別記様式5-1（第7条関係）（27首都大管国第1405号・29首都大管国第909号・一部改正）

帰国留学生短期研究報告書（外国人研究者用）
Research Report (Foreign Researcher)
2020年
year

3月
24日
monthday

首都大学東京学長 殿Dear President, Tokyo Metropolitan University
外国人研究者氏名（カタカナまたは漢字）※パスポートと同一の氏名

Foreign Researcher（In alphabet）※Your name as written in your passport

HOSSAIN MD AWLAD
受入研究者氏名（カタカナまたは漢字）Research Advisor（In alphabet）

Dr. Ken-ichi Sugiura
国籍

Nationality

Bangladeshi
所

属

機関

Affiliation

Jahangirnar University, Bangladesh
職名Position

Associate Professor
研究期

間Period of Research
28 December 2019-24 March 2020

専

攻分野Major FieldChemistry①研究課題 / Theme of Research （全角390文字/半角780文字以内）(Within two-bite 390 characters in Japanese/ one-bite 780 letters in English)
Nonlinear polycyclic aromatic hydrocarbons have been attracting increasing interest due to their uniqueoptoelectronic properties, conformational dynamics and intriguing supramolecular characteristics. Moreover, thechirality in PAHs provide the scopes of their application in various new type of devices because of circularly
luminescence (CPL) properties. Therefore, we designed and synthesized a pair of axially chiral PAHs using
pyrene as building unit. They might have high racemization barriers lead to persistently chiral PAHs and enable
the complete separation of enantiomers

②研究概要 / Outline of Research （全角390文字/半角780文字以内）(Within two-bite 390 characters in Japanese/ one-bite 780 letters in English)
To introduce pyrene in our desired molecule, pyrene boronic acid pinacol ester was synthesized by Ir-catalyzed
borylation reaction. The Suzuki-Miyaura coupling reaction of pyrene boronic pinacol ester with 2,2dibromobipheyl and 2,2-dibromobinapthalene afforded the precursors 2,2-(dipyranyl)bipheyl and 2,2(dipyranyl)binapthalene respectively. Then, the desired products were obtained by the intramolecular oxidative
coupling reaction of these precursors in the presence of ferric chloride. The enantiomers are separated by
HPLC GPC using the chiral column and mobile phase n-hexane: dichloromethane = 9:1. All the compounds weresubjected to the studies of photophysical and electrochemical properties.

③研究成果/Results of Research（全角390文字/半角780文字以内）(Within two-bite 390 characters in Japanese/ one-bite 780 letters in English)(a) The targeted molecules are successfully synthesized by the combination of Suzuki-Miyaura coupling andintramolecular oxidative coupling reactions.
(b) Due to the high racemization barrier, optical resolution was carried out successfully using HPLC GPC.
(c) The molecules showed red shifted absorption and emission spectra compare to their precursors.
(d) The molecules showed amphoteric redox behavior, i.e., both oxidation and reduction process inelectrochemistry.

④今後の研究計画 / Further Research Plan（全角390文字/半角780文字以内）(Within two-bite 390 characters in Japanese/ one-bite 780 letters in English)(a) Measurement of circularly polarized Luminescence (CPL) of the separated enantiomers of the synthesizedmolecules.
(b) Application of these molecules in optoelectronic devices(c) Synthesis of more -expanded chiral polycyclic aromatic hydrocarbon following the similar synthetic method.
(d) Study of photophysical and electrochemical properties and optical resolution of newly synthesized molecules.

⑤東京と海外諸都市との相互理解・友好親善関係の推進についての展望 / Vision for Contributionof Strength of Mutual Understanding/Friendship Between Tokyo and International Cities (全角390文字/半角780文字以内） (Within two-bite 390 characters in Japanese/ one-bite 780 letters in English)
Indeed, this short term fellowship will improve the mutual understanding between Tokyo and other cities. It will
increase the connectivity among the cities through the exchange of scientific knowledge as well as the cultureof the two countries. Moreover, it might provide a scope for the young researchers to conduct the innovative
research in continuation of their PhD studies.

別記様式5-2（第7条関係）（27首都大管国第1405号・29首都大管国第909号・一部改正）

帰国留学生短期研究報告書（受入研究者用）
Research Report (Research Advisor)
2020

年 3
月 24日
yearmonthday

首都大学東京学長 殿Dear President, Tokyo Metropolitan University
受入研究者氏名（カタカナまたは漢字）Research Advisor（In alphabet）

杉浦健一

Ken-ichi Sugiura

職名

Position

教授

Professor

受入研究科名Graduate School

理学研究科

Graduate School of Science

外国人研究者氏名（カタカナまたは漢字）

Foreign Researcher（In alphabet）

シャヘッド・ラナ

Shahed Rana

国

Nationality

籍

バングラデシュ人民共和国

Bangladesh

所

Affiliation

属機関

ジャハンギルナガル大学

Jahangirnagar University

研

間Period of Research

2019年12月28日～2020年3月24日

2019/12/28-2020/03/24

専

Major Field

究

攻期

分

合成化学

野

synthetic chemistry※以下の点に注意の上、受入研究者の立場で報告してください。
①研究指導概要：外国人研究者にどのような研究指導をしたか。
②研究指導成果：今回の研究で外国人研究者にどのような成果が見えたか。
③今後の計画：今後、指導者としてどのように交流をとりながら研究をすすめていくか。
①研究概要 / Outline of Research（全角390文字/半角780文字以内）
不斉な構造を有するパイ電子系化合物は、不斉に由来する特異な分光挙動を示すことが知られている。そこで、特に軸不斉化合物に注目し、新規な化合物の設計と合成、及びその評価を行うことを指導した。

②研究成果 / Results of Research（全角390文字/半角780文字以内）
具体的には、1,1'-ビピレニルを基本骨格に用い、その2-、及び2'-位に何らかの置換基を導入することにより、その立体化学の安定性を実現することとした。具体的には、2-、及び2'-位にビナフチルを導入し、シクロオクタテトラエン骨格を構築することとした。様々なカップリング反応を用いて目的化合物を合成した。生成物の構造については、様々な分光挙動とともに、X線単結晶構造解析にも成功した。さらに、キラルカラムを用いた光学分割にも成功しており、当初の研究目的をすべて完遂することができた。
③今後の計画 / Further Research Plan（全角390文字/半角780文字以内）
ほとんどすべての実験データがそろったので、これをもとに論文作成を行うとともに、研究の新しい展開について議論を行っている。

別記様式5-3（第7条関係）（27首都大管国第1405号・29首都大管国第909号・一部改正）

首都大学東京帰国留学生短期研究支援制度

2020年度

研究報告書＜外国人研究者プロフィール/Profile＞
外国人研究者

シャヘッド・ラナ

Foreign Researcher

HOSSAIN MD AWLAD

国

バングラデシュ人民共和国

籍

Nationality

Bangladeshi

所属機関

ジャハンギルナガル大学

Affiliation

Jahangirnagar University, Bangladesh.

外国人研究者の写真（写真貼り付け）

現在の職名
Position

Associate Professor

研究期間

2019年12月28日～2020年3月24日

Period of Stay

28 December 2019-24 March 2020

専攻分野

合成化学

Major Field

Chemistry

受入研究者

杉浦健一

職名

教授

Research Advisor

Dr. Ken-ichi Sugiura

Position

Professor

受入研究科

理学研究科

写真タイトル 日/英Graduate School/Department Graduate School of Science＜外国人研究者からの報告/Foreign Researcher Report＞①研究課題/Theme of Research

Nonlinear polycyclic aromatic hydrocarbons have been attracting increasing interest due to their unique optoelectronic properties, conformationaldynamics and intriguing supramolecular characteristics. Moreover, the chirality in PAHs provide the scopes of their application in various new typeof devices because of circularly luminescence (CPL) properties. Therefore, we designed and synthesized a pair of axially chiral PAHs using pyrene
as building unit. They might have high racemization barriers lead to persistently chiral PAHs and enable the complete separation of enantiomers②研究概要/Outline of Research

To introduce pyrene in our desired molecule, pyrene boronic acid pinacol ester was synthesized by Ir-catalyzed borylation reaction. The
Suzuki-Miyaura coupling reaction of pyrene boronic pinacol ester with 2,2-dibromobipheyl and 2,2-dibromobinapthalene afforded theprecursors 2,2-(dipyranyl)bipheyl and 2,2-(dipyranyl)binapthalene respectively. Then, the desired products were obtained by theintramolecular oxidative coupling reaction of these precursors in the presence of ferric chloride. The enantiomers are separated by HPLCGPC using the chiral column and mobile phase n-hexane: dichloromethane = 9:1. All the compounds were subjected to the studies ofphotophysical and electrochemical properties.

③研究成果/Results of Research(a) The targeted molecules are successfully synthesized by the combination of Suzuki-Miyaura coupling and intramolecular oxidative
coupling reactions.
(b) Due to the high racemization barrier, optical resolution was carried out successfully using HPLC GPC.
(c) The molecules showed red shifted absorption and emission spectra compare to their precursors.
(d) The molecules showed amphoteric redox behavior, i.e., both oxidation and reduction process in electrochemistry.

④今後の計画/

Further Research Plan(a) Measurement of circularly polarized Luminescence (CPL) of the separated enantiomers of the synthesized molecules.
(b) Application of these molecules in optoelectronic devices(c) Synthesis of more -expanded chiral polycyclic aromatic hydrocarbon following the similar synthetic method.
(d) Study of photophysical and electrochemical properties and optical resolution of newly synthesized molecules.

⑤東京と海外諸都市との相互理解・友好親善関係の推進についての計画 /Further Plan of Contribution of Strength of Mutual Understanding/Friendship Between Tokyo and International cities
Indeed, this short term fellowship will improve the mutual understanding between Tokyo and other cities. It will increase the connectivity
among the cities through the exchange of scientific knowledge as well as the culture of the two countries. Moreover, it might provide ascope for the young researchers to conduct the innovative research in continuation of their PhD studies.

＜受入研究者からの報告/Research Advisor Report＞①研究概要/Outline of Research

不斉な構造を有するパイ電子系化合物は、不斉に由来する特異な分光挙動を示すことが知られている。そこで、特に軸不斉化合物に注目し、新規な化合物の設計と合成、及びその評価を行うことを指導した。

②研究成果

/

Results of Research

具体的には、1,1'-ビピレニルを基本骨格に用い、その2-、及び2'-位に何らかの置換基を導入することにより、その立体化学の安定性を実現することとした。具体的には、2-、及び2'-位にビナフチルを導入し、シクロオクタテトラエン骨格を構築することとした。様々なカップリング反応を用いて目的化合物を合成した。生成物の構造については、様々な分光挙動とともに、X線単結晶構造解析にも成功した。さらに、キラルカラムを用いた光学分割にも成功しており、当初の研究目的をすべて完遂することができた。

③今後の計画/

Further Research Plan

ほとんどすべての実験データがそろったので、これをもとに論文作成を行うとともに、研究の新しい展開について議論を行っている。

写真貼り付け

写真貼り付け写真タイトル 日/英写真タイトル 日/英