【手続補正書】
【提出日】平成28年12月26日(2016.12.26)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
陽極と陰極と、前記陽極と前記陰極との間に配置される発光層と、を有し、
前記陽極と前記発光層との間に正孔輸送層が設けられ、
前記正孔輸送層が、シロキサン化合物と、３級アリールアミン構造を有する化合物と、を有し、
前記正孔輸送層に含まれるＳＰ2炭素原子の数が、前記正孔輸送層に含まれるケイ素の数の６．６７倍以下であることを特徴とする、有機発光素子。
【請求項２】
前記シロキサン化合物が、下記一般式［１］乃至［３］のいずれかで示されるシルセスキオキサン化合物であることを特徴とする、請求項１に記載の有機発光素子。
【化１】
2014203907.tif 000001
【化２】
2014203907.tif 000002
【化３】
2014203907.tif 000003
（式［１］乃至［３］において、Ｒ1は、炭素原子数１以上８以下のアルキル基であり、式［１］乃至［３］において複数示されるＲ1は、それぞれ同じであっても異なってもよい。
式［１］において、Ｚ1は、炭素原子数１乃至８の１価のアルキル基、下記一般式［４Ａ］で示されるユニット又は下記一般式［５］乃至［９］のいずれかから選ばれる芳香族アミノ基である。
【化４】
2014203907.tif 000004
（式［４Ａ］において、Ａｒ1乃至Ａｒ3は、置換あるいは無置換のアリール基を表す。＊は、シルセスキオキサン骨格との結合手を表す。ｍ及びｎは、それぞれ０又は１である。ただしｍが０の場合、ｎは０である。）
【化５】
2014203907.tif 000005
（式［５］において、Ａ1乃至Ａ3は、それぞれシルセスキオキサン骨格との結合手又は下記一般式［１０Ａ］で示されるユニットを表す。
式［６］において、Ａ4、Ａ5、Ａ7及びＡ8は、それぞれシルセスキオキサン骨格との結合手又は下記一般式［１０Ａ］で示されるユニットを表す。Ａ6は、シルセスキオキサン骨格との結合手又は下記一般式［１０Ｂ］乃至［１０Ｄ］のいずれかで示されるユニットを表す。
式［７］において、Ａ9乃至Ａ14は、それぞれシルセスキオキサン骨格との結合手又は下記一般式［１０Ａ］で示されるユニットを表す。Ａ15は、シルセスキオキサン骨格との結合手又は下記一般式［１０Ｅ］乃至［１０Ｇ］のいずれかで示されるユニットを表す。
式［８］において、Ａ16、Ａ17、Ａ19、Ａ21及びＡ22は、それぞれシルセスキオキサン骨格との結合手又は下記一般式［１０Ａ］で示されるユニットを表す。Ａ18及びＡ20は、それぞれシルセスキオキサン骨格との結合手又は下記一般式［１０Ｂ］乃至［１０Ｄ］のいずれかで示されるユニットを表す。
式［９］において、Ａ23、Ａ24、Ａ27、Ａ28、Ａ30及びＡ31は、それぞれシルセスキオキサン骨格との結合手又は下記一般式［１０Ａ］で示されるユニットを表す。Ａ25、Ａ26及びＡ29は、それぞれシルセスキオキサン骨格との結合手又は下記一般式［１０Ｂ］乃至［１０Ｄ］のいずれかで示されるユニットを表す。
【化６】
2014203907.tif 000006
（式［１０Ａ］乃至［１０Ｇ］において、Ａｒ1乃至Ａｒ3は、それぞれ炭素原子数１乃至８のアルキル基、炭素原子数１以上８以下のアルキル基を有してよいフェノキシ基又はアルコキシ基を有してもよいアリール基を表す。※は、Ｎ原子との結合手を表す。ｍ及びｎは、それぞれ０又は１である。ただしｍが０の場合、ｎは０である。））
式［２］において、Ｚ2は、炭素原子数１乃至８の２価のアルキル基、下記一般式［４Ｂ］乃至［４Ｄ］のいずれかで示されるユニット又は下記一般式［５］乃至［９］のいずれかから選ばれる芳香族アミノ基である。
【化７】
2014203907.tif 000007
（式［４Ｂ］乃至［４Ｄ］において、Ａｒ1乃至Ａｒ3は、それぞれ炭素原子数１乃至８のアルキル基、炭素原子数１以上８以下のアルキル基を有してよいフェノキシ基又はアルコキシ基を有してもよいアリール基を表す。＊は、シルセスキオキサン骨格との結合手を表す。ｍ及びｎは、それぞれ０又は１である。ただしｍが０の場合、ｎは０である。）
【化８】
2014203907.tif 000008
（式［５］において、Ａ1乃至Ａ3は、それぞれシルセスキオキサン骨格との結合手又は下記一般式［１０Ａ］で示されるユニットを表す。
式［６］において、Ａ4、Ａ5、Ａ7及びＡ8は、それぞれシルセスキオキサン骨格との結合手又は下記一般式［１０Ａ］で示されるユニットを表す。Ａ6は、下記一般式［１０Ｂ］乃至［１０Ｄ］のいずれかで示されるユニットを表す。
式［７］において、Ａ9乃至Ａ14は、それぞれシルセスキオキサン骨格との結合手又は下記一般式［１０Ａ］で示されるユニットを表す。Ａ15は、下記一般式［１０Ｅ］乃至［１０Ｇ］のいずれかで示されるユニットを表す。
式［８］において、Ａ16、Ａ17、Ａ19、Ａ21及びＡ22は、それぞれシルセスキオキサン骨格との結合手又は下記一般式［１０Ａ］で示されるユニットを表す。Ａ18及びＡ20は、それぞれ下記一般式［１０Ｂ］乃至［１０Ｄ］のいずれかで示されるユニットを表す。
式［９］において、Ａ23、Ａ24、Ａ27、Ａ28、Ａ30及びＡ31は、それぞれシルセスキオキサン骨格との結合手又は下記一般式［１０Ａ］で示されるユニットを表す。Ａ25、Ａ26及びＡ29は、それぞれ下記一般式［１０Ｂ］乃至［１０Ｄ］のいずれかで示されるユニットを表す。
【化９】
2014203907.tif 000009
（式［１０Ａ］乃至［１０Ｇ］において、Ａｒ1乃至Ａｒ3は、置換あるいは無置換のアリール基を表す。※は、Ｎ原子との結合手を表す。ｍ及びｎは、それぞれ０又は１である。ただしｍが０の場合、ｎは０である。））
式［３］において、Ｚ3は、炭素原子数１乃至８の３価のアルキル基、下記一般式［４Ｅ］乃至［４Ｇ］で示されるユニット又は下記一般式［５］乃至［９］のいずれかから選ばれる芳香族アミノ基である。
【化１０】
2014203907.tif 000010
（式［４Ｅ］乃至［４Ｇ］において、Ａｒ1乃至Ａｒ3は、それぞれ置換あるいは無置換のアリール基を表す。＊は、シルセスキオキサン骨格との結合手を表す。ｍ及びｎは、それぞれ０又は１である。ただしｍが０の場合、ｎは０である。）
【化１１】
2014203907.tif 000011
（式［５］において、Ａ1乃至Ａ3は、それぞれシルセスキオキサン骨格との結合手又は下記一般式［１０Ａ］で示されるユニットを表す。
式［６］において、Ａ4、Ａ5、Ａ7及びＡ8は、それぞれシルセスキオキサン骨格との結合手又は下記一般式［１０Ａ］で示されるユニットを表す。Ａ6は、下記一般式［１０Ｂ］乃至［１０Ｄ］のいずれかで示されるユニットを表す。
式［７］において、Ａ9乃至Ａ14は、それぞれシルセスキオキサン骨格との結合手又は下記一般式［１０Ａ］で示されるユニットを表す。Ａ15は、下記一般式［１０Ｅ］乃至［１０Ｇ］のいずれかで示されるユニットを表す。
式［８］において、Ａ16、Ａ17、Ａ19、Ａ21及びＡ22は、それぞれシルセスキオキサン骨格との結合手又は下記一般式［１０Ａ］で示されるユニットを表す。Ａ18及びＡ20は、それぞれ下記一般式［１０Ｂ］乃至［１０Ｄ］のいずれかで示されるユニットを表す。
式［９］において、Ａ23、Ａ24、Ａ27、Ａ28、Ａ30及びＡ31は、それぞれシルセスキオキサン骨格との結合手又は下記一般式［１０Ａ］で示されるユニットを表す。Ａ25、Ａ26及びＡ29は、それぞれ又は下記一般式［１０Ｂ］乃至［１０Ｄ］のいずれかで示されるユニットを表す。
【化１２】
2014203907.tif 000012
（式［１０Ａ］乃至［１０Ｇ］において、Ａｒ1乃至Ａｒ3は、それぞれ置換あるいは無置換のアリール基を表す。※は、Ｎ原子との結合手を表す。ｍ及びｎは、それぞれ０又は１である。ただしｍが０の場合、ｎは０である。）））
【請求項３】
前記シロキサン化合物が、一般式［１］に示される化合物であり、
前記Ｚ1が、炭素原子数１以上８以下のアルキル基又は一般式［４Ａ］で示されるユニットであり、
前記Ａｒ1乃至Ａｒ3が、それぞれフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基及びフルオレニル基から選ばれる置換基であることを特徴とする、請求項２に記載の有機発光素子。
【請求項４】
前記式［１］において、前記Ｚ1が、一般式［５］乃至［９］のいずれかから選ばれる芳香族アミノ基であり、
前記式［２］において、前記Ｚ2が、一般式［５］乃至［９］のいずれかから選ばれる芳香族アミノ基であり、
前記式［３］において、前記Ｚ3が、一般式［５］乃至［９］のいずれかから選ばれる芳香族アミノ基であり、
前記アリール基が、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基及びフルオレニル基から選ばれる置換基であることを特徴とする、請求項２に記載の有機発光素子。
【請求項５】
前記シロキサン化合物が、下記一般式［１１］又は［１２］で示される化合物であることを特徴とする、請求項２又は３に記載の有機発光素子。
【化１３】
2014203907.tif 000013
（式［１１］及び［１２］において、Ｒ1は、炭素原子数１以上８以下のアルキル基を表し、式［１１］及び［１２］においてそれぞれ複数示されるＲ1は、それぞれ同じであっても異なってもよい。
式［１１］において、Ｒ2乃至Ｒ6は、それぞれ水素原子、炭素原子数１乃至８のアルキル基又はアルコキシ基を表す。
式［１２］において、Ａｒ4は、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基及びフルオレニル基のいずれかから選ばれるアリール基を表す。尚、Ａｒ4で表されるアリール基は、置換基をさらに有してもよい。）
【請求項６】
前記シロキサン化合物が、下記一般式［１３］乃至［１５］のいずれかで示されることを特徴とする、請求項２又は４に記載の有機発光素子。
【化１４】
2014203907.tif 000014
（式［１３］乃至［１５］において、Ｒ1は、炭素原子数１以上８以下のアルキル基を表し、式［１３］乃至［１５］においてそれぞれ複数示されるＲ1は、それぞれ同じであっても異なってもよい。
式［１３］において、ｊは１乃至３の整数を表す。Ａｒ5は、フェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、ナフチレン基及びフルオレニレン基から選ばれるｊ＋１価のアリーレン基を表す。Ａｒ6及びＡｒ7は、それぞれフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基から選ばれるアリール基を表し、同じであって異なっていてもよい。尚、当該アリール基は、炭素原子数１以上８以下のアルキル基を有してよい。またｊが２以上の場合、複数のＡｒ6及びＡｒ7は、それぞれ同じであっても異なっていてもよい。
式［１４］において、ｋは１又は２である。Ａｒ8乃至Ａｒ10は、それぞれフェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、ナフチレン基及びフルオレニレン基から選ばれる２価のアリーレン基を表す。Ａｒ11及びＡｒ12は、それぞれフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基から選ばれるアリール基を表し、同じであって異なっていてもよい。尚、当該アリール基は、炭素原子数１以上８以下のアルキル基を有してよい。ｋが２の場合、２個存在するＡｒ10は、それぞれ同じであっても異なっていてもよい。
式［１５］において、ｋは１又は２である。Ａｒ13乃至Ａｒ15は、それぞれフェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、ナフチレン基及びフルオレニレン基から選ばれる２価のアリーレン基を表す。Ａｒ16及びＡｒ17は、それぞれフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基から選ばれるアリール基を表し、同じであって異なっていてもよい。尚、当該アリール基は、炭素原子数１以上８以下のアルキル基を有してよい。ｋが２の場合、２つのＡｒ15は、それぞれ同じであっても異なっていてもよい。）
【請求項７】
前記３級アリールアミン構造を有する化合物が、下記一般式［２７］乃至［３２］のいずれかで示されることを特徴とする、請求項１乃至６のいずれか１項に記載の有機発光素子。
【化１５】
2014203907.tif 000015
（式［２７］において、Ａｒ21乃至Ａｒ23は、それぞれアルキル基、アルコキシ基、アミノ基、アリール基及び複素環基から選ばれる１価の置換基を表す。
式［２８］において、Ａｒ24乃至Ａｒ27は、それぞれアルキル基、アルコキシ基、アミノ基、アリール基及び複素環基から選ばれる１価の置換基を表す。Ａｒ28は、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、アリール基及び複素環基から選ばれる２価の置換基を表す。
式［２９］において、Ａｒ30乃至Ａｒ35は、それぞれアルキル基、アルコキシ基、アミノ基、アリール基及び複素環基から選ばれる１価の置換基を表す。Ａｒ29は、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、アリール基及び複素環基から選ばれる３価の置換基を表す。
式［３０］において、Ａｒ38乃至Ａｒ42は、それぞれアルキル基、アルコキシ基、アミノ基、アリール基及び複素環基から選ばれる１価の置換基を表す。Ａｒ36及びＡｒ37は、それぞれアルキル基、アルコキシ基、アミノ基、アリール基及び複素環基から選ばれる２価の置換基を表す。
式［３１］において、Ａｒ46乃至Ａｒ51は、それぞれアルキル基、アルコキシ基、アミノ基、アリール基及び複素環基から選ばれる１価の置換基を表す。Ａｒ43乃至Ａｒ45は、それぞれアルキル基、アルコキシ基、アミノ基、アリール基及び複素環基から選ばれる２価の置換基を表す。
式［３２］において、Ａｒ55乃至Ａｒ60は、それぞれアルキル基、アルコキシ基、アミノ基、アリール基及び複素環基から選ばれる１価の置換基を表す。Ａｒ52乃至Ａｒ54は、それぞれアルキル基、アルコキシ基、アミノ基、アリール基及び複素環基から選ばれる２価の置換基を表す。）
【請求項８】
複数の画素を有し、
前記複数の画素のうち少なくとも１つが、請求項１乃至７のいずれか一項に記載の有機発光素子と、前記有機発光素子に接続されている能動素子と、を有することを特徴とする、表示装置。
【請求項９】
画像情報を入力する入力部と、画像を表示する表示部とを有し、
前記表示部が、請求項８に記載の表示装置であることを特徴とする、画像情報処理装置。
【請求項１０】
請求項１乃至７のいずれか一項に記載の有機発光素子と、前記有機発光素子に駆動電圧を供給するためのＡＣ／ＤＣコンバーター回路と、を有することを特徴とする照明装置。
【請求項１１】
感光体と前記感光体の表面を帯電させる帯電部と、
前記感光体を露光するための露光部と、
前記感光体の表面に形成された静電潜像を現像するための現像器と、を有し、
前記露光部が、請求項１乃至７のいずれか一項に記載の有機発光素子を有することを特徴とする、画像形成装置。
【請求項１２】
請求項１乃至７のいずれか一項に記載の有機発光素子が列を形成して配置され、
前記有機発光素子が感光体を露光することを特徴とする、露光機。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】発明の名称
【補正方法】変更
【補正の内容】
【発明の名称】有機発光素子、表示装置、画像情報処理装置及び画像形成装置
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０００１】
本発明は、シルセスキオキサン化合物を用いた有機発光素子、表示装置、画像情報処理装置及び画像形成装置に関する。
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０００９】
本発明の有機発光素子は、陽極と陰極と、前記陽極と前記陰極との間に配置される発光層と、を有し、
前記陽極と前記発光層との間に正孔輸送層が設けられ、
前記正孔輸送層が、シロキサン化合物と、３級アリールアミン構造を有する化合物と、を有し、
前記正孔輸送層に含まれるＳＰ2炭素原子の数が、前記正孔輸送層に含まれるケイ素の数の６．６７倍以下であることを特徴とする。
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０２５９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０２５９】
以下、実施例により本発明を詳細に説明する。ただし、本発明は、以下に説明する実施例に限定されるものではない。なお、実施例２１から実施例３０は参考例である。
【手続補正６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０３６０
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０３６０】
次に、例示化合物Ａ６（重量濃度７５％）と、３級アリールアミン化合物ＹＢ−３（重量濃度２５％）とを含むクロロホルム溶液を調製した。次に、スピンコート法により、透明導電性支持基板上に、調製したクロロホルム溶液を塗布・成膜することで正孔輸送層を形成した。このとき正孔輸送層の膜厚は３０ｎｍであった。次に、１×１０-5Ｐａの真空チャンバー内における抵抗加熱を用いた真空蒸着により、下記表３に示される有機化合物層及び電極層を連続成膜することにより、有機発光素子を作成した。