(57)【要約】  本発明は、新規化合物およびこれを含む有機電界発光素子に関し、本発明に係る化合物は、有機電界発光素子の有機物層、好ましくは発光層に使用されることにより、有機電界発光素子の発光効率、駆動電圧、寿命などを向上させることができる。【選択図】図１
2020525497.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化学式１で表される化合物：
【化１】
2020525497.tif 000089
前記化学式１において、
Ｘ１は、Ｓ、Ｏ、Ｎ（Ｒ１）、およびＣ（Ｒ２）（Ｒ３）からなる群より選択され；
Ｘ２およびＸ３は、それぞれ独立に、ＮまたはＣ（Ａｒ１）であり、少なくとも１つは、Ｃ（Ａｒ１）であり；
環Ａは、下記化学式２〜４のうちのいずれか１つで表され；
【化２】
2020525497.tif 000090
【化３】
2020525497.tif 000091
【化４】
2020525497.tif 000092
前記化学式１〜４において、
点線は、縮合がなされる部分を意味し；
ｍは、０〜４の整数であり；
ｎは、０〜６の整数であり；
Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３〜４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０個のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群より選択され；
前記Ｒ１〜Ｒ４のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アルキルオキシ基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリールアミン基、アルキルシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスファニル基、モノまたはジアリールホスフィニル基、およびアリールシリル基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０個のヘテロアリール基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールアミン基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３〜４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびＣ６〜Ｃ６０のアリールシリル基からなる群より選択された１種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なり；
Ａｒ１は、下記化学式５で表される置換基であり、前記Ａｒ１が複数の場合、これらは、互いに同一または異なり；
【化５】
2020525497.tif 000093
前記化学式５において、
＊は、結合がなされる部分を意味し；
Ｌ１およびＬ２は、それぞれ独立に、直接結合、Ｃ６〜Ｃ１８のアリーレン基、および核原子数５〜１８個のヘテロアリーレン基からなる群より選択され；
Ａｒ２は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３〜４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０個のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群より選択され；
前記Ｌ１およびＬ２のアリーレン基およびヘテロアリーレン基と、前記Ａｒ２のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アルキルオキシ基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリールアミン基、アルキルシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスファニル基、モノまたはジアリールホスフィニル基、およびアリールシリル基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０個のヘテロアリール基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールアミン基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３〜４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびＣ６〜Ｃ６０のアリールシリル基からなる群より選択された１種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なる。
【請求項２】
前記化合物は、下記化学式６〜１４のうちのいずれか１つで表される、請求項１に記載の化合物：
【化６】
2020525497.tif 000094
【化７】
2020525497.tif 000095
【化８】
2020525497.tif 000096
【化９】
2020525497.tif 000097
【化１０】
2020525497.tif 000098
【化１１】
2020525497.tif 000099
【化１２】
2020525497.tif 000100
【化１３】
2020525497.tif 000101
【化１４】
2020525497.tif 000102
前記化学式６〜１４において、
環Ａ、Ａｒ１およびＲ１〜Ｒ３それぞれは、請求項１で定義された通りである。
【請求項３】
前記Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、および核原子数５〜６０個のヘテロアリール基からなる群より選択され、
前記Ｒ１〜Ｒ４のアルキル基、アリール基、およびヘテロアリール基は、それぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、および核原子数５〜６０個のヘテロアリール基からなる群より選択された１種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なる、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
前記Ｌ１およびＬ２は、それぞれ独立に、直接結合であるか、下記化学式Ａ−１〜Ａ−７のうちのいずれか１つで表されるリンカーである、請求項１に記載の化合物：
【化１５】
2020525497.tif 000103
前記化学式Ａ−１〜Ａ−７において、
＊は、結合がなされる部分を意味し；
Ｚ１〜Ｚ８は、それぞれ独立に、ＮまたはＣ（Ｒ５）であり；
前記化学式Ａ−１におけるリンカーとして結合がなされるＺ１〜Ｚ６のうちのいずれか２つは、Ｃ（Ｒ５）であり、この時、前記Ｒ５は、不在であり；
前記化学式Ａ−４におけるリンカーとして結合がなされるＺ１〜Ｚ４のうちのいずれか１つ、およびＺ５〜Ｚ８のうちのいずれか１つは、Ｃ（Ｒ５）であり、この時、前記Ｒ５は、不在であり；
前記化学式Ａ−５におけるリンカーとして結合がなされるＺ１〜Ｚ４のうちのいずれか２つは、Ｃ（Ｒ５）であり、この時、前記Ｒ５は、不在であり；
Ｘ４およびＸ５は、それぞれ独立に、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒ６）、またはＣ（Ｒ７）（Ｒ８）であり；
Ｘ６は、ＮまたはＣ（Ｒ９）であり；
Ｒ５〜Ｒ９は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３〜４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０個のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群より選択されるか、隣接する基が結合して縮合環を形成し、前記Ｒ５〜Ｒ８それぞれが複数の場合、これらは、互いに同一または異なり；
前記Ｒ５〜Ｒ９のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アルキルオキシ基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリールアミン基、アルキルシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスファニル基、モノまたはジアリールホスフィニル基、およびアリールシリル基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０個のヘテロアリール基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールアミン基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３〜４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびＣ６〜Ｃ６０のアリールシリル基からなる群より選択された１種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なる。
【請求項５】
前記Ｌ１およびＬ２は、それぞれ独立に、直接結合であるか、下記化学式Ｂ−１〜Ｂ−１２のうちのいずれか１つで表されるリンカーである、請求項１に記載の化合物：
【化１６】
2020525497.tif 000104
前記化学式Ｂ−１〜Ｂ−１２において、
＊は、結合がなされる部分を意味し；
Ｒ６〜Ｒ９は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３〜４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０個のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群より選択され；
前記Ｒ６〜Ｒ９のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アルキルオキシ基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリールアミン基、アルキルシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスファニル基、モノまたはジアリールホスフィニル基、およびアリールシリル基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０個のヘテロアリール基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールアミン基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３〜４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびＣ６〜Ｃ６０のアリールシリル基からなる群より選択された１種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なる。
【請求項６】
前記Ａｒ２は、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、または核原子数５〜６０個のヘテロアリール基、アリールアミン基であり、
前記Ａｒ２のアリール基、ヘテロアリール基、アリールアミン基は、それぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールアミン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、および核原子数５〜６０個のヘテロアリール基からなる群より選択された１種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なる、請求項１に記載の化合物。
【請求項７】
前記Ａｒ２は、下記化学式１５で表される置換基である、請求項１に記載の化合物：
【化１７】
2020525497.tif 000105
前記化学式１５において、
＊は、結合がなされる部分を意味し；
Ｙ１〜Ｙ５は、それぞれ独立に、ＮまたはＣ（Ｒ１０）であり；
Ｒ１０は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３〜４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０個のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群より選択され、前記Ｒ１０が複数の場合、これらは、互いに同一または異なり；
前記Ｒ１０のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アルキルオキシ基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリールアミン基、アルキルシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスファニル基、モノまたはジアリールホスフィニル基、およびアリールシリル基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０個のヘテロアリール基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールアミン基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３〜４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびＣ６〜Ｃ６０のアリールシリル基からなる群より選択された１種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なる。
【請求項８】
前記化学式１５で表される置換基は、下記化学式１６で表される置換基である、請求項７に記載の化合物：
【化１８】
2020525497.tif 000106
前記化学式１６において、
＊は、結合がなされる部分を意味し；
Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３〜４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０個のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群より選択されるか、隣接する基と結合して縮合環を形成し；
前記Ｒ１１およびＲ１２のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アルキルオキシ基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリールアミン基、アルキルシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスファニル基、モノまたはジアリールホスフィニル基、およびアリールシリル基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０個のヘテロアリール基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールアミン基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３〜４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびＣ６〜Ｃ６０のアリールシリル基からなる群より選択された１種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なり；
Ｙ１、Ｙ３およびＹ５それぞれは、請求項７で定義された通りである。
【請求項９】
前記化学式１５で表される置換基は、下記化学式Ｃ−１〜Ｃ−５のうちのいずれか１つで表される置換基である、請求項７に記載の化合物：
【化１９】
2020525497.tif 000107
前記化学式Ｃ−１〜Ｃ−５において、
＊は、結合がなされる部分を意味し、
Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３〜４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０個のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群より選択されるか、隣接する基と結合して縮合環を形成し；
前記Ｒ１１およびＲ１２のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アルキルオキシ基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリールアミン基、アルキルシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスファニル基、モノまたはジアリールホスフィニル基、およびアリールシリル基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０個のヘテロアリール基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールアミン基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３〜４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびＣ６〜Ｃ６０のアリールシリル基からなる群より選択された１種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なる。
【請求項１０】
前記Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、および核原子数５〜６０個のヘテロアリール基からなる群より選択され、
前記Ｒ１１およびＲ１２のアルキル基、アリール基、およびヘテロアリール基は、それぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、および核原子数５〜６０個のヘテロアリール基からなる群より選択された１種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なる、請求項９に記載の化合物。
【請求項１１】
前記Ａｒ２は、下記化学式１７で表される置換基である、請求項１に記載の化合物：
【化２０】
2020525497.tif 000108
前記化学式１７において、
＊は、結合がなされる部分を意味し；
Ｒ１３およびＲ１４は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３〜４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０個のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群より選択されるか、隣接する基と結合して縮合環を形成し；
前記Ｒ１３およびＲ１４のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アルキルオキシ基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリールアミン基、アルキルシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスファニル基、モノまたはジアリールホスフィニル基、およびアリールシリル基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０個のヘテロアリール基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールアミン基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３〜４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびＣ６〜Ｃ６０のアリールシリル基からなる群より選択された１種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なる。
【請求項１２】
前記Ｒ１３およびＲ１４は、それぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、および核原子数５〜６０個のヘテロアリール基からなる群より選択され、
前記Ｒ１３およびＲ１４のアルキル基、アリール基、およびヘテロアリール基は、それぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、および核原子数５〜６０個のヘテロアリール基からなる群より選択された１種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なる、請求項１１に記載の化合物。
【請求項１３】
前記化合物は、以下の化合物からなる群より選択されることを特徴とする、請求項１に記載の化合物：
【化２１】
2020525497.tif 000109
【化２２】
2020525497.tif 000110
【化２３】
2020525497.tif 000111
【化２４】
2020525497.tif 000112
【化２５】
2020525497.tif 000113
【化２６】
2020525497.tif 000114
【化２７】
2020525497.tif 000115
【化２８】
2020525497.tif 000116
【化２９】
2020525497.tif 000117
【化３０】
2020525497.tif 000118
【化３１】
2020525497.tif 000119
【化３２】
2020525497.tif 000120
【化３３】
2020525497.tif 000121
【化３４】
2020525497.tif 000122
【化３５】
2020525497.tif 000123
【請求項１４】
（ｉ）陽極と、（ｉｉ）陰極と、（ｉｉｉ）前記陽極および陰極の間に介在した１層以上の有機物層とを含む有機電界発光素子であって、
前記１層以上の有機物層のうちの少なくとも１つは、請求項１に記載の化学式１で表される化合物を含むことを特徴とする有機電界発光素子。
【請求項１５】
前記有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、正孔輸送補助層、電子輸送層、電子輸送補助層、および発光層からなる群より選択される１つ以上の層を含む、請求項１４に記載の有機電界発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機電界発光素子用材料として使用可能な新規有機化合物およびこれを含む有機電界発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
１９５０年代におけるベルナノーズ（Ｂｅｒｎａｎｏｓｅ）による有機薄膜発光の観測を始点として、１９６５年、アントラセン単結晶を用いた青色電気発光につながる有機電界発光（ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔ、ＥＬ）素子に関する研究が行われ、１９８７年、タン（Ｔａｎｇ）によって正孔層と発光層の機能層に分けた積層構造の有機電界発光素子が提示された。この後、高効率、高寿命の有機電界発光素子を作るために、素子内にそれぞれの特徴的な有機物層を導入する形態で発展してきており、これに使用される特化した物質の開発につながった。
【０００３】
有機電界発光素子は、２つの電極の間に電圧をかけると、陽極からは正孔が有機物層に注入され、陰極からは電子が有機物層に注入される。注入された正孔と電子とが接した時、エキシトン（ｅｘｃｉｔｏｎ）が形成され、このエキシトンが基底状態に落ちる時、光を発する。この時、有機物層に使用される物質は、その機能によって、発光物質、正孔注入物質、正孔輸送物質、電子輸送物質、電子注入物質などに分類される。
【０００４】
発光物質は、発光色によって、青色、緑色、赤色発光物質と、より良い天然色を実現するための黄色および橙色発光物質に区分される。また、色純度の増加とエネルギー転移による発光効率を増加させるために、発光物質としてホスト／ドーパント系を使用することができる。
【０００５】
ドーパント物質は、有機物質を用いる蛍光ドーパントと、Ｉｒ、Ｐｔなどの重原子（ｈｅａｖｙ  ａｔｏｍｓ）が含まれた金属錯体化合物を用いる燐光ドーパントとに分けられる。この時、燐光材料の開発は、理論的に蛍光に比べて４倍まで発光効率を向上させることができるため、燐光ドーパントだけでなく、燐光ホスト材料に関する研究も多く進められている。
【０００６】
現在まで正孔注入層、正孔輸送層、正孔ブロック層、電子輸送層材料としては、ＮＰＢ、ＢＣＰ、Ａｌｑ３などが広く知られており、発光層材料としては、アントラセン誘導体が報告されている。特に、発光層材料のうち、効率向上の面でメリットがあるＦｉｒｐｉｃ、Ｉｒ（ｐｐｙ）３、（ａｃａｃ）Ｉｒ（ｂｔｐ）２などのようなＩｒを含む金属錯体化合物が青色（ｂｌｕｅ）、緑色（ｇｒｅｅｎ）、赤色（ｒｅｄ）の燐光ドーパント材料として使用されており、４，４−ジカルバゾリビフェニル（４，４−ｄｉｃａｒｂａｚｏｌｙｂｉｐｈｅｎｙｌ、ＣＢＰ）は燐光ホスト材料として使用されている。
【化１】
2020525497.tif 000003
【０００７】
しかし、従来の有機物層材料は、発光特性の面では有利な面があるが、ガラス転移温度が低くて熱的安定性が非常に良くないため、有機電界発光素子の寿命の面で満足できる水準になっていない。したがって、性能に優れた有機物層材料の開発が求められている。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明は、有機電界発光素子に適用可能であり、正孔、電子注入および輸送能、発光能などがいずれも優れた新規有機化合物を提供することを目的とする。
【０００９】
また、本発明は、前記新規有機化合物を含むことで、低い駆動電圧と高い発光効率を示し、寿命が向上する有機電界発光素子を提供することを他の目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
上記の目的を達成するために、本発明は、下記化学式１で表される化合物を提供する：
【化２】
2020525497.tif 000004
【００１１】
前記化学式１において、
Ｘ１は、Ｓ、Ｏ、Ｎ（Ｒ１）、およびＣ（Ｒ２）（Ｒ３）からなる群より選択され；
Ｘ２およびＸ３は、それぞれ独立に、ＮまたはＣ（Ａｒ１）であり、少なくとも１つは、Ｃ（Ａｒ１）であり；
環Ａは、下記化学式２〜４のうちのいずれか１つで表され；
【化３】
2020525497.tif 000005
【化４】
2020525497.tif 000006
【化５】
2020525497.tif 000007
前記化学式１〜４において、
点線は、縮合がなされる部分を意味し；
ｍは、０〜４の整数であり；
ｎは、０〜６の整数であり；
Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３〜４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０個のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群より選択され；
前記Ｒ１〜Ｒ４のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アルキルオキシ基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリールアミン基、アルキルシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスファニル基、モノまたはジアリールホスフィニル基、およびアリールシリル基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０個のヘテロアリール基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールアミン基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３〜４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびＣ６〜Ｃ６０のアリールシリル基からなる群より選択された１種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なり；
Ａｒ１は、下記化学式５で表される置換基であり、前記Ａｒ１が複数の場合、これらは、互いに同一または異なり；
【化６】
2020525497.tif 000008
前記化学式５において、
＊は、結合がなされる部分を意味し；
Ｌ１およびＬ２は、それぞれ独立に、直接結合、Ｃ６〜Ｃ１８のアリーレン基、および核原子数５〜１８個のヘテロアリーレン基からなる群より選択され；
Ａｒ２は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３〜４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０個のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群より選択され；
前記Ｌ１およびＬ２のアリーレン基およびヘテロアリーレン基と、前記Ａｒ２のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アルキルオキシ基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリールアミン基、アルキルシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスファニル基、モノまたはジアリールホスフィニル基、およびアリールシリル基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０個のヘテロアリール基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールアミン基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３〜４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびＣ６〜Ｃ６０のアリールシリル基からなる群より選択された１種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なる。
【００１２】
本発明は、陽極と、陰極と、前記陽極および陰極の間に介在した１層以上の有機物層とを含み、前記１層以上の有機物層のうちの少なくとも１つは、前記化学式１の化合物を含む有機電界発光素子を提供する。
【００１３】
本発明における「アルキル」は、炭素数１〜４０個の直鎖または側鎖の飽和炭化水素に由来する１価の置換基であり、その例としては、メチル、エチル、プロピル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ペンチル、ｉｓｏ−アミル、ヘキシルなどがあるが、これらに限定されない。
【００１４】
本発明における「アルケニル（ａｌｋｅｎｙｌ）」は、炭素−炭素の二重結合を１個以上有する、炭素数２〜４０個の直鎖または側鎖の不飽和炭化水素に由来する１価の置換基であり、その例としては、ビニル（ｖｉｎｙｌ）、アリル（ａｌｌｙｌ）、イソプロペニル（ｉｓｏｐｒｏｐｅｎｙｌ）、２−ブテニル（２−ｂｕｔｅｎｙｌ）などがあるが、これらに限定されない。
【００１５】
本発明における「アルキニル（ａｌｋｙｎｙｌ）」は、炭素−炭素の三重結合を１個以上有する、炭素数２〜４０個の直鎖または側鎖の不飽和炭化水素に由来する１価の置換基であり、その例としては、エチニル（ｅｔｈｙｎｙｌ）、２−プロピニル（２−ｐｒｏｐｙｎｙｌ）などがあるが、これらに限定されない。
【００１６】
本発明における「アリール」は、単環または２以上の環が組み合わされた、炭素数６〜６０個の芳香族炭化水素に由来する１価の置換基を意味する。また、２以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として炭素のみを含み（例えば、炭素数は８〜６０個であってもよい）、分子全体が非−芳香族性（ｎｏｎ−ａｒｏｍａｃｉｔｙ）を有する１価の置換基も含まれる。このようなアリールの例としては、フェニル、ナフチル、フェナントリル、アントリル、フルオレニルなどがあるが、これらに限定されない。本発明における「ヘテロアリール」は、核原子数５〜６０個のモノヘテロサイクリックまたはポリヘテロサイクリック芳香族炭化水素に由来する１価の置換基を意味する。この時、環のうちの１つ以上の炭素、好ましくは、１〜３個の炭素がＮ、Ｏ、Ｐ、Ｓ、およびＳｅの中から選択されたヘテロ原子で置換される。また、２以上の環が互いに単純付着（ｐｅｎｄａｎｔ）または縮合されており、環形成原子として、炭素以外にＮ、Ｏ、Ｐ、Ｓ、およびＳｅの中から選択されたヘテロ原子を含み、分子全体が非−芳香族性（ｎｏｎ−ａｒｏｍａｃｉｔｙ）を有する１価のグループも含むと解される。このようなヘテロアリールの例としては、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、トリアジニルのような６員モノサイクリック環；フェノキサチエニル（ｐｈｅｎｏｘａｔｈｉｅｎｙｌ）、インドリジニル（ｉｎｄｏｌｉｚｉｎｙｌ）、インドリル（ｉｎｄｏｌｙｌ）、プリニル（ｐｕｒｉｎｙｌ）、キノリル（ｑｕｉｎｏｌｙｌ）、ベンゾチアゾール（ｂｅｎｚｏｔｈｉａｚｏｌｅ）、カルバゾリル（ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）のようなポリサイクリック環；２−フラニル、Ｎ−イミダゾリル、２−イソキサゾリル、２−ピリジニル、２−ピリミジニルなどがあるが、これらに限定されない。
【００１７】
本発明における「アリールオキシ」は、ＲＯ−で表される１価の置換基であり、前記Ｒは、炭素数５〜６０個のアリールを意味する。このようなアリールオキシの例としては、フェニルオキシ、ナフチルオキシ、ジフェニルオキシなどがあるが、これらに限定されない。
【００１８】
本発明における「アルキルオキシ」は、Ｒ’Ｏ−で表される１価の置換基であり、前記Ｒ’は、１〜４０個のアルキルを意味し、直鎖（ｌｉｎｅａｒ）、側鎖（ｂｒａｎｃｈｅｄ）、またはサイクリック（ｃｙｃｌｉｃ）構造を含むと解する。このようなアルキルオキシの例としては、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、１−プロポキシ、ｔ−ブトキシ、ｎ−ブトキシ、ペントキシなどがあるが、これらに限定されない。
【００１９】
本発明における「アリールアミン」は、炭素数６〜６０個のアリールで置換されたアミンを意味する。
【００２０】
本発明における「シクロアルキル」は、炭素数３〜４０個のモノサイクリックまたはポリサイクリック非−芳香族炭化水素に由来する１価の置換基を意味する。このようなシクロアルキルの例としては、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ノルボルニル（ｎｏｒｂｏｒｎｙｌ）、アダマンチン（ａｄａｍａｎｔｉｎｅ）などがあるが、これらに限定されない。
【００２１】
本発明における「ヘテロシクロアルキル」は、核原子数３〜４０個の非−芳香族炭化水素に由来する１価の置換基を意味し、環のうちの１つ以上の炭素、好ましくは、１〜３個の炭素がＮ、Ｏ、Ｓ、またはＳｅのようなヘテロ原子で置換される。このようなヘテロシクロアルキルの例としては、モルホリン、ピペラジンなどがあるが、これらに限定されない。
【００２２】
本発明における「アルキルシリル」は、炭素数１〜４０個のアルキルで置換されたシリルであり、「アリールシリル」は、炭素数５〜６０個のアリールで置換されたシリルを意味する。
【００２３】
本発明における「縮合環」は、縮合脂肪族環、縮合芳香族環、縮合ヘテロ脂肪族環、縮合ヘテロ芳香族環、またはこれらの組み合わされた形態を意味する。
【発明の効果】
【００２４】
本発明の化合物は、熱的安定性、キャリア輸送能、発光能などに優れているため、有機電界発光素子の有機物層材料として有用に適用可能である。
【００２５】
また、本発明の化合物を有機物層に含む有機電界発光素子は、発光性能、駆動電圧、寿命、効率などの面が大きく向上して、フルカラーディスプレイパネルなどに効果的に適用可能である。
【図面の簡単な説明】
【００２６】
【図１】本発明の一実施形態に係る有機電界発光素子の断面図を示すものである。
【図２】本発明の一実施形態に係る有機電界発光素子の断面図を示すものである。
【発明を実施するための形態】
【００２７】
以下、本発明を詳細に説明する。
【００２８】
１．新規有機化合物
本発明の新規化合物は、下記化学式１で表されてもよい：
【化７】
2020525497.tif 000009
前記化学式１において、
Ｘ１は、Ｓ、Ｏ、Ｎ（Ｒ１）、およびＣ（Ｒ２）（Ｒ３）からなる群より選択され；
Ｘ２およびＸ３は、それぞれ独立に、ＮまたはＣ（Ａｒ１）であり、少なくとも１つは、Ｃ（Ａｒ１）であり；
環Ａは、下記化学式２〜４のうちのいずれか１つで表され；
【化８】
2020525497.tif 000010
【化９】
2020525497.tif 000011
【化１０】
2020525497.tif 000012
前記化学式１〜４において、
点線は、縮合がなされる部分を意味し；
ｍは、０〜４の整数であり；
ｎは、０〜６の整数であり；
Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３〜４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０個のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群より選択され；
前記Ｒ１〜Ｒ４のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アルキルオキシ基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリールアミン基、アルキルシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスファニル基、モノまたはジアリールホスフィニル基、およびアリールシリル基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０個のヘテロアリール基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールアミン基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３〜４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびＣ６〜Ｃ６０のアリールシリル基からなる群より選択された１種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なり；
Ａｒ１は、下記化学式５で表される置換基であり、前記Ａｒ１が複数の場合、これらは、互いに同一または異なり；
【化１１】
2020525497.tif 000013
前記化学式５において、
＊は、結合がなされる部分を意味し；
Ｌ１およびＬ２は、それぞれ独立に、直接結合、Ｃ６〜Ｃ１８のアリーレン基、および核原子数５〜１８個のヘテロアリーレン基からなる群より選択され；
Ａｒ２は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３〜４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０個のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群より選択され；
前記Ｌ１およびＬ２のアリーレン基およびヘテロアリーレン基と、前記Ａｒ２のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アルキルオキシ基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリールアミン基、アルキルシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスファニル基、モノまたはジアリールホスフィニル基、およびアリールシリル基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０個のヘテロアリール基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールアミン基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３〜４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびＣ６〜Ｃ６０のアリールシリル基からなる群より選択された１種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なる。
【００２９】
より具体的には、本発明の化学式１で表される化合物は、インドール、インダゾール、インデン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、トリアゾロなどのような５員芳香族環または５員芳香族ヘテロにＥＷＧが結合するもので、この時、カルバゾールと類似のエネルギー準位を有するため、ドーパントのエネルギー準位に比べて高く調節できて、ホスト物質として適用可能である。特に、ベンゾフラン、ベンゾチオフェンのモイエティは、電子が豊富で有機電界発光素子の電子輸送層材料への使用時に移動性が速くなるので、発光効率の上昇と駆動電圧の減少を期待することができる。また、本発明の前記５員芳香族環または５員芳香族ヘテロ環は、分子量が既存の化合物より少ないため、蒸着時の蒸着温度が他の材料より相対的に低い温度で蒸着可能なため、工程性が良く、熱安定性が向上できる。
【００３０】
したがって、本発明の化学式１で表される化合物は、有機電界発光素子の有機物層材料、好ましくは、発光層材料（緑色の燐光ホスト材料）、電子輸送層／注入層材料、発光補助層材料、電子輸送補助層材料、さらに好ましくは、発光層材料、電子輸送層材料、電子輸送補助層材料として使用できる。また、前記化学式１の化合物を含む有機電界発光素子は、性能および寿命特性が大きく向上し、このような有機電界発光素子が適用されたフルカラー有機発光パネルも性能が極大化できる。
【００３１】
本発明の好ましい一実施形態によれば、前記化合物は、下記化学式６〜１４のうちのいずれか１つで表されてもよい：
【化１２】
2020525497.tif 000014
【化１３】
2020525497.tif 000015
【化１４】
2020525497.tif 000016
【化１５】
2020525497.tif 000017
【化１６】
2020525497.tif 000018
【化１７】
2020525497.tif 000019
【化１８】
2020525497.tif 000020
【化１９】
2020525497.tif 000021
【化２０】
2020525497.tif 000022
前記化学式６〜１４において、
環Ａ、Ａｒ１およびＲ１〜Ｒ３それぞれは、化学式１で定義された通りである。
【００３２】
本発明の好ましい一実施形態によれば、前記化合物は、前記化学式６〜８のうちのいずれか１つで表されるものが、低い駆動電圧および高い発光効率の確保に好ましく、より好ましくは、前記化学式６または７で表されてもよいし、さらに好ましくは、前記化学式８または１０で表されてもよい。
【００３３】
本発明の好ましい一実施形態によれば、前記Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、および核原子数５〜６０個のヘテロアリール基からなる群より選択され、
前記Ｒ１〜Ｒ４のアルキル基、アリール基、およびヘテロアリール基は、それぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、および核原子数５〜６０個のヘテロアリール基からなる群より選択された１種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なっていてもよい。
【００３４】
本発明の好ましい一実施形態によれば、前記Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立に、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフタレニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、フルオレニル基、スピロフルオレニル基、およびジベンゾジオキシニル基からなる群より選択され、
前記Ｒ１〜Ｒ４は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフタレニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、フルオレニル基、スピロフルオレニル基、およびジベンゾジオキシニル基は、それぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールアミン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、および核原子数５〜６０個のヘテロアリール基からなる群より選択された１種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なっていてもよい。
【００３５】
本発明の好ましい一実施形態によれば、前記Ｌ１およびＬ２は、それぞれ独立に、直接結合であるか、下記化学式Ａ−１〜Ａ−７のうちのいずれか１つで表されるリンカーであることが好ましいが、これに制限されることはない：
【化２１】
2020525497.tif 000023
前記化学式Ａ−１〜Ａ−７において、
＊は、結合がなされる部分を意味し；
Ｚ１〜Ｚ８は、それぞれ独立に、ＮまたはＣ（Ｒ５）であり；
前記化学式Ａ−１におけるリンカーとして結合がなされるＺ１〜Ｚ６のうちのいずれか２つは、Ｃ（Ｒ５）であり、この時、前記Ｒ５は、不在であり；
前記化学式Ａ−４におけるリンカーとして結合がなされるＺ１〜Ｚ４のうちのいずれか１つ、およびＺ５〜Ｚ８のうちのいずれか１つは、Ｃ（Ｒ５）であり、この時、前記Ｒ５は、不在であり；
前記化学式Ａ−５におけるリンカーとして結合がなされるＺ１〜Ｚ４のうちのいずれか２つは、Ｃ（Ｒ５）であり、この時、前記Ｒ５は、不在であり；
Ｘ４およびＸ５は、それぞれ独立に、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒ６）、またはＣ（Ｒ７）（Ｒ８）であり；
Ｘ６は、ＮまたはＣ（Ｒ９）であり；
Ｒ５〜Ｒ９は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３〜４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０個のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群より選択されるか、隣接する基が結合して縮合環を形成し、前記Ｒ５〜Ｒ８それぞれが複数の場合、これらは、互いに同一または異なり；
前記Ｒ５〜Ｒ９のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アルキルオキシ基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリールアミン基、アルキルシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスファニル基、モノまたはジアリールホスフィニル基、およびアリールシリル基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０個のヘテロアリール基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールアミン基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３〜４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびＣ６〜Ｃ６０のアリールシリル基からなる群より選択された１種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なる。
【００３６】
本発明の好ましい一実施形態によれば、前記Ｌ１およびＬ２は、それぞれ独立に、直接結合であるか、下記化学式Ｂ−１〜Ｂ−１２のうちのいずれか１つで表されるリンカーであることが好ましいが、これに制限されることはない：
【化２２】
2020525497.tif 000024
前記化学式Ｂ−１〜Ｂ−１２において、
＊は、結合がなされる部分を意味し；
Ｒ６〜Ｒ９は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３〜４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０個のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群より選択され；
前記Ｒ６〜Ｒ９のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アルキルオキシ基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリールアミン基、アルキルシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスファニル基、モノまたはジアリールホスフィニル基、およびアリールシリル基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０個のヘテロアリール基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールアミン基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３〜４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびＣ６〜Ｃ６０のアリールシリル基からなる群より選択された１種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なる。
【００３７】
本発明の好ましい一実施形態によれば、前記化学式Ｂ−１〜Ｂ−１２において、前記Ｒ６〜Ｒ９は、それぞれ独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、および核原子数５〜６０個のヘテロアリール基からなる群より選択され；
前記Ｒ６〜Ｒ９のアルキル基、アリール基、およびヘテロアリール基は、それぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、および核原子数５〜６０個のヘテロアリール基からなる群より選択された１種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なる。
【００３８】
本発明の好ましい一実施形態によれば、前記Ｌ１およびＬ２は、それぞれ独立に、直接結合であるか、前記化学式Ｂ−１〜Ｂ−３およびＢ−７〜Ｂ−１２からなる群より選択されたリンカーであってもよい。
【００３９】
本発明の好ましい一実施形態によれば、前記Ａｒ２は、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、または核原子数５〜６０個のヘテロアリール基、アリールアミン基であり、
前記Ａｒ２のアリール基、ヘテロアリール基、アリールアミン基は、それぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールアミン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、および核原子数５〜６０個のヘテロアリール基からなる群より選択された１種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なっていてもよい。
【００４０】
本発明の好ましい一実施形態によれば、前記Ａｒ２は、下記化学式１５で表される置換基であってもよい：
【化２３】
2020525497.tif 000025
前記化学式１５において、
＊は、結合がなされる部分を意味し；
Ｙ１〜Ｙ５は、それぞれ独立に、ＮまたはＣ（Ｒ１０）であり；
Ｒ１０は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３〜４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０個のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群より選択され、前記Ｒ１０が複数の場合、これらは、互いに同一または異なり；
前記Ｒ１０のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アルキルオキシ基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリールアミン基、アルキルシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスファニル基、モノまたはジアリールホスフィニル基、およびアリールシリル基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０個のヘテロアリール基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールアミン基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３〜４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびＣ６〜Ｃ６０のアリールシリル基からなる群より選択された１種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なる。
【００４１】
本発明の好ましい一実施形態によれば、前記化学式１５で表される置換基は、下記化学式１６で表される置換基であってもよい：
【化２４】
2020525497.tif 000026
前記化学式１６において、
＊は、結合がなされる部分を意味し；
Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３〜４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０個のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群より選択されるか、隣接する基と結合して縮合環を形成し；
前記Ｒ１１およびＲ１２のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アルキルオキシ基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリールアミン基、アルキルシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスファニル基、モノまたはジアリールホスフィニル基、およびアリールシリル基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０個のヘテロアリール基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールアミン基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３〜４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびＣ６〜Ｃ６０のアリールシリル基からなる群より選択された１種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なり；
Ｙ１、Ｙ３およびＹ５それぞれは、前記化学式１５で定義された通りである。
【００４２】
本発明の好ましい一実施形態によれば、前記化学式１５で表される置換基は、下記化学式Ｃ−１〜Ｃ−５のうちのいずれか１つで表される置換基であってもよい：
【化２５】
2020525497.tif 000027
前記化学式Ｃ−１〜Ｃ−５において、
＊は、結合がなされる部分を意味し、
Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３〜４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０個のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群より選択されるか、隣接する基と結合して縮合環を形成し；
前記Ｒ１１およびＲ１２のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アルキルオキシ基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリールアミン基、アルキルシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスファニル基、モノまたはジアリールホスフィニル基、およびアリールシリル基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０個のヘテロアリール基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールアミン基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３〜４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびＣ６〜Ｃ６０のアリールシリル基からなる群より選択された１種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なる。
【００４３】
本発明の好ましい一実施形態によれば、前記Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、および核原子数５〜６０個のヘテロアリール基からなる群より選択され、
前記Ｒ１１およびＲ１２のアルキル基、アリール基、およびヘテロアリール基は、それぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、および核原子数５〜６０個のヘテロアリール基からなる群より選択された１種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なる。
【００４４】
本発明の好ましい一実施形態によれば、前記Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立に、フェニル基、ビフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ジベンゾフラニル基、カルバゾリル基、フルオレニル基、およびジベンゾチオフェニル基からなる群より選択され、
前記Ｒ１１およびＲ１２のフェニル基、ビフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ジベンゾフラニル基、カルバゾリル基、フルオレニル基、およびジベンゾチオフェニル基は、それぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、および核原子数５〜６０個のヘテロアリール基からなる群より選択された１種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なる。
【００４５】
本発明の好ましい一実施形態によれば、前記Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立に、フェニル基、ビフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ジベンゾフラニル基、カルバゾリル基、フルオレニル基、およびジベンゾチオフェニル基からなる群より選択され、
前記Ｒ１１およびＲ１２のフェニル基、ビフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ジベンゾフラニル基、カルバゾリル基、フルオレニル基、およびジベンゾチオフェニル基は、それぞれ独立に、メチル基、エチル基、プロパニル基、ブチル基、フェニル基、ビフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ジベンゾフラニル基、カルバゾリル基、フルオレニル基、およびジベンゾチオフェニル基からなる群より選択された１種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なる。
【００４６】
本発明の好ましい一実施形態によれば、前記Ａｒ２は、下記化学式１７で表される置換基であってもよい：
【化２６】
2020525497.tif 000028
前記化学式１７において、
＊は、結合がなされる部分を意味し；
Ｒ１３およびＲ１４は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３〜４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０個のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群より選択されるか、隣接する基と結合して縮合環を形成し；
前記Ｒ１３およびＲ１４のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アルキルオキシ基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリールアミン基、アルキルシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスファニル基、モノまたはジアリールホスフィニル基、およびアリールシリル基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０個のヘテロアリール基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールアミン基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３〜４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびＣ６〜Ｃ６０のアリールシリル基からなる群より選択された１種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なる。
【００４７】
本発明の好ましい一実施形態によれば、前記Ｒ１３およびＲ１４は、それぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、および核原子数５〜６０個のヘテロアリール基からなる群より選択され、
前記Ｒ１３およびＲ１４のアルキル基、アリール基、およびヘテロアリール基は、それぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、および核原子数５〜６０個のヘテロアリール基からなる群より選択された１種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なる。
【００４８】
本発明の好ましい一実施形態によれば、前記Ｒ１３およびＲ１４は、それぞれ独立に、フェニル基、ビフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ジベンゾフラニル基、カルバゾリル基、フルオレニル基、およびジベンゾチオフェニル基からなる群より選択され、
【００４９】
前記Ｒ１３およびＲ１４のフェニル基、ビフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ジベンゾフラニル基、カルバゾリル基、フルオレニル基、およびジベンゾチオフェニル基は、それぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、および核原子数５〜６０個のヘテロアリール基からなる群より選択された１種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なる。
【００５０】
本発明の好ましい一実施形態によれば、前記Ｒ１３およびＲ１４は、それぞれ独立に、フェニル基、ビフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ジベンゾフラニル基、カルバゾリル基、フルオレニル基、およびジベンゾチオフェニル基からなる群より選択され、
前記Ｒ１３およびＲ１４のフェニル基、ビフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ジベンゾフラニル基、カルバゾリル基、フルオレニル基、およびジベンゾチオフェニル基は、それぞれ独立に、メチル基、エチル基、プロパニル基、ブチル基、フェニル基、ビフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ジベンゾフラニル基、カルバゾリル基、フルオレニル基、およびジベンゾチオフェニル基からなる群より選択された１種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なる。
【００５１】
本発明の化学式１で表される化合物は、下記の化合物で表してもよいが、これに限定されるものではない：
【化２７】
2020525497.tif 000029
【化２８】
2020525497.tif 000030
【化２９】
2020525497.tif 000031
【化３０】
2020525497.tif 000032
【化３１】
2020525497.tif 000033
【化３２】
2020525497.tif 000034
【化３３】
2020525497.tif 000035
【化３４】
2020525497.tif 000036
【化３５】
2020525497.tif 000037
【化３６】
2020525497.tif 000038
【化３７】
2020525497.tif 000039
【化３８】
2020525497.tif 000040
【化３９】
2020525497.tif 000041
【化４０】
2020525497.tif 000042
【化４１】
2020525497.tif 000043
【００５２】
本発明の化学式１の化合物は、一般的な合成方法により合成される（Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．，６０：３１３（１９６０）；Ｊ．Ｃｈｅｍ．ＳＯＣ．４４８２（１９５５）；Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．９５：２４５７（１９９５）等参照）。本発明の化合物に関する詳細な合成過程は、後述する合成例で具体的に記述する。
【００５３】
１．有機電界発光素子
一方、本発明の他の態様は、上記の本発明に係る化学式１で表される化合物を含む有機電界発光素子（有機ＥＬ素子）に関する。
【００５４】
具体的には、本発明は、陽極（ａｎｏｄｅ）と、陰極（ｃａｔｈｏｄｅ）と、前記陽極および陰極の間に介在した１層以上の有機物層とを含む有機電界発光素子であって、前記１層以上の有機物層のうちの少なくとも１つは、前記化学式１で表される化合物を含む。この時、前記化合物は、単独または２以上混合して使用できる。
【００５５】
前記１層以上の有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、発光補助層、寿命改善層、電子輸送層、電子輸送補助層、および電子注入層のうちのいずれか１つ以上であってもよく、これらの少なくとも１つの有機物層が前記化学式１で表される化合物を含むことができる。
【００５６】
前述した本発明に係る有機電界発光素子の構造は特に限定されないが、一つの例示として、図１を参照すれば、例えば、互いに対向する陽極１０および陰極２０と、前記陽極１０および陰極２０の間に位置する有機層３０とを含む。ここで、前記有機層３０は、正孔輸送層３１、発光層３２、および電子輸送層３４を含むことができる。また、前記正孔輸送層３１および発光層３２の間には正孔輸送補助層３３を含むことができ、前記電子輸送層３４および発光層３２の間には電子輸送補助層３５を含むことができる。
【００５７】
本発明の他の例示として、図２を参照すれば、前記有機層３０は、正孔輸送層３１と陽極１０との間に正孔注入層３７をさらに含んでもよいし、電子輸送層３４と陰極２０との間には電子注入層３６を追加的にさらに含んでもよい。
【００５８】
本発明において、前記正孔輸送層３１および陽極１０の間に積層される正孔注入層３７は、陽極に使用されるＩＴＯと、正孔輸送層３１に使用される有機物質との間の界面特性を改善するだけでなく、その表面が平坦でないＩＴＯの上部に塗布され、ＩＴＯの表面を滑らかにする機能をする層であり、当技術分野で通常用いられるものであれば特別な制限なく使用可能であり、例えば、アミン化合物を使用することができるが、これに限定されるものではない。
【００５９】
また、前記電子注入層３６は、電子輸送層の上部に積層され、陰極からの電子注入を容易にして、窮極的に電力効率を改善させる機能を行う層であり、当技術分野で通常用いられるものであれば特別な制限なく使用可能であり、例えば、ＬｉＦ、Ｌｉｑ、ＮａＣｌ、ＣｓＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＯなどの物質を用いることができる。
【００６０】
さらに、本発明において、図には示さないものの、前記正孔輸送補助層３３および発光層３２の間に発光補助層をさらに含んでもよい。前記発光補助層は、発光層３２に正孔を輸送する役割を果たしつつ、有機層３０の厚さを調整する役割を果たすことができる。前記発光補助層は、正孔輸送物質を含むことができ、正孔輸送層３１と同一の物質で作られる。
【００６１】
また、本発明において、図には示さないものの、前記電子輸送補助層３５および発光層３２の間に寿命改善層をさらに含んでもよい。前記発光層３２へ有機発光素子内でイオン化ポテンシャルレベルに沿って移動する正孔が、寿命改善層の高いエネルギー障壁に遮られて電子輸送層へ拡散、または移動することができず、結果として正孔を発光層に制限させる機能をする。このように正孔を発光層に制限させる機能は、還元によって電子を移動させる電子輸送層へ正孔が拡散するのを防止して、酸化による不可逆的分解反応による寿命低下現象を抑制して、有機発光素子の寿命改善に寄与することができる。
【００６２】
本発明において、前記化学式１で表される化合物は、インドール、インダゾール、インデン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、トリアゾロなどのような５員芳香族環または５員芳香族ヘテロにＥＷＧが結合するもので、この時、カルバゾールと類似のエネルギー準位を有するため、ドーパントのエネルギー準位に比べて高く調節できて、ホスト物質として適用可能である。特に、ベンゾフランおよびベンゾチオフェンのモイエティは、電子が豊富で、有機電界発光素子の電子輸送層材料への使用時に移動性が速くなるので、発光効率の上昇と駆動電圧の減少を期待することができる。また、本発明の前記５員芳香族環または５員芳香族ヘテロ環は、分子量が既存の化合物より少ないため、蒸着時の蒸着温度が他の材料より相対的に低い温度で蒸着可能なため、工程性が良く、熱安定性が向上できる。
【００６３】
したがって、本発明の化学式１で表される化合物は、有機電界発光素子の有機物層である正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、および電子注入層のうちのいずれか１つの材料として使用できるが、好ましくは、発光層、電子輸送層、および電子輸送層に追加的に積層される電子輸送補助層のうちのいずれか１つの材料、より好ましくは、電子輸送層、または電子輸送補助層の材料として使用できる。
【００６４】
また、本発明に係る化合物を発光層材料として用いる場合、具体的には、前記化学式１で表される化合物を発光層の燐光ホスト、蛍光ホスト、またはドーパント材料として使用することができ、好ましくは、燐光ホスト（青色、緑色、および／または赤色の燐光ホスト材料）として使用することができる。
【００６５】
さらに、本発明において、前記有機電界発光素子は、上記のように、陽極、１層以上の有機物層、および陰極が順次に積層されるだけでなく、電極と有機物層との界面に絶縁層または接着層を追加的に含んでもよい。
【００６６】
本発明の有機電界発光素子は、前記有機物層のうちの少なくとも１つ以上（例えば、電子輸送補助層）が前記化学式１で表される化合物を含むように形成することを除けば、当技術分野で知られている材料および方法を利用して他の有機物層および電極を形成して製造できる。
【００６７】
前記有機物層は、真空蒸着法や溶液塗布法によって形成される。前記溶液塗布法の例としては、スピンコーティング、ディップコーティング、ドクターブレーディング、インクジェットプリンティング、または熱転写法などがあるが、これらに限定されない。
【００６８】
本発明で使用可能な基板としては特に限定されず、シリコンウエハ、石英、ガラス板、金属板、プラスチックフィルム、およびシートなどが使用できる。
【００６９】
また、陽極物質としては、例えば、正孔注入が円滑となるように仕事関数の高い導電体で作られ、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属、またはこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）のような金属酸化物；ＺｎＯ：ＡｌまたはＳｎＯ２：Ｓｂのような金属と酸化物との組み合わせ；ポリチオフェン、ポリ（３−メチルチオフェン）、ポリ［３，４−（エチレン−１，２−ジオキシ）チオフェン］（ＰＥＤＴ）、ポリピロール、またはポリアニリンのような導電性高分子；およびカーボンブラックなどがあるが、これらに限定されない。
【００７０】
また、陰極物質としては、例えば、電子注入が円滑となるように仕事関数の低い導電体で作られ、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタン、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズ、または鉛のような金属、またはこれらの合金；およびＬｉＦ／ＡｌまたはＬｉＯ２／Ａｌのような多層構造の物質などがあるが、これらに限定されない。
【実施例】
【００７１】
以下、本発明を実施例を通じて詳細に説明する。ただし、下記の実施例は本発明を例示するものに過ぎず、本発明が下記の実施例によって限定されるものではない。
【００７２】
［準備例１］Ａ１の合成
【化４２】
2020525497.tif 000044
窒素気流下、３−（３−ブロモフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インダゾール８．５ｇ（２４．４ｍｍｏｌ）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）７．４ｇ（２９．２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２  ０．６ｇ（０．７ｍｍｏｌ）、ＫＯＡｃ７．２ｇ（７３．１ｍｍｏｌ）、および１，４−ジオキサン（２００ｍｌ）を混合し、１３０℃で６時間撹拌した。反応終了後、エチルアセテートで抽出した後、ＭｇＳＯ４で水分を除去し、カラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物のＡ１（６．８ｇ、１７．１ｍｍｏｌ、収率７０％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：３９６．３ｇ／ｍｏｌ、測定値：３９６ｇ／ｍｏｌ）
１Ｈ−ＮＭＲ：δ１．２５（ｓ，１２Ｈ），７．４５〜７．５５（ｍ，８Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），７．８４〜９２（ｍ，４Ｈ）
【００７３】
［準備例２］Ａ２の合成
【化４３】
2020525497.tif 000045
窒素気流下、３−（３−ブロモフェニル）−１−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−インダゾール８．５ｇ（２４．４ｍｍｏｌ）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）７．４ｇ（２９．２ｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２  ０．６ｇ（０．７ｍｍｏｌ）、ＫＯＡｃ７．２ｇ（７３．１ｍｍｏｌ）、および１，４−ジオキサン（２００ｍｌ）を混合し、１３０℃で６時間撹拌した。反応終了後、エチルアセテートで抽出した後、ＭｇＳＯ４で水分を除去し、カラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物のＡ３（７．３ｇ、１８．３ｍｍｏｌ、収率７５％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：３９７．３ｇ／ｍｏｌ、測定値：３９７ｇ／ｍｏｌ）
１Ｈ−ＮＭＲ：δ１．２５（ｓ，１２Ｈ），７．４５〜７．５５（ｍ，５Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），７．８４〜９２（ｍ，４Ｈ），８．１１〜１２（ｄ，２Ｈ）
【００７４】
［準備例３］Ａ３の合成
【化４４】
2020525497.tif 000046
窒素気流下、３−（３−ブロモフェニル）−１，５−ジフェニル−１Ｈ−インダゾール１０．４ｇ（２４．４ｍｍｏｌ）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）７．４ｇ（２９．２ｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２  ０．６ｇ（０．７ｍｍｏｌ）、ＫＯＡｃ７．２ｇ（７３．１ｍｍｏｌ）、および１，４−ジオキサン（２００ｍｌ）を混合し、１３０℃で６時間撹拌した。反応終了後、エチルアセテートで抽出した後、ＭｇＳＯ４で水分を除去し、カラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物のＡ３（８．６ｇ、１８．３ｍｍｏｌ、収率７５％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４７２．４ｇ／ｍｏｌ、測定値：４７２ｇ／ｍｏｌ）
１Ｈ−ＮＭＲ：δ１．２５（ｓ，１２Ｈ），７．４４〜７．５９（ｍ，１４Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），８．２３〜２５（ｄ，２Ｈ）
【００７５】
［準備例４］Ａ４の合成
【化４５】
2020525497.tif 000047
窒素気流下、１−（３−ブロモフェニル）−３−フェニル−３Ｈ−ベンゾ［ｅ］インダゾール９．７ｇ（２４．４ｍｍｏｌ）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）７．４ｇ（２９．２ｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２  ０．６ｇ（０．７ｍｍｏｌ）、ＫＯＡｃ７．２ｇ（７３．１ｍｍｏｌ）、および１，４−ジオキサン（２００ｍｌ）を混合し、１３０℃で６時間撹拌した。反応終了後、エチルアセテートで抽出した後、ＭｇＳＯ４で水分を除去し、カラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物のＡ４（７．６ｇ、１７．１ｍｍｏｌ、収率７０％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４４６．４ｇ／ｍｏｌ、測定値：４４６ｇ／ｍｏｌ）
１Ｈ−ＮＭＲ：δ１．２５（ｓ，１２Ｈ），７．４５〜７．５５（ｍ，１０Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），７．８１〜９９（ｍ，４Ｈ）
【００７６】
［準備例５］Ａ５の合成
【化４６】
2020525497.tif 000048
窒素気流下、１−（３−ブロモフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−３Ｈ−ベンゾ［ｅ］インダゾール９．８ｇ（２４．４ｍｍｏｌ）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）７．４ｇ（２９．２ｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２  ０．６ｇ（０．７ｍｍｏｌ）、ＫＯＡｃ７．２ｇ（７３．１ｍｍｏｌ）、および１，４−ジオキサン（２００ｍｌ）を混合し、１３０℃で６時間撹拌した。反応終了後、エチルアセテートで抽出した後、ＭｇＳＯ４で水分を除去し、カラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物のＡ５（７．６ｇ、１７．１ｍｍｏｌ、収率７０％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４４７．４ｇ／ｍｏｌ、測定値：４４７ｇ／ｍｏｌ）
１Ｈ−ＮＭＲ：δ１．２５（ｓ，１２Ｈ），７．４５〜７．５５（ｍ，９Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），７．８１〜９９（ｍ，２Ｈ），８．２１〜２３（ｄ，２Ｈ）
【００７７】
［準備例６］Ａ６の合成
【化４７】
2020525497.tif 000049
窒素気流下、３−（３−ブロモフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｆ］インダゾール９．７ｇ（２４．４ｍｍｏｌ）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）７．４ｇ（２９．２ｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２  ０．６ｇ（０．７ｍｍｏｌ）、ＫＯＡｃ７．２ｇ（７３．１ｍｍｏｌ）、および１，４−ジオキサン（２００ｍｌ）を混合し、１３０℃で６時間撹拌した。反応終了後、エチルアセテートで抽出した後、ＭｇＳＯ４で水分を除去し、カラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物のＡ６（７．６ｇ、１７．１ｍｍｏｌ、収率７０％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４４６．４ｇ／ｍｏｌ、測定値：４４６ｇ／ｍｏｌ）
１Ｈ−ＮＭＲ：δ１．２５（ｓ，１２Ｈ），７．４５〜７．５５（ｍ，１０Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．７８（ｓ，１Ｈ），７．８１〜８６（ｍ，２Ｈ）
【００７８】
［準備例７］Ａ７の合成
【化４８】
2020525497.tif 000050
窒素気流下、３−（３−ブロモフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｇ］インダゾール９．７ｇ（２４．４ｍｍｏｌ）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）７．４ｇ（２９．２ｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２  ０．６ｇ（０．７ｍｍｏｌ）、ＫＯＡｃ７．２ｇ（７３．１ｍｍｏｌ）、および１，４−ジオキサン（２００ｍｌ）を混合し、１３０℃で６時間撹拌した。反応終了後、エチルアセテートで抽出した後、ＭｇＳＯ４で水分を除去し、カラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物のＡ７（７．６ｇ、１７．１ｍｍｏｌ、収率７０％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４４６．３６ｇ／ｍｏｌ、測定値：４４６ｇ／ｍｏｌ）
１Ｈ−ＮＭＲ：δ１．２５（ｓ，１２Ｈ），７．４５〜７．５４（ｍ，１０Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），７．８１〜８８（ｍ，４Ｈ）
【００７９】
［準備例８］Ａ８の合成
【化４９】
2020525497.tif 000051
窒素気流下、３−（３−ブロモフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドール８．５ｇ（２４．４ｍｍｏｌ）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）７．４ｇ（２９．２ｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２  ０．６ｇ（０．７ｍｍｏｌ）、ＫＯＡｃ７．２ｇ（７３．１ｍｍｏｌ）、および１，４−ジオキサン（２００ｍｌ）を混合し、１３０℃で６時間撹拌した。反応終了後、エチルアセテートで抽出した後、ＭｇＳＯ４で水分を除去し、カラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物のＡ８（６．７ｇ、１７．１ｍｍｏｌ、収率７０％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：３９５．３ｇ／ｍｏｌ、測定値：３９５ｇ／ｍｏｌ）
１Ｈ−ＮＭＲ：δ１．２５（ｓ，１２Ｈ），７．４３〜７．５５（ｍ，９Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），７．８４〜９２（ｍ，４Ｈ）
【００８０】
［準備例９］Ａ９の合成
【化５０】
2020525497.tif 000052
【００８１】
窒素気流下、３−（３−ブロモフェニル）−１−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−インドール８．５ｇ（２４．４ｍｍｏｌ）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）７．４ｇ（２９．２ｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２  ０．６ｇ（０．７ｍｍｏｌ）、ＫＯＡｃ７．２ｇ（７３．１ｍｍｏｌ）、および１，４−ジオキサン（２００ｍｌ）を混合し、１３０℃で６時間撹拌した。反応終了後、エチルアセテートで抽出した後、ＭｇＳＯ４で水分を除去し、カラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物のＡ８（６．８ｇ、１７．１ｍｍｏｌ、収率７０％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：３９６．３ｇ／ｍｏｌ、測定値：３９６ｇ／ｍｏｌ）
１Ｈ−ＮＭＲ：δ１．２５（ｓ，１２Ｈ），７．４１〜７．５５（ｍ，６Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），７．８４〜９２（ｍ，４Ｈ），８．１１〜１２（ｄ，２Ｈ）
【００８２】
［準備例１０］Ａ１０の合成
【化５１】
2020525497.tif 000053
窒素気流下、３−（３−ブロモフェニル）−１，５−ジフェニル−１Ｈ−インドール１０．３ｇ（２４．４ｍｍｏｌ）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）７．４ｇ（２９．２ｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２  ０．６ｇ（０．７ｍｍｏｌ）、ＫＯＡｃ７．２ｇ（７３．１ｍｍｏｌ）、および１，４−ジオキサン（２００ｍｌ）を混合し、１３０℃で６時間撹拌した。反応終了後、エチルアセテートで抽出した後、ＭｇＳＯ４で水分を除去し、カラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物のＡ１０（８．６ｇ、１８．３ｍｍｏｌ、収率７５％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４７１．４ｇ／ｍｏｌ、測定値：４７１ｇ／ｍｏｌ）
１Ｈ−ＮＭＲ：δ１．２５（ｓ，１２Ｈ），７．４１〜７．６０（ｍ，１５Ｈ），７．６３（ｓ，１Ｈ），８．２３〜２５（ｄ，２Ｈ）
【００８３】
［準備例１１］Ａ１１の合成
【化５２】
2020525497.tif 000054
窒素気流下、１−（３−ブロモフェニル）−３−フェニル−３Ｈ−ベンゾ［ｅ］インドール９．７ｇ（２４．４ｍｍｏｌ）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）７．４ｇ（２９．２ｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２  ０．６ｇ（０．７ｍｍｏｌ）、ＫＯＡｃ７．２ｇ（７３．１ｍｍｏｌ）、および１，４−ジオキサン（２００ｍｌ）を混合し、１３０℃で６時間撹拌した。反応終了後、エチルアセテートで抽出した後、ＭｇＳＯ４で水分を除去し、カラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物のＡ１１（７．６ｇ、１７．１ｍｍｏｌ、収率７０％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４４５．４ｇ／ｍｏｌ、測定値：４４５ｇ／ｍｏｌ）
１Ｈ−ＮＭＲ：δ１．２５（ｓ，１２Ｈ），７．４１〜７．５５（ｍ，１１Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），７．８１〜９９（ｍ，４Ｈ）
【００８４】
［準備例１２］Ａ１２の合成
【化５３】
2020525497.tif 000055
窒素気流下、１−（３−ブロモフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−３Ｈ−ベンゾ［ｅ］インダゾール９．７ｇ（２４．４ｍｍｏｌ）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）７．４ｇ（２９．２ｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２  ０．６ｇ（０．７ｍｍｏｌ）、ＫＯＡｃ７．２ｇ（７３．１ｍｍｏｌ）、および１，４−ジオキサン（２００ｍｌ）を混合し、１３０℃で６時間撹拌した。反応終了後、エチルアセテートで抽出した後、ＭｇＳＯ４で水分を除去し、カラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物のＡ１２（７．６ｇ、１７．１ｍｍｏｌ、収率７０％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４４６．４ｇ／ｍｏｌ、測定値：４４６ｇ／ｍｏｌ）
１Ｈ−ＮＭＲ：δ１．２５（ｓ，１２Ｈ），７．４２〜７．５５（ｍ，１０Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），７．８１〜９９（ｍ，２Ｈ），８．２１〜２３（ｄ，２Ｈ）
【００８５】
［準備例１３］Ａ１３の合成
【化５４】
2020525497.tif 000056
窒素気流下、３−（３−ブロモフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｆ］インドール９．７ｇ（２４．４ｍｍｏｌ）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）７．４ｇ（２９．２ｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２  ０．６ｇ（０．７ｍｍｏｌ）、ＫＯＡｃ７．２ｇ（７３．１ｍｍｏｌ）、および１，４−ジオキサン（２００ｍｌ）を混合し、１３０℃で６時間撹拌した。反応終了後、エチルアセテートで抽出した後、ＭｇＳＯ４で水分を除去し、カラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物のＡ１３（７．６ｇ、１７．１ｍｍｏｌ、収率７０％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４４５．４ｇ／ｍｏｌ、測定値：４４５ｇ／ｍｏｌ）
１Ｈ−ＮＭＲ：δ１．２５（ｓ，１２Ｈ），７．４２〜７．５５（ｍ，１１Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．７８（ｓ，１Ｈ），７．８１〜８５（ｍ，２Ｈ）
【００８６】
［準備例１４］Ａ１４の合成
【化５５】
2020525497.tif 000057
窒素気流下、３−（３−ブロモフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｇ］インダゾール９．７ｇ（２４．４ｍｍｏｌ）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）７．４ｇ（２９．２ｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２  ０．６ｇ（０．７ｍｍｏｌ）、ＫＯＡｃ７．２ｇ（７３．１ｍｍｏｌ）、および１，４−ジオキサン（２００ｍｌ）を混合し、１３０℃で６時間撹拌した。反応終了後、エチルアセテートで抽出した後、ＭｇＳＯ４で水分を除去し、カラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物のＡ１４（７．６ｇ、１７．１ｍｍｏｌ、収率７０％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４４５．３７ｇ／ｍｏｌ、測定値：４４５ｇ／ｍｏｌ）
１Ｈ−ＮＭＲ：δ１．２５（ｓ，１２Ｈ），７．４２〜７．５４（ｍ，１１Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），７．８２〜８９（ｍ，４Ｈ）
【００８７】
［準備例１５］Ａ１５の合成
【化５６】
2020525497.tif 000058
窒素気流下、２−（３−ブロモフェニル）ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ６．７ｇ（２４．４ｍｍｏｌ）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）７．４ｇ（２９．２ｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２  ０．６ｇ（０．７ｍｍｏｌ）、ＫＯＡｃ７．２ｇ（７３．１ｍｍｏｌ）、および１，４−ジオキサン（２００ｍｌ）を混合し、１３０℃で６時間撹拌した。反応終了後、エチルアセテートで抽出した後、ＭｇＳＯ４で水分を除去し、カラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物のＡ１５（５．５ｇ、１７．１ｍｍｏｌ、収率７０％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：３２０．２ｇ／ｍｏｌ、測定値：３２０ｇ／ｍｏｌ）
１Ｈ−ＮＭＲ：δ１．２５（ｓ，１２Ｈ），７．１１（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），７．６７〜７．８９（ｍ，７Ｈ）
【００８８】
［準備例１６］Ａ１６の合成
【化５７】
2020525497.tif 000059
窒素気流下、２−（３−ブロモフェニル）−１，１−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−１Ｈ−ｉｎｄｅｎｅ７．３ｇ（２４．４ｍｍｏｌ）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）７．４ｇ（２９．２ｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２  ０．６ｇ（０．７ｍｍｏｌ）、ＫＯＡｃ７．２ｇ（７３．１ｍｍｏｌ）、および１，４−ジオキサン（２００ｍｌ）を混合し、１３０℃で６時間撹拌した。反応終了後、エチルアセテートで抽出した後、ＭｇＳＯ４で水分を除去し、カラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物のＡ１６（５．９ｇ、１７．１ｍｍｏｌ、収率７０％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：３４６．２８ｇ／ｍｏｌ、測定値：３４６ｇ／ｍｏｌ）
１Ｈ−ＮＭＲ：δ１．２５（ｓ，１２Ｈ），１．６９（ｓ，６Ｈ），７．０１（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．５７〜７．７７（ｍ，７Ｈ）
【００８９】
［準備例１７］Ａ１７の合成
【化５８】
2020525497.tif 000060
窒素気流下、２−（３−ブロモフェニル）ベンゾ［ｂ］チオフェン７．０ｇ（２４．４ｍｍｏｌ）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）７．４ｇ（２９．２ｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２  ０．６ｇ（０．７ｍｍｏｌ）、ＫＯＡｃ７．２ｇ（７３．１ｍｍｏｌ）、および１，４−ジオキサン（２００ｍｌ）を混合し、１３０℃で６時間撹拌した。反応終了後、エチルアセテートで抽出した後、ＭｇＳＯ４で水分を除去し、カラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物のＡ１７（６．１ｇ、１８．３ｍｍｏｌ、収率７５％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：３３６．２６ｇ／ｍｏｌ、測定値：３３６ｇ／ｍｏｌ）
１Ｈ−ＮＭＲ：δ１．２５（ｓ，１２Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｓ，１Ｈ），７．７２〜７．９２（ｍ，７Ｈ）
【００９０】
［合成例１］Ｒ１の合成
【化５９】
2020525497.tif 000061
窒素気流下、Ａ１  ６．８ｇ（１７．１ｍｍｏｌ）、２−（３’−ブロモビフェニル−３−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン８．７ｇ（１８．８ｍｍｏｌ）、１．０ｇ（５ｍｏｌ％）のＰｄ（ＰＰｈ３）４、および炭酸カリウム７．１ｇ（５１．２ｍｍｏｌ）と８０ｍｌ／４０ｍｌ／４０ｍｌのトルエン／Ｈ２Ｏ／エタノールを入れて、１１０℃で３時間撹拌した。反応終了後、メチレンクロライドを用いて有機層を分離し、ＭｇＳＯ４を用いて水を除去した。有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物のＲ１（８．４ｇ、１２．８ｍｍｏｌ、収率７５％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６５３．８ｇ／ｍｏｌ、測定値：６５３ｇ／ｍｏｌ）
【００９１】
［合成例２］Ｒ８の合成
【化６０】
2020525497.tif 000062
窒素気流下、Ａ１  ６．８ｇ（１７．１ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−４，６−ビス（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−４−イル）−１，３，５−トリアジン９．２ｇ（１８．８ｍｍｏｌ）、１．０ｇ（５ｍｏｌ％）のＰｄ（ＰＰｈ３）４、および炭酸カリウム７．１ｇ（５１．２ｍｍｏｌ）と８０ｍｌ／４０ｍｌ／４０ｍｌのトルエン／Ｈ２Ｏ／エタノールを入れて、１１０℃で３時間撹拌した。反応終了後、メチレンクロライドを用いて有機層を分離し、ＭｇＳＯ４を用いて水を除去した。有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物のＲ８（９．０ｇ、１３．１ｍｍｏｌ、収率７７％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６８１．８ｇ／ｍｏｌ、測定値：６８２ｇ／ｍｏｌ）
【００９２】
［合成例３］Ｒ２１の合成
【化６１】
2020525497.tif 000063
窒素気流下、Ａ２  ６．８ｇ（１７．１ｍｍｏｌ）、２−（３’−ブロモビフェニル−３−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン８．７ｇ（１８．８ｍｍｏｌ）、１．０ｇ（５ｍｏｌ％）のＰｄ（ＰＰｈ３）４、および炭酸カリウム７．１ｇ（５１．２ｍｍｏｌ）と８０ｍｌ／４０ｍｌ／４０ｍｌのトルエン／Ｈ２Ｏ／エタノールを入れて、１１０℃で３時間撹拌した。反応終了後、メチレンクロライドを用いて有機層を分離し、ＭｇＳＯ４を用いて水を除去した。有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物のＲ２１（７．８ｇ、１１．９ｍｍｏｌ、収率７０％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６５４．８ｇ／ｍｏｌ、測定値：６５５ｇ／ｍｏｌ）
【００９３】
［合成例４］Ｒ４１の合成
【化６２】
2020525497.tif 000064
窒素気流下、Ａ３  ８．６ｇ（１８．３ｍｍｏｌ）、２−（３’−ブロモビフェニル−３−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン９．３ｇ（２０．１ｍｍｏｌ）、１．０ｇ（５ｍｏｌ％）のＰｄ（ＰＰｈ３）４、および炭酸カリウム７．１ｇ（７３．１ｍｍｏｌ）と８０ｍｌ／４０ｍｌ／４０ｍｌのトルエン／Ｈ２Ｏ／エタノールを入れて、１１０℃で３時間撹拌した。反応終了後、メチレンクロライドを用いて有機層を分離し、ＭｇＳＯ４を用いて水を除去した。有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物のＲ４１（１０．０ｇ、１３．７ｍｍｏｌ、収率７５％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：７２９．９ｇ／ｍｏｌ、測定値：７３０ｇ／ｍｏｌ）
【００９４】
［合成例５］Ｒ６１の合成
【化６３】
2020525497.tif 000065
窒素気流下、Ａ４  ７．６ｇ（１７．１ｍｍｏｌ）、２−（３’−ブロモビフェニル−３−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン８．７ｇ（１８．８ｍｍｏｌ）、１．０ｇ（５ｍｏｌ％）のＰｄ（ＰＰｈ３）４、および炭酸カリウム７．１ｇ（５１．２ｍｍｏｌ）と８０ｍｌ／４０ｍｌ／４０ｍｌのトルエン／Ｈ２Ｏ／エタノールを入れて、１１０℃で３時間撹拌した。反応終了後、メチレンクロライドを用いて有機層を分離し、ＭｇＳＯ４を用いて水を除去した。有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物のＲ６１（９．０ｇ、１２．８ｍｍｏｌ、収率７５％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：７０３．９ｇ／ｍｏｌ、測定値：７０３ｇ／ｍｏｌ）
【００９５】
［合成例６］Ｒ６８の合成
【化６４】
2020525497.tif 000066
窒素気流下、Ａ４  ７．６ｇ（１７．１ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−４，６−ビス（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−４−イル）−１，３，５−トリアジン９．２ｇ（１８．８ｍｍｏｌ）、１．０ｇ（５ｍｏｌ％）のＰｄ（ＰＰｈ３）４、および炭酸カリウム７．１ｇ（５１．２ｍｍｏｌ）と８０ｍｌ／４０ｍｌ／４０ｍｌのトルエン／Ｈ２Ｏ／エタノールを入れて、１１０℃で３時間撹拌した。反応終了後、メチレンクロライドを用いて有機層を分離し、ＭｇＳＯ４を用いて水を除去した。有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物のＲ６８（９．４ｇ、１２．８ｍｍｏｌ、収率７５％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：７３１．８ｇ／ｍｏｌ、測定値：７３１ｇ／ｍｏｌ）
【００９６】
［合成例７］Ｒ８１の合成
【化６５】
2020525497.tif 000067
窒素気流下、Ａ５  ７．６ｇ（１７．１ｍｍｏｌ）、２−（３’−ブロモビフェニル−３−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン８．７ｇ（１８．８ｍｍｏｌ）、１．０ｇ（５ｍｏｌ％）のＰｄ（ＰＰｈ３）４、および炭酸カリウム７．１ｇ（５１．２ｍｍｏｌ）と８０ｍｌ／４０ｍｌ／４０ｍｌのトルエン／Ｈ２Ｏ／エタノールを入れて、１１０℃で３時間撹拌した。反応終了後、メチレンクロライドを用いて有機層を分離し、ＭｇＳＯ４を用いて水を除去した。有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物のＲ８１（８．９ｇ、１２．６ｍｍｏｌ、収率７４％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：７０３．９ｇ／ｍｏｌ、測定値：７０４ｇ／ｍｏｌ）
【００９７】
［合成例８］Ｒ１０１の合成
【化６６】
2020525497.tif 000068
窒素気流下、Ａ６  ７．６ｇ（１７．１ｍｍｏｌ）、２−（３’−ブロモビフェニル−３−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン８．７ｇ（１８．８ｍｍｏｌ）、１．０ｇ（５ｍｏｌ％）のＰｄ（ＰＰｈ３）４、および炭酸カリウム７．１ｇ（５１．２ｍｍｏｌ）と８０ｍｌ／４０ｍｌ／４０ｍｌのトルエン／Ｈ２Ｏ／エタノールを入れて、１１０℃で３時間撹拌した。反応終了後、メチレンクロライドを用いて有機層を分離し、ＭｇＳＯ４を用いて水を除去した。有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物のＲ１０１（９．０ｇ、１２．８ｍｍｏｌ、収率７５％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：７０３．９ｇ／ｍｏｌ、測定値：７０３ｇ／ｍｏｌ）
【００９８】
［合成例９］Ｒ１２１の合成
【化６７】
2020525497.tif 000069
窒素気流下、Ａ７  ７．６ｇ（１７．１ｍｍｏｌ）、２−（３’−ブロモビフェニル−３−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン８．７ｇ（１８．８ｍｍｏｌ）、１．０ｇ（５ｍｏｌ％）のＰｄ（ＰＰｈ３）４、および炭酸カリウム７．１ｇ（５１．２ｍｍｏｌ）と８０ｍｌ／４０ｍｌ／４０ｍｌのトルエン／Ｈ２Ｏ／エタノールを入れて、１１０℃で３時間撹拌した。反応終了後、メチレンクロライドを用いて有機層を分離し、ＭｇＳＯ４を用いて水を除去した。有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物のＲ１２１（８．９ｇ、１２．０ｍｍｏｌ、収率７４％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：７０３．９ｇ／ｍｏｌ、測定値：７０３ｇ／ｍｏｌ）
【００９９】
［合成例１０］Ｒ１４１の合成
【化６８】
2020525497.tif 000070
窒素気流下、Ａ８  ６．７ｇ（１７．１ｍｍｏｌ）、２−（３’−ブロモビフェニル−３−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン８．７ｇ（１８．８ｍｍｏｌ）、１．０ｇ（５ｍｏｌ％）のＰｄ（ＰＰｈ３）４、および炭酸カリウム７．１ｇ（５１．２ｍｍｏｌ）と８０ｍｌ／４０ｍｌ／４０ｍｌのトルエン／Ｈ２Ｏ／エタノールを入れて、１１０℃で３時間撹拌した。反応終了後、メチレンクロライドを用いて有機層を分離し、ＭｇＳＯ４を用いて水を除去した。有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物のＲ１４１（８．３ｇ、１２．８ｍｍｏｌ、収率７５％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６５２．８ｇ／ｍｏｌ、測定値：６５３ｇ／ｍｏｌ）
【０１００】
［合成例１１］Ｒ１４８の合成
【化６９】
2020525497.tif 000071
窒素気流下、Ａ８  ６．７ｇ（１７．１ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−４，６−ビス（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−４−イル）−１，３，５−トリアジン９．２ｇ（１８．８ｍｍｏｌ）、１．０ｇ（５ｍｏｌ％）のＰｄ（ＰＰｈ３）４、および炭酸カリウム７．１ｇ（５１．２ｍｍｏｌ）と８０ｍｌ／４０ｍｌ／４０ｍｌのトルエン／Ｈ２Ｏ／エタノールを入れて、１１０℃で３時間撹拌した。反応終了後、メチレンクロライドを用いて有機層を分離し、ＭｇＳＯ４を用いて水を除去した。有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物のＲ１４８（８．７ｇ、１２．８ｍｍｏｌ、収率７５％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６８０．８ｇ／ｍｏｌ、測定値：６８１ｇ／ｍｏｌ）
【０１０１】
［合成例１２］Ｒ１６１の合成
【化７０】
2020525497.tif 000072
窒素気流下、Ａ９  ６．８ｇ（１７．１ｍｍｏｌ）、２−（３’−ブロモビフェニル−３−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン８．７ｇ（１８．８ｍｍｏｌ）、１．０ｇ（５ｍｏｌ％）のＰｄ（ＰＰｈ３）４、および炭酸カリウム７．１ｇ（５１．２ｍｍｏｌ）と８０ｍｌ／４０ｍｌ／４０ｍｌのトルエン／Ｈ２Ｏ／エタノールを入れて、１１０℃で３時間撹拌した。反応終了後、メチレンクロライドを用いて有機層を分離し、ＭｇＳＯ４を用いて水を除去した。有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物のＲ１６１（７．９ｇ、１１．１ｍｍｏｌ、収率７１％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６５３．８ｇ／ｍｏｌ、測定値：６５４ｇ／ｍｏｌ）
【０１０２】
［合成例１３］Ｒ１８１の合成
【化７１】
2020525497.tif 000073
窒素気流下、Ａ１０  ８．６ｇ（１８．３ｍｍｏｌ）、２−（３’−ブロモビフェニル−３−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン９．３ｇ（２０．１ｍｍｏｌ）、１．０ｇ（５ｍｏｌ％）のＰｄ（ＰＰｈ３）４、および炭酸カリウム７．１ｇ（７３．１ｍｍｏｌ）と８０ｍｌ／４０ｍｌ／４０ｍｌのトルエン／Ｈ２Ｏ／エタノールを入れて、１１０℃で３時間撹拌した。反応終了後、メチレンクロライドを用いて有機層を分離し、ＭｇＳＯ４を用いて水を除去した。有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物のＲ１８１（１０．０ｇ、１３．７ｍｍｏｌ、収率７５％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：７２９．９ｇ／ｍｏｌ、測定値：７３０ｇ／ｍｏｌ）
【０１０３】
［合成例１４］Ｒ２０１の合成
【化７２】
2020525497.tif 000074
窒素気流下、Ａ１１  ７．６ｇ（１７．１ｍｍｏｌ）、２−（３’−ブロモビフェニル−３−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン８．７ｇ（１８．８ｍｍｏｌ）、１．０ｇ（５ｍｏｌ％）のＰｄ（ＰＰｈ３）４、および炭酸カリウム７．１ｇ（５１．２ｍｍｏｌ）と８０ｍｌ／４０ｍｌ／４０ｍｌのトルエン／Ｈ２Ｏ／エタノールを入れて、１１０℃で３時間撹拌した。反応終了後、メチレンクロライドを用いて有機層を分離し、ＭｇＳＯ４を用いて水を除去した。有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物のＲ２０１（９．０ｇ、１２．８ｍｍｏｌ、収率７５％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：７０３．９ｇ／ｍｏｌ、測定値：７０３ｇ／ｍｏｌ）
【０１０４】
［合成例１５］Ｒ２０８の合成
【化７３】
2020525497.tif 000075
窒素気流下、Ａ１１  ７．６ｇ（１７．１ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−４，６−ビス（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−４−イル）−１，３，５−トリアジン９．２ｇ（１８．８ｍｍｏｌ）、１．０ｇ（５ｍｏｌ％）のＰｄ（ＰＰｈ３）４、および炭酸カリウム７．１ｇ（５１．２ｍｍｏｌ）と８０ｍｌ／４０ｍｌ／４０ｍｌのトルエン／Ｈ２Ｏ／エタノールを入れて、１１０℃で３時間撹拌した。反応終了後、メチレンクロライドを用いて有機層を分離し、ＭｇＳＯ４を用いて水を除去した。有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物のＲ２０８（９．４ｇ、１２．８ｍｍｏｌ、収率７５％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：７３１．８ｇ／ｍｏｌ、測定値：７３１ｇ／ｍｏｌ）
【０１０５】
［合成例１６］Ｒ２２１の合成
【化７４】
2020525497.tif 000076
窒素気流下、Ａ１２  ７．６ｇ（１７．１ｍｍｏｌ）、２−（３’−ブロモビフェニル−３−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン８．７ｇ（１８．８ｍｍｏｌ）、１．０ｇ（５ｍｏｌ％）のＰｄ（ＰＰｈ３）４、および炭酸カリウム７．１ｇ（５１．２ｍｍｏｌ）と８０ｍｌ／４０ｍｌ／４０ｍｌのトルエン／Ｈ２Ｏ／エタノールを入れて、１１０℃で３時間撹拌した。反応終了後、メチレンクロライドを用いて有機層を分離し、ＭｇＳＯ４を用いて水を除去した。有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物のＲ２２１（８．９ｇ、１２．６ｍｍｏｌ、収率７４％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：７０３．９ｇ／ｍｏｌ、測定値：７０４ｇ／ｍｏｌ）
【０１０６】
［合成例１７］Ｒ２４１の合成
【化７５】
2020525497.tif 000077
窒素気流下、Ａ１３  ７．６ｇ（１７．１ｍｍｏｌ）、２−（３’−ブロモビフェニル−３−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン８．７ｇ（１８．８ｍｍｏｌ）、１．０ｇ（５ｍｏｌ％）のＰｄ（ＰＰｈ３）４、および炭酸カリウム７．１ｇ（５１．２ｍｍｏｌ）と８０ｍｌ／４０ｍｌ／４０ｍｌのトルエン／Ｈ２Ｏ／エタノールを入れて、１１０℃で３時間撹拌した。反応終了後、メチレンクロライドを用いて有機層を分離し、ＭｇＳＯ４を用いて水を除去した。有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物のＲ２４１（９．０ｇ、１２．８ｍｍｏｌ、収率７５％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：７０２．９ｇ／ｍｏｌ、測定値：７０３ｇ／ｍｏｌ）
【０１０７】
［合成例１８］Ｒ２６１の合成
【化７６】
2020525497.tif 000078
窒素気流下、Ａ１４  ７．６ｇ（１７．１ｍｍｏｌ）、２−（３’−ブロモビフェニル−３−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン８．７ｇ（１８．８ｍｍｏｌ）、１．０ｇ（５ｍｏｌ％）のＰｄ（ＰＰｈ３）４、および炭酸カリウム７．１ｇ（５１．２ｍｍｏｌ）と８０ｍｌ／４０ｍｌ／４０ｍｌのトルエン／Ｈ２Ｏ／エタノールを入れて、１１０℃で３時間撹拌した。反応終了後、メチレンクロライドを用いて有機層を分離し、ＭｇＳＯ４を用いて水を除去した。有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物のＲ２６１（８．９ｇ、１２．０ｍｍｏｌ、収率７４％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：７０２．９ｇ／ｍｏｌ、測定値：７０３ｇ／ｍｏｌ）
【０１０８】
［合成例１９］Ｒ２８１の合成
【化７７】
2020525497.tif 000079
窒素気流下、Ａ１５  ５．５ｇ（１７．１ｍｍｏｌ）、２−（３’−ブロモビフェニル−３−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン８．７ｇ（１８．８ｍｍｏｌ）、１．０ｇ（５ｍｏｌ％）のＰｄ（ＰＰｈ３）４、および炭酸カリウム７．１ｇ（５１．２ｍｍｏｌ）と８０ｍｌ／４０ｍｌ／４０ｍｌのトルエン／Ｈ２Ｏ／エタノールを入れて、１１０℃で３時間撹拌した。反応終了後、メチレンクロライドを用いて有機層を分離し、ＭｇＳＯ４を用いて水を除去した。有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物のＲ２８１（９．９ｇ、１２．８ｍｍｏｌ、収率７５％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５７７．７ｇ／ｍｏｌ、測定値：５７８ｇ／ｍｏｌ）
【０１０９】
［合成例２０］Ｒ２８５の合成
【化７８】
2020525497.tif 000080
窒素気流下、Ａ１５  ５．５ｇ（１７．１ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−４，６−ビス（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−４−イル）−１，３，５−トリアジン９．２ｇ（１８．８ｍｍｏｌ）、１．０ｇ（５ｍｏｌ％）のＰｄ（ＰＰｈ３）４、および炭酸カリウム７．１ｇ（５１．２ｍｍｏｌ）と８０ｍｌ／４０ｍｌ／４０ｍｌのトルエン／Ｈ２Ｏ／エタノールを入れて、１１０℃で３時間撹拌した。反応終了後、メチレンクロライドを用いて有機層を分離し、ＭｇＳＯ４を用いて水を除去した。有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物のＲ２８５（８．０ｇ、１３．１ｍｍｏｌ、収率７７％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６０５．７ｇ／ｍｏｌ、測定値：６０６ｇ／ｍｏｌ）
【０１１０】
［合成例２１］Ｒ２８６の合成
【化７９】
2020525497.tif 000081
窒素気流下、Ａ１６  ５．９ｇ（１７．１ｍｍｏｌ）、２−（３’−ブロモビフェニル−３−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン８．７ｇ（１８．８ｍｍｏｌ）、１．０ｇ（５ｍｏｌ％）のＰｄ（ＰＰｈ３）４、および炭酸カリウム７．１ｇ（５１．２ｍｍｏｌ）と８０ｍｌ／４０ｍｌ／４０ｍｌのトルエン／Ｈ２Ｏ／エタノールを入れて、１１０℃で３時間撹拌した。反応終了後、メチレンクロライドを用いて有機層を分離し、ＭｇＳＯ４を用いて水を除去した。有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物のＲ２８６（７．２ｇ、１１．９ｍｍｏｌ、収率７０％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６０３．８ｇ／ｍｏｌ、測定値：６０４ｇ／ｍｏｌ）
【０１１１】
［合成例２２］Ｒ２９１の合成
【化８０】
2020525497.tif 000082
窒素気流下、Ａ１７  ６．１ｇ（１８．３ｍｍｏｌ）、２−（３’−ブロモビフェニル−３−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン９．３ｇ（２０．１ｍｍｏｌ）、１．０ｇ（５ｍｏｌ％）のＰｄ（ＰＰｈ３）４、および炭酸カリウム７．６ｇ（７３．１ｍｍｏｌ）と８０ｍｌ／４０ｍｌ／４０ｍｌのトルエン／Ｈ２Ｏ／エタノールを入れて、１１０℃で３時間撹拌した。反応終了後、メチレンクロライドを用いて有機層を分離し、ＭｇＳＯ４を用いて水を除去した。有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物のＲ２９１（９．２ｇ、１３．７ｍｍｏｌ、収率７５％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６６９．９ｇ／ｍｏｌ、測定値：６７０ｇ／ｍｏｌ）
【０１１２】
［実施例１〜６］緑色有機電界発光素子の作製
合成例で合成した化合物を通常知られた方法で高純度昇華精製をした後、以下の過程により緑色有機電界発光素子を作製した。
【０１１３】
まず、ＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ  ｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）が１５００Åの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板を、蒸留水超音波洗浄した。蒸留水洗浄が終わると、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールなどの溶剤で超音波洗浄をし乾燥させた後、ＵＶ  ＯＺＯＮＥ洗浄機（Ｐｏｗｅｒ  ｓｏｎｉｃ４０５、Ｈｗａｓｈｉｎ  Ｔｅｃｈ）に搬送させた後、ＵＶを用いて前記基板を５分間洗浄し、真空蒸着機に基板を搬送した。
【０１１４】
このように用意されたＩＴＯ透明電極上に、ｍ−ＭＴＤＡＴＡ（６０ｎｍ）／ＴＣＴＡ（８０ｎｍ）／Ｒ１、Ｒ８、Ｒ１４１、Ｒ１４８、Ｒ２０１、Ｒ２０８のそれぞれの化合物＋１０％Ｉｒ（ｐｐｙ）３（３００ｎｍ）／ＢＣＰ（１０ｎｍ）／Ａｌｑ３（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（１ｎｍ）／Ａｌ（２００ｎｍ）の順に積層して、有機電界発光素子を作製した。
【０１１５】
ｍ−ＭＴＤＡＴＡ、ＴＣＴＡ、Ｉｒ（ｐｐｙ）３、ＣＢＰおよびＢＣＰの構造は、下記の通りである。
【化８１】
2020525497.tif 000083
【０１１６】
［比較例１］緑色有機電界発光素子の作製
発光層の形成時、発光ホスト物質として、化合物Ｒ１４１の代わりにＣＢＰを用いることを除けば、実施例１と同様の過程で緑色有機電界発光素子を作製した。
【０１１７】
［評価例１］
実施例１〜６および比較例２で作製したそれぞれの緑色有機電界発光素子に対して、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２における駆動電圧、電流効率および発光ピークを測定し、その結果を下記表１に示した。
【０１１８】
【表１】
2020525497.tif 000084
【０１１９】
前記表１に示すように、本発明に係る化合物（Ｒ１、Ｒ８、Ｒ１４１、Ｒ１４８、Ｒ２０１、Ｒ２０８）を緑色有機ＥＬ素子の発光層として用いた場合（実施例１〜６）、従来のＣＢＰを用いた緑色有機ＥＬ素子（比較例１）と比較してみる時、効率および駆動電圧の面でより優れた性能を示すことが分かる。
【０１２０】
［実施例７〜２８］青色有機電界発光素子の作製
合成例で合成した化合物を通常知られた方法で高純度昇華精製をした後、以下の過程により青色有機電界発光素子を作製した。
【０１２１】
まず、ＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ  ｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）が１５００Åの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板を、蒸留水超音波洗浄した。蒸留水洗浄が終わると、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールなどの溶剤で超音波洗浄をし乾燥させた後、ＵＶ  ＯＺＯＮＥ洗浄機（Ｐｏｗｅｒ  ｓｏｎｉｃ４０５、Ｈｗａｓｈｉｎ  Ｔｅｃｈ）に搬送させた後、ＵＶを用いて前記基板を５分間洗浄し、真空蒸着機に基板を搬送した。
【０１２２】
前記のように用意されたＩＴＯ透明電極上に、ＤＳ−２０５（（株）ドゥサン電子８０ｎｍ）／ＮＰＢ（１５ｎｍ）／ＡＤＮ＋５％ＤＳ−４０５（（株）ドゥサン電子、３０ｎｍ）／Ｒ１、Ｒ８、Ｒ２１、Ｒ４１、Ｒ６１、Ｒ６８、Ｒ８１、Ｒ１０１、Ｒ１２１、Ｒ１４１、Ｒ１４８、Ｒ１６１、Ｒ１８１、Ｒ２０１、Ｒ２０８、Ｒ２２１、Ｒ２４１、Ｒ２６１、Ｒ２８１、Ｒ２８５、Ｒ２８６、Ｒ２９１（５ｎｍ）／Ａｌｑ３（２５ｎｍ）／ＬｉＦ（１ｎｍ）／Ａｌ（２００ｎｍ）の順に積層して、有機電界発光素子を製造した。
【０１２３】
［比較例２］青色有機電界発光素子の作製
電子輸送補助層物質としてＲ１を用いず、電子輸送層物質のＡｌｑ３を２５ｎｍの代わりに３０ｎｍに蒸着することを除けば、前記実施例６と同様に行って青色有機電界発光素子を作製した。
【０１２４】
前記実施例６〜２８および比較例２で使用されたＮＰＢ、ＡＤＮ、およびＡｌｑ３の構造は、下記の通りである。
【化８２】
2020525497.tif 000085
【０１２５】
［比較例３］青色有機電界発光素子の作製
電子輸送補助層物質として、Ｒ１の代わりに下記構造式のＡ１を用いたことを除けば、前記実施例６と同様に行って青色有機電界発光素子を作製した。
【化８３】
2020525497.tif 000086
【０１２６】
［評価例２］
実施例７〜２８および比較例２〜３でそれぞれ製造された有機電界発光素子に対して、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２における駆動電圧、発光波長、電流効率を測定し、その結果を下記表２に示した。
【０１２７】
【表２】
2020525497.tif 000087
【０１２８】
前記表２に示すように、本発明の化合物を電子輸送補助層に用いた青色有機電界発光素子（実施例６〜２８）は、電子輸送補助層がない青色有機電界発光素子（比較例２および３）に比べて、電流効率、発光ピークおよび駆動電圧の面で優れた性能を示すことが分かった。
【０１２９】
［実施例２９〜３２］青色有機電界発光素子の作製
合成例で合成した化合物を通常知られた方法で高純度昇華精製をした後、以下の過程により緑色有機電界発光素子を作製した。
【０１３０】
まず、ＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ  ｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）が１５００Åの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板を、蒸留水超音波洗浄した。蒸留水洗浄が終わると、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールなどの溶剤で超音波洗浄をし乾燥させた後、ＵＶ  ＯＺＯＮＥ洗浄機（Ｐｏｗｅｒ  ｓｏｎｉｃ４０５、Ｈｗａｓｈｉｎ  Ｔｅｃｈ）に搬送させた後、ＵＶを用いて前記基板を５分間洗浄し、真空蒸着機に基板を搬送した。
【０１３１】
前記のように用意されたＩＴＯ透明電極上に、ＤＳ−２０５（（株）ドゥサン電子、８０ｎｍ）／ＮＰＢ（１５ｎｍ）／ＡＤＮ＋５％ＤＳ−４０５（（株）ドゥサン電子、３０ｎｍ）／Ｒ１、Ｒ８、Ｒ２１、Ｒ４１それぞれの化合物（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（１ｎｍ）／Ａｌ（２００ｎｍ）の順に積層して、有機電界発光素子を作製した。
【０１３２】
［比較例４］青色有機電界発光素子の作製
電子輸送層物質として、Ｒ１の代わりにＡｌｑ３を用いることを除けば、前記実施例２９と同様に行って青色有機電界発光素子を作製した。
【０１３３】
［比較例５］青色有機電界発光素子の作製
電子輸送層物質として、Ｒ１を用いないことを除けば、前記実施例２９と同様に行って青色有機電界発光素子を作製した。
【０１３４】
［評価例３］
実施例２９〜３２および比較例２、３でそれぞれ作製した青色有機電界発光素子に対して、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２における駆動電圧、電流効率、発光波長を測定し、その結果を下記表３に示した。
【０１３５】
【表３】
2020525497.tif 000088
【０１３６】
前記表３に示すように、本発明の化合物を電子輸送層に用いた青色有機電界発光素子（実施例２９〜３２）は、従来のＡｌｑ３を電子輸送層に用いた青色有機電界発光素子（比較例４）および電子輸送層がない青色有機電界発光素子（比較例５）に比べて、駆動電圧、発光ピークおよび電流効率の面で優れた性能を示すことが分かった。
【符号の説明】
【０１３７】
１０：陽極
２０：陰極
３０：有機層
３１：正孔輸送層
３２：発光層
３３：正孔輸送補助層
３４：電子輸送層
３５：電子輸送補助層
３６：電子注入層
３７：正孔注入層
【図１】
2020525497.tif 000124
【図２】
2020525497.tif 000125
【国際調査報告】
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2020525497.tif 000127
2020525497.tif 000128
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