有機薬化学２（炭素-ヘテロ原子単結合の化学）
責 任 者・ｺｰﾃﾞｨﾈｰﾀｰ

創薬有機化学分野 河野担当講座・学科(分野)

創薬有機化学分野

対象学年
期

富一 教授

2間

後期

単位数

1 単位

区分・時間数講義

19.5 時間・学修方針（講義概要等）
有機薬化学１で学んだ炭素－炭素結合の化学で得た知識をもとに、本講義では、代表的な炭素－ヘテロ原子単結合をもつ有機化合物を中心に学習する。これらの化合物に関連する官能基の構造及び性質について理解したうえで、特に、有機ハロゲン化合物、アルコール、フェノール、エーテル、エポキシド、アミン等の命名法、構造、性質、合成法および反応について学ぶ。この科目は、3 年次で履修する「有機生体制御化学」、4 年次で履修する「実践医薬化学」を理解するための基盤科目である。
・教育成果（アウトカム）
有機ハロゲン化合物、アルコール、フェノール、エーテル、エポキシド、アミンなどの命名法、構造、性質、反応および合成を学ぶことで、炭素－ヘテロ原子単結合をもつ有機化合物の基本的事項を理解できるようになる。
（ディプロマ・ポリシー：2,7）
・到達目標（SBO）
1.
2.
3.
4.
5.

代表的な官能基を列挙し、性質を説明できる。（226, 248, 259）
有機ハロゲン化合物の代表的な性質と反応を列挙し、説明できる。（226, 250）
求核置換反応の特徴について説明できる。（225, 226, 251）
脱離反応の特徴について説明できる。（225, 226, 252）
アルコール、フェノール類の基本的な性質と反応を列挙し、説明できる。（221, 226, 253, 259,260）
6. エーテル類の基本的な性質と反応を列挙し、説明できる。（226, 254）
7. アミン類の基本的性質と反応を列挙し、説明できる。（226, 258, 261）
8. 置換反応と脱離反応を制御する因子について説明できる。（☆）
9. 有機ハロゲン化合物の代表的な合成法について説明できる。（☆）
10. アルコールやフェノールの代表的な合成法について説明できる。（☆）.
11. エーテルの代表的な合成法について説明できる。（☆）
12. アミンの代表的な合成法について説明できる。（☆）

・講義日程月日

9/79/149/2110/510/12

曜日

木

木

木

木

木

（矢）西 106 1-F 講義室
時限11111講座・分野

創薬有機化学分野

創薬有機化学分野

創薬有機化学分野

創薬有機化学分野

創薬有機化学分野

担当教員

河野河野河野河野河野講義内容/到達目標

富一 教授

イントロダクション
1. 有機ハロゲン化合物の代表的な性質と反応を列挙し、説明できる。
【双方向授業】
事前学修：教科書 9 章 p183 ～ p186
を最低限読んでくる。
事後学修：問題集を用いた演習を通じて本日の講義内容を復習する。

富一 教授

有機ハロゲン化合物１1. 求核置換反応(SN2 反応) の特徴について説明できる。
2. 有機ハロゲン化合物の代表的な合成法について説明できる。
【双方向授業】
事前学修：教科書 9 章 p184 ～ p187
を最低限読んでくる。
事後学修：問題集を用いた演習を通じて本日の講義内容を復習する。

富一 教授

有機ハロゲン化合物２1. 求核置換反応(SN1 反応) の特徴について説明できる。
【双方向授業】
事前学修：教科書 9 章 p188 ～ p192
を最低限読んでくる。
事後学修：問題集を用いた演習を通じて本日の講義内容を復習する。

富一 教授

有機ハロゲン化合物３1.脱離反応(E2 および E1 反応）の特徴について説明できる。
【双方向授業】
事前学修：教科書 9 章 p195 ～ p202
を最低限読んでくる。
事後学修：問題集を用いた演習を通じて本日の講義内容を復習する。

富一 教授

有機ハロゲン化合物４1.置換反応と脱離反応を制御する因子について説明できる。
【双方向授業】
事前学修：教科書 9 章 p192 ～p195、p203 ～ p206 を最低限読んでくる。
事後学修：問題集を用いた演習を通じて本日の講義内容を復習する。

10/19

10/26

11/2

11/911/22

木

木

木

木

水11111

創薬有機化学分野

創薬有機化学分野

創薬有機化学分野

創薬有機化学分野

創薬有機化学分野

河野河野

河野河野

河野

富一 教授

ここまでの振り返り演習
事前学修：有機ハロゲン化合物に関連する講義ノートやプリントを見直してくる。
事後学修：有機ハロゲン化合物に関連する教科書の章末問題等を利用して復習する。

富一 教授

アルコール・エーテル１
1. アルコールの基本的な性質と反応を列挙し、説明できる。
2. アルコールの代表的な合成法について説明できる。
【双方向授業】
事前学修：教科書 12 章 p258 ～ p262
を最低限読んでくる。
事後学修：問題集を用いた演習を通じて本日の講義内容を復習する。

富一 教授

アルコール・エーテル２
1. エーテル類およびチオール類の基本的な性質と反応を列挙し、説明できる。
2. エーテル類およびチオール類の代表的な合成法について説明できる。
【双方向授業】
事前学修：教科書 12 章 p262 ～ p271
を最低限読んでくる。
事後学修：問題集を用いた演習を通じて本日の講義内容を復習する。

富一 教授

フェノール
1. フェノール類の基本的な性質と反応を列挙し、説明できる。
【双方向授業】
事前学修：教科書 12 章 p277 ～ p284を最低限読んでくる。
事後学修：問題集を用いた演習を通じて本日の講義内容を復習する。

富一 教授

アミン１
1. アミン類の基本的性質を列挙し、説明できる。
【双方向授業】
事前学修：教科書 19 章 p411 ～ p414
を最低限読んでくる。
事後学修：問題集を用いた演習を通じて本日の講義内容を復習する。

11/30

12/7

木

木

12/14

木

111

創薬有機化学分野

創薬有機化学分野

創薬有機化学分野

・教科書・参考書等（教：教科書河野河野

河野

富一 教授

アミン２
1. アミン類の基本的性質（塩基性）を説明できる。
【双方向授業】
事前学修：教科書 19 章 p415 ～ p417
を最低限読んでくる。
事後学修：問題集を用いた演習を通じて本日の講義内容を復習する。

富一 教授

アミン３
1. アミン類の反応を列挙し、説明できる。
2. アミンの代表的な合成法について説明できる。
【双方向授業】
事前学修：教科書 19 章 p417 ～ p431
を最低限読んでくる。
事後学修：問題集を用いた演習を通じて本日の講義内容を復習する。

富一 教授

有機薬化学２のまとめ
事前学修：関連する全範囲の講義ノートやプリントを見直してくる。
事後学修：関連する全範囲の教科書および問題集の問題を利用して復習す
る。

参：参考書

書籍名推：推薦図書）

著者名

発行所

教

薬系有機化学安藤 章、山口 泰史

編

教「有機化学」ワークブック

奥山 格

教

大学生のための有機反応問題集 第2版

山口 泰史

参

困ったときの有機化学（第 2版）上

D. R. クライン 著、
竹内 敬人、山口 和夫

訳

参困ったときの有機化学（第 2版）下

D. R. クライン 著、
竹内 敬人、山口 和夫

訳

参ブルース有機化学（第７版）
上参

ブルース有機化学（第７版）下発行年

南江堂

2018

丸善出版

2009

三共出版

2018

化学同人

上 2018

化学同人

下 2019Paula Y. Bruice 著
大船 泰史 [ほか] 監訳

化学同人

2014

Paula Y. Bruice 著
大船 泰史 [ほか] 監訳

化学同人

2014

著
著

参

Organic chemistry : study
guide and solutions manual
ブルース有機化学問題の解き
方 第７版（英語版）

Paula Y. Bruice 著

化学同人

2015

参

スミス有機化学（原著第 5版）上Janice Gorzynski Smith 著
大嶌 幸一郎 [ほか] 監訳

化学同人

2017

参

スミス有機化学（原著第 5版）下

Janice Gorzynski Smith 著
大嶌 幸一郎 [ほか] 監訳

化学同人

2018

参

Student study guide/ solutions
manual to accompany : organicchemistry
スミス有機化学問題の解き方
第 5 版 （英語版）

化学同人

2018

Janice Gorzynski Smith andErin R. Smith

著

・成績評価方法
定期試験（約 80％）および自主的取り組み（約 20％）をもとに総合的に評価する。
・特記事項・その他
授業に対する事前学修 （予習・復習）の時間は最低 30 分を要する。 さらに、定期試験前には少な
くとも 10 時間程度の総復習の時間を確保する必要がある。詳細な予習・復習の方法を初回講義時に説明する。定期試験後に、フィードバックとして補講等を実施する。
講義内容の理解度を確認するためにレポート等の課題提出を求めることがある。提出された課題については採点後に返却し、次回以降の講義時にフィードバックする。

・授業に使用する機器・器具と使用目的
使用区分
講義

機器・器具の名称
パソコン（iPad）

台数

使用目的

1

デジタル板書およびスライド
投影のため