✥目次✥

水谷正治・士反伸和・杉山暁史
序 …………………………………………………………………………………………………………………………………
3

序章

植物代謝産物の世界
1．植物代謝産物は世界を支える

水谷正治・士反伸和・杉山暁史

14………………………………………………………………………………… 14

2．動かない植物では植物代謝産物が働く …………………………………………………………………… 15
3．植物代謝産物は生活に彩りを与える ………………………………………………………………………… 15
4．本書の構成̶植物代謝生化学における代謝経路と酵素と生理機能 …………………………… 16

第Ⅰ部
1章

植物代謝産物の分類と生合成経路

分類

清水文一

18

1．一次代謝 ………………………………………………………………………………………………………………… 18❶ 解糖系 ❷ クエン酸回路とその他の反応 ❸ ペントースリン酸経路❺ 無機窒素の有機化合物化反応 ❻ 脂肪酸の代謝 ❼ 光合成❹ アミノ酸の代謝

2．二次代謝 ………………………………………………………………………………………………………………… 34❶ 一次代謝から二次代謝への接続❷ 分類概説章末問題 ……………………………………………………………………………………………………………………… 37

2章

芳香族化合物

鈴木史朗・肥塚崇男・明石智義

38

1．芳香族化合物の基本的な生合成経路 ………………………………………………………………………… 38❶ ケイ皮酸／モノリグノール経路 ❷ ケイ皮酸／モノリグノール経路と酢酸−マロン酸経路との複合経路

2．ケイ皮酸／モノリグノール経路由来の芳香族化合物❶ ケイ皮アルデヒド ❷ クマリン
❻ ネオリグナン ❼ ノルリグナン……………………………………………… 39❸ フェニルプロペン ❹ リグニン
❽ ベンゼノイド香気成分❺ リグナン

3．ケイ皮酸／モノリグノール経路とシキミ酸経路との複合経路由来化合物 ………………… 51
フェノール酸4．ケイ皮酸／モノリグノール経路と酢酸−マロン酸経路との複合経路由来化合物 ……… 52❶ スチルベノイド❷ フラボノイド❸ ジアリールヘプタノイド❹ タンニン

5．酢酸−マロン酸経路由来の化合物 …………………………………………………………………………… 58
章末問題 ……………………………………………………………………………………………………………………… 58

3章

イソプレノイド

岡田憲典・高橋征司

59

1．イソプレノイドの定義 …………………………………………………………………………………………… 59
2．基本骨格の生合成 …………………………………………………………………………………………………… 60❶ 生合成経路の概要 ❷ IPP および DMAPP の生合成
❹ 直鎖状プレニル中間体の変換，修飾，転移❸ プレニル二リン酸の生合成

3．テルペノイド …………………………………………………………………………………………………………… 67❶ モノテルペノイド ❷ セスキテルペノイド ❸ ジテルペノイド ❹ トリテルペノイド❺ ステロイド ❻ テトラテルペノイド ❼ ポリイソプレノイド ❽ メロテルペノイド

章末問題 ……………………………………………………………………………………………………………………… 80

4章

アルカロイド山崎真巳

81

1．塩基性アミノ酸に由来するアルカロイド生合成経路……………………………………………… 81

2．芳香族アミノ酸に由来するアルカロイド生合成経路……………………………………………… 87❶ オルニチン由来のアルカロイド生合成経路❷ リジン由来のアルカロイド生合成経路❶ チロシン由来のアルカロイド生合成経路 ❷ トリプトファン由来のアルカロイド生合成経路❸ ヒスチジン由来のアルカロイド生合成経路

3．その他のプソイドアルカロイド ……………………………………………………………………………… 94
章末問題 ……………………………………………………………………………………………………………………… 97

5章

糖，脂質，アミノ酸，含硫化合物

岡澤敦司・吉本尚子

98

1．糖 …………………………………………………………………………………………………………………………… 98❶ UDP- 糖❷ オリゴ糖2．脂質 ……………………………………………………………………………………………………………………… 102
オキシリピン

3．アミノ酸 ……………………………………………………………………………………………………………… 105❶ 青酸配糖体❷ グルコシノレート

4．含硫化合物 …………………………………………………………………………………………………………… 110❶ カマレキシン❹ チオフェン類❷ アリイン類❸ アスパラガス酸，ジヒドロアスパラガス酸，アスパラプチン

章末問題 …………………………………………………………………………………………………………………… 113

6章

植物ホルモン

梅原三貴久

114

1．オーキシン …………………………………………………………………………………………………………… 114
2．ジベレリン …………………………………………………………………………………………………………… 116
3．サイトカイニン …………………………………………………………………………………………………… 118
4．アブシシン酸 ………………………………………………………………………………………………………… 118
5．エチレン ……………………………………………………………………………………………………………… 121
6．ブラシノステロイド ……………………………………………………………………………………………… 122
7．ジャスモン酸とサリチル酸 …………………………………………………………………………………… 122
8．ストリゴラクトン ………………………………………………………………………………………………… 125
章末問題 …………………………………………………………………………………………………………………… 128

第Ⅱ部
7章

植物代謝産物の生合成機構

生合成概論

水谷正治・大西利幸

129

1．酵素反応の特徴 …………………………………………………………………………………………………… 129❶ 反応の加速 ❷ 生理的条件に最適化 ❸ 高い基質特異性（立体選択性を含む）❹ 高い反応特異性（立体特異性を含む） ❺ 共役反応

2．酵素はタンパク質 ………………………………………………………………………………………………… 130
3．酵素の立体構造 …………………………………………………………………………………………………… 131❶ 立体構造に寄与するアミノ酸の相互作用❷ 二次構造❸ 三次構造と四次構造

4．補因子………………………………………………………………………………………………………………… 135

5．酵素の分類 …………………………………………………………………………………………………………… 135❶ 酵素の局在部位による分類❷ 反応の種類（EC 番号）による分類

6．酵素反応を有機化学的に理解するために① …………………………………………………………… 137❶ 巻き矢印の基本ルール❹ 近接効果❷ 酵素反応における酸塩基触媒❸ 求核触媒（共有結合触媒）

7．酵素反応を有機化学的に理解するために② …………………………………………………………… 140❶ 求電子付加反応❺ 脱離反応❷ 求核置換反応❸ 求核カルボニル付加反応❹ 求核アシル置換反応

章末問題 …………………………………………………………………………………………………………………… 144

8章

酸化還元酵素（EC1）

水谷正治・大西利幸

145

A．NADP ＋依存性デヒドロゲナーゼ
A-1．補酵素 NADPH および反応の概説 …………………………………………………………………… 146
A-2．反応機構 …………………………………………………………………………………………………………… 147
A-3．酵素，遺伝子の特徴と代表的な反応 ………………………………………………………………… 148
❶ SDR

❷ MDR

❸ AKR

B．FAD 結合型オキシダーゼ
B-1．補酵素 FAD および反応の概説…………………………………………………………………………… 149
B-2．反応機構 …………………………………………………………………………………………………………… 150
B-3．植物の BBE の遺伝子数と反応例 ………………………………………………………………………… 151
C．アミンオキシダーゼ
C-1．アミンオキシダーゼの概要 ……………………………………………………………………………… 152
C-2．PAO の反応機構と酵素の特徴…………………………………………………………………………… 152
C-3．CuAO の反応機構と酵素の特徴………………………………………………………………………… 154
D．ポリフェノールオキシダーゼ
D-1．反応の概説 ……………………………………………………………………………………………………… 155
D-2．反応機構 …………………………………………………………………………………………………………… 156
D-3．PPO 酵素の特徴 ……………………………………………………………………………………………… 157
E．ペルオキシダーゼ
E-1．反応の概説 ………………………………………………………………………………………………………… 157
E-2．反応機構 …………………………………………………………………………………………………………… 159
E-3．酵素の分類および遺伝子の特徴 ………………………………………………………………………… 160
F．フラビン含有モノオキシゲナーゼ
F-1．補酵素と反応の概説 ………………………………………………………………………………………… 161
F-2．反応機構 …………………………………………………………………………………………………………… 161
F-3．酵素および遺伝子の特徴 …………………………………………………………………………………… 161
G．シトクロム P450
G-1．反応の概説 ……………………………………………………………………………………………………… 163
G-2．反応機構 …………………………………………………………………………………………………………… 163
G-3．CYP の特徴と分類／命名 ………………………………………………………………………………… 164
H．2- オキソグルタル酸依存性ジオキシゲナーゼ
H-1．反応の概説 ……………………………………………………………………………………………………… 166

H-2．反応機構 …………………………………………………………………………………………………………… 167
H-3．植物の DOX の遺伝子数と分類／命名 ……………………………………………………………… 167
I．リポキシゲナーゼ
I-1．反応の概説 ………………………………………………………………………………………………………… 169
I-2．反応機構 …………………………………………………………………………………………………………… 170
I-3．酵素の特徴 ………………………………………………………………………………………………………… 170
章末問題 …………………………………………………………………………………………………………………… 172

9章

転移酵素（EC2）

榊原圭子・佐々木伸大・矢﨑一史・水谷正治

173

A．糖転移酵素
A-1．GT ファミリー ………………………………………………………………………………………………… 174❶ 補酵素 UDP- 糖および反応の概説❷ 反応機構❸ GT の分類

A-2．GH1 型糖転移酵素 …………………………………………………………………………………………… 178❶ 反応機構❷ 酵素，遺伝子の特徴

B．メチル基転移酵素
B-1．補酵素 SAM および反応の概説 ………………………………………………………………………… 179
B-2．反応機構 …………………………………………………………………………………………………………… 180
B-3．酵素の特徴と分類 ……………………………………………………………………………………………… 180
C．アシル基転移酵素
C-1．BAHD 型 AT……………………………………………………………………………………………………… 181❶ 補酵素 CoA と反応の概説❷ 反応機構❸ 保存配列と遺伝子数❹ 代表的な反応例

C-2．SCPL 型 AT ……………………………………………………………………………………………………… 183❶ SCPL 型 AT の反応機構❷ 保存配列と遺伝子数❸ 代表的な反応例

D．アミノ基転移酵素
D-1．補酵素 PLP と反応の概略 …………………………………………………………………………………… 186
D-2．反応機構 …………………………………………………………………………………………………………… 187
D-3．酵素，遺伝子の特徴 ………………………………………………………………………………………… 189
D-4．代表的な反応 …………………………………………………………………………………………………… 189❶ プレフェン酸アミノトランスフェラーゼ ❷ バニリンアミノトランスフェラーゼ❸ トリプトファンアミノトランスフェラーゼ

E．プレニル基転移酵素
E-1．反応の概説 ………………………………………………………………………………………………………… 190
E-2．反応機構 …………………………………………………………………………………………………………… 190❶ プレニル二リン酸シンターゼの反応機構 ❷ スクアレンシンターゼとフィトエンシンターゼの反応機構 ❸ イソプレノイド以外へのプレニル基転移酵素の反応機構

E-3．酵素の特徴 ………………………………………………………………………………………………………… 193❶ プレニル二リン酸シンターゼ ❷ スクアレンシンターゼとフィトエンシンターゼ❸ - ヒドロキシ安息香酸プレニル化酵素 ❹ ホモゲンチジン酸プレニル化酵素

F．ポリケチド合成酵素
F-1．反応の概説 ………………………………………………………………………………………………………… 195
F-2．反応機構 …………………………………………………………………………………………………………… 196
F-3．酵素の特徴および遺伝子数………………………………………………………………………………… 197
F-4．代表的な反応 …………………………………………………………………………………………………… 197❶ スチルベンシンターゼ❷ クルクミンシンターゼ

章末問題 …………………………………………………………………………………………………………………… 199

10 章

加水分解酵素（EC3）

水谷正治・大西利幸

200

A．糖加水分解酵素
A-1．反応機構 …………………………………………………………………………………………………………… 201❶ 反応の概説❷ 反応機構A-2．酵素，遺伝子の特徴 ………………………………………………………………………………………… 203❶ モデル植物の糖加水分解酵素❷ 配糖体加水分解酵素（GH1）

A-3．代表的な反応 …………………………………………………………………………………………………… 205
B．アミド加水分解酵素
B-1．反応機構 …………………………………………………………………………………………………………… 205❶ 反応の概説❷ 反応機構B-2．酵素，遺伝子の特徴 ………………………………………………………………………………………… 207
C．エステル加水分解酵素
C-1．反応機構 …………………………………………………………………………………………………………… 207
反応の概説

C-2．酵素，遺伝子の特徴 ………………………………………………………………………………………… 208
章末問題 …………………………………………………………………………………………………………………… 209

11 章

脱離酵素（EC4）・異性化酵素（EC5）・合成酵素（EC6）大西利幸・水谷正治 210

A．脱離酵素（EC4）A-1．脱アミノ酵素 …………………………………………………………………………………………………… 210
A-2．脱水酵素 …………………………………………………………………………………………………………… 211
A-3．脱炭酸酵素……………………………………………………………………………………………………… 213❶ 反応機構❷ 酵素，遺伝子の特徴❶ 反応機構❷ 酵素，遺伝子の特徴❶ 反応機構❷ 酵素，遺伝子の特徴

A-4．リブロース -1,5- ビスリン酸カルボキシラーゼ（RuBisCo）……………………………… 214
A-5．テルペンシンターゼ ………………………………………………………………………………………… 216
B．異性化酵素（EC5）B-1．イソペンテニル二リン酸イソメラーゼ ……………………………………………………………… 218
B-2．オキシドスクアレンシクラーゼ（トリテルペン環化酵素）………………………………… 219
B-3．コリスミン酸ムターゼ ……………………………………………………………………………………… 221
C．合成酵素（EC6）

補酵素 ATP と反応の概説

C-1．アシル活性化酵素 ……………………………………………………………………………………………… 222❶ アシル CoA シンセターゼ❷ アシルアミノ酸シンセターゼ❸ 反応機構❹ 酵素，遺伝子の特徴

章末問題 …………………………………………………………………………………………………………………… 225

12 章

転写因子

庄司

翼

226

1．転写因子 ……………………………………………………………………………………………………………… 226
2．フラボノイド生合成系の転写因子 ………………………………………………………………………… 226❶ MYB 転写因子 ❷ bHLH 転写因子
❺ 転写因子の種間互換性❸ WDR タンパク質❹ 転写抑制因子

3．JA 応答性転写因子による防御代謝系の制御 ………………………………………………………… 230

❶ ORCA 型転写因子❷ BIS 型転写因子

4．転写因子の遺伝子発現とタンパク質活性の制御 …………………………………………………… 233❶ 転写制御 ❷ 低分子 RNA による発現制御 ❸ リン酸化による活性制御❹ ユビキチン /26S プロテアソーム依存性分解

5．転写因子の機能変化 ……………………………………………………………………………………………… 234
章末問題 …………………………………………………………………………………………………………………… 235

13 章

輸送体

士反伸和・髙梨功次郎

236

A．ABC 輸送体
A-1．反応機構 …………………………………………………………………………………………………………… 237
反応の概説と一般反応スキーム

A-2．輸送体，遺伝子の特徴 ……………………………………………………………………………………… 237❶ 保存配列・構造❷ 遺伝子数，分類，命名

A-3．代表的な反応例 ………………………………………………………………………………………………… 239❶ 植物ホルモンの輸送❷ 二次代謝産物の輸送❸ その他の輸送

B．MATE 輸送体
B-1．反応機構 …………………………………………………………………………………………………………… 241❶ 反応の概説と一般反応スキーム❷ 反応機構B-2．輸送体，遺伝子の特徴 ……………………………………………………………………………………… 242❶ 保存配列・構造❷ 遺伝子数，分類，命名

B-3．代表的な反応例 ………………………………………………………………………………………………… 242❶ 二次代謝産物の液胞への輸送❷ クエン酸の排出❸ その他の輸送

C．NPF 輸送体
C-1．反応機構 …………………………………………………………………………………………………………… 243❶ 反応の概説と一般反応スキーム❷ 反応機構C-2．輸送体，遺伝子の特徴 ……………………………………………………………………………………… 244❶ 保存配列・構造❷ 遺伝子数，分類，命名C-3．代表的な反応例 ………………………………………………………………………………………………… 244❶ グルコシノレートおよび青酸配糖体の輸送❷ MIA 中間体の転流❸ 植物ホルモンの輸送

D．その他の輸送体 ………………………………………………………………………………………………………… 245
章末問題 …………………………………………………………………………………………………………………… 247

第Ⅲ部
14 章

植物代謝産物の機能と応用

蓄積

矢﨑一史

248

1．輸送と蓄積 …………………………………………………………………………………………………………… 248❶ 輸送体タンパク質に依存しない輸送❸ 小胞輸送を介した輸送❷ 膜輸送体（トランスポーター）による輸送

2．蓄積に特化した器官 ……………………………………………………………………………………………… 249❶ 茎葉❷ 根・根茎❸花❹蕾❺ 樹皮・根皮

❻ 果皮

❼莢

❽ 種子

3．組織レベルでの蓄積 ……………………………………………………………………………………………… 253❶ 表皮細胞❷ 腺鱗❸ 乳管と乳液

4．細胞小器官レベルでの蓄積 …………………………………………………………………………………… 255❶ 液胞❷ プラスチド❸ ミトコンドリア❹ アポプラスト（細胞外）

5．蓄積部位と酵素の局在から考えられること …………………………………………………………… 259
章末問題 …………………………………………………………………………………………………………………… 260

15 章

生物間相互作用

有村源一郎・杉山暁史

261

1．花と送粉者の相互作用 ………………………………………………………………………………………… 261
2．植物と病害虫の相互作用 ……………………………………………………………………………………… 262
3．植物̶害虫̶天敵間の三者間相互作用 ………………………………………………………………… 263
4．土壌での共生，寄生 ……………………………………………………………………………………………… 264
5．線虫の孵化促進 …………………………………………………………………………………………………… 266
6．植物間コミュニケーションとアレロパシー …………………………………………………………… 266
7．生態系ネットワークの中での植物二次代謝産物 …………………………………………………… 268
章末問題 …………………………………………………………………………………………………………………… 269

16 章

進化

小埜栄一郎・宮本皓司・峠

隆之

270

1．二次代謝の遺伝子の特徴 ……………………………………………………………………………………… 270
2．代謝の分岐進化とその調節 …………………………………………………………………………………… 271
3．平行進化 ……………………………………………………………………………………………………………… 272❶ オーロンシンターゼ❷ カフェインシンターゼ❸ フラボンシンターゼ

4．代謝の可塑性 ………………………………………………………………………………………………………… 273
5．生合成遺伝子クラスター ……………………………………………………………………………………… 274❶ 生合成遺伝子クラスターとは❷ 原核生物と真核生物に存在する生合成遺伝子クラスター

6．植物の生合成遺伝子クラスターの例 ……………………………………………………………………… 275❶ ジャガイモとトマトのグリコアルカロイド生合成遺伝子クラスター❷ イネ属のジテルペノイド生合成遺伝子クラスター

7．メタボロミクス解析からみた代謝の多様性と進化 ………………………………………………… 276❶ 代謝ゲノムワイド関連解析（mGWAS） ❷ 代謝物量的形質座位解析（mQTL 解析）

8．環境適応と二次代謝 ……………………………………………………………………………………………… 279
9．栽培化と二次代謝 ………………………………………………………………………………………………… 280
章末問題 …………………………………………………………………………………………………………………… 282

17 章

食品成分・薬用成分・毒飯島陽子・田口悟朗

283

1．食品の風味特性と植物二次代謝産物 ……………………………………………………………………… 283❶ 色素成分

❷ 香気成分

❸ 味成分

2．食品による健康維持と二次代謝産物 ……………………………………………………………………… 289❶ 植物ステロール類 ❷ クロロゲン酸類 ❸ フラボノイド類，重合ポリフェノール❹ カロテノイド類 ❺ カプサイシン ❻ セサミン，セサミノール❼ アリシンおよびアリイン由来含硫揮発性成分 ❽ スルフォラファン

3．生薬と二次代謝産物 ……………………………………………………………………………………………… 292❶ 神経系への作用 ❷ 消炎・鎮咳・去痰作用 ❸ 循環器への作用（強心・利尿など） ❹ 消化器系への作用（健胃・瀉下・止瀉） ❺ 抗腫瘍活性 ❻ その他の作用

4．毒性を示す二次代謝産物 ……………………………………………………………………………………… 297❶ アルカロイド（アルカロイド，プソイドアルカロイド） ❷ その他

章末問題 …………………………………………………………………………………………………………………… 300

18 章

オーム科学と植物バイオテクノロジー

鈴木秀幸・關 光・刑部祐里子・
刑部敬史・村中俊哉

301

1．植物代謝生化学とオーム科学……………………………………………………………………………… 301

2．遺伝子組換え技術とその応用……………………………………………………………………………… 305❶ 塩基配列決定技術❷ 遺伝子共発現解析手法❶ 植物への遺伝子導入法❷ 植物組織培養技術❸ 遺伝子組換え作物

3．ゲノム編集 …………………………………………………………………………………………………………… 308❶ 従来の育種法と変異 ❷ DNA 二重鎖切断（DSB）と DNA 修復 ❸ 人工ヌクレアーゼ（ZFN, TALEN,CRISPR/Cas9） ❹ CRISPR/Cas9 による植物ゲノム編集の研究例 ❺ モザイク性とオフターゲット❻ ゲノム編集の最前線と将来展望

章末問題 …………………………………………………………………………………………………………………… 314

索

引 ……………………………………………………………………………………………………………………… 315● オウレンの転写生合成輸送／ 96● 植物組織培養と代謝産物の転流／ 260● 意外と身近な植物ホルモン／ 127● 寄生植物と社会／ 268● チオエステルやカルボン酸リン酸無水物はカルボ● 植物二次代謝産物と薬の開発／ 300

キシ化合物の生体内での活性化体である／ 143● 輸送体を用いた二次代謝産物の生産制御／ 246● ゲノム編集技術による毒のないジャガイモの作出／ 314

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