助成番号
研 究 成 果 報 告 書（国立情報学研究所の民間助成研究成果概要データベース・登録原稿）
研究テーマ（和文） ＡＢ

イオン液体による薬用植物のゼロエミッション化

研究テーマ（欧文） ＡＺ

Development of zero-emission technology of natural plants by using ionic liquids研究氏代表名者

ｶﾀｶﾅ ＣＣ姓）フジタ名）マサヒロ

研究期間 Ｂ

２０１３ ～ ２０１４ 年

漢字 ＣＢ

藤田正博

報告年度 ＹR

２０１４ 年

Masahiro

研究機関名

上智大学

ﾛｰﾏ字 ＣＺ Fujita

研究代表者 ＣＤ
所属機関・職名

上智大学理工学部物質生命理工学科・准教授

概要 ＥＡ (600 字～800 字程度にまとめてください。)

近年，非可食性バイオマスであるセルロースを穏和な条件で溶解するイオン液体が注目されている。
しかし多くの場合，水分が存在する条件下ではセルロースの溶解性が著しく低下する。本申請研究の目的は，水存在下でもセルロースを溶解する高極性イオン液体の分子設計を確立し，従来の分子性溶媒では実現困難なバイオリファイナリー技術を構築することである。高極性イオン液体を開発するために，アニオンにフェニルボロン酸を有するピロリジニウム系イオン液体を合成した。それらイオン液体は水分量 40 wt%存在下で最も高いセルロース溶解性を示した。11B NMR や FT-IR を測定した結果，ボロン酸アニオンとセルロースの間に相互作用のあることがわかった。比較のため，ナトリウムカチオンを用いて同条件でセルロース溶解性試験を行った結果，いずれの水分量においてもセルロースを溶解することはできなかった。ボロン酸アニオンだけでなく，有機カチオンもセルロースの溶解に寄与していると考えられる。有機カチオンの側鎖にスルホン酸基を有するイオン液体を合成し，セルロースの糖化試験を行った。マイクロ波加熱を行い，酵素法によってグルコースを定量することで糖化速度におよぼす加熱方法の影響を調査した。通常加熱ではグルコースを検出するまでに 1 時間要したのに対し，マイクロ波加熱では 15 分程度であった。セルロースの迅速かつ効率的な溶解方法として期待できることがわかった。イオン液体中でサツマイモ葉を加熱撹拌し，天然物の抽出を行った。ポリフェノールの一種であるカフェオイルキナ酸を高収率で抽出・単離することに成功した。今回開発したイオン液体およびプロセスは，バイオリファイナリー技術の革新に貢献できると期待される。

キーワード ＦＡ

イオン液体

ボロン酸

セルロース

（以下は記入しないでください。）
助成財団ｺｰﾄﾞ ＴＡ

研究課題番号 ＡＡ

研究機関番号 ＡＣ

シート番号- 1 -天然物

発表文献（この研究を発表した雑誌・図書について記入してください。）
論文標題ＧＢ

イオン液体を用いた植物葉からの天然有機化合物の新規獲得法

著者名 ＧＡ

藤田正博，臼杵豊展 雑誌名 ＧＣ

雑誌

ページ ＧＦ

7～12

発行年 ＧＥ

論文標題ＧＢ

教材としてのイオン液体

著者名 ＧＡ

藤田正博

The Chemical Times
20

1

4

巻号 ＧＤ

231

14

巻号 ＧＤ

62

雑誌

ページ ＧＦ438～439

雑誌名 ＧＣ

化学と教育

発行年 ＧＥ

20

論文標題ＧＢ雑誌

著者名 ＧＡ
ページ ＧＦ

雑誌名 ＧＣ～発行年 ＧＥ

巻号 ＧＤ

発行年 ＨＤ

総ﾍﾟｰｼﾞ ＨＥ

発行年 ＨＤ

総ﾍﾟｰｼﾞ ＨＥ

著者名 ＨＡ
図書

書名 ＨＣ
出版者 ＨＢ
著者名 ＨＡ

図書

書名 ＨＣ
出版者 ＨＢ

欧文概要 ＥＺ

Recently, ionic liquids (ILs) that are organic salts with melting points below 100ºC were proposed as asolvent for cellulose because ILs can dissolve cellulose under mild conditions. In many systems, however, thesolubility of cellulose dramatically decreases in the presence of water. In order to overcome this problem, wefocused on the use of borate anions composed of boronic acid. Pyrrolidinium-based ILs with a phenylboronic
acid anion were synthesized. The boronic acid-containing ILs showed the highest cellulose solubility inaqueous solutions with 40 wt% water content. The results of 11B NMR and FT-IR measurements indicated thatthe mixed solvents of ILs and water interacted with cellulose. For comparison, the cellulose solubility wasmeasured in a mixed solvent system of sodium trihydroxy(phenyl)borate (Na[PhB]) and water. Interestingly,
Na[PhB] did not completely dissolve even cellulose of 0.5 wt% in the same conditions, indicating that theorganic cation also affected cellulose dissolution. New ILs were synthesized by introducing sulfonic acid groupto organic cation, and the saccharification of cellulose was conducted. The effect of microwave heating on thesaccharification rate was investigated by determining the quantity of glucose. It took 1 h to detect the glucosewith a conventional heating, whereas, it took 15 min with the microwave heating. The microwave heating was
found to be a rapid and efficient dissolving method of cellulose. Ipomoea batatas leaves were stirring withheating in ILs, and natural products were extracted. Caffeoylquinic acid, which is a kind of polyphenol, wasisolated in a high yield. The ILs and processes developed in this study will contribute to the innovation ofbiorefinery technology.

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