岡山大学大学院環境生命科学研究科（博士前期課程）
Graduate School of Environmental and Life Science (Master's Course) OKAYAMA UNIVERSITY

2023 年 4 月入学

第 1 回入学試験

Entrance Examination for April 2023

(1st Application)

志望講座

生物機能化学講座

Aspiring Department

Department of Biofunctional Chemistry

岡山大学農学部卒業者・卒業予定者

対象

Persons who Graduated or Planning to Graduate from

Qualification

Faculty of Agriculture, Okayama University

生物機能化学共通
Biofunctional Chemistry

有機化学
必修科目

Organic Chemistry

Required Subject

生物化学
Biological Chemistry

応用微生物学
Applied Microbiology◎ 以下の用紙が揃っているか確認し、用紙の過不足、印刷不明瞭や汚れ等に気づいた場合は、静かに手を挙げて監督者に知らせること。
Check if the following papers are present as indicated below. If you find excess or deficiency,
some incomplete printing or collating, please let the supervisor know by raising your handsilently.
表紙（この紙）Front Page（This Paper）

1枚

問題用紙

Examination Questions

8枚

解答用紙

Answer Sheet

6枚

下書用紙

Scratch Paper

1枚

16枚

合計

Total◎ 解答用紙全てに受験番号と氏名を記入すること。
Please write your examinee’s number and your full name on all answer sheets.
裏面には記入できません。解答用紙の追加が必要な方は監督者に申し出てください。
You cannot write your answer on the back of this sheet. If you need additional answer sheets,
please notify the supervisor.

２０２３年４月入学 第１回入学試験問題用紙
Entrance Examination for April 2023 （1st Application）Questions Sheet
必修科目
Required Subject
生物機能化学講座共通
Biofunctional Chemistry

第１問
問１ 以下の問いに答えよ。
１）The structural formula of 2-deoxy- D -ribose is shown below. Give the absolute configurations
OH(R or S) of the chiral centers.

OHOOH

２）Show the Fischer projection of 2-deoxy- D -ribose.
３）Show the Fischer projection of D -ribose. Note that the compound obtained by reduction ofD -ribose is optically inactive.

問２ Linalool(リナロール)は多くの植物に含まれる化合物である。
OHLinalool
この化合物は香料の原料となり，次のようにして合成される。
OOOBr

C11H18O3

NaOEt / EtOH

AC8H14O
C(1) LiC(2) H3O+BCH

C10H16O
D(1) NaOH aq.
(2) H3O+, (3) heat
H2

Linalool

Lindlar’s catalyst１）Linalool は，C5 単位から構成される天然有機化合物群に分類される。その化合物群の名称を記せ。その化合物群の生合成経路として二つの経路が知られている。それらの名称を記せ。
２）この合成の出発物質 A の IUPAC 名（英語表記）を記せ。
３）この合成の出発物質 A（分子式 C5H9Br）を質量分析（電子イオン化法）に供したところ，分子イオンピークが m/z 148 および m/z 150 に検出され，それらの強度はほぼ同じであった。
その理由を説明せよ。
４）この合成における中間体 B〜D の構造式を記せ。
５）A は，2-methyl-1,3-butadiene への HBr の付加反応により得られる。この付加反応において優先的に生成するカルボカチオン中間体の共鳴構造式を記せ。

２０２３年４月入学 第１回入学試験問題用紙
Entrance Examination for April 2023 (1st Application) Question Sheet
必修科目
Required Subject
生物機能化学講座共通
Biofunctional Chemistry

第２問
問１「プロテインキナーゼＡ（protein kinase A）」について英語で説明せよ。

問２

真核生物の NADH シャトル機構について説明せよ。

問３

有効数字の桁数に注意して，次の計算結果を記せ。ただし，数値はすべて測定値であり，同じ単位をもつものとする。

１）5.617＋9.326－2.5－1.01
２）4.1÷2.552×7.59
３）1.58－(0.69×1.55)＋110.256
４）(1.896÷0.98)＋1.69－1.33２０２３年４月入学 第１回入学試験問題用紙
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必修科目
Required Subject
生物機能化学講座共通
Biofunctional Chemistry

第３問
問１

タンパク質合成（翻訳）を説明する以下の文章を読み，（１）〜（３）に答えよ。

翻訳過程では，mRNA を構成する３つの A が，タンパク質を構成する１種類の B に対応する。
この３つの A のセットは，C と呼ばれる。C と B を対応付ける暗号解読分子が，D である。Dは RNA が L 字型に折り畳まれた構造をもつ。対応する B を D に付加する酵素は，E と呼ばれる。B が付加された D は F と呼ばれ，これが翻訳に用いられる。翻訳の過程では，巨大な RNA−タンパク質複合体 G の構造内で，ｍRNA の C に対応した F に結合している B が，G がもつH という酵素活性により，ペプチド鎖へと連結される。
１）A 〜 H にあてはまる言葉を記せ。
２）翻訳には，上記以外に補助タンパク質の役割も必要である。これらの補助タンパク質は共通の酵素活性をもっている。その酵素名を記せ。また，大腸菌の補助タンパク質の１つ EF-Tu の役割を簡潔に記せ。
３）以下の DNA 配列には１種類のタンパク質（ペプチド）がコードされている。この DNA が転写・翻訳されたとして，作られるタンパク質の配列を，N 末端と C 末端からそれぞれ３つずつ記せ。なお，翻訳には下の表を使ってよい。

5'-GACAGGAGTAAAAATGTGGACGTCGTGTAAAGCCTGGCGGCGGTAATCAACGTAGCTAGCTAAAA-3'

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必修科目
Required Subject
生物機能化学講座共通Biofunctional Chemistry

第３問
問２ 以下の英文を読み，（１）〜（４）に答えよ。

（出典 Sambrook J. & Russell D.W., Molecular Cloning より引用，一部改変）

１）下線部① ，④ ，⑤の語の日本語訳を記せ。また ，下線部③は日本語で一般に何と呼ばれている生物か ，記せ。
２）下線部②について ，その特徴や利用用途を記せ。
３）この文章で述べられている内容を，５０字以内で要約せよ。

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Entrance Examination for April 2023 （1st Application）Questions Sheet
専門科目 Subject
有機化学 Organic Chemistry
第１問

次図の変換に関する問いに答えよ。

O

ア

OCH3
1OO

O
OH

2

OH

ウOCH3

CrO3•HCl•pyridine(PCC)イO

IR νmax 3400 cm–1エOOOO

34オO
6IR νmax57IR νmax 3400 cm–11700 cm–1676H, s3H, s3H, d3H, d3

131

1H NMR δ (ppm, in CDCl , 300 MHz)
3s: singlet, d: doublet

１）化合物3，6と7の構造式を書け。IRの値は赤外線領域における特徴的な極大吸収波数である。6と7の 1 H核磁気共鳴吸収スペクトル（部分）を示した。
２）変換に必要な試薬等ア〜オとして最も適当なものを下欄から選び，記号で記せ。
（あ）濃硫酸（触媒）（お）LiAlH 4（い）希硫酸（か）NaBH 4（け）CH 3 MgCl（う）NaH（き）H 2 ，Pd/C（こ）CH 3 Br（さ）O 3（え）NaOH（く）Ph 3 P=CH 2（し）CH 3 COOOH

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専門科目 Subject
有機化学 Organic Chemistry
第２問

次の実験に関する記述と図を読み，問いに答えよ。

一方の鏡像体のみからなる有機臭化物 1 を水に加えて加熱し，アルコールへの変換を試みた。
出発物質 1 の消失を確認してから後処理し，シリカゲルを固定相に用いたクロマトグラ
フィーで精製した結果，生成物 2 と生成物 3 を得た。機器分析の結果，生成物 2 は目的のアルコールであったが、ラセミ体になるとの予想に反して光学活性を示した。生成物 3 を更に分析すると，三種類の異性体からなる混合物であるとわかった。

Br*

H 2O
heat

1(optically pure)2(60% yield)[α]24
D + 3.2°

3+(40% yield)(a mixture of 3 isomers)(c 1.0, acetone)
the reported value for
optically pure (R)-2[α]24
D + 16°(c 1.0, acetone)

１）a) 1 から 2，b) 1 から 3 への変換について，各々反応機構に基づく反応名を記せ。
２）比旋光度の値から 2 に占める(R)-体と(S)-体の比率を計算し，整数比で記せ。
３）反応機構の図を記し，2 が光学活性を示したことを説明せよ。
４）臭化物 1 の絶対立体配置を記せ。
５）3 に含まれる三異性体の構造式を記し，それらの比率について説明せよ。
６）3 の異性体の構造を決定するために最も適した分光学的方法を記せ。

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専門科目 Subject
生物化学 Biological Chemistry

コラーゲンについて，以下の問に答えなさい。
１）成熟したコラーゲンは三本鎖の超らせん構造を形成する。らせん部分のアミノ酸配列
は-Gly-X-Y-の繰返し配列であり，Y は X の水酸化物である。X，Y に当てはまるアミノ酸の名称をそれぞれ記せ。
２）（１）の繰返し配列を形成するアミノ酸（Gly，X，Y）のそれぞれが，コラーゲンの立体構造の成立にどのように貢献しているかを説明せよ。
３）アミノ酸 X の生合成経路を説明せよ。
４）コラーゲンの成熟過程では，ある特定のアミノ酸残基が翻訳後修飾をうける。この修飾を受けるアミノ酸の中でX以外に水酸化をうけるもの挙げ，その名称を記せ。また，その水酸化酵素の活性に必要な補因子を記せ。
５）コラーゲンの翻訳後修飾にはアリシンへの変換も知られている。アリシンについて以下の問に答えよ。
（1）アリシンはどのアミノ酸に由来するかを記せ。
（2）アリシンの化学的特徴を説明せよ。
（3）アリシンのコラーゲン成熟における役割を説明せよ。
６）タンパク質の翻訳後修飾の上記以外の例を五つ記せ。
７）ゼラチンは，コラーゲンに熱変性などを施して作られる加工品である。ゼラチンを用いたパイナップルゼリーを作成する場合，パイナップルをゼラチンに加える前に，パイナップルにどのような処理が必要であるかを説明し，その理由を記せ。
８）体を構成するタンパク質の素材を得るために，コラーゲンを積極的に摂取することは理にかなっているか，いないか，のいずれかを記し，その理由を説明せよ。

２０２３年４月入学 第１回入学試験問題用紙
Entrance Examination for April 2023 （1st Application）Questions Sheet
専門科目

Subject

応用微生物学 Applied Microbiology

第１問
以下の文章を読み，問いに答えよ。なお，培地調製や培養は適切に行われたものとする。
豊かな土壌には１g あたり通常 109 cells もの微生物が存在する。この土壌より枯草菌の分離を試みた。滅菌した生理食塩水 10 mL に試料となる土壌 0.1 g を懸濁し，その後① 85℃で 10 分間の加熱を行い，シャーレの栄養固体培地に適量を希釈して塗布した。30℃で好気的に培養して生じたコロニーの多くは枯草菌であった。次に酢酸菌の分離を試みた。土壌試料を滅菌した生理食塩水で適宜希釈して固体培地上からコロニーを単離するが，この時の固体培地には酢酸菌が生育するための栄養成分に加えて，卵殻カルシウム（CaCO3）粉末を 1% (w/v), エタノール 3% (v/v) をよく混合して調製した。この固体培地表面に希釈試料を塗布して 30℃で培養すると，形成された酢酸菌のコロニーは ② ある特徴を示すことから容易に選抜できた。
１）枯草菌，酢酸菌の学名を以下から選んで番号で記せ。
1. Euglena viridis

2. Bacillus subtilis

5. Saccharomyces cerevisiae

3. Acidithiobacillus thiooxidans

6. Lactococcus lactis

4. Thermus aquaticus

7. Acetobacter aceti

8. Aspergillus oryzae２）下線部①の操作によって生じたコロニーの多くが枯草菌となった理由を説明せよ。
３）下線部②の酢酸菌のコロニーが示したある特徴とその特徴を示した理由を説明せよ。

第２問

以下の文章を読み，問いに答えよ。

グルコースイソメラーゼは，右の反応を触媒する。

グルコース⇄フルクトース

ある微生物由来のグルコースイソメラーゼに，結晶構造解析データを基にした部位特異的変異導入を行うことで，グルコースに対する Km 値 （Km グルコース） をフルクトースに対する Km 値（Km フルクトース）よりも極端に低くすることに成功した。この変異酵素を固定化したバイオリアク
ターを用いて, 異性化糖（果糖・ブドウ糖液糖）の生成を試みた。このリアクターは，100 mM のグルコース溶液からフルクトース濃度 50 mM の異性化糖を 30 分で生成した。
１）Km 値が低い（または小さい）とは，何を意味するのか説明せよ。
２）下線部のように Km グルコース ≪ Km フルクトース の場合，酵素反応は主にどのように進行するのか説明せよ。
３）上記文章中のバイオリアクターを用いて，100 mM グルコース溶液から フルクトース濃度
90 mM の異性化糖（高果糖液糖）を得るためには，何分間反応させる必要があるか。解答の根拠となる計算式を詳しく示した上で，以下の選択肢から最も近い数値を記号で記せ。
ただし ln2 = 0.693, ln10 = 2.303 とし，反応は理想条件下で進行するものとする。
ア：20 分

イ：45 分ウ：60 分エ：80 分

オ：100 分カ：120 分キ：150 分

ク：200 分