核酸に関する問題〔解説編〕

オチドはペントース（五炭糖），リン酸，核酸塩基からできています。また，核酸塩基と五炭糖が結合では，前回の問題の解答です。

したものをヌクレオシドといいます。つまり，ヌクレオシドとリン酸からヌクレオチドができるという＜解答＞ことです。ここで，五炭糖における 1 位の OH 基と

問1核酸塩基が結合します。模式的に表すと次の通りで

ア

ヌクレオシドイ

ヌクレオチド

ウ

アデニン

エグアニン

オチミン

カ

シトシン

キ水素結合

ク

ウラシル

ケ

Asn Ile

す。

リン酸

核酸塩基

五炭糖O

問2

OPO

もしくはOO

O－問3

P

本問では問われていませんが，五炭糖についてもO基本知識は身につけておかなければなりません。核

OH

酸には DNA と RNA がありますが，それぞれのヌクレオチドにある五炭糖は異なります。DNA はデ③②②①③④

オキシリボース，RNA はリボースです。デオキシ問4OOHO P O P O POH

OH

リボースはリボースの 2 位の OH 基が H に置き換OONOH CH2H

問5NH2N

O

HHOH

OH

わった構造をしています。以下にβ型のリボースとN

デオキシリボースの構造式を記します。これらの構N造式を描く問題は頻出ですので注意してください。

H

HOCH2
H

(1)，(3)，(6)，(9)，(11)

O

H
OH

H

OH

HOCH2

H

H

OH

リボース

＜解説＞

H

H

OH

H

H

デオキシリボース

問題文中の「ホスホジエステル結合」は聞き慣れ

問 1，問 2問 1 について，（OHOないかもしれませんが，リン酸を介したエステル結ク ）までは核酸，特にヌク合です。ヌクレオチドにおいて，リン酸におけるレオチドに関する基本知識を問う問題です。これがOH 基のうち 1 つが，五炭糖における 5 位の炭素の答えられないと基本用語のインプット不足が考えら

OH 基と脱水縮合します。先に示したヌクレオチドれますので，教科書を読むなどして確認しておきまの模式図も参考にしてみてください。

しょう。

核酸はヌクレオチドを構成単位とします。ヌクレ1

OHO Pれ，プリン，ピリミジンの置換体です。

OHOH HO CH2OHO P

O CH2

さて，問題文の二段落目を見ると，「プリン塩基OH

H2Oには（ウ）と（エ）があり・・・」とありさらに，ヌクレオチドにおけるリン酸の OH 基ます。一見するとウとエは順不同のように見えますが，別のヌクレオチドの五炭糖における 3 位の炭素が，これは入試問題の空欄穴埋めの問題ではよくあの OH 基と脱水縮合します。これにより，2 つのヌるパターンで，後に続く文章を読めば，順不同ではクレオチドが結びつきます。問 2 ではこの構造が問ないことがしばしばあります。実際，その後にわれています。

「（ウ）と（オ）は（）が 2キつ・・・」とあるので，ここでウが確定しそうでこのとき，リン酸を介したエステル結合が 2 つです。キは DNA が 2 本鎖をつくるときに形成されるきたことになり，この結合をホスホジエステル結合結合の名称が入るので，先に述べた通り「水素結といいます。ホスホジエステル結合の形成を繰り返合」と分かります。

すことにより，ヌクレオチドが縮合重合して鎖状のこの 2 本鎖についても，次のようなことを理解し高分子ができます。これが核酸です。ておく必要があります。DNA が 2 本鎖を形成する
この鎖状分子において，リン酸基側を，ヌクレオとき，それぞれの鎖の塩基が互いに結びつくことはチドの炭素原子の番号をとって 5’側，縮合に用い先に述べました。このとき，アデニンはチミンと，られる五炭糖の OH 基側を同様に 3’側といいます。

グアニンはシトシンと，それぞれ水素結合を形成しつまり，鎖状分子には向きがあるといえます。そします。このことから，一方の鎖の塩基配列が分かれて，鎖状分子は 2 本が互いに塩基の間で水素結合をば，他方の塩基配列が決まることが分かります。こ形成して結びつき，2 本鎖を形成します。このとのような 2 本鎖を相補鎖といいます。そして，アデき，2 本の鎖は互いに逆方向を向きます。

ニンとチミンは水素結合を 2 本形成するのに対して，グアニンとシトシンは水素結合を 3 本形成することを思い出せば，ウはアデニンと分かるでしょ3’5’う。塩基対で水素結合を形成しているようすを図示させる問題も頻出ですので注意しましょう。

5’3’

問題文の三段落目には，なかなか面白いことが書水素結合かれてあります。ここまでで，空欄キまでは埋まっ問題文の図にも，2 本鎖がそのように表されていているはずですので，それを埋めて問題文を見ています。

くと，「シトシンが脱アミノ化して（変化する作用機構がある。
（クク）へと）は次の DNA

DNA を構成する塩基は 4 種類ありますが，これ複製時にアデニンと相補鎖を形成する」とありまらは大きく 2 種類に分けることができます。プリン

す。ここは少し難しいのですが，クがチミンでない塩基であるアデニン，グアニンと，ピリミジン塩基ことは明らかでしょう。アデニンと相補鎖を形成すである，グアニン，シトシンです。これらはそれぞるとはいえ，チミンはオに当てはまるのですから。

2

ではクに当てはまるものは何かというと，これはウラシルです。ウラシルは RNA に存在する塩基です。核酸塩基のうち，アデニン，グアニン，シトシ

…C…

…U…

…G… C→U への変異

…G…

ンは DNA と RNA に共通で，チミンは DNA にの…U…

み，ウラシルは RNA にのみ存在します。

…T…

上の鎖を鋳型にして …A… 下の鎖を鋳型にして …A…
DNA 合成DNA 合成「アデニンと相補鎖を形成して，かつチミンでないもの」を考えればクに当てはまるものは分かるの

この現象が，問題文で示された塩基対からなる配ですが，果たしてなぜシトシンがウラシルに変化す列で起こるとどうなるでしょうか。コドン表を用いるのか，です。これについて詳しく見ていきましょ

れば，塩基配列をアミノ酸に読み換えることができう。

ます。ところでコドンとは何でしょう。それについては DNA のもつ遺伝情報に関する知識が必要にな

シトシンとウラシルはよく似た構造をしていまります。

す。そしてシトシンは脱アミノ化により，以下のよ
DNA は遺伝情報の本体とされますが，遺伝情報うにウラシルに変化します。
NH2
N
O

H2O

HN
N
H

シトシンO

N
Hとはいったい何でしょう。これはタンパク質の情報

ONHNH3なのです。タンパク質はアミノ酸が多数つながった

HN
ON
H

高分子ですが，このアミノ酸の配列を決めているのが塩基配列なのです。3 つの塩基配列が 1 つのアミウラシルノ酸を決定しており，この 3 つの塩基配列をコドン一段階目の反応は可逆反応なのですが，この変化といいます。3 つの塩基配列は 43＝64 通りあるのに注目してください。これはビニルアルコールからですが，これらが 20 種類のアミノ酸に対応していアセトアルデヒドができる反応とよく似ています。

ます。複数のコドンが同じアミノ酸を対応づけてい実際 N＝C 結合を C＝C 結合に，NH2 を OH と置きることもあります。

換えれば同じ反応が起こっていると理解できます。ということで，与えられた塩基配列を 3 つの塩基
これにより，グアニンとシトシンの塩基対は，シごとに読んでいけば，アミノ酸の配列が分かる，とトシンからウラシルへの変化を経て，次のように変いうことです。ところが DNA は 2 本鎖あり，塩基化します。少し飛躍があるので補足すると，細胞の配列も 2 種類あります。ではどちらを読んでいけば分裂に伴い，DNA は複製されるのですが，このといいのでしょうか。

き，一方の鎖をもとに相補鎖を合成することにより複製されます。つまり，次のような変化をたどって与えられた塩基配列を改めて確認すると，上の配G―C の塩基対が A―T 塩基対に変化するのです。

列は「タンパク産物を規定する鎖」とあり，下の配列は「mRNA 合成の鋳型となる鎖」とあります。
いまはタンパク質を構成するアミノ酸の配列を知りたいので，ここから上の配列を読めばいいということになります。そこに気づかなくても，「変異前は3AsnVal であったものが・・・」と構成するアミノので，読む順番は CGGACT となります。

酸が明示されているので，そこから分かるでしょう。同時に，この塩基配列をどの方向に読めばアミ問4ノ酸配列が分かるのかもここで把握できます。つま知識問題としてはかなり難しいでしょう。アデノり，「タンパク産物を規定する鎖の塩基配列を 5’かシン三リン酸の名前から推測して，アデニンとリンら 3’方向に読めばアミノ酸配列が分かる」ので酸が 3 つあるな，と分かればよいでしょう。あとはす。

ヌクレオチドが材料となるので，塩基とリン酸が結合する位置も判断できます。あるいは，図 A のNAD＋や NADH の構造を判断にしても良いです。

では，実際に空欄ケを考えてみましょう。変異前

五炭糖がリボースであることを知らなければ，図 Aは次の通りです。
AATGTAをヒントにするほかないと思います。ちなみに，五TTACAT炭糖がデオキシリボースであれば，デオキシアデノ

ここで変異が起こると，C が U に変化し，シン三リン酸となります。

AATGTATTAUAT

問5となります。変異が起こった下の鎖をもとにこれは知識問題ではありません。問題文から，

DNA を複製した場合，新しくできた 2 本鎖の DNA

NAD は酸化還元反応に関わると考えられるので，は次のようになります。

選択肢の中で酸化還元反応であるものを答えればよ

AATATAいです。紛らわしいものが(2)や(5)で，一見するとTTAUAT還元反応が起こっていそうですが，炭素数が変化しこのように，変異後の「タンパク産物を規定するているので，これは違う反応であると判断します。

鎖」は AATATA となったので，コドン表と照合すると，Asn－Ile であると分かります。

核酸は手薄になりがちな単元ですので，知識の抜
けがないようにしておきましょう。逆に基本的な知問3

識さえあれば，難問が多く出題される単元ではない

与えられているのは塩基の構造式です。塩基の構ので，得点源にすることも可能です。

造式をみて，どの塩基なのかは答えられないといけません（入試でも頻出です）。①がアデニン，②が核酸は一見覚えるしかないことでも，構造を見れグアニン，③がシトシン，④がチミンです。

ば理解できることが多くあります。また，DNA か

しかし，それぞれの塩基が分かったとしても，問らタンパク質がどのようにできるのかも非常に面白

題文の読み落としに注意が必要です。問われているい内容を含んでいます。いずれも大学に入ってからのは「5’ ATTCCG 3’に相補的な 6 塩基配列の塩基」

理系であれば学ぶことになると思いますが，興味のです。まず相補的な配列を考えてみましょう。

ある方は調べてみてください。

ATTCCGTAAGGC＜参考文献＞

では TAAGGC を答えればいいのかというと，そ「ブルース有機化学」（下）（化学同人）

うではありません。「5’から 3'方向へ並べ」とある「理系総合のための生命科学」（羊土社）

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