(57)【要約】  ポリアミン、モノカルボン酸、又はトリグリセリドもしくはその誘導体、及び必要に応じてエポキシド含有化合物の反応生成物であるジアルキルアミドアミンを記載している。ジアルキルアミドアミンは、パーソナルケア用途、特に毛髪のコンディショニングにおいて有用なコンディショニング剤又は縮れ防止剤として使用することができる。ジアルキルアミドアミンを含むコンディショニング剤及び縮れ防止剤の製造及び使用も記載している。【特許請求の範囲】
【請求項１】
コンディショニング剤であって、前記コンディショニング剤の総重量に対して少なくとも５０重量％の
ａ）ポリアミン；
ｂ）１２〜２８の炭素鎖長を有するモノカルボン酸又はその誘導体：及び
ｃ）必要に応じて、エポキシド含有化合物
の反応生成物であるジアルキルアミドアミンを含む前記コンディショニング剤。
【請求項２】
縮れ防止剤であって、
ａ）ポリアミン；
ｂ）１２〜２８の炭素鎖長を有するモノカルボン酸又はその誘導体：及び
ｃ）必要に応じて、エポキシド含有化合物
の反応生成物であるジアルキルアミドアミンを含む前記縮れ防止剤。
【請求項３】
前記ジアルキルアミドアミンが、
ａ）ポリアミン；
ｂ）１２〜２８の炭素鎖長を有するモノカルボン酸又はその誘導体：及び
ｃ）エポキシド含有化合物
の反応生成物である、請求項１に記載のコンディショニング剤又は請求項２に記載の縮れ防止剤。
【請求項４】
前記ポリアミンが、一般構造式：
Ｒ３２Ｎ−［Ｒ２−Ｎ（Ｒ１）］ｎ−Ｒ４
式中、
各Ｒ１は、−Ｈ、低級アルキル基又はポリマー鎖中の別のＮ原子と結合するよう機能する低級アルキレン基を含む群から独立して選択される部分であり；
各Ｒ２は、独立して、低級アルキレン部分であり；
各Ｒ３部分は、−Ｈ及び低級アルキルを含む群から独立して選択され；
Ｒ４は、−Ｈ及び低級アルキルを含む群から選択され；及び
ｎは、１〜２０の整数である、
を有する、請求項１に記載のコンディショニング剤又は請求項２に記載の縮れ防止剤。
【請求項５】
前記モノカルボン酸、又はその誘導体が、モノカルボン酸又はトリグリセリドである、請求項１に記載のコンディショニング剤又は請求項２に記載の縮れ防止剤。
【請求項６】
存在する場合、前記エポキシド含有化合物が、エポキシド（アルキレンオキシド）、エポキシアルコール又はエポキシエーテルである、請求項１に記載のコンディショニング剤又は請求項２に記載の縮れ防止剤。
【請求項７】
請求項１に記載のコンディショニング剤又は請求項２に記載の縮れ防止剤及び分散剤又は溶媒又はその混合物を含むプレ分散液又はプレ溶液。
【請求項８】
ジアルキルアミドアミンの使用であって、コンディショニング剤又は縮れ防止剤として、
ａ）ポリアミン；
ｂ）１２〜２８の炭素鎖長を有するモノカルボン酸又はその誘導体：及び
ｃ）必要に応じて、エポキシド含有化合物
の反応生成物である前記ジアルキルアミドアミンの使用。
【請求項９】
毛髪に対して請求項１に記載のコンディショニング剤を適用することを含む毛髪のコンディショニング方法。
【請求項１０】
毛髪に対して請求項２に記載の縮れ防止剤を適用することを含む毛髪中の縮れを減少させる方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
関連出願への相互参照
本願は、米国特許法第１１９条（ｅ）に基づき、２０１６年１２月１日に出願された米国特許仮出願第６２／４２８，７２２号の優先権を主張し、この仮出願はその全文を参照することにより本明細書に援用されるものとする。
【０００２】
技術分野
本発明は、パーソナルケア配合物、特に、ヘアケア配合物における化学成分及びその使用に関する。より詳細には、本発明は、ヘアケア組成物用途のコンディショニング剤及び縮れ防止（anti-frizz）剤に関する。記載される化学成分は、ポリアミン、脂肪酸及びエポキシアルカンの反応生成物を含むジアルキルアミドアミンの分類、ならびにコンディショニング剤及び縮れ防止剤としてのこれらの使用を規定する。
【背景技術】
【０００３】
ジアルキル第四級アミドアミン化合物を含む第四級アンモニウム化合物はかなり以前から知られており、パーソナルケア組成物、特に、ヘアコンディショナー、シャンプー及びコンディショニングシャンプー用のコンディショニング剤として使用されると言われている。第四級アンモニウム化合物は、毛髪繊維上の負に帯電した傷んだタンパク質部位に誘引される正に帯電した化学種（カチオン性化学種）であり、したがって、静電荷により毛髪上に残ってコンディショニング効果を付与する。
【０００４】
しかしながら、概して、第四級アンモニウム化合物は、特に良好な環境プロファイルを有せず、例えば、良好な水生毒性を有しないことが知られている。“Ｑｕａｔｅｒｎａｒｙ  ａｍｍｏｎｉｕｍ  ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ  （ＱＡＣｓ）：  ａ  ｒｅｖｉｅｗ  ｏｎ  ｏｃｃｕｒａｎｃｅ，  ｆａｔｅ  ａｎｄ  ｔｏｘｉｃｉｔｙ  ｉｎ  ｔｈｅ  ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ”，  Ｚｈａｎｇ  Ｃ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｓｃｉ  Ｔｏｔａｌ  Ｅｎｖｉｒｏｎ，  ２０１５  Ｊｕｎ  １５；  ５１８−５１９；  ３５２−６２を含む最近の研究では、第四級アンモニウム化合物は、魚類、ミジンコ、藻類、わむし類及び廃水処理システムに使用される微生物類を含む多くの水生生物に毒性であることが示された。第四級アンモニウム化合物が廃水処理プラントへ放出されて、放流下水及びスラッジ土壌還元により様々な環境区画に分散されることになると予期され得るので、このことは特に問題である。
【０００５】
したがって、良好なコンディショニング効果を提供したままで、同じ環境プロファイルにも、第四級アンモニウム化合物としての水生毒性の欠点にも悩まされないコンディショニング剤の開発に対するニーズが存在する。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
従来の技術に関連する上記及び／又は他の欠点に対処することが本発明の目的である。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明の態様によれば、コンディショニング剤の総重量に対して少なくとも５０重量％の
ａ）ポリアミン；
ｂ）１２〜２８の炭素鎖長を有するモノカルボン酸又はその誘導体：及び
ｃ）必要に応じて、エポキシド含有化合物
の反応生成物であるジアルキルアミドアミンを含むコンディショニング剤を提供する。
【０００８】
本発明の別の態様によれば、コンディショニング剤の総重量に対して少なくとも５０重量％の
ａ）ポリアミン；
ｂ）１２〜２８の炭素鎖長を有するモノカルボン酸又はその誘導体；及び
ｃ）必要に応じて、エポキシド含有化合物；
の反応生成物であるジアルキルアミドアミン；
ならびに分散剤もしくは溶媒又はその混合物
を含むコンディショニング剤を含むプレ分散液（predispersion）又はプレ溶液（presolution）を提供する。
【０００９】
特に、コンディショニング剤の総重量に対して少なくとも６０重量％のジアルキルアミドアミン、好ましくはコンディショニング剤の総重量に対して少なくとも７０重量％、より好ましくは少なくとも８０重量％のジアルキルアミドアミンを含むコンディショニング剤を提供する。
【００１０】
用語コンディショニング剤は、皮膚又は毛髪にソフトな感触及び質感を提供するパーソナルケア組成物、好ましくはスキンケア又はヘアケア組成物、特にヘアケア組成物のための成分を表す。
【００１１】
「ポリアミン」は、少なくとも２つの窒素原子を含む任意の分子を意味する。
【００１２】
好ましくは、ジアルキルアミドアミンは、第三級である。この用語は、当技術分野におけるその通常の意味を前提とする。これによって、アミドアミンにおけるアミン窒素は第三級である、すなわち、水素以外の３つの有機置換基と直接結合していると理解されるべきである。
【００１３】
好ましくは、コンディショニング剤は、第四級アンモニウム化合物を実質的に含まない。用語「実質的に含まない」の使用によって、コンディショニング剤は、コンディショニング剤の総重量に対して、好ましくは１０重量％未満、好ましくは５重量％未満、より好ましくは２重量％未満、最も好ましくは１重量％未満の第四級アンモニウム化合物を含むことを意味する。好ましくは、コンディショニング剤は、第四級アンモニウム化合物を含まない。
【００１４】
好ましくは、コンディショニング剤は、
ａ）ポリアミン；
ｂ）１２〜２８の炭素鎖長を有するモノカルボン酸又はその誘導体：及び
ｃ）必要に応じて、エポキシド含有化合物
の反応生成物を四級化することにより製造され得る第四級アンモニウム化合物を含まない。
【００１５】
本発明のさらなる態様によれば、コンディショニング剤として、
ａ）ポリアミン；
ｂ）１２〜２８の炭素鎖長を有するモノカルボン酸又はその誘導体：及び
ｃ）必要に応じて、エポキシド含有化合物
の反応生成物であるジアルキルアミドアミンの使用を提供する。
【００１６】
ジアルキルアミドアミンを、パーソナルケア配合物用コンディショニング剤として使用してよい。特に、毛髪をコンディショニングするためのコンディショニング剤として、より詳細には、ヘアコンディショニング配合物中のコンディショニング剤としてのジアルキルアミドアミンの使用を提供する。好ましくは、ジアルキルアミドアミンを、第四級アンモニウム化合物の役割で、又は代わりにコンディショニング剤として使用してよい。より好ましくは、ジアルキルアミドアミンを、四級化アンモニウム化合物を含有しないヘアコンディショニング配合物中のコンディショニング剤として使用する。望ましくは、モノカルボン酸又はその誘導体と同じ長さである炭素鎖を有するアルキル基を有する四級化アンモニウム化合物を含有しないヘアコンディショニング配合物中のヘアコンディショニング剤としてのジアルキルアミドアミンの使用を提供する。
【００１７】
本発明のさらに別の態様によれば、毛髪にコンディショニング剤を適用することを含む毛髪のコンディショニング方法であって、該コンディショニング剤はコンディショニング剤の総重量に対して少なくとも５０重量％の
ａ）ポリアミン；
ｂ）１２〜２８の炭素鎖長を有するモノカルボン酸又はその誘導体：及び
ｃ）必要に応じて、エポキシド含有化合物
の反応生成物であるジアルキルアミドアミンを含む、前記方法を提供する。
【００１８】
本発明は、縮れ防止剤にまでも及ぶ。縮れ防止剤は、
ａ）ポリアミン；
ｂ）１２〜２８の炭素鎖長を有するモノカルボン酸又はその誘導体：及び
ｃ）必要に応じて、エポキシド含有化合物
の反応生成物であるジアルキルアミドアミンである。
【００１９】
毛髪に縮れ防止剤を適用することを含む毛髪の縮れを減少させる方法、ならびに縮れ防止剤として、
ａ）ポリアミン；
ｂ）１２〜２８の炭素鎖長を有するモノカルボン酸又はその誘導体：及び
ｃ）必要に応じて、エポキシド含有化合物；
の反応生成物であるジアルキルアミドアミンの使用も提供する。
【００２０】
用語縮れ防止剤は、毛髪の縮れ量を減らす機能をするヘアケア組成物のための成分を意味する。本願において用語縮れの使用により、滑らか又はストレートにした天然カーリーヘアが、通常高湿度にさらされることが原因でカーリー状態又はタイトカーリー（tight curly）状態に戻る傾向を意味する。
【発明を実施するための形態】
【００２１】
本発明のジアルキルアミドアミンは、好ましくは、ａ）ポリアミン；ｂ）１２〜２８の炭素鎖長を有するモノカルボン酸、又はその誘導体；及びｃ）必要に応じてエポキシド含有化合物の反応により得る。好ましくは、ジアルキルアミドアミンは、ポリアミン、１２〜２８の炭素鎖長を有するモノカルボン酸、又はその誘導体、及びエポキシド含有化合物の反応生成物である。
【００２２】
本明細書中、用語「ポリアミン」の使用により、２つ以上のアミン基、好ましくは３つ以上のアミン基を含む化合物を意味する。ポリアミン中に存在するアミン基は、独立して、第一級であってもよく、第二級であってもよく、第三級であってもよい。好ましくは、ポリアミンの末端アミン基は第一級であり、残りのアミン基は第二級又は第三級である。
【００２３】
好ましくは、ポリアミンは、一般構造Ｒ３２Ｎ−［Ｒ２−Ｎ（Ｒ１）］ｎ−Ｒ４を有する。
【００２４】
各Ｒ１は、好ましくは、−Ｈ、低級アルキル基又はポリマー鎖中の別のＮ原子と結合するよう機能する低級アルキレン基を含む群から独立して選択される部分である。好ましくは、各Ｒ１は、−Ｈ又は低級アルキル基のいずれかであり、好ましくはメチル、エチル又はプロピルであり、より好ましくは−Ｈである。Ｒ１部分は、互いと同じであってもよく、互いと異なっていてもよい。好ましくは、全てのＲ１部分は、互いと同じである。
【００２５】
各Ｒ２は、独立して、好ましくは低級アルキレン部分、好ましくはメチレン、エチレン、プロピレン又はブチレン部分であり、より好ましくはメチレン又はエチレン部分であり、最も好ましくはエチレン部分である。Ｒ２部分の各々は、互いと同じであってもよく、互いと異なっていてもよい。好ましくは、全てのＲ２部分は、互いと同じである。
【００２６】
各Ｒ３部分は、−Ｈ及び低級アルキルを含む群から独立して選択され、最も好ましくは−Ｈである。Ｒ４は、好ましくは、−Ｈ及び低級アルキルを含む群から選択され、より好ましくは−Ｈである。Ｒ３及びＲ４部分は、互いと同じであってもよく、互いと異なっていてもよい。好ましくは、全てのＲ３及びＲ４部分は、互いと同じであり、最も好ましくは−Ｈである。
【００２７】
ｎは、好ましくは１〜２０の整数、好ましくは１〜１２、より好ましくは２〜８、最も好ましくは２〜５の整数である。
【００２８】
本明細書中、用語「低級アルキレン」の使用により、式中、ｍは１〜２０、好ましくは１〜１５、好ましくは１〜１０、最も好ましくは１〜６の整数である、一般構造−ＣｍＨ２ｍ−を有する任意の部分を意味する。
【００２９】
本明細書中、用語「低級アルキル」の使用により、式中、ｍは１〜２０、好ましくは１〜１５、好ましくは１〜１０、最も好ましくは１〜６の整数である、一般構造−ＣｍＨ２ｍ＋１を有する任意の部分を意味する。
【００３０】
好ましくは、本発明のポリアミンは、１０００ダルトン以下、好ましくは７００ダルトン以下、より好ましくは５００ダルトン以下、最も好ましくは３００ダルトン以下であり、かつ、少なくとも５０ダルトン、より好ましくは少なくとも１００ダルトン、最も好ましくは少なくとも１５０ダルトンの分子量を有する。
【００３１】
ポリアミンは、１つ以上の環式部分を含んでもよい。環式部分は、直鎖ポリアミンで存在してもよく、分岐鎖ポリアミンで存在してもよい。好ましくは、ポリアミン中の環式部分は、Ｒ１基が低級アルキレン部分であり、ポリマー鎖の別のＮ原子、好ましくはポリアミンの隣接する反復単位のＮ原子と結合する場合に存在する。好ましくは、ポリアミンが環式部分を含む場合、環式部分はピペラジン部分である。あるいは、環式部分は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及び／又はＲ４基間、好ましくはＲ１及びＲ２部分間の架橋から形成され得る。
【００３２】
好ましくは、ポリアミンは、ジエチレントリアミン（ＤＥＴＡ）、トリエチレンテトラミン（ＴＥＴＡ）、テトラエチレンペンタミン（ＴＥＰＡ）、ペンタエチレンヘキサミン及びメチルアミノジプロピルアミンを含む基から選択される。好ましくは、ポリアミンは、ジエチレントリアミン又はメチルアミノジプロピルアミン、最も好ましくはジエチレントリアミンである。
【００３３】
ポリアミンの混合物が、本発明の活性化合物中に存在してもよい。この場合、混合物は、分岐鎖ポリアミンを含んでもよく、直鎖ポリアミンを含んでもよく、その混合物を含んでもよい。
【００３４】
本明細書中の使用に適したモノカルボン酸は、好ましくは脂肪酸である。モノカルボン酸誘導体は、好適に、トリグリセリド、メチルエステル又はエチルエステルの形態であってよい。
【００３５】
本明細書で使用されるとき、用語トリグリセリドは、３つのモノカルボン酸単位を有するグリセロールのトリエステルを表す。トリグリセリド中に存在するモノカルボン酸単位は、互いと同じでもよく、異なっていてもよい。好ましくは、本明細書で使用されるトリグリセリドは、天然物である。
【００３６】
本発明の使用に適したモノカルボン酸及びその誘導体を、例えば、植物油もしくは動物油及び／又はワックスなどの天然源から得ることができる。例えば、酸及び／又はその誘導体、特にトリグリセリドを、パーム油、ナタネ油、ＨＥＡＲ（高エルカ酸ナタネ）油、パーム核油、ヤシ油、ババス油、ダイズ油、ヒマシ油、ヒマワリ油、オリーブ油、アマニ油、綿実油、サフラワー油、牛脂、クジラ油もしくは魚油、グリース、ラード、ホホバ油（脂肪酸及び脂肪アルコール）、トリベヘニン、モンタンワックス、１８ＭＥＡを含むラノリン酸、及びその混合物から得てもよい。
【００３７】
モノカルボン酸を、合成的に製造してもよい。オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、パルミトオレイン酸、及びエライジン酸などの比較的純粋な不飽和酸を単離するか又は比較的粗雑な不飽和脂肪酸混合物を使用してもよい。
【００３８】
もちろん、本発明によれば、これに限定されないが、アラキン酸、ベヘン酸、イソベヘン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、パルミチン酸、イソパルミチン酸、ガドレイン酸、エルカ酸、アラキドン酸及びクルポドン酸（culpodonic acid）を含む純水脂肪酸及び／又は人工的に製造された混合物を使用することは可能である。低級炭素鎖長の脂肪酸成分を含む脂肪酸の混合物も可能である。
【００３９】
タル油中に存在するものなどの樹脂酸を使用してもよい。
【００４０】
好ましくは、モノカルボン酸、及び／又はトリグリセリド中のモノカルボン酸単位は、少なくとも１４個の炭素原子、好ましくは少なくとも１６個の炭素原子を有する。好ましくは、モノカルボン酸、及び／又はトリグリセリド中のモノカルボン酸単位は、２４個以下の炭素原子、好ましくは２２個以下の炭素原子を有する。
【００４１】
モノカルボン酸又はトリグリセリドは、例えば、酸塩化物などの塩として、誘導体であってもよい。このような誘導体は、通常天然で存在し、上記酸又トリグリセリドとの組合せで存在するだろう。
【００４２】
飽和、一不飽和及び多価不飽和モノカルボン酸及びその誘導体を単独又は組合せのいずれかで使用する場合、本発明者らは良好な結果を得た。驚くべきことに、直鎖及び分岐鎖モノカルボン酸及びその誘導体を単独又は組合せのいずれかで使用することにより良好な結果を得ることができることも見出した。
【００４３】
モノカルボン酸又はその誘導体がモノカルボン酸又はその誘導体の混合物であることが好ましい。混合物は、異なる不飽和度及び／又は異なる分岐度を有するモノカルボン酸又はその誘導体を含んでよい。好ましくは、モノカルボン酸又はその誘導体の混合物は、オレイン酸及び／又はリノール酸などのいくつかの一不飽和酸及び／又は多価不飽和酸を含む。
【００４４】
特定の炭素鎖長を有するモノカルボン酸又はその誘導体の使用は、本明細書中に参照される。１００％純水な人工的に製造された酸を使用する場合、アミドアミンのモノカルボン酸成分の１００％は、特定の炭素鎖長を有するだろう。天然に存在する油／ワックス又は比較的粗雑なモノカルボン酸混合物を使用する場合、モノカルボン酸又はその誘導体の全て、したがって、得られたアミドアミンが、特定の長さの炭素鎖長を有するとは限らない可能性がある。明らかであるように、このことは、モノカルボン酸又はその誘導体を１つ以上のモノカルボン酸又はその誘導体から製造することができ、この少なくともかなりの割合は特定の長さの炭素鎖長を有し、好ましくは、かなりの割合が少なくとも３０％、好ましくは少なくとも５０％であろうことを意味する。
【００４５】
これらに含有される油又は純粋な酸のいずれかは、最も好ましいが、絶対に必要な訳ではなく、１００℃以下の融点、より好ましくは８５℃以下の融点を有すべきである。
【００４６】
ＤＥＴＡをポリアミンとして使用する場合、得られたジアルキルアミドアミン生成物において、各ＤＥＴＡ分子中の３つの窒素原子のうち２つがモノカルボン酸又はその誘導体との反応後アミド結合によりアルキル鎖と結合するであろうことは理解されるべきである。残りの窒素分子は、アミン窒素であるだろう。ＤＥＴＡ鎖に沿って第一、第二又は第三の位置における窒素がアミン窒素であり得る。ＤＥＴＡ分子における残り２つの窒素原子は、アルキル鎖と結合することになる（これらはアミド窒素であることになる）。したがって、第二窒素に対して対称、又は非対称のいずれかであるジアルキルアミドアミンを製造することが可能である。最終生成物は、対称及び非対称ジアルキルアミドアミンの混合物になると期待される。
【００４７】
当業者は、上記のものがＤＥＴＡ以外のポリアミンを使用する場面で同様に適用することができることを認識するだろう。
【００４８】
好ましくは、ジアルキルアミドアミンは第三級ジアルキルアミドアミンであり、アミン窒素が第三級アミンであることを意味する。用語「第三級」は、当技術分野におけるその通常の意味、すなわち、アミン窒素は水素以外の３つの有機基により置換されていると解釈すると当業者により認識されるだろう。
【００４９】
メチルアミノジプロピルアミンの様な種類のポリアミンでは、アミン窒素は既に第三級アミンである。この実施形態では、ジアルキルアミドアミンは、ポリアミン及び１２〜２８の炭素鎖長を有するモノカルボン酸、又はその誘導体の反応生成物である。より詳細には、この実施形態では、エポキシド含有化合物を必要としない。
【００５０】
Ｒ１が−Ｈである場合、アミン窒素は第二級アミンである。この実施形態では、ジアルキルアミドアミンは、ポリアミン、１２〜２８の炭素鎖長を有するモノカルボン酸、又はその誘導体、及びエポキシド含有化合物の反応生成物である。エポキシド含有化合物は、第二級アミン基の水素原子と反応して第三級アミンを得る。
【００５１】
エポキシド含有化合物は、エポキシド（アルキレンオキシド）、エポキシアルコール又はエポキシエーテルであってよい。好ましくは、エポキシド含有化合物は、グリシドールなどのエポキシアルコール；酸化エチレン、酸化プロピレンなどのアルキレンオキシド；及び式：
【００５２】
【化１】
2020500867.tif 000002
【００５３】
式中、Ｒは２〜２２の炭素鎖長を有するアルキル基、又はｎが１〜２０の整数であるＣＨ３−Ｏ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎなどのメチルキャップされたＰＥＧのいずれかであり得る、
を有するものを含むグリシジルエーテルなどのエポキシエーテルを含む群から選択される。最も好ましくは、エポキシド含有化合物は、アルキレンオキシド又はエポキシアルコールであり、最も好ましくはグリシドール、酸化エチレン及び酸化プロピレンを含む群から選択される。
【００５４】
得られたジアルキルアミドアミンにアニオン性界面活性剤との相溶性を付与するために、アミン窒素が陰性基と結合すること、例えば、エポキシド含有化合物は有用であり得る。この目的に適した陰性基は、エトキシ基及びプロポキシ基などのアルコキシ基；ＯＨ及びジヒドロキシアルキル基などのヒドロキシ基；アルデヒド；酸；ポリエチルオキシ基（ポリアルコキシ基）；グリシドール基；及び同種のものを挙げることができるが、これらに限定されない。
【００５５】
好ましくは、本発明のジアルキルアミドアミンは、１：２：１のポリアミン：モノカルボン酸もしくはその誘導体：エポキシド含有化合物の比較的単純な比、又は３：２：３のポリアミン：トリグリセリドもしくはその誘導体：エポキシド含有化合物の比を含む。
【００５６】
代替の実施形態では、エポキシド含有化合物は、２〜２０のアルキレンオキシド単位により置換され得る。このような場合、ポリアミン、モノカルボン酸又はその誘導体及びエポキシド含有化合物成分は、好ましくは、１：２：２〜２０のモル比でジアルキルアミドアミン中に存在する。あるいは、ポリアミン、トリグリセリド又はその誘導体及びエポキシド含有化合物成分は、好ましくは、３：２：６〜６０のモル比でジアルキルアミドアミン中に存在する。
【００５７】
本発明のジアルキルアミドアミンは、ポリアミン及びモノカルボン酸又はその誘導体をエステル化し、その後、適用できる場合、エポキシド含有化合物とのエステルの反応を含む単純な一段階もしくは二段階方法により製造してもよい。
【００５８】
エステル化反応では、ポリアミン及びモノカルボン酸反応物を圧力槽に導入し、高温、好ましくは８０℃〜２５０℃、すなわち、モノカルボン酸又はその誘導体の融点より高い温度で反応させる。反応混合物の酸価及び／又は塩基価を反応過程中に間隔をおいて測定してよく、必要な値に達した時点で反応を停止する。好ましくは、＜１０ｍｇ  ＫＯＨ、より好ましくは＜５ｍｇ  ＫＯＨの酸価に達するまで反応を継続する。酸価は、フェノールフタレイン終点まで既知の規定度の塩酸溶液で滴定、又は当業者に公知の自動滴定装置により測定することができる。
【００５９】
必要であれば、製造されたジアルキルアミドアミンをエポキシド含有化合物とさらに反応させる。この反応は、好ましくは、８０℃〜２００℃の高温で圧力槽内において行う。エポキシド含有化合物を、第三級アミン含有率が９５％より大きくなるまで、圧力槽内でジアルキルアミドアミンに添加する。ＡＯＣＳ  Ｔｆ  ３ａ−６４（「Ｐｅｒｃｅｎｔ  Ｐｒｉｍａｒｙ，  Ｓｅｃｏｎｄａｒｙ，  ａｎｄ  Ｔｅｒｔｉａｒｙ  Ａｍｉｎｅｓ  ｉｎ  Ｆａｔｔｙ  Ａｍｉｎｅｓ」）に記載されている標準的方法に従って、第三級アミン含有率を測定することができる。
【００６０】
本発明によるジアルキルアミドアミンを中和してもよい。「中和」は、ジアルキルアミドアミンのｐＨを３〜７、より好ましくは４〜６に変更することを意味する。適切な中和剤としては、有機又は無機酸、例えばＬ−グルタミン酸、乳酸、塩酸、硫酸、リンゴ酸、コハク酸、酢酸、フマル酸、１−グルタミン酸塩酸塩、酒石酸、オレイン酸、イソステアリン酸、ラノリン酸、リン酸モノアルキル又はジアルキルエステル、及びこれらの混合物が挙げられる。
【００６１】
本発明のジアルキルアミドアミンを、コンディショニング剤として使用してよい。
【００６２】
好ましくは、コンディショニング剤は、ヘアコンディショニング剤であり、より好ましくはヒトヘアコンディショニング剤である。コンディショニング剤を、パーソナルケア配合物、好ましくはヘアコンディショニング配合物における活性成分として、又は活性成分の１つとして使用してよい。
【００６３】
本発明のコンディショニング剤は、好ましくは、ポリアミン、モノカルボン酸、トリグリセリド又はその誘導体及びエポキシド含有化合物の反応生成物であるジアルキルアミドアミンを含む。好ましくは、コンディショニング剤は、本発明のジアルキルアミドアミンを含む。本発明のジアルキルアミドアミンは、好ましくは、コンディショニング剤の総重量に対して少なくとも６０重量％、コンディショニング剤の総重量に対して好ましくは７０重量％、より好ましくは少なくとも８０重量％、望ましくは少なくとも９０重量％の濃度でコンディショニング剤中に存在する。好ましくは、コンディショニング剤は、上記ジアルキルアミドアミンから本質的になる。
【００６４】
コンディショニング剤は、好ましくは、四級化ジアルキルアミドアミン化合物を含有しない。有意に、コンディショニング剤は、モノカルボン酸、トリグリセリド又は他のその誘導体と同じ長さの炭素鎖を有するアルキル基を有する四級化ジアルキルアミドアミン化合物を含まない。
【００６５】
好ましくは、コンディショニング剤は、無水である。用語無水は、コンディショニング剤が好ましくは最大１０重量％の水を含むことを意味する。より好ましくは、コンディショニング剤は、最大７重量％の水、最も好ましくは最大５重量％、望ましくは最大２重量％の水を含む。好ましくは、コンディショニング剤は、０．０１重量％〜１０重量％、好ましくは０．０５重量％〜５重量％、最も好ましくは０．１重量％〜２重量％の水を含む。
【００６６】
あるいは、本発明のジアルキルアミドアミンは、縮れ防止剤として使用してもよい。本発明の縮れ防止剤は、好ましくは、上記ジアルキルアミドアミンから本質的になる。
【００６７】
好ましくは、縮れ防止剤は、無水である。用語無水は、縮れ防止剤が好ましくは最大１０重量％の水を含むことを意味する。より好ましくは、縮れ防止剤は、最大７重量％の水、最も好ましくは最大５重量％、望ましくは最大２重量％の水を含む。好ましくは、縮れ防止剤は、０．０１重量％〜１０重量％、好ましくは０．０５重量％〜５重量％、最も好ましくは０．１重量％〜２重量％の水を含む。
【００６８】
縮れ防止剤を、パーソナルケア配合物、好ましくはヘアコンディショニング配合物における活性成分として、又は活性成分の１つとして使用してよい。縮れ防止剤を、他のコンディショニング剤と一緒に、又は追加のコンディショニング剤の必要なく、パーソナルケア組成物において使用してよい。
【００６９】
コンディショニング剤又は縮れ防止剤を、製造、貯蔵、輸送及び／又は配合の容易さのために、それぞれプレ分散液又はプレ溶液に分散又は溶解してよい。
【００７０】
このような場合、好ましくは、プレ分散液又はプレ溶液は、それぞれ、コンディショニング剤又は縮れ防止剤及び分散剤又は溶媒を含む。好ましくは、コンディショニング剤又は縮れ防止剤は、プレ分散液又はプレ溶液の総重量に対して、少なくとも１５重量％、プレ分散液又はプレ溶液の総重量に対して好ましくは少なくとも２５重量％、より好ましくは少なくとも３５重量％の濃度でプレ分散液又はプレ溶液中に存在する。好ましくは、コンディショニング剤又は縮れ防止剤は、プレ分散液又はプレ溶液の総重量に対して、９０重量％以下、プレ分散液又はプレ溶液の総重量に対して好ましくは少なくとも７５重量％、より好ましくは少なくとも６０重量％の濃度でプレ分散液又はプレ溶液中に存在する。
【００７１】
分散剤又は溶媒は、脂肪アルコールであってよい。適切な分散剤又は溶媒の非限定的例は、セチルアルコール、ステアリルアルコール、ベヘニルアルコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール及びプロパンジオールなどのグリコール類、イソステアリルアルコール、イソベヘニルアルコール、イソセチルアルコール、ならびにこれらの組合せであってよい。好ましくは、分散剤又は溶媒は、セチルアルコール、ステアリルアルコール又はベヘニルアルコールである。
【００７２】
分散剤又は溶媒を使用して、配合を援助してもよい。例えば、分散剤又は溶媒はワックス状固形物を希釈し、構造を付与するか、又はゲル状生成物を細かくし得る。
【００７３】
コンディショニング剤又は縮れ防止剤を、それぞれ、パーソナルケア配合物用のコンディショニング剤又は縮れ防止剤として使用してもよい。パーソナルケア配合物は、スキンケア又はヘアケア配合物であってよい。好ましくは、パーソナルケア配合物は、ヘアケア配合物である。より好ましくは、パーソナルケア配合物は、ヘアクレンジング、コンディショニング、デタングル（de-tangling）、カラープロテクト又はスタイリング配合物である。より好ましくは、パーソナルケア配合物は、ヒト又は動物毛髪繊維の表面摩擦を減らすように機能する摩擦緩和配合物である。
【００７４】
本明細書で定義された種類のパーソナルケア配合物は、水中油型エマルジョン；油中水型エマルジョン；ヘアオイル、ヘアスプレー／ヘアセラムを含む無水配合物；洗剤配合物の形態であり得；具体的には、水中油型エマルジョンなどのパーソナルケアエマルジョン配合物及び洗剤配合物である。パーソナルケアエマルジョン配合物は、望ましくは、ペースト、クリーム、液体及び乳液の形態を取り得、ヘアケア配合物の分野では、扱いやすさ及び外観の改善だけでなく、毛髪に対するさわやかな美的感覚を提供することを目標としている。
【００７５】
パーソナルケア配合物は、配合物の所望の最終用途に応じて異なる稠度及び／又は粘度の範囲を有し得る。
【００７６】
このような配合物の最終用途としては、パーソナルケア製品の分野では、保湿剤、ボディーバター、ジェルクリーム、高パヒューム含有製品、パヒュームクリーム、ヘアコンディショナー、縮毛矯正剤配合物、ヘアシャンプー、ヘアスタイリング製品、リーブオンヘア製品、ウォーターフリー製品、制汗及び脱臭製品、クレンザー、２イン１発泡エマルジョン、乳化剤フリー製品、マイルド配合物、固形ビーズを含有するなどのスクラブ（scrub）配合物、水中シリコーン型エマルジョン、顔料含有製品、ヘアデタングラー（hair detanglers）などのスプレー可能配合物、カラー化粧品、シャワー製品、メークアップリムーバー、アイメークアップリムーバー、ならびにワイプ（wipes）が挙げられる。より好ましくは、このような配合物の最終用途としては、ヘアコンディショナー、縮毛矯正剤配合物、ヘアシャンプー、ヘアスタイリング製品、リーブオンヘア製品及びヘアデタングラーなどのスプレー可能エマルジョンが挙げられる。
【００７７】
本発明のコンディショニング剤を含むパーソナルケアエマルジョン配合物としては、様々な他のパーソナルケア成分を含んでもよい。例えば、適切な他の成分としては、クレンジング剤、ヘアコンディショニング剤、スキンコンディショニング剤、ヘアスタイリング剤、フケ防止剤、毛髪成長促進剤、パヒューム、日焼け止め化合物、顔料、保湿剤、薄膜形成剤、湿潤剤、アルファヒドロキシ酸、ヘアカラー、マークアップ剤、洗剤、増粘剤、防腐剤、脱臭活性及び界面活性剤などの１つ以上の成分が挙げられる。
【００７８】
好ましくは、さらなる活性コンディショニング成分は、パーソナルケア配合物に必要としない。好ましくは、上記コンディショニング剤は、パーソナルケア配合物中に存在する唯一の活性コンディショニング成分である。好ましくは、配合物は、追加のコンディショニング成分、例えば、四級化アンモニウム化合物又はシリコーンを含まない。
【００７９】
好ましくは、さらなる縮れ防止剤を、パーソナルケア配合物に必要としない。好ましくは、上記縮れ防止剤は、パーソナルケア配合物中に存在する唯一の活性縮れ防止成分である。
【００８０】
好ましくは、コンディショニング剤又は縮れ防止剤は、パーソナルケア配合物中低濃度で存在する。好ましくは、コンディショニング剤又は縮れ防止剤は、配合物の総重量に対して、少なくとも０．０１％（ｗ／ｗ）、好ましくは少なくとも０．１％（ｗ／ｗ）、より好ましくは少なくとも０．５％（ｗ／ｗ）、最も好ましくは少なくとも０．８％（ｗ／ｗ）の濃度で配合物中に存在する。好ましくは、コンディショニング剤又は縮れ防止剤は、配合物の総重量に対して、５％（ｗ／ｗ）以下、好ましくは４％（ｗ／ｗ）以下、より好ましくは３％（ｗ／ｗ）以下、最も好ましくは２％（ｗ／ｗ）以下の濃度で配合物中に存在する。
【００８１】
好ましくは、パーソナルケア配合物は、コンディショニング剤又は縮れ防止剤を保持するベースビヒクルを含む。好ましくは、ベースビヒクルは、比較的高濃度の水を含む。好ましくは、全配合物のうち、少なくとも２０％（ｗ／ｗ）、好ましくは少なくとも２５％（ｗ／ｗ）、より好ましくは少なくとも２８％（ｗ／ｗ）、最も好ましくは少なくとも３０％（ｗ／ｗ）の濃度で、水はパーソナルケア配合物中に存在する。好ましくは、全配合物のうち、９９．９％（ｗ／ｗ）以下、好ましくは９９％（ｗ／ｗ）以下、好ましくは９８％（ｗ／ｗ）以下、最も好ましくは９７％（ｗ／ｗ）以下の濃度で、水はパーソナルケア配合物中に存在する。
【００８２】
好ましくは、パーソナルケア配合物は、酸性である。好ましくは、配合物は、１〜６、好ましくは２〜５．５、より好ましくは３〜５、最も好ましくは４〜４．５のｐＨを有する。
【００８３】
パーソナルケア配合物は、追加の成分、例えば、追加の皮膚軟化剤、担体、界面活性剤及び同種のものを含んでもよい。
【００８４】
好ましくは、パーソナルケア配合物は、乳化剤をさらに含む。好ましくは、乳化剤は、水中油型エマルジョンを形成することができる非イオン性高ＨＬＢ（親水性／親油性バランス）界面活性剤である。乳化剤は、天然由来であってよい。適切な乳化剤の例としては、エトキシ化ソルビタンエステル類、エトキシ化グリセリルエステル類、エトキシ化脂肪アルコール類（ラノリンアルコールを含む）、エトキシ化脂肪酸（ラノリン脂肪酸を含む）、グリセロール脂肪酸モノエステル類、グリコール脂肪酸モノエステル類及びジエステル類、糖エステル類（ショ糖の脂肪酸モノエステル及びジエステル）、脂肪酸ポリオール（ポリエチレングリコール）エステル類、脂肪アルコール類（共エマルジョンとしても作用し得る）、脂肪酸及び／又はそのリン酸エステル類、カチオン性界面活性剤又はステアラミドプロピルジメチルアミンもしくはベヘナミドプロピルジメチルアミンなどのモノアルキル第三級アミン類が挙げられる。
【００８５】
配合物中に存在する場合、乳化剤は、好ましくは、配合物の総重量に対して、少なくとも０．２％（ｗ／ｗ）、好ましくは少なくとも０．５％（ｗ／ｗ）、より好ましくは少なくとも０．９％（ｗ／ｗ）、最も好ましくは少なくとも１．１％（ｗ／ｗ）の濃度で存在する。好ましくは、乳化剤は、配合物の総重量に対して、２０％（ｗ／ｗ）以下、好ましくは１２％（ｗ／ｗ）以下、より好ましくは７％（ｗ／ｗ）以下、最も好ましくは５％（ｗ／ｗ）以下の濃度で配合物中に存在する。配合物中に存在する乳化剤の濃度は、好ましくは、四級化物質を含むこの種類の配合物中に存在するものより高い。これは、配合物に対する乳化効果を通常有するはずである配合物中に四級化物質が存在しないことを補うためである。
【００８６】
パーソナルケア配合物は、少なくとも１つの共乳化剤をさらに含んでもよい。好ましくは、共乳化剤又は各共乳化剤は、配合物の粘度を調整することができる粘度調整剤、より好ましくは配合物の粘度を増大することができる粘度上昇剤である。好ましくは、共乳化剤又は各共乳化剤は、脂肪アルコール、好ましくはC１２〜C２０アルコール、より好ましくはC１６〜C１８アルコール、又はその混合物である。パーソナルケア配合物中に共乳化剤として使用するのに適切なアルコールとしては、セチルアルコール、ステアリルアルコール及びセテアリルアルコールが挙げられる。
【００８７】
本発明による配合物は、他の追加の皮膚軟化物質、好ましくは皮膚軟化オイルを含有してもよい。好ましくは、皮膚軟化オイルは、非極性油である。本配合物中に使用するのに適した皮膚軟化オイルの例としては、鉱油又はパラフィン油；脂肪酸及び脂肪アルコールのエステル類、イソプロピルエステルを使用してもよいが、好ましくはC１０〜C２０酸又はアルコール；脂肪酸グリコールエステル類；脂肪酸トリグリセリド類；アルコキシ化脂肪アルコールのエステル類及びジエステル類；植物（botanical）（植物（plant））抽出物；ならびに炭化水素類、好ましくはC１２〜C１６が挙げられる。好ましくは、皮膚軟化剤は、鉱油である。配合物中に存在する場合、追加の皮膚軟化剤又は各追加の皮膚軟化剤は、好ましくは、配合物の総重量に対して、少なくとも１重量％、かつ、３０重量％以下の濃度で存在する。
【００８８】
本発明によるパーソナルケア配合物は、１つ以上の界面活性剤、例えば、ラウリルエーテル硫酸ナトリウム又はコカミドプロピルベタインを含有してもよい。配合物中に存在する場合、界面活性剤又は各界面活性剤は、好ましくは、配合物の総重量に対して、１重量％〜２０重量％、好ましくは２重量％〜１５重量％、より好ましくは４重量％〜１０重量％の濃度で存在する。
【００８９】
本発明によるパーソナルケア配合物は、１つ以上のタンパク質又は誘導体化タンパク質を含有してもよい。配合物中に存在する場合、タンパク質もしくは誘導体化タンパク質又は各タンパク質もしくは誘導体化タンパク質は、好ましくは、配合物の総重量に対して、０．１重量％〜１０重量％、好ましくは０．５重量％〜８重量％、より好ましくは１重量％〜５重量％の濃度で存在する。
【００９０】
本発明によるパーソナルケア配合物は、１つ以上のカチオン性成分を含有してもよい。配合物中に存在する場合、カチオン性成分又は各カチオン性成分は、好ましくは、配合物の総重量に対して、０．０１重量％〜１０重量％、好ましくは０．０５重量％〜８重量％、より好ましくは０．１重量％〜５重量％の濃度で存在する。
【００９１】
本発明によるパーソナルケア配合物は、１つ以上のシリコーンを含有してもよい。配合物中に存在する場合、シリコーン又は各シリコーンは、好ましくは、配合物の総重量に対して、０．０５重量％〜１０重量％、好ましくは０．１重量％〜８重量％、より好ましくは０．５重量％〜５重量％の濃度で存在する。
【００９２】
本発明によるパーソナルケア配合物は、１つ以上の薄膜形成成分を含有してもよい。配合物中に存在する場合、薄膜形成成分又は各薄膜形成成分は、好ましくは、配合物の総重量に対して、０．０１重量％〜５重量％、好ましくは０．０５重量％〜３重量％、より好ましくは０．１重量％〜２重量％の濃度で存在する。
【００９３】
上述のように、好ましくは、パーソナルケア配合物は、追加のコンディショニング剤を含まない。しかしながら、いくつかの代替の実施形態では、追加のコンディショニング剤を使用することが可能であり得る。このような追加のコンディショニング剤は、例えば、ＰＱ−１０（但し、ポリクオタニウム化合物はジアルキルアミドアミン中に存在するものと同じ長さの炭素鎖を有するアルキル基を有する四級化アンモニウム化合物を含有しない）などのポリクオタニウム化合物を含むカチオン性ポリマー；及びカチオン性グアーであってよい。
【００９４】
上記特徴のいずれも、どの組合せにおいても、本発明のどの態様でも得ることができる。
【実施例】
【００９５】
本発明を、以下の非限定的例を参照してさらに例証する。全ての部及びパーセントは、特に断りがない限り、必要に応じて材料又は組成物の総重量に対する重量基準である。
【００９６】
実施例１：オレイン酸−ＤＥＴＡジアミド
窒素、真空、加熱及び冷却を備えた圧力反応器に約２モルのオレイン酸及び１モルのジエチレントリアミン（ＤＥＴＡ）を投入した。容器を密封し、４〜７時間、１３０℃〜２００℃の温度まで加熱した。試料を反応の過程にわたって採取し、当業者によく知られている方法で酸価（ＡＶ）をチェックした。ＡＶが＜８ｍｇ  ＫＯＨに達した時点で材料を冷却し、生成物をＢＶについて試験した。得られた最終のＢＶは、９０．７ｍｇ  ＫＯＨであった。
【００９７】
実施例１ａ：オレイン酸ＤＥＴＡ第三級アミン
実施例１から得られた材料をステンレス鋼圧力槽内で９０℃〜１２０℃まで加熱し、窒素でパージした。５０ｐｓｉ未満の槽圧を維持するような速度で槽にゆっくりと１〜３モルの酸化エチレンを添加した。全てのＥＯを添加した時点から反応を少なくとも１時間続け、それから、生成物を第三級アミン含有率について試験した。第三級アミン含有率を、ＡＯＣＳ法Ｔｆ  ３ａ−６４を使用して決定し、得られた最終結果は＞９５％であった。
【００９８】
実施例２：パーム油−ＤＥＴＡジアミド
窒素、真空、加熱及び冷却を備えた圧力反応器に約１モルのパーム油及び１．５モルのジエチレントリアミン（ＤＥＴＡ）を投入した。容器を密封し、４〜７時間、１３０℃〜２００℃の温度まで加熱した。反応混合物の試料を反応の過程にわたって採取し、当業者に知られているように塩基価（ＢＶ）についてチェックした。ＢＶが８９．２ｍｇ  ＫＯＨに達した時点で材料を冷却した。
【００９９】
実施例２ａ：パーム油−ＤＥＴＡ第三級アミン
＞９５％の第三級アミン含有率に達するまで、アルキル化剤として１〜３モルの酸化エチレンを用いて、実施例１ａと同様な手順に従って、実施例２から得られた材料を反応させて第三級アミンを生成した。
【０１００】
実施例２ｂ：パーム油−ＤＥＴＡグリシドール第三級アミン
＞９５％の第三級アミン含有率に達するまで、アルキル化剤として１〜３モルのグリシドールを用いて、実施例１ａと同様な手順に従って、実施例２から得られた材料を反応させて第三級アミンを生成した。
【０１０１】
実施例３：イソステアリン酸−ＤＥＴＡジアミド
実施例１で概説されたのと同じ手順に従って、約２モルのイソステアリン酸及び１モルのジエチレントリアミン（ＤＥＴＡ）を反応させてジアミドを生成した。＜８ｍｇ  ＫＯＨのＡＶ及び＜９０のＢＶに達した場合に反応が完結したと見なした。
【０１０２】
実施例３ａ：イソステアリン酸−ＤＥＴＡ第三級アミン
＞９５％の第三級アミン含有率に達するまで、アルキル化剤として酸化エチレンを用いて、実施例１ａと同様な手順に従って、実施例３から得られた材料を反応させて第三級アミンを生成した。
【０１０３】
実施例３ｂ：イソステアリン酸−ＤＥＴＡグリシドール第三級アミン
＞９５％の第三級アミン含有率に達するまで、アルキル化剤として１〜３モルのグリシドールを用いて、実施例１ａの手順に従って、実施例３から得られた材料を反応させて第三級アミンを生成した。
【０１０４】
実施例４：高エルカ酸ナタネ油（ＨＥＡＲ油）−ＤＥＴＡジアミド
窒素、真空、加熱及び冷却を備えた圧力反応器に約１モルのＨＥＡＲ油及び１．５モルのジエチレントリアミン（ＤＥＴＡ）を投入した。それから、容器を密封し、４〜７時間、１３０℃〜２００℃の温度まで加熱した。試料を反応の過程にわたって採取し、当業者に知られているように塩基価（ＢＶ）についてチェックした。ＢＶが７９．３ｍｇ  ＫＯＨに達した時点で材料を冷却した。
【０１０５】
実施例４ａ：高エルカ酸ナタネ油（ＨＥＡＲ油）第三級アミン
＞９５％の第三級アミン含有率に達するまで、アルキル化剤として１〜３モルの酸化エチレンを用いて、実施例１ａの手順に従って、実施例４から得られた材料を反応させて第三級アミンを生成した。
【０１０６】
実施例４ｂ：高エルカ酸ナタネ油（ＨＥＡＲ油）ＤＥＴＡグリシドール第三級アミン
＞９５％の第三級アミン含有率に達するまで、アルキル化剤として１〜３モルのグリシドールを用いて、実施例１ａの手順に従って、実施例４から得られた材料を反応させて第三級アミンを生成した。
【０１０７】
実施例５：水素化高エルカ酸ナタネ油（Ｈ２−ＨＥＡＲ油）−ＤＥＴＡジアミド
窒素、真空、加熱及び冷却を備えた圧力反応器に約１モルのＨ２−ＨＥＡＲ油及び１．５モルのジエチレントリアミン（ＤＥＴＡ）を投入した。それから、容器を密封し、４〜７時間、１３０℃〜２００℃の温度まで加熱した。試料を反応の過程にわたって採取し、当業者に知られているように塩基価（ＢＶ）についてチェックした。ＢＶが７５ｍｇ  ＫＯＨに達した時点で材料を冷却した。
【０１０８】
実施例５ａ：Ｈ２−ＨＥＡＲ油ＤＥＴＡ第三級アミン
＞９５％の第三級アミン含有率に達するまで、アルキル化剤として酸化エチレンを用いて、実施例１ａと同様な手順に従って、実施例４から得られた材料を反応させて第三級アミンを生成した。
【０１０９】
実施例５ｂ：Ｈ２−ＨＥＡＲ油ＤＥＴＡグリシドール第三級アミン
＞９５％の第三級アミン含有率に達するまで、アルキル化剤としてグリシドールを用いて、実施例１ａと同様な手順に従って、実施例５から得られた材料を反応させて第三級アミンを生成した。
【０１１０】
実施例６：オレイン酸／パルミチン酸／リノール酸−ＤＥＴＡジアミド
窒素、真空、加熱及び冷却を備えた圧力反応器に約２モル当量のオレイン酸／パルミチン酸／リノール酸ブレンド及び１モルのジエチレントリアミン（ＤＥＴＡ）を投入した。それから、容器を密封し、４〜７時間、１３０℃〜２００℃の温度まで加熱した。試料を反応の過程にわたって採取し、当業者に知られているように塩基価（ＢＶ）及び酸価（ＡＶ）についてチェックした。ＡＶが８．８ｍｇ  ＫＯＨに、かつ、ＢＶが９０．３ｍｇ  ＫＯＨに達した時点で反応を停止し、冷却した。
【０１１１】
実施例６ａ：オレイン酸／パルミチン酸／リノール酸−ＤＥＴＡジアミド第三級アミン
＞９５％の第三級アミン含有率に達するまで、アルキル化剤として酸化エチレンを用いて、実施例１ａと同様な手順に従って、実施例６から得られた材料を反応させて第三級アミンを生成した。
【０１１２】
実施例７：パーム油（３，３−ジアミノ−Ｎ−メチルジプロピルアミン）ジアミド
窒素、真空、加熱及び冷却を備えた圧力反応器に約１モルのパーム油及び１．５モルの３，３−ジアミノ−Ｎ−メチルジプロピルアミンを投入した。それから、容器を密封し、４〜７時間、１３０℃〜２００℃の温度まで加熱した。試料を反応の過程にわたって採取し、塩基価（ＢＶ）についてチェックした。ＢＶが８１．４７に達した時点で材料を冷却した。
【０１１３】
実施例８：毛髪強化クリームリンス
【表１】
2020500867.tif 000003
【０１１４】
パートＡの成分を配合し、全ての固形物が溶解するまで、混合しながら７５℃〜８０℃まで加熱した。それから、温度を１０分間保持した後、加熱を止め、混合物を混合しながら４０℃まで放冷した。それから、パートＢ成分を、混合を続けながら、一度に添加した。配合物を最終的に所望の充填温度まで冷却した。
【０１１５】
実施例９：低コストコンディショナー
【表２】
2020500867.tif 000004
【０１１６】
パートＡ成分を配合し、混合しながら８０℃まで加熱した。１０分間加熱を維持しながら混合を続けた。それから、混合物を加熱から取り出し、４０℃まで冷却した。それから、パートＢ成分をよく混合しながら添加した。必要に応じて、ｐＨを４．３〜５．０に調整し、スムースかつ均一になるまで、配合物を混合した。
【０１１７】
実施例１０：保湿剤スキンローション
【表３】
2020500867.tif 000005
【０１１８】
パートＡの成分を混合しながら配合し、７５℃〜８０℃まで加熱した。パートＢの成分を、混合しながら、配合して７５℃〜８０℃まで加熱した。パートＢを混合しながらパートＡに添加した。温度を１５分間保持した。それから、パートＡ及びパートＢ成分の混合物を５０℃まで放冷し、混合しながらパートＣ成分を添加して均一な配合物を生成した。
【０１１９】
実施例１１：ＵＶプロテクションヘアコンディショナー
【表４】
2020500867.tif 000006
【０１２０】
パートＡ成分を配合し、混合しながら８０℃まで加熱した。混合を続け、１０分間加熱を維持した。それから、加熱を取り除き、混合物を４０℃まで放冷した。それから、パートＢ成分をよく混合しながら添加した。必要に応じて、配合物のｐＨを４〜４．５に調整し、スムースかつ均一になるまで、混合した。
【０１２１】
実施例１２：毛染め後コンディショナー
【表５】
2020500867.tif 000007
【０１２２】
パートＡ成分を配合し、混合しながら８０℃まで加熱した。加熱を１０分間維持しながら、配合した成分を連続的に混合した。それから、混合物を加熱から取り出し、４０℃まで冷却した。それから、パートＢ成分をよく混合しながら混合物に添加した。必要に応じて、配合物のｐＨを４．０〜４．５に調整し、スムースかつ均一になるまで、混合した。
【０１２３】
実施例１３：ヘアコンディショナー
【表６】
2020500867.tif 000008
【０１２４】
パートＡ成分を配合し、混合しながら８０℃まで加熱した。加熱を１０分間維持しながら、配合した成分を連続的に混合した。それから、混合物を加熱から取り出し、４０℃まで冷却した。それから、パートＢ成分をよく混合しながら混合物に添加した。必要に応じて、配合物のｐＨを４．０〜４．５に調整し、スムースかつ均一になるまで、混合した。
【０１２５】
実施例１４：ヘアコンディショニングヤシ油
【表７】
2020500867.tif 000009
【０１２６】
ヤシ油及び実施例６ａの化合物を反応槽内で配合し、必要に応じて、中和剤を添加した。混合物を５０℃まで加熱し、１５分間混合してから、所望の容器に注ぎ入れ放冷した。
【０１２７】
実施例１５：ウェット及びドライコーミング試験
ヘアコンディショナー配合物Ａ〜Ｇを表１に示しているように製造した。
【０１２８】
各ヘアコンディショナー配合物を、混合し、かつ７５〜８０℃まで加熱しながらパートＡ成分を合わせ、そして別に、パートＢ成分を合わせ、かつ同温度まで加熱することにより製造した。それから、パートＡ及びパートＢを温度で配合し、４０℃まで放冷した。４０℃になるとすぐパートＣ成分を添加し、乳酸を用いて約４．５までｐＨを調整した。
【０１２９】
各ヘアコンディショナー配合物Ａ〜Ｇについて、次のコーミング試験手順を行った。
【０１３０】
コーミング試験手順
Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｈａｉｒ  Ｉｍｐｏｒｔｅｒｓ  Ｉｎｃ．（米国ニューヨーク）から入手可能な５つのダークブリーチした毛束（hair tresses）を、各ヘアコンディショナー配合物Ａ〜Ｇ用に幅１．３ｃｍ、長さ２０ｃｍにカットした。グローバルシャンプー（ＳＬＥＳ／ベタインシャンプー）で、１分間、毛束（tresses）を洗浄した。もつれを避けるために、各毛束に対して親指と他の指で上から下へ梳いた。それから、毛束を、１分間、水道の流水ですすいだ。もつれを避けるために、各毛束の上から下へ水道水を流した。すすぐとすぐに毛束を風乾した。
【０１３１】
全ての毛束に対するウェット及びドライコーミング力（combing force）のベースライン測定を処理前に測定した。
【０１３２】
ベースラインウェット及びドライ測定後、５つの毛束の各セットを、ヘアコンディショナー配合物Ａ〜Ｇの１つで処理した。この処理は、各毛束にヘアコンディショナー配合物２グラムを適用し、３分の処理時間を当て、すなわち、１分間、各毛束に対してヘアコンディショナー配合物を施してから、２分間放置することを含む。
【０１３３】
処理したらすぐに、１分間、毛束を水道の流水ですすぎ、風乾した。
【０１３４】
それから、５つの毛束の各セットに対して、次の試験手順に従い、ヘアコンディショナー配合物処理後の全ての毛束に対するウェット及びドライコーミング力を測定した。
【０１３５】
【表８】
2020500867.tif 000010
【０１３６】
ドライコーミング力測定の手順
毛束を環境室内に入れて、２時間平衡に達した。温度を２３℃、相対湿度を６０％に設定した。
【０１３７】
さらなる髪のもつれが見られなくなるまで、広い歯及び狭い歯の櫛を用いて各毛束を３〜４回手作業で梳いた。先ず、広い歯の部分を用いて、それから狭い歯の部分を用いて行った。
【０１３８】
それから、毛根をつかみ具の方にして、ＭＴＴコーミングアクセサリーに各毛束をクランプした。二本の指を使って、毛束を平らにして、ダイアストロン（Ｄｉａ−Ｓｔｒｏｎ）に取り付けた櫛に押し込み案内（pushed/guided）した。それから、各毛束のドライコーミング力を１０回測定し、データを収集した。
【０１３９】
各ヘアコンディショナー配合物A〜Gに対する各５つの毛束のドライコーミングデータの平均を取り、この結果に対してＡＮＯＶＡ統計解析を行って、９５％の信頼で有意性を確立した。結果を下表２に示す。
【０１４０】
【表９】
2020500867.tif 000011
【０１４１】
ウェットコーミング力測定の手順
１０００ｍｌビーカーを脱イオン水８００ｍｌで満たした。各毛束をビーカー内で３回水に浸した。
【０１４２】
さらなる髪のもつれが見られなくなるまで、広い歯及び狭い歯の櫛を用いて毛束を３〜４回手作業でそれぞれ梳いた。先ず、広い歯の部分を用いて、それから狭い歯の部分を用いて行った。
【０１４３】
各毛束をビーカー内でもう一度水に浸し、親指及び人差し指の間で毛束の上部を軽くスクィーズし、毛束の長さに沿ってその指を下に移動させることにより毛束から過剰な水を取り除いた。
【０１４４】
それから、毛根をつかみ具の方にして、ＭＴＴコーミングアクセサリーに各毛束をクランプした。二本の指を使って、毛束を平らにして、ダイアストロンに取り付けた櫛に押し込み案内した。
【０１４５】
ダイアストロンを用いて、各毛束のウェットコーミング力を１０回測定し、データを収集した。各ヘアコンディショナー配合物Ａ〜Ｇに対する各５つの毛束のウェットコーミングデータの平均を算出し、このデータに対してＡＮＯＶＡ統計解析を行って、９５％の信頼で有意性を確立した。結果を下表３に示す。
【０１４６】
【表１０】
2020500867.tif 000012
【０１４７】
結果は、ヘアコンディショナー配合物Ａ〜Ｇの各々が、良好なウェットコーミング及びドライコーミング性能を示すことを示している。
【０１４８】
実施例１６：縮れ防止（Frizz Control）試験
表４に示しているように配合物Ｈ〜Ｍを製造した。各ヘアコンディショナー配合物を、混合し、かつ７５〜８０℃まで加熱しながらパートＡ成分を合わせ、そして別に、パートＢ成分を合わせ、かつ同温度まで加熱することにより製造した。それから、パートＡ及びパートＢ成分を温度で混合しながら配合し、４０℃まで放冷した。４０℃になるとすぐにパートＣ成分を添加し、乳酸を用いて約４．５±０．５までｐＨを調整した。
【０１４９】
縮れ試験手順
各配合物Ｈ〜Ｍに対して、Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｈａｉｒ  Ｉｍｐｏｒｔｅｒｓ  Ｉｎｃ．（米国ニューヨーク）から入手可能な７つのブラジル人のカーリーヘアの毛束を幅１．５ｃｍ、長さ２０ｃｍにカットした。
【０１５０】
１：１０（ｗ／ｗ）のシャンプーに対する髪比でシンプルなクレンジングシャンプー（ＳＬＥＳ／ベタインシャンプー）を用いて１分間、毛束を洗浄した。それから、１分間又は泡がなくなるまで、温水で毛束をすすいだ。それから、それぞれの配合物３ｇを、毛束に１分間揉み込んだ。処理した毛束を２０分間放置してから、４５秒間、髪から配合物をすすぎ流した。すすいだらすぐに、温風乾燥機及びラウンドブラシを用いて毛束を温風乾燥してから、セラミックアイロンを用いて４００°Ｆにおいて５回平らにアイロン（flat-ironed）をかけた。毛束の各々の最初の写真を撮り、７５％ＲＨの湿度制御環境内に毛束を置き、経時的に観察した。
【０１５１】
様々な時点（４時間、２４時間、及び４８時間）から評価した６点の毛束の写真を１３人のパネルに示した。パネリストには、毛束を１（最小の縮れ）〜６（最大の縮れ）にランク付けするように依頼した。パネリストの順位の最頻値及び平均値を各々に関して算出し、全体順位を得た。表５は、最頻値／平均値に基づいた各総合順位及びこれらの順位に同意したパネリストのパーセンテージを示す。
【０１５２】
【表１１】
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【０１５３】
【表１２】
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【０１５４】
上記順位に基づいて、以下のように結論することができる。
１）実施例３ａの化合物で処理された全ての毛束が、最善に縮れを抑え、１００％のパネリストが５％の化合物３ａで処理された毛束が最小の縮れであったことに同意している。
２）８０％のパネリストがＴＭＳ−５０（配合物Ｈ）単独で処理された毛束においてより多くの縮れを観察しているので、実施例３ａの化合物の添加は、縮れ防止に役立つ。
【０１５５】
配合物Ｉで処理された毛束は、３３％のパネリストがこの毛束を３番と順位付けしているので、最も少ないパーセントの同意を示している。配合物Ｋで処理された毛束も、３８．５％のパネリストがこの毛束を４番と順位付けしているので、より少ないパーセントの同意を示し、この２つの毛束について類似の成績を示している。
【０１５６】
開示された特徴のいずれかもしくは全て、及び／又は記載されているいずれもの方法（method）もしくは方法（process）のいずれかもしくは全てのステップは、いずれの組合せでも組合せ得る。
【０１５７】
本明細書で開示された各特徴を、同じ、均等又は同様な目的を果たす代替の特徴により置き換えてもよい。したがって、開示された各特徴は、包括的な一連の均等又は類似の特徴の一例にすぎない。
【０１５８】
上記言及は、明示的に別段の断りがない限り適用する。これらの目的のため、用語明細書（specification）は、説明（description）ならびに任意の添付の請求の範囲、要約及び図面を含む。
【国際調査報告】
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