プラスチック産業で使用される有機材料の最新動向 Ⅰ橋本 典史＊

Recent Trends in Organic Materials for the Plastics Industry I
Norifumi HASHIMOTO

Abstract
Organic materials such as ethylene, propylene, and vinyl chloride are core materials for the plastics industry.
This paper shows recent trends in them.
Keywords: Ethylene, Propylene, Plastics Industry

１．緒言

表 1 に日本のエチレンとプロピレンの需要と供給を示した。表 1 から、エチレンとプロピレンの生産は、堅調にプラスチックをはじめとする多くの有機材料は、私たち推移していることがわかる。の生活を快適にしてきた。プラスチックがまったく存在し

表 2 に 2011 年の主要国等のエチレンとプロピレンのない世界は、今や誰も想像できない。しかし、高等学校生産量を示した。中国、サウジアラビア及び米国のエチレベルの教科書では、それらの取り扱いは極めて低いレンの生産量が、非常に多いことが理解できる。一方、プのが現状である。この論文では、汎用プラスチックに分

ロピレンの生産量では、サウジアラビアとカナダにおい類される 2 種類のプラスチックの原料である、エチレンとて、エチレンの場合と異なり、プロピレンの生産量が極端プロピレンについて最新動向を示した

1) - 3)に低いことがわかる。このことは、国によって、それぞれ。のオレフィンの需要が異なるための結果である。
２．エチレンとプロピレンの需要と供給
表 2 2011 年の主要国等のエチレンとプロピレンの生産量（単位：千トン）

表 1 日本のエチレンとプロピレンの需要と供給

エチレン

プロピレン

日本

6,689

5,625

5,960,433

中国（香港含む）

15,612

13,880929,463

サウジアラビア

12,501

4,360

カナダ

4,304

741

5,723,033

韓国

7,477

5,531

4,919,678

4,409,023

インド

3,355

3,560

輸出710,177

1,326,277

米国

24,413

14,324

輸入

5,119

12,267

ブラジル

3,295

2,234

西欧

20,113

13,741

2011 年2015 年

生産

6,689,349

6,882,994（単位：トン） 内需

6,188,310

輸出

542,981

輸入

41,942

6,902

プロピレン 生産5,624,736（単位：トン） 内需

エチレン

エチレン（CH2＝CH2）は、プロピレン（CH2＝CHCH3）
３．エチレンとプロピレンの製造と用途と同様に、石油化学工業の基幹となる、極めて重要な有機材料である。全ての石油化学製品の約 30％は、エチ

今日では、エチレンとプロピレンは、もっぱら飽和炭化レンを出発原料としている。

水素の熱分解によって製造されている。
＊

天然ガスから上記のオレフィンを製造する場合は、天香川高等専門学校 高松キャンパス 一般教育科

95独立行政法人国立高等専門学校機構香川高等専門学校研究紀要9(2018)

然ガスの成分がナフサの成分と比較して、水素含有量がアセトアルデヒドは、PdCl2/CuCl2 触媒存在下、エチレ高いため、プロピレンよりもエチレンの割合が高くなる。

ンを酸素で酸化することで得られる。アセトアルデヒドの日本はオレフィンの設備能力を縮小させている。理由

誘導体の例を挙げると、過酢酸とアセトアルデヒドの反応は、原料優位性が無いため、製品の高付加価値化の戦で、酢酸が得られる。

略の一環としてオレフィンの設備能力を縮小させている。
プレピレンの製造では、プロパン脱水素による製造方

CH2＝CH2＋1/2O2

PdCl2/CuCl2

CH3CHO法が増加すると予想されている。
CH3CHO＋CH3CO3H

2CH3CO2H

表 3 エチレンを原料とする各種材料の国または地域別比較（重量％）AlCl3 触媒存在下、エチレンとベンゼンを反応させると
米国

西欧

日本

エチルベンゼンが得られる。このエチルベンゼンを（1998） （1992） （1999）

Fe2O3 触媒存在下、脱水素することで、スチレンが合成さポリエチレン（LDPE・HDPE）

495843

塩化ビニル

151418エチレンオキシドとその誘導体

131011

アセトアルデヒドとその誘導体

124

エチルベンゼン/スチレン

7712れる。
CH2＝CH2＋C6H6
C6H5－CH2－CH3

AlCl3Fe2O3

C6H5－CH2－CH3
C6H5－CH＝CH2＋H2

LDPE とは、Low Density Polyethylene の略で低密度ポ

表3 から、エチレンを原料とする各種材料では、米国、リエチレンと呼ばれる。エチレンを高圧条件下で合成さ西欧及び日本は、他の物質よりもポリエチレンの比率がれる。透明性とガスバリアー性に優れている。

高い特徴がある。

HDPE とは、High Density Polyethylene の略で高密度ポリエチレンと呼ばれる。触媒を用いてエチレンを低（中）表 4 プロピレンを原料とする各種材料の国圧条件下で合成される。衝撃に強く、ガスバリアー性にまたは地域別比較（重量％）優れている。ポリプロピレン（PP）と用途面で競合する。

米国

気相中、CuCl2 触媒存在下、エチレンと塩化水素と酸西欧

日本（1999） （1999） （1999）
ポリプロピレン素が反応して、1,2-ジクロロエタン（ClCH2CH2Cl）が生成

395251する。この 1,2-ジクロロエタンを熱分解して、塩化ビニル

アクリロニトリル

141016が合成される。

プロピレンオキシド

11105クメン

1077

CH2＝CH2＋2HCl＋1/2O2
ClCH2CH2Cl

△

CuCl2

ClCH2CH2Cl＋H2O
表4 から、プロピレンを原料とする各種材料では、西欧と日本では、米国よりもポリプロピレンの比率が高い特徴

CH2＝CH－Cl＋HClがある。表 4 の各物質の比率において、米国では、エチレンからポリエチレンの合成とは異なっている。

エチレンオキシドとは、分子式が C2H4O の三員環構造

Bi2O3・MoO3 触媒存在下、プロピレンとアンモニアと酸の環状エーテルである。Ag 触媒存在下、エチレンを酸素で酸化して、エチレンオキシドが得られる。エチレンオ素が反応して、アクリロニトリルが生成する。

キシドの誘導体の例を挙げると、酸触媒下、エチレンオキシドと水の反応で、エチレングリコールが得られる。

Bi2O3・MoO3／OAg
CH2－CH2／

CH2＝CH2＋1/2O2

CH2＝CH－CH3＋NH3＋3/2O2
CH2＝CH－CN＋3H2O

プロピレンオキシドの工業的製法の 2 例を以下に示す。
／O／
CH2－CH2＋H2O

H+・クロルヒドリン法

HOCH2CH2OH

2CH2＝CH－CH3＋2HClO

96

橋本 典史:プラスチック産業で使用される有機材料の最新動向 Ⅰ

原材料を加熱溶解して押し出し口の部分からプラスチ

CH2－CH－CH3＋CH2－CH－CH3|

|

Cl|

OH|

OH

ックが押し出されて出てくるので、押出成形と呼ばれる。

Cl

塩化ビニル製のパイプなどが代表製品である。
ポリプロピレンの用途にある繊維として、紙おむつ用

CH2－CH－CH3＋CH2－CH－CH3＋Ca(OH)2|

Cl||

OH

OHの不織布が近年増加している。加えて、自動車の燃費向Cl上に向けて、自動車の軽量化対策として、自動車に使用／O／|されている金属を樹脂に代替する動きは盛んである。樹2CH2－CH－CH3＋CaCl2＋2H2O

脂の中で最も比重が軽く、機械強度も得やすいポリプロピレンの自動車部品への導入が増加している。

この製造方法は、副産物の CaCl2 が大量に発生することが大きな課題である。

表 5 2017 年の日本の LDPE、HDPE 及び PP の出荷実績

・有機過酸化物法

LDPE

HDPE

PP

フィルム

673,587

169,518

496,235

加工紙263,661

―――

―――

フラットヤーン―――

23,03822,483射出成形

87,354

110,759

1,350,894

CH3CH2＝CH－CH3 ＋|－C－OOH|

CH3CH3／O
CH2－CH－CH3 ＋／|－C－OH|

CH3
このクメンの過酸化物を用いる製造方法は、現在、住友化学においてプラント化されている。

中空成形

43,271

182,574

24,218

繊維―――

37,442110,982

パイプ

16,265

57,124―――

押出成形――――――

251,925

電線被覆

56,646――――――クメンの製法を以下に示す。現在、使用されている酸触
５．結言媒は、固体酸のゼオライト触媒が主流である。

CH2＝CH－CH3 ＋acid

CH3

プラスチック産業における基幹原料であるエチレンと|－C－H

プロピレンについて、それらの生産量、製造方法及び用|途を述べた。これらの内容から、エチレンとプロピレンがCH3

私たちの豊かな生活を支えていることが、容易に理解で４．低密度ポリエチレン（LDPE）、高密度ポリエチレン

きる。今回示した程度の内容であれば、高等学校レベル（HDPE）及びポリプロピレン（PP）の出荷実績の学生の授業でも十分導入可能である。この論文で示したプラスチック産業の英知の結晶であるエチレンとプロピレンに関する内容が、高等学校の学習指導要領の化表 5 に 2017 年の日本の低密度ポリエチレン（LDPE）、学に取り入れられることを強く望む。

高密度ポリエチレン（HDPE）及びポリプロピレン（PP）の出荷実績を示す。

参考文献

加工紙とは、紙にポリエチレンをラミネートし、防水性や強度を高めた紙のことである。

1

フラットヤーンとは、ポリエチレンまたはポリプロピレン

化学経済 増刊号 2016 年版「化学工業白書」，化学工業日報社，平成 28 年．のフィルムを短冊状にカットし、延伸することにより強度を2持たせた平らな糸のことである。

Hans-Jürgen Arpe，Industrial Organic Chemistry, Fifth
Edition，WILEY-VCH，2010．

射出成形とは、原材料を加熱溶解して金型内へ射出し、3冷却後、製品を取り出す成形方法のことである。

世界の石油化学製品の今後の需給動向，経済産業省，平成 28 年．

中空成形とは、原材料を加熱溶解してパイプ状に押し出し、金型で挟んだ後、空気を吹き込み、金型に密着させ、冷却後、製品を取り出す成形方法のことである。ペットボトルやポリタンクなど、中空の製品製造に用いられる。

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