(57)【要約】  本発明は、式（Ｉ）で表される化合物から出発し、式（ＩＩＩａ）又は式（ＩＩＩｂ）で表される中間体段階を介して、式（ＩＩ）で表される置換イミダゾリルカルボキシアミドを調製する方法に関し、ここで、式（Ｉ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩＩａ）及び式（ＩＩＩｂ）において示されている構造要素は、上記意味を有する。本発明は、さらに、式（ＩＩＩａ）及び式（ＩＩＩｂ）で表される化合物にも関する。    【化１】2020519657.tif 000029
2020519657.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（ＩＩ）
【化１】
2020519657.tif 000024
〔式中、
Ｑは、酸素又は硫黄であり；
Ａは、水素；Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル又はＣ３−Ｃ６−アルキニル（ここで、これらは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−又はシアノで、互いに独立して、１置換〜多置換されていてもよい）；及び、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（ここで、これは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はシアノで、互いに独立して、１置換又は２置換されていてもよい）；及び、直鎖又は分枝鎖のＣ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（ここで、これは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はシアノで、互いに独立して、１置換又は２置換されていてもよい）；の群から選択されるラジカルであり；
Ｖは、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ及びシアノの群から選択されるラジカルであり；
Ｔは、酸素又は電子対であり；
Ｗは、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ及びシアノの群から選択されるラジカルであり；
Ｙは、水素、シアノ；Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル又はＣ３−Ｃ６−アルキニル（ここで、これらは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−又はシアノで、互いに独立して、１置換〜多置換されていてもよい）；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル（ここで、これは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はシアノで、互いに独立して、１置換又は２置換されていてもよい）；直鎖又は分枝鎖のＣ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（ここで、これは、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｍ、ＣＯ又はＮＲ２で、互いに独立して、１回又は２回中断されていてもよく、及び、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はシアノで、互いに独立して、１置換〜４置換されていてもよい）；及び、アリールアルキル又はヘタリールアルキル（ここで、これらは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−、ニトロ又はシアノで、互いに独立して、１置換〜３置換されていてもよい）；の群から選択されるラジカルであり；
ｍは、数０、１又は２であり；
Ｒ２は、水素；Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−アルケニル又はＣ３−Ｃ８−アルキニル（ここで、これらは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−で、互いに独立して、１置換〜多置換されていてもよい）；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル（ここで、これは、Ｏ又はＳ（Ｏ）ｍで、１回中断されていてもよく、及び、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はシアノで、互いに独立して、１置換又は２置換されていてもよい）；直鎖又は分枝鎖のＣ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（ここで、これは、Ｏ又はＳ（Ｏ）ｍで、１回中断されていてもよく、及び、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はシアノで、互いに独立して、１置換又は２置換されていてもよい）；アリール又はヘタリール（ここで、これらは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−、ニトロ又はシアノで、互いに独立して、１置換〜３置換されていてもよい）；及び、直鎖又は分枝鎖のアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はヘタリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（ここで、これらは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−、ニトロ又はシアノで、互いに独立して、１置換〜３置換されていてもよい）；の群から選択されるラジカルであり；
及び、
Ｘは、
ハロゲン、Ｃ（Ｏ）Ｌ１、Ｃ（Ｏ）ＯＬ１、Ｃ（Ｏ）ＮＬ２Ｌ３；
Ｃ２−Ｃ６−アルケニル又はＣ２−Ｃ６−アルキニル（ここで、これらは、フッ素、塩素及び臭素で１置換〜５置換されており、及び、メトキシ、エトキシ、メチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、エチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−及びシアノで１置換〜３置換されている）；
アリール又はヘタリール（ここで、これらは、ハロゲン、ＮＬ２Ｌ３、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボキシ、アリール又はヘタリールで、互いに独立して、１置換〜３置換されていてもよい）；又は、Ｘは、アリール環又はヘタリール環（ここで、これらは、環上の隣接する２つの位置において、Ｎ、Ｓ若しくはＯの群から選択される１個又は２個のヘテロ原子及び／又は１個〜５個の炭素原子からなる鎖に結合しており、そして、この場合、部分的に不飽和であってもよい脂肪族環、芳香族環、ヘテロ芳香族環又は部分的に不飽和であってもよいヘテロ環式環を形成している）である；
及び、
直鎖又は分枝鎖のアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はヘタリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（ここで、これらは、ハロゲン、ＮＬ２Ｌ３、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、カルボキシル、アリール又はヘタリールで、互いに独立して、１置換〜３置換されていてもよい）；
の群から選択されるラジカルであり；
ここで、
Ｌ１は、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル又はＣ２−Ｃ８−アルキニル（ここで、これらは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ−で、互いに独立して、１置換又は多置換されていてもよい）；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル（ここで、これは、Ｏ又はＳ（Ｏ）ｎで、１回中断されていてもよく、及び、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はシアノで、互いに独立して、１置換又は２置換されていてもよい）；直鎖又は分枝鎖のＣ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（ここで、これは、Ｏ又はＳ（Ｏ）ｎで、１回中断されていてもよく、及び、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はシアノで、互いに独立して、１置換又は２置換されていてもよい）；アリール又はヘタリール（ここで、これらは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ニトロ又はシアノで、互いに独立して、１置換〜３置換されていてもよい）；及び、直鎖又は分枝鎖のアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はヘタリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（ここで、これらは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ニトロ又はシアノで、互いに独立して、１置換〜３置換されていてもよい）；であり；
Ｌ２は、水素；Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル又はＣ３−Ｃ６−アルキニル（ここで、これらは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ−又はシアノで、互いに独立して、１置換〜多置換されていてもよい）；Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル（ここで、これらは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はシアノで、互いに独立して、１置換又は２置換されていてもよい）；の群から選択されるラジカルであり；及び、フェニル−Ｃ１−Ｃ２−アルコキシカルボニル（ここで、これは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、エチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ジフルオロエチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、トリフルオロエチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ニトロ又はシアノで、互いに独立して、１置換又は２置換されていてもよい）であり；
Ｌ３は、水素；Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ（ここで、これらは、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ−又はシアノで、互いに独立して、１置換〜多置換されていてもよい）；直鎖又は分枝鎖のＣ３−Ｃ８−シクロアルキル又はＣ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（ここで、これらは、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｎ、ＣＯ又はＮＲ４で、互いに独立して、１回又は２回中断されていてもよく、及び、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はシアノで、互いに独立して、１置換〜４置換されていてもよい）；アリール、ヘタリール、アリールアルキル又はヘタリールアルキル（ここで、これらは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ニトロ又はシアノで、互いに独立して、１置換〜３置換されていてもよい）；の群から選択されるラジカルであり；
又は、
Ｌ２とＬ３は、一緒に、４員〜７員の脂肪族環（ここで、該環は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシで、１置換〜３置換されていてもよく、及び、Ｎ原子、Ｓ原子又はＯ原子を含んでいてもよい）を形成し；
Ｒ４は、水素；Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−アルケニル及びＣ３−Ｃ８−アルキニル（ここで、これらは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ−で、互いに独立して、１置換〜３置換されていてもよい）；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル及びＣ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（ここで、これらは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びシアノで、互いに独立して、１置換又は２置換されていてもよい）；アリール及びヘタリール（ここで、これらは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ニトロ及びシアノで、互いに独立して、１置換〜３置換されていてもよい）；直鎖又は分枝鎖のアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びヘタリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（ここで、これらは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ニトロ及びシアノで、互いに独立して、１置換〜３置換されていてもよい）；の群から選択されるラジカルであり；
及び、
ｎは、数０、１又は２である〕
で表される化合物を調製する方法であって、
第１方法段階（ａ）において、式（Ｉ）
【化２】
2020519657.tif 000025
〔式中、Ｑ、Ａ、Ｖ、Ｔ、Ｗ及びＹは、それぞれ、上記で与えられている定義を有する〕
で表される化合物を、構造（ＮＲａＲｂ）−Ｚｎ−Ｒｃ又は（ＮＲａＲｂ）２−Ｚｎ〔ここで、
Ｒｃは、ハロゲン又は−Ｏ−ピバロイルであり；及び、
Ｒａ及びＲｂは、一緒に、−（ＣＨ２）４−基、−（ＣＨ２）５−基又は−（ＣＨ２）２Ｏ（ＣＨ２）２−基［ここで、これらの基は、それぞれ、１、２、３又は４のＲｄラジカルで置換されていてもよく、そして、Ｒｄは、メチル、エチル、ｎ−プロピル及びイソプロピルからなる群から選択される］を形成する〕
を有する有機亜鉛塩基と反応させて、式（ＩＩＩａ）又は式（ＩＩＩｂ）
【化３】
2020519657.tif 000026
〔式中、Ｑ、Ａ、Ｖ、Ｔ、Ｗ、Ｙ及びＲｃは、それぞれ、上記で与えられている定義を有する〕
で表される化合物を生成させ、及び、
式（ＩＩＩａ）又は式（ＩＩＩｂ）で表される上記化合物を、第２方法段階（ｂ）において、構造Ｘ−Ｚ［ここで、Ｚは、ハロゲンであり、及び、Ｘは、上記定義を有する］を有する化合物と反応させて、式（ＩＩ）で表される化合物を生成させる；
ことを特徴とし、ここで、式（Ｉ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩＩａ）及び式（ＩＩＩｂ）で表される化合物は塩として存在することができ、並びに、式（ＩＩＩａ）及び式（ＩＩＩｂ）で表される化合物並びに該有機亜鉛塩基は塩と錯体を形成して存在することもできる、前記方法。
【請求項２】
Ｑは、酸素又は硫黄であり；
Ａは、水素；Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル又はＣ３−Ｃ６−アルキニル（ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、メチル−Ｓ（Ｏ）ｍ−、エチル−Ｓ（Ｏ）ｍ−又はシアノで、互いに独立して、１置換〜５置換されていてもよい）；Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（ここで、これは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ又はシアノで、互いに独立して、１置換又は２置換されていてもよい）；及び、直鎖又は分枝鎖のＣ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル（ここで、これは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ又はシアノで、互いに独立して、１置換又は２置換されていてもよい）；の群から選択されるラジカルであり；
Ｖは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ及びシアノの群から選択されるラジカルであり；
Ｔは、酸素又は電子対であり；
Ｗは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ及びシアノの群から選択されるラジカルであり；
Ｙは、水素、シアノ；Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ４−アルケニル又はＣ３−Ｃ４−アルキニル（ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、メチル−Ｓ（Ｏ）ｍ−、エチル−Ｓ（Ｏ）ｍ−又はシアノで、互いに独立して、１置換〜５置換されていてもよい）；Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（ここで、これは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ又はシアノで、互いに独立して、１置換又は２置換されていてもよい）；及び、直鎖又は分枝鎖のＣ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル（ここで、これは、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｍ、ＣＯ又はＮＲ２で、互いに独立して、１回又は２回中断されていてもよく、及び、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ又はシアノで、互いに独立して、１置換〜４置換されていてもよい）；の群から選択されるラジカルであり；
ｍは、数０、１又は２であり；
Ｒ２は、水素；Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル又はＣ３−Ｃ６−アルキニル（ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、メチル−Ｓ（Ｏ）ｍ−又はエチル−Ｓ（Ｏ）ｍ−で、互いに独立して、１置換〜５置換されていてもよい）；Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（ここで、これは、Ｏ又はＳ（Ｏ）ｍで、１回中断されていてもよく、及び、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ又はシアノで、互いに独立して、１置換又は２置換されていてもよい）；直鎖又は分枝鎖のＣ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル（ここで、これは、Ｏ又はＳ（Ｏ）ｍで、１回中断されていてもよく、及び、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ又はシアノで、互いに独立して、１置換又は２置換されていてもよい）；フェニル又はピリジル（ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチル−Ｓ（Ｏ）ｍ−、エチル−Ｓ（Ｏ）ｍ−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル−Ｓ（Ｏ）ｍ−、ジフルオロエチル−Ｓ（Ｏ）ｍ−、トリフルオロエチル−Ｓ（Ｏ）ｍ−、ニトロ又はシアノで、互いに独立して、１置換又は２置換されていてもよい）；及び、直鎖又は分枝鎖のフェニル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ピリジル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ピリミジル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル又はチアゾリル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル（ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチル−Ｓ（Ｏ）ｍ−、エチル−Ｓ（Ｏ）ｍ−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル−Ｓ（Ｏ）ｍ−、ジフルオロエチル−Ｓ（Ｏ）ｍ−、トリフルオロエチル−Ｓ（Ｏ）ｍ−、ニトロ又はシアノで、互いに独立して、１置換又は２置換されていてもよい）；の群から選択されるラジカルであり；
Ｘは、
ハロゲン、Ｃ（Ｏ）Ｌ１、Ｃ（Ｏ）ＯＬ１、Ｃ（Ｏ）ＮＬ２Ｌ３；
Ｃ２−Ｃ８−アルケニル又はＣ２−Ｃ８−アルキニル（ここで、これらは、ハロゲンで、１置換〜５置換されていてもよく、及び、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ−及びシアノで、１置換若しくは２置換されていてもよい）；
アリール又はヘタリール（ここで、これらは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボキシ、ＮＬ２Ｌ３、ニトロ、シアノ又はアリール若しくはヘタリール（ここで、これらは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ニトロ又はシアノで、互いに独立して、１置換〜３置換されていてもよい）で、互いに独立して、１置換〜３置換されていてもよい）；又は、Ｘは、アリール環又はヘタリール環（ここで、これらは、環上の隣接する２つの位置において、Ｎ、Ｓ若しくはＯの群から選択される１個又は２個のヘテロ原子及び１個又は２個の炭素原子からなる鎖に結合しており、そして、この場合、ヘテロ芳香族環又は部分的に不飽和であってもよいヘテロ環式環を形成している）である；
及び、
直鎖又は分枝鎖のアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はヘタリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（ここで、これらは、アリール又はヘタリール（ここで、これらは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボキシ、ＮＬ２Ｌ３、ニトロ、シアノで、互いに独立して、１置換〜３置換されていてもよい）で置換されているか、又は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ニトロ又はシアノで、互いに独立して、１置換〜３置換されていてもよい）；
の群から選択されるラジカルであり；
ここで、
Ｌ１は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル又はＣ３−Ｃ６−アルキニル（ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ又はシアノで、互いに独立して、１置換〜５置換されていてもよい）；及び、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（ここで、これは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ又はシアノで、互いに独立して、１置換又は２置換されていてもよい）；の群から選択されるラジカルであり；フェニル、ピリジル、ピリミジニル又はチエニル（ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、エチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ジフルオロエチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、トリフルオロエチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ニトロ又はシアノで、互いに独立して、１置換又は２置換されていてもよい）であり；直鎖又は分枝鎖のフェニル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル又はピリジル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル（ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、Ｍｅ−Ｓ（Ｏ）ｎ−、Ｅｔ−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ジフルオロエチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、トリフルオロエチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ニトロ又はシアノで、互いに独立して、１置換又は２置換されていてもよい）であり；
Ｌ２は、水素；Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ４−アルケニル又はＣ３−Ｃ４−アルキニル（ここで、これらは、フッ素又は塩素で、互いに独立して、１置換〜３置換されていてもよい）；Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（ここで、これは、フッ素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ又はシアノで、互いに独立して、１置換又は２置換されていてもよい）；の群から選択されるラジカルであり；又は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル（ここで、これらは、フッ素、塩素、メトキシ又はエトキシで、互いに独立して、１置換〜３置換されていてもよい）であり；及び、フェニル−Ｃ１−Ｃ２−アルコキシカルボニル（ここで、これは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、エチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ジフルオロエチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、トリフルオロエチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ニトロ又はシアノで、互いに独立して、１置換又は２置換されていてもよい）であり；
Ｌ３は、水素；Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ（ここで、これらは、ハロゲン、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ又はメチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−で、互いに独立して、１置換〜３置換されていてもよい）；Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（ここで、これらは、フッ素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ又はシアノで、互いに独立して、１置換又は２置換されていてもよい）；フェニル、ナフチル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、フラニル、チエニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル又はチアジアゾリル（ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、エチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ジフルオロエチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、トリフルオロエチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ニトロ又はシアノで、互いに独立して、１置換又は２置換されていてもよい）；直鎖又は分枝鎖のフェニル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル又はピリジル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル（ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、Ｍｅ−Ｓ（Ｏ）ｎ−、Ｅｔ−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ジフルオロエチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、トリフルオロエチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ニトロ又はシアノで、互いに独立して、１置換又は２置換されていてもよい）；の群から選択されるラジカルであり；
又は、
Ｌ２とＬ３は、一緒に、４員〜６員の脂肪族環（ここで、該環は、Ｎ原子、Ｓ原子又はＯ原子を含んでいてもよく、及び、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ又はエトキシで、１置換又は２置換されていてもよい）を形成し；
及び、
ｎは、数０、１又は２であり；
及び、
Ｒｃは、−Ｏ−ピバロイル、塩素、臭素又はヨウ素である；
ことを特徴とする、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
Ｑは、酸素又は硫黄であり；
Ａは、水素；メチル、エチル、プロピル、アリル、プロパルギル、シクロプロピル又はシクロプロピルメチル（ここで、これらは、フッ素、メトキシ、エトキシ又はシアノで、互いに独立して、１置換〜３置換されていてもよい）；からなる群から選択されるラジカルであり；
Ｖは、水素、フッ素、塩素、メチル及びシアノの群から選択されるラジカルであり；
Ｔは、酸素又は電子対であり；
Ｗは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル及びシアノの群から選択されるラジカルであり；
Ｙは、水素、ベンジル；及び、メチル、エチル、プロピル、アリル又はプロパルギル（ここで、これらは、フッ素、メトキシ、エトキシ又はシアノで、互いに独立して、１置換〜３置換されていてもよい）；の群から選択されるラジカルであり；
Ｘは、
ハロゲン、Ｃ（Ｏ）Ｌ１、Ｃ（Ｏ）ＯＬ１、Ｃ（Ｏ）ＮＬ２Ｌ３；
ビニル、アリル、メタリル、２−ブテニル、プロパルギル、エチニル及び２−ブチニル（ここで、これらは、フッ素、塩素及び臭素で、互いに独立して、１置換〜３置換されていてもよく、及び／又は、メトキシ、エトキシ、メチルスルファニル、エチルスルファニル、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル又はシアノで、１置換されていてもよい）；
アリール又はヘタリール（ここで、これらは、フェニル、ナフチル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、フラニル、チエニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ベンゾフラン−２−イル又は１，２，３−トリアゾール−４−イル（ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、エチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、シクロプロピルメチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ジフルオロエチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、トリフルオロエチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルオキシ）メチル、ジメチルスルファモイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、２−エトキシ−２−オキソエトキシ、（シクロプロピルカルボニル）オキシ、モルホリン−４−イル、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、エチルメチルアミノ、シアノで、互いに独立して、１置換〜３置換されていてもよい）で置換されており、及び、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、エチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、シクロプロピルメチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ジフルオロエチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、トリフルオロエチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルオキシ）メチル、ジメチルスルファモイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、２−エトキシ−２−オキソエトキシ、（シクロプロピルカルボニル）オキシ、モルホリン−４−イル又はシアノで、互いに独立して、１置換〜３置換されていてもよい）；又は、Ｘは、アリール環又はヘタリール環（ここで、これらは、環上の隣接する２つの位置において、１個又は２個の酸素原子及び１個又は２個の炭素原子からなる鎖に結合しており、そして、この場合、ヘテロ芳香族環又は部分的に不飽和であってもよいヘテロ環式環を形成している）である；
及び、
直鎖又は分枝鎖のアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はヘタリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（ここで、これらは、フェニル、ナフチル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、フラニル、チエニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ベンゾフラン−２−イル又は１，２，３−トリアゾール−４−イル（ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、エチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、シクロプロピルメチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ジフルオロエチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、トリフルオロエチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルオキシ）メチル、ジメチルスルファモイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、２−エトキシ−２−オキソエトキシ、（シクロプロピルカルボニル）オキシ、モルホリン−４−イル、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、エチルメチルアミノ、シアノで、互いに独立して、１置換〜３置換されていてもよい）で置換されており、及び、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、エチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、シクロプロピルメチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ジフルオロエチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、トリフルオロエチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルオキシ）メチル、ジメチルスルファモイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、２−エトキシ−２−オキソエトキシ、（シクロプロピルカルボニル）オキシ、モルホリン−４−イル又はシアノで、互いに独立して、１置換〜３置換されていてもよい）；
の群から選択されるラジカルであり；
ここで、
Ｌ１は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル（ここで、これは、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ又はシアノで、互いに独立して、１置換〜５置換されていてもよい）；フェニルメチル（ここで、これは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、Ｍｅ−Ｓ（Ｏ）ｎ−、Ｅｔ−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ジフルオロエチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、トリフルオロエチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ニトロ又はシアノで、互いに独立して、１置換又は２置換されていてもよい）；の群から選択されるラジカルであり；又は、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルであり；
Ｌ２は、水素；Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル（ここで、これらは、フッ素、塩素、メトキシ又はエトキシで、互いに独立して、１置換〜３置換されていてもよい）；及び、アリールメトキシカルボニル（ここで、これは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ又はエトキシで、互いに独立して、１置換〜３置換されていてもよい）；の群から選択されるラジカルであり；
Ｌ３は、水素；Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ（ここで、これらは、ハロゲン、ヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル又はシアノで、互いに独立して、１置換〜３置換されていてもよい）；Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（ここで、これらは、フッ素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ又はシアノで、互いに独立して、１置換又は２置換されていてもよい）；フェニル、ピリジル又はチエニル（ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、エチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、トリフルオロメトキシ、ニトロ又はシアノで、互いに独立して、１置換又は２置換されていてもよい）；フェニル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル又はピリジル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル（ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、エチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、トリフルオロメトキシ、ニトロ又はシアノで、互いに独立して、１置換又は２置換されていてもよい）；の群から選択されるラジカルであり；
又は
Ｌ２とＬ３は、一緒に、４員〜６員の脂肪族環（ここで、該環は、Ｎ原子、Ｓ原子又はＯ原子を含んでいてもよく、及び、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ又はエトキシで、１置換又は２置換されていてもよい）を形成し；
及び、
ｎは、数０、１又は２であり；
及び、
Ｒｃは、−Ｏ−ピバロイル、塩素、臭素又はヨウ素である；
ことを特徴とする、請求項１に記載の方法。
【請求項４】
Ｑは、酸素又は硫黄であり；
Ａは、水素、メチル、エチル、プロピル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、メトキシメチル、エトキシメチル、シアノメチル、アリル、プロパルギル、シクロプロピル又はシクロプロピルメチルの群から選択されるラジカルであり；
Ｖは、水素又はフッ素であり；
Ｔは、酸素又は電子対であり；
Ｗは、水素、フッ素、塩素、臭素及びメチルの群から選択されるラジカルであり；
Ｙは、水素、メチル、エチル、プロピル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、メトキシメチル、エトキシメチル、シアノメチル及びベンジルの群から選択されるラジカルであり；
Ｘは、
ハロゲン、Ｃ（Ｏ）Ｌ１、Ｃ（Ｏ）ＯＬ１、Ｃ（Ｏ）ＮＬ２Ｌ３；
ビニル、アリル、メタリル、２−ブテニル、プロパルギル、エチニル及び２−ブチニル（ここで、これらは、フッ素、塩素及び臭素で、互いに独立して、１置換〜３置換されていてもよく、及び／又は、メトキシ、エトキシ、メチルスルファニル、エチルスルファニル、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル又はシアノで１置換されていてもよい）；
フェニル、ナフチル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、フラニル、チエニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ベンゾフラン−２−イル又は１，２，３−トリアゾール−４−イル（ここで、これらは、フェニル、ナフチル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、フラニル、チエニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ベンゾフラン−２−イル又は１，２，３−トリアゾール−４−イル（ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、エチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、シクロプロピルメチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ジフルオロエチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、トリフルオロエチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルオキシ）メチル、ジメチルスルファモイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、２−エトキシ−２−オキソエトキシ、（シクロプロピルカルボニル）オキシ、モルホリン−４−イル、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、エチルメチルアミノ、シアノで、互いに独立して、１置換〜３置換されていてもよい）で置換されており、及び、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、エチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、シクロプロピルメチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ジフルオロエチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、トリフルオロエチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルオキシ）メチル、ジメチルスルファモイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、２−エトキシ−２−オキソエトキシ、（シクロプロピルカルボニル）オキシ、モルホリン−４−イル又はシアノで、互いに独立して、１置換〜３置換されていてもよい）；又は、Ｘは、フェニル（ここで、これは、環上の隣接する２つの位置において、１個又は２個の酸素原子及び１個又は２個の炭素原子からなる鎖に結合しており、そして、この場合、部分的に不飽和であってもよいヘテロ環式環を形成している）である；
及び、
直鎖又は分枝鎖のフェニル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ピリジル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ピリミジル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、チアゾリル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル及びピラゾリル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル（ここで、これらは、フェニル、ナフチル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、フラニル、チエニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ベンゾフラン−２−イル又は１，２，３−トリアゾール−４−イル（ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、エチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、シクロプロピルメチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ジフルオロエチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、トリフルオロエチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルオキシ）メチル、ジメチルスルファモイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、２−エトキシ−２−オキソエトキシ、（シクロプロピルカルボニル）オキシ、モルホリン−４−イル、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、エチルメチルアミノ、シアノで、互いに独立して、１置換〜３置換されていてもよい）で置換されており、及び、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、エチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、シクロプロピルメチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ジフルオロエチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、トリフルオロエチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルオキシ）メチル、ジメチルスルファモイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、２−エトキシ−２−オキソエトキシ、（シクロプロピルカルボニル）オキシ、モルホリン−４−イル又はシアノで、互いに独立して、１置換〜３置換されていてもよい）；
の群から選択されるラジカルであり；
ここで、
Ｌ１は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、１−シアノ−１−メチルエチル又はシクロプロピルの群から選択されるラジカルであり；
Ｌ２は、水素、メチル、エチル、メチルスルホニル、シクロプロピルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、２−メトキシエトキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニルの群から選択されるラジカルであり；
Ｌ３は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−ヒドロキシエチル、２−メトキシエチル、シアノメチル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、シクロプロピル、１−シアノシクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メトキシ、エトキシ、フェニル、２−Ｃｌ−フェニル、３−Ｃｌ−フェニル、４−Ｃｌ−フェニル、ピリジル、フェニルメチル、１−フェニル−２−ヒドロキシエチル、２−Ｃｌ−フェニルメチル、３−Ｃｌ−フェニルメチル、４−Ｃｌ−フェニルメチルの群から選択されるラジカルであり；
又は、
Ｌ２とＬ３は、一緒に、（ＣＨ２）５、（ＣＨ２）４、（ＣＨ２）３又は（ＣＨ２）２Ｏ（ＣＨ２）２であり；
及び、
ｎは、数０、１又は２であり；
及び、
Ｒｃは、塩素、臭素又はヨウ素である；
ことを特徴とする、請求項１に記載の方法。
【請求項５】
Ｑは、酸素であり；
Ａは、水素、メチル、エチル及びシクロプロピルの群から選択されるラジカルであり、そして、好ましくは、メチル又はエチルであり；
Ｖは、水素であり；
Ｔは、酸素又は電子対であり、好ましくは、電子対であり；
Ｗは、水素、メチル、フッ素、塩素及び臭素の群から選択されるラジカルであり、そして、好ましくは、水素であり；
Ｙは、メチル又はエチルであり；
Ｘは、
ハロゲン、Ｃ（Ｏ）Ｌ１、Ｃ（Ｏ）ＯＬ１、Ｃ（Ｏ）ＮＬ２Ｌ３；
ビニル、アリル、メタリル、２−ブテニル、プロパルギル、エチニル及び２−ブチニル（ここで、これらは、フッ素、塩素及び臭素で、互いに独立して、１置換〜３置換されていてもよく、及び／又は、メトキシ、エトキシ、メチルスルファニル、エチルスルファニル、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル又はシアノで、１置換されていてもよい）；
フェニル、ナフチル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、フラニル、チエニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ベンゾフラン−２−イル又は１，２，３−トリアゾール−４−イル（ここで、これらは、フェニル、ナフチル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、フラニル、チエニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ベンゾフラン−２−イル又は１，２，３−トリアゾール−４−イル（ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、エチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、シクロプロピルメチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ジフルオロエチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、トリフルオロエチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルオキシ）メチル、ジメチルスルファモイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、２−エトキシ−２−オキソエトキシ、（シクロプロピルカルボニル）オキシ、モルホリン−４−イル、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、エチルメチルアミノ、シアノで、互いに独立して、１置換〜３置換されていてもよい）で置換されており、及び、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、エチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、シクロプロピルメチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ジフルオロエチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、トリフルオロエチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルオキシ）メチル、ジメチルスルファモイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、２−エトキシ−２−オキソエトキシ、（シクロプロピルカルボニル）オキシ、モルホリン−４−イル又はシアノで、互いに独立して、１置換〜３置換されていてもよい）；又は、Ｘは、フェニル（ここで、これは、環上の隣接する２つの位置において、１個又は２個の酸素原子及び１個又は２個の炭素原子からなる鎖に結合しており、そして、この場合、部分的に不飽和であってもよいヘテロ環式環を形成している）である；
及び、
直鎖又は分枝鎖のフェニル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ピリジル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ピリミジル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、チアゾリル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル及びピラゾリル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル（ここで、これらは、フェニル、ナフチル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、フラニル、チエニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ベンゾフラン−２−イル又は１，２，３−トリアゾール−４−イル（ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、エチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、シクロプロピルメチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ジフルオロエチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、トリフルオロエチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルオキシ）メチル、ジメチルスルファモイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、２−エトキシ−２−オキソエトキシ、（シクロプロピルカルボニル）オキシ、モルホリン−４−イル、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、エチルメチルアミノ、シアノで、互いに独立して、１置換〜３置換されていてもよい）で置換されており、及び、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、エチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、シクロプロピルメチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ジフルオロエチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、トリフルオロエチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルオキシ）メチル、ジメチルスルファモイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、２−エトキシ−２−オキソエトキシ、（シクロプロピルカルボニル）オキシ、モルホリン−４−イル又はシアノで、互いに独立して、１置換〜３置換されていてもよい）；
の群から選択されるラジカルであり；
ここで、
Ｌ１は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、１−シアノ−１−メチルエチル又はシクロプロピルの群から選択されるラジカルであり；
Ｌ２は、水素、メチル、エチル、メチルスルホニル又はシクロプロピルスルホニルの群から選択されるラジカルであり；
Ｌ３は、水素、メチル、エチル、イソプロピル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−ヒドロキシエチル、２−メトキシエチル、シアノメチル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、シクロプロピル、１−シアノシクロプロピル、シクロペンチル、シクロプロピルメチル、メトキシ、エトキシ、フェニル、ピリダ−３−イル、フェニルメチル、１−フェニル−２−ヒドロキシエチルの群から選択されるラジカルであり；
又は、
Ｌ２とＬ３は、一緒に、（ＣＨ２）５、（ＣＨ２）４、（ＣＨ２）３又は（ＣＨ２）２Ｏ（ＣＨ２）２であり；
及び、
ｎは、数０、１又は２であり；
及び、
Ｒｃは、塩素又は臭素であり、好ましくは、塩素である；
ことを特徴とする、請求項１に記載の方法。
【請求項６】
前記有機亜鉛塩基が、式（ＶＩ）
【化４】
2020519657.tif 000027
〔式中、ｘは、数１又は２である〕
で表される化合物であることを特徴とする、請求項１〜５のいずれかに記載の方法。
【請求項７】
前記有機亜鉛塩基が、アルカリ金属ハロゲン化物又はアルカリ土類金属ハロゲン化物（好ましくは、塩化リチウム及び／又は塩化マグネシウム）と一緒に存在していることを特徴とする、請求項１〜６のいずれかに記載の方法。
【請求項８】
前記有機亜鉛塩基を、式（Ｉ）で表される化合物に基づいて、０．５〜５当量の総量で使用することを特徴とする、請求項１〜７のいずれかに記載の方法。
【請求項９】
使用する前記溶媒が、ＴＨＦ又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）であることを特徴とする、請求項１〜８のいずれかに記載の方法。
【請求項１０】
方法段階（ａ）を０℃〜８０℃の温度で実施することを特徴とする、請求項１〜９のいずれかに記載の方法。
【請求項１１】
方法段階（ｂ）を−４０℃〜１２０℃の温度で実施することを特徴とする、請求項１〜１０のいずれかに記載の方法。
【請求項１２】
方法段階（ｂ）で使用する化合物Ｘ−Ｚにおいて、Ｘは請求項１〜５のいずれかに記載されている定義を有し、及び、Ｚは臭素又はヨウ素であることを特徴とする、請求項１〜１１のいずれかに記載の方法。
【請求項１３】
化合物Ｘ−Ｚを、式（Ｉ）で表される化合物に基づいて、０．５〜１０．０当量の総量で使用することを特徴とする、請求項１〜１２のいずれかに記載の方法。
【請求項１４】
方法段階（ａ）を１０〜９０分間にわたって実施することを特徴とする、請求項１〜１３のいずれかに記載の方法。
【請求項１５】
式（ＩＩＩａ）又は式（ＩＩＩｂ）
【化５】
2020519657.tif 000028
〔式中、Ｑ、Ａ、Ｖ、Ｔ、Ｗ、Ｙ及びＲｃは、請求項１〜５のいずれかに記載されている定義を有する〕
で表される化合物、及び、ここで、式（ＩＩＩａ）及び式（ＩＩＩｂ）で表される化合物は塩と錯体を形成して存在することもできる。
【請求項１６】
前記化合物が塩と錯体を形成して存在しており、ここで、該塩は、アルカリ金属ハロゲン化物又はアルカリ土類金属ハロゲン化物であり、好ましくは、塩化リチウム及び／又は塩化マグネシウムであることを特徴とする、請求項１５に記載の式（ＩＩＩａ）又は式（ＩＩＩｂ）で表される化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、式（ＩＩ）
【化１】
2020519657.tif 000003
【０００２】
で表される置換されているイミダゾリルカルボキシアミドを調製する方法に関し、ここで、該方法は、式（Ｉ）
【化２】
2020519657.tif 000004
【０００３】
で表される化合物から出発して、式（ＩＩＩａ）又は式（ＩＩＩｂ）
【化３】
2020519657.tif 000005
【０００４】
で表される中間体を介して進行し、ここで、式（Ｉ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩＩａ）及び式（ＩＩＩｂ）において特定されている構造要素は、以下で与えられている定義を有する。
【背景技術】
【０００５】
式（ＩＩ）で表される置換イミダゾリルカルボキシアミドは、製薬産業及び農薬産業にとって主に工業的に重要であり、そして、例えば、とりわけ殺有害生物剤（ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ）として有効である化合物にとって重要な中間体であるか、又は、それら自体がとりわけ殺有害生物剤として有効である。
【０００６】
殺有害生物剤として使用するための式（ＩＩ）で表される置換イミダゾリルカルボキシアミド及びそれらを調製する方法は、例えば、ＷＯ２０１１／００９８０４Ａ２及びＷＯ２０１６／１２８２９８Ａ１に記載されている。
【０００７】
しかしながら、従来技術に記載されている調製方法は、工業的観点から経済的に実施可能ではない方法を含んでおり、及び／又は、別の不利点を有している。
【０００８】
特に、式（ＩＩ）で表される化合物への置換基Ｘの位置選択的導入は、大きな挑戦の代表である。これは、イミダゾリルラジカルに隣接するアミド基に起因して、特に困難になっている。これは、典型的には、置換基を、好ましくは、望ましくないオルト位置に向ける。さらに、アミド基は、一般に、同じ様に隣接するピリジルラジカルのオルト位を活性化する。従って、これにより、所望の位置における目標の置換が困難になる。
【０００９】
特に、リチウム塩基及びマグネシウム塩基の場合、不利な点は、化学収率が低いこと、極めて低い温度で実施すること、及び、これらの試薬の高い反応性に起因して脱プロトン化の位置選択性及び化学的選択性が困難なことである。「Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  ２００３（５），  ｐ．１５９７ｆｆ」に記載されているネギシクロスカップリングなどのさらなる選択的反応を実施するためには、場合により、亜鉛塩（例えば、塩化亜鉛）を用いた金属交換反応が依然として必要である。従って、該調製方法は、２段階であり、工業規模の商業用プロセスには適していない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１０】
【特許文献１】国際特許出願公開第２０１１／００９８０４Ａ２号
【特許文献２】国際特許出願公開第２０１６／１２８２９８Ａ１号
【非特許文献】
【００１１】
【非特許文献１】Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  ２００３（５），  ｐ．１５９７ｆｆ
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１２】
上記で概説した不利点に関して、式（ＩＩ）で表される置換イミダゾリルカルボキシアミドを調製するための、単純化された、工業的及び経済的に実施可能な方法が至急求められている。求められているこの方法によって得られる置換イミダゾリルカルボキシアミド類は、好ましくは、良好な収率で、高い純度で、及び、経済的な方法で、得られる。
【課題を解決するための手段】
【００１３】
驚くべきことに、有機亜鉛塩基を使用する方法において、式（ＩＩ）で表される置換イミダゾリルカルボキシアミドを、特に、高い位置選択性及び化学的選択性において並びに良好な収率で、有利に調製することができるということが見出された。
【００１４】
従って、本発明は、式（ＩＩ）
【化４】
2020519657.tif 000006
【００１５】
〔式中（構成１）、
Ｑは、酸素又は硫黄であり；
Ａは、水素；Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル又はＣ３−Ｃ６−アルキニル（ここで、これらは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−又はシアノで、互いに独立して、１置換〜多置換されていてもよい）；及び、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（ここで、これは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はシアノで、互いに独立して、１置換又は２置換されていてもよい）；及び、直鎖又は分枝鎖のＣ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（ここで、これは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はシアノで、互いに独立して、１置換又は２置換されていてもよい）；の群から選択されるラジカルであり；
Ｖは、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ及びシアノの群から選択されるラジカルであり；
Ｔは、酸素又は電子対であり；
Ｗは、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ及びシアノの群から選択されるラジカルであり；
Ｙは、水素、シアノ；Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル又はＣ３−Ｃ６−アルキニル（ここで、これらは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−又はシアノで、互いに独立して、１置換〜多置換されていてもよい）；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル（ここで、これは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はシアノで、互いに独立して、１置換又は２置換されていてもよい）；直鎖又は分枝鎖のＣ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（ここで、これは、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｍ、ＣＯ又はＮＲ２で、互いに独立して、１回又は２回中断されていてもよく、及び、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はシアノで、互いに独立して、１置換〜４置換されていてもよい）；及び、アリールアルキル又はヘタリールアルキル（ここで、これらは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−、ニトロ又はシアノで、互いに独立して、１置換〜３置換されていてもよい）；の群から選択されるラジカルであり；
ｍは、数０、１又は２であり；
Ｒ２は、水素；Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−アルケニル又はＣ３−Ｃ８−アルキニル（ここで、これらは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−で、互いに独立して、１置換〜多置換されていてもよい）；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル（ここで、これは、Ｏ又はＳ（Ｏ）ｍで、１回中断されていてもよく、及び、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はシアノで、互いに独立して、１置換又は２置換されていてもよい）；直鎖又は分枝鎖のＣ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（ここで、これは、Ｏ又はＳ（Ｏ）ｍで、１回中断されていてもよく、及び、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はシアノで、互いに独立して、１置換又は２置換されていてもよい）；アリール又はヘタリール（ここで、これらは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−、ニトロ又はシアノで、互いに独立して、１置換〜３置換されていてもよい）；及び、直鎖又は分枝鎖のアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はヘタリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（ここで、これらは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−、ニトロ又はシアノで、互いに独立して、１置換〜３置換されていてもよい）；の群から選択されるラジカルであり；
及び、
Ｘは、
ハロゲン、Ｃ（Ｏ）Ｌ１、Ｃ（Ｏ）ＯＬ１、Ｃ（Ｏ）ＮＬ２Ｌ３；
Ｃ２−Ｃ６−アルケニル又はＣ２−Ｃ６−アルキニル（ここで、これらは、フッ素、塩素及び臭素で１置換〜５置換されており、及び、メトキシ、エトキシ、メチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、エチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−及びシアノで１置換〜３置換されている）；
アリール又はヘタリール（ここで、これらは、ハロゲン、ＮＬ２Ｌ３、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボキシ、アリール又はヘタリールで、互いに独立して、１置換〜３置換されていてもよい）；又は、Ｘは、アリール環又はヘタリール環（ここで、これらは、環上の隣接する２つの位置において、Ｎ、Ｓ若しくはＯの群から選択される１個又は２個のヘテロ原子及び／又は１個〜５個の炭素原子からなる鎖に結合しており、そして、この場合、部分的に不飽和であってもよい脂肪族環、芳香族環、ヘテロ芳香族環又は部分的に不飽和であってもよいヘテロ環式環を形成している）である；
及び、
直鎖又は分枝鎖のアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はヘタリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（ここで、これらは、ハロゲン、ＮＬ２Ｌ３、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、カルボキシル、アリール又はヘタリールで、互いに独立して、１置換〜３置換されていてもよい）；
の群から選択されるラジカルであり；
ここで、
Ｌ１は、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル又はＣ２−Ｃ８−アルキニル（ここで、これらは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ−で、互いに独立して、１置換〜多置換されていてもよい）；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル（ここで、これは、Ｏ又はＳ（Ｏ）ｎで、１回中断されていてもよく、及び、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はシアノで、互いに独立して、１置換又は２置換されていてもよい）；直鎖又は分枝鎖のＣ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（ここで、これは、Ｏ又はＳ（Ｏ）ｎで、１回中断されていてもよく、及び、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はシアノで、互いに独立して、１置換又は２置換されていてもよい）；アリール又はヘタリール（ここで、これらは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ニトロ又はシアノで、互いに独立して、１置換〜３置換されていてもよい）；及び、直鎖又は分枝鎖のアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はヘタリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（ここで、これらは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ニトロ又はシアノで、互いに独立して、１置換〜３置換されていてもよい）；であり；
Ｌ２は、水素；Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル又はＣ３−Ｃ６−アルキニル（ここで、これらは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ−又はシアノで、互いに独立して、１置換〜多置換されていてもよい）；Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル（ここで、これらは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はシアノで、互いに独立して、１置換又は２置換されていてもよい）；の群から選択されるラジカルであり；及び、フェニル−Ｃ１−Ｃ２−アルコキシカルボニル（ここで、これは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、エチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ジフルオロエチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、トリフルオロエチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ニトロ又はシアノで、互いに独立して、１置換又は２置換されていてもよい）であり；
Ｌ３は、水素；Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ（ここで、これらは、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ−又はシアノで、互いに独立して、１置換〜多置換されていてもよい）；直鎖又は分枝鎖のＣ３−Ｃ８−シクロアルキル又はＣ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（ここで、これらは、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｎ、ＣＯ又はＮＲ４で、互いに独立して、１回又は２回中断されていてもよく、及び、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はシアノで、互いに独立して、１置換〜４置換されていてもよい）；アリール、ヘタリール、アリールアルキル又はヘタリールアルキル（ここで、これらは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ニトロ又はシアノで、互いに独立して、１置換〜３置換されていてもよい）；の群から選択されるラジカルであり；
又は、
Ｌ２とＬ３は、一緒に、４員〜７員の脂肪族環（ここで、該環は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシで、１置換〜３置換されていてもよく、及び、Ｎ原子、Ｓ原子又はＯ原子を含んでいてもよい）を形成し；
Ｒ４は、水素；Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−アルケニル及びＣ３−Ｃ８−アルキニル（ここで、これらは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ−で、互いに独立して、１置換〜３置換されていてもよい）；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル及びＣ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（ここで、これらは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びシアノで、互いに独立して、１置換又は２置換されていてもよい）；アリール及びヘタリール（ここで、これらは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ニトロ及びシアノで、互いに独立して、１置換〜３置換されていてもよい）；直鎖又は分枝鎖のアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びヘタリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（ここで、これらは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ニトロ及びシアノで、互いに独立して、１置換〜３置換されていてもよい）；の群から選択されるラジカルであり；
及び、
ｎは、数０、１又は２である〕
で表される化合物を調製する方法を提供し、ここで、該方法は、
第１方法段階（ａ）において、式（Ｉ）
【化５】
2020519657.tif 000007
【００１６】
〔式中、Ｑ、Ａ、Ｖ、Ｔ、Ｗ及びＹは、それぞれ、上記で与えられている定義を有する〕
で表される化合物を、構造（ＮＲａＲｂ）−Ｚｎ−Ｒｃ又は（ＮＲａＲｂ）２−Ｚｎ〔ここで、
Ｒｃは、ハロゲン又は−Ｏ−ピバロイルであり；及び、
Ｒａ及びＲｂは、一緒に、−（ＣＨ２）４−基、−（ＣＨ２）５−基又は−（ＣＨ２）２Ｏ（ＣＨ２）２−基［ここで、これらの基は、それぞれ、１、２、３又は４のＲｄラジカルで置換されていてもよく、そして、Ｒｄは、メチル、エチル、ｎ−プロピル及びイソプロピルからなる群から選択される］を形成する〕
を有する有機亜鉛塩基と反応させて、式（ＩＩＩａ）又は式（ＩＩＩｂ）
【化６】
2020519657.tif 000008
【００１７】
〔式中、Ｑ、Ａ、Ｖ、Ｔ、Ｗ、Ｙ及びＲｃは、それぞれ、上記で与えられている定義を有する〕
で表される化合物を生成させ、及び、
式（ＩＩＩａ）又は式（ＩＩＩｂ）で表される上記化合物を、第２方法段階（ｂ）において、構造Ｘ−Ｚ［ここで、Ｚは、ハロゲンであり、及び、Ｘは、上記定義を有する］を有する化合物と反応させて、式（ＩＩ）で表される化合物を生成させる；
ことを特徴とする。
【００１８】
ここで、Ｚは、好ましくは、塩素、臭素、ヨウ素又はフッ素であり、特に好ましくは、臭素又はヨウ素であり、とりわけ好ましくは、ヨウ素である。
【００１９】
式（Ｉ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩＩａ）及び式（ＩＩＩｂ）で表される化合物は、本発明による方法において、塩としても存在し得る。
【００２０】
式（ＩＩＩａ）及び式（ＩＩＩｂ）で表される化合物並びに該有機亜鉛塩基は、塩と錯体を形成して存在することもでき、ここで、該塩は、好ましくは、アルカリ金属ハロゲン化物又はアルカリ土類金属ハロゲン化物であり、好ましくは、塩化リチウム及び／又は塩化マグネシウムであり、特に好ましくは、塩化リチウムである。
【発明を実施するための形態】
【００２１】
本発明による方法の上記式（Ｉ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩＩａ）及び式（ＩＩＩｂ）に含まれているラジカルＡ、Ｖ、Ｔ、Ｗ、Ｙ、Ｘ及びＲｃの好ましい定義及び特に好ましい定義について以下で説明する。該有機亜鉛塩基に関するより具体的な説明がさらに以下において為されており、その時点で該塩基の好ましい構成が特定されている。
【００２２】
以下において、式（ＩＩＩ）で表される化合物は、式（ＩＩＩａ）又は式（ＩＩＩｂ）で表される化合物と同義である。
【００２３】
（構成２）
式（Ｉ）、式（ＩＩ）及び式（ＩＩＩ）で表される化合物に関して、好ましいのは、以下のとおりである：
Ｑは、酸素又は硫黄であり；
Ａは、水素；Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル又はＣ３−Ｃ６−アルキニル（ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、メチル−Ｓ（Ｏ）ｍ−、エチル−Ｓ（Ｏ）ｍ−又はシアノで、互いに独立して、１置換〜５置換されていてもよい）；Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（ここで、これは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ又はシアノで、互いに独立して、１置換又は２置換されていてもよい）；及び、直鎖又は分枝鎖のＣ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル（ここで、これは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ又はシアノで、互いに独立して、１置換又は２置換されていてもよい）；の群から選択されるラジカルであり；
Ｖは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ及びシアノの群から選択されるラジカルであり；
Ｔは、酸素又は電子対であり；
Ｗは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ及びシアノの群から選択されるラジカルであり；
Ｙは、水素、シアノ；Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ４−アルケニル又はＣ３−Ｃ４−アルキニル（ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、メチル−Ｓ（Ｏ）ｍ−、エチル−Ｓ（Ｏ）ｍ−又はシアノで、互いに独立して、１置換〜５置換されていてもよい）；Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（ここで、これは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ又はシアノで、互いに独立して、１置換又は２置換されていてもよい）；及び、直鎖又は分枝鎖のＣ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル（ここで、これは、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｍ、ＣＯ又はＮＲ２で、互いに独立して、１回又は２回中断されていてもよく、及び、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ又はシアノで、互いに独立して、１置換〜４置換されていてもよい）；の群から選択されるラジカルであり；
ｍは、数０、１又は２であり；
Ｒ２は、水素；Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル又はＣ３−Ｃ６−アルキニル（ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、メチル−Ｓ（Ｏ）ｍ−又はエチル−Ｓ（Ｏ）ｍ−で、互いに独立して、１置換〜５置換されていてもよい）；Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（ここで、これは、Ｏ又はＳ（Ｏ）ｍで、１回中断されていてもよく、及び、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ又はシアノで、互いに独立して、１置換又は２置換されていてもよい）；直鎖又は分枝鎖のＣ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル（ここで、これは、Ｏ又はＳ（Ｏ）ｍで、１回中断されていてもよく、及び、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ又はシアノで、互いに独立して、１置換又は２置換されていてもよい）；フェニル又はピリジル（ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチル−Ｓ（Ｏ）ｍ−、エチル−Ｓ（Ｏ）ｍ−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル−Ｓ（Ｏ）ｍ−、ジフルオロエチル−Ｓ（Ｏ）ｍ−、トリフルオロエチル−Ｓ（Ｏ）ｍ−、ニトロ又はシアノで、互いに独立して、１置換又は２置換されていてもよい）；及び、直鎖又は分枝鎖のフェニル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ピリジル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ピリミジル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル又はチアゾリル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル（ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチル−Ｓ（Ｏ）ｍ−、エチル−Ｓ（Ｏ）ｍ−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル−Ｓ（Ｏ）ｍ−、ジフルオロエチル−Ｓ（Ｏ）ｍ−、トリフルオロエチル−Ｓ（Ｏ）ｍ−、ニトロ又はシアノで、互いに独立して、１置換又は２置換されていてもよい）；の群から選択されるラジカルであり；
Ｘは、
ハロゲン、Ｃ（Ｏ）Ｌ１、Ｃ（Ｏ）ＯＬ１、Ｃ（Ｏ）ＮＬ２Ｌ３；
Ｃ２−Ｃ８−アルケニル又はＣ２−Ｃ８−アルキニル（ここで、これらは、ハロゲンで、１置換〜５置換されていてもよく、及び、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ−及びシアノで、１置換若しくは２置換されていてもよい）；
アリール又はヘタリール（ここで、これらは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボキシ、ＮＬ２Ｌ３、ニトロ、シアノ又はアリール若しくはヘタリール（ここで、これらは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ニトロ又はシアノで、互いに独立して、１置換〜３置換されていてもよい）で、互いに独立して、１置換〜３置換されていてもよい）；又は、Ｘは、アリール環又はヘタリール環（ここで、これらは、環上の隣接する２つの位置において、Ｎ、Ｓ若しくはＯの群から選択される１個又は２個のヘテロ原子及び１個又は２個の炭素原子からなる鎖に結合しており、そして、この場合、ヘテロ芳香族環又は部分的に不飽和であってもよいヘテロ環式環を形成している）である；
及び、
直鎖又は分枝鎖のアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はヘタリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（ここで、これらは、アリール又はヘタリール（ここで、これらは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボキシ、ＮＬ２Ｌ３、ニトロ、シアノで、互いに独立して、１置換〜３置換されていてもよい）で置換されているか、又は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ニトロ又はシアノで、互いに独立して、１置換〜３置換されていてもよい）；
の群から選択されるラジカルであり；
ここで、
Ｌ１は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル又はＣ３−Ｃ６−アルキニル（ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ又はシアノで、互いに独立して、１置換〜５置換されていてもよい）；及び、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（ここで、これは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ又はシアノで、互いに独立して、１置換又は２置換されていてもよい）；の群から選択されるラジカルであり；フェニル、ピリジル、ピリミジニル又はチエニル（ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、エチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ジフルオロエチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、トリフルオロエチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ニトロ又はシアノで、互いに独立して、１置換又は２置換されていてもよい）であり；直鎖又は分枝鎖のフェニル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル又はピリジル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル（ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、Ｍｅ−Ｓ（Ｏ）ｎ−、Ｅｔ−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ジフルオロエチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、トリフルオロエチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ニトロ又はシアノで、互いに独立して、１置換又は２置換されていてもよい）であり；
Ｌ２は、水素；Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ４−アルケニル又はＣ３−Ｃ４−アルキニル（ここで、これらは、フッ素又は塩素で、互いに独立して、１置換〜３置換されていてもよい）；Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（ここで、これは、フッ素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ又はシアノで、互いに独立して、１置換又は２置換されていてもよい）；の群から選択されるラジカルであり；又は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル（ここで、これらは、フッ素、塩素、メトキシ又はエトキシで、互いに独立して、１置換〜３置換されていてもよい）であり；及び、フェニル−Ｃ１−Ｃ２−アルコキシカルボニル（ここで、これは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、エチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ジフルオロエチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、トリフルオロエチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ニトロ又はシアノで、互いに独立して、１置換又は２置換されていてもよい）であり；
Ｌ３は、水素；Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ（ここで、これらは、ハロゲン、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ又はメチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−で、互いに独立して、１置換〜３置換されていてもよい）；Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（ここで、これらは、フッ素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ又はシアノで、互いに独立して、１置換又は２置換されていてもよい）；フェニル、ナフチル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、フラニル、チエニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル又はチアジアゾリル（ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、エチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ジフルオロエチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、トリフルオロエチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ニトロ又はシアノで、互いに独立して、１置換又は２置換されていてもよい）；直鎖又は分枝鎖のフェニル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル又はピリジル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル（ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、Ｍｅ−Ｓ（Ｏ）ｎ−、Ｅｔ−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ジフルオロエチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、トリフルオロエチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ニトロ又はシアノで、互いに独立して、１置換又は２置換されていてもよい）；の群から選択されるラジカルであり；
又は、
Ｌ２とＬ３は、一緒に、４員〜６員の脂肪族環（ここで、該環は、Ｎ原子、Ｓ原子又はＯ原子を含んでいてもよく、及び、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ又はエトキシで、１置換又は２置換されていてもよい）を形成し；
及び、
ｎは、数０、１又は２であり；
及び、
Ｒｃは、−Ｏ−ピバロイル、塩素、臭素又はヨウ素である。
【００２４】
（構成３）
式（Ｉ）、式（ＩＩ）及び式（ＩＩＩ）で表される化合物に関して、特に好ましいのは、以下のとおりである：
Ｑは、酸素又は硫黄であり；
Ａは、水素；メチル、エチル、プロピル、アリル、プロパルギル、シクロプロピル又はシクロプロピルメチル（ここで、これらは、フッ素、メトキシ、エトキシ又はシアノで、互いに独立して、１置換〜３置換されていてもよい）；の群から選択されるラジカルであり；
Ｖは、水素、フッ素、塩素、メチル及びシアノの群から選択されるラジカルであり；
Ｔは、酸素又は電子対であり；
Ｗは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル及びシアノの群から選択されるラジカルであり；
Ｙは、水素、ベンジル；及び、メチル、エチル、プロピル、アリル又はプロパルギル（ここで、これらは、フッ素、メトキシ、エトキシ又はシアノで、互いに独立して、１置換〜３置換されていてもよい）；の群から選択されるラジカルであり；
Ｘは、
ハロゲン、Ｃ（Ｏ）Ｌ１、Ｃ（Ｏ）ＯＬ１、Ｃ（Ｏ）ＮＬ２Ｌ３；
ビニル、アリル、メタリル、２−ブテニル、プロパルギル、エチニル及び２−ブチニル（ここで、これらは、フッ素、塩素及び臭素で、互いに独立して、１置換〜３置換されていてもよく、及び／又は、メトキシ、エトキシ、メチルスルファニル、エチルスルファニル、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル又はシアノで、１置換されていてもよい）；
アリール又はヘタリール（ここで、これらは、フェニル、ナフチル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、フラニル、チエニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ベンゾフラン−２−イル又は１，２，３−トリアゾール−４−イル（ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、エチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、シクロプロピルメチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ジフルオロエチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、トリフルオロエチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルオキシ）メチル、ジメチルスルファモイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、２−エトキシ−２−オキソエトキシ、（シクロプロピルカルボニル）オキシ、モルホリン−４−イル、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、エチルメチルアミノ、シアノで、互いに独立して、１置換〜３置換されていてもよい）で置換されており、及び、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、エチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、シクロプロピルメチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ジフルオロエチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、トリフルオロエチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルオキシ）メチル、ジメチルスルファモイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、２−エトキシ−２−オキソエトキシ、（シクロプロピルカルボニル）オキシ、モルホリン−４−イル又はシアノで、互いに独立して、１置換〜３置換されていてもよい）；又は、Ｘは、アリール環又はヘタリール環（ここで、これらは、環上の隣接する２つの位置において、１個又は２個の酸素原子及び１個又は２個の炭素原子からなる鎖に結合しており、そして、この場合、ヘテロ芳香族環又は部分的に不飽和であってもよいヘテロ環式環を形成している）である；
及び、
直鎖又は分枝鎖のアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はヘタリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（ここで、これらは、フェニル、ナフチル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、フラニル、チエニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ベンゾフラン−２−イル又は１，２，３−トリアゾール−４−イル（ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、エチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、シクロプロピルメチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ジフルオロエチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、トリフルオロエチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルオキシ）メチル、ジメチルスルファモイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、２−エトキシ−２−オキソエトキシ、（シクロプロピルカルボニル）オキシ、モルホリン−４−イル、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、エチルメチルアミノ、シアノで、互いに独立して、１置換〜３置換されていてもよい）で置換されており、及び、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、エチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、シクロプロピルメチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ジフルオロエチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、トリフルオロエチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルオキシ）メチル、ジメチルスルファモイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、２−エトキシ−２−オキソエトキシ、（シクロプロピルカルボニル）オキシ、モルホリン−４−イル又はシアノで、互いに独立して、１置換〜３置換されていてもよい）；
の群から選択されるラジカルであり；
ここで、
Ｌ１は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル（ここで、これは、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ又はシアノで、互いに独立して、１置換〜５置換されていてもよい）；フェニルメチル（ここで、これは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、Ｍｅ−Ｓ（Ｏ）ｎ−、Ｅｔ−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ジフルオロエチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、トリフルオロエチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ニトロ又はシアノで、互いに独立して、１置換又は２置換されていてもよい）；の群から選択されるラジカルであり；又は、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルであり；
Ｌ２は、水素；Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル（ここで、これらは、フッ素、塩素、メトキシ又はエトキシで、互いに独立して、１置換〜３置換されていてもよい）；及び、アリールメトキシカルボニル（ここで、これは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ又はエトキシで、互いに独立して、１置換〜３置換されていてもよい）；の群から選択されるラジカルであり；
Ｌ３は、水素；Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ（ここで、これらは、ハロゲン、ヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル又はシアノで、互いに独立して、１置換〜３置換されていてもよい）；Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（ここで、これらは、フッ素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ又はシアノで、互いに独立して、１置換又は２置換されていてもよい）；フェニル、ピリジル又はチエニル（ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、エチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、トリフルオロメトキシ、ニトロ又はシアノで、互いに独立して、１置換又は２置換されていてもよい）；フェニル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル又はピリジル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル（ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、エチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、トリフルオロメトキシ、ニトロ又はシアノで、互いに独立して、１置換又は２置換されていてもよい）；の群から選択されるラジカルであり；
又は
Ｌ２とＬ３は、一緒に、４員〜６員の脂肪族環（ここで、該環は、Ｎ原子、Ｓ原子又はＯ原子を含んでいてもよく、及び、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ又はエトキシで、１置換又は２置換されていてもよい）を形成し；
及び、
ｎは、数０、１又は２であり；
及び、
Ｒｃは、−Ｏ−ピバロイル、塩素、臭素又はヨウ素である。
【００２５】
（構成４）
式（Ｉ）、式（ＩＩ）及び式（ＩＩＩ）で表される化合物に関して、とりわけ好ましいのは、以下のとおりである：
Ｑは、酸素又は硫黄であり；
Ａは、水素、メチル、エチル、プロピル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、メトキシメチル、エトキシメチル、シアノメチル、アリル、プロパルギル、シクロプロピル又はシクロプロピルメチルの群から選択されるラジカルであり；
Ｖは、水素又はフッ素であり；
Ｔは、酸素又は電子対であり；
Ｗは、水素、フッ素、塩素、臭素及びメチルの群から選択されるラジカルであり；
Ｙは、水素、メチル、エチル、プロピル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、メトキシメチル、エトキシメチル、シアノメチル及びベンジルの群から選択されるラジカルであり；
Ｘは、
ハロゲン、Ｃ（Ｏ）Ｌ１、Ｃ（Ｏ）ＯＬ１、Ｃ（Ｏ）ＮＬ２Ｌ３；
ビニル、アリル、メタリル、２−ブテニル、プロパルギル、エチニル及び２−ブチニル（ここで、これらは、フッ素、塩素及び臭素で、互いに独立して、１置換〜３置換されていてもよく、及び／又は、メトキシ、エトキシ、メチルスルファニル、エチルスルファニル、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル又はシアノで１置換されていてもよい）；
フェニル、ナフチル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、フラニル、チエニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ベンゾフラン−２−イル又は１，２，３−トリアゾール−４−イル（ここで、これらは、フェニル、ナフチル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、フラニル、チエニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ベンゾフラン−２−イル又は１，２，３−トリアゾール−４−イル（ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、エチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、シクロプロピルメチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ジフルオロエチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、トリフルオロエチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルオキシ）メチル、ジメチルスルファモイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、２−エトキシ−２−オキソエトキシ、（シクロプロピルカルボニル）オキシ、モルホリン−４−イル、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、エチルメチルアミノ、シアノで、互いに独立して、１置換〜３置換されていてもよい）で置換されており、及び、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、エチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、シクロプロピルメチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ジフルオロエチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、トリフルオロエチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルオキシ）メチル、ジメチルスルファモイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、２−エトキシ−２−オキソエトキシ、（シクロプロピルカルボニル）オキシ、モルホリン−４−イル又はシアノで、互いに独立して、１置換〜３置換されていてもよい）；又は、Ｘは、フェニル（ここで、これは、環上の隣接する２つの位置において、１個又は２個の酸素原子及び１個又は２個の炭素原子からなる鎖に結合しており、そして、この場合、部分的に不飽和であってもよいヘテロ環式環を形成している）である；
及び、
直鎖又は分枝鎖のフェニル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ピリジル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ピリミジル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、チアゾリル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル及びピラゾリル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル（ここで、これらは、フェニル、ナフチル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、フラニル、チエニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ベンゾフラン−２−イル又は１，２，３−トリアゾール−４−イル（ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、エチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、シクロプロピルメチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ジフルオロエチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、トリフルオロエチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルオキシ）メチル、ジメチルスルファモイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、２−エトキシ−２−オキソエトキシ、（シクロプロピルカルボニル）オキシ、モルホリン−４−イル、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、エチルメチルアミノ、シアノで、互いに独立して、１置換〜３置換されていてもよい）で置換されており、及び、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、エチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、シクロプロピルメチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ジフルオロエチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、トリフルオロエチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルオキシ）メチル、ジメチルスルファモイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、２−エトキシ−２−オキソエトキシ、（シクロプロピルカルボニル）オキシ、モルホリン−４−イル又はシアノで、互いに独立して、１置換〜３置換されていてもよい）；
の群から選択されるラジカルであり；
ここで、
Ｌ１は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、１−シアノ−１−メチルエチル又はシクロプロピルの群から選択されるラジカルであり；
Ｌ２は、水素、メチル、エチル、メチルスルホニル、シクロプロピルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、２−メトキシエトキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニルの群から選択されるラジカルであり；
Ｌ３は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−ヒドロキシエチル、２−メトキシエチル、シアノメチル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、シクロプロピル、１−シアノシクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メトキシ、エトキシ、フェニル、２−Ｃｌ−フェニル、３−Ｃｌ−フェニル、４−Ｃｌ−フェニル、ピリジル、フェニルメチル、１−フェニル−２−ヒドロキシエチル、２−Ｃｌ−フェニルメチル、３−Ｃｌ−フェニルメチル、４−Ｃｌ−フェニルメチルの群から選択されるラジカルであり；
又は、
Ｌ２とＬ３は、一緒に、（ＣＨ２）５、（ＣＨ２）４、（ＣＨ２）３又は（ＣＨ２）２Ｏ（ＣＨ２）２であり；
及び、
ｎは、数０、１又は２であり；
及び、
Ｒｃは、塩素、臭素又はヨウ素である。
【００２６】
（構成５）
式（Ｉ）、式（ＩＩ）及び式（ＩＩＩ）で表される化合物に関して、重要なのは、以下のとおりである：
Ｑは、酸素であり；
Ａは、水素、メチル、エチル及びシクロプロピルの群から選択されるラジカルであり、そして、好ましくは、メチル又はエチルであり；
Ｖは、水素であり；
Ｔは、酸素又は電子対であり、好ましくは、電子対であり；
Ｗは、水素、メチル、フッ素、塩素及び臭素の群から選択されるラジカルであり、そして、好ましくは、水素であり；
Ｙは、メチル又はエチルであり；
Ｘは、
ハロゲン、Ｃ（Ｏ）Ｌ１、Ｃ（Ｏ）ＯＬ１、Ｃ（Ｏ）ＮＬ２Ｌ３；
ビニル、アリル、メタリル、２−ブテニル、プロパルギル、エチニル及び２−ブチニル（ここで、これらは、フッ素、塩素及び臭素で、互いに独立して、１置換〜３置換されていてもよく、及び／又は、メトキシ、エトキシ、メチルスルファニル、エチルスルファニル、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル又はシアノで、１置換されていてもよい）；
フェニル、ナフチル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、フラニル、チエニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ベンゾフラン−２−イル又は１，２，３−トリアゾール−４−イル（ここで、これらは、フェニル、ナフチル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、フラニル、チエニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ベンゾフラン−２−イル又は１，２，３−トリアゾール−４−イル（ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、エチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、シクロプロピルメチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ジフルオロエチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、トリフルオロエチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルオキシ）メチル、ジメチルスルファモイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、２−エトキシ−２−オキソエトキシ、（シクロプロピルカルボニル）オキシ、モルホリン−４−イル、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、エチルメチルアミノ、シアノで、互いに独立して、１置換〜３置換されていてもよい）で置換されており、及び、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、エチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、シクロプロピルメチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ジフルオロエチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、トリフルオロエチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルオキシ）メチル、ジメチルスルファモイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、２−エトキシ−２−オキソエトキシ、（シクロプロピルカルボニル）オキシ、モルホリン−４−イル又はシアノで、互いに独立して、１置換〜３置換されていてもよい）；又は、Ｘは、フェニル（ここで、これは、環上の隣接する２つの位置において、１個又は２個の酸素原子及び１個又は２個の炭素原子からなる鎖に結合しており、そして、この場合、部分的に不飽和であってもよいヘテロ環式環を形成している）である；
及び、
直鎖又は分枝鎖のフェニル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ピリジル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ピリミジル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、チアゾリル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル及びピラゾリル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル（ここで、これらは、フェニル、ナフチル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、フラニル、チエニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ベンゾフラン−２−イル又は１，２，３−トリアゾール−４−イル（ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、エチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、シクロプロピルメチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ジフルオロエチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、トリフルオロエチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルオキシ）メチル、ジメチルスルファモイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、２−エトキシ−２−オキソエトキシ、（シクロプロピルカルボニル）オキシ、モルホリン−４−イル、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、エチルメチルアミノ、シアノで、互いに独立して、１置換〜３置換されていてもよい）で置換されており、及び、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、エチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、シクロプロピルメチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ジフルオロエチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、トリフルオロエチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルオキシ）メチル、ジメチルスルファモイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、２−エトキシ−２−オキソエトキシ、（シクロプロピルカルボニル）オキシ、モルホリン−４−イル又はシアノで、互いに独立して、１置換〜３置換されていてもよい）；
の群から選択されるラジカルであり；
ここで、
Ｌ１は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、１−シアノ−１−メチルエチル又はシクロプロピルの群から選択されるラジカルであり；
Ｌ２は、水素、メチル、エチル、メチルスルホニル又はシクロプロピルスルホニルの群から選択されるラジカルであり；
Ｌ３は、水素、メチル、エチル、イソプロピル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−ヒドロキシエチル、２−メトキシエチル、シアノメチル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、シクロプロピル、１−シアノシクロプロピル、シクロペンチル、シクロプロピルメチル、メトキシ、エトキシ、フェニル、ピリダ−３−イル、フェニルメチル、１−フェニル−２−ヒドロキシエチルの群から選択されるラジカルであり；
又は、
Ｌ２とＬ３は、一緒に、（ＣＨ２）５、（ＣＨ２）４、（ＣＨ２）３又は（ＣＨ２）２Ｏ（ＣＨ２）２であり；
及び、
ｎは、数０、１又は２であり；
及び、
Ｒｃは、塩素又は臭素であり、好ましくは、塩素である。
【００２７】
上記で与えられているラジカルの定義又は説明は、対応するように、最終生成物及び中間体と出発物質の両方に当てはまる。ラジカルについてのこれらの定義は、必用に応じて互いに組み合わせることが可能であり、即ち、それぞれの好ましい範囲の間の組合せを包含する。
【００２８】
式（Ｉ）、式（ＩＩ）及び式（ＩＩＩ）で表される化合物において、Ａは、特に有利には、メチル又はエチルであり、及び、Ｑ、Ｖ、Ｔ、Ｗ、Ｙ、Ｘ及びＲｃは、構成１又は構成２又は構成３又は構成４又は構成５に記載されている定義を有する（構成６）。
【００２９】
さらに、式（Ｉ）、式（ＩＩ）及び式（ＩＩＩ）で表される化合物において、Ｑは、特に有利には、酸素であり、及び、Ａ、Ｖ、Ｔ、Ｗ、Ｙ、Ｘ及びＲｃは、構成１又は構成２又は構成３又は構成４に記載されている定義を有する（構成７）。
【００３０】
さらに、式（Ｉ）、式（ＩＩ）及び式（ＩＩＩ）で表される化合物において、Ｖは、特に有利には、水素であり、及び、Ａ、Ｑ、Ｔ、Ｗ、Ｙ、Ｘ及びＲｃは、構成１又は構成２又は構成３又は構成４に記載されている定義を有する（構成８）。
【００３１】
さらに、式（Ｉ）、式（ＩＩ）及び式（ＩＩＩ）で表される化合物において、Ｔは、特に有利には、電子対であり、及び、Ａ、Ｑ、Ｖ、Ｗ、Ｙ、Ｘ及びＲｃは、構成１又は構成２又は構成３又は構成４又は構成５に記載されている定義を有する（構成９）。
【００３２】
さらに、式（Ｉ）、式（ＩＩ）及び式（ＩＩＩ）で表される化合物において、Ｗは、特に有利には、水素であり、及び、Ａ、Ｑ、Ｔ、Ｖ、Ｙ、Ｘ及びＲｃは、構成１又は構成２又は構成３又は構成４又は構成５に記載されている定義を有する（構成１０）。
【００３３】
さらに、式（Ｉ）、式（ＩＩ）及び式（ＩＩＩ）で表される化合物において、Ｙは、特に有利には、メチル又はエチルであり、及び、Ａ、Ｑ、Ｔ、Ｖ、Ｗ、Ｘ及びＲｃは、構成１又は構成２又は構成３又は構成４に記載されている定義を有する（構成１１）。
【００３４】
さらに、式（Ｉ）、式（ＩＩ）及び式（ＩＩＩ）で表される化合物において、Ｒｃは、特に有利には、塩素又は臭素であり、及び、Ａ、Ｑ、Ｔ、Ｖ、Ｙ、Ｘ及びＷは、構成１又は構成２又は構成３又は構成４又は構成５に記載されている定義を有する（構成１２）。
【００３５】
さらに、式（Ｉ）、式（ＩＩ）及び式（ＩＩＩ）で表される化合物において、Ｒｃは、特に有利には、塩素であり、及び、Ａ、Ｑ、Ｔ、Ｖ、Ｙ、Ｘ及びＷは、構成１又は構成２又は構成３又は構成４に記載されている定義を有する（構成１３）。
【００３６】
さらに、式（Ｉ）、式（ＩＩ）及び式（ＩＩＩ）で表される化合物において、特に有利には、
Ｑは、酸素であり；
Ａは、メチル又はエチルの群から選択されるラジカルであり；
Ｖは、水素であり；
Ｔは、電子対であり；
Ｗは、水素であり；
Ｙは、メチル又はエチルであり；
Ｒｃは、塩素であり；
及び、
Ｘは、構成１又は構成２又は構成３又は構成４又は構成５に記載されている定義を有する（構成１４）。
【００３７】
さらに、式（Ｉ）、式（ＩＩ）及び式（ＩＩＩ）で表される化合物において、特に有利には、
Ｘは、
ハロゲン、Ｃ（Ｏ）Ｌ１、Ｃ（Ｏ）ＯＬ１、Ｃ（Ｏ）ＮＬ２Ｌ３；
Ｃ２−Ｃ６−アルケニル又はＣ２−Ｃ６−アルキニル（ここで、これらは、フッ素、塩素及び臭素で１置換〜５置換されており、及び、メトキシ、エトキシ、メチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、エチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−及びシアノで１置換〜３置換されている）；
アリール又はヘタリール（ここで、これらは、ハロゲン、ＮＬ２Ｌ３、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボキシ、アリール又はヘタリールで、互いに独立して、１置換〜３置換されていてもよい）；又は、Ｘは、アリール環又はヘタリール環（ここで、これらは、環上の隣接する２つの位置において、Ｎ、Ｓ若しくはＯの群から選択される１個又は２個のヘテロ原子及び／又は１個〜５個の炭素原子からなる鎖に結合しており、そして、この場合、部分的に不飽和であってもよい脂肪族環、芳香族環、ヘテロ芳香族環又は部分的に不飽和であってもよいヘテロ環式環を形成している）である；
及び、
直鎖又は分枝鎖のアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はヘタリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（ここで、これらは、ハロゲン、ＮＬ２Ｌ３、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、カルボキシル、アリール又はヘタリールで、互いに独立して、１置換〜３置換されていてもよい）；
の群から選択されるラジカルであり；
ここで、
Ｌ１は、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル又はＣ２−Ｃ８−アルキニル（ここで、これらは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ−で、互いに独立して、１置換又は多置換されていてもよい）；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル（ここで、これは、Ｏ又はＳ（Ｏ）ｎで、１回中断されていてもよく、及び、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はシアノで、互いに独立して、１置換〜２置換されていてもよい）；直鎖又は分枝鎖のＣ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（ここで、これは、Ｏ又はＳ（Ｏ）ｎで、１回中断されていてもよく、及び、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はシアノで、互いに独立して、１置換又は２置換されていてもよい）；アリール又はヘタリール（ここで、これらは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ニトロ又はシアノで、互いに独立して、１置換〜３置換されていてもよい）；及び、直鎖又は分枝鎖のアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はヘタリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（ここで、これらは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ニトロ又はシアノで、互いに独立して、１置換〜３置換されていてもよい）；であり；
Ｌ２は、水素；Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル又はＣ３−Ｃ６−アルキニル（ここで、これらは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ−又はシアノで、互いに独立して、１置換又は多置換されていてもよい）；Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル（ここで、これらは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はシアノで、互いに独立して、１置換又は２置換されていてもよい）；の群から選択されるラジカルであり；及び、フェニル−Ｃ１−Ｃ２−アルコキシカルボニル（ここで、これは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、エチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ジフルオロエチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、トリフルオロエチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ニトロ又はシアノで、互いに独立して、１置換又は２置換されていてもよい）であり；
Ｌ３は、水素；Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ（ここで、これらは、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ−又はシアノで、互いに独立して、１置換〜多置換されていてもよい）；直鎖又は分枝鎖のＣ３−Ｃ８−シクロアルキル又はＣ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（ここで、これらは、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｎ、ＣＯ又はＮＲ４で、互いに独立して、１回又は２回中断されていてもよく、及び、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はシアノで、互いに独立して、１置換〜４置換されていてもよい）；アリール、ヘタリール、アリールアルキル又はヘタリールアルキル（ここで、これらは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ニトロ又はシアノで、互いに独立して、１置換〜３置換されていてもよい）；の群から選択されるラジカルであり；
又は、
Ｌ２とＬ３は、一緒に、４員〜７員の脂肪族環（ここで、該環は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシで、１置換〜３置換されていてもよく、及び、Ｎ原子、Ｓ原子又はＯ原子を含んでいてもよい）を形成し；
Ｒ４は、水素；Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−アルケニル及びＣ３−Ｃ８−アルキニル（ここで、これらは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ−で、互いに独立して、１置換〜３置換されていてもよい）；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル及びＣ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（ここで、これらは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びシアノで、互いに独立して、１置換又は２置換されていてもよい）；アリール及びヘタリール（ここで、これらは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ニトロ及びシアノで、互いに独立して、１置換〜３置換されていてもよい）；直鎖又は分枝鎖のアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びヘタリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（ここで、これらは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ニトロ及びシアノで、互いに独立して、１置換〜３置換されていてもよい）；の群から選択されるラジカルであり；
及び、
ｎは、数０、１又は２であり、及び、Ａ、Ｑ、Ｖ、Ｗ、Ｙ、Ｔ及びＲｃは、構成２又は構成３又は構成４又は構成５に記載されている定義を有する（構成１５）。
【００３８】
さらに、式（Ｉ）、式（ＩＩ）及び式（ＩＩＩ）で表される化合物において、特に有利には、
Ｘは、
ハロゲン、Ｃ（Ｏ）Ｌ１、Ｃ（Ｏ）ＯＬ１、Ｃ（Ｏ）ＮＬ２Ｌ３；
Ｃ２−Ｃ８−アルケニル又はＣ２−Ｃ８−アルキニル（ここで、これらは、ハロゲンで、１置換〜５置換されていてもよく、及び、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ−及びシアノで、１置換又は２置換されていてもよい）；
アリール又はヘタリール（ここで、これらは、アリール又はヘタリール（ここで、これらは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボキシ、ＮＬ２Ｌ３、ニトロ、シアノで、互いに独立して、１置換〜３置換されていてもよい）で置換されているか、又は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ニトロ又はシアノで、互いに独立して、１置換〜３置換されていてもよい）；又は、Ｘは、アリール環又はヘタリール環（ここで、これらは、環上の隣接する２つの位置において、Ｎ、Ｓ若しくはＯの群から選択される１個又は２個のヘテロ原子及び１個又は２個の炭素原子からなる鎖に結合しており、そして、この場合、ヘテロ芳香族環又は部分的に不飽和であってもよいヘテロ環式環を形成している）である；
及び、
直鎖又は分枝鎖のアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はヘタリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（ここで、これらは、アリール又はヘタリール（ここで、これらは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボキシ、ＮＬ２Ｌ３、ニトロ、シアノで、互いに独立して、１置換〜３置換されていてもよい）で置換されているか、又は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ニトロ又はシアノで、互いに独立して、１置換〜３置換されていてもよい）；
の群から選択されるラジカルであり；
ここで、
Ｌ１は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル又はＣ３−Ｃ６−アルキニル（ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ又はシアノで、互いに独立して、１置換〜５置換されていてもよい）；及び、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（ここで、これは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ又はシアノで、互いに独立して、１置換又は２置換されていてもよい）；の群から選択されるラジカルであり；フェニル、ピリジル、ピリミジニル又はチエニル（ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、エチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ジフルオロエチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、トリフルオロエチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ニトロ又はシアノで、互いに独立して、１置換又は２置換されていてもよい）であり；直鎖又は分枝鎖のフェニル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル又はピリジル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル（ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、Ｍｅ−Ｓ（Ｏ）ｎ−、Ｅｔ−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ジフルオロエチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、トリフルオロエチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ニトロ又はシアノで、互いに独立して、１置換又は２置換されていてもよい）であり；
Ｌ２は、水素；Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ４−アルケニル又はＣ３−Ｃ４−アルキニル（ここで、これらは、フッ素又は塩素で、互いに独立して、１置換〜３置換されていてもよい）；Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（ここで、これは、フッ素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ又はシアノで、互いに独立して、１置換又は２置換されていてもよい）；の群から選択されるラジカルであり；又は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル（ここで、これらは、フッ素、塩素、メトキシ又はエトキシで、互いに独立して、１置換〜３置換されていてもよい）であり；及び、フェニル−Ｃ１−Ｃ２−アルコキシカルボニル（ここで、これは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、エチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ジフルオロエチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、トリフルオロエチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ニトロ又はシアノで、互いに独立して、１置換又は２置換されていてもよい）であり；
Ｌ３は、水素；Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ（ここで、これらは、ハロゲン、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ又はメチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−で、互いに独立して、１置換〜３置換されていてもよい）；Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（ここで、これらは、フッ素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ又はシアノで、互いに独立して、１置換又は２置換されていてもよい）；フェニル、ナフチル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、フラニル、チエニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル又はチアジアゾリル（ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、エチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ジフルオロエチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、トリフルオロエチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ニトロ又はシアノで、互いに独立して、１置換又は２置換されていてもよい）；直鎖又は分枝鎖のフェニル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル又はピリジル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル（ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、Ｍｅ−Ｓ（Ｏ）ｎ−、Ｅｔ−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ジフルオロエチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、トリフルオロエチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ニトロ又はシアノで、互いに独立して、１置換又は２置換されていてもよい）；の群から選択されるラジカルであり；
又は、
Ｌ２とＬ３は、一緒に、４員〜６員の脂肪族環（ここで、該環は、Ｎ原子、Ｓ原子又はＯ原子を含んでいてもよく、及び、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ又はエトキシで、１置換又は２置換されていてもよい）を形成し；
及び、
ｎは、数０、１又は２であり、及び、Ａ、Ｑ、Ｖ、Ｗ、Ｙ、Ｔ及びＲｃは、構成１又は構成３又は構成４又は構成５に記載されている定義を有する（構成１６）。
【００３９】
さらに、式（Ｉ）、式（ＩＩ）及び式（ＩＩＩ）で表される化合物において、特に有利には、
Ｘは、
ハロゲン、Ｃ（Ｏ）Ｌ１、Ｃ（Ｏ）ＯＬ１、Ｃ（Ｏ）ＮＬ２Ｌ３；
ビニル、アリル、メタリル、２−ブテニル、プロパルギル、エチニル及び２−ブチニル（ここで、これらは、フッ素、塩素及び臭素で、互いに独立して、１置換〜３置換されていてもよく、及び／又は、メトキシ、エトキシ、メチルスルファニル、エチルスルファニル、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル又はシアノで１置換されていてもよい）；
アリール又はヘタリール（ここで、これらは、フェニル、ナフチル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、フラニル、チエニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ベンゾフラン−２−イル又は１，２，３−トリアゾール−４−イル（ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、エチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、シクロプロピルメチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ジフルオロエチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、トリフルオロエチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルオキシ）メチル、ジメチルスルファモイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、２−エトキシ−２−オキソエトキシ、（シクロプロピルカルボニル）オキシ、モルホリン−４−イル、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、エチルメチルアミノ、シアノで、互いに独立して、１置換〜３置換されていてもよい）で置換されており、及び、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、エチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、シクロプロピルメチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ジフルオロエチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、トリフルオロエチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルオキシ）メチル、ジメチルスルファモイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、２−エトキシ−２−オキソエトキシ、（シクロプロピルカルボニル）オキシ、モルホリン−４−イル又はシアノで、互いに独立して、１置換〜３置換されていてもよい）；又は、Ｘは、アリール環又はヘタリール環（ここで、これらは、環上の隣接する２つの位置において、１個又は２個の酸素原子及び１個又は２個の炭素原子からなる鎖に結合しており、そして、この場合、ヘテロ芳香族環又は部分的に不飽和であってもよいヘテロ環式環を形成している）である；
及び、
直鎖又は分枝鎖のアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はヘタリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（ここで、これらは、フェニル、ナフチル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、フラニル、チエニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ベンゾフラン−２−イル又は１，２，３−トリアゾール−４−イル（ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、エチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、シクロプロピルメチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ジフルオロエチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、トリフルオロエチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルオキシ）メチル、ジメチルスルファモイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、２−エトキシ−２−オキソエトキシ、（シクロプロピルカルボニル）オキシ、モルホリン−４−イル、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、エチルメチルアミノ、シアノで、互いに独立して、１置換〜３置換されていてもよい）で置換されており、及び、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、エチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、シクロプロピルメチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ジフルオロエチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、トリフルオロエチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルオキシ）メチル、ジメチルスルファモイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、２−エトキシ−２−オキソエトキシ、（シクロプロピルカルボニル）オキシ、モルホリン−４−イル又はシアノで、互いに独立して、１置換〜３置換されていてもよい）；
の群から選択されるラジカルであり；
ここで、
Ｌ１は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル（ここで、これは、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ又はシアノで、互いに独立して、１置換〜５置換されていてもよい）；フェニルメチル（ここで、これは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、Ｍｅ−Ｓ（Ｏ）ｎ−、Ｅｔ−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ジフルオロエチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、トリフルオロエチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ニトロ又はシアノで、互いに独立して、１置換又は２置換されていてもよい）；の群から選択されるラジカルであり；又は、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルであり；
Ｌ２は、水素；Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル（ここで、これらは、フッ素、塩素、メトキシ又はエトキシで、互いに独立して、１置換〜３置換されていてもよい）；及び、アリールメトキシカルボニル（ここで、これは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ又はエトキシで、互いに独立して、１置換〜３置換されていてもよい）；の群から選択されるラジカルであり；
Ｌ３は、水素；Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ（ここで、これらは、ハロゲン、ヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル又はシアノで、互いに独立して、１置換〜３置換されていてもよい）；Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（ここで、これらは、フッ素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ又はシアノで、互いに独立して、１置換又は２置換されていてもよい）；フェニル、ピリジル又はチエニル（ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、エチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、トリフルオロメトキシ、ニトロ又はシアノで、互いに独立して、１置換又は２置換されていてもよい）；フェニル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル又はピリジル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル（ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、エチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、トリフルオロメトキシ、ニトロ又はシアノで、互いに独立して、１置換又は２置換されていてもよい）；の群から選択されるラジカルであり；
又は、
Ｌ２とＬ３は、一緒に、４員〜６員の脂肪族環（ここで、該環は、Ｎ原子、Ｓ原子又はＯ原子を含んでいてもよく、及び、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ又はエトキシで、１置換又は２置換されていてもよい）を形成し；
及び、
ｎは、数０、１又は２であり；
及び、
Ａ、Ｑ、Ｖ、Ｗ、Ｙ、Ｔ及びＲｃは、構成１又は構成２又は構成４又は構成５に記載されている定義を有する（構成１７）。
【００４０】
さらに、式（Ｉ）、式（ＩＩ）及び式（ＩＩＩ）で表される化合物において、特に有利には、
Ｘは、
ハロゲン、Ｃ（Ｏ）Ｌ１、Ｃ（Ｏ）ＯＬ１、Ｃ（Ｏ）ＮＬ２Ｌ３；
ビニル、アリル、メタリル、２−ブテニル、プロパルギル、エチニル及び２−ブチニル（ここで、これらは、フッ素、塩素及び臭素で、互いに独立して、１置換〜３置換されていてもよく、及び／又は、メトキシ、エトキシ、メチルスルファニル、エチルスルファニル、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル又はシアノで１置換されていてもよい）；
フェニル、ナフチル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、フラニル、チエニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ベンゾフラン−２−イル又は１，２，３−トリアゾール−４−イル（ここで、これらは、フェニル、ナフチル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、フラニル、チエニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ベンゾフラン−２−イル又は１，２，３−トリアゾール−４−イル（ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、エチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、シクロプロピルメチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ジフルオロエチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、トリフルオロエチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルオキシ）メチル、ジメチルスルファモイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、２−エトキシ−２−オキソエトキシ、（シクロプロピルカルボニル）オキシ、モルホリン−４−イル、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、エチルメチルアミノ、シアノで、互いに独立して、１置換〜３置換されていてもよい）で置換されており、及び、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、エチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、シクロプロピルメチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ジフルオロエチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、トリフルオロエチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルオキシ）メチル、ジメチルスルファモイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、２−エトキシ−２−オキソエトキシ、（シクロプロピルカルボニル）オキシ、モルホリン−４−イル又はシアノで、互いに独立して、１置換〜３置換されていてもよい）；又は、Ｘは、フェニル（ここで、これは、環上の隣接する２つの位置において、１個又は２個の酸素原子及び１個又は２個の炭素原子からなる鎖に結合しており、そして、この場合、部分的に不飽和であってもよいヘテロ環式環を形成している）である；
及び、
直鎖又は分枝鎖のフェニル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ピリジル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ピリミジル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、チアゾリル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル及びピラゾリル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル（ここで、これらは、フェニル、ナフチル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、フラニル、チエニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ベンゾフラン−２−イル又は１，２，３−トリアゾール−４−イル（ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、エチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、シクロプロピルメチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ジフルオロエチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、トリフルオロエチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルオキシ）メチル、ジメチルスルファモイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、２−エトキシ−２−オキソエトキシ、（シクロプロピルカルボニル）オキシ、モルホリン−４−イル、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、エチルメチルアミノ、シアノで、互いに独立して、１置換〜３置換されていてもよい）で置換されており、及び、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、エチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、シクロプロピルメチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ジフルオロエチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、トリフルオロエチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルオキシ）メチル、ジメチルスルファモイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、２−エトキシ−２−オキソエトキシ、（シクロプロピルカルボニル）オキシ、モルホリン−４−イル又はシアノで、互いに独立して、１置換〜３置換されていてもよい）；
の群から選択されるラジカルであり；
ここで、
Ｌ１は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、１−シアノ−１−メチルエチル又はシクロプロピルの群から選択されるラジカルであり；
Ｌ２は、水素、メチル、エチル、メチルスルホニル、シクロプロピルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、２−メトキシエトキシカルボニル  ｎ−ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニルの群から選択されるラジカルであり；
Ｌ３は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−ヒドロキシエチル、２−メトキシエチル、シアノメチル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、シクロプロピル、１−シアノシクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メトキシ、エトキシ、フェニル、２−Ｃｌ−フェニル、３−Ｃｌ−フェニル、４−Ｃｌ−フェニル、ピリジル、フェニルメチル、１−フェニル−２−ヒドロキシエチル、２−Ｃｌ−フェニルメチル、３−Ｃｌ−フェニルメチル、４−Ｃｌ−フェニルメチルの群から選択されるラジカルであり；
又は、
Ｌ２とＬ３は、一緒に、（ＣＨ２）５、（ＣＨ２）４、（ＣＨ２）３又は（ＣＨ２）２Ｏ（ＣＨ２）２であり；
及び、
ｎは、数０、１又は２であり；
及び
Ａ、Ｑ、Ｖ、Ｗ、Ｙ、Ｔ及びＲｃは、構成１又は構成２又は構成３に記載されている定義を有する（構成１８）。
【００４１】
有利には、式（ＩＩ）で表される置換イミダゾリルカルボキシアミドは、本発明の方法によって、良好な収率及び高い純度で調製することができる。亜鉛試薬は極めて優れた官能基耐性を示すので、亜鉛塩基は非常に魅力的である。高温であっても、イミダゾリル骨格の分解を引き起こすことなく、又は、感受性の官能基を攻撃することなく、化学量論的な量の選択的塩基の存在下におけるイミダゾリルカルボキシアミド類の位置選択的及び化学選択的な金属化が可能になる。中間体として形成される亜鉛化合物を、次いで、例えば、「Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  ２００９（１１），  ｐ．１８３７ｆｆ」に記載されているようにして、さまざまな求電子試薬を用いて捕捉することができる。新規置換を有するこれらのイミダゾピリジン誘導体は、次に、有益なシントンとしてさらに反応させることができる。
【００４２】
特に有利なのは、さらに、明らかに低い温度においてさえネギシカップリングを実施し得る可能性であり、その場合、高温では感受性を示す官能基（例えば、アミド類、エステル類又はフッ素原子）でさえ、存在している位置選択性を損なうことなく、本発明による方法において許容される。さらに、今日まで、２位が置換されているピリジン誘導体を用いたネギシクロスカップリングは収率が極めて低いことが知られているにもかかわらず、本発明による方法に関連したネギシクロスカップリングは、例えば、ピリジン骨格のオルト置換基の存在下で、目標生成物の良好な収率ももたらすことができる。かくして、合成経路を絶えず変更したり又は適合させたりする必要なく、反応体及び生成物のさらなる誘導体化及び／又はさらに柔軟な誘導体化が可能である。
【００４３】
本発明による方法は、例として、下記スキーム（Ｉ）によって説明することができる：
スキーム（Ｉ）
【化７】
2020519657.tif 000009
【００４４】
ここで、Ｑ、Ａ、Ｖ、Ｔ、Ｗ、Ｙ、Ｘ、Ｚ及びＲｃは、上記で特定されている定義を有する。括弧内に示されている化合物は、さらに反応させることで式（ＩＩ）で表される化合物を生成する中間体［式（ＩＩＩａ）］である。従って、本発明による方法は、２つの方法段階（ａ）と（ｂ）に分けることが可能であり、ここで、段階（ａ）は、式（Ｉ）で表される化合物のそれぞれの中間体への変換であり、及び、段階（ｂ）は、その中間体の式（ＩＩ）で表される化合物へのさらなる変換である。
【００４５】
一般的な定義
本発明に関連して、用語「ハロゲン」は、別途定義されていない限り、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素からなる群から選択される元素を包含する。
【００４６】
用語「ハロゲン化物」は、本発明に関連して、ハロゲンと周期表の別の族の元素の間の化合物を示しており、ここで、当該化学結合の性質に応じて、ハロゲン化物塩（関与する元素の間の電気陰性度における大きな差に起因してアニオンとカチオンで構成され、そして、静電相互作用によって互いに保持されているイオン化合物（塩））又は共有結合ハロゲン化物（電気陰性度における差は上記イオン化合物の場合ほど大きくはないが、その結合は電荷極性を有している、共有結合化合物）が存在し得る。本発明に従って特に好ましいのは、ハロゲン化物塩である。
【００４７】
用語「ピバロイル」は、本発明に関連して、実験式（ＣＨ３）３ＣＣＯ２Ｈで表されるピバリン酸（ＩＸ）
【化８】
2020519657.tif 000010
【００４８】
の脱プロトン化ラジカルを示している。
【００４９】
「Ｏ−ピバロイル」は、対応するように、そのピバロイルラジカルの結合が当該酸基の脱プロトン化された酸素原子を介していることを意味している。
【００５０】
置換されていてもよい基は、１置換又は多置換されることができ、ここで、多置換の場合における該置換基は、同一であっても又は異なっていてもよい。
【００５１】
本発明に関連して、他の場所で異なるように定義されていない限り、用語「アルキル」は、それ単独で又はさらなる用語と組み合わされて（例えば、ハロアルキル）、１〜１２個の炭素原子を有する飽和脂肪族炭化水素基のラジカルを意味するものと理解され、そして、分枝鎖又は非分枝鎖であることができる。Ｃ１−Ｃ１２−アルキルラジカルの例は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、１−エチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル及びｎ−ドデシルである。
【００５２】
本発明によれば、他の場所で異なるように定義されていない限り、用語「アルケニル」は、それ単独で又はさらなる用語と組み合わされて、少なくとも１の二重結合を有している直鎖又は分枝鎖のＣ２−Ｃ１２−アルケニルラジカル、例えば、ビニル、アリル、１−プロペニル、イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１，３−ブタジエニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１，３−ペンタジエニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル及び１，４−ヘキサジエニルなどを意味するものと理解される。
【００５３】
本発明によれば、他の場所で異なるように定義されていない限り、用語「アルキニル」は、それ単独で又はさらなる用語と組み合わされて、少なくとも１の三重結合を有している直鎖又は分枝鎖のＣ２−Ｃ１２−アルキニルラジカル、例えば、エチニル、１−プロピニル及びプロパルギルなどを意味するものと理解される。該アルキニルラジカルは、少なくとも１の二重結合も含むことができる。
【００５４】
本発明によれば、他の場所で異なるように定義されていない限り、用語「シクロアルキル」は、それ単独で又はさらなる用語と組み合わされて、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルラジカル、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル及びシクロオクチルなどを意味するものと理解される。
【００５５】
用語「アルコキシ」は、それ単独で又はさらなる用語と組み合わされて（例えば、ハロアルコキシ）、この場合、Ｏ−アルキルラジカルを意味するものと理解され、ここで、用語「アルキル」は、上記で定義されているとおりである。
【００５６】
ハロゲンで置換されているラジカルは、モノハロゲン化されているか、又は、可能な置換基の最大数までポリハロゲン化されている。ポリハロゲン化されている場合、該ハロゲン原子は、同一であっても又は異なっていてもよい。
【００５７】
本発明によれば、他の場所で異なるように定義されていない限り、用語「アリール」は、６〜１４個の炭素原子を有する芳香族ラジカルを意味するものと理解され、好ましくは、フェニル、ナフチル、アントリル又はフェナントレニルを意味するものと理解され、さらに好ましくは、フェニルを意味するものと理解される。
【００５８】
他の場所で異なるように定義されていない限り、用語「アリールアルキル」は、本発明に従って定義されているラジカル「アリール」と「アルキル」の組合せを意味するものと理解され、ここで、該ラジカルは、一般的に、該アルキル基を介して結合している。これらのものの例は、ベンジル、フェニルエチル又はα−メチルベンジルであり、特に好ましいのは、ベンジルである。
【００５９】
他の場所で異なるように定義されていない限り、「ヘタリール」は、炭素原子と少なくとも１個のヘテロ原子で構成される単環式、二環式又は三環式のヘテロ環式基を意味し、ここで、少なくとも１つの環は芳香族である。好ましくは、該ヘタリール基は、３個、４個、５個、６個、７個又は８個の炭素原子を含んでおり、そして、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、２，１，３−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル、イミダゾピリジニル及びインドリジニルの群から選択される。
【００６０】
別途示されていない限り、置換されていてもよいラジカルは、１置換又は多置換されることができ、ここで、多置換の場合における該置換基は、同一であっても又は異なっていてもよい。
【００６１】
第１方法段階（段階（ａ））における式（Ｉ）で表される化合物の式（ＩＩＩ）で表される化合物への変換は、構造「（ＮＲａＲｂ）−Ｚｎ−Ｒｃ」又は「（ＮＲａＲｂ）２−Ｚｎ」を有する有機亜鉛塩基の存在下で実施し、ここで（構成Ｂ−１）、
Ｒｃは、上記（構成１）で定義されているとおりであり（従って、ハロゲン又は−Ｏ−ピバロイルである）；
ＲａとＲｂは、一緒に、−（ＣＨ２）４−基、−（ＣＨ２）５−基又は−（ＣＨ２）２Ｏ（ＣＨ２）２−基を形成し、ここで、これらの基は、それぞれ、１、２、３又は４のラジカルＲｄで置換されていてもよく；及び、
Ｒｄは、メチル、エチル、ｎ−プロピル及びイソプロピルからなる群から選択される。
【００６２】
好ましくは（構成Ｂ−２）、
Ｒｃは、上記で好ましいものとして（構成２）定義されているとおりであり（従って、−Ｏ−ピバロイル、塩素、臭素又はヨウ素である）；
ＲａとＲｂは、一緒に、−（ＣＨ２）５−基を形成し、ここで、これらの基は、それぞれ、１、２、３又は４のラジカルＲｄで置換されていてもよく；及び、
Ｒｄは、メチル及びエチルからなる群から選択される。
【００６３】
特に好ましくは（構成Ｂ−３）、
Ｒｃは、上記で重要であるものとして（構成５）定義されているとおりであり（従って、臭素又は塩素であり、好ましくは、塩素である）；及び、
ＲａとＲｂは、一緒に、４つのメチル基で置換されている−（ＣＨ２）５−基を形成する。
【００６４】
上記で与えられているラジカルの定義は、必用に応じて互いに組み合わせることが可能であり、即ち、それぞれの好ましい範囲の間の組合せを包含する。
【００６５】
本発明による塩基の極めて特に好ましい構成では、構造要素（ＮＲａＲｂ）は、式（Ｖ）
【化９】
2020519657.tif 000011
【００６６】
で表されるテトラメチルピペリジン（ＴＭＰ）である。
【００６７】
本発明による極めて特に好ましい有機亜鉛塩基は、従って、亜鉛がＴＭＰに結合していることを特徴とし、特に、ハロゲン化亜鉛の形態で、最も好ましくは、塩化亜鉛の形態で、ＴＭＰに結合していることを特徴とする。この種の塩基は、式（ＶＩ）で表される下記構造（構成Ｂ−４）
【化１０】
2020519657.tif 000012
【００６８】
〔式中、ｘは、１又は２の数である〕
を有する。これらの中で、好ましいのは、式（ＶＩＩ）：
【化１１】
2020519657.tif 000013
【００６９】
で表される、ｘ＝１である塩基である（構成Ｂ−５）。
【００７０】
本発明による方法のさらに好ましい実施形態では、該有機金属塩基は、アルカリ金属ハロゲン化物又はアルカリ土類金属ハロゲン化物と一緒に存在している。このことは、特に、式（ＶＩ）及び式（ＶＩＩ）で表される塩基に当てはまる。この種の特に好ましいアルカリ金属ハロゲン化物又はアルカリ土類金属ハロゲン化物は、塩化リチウム及び塩化マグネシウムであり、極めて特に好ましいのは、塩化リチウムである。従って、本発明による極めて特に好ましい有機金属塩基は、「ＴＭＰ  ＺｎＣｌ・ＬｉＣｌ」又は「（ＴＭＰ）２  Ｚｎ・２ＬｉＣｌ」又は「（ＴＭＰ）２  Ｚｎ・２ＬｉＣｌ  ２ＭｇＣｌ２」（構成Ｂ−６）である。最も好ましいのは、「ＴＭＰ  ＺｎＣｌ・ＬｉＣｌ」（ＶＩＩＩ；構成Ｂ−７）である。
【化１２】
2020519657.tif 000014
【００７１】
本発明による式（Ｉ）で表される化合物、式（ＩＩ）で表される化合物及び式（ＩＩＩ）で表される化合物と塩基の具体的な組み合わせについて、以下に、例として表１の中に記載する。これらは、本発明による方法において使用することができる。一部の構成において、構造要素Ｒｃが本発明による塩基と式（ＩＩＩ）で表される化合物の両方に存在しているので、いずれの場合にも、Ｒｃには最も狭い定義が当てはまる。
【表１】
2020519657.tif 000015
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2020519657.tif 000017
2020519657.tif 000018
【００７２】
好ましくは、該有機亜鉛塩基は、本発明による方法において、式（Ｉ）で表される化合物に基づいて、０．５〜５当量の総量で、好ましくは、０．８〜２当量の総量で、さらに好ましくは、１〜１．５当量の総量で、及び、さらに好ましくは、１．０〜１．２当量の総量で、使用する。これに関連して、本発明による方法の１つの有利な点は、該有機金属塩基を実質的に化学量論的な量で使用することが可能であるということである。
【００７３】
第２の方法段階（段階（ｂ））における式（ＩＩＩ）で表される化合物の式（ＩＩ）で表される化合物への変換は、化合物「Ｘ−Ｚ」〔ここで、Ｘは、構成１〜構成５のいずれかによる定義を有し、及び、Ｚは、好ましくは、塩素、臭素、ヨウ素又はフッ素であり（構成（Ｃ−１））、特に好ましくは、臭素又はヨウ素であり（Ｃ−２）、及び、とりわけ好ましくは、ヨウ素である（Ｃ−３）〕の存在下で実施する。
【００７４】
本発明による方法において使用することができる化合物「Ｘ−Ｚ」について、例として、下記表２に記載する。
【表２】
2020519657.tif 000019
【００７５】
好ましくは、化合物「Ｘ−Ｚ」は、本発明による方法において、式（Ｉ）で表される化合物に基づいて、０．５〜１０．０当量の総量で、好ましくは、０．８〜５当量の総量で、さらに好ましくは、１〜２．５当量の総量で、及び、さらに好ましくは、１．０〜２．０当量の総量で、使用する。
【００７６】
式（Ｉ）で表される化合物の式（ＩＩＩ）で表される化合物への本発明による変換、及び、さらに、式（ＩＩ）で表される化合物への本発明による変換は、いずれの場合にも、好ましくは、有機溶媒の存在下で実施する。有用な溶媒には、原則として、使用する反応条件下で不活性であり且つ変換される当該化合物が充分な溶解性を示す全ての有機溶媒が包含される。適切な溶媒としては、特に、以下のものを挙げることができる：テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、ジグリム、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル（ＭＴＢＥ）、ｔｅｒｔ−アミルメチルエーテル（ＴＡＭＥ）、２−メチル−ＴＨＦ、トルエン、キシレン類、メシチレン、炭酸エチレン、炭酸プロピレン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）、Ｎ−エチル−２−ピロリドン（ＮＥＰ）、Ｎ−ブチル−２−ピロリドン（ＮＢＰ）；Ｎ，Ｎ’−ジメチルプロピレン尿素（ＤＭＰＵ）、ハロ炭化水素類及び芳香族炭化水素類、特に、クロロ炭化水素類、例えば、テトラクロロエチレン、テトラクロロエタン、ジクロロプロパン、塩化メチレン、ジクロロブタン、クロロホルム、四塩化炭素、トリクロロエタン、トリクロロエチレン、ペンタクロロエタン、ジフルオロベンゼン、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、ジクロロベンゼン、特に、１，２−ジクロロベンゼン、クロロトルエン、トリクロロベンゼン；４−メトキシベンゼン、フッ素化脂肪族化合物及びフッ素化芳香族化合物、例えば、トリクロロトリフルオロエタン、ベンゾトリフルオリド及び４−クロロベンゾトリフルオリド。溶媒混合物、好ましくは、上記で挙げた溶媒（例えば、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、ジグリム、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル（ＭＴＢＥ）、ｔｅｒｔ−アミルメチルエーテル（ＴＡＭＥ）、２−メチル−ＴＨＦ、トルエン、キシレン類、メシチレン、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ））の混合物を使用することも可能である。
【００７７】
好ましい溶媒は、ＴＨＦ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、１，４−ジオキサン、ジグリム、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル（ＭＴＢＥ）、ｔｅｒｔ−アミルメチルエーテル（ＴＡＭＥ）、２−メチル−ＴＨＦ、トルエン及び４−メトキシベンゼンである。
【００７８】
特に好ましい溶媒は、ＴＨＦ及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）であり、極めて特に好ましいのは、ＴＨＦである。
【００７９】
該溶媒は、脱ガスすることができる（酸素−非含有）。
【００８０】
好ましくは、方法段階（ａ）と方法段階（ｂ）の両方において同じ溶媒を使用する。しかしながら、方法段階（ａ）と方法段階（ｂ）で異なる溶媒を使用する本発明の代替え的な構成も同様に可能であり、その場合、該溶媒は、同様に好ましくは、上記溶媒から選択し、そして、好ましいものとして、特に好ましいものとして、及び、とりわけ好ましいものとして、特定されている個々の溶媒が、それぞれの方法段階（ａ）又は方法段階（ｂ）に当てはまる。
【００８１】
方法段階（ａ）における変換は、一般に、０℃〜８０℃の温度で実施し、そして、好ましさが増すように、１０℃〜７０℃、１５℃〜６０℃、２０℃〜５０℃、２０℃〜４０℃の温度で実施し、及び、最も好ましくは、２０℃〜３５℃の温度で実施し、例えば、室温又は２５℃で実施する。
【００８２】
方法段階（ａ）における変換は、一般に、１０〜９０分間にわたって実施し、好ましくは、１５〜６０分間にわたって実施し、及び、特に好ましくは、２０〜４５分間にわたって実施し、例えば、３０分間にわたって実施する。
【００８３】
式（ＩＩＩ）で表される化合物は、方法段階（ｂ）における種々の反応を介して、式「Ｘ−Ｚ」で表される化合物との反応により多くの種類の置換基Ｘを直接導入することができる、用途の広い中間体化合物である。
【００８４】
式（ＩＩＩ）で表される化合物の式（ＩＩＩ）で表される化合物への変換（段階（ｂ））、即ち、ラジカルＸの導入は、好ましくは、カップリングによって実施し、特に好ましくは、クロスカップリングによって実施し、又は、求核置換反応によって実施する。
【００８５】
この種の変換は、例えば、「Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  ２００８（１０），  ｐ．２４９７ｆｆ」又は「Ａｎｇｅｗａｎｄｔｅ  Ｃｈｅｍｉｅ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｅｄｉｔｉｏｎ  ２０１３（５３），  ｐ．１４３０ｆｆ」に記載されている。
【００８６】
方法段階（ｂ）における変換は、一般に、−４０℃〜１２０℃の温度で実施し、そして、好ましさが増すように、−３５℃〜１００℃の温度で実施し、及び、とりわけ好ましくは、−３０℃〜９０℃の温度で実施する。
【００８７】
方法段階（ｂ）における変換は、一般に、５分間〜１２時間にわたって実施し、好ましくは、１０分間〜１０時間にわたって実施し、及び、特に好ましくは、２０分間〜２時間にわたって実施する。
【００８８】
該反応は、典型的には、標準圧下で実施するが、高圧下又は減圧下で実施することも可能である。
【００８９】
式（ＩＩ）で表される所望の化合物は、例えば、飽和塩化アンモニウム若しくはチオ硫酸ナトリウム溶液の存在下における水性後処理及び／又はそれに続くクロマトグラフィーによって、単離することができる。そのような方法は、当業者には知られており、そして、有機溶媒又は溶媒混合物からの結晶化も包含する。
【００９０】
クロスカップリングによるラジカルＸの導入
式（ＩＩ）で表される化合物は、触媒、例えば、「Ａｎｇｅｗａｎｄｔｅ  Ｃｈｅｍｉｅ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｅｄｉｔｉｏｎ  ２０１３（５３），  ｐ．１４３０ｆｆ」に記載されている触媒の存在下における、式（ＩＩＩ）で表される化合物と化合物「Ｘ−Ｚ」のクロスカップリングによって、特に、ネギシクロスカップリングによって、調製することができる。
【００９１】
好ましくは、この場合、「Ｘ−Ｚ」として、Ｘは構成１〜構成５のいずれかに記載されている定義を有するがハロゲンではなく、及び、Ｚは上記で記載されている定義（特に、構成（Ｃ−１）〜構成（Ｃ−３）のいずれかに記載されている定義）を有する化合物を使用する。
【００９２】
この場合、化合物「Ｘ−Ｚ」は、好ましくは、本発明による方法において、式（Ｉ）で表される化合物に基づいて、０．５〜１０．０当量の総量で、好ましくは、０．８〜５当量の総量で、さらに好ましくは、１〜２．５当量の総量で、及び、さらに好ましくは、１．０〜２．０当量の総量で、使用する。
【００９３】
該クロスカップリングは、さらに、触媒の存在下で実施する。好ましくは、該触媒は、パラジウム化合物又はニッケル化合物である。さらに好ましくは、該触媒は、パラジウム化合物である。それは、とりわけ好ましくは、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４と略されるテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）である。
【００９４】
典型的には、２．５〜２５ｍｏｌ％、好ましくは、５〜２０ｍｏｌ％の、触媒（特に、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０））を使用する。
【００９５】
該クロスカップリングは、一般に、０℃〜１２０℃の温度で実施し、そして、好ましさが増すように、１０℃〜１００℃の温度で実施し、及び、とりわけ好ましくは、２５℃〜９０℃の温度で実施する。
【００９６】
該クロスカップリングは、一般に、５分間〜１２時間にわたって実施、好ましくは、１５分間〜１０時間にわたって実施し、及び、特に好ましくは、３０分間〜２時間にわたって実施する。
【００９７】
求核置換反応によるラジカルＸの導入
式（ＩＩ）で表される化合物は、式（ＩＩＩ）で表される化合物と化合物「Ｘ−Ｚ」（例えば、「Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  ２００８（１０），  ｐ．２４９７ｆｆ」に記載されている化合物「Ｘ−Ｚ」）の、銅が触媒する反応によって調製することができる。
【００９８】
好ましくは、この場合、「Ｘ−Ｚ」として、Ｘはハロゲンであり、及び、Ｚは上記で記載されている定義（特に、構成（Ｃ−１）〜構成（Ｃ−３）のいずれかに記載されている定義）を有する化合物を使用する。従って、化合物「Ｘ−Ｚ」は、Ｘ及びＺの定義から明らかなように、ハロゲン間化合物であり、好ましくは、ハロゲン元素である。ＸとＺは、必ずしも同じハロゲンである必要はない。例えば、Ｘは、ヨウ素又は臭素であることができ、及び、Ｚは、塩素、臭素又はヨウ素であることができる。しかしながら、好ましくは、化合物「Ｘ−Ｚ」は、ハロゲン元素であり、特に、Ｆ２、Ｃｌ２、Ｂｒ２又はＩ２である。特に好ましいのは、Ｉ２又はＢｒ２であり、極めて特に好ましいのは、Ｉ２である。
【００９９】
この場合、化合物「Ｘ−Ｚ」は、好ましくは、本発明による方法において、式（Ｉ）で表される化合物に基づいて、０．５〜１０．０当量の総量で、好ましくは、０．８〜５当量の総量で、さらに好ましくは、１〜２．５当量の総量で、及び、さらに好ましくは、１．０〜２．０当量の総量で、使用する。
【０１００】
該反応は、一般に、−１０℃〜７０℃の温度で実施し、そして、好ましさが増すように、−５℃〜５０℃の温度で実施し、及び、とりわけ好ましくは、１０℃〜２５℃の温度で実施する。
【０１０１】
該反応は、一般に、５分間〜６０分間にわたって実施し、好ましくは、１５分間〜４５分間にわたって実施し、及び、特に好ましくは、２０分間〜４０分間にわたって実施する。
【０１０２】
式（Ｉ）で表される化合物の調製については、例えば、ＷＯ２０１６／１２８２９８（第２４頁、方法Ｄ）に、記載されている。
【０１０３】
本発明は、さらに、式（ＩＩＩａ）又は式（ＩＩＩｂ）
【化１３】
2020519657.tif 000020
【０１０４】
〔式中、Ｑ、Ａ、Ｖ、Ｔ、Ｗ、Ｙ及びＲｃは、上記で記載されている定義、及び、構成１〜構成１４のいずれかに記載されている好ましい構成を有する〕
で表される化合物も提供する。
【０１０５】
式（ＩＩＩａ）又は式（ＩＩＩｂ）で表される化合物は、塩と錯体を形成して存在することもでき、ここで、該塩は、好ましくは、アルカリ金属ハロゲン化物又はアルカリ土類金属ハロゲン化物であり、好ましくは、塩化リチウム及び／又は塩化マグネシウムであり、特に好ましくは、塩化リチウムである。
【０１０６】
式（ＩＩＩａ）及び式（ＩＩＩｂ）で表される化合物は、さらに、それ自体、塩として存在することもできる。
【０１０７】
式（ＩＩＩａ）及び式（ＩＩＩｂ）で表される化合物は、例えば、式（ＩＩ）で表される化合物を調製するための、用途が広い、従って、極めて有益な、シントンである。
【０１０８】
式（ＩＩＩａ）で表される化合物の中で、以下の化合物は、とりわけ好ましい。ここで、個々の化合物は、単独で存在し得るか、又は、塩化リチウム錯体として存在することができる：
【化１４】
2020519657.tif 000021
【０１０９】
下記実施例によって、本発明についてさらに詳細に説明するが、該実施例は、本発明を限定するものと解釈されるべきではない。
【０１１０】
方法：
ｌｏｇＰ値は、「ＥＥＣ  Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ  ７９／８３１  Ａｎｎｅｘ  Ｖ．Ａ８」に従い、逆相カラム（Ｃ１８）でのＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）によって測定する。温度：５５℃。
【０１１１】
酸性範囲内におけるＬＣ−ＭＳの測定は、移動相として０．１％水性ギ酸及びアセトニトリル（０．１％ギ酸含有）を使用し、ｐＨ２．７で実施する；１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルまでの直線勾配。
【０１１２】
中性範囲内におけるＬＣ−ＭＳの測定は、移動相として０．００１モル重炭酸アンモニウム水溶液及びアセトニトリルを使用し、ｐＨ７．８で実施する；１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルまでの直線勾配。
【０１１３】
較正は、ｌｏｇＰ値が知られている非分枝鎖アルカン−２−オン（３個〜１６個の炭素原子を有している）を用いて実施する（ｌｏｇＰ値は、連続する２種類のアルカノンの間の線形補間によって、保持時間に基づいて決定する）。
【０１１４】
選択された実施例のＮＭＲデータは、古典的な形態（δ値、多重項分裂、水素原子の数）で記載されている。
【０１１５】
いずれに場合にも、その中でＮＭＲスペクトルを記録した溶媒が示されている。
【実施例】
【０１１６】
実施例１
【化１５】
2020519657.tif 000022
【０１１７】
２−ヨード−Ｎ，１−ジメチル−Ｎ−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキサミドの合成：
ＴＨＦ（２ｍＬ）に溶解させたＮ，１−ジメチル−Ｎ−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキサミド（２１６ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）に、アルゴン下、２５℃で、ＴＭＰＺｎＣｌ・ＬｉＣｌ（ＴＨＦ中１．３１Ｍ、０．８４ｍＬ、１．１ｍｍｏｌ）を添加した；この反応溶液を３０分間撹拌した。次いで、ＴＨＦ（４ｍＬ）の中のヨウ素（３５５ｍｇ）を２５℃で添加し、その溶液をさらに３０分間撹拌する。飽和塩化アンモニウム及びチオ硫酸ナトリウム溶液を添加することによって慣習的な後処理に付した後、その反応混合物を酢酸エチルで抽出し、その有機相を合してＮａ２ＳＯ４で脱水し、膜ポンプ真空下で濃縮する。カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／シクロヘキサン）で精製した後、２−ヨード−Ｎ，１−ジメチル−Ｎ−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキサミド（２６２ｍｇ、７７％）が黄色の固体として得られる。
【０１１８】
MH+: 343.0; 1H-NMR (d6-DMSO): δ 8.48 (m, 2H), 7.83 (m, 1H), 7.44 (m, 1H), 6.27 (s, 1H), 3.73 (s, 3H), 3.37 (s, 3H).
実施例２
【化１６】
2020519657.tif 000023
【０１１９】
Ｎ，１−ジメチル−Ｎ−（ピリジン−３−イル）−２−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキサミドの合成：
ＴＨＦ（２ｍＬ）に溶解させたＮ，１−ジメチル−Ｎ−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキサミド（２１６ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）に、アルゴン下、２５℃で、ＴＭＰＺｎＣｌ・ＬｉＣｌ（ＴＨＦ中１．３１Ｍ、０．８４ｍＬ、１．１ｍｍｏｌ）を添加した；この反応溶液を３０分間撹拌した。次いで、ＴＨＦ（３ｍＬ）の中の１−ヨード−３−（トリフルオロメチル）ベンゼン（５４４ｍｇ、２ｍｍｏｌ）、及び、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１１５ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）を２５℃で添加し、その溶液を８０℃でさらに１時間撹拌した。飽和塩化アンモニウム溶液を添加することにより慣習的な後処理に付した後、その反応混合物を酢酸エチルで抽出し、その有機相を合してＮａ２ＳＯ４で脱水し、膜ポンプ真空下で濃縮した。カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／シクロヘキサン）で精製した後、Ｎ，１−ジメチル−Ｎ−（ピリジン−３−イル）−２−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキサミド（２１２ｍｇ、５９％）が白色の固体として得られた。
【０１２０】
質量 (m/z): 360.1; 1H-NMR (d6-DMSO): δ 8.54 (m, 1H), 8.50 (m, 1H), 7.98 (m, 2H), 7.86 (m, 2H), 7.74 (m, 1H), 7.47 (m, 1H), 6.42 (s, 1H), 3.88 (s, 3H), 3.42 (s, 3H).
【国際調査報告】
2020519657.tif 000030
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