170

索引索
ア
RS 表示 44
R 配置 44
I 効果 78
IUPAC 25
IUPAC 命名法 25,148
アイリングの遷移状態理論
89
アキシアル 37,38
アジピン酸 152
亜硝酸ナトリウム 126
アシル化 120
アズレン 61
アセタール 108
アセチリド 17
アセチル 153
アセチルアセトン 131
アセチル基 117
アセチレン 15,16
アセトアミド 154
アセトアミド基 125
アセトキシ 153
アセト酢酸エステル 131
アセト酢酸エステル合成
135
アセトリシス 104
アニリン 126,155
アヌレン 61
アノマー 111
アノマー性炭素原子 111
アミド 72,86,142,144,145
アミド結合 144
アミン 84,85,145
アリル 29アルカジエン 24
アルカロイド 61,84
アルカン 21,26
アルキル基 26
アルキルラジカル 91
アルキン 21,28,115
アルケン 21,28,113
アルコール 108
アルデヒド 107,108,132,133
アルドール縮合 133
アレニウスの速度論 89
アレン 16安息香酸 81,152アンチ形 34,35

アントラセン 30
アンモニウムイオン

8

イE1 反応 106
E2 反応 105
E 形 54イオン開裂 7,65
イオン対 113
イオン反応 97
イコサン 27
いす形 36異性体 24イソブチル 28
イソプロピル 28
イソプロポキシ 151
位置異性体 24
一次反応 102,103
一分子求核置換反応 103
一分子脱離反応 106
イミダゾール 61
イミン 145
陰イオン 67
インドール 61ウ
ウェーラー 19
ウォルフ-キシュナー還元141
右旋性 47
ウンデカン 27

引エテン 25
エトキシカルボニル 153
エナミン 128,129
エナンチオマー⇒ 鏡像異性体
エネルギー準位 1
エノール形 116,117,129
エノラートイオン 129,130,132
エポキシド 138
塩化アセチル 153
塩化アルミニウム 84,121
塩化ベンゼンジアゾニウム
126
塩基解離指数 pKb 85
塩基解離定数 85
塩基性 84,85
塩素化 90オオキシム 145
オキシラン 138
オキソニウムイオン
101,105
オクテット 84
オクテット則 5
オゾニド 137
オゾン分解 137
オルト 60
オルト・パラ配向性

9,123

キカ

エ
エーテル結合 87
エクアトリアル 37,38
SN1 反応 101,103SN2 反応 101,102s 軌道 11エステル 72,113,132,142
エステル化 143
S 配置 44
sp 混成軌道 152
sp 混成軌道 13酸素原子の ― 15
窒素原子の ― 15
3
sp 混成軌道 12
エタノリシス 104
エタン 16エチレン 14,16
エチン 25105
カルベニウムイオン 68
カルボアニオン 67,69,97
カルボアニオン前駆体
128
カルボアルデヒド 26,151
カルボカチオン 68,69,97,103,104,106,112,113
カルボカチオン等価体
128
カルボキサミド 26
カルボキシラート 75,78,82
カルボニウムイオン 68
カルボニトリル 26
カルボニル基 15,70,71,107,108,133,145
カルボン酸 75
カルボン酸アミド 144
カルボン酸無水物 143,144
環化反応 88,136
還元 138環状共役 60,62
官能基 22,23,26
官能基異性体 24
官能種類命名法 149
環の反転 37
慣用名 25,152

カーボンナノチューブ 18
回転異性体 35
界面活性剤 87
化学式 20重なり形配座 34
過酸化ジベンゾイル 91,100
過酸化水素 91
過酸化物 91
加水分解 104,143
活性化 124
活性化エネルギー 55,89
活性化エンタルピー 89
活性メチレン 130価電子 2価電子状態 6
価標 6,20
カリウム t-ブトキシド

幾何異性 54
希ガス元素 5基官能命名法 149
ギ酸 152キシリジン 155
キシレン 29
基底状態 3,4
キニーネ 50
-キノン 139
求核攻撃 94,95,112
求核試薬 93,102,103
求核的炭素 94,128
求核反応 93,95
求核部位 94
求核付加 134
求核付加反応 95,97,107,133
求電子攻撃 94,98,112,117

索
求電子試薬 94,112,122求電子炭素原子 93求電子的炭素 93,128
求電子反応 94
求電子部位 93
求電子付加 112
求電子付加反応 94,97
吸熱反応 90
鏡像異性体 42,47
協奏反応 96
共鳴 56,77,93,104,130
共鳴エネルギー 57,59
共鳴効果 82
共鳴構造式 55
共鳴混成体 55,56,58,62,70,75,79
共役塩基 75
共役ジエン 55,115
共役二重結合 55,70
共有結合 5共有電子対 5極限構造式 55,58,70,71,79,130
極性 66,69,70,87,107,133
極性分子 66
極性溶媒 104
曲線矢印 98
キラルな形 42
銀鏡反応 140

結合次数 16
結合モーメント 66
β-ケトエステル 132
ケト形 116,129
ケトン 107,108
ケミカルアブストラクツ
19
けん化 143
原子価 4,5,7
原子価殻電子対反発 67,68
原子価殻電子対反発理論
10原子軌道 1,11コ光学異性体 42
光学活性 47
光学分割 50
構造異性体 24構造式 3,5,20
ゴーシュ形 34,35
コーリー試薬 140
骨格異性体 24
互変異性体 116,129
孤立電子対 5混成軌道 12コンホマー⇒ 配座異性体

サク
クメン 29
クメンヒドロペルオキシド
139
クライゼン縮合 132
クラウンエーテル 87
グラファイト 18
グラフェン 18
グリコール 137
グリニャール試薬 108,128,133
グルコース 111
クレゾール 150
クレメンゼン還元 141
クロロ化 120ケ
形式電荷 8ケクレ構造 59
ケクレ構造式 57
結合解離エネルギー
17,92,100

ザイツェフ則 106
酢酸 78,152
鎖式化合物 21
左旋性 47酸塩化物 142
酸化 137酸解離指数 pKa 76
酸解離定数 76
三酸化硫黄 122
三重結合 6,7酸触媒 106,108,1432
酸素原子の sp 混成 15
ザンドマイヤー反応 126
酸の強弱 77
酸無水物 142,143

シ16,ジアステレオ異性体 49
ジアステレオマー 48,50
シアノ基 134
シアノヒドリン 108
シアン化水素 108

シアン酸アンモニウム 19C60 18
ジエステル 136
ジエノフィル 96
ジオキサン 87
脂環式化合物 21
脂環式炭化水素 21
磁気量子数 2,11σ 結合 13,14σ 錯体 121,124
シクロアルカン 21,29
シクロアルケン 29
シクロブタン 36
シクロプロパン 36
シクロヘキサン 35,36,
37,41
シクロヘキサン環の反転
37
シクロペンタジエニル
アニオン 64
シクロペンタン 36
自己縮合反応 132
シス-トランス異性体 14,54
シス形 40,54
シス付加 96,138
示性式 22脂肪族アミン 85
脂肪族化合物 21
脂肪族求核置換反応 93,
97,101,104,125
1,4-ジメチル
シクロヘキサン 40
自由エネルギー変化 77
臭化鉄 84
シュウ酸 152
主共鳴構造式 55
主極限構造式 55
縮合多環芳香族炭化水素
26,60
縮合反応 88
縮退軌道 2
主鎖 148
酒石酸 49
酒石酸アンモニウム
ナトリウム 48
主量子数 2
順位則 44
昇位 12
ジョーンズ試薬 140
触媒 120親ジエン試薬 96

引171

ス
水素化アルミニウム
リチウム 51,140
水素化熱 57,59
水素化ホウ素ナトリウム140
水素結合 72,85
水素原子引抜き 92
水素添加 138
水和物 108
鈴木カップリング反応125
スチレン 29
ストリキニーネ 50
スピロ環 24
スピン量子数 2
スルホン化 120セ
正四面体構造 10,42
接触還元 138,142
Z, E 命名法 54
接頭語 148
Z 形 54遷移状態 89,102,103
旋光性 47

ソ
双極子モーメント 66,74
ソルボリシス 104

タ
対イオン 113
第一級アミン 85,154
第二級アミン 85,154
第三級アミン 85,154
第四級アミン 85
第四級アンモニウムイオン
85
第四級アンモニウム塩 84
第一級アルコール 134
第二級アルコール 134
第三級アルコール 134
第一級炭素 28,103
第二級炭素 28,103
第三級炭素 28,103
第四級炭素 28
ダイオキシン類 126
ダイヤモンド 18
脱水縮合反応 143,144,145
脱炭酸 131
脱離基 101,104

172

索引

ニ

脱離反応 88,105
炭化水素 21単結合 6,7
炭酸イオン 76
炭素ラジカル 69,91

チ
置換基 22,23置換基効果 77,81
置換反応 88,97
置換命名法 1492
窒素原子の sp 混成
超共役 11415

テdl 体 47
ディークマン縮合 136
ディールス-アルダー反応
95
デカン 27テトラヒドロフラン 87
転位反応 89
電気陰性度 8,66
電子雲 11,59電子殻 1電子求引性メソメリー効果
82,131
電子求引性誘起効果 78,125
電子供与性メソメリー効果
82,125電子供与性誘起効果 78
電子式 3
電子対 3

ト
糖 111
同族体 21
同族列 21
特性基 22
ドデカン 27
トランス形 40,54
トランス付加 114,116
トリデカン 27
トリル 30-トルイジン 155
トルエン 29,122
トロピリウムカチオン 64

ナ
ナトリウムエトキシド
131
ナフタレン 60

二酸化炭素 7二次反応 102二重結合 6,7二置換シクロヘキサン 41
ニトリル 134,142
ニトロイルイオン 121
ニトロ化 120
ニトロ基 71,80,81
ニトロニウムイオン 121
ニトロベンゼン 122
二分子求核置換反応 102
二分子脱離反応 105
二面角 33
ニューマン投影式 33
尿素 19

ネ
ねじれ角 33
ねじれ形配座 33,35
ねじれ舟形 37
燃焼熱 36ハ配位結合 8π 結合 14
配向性 122配座異性体 35,42
π 錯体 121
倍数接頭語 148π 電子 14
パウリの排他原理 2
パストゥール 48
八隅子説 5
発熱反応 90
パラ 60
ハロゲン化 91,117
ハロゲン化アルキル
マグネシウム 133
ハロホルム反応 140
反転 84,103
反応機構 89
反応座標 89
反応中間体 67,90,91,121
反応熱 89,90

ヒPCB 126p 軌道 11
光反応 55非環式化合物
非共有電子対83,93

215,15,71,

非局在化 56,62
非局在化エネルギー 57,59
ピクリン酸 80
ビシクロ環 24
比旋光度 47
非体系名 25
ヒドラジン 141,145
ヒドラゾン 141,145
ヒドリドイオン 8,141
ヒドリド還元 141ヒドロキシルアミン 145
ヒドロキシルラジカル 65
ヒドロキノン 139,150
ビニル 29ピペリジン 61
ヒュッケル則 60
ピラミッド (三角錐) 構造
84
ピラミッド形構造 11ピリジン 30,62
ピリミジン 30
ピロール 61,62
ピロリジン 61フ
ファンデルワールス力 74
VSEPR 10,13,67,68
VSEPR モデル 15
フィッシャー投影式 43,48
フェーリング液 140
フェナントレン 30
フェニル 30
フェノール 79,139,150
フェノキシ 151
フェノキシカルボニル
153
フェノキシドイオン 79,80
フェノキシルラジカル 65
1,4-付加 96,115
付加環化 96
付加環化反応 97
不活性化 124
付加反応 88,97,107,112
1,4-付加反応 115
不均一系反応 138
複素環式化合物 22,61
複素芳香環化合物 62
不斉合成 50
不斉合成反応 51
不斉炭素原子 42,43,44,48
1,3-ブタジエン 56,95,115
ブタン 34s-ブチル 28t-ブチル 28
不対電子 3,91
沸点 73,85
舟形 36
α,β-不飽和アルデヒド
133
不飽和炭化水素 21
不飽和度 24
フマル酸 152
フマル酸ジメチル 96
フラーレン 18
フラン 30フリーデル-クラフツ反応
121
ブルシン 50
ブレンステッドの酸塩基
75
プロトン 8,65,75
プロトン化 8,85,105,143
ブロモ化 116,120
ブロモニウムイオン 114
分極 69,74,94,101,114
分子間力 66,73
分子軌道 58
分子式 20,22分子内縮合 136
分子内水素結合 130
分子内脱水反応 144
分子内反応 89
フントの規則 2

ヘ閉殻 5
平衡 111,129,130
平衡反応 129,142
ヘテロ環化合物 22
ヘテロ原子 21,61
ヘテロリシス 7,65,67,97
ペプチド結合 144
ヘミアセタール 108,111
ペリ環状反応 95,97
ベンゼン 57,118,120
ベンゼンスルホン酸 122
ベンゾイル 153
ベンゾイルオキシ 153

ホ
方位量子数

2

索
芳香族アミン 85,142
芳香族化合物 21
芳香族求核置換反応 125
芳香族求電子置換反応
95,97,117,120
芳香族性 60,61
芳香族炭化水素 21,59
飽和炭化水素 21
保護 108保護基 109
ホモリシス 65
ポリオキシエチレン 87
ポリクムレン 18
ホルミル 153
ホルミル基 151

メソ体 49メソメリー効果 82,83,
123
メタ 60
メタ配向性 123
メタン 12,90メチレン基 116,141
メトキシ基 82
面偏光 47

ユ
有機金属化合物
誘起効果 78
遊離基 65

19,133立体障害 87,103,107
立体特異的 96,115,138
立体配座 33,41
立体配置 41,44,103
立体反発 38,55
立体ひずみ 38
硫酸水素エステル 113

ル
ルイス塩基 87
ルイス記号 3ルイス構造式 3,5,20
ルイス酸 83,120
ルイスの酸塩基 83
累積二重結合 16,18

ヨマ
マイケル付加 136
末端アセチレン炭素 128
マルコウニコフ則 113,116
マレイン酸 152
マレイン酸ジメチル 96
マロノニトリル 131
マロン酸 152
マロン酸エステル 131
マロン酸エステル合成
131
マロン酸ジエチル 131

ム
無極性分子 66,74
無水コハク酸 154
無水マレイン酸 154

陽イオン 67,68
溶解度 73
溶媒 87
ヨードホルム 117
ヨードホルム反応 117

ラ酪酸 152
ラクトン 143
ラジカル 65
ラジカル開裂 65
ラジカル重合 100
ラジカル反応 65,90,97
ラジカル付加反応 97
ラセミ結晶 47
ラセミ混合物 47
ラセミ体 47,51

リ
メ
メソ形

49

律速段階 103,121立体異性体 24,41,42,54

レ，ロ
励起状態 55
レゾルシノール
連鎖反応 90
ロビンソン縮合150
136

アルファベットなど
1,4-付加 96,115
α-アノマー 111
α,β-不飽和アルデヒド133
β-アノマー 111
β-ケトエステル 132
π 結合 14π 錯体 121
π 電子 14σ 結合 13,14σ 錯体 121,124
C60 18curly arrow 98
dl 体 47引E1 反応 106
E2 反応 105
Et 26
E 形 54hν 55
I 効果 78
IUPAC 25
IUPAC 命名法 25,148
Me 26
PCB 126
pKa 76
pKb 85
Pr 26p 軌道 11
-キノン 139-トルイジン 155
RS 表示 44
R 配置 44s- 27
SN1 反応 101,103SN2 反応 101,102
sp 混成軌道 152sp 混成軌道 133sp 混成軌道 12s 軌道 11S 配置 44s-ブチル 28
t- 27t-ブチル 28
VSEPR 10,13,67,68
VSEPR モデル 15
Z, E 命名法 54
Z 形 54173