CERI 有 害 性 評 価 書

メタクリル酸Methacrylic acid
CAS 登録番号：79-41-4

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CERI 有害性評価書について
化学物質は、私たちの生活に欠かせないものですが、環境中への排出などに伴い、ヒトの健康のみならず、生態系や地球環境への有害な影響が懸念されています。有害な影響の程度は、有害性及び暴露量を把握することにより知ることができます。暴露量の把握には、実際にモニタリング調査を実施する他に、特定化学物質の環境への排出量の把握等及び管理の促進に関する法律 (化学物質排出把握管理促進法) に基づく化学物質の排出量情報の活用などが考えられます。
CERI 有害性評価書は、化学物質評価研究機構 (CERI) の責任において、原版である化学
物質有害性評価書を編集したものです。実際に化学物質を取り扱っている事業者等が、化学物質の有害性について、その全体像を把握する際に利用していただくことを目的としています。
予想することが困難な地球環境問題や新たな問題に対処していくためには、法律による一律の規制を課すだけでは十分な対応が期待できず、事業者自らが率先して化学物質を管理するという考え方が既に国際的に普及しています。こうした考え方の下では、化学物質の取り扱い事業者は、法令の遵守はもとより、法令に規定されていない事項であっても環境影響や健康被害を未然に防止するために必要な措置を自主的に講じることが求められ、自らが取り扱っている化学物質の有害性を正しく認識しておくことが必要になります。このようなときに、CERI 有害性評価書を活用いただければと考えています。
CERI 有害性評価書は、化学物質の有害性の全体像を把握していただく為に編集したものですので、さらに詳細な情報を必要とする場合には、化学物質有害性評価書を読み進まれることをお勧めいたします。また、文献一覧は原版と同じものを用意し、作成時点での重要文献を網羅的に示していますので、独自に調査を進める場合にもお役に立つものと思います。
なお、化学物質有害性評価書は、新エネルギー･産業技術総合開発機構 (NEDO) からの委
託事業である「化学物質総合評価管理プログラム」の中の「化学物質のリスク評価およびリスク評価手法の開発プロジェクト」において作成したものです。

財団法人化学物質評価研究機構
安全性評価技術研究所

ii

目

次

1． 化学物質の同定情報...................................................................................................................... 1
2． 我が国における法規制 .................................................................................................................. 1
3． 物理化学的性状.............................................................................................................................. 14． 製造輸入量・用途情報 .................................................................................................................. 2
5． 環境中運命 ..................................................................................................................................... 3
5.1 大気中での安定性....................................................................................................................... 3
5.2 水中での安定性........................................................................................................................... 3
5.2.1 非生物的分解性.................................................................................................................... 3
5.2.2 生分解性................................................................................................................................ 3
5.3 環境水中での動態....................................................................................................................... 4
5.4 生物濃縮性 .................................................................................................................................. 4
6． 環境中の生物への影響 .................................................................................................................. 5
6.1 水生生物に対する影響 ............................................................................................................... 5
6.1.1 藻類に対する毒性 ................................................................................................................ 5
6.1.2 無脊椎動物に対する毒性 .................................................................................................... 5
6.1.3 魚類に対する毒性 ................................................................................................................ 6
6.2 環境中の生物への影響 (まとめ)............................................................................................... 7
7． ヒト健康への影響.......................................................................................................................... 7
7.1 生体内運命 .................................................................................................................................. 7
7.2 疫学調査及び事例....................................................................................................................... 9
7.3 実験動物に対する毒性 ............................................................................................................... 9
7.3.1 急性毒性................................................................................................................................ 9
7.3.2 刺激性及び腐食性 .............................................................................................................. 10
7.3.3 感作性 ................................................................................................................................. 10
7.3.4 反復投与毒性.......................................................................................................................11
7.3.5 生殖・発生毒性.................................................................................................................. 14
7.3.6 遺伝毒性.............................................................................................................................. 14
7.3.7 発がん性.............................................................................................................................. 15
7.4 ヒト健康への影響 (まとめ) .................................................................................................... 15
文

献 ............................................................................................................................................... 17iii

1．化学物質の同定情報
物質名
化学物質排出把握管理促進法
化学物質審査規制法
CAS登録番号
構造式

メタクリル酸2-メチルプロペン酸、α-メチルアクリル酸
1-314
2-102579-41-4

H3C

OH
C

H2C
分子式
分子量

C
O

C4H 6O 2
86.09

2．我が国における法規制
法 律 名
化学物質排出把握管理促進法
消防法
毒劇物取締法
労働安全衛生法
海洋汚染防止法
船舶安全法
航空法
港則法

項
目
第一種指定化学物質
危険物第四類第三石油類
劇物 (含有量が 25％を越えるもの)
名称等を通知すべき有害物
有害液体物質 D 類
腐食性物質 (安定剤入りのもの)
腐食性物質 (安定剤入りのもの)
腐食性物質 (安定剤入りのもの)

3．物理化学的性状
項
外
融
沸
引

目

火

観
点
点
点

発
火
点
爆 発 限 界比重
蒸 気 密 度蒸気
圧分 配 係 数解 離 定 数土壌吸着係数
溶
解
性

特 性 値
無色液体
16℃
163℃
68℃ (密閉式)
77℃ (開放式)
400℃
1.6～8.8 vol% (空気中)1.0153 (20℃/4℃)
2.97 (空気 = 1)
86 Pa (20℃)、130 Pa (25℃)、
190 Pa (30℃)
log Kow = 0.93 (測定値)、0.99 (推定値)
pKa = 4.26 (25℃、測定値)
Koc = 2 (推定値、pH の影響をうける)
水：98 g/L (20℃)

1

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出典
Verschueren, 2001
Merck, 2001
Merck, 2001
IPCS, 2002
NFPA, 2002
IPCS, 2002; NFPA, 2002
Merck, 2001
計算値
Verschueren, 2001
SRC:KowWin, 2003
Dean, 1999
SRC:PcKocWin, 2003
Verschueren, 2001

ヘンリー定数
換 算 係 数
(気相、20℃)
その他

アルコール、エーテルなどの有機溶
媒：混和
3.93×10-2 Pa･m3/mol (25℃、測定値)
1 ppm = 3.58 mg/m3
1 mg/m3 = 0.279 ppm
重合しやすい4．製造輸入量・用途情報

Gangolli, 1999
SRC:HenryWin, 2003
計算値
大木ら:化学辞典, 1995

(表 4-1、表 4-2)
国内使用量 注)

表 4-1

（トン）

年

1998

1999

2000

2001

2002

国内使用量

21,00022,00023,00024,00025,500

出典：製品評価技術基盤機構 (2004)
注：イソブチレン直接酸化法によるメタクリル酸メチル合成時の中間体であるメタクリル酸は含まない。

また、メタクリル酸の 2001 年度の製造・輸入量は 10,000～100,000 トンの範囲となっている(経済産業省, 2003)。
表 4-2

用途別使用量の割合

用途
メタクリル酸 2-エチルヘキシル 合成原料
メタクリル酸 n-ブチル 合成原料
メタクリル酸グリシジル 合成原料
その他メタクリル酸エステル合成原料
合成樹脂原料合計
出典：製品評価技術基盤機構 (2004)

割合 (%)
45
30
12
10
3
100

また、メタクリル酸 2-エチルヘキシルの用途として、塗料、被覆材料、潤滑油添加剤、繊維処理剤、接着剤、歯科材料、分散剤等があり、メタクリル酸 n-ブチルの用途には、繊維処理剤、
紙加工材、紙コーティング剤、潤滑油添加剤、金属表面処理剤等がある (化学物質評価研究機
構, 2002a)。

2

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5．環境中運命
大気中での安定性5.1(表 5-1)
表 5-1

対 象
OH ラジカル
オゾン
硝酸ラジカル

対流圏大気中での反応性

反応速度定数 (cm3/分子/秒)
1.87×10-11 (25℃、推定値)
1.14×10-17 (25℃、推定値)
データなし

濃

度 (分子/cm3)
5×105～1×106
7×1011

半減期10～20 時間
1日

出典：SRC, AopWin Estimation Software, ver. 1.90. (反応速度定数)

5.2
5.2.1

水中での安定性
非生物的分解性

加水分解を受けやすい化学結合はないので、水環境中では加水分解されない。

5.2.2

生分解性

(表 5-2)
表 5-2

化学物質審査規制法に基づく生分解性試験結果

分解率の測定法
生物化学的酸素消費量 (BOD) 測定
ガスクロマトグラフ (GC) 測定
溶存有機炭素 (DOC) 測定

分解率 (%)
91
100
98

判定結果
良分解性

被験物質濃度：100 mg/L、活性汚泥濃度：30 mg/L、試 験 期 間 ：2 週間
出典：通商産業省 (1993) 通商産業公報 (1993 年 12 月 28 日)

この他に、クローズドボトルを用いた好気的生分解性試験では、試験期間 28 日間の条件下において、BOD 測定での分解率は 86％であったとの報告もある (MPA, 1992)。

3

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5.3

環境水中での動態

ヘンリー定数を基にした水中から大気中への揮散については、水深 1 m、流速 1 m/秒、風速
3 m/秒のモデル河川での半減期は 27 日、水深 1 m、流速 0.05 m/秒、風速 0.5 m/秒のモデル湖水での半減期は 200 日と推算される (Lyman et al., 1990)。解離定数 pKa の値が 4.26 (25℃) であり、一般環境水中では、大部分が解離して存在していると推定される。土壌吸着係数 Koc の値が 2であることから、水中の懸濁物質及び底質には吸着され難く、水中を自由に移動すると推定される。水に対する溶解度は 98 g/L (20℃)、蒸気圧は 86 Pa (20℃) であり、ヘンリー定数は 3.93
×10-2 Pa･m3/mol (25℃) と小さい。
以上のことなどから、環境水中にメタクリル酸が排出された場合は、主に生分解により水中から除去され、揮散による除去はほとんどないと推定される。

5.4

生物濃縮性

調査した範囲内では、メタクリル酸の生物濃縮係数 (BCF) に関する報告は得られていない。
しかし、BCF はオクタノール/水分配係数 log Kow の値 0.93 から 0.2 と推算されており (Veith etal., 1979)、生物濃縮性は低いと推定される。

4

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6．環境中の生物への影響
6.1

水生生物に対する影響
藻類に対する毒性 (表 6-1)

6.1.1

メタクリル酸の藻類に対する毒性試験では、MPA (1990) の試験結果における 96 時間 NOEC
0.38 mg/L が最小値ではあるが、Zeneca の一連の検討結果を考慮すると、試験系に何らかの特別な条件が付加された結果であると判断した。したがって、藻類に対する毒性の信頼性ある最小値は、OECD テストガイドライン 201 の標準条件 (開放系、pH 無調整) 下で測定したセレナ
ストラムに対する 72 時間 NOEC (バイオマス及び生長速度) の 9.8 mg/L (Zeneca, 1999b) と判断
する｡

生物種
淡水
Selenastrum
capricornutum1)(緑藻、ｾﾚﾅｽﾄﾗﾑ)

表 6-1

メタクリル酸の藻類に対する毒性試験結果

試験法/
方式

温度
(℃)

U.S.
EPA
止水

ND

OECD
201
中和・
密閉系

24±2

OECD
201 中
和・
開放系

24±2

OECD
201
pH 調整
なし・
開放系

24±2

エンドポイント

96 時間 EC50
96 時間 NOEC

72 時間 EC50
72 時間 NOEC

72 時間 EC50
72 時間 NOEC

72 時間 EC50
72 時間 NOEC

生長阻害
生長速度
生長速度
生長阻害
生長速度
ﾊﾞｲｵﾏｽ
生長速度
ﾊﾞｲｵﾏｽ
生長阻害
生長速度
ﾊﾞｲｵﾏｽ
生長速度
生長阻害
生長速度
ﾊﾞｲｵﾏｽ
生長速度
ﾊﾞｲｵﾏｽ

濃度(mg/L)

文献

MPA, 1990
0.59
0.38
(m)
Zeneca, 1999c
45
20
8.2
8.2
(m)
Zeneca, 1999b
160
41
18
(n)
Zeneca, 1999b
14
10
9.8
9.8
(n)

生長阻害
生長速度
ﾊﾞｲｵﾏｽ
生長速度
ﾊﾞｲｵﾏｽ

Zeneca, 1999d
33
15.4
13.6
72 時間 NOEC
6.2
(n)
ND: データなし、(m): 測定濃度、(n): 設定濃度、閉鎖系: 試験容器や水槽にフタ等をしているが、ヘッドスペースはある状態
1) 現学名：Pseudokirchneriella subcapitataOECD
201
pH6.3 に
調整
開放系

6.1.2

24±2

72 時間 EC50

無脊椎動物に対する毒性 (表 6-2)

急性毒性はオオミジンコの遊泳阻害を指標とした 24 時間 EC50 が 100～180 mg/L (Degussa,
1990b)、48 時間 EC50 が 130 mg/L 超 (Burgess, 1990) であった。
5

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長期毒性については、オオミジンコの繁殖を指標とした 21 日間 NOEC が 53 mg/L であった。
表 6-2
生物種

淡水
Daphniamagna(甲殻類、
ｵｵﾐｼﾞﾝｺ)

大きさ
成長段
階
ND

ND

生後 24
時間以
内
ND: データなし

6.1.3

メタクリル酸の無脊椎動物に対する毒性試験結果
試験法/
方式

温度
(℃)

硬度
(mg CaCO3/L)

OECD
202

ND

ND

U.S.EPA
797, 1300

ND

ND

ND

OECD202流水20

140-160

8.5

pH

4.2-8.0

エンドポイント

濃度(mg/L)

文献

24 時間 EC0
24 時間 EC50
24 時間 EC100
遊泳阻害
48 時間 EC048 時間 EC50
遊泳阻害
21 日間
NOEC
繁殖

56
100-180
180

Degussa,
1990b

130
>130

Burgess,
1990

53
(n)

Radix etal., 1999

魚類に対する毒性 (表 6-3)淡水魚に対する 96 時間 LC50 の範囲は 85～224 mg/L にあった。その中で最小値は、ニジマス
に対する 96 時間 LC50 の 85 mg/L であった (Bowman, 1990)。EU (EU, 2002) は、この試験におけるメタクリル酸の高濃度区での試験水の pH は、7.8 (試験開始時) から 5.3 (試験終了時) へ低下しており､死亡には pH 低下による影響を受けている可能性があるとしている。
長期毒性及び海水魚に関しての報告は、調査した範囲内では得られていない。
魚類に対するメタクリル酸の毒性の最小値は、試験水の pH 低下の影響で低めの値がでている可能性もあるが、Bowman (1990) のニジマスに対する 96 時間 LC50 の 85 mg/L である。
表 6-3
生物種
淡水
Danio rerio(ｾﾞﾌﾞﾗﾌｨｯｼｭ)メタクリル酸の魚類に対する毒性試験結果

大きさ/
生長段階

試験法/
方式

温度
(℃)

硬度
(mg CaCO3/L)

pH

エンドポイント

濃度(mg/L)

文献

2.2±0.1cm
0.1±0.01
g
ND

OECD
203
半止水

24.224.9

ND<5.1

96 時間 LC50

100-180(n)

Degussa,
1990a

85
(m)

Bowman,
1990

224
(n)

Rohm,
1987

Oncorhynchus
U.S. EPA
ND
ND
7.8
96 時間 LC50
mykiss797, 1400→(ﾆｼﾞﾏｽ)
流水
5.3
Leuciscus idus
ND
DIN1)
ND
ND
7.7
48 時間 LC50
38412
(ｺﾞｰﾙﾃﾞﾝｵﾙﾌに調part 15
ｪ、ｺｲ科)
整
ND: データなし、(m): 測定濃度、(n): 設定濃度
1) ドイツ規格協会 (Deutsches Institut fur Normung) テストガイドライン

6

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環境中の生物への影響 (まとめ)6.2

藻類については、緑藻セレナストラムについての報告があり、pH 無調整･開放系での生長阻害を指標とした 72 時間 EC50 はバイオマスの測定で 10 mg/L、生長速度の測定で 14 mg/L であり、GHS 急性毒性有害性区分 II に相当し、強い有害性を示す。また、長期毒性とされる 72 時間 NOEC
はバイオマス及び成長速度による測定で、9.8 mg/L であった。
無脊椎動物については、オオミジンコの急性毒性は遊泳阻害を指標とした 48 時間 EC50 が 130
mg/L 超であり、GHS 急性毒性有害性区分に該当しない｡長期毒性はオオミジンコの繁殖を指標とした 21 日間 NOEC が 53 mg/L であった。
魚類に対する急性毒性は、淡水魚のニジマス、ゼブラフィッシュ等の試験結果があり、その最小値はニジマスの 96 時間 LC50 の 85 mg/L であり、GHS 急性毒性有害性区分 III に相当し、有害性を示す。長期毒性及び海水魚に関する報告は得られていない。
以上から、メタクリル酸の水生生物に対する急性毒性は、藻類に対して GHS 急性毒性有害性
区分 II に相当し、強い有害性を示す。長期毒性の NOEC は、藻類では 9.8 mg/L、甲殻類では53 mg/L である。
得られた毒性データのうち水生生物に対する最小値は、藻類であるセレナストラムの生長阻害を指標とした 72 時間 NOEC の 9.8 mg/L である。

7．ヒト健康への影響
7.1

生体内運命（図 7-1）

メタクリル酸それ自体の代謝を含む生体内運命に関する研究は極めて少ない。
ラットから外科的に取り出した上気道に、メタクリル酸蒸気を通気し、入口、出口のメタク
リル酸濃度測定から上気道への沈着率を測定した試験で、メタクリル酸の約 95%が上気道に沈着した (Morris and Frederick, 1995)。
この結果は、ラットでは吸入したメタクリル酸の大部分は肺に到達しないことを示唆しており、メタクリル酸の吸入試験における主影響が鼻腔刺激で、接触部位の局所的影響に限られていることと一致する (EU, 2002)。
メタクリル酸の第一段階の代謝物メタクリルロイル-Co-A (コエンザイム A) は必須アミノ酸
バリンの代謝経路の中間代謝物として自然に発生する。メタクリロイル-CoA は急速にエノイル-CoA-ヒドラターゼにより 1-メチル-2-ヒドロキシプロピオニル-CoA へと変換される。この経路
はクエン酸サイクルへとつながり、最終生成物は二酸化炭素と水となる (Boehringer, 1992;
Rawn, 1983; Shimomura et al., 1994)。

7

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OH
O
CoA-SH

Ⅰ

S

HO

S
O
Ⅱ

+ H2O

CoA

O
Ⅲ

HO
βｲｿﾋﾄﾞﾛｷｼﾌﾞﾁﾙ酸
ﾃﾞﾋﾄﾞﾛｹﾞﾅｰｾﾞ

OH

Ⅴ

+NAD

O

Ⅳ
-NADH

O
CoA

OH

O

S

OH

ﾒﾁﾙﾏﾛﾆﾙﾑﾀｰｾﾞ
Ⅵ

S
Ⅶ

O

+

CoA-SH

O
CoA

+NAD

OH

+

-NADH

O

CoA

O
クエン酸回路CO2 など略号：
CoA-SH: コエンザイム A、 Ｘ-CoA: Ｘ-コエンザイム A (Ｘ: メタクロイル等)、NAD＋ :酸化型ニコチンアミドアデニンジヌクレオチド、NADH: 還元型ニコチンアミドアデニ
ンジヌクレオチド
Ⅰ：メタクリル酸 Ⅱ：メタクロイル-CoA Ⅲ：1-メチル-2-ヒドロキシプロピオニル-CoA
Ⅳ：1-メチル-2-ヒドロキシプロピオン酸 Ⅴ：1-メチル-2-オキシプロピオン酸
Ⅵ：1-メチルマロニル-CoA Ⅶ：スクシニル-CoA
図 7-1 メタクリル酸の主代謝経路 (Bratt and Hathway, 1977; ICI, 1977 より)

8

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7.2

疫学調査及び事例（表 7-1）

メタクリル酸の蒸気又はミストは、眼、及び上気道に刺激性を持つ。多くの疫学調査はアクリル酸エステル、メタクリル酸エステルにアレルギー反応を示すヒトに対してもメタクリル酸
は 感作性試験で陽性反応及び交差性感作を示さなかった。

アクリル繊維製造工場やアクリ

ルシート製造工程でメタクリル酸及び少量のメタクリル酸メチル、アクリル酸メチル、重合時の揮発性副生物に暴露された作業者に対する後ろ向きコホート調査で、呼吸器系がんのわずかな発生の増加や腸がんによる死亡率の有意な増加が報告されているが、発がん性の有無について評価されるまでにいたっていない。
表 7-1
対象集団
性別・人数
ボランティア21 人 (22-30 歳)
アクリル酸ヒド
ロキシプロピ
ル、及びメタク
リル酸エステルにアレルギー疾患を持つ患者
メタクリル酸エ
ステルにアレル
ギー性接触皮膚炎を示す患者(31 人)
メタクリル酸メ
チルより作成の補装具による皮膚炎発生患者
アクリル繊維製造プラント労働者 (2,671 人)
米国アクリルシート製造 2 工場の男性作業者
I: 1935-1945 の3,934 人II: 1946-1986 の6,545 人
III: 1943-1982の 3,381 人

7.3
7.3.1

メタクリル酸の疫学調査及び事例

暴露状況/暴露量

結

果

文

献

目及び上気道の刺激

Grudzinski, 1988不明

メタクリル酸はアクリル酸ヒドロキシプロピ
ル、及びメタクリル酸エステルに交差性アレル
ギー反応を示さない

Lovell et al.,1985
Conde-Salazar etal., 1988
Fisher, 1980

メタクリル酸 1%石油溶液による惹起メタクリル酸はメタクリル酸エステル交差性ア
レルギー反応を示さなかった

Dempsey, 1982

メタクリル酸 1%石油溶液

メタクリル酸はメタクリル酸メチルに交差性ア
レルギー反応を示した

Romaguea et al.,1985

メタクリル酸の暴露
1,561 人 暴 露 濃 度 1
ppm またはそれ以下
メタク リル 酸 の暴露量
は仕事 内容 に より半定
量的に決定

呼吸器系がんのわずかな過剰発生 (SMR: 非暴 Collins et al.,
露 0.75、暴露 1.20)、しかし統計的には有意差 1989
なし
直腸がんの死亡率：I に有意に増加、III に有意 Rohm & Haas,
1987;
ではないが増加
直腸がんのリスク：1940 年以前の高暴露者に多 Walker et al.,1991
いが暴露開始時、暴露時間、暴露量の規則性なし
呼吸器系がん及び非腫瘍性呼吸器系障害
III に多い

0.1-0.8 ppm(0.4-3 mg/m3)

実験動物に対する毒性
急性毒性（表 7-2）

メタクリル酸の実験動物への急性毒性は、ラットへの経口投与 LD50 が 1,060～2,260 mg/kg の範囲にあった。また、ラットに対する吸入暴露の 4 時間 LC50 は 1,981 ppm であった。
経口投与による毒性症状は、衰弱、被毛粗剛、及び胃への顕著な刺激であった (Eastman Kodak,
1979; Rohm and Haas, 1957)。
9

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吸入暴露による毒性症状は暴露後 13～14 日間の観察期間で、体重の減少がみられ、剖検で呼吸器経路の刺激、高濃度の場合は、軽度から中程度のび慢性、または限局性の肺の退色がみられた (Dupont de Nemours, 1993; Rohm and Haas, 1973)。
表 7-2
経口 LD50 (mg/kg)
吸入 LC50 (ppm)

メタクリル酸の急性毒性試験結果

マウス
1,250-1,600
ND

ラット
1,060-2,260
1,981 (4 時間)>1,841 (1 時間)<56,916 (1 時間)
ND

ウサギ
1,200
ND

モルモット
ND
ND

経皮 LD50 (mg/kg)
ND
500-2,000
1,000- 5,100
ND: データなし
出典：Eastman Kodak, 1979; Klimkina, 1973; Lobanova et al., 1979; Elf Atochem, 1977; Lobanova et al.,1979;
Rohm and Haas, 1957; Kelly, 1993; Rohm and Haas, 1973a, b; Dupont de Nemours, 1993; Dow Chemical, 1956,
1977; Rohm and Haas, 1973a;

7.3.2

刺激性及び腐食性

皮膚刺激性

a.

ウサギの刈毛した皮膚に原液のメタクリル酸 0.5 mL を 4 時間閉塞適用後、1 時間、24 時間、
48 時間、72 時間、7 日間及び 14 日間後に観察した試験 (OECD テストガイドライン 404) で、いずれにも紅斑及び腐食がみられた (Rohm and Hass, 1997)。
1 匹のウサギの刈毛した左側背部皮膚に原液のメタクリル酸 0.5 mL を 1 時間適用 (半閉塞) 、右側背部皮膚に 3 分間開放適用 (閉塞なし) し、適用後、水を浸したペーパタオルでメタクリ
ル酸を拭った試験 (米国運輸省包装等級確認試験) で、適用の終了直後の観察で、1 時間及び 3分間適用とも腐食性がみられた。また、1 時間適用の場合は、24 時間及び 48 時間後の観察で、潰瘍がみられた (Rohm and Hass, 1997)。

ｂ.

眼刺激性

Albino ウサギ (6 匹) の眼にメタクリル酸 0.1 mL 適用した試験 (OECD テストガイドライン405) で、24 時間後の観察結果は、全てのウサギに角膜混濁、虹彩刺激、結膜充血、結膜浮腫がみられた。観察は 7 日間継続したが、7 日目でも角膜混濁、虹彩刺激、結膜刺激は回復せず､
化学火傷、角膜上皮の壊死脱落、前眼房の蓄膿がみられた (Rohm and Hass, 1973)。

7.3.3

感作性

モルモット (20 匹) に対する皮膚アレルギー試験 (ビューラー法) で、感作は初回 20%メタ
クリル酸水溶液の皮膚適用で実施したが、皮膚に痂皮が生じたため、2 回目、3 回目は 15%水溶液を用いて実施した。これらの感作では 3 回目適用の 48 時間後に一部の動物に刺激によるわ
ずかな紅斑が認められた。3 回目の適用 14 日後、10%メタクリル酸水溶液の皮膚適用惹起では
10

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紅班は見られず、著者は、この試験ではメタクリル酸に感作性はみられなかったと判断した(DuPont de Nemous, 1993)。
モルモット (雌雄各 15 匹) を用いた皮膚アレルギー性試験 (Polak adjuvant 法) で、メタクリル酸 2mg/mL のエタノール・生理食塩水溶液注射で感作し、1%又は 5%のメタクリル酸アセト
ン・オリーブ油溶液の皮膚適用で惹起した結果、陽性の反応はみられなかった (Parker and Turk,
1983)。

7.3.4

反復投与毒性 (表 7-3)

メタクリル酸の反復投与毒性は、経口投与では信頼性のある NOAEL は得られなかった｡吸入暴露では、マウス及びラットの 90 日間の十分な精度で行われた試験がある。以下に重要なデー
タを記載する。
B6C3F1 マウス (雌雄各 10 匹/群) にメタクリル酸 (純度 99%以上) 0、20、100、300 ppm (0、71.4、357、1,071 mg/m3) を 6 時間/日、5 日/週、90 日間吸入暴露した試験 (Annex VB29, 67/548/EEC
ガイドライン一部修正) で、100 ppm 以上の群の雌雄に、鼻腔嗅上皮変性がみられた。300 ppm
群では雌雄に体重増加抑制、肝臓絶対重量減少、鼻甲介前部に鼻炎、その一部には局所の潰瘍化がみられた。雌では白血球数減少、アルカリホスファターゼ活性増加、肝臓/脳重量比の低値が、雄では肝臓/脳重量比の高値、腎臓尿細管上皮の巨大細胞化がみられた。著者らは NOAELを鼻腔嗅上皮変性を指標とした場合 20 ppm、全身毒性を指標とした場合は 100 ppm としている(CIIT, 1984)。
F344 ラット (雌雄各 10 匹/群) にメタクリル酸 (純度 99%以上) 0、20、100、300 ppm (0、71.4、357、1,071 mg/m3) を 6 時間/日、5 日/週、90 日間吸入暴露した試験 (Annex VB29, 67/548/EEC
ガイドライン一部修正)で、20 ppm 以上の群で雌雄に鼻甲介前部の鼻炎がみられた。この鼻炎は対照群にも一部発生し、また、明確な用量依存はないが、300 ppm 群は他の暴露群に比べ症状は重度で、一部潰瘍化し、上皮過形成、小胞化、コブレット細胞過形成がみられた。300 ppm
群では、雄に体重増加抑制、摂餌量の低下、肝臓重量の減少、BUN 値の増加、下顎リンパ節のリンパ球過形成がみられた。著者らはこの試験の LOAEL を鼻甲介前部の鼻炎を指標に 20 ppmとしている (CIIT，1984)
SD ラット (雌雄各 10 匹/群) にメタクリル酸 (純度 99%以上)

0、20、100、300 ppm (0、71.4、357、1,071 mg/m3) を 6 時間/日、5 日/週、90 日間吸入暴露した試験 (Annex VB29, 67/548/EEC
ガイドライン一部修正)で、20 ppm 以上の群で雌雄に鼻甲介前部の鼻炎がみられた。この鼻炎は対照群にも一部発生し、また、明確な用量依存はないが、300 ppm 群は他の暴露群に比べ症状は重度で、一部潰瘍化し、上皮過形成、小胞化、コブレット細胞過形成がみられた。300 ppm
群では、雄に肝臓重量の減少、雌雄に咽喉のリンパ球浸潤増加、下顎リンパ節のリンパ球過形
成、雄では肺リンパ球の限局性集簇の増加がみられた。著者らはこの試験の LOAEL を鼻甲介前部の鼻炎を指標に 20 ppm としている (CIIT，1984)
よって、吸入暴露による反復投与毒性の LOAEL は、SD ラットを用いた 90 日間吸入暴露試
11

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験の鼻腔の炎症を指標とした 20 ppm である (CIIT 1994)。
表 7-3
動物種等
ラット

試験法
投与方法
強制経口

メタクリル酸の反復投与毒性試験結果

投与期間

投与量

10 日

0 、 5 、 10
mg/kg/日ラット(40 匹)

水溶液の
強制経口
投与

6 か月

ウサギ
(20 匹)

水溶液の
強制経口
投与

6 か月

マウス
B6C3F1
雌雄各 10 匹/群

吸入暴露

4 日間
6 時間/日マウス
B6C3F1
雌雄各 10 匹/群

吸入暴露

5 日目剖
検
90 日間
6 時間/日
5 日/週

結果

文献

Guest et al.,
5 mg/kg/日以上
1982
肺の出血、及び脂肪肉芽腫
肝臓の細胞質に顆粒出現
Klimkina et0、0.05、0.5、 0.5 mg/kg/日al., 1973
5 mg/kg/日
数種の悪影響
5 mg/kg/日
反射能低下、肝臓中の酵素変化､電解質の変化肝臓・副腎の重量減少、肝臓・腎臓・副腎の萎縮、赤血球減少
NOAEL 0.05 mg/kg/日
Klimkina et0、0.05、0.5、 0.5 mg/kg/日al., 1973
5 mg/kg/日
数種の悪影響
5 mg/kg/日
刺激応答の喪失、脾臓・副腎の重量減
少、赤血球減少、カタラーゼ活性の減少、アルカリホスフォターゼ活性の増加、軽度のアシドーシス
NOAEL 0.05 mg/kg/日
0、20、100
CIIT, 1984
20 ppm 以上
300 ppm (0、雌雄にわずかな鼻腔の炎症性変化
71.4、357、(鼻炎、滲出液) がみられた
1,071
100 ppm 以上
mg/m3)
雌雄に鼻腔上皮変性
0、20、100 100 ppm 以上
CIIT, 1984
300 ppm (0、 雌雄:71.4、357、
鼻腔中間部嗅上皮の変性
1,071
300 ppm
mg/m3)
雌雄：
体重増加抑制、肝臓絶対重量の減少、鼻甲介前部の鼻炎(一部潰瘍化等重度化)
雌：
白血球数減少、アルカリホスフォター
ゼ活性増加、肝臓/脳重量比低値
雄：
肝臓/脳重量比の高値
腎臓尿細管上皮の巨大細胞化
鼻腔前部の変化雄
濃度 (ppm) 0 20 100
匹数
10 10
10
鼻腔炎症
0
0
0
潰瘍形成
0
0
0

300
10
4
3

濃度 (ppm) 0 20 100
匹数
10 10
10
鼻腔炎症
0
0
0
潰瘍形成
0
0
0

300
10
3
2

雌

12

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動物種等

試験法
投与方法

投与期間

投与量

結果

文献

鼻腔中央部の変化
濃度 (ppm)
0 20 100 300
匹数
10 10
10
10
上皮変性 (雄)0029上皮変性 (雌)
0
0
3
9

ラット
雌雄各 4
匹
ラット
雌雄各 2
匹
ラット
SD
雌雄
各 10 匹/群

吸入暴露

20 日間
6 時間/日0、300 ppm

吸入暴露

5 日間
5 時間/日

0 、 1,300
ppm

吸入暴露

4 日間
6 時間/日

0、20、100300 ppm (0、71.4、357、
1,071
mg/m3)

ラット
F344
雌雄各 10 匹/群

吸入暴露
(全身)

5 日目剖
検
90 日間
6 時間/日
5 日/週

NOAEL: 20 ppm (鼻腔上皮変性)
NOAEL: 100 ppm (全身毒性)
300 ppm
わずかな腎臓のうっ血

Gage, 1970

1,300 ppm
鼻、眼の刺激20 ppm 以上
雌雄にわずかな鼻腔の炎症性変化(鼻炎、滲出液)、鼻腔上皮変性がみられた

LOAEL 20 ppm (鼻腔の炎症性変化)
0、20、100 20 ppm 以上
300 ppm (0、 雌雄：鼻甲介前部の鼻腔炎症
71.4、357、 300 ppm
1,071
雌雄：鼻甲介前部の鼻腔炎症(一部潰瘍mg/m3)
化等重度化)
下顎リンパ節のリンパ球過形成
雄 ： 体重増加抑制、摂餌量の低下
肝臓重量の減少、BUN 値の増加
鼻腔前部の変化 (詳細)雄
濃度 (ppm)
0 20 100 300
匹数
10
9
10
10
鼻腔炎症
5
6
4
9
上皮小胞
0
0
0
2
リンパ球浸潤 0
0
0
0
滲出物
1
1
0
4
上皮過形成
0
2
0
1
雌
濃度 (ppm)
0 20 100 300
匹数
10 10
10
10
鼻腔炎症
5
9
1
7
上皮小胞
0
0
1
7
リンパ球浸潤 0
1
1
0
滲出物
0
0
0
4
上皮過形成
0
4
0
1
LOAEL 20 ppm (鼻腔の炎症性変化)

13

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CIIT, 1984

CIIT, 1984

動物種等
ラット
SD
雌雄
各 10 匹/群

試験法
投与方法
吸入暴露
(全身)

投与期間
90 日間
6 時間/日
5 日/週

投与量

結果

文献

0、20、100 20 ppm 以上
CIIT, 1984
300 ppm (0、 雌雄：鼻甲介前部の鼻腔炎症
71.4、357、肝臓/脳重量比低値
1,071
300 ppm
mg/m3)
雌雄：鼻甲介前部の鼻腔炎症(一部潰瘍化等重度化)
咽喉のリンパ球浸潤増加
下顎リンパ節のリンパ球過形成、
雄 ；肝臓重量の減少
肺リンパ球の限局性集簇の増加
鼻腔前部の変化 (詳細)雄
濃度 (ppm)
匹数
鼻腔炎症
上皮小胞
滲出物
上皮過形成

0 20 100 300
10 10
10
10
5
6
10
8
0
0
2
2
1
2
7
4
0
3
5
3

濃度 (ppm)
匹数
鼻腔炎症
上皮小胞
滲出物
上皮過形成

0 20 100 300
10 10
10
10
2
4
2
7
0
0
0
0
0
2
2
4
0
1
1
3

雌

LOAEL 20 ppm (鼻腔の炎症性変化)

7.3.5

生殖・発生毒性調査した範囲では、生殖及び発生毒性ともメタクリル酸に関する試験報告は得られていない。

7.3.6

遺伝毒性 (表 7-4)

メタクリル酸の遺伝毒性に関する試験結果は非常に限られているが in vitro における復帰突然性試験の陰性結果及び生体内では迅速にメタクリル酸に代謝されるメタクリル酸メチルの invivo 試験 における陰性の試験結果から、メタクリル酸は遺伝毒性を示さないと判断する。
表 7-4

in vitro

メタクリル酸の遺伝毒性試験結果

試験

試験材料

処理条件

用量

復帰変異試験

ネズミチフス菌TA98、TA100
TA1535、TA1537

プレート法(μg/plate)
最高 4,000

14

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結果-S9 +S9－－

文献
Haworth et al.,1983

表 7-5in vivo

メタクリル酸メチルのin vivoにおける遺伝毒性試験結果

試験系

試験材料

染色体異
常試験

Alderley Parkラット
骨髄細胞

Alderley Parkラット
骨髄細胞

Alderley Parkラット
骨髄細胞

Alderley Parkラット
骨髄細胞

ラット
骨髄細胞
ラット
骨髄細胞

用量

処理条件

吸入暴露
2 時間単回(2 回繰り返し)

吸入暴露
5 時間/日、5 日

吸入暴露
2 時間単回吸入暴露
5 時間/日、5 日

腹腔内投与

結果

ギャップタイ0、100、1,000、 プ の 異 常 出 現率わずかに増9,000 ppm
加 (統計的有
意差なし)
ギャップタイ0、100、1,000、 プ の 異 常 出 現率わずかに増9,000 ppm
加 (統計的有
意差なし)
ギャップタイ0、100、400、 プ の 異 常 出 現
700、1,000 ppm 率 わ ず か に 増
加 (量 -反 応 関
係なし)
ギャップタイ0、100、400、 プ の 異 常 出 現
700、1,000、ppm 率 わ ず か に 増
加 (量 -反 応 関
係なし)
1.3 g/kg－(約 1/2 LD50)

腹腔内投与

1.3g/kg(約 1/2 LD50)＋

1.52 g/kg
または
1.13 g/kg×4
100 、 1,000 、9,000 ppm
6 時間/日、5 日

－

小核試験

マウス
骨髄細胞

経口投与

優性致死
試験

雄SDマウス

吸入暴露－

文献
ICI, 1976c

ICI, 1979

Fedyukovich
et al., 1988
Fedyukovich& Egorova,
1991
Hachiya etal., 1981
ICI, 1976d+: 陽性、－: 陰性

7.3.7

発がん性

調査した範囲では、メタクリル酸の発がん性に関する試験報告は得られていない。
また、国際機関等ではメタクリル酸の発がん性を評価していない (ACGIH, 2003; IARC, 2003;
U.S. NTP, 2002; U.S. EPA, 2003; 日本産業衛生学会, 2003)。

7.4

ヒト健康への影響 (まとめ)メタクリル酸の蒸気又はミストは、眼、及び上気道に刺激性を持つ。多くの疫学調査はアクリル酸エステル、メタクリル酸エステルにアレルギー反応を示すヒトに対してもメタクリル酸
は 感作性試験で陽性反応及び交差性感作を示さなかった。
メタクリル酸の実験動物への急性毒性は、ラットへの経口投与 LD50 が 1,060～2,260 mg/kg の15

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範囲にあった。また、ラットに対する吸入暴露の 4 時間 LC50 は 1,981 ppm であった。経口投与
による毒性症状は、衰弱、被毛粗剛、及び胃への顕著な刺激であり、吸入暴露による毒性症状は暴露後 13～14 日間の観察期間で、体重の減少がみられ、剖検で呼吸器経路の刺激、高濃度の場合は、軽度から中程度のび慢性、または限局性の肺の退色がみられた。
ウサギに対する刺激性試験では、眼及び皮膚に腐食性を示した。
モルモットに対する皮膚アレルギー性試験 (ビューラー法、Polak adjuvant 法) ではメタクリ
ル酸は陰性であった。
反復投与試験では、吸入暴露による LOAEL は、SD ラットを用いた 90 日間吸入暴露試験の鼻腔の炎症を指標とした 20 ppm である。経口投与による反復投与試験は、入手できる情報が少なく信頼性のある NOAEL は求められなかった｡
生殖･発生毒性に関しては、調査した範囲では試験報告はなかった｡
遺伝毒性は、ネズミチフス菌を用いた復帰突然変異試験で、代謝活性の有無に係わらず陰性であり、in vitvo では速やかにメタクリル酸とメタノールに代謝されるメタクリル酸メチルの invivo における遺伝毒性試験結果も陰性であったため、メタクリル酸は遺伝毒性を示さないと判断する。
発がん性に関しては、調査した範囲では試験報告はなく、国際機関等でも発がん性に関する評価は行われていない。

16

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CERI 有害性評価書 メタクリル酸
平成 18 年 3 月 1 日
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