(57)【要約】  式（I）のN−（1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）アリールカルボキサミドまたはその塩2020515593.tif 000146  および除草剤としてのその使用。
2020515593.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（I）のN−（1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）アリールカルボキサミドまたはその塩
【化１】
2020515593.tif 000145
（式中、置換基は以下の意味を有する：
AはNまたはC−Yを表し、
Rは水素、ハロゲン、（C1〜C6）−アルキル、R1O−（C1〜C6）−アルキル、CH2R6、（C3〜C7）−シクロアルキル、ハロ−（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−アルコキシ−（C1〜C6）−アルキル、（C2〜C6）−アルケニル、ハロ−（C2〜C6）−アルケニル、（C2〜C6）−アルキニル、ハロ−（C2〜C6）−アルキニル、OR1、NHR1、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、メチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ジメチルアミノ、アセチルアミノ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニルを表す、
または
各場合で、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（C1〜C6）−アルキル、ハロ−（C1〜C6）−アルキル、（C3〜C6）−シクロアルキル、S（O）n−（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−アルコキシ、ハロ−（C1〜C6）−アルコキシおよび（C1〜C6）−アルコキシ−（C1〜C4）−アルキルからなる群から選択されるs個の基によって置換されたヘテロアリール、ヘテロシクリル、ベンジルまたはフェニルを表し、
Xはニトロ、ハロゲン、シアノ、ホルミル、チオシアナト、（C1〜C6）−アルキル、ハロ−（C1〜C6）−アルキル、（C2〜C6）−アルケニル、ハロ−（C2〜C6）−アルケニル、（C2〜C6）−アルキニル、ハロ−（C3〜C6）−アルキニル、（C3〜C6）−シクロアルキル、ハロ−（C3〜C6）−シクロアルキル、（C3〜C6）−シクロアルキル−（C1〜C6）−アルキル、ハロ−（C3〜C6）−シクロアルキル−（C1〜C6）−アルキル、COR1、COOR1、OCOOR1、NR1COOR1、C（O）N（R1）2、NR1C（O）N（R1）2、OC（O）N（R1）2、C（O）NR1OR1、OR1、OCOR1、OSO2R2、S（O）nR2、SO2OR1、SO2N（R1）2、NR1SO2R2、NR1COR1、（C1〜C6）−アルキル−S（O）nR2、（C1〜C6）−アルキル−OR1、（C1〜C6）−アルキル−OCOR1、（C1〜C6）−アルキル−OSO2R2、（C1〜C6）−アルキル−CO2R1、（C1〜C6）−アルキル−SO2OR1、（C1〜C6）−アルキル−CON（R1）2、（C1〜C6）−アルキル−SO2N（R1）2、（C1〜C6）−アルキル−NR1COR1、（C1〜C6）−アルキル−NR1SO2R2、NR1R2、P（O）（OR5）2、CH2P（O）（OR5）2、（C1〜C6）−アルキル−ヘテロアリール、（C1〜C6）−アルキル−ヘテロシクリルを表し、
最後に言及した2つの基はそれぞれ互いに独立に、ハロゲン、（C1〜C6）−アルキル、ハロ−（C1〜C6）−アルキル、S（O）n−（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−アルコキシ、ハロ−（C1〜C6）−アルコキシからなる群から選択されるs個の基によって置換されており、ヘテロシクリルはn個のオキソ基を有し、
Yは水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（C1〜C6）−アルキル、ハロ−（C1〜C6）−アルキル、（C2〜C6）−アルケニル、ハロ−（C2〜C6）−アルケニル、（C2〜C6）−アルキニル、ハロ−（C2〜C6）−アルキニル、（C3〜C6）−シクロアルキル、（C3〜C6）−シクロアルケニル、ハロ−（C3〜C6）−シクロアルキル、（C3〜C6）−シクロアルキル−（C1〜C6）−アルキル、ハロ−（C3〜C6）−シクロアルキル−（C1〜C6）−アルキル、COR1、COOR1、OCOOR1、NR1COOR1、C（O）N（R1）2、NR1C（O）N（R1）2、O（CH2）2−NH（CO）NMe2、O（CH2）2−NH（CO）NHCO2Et、OC（O）N（R1）2、CO（NOR1）R1、NR1SO2R2、NR1COR1、OR1、OSO2R2、S（O）nR2、SO2OR1、SO2N（R1）2、N＝S（O）R7R8、S（R9）＝NR10、S（O）（R9）＝NR10、（C1〜C6）−アルキル−S（O）nR2、C（R11）＝NOR12、（C1〜C6）−アルキル−OR1、（C1〜C6）−アルキル−OCOR1、（C1〜C6）−アルキル−OSO2R2、（C1〜C6）−アルキル−CO2R1、（C1〜C6）−アルキル−CN、（C1〜C6）−アルキル−SO2OR1、（C1〜C6）−アルキル−CON（R1）2、（C1〜C6）−アルキル−SO2N（R1）2、（C1〜C6）−アルキル−NR1COR1、（C1〜C6）−アルキル−NR1SO2R2、N（R1）2、P（O）（OR5）2、CH2P（O）（OR5）2、（C1〜C6）−アルキル−フェニル、（C1〜C6）−アルキル−ヘテロアリール、（C1〜C6）−アルキル−ヘテロシクリル、フェニル、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルを表し、
最後の6つの基はそれぞれ互いに独立に、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（C1〜C6）−アルキル、ハロ−（C1〜C6）−アルキル、（C3〜C6）−シクロアルキル、S（O）n−（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−アルコキシ、ハロ−（C1〜C6）−アルコキシ、（C1〜C6）−アルコキシ−（C1〜C4）−アルキルおよびシアノメチルからなる群から選択されるs個の基によって置換されており、ヘテロシクリルはn個のオキソ基を有し、
Zは水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−アルコキシ、ハロ−（C1〜C6）−アルキル、（C2〜C6）−アルケニル、ハロ−（C2〜C6）−アルケニル、（C2〜C6）−アルキニル、ハロ−（C2〜C6）−アルキニル、（C3〜C6）−シクロアルキル、ハロ−（C3〜C6）−シクロアルキル、（C3〜C6）−シクロアルキル−（C1〜C6）−アルキル、ハロ−（C3〜C6）−シクロアルキル−（C1〜C6）−アルキル、R1（O）C、R1（R1ON＝）C、R1O（O）C、（R1）2N（O）C、R1O、（R1）2N、R1（O）C（R1）N、R2（O）2S（R1）N、R2O（O）C（R1）N、（R1）2N（O）C（R1）N、R2（O）nS、R1O（O）2S、（R1）2N（O）2S、（R5O）2（O）P、R1（O）C−（C1〜C6）−アルキル、R1O（O）C−（C1〜C6）−アルキル、（R1）2N（O）C−（C1〜C6）−アルキル、NC−（C1〜C6）−アルキル、R1O−（C1〜C6）−アルキル、（R1）2N−（C1〜C6）−アルキル、R1（O）C（R1）N−（C1〜C6）−アルキル、R2（O）2S（R1）N−（C1〜C6）−アルキル、R2O（O）C（R1）N−（C1〜C6）−アルキル、（R1）2N（O）C（R1）N−（C1〜C6）−アルキル、R2（O）nS−（C1〜C6）−アルキル、R1O（O）2S−（C1〜C6）−アルキル、（R1）2N（O）2S−（C1〜C6）−アルキル、（R5O）2（O）P−（C1〜C6）−アルキル、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、フェニル−（C1〜C6）−アルキル、ヘテロアリール−（C1〜C6）−アルキル、ヘテロシクリル−（C1〜C6）−アルキルを表し、
最後に言及した6つの基はそれぞれ互いに独立に、ハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアナト、（C1〜C6）−アルキル、ハロ−（C1〜C6）−アルキル、R1O、（R1）2N、R2（O）nS、R1O（O）2S、（R1）2N（O）2SおよびR1O−（C1〜C6）−アルキルからなる群から選択されるs個の基によって置換されており、
ヘテロシクリルはn個のオキソ基を有し、
但し、基YおよびZの少なくとも1つは水素を表さず、
VおよびWは互いに独立に、水素、シアノ−S1、ハロゲン、ニトロ、（C1〜C8）−アルキル、（C3〜C7）−シクロアルキル、（C3〜C7）−シクロアルキル−（C1〜C4）−アルキル
（上記の2つの基の（C3〜C7）−シクロアルキル基は非置換である、またはフッ素、塩素、臭素およびヨウ素からなる群から選択されるハロゲンによって部分的もしくは完全にハロゲン化されている）、
（C2〜C8）−アルケニル、（C2〜C8）−アルキニル、（C1〜C8）−ハロアルキル、（C1〜C3）−アルキルアミノ、（C1〜C3）−ジアルキルアミノ、（C1〜C3）−アルキルアミノ−S（O）n、（C1〜C3）−アルキルカルボニル、（C1〜C8）−アルコキシ、
（C1〜C4）−アルコキシ−（C1〜C4）−アルキル、（C1〜C4）−アルコキシ−（C1〜C4）−アルコキシ−S1、（C1〜C4）−アルキルチオ−（C1〜C4）−アルキル、（C1〜C4）−アルキルチオ−（C1〜C4）−アルキルチオ−S1、（C2〜C6）−アルケニルオキシ、（C2〜C6）−アルキニルオキシ、（C1〜C6）−ハロアルコキシ、（C1〜C4）−ハロアルコキシ−（C1〜C4）−アルキル、（C1〜C4）−ハロアルコキシ−（C1〜C4）−アルコキシ−S1、S2−S（O）n−S1、フェノキシ−S1およびヘテロシクリルオキシ−S1
（ヘテロシクリルオキシは、O、NおよびSからなる群から選択される環原子としての1、2、3または4個のヘテロ原子を有する、酸素を介して結合した、5もしくは6員の単環式環、または8、9もしくは10員の二環式飽和もしくは部分不飽和もしくは芳香族複素環を表し、
フェノキシおよびヘテロシクリルオキシの場合の環状基は非置換である、または群S3から選択される1、2、3もしくは4個の同一のもしくは異なる基によって置換されている）
からなる群から選択され、
但し、各場合で、基YおよびZの少なくとも1つは水素を表さず、
S1は共有結合または（C1〜C4）−アルカンジイルを表し、
S2は（C1〜C6）−アルキル、（C3〜C7）−シクロアルキル、（C1〜C6）−ハロアルキル、（C2〜C6）−アルケニル、（C2〜C6）−ハロアルケニル、（C2〜C6）−アルキニル、（C2〜C6）−ハロアルキニル、フェニルまたはヘテロシクリルを表し、ヘテロシクリルは、環原子としてのその1、2、3または4個のヘテロ原子がO、NおよびSからなる群から選択される、5もしくは6員の単環式飽和または部分不飽和または芳香族複素環を表し、フェニルおよびヘテロシクリルは非置換である、またはハロゲン、（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C4）−ハロアルキル、（C1〜C4）−アルコキシおよび（C1〜C4）−ハロアルコキシからなる群から選択される1、2、3もしくは4個の同一のもしくは異なる基によって置換されており、
S3はハロゲン、ニトロ、（C1〜C6）−アルキル、（C3〜C7）−シクロアルキル、（C3〜C7）−ハロシクロアルキル、（C1〜C6）−ハロアルキル、（C2〜C6）−アルケニル、（C2〜C6）−ハロアルケニル、（C2〜C6）−アルキニル、（C2〜C6）−ハロアルキニル、（C1〜C6）−アルコキシ、（C1〜C4）−アルコキシ−（C1〜C4）−アルキル、
（C1〜C4）−アルキルチオ−（C1〜C4）−アルキル、（C1〜C4）−ハロアルコキシ−（C1〜C4）−アルキル、（C1〜C4）−アルコキシ−（C1〜C4）−アルコキシ、（C3〜C7）−シクロアルコキシまたは（C1〜C6）−ハロアルキルオキシを表し、
R1は水素、（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−ハロアルキル、（C2〜C6）−アルケニル、（C2〜C6）−ハロアルケニル、（C2〜C6）−アルキニル、（C2〜C6）−ハロアルキニル、（C3〜C6）−シクロアルキル、（C3〜C6）−シクロアルケニル、（C3〜C6）−ハロシクロアルキル、（C1〜C6）−アルキル−O−（C1〜C6）−アルキル、（C3〜C6）−シクロアルキル−（C1〜C6）−アルキル、フェニル、フェニル−（C1〜C6）−アルキル、ヘテロアリール、（C1〜C6）−アルキル−ヘテロアリール、ヘテロシクリル、（C1〜C6）−アルキル−ヘテロシクリル、（C1〜C6）−アルキル−O−ヘテロアリール、（C1〜C6）−アルキル−O−ヘテロシクリル、（C1〜C6）−アルキル−NR3−ヘテロアリール、（C1〜C6）−アルキル−NR3−ヘテロシクリルを表し、
上記の基R1は、水素を除いて、シアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアナト、OR3、S（O）nR4、N（R3）2、NR3OR3、COR3、OCOR3、SCOR4、NR3COR3、NR3SO2R4、CO2R3、COSR4、CON（R3）2および（C1〜C4）−アルコキシ−（C2〜C6）−アルコキシカルボニルからなる群のs個の基によって置換されており、
ヘテロシクリルはn個のオキソ基を有し、
R2は（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−ハロアルキル、（C2〜C6）−アルケニル、（C2〜C6）−ハロアルケニル、（C2〜C6）−アルキニル、（C2〜C6）−ハロアルキニル、（C3〜C6）−シクロアルキル、（C3〜C6）−シクロアルケニル、（C3〜C6）−ハロシクロアルキル、（C1〜C6）−アルキル−O−（C1〜C6）−アルキル、（C3〜C6）−シクロアルキル−（C1〜C6）−アルキル、フェニル、フェニル−（C1〜C6）−アルキル、ヘテロアリール、（C1〜C6）−アルキル−ヘテロアリール、ヘテロシクリル、（C1〜C6）−アルキル−ヘテロシクリル、（C1〜C6）−アルキル−O−ヘテロアリール、（C1〜C6）−アルキル−O−ヘテロシクリル、（C1〜C6）−アルキル−NR3−ヘテロアリール、（C1〜C6）−アルキル−NR3−ヘテロシクリルを表し、
上記の基R2は、シアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアナト、OR3、S（O）nR4、N（R3）2、NR3OR3、COR3、OCOR3、SCOR4、NR3COR3、NR3SO2R4、CO2R3、COSR4、CON（R3）2および（C1〜C4）−アルコキシ−（C2〜C6）−アルコキシカルボニルからなる群のs個の基によって置換されており、
ヘテロシクリルはn個のオキソ基を有し、
R3は水素、（C1〜C6）−アルキル、（C2〜C6）−アルケニル、（C2〜C6）−アルキニル、（C3〜C6）−シクロアルキルまたは（C3〜C6）−シクロアルキル−（C1〜C6）−を表し、
R4は（C1〜C6）−アルキル、（C2〜C6）−アルケニルまたは（C2〜C6）−アルキニルを表し、
R5はメチルまたはエチルを表し、
R6はアセトキシ、アセトアミド、N−メチルアセトアミド、ベンゾイルオキシ、ベンズアミド、N−メチルベンズアミド、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンゾイル、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、モルホリニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、（C1〜C6）−アルコキシ、（C3〜C6）−シクロアルキルを表す、または各場合で、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンからなる群のs個の基によって置換されたヘテロアリール、ヘテロシクリルもしくはフェニルを表し、
R7およびR8はそれぞれ互いに独立に、（C1〜C6）−アルキル、ハロ−（C1〜C6）−アルキル、（C3〜C6）−シクロアルキル、（C3〜C6）−シクロアルキル−（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−アルコキシ−（C1〜C6）−アルキル、フェニル、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルを表し、
最後に言及した3つの基はそれぞれ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（C1〜C6）−アルキル、ハロ−（C1〜C6）−アルキル、（C3〜C6）−シクロアルキル、R1O（O）C、（R1）2N（O）C、R1O、（R1）2N、R2（O）nS、R1O（O）2S、（R1）2N（O）2SおよびR1O−（C1〜C6）−アルキルからなる群のs個の基によって置換されており、
ヘテロシクリルはn個のオキソ基を有する、
あるいは
R7およびR8は、これらが結合している硫黄原子と一緒になって、炭素原子に加えて、またスルホキシイミノ基の硫黄原子に加えて、各場合でN（R1）、OおよびS（O）nからなる群のm個の環員を含む、3または8員の不飽和、部分飽和または飽和環を形成し、
環は各場合で、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（C1〜C6）−アルキル、ハロ−（C1〜C6）−アルキル、（C3〜C6）−シクロアルキル、R1O（O）C、（R1）2N（O）C、R1O、（R1）2N、R2（O）nS、R1O（O）2S、（R1）2N（O）2SおよびR1O−（C1〜C6）−アルキルからなる群のs個の基によって置換されており、
この環はn個のオキソ基を有し、
R9はハロゲン、（C3〜C6）−シクロアルキルおよびR11Oからなる群のs個の基によって置換された（C1〜C6）−アルキルを表し、
R10は水素、シアノ、R11（O）Cまたは（R11）2N（O）Cを表し、
R11は水素、（C1〜C6）−アルキルまたはハロ−（C1〜C6）−アルキルを表し、
R12は水素、シアノ、（C1〜C6）−アルキル、（C3〜C6）−シクロアルキル、ハロ−（C1〜C6）−アルキル、OR8、SR8またはNR8R9を表し、
mは0、1または2を表し、
nは0、1または2を表し、
sは0、1、2または3を表す）
であって、
但し、化合物
4−ブロモ−3［［（ジエチルアミノ）カルボニル］アミノ］−6−フルオロ−2−メチル−N−（5−メチル−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）ベンズアミド、
4−ブロモ−3［［（エチルメチルアミノ）カルボニル］アミノ］−6−フルオロ−2−メチル−N−（5−メチル−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）ベンズアミド、および
3−アミノ−4−ブロモ−6−フルオロ−2−メチル−N−（5−メチル−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）ベンズアミド、および
4−ブロモ−2，6−ジフルオロ−2−N−（5−メチル−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）ベンズアミド、
4−ブロモ−2，6−ジフルオロ−2−N−（5−シクロプロピル−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）ベンズアミド、
3−アミノ−6−フルオロ−2−メチル−N−（5−メチル−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）ベンズアミド、
2−アミノ−6−フルオロ−2−N−（5−メチル−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）−3ニトロベンズアミド、
2，6−ジフルオロ−N−（5−メチル−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）−3ニトロベンズアミド、および
3−アミノ−2，6−ジフルオロ−N−（5−メチル−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）ベンズアミド
は除外される、N−（1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）アリールカルボキサミドまたはその塩。
【請求項２】
AがNまたはC−Yを表し、
Rが水素、ハロゲン、（C1〜C4）−アルキル、ハロ−（C1〜C4）−アルキルまたは（C1〜C4）−アルコキシ−（C1〜C4）−アルキルを表し、
Xがニトロ、ハロゲン、シアノ、（C1〜C6）−アルキル、ハロ−（C1〜C6）−アルキル、（C3〜C6）−シクロアルキル、OR1、S（O）nR2、（C1〜C6）−アルキル−S（O）nR2、（C1〜C6）−アルキル−OR1、（C1〜C6）−アルキル−CON（R1）2、（C1〜C6）−アルキル−SO2N（R1）2、（C1〜C6）−アルキル−NR1COR1、（C1〜C6）−アルキル−NR1SO2R2、（C1〜C6）−アルキル−ヘテロアリール、（C1〜C6）−アルキル−ヘテロシクリルを表し、
最後に言及した2つの基がそれぞれ、ハロゲン、（C1〜C6）−アルキル、ハロ−（C1〜C6）−アルキル、S（O）n−（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−アルコキシ、ハロ−（C1〜C6）−アルコキシからなる群から選択されるs個の基によって置換されており、ヘテロシクリルがn個のオキソ基を有し、
Yが水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（C1〜C6）−アルキル、ハロ−（C1〜C6）−アルキル、（C2〜C6）−アルケニル、ハロ−（C2〜C6）−アルケニル、（C2〜C6）−アルキニル、ハロ−（C2〜C6）−アルキニル、（C3〜C6）−シクロアルキル、（C3〜C6）−シクロアルケニル、ハロ−（C3〜C6）−シクロアルキル、（C3〜C6）−シクロアルキル−（C1〜C6）−アルキル、ハロ−（C3〜C6）−シクロアルキル−（C1〜C6）−アルキル、COR1、COOR1、OCOOR1、NR1COOR1、C（O）N（R1）2、OC（O）N（R1）2、CO（NOR1）R1、NR1SO2R2、NR1COR1、OR1、OSO2R2、S（O）nR2、SO2OR1、SO2N（R1）2、N＝S（O）R7R8、S（R9）＝NR10、S（O）（R9）＝NR10、（C1〜C6）−アルキル−S（O）nR2、C（R11）＝NOR12、（C1〜C6）−アルキル−OR1、（C1〜C6）−アルキル−OCOR1、（C1〜C6）−アルキル−OSO2R2、（C1〜C6）−アルキル−CO2R1、（C1〜C6）−アルキル−CN、（C1〜C6）−アルキル−SO2OR1、（C1〜C6）−アルキル−CON（R1）2、（C1〜C6）−アルキル−SO2N（R1）2、（C1〜C6）−アルキル−NR1COR1、（C1〜C6）−アルキル−NR1SO2R2、N（R1）2、P（O）（OR5）2、CH2P（O）（OR5）2、（C1〜C6）−アルキル−フェニル、（C1〜C6）−アルキル−ヘテロアリール、（C1〜C6）−アルキル−ヘテロシクリル、フェニル、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルを表し
最後に言及した6つの基がそれぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（C1〜C6）−アルキル、ハロ−（C1〜C6）−アルキル、（C3〜C6）−シクロアルキル、S（O）n−（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−アルコキシ、ハロ−（C1〜C6）−アルコキシ、（C1〜C6）−アルコキシ−（C1〜C4）−アルキルおよびシアノメチルからなる群のs個の基によって置換されており、ヘテロシクリルがn個のオキソ基を有し、
Zが水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−アルコキシ、ハロ−（C1〜C6）−アルキル、（C2〜C6）−アルケニル、ハロ−（C2〜C6）−アルケニル、（C2〜C6）−アルキニル、ハロ−（C2〜C6）−アルキニル、（C3〜C6）−シクロアルキル、ハロ−（C3〜C6）−シクロアルキル、（C3〜C6）−シクロアルキル−（C1〜C6）−アルキル、ハロ−（C3〜C6）−シクロアルキル−（C1〜C6）−アルキル、R1（O）C、R1（R1ON＝）C、R1O（O）C、（R1）2N（O）C、R1O、（R1）2N、R1（O）C（R1）N、R2（O）2S（R1）N、R2O（O）C（R1）N、（R1）2N（O）C（R1）N、R2（O）nS、R1O（O）2S、（R1）2N（O）2S、（R5O）2（O）P、R1（O）C−（C1〜C6）−アルキル、R1O（O）C−（C1〜C6）−アルキル、（R1）2N（O）C−（C1〜C6）−アルキル、NC−（C1〜C6）−アルキル、R1O−（C1〜C6）−アルキル、（R1）2N−（C1〜C6）−アルキル、R1（O）C（R1）N−（C1〜C6）−アルキル、R2（O）2S（R1）N−（C1〜C6）−アルキル、R2O（O）C（R1）N−（C1〜C6）−アルキル、（R1）2N（O）C（R1）N−（C1〜C6）−アルキル、R2（O）nS−（C1〜C6）−アルキル、R1O（O）2S−（C1〜C6）−アルキル、（R1）2N（O）2S−（C1〜C6）−アルキル、（R5O）2（O）P−（C1〜C6）−アルキル、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、フェニル−（C1〜C6）−アルキル、ヘテロアリール−（C1〜C6）−アルキル、ヘテロシクリル−（C1〜C6）−アルキルを表し、
最後に言及した6つの基がそれぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアナト、（C1〜C6）−アルキル、ハロ−（C1〜C6）−アルキル、R1O、（R1）2N、R2（O）nS、R1O（O）2S、（R1）2N（O）2SおよびR1O−（C1〜C6）−アルキルからなる群から選択されるs個の基によって置換されており、ヘテロシクリルがn個のオキソ基を有し、
但し、基YおよびZの少なくとも1つが水素を表さず、
Vが水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、（C1〜C4）−アルキルまたは（C1〜C4）−ハロアルキルを表し、
Wがハロゲン、シアノ、ニトロ、（C1〜C4）−アルキルまたは（C1〜C4）−ハロアルキルを表し、
R1〜R12およびm、nおよびsがそれぞれ互いに独立に、請求項1に定義される通りである
ことを特徴とし、
但し、化合物
3−アミノ−4−ブロモ−6−フルオロ−2−メチル−N−（5−メチル−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）ベンズアミド、
4−ブロモ−2，6−ジフルオロ−2−N−（5−メチル−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）ベンズアミド、
4−ブロモ−2，6−ジフルオロ−2−N−（5−シクロプロピル−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）ベンズアミド、
3−アミノ−6−フルオロ−2−メチル−N−（5−メチル−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）ベンズアミド、
2−アミノ−6−フルオロ−2−N−（5−メチル−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）−3ニトロベンズアミド、
2，6−ジフルオロ−N−（5−メチル−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）−3ニトロベンズアミド、および
3−アミノ−2，6−ジフルオロ−N−（5−メチル−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）ベンズアミド
が除外される、請求項1に記載のN−（1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）アリールカルボキサミド。
【請求項３】
AがNまたはC−Yを表し、
Rが水素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシメチルまたはハロゲンを表し、
Xがニトロ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルスルファニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルファニル、エチルスルフィニル、エチルスルホニル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、メトキシエトキシメチル、シクロプロピルメトキシ、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチルまたはメチルスルホニルメチルを表し、
Yが水素、ニトロ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、（C1〜C6）−アルキル、ハロ−（C1〜C6）−アルキル、OR1、S（O）nR2、SO2N（R1）2、N（R1）2、NR1SO2R2、NR1COR1、
（C1〜C6）−アルキル−S（O）nR2、（C1〜C6）−アルキル−OR1、（C1〜C6）−アルキル−CON（R1）2、（C1〜C6）−アルキル−SO2N（R1）2、（C1〜C6）−アルキル−NR1COR1、（C1〜C6）−アルキル−NR1SO2R2、
（C1〜C6）−アルキル−フェニル、（C1〜C6）−アルキル−ヘテロアリール、（C1〜C6）−アルキル−ヘテロシクリル、フェニル、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルを表し、
最後に言及した6つの基がそれぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（C1〜C6）−アルキル、ハロ−（C1〜C6）−アルキル、（C3〜C6）−シクロアルキル、S（O）n−（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−アルコキシ、ハロ−（C1〜C6）−アルコキシ、（C1〜C6）−アルコキシ−（C1〜C4）−アルキルおよびシアノメチルからなる群のs個の基によって置換されており、
ヘテロシクリルがn個のオキソ基を有し、
Zが水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素、
メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリクロロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロイソプロピル、メトキシ、エトキシ、メチルスルファニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルファニル、エチルスルフィニル、エチルスルホニルまたは1H−1，2，4−トリアゾール−1−イルを表し、
但し、基YおよびZの少なくとも1つが水素を表さず、
Vが水素、フッ素、メチルまたはトリフルオロメチル（CF3）を表し、
Wがフッ素を表し、
R1〜R12およびm、n、およびsがそれぞれ互いに独立に、請求項1に定義される通りである
ことを特徴とし、
但し、化合物
3−アミノ−4−ブロモ−6−フルオロ−2−メチル−N−（5−メチル−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）ベンズアミド、
4−ブロモ−2，6−ジフルオロ−2−N−（5−メチル−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）ベンズアミド、
4−ブロモ−2，6−ジフルオロ−2−N−（5−シクロプロピル−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）ベンズアミド、
3−アミノ−6−フルオロ−2−メチル−N−（5−メチル−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）ベンズアミド、
2−アミノ−6−フルオロ−2−N−（5−メチル−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）−3ニトロベンズアミド、
2，6−ジフルオロ−N−（5−メチル−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）−3ニトロベンズアミド、および
3−アミノ−2，6−ジフルオロ−N−（5−メチル−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）ベンズアミド
が除外される、請求項1に記載のN−（1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）アリールカルボキサミド。
【請求項４】
AがC−Yを表し、
Vが水素を表し、
Wがフッ素を表し、
基
R、X、YおよびZならびに基R1〜R12、さらにm、nおよびsがそれぞれ互いに独立に、請求項1に定義される通りであることを特徴とする、請求項1に記載のN−（1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）アリールカルボキサミド。
【請求項５】
AがC−Yを表し、
Rが水素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシメチルまたは塩素を表し、
Xがニトロ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルスルファニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルファニル、エチルスルフィニル、エチルスルホニル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、メトキシエトキシメチル、シクロプロピルメトキシ、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチルまたはメチルスルホニルメチルを表し、
Yが水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（C1〜C6）−アルキル、ハロ−（C1〜C6）−アルキル、（C2〜C6）−アルケニル、ハロ−（C2〜C6）−アルケニル、（C2〜C6）−アルキニル、ハロ−（C2〜C6）−アルキニル、（C3〜C6）−シクロアルキル、（C3〜C6）−シクロアルケニル、ハロ−（C3〜C6）−シクロアルキル、（C3〜C6）−シクロアルキル−（C1〜C6）−アルキル、ハロ−（C3〜C6）−シクロアルキル−（C1〜C6）−アルキル、COR1、COOR1、OCOOR1、NR1COOR1、C（O）N（R1）2、OC（O）N（R1）2、CO（NOR1）R1、NR1SO2R2、NR1COR1、OR1、OSO2R2、S（O）nR2、SO2OR1、SO2N（R1）2、N＝S（O）R7R8、S（R9）＝NR10、S（O）（R9）＝NR10、（C1〜C6）−アルキル−S（O）nR2、C（R11）＝NOR12、（C1〜C6）−アルキル−OR1、（C1〜C6）−アルキル−OCOR1、（C1〜C6）−アルキル−OSO2R2、（C1〜C6）−アルキル−CO2R1、（C1〜C6）−アルキル−CN、（C1〜C6）−アルキル−SO2OR1、（C1〜C6）−アルキル−CON（R1）2、（C1〜C6）−アルキル−SO2N（R1）2、（C1〜C6）−アルキル−NR1COR1、（C1〜C6）−アルキル−NR1SO2R2、N（R1）2、P（O）（OR5）2、CH2P（O）（OR5）2、（C1〜C6）−アルキル−フェニル、（C1〜C6）−アルキル−ヘテロアリール、（C1〜C6）−アルキル−ヘテロシクリル、フェニル、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルを表し、
最後の6個の基がそれぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（C1〜C6）−アルキル、ハロ−（C1〜C6）−アルキル、（C3〜C6）−シクロアルキル、S（O）n−（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−アルコキシ、ハロ−（C1〜C6）−アルコキシ、（C1〜C6）−アルコキシ−（C1〜C4）−アルキルおよびシアノメチルからなる群のs個の基によって置換されており、ヘテロシクリルがn個のオキソ基を有し、
Zが水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−アルコキシ、ハロ−（C1〜C6）−アルキル、（C2〜C6）−アルケニル、ハロ−（C2〜C6）−アルケニル、（C2〜C6）−アルキニル、ハロ−（C2〜C6）−アルキニル、（C3〜C6）−シクロアルキル、ハロ−（C3〜C6）−シクロアルキル、（C3〜C6）−シクロアルキル−（C1〜C6）−アルキル、ハロ−（C3〜C6）−シクロアルキル−（C1〜C6）−アルキル、R1（O）C、R1（R1ON＝）C、R1O（O）C、（R1）2N（O）C、R1O、（R1）2N、R1（O）C（R1）N、R2（O）2S（R1）N、R2O（O）C（R1）N、（R1）2N（O）C（R1）N、R2（O）nS、R1O（O）2S、（R1）2N（O）2S、（R5O）2（O）P、R1（O）C−（C1〜C6）−アルキル、R1O（O）C−（C1〜C6）−アルキル、（R1）2N（O）C−（C1〜C6）−アルキル、NC−（C1〜C6）−アルキル、R1O−（C1〜C6）−アルキル、（R1）2N−（C1〜C6）−アルキル、R1（O）C（R1）N−（C1〜C6）−アルキル、R2（O）2S（R1）N−（C1〜C6）−アルキル、R2O（O）C（R1）N−（C1〜C6）−アルキル、（R1）2N（O）C（R1）N−（C1〜C6）−アルキル、R2（O）nS−（C1〜C6）−アルキル、R1O（O）2S−（C1〜C6）−アルキル、（R1）2N（O）2S−（C1〜C6）−アルキル、（R5O）2（O）P−（C1〜C6）−アルキル、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、フェニル−（C1〜C6）−アルキル、ヘテロアリール−（C1〜C6）−アルキル、ヘテロシクリル−（C1〜C6）−アルキルを表し、
最後に言及した6つの基がそれぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアナト、（C1〜C6）−アルキル、ハロ−（C1〜C6）−アルキル、R1O、（R1）2N、R2（O）nS、R1O（O）2S、（R1）2N（O）2SおよびR1O−（C1〜C6）−アルキルからなる群のs個の基によって置換されており、ヘテロシクリルがn個のオキソ基を有し、
但し、基YおよびZの少なくとも1つが水素を表さず、
Vが水素を表し、
Wがフッ素を表し、
R1〜R12およびm、nおよびsがそれぞれ互いに独立に、請求項1に定義される通りである
ことを特徴とし、
但し、化合物
3−アミノ−4−ブロモ−6−フルオロ−2−メチル−N−（5−メチル−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）ベンズアミド、
4−ブロモ−2，6−ジフルオロ−2−N−（5−メチル−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）ベンズアミド、
4−ブロモ−2，6−ジフルオロ−2−N−（5−シクロプロピル−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）ベンズアミド、
3−アミノ−6−フルオロ−2−メチル−N−（5−メチル−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）ベンズアミド、
2−アミノ−6−フルオロ−2−N−（5−メチル−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）−3ニトロベンズアミド、
2，6−ジフルオロ−N−（5−メチル−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）−3ニトロベンズアミド、および
3−アミノ−2，6−ジフルオロ−N−（5−メチル−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）ベンズアミド
が除外される、請求項1に記載のN−（1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）アリールカルボキサミド。
【請求項６】
AがC−Yを表し、
Rが水素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシメチルまたは塩素を表し、
Xがニトロ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルスルファニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルファニル、エチルスルフィニル、エチルスルホニル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、メトキシエトキシメチル、シクロプロピルメトキシ、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチルまたはメチルスルホニルメチルを表し、
Yが水素、ニトロ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、（C1〜C6）−アルキル、ハロ−（C1〜C6）−アルキル、OR1、S（O）nR2、SO2N（R1）2、N（R1）2、NR1SO2R2、NR1COR1、
（C1〜C6）−アルキル−S（O）nR2、（C1〜C6）−アルキル−OR1、（C1〜C6）−アルキル−CON（R1）2、（C1〜C6）−アルキル−SO2N（R1）2、（C1〜C6）−アルキル−NR1COR1、（C1〜C6）−アルキル−NR1SO2R2、
（C1〜C6）−アルキル−フェニル、（C1〜C6）−アルキル−ヘテロアリール、（C1〜C6）−アルキル−ヘテロシクリル、フェニル、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルを表し、
最後に言及した6つの基がそれぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（C1〜C6）−アルキル、ハロ−（C1〜C6）−アルキル、（C3〜C6）−シクロアルキル、S（O）n−（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−アルコキシ、ハロ−（C1〜C6）−アルコキシ、（C1〜C6）−アルコキシ−（C1〜C4）−アルキルおよびシアノメチルからなる群のs個の基によって置換されており、
ヘテロシクリルがn個のオキソ基を有し、
Zが水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素、
メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリクロロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロイソプロピル、メトキシ、エトキシ、メチルスルファニル、メチルスルフィニルまたはメチルスルホニル、エチルスルファニル、エチルスルフィニル、エチルスルホニルまたは1H−1，2，4−トリアゾール−1−イルを表し、
但し、基YおよびZの少なくとも1つが水素を表さず、
Vが水素を表し、
Wがフッ素を表し、
R1〜R12およびm、n、およびsがそれぞれ互いに独立に、請求項1に定義される通りである
ことを特徴とし、
但し、化合物
3−アミノ−4−ブロモ−6−フルオロ−2−メチル−N−（5−メチル−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）ベンズアミド、
4−ブロモ−2，6−ジフルオロ−2−N−（5−メチル−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）ベンズアミド、
3−アミノ−6−フルオロ−2−メチル−N−（5−メチル−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）ベンズアミド、
2，6−ジフルオロ−N−（5−メチル−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）−3ニトロベンズアミド、および
3−アミノ−2，6−ジフルオロ−N−（5−メチル−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）ベンズアミド
が除外される、請求項5に記載のN−（1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）アリールカルボキサミド。
【請求項７】
AがC−Yを表し、
Rが水素、メチル、エチル、トリフルオロメチルまたはメトキシメチルを表し、
Xがフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピルまたはシクロプロピルを表し、
YがS（O）nR2を表し、
Zがトリフルオロメチル、ジフルオロメチルまたはペンタフルオロエチルを表し、
Vが水素を表し、
Wがフッ素を表し、
R2が（C1〜C6）−アルキルまたは（C1〜C6）−ハロアルキルを表し、
上記の基R2がシアノ、ハロゲン、ニトロからなる群のs個の基によって置換されており、
nが0、1または2を表し、
sが0、1、2または3を表す
ことを特徴とする、請求項1に記載のN−（1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）アリールカルボキサミド。
【請求項８】
AがC−Yを表し、
Rが水素、メチル、エチル、トリフルオロメチルまたはメトキシメチルを表し、
XがF、Cl、Br、CH3、エチル、n−プロピル、イソプロピル、CF3、O−CH2−シクロプロピル、SMeまたはSO2Meを表し
YがH、F、Cl、Me、エチル、プロピル、イソプロピル、CH2OMe、CH2OEt、CH2OCH2CHF2、CH2OCH2CF3、CH2OCH2CF2CHF2、CH2O−c−ペンチル、CH2O−テトラヒドロフラン−3−イル、CH2OCH2−テトラヒドロフラン−2−イル、CH2OCH2−テトラヒドロフラン−3−イル、CH2PO（OMe）2、COOMe、CONMe2、CONMe（OMe）、NH2、NHMe、NMe2、NHEt、NH（CH2）2OMe、NH（CH2）2OEt、OH、OMe、OEt、OiPr、O（CH2）2OMe、O（CH2）3OMe、O（CH2）4OMe、OCH2CHF2、OCH2（CO）NMe2、O（CH2）2−（CO）−NMe2、O（CH2）2−NH（CO）NMe2、O（CH2）2−NH（CO）NHCO2Et、O（CH2）2−NHCO2Me、O（CH2）2−NHSO2Me、OCH2−NHSO2cPr、O（CH2）2NHSO2Me、O（CH2）−5−2，4−ジメチル−2，4−ジヒドロ−3H−1，2，4−トリアゾール−3−オン、O（CH2）−3，5−ジメチル−1，2−オキサゾール−4−イル、O（CH2）−5−ピロリジン−2−オン、O（CH2）2−O（3，5−ジメトキシピリミジン−2−イル、SMe、SEt、S（CH2）2OMe、SO（CH2）2OMe、SO2（CH2）2OMe、S（O）Me、S（O）Et、SO2Me、SO2Et、SO2（CH2）2OMe、4，5−ジヒドロ−1，2−オキサゾール−3イル、5−シアノメチル−4，5−ジヒドロ−1，2−オキサゾール−3−イル、［1，4］ジオキサン−2−イルメトキシ、ピラゾール−1−イル、4−メトキシピラゾール−1−イル、1，2，3−トリアゾール−1−イル、5−（メトキシメチル）−4，5−ジヒドロ−1，2−オキサゾール−3−イルまたは
5−シアノメチル−4，5−ジヒドロ−1，2−オキサゾール−3−イルを表し、
ZがF、Cl、Br、I、CF3、NO2、SMe、SEt、SOMe、SOEt、SO2Me、SO2Et、ピラゾール−1−イルまたは1H−1，2，4−トリアゾール−1−イルを表す
ことを特徴とし、
但し、化合物
3−アミノ−4−ブロモ−6−フルオロ−2−メチル−N−（5−メチル−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）ベンズアミド、および
4−ブロモ−2，6−ジフルオロ−2−N−（5−メチル−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）ベンズアミド
が除外される、請求項6に記載のN−（1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）アリールカルボキサミド。
【請求項９】
AがNを表し、
Vが水素を表し、
Wがフッ素を表し、
ZがCF3を表し、
基
R、XおよびYならびに基R1〜R12、さらにm、nおよびsがそれぞれ互いに独立に、請求項1に定義される通りであることを特徴とする、請求項1に記載のN−（1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）アリールカルボキサミド。
【請求項１０】
少なくとも1種の請求項1から9のいずれか一項に記載の式（I）の化合物の除草活性内容物を特徴とする、除草性組成物。
【請求項１１】
製剤補助剤との混合物の請求項10に記載の除草性組成物。
【請求項１２】
少なくとも1種の殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺真菌剤、薬害軽減剤および成長調節剤からなる群のさらなる殺有害生物剤活性物質を含む、請求項10または11に記載の除草性組成物。
【請求項１３】
薬害軽減剤を含む、請求項12に記載の除草性組成物。
【請求項１４】
シプロスルファミド、クロキントセット−メキシル、メフェンピル−ジエチルまたはイソキサジフェン−エチルを含む、請求項13に記載の除草性組成物。
【請求項１５】
さらなる除草剤を含む、請求項10から14のいずれか一項に記載の除草性組成物。
【請求項１６】
有効量の少なくとも1種の請求項1から9のいずれか一項に記載の式（I）の化合物または請求項10から15のいずれか一項に記載の除草性組成物を植物または不要な植生の部位に施用することを特徴とする、不要な植物を防除する方法。
【請求項１７】
不要な植物を防除するための、請求項1から9のいずれか一項に記載の式（I）の化合物または請求項10から15のいずれか一項に記載の除草性組成物の使用。
【請求項１８】
前記式（I）の化合物が有用植物の作物において不要な植物を防除するために使用されることを特徴とする、請求項17に記載の使用。
【請求項１９】
前記有用植物がトランスジェニック有用植物であることを特徴とする、請求項18に記載の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、除草剤の技術分野、特に有用植物の作物における広葉雑草およびイネ科草本雑草の選択的防除のための複素環置換アリールカルボキサミドの分野に関する。
【背景技術】
【０００２】
複素環置換アリールカルボキサミドの除草作用は知られている。
【０００３】
これらの化合物の複素環部分によると、先行技術の除草剤は、テトラゾールおよびトリアゾール置換アリールカルボキサミドとオキサジアゾール置換アリールカルボキサミドに分けることができる。
【０００４】
文献国際公開第2012／028579号パンフレットは、フェニル環の2、3および4位が置換され、除草作用を有するN−（テトラゾール−4−イル）ベンズアミドおよびN−（トリアゾール−3−イル）ベンズアミドを開示している。文献国際公開第2014／184015号パンフレットも、除草作用を有するN−（テトラゾール−4−イル）ベンズアミドおよびN−（トリアゾール−3−イル）ベンズアミドを開示しており、文献国際公開第2014／184015号パンフレットに開示されている化合物はフェニル環の2、3、4位また5および6位が置換されている。
【０００５】
文献国際公開第2011／035874号パンフレットは、オキサジアゾール置換ベンズアミド化合物、すなわち、フェニル環の2、3および4位が置換されており、除草作用を有するN−（1，2，5−オキサジアゾール−3−イル）フェニルベンズアミドを開示している。さらなるN−（1，2，5−オキサジアゾール−3−イル）フェニルベンズアミドは、欧州特許第0173657号明細書から知られている。
【０００６】
文献国際公開第2012／126932号パンフレットも、各場合でベンジル（アリール部分）が同様に2、3および4位でのみ置換されているN−（1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）ベンズアミドを開示している、すなわち、国際公開第2012／126932号パンフレットから知られている除草活性を有する化合物は、フェニル部分の5および6位が置換されていない。
【０００７】
さらなる文献、国際公開第2017／102275号パンフレットは、本出願に関して、EPC第54条（3）による文献であり、代替Q4＝1，3，4−オキサジアゾール−2−イルを有するさらなるN−（1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）ベンズアミドを開示している。国際公開第2017／102275号パンフレットで請求されている化合物は、ジアミド構造を有する、R2として言及される、フェニル置換基によって区別される。国際公開第2017／102275号パンフレット中リスト（113頁の表IV）に指定される2つの化合物を、本発明の範囲から除外した。
【０００８】
さらに、国際公開第2017／102275号パンフレットで使用された出発材料、すなわち3−アミノ−4−ブロモ−6−フルオロ−2−メチル−N−（5−メチル−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）ベンズアミドを、本発明の範囲から除外した。国際公開第2017／102275号パンフレットの実施例3に関連して開示されるこの化合物は、ジアミド構造を有する基の代わりに、本発明の基Yの位置にアミノ基を有する。
【０００９】
上記の3つの化合物に加えて、本発明の範囲は、6つのさらなる市販の化合物を除外する。これらの6つの化合物については、除草剤としての化合物の使用は先行技術では見られなかった。
【００１０】
しかしながら、既知のN−（1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）ベンズアミドは、しばしば不十分な除草活性を有する。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１１】
【特許文献１】国際公開第2012／028579号パンフレット
【特許文献２】国際公開第2014／184015号パンフレット
【特許文献３】国際公開第2011／035874号パンフレット
【特許文献４】欧州特許第0173657号明細書
【特許文献５】国際公開第2012／126932号パンフレット
【特許文献６】国際公開第2017／102275号パンフレット
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１２】
したがって、さらなる
除草活性が改善したN−（1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）ベンズアミド
を提供することが本発明の目的である。
【課題を解決するための手段】
【００１３】
この目的は、請求項1に記載のN−（1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）アリールカルボキサミドによって、すなわち式（I）のN−（1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）アリールカルボキサミドまたはその塩
【化１】
2020515593.tif 000003
（式中、置換基は以下の意味を有する：
AはNまたはC−Yを表し、
Rは水素、ハロゲン、（C1〜C6）−アルキル、R1O−（C1〜C6）−アルキル、CH2R6、（C3〜C7）−シクロアルキル、ハロ−（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−アルコキシ−（C1〜C6）−アルキル、（C2〜C6）−アルケニル、ハロ−（C2〜C6）−アルケニル、（C2〜C6）−アルキニル、ハロ−（C2〜C6）−アルキニル、OR1、NHR1、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、メチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ジメチルアミノ、アセチルアミノ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニルを表す、
または
各場合で、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（C1〜C6）−アルキル、ハロ−（C1〜C6）−アルキル、（C3〜C6）−シクロアルキル、S（O）n−（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−アルコキシ、ハロ−（C1〜C6）−アルコキシおよび（C1〜C6）−アルコキシ−（C1〜C4）−アルキルからなる群から選択されるs個の基によって置換されたヘテロアリール、ヘテロシクリル、ベンジルまたはフェニルを表し、
Xはニトロ、ハロゲン、シアノ、ホルミル、チオシアナト、（C1〜C6）−アルキル、ハロ−（C1〜C6）−アルキル、（C2〜C6）−アルケニル、ハロ−（C2〜C6）−アルケニル、（C2〜C6）−アルキニル、ハロ−（C3〜C6）−アルキニル、（C3〜C6）−シクロアルキル、ハロ−（C3〜C6）−シクロアルキル、（C3〜C6）−シクロアルキル−（C1〜C6）−アルキル、ハロ−（C3〜C6）−シクロアルキル−（C1〜C6）−アルキル、COR1、COOR1、OCOOR1、NR1COOR1、C（O）N（R1）2、NR1C（O）N（R1）2、OC（O）N（R1）2、C（O）NR1OR1、OR1、OCOR1、OSO2R2、S（O）nR2、SO2OR1、SO2N（R1）2、NR1SO2R2、NR1COR1、（C1〜C6）−アルキル−S（O）nR2、（C1〜C6）−アルキル−OR1、（C1〜C6）−アルキル−OCOR1、（C1〜C6）−アルキル−OSO2R2、（C1〜C6）−アルキル−CO2R1、（C1〜C6）−アルキル−SO2OR1、（C1〜C6）−アルキル−CON（R1）2、（C1〜C6）−アルキル−SO2N（R1）2、（C1〜C6）−アルキル−NR1COR1、（C1〜C6）−アルキル−NR1SO2R2、NR1R2、P（O）（OR5）2、CH2P（O）（OR5）2、（C1〜C6）−アルキル−ヘテロアリール、（C1〜C6）−アルキル−ヘテロシクリルを表し、
最後に言及した2つの基はそれぞれ互いに独立に、ハロゲン、（C1〜C6）−アルキル、ハロ−（C1〜C6）−アルキル、S（O）n−（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−アルコキシ、ハロ−（C1〜C6）−アルコキシからなる群から選択されるs個の基によって置換されており、ヘテロシクリルはn個のオキソ基を有し、
Yは水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（C1〜C6）−アルキル、ハロ−（C1〜C6）−アルキル、（C2〜C6）−アルケニル、ハロ−（C2〜C6）−アルケニル、（C2〜C6）−アルキニル、ハロ−（C2〜C6）−アルキニル、（C3〜C6）−シクロアルキル、（C3〜C6）−シクロアルケニル、ハロ−（C3〜C6）−シクロアルキル、（C3〜C6）−シクロアルキル−（C1〜C6）−アルキル、ハロ−（C3〜C6）−シクロアルキル−（C1〜C6）−アルキル、COR1、COOR1、OCOOR1、NR1COOR1、C（O）N（R1）2、NR1C（O）N（R1）2、O（CH2）2−NH（CO）NMe2、O（CH2）2−NH（CO）NHCO2Et、OC（O）N（R1）2、CO（NOR1）R1、NR1SO2R2、NR1COR1、OR1、OSO2R2、S（O）nR2、SO2OR1、SO2N（R1）2、N＝S（O）R7R8、S（R9）＝NR10、S（O）（R9）＝NR10、（C1〜C6）−アルキル−S（O）nR2、C（R11）＝NOR12、（C1〜C6）−アルキル−OR1、（C1〜C6）−アルキル−OCOR1、（C1〜C6）−アルキル−OSO2R2、（C1〜C6）−アルキル−CO2R1、（C1〜C6）−アルキル−CN、（C1〜C6）−アルキル−SO2OR1、（C1〜C6）−アルキル−CON（R1）2、（C1〜C6）−アルキル−SO2N（R1）2、（C1〜C6）−アルキル−NR1COR1、（C1〜C6）−アルキル−NR1SO2R2、N（R1）2、P（O）（OR5）2、CH2P（O）（OR5）2、（C1〜C6）−アルキル−フェニル、（C1〜C6）−アルキル−ヘテロアリール、（C1〜C6）−アルキル−ヘテロシクリル、フェニル、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルを表し、
最後の6つの基はそれぞれ互いに独立に、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（C1〜C6）−アルキル、ハロ−（C1〜C6）−アルキル、（C3〜C6）−シクロアルキル、S（O）n−（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−アルコキシ、ハロ−（C1〜C6）−アルコキシ、（C1〜C6）−アルコキシ−（C1〜C4）−アルキルおよびシアノメチルからなる群から選択されるs個の基によって置換されており、ヘテロシクリルはn個のオキソ基を有し、
Zは水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−アルコキシ、ハロ−（C1〜C6）−アルキル、（C2〜C6）−アルケニル、ハロ−（C2〜C6）−アルケニル、（C2〜C6）−アルキニル、ハロ−（C2〜C6）−アルキニル、（C3〜C6）−シクロアルキル、ハロ−（C3〜C6）−シクロアルキル、（C3〜C6）−シクロアルキル−（C1〜C6）−アルキル、ハロ−（C3〜C6）−シクロアルキル−（C1〜C6）−アルキル、R1（O）C、R1（R1ON＝）C、R1O（O）C、（R1）2N（O）C、R1O、（R1）2N、R1（O）C（R1）N、R2（O）2S（R1）N、R2O（O）C（R1）N、（R1）2N（O）C（R1）N、R2（O）nS、R1O（O）2S、（R1）2N（O）2S、（R5O）2（O）P、R1（O）C−（C1〜C6）−アルキル、R1O（O）C−（C1〜C6）−アルキル、（R1）2N（O）C−（C1〜C6）−アルキル、NC−（C1〜C6）−アルキル、R1O−（C1〜C6）−アルキル、（R1）2N−（C1〜C6）−アルキル、R1（O）C（R1）N−（C1〜C6）−アルキル、R2（O）2S（R1）N−（C1〜C6）−アルキル、R2O（O）C（R1）N−（C1〜C6）−アルキル、（R1）2N（O）C（R1）N−（C1〜C6）−アルキル、R2（O）nS−（C1〜C6）−アルキル、R1O（O）2S−（C1〜C6）−アルキル、（R1）2N（O）2S−（C1〜C6）−アルキル、（R5O）2（O）P−（C1〜C6）−アルキル、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、フェニル−（C1〜C6）−アルキル、ヘテロアリール−（C1〜C6）−アルキル、ヘテロシクリル−（C1〜C6）−アルキルを表し、
最後に言及した6つの基はそれぞれ互いに独立に、ハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアナト、（C1〜C6）−アルキル、ハロ−（C1〜C6）−アルキル、R1O、（R1）2N、R2（O）nS、R1O（O）2S、（R1）2N（O）2SおよびR1O−（C1〜C6）−アルキルからなる群から選択されるs個の基によって置換されており、
ヘテロシクリルはn個のオキソ基を有し、
但し、基YおよびZの少なくとも1つは水素を表さない、すなわち、化合物（1）の基YおよびZの位置では、YのみまたはZのみが水素を表してよく、
VおよびWは互いに独立に、水素、シアノ−S1、ハロゲン、ニトロ、（C1〜C8）−アルキル、（C3〜C7）−シクロアルキル、（C3〜C7）−シクロアルキル−（C1〜C4）−アルキル
（上記の2つの基の（C3〜C7）−シクロアルキル基は非置換である、またはフッ素、塩素、臭素およびヨウ素からなる群から選択されるハロゲンによって部分的もしくは完全にハロゲン化されている）、
（C2〜C8）−アルケニル、（C2〜C8）−アルキニル、（C1〜C8）−ハロアルキル、（C1〜C3）−アルキルアミノ、（C1〜C3）−ジアルキルアミノ、（C1〜C3）−アルキルアミノ−S（O）n、（C1〜C3）−アルキルカルボニル、（C1〜C8）−アルコキシ、
（C1〜C4）−アルコキシ−（C1〜C4）−アルキル、（C1〜C4）−アルコキシ−（C1〜C4）−アルコキシ−S1、（C1〜C4）−アルキルチオ−（C1〜C4）−アルキル、（C1〜C4）−アルキルチオ−（C1〜C4）−アルキルチオ−S1、（C2〜C6）−アルケニルオキシ、（C2〜C6）−アルキニルオキシ、（C1〜C6）−ハロアルコキシ、（C1〜C4）−ハロアルコキシ−（C1〜C4）−アルキル、（C1〜C4）−ハロアルコキシ−（C1〜C4）−アルコキシ−S1、S2−S（O）n−S1、フェノキシ−S1およびヘテロシクリルオキシ−S1
（ヘテロシクリルオキシは、O、NおよびSからなる群から選択される環原子としての1、2、3または4個のヘテロ原子を有する、酸素を介して結合した、5もしくは6員の単環式環、または8、9もしくは10員の二環式飽和もしくは部分不飽和もしくは芳香族複素環を表し、
フェノキシおよびヘテロシクリルオキシの場合の環状基は非置換である、または群S3から選択される1、2、3もしくは4個の同一のもしくは異なる基によって置換されている）
からなる群から選択され、
但し、各場合で、基VおよびWの少なくとも1つは水素を表さない、すなわち、化合物（1）の基VおよびWの位置では、VのみまたはWのみが水素を表してよく、
S1は共有結合または（C1〜C4）−アルカンジイルを表し、
S2は（C1〜C6）−アルキル、（C3〜C7）−シクロアルキル、（C1〜C6）−ハロアルキル、（C2〜C6）−アルケニル、（C2〜C6）−ハロアルケニル、（C2〜C6）−アルキニル、（C2〜C6）−ハロアルキニル、フェニルまたはヘテロシクリルを表し、ヘテロシクリルは、環原子としてのその1、2、3または4個のヘテロ原子がO、NおよびSからなる群から選択される、5もしくは6員の単環式飽和または部分不飽和または芳香族複素環を表し、フェニルおよびヘテロシクリルは非置換である、またはハロゲン、（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C4）−ハロアルキル、（C1〜C4）−アルコキシおよび（C1〜C4）−ハロアルコキシからなる群から選択される1、2、3もしくは4個の同一のもしくは異なる基によって置換されており、
S3はハロゲン、ニトロ、（C1〜C6）−アルキル、（C3〜C7）−シクロアルキル、（C3〜C7）−ハロシクロアルキル、（C1〜C6）−ハロアルキル、（C2〜C6）−アルケニル、（C2〜C6）−ハロアルケニル、（C2〜C6）−アルキニル、（C2〜C6）−ハロアルキニル、（C1〜C6）−アルコキシ、（C1〜C4）−アルコキシ−（C1〜C4）−アルキル、
（C1〜C4）−アルキルチオ−（C1〜C4）−アルキル、（C1〜C4）−ハロアルコキシ−（C1〜C4）−アルキル、（C1〜C4）−アルコキシ−（C1〜C4）−アルコキシ、（C3〜C7）−シクロアルコキシまたは（C1〜C6）−ハロアルキルオキシを表し、
R1は水素、（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−ハロアルキル、（C2〜C6）−アルケニル、（C2〜C6）−ハロアルケニル、（C2〜C6）−アルキニル、（C2〜C6）−ハロアルキニル、（C3〜C6）−シクロアルキル、（C3〜C6）−シクロアルケニル、（C3〜C6）−ハロシクロアルキル、（C1〜C6）−アルキル−O−（C1〜C6）−アルキル、（C3〜C6）−シクロアルキル−（C1〜C6）−アルキル、フェニル、フェニル−（C1〜C6）−アルキル、ヘテロアリール、（C1〜C6）−アルキル−ヘテロアリール、ヘテロシクリル、（C1〜C6）−アルキル−ヘテロシクリル、（C1〜C6）−アルキル−O−ヘテロアリール、（C1〜C6）−アルキル−O−ヘテロシクリル、（C1〜C6）−アルキル−NR3−ヘテロアリール、（C1〜C6）−アルキル−NR3−ヘテロシクリルを表し、
上記の基R1は、水素を除いて、シアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアナト、OR3、S（O）nR4、N（R3）2、NR3OR3、COR3、OCOR3、SCOR4、NR3COR3、NR3SO2R4、CO2R3、COSR4、CON（R3）2および（C1〜C4）−アルコキシ−（C2〜C6）−アルコキシカルボニルからなる群のs個の基によって置換されており、
ヘテロシクリルはn個のオキソ基を有し、
R2は（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−ハロアルキル、（C2〜C6）−アルケニル、（C2〜C6）−ハロアルケニル、（C2〜C6）−アルキニル、（C2〜C6）−ハロアルキニル、（C3〜C6）−シクロアルキル、（C3〜C6）−シクロアルケニル、（C3〜C6）−ハロシクロアルキル、（C1〜C6）−アルキル−O−（C1〜C6）−アルキル、（C3〜C6）−シクロアルキル−（C1〜C6）−アルキル、フェニル、フェニル−（C1〜C6）−アルキル、ヘテロアリール、（C1〜C6）−アルキル−ヘテロアリール、ヘテロシクリル、（C1〜C6）−アルキル−ヘテロシクリル、（C1〜C6）−アルキル−O−ヘテロアリール、（C1〜C6）−アルキル−O−ヘテロシクリル、（C1〜C6）−アルキル−NR3−ヘテロアリール、（C1〜C6）−アルキル−NR3−ヘテロシクリルを表し、
上記の基R2は、シアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアナト、OR3、S（O）nR4、N（R3）2、NR3OR3、COR3、OCOR3、SCOR4、NR3COR3、NR3SO2R4、CO2R3、COSR4、CON（R3）2および（C1〜C4）−アルコキシ−（C2〜C6）−アルコキシカルボニルからなる群のs個の基によって置換されており、
ヘテロシクリルはn個のオキソ基を有し、
R3は水素、（C1〜C6）−アルキル、（C2〜C6）−アルケニル、（C2〜C6）−アルキニル、（C3〜C6）−シクロアルキルまたは（C3〜C6）−シクロアルキル−（C1〜C6）−を表し、
R4は（C1〜C6）−アルキル、（C2〜C6）−アルケニルまたは（C2〜C6）−アルキニルを表し、
R5はメチルまたはエチルを表し、
R6はアセトキシ、アセトアミド、N−メチルアセトアミド、ベンゾイルオキシ、ベンズアミド、N−メチルベンズアミド、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンゾイル、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、モルホリニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、（C1〜C6）−アルコキシ、（C3〜C6）−シクロアルキルを表す、または各場合で、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンからなる群のs個の基によって置換されたヘテロアリール、ヘテロシクリルもしくはフェニルを表し、
R7およびR8はそれぞれ互いに独立に、（C1〜C6）−アルキル、ハロ−（C1〜C6）−アルキル、（C3〜C6）−シクロアルキル、（C3〜C6）−シクロアルキル−（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−アルコキシ−（C1〜C6）−アルキル、フェニル、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルを表し、
最後に言及した3つの基はそれぞれ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（C1〜C6）−アルキル、ハロ−（C1〜C6）−アルキル、（C3〜C6）−シクロアルキル、R1O（O）C、（R1）2N（O）C、R1O、（R1）2N、R2（O）nS、R1O（O）2S、（R1）2N（O）2SおよびR1O−（C1〜C6）−アルキルからなる群のs個の基によって置換されており、
ヘテロシクリルはn個のオキソ基を有する、
あるいは
R7およびR8は、これらが結合している硫黄原子と一緒になって、炭素原子に加えて、またスルホキシイミノ基の硫黄原子に加えて、各場合でN（R1）、OおよびS（O）nからなる群のm個の環員を含む、3または8員の不飽和、部分飽和または飽和環を形成し、
環は各場合で、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（C1〜C6）−アルキル、ハロ−（C1〜C6）−アルキル、（C3〜C6）−シクロアルキル、R1O（O）C、（R1）2N（O）C、R1O、（R1）2N、R2（O）nS、R1O（O）2S、（R1）2N（O）2SおよびR1O−（C1〜C6）−アルキルからなる群のs個の基によって置換されており、
この環はn個のオキソ基を有し、
R9はハロゲン、（C3〜C6）−シクロアルキルおよびR11Oからなる群のs個の基によって置換された（C1〜C6）−アルキルを表し、
R10は水素、シアノ、R11（O）Cまたは（R11）2N（O）Cを表し、
R11は水素、（C1〜C6）−アルキルまたはハロ−（C1〜C6）−アルキルを表し、
R12は水素、シアノ、（C1〜C6）−アルキル、（C3〜C6）−シクロアルキル、ハロ−（C1〜C6）−アルキル、OR8、SR8またはNR8R9を表し、
mは0、1または2を表し、
nは0、1または2を表し、
sは0、1、2または3を表す）
によって達成される、
但し、化合物
4−ブロモ−3［［（ジエチルアミノ）カルボニル］アミノ］−6−フルオロ−2−メチル−N−（5−メチル−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）ベンズアミド、
4−ブロモ−3［［（エチルメチルアミノ）カルボニル］アミノ］−6−フルオロ−2−メチル−N−（5−メチル−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）ベンズアミド、および
3−アミノ−4−ブロモ−6−フルオロ−2−メチル−N−（5−メチル−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）ベンズアミド、および
4−ブロモ−2，6−ジフルオロ−2−N−（5−メチル−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）ベンズアミド、
4−ブロモ−2，6−ジフルオロ−2−N−（5−シクロプロピル−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）ベンズアミド、
3−アミノ−6−フルオロ−2−メチル−N−（5−メチル−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）ベンズアミド、
2−アミノ−6−フルオロ−2−N−（5−メチル−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）−3ニトロベンズアミド、
2，6−ジフルオロ−N−（5−メチル−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）−3ニトロベンズアミド、および
3−アミノ−2，6−ジフルオロ−N−（5−メチル−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）ベンズアミド
は除外される。
【００１４】
本発明のN−（1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）アリールカルボキサミドは、既知のN−（1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）アリールカルボキサミドと、特にフェニル部分の5位および6位の追加の置換基が異なる。
【００１５】
本発明の核心は、N−（1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）アリールカルボキサミドの場合、フェニルの5位および6位のフェニル置換基が、他の置換基と組み合わせて、除草活性に予想外に高い関連性があるという驚くべき発見に関する。
【００１６】
式（I）および以下の全ての式で、3個以上の炭素原子を有するアルキル基は、直鎖または分岐であり得る。アルキル基は、例えば、メチル、エチル、n−プロピルまたはイソプロピル、n−、イソ−、t−または2−ブチル、ペンチル、ヘキシル、例えばn−ヘキシル、イソヘキシルおよび1，3−ジメチルブチルである。ハロゲンはフッ素、塩素、臭素またはヨウ素である。
【００１７】
ヘテロシクリルは、その1〜4個が酸素、窒素および硫黄の群のものである3〜6個の環原子を含み、さらにベンゾ環が縮合していてもよい飽和、部分飽和または完全不飽和環状基である。例えば、ヘテロシクリルはピペリジニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニルおよびオキセタニルである。
【００１８】
ヘテロアリールは、その1〜4個が酸素、窒素および硫黄の群のものである3〜6個の環原子を含み、さらにベンゾ環が縮合していてもよい芳香族環状基である。例えば、ヘテロアリールはベンズイミダゾール−2−イル、フラニル、イミダゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピリジニル、ベンズイソオキサゾリル、チアゾリル、ピロリル、ピラゾリル、チオフェニル、1，2，3−オキサジアゾリル、1，2，4−オキサジアゾリル、1，2，5−オキサジアゾリル、1，3，4−オキサジアゾリル、1，2，4−トリアゾリル、1，2，3−トリアゾリル、1，2，5−トリアゾリル、1，3，4−トリアゾリル、1，2，4−トリアゾリル、1，2，4−チアジアゾリル、1，3，4−チアジアゾリル、1，2，3−チアジアゾリル、1，2，5−チアジアゾリル、2H−1，2，3，4−テトラゾリル、1H−1，2，3，4−テトラゾリル、1，2，3，4−オキサトリアゾリル、1，2，3，5−オキサトリアゾリル、1，2，3，4−チアトリアゾリルおよび1，2，3，5−チアトリアゾリルである。
【００１９】
ある基がいくつかの基によって多置換されている場合、これは、この基が言及される基から選択される1つまたは複数の同一のまたは異なる基によって置換されていることを意味すると理解されるべきである。
【００２０】
置換基の性質およびそれらが結合する様式に応じて、一般式（I）の化合物は立体異性体として存在し得る。例えば、1個または複数の不斉炭素原子が存在する場合、エナンチオマーおよびジアステレオマーが生じ得る。nが1（スルホキシド）の場合、立体異性体も生じる。立体異性体は、慣用的な分離方法、例えばクロマトグラフィー分離法により、調製で得られた混合物から得ることができる。同様に、光学活性出発材料および／または助剤を用いて立体選択的反応を使用することによって立体異性体を選択的に調製することも可能である。本発明はまた、一般式（I）に包含されるが具体的には定義されない全ての立体異性体およびそれらの混合物に関する。
【００２１】
AがNまたはC−Yを表し、
Rが水素、ハロゲン、（C1〜C4）−アルキル、ハロ−（C1〜C4）−アルキルまたは（C1〜C4）−アルコキシ−（C1〜C4）−アルキルを表し、
Xがニトロ、ハロゲン、シアノ、（C1〜C6）−アルキル、ハロ−（C1〜C6）−アルキル、（C3〜C6）−シクロアルキル、OR1、S（O）nR2、（C1〜C6）−アルキル−S（O）nR2、（C1〜C6）−アルキル−OR1、（C1〜C6）−アルキル−CON（R1）2、（C1〜C6）−アルキル−SO2N（R1）2、（C1〜C6）−アルキル−NR1COR1、（C1〜C6）−アルキル−NR1SO2R2、（C1〜C6）−アルキル−ヘテロアリール、（C1〜C6）−アルキル−ヘテロシクリルを表し、
最後に言及した2つの基がそれぞれ、ハロゲン、（C1〜C6）−アルキル、ハロ−（C1〜C6）−アルキル、S（O）n−（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−アルコキシ、ハロ−（C1〜C6）−アルコキシからなる群から選択されるs個の基によって置換されており、ヘテロシクリルがn個のオキソ基を有し、
Yが水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（C1〜C6）−アルキル、ハロ−（C1〜C6）−アルキル、（C2〜C6）−アルケニル、ハロ−（C2〜C6）−アルケニル、（C2〜C6）−アルキニル、ハロ−（C2〜C6）−アルキニル、（C3〜C6）−シクロアルキル、（C3〜C6）−シクロアルケニル、ハロ−（C3〜C6）−シクロアルキル、（C3〜C6）−シクロアルキル−（C1〜C6）−アルキル、ハロ−（C3〜C6）−シクロアルキル−（C1〜C6）−アルキル、COR1、COOR1、OCOOR1、NR1COOR1、C（O）N（R1）2、OC（O）N（R1）2、CO（NOR1）R1、NR1SO2R2、NR1COR1、OR1、OSO2R2、S（O）nR2、SO2OR1、SO2N（R1）2、N＝S（O）R7R8、S（R9）＝NR10、S（O）（R9）＝NR10、（C1〜C6）−アルキル−S（O）nR2、C（R11）＝NOR12、（C1〜C6）−アルキル−OR1、（C1〜C6）−アルキル−OCOR1、（C1〜C6）−アルキル−OSO2R2、（C1〜C6）−アルキル−CO2R1、（C1〜C6）−アルキル−CN、（C1〜C6）−アルキル−SO2OR1、（C1〜C6）−アルキル−CON（R1）2、（C1〜C6）−アルキル−SO2N（R1）2、（C1〜C6）−アルキル−NR1COR1、（C1〜C6）−アルキル−NR1SO2R2、N（R1）2、P（O）（OR5）2、CH2P（O）（OR5）2、（C1〜C6）−アルキル−フェニル、（C1〜C6）−アルキル−ヘテロアリール、（C1〜C6）−アルキル−ヘテロシクリル、フェニル、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルを表し
最後に言及した6つの基がそれぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（C1〜C6）−アルキル、ハロ−（C1〜C6）−アルキル、（C3〜C6）−シクロアルキル、S（O）n−（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−アルコキシ、ハロ−（C1〜C6）−アルコキシ、（C1〜C6）−アルコキシ−（C1〜C4）−アルキルおよびシアノメチルからなる群のs個の基によって置換されており、ヘテロシクリルがn個のオキソ基を有し、
Zが水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−アルコキシ、ハロ−（C1〜C6）−アルキル、（C2〜C6）−アルケニル、ハロ−（C2〜C6）−アルケニル、（C2〜C6）−アルキニル、ハロ−（C2〜C6）−アルキニル、（C3〜C6）−シクロアルキル、ハロ−（C3〜C6）−シクロアルキル、（C3〜C6）−シクロアルキル−（C1〜C6）−アルキル、ハロ−（C3〜C6）−シクロアルキル−（C1〜C6）−アルキル、R1（O）C、R1（R1ON＝）C、R1O（O）C、（R1）2N（O）C、R1O、（R1）2N、R1（O）C（R1）N、R2（O）2S（R1）N、R2O（O）C（R1）N、（R1）2N（O）C（R1）N、R2（O）nS、R1O（O）2S、（R1）2N（O）2S、（R5O）2（O）P、R1（O）C−（C1〜C6）−アルキル、R1O（O）C−（C1〜C6）−アルキル、（R1）2N（O）C−（C1〜C6）−アルキル、NC−（C1〜C6）−アルキル、R1O−（C1〜C6）−アルキル、（R1）2N−（C1〜C6）−アルキル、R1（O）C（R1）N−（C1〜C6）−アルキル、R2（O）2S（R1）N−（C1〜C6）−アルキル、R2O（O）C（R1）N−（C1〜C6）−アルキル、（R1）2N（O）C（R1）N−（C1〜C6）−アルキル、R2（O）nS−（C1〜C6）−アルキル、R1O（O）2S−（C1〜C6）−アルキル、（R1）2N（O）2S−（C1〜C6）−アルキル、（R5O）2（O）P−（C1〜C6）−アルキル、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、フェニル−（C1〜C6）−アルキル、ヘテロアリール−（C1〜C6）−アルキル、ヘテロシクリル−（C1〜C6）−アルキルを表し、
最後に言及した6つの基がそれぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアナト、（C1〜C6）−アルキル、ハロ−（C1〜C6）−アルキル、R1O、（R1）2N、R2（O）nS、R1O（O）2S、（R1）2N（O）2SおよびR1O−（C1〜C6）−アルキルからなる群から選択されるs個の基によって置換されており、ヘテロシクリルがn個のオキソ基を有し、
但し、基YおよびZの少なくとも1つが水素を表さず、
Vが水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、（C1〜C4）−アルキルまたは（C1〜C4）−ハロアルキルを表し、
Wがハロゲン、シアノ、ニトロ、（C1〜C4）−アルキルまたは（C1〜C4）−ハロアルキルを表し、
R1〜R12およびm、nおよびsがそれぞれ互いに独立に、請求項1に定義される通りであり、
但し、化合物
3−アミノ−4−ブロモ−6−フルオロ−2−メチル−N−（5−メチル−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）ベンズアミド、
4−ブロモ−2，6−ジフルオロ−2−N−（5−メチル−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）ベンズアミド、
4−ブロモ−2，6−ジフルオロ−2−N−（5−シクロプロピル−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）ベンズアミド、
3−アミノ−6−フルオロ−2−メチル−N−（5−メチル−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）ベンズアミド、
2−アミノ−6−フルオロ−2−N−（5−メチル−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）−3ニトロベンズアミド、
2，6−ジフルオロ−N−（5−メチル−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）−3ニトロベンズアミド、および
3−アミノ−2，6−ジフルオロ−N−（5−メチル−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）ベンズアミド
が除外され、
R1〜R12およびm、n、およびsがそれぞれ互いに独立に、上で定義される通りである、
一般式（I）の化合物が好ましい。
【００２２】
AがNまたはC−Yを表し、
Rが水素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシメチルまたはハロゲンを表し、
Xがニトロ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルスルファニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルファニル、エチルスルフィニル、エチルスルホニル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、メトキシエトキシメチル、シクロプロピルメトキシ、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチルまたはメチルスルホニルメチルを表し、
Yが水素、ニトロ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、（C1〜C6）−アルキル、ハロ−（C1〜C6）−アルキル、OR1、S（O）nR2、SO2N（R1）2、N（R1）2、NR1SO2R2、NR1COR1、
（C1〜C6）−アルキル−S（O）nR2、（C1〜C6）−アルキル−OR1、（C1〜C6）−アルキル−CON（R1）2、（C1〜C6）−アルキル−SO2N（R1）2、（C1〜C6）−アルキル−NR1COR1、（C1〜C6）−アルキル−NR1SO2R2、
（C1〜C6）−アルキル−フェニル、（C1〜C6）−アルキル−ヘテロアリール、（C1〜C6）−アルキル−ヘテロシクリル、フェニル、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルを表し、
最後に言及した6つの基がそれぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（C1〜C6）−アルキル、ハロ−（C1〜C6）−アルキル、（C3〜C6）−シクロアルキル、S（O）n−（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−アルコキシ、ハロ−（C1〜C6）−アルコキシ、（C1〜C6）−アルコキシ−（C1〜C4）−アルキルおよびシアノメチルからなる群のs個の基によって置換されており、
ヘテロシクリルがn個のオキソ基を有し、
Zが水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素、
メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリクロロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロイソプロピル、メトキシ、エトキシ、メチルスルファニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルファニル、エチルスルフィニル、エチルスルホニルまたは1H−1，2，4−トリアゾール−1−イルを表し、
但し、基YおよびZの少なくとも1つが水素を表さず、
Vが水素、フッ素、メチルまたはトリフルオロメチル（CF3）を表し、
Wがフッ素を表し、
R1〜R12およびm、n、およびsがそれぞれ互いに独立に、上で定義される通りである、
一般式（I）の化合物が特に好ましい。
【００２３】
AがC−Yを表し、
Vが水素を表し、
Wがフッ素を表し、
基
R、X、YおよびZならびに基R1〜R12、さらにm、nおよびsがそれぞれ互いに独立に、上で定義される通りである、
式（I）のN−（1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）アリールカルボキサミドが極めて特に好ましい。
【００２４】
AがC−Yを表し、
Rが水素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシメチルまたは塩素を表し、
Xがニトロ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルスルファニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルファニル、エチルスルフィニル、エチルスルホニル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、メトキシエトキシメチル、シクロプロピルメトキシ、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチルまたはメチルスルホニルメチルを表し、
Yが水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（C1〜C6）−アルキル、ハロ−（C1〜C6）−アルキル、（C2〜C6）−アルケニル、ハロ−（C2〜C6）−アルケニル、（C2〜C6）−アルキニル、ハロ−（C2〜C6）−アルキニル、（C3〜C6）−シクロアルキル、（C3〜C6）−シクロアルケニル、ハロ−（C3〜C6）−シクロアルキル、（C3〜C6）−シクロアルキル−（C1〜C6）−アルキル、ハロ−（C3〜C6）−シクロアルキル−（C1〜C6）−アルキル、COR1、COOR1、OCOOR1、NR1COOR1、C（O）N（R1）2、OC（O）N（R1）2、CO（NOR1）R1、NR1SO2R2、NR1COR1、OR1、OSO2R2、S（O）nR2、SO2OR1、SO2N（R1）2、N＝S（O）R7R8、S（R9）＝NR10、S（O）（R9）＝NR10、（C1〜C6）−アルキル−S（O）nR2、C（R11）＝NOR12、（C1〜C6）−アルキル−OR1、（C1〜C6）−アルキル−OCOR1、（C1〜C6）−アルキル−OSO2R2、（C1〜C6）−アルキル−CO2R1、（C1〜C6）−アルキル−CN、（C1〜C6）−アルキル−SO2OR1、（C1〜C6）−アルキル−CON（R1）2、（C1〜C6）−アルキル−SO2N（R1）2、（C1〜C6）−アルキル−NR1COR1、（C1〜C6）−アルキル−NR1SO2R2、N（R1）2、P（O）（OR5）2、CH2P（O）（OR5）2、（C1〜C6）−アルキル−フェニル、（C1〜C6）−アルキル−ヘテロアリール、（C1〜C6）−アルキル−ヘテロシクリル、フェニル、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルを表し、
最後の6個の基がそれぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（C1〜C6）−アルキル、ハロ−（C1〜C6）−アルキル、（C3〜C6）−シクロアルキル、S（O）n−（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−アルコキシ、ハロ−（C1〜C6）−アルコキシ、（C1〜C6）−アルコキシ−（C1〜C4）−アルキルおよびシアノメチルからなる群のs個の基によって置換されており、ヘテロシクリルがn個のオキソ基を有し、
Zが水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−アルコキシ、ハロ−（C1〜C6）−アルキル、（C2〜C6）−アルケニル、ハロ−（C2〜C6）−アルケニル、（C2〜C6）−アルキニル、ハロ−（C2〜C6）−アルキニル、（C3〜C6）−シクロアルキル、ハロ−（C3〜C6）−シクロアルキル、（C3〜C6）−シクロアルキル−（C1〜C6）−アルキル、ハロ−（C3〜C6）−シクロアルキル−（C1〜C6）−アルキル、R1（O）C、R1（R1ON＝）C、R1O（O）C、（R1）2N（O）C、R1O、（R1）2N、R1（O）C（R1）N、R2（O）2S（R1）N、R2O（O）C（R1）N、（R1）2N（O）C（R1）N、R2（O）nS、R1O（O）2S、（R1）2N（O）2S、（R5O）2（O）P、R1（O）C−（C1〜C6）−アルキル、R1O（O）C−（C1〜C6）−アルキル、（R1）2N（O）C−（C1〜C6）−アルキル、NC−（C1〜C6）−アルキル、R1O−（C1〜C6）−アルキル、（R1）2N−（C1〜C6）−アルキル、R1（O）C（R1）N−（C1〜C6）−アルキル、R2（O）2S（R1）N−（C1〜C6）−アルキル、R2O（O）C（R1）N−（C1〜C6）−アルキル、（R1）2N（O）C（R1）N−（C1〜C6）−アルキル、R2（O）nS−（C1〜C6）−アルキル、R1O（O）2S−（C1〜C6）−アルキル、（R1）2N（O）2S−（C1〜C6）−アルキル、（R5O）2（O）P−（C1〜C6）−アルキル、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、フェニル−（C1〜C6）−アルキル、ヘテロアリール−（C1〜C6）−アルキル、ヘテロシクリル−（C1〜C6）−アルキルを表し、
最後に言及した6つの基がそれぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアナト、（C1〜C6）−アルキル、ハロ−（C1〜C6）−アルキル、R1O、（R1）2N、R2（O）nS、R1O（O）2S、（R1）2N（O）2SおよびR1O−（C1〜C6）−アルキルからなる群のs個の基によって置換されており、ヘテロシクリルがn個のオキソ基を有し、
但し、基YおよびZの少なくとも1つが水素を表さず、
Vが水素を表し、
Wがフッ素を表し、
R1〜R12およびm、nおよびsがそれぞれ互いに独立に、請求項1に定義される通りである、
式（I）のN−（1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）アリールカルボキサミドがさらにより好ましく、
但し、化合物
3−アミノ−4−ブロモ−6−フルオロ−2−メチル−N−（5−メチル−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）ベンズアミド、
4−ブロモ−2，6−ジフルオロ−2−N−（5−メチル−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）ベンズアミド、
4−ブロモ−2，6−ジフルオロ−2−N−（5−シクロプロピル−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）ベンズアミド、
3−アミノ−6−フルオロ−2−メチル−N−（5−メチル−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）ベンズアミド、
2−アミノ−6−フルオロ−2−N−（5−メチル−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）−3ニトロベンズアミド、
2，6−ジフルオロ−N−（5−メチル−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）−3ニトロベンズアミド、および
3−アミノ−2，6−ジフルオロ−N−（5−メチル−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）ベンズアミド
が除外される。
【００２５】
AがC−Yを表し、
Rが水素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシメチルまたは塩素を表し、
Xがニトロ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルスルファニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルファニル、エチルスルフィニル、エチルスルホニル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、メトキシエトキシメチル、シクロプロピルメトキシ、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチルまたはメチルスルホニルメチルを表し、
Yが水素、ニトロ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、（C1〜C6）−アルキル、ハロ−（C1〜C6）−アルキル、OR1、S（O）nR2、SO2N（R1）2、N（R1）2、NR1SO2R2、NR1COR1、
（C1〜C6）−アルキル−S（O）nR2、（C1〜C6）−アルキル−OR1、（C1〜C6）−アルキル−CON（R1）2、（C1〜C6）−アルキル−SO2N（R1）2、（C1〜C6）−アルキル−NR1COR1、（C1〜C6）−アルキル−NR1SO2R2、
（C1〜C6）−アルキル−フェニル、（C1〜C6）−アルキル−ヘテロアリール、（C1〜C6）−アルキル−ヘテロシクリル、フェニル、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルを表し、
最後に言及した6つの基がそれぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（C1〜C6）−アルキル、ハロ−（C1〜C6）−アルキル、（C3〜C6）−シクロアルキル、S（O）n−（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−アルコキシ、ハロ−（C1〜C6）−アルコキシ、（C1〜C6）−アルコキシ−（C1〜C4）−アルキルおよびシアノメチルからなる群のs個の基によって置換されており、
ヘテロシクリルがn個のオキソ基を有し、
Zが水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素、
メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリクロロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロイソプロピル、メトキシ、エトキシ、メチルスルファニル、メチルスルフィニルまたはメチルスルホニル、エチルスルファニル、エチルスルフィニル、エチルスルホニルまたは1H−1，2，4−トリアゾール−1−イルを表し、
但し、基YおよびZの少なくとも1つが水素を表さず、
Vが水素を表し、
Wがフッ素を表し、
R1〜R12およびm、n、およびsがそれぞれ互いに独立に、上に定義される通りであり、
特に基R1およびR2について：
R1が水素、（C1〜C6）−アルキルまたは（C1〜C6）−ハロアルキルを表し、
上記の基R1が、水素を除いて、シアノ、ハロゲンおよびニトロからなる群のs個の基によって置換されており、
R2が（C1〜C6）−アルキルまたは（C1〜C6）−ハロアルキルを表し、
上記の基R2がシアノ、ハロゲン、ニトロからなる群のs個の基によって置換されており、
sが0、1、2、または3を表す、
式（I）のN−（1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）アリールカルボキサミドがさらにより特に好ましく、
但し、化合物
3−アミノ−4−ブロモ−6−フルオロ−2−メチル−N−（5−メチル−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）ベンズアミド、
4−ブロモ−2，6−ジフルオロ−2−N−（5−メチル−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）ベンズアミド、
3−アミノ−6−フルオロ−2−メチル−N−（5−メチル−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）ベンズアミド、
2，6−ジフルオロ−N−（5−メチル−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）−3ニトロベンズアミド、および
3−アミノ−2，6−ジフルオロ−N−（5−メチル−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）ベンズアミド
が除外される。
【００２６】
本発明の特定の態様は、置換基が以下の意味を有する：
AがC−Yを表し、
Rが水素、メチル、エチル、トリフルオロメチルまたはメトキシメチルを表し、
Xがフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピルまたはシクロプロピルを表し、
YがS（O）nR2を表し、
Zがトリフルオロメチル、ジフルオロメチルまたはペンタフルオロエチルを表し、
Vが水素を表し、
Wがフッ素を表し、
R2が（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−ハロアルキルを表し、
上記の基R2がシアノ、ハロゲン、ニトロからなる群のs個の基によって置換されており、
nが0、1または2を表し、
sが0、1、2または3を表す、
式（I）のN−（1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）アリールカルボキサミドに関する。
【００２７】
一般的に定義された置換基Y＝S（O）nR2（式中、n＝0、n＝1またはn＝2）に関しては、基メチルスルファニル（SMe）、メチルスルフィニル（メチルスルホキシド（SOMe））、メチルスルホニル（SO2Me）、エチルスルファニル（SEt）、エチルスルフィニル（エチルスルホキシド（SOEt））およびエチルスルホニル（SO2Et）（式中、R2＝メチル（Me）またはR2＝エチル（Et））が最も好ましい。
【００２８】
Yの3つのメチル置換代替物、すなわち、Y＝SMe、Y＝SOMe、Y＝SO2Meが最も好ましい。
【００２９】
したがって、置換基が以下の意味を有する：
AがC−Yを表し、
Rがメチルを表し、
Xが塩素またはメチルを表し、
YがSMe、SOMeまたはSO2Meを表し、
Zがトリフルオロメチルまたは塩素を表し、
Vが水素を表し、
Wがフッ素を表す、
式（I）のN−（1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）アリールカルボキサミドが、上記の特定の態様の文脈で特に好ましい。
【００３０】
以下の表の編集は、以下の式に示されるように、AがCYを表し、Xが塩素またはメチルを表し、Yがメチルスルファニル、メチルスルフィニルまたはメチルスルホニルを表し、Zがトリフルオロメチルを表し、Vが水素を表し、Wがフッ素を表し、Rがメチルを表す、上記の態様による最も好ましい一般式（I）の化合物の6つを具体的に開示している：
【化２】
2020515593.tif 000004
【００３１】
【表１】
2020515593.tif 000005
【００３２】
さらに、AがC−Yを表し、
Rが水素、メチル、エチル、トリフルオロメチルまたはメトキシメチルを表し、
XがF、Cl、Br、CH3、エチル、n−プロピル、イソプロピル、CF3、O−CH2−シクロプロピル、SMeまたはSO2Meを表し
YがH、F、Cl、Me、エチル、プロピル、イソプロピル、CH2OMe、CH2OEt、CH2OCH2CHF2、CH2OCH2CF3、
CH2OCH2CF2CHF2、CH2O−c−ペンチル、CH2O−テトラヒドロフラン−3−イル、CH2OCH2−テトラヒドロフラン−2−イル、CH2OCH2−テトラヒドロフラン−3−イル、CH2PO（OMe）2、COOMe、CONMe2、CONMe（OMe）、NH2、NHMe、NMe2、NHEt、NH（CH2）2OMe、NH（CH2）2OEt、OH、OMe、OEt、OiPr、O（CH2）2OMe、O（CH2）3OMe、O（CH2）4OMe、OCH2CHF2、OCH2（CO）NMe2、O（CH2）2−（CO）−NMe2、O（CH2）2−NH（CO）NMe2、O（CH2）2−NH（CO）NHCO2Et、O（CH2）2−NHCO2Me、O（CH2）2−NHSO2Me、OCH2−NHSO2cPr、O（CH2）2NHSO2Me、O（CH2）−5−2，4−ジメチル−2，4−ジヒドロ−3H−1，2，4−トリアゾール−3−オン、O（CH2）−3，5−ジメチル−1，2−オキサゾール−4−イル、O（CH2）−5−ピロリジン−2−オン、O（CH2）2−O（3，5−ジメトキシピリミジン−2−イル、SMe、SEt、S（CH2）2OMe、SO（CH2）2OMe、SO2（CH2）2OMe、S（O）Me、S（O）Et、SO2Me、SO2Et、SO2（CH2）2OMe、
4，5−ジヒドロ−1，2−オキサゾール−3イル、5−シアノメチル−4，5−ジヒドロ−1，2−オキサゾール−3−イル、
［1，4］ジオキサン−2−イルメトキシ、ピラゾール−1−イル、4−メトキシピラゾール−1−イル、1，2，3−トリアゾール−1−イル、5−（メトキシメチル）−4，5−ジヒドロ−1，2−オキサゾール−3−イルまたは
5−シアノメチル−4，5−ジヒドロ−1，2−オキサゾール−3−イルを表し、
ZがF、Cl、Br、I、CF3、NO2、SMe、SEt、SOMe、SOEt、SO2Me、SO2Et、ピラゾール−1−イルまたは1H−1，2，4−トリアゾール−1−イルを表す、
式（I）のN−（1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）アリールカルボキサミドが好ましく、
但し、化合物
3−アミノ−4−ブロモ−6−フルオロ−2−メチル−N−（5−メチル−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）ベンズアミド、および
4−ブロモ−2，6−ジフルオロ−2−N−（5−メチル−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）ベンズアミド
が除外される。
【００３３】
あるいは、Aが（C−Yの代わりに）Nを表し、
Vが水素を表し、
Wがフッ素を表し、
ZがCF3を表し、
基
R、XおよびYならびに基R1〜R12、さらにm、nおよびsがそれぞれ互いに独立に、上で定義される通りである、
式（I）のN−（1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）アリールカルボキサミドが好ましい。
【００３４】
以下で指定される全ての式で、置換基および記号は、異なる定義がない限り、式（I）に記載されるのと同じ意味を有する。
【００３５】
本発明による化合物は、例えば、スキーム1に示される方法により、ベンゾイルまたはニコチノイルクロリド（II）と2−アミノ−1，3，4−オキサジアゾール（III）の塩基触媒反応によって調製することができる：
【化３】
2020515593.tif 000006
【００３６】
式（II）のベンゾイルクロリドまたはその親安息香酸は原則として知られており、例えば、米国特許第6376429号明細書、欧州特許第1585742号明細書、国際公開第2014／184015号パンフレット、国際公開第2014／184016号パンフレット、国際公開第2013／083859号パンフレットおよび欧州特許第1202978号明細書に記載される方法によって調製することができる。
【００３７】
本発明による化合物は、スキーム2に記載される方法により、式（IV）の安息香酸またはニコチン酸を2−アミノ−1，3，4−オキサジアゾール（III）と反応させることによって調製することもできる：
【化４】
2020515593.tif 000007
【００３８】
活性化のために、アミド化反応に典型的に使用される脱水試薬、例えば1，1’−カルボニルジイミダゾール（CDI）、ジシクロヘキシルカルボジイミド（DCC）、2，4，6−トリプロピル−1，3，5，2，4，6−トリオキサトリホスフィナン2，4，6−トリオキシド（T3P）等を使用することが可能である。
【００３９】
本発明の化合物は、スキーム3に記載される方法により、式Vの化合物を環化することによって調製することもできる：
【化５】
2020515593.tif 000008
【００４０】
環化は、Synth．Commun．31（12）、1907〜1912（2001）、またはIndian J．Chem．、Section B：Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry；第43巻（10）、2170〜2174（2004）に記載される方法によって行うことができる。
【化６】
2020515593.tif 000009
【００４１】
スキーム3で使用される式Vの化合物は、Synth．Commun．25（12）、1885〜1892（1995）に記載される方法により、式VIIのアシルイソシアネートと式VIのヒドラジドの反応によって調製することができる。
【００４２】
反応ステップの順序を変更することが適切な場合がある。例えば、スルホキシドを有する安息香酸を、その酸塩化物に直接変換することはできない。ここでの1つの選択肢は、最初にチオエーテル段階でアミドを調製し、次いで、チオエーテルをスルホキシドに酸化することである。
【００４３】
上記の反応によって合成することができる式（I）の化合物および／またはその塩の集合はまた、並列化様式で調製することもでき、この場合、これを手動、部分的に自動化または完全に自動化された様式で達成することができる。例えば、生成物および／または中間体の反応、後処理または精製の実施を自動化することが可能である。全体として、これは、例えば、D．Tiebes、Combinatorial Chemistry−Synthesis，Analysis，Screening（編者Gunther Jung）、Wiley、1999、1〜34頁に記載される手順を意味すると理解される。
【００４４】
反応および後処理の並列化実施のために、いくつかの商業的に入手可能な機器、例えばBarnstead International、Dubuque、Iowa 52004−0797、米国のCalypso反応ブロックまたはRadleys、Shirehill、Saffron Walden、Essex、CB11 3AZ、英国の反応ステーションまたはPerkin Elmer、Waltham、Massachusetts 02451、米国のMultiPROBE Automated Workstationsを使用することが可能である。一般式（I）の化合物およびその塩または調製の過程で生じる中間体の並列化精製のため、入手可能な装置としては、例えばISCO，Inc．、4700 Superior Street、Lincoln、NE 68504、米国のクロマトグラフィー装置が挙げられる。
【００４５】
詳述した装置によって、個々の作業ステップが自動化されているモジュール手順がもたらされるが、作業ステップ間は手動操作を行わなければならない。これは、それぞれの自動化モジュールを例えば、ロボットによって操作する部分的または完全統合自動化システムを用いて回避することができる。このタイプの自動化システムは、例えば、Caliper、Hopkinton、MA 01748、米国から得ることができる。
【００４６】
単一または複数の合成ステップの実施は、ポリマー支持試薬／捕捉用樹脂の使用によって支持することができる。専門家の文献、例えばChemFiles、第4巻、第1号、Polymer−Supported Scavengers and Reagents for Solution−Phase Synthesis（Sigma−Aldrich）には一連の実験プロトコルが記載されている。
【００４７】
ここに記載される方法とは別に、一般式（I）の化合物およびその塩を、固相支持法によって完全にまたは部分的に調製することができる。この目的のために、合成または対応する手順に適合した合成における個々の中間体または全ての中間体を合成樹脂に結合する。固相支持合成法は、技術文献、例えばBarry A．Bunin、「The Combinatorial Index」、Academic Press、1998およびCombinatorial Chemistry−Synthesis，Analysis，Screening（編者：Gunther Jung）、Wiley、1999に十分に記載されている。固相支持合成法の使用によって、文献から既知であり、その一部について、手動でまたは自動化様式で行うことができるいくつかのプロトコルが可能になる。反応は、例えば、Nexus Biosystems、12140 Community Road、Poway、CA92064、米国のマイクロリアクターでIRORI技術によって行うことができる。
【００４８】
固体と液相の両方において、個々のまたはいくつかの合成ステップの実施をマイクロ波技術の使用によって支持することができる。専門家の文献、例えばMicrowaves in Organic and Medicinal Chemistry（編者：C．O．KappeおよびA．Stadler）、Wiley、2005には、一連の実験プロトコルが記載されている。
【００４９】
ここに記載される方法による調製は、ライブラリーと呼ばれる物質コレクションの形態の式（I）の化合物およびその塩をもたらす。本発明はまた、少なくとも2つの式（I）の化合物およびその塩を含むライブラリーも提供する。
【００５０】
以下で「本発明による化合物」と総称的に呼ばれる本発明による式（I）の化合物（および／またはその塩）は、広範囲の経済的に重要な単子葉および双子葉一年生有害植物に対する優れた除草有効性を有する。有効成分はまた、防除するのが困難であり、根茎、根株または他の多年生器官からシュートを生じる多年生有害植物に対する優れた防除も有する。
【００５１】
したがって、本発明はまた、不要な植物を防除する、または好ましくは植物作物において植物の成長を調節する方法であって、本発明の1種または複数の化合物を植物（例えば、単子葉または双子葉の雑草または不要な作物植物）、種子（例えば、穀物、種子または栄養繁殖体、例えば塊茎または芽を有するシュート部分）または植物が成長する領域（例えば、栽培中の領域）に施用する方法を提供する。本発明の化合物は、例えば、播種前（適切であれば土壌への組み込みによって）、出芽前または出芽後に使用することができる。列挙を特定の種に制限することを意図しないが、本発明の化合物によって防除することができる単子葉および双子葉雑草植物相のいくつかの代表的な具体例は以下の通りである。
【００５２】
単子葉有害植物の属：エギロプス属（Aegilops）、カモジグサ属（Agropyron）、コヌカグサ属（Agrostis）、スズメノテッポウ属（Alopecurus）、セイヨウヌカボ属（Apera）、カラスムギ属（Avena）、ビロードキビ属（Brachiaria）、スズメノチャヒキ属（Bromus）、クリノイガ属（Cenchrus）、ツユクサ属（Commelina）、ギョウギシバ属（Cynodon）、カヤツリグサ属（Cyperus）、タツノツメガヤ属（Dactyloctenium）、メヒシバ属（Digitaria）、ヒエ属（Echinochloa）、ハリイ属（Eleocharis）、オヒシバ属（Eleusine）、スズメガヤ属（Eragrostis）、ナルコビエ属（Eriochloa）、ウシノケグサ属（Festuca）、テンツキ属（Fimbristylis）、アメリカコナギ属（Heteranthera）、チガヤ属（Imperata）、カモノハシ属（Ischaemum）、アゼガヤ属（Leptochloa）、ドクムギ属（Lolium）、ミズアオイ属（Monochoria）、キビ属（Panicum）、スズメノヒエ属（Paspalum）、クサヨシ属（Phalaris）、アワガエリ属（Phleum）、イチゴツナギ属（Poa）、ツノアイアシ属（Rottboellia）、オモダカ属（Sagittaria）、ホタルイ属（Scirpus）、セタリア属（Setaria）、モロコシ属（Sorghum）。
【００５３】
双子葉雑草の属：アブチロン属（Abutilon）、ヒユ属（Amaranthus）、ブタクサ属（Ambrosia）、アノダ属（Anoda）、ローマカツミレ属（Anthemis）、アファネス属（Aphanes）、ヨモギ属（Artemisia）、ハマアカザ属（Atriplex）、ヒナギク属（Bellis）、センダングサ属（Bidens）、ナズナ属（Capsella）、ヒレアザミ属（Carduus）、カシア属（Cassia）、ヤグルマギク属（Centaurea）、アカザ属（Chenopodium）、アザミ属（Cirsium）、セイヨウヒルガオ属（Convolvulus）、チョウセンアサガオ属（Datura）、ヌスビトハギ属（Desmodium）、イヌスイバ属（Emex）、エゾスズシロ属（Erysimum）、トウダイグサ属（Euphorbia）、チシマオドリコソウ属（Galeopsis）、コゴメギク属（Galinsoga）、ヤエムグラ属（Galium）、フヨウ属（Hibiscus）、サツマイモ属（Ipomoea）、ホウキギ属（Kochia）、オドリコソウ属（Lamium）、マメグンバイナズナ属（Lepidium）、アゼナ属（Lindernia）、シカギク属（Matricaria）、ハッカ属（Mentha）、ヤマアイ属（Mercurialis）、ザクロソウ属（Mullugo）、ワスレナグサ属（Myosotis）、ケシ属（Papaver）、アサガオ属（Pharbitis）、オオバコ属（Plantago）、タデ属（Polygonum）、スベリヒユ属（Portulaca）、キンポウゲ属（Ranunculus）、ダイコン属（Raphanus）、イヌガラシ属（Rorippa）、キカシグサ属（Rotala）、ギシギシ属（Rumex）、オカヒジキ属（Salsola）、キオン属（Senecio）、ツノクサネム属（Sesbania）、シダ属（Sida）、シロガラシ属（Sinapis）、ナス属（Solanum）、ノゲシ属（Sonchus）、ナガボノウルシ属（Sphenoclea）、ハコベ属（Stellaria）、タンポポ属（Taraxacum）、グンバイナズナ属（Thlaspi）、ジャジクソウ属（Trifolium）、イラクサ属（Urtica）、クワガタソウ属（Veronica）、スミレ属（Viola）、オナモミ属（Xanthium）。
【００５４】
本発明の化合物を発芽前に土壌表面に施用すると、雑草実生の出芽が完全に防止される、または雑草が子葉段階に達するまで成長するが、その後成長を停止し、最終的には3〜4週間が過ぎると完全に死滅する。
【００５５】
活性化合物を出芽後に植物の緑色部分に施用すれば、処理後に成長が停止し、有害植物は施用時に成長段階のままである、またはこれらは一定時間後に完全に死滅し、結果としてこうして作物植物にとって有害な雑草による競合が極めて早く、持続的に排除される。
【００５６】
本発明の化合物は単子葉および双子葉雑草に対する顕著な除草活性を有するが、経済的に重要な作物、例えば、ラッカセイ属（Arachis）、フダンソウ属（Beta）、アブラナ属（Brassica）、キュウリ属（Cucumis）、カボチャ属（Cucurbita）、ヒマワリ属（Helianthus）、ニンジン属（Daucus）、ダイズ属（Glycine）、ワタ属（Gossypium）、サツマイモ属（Ipomoea）、アキノノゲシ属（Lactuca）、アマ属（Linum）、トマト属（Lycopersicon）、タバコ属（Nicotiana）、インゲンマメ属（Phaseolus）、エンドウ属（Pisum）、ナス属（Solanum）、ソラマメ属（Vicia）の単子葉作物またはネギ属（Allium）、パイナップル属（Ananas）、アスパラガス属（Asparagus）、カラスムギ属（Avena）、オオムギ属（Hordeum）、イネ属（Oryza）、キビ属（Panicum）、サトウキビ属（Saccharum）、ライムギ属（Secale）、モロコシ属（Sorghum）、ライコムギ（Triticale）、コムギ属（Triticum）、トウモロコシ属（Zea）、特にトウモロコシ属（Zea）およびコムギ属（Triticum）の単子葉作物の作物植物は、本発明の特定の化合物の構造およびその施用量により、受けるにしても微々たる程度にしか損傷を受けない。これらの理由のために、本化合物は、農業的有用植物または鑑賞植物などの植物作物における不要な植物成長の選択的防除に極めて適している。
【００５７】
さらに、（使用される特定の構造および施用量に応じて）本発明の化合物は、作物植物において顕著な成長調節特性を有する。これらの化合物は、調節効果により植物自身の代謝に介入し、植物成分の影響管理のためならびに例えば、乾燥および発育阻止を誘因することによって収穫を容易にするために子葉することができる。さらに、これらは、途中で植物を死滅させることのない不要な栄養成長の一般的防除および阻害にも適している。栄養成長の阻害は、例えば、倒伏を減らすまたは完全に防ぐことができるので、多くの単−および双子葉作物にとって重要な役割を果たす。
【００５８】
その除草および植物成長調節特性のために、活性化合物を使用して遺伝子組換え植物または従来の突然変異誘発によって改変された植物の作物における有害植物を防除することもできる。一般に、トランスジェニック植物は、特定の有利な特性、例えば、一定の殺有害生物剤、特に一定の除草剤に対する耐性、植物病または植物病の病原体（一定の昆虫または微生物（真菌、細菌もしくはウイルスなど）など）に対する耐性によって特徴付けられる。他の具体的な特性は、例えば、品質、量、保存性、組成および具体的な成分に関しての収穫された材料に関する。例えば、デンプン含量が増加したもしくはデンプン品質が変化したトランスジェニック植物、または収穫された材料中の脂肪酸組成が異なるものが知られている。
【００５９】
有用植物および鑑賞植物、例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、アワ／モロコシ、イネおよびトウモロコシなどの穀類またはテンサイ、ワタ、ダイズ、アブラナ、ジャガイモ、トマト、エンドウおよび他の野菜の作物の経済学的に重要なトランスジェニック作物に本発明の化合物を使用することがトランスジェニック作物に関して好ましい。好ましくは、本発明の化合物を、除草剤の植物毒性効果に対して、耐性であるまたは遺伝子操作によって耐性にされた有用植物の作物において除草剤として使用することができる。
【００６０】
有用植物および鑑賞植物、例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、アワ／モロコシ、イネ、キャッサバおよびトウモロコシなどの穀類またはテンサイ、ワタ、ダイズ、アブラナ、ジャガイモ、トマト、エンドウおよび他の種類の野菜の作物の経済学的に重要なトランスジェニック作物に本発明による化合物またはその塩を使用することが好ましい。好ましくは、本発明の化合物を、除草剤の植物毒性効果に対して、耐性であるまたは遺伝子操作によって耐性にされた有用植物の作物において除草剤として使用することができる。
【００６１】
既存の植物と比べて修正された特性を有する新規な植物を作成する従来の方法は、例えば、伝統的な栽培方法および突然変異体の生成にある。
【００６２】
あるいは、修正された特性を有する新規な植物を、組換え法を用いて作成することができる（例えば、欧州特許第0221044号明細書、欧州特許第0131624号明細書参照）。例えば、いくつかの場合、以下の記載がある：
植物中で合成されたデンプンを修飾する目的での作物植物の遺伝子改変（例えば、国際公開第92／11376号パンフレット、国際公開第92／14827号パンフレット、国際公開第91／19806号パンフレット）、
グルホシネート型（例えば欧州特許第0242236号明細書、欧州特許第242246号明細書参照）またはグリホサート型（国際公開第92／00377号パンフレット）またはスルホニル尿素型（欧州特許第0257993号明細書、米国特許第5013659号明細書）の特定の除草剤に耐性のトランスジェニック作物植物、
植物を特定の有害生物に対して耐性にするバチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）毒素（Bt毒素）を産生することができるトランスジェニック作物植物、例えばワタ（欧州特許第0142924号明細書、欧州特許第0193259号明細書）、
修正された脂肪酸組成を有するトランスジェニック作物植物（国際公開第91／13972号パンフレット）、
増加した耐病性をもたらす新規な成分または二次代謝物、例えば新規なファイトアレキシンを有する遺伝子改変作物植物（欧州特許第309862号明細書、欧州特許第0464461号明細書）、
より高い収量およびより高いストレス耐性を有する、光呼吸が減少した遺伝子改変植物（欧州特許第0305398号明細書）、
薬学的にまたは診断上重要なタンパク質を産生するトランスジェニック作物植物（「分子ファーミング」）、
より高い収量またはより良い品質を特徴とするトランスジェニック作物植物、
例えば、上記の新規な特性の組合せを特徴とするトランスジェニック作物植物（「遺伝子スタッキング」）。
【００６３】
改変された特性を有する新規なトランスジェニック植物を作製するために使用され得る多数の分子生物学的技術は原則として公知である；例えば、I．PotrykusおよびG．Spangenberg（編）Gene Transfer to Plants、Springer Lab Manual（1995）、Springer Verlag Berlin、HeidelbergまたはChristou、「Trends in Plant Science」 1（1996）423〜431を参照されたい。
【００６４】
このような遺伝子操作のために、DNA配列の組換えによる突然変異誘発または配列変化を可能にする核酸分子をプラスミドに導入することができる。標準的な方法を用いて、例えば、塩基交換を行う、配列の一部を除去するまたは天然もしくは合成配列を付加することが可能である。DNA断片を互いに連結させるために、アダプターまたはリンカーを断片上に配置することができる。例えば、Sambrookら、1989、Molecular Cloning、A Laboratory Manual、第2版、Cold Spring Harbor Laboratory Press、Cold Spring Harbor、NYまたはWinnacker 「Gene und Klone」［Genes and clones］、VCH Weinheim 第2版1996を参照されたい。
【００６５】
例えば、遺伝子産物の活性が低下した植物細胞の作成は、コサプレッション（cosuppression）効果を達成するために少なくとも1個の対応するアンチセンスRNA、センスRNAを発現することによって、または上述の遺伝子産物の転写産物を特異的に切断する少なくとも1種の適当に構築されたリボザイムを発現することによって達成することができる。この目標を達成するために、まず、存在し得る任意の隣接配列を含めた遺伝子産物のコード配列全体を包含するDNA分子、およびコード配列の部分のみを包含するDNA分子（この場合、これらの部分が、細胞でアンチセンス効果を有するのに十分長いことが必要である）も使用することが可能である。遺伝子産物のコード配列と高度な相同性を有するが、これらと完全には同一でないDNA配列を使用することも可能である。
【００６６】
植物で核酸を発現させる際、合成されたタンパク質は植物細胞の任意の所望の区画に局在化され得る。しかしながら、特定の区画への局在化を達成するために、例えば、特定の区画への局在化を確保するコード領域をDNA配列に連結することが可能である。このような配列は、当業者に公知である（例えば、Braunら、EMBO J．11（1992）、3219〜3227、Wolterら、Proc．Natl．Acad．Sci．米国 85（1988）、846〜850；Sonnewaldら、Plant J．1（1991）、95〜106参照）。核酸分子を植物細胞の小器官で発現させることもできる。
【００６７】
トランスジェニック植物細胞を既知の技術によって作成して植物全体を生じることができる。原則として、トランスジェニック植物は、任意の所望の植物種の植物、すなわち、単子葉植物だけでなく、双子葉植物であってもよい。
【００６８】
よって、その特性が相同（＝天然）遺伝子もしくは遺伝子配列の過剰発現、抑制または阻害あるいは異種（＝外来）遺伝子もしくは遺伝子配列の発現によって変えられるトランスジェニック植物を得ることができる。
【００６９】
成長調節剤、例えば、ジカンバに対して、または必須植物酵素、例えば、アセト乳酸シンターゼ（ALS）、EPSPシンターゼ、グルタミンシンターゼ（GS）もしくはヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（HPPD）を阻害する除草剤に対して、またはスルホニル尿素、グリホサート、グルホシネートもしくはベンゾイルイソオキサゾールおよび同様の活性物質の群の除草剤に対して耐性であるトランスジェニック作物に本発明の化合物を好ましく使用することができる。
【００７０】
本発明の活性化合物をトランスジェニック作物に使用する場合、他の作物で観察される有害植物に対する効果が生じるだけでなく、しばしば特定のトランスジェニック作物への施用に特異的な効果、例えば、防除され得る雑草の変化したまたは特異的に広げられた範囲、施用に使用され得る施用量の変化、好ましくはトランスジェニック作物が耐性である除草剤との優れた組合せ、ならびにトランスジェニック作物植物の成長および収量への影響も生じる。
【００７１】
そのため、本発明は、トランスジェニック作物植物において有害植物を防除するための除草剤としての本発明の化合物の使用も提供する。
【００７２】
本発明の化合物は、慣用的な製剤に水和剤、乳剤、噴霧液、散粉製品または粒剤の形態で施用することができる。そのため、本発明はまた、本発明の化合物を含む除草性および植物成長調節組成物を提供する。
【００７３】
本発明の化合物は、要求される生物学的および／または物理化学的パラメータに従って、種々の方法で製剤化することができる。可能な製剤としては、例えば：水和剤（WP）、水溶剤（SP）、水溶性液剤、乳剤（EC）、エマルジョン製剤（EW）、例えば、水中油型および油中水型エマルジョン製剤、噴霧液、懸濁剤（SC）、油または水をベースとした分散剤、油混和性溶液、カプセル懸濁製剤（CS）、散粉製品（DP）、ドレッシング剤、散乱および固体施用のための粒剤、微粒剤、噴霧顆粒、吸収剤および吸着顆粒の形態の粒剤（GR）、顆粒水和剤（WG）、顆粒水溶剤（SG）、ULV製剤、マイクロカプセル剤およびワックスが挙げられる。
【００７４】
これらの個々の製剤型は原則として公知であり、例えば、Winnacker−Kuchler、「Chemische Technologie」［Chemical Technology］、第7巻、C．Hanser Verlag Munich、第4版 1986年、Wade van Valkenburg、「Pesticide Formulations」、Marcel Dekker、N．Y．、1973、K．Martens、「Spray Drying」 Handbook、第3版 1979、G．Goodwin Ltd．ロンドンに記載されている。
【００７５】
必要とされる製剤補助剤（不活性材料、界面活性剤、溶媒およびさらなる添加剤など）も公知であり、例えば、Watkins、「Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers」、第2版、Darland Books、Caldwell N．J．；H．v．Olphen、「Introduction to Clay Colloid Chemistry」、第2版、J．Wiley＆Sons、N．Y．；C．Marsden、「Solvents Guide」、第2版、Interscience，N．Y．1963；McCutcheonの「Detergents and Emulsifiers Annual」、MC Publ．Corp．、Ridgewood N．J．；SisleyおよびWood、「Encyclopedia of Surface Active Agents」、Chem．Publ．Co．Inc．、N．Y．1964；Schonfeldt、「Grenzflachenaktive Athylenoxidaddukte」［Interface−active Ethylene Oxide Adducts］、Wiss．Verlagsgesellschaft、Stuttgart 1976；Winnacker−Kuchler、「Chemische Technologie」［Chemical Engineering］、第7巻、C．Hanser Verlag Munich、第4版1986に記載されている。
【００７６】
これらの製剤に基づいて、他の殺有害生物剤活性物質、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺真菌剤、さらには薬害軽減剤、肥料および／または成長調節剤との組合せを、例えば最終処方物の形態でまたはタンクミックスとして製造することも可能である。適切な薬害軽減剤は、例えば、メフェンピル−ジエチル、シプロスルファミド、イソキサジフェン−エチル、クロキントセット−メキシルおよびジクロルミドである。
【００７７】
水和剤は、水中に均一に分散可能な製剤であり、有効成分と並んで、希釈剤または不活性物質とは別に、イオン性および／または非イオン性型の界面活性剤（湿潤剤、分散剤）、例えば、ポリエトキシル化アルキルフェノール、ポリエトキシル化脂肪アルコール、ポリエトキシル化脂肪アミン、脂肪アルコールポリグリコールエーテル硫酸塩、アルカンスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグノスルホン酸ナトリウム、2，2’−ジナフチルメタン−6，6’−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムまたはオレオイルメチルタウリン酸ナトリウムも含む。水和剤を製造するために、除草活性化合物を例えば、ハンマーミル、ブロアミルおよびエアジェットミルなどの慣用的な装置で細かく粉砕し、同時にまたはその後、製剤補助剤と混合する。
【００７８】
乳剤は、活性化合物を1種または複数のイオン性および／または非イオン性界面活性剤（乳化剤）を添加した有機溶媒、例えば、ブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレンまたは比較的高沸点芳香族もしくは炭化水素または有機溶媒の混合物に溶解することによって製造する。使用され得る乳化剤の例としては、アルキルアリールスルホン酸カルシウム（ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムなど）、または非イオン性乳化剤（脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド−エチレンオキシド縮合物、アルキルポリエーテル、ソルビタンエステル、例えば、ソルビタン脂肪酸エステル、またはポリオキシエチレンソルビタンエステル、例えば、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルなど）がある。
【００７９】
散粉製品は、活性化合物を微分散固体、例えば、タルク、天然粘土（カオリン、ベントナイトおよびパイロフィライトなど）または珪藻土を用いて粉砕することによって得られる。懸濁剤は水系であっても油系であってもよい。これらは、例えば、市販のビーズミルを用いて湿式粉砕し、例えば、他の製剤型について上で既に列挙した界面活性剤を任意で添加することによって調製することができる。エマルジョン製剤、例えば、水中油型エマルジョン製剤（EW）は、水性有機溶媒および任意で、例えば、他の製剤型について上で既に列挙した界面活性剤を用いて、撹拌機、コロイドミルおよび／または静的ミキサを用いて、製造することができる。粒剤は、活性化合物を吸着性顆粒不活性材料に噴霧することによって、または活性化合物濃縮物を接着剤、例えば、ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウムもしくは鉱物油を用いて担体（砂、カオリナイトもしくは顆粒状不活性材料など）の表面に塗布することによって、製造することができる。肥料との混合物として望まれる場合、適当な活性化合物を肥料顆粒の製造に慣用的な様式で造粒することもできる。顆粒水和剤は、一般的に噴霧乾燥、流動造粒、パン造粒、高速ミキサによる混合、および固体不活性材料を用いない押出などの慣用的な方法によって製造する。パン、流動、押出および噴霧粒剤の製造については、例えば、「Spray−Drying Handbook」第3版 1979、G．Goodwin Ltd．、London、J．E．Browning、「Agglomeration」、Chemical and Engineering 1967、147 ff頁；「Perry’s Chemical Engineer’s Handbook」、第5版、McGraw Hill、New York 1973、8〜57頁の方法を参照されたい。作物保護組成物の製剤に関するさらなる詳細については、例えば、G．C．Klingman、「Weed Control as a Science」、John Wiley and Sons，Inc．、New York、1961、81〜96頁およびJ．D．Freyer、S．A．Evans、「Weed Control Handbook」、第5版、Blackwell Scientific Publications、Oxford、1968、101〜103頁を参照されたい。
【００８０】
農薬製剤は、一般的に0．1重量％〜99重量％、特に0．1重量％〜95重量％の本発明の化合物を含有する。
【００８１】
水和剤では、活性化合物濃度が、例えば、約10重量％〜90重量％であり、慣用的な製剤成分からなる残部が100重量％までとなる。乳剤では、活性化合物濃度が約1重量％〜90重量％、好ましくは5重量％〜80重量％となり得る。粉型製剤は、1重量％〜30重量％の有効成分、好ましくは通常5重量％〜20重量％の有効成分を含有し；噴霧液は約0．05重量％〜80重量％、好ましくは2重量％〜50重量％の有効成分を含有する。顆粒水和剤の場合、活性化合物含量が、一部は活性化合物が液体形態であるのか固体形態であるのか、およびどの造粒補助剤、充填剤等を使用しているのかに依存する。顆粒水和剤では、活性化合物の含量が、例えば、1重量％〜95重量％の間、好ましくは10重量％〜80重量％の間である。
【００８２】
さらに、言及される活性化合物製剤は、場合によりそれぞれの慣用的な展着剤、ウェッター（wetter）、分散剤、乳化剤、浸透剤、保存剤、不凍剤および溶媒、充填剤、担体および染料、消泡剤、蒸発抑制剤ならびにpHおよび粘度に影響を及ぼす剤を含む。
【００８３】
これらの製剤に基づいて、他の殺有害生物剤活性物質、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺真菌剤、さらには薬害軽減剤、肥料および／または成長調節剤との組合せを、例えば最終処方物の形態でまたはタンクミックスとして製造することも可能である。
【００８４】
混合製剤またはタンクミックスで本発明による化合物と組み合わせて使用することができる活性化合物は、例えば、Weed Research 26（1986）441〜445または「The Pesticide Manual」、第15版、The British Crop Protection Council and the Royal Soc．of Chemistry、2009およびその中に引用されている文献に記載される、例えば、アセト乳酸シンターゼ、アセチルCoAカルボキシラーゼ、セルロースシンターゼ、エノールピルビルシキミ酸−3−リン酸シンターゼ、グルタミンシンターゼ、p−ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ、フィトエンデサチュラーゼ、光化学系I、光化学系II、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼの阻害に基づく既知の活性化合物である。本発明の化合物と組み合わせることができる既知の除草剤または植物成長調節剤の例としては、以下の有効成分（化合物は、国際標準化機構（ISO）による一般名または化学名またはコード番号によって示される）が挙げられ、酸、塩、エステルおよび異性体（立体異性体および光学異性体など）などの全ての使用形態を常に包含する。これらには、例として、1つの使用形態が含まれ、場合によっては複数の使用形態も含まれる：
アセトクロル、アシベンゾラル、アシベンゾラル−S−メチル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェン−ナトリウム、アクロニフェン、アラクロル、アリドクロル、アロキシジム、アロキシジム−ナトリウム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン、アミノシクロピラクロル、アミノピラリド、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アンシミドール、アニロホス、アスラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、アジプロトリン、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベナゾリン−エチル、ベンカルバゾン、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスリド、ベンスルフロン、ベンスルフロン−メチル、ベンタゾン、ベンズフェンジゾン（benzfendizone）、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾフルオール（benzofluor）、ベンゾイルプロップ、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビラナホス、ビラナホス−ナトリウム、ビスピリバック、ビスピリバック−ナトリウム、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロムロン、ブミナホス、ブソキシノン、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロール（butenachlor）、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン−エチル、クロメトキシフェン、クロラムベン、クロラジホップ、クロラジホップ−ブチル、クロルブロムロン、クロルブファム、クロルフェナク、クロルフェナク−ナトリウム、クロルフェンプロップ、クロルフルレノール、クロルフルレノール−メチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロン−エチル、クロルメコート−クロリド、クロルニトロフェン、クロロフタリム、クロルタール−ジメチル、クロロトルロン、クロルスルフロン、シニドン、シニドン−エチル、シンメチリン、シノスルフロン、クレトジム、クロジナホップ、クロジナホップ−プロパルギル、クロフェンセット、クロマゾン、クロメプロップ、クロプロップ、クロピラリド、クロランスラム、クロランスラム−メチル、クミルロン、シアナミド、シアナジン、シクラニリド、シクロエート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シクルロン、シハロホップ、シハロホップ−ブチル、シペルコート（cyperquat）、シピラジン、シプラゾール、2，4−D、2，4−DB、ダイムロン（daimuron／dymron）、ダラポン、ダミノジド、ダゾメット、n−デカノール、デスメディファム、デスメトリン、デトシル−ピラゾレート（DTP）、ダイアレート、ジカンバ、ジクロベニル、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−P、ジクロホップ、ジクロホップ−メチル、ジクロホップ−P−メチル、ジクロスラム、ジタチル、ジタチル−エチル、ジフェノクスロン、ジフェンゾクアット、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル−ナトリウム、ジメフロン、ジケグラック−ナトリウム、ジメピペレート、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド−P、ジメチピン、ジメトラスルフロン、ジニトラミン、ジノセブ、ジノテルブ、ジフェナミド、ジプロペトリン、ジクワット、ジクワット−ジブロミド、ジチオピル、ジウロン、DNOC、エグリナジン−エチル、エンドタール、EPTC、エソプロカルブ、エタルフルラリン、エ���メトスルフロン、エタメトスルフロン−メチル、エテフォン、エチジムロン、エチオジン、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシフェン−エチル、エトキシスルフロン、エトベンザニド、F−5331、すなわち、N−［2−クロロ−4−フルオロ−5−［4−（3−フルオロプロピル）−4，5−ジヒドロ−5−オキソ−1H−テトラゾール−1−イル］フェニル］エタンスルホンアミド、F−7967、すなわち3−［7−クロロ−5−フルオロ−2−（トリフルオロメチル）−1H−ベンズイミダゾール−4−イル］−1−メチル−6−（トリフルオロメチル）ピリミジン−2，4（1H、3H）−ジオン、フェノプロップ、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−P、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−P−エチル、フェノキサスルホン、フェントラザミド、フェヌロン、フラムプロップ、フラムプロップ−M−イソプロピル、フラムプロップ−M−メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップ−P、フルアジホップ−ブチル、フルアジホップ−P−ブチル、フルアゾレート、フルカルバゾン、フルカルバゾン−ナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット（チアフルアミド）、フルフェンピル、フルフェンピル−エチル、フルメトラリン、フルメツラム、フルミクロラック、フルミクロラッ
ク−ペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルオメツロン、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン−エチル、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパネート、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、フルレノール、フルレノール−ブチル、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピル−メプチル（fluroxypyr−meptyl）、フルルプリミドール、フルルタモン、フルチアセット、フルチアセット−メチル、フルチアミド、フォメサフェン、フォラムスルフロン、フォルクロルフェヌロン、フォサミン、フリルオキシフェン、ジベレリン酸、グルホシネート、グルホシネート−アンモニウム、グルホシネート−P、グルホシネート−P−アンモニウム、グルホシネート−P−ナトリウム、グリホサート、グリホサート、グリホサート−イソプロピルアンモニウム、H−9201、すなわち、O−（2，4−ジメチル−6−ニトロフェニル）O−エチルイソプロピルホスホラミドチオエート、ハロサフェン（halosafen）、ハロスルフロン、ハロスルフロン−メチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ−P、ハロキシホップ−エトキシエチル、ハロキシホップ−P−エトキシエチル、ハロキシホップ−メチル、ハロキシホップ−P−メチル、ヘキサジノン、HW−02、すなわち、1−（ジメトキシホスホリル）エチル（2，4−ジクロロフェノキシ）アセテート、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ−メチル、イマザモックス、イマザモックス−アンモニウム、イマザピック、イマザピル、イマザピル−イソプロピルアンモニウム、イマザキン、イマザキン−アンモニウム、イマゼタピル、イマゼタピル−アンモニウム、イマゾスルフロン、イナベンフィド、インダノファン、インダジフラム、インドール酢酸（IAA）、4−インドール−3−イル酪酸（IBA）、インドスルフロン、インドスルフロン−メチル−ナトリウム、イオキシニル、イプフェンカルバゾン、イソカルバミド、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、KUH−043、すなわち、3−（｛［5−（ジフルオロメチル）−1−メチル−3−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−4−イル］メチル｝スルホニル）−5，5−ジメチ
ル−4，5−ジヒドロ−1，2−オキサゾール、カルブチレート、1H、ケトスピラドックス、ラクトフェン、レナシル、リヌロン、マレイン酸ヒドラジド、MCPA、MCPB、MCPB−メチル、−エチルおよび−ナトリウム、メコプロップ、メコプロップ−ナトリウム、メコプロップ−ブトチル、メコプロップ−P−ブトチル、メコプロップ−P−ジメチルアンモニウム、メコプロップ−P−2−エチルヘキシル、メコプロップ−P−カリウム、メフェナセット、メフルイジド、メピコート−クロリド、メソスルフロン、メソスルフロン−メチル、メソトリオン、メタベンズチアズロン、メタム、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロル、メタザスルフロン、メタゾール、メチオピルスルフロン、メチオゾリン、メトキシフェノン、メチルダイムロン、1−メチルシクロプロペン、メチルイソチオシアネート、メトベンズロン、メトブロムロン、メトラクロル、S−メトラクロル、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メトスルフロン、メツルフロン−メチル、モリネート、モナリド、モノカルバミド、モノカルバミド 硫酸二水素、モノリヌロン、モノスルフロン、モノスルフロンエステル、モヌロン、MT−128、すなわち、6−クロロ−N−［（2E）−3−クロロプロパ−2−エン−1−イル］−5−メチル−N−フェニルピリダジン−3−アミン、MT−5950、すなわち、N−［3−クロロ−4−（1−メチルエチル）フェニル］−2−メチルペンタンアミド、NGGC−011、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、NC−310、すなわち、4−（2，4−ジクロロベンゾイル）−1−メチル−5−ベンジルオキシピラゾール、ネブロン、ニコスルフロン、ニピラクロフェン、ニトラリン、ニトロフェン、ニトロフェノレート−ナトリウム（異性体混合物）、ニトロフルオルフェン、ノナン酸、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オルトスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメフォン、オキシフルオルフェン、パクロブトラゾール、パラコート、パラコートジクロリド、ペラルゴン酸（ノナン酸）、ペンジメタリン、ペンドラリン、ペノキススラム、ペンタノクロル、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペトキサミド、フェニソファム、フェンメディファム、フェンメディファム−エチル、ピクロラム、ピコリ
ナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、ピリフェノップ、ピリフェノップ−ブチル、プレチラクロール、プリミスルフロン、プリミスルフロン−メチル、プロベナゾール、プロフルアゾール、プロシアジン、プロジアミン、プリフルラリン、プロフォキシジム、プロヘキサジオン、プロヘキサジオン−カルシウム、プロヒドロジャスモン、プロメトン、プロメトリン、プロパクロル、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロル、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プリナクロル、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェン−エチル、ピラスルホトール、ピラゾリネート（ピラゾレート）、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、ピラゾキシフェン、ピリバムベンズ、ピリバムベンズ−イソプロピル、ピリバムベンズ−プロピル、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリダフォール、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック、ピリミノバック−メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバック−ナトリウム、ピロキサスルホン、ピロクススラム、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ、キザロホップ−エチル、キザロホップ−P、キザロホップ−P−エチル、キザロホップ−P−テフリル、リムスルフロン、サフルフェナシル、セクブメトン、セトキシジム、シズロン、シマジン、シメトリン、SN−106279、すなわち、メチル（2R）−2−（｛7−［2−クロロ−4−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−2−ナフチル｝オキシ）プロパノエート、スルコトリオン、スルファレート（CDEC）、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホメツロン−メチル、スルホサート（グリホサート−トリメシウム）、スルホスルフロン、SYN−523、SYP−249、すなわち、1−エトキシ−3−メチル−1−オキソブタ−3−エン−2−イル5−［2−クロル−4−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−2−ニトロベンゾエート、SYP−300、すなわち、1−［7−フルオロ−3−オキソ−4−（プロパ−2−イン−1−イル）−3，4−ジヒドロ−2H−1，4−ベンゾオキサジン−6−イル］−3−プロピル−2−チオキソイミダゾリジン−4，5−ジオン、テブタム、テブチウロ
ン、テクナゼン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、テルバシル、テルブカルブ、テルブクロル、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロル、チアフルアミド、チアザフルロン、チアゾピル、チジアジミン、チジアズロン、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン−メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、チオベンカルブ、チオカルバジル、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアファモン、トリアレート、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリアゾフェナミド、トリベヌロン、トリベヌロン−メチル、トリクロロ酢酸（TCA）、トリクロピル、トリジファン、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロン−ナトリウム、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン−メチル、トリメツロン、トリネキサパック、トリネキサパック−エチル、トリトスルフロン、チトデフ（tsitodef）、ウニコナゾール、ウニコナゾール−P、ベルノレート、ZJ−0862、すなわち、3，4−ジクロロ−N−｛2−［（4，6−ジメトキシピリミジン−2−イル）オキシ］ベンジル｝アニリンおよび以下の化合物
【化７】
2020515593.tif 000010
【００８５】
施用のために、市販の形態の製剤を、適当であれば、慣用的な様式で、例えば、水和剤、乳剤、分散剤および顆粒水和剤の場合、水で希釈する。粉型製剤、土壌施用のための粒剤または散乱用の粒剤および噴霧液は、通常は施用前に他の不活性物質でさらに希釈しない。
【００８６】
式（I）の化合物の必要とされる施用量は、とりわけ温度、湿度および使用される除草剤の種類を含む外部条件によって変化する。これは、例えば0．001〜1．0kg／haまたはそれ以上の活性物質の広範囲内で変化し得るが、好ましくは0．005〜750g／haである。
【００８７】
以下の実施例は、本発明を例示する。
【００８８】
A．化学的実施例
2，4−ジクロロ−6−フルオロ−N−（5−メチル−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）−3−（メチルスルファニル）ベンズアミド（実施例番号2−242）の調製
1．1，3−ジクロロ−5−フルオロ−2−（メチルスルファニル）ベンゼンの調製
窒素雰囲気下、0℃で、ヨウ化メチル9．5g（67mmol）を、2，6−ジクロロ−4−フルオロベンゼンチオール11．0g（55．8mmol）およびK2CO3 11．6g（84mmol）のDMF50ml中混合物に添加する。室温で12時間撹拌した後、反応混合物を氷に注ぎ入れ、次いで、tert−ブチルメチルエーテルで抽出する。有機相を水で2回および飽和NaCl溶液で1回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濃縮する。収量：10．55g（90％）；わずかに黄色がかった油。
2．2，4−ジクロロ−6−フルオロ−3−（メチルスルファニル）安息香酸の調製
−78℃で、2．5 M nBuLi溶液20ml（50mmol）を、1，3−ジクロロ−5−フルオロ−2−（メチルスルファニル）ベンゾリン10．55g（50mmol）のTHF（無水）100ml中溶液に滴加する。−78℃で1時間撹拌した後、過剰のCO2を通過させる。その後、反応混合物を室温まで加温させ、次いで、1M水酸化ナトリウム水溶液500mlに注ぎ入れる。次いで、混合物をt−ブチルメチルエーテルで洗浄する。2M HCl溶液を使用して水相をpH4に酸性化し、次いで、t−ブチルメチルエーテルで抽出する。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、濃縮する。収量：10g（39mmol；78％）。1H−NMR（40MHz；DMSO−d6）：7．63 ppm（d，1H）；2．42（s，3H）．
3．2，4−ジクロロ−6−フルオロ−N−（5−メチル−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）−3−（メチルスルファニル）ベンズアミド（実施例番号2−242）
0℃で、塩化オキサリル448mg（0．309ml、3．53mmol）を、2，4−ジクロロ−6−フルオロ−3−（メチルスルファニル）安息香酸600mg（2．35mmol）および2−アミノ−5−メチル−1，3，4−オキサジアゾール326mg（3．29mmol）のピリジン20ml中溶液に滴加する。0℃で1時間後、反応混合物を室温まで加温させ、室温で14時間撹拌する。次いで、混合物を濃縮し、ジクロロメタンおよび水それぞれ20mlを残渣に添加する。相を分離した後、有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、濃縮する。残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘプタン／酢酸エチル）によって精製する。
収量：165mg（純度90％；19％）1H−NMR（40MHz；DMSO−d6）：12．59 ppm（bs，1H），7．86 ppm（d，1H）；2．41 ppm（s，3H）．
【００８９】
2，4−ジクロロ−6−フルオロ−N−（5−メチル−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）−3−（メチルスルフィニル）ベンズアミド（実施例番号2−243）の調製
0℃で、メタクロロ過安息香酸107mg（0．465mmol）を、2，4−ジクロロ−6−フルオロ−N−（5−メチル−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）−3−（メチルスルファニル）ベンズアミド（実施例番号2−242）115mg（0．274mmol）のジクロロメタン20ml中溶液に添加する。室温で2日間撹拌した後、亜硫酸水素塩水溶液を添加する。抽出後、有機相を濃縮し、カラムクロマトグラフィー（HPLC；アセトニトリル／水）によって精製する。
収量：32mg（純度95％；31％）H−NMR（40MHz；DMSO−d6）：11．60 ppm（bs，1H），7．24 ppm（d，1H）；3．07 ppm（s，3H）．
【００９０】
使用される略語は以下を意味する：
Et＝エチル            Me＝メチル    n−Pr＝n−プロピル  i−Pr＝イソプロピル
c−Pr＝シクロプロピル  Ph＝フェニル  Ac＝アセチル        Bz＝ ベンゾイル
【００９１】
【表２Ａ】
2020515593.tif 000011
【表２Ｂ】
2020515593.tif 000012
【表２Ｃ】
2020515593.tif 000013
【表２Ｄ】
2020515593.tif 000014
【表２Ｅ】
2020515593.tif 000015
【表２Ｆ】
2020515593.tif 000016
【表２Ｇ】
2020515593.tif 000017
【表２Ｈ】
2020515593.tif 000018
【表２Ｉ】
2020515593.tif 000019
【表２Ｊ】
2020515593.tif 000020
【００９２】
【表３Ａ】
2020515593.tif 000021
【表３Ｂ】
2020515593.tif 000022
【表３Ｃ】
2020515593.tif 000023
【表３Ｄ】
2020515593.tif 000024
【表３Ｅ】
2020515593.tif 000025
【表３Ｆ】
2020515593.tif 000026
【表３Ｇ】
2020515593.tif 000027
【表３Ｈ】
2020515593.tif 000028
【表３Ｉ】
2020515593.tif 000029
【表３Ｊ】
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【表３Ｋ】
2020515593.tif 000031
【表３Ｌ】
2020515593.tif 000032
【００９３】
【表４Ａ】
2020515593.tif 000033
【表４Ｂ】
2020515593.tif 000034
【表４Ｃ】
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【表４Ｄ】
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【表４Ｅ】
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【表４Ｆ】
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【表４Ｇ】
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【表４Ｈ】
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【表４Ｉ】
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【表４Ｊ】
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【表４Ｋ】
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【００９４】
【表５Ａ】
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【表５Ｂ】
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【表５Ｃ】
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【表５Ｄ】
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【表５Ｅ】
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【表５Ｆ】
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【表５Ｇ】
2020515593.tif 000050
【表５Ｈ】
2020515593.tif 000051
【表５Ｉ】
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【表５Ｊ】
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【表５Ｋ】
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【００９５】
【表６Ａ】
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【表６Ｂ】
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【表６Ｃ】
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【表６Ｄ】
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【表６Ｅ】
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【表６Ｆ】
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【表６Ｇ】
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【表６Ｈ】
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【表６Ｉ】
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【表６Ｊ】
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【表６Ｋ】
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【００９６】
【表７Ａ】
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【表７Ｂ】
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【表７Ｃ】
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【表７Ｄ】
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【表７Ｅ】
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【表７Ｆ】
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【表７Ｇ】
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【表７Ｈ】
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【表７Ｉ】
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【表７Ｊ】
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【表７Ｋ】
2020515593.tif 000076
【表７Ｌ】
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【表７Ｍ】
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【表７Ｎ】
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【表７Ｏ】
2020515593.tif 000080
【表７Ｐ】
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【表７Ｑ】
2020515593.tif 000082
【表７Ｒ】
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【表７Ｓ】
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【表７Ｔ】
2020515593.tif 000085
【表７Ｕ】
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【表７Ｖ】
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【表７Ｗ】
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【表７Ｘ】
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【表７Ｙ】
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【表７Ｚ】
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【表７ＡＡ】
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【表７ＡＢ】
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【表７ＡＣ】
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【表７ＡＤ】
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【表７ＡＥ】
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【表７ＡＦ】
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【表７ＡＧ】
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【表７ＡＨ】
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【表７ＡＩ】
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【表７ＡＪ】
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【表７ＡＫ】
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【表７ＡＬ】
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【表７ＡＭ】
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【表７ＡＮ】
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【表７ＡＯ】
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【表７ＡＰ】
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【表７ＡＱ】
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【表７ＡＲ】
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【表７ＡＳ】
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【表７ＡＴ】
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【表７ＡＵ】
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【表７ＡＶ】
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【表７ＡＷ】
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【表７ＡＸ】
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【表７ＡＹ】
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【表７ＡＺ】
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【表７ＢＡ】
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【表７ＢＢ】
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【表７ＢＣ】
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【表７ＢＤ】
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【表７ＢＥ】
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【表７ＢＦ】
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【表７ＢＧ】
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【００９７】
【表８Ａ】
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【表８Ｂ】
2020515593.tif 000126
【表８Ｃ】
2020515593.tif 000127
【表８Ｄ】
2020515593.tif 000128
【表８Ｅ】
2020515593.tif 000129
【表８Ｆ】
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【表８Ｇ】
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【表８Ｈ】
2020515593.tif 000132
【表８Ｉ】
2020515593.tif 000133
【表８Ｊ】
2020515593.tif 000134
【表８Ｋ】
2020515593.tif 000135
【表８Ｌ】
2020515593.tif 000136
【表８Ｍ】
2020515593.tif 000137
【表８Ｎ】
2020515593.tif 000138
【表８Ｏ】
2020515593.tif 000139
【表８Ｐ】
2020515593.tif 000140
【表８Ｑ】
2020515593.tif 000141
【表８Ｒ】
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【００９８】
【表９Ａ】
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【表９Ｂ】
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【００９９】
B．製剤実施例
a）10重量部の式（I）の化合物および／またはその塩と90重量部の不活性物質としてのタルクを混合し、混合物をハンマーミルで粉砕することによって粉剤製品を得る。
【０１００】
b）25重量部の式（I）の化合物および／またはその塩、64重量部の不活性物質としてのカオリン含有石英、10重量部のリグノスルホン酸カリウムおよび1重量部の湿潤剤および分散剤としてのオレオイルメチルタウリン酸ナトリウムを混合し、混合物をペン止めディスクミルで粉砕することによって、容易に水分散性の水和剤を得る。
【０１０１】
c）20重量部の式（I）の化合物および／またはその塩を、6重量部のアルキルフェノールポリグリコールエーテル（（登録商標）Triton X 207）、3重量部のイソトリデカノールポリグリコールエーテル（8EO）および71重量部のパラフィン系鉱物油（例えば、約255〜277℃超の沸点範囲）と混合し、混合物を減摩ボールミルで5ミクロン未満の繊度に粉砕することによって、容易に水分散性の分散剤を得る。
【０１０２】
d）15重量部の式（I）の化合物および／またはその塩、75重量部の溶媒としてのシクロヘキサノンおよび10重量部の乳化剤としてのエトキシル化ノニルフェノールから乳剤を得る。
【０１０３】
e）
75重量部の式（I）の化合物および／またはその塩、
10重量部のリグノスルホン酸カルシウム、
5重量部のラウリル硫酸ナトリウム、
3重量部のポリビニルアルコールならびに
7重量部のカオリン
を混合し、混合物をピン止めディスクミルで粉砕し、粉末を流動床中で造粒液として水を噴霧塗布することによって造粒することによって、顆粒水和剤を得る。
【０１０４】
f）
25重量部の式（I）の化合物および／またはその塩、
5重量部の2，2’−ジナフチルメタン−6，6’−ジスルホン酸ナトリウム、
2重量部のオレオイルメチルタウリン酸ナトリウム、
1重量部のポリビニルアルコール、
17重量部の炭酸カルシウムならびに
50重量部の水
をコロイドミルで均質化および予備粉砕し、次いで、混合物をヘッドミルで粉砕し、得られた懸濁液を一相ノズルを用いて噴霧塔で霧化および乾燥することによっても、顆粒水和剤を得る。
【０１０５】
C．生物学的実施例
1．有害植物に対する出芽前除草作用
単子葉および双子葉雑草植物ならびに作物植物の種子を、木質繊維ポットの砂壌土中に並べ、土で覆う。次いで、水和剤（WP）の形態にまたは乳剤（EC）として製剤化された本発明の化合物を、0．2％の湿潤剤を添加して、600〜800l／haと同等の水施用量で水性懸濁液または乳濁液の形態で、覆っている土の表面に施用する。処理後、ポットを温室に入れ、試験植物のための良好な成長条件下に保つ。試験植物の損傷を、未処理の対照と比較して、3週間の試験期間後に視覚的に評価する（パーセントでの除草活性（％）：100％活性＝植物が死滅した、0％活性＝対照植物と同様）。
【０１０６】
この試験では、例えば、施用量320g／haの化合物番号2−242および2−243がそれぞれ、イヌビエ（Echinochloa crus galli）、エノコログサ（Setaria viridis）、アオゲイトウ（Amaranthus retroflexus）、コハコベ（Stellaria media）、オオイヌノフグリ（Veronica persica）およびサンシキスミレ（Viola tricolor）に対して少なくとも80％の有効性を示す。
【０１０７】
2．有害植物に対する出芽後除草作用
単子葉および双子葉雑草ならびに作物植物の種子を、木質繊維ポットの砂壌土壌中に並べ、土で覆い、良好な成長条件下温室で栽培する。播種の2〜3週間後、試験植物を一葉段階で処理する。次いで、水和剤（WP）の形態にまたは乳剤（EC）として製剤化された本発明の化合物を、0．2％の湿潤剤を添加して、600〜800l／haと同等の水施用量で水性懸濁液または乳濁液の形態で、植物の緑色部分に噴霧する。試験植物を最適成長条件下で温室内に約3週間放置した後、調製物の作用を未処理対照と比較して視覚的に評価する（パーセントでの除草作用（％）：100％活性＝植物が死滅した、0％活性＝対照植物と同様）。
【０１０８】
この試験では、例えば、施用量80g／haの化合物番号2−242および2−243がそれぞれ、イヌビエ（Echinochloa crus galli）、エノコログサ（Setaria viridis）、イチビ（Abutilon theophrasti）、アオゲイトウ（Amaranthus retroflexus）、コハコベ（Stellaria media）、およびサンシキスミレ（Viola tricolor）に対して少なくとも80％の有効性を示す。
【国際調査報告】
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