2020/12/16

CICSJ Bulletin 15(1), February 1997

CICSJ Bulletin Vol.15, No.1, February 1997
このページは「⽇本化学会・情報化学部会」の責任において運営されています。

情報化学と環境化学 特集号

⽬次
シクスジェイ・エッセイ
きのうきょう・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・佐々⽊慎⼀

特集︓情報化学と環境化学
化学物質の リスクアセスメント・システム・・・・・・・・・・伊東巌
数理モデルによる環境中の化学物質の動態と暴露の評価・・・・吉⽥喜久雄

部会記事
ワークショップ報告

最先端構造解析と情報化学・・・・・・・宮本明

関連記事
⽇本化学会第72春季年会プログラム（抜粋）「理論化学討論」会設⽴に向けて

部会⾏事
情報化学部会 総会
第20回情報化学討論会

関連⾏事
第25回構造活性相関シンポジウム
1997計算化学・理論化学討論会

編集後記
CICSJ INDEX にもどる

cicsj.chemistry.or.jp/15_1/15_1.html

1/1

2020/12/15

Today, Yesterday

きのうきょう佐々⽊ 愼⼀
昨秋、討論会の席上、⽶⽥幸夫先輩に続いて感謝状を頂いたことを望外の仕合せとする。但し筆者に限って申せば感謝の意を捧げるのはむしろ筆者の側である。昭和４２年このかた同じ道を歩んできた幾多の僚友、温いご理解と厳しいご指導を賜った多くの先⽣がた、御礼を⾔上するにその⾔葉に窮してしまう。またそもそものはじめ、⽇本電⼦株式会社⾵⼾健⼆元社⻑の賜った物⼼両⾯にわたるご⽀援、これなかりせば筆者がこの道を辿ることはなかった。改めて篤く御礼を申上げる。さらに昨年はＪＣＩＣＳの３／４⽉号を筆者の７０才記念号として刊⾏して頂けた。光栄これに過ぎるものはない。G.W.A.Milne編輯⻑が船津公⼈君の提案に快く応じて下さったもので、他にJ.Gasteiger、M.E.Munk、藤⽥眞作さんらのお世話になった。貴重な論⽂を同誌にお寄せ下さった内外の同学の⼈たちにも感謝申し上げたい。
これまでＣＨＥＭＩＣＳ研究会と称してこの⽅⾯にご関⼼のある企業の⽅々と勉強会をつづけてきたが、会で扱う内容も構造決定に限られることなく、合成設計、分⼦設計、ケモメトリックスとふくらんできたので、名称をＣＡＣ（Computer Aided Chemistry）フォーラムと改めて、昨年来吉⽥元⼆さんにお世話頂くことになった。筆者は事務局担当者の⼀⼈。企業でいえば相談役
といったところか。その事務局であるがこれはひきつづき豊橋市の株式会社サイエンス・クリエ
イトに置かれる。この会社は県・市・⺠間の出資になる第三セクター組織である。筆者はここで取締役・副会⻑と呼ばれるが、肩書きはいかめしいものの株を所有するわけでもなく、経営に重い責任をもつわけでもない。地域に新しい産業の芽を萌え出させたい、これが当⾯する仕事である。環境への負荷を最⼩にしこれ以上⾃然を損なうことのない新産業を模索する。ゼロエミッシ
ョン、リバースマニュファクチャリングが中⼼的キーワードとなる新技術創出に少しでも役に⽴てたらと念願している。他に⾏政改⾰懇談会⻑として市政府に⾏⾰の実⾏を迫り、環境審議会⻑
として環境⾏政に注⽂をつけるなど市⺠活動にも意欲を燃やしている。
気⼒・体⼒の喪われぬ限り、この先は世の中へのご恩報じということで残照のなかもう少し歩みつづけてみたい。
⽬次へ戻る

cicsj.chemistry.or.jp/15_1/15_1sasaki.html

1/1

2020/12/15

T. Ito

化学物質のリスクアセスメント・システム（社）⽇本化学⼯業協会
伊東jcia@highway.or.jp

巌

本報告は、平成７年度から平成１０年度までの４年間、当協会が通商産業省より受託した「リスクアセスメント・システム調査」の内の、平成７年度の成果を取りまとめたものである。
なお、本調査研究は、化学物質のヒトの健康や⾃然環境に及ぼす全てのリスクを科学的に評価するシステムを構築することを⽬的としており、完成した暁には、現在各企業が活発に運動を展開している化学物質の安全を⾃主的・総合的に管理するための基準となる評価⼿段として使⽤される。従って、企業に対し「実際に使⽤可能なリスクアセスメント・システム」を提供する、ことを研究の⽬標としている。

１．調査研究の⽬的
近年の、化学物質の地球環境汚染に対する国内外の関⼼の⾼まりから、その開発から⽣産・消費を経て、廃棄に⾄までの全ライフサイクルにわたって、有害化学物質の削減を含めた、化学物
質の環境的な適性かつ包括的な管理を⾏うことが、社会的にも国際的にも求められている。
このような動きに呼応して、当協会では、平成７年４⽉より、⽇本レスポンシブル・ケア協議会（ＪＲＣＣ）を設⽴し、レスポンシブル・ケア（ＲＣ）の展開を図っているが、その際には、先ず、対象とする化学物質がどのような危険有害性を持っているかの評価を、科学的な根拠に基づいて⾏うことが極めて重要と⾔える。
特に、有害化学物質の削減等に多⼤の負担が掛かる問題に対しては、その根拠となる、化学物
質のヒトや環境に対するリスクを正当に評価することが重要であり、今回の調査研究を通して、
化学物質の「リスクアセスメント・システム」を構築する意義は、企業側にとっても極めて⼤きい。
また、この科学的な根拠に基づくリスク評価⼿法の確⽴は、現在ＯＥＣＤを中⼼とした各国際機関でも活発に論議されており、我が国も、関係する委員会や作業グループに、当調査研究に関与しているメンバーも含めた委員を派遣する等、積極的に関与している。
従って、本委託調査研究は、単に企業に対し完成したリスク評価システムを提供するという国内的な⽬的だけでなく、地球環境を護ろうとする国際的な活動にも貢献できる、注⽬された研究と⾔える。

１．１ リスク管理の変遷
現在化学物質の数は千万種を超え、産業的に活⽤されているだけでも数万物質に達すると⾔われており、しかも、個々の化学物質は、沸点、蒸気圧、蓄積性、引⽕性、毒性といった特性を、本来的かつ固有の特性としてあわせ持っており、その特性は千差万別で多様である。
⼀⽅、対応すべき化学物質のリスクも著しく多様化しており、引⽕性、爆発性、急性毒性等といった特性の範囲から、慢性毒性や低濃度⻑期暴露の影響等へ拡⼤し、また、ライフサイクルの様々な段階で⽣じることから、考慮されるべきリスクの領域が、労働安全等の化学物質の直接的暴露による健康影響の領域から、環境経由の間接的暴露による健康影響の領域、さらには⾃然⽣態系への影響の領域まで拡⼤している。
こうした中で、従来、⾏政が中⼼となって⾏ってきた、各リスク毎に法規制により⼀律の対応
cicsj.chemistry.or.jp/15_1/15_1itoh.html

1/5

2020/12/15

T. Itoを強制するやり⽅では、必ずしも迅速かつ有効な対策が実施できない分野が⽣じてきており、全てのリスクについて有効で適切な対策をとるためには、実際の化学物質のリスクを最も良く理解している、化学物質を実際に取扱う事業者がそのリスク管理の⽅策を判断することが必要であ
り、多様性・柔軟性の確保が可能な事業者等の⾃主管理が以前にも増して重要になってきている。

１．２ リスクアセスメントに関する動向
リスクアセスメントに関しては、国際的には欧州と⽶国が先⾏しており、特に、欧州では、ＥＵとして経済⾯を統合する動きと相まって、欧州地域の統⼀した基準づくりが進んでいる。従って、リスクアセスメント全体の考え⽅については、この欧州の統⼀基準が参考になると思われる。反対に、⽶国では、政府は基本的な基準を⽰すだけに⽌め、直接的な活動は化学物質を取り扱う企業に⼀任され、具体的な⼿法も業界に任されている。
リスクアセスメントとして国際的に共通した考え⽅としては、以下が挙げられる。
基本認識としては、リスク管理に直接役⽴つアセスメントであることが⼤切である。
アセスメントの基本ステップは、1ハザードの特定／2暴露アセスメント／3影響の量依存性評価／4リスク判定、から成り⽴っている。
暴露評価は、職業性暴露、環境暴露などの視点から総合的に⾏う必要がある。
ハザードの特定では、複合的なハザードの確認も必要である。
リスクの判定は、現実的で、潜在的な危険をも含み、対応策の適切さも併せて判断する必要がある。
リスク管理の責任は企業経営者にあり、管理⽅針の明⽰や現場の理解を得るための努⼒も必須である。
なお、これらの活動は主に各国政府機関、国際的な機関等で⾏われているが、同時に、最先端の考え⽅、技術につき学会等の動きも活発である。
例えば、⽶国リスク学会は、この⽅⾯での国際的な指導的位置にあり、リスクアセスメントに必要なソフトやデータベース開発に積極的である。また、化学の学会分野では国際的な会である
⽶国化学会も、ヒト健康影響、環境影響に係わる新たな分析技術の開発、具体的なリスク管理のための技術開発等に主導的な活動を⾏っている。

１．３ 調査研究の⽬標
現在世界中でこの種のシステムの開発が進められており、また、初期的とはいえ、既に開発されたシステムが現存している状況の中で、敢えて委託調査研究として別のシステムを開発する意
義としては、われわれは、⽇本の製造者等の企業が「実際に使⽤可能なシステムを開発すること」を新たなシステム開発の⽬標に置いており、各企業がこのシステムを利⽤する⽬的として、⾃社の「化学物質の安全管理を適切に⾏うためのリスクアセスメントである」こととしている。
従って、開発されるシステムは、単なるリスクの程度を評価するだけではなく、リスク管理の⽅法を選択、評価するシステムを含み、それこそがわれわれが開発するアセスメントシステムの特徴でもある。
また、システムの全体像としては、個別のリスクアセスメント結果の信頼性を評価する段階が必須であり、その結果を受けてリスク評価の内容を吟味し、リスクの可能性があるときは新たな
cicsj.chemistry.or.jp/15_1/15_1itoh.html

2/5

2020/12/15

T. Ito

リスク管理⼿法を選択、評価する段階を経ることが基本である。
さらに、上記システムの全体像から得られた各段階毎に、評価、判断、選択する項⽬、⽅法、基準等を定めておく必要がある。この場合、システムとしての判断と法規⾯からの判断や社会的判断との整合性等の問題があり、また、リスク管理の観点からは、判断基準として、コスト・ベ
ネフィットの思想を取り⼊れるべきである。

２．リスクアセスメント・システムの概要
２．１ リスクアセスメント・システムの特徴
本システムは、作業者への直接的な暴露だけでなく、環境を経由した間接的暴露をも含めたヒトの健康への影響や、⾃然⽣態系への影響を評価し、さらに、爆発危険性に基づく⽣産プロセスの安全性の評価までも含め、しかも、開発から廃棄までの化学物質の全ライフサイクルにわたって、起こり得る全てのリスクを評価の対象としている。
また、本システムがＲＣの基盤となるため、対象とする化学物質のリスクを削減するための管理⼿法の選択に役⽴たせるために、想定された管理⼿法それぞれについての予想されるリスクがアウトプットされるシステムとなっており、しかも、その評価⼿法は、国際的にも整合性が取れている、科学的な根拠に基づくものである。
さらに、動物データのヒトデータへの外挿や、環境フェイト等実測が困難なデータに関しては理論的裏付けに基づいた予測⼿法を取り⼊れるとともに、実測可能なデータに対しても、その信憑性を⽀ 援するための予測⼿法を可能な限り取り込むこととしている。
そのためには、産官学の全ての英知を集めた最新の技術情報を駆使することが⼤切であり、企業の専⾨家だけでなく、⼤学や国⽴の研究機関の研究員等、幅広くその道の研究者を分科会等に集め、それぞれの技術情報がシステムの構築の作業に反映される体制を採っている。

２．２ システムの基本構成
本システムは、ある評価対象の化学物質（⼀つのハザードの値を持つ）が、その全ライフサイ
クル のそれぞれの具体的局⾯で、どのようなリスクを社会にもたらす可能性があるかを、できるだけ定量的に解析し、その結果を管理に役⽴てようとするものである。
⼀般には、リスクマネージメントは①リスクアセスメント②狭義のリスクマネージメント③リ
スクコミュニケーションから成り⽴っていると⾔われているが、今回のシステムはリスクアセス
メント（ハザードの特定／暴露アセスメント／影響の量依存性評価／リスクの判定）と狭義のリスクマネージメント（管理⼿法の選択）で構成され、リスクコミュニケーションは含まないものとする。
また、評価すべき化学物質のリスクの対象として「ヒトの健康への影響」のリスクと、「⾃然環境への影響」のリスクの他に、爆発危険性に基づく「プラントの安全性」へのリスクをも評価することとしている。
さらに、リスクアセスメントは「全ての⼊⼿しうる科学的知⾒を集約する過程」であるという考えに従い、利⽤できる科学的データは全て利⽤するようにする。また、リスクマネージメントとは「コスト・ベネフィットから考えて採⽤し得る管理⼿法を選択する」という考えから、コスト・ベネフィット分析も⾏うこととする。

cicsj.chemistry.or.jp/15_1/15_1itoh.html

3/5

2020/12/15

T. Ito

具体的な評価の流れとしては、先ず、与えられたその化学物質のハザードに関するデータか
ら、その化学物質の「ハザードを特定」し、次に、特定されたハザードについて、その「量依存性」のデータから、それぞれの量における「ハザードの強さ」を推定する。
⼀⽅、その化学物質が置かれている状態に関する情報から、そのリスクの対象がその化学物質に曝されている量を推定し、この⼆つの情報からその対象物が持つその状態での「リスクを判定」する。
計算されたリスクが、許容範囲内であれば問題なくこの評価の作業は終了するが、もしそのリスクが許容の範囲を越えている場合は、そのリスクを下げるための「管理⼿法を選択」し、その管理⼿法の下でのリスクを再計算する。この場合、再計算する以前に、選択された「管理⼿法が実⾏可能」か否か、「コスト」がどの位掛かるのかのチェックを⾏っておく必要がある。その条件下でのリスク評価の結果が許容範囲内であれば評価は終了するが、許容範囲外であれば再度別の管理⼿法の選択を⾏わなければならない。

２．３ ⼈間系とコンピュータ系の最適なバランス
いわゆるシステム内のブラックボックスを防ぐ意味で、多くのデータやモデル式はシステム内に予め内蔵させてはいるが、実際に評価を⾏う過程で、どのデータを使い、どのモデル式を採⽤したかは、評価する⼈の責任において、評価する⼈⾃⾝が⼿で⼊⼒することを原則としたい。
すなわち、本システムは、全ライフサイクルの考えられる全ての局⾯での、全てのリスクについて評価できるようになっているため、評価すべきリスクの対象やその化学物質が置かれている状態を予め指定しておく必要がある。
この指定をする⾏為がシナリオの設定である。具体的には、評価すべき化学物質は何か︖
リスクの対象はヒトなのか、⾃然なのか、製造プラントなのか︖
ライフサイクルのどの段階を評価対象にしているのか︖
その場に置かれた状態は具体的にどんな状態なのか︖

cicsj.chemistry.or.jp/15_1/15_1itoh.html

4/5

2020/12/15

T. Ito等を予め評価する⼈が⼊⼒しなければならない。⼊⼒されたシナリオに従ってシステム内での評価が進⾏する。
また、リスクの定量的な評価には、状況をできるだけ具体的に記述する必要がある。例えば、
環境内フェイトを考えてみても詳細な状況を完全に記述することは不可能である。ただ対象をいたずらに複雑にして細かい解析をしても、得られる結果には限界があろう。⽬的と利⽤できる情報と適⽤できる⼿法をよく考慮して、バランスのとれた評価を進めることが重要である。
さらに、リスクの判定に当たっては、評価の結果得られたリスクが、許容される範囲内か否かの判定の基準をどこに置くかが極めて重要な問題となる。⼀般には安全側を採るのが常識とされているが、安全側を⽬指すあまり、現実にはありそうもない Worst Case を設定するのではな
く、 Most Probable Worst Case の設定を⽬指す必要がある。
ただし、False Negative（リスクがあるのにリスクなしと誤判断すること）は極⼒避けるべきであり、False Positive（リスクがないのにリスクありと誤判断すること）があってもやむを得な
いと考えることにする。
さらに、これまでの簡単な調査でも、⽬指すシステムが複雑で奥深いものであることは明らかであり、全ての処理をコンピュータに任せることはまず不可能であろうし、専⾨家の深い洞察とコンピュータのデータ処理能⼒（⾸尾⼀貫性と⾼速処理）をうまく組み合わせたシステムとする必要がある。
いとう たかし ITOH, Takashi

みなさまから「随分とレベルの⾼い仕事をされておられます

ね」と冷やかされております。確かに⾼い⽔準に⽬標を置いていることは認めますが、全員⼀所
懸命頑張っておりますので応援下さい。
連絡先〒100東京都千代⽥区霞ヶ関3-2-6（社）⽇本化学⼯業協会

電話03-3580-

1367
⽬次へ戻る

cicsj.chemistry.or.jp/15_1/15_1itoh.html

5/5

2020/12/15

K. Yoshida

数理モデルによる環境中の化学物質の動態と曝露の評価
吉⽥喜久雄
三菱化学安全科学研究所（横浜国⽴⼤学

環境科学研究センター）

１．はじめに現在，様々な化学物質が製造され，我々の⽣活を⽀える素材として広く⾝の周りで使⽤されている。元来，これらの化学物質の多くは⾃然環境中には存在しない⼈為的に合成された物質であり，物質の製造，使⽤，処理等の過程で意図的あるいは⾮意図的に環境中に放出される。環境中に放出された化学物質は⼤気中や河川⽔中で希釈され，それらの流れに従って輸送され，さらにこの輸送過程の間に酸化，光分解，加⽔分解等の化学的な反応や環境中の微⽣物による分解を受けるとともに，⼤気，表層⽔，⼟壌等の環境媒体間を移動し分配される。⼈とその他の⽣物は環境中の物質の輸送，分解及び移動の過程で，物質の曝露を受け，⽣体内に取り込まれた物質が標的となる臓器や器官に到達して初めて，化学物質による悪影響を被る可能性が⽣じる。したがって，環境放出物質の⼈及び環境⽣物に対するリスクアセスメントでは，実験動物を⽤いた毒性試
験での投与量や曝露濃度に⽐べてはるかに低い実際の曝露量や曝露濃度での悪影響の発現確率，
即ちリスクを評価する必要がある。

２．数理モデル
従来，化学物質の環境中濃度や⼈体曝露量の推定は分析化学的⼿法に依存していた。最近の分
析機器の進歩に伴い，より低レベルの測定が可能であり有効な推定⼿法ではあるが，既に数多くの物質が世の中に存在し，さらに毎年新たな物質が開発されている状況下，各々の物質について
極微量レベルの分析法を開発し，各種環境媒体さらには飲料⽔，⾷物中の濃度を測定することは容易ではない。このような分析的⼿法の⽋点を補い，迅速に化学物質の環境中濃度や⼈体曝露量を評価するために1970年後半から各種の数理モデル（環境動態・曝露モデル）が開発され，使⽤されるようになってきた。モデルの利点はで環境・気象条件により時間的，空間的に変動する化
学物質の環境動態を素早く評価できる点にある。特に，パソコンの能⼒が⾶躍的に向上した90年
代には⼀般のユーザーによるモデルの使⽤が容易になった。さらに，環境中における化学物質の動態を⽀配するプロセス及びそれらのプロセスの記述に必要なパラメータに関する研究もさかんに⾏われ，研究成果をモデルに組み込むことによるモデル評価の信頼性が向上したことも，数理モデルの使⽤をリスクアセスメントに取り⼊れる⼤きな要因であろう。
図１に⽰すように，環境動態・曝露モデルは⼀般にデータ⼊⼒，計算及び結果出⼒の３つのモジュールで構成される。データ⼊⼒モジュールは化学物質の環境中における物質収⽀を計算する際に必要な化学物質特性，環境・気象条件及び環境への化学物質の放出速度に関するデータの⼊⼒を取り扱う。計算モジュールでは，⼊⼒データに基づいて組み⽴てられた物質収⽀式を解き，環境中濃度等を計算する。物質収⽀式は⼀般に下記の式で表わされる。

cicsj.chemistry.or.jp/15_1/15_1yoshida.html

1/4

2020/12/15

図１

K. Yoshida

環境動態・曝露モデルの構成

ここで，上式の左辺は環境媒体ｉ中の化学物質の量（Mi）の時間変化を⽰し,右辺の第１項は媒体ｉへの放出速度，第２項は隣接する全ての環境媒体への物質の移動流出速度，第３項は媒体中での分解による消失速度，そして，第４項は隣接する全ての媒体からの移動流⼊速度を表わす。出
⼒モジュールは環境媒体中の濃度，経路毎の⼈体曝露量等の各種計算結果をディスプレー，プリンター，ディスク等に出⼒する。
モデルは上記の式に基づいて，環境･気象条件及び環境放出速度の時間及び空間変動に対応して，様々な状況下での化学物質の環境動態に関するを提供できる。しかし，⽣涯あるいは30年間というような⻑期間曝露を前提としている⼈の発ガンリスクの評価と，寿命の短い環境⽣物に対するリスクの評価では，曝露量あるいは曝露濃度の時間的解像度を変える必要がある。また，環境への物質の放出源が１つしかない点源の場合と，放出源が多数存在し⾯源と⾒なし得る場合では，空間的な濃度分布の解像度は異なってくる。このような様々な状況を想定したリスクアセス
メントが必要なため，各種のモデルが開発されている1)。さらにいくつかのモデルについては濃度・曝露量の評価能⼒の検証も既に実施されている。図２にその１例を⽰す。

⼀般に，数多くある化学物質の中から詳細なリスクアセスメントが必要な優先物質を選択する
ことに主眼が置かれるスクリーニングレベルのリスクアセスメントでは，アセスメント実施者の負担を減らし，同⼀環境・気象条件下での評価を⾏うため，環境・気象パラメータに平均値を使⽤し，定常状態を仮定するモデルが使⽤される。⼀⽅，より⾼次のリスクアセスメントでは，地域に特異的な環境・気象データを使⽤し，⾮定常条件下での詳細な環境動態と曝露の推定を⾏う。そして，算出された環境媒体中濃度から我々⼈間が摂取する飲料⽔，⿂介類，穀物／野菜／
果物類，⾁類，乳製品類中の化学物質濃度を各種パラメータから推定し，⼤気吸⼊曝露量及び経cicsj.chemistry.or.jp/15_1/15_1yoshida.html

2/4

2020/12/15

K. Yoshida

⽪曝露量を加えて全⼈体曝露量を算出する。通常はこの外部曝露量をもとに悪影響の発現確率を推定するが，最近では体内に取り込まれた化学物質が実際にガンを発現する臓器や器官にどのように到達し，それらの器官での濃度を推定する内部曝露評価のために，⽣理学的な薬物動態モデル（PBPKモデル）の適⽤も研究されている。このモデルでは，⼈体を機能的に類似性のあるいく
つかの組織に分け，動脈⾎流により輸送されて来た化学物質が組織で分配され，未分配の物質のみ静脈⾎流により循環するとし，代謝組織（肝臓）において化学物質は代謝を受けるとして物質収⽀式を組み⽴てる。PBPKモデルも環境動態・曝露モデルと同じように“組織”と称する均質なコンパートメントを想定する点では同じであり，将来はリスクアセスメントに必須の数理モデルの１つとなるであろう。このようにリスクアセスメントに使⽤可能な数理モデルは多種多様である。どのモデルを使⽤すべきかの判断はリスクアセスメントを実施する者に委ねられることにな
るため，ある程度の知識と経験が必要となる。
また，オランダのUSES1.0（Uniform System for Evaluation of Substances version 1.0）3)のように，現状で利⽤可能ないくつものモデルを組み込んで様々な状況下での環境動態・曝露評
価に対応できる総合リスク評価システムも開発されている。このUSES1.0は欧州連合の共通リス
クアセスメントシステムとするための改良が現在⾏われており，Windows95対応のソフトウェアとなる予定である。また，⽶国のRisk*Assistant4)のように⼤気拡散モデルやユーザーが曝露源や経路を選択できクロスメディアアプローチが可能なリスク評価システムも市販されている。また，いくつかのモデルはInternet上で公開されており，⼊⼿可能である。

３．モデルパラメータの推定
上記のように環境動態・曝露モデルは，既に多くのモデルが開発されているが，モデルを稼動させるためには各種のデータが必要となる。しかしながら，化学物質の特性にだけでも下記の表１に⽰すようなパラメータが必要である。
表１

環境動態・曝露モデルに必要な化学物質の特性データ

特性分類

化学物質の特性物理化学的性状

融点（℃）
⽔溶解度（g/m3）
蒸気圧（Pa）
オクタノール／⽔

平衡定数

分配係数

ヘンリー則定数（Pa･m3/mol）
有機炭素吸着定数（L/kg）
⽣物濃縮倍率（L/kg）

反応速度定数 OH radicalとの気相反応（cm3/molecule/sec）
加⽔分解（L/mol/sec）
⽔中光分解（1/day）
微⽣物分解（L/cell/day）
これらの特性データの多くはOECDや⽶国EPA等の試験法ガイドライン5,6)に従って測定が可能である。しかしながら，測定に要する時間や労⼒は化学物質の機器分析法の難易度に左右される
cicsj.chemistry.or.jp/15_1/15_1yoshida.html

3/4

2020/12/15

K. Yoshida

ため，モデルパラメータ値を迅速に整備することは困難である。このため，スクリーニングレベ
ルのリスクアセスメントにおいては，化学物質の構造や基礎物性値からモデルに必要なパラメー
タ値を推定するための定量的構造－活性相関（QSAR）⼿法もかなり検討されている。これらの⼿法を⽤いることにより，パラメータ値の補完がある程度可能である。
QSARによる特性推定でキーとなる物性値はオクタノール／⽔

分配係数であり，化学物質の1-オクタノール中と⽔中の平衡濃度⽐の常⽤対数値（log Kow）として表わされる。このlog Kow
は物質の疎⽔性の指標であり，下記に⽰すような相関式で⽔溶解度，有機炭素吸着定数，⽔⽣⽣物や植物への⽣物濃縮倍率等の推定に使⽤される。
log X = a･log Kow + b
ここで，Xは吸着定数や濃縮倍率等であり，aとbは相関式の傾きと切⽚である。このような相関式は既報値に基づく経験式であり，対象となった物質群以外への適⽤には不適当である。最近では，log Kowの推定法として知られているフラグメント定数法6)に類する推定法も，ヘンリー則
定数，有機炭素吸着定数，OH radicalとの気相反応速度定数等に適⽤されているが，まだまだベースとなるデータが少ない状況である。
今後，計算化学⼿法のよりいっそうの発展により，化学物質の環境中動態及び⽣体内動態評価に必要な各種の物質特性パラメータが正確にかつ容易に推算可能となることが望まれる。

参考⽂献
1)OECD OECD Environmental Monographs No.27, Compendium of Environmental
Exposure Assessment Methods for Chemicals, 1989
2) Yoshida, K. Preliminary Exposure Assessment of Volatile Chlorinated Hydrocarbons inJapan, Chemosphere 27 (4) 621-630 (1993)
3)Jager, D.T.;Visser, C.J.M. Uniform System for the Evaluation of Substances (USES),
version 1.0, RIVM, VROM, WVC (1994)
4)Hampshire Research Institute Risk*Assistant (1995)
5)OECD Guidelines for Testing of Chemicals (1982)
6)U.S.EPA Chemical Fate Testing Guidelines (1993)
よしだ
連絡先

きくお YOSHIDA, Kikuo〒227横浜市⻘葉区鴨志⽥町1000番地 （株）三菱化学安全科学研究所
TEL 045-963-3541
⽬次へ戻る

cicsj.chemistry.or.jp/15_1/15_1yoshida.html

横浜研究所

4/4

2020/12/15

Report of Workshop＜ワークショップ報告＞

最先端構造解析と情報化学
東北⼤学⼯学部 宮本 明
miyamoto@aki.che.tohoku.ac.jp
少し報告が遅れたが、筑波にて開催されたCODATA国際シンポジウムのあとをうけ、平成８年１０⽉７⽇の午後、標記ワークショップが東北⼤学⼯学部⻘葉記念会館において約３０⼈の参加者を集めて開催された。講師、演題ならびに講演要旨は下記のようであった。
１．Prof. Kurt Varmuza(Technical University of Vienna, Austria)"Support of Systematic Structure Elucidation by Mass Spectral Classiﬁers and Exhaustive
Isomer Generation"
有機化学における構造解析には、構造とスペクトルデータとの⽐較的厳密な関係が存在する１３
Ｃ－ＮＭＲデータが主として利⽤されるが、微量成分の分析には質量分析法も⼤きな応⽤分野が拓けている。典型的なＧＣ／ＭＳ分析条件を想定した場合、１〜５秒間隔でナノグラムレベルでの成分の同定が必要となる。演者らのグループでは、このようなニーズに応えるためのコンピュ
ータ⽀援システムの研究を進めているが、本ワークショップでは、その⼿法の基礎と応⽤についての紹介がなされた。ＭＯＬＧＥＮソフトで異性体を⽣成し、それをＭＳｃｌａｓｓソフトで絞り込むというコンセプトをもとに、ＰＣ－３８６でも数秒の⾼速処理が可能になったとのことであった。
２．⼯藤喜弘教授（⼭形⼤学⼯学部）「有機化合物の論理的合理的構造解析」
⼯藤教授は昭和４３年に⾃動構造解析の研究を始めて以来、約３０年にわたってこの分野を開拓してきた研究者であり、有機化合物の構造解析システムＰＡＳＥＯＳを開発している。本ワーク
ショップでは、参加者の⼤部分がこの分野の素⼈ということもあり、本システムの内容説明というよりは、なぜ論理的合理的構造解析をしなければならないのかという必要性、動機の部分に⼒点をおいた講演をして頂いた。有機化学の分野では実に多種多様な化合物が合成されているが、時として、誤った構造を導いてしまうこともある。作業仮説を⼤切にする化学者の特質による部分があり、その意味で、与えられた情報ではどのような異性体の候補があるのか、それを絞り込
むにはどのような情報が必要か、ＰＡＳＥＯＳを始めとする計算化学システムへの期待がよく理解できた講演であった。 熱⼼な講演、討論のあとは、場所を繁華街に移し、講師の先⽣⽅を囲む懇親会が⾏われた。独⾃の学問領域を開拓するためのご苦労、楽しみ、あるいはProf. Varmuzaと吉⽥部会⻑をはじめとする⽇本の研究者との交流など話題も拡がり、夜が更けるまで楽しい会話が続いた。同じ化学領域でのコンピュータを扱うにしても、分⼦動⼒学、量⼦化学、グラフィックスなどを⾏っている者には、改めて、計算化学、情報化学の奥深さ、拡がりを知る恰好の機会ともなった。
⽬次へ戻る

cicsj.chemistry.or.jp/15_1/15_1miyamoto.html

1/1

2020/12/16

15_2

CICSJ Bulletin Vol.15, No.２, April 1997
このページは「⽇本化学会・情報化学部会」の責任において運営されています。

⽬次
特集記事
生体高分子の解析における構造探索の新しいアプローチ・・・・・・中村春木
専用計算機を用いた生体高分子シミュレーションシステムの構築・古明地勇人

部会記事
情報化学部会総会、役員会の報告
情報化学部会Webページの１年
第８回情報化学講習会「インターネットにおける情報発信と情報収集」を終えて
日本化学会 部会規定、部会規定内規、情報化学部会内規編集委員会報告

部会⾏事
第20回情報化学討論会

編集後記

CICSJ INDEX にもどる

cicsj.chemistry.or.jp/15_2/15_2.html

1/1

⽣体⾼分⼦の解析における構造探索の新しいアプローチ

2020/12/15

生体高分子の解析における構造探索の新しいアプローチ

生物分子工学研究所・情報解析研究部門

中村春木

nakamura@beri.co.jp
タンパク質・核酸等の生体高分子を対象にする構造計算から有用な情報を得るためには、自由度の高いダイナミックで複雑な系であることこそが本質であるととらえ、あまりに計算機中でモデルを抽象化・簡略化せずに、可能な構造を探索することが必要である。しかし、ブルートフォースで計算機の能力にのみ頼るのではなく、目的に応じた計算アルゴリズムの工夫を行うことによって、そのままでは不可能なexhaustive に近い構造探索が可能になる。

１．はじめに生体高分子系のでは、その分子構造が大きく複雑なこともあって、可能と考えられる状態は極めて多いことが特徴である。言葉を変えると、位相空間中の広い範囲に渡って、準安定状態（エネルギー極小構造）がたくさん存在し、しかも各極小点におけるエネルギー値がそれほど変わらないということである（図１）。計算機によって実験値を再現し、実験に置き代われるほどの精度の高いリアルな計算を行うためには、これら多くの準安定構
造と最小エネルギー（global minimum）構造との両方を正しくとらえる必要がある。

しかし、この問題に真正面から対峙すると、すぐに大きなジレンマにつきあたってしまう。すなわち、計算機
内でのモデルを精緻にすればするほど、構造探索がますます困難になるというジレンマである。モデルがリアルになればなるほど、自由度も大きくなり、計算時間も長大となって、たとえテラ・フロップス並みの超高速計算機を利用しようと、もれなく探索することはほとんど不可能になってしまう。一方、モデルが荒い場合には、構造探索は比較的容易であるが、たとえばその時得られた最小エネルギーは、現実の系におけるエネルギー最小構
造に対応するのかどうかという疑問が残る。また、あまりに抽象的モデルでの計算機実験になると、現実の世界への翻訳が難しくなる。
タンパク質のフォールディングや構造解析・モデリングだけでなく、医薬開発における分子ドッキングなどでも 、 最 近 は こ の よ う な 構 造 探 索 （ Conformational search） 手 法 の 開 発 が 目 に 付 く よ う に な っ て き た 。 以 下 では、この共通する問題意識によるアプローチを解説する。

２．構造探索の手法
cicsj.chemistry.or.jp/15_2/nakamura.html

1/5

2020/12/15

⽣体⾼分⼦の解析における構造探索の新しいアプローチ

一般論としては、構造探索も計算機による「最適化」手法の一つであり、情報科学で発展してきた探索手法が本質的には用いられる。大きく分類すると、（Ａ）一般的に用いられるモンテ・カルロ（MC）あるいは分子動力学（MD）計算による手法、（Ｂ）ヒューリスティックな手法としてのシミュレーティッド・アニーリング（SA）
あ る い は 遺 伝 的 ア ル ゴ リ ズ ム （ GA） 計 算 に よ る 手 法 、 そ し て （ Ｃ ） 完 全 に 全 て を 探 索 す る 手 法 （ Exhaustive
sampling）の３つに分けられる。
それぞれの手法の、構造探索における長所と短所とを考えてみる。
（Ａ）の手法は、カノニカル・アンサンブルを作ることができるため、いろいろな物理量の統計平均を得ることができ、実験値に対応させることが可能である。ただし、天然のタンパク質構造はあまりに協同性が高いため、内部回転角や原子座標に独立の自由度を与え、通常のMC手法によって構造を探索しても、acceptance ratio
が低すぎて効果的なシミュレーションは達成できない。そのため、生体高分子のシミュレーションにおいては、
MC計算よりはMD計算が主流である。しかし、MDの構造探索における欠点として、よほど長いステップ数のシミュ
レーションをしない限り、初期構造から離れた領域は探索することが困難であることがあげられる。すなわち、探索空間がまばら（sparse）であり、例えばglobal minimum構造を探索できる保証がない。
一方、（Ｂ）の手法では、ある程度この問題は解決されており、常温のMDでは運動エネルギーが低くすぎて越えられないようなエネルギー障壁を、人為的な工夫によって乗り越えることができるため、ずっと広い空間を高速に探索できる。ただし、問題点として、やはりglobal minimum構造を必ずしも探索できる保証がないことと、
たとえもっともな構造が探索できたとしても、統計力学的に正しいアンサンブルを作るわけではないため、自由エネルギーやエントロピーという物理量に正しくは翻訳できないことがあげられよう。
最後に、（Ｃ）の手法は、もし実現すればglobal minimum構造を探索できる保証があり、しかも分配関数を計算して系の自由エネルギーやエントロピーを算出し、実験値と対応させることもできる。しかしながら、言葉ど
おりexhaustive（しらみつぶし）に、「しらみ」をつぶしていくのは、やはり探索すべき相手の数が天文学的な巨大数となっていき、一般には不可能である。例えば、タンパク質の構造探索の場合、長さ n のアミノ酸残基を考え、各残基がそれぞれ x ヶの可能な立体構造（コンフォーマ）を持つと仮定すると、つぶすべき「しらみ」の数は xn 匹となる。主鎖と側鎖の両方を考えれば x=10 というのはかなり遠慮した場合の数であり、小さめのタンパク質としてn=100を使っても、10100となってしまう。この状況は、例え主鎖に自由度を与えず、側鎖だけを考える側鎖モデリング問題においても同様である。
以上の議論から生まれる結論は、それぞれの手法における欠点をさまざまな工夫をして克服し、個々の目的にかなった手法を考え出していくことである。

３．新しい構造探索の手法
それでは、具体的に、どのような手法が問題を解決できる方向であろうか？
まず、（Ａ）の手法の発展形として（Ｂ）のようなヒューリスティックでない手法によって、効果的な探索を可 能 に す る 手 法 （ 1 ） の 可 能 性 が 考 え ら れ る 。 umbrella sampling （ 2 ） や Berg ら に よ っ て 最 近 提 案 さ れ た
multicanonical ensemble（3） の方法が、この範疇に入る。特に後者の手法に関しては、Hansmann & Okamotoが分子構造の計算に導入し、モンテカルロや分子動力学シミュレーションと組み合わせることによって、この手法が極めて広い範囲の構造空間を探索できることを示している（4, 5）。木寺は、SS結合によって環状となり、通常のモンテカルロ法では困難なペプチドの構造探索を、野口と郷によって導入された協同変数モンテカルロの手 法 （ 6） と 組 み 合 わ せ て 実 現 し て い る （ 7） 。 ま た 、 最 近 中 島 ら も 、 デ カ ル ト 座 標 系 に お け る 分 子 動 力 学 でmulticanonical ensemble を実現させ、短いペプチド断片の自由な時（8）とタンパク質との複合体とを形成す
る時（9）の双方における構造探索を可能にしている。特に後者の手法は、従来、本質的に硬い分子同士のドッキングしか対象とできなかった問題のブレークスルーとなる可能性があり、期待される。
しかしながら、今のところ、多くの計算は、例えば真空中の短いペプチドのような自由度が少ない簡単な系でのみなされており、よりリアルなモデルに移行した場合に、問題が全くないわけではない。生体高分子の系でもっとも大きな問題となるのは溶媒分子の取り扱いである。よく知られているように、疎水相互作用はタンパク質
構造形成に最も深く関る因子の一つであり、本来無視することはできない（10）。このため、さまざまな近似手法が考えられており、中でも、原子の溶媒露出表面積に比例する水和自由エネルギーを導入する方法（11）が、物理的にも合理的であり多用されている。同様に、静電的な溶媒遮蔽効果を、誘電体に対する電磁気学方程式を
解 く こ と で 取 り 入 れ る 手 法 （ 12） も 、 今 や 一 般 化 し て い る 。 し か し 、 タ ン パ ク 質 側 を リ ア ル な 原 子 モ デ ル で 扱
い、そのすぐ隣の溶媒領域を全て連続体で近似してしまうこれらの手法は、実際に計算を行ってみると、その精度のバランスが極めて悪いことにすぐ気が付く（12）。溶媒分子も、溶質の生体高分子と同レベルの精度によるモデルを使うべきなのであり、そのモデルのままで、なんとか実用的な探索計算量に留めておく工夫がさらに必要とされるわけである。
一方で、（Ｃ）の「しらみ」を減らす工夫も考えられる。すなわち、探したくない「しらみ」は、初めから探さずに、考慮すべき「しらみ」だけを対象として探索することで、不可能な計算を可能にするのである。
一例として、タンパク質の側鎖モデリングを行う場合を示す。タンパク質内部では、側鎖構造の極めて多くの組み合わせの中から最適な構造が選択され、最密充填構造に近い密度が実現されている。主鎖構造を固定して、側鎖のみをそれぞれの取りうるロータマー構造から選択して組み合わせを考える場合においても、たとえ各残基がただ３種類のみのロータマーをとるとしても、50 残基の小さなタンパク質においてさえ、350～1024という天文学的に大きな場合の組み合わせを考える必要が生じる。従来、1010～10３0のように大きな組み合わせから、
構造エネルギーが global minimum となる組み合わせを探索する手法としてdead-end elimination のアルゴリ
ズムが考案されている（13, 14）。この手法では、真の最小値をとる組み合わせを、高速に計算機中で探索することができるが、最小値を探索できるだけであって、その周辺の低い構造エネルギーを持つ側鎖構造の組み合わせを探索することはできなかった。ところが、実は、 global minimum が既知であると、分岐限定法（branceand-bound method）（図２）が効果的に働き、その最小値からある範囲だけ高いエネルギーを持つ構造の集団だ
けを、高速に探索することが可能なのである（15）。こうして、高い構造エネルギーを持つ「しらみ」は全く相手 に せ ず 、 既 知 の global minimum に 近 い 、 低 い エ ネ ル ギ ー を 持 つ 「 し ら み 」 の み の 探 索 が 可 能 に な る 。 例 えば、52残基からなる小さなタンパク質において本来ならば1017の組み合わせの構造探索をしなければいけない所
cicsj.chemistry.or.jp/15_2/nakamura.html

2/5

2020/12/15

⽣体⾼分⼦の解析における構造探索の新しいアプローチ

を、探索する対象を global minimum から10 kcal/mol 高い構造エネルギーのもののみに限定すると、はわずか
106-107 程度の組み合わせしか存在せず、分岐限定法を用いたホームメードのプログラムによって、通常のワー
クステーションで数分の時間内に、これら全てをexhaustive に探索できるのである（図３）。

図２：分岐限定法による、global minimum（●）とそのすぐ近くのエネルギーをとる構造（○）をexhaustiveに探索する方法。

図３：global energy からΔEだけ高いエネルギーを持つ
cicsj.chemistry.or.jp/15_2/nakamura.html

3/5

2020/12/15

⽣体⾼分⼦の解析における構造探索の新しいアプローチ

構造の頻度分布とスペクトル。

ボルツマン則に従って、global minimumよりΔE だけ高い構造エネルギーをもつ構造の寄与は exp(-ΔE/kT)の重みがついて減衰していくため、低い構造エネルギーを持つ集団に対する統計のみからでも、分配関数とエントロピーとを良い精度で算出できる。この手法では、平均場を用いる手法（16）に比較して、 側鎖同士の強い相互作用がある場合でも、正確なエントロピーが得られる（15）。
側鎖構造の探索だけでなく、可能な主鎖構造の数を限定することによって、主鎖構造を固定せず、タンパク質
全体の構造を探索する計算が、やはり分岐限定法を用いて試みられている（17）。

４．おわりに生体高分子の系に対する計算機シミュレーションにおける問題を例として、構造探索問題の重要性と、その問題に対するアプローチについて紹介した。しかし、この問題はこの分野に限定されるものではない。実際、ゲノム 解 析 に お け る マ ル チ プ ル ・ ア ラ イ ン メ ン ト （ 18） や 、 タ ン パ ク 質 立 体 構 造 予 測 に お け る 3D-1D 法 （ 19） など、「最適解」の効果的な探索においては常に問題となる。溶媒分子との相互作用を考慮する分子軌道計算におい て も 、 い ず れ は 、 溶 媒 分 子 の 様 々 な 溶 質 分 子 周 り の 配 位 を exhaustiveに 考 え る べ き 時 代 が 来 る よ う に 思 わ れる。
ここで強調しておきたいのは、分子シミュレーションにおける構造探索では、例え人工的な操作が計算の途中
で 入 っ て も 、 最 終 的 に 統 計 力 学 処 理 が 可 能 な ensemble を 作 る よ う に し て お く こ と が 重 要 だ 、 と い う こ と で ある。その結果、単にglobal minimum あるいはそれに近い構造を探索できるだけでなく、ある温度での熱力学パラメータが算出でき、さまざまな実験量との対比が可能になるからである。

５．参考文献1) Elber, R. Novel methods for molecular dynamics simulations. Curr. Opnin. Struct. Biol., 6, 232235 (1996)
2) Frenkel, D. Free-energy computation and first-order phase transitions. in Molecular Dynamics
Simulations of Statistical-mechanical systems (eds. Ciccotti, G. & Hoover, W.G.) Amsterdam, NorthHolland (1986) 151p.
3) Berg, B.A.; Neuhasu, T. Multicanonical algorithms for first order phase transitions. Phys. Lett.,
B267, 249-253 (1991)
4) Hansmann, U.H.E.; Okamoto, Y. Prediction of peptide conformation by multicanonical algorithm: New
approach to the multiple-minima problem. J. Comput. Chem., 14, 1333-1338 (1993)
5) Hansmann, U.H.E.; Okamoto, Y.; Eisenmenger, F. Molecular dynamics, Langevin, and hybrid Monte
Carlo simulations in multicanonical ensemble. Chem. Phys. Lett., 259, 321ー330 (1996)
6) Noguchi, T.; Go, N. Effective Monte Carlo method for simulation of fluctuating conformations of
native proteins. Biopolymers, 24, 527-546 (1985)
7) Kidera, A. Enhanced conformational sampling in Monte Carlo simulations of proteins: Application
to a constrained peptide. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 92, 9886-9889 (1995)
8) Nakajima, N.; Nakamura, H.; Kidera, A. Multicanonical ensemble generated by molecular dynamics
simulation for enhanced conformational sampling of peptides. J. Phys. Chem., 101, 817-824 (1997)
9) 中 島 伸 介 ; 白 井 宏 樹 ; 肥 後 順 一 ; 木 寺 詔 紀 ; 中 村 春 木 multicanonical分 子 動 力 学 法 に よ る SH3ド メ イ ン とproline-rich ペプチドとの分子認識機構の解析. 第９回日本蛋白工学会年会 (1997)10) Makhatadze, G.I.; Privalov, P.L. Energetics of protein structure. Adv. Protein Chem., 47, 307425.
11) Oobatake, M.; Ooi, T. Hydration and heat stability effects on protein unfolding. Prog. Biophys.
Mol. Biol. 59, 237-284 (1993)
12) Nakamura, H. Roles of electrostatic interaction in proteins. Quart. Rev. Biophys., 29, 1-90
(1996)
13) Desmet, J.; De Maeyer, M.; Hazes, B.; Lasters, I. The dead-end elimination theorem and its use
in protein side-chain positioning, Nature, 356, 539-542 (1992)
14) Tanimura, R.; Kidera, A.; Nakamura, H. Determination of protein side-chain packing. Protein
Science, 3, 2358-2365 (1994)
15) Nakamura, H.; Tanimura, R.; Kidera, A. Side-chain conformations cooperatively restricted inprotein secondary structure I. A novel method for exhaustive structure searching. Proc. Japan Acad.,
cicsj.chemistry.or.jp/15_2/nakamura.html

4/5

⽣体⾼分⼦の解析における構造探索の新しいアプローチ

2020/12/15

72B,143-148 (1996)16) Koehl, P.; Delarue, M. Application of a self-consistent mean-field theory to predict proteinside-chains conformation and estimate their conformational entropy. J. Mol. Biol., 239, 249-275(1994)
17) Yue, K.; Dill, K.A.; Folding proteins with a simple energy function and extensive conformational
searching. Protein Science, 5, 254-261 (1996)18) Barton, G.J. Protein multiple sequence alignment and flexible pattern matching. Methods in
Enzymol., 183, 403-428 (1993)
19) 西川79p.
中村建．生物物理から見た生命像１，第４章立体構造－その設計原理をさがせ．京都，吉岡書店， 1995,

春木

NAKAMURA, Haruki

研究所の名前が、以前の蛋白工学研究所から生物分子工学研究所に変わりました。それに伴い、研究の方向性も「分子認識問題」へとシフトしてきました。
連絡先〒565 大阪府吹田市古江台6-2-3 生物分子工学研究所

cicsj.chemistry.or.jp/15_2/nakamura.html

電話代表 06-872-8208

5/5

専⽤計算機を⽤いた⽣体⾼分⼦シミュレーションシステムの構築

2020/12/15

専用計算機を用いた生体高分子シミュレーションシステムの構築

電子技術総合研究所

古明地勇人

komeiji@etl.go.jp
分子分子動力学用ソフトウェアPEACH（Program for Energetic Analysis of bio CHemical molecules）を開発
し、分子動力学専用計算機MD_GRAPE（GRAvity piPE for MD、６GFLOPS相当）を用いて生体分子をクーロン力の切断なしにシミュレーションするシステムを開発した。このPEACH-GRAPEシステムの概要とともに、タンパク質のMDへの応用例を紹介したい。

１

はじめに

タ ン パ ク 質 や DNAな ど の 生 体 高 分 子 の 分 子 動 力 学 （ MD） シ ミ ュ レ ー シ ョ ン で は 、 従 来 計 算 コ ス ト を 下 げ る ため、クーロン力は１０Å内外で切断してしまうことが多かった（カットオフと呼ぶ）。カットオフしたからと言って、それだけでMDの結果のすべてが信用できないわけではないし、逆にクーロン力を正確に計算すればそれで済むかというと、そんなに単純であるはずがない。だが、カットオフの問題点が数多く指摘されているのも事実である（詳しくは、［１］及び引用文献を参照）。もしカットオフとそれほど変わらない計算時間でノーカット
オ フ の MDが で き る な ら そ れ に 越 し た こ と は な い 。 そ こ で 、 MD専 用 計 算 機 MD-GRAPE （ GRavity PipE for MD、［２］）を使用することを考えた。
GRAPEは重力多体問題用に開発された専用計算機だが、現在では、MDをはじめ他の種類の多体問題用のGRAPEも開発されている［３］。GRAPE方式でN体問題を解く場合、O(N 2 )のオーダーの計算（クーロン力等）は専用計算機GRAPEで行い、残りのO(N)のの計算はホストの汎用計算機で行う。ホストが力のパラメータや座標などをGRAPEに 送 り 、 そ れ を 使 っ て GRAPEが 力 や ポ テ ン シ ャ ル を 高 速 計 算 し て 返 す 、 と い う 仕 組 で あ る （ 図 １ ） 。 MD-GRAPEと 、 電 総 研 で 開 発 し た 生 体 分 子 MD 用 ソ フ ト ウ ェ ア パ ッ ケ ー ジ PEACH （ Program for Energetic Analysis of
bioCHemical molecules）を組み合わせて、生体分子用高速MDシステムを構築した［１、４］。ここでは、そのシステム（PEACH-GRAPE）の概要および性能評価の結果を紹介したい。

２

方法

ホ ス ト ワ ー ク ス テ ー シ ョ ン （ DEC3000/600/5, 340 Mflops ） に MD-GRAPE （ 商 品 名 ITL-MD ONE 、 画 像 技 研 、 8
LSI、6 Gflops相当）をバスアダプターを介して接続した（図１）。このハードシステム上で、MDソフトウェア
PEACH を用いて、シミュレーション計算を行った。クーロン力とファン・デル・ワールス力（VDW）はMD-GRAPE
で計算し、それ以外の計算はホストで行った。
システムの総合評価のために、ヒスチジン含有タンパク質（HPr）という、分子量１万の耐熱性タンパク質を対象に５通りの条件でMDを行った（表１、詳細は ［１］を参照）。
cicsj.chemistry.or.jp/15_2/kotiji.html

1/5

専⽤計算機を⽤いた⽣体⾼分⼦シミュレーションシステムの構築

2020/12/15

多時間刻み幅法（RESPA）［５］により、クーロンとVDWは2 fsの時間幅、それ以外の力には0.5 fsの時間幅を適用した。Noseの定温アルゴリズムで温度は300度に保った。また、定温MDで得られた300 psの構造から出発して、定温条件を外し、定エネルギーMDも行った。水は、孤立した球系のモデル（クーロン力は直接和）と、周期的な箱型モデル（クーロン力はエワルド和）の２つを用いた（図２）。系の大きさは、どちらも約１万原子である。以上の条件でGRAPEを用いてノーカットオフMDを１ns行った。
PEACHには汎用機用バージョンがあり、通常のカットオフMDもできる。そこで、simNSと同様の条件で、8ÅのカットオフMDを500 ps行い、結果を比較した（simNS_cut）。

表１

MDの条件

simNS_cut
simNS
simCS
simNB
simCB

図２

アンサンブル

溶媒

クーロン力

定温
定温
定エネルギー
定温
定エネルギー球球
球
箱箱

カットオフ（８Å）
直接和
直接和
エワルド和
エワルド和

溶液中のHPr（１）球型 （２）箱型

３

結果と考察

表２に計算速度をまとめた。図２（１）のような、球型の水で、クーロン力をGRAPEを使って直接和で計算したところ、１フェムト秒MDあたり 0.9秒であった。図２（２）のような、周期的な箱型の水を使い、エワルド和で計算した場合は、1.5秒だった。エワルド和では波数空間の計算の分が増えるので、直接和よりも計算時間が
長くなる。

表２

球
箱

計算時間（s/fs MD)
ノーカット

カットオフ（８Å）(クーロンはGRAPEを使
用）
0.86
1.45

（ホストのみで計算）
1.84
2.15

一方８Åのカットオフを使い、ホストで全ての計算を行うと、2秒前後の時間がかかる。PEACHの汎用機バージ
ョ ン は 完 全 に 最 適 化 さ れ て い る わ け で は な い の で カ ッ ト オ フ MDの 計 算 速 度 に は 改 良 の 余 地 が あ る か も 知 れ な いが、GRAPEを使えば、カットオフと同程度の計算時間で、高精度のノーカットオフ計算が可能なことがわかる。
次に、表１の５種類のMDのトラジェクトリーについて、結晶構造からのずれと温度を計算して、その精度や安定性を調べてみた。繁雑になるので、結果はsimNSとsimNS_cutのみ示す。
まず、結晶構造からの根平均自乗変位（RMSD）を調べてみた（図３）。ノーカットオフのほうがカットオフに
較べて、ずれが小さいことがわかる。この結果は従来の結果と一致している ［６、７など］。もちろん、今回のMDは結晶条件ではなく溶液条件であるので、結晶構造からのずれが小さいからといって、それだけでよいMDの条件とcicsj.chemistry.or.jp/15_2/kotiji.html

2/5

専⽤計算機を⽤いた⽣体⾼分⼦シミュレーションシステムの構築

2020/12/15

言い切ることはできない。だが、HPrが構造が固い耐熱性タンパク質であることを考えると、やはり、初期構造からのずれは小さいほうが望ましい。
次に、水とタンパク質の温度を調べてみた（図４）。カットオフによるMDの場合、水とタンパク部分の温度が乖離して、水が高温、タンパク質が低温になることが知られている［８］。今回も、カットオフをした
simNS_cutの 場 合 、 タ ン パ ク 質 と 水 の 温 度 差 が １ ５ 度 ほ ど に な っ た （ 図 ４ （ １ ） ） 。 一 方 、 ノ ー カ ッ ト オ フ のsimNSの場合は、温度乖離は起こらず、水もタンパク質も３００Kになった（図４（２））。なお、タンパク質だ
けでなく、核酸のように電荷を帯びた分子の場合でも、PEACH-GRAPEでノーカットオフMDを行うと温度乖離が全く起こらないことを確認してある。

図３

結晶構造からのずれの経時変化

以上のようにPEACH-GRAPEシステムによるノーカットオフMDの結果は、カットオフに較べて、安定性や精度が高いことが示された。なお、今回はスペースの関係で載せなかったが、他の３種類のノーカットオフ計算によっても、simNSと同様に、安定性の高いトラジェクトリーが得られた［１］。表１に示したアンサンブルや境界条件の違いによる影響は、タンパク質部分のダイナミクスに限って調べてみたところ、今回は特に見られなかった。 ただし、 これから、もっといろいろな例について詳細に比較検討する必要があるだろう。

図４４温度の経時変化

おわりに

上述の通り、専⽤計算機を使うことで、納得できる速度と精度でMDを⾏うシステムが完成した。最近はさまざまな新
しいアルゴリズムが出来てきて、クーロン⼒をカットオフせず、なおかつ⾼速に計算するためのアルゴリズムが考案されているので［６、７など、１の引⽤⽂献も参照］、専⽤計算機は不要という⼈もいるだろう。私⾃⾝も、これらの⾼速化アルゴリズムには興味を持っている。ただし、現時点のワークステーションレベルの計算機では、⾼速化アルゴリ
ズムを使うより、GRAPEを使うほうが計算速度が速いようである（もちろん、速度はMDの対象となる系の⼤きさや求める計算精度によるので⼀概には⾔えないが）。また、スーパーコンピュータと違って、GRAPEは⾃分の好きな時に好き
なだけ使える。

cicsj.chemistry.or.jp/15_2/kotiji.html

3/5

専⽤計算機を⽤いた⽣体⾼分⼦シミュレーションシステムの構築

2020/12/15

今後については、いささか無責任で⽟⾍⾊の⽴場だが、私⾃⾝は、専⽤計算機だろうが、汎⽤機で⾼速化アルゴリズ
ムを使おうが、どちらでも、構わないと思っている。専⽤計算機のC/Pがこれからも下がっていくならば、専⽤機を使い続ければよいし、そうでないなら、MD計算をしまくって元を取ったあとで捨ててしまえばよい。PEACHは汎⽤機にも載るようになっていて、通常のカットオフやエワルド法によるMDなら、今でも可能である。また、プログラムする気と時間さえあれば、⾼速アルゴリズムも導⼊できる。⼤事なのは、クーロン⼒のカットオフのような野蛮（︖）なことをせずに、⽣体分⼦のMD計算を⾏うのが可能になったということであり、専⽤計算機を使うか、アルゴリズムを使うかは、本質的な問題ではない。
その意味で、これからの最重要課題はPEACH-GRAPEシステムの⽣体分⼦への応⽤と⾔うことになる。
ところが、⽣体分⼦のMDというのは⼀筋縄では⾏かない。特に、実験家に興味を持ってもらえるようなMD計算というのは、⾮常にむづかしい。GRAPEを使おうが、超並列機を使おうが、賢いアルゴリズムを使おうが、どうしたって、系が⼤きすぎるし、時間領域が⻑すぎる。現在MDでかろうじて計算できる数万原⼦系の数nsの挙動というのは、⽣物にとってみれば、超微細領域のほんの⼀瞬の出来事に過ぎない。その⼀瞬の出来事を追うだけでも、何を対象に何を調べるか︖

⼒場パラメータは正確か︖

られるのか︖

溶液の⼤きさやモデルは︖

数ns程度のシミュレーションで信頼に⾜る統計が得

etc etc.....頭が痛い。

愚痴っぽくなってしまった。クーロン⼒をカットしなくて良くなっただけでも進歩には違いないのだから、出来るところからやっていくしかない。幸い、わたしの周りには、MDの⾮⼒さを⼗分承知の上でなおかつ協⼒してくれるというありがたい実験家が何⼈かおり、実験とMDを組み合わせた⽣体分⼦の研究がいくつか⾛りつつある。いづれ結果がまとまったら、公表させていただくことにしたい。

最後になりましたが、今回、執筆の機会を与えて下さいました、国⽴がんセンターの相⽥美砂⼦先⽣に感謝いたします。MD-GRAPEの開発者である東⼤・泰地真弘⼈博⼠、杉本⼤⼀郎教授、（株）画像技研・⾼⽥亮⽒、清⽔昭浩⽒、厳樫圭司⽒に感謝します。また、共同研究者である⼯技院・⽣命⼯研の上林正⼰主任研究官に感謝いたします。この研究は研究情報基盤整備研究開発制度（RING program）の⼀環として⾏われました。

参考文献１ ） Komeiji, Y., Uebayasi, M., Takata, R., Shimizu, A., Itsukashi, K., Taiji, M. J. Comp. Chem., inpress (1997).
２ ） Taiji, M., Fukushige, T., Makino, J., Ebisuzaki, T., Sugimoto, D. in Proceedings of the 6th
Joint EPS-ASP international conference on Physics Computing (Gruber & Tomassini, eds.), European
Phys. Soc., Geneva, 1994, p.67.
３）杉本大一郎編

専用計算機によるシミュレーション、朝倉書店、1994.

４ ） Komeiji, Y., Yokoyama, H., Uebayasi, M., Taiji, M., Fukushige, T., Sugimoto, D, Takata, R.,
Itsukashi, K. in Biocomputing-Proceedings of the First Pacific Symposium, World Scientific,
Singapole, 1995, p. 472.
５）

Tuckerman, M., Berne, B. J., Martyna, G. J. J. Chem. Phys. 9 7 , 1990 (1992).

６）Saito, M. J. Chem. Phys. 1 0 1 , 4055 (1994).
７）Fox, T., Kollman, P. A. Proteins 2 5 , 315 (1996).
８）Oda, K., Miyagawa, H., Kitamura, K. Mol. Simul. 1 6 , 167 (1996).
こめいじ

ゆうと

KOMEIJI, Yuto

実 験 生 化 学 を 落 ち こ ぼ れ 、 MDに 走 っ て か ら ７ 年 に な り ま す 。 計 算 機 に 仕 事 を さ せ て 、 自 分 は 、 音 楽 、 和 弓 など、道楽にいそしむ生活です。
連絡先：〒３０５つくば市梅園１－１－４
cicsj.chemistry.or.jp/15_2/kotiji.html

工業技術院・電子技術総合研究所・超分子部
4/5

2020/12/15

専⽤計算機を⽤いた⽣体⾼分⼦シミュレーションシステムの構築

電話０２９８－５８－５１６４（四月から一年間、工技院計算機センターRIPSに併任予定）

cicsj.chemistry.or.jp/15_2/kotiji.html

5/5

付録︓WWW

2020/12/15

情報化学部会Webページの１年
文責：大阪大学 遺伝情報実験施設

高木達也

satan@gen-info.osaka-u.ac.jp
日本化学会情報化学部会のWebページが公開されて、早いもので、もう１年をすぎました。振り返って考えてみますと、一応、部会のWebページとして、必要最小限のことはできたように自負しているのですが、もう１歩踏み込んだサービスまでは、なかなか手が届かなかったとの反省もあります。ここで、当初はいろいろなサービスを考えながら、実際には手の込んだことが何もできなかったのは、ひとえに、毎日サーバー機 (alain) の前に座っている筆者の責任であり、他の担当幹事の皆様の責ではないことを、おことわりしておきたいと思います。
さて、このWebページは、どの程度の方々の訪問を受けているのでしょうか。この１年余りの間、各ページにアクセスして下さった皆様のアクセス数の表を作成してみました。なお、この表では、当然ですが、テスト表示のために、筆者がアクセスした回数は省いてあります。また、表が余りにも煩雑になるために、一部のページの列を省略しましたので、総計の欄の数字は、必ずしも、その行の数字の総和とは一致しませんこと、ご了承願います。
この表の数字等から考察できることは、およそ、以下のようだと思われます。
１ ） ９ ６年の ８ 月 以 降 、 ア ク セ ス 数 の 総計や、welcomeペ ージへのアクセス数は、 ほぼ一定している。今後とも、しばらくの間、アクセス数は、それほど上下しないものと思われる。
２）表からは直接は分からないが、情報化学討論会のページへのアクセス数の実人数（と考えられるアクセス数）は、各月、40～60程度になる。CICSJ Bulletinのページに関しても、ほぼ同じアク
セス数が観測される。
３ ） 実 際 の と こ ろ 、 最 も よ く 利 用 さ れ て い る の は 、 Virtual Libraryの ペ ー ジ の よ う で あ る 。 こ のことは、実に多数存在するようになったWebページを検索することが、いかに困難（「難しい」わ
けではなく、俗っぽく言えば、「面倒」）であるかを物語っているようである。

表１
年月

総計

１９９６年１月～１９９７年３月の間の情報化学部会Webページのアクセス回数

第１９回情報化学討論会のページ

home
案内

要旨
目次

セッショ
ン１（口
頭）

セッショ
ン２（口
頭）

特別
講演

セッショ
ン３（ポ
スター）

セッショ
ン２（ポ
スター）

セッション
１（ポスタ
ー）

セッショ
ン３（口
頭）

全体

Jan-96

143

31

-

-

-

-

-

-

-

-

-

-

Feb-96

549

176

-

-

-

-

-

-

-

-

-

-

Mar-96

515

166

20

-

-

-

-

-

-

-

-

-

Apr-96

575

152

38

-

-

-

-

-

-

-

-

-

May-96

514

174

26

-

-

-

-

-

-

-

-

-

Jun-96

891

282

36

-

-

-

-

-

-

-

-

-

Jul-96

699

226

36

-

-

-

-

-

-

-

-

-

Aug-96

958

256

63

33

22

24

6

29

19

17

17

5

Sep-96

943

242

104

58

27

34

11

51

31

15

17

3

Oct-96

971

243

137

53

29

22

7

25

17

12

19

15

Nov-96

1087

281

122

81

19

24

6

28

23

7

15

8

Dec-96

960

266

20

53

10

11

4

9

8

8

8

8

Jan-97

820

269

14

39

9

13

4

15

14

9

2

8

Feb-97

1014

276

20

53

20

16

7

19

17

10

7

10

Mar-97

1033

375

16

19

10

9

4

12

9

6

16

11

total

11706

3423

652

302

146

153

49

188

138

84

101

68

表１

つづき

CICSJ Bull.のページ

年月目次

vol.13(4)Jan-9634

19

Feb-96

107

71

vol.13(5)cicsj.chemistry.or.jp/15_2/takagi.html

vol.13(6)vol.14(1)vol.14(2)vol.14(3)vol.14(4)編集委員会から
のお知らせ

7

8

-

-

-

-

15

20

46

-

-

-

-

40

1/3

付録︓WWW

2020/12/15
Feb 96

107

71

20

46

Mar-96

53

29

27

17

-

-

-

-

18

Apr-96

53

20

22

18

-

-

-

-

25

May-96

42

21

24

14

-

-

-

-

11

Jun-96

74

33

37

21

20

-

-

-

24

Jul-96

53

17

25

17

19

-

-

-

19

Aug-96

59

22

29

24

22

-

-

-

27

Sep-96

50

9

17

12

12

18

-

-

11

Oct-96

41

13

12

20

10

18

-

-

11

Nov-96

57

18

20

20

19

26

-

-

4

Dec-96

61

15

28

14

31

21

11

27

19

Jan-97

53

17

27

16

12

16

5

10

8

Feb-97

43

14

27

21

19

24

7

17

32

Mar-97

59

10

17

9

21

15

7

10

25

total

856

332

342

279

185

138

30

64

289

年月

What's New

部会紹介のページ

部会関連セミナーのページ

Jan-96--

Feb-962-

Mar-9657

Apr-9655

May-9641

Jun-9656

Jul-9640

部会入会の案内

他の化学関連サイト

-

9

-

-

48

5

24

-

22

61

45

-

19

99

39

-

23

81

56

84

32

112

38

44

71

14

96

Aug-96

56

45

50

21

92

Sep-96

31

31

29

16

93

Oct-96

32

32

69

13

108

Nov-96

40

32

75

16

117

Dec-96

42

40

89

27

99

Jan-97

23

37

37

22

103

Feb-97

49

48

72

34

103

Mar-97

68

34

73

22

114

total

590

507

649

338

1283

さて、ここで社会学科学的な分析にはまりこんでも仕方がありませんから、これらのデータを受けて、今後、情報化学部会のWebページをどう発展させていくべきかの検討に入ってみたいと思います。もちろん、以下に挙げますのは、筆者の勝手な（ひょっとしたら無謀に近い）希望ですので、その辺は、ご容赦願います。
ａ）CICSJ Bulletinのカラー化。
現実には、「雑誌」としてのCICSJ Bulletinをカラー化することは、コスト面から不可能に近いと思われます。しかし、なんと言っても、「情報化学」部会ですから、この時代、カラーを全く使わないのにも、限界があると思われます。この点、Webページでの公開では、カラーの図を容易に使用することができます。雑誌は白黒で発行するとして、カラーの図、グラフはWebページで見て頂
く こ と に す れ ば 、 容 易 に 、 実 質 的 な CICSJ Bulletinの カ ラ ー 化 が 実 現 で き る の で は な い で し ょ うか。
ｂ）情報化学討論会の講演概要のデータベース化。
先の表からもわかりますが、情報化学討論会の講演概要は、討論会終了後も、ぱらぱらとアクセスされているようです。「概要」ですから、細かなことはもちろんわかりませんが、どのような発表があったのか、興味のありそうな発表が見つかったら、詳細については誰に問い合わせればいいのかと言った情報程度は、ここから読みとることができるでしょう。今後、講演概要のWebページにおける公開が続けられるようでしたら、これらをデータベース化して、検索できるようにするというサービスも考えられるでしょう。
ｃ）Web上でのシンポジウムの開催。
既にCICSJ Bulletin vol.14 No.6における米谷先生の記事にもありますように、こうした試みは、もはやそう珍しいものではなくなってきています。もちろん、幾つかのバリアーがあることは事実
cicsj.chemistry.or.jp/15_2/takagi.html

2/3

付録︓WWW

2020/12/15

ですが、国内のシンポジウムでは、取りあえず、時差の問題だけはクリアーできるでしょう。

と、ここまで気軽に書いてきましたが、あんまりいろいろ書いてしまいますと、自分で自分の首を絞めかねませんので、この辺にしておきたいと思います。取りあえず、「最初に言った人が責任をとる」原則を１つでも果たすために、上図に、現在、情報化学部会のwelcomeページの背景に使っています、分子軌道の等値曲面図を掲げてみました。全く同じ図では芸がありませんので、今回は、Solidモデルで描いてあります。もちろん、welcome
ページ上では、テキスト部分の読みとりの邪魔にならないように、コントラストを極度に低下させており、更にPPPなど、遅い回線でご利用の方のために、色数を落としてありますから、訳の分からない模様にしか見えなかったかもしれませんが、ここでは、フルバージョンでお届けします。と言っても、誌上では白黒になりますので、どれが正でどれが負の等値曲面なのか、わかりにくいと思いますが、やや遅れて公開される予定のWebページ版では、きれいなカラー図でお見せできる予定です。なお、あくまでも「色彩的、図柄的に美しい」ものを狙ったものですから、化学的にどうかといったところは、考察以前の段階であること、ご了承願います（このため、何の分子のどの軌道なのかというのは、極秘？事項になっております）。
最後になりましたが、本Webページはもちろん、私一人で運用しているわけではありません。この文章の文責
は筆者一人にありますが、本Webページは情報化学部会総務担当幹事の先生方（北里大学の米田茂隆先生、豊橋技術科学大学の奥山徹先生、創価大学の伊藤眞人先生）を中心に、筆者を含む、他の部会役員の先生方が協力する形で運用されています。ご指示、ご指導頂きました総務担当幹事の先生方をはじめ、ご指導、ご協力いただきました部会役員の先生方、また、貴重なご意見を下さった部会員のみなさまに深く感謝いたします。今後とも、
このWebページを長い目で見て頂けましたら幸いです。

たかぎ

たつや

TAKAGI, Tatsuya

連絡先〒565大阪府吹田市山田丘3-1

URL=http://www.gen-info.osaka-u.ac.jp/kojinp/takagij.html
大阪大学遺伝情報実験施設

tel:06-879-8365 fax:06-879-2047

専攻は、Chemometorics、Bioinformaticsです。

cicsj.chemistry.or.jp/15_2/takagi.html

3/3

第８回情報化学講習会「インターネットにおける情報発信と情報収集」を終えて2020/12/15

第８回情報化学講習会「インターネットにおける情報発信と情報収集」を終えて

平成９年３月１日に情報化学部会の主催で行われた講習会「インターネットにおける情報発信と情報収集」
は、年度末の忙しい時期にもかかわらず、多数の方の参加をいただき無事終了いたしました。
ここ数年急激に普及し始めたインターネットなる新しい情報伝達媒体は、化学の世界にも急速に広がり始めております。しかし、その新規性と革新性ゆえに、実際に利用している人でも如何に使っていけばよいのかを模索する人が多く、その利用法についての情報格差が大きくなってきております。本講習会は、先進的に利用されている講師にその利用の一端をお聞きすることにより、情報格差を縮めようというのが狙いでした。
インターネットにおける化学情報発信の講師の中野さんには、ホームページにおいて情報を発信する方法についてご紹介いただきました。まず、Webサーバの構築についてのお話しがありました。非常に詳細な資料を作成いただき、これからネットワークに接続してWebサーバを立ち上げ、情報発信を行おうと考えられている方にはおおいに参考になったと思われます。次に化学情報に特有の問題として化学構造式を取り上げ、画像情報としてでなく構造情報として化学構造式を発信する方法について紹介していただきました。Webブラウザで三次元分子モデルを視点を自由に動かして見られることに感銘を受けた方も多かったようです。最後にデータベースとの接続についても触れられ、化学構造による検索を行えるようにする方法について紹介いただきました。ホームペー
ジはハイパーテキストの考えに基づく情報蓄積の方法ですが、これにデータベースシステムによる蓄積方法を融合させることができれば、多様な情報発信が行えるようになります。
インターネットにおける化学情報収集の講師の嶋さんには、化学関連のホームページを紹介していただきました。今回の講習のために本誌Vol.5 No.5で書かれたURLを更新され、さらにその倍以上の新しいURLを加えられた「WWW上の化学サイト集」を作成していただきました。WWWにおける化学情報収集の貴重な資料として、参加者の座右に置いていただけるものと思われます。また、化学関連サイトを調べていく方法としてサーチエンジンを紹介していただきました。サーチエンジンには登録系とロボット系があり、後者のほうが膨大な数のURLを得られるが玉石混交であることや、サーチエンジンの競争が激化しており栄枯盛衰があるというお話しは、化学情報収集の際のノウハウとして重要と感じられたことでしょう。さらに、最近は商用や企業のデータベースがWeb上へ進出してきている点を指摘され、無料だからといってデータベースを安易に使うと、その利用歴を使って利用者の研究動向を逆に探られてしまうという警告をいただきました。
活字を使って新聞や雑誌、本といった種々のメディアがあるように、インターネットを使っても電子メール、
FTP、 GOPHER、 ホ ー ム ペ ー ジ の よ う な 種 々 の メ デ ィ ア が 作 ら れ て い ま す 。 イ ン タ ー ネ ッ ト 上 の こ れ ら メ デ ィ アは、多くの人々が全世界の人々に向けてインフォーマルに情報を発信できるというこれまでのメディアに無い特徴を持っています。しかも、その為に利用できる方法は、時々刻々と変化しております。本講習会では、対象とするメディアを変化が最も激しいホームページに置きました。講習会の出席者の方から、インターネットはもっと広いものであるという指摘もいただきましたが、本会ではある程度インターネットを使われてきた方を念頭に置いて、最新の情報発信とその受信を広めるという考えで企画を行いました。その意味で、これからインターネットを始めようという初心者の参加者には、特に情報発信の話しは難しすぎたかもしれません。ただ、こんなことができるんだという事を知識として得ていただけた、という点では評価できるのではないかと思っております。
最後に講師の中野さんと嶋さん、さらに有意義な討論をされた参加者の皆様にこの場を借りてお礼申し上げます。
本会では、今後とも充実した講習会を開催して行きたいと思っておりますので、御参加の程宜しくお願い致します。
（文責

cicsj.chemistry.or.jp/15_2/nakayama.html

中山伸一）

1/1

2020/12/16

15_2

CICSJ Bulletin Vol.15, No.3, June 1997
このページは「⽇本化学会・情報化学部会」の責任において運営されています。

⽬次
特 集︓情報化学教育「情報化学教育」特集の序にかえて
阿部 英次
企業の望む情報化学・コンピュータリテラシー教育
福島 信子
物質工学科の情報処理概論の中に現れた情報化学
工藤 喜弘
手探りの情報化学教育 群馬大学工学部化学系の例
佐藤 満雄
生物・化学のための情報教育―九工大・生化システムのケース―その２
柏木 浩
理学部化学科における計算機化学の教育
藤枝 修子・鷹野 景子・木下 朋子・平野 恒夫
化学情報教育の実際
時実 象一

部会記事
第１回分析化学のためのケモメトリックス討論会を終えて 三井
第４回計算化学セミナー報告
染川
部会役員会の報告
企画幹事より
編集後記

利幸
賢一

関連記事
アジア／太平洋地域における情報基盤整備に関する国際会議

CICSJ INDEX に も ど る

cicsj.chemistry.or.jp/15_3/15_3.html

1/1

2020/12/15

CICSJ Bull. 15-3 「情報化学教育」特集の序にかえて「情報化学教育」特集の序にかえて
豊橋技術科学⼤学・知識情報⼯学系

阿部 英次

abe@cilab.tutkie.tut.ac.jp

わずか４半世紀の間に化学の研究・開発の場においてコンピュータ（正確にはソフトウェアであろうが）は重要な地位を占めるに⾄っており、情報化学あるいは計算機化学と呼ばれる分野も確⽴している。この分野の源流は２つあると考えられる。
⼀⽅は化学情報の Documentation に始まるものであり、コンピュータが発明されるはるか以
前、化学が近代化学としての姿を整えつつあった時代、つまり、原⼦や分⼦をどう記述するかということから始まっている。ある概念をどのように⽂字や図形として記述するかと⾔うことは、あらゆる学問分野のその後の進歩の⽅向を決定するといっても過⾔ではあるまい。その意味でどのように Document（構造式なども含めた）を電⼦化するか、また、それらの Document をどう使いこなすかがこの分野へのコンピュータの導⼊にあたっての課題となっている。
もう⼀⽅はコンピュータの申し⼦とも⾔うべき分野であり、データの解釈を化学者の代わりに⾏うプログラムの開発（初期には⼈⼯知能の化学への応⽤と称されたこともある）であろう。この分野はコンピュータのハードウェア・ソフトウェアの進歩に追従して発展して来ている。ここではいかにして化学者に信頼されるソフトウェアを開発するかがもっとも重要な課題であろう。
計算化学もまた、この分野で重要な地位を占めているといえる。
このような現状にある情報化学あるいは計算機化学をどう学⽣に伝えるかという⼤問題であるが、たとえば有機化学、分析化学などと異なり、具体的になにを教えるべきかが、はっきりしていないのが現状であろう。
CICSJ BulletinのVol.10,No.3(1992)において「情報化学教育」特集が組まれており、今回は2回目である。この間4年を経ているわけで大学のカリキュラムの是非を云々するには短すぎるが、Internetの普及などに伴い企業はもちろんのこと大学に於いてもコンピュータの環境は大きく変化している。
そこで大学側と企業側から「情報化学教育」について再度御寄稿いただき、この分野の将来を探ることとした。具体的には以下のような問いかけへ直接あるいは間接的にお答えいただくことを目標とした。
◎そもそも化学分野の学生に対して、情報化学教育が必要であることは認識されているのであろう◎実際に「情報化学」あるいは「化学情報学」といった講義がなされている化学系学科はあるのであろうか？また、あるとしたらその内容はいかなるものなのであろうか？
◎どんな問題意識（認識）のもとに、どのくらい時間をとって、何を講義しているのであろう
か？実習はあるのであろうか？
◎いわゆる道具としてのコンピュータ、パソコン活用教育との関係は？ 「コンピュータリテラ
シーあるいは情報リテラシー教育」（その中身もいろいろであろう）といってよいような内容であろうか？
◎情報発信者、あるいは受信者（利用者）としての基礎知識を教えているのだろうか？
◎学生の意欲、反応はどんなだろうか？
cicsj.chemistry.or.jp/15_3/abe.html

1/2

2020/12/15

CICSJ Bull. 15-3 「情報化学教育」特集の序にかえて◎企業側の「情報化学」あるいは「計算機化学」に抱いている具体的なイメージは？
◎企業側としてはどのような教育を期待しているのだろうか？
◎>その他？
⽬次へ戻る

cicsj.chemistry.or.jp/15_3/abe.html

2/2

2020/12/15

Education of Information Chemistry

企業の望む情報化学・コンピュータリテラシー教育
三菱化学(株)横浜総合研究所

福島信⼦

fukusima@rc.m-kagaku.co.jp

当研究所では、情報化学に関する⼊⾨教育（再教育）を適宜⾏なっている。化学データベー
スは⽐較的受け⼊れられやすいスキルであるが、計算化学関連スキルは教育時の機材調達や講師側の負担が⼤きい割に効果が上がっていない。⼤学は、「情報化学」をすべての化学系の学⽣が受講する「必須科⽬」とすべきである。企業では、情報化学のツールは、合成や分析等の、情報化学を専⾨としない研究者が、⾃ら、または、情報化学研究者と共同研究、という形で利⽤されることが多い。情報化学が企業内外で新たな研究対象を開拓するには、共同研究者となりうる研
究者の情報化学スキルの底上げが必要である。

１ はじめに「21世紀の未来⼈であるあなたがいま学校を作るとしたら、どんな学校にしますか。その特徴（アイデア）について、そして何故そのような学校にしたのかの理由を現在の⼈々にメッセージ
として送ってください。」これは、ある⼤⼿学習塾が⼩学校⾼学年の塾⽣を対象にした「未来から考えるー21世紀の⽇本から」とサブタイトルのついた論述コンクールの課題である。
「ぼくならね・・」と夢をふくらませる息⼦の隣で、彼らが⼤学⽣になる２１世紀の化学教育がどう変わっているか想像してみた。本稿では、化学系企業で情報教育と化学データベースを担当する⽴場から、企業の研究者が必要とされる情報化学系スキルついて述べ、⼤学（⼤学院）教
育と企業活動がうまく連携する情報化学・コンピュータリテラシー教育のあり⽅について論じる。

２ 研究者も企業⼈、まず「読み・書き・通信」コンピュータリテラシー
弊社の新⼈集合研修にはパソコン研修が含まれる。社員に１台ずつ配布されるノート型パソコンの基本ＯＳ（平成９年度はWindows95）と電⼦メールソフトの操作法と、掲⽰板的な社内⽂書を読んだり、部署毎に作成した⽂書データベースを利⽤したりする統合⽂書型データベースソフトの操作法を習うことになる。基本ＯＳ、電⼦メール、統合⽂書型データベースの３つは、いわば弊社の企業⼈としての必修科⽬でる。このうち、統合⽂書型データベースソフトは、⼤学ではほとんど利⽤されていないソフトウェアであるから、⼊社後に覚えていけばよいが、基本ＯＳや電⼦メールソフトは同⼀のものでなくてよいから、⼤学時代に使⽤経験が欲しい。研修は３つ合
わせて、わずか２時間ほどであるので、⽇本語⼊⼒がおぼつかないと研修のその⽇から情報交換が難しい。
新⼈集合研修が終わると各場所（研究所や事業所等）に配属となり、業務が開始する。先ほどの３種の神器を使って各個⼈に求められることは、社内のお知らせやメールを⾒逃さずに読むことができ、⾃分の研究や業務の報告書を書くことができ、図やグラフ付きでそれを関係者（関係部署）に送付でき、社内のデータベースに登録できることである。これが、作成した⽂書を紙に印刷して社内便で送ったり、登録窓⼝へ紙ファイルの束を提出することではないのはいうまでもない。
cicsj.chemistry.or.jp/15_3/fuku.html

1/5

2020/12/15

Education of Information Chemistry

企業では、業務効率化のため、パソコンを導⼊しているところが多い。情報の共有化と再利⽤が容易な点から、情報の電⼦化は進み、個⼈や部署での情報発信は増加している。「読み・書き・通信」のコンピュータリテラシーが⾝についていると、会社⽣活にスムーズに移⾏できる。

３ 情報化学系スキル
企業に⼊社する化学系研究者は、計算化学や化学データベースの専⾨家より、合成研究者やバ
イオ、分析化学研究者の⽅がはるかに多い。彼らの情報化学に関する教育レベルは、卒業もしくは、その講義を習った時点で凍結されてしまうので、当研究所では、情報化学を専⾨としない研究者に対して、必要に応じて情報化学関連の再教育・ＰＲを⾏っている。
当研究所の扱っている広い意味の情報化学関連技術は、⼤きく２つに分けられる。１つは、分⼦軌道(molecular orbital,MO)計算や分⼦動⼒学（molecular dynamics,MD),モンテカルロ(Montecarlo,MC)シミュレーション、分⼦⼒学（Molecular mechanics,MM)等を利⽤して計算機シミュレーションを⾏うものである。この分野は、特定のテーマについて、実験や分析サイドとチームを組んで研究を進めるため、テーマの裾野をひろげたり、新たな社内ニーズを掘り起こすためにも、⼀般向けのＰＲは有効である。しかし、研究成果を要求されている計算化学者に、原理や操作法を教える再教育を要求するのは、講師陣への負担も⼤きい。機材の⾯でも、教育⽤のEWSやＸ端末が揃っているわけではないので、マシンを数⼈で取り囲んで受講者の⼀⼈に操作して貰うといった⽅法をとらざると得ない。実習とは⾔い難い状況で、合成や分析等の研究者にとって分⼦軌道法、シュミレーションはやはりブラックボックスのままである。このように、この分野の⼀般向け講習会は、企業にとっては、労多くして実り少なしであり、当研究所内では、む
しろ、意欲ある実験研究者が⾃ら専⾨家のところへききにいくことを重視しており、計算化学の講習会実施頻度はかなり少なくなってきている。⼤学での計算化学実習が望まれる。
さて、第２の情報化学分野は化学データベースである。化学データベース分野を「化学に関するデータベース」と単純にくくると⽂献調査等の⽂書検索も含まれるが、当研究所では、図書室に関連会社のサーチャが常駐しており、オンラインの情報検索は相談にのってくれる上、⽂献検索に関して独⾃に教育を⾏っているので、それらは本稿の対象から除く。ＷＷＷから⼊⼿できる
⽂献検索は、当研究所内で実施しているNetscapeNavigater講習会の時間に教えている。
当研究所内にある（in houseの）化学データベースは、利⽤法等や担当者がわかるように、所内向けのＷＷＷページで紹介している。

cicsj.chemistry.or.jp/15_3/fuku.html

2/5

2020/12/15

Education of Information Chemistry

当研究所内でもっともよく利⽤される化学情報データベースは、化合物データベースと反応データベースであり、MDL社のISISというシステムを利⽤している。ISISシステムの教育は⽇本の代理店が実施するプログラムを利⽤している。分野別の利⽤グループ毎に推進者を選出して、グ
ループ内の教育浸透もはかっている。
ISISシステムを利⽤して、⾃社化合物のデータベースを構築している。この⾃社化合物データ
ベースの登録も以前は登録窓⼝へ紙に⼿書きで提出していたが、ユーザが直接⼊⼒する⽅法に変化しつつある。構造式の登録に使われるのは、ISIS/Drawという構造式作画ソフトであるが、これは⼤学でよく利⽤されている他の構造式作画の経験があれば、容易に使⽤法を修得できるようである。
構造式作画ソフトは、２次元の画⾯にマウスで描いていくため、実験ノートに記⼊するのとそう違わず、合成研究者らに違和感はないようだが、実際の分⼦の世界は２次元ではなく３次元なので、分⼦や集合体の機能や活性と分⼦構造の相関を考えるときは分⼦を３次元で考える発想が欲しい。そこで、３次元グラフィックスを利⽤して検索と参照ができる、ケンブリッジ結晶構造
データベース[1]の普及活動を⾏っている。このデータベースをよく利⽤するユーザは、結晶解析
グループ、医薬の分⼦設計グループと、Ｘ線構造を初期値として分⼦軌道計算を⾏う計算化学のグループであるが、触媒等の合成や分析を直接担当する研究者からも、利⽤されるようになった。ケンブリッジ結晶構造データベースは、Ｘ端末で利⽤できる上、検索・参照のための３次元グラフィックスソフトだけでなく、検索条件に⼀致した構造群を原⼦間距離など任意の⾒地から検証、分析できる別の３次元解析プログラムや、⾃分でＸ線解析や分⼦軌道計算等で得られた３次元構造を登録するソフトが含まれている。現在のところ、すべてのソフトとデータベース（1997年４⽉版で約17万件）をアカデミックユーザは無料で使⽤できるので、⼤学の計算機実習の教材として利⽤しやすいデータベースであろう。マニュアル類は英⽂だが、HTML化されており、ＷＷＷのブラウザを使って読む（絵が多いので⾒るという⽅が正確だが）ことができる。当研究所では、⽇本語のテキストを⾃作して教育に使⽤している。
cicsj.chemistry.or.jp/15_3/fuku.html

3/5

2020/12/15

Education of Information Chemistry

３次元で機能を考える必要のあるもう⼀つの⼤事な分野は蛋⽩質等を扱うバイオ関連分野である。蛋⽩質のデータベースであるPDB(Protein Data Bank)や遺伝⼦関連のデータベースは利⽤ソ
フトパッケージとともに、先進的なバイオ研究者とＤＢ管理者が中⼼となって普及活動を⾏ってきた。以前は⼤型汎⽤機が中⼼であったため、その上にあるバイオ関連システムもすべて情報シ
ステムサイドが管理、教育を⾏っていたが、現在はダウンサイジングが進み、データベースやシ
ステムはユーザサイドのEWS上に載り、ユーザ⾃ら管理するようになった。蛋⽩質のみや、薬を含んだ複合体結晶の３次元構造は、当研究所内の各所にある分⼦グラフィックスで⾒ることができるが、⼤学では、フリーソフトのRasMol[2]が機種を選ばない上、フリーソフトなので、使いやすいかもしれない。
データベースには、Ｘ線データやスペクトルなどの実際のデータを集めたファクトデータベースといわれるものの他に、知識ベースといわれるものがある。コンピュータを⽤いて網羅的に推論したり推算したりするシステムである。当研究所にある推論システムは、それぞれ利⽤部署が管理しており、その部署以外のユーザに対する教育も、必要に応じてその管理部署が⾏っている。当研究所内あちこちにある推論・推算システム、３次元グラフィックスシステムの紹介も、先ほど述べた当研究所内向けのＷＷＷページに集めて、⼀般利⽤者の便宜をはかっている。⼤学で、このような各種推論システムに直接アクセスすることが難しい場合でも、どんなシステムが開発されているか、学⽣に紹介されてはいかがだろうか。研究中、なにか困難な状況に陥ったときに、「あのシステムならできるかも知れない」と思い出せる「引き出し」が、頭の中にはたくさんある学⽣は幸せである。
推論システムだけでなく、「情報化学」に属する計算化学・データベース・３次元グラフィッ
クスの知識も、有機化学などと同様に、化学科の学⽣なら修得して頂きたい内容である。⼤学では、「情報化学」を専攻科⽬ではなく、必須科⽬として位置づけて頂きたい。情報化学の各⼿法の概要がわかる程度で構わないし、プログラミングの技術なども特に必要ではない。企業で必要とされる情報化学関連スキルは、「情報化学的⾒⽅」と、計算機実習で⾝につく「コンピュータ
利⽤技術」の２つだけである。この２つのスキルにより、情報化学者とうまくタイアップして担
当テーマの研究を進めていくことが可能になるだけでなく、賢いユーザとして、専⾨分野で情報化のリーダー、エンドユーザコンピューティングの推進役となることも期待できる。

４ 情報教育カリキュラムの⾏⽅
さて、企業サイドの現状から、情報化学教育について希望を⼀⽅的に述べさせて頂いたが、⼤学教育カリキュラムは⼊学してくる学⽣が過去にうけた学校教育と密接に結びついている。平成８年度に中央教育審議会が出した「審議のまとめ」では、情報教育について、「⼩・中・⾼等学校の各段階における系統的・体系的な情報教育」が必要だとされた。特に中学校段階で、「コンピュータの扱い⽅を含め、情報を適切に活⽤する基礎的な能⼒を養う」（すべての国⺠の⼀般常識としての「コンピュータ・リテラシー」の教育）ことがうたわれ、テーマを⾒つけ、情報を収集し、結果をまとめ、発表するといった学習活動にコンピュータを活⽤していくことが期待されている[3]。「初等中等教育段階での情報通信ネットワークの活⽤」も本格的に進めるべきだとされており、「近い将来、すラての学校がインターネットに接続することを⽬指し」ているようである。実際に、⼩・中・⾼等学校のカリキュラムが変わり、その学⽣が⼊学してくるのはまだも
cicsj.chemistry.or.jp/15_3/fuku.html

4/5

2020/12/15

Education of Information Chemistry

う少し先であろうが、今から、対応を考えておく必要がある。現在でも、「卒研に⼊ってくる４
年⽣と情報化学（計算化学） 講義･実習を実際に受講する学部2年⽣とでは,2年⽣の⽅がコンピュータに抵抗なく親しめている｣といった先⽣⽅のお話もある。コンピュータリテラシー教育は,数年後には間違いなく⼤学教育の範疇ではなくなるであろうから,⼤学の化学科で教えるべき情報化
学は,やはり,｢計算化学ツールと化学データベースをどう利⽤するか｣から始まって｢システムをどう発展させるか｣までを考えさせるところに⾄るのではなかろうか。｢どう発展させるか｣は,卒研や⼤学院以降の研究レベルであろうが,｢利⽤法の修得｣は,化学専攻の学⽣の必修科⽬と成り得る。
学⽣は,情報化学関連のソフトウェアやデータベースの｢利⽤法｣を習う際に,｢インプットしたら,アウトプットが出ました｣で終わらずに,｢得られた情報から何がわかるか｣｢もし複数の情報が得られたとしたら,優劣をどうつけるか｣,と考える態度を⾝につけて頂きたいし、「得られた情報が本当に真実なのか」と疑う視点も持っていて頂きたい。インターネットが普及するにつれ、社会は、「得られた情報を⾃分で料理できる⼈」がより求められるようになるだろう。企業で有効なのは、この段階以降であり、よって、ここまでを学⽣時代に終わっていることができれば理想的である。そういう意味でも、情報化学教育の今後に期待したい。

５ おわりに企業内で、専⾨外の研究者の情報化学再教育は⼿間もコストもかかる。充実した内容の「情報化学講義・実習」が化学科の標準カリキュラムとして実施されていけば、他の専⾨にいく学⽣の教養が増すだけでなく、情報化学を専⾨とする者にとって、よりたくさんの潜在的な共同研究者（お客さん）が得られるといった事実にも結びつく。情報化学の担当教官には、情報化学のバラ
⾊の未来を願いつつ、地道に種をまく作業をお願いしたい。
最後に、最近の⼤学の情報化学（科学）教育について、御教⽰賜ったお茶の⽔⼥⼦⼤学の細⽮治夫先⽣、藤枝修⼦先⽣、鷹野景⼦先⽣に感謝いたします。

参考⽂献・サイト[1] CCDC Home Page [2] RasMol Home Page [3]刈宿・佐伯・佐藤・吉⾒「コンピュータのある教室」岩波書店（1996年）
ふくしま

のぶこ

FUKUSHIMA, Nobuko

連絡先〒227 横浜市⻘葉区鴨志⽥町1000
電話

三菱化学(株) 横浜総合研究所

計算科学研究所

045-963-3256

⽬次へ戻る

cicsj.chemistry.or.jp/15_3/fuku.html

5/5

情報処理概論の中に現れた情報化学

2020/12/15

物質工学科の情報処理概論の中に現れた情報化学
山形大学 工学部 電子情報工学科

工藤喜弘

ykudo@eie.yz.yamagata-u.ac.jp

物質工学科の情報処理概論の講義を一般的なものにした結果、必然的に化学に関する話題が含まれることになり情報化学の様相を呈するに至っている、その状況を紹介する。ただし、講義自体でも内容の詳細な説明はしていないので、話は方針や考え方が中心となる。目標は独性尊重と質疑応答重視の風潮の育成である。大学院での講義についても少し触れる。

１．はじめに
筆者は大学院の講義を含むいくつかの専門科目に加えて、物質工学科（前身は化学系の旧４学科）がその２年生に開講している情報処理概論を担当して２年目になる。前任者たちのコンピュータ寄りの講義に対し、一般的総合的な内容に変えたら情報化学らしきものになったようである。これは化学と情報処理の長年の密接な関係からの当然の成り行きである。講義では個々の話題に関しては細部までは立ち入らない。構成が流動的で、以下の記述には予定や願望が含まれる。また本来が情報処理概論であるから情報化学とは無関係に見える事項も入る。ここではその内容を中心に報告する。

２．目標
卒業後すぐ直面する世界との直接競争に立ち向えるよう、特に独創性の尊重や質疑応答を当然とする資質の成長を促す。イギリスの首相が日本の進歩した技術の粋を見せられたときその起源
はすべてイギリスにあると言ったのを負け惜しみと解して報じた新聞があったが、案内した人も編集長もゾロ研究社会で育った人たちだったのであろう。そういう独創性という概念の存在すら忘れる人にならないようにする。筆者は欧米から逸早く技術導入するという手柄を立てた人が出世する風潮があった当時から、欧米と論文で堂々と理論的な論争していた三井生喜雄研究室で指導を受けたので、ことさらそう感じるのかもしれない。藤田真作氏（現、京都繊維工芸大）は壮
大なお仕事に使う小さな道具の一つとして筆者のプログラムを引用なさったが、移植に必要な書き直しには一言も触れておられない。その対極に、無残な改竄を原作の痕跡をとどめない創作とおっしゃる方がいる。内容たるや「A / B」から「A1 / go to A2 / B1 / go to B2 / A2 / go to
B1 /B2」への変更ならまだきれいな方である。同じく情熱を注ぐのならば藤田氏を追い越そうという気概を持つぐらいの学生の育成の方にしたい。
なお、この講義はかつてはコンピュータ寄りであったのでそれを期待する学生もいる。しかし山形大学工学部の図書館などもコンピュータ化が急激に促進され、コンピュータまみれになっているので、コンピュータは情報処理の重要な手段ではあるけれども、コンピュータ操作即、情報処理とはならないこと、こういう時代こそ本質を理解しておくことが重要であることを話して納得してもらう。

３．実践「お忙しい先生にわざわざお越しいただいたこのせっかくの機会ですので、たいへん失礼だとは思いますが質問を一つか二つだけお受けします。」議論を避けるのが礼儀という誤った意識を持っていると自分の主張を合法的合理的に通す能力が育たない、という認識に基づいてわが講義ではできるだけ課題を設定し、自前の回答を準備するのを促すことを心がけている。大学院の場
合は論争に誘い込む、例：isomer なる語をあえて訳せば同性体となる、たとえばアセチレンに対するベンゼンである、「異」性体という訳語の奇妙さを疑わず盲信しているのはもしや後進性の現われ？２５０人相手のときは紙に書かせるがそれを全部読むのはかなりの重荷ではある。自分の思い込みを思い知らされることも多い。たとえば ethanoic acid が酢酸のことであったと驚く
学生がいなかったのは驚きであった。
独創性発揮は受講者の大半が散っていく化学工場でももちろん重要な資質の一つであるが、情報化学関係ではどうだろうか？ いわゆるコンピュータケミストリ分野の先導者の立場にある方の「アメリカに良いものが揃っているからいまは選ぶ時代である」という趣旨の発言をある大学関係者に伝えると「二流会社ではだろ？」と切り捨てられた。別の、日本ではその業界の自他共に首位と認める会社の方が、自社のこのシステムを構成するプログラムで自前のものは１本もありません、と胸を張ったのは二十年前であった。自作プログラムを披露しあっているグループの集
cicsj.chemistry.or.jp/15_3/kudo.html

1/4

2020/12/15

情報処理概論の中に現れた情報化学

まりで外国の著名プログラムを有効に使いこなす風潮育成に努める大学の方の特別講演を聞いたが、上述のアメリカ云々と同様、筆者を含む日本の関係者のだらしなさを反映している。せめて事態改善に貢献できる要員を育てたいと念じているが、彼らの活躍が周囲から望まれる機会はくるだろうか？

４．内容
情報処理も窓口は広く、内容を欲張っていると虻蜂取らずになる。高度の情報科学の理論も必要かも知れないが、物質工学科の卒業生が活用できるものにしたい。そこで両者を結ぶ架け橋として情報同(informational homology)という概念を用いることにした。対象が完全事象であるかのように装い、情報理論におけるエントロピー風に述べてみる。ある問題を設定したときの解をAkとし、それらが正解である確率をpk(0≦pk≦1)(∑pk=1)とする。この設問の解き初め時点では
ｐk＝１/ n (k=1,2,3,---, n)、すなわち正解である確率はすべてのAkで等しい。「いわゆる正解がない状態（すべてのpk＝０）」、および「正解１個が確定した状態（pk＝１、i≠ k なる残りの pi＝０）」では、正解はそれぞれ「正解なし」および「Ak」、の１個に限定される。ただし、通信理論と異なり、これは未熟でpkを定量的に設定するのは困難であるし、そもそも完全事象系
であるとは限らない。
Ａk (k=1,2,3,---, n)とみなしたものの集合は確率pk≠０なるものと確率pk＝０なるものとに分割できる。確率pk≠０なる異なるＡk同士を互いに情報同族体(informational homologue)といい、個々のＡkをその情報の情報同族体という言い方もする。現実的には「pk＝？、すなわち情報
同族体であるかどうかがまだ不明のもの」も設定しておくと世の中の問題の記述がしやすい；「核兵器は国際法に違反するか」「撤去済みでいまは無い工場が水銀の汚染源であったかどうか」；「容疑者が真の犯人か否か」。刑事裁判では無罪になった被告が民事裁判では弁償を求められることになった殺人事件は記憶に新しい。「疑わしきは拘束して取り調べできる」が、「疑わしきは罰せず」。このように重要な灰色部分への対応法を明確にしていない方法は信用しない
ほうが賢明であることを理解させる。
具体的な作業の軸に「探す」を据える。探す対象はありとあらゆる「正解」、pk≠０なるＡk、である。対象は文献、物性値、蛋白質の立体配座とそのエネルギー、反応機構、合成経路、構造不明の有機化合物の構造、DNA のヌクレオチド配列の中の蛋白質コード領域、など何でもよい。
いずれにしろまず情報同族体の数は１個か複数個かということ、が重要となる。この数え方は目的による。たとえば炭素４以下の炭化水素で炭素４個のものとしてブタンと２－メチルプロパンの２個とするかブタン類１組とするかは目的による。
正解が複数個あるときにその全部が必要なときと、必ずしもそうとは限らないときがある。前者のときは情報同族体を含む全部を一網打尽にして情報同族体でないことが明確になったものを捨てる、という「あみ法」と呼べる方法をとるのが合理的である。後者のときは「つり法」と呼べる、直観を頼りに情報同族体を探すのも良く、初心者が採用すれば似て非なるものを掴んだ時点で止めたり大魚を逸する危険があるが、専門家にとっては効率がよいかも知れない。なお学生に「あみ法」「つり法」の得失を比較させると、あみ法は全部を吟味するから時間がかかる、という回答かかならず混じる。しかし実はこの両者は裏表の関係にあることを理解させる。たとえば選挙を考える。有権者を情報同族体とみなすと、選挙は「つり法」で行われていることにな
り、つり損ねた有権者の行為を棄権という。投票の権利のない人を情報同族体とみなすと、権利の無い人はあみから逃がさない（投票させない）ようにするので選挙は「あみ法」で行われていることになる。あみの中に残る有権者の行為を棄権という。またこの場合、あみから出ていくのが有権者だけであることがわかればよく、あみの中に残っているもの一人一人を調べる必要は無
いからそのための時間はまったく必要がない。複数の解の全部を調べる必要がかならずしもない
例として日本化学会へ行く方法がある：お茶、新お茶、淡路町、神保町、いっそ東京駅から歩こうか、 まだある？ でももう結構です、となる。
さて実は大問題を隠したままである。それは情報同族体であるか否かの判断基準のことでる。
ある数が整数か否か、などと違って自然を対象とすると発ガン性などのように判断基準は容易に決まるとは限らない。したがって「あみ法」を適用したくともどこまであみをかぶせればよいかはわからないのが普通である。構造活性相関での置換基探求やペプチドなどの最安定立体配座を探求などで計算の実行可能性の観点から便宜的に用いる局所探索（local search）で求まる局所
最適（最大、最小）値が真の最適値であることが保証されないのもここに原因がある。ここで帰納推定、演繹推定、その他の推定の話になる：「ヒマラヤ山中で貝の化石がみつかったから、かつては海底であったことがわかる」式の推定方式は何と呼ばれるか。化学は帰納の学問と呼ばれることがあるのはなぜか、またなぜそうなるか。帰納度（？）にかけては遺伝学はもっと凄く、幸運の神が若い研究者に前髪を差しのべていること、物理学が化学に抱いていた予測能力に関するいわれなき優越感がカオスやフラクタル現象の発見ですこし揺らいでいるように見えること、などにも触れる。
cicsj.chemistry.or.jp/15_3/kudo.html

2/4

2020/12/15

情報処理概論の中に現れた情報化学

推定の作業には言葉が必要なのでどの用語がどのクラスを表現するのかなどの議論を通じて分類とクラスタ分析の関係の話にもつながる。さらに話しは概念の表現――言葉や化学構造式―――にも及ぶ。同じ表現から同じメッセージが受け取られるとは限らない：「なさけはひとのためならず」の意味を述べよ。ベンゼン環のケクレ構造記述は暗黙の約束を共有する者同士ではときには好ましい効果をもたらすが、単純なコンピュータプログラムで処理するときは要注意である。プロパンガスはブタンを含むし、特許では酸素置換を含むアルキル基という表現もある。
実測とあわなくても見通しが利く方法がよいかとにかく実測とあえばよいかの問題も必須である。

５ 示唆の宝庫
この講義では自作プリントを用いている。そのときに示唆の宝庫と頼むいくつかの論文がある。その王様は世紀の大論文の一つLederberg,. et al., J.Amer. Chem. Soc. (1969) , 91,
2973； Duffield, A. M. et al., ibid, 2997 である。化学の観点からすれば「ジアルキルケト
ンのマススペクトル解析における専門家の挙動を単純化したものの成功と失敗の軌跡の記述」であるにもかかわらず、「化学の推定の唯一の実用的成功事例」だの「構造決定の、特にコンピュータを用いたときの、標準的な方法」であると勘違いする人が後を絶たず、その盲従システム続出という副作用を招く結果になった。この論文は実に実に実に実に多くのことを与えてくれ、これを中心に据えるだけで話題の１０や２０はたちまち浮かぶ。１例だけ示せば、記載したデータの正確さは保証しない旨の注記は一般のデータベースにおけるデータの性格を思い起こさせる。
たとえば1970年代のヨーロッパのオンライン検索システム業界団体が、契約書には「データを信用することで損害が発生しても責任はないこと」、「トラブルが起きたときに争う裁判所」などを明記するよう、強く指導したのは初期にはその種のトラブル（ヨーロッパでは即、国際問題）の存在に気づかなかったことを反映している。この話から文献データの中の誤りに言及できる。
本題にもどればHeuristic DENDRAL プロジェクトの批判をした Gray, N. A.B., Chemometrics
and Intelligent Laboratry systems(1988), 5, 11 と、それに続く一連の論争の論文は大学院博士後期課程の学生にうってつけであるが、人工知能関連の概念に慣れていないと読みにくいらしい。しかし読み終われば人工知能関連の論文への拒否反応は弱まるようである。このシステムがある時期から筆者らの技術を採用した旨の指摘がなされた部分を通過すると筆者の評価が上がるらしいので筆者にとってはそれだけでもこの論文は利用価値がある。なお、この論文によるとプロジェクトで手続き形式から表形式への変換がなされた旨の記述があるが、そこでは1969年頃の筆者らと同じ光景が展開されたのであろうか。我々の場合は以下のようであった： 文字通りコン
ピュータのコの字も知らなかった筆者が会社で1968年いまにして思えば化学組とコンピュータ組
をつなぐ知識技術者（knowledge engineer）の立場になったのだが、同じ世代なのにFORTRANという最先端知識を習得していた若き大学院生阿部英次氏（現、豊橋技術科学大学）からフローチャートの書き方とIf文、goto文、置換文の３種類だけを習ってプログラミングを始めた。いろいろな方法を思い付いては捨てた末にたどりついたのが仮説設定、検定方式で、判断を表わす菱形100個ぐらいをA４版１ページに散らした”芸術作品“が何十枚にもなるのであった。新しく入った部
下に手ほどきをして追加部分を作らせると１０日ほどで５０枚の作品ができた。この作業ではフローチャートをいきなり書くと間違いやすく、また間違いをみつけるのも大変なので、内容をあらかじめ表形式で整理して右上に表示しておくように指導した。これは自分で見つけた自慢のノウハウであった。さてまだ当人が筆者の返事を待って目の前に立ったままでいるとき、隣の席のコンピュータ組の責任者から右上の表の意味を尋ねられて説明したとたんに「それならば表を読む短いプログラム１本作ればよかったんですよ」といううめき声とともにいままでの芸術作品全部とそれから作成した紙テープ製プログラムのかたまりといまの５０枚が一挙に不要になったのであった。
イチョウの成分ギンコライドの構造決定の経過を紹介した中西香爾、生物と化学 (1968), 6,
628; K.Nakanishi, Pure & Applied Chem. (1967), 14, 89 は有機化合物の構造決定に関する話
題のまさに百貨店である。その中には新しい技術（NMRにおけるNOE）の発見の経緯という、他では真似ができない要素まで含まれる。なおこのあたりで、構造決定の決定とは構造決定の現場では「未知の整数ｘを調べるとｘ＞３であり、ｘ＝４を仮定するとそれを満足するのでｘ＝４に決定」というように使われることがしばしばあるが、本来は「未知の整数ｘを調べてｘ＞３でｘ＜５なので、ｘ＝４に決定」という文脈で用いられるべきであることを教える。
弁証法の教えを待たないでも失敗例の方が反面教師、他山の石として説得力が強いこともある。それに適した論文としては、不幸か幸か、情けないことに自分の論文だけでも間に合う。その筆頭は構造決定のためのコンピュータ向け構造式表現を提案した Kudo, Y. et al., J. Chem.
Doc. (1974),14,200 である。構造を表わす行列（マトリックス）の要素を設定する順序が重要であることを世界で始めて気づき、具体化したことになった論文である。その重要性をまっこうから否定した方がその後何をしたかももちろん話題にし、他山の石のコレクションに加えてある（もちろん匿名である）。失敗とは枝葉末節のことのみが大きく採りあげられ、著者の本来の意図が埋もれてしまう原因を作ったことである。本来の意図は「構造決定では決定に至るまで可能な解はすべて確保しておくべきであるという考え方を理解してもらうこと」であったが、構造式
cicsj.chemistry.or.jp/15_3/kudo.html

3/4

情報処理概論の中に現れた情報化学

2020/12/15

列挙のプログラムの性能競争のみに関心が集まる後押しをしてしまったのである。なお、熱力学
方面ではエントロピー項と関連がある場合の数が興味が持たれ、その値を知る方法が探索される。理想は構造から直接求めることであるが、漸化式でもよしとする。我が方法はその方面から
はしらみつぶし、力づく、などのお言葉を頂戴する。
構造とそれに対応する特性多項式（characteristic polynomial）の関係を論じた Kudo,Y., etal., J. Chem. Doc.. (1973),13, 225; は実は真の著者は不明である。「異なる構造から同じ特性多項式が求まるとされた構造も水素を無視しない完全形になおすと求まる特性多項式は異なる。したがって構造と特性多項式が１対１対応しないとはまだ言えないのではないか？」という内容が「調べた事例では異なる構造から同じ特性多項式が求まる例がなかった。かくて構造と特性多項式は１対１対応することが証明された」に化けたのである。本文が実質半ページのこの忌まわしい論文からも、実体と表現の対応関係、理論の証明の方法（存在することの証明、存在し得ないことの証明）、その他、情報化学的な話題を１０件程度はすぐ引き出せる。大学院の場合はこの論文を読ませると、目の前にいる原著者が薦めている論文がまさかでたらめ論文とは思わないから目をしろくろさせ苦痛に顔をゆがめる。
まだ多数あるが紙面が尽きた。
くどう

よしひろ

ＫＵＤＯ，Ｙｏｓｈｉｈｉｒｏ

大量のＤＮＡ塩基配列など、他人様の貴重なデータのお世話になりながら誤りの紛れ込みを警戒するという因果な仕事をしています。文献取り寄せに使う引用文献の記載にも誤りが結構あります。これは一度判明すれば自分ではもう不要ですが大事にとってあります。
連絡先〒992 米沢市城南４－３－１６

山形大学工学部電子情報工学科

電話 0238-26-3360

目次へ戻る

cicsj.chemistry.or.jp/15_3/kudo.html

4/4

情報化学教育 群⾺⼤学⼯学部化学系の例

2020/12/15

⼿探りの情報化学教育
群馬大学工学部

群⾺⼤学⼯学部化学系の例
応用化学科

佐藤

sato@cc.gunma-u.ac.jp

満雄

１．はじめに本工学部化学系は応用化学科と材料工学科から成り、１学年の学生定員は両科含めて１４０名である。化学系学生に対する情報教育は２０年ほど前に化学情報という名前で始まった。当時の計算センターはご存知のように研究中心のセンターであり、学生教育にセンターマシンを用いることは大変困難な状況にあった。したがって、８ビットパソコンによるBASICプログラミング教育が精一杯であった。その後、各大学に情報処理センターが設置され、本格的な教育専用端末も設置されたが、本学キヤンパスは前橋地区と桐生地区に分散という事情のため、せっかくの設備も２分割され教育用端末はわずか３５台という状態であった。しかし、FORTRAN言語による本格的教育が可能になったのはこの時期からである。1995年、センター機器更新に伴いようやく教育用に十分な数の端末を設置でき、これを機会にカリキュラムを大幅に変更し情報処理教育の充実を図ることにした。現在は情報化学（Ｉ）と（ＩＩ）を２年次学生のカリキュラムにセットし、前者は講義（必修）、後者は演習（選択）として実施している。後者は選択とはいえ、１４０名ほとんどの学生が参加している。この他、情報化学としては大学院修士を対象にした分子動力学（講義）を行っているが紙面の都合上省略する。以下学部学生を対象とした講義と実習の概略を紹介
し、問題点などを述べたい。

２．教育用機器構成とスタッフ
教育用として使用している機器およびソフトは以下のものである。
サーバ：ＳＵＮ Ｕｌｔｒａｓｐａｒｃ１０００Ｅ２台
端末 ：Ｘ端末１１５台および１７”モニター２９台
ソフト：Ｆｏｒｔｒａｎ、Ｃ，Ｃ＋＋、ＩＭＳＬ数学ライブラリー、Ｍａｔｈｅｍａｔｉｃａ、Ｓ ｐｌｕｓ、ＡＶＳなど。
ＧＮＵ ｎｍｅａｃｓ／ｍｕｌｅ、ＧＮＵ Ｃ、Ｔｅｘ，ＮＴＴ－ｔｅｘ
この内、Ｍａｔｈｅｍａｔｉｃａはキャンパスライセンス、ＩＭＳＬはｒｕｎ
ンス、Ｓ ｐｌｕｓはネットワークライセンス。

ｔｉｍｅライセ

スタッフ： 情報化学（Ｉ）は教官２名、情報化学（ＩＩ）は教官２名とＴＡ（大学院生）７名により構成している

３．講義と演習の概略
３．１

情報化学（Ｉ）

講義概略

１．化学とコンピュータ
コンピュータ発展の歴史的過程、社会におけるコンピュータ利用環境の現状、化学とコンピュータの関わり合いなどを理解する。

２．ハードとソフト
ハードの構成、オペレーテイングシステム、プログラミング言語の種類と特徴、コンパイラーの機能などを理解する。さらに、パソコン、ワークステーション、汎用コ
ンピュータ、スーパコンピュータなどの機能と特徴を理解する。

３． 化学統計
cicsj.chemistry.or.jp/15_3/sato.html

1/4

情報化学教育 群⾺⼤学⼯学部化学系の例

2020/12/15

偶然誤差と系統誤差の区別、検定、推定、分散分析、回帰分析など実験データの解析と情報抽出の概念を理解する、具体的問題を関数電卓で行う。特に電卓による統計計算の手法を理解する。現在市販されている各種統計解析パッケージの特徴と利用法をあわせて理解する。

４． 数値解析
代数方程式、連立一次方程式、行列の固有値、逆行列、数値微分、積分、最小２乗近似などと化学的諸問題との関わりあいを理解する。数値解析の基本的手法を理解し、簡単な例題をいくつか電卓で解く。

５． スペクトル解析
フーリエ変換法の概要を理解する。離散フーリエ変換の特徴、高速フーリエ変換（ＦＦＴ）のアルゴリズムを理解し、化学構造解析、化学計測機器への応用について理解する。電卓によりフーリエ変換のいくつかを行う。

６． シミュレーション
コンピュータシミュレーションの発展と化学における意義を理解する。フエルミらの格子振動シミュレーションの現代的意義、箱の中の粒子運動シミュレーションによる不可逆過程の追跡、液相、固相状態での分子運動のシミュレーションなど、既成のデモ用テープで鑑賞し理解を深める。電卓によりモンテカルロシミュレーションのい
くつかを行う。

７．化学構造化学構造の持つ情報とその表現を理解する。有機化合物、無機化合物の慣用名、Ｉ
ＵＰＡＣ名、ＣＡＳ名の特徴と標記法を理解する。数式的構造表現としての特性多項式、距離多項式、トポロジカルインデックス、Morgan法による一義的番号づけなどを理解し、更に、グラフ理論や組み合わせ理論による化学構造の誘導やキャラクタリゼ
ーションの方法を理解する。

８．構造解析
結晶や分子構造解析におけるコンピュータの利用の現状、人工知能の先端的役割を果たした有機化合物自動構造解析システムＤＥＮＤＲＡＬ、日本におけるＣＨＥＭＩ
ＣＳシステムの意義と特徴を理解する。

９．反応情報化学反応をコンピュータ中で表現するための行列表現法と反応式の創出方法、化学
量論性の取り扱い、反応情報データベースの種類と特徴などを理解する。

１０．反応設計
合成経路を設計するコンピュータエキスパートシステムについて、代表的なＬＨＡ
ＳＡ、ＥＲＯＳ，ＧＲＡＣＥなどの仕組みと特徴を理解する。

１１．化学文献情報
コンピュータによるオンライン検索の仕組み、オンラインデータベースの構造、化学データベースの種類と流通の現状などを理解する。特に、ケミカルアブストラクト（ＣＡ）の構成、検索方法、ＣＡＳオンラインの内容と利用方法などを理解する。

３．２

情報化学（ＩＩ）

演習

１．Ｘ端末の利用法
cicsj.chemistry.or.jp/15_3/sato.html

2/4

情報化学教育 群⾺⼤学⼯学部化学系の例

2020/12/15

Ｘｗｉｎｄｏｗの概略を理解し操作を習得

２．ｍｕｌｅによるエデイターの習得
ｅｍａｃｓによるテキストエデイトを習得
フアイルの読み込み、保存
日本語、英語の使い分けなど

３．電子メールの送受信
ｍｕｌｅによる電子メールの送受信

４．フアイルシステム
ｕｎｉｘフアイルシステムの理解
デイレクトリーの移動、作成、削除
フアイル名の一覧、内容の画面表示、コピー、削除など

４．Ｆｏｒｔｒａｎプログラミングプログラムの作成
プログラムのコンパイルとデバッグ
実行方法

４．問題点
１ ．講義の内容を直接演習で体験することが理想的でありその実現を狙ったが、種々の制約
上それは無理であることがわかった。そのため、講義の理解を助ける手段として、関数電卓の利用を積極的に進めている。関数電卓は普及の割にそれほど利用されておらず、学生の多
くはそれらの機能を十分理解していない。講義ではしたがって、上に述べたように比較的取り扱いやすい問題をセレクトして実施しているが、学生からの評判も良い。しかし、この程度のことで満足ざれては困る。多くの大学においてすでに行っているように１年次学生を対象としたコンピュータ入門（コンピュータリテラシー）を本学でも実施しているが、パソコン上でのＷｉｎｄｏｗ教育が主体のため工学部におけるＵｎｉｘ教育との整合性が思わしくない。Ｘ端末操作を完全に１年次でマスターしておいてもらえればより演習の質的向上が計れるはずであるが、教養教育との兼ね合いがあり現状では困難である。もう一つの問題は演習時間の不足である。現状の週１回９０分だけではとても不十分である。計算実験が重要な研究手段となりつある現状と近い将来を考えるとき、分析実験や有機実験並みの時間数を是非確保したいものである。

２．これまでのコンピュータ教育の主体はプログラミングそのものであったが、最近のように、種々の優れた汎用または専用ソフトが市販されてくるとプログラミング教育は必要かという議論も無視できなくなる。最近の学生の動向をみるとソフトは市販の製品を如何に使いこなすかが問題であり、プログラミングは全く眼中にないか、殆ど関心を示さない。Ｍａｔ
ｈｅｍａｔｉｃａのようなソフトが市販されているのに今更、数値計算用ソフトを自分で作成することにどんな意味があるだろうかという疑問は学生だけではなく、教育にたずさわる
当事者にとっても重要な問題である。演習時間も限られている現状ではむしろそれらの積極的活用を教育すべきではなかろうかと考えることもある。しかし、コンピュータプログラミ
ングは一面、思考の道具としての機能をもっていることも否定できない。プログラミングとはコンピュータに人間の思考方法を教え込むことであり、その過程において自分自身の思考の曖昧さが洗練され、思わぬ過ちを回避できたり、新しい見解を得ることも、多くの方々が経験されているのではなかろうか。既成のプログラムを如何に効率よく利用するかも大事であるが、既存のプログラムで解決出来ない問題をコンピュータに如何に処理させるか、問題
cicsj.chemistry.or.jp/15_3/sato.html

3/4

情報化学教育 群⾺⼤学⼯学部化学系の例

2020/12/15

解決の論理を如何にコンピュータに教えるかなどは依然としてコンピュータ教育に課された重要な課題であろう。

５．参考文献１）小野修一郎

編

コンピュータケミストリ、丸善（株）昭和６３年

２）千原秀昭、時実像一、化学情報、東京化学同人、１９９１年
さとう
連絡先

みつお ＳＡＴＯ Ｍｉｔｓｕｏ
３７６桐生市天神町１－５－１群馬大学工学部応用化学科分子設計第２研

目次へ戻る

cicsj.chemistry.or.jp/15_3/sato.html

4/4

⽣物・化学のための情報教育

2020/12/15

生物・化学のための情報教育
九工大・生化システムのケース
九工大情報工学部

柏木kashi@bse.kyutech.ac.jp

１

その２

浩

はじめに

「九州には生物化学システム工学科（生化システム）というユニークな学科がある。この学科は生物・化学とならんで情報科学も勉強しようという欲張った学科である。今年の新入生から情報教育を強化した新しいカリキュラムが始まったので、その内容を紹介しよう。」という文章で
１９９３年にその１（CICSJ,Vol.11, No.6, pp.10）を書き始めた。その後、このカリキュラムで４年の経験を積んだので、自分が担当してる授業の実際を紹介してみよう。
表１を見てもらいながら、前回の復習をしよう。生物化学システム工学科では全科目のおよそ４分の１が情報科目である。１年から２年前期までは情報基礎科目と呼ばれ全学科共通の科目である。ただし、授業担当は原則としてその学科の教官が当たることになっている。２年までは学部共通の教育用計算機システム（UNIXワークステーション＋X端末、CPUサーバ１台にX１８台）を使い全員が同じ端末室で演習を行う。３年になると学科の計算機システム（CPUサーバ１台にX３台で同時に２８人）を利用する。プログラミング言語は１年ではPASCAL、２年以降はCである。
２章から４章で私が担当する授業の実際を紹介する。

２

グラフィックスと画像処理（２年後期１コマ講義、必須）

科目名に画像処理とあるが、実際には時間の関係もあってグラフィックスの講義と演習がほとんどである。この授業の目的はグラフィックスの基礎とある程度の大きさ（５００行程度）のCプ
ログラムの構築の仕方を習得することである。Cプログラミングの関門でもある。Cができないとこの授業の単位はとれない。授業は講義の形で演習は授業時間外の宿題である。グラフィックス
ライブラリはXlibの関数のサブセットである。次のような５本のプログラムを提出しなければならない。実行時間１分以内。

１）

自由課題の動画。ライブラリの使い方の習得。

２－１）２次元アフィン変換の規定問題。３角形の移動回転など。
２－２）２次元アフィン変換による自由課題の動画。
３）

３次元アフィン変換による自由課題の静止画または動画。

４）

シェーディングまたはスムーシング技法による静止画。

２）から４）までは作成した関数を蓄積しながらプログラムを拡張していく。初めの頃コピーが横行したことがあったが、自分で作らないと筆記試験（基本的な関数を書かせる）が通らないことが自覚されて、またおそらく面白さが理解されてこのような悪い傾向は減少した。
表１ 生物化学システム工学科の情報科目一覧
・情報基礎科目
計算機システムⅠ
講義 １年前期 １コマ
計算機システムⅡ
講義 １年後期 １コマ
プログラミング演習 １年前期 ２コマ ＰＡＳＣＡＬ
データ構造とアルゴリズム 演習 １年後期 ２コマ ＰＡＳＣＡＬ
プログラム設計
演習 ２年前期 ２コマ Ｃ言語
cicsj.chemistry.or.jp/15_3/kashiwagi.html

1/4

2020/12/15

⽣物・化学のための情報教育

・情報専門科目
ソフトウエア開発・演習 演習 ２年後期 ２コマ Ｃ言語
グラフィックスと画像処理 講義 ２年後期 １コマ
データベース
講義 ２年後期 １コマ
数値解析
講義 ３年前期 １コマ
人工知能
講義 ３年前期 １コマ
計算機通論
講義 ３年前期 １コマ 編入生のみ
情報工学通論講義 ３年前期 １コマ 編入生のみ

・対象分野科目（情報関連）
分子設計システム
講義 ３年後期 １コマ 選択
バイオシミュレーション
講義 ３年後期 １コマ 選択
人工知能概論講義 ２年後期－ １コマ 選択
電子情報概論講義 ２年前期－ １コマ 選択
分子システム計算機演習
講義 ３年前期 １コマ
バイオプロセス計算機演習 講義 ３年前期 １コマ
神経システム計算機演習
講義 ３年後期 １コマ
細胞システム計算機演習
講義 ３年後期 １コマ

表２ 大学院情報工学研究科・情報基礎科目の一部 修士課程 ３５科目中５科目以上選択必修
プロセス解析計算法講義 １コマ 選択必修
分子計算法特論
講義 １コマ 選択必修
バイオシミュレーション 講義 １コマ 選択必修
ソフトウエア工学特論Ⅰ 講義 １コマ 選択必修
大規模データベース特論 講義 １コマ 選択必修
情報通信ネットワーク特論 講義 １コマ 選択必修

レポートのほとんどが自由課題になっているところが特徴である。毎回約１００人の受講生の作品のなかから芸術性の高いものを選定して他の学生が見ることができるようにしている。今の学生のイメージ能力は優れていて、面白い、もしくは美しい、もしくは情緒のある作品が作られる。また力作もあり、５０００行のプログラムが提出されたりしてこちらがびっくりしてしまう。宿題の作成期間は２－４週間である。４）のレベルになると１分間の芸術といえるような作品が生まれてくる。興味深いことに、各課題で優秀作品に選ばれる学生はあまり重ならない。それぞれの技術で表現される画像の性質がかなり異なるので、適合するテーマも変わってくるためである。２）ではロマンチックな絵、３）ではアニメのキャラクター、４）ではシュールレアリ
ズムのような絵など。それぞれを得意とする学生のキャラクターがあるので、選ばれる人物が変わってくるようだ。１００人の作品を全部見るのは結構な労力ではあるが、楽しみな時間でもある。

３分子システム計算機演習（３年前期１コマ相当、必須）

この演習は主として助手とティーチングアシスタントが担当している。学生はほぼ１週間集中
的に課題に取り組むことになる。この演習の課題はAVS（Aplication
cicsj.chemistry.or.jp/15_3/kashiwagi.html

2/4

2020/12/15

⽣物・化学のための情報教育

Visualization System）とPDB（Protein Data
Bank）とMOPAC（半経験的分子軌道法プログラム）の組合せからなりたっている。いいかえると、グラフィックスとデータベースと計算プログラムの複合利用である。例えば、PDBのタンパク質構
造を取り出しAVSで立体図を描く。PDBデータからアミノ酸を切り出し、MOPACで分子軌道計算をして正味の電荷を求め、静電ポテンシャルをAVSで描く、などである。
AVSではネットワークエディタというものを使用して作画する。AVS
ネットワークエディタは、可視化の作業を分割したAVSモジュールを接続することによって行なう。ユーザーはAVS用の入力データを作成したあと、数あるAVS
モジュールの中から必要なものを選び出し、これらを適切に接続し、さらにAVSモジュールに適切なパラメータを与えることによって初めて画像を描くことになる。
この演習ではプログラム作成はないかわりに、AVSのユーザインターフェースになれ、データベ
ース検索をし、よくわからないまま分子軌道計算をしなければならない。はた目にもなかなか大変のようである。それでもなんとか結果を出してほとんどの学生は優をとっている。

４

分子計算法特論（大学院前期１コマ講義、選択必須）

この科目は研究科全体の選択必須になっているため、分子のためのというよりは高速計算のための内容にしている。前半は計算速度を上げるための計算機アーキテクチャ、例えばキャッシュとかパイプラインの話からはじめてベクトルプロセッサから並列計算機へと解説していく。
後半は並列処理のアルゴリズムの演習である。昨年度まではKAPという並列化のプレコンパイラを用いていたが、今年からメッセージパッシング方式の並列処理のツールであるPVM（Parallel
Virtual Machine）を使って演習を行うことにした。PVMはプロセッサ間でメッセージをやり取りする通信手順を提供するもので、ほとんどのワークステーションと並列計算機で利用でき、ソフ
トウエアの入手も無料である。メッセージパッシング方式であるから、並列計算機にかぎらず分
散並列処理という広い世界が対象になる。ネットワークの普及と高速化が進めば進むほど、分散並列処理は強力な計算手段として広まっていく。 演習は基本演習課題、例えば、行列の積を並列化するなどを行ったあとで、コンテスト形式で計算速度を競わせる。セールスマン問題とか宣教師の渡河問題とか、スカラ計算のアルゴリズムがよく知られているものを出題する。こうしておけば、学生は並列化に集中できるわけである。プログラム作成期間はおよそ１カ月で、最後の授業の日にそれぞれのプログラムを持ち寄り、みんなの見ているところで時間測定を行う。優勝
候補者はアルゴリズムの説明を行い、アルゴリズムに穴があったり、任意の問題を解けなかった
りすると失格になる。
このコンテストは人気が高く、ある種のフィーバーが生まれ、時には学科対抗のような状況も発生する。今のところ年々参加者が増える傾向にある。私も一参加者として競技に加わるが優勝はおぼつかなくなっている。

５．最近の動向
いくつかの学科ではPASCALをやめてC言語１本にして教えるようになった。また、他の学科ではオブジェクト指向言語C++も必須にしている。私の研究室も卒業研究ではC++を必須にした。オブジェクト指向によるソフトウエア開発がプログラムの生産性、品質、拡張性を向上させる技術として注目されている。オブジェクト指向言語C++は「オブジェクト指向を取り入れつつ、C言語の効率のよいプログラムを書ける能力を持つこと」を言語の設計原則にして開発され、発展した言語である。日本の大学にはプログラムを開発するポスドクがいない。大学院生は大型プログラムを開発できるほど長期にプログラム作りをするわけにはいかない。大学院生が作るプログラムは
後輩にはいじれない。それゆえ、日本の大学ではよいプログラムができない。オブジェクト指向
言語なら、後輩は先輩のプログラムをいじらなくても済みそうだ。新しい機能は積木のように付け足していけばよいというわけである。
World Wide Webの世界に登場してきたJAVA言語もC++の姉妹である。JavaApplet、JavaScript、HTML、VRML、ORBなどという用語も研究室の中を飛び交っている。Webの世界も新しい言語やソフ
トウエアを生み出しつつ、拡大して、「情報化学」の様相を変えつつある。コンピュータ好きの学生達が、C++を面白がり、PDBを容易に操作し、VRMLで分子グラフィックスをする。何の抵抗も
cicsj.chemistry.or.jp/15_3/kashiwagi.html

3/4

⽣物・化学のための情報教育

2020/12/15

なくGUIにもインターネットにもすぐに飛びつく。先生達の議論をよそに、このような学生達によって「情報化学」のイメージは日々変わりつつある。
かしわぎ

ひろし

KASHIWAGI, Hiroshi

私の研究室ではタンパク質の全電子波動関数を計算するプログラムをC++で開発しています。膨大なデータを扱うためのGUIも欠かせません。趣味は手書きのグラフィックス。野菜の製作など。
連絡先

〒820

飯塚市川津680ー4

九工大情報工学部

電話0948-29-7811

⽬次へ戻る

cicsj.chemistry.or.jp/15_3/kashiwagi.html

4/4

理学部化学科における計算機化学の教育

2020/12/15

理学部化学科における計算機化学の教育
お茶の水女子大学理学部 藤枝修子 fujieda@chem.ocha.ac.jp
理学部 鷹野景子 keiko@chem.ocha.ac.jp
人間文化研究科 木下朋子 kinosita@chem.ocha.ac.jp
理学部 平野恒夫 hirano@chem.ocha.ac.jp
理学部化学科２年の学生に情報化学教育として計算機化学講義・演習を数年前から行っている。
そのねらい、授業科目の位置付け、今年度を主とする実際の進め方と内容、現在の状況、今後どのように発展させたいかなどを中心に記述する。

1.

はじめに

お茶の水女子大学の理学部化学科は、学生がすべて女子であり、学生数が1学年25名の小規模大学という特徴を除けば、理学部化学科としての教育や研究面では他大学と違いはないと考えている。情報化学関係で、平成9年度に化学科教官が化学科学生に専門科目として開講しているもの
は、2年生前期の計算機化学講義・演習（3単位）であり、本稿著者の4名が木曜日午後を使って講義と実習を実施している。4.に詳しく述べるように、藤枝、鷹野、平野が分担して担当し、木下がティーチングアシスタント(TA)として授業時間を通して実際的な指導に協力している。
計算機化学の授業以外にも、実験値解析法でケモメトリックスを扱っているが、コンピュータ
はデモンストレーションにより説明の一助に使用し、学生の実習は行っていないので、ここでは触れないことにした。

2.

化学教育における情報化学の役割

化学の分野では学生、教官や研究者にとって、情報化学やコンピュータの役割が以前から大きく変化し、最近は年ごとに変っている。昔の大型電子計算機は恵まれた環境におかれた少数の研究者のみが数値計算に使用可能であったが、その設置台数も研究者数も急増した。マイクロコン
ピュータが出現したことは分析化学などの方法論的研究や計測分野でも、制御やデータの保持、記録が簡単に長時間できることが応用分野の拡大とユーザーの急増に大きな役目を果たした。しかし、マイクロコンピュータがパソコンとして地位を確立しはじめ、CPUの演算処理スピードが高速化し、メモリー価格が低落して、取り引き価格が研究費を脅かさなくなってきたことにより、化学の分野ではコンピュータなど眼中になかった人達も、手軽に利用しはじめた。情報化学とは言えないまでも、研究室にいる時間のかなりの部分は、ディスプレイに向い、ワープロやメールのお世話になっている。
化学の研究者や企業において研究開発に携わる人達は、論文、報告書、原稿などの文書の作成や処理に共通して化学式や化学構造表現を扱う必要がある。この化学構造表現の取り扱いは、専門性の高い数式処理や画像処理、エネルギー計算などと違って、化学関係のどの分野にも共通し、また研究者から学生まで必要性の立場は同じである。このために、化学を学ぶ学生は（最近のように小学校でコンピュータを使う世代はともかくとして）学部レベルで、しかも低学年からコンピュータに慣れ親しんでおく必要がある。そして、4年生の卒業研究や修士課程、博士課程、ひいては専門分野でコンピュータを使用するときに、抵抗なく理解できるように基礎固めをしておくことである。

3.

今までの経過と背景

3.1

授業科目になるまで

情報化学と言えるようなものではないが、NECからPC-8001が発売され、まがりなりにもBASICやマシン語が使えるようになった頃、化学の分野でも多くの研究者がマニアックに周辺機器をそろえて楽しんだり、入出力機能を使って測定機器の制御や自動化に没頭した。化学科３年生を対象とする機器分析の授業のなかで、NECのご好意により8001、8801、9801、SORDのご好意によりM68MXの時代まで毎年夏休みまえに機材を拝借し、集中的にBASICのプログラミングを実習した。当時はかなりの手間もかかったが、学生には比較的好評であった。このあたりから化学科の学生の中にも情報関係の企業に就職を希望する比率がかなり高くなってきた。

3.2

人の経過

時は経過して、理学部に情報科学科が新設された。その頃から大学内でもホストコンピュータ
が実質的に稼働をはじめ、化学科でも情報化学らしい授業が始められるようになった。この背景
cicsj.chemistry.or.jp/15_3/fuji.html

1/4

理学部化学科における計算機化学の教育

2020/12/15には情報処理センターが学内に設置され、化学の分野も含めて人的整備が着々と進められた。また情報処理センター長を細矢治夫氏がつとめられ、学内の専門家から専門外のユーザーまで気楽に出入りが可能になった。一方、分子研から長嶋雲兵氏が情報科学科教官に着任され、学科にまたがって情報化学の専門家が一挙に強力になった。日常的にもコンピュータの話題が許されるよ
うになってきた。このような経過をへて、計算機化学講義・演習を専門科目に加えることが、化学教室でも認められ、最近では不可欠な科目として位置付けられるようになった。

3.3

ハードウエアの経過

ホストマシンにIBM4381-R24が導入され、平成元年2月15日から稼働をはじめたときに、一般情報教育の学生実習用情報処理教室として共通講義棟１階に仮設教室をつくり、PS/55を端末に使用した。同時にスタンドアローンのパソコンとしても使用した。情報科学科の新設から遅れて理学部3号館が新築された。ホストマシンも移行して、理学部3号館にワークステーションをX端末とする情報処理教室が作られた。学内にはパソコン派もあり、PS/55に代わり東芝DynaBookEZ486が50台設置されたが、平成9年4月中頃から、DynaBookに代わってWindows95マシンが50台導入された。
教室内の改装も行われ、全体的に快適になった。このように現在は２つの情報処理教室が一般情報教育用に稼働しているが、いずれも担当教官がいろいろな責任をもち、常駐して学生の相談にのる立場の人はいない。

4.

計算機化学講義・演習

4.1

計算機化学の位置付け

計算機化学講義・演習の授業のねらいは、まずコンピュータに慣れること、化学でコンピュータが使われている分野のおおよそを学ぶこと、4年生の卒業研究や修士課程、博士課程、ひいては専門分野でコンピュータを使用するための基礎を講義と実習で体得することである。その意味では専門科目の講義をあまり履修していない段階では、授業内容に制約が増えることもあるが、現状では２年生の前期に行っている。化学科の実験関係の履修スケジュールを表１に示した。学生にとって、２年生前期はかなり忙しい半年でもある。
この授業を履修する前に学生はほぼ毎年Fortran77のプログラミング実習を1年後期に履修し、本年度は24名のうち3名が情報処理学（情報処理の基本としくみを主に扱う）の講義を1年後期に履修していた。Fortran77のプログラミング実習は、コンピュータに慣れる意味と言語体系を学ぶ
目的には不可欠と思われ、どこの大学でも行っているが、多くの場合、数学的な問題解決が対象になりがちである。しかし、今日ではMacintoshやWindows95のように、Man-MachineInterfaceが使い易くなり、アイコンをマウスでクリックするだけの現状では、コンピュータは多彩な使い方と多くの役目をもった付き合いやすい相棒でもある。情報化学の導入を目的として、今までのように数値計算から学ぶのは順序としてやや疑問がないわけではない。化学科学生
は計算機化学への期待が大きく、化学とコンピュータとのつながりを大きく求めていることを毎年実感する。

表１ 化学科学部学生の実験関係の履修スケジュール
１年生
２年生
３年生
４年生
前期
後期
前期
後期
前期
後期
１年間
基本化学 無機化学 分析化学 有機化学 物理化学 生物化学 卒業研究
計算機化学

4.2

計算機化学講義・演習

すでに1.で簡単に触れたが、今年の例を述べると、理学部化学科２年生の24名が前期15週（木曜日）にわたり、計算機化学の講義と実習を行っている。必修科目ではないが、全員履修している。毎回、原則としてはじめの60分～100分位を講義し、残りの100分位（実際は開室時間を大幅に広げている）を情報処理教室で適宜実習をする。実習用マシンとして、UNIX教育用X端末とWindows95のパソコン（東芝PV3000）を使用する。実習時の学生への対応は木下が全期間にわたり
協力する。

4.2.1

4月はじめから5月末までの7回 藤枝が担当。

cicsj.chemistry.or.jp/15_3/fuji.html

2/4

理学部化学科における計算機化学の教育

2020/12/15

基礎的、一般的な内容を扱う。化学の中のコンピュータ利用の実例として、量子化学・分子力
学・分子動力学、分子設計・反応設計・機能性材料設計、エキスパートシステム・AI、データベ
ース・知識ベース・文献検索、QSAR、ケモメトリックス・パターン認識、ニューラルネット・ファジイロジック、ネットワーク、ロボティックス・ラボラトリーオートメーションなどの簡単な紹介。
実習は化学科各教官のホームページなどをまずひやかしてから、分析化学実験、物理化学実験のデータ処理に直接関係する最小２乗法計算をBASIC/98を使って簡単に行う。ここではガウス・ジョルダン法で３元連立１次方程式を書き、部分的に切り貼りをしながら、２次の最小２乗法計
算プログラムを完成させる。数値計算は最小限にとどめ、残りの時間でグラフィックスのプログ
ラムを自作し、5月最後の授業では、各自の作品をみんな走らせる。お互いの作品にタイトルをつけ合い、どんなところ独自性やセールスポイントがあるかをディスカスしている。

4.2.2

6月はじめの2回

平野が担当。

昨年までは分子軌道法の計算をヒュッケル法を使って、芳香族、鎖状炭化水素について計算を行っていたが、今年からWindows95が使えるようになったので、WinMOPACをインストールして実習をはじめた。このソフトは富士通でパソコン版にしたものであるが、Z-matrixなどを意識することなくマウスで次々に進められるので、低学年で講義と実習の両面から学ぶことができ、大変によい結果をもたらしている。今まではZ-matrixなどにより正しくデータを入力するのに意外と時間をとっていたが、学生も簡単な操作で化学構造や分子軌道が直ちに見られ、量子化学が身近に
なった。

4.2.3

6月後半から7月後半までの5回 鷹野が担当。

お茶大がグループリーダーになっている文献データベースとして、QCLDB (Quantum Chemistry
Literature Data Base)がある。これらを使用してX端末により文献検索を実習し、あわせてCASの説明を行っている。2年生後期の有機化学実験では実際に各自に課題として与えられた化合物についてCASの検索を行う実習につなげている。さらに、Mathematicaにより、水素原子の軌道関数の表示などを行っている。

5.

今後の課題

現在行っている授業は学部2年生を対象にしているが、学部4年生は４月はじめから各研究室に配属し、卒業研究で専門分野の勉強を行う。したがって学部4年生、修士課程、博士課程では身じかな場所に最新のマシンを置いて、学生が自由に計算などが行える体制を早く作りたいと考えている。現在の化学教室のスタッフでは平野研と鷹野研で計算化学、藤枝研でケモメトリックスの研究を行う際に計算機化学の素養が役立つと思われる。直接コンピュータが関連しない研究でも、化学の基礎的教養として不可欠なものと考えている。むしろ、研究テーマがコンピュータに関係しない学生こそ、低学年における経験が必要であろう。

6.

おわりに

女性の仕事としては、コンピュータ関連業務は適職のように考えている。そのライフサイクルの中で必要があれば在宅勤務が可能な分野だからである。
情報科学科ができてから、就職先としてコンピュータ企業のSEを希望する学生が減ってきたが、多くの化学系企業からの希望として、専門の化学をしっかり、コンピュータの基礎をそれなりに身につけた卒業生が欲しいとの声が聞かれるが、やはり当然のことと思われる。かねてより実験とコンピュータの関係に関心をもち1,2 A高校の化学の先生方にアンケートをお願いしたことがある。というのは、もし試薬を使った実験がドライラボで同程度の教育効果を果たすことができれば、廃液の扱いも楽になると思ったが、アンケートの結果はやはり実験の意味が如何に大切かを明確にするのみであった。

参考文献
1) 藤枝修子, 化学と教育, 39, 643-647 (1991).
2) 藤枝修子, CICSJ Bull., 10, 10-13 (1992).

cicsj.chemistry.or.jp/15_3/fuji.html

3/4

理学部化学科における計算機化学の教育

2020/12/15

ふじえだ

しうこ

FUJIEDA, Shuko

連絡先

電話03-5978-5347

ここ数年は化学振動反応に興味をもち、熱量測定をはじめ、電気化学的測定、微小重力下の実験、ケモメトリ
ックスの手法を通して非線形現象の解析と検討を行っている。
たかの

けいこ

TAKANO, Keiko

連絡先

電話03-5978-5338

化学反応の機構、化合物の構造や機能などを、種々のレベルの計算機を用いた数値計算やシミュレーション計
算から明らかにするため、主に量子化学的手法を用いて理論的に研究している。
きのした

ともこ

KINOSHITA, Tomoko

連絡先

電話03-5978-5353

実験や観測では求めることが困難な星間分子の物理量をコンピュータを用いた量子化学計算により計算を行って
いる。
ひらの

つねお

HIRANO, Tsuneo

連絡先

電話03-5978-5337

振動の重要性を考慮したダイナミックな取扱いに注目して分子の反応性を量子化学計算で明らかにし、分子構造の研究法として分子集合体の結晶構造を予測する方法の開発を行っている。

上記４名の連絡先〒112

東京都文京区大塚2-1-1

お茶の水女子大学理学部化学科

目次へ戻る

cicsj.chemistry.or.jp/15_3/fuji.html

4/4

化学情報教育の実際

2020/12/15

化学情報教育の実際
CAS 時実象一

stokizane@cas.org (ローマ字のみ), tokizane@highway.or.jp
大阪大学工学部および高知大学理学部における化学情報の集中講義の経験についてのべた。
Chemical Abstracts および STN の CA および Registry ファイルの講義・実演と実習を中心としている。中でも実習が学生の理解には必須であることを強調した。

１．はじめに
私は大阪大学工学部と高知大学理学部で数年にわたり化学情報の集中講義をおこなっている。
対象は大阪大学の場合大学院学生、高知大学では学部学生である。私の学生時代を振り返っても
Chemical Abstracts の使い方を系統的に教えられたことは大学でも大学院でもなかった。見よう
見まねで Formula Index を使うのがほとんどで、Index Guide の使い方などまるで知らなかったから、会社の研究所に入ったときはとても困った記憶がある。
私は前の職場の仕事でかなりの大学を訪問する機会を得たが、その時の印象では、薬学系の教室では系統的な講義がおこなわれているところが多いようであるが、理学系、工学系の化学教室
ではきちっとした講義はあまりないようである。
その原因としては、(1) 冊子体の Chemical Abstracts は昔ほど使われなくなり、今の世代の教師はその使い方を知らない、(2) オンライン検索が情報収集の主流となってきたにもかかわらず、そのやり方を学生に教育する設備や人材がなかなか得られない、(3) オンライン検索を解説した適当な教科書やカリキュラムが少ない(今あるのは「化学文献の調べかた」1)と「化学情報」
2)くらいである)、などが考えられる。この現状を変えるのは容易ではないが、とりあえず私の経験を紹介することでその一助としたい。

２．講義の概要
私のおこなっている講義は全部で2 日- 2 日半で次のような構成になっている。
a. 序論
テキストを用いて化学情報の概論を講義した。
b. 有機化合物命名法の概要(2 時間)
独自の資料を使い、IUPAC 命名法の概要と Chemical Abstracts の命名法の特徴について説明する。これは Chemical Abstracts やオンライン検索を使う上で必要な知識である。
c. Chemical Abstracts 調査法(2 時間)
化学情報協会発行の「ケミカル・アブストラクツ活用法」(正・続) パンフレット3,4)を用いて Chemical Abstracts の内容と主な索引について説明する。
d. Chemical Abstracts 調査法実習(3 時間)
上記の講義の後全員図書室に集合してもらい、問題(別紙を参照) を与えてChemical
Abstracts の調査の実習をおこなう。調査は3-4 人ずつ組になっておこない、その場で回答を提出してもらう。
e. オンライン検索の使い方(2 時間)
事前に臨時電話線を引いてもらい、テキスト、「化学情報」に沿って STN Internationalのオンライン検索のデモンストレーションをおこなう。中心はCA ファイルと Registry ファイルである。最近は液晶プロジェクタが普及したのでデモが非常に効果的にできるようになった。難点は教室が暗くなるので眠る学生がでてくることである。実習用のパスワードは
化学情報協会などから借用した。
cicsj.chemistry.or.jp/15_3/toki.html

1/4

2020/12/15

化学情報教育の実際

f. オンライン検索実習(2-3 時間)
3-4 ⼈ずつ組になって交代で10-15 分程度づつ実際に検索をやってもらう。
g. その他(1-2 時間)
CD-ROM データベースやインターネットなど最近のトピックについて独⾃資料を⽤いて実演・解説する。
h. レポート
1 ヵ⽉くらいの期間を与えてレポートを提出してもらい採点する。これには実際に調査をおこなってもらうことにして、⼤阪⼤学の場合は、オンライン検索またはChemical Abstractsの調査、⾼知⼤学の場合は Chemical Abstracts または 12th Collective Index を使ってもらった。オンライン検索の場合、⼤学割引で練習⽤ファイル(LCA, LREGISTRY) を使えば相当安価に検索ができる(1 時間使って400 円程度)。またその際講義の感想も書いてもらった。
３．講義をおこなっての感想
この講義で⼀番重要なのは実習であると思う。冊⼦体の実習は図書館で2-3 時間かけておこなう。講師としてはこの実習がいつも⼀番楽しみである。というのは実際に学⽣の理解度が確かめられるからである。数⼗⼈の学⽣が図書室に集合して⼀⻫に Chemical Abstracts を開いているのは壮観というかまことに騒々しい。
調査のテーマ(図1) の選定には主な索引をすべて使うように考えた。とくに Index Guide を活⽤することに重点を置いた。オンライン検索が使えるようになっても過去の⽂献は Chemical
Abstracts を調べるしかない。Chemical Abstracts の調査法は基本的な素養であると考える。
個⼈差はあるが2-3 時間で各グループともすべての調査を終えることができた。調査の間中⽴
ち会って、進度の遅いグループは適宜指導した。⼤学院⽣でも実際に Chemical Abstracts に触るのは初めてという学⽣が多く、かなり苦労している。みんながよくつまづく点は、・Index Guide でWhale を⾒ると meat, see Meat, whale と書いてある。そこでIndex
Guide のMeat を⾒てそこで途⽅に暮れる学⽣が多い。ここではGeneral Subject Index のMeat の項でwhale を調べなくてはいけない。
・Chemical Substance Index で⽬指す化合物の項になかなかたどり着けない。これは初めてなのでやむを得ない。
・「毒性」という単語が英語(toxic) にできない。
・「毒性」の⽂献を探せというときに、該当化合物名の項の始めからていねいに⾒ている。
アルファベット順に項⽬が並んでいるので、まずt のところに⾶んでtoxic の項があるかどうか確かめるべきである。
・抄録を探すときに違う巻を開いて、見つからないといってくる。

cicsj.chemistry.or.jp/15_3/toki.html

2/4

化学情報教育の実際

2020/12/15

オンライン検索の実習はやはり 4-5 人のグループにわけ、時間を指定して 1 グループ 10-15分くらいでおこなう。全員がキーボードにさわることはできないが、関心のあるテーマを探してもらう。大学院生の場合は研究テーマの検索が多く、検索した本人の満足度が高い。Chemical
Abstracts (CA ファイル) のいいところは、相当広範な科学技術分野を網羅していることである。たとえばときどき物理系の学生も聴講に来ることがあるが、かれらの興味ある文献がたくさん見つかったので非常に感心された。その学生は「これから指導教官の先生に STN の導入をお願いすることにします」といっていた。
「その他」のところでは最近のトピック、たとえば CD-ROM やインターネットについて話をする。ただこの辺になると、これまで話をしていたオンライン検索とどう関連しているのか、どう違うのかがわからなくて、聞いている方も混乱してくるようである。
講義に先立って機器をそろえ、それらが正常に作動するかのテストは必須である。ふだんは問
題なく動いているシステムも、新しい環境ではトラブルがおきないとは限らない。また検索の基本は変わらないとはいえ、細かいところで若干のシステムの変更があることはさけられない。講義の前に十分試しておくことが必要である。

４．おわりに
以上自分の経験を紹介したが、今後の各所での化学情報教育の試みに参考になることを期待している。幸い米国化学会の方針により、大学においては極めて安価にSTN のオンライン検索を使用できる(博士号を授与する大学でChemical Abstracts を購読していれば80% 割引) ので、大学においてのオンライン利用が盛んになる条件はととのっており、また関心も高まっている。適切に対応すれば相当の効果が期待できると考える。

謝辞
講義の実施に当たっていろいろ助けていただいた大阪大学工学部物質工学系村井眞二先生、高知大学理学部阿万智治先生に感謝します。また講義の実施において資料その他の便宜をはかってい
ただいた(社) 化学情報協会に感謝します。

参考文献
1) 泉 美治ほか監修, 「化学文献の調べかた」, 化学同人, 1995, 253 page.
2) 千原秀昭・時実象一, 「化学情報－文献とデータベースへのアクセス」, 東京化学同人,
1991, 216 page.
3) 「ケミカル・アブストラクツの活用法」, 化学情報協会, 1993, 12 page.
4) 「続ケミカル・アブストラクツの活用法」, 化学情報協会, 1994, 12 page.
ときざね

そういち

TOKIZANE, Soichi

最近科学技術振興事業団科学技術情報事業本部 (旧日本科学技術情報センター) のビルの5F に引っ越しました。JR/地下鉄市ヶ谷、地下鉄麹町、半蔵門から各5 分以内です。近くにおいでの折はお立ち寄りください。
連絡先: 〒102 東京都千代田区四番町5-3 サイエンスプラザ CAS 事務所
Tel: 03-5214-7765 Fax: 03-5214-7767

演習問題

ケミカル・アブストラクツを用いた調査

以下の調査をおこってください。調査経過を①Index Guide (使った場合)、②索引名とその項目、③文献の書誌事項、のように記録しグループで一部提出してください。②、③は 1 件だけで結構です。
①

Index Guide: 1986 年

PCB

cicsj.chemistry.or.jp/15_3/toki.html

3/4

化学情報教育の実際

2020/12/15

See 1,1'-Biphenyl, derivatives (general), chloro deriv. (Index Guide の記
載を写す)② Chemical Substance Index 109 巻: (該当する索引を調べ、その項目を記載
する)
1,1'-Biphenyl
derivatives (general)
chloro deriv.
biodegrdn. of, in soil, 127980u (適当な文献を選んで記載する)③

Int. Conf. Innovative Biol. Treat. Toxic Wastewaters 1986, 379-89.

(前記文献の抄録を調べ、書誌事項を記載する)
1. 次の化合物に関する文献（OH と NO2

はどこについていてもよい、R は水素ではない）(Chemical Substance Index → 本誌)

2. SbF5の触媒に関する文献 (Formula Index → Chemical Substance Index → 本誌)

3. Indomethacin（抗炎症剤）の毒性・副作用について(Index Guide → Chemical Substance Index → 本誌)
4. Alinamin に関する文献 (Index Guide → Chemical Substance Index → 本誌)
5. 鯨の肉に関する文献 (Index Guide → General Subject Index → 本誌)
6. 廃水のオゾン処理についての文献 (Index Guide → General Subject Index → 本誌)
7. 自分の研究室の先生あるいは知人の文献 (Author Index → 本誌)
8. Philip Morris, Inc. 社の特許 (Author Index → 本誌)
注意：① どの調査から始めてもかまいません。
② どの年の索引を使ってもかまいません。
③ 1, 2, 3, 4 については CAS 登録番号を必ずメモしてください。
⽬次へ戻る

cicsj.chemistry.or.jp/15_3/toki.html

4/4

2020/12/15

第１回分析化学のためのケモメトリックス討論会を終えて第１回分析化学のためのケモメトリックス討論会を終えて愛知県警科学捜査研究所

三井利幸

tmit@jsn.justnet.or.jp

分析化学に携わっている⽅々から、ケモメトリックス（ほとんどが多変量解析法）の基礎的なことについての講習会のようなものを計画してほしいとの要望があり、何とかその要望に添った会を開催したいと考え吉⽥部会⻑に相談致しましたところ、快く快諾して戴き、開催の決⼼をしましたのが昨年の９⽉の中旬でした。直ちに、分析化学の分野でケモメトリックスを分析に取り⼊れておられる先⽣⽅に連絡を取り、世話⼈をお願いし、開催時期、開催⽅法などを協議して、今年の４⽉下旬に「分析化学のためのケモメトリックス討論会」を⽇本化学会情報化学部会主催、⽇本分析化学会およびＣＡＣフォーラム共催で開催することを決定いたしました。
本討論会はケモメトリックスを分析化学に利⽤している発表に限定しました。また初めての開催で準備期間も短く、⼀般会員の⽅々が内容を把握していただくための充分なアピールが難しいと考え、今回は主に世話⼈の⽅々に講演を依頼することにしました。
当⽇まであまり綿密な準備もしないままに、1997年4⽉25⽇名古屋市⼯業研究所において「第１回分析化学のためのケモメトリックス討論会」が開催されました。参加者は最⼤でも４０名位だ
ろうと考えておりましたところ、７８名もの⽅々が参加していただき嬉しい誤算となりました。
講演に先⽴ち、吉⽥元⼆部会⻑から挨拶を戴いた後、講演に移りました。講演に対する質疑応答
は極めて活発に⾏われ、盛⼤かつ充実した討論会であったと勝⼿に解釈しています。
発表は１３件で、まず定性分析を主体とした発表として、船津公⼈⽒（豊橋技科⼤）がクラス
ター分析およびこの結果を⽤いた鏃データのクラス分類を⾏い、Kohonen networkの能⼒について検討を、サンフランシスコ湾付近の４カ所から採掘された６３個の⿊耀⽯中の１０種類の微量⾦
属元素(Fe,Ti,Ba,Ca,K,Mn,Rb,Sr,Y,Zr)の微量な含有量の違いから産地を判定するのに利⽤した「⿊耀⽯の産地特定のためのKohonen networkの応⽤」を、⽥辺和俊⽒（物質研）がニューラルネ
ットワークにスペクトルデータのみを⼊⼒し、ニューラルネットワークのユニット構成を、⼊⼒
層２５０、中間層１００、出⼒層を識別すべき部分構造のみとして、⾚外スペクトルパターン認識システムの開発を⾏い、このシステムを国産⾃動⾞に使⽤されている２２２種についてクリア
層をはぎ取った後ＫＢｒ錠剤法で測定した結果を⽤いた⾃動⾞⽤塗料膜の鑑識分析、1300-2400cm－１における反射スペクトルを測定することにより鉱物成分の迅速分析、セルロース、デンプ
ン、糖、アミノ酸の近⾚外拡散反射⾚外スペクトルを⽤いた⾷品関連化合物の迅速分析、近⾚外領域の反射スペクトルを⽤いた廃プラスチック分別などに応⽤した例を含めた「ニューラルネッ
トワークによるスペクトルパターン認識」を、後藤正⽒（静岡県茶業試験場）が、五感で表現される茶の品質を近⾚外法により求めた吸光度と⾊差計の測定値からなる１３の変数を⽤いて主成
分分析を⾏い、累積寄与率が99.9%に達する第７主成分までを⼊⼒信号、⽔⾊の審査項⽬を除外したものから階層型ニューロモデルを構築し、茶の品質を熟練者の⼿を煩わせることなく、⼀定の基準のもとで再現よく評価できる「ケモメトリックスを⽤いた茶の近⾚外データの解析」の発表が⾏われた。さらに、⽯⽥康⾏⽒（名⼤⼯）が⽔圏における有機物の循環や⽣態系の⾷物連鎖を解明するための⽅法として、反応熱分解ガスクロマトグラフィーを利⽤して、動物プランクトン
cicsj.chemistry.or.jp/15_3/mitsui.html

1/3

2020/12/15

第１回分析化学のためのケモメトリックス討論会を終えて１個中に含まれる脂肪成分の含有量および脂肪酸組成を分析し、得られた情報を主成分分析法で総合的に評価し、植物プランクトン中に含まれる脂質成分の脂肪酸組成が、その植物プランクトンを摂取したミジンコの脂肪酸組成に関連があることを解明し、動物プランクトンの棲息環境の推定が可能となる「反応熱分解法による動物プランクトンの個体識別への主成分分析の適⽤」
を、⼩川俊夫⽒（⾦沢⼯⼤）が官能基に由来する⾚外ピークがその官能基に結合している隣接官能基の影響を受けており、その影響の度合いを線形的に加え合わせると、当該ピークの出現位置が予測可能であるとの仮定の下に、重回帰分析を⽤いて仮定を検証した「多変量解析法を利⽤した⾚外スペクトル波数の予測」の発表が⾏われた。
定量分析としては、⼤久保優晴⽒（⽇本分光）がポリアルキルエーテルグリコールの⽔酸基価の測定を紫外可視近⾚外分光光度計で1000-2400nmの範囲を測定し、その測定結果を装置組み込みのＰＬＳ１法を使⽤して定量した「多変量解析の分光分析への応⽤」を、尾崎幸洋⽒（関学理）がポリマーのラマンスペクトルをJEOL6500ＦＴ－ラマン分光器を⽤いて測定し、得られた2000500cm－１のデータを、主成分分析やＰＬＳ回帰分析で処理し、７種類のナイロンの判別および、
エチレン－酢酸ビニル共重合体中の酢酸ビニル含有量を定量した「ラマン分光とケモメトリック
ス」を、右近寿⼀郎⽒（堀場製作所）が複数成分を含有するエンジン排ガス中のＣＯやＮＯ２な
どのＦＴ－ＩＲで鋭い吸収スペクトルを持ち、ランバート・ベールの法則に従わないような分⼦を連続測定し、最⼩⼆乗法（ＣＬＳ）や濃度の代わりに吸光度和を⽤いたＰＬＳで定量する⽅法
として「ガス分析におけるケモメトリックスの応⽤」を、肥⽥宗政⽒（愛知県警）が界⾯活性剤
であるドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ポリエチレングリコールモノオレイルエーテ
ル、アリルスルホン酸ナトリウムが混合したものを、熱分解ガスクロマトグラフィーで測定後、得られた１６個のピーク⾯積から個々の混合物をクラスター分析、偏差値からのクラスター分析
で定性後、主成分分析で定量した「多変量解析法による界⾯活性剤の定量」を、杉原敬⼀⽒（セイコー電⼦⼯業）が煩雑な前処理なく、⾮破壊・⾮接触で微⼩部分の含有元素の定量が可能なエ
ネルギー分散型蛍光Ｘ線分析を紙に押印された朱⾁の分析に応⽤し、ファンダメンタルパラメー
タ法で含有元素を定量後、朱⾁の異同識別を⾏った「エネルギー分散型蛍光Ｘ線分析（マイクロエレメントモニタ）におけるデータ処理」を、筆者が⿇薬の１種であるアヘン中のモルヒネをト
リフルオロ酢酸の誘導体とした後、n-ヘキサコサンを内部標準としてガスクロマトグラフ－質量分析で測定し、得られた結果からモルヒネの含有量を多変量解析法で定量する際の最上の定量⽅法を検討した「ＰＣＲ、ＰＬＳ、ＰＣＳによる定量分析結果の⽐較」を発表した。
定性・定量分析以外の発表として、⼭地武広⽒（ジーエルサイエンス）がクラスター分析、主成分分析、ＫＮＮ、ＳＩＭＣＡ、ＰＣＲ、ＰＬＳなどのソフトウェアおよびその使⽤⽅法の紹介として「ケモメトリックス⽤ソフトウエアPirouetteの機能と特徴」を、岩崎浩⼀郎⽒（ライオンエンジニアリング）が実験の計画やデータ解析法の⼯夫として、エスエヌ⽐を⽬的特性の変化に対する感度と⽬的特性以外に影響される誤差の⽐として分析化学に応⽤した「実験計画法の有⽤性と分析化学」の発表を⾏った。
以上１３件の発表を、途中４５分間の昼⾷休憩を取りながら午前１０時から午後４時４５分まで熱⼼に討論を⾏い、実りのある討論会を終えることができました。
昼の休憩時間に世話⼈会を開き、次回の講演⽅法と開催地について検討しました。その結果、次回の開催は講演を広く会員の⽅々から募集し、引き続いて名古屋で1998年４⽉下旬頃に開催することを決定しました。この結果を、講演終了後参加者全員に連絡し、次回も参加していただく
cicsj.chemistry.or.jp/15_3/mitsui.html

2/3

2020/12/15

第１回分析化学のためのケモメトリックス討論会を終えてようにお願いして散会しました。世話⼈会では、出席者が企業および官公庁がほとんどで、⼤学関係の⽅々（特に院⽣）の参加が少ないことが話題になり、会の発展のためには将来を背負って⽴つ院⽣の参加を促す⽅法についての問題提起がなされ、今後この問題に対処する⽅法を検討することになりました。
また世話⼈を快くお引き受けていただきました、部会⻑で住友化学⼯業（株）筑波研究所の吉⽥元⼆、豊橋科学技術⼤学名誉教授でサイエンスクリエイト（株）の佐々⽊慎⼀、名古屋⼤学⼯学部の柘植新、関⻄学院⼤学理学部の尾崎幸洋、お茶の⽔⼥⼦⼤学の藤枝修⼦、⾦沢⼯業⼤学機
械・物質系の⼩川俊夫、豊橋科学技術⼤学第７⼯学系の船津公⼈、物質⼯学⼯業技術研究所基礎部理論化学研究室の⽥辺和俊、⾷品⼯業研究所の河野澄夫、ライオン（株）研究開発本部分析センターの⼩池茂⾏の諸先⽣には多⼤なるご⾜労をおかけいたしました。紙⾯をお借りして⼼からお礼を申し上げます。
最後に、会場の世話をしていただきました名古屋市⼯業研究所の⼤澤松夫⽒および経理⾯を担当していただいたＣＡＣフォーラムの中嶋崇雄⽒と⼩林千春⽒に感謝いたします。
⽬次へ戻る

cicsj.chemistry.or.jp/15_3/mitsui.html

3/3

第４回計算化学セミナー報告

2020/12/15

第４回計算化学セミナー報告
鹿児島大学工学部

染川賢一

some@apc.eng.kagoshima-u.ac.jp

日本化学会情報化学部会九州支部では、一昨年から分子設計、反応設計、反応機構解析、構造決定等の分野でのコンピュータ利用の普及と研究者相互の交流を促す目的で計算化学セミナーを企画してきた。今回はコンピュータ利用研究の潜在的需要を引き出すため５月８日と９日、鹿児島大学工学部で講演会と実習によるワークショップを次のように開催した。

○講演：「計算化学による有機分子、生体高分子の構造解明」―MOZYMEの概要とMOPAC97の新機能―
Dr. J. J. P. Stewart（Stewart Computational Chemistry,富士通（株）コンサルタント）（於・鹿児島大学工学部応用化学工学科）（15 : 00～16 : 30）○講習：「計算化学的手法の実際の講義と実習」
堀憲次先生（山口大学工学部）（於・鹿児島大学総合情報処理センター端末室）（9 : 30～16 : 30）

著名なMOPACシリーズの中心的開発者であるStewart博士の講演会には南九州一円からの１００
名を越す聴衆が参加した。講演では半経験的分子軌道法の歴史、計算精度および所要時間等の話が最近の計算法も含め豊富な計算例を使ってなされた。またその新しい半経験的分子軌道プログ
ラムの素晴らしい将来性の話もあった。
講習会参加者は計算化学の初心者が多かったが指導者の丁寧な説明があり、また非常に使い易くなったプログラムとマニュアルにより、反応の遷移状態の解析等まで６時間程度で実習出来ていた。
セミナー後の懇親会にも物理化学、分析化学、有機化学、生物工学、生命化学、農芸化学、環境化学、情報工学等の大学、官および民間研究者が参加し、各人の研究と本セミナーを話題にして盛会であった。実習を組み込んだ支部活動が会員増強に効果的と思われる。
目次へ戻る

cicsj.chemistry.or.jp/15_3/some.html

1/1

CICSJ Bull. 15-3 役員会報告

2020/12/15

部会役員会報告
開催⽇︓平成９年６⽉１７⽇
開催場所︓⽇本化学会館会議室
出席者︓吉⽥部会⻑、時⽥副部会⻑、中⾺副部会⻑、
企画 ⾼⽊、編集 三⼾、相⽥、⽊村、阿部、事務局 清⽔議題︓
１．第２０回情報化学討論会準備状況
キーノートレクチャーの件（６⽉３０⽇ プログラム編成会議開催予定／熊本⼤学）
２．CICSJ Bulletin について
Vol.15, No.3 特集「情報化学教育」
Vol.15, No.4 特集「第２０回情報化学討論会」（プログラム＆アブストラクト掲載）
３．平成９年度部会名簿調査⽤紙回収、修正作業（返送数４２１通）

CICSJ Bulletin Vol.15, No.3 と同時発送
テレホンカード当選者（１０名）︓
関⼭秀雄、阿部 歩、柳川美恵⼦、橋⼝昭司、⼤平
⼩島秀夫、森裕平、傘豊、孝之、横道泰典、⽥中榮⼀（以上、敬称略）

４．情報化学部会ホームページの件（企画より、後述）
５．講習会予定

︓「化学技術と特許」（岩沢教授／図書館情報⼤学）［⽂責︓三⼾］
⽬次へ戻る

cicsj.chemistry.or.jp/15_3/hokoku.html

1/1

CICSJ Bull. 15-3 企画幹事より2020/12/15

企画より
昨年度より試験運⽤を⾏って参りました⽇本化学会情報化学部会ＷＷＷサーバーですが、⼀応、試験運⽤中、特に⼤きな問題点もありませんでしたので、６⽉１８⽇より本格運⽤を開始
し、担当も、企画役員に変更になりました。
将来的には、化学会に専⽤回線によるIP接続が⾏われることが理想かもしれませんが、当⾯、従来の試験運⽤マシンを使って本格運⽤を開始いたします。従って、URLも従来と変わりなく、
http://alain.gen-info.osaka-u.ac.jp/ となります。今後、更に充実したWebページの作成により、部会員の皆様とはもとより、情報化学に興味を持つ様々な分野の⽅々との交流を深めていけるよう、⼼がけたいと存じます。Webページに関するご意⾒、ご希望等、ございましたら、どうか、chem-info@chemistry.or.jp まで、お寄せ下さい。
⽬次へ戻る

cicsj.chemistry.or.jp/15_3/kikaku.html

1/1

2020/12/15

CICSJ Bull. 15-3 編集後記

編集後記
うっとうしい梅⾬の季節になりました。みなさま、お変わりありませんか。
この季節の楽しみは、紫陽花の花です。⾬に濡れるとひときわ美しく、⼼慰められます。ただ、数年前から、紫陽花の花をながめるとき、哀しみをも感じるようになってしまいました。⼦どもが⾊弱だとわかったからです。紫陽花の花の⾊は微妙で、あの⾊合いは息⼦の⽬には全く違ったものとして映っているそうです。全体的に灰⾊に⾒えるのではないかと、お医者さんは⾔っておられました。
息⼦の⽬に映る⾊の世界とわたしの⾒ている⾊の世界が違うと知ったときは、とてもショックでした。紫陽花は美しくて、わたしはいっそう哀しくなりました。でも、⼦どもはくったくもな
く⼀⾵変わった⾊の絵を描いては楽しんでいます。違いは違いのまま、配慮しつつ受けとめてい
けばよいのでしょう。
考えてみれば、「情報化学」というものに対していだいている各⼈の考え⽅、感じ⽅が様々なのは当然のことなのかもしれません。わたしは、「情報化学」に対して、いま主体となっていると思われる「計算化学」とは違うイメージをいだいています。いまの情報化学部会には、そんなわたしにもそれなりの居場所があって、異分野の刺激もあって、とても嬉しく思っております。
敢えて「情報化学とは」、というイメージの集約化、均⼀化をいま図らない⽅がよいのではない
かと思うのです。ふところの深い、たくさんの可能性を秘めた部会のままであってほしい、と。
むろん、この意⾒には反論もあろうかと思いますが。
さて、今年度もみなさまのご協⼒によって、新しい名簿をお届けすることができました。調査
⽤紙のご返送、ありがとうございました。テレホンカードが当たらなかった⽅、ごめんなさい。
役員⼀同で⼿分けしてゲラのチェックを⾏い、間違いのないよう努めましたが、まだミスがある
かもしれません。お気づきの点は、どうぞ編集委員会までお知らせください。新しい名簿が部会員相互の交流に役⽴つことを祈っております。みなさま、これから夏に向かって、お体をお⼤事になさってください。
Ｍ．Ｋ
編集委員︓三⼾邦郎、相⽥美砂⼦、⽊村美実⼦、阿部英次
⽬次へ戻る

cicsj.chemistry.or.jp/15_3/kouki.html

1/1

2020/12/15

pacific

アジア／太平洋地域における情報基盤整備に関する国際会議(International Conference on Information Infrastructure Development in Asia/Paciﬁc:
IIDAP)
⽇時︓平成９年９⽉１６⽇（⽕）〜１８⽇（⽊）
場所︓国⽴オリンピック記念⻘少年総合センター（東京・代々⽊）主催︓図書館情報⼤学
共催︓⽂部省、ユネスコ
⽬的︓アジア／太平洋⼗数カ国が参加し、⽂部省科学研究費で平成６〜８年度に⾏った国際共同研究「学術情報ネットワークの基盤構造に関する調査研究－アジ
ア・太平洋地域における－」の成果をもとに、GIIへの対応のためのNIIの整備の問題点、⽅策などについて、アジア／太平洋地域および国際的専⾨家による講演、パネルディスカッションなどを⾏う。
プログラム︓
基調講演

W. Padolina博⼠
フィリピン科学技術⼤⾂

セッション１
講演︓

国家情報政策セッション２

N. Moore博⼠
政策研究所 教授（イギリス）

講演︓

インフォメーション・コンテンツ

セッション３

J.J. Regazzi博⼠
Engineering Information, Inc. 社⻑（アメリカ）

講演︓

電⼦情報資源の開発と運⽤

セッション４

R. Dietz博⼠
エルゼビアサイエンス上級副社⻑（オランダ）

講演︓

情報化社会の⼈材養成セッション５

E.Lim Huck Tee博⼠
モナシュ⼤学教授（オーストラリア）

講演︓

電⼦情報の社会的法的側⾯
P. Queau博⼠
ユネスコ インフォメーション/インフォマティクス部⻑（フランス）

cicsj.chemistry.or.jp/15_3/pacific.html

1/2

2020/12/15

pacific

セッション６
講演︓
特別講演

情報伝達とアクセス︓ネットワークとネットワーキング未定

情報基盤整備におけるユネスコの役割（仮題）

Yushkiavitshus博⼠（ユネスコ事務局⻑補)（コミュニケーション、インフォマティクス、インフォメーション担当）
テクニカルビジット＜ＮＴＴ武蔵野研究開発センター＞

展⽰︓

ＩＳＩ、ＮＴＴ、エルゼビアサイエンス、学術情報センター

使⽤⾔語︓
参加費︓
申込⽅法
︓

英語
10,000円（資料費、１６⽇のレセプション費⽤も含む）
下記問い合わせ先にご連絡下されば、申込⽤紙などをお送りします。

申込締切

平成９年７⽉３１⽇

︓

問い合わせ先︓

図書館情報⼤学 庶務課 気付
ＩＩＤＡＰ組織委員会〒３０５ つくば市春⽇１－２
tel: 0298-59-1090

fax: 0298-59-1093
⽬次へ戻る

cicsj.chemistry.or.jp/15_3/pacific.html

2/2

2020/12/15

CICSJ Bulletin 15(4), Aug, 1997

CICSJ Bulletin Vol.15, No.4, Aug, 1997
このページは「⽇本化学会・情報化学部会」の責任において運営されています。

⽬次
・特集︓第20回情報化学討論会
第20回情報化学討論会

プログラム
アブストラクト

第25回構造活性相関シンポジウム

プログラム

・関連記事
⽇本化学会

第73秋季年会 (1997)

プログラム（抜粋）・ 部会記事
投稿

WWW上での構造検索⼿法・・・・・・・・・・・・・・時実象⼀部会役員会報告
7⽉部会員移動平成9年度会員名簿訂正

・部会⾏事
第9回ケモメトリクスワークショップ・ 編集後記CICSJ INDEX にもどる

cicsj.chemistry.or.jp/15_4/15_4.html

1/1

CICSJ Bull 15-5 ⽬次

2020/12/15

CICSJ Bulletin Vol.15, No.5, September 1997
このページは「日本化学会・情報化学部会」の責任において運営されています。

目次

・特集：生体高分子の量子化学計算
量子化学計算の夢：「生体高分子の量子化学計算」特集の序にかえて・・・・・相田 美砂子
タンパク質の全電子計算について・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
柏木 浩
生体分子の分子軌道計算・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ 高田 俊和
高分子の電子状態計算に向けて・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・鮫島 圭一郎

１
２
５
９

・関連記事
化学ソフトウェア学会年会「’９７研究討論会」・・・・・・・・・・・・・・
第１６３回ＣＢＩ研究講演会・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・

１３
１６

・部会記事
部会役員会報告・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
８，９月部会員異動・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
平成９年度会員名簿訂正・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・

１７
１７
１７

・編集後記

CICSJ INDEX に も ど る

cicsj.chemistry.or.jp/15_5/15_5.html

1/1

2020/12/15

Introduction

量⼦化学計算の夢:『⽣体⾼分⼦の量⼦化学計算』特集の序にかえて
国⽴がんセンター研究所⽣物物理部
相⽥

美砂⼦ maida@ncc.go.jp

今⽉号では、蛋⽩質等の巨⼤な⽣体⾼分⼦を量⼦化学的⼿法で扱うことができるよ うになるよ
う取り組んでおられる⽅々に執筆を依頼し、『⽣体⾼分⼦の量⼦化学計算 』という特集を組むことにいたしました。今年の４⽉号（CICSJ, vol.15, No.2, 199 7) において、分⼦動⼒学法からの⽣体⾼分⼦への取り組みについての特集がありま すので、それとあわせて読んでいただけば、⽣体⾼分⼦への理論的な取り組みには現 在どのようなものがあるのか、わかっていただけるものと思います。 多くの理論化学者や理論物理学者が⽣物の分野に挑戦し始めたのは1960年代でした 。遺伝⼦の実体としてのDNAの化学的性質が明らかとなり、蛋⽩質の⾼次構造も得ら れるよ
うになってきた頃です。
⽣体のメカニズムを分⼦レベルでとらえることが夢であった頃ですから、それらの理 論的研究に対する⽣物の分野からの期待も⼤きいものがありました。その時代から30 年以上経過し、1990
年代も後半に⼊った今、コンピューターの⾼速化と理論計算の進 歩によって、理論化学の分野では⽣体⾼分⼦を現実に扱える時代となりました。また 、⽣物の分野においても、分⼦⽣物学の進歩に伴い分⼦のレベルでの実験ができるよ うになりました。すなわち、⽣物で使われる『ことば』に分⼦のレベルのものがふえ ており、⽣物の分野でのものの⾒⽅・考え⽅が化学の分野のものに近づいてきている のです。今こそ、⽣体反応のメカニズムの解明に理論化学的研究を適⽤していくこと が必要であり、また、その成果を実験に還元していくことができることを⽰すべきときです。
⽣体⾼分⼦に量⼦化学的⼿法を適⽤する、という点においては、対象分⼦が単に⼤ きな⽣体⾼分⼦に置き換わるだけですから、量⼦化学における諸問題はそのまま⽣体 ⾼分⼦を扱う際においても成り⽴ちます。しかし、単に量⼦化学の対象分⼦が⼤規模 になっただけでは⽣体系を扱っていることにはなりません。⽣体系を扱うということ は、対象としている分⼦の構造や電⼦状態を知る、ということにとどまらず、⽣命体 という階層の中でのその分⼦の存在の持つ意味を理解し、⽣体における機能や現象を 理解することを⽬的とする、ということです。 ⽣体における個々の反応を理論化学的⼿法で表現することができるようになれば、 さらにステップアップして、個体の発⽣・分化のシミュレーションに取り組むことを 考えなくてはなりません。すなわ
ち、単なるアニメーションではなく、反応の過程を 理論化学的⼿法によって計算し、卵の分裂から個体の発⽣までもシミュレートするこ とを視野に⼊れた理論構築が必要です。また、地球上における化学進化をシミュレー トするための理論を展開していくことによって、⽣命の起源や⽣物の進化を化学の⾔ 葉で明らかにすることに取り組んでいくこともできます。このような⼈類にと
cicsj.chemistry.or.jp/15_5/aida.html

1/2

2020/12/15

Introductionっての 永遠のテーマについて、理論化学の⽴場からアタックすることを意図することで、理 論化
学の枠組みは⼤きく広がっていきます。

今、私達はこのような⼤きな可能性の⼊⼝にいます。

いろいろな新しいことにトラ イすることができる⼿法は⼿に⼊れつつあります。これからは、それをいかに発展さ せ、いかに実現していくか、の努⼒と意思が必要になっていきます。この特集を読ん だ⽅々の中にそのような夢を共有してくださる⽅々がふえてくださることを期待して います。
あいだ

みさこ AIDA, Misako

連絡先〒104 東京都中央区築地５－１－１
国⽴がんセンター研究所 ⽣物物理部
TEL: 03-3542-2511 (ext.4601) FAX: 03-3546-1369

cicsj.chemistry.or.jp/15_5/aida.html

2/2

2020/12/15

Hiroshi Kashiwagi

タンパク質の全電⼦計算について
九⼯⼤情報⼯学部
柏⽊ 浩
kashi@bse.kyutech.ac.jp

１．なぜ全電⼦計算か
⼗数年前の光合成タンパク質や最近のチトクロム酸化酵素のように⼤型の膜タンパク質の構造
が X 線結晶解析によって明らかにされるようになってきた。これらのタンパク質の機能は電⼦移動やプロトン移動をともなったエネルギー変換である。クロロフィル、ヘム、キノン、銅イオン錯体などの⾊素分⼦の間を電⼦が移動している。紅⾊細菌光合成タンパク質は太陽電池そのものであり、⼈⼯の太陽電池が 20〜30 %の効率であるのに⽐べ、ほぼ 100 %というすばらしい効率を実現している。
電⼦移動、プロトン移動、あるいは基質との相互作⽤をできるだけ厳密に計算したいというのが私達の願望である。このような計算はタンパク質または類似した機能を持つ⼈⼯⾼分⼦の設計には必要な⼿続きである。これはかなり困難な望みではあるが、これまでの量⼦化学計算の進歩とコンピュータの発達から外挿すると充分可能性のあることと期待できる。楽観的な⾒通しに⽴てば 21 世紀の最初の 4 半世紀のうちに充分実⽤的な⽅法に成⻑するだろう。
現時点でタンパク質の理論計算というと分⼦⼒学法や分⼦動⼒学法がある。これらは量⼦化学計算に⽐べればはるかに経済的な⽅法ではあるが、かなり荒っぽいために定量的な信頼性はいまひとつである。これらの⽅法では原⼦ごとの電荷が重要な役割を演じているが、普通はアミノ酸ごとの分⼦軌道計算から得られる電荷を割り振っているだけである。その原⼦の近くにどのような種類の残基があるか意識していないし、その位置の誘起双極⼦を考慮していない。例えば隣の残基が解離基を持っていれば、注⽬する原⼦の電荷分布も当然変化するはずである。もし、原⼦の電荷が 0.1 ずれたとするとそこから 10 Å離れた所のポテンシャルエネルギーには 140meVの誤差を⽣じる。タンパク質の内部の⾊素の酸化還元電位が 100meV 位の単位で議論されることを考えるとなかなかゆゆしき問題である。原⼦からの距離がもっと短ければこの誤差はさらに⼤きくなる。さきほどちょっとふれた誘電効果も無視できない。光合成タンパク質のクロロフィル
2 量体についての私達の計算[1]の場合には、2 量体近傍の原⼦についての原⼦分極率から誘起双極⼦の効果を⾒積ってみた。この効果を⼊れると 2 量体の酸化還元電位が 900meV ほど変化する。
⽣体分⼦の機能の本質を理解し、半導体素⼦のように厳密な制御を可能にするためにはもっと厳密な⽅法を開発して⾏かなければならない。このような試みがすぐに有効なものになるかどうかはわからないが、少なくとも 10〜20 年先を⾒ながら⽅法の研究を進めていく必要があるだろう。そのような試みの⼀つとして私達はタンパク質シミュレーションシステムの開発を⾏っている。構想の中にはいろいろなものが含まれているが、今の所、最も⼒を⼊れているのが密度汎関数法によるタンパク質の全電⼦波動関数の計算プログラムである。密度汎関数法は ab initio分⼦
軌道法に⽐べ、演算⼦の中に電⼦相関項を含んでいるため、Hartree-Fock に相当する Kohncicsj.chemistry.or.jp/15_5/kashiwagi.html

1/4

2020/12/15

Hiroshi Kashiwagi

Sham ⽅程式の計算をするだけで定量性のある解が得られる。配置間相互作⽤の計算のような重い電⼦相関の計算は⾼分⼦には適⽤しがたい。密度汎関数法は鉄のような遷移⾦属についてもかなり成功している。

２．なぜオブジェクト指向かタンパク質の波動関数計算プログラムの製作を意図したとき、まずそのデータの膨⼤さにショックを受ける。例えば、1 万個の基底関数を⽤いる場合、Fock の⾏列も解の分⼦軌道の係数⾏列
も 1 億個の要素を持つ。データ量は 8GB、A4 の⽤紙に 300 要素をプリントすると 30 万枚、積み上げると 60m くらいになる。このような結果を⼈間が理解するためには、コンピュータのマ
ンマシンインターフェースを多⽤しなければならない。データ⼊⼒も素朴な⽅法を採⽤すれば⼤変煩わしいものになってしまう。グラフィカルユーザインターフェースの導⼊が必要だろう。この⽅⾯のソフトウエアはオブジェクト指向技術で書かれているものが多い。
計算量も当然⼤規模なものになる。並列計算機システムの利⽤は避けられない。分散メモリ型の並列システムがこれからの主流であろう。そうであればメッセージパッシング型の並列制御を採⽤するのがふさわしい。メッセージパッシングはまさにオブジェクト指向のキーワードである。また、並列計算機システムのアーキテクチャは流動的である。アーキテクチャに依存しない
寿命の⻑いプログラムを製作するにはどうすればよいか。アーキテクチャ依存部分を特定のプログラム部分に押し込め変更しやすくしておかなければならない。このためにもオブジェクト指向が適している。
⽬的のソフトウエアはかなり⼤きいものになるだろう。さらに、このプロジェクトは何年にもわたって継続することになるだろう。途中で開発メンバーが交替することも充分考えられる。メ
ンバーが⼊れ替わってもプログラムの開発や修正を継続することができるだろうか。プログラマの間の相互依存性をできるだけ⼩さくするにはどうすればよいか。これらの問題への解答として、現時点では、オブジェクト指向技術が最善だろう。
上記の理由により、オブジェクト指向プログラミング⾔語である C++ が採⽤された。オブジ
ェクト指向の要点は次のように⾔い表される。オブジェクトと呼ばれるプログラムの単位があり、オブジェクトはデータと処理⽅法の両⽅を持っている。データと処理⽅法は外部からいじることはできない。メッセージ（形式は関数コール）によって仕事を依頼することができるだけである。このことによりオブジェクトの安全性と独⽴性が保たれる。オブジェクトは必要に応じて⽣成・消滅させられるが、⽣存している間は主権を持っている。例えば、ダイレクト SCF 法でFock の⾏列を作るときには、分⼦積分を計算するオブジェクト、⾏列演算をするオブジェクト、プロセッサ間の通信をするオブジェクト、⼿順を制御するオブジェクトなどがメッセージを交わしながら共同作業をする。プログラムに新しい機能を追加するためには新しいオブジェクトを加えればよい。部分的な修正のためには、継承という⽅法によって既存のオブジェクトには⼿を加えずに、追加機能のみを持つオブジェクトを作り、元のオブジェクトとリンクさせればよい。このように柔軟な C++ ⾔語は C から派⽣したもので、たいがいの C++ コンパイラはＣを包含している。C ⾔語を書ける⼈なら低いバリアを越えて C++ へ移⾏できる。詳細は⽂献[2]を参照されたい。

cicsj.chemistry.or.jp/15_5/kashiwagi.html

2/4

2020/12/15

Hiroshi Kashiwagi

３．計算の実際製作中のタンパク質シミュレーションシステムは UNIX ワークステーションの上で動くものである。データ⼊⼒のためのグラフィカルユーザインターフェースには OSF/Motif を⽤いた。結果
出⼒のためのグラフィックスプログラムは AVS(Application Visualization System) をベースに製作されている。
タンパク質には解離基を持つアミノ酸残基が多数存在する。⼀般に、これらの存在は分⼦軌道計算の収束を困難にさせる。そこで、本プログラムのシリアル版を使⽤し、テスト計算としてインシュリンβ鎖中の 10 残基（Ala-Leu-Tyr-Leu-Val-Cys-Gly-Glu-Arg-Gly）の全電⼦計算を⾏った。計算サイズは 152 原⼦、838 軌道、1530 補助関数である。図 1 にこのペプチド鎖の電⼦
密度分布を⽰した。この計算では⽣理的 pH 条件を仮定したため、N、C 末端が解離型となり、Glu、Arg も正負の解離状態を持つ。この分⼦断⽚の計算は図のように問題なく⾏われた。このよ
うなアプローチの将来の成果が期待される。

⽂献[1] Sakuma,T.; Kashiwagi,H.; Takada,T.; Nakamura,H. Ab Initio MO Study of the
Chlorophyll Dimer in the Photosynthetic Reaction Center. I. A Theoretical Treatment of
the Electrostatic Field Created by the Surrounding Proteins. Int.J.Quant.Chem. 61, 137151(1997).
[2] Sato,F.; Shigemitsu,Y.; Okazaki,I.; Yahiro,S.; Fukue,M.; Kozuru,S.; Kashiwagi,H.
Development of a New Density Functional Program for ALL-Electron Calculation ofProteins. Int.J.Quant.Chem. 63, 245-256(1997).

図1

計算例︓インシュリンβ鎖中の 10 残基の電⼦密度分布。
（Ala-Leu-Tyr-Leu-Val-Cys-Gly-Glu-Arg-Gly）（左）不透明膜表⽰による等値⾯。
（右）分⼦⾻格および点表⽰による等値⾯。

cicsj.chemistry.or.jp/15_5/kashiwagi.html

3/4

2020/12/15

Hiroshi Kashiwagi

かしわぎ

ひろし

KASHIWAGI, Hiroshi

連絡先
〒820

飯塚市川津680-4

九州⼯業⼤学情報⼯学部・⽣物化学システム⼯学科

電話 0948-29-7811

cicsj.chemistry.or.jp/15_5/kashiwagi.html

4/4

⾼分⼦の電⼦状態計算に向けて

2020/12/15

高分子の電子状態計算に向けて
富士通株式会社 幕張ラボラトリシステム 鮫島 圭一郎
same@bio.se.fujitsu.co.jp

１．はじめに現在，半経験的分子軌道プログラムMOPAC93で数百原子分子，非経験的分子軌道プログラム
GAUSSIAN94で数十原子分子が実用的範囲で計算できる限界である．一方，生物系研究者の研究対象分子は数千～数十万原子分子であり，簡単なモデル計算を除いて分子軌道計算による理論的解析は行われていない．
近年，蛋白質を含む高分子化合物に対して分子軌道法を用いて系の電子状態を求める要求は非常に高い．この要求に答え，１９９６年に富士通では高分子用半経験的分子軌道プログラ
ムMOZYMEを販売した．
この新規のプログラムは多くの計算時間と記憶容量を必要としていた従来のFock行列の対角化アルゴリズムに代えて，新規の局在化分子軌道法を用いて近接する原子間に局在する結合性軌道と反結合性軌道を生成し，これらの軌道間で作られるFock行列に関して「Distance
Cutoff法」を用いて計算量を大幅に減らし，計算時間の高速化と記憶容量の小容量化を実現した．
これにより，これまで不可能であった蛋白質， DNAなどの生体高分子および合成ポリマの分野での分子軌道法による実用的研究を可能にした．

２．従来の計算化学手法の特徴と限界
計算化学は分子軌道法，分子力学法，密度汎関数法および分子動力学法の４つに大別することができる．研究者はそれぞれの特徴を考慮しながら，研究対象分子の計算を実行している．ここで，従来の計算化学プログラムの概要とその限界を示す．
分子軌道( MO )法は近似の方法によって３種類に大別できる．一つは系に対するSchrodinger方程式を，計算過程で現れるすべての積分を省略せずに解く方法で,非経験（non-empirical）またはab initio法と呼ばれている． ab initio法にも計算手法や基底関数系の選び方による種々の近似法があり，解の精度はそれらの方法に依存する．
半経験的（semiempirical）方法はab initio法のようにすべての積分を考慮するのではな
く，重要な項のみを取り入れ，さらに原子や典型的な分子についてのイオン化エネルギーや
電子親和力等の実験値を積分計算の代わりにパラメータとして用いる方法である．
分子軌道を求めることは数学的には原子間の相互作用のエネルギー行列に対しその固有値と固有ベクトルを求めることである． 3番目の経験的（empirical）方法はエネルギー行列の要素の値に，系を再現するような適当な経験値を用いることである．
密度汎関数法は系の基底状態の全エネルギーが電子密度の汎関数として表すことができる数学的定理に基づいた方法で，遷移金属を含んだ化合物の計算に威力を発揮する．
N系の大きさ（例えば，原子数または軌道の数）とすると計算時間はab initio法でN4,半経
験的法および密度汎関数法でN3にだいたい比例する．
現在の計算機の一般的な環境では， ab initio分子軌道法で数十原子分子， semiempirical
分子軌道法で数百原子分子の計算が限界である．
分子力学とは原子に経験的な力場を仮定して系のエネルギーを計算する方法で数千原子分子の計算が可能であるが，軌道の概念がなくまた，相互作用等の解析には使えない．
cicsj.chemistry.or.jp/15_5/same.html

1/4

2020/12/15

⾼分⼦の電⼦状態計算に向けて

分子動力学はあるテンシャル場の中で運動する各分子ごとの運動方程式を数値的に解き，各分子の位置と速度の値から成る分子の配置を形成させ，これにより系の諸種の平衡および動的性質を計算する方法で，蛋白質やＤＮＡなど熱揺らぎをもった生体高分子の機能や特性をシミュレーションすることができるが，化学反応のように結合の生成消滅を伴う解析はできない．
それぞれ特徴があり，いままでは独立にそれぞれの方法で計算を実行し化学的現象を説明してきたが，これらの方法は計算範囲が低分子のみに限定されたり，高分子を計算できても分子の特性を計算できなかったりと種々の問題があった．特に蛋白質のような高分子の分子軌
道法による解析は現在まで十分に議論されることはなかった．われわれはこのような問題を解決するため，今回のプログラムを開発した．
現在まで，計算化学の分野で蛋白質のような高分子の研究は分子動力学によって主に進められてきた．一方，量子化学的手法（分子軌道法）は数十原子程度の低分子の研究に限定して用いられてきた．結果的にこれらの方法は蛋白質特性の研究をやる上で非常に困難か，または非実用的な方法であった．
これまでに，これらの困難を解消するために二つの方法が提示されている．一つは柏木らによる密度汎関数を用いた方法1） ，もう一つは今村らのElongation 法2，3） である．これらの方法は非常に先駆的であるが，詳細（計算時間，対応分子の大きさ等）は明らかでない．
また，最近量子化学と分子動力学的手法の結合(QM/MM法)による高分子の研究が諸熊らによって行われるようになった．この方法は，反応中心の領域は量子化学的手法によって，その他の部分は分子動力学的手法を用いて計算を実行することにより，実験値との比較による精度および計算処理の高速化を実現している．この手法は現在諸熊グループ4)，Thetyグループ5） およびFerenczy グループ6） によってそれぞれ研究開発されている．

３．新規のプログラム解説
この新規のプログラムは多くの計算時間と記憶容量を必要としていた従来のFock行列の対角化アルゴリズムに代えて，新規の局在化分子軌道法を用いて近接する原子間に局在する結合性軌道と反結合性軌道を生成し，これらの軌道間で作られるFock行列に関して「Distance
Cutoff法」を用いて計算量を大幅に減らし，計算時間の高速化と記憶容量の小容量化を実現した．
図１と２にMOPACで用いられているアルゴリズムと新規プログラムで用いられているアルゴ
リズムを示した．
図１のアルゴリズムは一般的なもので，他の分子軌道プログラムでも同様である．分子の構造に従い，原子核の幾何学的な座標を求める．その後，基底関数を適当に決め，重なり積分，２電子積分項および電子行列を求め，Fock行列を決める．これを永年方程式の要素として，系の電子的エネルギー等を計算する．その値を基に再び，電子行列を求める一連の作業を繰り返す．得られた値と一つ前の値とを比較して誤差範囲内で一致したとき，計算を終わる．このように計算に用いた関数と得られた関数を比較しながら，両者が一致するまで計算を行うのがSCF法である．
新規プログラムのアルゴリズムをMOPAC93のアルゴリズムと比較すると，新規の手法は正準分子軌道を局在化分子軌道にユニタリ変換するステップと， Fock行列等に対する消滅演算子を加えるステップが追加されている．これにより計算量が大幅に減り，計算時間が従来の計算手法に比べ高速になり，さらに記憶容量の小容量化をじつげんした．SCF計算を実行するのは同じである．新規プログラムの場合， Nを系の大きさとすると計算時間はN１～１．７に比例する．

cicsj.chemistry.or.jp/15_5/same.html

2/4

⾼分⼦の電⼦状態計算に向けて

2020/12/15

４．新規プログラムによる計算結果

バクテリオロドプシン(bR)の構造
以下にバクテリオロドプシンに関して計算した結果を示す．
表１はレチナールの構造の違いによるtotal energyの変化を示している．
all-transおよび13-cisとはレチナールの鎖状部分の違いを示しており，PSBおよびUSBはシッフ塩基のプロトン化および非プロトン化の違いである．
cicsj.chemistry.or.jp/15_5/same.html

3/4

⾼分⼦の電⼦状態計算に向けて

2020/12/15

これから，all-trans型の方が13-cis型よりもエネルギー的に安定であることがわかる．
バクテリオオドプシンの全電子を含めた分子軌道計算としてははじめて実行された結果である．
Table 1. Total Energy of Several Conformation
total energy(eV)
all-trans PSB-339449.969
all-trans USB-339452.589
13-cis PSB-339449.277

13-cis USB-339451.212

表２は，バクテリオロドプシンの構造を１点計算した場合，レチナールのみを最適化した場
合およびバックボーン以外の部分を最適化した場合の計算結果である．
これにより蛋白質中のレチナールシッフ塩基の電子状態を評価することに成功した．
Table 2. Total Energy of Several Optimized Structure
total energy(eV)
br 1Single point-339449.969
Optimize(retinal only)-339451.566(all the side chains)-339520.905
また，新規のプログラムを用いて，バクテリオロドプシンの電荷を計算し，吸収波長をINDO/S法を用いて解析を行った結果，実験値を再現した．7)

５．まとめ
局在化分子軌道法を用いた種々の相互作用のカットオフ法を用いることにより従来の方法と比較して飛躍的に計算時間を短縮した．また，その精度はMOPAC93の計算結果と比較して誤差は１％程度であり，このカットオフ法により計算量が大幅に減り，同時に計算時間が高速化されたことにより一万原子を超える分子の分子軌道法による計算を可能にした．これ
により，例えば，医薬品とレセプターとの相互作用の研究，蛋白質の特性及び構造解析，
DNAに関する種々の研究，酵素の活性部位の解析，酵素－基質錯体の解析および誘導適合理論などに適用することができ，その分野の発展に寄与できると考える．
【参考文献】
1)佐久間俊広，柏木浩，高田俊和，中村春木 ：「静電場における光合成細菌クロロフィル
ダイマ ーの計算 －非経験的分子軌道計算による解析」，第２３回構造活性相関シンポジウ
ム要旨集 pp246-249(1996)
2)A. Imamura, Y. Aoki, and K. Maekawa, J. Chem. Phys., 95, 5419(1991).
3)M. Mitani, Y. Aoki, and A. Imamura, Int. J. Quantum Chem., 54, 167(1995).
4)Toshiaki Matsubara,et al., J. Phys. Chem., 100, 7, pp.2573-2580(1996)
5)G.G.Ferenczy, J.L. Rivail, P. R. Surjan, and G. Naray-Szabo： J. Comp. Chem.,13,
830(1994)
6)V. Thery, D. Rinaldi, J. L. Rivail, B, Maigret, and G. G. Frenczy： J. Comp.
Chem., 15, pp269(1994)
7)小山航也ら，｢全原子を考慮したバクテリオロドプシンの分子軌道計算｣，生物物理学会第３４回年会

cicsj.chemistry.or.jp/15_5/same.html

4/4