(57)【要約】  本発明は、除草剤及び／又は植物成長調節剤の技術分野に関する。特に、本発明は、新規イソチアゾロ系二環及び該新規イソチアゾロ系二環を含んでいる組成物に関する。さらに、本発明は、該新規イソチアゾロ系二環を調製する方法、並びに、それらの除草剤及び／又は植物成長調節剤としての使用にも関する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｇ１）、式（Ｇ２）、式（Ｇ３）
【化１】
2020525461.tif 000066
〔式中、
Ａは、ＣＲ６Ｒ７であり；
Ｒ１は、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、ＮＲ１３Ｒ１４、Ｒ１３Ｒ１４Ｎ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、二環式残基又はヘテロ二環式残基［ここで、これらの全ての残基は、置換されていないか、又は、ハロゲン、オキソ、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、Ｒ１３Ｒ１４Ｎ−カルボニルからなる群から選択される１以上の残基で置換されており、及び、ここで、ヘテロシクリルは、ｑ個のオキソ基を有しており、及び、ここで、前記ヘテロ環式残基は、いずれも、炭素原子に加えて、いずれの場合にもＮ（Ｒ１２）ｍ、Ｏ及びＳ（Ｏ）ｎからなる群から選択されるｐ個の環員を有している］であり；
Ｒ２、Ｒ３は、それぞれ独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルオキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−Ｒ１３Ｒ１４Ｎ−カルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニルオキシ、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリールカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル又はヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル［ここで、これらの全ての残基は、置換されていないか、又は、ハロゲン、オキソ、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、Ｒ１３Ｒ１４Ｎ−カルボニルからなる群から選択される１以上の残基で置換されており、及び、ここで、ヘテロシクリルは、ｑ個のオキソ基を有しており、及び、ここで、前記ヘテロ環式残基は、いずれも、炭素原子に加えて、いずれの場合にもＮ（Ｒ１２）ｍ、Ｏ及びＳ（Ｏ）ｎからなる群から選択されるｐ個の環員を有している］であり；
又は、
ＮＲ２Ｒ３は、−Ｎ＝ＣＲ８Ｒ９又は−Ｎ＝Ｓ（Ｏ）ｎＲ１０Ｒ１１であり；
Ｒ４は、水素、シアノ、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル又は（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルであり；
Ｒ５は、水素、シアノ、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル又は（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルであり；
Ｒ６、Ｒ７は、それぞれ独立して、水素、シアノ、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル又は（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルであり；
又は、
Ｒ６とＲ７は、それらが結合している炭素原子と一緒に、３〜６員の炭素環式又はヘテロ環式の環［ここで、該環は、いずれの場合にも、炭素原子に加えて、Ｎ（Ｒ１２）ｍ、Ｏ及びＳ（Ｏ）ｎからなる群から選択されるｐ個の環員を含んでおり、及び、ここで、該環は、置換されていないか、又は、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、Ｒ１３Ｒ１４Ｎ−カルボニルからなる群から選択される１以上の残基で置換されており、そして、ｑ個のオキソ基を有している］を形成し；
Ｒ８、Ｒ９は、それぞれ独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル［ここで、これらの全ての残基は、置換されていないか、又は、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、Ｒ１３Ｒ１４Ｎ−カルボニルからなる群から選択される１以上の残基で置換されており、そして、ｑ個のオキソ基を有している］であり；
又は、
Ｒ８とＲ９は、それらが結合している炭素原子と一緒に、不飽和、部分的飽和又は飽和の３〜８員の環［ここで、該環は、いずれの場合にも、炭素原子に加えて、Ｎ（Ｒ１２）ｍ、Ｏ及びＳ（Ｏ）ｎからなる群から選択されるｐ個の環員を含んでおり、及び、ここで、該環は、置換されていないか、又は、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、Ｒ１３Ｒ１４Ｎ−カルボニルからなる群から選択される１以上の残基で置換されており、そして、ｑ個のオキソ基を有している］を形成し；
Ｒ１０、Ｒ１１は、それぞれ独立して、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロシクリル又はヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル［ここで、これらの全ての残基は、置換されていないか、又は、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、Ｒ１３Ｒ１４Ｎ−カルボニルからなる群から選択される１以上の残基で置換されており、及び、ここで、ヘテロシクリルは、ｑ個のオキソ基を有しており、及び、ここで、前記ヘテロ環式残基は、いずれも、炭素原子に加えて、いずれの場合にもＮ（Ｒ１２）ｍ、Ｏ及びＳ（Ｏ）ｎからなる群から選択されるｐ個の環員を有している］であり；
又は、
Ｒ１０とＲ１１は、それらが結合している硫黄原子と一緒に、不飽和、部分的飽和又は飽和の３〜８員の環［ここで、該環は、いずれの場合にも、炭素原子及び硫黄原子に加えて、Ｎ（Ｒ１２）ｍ、Ｏ及びＳ（Ｏ）ｎからなる群から選択されるｐ個の環員を含んでおり、及び、ここで、該環は、置換されていないか、又は、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、Ｒ１３Ｒ１４Ｎ−カルボニルからなる群から選択される１以上の残基で置換されており、そして、ｑ個のオキソ基を有している］を形成し；
Ｒ１２は、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−ハロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル又は（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルカルボニルであり；
Ｒ１３、Ｒ１４は、それぞれ独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、アリール、アリールカルボニル、アリールスルホニル、ヘタリール、ヘタリールカルボニル、ヘタリールスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルスルホニル［ここで、これらの全ての残基は、置換されていないか、又は、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＨ２、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミン、（Ｃ１−Ｃ８）−ジアルキルアミン、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルからなる群から選択される１以上の残基で置換されており、及び、ここで、ヘテロシクリルは、ｑ個のオキソ基を有しており、及び、ここで、前記ヘテロ環式残基は、いずれも、炭素原子に加えて、いずれの場合にもＮ（Ｒ１２）ｍ、Ｏ及びＳ（Ｏ）ｎからなる群から選択されるｐ個の環員を有している］であり；
又は、
Ｒ１３とＲ１４は、それらが結合している窒素原子と一緒に、不飽和、部分的飽和又は飽和の３〜８員の環［ここで、該環は、いずれの場合にも、炭素原子及び窒素原子に加えて、Ｎ（Ｒ１２）ｍ、Ｏ及びＳ（Ｏ）ｎからなる群から選択されるｐ個の環員を含んでおり、及び、ここで、該環は、置換されていないか、又は、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＨ２、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミン、（Ｃ１−Ｃ８）−ジアルキルアミン、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルからなる群から選択される１以上の残基で置換されており、そして、ｑ個のオキソ基を有している］を形成し；
ｎは、独立して、０、１又は２から選択され；
ｍは、独立して、０又は１から選択され；
ｐは、独立して、０、１、２又は３から選択され；
ｑは、独立して、０、１又は２から選択され；
ｙは、０又は１である〕
で表される化合物及び／又はそれらの塩。
【請求項２】
Ａは、ＣＲ６Ｒ７であり；
Ｒ１は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルケニル  ピリジニル、フラニル、チエニル、オキサニル又はフェニル［ここで、これらの全ての残基は、置換されていないか、又は、ハロゲン、オキソ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシからなる群から選択される１以上の残基で置換されている］であり；
Ｒ２、Ｒ３は、それぞれ独立して、水素、ピリジニルカルボニル、フラニルカルボニル、チエニルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルケニルカルボニル  （Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルオキシ［ここで、これらの全ての残基は、置換されていないか、又は、ハロゲン、オキソ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシからなる群から選択される１以上の残基で置換されている］であり；
Ｒ４は、水素又はハロゲンであり；
Ｒ５は、水素又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり；
Ｒ６、Ｒ７は、それぞれ独立して、水素、シアノ、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル又は（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルであり；
ｙは、０又は１、２である；
請求項１に記載の式（Ｇ１）、式（Ｇ２）、式（Ｇ３）で表される化合物及び／又はそれらの塩。
【請求項３】
Ａは、ＣＲ６Ｒ７であり；
Ｒ１は、Ｈ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル  シクロヘキシル、シクロヘプチル、ピリジニル、シクロヘキセニル、オキサニル又はフェニル［ここで、これらの全ての残基は、置換されていないか、又は、ハロゲンからなる群から選択される１以上の残基で置換されている］であり；
Ｒ３は、水素であり；
Ｒ２は、水素、ピリジニルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルカルボニル、アセチル、ベンゾイル［ここで、これらの全ての残基は、置換されていないか、又は、ハロゲン、オキソ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシからなる群から選択される１以上の残基で置換されている］であり；
Ｒ４は、水素又はハロゲンであり；
Ｒ５は、水素又はメチルであり；
Ｒ６は、水素であり；
Ｒ７は、水素又はメチルであり；
ｙは、０又は１、２である；
請求項１又は２に記載の式（Ｇ１）、式（Ｇ２）、式（Ｇ３）で表される化合物及び／又はそれらの塩。
【請求項４】
除草性及び／又は植物成長調節性の組成物であって、
請求項１〜３のいずれかで定義されている式（Ｇ１）、式（Ｇ２）、式（Ｇ３）で表される１種類以上の化合物及び／又はそれらの塩；及び、
群（ｉ）及び／又は群（ｉｉ）：
（ｉ）  １種類以上のさらなる農薬活性物質、好ましくは、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、さらなる除草剤、殺菌剤、薬害軽減剤、肥料及び／又はさらなる成長調節剤からなる群から選択される１種類以上のさらなる農薬活性物質；
（ｉｉ）  作物保護において慣習的な１種類以上の製剤助剤；
から選択される１種類以上のさらなる物質；
を含んでいることを特徴とする、前記組成物。
【請求項５】
有害な植物を防除するための、又は、植物の成長を調節するための、請求項１〜３のいずれかに記載されている式（Ｇ１）、式（Ｇ２）、式（Ｇ３）で表される化合物及び／若しくはそれらの塩又は請求項４に記載されている組成物の使用。
【請求項６】
菌類を防除するための、請求項１〜３のいずれかに記載されている式（Ｇ１）、式（Ｇ２）、式（Ｇ３）で表される化合物及び／若しくはそれらの塩又は請求項４に記載されている組成物の使用。
【請求項７】
菌類、有害な植物を防除する方法又は植物の成長を調節する方法であって、有効量の
・  請求項１〜３のいずれかで定義されている式（Ｇ１）、式（Ｇ２）、式（Ｇ３）で表される１種類以上の化合物及び／又はそれらの塩；
又は、
・  請求項４に記載されている組成物；
を、該植物、植物の種子、該植物がその中で若しくはその上で成育する土壌又は耕作されている領域に施用することを特徴とする、前記方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、除草剤及び／又は植物成長調節剤の技術分野に関する。特に、本発明は、新規イソチアゾロ系二環及び該新規イソチアゾロ系二環を含んでいる組成物に関する。さらに、本発明は、該新規イソチアゾロ系二環を調製する方法、並びに、それらの除草剤及び／又は植物成長調節剤としての使用にも関する。
【背景技術】
【０００２】
有用な植物の作物の中の有害な植物を選択的に防除するための今日までに知られている作物保護剤又は望ましくない植生を防除するための活性化合物は、それらの施用において、場合により、以下の不利点を有している：（ａ）それらは、特定の有害植物に対して除草活性を全く有していないか又は不充分な除草活性しか有していない、（ｂ）活性化合物を用いて防除することが可能な有害植物の範囲が充分には広くない、（ｃ）有用な植物の作物の中におけるそれらの選択性が過度に低い、及び／又は、（ｄ）それらは、毒物学的に望ましくないプロフィールを有している。
【０００３】
さらに、多くの種類の有用な植物に対して植物成長調節剤として使用することが可能な一部の活性化合物は、別の有用な植物において収穫高の望ましくない低減を引き起こし、又は、作物植物との適合性を示さないか若しくは狭い施用量範囲内でしか適合性を示さない。既知活性化合物の一部は、入手が困難な前駆物質及び試薬に起因して、工業規模で経済的に製造することができず、又は、それらは、不充分な化学的安定性しか示さない。
【０００４】
従来技術は、数種類のイソチアゾール類及びイソチアゾールアミド類について開示している。
【０００５】
ＷＯ２０１６／１０２４３５には、イソチアゾールアミド類及びそれらの殺菌剤としての使用が開示されている。
【０００６】
ＷＯ２０１６／１０２４２０には、イソチアゾールアミド類及びそれらの除草剤及び／又は植物成長調節剤としての使用が開示されている。
【０００７】
有害な植物又は望ましくない植生を防除するための今日までに知られている除草剤は、それらの施用において、幾つかの以下の不利点を有している：（ａ）それらは、特定の有害植物に対して除草活性を全く有していないか又は不充分な除草活性しか有しておらず、（ｂ）その除草剤を用いて防除することが可能な有害植物の範囲が充分には広くなく、及び／又は、（ｃ）作物の中における除草剤の選択性及び作物植物との適合性が低すぎ、それによって、作物の望ましくない損傷及び／又は収穫量の低減を引き起こす。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００８】
【特許文献１】国際特許出願公開第２０１６／１０２４３５号
【特許文献２】国際特許出願公開第２０１６／１０２４２０号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
かくして、作物植物の中で選択的に施用するための又は非農耕地で使用するための代替え的な除草剤、特に、低施用量で有用であり及び／又は作物植物との良好な適合性を有している、特に、活性が高い除草剤が依然として求められている。さらにまた、除草剤又は植物成長調節剤として有利に使用することができる代替え的な化学活性化合物を提供することも望ましい。
【００１０】
従って、本発明の目的は、比較的低い施用量においてさえ経済学的に重要な有害植物に対して高い効果を示し、且つ、作物植物の中で選択的に使用することが可能な、除草活性を有する化合物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
以下の式（Ｇ１）、式（Ｇ２）、式（Ｇ３）で表される化合物及び／又はそれらの塩が上記目的を達成するということが見いだされた。
【００１２】
本発明は、主として、式（Ｇ１）、式（Ｇ２）、式（Ｇ３）
【化１】
2020525461.tif 000002
【００１３】
〔式中、
Ａは、ＣＲ６Ｒ７であり；
Ｒ１は、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、ＮＲ１３Ｒ１４、Ｒ１３Ｒ１４Ｎ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、二環式残基又はヘテロ二環式残基［ここで、これらの全ての残基は、置換されていないか、又は、ハロゲン、オキソ、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、Ｒ１３Ｒ１４Ｎ−カルボニルからなる群から選択される１以上の残基で置換されており、及び、ここで、ヘテロシクリルは、ｑ個のオキソ基を有しており、及び、ここで、前記ヘテロ環式残基は、いずれも、炭素原子に加えて、いずれの場合にもＮ（Ｒ１２）ｍ、Ｏ及びＳ（Ｏ）ｎからなる群から選択されるｐ個の環員を有している］であり；
Ｒ２、Ｒ３は、それぞれ独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルオキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−Ｒ１３Ｒ１４Ｎ−カルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニルオキシ、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリールカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル又はヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル［ここで、これらの全ての残基は、置換されていないか、又は、ハロゲン、オキソ、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、Ｒ１３Ｒ１４Ｎ−カルボニルからなる群から選択される１以上の残基で置換されており、及び、ここで、ヘテロシクリルは、ｑ個のオキソ基を有しており、及び、ここで、前記ヘテロ環式残基は、いずれも、炭素原子に加えて、いずれの場合にもＮ（Ｒ１２）ｍ、Ｏ及びＳ（Ｏ）ｎからなる群から選択されるｐ個の環員を有している］であり；
又は、
ＮＲ２Ｒ３は、−Ｎ＝ＣＲ８Ｒ９又は−Ｎ＝Ｓ（Ｏ）ｎＲ１０Ｒ１１であり；
Ｒ４は、水素、シアノ、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル又は（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルであり；
Ｒ５は、水素、シアノ、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル又は（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルであり；
Ｒ６、Ｒ７は、それぞれ独立して、水素、シアノ、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル又は（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルであり；
又は、
Ｒ６とＲ７は、それらが結合している炭素原子と一緒に、３〜６員の炭素環式又はヘテロ環式の環［ここで、該環は、いずれの場合にも、炭素原子に加えて、Ｎ（Ｒ１２）ｍ、Ｏ及びＳ（Ｏ）ｎからなる群から選択されるｐ個の環員を含んでおり、及び、ここで、該環は、置換されていないか、又は、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、Ｒ１３Ｒ１４Ｎ−カルボニルからなる群から選択される１以上の残基で置換されており、そして、ｑ個のオキソ基を有している］を形成し；
Ｒ８、Ｒ９は、それぞれ独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル［ここで、これらの全ての残基は、置換されていないか、又は、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、Ｒ１３Ｒ１４Ｎ−カルボニルからなる群から選択される１以上の残基で置換されており、そして、ｑ個のオキソ基を有している］であり；
又は、
Ｒ８とＲ９は、それらが結合している炭素原子と一緒に、不飽和、部分的飽和又は飽和の３〜８員の環［ここで、該環は、いずれの場合にも、炭素原子に加えて、Ｎ（Ｒ１２）ｍ、Ｏ及びＳ（Ｏ）ｎからなる群から選択されるｐ個の環員を含んでおり、及び、ここで、該環は、置換されていないか、又は、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、Ｒ１３Ｒ１４Ｎ−カルボニルからなる群から選択される１以上の残基で置換されており、そして、ｑ個のオキソ基を有している］を形成し；
Ｒ１０、Ｒ１１は、それぞれ独立して、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロシクリル又はヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル［ここで、これらの全ての残基は、置換されていないか、又は、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、Ｒ１３Ｒ１４Ｎ−カルボニルからなる群から選択される１以上の残基で置換されており、及び、ここで、ヘテロシクリルは、ｑ個のオキソ基を有しており、及び、ここで、前記ヘテロ環式残基は、いずれも、炭素原子に加えて、いずれの場合にもＮ（Ｒ１２）ｍ、Ｏ及びＳ（Ｏ）ｎからなる群から選択されるｐ個の環員を有している］であり；
又は、
Ｒ１０とＲ１１は、それらが結合している硫黄原子と一緒に、不飽和、部分的飽和又は飽和の３〜８員の環［ここで、該環は、いずれの場合にも、炭素原子及び硫黄原子に加えて、Ｎ（Ｒ１２）ｍ、Ｏ及びＳ（Ｏ）ｎからなる群から選択されるｐ個の環員を含んでおり、及び、ここで、該環は、置換されていないか、又は、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、Ｒ１３Ｒ１４Ｎ−カルボニルからなる群から選択される１以上の残基で置換されており、そして、ｑ個のオキソ基を有している］を形成し；
Ｒ１２は、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−ハロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル又は（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルカルボニルであり；
Ｒ１３、Ｒ１４は、それぞれ独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、アリール、アリールカルボニル、アリールスルホニル、ヘタリール、ヘタリールカルボニル、ヘタリールスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルスルホニル［ここで、これらの全ての残基は、置換されていないか、又は、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＨ２、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミン、（Ｃ１−Ｃ８）−ジアルキルアミン、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルからなる群から選択される１以上の残基で置換されており、及び、ここで、ヘテロシクリルは、ｑ個のオキソ基を有しており、及び、ここで、前記ヘテロ環式残基は、いずれも、炭素原子に加えて、いずれの場合にもＮ（Ｒ１２）ｍ、Ｏ及びＳ（Ｏ）ｎからなる群から選択されるｐ個の環員を有している］であり；
又は、
Ｒ１３とＲ１４は、それらが結合している窒素原子と一緒に、不飽和、部分的飽和又は飽和の３〜８員の環［ここで、該環は、いずれの場合にも、炭素原子及び窒素原子に加えて、Ｎ（Ｒ１２）ｍ、Ｏ及びＳ（Ｏ）ｎからなる群から選択されるｐ個の環員を含んでおり、及び、ここで、該環は、置換されていないか、又は、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＨ２、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミン、（Ｃ１−Ｃ８）−ジアルキルアミン、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルからなる群から選択される１以上の残基で置換されており、そして、ｑ個のオキソ基を有している］を形成し；
ｎは、独立して、０、１又は２から選択され；
ｍは、独立して、０又は１から選択され；
ｐは、独立して、０、１、２又は３から選択され；
ｑは、独立して、０、１又は２から選択され；
ｙは、０又は１である〕
で表される化合物及び／又はそれらの塩に関する。
【００１４】
本発明の目的のための塩は、好ましくは、本発明による化合物の農薬的に（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌｌｙ）活性な塩である。
【００１５】
農薬的に活性な塩としては、無機酸及び有機酸の酸付加塩や、慣習的な塩基の塩などがある。無機酸の例は、ハロゲン化水素酸（例えば、フッ化水素、塩化水素、臭化水素及びヨウ化水素）、硫酸、リン酸及び硝酸、並びに、酸性塩（例えば、重硫酸ナトリウム及び重硫酸カリウム）である。有用な有機酸としては、例えば、ギ酸、炭酸及びアルカン酸（例えば、酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸及びプロピオン酸）、並びに、さらに、グリコール酸、チオシアン酸、乳酸、コハク酸、クエン酸、安息香酸、ケイ皮酸、シュウ酸、６〜２０個の炭素原子を有する飽和又は一不飽和又は二不飽和の脂肪酸、アルキル硫酸モノエステル、アルキルスルホン酸（１〜２０個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキルラジカルを有しているスルホン酸）、アリールスルホン酸又はアリールジスルホン酸（１又は２のスルホン酸基を有している、フェニル及びナフチルなどの芳香族ラジカル）、アルキルホスホン酸（１〜２０個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキルラジカルを有しているホスホン酸）、アリールホスホン酸又はアリールジホスホン酸（１又は２のホスホン酸ラジカルを有している、フェニル及びナフチルなどの芳香族ラジカル）などを挙げることができ、ここで、前記アルキルラジカル及びアリールラジカルは、さらなる置換基も有することができる（例えば、ｐ−トルエンスルホン酸、サリチル酸、ｐ−アミノサリチル酸、２−フェノキシ安息香酸、２−アセトキシ安息香酸など）。
【００１６】
本発明の化合物又はそれらの塩の溶媒和物は、該化合物と溶媒の化学量論的な組成物である。
【００１７】
残基のそれぞれの組合せ又は好ましい組合せにおいて具体的に示されている残基の定義は、さらにまた、その残基に関して示されている特定の組合せに関係なく、必要に応じて、別の組合せの残基の定義よって置き換えられる。上記で記載した好ましい範囲の２つ以上の組合せは、特に好ましい。
【００１８】
置換されていてもよい基は、１置換又は多置換されることが可能であり、多置換の場合における当該置換基は、同一であっても又は異なっていてもよい。
【００１９】
自然法則に反し、従って、当業者が自身の専門知識に基づいて除外するであろう組合せは含まれない。例えば、隣接する３個以上の酸素原子を有する環構造は除外される。
【００２０】
有用な金属イオンは、特に、第２主族の元素（特に、カルシウム及びマグネシウム）のイオン、第３及び第４主族の元素（特に、アルミニウム、スズ及び鉛）のイオン、並びに、さらに、第１〜第８遷移族の元素（特に、クロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛など）のイオンである。特に好ましいのは、第４周期の元素の金属イオンである。ここで、該金属は、可能なさまざまな原子価で存在することができる。
【００２１】
本発明の化合物は、不斉中心の種類又は束縛回転によって、異性体（エナンチオマー、ジアステレオマー）の形態で存在し得る。当該不斉中心が（Ｒ）立体配置、（Ｓ）立体配置又は（Ｒ，Ｓ）立体配置にある、任意の異性体が存在し得る。
【００２２】
本発明の化合物のなかに２つ以上の不斉中心が存在する場合、例示されている構造の数種類のジアステレオマー及びエナンチオマーが多くの場合に可能であること、及び、純粋なジアステレオマー及び純粋なエナンチオマーが好ましい実施形態を代表するということも、理解されるであろう。純粋な立体異性体、純粋なジアステレオマー、純粋なエナンチオマー及びそれらの混合物は、本発明の範囲内にあるということが意図されている。
【００２３】
本発明の化合物はいずれも、その化合物内の二重結合の数に応じて、１種類以上の幾何異性体形態でも存在し得る。二重結合又は環の周囲の置換基の種類による幾何異性体は、シス（＝Ｚ−）形態又はトランス（＝Ｅ−）形態で存在し得る。かくして、本発明は、等しく、全ての幾何異性体及びその全ての比率における可能な全ての混合物に関する。当業者は、自体公知の一般的な方法により、幾何異性体を分離させることができる。
【００２４】
別途示されていない限り、以下の定義は、本明細書及び特許請求の範囲をとおして使用される置換基及び残基に適用される。
【００２５】
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素のラジカルを表す。好ましいのは、フッ素又は塩素のラジカルである。
【００２６】
アルキルは、１〜８個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖の飽和炭化水素ラジカルを表す。非限定的な例としては、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル（イソ−プロピル）、ｎ−ブチル、１−メチルプロピル（イソ−ブチル）、２−メチルプロピル（ｓｅｃ−ブチル）、１，１−ジメチルエチル（ｔｅｒｔ−ブチル）、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，２−ジメチルプロピル、１，１−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、１，１−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１−エチル−３−メチルプロピル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、１−エチルペンチル、２−エチルペンチル、１−プロピルブチル、オクチル、１−メチルヘプチル、２−メチルヘプチル、１−エチルヘキシル、２−エチルヘキシル、１−プロピルペンチル及び２−プロピルペンチルなどを挙げることができ、特に、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルエチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、ペンチル、１−メチルブチル、１−エチルプロピル、ヘキシル、３−メチルペンチル、ヘプチル、１−メチルヘキシル、１−エチル−３−メチルブチル、１−メチルヘプチル、１，２−ジメチルヘキシル、１，３−ジメチルオクチル、４−メチルオクチル、１，２，２，３−テトラメチルブチル、１，３，３−トリメチルブチル、１，２，３−トリメチルブチル、１，３−ジメチルペンチル、１，３−ジメチルヘキシル、５−メチル−３−ヘキシル、２−メチル−４−ヘプチル及び１−メチル−２−シクロプロピルエチルなどを挙げることができる。好ましいのは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルなどの、１〜４個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖の飽和炭化水素ラジカルを表す（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルである。
【００２７】
ハロアルキルは、一般に、１〜８個の炭素原子を有するアルキルラジカルにおいて、１個から最大で全ての水素原子がハロゲン原子で置き換えられている、前記アルキルラジカルを表す。非限定的な例としては、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、３−クロロ−１−メチルブチル、２−クロロ−１−メチルブチル、１−クロロブチル、３，３−ジクロロ−１−メチルブチル、３−クロロ−１−メチルブチル、１−メチル−３−トリフルオロメチルブチル、３−メチル−１−トリフルオロメチルブチルなどを挙げることができる。
【００２８】
シクロアルキルは、３〜８個（好ましくは、３〜６個）の炭素原子を有する単環式飽和炭化水素ラジカルを表す。非限定的な例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル及びシクロオクチルなどを挙げることができる。
【００２９】
ハロシクロアルキルは、一般に、３〜８個（好ましくは、３〜６個）の炭素原子を有する単環式飽和炭化水素ラジカルにおいて、１個から最大で７個までの水素原子がハロゲン原子で置き換えられている、前記単環式飽和炭化水素ラジカルを表す。非限定的な例としては、クロロシクロプロピル、ジクロロシクロプロピル、ジブロモシクロプロピル、フルオロシクロプロピル、クロロシクロペンチル及びクロロシクロヘキシルなどを挙げることができる。
【００３０】
アルケニルは、２〜８個（好ましくは、２〜６個）の炭素原子を有し、及び、いずれかの位置に１つ又は２つの二重結合を有している、直鎖又は分枝鎖の不飽和炭化水素ラジカルを表す。非限定的な例としては、エテニル、プロパ−１−エニル、プロパ−２−エニル、１−メチルエテニル、ブタ−１−エニル、ブタ−２−エニル、ブタ−３−エニル、１−メチルプロパ−１−エニル、２−メチルプロパ−１−エニル、１−メチルプロパ−２−エニル、２−メチルプロパ−２−エニル、ペンタ−１−エニル、ペンタ−２−エニル、ペンタ−３−エニル、ペンタ−４−エニル、１−メチルブタ−１−エニル、２−メチルブタ−１−エニル、３−メチルブタ−１−エニル、１−メチルブタ−２−エニル、２−メチルブタ−２−エニル、３−メチルブタ−２−エニル、１−メチルブタ−３−エニル、２−メチルブタ−３−エニル、３−メチルブタ−３−エニル、１，１−ジメチルプロパ−２−エニル、１，２−ジメチルプロパ−１−エニル、１，２−ジメチルプロパ−２−エニル、１−エチルプロパ−１−エニル、１−エチルプロパ−２−エニル、ヘキサ−１−エニル、ヘキサ−２−エニル、ヘキサ−３−エニル、ヘキサ−４−エニル、ヘキサ−５−エニル、１−メチルペンタ−１−エニル、２−メチルペンタ−１−エニル、３−メチルペンタ−１−エニル、４−メチルペンタ−１−エニル、１−メチルペンタ−２−エニル、２−メチルペンタ−２−エニル、３−メチルペンタ−２−エニル、４−メチルペンタ−２−エニル、１−メチルペンタ−３−エニル、２−メチルペンタ−３−エニル、３−メチルペンタ−３−エニル、４−メチルペンタ−３−エニル、１−メチルペンタ−４−エニル、２−メチルエンタ−４−エニル、３−メチルペンタ−４−エニル、４−メチルペンタ−４−エニル、１，１−ジメチルブタ−２−エニル、１，１，−ジメチルブタ−３−エニル、１，２−ジメチルブタ−１−エニル、１，２−ジメチルブタ−２−エニル、１，２−ジメチルブタ−３−エニル、１，３−ジメチルブタ−１−エニル、１，３−ジメチルブタ−２−エニル、１，３−ジメチルブタ−３−エニル、２，２−ジメチルブタ−３−エニル、２，３−ジメチルブタ−１−エニル、２，３−ジメチルブタ−２−エニル、２，３−ジメチルブタ−３−エニル、３，３−ジメチルブタ−１−エニル、３，３−ジメチルブタ−２−エニル、１−エチルブタ−１−エニル、１−エチルブタ−２−エニル、１−エチルブタ−３−エニル、２−エチルブタ−１−エニル、２−エチルブタ−２−エニル、２−エチルブタ−３−エニル、１，１，２−トリメチルプロパ−２−エニル、１−エチル−１−メチルプロパ−２−エニル、１−エチル−２−メチルプロパ−１−エニル及び１−エチル−２−メチルプロパ−２−エニルなどを挙げることができる。
【００３１】
シクロアルケニルは、５〜１０個の炭素原子及び１〜３の二重結合を有している単環式又は二環式の部分的不飽和炭化水素ラジカルを表す。非限定的な例としては、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘキサジエニル、シクロヘプテニル、シクロオクテニル、シクロオクタジエニル、インダニル及びテトラヒドロナフタレニルなどを挙げることができる。
【００３２】
アルキニルは、２〜８個（好ましくは、２〜６個）の炭素原子を有し、及び、いずれかの位置に１つの三重結合を有している、直鎖又は分枝鎖のヒドロカルビル基を表す。非限定的な例としては、エチニル、プロパ−１−イニル、プロパ−２−イニル、ブタ−１−イニル、ブタ−２−イニル、ブタ−３−イニル、１−メチルプロパ−２−イニル、ペンタ−１−イニル、ペンタ−２−イニル、ペンタ−３−イニル、ペンタ−４−イニル、１−メチルブタ−２−イニル、１−メチルブタ−３−イニル、２−メチルブタ−３−イニル、３−メチルブタ−１−イニル、１，１−ジメチルプロパ−２−イニル、１−エチルプロパ−２−イニル、ヘキサ−１−イニル、ヘキサ−２−イニル、ヘキサ−３−イニル、ヘキサ−４−イニル、ヘキサ−５−イニル、１−メチルペンタ−２−イニル、１−メチルペンタ−３−イニル、１−メチルペンタ−４−イニル、２−メチルペンタ−３−イニル、２−メチルペンタ−４−イニル、３−メチルペンタ−１−イニル、３−メチルペンタ−４−イニル、４−メチルペンタ−１−イニル、４−メチルペンタ−２−イニル、１，１−ジメチルブタ−２−イニル、１，１−ジメチルブタ−３−イニル、１，２−ジメチルブタ−３−イニル、２，２−ジメチルブタ−３−イニル、３，３−ジメチルブタ−１−イニル、１−エチルブタ−２−イニル、１−エチルブタ−３−イニル、２−エチルブタ−３−イニル及び１−エチル−１−メチルプロパ−２−イニルなどを挙げることができる。
【００３３】
ハロアルケニルは、一般に、２〜８個の炭素原子を有するアルケニルラジカルにおいて、１個から最大で全ての水素原子がハロゲン原子で置き換えられている、前記アルケニルラジカルを表す。非限定的な例としては、３−ブロモ−２−プロペニル、２−ブロモ−２−プロペニル、３−クロロ−２−プロペニル及び２−クロロ−２−プロペニルなどを挙げることができる。
【００３４】
ハロアルキニルは、一般に、２〜８個の炭素原子を有するアルキニルラジカルにおいて、１個から最大で全ての水素原子がハロゲン原子で置き換えられている、前記アルキニルラジカルを表す。非限定的な例としては、２−ヨードプロピニル及び２−ブロモプロピニルなどを挙げることができる。
【００３５】
アルコキシは、１〜８個の原子を有する直鎖又は分枝鎖の飽和アルコキシラジカルを表す。非限定的な例としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチルエトキシ、ブトキシ、１−メチルプロポキシ、２−メチルプロポキシ、１，１−ジメチルエトキシなどを挙げることができる。
【００３６】
ハロアルコキシは、１〜８個の原子を有する直鎖又は分枝鎖の飽和アルコキシラジカルにおいて、１個から最大で全ての水素原子がハロゲン原子で置き換えられている、前記アルコキシラジカルを表す。非限定的な例としては、クロロメトキシ、ブロモメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、１−クロロエトキシ、１−ブロモエトキシ、１−フルオロエトキシ、２−フルオロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−２−フルオロエトキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエトキシ、２，２，２−トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ及び１，１，１−トリフルオロプロパ−２−オキシなどを挙げることができる。
【００３７】
アルキルチオは、１〜８個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖の飽和アルキル残基を有しているチオールラジカルを表す。非限定的な例としては、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソ−プロピルチオ、１−メチルエチルチオ、ｎ−ブチルチオ及びｔｅｒｔ−ブチルチオなどを挙げることができる。
【００３８】
アルキルスルフィニルは、１〜８個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖の飽和アルキル残基を有している（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル−Ｓ（Ｏ）−ラジカルを表す。非限定的な例としては、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、１−メチルエチルスルフィニル、ブチルスルフィニル、１−メチルプロピルスルフィニル、２−メチルプロピルスルフィニル、１，１−ジメチルエチルスルフィニル、ペンチルスルフィニル、１−メチルブチルスルフィニル、２−メチルブチルスルフィニル、３−メチルブチルスルフィニル、２，２−ジメチルプロピルスルフィニル、１−エチルプロピルスルフィニル、ヘキシルスルフィニル、１，１−ジメチルプロピルスルフィニル、１，２−ジメチルプロピルスルフィニル、１−メチルペンチルスルフィニル、２−メチルペンチルスルフィニル、３−メチルペンチルスルフィニル、４−メチルペンチルスルフィニル、１，１−ジメチルブチルスルフィニル、１，２−ジメチルブチルスルフィニル、１，３−ジメチルブチルスルフィニル、２，２−ジメチル−ブチルスルフィニル、２，３−ジメチルブチルスルフィニル、３，３−ジメチルブチルスルフィニル、１−エチルブチルスルフィニル、２−エチルブチルスルフィニル、１，１，２−トリメチルプロピルスルフィニル、１，２，２−トリメチルプロピルスルフィニル、１−エチル−１−メチルプロピルスルフィニル及び１−エチル−２−メチルプロピルスルフィニルなどを挙げることができる。
【００３９】
アルキルスルホニルは、１〜８個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖の飽和アルキル残基を有しているスルホンラジカルを表す。非限定的な例としては、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、１−メチルエチルスルホニル、ブチルスルホニル、１−メチルプロピルスルホニル、２−メチルプロピルスルホニル、１，１−ジメチルエチルスルホニル、ペンチルスルホニル、１−メチルブチルスルホニル、２−メチルブチルスルホニル、３−メチルブチルスルホニル、２，２−ジメチルプロピルスルホニル、１−エチルプロピルスルホニル、ヘキシルスルホニル、１，１−ジメチルプロピルスルホニル、１，２−ジメチルプロピルスルホニル、１−メチルペンチルスルホニル、２−メチルペンチルスルホニル、３−メチルペンチルスルホニル、４−メチルペンチルスルホニル、１，１−ジメチルブチルスルホニル、１，２−ジメチルブチルスルホニル、１，３−ジメチルブチルスルホニル、２，２−ジメチル−ブチルスルホニル、２，３−ジメチルブチルスルホニル、３，３−ジメチルブチルスルホニル、１−エチルブチルスルホニル、２−エチルブチルスルホニル、１，１，２−トリメチルプロピルスルホニル、１，２，２−トリメチルプロピルスルホニル、１−エチル−１−メチルプロピルスルホニル及び１−エチル−２−メチルプロピルスルホニルなどを挙げることができる。
【００４０】
ヘテロシクリルは、総数で３〜７個、例えば、２〜６個の炭素原子と１から最大で３までのヘテロ原子及び／又はヘテロ基（ここで、該ヘテロ原子及び／又はヘテロ基は、独立して、Ｎ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２及びジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルシリルからなる群から選択される）を有している飽和又は部分的不飽和の単環式ヘテロ環式ラジカル（ここで、該環系は、環炭素原子を介して結合し得るか、又は、可能な場合には、環窒素原子を介して結合し得る）を表す。非限定的な例としては、オキシラニル、アジリジニル、オキセタン−２−イル、オキセタン−３−イル、アゼチジン−２−イル、アゼチジン−３−イル、テトラヒドロフラン−２−イル、テトラヒドロフラン−３−イル、テトラヒドロチエン−２−イル、テトラヒドロチエン−３−イル、ピロリジン−２−イル、ピロリジン−３−イル、チオラン−２−イル、チオラン−３−イル、スルホラン−２−イル、スルホラン−３−イル、イソオキサゾリジン−３−イル、イソオキサゾリジン−４−イル、イソオキサゾリジン−５−イル、イソチアゾリジン−３−イル、イソチアゾリジン−４−イル、イソチアゾリジン−５−イル、ピラゾリジン−３−イル、ピラゾリジン−４−イル、ピラゾリジン−５−イル、オキサゾリジン−２−イル、オキサゾリジン−４−イル、オキサゾリジン−５−イル、チアゾリジン−２−イル、チアゾリジン−４−イル、チアゾリジン−５−イル、イミダゾリジン−２−イル、イミダゾリジン−４−イル、１，２，４−オキサジアゾリジン−３−イル、１，２，４−オキサジアゾリジン−５−イル、１，２，４−チアジアゾリジン−３−イル、１，２，４−チアジアゾリジン−５−イル、１，２，４−トリアゾリジン−３−イル、１，３，４−オキサジアゾリジン−２−イル、１，３，４−チアジアゾリジン−２−イル、１，３，４−トリアゾリジン−２−イル、２，３−ジヒドロフラ−２−イル、２，３−ジヒドロフラ−３−イル、２，４−ジヒドロフラ−２−イル、２，４−ジヒドロフラ−３−イル、２，３−ジヒドロチエン−２−イル、２，３−ジヒドロチエン−３−イル、２，４−ジヒドロチエン−２−イル、２，４−ジヒドロチエン−３−イル、２−ピロリン−２−イル、２−ピロリン−３−イル、３−ピロリン−２−イル、３−ピロリン−３−イル、２−イソオキサゾリン−３−イル、３−イソオキサゾリン−３−イル、４−イソオキサゾリン−３−イル、２−イソオキサゾリン−４−イル、３−イソオキサゾリン−４−イル、４−イソオキサゾリン−４−イル、２−イソオキサゾリン−５−イル、３−イソオキサゾリン−５−イル、４−イソオキサゾリン−５−イル、２−イソチアゾリン−３−イル、３−イソチアゾリン−３−イル、４−イソチアゾリン−３−イル、２−イソチアゾリン−４−イル、３−イソチアゾリン−４−イル、４−イソチアゾリン−４−イル、２−イソチアゾリン−５−イル、３−イソチアゾリン−５−イル、４−イソチアゾリン−５−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−１−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−２−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−３−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−４−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−５−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−１−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−３−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−４−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−５−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−１−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−３−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−４−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−５−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−２−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−３−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−４−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−５−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−２−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−３−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−４−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−５−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−２−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−３−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−４−イル、ピペリジン−２−イル、ピペリジン−３−イル、ピペリジン−４−イル、１，３−ジオキサン−５−イル、テトラヒドロピラン−２−イル、テトラヒドロピラン−３−イル、テトラヒドロピラン−４−イル、テトラヒドロチオピラン−２−イル、テトラヒドロチオピラン−３−イル、テトラヒドロチオピラン−４−イル、ヘキサヒドロピリダジン−３−イル、ヘキサヒドロピリダジン−４−イル、ヘキサヒドロピリミジン−２−イル、ヘキサヒドロピリミジン−４−イル、ヘキサヒドロピリミジン−５−イル、ピペラジン−２−イル、モルホリン−２−イル、モルホリン−３−イル、チオモルホリン−２−イル、チオモルホリン−３−イル、１，１−ジオキシドチオモルホリン−２−イル、１，１−ジオキシドチオモルホリン−３−イル、１，３，５−ヘキサヒドロトリアジン−２−イル及び１，２，４−ヘキサヒドロトリアジン−３−イルなどを挙げることができる。
【００４１】
ヘテロアリール及びヘテロアリール環は、一般に、総数で５個又は６個の環原子、例えば、１〜５個の炭素原子と最大で４個までのヘテロ原子（ここで、該ヘテロ原子は、独立して、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択される）を有している単環式芳香族ヘテロ環式ラジカル（ここで、該環系は、環炭素原子を介して結合し得るか、又は、可能な場合には、環窒素原子を介して結合し得る）を表す。非限定的な例としては、フリル、ピロリル、チエニル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニルなどを挙げることができる。好ましいのは、フリル、チエニル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジル及びピリミジニルである。
【００４２】
オキソは、二重に結合している酸素原子を表す。
【発明を実施するための形態】
【００４３】
好ましいのは、式（Ｇ１）、式（Ｇ２）及び式（Ｇ３）〔式中、
Ａは、ＣＲ６Ｒ７であり；
Ｒ１は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルケニル  ピリジニル、フラニル、チエニル、オキサニル又はフェニル［ここで、これらの全ての残基は、置換されていないか、又は、ハロゲン、オキソ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシからなる群から選択される１以上の残基で置換されている］であり；
Ｒ２、Ｒ３は、それぞれ独立して、水素、ピリジニルカルボニル、フラニルカルボニル、チエニルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルケニルカルボニル  （Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルオキシ［ここで、これらの全ての残基は、置換されていないか、又は、ハロゲン、オキソ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシからなる群から選択される１以上の残基で置換されている］であり；
Ｒ４は、水素又はハロゲンであり；
Ｒ５は、水素又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり；
Ｒ６、Ｒ７は、それぞれ独立して、水素、シアノ、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル又は（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルであり；
ｙは、０又は１、２である〕
で表される化合物及び／又はそれらの塩である。
【００４４】
特に好ましいのは、式（Ｇ１）、式（Ｇ２）及び式（Ｇ３）〔式中、
Ａは、ＣＲ６Ｒ７であり；
Ｒ１は、Ｈ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル  シクロヘキシル、シクロヘプチル、ピリジニル、シクロヘキセニル、オキサニル又はフェニル［ここで、これらの全ての残基は、置換されていないか、又は、ハロゲンからなる群から選択される１以上の残基で置換されている］であり；
Ｒ３は、水素であり；
Ｒ２は、水素、ピリジニルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルカルボニル、アセチル、ベンゾイル［ここで、これらの全ての残基は、置換されていないか、又は、ハロゲン、オキソ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシからなる群から選択される１以上の残基で置換されている］であり；
Ｒ４は、水素又はハロゲンであり；
Ｒ５は、水素又はメチルであり；
Ｒ６は、水素であり；
Ｒ７は、水素又はメチルであり；
ｙは、０又は１、２である〕
で表される化合物及び／又はそれらの塩である。
【００４５】
好ましいのは、式（Ｇ１）〔式中、Ｒ３はＨに等しい〕で表される化合物である。これらの化合物は、式（Ｉ）
【化２】
2020525461.tif 000003
【００４６】
に相当する。
【００４７】
式（Ｉ）〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ａ及びｙは、式（Ｇ１）に関連して定義されている意味を有し、好ましくは、好ましい実施形態又は特に好ましい実施形態のうちの１つで定義されている意味を有する〕で表される化合物。
【００４８】
特に好ましいのは、式（Ｉ）〔式中、ｙは１に等しく、及び、ＡはＣＨ２に等しい〕で表される化合物である。
【００４９】
好ましいのは、式（Ｇ２）〔式中、Ｒ３はＨに等しい〕で表される化合物である。これらの化合物は、式（ＩＩ）
【化３】
2020525461.tif 000004
【００５０】
に相当する。
【００５１】
式（ＩＩ）〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ａ及びｙは、式（Ｇ２）に関連して定義されている意味を有し、好ましくは、好ましい実施形態又は特に好ましい実施形態のうちの１つで定義されている意味を有する〕で表される化合物。
【００５２】
特に好ましいのは、式（ＩＩ）〔式中、ｙは１に等しく、及び、ＡはＣＨ２に等しい〕で表される化合物である。
【００５３】
好ましいのは、式（Ｇ３）〔式中、Ｒ３はＨに等しい〕で表される化合物である。これらの化合物は、式（ＩＩＩ）
【化４】
2020525461.tif 000005
【００５４】
に相当する。
【００５５】
式（ＩＩＩ）〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ａ及びｙは、式（Ｇ３）に関連して定義されている意味を有し、好ましくは、好ましい実施形態又は特に好ましい実施形態のうちの１つで定義されている意味を有する〕で表される化合物。
【００５６】
特に好ましいのは、式（ＩＩＩ）〔式中、ｙは１に等しく、及び、ＡはＣＨ２に等しい〕で表される化合物である。
【００５７】
以下の表１〜表３において、それぞれ、Ｒ１ビス、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５の具体的な好ましい定義が記載されている（ここで、Ｒ１ビス＝（Ａ）ｙ−Ｒ１）。
【表１】
2020525461.tif 000006
2020525461.tif 000007
2020525461.tif 000008
【表２】
2020525461.tif 000009
【表３】
2020525461.tif 000010
【００５８】
好ましくは、それぞれ上記で定義されている式（Ｇ１）、式（Ｇ２）、式（Ｇ３）、式（Ｉ）、式（ＩＩ）及び式（ＩＩＩ）で表される１種類以上の化合物及びそれらの塩を、本発明に関連して、除草剤及び／又は植物成長調節剤として使用し、好ましくは、有用な植物の作物及び／又は観賞植物の中で除草剤及び／又は植物成長調節剤として使用し、ここで、式（Ｇ１）、式（Ｇ２）、式（Ｇ３）、式（Ｉ）、式（ＩＩ）及び式（ＩＩＩ）における構造要素は、それぞれ、互いに独立して、好ましい実施形態、さらに好ましい実施形態又は特に好ましい実施形態のうちの１つにおいて定義されている意味に関連して定義されている意味を有する。
【００５９】
さらに、それぞれ上記で定義されている式（Ｇ１）、式（Ｇ２）、式（Ｇ３）、式（Ｉ）、式（ＩＩ）及び式（ＩＩＩ）で表される１種類以上の化合物及びそれらの塩は、殺菌剤として使用することもできる。
【００６０】
本発明は、さらに、一般式（Ｇ１）、一般式（Ｇ２）、一般式（Ｇ３）で表される化合物及び／又はそれらの塩を調製する方法も提供する。これは、既知方法と同じように実施することが可能な調製方法を包含する。
【００６１】
本発明による化合物は、以下のスキーム１〜スキーム１４において示されている種々の合成経路を使用して得ることができる。
【００６２】
合成の説明：
【化５】
2020525461.tif 000011
スキーム１  （Ｇ１）に関する合成の概要
【００６３】
【化６】
2020525461.tif 000012
スキーム２  中間体（Ｅ−ＸＩＩ）の合成
【００６４】
市販されている２−シアノ酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（Ｅ−Ｘ）を、亜硝酸ナトリウム及び酢酸の存在下で酢酸ナトリウムを添加することによって、対応するヒドロキシルイミン（Ｅ−ＸＩ）に変換させることができる。次いで、そのヒドロキシル基を、ピリジンの中で塩化トシルを用いてそのトシラート（Ｅ−ＸＩＩ）に変換させることによって、保護する（スキーム２）。
【化７】
2020525461.tif 000013
スキーム３  中間体（Ｅ−ＸＶ）の合成
【００６５】
中間体（Ｅ−ＸＩＩ）をエタノールとピリジンの中で２−スルファニル酢酸メチルとカップリングさせて式（Ｅ−ＸＩＶ）で表される化合物を生成させ、それを、次の段階で、トリエチルアミンを添加することによって環化させて式（Ｅ−ＸＶ）で表される化合物とし、それによって、式（Ｅ−ＸＶ）で表される化合物を形成させる（スキーム３）。
【化８】
2020525461.tif 000014
スキーム４  中間体（Ｅ−ＸＶＩＩ）の合成
【００６６】
（Ｅ−ＸＶ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドの中で高温でホルムイミドアミドアセテートと反応させることによって、ピリミジノンを形成させる。次いで、そのピリミジンのアミン官能性を（Ｅ−ＸＸＩＩ）でアルキル化して、中間体（Ｅ−ＸＶＩＩ）を形成させる（スキーム４）。
【化９】
2020525461.tif 000015
スキーム５  中間体（Ｅ−ＸＩＸ）の合成
【００６７】
式（Ｅ−ＸＶＩＩ）で表される化合物のエステルを、トリフルオロ酢酸を用いて開裂させる。式（Ｅ−ＸＶＩＩＩ）で表される対応する酸を、ｔｅｒｔ−ブタノールとトリメチルアミンの中でジフェニルホスホリルアジドを用いて、式（Ｅ−ＸＩＸ）で表されるカルバメートに変換させる（スキーム５）。
【化１０】
2020525461.tif 000016
スキーム６  中間体（Ｅ−ＸＸＩ）の合成
【００６８】
式（Ｅ−ＸＩＸ）で表されるカルバメートを、室温で、ＤＣＭ中の過剰のトリフルオロ酢酸を用いて開裂させて、遊離アミン（Ｅ−ＸＸ）を生成させる。−７８℃で３当量の強塩基（例えば、ブチルリチウム）を用いて脱保護し、それに続いて、求電子物質（例えば、Ｉ２）を用いてクエンチすることによって、化合物（Ｅ−ＸＸＩ）を得ることができる（Ｒ４＝Ｉ）（スキーム６）。
【化１１】
2020525461.tif 000017
スキーム７  （Ｇ１）の合成
【００６９】
次の段階で、遊離アミン基を対応するように置換されているアミン基に変換させるための適切な既知反応を用いて、アミンにおける置換基−Ｒ２及び／又はＲ３−を導入する。例えば、適切な変換は、好ましくは、ＤＭＡＰ（４−ジメチルアミノピリジン）の存在下、適切な溶媒（例えば、ＤＣＭ（ジクロロメタン））の中で、アミン（例えば、ＮＥｔ３）を使用し、対応する１種類以上のハロゲン化アシル又は１種類以上の酸無水物などを用いて、好ましくは、塩化アシル（Ｒ２ＣＯＣｌ、及び／又は、Ｒ３ＣＯＣｌ）又は無水物（（Ｒ２ＣＯ）２Ｏ、（Ｒ３ＣＯ）２Ｏ、及び／又は、Ｒ２ＣＯ（Ｏ）ＯＣＲ３）を用いて達成され、そして、（Ｇ１）が生成される（スキーム７）。
【化１２】
2020525461.tif 000018
スキーム８  （Ｇ２）の合成
【００７０】
式（Ｇ２）で表される化合物は、（Ｇ１）と同様にして調製するが、その相違点は、式（Ｅ−ＸＸ）で表される化合物から出発し、遊離アミン基を対応するように置換されているアミン基に変換させるための適切な既知反応を用いてアミン置換基−Ｒ２及び／又はＲ３−を導入することである。例えば、適切な変換は、好ましくは、ＤＭＡＰ（４−ジメチルアミノピリジン）の存在下、適切な溶媒（例えば、ＤＣＭ（ジクロロメタン））の中で、アミン（例えば、ＮＥｔ３）を使用し、対応する１種類以上のハロゲン化アシル又は１種類以上の酸無水物などを用いて、好ましくは、塩化アシル（Ｒ２ＣＯＣｌ、及び／又は、Ｒ３ＣＯＣｌ）又は無水物（（Ｒ２ＣＯ）２Ｏ、（Ｒ３ＣＯ）２Ｏ、及び／又は、Ｒ２ＣＯ（Ｏ）ＯＣＲ３）を用いて達成され、そして、（Ｅ−ＸＸＩＩＩ）が生成される。式（Ｅ−ＸＸＩＩＩ）で表される化合物を還元して対応するジヒドロピリミジノンとすることは、ＴＨＦの中で、−３０℃で、ボラン−ＴＨＦ錯体（ＢＨ３・ＴＨＦ）で処理することによって実施し、そして、式（Ｇ２）で表される化合物が得られる（スキーム８）。
【化１３】
2020525461.tif 000019
スキーム９  （Ｇ３）に関する合成の概要
【００７１】
当該環化に必要な化合物（Ｅ−ＸＩＶ）は、シアノ酢酸エステル（Ｅ−Ｘ）から３段階で容易に調製することができる（スキーム２）。この目的のために、（Ｅ−Ｘ）を、最初に、水性酢酸の中でＮａＮＯ２と反応させてオキシム（Ｅ−ＸＩ）を形成させ、これを、第２段階において、パラ−トリルスルホネートに変換させることができる。この目的のために、（Ｅ−ＸＩ）を適切なスルホニル化試薬（例えば、パラ−トリルスルホニルクロリド）及び有機塩基（例えば、ピリジン）と一緒に撹拌する（スキーム１０）。
【化１４】
2020525461.tif 000020
スキーム１０
【００７２】
得られたトシラート（Ｅ−ＸＩＩ）を、第３段階において、チオグリコレート（Ｅ−ＸＩＩＩ）と反応させてＮ−Ｓ結合を形成させ、環化前駆物質（Ｅ−ＸＩＶ）が得られる。この反応は、一般に、通常使用される有機溶媒（例えば、エタノール）の中で有機塩基（例えば、ピリジン）を用いて実施する（スキーム１０）。
【化１５】
2020525461.tif 000021
スキーム１１
【００７３】
アミノ化合物（Ｅ−ＸＶ）は、最初に、化合物（Ｅ−ＸＩＶ）を弱塩基（例えば、トリエチルアミン又は別の有機塩基）で処理し、そして、その直後に、エタノール性ＨＣｌで処理することにより、環化させることによって、化合物（Ｅ−ＸＩＶ）から合成することができる（スキーム１１）。
【００７４】
エステル（Ｅ−ＸＶＩ）は、アミノ化合物（Ｅ−ＸＶ）から、サンドマイヤー反応又は関連する反応によって、得ることができる。例えば、（Ｅ−ＸＶ）を、不活性溶媒（例えば、アセトニトリル）の中で、２０℃〜１５０℃の温度で、例えば、亜硝酸アルキル（例えば、亜硝酸イソアミル）及びヨウ素と反応させることができる。
【００７５】
酸（Ｅ−ＸＶＩＩ）は、例えば、第３級ブチルエステル（Ｅ−ＸＶＩ）から、トリエチルシランの存在下で酸（例えば、トリフルオロ酢酸（ＴＦＡ）又は希鉱酸）を作用させることによって得ることができる（スキーム１１）。
【化１６】
2020525461.tif 000022
スキーム１２
【００７６】
化合物（Ｅ−ＸＸＶ）は、、例えば、酸（Ｅ−ＸＸＩＶ）から、ホフマン分解、クルチウス転位若しくはシュミット転位によって、又は、関連する反応によって、得ることが可能であり、ここで、適切な反応手順（溶媒又は溶媒成分としてのｔ−ＢｕＯＨ）を用いて、好ましくは、ｔ−ＢｕＯＨ、Ｔ３Ｐ（プロピルホスホン酸無水物）、トリメチルシリルアジド及びＮＥｔ３の存在下、溶媒（例えば、ＴＨＦ（テトラヒドロフラン））の中で、高温（典型的には、７０℃）下で、カルバミン酸第３級ブチル（これは、容易に単離可能である）が直接得られる。当該ケト基は、ＴＨＦの中で、−７０℃で、塩化イソプロピルマグネシウム塩化リチウムの存在下、（Ｅ−ＸＸＶＩＩ）で出発するハロゲンマグネシウム交換反応を用いて導入することが可能であり、次いで、無水物（Ｒ５ＣＯ）２Ｏでクエンチして、（Ｅ−ＸＸＶＩＩＩ）が生成される（スキーム１２）。
【化１７】
2020525461.tif 000023
スキーム１３
【００７７】
次いで、エステル（Ｅ−ＸＸＶＩＩＩ）を、塩基性条件下（例えば、ＮａＯＨ）、ＴＨＦ及びＭｅＯＨの存在下、室温で、開裂させて、所望の酸（Ｅ−ＸＸＩＸ）を生成させ、それを、次いで、好ましくは、Ｔ３Ｐ（プロピルホスホン酸無水物）及びＮＥｔ３の存在下、溶媒（例えば、ＴＨＦ）の中で、室温から６５℃の範囲内の温度で、ヒドラジン化合物（Ｅ−ＸＸＸＩＩ）とのカップリング反応に付して、化合物（Ｅ−ＸＸＸ）を生成させる（スキーム１３）。
【化１８】
2020525461.tif 000024
スキーム１４
【００７８】
次いで、酸性条件下、優先的に、室温でＤＣＭの中のトリフルオロ酢酸を使用して、カルバメート（Ｅ−ＸＸＸ）を脱保護して、アミン（Ｅ−ＸＸＸＩ）を生成させる（スキーム１４）。最終段階において、遊離アミン基を対応するように置換されているアミン基に変換させるための適切な既知反応を用いて、アミンにおける置換基−Ｒ２及び／又はＲ３−を導入する（スキーム１４）。例えば、適切な変換は、好ましくは、ＤＭＡＰ（４−ジメチルアミノピリジン）の存在下、適切な溶媒（例えば、ＤＣＭ（ジクロロメタン））の中で、室温で、アミン（例えば、ＮＥｔ３）を使用し、対応する１種類以上のハロゲン化アシル又は１種類以上の酸無水物などを用いて、好ましくは、塩化アシル（Ｒ２ＣＯＣｌ、及び／又は、Ｒ３ＣＯＣｌ）又は無水物（（Ｒ２ＣＯ）２Ｏ、（Ｒ３ＣＯ）２Ｏ、及び／又は、Ｒ２ＣＯ（Ｏ）ＯＣＲ３）を用いて達成され、そして、（Ｇ３）が生成される。
【００７９】
反応のタイプ及び使用する反応条件に応じて、当業者は、以下のような適切な有機溶媒を選択する：
・  脂肪族炭化水素類、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、又は、石油エーテル；
・  芳香族炭化水素類、例えば、トルエン、ｏ−キシレン、ｍ−キシレン、又は、ｐ−キシレン；
・  ハロゲン化炭化水素類、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、又は、クロロベンゼン；
・  エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール、及び、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）；
・  ニトリル類、例えば、アセトニトリル、又は、プロピオニトリル；
・  ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、及び、ｔｅｒｔ−ブチルメチルケトン；
・  アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、及び、ｔｅｒｔ−ブタノール；及び、さらに、
・  ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、スルホラン；
・  上記有機溶媒の混合物。
【００８０】
本発明に関連して記載されている化合物、特に、中間体並びに本発明の式（Ｇ１）、式（Ｇ２）及び式（Ｇ３）で表される化合物が固体として得られる場合、その精製は、再結晶又は温浸によって実施することも可能である。
【００８１】
以下の酸は、一般に、式（Ｇ１）、式（Ｇ２）及び式（Ｇ３）で表される化合物の酸付加塩を調製するのに適している：ハロゲン化水素酸、例えば、塩酸又は臭化水素酸、さらに、リン酸、硝酸、硫酸、単官能性若しくは二官能性のカルボン酸及びヒドロキシカルボン酸、例えば、酢酸、マレイン酸、コハク酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、サリチル酸、ソルビン酸又は乳酸、及び、さらに、スルホン酸、例えば、ｐ−トルエンスルホン酸及び１，５−ナフタレンジスルホン酸。式（Ｇ１）、式（Ｇ２）及び式（Ｇ３）で表される酸付加化合物は、塩を形成させるための慣習的な方法で、例えば、式（Ｇ１）、式（Ｇ２）及び式（Ｇ３）で表される化合物を適切な有機溶媒（例えば、メタノール、アセトン、塩化メチレン又はベンゼン）に溶解させ、０〜１００℃の温度で当該酸を添加することによって、容易に得ることが可能であり、そして、それらの酸付加化合物は、既知方法で、例えば、濾過し、及び、適切な場合には不活性有機溶媒で洗浄することにより精製することによって、単離することができる。
【００８２】
式（Ｇ１）、式（Ｇ２）及び式（Ｇ３）で表される化合物の塩基付加塩は、好ましくは、不活性極性溶媒（例えば、水、メタノール又はアセトン）の中で、０〜１００℃の温度で、調製する。本発明による塩を調製するのに適している塩基の例は、以下のものである：アルカリ金属炭酸塩、例えば、炭酸カリウム、アルカリ金属水酸化物及びアルカリ土類金属水酸化物、例えば、ＮａＯＨ若しくはＫＯＨ、アルカリ金属水素化物及びアルカリ土類金属水素化物、例えば、ＮａＨ、アルカリ金属アルコキシド及びアルカリ土類金属アルコキシド、例えば、ナトリウムメトキシド若しくはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、又は、アンモニア、エタノールアミン若しくは第４級水酸化アンモニウム。
【００８３】
上記調製方法変形態様において示されている「不活性溶媒」が意味するものは、いずれの場合にも、それぞれの反応条件下で不活性である溶媒である。
【００８４】
上記調製方法によって合成することが可能な式（Ｇ１）、式（Ｇ２）及び式（Ｇ３）で表される化合物のコレクションは、並行的に調製することも可能であり、その場合、これは、手動で、部分的に自動化で、又は、完全に自動化で、実施することが可能である。これに関連して、生成物及び／若しくは中間体の反応手順、後処理又は精製を自動化することが可能である。概して、これは、例えば、「“Ａｎｎｕａｌ  Ｒｅｐｏｒｔｓ  ｉｎ  Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｄｉｖｅｒｓｉｔｙ：  Ａｕｔｏｍａｔｅｄ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ”，  Ｖｏｌｕｍｅ  １，  Ｖｅｒｌａｇ  Ｅｓｃｏｍ，  １９９７」の第６９〜７７頁においてＳ．Ｈ．  ＤｅＷｉｔｔによって記載された方法を意味するものと理解される。
【００８５】
並行的な反応手順及び後処理に関しては、市販されている一連の機器、例えば、会社「Ｓｔｅｍ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ，  Ｗｏｏｄｒｏｌｆｅ  Ｒｏａｄ，  Ｔｏｌｌｅｓｂｕｒｙ，  Ｅｓｓｅｘ，  ＣＭ９  ８ＳＥ，  Ｅｎｇｌａｎｄ」又は「Ｈ＋Ｐ  Ｌａｂｏｒｔｅｃｈｎｉｋ  ＧｍｂＨ，  Ｂｒｕｃｋｍａｎｎｒｉｎｇ  ２８，  ８５７６４  Ｏｂｅｒｓｃｈｌｅｉｓｈｅｉｍ，  Ｇｅｒｍａｎｙ」などによって提供されている種類の市販されている一連の機器を使用することが可能である。化合物（Ｇ１）、化合物（Ｇ２）及び化合物（Ｇ３）の並行精製又は調製中に生成された中間体の並行精製に関しては、とりわけ、クロマトグラフィー装置、例えば、「ＩＳＣＯ，  Ｉｎｃ．，  ４７００  Ｓｕｐｅｒｉｏｒ  Ｓｔｒｅｅｔ，  Ｌｉｎｃｏｌｎ，  ＮＥ  ６８５０４，  ＵＳＡ」製のクロマトグラフィー装置を利用することが可能である。上記装置は、調製方法の個々の段階が自動化されているモジュール式方法を可能とするが、調製方法の段階の間では手動による操作を行わなければならない。これは、個々の自動化モジュールが例えばロボットによって操作される部分的に又は完全に一体化された自動化システムを用いて回避することができる。このタイプの自動化システムは、例えば、「Ｚｙｍａｒｋ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ，  Ｚｙｍａｒｋ  Ｃｅｎｔｅｒ，  Ｈｏｐｋｉｎｔｏｎ，  ＭＡ  ０１７４８，  ＵＳＡ」から入手することができる。
【００８６】
本明細書中で記載されている方法に加えて、式（Ｇ１）、式（Ｇ２）及び式（Ｇ３）で表される化合物の調製は、固相担持方法（ｓｏｌｉｄ−ｐｈａｓｅ  ｓｕｐｐｏｒｔｅｄ  ｍｅｔｈｏｄ）によって部分的に又は完全に実施することが可能である。この目的のために、当該合成における個々の中間体若しくは全ての中間体、又は、対応する手順に適合させた合成における個々の中間体若しくは全ての中間体を、合成用樹脂に結合させる。固相担持合成方法は、専門的な文献、例えば、「Ｂａｒｒｙ  Ａ．  Ｂｕｎｉｎ  ｉｎ  “Ｔｈｅ  Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ  Ｉｎｄｅｘ”，  Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ，  １９９８」に広範囲に記載されている。
【００８７】
固相担持合成方法を使用することで、手動で又は自動化された方法で行うことが可能な文献から知られている多くのプロトコルを実施することが可能となる。例えば、「ＩＲＯＲＩ，  １１１４９  Ｎｏｒｔｈ  Ｔｏｒｒｅｙ  Ｐｉｎｅｓ  Ｒｏａｄ，  Ｌａ  Ｊｏｌｌａ，  ＣＡ  ９２０３７，  ＵＳＡ」製の製品を使用する「ティーバッグ法（ｔｅａｂａｇ  ｍｅｔｈｏｄ）」（Ｈｏｕｇｈｔｅｎ，  ＵＳ  ４，６３１，２１１；Ｈｏｕｇｈｔｅｎ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｐｒｏｃ．  Ｎａｔｌ．  Ａｃａｄ．  Ｓｃｉ，  １９８５，  ８２，  ５１３１−５１３５）を半自動化することができる。固相担持並行合成の自動化は、例えば、「Ａｒｇｏｎａｕｔ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ，  Ｉｎｃ．，  ８８７  Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ  Ｒｏａｄ，  Ｓａｎ  Ｃａｒｌｏｓ，  ＣＡ  ９４０７０，  ＵＳＡ」製又は「ＭｕｌｔｉＳｙｎＴｅｃｈ  ＧｍｂＨ，  Ｗｕｌｌｅｎｅｒ  Ｆｅｌｄ  ４，  ５８４５４  Ｗｉｔｔｅｎ，  Ｇｅｒｍａｎｙ」製の装置によって、首尾よく実施される。
【００８８】
本発明に関連して又は本発明に従って使用される式（Ｇ１）、式（Ｇ２）及び式（Ｇ３）で表される化合物（及び／又はそれらの塩）は、広範囲の経済学的に重要な単子葉及び双子葉の１年生有害植物に対して優れた除草効力を示す。式（Ｇ１）、式（Ｇ２）及び式（Ｇ３）で表される活性化合物は、根茎、根株又は別の多年生器官から苗条を生じる、防除が困難な多年生有害植物も、良好に防除する。
【００８９】
本発明は、従って、望ましくない植物を防除する方法又は植物の成長を調節する方法、好ましくは、作物植物内において望ましくない植物を防除する方法又は植物の成長を調節する方法にも関し、ここで、該方法においては、本発明による１種類以上の化合物を、該植物（例えば、有害植物、例えば、単子葉雑草若しくは双子葉雑草、又は、望ましくない作物植物）に施用するか、又は、種子（例えば、穀粒、種子、又は、栄養繁殖器官、例えば、塊茎、若しくは、芽を有する苗条部分）に施用するか、又は、当該植物がその中で若しくはその上で成育している土壌（例えば、農耕地又は非農耕地の土壌）に施用するか、又は、当該植物がそこで成育している領域（例えば、耕作領域）に施用する。
【００９０】
かくして、さらなる態様において、本発明は、有害植物を防除する方法又は植物の成長を調節する方法に関し、ここで、該方法は、有効量の、
・  上記で定義されている、好ましくは、好ましい実施形態、さらに好ましい実施形態又は特に好ましい実施形態のうちの１つにおいて定義されている、式（Ｇ１）、式（Ｇ２）及び式（Ｇ３）で表される１種類以上の化合物及び／又はそれらの塩；
又は、
・  上記で定義されている、好ましくは、好ましい実施形態、さらに好ましい実施形態又は特に好ましい実施形態のうちの１つにおいて定義されている、式（Ｇ１）、式（Ｇ２）及び式（Ｇ３）で表される１種類以上の化合物及び／又はそれらの塩を含んでいる、本明細書中の以下において定義されている除草性及び／又は植物成長調節性の組成物；
を当該植物、植物の種子、当該植物がその中で若しくはその上で成育している土壌又は耕作領域に施用することを特徴とする。
【００９１】
本発明の化合物は、例えば、播種前（適切な場合には、さらにまた、土壌に混和することによって）、発生前又は発生後に使用することができる。本発明の化合物によって防除することが可能な何種類かの代表的な単子葉雑草植物相及び双子葉雑草植物相の具体的な例を挙げることができるが、そのように列挙されたものは特定の種に限定されるものではない。
【００９２】
以下の属の単子葉有害植物：  アエギロプス属（Ａｅｇｉｌｏｐｓ）、カモジグサ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、ヌカボ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、セイヨウヌカボ属（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ビロードキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、クリノイガ属（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、ツユクサ属（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ）、ギョウギシバ属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、タツノツメガヤ属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、スズメガヤ属（Ｅｒａｇｒｏｓｔｉｓ）、ナルコビエ属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、アメリカコナギ属（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ）、チガヤ属（Ｉｍｐｅｒａｔａ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、アゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、スズメノヒエ属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、クサヨシ属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、アワガエリ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、イチゴツナギ属（Ｐｏａ）、ツノアイアシ属（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）。
【００９３】
以下の属の双子葉雑草：  イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、ヒユ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、ブタクサ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アノダ属（Ａｎｏｄａ）、カミツレ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、アファネス属（Ａｐｈａｎｅｓ）、ヨモギ属（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ）、ハマアカザ属（Ａｔｒｉｐｌｅｘ）、ヒナギク属（Ｂｅｌｌｉｓ）、センダングサ属（Ｂｉｄｅｎｓ）、ナズナ属（Ｃａｐｓｅｌｌａ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、カワラケツメイ属（Ｃａｓｓｉａ）、ヤグルマギク属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、セイヨウヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、チョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、ヌスビトハギ属（Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ）、エメキス属（Ｅｍｅｘ）、エゾスズシロ属（Ｅｒｙｓｉｍｕｍ）、トウダイグサ属（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ）、チシマオドリコソウ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、コゴメギク属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、フヨウ属（Ｈｉｂｉｓｃｕｓ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ホウキギ属（Ｋｏｃｈｉａ）、オドリコソウ属（Ｌａｍｉｕｍ）、マメグンバイナズナ属（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、アゼトウガラシ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、ハッカ属（Ｍｅｎｔｈａ）、ヤマアイ属（Ｍｅｒｃｕｒｉａｌｉｓ）、ザクロソウ属（Ｍｕｌｌｕｇｏ）、ワスレナグサ属（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）、アサガオ属（Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ）、オオバコ属（Ｐｌａｎｔａｇｏ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、スベリヒユ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）、ダイコン属（Ｒａｐｈａｎｕｓ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、ギシギシ属（Ｒｕｍｅｘ）、オカヒジキ属（Ｓａｌｓｏｌａ）、キオン属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、セスバニア属（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、キンゴジカ属（Ｓｉｄａ）、シロガラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ノゲシ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナガボノウルシ属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、タンポポ属（Ｔａｒａｘａｃｕｍ）、グンバイナズナ属（Ｔｈｌａｓｐｉ）、シャジクソウ属（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、オナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）。
【００９４】
本発明に従って使用される式（Ｇ１）、式（Ｇ２）及び式（Ｇ３）で表される化合物又は本発明による式（Ｇ１）、式（Ｇ２）及び式（Ｇ３）で表される化合物及び／又はそれらの塩は、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ  ｆａｔｕａ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、ネズミムギ（Ｌｏｌｉｕｍ  ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｖｉｒｉｄｉｓ）、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、イヌカミツレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ  ｉｎｏｄｏｒａ）（＝Ｔｒｉｐｌｅｕｒｏｓｐｅｒｍｕｍ  ｍａｒｉｔｉｍｕｍ  ｓｕｂｓｐ．ｉｎｏｄｏｒｕｍ）、マルバアサガオ（Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ  ｐｕｒｐｕｒｅａ）、ソバカズラ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ  ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）（＝Ｆａｌｌｏｐｉａ  ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ  ｍｅｄｉａ）、サンシキスミレ（Ｖｉｏｌａ  ｔｒｉｃｏｌｏｒ）、オオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ  ｐｅｒｓｉｃａ）及びマルバアサガオ（Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ  ｐｕｒｐｕｒｅａ）などの有害な植物の防除において極めて有効であるということが見いだされた。
【００９５】
本発明の式（Ｇ１）、式（Ｇ２）及び式（Ｇ３）で表される化合物が発芽前に土壌表面に施用される場合、雑草の実生の出芽が完全に防止されるか、又は、雑草は、子葉期に達するまで成長するが、その後成長を停止し、そして最終的には、３〜４週間経過した後、完全に枯死する。
【００９６】
式（Ｇ１）、式（Ｇ２）及び式（Ｇ３）で表される化合物が植物の緑色の部分に発生後施用される場合は、その処理の後で成長は停止し、そして、当該有害植物は、施用時点における成長段階にとどまるか、又は、一定期間の後、完全に枯死し、その結果、作物植物にとって有害である雑草との競合が、極めて早期に持続的に排除される。
【００９７】
本発明の化合物は単子葉雑草及び双子葉雑草に対して優れた除草活性を示すが、経済的に重要な作物の作物植物、例えば、ラッカセイ属（Ａｒａｃｈｉｓ）、フダンソウ属（Ｂｅｔａ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ）、キュウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）、カボチャ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）、ヒマワリ属（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、アマ属（Ｌｉｎｕｍ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、ススキ属（Ｍｉｓｃａｎｔｈｕｓ）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、インゲンマメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ属（Ｐｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ソラマメ属（Ｖｉｃｉａ）の双子葉作物の作物植物、又は、ネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）、アナナス属（Ａｎａｎａｓ）、クサスギカズラ属（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、イネ属（Ｏｒｙｚａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、ライコムギ属（Ｔｒｉｔｉｃａｌｅ）、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、トウモロコシ属（Ｚｅａ）〔特に、トウモロコシ属（Ｚｅａ）、及び、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）〕の単子葉植物の作物植物は、本発明の個々の化合物の構造及びその施用量に応じて、ほんの僅かな程度にしか損傷をうけないか、又は、全く損傷を受けない。このような理由で、本発明の化合物は、農業上有用な植物などの作物植物又は観賞植物における望ましくない植物の成長を選択的に制御するのに非常に適している。
【００９８】
さらに、本発明に従って使用される式（Ｇ１）、式（Ｇ２）及び式（Ｇ３）で表される化合物又は本発明による式（Ｇ１）、式（Ｇ２）及び式（Ｇ３）で表される化合物及び／又はそれらの塩は、優れた又は極めて良好な発生前作用及び発生後作用を示すこと、並びに、特定の作物の中で、特に、ナタネ、ダイズ、ワタ及び穀類の中で（及び、ここで、特に、トウモロコシ、オオムギ、コムギ、ライムギ、カラスムギ、ライコムギ、アワ品種、イネの中で）、特に選択性を示すことも分かった。
【００９９】
さらに、本発明の化合物は（それらの個々の構造及びそれらの施用量に応じて）、作物植物において優れた成長調節特性を有する。それらは、植物の代謝を調節するようにに介入し、従って、植物の成分に対して制御された影響を及ぼすために、並びに、例えば乾燥及び成長阻害を誘発することによって、収穫を促進するために、使用することができる。さらに、それらは、当該プロセスにおいて植物を枯死させることなく植物の望ましくない成長を概して制御及び阻害するのにも適している。植物の成長を阻害することは、例えばそれによって倒伏が低減され得るか又は完全に防止され得るので、多くの種類の単子葉作物及び双子葉作物において重要な役割を果たす。
【０１００】
式（Ｇ１）、式（Ｇ２）及び式（Ｇ３）で表される活性化合物は、それらの除草特性及び／又は植物成長調節特性によって、遺伝子組換え植物又は慣習的な突然変異誘発によって改質された植物の作物の中の有害な植物を防除するために用いることもできる。一般に、トランスジェニック植物は、特定の有利な特性に関して、例えば、特定の殺有害生物剤（特に、特定の除草剤）に対する抵抗性、植物病害又は植物病害を引き起こす生物（例えば、特定の昆虫類又は微生物、例えば、菌類、細菌類又はウイルス類）に対する抵抗性などに関して、注目すべきである。別の特別な特性は、例えば、収穫物の、量、質、貯蔵性、組成及び特定の成分などに関する。例えば、デンプン含有量が増大されているか若しくはデンプンの質が変性されているトランスジェニック植物又は収穫物が異なる脂肪酸組成を有するトランスジェニック植物が知られている。
【０１０１】
トランスジェニック作物を目的として、本発明の化合物及び／又はその塩は、有用な植物及び観賞植物（例えば、穀類、例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、アワ、イネ及びトウモロコシ、又は、テンサイ、ワタ、ダイズ、ナタネ、ジャガイモ、トマト、エンドウ及び他の野菜類の作物）の経済的に重要なトランスジェニック作物において使用するのが好ましい。
【０１０２】
本発明の化合物は、除草剤として、当該除草剤の植物毒性効果に対して抵抗性であるか又は組換え手段によって抵抗性にされた有用な植物の作物において、使用するのも好ましい。
【０１０３】
式（Ｇ１）、式（Ｇ２）及び式（Ｇ３）で表される活性化合物は、それらの除草特性及び／又は植物成長調節特性によって、既知遺伝子組換え植物又はまだ開発されていない遺伝子組換え植物の作物の中の有害な植物を防除するために用いることもできる。概して、トランスジェニック植物は、特に有利な特性にによって、例えば、特定の殺有害生物剤（主に、特定の除草剤）に対する抵抗性、植物病害又は植物病害の原因となる生物（例えば、特定の昆虫類又は微生物、例えば、菌類、細菌類又はウイルス類）に対する抵抗性などによって、区別される。別の特別な特性は、例えば、収穫物の量、質、貯蔵性、組成及び特定の成分に関する。例えば、デンプン含有量が増大されているか若しくはデンプンの質が変性されているトランスジェニック植物、又は、収穫物が異なった脂肪酸組成を有しているトランスジェニック植物が、知られている。別の特定の特性は、非生物的なストレス（例えば、熱、低温、渇水、塩分及び紫外線）に対する耐性又は抵抗性であり得る。
【０１０４】
本発明による式（Ｇ１）、式（Ｇ２）及び式（Ｇ３）で表される化合物及び／又はそれらの塩は、有用な植物及び観賞植物（例えば、穀物、例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、モロコシ及びアワ、イネ、キャッサバ及びトウモロコシ、又は、テンサイ、ワタ、ダイズ、ナタネ、ジャガイモ、トマト、エンドウ及び他の野菜類の作物）の経済的に重要なトランスジェニック作物において使用するのが好ましい。
【０１０５】
本発明による式（Ｇ１）、式（Ｇ２）及び式（Ｇ３）で表される化合物は、除草剤として、当該除草剤の植物毒性効果に対して抵抗性であるか又は組換え手段によって抵抗性にされた有用な植物の作物の中で使用するのが好ましい。
【０１０６】
本発明による式（Ｇ１）、式（Ｇ２）及び式（Ｇ３）で表される活性化合物をトランスジェニック作物の中で使用する場合、別の作物の中で観察される有害な植物に対する効果が生じるのみではなく、多くの場合、特定のトランスジェニック作物の中における施用に対して特異的な効果、例えば、防除可能な雑草の改変されたスペクトル又は特に拡大されたスペクトル、当該施用に使用し得る改変された施用量、好ましくは、そのトランスジェニック作物が抵抗性を示す除草剤との良好な組合せ可能性、並びに、そのトランスジェニック作物植物の成長及び収穫量に対する影響なども生じる。
【０１０７】
本発明は、従って、本発明による式（Ｇ１）、式（Ｇ２）及び式（Ｇ３）で表される化合物及び／又はそれらの塩の、有用な植物の作物又は観賞植物の中の（場合により、トランスジェニック作物植物の中の）有害な植物を防除するための除草剤としての使用にも関する。
【０１０８】
好ましいのは、穀類（例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、アワ及びイネ）における発生前方法又は発生後方法による使用、特に、コムギにおける発生後方法による使用である。
【０１０９】
好ましいのは、さらにまた、トウモロコシにおける発生前方法又は発生後方法による使用、特に、トウモロコシにおける発生前方法による使用である。
【０１１０】
好ましいのは、さらにまた、ダイズにおける発生前方法又は発生後方法による使用、特に、ダイズにおける発生後方法による使用である。
【０１１１】
有害な植物を防除するための、又は、植物の成長を調節するための、本発明による使用には、植物の表面上又は植物体内又は土壌中への施用後まで前駆物質（「プロドラッグ」）から式（Ｇ１）、式（Ｇ２）及び式（Ｇ３）で表される活性化合物又はその塩が形成されない場合も包含される。
【０１１２】
本発明は、さらにまた、有害な植物を防除するための又は植物の成長を調節するための方法（施用方法）も提供し、ここで、該方法は、有効量の式（Ｇ１）、式（Ｇ２）及び式（Ｇ３）で表される１種類以上の化合物又はそれらの塩を植物（有害な植物、適切な場合には有用な植物と一緒に存在している有害な植物）の表面上に施用すること、植物の種子に施用すること、植物がその中で若しくはその上で成育する土壌に施用すること、又は、耕作されている領域に施用することを含む。
【０１１３】
本発明による式（Ｇ１）、式（Ｇ２）及び式（Ｇ３）で表される化合物は、慣習的な製剤における水和剤、乳剤、散布可能溶液剤、散粉性製品（ｄｕｓｔｉｎｇ  ｐｒｏｄｕｃｔ）又は顆粒剤の形態で使用することができる。従って、本発明は、さらにまた、式（Ｇ１）、式（Ｇ２）及び式（Ｇ３）で表される化合物及び／又はその塩を含んでいる除草性及び／又は植物成長調節性の組成物も提供する。
【０１１４】
かくして、さらなる態様において、本発明は、除草性及び／又は植物成長調節性の組成物にも関し、ここで、該組成物は、上記で定義されている、好ましくは、好ましい実施形態、さらに好ましい実施形態又は特に好ましい実施形態のうちの１つにおいて定義されている、式（Ｇ１）、式（Ｇ２）及び式（Ｇ３）で表される化合物で表される１種類以上の化合物及び／又はそれらの塩、
及び、
群（ｉ）及び／又は群（ｉｉ）：
（ｉ）  １種類以上のさらなる農薬活性物質、好ましくは、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、さらなる除草剤、殺菌剤、薬害軽減剤、肥料及び／又はさらなる成長調節剤からなる群から選択される１種類以上のさらなる農薬活性物質；
（ｉｉ）  作物保護において慣習的な１種類以上の製剤助剤；
から選択される１種類以上のさらなる物質を含んでいることを特徴とする。
【０１１５】
式（Ｇ１）、式（Ｇ２）及び式（Ｇ３）で表される化合物及び／又はそれらの塩は、必要とされる生物学的及び／又は物理化学的パラメータに応じて、さまざまな方法で製剤することができる。可能な製剤としては、例えば、以下のものを挙げることができる：水和剤（ＷＰ）、水溶剤（ｗａｔｅｒ−ｓｏｌｕｂｌｅ  ｐｏｗｄｅｒｓ）（ＳＰ）、水溶性濃厚剤（ｗａｔｅｒ−ｓｏｌｕｂｌｅ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｓ）、乳剤（ＥＣ）、エマルション剤（ＥＷ）、例えば、水中油型エマルション剤及び油中水型エマルション剤、散布可能溶液剤（ｓｐｒａｙａｂｌｅ  ｓｏｌｕｔｉｏｎｓ）、懸濁製剤（ＳＣ）、油性分散液剤又は水性分散液剤、油混和性溶液剤、カプセル懸濁製剤（ｃａｐｓｕｌｅ  ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎｓ）（ＣＳ）、散粉性製品（ｄｕｓｔｉｎｇ  ｐｒｏｄｕｃｔｓ）（ＤＰ）、種子粉衣性製品（ｓｅｅｄ−ｄｒｅｓｓｉｎｇ  ｐｒｏｄｕｃｔｓ）、ばらまき用顆粒剤及び土壌施用用顆粒剤、微粒子の形態にある顆粒剤（ＧＲ）、散布可能粒剤（ｓｐｒａｙａｂｌｅ  ｇｒａｎｕｌｅ）、被覆粒剤（ｃｏａｔｅｄ  ｇｒａｎｕｌｅｓ）及び含浸粒剤（ａｄｓｏｒｐｔｉｏｎ  ｇｒａｎｕｌｅｓ）、顆粒水和剤（ＷＧ）、水溶性粒剤（ＳＧ）、ＵＬＶ製剤、マイクロカプセル剤、並びに、蝋剤（ｗａｘｅｓ）。
【０１１６】
これらの個々の製剤型は原則として知られており、そして、例えば、以下のものに記載されている：「Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｃｈｌｅｒ，  “Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ”  ［Ｃｈｅｍｉｃａｌ  ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ］，  ｖｏｌｕｍｅ  ７，  Ｃ．  Ｈａｎｓｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  Ｍｕｎｉｃｈ，  ４ｔｈ  ｅｄ．  １９８６」、「Ｗａｄｅ  ｖａｎ  Ｖａｌｋｅｎｂｕｒｇ，  “Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ”，  Ｍａｒｃｅｌ  Ｄｅｋｋｅｒ，  Ｎ．Ｙ．，  １９７３」、「Ｋ．  Ｍａｒｔｅｎｓ，  “Ｓｐｒａｙ  Ｄｒｙｉｎｇ”  Ｈａｎｄｂｏｏｋ，  ３ｒｄ  ｅｄ．  １９７９，  Ｇ．  Ｇｏｏｄｗｉｎ  Ｌｔｄ．  Ｌｏｎｄｏｎ」。
【０１１７】
不活性物質、界面活性剤、溶媒及びさらなる添加剤などの欠くことのできない製剤助剤も知られており、そして、例えば、以下のものに記載されている：「Ｗａｔｋｉｎｓ，  “Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ  Ｄｕｓｔ  Ｄｉｌｕｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｃａｒｒｉｅｒｓ”，  ２ｎｄ  Ｅｄ．，  Ｄａｒｌａｎｄ  Ｂｏｏｋｓ，  Ｃａｌｄｗｅｌｌ  Ｎ．Ｊ．」、「Ｈ．ｖ．  Ｏｌｐｈｅｎ，  “Ｉｎｔｒｏｄｕｃｔｉｏｎ  ｔｏ  Ｃｌａｙ  Ｃｏｌｌｏｉｄ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ”；２ｎｄ  Ｅｄ．，  Ｊ．  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，  Ｎ．Ｙ．」、「Ｃ．  Ｍａｒｓｄｅｎ，  “Ｓｏｌｖｅｎｔｓ  Ｇｕｉｄｅ”；２ｎｄ  Ｅｄ．，  Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，  Ｎ．Ｙ．  １９６３」、「ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ  “Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ  Ａｎｎｕａｌ”，  ＭＣ  Ｐｕｂｌ．  Ｃｏｒｐ．，  Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ  Ｎ．Ｊ．」、「Ｓｉｓｌｅｙ  ａｎｄ  Ｗｏｏｄ，  “Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｓｕｒｆａｃｅ  Ａｃｔｉｖｅ  Ａｇｅｎｔｓ”，  Ｃｈｅｍ．  Ｐｕｂｌ．  Ｃｏ．  Ｉｎｃ．，  Ｎ．Ｙ．  １９６４」、「Ｓｃｈｏｎｆｅｌｄｔ，  “Ｇｒｅｎｚｆｌａｃｈｅｎａｋｔｉｖｅ  Ａｔｈｙｌｅｎｏｘｉｄａｄｄｕｋｔｅ”  ［Ｉｎｔｅｒｆａｃｅ−ａｃｔｉｖｅ  ｅｔｈｙｌｅｎｅ  Ｏｘｉｄｅ  Ａｄｄｕｃｔｓ］，  Ｗｉｓｓ．  Ｖｅｒｌａｇｓｇｅｓｅｌｌ．，  Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ  １９７６」、「Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｃｈｌｅｒ，  “Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ”，  ｖｏｌｕｍｅ  ７，  Ｃ．  Ｈａｎｓｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  Ｍｕｎｉｃｈ，  ４ｔｈ  ｅｄ．  １９８６」。
【０１１８】
水和剤は、水中で均質に分散させることが可能な調製物であり、そして、活性化合物に加えて、希釈剤又は不活性物質とは別に、さらに、イオン性及び／又は非イオン性のタイプの界面活性剤（湿潤剤、分散剤）、例えば、ポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポリオキシエチル化脂肪族アルコール、ポリオキシエチル化脂肪族アミン、脂肪族アルコールポリグリコールエーテルスルフェート、アルカンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、リグノスルホン酸ナトリウム、２，２’−ジナフチルメタン−６，６’−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム又はナトリウムオレオイルメチルタウリネートなども含んでいる。水和剤を調製するためには、例えば、ハンマーミル、ブロワミル及びエアージェットミルなどの慣習的な装置の中で、該除草活性化合物を微粉砕し、そして、同時に又はその後で、製剤補助剤と混合させる。
【０１１９】
乳剤は、該活性化合物を有機溶媒（例えば、ブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレン又は比較的沸点が高い芳香族物質若しくは炭化水素）又はそのような有機溶媒の混合物の中に溶解させ、イオン型及び／又は非イオン型の１種類以上の界面活性剤（乳化剤）を添加することによって製造する。使用し得る乳化剤は、例えば、以下のものである：アルキルアリールスルホン酸カルシウム塩、例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、又は、非イオン性乳化剤、例えば、脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪族アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド−エチレンオキシド縮合物、アルキルポリエーテル、ソルビタンエステル、例えば、ソルビタン脂肪酸エステル、又は、ポリオキシエチレンソルビタンエステル、例えば、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル。
【０１２０】
散粉性製品（ｄｕｓｔｉｎｇ  ｐｒｏｄｕｃｔｓ）は、該活性化合物を微粉砕された（ｆｉｎｅｌｙ  ｄｉｓｔｒｉｂｕｔｅｄ）固形物質（例えば、タルク、自然粘土、例えば、カオリン、ベントナイト及び葉ろう石、又は、珪藻土）と一緒に粉砕することによって得られる。
【０１２１】
懸濁製剤は、水性又は油性であることができる。それらは、例えば、商業用ビーズミルを用いて、そして、場合により界面活性剤（例えば、別の製剤型に関して既に上記で挙げられている界面活性剤）を添加して、湿式粉砕することによって製造することができる。
【０１２２】
エマルション剤、例えば、水中油型エマルション剤（ＥＷ）は、例えば、水性有機溶媒を使用し、そして、適切な場合には界面活性剤（例えば、別の製剤型に関して既に上記で挙げられている界面活性剤）を使用して、撹拌機、コロイドミル及び／又はスタティックミキサーを用いて調製することができる。
【０１２３】
顆粒剤は、吸着性の顆粒状不活性物質の表面上に該活性化合物を噴霧することによって、又は、担体物質（例えば、砂、カオリナイト又は顆粒状の不活性物質）の表面上に接着剤（例えば、ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウム又は鉱油）を用いて活性化合物濃厚物を塗布することによって、製造することができる。さらにまた、肥料顆粒を製造するための慣習的な方法で（必用に応じて、肥料との混合物として）、適切な活性化合物を造粒することも可能である。
【０１２４】
顆粒水和剤は、一般に、噴霧乾燥、流動床造粒、パン造粒、高速ミキサーを用いた混合、及び、固形不活性物質を用いない押出などの、慣習的な方法によって製造する。
【０１２５】
パン粒剤、流動床粒剤、押出粒剤及び噴霧粒剤の製造に関しては、例えば、「“Ｓｐｒａｙ−Ｄｒｙｉｎｇ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ”  ３ｒｄ  ｅｄ．  １９７９，  Ｇ．  Ｇｏｏｄｗｉｎ  Ｌｔｄ．，  Ｌｏｎｄｏｎ」、「Ｊ．Ｅ．  Ｂｒｏｗｎｉｎｇ，  “Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ”，  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  ａｎｄ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ  １９６７，  ｐａｇｅｓ  １４７  ｆｆ．」、「“Ｐｅｒｒｙ’ｓ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ”，  ５ｔｈ  Ｅｄ．，  ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ，  Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ  １９７３，  ｐｐ．  ８−５７」に記載されている方法を参照されたい。
【０１２６】
作物保護剤の製剤に関するさらなる詳細については、例えば、「Ｇ．Ｃ．  Ｋｌｉｎｇｍａｎ，  “Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  ａｓ  ａ  Ｓｃｉｅｎｃｅ”，  Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，  Ｉｎｃ．，  Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，  １９６１，  ｐａｇｅｓ  ８１−９６」及び「Ｊ．Ｄ．  Ｆｒｅｙｅｒ，  Ｓ．Ａ．  Ｅｖａｎｓ，  “Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ”，  ５ｔｈ  ｅｄ．，  Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ  Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，  Ｏｘｆｏｒｄ，  １９６８，  ｐａｇｅｓ  １０１−１０３」を参照されたい。
【０１２７】
該農薬製剤は、一般に、０．１〜９９重量％（特に、０．１〜９５重量％）の式（Ｇ１）、式（Ｇ２）及び式（Ｇ３）で表される活性化合物及び／又はその塩を含有する。
【０１２８】
水和剤では、該活性化合物の濃度は、例えば、約１０〜９０重量％であり、１００重量％までの残余は、慣習的な製剤成分からなる。乳剤の場合は、該活性化合物の濃度は、約１〜９０重量％、好ましくは、５〜８０重量％であり得る。粉末のタイプの製剤は、１〜３０重量％の活性化合物、好ましくは、通常、５〜２０重量％の活性化合物を含み；散布可能溶液剤は、約０．０５〜８０重量％、好ましくは、２〜５０重量％の活性化合物を含む。顆粒水和剤の場合は、該活性化合物の含有量は、その活性化合物が液体形態で存在しているか又は固体形態で存在しているかに部分的に依存し、及び、どのような造粒助剤、増量剤などが使用されるかに部分的に左右される。顆粒水和剤では、活性化合物の含有量は、例えば、１〜９５重量％、好ましくは、１０〜８０重量％である。
【０１２９】
さらに、活性化合物の上記製剤は、場合により、それぞれの慣習的な粘着性付与剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、防腐剤、不凍剤、並びに、溶媒、増量剤、担体、並びに、色素、消泡剤、蒸発抑制剤、並びに、ｐＨ及び粘度に影響を及ぼす作用剤を含有する。製剤補助剤の例は、とりわけ、「“Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ  ｏｆ  Ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ”，  ｅｄ．  Ｄ．  Ａ．  Ｋｎｏｗｌｅｓ，  Ｋｌｕｗｅｒ  Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ（１９９８）」に記載されている。
【０１３０】
式（Ｇ１）、式（Ｇ２）及び式（Ｇ３）で表される化合物及び／又はその塩は、それだけで使用することができるか、又は、別の殺有害生物活性化合物（例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、殺菌剤）、薬害軽減剤、肥料及び／又は成長調節剤と組み合わされた調製物（製剤）の形態で、例えば、完成された製剤として若しくはタンクミックスとして、使用することができる。そのような組合せ製剤は、組み合わせようとする活性化合物の物理的特性及び安定性を考慮しながら、上記製剤に基づいて調製することが可能である。
【０１３１】
除草剤（混合物）と薬害軽減剤の重量比は、一般に、除草剤の施用量と当該薬害軽減剤の効力に依存し、そして、広い範囲内で、例えば、２００：１〜１：２００の範囲内で、好ましくは、１００：１〜１：１００の範囲内で、特に、２０：１〜１：２０の範囲内で、さまざまであり得る。式（Ｇ１）、式（Ｇ２）及び式（Ｇ３）で表される化合物又はそれらの混合物と同様に、上記薬害軽減剤も、さらなる除草剤／殺有害生物剤と一緒に製剤することが可能であり、そして、除草剤を含んでいる完成された製剤又はタンクミックスとして供給及び使用することができる。
【０１３２】
施用に際しては、市販されている形態で存在している除草剤製剤又は除草剤／薬害軽減剤製剤を、適切な場合には、慣習的な方法で希釈する。例えば、水和剤、乳剤、分散製剤（ｄｉｓｐｅｒｓｉｏｎ）及び顆粒水和剤の場合には、水を用いて希釈する。粉末の形態にある調製物、土壌施用用粒剤又はばらまき用粒剤及び散布可能溶液剤（ｓｐｒａｙａｂｌｅ  ｓｏｌｕｔｉｏｎ）は、通常、施用の前に別の不活性物質でさらに希釈することはない。
【０１３３】
式（Ｇ１）、式（Ｇ２）及び式（Ｇ３）で表される化合物及び／又はそれらの塩の施用量は、広い範囲内でさまざまであり得る。例えば、有害な植物を防除するために除草剤として施用する場合、一般に、０．００１〜１０．０ｋｇ／ｈａの活性物質の範囲が適切であり、好ましくは、式（Ｇ１）、式（Ｇ２）及び式（Ｇ３）で表される化合物及び／又はそれらの塩は、０．００５〜５ｋｇ／ｈａの範囲内で、特に、０．０１〜１ｋｇ／ｈａの範囲内で、施用する。このことは、発生前施用と発生後施用の両方に当てはまる。
【０１３４】
上記で記載されているような作物植物（好ましくは、穀類植物、例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、ライコムギ、アワ、イネ又はトウモロコシ）のための植物成長調節剤として、例えば、茎安定剤（ｃｕｌｍ  ｓｔａｂｉｌｉｚｅｒ）として、使用する場合、式（Ｇ１）、式（Ｇ２）及び式（Ｇ３）で表される化合物及び／又はそれらの塩の施用量は、例えば、０．００１〜２ｋｇ／ｈの範囲内又はそれ以上の活性物質、好ましくは、０．００５〜１ｋｇ／ｈの範囲内の活性物質、特に、１０〜５００ｇ／ｈａの範囲内の活性物質である。このことは、発生前方法による施用と発生後方法による施用の両方に当てはまるが、発生後処理が一般に好ましい。
【０１３５】
茎安定剤としての施用は、植物の成育の様々な段階で実施することができる。好ましいのは、例えば、分げつ相（ｔｉｌｌｅｒｉｎｇ  ｐｈａｓｅ）の後の縦成長の初めにおける施用である。
【０１３６】
代替的に、植物成長調節剤としての施用は、種子を処理することによって行うのも可能であり、ここで、種子の処理には、種子を粉衣及びコーティングするためのさまざまな技術が包含される。ここで、その施用量は、特定の技術に依存し、そして、予備試験によって決定することができる。
【０１３７】
混合製剤中で又はタンクミックスの中で本発明の活性化合物と組合せて使用することが可能な成分は、例えば、「Ｗｅｅｄ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  ２６，  ４４１−４４５（１９８６）」又は「“Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ”，  １６ｔｈ  ｅｄｉｔｉｏｎ，  Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ  ａｎｄ  ｔｈｅ  Ｒｏｙａｌ  Ｓｏｃ．  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，  ２００６」及びそれらの中で引用されている文献に記載されている、例えば、アセト乳酸シンターゼ、アセチル−ＣｏＡ−カルボキシラーゼ、セルロース−シンターゼ、エノールピルビルシキミ酸−３−リン酸−シンターゼ、グルタミン−シンターゼ、ｐ−ヒドロキシフェニルピルビン酸−ジオキシゲナーゼ、フィトエンデサチュラーゼ、光化学系Ｉ、光化学系ＩＩ及び／又はプロトポルフィリノーゲン−オキシダーゼなどの阻害薬として作用する、例えば、既知活性化合物である。
【０１３８】
本発明の化合物と組み合わせることが可能な、上記文献から知られている除草剤又は植物成長調節剤として挙げることができる活性化合物の例は、以下のものであり（化合物は、国際標準化機構（ＩＳＯ）に従う「一般名」で記載されているか、又は、化学名で記載されているか、又は、慣習的なコード番号で記載されている）、そして、それらは、常に、酸、塩、エステル又は変形（ｍｏｄｉｆｉｃａｔｉｏｎ）（例えば、異性体、例えば、立体異性体及び光学異性体）などの全ての施用可能な形態を包含している。例として、少なくとも１種類の施用可能な形態及び／又は変形を挙げることができる：
除草剤に関する例は、以下のとおりである：
アセトクロル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェン−ナトリウム、アクロニフェン、アラクロール、アリドクロール、アロキシジム、アロキシジム−ナトリウム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン、４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メチルフェニル）−５−フルオロピリジン−２−カルボン酸、アミノシクロピラクロル、アミノシクロピラクロル−カリウム、アミノシクロピラクロル−メチル、アミノピラリド、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アニロホス、アスラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベナゾリン−エチル、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスルフロン、ベンスルフロン−メチル、ベンスリド、ベンタゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビラナホス、ビラナホス−ナトリウム、ビスピリバック、ビスピリバック−ナトリウム、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロモキシニル−ブチレート、−カリウム、−ヘプタノエート及び−オクタノエート、ブソキシノン（ｂｕｓｏｘｉｎｏｎｅ）、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロール、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン−エチル、クロランベン、クロルブロムロン、クロルフェナク、クロルフェナク−ナトリウム、クロルフェンプロップ、クロルフルレノール、クロルフルレノール−メチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロン−エチル、クロロフタリム、クロロトルロン、クロルタール−ジメチル、クロルスルフロン、シニドン、シニドン−エチル、シンメチリン、シノスルフロン、クラシホス、クレトジム、クロジナホップ、クロジナホップ−プロパルギル、クロマゾン、クロメプロップ、クロピラリド、クロランスラム、クロランスラム−メチル、クミルロン、シアナミド、シアナジン、シクロエート、シクロピリモレート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シハロホップ、シハロホップ−ブチル、シプラジン、２，４−Ｄ、２，４−Ｄ−ブトチル、−ブチル、−ジメチルアンモニウム、−ジオールアミン（ｄｉｏｌａｍｉｎ）、−エチル、２−エチルヘキシル、−イソブチル、−イソオクチル、−イソプロピルアンモニウム、−カリウム、−トリイソプロパノールアンモニウム及び−トロールアミン（ｔｒｏｌａｍｉｎｅ）、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＢ−ブチル、−ジメチルアンモニウム、イソオクチル、−カリウム及び−ナトリウム、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）（ｄｙｍｒｏｎ）、ダラポン、ダゾメット、ｎ−デカノール、デスメジファム、デトシル−ピラゾレート（ＤＴＰ）、ジカンバ、ジクロベニル、２−（２，４−ジクロロベンジル）−４，４−ジメチル−１，２−オキサゾリジン−３−オン、２−（２，５−ジクロロベンジル）−４，４−ジメチル−１，２−オキサゾリジン−３−オン、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−Ｐ、ジクロホップ、ジクロホップ−メチル、ジクロホップ−Ｐ−メチル、ジクロスラム、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル−ナトリウム、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド−Ｐ、ジメトラスルフロン、ジニトラミン、ジノテルブ、ジフェナミド、ジクワット、ジクワット−ジブロミド、ジチオピル、ジウロン、ＤＮＯＣ、エンドタール、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメトスルフロン、エタメトスルフロン−メチル、エチオジン、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシフェン−エチル、エトキシスルフロン、エトベンザニド、Ｆ−９６００、Ｆ−５２３１、即ち、Ｎ−｛２−クロロ−４−フルオロ−５−［４−（３−フルオロプロピル）−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル］フェニル｝エタンスルホンアミド、Ｆ−７９６７、即ち、３−［７−クロロ−５−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−Ｐ、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、フェノキサスルホン、フェンキノトリオン、フェントラザミド、フラムプロップ、フラムプロップ−Ｍ−イソプロピル、フラムプロップ−Ｍ−メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップ−Ｐ、フルアジホップ−ブチル、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、フルカルバゾン、フルカルバゾン−ナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット、フルフェンピル、フルフェンピル−エチル、フルメツラム、フルミクロラック、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フルオメツロン、フルレノール、フルレノール−ブチル、−ジメチルアンモニウム及び−メチル、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン−エチル、フルプロパネート、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピル−メプチル、フルルタモン、フルチアセット、フルチアセット−メチル、ホメサフェン、ホメサフェン−ナトリウム、ホラムスルフロン、ホサミン、グルホシネート、グルホシネート−アンモニウム、グルホシネート−Ｐ−ナトリウム、グルホシネート−Ｐ−アンモニウム、グルホシネート−Ｐ−ナトリウム、グリホセート、グリホセート−アンモニウム、−イソプロピルアンモニウム、−ジアンモニウム、−ジメチルアンモニウム、−カリウム、−ナトリウム及び−トリメシウム、Ｈ−９２０１、即ち、Ｏ−（２，４−ジメチル−６−ニトロフェニル）  Ｏ−エチル  イソプロピルホスホルアミドチオエート、ハラウキシフェン、ハラウキシフェン−メチル、ハロサフェン、ハロスルフロン、ハロスルフロン−メチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ−Ｐ、ハロキシホップ−エトキシエチル、ハロキシホップ−Ｐ−エトキシエチル、ハロキシホップ−メチル、ハロキシホップ−Ｐ−メチル、ヘキサジノン、ＨＷ−０２、即ち、１−（ジメトキシホスホリル）エチル−（２，４−ジクロロフェノキシ）アセテート、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ−メチル、イマザモックス、イマザモックス−アンモニウム、イマザピック、イマザピック−��ンモニウム、イマザピル、イマザピル−イソプロピルアンモニウム、イマザキン、イマザキン−アンモニウム、イマゼタピル、イマゼタピル−イモニウム（ｉｍｍｏｎｉｕｍ）、イマゾスルフロン、インダノファン、インダジフラム、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、アイオキシニル、アイオキシニル−オクタノエート、−カリウム及び−ナトリウム、イプフェンカルバゾン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサフルトール、カルブチレート、ＫＵＨ−０４３、即ち、３−（｛［５−（ジフルオロメチル）−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝スルホニル）−５，５−ジメチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール、ケトスピラドックス（ｋｅｔｏｓｐｉｒａｄｏｘ）、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡ−ブトチル、−ジメチルアンモニウム、−２−エチルヘキシル、−イソプロピルアンモニウム、−カリウム及び−ナトリウム、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＢ−メチル、−エチル及び−ナトリウム、メコプロップ、メコプロップ−ナトリウム及び−ブトチル、メコプロップ−Ｐ、メコプロップ−Ｐ−ブトチル、−ジメチルアンモニウム、−２−エチルヘキシル及び−カリウム、メフェナセット、メフルイジド、メソスルフロン、メソスルフロン−メチル、メソトリオン、メタベンズチアズロン、メタム、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロール、メタゾスルフロン、メタベンズチアズロン、メチオピルスルフロン（ｍｅｔｈｉｏｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メチオゾリン、イソチオシアン酸メチル、メトブロムロン、メトラクロール、Ｓ−メトラクロール、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メトスルフロン、メトスルフロン−メチル、モリネート、モノリニュロン、モノスルフロン、モノスルフロン−エステル、ＭＴ−５９５０、即ち、Ｎ−（３−クロロ−４−イソプロピルフェニル）−２−メチルペンタンアミド、ＮＧＧＣ−０１１、ナプロパミド、ＮＣ−３１０、即ち、［５−（ベンジルオキシ）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］（２，４−ジクロロフェニル）メタノン、ネブロン、ニコスルフロン、ノナン酸（ペラルゴン酸）、ノルフルラゾン、オレイン酸（脂肪酸）、オルベンカルブ、オルソスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメフォン、オキシフルオルフェン、パラコート、パラコートジクロリド、ペブレート、ペンジメタリン、ペノキススラム、ペンタクロロフェノール、ペントキサゾン、ペトキサミド、石油、フェンメジファム、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、プレチラクロール、プリミスルフロン、プリミスルフロン−メチル、プロジアミン、プロホキシジム、プロメトン、プロメトリン、プロパクロール、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロール、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェン−エチル、ピラスルホトール、ピラゾリネート（ピラゾレート）、ピラゾスルフロン、ピラ��スルフロン−エチル、ピラゾキシフェン、ピリバムベンズ（ｐｙｒｉｂａｍｂｅｎｚ）、ピリバムベンズ−イソプロピル、ピリバムベンズ−プロピル、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリダフォル、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック、ピリミノバック−メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバック−ナトリウム、ピロキサスルホン、ピロキシスラム、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ、キザロホップ−エチル、キザロホップ−Ｐ、キザロホップ−Ｐ−エチル、キザロホップ−Ｐ−テフリル、リムスルフロン、サフルフェナシル、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトリン、ＳＬ−２６１、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホメツロン−メチル、スルホスルフロン、ＳＹＮ−５２３、ＳＹＰ−２４９、即ち、１−エトキシ−３−メチル−１−オキソブタ−３−エン−２−イル  ５−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−ニトロベンゾエート、ＳＹＰ−３００、即ち、１−［７−フルオロ−３−オキソ−４−（プロパ−２−イン−１−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル］−３−プロピル−２−チオキソイミダゾリジン−４，５−ジオン、２，３，６−ＴＢＡ、ＴＣＡ（トリクロロ酢酸）、ＴＣＡ−ナトリウム、テブチウロン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、ターバシル、テルブカルブ、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロール、チアゾピル、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン−メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、チオベンカルブ、チアフェナシル、トルピラレート、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアファモン、トリアレート、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリベヌロン、トリベヌロン−メチル、トリクロピル、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロン−ナトリウム、トリフルジモキサジン（ｔｒｉｆｌｕｄｉｍｏｘａｚｉｎ）、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン−メチル、トリトスルフロン、尿素硫酸塩（ｕｒｅａ  ｓｕｌｆａｔｅ）、ベルノレート、ＸＤＥ−８４８、ＺＪ−０８６２、即ち、３，４−ジクロロ−Ｎ−｛２−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキシ］ベンジル｝アニリン、及び、以下の化合物：
【化１９】
2020525461.tif 000025
2020525461.tif 000026
【０１３９】
植物成長調節剤に関する例は、以下のとおりである：
アシベンゾラル、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、５−アミノレブリン酸、アンシミドール、６−ベンジルアミノプリン、ブラシノリド、カテキン、クロルメコート−クロリド、クロプロップ、シクラニリド、３−（シクロプロパ−１−エニル）プロピオン酸、ダミノジド、ダゾメット、ｎ−デカノール、ジケグラック、ジケグラック−ナトリウム、エンドタール、エンドタール−二カリウム、−二ナトリウム及び−モノ（Ｎ，Ｎ−ジメチルアルキルアンモニウム）、エテホン、フルメトラリン、フルレノール、フルレノール−ブチル、フルルプリミドール、ホルクロルフェニュロン、ジベレリン酸、イナベンフィド、インドール−３−酢酸（ＩＡＡ）、４−インドール−３−イル酪酸、イソプロチオラン、プロベナゾール、ジャスモン酸、マレイン酸ヒドラジド、メピコートクロリド、１−メチルシクロプロペン、ジャスモン酸メチル、２−（１−ナフチル）アセトアミド、１−ナフチル酢酸、２−ナフチルオキシ酢酸、ニトロフェノラート−混合物、パクロブトラゾール、Ｎ−（２−フェニルエチル）−β−アラニン、Ｎ−フェニルフタルアミド酸、プロヘキサジオン、プロヘキサジオン−カルシウム、プロヒドロジャスモン、サリチル酸、ストリゴラクトン、テクナゼン、チジアズロン、トリアコンタノール、トリネキサパック、トリネキサパック−エチル、チトデフ（ｔｓｉｔｏｄｅｆ）、ウニコナゾール、ウニコナゾール−Ｐ。
【０１４０】
薬害軽減剤は、好ましくは、以下のものからなる群から選択される。
【０１４１】
（Ｓ１）  式（Ｓ１）
【化２０】
2020525461.tif 000027
【０１４２】
〔式中、記号及び添え字は、下記意味を有する：
ｎＡは、０〜５の自然数、好ましくは、０〜３の自然数であり；
ＲＡ１は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、ニトロ又は（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルであり；
ＷＡは、Ｎ及びＯからなる群から選択される１〜３個の環ヘテロ原子を有する部分的不飽和又は芳香族の５員ヘテロ環からなる群から選択される置換されていないか又は置換されている二価ヘテロ環式ラジカル（ここで、該環中には、少なくとも１個の窒素原子及び最大で１個の酸素原子が存在している）であり、好ましくは、（ＷＡ１）〜（ＷＡ４）
【化２１】
2020525461.tif 000028
【０１４３】
からなる群から選択されるラジカルであり；
ｍＡは、０又は１であり；
ＲＡ２は、ＯＲＡ３、ＳＲＡ３若しくはＮＲＡ３ＲＡ４であるか、又は、少なくとも１個の窒素原子と最大で３個までのヘテロ原子（好ましくは、Ｏ及びＳからなる群から選択されるヘテロ原子）を有する飽和又は不飽和の３〜７員のヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、窒素原子を介して（Ｓ１）内のカルボニル基に結合しており、そして、該ヘテロ環は、置換されていないか、又は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ及び置換されていてもよいフェニルからなる群から選択されるラジカルで置換されている）であり、好ましくは、式ＯＲＡ３、式ＮＨＲＡ４又は式Ｎ（ＣＨ３）２で表されるラジカルであり、特に、式ＯＲＡ３で表されるラジカルであり；
ＲＡ３は、水素であるか、又は、置換されていないか若しくは置換されている（好ましくは、合計で１〜１８個のＣ原子を有する）脂肪族炭化水素ラジカルであり；
ＲＡ４は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシであるか、又は、置換されているか若しくは置換されていないフェニルであり；
ＲＡ５は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、シアノ又はＣＯＯＲＡ９（ここで、ＲＡ９は、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ３−Ｃ１２）−シクロアルキル又はトリ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルシリルである）であり；
ＲＡ６、ＲＡ７、ＲＡ８は、同一であるか又は異なっていて、そして、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１２）−シクロアルキルであるか、又は、置換されているか若しくは置換されていないフェニルである〕
で表される化合物；
好ましくは：
（ａ）  ジクロロフェニルピラゾリン−３−カルボン酸のタイプの化合物（Ｓ１ａ）、好ましくは、以下のような化合物：１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（エトキシカルボニル）−５−メチル−２−ピラゾリン−３−カルボン酸、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（エトキシカルボニル）−５−メチル−２−ピラゾリン−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−１）（「メフェンピル（−ジエチル）」）及び関連化合物（これらは、ＷＯ−Ａ−９１／０７８７４に記載されている）；
（ｂ）  ジクロロフェニルピラゾールカルボン酸の誘導体（Ｓ１ｂ）、好ましくは、以下のような化合物：１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチルピラゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−２）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピルピラゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−３）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（１，１−ジメチルエチル）ピラゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−４）及び関連化合物（これらは、ＥＰ−Ａ−３３３１３１及びＥＰ−Ａ−２６９８０６に記載されている）；
（ｃ）  １，５−ジフェニルピラゾール−３−カルボン酸の誘導体（Ｓ１ｃ）、好ましくは、以下のような化合物：１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フェニルピラゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−５）、１−（２−クロロフェニル）−５−フェニルピラゾール−３−カルボン酸メチル（Ｓ１−６）及び関連化合物（これらは、例えば、ＥＰ−Ａ−２６８５５４に記載されている）；
（ｄ）  トリアゾールカルボン酸のタイプの化合物（Ｓ１ｄ）、好ましくは、以下のような化合物：フェンクロラゾール（−エチル）、即ち、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−トリクロロメチル−（１Ｈ）−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−７）及び関連化合物（これらは、ＥＰ−Ａ−１７４５６２及びＥＰ−Ａ−３４６６２０に記載されている）；
（ｅ）  ５−ベンジル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸、５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸又は５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸のタイプの化合物（Ｓ１ｅ）、好ましくは、以下のような化合物：５−（２，４−ジクロロベンジル）−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−８）、又は、５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−９）及び関連化合物（これらは、ＷＯ−Ａ−９１／０８２０２に記載されている）、又は、５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリンカルボン酸（Ｓ１−１０）、又は、５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリンカルボン酸エチル（Ｓ１−１１）（「イソキサジフェン−エチル）、又は、５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリンカルボン酸ｎ−プロピル（Ｓ１−１２）、又は、５−（４−フルオロフェニル）−５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−１３）（これらは、特許出願ＷＯ−Ａ−９５／０７８９７に記載されている）。
【０１４４】
（Ｓ２）  式（Ｓ２）
【化２２】
2020525461.tif 000029
【０１４５】
〔式中、記号及び添え字は、下記意味を有する：
ＲＢ１は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、ニトロ又は（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルであり；
ｎＢは、０〜５の自然数、好ましくは、０〜３の自然数であり；
ＲＢ２は、ＯＲＢ３、ＳＲＢ３若しくはＮＲＢ３ＲＢ４であるか、又は、少なくとも１個の窒素原子と最大で３個までのヘテロ原子（好ましくは、Ｏ及びＳからなる群から選択されるヘテロ原子）を有する飽和又は不飽和の３〜７員のヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、窒素原子を介して（Ｓ２）内のカルボニル基に結合しており、そして、該ヘテロ環は、置換されていないか、又は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ及び置換されていてもよいフェニルからなる群から選択されるラジカルで置換されている）であり、好ましくは、式ＯＲＢ３、式ＮＨＲＢ４又は式Ｎ（ＣＨ３）２で表されるラジカルであり、特に、式ＯＲＢ３で表されるラジカルであり；
ＲＢ３は、水素であるか、又は、置換されていないか若しくは置換されている（好ましくは、合計で１〜１８個の炭素原子を有する）脂肪族炭化水素ラジカルであり；
ＲＢ４は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシであるか、又は、置換されているか若しくは置換されていないフェニルであり；
ＴＢは、（Ｃ１−、又は、Ｃ２）−アルカンジイル鎖（ここで、該アルカンジイル鎖は、置換されていないか、又は、１若しくは２の（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルラジカルで置換されているか、又は、［（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ］カルボニルで置換されている）である〕
で表されるキノリン誘導体；
好ましくは：
（ａ）  ８−キノリンオキシ酢酸のタイプの化合物（Ｓ２ａ）、好ましくは、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸１−メチルヘキシル（一般名  「クロキントセット−メキシル」）（Ｓ２−１）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸１，３−ジメチル−ブタ−１−イル（Ｓ２−２）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸４−アリルオキシブチル（Ｓ２−３）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸１−アリルオキシプロパ−２−イル（Ｓ２−４）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸エチル（Ｓ２−５）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸メチル（Ｓ２−６）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸アリル（Ｓ２−７）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸２−（２−プロピリデンイミノオキシ）−１−エチル（Ｓ２−８）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸２−オキソ−プロパ−１−イル（Ｓ２−９）及び関連化合物（これらは、ＥＰ−Ａ−８６７５０、ＥＰ−Ａ−９４３４９及びＥＰ−Ａ−１９１７３６又はＥＰ−Ａ−０４９２３６６に記載されている）、並びに、さらに、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸（Ｓ２−１０）、その水和物及び塩、例えば、そのリチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、マグネシウム塩、アルミニウム塩、鉄塩、アンモニウム塩、第四級アンモニウム塩、スルホニウム塩又はホスホニウム塩（これらは、ＷＯ−Ａ−２００２／３４０４８記載されている）；
（ｂ）  （５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロン酸のタイプの化合物（Ｓ２ｂ）、好ましくは、以下のような化合物：（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロン酸ジエチル、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロン酸ジアリル、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロン酸メチルエチル及び関連化合物（これらは、ＥＰ−Ａ−０  ５８２１９８に記載されている）。
【０１４６】
（Ｓ３）  式（Ｓ３）
【化２３】
2020525461.tif 000030
【０１４７】
〔式中、記号及び添え字は、下記意味を有する：
ＲＣ１は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルであり、好ましくは、ジクロロメチルであり；
ＲＣ２、ＲＣ３は、同一であるか若しくは異なっていて、そして、水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルバモイル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルカルバモイル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ジオキソラニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、チアゾリル、フリル、フリルアルキル、チエニル、ピペリジルであるか、又は、置換されているか若しくは置換されていないフェニルであるか、又は、ＲＣ２とＲＣ３は一緒に、置換されているか若しくは置換されていないヘテロ環式環（好ましくは、オキサゾリジン環、チアゾリジン環、ピペリジン環、モルホリン環、ヘキサヒドロピリミジン環又はベンゾオキサジン環）を形成している〕
で表される化合物；
好ましくは：
発生前薬害軽減剤（土壌作用性薬害軽減剤）としてしばしば使用されるジクロロアセトアミドのタイプの活性化合物、例えば、「ジクロルミド」（Ｎ，Ｎ−ジアリル−２，２−ジクロロアセトアミド）（Ｓ３−１）、「Ｒ−２９１４８」（３−ジクロロアセチル−２，２，５−トリメチル−１，３−オキサゾリジン）〔供給元：Ｓｔａｕｆｆｅｒ〕（Ｓ３−２）、「Ｒ−２８７２５」（３−ジクロロアセチル−２，２−ジメチル−１，３−オキサゾリジン）〔供給元：Ｓｔａｕｆｆｅｒ〕（Ｓ３−３）、「ベノキサコール」（４−ジクロロアセチル−３，４−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン）（Ｓ３−４）、「ＰＰＧ−１２９２」（Ｎ−アリル−Ｎ−［（１，３−ジオキソラン−２−イル）メチル］ジクロロアセトアミド）〔供給元：ＰＰＧ  Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ〕（Ｓ３−５）、「ＤＫＡ−２４」（Ｎ−アリル−Ｎ−［（アリルアミノカルボニル）メチル］ジクロロアセトアミド）〔供給元：Ｓａｇｒｏ−Ｃｈｅｍ〕（Ｓ３−６）、「ＡＤ−６７」又は「ＭＯＮ  ４６６０」（３−ジクロロアセチル−１−オキサ−３−アザ−スピロ［４，５］デカン）〔供給元：Ｎｉｔｒｏｋｅｍｉａ、又は、Ｍｏｎｓａｎｔｏ〕（Ｓ３−７）、「ＴＩ−３５」（１−ジクロロアセチルアゼパン）〔供給元：ＴＲＩ−Ｃｈｅｍｉｃａｌ  ＲＴ〕（Ｓ３−８）、「ジクロノン（ｄｉｃｌｏｎｏｎ）」（ジシクロノン）又は「ＢＡＳ  １４５１３８」又は「ＬＡＢ  １４５１３８」（Ｓ３−９）（３−ジクロロアセチル−２，５，５−トリメチル−１，３−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナン）〔供給元：ＢＡＳＦ〕、「フリラゾール」又は「ＭＯＮ  １３９００」（（ＲＳ）−１−ジクロロアセチル−３，３，８ａ−トリメチルペルヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−オン）（Ｓ３−１０）及びさらにその（Ｒ）−異性体（Ｓ３−１１）。
【０１４８】
（Ｓ４）  式（Ｓ４）
【化２４】
2020525461.tif 000031
【０１４９】
〔式中、記号及び添え字は、下記意味を有する：
ＡＤは、ＳＯ２−ＮＲＤ３−ＣＯ又はＣＯ−ＮＲＤ３−ＳＯ２であり；
ＸＤは、ＣＨ又はＮであり；
ＲＤ１は、ＣＯ−ＮＲＤ５ＲＤ６又はＮＨＣＯ−ＲＤ７であり；
ＲＤ２は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル又は（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニルであり；
ＲＤ３は、水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル又は（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニルであり；
ＲＤ４は、ハロゲン、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、フェニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル又は（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニルであり；
ＲＤ５は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルケニル、フェニル又は３〜６員のヘテロシクリル（ここで、該ヘテロシクリルは、窒素、酸素及び硫黄からなる群から選択されるｖＤ個のヘテロ原子を含んでいる）であり（ここで、最後に挙げられている７つのラジカルは、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ２）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ２）−アルキルスルホニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニル及びフェニルからなる群から選択される、また、環式ラジカルの場合には、さらに、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル及び（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルからなる群からも選択される、ｖＤの置換基で置換されている）；
ＲＤ６は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル又は（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルであり（ここで、最後に挙げられている３つのラジカルは、ハロゲン、ヒドロキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオからなる群から選択されるｖＤのラジカルで置換されている）；又は、
ＲＤ５とＲＤ６は、それらを有している窒素原子と一緒に、ピロリジニルラジカル又はピペリジニルラジカルを形成しており；
ＲＤ７は、水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルであり（ここで、最後に挙げられている２つのラジカルは、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオからなる群から選択される、また、環式ラジカルの場合には、さらに、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル及び（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルからなる群からも選択される、ｖＤの置換基で置換されている）；
ｎＤは、０、１又は２であり；
ｍＤは、１又は２であり；
ｖＤは、０、１、２又は３である〕
で表されるＮ−アシルスルホンアミド及びそれらの塩；
これらの中で、例えば、ＷＯ−Ａ−９７／４５０１６から知られている、例えば、下記式（Ｓ４ａ）
【化２５】
2020525461.tif 000032
【０１５０】
〔式中、
ＲＤ７は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルであり（ここで、最後に挙げられている２つのラジカルは、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオからなる群から選択される、また、環式ラジカルの場合には、さらに、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル及び（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルからなる群からも選択される、ｖＤの置換基で置換されている）；
ＲＤ４は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、ＣＦ３であり；
ｍＤは、１又は２であり；
ｖＤは、０、１、２又は３である〕
で表されるＮ−アシルスルホンアミドのタイプの化合物が好ましく、及び、さらに、例えば、ＷＯ−Ａ−９９／１６７４４から知られている、例えば、下記式（Ｓ４ｂ）
【化２６】
2020525461.tif 000033
【０１５１】
で表されるアシルスルファモイルベンズアミド、例えば、上記式において、
ＲＤ５＝シクロプロピル、且つ、（ＲＤ４）＝２−ＯＭｅ（「シプロスルファミド」、Ｓ４−１）；
ＲＤ５＝シクロプロピル、且つ、（ＲＤ４）＝５−Ｃｌ−２−ＯＭｅ（Ｓ４−２）；
ＲＤ５＝エチル、且つ、（ＲＤ４）＝２−ＯＭｅ（Ｓ４−３）；
ＲＤ５＝イソプロピル、且つ、（ＲＤ４）＝５−Ｃｌ−２−ＯＭｅ（Ｓ４−４）；及び、
ＲＤ５＝イソプロピル、且つ、（ＲＤ４）＝２−ＯＭｅ（Ｓ４−５）；
であるものなども好ましく、及び、さらに、例えば、ＥＰ−Ａ−３６５４８４から知られている、式（Ｓ４ｃ）
【化２７】
2020525461.tif 000034
【０１５２】
〔式中、
ＲＤ８及びＲＤ９は、互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニルであり；
ＲＤ４は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、ＣＦ３であり；
ｍＤは、１又は２である〕
で表されるＮ−アシルスルファモイルフェニル尿素のタイプの化合物、例えば、
１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素；
１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジメチル尿素；
１−［４−（Ｎ−４，５−ジメチルベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素；
なども好ましく、及び、さらに、例えば、ＣＮ  １０１８３８２２７から知られている、式（Ｓ４Ｄ）
【化２８】
2020525461.tif 000035
【０１５３】
で表されるＮ−フェニルスルホニルテレフタルアミド、例えば、上記式中、
ＲＤ４が、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、ＣＦ３であり；
ｍＤが、１又は２であり；
ＲＤ５が、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルケニルである；
Ｎ−フェニルスルホニルテレフタルアミドなども好ましい。
【０１５４】
（Ｓ５）  ヒドロキシ芳香族化合物及び芳香族−脂肪族カルボン酸誘導体の種類から選択される活性化合物（Ｓ５）、例えば、３，４，５−トリアセトキシ安息香酸エチル、３，５−ジメトキシ−４−ヒドロキシ安息香酸、３，５−ジヒドロキシ安息香酸、４−ヒドロキシサリチル酸、４−フルオロサリチル酸、２−ヒドロキシケイ皮酸、２，４−ジクロロケイ皮酸（これらは、ＷＯ−Ａ−２００４／０８４６３１、ＷＯ−Ａ−２００５／０１５９９４、ＷＯ−Ａ−２００５／０１６００１に記載されている）。
【０１５５】
（Ｓ６）  １，２−ジヒドロキノキサリン−２−オン類の種類から選択される活性化合物（Ｓ６）、例えば、１−メチル−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキサリン−２−オン、１−メチル−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキサリン−２−チオン、１−（２−アミノエチル）−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキサリン−２−オン塩酸塩、１−（２−メチルスルホニルアミノエチル）−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキサリン−２−オン（これらは、ＷＯ−Ａ−２００５／１１２６３０に記載されている）。
【０１５６】
（Ｓ７）  式（Ｓ７）（これは、ＷＯ−Ａ−１９９８／３８８５６に記載されている）
【化２９】
2020525461.tif 000036
【０１５７】
〔式中、記号及び添え字は、下記意味を有する：
ＲＥ１、ＲＥ２は、互いに独立して、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ニトロであり；
ＡＥは、ＣＯＯＲＥ３又はＣＯＳＲＥ４であり；
ＲＥ３、ＲＥ４は、互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、シアノアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、フェニル、ニトロフェニル、ベンジル、ハロベンジル、ピリジニルアルキル又はアルキルアンモニウムであり；
ｎＥ１は、０又は１であり；
ｎＥ２、ｎＥ３は、互いに独立して、０、１又は２である〕
で表される化合物；
好ましくは：
ジフェニルメトキシ酢酸、ジフェニルメトキシ酢酸エチル、ジフェニルメトキシ酢酸メチル（ＣＡＳ  Ｒｅｇ．  Ｎｏ．：４１８５８−１９−９）（Ｓ７−１）。
【０１５８】
（Ｓ８）  式（Ｓ８）（これは、ＷＯ−Ａ−９８／２７０４９に記載されている）
【化３０】
2020525461.tif 000037
【０１５９】
〔式中、
ＸＦは、ＣＨ又はＮであり；
ｎＦは、ＸＦ＝Ｎである場合、０〜４の整数であり；及び、
ｎＦは、ＸＦ＝ＣＨである場合、０〜５の整数であり；
ＲＦ１は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、置換されていてもよいフェニル、置換されていてもよいフェノキシであり；
ＲＦ２は、水素又は（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり；
ＲＦ３は、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル又はアリール（ここで、上記炭素含有ラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン及びアルコキシからなる群から選択される１以上の（好ましくは、最大で３までの）同一であるか若しくは異なっているラジカルで置換されている）である〕
で表される化合物又はその塩；
好ましくは、上記式中、
ＸＦが、ＣＨであり；
ｎＦが、０〜２の整数であり；
ＲＦ１が、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシであり；
ＲＦ２が、水素又は（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり；
ＲＦ３が、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル又はアリール（ここで、上記炭素含有ラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン及びアルコキシからなる群から選択される１以上の（好ましくは、最大で３までの）同一であるか若しくは異なっているラジカルで置換されている）である；
化合物又はその塩。
【０１６０】
（Ｓ９）  ３−（５−テトラゾリルカルボニル）−２−キノロン類の種類から選択される活性化合物（Ｓ９）、例えば、１，２−ジヒドロ−４−ヒドロキシ−１−エチル−３−（５−テトラゾリルカルボニル）−２−キノロン（ＣＡＳ  Ｒｅｇ．  Ｎｏ．：２１９４７９−１８−２）、１，２−ジヒドロ−４−ヒドロキシ−１−メチル−３−（５−テトラゾリルカルボニル）−２−キノロン（ＣＡＳ  Ｒｅｇ．  Ｎｏ．：９５８５５−００−８）（これらは、ＷＯ−Ａ−１９９９／００００２０に記載されている）。
【０１６１】
（Ｓ１０）  式（Ｓ１０ａ）又は式（Ｓ１０ｂ）（これらは、ＷＯ−Ａ−２００７／０２３７１９及びＷＯ−Ａ−２００７／０２３７６４に記載されている）
【化３１】
2020525461.tif 000038
【０１６２】
〔式中、
ＲＧ１は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、メトキシ、ニトロ、シアノ、ＣＦ３、ＯＣＦ３であり；
ＹＧ、ＺＧは、互いに独立して、Ｏ又はＳであり；
ｎＧは、０〜４の整数であり；
ＲＧ２は、（Ｃ１−Ｃ１６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、アリール、ベンジル、ハロベンジルであり；
ＲＧ３は、水素又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルである〕
で表される化合物。
【０１６３】
（Ｓ１１）  オキシイミノ化合物のタイプの活性化合物（Ｓ１１）（これは、種子粉衣剤として知られている）、例えば、
「オキサベトリニル」（（Ｚ）−１，３−ジオキソラン−２−イルメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル）（Ｓ１１−１）（これは、メトラクロールによる損傷に対するアワ用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている）；
「フルキソフェニム」（１−（４−クロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロ−１−エタノン  Ｏ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）オキシム）（Ｓ１１−２）（これは、メトラクロールによる損傷に対するアワ用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている）；及び、
「シオメトリニル」又は「ＣＧＡ−４３０８９」（（Ｚ）−シアノメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル）（Ｓ１１−３）（これは、メトラクロールによる損傷に対するアワ用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている）。
【０１６４】
（Ｓ１２）  イソチオクロマノン類の種類から選択される活性化合物（Ｓ１２）、例えば、［（３−オキソ−１Ｈ−２−ベンゾチオピラン−４（３Ｈ）−イリデン）メトキシ］酢酸メチル（ＣＡＳ  Ｒｅｇ．  Ｎｏ．：２０５１２１−０４−６）（Ｓ１２−１）及び関連化合物（ＷＯ−Ａ−１９９８／１３３６１）。
【０１６５】
（Ｓ１３）  以下の群から選択される１種類以上の化合物（Ｓ１３）：
「ナフタル酸無水物」（１，８−ナフタレンジカルボン酸無水物）（Ｓ１３−１）（これは、チオカーバメート系除草剤による損傷に対するトウモロコシ用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている）；
「フェンクロリム」（４，６−ジクロロ−２−フェニルピリミジン）（Ｓ１３−２）（これは、播種されたイネにおいてプレチラクロールに対する薬害軽減剤として知られている）；
「フルラゾール」（２−クロロ−４−トリフルオロメチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸ベンジル）（Ｓ１３−３）（これは、アラクロール及びメトラクロールによる損傷に対するアワ用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている）；
「ＣＬ  ３０４４１５」（ＣＡＳ  Ｒｅｇ．  Ｎｏ．：３１５４１−５７−８）（４−カルボキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−酢酸）（Ｓ１３−４）〔供給元：Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｙａｎａｍｉｄ〕（これは、イミダゾリノン類による損傷に対するトウモロコシ用の薬害軽減剤として知られている）；
「ＭＧ  １９１」（ＣＡＳ  Ｒｅｇ．  Ｎｏ．：９６４２０−７２−３）（２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキソラン）（Ｓ１３−５）〔供給元：Ｎｉｔｒｏｋｅｍｉａ〕（これは、トウモロコシ用の薬害軽減剤として知られている）；
「ＭＧ  ８３８」（ＣＡＳ  Ｒｅｇ．  Ｎｏ．：１３３９９３−７４−５）（２−プロペニル  １−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン−４−カルボジチオエート）（Ｓ１３−６）〔供給元：Ｎｉｔｒｏｋｅｍｉａ〕；
「ジスルホトン」（Ｏ，Ｏ−ジエチル  Ｓ−２−エチルチオエチル  ホスホロジチオエート）（Ｓ１３−７）；
「ジエトレート（ｄｉｅｔｈｏｌａｔｅ）」（Ｏ，Ｏ−ジエチル  Ｏ−フェニルホスホロチオエート）（Ｓ１３−８）；
「メフェネート（ｍｅｐｈｅｎａｔｅ）」（メチルカルバミン酸４−クロロフェニル）（Ｓ１３−９）。
【０１６６】
（Ｓ１４）  有害な植物に対する除草効果に加えてイネなどの作物植物に対する薬害軽減効果も有している活性化合物、例えば、
「ジメピレート」又は「ＭＹ  ９３」（Ｓ−１−メチル  １−フェニルエチルピペリジン−１−カルボチオエート）（これは、モリネート除草剤による損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られている）；
「ダイムロン」又は「ＳＫ  ２３」（１−（１−メチル−１−フェニルエチル）−３−ｐ−トリル尿素）（これは、イマゾスルフロン除草剤による損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られている）；
「クミルロン」＝「ＪＣ−９４０」（３−（２−クロロフェニルメチル）−１−（１−メチル−１−フェニルエチル）尿素；ＪＰ−Ａ−６００８７２５４を参照されたい）（これは、ある種の除草剤による損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られている）；
「メトキシフェノン」又は「ＮＫ  ０４９」（３，３’−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン）（これは、ある種の除草剤による損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られている）；
「ＣＳＢ」（１−ブロモ−４−（クロロメチルスルホニル）ベンゼン）〔供給元：Ｋｕｍｉａｉ〕（ＣＡＳ  Ｒｅｇ．  Ｎｏ．  ５４０９１−０６−４）（これは、イネにおけるある種の除草剤による損傷に対する薬害軽減剤として知られている）。
【０１６７】
（Ｓ１５）  式（Ｓ１５）（これは、例えば、ＷＯ−Ａ−２００８／１３１８６１及びＷＯ−Ａ−２００８／１３１８６０から知られている）
【化３２】
2020525461.tif 000039
【０１６８】
〔式中、
ＲＨ１は、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルであり；
ＲＨ２は、水素又はハロゲンであり；
ＲＨ３、ＲＨ４は、互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ１６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ１６）−アルケニル若しくは（Ｃ２−Ｃ１６）−アルキニルである（ここで、最後に挙げられている３つのラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］−アミノ、［（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ］−カルボニル、［（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ］−カルボニル、置換されていないか若しくは置換されている（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、置換されていないか若しくは置換されているフェニル及び置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている）か、又は、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル（ここで、該シクロアルキルは、当該環の１部位において４〜６員の飽和又は不飽和の炭素環式環に縮合している）若しくは（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニル（ここで、該シクロアルケニルは、当該環の１部位において４〜６員の飽和又は不飽和の炭素環式環に縮合している）であり（ここで、最後に挙げられている４つのラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］−アミノ、［（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ］−カルボニル、［（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ］−カルボニル、置換されていないか若しくは置換されている（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、置換されていないか若しくは置換されているフェニル及び置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている）；
又は、
ＲＨ３は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシ又は（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルコキシであり；及び、
ＲＨ４は、水素又は（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり；又は、
ＲＨ３とＲＨ４は、直接結合しているＮ原子と一緒に、４〜８員のヘテロ環式環（ここで、該ヘテロ環式環は、当該Ｎ原子に加えて、さらなる環ヘテロ原子（好ましくは、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択される最大で２個までのさらなる環ヘテロ原子）も含むことができ、また、該ヘテロ環式環は、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている）である〕
で表される化合物又はその互変異性体。
【０１６９】
（Ｓ１６）  主に除草剤として使用されるが作物植物に対する薬害軽減効果も有している活性化合物、例えば、
（２，４−ジクロロフェノキシ）酢酸（２，４−Ｄ）；
（４−クロロフェノキシ）酢酸；
（Ｒ，Ｓ）−２−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）プロピオン酸（メコプロップ）；
４−（２，４−ジクロロフェノキシ）酪酸（２，４−ＤＢ）；
（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）酢酸（ＭＣＰＡ）；
４−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）酪酸；
４−（４−クロロフェノキシ）酪酸；
３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸（ジカンバ）；
３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸１−（エトキシカルボニル）エチル（ラクチジクロール−エチル（ｌａｃｔｉｄｉｃｈｌｏｒ−ｅｔｈｙｌ））。
【０１７０】
［実施例］
実施例
代表的な方法で、一般式（Ｇ）で表される化合物の幾つかの合成実施例について、以下に記載する。該実施例においては、量（百分率を包含する）は、特に別途示されていない限り、重量を示している。
【０１７１】
記号「＞」及び「＜」は、それぞれ、「・・・よりも大きい」及び「・・・よりも小さい」を意味している。記号「≧」は「・・・以上」を意味し、記号「≦」は「・・・以下」を意味している。
【０１７２】
本明細書の記述及び実施例に関連して、用語「Ｒ」及び「Ｓ」が、式（Ｇ）で表される立体異性体のキラル中心の絶対配置に関して与えられている場合、このＲＳ命名法は、特に異なって定義されていない限り、カーン−インゴールド−プレローグ則に従う。
【０１７３】
本発明に関連して、及び、本発明による具体的な好ましい化合物について言及している表１〜表３において、以下の略語が使用されている：
【表４】
2020525461.tif 000040
2020525461.tif 000041
【０１７４】
置換基の位置、例えば、該フェニル環の位置２における置換基の位置は、当該ラジカルの記号又は略語に対する接頭語として示されている、例えば、
【表５】
2020525461.tif 000042
【０１７５】
二置換又は三置換されている置換パターンに関する置換基の位置の数え方は、接頭語として同様に示されている、例えば、
【表６】
2020525461.tif 000043
【０１７６】
別の略語は、上記で記載されている例と同様に理解されるべきである。
【０１７７】
さらに、慣習的な化学記号及び化学式も、例えば、以下のように適用される：メチレンに対してはＣＨ２、又は、トリフルオロメチルに対してはＣＦ３、又は、ヒドロキシルに対してはＯＨ。
【０１７８】
対応するように、複合的な意味は、上記略語で構成されるものとして定義される、例えば、
【表７】
2020525461.tif 000044
【０１７９】
さらに、以下の略語も使用されている：
【表８】
2020525461.tif 000045
2020525461.tif 000046
【０１８０】
ＮＭＲ−ピークリスト
選択された実施例の１Ｈ−ＮＭＲデータは、１Ｈ−ＮＭＲピークリストの形態で記載されている。各シグナルピークに対して、δ値（ｐｐｍ）及びシグナル強度（丸括弧内）が記載されている。δ値−シグナル強度の対の間には、区切り符号としてセミコロンが存在している。
【０１８１】
従って、１つの例のピークリストは、以下の形態を有する：
δ１（強度１）；δ２（強度２）；．．．；δｉ（強度ｉ）；．．．；δｎ（強度ｎ）。
【０１８２】
先鋭なシグナルの強度は、ＮＭＲスペクトルの印刷された例におけるシグナルの高さ（ｃｍ）と相関し、シグナル強度の真の関係を示している。幅が広いシグナルからは、数種類のピーク又は該シグナルの中央及び当該スペクトルの中の最も強いシグナルと比較したそれらの相対的強度が示され得る。
【０１８３】
１Ｈスペクトルの化学シフトを較正するために、テトラメチルシランを使用するか、及び／又は、特にスペクトルがＤＭＳＯ（ジメチルスルホキシド）中で測定される場合には、用いられる溶媒の化学シフトを使用する。従って、ＮＭＲピークリストの中には、テトラメチルシランのピークは存在し得るが、必ずしも存在するわけではない。
【０１８４】
１Ｈ−ＮＭＲピークリストは、古典的な１Ｈ−ＮＭＲのプリントと類似しており、従って、通常、ＮＭＲの古典的な解釈で記載される全てのピークを含んでいる。
【０１８５】
さらに、それらは、古典的な１Ｈ−ＮＭＲのプリントのように、溶媒のシグナル、目標化合物の立体異性体（これも、本発明の対象である）のシグナル及び／又は不純物のピークのシグナルも示し得る。
【０１８６】
溶媒及び／又は水のデルタ−範囲内における化合物シグナルを示すために、溶媒の通常のピーク（例えば、ＤＭＳＯ−Ｄ６中のＤＭＳＯのピーク）及び水のピークは、本発明者らの１Ｈ−ＮＭＲピークリストの中に示されており、そして、通常、平均して高い強度を有している。
【０１８７】
目標化合物の立体異性体のピーク及び／又は不純物のピークは、通常、平均して、目標化合物（例えば、純度＞９０％）のピークよりも低い強度を有している。
【０１８８】
そのような立体異性体及び／又は不純物は、特定の調製方法に対して特有であり得る。従って、それらのピークは、本発明者らの調製方法の再現性を「副産物の指紋（ｓｉｄｅ−ｐｒｏｄｕｃｔｓ−ｆｉｎｇｅｒｐｒｉｎｔｓ）」によって認識するのに役立ち得る。
【０１８９】
目標化合物のピークを既知方法（ＭｅｓｔｒｅＣ、ＡＣＤ−シミュレーション、さらに、経験的に評価された期待値の使用）で計算する専門家は、必用に応じて、場合により付加的な強度フィルターを使用して、目標化合物のピークを分離することができる。この分離は、１Ｈ−ＮＭＲの古典的な解釈での関連するピークのピッキングに類似しているであろう。
【０１９０】
ピークリストによるＮＭＲデータの記載のさらなる詳細については、「Ｒｅｓｅａｒｃｈ  Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ  Ｄａｔａｂａｓｅ  Ｎｕｍｂｅｒ  ５６４０２５」の刊行物「Ｃｉｔａｔｉｏｎ  ｏｆ  ＮＭＲ  Ｐｅａｋｌｉｓｔ  Ｄａｔａ  ｗｉｔｈｉｎ  Ｐａｔｅｎｔ  Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ」の中に見いだすことができる。
【０１９１】
表１〜表３に記載されているような本発明の化合物は、以下の化学的合成実施例に準じて又は以下の化学的合成実施例と同様にして得られる。
【０１９２】
（Ａ）  化学的合成実施例：
１．  ３−アミノ−６−［（４−フルオロフェニル）メチル］イソチアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−７−オン（化合物Ｎｏ．Ｉ−１４）及び３−アミノ−６−（シクロヘプチルメチル）−４，５−ジヒドロイソチアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−７−オン（化合物Ｎｏ．Ｉ−５９）の合成：
下記スキームは、段階１．１〜段階１．４に関する一般的な手順並びに段階１．５及び段階１．６に関する詳細な実施例を含む段階（ｉ）〜段階（ｖｉ）を例証している：
【化３３】
2020525461.tif 000047
スキーム１５
【０１９３】
１．１    段階（ｉ）＝  一般的な手順
エステル１（１．０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１ｍｍｏｌ当たり１．９ｍＬ）に溶解させた溶液を撹拌しながら、それに、酢酸ホルムアミジン（５ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、その反応混合物を１２０℃で１８時間撹拌した。その混合物を氷水を添加することによりクエンチし、生じた沈澱物を濾過によって収集し、風乾させて、化合物２が得られた。
【０１９４】
１．２    段階（ｉｉ）＝  一般的な手順
ピリミジノン２（１．０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１ｍｍｏｌ当たり６．３ｍＬ）に溶解させた溶液を撹拌しながら、それに、順次、所望の臭化アルキル（１．２ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（１．５ｍｍｏｌ）及びヨウ化カリウム（０．１ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、その反応混合物を１２０℃で３時間撹拌し、その後、室温まで冷却した。その混合物を氷水を添加することによりクエンチし、その水相をＥｔＯＡｃで３回抽出した。その有機抽出物を合してブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、カラムクロマトグラフィーで精製して、化合物３が得られた。
【０１９５】
１．３    段階（ｉｉｉ）＝  一般的な手順
エステル３（１．０ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（１ｍｍｏｌ当たり５．５ｍＬ）に溶解させた溶液を撹拌しながら、それに、０度で、トリフルオロ酢酸（５ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。次いで、その反応混合物を室温で１８時間撹拌し、その溶液をを濃縮乾燥させて、酸４が得られた。これは、それ以上精製することなく、次の段階で使用した。
【０１９６】
１．４    段階（ｉｖ）＝  一般的な手順
酸４（１．０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ：ｔＢｕＯＨの（３：１）混合物（１ｍｍｏｌ当たり１２ｍＬ）に溶解させた溶液を撹拌しながら、それに、順次、トリエチルアミン（１．５ｍｍｏｌ）及びジフェニルホスホリルアジド（１．２ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、その反応混合物を７０℃で１８時間撹拌し、その後、室温まで冷却した。その混合物を氷水を添加することによりクエンチし、その水相をＥｔＯＡｃで３回抽出した。その有機抽出物を合してブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮して、カルバメート５が得られた。この化合物は、それ以上精製することなく、次の段階で使用した。
【０１９７】
１．５    段階（ｖ）＝  選択された実施例３−アミノ−６−［（４−フルオロフェニル）メチル］イソチアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−７−オン（実施例Ｉ−１４）の合成：
０．４２ｇのＮ−［６−［（４−フルオロフェニル）メチル］−７−オキソ−イソチアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−３−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．１１ｍｏｌ）をＤＣＭ（２７ｍＬ）とトリフルオロ酢酸（９ｍＬ）に溶解させた溶液を室温で１８時間撹拌した。その混合物を濃縮乾燥させ、カラムクロマトグラフィーで精製した。収量：４６ｍｇ（１５理論値の％）。
1H-NMR (300 MHz, DMSO δ, ppm) 8.70 (s, 1H), 7.43 (dd, 2H), 7.19 (dd, 2H), 6.83 (br. s, 2H), 5.22 (s, 2H).
【０１９８】
１．６    段階（ｖｉ）＝  選択された実施例３−アミノ−６−（シクロヘプチルメチル）−４，５−ジヒドロイソチアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−７−オン（実施例Ｉ−５９）の合成：
０．１３ｇの３−アミノ−６−（シクロヘプチルメチル）イソチアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−７−オン（０．４８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（６ｍＬ）に溶解させた溶液を撹拌しながら、それに、−３０度で、４．８ｍＬのボラン／ＴＨＦ錯体溶液（４．８ｍｍｏｌ、ＴＨＦ中１Ｍ）を滴下して加えた。次いで、その反応混合物−３０度で１８時間撹拌した。次いで、その反応混合物をＭｅＯＨを添加することによりクエンチし、その混合物をゆっくりと２時間７０度まで昇温させ、次いで、室温まで冷却した。得られた混合物を水とＥｔＯＡｃの間で分配させた。その水相をＥｔＯＡｃで２回抽出し、その有機抽出物を合して硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、カラムクロマトグラフィーで精製した。収量：１６ｍｇ（理論値の１２％）。
1H-NMR (300 MHz, DMSO δ, ppm) 6.39 (t, 1H), 6.15 (br. s, 2H), 4.63 (d, 2H), 3.18 (d, 2H), 1.78-1.32 (m, 11H), 1.17-1.07 (m, 2H).
【０１９９】
２．  ３−アミノ−６−（シクロヘキシルメチル）−４−メチル−イソチアゾロ［４，５−ｄ］ピリダジン−７−オン（化合物Ｎｏ．Ｉ−７５）の合成：
下記スキームは、実施例２．１〜実施例２．４において詳細に記載されている段階（ｉ）〜段階（ｖ）を例証している：
【化３４】
2020525461.tif 000048
スキーム１６
【０２００】
２．１    段階（ｉ）＝  ４−アセチル−３−（ジメチルアミノ）イソチアゾール−５−カルボン酸メチルの合成：
５．０ｇのエステル８（１０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２５ｍＬ）に溶解させた溶液を撹拌しながら、それに、−７０度で、塩化イソプロピルマグネシウム塩化リチウム（１３ｍｍｏｌ、１．３Ｍ）のＴＨＦ溶液１０ｍＬを滴下して加えた。次いで、その反応混合物を５分間撹拌し、無水酢酸を滴下して加えた。その混合物を−７０度で２時間撹拌し、室温まで昇温させ、飽和塩化アンモニウム水溶液を添加することによってクエンチした。その水相をＥｔＯＡｃで２回抽出し、その有機抽出物を合して硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、カラムクロマトグラフィーで精製した。収量：１．９ｇ（理論値の４７％）。
1H-NMR (400 MHz, DMSO δ, ppm) 3.93 (s, 3H), 1.37 (s, 18H).
【０２０１】
２．２    段階（ｉｉ）＝  ４−アセチル−３−（ジメチルアミノ）イソチアゾール−５−カルボン酸の合成：
０．５０ｇのエステル９（１．２ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１．７ｍＬ）とＭｅＯＨ（１．７ｍＬ）に溶解させた溶液を撹拌しながら、それに、０．９４ｍＬの２Ｍ水酸化ナトリウム水溶液（１．９ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、その反応混合物を室温で１時間撹拌した。その混合物を濃縮し、その残渣を２Ｍ  ＨＣｌ水溶液とＥｔＯＡｃの間で分配させた。その水相をＥｔＯＡｃで２回抽出し、その有機抽出物を合して硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。その対応する酸は、それ以上精製することなく、次の段階で使用した。収量：０．４７ｇ（理論値の９８％）。
【０２０２】
２．３    段階（ｉｉｉ）＝  ６−（シクロヘキシルメチル）−３−（ジメチルアミノ）−４−メチル−イソチアゾロ［４，５−ｄ］ピリダジン−７−オンの合成：
０．４７ｇの酸１０（１．２ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１２ｍＬ）に溶解させた溶液を撹拌しながら、それに、順次、１．４ｍＬのＴ３Ｐ（２．５ｍｍｏｌ、ＴＨＦ中５０％）、０．５１ｍＬのトリエチルアミン（３．７ｍｍｏｌ）及び０．３０ｇのシクロヘキシルメチルヒドラジン（１．８ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、その反応混合物を６５度で２日間撹拌した。その混合物を２Ｍ水酸化ナトリウム水溶液及びＥｔＯＡｃを添加することによりクエンチした。その水相をＥｔＯＡｃで２回抽出し、その有機抽出物を合して硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、ＨＰＬＣで精製した。収量：０．１８ｇ（理論値の３１％）。
1H-NMR (400 MHz, DMSO δ, ppm) 4.01 (d, 2H), 2.42 (s, 3H), 1.95-1.42 (m, 6H), 1.38 (s, 18H), 1.32-0.91 (m, 5H).
【０２０３】
２．４    段階（ｉｖ）＝  ３−アミノ−６−（シクロヘキシルメチル）−４−メチル−イソチアゾロ［４，５−ｄ］ピリダジン−７−オン（実施例Ｉ−７５）の合成：
０．１８ｇのカルバメート１１（０．３８ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（２．０ｍＬ）に溶解させた溶液を撹拌しながら、それに、０．８７ｍＬのトリフルオロ酢酸（１１ｍｍｏｌ）をゆっくりと添加し、次いで、その反応混合物を室温で１８時間撹拌した。その混合物を濃縮し、その残渣をＥｔＯＡｃと２Ｍ水酸化ナトリウム水溶液の間で分配させた。その水相をＥｔＯＡｃで２回抽出し、その有機抽出物を合して硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、カラムクロマトグラフィーで精製した。収量：３８ｍｇ（理論値の３６％）。
1H-NMR (400 MHz, DMSO δ, ppm) 6.63 (br. s, 2H), 3.93 (d, 2H), 2.55 (s, 3H), 1.91-1.83 (m, 1H), 1.67-1.55 (m, 5H), 1.16-0.99 (m, 5H).
【０２０４】
ＮＭＲピークリスト
本発明に関連する式（Ｇ１）、式（Ｇ２）及び式（Ｇ３）で表される化合物のＮＭＲピークリスト。番号付けは、上記表１〜表３を参照している。
【表９】
2020525461.tif 000049
2020525461.tif 000050
2020525461.tif 000051
2020525461.tif 000052
2020525461.tif 000053
2020525461.tif 000054
2020525461.tif 000055
2020525461.tif 000056
2020525461.tif 000057
2020525461.tif 000058
【０２０５】
（Ｂ）  製剤実施例
（ａ）  粉剤は、１０重量部の式（Ｇ）で表される化合物と９０重量部の不活性物質としてのタルクを混合させ、及び、その混合物をハンマーミルの中で粉砕することによって得られる。
【０２０６】
（ｂ）  水中で容易に分散可能な水和剤は、２５重量部の式（Ｇ）で表される化合物と６４重量部の不活性物質としてのカオリン含有石英と１０重量部のリグノスルホン酸カリウムと１重量部の湿潤剤及び分散剤としてのナトリウムオレオイルメチルタウレートを混合させ、並びに、その混合物をピンディスクミル（ｐｉｎｎｅｄ−ｄｉｓｋ  ｍｉｌｌ）の中で摩砕することによって得られる。
【０２０７】
（ｃ）  水中で容易に分散可能な分散製剤（ｄｉｓｐｅｒｓｉｏｎ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）は、２０重量部の式（Ｇ）で表される化合物を６重量部のアルキルフェノールポリグリコールエーテル（（登録商標）Ｔｒｉｔｏｎ  Ｘ  ２０７）及び３重量部のイソトリデカノールポリグリコールエーテル（８ＥＯ）及び７１重量部のパラフィン系鉱油（例えば、約２５５℃から２７７℃を超える沸点範囲）と混合させ、並びに、その混合物をボールミルの中で５ミクロン未満の粉末度になるまで摩砕することによって得られる。
【０２０８】
（ｄ）  乳剤は、１５重量部の式（Ｇ）で表される化合物と７５重量部の溶媒としてのシクロヘキサノンと１０重量部の乳化剤としてのオキシエチル化ノニルフェノールから得られる。
【０２０９】
（ｅ）  顆粒水和剤は、
７５重量部の式（Ｇ）で表される化合物、
１０重量部のリグノスルホン酸カルシウム、
５重量部のラウリル硫酸ナトリウム、
３重量部のポリビニルアルコール、及び、
７重量部のカオリン
を混合させ、その混合物をピンディスクミルの中で摩砕し、並びに、得られた粉末を流動床の中で造粒液としての水を散布施用することにより造粒することによって得られる。
【０２１０】
（ｆ）  顆粒水和剤は、さらにまた、
２５重量部の式（Ｇ）で表される化合物、
５重量部の２，２’−ジナフチルメタン−６，６’−ジスルホン酸ナトリウム、
２重量部のナトリウムオレオイルメチルタウリネート、
１重量部のポリビニルアルコール、
１７重量部の炭酸カルシウム、及び、
５０重量部の水
を、コロイドミルで、均質化及び前粉砕し、次いで、その混合物をビーズミルの中で摩砕し、並びに、得られた懸濁液を噴霧塔の中で単一物質ノズル（ｓｉｎｇｌｅ−ｓｕｂｓｔａｎｃｅ  ｎｏｚｚｌｅ）を用いて噴霧及び乾燥することによっても得られる。
【０２１１】
混合製剤中で又はタンクミックスの中で本発明の活性化合物と組合せて使用することが可能な成分は、例えば、「Ｗｅｅｄ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  ２６，  ４４１−４４５  （１９８６）」又は「“Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ”，  １６ｔｈ  ｅｄｉｔｉｏｎ，  Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ  ａｎｄ  ｔｈｅ  Ｒｏｙａｌ  Ｓｏｃ．  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，  ２００６」及びそれらの中で引用されている文献に記載されていて、例えば、アセト乳酸シンターゼ、アセチル−ＣｏＡ−カルボキシラーゼ、セルロース−シンターゼ、エノールピルビルシキミ酸−３−リン酸−シンターゼ、グルタミン−シンターゼ、ｐ−ヒドロキシフェニルピルビン酸−ジオキシゲナーゼ、フィトエンデサチュラーゼ、光化学系Ｉ、光化学系ＩＩ及び／又はプロトポルフィリノーゲン−オキシダーゼの阻害薬として作用する、例えば、既知活性化合物である。
【０２１２】
（Ｃ）  生物学的実施例
【表１０】
2020525461.tif 000059
2020525461.tif 000060
【表１１】
2020525461.tif 000061
2020525461.tif 000062
【表１２】
2020525461.tif 000063
2020525461.tif 000064
【表１３】
2020525461.tif 000065
【０２１３】
殺菌性実施例
（１）  実施例：  アルテルナリア・ブラシカエ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）（ダイコン又はキャベツにおける黒斑病）に対するインビボ予防試験
溶媒：        ５体積％のジメチルスルホキシド
１０体積％のアセトン
乳化剤：      活性成分１ｍｇ当たり１μＬのＴｗｅｅｎ（登録商標）８０
活性成分を、ジメチルスルホキシド／アセトン／Ｔｗｅｅｎ（登録商標）８０の混合物の中で、可溶化及び均質化し、次いで、水で稀釈して所望の濃度とした。
【０２１４】
ダイコン又はキャベツの幼植物を、上記のように調製された活性成分を噴霧することによって処理した。対照植物は、アセトン／ジメチルスルホキシド／Ｔｗｅｅｎ（登録商標）８０の水溶液のみで処理した。
【０２１５】
２４時間経過した後、アルテルナリア・ブラシカエ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）の胞子の水性懸濁液を葉に噴霧することにより、該植物を汚染した。その汚染されたダイコン植物又はキャベツ植物を、２０℃、相対湿度１００％で６日間インキュベートした。
【０２１６】
当該試験について、上記接種の６日後に評価した。０％は、対照植物の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されなかったことを意味する。
【０２１７】
この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度５００ｐｐｍで、少なくとも７０％の効力を示した：  Ｉ−１２；Ｉ−１４；Ｉ−４１；Ｉ−４２；Ｉ−４４；Ｉ−４５；Ｉ−５３；Ｉ−５４；Ｉ−５５；Ｉ−５６；Ｉ−５７；Ｉ−５８；Ｉ−５９；Ｉ−６１；Ｉ−６３；Ｉ−６４；Ｉ−６５；Ｉ−８５。
【０２１８】
（２）  実施例：  ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）（灰色かび病）に対するインビボ予防試験
溶媒：        ５体積％のジメチルスルホキシド
１０体積％のアセトン
乳化剤：      活性成分１ｍｇ当たり１μＬのＴｗｅｅｎ（登録商標）８０
活性成分を、ジメチルスルホキシド／アセトン／Ｔｗｅｅｎ（登録商標）８０の混合物の中で、可溶化及び均質化し、次いで、水で稀釈して所望の濃度とした。
【０２１９】
ガーキン（ｇｈｅｒｋｉｎ）の幼植物を、上記のように調製された活性成分を噴霧することによって処理した。対照植物は、アセトン／ジメチルスルホキシド／Ｔｗｅｅｎ（登録商標）８０の水溶液のみで処理した。
【０２２０】
２４時間経過した後、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）の胞子の水性懸濁液を葉に噴霧することにより、該植物を汚染した。その汚染されたガーキン植物を、１７℃、相対湿度９０％で４〜５日間インキュベートした。
【０２２１】
当該試験について、上記接種の４〜５日後に評価した。０％は、対照植物の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されなかったことを意味する。
【０２２２】
この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度５００ｐｐｍで、少なくとも７０％の効力を示した：  Ｉ−０１；Ｉ−０２；Ｉ−０４；Ｉ−２９；Ｉ−３０；Ｉ−３１；Ｉ−４１；Ｉ−４２；Ｉ−４３；Ｉ−７７；Ｉ−８１；Ｉ−８２。
【０２２３】
この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度１００ｐｐｍで、少なくとも７０％の効力を示した：  Ｉ−５９；Ｉ−７８。
【０２２４】
（３）  実施例：  フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）（トマト疫病）に対するインビボ予防試験
溶媒：        ５体積％のジメチルスルホキシド
１０体積％のアセトン
乳化剤：      活性成分１ｍｇ当たり１μＬのＴｗｅｅｎ（登録商標）８０
活性成分を、ジメチルスルホキシド／アセトン／Ｔｗｅｅｎ（登録商標）８０の混合物の中で、可溶化及び均質化し、次いで、水で稀釈して所望の濃度とした。
【０２２５】
トマトの幼植物を、上記のように調製された活性成分を噴霧することによって処理した。対照植物は、アセトン／ジメチルスルホキシド／Ｔｗｅｅｎ（登録商標）８０の水溶液のみで処理した。
【０２２６】
２４時間経過した後、フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）の胞子の水性懸濁液を葉に噴霧することにより、該植物を汚染した。その汚染されたトマト植物を、１６〜１８℃、相対湿度１００％で５日間インキュベートした。
【０２２７】
当該試験について、上記接種の５日後に評価した。０％は、対照植物の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されなかったことを意味する。
【０２２８】
この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度５００ｐｐｍで、少なくとも７０％の効力を示した：  Ｉ−０２；Ｉ−０３；Ｉ−０４；Ｉ−０９；Ｉ−１１；Ｉ−１３；Ｉ−１４；Ｉ−１５；Ｉ−１８；Ｉ−２０；Ｉ−２４；Ｉ−２９；Ｉ−４０；Ｉ−４６；Ｉ−５１；Ｉ−５２；Ｉ−６０；Ｉ−６２；Ｉ−６３；Ｉ−６５；Ｉ−６６；Ｉ−６７；Ｉ−６８；Ｉ−６９；Ｉ−７０；Ｉ−７１；Ｉ−７２；Ｉ−７３；Ｉ−７７；Ｉ−７８；Ｉ−８１；Ｉ−８２；Ｉ−８３；Ｉ−８６。
【０２２９】
この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度１００ｐｐｍで、少なくとも７０％の効力を示した：  Ｉ−０１；Ｉ−０６；Ｉ−０７；Ｉ−１２；Ｉ−１７；Ｉ−３０；Ｉ−３１；Ｉ−４１；Ｉ−４２；Ｉ−４３；Ｉ−４５；Ｉ−５３；Ｉ−５４；Ｉ−５５；Ｉ−５６；Ｉ−５７；Ｉ−５８；Ｉ−５９；Ｉ−６１；Ｉ−６４；Ｉ−７６；Ｉ−７９；Ｉ−８４；Ｉ−８５。
【０２３０】
（４）  実施例：  プッシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）（コムギの赤さび病）に対するインビボ予防試験
溶媒：        ５体積％のジメチルスルホキシド
１０体積％のアセトン
乳化剤：      活性成分１ｍｇ当たり１μＬのＴｗｅｅｎ（登録商標）８０
活性成分を、ジメチルスルホキシド／アセトン／Ｔｗｅｅｎ（登録商標）８０の混合物の中で、可溶化及び均質化し、次いで、水で稀釈して所望の濃度とした。
【０２３１】
コムギの幼植物を、上記のように調製された活性成分を噴霧することによって処理した。対照植物は、アセトン／ジメチルスルホキシド／Ｔｗｅｅｎ（登録商標）８０の水溶液のみで処理した。
【０２３２】
２４時間経過した後、プッシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の胞子の水性懸濁液を葉に噴霧することにより、該植物を汚染した。その汚染されたコムギ植物を、２０℃、相対湿度１００％で２４時間インキュベートし、次いで、２０℃、相対湿度７０〜８０％で１０日間インキュベートした。
【０２３３】
当該試験について、上記接種の１１日後に評価した。０％は、対照植物の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されなかったことを意味する。
【０２３４】
この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度５００ｐｐｍで、少なくとも７０％の効力を示した：  Ｉ−１２；Ｉ−１４；Ｉ−１５；Ｉ−１７；Ｉ−３０；Ｉ−３１；Ｉ−４０；Ｉ−４１；Ｉ−４２；Ｉ−４３；Ｉ−４４；Ｉ−５３；Ｉ−５４；Ｉ−５５；Ｉ−５９；Ｉ−６１；Ｉ−６３；Ｉ−６４；Ｉ−６９；Ｉ−７１；Ｉ−７２；Ｉ−８４；Ｉ−８５。
【０２３５】
この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度１００ｐｐｍで、少なくとも７０％の効力を示した：  Ｉ−０７。
【０２３６】
（５）  実施例：  ピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）（オオムギの網斑病）に対するインビボ予防試験
溶媒：        ５体積％のジメチルスルホキシド
１０体積％のアセトン
乳化剤：      活性成分１ｍｇ当たり１μＬのＴｗｅｅｎ（登録商標）８０
活性成分を、ジメチルスルホキシド／アセトン／Ｔｗｅｅｎ（登録商標）８０の混合物の中で、可溶化及び均質化し、次いで、水で稀釈して所望の濃度とした。
【０２３７】
オオムギの幼植物を、上記のように調製された活性成分を噴霧することによって処理した。対照植物は、アセトン／ジメチルスルホキシド／Ｔｗｅｅｎ（登録商標）８０の水溶液のみで処理した。
【０２３８】
２４時間経過した後、ピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）の胞子の水性懸濁液を葉に噴霧することにより、該植物を汚染した。その汚染されたオオムギ植物を、２０℃、相対湿度１００％で４８時間インキュベートし、次いで、２０℃、相対湿度７０〜８０％で１２日間インキュベートした。
【０２３９】
当該試験について、上記接種の１４日後に評価した。０％は、対照植物の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されなかったことを意味する。
【０２４０】
この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度５００ｐｐｍで、少なくとも７０％の効力を示した：  Ｉ−０１；Ｉ−０７；Ｉ−０８；Ｉ−１２；Ｉ−１７；Ｉ−１８；Ｉ−２０；Ｉ−２４；Ｉ−３１；Ｉ−５５；Ｉ−６１；Ｉ−８２。
【０２４１】
この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度１００ｐｐｍで、少なくとも７０％の効力を示した：  Ｉ−４４。
【０２４２】
（６）  実施例：  セプトリア・トリチシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）（コムギの葉枯病（ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ））に対するインビボ予防試験
溶媒：        ５体積％のジメチルスルホキシド
１０体積％のアセトン
乳化剤：      活性成分１ｍｇ当たり１μＬのＴｗｅｅｎ（登録商標）８０
活性成分を、ジメチルスルホキシド／アセトン／Ｔｗｅｅｎ（登録商標）８０の混合物の中で、可溶化及び均質化し、次いで、水で稀釈して所望の濃度とした。
【０２４３】
コムギの幼植物を、上記のように調製された活性成分を噴霧することによって処理した。対照植物は、アセトン／ジメチルスルホキシド／Ｔｗｅｅｎ（登録商標）８０の水溶液のみで処理した。
【０２４４】
２４時間経過した後、セプトリア・トリチシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）の胞子の水性懸濁液を葉に噴霧することにより、該植物を汚染した。その汚染されたコムギ植物を、１８℃、相対湿度１００％で７２時間インキュベートし、次いで、２０℃、相対湿度９０％で２１日間インキュベートした。
【０２４５】
当該試験について、上記接種の２４日後に評価した。０％は、対照植物の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されなかったことを意味する。
【０２４６】
この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度５００ｐｐｍで、少なくとも７０％の効力を示した：  Ｉ−０２；Ｉ−０４；Ｉ−０８；Ｉ−０９；Ｉ−１０；Ｉ−１１；Ｉ−１２；Ｉ−１４；Ｉ−１５；Ｉ−１６；Ｉ−１８；Ｉ−２０；Ｉ−４０；Ｉ−４１；Ｉ−４７；Ｉ−４８；Ｉ−５１；Ｉ−５２；Ｉ−５６；Ｉ−５７；Ｉ−５８；Ｉ−６０；Ｉ−６７；Ｉ−７０；Ｉ−７７；Ｉ−８１；Ｉ−８３；Ｉ−８５。
【０２４７】
この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度１００ｐｐｍで、少なくとも７０％の効力を示した：  Ｉ−０６；Ｉ−０７；Ｉ−１７；Ｉ−１９；Ｉ−２１；Ｉ−４２；Ｉ−４３；Ｉ−４５；Ｉ−５０；Ｉ−５９；Ｉ−６８；Ｉ−７１；Ｉ−７２；Ｉ−７３；Ｉ−７９；Ｉ−８２；Ｉ−８４。
【０２４８】
（７）  実施例：  スファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）（ウリ科植物のうどんこ病）に対するインビボ予防試験
溶媒：        ５体積％のジメチルスルホキシド
１０体積％のアセトン
乳化剤：      活性成分１ｍｇ当たり１μＬのＴｗｅｅｎ（登録商標）８０
活性成分を、ジメチルスルホキシド／アセトン／Ｔｗｅｅｎ（登録商標）８０の混合物の中で、可溶化及び均質化し、次いで、水で稀釈して所望の濃度とした。
【０２４９】
ガーキンの幼植物を、上記のように調製された活性成分を噴霧することによって処理した。対照植物は、アセトン／ジメチルスルホキシド／Ｔｗｅｅｎ（登録商標）８０の水溶液のみで処理した。
【０２５０】
２４時間経過した後、スファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）の胞子の水性懸濁液を葉に噴霧することにより、該植物を汚染した。その汚染されたガーキン植物を、１８℃、相対湿度１００％で７２時間インキュベートし、次いで、２０℃、相対湿度７０〜８０％で１２日間インキュベートした。
【０２５１】
当該試験について、上記接種の１５日後に評価した。０％は、対照植物の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されなかったことを意味する。
【０２５２】
この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度５００ｐｐｍで、少なくとも７０％の効力を示した：  Ｉ−０１；Ｉ−１２；Ｉ−１４；Ｉ−１５；Ｉ−４５；Ｉ−４６；Ｉ−５２；Ｉ−５４；Ｉ−５６；Ｉ−５８；Ｉ−６４；Ｉ−６８。
【０２５３】
この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度１００ｐｐｍで、少なくとも７０％の効力を示した：  Ｉ−０７；Ｉ−１７；Ｉ−５５；Ｉ−５７；Ｉ−５９；Ｉ−６３；Ｉ−６７；Ｉ−６９；Ｉ−７０；Ｉ−７１；Ｉ−７２；Ｉ−７３；Ｉ−７６；Ｉ−７８；Ｉ−８１。
【０２５４】
（８）  実施例：  ウロミセス・アペンジクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ  ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）（インゲンマメのさび病）に対するインビボ予防試験
溶媒：        ５体積％のジメチルスルホキシド
１０体積％のアセトン
乳化剤：      活性成分１ｍｇ当たり１μＬのＴｗｅｅｎ（登録商標）８０
活性成分を、ジメチルスルホキシド／アセトン／Ｔｗｅｅｎ（登録商標）８０の混合物の中で、可溶化及び均質化し、次いで、水で稀釈して所望の濃度とした。
【０２５５】
インゲンマメの幼植物を、上記のように調製された活性成分を噴霧することによって処理した。対照植物は、アセトン／ジメチルスルホキシド／Ｔｗｅｅｎ（登録商標）８０の水溶液のみで処理した。
【０２５６】
２４時間経過した後、ウロミセス・アペンジクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ  ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）の胞子の水性懸濁液を葉に噴霧することにより、該植物を汚染した。その汚染されたインゲンマメ植物を、２０℃、相対湿度１００％で２４時間インキュベートし、次いで、２０℃、相対湿度７０〜８０％で１０日間インキュベートした。
【０２５７】
当該試験について、上記接種の１１日後に評価した。０％は、対照植物の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されなかったことを意味する。
【０２５８】
この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度５００ｐｐｍで、少なくとも７０％の効力を示した：  Ｉ−０６；Ｉ−０７；Ｉ−１２；Ｉ−１７；Ｉ−２９；Ｉ−３０；Ｉ−４０；Ｉ−４１；Ｉ−４２；Ｉ−４３；Ｉ−５３；Ｉ−５４；Ｉ−５５；Ｉ−５７；Ｉ−５９；Ｉ−６３；Ｉ−６４；Ｉ−６９；Ｉ−８５。
【０２５９】
この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度１００ｐｐｍで、少なくとも７０％の効力を示した：  Ｉ−６１。
【国際調査報告】
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