2022年7月1日発行

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研究開発を円滑に進めるためにはじめにこの度は、テクニカルニュース１００号の刊行を達成され、誠におめでとうございます。株式会社スリー
ボンドの皆様の研究開発の躍進劇が3桁に及ぶ数々の技術を生み出してこられた証しとして極めて素晴らしいこととお慶び申し上げます。筆者は、東京工業大学に研究室を構え26年になりますが、その間に修士課程１５０名、博士課程４０名以上の方々と苦楽をともにしながら新しい高分子材料の合成を進めて参りました。株式会社スリーボンドの皆様とは、研究室を構えた頃から継続して接点をもたせていただいており、大学にはない研究開発の難しさを目の当りにしつつ、何度となくディスカッションに参加させていただいて参りました。
本テクニカルニュースの趣旨に一致するものとなるか少し不安ではありますが、研究室運営ならびに株式会社スリーボンドの皆様とのディスカッションを通して感じてきたことを大学寄りの偏った未熟な見解ながらも共有させていただき、さらに円滑な研究開発を行うために一緒に考えさせていただく機会をご提供できればと存じます。

目次

はじめに•••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••1

2. 研究組織に蓄積される正負の知見•••••••••••••••4

1. 研究結果のディスカッションから最大限の情報を

3. 負の知見の発生を防ぐためには••••••••••••••••••6

引き出すには••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••2

おわりに•••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••81

1.研 究結果のディスカッションから最大限の情報を引き出すにはないかと思います。 少し手 間を要したとしても、 実 験「あの実験、 結果はどうなりましたか？」といった問い

正 確に伝え、うまくいかなかったと判 断した根 拠や、かけに、 「うまくいきませんでした」と手 短に返 答す

期 待していた結 果ではなくどのようなことが起こったのる。 研 究 開 発を複 数の人 数で行う場 合、 例えば 実かなどについても情報共有する機会をもつ必要がある

際に手を動かして実験を行っている方とその結果を聞と思われます。また、 実 験 結 果を聞く側も、 実 験 担

く側との間で実 験 結 果を共 有し、その結 果をもとに当者に詳細を踏み込んで聞くことが義務であるとの認

次にどう進めるのかを議 論する一 連の作 業のなかで識を組 織 全 体で共 有する工 夫が必 要なのかもしれま

ごく普 通に交わされる会 話ではないかと思います。しせん。

かしながら、 聞く側、 聞かれる側が事 前に共 有して“ 一 滴のこころ” の精 神のもとで研 究 者が志を一 ついる情 報量やその先にどの様なコミュニケーションを続にしつつ、 極めて円 滑に研 究 開 発を推 進されておらけるかなどによって、 重 要なことを見逃してしまう危 険れる株 式 会 社スリーボンドの皆 様におかれましては、が潜むポイントともなるように思われます。

これらのことは十 分 円 滑に機 能しており、あまり心 配

担 当 者は何をどの範 囲で検 討したのかをできるだけもし問いかけた側が、 実 験 担 当 者が何をどの様なのないことなのかも知 れませんが、 大 学では、 各 教

方 法で行い、その際にどの様な範 囲の条 件 検 討を員の度 量に委ねられている部 分が多く、 将 来 的には行ったかなど、 全てを正 確に把 握できていて、 かつ踏みこんだ議 論を円 滑に交わすことが難しい局 面もどの範囲で可能性を検討すれば十分であるかを熟知

発 生し得るのではないかと少し心 配しております。 例

しているルーチン作 業の場 合には、 情 報の共 有と次

えば、 全 体で行う教 育として、ようやく研 究 倫 理 教の一 手の指 示までを一 瞬にして進められることと思い育という科目群が設置され、 安全・衛生関連の話題ます。これに対し、 実 験 担当者が検 討した範 囲と、や研 究 者の社 会 的 責 任・法 令の遵 守などを中 心に問いかけた側が行っているはずとイメージしている範授 業 形 式で講 述が行われはじめましたが、 本 件に関囲に齟 齬が存 在する場 合には、 実 験 結 果を良い方係しそうな責 任ある研 究 活 動についての教 育 項目に

向に向かわせるチャンスを逃すことになりかねません。

ついては、いまだに各 教 員が研 究 室の研 究 活 動で各々の知識と経験、実験の性格、お互いの関係性、

教 育する項目となっています。 すなわち、 上 述の一

多 忙さなども影 響するのかも知れませんが、 共 有しあ

歩 踏みこんだ議 論の必 要 性については研 究 室の研う情 報 量が不 十 分なままに、 主 観 的に情 報の補 完

究 活 動の活きた経 験から学ばせるという位 置 づけにを行ってしまうと、 可 能 性を追 求 するべき未 検 討 部

なっているのかと思います。経験に学ばせるだけでな分を既に検 討 済みと思い込んで見 逃してしまう可 能

く、教育プログラムを整備し、「 賢者は歴史に学ぶ」

性があるのではないかと思われます。

の方向に舵取りをできないものかと感じる次第です。

例えば、温度軸、時間軸、混合比、触媒の種類

さて、 少し脱線してしまうかも知れませんが、もう少など、 種々のパラメータを変えることができる一 連の実し大 学 関 連の話を続けさせていただきます。 研 究を

験の結果を総合的に相談する場合、それらのパラメー

効率よく進めるためにもう一歩踏みこんでディスカッショ

タのうち、どの様な考えに基づいてどの部 分を実 施しンを行うべきと判 断される場 合にも、 指 導 教員と学 生

たのか、またそれらを検 討した結 果、どういう結 果がという立 場の違いを鑑みると、 学 生からあまり希 望し得られたのかなどについて詳 細な情 報 共 有を行わなていないような雰 囲 気を感じ取ってしまうと少し遠 慮ければ、 正 確な議 論は難しくなるかも知 れません。

が生じてしまいます。また、 様々な仕 事に埋もれてし実験担当者の経験が豊富になるに従い、問いかける

まい、こちらから「 結 果はどうでしたか」 の一 言をか側の立 場の方との間に強い信 頼 関 係が構 築されてける機 会が減 少してしまっていることは自分自身とていくものと思います。この信頼関係は大いに強化しても反 省すべきところです。そのようななかでも、 会 議

いくべきものでありますが、その一 方で、この実 験 担の合 間を狙って些 細なことであっても相 談に来てくれ

当者であればこれらの可能性についてはきっと検討しる学 生が一 定の割 合 存 在しますが、そのような学 生

た上で、だめであると判 断したのだろうとの好 意 的 解は非 常に目まぐるしいスピードで成 長される方が多いと釈に基づく情 報 補 完が起こりがちになるのも事 実では常々感じています。 学 生によっては、このようなディ2

スカッションのキャッチボールを繰り返していくうちにさら告を聞くという間接的な方法では見逃してしまいがちなに一歩進み、こちらが「それならこうしてみては」とコ“ 興 味 深い予 期せぬ発 見 ”を自分で手を動かしていメント すると、 誇らしげに 「その件は、そう言われるたからこそ達 成できたという意 味であり、 学 生とのディかと思い、 予め検討したのですが・・・」と切り出す

スカッションの難しさに対する大 学 教 員の気 持ちを表ようになり、 事 前に先 回りして実 験を行い、その答え現した言葉でもあるのかと思います。

まで準 備しながらディスカッションに来るようになる場 合

多くの研 究の新しい 潮 流は、 期 待していたとおりがあります。さらに、 自 分 自身で様 々な関 連 研 究をにはいかなかった（うまくいかなかった）ものの、 何か調べ上げた上で、 解 決に向かうための新しい方 向を面 白いことが起こっていることを示 唆する実 験 結 果を提 案できるようになる学 生もいます。 筆 者としましても見 逃さずに掘り下げていくことで見 出される、いわゆ

非常に嬉しく感じる瞬間でもあります。そういった学生

るセレンディピティーに基づくものであり、これにつながは、もれなく圧巻な学位論文をまとめあげ、
アカデミア、るとても重要なポイントが「うまくいきませんでした」の

企 業など多 方 面で活 躍されているように思います。

表 現に含まれてしまう予 期 せぬ結 果のなかに潜むの研 究を担当する側と研 究 結 果を尋ねる側との阿 吽のかと思います。 筆 者自身もやはり自分で手を動かせ呼吸の一つの形なのかも知れません。

ていた頃には予 期 せぬ面 白いことに現 在よりも高い

その一 方で、 毎 年 4月に研 究 室に新人を迎え、 学

頻 度で遭 遇し、そこから研 究に広がりがどんどん生ま位論文に向けて研究に着手しますと、こちらからの問れていた様に感じてしまいます。 時々当時を懐かしく

いかけに対して「うまくいきませんでした」とだけ返し、思い出し、自分で手を動かしている場 合と同 様に如こちらがいくら聞こうとしてもそれ 以 上の情 報を答えて何に生きた情 報を学 生とともに見 つけるか、という課

くれないというタイプの学 生もごくまれに入 学してきま

題に今なお取り組 み 続けている状 況です。 些 細なす。 詳細な情報が全く示されずに、だめであったこと

実 験 結 果であっても、ともに喜んだり悩んだりする機だけを伝えられると、それ 以 上その研 究に関 連 する会をできる限り共 有し、まとまっていない 状 態のまま議論が続かなくなること、すなわちその先の研究の展であっても不 可 思 議な現 象に遭 遇したことを話しあう

開の息の根を止めてしまう危険があることを理解してもことに筆 者が強い興 味を示すことを学 生 側に理 解しらい、 場 合によっては、 分 析データの解 釈の誤りがてもらうこと、 実 験を行っているまさにそのタイミングで

誤 判 断につながっている場 合もあるため、そこまで掘困ったと感じたことをフィルターをかけずに相 談できる

り下げて相 談に乗り、うまくいかなかったという主 観

環境を最優先で維持することが重要であると感じてお的 判 断だけでなく、 例えば、 溶 解していたかどうかなります。とは言え、ある程 度まとまらないと結 果を相どといった反応系の状態や、反応系の解析の結果、談してはいけないと思い込んで研 究 室に参画してくる

全く何も起こらずに原 料が回 収されたのか、あるいは

学 生も多く、 彼らに対してその雰 囲 気を理 解してもら

別の化 合 物が生 成したのかなどの情 報を可 能な限り

うには時 間と労 力を要するのも事 実です。また、 学

正確に伝える重要性をあわせて理解してもらい、その生との年 齢 差も広がり、 研 究 室 内に目を向けられる結 果からどう考えるべきかを議 論できるように舵 取りを時間も年々減少し続けており、 若 手スタッフの存 在な

していくことで、ようやく動き始める場 合もあります。

しにはこのようなコミュニケーションを円 滑に実 現する

このような場合にも、その後の個別のディスカッション、ことは次 第に難しくなってきている気がしております。

グループミーティング、 学 会 発 表、 学 位 論 文 発 表ななお、 筆 者自身が学生とのディスカッションを通して経どの研 究 活 動を繰り返すうちに、 一 人 前の研 究 者に験したセレンディピティー的な経 験に関して少し述べま成長されるのを見るのはとても嬉しいことです。

すと、 新しい重 付 加 反 応を検 討していた際に、目的大 学に関 連する話 題をもう一つ示させていただきまとしていた重 合は起こらずに、 高 選 択 的にタンデム型

す。 著 名な先 生 方の退 職 記 念 講 演に参 加させていのジッパー環 化 反 応が高 効 率で進 行することを見 つただきますと、「自分はプロモーションが遅かったので、

け１） 、とてもマイナーな反応ながら、いつしか Tomita

長い期 間自分で手を動かして実 験できたが、この経

Zipper Cyclization として合 成 反 応に応 用されるに

験は研 究 者として代え難い財 産であった」とのコメン至ったこと２） 、 新しいモノマーの重合を進めようとしてトをお聞きする場 合があります。これは、 学 生の報いた際に、 偶 然 高 効 率な凝 集 誘 起 発光 （AIE） 色

3

素が構 築できることがわかったこと３） などが数 少ない見を共有し、異なった経験をもつ方々から思いがけな例として思い出されますが、いずれも研究を担当してい提 案を得る機 会として機 能すれば面 白いかも知れくれていた博 士 課 程の学 生からうまくいかなかったとません。

報 告を受け、そこで何が起こっているのかを注 意 深
い観 察力をもつ担当学 生とじっくりとディスカッションできたことが重要なポイントであったように思います。

2.研究組織に蓄積される正負の知見
研 究 開 発は、 常に試 行 錯 誤を伴いますが、目標

さて話を戻しますが、インフォーマルな個 別のディスを合 理 的に達 成 するために、 多くの場 合、 先 人のカッションを想 定してここまで記 述して参りましたが、得た知 見を有 効に活用しつつ、 検 討が加えられていその先には結 果をもう少しきちんとまとめあげ、グルー

るのではないかと思います。
「 巨人の肩の上に立つ」

プ全 体や他のグループを交えたよりフォーマルなディスというプロセスに相当するのかと思いますが、 実 験 担

カッションが定 期 的に行われているのではないかと思

当 者は、 過 去の知 見をそのまま活 用することで円 滑います。 多くの方の目に触 れる緊 張 感もあり、 当 該に目標 達 成に向けて研 究 開 発を進めることができるこ

研 究 者自身にとって実 験 結 果を再 度じっくり考える良とになります。 研 究 組 織に蓄えられた、うまくいく知い機 会となるのはもちろんのこと、 少し立 場や見 方の見をグループ全 体で共 有し、これを活 用して成 果に異なる方々からのコメントが得られ、新たに検討すべ結びつける、
とても効率の良い方法であるといえます。

きポイントに気 付く上でも効 果 的に機 能しているもの

その一 方で、 過 去に検 討したがうまくいかなかったと思います。

知見についても、 研究開発グループ全体で避けた方

なお、 研 究グループとして、 新しい課 題に挑 戦をが好ましい方 法として情 報が共 有され、これを避ける

行う場 合には、 研 究グループのなかで確 立された研形で研 究 開 発を進めるということも起こっているので究の進め方だけでは想定できないポイントが潜んでいはないかと推 測 致します。 例えば、 実 験 担当者が今ることが考えられますが、 学 会や文 献 情 報のほか、後の検 討 方 針として、 誰かが過 去に検 討したがうま

共 同 研 究などを通して外 部の見 解を取り入れる仕 組

くいかなかった内 容を提 案してきた場 合には、どのよみが併 せて重 要と思わ れます。これらに関しても株うな対 応になるでしょうか。 「それは以 前に検 討した

式 会 社スリーボンドの皆 様は十 分な体 制を整えておらが、うまくいかなかったのでやめた方がいいと思いまれるように感じております。

す」
といった助言がなされるのではないかと思います。

ところで、フォーマルな発 表やディスカッションの段

基 本 的に、 同じ失 敗を繰り返さないための有 効な助

階に進むと、 「うまくいきませんでした」という内容の言と思われます。 助 言を行う側の方が過 去に相当な

発 表を行う機 会は、ほとんどなくなってしまうように思時 間を費やし、あらゆる可 能 性を検 討したがうまくいいます。このため、うまくいかないことを共 有して、目かなかった経 験をもっていることが明 確な場 合には、的を達 成するための可 能 性を多くの方と相 談するとうまくいかないという知 見はかなりの確 度で正しい情いう機 会は通 常は実 現しにくい方 向に向かうことにな

報であり、その助 言に従って失 敗を回 避 することはります。 研 究 開 発の途 中の状 態にあるデータを大 勢

的 確な判 断であると思われます。しかしながら、 先にの前で発 表する機 会を実 現するためには克 服すべき触れた話題とも関連しますが、何をどの様に検討して様々な課 題が潜んでいるのかも知 れませんが、 真にうまくいかなかったのかといった情 報が隠れてしまって

ディスカッションを必要とする未完成の内容や、グルーいる場合、 実はほんの一部の条件で少し検討した結プ内の知見だけではうまくいかず、 暗礁に乗り上げそ

果をもとに、うまくいかないとの判 断を行ってしまってうな状 況にある内 容を積 極 的に議 論できるフォーマルいたとすると、その信 憑 性には少し疑 問が残ることにな発 表の機 会が別 途 設けられ れば、 面 白いのではなります。ヒューマンエラーやその時に用いた試 薬のないかと考える次 第です。もちろん、 収 拾がつかなく

不 具 合など、 別の要 因でうまくいかなかったことも想なることのないように、また、 後 述の “バグ”を全員定されるかも知れません。 いずれにせよ、 検 証が不で共 有してしまうことのないように、 運 営 上の工 夫が十 分な情 報でも、 沢 山の研 究 者の前でうまくいかな

必 要であると思いますが、うまくいかない場 合にどのかったとの意見が示されると、 原因等の吟味をするこようにアプローチを加えることができるかについての知となく、 出 席 者 全員がうまくいかないものとして信じて4

しまう結 果にもなりかねません。 特にそれが高く信 頼

ンを行う際に避けるべき指 針として無 意 識のうちに活されている方からの見 解であったり、 複 数の研 究 者

用されることになっているのではないかと思います。もからうまくいかなかったとの発 言がなされたりした場 合

ちろん、これらのデータベースの多くは、うまくいかなには一 挙にうまくいかないものとして確 信が深まってしいことが正しい情 報なのかと思われますが、なかにはまうものと思います。

“本当はうまくいく”もしくは“少し条件を変えればうま

こういった過 程を経ると、 研 究 開 発グループ全 体くいく”ものもバグとして含まれている可 能 性がありまに誤 情報（ バグ）が定 着し、 一 旦バグが生じると、す。 特に、うまくいかない情報によって、その先の研

もはや誰もその方 向では可 能 性を検 討しなくなり、 場

究の方 向が左 右される場 合には、その情 報の真 偽合によっては研 究 開 発の芽を摘んでしまうことにもな

は適時慎重に吟味する必要があるように思います。

りかねないと思われます。しかしながら、このようなババグを発 見できた筆 者の経 験を１つ述べさせていグの発 生をどうやって防ぐかはとても難しい課 題であただきます。うまくいかないといっていた学生が卒業しると思います。

た頃に多 少 関 連 性のある課 題を行っていた学 生と、大 学での経 験をもとに、 少し関 連しそうな話 題にまさにそのうまくいかないと思い込んでいた実 験に関触れさせていただきます。 筆 者の研 究 室では、 大 学する話をする機 会があり、できる限り正 確にその実 験院 生が様々な大 学から入 学して参りますが、 研 究 経を行った時の状 況やうまくいかないと判 断した経 緯な

験にも個 人 差があるため、 実 験がうまくいかない場 合

どを説 明し、 筆 者はいくと思っていたのだけれども、に実 験 操 作のスキルに起 因する可 能 性を如 何に排といったニュアンスでこちらの思いを伝えたところ、そ除できるかが、 最初の重要な課題となります。このたの学 生の知 的 好 奇 心を駆り立てることができ、 自身

め、 研 究 室における実 験 操 作や測 定 機 器 類に慣れのアイデアをあらたに盛り込みながら追試を行ってくれてもらう機 会を兼ねて、 少なくとも複 数 名により再 現ました。 暫くすると、 ニコニコしながらこういう改 善をできている彼らの先 輩 達が行ったうまくいくことが明 確

行うとうまくいったと説明をしに来てくれました。そのブな実 験を追 試してもらい、その再 現 性を見ることにしレークスルーのお蔭で新しい研 究の進 展が見られるこております。

とになりました。

この過 程を問 題なくクリアし、 実 験 結 果を再 現でき

このほか、 筆 者としてうまく進むことを強く期 待してることが確 信できると、いよいよ新しい研 究 課 題に進是非とも展開したいと思っている課題については、少むことになります。 新しい課 題についても円 滑に進みし期 間をあけて、 再 度 後 輩に提 案するという極めて始める学 生がいる一 方で、 新しいことに着 手した途

シンプルな方 法で再 挑 戦を行う場 合もあります。もっ端にうまくいかなくなる場 合もあります。 若 手スタッフ

とも、 大 学 教 員 同 士で共 感しながら話したこともあるや先輩らのエンカレッジもあり、次第に軌道に乗りはじのですが、そのような試みを行うためには過 去にうまめることが多いのですが、まれに、 ディスカッションを

くいかなかった経 緯を知っている学 生が全て卒 業し通してこちらから提案するすべての試みがうまくいかなてからでなければうまくいかず、根気のいる作業となっいまま時が経過してしまう場合もあります。どこかのタイてしまいます。 新たにその課 題を設 定した学 生に、ミングで、うまくいく可 能 性がより高い課 題に切り替え

過 去のネガティブな結 果を見ていた学 生から、 前 任て学 位 論 文をまとめてもらったこともありますが、ここ

者がうまくいかず苦 労していたことについての話が伝で経験したうまくいかない試 行 錯 誤から筆 者の頭のな

わり、ブレーキをふまれてしまうのがその理由といわれかに、 “うまくいかない”ことを集めたデータベースがています。

構 築されていくことになります。また、 実 験を極めてさて、 研 究 者 同 士で会 話をしていると、ある論 文

順 調に進めている高いスキルをもつ学 生が、うまくいが刊行されたことを話題にしつつ 「あの論文と同じ方かない実 験に遭 遇すると、あまり吟 味することなく同法で過 去に自分たちも検 討していたのですが、うまくじデータベースに加えてしまっている場 合もあるのではいかなかった経 験があるんですよ」といった調 子で，ないかと思います。

他のグループから公 表された論 文を懐 疑 的に見 つつ時を経て、これらのデータベースは、 筆 者が新しいも悔しい 思いで語るという場 面に出くわしたことが何

課 題を設 定する際に、また別の学 生とディスカッショ

度かあります。このような会 話を聞きますと、 成 功を5

収めた側に偶 然に抜 群な条 件 設 定で研 究に着 手し量 比が同じであっても官 能 基のモル比が変 化し、 場たことで研 究を進めることができたという、セレンディピ

合によっては、 重合・硬化が十分に進行しない混 合ティー的 要 素を感じることが多い一 方で、うまくいかな

比となってしまうことも想定されます。研究開発を行っかったとコメントしている研 究グループには、 何らかている方々が、もしモル比の影響に気付かなければ、の誤 認 識のデータベースが構築されてしまい、その研ある成 分 A の反 応 性が低いとの誤った情 報を発信し究に前 向きに取り組みにくい状 況が生まれていたのてしまうかも知れません。

ではないかと推測される場合があります。

なお、このような場 合には、 例えば成 分 A と成 分

このように、 他の研 究グループや企 業から、 自分

B の合 計の重 量の製 品中における割 合を一 定にしなたちがうまく行かないと思っていた方 法で円 滑に成 果

がら、 混合される官 能 基のモル比は一定となるようにが示されてしまわないためにも、 研 究 集 団にたまりが成 分 A と成 分 B の重 量 比を適 時 変 更する方 法も可

ちなバグを如 何にして消し去るかはなかなか難しい課

能なのかも知れません。

題に思えます。 特に、 一 刻を競う必 要がある企 業の（２）エポキシ樹脂の構造と反応性の関係

研 究 開 発では、 前 述のような悠 長な手 段はとれない

エポキシ樹脂の反応性の議論の際に、エポキシ樹と思いますので、なおさらのことかも知 れません。 解

脂 A はエポキシ樹 脂 B と比 較して反 応 性が高いと決 策にはほど遠いですが、 筆 者はうまくいかないことの説 明を受け、その理 由についての議 論を行ったこを誰かに説 明する機 会があると、その情 報がどの程とがあります。 上 記の混 合 比の問 題は関 係しない系

度 正しかったかを可 能な限り記 憶を遡って思い起こであったため、 化 学 構 造に理由を求めるべきであるとし、また何 故うまくいかないかの理 由を説 明できる事

考 察を試みましたが、A と B は部 分 構 造がほとんど例であるかを少し考えるように心がけています。 過 去

同じであったため、 有 機 化 学の知 見だけでは説 明がのうまくいかなかったという情報がバグでなかった場合

難しく、 お答えできませんでした。その後、 エポキシにも、うまくいかなかった理 由が特 定できると、 新た

樹 脂に関 係する総 説の記 述に偶 然目がとまり、 問 題なルートを切り拓くためのヒントが潜んでいる場 合もが解 決 致しました。 工 業 製 品として入 手 可 能なエポあるように感じております。

キシ樹 脂には純 度の違いがあり、これが重 合・硬 化

3.負の知見の発生を防ぐためには

速 度に影 響を及 ぼすより支 配 的な要 因となり得るとのことでした。 エポキシ樹 脂を常 時 取り扱っておられ株式会社スリーボンドの皆様とのディスカッションを通る方々にとってはよく知られたことかも知れませんが、して、 大 学の研 究にはない難しさがあることを幾 度と

工 業 製 品をそのまま用いる難しさを改めて感じました

なく感じさせていただきました。それらを通して、 バグ

次 第です。その一 方で、 バグを残さないためには、が生じる可 能 性があるのではないかと感じましたいく

純度の要因によって反応の進行速度に差異が生じる

つかの事 例を以 下に簡 単に述 べ、それらの抑 制に旨を明 確化し、 構 造的な要因による反 応性の差異と向けて少し考えてみたいと思います。

は切り分けた議 論ができるようにする必 要があると思（１）製品中のある１つの成分の反応性の議論われます。

新 製 品 開 発において、それを構 成する複 数の成（３）触媒の反応性分の概 要が定まると、 性 能 向 上を諮る上で鍵となりルイス酸 触 媒の構 造と、あるモノマー成 分の硬 化

そうな１つの成 分 （ 成 分 A）に焦 点を絞り、その構

速 度の関 係についてのご相 談を受けました。 経 験 的造の影 響についての検 討を加える必 要が生じる場 合にある金 属の塩 類の触 媒 活 性が高いが、その金 属があるかと思います。この際、 重 合・硬 化 後の性 能の使用は将 来 的に回 避することが好ましく、できればを比 較する上で、 成 分 A の重 量 比を変 更しないこと

他の金属部位をもつ触媒に切り替えたい。しかしながが１つの指 針なのかと思います。その一 方で、 成 分らその金 属 触 媒よりも高 活 性な触 媒が見 当たらず、A と別の成 分 （ 成 分 B）の化 学 反 応が、 例えば一ルイス酸 性 度の違いだけでは活 性を予 想できず困っ

対 一のモル比で進 行するならば、 重 量 比ではなくモているといった内 容でした。こちらの件は、 相 談されル比が反 応の観 点からは重 要となる可 能 性が生じまた方の見 解のとおり本 来ルイス酸 性の強さで議 論です。 すなわち、 成 分 A の化 学 構 造が変わると、 重

きてもおかしくないと思いましたが、リストアップされて6

いたほかの金 属 塩 類の加 水 分 解 等に対する反 応 性

共 通の知 見としてデータベース化する際に、“ 何 故かが比 較 的 高いため、 触 媒を使 用する条 件においては分からないけどこうなる”
といったパターンの情報は、

触 媒の化 学 構 造の変 化が起こっているのではないか

活用できる範囲に制約があることを含みおきつつ懐疑と考えられました。 実 際、 別の反 応 系ではありました

的に活用すべきなのかも知れません。 一方で、 反応が、 類 似の構 造をもつ金 属 触 媒が加 水 分 解 等によ性や活 性の差 異を生じる理 由が明 確になっていればり構 造 変 化を起こすことが述 べられている論 文が存

その情 報の信 頼 感が高まることから、 少し面 倒でも在することからも、その可 能 性が高いのではないかと

文 献 情 報、 ディスカッション、 追 加 実 験などを通して考えております。このような場 合、もし金 属 塩の構 造

その理 由を明 確 化することはとても重 要ではないかとと触 媒 活 性の差 異の情 報を直 接データベース化する思います。

と誤 情 報が蓄積される可 能性があり、 触 媒の構 造 変化の有 無を考 慮した活 性の序 列を行う必 要があるかと思われます。また、これらの知 見から、ルイス酸 性がある程 度 高く、 構 造 変 化が起こりにくい触 媒 系を選択することが次のステップとなるかと考えられます。
（４）他の成分との思いがけない反応の可能性
優れた性 能や硬 化プロセスに付 加 価 値を付 与した製 品を開 発するために、 異 種の重 合・硬 化 機 構を組み合わせた複 数 種の官 能 基が混 合、 一 液 化された系が検 討されている場 合もあるかと思います。この際、 想 定している組み合わせ 以 外の官 能 基 同 士が反応を起こす可能性はないでしょうか。定性的には、
例えば（メタ）アクリレート 系の化合物はアミン系の求核 剤と1,4- 共 役 付 加 反 応を起こす 可 能 性があります。また、チオール類もルイス塩 基 性の有 機 触 媒やラジカル 源が共 存 す れ ば 同 様に付 加を起こす 可 能性があると思わ れます。 過 酸 化 物 系の開 始 剤が存在する系では、レドックス系の電子移動反応を起こす
可 能 性がある電子ドナー性のアミン類などを用いることは好ましくないかも知れません。
もちろん、 教科書的には反応が進行する組み合わせであっても、 実 際の保 存 条 件や重 合・硬 化 条 件では無 視できる場 合や、 重 合・硬 化 反 応が副 反 応
よりも温 和な条 件で優 先して進 行する場 合には、 考慮する必 要がないかもしれません。しかしながら、 製品を構 成する成 分のうち、 予 期せぬ反 応が懸念される成 分を選び、それらだけで何かが起こらないかなど
少し慎 重に検 討を加えておくことが好ましいと思わ れます。なお、 硬 化 系の解 析 手 法が飛 躍 的に進 歩してきたとはいえ、これらの反 応の進 行の有 無を精 密に検 討するには、 反 応 性の官 能 基を１つだけ有するモデル化 合 物を用いてそれらの転 化 挙 動や生 成 物の評価を行うことが有効であると思われます。
以 上のように、 反 応 性、 触 媒 活 性などの結 果を

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おわりに
寄稿させていただくお話しを伺いました際に、接着に用いられる化学反応の解説など、技術的な話題提供を想定してお引き受けいたしましたが、それらの話題に触れる前に、研究者間のチームワークを活かした研究開発を進めていく際に起こり得ることについて少し触れてさせていただきたいと思い、筆を執らせていただきました。他に類を見ない研究者間のすばらしい人的なネットワークを礎とした研究開発を推進されている株式会社スリーボンドの皆様におかれましては、既に解決済みの内容やあまり該当しない内容も含まれてしまったかも知れませんが、筆者が大学の研究室での研究活動を進めながら体感してきたことを一部織り交ぜながら示させていただきました。
普段このような内容を書かせていただく機会がほとんどないためか、新鮮な気分で筆を進めさせていただきました
ところ、気がつきますとこちらの内容が中心となってしまいました。精神論を述べるのであれば、研究を円滑に進めるための組織全体を俯瞰的にとらえつつバランス良く研究開発を見据える重要性や、自分自身の行うべき課題に対して常にアンテナを張り巡らせることの重要性など、他により適した話題もあったのかも知れません。少し偏った話題になってしまいましたがご了承いただければ幸いです。
なお、本稿で触れさせていただきました話題の多くにつきましては、著者自身いまだに的確な答えをもつことができていないために、課題を共有させていただくに留めるだけの内容となってしまったかも知れませんが、一緒にお考えいただくきっかけとなれば幸甚に存じます。最後になりましたが、株式会社スリーボンドの皆様の研究開発の益々のご発展を祈念致しております。
< 参考文献 >1) H. Kuroda, I. Tomita, T. Endo, “Novel Phosphine–Catalyzed Zipper Cyclization of Aliphatic Diyne–
Dione and Yne-Dione Systems”, Org. Lett., 2003, 5, 129–131.
2) (a) D. Ramachary, Chintalapudi Venkaiah, Patoju M. Krishna, “Stereoselective synthesis of fivemembered spirooxindoles through Tomita zipper cyclization”, Org. Lett. 2013, 15, 4714–4717. (b) N.
Rocoby, “Tomita zipper cyclization”, In Catalysis from A to Z: A Concise Encyclopedia, Wiley (2020).
3) H. Eguchi, H. Nishiyama, S. Inagi, I. Tomita, “1,2–Bis(diarylmethylene)cyclobutane as an Effective
Building Block for Aggregation-Induced Emissive Materials”, Asian J. Org. Chem., 2017, 6, 165–168.

東京工業大学物質理工学院応用化学系

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