(57)【要約】下記式の構造を有する化合物を含む組成物であって、式中、各Ｒは、Ｃ１−２０アルキル、Ｃ２−２２アルケニル、Ｃ６−４０シクロアルキル、Ｃ７−４０シクロアルキレン、Ｃ３−２０メトキシアルキルグリコールエーテル、Ｃ３−２０アルキルグリコールエーテル、またはＹ−ＯＨ部分である、独立して選択されるアルキルフェノール非含有部分であり、各Ｙは、Ｃ２−４０アルキレン、Ｃ７−４０シクロアルキレン、またはＣ３−４０アルキルラクトン部分である、独立して選択されるアルキルフェノール非含有部分であり、ｍは１〜１００の範囲の整数であり、ｘは１〜１０００の範囲の整数である、組成物。【化１】2020508375.tif 000038
2020508375.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式：
【化１】
2020508375.tif 000032
の構造を有する化合物を含む組成物であって、
式中、各Ｒは、Ｃ１−２０アルキル、Ｃ２−２２アルケニル、Ｃ６−４０シクロアルキル、Ｃ７−４０シクロアルキレン、Ｃ３−２０メトキシアルキルグリコールエーテル、Ｃ３−２０アルキルグリコールエーテル、またはＹ−ＯＨ部分である、独立して選択されるアルキルフェノール非含有部分であり、
各Ｙは、Ｃ２−４０アルキレン、Ｃ７−４０シクロアルキレン、またはＣ３−４０アルキルラクトン部分である、独立して選択されるアルキルフェノール非含有部分であり、
ｍは１〜１００の範囲の整数であり、
ｘは１〜１０００の範囲の整数である、組成物。
【請求項２】
前記の各Ｙはエチレン、プロピレン、またはカプリラクトン部分である、請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
前記化合物は１０００〜３００００ダルトンの範囲の重量を有する、請求項１に記載の組成物。
【請求項４】
前記化合物は４００〜３００００ダルトンの範囲の重量を有する、請求項１に記載の組成物。
【請求項５】
前記化合物は５００〜３００００ダルトンの範囲の重量を有する、請求項１に記載の組成物。
【請求項６】
請求項１に記載の化合物を金属加工液添加剤として使用する工程を含む、方法。
【請求項７】
下記式：
【化２】
2020508375.tif 000033
の構造を有する化合物を含む組成物であって、
式中、各Ｒは、Ｃ１−２０アルキル、Ｃ２−２２アルケニル、Ｃ６−４０シクロアルキル、Ｃ７−４０シクロアルキレン、Ｃ３−２０メトキシアルキルグリコールエーテル、Ｃ３−２０アルキルグリコールエーテル、またはＹ−ＯＨ部分である、独立して選択されるアルキルフェノール非含有部分であり、
各Ｙは、Ｃ２−４０アルキレン、Ｃ７−４０シクロアルキレン、またはＣ３−４０アルキルラクトン部分である、独立して選択されるアルキルフェノール非含有部分であり、
ｍは１〜１００の範囲の整数であり、
ｘは１〜１０００の範囲の整数である、組成物。
【請求項８】
前記の各Ｙはエチレン、プロピレン、またはカプリラクトン部分である、請求項７に記載の組成物。
【請求項９】
前記化合物は１０００〜３００００ダルトンの範囲の重量を有する、請求項７に記載の組成物。
【請求項１０】
前記化合物は４００〜３００００ダルトンの範囲の重量を有する、請求項７に記載の組成物。
【請求項１１】
前記化合物は５００〜３００００ダルトンの範囲の重量を有する、請求項７に記載の組成物。
【請求項１２】
請求項７に記載の化合物を金属加工液添加剤として使用する工程を含む、方法。
【請求項１３】
下記式：
【化３】
2020508375.tif 000034
の構造を有する化合物を含む組成物であって、
式中、各Ｒは、Ｃ１−２０アルキル、Ｃ２−２２アルケニル、Ｃ６−４０シクロアルキル、Ｃ７−４０シクロアルキレン、Ｃ３−２０メトキシアルキルグリコールエーテル、Ｃ３−２０アルキルグリコールエーテル、またはＹ−ＯＨ部分である、独立して選択されるアルキルフェノール非含有部分であり、
各Ｙは、Ｃ２−４０アルキレン、Ｃ７−４０シクロアルキレン、またはＣ３−４０アルキルラクトン部分である、独立して選択されるアルキルフェノール非含有部分であり、
ｍは１〜１００の範囲の整数であり、
ｘは１〜１０００の範囲の整数である、組成物。
【請求項１４】
前記の各Ｙはエチレン、プロピレン、またはカプリラクトン部分である、請求項１３に記載の組成物。
【請求項１５】
前記化合物は１０００〜３００００ダルトンの範囲の重量を有する、請求項１３に記載の組成物。
【請求項１６】
前記化合物は４００〜３００００ダルトンの範囲の重量を有する、請求項１３に記載の組成物。
【請求項１７】
前記化合物は５００〜３００００ダルトンの範囲の重量を有する、請求項１３に記載の組成物。
【請求項１８】
請求項１３に記載の化合物を金属加工液添加剤として使用する工程を含む、方法。
【請求項１９】
下記式：
【化４】
2020508375.tif 000035
の構造を有する化合物を含む組成物であって、
式中、各Ｒは、Ｃ１−２０アルキル、Ｃ２−２２アルケニル、Ｃ６−４０シクロアルキル、Ｃ７−４０シクロアルキレン、Ｃ３−２０メトキシアルキルグリコールエーテル、Ｃ３−２０アルキルグリコールエーテル、またはＹ−ＯＨ部分である、独立して選択されるアルキルフェノール非含有部分であり、
各Ｙは、Ｃ２−４０アルキレン、Ｃ７−４０シクロアルキレン、またはＣ３−４０アルキルラクトン部分である、独立して選択されるアルキルフェノール非含有部分であり、
各Ｚは、ＳおよびＯからなる群から独立して選択され、
ｍは１〜１００の範囲の整数であり、
ｘは１〜１０００の範囲の整数である、組成物。
【請求項２０】
前記の各Ｙはエチレン、プロピレン、またはカプリラクトン部分である、請求項１９に記載の組成物。
【請求項２１】
前記化合物は１０００〜３００００ダルトンの範囲の重量を有する、請求項１９に記載の組成物。
【請求項２２】
前記化合物は４００〜３００００ダルトンの範囲の重量を有する、請求項１９に記載の組成物。
【請求項２３】
前記化合物は５００〜３００００ダルトンの範囲の重量を有する、請求項１９に記載の組成物。
【請求項２４】
請求項１９に記載の化合物を金属加工液添加剤として使用する工程を含む、方法。
【請求項２５】
下記式：
【化５】
2020508375.tif 000036
の構造を有する化合物を含む組成物であって、
式中、各Ｒは、Ｃ１−２０アルキル、Ｃ２−２２アルケニル、Ｃ６−４０シクロアルキル、Ｃ７−４０シクロアルキレン、Ｃ３−２０メトキシアルキルグリコールエーテル、Ｃ３−２０アルキルグリコールエーテル、またはＹ−ＯＨ部分である、独立して選択されるアルキルフェノール非含有部分であり、
各Ｙは、Ｃ２−４０アルキレン、Ｃ７−４０シクロアルキレン、またはＣ３−４０アルキルラクトン部分である、独立して選択されるアルキルフェノール非含有部分であり、
各Ｚは、ＳおよびＯからなる群から独立して選択され、
ｍは１〜１００の範囲の整数であり、
ｘは１〜１０００の範囲の整数である、組成物。
【請求項２６】
前記の各Ｙはエチレン、プロピレン、またはカプリラクトン部分である、請求項２５に記載の組成物。
【請求項２７】
前記化合物は１０００〜３００００ダルトンの範囲の重量を有する、請求項２５に記載の組成物。
【請求項２８】
前記化合物は４００〜３００００ダルトンの範囲の重量を有する、請求項２５に記載の組成物。
【請求項２９】
前記化合物は５００〜３００００ダルトンの範囲の重量を有する、請求項２５に記載の組成物。
【請求項３０】
請求項２５に記載の化合物を金属加工液添加剤として使用する工程を含む、方法。
【請求項３１】
下記式：
【化６】
2020508375.tif 000037
の化合物を金属加工液添加剤として使用する工程を含む方法であって、
式中、各Ｒは、Ｃ１−２０アルキル、Ｃ２−２２アルケニル、Ｃ６−４０シクロアルキル、Ｃ７−４０シクロアルキレン、Ｃ３−２０メトキシアルキルグリコールエーテル、Ｃ３−２０アルキルグリコールエーテル、またはＹ−ＯＨ部分である、独立して選択されるアルキルフェノール非含有部分であり、
各Ｙは、Ｃ２−４０アルキレン、Ｃ７−４０シクロアルキレン、またはＣ３−４０アルキルラクトン部分である、独立して選択されるアルキルフェノール非含有部分であり、
ｍは１〜１００の範囲の整数であり、
ｘは１〜１０００の範囲の整数である、方法。
【請求項３２】
前記の各Ｙはエチレン、プロピレン、またはカプリラクトン部分である、請求項３１に記載の組成物。
【請求項３３】
前記化合物は１０００〜３００００ダルトンの範囲の重量を有する、請求項３１に記載の組成物。
【請求項３４】
前記化合物は４００〜３００００ダルトンの範囲の重量を有する、請求項３１に記載の組成物。
【請求項３５】
前記化合物は５００〜３００００ダルトンの範囲の重量を有する、請求項３１に記載の組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
関連出願の相互参照
本非仮特許出願は、次の２つの米国特許出願に対する優先権を主張する：
ｉ）「金属加工液用のアルキルフェノール非含有高分子チオホスフェート」と題された米国仮特許出願第６２４６１０８４号、
ｉｉ）「金属加工液用のアルキルフェノール非含有高分子ホスファイト」と題された米国仮特許出願第６２６１９３５１号。
双方の仮特許出願の主題は、参照により本明細書に援用される。
【背景技術】
【０００２】
金属加工液はよく知られており、改良された金属加工液に対するニーズが存在する。
【発明の概要】
【０００３】
下記式：
【化１】
2020508375.tif 000003
の構造を有する化合物を含む組成物であって、式中、各Ｒは、Ｃ１−２０アルキル、Ｃ２−２２アルケニル、Ｃ６−４０シクロアルキル、Ｃ７−４０シクロアルキレン、Ｃ３−２０メトキシアルキルグリコールエーテル、Ｃ３−２０アルキルグリコールエーテル、またはＹ−ＯＨ部分である、独立して選択されるアルキルフェノール非含有部分であり、各Ｙは、Ｃ２−４０アルキレン、Ｃ７−４０シクロアルキレン、またはＣ３−４０アルキルラクトン部分である、独立して選択されるアルキルフェノール非含有部分であり、ｍは１〜１００の範囲の整数であり、ｘは１〜１０００の範囲の整数である、組成物。
【０００４】
下記式：
【化２】
2020508375.tif 000004
の構造を有する化合物を含む組成物であって、式中、各Ｒは、Ｃ１−２０アルキル、Ｃ２−２２アルケニル、Ｃ６−４０シクロアルキル、Ｃ７−４０シクロアルキレン、Ｃ３−２０メトキシアルキルグリコールエーテル、Ｃ３−２０アルキルグリコールエーテル、またはＹ−ＯＨ部分である、独立して選択されるアルキルフェノール非含有部分であり、各Ｙは、Ｃ２−４０アルキレン、Ｃ７−４０シクロアルキレン、またはＣ３−４０アルキルラクトン部分である、独立して選択されるアルキルフェノール非含有部分であり、ｍは１〜１００の範囲の整数であり、ｘは１〜１０００の範囲の整数である、組成物。
【０００５】
下記式：
【化３】
2020508375.tif 000005
の構造を有する化合物を含む組成物であって、式中、各Ｒは、Ｃ１−２０アルキル、Ｃ２−２２アルケニル、Ｃ６−４０シクロアルキル、Ｃ７−４０シクロアルキレン、Ｃ３−２０メトキシアルキルグリコールエーテル、Ｃ３−２０アルキルグリコールエーテル、またはＹ−ＯＨ部分である、独立して選択されるアルキルフェノール非含有部分であり、各Ｙは、Ｃ２−４０アルキレン、Ｃ７−４０シクロアルキレン、またはＣ３−４０アルキルラクトン部分である、独立して選択されるアルキルフェノール非含有部分であり、ｍは１〜１００の範囲の整数であり、ｘは１〜１０００の範囲の整数である、組成物。
【０００６】
下記式：
【化４】
2020508375.tif 000006
の構造を有する化合物を含む組成物であって、式中、各Ｒは、Ｃ１−２０アルキル、Ｃ２−２２アルケニル、Ｃ６−４０シクロアルキル、Ｃ７−４０シクロアルキレン、Ｃ３−２０メトキシアルキルグリコールエーテル、Ｃ３−２０アルキルグリコールエーテル、またはＹ−ＯＨ部分である、独立して選択されるアルキルフェノール非含有部分であり、各Ｙは、Ｃ２−４０アルキレン、Ｃ７−４０シクロアルキレン、またはＣ３−４０アルキルラクトン部分である、独立して選択されるアルキルフェノール非含有部分であり、各Ｚは、ＳおよびＯからなる群から独立して選択され、ｍは１〜１００の範囲の整数であり、ｘは１〜１０００の範囲の整数である、組成物。
【０００７】
下記式：
【化５】
2020508375.tif 000007
の構造を有する化合物を含む組成物であって、式中、各Ｒは、Ｃ１−２０アルキル、Ｃ２−２２アルケニル、Ｃ６−４０シクロアルキル、Ｃ７−４０シクロアルキレン、Ｃ３−２０メトキシアルキルグリコールエーテル、Ｃ３−２０アルキルグリコールエーテル、またはＹ−ＯＨ部分である、独立して選択されるアルキルフェノール非含有部分であり、各Ｙは、Ｃ２−４０アルキレン、Ｃ７−４０シクロアルキレン、またはＣ３−４０アルキルラクトン部分である、独立して選択されるアルキルフェノール非含有部分であり、各Ｚは、ＳおよびＯからなる群から独立して選択され、ｍは１〜１００の範囲の整数であり、ｘは１〜１０００の範囲の整数である、組成物。
【０００８】
下記式：
【化６】
2020508375.tif 000008
の構造を有する化合物を含む組成物であって、式中、各Ｒは、Ｃ１−２０アルキル、Ｃ２−２２アルケニル、Ｃ６−４０シクロアルキル、Ｃ７−４０シクロアルキレン、Ｃ３−２０メトキシアルキルグリコールエーテル、Ｃ３−２０アルキルグリコールエーテル、またはＹ−ＯＨ部分である、独立して選択されるアルキルフェノール非含有部分であり、各Ｙは、Ｃ２−４０アルキレン、Ｃ７−４０シクロアルキレン、またはＣ３−４０アルキルラクトン部分である、独立して選択されるアルキルフェノール非含有部分であり、ｍは１〜１００の範囲の整数であり、ｘは１〜１０００の範囲の整数である、組成物。
【図面の簡単な説明】
【０００９】
【図１】ティムケンの試験装置の写真である。
【図２】ファレックス（Ｆａｌｅｘ）ピン＆Ｖブロック試験の結果を示すグラフである。
【図３】ファレックス（Ｆａｌｅｘ）ピン＆Ｖブロック試験の結果を示すグラフである。
【図４】ファレックス（Ｆａｌｅｘ）ピン＆Ｖブロック試験の結果を示すグラフである。
【図５】ファレックス（Ｆａｌｅｘ）ピン＆Ｖブロック試験の結果を示すグラフである。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
実施形態は、金属加工液添加剤として有用な化合物に関する。
【００１１】
一実施形態は、以下の一般構造：
【化７】
2020508375.tif 000009
を有するポリ水素−ホスファイト化合物に関し、式中、各Ｒは、Ｃ１−２０アルキル、Ｃ２−２２アルケニル、Ｃ６−４０シクロアルキル、Ｃ７−４０シクロアルキレン、Ｃ３−２０メトキシアルキルグリコールエーテル、Ｃ３−２０アルキルグリコールエーテル、またはＹ−ＯＨ部分である、独立して選択されるアルキルフェノール非含有部分であり、各Ｙは、Ｃ２−４０アルキレン、Ｃ７−４０シクロアルキレン、またはＣ３−４０アルキルラクトン部分である、独立して選択されるアルキルフェノール非含有部分であり、ｍは１〜１００の範囲の整数であり、ｘは１〜１０００の範囲の整数である。
【００１２】
いくつかのポリ水素−ホスファイトの実施形態では、前記の各Ｙはエチレン、プロピレン、またはカプリラクトン部分である。
【００１３】
いくつかのポリ水素−ホスファイトの実施形態では、前記化合物は１０００〜３００００ダルトンの範囲の重量を有する。いくつかのポリ水素−ホスファイトの実施形態では、前記化合物は４００〜３００００ダルトンの範囲の重量を有する。いくつかのポリ水素−ホスファイトの実施形態では、前記化合物は５００〜３００００ダルトンの範囲の重量を有する。
【００１４】
一実施形態は、以下の一般構造：
【化８】
2020508375.tif 000010
を有するホスフェート化合物に関し、式中、各Ｒは、Ｃ１−２０アルキル、Ｃ２−２２アルケニル、Ｃ６−４０シクロアルキル、Ｃ７−４０シクロアルキレン、Ｃ３−２０メトキシアルキルグリコールエーテル、Ｃ３−２０アルキルグリコールエーテル、またはＹ−ＯＨ部分である、独立して選択されるアルキルフェノール非含有部分であり、各Ｙは、Ｃ２−４０アルキレン、Ｃ７−４０シクロアルキレン、またはＣ３−４０アルキルラクトン部分である、独立して選択されるアルキルフェノール非含有部分であり、ｍは１〜１００の範囲の整数であり、ｘは１〜１０００の範囲の整数である。
【００１５】
いくつかのホスフェートの実施形態では、前記の各Ｙはエチレン、プロピレン、またはカプリラクトン部分である。
【００１６】
いくつかのホスフェートの実施形態では、前記化合物は１０００〜３００００ダルトンの範囲の重量を有する。いくつかのホスフェートの実施形態では、前記化合物は４００〜３００００ダルトンの範囲の重量を有する。いくつかのホスフェートの実施形態では、前記化合物は５００〜３００００ダルトンの範囲の重量を有する。
【００１７】
一実施形態は、以下の一般構造：
【化９】
2020508375.tif 000011
を有するチオホスフェート化合物に関し、式中、各Ｒは、Ｃ１−２０アルキル、Ｃ２−２２アルケニル、Ｃ６−４０シクロアルキル、Ｃ７−４０シクロアルキレン、Ｃ３−２０メトキシアルキルグリコールエーテル、Ｃ３−２０アルキルグリコールエーテル、またはＹ−ＯＨ部分である、独立して選択されるアルキルフェノール非含有部分であり、各Ｙは、Ｃ２−４０アルキレン、Ｃ７−４０シクロアルキレン、またはＣ３−４０アルキルラクトン部分である、独立して選択されるアルキルフェノール非含有部分であり、ｍは１〜１００の範囲の整数であり、ｘは１〜１０００の範囲の整数である。
【００１８】
いくつかのチオホスフェートの実施形態では、前記の各Ｙはエチレン、プロピレン、またはカプリラクトン部分である。
【００１９】
いくつかのチオホスフェートの実施形態では、前記化合物は１０００〜３００００ダルトンの範囲の重量を有する。いくつかのチオホスフェートの実施形態では、前記化合物は４００〜３００００ダルトンの範囲の重量を有する。いくつかのチオホスフェートの実施形態では、前記化合物は５００〜３００００ダルトンの範囲の重量を有する。
【００２０】
一実施形態は、以下の一般構造：
【化１０】
2020508375.tif 000012
を有するリン含有化合物に関し、式中、各Ｒは、Ｃ１−２０アルキル、Ｃ２−２２アルケニル、Ｃ６−４０シクロアルキル、Ｃ７−４０シクロアルキレン、Ｃ３−２０メトキシアルキルグリコールエーテル、Ｃ３−２０アルキルグリコールエーテル、またはＹ−ＯＨ部分である、独立して選択されるアルキルフェノール非含有部分であり、各Ｙは、Ｃ２−４０アルキレン、Ｃ７−４０シクロアルキレン、またはＣ３−４０アルキルラクトン部分である、独立して選択されるアルキルフェノール非含有部分であり、各Ｚは、ＳおよびＯからなる群から独立して選択され、ｍは１〜１００の範囲の整数であり、ｘは１〜１０００の範囲の整数である。
【００２１】
いくつかのリン含有化合物の実施形態では、前記の各Ｙはエチレン、プロピレン、またはカプリラクトン部分である。
【００２２】
いくつかのリン含有化合物の実施形態では、前記化合物は１０００〜３００００ダルトンの範囲の重量を有する。いくつかのリン含有の実施形態では、前記化合物は４００〜３００００ダルトンの範囲の重量を有する。いくつかのリン含有の実施形態では、前記化合物は５００〜３００００ダルトンの範囲の重量を有する。
【００２３】
一実施形態は、以下の一般構造：
【化１１】
2020508375.tif 000013
を有するリン含有共重合体化合物に関し、式中、各Ｒは、Ｃ１−２０アルキル、Ｃ２−２２アルケニル、Ｃ６−４０シクロアルキル、Ｃ７−４０シクロアルキレン、Ｃ３−２０メトキシアルキルグリコールエーテル、Ｃ３−２０アルキルグリコールエーテル、またはＹ−ＯＨ部分である、独立して選択されるアルキルフェノール非含有部分であり、各Ｙは、Ｃ２−４０アルキレン、Ｃ７−４０シクロアルキレン、またはＣ３−４０アルキルラクトン部分である、独立して選択されるアルキルフェノール非含有部分であり、各Ｚは、ＳおよびＯからなる群から独立して選択され、ｍは１〜１００の範囲の整数であり、ｘは１〜１０００の範囲の整数である。
【００２４】
いくつかのリン含有共重合体化合物の実施形態では、前記の各Ｙはエチレン、プロピレン、またはカプリラクトン部分である。
【００２５】
いくつかのリン含有共重合体化合物の実施形態では、前記化合物は１０００〜３００００ダルトンの範囲の重量を有する。いくつかのリン含有化合物の実施形態では、前記化合物は４００〜３００００ダルトンの範囲の重量を有する。いくつかのリン含有化合物の実施形態では、前記化合物は５００〜３００００ダルトンの範囲の重量を有する。
【００２６】
一実施形態は、以下の一般構造：
【化１２】
2020508375.tif 000014
を有するホスファイト化合物に関し、式中、各Ｒは、Ｃ１−２０アルキル、Ｃ２−２２アルケニル、Ｃ６−４０シクロアルキル、Ｃ７−４０シクロアルキレン、Ｃ３−２０メトキシアルキルグリコールエーテル、Ｃ３−２０アルキルグリコールエーテル、またはＹ−ＯＨ部分である、独立して選択されるアルキルフェノール非含有部分であり、各Ｙは、Ｃ２−４０アルキレン、Ｃ７−４０シクロアルキレン、またはＣ３−４０アルキルラクトン部分である、独立して選択されるアルキルフェノール非含有部分であり、ｍは１〜１００の範囲の整数であり、ｘは１〜１０００の範囲の整数である。
【００２７】
いくつかのホスファイトの実施形態では、前記の各Ｙはエチレン、プロピレン、またはカプリラクトン部分である。
【００２８】
いくつかのリン含有共重合体化合物の実施形態では、前記化合物は１０００〜３００００ダルトンの範囲の重量を有する。いくつかのリン含有共重合体化合物の実施形態では、前記化合物は４００〜３００００ダルトンの範囲の重量を有する。いくつかのリン含有共重合体化合物の実施形態では、前記化合物は５００〜３００００ダルトンの範囲の重量を有する。
【００２９】
ホスファイト化合物、ポリ水素ホスファイト化合物、ホスフェート化合物、チオホスフェート酸化合物、およびチオホスファイト-ホスフェート共重合体化合物の製造方法は、過度の実験を行うことなく、当業者によって決定され得る。製造方法の非限定的な例は、以下の実施例に見出すことができる。
【００３０】
金属加工添加剤はよく知られており、上記の化合物のいずれかは、単独または任意の組み合わせで、金属加工液用添加剤として使用することができる。上記の化合物のいずれかは、単独または任意の組み合わせで、当業者によって決定され得る有用な量で金属加工液用添加剤として使用することができる。非限定的な例として、単独または任意で組み合わせた上記化合物の有用な量は、金属加工液の５〜１０重量％の範囲である。さらなる非限定的な例では、単独または任意で組み合わせた上記化合物の有用な量は、金属加工液の０．５〜２０重量％の範囲である。
【００３１】
上記の硫黄含有化合物のいずれにおいても、化合物内の硫黄の量は、化合物内のリンの量に対して５０〜１００モル％の範囲であり得る；別の言い方をすれば、上記の硫黄含有化合物のいずれにおいても、リン原子のうちの半分からすべてが硫黄原子に結合している。別の実施形態では、化合物内の硫黄の量は、化合物内のリンの量に対して９０〜１００モル％の範囲であり得る。別の実施形態では、化合物内の硫黄の量は、化合物内のリンの量に対して１００モル％である。
【実施例】
【００３２】
（実施例Ｉ）
ＴＮＰＰ−Ｔ（トリスノニルフェニルチオホスフェート）
メカニカルスターラーを備え、窒素でパージした２５０ｍＬの三つ口フラスコに、０．３９ｇの２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾール（０．００２６モル）とともに、ノニルフェノールの総含有量が０．０５％〜０．５％であり、０．１％がターゲットとなるように、７５．８３ｇのトリスノニルフェノールホスファイト（０．１１０モル）を添加した。混合物を十分に混合し、２４０°Ｆの反応温度まで加熱した。次に、この温度で単体硫黄３．３７ｇ（０．１３０モル）を添加した。１時間後に、反応温度を２８０°Ｆに上げ、１６〜２４時間保持する。この反応は窒素ブランケット下で行われる。得られたチオホスフェートの分析結果は以下の通りであった： 
【００３３】
【表１】
2020508375.tif 000015
【００３４】
ＬＧＰ−１１−Ｔ（アルキルフェノール非含有高分子ポリホスファイト）、米国特許第８，５６３，６３７号明細書
メカニカルスターラーを備え、窒素でパージした２５０ｍＬの三つ口フラスコに、分子量が約９１００のアルキルフェノール非含有液体高分子ホスファイト（米国特許第８，５６３，６３７号明細書の実施例２）７５．８３ｇと、０．３９ｇの２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾール（０．００２６モル）とを加えた。混合物を十分に混合し、２４０°Ｆの反応温度まで加熱した。次に、単体硫黄３．５１ｇ（０．１０９モル）を添加した。１時間後に、反応温度を２８０°Ｆに上げ、１６〜２４時間保持する。この反応は窒素ブランケット下で行われる。得られたアルキルフェノール非含有高分子チオホスフェートの分析結果は以下の通りであった：
【００３５】
【表２】
2020508375.tif 000016
【００３６】
ＬＧＰ−１２−Ｔ（アルキルフェノール非含有脂環式ポリホスファイトおよびアルキルフェノール非含有脂環式コポリホスファイト）、米国特許第８，９８１，０４２号明細書
メカニカルスターラーを備え、窒素でパージした２５０ｍＬの三つ口フラスコに、分子量範囲が約１４，０００の脂環式ポリホスファイト（米国特許第８，９８１，０４２号明細書の実施例２）７５．８３ｇと、０．３９ｇの２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾール（０．００２６モル）とを加えた。混合物を十分に混合し、２４０°Ｆの反応温度まで加熱した。次に、単体硫黄５．５２ｇ（０．１７２モル）を添加した。１時間後に、反応温度を２８０°Ｆに上げ、１６〜２４時間保持する。この反応は窒素ブランケット下で行われる。得られたフェノール非含有脂環式アルキル化ポリチオホスフェートの分析結果は以下の通りであった：
【００３７】
【表３】
2020508375.tif 000017
【００３８】
ＬＧＰ（ＤＰＧ）−１１−Ｔ、米国特許第８，５６３，６３７号明細書
メカニカルスターラーを備え、窒素でパージした２５０ｍＬの三つ口フラスコに、分子量が約１２００のアルキルフェノール非含有液体高分子ホスファイト（米国特許第８，５６３，６３７号明細書の実施例３）７５．８３ｇと、０．３９ｇの２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾール（０．００２６モル）とを加えた。混合物を十分に混合し、２４０°Ｆの反応温度まで加熱した。次に、単体硫黄６．２９ｇ（０．１９６モル）を添加した。１時間後に、反応温度を２８０°Ｆに上げ、１６〜２４時間保持する。この反応は窒素ブランケット下で行われる。得られたアルキルフェノール非含有高分子チオホスフェートの分析結果は以下の通りであった：
【００３９】
【表４】
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【００４０】
ＤＰ−６Ｔ（トリイソデシルホスファイト）Ｄｏｖｅｒｐｈｏｓ６
メカニカルスターラーを備え、窒素でパージした２５０ｍＬの三つ口フラスコに、分子量が約５００のトリイソデシルホスファイト７５．８３ｇと、０．３９ｇの２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾール（０．００２６モル）とを加えた。混合物を十分に混合し、２４０°Ｆの反応温度まで加熱した。次に、単体硫黄４．８７ｇ（０．１５２モル）を添加した。１時間後に、反応温度を２８０°Ｆに上げ、１６〜２４時間保持する。この反応は窒素ブランケット下で行われる。得られたアルキルフェノール非含有チオホスフェートの分析結果は以下の通りであった：
【００４１】
【表５】
2020508375.tif 000019
【００４２】
試験方法
四球摩耗：この試験は、摩擦低減性および耐摩耗性の流体の評価に使用される。試験には、スチールカップに固定された３つの固定スチールボールと、３つの固定ボールと接触するように下げられた４番目のスチールボールが含まれる。試験対象の流体をカップに注ぐ。４番目のボールは、スピンする唯一のボールである。ボールの典型的なｒｐｍは１２００ｒｐｍである。単一のボールは、４０ｋｇの一定の負荷で、３つの固定ボールと接触して回転する。通常の実行時間は１時間である。下方の３つのボールの摩耗が測定され、ｍｍ単位で報告される。最小の摩耗痕を生成する流体が、最高の性能を有する。
【００４３】
【表６】
2020508375.tif 000020
【００４４】
【表７】
2020508375.tif 000021
【００４５】
試験結果は、アルキルフェノール非含有高分子ポリホスファイトが、優れた色度を有する市販のトリスノニルフェニルチオホスフェートよりも優れた結果をもたらすことを明確に示している。また、最終産物中にアルキルフェノールは存在しない。
【００４６】
ティムケン試験：ティムケン試験は、ホイールに接触しているブロックに圧力を加えるレバーに重量を加えることで実施した。ホイールの下部は、試験対象の流体に浸されている。ホイールが回転すると、潤滑剤がブロックとホイールの界面に運ばれる。１３ポンドの最大値まで、毎分１ポンドの重量がレバーに追加される。ブロック上の摩耗痕はミリメートル単位で測定および報告される。図１を参照されたい。
【００４７】
【表８】
2020508375.tif 000022
【００４８】
試験結果は、アルキルフェノール非含有高分子ポリホスファイトが、優れた色度を有する市販のトリスノニルフェニルチオホスフェートよりも優れた結果をもたらすことを明確に示している。また、最終産物中にアルキルフェノールは存在しない。
【００４９】
（実施例ＩＩ）
下記の処方をさまざまなマシン試験用に準備した：
【００５０】
【表９】
2020508375.tif 000023
【００５１】
水ベースの処方
水ベースの処方は、市販の半合成物を使用して調製した。添加剤は、半合成物を水で希釈する前のスーパーコンセントレート（ＳＣ）に添加したか、または半合成物を水で５０％希釈した後のコンセントレートに添加した。水で５０％希釈した後、すべての試験は、水で５％に希釈された半合成物で実施した。
【００５２】
【表１０】
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【００５３】
試験方法
【００５４】
オイルベースの試験
四球摩耗：この試験は、摩擦低減性および耐摩耗性の流体の評価に使用される。試験には、スチールカップに固定された３つの固定スチールボールと、３つの固定ボールと接触するように下げられた４番目のスチールボールが含まれる。試験対象の流体をカップに注ぐ。４番目のボールは、スピンする唯一のボールである。ボールの典型的なｒｐｍは１２００ｒｐｍである。単一のボールは、４０ｋｇの一定の負荷で、３つの固定ボールと接触して回転する。通常の実行時間は１時間である。下の３つのボールの摩耗が測定され、ｍｍ単位で報告される。最小の摩耗痕を生成する流体が、最高の性能を有する。
【００５５】
【表１１】
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【００５６】
【表１２】
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【００５７】
垂直ドロービード：垂直ドロービードは、流体の金属片形成能を決定するために使用される機械である。垂直ドロービードは、コーティングされた金属ストリップに圧力をかけることで機能する。試験対象の処方は、２つのダイの間に浮き上がった２４インチの金属ストリップに塗布される。ダイは、前記ストリップの底部に５００ｐｓｉの圧力をかける。コーティングされたストリップは、２つのダイの間で引っ張られる。ダイの間でストリップを引っ張るのに必要な力の量がＸ−Ｙプロッターによってプロットされ、この曲線から力が計算される。すべての場合において、効率％が高いことは、流体の性能が優れていることを意味する。
この試験では、すべての処方は１０１８スチールおよび３１６ステンレススチールで評価した。
【００５８】
【表１３】
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【００５９】
【表１４】
2020508375.tif 000028
【００６０】
マイクロタップタップ＆トルク試験：マイクロタップ試験は、流体の金属除去能を決定するために使用される１つの方法である。事前に穴が開けられた金属棒は、万力に固定される。タップと金属棒は、試験対象の流体でコーティングされる。タップが回転して、事前に開けられた穴をタップアウトする。穴をタップするのに必要な力はコンピュータで測定され、トルクとしてニュートンセンチメートルで報告される。すべての場合において、効率％が高いことは、流体の性能が優れていることを意味する。
【００６１】
この試験では、すべての処方は１０１８スチールで評価した。
【００６２】
【表１５】
2020508375.tif 000029
【００６３】
ファレックス（Ｆａｌｅｘ）ピン＆Ｖブロック試験：ファレックスピン＆Ｖブロックは、冷間圧造などのより厳しい操作における流体の性能を測定するものであるが、研削操作にも適用することができる。ピンは、真鍮製のせん断ピンを使用して固定される。２つのＶブロックがピン上にクランプされる。ピンおよびＶブロックは、試験対象の流体に浸される。Ｖブロックからピンに加えられる負荷は２５０ポンドから始まる。ピンが２つのＶブロックの間を回転するときに、ラチェットアームによって負荷が自動的に増加する。ピンへの負荷によって生成されるトルクは、２５０ポンドの負荷で読み取られ、４５００ポンドの最終負荷に達するか、障害が発生するまで２５０ポンドごとに記録される。障害は、ピンまたはせん断ピンが破損したことを示唆する。図２および図３を参照されたい。
【００６４】
水ベースの試験：
【００６５】
マイクロタップタップ＆トルク試験
マイクロタップ試験は、流体の金属除去能を決定するために使用される１つの方法である。事前に穴が開けられた金属棒は、万力に固定される。タップと金属棒は、試験対象の流体でコーティングされる。タップが回転して、事前に開けられた穴をタップアウトする。穴をタップするのに必要な力はコンピュータで測定され、トルクとしてニュートンセンチメートルで報告される。すべての場合において、効率％が高いことは、流体の性能が優れていることを意味する。
【００６６】
この試験では、すべての処方は１０１８スチールおよび３１６ステンレススチールで評価した。
【００６７】
【表１６】
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【００６８】
【表１７】
2020508375.tif 000031
【００６９】
ファレックス（Ｆａｌｅｘ）ピン＆Ｖブロック試験：ファレックスピン＆Ｖブロックは、冷間圧造などのより厳しい操作における流体の性能を測定するものであるが、研削操作にも適用することができる。ピンは、真鍮製のせん断ピンを使用して固定される。２つのＶブロックがピン上にクランプされる。ピンおよびＶブロックは、試験対象の流体に浸される。Ｖブロックからピンに加えられる負荷は２５０ポンドから始まる。ピンが２つのＶブロックの間を回転するときに、ラチェットアームによって負荷が自動的に増加する。ピンへの負荷によって生成されるトルクは、２５０ポンドの負荷で読み取られ、４５００ポンドの最終負荷に達するか、障害が発生するまで２５０ポンドごとに記録される。障害は、ピンまたはせん断ピンが破損したことを示唆する。図４および図５を参照されたい。
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【国際調査報告】
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