令和２年度
宇都宮大学 産学イノベーション支援センター

CDI活動成果報告書

Annual Report YT 2020
Utsunomiya University
Center for Industry-University Innovation Support

CDI Research Result Report目 次
産学イノベーション支援センター組織概要 ···························· 1
令和２年度 CDI プロジェクト一覧 ··································· 4
令和２年度非常勤研究員 ············································ 5
非常勤研究員 研究成果報告書 ······································· 8
令和２年度 CDI 活動報告 ·········································· 20
編集後記 ························································· 22
CDI 連絡先 ······················································· 23

産学イノベーション支援センター
組織概要・プロジェクト一覧1

宇都宮大学

地域創生推進機構

産学イノベーション支援センター
地域ともに新たな知を未来に
産学官金連携による地域イノベーションの創出を支援・推進します。
産学イノベーション支援センター
産学連携・イノベーション・知財部門

先端計測分析部門

イノベーション
創成

産学連携

計測分析機器
維持管理

知的財産
共用化推進

コーディネーター

測定技術指導URA

産学交流振興会

産学官連携サテライトオフィス

TEL：028-689-6330
E-mail：shinkou@miya.jm.utsunomiya-u.ac.jp
住所：宇都宮市陽東7-1-2 宇都宮大学
産学イノベーション支援センター内

TEL：028-667-0001
E-mail：satellite@consortium-tochigi.jp
住所：宇都宮市ゆいの杜1-5-40とちぎ産業プラザ内

産学連携・イノベーション・知財部門
地域と大学を結び外部機関と協働した研究活動の活性化を進めます。また、研究活動の企画・マネジメント、研究成果の広報と産業界での活用の促進、知的財産の運用等を通して研究者を支援します。

先端計測分析部門
先端計測分析機器群を維持・管理・運用し、分析に関する技術指導・相談や機器操作に関する講習等も行うことで、宇都宮大学における教育研究を支援しています。
研究設備が一覧可能なWebサーバを整備し、マシンタイムおよび利用料金の徴収/再配分を一元的に管理することで、学内研究設備の全学的な共用化を推進しています。

産学交流振興会
産学イノベーション支援センターが行う事業の支援および産学官の 技術交流等を促進します。センターの研究成果等の技術情報の提供、 共同研究及び受託研究の斡旋などを
行います。
問合せ先：
宇都宮大学 地域創生推進機構
産学イノベーション支援センター 事務室

2

TEL: 028-689-6316
FAX: 028-689-6320
E-mail: sangaku@miya.jm.utsunomiya-u.ac.jp

宇都宮大学地 域 創 生 推進 機 構

産学イノベーション支援センター

産学連携・イノベーション・知財部門
産学連携・イノベーション・知財部門は、地域と大学を結ぶハブ機能と共創機能を強化し、企業・研究機関等との共同研究・受託研究を推進することを目指しています。そのために、大学の研究成果をイノベーション創成に繋げる環境を整え、研究活動の企
画・マネジメント、研究成果の活用促進及び広報、知的財産の保護・活用等による研究
活動の活性化と外部機関との産学官金連携を支援します。

産学連携・イノベーション創成・知的財産
産学連携

知的財産

• 企業・大学間共同研究の斡旋• 大学シーズの広報活動• 企業ニーズの教員への取次• 産学連携のための研究会、研修会、展示会への参加・開催支援• 本学教員の起業支援• 研究・ 開発 の過 程で 生まれ た
新しい アイ デア ・成 果の出 願や権利化支援• 知的財産の保護・活用支援• 知的財 産に 関す る契 約・交 渉
援助

TEL: 028-689-6316
E-mail: sangaku@miya.jm.utsunomiya-u.ac.jp

TEL: 028-689-6324
E-mail: chizai@miya.jm.utsunomiya-u.ac.jp

イノベーション創成

コーディネーター• 先端研 究、 異分野 融合 研究、
インキ ュベ ーショ ン推 進のための研究開発スペースの提供• 非常勤研究員の採用• 若手研究者海外派遣• 外国人研究者招聘
TEL: 028-689-7006
E-mail: cdi@cc.utsunomiya-u.ac.jp

URA
E-mail: ura@cc.utsunomiya-u.ac.jp

URA (University Research Administrator)
URAは、本学研究者の研究開発内容を把握し、研究資金の調達・管理、知財の管理・活用等をマネジメントすることにより、研究開発支援を行うとともに産学連携を推進します。具体的には、次の業務を行います。
(1) 本学の研究 活動・情報ならびに科学技術・学術政策等の調査・分析(2) 競争的資金に係る情報収集分析に基づく研究プロジェクトの企画、提案及び調整(3) 科学研究費補助金をはじめとした外部資金申請支援(4) 研究プロジェクトの進捗管理及び予算管理等支援(5) 教員の研究・共同研究に沿った公募情報の提案(6) その他上記業務を達成するための広報活動・研修会等の企画・実施
問合せ先：
宇都宮大学 地域創生推進機構
産学イノベーション支援センター 事務室

3

TEL: 028-689-6316
FAX: 028-689-6320
E-mail: sangaku@miya.jm.utsunomiya-u.ac.jp

令和２年度

CDI北棟

研究開発スペース利⽤者・⾮常勤研究員⼀覧
２０２０.４〜２０２１.３

研究開発スペース利用者
番号

実験室

代表者名
（敬称略）

1

１-１
（西）

中井俊一

2

１-２

高山善匡

工学部・
教授

異種材料の通電拡散接合

2020.4.1～2021.3.31

3

１-３
（北）

飯村兼一

工学部・
教授

原子間力顕微鏡を用いた表面構造・物性評価

2020.4.1～2021.3.31

4

１-３
（南）

依田秀彦

工学部・
准教授

実用化を指向した光波制御デバイスの研究

2020.4.1～2021.3.31

5２-１（中央.東）

山本裕紹

工学部・
教授

空中表示技術を用いたデバイスの開発

2020.4.1～2021.3.31

6

２-２

東口武史

工学部・
教授

高平均出力レーザーおよび半導体基板欠陥検出装置用高輝度光源の開発

2020.4.1～2021.3.31

7

２-３

鄒艶華

工学部・
准教授

磁気援用加工法によるプラスチック及びセラ
ミック材料の精密研磨技術の開発

2020.4.1～2021.3.31

8３-１（西）1/2

杉原興浩

工学部・
教授

自動車搭載に向けた高速プラスチック光ファ
イバ次世代伝送システムの開発

2020.4.1～2021.3.31

9３-１（西）1/2

鈴木

昇

工学部・
客員教授

究極的に簡便な表面改質とコーティング技術の開発

2020.4.1～2021.3.31

10

３-１
（東）

伊藤

智志

11

３-２
（西）

酒井保蔵

工学部・
准教授

磁化活性汚泥法の実用化に関する共同研究及び磁化活性汚泥処理システムの開発

2020.4.1～2021.3.31

12

３-２
（東）

吉原佐知雄

工学部・
准教授

マイクロ波プラズマCVD装置を用いた医用材料(ステント）の品質向上に向けた表面処理技術に関する研究2020.4.1～2021.3.31

研究題目

期間

部局等・職

プロジェクト研究題目

有限会社マロニ 除菌空気清浄機の脱臭性能を見える化するたエ技術研究所 めの精密ガスセンサーシステムの開発研究

工学部・助教 LFA新製造法の開発（PPL法）

期間

2020.4.1～2021.3.31

2021.1.1～
2021.3.31

⾮常勤研究員（ポストドクター）
番号

区分

氏名

世話教員

1

継続

柴田秀平

大谷幸利

高速イメージング偏光計の開発

2020.4.1～2021.3.31

2

新規

小林基澄

横尾昇剛

日本の石材における産業・建築・地域の連関に関する研究2020.4.1～2021.7.31

3

新規

ホサイン・エムディ・シャリフ

飯村兼一

Synthesis of enantiopure amphiphilic
helicene derivatives for application toorganized thin film chemistry2020.4.1～2021.3.31

4

令和２年度非常勤研究員

5

2020

非常勤研究員（ポストドクター）の紹介
柴田秀平

研究員

世話教員
大谷幸利

教授 (工学部)

研究テーマ
高速イメージング偏光計の開発
研究内容
偏光計測では薄膜の膜厚計測や応力の可視化や、バイオメディカル分野では生体組織の識別の報告があるが、計測範囲が狭く計測時間が遅いため、膜厚作成中の計測や衝撃などの応力変化などの高速現象を計測することが困難である。本研究は画素ごとに偏光板が組み込まれた偏光カメラや位相差板などの偏光素子を組み合わせて高速偏光計を開発し、膜厚計測や応力の高速変化の可視化を試みる。

小林

基澄

研究員

世話教員
横尾 昇剛

教授 (地域デザイン科学部)

研究テーマ
日本の石材における産業・建築・地域の連関に関する研究
研究内容
近年、地域素材が建築設計や景観形成における重要な要素として関心が高まっている。日本では各地で石が産出し、地産地消による素材として用いられてきた。宇都宮市では大谷石（おおやいし）が産出し、そこでは、石材を産出する「産業」と、それによる「建築」、町並みや「地域」が繫がっており、その連関に地域の建築文化の形
成と今後のまちづくりの可能性を見て取ることができる。そこで、大谷石を含めた日本の石材における産業・建築・地域の連関について調査研究する。

6

Hossain Md. Sharif （ ホ サ イ ン ・ エ ム デ ィ ・ シ ャ リ フ ）

研究員

世話教員
飯村 兼一

教授 (工学部)

研究テーマ
Synthesis of enantiopure amphiphilic helicene derivatives forapplication to organized thin film chemistry
研究内容
The application of heteo-helicenes relies on the availability of their enantiopure
form and amphiphilicity in different solvents. I will synthesize helicene compounds
in enantiopure form with hydrophilic functional group(s) to give amphiphilicity, anduse them for fabrication of organized thin films on solid substrates. The amphiphilic
property is expected to increase the solubility to solvents and give the self-organization capability in solvents and/or at solid-liquid and liquid-air interfaces, leading
to expansion in application of helicenes.

7

令和 2 年度宇都宮大学 CDI 非常勤研究員 研究成果報告書

偏光イメージングとその応用
柴田秀平（非常勤研究員）
Shuhei Shibata（PD）
宇都宮大学 産学イノベーション支援センター 産学連携・イノベーション・知財部門
shibata_s@ cc.utsunomiya-u.ac.jp（指導教員） 大谷幸利（教授）Yukitoshi Otani (Professor )宇都宮大学大学院地域創生科学研究科工農総合科学専攻
otani@ cc.utsunomiya-u.ac.jp
１. 緒言(Introduction)

昆虫の中で光の性質の１つである偏光を利用しているものは非常に多い 1)．代表的な例としてミツバチやアリ、コオロギの目では直線偏光の方位を認識でき，青空の部分偏光の方位からコンパスに利用していると言われている 2)．また，アメンボやトンボなども水面の反射光の直線偏光を認識し，水中および水面を飛んでいるときに認識しているという報告もある 1 )．直線偏光を利用している昆虫の利用方法は推測および推定されていることが多いが，コガネムシは右回りの円
偏光板を通して観察すると色が消えるため，左回りの円偏光特性が持っていることが知られている 3-7)．しかしながら，この自然界にほとんどない円偏光を仲間の認識や保護色やオスメスの違いなどと議論されているが，どう利用しているかは全くわかっていない．偏光計測の発展に伴い，偏光状態を数値で表すストークス・パラメータをイメージング測定しているグループが出てきた
8)．この結果と断面 SEM などの断層情報にてモデルを作成し，シミュレーションし液晶分子のような構造が層ごとに螺旋していく構造(コレステリック構造)になっていることを解明してきた 9)．
国によって様々なコガネムシの報告はある．日本甲虫学会のニュースレターにもリュウキュウツ
ヤハナムグリ が円偏光特性を持つことに示しており，2017 年度の甲虫学会会長の野村はこのよ
うな昆虫を「コレステリック甲虫」と呼ぼうということを述べており 10)，甲虫学会においても注目されている．甲虫学の分野においても個々の昆虫を円偏光フィルターで見ているだけにすぎな
い．したがって，大量のコガネムシ科を定量的に測っているグループは世界的見てもおらず，コガネムシ科中でどの族，どの種がどの程度の偏光特性を持っているかの整理されていないのが現状である．
偏光カメラは,光検出アレイ上に 0°，45°，90°，135°の方位を持つ偏光板のアレイを持つイメー
ジング偏光計である．偏光カメラの最大の利点は 4 つの異なる強度を使用してスナップショット
で偏光画像を簡単に測定できる.偏光カメラはマイクロ偏光子の方位の違いのみを使用するため，楕円率を求めることが不可能である．楕円偏光や円偏光を測定するためには，偏光カメラの前に位相変調や回転位相子を設置する必要がある．一般にフルストークス・パラメータを求めること
で，偏光度(DOP)が求まる．この DOP により光の偏光成分または非偏光成分を分離することが可8

令和 2 年度宇都宮大学 CDI 非常勤研究員 研究成果報告書能となる．つまり、散乱による偏光解消の影響を分離して考えることができる．
我々はスナップショットで全偏光状態の画像測定を試みている．そのため 2 台の偏光カメラを使用したスナップショットイメージングストークス偏光計を提案した 11)．本手法の応用として，様々なコガネムシを計測し円偏光特性についてまとめる．昆虫学の分類と円偏光特性について比較し，その分類と合致するか検討したので報告する．
２. 理論

図 1 にスナップショットですべてのストークス・パラメータをイメージ測定する光学系を示す．
未知の偏光状態の光線が非偏光ビームスプリッタにより透過光、反射光に分けられる．透過光は1/4 波長板を透過し偏光カメラで検出され，反射光は直接偏光カメラで検出される．

図 1 イメージングストークス偏光計の光学系
２つの偏光カメラで検出される 8 種類の光強度 I は，
未知のストークス・パラメータ s=[s0,s1,s2,s3]Tと 1/4 波長板とビームスプリッタのミュラー行列から算出される測定行列 W と比例関係である．

⎡ 1 1 0 0 ⎤⎥⎢⎢ 1 0 0 1 ⎥⎢ 1 −1 0 0 ⎥1 ⎢ 1 0 0 −1 ⎥W= ⎢⎥2⎢ 1 1 0 0 ⎥⎢ 1 0 −1 0 ⎥⎢ 1 −1 0 0 ⎥⎥⎢⎣ 1 0 −1 0 ⎦(2)

sha1_base64="Qp0HWnvl2bWbw6/lCutFEY2HzJY=">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</latexit>(1)<latexit

I = Ws
ここで，計測行列 W はである．
この計測行列を疑似逆行列 W-1(Pseudo inverse matrix)により，未知のストークス・パラメータs=[s0,s1,s2,s3]T を測定することができる．

9

令和 2 年度宇都宮大学 CDI 非常勤研究員 研究成果報告書

⎡ 1
⎢
1⎢ 2
−1
W =
4⎢ 0
⎢ 0
⎣

1 1 1
0 −2 00 0 0
4 0 −41
2
0
0

1 1 1 ⎤⎥
0 −2 0 ⎥4 0 −4 ⎥0 0 0 ⎥⎦

(3)

理想的な非偏光ビームスプリッタは偏光特性がないが，実際は偏光特性がわずかに存在する．
高精度にストークス・パラメータ測定が必要なときはキャリブレーションが必要である．無偏光
ビームスプリッタでは方位 0°もしくは 90°の複屈折位相差 δT または δR がほかのパラメータより大きい．ここで，T は透過光，R は反射光を示す．ビームスプリッタの透過光は方位 0°の 1/4 波長板を透過するため，偏光カメラまでに存在する複屈折位相差は δtotal = δT + δQWP のように重畳して考えることができる．この偏光特性をキャリブレーションするために測定行列 W はこの偏光特性を考慮した W’と書き換えられる．同様に疑似逆行列をかけることにより，偏光特性に影響されず
ストークス・パラメータを測定することが可能となる．
３. 実験(Experiment)

提案したフルストークスカメラと光源は蛍光灯を用いて，様々なコガネムシの標本を測定した．
本報告ではスジコガネ亜科について測定し分類した．
４. 結果と考察（必要に応じて結果と考察を分けても可）(Results and discussion /Can be divided if needed)

図２にスジコガネ亜科の 3 種類のコガネムシの偏光特性を示す．アオドウガネは全身に円偏光特性を持ち，ヨツバコガネは円偏光特性を全く持たないことがわかった．特殊な種類として，片モンコガネは頭部のみ偏光特性を持つこともわかった．このようにスジコガネ亜科の中でも円偏光特性の有無が混在していることがわかった．

図 2 スジコガネ亜科の 3 種類のコガネムシの偏光特性
スジコガネ亜科についてさらに昆虫学的に分類されている族，属について分類し，より多くのコガ
ネムシについて検討する．
表 1 にスジコガネ亜科について円偏光特性の定量的に測定した結果を示す．
スジコガネ属，コガネムシ属，ナラチャイロコガネ属はすべての昆虫が円偏光特性を持つが，チビサク
ラコガネは他よりも半分の円偏光特性しか持たないことがわかった．ウスチャコガネ属は頭部のみや全身で円偏光特性を持つということがわかった．セマダラコガネ属，ヨツバコガネ属は円偏光特性を持たないが，方モンコガネのみ頭部に円偏光特性を持っていることがわかった．

10

令和 2 年度宇都宮大学 CDI 非常勤研究員 研究成果報告書

表 1 スジコガネ亜科の偏光特性

５. 結言(Conclusion)

提案してきたすべての偏光状態をスナップショットで測定できるフルストークスカメラを用いて，コガネムシ科のスジコガネ亜科について円偏光特性をまとめた．昆虫学の分類と円偏光特性に有無は主に属で沿っていることがわかってきた．しかしながら，例外も存在することもわかった．このように全てのコガネムシを分類し，コガネムシがこの特性をどう利用しているのかが分かる最初の大一歩になると考えている．また，違った応用としてこのカメラと Deep Learning 法を用いれば撮影するだけでコガネムシの同定の可能性がある．
参考文献 (References)1.

H. Tanja,et al, Frontiers in Cellular Neuroscience,12(2018).

2.

佐倉緑, 比較生理生化学, 32,4(2015).

3.

A.A. Michelson , Philosophical Magazine and Journal of Science, 21:124, 554-567(1911).

4.

G. Ko ̈nnen, , CambridgeUniversity Press(1985).

5.

G. W.Kattawar, Optics and Photonics News September, 42–43(1994).

6.

A. C.Neville,et al , Biological Review, 44,531–562(1969).

7.

A. C.Neville, Journal of Insect Physiology, 17, 519–526(1971).

8.

R.Hegedus et al, Vision Research, 46 (17) , pp. 2786-2797(2006).

9.

G.Agez, et al ,Acta Biomaterialia, 15, 357-367(2017).

10. 野村周平：，第 9 号甲虫学会ニュースレター(2017 年 2 月).
11. S. Shibata, et al, Opt. Eng. 58(10) 103103 (2019).

11日本の「石のまち」における石造建造物と採石産業に関する調査報告小林 基澄（非常勤研究員）
Motosumi KOBAYASHI（PD）
宇都宮大学 産学イノベーション支援センター 産学連携・イノベーション・知財部門
kobayashi-mo@oyama-ct.ac.jp（指導教員） 横尾昇剛（教授）Noriyoshi YOKOO(Professor)
宇都宮大学大学院工学研究科システム創成工学専攻 yokoo@cc.utsunomiya-u.ac.jp
１. 緒言(Introduction)
火山国である日本では,全国で様々な種類の岩石が採れる.特に,火山灰が長い時間をかけて堆積した凝灰岩をはじめとする軟石は,日本海側を中心とするグリーンタフ地帯の各地で産出し,その軽さや加工のしやすさ等から,塀や橋といった土木材,蔵などの建材として広く使われた.このように,日本には,石造建造物と採石産業を有する「石のまち」が存在し,それぞれの地域で独自の文化が発展した(図 1).こうした石のまちでは石の地産地消が基本であるが,採石や加工の技術や向上による生産量の増加,輸送技術の発展とともに全国に石が運ばれ,様々な用途で消費されるようになる.
また,採石・加工の技術は,ほかの石のまちへ伝播する場合もあり,石のまち同士のネットワー
クも存在していた.しかしながら,石の需要の減少や海外からの石材の輸入の増加などにより,現在では多くの石のまちで採石が終了しており,その文化の面影も消失しつつある.こうした軟石を中心とした石のまちにおける石造建造物や石切場などの採石産業,それらを育んできた石および石のまちについて報告する.
図 1．日本の石のまちの分布(軟石)２. 実験(Experiment)
報告者は,栃木県宇都宮市の大谷地区で産出する,凝灰岩の一種である大谷石(おおやいし)を中心とした石造建築およびその町並みや地域特性についての調査・研究を行ってきた文１）.この研究の過程で得られた情報をもとに,日本の石造建造物や全国の石のまちの所在地を把握した.本稿ではそうした石のまちの中から,実地調査・見学をした①栃木県宇都宮市徳次郎町(徳次郎石),②千葉県
富津市金谷地区(房州石),③宮崎県仙台市秋保地区(秋保石),④石川県小松市(日華石,滝ケ原石),⑤静
岡県伊豆半島松崎市,下田市(伊豆軟石)の 5 か所について報告をする.調査の概要としては,石切場（跡）や石造建造物,集落などの実地調査を行い,採石状況の調査,写真による記録,現地の砕石関連業者,行政関係者,建物所有者等へのヒアリング,石の寸法等の実測,文献による調査,石切場での石12

のサンプルの採取等である.また,採取した石のサンプルを目視により比較し,それらのテクスチャ
ーの色調や質感等についても検討した.
３. 結果と考察(Results and discussion)
石のまちの調査報告①栃木県宇都宮市徳次郎町(徳次郎石)

栃木県宇都宮市の北部に位置する徳次郎町で産出する徳次郎石は,同市で採られる大谷石よりもミソ(孔)が少なく,きめ細やかな石肌であることから,蔵の開口部の繊細な彫刻や屋根や庇の石瓦などの部位に用いられてきた.また石切場付近の農村集落である徳次郎町西根地区では,農閑期に石工の仕事がなされており,徳次郎石による石塀や石蔵の連続する町並みがみられる(図 2) .現在,徳次郎石の採掘は行われていないが,山中に石切場の跡が残っている(図 3).よい石の取れる地層を目掛けて掘り進められており,洞穴内には荒いつる
はしの目と,天井である岩盤を支えるため残された石柱が残存している.石柱が細く,
長年人が立ち入らず風化していったことから,一部の岩盤が崩落している様子もうかがえた.
図 2．西根地区②千葉県富津市金谷地区（房州石）

図 3．石切場跡

千葉県南房総の富津市旧金谷地区にある鋸山では,凝灰岩質砂岩であり軟石の房州石が産出する.かつては多くの房州石が横浜や東京のインフラ整備のため大量に出荷された文 2）.現在は採掘を終了し,鋸山の石切場も観光地となっているが,ふもとの町中に少数ではあるが石塀や石蔵などの建造物が残っており,縞模様の美しい壁面を見せている(図 4).鋸山の石切場には,つるはしとチェーンの両方で採石した痕跡や,採掘業者の屋号が残っている.また,垂直壁を形成する「露天掘り」を基本としながら,横方向にも石を掘り進めているため,幾何学的な壁面を形成している(図５).他に,石をふもとまで下すための運搬路やトロッコ道の痕跡もみられた.

図 4．房州石の蔵

図 5．房州石の石切場跡

図 6．東北学院大学本館

図 7．秋保石の石切場③宮城県仙台市秋保地区（秋保石）
宮城県仙台市の秋保地区は,地区内を流れる名取川の浸食により生み出された奇岩群である磊々峡（らいらいきょう）が名所の温泉地であり,凝灰岩の一種である秋保石(あきういし)が採石される.道沿いには石材運搬用の軌道の跡があり,かつてこ
れを使って仙台市内に石を運んだことがうかがえる.市内には秋保石を使用した蔵や塀,大学の建13

物などが散見される(図 6).山中では数社が現在でも秋保石の採石を続け,丸ノコ機械を用いた露天掘りにより石が掘られている(図 7).
④石川県小松市（日華石,滝ケ原石）

石川県小松市では,市内の各地で多様な特徴を持つ軟石が産出し,蔵や倉庫の壁面,納屋や町屋の使石などにこれらの石が使われ,石の町並みを形成している文 3）.暖かな黄色みがかった色の日華石は,観音下(かながそ)石とも呼ばれ,市内の建造物の他,兵庫県の甲子園ホテルなどにもつかわれている.石切場は近年まで稼働しており,機械による露天掘りである(図 8).青白い色調の滝ケ原石は,現在も採掘が続いており,旧石切場は手掘りの跡や石柱がみられ,当時の採石の様子がみられる(図 9).現在は機械により細く長い横穴を掘って採掘をしている.また,石切場のふもとにはこの石を使った石橋が現存している.
図 8．日華石の石切場

図 9．滝ケ原石の石切場⑤静岡県伊豆半島松崎市,下田市（伊豆軟石）
静岡県の伊豆半島各地では,花崗岩(伊豆硬石)や宇都宮市の大谷石と同じ凝灰岩の一種である伊豆軟石が産出する.現在採掘を行っている業者はみられないが,採石場跡は伊豆の各地に点在し,松崎市や下田市では,伊豆軟石を用いて造られた蔵(図 10)が連続する町並みを形成しているなど,かつての産業の面影は現在でもみられる.実地調査した松崎市や下田市の伊豆軟石の石切場(丁場)は,いずれもつるはしの後の残る壁面がみられ,なかには質のよい地層をめがけて横に石を掘る「垣根掘り」の跡も散見された(図 11).一方でチェーンソー
などの機械掘りの跡はみられず,機械化する(昭和中期)以前に採掘が終了したことを示している.また,垣根堀りの技術と職人が大谷に伝播したのは伊豆の長岡市からとされており,伊豆と宇都宮市の採石産業や石のまちとの共通点や関連もみてと図 10．伊豆石の蔵

図 11．石切場(丁場)跡

れる.
各地の石および「石のまち」の比較

各石および「石のまち」について,宇都宮市大谷地区の大谷石も加え,それらの特徴を比較する.各地の石について,採取したサンプルおよび建造物や石切場の様子を比較した(表１).石の色調は青,白といった寒色系のものから赤,黄色の暖色系のもの
まで幅が広く,凝結した火山灰のなかに小さな石の礫が混入しているものもあった.このことや,大谷石にみられるようなミソ(孔)の有無,分布の偏りによって,石に触れた際の石肌の感触や,縞状の模様が浮かび上がると考えられる.各地の石のまちを比較すると(表 2),多くの石のまちではすでに石の採石が終了しており,採石が続いているところも,全盛期より大きく業者数を減らしていた.石切場跡の状況は,金谷(房州石)や松崎(伊豆軟石)では,その空間の特徴を生かして観光地化している.

14

石材は主にその地域で使われるが,生産量の増加や運送機関の発達により,都市部で土木材や公共的な建築の建材としても使用されることがあった.地元の石のまちでは,石蔵,倉庫といった建築物
や,塀や橋などの構築物で石が使用され,一部が現存し石の町並みを形成している.この他に,建築家
遠藤新が甲子園ホテル(1930)に小松市の日華石を使用するなど,著名な建築にも軟石が使用されていた.
表 1. 石のテクスチャーの比較表 2. 「石のまち」の比較

４. 結言(Conclusion)
古来より日本の建築は木の文化を主調とするが,石材も日本各地で産出し,木材よりも重く運搬が容易でないためにかえって地産地消の傾向が強く,地元の石のまちでは建築・産業・文化の強い結びつきが形成されたと考えられる.こうした石のまちについて調査を行うことは,近年のグロー
バル化の一方で地域文化といったローカリティへの関心が高まる中,建築分野においても地域素材が着目されている現状からも,地域創成やまちづくりの一助になると考えられる.
謝辞(Acknowledgments)

研究を進めるにあたり，貴重なご意見・ご助言を頂いた横尾昇剛教授並びに、研究・調査に同行させていただきご指導くださった安森亮雄教授に深く感謝致します.
参考文献 (References)
1) 小林基澄: 大谷石の建物と町並みの空間構成と地域特性に関する研究, 博士論文, 2020.3
2) 鈴木裕士: 千葉県富津市の「房州石」, 産業発展と石切場 全国の採石遺構を文化資産へ, 20193) 樫田誠: 産業発展と石切場 全国の採石遺構を文化資産へ 石川県小松市域の凝灰岩石切場, 201915

エナンチオピュアな両親媒性 oxa[9]helicene 類の合成と光学特性
ホサイン エムディ シャリフ（非常勤研究員）
Hossain Md. Sharif（PD）
宇都宮大学 産学イノベーション支援センター 産学連携・イノベーション・知財部門
sharif@ cc.utsunomiya-u.ac.jp（指導教員） 飯村 兼一（教授）Ken-ichi Iimura (Professor)
宇都宮大学工学部基盤工学科 emlak@ cc.utsunomiya-u.ac.jp
1. 緒言 (Introduction)
Chiral π-conjugated molecules provide new materials with outstanding features for current and perspective
applications, especially in the field of optoelectronic devices. Helicenes are good π-donors of electron due topossessing polycyclic aromatic rings and can form charge-transfer complexes with many π-acceptors.
Furthermore, the π-π interactions play a significant role in determining the self-assembly behavior ofhelicenes either in solution or the solid state. Amphiphilic molecules and nanoparticles are self-assemblingat the interface depending on the chemical structure, surface properties, solubility of molecules in polar andapolar solvents, and film formation conditions, etc. In thin films, processes such as charge conduction, lightabsorption, and emission are governed not only by the structure of the individual molecules but also by theirintermolecular interactions to a large extent. Although a few helicene and hetero-helicene derivatives havebeen utilized for the above-mentioned applications, but similar studies on oxa[9]helicene or its derivatives
are limited. The helical structure of oxa[9]helicenes consists of fused aromatic rings and are hydrophobic innature which causes poor solubility in polar and apolar solvents. As a result, oxa[9]helicenes are not suitable
to be self-assembled as well as for being used in making optoelectronic devices in solutions and solid state.
Therefore, the objectives of this research was to synthesis amphiphilic oxa[9]helicenes by introducing somehydrophilic chain/group to hydrophobic helical backbone through chemical reaction.
2. 実験 (Experiment)
Reagents were purchased from TCI chemical company, Wako Pure Chemical Industries Limited, Kanto
Chemical Company Incorporated. The reactions were performed under anaerobic conditions in oven-driedglassware with magnetic stirring. All the conducted reactions were monitored by analytical thin layer
chromatography (TLC) using Merck pre-coated silica gel glass plates (0.25mm) and spot detected under UVlamp (AS ONE, Handy UV-Lamp; SLUV-4; 254-365 nm). The flash column chromatography was carriedout over silica gel 60 (230–400 mesh). Enantiomeric excesses (ee’s) were determined by HPLC analysis
using the corresponding commercial chiral column at room temperature with a UV detector at 254 nm.
Optical rotations were reported as follows: [α]D (c: g/100 mL, solvent). NMR spectra were recorded in CDCl3

16

using Varian NMR System 500 (Varian LTD) at 500 MHz for 1H NMR and 125 MHz for 13C NMR. Circulardichroism (CD) spectra were recorded on a CD spectropolarimeter, using a 1 cm quartz cuvette.
3. 結果と考察 (Results and discussion)
The starting substrate 1 was synthesized by coupling reaction of 2-hydroxybenzo[c]phenanthrene catalyzed
by Cu(OH)Cl-TMEDA. Enantiomerically pure (>99%ee) starting quinones 1 were obtained bydiastereomeric separation method using HPLC, subsequent hydrolysis of the diastereomers followed byoxidation. Methoxylation of 1 and subsequent treatment with BBr3/CH2Cl2 leads to the formation of anotherstarting substrate 2. When benzofused-2,2’-biphenoquinone 1 reacted with acetic acid (acetic acid was usedas both the reagent and solvent) at room temperature for 24 h, it produced an inseparable mixture of acetoxyoxa[9]helicene 3 and a rearrangement product spiro 4 at 1:1 ratio.
O

CH3COOHO

rt, 24 h

O

O

O
3

1

CH3

O

O
4

CH3COOH
Reflux, 8 h
O
O

O

CH3

H

O

3

5

O

H

Then, the mixture of 3 and 4 was refluxed in acetic acid for 8 hours. The spiro 4 rearranged to anotherrearrangement product pyranone 5. Finally, 3 was separated as the first eluent from 5 by using a neutral flash
column chromatography, where CHCl3 was used as mobile phase. Similarly, (P)-3 and (M)-3 weresynthesized from (P)-1 and (M)-1 respectively. (P)-3 displayed positive specific rotation ([α]D25= +2136,
c=1.05×10-2 in CH3CN), whilst (M)-3 negative specific rotation ([α] D25= -1947, c=1.08×10-2 in CH3CN).

80

(P)-3
(M)-3

40
0

200

250

300

350

400

Δε / M-1cm-1

Δε / M-1cm-1

80

450

-40
-80

0

Fig. 1. CD spectra of (P)- and (M)-3

200

250

300

350

400

-40
-80

Wavelength, λ nm

(P)-6
(M)-6

40

Wavelength, λ nm

Fig. 2. CD spectra of (P)- and (M)-6

17

450

The enantiomeric excess of (P)- and (M)-3 was determined to be >99% by HPLC using a chiral column(Chiralpak® IB, MTBE=100 %). This result suggests retention of configuration, as a result of a stereospecificreaction. Specifically, (P)-3 was obtained from (P)-1, and (M)-3 was obtained from (M)-1.

O

CH3COSH
O

S

CHCl3, rt, 24 h

O

CH3

O
6

1

O
7

Stereochemical configurations were confirmed by optical rotation and CD (Fig.1) measurements. On theother hand, when 1 reacted with thioacetic acid in CHCl3 at room temperature for 24 hours, unlike theprevious case, it produced a mixture of thioacetoxy-oxa[9]helicene 6 and non-substituted oxa[9]helicene 7.
Similarly, (P)-6 and (M)-6 were synthesized from (P)-1 and (M)-1 respectively. Equal enantiopurity to thestarting substrates, optical rotation and recorded CD spectra (Fig.2) suggested the retention of configurationsof enantiomerically pure thioacetoxy-oxa[9]helicene (P)-6 and (M)-6.
Furthermore, when 1 (racemic and enantiopure) reacted with hexaethylene glycol in CHCl3 in presence of pTSA as catalyst at room temperature, 9-hexaethyleneglycoxy-11-oxa[9]helicene 8 was obtained as the main
product.

C12H26O7, pTSAOOO O O O O O OH

R = (8)R

CHCl3, rt, 12-24 h

O

1

O

(9)

8-9

O
O
O
O O

The reaction of 1 (racemic and enantiopure) with 2-hydroxymethyl-15-crown-5-ether in the same reaction
conditions produced 9-[15-crown-5-ether]methoxy-11-oxa[9]helicene 9. Stereochemical studies of (P)-/(M)8-9 confirmed that the reaction proceeded with retention of configuration as well as equal enantiopurity(>99%ee) to the starting substrates.
OOH

O Si O

Cs2CO3
Acetonitrile, reflux, 24 h

O
2

Br

O
O
10

O Si OO

In the following, in order to increase the hydrophilicity of oxa[9]helicene, a reaction of 11-hydroxyoxa[9]helicene 2 and 3-bromopropyl triethoxysilane was conducted in presence of solid Cs2CO3 in CH3CN
under Ar-atmosphere at 70°. Fortunately, the expected amphiphilic compound 10 was formed, confirmed by
1H NMR spectra.

18

H
OH

F1

(P)-2-Hydroxy[6]helicene(P)-11

HPLC

rac-11

H

OH

F2

O

OH

(P)-12H(rac)-2-ydroxy[6]helicene

OH
heat

Cu(OH)Cl-TMEDA
CHCl3, air

OHO(P)-13O

OH
heat

Cu(OH)Cl-TMEDA
CHCl3, air(M)-2-Hydroxy[6]helicene(M)-11

HO(M)-12

OH(M)-13In another study, a set of BINOL type helical compounds (P)- and (M)-13 were synthesized in enantiopureform. 2-hydroxy[6]helicene 11 was first successfully separated into two different fractions containing (P)and (M)-11 respectively. Coupling reaction of (P)- and (M)-11 with Cu(OH)Cl-TMEDA produced ketodimers (P)- and (M)-12 respectively. Subsequently, heating at 140ºC resulted the formation BINOL typehelical compounds (P)- and (M)-13. Optical rotation and CD spectra supported the configuration and HPLC
analyses confirmed that the enantiopurity was >99% for all the isomers.
4. 結言 (Conclusion)
In summary, some hydrophilic substituents were successfully introduced to the hydrophobic helical backboneof oxa[9]helicene. The amphiphilic oxa[9]helicene derivatives were synthesized in racemic as well as inenantiomerically pure form with purity (ee) exceeding 99%. These amphiphilic chiral π-conjugatedmolecules would undergo self-assembly monolayer (SAM) method for making thin films as well as for
current and perspective applications.
謝辞 (Acknowledgment)
We would like to express our appreciation for the research grant provided by Collaboration Department for
Innovation (CDI), Center for Industry-University Innovation Support, Utsunomiya University, Japan.
参考文献 (References)
1. M.S. Newman, W. B. Lutz, D. Lednicer, J. Am. Chem. Soc., 1955, 77, 3420
2. (a). R. Amemiya, M. Yamaguchi, Chem. Rec., 2008, 8, 116. (b). R. Amemiya, M. Yamaguchi, Org.
Biomol. Chem., 2008, 8, 116
3. M. J Miah, M. Shahabuddin, M. N. Kayes, M. Karikomi, E. Nasuno, N. Kato, K. I. Iimura, Trans. Mat.
Res. Soc. Jpn.; 2016, 41(2), 151–154
4. M. N. Kayes, M. Shahabuddin, M. J Miah, M. Karikomi, S. Yoshihara, E. Nasuno, N. Kato, K. I. Iimura,
Colloids and Surfaces A, 2018, 538, 155–163
5. Salim, M.; Kimura, T.; Karikomi, M. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 6591–6595

19令和２年度CDI活動報告20

非常勤研究員（ポストドクター）
研究成果発表会 開催報告
令和 3 年 3 月 11 日，産学イノベーション支援セン
ター 第 4 回オンラインサロンとの共催で，非常勤研究員(ポストドクター)の研究成果報告会がオンライン形式で行われた．
平田光男部門長の開会挨拶に続き，「人と研究を結ぶサイエンスコミュニケーション」をテーマに、
ポストドクター2 名の発表が行われた．研究関係者
だけではなく，自治体，企業，一般の方まで幅広い参加者が視聴した．

発表者と発表題目
柴田秀平 研究員「偏光イメージングのその応用」
Hossain Md. Sharif 研究員「Synthesis and optical properties of enantiopure
amphiphilic oxa[9]helicenes」

柴田秀平

平田光男部門長 開会挨拶

研究員

Hossain Md. Sharif

研究員
21

編

集

後

記
産学連携・イノベーション・知財部門長 平田光男

前任の髙山善匡教授に代わり，今年度から産学連携・イノベーション・知財部門の部門長を仰せつかることとなりました．今年度は，あたらたな体制となって向かえた 3 年目の年であり，運営も軌道に乗ってきたところでしたが，予期せぬコロナ禍の影響で，苦戦を強いられた１年となりました．特に，海外派遣若手研究者事業及び外国人研究員の招聘については，ぎりぎりまで実施の可能性を探りましたが，厳しい渡航制限などにより，実施を諦めざるを得ませんでした．一方，オンライン化が一気に普及した 1 年でもありました．
今後，しばらくは，オンライン形式の活用が続くと思われます．CDI 部門でも，非常勤研究員（CDI ポスドク）の研究成果発表会をオンライン会議システムである Zoom を使って実施しました．はじめての試みということもあり，手探りの部分はありましたが，学内からの参加者だけでなく，自治体や企業，一般の方まで幅広い方々にご参加いただくことができました．
最後に，今年度の CDI 部門におけるイノベーション創成に関する事業について振り返りたいと思います．
● 非常勤研究員（CDI ポスドク） 令和 2 年度は，4 名の募集に対して 5 名の応募があり，慎重に審議した
結果 4 名を採用しましたが，外国人 1 名が新型コロナ感染症対策により日本への入国ができなかったため辞退となり，最終的に 3 名採用となりました．
● 海外派遣若手研究者

CDI 部門では対象を 45 歳以下の教員・ポスドク・DC 学生とし，積極的に若手研究者の海外派遣を推進しています．令和 2 年度は，工学部教員 1 名をフランスへ派遣する予定でしたが，コロナ禍の影響で実施できませんでした．
● 招聘外国人研究員

令和 2 年度は，2 名の外国人研究者を招聘する予定でした．一人目は，インネシア国

立ガジャマダ大学の研究者で，研究開発プログラム名「熱帯地域における未利用材を用いたきのこの菌床栽
培の高度化に関する研究」，二人目はスイス EPFL の研究者で，研究開発プログラム名「日本・スイスレーザ
ーマイクロ加工実用化プログラム」です．しかしながら，コロナ禍の影響による厳しい入国制限で，実施することはできませんでした．
● CDI 部門の体制

CDI は Creative Department for Innovation から Collaborative Department for

Innovation に改組されました．使い慣れた CDI という略称は残りましたが，部門の役割は大きく拡げられたと言えます．このうち，イノベーション創出関連事業は，髙山善匡 産学イノベーション支援センター長はじめ，藤井重男 サイエンスディレクター，松本太輝 先端計測分析部門長，磯 朋子 事務補佐，センター関係の方々のご指導とご協力をいただき，1 年間を無事に終えることができました．次年度から新たな体制へ移行する予定となっております．今後も，皆様のご理解とご支援を賜りますよう，何卒よろしくお願い申し上
げます．

22

ＣＤＩ連絡先○CDI 研究開発プロジェクトの内容を詳しく知りたい方
・個々の研究プロジェクトの研究成果報告書に記載されている研究代表者に，直接お問い合わせください．
・あるいは，下記の CDI 事務室にお問い合わせください．
○CDI との共同研究を開拓し，推進されたい方
・個々の研究プロジェクトの研究成果報告書に記載されている研究代表者に，直接お問い合わせください．
・あるいは，宇都宮大学産学イノベーション支援センターにご連絡ください．
電話：028-689-6316（広報室） Fax：028-689-6320
E-mail：chiiki@miya.jm.utsunomiya-u.ac.jp○CDI 施設・大型研究設備の見学など
・下記の CDI 管理室にお問い合わせください．

○CDI 管理室
所在地：〒321-8585 栃木県宇都宮市陽東 7-1-2
宇都宮大学産学イノベーション支援センター
電話＆Fax：028-689-7006（直通）

令和2年度

スタッフ

CDI 北棟１F

平田光男 教授 (工学部)C D I 部門長
非常勤研究員
非常勤研究員
非常勤研究員柴田秀平
小林基澄

Hossain Md. Sharif

事務補佐員

磯 朋子

23

JRバス(祖母井、茂木、清原球場、ベルモール前行など)■JR宇都宮駅
JR宇都宮駅西口バス乗場3番乗場で乗車｢工学部前｣下車JR宇都宮駅から約20分｢工学部前｣下車:JR宇都宮駅から約20分■東武宇都宮駅｢東武駅前｣バス停(東武宇都宮駅西口から徒歩2分)で乗車｢工学部前｣下車:「東武駅前」から約30分
東野バス(真岡、益子、岡新田行など）■JR宇都宮駅
JR宇都宮駅西口バス乗場14番乗場で乗車｢工学部前｣下車:JR宇都宮駅から約20分■東武宇都宮駅
東武宇都宮駅西口バス乗場1番乗場で乗車｢工学部前｣下車｢東武駅前｣から約30分｢工学部前｣下車:｢東武駅前｣から約30分
関東バス■JR宇都宮駅
JR宇都宮駅東口バス乗場でみやバス宇大循環線に乗車｢工学部正門前｣下車:JR宇都宮駅東口から約15分
タクシー：JR宇都宮駅東口乗場から約10分、東武宇都宮駅西口乗場から約20分

連 絡 先

所

在

地 〒321-8585 宇都宮市陽東7-1-2
宇都宮大学 イノベーション支援センター

事務

室 産学連携・イノベーション・知財部門 CDI管理室
TEL：028-689-7006 FAX:028-689-7006

ﾎｰﾑﾍﾟｰｼﾞｱﾄ ﾞﾚｽ E-mail:cdi@cc.utsunomiya-u.ac.jp
http://www.sangaku.utsunomiya-u.ac.jp/dep-cdi/index-cdi.html
編集・発行：令和３年３月 宇都宮大学 産学イノベーション支援センター 産学連携・イノベーション・知財部門 CDI管理室