(57)【要約】  一部として、遅延蛍光を発することができる化合物と、それらの化合物の有機発光ダイオードへの使用を開示する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（Ｉ）で表される化合物。
【化１】
2020525438.tif 000106
［一般式（Ｉ）において、
Ｄは、下記一般式から独立して選択され、
【化２】
2020525438.tif 000107
ＸＤは、Ｏ、Ｓ、ＮＲＤ’、Ｃ（Ｏ）、置換もしくは無置換のメチレン、置換もしくは無置換のエチレン、置換もしくは無置換のビニレン、置換もしくは無置換のオルト−アリーレンおよび置換もしくは無置換のオルト−ヘテロアリーレンから独立して選択され、メチレン、エチレン、ビニレン、オルト−アリーレンまたはオルト−ヘテロアリーレンの各々は、重水素、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換のアリールおよび置換もしくは無置換のヘテロアリールから独立して選択される１つ以上の置換基で置換されることができ、
２つ以上のＸＤ同士で環系を形成することができ、
ＲＤは、水素、重水素、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換のアルコキシ、置換もしくは無置換のアミノ、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のアリールオキシ、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリールオキシおよびシリルから独立して選択され、
２つ以上のＲＤ同士で環系を形成することができ、
ＲＤ’は、水素、重水素、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換のアミノ、置換もしくは無置換のアリールおよび置換もしくは無置換のヘテロアリールから独立して選択され、
２つ以上のＲＤ’およびＲＤ同士で環系を形成することができ、
ＬＤは、単結合、置換もしくは無置換のアリーレンおよび置換もしくは無置換のヘテロアリーレンから独立して選択され、アリーレンおよびヘテロアリーレンの各々は、重水素、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換のアリールおよび置換もしくは無置換のヘテロアリールから独立して選択される１つ以上の置換基で置換されることができ、２つ以上のこれら置換基同士で環系を形成することができ、
Ａｒは、置換もしくは無置換のアリールおよび置換もしくは無置換のヘテロアリールから独立して選択され、前記置換もしくは無置換のヘテロアリールは、窒素原子を含有せず、アリールおよびヘテロアリールの各々は、重水素、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換のアリールおよび置換もしくは無置換のヘテロアリールから独立して選択される１つ以上の置換基で置換されることができ、２つ以上のこれら置換基同士で環系を形成することができ、
ＺはＮまたはＣＲであり、
ＲはＨ、ＣＮ、ＤまたはＡｒであり、
ｋは１から３であり、
ｍは０から４であり、
ｎは１から５であり、
（ｋ＋ｍ＋ｎ）は５以下であり、
各「＊」は、一般式（Ｉ）との結合点を表す。］
【請求項２】
アルキルは、Ｃ１〜Ｃ２０のアルキルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
アルキルは、Ｃ１〜Ｃ１２のアルキルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
アリールは、Ｃ６〜Ｃ４０のアリールである、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５】
アリールは、Ｃ６〜Ｃ２５のアリールである、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６】
ヘテロアリールは、Ｃ２〜Ｃ４０のヘテロアリールである、請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項７】
ヘテロアリールは、Ｃ２〜Ｃ２５のヘテロアリールである、請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項８】
アルコキシは、Ｃ１〜Ｃ２０のアルコキシである、請求項１〜７のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項９】
アルコキシは、Ｃ１〜Ｃ１２のアルコキシである、請求項１〜７のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１０】
アリールオキシは、Ｃ６〜Ｃ４０のアリールオキシである、請求項１〜９のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１１】
アリールオキシは、Ｃ６〜Ｃ２５のアリールオキシである、請求項１〜９のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１２】
ヘテロアリールオキシは、Ｃ３〜Ｃ４０のヘテロアリールオキシである、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１３】
ヘテロアリールオキシは、Ｃ３〜Ｃ２５のヘテロアリールオキシである、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１４】
４  Ｄは、下記一般式で表される、請求項１〜１３に記載の化合物。
【化３】
2020525438.tif 000108
【請求項１５】
Ｄは、下記一般式で表される、請求項１〜１３に記載の化合物。
【化４】
2020525438.tif 000109
【請求項１６】
Ｄは、下記一般式で表される、請求項１〜１３に記載の化合物。
【化５】
2020525438.tif 000110
【請求項１７】
ＺはＣＲである、請求項１〜１６に記載の化合物。
【請求項１８】
ｋは１である、請求項１７に記載の化合物。
【請求項１９】
（ｋ＋ｍ＋ｎ）は５であり、ｍは２以上である、請求項１８に記載の化合物。
【請求項２０】
ｍは２である、請求項１９に記載の化合物。８９１０
【請求項２１】
一般式（Ｉ）で表される前記化合物は、下記一般式（Ｉａ）で表される、請求項２０に記載の化合物。
【化６】
2020525438.tif 000111
【請求項２２】
前記化合物は、下記一般式から選択される、請求項１に記載の化合物。
【化７】
2020525438.tif 000112
【請求項２３】
一般式（Ｉ）で表される前記化合物は、下記一般式（Ｉｂ）で表される、請求項２０に記載の化合物。
【化８】
2020525438.tif 000113
【請求項２４】
前記化合物は、下記一般式で表される、請求項１に記載の化合物。
【化９】
2020525438.tif 000114
【請求項２５】
ｍは３である、請求項１９に記載の化合物。
【請求項２６】
一般式（Ｉ）で表される前記化合物は、下記一般式（Ｉｃ）で表される、請求項２５に記載の化合物。
【化１０】
2020525438.tif 000115
【請求項２７】
前記化合物は、下記一般式から選択される、請求項１に記載の化合物。
【化１１】
2020525438.tif 000116
【請求項２８】
Ａｒは置換もしくは無置換のアリールである、請求項１〜２７のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２９】
ＬＤは単結合である、請求項１〜２８のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項３０】
Ｄの少なくとも１つは下記一般式から選択される、請求項１〜２９のいずれか一項に記載の化合物。
【化１２】
2020525438.tif 000117
【請求項３１】
ｎは３であり、
Ｄは下記一般式で表され、
【化１３】
2020525438.tif 000118
ＲＤ”は、水素、重水素、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換のアルコキシ、置換もしくは無置換のアミノ、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のアリールオキシ、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリールオキシ、およびシリルから独立して選択される、
請求項１８に記載の化合物。
【請求項３２】
前記化合物は、下記一般式から選択される、請求項３１に記載の化合物。
【化１４】
2020525438.tif 000119
【請求項３３】
下記一般式（ＩＩ）で表される化合物。
【化１５】
2020525438.tif 000120
［一般式（ＩＩ）において、
ＸはＮまたはＣＲ６であり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、Ａ、Ｄ、ＨおよびＰｈからなる群から独立して選択され、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６のうちの少なくとも１つは、Ａであり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６のうちの少なくとも１つは、Ｄであり、
Ａは、ＣＮであり、
Ｄは、下記一般式Ｄ１、Ｄ２またはＤ３で表され、
【化１６】
2020525438.tif 000121
Ｚは、独立して、Ｈ、ＭｅまたはＰｈである。］
【請求項３４】
ＸはＣＲ６である、請求項３３に記載の化合物。
【請求項３５】
ＸはＮである、請求項３３に記載の化合物。
【請求項３６】
Ｄは、Ｄ１である、請求項３３〜３５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項３７】
Ｄは、Ｄ２である、請求項３３〜３５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項３８】
Ｄは、Ｄ３である、請求項３３〜３５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項３９】
Ｚは、Ｈである、請求項３３〜３５および３８のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項４０】
Ｚは、Ｍｅである、請求項３３〜３５および３８のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項４１】
Ｚは、Ｐｈである、請求項３３〜３５および３８のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項４２】
１つのみのＡが存在する、請求項３３〜４１のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項４３】
２つのＡが存在する、請求項３３〜４１のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項４４】
３つのＡが存在する、請求項３３〜４１のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項４５】
４つのＡが存在する、請求項３３〜４１のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項４６】
２つのＤが存在する、請求項３３〜４４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項４７】
３つのＤが存在する、請求項３３〜４３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項４８】
４つのＤが存在する、請求項３３〜４２のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項４９】
２つのＡが存在し、かつ、２つのＤが存在する、請求項３３〜４１のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５０】
１つのＡが存在し、かつ、３つのＤが存在する、請求項３３〜４１のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５１】
３つのＡが存在し、かつ、２つのＤが存在する、請求項３３〜４１のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５２】
２つのＡが存在し、かつ、３つのＤが存在する、請求項３３〜４１のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５３】
４つのＡが存在し、かつ、２つのＤが存在する、請求項３３〜４１のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５４】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６のうちの少なくとも１つは、Ｈである、請求項３３〜４１のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５５】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６のうちの少なくとも１つは、Ｐｈである、請求項３３〜４１のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５６】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６のうちの少なくとも１つは、Ｈであり、かつ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６のうちの少なくとも１つは、Ｐｈである、請求項３３〜４１のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５７】
一般式（Ｉ）で表される前記化合物は、
２，６−ビス（３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３，５−ビス（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−２−イル）−［１，１'−ビフェニル］−４−カルボニトリル、
４，５−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３，６−ビス（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フタロニトリル、
３，３'−（３'，６'−ビス（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−［１，１'：２'，１''−ターフェニル］−４'，５'−ジイル）ビス（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール）、
２，５−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４，６−ビス（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）イソフタロニトリル、および
２'，６'−ビス（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−２−イル）−［１，１'：３'，１''−ターフェニル］−４'，５'−ジカルボニトリル、
からなる群から選択される、請求項３３に記載の化合物。
【請求項５８】
下記一般式（ＩＩＩ）または（ＩＶ）で表される化合物。
【化１７】
2020525438.tif 000122
［一般式（ＩＩＩ）または（ＩＶ）において、
ＤＡおよびＤＢは、下記一般式Ｄ１〜Ｄ７０から独立して選択され、
【化１８】
2020525438.tif 000123
2020525438.tif 000124
2020525438.tif 000125
ｉは１、２または３であり、
ｊは１、２、３、４または５であり、
ｋは０、１、２、３または４であり、
ｉ＋ｊ＋ｋは６以下であり、
ｍは１、２または３であり、
ｎは、１、２、３または４であり、
ｐは０、１、２または３であり、
ｍ＋ｎ＋ｐは５以下である。２４２５］
【請求項５９】
ＤＡは、Ｄ１、Ｄ２、Ｄ３、Ｄ４、Ｄ５、Ｄ６、Ｄ７、Ｄ８、Ｄ９、Ｄ１０、Ｄ１１、Ｄ１２、Ｄ１３、Ｄ１４、Ｄ１５、Ｄ１６、Ｄ１７、Ｄ１８、およびＤ１９から独立して選択される、請求項５８に記載の化合物。
【請求項６０】
ＤＡは、Ｄ２０、Ｄ２１、Ｄ２２、Ｄ２３、Ｄ２４、Ｄ２５、Ｄ２６、Ｄ２７、Ｄ２８、Ｄ２９、Ｄ３０、Ｄ３１、Ｄ３２、Ｄ３３、Ｄ３４、Ｄ３５、Ｄ３６、Ｄ３７、Ｄ３８、およびＤ３９から独立して選択される、請求項５８に記載の化合物。
【請求項６１】
ＤＡは、Ｄ４０、Ｄ４１、Ｄ４２、Ｄ４３、Ｄ４４、Ｄ４５、Ｄ４６、Ｄ４７、Ｄ４８、Ｄ４９、Ｄ５０、Ｄ５１、Ｄ５２、Ｄ５３、Ｄ５４、Ｄ５５、Ｄ５６、Ｄ５７、Ｄ５８、およびＤ５９から独立して選択される、請求項５８に記載の化合物。
【請求項６２】
ＤＡは、Ｄ６０、Ｄ６１、Ｄ６２、Ｄ６３、Ｄ６４、Ｄ６５、Ｄ６６、Ｄ６７、Ｄ６８、Ｄ６９、およびＤ７０から独立して選択される、請求項５８に記載の化合物。
【請求項６３】
ＤＢは、Ｄ１、Ｄ２、Ｄ３、Ｄ４、Ｄ５、Ｄ６、Ｄ７、Ｄ８、Ｄ９、Ｄ１０、Ｄ１１、Ｄ１２、Ｄ１３、Ｄ１４、Ｄ１５、Ｄ１６、Ｄ１７、Ｄ１８、およびＤ１９から独立して選択される、請求項５８〜６３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６４】
ＤＢは、Ｄ２０、Ｄ２１、Ｄ２２、Ｄ２３、Ｄ２４、Ｄ２５、Ｄ２６、Ｄ２７、Ｄ２８、Ｄ２９、Ｄ３０、Ｄ３１、Ｄ３２、Ｄ３３、Ｄ３４、Ｄ３５、Ｄ３６、Ｄ３７、Ｄ３８、およびＤ３９から独立して選択される、請求項５８〜６３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６５】
ＤＢは、Ｄ４０、Ｄ４１、Ｄ４２、Ｄ４３、Ｄ４４、Ｄ４５、Ｄ４６、Ｄ４７、Ｄ４８、Ｄ４９、Ｄ５０、Ｄ５１、Ｄ５２、Ｄ５３、Ｄ５４、Ｄ５５、Ｄ５６、Ｄ５７、Ｄ５８、およびＤ５９から独立して選択される、請求項５８〜６３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６６】
ＤＢは、Ｄ６０、Ｄ６１、Ｄ６２、Ｄ６３、Ｄ６４、Ｄ６５、Ｄ６６、Ｄ６７、Ｄ６８、Ｄ６９、およびＤ７０から独立して選択される、請求項５８〜６３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６７】
一般式（ＩＩＩ）で表される化合物が下記一般式（ＩＩＩａ）で表される、請求項５８に記載の化合物。
【化１９】
2020525438.tif 000126
［一般式（ＩＩＩａ）において、
ＤＡは下記一般式から独立して選択され、
【化２０】
2020525438.tif 000127
ｉは１、２または３であり、
ｊは１、２、３、４または５であり、
ｉ＋ｊは６以下である。］
【請求項６８】
一般式（ＩＶ）で表される化合物が、下記一般式（ＩＶａ）で表される、請求項５８に記載の化合物。
【化２１】
2020525438.tif 000128
［一般式（ＩＶａ）において、
ＤＡは下記一般式から独立して選択され、
【化２２】
2020525438.tif 000129
ｍは１、２または３であり、
ｎは１、２、３または４であり、
ｍ＋ｎは５以下である。］
【請求項６９】
ＤＡはＤ１である、請求項６７または６８に記載の化合物。
【請求項７０】
ＤＡはＤ２である、請求項６７または６８に記載の化合物。
【請求項７１】
ＤＡはＤ３である、請求項６７または６８に記載の化合物。
【請求項７２】
ＤＡはＤ４である、請求項６７または６８に記載の化合物。
【請求項７３】
ｉは１であり、ｊは４である、請求項５８に記載の化合物。
【請求項７４】
ｉは１であり、ｊは５である、請求項５８に記載の化合物。
【請求項７５】
ｉは２であり、ｊは３である、請求項５８に記載の化合物。
【請求項７６】
ｉは１であり、ｊは５である、請求項５８に記載の化合物。
【請求項７７】
ｍは１であり、ｎは４である、請求項５８に記載の化合物。
【請求項７８】
ｍは２であり、ｎは２である、請求項５８に記載の化合物。
【請求項７９】
ｍは２であり、ｎは３である、請求項５８に記載の化合物。
【請求項８０】
ｍは２であり、ｍは３である、請求項５８に記載の化合物。
【請求項８１】
ｍは４であり、ｍは１である、請求項５８に記載の化合物。
【請求項８２】
一般式（ＩＩＩ）または一般式（ＩＶ）で表される化合物が、下記一般式から選択される、請求項５８に記載の化合物。
【化２３】
2020525438.tif 000130
2020525438.tif 000131
2020525438.tif 000132
2020525438.tif 000133
2020525438.tif 000134
【請求項８３】
一般式（Ｖ）の化合物。
【化２４】
2020525438.tif 000135
［一般式（Ｖ）において、
Ｐｈはフェニルであり、
ＤおよびＤ’は下記一般式から独立して選択され、
【化２５】
2020525438.tif 000136
Ｒはアリール、アルキル、およびヘテロアリールから独立して選択され、
Ｌは下記一般式から独立して選択され、
【化２６】
2020525438.tif 000137
ｎおよびｍは各々独立して０超の整数であり、
ｋは０、１または２、または３であり、
ｎ＋ｍ＋ｋ＝５、
ｉおよびｊは独立して０または１である。］
【請求項８４】
Ｒはアリールである、請求項８３に記載の化合物。
【請求項８５】
Ｒはアルキルである、請求項８３に記載の化合物。
【請求項８６】
Ｒはヘテロアリールである、請求項８３に記載の化合物。
【請求項８７】
少なくとも１つのＤが下記一般式Ｄ１〜Ｄ１２から選択される、請求項８３に記載の化合物。
【化２７】
2020525438.tif 000138
［一般式Ｄ１〜Ｄ１２において、ＸはＯ、Ｓ、Ｎ−Ｐｈ、Ｃ（ＣＨ３）２、Ｃ（ＣＨ３）Ｐｈ、およびＣ（Ｐｈ）２から選択される。］
【請求項８８】
少なくとも１つのＤ’が下記一般式Ｄ１〜Ｄ１２から選択される、請求項８３に記載の化合物。
【化２８】
2020525438.tif 000139
［一般式Ｄ１〜Ｄ１２において、ＸはＯ、Ｓ、Ｎ−Ｐｈ、Ｃ（ＣＨ３）２、Ｃ（ＣＨ３）ＰｈおよびＣ（Ｐｈ）２から選択される。］
【請求項８９】
ＸはＯである、請求項８８に記載の化合物。
【請求項９０】
ＸはＳである、請求項８８に記載の化合物。
【請求項９１】
ＸはＣ（ＣＨ３）２である、請求項８８に記載の化合物。
【請求項９２】
ＸはＣ（ＣＨ３）Ｐｈである、請求項８８に記載の化合物。
【請求項９３】
ＸはＣ（Ｐｈ）２である、請求項８８に記載の化合物。
【請求項９４】
Ｌは下記一般式で表される、請求項８３〜９３のいずれか一項に記載の化合物。
【化２９】
2020525438.tif 000140
【請求項９５】
Ｌは下記一般式で表される、請求項８３〜９３のいずれか一項に記載の化合物。
【化３０】
2020525438.tif 000141
【請求項９６】
Ｌは下記一般式で表される、請求項８３〜９３のいずれか一項に記載の化合物。
【化３１】
2020525438.tif 000142
【請求項９７】
ｎは１であり、ｍは１であり、ｋは３である、請求項８３〜９６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項９８】
ｎは１であり、ｍは２であり、ｋは２である、請求項８３〜９６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項９９】
ｎは３であり、ｍは１であり、ｋは１である、請求項８３〜９６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１００】
ｎは２であり、ｍは２であり、ｋは１である、請求項８３〜９６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１０１】
ｎは２であり、ｍは１であり、ｋは２である、請求項８３〜９６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１０２】
ｎは１であり、ｍは３であり、ｋは１である、請求項８３〜９６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１０３】
ｉは０である、請求項８３〜９６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１０４】
ｊは０である、請求項８３〜９６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１０５】
ｉは１である、請求項８３〜９６および１０４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１０６】
ｊは１である、請求項８３〜９６および１０５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１０７】
ｍは４である、請求項８３〜９６および１０３〜１０６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１０８】
下記の一般式から選択される、請求項８３に記載の化合物。
【化３２】
2020525438.tif 000143
2020525438.tif 000144
2020525438.tif 000145
2020525438.tif 000146
2020525438.tif 000147
【請求項１０９】
陽極と、陰極と、前記陽極と前記陰極との間に発光層を含む少なくとも１つの有機層と、を含む有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）であって、
前記発光層は、
ホスト材料と、
請求項１〜１０８のいずれか一項に記載の化合物と、を含み、
一般式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）または（Ｖ）で表される前記化合物は、発光材料である、
有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）。
【請求項１１０】
請求項１〜１０８のいずれか一項に記載の化合物を含む、スクリーンまたはディスプレイ。
【請求項１１１】
ＯＬＥＤディスプレイを作製する方法であって、当該方法は、
マザーパネルのベース基材上に障壁層を形成する工程と、
前記障壁層上にセルパネル単位で複数のディスプレイユニットを形成する工程と、
前記セルパネルの前記ディスプレイユニットのそれぞれの上にカプセル化層を形成する工程と、
前記セルパネル間のインタフェース部に有機フィルムを塗布する工程と、を含み、
前記有機フィルムは、請求項１〜１０８のいずれか一項に記載の化合物を含む、
方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
関連出願
本願は、２０１７年６月２３日出願の米国仮特許出願番号６２／５２３，９４８、２０１７年６月２３日出願の米国仮特許出願番号６２／５２３，９５４、２０１７年６月２３日出願の米国仮特許出願番号６２／５２３，９５７、２０１７年７月１２日出願の米国仮特許出願番号６２／５３１，４０１、および２０１８年４月６日出願の米国仮特許出願番号６２／６５３，８８０の優先権を主張する。
【背景技術】
【０００２】
有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）は、励起（例えば電流）に反応して光を発する有機化合物のフィルムが２つの導体の間に配置された発光ダイオード（ＬＥＤ）である。ＯＬＥＤは、テレビ画面、コンピューターのモニター、携帯電話およびタブレットなどのディスプレイにおいて有用である。ＯＬＥＤディスプレイに固有の問題は、有機化合物の寿命が短いことである。特に、青色光を発するＯＬＥＤは、緑色もしくは赤色のＯＬＥＤと比較し、顕著に早い速度で劣化する。
【０００３】
ＯＬＥＤ材料は、ホスト輸送材料中の電子と正孔との再結合によって発生する分子励起状態（励起子）の放射性失活に依存する。励起の性質により、電子と正孔との間に相互作用が生じ、励起状態は明るい一重項（全スピンが０）と暗い三重項（全スピンが１）とに分割される。電子と正孔との再結合により統計的に４つのスピン状態（１つの一重項副準位と３つの三重項副準位）の混合物が生じるため、従来のＯＬＥＤは理論上で最大２５％の効率となる。
【０００４】
これまでＯＬＥＤ材料のデザインでは、通常の暗い三重項から残りのエネルギーの回収に注力されていた。通常の暗い三重項状態から光を発する、効率の高い燐光体を開発するための近年の研究により、緑色および赤色のＯＬＥＤが得られている。しかしながら、他の色（例えば青色）の場合、より高いエネルギー励起状態が必要となるため、ＯＬＥＤの劣化プロセスが加速される。
【０００５】
三重項−一重項の遷移速度に対する基本的な律速要因は、パラメータ｜Ｈｆｉ／Δ｜２の値である（式中、Ｈｆｉは超微細またはスピン軌道相互作用による結合エネルギーであり、Δは一重項と三重項状態との間のエネルギー分裂である）。従来の燐光ＯＬＥＤは、スピン軌道（ＳＯ）相互作用による一重項および三重項状態を混合し、Ｈｆｉを増加させ、重金属原子と有機配位子との間で共有される最低の発光状態をもたらすことを拠り所としていた。これは、全ての高い一重項および三重項状態からのエネルギー回収、およびそれに続く燐光（励起三重項からの比較的短寿命の発光）につながる。この短縮された三重項寿命は、電荷および他の励起子による三重項励起子消滅を減少させる。他のグループによる最近の研究は、燐光材料の性能が限界に達したことを示唆するものである。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本開示は、ＯＬＥＤ用の新規材料に関する。これらのＯＬＥＤは、急速な劣化を生じることなく高い励起状態に到達することができる。Ｈｆｉの最大化と反対のΔの最小化に基づく熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）により、適当な時間スケール（例えば１〜１００μ秒）において一重項準位と三重項副準位との間での分布遷移が可能になることが明らかとなった。本発明で記載される化合物は、前述の化合物よりも高いエネルギー励起状態で発光することができる。
【０００７】
一態様では、本開示は、下記一般式（Ｉ）で表される化合物を提供する。
【化１】
2020525438.tif 000002
一般式（Ｉ）において、
Ｄは、下記一般式から独立して選択され、
【化２】
2020525438.tif 000003
ＸＤは、Ｏ、Ｓ、ＮＲＤ’、Ｃ（Ｏ）、置換もしくは無置換のメチレン、置換もしくは無置換のエチレン、置換もしくは無置換のビニレン、置換もしくは無置換のオルト−アリーレンおよび置換もしくは無置換のオルト−ヘテロアリーレンから独立して選択され、メチレン、エチレン、ビニレン、オルト−アリーレンまたはオルト−ヘテロアリーレンの各々は、重水素、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換のアリールおよび置換もしくは無置換のヘテロアリールから独立して選択される１つ以上の置換基で置換されることができ、
２つ以上のＸＤ同士で環系を形成することができ、
ＲＤは、水素、重水素、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換のアルコキシ、置換もしくは無置換のアミノ、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のアリールオキシ、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリールオキシおよびシリルから独立して選択され、
２つ以上のＲＤ同士で環系を形成することができ、
ＲＤ’は、水素、重水素、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換のアミノ、置換もしくは無置換のアリールおよび置換もしくは無置換のヘテロアリールから独立して選択され、
２つ以上のＲＤ’およびＲＤ同士で環系を形成することができ、
ＬＤは、単結合、置換もしくは無置換のアリーレンおよび置換もしくは無置換のヘテロアリーレンから独立して選択され、アリーレンおよびヘテロアリーレンの各々は、重水素、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換のアリールおよび置換もしくは無置換のヘテロアリールから独立して選択される１つ以上の置換基で置換されることができ、２つ以上のこれら置換基同士で環系を形成することができ、
Ａｒは、置換もしくは無置換のアリールおよび置換もしくは無置換のヘテロアリールから独立して選択され、前記置換もしくは無置換のヘテロアリールは、窒素原子を含有せず、アリールおよびヘテロアリールの各々は、重水素、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換のアリールおよび置換もしくは無置換のヘテロアリールから独立して選択される１つ以上の置換基で置換されることができ、２つ以上のこれら置換基同士で環系を形成することができ、
ＺはＮまたはＣＲであり、
ＲはＨ、ＣＮ、ＤまたはＡｒであり、
ｋは１から３であり、
ｍは０から４であり、
ｎは１から５であり、
（ｋ＋ｍ＋ｎ）は５以下であり、
各「＊」は、一般式（Ｉ）との結合点を表す。
【０００８】
一態様では、本開示は、下記一般式（ＩＩ）で表される化合物を提供する。
【化３】
2020525438.tif 000004
一般式（ＩＩ）において、
ＸはＮまたはＣＲ６であり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、Ａ、Ｄ、ＨおよびＰｈからなる群から独立して選択され、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６のうちの少なくとも１つは、Ａであり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６のうちの少なくとも１つは、Ｄであり、
Ａは、ＣＮであり、Ｄは、下記一般式Ｄ１、Ｄ２またはＤ３で表され、
【化４】
2020525438.tif 000005
Ｚは、独立して、Ｈ、ＭｅまたはＰｈである。
【０００９】
一態様では、本開示は、下記一般式（ＩＩＩ）または（ＩＶ）で表される化合物を提供する。
【化５】
2020525438.tif 000006
一般式（ＩＩＩ）または（ＩＶ）において、
ＤＡおよびＤＢは、下記一般式Ｄ１〜Ｄ７０から独立して選択され、
【化６】
2020525438.tif 000007
2020525438.tif 000008
2020525438.tif 000009
ｉは１、２または３であり、
ｊは１、２、３、４または５であり、
ｋは０、１、２、３または４であり、
ｉ＋ｊ＋ｋは６以下であり、
ｍは１、２または３であり、
ｎは、１、２、３または４であり、
ｐは０、１、２または３であり、
ｍ＋ｎ＋ｐは５以下である。
【００１０】
一態様では、本開示は、下記一般式（Ｖ）で表される化合物を提供する。
【化７】
2020525438.tif 000010
一般式（Ｖ）において、
Ｐｈはフェニルであり、
ＤおよびＤ’は、下記一般式から独立して選択され、
【化８】
2020525438.tif 000011
Ｒはアリール、アルキルおよびヘテロアリールから独立して選択され、
Ｌは下記一般式から独立して選択され、
【化９】
2020525438.tif 000012
ｎおよびｍはそれぞれ独立して０超の整数であり、
ｋは０、１または２、または３であり、
ｎ＋ｍ＋ｋ＝５、
ｉおよびｊは独立して０または１である。
【００１１】
別の態様では、本開示は、デバイスにおける化合物の使用を提供する。ある実施形態では、陽極と、陰極と、前記陽極と前記陰極との間に発光層を含む少なくとも１つの有機層と、を含む有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）が本発明で提供され、前記発光層は、
ホスト材料、
一般式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）または（Ｖ）で表される化合物、を含み、
一般式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）または（Ｖ）で表される前記化合物は、発光材料である。
【００１２】
ある実施形態では、一般式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）または（Ｖ）の化合物は、スクリーンまたはディスプレイで用いられる。
【００１３】
更に別の態様では、本開示は、ＯＬＥＤディスプレイの製造方法に関し、当該方法は、
マザーパネルのベース基材上に障壁層を形成する工程と、
前記障壁層上にセルパネル単位で複数のディスプレイユニットを形成する工程と、
前記セルパネルの前記ディスプレイユニットのそれぞれの上にカプセル化層を形成する工程と、
前記セルパネル間のインタフェース部に有機フィルムを塗布する工程と、を含む。
【図面の簡単な説明】
【００１４】
【図１】図１は、１が基材を示し、２が陽極を示し、３が正孔注入層を示し、４が正孔輸送層を示し、５が発光層を示し、６が電子輸送層を示し、７が陰極を示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００１５】
一態様において、本開示は、下記一般式（Ｉ）で表される化合物を提供する。
【化１０】
2020525438.tif 000013
一般式（Ｉ）において、
Ｄは、下記一般式から独立して選択され、
【化１１】
2020525438.tif 000014
ＸＤは、Ｏ、Ｓ、ＮＲＤ’、Ｃ（Ｏ）、置換もしくは無置換のメチレン、置換もしくは無置換のエチレン、置換もしくは無置換のビニレン、置換もしくは無置換のオルト−アリーレンおよび置換もしくは無置換のオルト−ヘテロアリーレンから独立して選択され、メチレン、エチレン、ビニレン、オルト−アリーレンまたはオルト−ヘテロアリーレンの各々は、重水素、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換のアリールおよび置換もしくは無置換のヘテロアリールから独立して選択される１つ以上の置換基で置換されることができ、
２つ以上のＸＤ同士で環系を形成することができ、
ＲＤは、水素、重水素、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換のアルコキシ、置換もしくは無置換のアミノ、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のアリールオキシ、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリールオキシおよびシリルから独立して選択され、
２つ以上のＲＤ同士で環系を形成することができ、
ＲＤ’は、水素、重水素、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換のアミノ、置換もしくは無置換のアリールおよび置換もしくは無置換のヘテロアリールから独立して選択され、
２つ以上のＲＤ’およびＲＤ同士で環系を形成することができ、
ＬＤは、単結合、置換もしくは無置換のアリーレンおよび置換もしくは無置換のヘテロアリーレンから独立して選択され、アリーレンおよびヘテロアリーレンの各々は、重水素、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換のアリールおよび置換もしくは無置換のヘテロアリールから独立して選択される１つ以上の置換基で置換されることができ、２つ以上のこれら置換基同士で環系を形成することができ、
Ａｒは、置換もしくは無置換のアリールおよび置換もしくは無置換のヘテロアリールから独立して選択され、前記置換もしくは無置換のヘテロアリールは、窒素原子を含有せず、アリールおよびヘテロアリールの各々は、重水素、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換のアリールおよび置換もしくは無置換のヘテロアリールから独立して選択される１つ以上の置換基で置換されることができ、２つ以上のこれら置換基同士で環系を形成することができ、
ＺはＮまたはＣＲであり、
ＲはＨ、ＣＮ、ＤまたはＡｒであり、
ｋは１から３であり、
ｍは０から４であり、
ｎは１から５であり、
（ｋ＋ｍ＋ｎ）は５以下であり、
各「＊」は、一般式（Ｉ）との結合点を表す。
【００１６】
一態様において、本開示は、下記一般式（ＩＩ）で表される化合物を提供する。
【化１２】
2020525438.tif 000015
一般式（ＩＩ）において、
ＸはＮまたはＣＲ６であり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、Ａ、Ｄ、ＨおよびＰｈからなる群から独立して選択され、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６のうちの少なくとも１つは、Ａであり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６のうちの少なくとも１つは、Ｄであり、
Ａは、ＣＮであり、
Ｄは、下記一般式Ｄ１、Ｄ２またはＤ３で表され、
【化１３】
2020525438.tif 000016
Ｚは、独立して、Ｈ、ＭｅまたはＰｈである。
【００１７】
一態様において、本開示は、下記一般式（ＩＩＩ）または（ＩＶ）で表される化合物を提供する。
【化１４】
2020525438.tif 000017
一般式（ＩＩＩ）または（ＩＶ）において、
ＤＡおよびＤＢは、下記一般式Ｄ１〜Ｄ７０から独立して選択され、
【化１５】
2020525438.tif 000018
2020525438.tif 000019
2020525438.tif 000020
ｉは１、２または３であり、
ｊは１、２、３、４または５であり、
ｋは０、１、２、３または４であり、
ｉ＋ｊ＋ｋは６以下であり、
ｍは１、２または３であり、
ｎは、１、２、３または４であり、
ｐは０、１、２または３であり、
ｍ＋ｎ＋ｐは５以下である。
【００１８】
一態様では、本開示は、下記一般式（Ｖ）で表される化合物を提供する。
【化１６】
2020525438.tif 000021
一般式（Ｖ）において、
Ｐｈはフェニルであり、
ＤおよびＤ’は、下記一般式から独立して選択され、
【化１７】
2020525438.tif 000022
Ｒはアリール、アルキルおよびヘテロアリールから独立して選択され、
Ｌは下記一般式から独立して選択され、
【化１８】
2020525438.tif 000023
ｎおよびｍはそれぞれ独立して０超の整数であり、
ｋは０、１または２、または３であり、
ｎ＋ｍ＋ｋ＝５、
ｉおよびｊは独立して０または１である。
【００１９】
開示内容の説明を目的として例を以下に示すが、それらに開示内容が限定されるものではない。実際、本開示により、開示される範囲または技術思想から逸脱することなく様々な改変および変形が可能であることは、当業者にとって自明である。例えば、１つの実施形態の一部として例示もしくは記載される特徴が、別の実施形態において用いられることにより、更なる実施形態が得られる。すなわち、本開示では、添付の特許請求の範囲およびそれらと同等の物の範囲内に含まれる改変および変形が包含されることが意図されている。本開示に係る他の課題、特徴および態様は、以下の詳細な説明に開示されているか、またはそれに由来して派生しうるものである。本開示における考察は、典型的な実施形態を説明するだけのものであり、本開示の更に広い態様を除外するものとして解釈すべきでないことは、当業者が理解するとおりである。
【００２０】
定義：
本明細書中で特に定義されない限り、本願で用いられる科学的および専門的用語は、当業者により一般的に理解されている意味を有する。全般的には、本明細書に記載の化学物質に関する命名法および技術は、当該技術分野において周知であり、一般的に用いられている。
【００２１】
「アシル」という用語は、当該技術分野で公知であり、一般式ヒドロカルビルＣ（Ｏ）−、好ましくはアルキルＣ（Ｏ）−で表される基を指す。
【００２２】
「アシルアミノ」という用語は、当該技術分野で公知であり、アシル基で置換されたアミノ基を指し、例えば、式ヒドロカルビルＣ（Ｏ）ＮＨ−で表すことができる。
【００２３】
「アシルオキシ」という用語は、当技術分野で公知であり、一般式ヒドロカルビルＣ（Ｏ）Ｏ−、好ましくはアルキルＣ（Ｏ）Ｏ−で表される基を指す。
【００２４】
「アルコキシ」という用語は、酸素原子が結合したアルキル基を指す。代表的なアルコキシ基として、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基などを挙げることができる。
【００２５】
「アルコキシアルキル」という用語は、アルコキシ基で置換されたアルキル基を指し、一般式アルキル−Ｏ−アルキルで表すことができる。
【００２６】
本明細書で用いられる「アルケニル」という用語は、少なくとも１つの二重結合を含む脂肪族基を指し、「無置換アルケニル」および「置換アルケニル」両方が含まれるものとし、後者については、アルケニル基の一つ以上の炭素原子上の水素原子を置換する置換基を有するアルケニル部分を指す。典型的には、直鎖状もしくは分岐鎖状のアルケニル基は、特に定義されない限り、１〜約２０個、好ましくは１〜約１０個の炭素原子を有する。そのような置換基は、１つ以上の二重結合に含まれるかもしくは含まれない１つ以上の炭素原子に存在しうる。更に、そのような置換基には、安定性を損なわない限りにおいて、後述するように、アルキル基として考えられる全てのものが含まれる。例えば、１つ以上のアルキル基、カルボシクリル基、アリール基、ヘテロシクリル基またはヘテロアリール基によるアルケニル基の置換が考えられる。
【００２７】
「アルキル」基または「アルカン」は、完全に飽和した、直鎖状もしくは分岐鎖状の非芳香族炭化水素である。典型的には、直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル基は、特に定義されない限り、１〜約２０個、好ましくは１〜約１０個の炭素原子を有する。ある実施形態では、アルキル基は、１〜８個の炭素原子、１〜６個の炭素原子、１〜４個の炭素原子、または１〜３個の炭素原子を有する。直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル基の例として、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ペンチル基およびオクチル基が挙げられる。
【００２８】
更に、明細書、実施例および特許請求の範囲全体を通じて用いられる「アルキル」という用語には、「無置換アルキル」および「置換アルキル」両方が含まれるものとし、後者については、炭化水素骨格中の１つ以上の置換可能な炭素上の水素を置換する置換基を有するアルキル部分を指す。そのような置換基としては、特定されない限り、例えばハロゲン基（例えばフルオロ基）、ヒドロキシル基、カルボニル基（例えばカルボキシル、アルコキシカルボニル、ホルミルまたはアシル基）、チオカルボニル基（例えばチオエステル、チオアセテートまたはチオホルメート基）、アルコキシ基、ホスホリル基、ホスフェート基、ホスホネート基、ホスフィネート基、アミノ基、アミド基、アミジン基、イミン基、シアノ基、ニトロ基、アジド基、スルフヒドリル基、アルキルチオ基、スルフェート基、スルホネート基、スルファモイル基、スルホンアミド基、スルホニル基、ヘテロシクリル基、アラルキル基または芳香族もしくは複素環式芳香族部分を挙げることができる。好ましい実施形態では、置換アルキル基上の置換基は、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ３−６シクロアルキル基、ハロゲン基、カルボニル基、シアノ基またはヒドロキシ基から選択される。より好ましい実施形態では、置換アルキル基上の置換基は、フルオロ基、カルボニル基、シアノ基またはヒドロキシル基から選択される。炭化水素鎖上の置換された部分が、それ自身必要に応じて置換されうることは、当業者に理解されるとおりである。例えば、置換アルキルの置換基としては、置換および無置換のアミノ基、アジド基、イミノ基、アミド基、ホスホリル基（ホスホネート基およびホスフィネート基を含む）、スルホニル基（スルフェート基、スルホンアミド基、スルファモイル基およびスルホネート基を含む）およびシリル基、並びに、エーテル基、アルキルチオ基、カルボニル基（ケトン基、アルデヒド基、カルボキシレート基およびエステルを含む）、−ＣＦ３、−ＣＮなどを挙げることができる。典型的な置換アルキル基については後述する。シクロアルキル基は更に、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アミノアルキル基、カルボニル基で置換されたアルキル基、−ＣＦ３、−ＣＮなどで更に置換されうる。
【００２９】
「Ｃｘ−ｙ」という用語は、化学基部分（例えばアシル基、アシルオキシ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基またはアルコキシ基）に関連して用いられるときは、鎖中にｘ〜ｙ個の炭素を含む基を包含することを意味する。例えば、「Ｃｘ−ｙアルキル基」という用語が指すものは、置換もしくは無置換の飽和炭化水素基であって、鎖中にｘ〜ｙ個の炭素を含む直鎖状アルキル基および分岐鎖状アルキル基が含まれ、またハロアルキル基が含まれる。好ましいハロアルキル基としては、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基およびペンタフルオロエチル基が挙げられる。Ｃ０アルキル基とは、基が末端の位置に存在する場合には水素原子を、内部に存在する場合には結合を示す。用語「Ｃ２−ｙアルケニル」および「Ｃ２−ｙアルキニル」は、長さおよび置換可能性において上記のアルキル基と類似する、置換もしくは無置換の不飽和脂肪族基であるが、但し、それぞれ、少なくとも１つの二重または三重結合を有する基を指す。
【００３０】
本明細書で用いられる「アルキルアミノ」という用語は、少なくとも１つのアルキル基で置換されたアミノ基を指す。
【００３１】
本明細書で用いられる「アルキルチオ」という用語は、アルキル基で置換されたチオール基を指し、一般式アルキルＳ−で表されうる。
【００３２】
本明細書で用いられる「アリールチオ」という用語は、アルキル基で置換されたチオール基を指し、一般式アリールＳ−で表されうる。
【００３３】
本明細書で用いられる「アルキニル」という用語は、少なくとも１つの三重結合を含んでいる脂肪族基を指し、「無置換アルキニル」および「置換アルキニル」両方が含まれるものとし、後者については、アルキニル基の１つ以上の炭素原子上の水素を置換する置換基を有するアルキニル部分を指す。典型的には、特に定義されない限り、直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキニル基は、１〜約２０個、好ましくは１〜約１０個の炭素原子を有する。そのような置換基は、１つ以上の三重結合に含まれるかもしくは含まれない１つ以上の炭素上に存在しうる。更に、そのような置換基には、安定性を損なわない限りにおいて、後述するように、アルキル基として考えられる全てのものが含まれる。例えば、１つ以上のアルキル基、カルボシクリル基、アリール基、ヘテロシクリル基またはヘテロアリール基によるアルキニル基の置換が考えられる。
【００３４】
本明細書で用いられる「アミド」という用語は、下記一般式で表される基を指し、
【化１９】
2020525438.tif 000024
式中、ＲＡは各々独立に水素またはヒドロカルビル基を表すか、あるいは、２つのＲＡは、それらが結合するＮ原子と共に環構造中に４〜８個の原子を有する複素環を形成する。
【００３５】
用語「アミン」および「アミノ」は、当技術分野で周知であり、無置換および置換のアミンおよびその塩を指し、例えば、下記一般式のいずれかで表される基を指し、
【化２０】
2020525438.tif 000025
式中、ＲＡは各々独立に水素またはヒドロカルビル基を表すか、または、２つのＲＡは、それらが結合するＮ原子と共に環構造中に４〜８の原子を有する複素環を形成する。
【００３６】
本明細書で用いられる「アミノアルキル」という用語は、アミノ基で置換されたアルキル基を指す。
【００３７】
本明細書で用いられる「アラルキル」という用語は、アリール基で置換されたアルキル基を指す。
【００３８】
本明細書で用いられる「アリール」という用語には、環の各原子が炭素原子である、置換もしくは無置換の単環式芳香族基が含まれる。好ましくは、環は６または２０員環、より好ましくは６員環である。「アリール」という用語にはまた、２つ以上の炭素原子が２つの隣接する環に共有される２つ以上の環式環を有する多環系が含まれ、当該環のうちの少なくとも１つが芳香族であり、他の環が、例えばシクロアルキル基、シクロアルケニル基、シクロアルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基および／またはヘテロシクリル基であってもよい。アリール基としては、ベンゼン、ナフタレン、フェナントレン、フェノール、アニリン等が挙げられる。
【００３９】
「カルバメート」という用語は、当技術分野で公知であり、下記一般式のいずれかで表される基を指し、
【化２１】
2020525438.tif 000026
式中、ＲＡは各々独立に水素またはヒドロカルビル基（例えばアルキル基）を意味するか、または両方のＲＡは、介在する共通する原子と共に、環構造中に４〜８の原子を有する複素環を形成する。
【００４０】
本明細書で用いられる用語「炭素環」および「炭素環式」は、環の各原子が炭素原子である、飽和もしくは不飽和環を指す。好ましくは、炭素環式基は、３〜２０個の炭素原子を有する。用語「炭素環」には、芳香族の炭素環および非芳香族の炭素環の両方が含まれる。非芳香族の炭素環には、全ての炭素原子が飽和したシクロアルカン環と、少なくとも１つの二重結合を含むシクロアルケン環が含まれる。炭素環には、５〜７員の単環式環および８〜１２員の二環式環が含まれる。二環式炭素環の各環は、飽和、不飽和および芳香族の環から選択されうる。炭素環には、１個、２個または３個以上の原子が２つの環で共有された二環式分子が含まれる。「縮合炭素環」という用語は、環の各々が２個の隣接する原子を他の環と共有する二環式炭素環を指す。縮合炭素環の各環は、飽和、不飽和および芳香族の環から選択されうる。典型的な実施形態では、芳香環（例えばフェニル（Ｐｈ）基）は、飽和もしくは不飽和環（例えばシクロヘキサン、シクロペンタンまたはシクロヘキセン）と縮合してもよい。価数の許す限り、飽和、不飽和および芳香族二環式環のいかなる組合せも、炭素環式の定義に含まれる。典型的な「炭素環」としては、シクロペンタン、シクロヘキサン、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン、１，５−シクロオクタジエン、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン、ビシクロ［４．２．０］オクタ−３−エン、ナフタレンおよびアダマンタンが挙げられる。縮合炭素環の例としては、デカリン、ナフタレン、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン、ビシクロ［４．２．０］オクタン、４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インデンおよびビシクロ［４．１．０］ヘプタ−３−エンが挙げられる。「炭素環」は、水素原子を保持できる１つ以上のいかなる位置で置換（ｓｕｓｂｓｔｉｔｕｔｅｄ）されてもよい。
【００４１】
「シクロアルキル」基は、完全に飽和した環状炭化水素である。「シクロアルキル」には、単環式および二環式の環が含まれる。好ましくは、シクロアルキル基は３〜２０個の炭素原子を有する。典型的には、単環式シクロアルキル基は、３〜約１０個の炭素原子を有し、より典型的には、特に定義されない限り、３〜８個の炭素原子を有する。二環式シクロアルキル基の第２の環は、飽和、不飽和および芳香族の環から選択されうる。シクロアルキル基には、１つ、２つまたは、３つ以上の原子が２つの環で共有された二環式分子が含まれる。「縮合シクロアルキル」という用語は、環の各々が２個の隣接する原子を他の環と共有する二環式シクロアルキルを指す。縮合二環式シクロアルキルの第２の環は、飽和、不飽和および芳香族の環から選択されうる。「シクロアルケニル」基は、１つ以上の二重結合を含む環状炭化水素である。
【００４２】
本明細書で用いられる「カルボシクリルアルキル」という用語は、炭素環基で置換されたアルキル基を指す。
【００４３】
本明細書で用いられる「カーボネート」という用語は、−ＯＣＯ２−ＲＡ基を指し、式中、−ＲＡはヒドロカルビル基を表す。
【００４４】
本明細書で用いられる「カルボキシ」という用語は、式−ＣＯ２Ｈで表される基を指す。
【００４５】
本明細書で用いられる「エステル」という用語は、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＡ基を指し、式中、ＲＡはヒドロカルビル基を表す。
【００４６】
本明細書で用いられる「エーテル」という用語は、ヒドロカルビル基が酸素原子を介してもう１つのヒドロカルビル基に連結した基を指す。従って、ヒドロカルビル基のエーテル置換基は、ヒドロカルビル−Ｏ−でありうる。エーテルは対称型であっても非対称型であってもよい。エーテルの例としては、限定されないが、複素環−Ｏ−複素環およびアリール−Ｏ−複素環が挙げられる。エーテルには「アルコキシアルキル」基が含まれ、一般式アルキル−Ｏ−アルキルで表されうる。
【００４７】
本明細書で用いられる用語「ハロ」および「ハロゲン」は、ハロゲンを意味し、塩素、フッ素、臭素およびヨウ素が含まれる。
【００４８】
本明細書で用いられる用語「ヘタルアルキル（ｈｅｔａｒａｌｋｙｌ）」および「ヘテロアラルキル」は、ヘタリール基で置換されたアルキル基を指す。
【００４９】
本明細書で用いられる「ヘテロアルキル」という用語は、炭素原子と少なくとも１つのヘテロ原子の飽和もしくは不飽和の鎖であって、２つのヘテロ原子が隣接していないものを指す。
【００５０】
用語「ヘテロアリール」および「ヘタリール」には、置換もしくは無置換、好ましくは５〜２０員環、より好ましくは５〜６員環の芳香族単環構造が含まれ、その環構造中には、少なくとも１個のヘテロ原子、好ましくは１〜４個のヘテロ原子、より好ましくは１または２個のヘテロ原子が含まれる。用語「ヘテロアリール」および「ヘタリール」にはまた、２つ以上の炭素原子が２つの隣接する環に共有される２つ以上の環式環を有する多環系が含まれ、環のうちの少なくとも１つは複素環であり、他の環は、例えばシクロアルキル基、シクロアルケニル基、シクロアルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基および／またはヘテロシクリル基であってもよい。ヘテロアリール基としては、例えばピロール、フラン、チオフェン、イミダゾール、オキサゾール、チアゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、ピリミジンおよびカルバゾールなどが挙げられる。
【００５１】
本明細書で用いられる「ヘテロ原子」という用語は、炭素原子または水素原子以外のあらゆる元素の原子を意味する。好ましいヘテロ原子は、窒素、酸素および硫黄原子である。
【００５２】
用語「ヘテロシクリル」、「複素環」および「複素環式」は、置換もしくは無置換の、好ましくは３〜２０員環、より好ましくは３〜７員環の非芳香環構造を指し、その環構造には、少なくとも１個のヘテロ原子、好ましくは１〜４個のヘテロ原子、より好ましくは１または２個のヘテロ原子が含まれる。用語「ヘテロシクリル」および「複素環式」にはまた、２つ以上の炭素が２つの隣接する環に共有された２つ以上の環式環を有する多環系が含まれ、環のうちの少なくとも１つは複素環式であり、他の環は、例えばシクロアルキル基、シクロアルケニル基、シクロアルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基および／またはヘテロシクリル基であってもよい。ヘテロシクリル基としては、例えばピペリジン、ピペラジン、ピロリジン、モルホリン、ラクトン、ラクタムなどが挙げられる。
【００５３】
本明細書で用いられる「ヘテロシクリルアルキル」という用語は、複素環基で置換されたアルキル基を指す。
【００５４】
本明細書で用いられる「ヒドロカルビル」という用語は、炭素原子を介して結合し、当該炭素原子が＝Ｏまたは＝Ｓ置換基を有さない基を指す。ヒドロカルビルは、ヘテロ原子を任意に含んでもよい。ヒドロカルビル基としては、限定されないが、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシアルキル基、アミノアルキル基、アラルキル基、アリール基、アラルキル基、カルボシクリル基、シクロアルキル基、カルボシクリルアルキル基、ヘテロアラルキル基、炭素原子を介して結合したヘテロアリール基、炭素原子を介して結合したヘテロシクリル基、ヘテロシクリルアルキル基またはヒドロキシアルキル基が挙げられる。すなわち、メチル基、エトキシエチル基、２−ピリジル基およびトリフルオロメチル基などの基はヒドロカルビル基であるが、アセチル基（連結する炭素原子上に＝Ｏ置換基を有する）およびエトキシ基（炭素原子ではなく酸素原子を介して連結する）などの置換基は該当しない。
【００５５】
本明細書で用いられる「ヒドロキシアルキル」という用語は、ヒドロキシ基で置換されたアルキル基を指す。
【００５６】
用語「低級」は、例えばアシル基、アシルオキシ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基またはアルコキシ基などの化学部分に関連して用いられるとき、６個以下の非水素原子が置換基中に存在する基を含むことを意味する。「低級アルキル基」は、例えば６個以下の炭素原子を含有するアルキル基を指す。ある実施形態では、アルキル基は１〜６個の炭素原子、１〜４個の炭素原子、または１〜３個の炭素原子を有する。特定の実施形態では、本発明で定義される置換基である、アシル基、アシルオキシ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基またはアルコキシ基は、それらが単独でまたは他の置換基との組み合わせ（例えばヒドロキシアルキルおよびアラルキル基（この場合、例えば、アルキル置換基の炭素原子数をカウントする場合にはアリール基内の原子はカウントしない））で存在する場合、それぞれ低級アシル基、低級アシルオキシ基、低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基または低級アルコキシ基である。
【００５７】
用語「ポリシクリル」、「多環」および「多環式」は、例えばシクロアルキル基、シクロアルケニル基、シクロアルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基および／またはヘテロシクリル基などの２つ以上の環を指し、２個以上の原子が２つの隣接する環に共有され、当該環は例えば「縮合環」となる。多環に存在する各環は、置換されてもよく、または無置換であってもよい。特定の実施形態では、多環に存在する各環は、環中に３〜１０個、好ましくは５〜７個の原子を含む。
【００５８】
用語「ポリ（メタフェニレンオキシド）」中、「フェニレン」という用語は、包括的には、６員のアリールまたは６員のヘテロアリール部分を指す。典型的なポリ（メタフェニレンオキシド）は、本開示における第１〜第２０番目の態様として記載する。
【００５９】
「シリル」という用語は、３つのヒドロカルビル部分が結合したケイ素部分を指す。
【００６０】
「置換された」という用語は、主鎖中の１つ以上の炭素上の水素を置換する置換基を有する部分を指す。当然ながら、「置換」または「〜で置換された」というときは、そのような置換が、置換される原子と置換基との許される価数に従うものであって、当該置換により化合物が安定である（例えば、転位、環化、脱離などの変化が自発的に生じない）ことを暗に含むものである。置換されてもよい部分には、本明細書に記載のあらゆる適切な置換基が含まれ、例えばアシル基、アシルアミノ基、アシルオキシ基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、アルケニル基、アルキル基、アルキルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキニル基、アミド基、アミノ基、アミノアルキル基、アラルキル基、カルバメート基、カルボシクリル基、シクロアルキル基、カルボシクリルアルキル基、カーボネート基、エステル基、エーテル基、ヘテロアラルキル基、ヘテロシクリル基、ヘテロシクリルアルキル基、ヒドロカルビル基、シリル基、スルホン基またはチオエーテル基が挙げられる。本明細書において、「置換された」という用語は、有機化合物に存在しうる全ての置換基が含まれるものとする。広義には、存在しうる置換基には、非環式および環式の、分岐鎖状および非分岐鎖状の、炭素環式および複素環式の、芳香族および非芳香族の、有機化合物の置換基が含まれる。存在し得る置換基は、適切な有機化合物に対して、１以上の、同じまたは異なるものでありうる。本発明の目的においては、窒素などのヘテロ原子は、水素置換基、および／または、本明細書に記載の、当該ヘテロ原子の価数を満たす、有機化合物に存在しうるあらゆる置換基を有してもよい。置換基には、本明細書に記載のあらゆる置換基が含まれ、例えばハロゲン、ヒドロキシル基、カルボニル基（例えばカルボキシル、アルコキシカルボニル、ホルミルまたはアシル基）、チオカルボニル基（例えばチオエステル、チオアセテートまたはチオホルメート基）、アルコキシ基、ホスホリル基、リン酸基、ホスホン酸基、ホスフィネート基、アミノ基、アミド基、アミジン基、イミン基、シアノ基、ニトロ基、アジド基、スルフヒドリル基、アルキルチオ基、スルフェート基、スルホネート基、スルファモイル基、スルホンアミド基、スルホニル基、ヘテロシクリル基、アラルキル基または芳香族もしくは複素環式芳香族部分が含まれる。好ましい実施形態では、置換されたアルキル基の置換基は、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ３−６シクロアルキル基、ハロゲン基、カルボニル基、シアノ基、またはヒドロキシル基から選択される。より好ましい実施形態では、置換されたアルキル基の置換基は、フルオロ基、カルボニル基、シアノ基またはヒドロキシル基から選択される。当業者であれば、当該置換基はそれら自身適宜置換されうることを理解するであろう。「無置換の」として特に記載のない限り、本明細書中の化学基部分に関する言及には、置換されたバリアントが含まれるものとして理解される。例えば、「アリール」基または部分に関する言及には、置換および無置換のバリアント両方が暗に含まれる。
【００６１】
「スルホネート」という用語は、当技術分野で公知であり、ＳＯ３Ｈ基またはその薬学的に許容できる塩を指す。
【００６２】
「スルホン」という用語は、当技術分野で公知であり、−Ｓ（Ｏ）２−ＲＡ基を指し、式中、ＲＡはヒドロカルビル基を表す。
【００６３】
本明細書で用いられる「チオエーテル」という用語は、酸素が硫黄で置換されたエーテルと同等である。
【００６４】
本明細書で用いられる「対称性分子」という用語は、群対称または合成対称である分子を指す。本明細書で用いられる「群対称」という用語は、分子対称性の群論に従い対称である分子を指す。本明細書で用いられる「合成対称」という用語は、レギオ選択的な合成経路が必要とならないように選択される分子を指す。
【００６５】
本明細書で用いられる「供与体」という用語は、有機発光ダイオードで使用でき、励起により、その最高被占分子軌道から電子を受容体に供与する性質を有する分子フラグメントを指す。例示的実施形態では、供与体は−６．５ｅＶ以上のイオン化ポテンシャルを有する。
【００６６】
本明細書で用いられる「受容体」という用語は、有機発光ダイオードで使用でき、励起した供与体から電子をその最低空軌道に受容する性質を有する分子フラグメントを指す。例示的な実施形態では、受容体は−０．５ｅＶ以下の電子親和力を有する。
【００６７】
本明細書で用いられる「ブリッジ」という用語は、受容体と供与体部分との間で共有結合する分子に含まれうる分子フラグメントを指す。ブリッジは、例えば受容体部分、供与体部分またはその両方と更に共役しうる。特定の理論に拘束されないが、ブリッジ部分が受容体と供与体部分とを、特異的な立体配置に立体的に制限でき、それにより、供与体と受容体部分とのπ共役系部分が生じるのを防止すると考えられる。適切なブリッジ部分の例としては、フェニル、エテニルおよびエチニル部分が挙げられる。
【００６８】
本明細書で用いられる「多価」という用語は、分子断片が少なくとも２つの他の分子断片と結合することを指す。例えば、ブリッジ部分は多価である。
【００６９】
本明細書で用いられる「〜〜〜」は、２個の原子間の結合点を指す。
【００７０】
「正孔輸送層（ＨＴＬ）」および同様の用語は、正孔を輸送する材料から作製された層を意味する。高い正孔輸送能を有することが推奨される。ＨＴＬは、発光層により輸送される電子の通過をブロックするのに用いられる。低い電子親和力は、典型的には電子のブロックに必要となる。ＨＴＬは、隣接する発光（ｅｍｉｓｓｅ）層（ＥＭＬ）からの励起子移動をブロックするため、好ましくは高い三重項を有するべきである。ＨＴＬ化合物の例としては、限定されないがジ（ｐ−トリル）アミノフェニル］シクロヘキサン（ＴＰＡＣ）、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−Ｎ，Ｎ−ビス（３−メチルフェニル）−１，１−ビフェニル−４，４−ジアミン（ＴＰＤ）、およびＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（１−ナフチル）−（１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン（ＮＰＢ、α−ＮＰＤ）が挙げられる。
【００７１】
「発光層」および同様の用語は、ホストおよびドーパントからなる層を意味する。ホスト材料はバイポーラ性またはユニポーラ性であってもよく、それ単独または２以上のホスト材料の組合せで用いられてもよい。ホスト材料の光−電気的特性は、いずれのタイプのドーパント（燐光または蛍光）が用いられるかにより異なりうる。蛍光ドーパントの場合、アシストするホスト材料は、ドーパントへの良好なフェルスター移動を誘導するために、ドーパントの吸収（ａｄｓｏｒｐｔｉｏｎ）とホストの放出との良好なスペクトル重複部分を有するべきである。燐光ドーパントの場合、アシストするホスト材料は、ドーパントの三重項を閉じ込めるために、高い三重項エネルギーを有するべきである。
【００７２】
「ドーパント」および同様の用語は、添加物として有機層に添加されたとき、有機電子デバイスの有機層の伝導率を増加させる電子受容体または供与体のことを指す。ドープにより、有機半導体は、それらの電気伝導度に関して同様に影響されうる。そのような有機半導体マトリックス材料は、電子供与特性を有する化合物、または電子受容特性を有する化合物から作製されうる。
【００７３】
本発明の化合物において、特定のアイソトープとして特定されないいかなる原子も、当該原子のいずれかの安定なアイソトープを表すことを意味する。特に明記しない限り、「Ｈ」または「水素」として位置が指定されるとき、その位置は、その天然存在度におけるアイソトープ組成の水素を有するものとして理解される。また、特に明記しない限り、位置が「Ｄ」または「重水素」として特定されるとき、その位置は、天然存在度における重水素０．０１５％より少なくとも３３４０倍高い存在度の重水素を有する（すなわち、少なくとも重水素の含量が５０．１％の）ものとして理解される。
【００７４】
本明細書で用いられる「アイソトープ濃縮率」という用語は、アイソトープ存在度と、天然における特定のアイソトープ存在度との比率を意味する。
【００７５】
様々な実施形態において、本発明の化合物は、少なくとも３５００（各所定の重水素原子の重水素の含量が５２．５％）、少なくとも４０００（重水素の含量が６０％）、少なくとも４５００（重水素の含量が６７．５％）、少なくとも５０００（重水素の含量が７５％）、少なくとも５５００（重水素の含量が８２．５％）、少なくとも６０００（重水素の含量が９０％）、少なくとも６３３３．３（重水素の含量が９５％）、少なくとも６４６６．７（重水素の含量が９７％）、少なくとも６６００（重水素の含量が９９％）または少なくとも６６３３．３（重水素の含量が９９．５％）のアイソトープ濃縮率（各所定の重水素原子）を有する。
【００７６】
「同位体置換体」という用語は、アイソトープ組成だけが本発明の具体的化合物と異なる種のことを指す。
【００７７】
本発明の化合物に言及する場合、「化合物」という用語は、同一の化学構造を有する分子の集まりを指すが、但し、分子の構成原子間にアイソトープ変動が存在する場合がある。ゆえに、当業者に自明であるように、所定の重水素原子を含有する特定の化学構造で表される化合物は、当該構造内の所定の重水素のうちの１つ以上の位置において水素原子を有する、同位体置換体を若干含むこともありうる。本発明の化合物におけるそのような同位体置換体の相対量は、化合物の調製に用いられる重水素化試薬のアイソトープ純度、および化合物を調製するための様々な合成ステップにおける重水素の取り込み効率などの多くの要因に依存する。しかしながら、前述のように、そのような同位体置換体の相対量は、全体で化合物の４９．９％未満である。他の実施形態では、そのような同位体置換体の相対量は、全体で化合物の４７．５％未満、４０％未満、３２．５％未満、２５％未満、１７．５％未満、１０％未満、５％未満、３％未満、１％未満または０．５％未満である。
【００７８】
「Ｄ」および「ｄ」は両方とも重水素を指す。
【００７９】
「重水素で置換された」とは、１つ以上の水素原子が対応する数の重水素原子により、置換されたことを指す。
【００８０】
ＯＬＥＤの原理：
ＯＬＥＤは典型的には、２つの電極（陽極および陰極）の間の有機材料または化合物の層から構成される。有機分子は、当該分子の一部または全部の共役に起因するπ電子（ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃｓ）の非局在化の結果として電気伝導性を有する。電圧が印加されるとき、陽極に存在する最高被占軌道（ＨＯＭＯ）からの電子が、陰極に存在する有機分子の最低空軌道（ＬＵＭＯ）に流入する。ＨＯＭＯからの電子の除去は、電子正孔をＨＯＭＯに注入することとも称される。静電力は、電子および正孔をお互いに向かわせ、再結合させて励起子（電子と正孔の結合状態）を形成させる。励起状態が失活し、電子のエネルギー準位が緩和したとき、可視スペクトルの周波数を有する放射線が放出される。この放射線の周波数は、材料のバンドギャップ、すなわちＨＯＭＯとＬＵＭＯとの間のエネルギー差に依存する。
【００８１】
電子および正孔が半整数スピンを有するフェルミオンであるとき、励起子は、電子および正孔のスピンが結合する様態に依存し、一重項状態または三重項状態となりうる。統計学的に、３つの三重項励起子が、一重項励起子ごとに形成される。三重項状態からの失活はスピン禁制であり、それは遷移の時間スケールの増大をもたらし、蛍光デバイスの内部効率を制限する。燐光有機発光ダイオードは、スピン軌道相互作用を利用することにより一重項状態と三重項状態とにまたがる項間交差を促進し、それにより一重項状態および三重項状態両方からの発光を生じさせ、内部効率を向上させる。
【００８２】
１つの原型的な燐光材料はイリジウムトリス（２−フェニルピリジン）（Ｉｒ（ｐｐｙ）３）であり、それによると、Ｉｒ原子から有機配位子への電荷移動が励起状態となる。そのようなアプローチにより、三重項寿命を、蛍光などの完全許容された遷移による放射寿命よりも数桁遅い約数μ秒まで減少させてきた。Ｉｒベースの燐光体は、多くのディスプレイ用途において許容できることが証明されたが、高い三重項密度による損失が生じることにより、ＯＬＥＤの高輝度固体照明への応用が妨げられている。
【００８３】
熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）は、一重項状態と三重項状態との間のエネルギー分裂（Δ、ΔＥＳＴ）を最小化するものである。０．４〜０．７ｅＶの典型値から熱エネルギー（ｋＢＴに比例、ｋＢはボルツマン定数を表し、Ｔは温度を表す）のオーダーのギャップへの交換分裂の減少は、たとえ状態間のカップリングが小さくとも、熱撹拌により、適切なタイムスケールで一重項準位と三重項副準位との間の分布遷移ができることを意味する。
【００８４】
ＴＡＤＦ分子は、共有結合によって直接に、または共役リンカー（または「ブリッジ」）を介して連結される供与体および受容体部分からなる。「供与体」部分は、励起により、そのＨＯＭＯからの電子を「受容体」部分へ輸送する性質を有する。「受容体」部分は、「供与体」部分からの電子をそのＬＵＭＯに受容する性質を有する。ＴＡＤＦ分子の供与体−受容体の性質により、非常に低いΔを示す電荷移動性質を示す低励起状態がもたらされる。熱分子運動により供与体−受容体システムの光学特性がランダムに変化しうるため、供与体および受容体部分の強固な立体的配置を利用することにより、励起寿命の間、内部変換による電荷移動状態での無放射失活を制限することができる。
【００８５】
従って、一重項および三重項状態の間のエネルギー分裂（Δ）を減少させ、三重項励起子を利用できる逆項間交差（ＲＩＳＣ）の高いシステムを開発することが有効である。そのようなシステムは、発光寿命の減少をもたらすと考えられる。これらの特徴を有するシステムは、今日知られている青色ＯＬＥＤで通常みられる急速な劣化を生じさせることなく、青色光を発することができる。
【００８６】
本開示の化合物：  ある実施形態では、化合物は、下記一般式（Ｉ）で表される構造を有する。
【化２２】
2020525438.tif 000027
一般式（Ｉ）において、
Ｄは、下記一般式から独立して選択され、
【化２３】
2020525438.tif 000028
ＸＤは、Ｏ、Ｓ、ＮＲＤ’、Ｃ（Ｏ）、置換もしくは無置換のメチレン、置換もしくは無置換のエチレン、置換もしくは無置換のビニレン、置換もしくは無置換のオルト−アリーレンおよび置換もしくは無置換のオルト−ヘテロアリーレンから独立して選択され、メチレン、エチレン、ビニレン、オルト−アリーレンまたはオルト−ヘテロアリーレンの各々は、重水素、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換のアリールおよび置換もしくは無置換のヘテロアリールから独立して選択される１つ以上の置換基で置換されることができ、
２つ以上のＸＤ同士で環系を形成することができ、
ＲＤは、水素、重水素、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換のアルコキシ、置換もしくは無置換のアミノ、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のアリールオキシ、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリールオキシおよびシリルから独立して選択され、
２つ以上のＲＤ同士で環系を形成することができ、
ＲＤ’は、水素、重水素、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換のアミノ、置換もしくは無置換のアリールおよび置換もしくは無置換のヘテロアリールから独立して選択され、
２つ以上のＲＤ’およびＲＤ同士で環系を形成することができ、
ＬＤは、単結合、置換もしくは無置換のアリーレンおよび置換もしくは無置換のヘテロアリーレンから独立して選択され、アリーレンおよびヘテロアリーレンの各々は、重水素、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換のアリールおよび置換もしくは無置換のヘテロアリールから独立して選択される１つ以上の置換基で置換されることができ、２つ以上のこれら置換基同士で環系を形成することができ、
Ａｒは、置換もしくは無置換のアリールおよび置換もしくは無置換のヘテロアリールから独立して選択され、前記置換もしくは無置換のヘテロアリールは、窒素原子を含有せず、アリールおよびヘテロアリールの各々は、重水素、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換のアリールおよび置換もしくは無置換のヘテロアリールから独立して選択される１つ以上の置換基で置換されることができ、２つ以上のこれら置換基同士で環系を形成することができ、
ＺはＮまたはＣＲであり、
ＲはＨ、ＣＮ、ＤまたはＡｒであり、
ｋは１から３であり、
ｍは０から４であり、
ｎは１から５であり、
（ｋ＋ｍ＋ｎ）は５以下であり、
各「＊」は、一般式（Ｉ）との結合点を表す。
【００８７】
ある実施形態では、アルキルは、Ｃ１〜Ｃ２０のアルキルである。ある実施形態では、アルキルは、Ｃ１〜Ｃ１２のアルキルである。ある実施形態では、アリールは、Ｃ６〜Ｃ４０のアリールである。ある実施形態では、アリールは、Ｃ６〜Ｃ２５のアリールである。ある実施形態では、ヘテロアリールは、Ｃ２〜Ｃ４０のヘテロアリールである。ある実施形態では、ヘテロアリールは、Ｃ２〜Ｃ２５のヘテロアリールである。ある実施形態では、アルコキシは、Ｃ１〜Ｃ２０のアルコキシである。ある実施形態では、アルコキシは、Ｃ１〜Ｃ１２のアルコキシである。ある実施形態では、アリールオキシは、Ｃ６〜Ｃ４０のアリールオキシである。ある実施形態では、アリールオキシは、Ｃ６〜Ｃ２５のアリールオキシである。ある実施形態では、ヘテロアリールオキシは、Ｃ３〜Ｃ４０のヘテロアリールオキシである。ある実施形態では、ヘテロアリールオキシは、Ｃ３〜Ｃ２５のヘテロアリールオキシである。
【００８８】
ある実施形態では、Ｄは下記一般式で表される。
【化２４】
2020525438.tif 000029
【００８９】
ある実施形態では、Ｄは、下記一般式で表される。
【化２５】
2020525438.tif 000030
【００９０】
ある実施形態では、Ｄは、下記一般式で表される。
【化２６】
2020525438.tif 000031
【００９１】
ある実施形態では、Ｄは、下記一般式で表される。
【化２７】
2020525438.tif 000032
【００９２】
ある実施形態では、Ｄは、下記一般式で表される
【化２８】
2020525438.tif 000033
【００９３】
ある実施形態では、Ｄは、下記一般式から選択される。
【化２９】
2020525438.tif 000034
【００９４】
ある実施形態では、ＸＤはＯである。ある実施形態では、ＸＤはＳである。ある実施形態では、ＸＤはＮＲＤ’である。ある実施形態では、ＸＤはＣ（Ｏ）である。ある実施形態では、ＸＤは置換もしくは無置換のメチレンである。ある実施形態では、ＸＤは置換もしくは無置換のエチレンである。ある実施形態では、ＸＤは置換もしくは無置換のビニレンである。ある実施形態では、ＸＤは置換もしくは無置換のオルト−アリーレンである。ある実施形態では、ＸＤは置換もしくは無置換のオルト−ヘテロアリーレンである。ある実施形態では、メチレン、エチレン、ビニレン、オルト−アリーレンおよびオルト−ヘテロアリーレンは、重水素、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換のアリールおよび置換もしくは無置換のヘテロアリールで置換することができる。ある実施形態では、２つ以上のＸＤ同士で環系を形成することができる。
【００９５】
ある実施形態では、ＲＤは水素である。ある実施形態では、ＲＤは重水素である。ある実施形態では、ＲＤは置換もしくは無置換のアルキルである。ある実施形態では、ＲＤは置換もしくは無置換のアルコキシである。ある実施形態では、ＲＤは置換もしくは無置換のアミノである。ある実施形態では、ＲＤは置換もしくは無置換のアリールである。ある実施形態では、ＲＤは置換もしくは無置換のアリールオキシである。ある実施形態では、ＲＤは置換もしくは無置換のヘテロアリールである。ある実施形態では、ＲＤは置換もしくは無置換のヘテロアリールオキシである。ある実施形態では、ＲＤはシリルである。ある実施形態では、２つ以上のＲＤ同士で環系を形成することができる。
【００９６】
ある実施形態では、ＲＤ’は水素である。ある実施形態では、ＲＤ’は重水素である。ある実施形態では、ＲＤ’は置換もしくは無置換のアルキルである。ある実施形態では、ＲＤ’は置換もしくは無置換のアミノである。ある実施形態では、ＲＤ’は置換もしくは無置換のアリールである。ある実施形態では、ＲＤ’は置換もしくは無置換のヘテロアリールである。ある実施形態では、２つ以上のＲＤ’およびＲＤ同士で環系を形成することができる。
【００９７】
ある実施形態では、ＬＤは単結合である。ある実施形態では、ＬＤは置換もしくは無置換のアリーレンである。ある実施形態では、ＬＤは置換もしくは無置換のヘテロアリーレンである。
【００９８】
ある実施形態では、ＬＤが置換されると、各置換基は重水素、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換のアリール、および置換もしくは無置換のヘテロアリールから独立して選択され、２つ以上のこれら置換基同士で環系を形成することができる。
【００９９】
ある実施形態では、Ａｒは置換もしくは無置換のアリールである。ある実施形態では、Ａｒは置換もしくは無置換のヘテロアリールである。ある実施形態では、置換もしくは無置換のヘテロアリール基は窒素原子を含有せず、各置換基は重水素、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換のアリールおよび置換もしくは無置換のヘテロアリールから独立して選択され、２つ以上のこれら置換基同士で環系を形成することができる。
【０１００】
ある実施形態では、ＺはＮである。ある実施形態では、ＺはＣＲである。  
【０１０１】
ある実施形態では、ＲはＨである。ある実施形態では、ＲはＣＮである。ある実施形態では、ＲはＤである。ある実施形態では、ＲはＡｒである。
【０１０２】
ある実施形態では、ｋは１である。ある実施形態では、ｋは２である。ある実施形態では、ｋは３である。
【０１０３】
ある実施形態では、ｍは０である。ある実施形態では、ｍは１である。ある実施形態では、ｍは２である。ある実施形態では、ｍは３である。ある実施形態では、ｍは４である。
【０１０４】
ある実施形態では、ｎは１である。ある実施形態では、ｎは２である。ある実施形態では、ｎは３である。ある実施形態では、ｎは４である。ある実施形態では、ｎは５である。
【０１０５】
ある実施形態では、（ｋ＋ｍ＋ｎ）は５であり、ｍは２以上である。  
【０１０６】
ある実施形態では、一般式（Ｉ）で表される化合物は、下記一般式（Ｉａ）で示される。
【化３０】
2020525438.tif 000035
【０１０７】
ある実施形態では、一般式（Ｉ）で表される化合物は、下記一般式（Ｉｂ）で示される。
【化３１】
2020525438.tif 000036
【０１０８】
ある実施形態では、一般式（Ｉ）で表される化合物は、下記一般式（Ｉｃ）で示される。
【化３２】
2020525438.tif 000037
【０１０９】
ある実施形態では、化合物は、下記一般式から選択される。
【化３３】
2020525438.tif 000038
【０１１０】
ある実施形態では、化合物は、下記一般式で表される。
【化３４】
2020525438.tif 000039
【０１１１】
ある実施形態では、化合物は、下記一般式から選択される。
【化３５】
2020525438.tif 000040
【０１１２】
ある実施形態では、化合物は、下記一般式から選択される。
【化３６】
2020525438.tif 000041
【０１１３】
ある実施形態では、化合物は、下記から選択される。
２，６−ビス（３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３，５−ビス（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−２−イル）−［１，１'−ビフェニル］−４−カルボニトリル、
４，５−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３，６−ビス（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フタロニトリル、
３，３'−（３'，６'−ビス（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−［１，１'：２'，１''−ターフェニル］−４'，５'−ジイル）ビス（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール）、
２，５−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４，６−ビス（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）イソフタロニトリル、および
２'，６'−ビス（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−２−イル）−［１，１'：３'，１''−ターフェニル］−４'，５'−ジカルボニトリル。
【０１１４】
ある実施形態では、化合物は、下記一般式（ＩＩ）で表される構造を有する。
【化３７】
2020525438.tif 000042
一般式（ＩＩ）において、
ＸはＮまたはＣＲ６であり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、Ａ、Ｄ、ＨおよびＰｈからなる群から独立して選択され、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６のうちの少なくとも１つは、Ａであり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６のうちの少なくとも１つは、Ｄであり、
ＡはＣＮであり、
Ｄは、下記一般式Ｄ１、Ｄ２またはＤ３で表され、
【化３８】
2020525438.tif 000043
Ｚは、独立して、Ｈ、ＭｅまたはＰｈである。
【０１１５】
ある実施形態では、ＸはＮである。ある実施形態では、ＸはＣＲ６である。
【０１１６】
ある実施形態では、Ｒ１はＡである。ある実施形態では、Ｒ１はＤである。ある実施形態では、Ｒ１はＨである。ある実施形態では、Ｒ１はＰｈである。
【０１１７】
ある実施形態では、Ｒ２はＡである。ある実施形態では、Ｒ２はＤである。ある実施形態では、Ｒ２はＨである。ある実施形態では、Ｒ２はＰｈである。
【０１１８】
ある実施形態では、Ｒ３はＡである。ある実施形態では、Ｒ３はＤである。ある実施形態では、Ｒ３はＨである。ある実施形態では、Ｒ３はＰｈである。
【０１１９】
ある実施形態では、Ｒ４はＡである。ある実施形態では、Ｒ４はＤである。ある実施形態では、Ｒ４はＨである。ある実施形態では、Ｒ４はＰｈである。
【０１２０】
ある実施形態では、Ｒ５はＡである。ある実施形態では、Ｒ５はＤである。ある実施形態では、Ｒ５はＨである。ある実施形態では、Ｒ５はＰｈである。
【０１２１】
ある実施形態では、Ｒ６はＡである。ある実施形態では、Ｒ６はＤである。ある実施形態では、Ｒ６はＨである。ある実施形態では、Ｒ６はＰｈである。
【０１２２】
ある実施形態では、Ｄは下記一般式で表される。
【化３９】
2020525438.tif 000044
【０１２３】
ある実施形態では、Ｄは下記一般式で表される。
【化４０】
2020525438.tif 000045
【０１２４】
ある実施形態では、Ｄは下記一般式で表される。
【化４１】
2020525438.tif 000046
【０１２５】
ある実施形態では、ＺはＨである。ある実施形態では、ＺはＭｅである。ある実施形態では、ＺはＰｈである。
【０１２６】
ある実施形態では、化合物は一般式（ＩＩＩ）または一般式（ＩＶ）の構造を有する。
【化４２】
2020525438.tif 000047
一般式（ＩＩＩ）または一般式（ＩＶ）において、
ＤＡおよびＤＢは下記一般式から独立して選択され、
【化４３】
2020525438.tif 000048
2020525438.tif 000049
2020525438.tif 000050
ｉは１、２または３であり、
ｊは１、２、３、４または５であり、
ｋは０、１、２、３または４であり、
ｉ＋ｊ＋ｋは６以下であり、
ｍは１、２または３であり、
ｎは１、２、３または４であり、
ｐは０、１、２または３であり、
ｍ＋ｎ＋ｐは５以下である。
【０１２７】
ある実施形態では、ＤＡはＤ１である。ある実施形態では、ＤＡはＤ２である。ある実施形態では、ＤＡはＤ３である。ある実施形態では、ＤＡはＤ４である。ある実施形態では、ＤＡはＤ５である。ある実施形態では、ＤＡはＤ６である。ある実施形態では、ＤＡはＤ７である。ある実施形態では、ＤＡはＤ８である。ある実施形態では、ＤＡはＤ９である。ある実施形態では、ＤＡはＤ１０である。ある実施形態では、ＤＡはＤ１１である。ある実施形態では、ＤＡはＤ１２である。ある実施形態では、ＤＡはＤ１３である。ある実施形態では、ＤＡはＤ１４である。ある実施形態では、ＤＡはＤ１５である。ある実施形態では、ＤＡはＤ１６である。ある実施形態では、ＤＡはＤ１７である。ある実施形態では、ＤＡはＤ１８である。ある実施形態では、ＤＡはそしてＤ１９である。ある実施形態では、ＤＡはＤ２０である。ある実施形態では、ＤＡはＤ２１である。ある実施形態では、ＤＡはＤ２２である。ある実施形態では、ＤＡはＤ２３である。ある実施形態では、ＤＡはＤ２４である。ある実施形態では、ＤＡはＤ２５である。ある実施形態では、ＤＡはＤ２６である。ある実施形態では、ＤＡはＤ２７である。ある実施形態では、ＤＡはＤ２８である。ある実施形態では、ＤＡはＤ２９である。ある実施形態では、ＤＡはＤ３０である。ある実施形態では、ＤＡはＤ３１である。ある実施形態では、ＤＡはＤ３２である。ある実施形態では、ＤＡはＤ３３である。ある実施形態では、ＤＡはＤ３４である。ある実施形態では、ＤＡはＤ３５である。ある実施形態では、ＤＡはＤ３６である。ある実施形態では、ＤＡはＤ３７である。ある実施形態では、ＤＡはＤ３８である。ある実施形態では、ＤＡはそしてＤ３９である。ある実施形態では、ＤＡはＤ４０である。ある実施形態では、ＤＡはＤ４１である。ある実施形態では、ＤＡはＤ４２である。ある実施形態では、ＤＡはＤ４３である。ある実施形態では、ＤＡはＤ４４である。ある実施形態では、ＤＡはＤ４５である。ある実施形態では、ＤＡはＤ４６である。ある実施形態では、ＤＡはＤ４７である。ある実施形態では、ＤＡはＤ４８である。ある実施形態では、ＤＡはＤ４９である。ある実施形態では、ＤＡはＤ５０である。ある実施形態では、ＤＡはＤ５１である。ある実施形態では、ＤＡはＤ５２である。ある実施形態では、ＤＡはＤ５３である。ある実施形態では、ＤＡはＤ５４である。ある実施形態では、ＤＡはＤ５５である。ある実施形態では、ＤＡはＤ５６である。ある実施形態では、ＤＡはＤ５７である。ある実施形態では、ＤＡはＤ５８である。ある実施形態では、ＤＡはそしてＤ５９である。ある実施形態では、ＤＡはＤ６０である。ある実施形態では、ＤＡはＤ６１である。ある実施形態では、ＤＡはＤ６２である。ある実施形態では、ＤＡはＤ６３である。ある実施形態では、ＤＡはＤ６４である。ある実施形態では、ＤＡはＤ６５である。ある実施形態では、ＤＡはＤ６６である。ある実施形態では、ＤＡはＤ６７である。ある実施形態では、ＤＡはＤ６８である。ある実施形態では、ＤＡはＤ６９である。ある実施形態では、ＤＡはＤ７０である。
【０１２８】
ある実施形態では、ＤＡは、Ｄ１、Ｄ２、Ｄ３、Ｄ４、Ｄ５、Ｄ６、Ｄ７、Ｄ８、Ｄ９、Ｄ１０、Ｄ１１、Ｄ１２、Ｄ１３、Ｄ１４、Ｄ１５、Ｄ１６、Ｄ１７、Ｄ１８およびＤ１９から選択される。ある実施形態では、ＤＡは、Ｄ２０、Ｄ２１、Ｄ２２、Ｄ２３、Ｄ２４、Ｄ２５、Ｄ２６、Ｄ２７、Ｄ２８、Ｄ２９、Ｄ３０、Ｄ３１、Ｄ３２、Ｄ３３、Ｄ３４、Ｄ３５、Ｄ３６、Ｄ３７、Ｄ３８およびＤ３９から選択される。ある実施形態では、ＤＡは、Ｄ４０、Ｄ４１、Ｄ４２、Ｄ４３、Ｄ４４、Ｄ４５、Ｄ４６、Ｄ４７、Ｄ４８、Ｄ４９、Ｄ５０、Ｄ５１、Ｄ５２、Ｄ５３、Ｄ５４、Ｄ５５、Ｄ５６、Ｄ５７、Ｄ５８およびＤ５９から選択される。ある実施形態では、ＤＡは、Ｄ６０、Ｄ６１、Ｄ６２、Ｄ６３、Ｄ６４、Ｄ６５、Ｄ６６、Ｄ６７、Ｄ６８、Ｄ６９およびＤ７０から選択される。
【０１２９】
ある実施形態では、ＤＢはＤ１である。ある実施形態では、ＤＢはＤ２である。ある実施形態では、ＤＢはＤ３である。ある実施形態では、ＤＢはＤ４である。ある実施形態では、ＤＢはＤ５である。ある実施形態では、ＤＢはＤ６である。ある実施形態では、ＤＢはＤ７である。ある実施形態では、ＤＢはＤ８である。ある実施形態では、ＤＢはＤ９である。ある実施形態では、ＤＢはＤ１０である。ある実施形態では、ＤＢはＤ１１である。ある実施形態では、ＤＢはＤ１２である。ある実施形態では、ＤＢはＤ１３である。ある実施形態では、ＤＢはＤ１４である。ある実施形態では、ＤＢはＤ１５である。ある実施形態では、ＤＢはＤ１６である。ある実施形態では、ＤＢはＤ１７である。ある実施形態では、ＤＢはＤ１８である。ある実施形態では、ＤＢはそしてＤ１９である。ある実施形態では、ＤＢはＤ２０である。ある実施形態では、ＤＢはＤ２１である。ある実施形態では、ＤＢはＤ２２である。ある実施形態では、ＤＢはＤ２３である。ある実施形態では、ＤＢはＤ２４である。ある実施形態では、ＤＢはＤ２５である。ある実施形態では、ＤＢはＤ２６である。ある実施形態では、ＤＢはＤ２７である。ある実施形態では、ＤＢはＤ２８である。ある実施形態では、ＤＢはＤ２９である。ある実施形態では、ＤＡはＤ３０である。ある実施形態では、ＤＢはＤ３１である。ある実施形態では、ＤＢはＤ３２である。ある実施形態では、ＤＢはＤ３３である。ある実施形態では、ＤＢはＤ３４である。ある実施形態では、ＤＢはＤ３５である。ある実施形態では、ＤＢはＤ３６である。ある実施形態では、ＤＢはＤ３７である。ある実施形態では、ＤＢはＤ３８である。ある実施形態では、ＤＢはそしてＤ３９である。ある実施形態では、ＤＢはＤ４０である。ある実施形態では、ＤＢはＤ４１である。ある実施形態では、ＤＢはＤ４２である。ある実施形態では、ＤＢはＤ４３である。ある実施形態では、ＤＢはＤ４４である。ある実施形態では、ＤＢはＤ４５である。ある実施形態では、ＤＢはＤ４６である。ある実施形態では、ＤＢはＤ４７である。ある実施形態では、ＤＢはＤ４８である。ある実施形態では、ＤＢはＤ４９である。ある実施形態では、ＤＢはＤ５０である。ある実施形態では、ＤＢはＤ５１である。ある実施形態では、ＤＢはＤ５２である。ある実施形態では、ＤＢはＤ５３である。ある実施形態では、ＤＢはＤ５４である。ある実施形態では、ＤＢはＤ５５である。ある実施形態では、ＤＢはＤ５６である。ある実施形態では、ＤＢはＤ５７である。ある実施形態では、ＤＢはＤ５８である。ある実施形態では、ＤＢはそしてＤ５９である。ある実施形態では、ＤＢはＤ６０である。ある実施形態では、ＤＢはＤ６１である。ある実施形態では、ＤＢはＤ６２である。ある実施形態では、ＤＢはＤ６３である。ある実施形態では、ＤＢはＤ６４である。ある実施形態では、ＤＢはＤ６５である。ある実施形態では、ＤＢはＤ６６である。ある実施形態では、ＤＢはＤ６７である。ある実施形態では、ＤＢはＤ６８である。ある実施形態では、ＤＢはＤ６９である。ある実施形態では、ＤＢはＤ７０である。
【０１３０】
ある実施形態では、ＤＢは、Ｄ１、Ｄ２、Ｄ３、Ｄ４、Ｄ５、Ｄ６、Ｄ７、Ｄ８、Ｄ９、Ｄ１０、Ｄ１１、Ｄ１２、Ｄ１３、Ｄ１４、Ｄ１５、Ｄ１６、Ｄ１７、Ｄ１８およびＤ１９から選択される。ある実施形態では、ＤＢは、Ｄ２０、Ｄ２１、Ｄ２２、Ｄ２３、Ｄ２４、Ｄ２５、Ｄ２６、Ｄ２７、Ｄ２８、Ｄ２９、Ｄ３０、Ｄ３１、Ｄ３２、Ｄ３３、Ｄ３４、Ｄ３５、Ｄ３６、Ｄ３７、Ｄ３８およびＤ３９から選択される。ある実施形態では、ＤＢは、Ｄ４０、Ｄ４１、Ｄ４２、Ｄ４３、Ｄ４４、Ｄ４５、Ｄ４６、Ｄ４７、Ｄ４８、Ｄ４９、Ｄ５０、Ｄ５１、Ｄ５２、Ｄ５３、Ｄ５４、Ｄ５５、Ｄ５６、Ｄ５７、Ｄ５８およびＤ５９から選択される。ある実施形態では、ＤＢは、Ｄ６０、Ｄ６１、Ｄ６２、Ｄ６３、Ｄ６４、Ｄ６５、Ｄ６６、Ｄ６７、Ｄ６８、Ｄ６９およびＤ７０から選択される。
【０１３１】
ある実施形態では、ＸはＣＨである。ある実施形態では、ＸはＮである。
【０１３２】
ある実施形態では、ｉは１である。ある実施形態では、ｉは２である。ある実施形態では、ｉは３である。
【０１３３】
ある実施形態では、ｊは１である。ある実施形態では、ｊは２である。ある実施形態では、ｊは３である。ある実施形態では、ｊは４である。ある実施形態では、ｊは５である。
【０１３４】
ある実施形態では、ｋは０である。ある実施形態では、ｋは１である。ある実施形態では、ｋは２である。ある実施形態では、ｋは３である。ある実施形態では、ｋは４である。
【０１３５】
ある実施形態では、ｋは０であり、ｉは１であり、ｊは４である。ある実施形態では、ｋは０であり、ｉは１であり、ｊは５である。ある実施形態では、ｋは０であり、ｉは２であり、ｊは３である。ある実施形態では、ｋは０であり、ｉは１であり、ｊは５である。
【０１３６】
ある実施形態では、ｋは１であり、ｉは１であり、ｊは３である。ある実施形態では、ｋは１であり、ｉは１であり、ｊは４である。ある実施形態では、ｋは１であり、ｉは１であり、ｊは３である。ある実施形態では、ｋは１であり、ｉは１であり、ｊは４である。
【０１３７】
ある実施形態では、一般式（ＩＩＩ）で表される化合物は下記一般式（ＩＩＩａ）を有する。
【化４４】
2020525438.tif 000051
一般式（ＩＩＩａ）において、
ＤＡは下記一般式から独立して選択され、
【化４５】
2020525438.tif 000052
ｉは１、２または３であり、
ｊは１、２、３、４または５であり、
ｉ＋ｊは６以下である。
【０１３８】
ある実施形態では、一般式（ＩＶ）によって表される化合物は下記一般式（ＩＶａ）を有する。
【化４６】
2020525438.tif 000053
一般式（ＩＶａ）において、
ＤＡは下記一般式から独立して選択され、
【化４７】
2020525438.tif 000054
ｍは１、２または３であり、
ｎは１、２、３または４であり、
ｍ＋ｎは５以下である。
【０１３９】
ある実施形態では、一般式（ＩＩＩ）または一般式（ＩＶ）で表される化合物は、下記から選択される。
２−（１１Ｈ−ベンゾ［ａ］カルバゾール−１１−イル）−４，６−ビス（２−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ベンゼン−１，３，５−トリカルボニトリル
２−（１２Ｈ−ベンゾ［４，５］チエノ［２，３−ａ］カルバゾール−１２−イル）−３，５，６−トリス（２−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）イソニコチノニトリル
２−（２−（ジフェニルアミノ）フェニル）−３，５，６−トリス（２−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）イソニコチノニトリル
２−（２，７−ビス（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４，６−ビス（３−（ジフェニルアミノ）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）イソフタロニトリル
２−（３，６−ビス（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３，５，６−トリス（１０−フェニル−１０Ｈ−フェノキサジン−２−イル）イソニコチノニトリル
２−（３，６−ビス（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４，６−ビス（３，６−ジメチル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）イソフタロニトリル
２−（５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−５−イル）−３，５，６−トリス（３−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）イソニコチノニトリル
２−（７Ｈ−ベンゾ［４，５］チエノ［２，３−ｂ］カルバゾール−７−イル）−４，６−ビス（３−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ベンゼン−１，３，５−トリカルボニトリル
２−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−１−イル）−３，５，６−トリス（３−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）イソニコチノニトリル
２−（９，９−ジメチルアクリジン−１０（９Ｈ）−イル）−３，５，６−トリス（３−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）イソニコチノニトリル
２−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３，５，６−トリス（２−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）イソニコチノニトリル
２−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３，５，６−トリス（３−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）イソニコチノニトリル
２−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４，６−ビス（２−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）イソフタロニトリル
２−（ナフタレン−２−イル（フェニル）アミノ）−４，６−ビス（３−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）イソフタロニトリル
２，２”−ビス（ジフェニルアミノ）−２’，５’−ビス（２−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−４’，６’−ジカルボニトリル
２，２”−ビス（ジフェニルアミノ）−６’−（２−（ジフェニルアミノ）フェニル）−３’，５’−ビス（２−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’：２’，１”−ターフェニル］−４’−カルボニトリル
２，２”−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２’，６’−ビス（２−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−４’，５’−ジカルボニトリル
２，３−ビス（１１Ｈ−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｂ］カルバゾール−１１−イル）−５，６−ビス（３−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）テレフタロニトリル
２，３−ビス（１２−フェニルインドロ［２，３−ａ］カルバゾール−１１（１２Ｈ）−イル）−５，６−ビス（３−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）イソニコチノニトリル
２，３−ビス（１２−フェニルインドロ［２，３−ａ］カルバゾール−１１（１２Ｈ）−イル）−５，６−ビス（３−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）テレフタロニトリル
２，３−ビス（１２Ｈ−ベンゾ［４，５］チエノ［２，３−ａ］カルバゾール−１２−イル）−５，６−ビス（３−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）テレフタロニトリル
２，３−ビス（２，７−ビス（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−５，６−ビス（１０−フェニル−１０Ｈ−フェノチアジン−３−イル）テレフタロニトリル
２，３−ビス（２，７−ビス（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）テレフタロニトリル
２，３−ビス（３，６−ビス（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−５，６−ビス（１０−フェニル−１０Ｈ−フェノチアジン−３−イル）テレフタロニトリル
２，３−ビス（３，６−ビス（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−５，６−ビス（９，９−ジメチル−１０−フェニル−９，１０−ジヒドロアクリジン−４−イル）イソニコチノニトリル
２，３−ビス（３，６−ビス（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−５，６−ビス（ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−１−イル）テレフタロニトリル
２，３−ビス（３，６−ビス（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−５，６−ビス（ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−３−イル）テレフタロニトリル
２，３−ビス（３，６−ビス（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−５，６−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）テレフタロニトリル
２，３−ビス（３，６−ビス（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）テレフタロニトリル
２，３−ビス（３，６−ジメチル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−５，６−ビス（３−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）イソニコチノニトリル
２，３−ビス（５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−５−イル）−５，６−ビス（２−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）イソニコチノニトリル
２，３−ビス（５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−５−イル）−５，６−ビス（３−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）イソニコチノニトリル
２，３−ビス（５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−５−イル）−５，６−ビス（３，６−ビス（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）イソニコチノニトリル
２，３−ビス（７Ｈ−ベンゾ［４，５］チエノ［２，３−ｂ］カルバゾール−７−イル）−５，６−ビス（２−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）イソニコチノニトリル
２，３−ビス（７Ｈ−ベンゾ［４，５］チエノ［２，３−ｂ］カルバゾール−７−イル）−５，６−ビス（３−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）イソニコチノニトリル
２，３−ビス（７Ｈ−ベンゾ［ｃ］カルバゾール−７−イル）−５，６−ビス（３−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）イソニコチノニトリル
２，３−ビス（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−１−イル）−５，６−ビス（２−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）イソニコチノニトリル
２，３−ビス（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−１−イル）−５，６−ビス（２−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）テレフタロニトリル
２，３−ビス（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−１−イル）−５，６−ビス（３−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）テレフタロニトリル
２，３−ビス（９，９−ジメチル−１０−フェニル−９，１０−ジヒドロアクリジン−４−イル）−５，６−ビス（２−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）テレフタロニトリル
２，３−ビス（ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−２−イル）−５，６−ビス（２−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）テレフタロニトリル
２，３−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−５，６−ビス（２−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）テレフタロニトリル
２，３−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−５，６−ビス（３−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）テレフタロニトリル
２，３，４，６−テトラキス（３−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ベンゾニトリル
２，３，４，６−テトラキス（７Ｈ−ベンゾ［ｃ］カルバゾール−７−イル）−５−（２−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ベンゾニトリル
２，３，５−トリ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−６−（２−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）イソニコチノニトリル
２，３，５−トリス（１１Ｈ−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｂ］カルバゾール−１１−イル）−６−（３−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）イソニコチノニトリル
２，３，５−トリス（１１Ｈ−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｂ］カルバゾール−１１−イル）−６−（３，６−ビス（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）イソニコチノニトリル
２，３，５−トリス（１２Ｈ−ベンゾ［４，５］チエノ［２，３−ａ］カルバゾール−１２−イル）−６−（３，６−ビス（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）イソニコチノニトリル
２，３，５−トリス（２−（ジフェニルアミノ）フェニル）−６−（２−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）イソニコチノニトリル
２，３，５−トリス（２，７−ビス（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−６−（９，９−ジメチル−１０−フェニル−９，１０−ジヒドロアクリジン−４−イル）イソニコチノニトリル
２，３，５−トリス（３，６−ビス（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−６−（１０Ｈ−フェノチアジン−１０−イル）イソニコチノニトリル
２，３，５−トリス（３，６−ビス（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−６−（ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−１−イル）イソニコチノニトリル
２，３，５−トリス（５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−５−イル）−６−（３−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）イソニコチノニトリル
２，３，５−トリス（７Ｈ−ベンゾ［４，５］チエノ［２，３−ｂ］カルバゾール−７−イル）−６−（２，７−ビス（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）イソニコチノニトリル
２，３，５−トリス（７Ｈ−ベンゾ［４，５］チエノ［２，３−ｂ］カルバゾール−７−イル）−６−（３−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）イソニコチノニトリル
２，３，５−トリス（７Ｈ−ベンゾ［ｃ］カルバゾール−７−イル）−６−（２−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）イソニコチノニトリル
２，４−ビス（１１Ｈ−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｂ］カルバゾール−１１−イル）−５，６−ビス（２，７−ビス（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）イソフタロニトリル
２，４−ビス（２，７−ビス（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−６−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ベンゼン−１，３，５−トリカルボニトリル
２，４−ビス（５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−５−イル）−５，６−ビス（２−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）イソフタロニトリル
２，４−ビス（９，９−ジメチル−１０−フェニル−９，１０−ジヒドロアクリジン−１−イル）−５，６−ビス（２−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）イソフタロニトリル
２，４−ビス（９，９−ジメチル−１０−フェニル−９，１０−ジヒドロアクリジン−１−イル）−５，６−ビス（３−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）イソフタロニトリル
２，４−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−６−（３−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ベンゼン−１，３，５−トリカルボニトリル
２，４，６−トリ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３，５−ビス（２−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ベンゾニトリル
２，４，６−トリ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３，５−ビス（３−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ベンゾニトリル
２，５−ビス（１０−フェニル−１０Ｈ−フェノチアジン−３−イル）−３，６−ビス（２−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）テレフタロニトリル
２，５−ビス（１０−フェニル−１０Ｈ−フェノキサジン−２−イル）−３，６−ビス（３−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）イソニコチノニトリル
２，５−ビス（１１Ｈ−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｂ］カルバゾール−１１−イル）−３，６−ビス（２−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）テレフタロニトリル
２，５−ビス（１１Ｈ−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｂ］カルバゾール−１１−イル）−３，６−ビス（３−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）イソニコチノニトリル
２，５−ビス（１２−フェニルインドロ［２，３−ａ］カルバゾール−１１（１２Ｈ）−イル）−３，６−ビス（２−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）イソニコチノニトリル
２，５−ビス（１２−フェニルインドロ［２，３−ａ］カルバゾール−１１（１２Ｈ）−イル）−３，６−ビス（３−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）イソニコチノニトリル
２，５−ビス（１２Ｈ−ベンゾ［４，５］チエノ［２，３−ａ］カルバゾール−１２−イル）−３，６−ビス（２−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）テレフタロニトリル
２，５−ビス（２，７−ビス（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３，６−ビス（１０−フェニル−１０Ｈ−フェノチアジン−３−イル）テレフタロニトリル
２，５−ビス（２，７−ビス（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３，６−ビス（２−（ジフェニルアミノ）フェニル）イソニコチノニトリル
２，５−ビス（２，７−ビス（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４，６−ビス（９，９−ジメチル−１０−フェニル−９，１０−ジヒドロアクリジン−２−イル）イソフタロニトリル
２，５−ビス（２，７−ビス（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４，６−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）イソフタロニトリル
２，５−ビス（３，６−ビス（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３，６−ビス（３，６−ジメチル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）テレフタロニトリル
２，５−ビス（３，６−ビス（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３，６−ビス（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−４−イル）イソニコチノニトリル
２，５−ビス（３，６−ビス（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３，６−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）イソニコチノニトリル
２，５−ビス（３，６−ビス（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４，６−ビス（１０−フェニル−１０Ｈ−フェノキサジン−３−イル）イソフタロニトリル
２，５−ビス（３，６−ビス（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４，６−ビス（９，９−ジメチル−１０−フェニル−９，１０−ジヒドロアクリジン−２−イル）イソフタロニトリル
２，５−ビス（３，６−ビス（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４，６−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）イソフタロニトリル
２，５−ビス（３，６−ジメチル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３，６−ビス（２−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）イソニコチノニトリル
２，５−ビス（４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル）−３，６−ビス（２，７−ビス（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）イソニコチノニトリル
２，５−ビス（７Ｈ−ベンゾ［４，５］チエノ［２，３−ｂ］カルバゾール−７−イル）−３，６−ビス（２−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）イソニコチノニトリル
２，５−ビス（７Ｈ−ベンゾ［４，５］チエノ［２，３−ｂ］カルバゾール−７−イル）−３，６−ビス（３−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）イソニコチノニトリル
２，５−ビス（９−メチル−９−フェニルアクリジン−１０（９Ｈ）−イル）−３，６−ビス（３−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）イソニコチノニトリル
２，５−ビス（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−１−イル）−３，６−ビス（２−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）テレフタロニトリル
２，５−ビス（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−１−イル）−３，６−ビス（３−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）テレフタロニトリル
２，５−ビス（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−４−イル）−３，６−ビス（３−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）イソニコチノニトリル
２，５−ビス（ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−３−イル）−３，６−ビス（２−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）テレフタロニトリル
２，５−ビス（ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−４−イル）−３，６−ビス（２−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）テレフタロニトリル
２，５−ビス（ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−４−イル）−４，６−ビス（３−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）イソフタロニトリル
２，５−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３，６−ビス（３−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）イソニコチノニトリル
２，５−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３，６−ビス（３−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）テレフタロニトリル
２，５−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４，６−ビス（３−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）イソフタロニトリル
２，６−ビス（１１Ｈ−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｂ］カルバゾール−１１−イル）−３，５−ビス（３，６−ビス（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）イソニコチノニトリル
２，６−ビス（１１Ｈ−ベンゾ［ａ］カルバゾール−１１−イル）−３，５−ビス（３，６−ビス（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ベンゾニトリル
２，６−ビス（１２−フェニルインドロ［２，３−ａ］カルバゾール−１１（１２Ｈ）−イル）−３，５−ビス（２−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ベンゾニトリル
２，６−ビス（２−（ジフェニルアミノ）フェニル）−３，５−ビス（３−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）イソニコチノニトリル
２，６−ビス（２，７−ビス（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（３，６−ジメチル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’−ビフェニル］−４−カルボニトリル
２，６−ビス（２，７−ビス（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３，５−ビス（９，９−ジメチル−１０−フェニル−９，１０−ジヒドロアクリジン−２−イル）イソニコチノニトリル
２，６−ビス（３−（ジフェニルアミノ）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３，５−ビス（３−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ベンゾニトリル
２，６−ビス（３，６−ビス（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（３，６−ジメチル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’−ビフェニル］−４−カルボニトリル
２，６−ビス（３，６−ビス（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３，５−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ベンゾニトリル
２，６−ビス（３，６−ビス（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３，５−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）イソニコチノニトリル
２，６−ビス（３，６−ジメチル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３，５−ビス（２−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ベンゾニトリル
２，６−ビス（４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル）−３，５−ビス（２−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）イソニコチノニトリル
２，６−ビス（４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル）−３，５−ビス（２，７−ビス（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）イソニコチノニトリル
２，６−ビス（５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−５−イル）−３，５−ビス（２，７−ビス（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ベンゾニトリル
２，６−ビス（７Ｈ−ベンゾ［４，５］チエノ［２，３−ｂ］カルバゾール−７−イル）−３，５−ビス（３−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ベンゾニトリル
２，６−ビス（７Ｈ−ベンゾ［ｃ］カルバゾール−７−イル）−３，５−ビス（３−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ベンゾニトリル
２，６−ビス（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−４−イル）−３，５−ビス（３−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）イソニコチノニトリル
２，６−ビス（９，９−ジメチル−１０−フェニル−９，１０−ジヒドロアクリジン−１−イル）−３，５−ビス（２−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ベンゾニトリル
２，６−ビス（９，９−ジメチル−１０−フェニル−９，１０−ジヒドロアクリジン−４−イル）−３，５−ビス（３−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）イソニコチノニトリル
２，６−ビス（ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−１−イル）−３，４，５−トリス（２−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ベンゾニトリル
２，６−ビス（ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−３−イル）−３，４，５−トリス（２−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ベンゾニトリル
２’−（１１Ｈ−ベンゾ［ａ］カルバゾール−１１−イル）−４’，６’−ビス（３−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−５’−カルボニトリル
２’−（３−（ジフェニルアミノ）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’，６’−ビス（３−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−５’−カルボニトリル
２’−（３，６−ビス（ジフェニルアミノ）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’，６’−ビス（３−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−５’−カルボニトリル
２’−（３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’，６’−ビス（３−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−５’−カルボニトリル
２’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３，５−ビス（２−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’−ビフェニル］−２，６−ジカルボニトリル
２’−（ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−１−イル）−４’，６’−ビス（３−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−５’−カルボニトリル
２’，５’−ビス（３，６−ビス（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２，２”−ビス（ジフェニルアミノ）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−４’，６’−ジカルボニトリル
３−（１０Ｈ−フェノキサジン−１０−イル）−２，４，５，６−テトラキス（３−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ベンゾニトリル
３−（１１Ｈ−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｂ］カルバゾール−１１−イル）−２，６−ビス（２−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’−ビフェニル］−４−カルボニトリル
３−（１１Ｈ−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｂ］カルバゾール−１１−イル）−２，６−ビス（３−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’−ビフェニル］−４−カルボニトリル
３−（１２Ｈ−ベンゾ［４，５］チエノ［２，３−ａ］カルバゾール−１２−イル）−２，６−ビス（３−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’−ビフェニル］−４−カルボニトリル
３−（３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２，６−ビス（３−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’−ビフェニル］−４−カルボニトリル
３−（７Ｈ−ベンゾ［４，５］チエノ［２，３−ｂ］カルバゾール−７−イル）−２，６−ビス（２，７−ビス（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’−ビフェニル］−４−カルボニトリル
３−（７Ｈ−ベンゾ［４，５］チエノ［２，３−ｂ］カルバゾール−７−イル）−２，６−ビス（３，６−ビス（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’−ビフェニル］−４−カルボニトリル
３−（９’Ｈ−［９，３’：６’，９”−テルカルバゾール］−９’−イル）−２，６−ビス（３，６−ビス（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’−ビフェニル］−４−カルボニトリル
３−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２，４，５，６−テトラキス（３−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ベンゾニトリル
３−（ビス（４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル）アミノ）−２，６−ビス（３，６−ビス（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’−ビフェニル］−４−カルボニトリル
３，４−ビス（１０−フェニル−１０Ｈ−フェノキサジン−２−イル）−５，６−ビス（２−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フタロニトリル
３，４−ビス（３，６−ビス（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−５，６−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フタロニトリル
３，４−ビス（３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−５，６−ビス（２−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フタロニトリル
３，４−ビス（３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−５，６−ビス（３−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フタロニトリル
３，４−ビス（ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−４−イル）−５，６−ビス（２−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フタロニトリル
３，４−ビス（ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−４−イル）−５，６−ビス（３−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フタロニトリル
３，５−ビス（１０−フェニル−１０Ｈ−フェノキサジン−１−イル）−２，６−ビス（２−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）イソニコチノニトリル
３，５−ビス（１１Ｈ−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｂ］カルバゾール−１１−イル）−２，６−ビス（２，７−ビス（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ベンゾニトリル
３，５−ビス（１１Ｈ−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｂ］カルバゾール−１１−イル）−２，６−ビス（２，７−ビス（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）イソニコチノニトリル
３，５−ビス（１１Ｈ−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｂ］カルバゾール−１１−イル）−２，６−ビス（３−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）イソニコチノニトリル
３，５−ビス（１１Ｈ−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｂ］カルバゾール−１１−イル）−２，６−ビス（３，６−ビス（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ベンゾニトリル
３，５−ビス（１２Ｈ−ベンゾ［４，５］チエノ［２，３−ａ］カルバゾール−１２−イル）−２，６−ビス（２−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）イソニコチノニトリル
３，５−ビス（１２Ｈ−ベンゾ［４，５］チエノ［２，３−ａ］カルバゾール−１２−イル）−２，６−ビス（３−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’−ビフェニル］−４−カルボニトリル
３，５−ビス（１２Ｈ−ベンゾ［４，５］チエノ［２，３−ａ］カルバゾール−１２−イル）−４，６−ビス（２−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フタロニトリル
３，５−ビス（２−（１０Ｈ−フェノキサジン−１０−イル）フェニル）−２，６−ビス（２，７−ビス（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）イソニコチノニトリル
３，５−ビス（２−（９，９−ジメチルアクリジン−１０（９Ｈ）−イル）フェニル）−２，６−ビス（３−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）イソニコチノニトリル
３，５−ビス（２，７−ビス（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２，６−ビス（３，６−ジメチル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ベンゾニトリル
３，５−ビス（２，７−ビス（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４，６−ビス（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フタロニトリル
３，５−ビス（２，７−ビス（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）イソニコチノニトリル
３，５−ビス（３，６−ビス（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２，４，６−トリ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ベンゾニトリル
３，５−ビス（３，６−ビス（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２，６−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ベンゾニトリル
３，５−ビス（３，６−ビス（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’−ビフェニル］−２，６−ジカルボニトリル
３，５−ビス（３，６−ジメチル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２，６−ビス（３−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）イソニコチノニトリル
３，５−ビス（３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２，６−ビス（２−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）イソニコチノニトリル
３，５−ビス（３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２，６−ビス（３−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）イソニコチノニトリル
３，５−ビス（７Ｈ−ベンゾ［４，５］チエノ［２，３−ｂ］カルバゾール−７−イル）−２，６−ビス（３−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）イソニコチノニトリル
３，５−ビス（７Ｈ−ベンゾ［ｃ］カルバゾール−７−イル）−２，６−ビス（２，７−ビス（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）イソニコチノニトリル
３，５−ビス（７Ｈ−ベンゾ［ｃ］カルバゾール−７−イル）−２，６−ビス（３−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）イソニコチノニトリル
３，５−ビス（９，９−ジメチル−１０−フェニル−９，１０−ジヒドロアクリジン−４−イル）−２，６−ビス（２−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）イソニコチノニトリル
３’，６’−ビス（３，６−ビス（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２，２”−ビス（ジフェニルアミノ）−［１，１’：４’，１”−ターフェニル］−２’，５’−ジカルボニトリル
３’，６’−ビス（３，６−ビス（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４，４”−ビス（ジフェニルアミノ）−［１，１’：４’，１”−ターフェニル］−２’，５’−ジカルボニトリル
３’，６’−ビス（３，６−ビス（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４，４”−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’：４’，１”−ターフェニル］−２’，５’−ジカルボニトリル
４，４”−ビス（ジフェニルアミノ）−２’，６’−ビス（２−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−４’，５’−ジカルボニトリル
４，４”−ビス（ジフェニルアミノ）−２’，６’−ビス（３−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−４’，５’−ジカルボニトリル
４，４”−ビス（ジフェニルアミノ）−４’，５’−ビス（３−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’：２’，１”−ターフェニル］−３’，６’−ジカルボニトリル
４，４”−ビス（ジフェニルアミノ）−４’，６’−ビス（３−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’：２’，１”−ターフェニル］−３’，５’−ジカルボニトリル
４，４”−ビス（ジフェニルアミノ）−５’，６’−ビス（２−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’：２’，１”−ターフェニル］−３’，４’−ジカルボニトリル
４，４”−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２’，５’−ビス（３−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−４’，６’−ジカルボニトリル
４，４”−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’，６’−ビス（２−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’：２’，１”−ターフェニル］−３’，５’−ジカルボニトリル
４，５−ビス（１０−フェニル−１０Ｈ−フェノキサジン−３−イル）−２，６−ビス（２−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）イソフタロニトリル
４，５−ビス（１０−フェニル−１０Ｈ−フェノキサジン−３−イル）−３，６−ビス（２−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フタロニトリル
４，５−ビス（１０−フェニル−１０Ｈ−フェノキサジン−３−イル）−３，６−ビス（３−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フタロニトリル
４，５−ビス（３，６−ジメチル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２，６−ビス（３−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）イソフタロニトリル
４，５−ビス（３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２，６−ビス（３−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）イソフタロニトリル
４，５−ビス（５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−５−イル）−２，６−ビス（３，６−ビス（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）イソフタロニトリル
４，５−ビス（７Ｈ−ベンゾ［４，５］チエノ［２，３−ｂ］カルバゾール−７−イル）−２，６−ビス（２，７−ビス（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）イソフタロニトリル
４，５−ビス（９，９−ジメチル−１０−フェニル−９，１０−ジヒドロアクリジン−２−イル）−３，６−ビス（２−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フタロニトリル
４，５−ビス（９，９−ジメチル−１０−フェニル−９，１０−ジヒドロアクリジン−４−イル）−３，６−ビス（２−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フタロニトリル
４，５−ビス（９，９−ジメチル−１０−フェニル−９，１０−ジヒドロアクリジン−４−イル）−３，６−ビス（３−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フタロニトリル
４，５−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２，６−ビス（３−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）イソフタロニトリル
４，６−ビス（１０−フェニル−１０Ｈ−フェノキサジン−２−イル）−２，５−ビス（３−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）イソフタロニトリル
４，６−ビス（１１Ｈ−ベンゾ［ａ］カルバゾール−１１−イル）−２−（２−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）イソフタロニトリル
４，６−ビス（１２−フェニルインドロ［２，３−ａ］カルバゾール−１１（１２Ｈ）−イル）−２−（３−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）イソフタロニトリル
４，６−ビス（１２Ｈ−ベンゾ［４，５］チエノ［２，３−ａ］カルバゾール−１２−イル）−２−（２−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）イソフタロニトリル
４，６−ビス（２，７−ビス（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２，５−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）イソフタロニトリル
４，６−ビス（３，６−ビス（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−（１０−フェニル−１０Ｈ−フェノチアジン−１−イル）イソフタロニトリル
４，６−ビス（３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２，５−ビス（３−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）イソフタロニトリル
４，６−ビス（７Ｈ−ベンゾ［４，５］チエノ［２，３−ｂ］カルバゾール−７−イル）−２−（２−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）イソフタロニトリル
４，６−ビス（７Ｈ−ベンゾ［４，５］チエノ［２，３−ｂ］カルバゾール−７−イル）−２−（３−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）イソフタロニトリル
４，６−ビス（７Ｈ−ベンゾ［４，５］チエノ［２，３−ｂ］カルバゾール−７−イル）−２，５−ビス（２，７−ビス（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）イソフタロニトリル
４，６−ビス（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−１−イル）−２，５−ビス（２−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）イソフタロニトリル
４，６−ビス（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−１−イル）−２，５−ビス（３−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）イソフタロニトリル
４，６−ビス（ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−３−イル）−２，５−ビス（２−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）イソフタロニトリル
４，６−ビス（ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−４−イル）−２，５−ビス（３−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）イソフタロニトリル
４’，６’−ビス（２，７−ビス（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２’−（３−（ジフェニルアミノ）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−５’−カルボニトリル
４’，６’−ビス（２，７−ビス（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−５’−（１０Ｈ−フェノキサジン−１０−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−２’−カルボニトリル
４’，６’−ビス（２，７−ビス（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−５’−（２−（ジフェニルアミノ）フェニル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−２’−カルボニトリル
４’，６’−ビス（３，６−ビス（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２’−（９，９−ジフェニルアクリジン−１０（９Ｈ）−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−５’−カルボニトリル
４’，６’−ビス（３，６−ビス（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４，４”−ビス（ジフェニルアミノ）−［１，１’：２’，１”−ターフェニル］−３’，５’−ジカルボニトリル
４’，６’−ビス（３，６−ビス（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４，４”−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−２’−カルボニトリル
４’，６’−ビス（３，６−ビス（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−５’−（１０Ｈ−フェノチアジン−１０−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−２’−カルボニトリル
４’，６’−ビス（３，６−ビス（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−５’−（１０Ｈ−フェノキサジン−１０−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−２’−カルボニトリル
４’，６’−ビス（３，６−ビス（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−５’−（９，９−ジメチルアクリジン−１０（９Ｈ）−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−２’−カルボニトリル
５’−（１０Ｈ−スピロ［アクリジン−９，９’−フルオレン］−１０−イル）−４’，６’−ビス（２−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−２’−カルボニトリル
５’−（１１Ｈ−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｂ］カルバゾール−１１−イル）−４’，６’−ビス（２−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−２’−カルボニトリル
５’−（１１Ｈ−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｂ］カルバゾール−１１−イル）−４’，６’−ビス（３−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−２’−カルボニトリル
５’−（１２−フェニルインドロ［２，３−ａ］カルバゾール−１１（１２Ｈ）−イル）−４’，６’−ビス（２−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−２’−カルボニトリル
５’−（１２−フェニルインドロ［２，３−ａ］カルバゾール−１１（１２Ｈ）−イル）−４’，６’−ビス（３−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−２’−カルボニトリル
５’−（１２Ｈ−ベンゾ［４，５］チエノ［２，３−ａ］カルバゾール−１２−イル）−４’，６’−ビス（３−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−２’−カルボニトリル
５’−（１２Ｈ−ベンゾ［４，５］チエノ［２，３−ａ］カルバゾール−１２−イル）−４’，６’−ビス（３，６−ビス（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−２’−カルボニトリル
５’−（２−（ジフェニルアミノ）フェニル）−４’，６’−ビス（２−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−２’−カルボニトリル
５’−（３−（ジフェニルアミノ）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’，６’−ビス（３−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−２’−カルボニトリル
５’−（３，６−ビス（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’，６’−ビス（９，９−ジメチル−１０−フェニル−９，１０−ジヒドロアクリジン−３−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−２’−カルボニトリル
５’−（３，６−ジメチル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’，６’−ビス（２−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−２’−カルボニトリル
５’−（７Ｈ−ベンゾ［４，５］チエノ［２，３−ｂ］カルバゾール−７−イル）−４’，６’−ビス（２−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−２’−カルボニトリル
５’−（７Ｈ−ベンゾ［４，５］チエノ［２，３−ｂ］カルバゾール−７−イル）−４’，６’−ビス（２，７−ビス（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−２’−カルボニトリル
５’−（７Ｈ−ベンゾ［４，５］チエノ［２，３−ｂ］カルバゾール−７−イル）−４’，６’−ビス（３，６−ビス（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−２’−カルボニトリル
５’−（９−メチル−９−フェニルアクリジン−１０（９Ｈ）−イル）−４’，６’−ビス（２−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−２’−カルボニトリル
５’−（９，９−ジメチルアクリジン−１０（９Ｈ）−イル）−４’，６’−ビス（３−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−２’−カルボニトリル
５’−（９，９−ジフェニルアクリジン−１０（９Ｈ）−イル）−４’，６’−ビス（２−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−２’−カルボニトリル
５’−（９’Ｈ−［９，３’：６’，９”−テルカルバゾール］−９’−イル）−４’，６’−ビス（２−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−２’−カルボニトリル
６’−（２，７−ビス（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２”−（ジフェニルアミノ）−４’−（２−（ジフェニルアミノ）フェニル）−５’−フェニル−［１，１’：２’，１”−ターフェニル］−３’−カルボニトリル
２，６−ビス（３，６−ビス（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３，５−ビス（９，９−ジメチル−１０−フェニル−９，１０−ジヒドロアクリジン−４−イル）イソニコチノニトリル
２，５−ビス（３，６−ビス（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３，６−ビス（９，９−ジメチル−１０−フェニル−９，１０−ジヒドロアクリジン−４−イル）イソニコチノニトリル
４，５−ビス（２，７−ビス（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２，６−ビス（９，９−ジメチル−１０−フェニル−９，１０−ジヒドロアクリジン−１−イル）イソフタロニトリル
２，５−ビス（９−メチル−９−フェニルアクリジン−１０（９Ｈ）−イル）−３，６−ビス（２−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）イソニコチノニトリル
３，４−ビス（２，７−ビス（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−５，６−ビス（３，６−ジメチル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フタロニトリル
３，５−ビス（２，７−ビス（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２，６−ビス（３，６−ジメチル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）イソニコチノニトリル
４，４”−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’，５’，６’−トリス（３−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−２’−カルボニトリル
２，５−ビス（３，６−ビス（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３，６−ビス（ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−４−イル）イソニコチノニトリル
４，６−ビス（３，６−ビス（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２，５−ビス（ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−４−イル）イソフタロニトリル
３，５−ビス（２−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル）−２，６−ビス（２，７−ビス（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）イソニコチノニトリル
５’−（１２Ｈ−ベンゾ［４，５］チエノ［２，３−ａ］カルバゾール−１２−イル）−４’，６’−ビス（２，７−ビス（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−２’−カルボニトリル
５’−（１１Ｈ−ベンゾ［ａ］カルバゾール−１１−イル）−４’，６’−ビス（２，７−ビス（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−２’−カルボニトリル
４’，６’−ビス（２，７−ビス（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−５’−（１０Ｈ−スピロ［アクリジン−９，９’−フルオレン］−１０−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−２’−カルボニトリル
４’，６’−ビス（３，６−ビス（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−５’−（３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−２’−カルボニトリル
４’，６’−ビス（３，６−ビス（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−５’−（３−（ジフェニルアミノ）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−２’−カルボニトリル
５’−（１１Ｈ−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｂ］カルバゾール−１１−イル）−４’，６’−ビス（３，６−ビス（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−２’−カルボニトリル
４’，６’−ビス（３，６−ビス（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−５’−（９，９−ジフェニルアクリジン−１０（９Ｈ）−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−２’−カルボニトリル
５’−（３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’，６’−ビス（３−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−２’−カルボニトリル
５’−（９’Ｈ−［９，３’：６’，９”−テルカルバゾール］−９’−イル）−４’，６’−ビス（３−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−２’−カルボニトリル
５’−（３，６−ビス（ジフェニルアミノ）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’，６’−ビス（２−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−２’−カルボニトリル
４’，６’−ビス（２，７−ビス（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２，２”−ジ（１０Ｈ−フェノキサジン−１０−イル）−５’−フェニル−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−２’−カルボニトリル
２，３，５−トリス（２，７−ビス（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−６−（ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−１−イル）イソニコチノニトリル
２’−（７Ｈ−ベンゾ［４，５］チエノ［２，３−ｂ］カルバゾール−７−イル）−４’，６’−ビス（２，７−ビス（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−５’−カルボニトリル
２−（１１Ｈ−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｂ］カルバゾール−１１−イル）−３，５，６−トリス（２，７−ビス（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）イソニコチノニトリル
２，６−ビス（１２Ｈ−ベンゾ［４，５］チエノ［２，３−ａ］カルバゾール−１２−イル）−３，５−ビス（２，７−ビス（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）イソニコチノニトリル
２，４−ビス（２，７−ビス（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−５，６−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）イソフタロニトリル
４，６−ビス（７Ｈ−ベンゾ［ｃ］カルバゾール−７−イル）−２，５−ビス（２，７−ビス（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）イソフタロニトリル
２’−（１１Ｈ−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｂ］カルバゾール−１１−イル）−４’，６’−ビス（３，６−ビス（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−５’−カルボニトリル
４’，６’−ビス（３，６−ビス（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２’−（１２−フェニルインドロ［２，３−ａ］カルバゾール−１１（１２Ｈ）−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−５’−カルボニトリル
２−（５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−５−イル）−３，５，６−トリス（３，６−ビス（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）イソニコチノニトリル
３，５−ビス（ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−４−イル）−２，４，６−トリス（３−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ベンゾニトリル
２，４−ビス（１２−フェニルインドロ［２，３−ａ］カルバゾール−１１（１２Ｈ）−イル）−５，６−ビス（３−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）イソフタロニトリル
２，３，５−トリス（１１Ｈ−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｂ］カルバゾール−１１−イル）−６−（２，７−ビス（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）イソニコチノニトリル
２，６−ビス（３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３，５−ビス（２−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）イソニコチノニトリル
３−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２，４，５，６−テトラキス（２−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ベンゾニトリル
４，６−ビス（１１Ｈ−ベンゾ［ａ］カルバゾール−１１−イル）−２，５−ビス（２−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）イソフタロニトリル
２，３−ビス（２，７−ビス（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−５，６−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）テレフタロニトリル
４，６−ビス（３，６−ビス（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２，５−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）イソフタロニトリル
４，５−ビス（７Ｈ−ベンゾ［４，５］チエノ［２，３−ｂ］カルバゾール−７−イル）−３，６−ビス（２，７−ビス（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フタロニトリル
４，５−ジ（１０Ｈ−スピロ［アクリジン−９，９’−フルオレン］−１０−イル）−３，６−ビス（２−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フタロニトリル
３−（３，６−ビス（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２，６−ビス（１２−フェニルインドロ［２，３−ａ］カルバゾール−１１（１２Ｈ）−イル）−［１，１’−ビフェニル］−４−カルボニトリル
２，４，６−トリス（３，６−ビス（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３，５−ビス（３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ベンゾニトリル
２，４，５，６−テトラキス（３，６−ビス（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）イソフタロニトリル
２，４，５，６−テトラキス（３−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）イソフタロニトリル
３，５−ビス（３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２，４，６−トリス（３−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ベンゾニトリル
２，３，５，６−テトラキス（２−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ベンゾニトリル
２，３，５，６−テトラキス（３，６−ビス（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ベンゾニトリル
２，３，５，６−テトラキス（３−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ベンゾニトリル
２，４，５，６−テトラキス（２，７−ビス（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）イソフタロニトリル
２，４，６−トリス（２，７−ビス（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３，５−ビス（３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ベンゾニトリル
３，５−ビス（３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２，４，６−トリス（２−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ベンゾニトリル、および
３，５−ビス（２，７−ビス（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２，４，６−トリ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ベンゾニトリル。
【０１４０】
ある実施形態では、一般式（ＩＩＩ）または一般式（ＩＶ）で表される化合物は、下記の一般式から選択される。
【化４８】
2020525438.tif 000055
2020525438.tif 000056
2020525438.tif 000057
2020525438.tif 000058
2020525438.tif 000059
【０１４１】
ある実施形態では、化合物は下記一般式（Ｖ）の構造を有する。
【化４９】
2020525438.tif 000060
一般式（Ｖ）において、
Ｐｈはフェニルであり、
ＤおよびＤ’は下記一般式から独立して選択され、
【化５０】
2020525438.tif 000061
Ｒはアリール、アルキルおよびヘテロアリールから独立して選択され、
Ｌは下記一般式から独立して選択され、
【化５１】
2020525438.tif 000062
ｎおよびｍは各々独立して０超の整数であり、
ｋは０、１、または２または３であり、
ｎ＋ｍ＋ｋ＝５、
ｉおよびｊは独立して０または１である。
【０１４２】
ある実施形態では、Ｒはアリールである。ある実施形態では、Ｒはフェニルである。ある実施形態では、Ｒはアルキルである。ある実施形態では、Ｒはメチルである。ある実施形態では、Ｒはヘテロアリールである。
【０１４３】
ある実施形態では、少なくとも１つのＤは下記一般式から選択される。
【化５２】
2020525438.tif 000063
上記一般式において、ＸはＯ、Ｓ、Ｎ−Ｐｈ、Ｃ（ＣＨ３）２、Ｃ（ＣＨ３）ＰｈおよびＣ（Ｐｈ）２から選択される。
【０１４４】
ある実施形態では、少なくとも１つのＤはＤ１〜Ｄ４から選択される。ある実施形態では、少なくとも１つのＤはＤ５〜Ｄ８から選択される。ある実施形態では、少なくとも１つのＤはＤ９〜Ｄ１２から選択される。
【０１４５】
ある実施形態では、少なくとも１つのＤ’はＤ１〜Ｄ４から選択される。ある実施形態では、少なくとも１つのＤ’はＤ５〜Ｄ８から選択される。ある実施形態では、少なくとも１つのＤ’はＤ９〜Ｄ１２から選択される。
【０１４６】
ある実施形態では、ＸはＯである。ある実施形態では、ＸはＳである。ある実施形態では、ＸはＣ（ＣＨ３）２である。ある実施形態では、ＸはＣ（ＣＨ３）Ｐｈである。ある実施形態では、ＸはＣ（Ｐｈ）２である。
【０１４７】
ある実施形態では、Ｌは下記一般式で示される。
【化５３】
2020525438.tif 000064
【０１４８】
ある実施形態では、Ｌは下記一般式で示される。
【化５４】
2020525438.tif 000065
【０１４９】
ある実施形態では、Ｌは下記一般式で示される。
【化５５】
2020525438.tif 000066
【０１５０】
ある実施形態では、ｎは１であり、ｍは１であり、ｋは３である。ある実施形態では、ｎは１であり、ｍは２であり、ｋは２である。ある実施形態では、ｎは３であり、ｍは１であり、ｋは１である。ある実施形態では、ｎは２であり、ｍは２であり、ｋは１である。ある実施形態では、ｎは２であり、ｍは１であり、ｋは２である。ある実施形態では、ｎは１であり、ｍは３であり、ｋは１である。
【０１５１】
ある実施形態では、ｉは０である。ある実施形態では、ｊは０である。ある実施形態では、ｉは１である。ある実施形態では、ｊは１である。
【０１５２】
ある実施形態では、ｍは４である。
【０１５３】
ある実施形態では、一般式（Ｖ）で表される化合物は、下記から選択される。
４’，６’−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−５’−（５−フェニルインドロ［３，２−ａ］カルバゾール−１２（５Ｈ）−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−２’−カルボニトリル
２，３，５，６−テトラ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’−ビフェニル］−４−カルボニトリル
２，３，５，６−テトラキス（３，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’−ビフェニル］−４−カルボニトリル
２，３，５，６−テトラキス（３，６−ジメチル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’−ビフェニル］−４−カルボニトリル
２，３，５，６−テトラキス（５Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］インドール−５−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−４−カルボニトリル
２，３，５，６−テトラキス（９Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−９−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−４−カルボニトリル
２，４，５，６−テトラキス（１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｆ］アゼピン−５−イル）−［１，１’−ビフェニル］−３−カルボニトリル
２，６−ビス（３−（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−６−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３，５−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’−ビフェニル］−４−カルボニトリル
２，６−ビス（３，６−ジメチル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３，５−ビス（９−メチル−９−フェニルアクリジン−１０（９Ｈ）−イル）−［１，１’−ビフェニル］−４−カルボニトリル
２，６−ビス（３，６−ジメチル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３，５−ジ（１０Ｈ−フェノチアジン−１０−イル）−［１，１’−ビフェニル］−４−カルボニトリル
２，６−ビス（３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３，５−ビス（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−２−イル）−［１，１’−ビフェニル］−４−カルボニトリル
２，６−ビス（３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３，５−ジ（１０Ｈ−フェノキサジン−１０−イル）−［１，１’−ビフェニル］−４−カルボニトリル
２，６−ビス（ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−３−イル）−３，５−ビス（３，６−ジメチル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’−ビフェニル］−４−カルボニトリル
２，６−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３，５−ビス（３，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’−ビフェニル］−４−カルボニトリル
２，６−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３，５−ビス（３，６−ジメチル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’−ビフェニル］−４−カルボニトリル
２，６−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３，５−ビス（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−１−イル）−［１，１’−ビフェニル］−４−カルボニトリル
２’−（３，６−ビス（ジフェニルアミノ）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’，６’−ビス（ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−４−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−５’−カルボニトリル
２’−（３，６−ビス（ジフェニルアミノ）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’，６’−ビス（ナフタレン−１−イル（フェニル）アミノ）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−５’−カルボニトリル
２’−（３，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’，６’−ビス（３，６−ジメチル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−５’−カルボニトリル
２’−（３，６−ジメチル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’，６’−ビス（３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−５’−カルボニトリル
２’−（９，９−ジメチル−１０−フェニル−９，１０−ジヒドロアクリジン−１−イル）−４’，６’−ビス（３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−５’−カルボニトリル
２’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’，６’−ビス（３−（ジフェニルアミノ）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−５’−カルボニトリル
２’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’，６’−ビス（３，６−ジメチル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−５’−カルボニトリル
２’，４’，６’−トリ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−５’−カルボニトリル
２’，４’，６’−トリス（１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｆ］アゼピン−５−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−５’−カルボニトリル
２’，４’，６’−トリス（３，６−ジメチル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−５’−カルボニトリル
２’，４’，６’−トリス（９Ｈ−トリベンゾ［ｂ，ｄ，ｆ］アゼピン−９−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−５’−カルボニトリル
３−（ジフェニルアミノ）−３’，５’−ビス（３−（ジフェニルアミノ）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−６’−フェニル−［１，１’：２’，１”−ターフェニル］−４’−カルボニトリル
３，５−ビス（１１Ｈ−ベンゾ［ａ］カルバゾール−１１−イル）−２，６−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’−ビフェニル］−４−カルボニトリル
３，５−ビス（３，６−ジメチル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２，６−ビス（９−メチル−９−フェニルアクリジン−１０（９Ｈ）−イル）−［１，１’−ビフェニル］−４−カルボニトリル
３，５−ビス（３，６−ジメチル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２，６−ジ（１０Ｈ−フェノキサジン−１０−イル）−［１，１’−ビフェニル］−４−カルボニトリル
３，５−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２，６−ビス（３，６−ジメチル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’−ビフェニル］−４−カルボニトリル
３’，５’−ビス（３，６−ジメチル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−６’−フェニル−［１，１’：２’，１”−ターフェニル］−４’−カルボニトリル
３’，５’−ビス（３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４”−（ジフェニルアミノ）−６’−（４−（ジフェニルアミノ）フェニル）−［１，１’：２’，１”−ターフェニル］−４’−カルボニトリル
３’，５’−ビス（３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−６’−フェニル−［１，１’：２’，１”−ターフェニル］−４’−カルボニトリル
３’，５’−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−６’−フェニル−［１，１’：２’，１”−ターフェニル］−４’−カルボニトリル
４−（３−（ジフェニルアミノ）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２，３，５，６−テトラ（ピリジン−３−イル）ベンゾニトリル
４−（３−（ジフェニルアミノ）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２，３，５，６−テトラ（ピリジン−４−イル）ベンゾニトリル
４−（４，６−ジフェニルピリミジン−２−イル）−２，３，５，６−テトラキス（９Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−９−イル）ベンゾニトリル
４’，５’−ジフェニル−６’−（１２−フェニルインドロ［３，２−ａ］カルバゾール−５（１２Ｈ）−イル）−［１，１’：２’，１”−ターフェニル］−３’−カルボニトリル
４’，５’−ジフェニル−６’−（３−（フェニルアミノ）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’：２’，１”−ターフェニル］−３’−カルボニトリル
４’，５’−ジフェニル−６’−（３，３”，６，６”−テトラフェニル−９’Ｈ−［９，３’：６’，９”−テルカルバゾール］−９’−イル）−［１，１’：２’，１”−ターフェニル］−３’−カルボニトリル
４’，５’−ジフェニル−６’−（８−フェニルインドロ［２，３−ｃ］カルバゾール−５（８Ｈ）−イル）−［１，１’：２’，１”−ターフェニル］−３’−カルボニトリル
４’，５’−ジフェニル−６’−（９’−フェニル−９Ｈ，９’Ｈ−［３，３’−ビカルバゾール］−９−イル）−［１，１’：２’，１”−ターフェニル］−３’−カルボニトリル
４’，５’，６’−トリス（３，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−２’−カルボニトリル
４’，５’，６’−トリス（３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−２’−カルボニトリル
４’，６’−ビス（１１Ｈ−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｂ］カルバゾール−１１−イル）−２’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−５’−カルボニトリル
４’，６’−ビス（１１Ｈ−ベンゾ［ａ］カルバゾール−１１−イル）−５’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−２’−カルボニトリル
４’，６’−ビス（３−（ジフェニルアミノ）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２’−（１０Ｈ−フェノチアジン−１０−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−５’−カルボニトリル
４’，６’−ビス（３−（ジフェニルアミノ）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２’−（ナフタレン−１−イル（フェニル）アミノ）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−５’−カルボニトリル
４’，６’−ビス（３，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２’−（３，６−ジメチル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−５’−カルボニトリル
４’，６’−ビス（３，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２’−（３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−５’−カルボニトリル
４’，６’−ビス（３，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２’−（ジフェニルアミノ）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−５’−カルボニトリル
４’，６’−ビス（３，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−５’−（３，６−ジメチル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−２’−カルボニトリル
４’，６’−ビス（３，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−５’−（３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−２’−カルボニトリル
４’，６’−ビス（３，６−ジメチル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２’−（１０Ｈ−スピロ［アクリジン−９，９’−フルオレン］−１０−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−５’−カルボニトリル
４’，６’−ビス（３，６−ジメチル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２’−（３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−５’−カルボニトリル
４’，６’−ビス（３，６−ジメチル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２’−（ジフェニルアミノ）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−５’−カルボニトリル
４’，６’−ビス（３，６−ジメチル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−５’−（３−（ジフェニルアミノ）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−２’−カルボニトリル
４’，６’−ビス（３，６−ジメチル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−５’−（３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−２’−カルボニトリル
４’，６’−ビス（３，６−ジメチル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−５’−（４，６−ジフェニルピリミジン−２−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−２’−カルボニトリル
４’，６’−ビス（３，６−ジメチル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−５’−フェニル−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−２’−カルボニトリル
４’，６’−ビス（３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−２’−カルボニトリル
４’，６’−ビス（３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２’−（ジフェニルアミノ）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−５’−カルボニトリル
４’，６’−ビス（３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−５’−フェニル−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−２’−カルボニトリル
４’，６’−ビス（５−フェニルインドロ［３，２−ａ］カルバゾール−１２（５Ｈ）−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−２’−カルボニトリル
４’，６’−ビス（７Ｈ−ベンゾ［４，５］チエノ［２，３−ｂ］カルバゾール−７−イル）−５’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−２’−カルボニトリル
４’，６’−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２’−（３，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−５’−カルボニトリル
４’，６’−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２’−（３，６−ジメチル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−５’−カルボニトリル
４’，６’−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２’−（３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−５’−カルボニトリル
４’，６’−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−５’−（１０−フェニル−１０Ｈ−フェノキサジン−４−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−２’−カルボニトリル
４’，６’−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−５’−（１０Ｈ−フェノキサジン−１０−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−２’−カルボニトリル
４’，６’−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−５’−（３−（９，９−ジメチルアクリジン−１０（９Ｈ）−イル）フェニル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−２’−カルボニトリル
４’，６’−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−５’−（３−（ジフェニルアミノ）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−２’−カルボニトリル
４’，６’−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−５’−（３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−２’−カルボニトリル
４’，６’−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−５’−（９−フェニルアクリジン−１０（９Ｈ）−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−２’−カルボニトリル
４’，６’−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−５’−（９，９−ジメチルアクリジン−１０（９Ｈ）−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−２’−カルボニトリル
４’，６’−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−５’−（９，９−ジフェニルアクリジン−１０（９Ｈ）−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−２’−カルボニトリル
５’−（１１Ｈ−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｂ］カルバゾール−１１−イル）−４’，６’−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−２’−カルボニトリル
５’−（２−（１０Ｈ−フェノキサジン−１０−イル）フェニル）−４’，６’−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−２’−カルボニトリル
５’−（３−（１０Ｈ−フェノチアジン−１０−イル）フェニル）−４’，６’−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−２’−カルボニトリル
５’−（３−（アクリジン−１０（９Ｈ）−イル）フェニル）−４’，６’−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−２’−カルボニトリル
５’−（３，６−ビス（ジフェニルアミノ）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’，６’−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−２’−カルボニトリル
５’−（３，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’，６’−ビス（３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−２’−カルボニトリル
５’−（７Ｈ−ベンゾ［４，５］チエノ［２，３−ｂ］カルバゾール−７−イル）−４’，６’−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−２’−カルボニトリル
５’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’，６’−ビス（１０−フェニル−１０Ｈ−フェノチアジン−４−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−２’−カルボニトリル
５’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’，６’−ビス（３，６−ジメチル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−２’−カルボニトリル
５’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’，６’−ビス（９−メチル−９−フェニルアクリジン−１０（９Ｈ）−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−２’−カルボニトリル
５’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’，６’−ビス（９−フェニルアクリジン−１０（９Ｈ）−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−２’−カルボニトリル
５’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’，６’−ビス（９，９−ジメチル−１０−フェニル−９，１０−ジヒドロアクリジン−３−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−２’−カルボニトリル
５’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’，６’−ジ（１０Ｈ−フェノキサジン−１０−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−２’−カルボニトリル
６’−（１’−メチル−９Ｈ−［３，９’−ビカルバゾール］−９−イル）−４’，５’−ジフェニル−［１，１’：２’，１”−ターフェニル］−３’−カルボニトリル
６’−（３−（１Ｈ−インドール−１−イル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’，５’−ジフェニル−［１，１’：２’，１”−ターフェニル］−３’−カルボニトリル
６’−（３−（２−（ジフェニルアミノ）フェニル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’，５’−ジフェニル−［１，１’：２’，１”−ターフェニル］−３’−カルボニトリル
６’−（３−（４−アミノフェニル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’，５’−ジフェニル−［１，１’：２’，１”−ターフェニル］−３’−カルボニトリル
６’−（３−（ビス（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル）アミノ）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’，５’−ジフェニル−［１，１’：２’，１”−ターフェニル］−３’−カルボニトリル
６’−（３−（ジ−ｐ−トリルアミノ）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’，５’−ジフェニル−［１，１’：２’，１”−ターフェニル］−３’−カルボニトリル
６’−（３−（ジフェニルアミノ）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’，５’−ジフェニル−［１，１’：２’，１”−ターフェニル］−３’−カルボニトリル
６’−（３−アミノ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’，５’−ジフェニル−［１，１’：２’，１”−ターフェニル］−３’−カルボニトリル
６’−（３，６−ビス（２−（ジフェニルアミノ）フェニル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’，５’−ジフェニル−［１，１’：２’，１”−ターフェニル］−３’−カルボニトリル
６’−（３，６−ビス（９Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−９−イル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’，５’−ジフェニル−［１，１’：２’，１”−ターフェニル］−３’−カルボニトリル
６’−（３，６−ビス（ジ−ｐ−トリルアミノ）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’，５’−ジフェニル−［１，１’：２’，１”−ターフェニル］−３’−カルボニトリル
６’−（３，６−ビス（ジフェニルアミノ）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’，５’−ジフェニル−［１，１’：２’，１”−ターフェニル］−３’−カルボニトリル
６’−（３，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’，５’−ジフェニル−［１，１’：２’，１”−ターフェニル］−３’−カルボニトリル
６’−（３，６−ジ（１Ｈ−ピロール−１−イル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’，５’−ジフェニル−［１，１’：２’，１”−ターフェニル］−３’−カルボニトリル
６’−（３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’，５’−ジフェニル−［１，１’：２’，１”−ターフェニル］−３’−カルボニトリル
６’−（３’，６’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−９Ｈ−［３，９’−ビカルバゾール］−９−イル）−４’，５’−ジフェニル−［１，１’：２’，１”−ターフェニル］−３’−カルボニトリル
６’−（５Ｈ−ベンゾフロ［３，２−ｃ］カルバゾール−５−イル）−４’，５’−ジフェニル−［１，１’：２’，１”−ターフェニル］−３’−カルボニトリル
６’−（９Ｈ−［３，９’−ビカルバゾール］−９−イル）−４’，５’−ジフェニル−［１，１’：２’，１”−ターフェニル］−３’−カルボニトリル
６’−（９Ｈ−［３，９’：３’，９”−テルカルバゾール］−９−イル）−４’，５’−ジフェニル−［１，１’：２’，１”−ターフェニル］−３’−カルボニトリル
４’，６’−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−５’−（１０Ｈ−スピロ［アクリジン−９，９’−フルオレン］−１０−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−２’−カルボニトリル
３，５−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２，６−ビス（３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’−ビフェニル］−４−カルボニトリル
２’−（９，９−ジメチルアクリジン−１０（９Ｈ）−イル）−４’，６’−ビス（３−（ジフェニルアミノ）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−５’−カルボニトリル
２’，４’，６’−トリス（３，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−５’−カルボニトリル
２，６−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３，５−ビス（３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’−ビフェニル］−４−カルボニトリル
５’−（９’Ｈ−［９，３’：６’，９”−テルカルバゾール］−９’−イル）−４’，６’−ビス（３，６−ジメチル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−２’−カルボニトリル
２，６−ビス（９，９−ジメチル−１０−フェニル−９，１０−ジヒドロアクリジン−３−イル）−３，５−ビス（３，６−ジメチル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’−ビフェニル］−４−カルボニトリル
６’−（３，６−ジ（１Ｈ−インドール−１−イル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’，５’−ジフェニル−［１，１’：２’，１”−ターフェニル］−３’−カルボニトリル
５’−（３，６−ビス（ジフェニルアミノ）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’，６’−ビス（３，６−ジメチル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−２’−カルボニトリル
５’−（３，６−ジメチル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’，６’−ビス（３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−２’−カルボニトリル
４’，６’−ビス（３，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−５’−フェニル−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−２’−カルボニトリル
２’，４’，６’−トリス（３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−５’−カルボニトリル
２，６−ビス（３−（［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−６−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３，５−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’−ビフェニル］−４−カルボニトリル
６’−（９，９”−ジフェニル−９Ｈ，９’Ｈ，９”Ｈ−［３，３’：６’，３”−テルカルバゾール］−９’−イル）−４’，５’−ジフェニル−［１，１’：２’，１”−ターフェニル］−３’−カルボニトリル
６’−（３，６−ビス（ジフェニルアミノ）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４”−（ジフェニルアミノ）−４’−（４−（ジフェニルアミノ）フェニル）−５’−フェニル−［１，１’：２’，１”−ターフェニル］−３’−カルボニトリル
４’，５’，６’−トリス（３−（ジフェニルアミノ）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−２’−カルボニトリル
４’，６’−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２，２”−ジ（１０Ｈ−フェノチアジン−１０−イル）−５’−フェニル−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−２’−カルボニトリル
４’，６’−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３，３”−ビス（９，９−ジメチルアクリジン−１０（９Ｈ）−イル）−５’−フェニル−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−２’−カルボニトリル
２，６−ビス（３，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３，５−ビス（３，６−ジメチル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’−ビフェニル］−４−カルボニトリル
３，４，５−トリ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２，６−ビス（３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ベンゾニトリル
３，５−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２，６−ビス（３，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’−ビフェニル］−４−カルボニトリル
６’−（３，６−ビス（５Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］インドール−５−イル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’，５’−ジフェニル−［１，１’：２’，１”−ターフェニル］−３’−カルボニトリル
４’，５’−ジフェニル−６’−（３，３”，６，６”−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチル−９’Ｈ−［９，３’：６’，９”−テルカルバゾール］−９’−イル）−［１，１’：２’，１”−ターフェニル］−３’−カルボニトリル
２’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’，６’−ビス（５−フェニルインドロ［３，２−ａ］カルバゾール−１２（５Ｈ）−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−５’−カルボニトリル
６’−（２−（９Ｈ−［３，９’−ビカルバゾール］−９−イル）フェニル）−４’，５’−ジフェニル−［１，１’：２’，１”−ターフェニル］−３’−カルボニトリル
５’−（４−（１０Ｈ−フェノキサジン−１０−イル）フェニル）−６’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４−（１０Ｈ−フェノキサジン−１０−イル）−４’−フェニル−［１，１’：２’，１”−ターフェニル］−３’−カルボニトリル
５’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’，６’−ビス（３−（ジフェニルアミノ）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−２’−カルボニトリル
３，５−ビス（３，６−ジメチル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２，６−ビス（３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’−ビフェニル］−４−カルボニトリル
２，６−ビス（３−（ジフェニルアミノ）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３，５−ビス（フェニル（ｐ−トリル）アミノ）−［１，１’−ビフェニル］−４−カルボニトリル
４’−（２−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル）−２”−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−６’−（３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−５’−フェニル−［１，１’：２’，１”−ターフェニル］−３’−カルボニトリル  
３，５−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２，６−ビス（３−（ジフェニルアミノ）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’−ビフェニル］−４−カルボニトリル
４”−（９，９−ジメチルアクリジン−１０（９Ｈ）−イル）−４’−（４−（９，９−ジメチルアクリジン−１０（９Ｈ）−イル）フェニル）−６’−（３−（ジフェニルアミノ）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−５’−フェニル−［１，１’：２’，１”−ターフェニル］−３’−カルボニトリル
３’，５’−ビス（３，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４”−（ジフェニルアミノ）−６’−（４−（ジフェニルアミノ）フェニル）−［１，１’：２’，１”−ターフェニル］−４’−カルボニトリル
２，６−ビス（３−（［１，１’−ビフェニル］−２−イル）−６−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３，５−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’−ビフェニル］−４−カルボニトリル
５’−（３，６−ジメチル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’，６’−ビス（３−（ジフェニルアミノ）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−２’−カルボニトリル
６’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３”−（９，９−ジメチルアクリジン−１０（９Ｈ）−イル）−４’−（３−（９，９−ジメチルアクリジン−１０（９Ｈ）−イル）フェニル）−５’−フェニル−［１，１’：２’，１”−ターフェニル］−３’−カルボニトリル
３’，５’−ビス（３，６−ジメチル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４”−（ジフェニルアミノ）−６’−（４−（ジフェニルアミノ）フェニル）−［１，１’：２’，１”−ターフェニル］−４’−カルボニトリル
２’−（３，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’，６’−ビス（３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−５’−カルボニトリル
５’−（９’Ｈ−［９，３’：６’，９”−テルカルバゾール］−９’−イル）−４’，６’−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−２’−カルボニトリル
３’，５’−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４”−（ジフェニルアミノ）−６’−（４−（ジフェニルアミノ）フェニル）−［１，１’：２’，１”−ターフェニル］−４’−カルボニトリル
３，５−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２，６−ビス（３，６−ジ（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’−ビフェニル］−４−カルボニトリル
６’−（３，６−ビス（ビス（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル）アミノ）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’，５’−ジフェニル−［１，１’：２’，１”−ターフェニル］−３’−カルボニトリル
２，６−ビス（３，６−ジメチル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３，５−ビス（３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’−ビフェニル］−４−カルボニトリル
６’−（１，１”−ジメチル−９’Ｈ−［９，３’：６’，９”−テルカルバゾール］−９’−イル）−４’，５’−ジフェニル−［１，１’：２’，１”−ターフェニル］−３’−カルボニトリル
２’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’，６’−ビス（３，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−５’−カルボニトリル
６’−（９’Ｈ−［９，３’：６’，９”−テルカルバゾール］−９’−イル）−４’，５’−ジフェニル−［１，１’：２’，１”−ターフェニル］−３’−カルボニトリル
４’，６’−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２’−（１２−フェニルインドロ［２，３−ａ］カルバゾール−１１（１２Ｈ）−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−５’−カルボニトリル
５’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’，６’−ビス（３，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−２’−カルボニトリル
６’−（９”Ｈ−［９，３’：９’，３”：６”，９”’：３”’，９””−キンクカルバゾール］−９”−イル）−４’，５’−ジフェニル−［１，１’：２’，１”−ターフェニル］−３’−カルボニトリル
４’，６’−ビス（３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−５’−（３−（ジフェニルアミノ）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−２’−カルボニトリル
３，５−ビス（３，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２，６−ビス（３，６−ジメチル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’−ビフェニル］−４−カルボニトリル
３，５−ビス（３，６−ジメチル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２，６−ビス（３−（ジフェニルアミノ）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’−ビフェニル］−４−カルボニトリル
２’−（３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’，６’−ビス（９，９−ジフェニルアクリジン−１０（９Ｈ）−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−５’−カルボニトリル
２’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’，６’−ビス（３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−５’−カルボニトリル
３，５−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２，６−ビス（３，６−ジ（［１，１’−ビフェニル］−２−イル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’−ビフェニル］−４−カルボニトリル
３，５−ビス（３−（ジフェニルアミノ）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２，６−ビス（フェニル（ｍ−トリル）アミノ）−［１，１’−ビフェニル］−４−カルボニトリル
３’，５’−ビス（３，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−６’−フェニル−［１，１’：２’，１”−ターフェニル］−４’−カルボニトリル
５’−（３−（１０Ｈ−フェノチアジン−１０−イル）フェニル）−６’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（１０Ｈ−フェノチアジン−１０−イル）−４’−フェニル−［１，１’：２’，１”−ターフェニル］−３’−カルボニトリル
３，５−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２，６−ビス（９，９−ジフェニルアクリジン−１０（９Ｈ）−イル）−［１，１’−ビフェニル］−４−カルボニトリル
３，５−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２，６−ビス（３，６−ジ（［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’−ビフェニル］−４−カルボニトリル
４’，６’−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−５’−（１２−フェニルインドロ［２，３−ａ］カルバゾール−１１（１２Ｈ）−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−２’−カルボニトリル
５’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’，６’−ビス（５−フェニルインドロ［３，２−ａ］カルバゾール−１２（５Ｈ）−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−２’−カルボニトリル
２，３，５，６−テトラ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）ベンゾニトリル
２，３，４，６−テトラ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−５−（３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ベンゾニトリル
２，４，６−トリ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３，５−ビス（３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ベンゾニトリル
５’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’，６’−ビス（３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−２’−カルボニトリル
４’，６’−ビス（１１Ｈ−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｂ］カルバゾール−１１−イル）−２’−（３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−５’−カルボニトリル、および
５’−（３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’，６’−ビス（３−（ジフェニルアミノ）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−２’−カルボニトリル。
【０１５４】
ある実施形態では、一般式（Ｖ）で表される化合物は、下記一般式から選択される。
【化５６】
2020525438.tif 000067
2020525438.tif 000068
2020525438.tif 000069
2020525438.tif 000070
2020525438.tif 000071
2020525438.tif 000072
【０１５５】
ある実施形態では、一般式（Ｖ）で表される化合物は、下記一般式で示される。
【化５７】
2020525438.tif 000073
【０１５６】
ある実施形態では、一般式（Ｖ）で表される化合物は、下記一般式で示される。
【化５８】
2020525438.tif 000074
【０１５７】
ある実施形態では、一般式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）または（Ｖ）で表される化合物は重水素で置換されている。
【０１５８】
ある実施形態では、一般式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）または（Ｖ）で表される化合物は発光材料である。
【０１５９】
ある実施形態では、一般式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）または（Ｖ）で表される化合物は、遅延蛍光を発することができる化合物である。
【０１６０】
本開示のある実施形態では、一般式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）または（Ｖ）で表される化合物は、熱的または電子的手段で励起されるとき、可視スペクトルのうち青色、緑色、黄色、オレンジ色、または赤色領域（例えば約４２０ｎｍ〜約５００ｎｍ、約５００ｎｍ〜約６００ｎｍまたは約６００ｎｍ〜約７００ｎｍ）で光を発することができる。
【０１６１】
本開示のある実施形態では、一般式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）または（Ｖ）で表される化合物は、熱的または電子的手段で励起されるとき、可視スペクトルのうち赤色またはオレンジ色領域（例えば約６２０ｎｍ〜約７８０ｎｍ、約６５０ｎｍ）で光を発することができる。
【０１６２】
本開示のある実施形態では、一般式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）または（Ｖ）で表される化合物は、熱的または電子的手段で励起されるとき、可視スペクトルのうちオレンジ色または黄色領域（例えば約５７０ｎｍ〜約６２０ｎｍ、約５９０ｎｍ、約５７０ｎｍ）で光を発することができる。
【０１６３】
本開示のある実施形態では、一般式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）または（Ｖ）で表される化合物は、熱的または電子的手段で励起されるとき、可視スペクトルのうち緑色領域（例えば約４９０ｎｍ〜約５７５ｎｍ、約５１０ｎｍ）で光を発することができる。
【０１６４】
本開示のある実施形態では、一般式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）または（Ｖ）で表される化合物は、熱的または電子的手段で励起されるとき、可視スペクトルのうち青色領域（例えば約４００ｎｍ〜約４９０ｎｍ、約４７５ｎｍ）で光を発することができる。
【０１６５】
小分子の化学物質ライブラリの電子的特性は、公知のａｂ  ｉｎｉｔｉｏによる量子化学計算を用いて算出することができる。例えば、基底系として、６−３１Ｇ＊、およびベッケの３パラメータ、Ｌｅｅ−Ｙａｎｇ−Ｐａｒｒハイブリッド汎関数として知られている関数系を用いた時間依存的な密度汎関数理論を使用してＨａｒｔｒｅｅ−Ｆｏｃｋ式（ＴＤ−ＤＦＴ／Ｂ３ＬＹＰ／６−３１Ｇ＊）を解き、特定の閾値以上のＨＯＭＯおよび特定の閾値以下のＬＵＭＯを有する分子断片（部分）をスクリーニングすることができ、当該部分の算出された三重項状態は２．７５ｅＶ超である。
【０１６６】
それにより、例えば−６．５ｅＶ以上のＨＯＭＯエネルギー（例えばイオン化ポテンシャル）があるときは、供与体部分（「Ｄ」）が選抜できる。また例えば、−０．５ｅＶ以下のＬＵＭＯエネルギー（例えば電子親和力）があるときは、受容体部分（「Ａ」）が選抜できる。ブリッジ部分（「Ｂ」）は、例えば受容体と供与体部分を特異的な立体配置に立体的に制限できる強固な共役系であることにより、供与体および受容体部分のπ共役系間の重複が生じるのを防止する。
【０１６７】
ある実施形態では、化合物ライブラリは、以下の特性のうちの１つ以上を用いて選別される。
１．特定の波長付近における発光、
２．算出された、特定のエネルギー準位より上の三重項状態、
３．特定値より下のΔＥＳＴ値、
４．特定値より上の量子収率、
５．ＨＯＭＯ準位、および
６．ＬＵＭＯ準位。
【０１６８】
ある実施形態では、７７Ｋにおける最低の一重項励起状態と最低の三重項励起状態との差（ΔＥＳＴ）は、約０．５ｅＶ未満、約０．４ｅＶ未満、約０．３ｅＶ未満、約０．２ｅＶ未満または約０．１ｅＶ未満である。ある実施形態ではΔＥＳＴ値は、約０．０９ｅＶ未満、約０．０８ｅＶ未満、約０．０７ｅＶ未満、約０．０６ｅＶ未満、約０．０５ｅＶ未満、約０．０４ｅＶ未満、約０．０３ｅＶ未満、約０．０２ｅＶ未満または約０．０１ｅＶ未満である。
【０１６９】
ある実施形態では、一般式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）または（Ｖ）で表される化合物は、２５％超の、例えば約３０％、約３５％、約４０％、約４５％、約５０％、約５５％、約６０％、約６５％、約７０％、約７５％、約８０％、約８５％、約９０％、約９５％またはそれ以上の外部量子収率を示す。
【０１７０】
本開示の化合物を用いた組成物：
ある実施形態では、一般式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）または（Ｖ）で表される化合物と組み合わせ、同化合物を分散させ、同化合物と共有結合し、同化合物をコーティングし、同化合物を担持し、あるいは同化合物と会合する１つ以上の材料（例えば小分子、ポリマー、金属、金属錯体等）によって、固体状のフィルムまたは層を形成させる。例えば、一般式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）または（Ｖ）で表される化合物を電気活性材料と組み合わせてフィルムを形成することができる。いくつかの場合、一般式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）または（Ｖ）で表される化合物を正孔輸送ポリマーと組み合わせてもよい。いくつかの場合、一般式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）または（Ｖ）で表される化合物を電子輸送ポリマーと組み合わせてもよい。いくつかの場合、一般式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）または（Ｖ）で表される化合物を正孔輸送ポリマーおよび電子輸送ポリマーと組み合わせてもよい。いくつかの場合、一般式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）または（Ｖ）で表される化合物を、正孔輸送部と電子輸送部との両方を有するコポリマーと組み合わせてもよい。以上のような実施形態により、固体状のフィルムまたは層内に形成される電子および／または正孔を、一般式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）または（Ｖ）で表される化合物と相互作用させることができる。
【０１７１】
本開示の化合物の使用の例：
ある実施形態では、一般式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）または（Ｖ）で表される化合物と組み合わせ、同化合物を分散させ、同化合物と共有結合し、同化合物をコーティングし、同化合物を担持し、あるいは同化合物と会合する１つ以上の材料（例えば小分子、ポリマー、金属、金属錯体等）によって、固体状のフィルムまたは層を形成させる。例えば、一般式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）または（Ｖ）で表される化合物を電気活性材料と組み合わせてフィルムを形成することができる。いくつかの場合、一般式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）または（Ｖ）で表される化合物を正孔輸送ポリマーと組み合わせてもよい。いくつかの場合、一般式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）または（Ｖ）で表される化合物を電子輸送ポリマーと組み合わせてもよい。いくつかの場合、一般式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）または（Ｖ）で表される化合物を正孔輸送ポリマーおよび電子輸送ポリマーと組み合わせてもよい。いくつかの場合、一般式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）または（Ｖ）で表される化合物を、正孔輸送部と電子輸送部との両方を有するコポリマーと組み合わせてもよい。以上のような実施形態により、固体状のフィルムまたは層内に形成される電子および／または正孔を、一般式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）または（Ｖ）で表される化合物と相互作用させることができる。
【０１７２】
本開示の化合物の使用の例
有機発光ダイオード：
本発明の一態様は、有機発光デバイスの発光材料としての、本発明の一般式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）または（Ｖ）で表される化合物の使用に関する。ある実施形態では、本発明の一般式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）または（Ｖ）で表される化合物は、有機発光デバイスの発光層における発光材料として効果的に使用できる。ある実施形態では、一般式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）または（Ｖ）で表される化合物は、遅延蛍光を発する遅延蛍光材料（遅延蛍光体）を含む。ある実施形態では、本発明は一般式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）または（Ｖ）で表される構造を有する遅延蛍光体を提供する。ある実施形態では、本発明は遅延蛍光体としての一般式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）または（Ｖ）で表される化合物の使用に関する。ある実施形態では、本発明は一般式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）または（Ｖ）で表される化合物から遅延蛍光を生じさせる方法に関する。ある実施形態では、化合物を発光材料として含む有機発光デバイスは、遅延蛍光を発し、高い光放射効率を示す。
【０１７３】
ある実施形態では、発光層は一般式（Ｉ）で表される化合物を含み、一般式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）または（Ｖ）で表される化合物は、基材と平行に配向される。ある実施形態では、基材はフィルム形成表面である。ある実施形態では、フィルム形成表面に対する一般式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）または（Ｖ）で表される化合物の配向は、整列させる化合物によって発せられる光の伝播方向に影響を与えるか、あるいは、当該方向を決定づける。ある実施形態では、一般式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）または（Ｖ）で表される化合物によって発される光の伝播方向を整列させることで、発光層からの光抽出効率が改善される。
【０１７４】
本発明の一態様は、有機発光デバイスに関する。ある実施形態では、有機発光デバイスは発光層を含む。ある実施形態では、発光層は発光材料として一般式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）または（Ｖ）で表される化合物を含む。ある実施形態では、有機発光デバイスは有機光ルミネッセンスデバイス（有機ＰＬデバイス）である。ある実施形態では、有機発光デバイスは、有機エレクトロルミネッセンスデバイス（有機ＥＬデバイス）である。ある実施形態では、一般式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）または（Ｖ）で表される化合物は、発光層に含まれる他の発光材料の光放射を（いわゆるアシストドーパントとして）補助する。ある実施形態では、発光層に含まれる一般式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）または（Ｖ）で表される化合物は、その最低の励起一重項エネルギー準位にあり、発光層に含まれるホスト材料の最低励起一重項エネルギー準位と発光層に含まれる他の発光材料の最低励起一重項エネルギー準位との間に含まれる。
【０１７５】
ある実施形態では、有機光ルミネッセンスデバイスは、少なくとも１つの発光層を含む。ある実施形態では、有機エレクトロルミネッセンスデバイスは、少なくとも陽極、陰極、および前記陽極と前記陰極との間の有機層を含む。ある実施形態では、有機層は、少なくとも発光層を含む。ある実施形態では、有機層は、発光層のみを含む。ある実施形態では、有機層は、発光層に加えて１つ以上の有機層を含む。有機層の例としては、正孔輸送層、正孔注入層、電子障壁層、正孔障壁層、電子注入層、電子輸送層および励起子障壁層が挙げられる。ある実施形態では、正孔輸送層は、正孔注入機能を有する正孔注入輸送層であってもよく、電子輸送層は、電子注入機能を有する電子注入輸送層であってもよい。有機エレクトロルミネッセンスデバイスの例を図１に示す。
【０１７６】
基材：
ある実施形態では、本発明の有機エレクトロルミネッセンスデバイスは基材により保持され、当該基材は特に限定されず、有機エレクトロルミネッセンスデバイスで一般的に用いられるもの、例えばガラス、透明プラスチック、クォーツおよびシリコンにより形成されたもののいずれかを用いればよい。
【０１７７】
陽極：
ある実施形態では、有機エレクトロルミネッセンスデバイスの陽極は、金属、合金、導電性化合物またはそれらの組み合わせから製造される。ある実施形態では、金属、合金または導電性化合物は高い仕事関数（４ｅＶ以上）を有する。ある実施形態では、金属はＡｕである。ある実施形態では、導電性の透明材料は、ＣｕＩ、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、ＳｎＯ２およびＺｎＯから選択される。ある実施形態では、ＩＤＩＸＯ（Ｉｎ２Ｏ３−ＺｎＯ）などの、透明な導電性フィルムを形成できるアモルファス材料を使用する。ある実施形態では、陽極は薄膜である。ある実施形態では、薄膜は蒸着またはスパッタリングにより作製される。ある実施形態では、フィルムはフォトリソグラフィー方法によりパターン化される。ある実施形態では、パターンが高精度である必要がない場合（例えば約１００μｍ以上）、当該パターンは、電極材料への蒸着またはスパッタリングに好適な形状のマスクを用いて形成してもよい。ある実施形態では、有機導電性化合物などのコーティング材料を塗布しうるとき、プリント法やコーティング法などの湿式フィルム形成方法が用いられる。ある実施形態では、放射光が陽極を通過するとき、陽極は１０％超の透過度を有し、当該陽極は、数百オーム／スクエア以下のシート抵抗を有する。ある実施形態では、陽極の厚みは１０〜１，０００ｎｍである。ある実施形態では、陽極の厚みは１０〜２００ｎｍである。ある実施形態では、陽極の厚みは用いる材料に応じて変動する。
【０１７８】
陰極：
ある実施形態では、陰極は、低い仕事関数を有する金属（４ｅＶ以下）（電子注入金属と称される）、合金、導電性化合物またはその組み合わせの電極材料で作製される。ある実施形態では、電極材料は、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム−銅混合物、マグネシウム−銀混合物、マグネシウム−アルミニウム混合物、マグネシウム−インジウム混合物、アルミニウム−酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、インジウム、リチウム−アルミニウム混合物および希土類元素から選択される。ある実施形態では、電子注入金属と、電子注入金属より高い仕事関数を有する安定な金属である第２の金属との混合物が用いられる。ある実施形態では、混合物は、マグネシウム−銀混合物、マグネシウム−アルミニウム混合物、マグネシウム−インジウム混合物、アルミニウム−酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、リチウム−アルミニウム混合物およびアルミニウムから選択される。ある実施形態では、混合物は電子注入特性および酸化に対する耐性を向上させる。ある実施形態では、陰極は、蒸着またはスパッタリングにより電極材料を薄膜として形成させることによって製造される。ある実施形態では、陰極は数百オーム／スクエア以下のシート抵抗を有する。ある実施形態では、陰極の厚みは１０ｎｍ〜５μｍである。ある実施形態では、陰極の厚みは５０〜２００ｎｍである。ある実施形態では、放射光を透過させるため、有機エレクトロルミネッセンスデバイスの陽極および陰極のいずれか１つは透明または半透明である。ある実施形態では、透明または半透明のエレクトロルミネッセンスデバイスは光放射輝度を向上させる。
【０１７９】
ある実施形態では、陰極を、陽極に関して前述した導電性の透明な材料で形成することにより、透明または半透明の陰極が形成される。ある実施形態では、デバイスは陽極と陰極とを含むが、いずれも透明または半透明である。
【０１８０】
発光層：
ある実施形態では、発光層は、陽極および陰極からそれぞれ注入された正孔および電子が再結合して励起子を形成する層である。ある実施形態では、層は光を発する。
【０１８１】
ある実施形態では、発光材料のみが発光層として用いられる。ある実施形態では、発光層は発光材料とホスト材料とを含む。ある実施形態では、発光材料は、一般式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）または（Ｖ）の１つ以上の化合物である。ある実施形態では、有機エレクトロルミネッセンスデバイスおよび有機光ルミネッセンスデバイスの光放射効率を向上させるため、発光材料において発生する一重項励起子および三重項励起子を、発光材料内に閉じ込める。ある実施形態では、発光層中に発光材料に加えてホスト材料を用いる。ある実施形態では、ホスト材料は有機化合物である。ある実施形態では、有機化合物（ｏｒｇａｒｎｉｃ  ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ）は励起一重項エネルギーおよび励起三重項エネルギーを有し、その少なくとも１つは、本発明の発光材料のそれらよりも高い。ある実施形態では、本発明の発光材料中で発生する一重項励起子および三重項励起子は、本発明の発光材料の分子中に閉じ込められる。ある実施形態では、一重項および三重項の励起子は、光放射効率を引き出すために十分に（ｓｕｆｆｉｃｉｅｎｔ）閉じ込められる。ある実施形態では、高い光放射効率が未だ得られるにもかかわらず、一重項励起子および三重項励起子は十分に閉じ込められず、すなわち、高い光放射効率を達成できるホスト材料は、特に限定されることなく本発明で使用されうる。ある実施形態では、本発明のデバイスの発光層中の発光材料において、光放射が生じる。ある実施形態では、放射光は蛍光および遅延蛍光の両方を含む。ある実施形態では、放射光は、ホスト材料からの放射光を含む。ある実施形態では、放射光は、ホスト材料からの放射光からなる。ある実施形態では、放射光（ｅｍｉｔｔｅｄ  ｌｉｇｈｔ  ｌｉｇｈｔ）は、一般式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）または（Ｖ）で表される化合物からの放射光と、ホスト材料からの放射光とを含む。ある実施形態では、ＴＡＤＦ分子とホスト材料とが用いられる。ある実施形態では、ＴＡＤＦはアシストドーパントである。
【０１８２】
ある実施形態では、ホスト材料を用いるとき、発光層に含まれる発光材料としての本発明の化合物の量は、０．１重量％以上である。ある実施形態では、ホスト材料を用いるとき、発光層に含まれる発光材料としての本発明の化合物の量は、１重量％以上である。ある実施形態では、ホスト材料を用いるとき、発光層に含まれる発光材料としての本発明の化合物の量は、５０重量％以下である。ある実施形態では、ホスト材料を用いるとき、発光層に含まれる発光材料としての本発明の化合物の量は、２０重量％以下である。ある実施形態では、ホスト材料を用いるとき、発光層に含まれる発光材料としての本発明の化合物の量は、１０重量％以下である。
【０１８３】
ある実施形態では、発光層のホスト材料は、正孔輸送機能および電子輸送機能を有する有機化合物である。ある実施形態では、発光層のホスト材料は、放射光の波長が増加することを防止する有機化合物である。ある実施形態では、発光層のホスト材料は、高いガラス転移温度を有する有機化合物である。
【０１８４】
注入層：
注入層は、電極と有機層との間の層である。ある実施形態では、注入層は駆動電圧を減少させ、光放射輝度を増強する。ある実施形態では、注入層は、正孔注入層と電子注入層とを含む。注入層は、陽極と発光層または正孔輸送層との間、並びに陰極と発光層または電子輸送層との間に配置することができる。ある実施形態では、注入層が存在する。ある実施形態では、注入層が存在しない。
【０１８５】
障壁層：
障壁層は、発光層に存在する電荷（電子または正孔）および／または励起子が、発光層の外側に拡散することを阻止できる層である。ある実施形態では、電子障壁層は、発光層と正孔輸送層との間に存在し、電子が発光層を通過して正孔輸送層へ至ることを阻止する。ある実施形態では、正孔障壁層は、発光層と電子輸送層との間に存在し、正孔が発光層を通過して電子輸送層へ至ることを阻止する。ある実施形態では、障壁層は、励起子が発光層の外側に拡散することを阻止する。ある実施形態では、電子障壁層および正孔障壁層は励起子障壁層である。本明細書で用いる用語「電子障壁層」または「励起子障壁層」には、電子障壁層および励起子障壁層両方の機能を有する層が含まれる。
【０１８６】
正孔障壁層：
正孔障壁層は、電子輸送層として機能する。ある実施形態では、電子の輸送の間、正孔障壁層は正孔が電子輸送層に至ることを阻止する。ある実施形態では、正孔障壁層は、発光層における電子と正孔との再結合の確率を高める。正孔障壁層に用いる材料は、電子輸送層について前述したのと同じ材料であってもよい。
【０１８７】
電子障壁層：
電子障壁層は、正孔を輸送する。ある実施形態では、正孔の輸送の間、電子障壁層は電子が正孔輸送層に至ることを阻止する。ある実施形態では、電子障壁（ｂａｒｒｉｅ）層は、発光層における電子と正孔との再結合の確率を高める。
【０１８８】
励起子障壁層：
励起子障壁層は、発光層における正孔と電子との再結合を通じて生じた励起子が電荷輸送層まで拡散することを阻止する。ある実施形態では、励起子障壁層は、発光層における励起子の有効な閉じ込めを可能にする。ある実施形態では、デバイスの光放射効率が向上する。ある実施形態では、励起子障壁層は、陽極の側と陰極の側のいずれかで、かつ、その両側で、発光層に隣接する。ある実施形態では、励起子障壁層が陽極側に存在するとき、当該層は、正孔輸送層と発光層との間に存在し、当該発光層に隣接してもよい。ある実施形態では、励起子障壁層が陰極側に存在するとき、当該層は、発光層と陰極との間に存在し、当該発光層に隣接してもよい。ある実施形態では、正孔注入層、電子障壁層または同様の層は、陽極と、陽極側の発光層に隣接する励起子障壁層との間に存在する。ある実施形態では、正孔注入層、電子障壁層、正孔障壁層または同様の層は、陰極と、陰極側の発光層に隣接する励起子障壁層との間に存在する。ある実施形態では、励起子障壁層は、励起一重項エネルギーと励起三重項エネルギーを含み、その少なくとも１つが、発光材料の励起一重項エネルギーと励起三重項エネルギーそれぞれより高い。
【０１８９】
正孔輸送層：
正孔輸送層は、正孔輸送材料を含む。ある実施形態では、正孔輸送層は単層である。ある実施形態では、正孔輸送層は複数の層を有する。
【０１９０】
ある実施形態では、正孔輸送材料は、正孔の注入または輸送特性および電子の障壁特性のうちの１つを有する。ある実施形態では、正孔輸送材料は有機材料である。ある実施形態では、正孔輸送材料は無機材料である。本明細書で用いることができる公知の正孔輸送材料の例としては、限定されないが、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導剤、イミダゾール誘導体、カルバゾール誘導体、インドロカルバゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導剤、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリンコポリマーおよび導電性ポリマーオリゴマー（特にチオフェンオリゴマー）、またはその組合せが挙げられる。ある実施形態では、正孔輸送材料はポルフィリン化合物、芳香族三級アミン化合物およびスチリルアミン化合物から選択される。ある実施形態では、正孔輸送材料は芳香族三級アミン化合物である。
【０１９１】
電子輸送層：
電子輸送層は、電子輸送材料を含む。ある実施形態では、電子輸送層は単層である。ある実施形態では、電子輸送層は複数の層を有する。
【０１９２】
ある実施形態では、電子輸送材料は、陰極から注入された電子を発光層に輸送する機能さえあればよい。ある実施形態では、電子輸送材料はまた、正孔障壁材料としても機能する。本明細書で用いることができる電子輸送層の例としては、限定されないが、ニトロ置換フルオレン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタン、アントロン誘導体、オキサジアゾール誘導体、アゾール誘導体、アジン誘導体もしくはその組合せ、またはそのポリマーが挙げられる。ある実施形態では、電子輸送材料はチアジアゾール誘導体またはキノキサリン誘導体である。ある実施形態では、電子輸送材料はポリマー材料である。
【０１９３】
ある実施形態では、一般式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）または（Ｖ）で表される化合物は本発明のデバイスの発光層に含まれる。ある実施形態では、一般式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）または（Ｖ）で表される化合物は、発光層および少なくとも１つの他の層に含まれる。ある実施形態では、一般式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）または（Ｖ）で表される化合物は、各層（ｅａｃｈ  ｌａｙｅｒｓ）毎に独立して選択される（ｓｌｅｃｔｅｄ）。ある実施形態では、一般式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）または（Ｖ）で表される化合物は同じものである。ある実施形態では、一般式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）または（Ｖ）で表される化合物は各々異なる。例えば、一般式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）または（Ｖ）で表される化合物は、前述した注入層、障壁層、正孔障壁層、電子障壁層、励起子障壁層、正孔輸送層および電子輸送層などで使用できる。層のフィルム形成方法は特に限定されず、層は乾式工程および湿式工程のいずれかにより製造されうる。
【０１９４】
有機エレクトロルミネッセンスデバイスで使用できる材料の具体例を以下に示すが、本発明で使用できる材料はこれらの例示に係る化合物に限定されるものと解釈すべきでない。ある実施形態では、特定の機能を有する材料は、他の機能を有することもあり得る。
【０１９５】
ある実施形態では、ホスト材料は下記一般式からなる群から選択される。
【化５９】
2020525438.tif 000075
2020525438.tif 000076
2020525438.tif 000077
2020525438.tif 000078
【０１９６】
デバイス：
ある実施形態では、本開示の化合物はデバイス中に組み込まれる。例えば、デバイスには、ＯＬＥＤバルブ、ＯＬＥＤランプ、テレビ用ディスプレイ、コンピューター用モニター、携帯電話およびタブレットが含まれるが、これらに限定されない。
【０１９７】
ある実施形態では、電子デバイスは、陽極、陰極、および前記陽極と前記陰極との間の発光層を含む少なくとも１つの有機層を含むＯＬＥＤを含み、前記発光層は、
ホスト材料と、
一般式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）または（Ｖ）で表される化合物と、を含む。
【０１９８】
ある実施形態では、ＯＬＥＤの発光層は、一般式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）または（Ｖ）で表される化合物が蛍光体のために三重項を一重項に変換する蛍光材料を更に含む。
【０１９９】
ある実施形態では、本明細書に記載の組成物は、ＯＬＥＤまたは光電子デバイスなどの、様々な感光性または光活性化デバイスに組み込まれうる。ある実施形態では、組成物はデバイス内の電荷移動またはエネルギー移動の促進に、および／または正孔輸送材料として有用でありうる。デバイスとしては、例えば有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、有機集積回線（ＯＩＣ）、有機電界効果トランジスタ（Ｏ−ＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（Ｏ−ＴＦＴ）、有機発光トランジスタ（Ｏ−ＬＥＴ）、有機太陽電池（Ｏ−ＳＣ）、有機光学検出デバイス、有機光受容体、有機磁場クエンチ（ｆｉｅｌｄ−ｑｕｅｎｃｈ）デバイス（Ｏ−ＦＱＤ）、発光電気化学電池（ＬＥＣ）または有機レーザダイオード（Ｏ−レーザー）が挙げられる。
【０２００】
バルブまたはランプ：
ある実施形態では、電子デバイスは、陽極、陰極、および前記陽極と前記陰極との間の発光層を含む少なくとも１つの有機層を含むＯＬＥＤと、ＯＬＥＤドライバ回路とを含み、前記発光層は、
ホスト材料と、
発光材料である一般式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）または（Ｖ）で表される化合物とを含む。
【０２０１】
ある実施形態では、デバイスは色彩の異なるＯＬＥＤを含む。ある実施形態では、デバイスはＯＬＥＤの組合せを含むアレイを含む。ある実施形態では、ＯＬＥＤの組合せは、３色の組合せ（例えばＲＧＢ）である。ある実施形態では、ＯＬＥＤの組合せは、赤色でも緑色でも青色でもない色（例えばオレンジ色および黄緑色）の組合せである。ある実施形態では、ＯＬＥＤの組合せは、２色、４色またはそれ以上の色の組合せである。
【０２０２】
ある実施形態では、デバイスはＯＬＥＤライトであって、当該ＯＬＥＤライトは、
取り付け面を有する第１面と、それと反対の第２面とを有し、少なくとも１つの開口部を画定する回路基板と、
前記取り付け面上の少なくとも１つのＯＬＥＤであって、光を発するように構成される当該少なくとも１つのＯＬＥＤは、陽極、陰極、および前記陽極と前記陰極との間の発光層を含む少なくとも１つの有機層を含み、当該発光層がホスト材料と、発光材料である一般式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）または（Ｖ）で表される化合物とを含む、少なくとも１つのＯＬＥＤと、
回路基板用のハウジングと、
前記ハウジングの端部に配置された少なくとも１つのコネクターであって、前記ハウジングおよび前記コネクターが照明設備への取付けに適するパッケージを画定する、少なくとも１つのコネクターと、を備える。
【０２０３】
ある実施形態では、ＯＬＥＤライトは、複数の方向に光が放射されるように回路基板に取り付けられた複数のＯＬＥＤを有する。ある実施形態では、第１方向に発せられた一部の光は偏光されて第２方向に放射される。ある実施形態では、反射器を用いて第１方向に発せられた光を偏光する。
【０２０４】
ディスプレイまたはスクリーン：
ある実施形態では、一般式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）または（Ｖ）で表される化合物は、スクリーンまたはディスプレイにおいて使用できる。ある実施形態では、一般式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）または（Ｖ）で表される化合物は、限定されないが真空蒸発、堆積、蒸着または化学蒸着（ＣＶＤ）などの工程を用いて基材上へ堆積させる。ある実施形態では、基材は、２面エッチングにおいて有用なフォトプレート構造であり、独特のアスペクト比のピクセルを提供する。スクリーン（またマスクとも呼ばれる）は、ＯＬＥＤディスプレイの製造工程で用いられる。対応するアートワークパターンの設計により、垂直方向ではピクセルの間の非常に急な狭いタイバーと、水平方向では大きな広範囲の斜角開口部を可能にする。これにより、ＴＦＴバックプレーン上への化学蒸着を最適化しつつ、高解像度ディスプレイに必要とされるピクセルの微細なパターニングが可能となる。
【０２０５】
ピクセルの内部パターニングにより、水平および垂直方向での様々なアスペクト比の三次元ピクセル開口部を構成することが可能となる。更に、ピクセル領域中の画像化された「ストライプ」またはハーフトーン円の使用は、これらの特定のパターンをアンダーカットし基材から除くまで、特定の領域におけるエッチングが保護される。その時、全てのピクセル領域は同様のエッチング速度で処理されるが、その深さはハーフトーンパターンにより変化する。ハーフトーンパターンのサイズおよび間隔を変更することにより、ピクセル内での保護率が様々異なるエッチングが可能となり、急な垂直斜角を形成するのに必要な局在化された深いエッチングが可能となる。
【０２０６】
蒸着マスク用の好ましい材料はインバーである。インバーは、製鉄所で長い薄型シート状に冷延された金属合金である。インバーは、ニッケルマスクとして回転マンドレル上へ電着することができない。蒸着用マスク内に開口領域を形成するための適切かつ低コストの方法は、湿式化学エッチングによる方法である。
【０２０７】
ある実施形態では、スクリーンまたはディスプレイパターンは、基材上のピクセルマトリックスである。ある実施形態では、スクリーンまたはディスプレイパターンは、リソグラフィー（例えばフォトリソグラフィーおよびｅビームリソグラフィー）を使用して加工される。ある実施形態では、スクリーンまたはディスプレイパターンは、湿式化学エッチングを使用して加工される。更なる実施形態では、スクリーンまたはディスプレイパターンは、プラズマエッチングを使用して加工される。
【０２０８】
本開示の化合物を用いた、デバイスの製造方法：
ＯＬＥＤディスプレイは、一般的には、大型のマザーパネルを形成し、次に当該マザーパネルをセルパネル単位で切断することによって製造される。通常は、マザーパネル上の各セルパネルは、ベース基材上に、活性層とソース／ドレイン電極とを有する薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）を形成し、ＴＦＴに平坦化フィルムを塗布し、ピクセル電極、発光層、対電極およびカプセル化層を順に形成し、マザーパネルから切断することにより形成される。
【０２０９】
ＯＬＥＤディスプレイは、一般的には、大型のマザーパネルを形成し、次に当該マザーパネルをセルパネル単位で切断することによって製造される。通常は、マザーパネル上の各セルパネルは、ベース基材上に、活性層と、ソース／ドレイン電極とを有する薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）を形成し、ＴＦＴに平坦化フィルムを塗布し、ピクセル電極、発光層、対電極およびカプセル化層を順に形成し、マザーパネルから切断することにより形成される。
【０２１０】
本発明の他の態様では、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）ディスプレイの製造方法を提供し、当該方法は、
マザーパネルのベース基材上に障壁層を形成する工程、
前記障壁層上にセルパネル単位で複数のディスプレイユニットを形成する工程、
前記セルパネルの前記ディスプレイユニットのそれぞれの上にカプセル化層を形成する工程、
前記セルパネル間のインタフェース部に有機フィルムを塗布する工程、を含む。
【０２１１】
ある実施形態では、障壁層は、例えばＳｉＮｘで形成された無機フィルムであり、障壁層の端部は、ポリイミドまたはアクリルで形成された有機フィルムで被覆される。ある実施形態では、有機フィルムは、マザーパネルがセルパネル単位でソフトに切断されるように補助する。
【０２１２】
ある実施形態では、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）層は、発光層と、ゲート電極と、ソース／ドレイン電極と、を有する。複数のディスプレイユニットの各々は、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）層と、ＴＦＴ層上に形成された平坦化フィルムと、平坦化フィルム上に形成された発光ユニットとを有してもよく、インタフェース部に塗布された有機フィルムは、平坦化フィルムの材料と同じ材料で形成され、平坦化フィルムの形成と同時に形成される。ある実施形態では、発光ユニットは、不動態化層と、その間の平坦化フィルムと、発光ユニットを被覆し保護するカプセル化層とによりＴＦＴ層に連結される。製造方法のある実施形態では、有機フィルムは、ディスプレイユニットにもカプセル化層にも接触されない。
【０２１３】
有機フィルムと平坦化フィルムの各々は、ポリイミドおよびアクリルのいずれか１つを含んでもよい。ある実施形態では、障壁層は無機フィルムであってもよい。ある実施形態では、ベース基材はポリイミドで形成されてもよい。方法は更に、ポリイミドで形成されたベース基材の１つの表面に障壁層を形成する前に、ベース基材のもう１つの表面にガラス材料で形成されたキャリア基材を取り付ける工程と、インタフェース部に沿った切断の前に、キャリア基材をベース基材から分離する工程と、を含んでもよい。ある実施形態では、ＯＬＥＤディスプレイはフレキシブルなディスプレイである。
【０２１４】
ある実施形態では、不動態化層は、ＴＦＴ層の被覆のためにＴＦＴ層上に配置された有機フィルムである。ある実施形態では、平坦化フィルムは、不動態化層上に形成された有機フィルムである。ある実施形態では、平坦化フィルムは、障壁層の端部に形成された有機フィルムと同様、ポリイミドまたはアクリルで形成される。ある実施形態では、ＯＬＥＤディスプレイの製造の際、平坦化フィルムおよび有機フィルムは同時に形成される。ある実施形態では、有機フィルムは、障壁層の端部に形成されてもよく、それにより、有機フィルムの一部が直接ベース基材と接触し、有機フィルムの残りの部分が障壁層の端部を囲みつつ、障壁層と接触する。
【０２１５】
ある実施形態では、発光層は、ピクセル電極と、対電極と、ピクセル電極と対電極との間に配置された有機発光層とを有する。ある実施形態では、ピクセル電極は、ＴＦＴ層のソース／ドレイン電極に連結している。
【０２１６】
ある実施形態では、ＴＦＴ層を通じてピクセル電極に電圧が印加されるとき、ピクセル電極と対電極との間に適切な電圧が形成され、それにより有機発光層が光を放射し、それにより画像が形成される。以下、ＴＦＴ層と発光ユニットとを有する画像形成ユニットを、ディスプレイユニットと称する。
【０２１７】
ある実施形態では、ディスプレイユニットを被覆し、外部の水分の浸透を防止するカプセル化層は、有機フィルムと無機フィルムとが交互に積層する薄膜状のカプセル化構造に形成されてもよい。ある実施形態では、カプセル化層は、複数の薄膜が積層した薄膜状カプセル化構造を有する。ある実施形態では、インタフェース部に塗布される有機フィルムは、複数のディスプレイユニットの各々と間隔を置いて配置される。ある実施形態では、有機フィルムは、一部の有機フィルムが直接ベース基材と接触し、有機フィルムの残りの部分が障壁層の端部を囲む一方で障壁層と接触する態様で形成される。
【０２１８】
一実施形態では、ＯＬＥＤディスプレイはフレキシブルであり、ポリイミドで形成された柔軟なベース基材を使用する。ある実施形態では、ベース基材はガラス材料で形成されたキャリア基材上に形成され、次にキャリア基材が分離される。
【０２１９】
ある実施形態では、障壁層は、キャリア基材の反対側のベース基材の表面に形成される。一実施形態では、障壁層は、各セルパネルのサイズに従いパターン化される。例えば、ベース基材がマザーパネルの全ての表面上に形成される一方で、障壁層が各セルパネルのサイズに従い形成され、それにより、セルパネルの障壁層の間のインタフェース部に溝が形成される。各セルパネルは、溝に沿って切断できる。
【０２２０】
ある実施形態では、製造方法は、インタフェース部に沿って切断する工程を更に含み、溝が障壁層に形成され、少なくとも一部の有機フィルムが溝に形成され、溝はベース基材まで侵入しない。ある実施形態では、各セルパネルのＴＦＴ層が形成され、無機フィルムである不動態化層と有機フィルムである平坦化フィルムが、ＴＦＴ層上に配置され、ＴＦＴ層を被覆する。例えばポリイミドまたはアクリル製の平坦化フィルムが形成されるのと同時に、インタフェース部の溝は、例えばポリイミドまたはアクリル製の有機フィルムで被覆される。これは、各セルパネルがインタフェース部で溝に沿って切断されるとき、生じた衝撃を有機フィルムに吸収させることによってひびが生じるのを防止する。すなわち、全ての障壁層が有機フィルムなしで完全に露出している場合、各セルパネルがインタフェース部で溝に沿って切断されるとき、生じた衝撃が障壁層に伝達され、それによりひびが生じるリスクが増加する。しかしながら、一実施形態では、障壁層間のインタフェース部の溝が有機フィルムで被覆されて、有機フィルムがなければ障壁層に伝達されうる衝撃を吸収するため、各セルパネルをソフトに切断し、障壁層でひびが生じるのを防止してもよい。一実施形態では、インタフェース部の溝を被覆する有機フィルムおよび平坦化フィルムは、互いに間隔を置いて配置される。例えば、有機フィルムおよび平坦化フィルムが１つの層として相互に接続している場合には、平坦化フィルムと、有機フィルムが残っている部分とを通じてディスプレイユニットに外部の水分が浸入する恐れがあるため、有機フィルムおよび平坦化フィルムは、有機フィルムがディスプレイユニットから間隔を置いて配置されるように、相互に間隔を置いて配置される。
【０２２１】
ある実施形態では、ディスプレイユニットは、発光ユニットの形成により形成され、カプセル化層は、ディスプレイユニットを被覆するためディスプレイユニット上に配置される。これにより、マザーパネルが完全に製造された後、ベース基材を担持するキャリア基材がベース基材から分離される。ある実施形態では、レーザー光線がキャリア基材へ放射されると、キャリア基材は、キャリア基材とベース基材との間の熱膨張率の相違により、ベース基材から分離される。
【０２２２】
ある実施形態では、マザーパネルは、セルパネル単位で切断される。ある実施形態では、マザーパネルは、カッターを用いてセルパネル間のインタフェース部に沿って切断される。ある実施形態では、マザーパネルが沿って切断されるインタフェース部の溝が有機フィルムで被覆されているため、切断の間、当該有機フィルムが衝撃を吸収する。ある実施形態では、切断の間、障壁層でひびが生じるのを防止できる。
【０２２３】
ある実施形態では、前記方法は製品の不良率を減少させ、その品質を安定させる。
【０２２４】
他の態様は、ベース基材上に形成された障壁層と、障壁層上に形成されたディスプレイユニットと、ディスプレイユニット上に形成されたカプセル化層と、障壁層の端部に塗布された有機フィルムと、を有するＯＬＥＤディスプレイである。
【実施例】
【０２２５】
本開示の実施形態では、適切な材料を使用して、以下の実施例の手順に従い、一般式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）または（Ｖ）で表される化合物の調製がなされる。当業者であれば、以下の調製手順のための条件および工程の既知の変形を使用してこれらの化合物を調製できることを理解するであろう。更に、当業者であれば、詳細に記載する手順を応用することによって、本開示に係る更なる化合物を調製することができる。
【０２２６】
分析方法に関する一般的情報：
本発明の特徴が以下の実施例を参照してより具体的に記載される。以下に示す材料、工程、手順などは、発明の本質から逸脱しない限り、適切に改変されうる。従って、本発明の範囲は、以下に示す特定の実施形態に限定されるものとして解釈されない。サンプルの特徴はＮＭＲ（Ｂｒｕｋｅｒ社製の核磁気共鳴５００ＭＨｚ）、ＬＣ／ＭＳ（Ｗａｔｅｒｓ社製液体クロマトグラフィー質量分析計）、ＡＣ３（理研計器社製）、高性能ＵＶ／Ｖｉｓ／ＮＩＲ分光光度計（ＰｅｒｋｉｎＥｌｍｅｒ社製Ｌａｍｂｄａ９５０）、蛍光分光光度計（ホリバ社製ＦｌｕｏｒｏＭａｘ−４）、フォトニックマルチチャネルアナライザー（浜松ホトニクス社製ＰＭＡ−１２  Ｃ１００２７−０１）、絶対ＰＬ量子収率測定システム（浜松ホトニクス社製Ｃ１１３４７）、自動電流電圧輝度測定システム（システム技研社製ＥＴＳ−１７０）、寿命測定システム（システム技研社製ＥＡＳ−２６Ｃ）およびストリークカメラ（浜松ホトニクス社製モデルＣ４３３４）を用いて評価された。
【０２２７】
実施例１：
例示する有機エレクトロルミネッセンスデバイスについて、その特徴に関する原理を以下のとおり示す。
【０２２８】
有機エレクトロルミネッセンスデバイスでは、陽極および陰極から発光材料へキャリアを注入して発光材料において励起状態を形成させ、それにより光を放射させる。キャリア注入型有機エレクトロルミネッセンスデバイスの場合、通常では、励起一重項状態を生じさせるように励起される励起子は、発生した全励起子の２５％であり、その残りの７５％は、励起三重項状態を生じさせるように励起される。従って、燐光の使用は、励起三重項状態からの光放射であり、高いエネルギー利用が可能となる。しかしながら、励起三重項状態は寿命が長く、従って、励起状態の飽和と、励起三重項状態における励起子との相互動作を通じたエネルギー不活性化を生じさせ、それにより、燐光の量子収量は通常、高くない場合がしばしばある。遅延蛍光材料が発光するメカニズムでは、励起子のエネルギーが項間交差等を通じて励起三重項状態に遷移し、次に三重項−三重項消滅に起因する逆項間交差または熱エネルギーの吸収を通じて励起一重項状態に遷移することによって、蛍光を発する。材料の中でも、特に熱活性化タイプの、熱エネルギーの吸収を通して光を放射する遅延蛍光材料が、有機エレクトロルミネッセンスデバイスに有用であると考えられる。遅延蛍光材料が有機エレクトロルミネッセンスデバイスで用いられる場合には、励起一重項状態の励起子は通常、蛍光を発する。一方で、励起三重項状態の励起子は、デバイスで発生する熱を吸収することによって、励起一重項状態への項間交差を通じて蛍光を発する。このとき、励起三重項状態から励起一重項状態への逆項間交差を通じて放射される光は、励起一重項状態からの光放射であるため、蛍光と同じ波長であるが、通常の蛍光および燐光よりも長い寿命（光放射寿命）であり、ゆえにその光は、通常の蛍光および燐光から遅延した蛍光として観察される。前記の光は、遅延蛍光と定義されうる。熱活性化型の励起子の遷移メカニズムの使用により、励起一重項状態の化合物の比率を、通常２５％の比率で形成されているものから、キャリア注入後の熱エネルギー吸収を通じての２５％以上まで上昇させることが可能となる。１００℃未満の低温で強い蛍光と遅延蛍光とを放射する化合物は、デバイスの熱により十分に、励起三重項状態から励起一重項状態まで項間交差し、それにより遅延蛍光を放射するため、前記化合物の使用は、光放射効率を大幅に強化することができる。
【０２２９】
実施例２：
本発明の化合物は、当業者に公知のいかなる方法によっても合成できる。化合物は、一般に入手可能な開始材料から合成されうる。様々な部分は、直線的または分枝的な合成経路を経て構築できる。
【０２３０】
化合物１
【化６０】
2020525438.tif 000079
【０２３１】
化合物ａ
ＴＨＦ（２０ｍＬ）およびＨ２Ｏ（５ｍＬ）中の２，６−ジブロモ−３，４，５−トリフルオロベンゾニトリル（０．５０ｇ，１．５８ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（０．４６ｇ，３．８１ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２（０．０５６ｇ，０．０７９ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３（０．５０ｇ，４．７６ｍｍｏｌ）の混合物を、２４ｈ還流した。反応混合物をＨ２Ｏによってクエンチし、ブラインで洗浄し、ＣＨＣｌ３で抽出した。クルードをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：トルエン＝１：１）によって精製して、化合物ａ（０．４２６ｇ，１．３７ｍｍｏｌ）を８７％収率で白色粉末として得た。
1H-NMR (500MHz, CDCl3, δ): 7.58-7.48 (m, 10H).
MS (ASAP): 308.2(M+). Calcd for C19H10F3N: 309.1.
【０２３２】
化合物１
ＮＭＰ（１０ｍＬ）中のＫ２ＣＯ３（１．０７ｇ，７．７６ｍｍｏｌ）および９Ｈ−カルバゾール（０．８６ｇ，５．１７ｍｍｏｌ）の混合物をｒ．ｔ．で１ｈ撹拌し、それから化合物ａ（０．３８４ｇ，１．２９ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を１００℃で４８ｈ撹拌した。反応混合物をＨ２Ｏによってクエンチした。沈殿した生成物を濾別し、ＭｅＯＨで洗浄し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＣＨＣｌ３）によって精製して、化合物１（０．６８ｇ，０．９０ｍｍｏｌ）を７０％収率で白色粉末として得た。
1H-NMR (500MHz, CDCl3, δ): 7.52 (dd, J=7.5, 1.0Hz, 4H), 7.32-7.28 (m, 6H), 7.12 (d, J=7.5Hz, 4H), 7.08-7.00 (m, 8H), 6.92-6.87 (m, 8H), 6.71 (dt, J=7.5Hz, 2H), 6.58 (dt, J=7.5Hz, 2H).
MS (ASAP): 750.6(M+). Calcd for C55H34N4: 750.3.
【０２３３】
化合物２
【化６１】
2020525438.tif 000080
【０２３４】
化合物ｂ
ＴＨＦ（２０ｍＬ）およびＨ２Ｏ（５ｍＬ）中の３，５−ジブロモ−２，４，６−トリフルオロベンゾニトリル（０．５０ｇ，１．５８ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（０．４６ｇ，３．８１ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２（０．０５６ｇ，０．０７９ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３（０．５０ｇ，４．７６ｍｍｏｌ）の混合物を４８ｈ還流した。反応混合物をＨ２Ｏによってクエンチし、ブラインで洗浄し、ＣＨＣｌ３で抽出した。クルードをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：トルエン＝４：１）によって精製して、化合物ｂ（０．３２９ｇ，１．０６ｍｍｏｌ）を６７％収率で白色粉末として得た。
1H-NMR (500MHz, CDCl3, δ): 7.52-7.40 (m, 10H).
MS (ASAP): 309.2(M+). Calcd for C19H10F3N: 309.1.
【０２３５】
化合物２
ＮＭＰ（３０ｍＬ）中のＫ２ＣＯ３（１．３４ｇ，９．６９ｍｍｏｌ）および９Ｈ−カルバゾール（１．０８ｇ，６．４６ｍｍｏｌ）の混合物をｒ．ｔ．で１ｈ撹拌し、それから化合物ｂ（０．５ｇ，１．６２ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を１８０℃で４８ｈ撹拌した。反応混合物をＨ２Ｏによってクエンチした。沈殿した生成物を濾別し、ＭｅＯＨで洗浄し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：ＣＨＣｌ３＝１：１）によって精製して、化合物２（０．９８ｇ，１．３０ｍｍｏｌ）を８１％収率で白色粉末として得た。
1H-NMR (500MHz, CDCl3, δ): 7.97 (d, J=7.5Hz, 4H), 7.77 (d, J=7.5Hz, 2H), 7.41 (dt, J=7.5Hz, 4H), 7.28-7.21 (m, 10H), 7.11-7.05 (m, 4H), 6.61 (dd, J=7.5Hz, 4H), 6.53 (t, J=7.5Hz, 2H), 6.40 (t, J=7.5Hz, 4H).
MS (ASAP): 750.3(M+). Calcd for C55H34N4: 750.2.
【０２３６】
化合物３
【化６２】
2020525438.tif 000081
【０２３７】
化合物ｃ
TＨＦ（１００ｍＬ）およびＨ２Ｏ（２５ｍＬ）中の２，４，６−トリブロモ−３，５−ジフルオロベンゾニトリル（５．００ｇ，１３．３ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（５．８４ｇ，４７．９ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２（０．４６ｇ，０．６６ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３（４．２３ｇ，３９．９ｍｍｏｌ）の混合物を４８ｈ還流した。反応混合物をＨ２Ｏによってクエンチし、ブラインで洗浄し、ＣＨＣｌ３で抽出した。クルードをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：ＣＨＣｌ３＝１：１）によって精製して、化合物ｃ（３．９２ｇ，１０．６６ｍｍｏｌ）を８０％収率で白色粉末として得た。
1H-NMR (500MHz, CDCl3, δ): 7.54-7.45 (m, 15H).
MS (ASAP): 367.2(M+). Calcd for C25H15F2N: 367.1.
【０２３８】
化合物３
ＮＭＰ（３０ｍＬ）中のＫ２ＣＯ３（０．９０ｇ，６．５３ｍｍｏｌ）および９Ｈ−カルバゾール（０．７２ｇ，４．３５ｍｍｏｌ）の混合物をｒ．ｔ．で１ｈ撹拌し、それから化合物ｃ（０．４ｇ，１．０８ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を１３０℃で９６ｈ撹拌した。反応混合物をＨ２Ｏによってクエンチした。沈殿した生成物を濾別し、ＭｅＯＨで洗浄し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：ＣＨＣｌ３＝１：１）によって精製して、化合物３（０．５２ｇ，０．７８５ｍｍｏｌ）を７２％収率で白色粉末として得た。
1H-NMR (500MHz, CDCl3, δ): 7.78 (d, J=7.5Hz, 4H), 7.30-7.20 (m, 8H), 7.12 (d, J=7.5Hz, 4H), 7.10-7.03 (m, 6H), 7.00 (t, J=7.5Hz, 4H), 6.55 (d, J=7.5Hz, 2H), 6.45 (t, J=7.5Hz, 1H), 6.31 (t, J=7.5Hz, 2H).
MS (ASAP): 661.3(M+). Calcd for C49H31N3: 661.2.
MS (ASAP): 661.3(M+). Calcd for C49H31N3: 661.2.
【０２３９】
化合物４
【化６３】
2020525438.tif 000082
【０２４０】
化合物４
ＮＭＰ（３０ｍＬ）中のＫ２ＣＯ３（１．１２ｇ，８．１６ｍｍｏｌ）および３，６−ジフェニルカルバゾール（１．３０ｇ，４．０８ｍｍｏｌ）の混合物をｒ．ｔ．で１ｈ撹拌し、それから化合物ｃ（０．５ｇ，１．３６ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を１８０℃で２４ｈ撹拌した。反応混合物をＨ２Ｏによってクエンチした。沈殿した生成物を濾別し、ＭｅＯＨで洗浄し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：ＣＨＣｌ３＝１：１）によって精製して、化合物４（１．２４ｇ，１．２８ｍｍｏｌ）を９４％収率で白色粉末として得た。
1H-NMR (500MHz, CDCl3, δ): 8.07 (d, J=1.5Hz, 4H), 7.64 (dd, J=7.5, 1.5Hz, 8H), 7.57 (dd, J=7.5, 1.5Hz, 4H), 7.44 (t, J=7.5Hz, 8H), 7.33-7.28 (m, 8H), 7.21 (d, J=7.5Hz, 4H), 7.10-7.04 (m, 6H), 6.68 (d, J=7.5Hz, 2H), 6.49 (t, J=7.5Hz, 1H), 6.41 (t, J=7.5Hz, 2H).
MS (ASAP): 965.3(M+). Calcd for C73H47N3: 965.4.
【０２４１】
化合物５
【化６４】
2020525438.tif 000083
【０２４２】
化合物５
ＮＭＰ（３０ｍＬ）中のＫ２ＣＯ３（１．２８ｇ，８．１６ｍｍｏｌ）および３，６−ジフェニルカルバゾール（１．３０ｇ，４．０８ｍｍｏｌ）の混合物を、r.t.で１ｈ撹拌し、それから化合物ｂ（０．５ｇ，１．６２ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を１００℃で７２ｈ撹拌した。反応混合物をＨ２Ｏによってクエンチした。沈殿した生成物を濾別し、ＭｅＯＨで洗浄し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：ＣＨＣｌ３＝１：１）によって精製して、化合物５（０．６６ｇ，０．５５ｍｍｏｌ）を３４％収率で白色粉末として得た。
1H-NMR (500MHz, CDCl3, δ):8.27 (d, J=1.5Hz, 4H), 8.02 (d, J=1.5Hz, 2H), 7.70-7.67 (m, 12H), 7.62 (dd, J=7.5, 1.5Hz, 4H), 7.56 (dd, J=7.5, 1.5Hz, 2H), 7.50-7.30 (m, 22H), 7.21 (d, J=7.5Hz, 2H), 6.77 (d, J=7.5Hz, 4H), 6.61 (t, J=7.5Hz, 2H), 6.53 (t, J=7.5Hz, 4H).
MS (ASAP): 1206.3. (M+). Calcd for C91H58N4: 1206.5.
【０２４３】
化合物６
【化６５】
2020525438.tif 000084
【０２４４】
化合物６
ＮＭＰ（３０ｍＬ）中のＫ２ＣＯ３（１．２８ｇ，８．１６ｍｍｏｌ）および３，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルカルバゾール（１．１４ｇ，４．０８ｍｍｏｌ）の混合物をｒ．ｔ．で１ｈ撹拌し、それから化合物ｃ（０．５ｇ，１．３６ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を１５０℃で２４ｈ撹拌した。反応混合物をＨ２Ｏによってクエンチした。沈殿した生成物を濾別し、ＭｅＯＨで洗浄し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：ＣＨＣｌ３＝１：１）によって精製して、化合物６（０．４３ｇ，０．４８５ｍｍｏｌ）を３５％収率で白色粉末として得た。
1H-NMR (500MHz, CDCl3, δ):7.74 (d, J=1.5Hz, 4H), 7.29 (dd, J=7.5, 1.5Hz, 4H), 7.22 (dd, J=7.5, 1.5Hz, 4H), 7.05-6.98 (m, 10H), 6.55 (d, J=7.5Hz, 2H), 6.41 (dd, J=7.5Hz, 1H), 6.28 (t, J=7.5Hz, 2H), 1.33 (s, 36H).
MS (ASAP): 885.6. (M+). Calcd for C65H63N3: 885.5.
【０２４５】
化合物７
【化６６】
2020525438.tif 000085
【０２４６】
化合物７
ＮＭＰ（３０ｍＬ）中のＫ２ＣＯ３（１．３４ｇ，９．６７ｍｍｏｌ）および３，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルカルバゾール（１．８１ｇ，６．４６ｍｍｏｌ）の混合物をｒ．ｔ．で１ｈ撹拌し、それから化合物ｂ（０．５ｇ，１．６２ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を１００℃で７２ｈ撹拌した。反応混合物をＨ２Ｏによってクエンチした。沈殿した生成物を濾別し、ＭｅＯＨで洗浄し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：ＣＨＣｌ３＝１：１）によって精製して、化合物７（１．７０ｇ，１．５６ｍｍｏｌ）を９６％収率で白色粉末として得た。
1H-NMR (500MHz, CDCl3, δ):8.95 (d, J=1.5Hz, 4H), 7.73 (d, J=1.5Hz, 2H), 7.42 (dd, J=7.5, 1.5Hz, 4H), 7.27 (dd, J=7.5, 1.5Hz, 2H), 7.13 (d, J=7.5Hz, 4H), 6.98 (d, J=7.5Hz, 2H), 6.62 (dd, J=7.5, 1.5Hz, 4H), 6.50 (t, J=7.5Hz, 2H), 6.40 (t, J=7.5Hz, 4H), 1.39 (s, 36H), 1.31 (s, 18H).
MS (ASAP): 1086.6. (M+). Calcd for C79H82N4: 1086.7.
【０２４７】
化合物８
【化６７】
2020525438.tif 000086
【０２４８】
化合物８
３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール（４．０５ｇ，１２．７ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（２．８３ｇ，１５．９ｍｍｏｌ）、３，４，５−トリフルオロベンゾニトリル（０．５０ｇ，３．１８ｍｍｏｌ）、および１−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ，３０ｍＬ）の混合物を１００℃で２４時間撹拌した。室温で冷却後に、反応溶液を水によってクエンチした。濾別された沈殿物をシリカクロマトグラフィー（トルエン）によって精製し、ジクロロメタン／エタノールで再結晶化し、それから薄黄色固体を得た（１．０９ｇ，１．０３ｍｍｏｌ，３２．５％）。
1H-NMR (500MHz, CDCl3, δ): 8.33(s, 2H), 8.03(d, J=1.5Hz, 4H), 7.61 (d, J=8.2, J=1.0Hz, 2H), 7.55(dd, J=7.5, J=2.0Hz, 8H), 7.41-7.28(m, 28H), 7.00-6.96(m, 4H)
ASAP MS：1053.8(M+). Calcd for C79H50N4: 1054.4
【０２４９】
化合物９
【化６８】
2020525438.tif 000087
【０２５０】
化合物９
３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール（４．０５ｇ，１２．７ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（２．８３ｇ，１５．９ｍｍｏｌ）、２，４，６−トリフルオロベンゾニトリル（０．５０ｇ，３．１８ｍｍｏｌ）、および１−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ，３０ｍＬ）の混合物を１００℃で２４時間撹拌した。室温で冷却後に、反応溶液を水によってクエンチした。濾別された沈殿物をシリカクロマトグラフィー（トルエン）によって精製し、ジクロロメタン／エタノールで再結晶化し、それから薄黄色固体を得た（２．８０ｇ，２．６４ｍｍｏｌ，８３．５％）。
1H-NMR (500MHz, CDCl3, δ): 8.45(d, J=1.5Hz, 4H), 8.39(d, J=1.5Hz, 2H), 8.20 (s, 2H), 7.86(dd, J=7.5, J=2.0Hz, 4H), 7.80(d, J=8.5Hz, 2H), 7.77-6.68(m, 18H), 7.53-7.47(m, 12H), 7.40-7.36(m, 6H).
ASAP MS：1054.6(M+). Calcd for C79H50N4: 1054.4.
【０２５１】
化合物１０
【化６９】
2020525438.tif 000088
【０２５２】
化合物１０
乾燥テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中の２−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール（１ｇ，４．２ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、水素化ナトリウム（油性６０％，１８２ｍｇ，４．５５ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気下において室温で加えた。１ｈ撹拌した後に、２，４，５，６−テトラフルオロイソフタロニトリル（２０３ｍｇ，１．０１ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を５０℃で１８ｈ加熱した。反応を酢酸エチルおよび水によってクエンチし、有機層を分離し、ブラインでさらに洗浄した。溶媒を真空蒸発させ、残渣をヘキサン／酢酸エチルを溶離液として用いるカラムクロマトグラフィーによって精製して、４ＣｚＩＰＮ−２ＣＦ３の５つの回転異性体を合計０．６２６ｍｇ得た（５８．５％収率）。黄色固体回転異性体を再び昇華によって別々に精製したが、ＬＣ検査からは、それらの回転異性体が昇華の間に熱平衡化し、観察される通り回転異性体混合物を再形成するということが判明した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3, δ): 8.35 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 8.30 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 8.08 (s, 1H), 7.78-7.85 (m, 6H), 7.70 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.58 (t, J = 7.5 Hz, 1H), 7.52 (s, 2H), 7.47 (d, J = 6.5 Hz, 1H), 7.43-7.39 (m, 3H), 7.25-7.22 (m, 2H), 7.20-7.13 (m, 5H), 7.09 (s, 1H), 6.91 (t, J = 7.5 Hz, 1H), 6.80 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 6.69 (t, J = 7.5 Hz, 1H); APCI-MS m/z: 1060.6 M+.
【０２５３】
化合物１１
【化７０】
2020525438.tif 000089
【０２５４】
化合物１１
１０ｍｌのＮ−メチル−２−ピロリジノン（ＮＭＰ）中の（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール（０．９３ｇ，３．９４ｍｍｏｌ）、２，４，６−トリ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３，５−ジフルオロベンゾニトリル（１．００ｇ，１．５８ｍｍｏｌ）、および炭酸カリウム（２．１８ｇ，１５．８ｍｍｏｌ）の混合物を、１００℃で周囲雰囲気下において１８ｈ撹拌した。室温に冷却した後に、反応混合物をＣｅｌｉｔｅパッドで濾過し、クロロホルムでリンスした。もたらされた濾液を真空蒸発させた。残渣をヘキサン／クロロホルムを溶離液として用いるシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーによって精製して、橙色固体０．９３５ｇを５５．７％収率で得た。
1H NMR (500 MHz, CDCl3, δ): 7.75-7.72 (m, 4H), 7.42 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.38-7.36 (m, 3H), 7.33-7.24 (m, 6H), 7.17-6.98 (m, 15H), 6.86-6.82 (m, 2H), 6.76-6.70 (m, 3H), 6.66 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 6.56-6.54 (m, 2H); APCI-MS m/z: 1064.7 M+.
【０２５５】
化合物１２
【化７１】
2020525438.tif 000090
【０２５６】
化合物１２
乾燥テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中の３，６−ビス（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール（０．５０ｇ，１．６５ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、水素化ナトリウム（油性６０％，７９ｍｇ，１．９８ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気下において室温で加えた。１ｈ撹拌した後に、２，４，５，６−テトラフルオロイソフタロニトリル（６６ｍｇ，０．３３ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で１８ｈ撹拌した。反応を酢酸エチルおよび水によってクエンチし、有機層を分離し、ブラインでさらに洗浄した。溶媒を真空蒸発させ、残渣をヘキサン／酢酸エチルを溶離液として用いるカラムクロマトグラフィーによって精製して、淡黄色固体０．６２６ｍｇを５８．５％収率で得た。
【０２５７】
化合物１３
【化７２】
2020525438.tif 000091
【０２５８】
化合物１３
乾燥テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中の３，６−ビス（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール（０．２９ｇ，０．９５ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、水素化ナトリウム（油性６０％，４８ｍｇ，１．２６ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気下において室温で加えた。１ｈ撹拌した後に、２，４，５，６−テトラフルオロイソフタロニトリル（２００ｍｇ，０．３２ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で１８ｈ撹拌した。反応を酢酸エチルおよび水によってクエンチし、有機層を分離し、ブラインでさらに洗浄した。溶媒を真空蒸発させ、残渣をヘキサン／クロロホルムを溶離液として用いるカラムクロマトグラフィーによって精製して、緑がかった黄色固体０．１３６ｇを３６．０％収率で得た。
1H NMR (500 MHz, CDCl3, δ): 7.73 (d, J = 7.5 Hz, 4H), 7.65 (s, 4H), 7.35 (d, J = 7.5 Hz, 2H), 7.19 (d, J = 8.0 Hz, 4H), 7.15-7.10 (m, 8H), 7.07-7.03 (m, 6H), 6.89 (dd, J = 8.5, 1.5 Hz, 4H), 6.83 (t, J = 7.0 Hz, 2H), 6.63 (t, J = 8.5 Hz, 2H); APCI-MS m/z: 1200.5 M+.
【０２５９】
実施例３：
ニート膜の調製
本実施例において、実施例２で合成された化合物１は、真空度１０−３Ｐａ以下の条件下で、真空蒸着法によって石英基材上に蒸着され、７０ｎｍの厚さを有する薄膜を形成した。
【０２６０】
ドープ膜の調製
また、化合物１およびホストは真空度１０−３Ｐａ以下の条件下で、真空蒸着法によって別の蒸着源から石英基材上に蒸着され、化合物１の濃度が２０重量％で、１００ｎｍの厚さを有する薄膜を形成した。
【０２６１】
光学特性の評価
サンプルが、３００Ｋで３００ｎｍの波長を有する光によって照射され、それにより、発光スペクトルは測定され、蛍光として帰属された。７７Ｋのスペクトルも測定され、燐光として帰属された。最低一重項エネルギー（Ｓ１）および最低三重項エネルギー（Ｔ１）がそれぞれ蛍光および燐光（ｐｈｓｐｈｏｒｅｓｃｅｎｃｅ）スペクトルの発光から推定された。ΔＥＳＴは、Ｓ１とＴ１のエネルギーギャップから算出された。ＰＬＱＹも３００ｎｍの励起光から測定された。時間分解スペクトルはストリークカメラを用いて３３７ｎｍの励起光により得られ、短い発光寿命を有する成分が蛍光として帰属されたのに対して、長い発光寿命を有する成分は遅延蛍光として帰属された。蛍光成分(τｐｒｏｍｐｔ)および遅延蛍光成分（τｄｅｌａｙ）の寿命は減衰曲線から算出された。
【０２６２】
ＯＬＥＤの調製および測定
薄膜が真空度１．０Ｘ１．０−４Ｐａ以下で真空蒸着法を用いて、ガラス基材上に積層され、その上には、５０ｎｍの厚さを有するインジウム錫酸化物（ＩＴＯ）により形成された陽極が形成された。まず、ＨＡＴ−ＣＮがＩＴＯ上に６０ｎｍの厚さで形成され、その上にＴｒｉｓＰＣｚが３０ｎｍの厚さで形成された。ｍＣＢＰが５ｎｍの厚さで形成され、続いて、その上に化合物１およびホストが別々の蒸着源から共蒸着されて３０ｎｍの厚さを有する層を形成し、この層は発光層と指定された。この時に、化合物１の濃度は２０重量％であった。次いで、ＳＦ３−ＴＲＺが５ｎｍの厚さで形成され、その上に、ＳＦ３−ＴＲＺおよびＬｉｑが３０ｎｍの厚さに共蒸着された。次に、Ｌｉｑは２ｎｍの厚さに真空蒸着され、次いで、アルミニウム（Ａｌ）が１００ｎｍの厚さに蒸着されて陰極を形成し、それにより、有機エレクトロルミネッセンスデバイスを作成し、その光電気特性を測定した。
【０２６３】
化合物１以外の実施例２で合成した化合物２〜６、８〜９、および１０〜１１の同じ評価結果も測定される。
【化７３】
2020525438.tif 000092
【表１】
2020525438.tif 000093
【表２】
2020525438.tif 000094
【表３】
2020525438.tif 000095
【化７４】
2020525438.tif 000096
【表４】
2020525438.tif 000097
【表５】
2020525438.tif 000098
【表６】
2020525438.tif 000099
【化７５】
2020525438.tif 000100
【表７】
2020525438.tif 000101
【表８】
2020525438.tif 000102
【表９】
2020525438.tif 000103
【化７６】
2020525438.tif 000104
2020525438.tif 000105
【符号の説明】
【０２６４】
１  基材
２  陽極
３  正孔注入層
４  正孔輸送層
５  発光層
６  電子輸送層
７  陰極
【図１】
2020525438.tif 000148
【国際調査報告】
2020525438.tif 000149
2020525438.tif 000150
2020525438.tif 000151
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