兵庫県立宝塚北高等学校化学部
水田千尋，新谷美波（指導教諭：木村智志）

日本農芸化学会

糖類を定性的かつ簡単に判別できるか

本 研 究 は， 日 本 農 芸 化 学 会 2017 年 度 大 会（開 催 地： 京 都 女子大）での「ジュニア農芸化学会」において発表され，銀賞を授与された．身近な食品成分でさまざまな種類がある糖に●ついて，クロマトグラフィーなどに頼らず簡便に識別するもの で あ る． す な わ ち，11 種 類 の 身 近 な 糖 を 選 び， 水 溶 性・加熱時の変化・浸透圧・発酵の基質性の手段を用いて，これ的かつ簡単，安全な糖類の判別方法を考えることにした．なお，本研究では身近で比較的入手のしやすい以下の 11 種類の糖類を対象とし，以後は（ ）内の略号で表記する．
多糖：デンプン（Amy），セルロース（Cel），アガロース（Aga）

らの識別に成功した．大学や企業の研究現場では，高度に発化学と生物達したクロマトグラフィーや分光分析の技術に頼りがちであるが，これは，身近な物質である糖を物性や反応性から識別す る と い う， 化 学 の 本 質 に 立 ち 返 っ た 素 晴 ら し い 方 法 と して，学会から高く評価された．

二糖：スクロース（Suc），トレハロース（Tre），マル
トース（Mal），ラクトース（Lac）
単糖：グルコース（Glc），フルクトース（Fru），ガラクトース（Gal），マンノース（Man）
まず教科書や文献 (2, 3) を調べた結果，表 1 のような差本研究の目的・方法および考察があることがわかった．そこで実際に行い，再現することができた．

【目的】

このように多糖は簡便に判別できたため，以降は二糖

身近な物質である糖類についてはさまざまな種類があと単糖の判別方法について検討することとした．

るが，その判別法については教科書などにはほとんど記（1） 二糖と単糖は水に溶けやすいがその溶解度は載がない．分析化学の現場では HPLC や TLC などのク

Fru＞Man＞Suc＞Mal＞Tre＞Glc＞Gal＞Lac であり，特ロマトグラフィー法によって判別されていることがわに Suc, Fru, Man がほかの 5 種に比べ非常に大きい (2, 3)．

かったが，高価な実験機器や，毒性の高い試薬を用いる

しかし温度への依存性も高いため，溶解度の差をそのま(1)ため ，気軽に行えない．そこで，一般的な理科室にあま利用することは難しく，多量の糖が必要となる．一るものや容易に入手できるものを用いてできるだけ定性

方，糖はエタノールに溶けにくいことから，エタノール

表 1 ■ 各糖の水溶性と反応性

常温の水への溶解性
熱水への溶解性
ヨウ素液との反応性
フェーリング液との反応性
ベネジクト液との反応性○：溶解した／反応した

Amy

CelAgaSuc

TreMalLac

Glc

FruGalMan××××××〇〇×××〇×××○○×××○
○×××○
○×○
○

○○×○
○

○
○×○
○

○○×○
○

○○×○
○

○
○×○
○

×：溶解しなかった／反応しなかった

化学と生物 Vol. 56, No. 2, 2018129

を加えると糖が水和に必要な水分子を奪われ，溶解度が（2） 糖を加熱するとカラメル化が起こることが知ら下がるのではないかと考えた．

れている．糖により融点が異なる (4) ことから糖によってそこで 85％（v/v）エタノール 4.0 mL に糖 0.10 g が溶

カラメル化の様子に違いがあると考えた．各糖をアルミ解するかを 30 C で観察した．その結果，Fru, Man のみ

カ ッ プ に 1.0 g ず つ 採 り， ホ ッ ト プ レ ー ト で 常 温 か らが完全に溶解した．よって水への溶解度が特に高い Fru

200 C まで加熱した．加熱温度は放射温度計を用いて測と Man のみが 85％エタノール水溶液に完全に溶解する

定したが，変化が生じる温度は実験ごとに大きな差がみことを利用し，Fru, Man とそれ以外とに分けられる．

られた．しかし図 1 のようにカラメル化の様子には違いがあった．Tre と Lac はほとんど融解せず，Tre は色の変化がほとんど起こらなかった．残りの糖は飴状になり変色した．Mal, Glc, Gal, Man は無〜黄褐色になった．
Suc と Fru は茶褐〜黒色まで変色した．これらは，160

Tre（淡黄色）Mal（黄色）Lac（褐色）〜180 C のとき，最も判別しやすかった．
よって，160〜180 C まで加熱したときの進行の速さや色から比較することで判別できる．融解しにくく色の変化がほとんどないものは Tre であり，ほとんど融解せず，融解した部分が褐色に変化するものが Lac である．

Glc（淡黄色）Fru（茶褐色）Gal（濃い黄色） Man（淡い褐色）

図 1 ■ 各糖のカラメル化（WEB 版ではカラー写真）

それ以外の糖は比較的すぐに融解し飴状になる．その色が無〜黄褐色になるものが，色が薄いほうから順に Mal,化学と生物●

日本農芸化学会

Suc（茶褐色）

図 2 ■ 定性的かつ簡単な糖類の判別手順

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化学と生物 Vol. 56, No. 2, 2018

Glc, Gal, Man であり，茶褐〜黒色になるものが Fru, Suc

まとめであるため，それら色の違いから糖の種類をおおよそ判別することができる．

以上の結果を踏まえ 11 種類の糖類は，一般的な家庭（3） ここまでで Mal, Glc, Gal 以外の糖は判別できる．

や高校の理科室にあるものを用いて図 2 の手順で判別でそこでまず二糖と単糖を判別しようと考えた．二糖と単きると考え，実際に行い判別できた．

糖の分子量が異なることからファントホッフの法則より二糖と単糖では同じパーセント濃度でも浸透圧が異な本研究の意義と展望●

日本農芸化学会る．そこで浸透圧の差を早く簡便に測定する方法について調べたところ，生物の実験で利用されるユキノシタの糖類の多くは，純粋な結晶として市販されているが，葉に注目した．文献によるとユキノシタの葉の裏側の細天然生物由来の試料など混合物から単離精製するのは，胞 の 浸 透 圧 は 8〜12％（w/v）Suc 水 溶 液 と 等 し い (5)．

容易ではない．そこで多くの研究の現場では，単離精製

これらの条件を元に単糖では原形質分離を起こし，二糖する代わりに，クロマトグラフィーや分光分析を用いでは起こさない濃度を計算すると，その濃度は 6.9〜て，混合物の組成を明らかにして「満足」するのが常態8.0％（w/v）であると予測された．そこでユキノシタである．すなわち，糖に対する化学物質としての視点がの葉の裏側の表皮細胞を各糖の 7.0％（w/v）水溶液に薄れていたことを，本研究は思い出させてくれた．ま浸した後，顕微鏡で原形質分離率を調べた．すると二糖た，身近ながら多くの種類がある糖について，金属イオの水溶液ではほぼ原形質分離が起こらず単糖の水溶液でンの系統分析のような，簡便な識別法がなかったことにはほぼ原形質分離が起こった．よって 7.0％の糖水溶液も，改めて驚かされた．本研究では，4 通りの手段を実を用いてユキノシタの葉の裏側の表皮細胞を観察すれば施しているが，再現実験と代替・追加実験を繰り返すこ原形質分離が起こるかどうかで，二糖と単糖とを分けらとで，より簡便で適用範囲の広い，糖識別のスタンダーれる．

ドとして発展するものと期待する．

（4） 残った Glc と Gal の判別方法について考えるため化学と生物にその構造に着目した．2 つの構造上の違いは 4 位の炭素に結合する‒H と‒OH の位置関係だけであり (6)，その性質は特によく似ているため酵素反応を利用しようと考えた．文献によると単糖の種類によって解糖経路は異なるため (5, 7)，酵母は嫌気条件下では糖の種類によって酵母の発酵速度が大きく違うのではないかと考え実験を行った．日清製のパン酵母を用いて各糖で 2.5％酵母／2.5％糖混合液 20 mL を調製し，最大 60 分間発酵の様子を観察した．すると Suc, Glc, Fru, Man は二酸化炭素が発生し，それ以外の糖では発生しなかった．よって日清製 パ ン 酵 母 に 加 え た と き 発 酵 が 起 こ る の は Suc, Glc,Fru, Man の 4 種類である．

文献1) 山 崎 光 廣， 宮 崎 博， 佐 藤 宗 衛： 薄 層 ク ロ マ ト グ ラ
フィーによる糖質の分離挙動と食品試料への応用分析化
学，37(11) (1988).
2) 香川大学農学部応用生物科学科生物物理化学研究室 HP「単 糖 物 性 デ ー タ」，
（http://www.ag.kagawa-u.ac.jp/fukuda/sub5/, 2016.9.19 閲覧）
3) Solubility Database: （https://srdata.nist.gov/solubility/,2017.4.1 閲覧）
4) 今堀和友，小川民夫： 生化学辞典（第 4 版），東京化学
同人，2007.
5) 数研出版編集部： フォトサイエンス生物図録 ，数研出版，2012.
6) 阿武喜美子，瀬野信子： 糖化学の基礎 ，講談社，1984.
7) Donald Voer, Judith G. Voet 著，田宮信雄 他 訳：
ヴォート生化学（上）第 2 版 ，東京化学同人，1996.

（文責「化学と生物」編集委員）

Copyright © 2018 公益社団法人日本農芸化学会
DOI: 10.1271/kagakutoseibutsu.56.129

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