(57)【要約】  除草有効量の（ａ）ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのＮ−オキシド、塩若しくはエステル、及び（ｂ）光化学系ＩＩ阻害剤又は農学的に許容されるその塩若しくはエステルを含む除草組成物が、本明細書に開示されている。植生の出芽若しくは成長を防ぐために、植生若しくはその植生に隣接する場所へ、又は土壌若しくは水に、（ａ）ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのＮ−オキシド、塩若しくはエステル、及び（ｂ）光化学系ＩＩ阻害剤又は農学的に許容されるその塩若しくはエステルを適用することを含む、望ましくない植生の制御方法であって、（ａ）及び（ｂ）はそれぞれ除草効果を提供するのに十分な量で添加される方法もまた本明細書に開示されている。【特許請求の範囲】
【請求項１】
除草有効量の（ａ）ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのＮ−オキシド、塩若しくはエステル、並びに（ｂ）フェニルカルバメート除草剤、ピリダジノン除草剤、トリアゾリノン除草剤、アミド除草剤及びフェニルピリダジン除草剤からなる群から選択される光化学系ＩＩ阻害剤又は農学的に許容されるその塩若しくはエステルを含む除草組成物であって、
前記ピリジンカルボン酸除草剤は、式（Ｉ）によって定義される化合物
【化１】
2020534363.tif 000034
［式中、
ＸはＮ又はＣＹであり（ここで、Ｙは水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ又はＣ１〜Ｃ３ハロアルキルチオである）；
Ｒ１はＯＲ１’又はＮＲ１’’Ｒ１’’’であり（ここで、Ｒ１’は水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル又はＣ７〜Ｃ１０アリールアルキルであり、Ｒ１’’及びＲ１’’’は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２アルケニル又はＣ３〜Ｃ１２アルキニルである）；
Ｒ２はハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、シアノ、又は式−ＣＲ１７＝ＣＲ１８−ＳｉＲ１９Ｒ２０Ｒ２１の基であり（ここで、Ｒ１７は水素、Ｆ又はＣｌであり、Ｒ１８は水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル又はＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１は独立してＣ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ又はＯＨである）；
Ｒ３及びＲ４は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６トリアルキルシリル、Ｃ１〜Ｃ６ジアルキルホスホニルであるか、又はＲ３及びＲ４はＮと一緒になって５員環若しくは６員環の飽和環であるか、又はＲ３及びＲ４は一緒になって＝ＣＲ３’（Ｒ４’）を表し（ここで、Ｒ３’及びＲ４’は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ若しくはＣ１〜Ｃ６アルキルアミノであるか、又はＲ３’及びＲ４’は＝Ｃと一緒になって５員環若しくは６員環の飽和環を表す）；
Ａは基Ａ１〜Ａ３６の１つであり
【化２】
2020534363.tif 000035
【化３】
2020534363.tif 000036
【化４】
2020534363.tif 000037
Ｒ５は、Ａ基に適用される場合、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ＯＨ又はＣＮであり；
Ｒ６、Ｒ６’及びＲ６’’は、Ａ基に適用される場合、独立して水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ＯＨ、ＣＮ又はＮＯ２であり；
Ｒ７及びＲ７’は独立して水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルアミノ又はフェニルであり；
Ｒ８は水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６トリアルキルシリル又はフェニルである］、
又は農学的に許容されるそのＮ−オキシド若しくは塩を含む除草組成物。
【請求項２】
前記ピリジンカルボン酸除草剤は、式（ＩＩ）によって定義される化合物
【化５】
2020534363.tif 000038
［式中、
Ｒ１はＯＲ１’又はＮＲ１’’Ｒ１’’’であり（ここで、Ｒ１’は水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル又はＣ７〜Ｃ１０アリールアルキルであり、Ｒ１’’及びＲ１’’’は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２アルケニル又はＣ３〜Ｃ１２アルキニルである）；
Ｒ２はハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、シアノ、又は式−ＣＲ１７＝ＣＲ１８−ＳｉＲ１９Ｒ２０Ｒ２１の基であり（ここで、Ｒ１７は水素、Ｆ又はＣｌであり、Ｒ１８は水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル又はＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり、Ｒ１９、Ｒ２０、及びＲ２１は独立してＣ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ又はＯＨである）；
Ｒ３及びＲ４は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６トリアルキルシリル、Ｃ１〜Ｃ６ジアルキルホスホニルであるか、又はＲ３及びＲ４はＮと一緒になって５員環若しくは６員環の飽和環であるか、又はＲ３及びＲ４は一緒になって＝ＣＲ３’（Ｒ４’）を表し（ここで、Ｒ３’及びＲ４’は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ若しくはＣ１〜Ｃ６アルキルアミノであるか、又はＲ３’及びＲ４’は＝Ｃと一緒になって５員環若しくは６員環の飽和環を表す）；
ＡはＡ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１０、Ａ１１、Ａ１２、Ａ１３、Ａ１４、Ａ１５、Ａ１６、Ａ１７、Ａ１８、Ａ１９、Ａ２０、Ａ２１、Ａ２２、Ａ２３、Ａ２４、Ａ２５、Ａ２６、Ａ２７、Ａ２８、Ａ２９、Ａ３０、Ａ３１、Ａ３２、Ａ３３、Ａ３４、Ａ３５又はＡ３６であり；
Ｒ５は水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ＯＨ又はＣＮであり；
Ｒ６、Ｒ６’及びＲ６’’は独立して水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ又はＣ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ＯＨ、ＣＮ又はＮＯ２であり；
Ｒ７及びＲ７’は独立して水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ又はフェニルであり；且つ
Ｒ８は水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６トリアルキルシリル又はフェニルである］、
又は農学的に許容されるそのＮ−オキシド若しくは塩を含む、請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
Ｒ１はＯＲ１’であり（ここで、Ｒ１’は水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル又はＣ７〜Ｃ１０アリールアルキルである）；
Ｒ２はハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ又はＣ１〜Ｃ４ハロアルキルチオであり；
Ｒ３及びＲ４は水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニルであるか、又はＲ３及びＲ４は一緒になって＝ＣＲ３’（Ｒ４’）を表し（ここで、Ｒ３’及びＲ４’は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ若しくはＣ１〜Ｃ６アルキルアミノである）；
ＡはＡ１、Ａ２、Ａ３、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１０、Ａ１１、Ａ１２、Ａ１３、Ａ１４、Ａ１５、Ａ２１、Ａ２２、Ａ２３、Ａ２４、Ａ２７、Ａ２８、Ａ２９、Ａ３０、Ａ３１又はＡ３２であり；
Ｒ５は水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ又はＣ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノであり；
Ｒ６、Ｒ６’及びＲ６’’は独立して水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ＣＮ又はＮＯ２であり；
Ｒ７及びＲ７’は独立して水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、シクロプロピル、アミノ又はＣ１〜Ｃ４アルキルアミノであり；且つ
Ｒ８は水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル又はＣ１〜Ｃ６アルキルカルバミルである、請求項２に記載の組成物。
【請求項４】
前記ピリジンカルボン酸除草剤は、式（ＩＩＩ）によって定義される化合物
【化６】
2020534363.tif 000039
［式中、
ＸはＮ又はＣＹであり（ここで、Ｙは水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ又はＣ１〜Ｃ３ハロアルキルチオである）；
Ｒ１はＯＲ１’又はＮＲ１’’Ｒ１’’’であり（ここで、Ｒ１’は水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル又はＣ７〜Ｃ１０アリールアルキルであり、Ｒ１’’及びＲ１’’’は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２アルケニル又はＣ３〜Ｃ１２アルキニルである）；
Ｒ２はハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、シアノ、又は式−ＣＲ１７＝ＣＲ１８−ＳｉＲ１９Ｒ２０Ｒ２１の基であり（ここで、Ｒ１７は水素、Ｆ又はＣｌであり、Ｒ１８は水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル又はＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１は独立してＣ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ又はＯＨである）；
Ｒ３及びＲ４は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６トリアルキルシリル、Ｃ１〜Ｃ６ジアルキルホスホニルであるか、又はＲ３及びＲ４はＮと一緒になって５員環若しくは６員環の飽和環であるか、又はＲ３及びＲ４は一緒になって＝ＣＲ３’（Ｒ４’）を表し（ここで、Ｒ３’及びＲ４’は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ若しくはＣ１〜Ｃ６アルキルアミノであるか、又はＲ３’及びＲ４’は＝Ｃと一緒になって５員環若しくは６員環の飽和環を表す）；
Ｒ６及びＲ６’は独立して水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ又はＣ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ＯＨ、ＣＮ又はＮＯ２であり；
Ｒ７及びＲ７’は独立して水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ又はフェニルであり；且つ
Ｒ８は水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６トリアルキルシリル又はフェニルである］、
又は農学的に許容されるそのＮ−オキシド若しくは塩を含む、請求項１に記載の組成物。
【請求項５】
前記ピリジンカルボン酸除草剤は、以下のうちの１つを含む、請求項１〜４のいずれか一項に記載の組成物。
【化７】
2020534363.tif 000040
【請求項６】
前記ピリジンカルボン酸除草剤は、
【化８】
2020534363.tif 000041
を含む、請求項１〜５のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項７】
（ｂ）はフェニルカルバメート除草剤を含む、請求項１〜６のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項８】
前記フェニルカルバメート除草剤は、デスメディファム、フェンメディファム、並びに農学的に許容されるそれらの塩及びエステル、並びにそれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項７に記載の組成物。
【請求項９】
（ｂ）はピリダジノン除草剤を含む、請求項１〜６のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１０】
前記ピリダジノン除草剤は、クロリダゾン、及び農学的に許容されるその塩、並びにそれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項９に記載の組成物。
【請求項１１】
（ｂ）はトリアゾリノン除草剤を含む、請求項１〜６のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１２】
前記トリアゾリノン除草剤は、アミカルバゾン、及び農学的に許容されるその塩、並びにそれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項１１に記載の組成物。
【請求項１３】
（ｂ）はウラシル除草剤を含む、請求項１〜６のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１４】
前記ウラシル除草剤は、ブロマシル、レナシル、ターバシル、及び農学的に許容されるその塩、並びにそれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項１３に記載の組成物。
【請求項１５】
（ｂ）はアミド除草剤を含む、請求項１〜６のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１６】
前記アミド除草剤は、ペンタノクロール、プロパニル、及び農学的に許容されるその塩、並びにそれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項１５に記載の組成物。
【請求項１７】
（ｂ）はフェニルピリダジン除草剤を含む、請求項１〜６のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１８】
前記フェニルピリダジン除草剤は、ピリデート、ピリダフォル、及び農学的に許容されるその塩、並びにそれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項１７に記載の組成物。
【請求項１９】
（ａ）と（ｂ）の重量比は１：８０００〜５：１である、請求項１〜１８のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項２０】
（ａ）と（ｂ）の重量比は１：３２〜３．５：１である、請求項１９に記載の組成物。
【請求項２１】
（ａ）と（ｂ）の重量比は１：１６〜１：１である、請求項２０に記載の組成物。
【請求項２２】
農学的に許容されるアジュバント又は担体をさらに含む、請求項１〜２１のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項２３】
追加の殺虫剤をさらに含む、請求項１〜２２のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項２４】
前記組成物中の前記活性成分は（ａ）及び（ｂ）からなる、請求項１〜２３のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項２５】
コルビーの式による定義で相乗的である、請求項１〜２４のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項２６】
除草濃縮物として提供される、請求項１〜２５のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項２７】
植生の出芽若しくは成長を制御するために、植生若しくは前記植生に隣接する場所へ、又は土壌若しくは水に、除草有効量の（ａ）式（Ｉ）によって定義される化合物
【化９】
2020534363.tif 000042
［式中、
ＸはＮ又はＣＹであり（ここで、Ｙは水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ又はＣ１〜Ｃ３ハロアルキルチオである）；
Ｒ１はＯＲ１’又はＮＲ１’’Ｒ１’’’であり（ここで、Ｒ１’は水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル又はＣ７〜Ｃ１０アリールアルキルであり、Ｒ１’’及びＲ１’’’は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２アルケニル又はＣ３〜Ｃ１２アルキニルである）；
Ｒ２はハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、シアノ、又は式−ＣＲ１７＝ＣＲ１８−ＳｉＲ１９Ｒ２０Ｒ２１の基であり（ここで、Ｒ１７は水素、Ｆ又はＣｌであり、Ｒ１８は水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル又はＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１は独立してＣ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ又はＯＨである）；
Ｒ３及びＲ４は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６トリアルキルシリル、Ｃ１〜Ｃ６ジアルキルホスホニルであるか、又はＲ３及びＲ４はＮと一緒になって５員環若しくは６員環の飽和環であるか、又はＲ３及びＲ４は一緒になって＝ＣＲ３’（Ｒ４’）を表し（ここで、Ｒ３’及びＲ４’は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ若しくはＣ１〜Ｃ６アルキルアミノであるか、又はＲ３’及びＲ４’は＝Ｃと一緒になって５員環若しくは６員環の飽和環を表す）；
Ａは基Ａ１〜Ａ３６の１つであり
【化１０】
2020534363.tif 000043
【化１１】
2020534363.tif 000044
【化１２】
2020534363.tif 000045
Ｒ５は、Ａ基に適用される場合、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ＯＨ又はＣＮであり；
Ｒ６、Ｒ６’及びＲ６’’は、Ａ基に適用される場合、独立して水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ＯＨ、ＣＮ又はＮＯ２であり；
Ｒ７及びＲ７’は独立して水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルアミノ又はフェニルであり；
Ｒ８は水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６トリアルキルシリル又はフェニルである］、
又は農学的に許容されるそのＮ−オキシド若しくは塩を含むピリジンカルボン酸除草剤；及び
（ｂ）フェニルカルバメート除草剤、ピリダジノン除草剤、トリアゾリノン除草剤、アミド除草剤及びフェニルピリダジン除草剤からなる群から選択される光化学系ＩＩ阻害剤又は農学的に許容されるその塩若しくはエステル
を適用することを含む、望ましくない植生を制御する方法。
【請求項２８】
前記ピリジンカルボン酸除草剤は、式（ＩＩ）によって定義される化合物
【化１３】
2020534363.tif 000046
［式中、
Ｒ１はＯＲ１’又はＮＲ１’’Ｒ１’’’であり（ここで、Ｒ１’は水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル又はＣ７〜Ｃ１０アリールアルキルであり、Ｒ１’’及びＲ１’’’は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２アルケニル又はＣ３〜Ｃ１２アルキニルである）；
Ｒ２はハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、シアノ、又は式−ＣＲ１７＝ＣＲ１８−ＳｉＲ１９Ｒ２０Ｒ２１の基であり（ここで、Ｒ１７は水素、Ｆ又はＣｌであり、Ｒ１８は水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル又はＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１は独立してＣ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ又はＯＨである）；
Ｒ３及びＲ４は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６トリアルキルシリル、Ｃ１〜Ｃ６ジアルキルホスホニルであるか、又はＲ３及びＲ４はＮと一緒になって５員環若しくは６員環の飽和環であるか、又はＲ３及びＲ４は一緒になって＝ＣＲ３’（Ｒ４’）を表し（ここで、Ｒ３’及びＲ４’は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ若しくはＣ１〜Ｃ６アルキルアミノであるか、又はＲ３’及びＲ４’は＝Ｃと一緒になって５員環若しくは６員環の飽和環を表す）；
ＡはＡ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１０、Ａ１１、Ａ１２、Ａ１３、Ａ１４、Ａ１５、Ａ１６、Ａ１７、Ａ１８、Ａ１９、Ａ２０、Ａ２１、Ａ２２、Ａ２３、Ａ２４、Ａ２５、Ａ２６、Ａ２７、Ａ２８、Ａ２９、Ａ３０、Ａ３１、Ａ３２、Ａ３３、Ａ３４、Ａ３５又はＡ３６であり；
Ｒ５は水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ＯＨ又はＣＮであり；
Ｒ６、Ｒ６’及びＲ６’’は独立して水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ又はＣ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ＯＨ、ＣＮ又はＮＯ２であり；
Ｒ７及びＲ７’は独立して水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ又はフェニルであり；且つ
Ｒ８は水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６トリアルキルシリル又はフェニルである］、
又は農学的に許容されるＮ−オキシド若しくはそれらを含む、請求項２７に記載の方法。
【請求項２９】
Ｒ１はＯＲ１’であり（ここで、Ｒ１’は水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル又はＣ７〜Ｃ１０アリールアルキルである）；
Ｒ２はハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ又はＣ１〜Ｃ４ハロアルキルチオであり；
Ｒ３及びＲ４は水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニルであるか、又はＲ３及びＲ４は一緒になって＝ＣＲ３’（Ｒ４’）を表し（ここで、Ｒ３’及びＲ４’は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ若しくはＣ１〜Ｃ６アルキルアミノである）；
ＡはＡ１、Ａ２、Ａ３、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１０、Ａ１１、Ａ１２、Ａ１３、Ａ１４、Ａ１５、Ａ２１、Ａ２２、Ａ２３、Ａ２４、Ａ２７、Ａ２８、Ａ２９、Ａ３０、Ａ３１又はＡ３２であり；
Ｒ５は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ又はＣ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノであり；
Ｒ６、Ｒ６’及びＲ６’’は独立して水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ＣＮ又はＮＯ２であり；
Ｒ７及びＲ７’は独立して水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、シクロプロピル、アミノ又はＣ１〜Ｃ４アルキルアミノであり；且つ
Ｒ８は水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル又はＣ１〜Ｃ６アルキルカルバミルである、請求項２７に記載の方法。
【請求項３０】
前記ピリジンカルボン酸除草剤は、式（ＩＩＩ）によって定義される化合物
【化１４】
2020534363.tif 000047
［式中、
ＸはＮ又はＣＹであり（ここで、Ｙは水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ又はＣ１〜Ｃ３ハロアルキルチオである）；
Ｒ１はＯＲ１’又はＮＲ１’’Ｒ１’’’であり（ここで、Ｒ１’は水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル又はＣ７〜Ｃ１０アリールアルキルであり、Ｒ１’’及びＲ１’’’は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２アルケニル又はＣ３〜Ｃ１２アルキニルである）；
Ｒ２はハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、シアノ、又は式−ＣＲ１７＝ＣＲ１８−ＳｉＲ１９Ｒ２０Ｒ２１の基であり（ここで、Ｒ１７は水素、Ｆ又はＣｌであり、Ｒ１８は水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル又はＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１は独立してＣ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ又はＯＨである）；
Ｒ３及びＲ４は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６トリアルキルシリル、Ｃ１〜Ｃ６ジアルキルホスホニルであるか、又はＲ３及びＲ４はＮと一緒になって５員環若しくは６員環の飽和環であるか、又はＲ３及びＲ４は一緒になって＝ＣＲ３’（Ｒ４’）を表し（ここで、Ｒ３’及びＲ４’は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ若しくはＣ１〜Ｃ６アルキルアミノであるか、又はＲ３’及びＲ４’は＝Ｃと一緒になって５員環若しくは６員環の飽和環を表す）；
Ｒ６及びＲ６’は独立して水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ＯＨ、ＣＮ又はＮＯ２であり；
Ｒ７及びＲ７’は独立して水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ又はフェニルであり；且つ
Ｒ８は水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６トリアルキルシリル又はフェニルである］、
又は農学的に許容されるそのＮ−オキシド若しくは塩；並びに
（ｂ）光化学系ＩＩ阻害剤又は農学的に許容されるその塩若しくはエステル
を含む、請求項２７に記載の方法。
【請求項３１】
前記ピリジンカルボン酸除草剤は、以下のうちの１つを含む、請求項２７〜３０のいずれか一項に記載の方法。
【化１５】
2020534363.tif 000048
【請求項３２】
前記ピリジンカルボン酸除草剤は、
【化１６】
2020534363.tif 000049
を含む、請求項２７〜３１のいずれか一項に記載の方法。
【請求項３３】
（ｂ）はフェニルカルバメート除草剤を含む、請求項２７〜３２のいずれか一項に記載の方法。
【請求項３４】
前記フェニルカルバメート除草剤は、デスメディファム、フェンメディファム、並びに農学的に許容されるそれらの塩及びエステル、並びにそれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項３３に記載の方法。
【請求項３５】
（ｂ）はピリダジノン除草剤を含む、請求項２７〜３２のいずれか一項に記載の方法。
【請求項３６】
前記ピリダジノン除草剤は、クロリダゾン、及び農学的に許容されるその塩、並びにそれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項３５に記載の方法。
【請求項３７】
（ｂ）はトリアゾリノン除草剤を含む、請求項２７〜３２のいずれか一項に記載の方法。
【請求項３８】
前記トリアゾリノン除草剤は、アミカルバゾン、及び農学的に許容されるその塩、並びにそれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項３７に記載の方法。
【請求項３９】
（ｂ）はウラシル除草剤を含む、請求項２７〜３２のいずれか一項に記載の方法。
【請求項４０】
前記ウラシル除草剤は、ブロマシル、レナシル、ターバシル、及び農学的に許容されるその塩、並びにそれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項３９に記載の方法。
【請求項４１】
（ｂ）はアミド除草剤を含む、請求項２７〜３２のいずれか一項に記載の方法。
【請求項４２】
前記アミド除草剤は、ペンタノクロール、プロパニル、及び農学的に許容されるその塩、並びにそれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項４１に記載の方法。
【請求項４３】
（ａ）及び（ｂ）は同時に適用される、請求項２７〜４２のいずれか一項に記載の方法。
【請求項４４】
（ａ）及び（ｂ）は、前記望ましくない植生に対し、出芽後に適用される、請求項２７〜４３のいずれか一項に記載の方法。
【請求項４５】
（ａ）及び（ｂ）は、１：８０００〜５：１の重量比で適用される、請求項２７〜４４のいずれか一項に記載の方法。
【請求項４６】
（ａ）及び（ｂ）は、１：３２〜３．５：１の重量比で適用される、請求項４５に記載の方法。
【請求項４７】
（ａ）及び（ｂ）は、１：１６〜１：１の重量比で適用される、請求項４６に記載の方法。
【請求項４８】
（ａ）は０．５ｇ  ａｅ／ｈａ〜３００ｇ  ａｅ／ｈａの量で適用される、請求項２７〜４７のいずれか一項に記載の方法。
【請求項４９】
（ａ）は５ｇ  ａｅ／ｈａ〜４０ｇ  ａｅ／ｈａの量で適用される、請求項４８に記載の方法。
【請求項５０】
（ｂ）は５ｇ  ａｉ／ｈａ〜４０００ｇ  ａｉ／ｈａの量で適用される、請求項２７〜４７のいずれか一項に記載の方法。
【請求項５１】
（ｂ）は３０ｇ  ａｉ／ｈａ〜３００ｇ  ａｉ／ｈａの量で適用される、請求項５０に記載の方法。
【請求項５２】
（ａ）及び（ｂ）は、コルビーの式による定義で相乗的である、請求項２７〜５１のいずれか一項に記載の方法。
【請求項５３】
農学的に許容されるアジュバント又は担体を適用することをさらに含む、請求項２７〜５２のいずれか一項に記載の方法。
【請求項５４】
追加の殺虫剤を適用することをさらに含む、請求項２７〜５３のいずれか一項に記載の方法。
【請求項５５】
前記望ましくない植生は、グリホサート−、グルホシネート−、ジカンバ−、フェノキシオーキシン−、ピリジルオキシオーキシン−、アリールオキシフェノキシプロピオネート−、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣアーゼ）阻害剤−、イミダゾリノン−、アセト乳酸合成酵素（ＡＬＳ）阻害剤−、４−ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤−又はプロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）阻害剤−耐性作物において制御される、請求項２７〜５４のいずれか一項に記載の方法。
【請求項５６】
前記耐性作物は、複数の除草剤又は複数の作用機序に対する耐性をもたらす複数の又は積み重ねられた形質を有する、請求項５５に記載の方法。
【請求項５７】
前記望ましくない植生は、広葉雑草を含む、請求項２７〜５６のいずれか一項に記載の方法。
【請求項５８】
前記望ましくない植生は、除草剤に抵抗性又は耐性を有する雑草を含む、請求項２７〜５７のいずれか一項に記載の方法。
【請求項５９】
前記抵抗性又は耐性を有する雑草は、複数の除草剤、複数の化学物質群、又は複数の除草剤作用機序に対する抵抗性又は耐性を有するバイオタイプである、請求項５８に記載の方法。
【請求項６０】
前記抵抗性又は耐性を有する雑草は、アセト乳酸合成酵素（ＡＬＳ）阻害剤、光化学系ＩＩ阻害剤、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣａｓｅ）阻害剤、合成オーキシン、光化学系Ｉ阻害剤、５−エノールピルビルシキミ酸−３−リン酸（ＥＰＳＰ）合成酵素阻害剤、微小管集合阻害剤、脂質合成阻害剤、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）阻害剤、カロテノイド生合成阻害剤、超長鎖脂肪酸（ＶＬＣＦＡ）阻害剤、フィトエン不飽和化酵素（ＰＤＳ）阻害剤、グルタミン合成酵素阻害剤、４−ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤、有糸分裂阻害剤、セルロース生合成阻害剤、キンクロラックなどの多様な作用機序をもつ除草剤、アリールアミノプロピオン酸、ジフェンゾコート、エンドタール又は有機ヒ素化合物に抵抗性又は耐性を有するバイオタイプである、請求項５８又は５９に記載の方法。
【請求項６１】
前記望ましくない植生には、イチビ、アカザ、セイヨウアブラナ、アザミ、カヤツリグサ、ラージクラブグラス、イヌビエ、ポインセチア、ヒマワリ、アメリカアサガオ、ソバカズラ、野生のサンシキスミレ、フラサバソウ、又はこれらの組み合わせが含まれる、請求項２７〜６０のいずれか一項に記載の方法。
【請求項６２】
植生の出芽若しくは成長を制御するために、前記植生若しくは前記植生に隣接する場所へ、又は土壌若しくは水に適用される前記活性成分は、（ａ）及び（ｂ）からなる、請求項２７〜６１のいずれか一項に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
関連出願の相互参照
本出願は、２０１７年９月１９日に出願された米国仮特許出願第６２／５６０，６４４号の利益を主張するものであり、その全体が参照により本明細書に組み込まれる。
【０００２】
本開示は、除草有効量の（ａ）ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのＮ−オキシド、塩若しくはエステル、及び（ｂ）光化学系ＩＩ阻害剤又は農学的に許容されるその塩若しくはエステルを含有する除草組成物に関する。本開示はまた、望ましくない植生を制御する方法に関する。
【背景技術】
【０００３】
農業において繰り返される多くの問題に、例えば作物の生育を阻害し得る望ましくない植生の成長を制御することが含まれる。望ましくない植生を制御するのを助けるために、研究者らは、このような望ましくない成長を制御するのに有効な種々の化学物質及び化学製剤を製造してきた。しかしながら、望ましくない植生の成長を制御する新規の組成物及び方法が引き続き必要とされている。
【発明の概要】
【０００４】
除草有効量の（ａ）ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのＮ−オキシド、塩若しくはエステル、並びに（ｂ）フェニルカルバメート除草剤、ピリダジノン除草剤、トリアゾリノン除草剤、アミド除草剤及びフェニルピリダジン除草剤からなる群から選択される光化学系ＩＩ阻害剤又は農学的に許容されるその塩若しくはエステルを含有する除草組成物が、本明細書に開示されている。いくつかの実施形態では、（ａ）及び（ｂ）は相乗的な除草有効量で提供され得る。いくつかの実施形態では、（ａ）及び（ｂ）の重量比は、１：８０００〜５：１（例えば、１：３２〜３．５：１、又は１：１６〜１：１）であり得る。
【０００５】
ピリジンカルボン酸除草剤は、式（Ｉ）によって定義される化合物
【化１】
2020534363.tif 000002
［式中、
ＸはＮ又はＣＹであり（ここで、Ｙは水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ又はＣ１〜Ｃ３ハロアルキルチオである）；
Ｒ１はＯＲ１’又はＮＲ１’’Ｒ１’’’であり（ここで、Ｒ１’は水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル又はＣ７〜Ｃ１０アリールアルキルであり、Ｒ１’’及びＲ１’’’は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２アルケニル又はＣ３〜Ｃ１２アルキニルである）；
Ｒ２はハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、シアノ、又は式−ＣＲ１７＝ＣＲ１８−ＳｉＲ１９Ｒ２０Ｒ２１の基であり（ここで、Ｒ１７は水素、Ｆ又はＣｌであり、Ｒ１８は水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル又はＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１は独立してＣ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ又はＯＨである）；
Ｒ３及びＲ４は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６トリアルキルシリル、Ｃ１〜Ｃ６ジアルキルホスホニルであるか、又はＲ３及びＲ４はＮと一緒になって５員環若しくは６員環の飽和環であるか、又はＲ３及びＲ４は一緒になって＝ＣＲ３’（Ｒ４’）を表し（ここで、Ｒ３’及びＲ４’は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ若しくはＣ１〜Ｃ６アルキルアミノであるか、又はＲ３’及びＲ４’は＝Ｃと一緒になって５員環若しくは６員環の飽和環を表す）；
Ａは基Ａ１〜Ａ３６の１つであり
【化２】
2020534363.tif 000003
【化３】
2020534363.tif 000004
【化４】
2020534363.tif 000005
Ｒ５は、Ａ基に適用される場合、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ＯＨ又はＣＮであり；
Ｒ６、Ｒ６’及びＲ６’’は、Ａ基に適用される場合、独立して水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ又はＣ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ＯＨ、ＣＮ又はＮＯ２であり；
Ｒ７及びＲ７’は独立して水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルアミノ又はフェニルであり；
Ｒ８は水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６トリアルキルシリル又はフェニルである］、
又は農学的に許容されるそのＮ−オキシド若しくは塩を含み得る。
【０００６】
特定の実施形態では、ピリジンカルボン酸除草剤は、式（ＩＩ）によって定義される化合物：
【化５】
2020534363.tif 000006
［式中、
Ｒ１はＯＲ１’又はＮＲ１’’Ｒ１’’’であり（ここで、Ｒ１’は水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル又はＣ７〜Ｃ１０アリールアルキルであり、Ｒ１’’及びＲ１’’’は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２アルケニル又はＣ３〜Ｃ１２アルキニルである）；
Ｒ２はハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、シアノ、又は式−ＣＲ１７＝ＣＲ１８−ＳｉＲ１９Ｒ２０Ｒ２１の基であり（ここで、Ｒ１７は水素、Ｆ又はＣｌであり、Ｒ１８は水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル又はＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１は独立してＣ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ又はＯＨである）；
Ｒ３及びＲ４は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６トリアルキルシリル、Ｃ１〜Ｃ６ジアルキルホスホニルであるか、又はＲ３及びＲ４はＮと一緒になって５員環若しくは６員環の飽和環であるか、又はＲ３及びＲ４は一緒になって＝ＣＲ３’（Ｒ４’）を表し（ここで、Ｒ３’及びＲ４’は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ若しくはＣ１〜Ｃ６アルキルアミノであるか、又はＲ３’及びＲ４’は＝Ｃと一緒になって５員環若しくは６員環の飽和環を表す）；
ＡはＡ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１０、Ａ１１、Ａ１２、Ａ１３、Ａ１４、Ａ１５、Ａ１６、Ａ１７、Ａ１８、Ａ１９、Ａ２０、Ａ２１、Ａ２２、Ａ２３、Ａ２４、Ａ２５、Ａ２６、Ａ２７、Ａ２８、Ａ２９、Ａ３０、Ａ３１、Ａ３２、Ａ３３、Ａ３４、Ａ３５又はＡ３６であり；
Ｒ５は水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ＯＨ又はＣＮであり；
Ｒ６、Ｒ６’及びＲ６’’は独立して水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ又はＣ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ＯＨ、ＣＮ又はＮＯ２であり；
Ｒ７及びＲ７’は独立して水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ又はフェニルであり；且つ
Ｒ８は水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６トリアルキルシリル又はフェニルである］、
又は農学的に許容されるそのＮ−オキシド若しくは塩を含み得る。
【０００７】
いくつかの実施形態では、Ｒ１はＯＲ１’であり、ここで、Ｒ１’は水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル又はＣ７〜Ｃ１０アリールアルキルである。特定の実施形態では、Ｒ２はＣｌ、メトキシ、ビニル又は１−プロペニルであり；Ｒ３及びＲ４は水素であり；ＡはＡ１５であり；Ｒ５は水素又はＦであり；Ｒ６は水素又はＦであり；Ｒ６’’は水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、ＣＮ又はＮＯ２である。
【０００８】
特定の実施形態では、ピリジンカルボン酸除草剤は、式（ＩＩＩ）によって定義される化合物：
【化６】
2020534363.tif 000007
［式中、
ＸはＮ又はＣＹであり（ここで、Ｙは水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ又はＣ１〜Ｃ３ハロアルキルチオである）；
Ｒ１はＯＲ１’又はＮＲ１’’Ｒ１’’’であり（ここで、Ｒ１’は水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル又はＣ７〜Ｃ１０アリールアルキルであり、Ｒ１’’及びＲ１’’’は、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２アルケニル又はＣ３〜Ｃ１２アルキニルである）；
Ｒ２はハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、シアノ、又は式−ＣＲ１７＝ＣＲ１８−ＳｉＲ１９Ｒ２０Ｒ２１の基であり（ここで、Ｒ１７は水素、Ｆ又はＣｌであり、Ｒ１８は水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル又はＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１は独立してＣ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ又はＯＨである）；
Ｒ３及びＲ４は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６トリアルキルシリル、Ｃ１〜Ｃ６ジアルキルホスホニルであるか、又はＲ３及びＲ４はＮと一緒になって５員環若しくは６員環の飽和環であるか、又はＲ３及びＲ４は一緒になって＝ＣＲ３’（Ｒ４’）を表し（ここで、Ｒ３’及びＲ４’は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ若しくはＣ１〜Ｃ６アルキルアミノであるか、又はＲ３’及びＲ４’は＝Ｃと一緒になって５員環若しくは６員環の飽和環を表す）；
Ｒ６及びＲ６’は独立して水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ又はＣ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ＯＨ、ＣＮ又はＮＯ２であり；
Ｒ７及びＲ７’は独立して水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ又はフェニルであり；且つ
Ｒ８は水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６トリアルキルシリル又はフェニルである］、
又は農学的に許容されるそのＮ−オキシド若しくは塩を含み得る。
【０００９】
いくつかの実施形態では、ＸはＮ、ＣＨ又はＣＦである。特定の実施形態では、ＸはＣＦであり、Ｒ１はＯＲ１’であり（ここで、Ｒ１’は水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル又はＣ７〜Ｃ１０アリールアルキルであり；Ｒ２はＣｌ、メトキシ、ビニル又は１−プロペニルであり；Ｒ３及びＲ４は水素であり、Ｒ６は水素又はＦであり；Ｒ６’は水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、ＣＮ又はＮＯ２である。
【００１０】
特定の実施形態では、ピリジンカルボン酸除草剤は、４−アミノ−３−クロロ−５−フルオロ−６−（７−フルオロ−１Ｈ−インドール−６−イル）ピコリン酸、又は農学的に許容されるそのＮ−オキシド、塩若しくはエステルを含み得る。
【００１１】
いくつかの実施形態では、（ｂ）はフェニルカルバメート除草剤を含み得る。特定の実施形態では、（ｂ）は、デスメディファム、フェンメディファム、又は農学的に許容されるそれらの塩若しくはエステル、或いはそれらの組み合わせを含み得る。いくつかの実施形態では、（ｂ）はピリダジノン除草剤を含み得る。特定の実施形態では、（ｂ）は、クロリダゾン、又は農学的に許容されるその塩、或いはそれらの組み合わせを含み得る。いくつかの実施形態では、（ｂ）はトリアゾリノン除草剤を含み得る。特定の実施形態では、（ｂ）は、アミカルバゾン、又は農学的に許容されるその塩、或いはそれらの組み合わせを含み得る。いくつかの実施形態では、（ｂ）はウラシル除草剤を含み得る。特定の実施形態では、（ｂ）は、ブロマシル、レナシル、ターバシル、又は農学的に許容されるそれらの塩、或いはそれらの組み合わせを含み得る。いくつかの実施形態では、（ｂ）はアミド除草剤を含み得る。特定の実施形態では、（ｂ）は、ペンタノクロール、プロパニル、又は農学的に許容されるそれらの塩、或いはそれらの組み合わせを含み得る。いくつかの実施形態では、（ｂ）はフェニルピリダジン除草剤を含み得る。特定の実施形態では、（ｂ）は、ピリデート、ピリダフォル、又は農学的に許容されるそれらの塩、或いはそれらの組み合わせを含み得る。
【００１２】
組成物は、追加の殺虫剤、除草剤の毒性緩和剤、農学的に許容されるアジュバント若しくは担体、又はそれらの組み合わせをさらに含むことができる。組成物は、除草剤濃縮物として提供することができる。
【００１３】
本開示はまた、植生の出芽若しくは成長を防ぐために、植生若しくはその植生に隣接する場所へ、又は土壌若しくは水に、除草有効量の（ａ）ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのＮ−オキシド、塩若しくはエステル、及び（ｂ）光化学系ＩＩ阻害剤又は農学的に許容されるその塩若しくはエステルを適用することを含む、望ましくない植生の制御方法に関する。いくつかの実施形態では、（ａ）及び（ｂ）は相乗的に有効な量で提供される。いくつかの実施形態では、（ａ）及び（ｂ）は同時に適用される。いくつかの実施形態では、（ａ）及び（ｂ）は望ましくない植生の出芽後に適用される。
【００１４】
いくつかの実施形態では、（ａ）は、上記のピリジンカルボン酸除草剤を含有し得る。特定の実施形態では、（ａ）は、４−アミノ−３−クロロ−５−フルオロ−６−（７−フルオロ−１Ｈ−インドール−６−イル）ピコリン酸、又は農学的に許容されるそのＮ−オキシド、塩若しくはエステルを含有し得る。いくつかの実施形態では、（ｂ）はフェニルカルバメート除草剤を含有し得る。特定の実施形態では、（ｂ）は、デスメディファム、フェンメディファム、又は農学的に許容されるその塩若しくはエステル、それらの組み合わせを含み得る。いくつかの実施形態では、（ｂ）はピリダジノン除草剤を含有し得る。特定の実施形態では、（ｂ）は、クロリダゾン、又は農学的に許容されるその塩、或いはそれらの組み合わせを含み得る。いくつかの実施形態では、（ｂ）はトリアゾリノン除草剤を含有し得る。特定の実施形態では、（ｂ）は、アミカルバゾン、又は農学的に許容されるその塩、或いはそれらの組み合わせを含み得る。いくつかの実施形態では、（ｂ）はウラシル除草剤を含有し得る。特定の実施形態では、（ｂ）は、ブロマシル、レナシル、ターバシル、又は農学的に許容されるそれらの塩、或いはそれらの組み合わせを含み得る。いくつかの実施形態では、（ｂ）はアミド除草剤を含有し得る。特定の実施形態では、（ｂ）は、ペンタノクロール、プロパニル、又は農学的に許容されるそれらの塩、或いはそれらの組み合わせを含み得る。いくつかの実施形態では、（ｂ）はフェニルピリダジン除草剤を含有し得る。特定の実施形態では、（ｂ）は、ピリデート、ピリダフォル、又は農学的に許容されるそれらの塩、或いはそれらの組み合わせを含み得る。ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのＮ−オキシド、塩若しくはエステルに加えて、組成物は光化学系ＩＩ阻害剤を含み得る。
【００１５】
いくつかの例では、（ａ）は、１ヘクタール当たり０．１グラムの酸当量（ｇ  ａｅ／ｈａ）〜３００ｇ  ａｅ／ｈａ（例えば、５ｇ  ａｅ／ｈａ〜１５ｇ  ａｅ／ｈａ）の量で適用され得、且つ／又は（ｂ）は、１ヘクタール当たり５グラムの有効成分量（ｇ  ａｉ／ｈａ）〜１０００ｇ  ａｉ／ｈａ（例えば、３０ｇ  ａｉ／ｈａ〜３００ｇ  ａｉ／ｈａ）の量で適用され得る。いくつかの例では、（ａ）及び（ｂ）は、１：８０００〜５：１（例えば、１：３２〜３．５：１、又は１：１６〜１：１）の重量比で適用され得る。
【００１６】
以下の説明は、本開示の１つ以上の実施形態の詳細を示す。他の特徴、目的及び利点は、その説明及び特許請求の範囲から明らかになるであろう。
【発明を実施するための形態】
【００１７】
本開示は、除草有効量の（ａ）ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのＮ−オキシド、塩若しくはエステル、及び（ｂ）光化学系ＩＩ阻害剤又は農学的に許容されるそれらの塩若しくはエステルを含有する除草組成物に関する。本開示はまた、望ましくない植生を制御する方法に関する。
【００１８】
Ｉ．定義
本明細書で使用される用語は、特に明記しない限り、当該技術分野における慣用の意味を有する。本明細書に記載される一般式内の可変位置を定義する場合に言及される有機部分（例えば、「ハロゲン」という用語）は、有機部分によって包含される個々の置換基の集合用語である。基又は部分に先行する接頭語Ｃｎ〜Ｃｍは、いずれの場合も、後に続く基又は部分の可能な炭素原子数を示す。
【００１９】
本明細書で使用される場合、「除草剤」及び「除草有効成分」という用語は、適切な量で使用された場合に、植生、特に雑草などの望ましくない植生の成長を殺すか、制御するか、又はさもなければ有害に改変する活性成分を指す。
【００２０】
本明細書で使用される場合、「除草有効量」は、「除草効果」、即ち、例えば、自然の生育若しくは成長からの逸脱、枯死、調節、乾燥、成長阻害、成長減少、及び成長遅延を含む有害な改変効果を引き起こす活性成分の量を指す。
【００２１】
本明細書で使用される場合、除草剤又は除草組成物を適用するとは、標的植生若しくはその場所に、又は望ましくない植生の制御が所望される場所に、除草剤又は除草組成物を直接送達することを指す。適用方法としては、発芽前に土壌又は水に接触させる方法、発芽後に望ましくない植生又は望ましくない植生に隣接する場所に接触させる方法が挙げられるが、これらに限定されない。
【００２２】
本明細書で使用される場合、「作物」及び「植生」という用語には、例えば、休眠種子、発芽種子、新たに生じた苗、植物の珠芽から生じた植物、未成熟植生、及び定着植生が含まれ得る。
【００２３】
本明細書で使用される場合、未成熟植生は生殖期前の小さな成長植物を指し、成熟植生は生殖期及び生殖期後の成長植物を指す。
【００２４】
本明細書で使用される場合、用語「アシル」は、特に明記しない限り、式−Ｃ（Ｏ）Ｒの基を指し、ここで、以下に定義されるように、Ｒは水素、アルキル（例えば、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）、ハロアルキル（Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキル）、アルケニル（Ｃ２〜Ｃ８アルケニル）、ハロアルケニル（例えば、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニル）、アルキニル（例えば、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル）、アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ）、ハロアルコキシ（Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ）、アリール、又はヘテロアリール、アリールアルキル（Ｃ７〜Ｃ１０アリールアルキル）であり、「Ｃ（Ｏ）」又は「ＣＯ」は、Ｃ＝Ｏの略記である。いくつかの実施形態では、アシル基はＣ１〜Ｃ６アシル基（例えば、ホルミル基、Ｃ１〜Ｃ５アルキルカルボニル基、又はＣ１〜Ｃ５ハロアルキルカルボニル基）であり得る。いくつかの実施形態では、アシル基はＣ１〜Ｃ３アシル基（例えば、ホルミル基、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル基、又はＣ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル基）であり得る。
【００２５】
本明細書で使用される場合、用語「アルキル」は、飽和、直鎖又は分岐飽和炭化水素部分を指す。特に明記しない限り、Ｃ１〜Ｃ２０（例えば、Ｃ１〜Ｃ１２、Ｃ１〜Ｃ１０、Ｃ１〜Ｃ８、Ｃ１〜Ｃ６、Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基が意図される。アルキル基の例としては、メチル、エチル、プロピル、１−メチル−エチル、ブチル、１−メチル−プロピル、２−メチル−プロピル、１，１−ジメチルーエチル、ペンチル、１−メチル−ブチル、２−メチル−ブチル、３−メチル−ブチル、２，２−ジメチル−プロピル、１−エチループロピル、ヘキシル、１，１−ジメチループロピル、１，２−ジメチループロピル、１−メチル−ペンチル、２−メチル−ペンチル、３−メチル−ペンチル、４−メチル−ペンチル、１，１−ジメチル−ブチル、１，２−ジメチル−ブチル、１，３−ジメチル−ブチル、２，２−ジメチル−ブチル、２，３−ジメチル−ブチル、３，３−ジメチル−ブチル、１−エチル−ブチル、２−エチル−ブチル、１，１，２−トリメチル−プロピル、１，２，２−トリメチル−プロピル、１−エチル−１−メチル−プロピル及び１−エチル−２−メチル−プロピルが挙げられる。アルキル置換基は、置換されていなくても、１つ以上の化学部分で置換されていてもよい。好適な置換基の例としては、例えば、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アシル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６カルバモイル、Ｃ１〜Ｃ６ハロカルバモイル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ハロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ジアルキルアミノカルボニル及びＣ１〜Ｃ６ジハロアルキルアミノカルボニルが挙げられる。但し、置換基は立体適合性があり、且つ化学結合及び歪みエネルギーの規則が満たされていることを条件とする。好ましい置換基としては、シアノ及びＣ１〜Ｃ６アルコキシが挙げられる。
【００２６】
本明細書で使用される場合、用語「ハロアルキル」は直鎖又は分岐アルキル基を指し、ここで、これらの基においては、水素原子はハロゲン原子で部分的に又は完全に置換され得る。特に明記しない限り、Ｃ１〜Ｃ２０（例えば、Ｃ１〜Ｃ１２、Ｃ１〜Ｃ１０、Ｃ１〜Ｃ８、Ｃ１〜Ｃ６、Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基が意図される。例としては、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、１−クロロエチル、１−ブロモエチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル及び１，１，１−トリフルオロプロパ−２−イルが挙げられる。ハロアルキル置換基は、置換されていなくても、１つ以上の化学部分で置換されていてもよい。好適な置換基の例としては、例えば、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アシル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６カルバモイル、Ｃ１〜Ｃ６ハロカルバモイル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ハロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ジアルキルアミノカルボニル及びＣ１〜Ｃ６ジハロアルキルアミノカルボニルが挙げられる。但し、置換基は立体適合性があり、且つ化学結合及び歪みエネルギーの規則が満たされていることを条件とする。好ましい置換基としては、シアノ及びＣ１〜Ｃ６アルコキシが挙げられる。
【００２７】
本明細書で使用される場合、用語「アルケニル」は、二重結合を含む不飽和、直鎖又は分岐炭化水素部分を指す。特に明記しない限り、Ｃ２〜Ｃ２０（例えば、Ｃ２〜Ｃ１２、Ｃ２〜Ｃ１０、Ｃ２〜Ｃ８、Ｃ２〜Ｃ６、Ｃ２〜Ｃ４）アルケニル基が意図される。アルケニル基は、２つ以上の不飽和結合を含有し得る。例としては、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテニル、３−メチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−１−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−１−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−１−ブテニル、３，３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−１−プロペニル及び１−エチル−２−メチル−２−プロペニルが挙げられる。用語「ビニル」は、構造−ＣＨ＝ＣＨ２を有する基を指し、１−プロペニルは、構造−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３を有する基を指し、且つ２−プロペニルは、構造−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２を有する基を指す。アルキル置換基は、置換されていなくて、１つ以上の化学部分で置換されていてもよい。好適な置換基の例としては、例えば、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アシル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６カルバモイル、Ｃ１〜Ｃ６ハロカルバモイル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ハロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ジアルキルアミノカルボニル及びＣ１〜Ｃ６ジハロアルキルアミノカルボニルが挙げられる。但し、置換基は立体適合性があり、且つ化学結合及び歪みエネルギーの規則が満たされていることを条件とする。好ましい置換基としては、シアノ及びＣ１〜Ｃ６アルコキシが挙げられる。
【００２８】
用語「ハロアルケニル」は、本明細書で使用される場合、１個以上のハロゲン原子によって置換された、上記で定義されたアルケニル基を指す。
【００２９】
本明細書で使用される場合、用語「アルキニル」は、三重結合を含有する直鎖又は分岐炭化水素部分を表す。特に明記しない限り、Ｃ２〜Ｃ２０（例えば、Ｃ２〜Ｃ１２、Ｃ２〜Ｃ１０、Ｃ２〜Ｃ８、Ｃ２〜Ｃ６、Ｃ２〜Ｃ４）アルキニル基が意図される。アルキニル基は、２つ以上の不飽和結合を含有し得る。例としては、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル（又はプロパルギル）、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、３−メチル−１−ブチニル、１−メチル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、３−メチル−１−ペンチニル、４−メチル−１−ペンチニル、１−メチル−２−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、３，３−ジメチル−１−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニル及び１−エチル−１−メチル−２−プロピニルなどのＣ２〜Ｃ６−アルキニルが挙げられる。アルキニル置換基は、置換されていなくても、１つ以上の化学部分で置換されていてもよい。好適な置換基の例としては、例えば、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アシル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６カルバモイル、Ｃ１〜Ｃ６ハロカルバモイル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ハロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ジアルキルアミノカルボニル及びＣ１〜Ｃ６ジハロアルキルアミノカルボニルが挙げられる。但し、置換基は立体適合性があり、且つ化学結合及び歪みエネルギーの規則が満たされていることを条件とする。好ましい置換基としては、シアノ及びＣ１〜Ｃ６アルコキシが挙げられる。
【００３０】
本明細書で使用される場合、用語「アルコキシ」は、式Ｒ−Ｏ−基を指し、ここで、Ｒは上記で定義されるような非置換又は置換アルキルである。特に明記しない限り、ＲがＣ１〜Ｃ２０（例えば、Ｃ１〜Ｃ１２、Ｃ１〜Ｃ１０、Ｃ１〜Ｃ８、Ｃ１〜Ｃ６、Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基であるアルコキシ基が意図される。例としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチル−エトキシ、ブトキシ、１−メチル−プロポキシ、２−メチル−プロポキシ、１，１−ジメチル−エトキシ、ペントキシ、１−メチル−ブチルオキシ、２−メチル−ブトキシ、３−メチル−ブトキシ、２，２−ジメチル−プロポキシ、１−エチル−プロポキシ、ヘキソキシ、１，１−ジメチル−プロポキシ、１，２−ジメチル−プロポキシ、１−メチル−ペントキシ、２−メチル−ペントキシ、３−メチル−ペントキシ、４−メチル−ペントキシ、１，１−ジメチル−ブトキシ、１，２−ジメチル−ブトキシ、１，３−ジメチル−ブトキシ、２，２−ジメチル−ブトキシ、２，３−ジメチル−ブトキシ、３，３−ジメチル−ブトキシ、１−エチル−ブトキシ、２−エチルブトキシ、１，１，２−トリメチル−プロポキシ、１，２，２−トリメチル−プロポキシ、１−エチル−１−メチル−プロポキシ及び１−エチル−２−メチル−プロポキシが挙げられる。
【００３１】
本明細書で使用される場合、用語「ハロアルコキシ」は、式Ｒ−Ｏ−基を指し、ここで、Ｒは上記で定義されるような非置換又は置換ハロアルキルである。特に明記しない限り、ＲがＣ１〜Ｃ２０（例えば、Ｃ１〜Ｃ１２、Ｃ１〜Ｃ１０、Ｃ１〜Ｃ８、Ｃ１〜Ｃ６、Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル基であるハロアルコキシ基が意図される。例としては、クロロメトキシ、ブロモメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、１−クロロエトキシ、１−ブロモエトキシ、１−フルオロエトキシ、２−フルオロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−２−フルオロエトキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエトキシ、２，２，２−トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ及び１，１，１−トリフルオロプロパ−２−オキシが挙げられる。
【００３２】
本明細書で使用される場合、用語「アルキルチオ」は、式Ｒ−Ｓ−基を指し、ここで、Ｒは上記で定義されるような非置換又は置換アルキルである。特に明記しない限り、ＲがＣ１〜Ｃ２０（例えば、Ｃ１〜Ｃ１２、Ｃ１〜Ｃ１０、Ｃ１〜Ｃ８、Ｃ１〜Ｃ６、Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基であるアルキルチオ基が意図される。例としては、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、１−メチルエチルチオ、ブチルチオ、１−メチル−プロピルチオ、２−メチルプロピルチオ、１，１−ジメチルエチルチオ、ペンチルチオ、１−メチルブチルチオ、２−メチルブチルチオ、３−メチルブチルチオ、２，２−ジメチルプロピルチオ、１−エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、１，１−ジメチルプロピルチオ、１，２−ジメチルプロピルチオ、１−メチルペンチルチオ、２−メチルペンチルチオ、３−メチル−ペンチルチオ、４−メチル−ペンチルチオ、１，１−ジメチルブチルチオ、１，２−ジメチルブチルチオ、１，３−ジメチルブチルチオ、２，２−ジメチルブチルチオ、２，３−ジメチルブチルチオ、３，３−ジメチルブチルチオ、１−エチルブチルチオ、２−エチルブチルチオ、１，１，２−トリメチルプロピルチオ、１，２，２−トリメチルプロピルチオ、１−エチル−１−メチルプロピルチオ及び１−エチル−２−メチルプロピルチオが挙げられる。
【００３３】
本明細書で使用される場合、用語「ハロアルキルチオ」は、炭素原子がハロゲン原子で部分的に又は完全に置換されている、上記で定義されたアルキルチオ基を指す。特に明記しない限り、ＲがＣ１〜Ｃ２０（例えば、Ｃ１〜Ｃ１２、Ｃ１〜Ｃ１０、Ｃ１〜Ｃ８、Ｃ１〜Ｃ６、Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基であるハロアルキルチオ基が意図される。例としては、クロロメチルチオ、ブロモメチルチオ、ジクロロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、１−クロロエチルチオ、１−ブロモエチルチオ、１−フルオロエチルチオ、２−フルオロエチルチオ、２，２−ジフルオロエチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、２−クロロ−２−フルオロエチルチオ、２−クロロ−２−ジフルオロエチルチオ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチルチオ、２，２，２−トリクロロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ及び１，１，１−トリフルオロプロパ−２−イルチオが挙げられる。
【００３４】
本明細書で使用される場合、用語「アリール」、及びアリールオキシなどの派生語は、６〜１４個の炭素原子の一価の芳香族炭素環基を含む基を指す。アリール基は、単環又は縮合した複数の環を含むことができる。いくつかの実施形態では、アリール基は、Ｃ６〜Ｃ１０アリール基を含む。アリール基の例としては、フェニル、ビフェニル、ナフチル、テトラヒドロナフチル、フェニルシクロプロピル及びインダニルが挙げられるが、これらに限定されない。いくつかの実施形態では、アリール基は、フェニル、インダニル又はナフチル基であり得る。「ヘテロアリール」という用語、及び「ヘテロアリールオキシ」などの派生語は、１つ以上のヘテロ原子、すなわちＮ、Ｏ又はＳを含有する５員環又は６員環の芳香族環を指し、これらのヘテロ芳香族環は、他の芳香族系に融合していてもよい。アリール又はヘテロアリール置換基は、置換されていなくても、１つ以上の化学部分で置換されていてもよい。好適な置換基の例としては、例えば、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アシル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６カルバモイル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ジアルキルアミノカルボニルが挙げられる。但し、置換基は立体適合性があり、且つ化学結合及び歪みエネルギーの規則が満たされていることを条件とする。好ましい置換基には、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル及びＣ１〜Ｃ２ハロアルキルが含まれる。
【００３５】
本明細書で使用される場合、用語「アルキルカルボニル」は、カルボニル基に結合した非置換又は置換アルキル基を指す。Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル及びＣ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニルは、Ｃ１〜Ｃ３非置換又は置換アルキル又はハロアルキル基がカルボニル基に結合している基（この基は合計２〜４個の炭素原子を含有する）を指す。
【００３６】
本明細書で使用される場合、用語「アルコキシカルボニル」は、式
【化７】
2020534363.tif 000008
（式中、Ｒは非置換又は置換アルキルである）
の基を指す。
【００３７】
本明細書で使用される場合、用語「アリールアルキル」は、非置換又は置換アリール基で置換されたアルキル基を指す。Ｃ７〜Ｃ１０アリールアルキルは、基中の炭素原子の総数が７〜１０である（アリール基の置換基中に存在する炭素原子を含まない）基を指す。
【００３８】
本明細書で使用される場合、用語「アルキルアミノ」は、１つ又は２つの非置換又は置換アルキル基（これらは同じであっても異なっていてもよい）で置換されたアミノ基を指す。
【００３９】
本明細書で使用される場合、用語「ハロアルキルアミノ」は、アルキル炭素原子がハロゲン原子で部分的に又は完全に置換されているアルキルアミノ基を指す。
【００４０】
本明細書で使用される場合、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニルは、式ＲＮＨＣ（Ｏ）−（式中、ＲはＣ１〜Ｃ６非置換又は置換アルキルである）基を指し、またＣ１〜Ｃ６ジアルキルアミノカルボニルは、式Ｒ２ＮＣ（Ｏ）−（式中、各Ｒは独立してＣ１〜Ｃ６非置換又は置換アルキルである）基を指す。
【００４１】
本明細書で使用される場合、用語「アルキルカルバミル」は、窒素上で非置換又は置換アルキル基で置換されたカルバミル基を指す。
【００４２】
本明細書で使用される場合、用語「アルキルスルホニル」は、式
【化８】
2020534363.tif 000009
（式中、Ｒは非置換又は置換アルキルである）
の基を指す。
【００４３】
本明細書で使用される場合、用語「カルバミル」（カルバモイル及びアミノカルボニルとも呼ばれる）は、式
【化９】
2020534363.tif 000010
の基を指す。
【００４４】
本明細書で使用される場合、用語「ジアルキルホスホニル」は、式
【化１０】
2020534363.tif 000011
（式中、Ｒは、各出現において、独立して非置換又は置換アルキルである）
の基を指す。
【００４５】
本明細書で使用される場合、Ｃ１〜Ｃ６トリアルキルシリルは、式−ＳｉＲ３（式中、各Ｒは独立して、Ｃ１〜Ｃ６非置換又は置換アルキル基である）の基（この基は合計３〜１８個の炭素原子を含有する）を指す。
【００４６】
本明細書で使用される場合、Ｍｅはメチル基を指し、ＯＭｅはメトキシ基を指し、ｉ−Ｐｒはイソプロピル基を指す。
【００４７】
本明細書で使用される場合、「ハロ」などの派生語を含む「ハロゲン」という用語は、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素を指す。
【００４８】
本明細書で使用される場合、農学的に許容される塩及びエステルは、除草活性を示すか、又は植物、水若しくは土壌中で言及している除草剤に変換されるか若しくは変換され得る塩及びエステルを指す。例示的な農学的に許容されるエステルは、例えば、植物、水又は土壌中で、ｐＨに応じて解離又は非解離形態であり得る対応するカルボン酸に加水分解、酸化、代謝、又はさもなければ変換されるか又はされ得るものである。
【００４９】
本明細書に記載の化合物は、Ｎ−オキシドを含むことができる。ピリジンＮ−オキシドは、対応するピリジンを酸化することによって得ることができる。好適な酸化方法は、例えば、Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ，Ｍｅｔｈｏｄｅｎ  ｄｅｒ  ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ  Ｃｈｅｍｉｅ［Ｍｅｔｈｏｄｓ  ｉｎ  ｏｒｇａｎｉｃ  ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ］，ｅｘｐａｎｄｅｄ  ａｎｄ  ｓｕｂｓｅｑｕｅｎｔ  ｖｏｌｕｍｅｓ  ｔｏ  ｔｈｅ  ４ｔｈ  ｅｄｉｔｉｏｎ，ｖｏｌｕｍｅ  Ｅ  ７ｂ，ｐ．５６５ｆに記載されている。
【００５０】
ピリジンカルボン酸除草剤
本開示の組成物及び方法は、式（Ｉ）によって定義される化合物
【化１１】
2020534363.tif 000012
［式中、
ＸはＮ又はＣＹであり（ここで、Ｙは水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ又はＣ１〜Ｃ３ハロアルキルチオである）；
Ｒ１はＯＲ１’又はＮＲ１’’Ｒ１’’’であり（ここで、Ｒ１’は水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル又はＣ７〜Ｃ１０アリールアルキルであり、Ｒ１’’及びＲ１’’’は、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２アルケニル又はＣ３〜Ｃ１２アルキニルである）；
Ｒ２はハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、シアノ、又は式−ＣＲ１７＝ＣＲ１８−ＳｉＲ１９Ｒ２０Ｒ２１の基であり（ここで、Ｒ１７は水素、Ｆ又はＣｌであり、Ｒ１８は水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル又はＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１は独立してＣ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ又はＯＨである）；
Ｒ３及びＲ４は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６トリアルキルシリル、Ｃ１〜Ｃ６ジアルキルホスホニルであるか、又はＲ３及びＲ４はＮと一緒になって５員環若しくは６員環の飽和環であるか、又はＲ３及びＲ４は一緒になって＝ＣＲ３’（Ｒ４’）を表し（ここで、Ｒ３’及びＲ４’は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ若しくはＣ１〜Ｃ６アルキルアミノであるか、又はＲ３’及びＲ４’は＝Ｃと一緒になって５員環若しくは６員環の飽和環を表す）；
Ａは基Ａ１〜Ａ３６の１つであり
【化１２】
2020534363.tif 000013
【化１３】
2020534363.tif 000014
【化１４】
2020534363.tif 000015
Ｒ５は、Ａ基に適用される場合、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ＯＨ又はＣＮであり；
Ｒ６、Ｒ６’及びＲ６’’は、Ａ基に適用される場合、独立して水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ又はＣ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ＯＨ、ＣＮ又はＮＯ２であり；
Ｒ７及びＲ７’は独立して水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４ロアルキルアミノ又はフェニルであり；
Ｒ８は水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６トリアルキルシリル又はフェニルである］、
又は農学的に許容されるそのＮ−オキシド若しくは塩のピリジンカルボン酸除草剤を含むことができる。
【００５１】
いくつかの実施形態では、Ｒ１はＯＲ１’であり、ここで、Ｒ１’は水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル又はＣ７〜Ｃ１０アリールアルキルである。いくつかの実施形態では、Ｒ１’は水素又はＣ１〜Ｃ８アルキルである。いくつかの実施形態では、Ｒ１’は水素である。
【００５２】
いくつかの実施形態では、Ｒ２はハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ又はＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシである。いくつかの実施形態では、Ｒ２はハロゲン、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル又はＣ１〜Ｃ４アルコキシである。いくつかの実施形態では、Ｒ２はハロゲンである。いくつかの実施形態では、Ｒ２はＣ２〜Ｃ４アルケニル又はＣ２〜Ｃ４ハロアルケニルである。いくつかの実施形態では、Ｒ２はＣ１〜Ｃ４アルコキシである。いくつかの実施形態では、Ｒ２はＣｌ、ＯＭｅ、ビニル又は１−プロペニルである。いくつかの実施形態では、Ｒ２はＣｌである。いくつかの実施形態では、Ｒ２はＯＭｅである。いくつかの実施形態では、Ｒ２はビニル又は１−プロペニルである。
【００５３】
いくつかの実施形態では、Ｒ３及びＲ４は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミルであるか、又はＲ３及びＲ４は一緒になって＝ＣＲ３’（Ｒ４’）を表す（ここで、Ｒ３’及びＲ４’は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ若しくはＣ１〜Ｃ６アルキルアミノである）。いくつかの実施形態では、Ｒ３及びＲ４は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニルであるか、又はＲ３及びＲ４は一緒になって＝ＣＲ３’（Ｒ４’）を表す（ここで、Ｒ３’及びＲ４’は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ若しくはＣ１〜Ｃ６アルキルアミノである）。いくつかの実施形態では、Ｒ３及びＲ４は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、又はＣ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニルである。いくつかの実施形態では、Ｒ３及びＲ４の少なくとも１つは水素である。いくつかの実施形態では、Ｒ３及びＲ４はいずれも水素である。
【００５４】
いくつかの実施形態では、ＸはＮ、ＣＨ又はＣＦである。いくつかの実施形態では、ＸはＮである。いくつかの実施形態では、ＸはＣＨである。いくつかの実施形態では、ＸはＣＦである。他の実施形態では、ＸはＣ−ＣＨ３である。
【００５５】
いくつかの実施形態では、ＡはＡ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１０、Ａ１１、Ａ１２、Ａ１３、Ａ１４、Ａ１５、Ａ１６、Ａ１７、Ａ１８、Ａ１９又はＡ２０である。他の実施形態では、ＡはＡ２１、Ａ２２、Ａ２３、Ａ２４、Ａ２５、Ａ２６、Ａ２７、Ａ２８、Ａ２９、Ａ３０、Ａ３１、Ａ３２、Ａ３３、Ａ３４、Ａ３５及びＡ３６の１つである。
【００５６】
いくつかの実施形態では、Ａは基Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１０、Ａ１３、Ａ１４及びＡ１５の１つである。いくつかの実施形態では、Ａは基Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ１３、Ａ１４及びＡ１５の１つである。いくつかの実施形態では、Ａは基Ａ１３、Ａ１４及びＡ１５の１つである。いくつかの実施形態では、ＡはＡ１５である。
【００５７】
いくつかの実施形態では、Ｒ５は水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ又はアミノである。いくつかの実施形態では、Ｒ５は水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ又はアミノである。いくつかの実施形態では、Ｒ５は水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル又はＣ１〜Ｃ４アルコキシである。いくつかの実施形態では、Ｒ５は水素又はＦである。いくつかの実施形態では、Ｒ５は水素である。
【００５８】
他の実施形態では、Ｒ５はＦである。
【００５９】
いくつかの実施形態では、Ｒ６は水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ又はＣ１〜Ｃ３ハロアルコキシである。いくつかの実施形態では、Ｒ６は水素又はフッ素である。いくつかの実施形態では、Ｒ６は水素である。いくつかの実施形態では、Ｒ６はフッ素である。
【００６０】
いくつかの実施形態では、Ｒ６’は水素又はハロゲンである。いくつかの実施形態では、Ｒ６’は水素、Ｆ又はＣｌである。いくつかの実施形態では、Ｒ６’は水素又はＦである。いくつかの実施形態では、Ｒ６’は水素である。
【００６１】
いくつかの実施形態では、Ｒ６’’は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、ＣＮ又はＮＯ２である。いくつかの実施形態では、Ｒ６’’は水素である。いくつかの実施形態では、Ｒ６’’はハロゲンである。いくつかの実施形態では、Ｒ６’’はＣ１〜Ｃ４アルキルである。いくつかの実施形態では、Ｒ６’’はＣ１〜Ｃ４ハロアルキルである。いくつかの実施形態では、Ｒ６’’はシクロプロピルである。いくつかの実施形態では、Ｒ６″はＣ２〜Ｃ４アルキニルである。いくつかの実施形態では、Ｒ６’’はＣＮである。いくつかの実施形態では、Ｒ６’’はＮＯ２である。
【００６２】
いくつかの実施形態では、
ＸはＮ、ＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌ又はＣＢｒであり；
Ｒ１はＯＲ１’であり（ここで、Ｒ１’は水素又はＣ１〜Ｃ４アルキルである）；
Ｒ２は塩素であり；
Ｒ３及びＲ４は水素であり；
ＡはＡ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１０、Ａ１１、Ａ１２、Ａ１３、Ａ１４、Ａ１５、Ａ１６、Ａ１７、Ａ１８、Ａ１９又はＡ２０であり；
Ｒ５は、水素、ハロゲン、ＯＨ、アミノ、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルアミノ又はシクロプロピルであり；
Ｒ６、Ｒ６’及びＲ６’’は独立して水素、ハロゲン、ＯＨ、ＮＨ２、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、シクロプロピル又はビニルであり；
Ｒ７及びＲ７’は独立して水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、シクロプロピル又はＣ１〜Ｃ３アルキルアミノ又はフェニルであり；且つ
Ｒ８は水素、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、フェニル又はＣ１〜Ｃ３アルキルカルボニルである。
【００６３】
いくつかの実施形態では、Ｒ２はハロゲン、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、又はＣ１〜Ｃ４アルコキシであり；Ｒ３及びＲ４は両方とも水素であり；ＸはＮ、ＣＨ又はＣＦである。
【００６４】
いくつかの実施形態では、Ｒ２はハロゲンであり；Ｒ３及びＲ４は両方とも水素であり；ＸはＮ、ＣＨ又はＣＦである。
【００６５】
いくつかの実施形態では、Ｒ２はＣ２〜Ｃ４アルケニル又はＣ２〜Ｃ４ハロアルケニルであり；Ｒ３及びＲ４は両方とも水素であり；ＸはＮ、ＣＨ又はＣＦである。
【００６６】
いくつかの実施形態では、Ｒ２はＣ１〜Ｃ４アルコキシであり；Ｒ３及びＲ４は両方とも水素であり；ＸはＮ、ＣＨ又はＣＦである。
【００６７】
いくつかの実施形態では、Ｒ２はハロゲン、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル又はＣ１〜Ｃ４アルコキシであり；Ｒ３及びＲ４は両方とも水素であり；ＸはＮ、ＣＨ又はＣＦであり；Ｒ５は水素又はＦであり、Ｒ６は水素又はＦであり；Ｒ６’は水素であり；関連するＡ基に適用可能である場合、Ｒ６’’は水素又はハロゲンであり；関連するＡ基に適用される場合、Ｒ７及びＲ７’は、独立して水素又はハロゲンである。
【００６８】
いくつかの実施形態では、Ｒ２はハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ又はＣ２〜Ｃ４アルケニルであり；Ｒ３及びＲ４は水素であり；ＸはＮ、ＣＨ又はＣＦであり；Ａは基Ａ１〜Ａ２０の１つである。
【００６９】
いくつかの実施形態では、Ｒ２は塩素であり；Ｒ３及びＲ４は水素であり；ＸはＮ、ＣＨ又はＣＦであり；Ａは基Ａ１〜Ａ２０の１つであり；Ｒ５は水素又はＦであり；Ｒ６及びＲ６’は独立して水素又はＦであり；Ｒ７及びＲ７’は、関連するＡ基に適用される場合、独立して水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル又はＣ１〜Ｃ４ハロアルキルである。
【００７０】
いくつかの実施形態では、Ｒ２は塩素、メトキシ、ビニル又は１−プロペニルであり；Ｒ３及びＲ４は水素であり；ＸはＮ、ＣＨ又はＣＦである。
【００７１】
いくつかの実施形態では、Ｒ２は塩素であり；Ｒ３及びＲ４は両方とも水素であり；ＸはＮ、ＣＨ又はＣＦである。
【００７２】
いくつかの実施形態では、Ｒ２はビニル又は１−プロペニルであり；Ｒ３及びＲ４は水素であり；ＸはＮ、ＣＨ又はＣＦである。
【００７３】
いくつかの実施形態では、Ｒ２はメトキシであり；Ｒ３及びＲ４は水素であり；ＸはＮ、ＣＨ又はＣＦである。
【００７４】
いくつかの実施形態では、Ｒ２は塩素であり；Ｒ３及びＲ４は水素であり；ＸはＮである。
【００７５】
いくつかの実施形態では、Ｒ２は塩素であり；Ｒ３及びＲ４は水素であり；ＸはＣＨである。
【００７６】
いくつかの実施形態では、Ｒ２は塩素であり；Ｒ３及びＲ４は水素であり；ＸはＣＦである。
【００７７】
いくつかの実施形態では、Ｒ２は塩素であり；Ｒ３及びＲ４は水素であり；ＸはＣＦであり；ＡはＡ１、Ａ２、Ａ３、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１０、Ａ１３、Ａ１４又はＡ１５の１つであり；Ｒ５はＦであり；Ｒ６はＨである。
【００７８】
いくつかの実施形態では、Ｒ２は塩素、メトキシ、ビニル又は１−プロペニルであり；Ｒ３及びＲ４は水素であり；ＸはＮ、ＣＨ又はＣＦであり；ＡはＡ２１〜Ａ３６の１つである。
【００７９】
いくつかの実施形態では、Ｒ２は塩素、メトキシ、ビニル又は１−プロペニルであり；Ｒ３及びＲ４は水素であり；ＸはＣＦであり；Ａは
【化１５】
2020534363.tif 000016
（式中、Ｒ５は水素又はＦである）の１つである。
【００８０】
いくつかの実施形態では、Ｒ２は塩素、メトキシ、ビニル又は１−プロペニルであり；Ｒ３及びＲ４は水素であり；ＸはＮ、ＣＨ又はＣＦであり；Ａは
【化１６】
2020534363.tif 000017
（式中、Ｒ５は水素又はＦである）である。
【００８１】
いくつかの実施形態では、Ｒ２は塩素、メトキシ、ビニル又は１−プロペニルであり；Ｒ３及びＲ４は水素であり；ＸはＮ、ＣＨ又はＣＦであり；Ａは
【化１７】
2020534363.tif 000018
である。
【００８２】
いくつかの実施形態では、Ｒ２は塩素、メトキシ、ビニル又は１−プロペニルであり；Ｒ３及びＲ４は水素であり；ＸはＣＦであり；Ａは
【化１８】
2020534363.tif 000019
である。
【００８３】
いくつかの実施形態では、ピリジンカルボン酸除草剤は、式（Ｉ）で定義される化合物
【化１９】
2020534363.tif 000020
［式中、
ＸはＮ又はＣＹであり（ここで、Ｙは水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ又はＣ１〜Ｃ３ハロアルキルチオである）；
Ｒ１はＯＲ１’又はＮＲ１’’Ｒ１’’’であり（ここで、Ｒ１’は水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル又はＣ７〜Ｃ１０アリールアルキルであり、Ｒ１’’及びＲ１’’’は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２アルケニル又はＣ３〜Ｃ１２アルキニルである）；
Ｒ２はハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、シアノ、又は式−ＣＲ１７＝ＣＲ１８−ＳｉＲ１９Ｒ２０Ｒ２１の基であり（ここで、Ｒ１７は水素、Ｆ又はＣｌであり、Ｒ１８は水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル又はＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１は独立してＣ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ又はＯＨである）；
Ｒ３及びＲ４は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６トリアルキルシリル、Ｃ１〜Ｃ６ジアルキルホスホニルであるか、又はＲ３及びＲ４はＮと一緒になって５員環若しくは６員環の飽和環であるか、又はＲ３及びＲ４は一緒になって＝ＣＲ３’（Ｒ４’）を表し（ここで、Ｒ３’及びＲ４’は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ若しくはＣ１〜Ｃ６アルキルアミノであるか、又はＲ３’及びＲ４’は＝Ｃと一緒になって５員環若しくは６員環の飽和環を表す）；
ＡはＡ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１０、Ａ１１、Ａ１２、Ａ１３、Ａ１４、Ａ１５、Ａ１６、Ａ１７、Ａ１８、Ａ１９、Ａ２０、Ａ２１、Ａ２２、Ａ２３、Ａ２４、Ａ２５、Ａ２６、Ａ２７、Ａ２８、Ａ２９、Ａ３０、Ａ３１、Ａ３２、Ａ３３、Ａ３４、Ａ３５又はＡ３６であり；
Ｒ５は水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ＯＨ又はＣＮであり；
Ｒ６、Ｒ６’及びＲ６’’は独立して水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ又はＣ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ＯＨ、ＣＮ又はＮＯ２であり；
Ｒ７及びＲ７’は独立して水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ又はフェニルであり；且つ
Ｒ８は水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６トリアルキルシリル又はフェニルである］、
又は農学的に許容されるそのＮ−オキシド若しくは塩を含有することができる。
但し、ピリジンカルボン酸除草剤は、式（Ｉ）で定義される化合物
【化２０】
2020534363.tif 000021
［式中、
ＸはＮ、ＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌ又はＣＢｒであり；
Ｒ１はＯＲ１’であり（ここで、Ｒ１’は水素又はＣ１〜Ｃ４アルキルである）；
Ｒ２は塩素であり；
Ｒ３及びＲ４は水素であり；
ＡはＡ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１０、Ａ１１、Ａ１２、Ａ１３、Ａ１４、Ａ１５、Ａ１６、Ａ１７、Ａ１８、Ａ１９又はＡ２０であり；
Ｒ５は、水素、ハロゲン、ＯＨ、アミノ、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルアミノ又はシクロプロピルであり；
Ｒ６、Ｒ６’及びＲ６’’は独立して水素、ハロゲン、ＯＨ、ＮＨ２、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、シクロプロピル又はビニルであり；
Ｒ７及びＲ７’は独立して水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、シクロプロピル又はＣ１〜Ｃ３アルキルアミノ又はフェニルであり；且つ
Ｒ８は水素、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、フェニル又はＣ１〜Ｃ３アルキルカルボニルである］、
又は農学的に許容されるそのＮ−オキシド若しくは塩ではない。
【００８４】
これらの実施形態のいくつかでは、Ｒ１はＯＲ１である。これらの実施形態のいくつかでは、ＸはＣＦである。これらの実施形態のいくつかでは、ＡはＡ１５である。これらの実施形態のいくつかでは、Ｒ５はＦである。
【００８５】
いくつかの実施形態では、
ＸはＣＹであり（ここで、ＹはＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ又はＣ１〜Ｃ３ハロアルキルチオである）；
Ｒ１はＯＲ１’又はＮＲ１’’Ｒ１’’’であり（ここで、Ｒ１’は水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル又はＣ７〜Ｃ１０アリールアルキルであり、Ｒ１’’及びＲ１’’’は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２アルケニル又はＣ３〜Ｃ１２アルキニルである）；
Ｒ２はハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、シアノ、又は式−ＣＲ１７＝ＣＲ１８−ＳｉＲ１９Ｒ２０Ｒ２１の基であり（ここで、Ｒ１７は水素、Ｆ又はＣｌであり、Ｒ１８は水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル又はＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１は独立してＣ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ又はＯＨである）；
Ｒ３及びＲ４は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６トリアルキルシリル、Ｃ１〜Ｃ６ジアルキルホスホニルであるか、又はＲ３及びＲ４はＮと一緒になって５員環若しくは６員環の飽和環であるか、又はＲ３及びＲ４は一緒になって＝ＣＲ３’（Ｒ４’）を表し（ここで、Ｒ３’及びＲ４’は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ若しくはＣ１〜Ｃ６アルキルアミノであるか、又はＲ３’及びＲ４’は＝Ｃと一緒になって５員環若しくは６員環の飽和環を表す）；
ＡはＡ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１０、Ａ１１、Ａ１２、Ａ１３、Ａ１４、Ａ１５、Ａ１６、Ａ１７、Ａ１８、Ａ１９、Ａ２０、Ａ２１、Ａ２２、Ａ２３、Ａ２４、Ａ２５、Ａ２６、Ａ２７、Ａ２８、Ａ２９、Ａ３０、Ａ３１、Ａ３２、Ａ３３、Ａ３４、Ａ３５又はＡ３６であり；
Ｒ５は水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ＯＨ又はＣＮであり；
Ｒ６、Ｒ６’及びＲ６’’は独立して水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ又はＣ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ＯＨ、ＣＮ又はＮＯ２であり；
Ｒ７及びＲ７’は独立して水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ又はフェニルであり；且つ
Ｒ８は水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６トリアルキルシリル又はフェニルである。
【００８６】
これらの実施形態のいくつかでは、Ｒ１はＯＲ１である。これらの実施形態のいくつかでは、ＡはＡ１５である。これらの実施形態のいくつかでは、Ｒ５はＦである。
【００８７】
いくつかの実施形態では、
ＸはＮ又はＣＹであり（ここで、Ｙは水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ又はＣ１〜Ｃ３ハロアルキルチオである）；
Ｒ１はＯＲ１’又はＮＲ１’’Ｒ１’’’であり（ここで、Ｒ１’はＣ１〜Ｃ８アルキル又はＣ７〜Ｃ１０アリールアルキルであり、Ｒ１’’及びＲ１’’’は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２アルケニル又はＣ３〜Ｃ１２アルキニルである）；
Ｒ２はハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、シアノ、又は式−ＣＲ１７＝ＣＲ１８−ＳｉＲ１９Ｒ２０Ｒ２１の基であり（ここで、Ｒ１７は水素、Ｆ又はＣｌであり、Ｒ１８は水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル又はＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１は独立してＣ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ又はＯＨである）；
Ｒ３及びＲ４は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６トリアルキルシリル、Ｃ１〜Ｃ６ジアルキルホスホニルであるか、又はＲ３及びＲ４はＮと一緒になって５員環若しくは６員環の飽和環であるか、又はＲ３及びＲ４は一緒になって＝ＣＲ３’（Ｒ４’）を表し（ここで、Ｒ３’及びＲ４’は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ若しくはＣ１〜Ｃ６アルキルアミノであるか、又はＲ３’及びＲ４’は＝Ｃと一緒になって５員環若しくは６員環の飽和環を表す）；
ＡはＡ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１０、Ａ１１、Ａ１２、Ａ１３、Ａ１４、Ａ１５、Ａ１６、Ａ１７、Ａ１８、Ａ１９、Ａ２０、Ａ２１、Ａ２２、Ａ２３、Ａ２４、Ａ２５、Ａ２６、Ａ２７、Ａ２８、Ａ２９、Ａ３０、Ａ３１、Ａ３２、Ａ３３、Ａ３４、Ａ３５又はＡ３６であり；
Ｒ５は水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ＯＨ又はＣＮであり；
Ｒ６、Ｒ６’及びＲ６’’は独立して水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ又はＣ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ＯＨ、ＣＮ又はＮＯ２であり；
Ｒ７及びＲ７’は独立して水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ又はフェニルであり；
Ｒ８は水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６トリアルキルシリル又はフェニルである。
【００８８】
これらの実施形態のいくつかでは、Ｒ１はＯＲ１である。これらの実施形態のいくつかでは、ＸはＣＦである。これらの実施形態のいくつかでは、ＡはＡ１５である。これらの実施形態のいくつかでは、Ｒ５はＦである。
【００８９】
いくつかの実施形態では、
ＸはＮ又はＣＹであり（ここで、Ｙは、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ又はＣ１〜Ｃ３ハロアルキルチオである）；
Ｒ１はＯＲ１’又はＮＲ１’’Ｒ１’’’であり（ここで、Ｒ１’は水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル又はＣ７〜Ｃ１０アリールアルキルであり、Ｒ１’’及びＲ１’’’は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２アルケニル又はＣ３〜Ｃ１２アルキニルである）；
Ｒ２はＦ、Ｂｒ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、シアノ、又は式−ＣＲ１７＝ＣＲ１８−ＳｉＲ１９Ｒ２０Ｒ２１の基であり（ここで、Ｒ１７は水素、Ｆ又はＣｌであり、Ｒ１８は水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル又はＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１は独立してＣ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ又はＯＨである）；
Ｒ３及びＲ４は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６トリアルキルシリル、Ｃ１〜Ｃ６ジアルキルホスホニルであるか、又はＲ３及びＲ４はＮと一緒になって５員環若しくは６員環の飽和環であるか、又はＲ３及びＲ４は一緒になって＝ＣＲ３’（Ｒ４’）、を表し（ここで、Ｒ３’及びＲ４’は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ若しくはＣ１〜Ｃ６アルキルアミノであるか、又はＲ３’及びＲ４’は＝Ｃと一緒になって５員環若しくは６員環の飽和環を表す）；
ＡはＡ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１０、Ａ１１、Ａ１２、Ａ１３、Ａ１４、Ａ１５、Ａ１６、Ａ１７、Ａ１８、Ａ１９、Ａ２０、Ａ２１、Ａ２２、Ａ２３、Ａ２４、Ａ２５、Ａ２６、Ａ２７、Ａ２８、Ａ２９、Ａ３０、Ａ３１、Ａ３２、Ａ３３、Ａ３４、Ａ３５又はＡ３６であり；
Ｒ５は水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ＯＨ又はＣＮであり；
Ｒ６、Ｒ６’及びＲ６’’は独立して水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ又はＣ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ＯＨ、ＣＮ又はＮＯ２であり；
Ｒ７及びＲ７’は独立して水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ又はフェニルであり；且つ
Ｒ８は水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６トリアルキルシリル又はフェニルである。
【００９０】
これらの実施形態のいくつかでは、Ｒ１はＯＲ１である。これらの実施形態のいくつかでは、ＸはＣＦである。これらの実施形態のいくつかでは、ＡはＡ１５である。これらの実施形態のいくつかでは、Ｒ５はＦである。
【００９１】
いくつかの実施形態では、
ＸはＮ又はＣＹであり（ここで、Ｙは水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ又はＣ１〜Ｃ３ハロアルキルチオである）；
Ｒ１はＯＲ１’又はＮＲ１’’Ｒ１’’’であり（ここで、Ｒ１’は水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル又はＣ７〜Ｃ１０アリールアルキルであり、Ｒ１’’及びＲ１’’’は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２アルケニル又はＣ３〜Ｃ１２アルキニルである）；
Ｒ２はハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、シアノ、又は式−ＣＲ１７＝ＣＲ１８−ＳｉＲ１９Ｒ２０Ｒ２１の基であり（ここで、Ｒ１７は水素、Ｆ又はＣｌであり、Ｒ１８は水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル又はＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１は独立してＣ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ又はＯＨである）；
Ｒ３及びＲ４は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６トリアルキルシリル、Ｃ１〜Ｃ６ジアルキルホスホニルであるか、又はＲ３及びＲ４はＮと一緒になって５員環若しくは６員環の飽和環であるか、又はＲ３及びＲ４は一緒になって＝ＣＲ３’（Ｒ４’）を表し（ここで、Ｒ３’及びＲ４’は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ若しくはＣ１〜Ｃ６アルキルアミノであるか、又はＲ３’及びＲ４’は＝Ｃと一緒になって５員環若しくは６員環の飽和環を表す）；
ＡはＡ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１０、Ａ１１、Ａ１２、Ａ１３、Ａ１４、Ａ１５、Ａ１６、Ａ１７、Ａ１８、Ａ１９、Ａ２０、Ａ２１、Ａ２２、Ａ２３、Ａ２４、Ａ２５、Ａ２６、Ａ２７、Ａ２８、Ａ２９、Ａ３０、Ａ３１、Ａ３２、Ａ３３、Ａ３４、Ａ３５又はＡ３６であり；
Ｒ５は水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ＯＨ又はＣＮであり；
Ｒ６、Ｒ６’及びＲ６’’は独立して水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ又はＣ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ＯＨ、ＣＮ又はＮＯ２であり；
Ｒ７及びＲ７’は独立して水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ又はフェニルであり；且つ
Ｒ８は水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６トリアルキルシリル又はフェニルである。
【００９２】
これらの実施形態のいくつかでは、Ｒ１はＯＲ１である。これらの実施形態のいくつかでは、ＸはＣＦである。これらの実施形態のいくつかでは、ＡはＡ１５である。これらの実施形態のいくつかでは、Ｒ５はＦである。
【００９３】
いくつかの実施形態では、
ＸはＮ又はＣＹであり（ここで、Ｙは水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ又はＣ１〜Ｃ３ハロアルキルチオである）；
Ｒ１はＯＲ１’又はＮＲ１’’Ｒ１’’’であり（ここで、Ｒ１’は水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル又はＣ７〜Ｃ１０アリールアルキルであり、Ｒ１’’及びＲ１’’’は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２アルケニル又はＣ３〜Ｃ１２アルキニルである）；
Ｒ２はハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、シアノ、又は式−ＣＲ１７＝ＣＲ１８−ＳｉＲ１９Ｒ２０Ｒ２１の基であり（ここで、Ｒ１７は水素、Ｆ又はＣｌであり、Ｒ１８は水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル又はＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１は独立してＣ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ又はＯＨである）；
Ｒ３及びＲ４は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６トリアルキルシリル、Ｃ１〜Ｃ６ジアルキルホスホニルであるか、又はＲ３及びＲ４はＮと一緒になって５員環若しくは６員環の飽和環であるか、又はＲ３及びＲ４は一緒になって＝ＣＲ３’（Ｒ４’）を表し（ここで、Ｒ３’及びＲ４’は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ若しくはＣ１〜Ｃ６アルキルアミノであるか、又はＲ３’及びＲ４’は＝Ｃと一緒になって５員環若しくは６員環の飽和環を表す）；
ＡはＡ２１、Ａ２２、Ａ２３、Ａ２４、Ａ２５、Ａ２６、Ａ２７、Ａ２８、Ａ２９、Ａ３０、Ａ３１、Ａ３２、Ａ３３、Ａ３４、Ａ３５又はＡ３６であり；
Ｒ５は水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ＯＨ又はＣＮであり；
Ｒ６、Ｒ６’及びＲ６’’は独立して水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ又はＣ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ＯＨ、ＣＮ又はＮＯ２であり；
Ｒ７及びＲ７’は独立して水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ又はフェニルであり；且つ
Ｒ８は水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６トリアルキルシリル又はフェニルである。
【００９４】
これらの実施形態のいくつかでは、Ｒ１はＯＲ１である。これらの実施形態のいくつかでは、ＸはＣＦである。これらの実施形態のいくつかでは、Ｒ５はＦである。
【００９５】
いくつかの実施形態では、
ＸはＮ又はＣＹであり（ここで、Ｙは水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ又はＣ１〜Ｃ３ハロアルキルチオである）；
Ｒ１はＯＲ１’又はＮＲ１’’Ｒ１’’’であり（ここで、Ｒ１’は水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル又はＣ７〜Ｃ１０アリールアルキルであり、Ｒ１’’及びＲ１’’’は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２アルケニル又はＣ３〜Ｃ１２アルキニルである）；
Ｒ２はハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、シアノ、又は式−ＣＲ１７＝ＣＲ１８−ＳｉＲ１９Ｒ２０Ｒ２１の基であり（ここで、Ｒ１７は水素、Ｆ又はＣｌであり、Ｒ１８は水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル又はＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１は独立してＣ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ又はＯＨである）；
Ｒ３及びＲ４は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６トリアルキルシリル、Ｃ１〜Ｃ６ジアルキルホスホニルであるか、又はＲ３及びＲ４はＮと一緒になって５員環若しくは６員環の飽和環であるか、又はＲ３及びＲ４は一緒になって＝ＣＲ３’（Ｒ４’）を表し（ここで、Ｒ３’及びＲ４’は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ若しくはＣ１〜Ｃ６アルキルアミノであるか、又はＲ３’及びＲ４’は＝Ｃと一緒になって５員環若しくは６員環の飽和環を表す）；
ＡはＡ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１０、Ａ１１、Ａ１２、Ａ１３、Ａ１４、Ａ１５、Ａ１６、Ａ１７、Ａ１８、Ａ１９又はＡ２０であり；
Ｒ５はＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ４アルキルアミノ、又はＣ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノであり；
Ｒ６、Ｒ６’及びＲ６’’は独立して水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ又はＣ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ＯＨ、ＣＮ又はＮＯ２であり；
Ｒ７及びＲ７’は独立して水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ又はフェニルであり；且つ
Ｒ８は水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６トリアルキルシリル又はフェニルである。
【００９６】
これらの実施形態のいくつかでは、Ｒ１はＯＲ１である。これらの実施形態のいくつかでは、ＸはＣＦである。これらの実施形態のいくつかでは、ＡはＡ１５である。これらの実施形態のいくつかでは、Ｒ５はＦである。
【００９７】
いくつかの実施形態では、
ＸはＮ又はＣＹであり（ここで、Ｙは水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ又はＣ１〜Ｃ３ハロアルキルチオである）；
Ｒ１はＯＲ１’又はＮＲ１’’Ｒ１’’’であり（ここで、Ｒ１’は水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル又はＣ７〜Ｃ１０アリールアルキルであり、Ｒ１’’及びＲ１’’’は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２アルケニル又はＣ３〜Ｃ１２アルキニルである）；
Ｒ２はハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、シアノ、又は式−ＣＲ１７＝ＣＲ１８−ＳｉＲ１９Ｒ２０Ｒ２１の基であり（ここで、Ｒ１７は水素、Ｆ又はＣｌであり、Ｒ１８は水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル又はＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１は独立してＣ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ又はＯＨである）；
Ｒ３及びＲ４は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６トリアルキルシリル、Ｃ１〜Ｃ６ジアルキルホスホニルであるか、又はＲ３及びＲ４はＮと一緒になって５員環若しくは６員環の飽和環であるか、又はＲ３及びＲ４は一緒になって＝ＣＲ３’（Ｒ４’）を表し（ここで、Ｒ３’及びＲ４’は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ若しくはＣ１〜Ｃ６アルキルアミノであるか、又はＲ３’及びＲ４’は＝Ｃと一緒になって５員環若しくは６員環の飽和環を表す）；
ＡはＡ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１０、Ａ１１、Ａ１２、Ａ１３、Ａ１４、Ａ１５、Ａ１６、Ａ１７、Ａ１８、Ａ１９又はＡ２０であり、
Ｒ５は水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ＯＨ又はＣＮであり；
Ｒ６、Ｒ６’及びＲ６’’は独立してＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロシクロプロピル、Ｃ３〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ又はＮＯ２であり；
Ｒ７及びＲ７’は独立して水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ又はフェニルであり；且つ
Ｒ８は水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６トリアルキルシリル又はフェニルである。
【００９８】
これらの実施形態のいくつかでは、Ｒ１はＯＲ１である。これらの実施形態のいくつかでは、ＸはＣＦである。これらの実施形態のいくつかでは、ＡはＡ１５である。これらの実施形態のいくつかでは、Ｒ５はＦである。
【００９９】
いくつかの実施形態では、
ＸはＮ又はＣＹであり（ここで、Ｙは水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ又はＣ１〜Ｃ３ハロアルキルチオである）；
Ｒ１はＯＲ１’又はＮＲ１’’Ｒ１’’’であり（ここで、Ｒ１’は水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル又はＣ７〜Ｃ１０アリールアルキルであり、Ｒ１’’及びＲ１’’’は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２アルケニル又はＣ３〜Ｃ１２アルキニルである）；
Ｒ２はハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、シアノ、又は式−ＣＲ１７＝ＣＲ１８−ＳｉＲ１９Ｒ２０Ｒ２１の基であり（ここで、Ｒ１７は水素、Ｆ又はＣｌであり、Ｒ１８は水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル又はＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１は独立してＣ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ又はＯＨである）；
Ｒ３及びＲ４は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６トリアルキルシリル、Ｃ１〜Ｃ６ジアルキルホスホニルであるか、又はＲ３及びＲ４はＮと一緒になって５員環若しくは６員環の飽和環であるか、又はＲ３及びＲ４は一緒になって＝ＣＲ３’（Ｒ４’）を表し（ここで、Ｒ３’及びＲ４’は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ若しくはＣ１〜Ｃ６アルキルアミノであるか、又はＲ３’及びＲ４’は＝Ｃと一緒になって５員環若しくは６員環の飽和環を表す）；
ＡはＡ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１０、Ａ１１、Ａ１２、Ａ１３、Ａ１４、Ａ１５、Ａ１６、Ａ１７又はＡ１８であり；
Ｒ５は水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ＯＨ又はＣＮであり；
Ｒ６、Ｒ６’及びＲ６’’は独立して水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ又はＣ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ＯＨ、ＣＮ又はＮＯ２であり；
Ｒ７及びＲ７’は、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ４アルキルアミノ、又はＣ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノであり、且つ
Ｒ８は水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６トリアルキルシリル又はフェニルである。
【０１００】
これらの実施形態のいくつかでは、Ｒ１はＯＲ１である。これらの実施形態のいくつかでは、ＸはＣＦである。これらの実施形態のいくつかでは、ＡはＡ１５である。これらの実施形態のいくつかでは、Ｒ５はＦである。
【０１０１】
いくつかの実施形態では、
ＸはＮ又はＣＹであり（ここで、Ｙは水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ又はＣ１〜Ｃ３ハロアルキルチオである）；
Ｒ１はＯＲ１’又はＮＲ１’’Ｒ１’’’であり（ここで、Ｒ１’は水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル又はＣ７〜Ｃ１０アリールアルキルであり、Ｒ１’’及びＲ１’’’は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２アルケニル又はＣ３〜Ｃ１２アルキニルである）；
Ｒ２はハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、シアノ、又は式−ＣＲ１７＝ＣＲ１８−ＳｉＲ１９Ｒ２０Ｒ２１の基であり（ここで、Ｒ１７は水素、Ｆ又はＣｌであり、Ｒ１８は水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル又はＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１は独立してＣ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ又はＯＨである）；
Ｒ３及びＲ４は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６トリアルキルシリル、Ｃ１〜Ｃ６ジアルキルホスホニルであるか、又はＲ３及びＲ４はＮと一緒になって５員環若しくは６員環の飽和環であるか、又はＲ３及びＲ４は一緒になって＝ＣＲ３’（Ｒ４’）を表し（ここで、Ｒ３’及びＲ４’は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ若しくはＣ１〜Ｃ６アルキルアミノであるか、又はＲ３’及びＲ４’は＝Ｃと一緒になって５員環若しくは６員環の飽和環を表す）；
Ａは、Ａ３、Ａ６、Ａ１１、Ａ１２、Ａ１５、Ａ１８、Ａ１９又はＡ２０であり；
Ｒ５は水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ＯＨ又はＣＮであり；
Ｒ６、Ｒ６’及びＲ６’’は独立して水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ又はＣ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ＯＨ、ＣＮ又はＮＯ２であり；
Ｒ７及びＲ７’は独立して水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ又はフェニルであり；且つ
Ｒ８はＣ３〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル又はＣ１〜Ｃ６トリアルキルシリルである。
【０１０２】
これらの実施形態のいくつかでは、Ｒ１はＯＲ１である。これらの実施形態のいくつかでは、ＸはＣＦである。これらの実施形態のいくつかでは、ＡはＡ１５である。これらの実施形態のいくつかでは、Ｒ５はＦである。
【０１０３】
特定の実施形態では、ピリジンカルボン酸除草剤は、式（ＩＩ）によって定義される化合物：
【化２１】
2020534363.tif 000022
［式中、
Ｒ１はＯＲ１’又はＮＲ１’’Ｒ１’’’であり（ここで、Ｒ１’は水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル又はＣ７〜Ｃ１０アリールアルキルであり、Ｒ１’’及びＲ１’’’は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２アルケニル又はＣ３〜Ｃ１２アルキニルである）；
Ｒ２はハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、シアノ、又は式−ＣＲ１７＝ＣＲ１８−ＳｉＲ１９Ｒ２０Ｒ２１の基であり（ここで、Ｒ１７は水素、Ｆ又はＣｌであり、Ｒ１８は水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル又はＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１は独立してＣ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ又はＯＨである）；
Ｒ３及びＲ４は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６トリアルキルシリル、Ｃ１〜Ｃ６ジアルキルホスホニルであるか、又はＲ３及びＲ４はＮと一緒になって５員環若しくは６員環の飽和環であるか、又はＲ３及びＲ４は一緒になって＝ＣＲ３’（Ｒ４’）を表し（ここで、Ｒ３’及びＲ４’は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ若しくはＣ１〜Ｃ６アルキルアミノであるか、又はＲ３’及びＲ４’は＝Ｃと一緒になって５員環若しくは６員環の飽和環を表す）；
ＡはＡ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１０、Ａ１１、Ａ１２、Ａ１３、Ａ１４、Ａ１５、Ａ１６、Ａ１７、Ａ１８、Ａ１９、Ａ２０、Ａ２１、Ａ２２、Ａ２３、Ａ２４、Ａ２５、Ａ２６、Ａ２７、Ａ２８、Ａ２９、Ａ３０、Ａ３１、Ａ３２、Ａ３３、Ａ３４、Ａ３５又はＡ３６であり；
Ｒ５は水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ＯＨ又はＣＮであり；
Ｒ６、Ｒ６’及びＲ６’’は独立して水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ又はＣ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ＯＨ、ＣＮ又はＮＯ２であり；
Ｒ７及びＲ７’は独立して水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ又はフェニルであり；且つ
Ｒ８は水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６トリアルキルシリル又はフェニルである］、
又は農学的に許容されるそのＮ−オキシド若しく塩を含有することができる。
【０１０４】
いくつかの実施形態では、
Ｒ１はＯＲ１’であり（ここで、Ｒ１’は水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル又はＣ７〜Ｃ１０アリールアルキルである）；
Ｒ２はハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ又はＣ１〜Ｃ４ハロアルキルチオである。
Ｒ３及びＲ４は水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニルであるか、又はＲ３及びＲ４は一緒になって＝ＣＲ３’（Ｒ４’）を表し（ここで、Ｒ３’及びＲ４’は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ若しくはＣ１〜Ｃ６アルキルアミノである）；
ＡはＡ１、Ａ２、Ａ３、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１０、Ａ１１、Ａ１２、Ａ１３、Ａ１４、Ａ１５、Ａ２１、Ａ２２、Ａ２３、Ａ２４、Ａ２７、Ａ２８、Ａ２９、Ａ３０、Ａ３１又はＡ３２であり；
Ｒ５は水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ又はＣ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノであり；
Ｒ６、Ｒ６’及びＲ６’’は独立して水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ＣＮ又はＮＯ２であり；
Ｒ７及びＲ７’は独立して水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、シクロプロピル、アミノ又はＣ１〜Ｃ４アルキルアミノであり；且つ
Ｒ８は水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル又はＣ１〜Ｃ６アルキルカルバミルである。
【０１０５】
いくつかの実施形態では、Ｒ１はＯＲ１’であり、ここで、Ｒ１’は水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル又はＣ７〜Ｃ１０アリールアルキルである。
【０１０６】
いくつかの実施形態では、Ｒ２はハロゲン、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル又はＣ１〜Ｃ４アルコキシである。特定の実施形態では、Ｒ２はＣｌ、メトキシ、ビニル又は１−プロペニルである。いくつかの実施形態では、Ｒ３及びＲ４は水素である。
【０１０７】
いくつかの実施形態では、ＡはＡ１、Ａ２、Ａ３、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１０、Ａ１３、Ａ１４又はＡ１５である。特定の実施形態では、ＡはＡ１、Ａ２、Ａ３、Ａ１３、Ａ１４又はＡ１５である。特定の実施形態では、ＡはＡ１５である。
【０１０８】
いくつかの実施形態では、Ｒ５は水素又はＦである。特定の実施形態では、Ｒ５はＦである。特定の実施形態では、Ｒ５はＨである。
【０１０９】
いくつかの実施形態では、Ｒ６は水素又はＦである。特定の実施形態では、Ｒ６はＦである。特定の実施形態では、Ｒ６はＨである。いくつかの実施形態では、Ｒ６’’は水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、ＣＮ又はＮＯ２である。特定の実施形態では、Ｒ６、Ｒ６’及びＲ６’’は全て水素である。
【０１１０】
特定の実施形態では、Ｒ２はＣｌ、メトキシ、ビニル又は１−プロペニルであり；Ｒ３及びＲ４は水素であり；ＡはＡ１５であり；Ｒ５は水素又はＦであり；Ｒ６は水素又はＦであり；Ｒ６’’は水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、ＣＮ又はＮＯ２である。
【０１１１】
特定の実施形態では、ピリジンカルボン酸除草剤は、式（ＩＩＩ）によって定義される化合物：
【化２２】
2020534363.tif 000023
［式中、
ＸはＮ又はＣＹであり（ここで、Ｙは水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ又はＣ１〜Ｃ３ハロアルキルチオである）；
Ｒ１はＯＲ１’又はＮＲ１’’Ｒ１’’’であり（ここで、Ｒ１’は水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル又はＣ７〜Ｃ１０アリールアルキルであり、Ｒ１’’及びＲ１’’’は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２アルケニル又はＣ３〜Ｃ１２アルキニルである）；
Ｒ２はハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、シアノ、又は式−ＣＲ１７＝ＣＲ１８−ＳｉＲ１９Ｒ２０Ｒ２１の基であり（ここで、Ｒ１７は水素、Ｆ又はＣｌであり、Ｒ１８は水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル又はＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１は独立してＣ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ又はＯＨである）；
Ｒ３及びＲ４は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６トリアルキルシリル、Ｃ１〜Ｃ６ジアルキルホスホニルであるか、又はＲ３及びＲ４はＮと一緒になって５員環若しくは６員環の飽和環であるか、又はＲ３及びＲ４は一緒になって＝ＣＲ３’（Ｒ４’）を表し（ここで、Ｒ３’及びＲ４’は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ若しくはＣ１〜Ｃ６アルキルアミノであるか、又はＲ３’及びＲ４’は＝Ｃと一緒になって５員環若しくは６員環の飽和環を表す）；
Ｒ６及びＲ６’は独立して水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ又はＣ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ＯＨ、ＣＮ又はＮＯ２であり；
Ｒ７及びＲ７’は独立して水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ又はフェニルであり；且つ
Ｒ８は水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６トリアルキルシリル又はフェニルである］、
又は農学的に許容されるそのＮ−オキシド若しくは塩を含むことができる。
【０１１２】
いくつかの実施形態では、
ＸはＮ、ＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌ又はＣＢｒであり；
Ｒ１はＯＲ１’であり（ここで、Ｒ１’は水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル又はＣ７〜Ｃ１０アリールアルキルである）；
Ｒ２はハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ又はＣ１〜Ｃ４ハロアルキルチオであり；
Ｒ３及びＲ４は水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニルであるか、又はＲ３及びＲ４は一緒になって＝ＣＲ３’（Ｒ４’）を表し（ここで、Ｒ３’及びＲ４’は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ若しくはＣ１〜Ｃ６アルキルアミノである）；
Ｒ６及びＲ６’は独立して水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ＣＮ又はＮＯ２であり；
Ｒ７及びＲ７’は独立して水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、シクロプロピル、アミノ又はＣ１〜Ｃ４アルキルアミノであり；且つ
Ｒ８は水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル又はＣ１〜Ｃ６アルキルカルバミルである。
【０１１３】
いくつかの実施形態では、ＸはＮ、ＣＨ又はＣＦである。いくつかの実施形態では、ＸはＮである。いくつかの実施形態では、ＸはＣＨである。いくつかの実施形態では、ＸはＣＦである。他の実施形態では、ＸはＣ−ＣＨ３である。
【０１１４】
いくつかの実施形態では、Ｒ２はハロゲン、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル又はＣ１〜Ｃ４アルコキシである。特定の実施形態では、Ｒ２はＣｌ、メトキシ、ビニル又は１−プロペニルである。いくつかの実施形態では、Ｒ３及びＲ４は水素である。
【０１１５】
いくつかの実施形態では、Ｒ６は水素又はＦである。特定の実施形態では、Ｒ６はＦである。特定の実施形態では、Ｒ６はＨである。いくつかの実施形態では、Ｒ６’は水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、ＣＮ又はＮＯ２である。特定の実施形態では、Ｒ６及びＲ６’はいずれも水素である。
【０１１６】
特定の実施形態では、Ｒ７及びＲ７’はいずれも水素である。
【０１１７】
特定の実施形態では、Ｒ６、Ｒ６’、Ｒ７及びＲ７’は全て水素である。
【０１１８】
特定の実施形態では、ＸはＣＦであり、Ｒ１はＯＲ１’であり（ここで、Ｒ１’は水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル又はＣ７〜Ｃ１０アリールアルキルであり；Ｒ２はＣｌ、メトキシ、ビニル又は１−プロペニルであり；Ｒ３及びＲ４は水素であり、Ｒ６は水素又はＦであり；Ｒ６’は水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、ＣＮ又はＮＯ２である。
【０１１９】
特定の実施形態では、ピリジンカルボン酸除草剤は化合物１〜７のうちの１つを含有し得、それらの構造は以下の表に示す。
【０１２０】
【表１】
2020534363.tif 000024
【０１２１】
【表２】
2020534363.tif 000025
【０１２２】
特定の実施形態では、ピリジンカルボン酸除草剤は、４−アミノ−３−クロロ−５−フルオロ−６−（７−フルオロ−１Ｈ−インドール−６−イル）ピコリン酸、又は農学的に許容されるそのＮ−オキシド、塩若しくはエステルである。
【０１２３】
いくつかの実施形態では、ピリジンカルボン酸除草剤は、農学的に許容される塩として提供され得る。ピリジンカルボン酸除草剤の農学的に許容される例示的な塩としては、ナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩又は置換アンモニウム塩、特に、メチルアンモニウム、ジメチルアンモニウム及びイソプロピルアンモニウムなどのモノ−、ジ−及びトリ−Ｃ１〜Ｃ８−アルキルアンモニウム塩、ヒドロキシエチルアンモニウム、ジ（ヒドロキシエチル）アンモニウム、トリ（ヒドロキシエチル）アンモニウム、ヒドロキシプロピルアンモニウム、ジ（ヒドロキシプロピル）アンモニウム及びトリ（ヒドロキシプロピル）アンモニウム塩などのモノ−、ジ−及びトリ−ヒドロキシ−２〜Ｃ８−アルキルアンモニウム塩、オラミン塩、ジグリコールアミン塩、コリン塩、並びに、式Ｒ９Ｒ１０Ｒ１１Ｒ１２Ｎ＋によって表される塩（ここで、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２（例えば、Ｒ９〜Ｒ１２）はそれぞれ独立して水素、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ又はアリール基を表し得、但しＲ９〜Ｒ１２は立体適合性があることを条件とする）などの第４級アンモニウム塩が挙げられるが、これらに限定されない。
【０１２４】
いくつかの実施形態では、ピリジンカルボン酸除草剤は、農学的に許容されるエステルとして提供され得る。好適なエステルとしては、Ｃ１〜Ｃ８−アルキルエステル及びＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２〜Ｃ４−アルキルエステル、例えばメチルエステル、エチルエステル、イソプロピルエステル、ブチルエステル、ヘキシルエステル、ヘプチルエステル、イソヘプチルエステル、イソオクチルエステル、２−エチルヘキシルエステル、ブトキシエチルエステル、置換又は非置換アリールエステル、オルトエステル、及び置換又は非置換アリールアルキルエステルが挙げられるが、これらに限定されない。いくつかの実施形態では、エステルはＣ１〜Ｃ８アルキルエステルを含有し得、このＣ１〜Ｃ８アルキル基は、シアノ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシ、及びＣ２〜Ｃ８アルキルスルホニルからなる群から選択される１つ以上の部分で、任意選択的に置換される。例えば、エステルは、メチル、−ＣＨ２ＣＮ、−２ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３又は−ＣＨ２ＣＨ２ＳＯ２ＣＨ３エステルを含有することができる。
【０１２５】
エステルはまた、上記ピリジンカルボン酸除草剤（例えば、式（Ｉ）による）のカルボニル基を保護することにより形成されるアセタール（例えば、環状アセタール）であり得る。例えば、上記ピリジンカルボン酸除草剤を、好適なジオール（例えば、エタン−１，２−ジオール又はブタン−２，３−ジオールなどのジオール）と、例えば、Ｇｒｅｅｎｅ，ｅｔ  ａｌ．，Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，Ｆｏｕｒｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ，２００７（参照により本明細書に組み込まれる）に教示されているような標準的な保護基化学を用いて反応させて、環状アセタールを形成することができる。一実施形態では、エステルは下記構造（ここで、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ及びＡは上記の通りである）によって定義される環状アセタールであり得る。
【化２３】
2020534363.tif 000026
【０１２６】
いくつかの実施形態では、エステルは置換又は非置換ベンジルエステルを含有することができる。いくつかの実施形態では、エステルは、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される１つ以上の部分で任意選択的に置換されるベンジルエステルを含有することができる。いくつかの実施形態では、エステルはメチルエステルを含有することができる。
【０１２７】
ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのＮ酸化物、塩若しくはエステルは、植生の出芽若しくは成長を防ぐために、植生若しくはその植生に隣接する場所へ、又は土壌若しくは水に、除草効果を誘発するのに十分な量で適用することができる。いくつかの実施形態では、ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのＮ−オキシド、塩若しくはエステルは、植生の出芽若しくは成長を防ぐために、植生若しくはその植生に隣接する場所へ、又は土壌若しくは水に、０．５グラム酸当量／ヘクタール（ｇ  ａｅ／ｈａ）以上（例えば、０．６ｇ  ａｅ／ｈａ以上、０．７ｇ  ａｅ／ｈａ以上、０．８ｇ  ａｅ／ｈａ以上、０．９ｇ  ａｅ／ｈａ以上、１ｇ  ａｅ／ｈａ以上、１．１ｇ  ａｅ／ｈａ以上、１．２ｇ  ａｅ／ｈａ以上、１．３ｇ  ａｅ／ｈａ以上、１．４ｇ  ａｅ／ｈａ以上、１．５ｇ  ａｅ／ｈａ以上、１．６ｇ  ａｅ／ｈａ以上、１．７ｇ  ａｅ／ｈａ以上、１．８ｇ  ａｅ／ｈａ以上、１．９ｇ  ａｅ／ｈａ以上、２ｇ  ａｅ／ｈａ以上、２．２５ｇ  ａｅ／ｈａ以上、２．５ｇ  ａｅ／ｈａ以上、２．７５ｇ  ａｅ／ｈａ以上、３ｇ  ａｅ／ｈａ以上、４ｇ  ａｅ／ｈａ以上、５ｇ  ａｅ／ｈａ以上、６ｇ  ａｅ／ｈａ以上、７ｇ  ａｅ／ｈａ以上、８ｇ  ａｅ／ｈａ以上、９ｇ  ａｅ／ｈａ以上、１０ｇ  ａｅ／ｈａ以上、１１ｇ  ａｅ／ｈａ以上、１２ｇ  ａｅ／ｈａ以上、１３ｇ  ａｅ／ｈａ以上、１４ｇ  ａｅ／ｈａ以上、１５ｇ  ａｅ／ｈａ以上、１６ｇ  ａｅ／ｈａ以上、１７ｇ  ａｅ／ｈａ以上、１８ｇ  ａｅ／ｈａ以上、１９ｇ  ａｅ／ｈａ以上、２０ｇ  ａｅ／ｈａ以上、２１ｇ  ａｅ／ｈａ以上、２２ｇ  ａｅ／ｈａ以上、２３ｇ  ａｅ／ｈａ以上、２４ｇ  ａｅ／ｈａ以上、２５ｇ  ａｅ／ｈａ以上、２６ｇ  ａｅ／ｈａ以上、２７ｇ  ａｅ／ｈａ以上、２８ｇ  ａｅ／ｈａ以上、２９ｇ  ａｅ／ｈａ以上、３０ｇ  ａｅ／ｈａ以上、３１ｇ  ａｅ／ｈａ以上、３２ｇ  ａｅ／ｈａ以上、３３ｇ  ａｅ／ｈａ以上、３４ｇ  ａｅ／ｈａ以上、３５ｇ  ａｅ／ｈａ以上、３６ｇ  ａｅ／ｈａ以上、３７ｇ  ａｅ／ｈａ以上、３８ｇ  ａｅ／ｈａ以上、３９ｇ  ａｅ／ｈａ以上、４０ｇ  ａｅ／ｈａ以上、４１ｇ  ａｅ／ｈａ以上、４２ｇ  ａｅ／ｈａ以上、４３ｇ  ａｅ／ｈａ以上、４４ｇ  ａｅ／ｈａ以上、４５ｇ  ａｅ／ｈａ以上、４６ｇ  ａｅ／ｈａ以上、４７ｇ  ａｅ／ｈａ以上、４８ｇ  ａｅ／ｈａ以上、４９ｇ  ａｅ／ｈａ以上、５０ｇ  ａｅ／ｈａ以上、５５ｇ  ａｅ／ｈａ以上、６０ｇ  ａｅ／ｈａ以上、６５ｇ  ａｅ／ｈａ以上、７０ｇ  ａｅ／ｈａ以上、７５ｇ  ａｅ／ｈａ以上、８０ｇ  ａｅ／ｈａ以上、８５ｇ  ａｅ／ｈａ以上、９０ｇ  ａｅ／ｈａ以上、９５ｇ  ａｅ／ｈａ以上、１００ｇ  ａｅ／ｈａ以上、１１０ｇ  ａｅ／ｈａ以上、１２０ｇ  ａｅ／ｈａ以上、１３０ｇ  ａｅ／ｈａ以上、１４０ｇ  ａｅ／ｈａ以上、１５０ｇ  ａｅ／ｈａ以上、１６０ｇ  ａｅ／ｈａ以上、１７０ｇ  ａｅ／ｈａ以上、１８０ｇ  ａｅ／ｈａ以上、１９０ｇ  ａｅ／ｈａ以上、２００ｇ  ａｅ／ｈａ以上、２１０ｇ  ａｅ／ｈａ以上、２２０ｇ  ａｅ／ｈａ以上、２３０ｇ  ａｅ／ｈａ以上、２４０ｇ  ａｅ／ｈａ以上、２５０ｇ  ａｅ／ｈａ以上、２６０ｇ  ａｅ／ｈａ以上、２７０ｇ  ａｅ／ｈａ以上、２８０���  ａｅ／ｈａ以上又は２９０ｇ  ａｅ／ｈａ以上）の量で適用される。いくつかの実施形態では、ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのＮ−オキシド、塩若しくはエステルは、植生の出芽若しくは成長を防ぐために、植生若しくはその植生に隣接する場所へ、又は土壌若しくは水に、３００ｇ  ａｅ／ｈａ以下（例えば、２９０ｇ  ａｅ／ｈａ以下、２８０ｇ  ａｅ／ｈａ以下、２７０ｇ  ａｅ／ｈａ以下、２６０ｇ  ａｅ／ｈａ以下、２５０ｇ  ａｅ／ｈａ以下、２４０ｇ  ａｅ／ｈａ以下、２３０ｇ  ａｅ／ｈａ以下、２２０ｇ  ａｅ／ｈａ以下、２１０ｇ  ａｅ／ｈａ以下、２００ｇ  ａｅ／ｈａ以下、１９０ｇ  ａｅ／ｈａ以下、１８０ｇ  ａｅ／ｈａ以下、１７０ｇ  ａｅ／ｈａ以下、１６０ｇ  ａｅ／ｈａ以下、１５０ｇ  ａｅ／ｈａ以下、１４０ｇ  ａｅ／ｈａ以下、１３０ｇ  ａｅ／ｈａ以下、１２０ｇ  ａｅ／ｈａ以下、１１０ｇ  ａｅ／ｈａ以下、１００ｇ  ａｅ／ｈａ以下、９５ｇ  ａｅ／ｈａ以下、９０ｇ  ａｅ／ｈａ以下、８５ｇ  ａｅ／ｈａ以下、８０ｇ  ａｅ／ｈａ以下、７５ｇ  ａｅ／ｈａ以下、７０ｇ  ａｅ／ｈａ以下、６５ｇ  ａｅ／ｈａ以下、６０ｇ  ａｅ／ｈａ以下、５５ｇ  ａｅ／ｈａ以下、５０ｇ  ａｅ／ｈａ以下、４９ｇ  ａｅ／ｈａ以下、４８ｇ  ａｅ／ｈａ以下、４７ｇ  ａｅ／ｈａ以下、４６ｇ  ａｅ／ｈａ以下、４５ｇ  ａｅ／ｈａ以下、４４ｇ  ａｅ／ｈａ以下、４３ｇ  ａｅ／ｈａ以下、４２ｇ  ａｅ／ｈａ以下、４１ｇ  ａｅ／ｈａ以下、４０ｇ  ａｅ／ｈａ以下、３９ｇ  ａｅ／ｈａ以下、３８ｇ  ａｅ／ｈａ以下、３７ｇ  ａｅ／ｈａ以下、３６ｇ  ａｅ／ｈａ以下、３５ｇ  ａｅ／ｈａ以下、３４ｇ  ａｅ／ｈａ以下、３３ｇ  ａｅ／ｈａ以下、３２ｇ  ａｅ／ｈａ以下、３１ｇ  ａｅ／ｈａ以下、３０ｇ  ａｅ／ｈａ以下、２９ｇ  ａｅ／ｈａ以下、２８ｇ  ａｅ／ｈａ以下、２７ｇ  ａｅ／ｈａ以下、２６ｇ  ａｅ／ｈａ以下、２５ｇ  ａｅ／ｈａ以下、２４ｇ  ａｅ／ｈａ以下、２３ｇ  ａｅ／ｈａ以下、２２ｇ  ａｅ／ｈａ以下、２１ｇ  ａｅ／ｈａ以下、２０ｇ  ａｅ／ｈａ以下、１９ｇ  ａｅ／ｈａ以下、１８ｇ  ａｅ／ｈａ以下、１７ｇ  ａｅ／ｈａ以下、１６ｇ  ａｅ／ｈａ以下、１５ｇ  ａｅ／ｈａ以下、１４ｇ  ａｅ／ｈａ以下、１３ｇ  ａｅ／ｈａ以下、１２ｇ  ａｅ／ｈａ以下、１１ｇ  ａｅ／ｈａ以下、１０ｇ  ａｅ／ｈａ以下、９ｇ  ａｅ／ｈａ以下、８ｇ  ａｅ／ｈａ以下、７ｇ  ａｅ／ｈａ以下、６ｇ  ａｅ／ｈａ以下、５ｇ  ａｅ／ｈａ以下、４ｇ  ａｅ／ｈａ以下、３ｇ  ａｅ／ｈａ以下、２．７５ｇ  ａｅ／ｈａ以下、２．５ｇ  ａｅ／ｈａ以下、２．２５ｇ  ａｅ／ｈａ以下、２ｇ  ａｅ／ｈａ以下、１．９ｇ  ａｅ／ｈａ以下、１．８ｇ  ａｅ／ｈａ以下、１．７ｇ  ａｅ／ｈａ以下、１．６ｇ  ａｅ／ｈａ以下、１．５ｇ  ａｅ／ｈａ以下、１．４ｇ  ａｅ／ｈａ以下、１．３ｇ  ａｅ／ｈａ以下、１．２ｇ  ａｅ／ｈａ以下、１．１ｇ  ａｅ／ｈａ以下、１ｇ  ａｅ／ｈａ以下、０．９ｇ  ａｅ／ｈａ以下、０．８ｇ  ａｅ／ｈａ以下、０．７ｇ  ａｅ／ｈａ以下又は０．６ｇ  ａｅ／ｈａ以下）の量で適用される。
【０１２８】
ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのＮ−オキシド、塩若しくはエステルは、植生の出芽若しくは成長を防ぐために、植生若しくはその植生に隣接する場所へ、又は土壌若しくは水に、上述した最小値のいずれかから上述した最大値のいずれかまでの範囲の量で適用することができる。いくつかの実施形態では、ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのＮ−オキシド、塩若しくはエステルは、植生の出芽若しくは成長を防ぐために、植生若しくはその植生に隣接する場所へ、又は植生の出芽若しくは成長を防ぐために土壌若しくは水に、０．５〜３００ｇ  ａｅ／ｈａ（例えば、０．５〜５ｇ  ａｅ／ｈａ、２．５〜４０ｇ  ａｅ／ｈａ、０．５〜４０ｇ  ａｅ／ｈａ、０．５〜２．５ｇ  ａｅ／ｈａ、２〜１５０ｇ  ａｅ／ｈａ、５〜７５ｇ  ａｅ／ｈａ、５〜３０ｇ  ａｅ／ｈａ、３０〜４０ｇ  ａｅ／ｈａ又は５〜１５ｇ  ａｅ／ｈａ）の量で適用される。いくつかの実施形態では、ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのＮ−オキシド、塩若しくはエステルは、５〜４０ｇ  ａｅ／ｈａの量で適用される。
【０１２９】
光化学系ＩＩ阻害剤
ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのＮ−オキシド、塩若しくはエステルに加えて、組成物は、光化学系ＩＩ阻害剤を含むことができる。光化学系ＩＩ阻害剤は、葉緑体中の光化学系ＩＩ複合体に結合することによって光合成を阻害する。光化学系ＩＩ阻害剤の例としては、フェニルカルバメート除草剤、ピリダジノン除草剤、トリアゾリノン除草剤、ウラシル除草剤、アミド除草剤及びフェニルピリダジン除草剤が挙げられる。いくつかの実施形態では、光化学系ＩＩ阻害剤はフェニルカルバメート除草剤を含有し得る。いくつかの実施形態では、光化学系ＩＩ阻害剤はピリダジノン除草剤を含有し得る。いくつかの実施形態では、光化学系ＩＩ阻害剤はトリアゾリノン除草剤を含有し得る。いくつかの実施形態では、光化学系ＩＩ阻害剤はウラシル除草剤を含有し得る。いくつかの実施形態では、光化学系ＩＩ阻害剤はアミド除草剤を含有し得る。いくつかの実施形態では、（ｂ）はフェニルピリダジン除草剤を含有し得る。
【０１３０】
いくつかの実施形態では、組成物は、アミカルバゾン、ブロマシル、クロリダゾン／ピラゾン、デスメディファム、レナシル、ペンタノクロール、フェンメディファム、プロパニル、ピリダフォル、ピリデート、ターバシル、チジアズロン、農学的に許容されるこれらの塩及びエステル、並びにこれらの組み合わせを含み得る。
【０１３１】
光化学系ＩＩ阻害剤又は農学的に許容されるその塩若しくはエステルは、植生の出芽若しくは成長を防ぐために、植生若しくはその植生に隣接する場所へ、又は土壌若しくは水に、除草効果を誘発するのに十分な量で適用することができる。いくつかの実施形態では、光化学系ＩＩ阻害剤又は農学的に許容されるその塩若しくはエステルは、植生の出芽若しくは成長を防ぐために、植生若しくはその植生に隣接する場所へ、又は土壌若しくは水に、５グラム有効成分量／ヘクタール（ｇ  ａｉ／ｈａ）以上（例えば、１０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、１５ｇ  ａｉ／ｈａ以上、２０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、２５ｇ  ａｉ／ｈａ以上、３０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、３５ｇ  ａｉ／ｈａ以上、４０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、４５ｇ  ａｉ／ｈａ以上、５０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、５５ｇ  ａｉ／ｈａ以上、６０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、６５ｇ  ａｉ／ｈａ以上、７０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、７５ｇ  ａｉ／ｈａ以上、８０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、８５ｇ  ａｉ／ｈａ以上、９０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、９５ｇ  ａｉ／ｈａ以上、１００ｇ  ａｉ／ｈａ以上、１１０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、１２０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、１３０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、１４０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、１５０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、１６０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、１７０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、１８０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、１９０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、２００ｇ  ａｉ／ｈａ以上、２１０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、２２０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、２３０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、２４０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、２５０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、２６０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、２７０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、２８０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、２９０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、３００ｇ  ａｉ／ｈａ以上、３１０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、３２０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、３３０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、３４０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、３５０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、３６０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、３７０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、３８０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、３９０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、４００ｇ  ａｉ／ｈａ以上、４２０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、４４０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、４６０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、４８０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、５００ｇ  ａｉ／ｈａ以上、５２０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、５４０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、５６０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、５８０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、６００ｇ  ａｉ／ｈａ以上、６２５ｇ  ａｉ／ｈａ以上、６５０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、６７５ｇ  ａｉ／ｈａ以上、７００ｇ  ａｉ／ｈａ以上、７２５ｇ  ａｉ／ｈａ以上、７５０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、７７５ｇ  ａｉ／ｈａ以上、８００ｇ  ａｉ／ｈａ以上、８２５ｇ  ａｉ／ｈａ以上、８５０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、８７５ｇ  ａｉ／ｈａ以上、９００ｇ  ａｉ／ｈａ以上、９２５ｇ  ａｉ／ｈａ以上、９５０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、９７５ｇ  ａｉ／ｈａ以上、１０００ｇ  ａｉ／ｈａ以上、１１００ｇ  ａｉ／ｈａ以上、１２００ｇ  ａｉ／ｈａ以上、１３００ｇ  ａｉ／ｈａ以上、１４００ｇ  ａｉ／ｈａ以上、１５００ｇ  ａｉ／ｈａ以上、１６００ｇ  ａｉ／ｈａ以上、１７００ｇ  ａｉ／ｈａ以上、１８００ｇ  ａｉ／ｈａ以上、１９００ｇ  ａｉ／ｈａ以上、２０００ｇ  ａｉ／ｈａ以上、２１００ｇ  ａｉ／ｈａ以上、２２００ｇ  ａｉ／ｈａ以上、２３００ｇ  ａｉ／ｈａ以上、２４００ｇ  ａｉ／ｈａ以上、２５００ｇ  ａｉ／���ａ以上、２６００ｇ  ａｉ／ｈａ以上、２７００ｇ  ａｉ／ｈａ以上、２８００ｇ  ａｉ／ｈａ以上、２９００ｇ  ａｉ／ｈａ以上、３０００ｇ  ａｉ／ｈａ以上、３１００ｇ  ａｉ／ｈａ以上、３２００ｇ  ａｉ／ｈａ以上、３３００ｇ  ａｉ／ｈａ以上、３４００ｇ  ａｉ／ｈａ以上、３５００ｇ  ａｉ／ｈａ以上、３６００ｇ  ａｉ／ｈａ以上、３７００ｇ  ａｉ／ｈａ以上、３８００ｇ  ａｉ／ｈａ以上又は３９００ｇ  ａｉ／ｈａ以上）の量で適用される。いくつかの実施形態では、光化学系ＩＩ阻害剤又は農学的に許容されるその塩若しくはエステルは、植生の出芽若しくは成長を防ぐために、植生若しくはその植生に隣接する場所へ、又は土壌若しくは水に、４０００ｇ  ａｉ／ｈａ以下（例えば、３９００ｇ  ａｉ／ｈａ以下、３８００ｇ  ａｉ／ｈａ以下、３７００ｇ  ａｉ／ｈａ以下、３６００ｇ  ａｉ／ｈａ以下、３５００ｇ  ａｉ／ｈａ以下、３４００ｇ  ａｉ／ｈａ以下、３３００ｇ  ａｉ／ｈａ以下、３２００ｇ  ａｉ／ｈａ以下、３１００ｇ  ａｉ／ｈａ以下、３０００ｇ  ａｉ／ｈａ以下、２９００ｇ  ａｉ／ｈａ以下、２８００ｇ  ａｉ／ｈａ以下、２７００ｇ  ａｉ／ｈａ以下、２６００ｇ  ａｉ／ｈａ以下、２５００ｇ  ａｉ／ｈａ以下、２４００ｇ  ａｉ／ｈａ以下、２３００ｇ  ａｉ／ｈａ以下、２２００ｇ  ａｉ／ｈａ以下、２１００ｇ  ａｉ／ｈａ以下、２０００ｇ  ａｉ／ｈａ以下、１９００ｇ  ａｉ／ｈａ以下、１８００ｇ  ａｉ／ｈａ以下、１７００ｇ  ａｉ／ｈａ以下、１６００ｇ  ａｉ／ｈａ以下、１５００ｇ  ａｉ／ｈａ以下、１４００ｇ  ａｉ／ｈａ以下、１３００ｇ  ａｉ／ｈａ以下、１２００ｇ  ａｉ／ｈａ以下、１１００ｇ  ａｉ／ｈａ以下、１０００ｇ  ａｉ／ｈａ以下、９７５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、９５０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、９２５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、９００ｇ  ａｉ／ｈａ以下、８７５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、８５０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、８２５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、８００ｇ  ａｉ／ｈａ以下、７７５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、７５０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、７２５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、７００ｇ  ａｉ／ｈａ以下、６７５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、６５０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、６２５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、６００ｇ  ａｉ／ｈａ以下、５８０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、５６０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、５４０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、５２０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、５００ｇ  ａｉ／ｈａ以下、４８０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、４６０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、４４０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、４２０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、４００ｇ  ａｉ／ｈａ以下、３９０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、３８０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、３７０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、３６０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、３５０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、３４０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、３３０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、３２０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、３１０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、３００ｇ  ａｉ／ｈａ以下、２９０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、２８０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、２７０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、２６０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、２５０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、２４０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、２３０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、２２０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、２１０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、２００ｇ  ａｉ／ｈａ以下、１９０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、１８０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、１７０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、１６０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、１５０ｇ  ���ｉ／ｈａ以下、１４０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、１３０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、１２０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、１１０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、１００ｇ  ａｉ／ｈａ以下、９５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、９０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、８５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、８０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、７５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、７０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、６５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、６０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、５５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、５０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、４５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、４０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、３５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、３０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、２５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、２０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、１５ｇ  ａｉ／ｈａ以下又は１０ｇ  ａｉ／ｈａ以下）の量で適用される。
【０１３２】
光化学系ＩＩ阻害剤又は農学的に許容されるその塩若しくはエステルは、植生の出芽若しくは成長を防ぐために、植生若しくは植生に隣接する場所へ、又は土壌若しくは水に、上述した最小値のいずれかから上述した最大値のいずれかまでの範囲の量で適用することができる。いくつかの実施形態では、光化学系ＩＩ阻害剤又は農学的に許容されるその塩若しくはエステルは、植生の出芽若しくは成長を防ぐために、植生若しくはその植生に隣接する場所へ、又は土壌若しくは水に、５〜４０００ｇ  ａｉ／ｈａ（例えば、５〜３０００ｇ  ａｉ／ｈａ、３０００〜４０００ｇ  ａｉ／ｈａ、５〜２９００ｇ  ａｉ／ｈａ、５〜２８００ｇ  ａｉ／ｈａ、５〜２７００ｇ  ａｉ／ｈａ、５〜２６００ｇ  ａｉ／ｈａ、５〜２５００ｇ  ａｉ／ｈａ、５〜２４００ｇ  ａｉ／ｈａ、５〜２３００ｇ  ａｉ／ｈａ、５〜２２００ｇ  ａｉ／ｈａ、５〜２１００ｇ  ａｉ／ｈａ、５〜２０００ｇ  ａｉ／ｈａ、５〜１８００ｇ  ａｉ／ｈａ、５〜１６００ｇ  ａｉ／ｈａ、５〜１４００ｇ  ａｉ／ｈａ、５〜１２００ｇ  ａｉ／ｈａ、５〜１０００ｇ  ａｉ／ｈａ、５〜９００ｇ  ａｉ／ｈａ、５〜８００ｇ  ａｉ／ｈａ、５〜７００ｇ  ａｉ／ｈａ、５〜６００ｇ  ａｉ／ｈａ、５〜５００ｇ  ａｉ／ｈａ、１０〜４０００ｇ  ａｉ／ｈａ、１０〜３０００ｇ  ａｉ／ｈａ、１０〜２０００ｇ  ａｉ／ｈａ、２０〜４０００ｇ  ａｉ／ｈａ、２０〜３０００ｇ  ａｉ／ｈａ、２０〜２０００ｇ  ａｉ／ｈａ、２０〜１５００ｇ  ａｉ／ｈａ、３０〜４０００ｇ  ａｉ／ｈａ、３０〜３０００ｇ  ａｉ／ｈａ、３０〜２０００ｇ  ａｉ／ｈａ、５０〜４０００ｇ  ａｉ／ｈａ、５０〜３０００ｇ  ａｉ／ｈａ、５０〜２０００ｇ  ａｉ／ｈａ、５０〜１５００ｇ  ａｉ／ｈａ、７０〜４０００ｇ  ａｉ／ｈａ、７０〜３０００ｇ  ａｉ／ｈａ、７０〜２５００ｇ  ａｉ／ｈａ、７０〜２０００ｇ  ａｉ／ｈａ、７０〜１５００ｇ  ａｉ／ｈａ、１００〜３０００ｇ  ａｉ／ｈａ、１００〜２５００ｇ  ａｉ／ｈａ又は１００〜２０００ｇ  ａｉ／ｈａ）の量で適用される。特定の実施形態では、光化学系ＩＩ阻害剤又は農学的に許容されるその塩若しくはエステルは、植生の出芽若しくは成長を防ぐために、植生若しくはその植生に隣接する場所へ、又は土壌若しくは水に、３０〜１０００ｇ  ａｉ／ｈａの量で適用される。
【０１３３】
ＩＩ．組成物
Ａ．除草剤混合物又は組み合わせ
（ａ）ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのＮ−オキシド、塩若しくはエステルは、（ｂ）光化学系ＩＩ阻害剤又は農学的に許容されるその塩若しくはエステルと混合されるか、又はそれと組み合わされて適用されることができる。いくつかの実施形態では、良好な作物適合性を示しながら（すなわち、それらを作物中で使用しても、除草化合物（ａ）又は（ｂ）を個別に使用した場合に比べて、作物により大きなダメージをもたらすことはない）、相乗的除草効果を誘発する十分な量で使用される。Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｗｅｅｄ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｏｆ  Ａｍｅｒｉｃａ，Ｔｅｎｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ，２０１４，ｐ．４８７に記載されているように、「「相乗効果」は、個別に適用された各因子に対する応答に基づいて予測される効果よりも、組み合わされた場合の効果が大きくなるような、２つ以上の因子の相互作用（である）」。除草剤の文脈中の「相乗的な」は、上で定義されたような（ａ）及び（ｂ）の使用が、（ａ）及び（ｂ）の単独使用で可能な雑草制御効果と比較してより大きな雑草制御効果が得られることを意味することができる。いくつかの実施形態では、本明細書中に開示の組成物及び方法によってもたらされる望ましくない植生に与える害又は損傷は、未処理の対照植生との比較で、０％〜１００％のスケールで評価される（ここで、０％は望ましくない植生に与える害がなかったことを示し、１００％は望ましくない植生が完全に破壊されたことを示す）。いくつかの実施形態では、コルビーの式を使用して、（ａ）及び（ｂ）の併用が相乗効果を示すか否かが決定される：Ｓ．Ｒ．Ｃｏｌｂｙ，Ｃａｌｃｕｌａｔｉｎｇ  Ｓｙｎｅｒｇｉｓｔｉｃ  ａｎｄ  Ａｎｔａｇｏｎｉｓｔｉｃ  Ｒｅｓｐｏｎｓｅｓ  ｏｆ  Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ  Ｃｏｍｂｉｎａｔｉｏｎｓ，ＷＥＥＤＳ  １５，ｐ．２２（１９６７）
【数１】
2020534363.tif 000027
式中、
Ｘ＝（ａ）ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのＮ−オキシド、塩若しくはエステルを施用量ａで使用したときの効果（パーセント単位）；
Ｙ＝（ｂ）光化学系ＩＩ阻害剤又は農学的に許容されるその塩若しくはエステルを施用量ｂで使用したときの効果（パーセント単位）；
Ｅ＝施用量ａ及びｂで予測される（ａ）＋（ｂ）の効果（％単位）
【０１３４】
コルビーの式では、Ｅ値は、個々の化合物の活性が相加されるかどうかを予想する効果（植物に与える害又は損傷）に相当する。観測効果がコルビーの式から計算されるＥ値より高い場合、コルビーの式によれば相乗効果が存在する。
【０１３５】
いくつかの実施形態では、本明細書に開示の組成物及び方法は、コルビーの式による定義では、相乗的である。いくつかの実施形態では、ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのＮ−オキシド、塩若しくはエステルと、光化学系ＩＩ阻害剤又は農学的に許容されるその塩若しくはエステルとの協同作用は、薬剤がそれのみで除草効果を持つために通常使用される施用量より少ない施用量であってさえ、（相乗作用により）望ましくない植生に対する活性の増強をもたらす。いくつかの実施形態では、本明細書に開示の組成物及び方法は、個々の成分を基準としてより少ない施用量を使用して、個々の成分の通常の施用量により産生される効果に匹敵する除草効果を達成することができる。いくつかの実施形態では、本明細書に開示の組成物及び方法は、望ましくない植生に対して加速された作用を提供する（例えば、それらは、個々の除草剤の適用と比較して、望ましくない植生により迅速に害を及ぼす）。
【０１３６】
いくつかの実施形態では、望ましくない植生で観測される効果は、コルビーの式により計算される効果（Ｅ）より、少なくとも１％、少なくとも２％、少なくとも３％、少なくとも４％、少なくとも５％、少なくとも１０％、少なくとも１５％、少なくとも２０％、又は少なくとも２５％大きい（例えば、９６％の観測効果は、９２％の計算による効果（Ｅ）より４％大きい）。いくつかの実施形態では、望ましくない植生での、１００％と観測効果との差（ＤＯ）は、１００％とコルビーの式により計算される効果（Ｅ）との差（ＤＥ）より、少なくとも５％、少なくとも１０％、少なくとも１５％、少なくとも２０％、少なくとも２５％、少なくとも３０％、少なくとも３５％、少なくとも４０％、少なくとも４５％、又は少なくとも５０％小さい（例えば、９６％の観測効果はＤＯが４％となり、９２％の計算による効果（Ｅ）はＤＥが８％となり、ＤＯはＤＥの５０％以下となる）。
【０１３７】
いくつかの実施形態において、相乗的な除草効果を誘発するのに十分な、（ａ）ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのＮ−オキシド、塩若しくはエステル（ｇ  ａｅ／ｈａ単位で）と、（ｂ）光化学系ＩＩ阻害剤又は農学的に許容されるその塩若しくはエステル（ｇ  ａｉ／ｈａ単位で）の重量比は、１：８０００以上（例えば、１：７５００以上、１：７０００以上、１：６５００以上、１：６０００以上、１：５５００以上、１：５０００以上、１：４５００以上、１：４０００以上、１：３５００以上、１：３０００以上、１：２５００以上、１：２０００以上、１：１５００以上、１：１０００以上、１：９００以上、１：８００以上、１：７００以上、１：６００以上、１：５００以上、１：４００以上、１：３００以上、１：２００以上、１：１００以上、１：９０以上、１：８０以上、１：７０以上、１：６０以上、１：５０以上、１：４５以上、１：４０以上、１：３５以上、１：３０以上、１：２５以上、１：２０以上、１：１５以上、１：１０以上、１：９以上、１：８以上、１：７以上、１：６以上、１：５以上、１：４．７５以上、１：４．５以上、１：４．２５以上、１：４以上、１：３．７５以上、１：３．５以上、１：３．２５以上、１：３以上、１：２．７５以上、１：２．５以上、１：２．２５以上、１：２以上、１：１．９以上、１：１．８以上、１：１．７以上、１：１．６以上、１：１．５以上、１：１．４以上、１：１．３以上、１：１．２以上、１：１．１以上、１：１以上、１．１：１以上、１．２：１以上、１．３：１以上、１．４：１以上、１．５：１以上、１．６：１以上、１．７：１以上、１．８：１以上、１．９：１以上、２：１以上、２．２５：１以上、２．５：１以上、２．７５：１以上、３：１以上、３．２５：１以上、３．５：１以上、３．７５：１以上、４：１以上、４．２５：１以上、４．５：１以上、４．７５：１以上）である。いくつかの実施形態では、相乗的な除草効果を誘発するのに十分な、（ａ）ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのＮ−オキシド、塩若しくはエステル（ｇ  ａｅ／ｈａ単位で）と、（ｂ）光化学系ＩＩ阻害剤又は農学的に許容されるその塩若しくはエステル（ｇ  ａｅ／ｈａ単位で）の重量比は、５：１以下（例えば、４．７５：１以下、４．５：１以下、４．２５：１以下、４：１以下、３．７５：１以下、３．５：１以下、３．２５：１以下、３：１以下、２．７５：１以下、２．５：１以下、２．２５：１以下、２：１以下、１．９：１以下、１．８：１以下、１．７：１以下、１．６：１以下、１．５：１以下、１．４：１以下、１．３：１以下、１．２：１以下、１．１：１以下、１：１以下、１：１．１以下、１：１．２以下、１：１．３以下、１：１．４以下、１：１．５以下、１：１．６以下、１：１．７以下、１：１．８以下、１：１．９以下、１：２以下、１：２．２５以下、１：２．５以下、１：２．７５以下、１：３以下、１：３．２５以下、１：３．５以下、１：３．７５以下、１：４以下、１：４．２５以下、１：４．５以下、１：４．７５以下、１：５以下、１：６以下、１：７以下、１：８以下、１：９以下、１：１０以下、１：１５以下、１：２０以下、１���２５以下、１：３０以下、１：３５以下、１：４０以下、１：４５以下、１：５０以下、１：６０以下、１：７０以下、１：８０以下、１：９０以下、１：１００以下、１：２００以下、１：３００以下、１：４００以下、１：５００以下、１：６００以下、１：７００以下、１：８００以下、又は１：９００以下、１：１０００以下、１：１５００以下、１：２０００以下、１：２５００以下、１：３０００以下、１：３５００以下、１：４０００以下、１：４５００以下、１：５０００以下、１：５５００以下、１：６０００以下、１：６５００以下、１：７０００以下、１：７５００以下）である。
【０１３８】
相乗的な除草効果を誘発するのに十分な、（ａ）ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのＮ−オキシド、塩若しくはエステル（ｇ  ａｅ／ｈａ単位で）と、（ｂ）光化学系ＩＩ阻害剤又は農学的に許容されるその塩若しくはエステル（ｇ  ａｉ／ｈａ単位で）の重量比は、上述した最小比のいずれかから上述した最大値のいずれかまでの範囲であり得る。例えば、いくつかの実施形態では、相乗的な除草効果を誘発するのに十分な、（ａ）ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのＮ−オキシド、塩若しくはエステル（ｇ  ａｅ／ｈａ単位で）と、（ｂ）光化学系ＩＩ阻害剤又は農学的に許容されるその塩若しくはエステル（ｇ  ａｉ／ｈａ単位で）の重量比は、１：８０００〜５：１（例えば、１：８０００〜４．９：１、１：７００〜４．８：１、１：６０００〜４．７：１、１：５０００〜４．６：１、１：４０００〜４．５：１、１：３０００〜４．４：１、１：２０００〜４．３：１、１：１０００〜４．２：１、１：９００〜４．９：１、１：８００〜４．８：１、１：７００〜４．７：１、１：６００〜４．６：１、１：５００〜４．５：１、１：４００〜４．４：１、１：３００〜４．３：１、１：２００〜４．２：１、１：１００〜４．１：１、１：５０〜４．５：１、１：４０〜４：１、１：３０〜３．５：１、１：２０〜３：１、１：１０〜２：１、１：５〜４．９：１、１：４〜４：１、１：３〜３：１、１：２〜２：１、１：１．９〜１．９：１、１：１．８〜１．８：１、１：１．７〜１．７：１、１：１．６〜１．６：１、１：１．５〜１．５：１、１：１．４〜１．４：１、１：１．３〜１．３：１、１：１．２〜１．２：１、１：１．１〜１．１：１、１：３５〜１：１、１：３４〜１：１、１：３３〜１：１、１：３２〜１：１、１：３１〜１：１、１：３０〜１：１、１：２９〜１：１、１：２８〜１：１、１：２７〜１：１、１：２６〜１：１、１：２５〜１：１、１：２４〜１：１、１：２３〜１：１、１：２２〜１：１、１：２１〜１：１、１：２０〜１：１、１：１９〜１：１、１：１８〜１：１、１：１７〜１：１、１：１６〜１：１、１：１５〜１：１、１：１４〜１：１、１：１３〜１：１、１：１２〜１：１、１：１１〜１：１、１：１０〜１：１、１：９〜１：１、１：８〜１：１、１：７〜１：１、１：６〜１：１、１：５〜１：１、１：４〜１：１、１：３〜１：１、１：２〜１：１、１：１．９〜１：１、１：１．８〜１：１、１：１．７〜１：１、１：１．６〜１：１、１：１．５〜１：１、１：１．４〜１：１、１：１．３〜１：１、１：１．２〜１：１又は１：１．１〜１：１）である。特定の実施形態では、相乗的な除草効果を誘発するのに十分な、（ａ）ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのＮ−オキシド、塩若しくはエステル（ｇ  ａｅ／ｈａ単位で）と、（ｂ）光化学系ＩＩ阻害剤又は農学的に許容されるその塩若しくはエステル（ｇ  ａｉ／ｈａ単位で）の重量比は、１：３２〜３．５：１（例えば、１：１６〜１：１）である。
【０１３９】
いくつかの実施形態では、本明細書に開示の組成物中の有効成分は、（ａ）ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのＮ−オキシド、塩若しくはエステルと、（ｂ）光化学系ＩＩ阻害剤又は農学的に許容されるその塩若しくはエステルとからなる。
【０１４０】
Ｂ．製剤
本開示はまた、本明細書に開示の組成物及び方法の製剤に関する。いくつかの実施形態では、製剤は、（ａ）ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのＮ−オキシド、塩若しくはエステル、及び（ｂ）光化学系ＩＩ阻害剤又は農学的に許容されるその塩若しくはエステルの両方を含む単一パッケージ製剤の形態であり得る。いくつかの実施形態では、製剤は、（ａ）及び（ｂ）の両方を含み、さらに少なくとも１種の添加剤を含む単一パッケージ製剤の形態であり得る。いくつかの実施形態では、製剤は、１つのパッケージが（ａ）と任意選択による少なくとも１種の添加剤とを含み、他のパッケージが（ｂ）と任意選択による少なくとも１種の添加剤とを含む、２パッケージ製剤の形態であり得る。２パッケージ製剤のいくつかの実施形態では、（ａ）及び任意選択による少なくとも１種の添加剤を含む製剤と、（ｂ）及び任意選択による少なくとも１種の添加剤を含む製剤とは適用前に混合され、その後、同時に適用される。いくつかの実施形態では、混合はタンク混合として行われる（即ち、製剤は水での希釈の直前又は直後に混合される）。いくつかの実施形態では、（ａ）を含む製剤と（ｂ）を含む製剤とは混合されず、互いに連続して（引き続いて）、例えば、直ちに、又は１時間以内に、２時間以内に、４時間以内に、８時間以内に、１６時間以内に、２４時間以内に、２日以内に若しくは３日以内に適用される。
【０１４１】
いくつかの実施形態では、（ａ）及び（ｂ）の製剤は、懸濁、乳化、又は溶解した形態で存在する。例示的な製剤としては、水溶液、粉末、懸濁液、また高濃度の水性、油性又は他の懸濁液又は分散液、水性エマルション、水性マイクロエマルション、水性サスポエマルション、油性分散液、自己乳化製剤、ペースト、ダスト、及び散布材又は顆粒が挙げられるが、これらに限定されない。
【０１４２】
いくつかの実施形態では、（ａ）ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのＮ−オキシド、塩若しくはエステル、及び／或いは（ｂ）光化学系ＩＩ阻害剤又は農学的に許容されるその塩若しくはエステルは、使用前に希釈可能な水溶液である。いくつかの実施形態では、（ａ）及び／又は（ｂ）は、濃縮物などの高含量製剤として提供される。いくつかの実施形態では、濃縮物は安定であり、貯蔵及び輸送中に効力を保持する。いくつかの実施形態では、濃縮物は５４℃以上の温度で安定な透明で均質な液体である。いくつかの実施形態では、濃縮物は−１０℃以上の温度で固形物の沈降を示さない。いくつかの実施形態では、濃縮物は低温でいかなる成分の分離、沈殿又は結晶化も示さない。例えば、濃縮物は０℃未満（例えば、−５℃未満、−１０℃未満、−１５℃未満）の温度で透明な溶液のままである。いくつかの実施形態では、濃縮物は、５℃という低い温度でも、５０センチポアズ（５０メガパスカル）未満の粘度を示す。
【０１４３】
本明細書中に開示の組成物及び方法はまた、添加剤と混合され得、又は添加剤と共に適用され得る。いくつかの実施形態では、添加剤は、水中で希釈又は濃縮され得る。いくつかの実施形態では、添加剤は順次添加される。いくつかの実施形態では、添加剤は同時に添加される。いくつかの実施形態では、添加剤は、ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのＮ−オキシド、塩若しくはエステルと予め混合される。いくつかの実施形態では、添加剤は、光化学系ＩＩ阻害剤又は農学的に許容されるその塩若しくはエステルと予め混合される。
【０１４４】
Ｃ．他の活性物質
いくつかの実施形態では、添加剤は追加の殺虫剤である。例えば、本明細書に記載の組成物は、望ましくない植生を制御するために、１種以上の追加の除草剤と組み合わせて適用することができる。組成物は、１種以上の追加の除草剤と共に製剤化するか、１種以上の追加の除草剤とタンク混合するか、又は１種以上の追加の除草剤と共に連続的に適用することができる。例示的な追加の除草剤としては、４−ＣＰＡ、４−ＣＰＢ、４−ＣＰＰ、２，４−Ｄ、２，４−Ｄコリン塩、２，４−Ｄエステル及びアミン、２，４−ＤＢ、３，４−ＤＡ、３，４−ＤＢ、２，４−ＤＥＢ、２，４−ＤＥＰ、３，４−ＤＰ、２，３，６−ＴＢＡ、２，４，５−Ｔ、２，４，５−ＴＢ、アセトクロール、アシフルオルフェン、アクロニフェン、アクロレイン、アラクロール、アリドクロル、アロキシジム、アリルアルコール、アロラック、アメトリジオン、アメトリン、アミブジン、アミドスルフロン、アミノシクロピラクロル、４−アミノピコリン酸系除草剤（ハロキシフェン、ハロキシフェン−メチル、４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）−５−フルオロピコリン酸、４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）−５−フルオロピコリン酸ベンジル、並びにＢａｌｋｏ，ｅｔ  ａｌ．の米国特許第７，３１４，８４９号明細書及び同第７，４３２，２２７号明細書に記載されるものなど）、アミノピラリッド、アミプロホス−メチル、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アニロホス、アニスロン、アジプロトリン、アシュラム、アトラジン、アザフェニジン、バーバン、ＢＣＰＣ、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベンカルバゾン、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスリド、ベンタゾン、ベンチオカルブ、ベンザドックス、ベンズフェンジゾン、ベンジプラム、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナプ、ベンゾフルオル、ベンゾイルプロップ、ベンゾチアズロン、ブロモボニル、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビラナホス、ボラックス、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロモピラゾン、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロール、ブチダゾール、ブトラリン、ブトロキシジム、ブツロン、ブチウロン、ブチレート、カコジル酸、カフェンストロール、塩素酸カルシウム、カルシウムシアナミド、カンベンジクロル、カルバスラム、カルベタミド、カルボキサゾール、クロラジン、クロロキシニル、クロルプロカルブ、カルフェントラゾンエチル、ＣＤＥＡ、ＣＥＰＣ、クロメトキシフェン、クロランベン、クロラノクリル、クロラジホップ、クロルブファム、クロレツロン、クロルフェナック、クロルフェンプロップ、クロルフルラゾール、クロルフルレノール、クロリムロン、クロルニトロフェン、クロロブロムロン、クロロポン、クロロトルロン、クロロクスロン、クロロプロファム、クロルスルフロン、クロルタール、クロルチアミド、シニドンエチル、シンメチリン、シスアニリド、クラシホス、クレトジム、クロオジネート、クロジナホッププロパルギル、クロホップ、クロマゾン、クロメプロップ、クロプロップ、クロプロキシジム、クロピラリド、クロランスラムメチル、Ｃ���Ａ、硫酸銅、ＣＰＭＦ、ＣＰＰＣ、クレダジン、クレゾール、クミルロン、シアナジン、シクロエート、シクロピリモレート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シハロホップブチル、シペルコート、シプラゾール、シプロミド、シペラジン、シアナトリン、シクルウロン、ダイムロン、ダラポン、ダゾメット、デラクロール、デスメトリン、ジアレート、ジカンバ、ジクロベニル、ジクロルメート、ジクロルプロプ、ジクロルプロプＰ、ジクロホップメチル、ジクロスラム、ジエタムコート、ジエタチル、ジフェノペンテン、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピペレート、ジクロラール尿素、ジフェノクスロン、ジメタクロール、ジメテナミド、ジメテナミドＰ、ジメタメトリン、ジメキサノ、ジミダゾン、ジニトラミン、ジノフェネート、ジノプロップ、ジノサム、ジノセブ、ジノテルブ、ジプロペトリン、ジフェナミド、ジクワット、ジスル、ジチオピル、ジウロン、ＤＭＰＡ、ＤＮＯＣ、ＤＳＭＡ、ＥＢＥＰ、エンドタール、エプロナズ、ＥＰＴＣ、エルボン、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エスベンズアミド（ｅｔｈｂｅｎｚａｍｉｄｅ）、エタメツルフロン、エグリナジン、エチオジン、エチジムロン、エチオレート、エトベンズアミド（ｅｔｈｏｂｅｎｚａｍｉｄ）、エトベンズアミド（ｅｔｏｂｅｎｚａｍｉｄ）、エトフメセート、エトキシフェン、エチノフェン、エトニプロミド、エトベンザニド、ＥＸＤ、フェナシュラム、フェノプロップ、フェノキサプロップ、フェノキサプロップＰエチル、フェノキサプロップＰエチル＋イソジキサフェンエチル、フェノキサスルホン、フェンキノトリオン、フェンテラコール、フェンチアプロップ、フェントラザミド、硫酸鉄、フランプロップ、フランプロップＭ、フルアジホップ、フルアジホップＰブチル、フルアゾレート、フルカルバゾン、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット、フルフェニカン、フルフェンピルエチル、フェヌロン、フルオメツロン、フルメツラム、フルメジン、フルミクロラックペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルオメツロン、フルオチウロン、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオロミジン、フルオロニトロフェン、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパネート、フルピルスルフロン、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピルメプチル、フルルタモン、フルチアセット、ホメサフェン、ホラムスルフロン、ホサミン、フカオジング、フミクロラック、フリロキシフェン、グルホシネート、グルホシネートアンモニウム、グルホシネートＰアンモニウム、グリホサート塩及びエステル、ハロサフェン、ハロキシジン、ヘキサクロロアセトン、ヘキサフルレート、ヘキサジノン、イマザメタベンズ、イマザピック、イマザピル、イマザキン、インダジフラム、インダノファン、ヨードメタン、ヨードスルフロン、ヨードスルフロンエチルナトリウム、イオフェンスルフロン、アイオキシニル、イパジン、イプフェンカルバゾン、イプリミダム、イソカルバミド、イソシル、イソポリネート、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソメチオジン、ヨードボニル、イソノルロン、イソキサベン���イソキサクロルトール、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、カルブチレート、ケトスピラドックス、ラクトフェン、リニュロン、ＭＡＡ、ＭＡＭＡ、ＭＣＰＡエステル及びアミン、ＭＣＰＡチオエチル、ＭＣＰＢ、メコプロップ、メコプロップＰ、メジノテルブ、メフェナセット、メフルイジド、メソプラジン、メソスルフロン、メソトリオン、メタム、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロール、メトフルラゾン、メタベンズチアズロン、メタルプロパリン、メタゾール、メチオベンカルブ、メチオゾリン、メトブロムロン、臭化メチル、メチルイソチオシアネート、メトラクロール、メトメトン、メトプロトリン、メトスラム、メトキスロン、メトリブジン、モリネート、モナリッド、モノクロロ酢酸、モノリニュロン、モニュロン、モニソウロン、モルファムコート、ＭＳＭＡ、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプロパミドＭ、ナプタラム、ネブロン、ニコスルフロン、ニピラクロフェン、ニトラリン、ニトロフェン、ニトロフルオルフェン、ノルフルラゾン、ノルロン、ＯＣＨ、オルベンカルブ、オルト−ジクロロベンゼン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサピラゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、パラフルフェンエチル、パラフルロン、パラコート、ペブレート、ペラルゴン酸、ペンディメタリン、ペンタクロロフェノール、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペトキサミド、フェニソファム、酢酸フェニル水銀、フェノベンズロン、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、亜ヒ酸カリウム、アジ化カリウム、シアン酸カリウム、プレチラクロール、プリミスルフロンメチル、プロシアジン、プロジアミン、プロフルアゾール、プロフルラリン、プロホキシジム、プログリナジン、プロヘキサジオンカルシウム、プロメトン、プロメトリン、プロパジン、プロメトン、プロンアミド、プロパクロール、プロパキザホップ、プロファム、プロピソクロル、プロポキシカルバゾン、プロピザミド、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プロキサン、プリナクロール、ピダノン、ピラクロニル、ピラフルフェンエチル、ピラスルホトール、ピラゾギル、ピラゾリネート、ピラゾキシフェン、ピリブチカルブ、ピリクロール、ピリチオバックナトリウム、ピロキサスルホン、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キノナミド、キザロホップ、キザロホップＰエチル、ロデタニル、リムスルフロン、サフルフェナシル、Ｓ−メトラクロール、セブチラジン、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトリン、セクブメトン、シメトン、ＳＭＡ、亜ヒ酸ナトリウム、アジ化ナトリウム、塩素酸ナトリウム、スルコトリオン、スルファレート、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホセート、スルホスルフロン、硫酸、スルグリカピン、スエップ、ＴＣＡ、テブタム、テルブチラジン、テフリルトリオン、テムボトリオン、テプラロキシジム、テルブカルブ、テルブクロール、テルブメトン、テブチウロン、テルブチラジン、テルブトリン、テトラフルロン、テニルクロール、チアメツロン、チアゾピル、チアザフルロン、チジアジミン、チエンカルバゾンメチル、チフェンスルフロン、チフェンス���フロンメチル、チオベンカルブ、チアフェナシル、チオカルバジル、チオクロリム、トルピラレート、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアレート、トリアファモン、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリベヌロン、トリベヌロンメチル、トリカンバ、トリクロピルコリン塩、トリクロピルエステル及びアミン、トリジファン、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフルジモキサジン、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリホップ、トリホプシム、トリヒドロキシトリアジン、トリメツロン、トリプロピンダン、トリタック、トリトスルフロン、バーノレート、キシラクロル、並びに、これらの塩、エステル、光学活性異性体及び混合物が挙げられるが、これらに限定されない。
【０１４５】
いくつかの実施形態では、追加の殺虫剤又は農学的に許容されるその塩若しくはエステルは、（ａ）、（ｂ）、又はそれらの組み合わせと予備混合した製剤で提供される。いくつかの実施形態では、ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのＮ−オキシド、塩又はそれらのエステルは、追加の殺虫剤と予備混合した製剤で提供される。いくつかの実施形態では、光化学系ＩＩ阻害剤又は農学的に許容されるその塩若しくはエステルは、追加の殺虫剤と予備混合した製剤で提供される。
【０１４６】
Ｄ．アジュバント／担体／着色剤／接着剤
いくつかの実施形態では、添加剤は農学的に許容されるアジュバントを含む。例示的な農学的に許容されるアジュバントとしては、不凍剤、消泡剤、相溶化剤、金属イオン封鎖剤、中和剤及び緩衝剤、腐食防止剤、着色剤、着臭剤、浸透助剤、湿潤剤、拡散剤、分散剤、増粘剤、凝固点降下剤、抗菌剤、作物油、毒性緩和剤、接着剤（例えば、種子製剤用）、界面活性剤、保護コロイド、乳化剤、粘着付与剤、及びこれらの混合物が挙げられるが、これらに限定されない。
【０１４７】
例示的な農学的に許容されるアジュバントとしては作物油濃縮物（鉱油（８５％）＋乳化剤（１５％）、ノニルフェノールエトキシレート、ベンジルココアルキルジメチル四級アンモニウム塩、石油炭化水素とアルキルエステルと有機酸とアニオン性界面活性剤とのブレンド、Ｃ９〜Ｃ１１アルキルポリグリコシド、リン酸化アルコールエトキシレート、天然第一級アルコール（Ｃ１２〜Ｃ１６）エトキシレート、ジ−ｓｅｃ−ブチルフェノールＥＯ−ＰＯブロックコポリマー、ポリシロキサン−メチルキャップ、ノニルフェノールエトキシレート＋尿素硝酸アンモニウム、乳化メチル化種子油、トリデシルアルコール（合成）エトキシレート（８ＥＯ）、獣脂アミンエトキシレート（１５ＥＯ）、及びＰＥＧ（４００）ジオレエート−９９が挙げられるが、これらに限定されない。
【０１４８】
いくつかの実施形態では、添加剤は毒性緩和剤であり、これは除草剤と共に適用された場合に、より良好な作物適合性をもたらす有機化合物である。いくつかの実施形態では、毒性緩和剤自体は除草効果を有する。いくつかの実施形態では、毒性緩和剤は作物において解毒剤又はアンタゴニストとして作用し、作物への損傷を減少又は防止し得る。例示的な毒性緩和剤としては、ＡＤ−６７（ＭＯＮ  ４６６０）、ベンオキサコール、ブラシノリド、クロキントセット（メキシル）、シオメトリニル、シプロスルファミド、ダイムロン、ジクロルミド、ジシクロノン、ジエトレート、ジメピペレート、ジスルホトン、フェンクロラゾール、フェンクロラゾールエチル、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、ハーピンタンパク質、イソキサジフェンエチル、ジエカオワン、ジエカオキシ、メフェンピル、メフェンピルジエチル、メフェネート、無水ナフタル酸、２，２，５−トリメチル−３−（ジクロロアセチル）−１，３−オキサゾリジン、４−（ジクロロアセチル）−１−オキサ−４−アザピロ［４．５］デカン、オキサベトリニル、Ｒ２９１４８、及びＮ−フェニル安息香酸アミド、並びにそれらの農学的に許容される塩、及び、カルボキシル基を有する条件で、それらの農学的に許容される誘導体が挙げられるが、これらに限定されない。いくつかの実施形態では、毒性緩和剤は、クロキントセット又はそのエステル若しくは塩若しくはエステル（例えば、クロキントセット（メキシル））であり得る。いくつかの実施形態では、毒性緩和剤は、ジクロルミドであり得る。
【０１４９】
例示的な界面活性剤（例えば、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤、乳化剤）としては、芳香族スルホン酸（例えば、リグノスルホン酸、フェノールスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、及びジブチルナフタレンスルホン酸）、及び脂肪酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニウム塩、並びに、硫酸化ヘキサ−、ヘプタ−及びオクタデカノールの塩、また脂肪アルコールグリコールエーテル、スルホン化ナフタレン及びその誘導体とホルムアルデヒドとの縮合物、ナフタレン又はナフタレンスルホン酸とフェノール及びホルムアルデヒドとの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチル−、オクチル−又はノニルフェノール、アルキルフェニル又はトリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール／エチレンオキシド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル又はポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセテート、ソルビトールエステル、リグノスルファイト廃液（ｌｉｇｎｏｓｕｌｆｉｔｅ  ｗａｓｔｅ  ｌｉｑｕｏｒ）及びタンパク質、変性タンパク質、多糖類（例えば、メチルセルロース）、疎水的に改質されたデンプン、ポリビニルアルコール、ポリカルボキシレート、ポリアルコキシレート、ポリビニルアミン、ポリエチレンイミン、ポリビニルピロリドン及びこれらのコポリマーの塩が挙げられるが、これらに限定されない。
【０１５０】
例示的な増粘剤としては、キサンタンガムなどの多糖類、並びに有機及び無機シート鉱物、並びにこれらの混合物が挙げられるが、これらに限定されない。
【０１５１】
例示的な消泡剤としては、シリコーンエマルション、長鎖アルコール、脂肪酸、脂肪酸の塩、有機フルオリン化合物、及びこれらの混合物が挙げられるが、これらに限定されない。
【０１５２】
例示的な抗菌剤としては、ジクロロフェン及びベンジルアルコールヘミホルマール系殺菌剤、並びにアルキルイソチアゾリノン及びベンズイソチアゾリノンなどのイソチアゾリノン誘導体、並びにこれらの混合物が挙げられるが、これらに限定されない。
【０１５３】
例示的な不凍剤としては、エチレングリコール、プロピレングリコール、尿素、グリセロール、及びこれらの混合物が挙げられるが、これらに限定されない。
【０１５４】
例示的な着色剤としては、ローダミンＢ、ピグメントブルー１５：４、ピグメントブルー１５：３、ピグメントブルー１５：２、ピグメントブルー１５：１、ピグメントブルー８０、ピグメントイエロー１、ピグメントイエロー１３、ピグメントレッド１１２、ピグメントレッド４８：２、ピグメントレッド４８：１、ピグメントレッド５７：１、ピグメントレッド５３：１、ピグメントオレンジ４３、ピグメントオレンジ３４、ピグメントオレンジ５、ピグメントグリーン３６、ピグメントグリーン７、ピグメントホワイト６、ピグメントブラウン２５、ベーシックバイオレット１０、ベーシックバイオレット４９、アシッドレッド５１、アシッドレッド５２、アシッドレッド１４、アシッドブルー９、アシッドイエロー２３、ベーシックレッド１０、ベーシックレッド１０８という名前で知られている染料、及びこれらの混合物が挙げられるが、これらに限定されない。
【０１５５】
例示的な接着剤としては、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアセテート、ポリビニルアルコール、チロース及びこれらの混合物が挙げられるが、これらに限定されない。
【０１５６】
いくつかの実施形態では、添加剤は担体を含む。いくつかの実施形態では、添加剤は液体又は固体の担体を含む。いくつかの実施形態では、添加剤は有機又は無機の担体を含む。例示的な液体の担体としては、鉱油、芳香族溶媒、パラフィン油などの石油留分又は炭化水素、ダイズ油、ナタネ油、オリーブ油、ヒマシ油、ヒマワリ種子油、ココナッツ油、トウモロコシ油、綿実油、アマニ油、パーム油、ピーナッツ油、ベニバナ油、ゴマ油、キリ油などの植物油、上記植物油のエステル、ステアリン酸２−エチルヘキシル、オレイン酸ｎ−ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、プロピレングリコールジオレアート、コハク酸ジオクチル、アジピン酸ジブチル、フタル酸ジオクルなどのモノアルコール又は二価、三価若しくは他の低級アルコール（４〜６個の水酸基を含有）のエステル、トルエン、キシレン、石油ナフサ、作物油、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、トリクロロエチレン、ペルクロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、メチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、アミルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、Ｎ−メチル−２−ピロリジノン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアルキルアミド、ジメチルスルホキシド、液体肥料など、及び水、並びにこれらの混合物が挙げられるが、これらに限定されない。例示的な固体の担体としては、シリカ、シリカゲル、ケイ酸塩、タルク、カオリン、石灰石、石灰、白亜、膠塊粘土、レス、クレー、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉砕合成材料、パイロフィライトクレー、アタパルガスクレー、ケイソウ土、炭酸カルシウム、ベントナイトクレー、フラー土、綿実殻、小麦粉、ダイズ粉、軽石、木粉、クルミ殻粉、リグニン、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素、穀類粉、樹皮粉、木粉及びナッツ殻粉、セルロース粉末、並びにこれらの混合物が挙げられるが、これらに限定されない。
【０１５７】
いくつかの実施形態では、エマルション、ペースト又は油分散液は、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤を用いて、水中で（ａ）及び（ｂ）を均質化することによって調製することができる。いくつかの実施形態では、（ａ）、（ｂ）、湿潤剤、粘着付与剤、及び分散剤又は乳化剤を含有する、水での希釈に適した濃縮物が調製される。
【０１５８】
いくつかの実施形態では、散布及びダスト用の粉末又は材料を、（ａ）及び（ｂ）並びに任意選択による毒性緩和剤を固体の担体と混合するか、又は同時に粉砕することによって調製することができる。
【０１５９】
いくつかの実施形態では、顆粒（例えば、コーティングされた顆粒、含浸された顆粒及び均質な顆粒）を、（ａ）及び（ｂ）を固体担体に結合させることによって調製することができる。
【０１６０】
本明細書に開示する製剤は、相乗的な除草有効量の（ａ）及び（ｂ）を含有することができる。いくつかの実施形態では、製剤中の（ａ）及び（ｂ）の濃度を変えることができる。いくつかの実施形態では、製剤は、（ａ）及び（ｂ）を総重量の１％〜９５％（例えば、５％〜９５％、１０％〜８０％、２０％〜７０％、３０％〜５０％）含有する。濃縮物として利用されるように設計された製剤においては、（ａ）及び（ｂ）は、製剤の総重量に基づいて、０．１〜９８重量パーセント（０．５〜９０重量パーセント）の濃度で存在し得る。濃縮物は適用前に水などの不活性担体で希釈することができる。望ましくない植生又は望ましくない植生の場所に適用される希釈製剤は、希釈製剤の総重量に基づいて、０．０００６〜８．０重量パーセント（例えば、０．００１〜５．０重量パーセント）の（ａ）及び（ｂ）を含有することができる。
【０１６１】
いくつかの実施形態では、（ａ）及び（ｂ）はそれぞれ、核磁気共鳴（ＮＭＲ）分光法で９０％〜１００％（例えば、９５％〜１００％）の純度で使用され得る。いくつかの実施形態では、製剤中の（ａ）、（ｂ）及び追加の殺虫剤の濃度を変えることができる。いくつかの実施形態では、製剤は、（ａ）、（ｂ）及び追加の殺虫剤を総重量の１％〜９５％（例えば、５％〜９５％、１０％〜８０％、２０％〜７０％、３０％〜５０％）含有する。いくつかの実施形態では、（ａ）、（ｂ）及び追加の殺虫剤はそれぞれ、ＮＭＲ分光法で９０％〜１００％（例えば、９５％〜１００％）の純度で使用され得る。
【０１６２】
ＩＩＩ．使用方法
Ａ．適用方法
本明細書に開示の組成物は、除草剤の適用手法として知られている任意の手法で適用することができる。例示的な適用手法としては、スプレー、噴霧、散粉、散布、又は水への直接適用（水中）が挙げられるが、これらに限定されない。適用方法は、意図する目的に応じて変えることができる。いくつかの実施形態では、適用の方法は、本明細書に開示の組成物の可能な限り微細な分布を確実にするように選択され得る。
【０１６３】
本明細書に開示の組成物は出芽前（望ましくない植生の出芽前）又は出芽後（すなわち、望ましくない植生の出芽中及び／又は出芽の後）に適用することができる。所望するなら、組成物は、水中適用として適用することができる。いくつかの実施形態では、ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのＮ−オキシド、塩若しくはエステル、及び光化学系ＩＩ阻害剤又は農学的に許容されるその塩若しくはエステルは同時に適用される。
【０１６４】
組成物が作物において使用される場合、組成物は作物の播種後、及び作物の出芽前又は出芽後に適用され得る。いくつかの実施形態では、本明細書に開示の組成物は、作物が既に出芽していても良好な作物耐性を示し、作物の出芽中又は出芽後に適用することができる。いくつかの実施形態では、組成物が作物で使用する場合、組成物は作物植物の播種の前に適用することができる。
【０１６５】
いくつかの実施形態では、本明細書に開示の組成物は、植生の出芽又は成長を防ぐため、噴霧（例えば、葉面噴霧）により、植生若しくは植生に隣接する場所に、又は土壌若しくは水に適用される。いくつかの実施形態では、スプレーの手法は、例えば、担体として水を使用し、１０リットル／ヘクタール（Ｌ／ｈａ）〜２０００Ｌ／ｈａ（例えば、５０Ｌ／ｈａ〜１０００Ｌ／ｈａ又は１００〜５００Ｌ／ｈａ）のスプレー液量を使用する。いくつかの実施形態では、本明細書に開示の組成物は少量又は超少量法によって適用され、この場合、適用は微小顆粒の形態で行われる。特定の作物が本明細書に開示の組成物に対しさほど良好な耐性を示さないいくつかの実施形態では、感受性のある作物の葉と接触したとしてもわずかであり、一方で、下で成長する望ましくない植生の葉又は露出土壌に到達するような方法で（例えば、出芽後の条間・株間処理（ｐｏｓｔ−ｄｉｒｅｃｔｅｄ）又は耕転処理（ｌａｙ−ｂｙ））、スプレー装置の助けを借りて組成物を適用することができる。いくつかの実施形態では、本明細書に開示の組成物は乾燥製剤（例えば、顆粒、ＷＤＧなど）として水へ適用することができる。
【０１６６】
いくつかの実施形態では、化合物の混合物が、植物の成長期にで、又は植物の植え付け若しくは出芽の前に、植物又は植物の場所に直接適用された場合、除草活性が示される。観察される効果は、制御すべき望ましくない植生の種類、望ましくない植生の成長段階、希釈及びスプレーの液滴サイズの適用パラメータ、固体成分の粒径、使用時の環境条件、使用する具体的な化合物、使用する具体的なアジュバント及び担体、土壌タイプなど、並びに適用する化学物質の量によって変わり得る。いくつかの実施形態では、これらの因子及び他の因子は、非選択的又は選択的除草作用を促進するように調節され得る。場合によっては、組成物は比較的成熟していない望ましくない植生に適用される。
【０１６７】
本明細書に開示の組成物及び方法は、種々の作物及び非作物用途において、望ましくない植生を制御するために使用することができる。いくつかの実施形態では、本明細書に開示の組成物及び方法は、作物における望ましくない植生を制御するために使用することができる。いくつかの実施形態では、望ましくない植生は畝作物（ｒｏｗ  ｃｒｏｐ）において制御される。例示的な作物としては、コムギ、オオムギ、ライコムギ、ライムギ、テフ、オートムギ、トウモロコシ、綿、ダイズ、モロコシ、イネ、サトウキビ及び放牧地（例えば、牧草）が挙げられるが、これらに限定されない。いくつかの実施形態では、本明細書に開示の組成物及び方法は、トウモロコシ、コムギ（例えば、春コムギ、秋蒔きコムギ、デュラムコムギ）、又はそれらの組み合わせにおける望ましくない植生を制御するために使用され得る。
【０１６８】
本明細書中に開示の組成物及び方法は、非作物地における望ましくない植生を制御するために使用され得る。例示的な非作物地としては、芝草、牧草地、草地、休閑地、公共用地、水生環境、樹木及びつる植物、野生生物管理地、又は放牧地が挙げられるが、これらに限定されない。いくつかの実施形態では、本明細書に開示の組成物及び方法は、工業植生管理（ＩＶＭ）において、又はユーティリティ、パイプライン、道路及び鉄道用地への適用のために使用することができる。いくつかの実施形態では、本明細書に開示の組成物及び方法はまた、林業において（例えば、植林の用地造成のために、又は植林における望ましくない植生と戦うために）使用することができる。いくつかの実施形態では、本明細書に開示の組成物及び方法は、保全保護プログラムの土地（ＣＲＰ）、樹木、つる植物、草地、及び種子用に栽培される草における望ましくない植生を制御するために使用することができる。いくつかの実施形態では、本明細書に開示の組成物及び方法は、芝生（例えば、住宅用、工業用、及び施設用）、ゴルフコース、公園、墓地、運動場、及び芝農園で使用することができる。
【０１６９】
本明細書に開示の組成物及び方法はまた、例えば、除草剤、病原体、及び／又は昆虫に対して耐性のある作物に使用することができる。いくつかの実施形態では、本明細書に開示の組成物及び方法は、遺伝子操作又は育種によって１種以上の除草剤に耐性のある作物において使用することができる。いくつかの実施形態では、本明細書に開示の組成物及び方法は、遺伝子操作又は育種のために、植物病原性真菌などの１種以上の病原体に耐性のある作物において使用することができる。いくつかの実施形態では、本明細書に開示の組成物及び方法は、遺伝子操作又は育種のために、昆虫による攻撃に耐性のある作物において使用することができる。例示的な耐性作物としては、遺伝子改変によるバチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）（又はＢｔ）毒素の遺伝子の導入により、特定の昆虫による攻撃に耐性のある作物が挙げられるが、これらに限定されない。いくつかの実施形態では、本明細書に記載の組成物及び方法は、グリホサート、グルホシネート、ジカンバ、フェノキシオーキシン、ピリジルオキシオーキシン、アリールオキシフェノキシプロピオネート、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣアーゼ）阻害剤、イミダゾリノン、アセト乳酸合成酵素（ＡＬＳ）阻害剤、４−ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）阻害剤又はこれらの組み合わせに耐性のある作物における植生を制御するために、グリホサート、グルホシネート、ジカンバ、フェノキシオーキシン、ピリジルオキシオーキシン、アリールオキシフェノキシプロピオネート、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣアーゼ）阻害剤、イミダゾリノン、アセト乳酸合成酵素（ＡＬＳ）阻害剤、４−ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤、及びプロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）阻害剤と併用して使用することができる。いくつかの実施形態では、望ましくない植生は、単一若しくは複数の化学的性質及び／又は複数の作用機序に対する耐性をもたらす単一の、複数の又は積み重ねられた形質を有する、グリホサート、グルホシネート、ジカンバ、フェノキシオーキシン、ピリジルオキシオーキシン、アリールオキシフェノキシプロピオナート、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣアーゼ）阻害剤、イミダゾリノン、アセト乳酸合成酵素（ＡＬＳ）阻害剤、４−ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤、及びプロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）阻害剤に耐性のある作物において制御される。いくつかの実施形態では、望ましくない植生は、ＡＣＣアーゼ耐性、ＡＬＳ耐性、又はこれらの組み合わせの作物において制御され得る。（ａ）、（ｂ）、及び相補的除草剤又はその塩若しくはエステルの組み合わせは、処理される作物に対して選択的であり、且つ使用される適用量でこれらの化合物によって制御される雑草の範囲を補完する除草剤と組み合わせて使用することができる。いくつかの実施形態では、本明細書に記載の組成物及び他の相補的除草剤は、組み合わせ製剤若しくはタンクミックスとして同時に、又は順次適用として適���される。
【０１７０】
組成物及び方法は、農業的ストレス耐性（干ばつ、寒さ、熱、塩、水、栄養素、稔性、ｐＨが挙げられるが、これらに限定されない）、害虫耐性（昆虫、真菌及び病原体が挙げられるが、これらに限定されない）、及び作物改善形質（収量；タンパク質、炭水化物若しくは油の含有量；タンパク質、炭水化物若しくは油の組成；植物の背丈及び植物の構造が挙げられるが、これらに限定されない）を有する作物における望ましくない植生の制御に使用され得る。
【０１７１】
いくつかの実施形態では、本明細書に開示の組成物は、草、広葉雑草、スゲ雑草、及びこれらの組み合わせを含む、望ましくない植生の制御に使用され得る。いくつかの実施形態では、本明細書に開示の組成物は、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）の種（例えば、ソバカズラ（ポリゴナム・コンボルブルス（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ  ｃｏｎｖｏｌｖｏｌｕｓ））、アマランサス属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）の種（例えば、アカザ（アマランサス・レトロフレックス（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ））、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）の種（例えば、シロザ（チェノポディウム・アルブム（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ  ａｌｂｕｍ）Ｌ．））、シダ属（Ｓｉｄａ）の種（例えば、プリクリシダ（シダ・スピノサ（Ｓｉｄａ  ｓｐｉｎｏｓａ）Ｌ．））、ブタクサ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）の種（例えば、ブタクサ（ブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ  ａｒｔｅｍｉｓｉｉｆｏｌｉａ）））、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）の種（例えば、カヤツリグサ（シペルス・エスクレンツス（Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）の種（例えば、アキノエノコログサ（セタリア・ファベリ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）））、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）の種、アメリカトゲミギク属（Ａｃａｎｔｈｏｓｐｅｒｍｕｍ）の種、ローマカミツレ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）の種、ハマアカザ属（Ａｔｒｉｐｌｅｘ）の種、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ）の種、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）の種、セイヨウヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）の種、イズハハコ属（Ｃｏｎｙｚａ）の種（例えば、ヒメムカシヨモギ（コニザ・カナデンシス（Ｃｏｎｙｚａ  ｃａｎａｄｅｎｓｉｓ）））、ナンバンサイカチ属（Ｃａｓｓｉａ）の種、ツユクサ属（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ）の種、チョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）の種、トウダイグサ属（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ）の種、フウロソウ属（Ｇｅｒａｎｉｕｍ）の種、コゴメギク属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）の種、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｅａ）の種（例えば、アサガオ）、オドリコソウ属（Ｌａｍｉｕｍ）の種、ゼニアオイ属（Ｍａｌｖａ）の種、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）の種、イヌタデ属（Ｐｅｒｓｉｃａｒｉａ）の種、プロソピス属（Ｐｒｏｓｏｐｉｓ）の種、スイバ族（Ｒｕｍｅｘ）の種、キハナハタザオ属（Ｓｉｓｙｍｂｒｉｕｍ）の種、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）の種、シャジクソウ属（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）の種、オナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）の種、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）の種、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）の種（例えば、野生のサンシキスミレ（ビオラ・トリコロール（Ｖｉｏｌａ  ｔｒｉｃｏｌｏｒ））、コハコベ（ステラリア・メディア（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ  ｍｅｄｉａ））、イチビ（アブチロン・テフレスチ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ））、ヘンプセスバニア（アメリカツノクサネム（Ｓｅｓｂａｎｉａ  ｅｘａｌｔａｔａＣｏｒｙ））、ニシキアオイ（Ａｎｏｄａ  ｃｒｉｓｔａｔａ）、コセンダングサ（Ｂｉｄｅｎｓ  ｐｉｌｏｓａ）、ノハラガラシ（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｋａｂｅｒ）、ナズナ（ナズナ（Ｃａｐｓｅｌｌａ  ｂｕｒｓａ−ｐａｓｔｏｒｉｓ））、ヤグルマギク���ヤグルマギク（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ  ｃｙａｎｕｓ）又はヤグルマギク（Ｃｙａｎｕｓ  ｓｅｇｅｔｕｍ））、タヌキジソ（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ  ｔｅｔｒａｈｉｔ）、ヤエムグラシラホシムグラ（Ｇａｌｉｕｍ  ａｐａｒｉｎｅ））、ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ  ａｎｎｕｕｓ）、ムラサキヌスビトハギ（Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ  ｔｏｒｔｕｏｓｕｍ）、コキア（コキア・スコパリア（Ｋｏｃｈｉａ  ｓｃｏｐａｒｉａ））、モンツキウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ  ａｒａｂｉｃａ）、アニュアルマーキュリー（Ｍｅｒｃｕｒｉａｌｉｓ  ａｎｎｕａ）、ノハラムラサキ（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ  ａｒｖｅｎｓｉｓ）、ヒナゲシ（パパウェル・ロエアス（Ｐａｐａｖｅｒ  ｒｈｏｅａｓ））、セイヨウダイコン（Ｒａｐｈａｎｕｓ  ｒａｐｈａｎｉｓｔｒｕｍ）、ロシアアザミ（ミルナ（Ｓａｌｓｏｌａ  ｋａｌｉ）、野生カラシナ（シナピス・アルヴェンシス（Ｓｉｎａｐｉｓ  ａｒｖｅｎｓｉｓ））、タイワンハチジョウナ（Ｓｏｎｃｈｕｓ  ａｒｖｅｎｓｉｓ）、グンバイナズナ（Ｔｈｌａｓｐｉ  ａｒｖｅｎｓｅ）、シオザキソウ（Ｔａｇｅｔｅｓ  ｍｉｎｕｔａ）、ブラジルハシカグサモドキ（Ｒｉｃｈａｒｄｉａ  ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）、セイヨウオオバコ（Ｐｌａｎｔａｇｏ  ｍａｊｏｒ）、ヘラオオバコ（Ｐｌａｎｔａｇｏ  ｌａｎｃｅｏｌａｔａ）、オオイヌノフグリ（ベロニカ・ペルシカ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ  ｐｅｒｓｉｃａ））及びクワガタソウ（これらに限定されない）を含む望ましくない植生の制御に使用することができる。
【０１７２】
本明細書に記載の除草組成物は、除草剤に抵抗性又は耐性を有する雑草を制御するために使用することができる。本明細書に記載の組成物を使用する方法はまた、除草剤に抵抗性又は耐性を有する雑草を制御するために使用され得る。抵抗性又は耐性を有する例示的な雑草としては、アセト乳酸合成酵素（ＡＬＳ）又はアセトヒドロキシ酸合成酵素（ＡＨＡＳ）阻害剤（例えば、イミダゾリノン、スルホニルウレア、ピリミジニルチオベンゾエート、トリアゾロピリミジン、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン）、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣアーゼ）阻害剤（例えば、アリールオキシフェノキシプロピオネート、シクロヘキサンジオン、フェニルピラゾリン）、合成オーキシン（例えば、安息香酸、フェノキシカルボン酸、ピリジンカルボン酸、キノリンカルボン酸）、オーキシン輸送阻害剤（例えば、フタル酸エステル、セミカルバゾン）、光化学系Ｉ阻害剤（例えば、ビピリジリウム）、５−エノールピルビルシキミ酸−３−リン酸（ＥＰＳＰ）合成酵素阻害剤（例えば、グリホサート）、グルタミン合成酵素阻害剤（例えば、グルホシナート、ビアラホス）、微小管集合阻害剤（例えば、ベンズアミド、安息香酸、ジニトロアニリン、ホスホロアミダート、ピリジン）、有糸分裂阻害剤（例えば、カルバメート）、超長鎖脂肪酸（ＶＬＣＦＡ）阻害剤（例えば、アセトアミド、クロロアセトアミド、オキシアセトアミド、テトラゾリノン）、脂肪酸及び脂質合成阻害剤（例えば、ホスホロジチオエート、チオカルバメート、ベンゾフラン、クロロカルボン酸）、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）阻害剤（例えば、ジフェニルエーテル、Ｎ−フェニルフタルイミド、オキサジアゾール、オキサゾリジンジオン、フェニルピラゾール、ピリミジンジオン、チアジアゾール、トリアゾリノン）、カロテノイド生合成阻害剤（例えば、クロマゾン、アミトロール、アクロニフェン）、フィトエン不飽和化酵素（ＰＤＳ）阻害剤（例えば、アミド、アニリデックス、フラノン、フェノキシブタンアミド、ピリジアジノン、ピリジン）、４−ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤（例えば、カリステモン、イソキサゾール、ピラゾール、トリケトン）、セルロース生合成阻害剤（例えば、ニトリル、ベンズアミド、キンクロラック、トリアゾロカルボキサミド）、キンクロラックなどの多様な作用機序をもつ除草剤、並びにアリールアミノプロピオン酸、ジフェンゾコート、エンドタール及び有機ヒ素化合物などの未分類除草剤に抵抗性又は耐性を有するバイオタイプが挙げられるが、これらに限定されない。抵抗性又は耐性を有する例示的な雑草としては、複数の除草剤に対し抵抗性又は耐性を有するバイオタイプ、複数の化学物質群に対し耐性又は耐性を有するバイオタイプ、複数の除草剤作用機序に対し抵抗性又は耐性を有するバイオタイプ、及び複数の抵抗性又は耐性メカニズム（例えば、標的部位耐性又は代謝耐性）を有するバイオタイプが挙げられるが、これらに限定されない。
【０１７３】
非限定的な例証として、本開示の特定の実施形態の例を以下に示す。
【実施例】
【０１７４】
実施例１．式（Ｉ）の化合物及び光化学系ＩＩ阻害剤の除草活性
材料及び方法
所望の試験植物種の種子を、１０３．２平方センチメートル（ｃｍ２）の表面積を有するプラスチックポット中のＳｕｎ  Ｇｒｏ  ＭｅｔｒｏＭｉｘ（登録商標）３０６植え付け用混合物へ植え付けた。この混合物は、通常、６．０〜６．８のｐＨ及び約３０パーセントの有機物含有量を有する。良好な出芽及び健康な植物の生育を確実に行うことが要求される場合、殺菌剤処理及び／又は他の化学的若しくは物理的処理を適用した。植物を、約１４時間（ｈ）の光周期を有し、昼間約１８℃、夜間１７℃に維持された温室内で、７〜３６日（ｄ）間生育した。栄養素及び水を定期的に加え、必要に応じて、１０００ワットのオーバーヘッドメタルハライドランプにより補助照明を行った。植物が２葉期又は３葉期に達したときに試験に使用した。
【０１７５】
一定分量の製剤化した化合物１（１００グラム酸当量／リットル（ｇ  ａｅ／Ｌ）；乳化可能な濃縮物（ＥＣ））を２５ｍＬのガラス製バイアルに入れ、１．２５％（体積／体積（ｖ／ｖ））の水性メチル化ダイズ種子油の体積中に希釈して、原液を得た。適当な施用量を提供するため、高濃度原液を１．２５ｖ／ｖ％の水性メチル化ダイズ種子油の水性混合物で希釈した。化合物の必要量は、１８７リットル／ヘクタール（Ｌ／ｈａ）の割合で１２ｍＬの施用容量に基づく。一定分量又は一定重量の光化学系ＩＩ阻害剤を化合物１の希釈溶液に添加して、化合物１及び光化学系ＩＩ阻害剤除草剤（プロパニル、アミカルバゾン、ピリダフォル、デスメディファム、ターバシル又はブロマシル）の組成物を調製した。化合物１及び光化学系ＩＩ阻害剤除草剤の組成物を、平均植物キャノピー上１８インチ（４３センチメートル（ｃｍ））のスプレー高さから、０．５０３平方メートル（ｍ２）の施用面積にわたって１８７Ｌ／ｈａで送達するように較正された８００２Ｅノズルを備えたオーバーヘッド型Ｍａｎｄｅｌトラック噴霧器を用いて植物材料に施用した。対照植物に同じ方法で溶媒ブランクをスプレーした。
【０１７６】
次いで、これらの各除草組成物のナタネ（ブラッシカ・ナプス（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｎａｐｕｓ）；ＢＲＳＮＮ）、ナズナ（カプセラ・ブルサ・パストリス（Ｃａｐｓｅｌｌａ  ｂｕｒｓａ−ｐａｓｔｏｒｉｓ）；ＣＡＰＢＰ）、コハコベ（ステラリア・メディア（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ  ｍｅｄｉａ）；ＳＴＥＭＥ）、イヌカミツレ（マトリカリア・イノドラ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ  ｉｎｏｄｏｒａ）；ＭＡＴＩＮ）、コーンカモミール（アンテミス・アルベンシス（Ａｎｔｈｅｍｉｓ  ａｒｖｅｎｓｉｓ）；ＡＮＴＡＲ）、野生のカモミール（マトリカリア・カモミラ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ  ｃｈａｍｏｍｉｌｌａ）；ＭＡＴＣＨ）、オオイヌノフグリ（ヴェロニカ・ペルシカ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ  ｐｅｒｓｉｃａ）；ＶＥＲＰＥ）、フラサバソウ（ヴェロニカ・ヘデリフォリア（Ｖｅｒｏｎｉｃａ  ｈｅｄｅｒｉｆｏｌｉａ）；ＶＥＲＨＥ）、ヒナゲシ（パパヴェル・ロエアス（Ｐａｐａｖｅｒ  ｒｈｏｅａｓ）；ＰＡＰＲＨ）、コキア（コキア・スコパリア（Ｋｏｃｈｉａ  ｓｃｏｐａｒｉａ）；ＫＣＨＳＣ）、及びセイヨウトゲアザミ（キルシウム・アルヴェンセ（Ｃｉｒｓｉｕｍ  ａｒｖｅｎｓｅ）；ＣＩＲＡＲ）に対する効果を評価した。処理した植物及び対照植物を、上記のように温室に置き、試験化合物の洗い流しを防ぐために、地下潅漑によって水を与えた。２０〜２２ｄ後、試験植物の状態を対照植物の状態と比較して視覚的に判定し、０〜１００パーセントのスケールでスコア化した（ここで、０は損傷なしに相当し、１００は完全枯死に相当する）。試験植物の状態を視覚による判定で対照植物の状態と比較し、０〜１００パーセントのスケールでスコア化した（ここで、０は損傷なしに相当し、１００は完全枯死に相当する）。
【０１７７】
表に示す間隔をあけて、雑草制御を視覚的に評価した（視覚制御パーセント（％）として）。報告した値は平均である。表中、同じ文字が続く平均は有意差がない（Ｐ＝０．５、ダンカンの新ＭＲＴ）。データを表１〜６にまとめる。
【０１７８】
【表３】
2020534363.tif 000028
【０１７９】
【表４】
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【０１８０】
【表５】
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【０１８１】
【表６】
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【０１８２】
【表７】
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【０１８３】
【表８】
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【０１８４】
本明細書に記載の特定の組成物及び方法は特許請求の範囲のいくつかの態様の例示として意図されたものであり、それらによって添付の特許請求の範囲の組成物及び方法の範囲が限定されることはなく、機能的に等価であるいかなる組成物及び方法も特許請求の範囲に含まれることを意図している。本明細書中に示され記載されているものに加えて、組成物及び方法の種々の変更も、添付の特許請求の範囲の範囲に含まれることが意図している。さらに、本明細書に開示の特定の代表的な組成物及び方法の工程のみが具体的に記載されているが、組成物及び方法の工程の他の組み合わせもまた、具体的に記載されていなくても、添付の特許請求の範囲に含まれることを意図している。したがって、工程、要素、成分又は構成要素の組み合わせは、本明細書に明示的に言及されている場合もあればさほど明示的に言及されていない場合もあるが、たとえ明示的に言及されていなくても、工程、要素、成分及び構成要素の他の組み合わせも含まれる。本明細書で使用される用語「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」及びその変形は、用語「含む（ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ）」又は「含有する（ｃｏｎｔａｉｎｉｎｇ）」及びそれらの変形と同義的に使用され、オープンの非限定的な用語である。「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」及び「含む（ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ）」という用語は、様々な実施形態を説明するために本明細書で使用されているが、「実質的に〜からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ  ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ  ｏｆ）」及び「〜からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ  ｏｆ）」という用語は、本発明のより具体的な実施形態を提供するために「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」及び「含む（ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ）」の代わりに使用することができ、また開示されている。実施例又は他に言及されている場合以外、本明細書及び特許請求の範囲において使用されている成分量、反応条件などを表す数は全て、少なくとも、特許請求の範囲への均等論の適用を限定するためでなく、有効数字の数及び通常の四捨五入法の観点で解釈されると理解すべきである。
【国際調査報告】
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