(57)【要約】  式（Ｉ）の化合物2020500850.tif 000061（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、およびＲ5は、請求項１に定義されている通りである）が提供されている。さらに、本発明は、式（Ｉ）の化合物を含む農芸化学組成物、これらの組成物の調製、ならびに、特に真菌といった植物病原性微生物による植物、収穫された食品作物、種子または非生体材料の外寄生を駆除、予防または防除するための農業または園芸における化合物または組成物の使用に関する。
2020500850.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
2020500850.tif 000060
（式中、
Ｒ1およびＲ2は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルおよびＣ3〜Ｃ6シクロアルキルからそれぞれ独立して選択されるか、
Ｒ1およびＲ2は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、１個の酸素原子または１個の硫黄原子を任意に含んでもよい３〜６員の飽和環状基を形成しており；
Ｒ3は、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、またはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであり；
Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルであり；
Ｒ5は、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルであり、前記シクロアルキルは、シアノ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルオキシ、アリールオキシ、＝Ｎ−ＯＲ9から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されているか、
Ｒ5は、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルであり、当該環状基は１個または２個の隣接していない酸素原子または硫黄原子を含んでいるかまたは当該環の要素のうちの１つがＳＯまたはＳＯ2を表しているか、
Ｒ5は、Ｃ1〜Ｃ6アルキルオキシカルボニルであるか、
Ｒ5は、Ｃ1〜Ｃ6アルキルであり、前記アルキルは、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルオキシ（前記シクロアルキル基は１個または２個の隣接していない酸素原子または硫黄原子を任意に含むかまたは環の要素のうちの１つが任意にＳＯまたはＳＯ2を表し、前記シクロアルキル基は、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキオキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシから独立して選択される１〜４個の基、および／または１個のフェニル（前記フェニルはそれ自体がハロゲンで任意に置換されていてもよい）で任意に置換されていてもよい）、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルオキシ（前記シクロアルキル基は１個または２個の隣接していない酸素原子または硫黄原子を任意に含むかまたは環の要素のうちの１つが任意にＳＯまたはＳＯ2を表し、前記シクロアルキル基は、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキオキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシから独立して選択される１〜４個の基、および／または１個のフェニル（前記フェニルはそれ自体がハロゲンで任意に置換されていてもよい）で任意に置換されていてもよい）、ベンゾシクロペンタニルオキシ、ベンゾシクロヘキサニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、アリールスルホニル（前記アリールは１〜３個のＲ6基で任意に置換されていてもよい）、アリール（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルスルホニル（前記アリールは１〜３個のＲ6基で任意に置換されていてもよい）、アリールチオ（前記アリールは１〜３個のＲ6基で任意に置換されていてもよい）、アリール（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルチオ（前記アリールは１〜３個のＲ6基で任意に置換されていてもよい）、アリールオキシ（前記アリールは１〜３個のＲ6基で任意に置換されていてもよい）、ヘテロアリールオキシ（前記ヘテロアリールは１〜４個のＲ6基で任意に置換されていてもよい）、Ｓｉ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）3Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、アリール（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルオキシ（前記アリールは１〜３個のＲ6基で任意に置換されていてもよい）、ヘテロアリール（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルオキシ（前記ヘテロアリールは１〜３個のＲ6基で任意に置換されていてもよい）、＝Ｎ−ＯＲ9、−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ7）（Ｒ8）、−Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ7）（Ｒ8）、−Ｎ（ＯＲ9）Ｒ10から独立して選択される１個または２個の置換基で置換されているか、
Ｒ5は、−ＣＨ2Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ9）−Ｃ1〜Ｃ2アルキルまたは−ＣＨ2Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ9）−フェニルであり；
各Ｒ6は、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルオキシ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシから独立して選択され；
Ｒ7およびＲ8は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、アリール（前記アリールは１〜３個のＲ6基で任意に置換されていてもよい）、およびＣ3〜Ｃ8シクロアルキルからそれぞれ独立して選択されるか、
Ｒ7およびＲ8は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、１個の酸素原子または１個の硫黄原子を任意に含んでいてもよい４〜８員の飽和環状基を形成しており；
Ｒ9は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル、アリール（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、またはＣ3〜Ｃ8シクロアルキルであり、かつ
Ｒ10は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル、アリール（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、アリール、またはＣ3〜Ｃ8シクロアルキルであるか、
Ｒ9およびＲ10が、これらが結合している窒素原子および酸素原子と一緒になって、４〜６員の飽和環状基を形成する）の化合物；
またはそのエナンチオマー、塩、もしくはＮ−オキシド。
【請求項２】
Ｒ1およびＲ2が、Ｃ1〜Ｃ4アルキルおよびＣ3〜Ｃ6シクロアルキルからそれぞれ独立して選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ3が、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、またはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルである、請求項１または２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ4が、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルである、請求項１、２、または３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ5が、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルであり、前記シクロアルキルが、シアノ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルオキシ、フェニルオキシ、＝Ｎ−ＯＲ9から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されているか、または、Ｒ5が、Ｃ1〜Ｃ6アルキルであり、前記アルキルが、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルオキシ、フェニルオキシ（前記フェニルは１〜３個のＲ6基で任意に置換されていてもよい）、ピリジニルオキシ（前記ピリジニルは１個または２個のＲ6基で任意に置換されていてもよい）、Ｓｉ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）3Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、フェニル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルオキシ（前記フェニルは１〜３個のＲ6基で任意に置換されていてもよい）、＝Ｎ−ＯＲ9、−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ7）（Ｒ8）、−Ｎ（ＯＲ9）Ｒ10から独立して選択される１〜２個の置換基で置換されており；各Ｒ6が、フルオロ、クロロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルオキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニルオキシ、フェニル、フェニルオキシから独立して選択され；Ｒ7およびＲ8が、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、フェニル（前記フェニルは１個または２個のＲ6基で任意に置換されていてもよい）、およびＣ3〜Ｃ8シクロアルキルからそれぞれ独立して選択されるか、または、Ｒ7およびＲ8が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、１個の酸素原子または１個の硫黄原子を任意に含んでいてもよい４〜６員の飽和環状基を形成しており；
あるいは、
Ｒ5が、−ＣＨ2Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ9）−Ｃ1〜Ｃ2アルキルまたは−ＣＨ2Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ9）−フェニルであり；
Ｒ9が、Ｃ1〜Ｃ6アルキルまたはフェニル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルであり、Ｒ10が、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、フェニル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、フェニル、またはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであるか、または、Ｒ9およびＲ10が、これらが結合している窒素原子および酸素原子と一緒になって、５〜６員の飽和環状基を形成している、請求項１、２、３、または４のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ1およびＲ2が、メチル、エチル、プロピル、またはイソプロピルからそれぞれ独立して選択される、請求項１、２、３、４、または５のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ3が、水素、フルオロ、メチル、エチル、またはシクロプロピルである、請求項１、２、３、４、５または６のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ4が、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、またはクロロジフルオロメチルである、請求項１、２、３、４、５、６、または７のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ5が、Ｃ4〜Ｃ6シクロアルキルであり、前記シクロアルキルが、シアノ、フルオロ、クロロ、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ4アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ4アルキニルオキシ、フェニルオキシ、＝Ｎ−ＯＲ9から独立して選択される１個または２個の置換基で置換されているか、または、Ｒ5が、Ｃ1〜Ｃ3アルキルであり、前記アルキルが、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルオキシ、Ｃ3〜Ｃ4アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ4アルキニルオキシ、フェニルオキシ（前記フェニルは１個または２個のＲ6基で任意に置換されていてもよい）、フェニル（Ｃ1〜Ｃ2）アルコキシ（前記フェニルは１個または２個のＲ6基で任意に置換されていてもよい）、＝Ｎ−ＯＲ9、−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ7）（Ｒ8）から独立して選択される１〜２個の置換基で置換されており；各Ｒ6がフルオロ、クロロ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、シクロプロピル、メチルチオ、トリフルオロメチルチオ、メチルスルホニル、およびエチニルから独立して選択され；Ｒ7が、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、フェニル（前記フェニルは１個または２個のＲ6基で任意に置換されていてもよい）、およびＣ3〜Ｃ8シクロアルキルから選択され、Ｒ8が、Ｃ1〜Ｃ4アルキルであるか、または、Ｒ7およびＲ8が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、４〜６員の飽和環状基を形成する；
あるいは、
Ｒ5が、−ＣＨ2Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ9）−Ｃ1〜Ｃ2アルキルまたは−ＣＨ2Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ9）−フェニルであり；
Ｒ9が、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはフェニル（Ｃ1〜Ｃ2）アルキルである、請求項１、２、３、４、５、６、７、または８のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ1が、メチルまたはエチルであり；Ｒ2が、メチル、エチル、プロピル、またはイソプロピルであり；Ｒ3が、水素、メチル、またはエチルである、請求項１、２、３、４、５、６、７、８、または９のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ1が、メチルまたはエチルであり；
Ｒ2が、メチル、エチル、プロピル、またはイソプロピルであり；
Ｒ3が、水素、メチル、またはエチルであり；
Ｒ4が、トリフルオロメチルまたはクロロジフルオロメチルであり；
Ｒ5が、Ｃ4〜Ｃ6シクロアルキルであり、前記シクロアルキルが、フルオロ、クロロ、メトキシ、エトキシ、シクロプロポキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、＝Ｎ−ＯＲ9から選択される１個の置換基で置換されているか、または、Ｒ5が、Ｃ1〜Ｃ3アルキルであり、前記アルキルが、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルオキシ、フェニルオキシ（前記フェニルは１個または２個のＲ6基で任意に置換されていてもよい）、ベンジルオキシ（前記ベンジル基のフェニルはＲ6基で任意に置換されていてもよい）、および＝Ｎ−ＯＲ9から選択される１個の置換基で置換されており；
各Ｒ6が、フルオロ、クロロ、メチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、シクロプロピル、およびメチルチオから独立して選択されるか；あるいは、
Ｒ5が、−ＣＨ2Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ9）−Ｃ1〜Ｃ2アルキルまたは−ＣＨ2Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ9）−フェニルであり；
Ｒ9が、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはベンジルである、請求項１に記載の化合物；またはそのエナンチオマー、塩、もしくはＮ−オキシド。
【請求項１２】
Ｒ1が、メチルまたはエチルであり；
Ｒ2が、エチル、プロピル、またはイソプロピルであり；
Ｒ3が、水素またはメチルであり；
Ｒ4が、トリフルオロメチルまたはクロロジフルオロメチルであり；
Ｒ5が、シクロブチルまたはシクロヘキシルであり、前記シクロブチルまたはシクロヘキシルが、メトキシ、エトキシ、シクロプロポキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、＝Ｎ−ＯＲ9から選択される１個の置換基で置換されているか；または、
Ｒ5が、メチル、エチル、プロピル、またはイソプロピルであり、前記メチル、エチル、プロピル、またはイソプロピルが、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルオキシ、フェニルオキシ（前記フェニルは１個または２個のＲ6基で任意に置換されていてもよい）、およびベンジルオキシ（前記ベンジル基のフェニルはＲ6基で任意に置換されていてもよい）から選択される１個の置換基で置換されているか；または
Ｒ5が、−ＣＨ2Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ9）−Ｃ1〜Ｃ2アルキルまたは−ＣＨ2Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ9）−フェニルであり；
各Ｒ6が、フルオロ、クロロ、およびメチルから独立して選択され；
Ｒ9が、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはベンジルである、請求項１に記載の化合物；またはそのエナンチオマー、塩、もしくはＮ−オキシド。
【請求項１３】
殺菌・殺カビ的に有効な量の請求項１〜１２のいずれかに定義されている式（Ｉ）の化合物を含む組成物。
【請求項１４】
少なくとも１種の追加の有効成分および／または希釈剤をさらに含む、請求項１３に記載の組成物。
【請求項１５】
植物病原性病害の駆除、予防または防除方法であって、植物病原体、前記植物病原体の生息地、または、植物病原体による被害を受けやすい植物、またはその繁殖体に、殺菌・殺カビ的に有効な量の請求項１〜１２のいずれかに定義されている式（Ｉ）の化合物、または、殺菌・殺カビ的に有効な量の請求項１〜１２のいずれかに定義されている式（Ｉ）の化合物を含む組成物を適用する工程を含む方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、例えば有効成分として殺微生物活性、特には殺菌・殺カビ（ｆｕｎｇｉｃｉｄａｌ）活性を有する新規なフェニルアミジン誘導体に関する。本発明はまた、これらのフェニルアミジン誘導体の調製、これらのフェニルアミジン誘導体の調製に有用な中間体、これらの中間体の調製、少なくとも１種のフェニルアミジン誘導体を含む農芸化学組成物、これらの組成物の調製、および、農業または園芸における、植物、収穫された食品作物、種子または非生体材料に対する特に真菌といった植物病原性微生物による外寄生を防除もしくは予防するためのフェニルアミジン誘導体または組成物の使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
一定の殺菌・殺カビヘテロ二環式化合物が国際公開第００／４６１８４号に記載されている。
【０００３】
ここでは、一定の新規なフェニルアミジン誘導体が好ましい殺菌・殺カビ特性を有することが意外なことに見出された。
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本発明はしたがって、式（Ｉ）の化合物
【化１】
2020500850.tif 000003
（式中、
Ｒ1およびＲ2は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルおよびＣ3〜Ｃ6シクロアルキルからそれぞれ独立して選択されるか、
Ｒ1およびＲ2がこれらが結合している窒素原子と一緒になって１個の酸素原子または１個の硫黄原子を任意選択的に含んでいてもよい３〜６員の飽和環状基を形成し；
Ｒ3は、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、またはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであり；
Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルであり；
Ｒ5は、シアノ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルオキシ、アリールオキシ、＝Ｎ−ＯＲ9から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されているＣ3〜Ｃ8シクロアルキルであるか、
Ｒ5は、１個または２個の隣接していない酸素原子または硫黄原子を環状基が含むか環の要素のうちの１つがＳＯまたはＳＯ2を表すＣ3〜Ｃ8シクロアルキルであるか、
Ｒ5は、Ｃ1〜Ｃ6アルキルオキシカルボニルであるか、
Ｒ5は、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルオキシ（シクロアルキル基は１個または２個の隣接していない酸素原子または硫黄原子を任意選択的に含むか環の要素のうちの１つが任意選択的にＳＯまたはＳＯ2を表し、シクロアルキル基はハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキオキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシから独立して選択される１〜４個の基、および／または１個のフェニル（フェニルはそれ自体がハロゲンで任意選択的に置換されていてもよい）で任意選択的に置換されていてもよい）、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルオキシ（シクロアルキル基は１個または２個の隣接していない酸素原子または硫黄原子を任意選択的に含むか環の要素のうちの１つが任意選択的にＳＯまたはＳＯ2を表し、シクロアルキル基はハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキオキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシから独立して選択される１〜４個の基、および／または１個のフェニル（フェニルはそれ自体がハロゲンで任意選択的に置換されていてもよい）で任意選択的に置換されていてもよい）、ベンゾシクロペンタニルオキシ、ベンゾシクロヘキサニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、アリールスルホニル（アリールは１〜３個のＲ6基で任意選択的に置換されていてもよい）、アリール（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルスルホニル（アリールは１〜３個のＲ6基で任意選択的に置換されていてもよい）、アリールチオ（アリールは１〜３個のＲ6基で任意選択的に置換されていてもよい）、アリール（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルチオ（アリールは１〜３個のＲ6基で任意選択的に置換されていてもよい）、アリールオキシ（アリールは１〜３個のＲ6基で任意選択的に置換されていてもよい）、ヘテロアリールオキシ（ヘテロアリールは１〜４個のＲ6基で任意選択的に置換されていてもよい）、Ｓｉ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）3Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、アリール（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルオキシ（アリールは１〜３個のＲ6基で任意選択的に置換されていてもよい）、ヘテロアリール（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルオキシ（ヘテロアリールは１〜３個のＲ6基で任意選択的に置換されていてもよい）、＝Ｎ−ＯＲ9、−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ7）（Ｒ8）、−Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ7）（Ｒ8）、−Ｎ（ＯＲ9）Ｒ10から独立して選択される１個または２個の置換基で置換されているＣ1〜Ｃ6アルキルであり；
各Ｒ6は、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルオキシ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシから独立して選択され；
Ｒ7およびＲ8は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、アリール（アリールは１〜３個のＲ6基で任意選択的に置換されていてもよい）、およびＣ3〜Ｃ8シクロアルキルからそれぞれ独立して選択されるか、
Ｒ7およびＲ8がこれらが結合している炭素原子と一緒になって１個の酸素原子または１個の硫黄原子を任意選択的に含んでいてもよい４〜８員の飽和環状基を形成し；
Ｒ9は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル、アリール（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、またはＣ3〜Ｃ8シクロアルキルであり、かつ
Ｒ10は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル、アリール（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、アリール、またはＣ3〜Ｃ8シクロアルキルであるか、
Ｒ9およびＲ10がこれらが結合している窒素原子および酸素原子と一緒になって４〜６員の飽和環状基を形成する）
；およびそのエナンチオマー、塩、またはＮ−オキシドを提供する。
【発明を実施するための形態】
【０００５】
第２の態様において、本発明は、式（Ｉ）の化合物を含む農芸化学組成物を提供する。
【０００６】
式（Ｉ）の化合物は植物病原性微生物の防除に用いられ得る。それ故、植物病原体を防除するために、本発明に係る式（Ｉ）の化合物または式（Ｉ）の化合物を含む組成物は、植物病原体に直接、または、植物病原体の生息地（特に植物病原体による被害を受けやすい植物）に適用され得る。
【０００７】
それ故、第３の態様において、本発明は、植物病原体を防除するための本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物または式（Ｉ）の化合物を含む組成物の使用を提供する。
【０００８】
さらなる態様において、本発明は、本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物または式（Ｉ）の化合物を含む組成物を、前記植物病原体、または、前記植物病原体の生息地（特に植物病原体による被害を受けやすい植物）に適用するステップを含む植物病原体の防除方法を提供する。
【０００９】
式（Ｉ）の化合物は、植物病原性真菌の防除に特に効果的である。
【００１０】
それ故、さらなる態様において、本発明は、植物病原性真菌を防除するための本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物または式（Ｉ）の化合物を含む組成物の使用を提供する。
【００１１】
さらなる態様において、本発明は、本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物または式（Ｉ）の化合物を含む組成物を、前記植物病原性真菌、または、前記植物病原性真菌の生息地（特に植物病原性真菌による被害を受けやすい植物）に適用するステップを含む植物病原性真菌の防除方法を提供する。
【００１２】
置換基が任意選択により置換されていると示されている場合、これは、これらの置換基が、１個以上の同等もしくは異なる置換基、例えば１〜３個の置換基を有していてもいなくてもよいことを意味する。通常、３個以下のこのような任意選択の置換基が同時に存在する。１個の基が置換されていると示されている場合（例えばアルキル）、これは、他の基の一部であるこれらの基を含む（例えばアルキルチオ中のアルキル）。
【００１３】
「ハロゲン」という用語は、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を指し、好ましくはフッ素、塩素または臭素を指す。
【００１４】
アルキル置換基は直鎖または分岐であり得る。アルキルは、それ自体、または、他の置換基の一部として、記載されている炭素原子の数に応じて、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシルおよびこれらの異性体、例えば、イソ−プロピル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチルまたはイソ−アミルである。
【００１５】
アルケニル置換基（単独で、または、例えばアルケニルオキシなどのより大きな基の一部として）は直鎖または分岐鎖の形態であることが可能であり、このアルケニル部分は、適切な場合、（Ｅ）−または（Ｚ）−立体構成のものであることが可能である。例はビニルおよびアリルである。アルケニル基は、好ましくはＣ2〜Ｃ6、より好ましくはＣ2〜Ｃ4、および、最も好ましくはＣ2〜Ｃ3アルケニル基である。
【００１６】
アルキニル置換基（単独で、または、例えばアルキニルオキシなどのより大きな基の一部として）は、直鎖または分岐鎖の形態であることが可能である。例はエチニルおよびプロパルギルである。アルキニル基は、好ましくはＣ2〜Ｃ6、より好ましくはＣ2〜Ｃ4、および、最も好ましくはＣ2〜Ｃ3アルキニル基である。
【００１７】
ハロアルキル基（単独で、または、例えばハロアルキルオキシなどのより大きな基の一部として）は１個以上の同等または異なるハロゲン原子を含有し得、例えば、ＣＨ2Ｃｌ、ＣＨＣｌ2、ＣＣｌ3、ＣＨ2Ｆ、ＣＨＦ2、ＣＦ3、ＣＦ2Ｃｌ、ＣＦ3ＣＨ2、ＣＨ3ＣＦ2、ＣＦ3ＣＦ2またはＣＣｌ3ＣＣｌ2を表し得る。
【００１８】
ハロアルケニル基（単独で、または、例えばハロアルケニルオキシなどのより大きな基の一部として）はそれぞれアルケニル基であり、これらは、１つ以上の同一または異なるハロゲン原子で置換されており、例えば、２，２−ジフルオロビニルまたは１，２−ジクロロ−２−フルオロ−ビニルである。
【００１９】
アルコキシはラジカル−ＯＲを意味し、式中、例えば上記に定義されている通り、Ｒはアルキルである。アルコキシ基としては、これらに限定されないが、メトキシ、エトキシ、１−メチルエトキシ、プロポキシ、ブトキシ、１−メチルプロポキシおよび２−メチルプロポキシが挙げられる。
【００２０】
シアノは−ＣＮ基を意味する。
【００２１】
ニトロは−ＮＯ2基を意味する。
【００２２】
アミノは−ＮＨ2基を意味する。
【００２３】
ヒドロキシルまたはヒドロキシは、−ＯＨ基を指す。
【００２４】
シクロアルキルは、飽和していても部分的に不飽和であってもよく、好ましくは完全に飽和しており、これは、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、またはシクロヘキセニルである。
【００２５】
アリール基（単独で、または、例えばアリールオキシ、アリール−アルキルなどのより大きな基の一部として）は、単環式、二環式または三環式の形態であることが可能である芳香族環系である。このような環の例としては、フェニル、ナフチル、アントラセニル、インデニルまたはフェナントレニルが挙げられる。好ましいアリール基はフェニルおよびナフチルであり、フェニルが最も好ましい。アリール部分が置換されていると言われる場合、このアリール部分は、好ましくは１〜４個の置換基、最も好ましくは１〜３個の置換基で置換されている。
【００２６】
ヘテロアリール基（単独で、または、例えばヘテロアリールオキシ、ヘテロアリール−アルキルなどのより大きな基の一部として）は、少なくとも１個のヘテロ原子を含有すると共に、単一の環または２つ以上の縮合環から構成される芳香族環系である。好ましくは、単一の環は３個以下のヘテロ原子を含有し、二環系は４個以下のヘテロ原子を含有することとなり、これらは、窒素、酸素および硫黄から好ましく選択されることとなる。単環式基の例としては、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル（例えば［１，２，４］トリアゾリル）、フラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリルおよびチアジアゾリルが挙げられる。二環式基の例としては、プリニル、キノリニル、シノリニル、キノキサリニル、インドリル、インダゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチオフェニルおよびベンゾチアゾリルが挙げられる。単環式ヘテロアリール基が好ましく、ピリジルが最も好ましい。ヘテロアリール部分が置換されていると言われる場合、このヘテロアリール部分は、好ましくは１〜４個の置換基、最も好ましくは１〜３個の置換基で置換されている。
【００２７】
ヘテロシクリル基または複素環（単独で、または、ヘテロシクリル−アルキルなどのより大きな基の一部として）は、Ｏ、ＳおよびＮから選択される１個以上（好ましくは１個、２個または３個）のヘテロ原子を含む１０個以下の原子を含有する非芳香族環構造である。単環式基の例としては、オキセタニル、４，５−ジヒドロ−イソオキサゾリル、チエタニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、［１，３］ジオキソラニル、ピペリジニル、ピペラジニル、［１，４］ジオキサニル、イミダゾリジニル、［１，３，５］オキサジアジナニル、ヘキサヒドロ−ピリミジニル、［１，３，５］トリアジナニルおよびモルホリニル、または、１−オキソ−チエタニルおよび１，１−ジオキソ−チエタニルなどのこれらの酸化型が挙げられる。二環式基の例としては、２，３−ジヒドロ−ベンゾフラニル、ベンゾ［１，４］ジオキソラニル、ベンゾ［１，３］ジオキソラニル、クロメニルおよび２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニルが挙げられる。ヘテロシクリル部分が置換されていると言われる場合、このヘテロシクリル部分は、好ましくは１〜４個の置換基、最も好ましくは１〜３個の置換基で置換されている。
【００２８】
シクロアルキル置換基は、飽和であっても部分的に不飽和であってもよく、好ましくは完全に飽和であり、これらは例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、またはシクロヘキシルである。
【００２９】
式（Ｉ）の化合物中に１個以上の不斉炭素原子の存在が可能であるとは、その化合物が光学異性形態、すなわち、鏡像異性形態またはジアステレオ異性形態をとり得ることを意味する。また、単結合に係る回転の制限によってアストロプ異性体が生じ得る。式（Ｉ）は、すべてのこれらの可能性のある異性形態およびその混合物を含むことが意図されている。本発明は、式（Ｉ）の化合物に係るすべてのこれらの可能性のある異性形態およびその混合物を含む。同様に、式（Ｉ）は、すべての可能性のある互変異性体を含むことが意図されている。本発明は、式（Ｉ）の化合物に係るすべての可能性のある互変異性形態を含む。
【００３０】
各事例において、本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、遊離形態、Ｎ−オキシドとしての酸化型、または、例えば農業経済学的に使用可能な塩形態といった塩形態である。
【００３１】
Ｎ−オキシドは、第三級アミンの酸化型、または、窒素含有芳香族複素環式化合物の酸化型である。これらは、例えば、書籍“Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｎ−ｏｘｉｄｅｓ”，Ａ．Ａｌｂｉｎｉ  ａｎｄ  Ｓ．Ｐｉｅｔｒａ，ＣＲＣ  Ｐｒｅｓｓ，Ｂｏｃａ  Ｒａｔｏｎ  １９９１に記載されている。
【００３２】
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、およびＲ10の好ましい値は、その任意の組み合わせで下に示す通りである：
【００３３】
好ましくは、Ｒ1およびＲ2は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルおよびＣ3〜Ｃ6シクロアルキルからそれぞれ独立して選択される。
【００３４】
より好ましくは、Ｒ1およびＲ2は、メチル、エチル、プロピル、またはイソプロピルからそれぞれ独立して選択される。
【００３５】
さらに好ましくは、Ｒ1はメチルまたはエチルである。
【００３６】
さらに好ましくは、Ｒ2はメチル、エチル、プロピル、またはイソプロピルである。
【００３７】
最も好ましくは、Ｒ1がメチルまたはエチルであり、Ｒ2がエチル、プロピル、またはイソプロピルである。
【００３８】
好ましくは、Ｒ3は、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、またはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルである。
【００３９】
より好ましくは、Ｒ3は、水素、フルオロ、メチル、エチル、またはシクロプロピルである。
【００４０】
さらに好ましくは、Ｒ3は、水素、メチル、またはエチルである。
【００４１】
最も好ましくは、Ｒ3は水素またはメチルである（特に最も好ましいのはメチルである）。
【００４２】
好ましくは、Ｒ4はＣ1〜Ｃ3ハロアルキルである。
【００４３】
より好ましくは、Ｒ4は、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、またはクロロジフルオロメチルである。
【００４４】
最も好ましくは、Ｒ4は、トリフルオロメチルまたはクロロジフルオロメチルである（特に最も好ましいのはトリフルオロメチルである）。
【００４５】
好ましくは、Ｒ5は、シアノ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルオキシ、フェニルオキシ、＝Ｎ−ＯＲ9から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されているＣ3〜Ｃ8シクロアルキルであるか、
Ｒ5は、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルオキシ、フェニルオキシ（フェニルは１〜３個のＲ6基で任意選択的に置換されていてもよい）、ピリジニルオキシ（ピリジニルは１個または２個のＲ6基で任意選択的に置換されていてもよい）、Ｓｉ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）3Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、フェニル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルオキシ（フェニルは１〜３個のＲ6基で任意選択的に置換されていてもよい）、＝Ｎ−ＯＲ9、−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ7）（Ｒ8）、−Ｎ（ＯＲ9）Ｒ10から独立して選択される１個または２個の置換基で置換されているＣ1〜Ｃ6アルキルである。
【００４６】
より好ましくは、Ｒ5は、シアノ、フルオロ、クロロ、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ4アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ4アルキニルオキシ、フェニルオキシ、＝Ｎ−ＯＲ9から独立して選択される１個または２個の置換基で置換されているＣ4〜Ｃ6シクロアルキルであるか、
Ｒ5は、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルオキシ、Ｃ3〜Ｃ4アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ4アルキニルオキシ、フェニルオキシ（フェニルは１個または２個のＲ6基で任意選択的に置換されていてもよい）、フェニル（Ｃ1〜Ｃ2）アルコキシ（フェニルは１個または２個のＲ6基で任意選択的に置換されていてもよい）、＝Ｎ−ＯＲ9、−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ7）（Ｒ8）から独立して選択される１〜２個の置換基で置換されているＣ1〜Ｃ3アルキルである。
【００４７】
さらに好ましくは、Ｒ5は、フルオロ、クロロ、メトキシ、エトキシ、シクロプロポキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、＝Ｎ−ＯＲ9から選択される１個の置換基で置換されているＣ4〜Ｃ6シクロアルキルであるか、
Ｒ5は、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルオキシ、フェニルオキシ（フェニルは１個または２個のＲ6基で任意選択的に置換されていてもよい）、ベンジルオキシ（ベンジル基のフェニルはＲ6基で任意選択的に置換されていてもよい）、および＝Ｎ−ＯＲ9から選択される１個の置換基で置換されているＣ1〜Ｃ3アルキルである。
【００４８】
またさらに好ましくは、Ｒ5は、メトキシ、エトキシ、シクロプロポキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、または＝Ｎ−ＯＲ9から選択される１個の置換基で置換されているシクロブチルまたはシクロヘキシルであるか；Ｒ5は、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルオキシ、フェニルオキシ（フェニルは１個または２個のＲ6基で任意選択的に置換されていてもよい）、およびベンジルオキシ（ベンジル基のフェニルはＲ6基で任意選択的に置換されていてもよい）から選択される１個の置換基で置換されているメチル、エチル、プロピル、またはイソプロピルである。
【００４９】
最も好ましくは、Ｒ5は、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、またはベンジルオキシ（ベンジル基のフェニルはＲ6で任意選択的に置換されていてもよい）で置換されているメチル基であるか；Ｒ5は、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、またはフェニルオキシ（好ましくはフェニル基が任意選択的にＲ6で置換されているフェニルオキシである）で置換されているエチル基であり；
Ｒ6は、フルオロ、クロロ、またはメチル（好ましくはフルオロ）である。
【００５０】
好ましくは、各Ｒ6は、フルオロ、クロロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルオキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニルオキシ、フェニル、フェニルオキシから独立して選択される。
【００５１】
より好ましくは、各Ｒ6は、フルオロ、クロロ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、シクロプロピル、メチルチオ、トリフルオロメチルチオ、メチルスルホニル、およびエチニルから独立して選択される。
【００５２】
さらに好ましくは、各Ｒ6は、フルオロ、クロロ、メチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、シクロプロピル、およびメチルチオから独立して選択される。
【００５３】
最も好ましくは、各Ｒ6は、フルオロ、クロロ、およびメチルから独立して選択される。
【００５４】
好ましくは、Ｒ7およびＲ8は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、フェニル（フェニルは１個または２個のＲ6基で任意選択的に置換されていてもよい）、およびＣ3〜Ｃ8シクロアルキルからそれぞれ独立して選択されるか；Ｒ7およびＲ8がこれらが結合している炭素原子と一緒になって１個の酸素原子または１個の硫黄原子を任意選択的に含んでいてもよい４〜６員の飽和環状基を形成する。
【００５５】
最も好ましくは、Ｒ7がＣ1〜Ｃ4アルキル、フェニル（フェニルは１個または２個のＲ6基で任意選択的に置換されていてもよい）、およびＣ3〜Ｃ8シクロアルキルから選択され、かつＲ8がＣ1〜Ｃ4アルキルであるか；Ｒ7およびＲ8がこれらが結合している炭素原子と一緒になって４〜６員の飽和環状基を形成する。
【００５６】
好ましくは、Ｒ9は、Ｃ1〜Ｃ6アルキルまたはフェニル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルであるか；Ｒ9およびＲ10がこれらが結合している窒素原子および酸素原子と一緒になって５〜６員の飽和環状基を形成する。
【００５７】
より好ましくは、Ｒ9は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはフェニル（Ｃ1〜Ｃ2）アルキルである。
【００５８】
最も好ましくは、Ｒ9は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはベンジルである。
【００５９】
最も好ましくは、Ｒ10は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、フェニル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、フェニル、またはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルである。
【００６０】
本発明による化合物の１つの群は、式中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、およびＲ10が上の式（Ｉ）の化合物について定義した通りであり、Ｒ5がシアノ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルオキシ、アリールオキシ、＝Ｎ−ＯＲ9から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されているＣ3〜Ｃ8シクロアルキルである、式（Ｉ）の化合物である式（ＩＡ）のもの、またはそのエナンチオマー、塩、もしくはＮ−オキシドである。
【００６１】
式（ＩＡ）の化合物において、Ｒ5は、好ましくはシアノ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルオキシ、フェニルオキシ、＝Ｎ−ＯＲ9から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されているＣ3〜Ｃ8シクロアルキルである。より好ましくは、Ｒ5は、シアノ、フルオロ、クロロ、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ4アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ4アルキニルオキシ、フェニルオキシ、＝Ｎ−ＯＲ9から独立して選択される１個または２個の置換基で置換されているＣ4〜Ｃ6シクロアルキルである。さらに好ましくは、Ｒ5は、フルオロ、クロロ、メトキシ、エトキシ、シクロプロポキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、＝Ｎ−ＯＲ9から選択される１個の置換基で置換されているＣ4〜Ｃ6シクロアルキルであり、最も好ましくは、Ｒ5は、メトキシ、エトキシ、シクロプロポキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、または＝Ｎ−ＯＲ9から選択される１個の置換基で置換されているシクロブチルまたはシクロヘキシルである。Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、およびＲ10の好ましい定義は式（Ｉ）の化合物について定義した通りである。
【００６２】
本発明による化合物の別の基は、式中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、およびＲ10が上の式（Ｉ）の化合物について定義した通りであり、Ｒ5がシアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルオキシ（シクロアルキル基は１個または２個の隣接していない酸素原子または硫黄原子を任意選択的に含むか環の要素のうちの１つが任意選択的にＳＯまたはＳＯ2を表し、シクロアルキル基はハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキオキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシから独立して選択される１〜４個の基、および／または１個のフェニル（フェニルはそれ自体がハロゲンで任意選択的に置換されていてもよい）で任意選択的に置換されていてもよい）、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルオキシ（シクロアルキル基は１個または２個の隣接していない酸素原子または硫黄原子を任意選択的に含むか環の要素のうちの１つが任意選択的にＳＯまたはＳＯ2を表し、シクロアルキル基はハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキオキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシから独立して選択される１〜４個の基、および／または１個のフェニル（フェニルはそれ自体がハロゲンで任意選択的に置換されていてもよい）で任意選択的に置換されていてもよい）、ベンゾシクロペンタニルオキシ、ベンゾシクロヘキサニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、アリールスルホニル（アリールは１〜３個のＲ6基で任意選択的に置換されていてもよい）、アリール（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルスルホニル（アリールは１〜３個のＲ6基で任意選択的に置換されていてもよい）、アリールチオ（アリールは１〜３個のＲ6基で任意選択的に置換されていてもよい）、アリール（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルチオ（アリールは１〜３個のＲ6基で任意選択的に置換されていてもよい）、アリールオキシ（アリールは１〜３個のＲ6基で任意選択的に置換されていてもよい）、ヘテロアリールオキシ（ヘテロアリールは１〜４個のＲ6基で任意選択的に置換されていてもよい）、Ｓｉ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）3Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、アリール（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルオキシ（アリールは１〜３個のＲ6基で任意選択的に置換されていてもよい）、ヘテロアリール（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルオキシ（ヘテロアリールは１〜３個のＲ6基で任意選択的に置換されていてもよい）、＝Ｎ−ＯＲ9、−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ7）（Ｒ8）、−Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ7）（Ｒ8）、−Ｎ（ＯＲ9）Ｒ10から独立して選択される１個または２個の置換基で置換されているＣ1〜Ｃ6アルキルである、式（Ｉ）の化合物である式（ＩＢ）のものである。
【００６３】
式（ＩＢ）の化合物において、Ｒ5は、好ましくは、Ｒ5は、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルオキシ、フェニルオキシ（フェニルは１〜３個のＲ6基で任意選択的に置換されていてもよい）、ピリジニルオキシ（ピリジニルは１個または２個のＲ6基で任意選択的に置換されていてもよい）、Ｓｉ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）3Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、フェニル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルオキシ（フェニルは１〜３個のＲ6基で任意選択的に置換されていてもよい）、＝Ｎ−ＯＲ9、−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ7）（Ｒ8）、−Ｎ（ＯＲ9）Ｒ10から独立して選択される１〜２個の置換基で置換されているＣ1〜Ｃ6アルキルである。より好ましくは、Ｒ5は、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルオキシ、Ｃ3〜Ｃ4アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ4アルキニルオキシ、フェニルオキシ（フェニルは１個または２個のＲ6基で任意選択的に置換されていてもよい）、フェニル（Ｃ1〜Ｃ2）アルコキシ（フェニルは１個または２個のＲ6基で任意選択的に置換されていてもよい）、＝Ｎ−ＯＲ9、−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ7）（Ｒ8）から独立して選択される１〜２個の置換基で置換されているＣ1〜Ｃ3アルキルである。さらに好ましくは、Ｒ5は、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルオキシ、フェニルオキシ（フェニルは１個または２個のＲ6基で任意選択的に置換されていてもよい）、ベンジルオキシ（ベンジル基のフェニルはＲ6基で任意選択的に置換されていてもよい）、および＝Ｎ−ＯＲ9から選択される１個の置換基で置換されているＣ1〜Ｃ3アルキルである。またさらに好ましくは、Ｒ5は、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルオキシ、フェニルオキシ（フェニルは１個または２個のＲ6基で任意選択的に置換されていてもよい）、およびベンジルオキシ（ベンジル基のフェニルはＲ6基で任意選択的に置換されていてもよい）から選択される１個の置換基で置換されているメチル、エチル、プロピル、またはイソプロピルであり、最も好ましくは、Ｒ5基は、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、またはベンジルオキシ（ベンジル基のフェニルはＲ6で任意選択的に置換されていてもよい）で置換されているメチル基であるか；Ｒ5は、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、またはフェニルオキシ（好ましくはフェニル基が任意選択的にＲ6で置換されているフェニルオキシである）で置換されているエチル基であり；Ｒ6は、フルオロ、クロロ、またはメチル（好ましくはフルオロ）である。Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、およびＲ10の好ましい定義は式（Ｉ）の化合物について定義した通りである。
【００６４】
本発明による化合物の別の群は、式中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、およびＲ10が上の式（Ｉ）の化合物について定義した通りであり、Ｒ5が、１個または２個の隣接していない酸素原子または硫黄原子を環状基が含むか環の要素のうちの１つがＳＯまたはＳＯ2を表すＣ3〜Ｃ8シクロアルキルである式（Ｉ）の化合物である式（ＩＣ）のものである。Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、およびＲ10の好ましい定義は式（Ｉ）の化合物について定義した通りである。
【００６５】
本発明による化合物の別の群は、式中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、およびＲ10が上の式（Ｉ）の化合物について定義した通りであり、Ｒ5がＣ1〜Ｃ6アルキルオキシカルボニルである式（Ｉ）の化合物である式（ＩＤ）のものである。Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、およびＲ10の好ましい定義は式（Ｉ）の化合物について定義した通りである。
【００６６】
本発明による化合物の好ましい群は、Ｒ1およびＲ2がＣ1〜Ｃ4アルキルおよびＣ3〜Ｃ6シクロアルキルからそれぞれ独立して選択され；Ｒ3が水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、またはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであり；Ｒ4がＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり；Ｒ5がシアノ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルオキシ、フェニルオキシ、＝Ｎ−ＯＲ9から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されているＣ3〜Ｃ8シクロアルキルであるか、Ｒ5がシアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルオキシ、フェニルオキシ（フェニルは１〜３個のＲ6基で任意選択的に置換されていてもよい）、ピリジニルオキシ（ピリジニルは１個または２個のＲ6基で任意選択的に置換されていてもよい）、Ｓｉ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）3Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、フェニル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルオキシ（フェニルは１〜３個のＲ6基で任意選択的に置換されていてもよい）、＝Ｎ−ＯＲ9、−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ7）（Ｒ8）、−Ｎ（ＯＲ9）Ｒ10から独立して選択される１〜２個の置換基で置換されているＣ1〜Ｃ6アルキルであり；各Ｒ6がフルオロ、クロロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルオキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニルオキシ、フェニル、フェニルオキシから独立して選択され；Ｒ7およびＲ8は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、フェニル（フェニルは１個または２個のＲ6基で任意選択的に置換されていてもよい）、およびＣ3〜Ｃ8シクロアルキルからそれぞれ独立して選択されるか、Ｒ7およびＲ8がこれらが結合している炭素原子と一緒になって１個の酸素原子または１個の硫黄原子を任意選択的に含んでいてもよい４〜６員の飽和環状基を形成し；Ｒ9がＣ1〜Ｃ6アルキルまたはフェニル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルであり、Ｒ10がＣ1〜Ｃ6アルキル、フェニル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、フェニル、またはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであるか；Ｒ9およびＲ10がこれらが結合している窒素原子および酸素原子と一緒になって５〜６員の飽和環状基を形成する、式（Ｉ）の化合物である式（Ｉ−１）のもの、またはそのエナンチオマー、塩、もしくはＮ−オキシドである。
【００６７】
本発明による化合物のさらに好ましい群は、Ｒ1およびＲ2がメチル、エチル、プロピル、またはイソプロピルからそれぞれ独立して選択され；Ｒ3が水素、フルオロ、メチル、エチル、またはシクロプロピルであり；Ｒ4がトリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、またはクロロジフルオロメチルであり；Ｒ5がシアノ、フルオロ、クロロ、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ4アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ4アルキニルオキシ、フェニルオキシ、＝Ｎ−ＯＲ9から独立して選択される１個または２個の置換基で置換されているＣ4〜Ｃ6シクロアルキルであるか、Ｒ5がＣ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルオキシ、Ｃ3〜Ｃ4アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ4アルキニルオキシ、フェニルオキシ（フェニルは１個または２個のＲ6基で任意選択的に置換されていてもよい）、フェニル（Ｃ1〜Ｃ2）アルキルオキシ（フェニルは１個または２個のＲ6基で任意選択的に置換されていてもよい）、＝Ｎ−ＯＲ9、−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ7）（Ｒ8）から独立して選択される１〜２個の置換基で置換されているＣ1〜Ｃ3アルキルであり；各Ｒ6がフルオロ、クロロ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、シクロプロピル、メチルチオ、トリフルオロメチルチオ、メチルスルホニル、およびエチニルから独立して選択され；Ｒ7がＣ1〜Ｃ4アルキル、フェニル（フェニルは１個または２個のＲ6基で任意選択的に置換されていてもよい）、およびＣ3〜Ｃ8シクロアルキルから選択され、Ｒ8がＣ1〜Ｃ4アルキルであるか、Ｒ7およびＲ8がこれらが結合している炭素原子と一緒になって４〜６員の飽和環状基を形成し；Ｒ9がＣ1〜Ｃ4アルキルまたはフェニル（Ｃ1〜Ｃ2）アルキルである、式（Ｉ）の化合物である式（Ｉ−２）のもの、またはそのエナンチオマー、塩、もしくはＮ−オキシドである。
【００６８】
本発明による化合物のさらに好ましい群は、Ｒ1がメチルまたはエチルであり；Ｒ2がメチル、エチル、プロピル、またはイソプロピルであり；Ｒ3が水素、メチル、またはエチルであり；Ｒ4がトリフルオロメチルまたはクロロジフルオロメチルであり；Ｒ5がフルオロ、クロロ、メトキシ、エトキシ、シクロプロポキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、＝Ｎ−ＯＲ9から選択される１個の置換基で置換されているＣ4〜Ｃ6シクロアルキルであるか、Ｒ5がＣ1〜Ｃ4アルコキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルオキシ、フェニルオキシ（フェニルは１個または２個のＲ6基で任意選択的に置換されていてもよい）、ベンジルオキシ（ベンジル基のフェニルはＲ6基で任意選択的に置換されていてもよい）、および＝Ｎ−ＯＲ9から選択される１個の置換基で置換されているＣ1〜Ｃ3アルキルであり；各Ｒ6がフルオロ、クロロ、メチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、シクロプロピル、およびメチルチオから独立して選択され；Ｒ9がＣ1〜Ｃ4アルキルまたはベンジルである、式（Ｉ）の化合物である式（Ｉ−３）のもの、またはそのエナンチオマー、塩、もしくはＮ−オキシドである。
【００６９】
本発明による化合物のさらに好ましい群は、Ｒ1がメチルまたはエチルであり；Ｒ2がエチル、プロピル、またはイソプロピルであり；Ｒ3が水素またはメチルであり；Ｒ4がトリフルオロメチルまたはクロロジフルオロメチルであり；Ｒ5がメトキシ、エトキシ、シクロプロポキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、＝Ｎ−ＯＲ9から選択される１個の置換基で置換されているシクロブチルまたはシクロヘキシルであるか、Ｒ5がＣ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシ、フェニルオキシ（フェニルは１個または２個のＲ6基で任意選択的に置換されていてもよい）、およびベンジルオキシ（ベンジル基のフェニルはＲ6基で任意選択的に置換されていてもよい）から選択される１個の置換基で置換されているメチル、エチル、プロピル、またはイソプロピルであり；各Ｒ6がフルオロ、クロロ、およびメチルから独立して選択され、Ｒ9がＣ1〜Ｃ4アルキルまたはベンジルである、式（Ｉ）の化合物である式（Ｉ−４）のもの、またはそのエナンチオマー、塩、もしくはＮ−オキシドである。
【００７０】
本発明による化合物のさらに好ましい群は、Ｒ1がメチルまたはエチルであり；Ｒ2がエチル、プロピル、またはイソプロピルであり；Ｒ3が水素またはメチル（好ましくはメチル）であり；Ｒ4がトリフルオロメチルまたはクロロジフルオロメチル（好ましくはトリフルオロメチル）であり；Ｒ5がメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、またはベンジルオキシ（ベンジル基のフェニルはＲ6で任意選択的に置換されていてもよい）で置換されているメチルであるか、Ｒ5がメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、またはフェニルオキシ（好ましくはフェニル基がＲ6で任意選択的に置換されていてもよいフェニルオキシ）で置換されているエチルであり；Ｒ6がフルオロ、クロロ、またはメチル（好ましくはフルオロ）である、式（Ｉ）の化合物である式（Ｉ−５）のもの、またはそのエナンチオマー、塩、もしくはＮ−オキシドである。
【００７１】
本発明に係る化合物は、とりわけ、真菌によって引き起こされる病害に対する植物の保護に係る有利なレベルの生物学的活性、または、農芸化学有効成分としての使用に係る優れた特性（例えば、高い生物学的活性、有利な活性スペクトル、高い安全プロファイル、向上した物理化学的特性または高い生分解性）を含む、多数の有益性を有し得る。
【００７２】
式（Ｉ）の化合物の特定の例が、以下の表１〜２０に例示されている：
【００７３】
下の表Ｐに従う表１〜２０のそれぞれは、式（Ｉ−ａ）の４８個の化合物を提示する
【化２】
2020500850.tif 000004
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、およびＲ4は表Ｐ中で定義される通りであり、Ｒ5はそれぞれ表１〜２０で定義される通りである）。
【００７４】
したがって、表１は、表Ｐの各列についてＲ5が表１に定義された通りである式（Ｉ−ａ）の４８個の化合物を個別化したものであり、同様に、表２は、表Ｐの各列についてＲ5が表２に定義された通りである式（Ｉ−ａ）の４８個の化合物を個別化しており、表３〜２０についても同様である。
【００７５】
【表１−１】
2020500850.tif 000005
【表１−２】
2020500850.tif 000006
【００７６】
表１：この表は、Ｒ5が
【化３】
2020500850.tif 000007
である４８個の式Ｉ−ａの化合物１．００１〜１．０４８を開示するものであり、式中のハッシュマークは分子の残りとＲ5が連結する場所を示し、可変のＲ1、Ｒ2、Ｒ3、およびＲ4は、表Ｐの対応する列に示されている具体的な意味を有する。例えば、化合物１．００１は次の構造を有する：
【化４】
2020500850.tif 000008
【００７７】
表２：この表は、Ｒ5が
【化５】
2020500850.tif 000009
である４８個の式Ｉ−ａの化合物２．００１〜２．０４８を開示するものであり、式中のハッシュマークは分子の残りとＲ5が連結する場所を示し、可変のＲ1、Ｒ2、Ｒ3、およびＲ4は、表Ｐの対応する列に示されている具体的な意味を有する。例えば、化合物２．０２１は次の構造を有する：
【化６】
2020500850.tif 000010
【００７８】
表３：この表は、Ｒ5が
【化７】
2020500850.tif 000011
である４８個の式Ｉ−ａの化合物３．００１〜３．０４８を開示するものであり、式中のハッシュマークは分子の残りとＲ5が連結する場所を示し、可変のＲ1、Ｒ2、Ｒ3、およびＲ4は、表Ｐの対応する列に示されている具体的な意味を有する。
【００７９】
表４：この表は、Ｒ5が
【化８】
2020500850.tif 000012
である４８個の式Ｉ−ａの化合物４．００１〜４．０４８を開示するものであり、式中のハッシュマークは分子の残りとＲ5が連結する場所を示し、可変のＲ1、Ｒ2、Ｒ3、およびＲ4は、表Ｐの対応する列に示されている具体的な意味を有する。
【００８０】
表５：この表は、Ｒ5が
【化９】
2020500850.tif 000013
である４８個の式Ｉ−ａの化合物５．００１〜５．０４８を開示するものであり、式中のハッシュマークは分子の残りとＲ5が連結する場所を示し、可変のＲ1、Ｒ2、Ｒ3、およびＲ4は、表Ｐの対応する列に示されている具体的な意味を有する。
【００８１】
表６：この表は、Ｒ5が
【化１０】
2020500850.tif 000014
である４８個の式Ｉ−ａの化合物６．００１〜６．０４８を開示するものであり、式中のハッシュマークは分子の残りとＲ5が連結する場所を示し、可変のＲ1、Ｒ2、Ｒ3、およびＲ4は、表Ｐの対応する列に示されている具体的な意味を有する。
【００８２】
表７：この表は、Ｒ5が
【化１１】
2020500850.tif 000015
である４８個の式Ｉ−ａの化合物７．００１〜７．０４８を開示するものであり、式中のハッシュマークは分子の残りとＲ5が連結する場所を示し、可変のＲ1、Ｒ2、Ｒ3、およびＲ4は、表Ｐの対応する列に示されている具体的な意味を有する。
【００８３】
表８：この表は、Ｒ5が
【化１２】
2020500850.tif 000016
である４８個の式Ｉ−ａの化合物８．００１〜８．０４８を開示するものであり、式中のハッシュマークは分子の残りとＲ5が連結する場所を示し、可変のＲ1、Ｒ2、Ｒ3、およびＲ4は、表Ｐの対応する列に示されている具体的な意味を有する。
【００８４】
表９：この表は、Ｒ5が
【化１３】
2020500850.tif 000017
である４８個の式Ｉ−ａの化合物９．００１〜９．０４８を開示するものであり、式中のハッシュマークは分子の残りとＲ5が連結する場所を示し、可変のＲ1、Ｒ2、Ｒ3、およびＲ4は、表Ｐの対応する列に示されている具体的な意味を有する。
【００８５】
表１０：この表は、Ｒ5が
【化１４】
2020500850.tif 000018
である４８個の式Ｉ−ａの化合物１０．００１〜１０．０４８を開示するものであり、式中のハッシュマークは分子の残りとＲ5が連結する場所を示し、可変のＲ1、Ｒ2、Ｒ3、およびＲ4は、表Ｐの対応する列に示されている具体的な意味を有する。
【００８６】
表１１：この表は、Ｒ5が
【化１５】
2020500850.tif 000019
である４８個の式Ｉ−ａの化合物１１．００１〜１１．０４８を開示するものであり、式中のハッシュマークは分子の残りとＲ5が連結する場所を示し、可変のＲ1、Ｒ2、Ｒ3、およびＲ4は、表Ｐの対応する列に示されている具体的な意味を有する。
【００８７】
表１２：この表は、Ｒ5が
【化１６】
2020500850.tif 000020
である４８個の式Ｉ−ａの化合物１２．００１〜１１．０４８を開示するものであり、式中のハッシュマークは分子の残りとＲ5が連結する場所を示し、可変のＲ1、Ｒ2、Ｒ3、およびＲ4は、表Ｐの対応する列に示されている具体的な意味を有する。
【００８８】
表１３：この表は、Ｒ5が
【化１７】
2020500850.tif 000021
である４８個の式Ｉ−ａの化合物１３．００１〜１３．０４８を開示するものであり、式中のハッシュマークは分子の残りとＲ5が連結する場所を示し、可変のＲ1、Ｒ2、Ｒ3、およびＲ4は、表Ｐの対応する列に示されている具体的な意味を有する。
【００８９】
表１４：この表は、Ｒ5が
【化１８】
2020500850.tif 000022
である４８個の式Ｉ−ａの化合物１４．００１〜１４．０４８を開示するものであり、式中のハッシュマークは分子の残りとＲ5が連結する場所を示し、可変のＲ1、Ｒ2、Ｒ3、およびＲ4は、表Ｐの対応する列に示されている具体的な意味を有する。
【００９０】
表１５：この表は、Ｒ5が
【化１９】
2020500850.tif 000023
である４８個の式Ｉ−ａの化合物１５．００１〜１５．０４８を開示するものであり、式中のハッシュマークは分子の残りとＲ5が連結する場所を示し、可変のＲ1、Ｒ2、Ｒ3、およびＲ4は、表Ｐの対応する列に示されている具体的な意味を有する。
【００９１】
表１６：この表は、Ｒ5が
【化２０】
2020500850.tif 000024
である４８個の式Ｉ−ａの化合物１６．００１〜１６．０４８を開示するものであり、式中のハッシュマークは分子の残りとＲ5が連結する場所を示し、可変のＲ1、Ｒ2、Ｒ3、およびＲ4は、表Ｐの対応する列に示されている具体的な意味を有する。
【００９２】
表１７：この表は、Ｒ5が
【化２１】
2020500850.tif 000025
である４８個の式Ｉ−ａの化合物１７．００１〜１７．０４８を開示するものであり、式中のハッシュマークは分子の残りとＲ5が連結する場所を示し、可変のＲ1、Ｒ2、Ｒ3、およびＲ4は、表Ｐの対応する列に示されている具体的な意味を有する。
【００９３】
表１８：この表は、Ｒ5が
【化２２】
2020500850.tif 000026
である４８個の式Ｉ−ａの化合物１８．００１〜１８．０４８を開示するものであり、式中のハッシュマークは分子の残りとＲ5が連結する場所を示し、可変のＲ1、Ｒ2、Ｒ3、およびＲ4は、表Ｐの対応する列に示されている具体的な意味を有する。
【００９４】
表１９：この表は、Ｒ5が
【化２３】
2020500850.tif 000027
である４８個の式Ｉ−ａの化合物１９．００１〜１９．０４８を開示するものであり、式中のハッシュマークは分子の残りとＲ5が連結する場所を示し、可変のＲ1、Ｒ2、Ｒ3、およびＲ4は、表Ｐの対応する列に示されている具体的な意味を有する。
【００９５】
表２０：この表は、Ｒ5が
【化２４】
2020500850.tif 000028
である４８個の式Ｉ−ａの化合物２０．００１〜２０．０４８を開示するものであり、式中のハッシュマークは分子の残りとＲ5が連結する場所を示し、可変のＲ1、Ｒ2、Ｒ3、およびＲ4は、表Ｐの対応する列に示されている具体的な意味を有する。
【００９６】
本発明の化合物は、以下のスキームに示す通りに製造することができ、特段の記載がない限り、これらの中の各可変要素の定義は式（Ｉ）の化合物に関して上で定義した通りである。
【００９７】
式中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、およびＲ5が式（Ｉ）について定義した通りである式（Ｉ）の化合物は、式（ＩＩ）の化合物（式中のＲ1、Ｒ2、およびＲ3は式（Ｉ）について定義した通りであり、Ｈａｌはハロゲン、好ましくはブロモまたはヨードである）を、ｎ−ブチルリチウム、マグネシウム、亜鉛、またはｉ−プロピルマグネシウムクロリド−ＬｉＣｌなどの金属化剤で処理して有機金属中間体（ＩＩ−ａ）を生成し、次いでこれを式（ＩＩＩ）のカルボニル化合物（式中のＲ4およびＲ5は式（Ｉ）について定義した通りである）と反応させることにより得ることができる。これは以下のスキーム１に示されており、例および代表的な条件はＣｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．２０１５，５１，６８８４，Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．２００６，４５，６０４０またはＭａｒｃｈ’ｓ  Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｓｍｉｔｈ，  ７ｔｈ  ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｗｉｌｅｙ，２０１３に記載されている。
【００９８】
スキーム１
【化２５】
2020500850.tif 000029
式中のＲ1、Ｒ2、およびＲ3が式（Ｉ）について定義した通りであり、Ｈａｌがハロゲン、好ましくはブロモまたはヨードである式（ＩＩ）の化合物は、式（ＩＶ）の化合物（式中のＲ3は式（Ｉ）について定義した通りであり、Ｈａｌはハロゲン、好ましくはブロモまたはヨードである）を、複数の公知の方法によって変換することにより得ることができ、その中でも最も広く使用されているものは以下のものである：
ａ）トルエンなどの不活性溶媒中、０℃〜１００℃の温度での、式（Ｖ−ａ）の化合物（式中のＲ1およびＲ2は式（Ｉ）について定義した通りであり、Ｒ11はＣ1〜Ｃ4アルキルである）を用いた処理。
ｂ）メタノールなどの有機溶媒中、２０℃〜１００℃の温度での、式（Ｖ−ｂ）のオルトエステル（Ｒ11はＣ1〜Ｃ4アルキルである）を用いた処理、およびそれに続く式（Ｖ−ｃ）のアミンを用いた処理。
ｃ）ジクロロメタンなどの不活性溶媒中、−２０℃〜４０℃の温度での、式（Ｖ−ｄ）のホルムアミド（式中、Ｒ1およびＲ2は式（Ｉ）について定義した通りである）および活性化剤（ＰＯＣｌ3等）を用いた処理。
これは下のスキーム２に示されている。
【００９９】
スキーム２
【化２６】
2020500850.tif 000030
式中のＲ3が式（Ｉ）について定義した通りであり、Ｈａｌがハロゲン、好ましくはブロモまたはヨードである式（ＩＶ）の化合物は、式（ＶＩ）の化合物（式中のＲ3は式（Ｉ）について定義した通りである）を、ジクロロメタンなどの不活性溶媒中、−４０℃〜４０℃の温度で、臭素、Ｎ−ブロモコハク酸イミド、またはＮ−ヨードコハク酸イミドなどの試薬を用いてハロゲン化することにより得ることができる。これは下のスキーム３に示されている。
【０１００】
スキーム３
【化２７】
2020500850.tif 000031
対応するニトロ化合物の還元による、式中のＲ3が式（Ｉ）について定義した通りである式（ＶＩ）のアニリンの合成は、当業者に自明なことである。
【０１０１】
あるいは、式中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、およびＲ5が式（Ｉ）について定義した通りである式（Ｉ）の化合物は、式（ＶＩＩ）の化合物（式中のＲ3、Ｒ4、およびＲ5は式（Ｉ）について定義した通りである）を、複数の公知の方法によって変換することにより得ることができ、その中でも最も広く使用されているものは以下のものである：
ａ）トルエンなどの不活性溶媒中、０℃〜１００℃の温度での、式（Ｖ−ａ）の化合物（式中のＲ1およびＲ2は式（Ｉ）について定義した通りであり、Ｒ11はＣ1〜Ｃ4アルキルである）を用いた処理。
ｂ）メタノールのなどの有機溶媒中、２０℃〜１００℃の温度での、式（Ｖ−ｂ）のオルトエステル（式中のＲ11はＣ1〜Ｃ4アルキルである）を用いた処理、およびそれに続く式（Ｖ−ｃ）のアミンを用いた処理。
これは下のスキーム４に示されている。
【０１０２】
スキーム４
【化２８】
2020500850.tif 000032
式中のＲ3、Ｒ4、およびＲ5が式（Ｉ）について定義した通りである式（ＶＩＩ）の化合物は、式（ＶＩ）の化合物（式中のＲ3は式（Ｉ）について定義した通りである）を、不活性溶媒中、４０℃〜２００℃の温度で酸性条件下で式（ＩＩＩ）の化合物（式中のＲ4およびＲ5は式（Ｉ）について定義した通りである）を用いて処理することにより得ることができる。これは下のスキーム５に示されている。
【０１０３】
スキーム５
【化２９】
2020500850.tif 000033
あるいは、式中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、およびＲ5が式（Ｉ）について定義した通りである式（Ｉ）の化合物は、式（ＶＩＩＩ−ａ）の化合物または式（ＶＩＩＩ−ｂ）の化合物を、式（ＩＸ−ａ）の有機金属試薬（式中の［Ｍ］は、カルボニル化合物への付加のために適した金属塩の中でも、マグネシウム、亜鉛、またはリチウム塩とすることができる）または式（ＩＸ−ｂ）の有機金属試薬（式中のＲ11はＣ1〜Ｃ4アルキルである）でそれぞれ処理することによって得ることができる。式（ＩＸ−ａ）の亜鉛系有機金属試薬のような特定の種は、カルボニル種に効果的に付加するためにＴｉ（ＯｉＰｒ）4などのルイス酸の添加を必要とする場合がある。式（ＩＸ−ｂ）の試薬は、カルボニル種に効果的に付加するために、フッ化セシウムのなどの求核触媒の添加を必要とする場合がある。これはスキーム６に示されている。
【０１０４】
スキーム６
【化３０】
2020500850.tif 000034
式（ＩＸ−ａ）および（ＩＸ−ｂ）の有機金属試薬の生成のための方法は当業者に公知であり、一般的な手順および参照文献はＭａｒｃｈ’ｓ  Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｓｍｉｔｈ，７ｔｈ  ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｗｉｌｅｙ，２０１３の中で見ることができる。
【０１０５】
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、およびＲ5が式（Ｉ）について定義した通りである式（ＶＩＩＩ−ａ）および（ＶＩＩＩ−ｂ）の化合物は、スキーム７に示されているように、式（ＩＩ）の化合物（式中のＲ1、Ｒ2、およびＲ3は式（Ｉ）について定義した通りであり、Ｈａｌはハロゲン、好ましくはブロモまたはヨードである）を、金属化剤（ｎ−ブチルリチウム、マグネシウム、亜鉛、またはｉ−プロピルマグネシウムクロリド−ＬｉＣｌ等）で処理することで有機金属中間体（ＩＩ−ａ）を生成し、次いでこれを式（Ｘ−ａ）または（Ｘ−ｂ）のカルボニル化合物（式中のＲ4およびＲ5は式（Ｉ）について定義した通りであり、Ｘはフルオロ、クロロ、ブロモ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニルオキシ、フェノキシ、またはＮ（Ｍｅ）ＯＭｅなどの適切な脱離基である）とそれぞれ反応させることにより得ることができる。
【０１０６】
スキーム７
【化３１】
2020500850.tif 000035
Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．２００６，４５，６０４０またはＪ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２００４，１２６，１５９６４およびこれらの中の参照文献に記載されているように、有機金属中間体（ＩＩ−ａ）と試薬（Ｘ−ｂ）または（Ｘ−ａ）との特定の組み合わせは、効率的に反応を進行させるためにＣｕＣｌやＮｉ（アセチルアセトナート）2−２，２’−ビピリジンなどの遷移金属触媒の存在を必要とする場合がある。
【０１０７】
あるいは、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、およびＲ4が式（Ｉ）について定義した通りであり、Ｘが酸素または硫黄であり、Ｒ12がＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル、アリール（アリールは任意選択的に１〜３個のＲ6基で置換されていてもよい）、ヘテロアリール（ヘテロアリールは任意選択的に１〜３個のＲ6基で置換されていてもよい）、アリール（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（アリールは任意選択的に１〜３個のＲ6基で置換されていてもよい）、またはヘテロアリール（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ヘテロアリールは任意選択的に１〜３個のＲ6基で置換されていてもよい）である式（Ｉ−ａ）の特定の化合物は、式（ＸＩ）の化合物（式中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3、およびＲ4は式（Ｉ）について定義した通りである）を、ＤＭＦなどの不活性溶媒中、水素化ナトリウムなどの塩基の存在下、０℃〜８０℃の温度で、式（ＸＩ）の化合物（式中のＸおよびＲ12は上で定義された通りである）を用いて処理することによって得ることができる。これはスキーム８に示されている。
【０１０８】
スキーム８
【化３２】
2020500850.tif 000036
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、およびＲ4が式（Ｉ）について定義した通りである式（ＸＩ）の化合物は、式（ＶＩＩＩ−ａ）の化合物（式中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、およびＲ5は式（Ｉ）で定義した通りである）を、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなどの塩基の存在下、ＤＭＳＯなどの不活性溶媒中、０℃〜８０℃の温度でヨウ化トリメチルスルホキソニウムなどの硫黄イリド試薬を用いて処理することにより得ることができる。これはスキーム９に示されている。
【０１０９】
スキーム９
【化３３】
2020500850.tif 000037
式中のＲ5が−ＣＨ2Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ9）−Ｃ1〜Ｃ2アルキルまたは−ＣＨ2Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ9）−フェニルであり、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ9が式（Ｉ）について定義した通りである式（Ｉ）の化合物は、式（ＩＩ）の化合物およびハロゲン化合物（式中のＲ9は式（Ｉ）について定義した通りであり、Ｘはハロゲン、好ましくはブロモまたはヨードである）を、水酸化ナトリウムなどの塩基で処理することで化合物（ＩＩＩ）（式中のＲ9は式（Ｉ）について定義した通りである）を生成し、次いでこれを式（ＩＶ）のカルボニル化合物（式中のＲ1およびＲ3は式（Ｉ）について定義した通りである）および塩基（リチウムジイソプロピルアミド等）と反応させることにより得ることができる。これは以下のスキーム１０に示されている。
【０１１０】
スキーム１０
【化３４】
2020500850.tif 000038
あるいは、式中のＲ5が−ＣＨ2Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ9）−Ｃ1〜Ｃ2アルキルまたは−ＣＨ2Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ9）−フェニルであり、Ｒ1およびＲ3が式（Ｉ）について定義した通りである式（Ｉ）の化合物は、式（Ｖ）の化合物（式中のＲ1は式（Ｉ）について定義した通りであり、Ｈａｌはハロゲン、好ましくはブロモまたはヨードである）を、ｎ−ブチルリチウム、マグネシウム、亜鉛、またはｉ−プロピルマグネシウムクロリド−ＬｉＣｌなどの金属化剤で処理することによって有機金属中間体（Ｖ−ａ）を生成し、次いでこれを式（ＸＶＩＩＩ）の化合物（式中のＲ9は式（Ｉ）について定義した通りであり、Ｘはクロロである）と反応させて優先的に式（ＸＶＩＩ）の化合物を得てから、これを式（ＸＩＸ）の試薬（これはカルボニル種に効果的に付加するためにはフッ化セシウムなどの求核触媒の添加を必要とする場合がある）と反応させることにより得ることができる。これは以下のスキーム１１に示されている。
【０１１１】
スキーム１１
【化３５】
2020500850.tif 000039
あるいは、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、およびＲ5が式（Ｉ）について定義した通りである式（Ｉ）の化合物は、当業者に公知の標準的な合成技術を用いて他の密接に関連する式（Ｉ−ｂ）の化合物を変換することによって得ることができる。非網羅的な例としては、酸化反応、還元反応、加水分解反応、カップリング反応、芳香族求核置換反応、求電子置換反応、求核置換反応、求核付加反応、およびハロゲン化反応が挙げられる。
【０１１２】
上のスキームに記載されている特定の中間体は新規であり、それ自体が本発明の追加的な態様を形成する。
【０１１３】
式（Ｉ）の化合物は、農業部門および関連する使用分野において、例えば、植物有害生物または非生体材料の防除、ヒトに対して潜在的に有害である腐敗性微生物もしくは生物の防除に係る有効成分として用いられることが可能である。新規化合物は、低施用量での優れた活性、植物による優れた耐容性、および、環境に対して安全であることにより際だって優れたものである。これらはきわめて有用な治療的特性、予防的特性および浸透移行特性を有すると共に、数多くの栽培植物の保護に用いられ得る。式（Ｉ）の化合物は、有用な植物の異なる作物の植物または植物の一部（果実、花、葉、茎、塊茎、根）に生じる有害生物を阻害または駆除するために、他方では、同時に、後に成長する植物のこれらの部位をも例えば植物病原性微生物から保護するために用いられることが可能である。
【０１１４】
式（Ｉ）の化合物を殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）として用いることも可能である。「殺菌・殺カビ剤」という用語は、本明細書において用いられるところ、真菌の増殖を防除し、変性させ、または、防止する化合物を意味する。「殺菌・殺カビ的に（ｆｕｎｇｉｃｉｄａｌｌｙ）有効な量」という用語は、真菌の増殖に効果をもたらすことが可能である、このような化合物またはこのような化合物の組み合わせの量を意味する。防除または変性効果は、死滅、遅滞等などの自然の発育からの逸脱のすべてを含み、予防は、真菌による感染を予防するための植物におけるバリアまたは他の防御形成を含む。
【０１１５】
土壌中で発生する真菌性感染症、ならびに、植物病原性真菌に対する保護のために、例えば果実、塊茎もしくは穀粒などの種子または植物挿穂（例えばイネ）といった植物繁殖体を処理する粉衣剤として式（Ｉ）の化合物を用いることも可能である。この繁殖体は、植え付け前に式（Ｉ）の化合物を含む組成物で処理することが可能である：例えば、種子は、播種される前に粉衣されることが可能である。式（Ｉ）の化合物はまた、種子を液体配合物中に含浸させるか、または、種子を固体配合物でコーティングすることにより穀粒に適用（コーティング）することが可能である。組成物はまた、繁殖体が植え付けられる際に植え付け箇所に適用が可能であり、例えば、播種の最中において蒔き溝に適用が可能である。本発明はまた、このような植物繁殖体の処理方法、および、このようにして処理された植物繁殖体にも関する。
【０１１６】
さらに、本発明に係る化合物は、例えば、木材および木材系工業用製品を含む工業用材料の保護、食品保管、衛生管理といった関連する分野における真菌の防除に用いられることが可能である。
【０１１７】
加えて、本発明は、例えば材木、壁板および塗料といった非生体材料を真菌による作用から保護するために用いられることが可能である。
【０１１８】
これらを含有する式（Ｉ）の化合物および殺菌・殺カビ組成物を用いて、広範囲の真菌性植物病原体によって引き起こされる植物病害を防除し得る。これらは、観賞用作物、芝生、野菜、農作物、穀類および果実作物の葉病原体などの広範囲の植物病害の防除において効果的である。
【０１１９】
防除され得る、これらの病害に係る真菌および真菌媒介物、ならびに、植物病原性バクテリアおよびウイルスは、例えば以下の通りである。
アブシジア・コリムビフェラ（Ａｂｓｉｄｉａ  ｃｏｒｙｍｂｉｆｅｒａ）、アルテルナリア属の一種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｐ）、アファノミセス属の一種（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ  ｓｐｐ）、アスコキタ属の一種（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ  ｓｐｐ）、Ａ．フラバス（Ａ．ｆｌａｖｕｓ）、Ａ．フミガーツス（Ａ．ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）、Ａ．ニズランス（Ａ．ｎｉｄｕｌａｎｓ）、Ａ．ニガー（Ａ．ｎｉｇｅｒ）、Ａ．テルス（Ａ．ｔｅｒｒｕｓ）を含むアスペルギルス属の一種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）、Ａ．プルランス（Ａ．ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）を含むアウレオバシジウム属の一種（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ブラストミセス・デルマチチディス（Ｂｌａｓｔｏｍｙｃｅｓ  ｄｅｒｍａｔｉｔｉｄｉｓ）、ブルメリア・グラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ブレミア・ラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ  ｌａｃｔｕｃａｅ）、Ｂ．ドチデア（Ｂ．ｄｏｔｈｉｄｅａ）、Ｂ．オブツサ（Ｂ．ｏｂｔｕｓａ）のボトリオスファエリア属の一種（Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｓｐｐ．）、Ｂ．シネレア（Ｂ．ｃｉｎｅｒｅａ）を含むボトリチス属の一種（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｓｐｐ．）、Ｃ．アルビカンス（Ｃ．ａｌｂｉｃａｎｓ）、Ｃ．グラブラータ（Ｃ．ｇｌａｂｒａｔａ）、Ｃ．クルセイ（Ｃ．ｋｒｕｓｅｉ）、Ｃ．ルシタニエ（Ｃ．ｌｕｓｉｔａｎｉａｅ）、Ｃ．パラプシロシス（Ｃ．ｐａｒａｐｓｉｌｏｓｉｓ）、Ｃ．トロピカリス（Ｃ．ｔｒｏｐｉｃａｌｉｓ）のカンジダ属の一種（Ｃａｎｄｉｄａ  ｓｐｐ．）、セファロアスクス・フラグランス（Ｃｅｐｈａｌｏａｓｃｕｓ  ｆｒａｇｒａｎｓ）、セラトシスチス属の一種（Ｃｅｒａｔｏｃｙｓｔｉｓ  ｓｐｐ）、Ｃ．アラキジコラ（Ｃ．ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）を含むセルコスポラ属の一種（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｓｐｐ．）、セルコスポリジウム・ペルソナツム（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ  ｐｅｒｓｏｎａｔｕｍ）、クラドスポリウム属の一種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｐ）、クラビセプス・プルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ  ｐｕｒｐｕｒｅａ）、
コクシジオイデス・イミティス（Ｃｏｃｃｉｄｉｏｉｄｅｓ  ｉｍｍｉｔｉｓ）、コクリオボルス属の一種（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓｐｐ）、Ｃ．ムサエ（Ｃ．ｍｕｓａｅ）を含むコレトトリカム属の一種（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｓｐｐ．）、
クリプトコッカス・ネオフォルマンス（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ  ｎｅｏｆｏｒｍａｎｓ）、ジアポルテ属の一種（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｓｐｐ）、ジディメラ属の一種（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ  ｓｐｐ）、ドレックスレラ属の一種（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ  ｓｐｐ）、エルシノエ属の一種（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｓｐｐ）、
エピデルモフィトン属の一種（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ  ｓｐｐ）、エルウィニア・アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ  ａｍｙｌｏｖｏｒａ）、Ｅ．シコラセアルム（Ｅ．ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）を含むエリシフェ種（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｓｐｐ．）、
ユーチパラタ（Ｅｕｔｙｐａ  ｌａｔａ）、Ｆ．クルモルム（Ｆ．ｃｕｌｍｏｒｕｍ）、Ｆ．グラミネアルム（Ｆ．ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）、Ｆ．ラングセチエ（Ｆ．ｌａｎｇｓｅｔｈｉａｅ）、Ｆ．モニリホルメ（Ｆ．ｍｏｎｉｌｉｆｏｒｍｅ）、Ｆ．オキシスポルム（Ｆ．ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、Ｆ．プロリフェラツム（Ｆ．ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｕｍ）、Ｆ．スブグルチナンス（Ｆ．ｓｕｂｇｌｕｔｉｎａｎｓ）、Ｆ．ソラニ（Ｆ．ｓｏｌａｎｉ）を含むフザリウム属の一種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ゲーウマノミセス・グラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ギベレラ・フジクロイ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、グロエオデス・ポミゲナ（Ｇｌｏｅｏｄｅｓ  ｐｏｍｉｇｅｎａ）、グロエオスポリウム・ムサルム（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｍｕｓａｒｕｍ）、グロメレラ・シングレート（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔｅ）、ガイグナルディア・ビドウェリイ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ  ｂｉｄｗｅｌｌｉｉ）、ギムノスポランギウム  ジュニペリ−ヴィルギニアネ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ｊｕｎｉｐｅｒｉ−ｖｉｒｇｉｎｉａｎａｅ）、ヘルミントスポリウム属の一種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｐ）、ヘミレイア属の一種（Ｈｅｍｉｌｅｉａ  ｓｐｐ）、Ｈ．カプスラツム（Ｈ．ｃａｐｓｕｌａｔｕｍ）を含むヒストプラズマ属の一種（Ｈｉｓｔｏｐｌａｓｍａ  ｓｐｐ．）、ラエチサリア・フシホルミス（Ｌａｅｔｉｓａｒｉａ  ｆｕｃｉｆｏｒｍｉｓ）、レプトグラフィウム・リンドベルギ（Ｌｅｐｔｏｇｒａｐｈｉｕｍ  ｌｉｎｄｂｅｒｇｉ）、レベイルラ・タウリカ（Ｌｅｖｅｉｌｌｕｌａ  ｔａｕｒｉｃａ）、ロフォデルミウム・セディチオスム（Ｌｏｐｈｏｄｅｒｍｉｕｍ  ｓｅｄｉｔｉｏｓｕｍ）、コムギ赤かび病菌（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ  ｎｉｖａｌｅ）、ミクロスポルム属の一種（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｕｍ  ｓｐｐ）、モニリニア属の一種（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｓｐｐ）、ムコール属の一種（Ｍｕｃｏｒ  ｓｐｐ）、コムギ葉枯病菌（Ｍ．ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、Ｍ．ポミ（Ｍ．ｐｏｍｉ）を含むミコスファエレラ属の一種（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、オンコバシジウム・テオブロマエオン（Ｏｎｃｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｔｈｅｏｂｒｏｍａｅｏｎ）、オフィオストマ・ピセエ（Ｏｐｈｉｏｓｔｏｍａ  ｐｉｃｅａｅ）、パラコジディオイデス属の一種（Ｐａｒａｃｏｃｃｉｄｉｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ）、Ｐ．ディジタツム（Ｐ．ｄｉｇｉｔａｔｕｍ）、Ｐ．イタリクム（Ｐ．ｉｔａｌｉｃｕｍ）を含むペニシリウム属の一種（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ペトリエリジウム属の一種（Ｐｅｔｒｉｅｌｌｉｄｉｕｍ  ｓｐｐ）、Ｐ．メイディス（Ｐ．ｍａｙｄｉｓ）、Ｐ．フィリピネンシス（Ｐ．ｐｈｉｌｉｐｐｉｎｅｎｓｉｓ）およびＰ．ソルギ（Ｐ．ｓｏｒｇｈｉ）を含むペロノスクレロスポラ属の一種（Ｐｅｒｏｎｏｓｃｌｅｒｏｓｐｏｒａ  ｓｐｐ．）、ペロノスポラ属の一種（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｓｐｐ）、コムギふ枯病菌（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）、ファコプソラ・パチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、フェリ���ス・イグニアルス（Ｐｈｅｌｌｉｎｕｓ  ｉｇｎｉａｒｕｓ）、フィアロフォラ属の一種（Ｐｈｉａｌｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ）、フォーマ属の一種（Ｐｈｏｍａ  ｓｐｐ）、ホモプシスビティコーラ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）、Ｐ．インフェスタンス（Ｐ．ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）を含むフィトフトラ属の一種（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、Ｐ．ハルステジイ（Ｐ．ｈａｌｓｔｅｄｉｉ）、Ｐ．ビチコラ（Ｐ．ｖｉｔｉｃｏｌａ）を含むプラスモパラ属の一種（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｓｐｐ．）、プレオスポラ属の一種（Ｐｌｅｏｓｐｏｒａ  ｓｐｐ．）、リンゴうどんこ病菌（Ｐ．ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）を含むポドスファエラ属の一種（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｓｐｐ．）、ポリミキサ・グラミニス（Ｐｏｌｙｍｙｘａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ポリミキサ・ベタエ（Ｐｏｌｙｍｙｘａ  ｂｅｔａｅ）、シュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイド（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、シュードモナス属の一種（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｐｐ）、Ｐ．クベンシス（Ｐ．ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、Ｐ．フムリ（Ｐ．ｈｕｍｕｌｉ）を含むシュードペロノスポラ属の一種（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｓｐｐ．）、シュードペジザ・トラケイフィラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｚｉｚａ  ｔｒａｃｈｅｉｐｈｉｌａ）、Ｐ．ホルデイ（Ｐ．ｈｏｒｄｅｉ）、Ｐ．レコンディタ（Ｐ．ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、Ｐ．ストリイホルミス（Ｐ．ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）、Ｐ．トリチシナ（Ｐ．ｔｒｉｔｉｃｉｎａ）を含むプッシニア属の一種（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｐｐ．）、ピレノペジザ属の一種（Ｐｙｒｅｎｏｐｅｚｉｚａ  ｓｐｐ）、ピレノフォラ属の一種（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ）、イネいもち病菌（Ｐ．ｏｒｙｚａｅ）を含むピリクラリア属の一種（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｓｐｐ．）、Ｐ．ウルチムム（Ｐ．ｕｌｔｉｍｕｍ）を含むピシウム属の一種（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ラムラリア属の一種（Ｒａｍｕｌａｒｉａ  ｓｐｐ）、リゾクトニア属の一種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｐｐ）、リゾムコール・プシルス（Ｒｈｉｚｏｍｕｃｏｒ  ｐｕｓｉｌｌｕｓ）、リゾプス・アリズス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ  ａｒｒｈｉｚｕｓ）、リンコスポリウム属の一種（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｐ）、Ｓ．アピオスペルムム（Ｓ．ａｐｉｏｓｐｅｒｍｕｍ）およびＳ．プロリフィカンス（Ｓ．ｐｒｏｌｉｆｉｃａｎｓ）を含むセドスポリウム属の一種（Ｓｃｅｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｐ．）、スキゾチリウム・ポミ（Ｓｃｈｉｚｏｔｈｙｒｉｕｍ  ｐｏｍｉ）、
スクレロチニア属の一種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｐｐ）、スクレロチウム属の一種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｓｐｐ）、Ｓ．ノドルム（Ｓ．ｎｏｄｏｒｕｍ）、Ｓ．トリティシ（Ｓ．ｔｒｉｔｉｃｉ）を含むセプトリア属の一種（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｓｐｐ）、スファエロテカ・マクラリス（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｍａｃｕｌａｒｉｓ）、スファエロテカ・フスカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｓｃａ）（スファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ））、スポロトリクス属の一種（Ｓｐｏｒｏｔｈｏｒｉｘ  ｓｐｐ）、スタゴノスポラ・ノドルム（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）、ステムフィリウム属の一種（Ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ステレウムヒルスツム（Ｓｔｅｒｅｕｍ  ｈｉｒｓｕｔｕｍ）、タナテホルス・ククメリス（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、チエラビオプシス・バシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｂａｓｉｃｏｌａ）、チレチア属の一種（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｓｐｐ）、Ｔ．ハルジアヌム（Ｔ．ｈａｒｚｉａｎｕｍ）、Ｔ．シュードコニンギイ（Ｔ．ｐｓｅｕｄｏｋｏｎｉｎｇｉｉ）、Ｔ．ヴィリデ（Ｔ．ｖｉｒｉｄｅ）を含むトリコデルマ属の一種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、
トリコフィトン属の一種（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ  ｓｐｐ）、チフラ属の一種（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｓｐｐ）、ウンシヌラネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｎｅｃａｔｏｒ）、ウロシスチス（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ  ｓｐｐ）、ウスチラゴ属の一種（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｓｐｐ）、Ｖ．イナエクアリス（Ｖ．ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）を含むベンチュリア属の一種（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｓｐｐ．）、ベルチシリウム属の一種（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｓｐｐ）およびキサントモナス属の一種（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｓｐｐ）。
【０１２０】
特に、これらを含有する式（Ｉ）の化合物および殺菌・殺カビ組成物を用いて、担子菌綱（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅ）、子嚢菌綱（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅ）、卵菌綱（Ｏｏｍｙｃｅｔｅ）および／または不完全菌類、ブラソクラディオマイセート（Ｂｌａｓｏｃｌａｄｉｏｍｙｃｅｔｅ）、ツボカビ綱（Ｃｈｒｙｔｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅ）、グロムス門（Ｇｌｏｍｅｒｏｍｙｃｅｔｅ）および／またはケカビ綱（Ｍｕｃｏｒｏｍｙｃｅｔｅ）における広範囲の真菌性植物病原体によって引き起こされる植物病害を防除し得る。
【０１２１】
これらの病原体としては以下が挙げられ得る。
卵菌綱（Ｏｏｍｙｃｅｔｅ）であって、以下を含む。フィトフトラ・カプシシ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃａｐｓｉｃｉ）、フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、フィトフトラ・ソヤエ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｏｊａｅ）、フィトフトラ・フラガリエ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｆｒａｇａｒｉａｅ）、フィトフトラ・ニコチアネ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）、フィトフトラ・シンナモミ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃｉｎｎａｍｏｍｉ）、フィトフトラ・シトリコラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃｉｔｒｉｃｏｌａ）、フィトフトラ・シトロフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃｉｔｒｏｐｈｔｈｏｒａ）およびフィトフトラ・エリトロセプチカ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｓｅｐｔｉｃａ）によって引き起こされるものなどのフィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）病害；ピシウム・アファニデルマツム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ）、ピシウム・アレノマネス（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ａｒｒｈｅｎｏｍａｎｅｓ）、ピシウム・グラミニコラ（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、ピシウム・イレグラレ（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｉｒｒｅｇｕｌａｒｅ）およびピシウム・ウルチマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）によって引き起こされるものなどのピシウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）病害；ペロノスポラ・デストルクトル（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ペロノスポラ・パラシティカ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）、プラズモパラ・ビチコーラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）、プラズモパラハルステジイ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｈａｌｓｔｅｄｉｉ）、シュードペロノスポラ・クベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、アルブゴ・カンジダ（Ａｌｂｕｇｏ  ｃａｎｄｉｄａ）、スクレログトラ・マクロスポラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｔｈｏｒａ  ｍａｃｒｏｓｐｏｒａ）およびブレミア・ラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ  ｌａｃｔｕｃａｅ）などのツユカビ目（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｌｅｓ）によって引き起こされる病害；ならびに、アファノミセス・コクリオイデス（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ  ｃｏｃｈｌｉｏｉｄｅｓ）、ラビリンツラ・ゾステラエ（Ｌａｂｙｒｉｎｔｈｕｌａ  ｚｏｓｔｅｒａｅ）、ペロノスクレロスポラ・ソルギ（Ｐｅｒｏｎｏｓｃｌｅｒｏｓｐｏｒａ  ｓｏｒｇｈｉ）およびスクレロスポラ・グラミニコラ（Ｓｃｌｅｒｏｓｐｏｒａ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）などの他のもの。
【０１２２】
子嚢菌綱（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）であって、例えば、ステムフィリウム・ソラニ（Ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、スタゴノスポラ・タイナネンシス（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ  ｔａｉｎａｎｅｎｓｉｓ）、スピロカエアオ・レアギネア（Ｓｐｉｌｏｃａｅａ  ｏｌｅａｇｉｎｅａ）、セトスファエリア・ツルシカ（Ｓｅｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｔｕｒｃｉｃａ）、ピレノカエタ・リコペリシチ（Ｐｙｒｅｎｏｃｈａｅｔａ  ｌｙｃｏｐｅｒｉｓｉｃｉ）、プレオスポラ・ヘルバルム（Ｐｌｅｏｓｐｏｒａ  ｈｅｒｂａｒｕｍ）、フォマデストルクティバ（Ｐｈｏｍａ  ｄｅｓｔｒｕｃｔｉｖａ）、ファエオスファエリア・ヘルポトリコイデス（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、ファエオクリプトクス・ガエウマンニイ（Ｐｈａｅｏｃｒｙｐｔｏｃｕｓ  ｇａｅｕｍａｎｎｉｉ）、オフィオスファエレラ・グラミニコラ（Ｏｐｈｉｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、オフィボルス・グラミニス（Ｏｐｈｉｏｂｏｌｕｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、レプトスファエリア・マクランス（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｍａｃｕｌａｎｓ）、ヘンデルソニア・クレベリマ（Ｈｅｎｄｅｒｓｏｎｉａ  ｃｒｅｂｅｒｒｉｍａ）、ヘルミントスポリウム・トリティシレペンティス（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｔｒｉｔｉｃｉｒｅｐｅｎｔｉｓ）、セトスファエリア・ツルシカ（Ｓｅｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｔｕｒｃｉｃａ）、ドレックスレラ・グリシネス（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ジディメラ・ブリオニエ（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ  ｂｒｙｏｎｉａｅ）、シクロコニウム・オレアギネウム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ  ｏｌｅａｇｉｎｅｕｍ）、コリネスポラ・カッシイコラ（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ  ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）、コクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）、ビポラリス・カクティボラ（Ｂｉｐｏｌａｒｉｓ  ｃａｃｔｉｖｏｒａ）、リンゴ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、ピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）、コムギ黄斑病菌（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｒｉｔｉｃｉ−ｒｅｐｅｎｔｉｓ）、アルテルナリア・アルテナタ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ａｌｔｅｒｎａｔａ）、アルテルナリア・ブラッシシコラ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）、アルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）およびアルテルナリア・トマトフィラ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｔｏｍａｔｏｐｈｉｌａ）などのプレオスポラ目（Ｐｌｅｏｓｐｏｒａｌｅｓ）；セプトリア・トリティシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）、セプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）、セプトリア・グリシネス（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、セルコスポラ・アラキディコーラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）、セルコスポラ・ソジナ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｓｏｊｉｎａ）、セルコスポラ・セアエ−マイディス（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｚｅａｅ−ｍａｙｄｉｓ）、セルコスポレラ・カプセラエ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｃａｐｓｅｌｌａｅ）およびセルコスポレラヘルポトリコイデス（Ｃｅｒｃｏｓ��ｏｒｅｌｌａ  ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）などのカプノディウム目（Ｃａｐｎｏｄｉａｌｅｓ）；クラドスポリウム・カルポフィルム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ）、クラドスポリウム・エフスム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｅｆｆｕｓｕｍ）、パッサロラ・フルバ（Ｐａｓｓａｌｏｒａ  ｆｕｌｖａ）、クラドスポリウム・オキシスポルム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、ドチストロマ・セプトスポルム（Ｄｏｔｈｉｓｔｒｏｍａ  ｓｅｐｔｏｓｐｏｒｕｍ）、イサリオプシス・クラビスポラ（Ｉｓａｒｉｏｐｓｉｓ  ｃｌａｖｉｓｐｏｒａ）、マイコスファエレラ・フィジエンシス（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ）、コムギ葉枯病菌（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、マイコベロシエラ・コエプケイイ（Ｍｙｃｏｖｅｌｌｏｓｉｅｌｌａ  ｋｏｅｐｋｅｉｉ）、ファエオイサリオプシス・バタチコラ（Ｐｈａｅｏｉｓａｒｉｏｐｓｉｓ  ｂａｔａｔｉｃｏｌａ）、シュードセルコスポラ・ビチス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｖｉｔｉｓ）、シュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイド（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、ラムラリア・ベチコラ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ  ｂｅｔｉｃｏｌａ）、ラムラリア・コロ−シグニ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ  ｃｏｌｌｏ−ｃｙｇｎｉ）、ゲーウマノミセス・グラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、マグナポルテ・グリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｇｒｉｓｅａ）、イネいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｏｒｙｚａｅ）などのマグナポルテ目（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈａｌｅｓ）；アニソグラマ・アノマラ（Ａｎｉｓｏｇｒａｍｍａ  ａｎｏｍａｌａ）、アピオグノモニア・エラブンダ（Ａｐｉｏｇｎｏｍｏｎｉａ  ｅｒｒａｂｕｎｄａ）、サイトスポラ・プラタニ（Ｃｙｔｏｓｐｏｒａ  ｐｌａｔａｎｉ）、ジアポルテ・ファセオロルム（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ）、ディスクラ・デストルクティバ（Ｄｉｓｃｕｌａ  ｄｅｓｔｒｕｃｔｉｖａ）、グノモニア・フルクティコーラ（Ｇｎｏｍｏｎｉａ  ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、グリネリア・ウビコーラ（Ｇｒｅｅｎｅｒｉａ  ｕｖｉｃｏｌａ）、メランコニウム・ジュグランディヌム（Ｍｅｌａｎｃｏｎｉｕｍ  ｊｕｇｌａｎｄｉｎｕｍ）、ホモプシス・ビティコーラ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）、シロコッカス・クラビギグネンティ−ジュグランダセアラム（Ｓｉｒｏｃｏｃｃｕｓ  ｃｌａｖｉｇｉｇｎｅｎｔｉ−ｊｕｇｌａｎｄａｃｅａｒｕｍ）、ツバキア・ドリイナ（Ｔｕｂａｋｉａ  ｄｒｙｉｎａ）、ディカルペラ属の一種（Ｄｉｃａｒｐｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、バルサ・セラトスペルマ（Ｖａｌｓａ  ｃｅｒａｔｏｓｐｅｒｍａ）などのジアポルテ目（Ｄｉａｐｏｒｔｈａｌｅｓ）；ならびに、アクチノチリウム・グラミニス（Ａｃｔｉｎｏｔｈｙｒｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、アスコキタ・ピシ（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ  ｐｉｓｉ）、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）、アスペルギルス・フミガーツス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）、アスペルギルス・���ズランス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｎｉｄｕｌａｎｓ）、アスペリスポリウム・カリカエ（Ａｓｐｅｒｉｓｐｏｒｉｕｍ  ｃａｒｉｃａｅ）、ブルメリエラ・ジャアピイ（Ｂｌｕｍｅｒｉｅｌｌａ  ｊａａｐｉｉ）、カンジダ属の一種（Ｃａｎｄｉｄａ  ｓｐｐ．）、カプノジウム・ラモスム（Ｃａｐｎｏｄｉｕｍ  ｒａｍｏｓｕｍ）、セファロアスクス属の一種（Ｃｅｐｈａｌｏａｓｃｕｓ  ｓｐｐ．）、セファロスポリウム・グラミネウム（Ｃｅｐｈａｌｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｅｕｍ）、セラトシスティス・パラドクサ（Ｃｅｒａｔｏｃｙｓｔｉｓ  ｐａｒａｄｏｘａ）、キトミウム属の一種（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ヒメノシフス・シュードアルビヅス（Ｈｙｍｅｎｏｓｃｙｐｈｕｓ  ｐｓｅｕｄｏａｌｂｉｄｕｓ）、コッシディオイデス属の一種（Ｃｏｃｃｉｄｉｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、シリンドロスポリウム・パディ（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｐａｄｉ）、ジプロカルポン・マラエ（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ  ｍａｌａｅ）、ドレパノペジザ・カンペストリス（Ｄｒｅｐａｎｏｐｅｚｉｚａ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）、エルシノエ・アンペリナ（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ａｍｐｅｌｉｎａ）、エピコッカム・ニグラム（Ｅｐｉｃｏｃｃｕｍ  ｎｉｇｒｕｍ）、エピデルモフィトン属の一種（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ  ｓｐｐ．）、ユーチパ・ラタ（Ｅｕｔｙｐａ  ｌａｔａ）、ゲオトリクム・カンジズム（Ｇｅｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｃａｎｄｉｄｕｍ）、ギベリナ・セレアリス（Ｇｉｂｅｌｌｉｎａ  ｃｅｒｅａｌｉｓ）、グロエオセルコスポラ・ソルギ（Ｇｌｏｅｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｓｏｒｇｈｉ）、グロエオデス・ポミゲナ（Ｇｌｏｅｏｄｅｓ  ｐｏｍｉｇｅｎａ）、グロエオスポリウム・ペレナンス（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｐｅｒｅｎｎａｎｓ）などの他のものによって引き起こされるものといった汚斑病、斑点病、イモチ病または胴枯れ病および／または腐敗病；グロエオチニア・テムレンタ（Ｇｌｏｅｏｔｉｎｉａ  ｔｅｍｕｌｅｎｔａ）、グリフォスパエリア・コルチコラ（Ｇｒｉｐｈｏｓｐａｅｒｉａ  ｃｏｒｔｉｃｏｌａ）、カバチエラ・リニ（Ｋａｂａｔｉｅｌｌａ  ｌｉｎｉ）、レプトグラフィウム・ミクロスポルム（Ｌｅｐｔｏｇｒａｐｈｉｕｍ  ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｕｍ）、レプトスファエルリニア・クラッスアスカ（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｕｌｉｎｉａ  ｃｒａｓｓｉａｓｃａ）、ロフォデルミウム・セディチオスム（Ｌｏｐｈｏｄｅｒｍｉｕｍ  ｓｅｄｉｔｉｏｓｕｍ）、マルソニナ・グラミニコラ（Ｍａｒｓｓｏｎｉｎａ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、コムギ赤かび病菌（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ  ｎｉｖａｌｅ）、モニリニア・フルクティコーラ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、モノグラフェラ・アルベセンス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ  ａｌｂｅｓｃｅｎｓ）、モノスポラスクス・カノンバルス（Ｍｏｎｏｓｐｏｒａｓｃｕｓ  ｃａｎｎｏｎｂａｌｌｕｓ）、ナエマシクルス属の一種（Ｎａｅｍａｃｙｃｌｕｓ  ｓｐｐ．）、オフィオストマノボ−ウルミ（Ｏｐｈｉｏｓｔｏｍａｎｏｖｏ−ｕｌｍｉ）、パラコシジオイデス・ブラジリエンシス（Ｐａｒａｃｏｃｃｉｄｉｏｉｄｅｓ  ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）、ペニシリウム・エ���ソパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｅｘｐａｎｓｕｍ）、
ペスタロチア・ロドデンドリ（Ｐｅｓｔａｌｏｔｉａ  ｒｈｏｄｏｄｅｎｄｒｉ）、ペトリエリジウム属の一種（Ｐｅｔｒｉｅｌｌｉｄｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ペジクラ属の一種（Ｐｅｚｉｃｕｌａ  ｓｐｐ．）、フィアロホラ・グレガタ（Ｐｈｉａｌｏｐｈｏｒａ  ｇｒｅｇａｔａ）、フィラコラ・ポミゲナ（Ｐｈｙｌｌａｃｈｏｒａ  ｐｏｍｉｇｅｎａ）、フィマトトリクム・オムニボラ（Ｐｈｙｍａｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｏｍｎｉｖｏｒａ）、フィサロスポラ・アブディタ（Ｐｈｙｓａｌｏｓｐｏｒａ  ａｂｄｉｔａ）、プレクトスポリウム・タバシヌム（Ｐｌｅｃｔｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｔａｂａｃｉｎｕｍ）、ポリシタルム・プスツランス（Ｐｏｌｙｓｃｙｔａｌｕｍ  ｐｕｓｔｕｌａｎｓ）、シュードペジザ・メディカギニス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｚｉｚａ  ｍｅｄｉｃａｇｉｎｉｓ）、ピレノペジザ・ブラッシカエ（Ｐｙｒｅｎｏｐｅｚｉｚａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ラムリスポラ・ソルギ（Ｒａｍｕｌｉｓｐｏｒａ  ｓｏｒｇｈｉ）、ラブドクリン・シュードツガエ（Ｒｈａｂｄｏｃｌｉｎｅ  ｐｓｅｕｄｏｔｓｕｇａｅ）、リンコスポリウム・セカリス（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｅｃａｌｉｓ）、イネ葉しょう腐敗病菌（Ｓａｃｒｏｃｌａｄｉｕｍ  ｏｒｙｚａｅ）、スケドスポリウム属の一種（Ｓｃｅｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｐ．）、スキゾチリウム・ポミ（Ｓｃｈｉｚｏｔｈｙｒｉｕｍ  ｐｏｍｉ）、スクレロチニア・スクレロティオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、スクレロチニア・ミノル（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｍｉｎｏｒ）；スクレロチウム属の一種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｓｐｐ）、チフラ・イシカリエンシス（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｉｓｈｉｋａｒｉｅｎｓｉｓ）、セイマトスポリウム・マリエ（Ｓｅｉｍａｔｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｍａｒｉａｅ）、レプテウチパ・クプレッシ（Ｌｅｐｔｅｕｔｙｐａ  ｃｕｐｒｅｓｓｉ）、セプトシタ・ルボルム（Ｓｅｐｔｏｃｙｔａ  ｒｕｂｏｒｕｍ）、スファセロマ・ペルセー（Ｓｐｈａｃｅｌｏｍａ  ｐｅｒｓｅａｅ）、スポロネマ・ファシディオイデス（Ｓｐｏｒｏｎｅｍａ  ｐｈａｃｉｄｉｏｉｄｅｓ）、スティグミナ・パルミボラ（Ｓｔｉｇｍｉｎａ  ｐａｌｍｉｖｏｒａ）、タペシア・ヤルンデ（Ｔａｐｅｓｉａ  ｙａｌｌｕｎｄａｅ）、タフリナ・ブラタ（Ｔａｐｈｒｉｎａ  ｂｕｌｌａｔａ）、チエビオプシス・バシコラ（Ｔｈｉｅｌｖｉｏｐｓｉｓ  ｂａｓｉｃｏｌａ）、トリコセプトリア・フルクチゲナ（Ｔｒｉｃｈｏｓｅｐｔｏｒｉａ  ｆｒｕｃｔｉｇｅｎａ）、ジゴフィアラ・ジャミセンシス（Ｚｙｇｏｐｈｉａｌａ  ｊａｍａｉｃｅｎｓｉｓ）；例えばブルメリア・グラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、エリシフェ・ポリゴニ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｐｏｌｙｇｏｎｉ）、ウンシヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｎｅｃａｔｏｒ）、スファエロテカ・フリゲナ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｅｎａ）、リンゴうどんこ病菌（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、ポドスパエラ・マクラリス（Ｐｏｄｏｓｐａｅｒａ  ｍａｃｕｌａｒｉｓ）、ゴロビノマイセス・シコラセルム（Ｇｏｌｏｖｉｎｏｍｙｃｅｓ  ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、レベイルラ・タウリカ（Ｌｅｖｅｉｌｌｕｌａ  ｔａｕｒｉｃａ）、ミクロスファエラ・ディフッサ（Ｍｉｃｒｏｓｐｈａｅｒａ  ｄｉｆｆｕｓａ）、オイディオプシス・ゴッシピイ（Ｏｉｄｉｏｐｓｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、フィラクチニア・グッタタ（Ｐｈｙｌｌａｃｔｉｎｉａ  ｇｕｔｔａｔａ）およびオイジウム・アラキディス（Ｏｉｄｉｕｍ  ａｒａｃｈｉｄｉｓ）などのウドンコカビ目（Ｅｒｙｓｉｐｈａｌｅｓ）によって引き起こされるものといったウドンコ病病害；例えばドチオレラ・アロマチカ（Ｄｏｔｈｉｏｒｅｌｌａ  ａｒｏｍａｔｉｃａ）、ジプロディア・セリアタ（Ｄｉｐｌｏｄｉａ  ｓｅｒｉａｔａ）、ガイグナルディア・ビドウェリイ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ  ｂｉｄｗｅｌｌｉｉ）、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）、ボトリオチニア・アリイ（Ｂｏｔｒｙｏｔｉｎｉａ  ａｌｌｉｉ）、ボトリオチニア・ファビ（Ｂｏｔｒｙｏｔｉｎｉａ  ｆａｂａｅ）、フシコクム・アミグダリ（Ｆｕｓｉｃｏｃｃｕｍ  ａｍｙｇｄａｌｉ）、ラシオジプロディア・テオブロマエ（Ｌａｓｉｏｄｉｐｌｏｄｉａ  ｔｈｅｏｂｒｏｍａｅ）、マクロフォーマ・テイコラ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍａ  ｔｈｅｉｃｏｌａ）、マクロフォミナ・ファセオリナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ  ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ）、フィロスティクタ・ククルビタセアルム（Ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃｔａ  ｃｕｃｕｒｂｉｔａｃｅａｒｕｍ）などのボトリオスフェリア目（Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈａｅｒｉａｌｅｓ）によって引き起こされるものといったかび類；例えばコレトトリカム・グロエオスポリオイデス（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）、コレトトリカム・ラゲナリウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）、コレトトリカム・ゴッシピイ（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、グロメレラシングラタ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）およびコレトトリカム・グラミニコラ（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）などのグロメレラレス属（Ｇｌｏｍｍｅｒｅｌａｌｅｓ）によって引き起こされるものといった炭疽病；ならびに、例えばアクレモニウム・ストリクツム（Ａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ  ｓｔｒｉｃｔｕｍ）、クラビセプス・プルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ  ｐｕｒｐｕｒｅａ）、フザリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）、フザリウム・グラミネアルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）、フザリウム・ビルグリホルメ（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｖｉｒｇｕｌｉｆｏｒｍｅ）、フザリウム・オキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、フザリウム・スブグルチナンス（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｕｂｇｌｕｔｉｎａｎｓ）、フザリウム・オキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ  ｆ．ｓｐ．ｃｕｂｅｎｓｅ）、ゲルラキア・ニバレ（Ｇｅｒｌａｃｈｉａ  ｎｉｖａｌｅ）、ギベレラ・フジクロイ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、ギベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｚｅａｅ）、グリオクラジウム属の一種（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ミロテシウム・ベルカリア（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ  ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ）、ネクトリア・ラムララ��エ（Ｎｅｃｔｒｉａ  ｒａｍｕｌａｒｉａｅ）、トリコデルマ・ビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｖｉｒｉｄｅ）、トリコテシウム・ロセウム（Ｔｒｉｃｈｏｔｈｅｃｉｕｍ  ｒｏｓｅｕｍ）およびベルチシリウム・テオブロマエ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｔｈｅｏｂｒｏｍａｅ）などの肉座菌目（Ｈｙｐｏｃｒｅａｌｅｓ）によって引き起こされるものといった萎凋病または胴枯れ病。
【０１２３】
例えばウスチラギノイデア・ビレンス（Ｕｓｔｉｌａｇｉｎｏｉｄｅａ  ｖｉｒｅｎｓ）、ウスチラゴ・ヌダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｎｕｄａ）、ウスチラゴ・トリティシ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｔｒｉｔｉｃｉ）、ウスチラゴ・ゼアエ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｚｅａｅ）などのクロボキン目（Ｕｓｔｉｌａｇｉｎａｌｅｓ）によって引き起こされるものといった黒穂病菌を含む担子菌綱（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅ）、例えばセロテリウム・フィチ（Ｃｅｒｏｔｅｌｉｕｍ  ｆｉｃｉ）、クリソミクサ・アルクトスタフィリ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｘａ  ａｒｃｔｏｓｔａｐｈｙｌｉ）、コレオスポリウム・イポモエアエ（Ｃｏｌｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｉｐｏｍｏｅａｅ）、ヘミレイア・バスタトリクス（Ｈｅｍｉｌｅｉａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、プッシニア・アラキディス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ａｒａｃｈｉｄｉｓ）、プッシニア・カカバタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｃａｃａｂａｔａ）、プッシニア・グラミニス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、プッシニア・レコンディタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、プッシニア・ソルギ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｏｒｇｈｉ）、プッシニア・ホルデイ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｈｏｒｄｅｉ）、プッシニア・ストリイフォルミス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ  ｆ．ｓｐ．Ｈｏｒｄｅｉ）、プッシニア・ストリイフォルミス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ  ｆ．ｓｐ．Ｓｅｃａｌｉｓ）、プッシニア・ストルムコリリ（Ｐｕｃｃｉｎｉａｓｔｒｕｍ  ｃｏｒｙｌｉ）などのサビキン目（Ｐｕｃｃｉｎｉａｌｅｓ）、または、クロナルチウム・リビコラ（Ｃｒｏｎａｒｔｉｕｍ  ｒｉｂｉｃｏｌａ）、ジムノスポランギウム・ジュニペリ−ビジニアネ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ｊｕｎｉｐｅｒｉ−ｖｉｇｉｎｉａｎａｅ）、メランプソラ・メデュサエ（Ｍｅｌａｍｐｓｏｒａ  ｍｅｄｕｓａｅ）、ファコプソラ・パチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、フラグミジウム・ムクロナツム（Ｐｈｒａｇｍｉｄｉｕｍ  ｍｕｃｒｏｎａｔｕｍ）、フィソペラ・アンペロシディス（Ｐｈｙｓｏｐｅｌｌａ  ａｍｐｅｌｏｓｉｄｉｓ）、トランスケリア・ディスコロル（Ｔｒａｎｚｓｃｈｅｌｉａ  ｄｉｓｃｏｌｏｒ）およびウロマイセス・ビシエ−ファビエ（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ  ｖｉｃｉａｅ−ｆａｂａｅ）などのサビキン目（Ｕｒｅｄｉｎａｌｅｓ）によって引き起こされるものといったサビ病菌；ならびに、クリプトコックス属の一種（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、エクソバシジウム・ベクサンス（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｖｅｘａｎｓ）、マラスミエルス・イノデルマ（Ｍａｒａｓｍｉｅｌｌｕｓ  ｉｎｏｄｅｒｍａ）、マイセナ属の一種（Ｍｙｃｅｎａ  ｓｐｐ．）、スファセロテカ・レイリアナ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ  ｒｅｉｌｉａｎａ）、チフラ・イシカリエンシス（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｉｓｈｉｋａｒｉｅｎｓｉｓ）、ウロシスチス・アグロピリ（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ  ａｇｒｏｐｙｒｉ）、イテルソニリア・ペルプレキサンス（Ｉｔｅｒｓｏｎｉｌｉａ  ｐｅｒｐｌｅｘａｎｓ）、クルチシウム・インビスム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ  ｉｎｖｉｓｕｍ）、ラエチサリア・フシホルミス（Ｌａｅｔｉｓａｒｉａ  ｆｕｃ���ｆｏｒｍｉｓ）、ワイテア・シルシナタ（Ｗａｉｔｅａ  ｃｉｒｃｉｎａｔａ）、イネ紋枯病菌（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、テンサイ根腐病菌（Ｔｈａｎｅｔｅｐｈｏｒｕｓ  ｃｕｃｕｒｍｅｒｉｓ）、エンチロマ・ダリアエ（Ｅｎｔｙｌｏｍａ  ｄａｈｌｉａｅ）、エンチロメラ・ミクロスポラ（Ｅｎｔｙｌｏｍｅｌｌａ  ｍｉｃｒｏｓｐｏｒａ）、ネオボシア・モリニアエ（Ｎｅｏｖｏｓｓｉａ  ｍｏｌｉｎｉａｅ）およびチレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃａｒｉｅｓ）によって引き起こされるものなどの他の腐敗病および病害。
【０１２４】
フィソデルマ・マイディス（Ｐｈｙｓｏｄｅｒｍａ  ｍａｙｄｉｓ）などのコウマクノウキン目（Ｂｌａｓｔｏｃｌａｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）。
【０１２５】
コアネフォラ・ククリビタルム（Ｃｈｏａｎｅｐｈｏｒａ  ｃｕｃｕｒｂｉｔａｒｕｍ）；ムコール属の一種（Ｍｕｃｏｒ  ｓｐｐ．）；リゾプス・アルヒズス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ  ａｒｒｈｉｚｕｓ）などのケカビ綱（Ｍｕｃｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）。
ならびに、上記に列挙されているものと近縁の他の種および属によって引き起こされる病害。
【０１２６】
その殺菌・殺カビ活性に追加して、化合物およびこれらを含む組成物はまた、エルウィニア・アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ  ａｍｙｌｏｖｏｒａ）、エルウィニア・カラトボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｃａｒａｔｏｖｏｒａ）、キサントモナス・カムペストリス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）、シュードモナス・シリンガエ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ）、ストルプトマイセス・スカビイス（Ｓｔｒｐｔｏｍｙｃｅｓ  ｓｃａｂｉｅｓ）などのバクテリアおよび他の関連する種、ならびに、一定の原生動物に対する活性を有し得る。
【０１２７】
本発明の範囲内においては、保護されるべき標的作物および／または有用な植物は、典型的には、例えばブラックベリー、ブルーベリー、クランベリー、ラズベリーおよびイチゴといった液果植物；例えばオオムギ、トウモロコシ（コーン）、キビ、カラスムギ、イネ、ライ麦、モロコシ属（ｓｏｒｇｈｕｍ）ライコムギおよびコムギといった穀類；例えば綿、亜麻、アサ、ジュートおよびサイザルといった繊維植物；例えば糖質および飼料ビート、コーヒー、ホップ、マスタード、アブラナ（カノーラ）、ケシ、サトウキビ、ヒマワリ、チャおよびタバコといった農作物；例えばリンゴ、アンズ、アボカド、バナナ、サクランボ、柑橘類、ネクタリン、モモ、セイヨウナシおよびセイヨウスモモといった果樹；例えばバミューダグラス、イチゴツナギ、ベントグラス、センチピードグラス、ウシノケグサ、ライグラス、アメリカシバおよびノシバといった草；バジル、ルリジサ、チャイブ、コリアンダー、ラベンダー、ラベージ、ミント、オレガノ、パセリ、ローズマリー、セージおよびタイムなどのハーブ；例えばインゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメおよびダイズ、インゲンマメといったマメ科植物；例えばアーモンド、カシュー、落花生、ヘーゼルナッツ、ピーナッツ、ペカン、ピスタチオおよびクルミといった堅果；例えばアブラヤシといったヤシ；例えば花、低木および高木といった観賞用植物；例えばカカオ、ココナツ、オリーヴおよびゴムといった他の高木；例えばアスパラガス、ナス、ブロッコリ、キャベツ、ニンジン、キュウリ、ニンニク、レタス、ペポカボチャ、メロン、オクラ、タマネギ、コショウ、ジャガイモ、カボチャ、ダイオウ、ホウレンソウおよびトマトといった野菜；ならびに、例えばブドウといったつる植物などの多年生および１年生作物を含む。
【０１２８】
本発明に係る有用な植物および／または標的作物は、例えば、昆虫抵抗性（例えばＢｔ．およびＶＩＰ品種）ならびに病害抵抗性、除草剤耐性（商品名ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）およびＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）で市販されている例えばグリホサート−およびグルホシネート−耐性トウモロコシ品種）および線虫抵抗性品種などの従来の品種、ならびに、遺伝子的に強化または遺伝子操作された品種を含む。一例として、好適に遺伝子的に強化または遺伝子操作された品種は、Ｓｔｏｎｅｖｉｌｌｅ  ５５９９ＢＲ綿およびＳｔｏｎｅｖｉｌｌｅ  ４８９２ＢＲ綿品種を含む。
【０１２９】
「有用な植物」および／または「標的作物」という用語は、従来の交配または遺伝子操作方法によって、ブロモキシニルのような除草剤、または、ある分類の除草剤（例えば、ＨＰＰＤ抑制剤、ＡＬＳ抑制剤、例えばプリミスルフロン、プロスルフロンおよびトリフロキシスルフロン、ＥＰＳＰＳ（５−エノール−ピロビル−シキメート−３−リン酸塩−シンターゼ）抑制剤、ＧＳ（グルタミンシンテターゼ）抑制剤またはＰＰＯ（プロトポルフィリノーゲン−オキシダーゼ）抑制剤など）に対する耐性がもたらされた有用な植物をも含むと理解されるべきである。従来の交配方法（突然変異誘発）によって、例えばイマザモックスといったイミダゾリノンに対する耐性がもたらされた作物の一例は、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）夏ナタネ（カノーラ）である。遺伝子操作方法によって除草剤またはあるクラスの除草剤に対する耐性がもたらされた作物の例としては、商品名ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）、Ｈｅｒｃｕｌｅｘ  Ｉ（登録商標）およびＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）で市販されているグリホサート−およびグルホシネート−耐性トウモロコシ品種が挙げられる。
【０１３０】
「有用な植物」および／または「標的作物」という用語は、自然発生的なもの、または、有害な昆虫に対する抵抗性が与えられたものを含むと理解されるべきである。これは、トキシン−産生バクテリア由来として公知であるものなどの１種以上の選択的に作用するトキシンの合成能を例えば有するよう、組換えＤＮＡ技術を用いることで形質転換された植物を含む。発現されることが可能であるトキシンの例としては、δ−エンドトキシン、栄養型殺虫性タンパク質（Ｖｉｐ）、線虫共生バクテリアの殺虫性タンパク質、ならびに、サソリ、蛛形類、大型のハチ（ｗａｓｐ）および真菌によって産生されるトキシンが挙げられる。バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）トキシンを発現するよう変性された作物の一例は、ＢｔトウモロコシＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｓｅｅｄｓ）である。殺虫性耐性をコードする２種以上の遺伝子を含み、それ故、２種以上のトキシンを発現する作物の一例は、ＶｉｐＣｏｔ（登録商標）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｓｅｅｄｓ）である。作物またはその種子材料もまた、複数種の有害生物に対して耐性であることが可能である（いわゆる、遺伝子修飾により形成される場合の重畳的なトランスジェニックイベント）。例えば、植物は、例えばＨｅｒｃｕｌｅｘ  Ｉ（登録商標）（Ｄｏｗ  ＡｇｒｏＳｃｉｅｎｃｅｓ，Ｐｉｏｎｅｅｒ  Ｈｉ−Ｂｒｅｄ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ）のように除草剤耐性であると同時に、殺虫性タンパク質の発現能を有していることが可能である。
【０１３１】
用語「有用な植物」および／または「標的作物」は、例えば、いわゆる「感染特異的タンパク質」（ＰＲＰ、例えば欧州特許出願公開第０  ３９２  ２２５号明細書を参照のこと）などの選択的な作用を有する抗病原性物質を合成することが可能であるよう組換えＤＮＡ技術を用いて形質転換された有用な植物をも含むと理解されるべきである。このような抗病原性物質およびこのような抗病原性物質を合成可能である形質転換植物の例は、例えば、欧州特許出願公開第０  ３９２  ２２５号明細書、国際公開第９５／３３８１８号および欧州特許出願公開第０  ３５３  １９１号明細書から公知である。このような形質転換植物を製造する方法は一般に当業者に公知であると共に、例えば、上記の公報に記載されている。
【０１３２】
形質転換植物によって発現されることが可能であるトキシンとしては、例えば、セレウス菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）またはバチルス・ポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）由来の殺虫性タンパク質；または、例えばＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１もしくはＣｒｙ９Ｃといったδ−エンドトキシンなどのバチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の殺虫性タンパク質、または、例えばＶｉｐ１、Ｖｉｐ２、Ｖｉｐ３もしくはＶｉｐ３Ａといった栄養型殺虫性タンパク質（Ｖｉｐ）；または、フォトラブダス・ルミネッセンス（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ  ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｓ）、ゼノラブダス・ネマトフィルス（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ  ｎｅｍａｔｏｐｈｉｌｕｓ）などの、例えばフォトラブダス属の一種（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ  ｓｐｐ．）もしくはゼノラブダス属の一種（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ  ｓｐｐ．）といった線虫共生バクテリアの殺虫性タンパク質；サソリトキシン、クモトキシン、大型のハチ（ｗａｓｐ）トキシンおよび他の昆虫特異的神経トキシンなどの動物によって生成されるトキシン；ストレプトミセス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔｅ）トキシンなどの真菌によって生成されるトキシン、エンドウマメレクチン、オオムギレクチンまたはマツユキソウレクチンなどの植物レクチン；アグルチニン；トリプシン抑制剤、セリンタンパク分解酵素抑制剤、パタチン、シスタチン、パパイン抑制剤などのプロテイナーゼ抑制剤；リシン、トウモロコシ−ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリンまたはブリオジンなどのリボソーム−不活性化タンパク質（ＲＩＰ）；３−ヒドロキシステロイドキシダーゼ、エクジステロイド−ＵＤＰ−グリコシル−トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン抑制剤、ＨＭＧ−ＣＯＡ−レダクターゼなどのステロイド代謝酵素、ナトリウムまたはカルシウム遮断剤などのイオンチャネル遮断剤、幼虫ホルモンエステラーゼ、利尿ホルモン受容体、スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼおよびグルカナーゼが挙げられる。
【０１３３】
さらに、本発明の文脈においては、例えばＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１もしくはＣｒｙ９Ｃといったδ−エンドトキシン、または、例えばＶｉｐ１、Ｖｉｐ２、Ｖｉｐ３もしくはＶｉｐ３Ａといった栄養型殺虫性タンパク質（Ｖｉｐ）とは、特にハイブリッドトキシン、切断型トキシンおよび修飾トキシンでもあることが理解されるべきである。ハイブリッドトキシンは、これらのタンパク質の異なるドメインの新たな組み合わせによって組換えで生成される（例えば、国際公開第０２／１５７０１号を参照のこと）。例えば切断型Ｃｒｙ１Ａｂといった切断型トキシンが公知である。修飾トキシンの場合、天然トキシンの１種以上のアミノ酸が置換される。このようなアミノ酸置換において、好ましくは自然に存在しないタンパク分解酵素認識配列がトキシンに挿入され、例えば、Ｃｒｙ３Ａ０５５の場合には、カテプシン−Ｇ−認識配列がＣｒｙ３Ａトキシンに挿入される（国際公開第０３／０１８８１０号を参照のこと）。
【０１３４】
このようなトキシン、または、このようなトキシンを合成可能な形質転換植物のさらなる例が、例えば、欧州特許出願公開第０  ３７４  ７５３号明細書、国際公開第９３／０７２７８号、国際公開第９５／３４６５６号、欧州特許出願公開第０  ４２７  ５２９号明細書、欧州特許出願公開第４５１  ８７８号明細書および国際公開第０３／０５２０７３号に開示されている。
【０１３５】
このような形質転換植物の調製プロセスは一般に当業者に公知であり、例えば、上記の刊行物において記載されている。ＣｒｙＩ−タイプデオキシリボ核酸およびその調製は、例えば、国際公開第９５／３４６５６号、欧州特許出願公開第０  ３６７  ４７４号明細書、欧州特許出願公開第０  ４０１  ９７９号明細書および国際公開第９０／１３６５１号から公知である。
【０１３６】
形質転換植物に含有されるトキシンは、有害な昆虫に対する耐性を植物に付与する。このような昆虫は昆虫の分類群のいずれかのものであることが可能であるが、特に、甲虫（鞘翅目）、双翅昆虫（双翅目）および蝶（鱗翅目）に通例見出される。
【０１３７】
殺虫耐性をコードし、１種以上のトキシンを発現する１種以上の遺伝子を含有する形質転換植物は公知であり、そのいくつかは市販されている。このような植物の例は：ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｂトキシンを発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ  Ｒｏｏｔｗｏｒｍ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ｂｂ１トキシンを発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ  Ｐｌｕｓ（登録商標）（Ｃｒｙ１ＡｂおよびＣｒｙ３Ｂｂ１トキシンを発現するトウモロコシ品種）；Ｓｔａｒｌｉｎｋ（登録商標）（Ｃｒｙ９Ｃトキシンを発現するトウモロコシ品種）；Ｈｅｒｃｕｌｅｘ  Ｉ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ｆａ２トキシンおよび酵素ホスフィノトリシンＮ−アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成されているトウモロコシ品種）；ＮｕＣＯＴＮ  ３３Ｂ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃトキシンを発現する綿品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ  Ｉ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃトキシンを発現する綿品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ  ＩＩ（登録商標）（Ｃｒｙ１ＡｃおよびＣｒｙ２Ａｂトキシンを発現する綿品種）；ＶｉｐＣｏｔ（登録商標）（Ｖｉｐ３ＡおよびＣｒｙ１Ａｂトキシンを発現する綿品種）；ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ａトキシンを発現するジャガイモ品種）；ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＧＴ  Ａｄｖａｎｔａｇｅ（ＧＡ２１グリホサート−耐性形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＣＢ  Ａｄｖａｎｔａｇｅ（Ｂｔ１１コーン穿孔性害虫（ＣＢ）形質）およびＰｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）である。
【０１３８】
このような形質転換作物のさらなる例は以下の通りである：
１．Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｓｅｅｄｓ  ＳＡＳ，Ｃｈｅｍｉｎ  ｄｅ  ｌ’Ｈｏｂｉｔ  ２７，Ｆ−３１  ７９０  Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ製Ｂｔ１１トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。切断型Ｃｒｙ１Ａｂトキシンのトランスジェニック発現により、アワノメイガ（ヨーロッパアワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）およびセサミア・ノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ  ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））に対する耐性が付与された遺伝子操作されたトウモロコシ（Ｚｅａ  ｍａｙｓ）。Ｂｔ１１トウモロコシはまた、酵素ＰＡＴをトランスジェニック発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成している。
【０１３９】
２．Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｓｅｅｄｓ  ＳＡＳ，Ｃｈｅｍｉｎ  ｄｅ  ｌ’Ｈｏｂｉｔ  ２７，Ｆ−３１  ７９０  Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ製Ｂｔ１７６トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。Ｃｒｙ１Ａｂトキシンのトランスジェニック発現によって、アワノメイガ（ヨーロッパアワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）およびセサミア・ノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ  ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））に対する耐性が付与された遺伝子操作されたトウモロコシ（Ｚｅａ  ｍａｙｓ）。Ｂｔ１７６トウモロコシはまた、酵素ＰＡＴをトランスジェニック発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成している。
【０１４０】
３．Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｓｅｅｄｓ  ＳＡＳ，Ｃｈｅｍｉｎ  ｄｅ  ｌ’Ｈｏｂｉｔ  ２７，Ｆ−３１  ７９０  Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ製ＭＩＲ６０４トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。修飾Ｃｒｙ３Ａトキシンのトランスジェニック発現により昆虫耐性が付与されたトウモロコシ。このトキシンは、カテプシン−Ｇ−タンパク分解酵素認識配列の挿入により修飾されたＣｒｙ３Ａ０５５である。このような形質転換トウモロコシ植物の調製は、国際公開第０３／０１８８１０号に記載されている。
【０１４１】
４．Ｍｏｎｓａｎｔｏ  Ｅｕｒｏｐｅ  Ｓ．Ａ．２７０−２７２  Ａｖｅｎｕｅ  ｄｅ  Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０  Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製ＭＯＮ８６３トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＤＥ／０２／９。ＭＯＮ８６３は、Ｃｒｙ３Ｂｂ１トキシンを発現し、一定の鞘翅目昆虫に対する耐性を有する。
【０１４２】
５．Ｍｏｎｓａｎｔｏ  Ｅｕｒｏｐｅ  Ｓ．Ａ．２７０−２７２  Ａｖｅｎｕｅ  ｄｅ  Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０  Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製ＩＰＣ５３１綿、登録番号Ｃ／ＥＳ／９６／０２。
【０１４３】
６．Ｐｉｏｎｅｅｒ  Ｏｖｅｒｓｅａｓ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ，Ａｖｅｎｕｅ  Ｔｅｄｅｓｃｏ，７  Ｂ−１１６０  Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製１５０７トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＮＬ／００／１０。一定の鱗翅目昆虫に対する耐性を達成するタンパク質Ｃｒｙ１Ｆの発現、および、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成するためのＰＡＴタンパク質の発現のために遺伝子操作されたトウモロコシ。
【０１４４】
７．Ｍｏｎｓａｎｔｏ  Ｅｕｒｏｐｅ  Ｓ．Ａ．２７０−２７２  Ａｖｅｎｕｅ  ｄｅ  Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０  Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製ＮＫ６０３×ＭＯＮ８１０トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＧＢ／０２／Ｍ３／０３。遺伝子操作品種ＮＫ６０３およびＭＯＮ８１０を交配させることによる従来交配型ハイブリッドトウモロコシ品種からなる。ＮＫ６０３×ＭＯＮ８１０トウモロコシは、アグロバクテリウム属の一種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｓｐ．）の菌株ＣＰ４から得られるタンパク質ＣＰ４  ＥＰＳＰＳをトランスジェニック発現し、これにより、除草剤Ｒｏｕｎｄｕｐ（登録商標）（グリホサートを含有）に対する耐性が付与され、また、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）から得られるＣｒｙ１Ａｂトキシンをトランスジェニック発現し、これにより、アワノメイガを含む一定の鱗翅目に対する耐性がもたらされる。
【０１４５】
本明細書において用いられるところ、「生息地」という用語は、植物が成長している圃場、または、栽培されている植物の種子が播種された圃場、または、種子が土壌に蒔かれることとなる圃場を意味する。これは、土壌、種子および実生、ならびに、確立した植生を含む。
【０１４６】
「植物」という用語は、種子、実生、苗、根、塊茎、茎、柄、群葉および果実を含む植物のすべての物理的な部分を指す。
【０１４７】
「植物繁殖体」という用語は、その増殖に用いられることが可能である種子などの植物の生殖部、および、挿し木もしくは例えばジャガイモといった塊茎などの栄養体を表すと理解される。例えば種子（厳密な意味で）、根、果実、塊茎、鱗茎、根茎および植物の部分が挙げられ得る。発芽後もしくは土壌から出芽した後に移植されることとなる発芽した植物および若芽もまた挙げられる。これらの若芽は、移植前に浸漬による完全または部分的な処置によって保護されてもよい。好ましくは、「植物繁殖体」は種子を表すと理解される。
【０１４８】
慣用名を用いて本明細書において言及される有害生物防除剤は、例えば、“Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ”，１５ｔｈ  Ｅｄ．，Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ  ２００９から公知である。
【０１４９】
式（Ｉ）の化合物は、そのままの形態で、または、好ましくは、配合技術分野において簡便に採用される補助剤と一緒に用いられ得る。この目的のためにこれらは、公知の様式で、乳化性濃縮物、コーティング用ペースト、直接噴射可能もしくは希釈可能な溶液または懸濁液、希釈エマルジョン、水和剤、可溶性粉末、粉剤、粒質物、および、例えば高分子物質中のカプセルに簡便に配合され得る。組成物のタイプと同様に、吹付け、霧吹き、散粉、散布、コーティングまたは掛け流しなどの適用方法が、意図される目的およびその時点での状況に応じて選択される。組成物はまた、安定化剤、消泡剤、粘度調節剤、バインダまたは粘着剤、ならびに、肥料、微量元素の供給源、または、特別な効果を得るための他の配合物などのさらなる補助剤を含有していてもよい。
【０１５０】
例えば農業に用いられる好適なキャリアおよび補助剤は、固体または液体であることが可能であり、配合技術において有用な物質であり、例えば天然もしくは再生ミネラル物質、溶剤、分散剤、湿潤剤、粘着剤、増粘剤、バインダまたは肥料である。このようなキャリアは、例えば国際公開第９７／３３８９０号に記載されている。
【０１５１】
懸濁液濃縮物は、活性な化合物の微細な固体粒子が懸濁した水性配合物である。このような配合物は沈降防止剤および分散剤を含むと共に、活性を高めるために湿潤剤、ならびに、消泡剤および結晶成長抑制剤をさらに含み得る。使用においては、これらの濃縮物は水中で希釈され、通常は処理されるべき領域にスプレーで適用される。有効成分の量は濃縮物の０．５％〜９５％の範囲内であり得る。
【０１５２】
水和剤は、水または他の液体キャリア中に容易に分散する微細粒子の形態である。これらの粒子は、固体マトリックスに保持された有効成分を含有する。典型的な固体マトリックスとしては、フーラー土、カオリンクレイ、シリカおよび他の易湿性の有機もしくは無機固形分が挙げられる。水和剤は通常、５％〜９５％の有効成分と少量の湿潤剤、分散剤または乳化剤とを含有する。
【０１５３】
乳化性濃縮物は水または他の液体中に分散性である均質な液体組成物であって、活性な化合物と液体もしくは固体乳化剤とからのみ構成されていてもよく、または、キシレン、高沸点芳香族ナフサ、イソホロンおよび他の不揮発性有機溶剤などの液体キャリアを含有していてもよい。使用においては、これらの濃縮物は水または他の液体中に分散され、通常は処理されるべき領域にスプレーで適用される。有効成分の量は濃縮物の０．５％〜９５％の範囲内であり得る。
【０１５４】
粒状配合物は押出物および比較的粗大な粒子の両方を含み、通常は、処理が必要とされる領域に希釈されることなく適用される。粒状配合物に係る典型的なキャリアとしては、活性な化合物を吸収するか活性な化合物でコーティング可能である、砂、フーラー土、アタパルジャイトクレイ、ベントナイトクレイ、モンモリロナイトクレイ、バーミキュライト、パーライト、炭酸カルシウム、れんが、軽石、葉ろう石、カオリン、ドロマイト、焼き石膏、木粉、粉砕したトウモロコシ穂軸、粉砕したピーナッツの外殻、砂糖、塩化ナトリウム、硫酸ナトリウム、ナトリウムケイ酸、ホウ酸ナトリウム、マグネシア、雲母、酸化鉄、酸化亜鉛、酸化チタン、酸化アンチモン、氷晶石、石膏、珪藻土、硫酸カルシウムおよび他の有機もしくは無機材料が挙げられる。粒状配合物は通常５％〜２５％の有効成分を含有し、これは、高沸点芳香族ナフサ、ケロシンおよび他の石油留分などの表面活性剤、もしくは、植物油；ならびに／または、デキストリン、膠もしくは合成樹脂などの展着剤を含んでいてもよい。
【０１５５】
粉剤は、有効成分と、分散剤およびキャリアとして作用するタルク、クレイ、粉末ならびに他の有機および無機固形分などの微細固形分との易流動性の混和物である。
【０１５６】
マイクロカプセルは、典型的には、内包された材料を制御された速度で周囲に放出させることが可能である不活性の多孔性シェルに内包された有効成分の小滴または顆粒である。カプセル化された小滴は、直径が典型的には１〜５０ミクロンである。内包された液体は典型的には、カプセルの重量の５０〜９５％を構成し、活性な化合物に追加して溶剤を含んでいてもよい。カプセル化された顆粒は一般に、顆粒の孔部開口をシールして、液体形態の活性種を顆粒の孔部内に保持する多孔性メンブランを有する多孔性顆粒である。顆粒は典型的には、直径が１ミリメートル〜１センチメートル、好ましくは１〜２ミリメートルの範囲内である。顆粒は、押出し成形、凝塊もしくはプリルによって形成されるか、または、天然のものである。このような材料の例は、バーミキュライト、焼成クレイ、カオリン、アタパルジャイトクレイ、おがくずおよび粒状炭素である。シェルまたはメンブラン材料は、天然および合成ゴム、セルロース系材料、スチレン−ブタジエンコポリマー、ポリアクリロニトリル、ポリアクリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレア、ポリウレタンおよびデンプンザンデートを含む。
【０１５７】
農芸化学用途に係る他の有用な配合物は、アセトン、アルキル化ナフタレン、キシレンおよび他の有機溶剤などの、所望の濃度での完全な溶解が達成される溶剤中における有効成分の単なる溶液を含む。低沸点分散剤溶剤キャリアの蒸発に伴って有効成分が微細に分離された形態に散布される加圧散布機もまた用いられ得る。
【０１５８】
上記の配合物タイプの本発明の組成物の配合に有用である好適な農業用補助剤およびキャリアは、当業者に周知である。
【０１５９】
利用可能である液体キャリアとしては、例えば、水、トルエン、キシレン、石油ナフサ油、作物油、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、無水酢酸、アセトニトリル、アセトフェノン、酢酸アミル、２−ブタノン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、シクロヘキサノール、アルキル酢酸塩、ジアセトンアルコール、１，２−ジクロロプロパン、ジエタノールアミン、ｐ−ジエチルベンゼン、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールアビエテート、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、１，４−ジオキサン、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールジベンゾエート、ジプロキシトール、アルキルピロリジノン、酢酸エチル、２−エチルヘキサノール、エチレンカーボネート、１，１，１−トリクロロエタン、２−ヘプタノン、αピネン、ｄ−リモネン、エチレングリコール、エチレングリコールブチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、γ−ブチロラクトン、グリセロール、グリセロール二酢酸、グリセロール一酢酸、グリセロールトリアセテート、ヘキサデカン、ヘキシレングリコール、酢酸イソアミル、酢酸イソボルニル、イソオクタン、イソホロン、イソプロピルベンゼン、ミリスチン酸イソプロピル、乳酸、ラウリルアミン、メシチルオキシド、メトキシ−プロパノール、メチルイソアミルケトン、メチルイソブチルケトン、ラウリン酸メチル、オクタン酸メチル、オレイン酸メチル、塩化メチレン、ｍ−キシレン、ｎ−ヘキサン、ｎ−オクチルアミン、クタデカン酸、オクチルアミンアセテート、オレイン酸、オレイルアミン、ｏ−キシレン、フェノール、ポリエチレングリコール（ＰＥＧ４００）、プロピオン酸、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ｐ−キシレン、トルエン、リン酸トリエチル、トリエチレングリコール、キシレンスルホン酸、パラフィン、鉱油、トリクロロエチレン、パークロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、メタノール、エタノール、イソプロパノール、および、アミルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ヘキサノール、オクタノール等などの高分子量アルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリンおよびＮ−メチル−２−ピロリジノンが挙げられる。濃縮物の希釈には、水が一般的に選択されるキャリアである。
【０１６０】
好適な固体キャリアとしては、例えば、タルク、二酸化チタン、葉ろう石クレイ、シリカ、アタパルジャイトクレイ、キースラガー、チョーク、珪藻土、石灰、炭酸カルシウム、ベントナイトクレイ、フーラー土、綿実の外殻、小麦粉、ダイズ粉、軽石、木粉、クルミの外殻粉およびリグニンが挙げられる。
【０１６１】
幅広い範囲の表面活性剤が、特に適用前にキャリアで希釈されるよう設計されたものといった、前記液体および固体組成物の両方において有利に利用される。これらの表面活性剤は通常、使用される際、０．１％〜１５重量％の配合物を含む。これらはアニオン性、カチオン性、ノニオン性または高分子特性であることが可能であり、乳化剤、湿潤剤、懸濁剤として、または、他の目的のために利用されることが可能である。典型的な表面活性剤としては、ラウリル硫酸ジエタノールアンモニウムなどのアルキル硫酸塩；ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムなどのアルキルアリールスルホネート塩；ノニルフェノール−Ｃ．ｓｕｂ．１８エトキシレートなどのアルキルフェノール−アルキレンオキシド付加生成物；トリデシルアルコール−Ｃ．ｓｕｂ．１６エトキシレートなどのアルコール−アルキレンオキシド付加生成物；ステアリン酸ナトリウムなどの石鹸；ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムなどのアルキルナフタレンスルホン酸塩；ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸ナトリウムなどのスルホコハク酸塩のジアルキルエステル；ソルビトールオレエートなどのソルビトールエステル；ラウリルトリメチル塩化アンモニウムなどの第４級アミン；ステアリン酸ポリエチレングリコールなどの脂肪酸のポリエチレングリコールエステル；エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドのブロックコポリマー；ならびに、モノおよびジアルキルリン酸エステルの塩が挙げられる。
【０１６２】
農業用組成物において通例利用される他の補助剤としては、結晶化抑制剤、粘度変性剤、懸濁剤、噴霧粒調節剤、顔料、酸化防止剤、発泡剤、消泡剤、遮光剤、相溶化剤、消泡剤、金属イオン封鎖剤、中和剤および緩衝剤、腐食抑制剤、染料、臭気剤、展着剤、浸透助剤、微量元素、緩和剤、潤滑剤および固着剤が挙げられる。
【０１６３】
本発明はまた、本発明に係る式（Ｉ）の化合物を、１種または複数種の有害生物防除剤、植物栄養分または植物肥料と一緒に含む組成物の提供の使用をも提供する。この組み合わせはまた、例えば従来の交配または遺伝子修飾といったいずれかの手段を用いて植物に組み込まれた特定の植物形質を包含し得る。
【０１６４】
植物栄養分または植物肥料の好適な例は硫酸カルシウム（ＣａＳＯ4）、硝酸カルシウム（Ｃａ（ＮＯ3）2．４Ｈ2Ｏ）、炭酸カルシウム（ＣａＣＯ3）、硝酸カリウム（ＫＮＯ3）、硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ4）、カリウム水素リン酸塩（ＫＨ2ＰＯ4）、硫酸マンガン（ＭｎＳＯ4）、硫酸銅（ＣｕＳＯ4）、硫酸亜鉛（ＺｎＳＯ4）、塩化ニッケル（ＮｉＣｌ2）、硫酸コバルト（ＣｏＳＯ4）、水酸化カリウム（ＫＯＨ）、塩化ナトリウム（ＮａＣｌ）、ホウ酸（Ｈ3ＢＯ3）、および、その金属塩（Ｎａ2ＭｏＯ4）である。栄養分は、各々、５％〜５０重量％、好ましくは１０％〜２５重量％、または、１５％〜２０重量％の量で存在し得る。好ましい追加の栄養分は、尿素（（ＮＨ2）2ＣＯ）、メラミン（Ｃ3Ｈ6Ｎ6）、酸化カリウム（Ｋ2Ｏ）および無機硝酸塩である。最も好ましい追加の植物栄養分は酸化カリウムである。好ましい追加の栄養分が尿素である場合、これは、一般に１％〜２０重量％、好ましくは２％〜１０重量％、または、３％〜７重量％の量で存在する。
【０１６５】
有害生物防除剤の好適な例は、アシクロアミノ酸殺菌・殺カビ剤、脂肪族窒素殺菌・殺カビ剤、アミド殺菌・殺カビ剤、アニリド殺菌・殺カビ剤、抗生物質系殺菌・殺カビ剤、芳香族殺菌・殺カビ剤、ヒ素殺菌・殺カビ剤、アリールフェニルケトン殺菌・殺カビ剤、ベンズアミド殺菌・殺カビ剤、ベンズアニリド殺菌・殺カビ剤、ベンズイミダゾール殺菌・殺カビ剤、ベンゾチアゾール殺菌・殺カビ剤、植物学的殺菌・殺カビ剤、架橋ジフェニル殺菌・殺カビ剤、カルバメート殺菌・殺カビ剤、カルバニレート殺菌・殺カビ剤、コナゾール殺菌・殺カビ剤、銅殺菌・殺カビ剤、ジカルボキシイミド殺菌・殺カビ剤、ジニトロフェノール殺菌・殺カビ剤、ジチオカルバメート殺菌・殺カビ剤、ジチオラン殺菌・殺カビ剤、フラミド殺菌・殺カビ剤、フラニリド殺菌・殺カビ剤、ヒドラジド殺菌・殺カビ剤、イミダゾール殺菌・殺カビ剤、水銀殺菌・殺カビ剤、モルホリン殺菌・殺カビ剤、有機リン殺菌・殺カビ剤、有機スズ殺菌・殺カビ剤、オキサチイン殺菌・殺カビ剤、オキサゾール殺菌・殺カビ剤、フェニルスルファミド殺菌・殺カビ剤、ポリスルフィド殺菌・殺カビ剤、ピラゾール殺菌・殺カビ剤、ピリジン殺菌・殺カビ剤、ピリミジン殺菌・殺カビ剤、ピロール殺菌・殺カビ剤、第４級アンモニウム殺菌・殺カビ剤、キノリン殺菌・殺カビ剤、キノン殺菌・殺カビ剤、キノキサリン殺菌・殺カビ剤、ストロビルリン殺菌・殺カビ剤、スルホンアニリド殺菌・殺カビ剤、チアジアゾール殺菌・殺カビ剤、チアゾール殺菌・殺カビ剤、チアゾリジン殺菌・殺カビ剤、チオカルバメート殺菌・殺カビ剤、チオフェン殺菌・殺カビ剤、トリアジン殺菌・殺カビ剤、トリアゾール殺菌・殺カビ剤、トリアゾロピリミジン殺菌・殺カビ剤、尿素殺菌・殺カビ剤、バリンアミド殺菌・殺カビ剤、亜鉛殺菌・殺カビ剤、ベンゾイル尿素、カルバメート、クロロニコチニル、ジアシルヒドラジン、ジアミド、フィプロル、マクロライド、ニトロイミン、ニトロメチレン、有機塩素、有機リン酸塩、有機ケイ素、有機スズ、フェニルピラゾール、リン酸エステル、ピレスロイド、スピノシン、テトラミン酸誘導体、テトロン酸誘導体、抗生物質系殺線虫剤、アベルメクチン殺線虫剤、植物学的殺線虫剤、カルバメート殺線虫剤、オキシムカルバメート殺線虫剤、有機リン殺線虫剤、線虫捕食菌またはバクテリア、アミド除草剤、アニリド除草剤、ヒ素除草剤、アリールアラニン除草剤、アリールオキシフェノキシプロピオン酸除草剤、ベンゾフラニル除草剤、安息香酸除草剤、ベンゾチアゾール除草剤、ベンゾイルシクロヘキサンジオン除草剤、カルバメート除草剤、カルバニレート除草剤、クロロアセタニリド除草剤、クロロトリアジン除草剤、シクロヘキセンオキシム除草剤、シクロプロピルイソキサゾール除草剤、ジカルボキシイミド除草剤、ジニトロアニリン除草剤、ジニトロフェノール除草剤、ジフェニルエーテル除草剤、ジチオカルバメート除草剤、フルオロアルキルトリアジン除草剤、ハロゲン化脂肪族除草剤、イミダゾリノン除草剤、無機除草剤、メトキシトリアジン除草剤、メチルチオトリアジン除草剤、ニトリル除草剤、ニトロフェニルエーテル除草剤、有機リン除草剤、オキサジアゾロン除草剤、オキサゾール除草剤、フェノキシ除草剤、フェノキシ酢酸除草剤、フェノキシ酪酸除草剤、フェノキシプロピオン酸除草剤、フェニレンジアミン除草剤、フェニル尿素除草剤、フタル酸除草剤、ピコリン酸除草剤、ピラゾール除草剤、ピリダジン除草剤、ピリダジノン除草剤、ピリジン除草剤、ピリミジンジアミン除草剤、ピリミジニルオキシベンジルアミン除草剤、ピリミジニルスルホニル尿素除草剤、第４級アンモニウム除草剤、キノリンカルボン酸除草剤、スルホンアミド除草剤、スルホンアニリド除草剤、スルホニル尿素除草剤、チアジアゾリル尿素除草剤、チオアミド除草剤、チオカルバメート除草剤、チオ炭酸塩除草剤、チオ尿素除草剤、トリアジン除草剤、トリアジノン除草剤、トリアジニルスルホニル尿素除草剤、トリアゾール除草剤、トリアゾロン除草剤、トリアゾロピリミジン除草剤、ウラシル除草剤、尿素除草剤、微生物、植物抽出物、フェロモン、微生物製剤および他の生物学的製剤である。
【０１６６】
本発明のさらなる態様は、作物植物、例えば種子といったその繁殖体、例えば収穫された食品作物といった収穫された作物などの例えば有用な植物といった植物、または、昆虫、もしくは、特に真菌性生物といった植物病原性もしくはヒトに対して潜在的に有害である腐敗性微生物もしくは生物による非生体材料に係る外寄生を防除もしくは予防する方法に関し、この方法は、式（Ｉ）の化合物もしくは上記に定義されている好ましい個別の化合物を、有効成分として植物、植物の一部もしくはその生息地、その繁殖体、または、非生体材料のいずれかの部分に適用するステップを含む。
【０１６７】
防除もしくは予防とは、昆虫による、または、特に真菌性生物といった植物病原性もしくはヒトに対して潜在的に有害である腐敗性微生物もしくは生物による外寄生を、向上が実証されるレベルまで低減させることを意味する。
【０１６８】
特に真菌性生物といった植物病原性微生物または昆虫による作物植物の外寄生を防除もしくは予防する好ましい方法であって、式（Ｉ）の化合物または前記化合物の少なくとも１種を含有する農芸化学組成物の適用を含む方法は、葉面処理である。適用頻度および適用量は、対応する病原体または昆虫による外寄生のリスクに応じることとなる。しかしながら、式（Ｉ）の化合物はまた、植物の生息地に液体配合物を灌注することにより、または、例えば粒状形態（土壌施用）の固体形態で化合物を土壌に適用することにより、土壌（浸透移行作用）を介して根から植物に浸透させることが可能である。水稲作物の場合、このような粒質物を湛水した水田に適用することが可能である。式（Ｉ）の化合物はまた、種子または塊茎を殺菌・殺カビ剤の液体配合物に含浸させることにより、または、これらを固体配合物でコーティングすることにより、種子に適用（コーティング）され得る。
【０１６９】
例えば、式（Ｉ）の化合物と、所望の場合に、式（Ｉ）の化合物をカプセル化する固体または液体補助剤またはモノマーとを含有する組成物といった配合物は、公知の様式で、典型的には、化合物を例えば溶剤、固体キャリアおよび任意選択により表面活性化合物（界面活性剤）といった増量剤と一緒に均質に混合し、および／または、粉砕することにより調製され得る。
【０１７０】
流行している状況における意図される目的、および、上述の種類の有害生物を防除するための組成物の使用に適合するよう選択されるべきである、吹付け、噴霧、散粉、はけ塗り、粉衣、拡散または流しかけなどの上述の種類の有害生物の防除方法である組成物の適用方法が本発明の他の主題である。典型的な濃度割合は、０．１〜１０００ｐｐｍ、好ましくは０．１〜５００ｐｐｍの有効成分である。１ヘクタール当たりの適用量は、好ましくは１ｇ〜２０００ｇの有効成分／ヘクタール、より好ましくは１０〜１０００ｇ／ｈａ、最も好ましくは１０〜６００ｇ／ｈａである。種子灌注剤として用いられる場合、簡便な投与量は、１ｋｇの種子に対して１０ｍｇ〜１ｇの活性物質である。
【０１７１】
本組成物が種子の処理に用いられる場合、１ｋｇの種子に対して０．００１〜５０ｇの式Ｉの化合物、好ましくは、１ｋｇの種子に対して０．０１〜１０ｇの量が一般に十分とされる。
【０１７２】
好適には、本発明に係る式（Ｉ）の化合物を含む組成物は、病害の発生前を意味する予防的に、または、病害の発生後を意味する治療的に適用される。
【０１７３】
本発明の組成物は、いずれかの従来の形態、例えば、二液系、乾燥種子処理用粉末（ＤＳ）、種子処理用エマルジョン（ＥＳ）、種子処理用流動性濃縮物（ＦＳ）、種子処理用溶液（ＬＳ）、種子処理用水分散性粉末（ＷＳ）、種子処理用カプセル懸濁液（ＣＦ）、種子処理用ゲル（ＧＦ）、エマルジョン濃縮物（ＥＣ）、懸濁液濃縮物（ＳＣ）、サスポエマルジョン（ＳＥ）、カプセル懸濁液（ＣＳ）、水分散性顆粒（ＷＧ）、乳化性顆粒（ＥＧ）、エマルジョン、油中水型（ＥＯ）、エマルジョン、水中油型（ＥＷ）、マイクロエマルジョン（ＭＥ）、油分散体（ＯＤ）、油混和性の流動体（ＯＦ）、混油性液体（ＯＬ）、可溶性濃縮物（ＳＬ）、超低体積懸濁液（ＳＵ）、超低体積液体（ＵＬ）、工業用濃縮物（ＴＫ）、分散性濃縮物（ＤＣ）、水和剤（ＷＰ）、または、農学的に許容可能な補助剤と組み合わされるいずれかの技術的に好ましい配合物の形態で採用され得る。
【０１７４】
このような組成物は、従来の様式で、例えば有効成分を、適切な不活性配合物（希釈剤、溶剤、充填材、ならびに、界面活性剤、殺生剤、不凍剤、展着剤、増粘剤およびアジュバント活性効果をもたらす化合物などの任意により他の配合成分）と混合することにより、生成され得る。また、従来の緩効性配合物は、長期にわたって持続する効力が意図される場合に採用され得る。特に、水分散性濃縮物（例えばＥＣ、ＳＣ、ＤＣ、ＯＤ、ＳＥ、ＥＷ、ＥＯ等）、水和剤および顆粒などの吹付け形態で適用される配合物は、例えばホルムアルデヒドとナフタレンスルホン酸塩との縮合物、アルキルアリールスルホネート、リグニンスルホン酸塩、脂肪アルキルスルフェート、およびエトキシル化アルキルフェノールおよびエトキシル化脂肪族アルコールといった、湿潤剤および分散剤およびアジュバント効果をもたらす他の化合物などの界面活性剤を含有していてもよい。
【０１７５】
種子粉衣配合物は種子にそれ自体公知である様式で適用され、例えば水性懸濁液または種子に良好な接着性を有する乾燥粉末形態といった好適な種子粉衣配合物形態で、本発明の組み合わせおよび希釈剤を利用する。このような種子粉衣配合物は技術分野において公知である。種子粉衣配合物は、単一種の有効成分を含有していても、または、例えば緩効性カプセルもしくはマイクロカプセルとしてカプセル化形態で有効成分の組み合わせを含有していてもよい。
【０１７６】
普通、配合物は、０．０１〜９０重量％の活性薬剤、０〜２０％の農学的に許容可能な界面活性剤、ならびに、１０〜９９．９９％の固体または液体不活性配合物および補助剤を含み、活性薬剤は、少なくとも式（Ｉ）の化合物を、コンポーネント（Ｂ）および（Ｃ）、および、任意により他の活性薬剤、特に殺菌剤または防腐剤等を一緒に伴って構成されている。組成物の濃縮形態は、一般に、約２〜８０％、好ましくは約５〜７０重量％の活性薬剤を含有する。配合物の適用形態は、例えば０．０１〜２０重量％、好ましくは０．０１〜５重量％の活性薬剤を含有し得る。市販製品は濃縮物として配合されていることが好ましいであろうが、エンドユーザーは通常希釈した配合物を利用することとなる。
【０１７７】
市販の製品を濃縮物として配合することが好ましいが、エンドユーザーは通常配合物を希釈して使用するであろう。
【実施例】
【０１７８】
以下の実施例は本発明を例示するものである。本発明の一定の化合物は低施用量でのより高い効力により公知の化合物から区別可能であり、これは、実施例において概説されている実験手法を用い、必要に応じて、例えば５０ｐｐｍ、１２．５ｐｐｍ、６ｐｐｍ、３ｐｐｍ、１．５ｐｐｍ、０．８ｐｐｍまたは０．２ｐｐｍといったより少ない施用量を用いることで当業者により検証可能である。
【０１７９】
本記載を通じて、温度は摂氏度で示されており、「ｍ．ｐ．」は融点を意味する。ＬＣ／ＭＳは液体クロマトグラフィ質量分析を意味し、用いた装置および方法の説明は以下の通りである。
【０１８０】
配合物実施例
【０１８１】
【表２】
2020500850.tif 000040
【０１８２】
有効成分を補助剤と十分に混合すると共に混合物を好適なミルで十分に粉砕して、水で希釈された所望の濃度の懸濁液をもたらすことが可能である水和剤を得る。
【０１８３】
【表３】
2020500850.tif 000041
【０１８４】
有効成分を補助剤と十分に混合すると共に混合物を好適なミルで十分に粉砕して、種子処理に直接用いることが可能である粉末を得る。
【０１８５】
乳剤
有効成分［式（Ｉ）の化合物］    １０％
オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル      ３％
（４〜５ｍｏｌのエチレンオキシド）
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム    ３％
ヒマシ油ポリグリコールエーテル（３５ｍｏｌのエチレンオキシド）    ４％
シクロヘキサノン    ３０％
キシレン混合物    ５０％
【０１８６】
植物の保護において用いられることが可能である、任意の必要とされる希釈率のエマルジョンを、この濃縮物から水による希釈で得ることが可能である。
【０１８７】
【表４】
2020500850.tif 000042
【０１８８】
すぐに使用可能な粉剤は、有効成分とキャリアとを混合し、この混合物を好適なミルで粉砕することにより得られる。このような粉末は、種子の乾燥粉衣に用いることも可能である。
【０１８９】
押出し顆粒
有効成分［式（Ｉ）の化合物］    １５％
リグノスルホン酸ナトリウム    ２％
カルボキシメチルセルロース    １％
カオリン    ８２％
【０１９０】
有効成分を補助剤と混合および粉砕し、この混合物を水で湿らせる。この混合物を押し出し、次いで、空気流中で乾燥させる。
【０１９１】
コーティングされた顆粒
有効成分［式（Ｉ）の化合物］    ８％
ポリエチレングリコール（分子量２００）    ３％
カオリン    ８９％
【０１９２】
細かく粉砕した有効成分を、ミキサ中において、ポリエチレングリコールで湿らせたカオリンに均一に適用する。粉末を発生しないコーティングされた顆粒がこのようにして得られる。
【０１９３】
懸濁液濃縮物
有効成分［式（Ｉ）の化合物］    ４０％
プロピレングリコール    １０％
ノニルフェノールポリエチレングリコールエーテル（１５ｍｏｌのエチレンオキシド）    ６％
リグノスルホン酸ナトリウム    １０％
カルボキシメチルセルロース    １％
シリコーン油（７５％水中エマルジョンの形態）    １％
水    ３２％
【０１９４】
細かく粉砕した有効成分を補助剤と均質に混合して懸濁液濃縮物を得、水で希釈することによって、この懸濁液を任意の所望の濃度で得ることが可能である。このような希釈を用いることで、吹付け、注ぎかけ、または、浸漬により、微生物による外寄生から、生存している植物ならびに植物繁殖体を処理および保護可能である。
【０１９５】
種子処理に係る流動性濃縮物
有効成分［式（Ｉ）の化合物］    ４０％
プロピレングリコール    ５％
コポリマーブタノールＰＯ／ＥＯ    ２％
１０−２０モルのＥＯを伴うトリスチレンフェノール    ２％
１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン（２０％水溶液の形態）    ０．５％
モノアゾ−顔料カルシウム塩    ５％
シリコーンオイル（７５％水中エマルジョンの形態）    ０．２％
水    ４５．３％
【０１９６】
細かく粉砕した有効成分を補助剤と均質に混合して懸濁液濃縮物を得、水で希釈することによって、この懸濁液を任意の所望の濃度で得ることが可能である。このような希釈を用いることで、吹付け、注ぎかけ、または、浸漬により、微生物による外寄生から、生存している植物ならびに植物繁殖体を処理および保護可能である。
【０１９７】
緩効性カプセル懸濁液
２８部の組み合わせた式（Ｉ）の化合物を、２部の芳香族溶剤および７部のトルエンジイソシアネート／ポリメチレン−ポリフェニルイソシアネート混合物（８：１）と混合する。この混合物を、１．２部のポリビニルアルコール、０．０５部の脱泡剤および５１．６部の水の混合物中において、所望の粒径が達成されるまで乳化させる。このエマルジョンに、５．３部の水中の２．８部の１，６−ジアミノヘキサンの混合物を添加する。この混合物を、重合反応が完了するまで撹拌する。
【０１９８】
得られるカプセル懸濁液を、０．２５部の増粘剤および３部の分散剤を添加することにより安定化させる。カプセル懸濁液配合物は、２８％の有効成分を含有する。中程度のカプセル径は８〜１５ミクロンである。
【０１９９】
得られる配合物を、目的に好適な装置中において、水性懸濁液として種子に適用する。
【０２００】
調製例
上および下に記載の、ならびに国際公開第０８／１０１６８２号および国際公開第１２／１４６１２５号に記載の手法を、当業者に広く知られているさらなる手法と共に使用して、式（Ｉ）の化合物を調製することができる。
【０２０１】
Ｎ−エチル−Ｎ’−［５−メトキシ−２−メチル−４−［２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−（イソブトキシメチル）−エチル］フェニル］−Ｎ−メチル−ホルムアミジンの調製
ａ）４−ブロモ−５−メトキシ−２−メチル−アニリンの調製
ＣＨＣｌ3（１５ｍＬ）の中に５−メトキシ−２−メチル−アニリン（１．０ｇ，７．２９ｍｍｏｌ）が入っている氷冷（０〜５℃）した溶液の中に、Ｎ−ブロモコハク酸イミド（１．２８ｇ，７．２９ｍｍｏｌ）を少量ずつ添加した。得られた溶液を０℃で６０分間撹拌し、室温まで温め、ＣＨ2Ｃｌ2で希釈した。混合物をＮａＨＣＯ3（＋２ｍＬのＮａ2Ｓ2Ｏ3水溶液）、食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥させた。固体を濾過によって取り除き、揮発性物質を真空下で除去した。残渣を、フラッシュクロマトグラフィーによりシリカゲル上で精製することで、表題の化合物をオフホワイトの固体として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ  ７．１７（ｓ，１Ｈ），６．２７（ｓ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．５３−３．７３（ｂｒ．ｓ．，２Ｈ），２．０８（ｓ，３Ｈ）．
【０２０２】
ｂ）Ｎ’−（４−ブロモ−５−メトキシ−２−メチル−フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−ホルムアミジンの調製
４−ブロモ−５−メトキシ−２−メチル−アニリン（１．４ｇ，６．４８ｍｍｏｌ）およびｐ−トルエンスルホン酸（０．０５ｇ，０．３２ｍｍｏｌ）のトルエン（１３ｍＬ）懸濁溶液に、室温でＮ−（ジメトキシメチル）−Ｎ−メチル−エタンアミン（１．３ｇ，９．７ｍｍｏｌ）を添加した。得られた透明な溶液を５０℃まで温め、この温度で２４時間撹拌した。室温まで冷却した後、反応混合物を酢酸エチルで希釈し、ＮａＨＣＯ3水溶液、食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥させた。固体を濾過によって取り除き、揮発性物質を真空下で除去した。残渣を、フラッシュクロマトグラフィーによりシリカゲル上で精製することで、表題の化合物を淡黄色液体として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ  ７．４０（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ），７．２６（ｓ，１Ｈ），６．３３（ｓ，１Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．３４（ｂｒ．ｓ．，２Ｈ），３．００（ｓ，３Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ），１．２２（ｔ，３Ｈ）．
【０２０３】
Ｎ−エチル−Ｎ’−［５−メトキシ−２−メチル−４−（２，２，２−トリフルオロアセチル）フェニル］−Ｎ−メチル−ホルムアミジンの調製
不活性雰囲気下、ＴＨＦ（７ｍＬ）中のＮ’−（４−ブロモ−５−メトキシ−２−メチル−フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−ホルムアミジン（０．９４ｇ、３．３０ｍｍｏｌ）の溶液を−７８℃まで冷却し、ｎ−ブチルリチウム（ヘキサン中２．５Ｍ、２．５ｍＬ、３．９６ｍｍｏｌ）を滴下した。得られた溶液を−７８℃で３０分間熟成し、次いで２，２，２−トリフルオロ酢酸エチル（１．４０ｇ、９．８９ｍｍｏｌ）を添加し、フラスコを冷却浴から取り出して室温に到達させた。混合物をＮＨ4Ｃｌ水溶液でクエンチし、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮することで黄色オイルを得た。シリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィーにより精製することで、表題の化合物を淡黄色固体として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ  ７．５５（ｓ，１Ｈ），７．３６−７．５４（ｍ，１Ｈ），６．３２（ｓ，１Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．２７−３．６４（ｍ，２Ｈ），３．０５（ｓ，３Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），１．１６−１．３５（ｍ，３Ｈ）．
【０２０４】
Ｎ−エチル−Ｎ’−［５−メトキシ−２−メチル−４−［２−（トリフルオロメチル）オキシラン−２−イル］フェニル］−Ｎ−メチル−ホルムアミジンの調製
ヨウ化トリメチルスルホニウム（０．５２ｇ、２．４８ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（８ｍＬ）およびジメチルスルホキシド（６ｍＬ）中の水素化ナトリウム（オイル中６０％、０．１１ｇ、２．４８ｍｍｏｌ）の氷冷懸濁液の中に少しずつ添加した。冷却浴を取り外し、混合物を室温で３０分間撹拌した。Ｎ−エチル−Ｎ’−［５−メトキシ−２−メチル−４−（２，２，２−トリフルオロアセチル）フェニル］−Ｎ−メチル−ホルムアミジン（０．５０ｇ、１．６５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）溶液を添加し、ＨＰＬＣが出発物質の完全な変換を示すまで反応を室温で撹拌した。混合物を氷浴で冷却し、ＮＨ4Ｃｌ水溶液で注意深くクエンチし、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮することで淡褐色固体を得た。これをシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィーにより精製することで、表題の化合物を淡褐色固体として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ  ７．４３（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），７．２０（ｓ，１Ｈ），６．３１（ｓ，１Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．４０（ｄ，１Ｈ），３．１５−３．６６（ｍ，２Ｈ），３．００（ｓ，３Ｈ），２．９５−２．９３（ｍ，１Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），１．２１（ｔ，３Ｈ）．
【０２０５】
Ｎ−エチル−Ｎ’−［５−メトキシ−２−メチル−４−［２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−（イソブトキシメチル）−エチル］フェニル］−Ｎ−メチル−ホルムアミジンの調製
２−メチルプロパン−１−オール（０．１１ｇ、１．５２ｍｍｏｌ）を水素化ナトリウム（６０％、０．０４ｇ、１．０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１ｍＬ）中の懸濁液に０℃でゆっくり添加し、混合物を０℃で５分間熟成させた。Ｎ−エチル−Ｎ’−［５−メトキシ−２−メチル−４−［２−（トリフルオロメチル）オキシラン−２−イル］フェニル］−Ｎ−メチル−ホルムアミジン（０．２０ｇ、０．５１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１ｍＬ）溶液を添加し、得られた溶液を６５℃まで温め、ＨＰＬＣが出発物質の完全な変換を示すまでこの温度で撹拌した。反応を室温まで冷却し、ＮＨ4Ｃｌ水溶液で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮することで褐色オイルを得た。シリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィーにより精製することで、表題の化合物を淡黄色液体として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3−ｄ）δ  ７．４３（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），７．３１（ｓ，１Ｈ），６．３４（ｓ，１Ｈ），５．４９（ｓ，１Ｈ），４．１３（ｄ，１Ｈ），３．８９（ｄ，１Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．１７−３．５９（ｍ，４Ｈ），３．００（ｓ，３Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．８１−１．９８（ｍ，１Ｈ），１．２１（ｔ，３Ｈ），０．８８（ｄｄ，６Ｈ）．
【０２０６】
表Ｅ：式（Ｉ）の化合物の物理的データ
表Ｅ中の式（Ｉ）の化合物は、上の記載と類似した手法および／または当業者に広く知られている一般的な合成手法を使用して、ならびに国際公開第１２／１４６１２５号および国際公開第０８／１０１６８２号に記載の手法を使用して、調製した。
【０２０７】
【表５−１】
2020500850.tif 000043
【表５−２】
2020500850.tif 000044
【表５−３】
2020500850.tif 000045
【表５−４】
2020500850.tif 000046
【表５−５】
2020500850.tif 000047
【表５−６】
2020500850.tif 000048
【表５−７】
2020500850.tif 000049
【表５−８】
2020500850.tif 000050
【表５−９】
2020500850.tif 000051
【表５−１０】
2020500850.tif 000052
【表５−１１】
2020500850.tif 000053
【表５−１２】
2020500850.tif 000054
【表５−１３】
2020500850.tif 000055
【表５−１４】
2020500850.tif 000056
【表５−１５】
2020500850.tif 000057
【表５−１６】
2020500850.tif 000058
【表５−１７】
2020500850.tif 000059
【０２０８】
使用したＨＰＬＣ法
方法Ａ：
スペクトルは、エレクトロスプレー源（極性：陽イオンまたは陰イオン、キャピラリ：３．０ｋＶ、コーン：３０Ｖ、抽出装置：３．００Ｖ、供給源温度：１５０℃、脱溶媒温度：４００℃、コーンガス流量：６０Ｌ／時、脱溶媒ガス流量：７００Ｌ／時、質量範囲：１４０〜８００Ｄａ）、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０〜４００、ならびにＷａｔｅｒｓ製Ａｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣ：溶媒脱ガス装置、バイナリポンプ、加熱カラム区画およびダイオードアレイ検出器を備えたＷａｔｅｒｓ製質量分析計（ＡＣＱＵＩＴＹ  ＵＰＬＣ；ＳＱＤ、ＳＱＤＩＩシングル４重極子質量分析計）で記録した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＵＰＬＣ  ＨＳＳ  Ｔ３、１．８μｍ、３０×２．１ｍｍ、温度：６０℃、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０〜５００、溶媒グラジエント：Ａ＝水／メタノール９：１、０．１％ギ酸、Ｂ＝アセトニトリル＋０．１％ギ酸、グラジエント：２．５分で０〜１００％のＢ；流量（ｍｌ／分）０．７５。
【０２０９】
方法Ｂ：
スペクトルを、エレクトロスプレーソース（極性：陽イオンまたは陰イオン、キャピラリ：３．００ｋＶ、コーン範囲：３０〜６０Ｖ、抽出器：２．００Ｖ、ソース温度：１５０℃、脱溶媒温度：３５０℃、コーンガス流：０Ｌ／Ｈｒ、脱溶媒ガス流：６５０Ｌ／Ｈｒ、質量範囲：１００〜９００Ｄａ）およびＷａｔｅｒｓ１０製Ａｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣ：バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメントおよびダイオード−アレイ検出器を備えるＷａｔｅｒｓ製の質量分光計（ＡＣＱＵＩＴＹ  ＵＰＬＣ）（ＳＱＤ、ＳＱＤＩＩまたはＺＱシングル四重極型質量分析計）で記録した。１５溶剤デガッサ、バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメントおよびダイオード−アレイ検出器。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＵＰＬＣ  ＨＳＳ  Ｔ３、１．８ｍｍ、３０×２．１ｍｍ、温度：６０℃、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０〜５００、溶剤勾配：Ａ＝水＋５％ＭｅＯＨ＋０．０５％ＨＣＯＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル＋０．０５％ＨＣＯＯＨ、勾配：１．２分間で１０〜１００％Ｂ；流量（ｍｌ／ｍｉｎ）０．８５
【０２１０】
生物学的実施例
ブルメリア・グラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ  ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）（エリシフェ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ  ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ））／コムギ／葉片予防（コムギうどんこ病）
コムギの葉切片（ｃｖ．Ｋａｎｚｌｅｒ）をマルチウェルプレート（２４ウェル型）中の寒天の上に載せ、水で希釈した配合したテスト化合物を噴霧する。適用から１日後に、テストプレート上でコムギうどんこ病に感染した植物を振とうすることによって葉片に播種する。播種した葉片を気候チャンバー中で、２４時間の暗闇、これに続く、１２時間の光／１２時間の暗闇の光環境下、２０℃および６０％の相対湿度でインキュベートし、化合物の活性を、未処理の検査用の葉切片に適切なレベルの病害による損傷が現れた時点で（適用後６〜８日）、未処理のものと比した病害防除割合として評価する。
【０２１１】
次の化合物が、同一の条件下において大幅な病害の発生を示した未処理の対照と比較して、２００ｐｐｍで少なくとも８０％のブルメリア・グラミニスｆ．ｓｐ．トリチシ（Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ  ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）の防除をもたらした：
Ｅ．００１，Ｅ．００２，Ｅ．００５，Ｅ．００６，Ｅ．００７，Ｅ．００８，Ｅ．００９，Ｅ．０１０，Ｅ．０１１，Ｅ．０１２，Ｅ．０１３，Ｅ．０１４，Ｅ．０１５，Ｅ．０１６，Ｅ．０１７，Ｅ．０１８，Ｅ．０１９，Ｅ．０２０，Ｅ．０２１，Ｅ．０２２，Ｅ．０２３，Ｅ．０２５，Ｅ．０２６，Ｅ．０２７，Ｅ．０２８，Ｅ．０２９，Ｅ．０３０，Ｅ．０３１，Ｅ．０３３，Ｅ．０３４，Ｅ．０３５，Ｅ．０３６，Ｅ．０３７，Ｅ．０３８，Ｅ．０３９，Ｅ．０４０，Ｅ．０４１，Ｅ．０４２，Ｅ．０４３，Ｅ．００４４，Ｅ．０４５，Ｅ．０４６，Ｅ．０４７，Ｅ．０４９，Ｅ．０５０，Ｅ．０５１，Ｅ．０５２，Ｅ．０５３，Ｅ．０５４，Ｅ．００５５，Ｅ．０５６，Ｅ．０５７，Ｅ．０５８，Ｅ．０５９，Ｅ．０６０，Ｅ．０６１，Ｅ．０６２，Ｅ．０６３，Ｅ．０６４，Ｅ．０６５，Ｅ．０６７，Ｅ．０６８，Ｅ．０６９，Ｅ．０７０，Ｅ．０７１，Ｅ．０７２，Ｅ．０７３，Ｅ．０７４，Ｅ．０７５，Ｅ．０７８，Ｅ．０７９，Ｅ．０８０，Ｅ．０８１
【０２１２】
ファコプソラ・パキリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）／ダイズ／予防（ダイズサビ病）
ダイズのリーフディスクをマルチウェルプレート（２４ウェル型）の中の水寒天上に載せ、水で希釈した製剤化したテスト化合物を噴霧する。適用から１日後に、菌の胞子懸濁液を葉の下面に播種する。２０℃および７５％ｒｈの暗所で２４〜３６時間の気候キャビネットの中でのインキュベート期間の後、リーフディスクを１２時間の光／日および７５％ｒｈで２０℃に保持する。化合物の活性を、適切なレベルの病害による損傷が未処理の照合用リーフディスクに現れた時点で（適用から１２〜１４日間後）、未処理のものと比較した病害防除割合として評価する。
【０２１３】
次の化合物が、同一の条件下において大幅な病害の発生を示した未処理の対照と比較して、２００ｐｐｍで少なくとも８０％のファコプソラ・パキリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）の防除をもたらした：
Ｅ．００２，Ｅ．００４，Ｅ．００６，Ｅ．０１１，Ｅ．０１３，Ｅ．０１４，Ｅ．０２０，Ｅ．０２１，Ｅ．０２４，Ｅ．０２７，Ｅ．０２８，Ｅ．０３２，Ｅ．０３６，Ｅ．０３７，Ｅ．０３９，Ｅ．０４０，Ｅ．０４１，Ｅ．０４２，Ｅ．０４３，Ｅ．０４４，Ｅ．０４５，Ｅ．０４６，Ｅ．０４７，Ｅ．０４９，Ｅ．０５０，Ｅ．０５１，Ｅ．０５２，Ｅ．０５３，Ｅ．０５４，Ｅ．０５５，Ｅ．０５６，Ｅ．０５７，Ｅ．０５９，Ｅ．０６０，Ｅ．０６８，Ｅ．０６９，Ｅ．０７２，Ｅ．０７５，Ｅ．０７８，Ｅ．０７９，Ｅ．０８０，Ｅ．０８１
【０２１４】
プッシニア・レコンディタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ  ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）／コムギ／葉片予防（赤さび病）
コムギの葉切片（ｃｖ．Ｋａｎｚｌｅｒ）をマルチウェルプレート（２４ウェル型）中の寒天の上に載せる。菌の胞子懸濁液を葉切片に播種する。プレートを、１９℃および７５％の相対湿度の暗所で保管する。播種の１日後に、水で希釈した配合したテスト化合物を適用する。葉切片を、気候キャビネットの中で、１２時間の光／１２時間の暗闇の光環境下、１９℃および７５％の相対湿度でインキュベートし、化合物の活性を、未処理の検査用の葉切片に適切なレベルの病害による損傷が現れた時点で（適用後６〜８日）、未処理のものと比した病害防除割合として評価する。
【０２１５】
次の化合物が、同一の条件下において大幅な病害の発生を示した未処理の対照と比較して、２００ｐｐｍで少なくとも８０％のプッシニア・レコンディタｆ．ｓｐ．トリチシ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ  ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）の防除をもたらした：
Ｅ．００１，Ｅ．００２，Ｅ．００５，Ｅ．００６，Ｅ．００７，Ｅ．００８，Ｅ．００９，Ｅ．０１０，Ｅ．０１１，Ｅ．０１２，Ｅ．０１３，Ｅ．０１４，Ｅ．０１５，Ｅ．０１６，Ｅ．０１７，Ｅ．０１８，Ｅ．０１９，Ｅ．０２０，Ｅ．０２１，Ｅ．０２２，Ｅ．０２３，Ｅ．０２５，Ｅ．０２６，Ｅ．０２７，Ｅ．０２８，Ｅ．０２９，Ｅ．０３０，Ｅ．０３１，Ｅ．０３３，Ｅ．０３４，Ｅ．０３５，Ｅ．０３６，Ｅ．０３７，Ｅ．０３８，Ｅ．０３９，Ｅ．０４０，Ｅ．０４１，Ｅ．０４２，Ｅ．０４６，Ｅ．０４７，Ｅ．０４９，Ｅ．０５０，Ｅ．０５１，Ｅ．０５２，Ｅ．０５３，Ｅ．０５４，Ｅ．０５５，Ｅ．０５６，Ｅ．０５７，Ｅ．０５８，Ｅ．０５９，Ｅ．０６０，Ｅ．０６１，Ｅ．０６２，Ｅ．０６３，Ｅ．０６４，Ｅ．０６５，Ｅ．０６７，Ｅ．０６８，Ｅ．０６９，Ｅ．０７４，Ｅ．００７５，Ｅ．０７６，Ｅ．０７８，Ｅ．０７９，Ｅ．０８０，Ｅ．０８１
【０２１６】
プッシニア・レコンディタｆ．ｓｐ．トリチシ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ  ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）／コムギ／リーフディスクの予防（赤さび病）
コムギの葉片ｃｖ．Ｋａｎｚｌｅｒをマルチウェルプレート（２４ウェル型）の中の寒天上に載せ、水で希釈した製剤化したテスト化合物を噴霧する。適用から１日後に、菌の胞子懸濁液を葉片に播種する。播種した葉片を、１２時間の光／１２時間の暗所の光条件下、１９℃および７５％ｒｈで気候キャビネットの中でインキュベートし、化合物の活性を、適切なレベルの病害による損傷が未処理の照合用葉片に現れた時点で（適用から７〜９日間後）、未処理のものと比較した病害防除割合として評価する。
【０２１７】
次の化合物が、同一の条件下において大幅な病害の発生を示した未処理の対照と比較して、２００ｐｐｍで少なくとも８０％のプッシニア・レコンディタｆ．ｓｐ．トリチシ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ  ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）の防除をもたらした：
Ｅ．００１，Ｅ．００２，Ｅ．００５，Ｅ．００６，Ｅ．００７，Ｅ．００８，Ｅ．００９，Ｅ．０１０，Ｅ．０１１，Ｅ．０１２，Ｅ．０１３，Ｅ．０１４，Ｅ．０１５，Ｅ．０１６，Ｅ．０１７，Ｅ．０１８，Ｅ．０１９，Ｅ．０２０，Ｅ．０２１，Ｅ．０２３，Ｅ．０２５，Ｅ．０２６，Ｅ．０２７，Ｅ．０２８，Ｅ．０２９，Ｅ．０３０，Ｅ．０３１，Ｅ．０３３，Ｅ．０３４，Ｅ．０３５，Ｅ．０３６，Ｅ．０３７，Ｅ．０３８，Ｅ．０３９，Ｅ．０４０，Ｅ．０４１，Ｅ．０４２，Ｅ．０４３，Ｅ．０４４，Ｅ．０４５，Ｅ．０４６，Ｅ．０４７，Ｅ．０４９，Ｅ．０５０，Ｅ．０５１，Ｅ．０５２，Ｅ．０５３，Ｅ．０５４，Ｅ．０５５，Ｅ．０５６，Ｅ．０５７，Ｅ．０５８，Ｅ．０５９，Ｅ．０６０，Ｅ．０６１，Ｅ．０６３，Ｅ．０６４，Ｅ．０６５，Ｅ．０６７，Ｅ．０６８，Ｅ．０６９，Ｅ．０７０，Ｅ．０７１，Ｅ．０７２，Ｅ．０７３，Ｅ．０７４，Ｅ．０７５，Ｅ．０７８，Ｅ．０７９，Ｅ．０８０，Ｅ．０８１
【国際調査報告】
2020500850.tif 000062
2020500850.tif 000063
2020500850.tif 000064
2020500850.tif 000065