長崎県立猶興館高等学校
濵﨑桃香，末永遥香，磯田童奈（顧問：野口大介）

表面張力で油滴を動かす条件
薬よ届け！！
本 研 究 は， 日 本 農 芸 化 学 会 2014 年 度 大 会（開 催 地： 明 治 大学）での「ジュニア農芸化学会」において発表された．界面
活 性 剤 を 放 出 す る 油 滴 が， 低 い pH 領 域 に 向 か っ て 自 ら 進 むという現象をドラッグデリバリーシステム（DDS ）に応用することを目指した興味深い内容であり，本誌編集委員から高い評価を受けた．

【実験方法】①食用油（30 mL）に脂肪酸（0.1 g）を混合した．
②横半分に切断した管に純水を注いだ．このとき，水面が表面張力により盛り上がらないように注意した．
③②で準備した管の端に①を1 滴滴下し，その後，油滴を移動させたい方向と反対側に塩基性水溶液を滴下した．
④油滴の動きをビデオカメラで撮影し，パソコンでデー本研究の目的，方法および結果タを取り込んで，移動速度を算出した．

【目的】⑤医薬品を用いた実験には，アセチルサリチル酸とサリドラッグデリバリーシステム（DDS）は，医薬を目チル酸メチルを用いた．それぞれの化合物（0.1 g）が的の場所に届ける技術であり，医薬の有効性を上昇させ混合した大豆油にステアリン酸（0.1 g）を加えた．そ(1)るとともに副作用も減少させることが期待される ．の近傍に塩基性水溶液として 0.1 M 炭酸ナトリウム水

Lagzi らの先行研究により，油滴が迷路内の pH 勾配の溶液を滴下し，④と同じ方法で油滴の移動を観察し違いにより進行方向を自ら変え移動できることが証明さた．

れた．しかし，その研究は毒性を有する試薬を用いて実験を行っている (2)．そこで本研究では，安全性の高い天然由来の材料を用いて実験を行うことで，医薬の DDSへの応用につなげようと考え，高等学校の範囲内で可能な検討を行った．
【原理】
油滴が動く原理を以下に示す（図 1）．
①ステアリン酸（酸性）を事前に混ぜた油滴（食用油）
を 水 に 浮 か べ， そ の 近 傍 に 水 酸 化 ナ ト リ ウ ム（NaOH）水溶液（塩基性）を添加する．
②ステアリン酸と NaOH が反応し，ステアリン酸ナトリウム（界面活性剤）ができる．
③界面活性剤の作用により，NaOH 水溶液を加えた側にある水分子同士の水素結合が弱くなり，油滴は NaOHを滴下した方向とは逆の方向に進む．

化学と生物 Vol. 53, No. 7, 2015

図 1 ■ 油滴が移動する原理

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図 2 ■ 油滴が移動する様子

図 5 ■ 油の種類による移動速度の違い（a）滴下直後，（b）1 分後，（c）3 分後，（d）5 分後．

図 3 ■ 油滴の移動速度

図 6 ■ 油の種類による平均移動速度，最大移動速度および平均移動時間の違いで使用された試薬（鉱物油，ジクロロメタンおよび 2-ヘキシルデカン酸）以外でも，油滴の移動が確認された．
また，図 3 のグラフから油滴の移動速度は一定ではな
く，何度も変化していることが明らかとなった．この結果から，油滴の移動速度が NaOH 水溶液の拡散速度より速いため，一度移動してしまうと NaOH 水溶液が再び油滴の近くに到達するまで時間差が生じてしまうことから，その移動速度が一定ではないと推定された（図 4）．
2.

油滴に用いる油の種類による移動速度の違い
前項では油として綿実油を用いたが，油の種類の違いにより油滴の移動速度が異なるのかどうか検討を行っ
図4■

油滴の移動速度の変動メカニズム

た．油として，ひまし油，大豆油およびオリーブ油を用いた．その結果（図 5），滴下直後ではオリーブ油の移【結果と考察】
天然由来のステアリン酸と綿実油から調製した油滴1.

動速度が最も速かった．また，滴下 0.5 秒以降では大豆油の移動速度が他の油に比べ速くなっており，加えて油の移動滴が移動するにつれて 分散

食用油と脂肪酸として綿実油およびステアリン酸を用の種類の違いによる平均移動速度，最大移動速度およびいた．塩基性水溶液として 0.1 M NaOH 水溶液を用い平均移動時間の違いを示している．平均移動速度が最大た．NaOH 水溶液滴下直後から，油滴は NaOH 水溶液のだったのは，ひまし油であり，最大移動速度が最大だっある場所とは反対の方向に移動した（図 2）．先行研究たのはオリーブ油であった．

484が見られた．図 6 は，油化学と生物 Vol. 53, No. 7, 2015

することが明らかとなった．

本研究の意義と展望
本研究では，上記の実験結果に加え，塩基の種類，油滴の大きさおよび油滴の温度の違いが油滴の移動に与える影響についても検討していた．誌面の都合により詳細は割愛したが，生体内での使用を念頭に塩基性の弱い炭酸ナトリウムや炭酸水素ナトリウムでも油滴が移動することは確認できた．体液は基本的には弱アルカリ性

図 7 ■ 医薬品の添加が油滴の移動に与える影響（pH 約 7.35）であるが，がんや疲労した筋肉ではグル

これらの油に含まれる主な脂肪酸は，オリーブ油がオコースが消費され，解糖により乳酸が生じ弱酸性になっレイン酸，ひまし油がリシノール酸であり，いずれもている．この生体内の pH 勾配をうまく利用することが一つのシス型の二重結合をもっている．大豆油は，リノできれば，既知の放出制御および吸収改善システムに，レン酸でシス型の二重結合を 2 つもっている．このようpH を外部刺激とする標的指向性を組み合わせた新規に油の構成脂肪酸の違いにより，油滴の移動速度や分散DDS が可能になるかもしれない．

分散

長崎県立猶興館高等学校の皆さんの緻密な実験結果かが医薬品の「徐放」につながりうるのではないかと予想

ら，先行研究とは異なる毒性のない化合物を用いても油された．

滴の移動現象が確認された．本研究の成果を DDS に利様式に違いが現れ，特に大豆油では観察された

3.

医薬品が油滴の移動速度に与える影響用するためには最適な油の探索や，油滴のサイズを小さ

本実験の最終目標は，油滴が動く作用を DDS としてくするなどの改良が必要と思われる．本研究を今後も継利用することである．そこで，アセチルサリチル酸（解続し，さらに発展させることで新たな DDS の開発につ熱鎮痛剤）およびサリチル酸メチル（消炎外用剤）を合なげて欲しい．

成し，ステアリン酸を含む大豆油に混合して油滴の移動を観察した．図 7 に示すように医薬品を添加した場合は，いずれも移動時間が低下した．特にサリチル酸メチルの添加により，移動速度および移動時間が大きく低下した．これらの結果から，アセチルサリチル酸やサリチル酸メチルの混合により油滴の密度が大きくなるとともに，ステアリン酸と炭酸ナトリウムの中和反応が阻害されるなどしたために移動速度が低下したことが示唆された．さらに，医薬品の種類によっても油滴の運動が変化

化学と生物 Vol. 53, No. 7, 2015

文献1) 長崎大学薬学部薬剤学研究室：http://www.ph.nagasakiu.ac.jp/lab/dds/index-j.html, 20142) I. Lagzi, S. Soh, P. J. Wesson, K. P. Browne & B. A. Grzybowski:, 132, 1198 (2010).

（文責「化学と生物」編集委員）
Copyright © 2015 公益社団法人日本農芸化学会
DOI: 10.1271/kagakutoseibutsu.53.483

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