(57)【要約】  本発明は、イソインドリン−１−オン誘導体を調製するためのプロセスに関し、具体的には、（２Ｓ，３Ｓ）−３−（４−クロロフェニル）−３−［（１Ｒ）−１−（４−クロロフェニル）−７−フルオロ−５−［（１Ｓ）−１−ヒドロキシ−１−（オキサン−４−イル）プロピル］−１−メトキシ−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］−２−メチルプロパン酸を調製するためのプロセスに関する。本発明は、化合物（２Ｓ，３Ｓ）−３−（４−クロロフェニル）−３−［（１Ｒ）−１−（４−クロロフェニル）−７−フルオロ−５−［（１Ｓ）−１−ヒドロキシ−１−（オキサン−４−イル）プロピル］−１−メトキシ−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］−２−メチルプロパン酸およびその塩の結晶形態にも関する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１ｏ）の１−メトキシイソインドリン、
【化１】
2020515546.tif 000314
またはその互変異性体もしくは溶媒和物もしくは塩を調製するためのプロセスであって、
前記プロセスが、式（２ｏ）の化合物を取り込むことであって、
【化２】
2020515546.tif 000315
式中、ｃｙｃが、フェニルまたは複素環式基Ｈｅｔであり、前記複素環式基Ｈｅｔが、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、もしくはピリダジニル、またはそのＮ−オキシドであり、
Ｒ１が、独立して、ヒドロキシ、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、Ｃ１−４アルキル、ハロＣ１−４アルキル、ヒドロキシＣ１−４アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ１−４アルコキシ、ハロＣ１−４アルコキシ、Ｃ２−４アルキニル、−Ｏ０，１−（ＣＲｘＲｙ）ｖ−ＣＯ２Ｈ、−（ＣＲｘＲｙ）ｖ−ＣＯ２Ｃ１−４アルキル、−（ＣＲｘＲｙ）ｖ−ＣＯＮ（Ｃ１−４アルキル）２、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｒｘ）２、−Ｓ（Ｏ）ｄ−Ｒｘ、３〜６個の環員を有する−Ｓ（Ｏ）ｄ−複素環式基、および−Ｓ（Ｏ）ｄ−Ｎ（Ｒ８）２から選択され、ｃｙｃがＨｅｔである場合、Ｒ１が炭素原子に結合しており、
Ｒ２が、水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−６アルケニル、ヒドロキシＣ１−４アルキル、−（ＣＲｘＲｙ）ｕ−ＣＯ２Ｈ、−（ＣＲｘＲｙ）ｕ−ＣＯＮＲｘＲｙ、−（ＣＲｘＲｙ）ｕ−ＣＯ２Ｒ１０から選択され、式中、Ｒ１０が、Ｃ１−７アルキル、Ｃ１−７アルケネイル、Ｃ１−７ハロアルキル、トリＣ１−７アルキルシリル−Ｃ１−７アルキル、Ｃ５−２０アリール、およびＣ５−２０アリール−Ｃ１−７アルキルから選択され、
Ｒ４およびＲ５が、独立して、ハロゲン、ニトリル、Ｃ１−４アルキル、ハロＣ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、およびハロＣ１−４アルコキシから選択され、
Ｑが、−Ｃ（ＯＨ）Ｒ６Ｒ７、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７、ハロゲン（例えば、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ）、および−ＯＴｆから選択され、
Ｒ６およびＲ７が、独立して、水素、Ｃ１−６アルキル、ハロＣ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、ヒドロキシ、ヒドロキシＣ１−６アルキル、−ＣＯＯＣ１−６アルキル、−（ＣＨ２）ｊ−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、−（ＣＨ２）ｊ−Ｏ−（ヒドロキシＣ１−６アルキル）、−Ｃ１−６アルキル−ＮＲｘＲｙ、−（ＣＲｘＲｙ）ｐ−ＣＯＮＲｘＲｙ、−（ＣＲｘＲｙ）ｐ−ＮＲｘＣＯＲｙ、−（ＣＲｘＲｙ）ｐ−Ｏ−ＣＨ２−ＣＯＮＲｘＲｙ、３〜７個の環員を有する複素環式基、３〜７個の環員を有する−ＣＨ２−複素環式基、３〜７個の環員を有する−ＣＨ２−Ｏ−複素環式基、３〜７個の環員を有する−ＣＨ２−ＮＨ−複素環式基、３〜７個の環員を有する−ＣＨ２−Ｎ（Ｃ１−６アルキル）−複素環式基、３〜７個の環員を有する−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−複素環式基、Ｃ３−８シクロアルキル、−ＣＨ２−Ｃ３−８シクロアルキル、−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ３−８シクロアルキル、およびＣ３−８シクロアルケニルから選択され、前記シクロアルキル、前記シクロアルケニル、または前記複素環式基が、１つ以上のＲｚ基によって任意に置換されてもよく、各例において、前記複素環式基が、Ｎ、Ｏ、Ｓ、およびそれらの酸化形態から選択される１個以上（例えば、１、２、または３個）のヘテロ原子を含むか、または
Ｑが−Ｃ（ＯＨ）Ｒ６Ｒ７である場合、前記Ｒ６基および前記Ｒ７基が連結して、それらが結合している炭素原子と一緒に、Ｃ３−６シクロアルキルまたは３〜６個の環員を有するヘテロシクリル基を形成することができ、前記複素環式基が、Ｎ、Ｏ、Ｓ、およびそれらの酸化形態から選択される１個以上（例えば、１、２、または３個）のヘテロ原子を含み、前記Ｃ３−６シクロアルキルおよび前記ヘテロシクリル基が、１つ以上のＲｚ基によって任意に置換されてもよく、
Ｒ８が、水素、Ｃ１−６アルキル、ハロＣ１−６アルキル、ヒドロキシＣ１−６アルキル、−（ＣＨ２）ｋ−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、−（ＣＨ２）ｋ−Ｏ−（ヒドロキシＣ１−６アルキル）、ヒドロキシＣ１−６アルコキシ、−（ＣＨ２）ｋ−ＣＯ２Ｃ１−６アルキル、−（ＣＨ２）ｋ−ＣＯ２Ｈ、−Ｃ１−６アルキル−Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅ、−（ＣＨ２）ｊ−Ｃ３−８シクロアルキル、および−（ＣＨ２）ｊ−Ｃ３−８シクロアルケニルから選択され、
ＲｘおよびＲｙが、独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、Ｃ１−６アルキル、ハロＣ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、ヒドロキシ、ヒドロキシＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、−（ＣＨ２）ｋ−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、ヒドロキシＣ１−６アルコキシ、−ＣＯＯＣ１−６アルキル、−Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅ、−Ｃ１−６アルキル−Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅ、−（ＣＨ２）ｋ−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅ、Ｃ３−８シクロアルキル、およびＣ３−８シクロアルケニルから選択されるか、または
前記Ｒｘ基および前記Ｒｙ基が連結して、それらが結合している炭素原子または窒素原子と一緒に、３〜５個の環員の芳香族ヘテロシクリル基に任意に縮合され得るＣ３−６シクロアルキルまたは３〜６個の環員を有する飽和ヘテロシクリル基を形成することができるか、または
炭素原子上にある場合、前記Ｒｘ基および前記Ｒｙ基が一緒に連結して、＝ＣＨ２基を形成することができ、Ｒｚが、独立して、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、Ｃ１−６アルキル、ハロＣ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、＝Ｏ、ヒドロキシ、ヒドロキシＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、−（ＣＨ２）ｋ−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、ヒドロキシＣ１−６アルコキシ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−６アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−６アルキル−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−６アルキル−Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅ、−（ＣＨ２）ｒ−ＣＯ２Ｃ１−６アルキル、−（ＣＨ２）ｒ−ＣＯ２Ｈ、−Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅ、−Ｃ１−６アルキル−Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅ、３〜６個の環員を有するヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−４アルキルによって置換された３〜６個の環員を有するヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ１−４アルキルによって置換された３〜６個の環員を有するヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅによって置換された３〜６個の環員を有するヘテロシクリル基、３〜６個の環員を有する−Ｃ（＝Ｏ）ヘテロシクリル基、Ｃ３−８シクロアルキル、およびＣ３−８シクロアルケニルから選択され、Ｒ７がピリジンである場合、Ｒｚが−ＮＨ２以外であり、
ａ、ｊ、ｄ、ｅ、ｎ、ｒ、およびｐが、独立して、０、１、および２から選択され、
ｋおよびｍが、独立して、１および２から選択され、
ｕが、０、１、２、および３から選択され、
ｖおよびｗが、独立して、０および１から選択される、取り込むことと、
式（２ｏ）の前記化合物を塩基の存在下でメチル化剤と反応させることと、を含む、プロセス。
【請求項２】
式（１ｏ）の前記化合物が、式（１）の化合物、
【化３】
2020515546.tif 000316
またはその互変異性体もしくは溶媒和物もしくは塩であり、
式（２ｏ）の前記化合物が、式（２）の化合物である、請求項１に記載の１−メトキシイソインドリンを調製するためのプロセス。
【化４】
2020515546.tif 000317
【請求項３】
Ｒ１がｐ−Ｃｌであり、ｎが１である、請求項２に記載の１−メトキシイソインドリンを調製するためのプロセス。
【請求項４】
Ｒ５がｐ−Ｃｌであり、ｍが１である、請求項２または３に記載の１−メトキシイソインドリンを調製するためのプロセス。
【請求項５】
Ｒ４が４−Ｆであり、ａが１である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の１−メトキシイソインドリンを調製するためのプロセス。
【請求項６】
Ｑが−Ｃ（ＯＨ）Ｒ６Ｒ７である、請求項１〜５のいずれか一項に記載の１−メトキシイソインドリンを調製するためのプロセス。
【請求項７】
任意の段階で、式１の前記化合物が分解されて式（１ｏ’）の立体異性体の割合を増加させるさらなるステップを含む、請求項１〜６のいずれか一項に記載の１−メトキシイソインドリンを調製するためのプロセス。
【化５】
2020515546.tif 000318
【請求項８】
式（１ｏ）の前記化合物が、例えば、結晶化またはクロマトグラフィー（例えば、超臨界流体クロマトグラフィー）によって分解される、請求項７に記載の１−メトキシイソインドリンを調製するためのプロセス。
【請求項９】
（２Ｓ，３Ｓ）−３−（４−クロロフェニル）−３−［（１Ｒ）−１−（４−クロロフェニル）−７−フルオロ−５−［（１Ｓ）−１−ヒドロキシ−１−（オキサン−４−イル）プロピル］−１−メトキシ−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］−２−メチルプロパン酸（３’）、
【化６】
2020515546.tif 000319
またはその互変異性体もしくは溶媒和物もしくは薬学的に許容される塩である１−メトキシイソインドリンを調製するためのプロセスであって、
前記プロセスが、請求項１〜１５のいずれか一項に記載のプロセスを含む、プロセス。
【請求項１０】
（２Ｓ，３Ｓ）−３−（４−クロロフェニル）−３−［１−（４−クロロフェニル）−７−フルオロ−５−［（１Ｓ）−１−ヒドロキシ−１−（オキサン−４−イル）プロピル］−１−メトキシ−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］−２−メチルプロパン酸、
【化７】
2020515546.tif 000320
またはその互変異性体もしくは溶媒和物もしくは薬学的に許容される塩である１−メトキシイソインドリンを調製するためのプロセスであって、前記プロセスが、
（ｉ）式（４）の化合物を取り込むステップであって、
【化８】
2020515546.tif 000321
式中、Ｒ１０が、Ｃ１−７アルキル、Ｃ１−７アルケネイル、Ｃ１−７ハロアルキル、トリＣ１−７アルキルシリル−Ｃ１−７アルキル、Ｃ５−２０アリール、およびＣ５−２０アリール−Ｃ１−７アルキルから選択される、取り込むステップと、
式（４）の前記化合物を塩基の存在下でメチル化剤と反応させて、式（５）の化合物を得るステップと、
【化９】
2020515546.tif 000322
（ｉｉ）その後、Ｒ１０基を水素に変換して、（２Ｓ，３Ｓ）−３−（４−クロロフェニル）−３−［１−（４−クロロフェニル）−７−フルオロ−５−［（１Ｓ）−１−ヒドロキシ−１−（オキサン−４−イル）プロピル］−１−メトキシ−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］−２−メチルプロパン酸（３）、
【化１０】
2020515546.tif 000323
またはその互変異性体もしくは溶媒和物もしくは薬学的に許容される塩を得る脱エステル化ステップと、
（ｉｉｉ）任意に、式（３）の前記化合物が分解されて、式（３’）の（２Ｓ，３Ｓ）−３−（４−クロロフェニル）−３−［（１Ｒ）−１−（４−クロロフェニル）−７−フルオロ−５−［（１Ｓ）−１−ヒドロキシ−１−（オキサン−４−イル）プロピル］−１−メトキシ−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］−２−メチルプロパン酸、
【化１１】
2020515546.tif 000324
またはその互変異性体もしくは溶媒和物もしくは薬学的に許容される塩である立体異性体の割合を増加させるさらなるステップと、を含む、プロセス。
【請求項１１】
式（４）の前記化合物が、式（６）の化合物を取り込むことと、
【化１２】
2020515546.tif 000325
式（６）の前記化合物を式（７）のアミンとカップリングすることとによって調製される、請求項１０に記載の１−メトキシイソインドリンを調製するためのプロセス。
【化１３】
2020515546.tif 000326
【請求項１２】
式（７）のアミンを調製するためのプロセスであって、
【化１４】
2020515546.tif 000327
前記プロセスが、式（１２）のアルデヒドから出発し、
【化１５】
2020515546.tif 000328
前記プロセスが、
（ｉ）式（１２）の前記アルデヒドをＨ２ＮＢｏｃおよびＰｈＳＯ２Ｎａと反応させて、式（１３）の化合物を得るステップと、
【化１６】
2020515546.tif 000329
（ｉｉ）式（１３）の前記化合物を塩基の存在下で脱離反応させて、式（１４）のイミンを得るステップと、
【化１７】
2020515546.tif 000330
（ｉｉｉ）イミン（１４）とプロパン−２−アールとの間で（Ｓ）−プロリンによって触媒されるイミノ−アルドール反応を起こして、式（１５）のアルデヒドを得るステップと、
【化１８】
2020515546.tif 000331
（ｉｉｉ）アルデヒド（１５）を酸化させて、酸（１６）を得るステップと、
【化１９】
2020515546.tif 000332
（ｉｉｉ）酸（１６）を変換して、エステル（１７）を得るステップと、
【化２０】
2020515546.tif 000333
（ｉｖ）その後、Ｂｏｃ保護基を除去して、式（７）の前記アミンを得るステップと、を含む、プロセス。
【請求項１３】
前記塩基が、ｎ−ＢｕＬｉ、ｔ−ＢｕＬｉ、ｓｅｃ−ＢｕＬｉ、ＬＤＡ、ＬＨＭＤＳ、ＮａＨＭＤＳ、ＫＨＭＤＳ、ＬＴＭＰ、ＬｉＯｔＢｕ、またはＫＯｔＢｕから選択される、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の１−メトキシイソインドリンを調製するためのプロセス。
【請求項１４】
前記塩基が、Ｋ２ＣＯ３、Ｎａ２ＣＯ３、Ｃｓ２ＣＯ３、ＮａＯＨ、ＬｉＯＨ、ＫＯＨ、Ｋ２ＰＯ４、Ｅｔ３Ｎ、ＤＩＰＥＡ、１，８−ビス（ジメチルアミノ）ナフタレン，Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチル−１，８−ナフタレンジアミン（すなわち、プロトンスポンジ）、ＫＨＭＤＳ、ルチジン、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルピリジン、およびＮ−メチルモルホリンから選択される、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の１−メトキシイソインドリンを調製するためのプロセス。
【請求項１５】
前記メチル化剤が、ＭｅＩ、Ｍｅ２ＳＯ４、Ｍｅ３ＯＢＦ４、ＭｅＯＴｆ，（ＭｅＯ）２ＣＨＢＦ４、およびフルオロスルホン酸メチルから選択される、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の１−メトキシイソインドリンを調製するためのプロセス。
【請求項１６】
前記メチル化剤が、ＭｅＩ、Ｍｅ２ＳＯ４、Ｍｅ３ＯＢＦ４、ＭｅＯＴｆ、および（ＭｅＯ）２ＣＨＢＦ４から選択される、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の１−メトキシイソインドリンを調製するためのプロセス。
【請求項１７】
前記メチル化剤が、ＭｅＯＴｆおよびフルオロスルホン酸メチルから選択される、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の１−メトキシイソインドリンを調製するためのプロセス。
【請求項１８】
前記メチル化剤と反応させる前記ステップが、有機溶媒、例えば、非プロトン性溶媒、例えば、ＴＨＦ、１，４−ジオキサン、アセトン、アセトニトリル、ＤＭＦ、ジクロロメタン、またはそれらの混合物中で行われる、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の１−メトキシイソインドリンを調製するためのプロセス。
【請求項１９】
前記メチル化剤と反応させる前記ステップが、エーテル性溶媒、例えば、ＴＨＦ中で行われる、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の１−メトキシイソインドリンを調製するためのプロセス。
【請求項２０】
−前記塩基が、Ｋ２ＣＯ３、Ｃｓ２ＣＯ３、ＮａＯＨ、ＬｉＯＨ、およびＫＯＨから選択され、
−前記メチル化剤が、ＭｅＩおよびＭｅ２ＳＯ４から選択され、
−前記メチル化剤と反応させる前記ステップが、有機溶媒、例えば、非プロトン性溶媒、例えば、アセトン、ＤＭＦ、ジクロロメタン、またはそれらの混合物中で行われる、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の１−メトキシイソインドリンを調製するためのプロセス。
【請求項２１】
−前記塩基が、Ｃｓ２ＣＯ３であり、
−前記メチル化剤が、ＭｅＩであり、
−前記メチル化と反応させる前記ステップが、有機溶媒、例えば、非プロトン性溶媒、例えば、アセトン、ジクロロメタン、またはそれらの混合物中で行われる、請求項２０に記載の１−メトキシイソインドリンを調製するためのプロセス。
【請求項２２】
−前記塩基が、１，８−ビス（ジメチルアミノ）ナフタレン，Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチル−１，８−ナフタレンジアミン（すなわち、プロトンスポンジ）、ルチジン、および２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルピリジンから選択され、
−前記メチル化剤が、Ｍｅ３ＯＢＦ４、ＭｅＯＴｆ、および（ＭｅＯ）２ＣＨＢＦ４から選択され、
−前記メチル化剤と反応させる前記ステップが、有機溶媒、例えば、非プロトン性溶媒、例えば、ＴＨＦ、１，４−ジオキサン、ジクロロメタン、またはそれらの混合物中で行われる、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の１−メトキシイソインドリンを調製するためのプロセス。
【請求項２３】
−前記塩基が、１，８−ビス（ジメチルアミノ）ナフタレン，Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチル−１，８−ナフタレンジアミン（すなわち、プロトンスポンジ）であり、
−前記メチル化剤が、Ｍｅ３ＯＢＦ４であり、
−前記メチル化剤と反応させる前記ステップが、有機溶媒、例えば、非プロトン性溶媒、例えば、ジクロロメタン中で行われる、請求項２２に記載の１−メトキシイソインドリンを調製するためのプロセス。
【請求項２４】
−前記塩基が、ｎ−ＢｕＬｉ、ｔ−ＢｕＬｉ、ｓｅｃ−ＢｕＬｉ、ＬＤＡ、ＬＨＭＤＳ、ＮａＨＭＤＳ、ＫＨＭＤＳ、ＬＴＭＰ、ＬｉＯｔＢｕ、またはＫＯｔＢｕから選択され、
−前記メチル化剤が、ＭｅＯＴｆおよびフルオロスルホン酸メチルから選択され、
−前記メチル化剤と反応させる前記ステップが、エーテル性溶媒中で行われる、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の１−メトキシイソインドリンを調製するためのプロセス。
【請求項２５】
（ｉ）前記塩基が式（２ｏ）の前記化合物と前記メチル化剤との混合物に添加されるか、または
（ｉｉ）前記メチル化剤が式（２ｏ）の前記化合物と前記塩基との混合物に添加されるかのいずれかである、請求項１〜１１または１３〜２４のいずれか一項に記載の１−メトキシイソインドリンを調製するためのプロセス。
【請求項２６】
前記塩基が、式（２ｏ）の前記化合物と前記メチル化剤との混合物に添加される、請求項１〜１１または１３〜２５のいずれか一項に記載の１−メトキシイソインドリンを調製するためのプロセス。
【請求項２７】
前記メチル化剤と反応させる前記ステップが、０℃未満、−１０℃未満、−２０℃未満、−３０℃未満、−４０℃未満、または−５０℃未満の温度、好ましくは−５０℃〜−７０℃の温度で行われる、請求項１〜１１または１３〜２６のいずれか一項に記載の１−メトキシイソインドリンを調製するためのプロセス。
【請求項２８】
（２Ｓ，３Ｓ）−３−（４−クロロフェニル）−３−［１−（４−クロロフェニル）−７−フルオロ−５−［（１Ｓ）−１−ヒドロキシ−１−（オキサン−４−イル）プロピル］−１−メトキシ−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］−２−メチルプロパン酸（３）、
【化２１】
2020515546.tif 000334
またはその互変異性体もしくは溶媒和物もしくは薬学的に許容される塩である１−メトキシイソインドリンを調製するためのプロセスであって、
前記プロセスが、式（４’）の化合物であって、
【化２２】
2020515546.tif 000335
式中、Ｒ１０が、Ｃ１−７アルキル、Ｃ１−７ハロアルキル、トリＣ１−７アルキルシリル−Ｃ１−７アルキル、Ｃ５−２０アリール、およびＣ５−２０アリール−Ｃ１−７アルキルから選択される、化合物を脱エステル化して、
（２Ｓ，３Ｓ）−３−（４−クロロフェニル）−３−［１−（４−クロロフェニル）−７−フルオロ−５−［（１Ｓ）−１−ヒドロキシ−１−（オキサン−４−イル）プロピル］−１−メトキシ−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］−２−メチルプロパン酸、またはその互変異性体もしくは溶媒和物もしくは薬学的に許容される塩を得るステップと、
任意に、式（３）の前記化合物が分解されて、式（３’）の（２Ｓ，３Ｓ）−３−（４−クロロフェニル）−３−［（１Ｒ）−１−（４−クロロフェニル）−７−フルオロ−５−［（１Ｓ）−１−ヒドロキシ−１−（オキサン−４−イル）プロピル］−１−メトキシ−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］−２−メチルプロパン酸、
【化２３】
2020515546.tif 000336
またはその互変異性体もしくは溶媒和物もしくは薬学的に許容される塩である立体異性体の割合を増加させるさらなるステップと、を含む、プロセス。
【請求項２９】
Ｒ１０が、−ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＣＨ３）３およびフェニル、例えば、−ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＣＨ３）３から選択される、請求項２８に記載の１−メトキシイソインドリンを調製するためのプロセス。
【請求項３０】
式（４’）の前記化合物が、式（４）の化合物を取り込むことであって、
【化２４】
2020515546.tif 000337
式中、Ｒ１０が、Ｃ１−７アルキル、Ｃ１−７アルケネイル、Ｃ１−７ハロアルキル、トリＣ１−７アルキルシリル−Ｃ１−７アルキル、Ｃ５−２０アリール、およびＣ５−２０アリール−Ｃ１−７アルキルから選択される、取り込むことと、式（４）の前記化合物を塩基の存在下でメチル化剤と反応させることとによって調製される、請求項２８または２９に記載の（２Ｓ，３Ｓ）−３−（４−クロロフェニル）−３−［１−（４−クロロフェニル）−７−フルオロ−５−［（１Ｓ）−１−ヒドロキシ−１−（オキサン−４−イル）プロピル］−１−メトキシ−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］−２−メチルプロパン酸（３）である１−メトキシイソインドリンを調製するためのプロセス。
【請求項３１】
−前記塩基が、ｎ−ＢｕＬｉ、ｔ−ＢｕＬｉ、ｓｅｃ−ＢｕＬｉ、ＬＤＡ、ＬＨＭＤＳ、ＮａＨＭＤＳ、ＫＨＭＤＳ、ＬＴＭＰ、ＬｉＯｔＢｕ、またはＫＯｔＢｕから選択され、
−前記メチル化剤が、ＭｅＯＴｆおよびフルオロスルホン酸メチルから選択され、
−前記メチル化剤と反応させる前記ステップが、エーテル性溶媒中で行われる、請求項３０に記載の（２Ｓ，３Ｓ）−３−（４−クロロフェニル）−３−［１−（４−クロロフェニル）−７−フルオロ−５−［（１Ｓ）−１−ヒドロキシ−１−（オキサン−４−イル）プロピル］−１−メトキシ−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］−２−メチルプロパン酸（３）である１−メトキシイソインドリンを調製するためのプロセス。
【請求項３２】
前記塩基が、式（４’）の前記化合物と前記メチル化剤との混合物に添加される、請求項３０または３１に記載の（２Ｓ，３Ｓ）−３−（４−クロロフェニル）−３−［１−（４−クロロフェニル）−７−フルオロ−５−［（１Ｓ）−１−ヒドロキシ−１−（オキサン−４−イル）プロピル］−１−メトキシ−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］−２−メチルプロパン酸（３）である１−メトキシイソインドリンを調製するためのプロセス。
【請求項３３】
前記塩基が、式（２ｏ）の前記化合物と前記メチル化剤との混合物に添加される、請求項１〜１１および１３〜３２のいずれか一項に記載の１−メトキシイソインドリンを調製するためのプロセス。
【請求項３４】
前記メチル化剤と反応させる前記ステップが、０℃未満、−１０℃未満、−２０℃未満、−３０℃未満、−４０℃未満、または−５０℃未満の温度、好ましくは−５０℃〜−７０℃の温度で行われる、請求項１〜１１および１３〜３２のいずれか一項に記載の１−メトキシイソインドリンを調製するためのプロセス。
【請求項３５】
式（４）の前記化合物が、式（６）の化合物を取り込むことと、
【化２５】
2020515546.tif 000338
式（６）の前記化合物を式（７）のアミンとカップリングすることとによって調製される、請求項３０〜３４のいずれか一項に記載の（２Ｓ，３Ｓ）−３−（４−クロロフェニル）−３−［１−（４−クロロフェニル）−７−フルオロ−５−［（１Ｓ）−１−ヒドロキシ−１−（オキサン−４−イル）プロピル］−１−メトキシ−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］−２−メチルプロパン酸（３）である１−メトキシイソインドリンを調製するためのプロセス。
【化２６】
2020515546.tif 000339
【請求項３６】
式（７）の前記化合物が、請求項１２に記載のプロセスによって調製される、請求項３５に記載の（２Ｓ，３Ｓ）−３−（４−クロロフェニル）−３−［１−（４−クロロフェニル）−７−フルオロ−５−［（１Ｓ）−１−ヒドロキシ−１−（オキサン−４−イル）プロピル］−１−メトキシ−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］−２−メチルプロパン酸（３）である１−メトキシイソインドリンを調製するためのプロセス。
【請求項３７】
式（６）の化合物を調製するためのプロセスであって、前記プロセスが、式（６’）の化合物を取り込むことと、
【化２７】
2020515546.tif 000340
キラル非ラセミ塩基を使用して式（６’）の前記化合物を分解することと、を含む、プロセス。
【請求項３８】
前記キラル非ラセミ塩基が、アミン、例えば、ビス［（１Ｓ）−１−フェニルエチル］アミンである、請求項３７に記載の式（６）の化合物を調製するためのプロセス。
【請求項３９】
式（６）の前記化合物が、請求項３７または３８に記載のプロセスによって調製される、請求項３５または３６に記載の（２Ｓ，３Ｓ）−３−（４−クロロフェニル）−３−［１−（４−クロロフェニル）−７−フルオロ−５−［（１Ｓ）−１−ヒドロキシ−１−（オキサン−４−イル）プロピル］−１−メトキシ−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］−２−メチルプロパン酸（３）である１−メトキシイソインドリンを調製するためのプロセス。
【請求項４０】
式（６’）の化合物を調製するためのプロセスであって、前記プロセスが、式（２８）の化合物を取り込むことであって、
【化２８】
2020515546.tif 000341
式中、Ｒ１１が、水素、Ｃ１−７アルキル、Ｃ１−７アルケネイル、Ｃ１−７ハロアルキル、トリＣ１−７アルキルシリル−Ｃ１−７アルキル、Ｃ５−２０アリール、およびＣ５−２０アリール−Ｃ１−７アルキル（例えば、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＣＨ３）３、およびフェニル）である、取り込むことと、式（２８）の前記化合物を塩基の存在下で式（２９）の化合物と反応させることであって、
【化２９】
2020515546.tif 000342
式中、Ｘが、−ＯＣ１−４アルキル（例えば、−ＯＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ３）、ハロゲン（例えば、−Ｃｌ）、−Ｎ（ＯＣＨ３）ＣＨ３、−ＯＣ１−４ハロアルキル（例えば、−ＯＣＨ２ＣＦ３）、２−チオピリジン、または２−ピロリル）である、反応させることと、
その後、ケイ素保護基を除去することによって前記−ＯＳｉ（Ｃ１−４アルキル）３基を−ＯＨ基に変換することと、Ｒ１１が水素以外である場合、脱エステル化してＲ１１を水素に変換することと、を含む、プロセス。
【請求項４１】
Ｒ１１が水素であり、前記塩基が、式（６’）の前記化合物に対して１を超える当量で、例えば、１．５を超える当量、１．７を超える当量、１．８を超える当量、または１．９を超える当量で、例えば、２当量で添加される、請求項４０に記載の式（６’）の化合物を調製するためのプロセス。
【請求項４２】
前記塩基が、ＬＤＡ、ＬＨＭＤＳ、ＬＴＭＰ、ＢｕＬｉ、ＨｅｘＬｉ、ｓｅｃ−ＢｕＬｉ、またはｔＢｕＬｉ、例えば、ｎ−ＢｕＬｉ、Ｈｅｘ−Ｌｉ、またはｓｅｃ−ＢｕＬｉである、請求項４０または４１に記載の式（６’）の化合物を調製するためのプロセス。
【請求項４３】
式（６’）の前記化合物を塩基で処理する前記ステップが、式（６’）の前記化合物を前記塩基の溶液に添加することによって行われる、請求項４０〜４２のいずれか一項に記載の式（６’）の化合物を調製するためのプロセス。
【請求項４４】
前記−ＯＳｉ（Ｃ１−４）３基を−ＯＨ基に変換する前記ステップが、酸、例えば、ＨＣｌ、ＴＦＡ、Ｈ３ＰＯ４、またはＨ２ＳＯ４、例えば、Ｈ３ＰＯ４を使用して行われる、請求項４０〜４３のいずれか一項に記載の式（６’）の化合物を調製するためのプロセス。
【請求項４５】
式（６’）の化合物を調製するためのプロセスであって、前記プロセスが、式（３０）の化合物を取り込むことと、
【化３０】
2020515546.tif 000343
式（３０）の前記化合物を酸化剤、例えば、ＫＭｎＯ４で処理することと、その後、ケイ素保護基を除去することによって前記−ＯＳｉ（Ｃ１−４）３基を−ＯＨ基に変換することと、を含む、プロセス。
【請求項４６】
式（３０）の前記化合物が、
（ｉ）式（２８）の化合物を取り込むことであって、
【化３１】
2020515546.tif 000344
式中、Ｒ１１が、水素、Ｃ１−７アルキル、Ｃ１−７アルケネイル、Ｃ１−７ハロアルキル、トリＣ１−７アルキルシリル−Ｃ１−７アルキル、Ｃ５−２０アリール、およびＣ５−２０アリール−Ｃ１−７アルキル（例えば、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＣＨ３）３、およびフェニル）である、取り込むことと、
式（６’）の前記化合物を塩基で処理することと、その後、式（３１）の化合物を添加することとによって、または
【化３２】
2020515546.tif 000345
（ｉｉ）式（２８）の化合物を取り込むことであって、
【化３３】
2020515546.tif 000346
式中、Ｒ１１が、水素、Ｃ１−７アルキル、Ｃ１−７アルケネイル、Ｃ１−７ハロアルキル、トリＣ１−７アルキルシリル−Ｃ１−７アルキル、Ｃ５−２０アリール、およびＣ５−２０アリール−Ｃ１−７アルキル（例えば、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＣＨ３）３、およびフェニル）である、取り込むことと、
式（２８）の前記化合物を塩基の存在下でヨウ素と反応させて、式（３２）の化合物を得ることと、
【化３４】
2020515546.tif 000347
式（３２）の前記化合物を塩基で処理することと、その後、式（３１）の前記化合物を添加することとによって、のいずれかで調製される、請求項４５に記載の式（６’）の化合物を調製するためのプロセス。
【化３５】
2020515546.tif 000348
【請求項４７】
式（６’）の前記化合物が、請求項４０〜４６のいずれか一項に従って調製される、請求項３７に記載の（２Ｓ，３Ｓ）−３−（４−クロロフェニル）−３−［１−（４−クロロフェニル）−７−フルオロ−５−［（１Ｓ）−１−ヒドロキシ−１−（オキサン−４−イル）プロピル］−１−メトキシ−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］−２−メチルプロパン酸（３）である１−メトキシイソインドリンを調製するためのプロセス。
【請求項４８】
式（２８）の前記化合物が、式（３３）の化合物を、
【化３６】
2020515546.tif 000349
（Ｃ１−４アキル（ａｋｙｌ））３Ｓｉ−Ｔと反応させることであって、式中、Ｔが、Ｃｌまたは−ＯＴｆであり、Ｒ１１が、水素、Ｃ１−７アルキル、Ｃ１−７アルケネイル、Ｃ１−７ハロアルキル、トリＣ１−７アルキルシリル−Ｃ１−７アルキル、Ｃ５−２０アリール、およびＣ５−２０アリール−Ｃ１−７アルキル（例えば、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＣＨ３）３、およびフェニル）である、反応させることと、
Ｒ１１が水素以外である場合、任意に、脱エステル化してＲ１１を水素に変換することと、によって調製される、請求項４７に記載の（２Ｓ，３Ｓ）−３−（４−クロロフェニル）−３−［１−（４−クロロフェニル）−７−フルオロ−５−［（１Ｓ）−１−ヒドロキシ−１−（オキサン−４−イル）プロピル］−１−メトキシ−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］−２−メチルプロパン酸（３）である１−メトキシイソインドリンを調製するためのプロセス。
【請求項４９】
式（３３）の前記化合物が、式（３４）の化合物と式（３５）の化合物を塩基の存在下で反応させることであって、
【化３７】
2020515546.tif 000350
式中、Ｒ１１が、水素、Ｃ１−７アルキル、Ｃ１−７アルケネイル、Ｃ１−７ハロアルキル、トリＣ１−７アルキルシリル−Ｃ１−７アルキル、Ｃ５−２０アリール、およびＣ５−２０アリール−Ｃ１−７アルキル（例えば、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＣＨ３）３、およびフェニル）である、反応させることと、
Ｒ１１が水素以外である場合、任意に、脱エステル化してＲ１１を水素に変換することと、を含むプロセスによって調製される、請求項４８に記載の（２Ｓ，３Ｓ）−３−（４−クロロフェニル）−３−［１−（４−クロロフェニル）−７−フルオロ−５−［（１Ｓ）−１−ヒドロキシ−１−（オキサン−４−イル）プロピル］−１−メトキシ−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］−２−メチルプロパン酸（３）である１−メトキシイソインドリンを調製するためのプロセス。
【請求項５０】
前記塩基が、ＨｅｘＬｉまたはＢｕＬｉである、請求項４９に記載の（２Ｓ，３Ｓ）−３−（４−クロロフェニル）−３−［１−（４−クロロフェニル）−７−フルオロ−５−［（１Ｓ）−１−ヒドロキシ−１−（オキサン−４−イル）プロピル］−１−メトキシ−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］−２−メチルプロパン酸（３）である１−メトキシイソインドリンを調製するためのプロセス。
【請求項５１】
前記塩基が、式（３４）の前記化合物と式（３５）の前記化合物との混合物に添加される、請求項４９または５０に記載の（２Ｓ，３Ｓ）−３−（４−クロロフェニル）−３−［１−（４−クロロフェニル）−７−フルオロ−５−［（１Ｓ）−１−ヒドロキシ−１−（オキサン−４−イル）プロピル］−１−メトキシ−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］−２−メチルプロパン酸（３）である１−メトキシイソインドリンを調製するためのプロセス。
【請求項５２】
（２Ｓ，３Ｓ）−３−（４−クロロフェニル）−３−［１−（４−クロロフェニル）−７−フルオロ−５−［（１Ｓ）−１−ヒドロキシ−１−（オキサン−４−イル）プロピル］−１−メトキシ−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］−２−メチルプロパン酸（３）、
【化３８】
2020515546.tif 000351
またはその互変異性体もしくは溶媒和物もしくは薬学的に許容される塩である１−メトキシイソインドリンを調製するためのプロセスであって、
前記プロセスが、任意の順序で、
（ｉ）式（４’’）の化合物を脱エステル化するステップであって、
【化３９】
2020515546.tif 000352
式中、Ｒ１０が、Ｃ１−７アルキル、Ｃ１−７ハロアルキル、トリＣ１−７アルキルシリル−Ｃ１−７アルキル、Ｃ５−２０アリール、およびＣ５−２０アリール−Ｃ１−７アルキルから選択される、脱エステル化するステップと、
（ｉｉ）−Ｓｉ（Ｃ１−４アルキル）３保護基をアルコールから除去して、
（２Ｓ，３Ｓ）−３−（４−クロロフェニル）−３−［（１Ｒ）−１−（４−クロロフェニル）−７−フルオロ−５−［１−ヒドロキシ−１−（オキサン−４−イル）プロピル］−１−メトキシ−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］−２−メチルプロパン酸、またはその互変異性体もしくは溶媒和物もしくは薬学的に許容される塩を得るステップと、
任意に、式（３）の前記化合物が分解されて、式（３’）の（２Ｓ，３Ｓ）−３−（４−クロロフェニル）−３−［（１Ｒ）−１−（４−クロロフェニル）−７−フルオロ−５−［（１Ｓ）−１−ヒドロキシ−１−（オキサン−４−イル）プロピル］−１−メトキシ−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］−２−メチルプロパン酸、
【化４０】
2020515546.tif 000353
またはその互変異性体もしくは溶媒和物もしくは薬学的に許容される塩である立体異性体の割合を増加させるさらなるステップと、を含む、プロセス。
【請求項５３】
Ｒ１０が−ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＣＨ３）３である、請求項５２に記載の１−メトキシイソインドリンを調製するためのプロセス。
【請求項５４】
前記プロセスが、前記１−メトキシイソインドリンが薬学的に許容される塩に変換される追加のステップを含む、請求項１〜１１、１３〜３６、３９、または４７〜５３のいずれか一項に記載の１−メトキシイソインドリンを調製するためのプロセス。
【請求項５５】
前記プロセスが、前記２Ｓ，３Ｓ）−３−（４−クロロフェニル）−３−［（１Ｒ）−１−（４−クロロフェニル）−７−フルオロ−５−［（１Ｓ）−１−ヒドロキシ−１−（オキサン−４−イル）プロピル］−１−メトキシ−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］−２−メチルプロパン酸が薬学的に許容される塩に変換される追加のステップを含む、請求項１〜１１、１３〜３６、３９、または４７〜５３のいずれか一項に記載の（２Ｓ，３Ｓ）−３−（４−クロロフェニル）−３−［（１Ｒ）−１−（４−クロロフェニル）−７−フルオロ−５−［（１Ｓ）−１−ヒドロキシ−１−（オキサン−４−イル）プロピル］−１−メトキシ−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］−２−メチルプロパン酸である１−メトキシイソインドリンを調製するためのプロセス。
【請求項５６】
前記薬学的に許容される塩が、トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン塩である、請求項５４または５５に記載の１−メトキシイソインドリンを調製するためのプロセス。
【請求項５７】
（ａ）回折角１５．１、１５．５、１５．８、および２２．３度２θ（±０．２度２θ）のピークを特徴とするＸ線粉末回折パターン、または
（ｂ）３．９９、５．６２、５．７１、および５．８７Åの面間隔を有する、（２Ｓ，３Ｓ）−３−（４−クロロフェニル）−３−［（１Ｒ）−１−（４−クロロフェニル）−７−フルオロ−５−［（１Ｓ）−１−ヒドロキシ−１−（オキサン−４−イル）プロピル］−１−メトキシ−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］−２−メチルプロパン酸の結晶形態。
【請求項５８】
（ａ）回折角１１．３、１５．１、１５．５、１５．８、１７．２、２０．８、２２．３、および２８．６度２θ（±０．２度２θ）のピークを特徴とするＸ線粉末回折パターン、または
（ｂ）３．１２、３．９９、４．２７、５．１７、５．６２、５．７１、５．８７、および７．８５Åの面間隔を有する、請求項６０に記載の（２Ｓ，３Ｓ）−３−（４−クロロフェニル）−３−［（１Ｒ）−１−（４−クロロフェニル）−７−フルオロ−５−［（１Ｓ）−１−ヒドロキシ−１−（オキサン−４−イル）プロピル］−１−メトキシ−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］−２−メチルプロパン酸の結晶形態。
【請求項５９】
本明細書の表１に記載される、回折角（２θ）での主ピークの存在を特徴とするＸ線粉末回折パターン、面間隔（ｄ）、および強度を有する、請求項５７または５８に記載の（２Ｓ，３Ｓ）−３−（４−クロロフェニル）−３−［（１Ｒ）−１−（４−クロロフェニル）−７−フルオロ−５−［（１Ｓ）−１−ヒドロキシ−１−（オキサン−４−イル）プロピル］−１−メトキシ−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］−２−メチルプロパン酸の結晶形態。
【請求項６０】
図１に示されるＸ線粉末回折パターンの回折角と同じ回折角でピークを呈するＸ線粉末回折パターンを有し、好ましくは、前記ピークが、図１におけるピークと同じ相対強度を有する、請求項５７〜５９のいずれか一項に記載の（２Ｓ，３Ｓ）−３−（４−クロロフェニル）−３−［（１Ｒ）−１−（４−クロロフェニル）−７−フルオロ−５−［（１Ｓ）−１−ヒドロキシ−１−（オキサン−４−イル）プロピル］−１−メトキシ−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］−２−メチルプロパン酸の結晶形態。
【請求項６１】
実質的に図１に示されるＸ線粉末回折パターンを有する、請求項５７〜６０のいずれか一項に記載の（２Ｓ，３Ｓ）−３−（４−クロロフェニル）−３−［（１Ｒ）−１−（４−クロロフェニル）−７−フルオロ−５−［（１Ｓ）−１−ヒドロキシ−１−（オキサン−４−イル）プロピル］−１−メトキシ−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］−２−メチルプロパン酸の結晶形態。
【請求項６２】
ＤＳＣに供されたときに２６６〜２６７℃（例えば、２６６．６１℃）で発熱ピークを呈する、（２Ｓ，３Ｓ）−３−（４−クロロフェニル）−３−［（１Ｒ）−１−（４−クロロフェニル）−７−フルオロ−５−［（１Ｓ）−１−ヒドロキシ−１−（オキサン−４−イル）プロピル］−１−メトキシ−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］−２−メチルプロパン酸の結晶形態。
【請求項６３】
請求項１０で定義される化合物（５）、請求項２８で定義される（４’）、請求項５２で定義される（４’’）、本明細書で定義される（１８）、本明細書で定義される（１９）、本明細書で定義される（２１）、本明細書で定義される（２２）、本明細書で定義される（２３）、本明細書で定義される（２４）、本明細書で定義される（２５）、本明細書で定義される（２６ａ）もしくは（２６ｂ）、または本明細書で定義される（２７）である、化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、イソインドリン−１−オン誘導体を調製するためのプロセスに関し、具体的には、（２Ｓ，３Ｓ）−３−（４−クロロフェニル）−３−［（１Ｒ）−１−（４−クロロフェニル）−７−フルオロ−５−［（１Ｓ）−１−ヒドロキシ−１−（オキサン−４−イル）プロピル］−１−メトキシ−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］−２−メチルプロパン酸、ならびに化合物（２Ｓ，３Ｓ）−３−（４−クロロフェニル）−３−［（１Ｒ）−１−（４−クロロフェニル）−７−フルオロ−５−［（１Ｓ）−１−ヒドロキシ−１−（オキサン−４−イル）プロピル］−１−メトキシ−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］−２−メチルプロパン酸およびその塩の結晶形態を調製するためのプロセスに関する。
【背景技術】
【０００２】
イソインドリン化合物は、２０１５年９月２９日出願の英国特許出願第１５１７２１６．６号および同第１５１７２１７．４号の優先権を主張する２０１６年９月２９日出願の我々の以前の国際特許出願第ＰＣＴ／ＧＢ２０１６／０５３０４２号および同第ＰＣＴ／ＧＢ２０１６／０５３０４１号に開示されおり、これらの全ての内容は、参照によりそれらの全体として本明細書に組み込まれる。具体的には、化合物（２Ｓ，３Ｓ）−３−（４−クロロフェニル）−３−［（１Ｒ）−１−（４−クロロフェニル）−７−フルオロ−５−［（１Ｓ）−１−ヒドロキシ−１−（オキサン−４−イル）プロピル］−１−メトキシ−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］−２−メチルプロパン酸が、我々の以前の国際特許出願第ＰＣＴ／ＧＢ２０１６／０５３０４２号に開示されている。
【０００３】
形質転換関連タンパク質５３（ＴＰ５３）遺伝子は、５３ＫＤａのタンパク質、ｐ５３をコードする。腫瘍抑制因子タンパク質であるｐ５３は、リン酸化、アセチル化、およびメチル化を含むいくつかの翻訳後修飾を介して低酸素症、ＤＮＡ損傷、および癌遺伝子活性化等の細胞ストレスに反応し、活性化されるようになる多様な経路におけるシグナル伝達ノードとして機能する。ｐ５３は、自食作用、細胞接着、細胞代謝、繁殖性、ならびに幹細胞老化および成長を含む他の生理学的過程で付加的役割を果たす。ＡＴＭ、ＣＨＫ１および２、ならびにＤＮＡ−ＰＫを含むキナーゼの活性化からもたらされるｐ５３のリン酸化は、安定化した転写活性型のタンパク質をもたらし、このようにして様々な遺伝子産物を産生する。ｐ５３活性化への応答には、アポトーシス、生存、細胞周期停止、ＤＮＡ修復、血管新生、浸潤、および自己調節が含まれる。それらの特定の組み合わせは、細胞の遺伝的バックグラウンドと共同して、観察される細胞効果、すなわちアポトーシス、細胞周期停止または老化を生じさせる。腫瘍細胞の場合、発がん性ストレスと相まった腫瘍抑制因子タンパク質および関連する細胞周期チェックポイント制御の喪失に起因して、アポトーシス経路が有利であり得る。
【０００４】
低酸素症およびＤＮＡ損傷等のストレス条件下で、タンパク質ｐ５３の細胞レベルが増加することが知られている。ｐ５３が、細胞周期にわたる進行、ＤＮＡ修復の開始、およびプログラム細胞死を支配するいくつかの遺伝子の転写を開始することが知られている。これは、遺伝子研究を通して証明されたｐ５３の腫瘍抑制因子としての役割に対する機構を提供する。
【０００５】
ｐ５３の活性は、ＭＤＭ２タンパク質の転写自体がｐ５３によって直接調節されるＭＤＭ２タンパク質との結合相互作用によって負にかつ密に調節される。ｐ５３は、そのトランス活性化ドメインがＭＤＭ２タンパク質によって結合されると不活性化される。いったん不活性化されると、ｐ５３の機能は抑制され、ｐ５３−ＭＤＭ２複合体は、ユビキチン化の標的となる。
【０００６】
正常細胞において、活性ｐ５３と不活性ＭＤＭ２結合ｐ５３との間の均衡は、自己調節の負のフィードバックループにおいて維持される。つまり、ｐ５３はＭＤＭ２発現を活性化することができ、次いで、ｐ５３の抑制につながる。
【０００７】
突然変異によるｐ５３の不活性化が全ての一般的な成人散発性がんの約半分によく見られることが見出されている。さらに、腫瘍の約１０％において、ＭＤＭ２の遺伝子増幅および過剰発現が機能喪失型ｐ５３をもたらし、それによって悪性形質転換および無制御な腫瘍成長を許容する。
【０００８】
様々な機構によるｐ５３の不活性化は、がんの発症および進行において頻繁に見られる因果的事象である。これらには、突然変異による不活性化、発がんウイルスによる標的化、ならびに、かなりの割合の症例においては、ＭＤＭ２遺伝子の増幅および／またはその上昇した転写率によるＭＤＭ２タンパク質の過剰発現または増加した活性化が含まれる。ＭＤＭ２タンパク質の過剰発現を生じさせるＭＤＭ２の遺伝子増幅が、一般的な散発性がんから採取した腫瘍試料において観察されてきた。全体的に、腫瘍の約１０％がＭＤＭ２増幅を有し、最も高い発生率が肝細胞癌（４４％）、肺（１５％）、肉腫および骨肉腫（２８％）、ならびにホジキン病（６７％）に見られた（Ｄａｎｏｖｉ  ｅｔ  ａｌ．，Ｍｏｌ．Ｃｅｌｌ．Ｂｉｏｌ．２００４，２４，５８３５−５８４３、Ｔｏｌｅｄｏ  ｅｔ  ａｌ．，Ｎａｔ  Ｒｅｖ  Ｃａｎｃｅｒ  ２００６，６，９０９−９２３、Ｇｅｍｂａｒｓｋａ  ｅｔ  ａｌ．，Ｎａｔ  Ｍｅｄ  ２０１２，１８，１２３９−１２４７）。正常には、活性化したｐ５３によるＭＤＭ２の転写活性化は、増加したＭＤＭ２タンパク質レベルをもたらして、負のフィードバックループを形成する。ＭＤＭ２およびＭＤＭＸによるｐ５３調節の本質的な性質は、遺伝子ノックアウトマウスモデルによって実証される。ＭＤＭ２−／−ノックアウトマウスは、およそ着床時点で胚性致死性である。致死性は、Ｍｄｍ２およびＴｒｐ５３のダブルノックアウトにおいて救済される。ＭＤＭ２は、ｐ５３トランス活性化ドメインへの結合およびその閉塞によって、ならびにそのＥ３−ユビキチンリガーゼ活性を通して複合体のプロテオソーム（ｐｒｏｔｅｏｓｏｍａｌ）破壊を促進することによって、ｐ５３の活性を直接阻害する。加えて、ＭＤＭ２は、ｐ５３の転写標的であるため、これら２つのタンパク質は、自己調節フィードバックループにおいてつながっており、ｐ５３活性化が一過性であることを確実にする。
【０００９】
ｐ１６ＩＮＫ４ａ遺伝子座の代替リーディングフレーム（ＡＲＦ）産物であるｐ１４ＡＲＦタンパク質の誘導も、ｐ５３−ＭＤＭ２相互作用を負に調節する機構である。ｐ１４ＡＲＦは、ＭＤＭ２と直接相互作用し、ｐ５３転写応答の上方調節をもたらす。ＣＤＫＮ２Ａ（ＩＮＫ４Ａ）遺伝子におけるホモ接合性突然変異によるｐ１４ＡＲＦの喪失は、上昇したレベルのＭＤＭ２、したがって、ｐ５３機能および細胞周期制御の喪失につながるであろう。
【００１０】
ＭＤＭＸが強力なアミノ酸配列およびＭＤＭ２との構造的相同性を示すが、いずれのタンパク質も他方の喪失にとって代わることはできず、ＭＤＭＸヌルマウスが子宮内で死亡する一方で、ＭＤＭ２ノックアウトが初期胚発生中に致命的であるが、いずれもｐ５３ノックアウトに助けられ得るため、致死性のｐ５３依存性が実証されている。ＭＤＭＸもｐ５３に結合し、ｐ５３依存性転写を阻害するが、ＭＤＭ２とは異なり、それはｐ５３によって転写的に活性化されないため、同じ自己調節ループを形成しない。さらに、ＭＤＭＸは、Ｅ３ユビキチンリガーゼ活性も核局在化シグナルも有しないが、それは、ＭＤＭ２とのヘテロ二量体を形成してＭＤＭ２安定化に寄与することによってｐ５３分解に寄与すると考えられている。
【００１１】
ＭＤＭ２−ｐ５３阻害の治療上の論理的根拠は、タンパク質−タンパク質相互作用の強力な阻害剤がｐ５３をＭＤＭ２の抑圧的支配から解放し、腫瘍におけるｐ５３媒介性細胞死を活性化するということである。腫瘍においては、ｐ５３が既存のＤＮＡ損傷、または正常レベルもしくは過剰発現レベルでのＭＤＭ２の作用によって以前に遮断されていたがん遺伝子活性化シグナルを感知することから、選択性がもたらされることが想定される。正常細胞においては、ｐ５３活性化が、非アポトーシス経路の活性化、およびどちらかと言えば、保護的な成長阻害応答をもたらすことが予想される。加えて、ＭＤＭ２−ｐ５３阻害剤の作用が非遺伝毒性の機構であるため、それらは、特に小児集団におけるがんの治療に好適である。
【００１２】
がんのうちの約５０％が、ｐ５３をコードする遺伝子であるＴＰ５３が突然変異して、タンパク質の腫瘍抑制因子機能の喪失をもたらし、ときには新規の発がん機能を獲得するｐ５３タンパク質バージョンさえももたらす細胞を持つ。
【００１３】
高レベルのＭＤＭ２増幅が存在するがんには、脂肪肉腫（８８％）、軟部組織肉腫（２０％）、骨肉腫（１６％）、食道癌（１３％）、およびＢ細胞悪性腫瘍を含むある特定の小児悪性腫瘍が含まれる。
【００１４】
本発明は、ＭＤＭ２−ｐ５３相互作用を選択的に阻害し、かつ抗がん活性を有する新規の一連の化合物について説明する。
【発明の概要】
【００１５】
本発明は、１−メトキシイソインドリン、具体的には、（２Ｓ，３Ｓ）−３−（４−クロロフェニル）−３−［（１Ｒ）−１−（４−クロロフェニル）−７−フルオロ−５−［（１Ｓ）−１−ヒドロキシ−１−（オキサン−４−イル）プロピル］−１−メトキシ−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］−２−メチルプロパン酸、およびその化合物の合成に有用な中間体を調製するための新規のプロセスを提供する。本発明は、化合物（２Ｓ，３Ｓ）−３−（４−クロロフェニル）−３−［（１Ｒ）−１−（４−クロロフェニル）−７−フルオロ−５−［（１Ｓ）−１−ヒドロキシ−１−（オキサン−４−イル）プロピル］−１−メトキシ−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］−２−メチルプロパン酸およびその塩の新規の結晶形態も提供する。
【００１６】
第１の態様では、本発明は、式（１ｏ）の１−メトキシイソインドリン、
【００１７】
【化１】
2020515546.tif 000002
【００１８】
またはその互変異性体もしくは溶媒和物もしくは塩を調製するためのプロセスであって、
前記プロセスが、式（２ｏ）の化合物を取り込むことであって、
【００１９】
【化２】
2020515546.tif 000003
【００２０】
式中、ｃｙｃが、フェニルまたは複素環式基Ｈｅｔであり、前記複素環式基Ｈｅｔが、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、もしくはピリダジニル、またはそのＮ−オキシドであり、
Ｒ１が、独立して、ヒドロキシ、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、Ｃ１−４アルキル、ハロＣ１−４アルキル、ヒドロキシＣ１−４アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ１−４アルコキシ、ハロＣ１−４アルコキシ、Ｃ２−４アルキニル、−Ｏ０，１−（ＣＲｘＲｙ）ｖ−ＣＯ２Ｈ、−（ＣＲｘＲｙ）ｖ−ＣＯ２Ｃ１−４アルキル、−（ＣＲｘＲｙ）ｖ−ＣＯＮ（Ｃ１−４アルキル）２、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｒｘ）２、−Ｓ（Ｏ）ｄ−Ｒｘ、３〜６個の環員を有する−Ｓ（Ｏ）ｄ−複素環式基、および−Ｓ（Ｏ）ｄ−Ｎ（Ｒ８）２から選択され、ｃｙｃがＨｅｔである場合、Ｒ１が炭素原子に結合しており、
Ｒ２が、水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−６アルケニル、ヒドロキシＣ１−４アルキル、−（ＣＲｘＲｙ）ｕ−ＣＯ２Ｈ、−（ＣＲｘＲｙ）ｕ−ＣＯＮＲｘＲｙ、−（ＣＲｘＲｙ）ｕ−ＣＯ２Ｒ１０から選択され、式中、Ｒ１０が、Ｃ１−７アルキル、Ｃ１−７アルケネイル、Ｃ１−７ハロアルキル、トリＣ１−７アルキルシリル−Ｃ１−７アルキル、Ｃ５−２０アリール、およびＣ５−２０アリール−Ｃ１−７アルキルから選択され、
Ｒ４およびＲ５が、独立して、ハロゲン、ニトリル、Ｃ１−４アルキル、ハロＣ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、およびハロＣ１−４アルコキシから選択され、
Ｑが、−Ｃ（ＯＨ）Ｒ６Ｒ７、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７、ハロゲン（例えば、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ）、および−ＯＴｆから選択され、
Ｒ６およびＲ７が、独立して、水素、Ｃ１−６アルキル、ハロＣ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、ヒドロキシ、ヒドロキシＣ１−６アルキル、−ＣＯＯＣ１−６アルキル、−（ＣＨ２）ｊ−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、−（ＣＨ２）ｊ−Ｏ−（ヒドロキシＣ１−６アルキル）、−Ｃ１−６アルキル−ＮＲｘＲｙ、−（ＣＲｘＲｙ）ｐ−ＣＯＮＲｘＲｙ、−（ＣＲｘＲｙ）ｐ−ＮＲｘＣＯＲｙ、−（ＣＲｘＲｙ）ｐ−Ｏ−ＣＨ２−ＣＯＮＲｘＲｙ、３〜７個の環員を有する複素環式基、３〜７個の環員を有する−ＣＨ２−複素環式基、３〜７個の環員を有する−ＣＨ２−Ｏ−複素環式基、３〜７個の環員を有する−ＣＨ２−ＮＨ−複素環式基、３〜７個の環員を有する−ＣＨ２−Ｎ（Ｃ１−６アルキル）−複素環式基、３〜７個の環員を有する−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−複素環式基、Ｃ３−８シクロアルキル、−ＣＨ２−Ｃ３−８シクロアルキル、−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ３−８シクロアルキル、およびＣ３−８シクロアルケニルから選択され、前記シクロアルキル、前記シクロアルケニル、または前記複素環式基が、１つ以上のＲｚ基によって任意に置換されてもよく、各例において、前記複素環式基が、Ｎ、Ｏ、Ｓ、およびそれらの酸化形態から選択される１個以上（例えば、１、２、または３個）のヘテロ原子を含むか、または
Ｑが−Ｃ（ＯＨ）Ｒ６Ｒ７である場合、前記Ｒ６基および前記Ｒ７基が連結して、それらが結合している炭素原子と一緒に、Ｃ３−６シクロアルキルまたは３〜６個の環員を有するヘテロシクリル基を形成することができ、前記複素環式基が、Ｎ、Ｏ、Ｓ、およびそれらの酸化形態から選択される１個以上（例えば、１、２、または３個）のヘテロ原子を含み、前記Ｃ３−６シクロアルキルおよび前記ヘテロシクリル基が、１つ以上のＲｚ基によって任意に置換されてもよく、
Ｒ８が、水素、Ｃ１−６アルキル、ハロＣ１−６アルキル、ヒドロキシＣ１−６アルキル、−（ＣＨ２）ｋ−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、−（ＣＨ２）ｋ−Ｏ−（ヒドロキシＣ１−６アルキル）、ヒドロキシＣ１−６アルコキシ、−（ＣＨ２）ｋ−ＣＯ２Ｃ１−６アルキル、−（ＣＨ２）ｋ−ＣＯ２Ｈ、−Ｃ１−６アルキル−Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅ、−（ＣＨ２）ｊ−Ｃ３−８シクロアルキル、および−（ＣＨ２）ｊ−Ｃ３−８シクロアルケニルから選択され、
ＲｘおよびＲｙが、独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、Ｃ１−６アルキル、ハロＣ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、ヒドロキシ、ヒドロキシＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、−（ＣＨ２）ｋ−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、ヒドロキシＣ１−６アルコキシ、−ＣＯＯＣ１−６アルキル、−Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅ、−Ｃ１−６アルキル−Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅ、−（ＣＨ２）ｋ−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅ、Ｃ３−８シクロアルキル、およびＣ３−８シクロアルケニルから選択されるか、または
前記Ｒｘ基および前記Ｒｙ基が連結して、それらが結合している炭素原子または窒素原子と一緒に、３〜５個の環員の芳香族ヘテロシクリル基に任意に縮合され得るＣ３−６シクロアルキルまたは３〜６個の環員を有する飽和ヘテロシクリル基を形成することができるか、または
炭素原子上にある場合、前記Ｒｘ基および前記Ｒｙ基が一緒に連結して、＝ＣＨ２基を形成することができ、Ｒｚが、独立して、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、Ｃ１−６アルキル、ハロＣ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、＝Ｏ、ヒドロキシ、ヒドロキシＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、−（ＣＨ２）ｋ−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、ヒドロキシＣ１−６アルコキシ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−６アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−６アルキル−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−６アルキル−Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅ、−（ＣＨ２）ｒ−ＣＯ２Ｃ１−６アルキル、−（ＣＨ２）ｒ−ＣＯ２Ｈ、−Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅ、−Ｃ１−６アルキル−Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅ、３〜６個の環員を有するヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−４アルキルによって置換された３〜６個の環員を有するヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ１−４アルキルによって置換された３〜６個の環員を有するヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅによって置換された３〜６個の環員を有するヘテロシクリル基、３〜６個の環員を有する−Ｃ（＝Ｏ）ヘテロシクリル基、Ｃ３−８シクロアルキル、およびＣ３−８シクロアルケニルから選択され、Ｒ７がピリジンである場合、Ｒｚが−ＮＨ２以外であり、
ａ、ｊ、ｄ、ｅ、ｎ、ｒ、およびｐが、独立して、０、１、および２から選択され、
ｋおよびｍが、独立して、１および２から選択され、
ｕが、０、１、２、および３から選択され、
ｖおよびｗが、独立して、０および１から選択される、取り込むことと、
式（２ｏ）の前記化合物を塩基の存在下でメチル化剤と反応させることと、を含む、プロセス。
【００２１】
第２の態様では、本発明は、（２Ｓ，３Ｓ）−３−（４−クロロフェニル）−３−［（１Ｒ）−１−（４−クロロフェニル）−７−フルオロ−５−［（１Ｓ）−１−ヒドロキシ−１−（オキサン−４−イル）プロピル］−１−メトキシ−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］−２−メチルプロパン酸（３’）、
【００２２】
【化３】
2020515546.tif 000004
【００２３】
またはその互変異性体もしくは溶媒和物もしくは薬学的に許容される塩である１−メトキシイソインドリンを調製するためのプロセスであって、
前記プロセスが、本発明の第１の態様によるプロセスを含む、プロセスを提供する。
【００２４】
第３の態様では、本発明は、（２Ｓ，３Ｓ）−３−（４−クロロフェニル）−３−［１−（４−クロロフェニル）−７−フルオロ−５−［（１Ｓ）−１−ヒドロキシ−１−（オキサン−４−イル）プロピル］−１−メトキシ−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］−２−メチルプロパン酸、
【００２５】
【化４】
2020515546.tif 000005
【００２６】
またはその互変異性体もしくは溶媒和物もしくは薬学的に許容される塩である１−メトキシイソインドリンを調製するためのプロセスであって、前記プロセスが、
（ｉ）式（４）の化合物を取り込むことであって、
【００２７】
【化５】
2020515546.tif 000006
【００２８】
式中、Ｒ１０が、Ｃ１−７アルキル、Ｃ１−７アルケネイル、Ｃ１−７ハロアルキル、トリＣ１−７アルキルシリル−Ｃ１−７アルキル、Ｃ５−２０アリール、およびＣ５−２０アリール−Ｃ１−７アルキルから選択される、取り込むことと、
式（４）の前記化合物を塩基の存在下でメチル化剤と反応させて、式（５）の化合物を得ることと、
【００２９】
【化６】
2020515546.tif 000007
【００３０】
（ｉｉ）その後、Ｒ１０基を水素に変換して、（２Ｓ，３Ｓ）−３−（４−クロロフェニル）−３−［１−（４−クロロフェニル）−７−フルオロ−５−［（１Ｓ）−１−ヒドロキシ−１−（オキサン−４−イル）プロピル］−１−メトキシ−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］−２−メチルプロパン酸（３）、
【００３１】
【化７】
2020515546.tif 000008
【００３２】
またはその互変異性体もしくは溶媒和物もしくは薬学的に許容される塩を得る脱エステル化ステップと、
（ｉｉｉ）任意に、式（３）の前記化合物が分解されて、式（３’）の（２Ｓ，３Ｓ）−３−（４−クロロフェニル）−３−［（１Ｒ）−１−（４−クロロフェニル）−７−フルオロ−５−［（１Ｓ）−１−ヒドロキシ−１−（オキサン−４−イル）プロピル］−１−メトキシ−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］−２−メチルプロパン酸、
【００３３】
【化８】
2020515546.tif 000009
【００３４】
またはその互変異性体もしくは溶媒和物もしくは薬学的に許容される塩である立体異性体の割合を増加させるさらなるステップと、を含む、プロセスを提供する。
【００３５】
第４の態様では、本発明は、式（７）のアミンを調製するためのプロセスであって、
【００３６】
【化９】
2020515546.tif 000010
【００３７】
前記プロセスが、式（１２）のアルデヒドから出発し、
【００３８】
【化１０】
2020515546.tif 000011
【００３９】
前記プロセスが、
（ｉ）式（１２）の前記アルデヒドをＨ２ＮＢｏｃおよびＰｈＳＯ２Ｎａと反応させて、式（１３）の化合物を得るステップと、
【００４０】
【化１１】
2020515546.tif 000012
【００４１】
（ｉｉ）式（１３）の前記化合物を塩基の存在下で脱離反応させて、式（１４）のイミンを得るステップと、
【００４２】
【化１２】
2020515546.tif 000013
【００４３】
（ｉｉｉ）イミン（１４）とプロパン−２−アールとの間で（Ｓ）−プロリンによって触媒されるイミノ−アルドール反応を起こして、式（１５）のアルデヒドを得るステップと、
【００４４】
【化１３】
2020515546.tif 000014
【００４５】
（ｉｉｉ）アルデヒド（１５）を酸化させて、酸（１６）を得るステップと、
【００４６】
【化１４】
2020515546.tif 000015
【００４７】
（ｉｉｉ）酸（１６）を変換して、エステル（１７）を得るステップと、
【００４８】
【化１５】
2020515546.tif 000016
【００４９】
（ｉｖ）その後、Ｂｏｃ保護基を除去して、式（７）の前記アミンを得るステップと、を含む、プロセスを提供する。
【００５０】
第５の態様では、本発明は、（２Ｓ，３Ｓ）−３−（４−クロロフェニル）−３−［１−（４−クロロフェニル）−７−フルオロ−５−［（１Ｓ）−１−ヒドロキシ−１−（オキサン−４−イル）プロピル］−１−メトキシ−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］−２−メチルプロパン酸（３）、
【００５１】
【化１６】
2020515546.tif 000017
【００５２】
またはその互変異性体もしくは溶媒和物もしくは薬学的に許容される塩である１−メトキシイソインドリンを調製するためのプロセスであって、
前記プロセスが、以下の式の化合物であって、
【００５３】
【化１７】
2020515546.tif 000018
【００５４】
式中、Ｒ１０が、Ｃ１−７アルキル、Ｃ１−７ハロアルキル、トリＣ１−７アルキルシリル−Ｃ１−７アルキル、Ｃ５−２０アリール、およびＣ５−２０アリール−Ｃ１−７アルキルから選択される、化合物を脱エステル化して、
（２Ｓ，３Ｓ）−３−（４−クロロフェニル）−３−［１−（４−クロロフェニル）−７−フルオロ−５−［（１Ｓ）−１−ヒドロキシ−１−（オキサン−４−イル）プロピル］−１−メトキシ−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］−２−メチルプロパン酸、またはその互変異性体もしくは溶媒和物もしくは薬学的に許容される塩を得るステップと、
任意に、式（３）の前記化合物が分解されて、式（３’）の（２Ｓ，３Ｓ）−３−（４−クロロフェニル）−３−［（１Ｒ）−１−（４−クロロフェニル）−７−フルオロ−５−［（１Ｓ）−１−ヒドロキシ−１−（オキサン−４−イル）プロピル］−１−メトキシ−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］−２−メチルプロパン酸、
【００５５】
【化１８】
2020515546.tif 000019
【００５６】
またはその互変異性体もしくは溶媒和物もしくは薬学的に許容される塩である立体異性体の割合を増加させるさらなるステップと、を含む、プロセスを提供する。
【００５７】
第６の態様では、本発明は、（２Ｓ，３Ｓ）−３−（４−クロロフェニル）−３−［１−（４−クロロフェニル）−７−フルオロ−５−［（１Ｓ）−１−ヒドロキシ−１−（オキサン−４−イル）プロピル］−１−メトキシ−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］−２−メチルプロパン酸（３）、
【００５８】
【化１９】
2020515546.tif 000020
【００５９】
またはその互変異性体もしくは溶媒和物もしくは薬学的に許容される塩である１−メトキシイソインドリンを調製するためのプロセスであって、
前記プロセスが、任意の順序で、
（ｉ）式（４’’）の化合物を脱エステル化するステップであって、
【００６０】
【化２０】
2020515546.tif 000021
【００６１】
式中、Ｒ１０が、Ｃ１−７アルキル、Ｃ１−７ハロアルキル、トリＣ１−７アルキルシリル−Ｃ１−７アルキル、Ｃ５−２０アリール、およびＣ５−２０アリール−Ｃ１−７アルキルから選択される、脱エステル化するステップと、
（ｉｉ）−Ｓｉ（Ｃ１−４アルキル）３保護基をアルコールから除去して、（２Ｓ，３Ｓ）−３−（４−クロロフェニル）−３−［（１−（４−クロロフェニル）−７−フルオロ−５−［（１Ｓ）−１−ヒドロキシ−１−（オキサン−４−イル）プロピル］−１−メトキシ−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］−２−メチルプロパン酸、またはその互変異性体もしくは溶媒和物もしくは薬学的に許容される塩を得るステップと、
任意に、式（３）の前記化合物が分解されて、式（３’）の（２Ｓ，３Ｓ）−３−（４−クロロフェニル）−３−［（１Ｒ）−１−（４−クロロフェニル）−７−フルオロ−５−［（１Ｓ）−１−ヒドロキシ−１−（オキサン−４−イル）プロピル］−１−メトキシ−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］−２−メチルプロパン酸、
【００６２】
【化２１】
2020515546.tif 000022
【００６３】
またはその互変異性体もしくは溶媒和物もしくは薬学的に許容される塩である立体異性体の割合を増加させるさらなるステップと、を含む、プロセスを提供する。
【００６４】
第７の態様では、本発明は、本明細書で定義される化合物（４’）、（４’’）、（５）、（１８）、（１９）、（２１）、（２２）、（２３）、（２４）、２５）、（２６ａ）、（２６ｂ）、または（２７）である新規の化合物を提供する。
【００６５】
第８の態様では、本発明は、
（ａ）回折角１５．１、１５．５、１５．８、および２２．３度２θ（±０．２度２θ）のピークを特徴とするＸ線粉末回折パターン、または
（ｂ）３．９９、５．６２、５．７１、および５．８７Åの面間隔を有する、（２Ｓ，３Ｓ）−３−（４−クロロフェニル）−３−［（１Ｒ）−１−（４−クロロフェニル）−７−フルオロ−５−［（１Ｓ）−１−ヒドロキシ−１−（オキサン−４−イル）プロピル］−１−メトキシ−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］−２−メチルプロパン酸の結晶形態を提供する。
【００６６】
第９の態様では、本発明は、ＤＳＣに供されたときに２６６〜２６７℃（例えば、２６６．６１℃）で発熱ピークを呈する、（２Ｓ，３Ｓ）−３−（４−クロロフェニル）−３−［（１Ｒ）−１−（４−クロロフェニル）−７−フルオロ−５−［（１Ｓ）−１−ヒドロキシ−１−（オキサン−４−イル）プロピル］−１−メトキシ−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］−２−メチルプロパン酸の結晶形態を提供する。
【００６７】
定義
別途文脈が示さない限り、本明細書の全ての節（本発明の使用、方法、および他の態様を含む）における任意の化合物への言及は、本明細書で定義される全ての他の部分式、部分群、実施形態、および実施例への言及を含む。
【００６８】
「効力」とは、所与の強度の効果をもたらすために必要とされる量によって表される薬物活性の尺度である。効力の高い薬物は、低濃度でより大きい応答を喚起する。効力は、親和性および有効性に比例する。親和性は、薬物の受容体に結合する能力である。有効性は、受容体占有と、応答を分子、細胞、組織または系レベルで惹起する能力との間の関係である。
【００６９】
「アンタゴニスト」という用語は、アゴニスト媒介性生物学的応答を遮断または減衰する一種の受容体リガンドまたは薬物を指す。アンタゴニストは、それらの同族受容体に対して親和性を有するが、アゴニスト有効性を有さず、結合は、受容体における任意のリガンド（例えば、内因性リガンドまたは基質、アゴニストまたは逆アゴニスト）の相互作用を妨害し、その機能を阻害する。アンタゴニズムは、直接的にも間接的にも生じ得、任意の機構によって、任意の生理学的レベルで媒介され得る。結果として、リガンドのアンタゴニズムは、異なる状況下において、機能的に異なる方式で現れ得る。アンタゴニストは、受容体上の活性部位またはアロステリック部位への結合によってそれらの効果を媒介するか、あるいはそれらは、受容体の活性の生物学的調節において通常は関与しない固有の結合部位において相互作用し得る。アンタゴニスト活性は、アンタゴニスト−受容体複合体の存続期間に応じて可逆的でも不可逆的でもあり得、次いで、アンタゴニスト受容体結合の性質に依存する。
【００７０】
本明細書で使用されるとき、「媒介される」という用語は、例えば、本明細書に記載のＭＤＭ２／ｐ５３と併せて使用される（かつ例えば、種々の生理学的過程、疾患、病状、状態、療法、治療、または介入に適用される）とき、この用語が適用される種々の過程、疾患、病状、状態、治療、および介入が、タンパク質が生物学的役割を果たす過程、疾患、病状、状態、治療、および介入となるように限定的に機能するよう意図されている。この用語が疾患、病状、または状態に適用される場合、タンパク質によって果たされる生物学的役割は、直接的でも間接的でもあり得、疾患、病状、または状態の症状の発現（またはその病因または進行）に必要かつ／または十分であり得る。したがって、タンパク質機能（および具体的には異常なレベルの機能、例えば、過剰または過少発現）は、必ずしも疾患、病状、または状態の近因である必要はなく、むしろ、媒介される疾患、病状、または状態が、問題となるタンパク質が部分的にのみ関与する多因子病因および複雑な進行を有する疾患、病状、または状態を含むことが企図される。この用語が治療、予防または介入に適用される場合、タンパク質によって果たされる役割は、直接的でも間接的でもあり得、治療、予防の作動または介入の帰結に必要かつ／または十分であり得る。したがって、タンパク質によって媒介される病状または状態には、任意の特定のがん薬物または治療への耐性の発達が含まれる。
【００７１】
状態、すなわち病状、障害、または疾患の治療との関連で本明細書で使用される「治療」という用語は、概して、ヒトまたは動物（例えば、獣医学的用途）にかかわらず、いくらかの所望の治療効果、例えば、状態の進行の抑制が達成される治療および療法に関し、状態の進行速度の低減、状態の進行速度の停止、状態の改善、治療される状態に関連するか、またはそれによって引き起こされる少なくとも１つの症状の軽減または緩和、および状態の治癒を含む。例えば、治療は、障害の１つもしくは複数の症状の減少、または障害の完全な根絶であり得る。
【００７２】
状態、すなわち、病状、障害、または疾患の治療との関連で本明細書で使用される「予防」（すなわち、予防的措置としての化合物の使用）という用語は、概して、ヒトまたは動物（例えば、獣医学的用途）にかかわらず、例えば、疾患の発症の予防または疾患からの防御においていくらかの所望の予防効果が達成される予防（ｐｒｏｐｈｙｌａｘｉｓ）または予防（ｐｒｅｖｅｎｔｉｏｎ）に関する。予防には、障害の全ての症状の無期限の期間にわたる完全かつ全面的な遮断、疾患の１つもしくは複数の症状の発現の単なる減速、または疾患が発生する可能性を減少させることが含まれる。
【００７３】
がん等の病状または状態の予防または治療への言及は、それらの範囲内に、例えば、がんの緩和またはその発生率の低減を含む。
【００７４】
本発明の組み合わせは、別個に投与されたときに個々の化合物／薬剤の治療効果と比較して治療上効果的な効果をもたらし得る。
【００７５】
「効果的な」という用語は、相加作用、相乗作用、副作用の低減、毒性の低減、疾患進行までの時間増加、生存期間の増加、１つの薬剤の別の薬剤への感作もしくは再感作、または奏効率の改善等の有利な効果を含む。有利には、効果的な効果は、各構成成分またはいずれかの構成成分のより低い用量が患者に投与され、それにより、同じ治療効果をもたらし、かつ／または維持しながら、化学療法の毒性を軽減することを可能にし得る。本文脈における「相乗」効果は、個別に提示されたときの組み合わせの薬剤の治療効果の合計よりも大きな、組み合わせによって生み出される治療効果を指す。本文脈における「相加」効果は、個別に提示されたときの組み合わせの薬剤のうちのいずれかの治療効果よりも大きな、組み合わせによって生み出される治療効果を指す。本明細書で使用される「奏効率」という用語は、固形腫瘍の場合、所与の時点、例えば、１２週目での、腫瘍のサイズの低減の程度を指す。したがって、例えば、５０％奏効率は、腫瘍サイズの５０％の低減を意味する。本明細書における「臨床奏功」への言及は、５０％以上の奏効率を指す。「部分奏功」は、本明細書において、５０％未満の奏効率であると定義される。
【００７６】
本明細書で使用されるとき、２つ以上の化合物および／または薬剤に適用される「組み合わせ」という用語は、２つ以上の薬剤が会合している材料を定義するよう意図されている。この文脈における「組み合わされた」および「組み合わせること」という用語は、それに応じて解釈されるものとする。
【００７７】
組み合わせにおける２つ以上の化合物／薬剤の会合は、物理的または非物理的であり得る。物理的に会合した組み合わせられた化合物／薬剤の例としては、
●２つ以上の化合物／薬剤を混和した状態で（例えば、同じ単位用量内に）含む組成物（例えば、単位製剤）、
●２つ以上の化合物／薬剤が（例えば、架橋、分子凝集、または共通のビヒクル部分への結合によって）化学的／物理化学的に結合している材料を含む組成物、
●２つ以上の化合物／薬剤が化学的／物理化学的に共包装されている（例えば、脂質小胞上もしくは中、粒子（例えば、微粒子もしくはナノ粒子）上もしくは中、または乳濁液液滴上もしくは中に配置されている）材料を含む組成物、
●２つ以上の化合物／薬剤が（例えば、一連の単位用量の一部として）共包装または共提示されている薬学的キット、薬学的パック、または患者パックが挙げられる。
非物理的に会合している組み合わせられた化合物／薬剤の例としては、
●２つ以上の化合物／薬剤のうちの少なくとも１つを、２つ以上の化合物／薬剤の物理的会合を形成するための少なくとも１つの化合物の即時会合についての説明書と一緒に含む材料（例えば、非単位製剤）、
●２つ以上の化合物／薬剤のうちの少なくとも１つを、２つ以上の化合物／薬剤との併用療法についての説明書と一緒に含む材料（例えば、非単位製剤）、
●２つ以上の化合物／薬剤のうちの少なくとも１つを、２つ以上の化合物／薬剤の他の化合物／薬剤（複数可）が投与されていた（または投与されている）患者集団への投与についての説明書と一緒に含む材料、
●２つ以上の化合物／薬剤のうちの少なくとも１つを、２つ以上の化合物／薬剤の他の化合物／薬剤（複数可）と組み合わせて使用するために特別に適合された量または形態で含む材料が挙げられる。
【００７８】
本明細書で使用されるとき、「併用療法」という用語は、（上記に定義される）２つ以上の化合物／薬剤の組み合わせの使用を含む療法を定義するよう意図されている。したがって、本出願における「併用療法」、「組み合わせ」、および化合物／薬剤の「組み合わせでの」使用への言及は、同じ全体的な治療レジメンの一部として投与される化合物／薬剤を指し得る。したがって、２つ以上の化合物／薬剤の各々の薬量は異なり得、各々、同じ時間または異なる時間に投与され得る。したがって、組み合わせの化合物／薬剤が、同じ薬学的製剤（すなわち、一緒に）、または異なる薬学的製剤（すなわち、別個に）のいずれかで、逐次（例えば、前もしくは後）または同時に投与され得ることが理解されよう。同じ製剤における同時が単位製剤としてである一方で、異なる薬学的製剤における同時は、非単位である。併用療法における２つ以上の化合物／薬剤の各々の薬量も、投与経路に関して異なり得る。
【００７９】
本明細書で使用されるとき、「薬学的キット」という用語は、投薬手段（例えば、測定装置）および／または送達手段（例えば、吸入器またはシリンジ）と一緒に、任意に全てが共通の外装内に収容された、薬学的組成物の一連の１つ以上の単位用量を定義する。２つ以上の化合物／薬剤の組み合わせを含む薬学的キットにおいて、個々の化合物／薬剤は、単位製剤または非単位製剤であり得る。単位剤形（複数可）は、ブリスターパック内に収容され得る。薬学的キットは、任意に、使用説明書をさらに含み得る。
【００８０】
本明細書で使用されるとき、「薬学的パック」という用語は、任意に共通の外装内に収容された、薬学的組成物の一連の１つ以上の単位用量を定義する。２つ以上の化合物／薬剤の組み合わせを含む薬学的パックにおいて、個々の化合物／薬剤は、単位製剤または非単位製剤であり得る。単位剤形（複数可）は、ブリスターパック内に収容され得る。薬学的パックは、任意に、使用説明書をさらに含み得る。
【００８１】
本明細書で使用される「任意に置換される」という用語は、置換されていなくても、本明細書で定義される置換基によって置換されていてもよい基を指す。
【００８２】
本明細書で使用される「Ｃｘ−ｙ」（式中、ｘおよびｙは整数である）という接頭辞は、所与の基における炭素原子の数を指す。したがって、Ｃ１−６アルキル基は、１〜６個の炭素原子を含み、Ｃ３−６シクロアルキル基は、３〜６個の炭素原子を含み、Ｃ１−４アルコキシ基は、１〜４個の炭素原子を含むといった具合である。
【００８３】
本明細書で使用される「ハロ」または「ハロゲン」という用語は、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素、具体的には、フッ素または塩素を指す。
【００８４】
化合物中のありとあらゆる水素（アルキル基における、または水素と称される場合等）には、水素の全ての同位体、具体的には、１Ｈおよび２Ｈ（重水素）が含まれる。
【００８５】
本明細書で使用される「オキソ」という用語は、基＝Ｏを指す。
【００８６】
基または基の一部として本明細書で使用される「Ｃ１−４アルキル」という用語は、それぞれ、１〜４個の炭素原子を含む直鎖または分岐飽和炭化水素基を指す。かかる基の例としては、メチル、エチル、ｎ−プロピルイソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ  ブチル等が挙げられる。
【００８７】
基または基の一部として本明細書で使用される「Ｃ２−４アルケニル」または「Ｃ２−６アルケニル」という用語は、それぞれ、２〜４個または２〜６個の炭素原子を含み、かつ炭素−炭素二重結合を含む直鎖または分岐炭化水素基を指す。かかる基の例としては、Ｃ３−４アルケニルまたはＣ３−６アルケニル基、等のエテニル（ビニル）、１−プロペニル、２−プロペニル（アリル）、イソプロペニル、ブテニル、ブタ−１，４−ジエニル、ペンテニル、およびヘキセニルが挙げられる。
【００８８】
基または基の一部として本明細書で使用される「Ｃ２−４アルキニル」または「Ｃ２−６アルキニル」という用語は、それぞれ、２〜４個または２〜６個の炭素原子を有し、かつ炭素−炭素三重結合を含む直鎖または分岐炭化水素基を指す。かかる基の例としては、Ｃ３−４アルキニルまたはＣ３−６アルキニル基、例えば、エチニルおよび２−プロピニル（プロパルギル）基が挙げられる。
【００８９】
基または基の一部として本明細書で使用される「Ｃ１−４アルコキシ」という用語は、−Ｏ−Ｃ１−４アルキル基を指し、式中、Ｃ１−４アルキルは、本明細書で定義される通りである。かかる基の例としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ等が挙げられる。
【００９０】
本明細書で使用される「Ｃ３−６シクロアルキル」という用語は、３〜６個の炭素原子の飽和単環式炭化水素環を指す。かかる基の例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、またはシクロヘキシル等が挙げられる。
【００９１】
本明細書で使用される「Ｃ３−６シクロアルケニル」という用語は、１つ以上（通常は１つ）の炭素−炭素二重結合（複数可）を有する３〜６個の炭素原子の部分飽和単環式炭化水素環を指す。かかる基の例としては、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、およびシクロヘキサジエニルが挙げられる。
【００９２】
基または基の一部として本明細書で使用される「ヒドロキシＣ１−４アルキル」という用語は、１個または１個よりも多く（例えば、１、２、または３個）の水素原子がヒドロキシル基で置き換えられている、本明細書で定義されるＣ１−４アルキル基を指す。したがって、「ヒドロキシＣ１−４アルキル」という用語は、モノヒドロキシＣ１−４アルキルを含み、ポリヒドロキシＣ１−４アルキルも含む。１個、２個、３個、またはそれよりも多くの水素原子がヒドロキシル基でウェル換えられている場合があるため、ヒドロキシＣ１−４アルキルは、１個、２個、３個、またはそれよりも多くのヒドロキシル基を有し得る。かかる基の例としては、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル等が挙げられる。
【００９３】
基または基の一部として本明細書で使用される「ハロＣ１−４アルキル」という用語は、１個または１個よりも多く（例えば、１個、２個、または３個）の水素原子がハロゲンで置き換えられている本明細書で定義されるＣ１−４アルキル基を指す。したがって、「ハロＣ１−４アルキル」という用語は、モノハロＣ１−４アルキルを含み、ポリハロＣ１−４アルキルも含む。１個、２個、３個、またはそれよりも多くの水素原子がハロゲンで置き換えられている場合があるため、ハロＣ１−４アルキルは、１個、２個、３個、またはそれよりも多くのハロゲンを有し得る。かかる基の例としては、フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、またはトリフルオロエチル等が挙げられる。
【００９４】
基または基の一部として本明細書で使用される「ハロＣ１−４アルコキシ」という用語は、１個または１個よりも多く（例えば、１個、２個、または３個）の水素原子がハロゲンで置き換えられている、本明細書で定義される−Ｏ−Ｃ１−４アルキル基を指す。したがって、「ハロＣ１−４アルコキシ」という用語は、モノハロＣ１−４アルコキシを含み、ポリハロＣ１−４アルコキシも含む。１個、２個、３個、またはそれよりも多くの水素原子がハロゲンで置き換えられている場合があるため、ハロＣ１−４アルコキシは、１個、２個、３個、またはそれよりも多くのハロゲンを有し得る。かかる基の例としては、フルオロエチルオキシ、ジフルオロメトキシ、またはトリフルオロメトキシ等が挙げられる。
【００９５】
本明細書で使用される「ヘテロシクリル基」という用語は、文脈が別途示さない限り、芳香族環系および非芳香族環系の両方を含むものとする。したがって、例えば、「ヘテロシクリル基」という用語は、それらの範囲内に、芳香族、非芳香族、不飽和、部分飽和、および飽和ヘテロシクリル環系を含む。一般に、文脈が別途示さない限り、かかる基は、単環式または二環式（縮合、スピロおよび架橋二環式基を含む）であり得、例えば、３〜１２個の環員、より通常は５〜１０個の環員を含み得る。４〜７個の環員への言及は、環内に４、５、６、または７個の原子を含み、４〜６個の環員への言及は、環内に４、５、または６個の原子を含む。単環式基の例は、３、４、５、６、７、および８個の環員、より通常は３〜７、または４〜７、および好ましくは５、６、または７個の環員、より好ましくは５または６個の環員を含む基である。二環式基の例は、８、９、１０、１１、および１２個の環員、より通常は９または１０個の環員を含む基である。ヘテロシクリル基は、５〜１２個の環員、より通常は５〜１０個の環員を有するヘテロアリール基であり得る。本明細書でヘテロシクリル基に言及する場合、ヘテロシクリル環は、文脈が別途示さない限り、任意に置換されていてもよく、すなわち、置換されていないか、または本明細書で定義される１つ以上（例えば、１、２、３、または４つ、具体的には、１つまたは２つ）の置換基によって置換されていてもよい。
【００９６】
ヘテロシクリル基は、例えば、縮合５および６員環もしくは２つの縮合６員環、または２つの縮合５員環から形成された５員または６員単環式環または二環式構造であり得る。各環は、特に窒素、硫黄、および酸素、ならびに窒素（ｎｉｔｏｒｇｅｎ）または硫黄の酸化形態から選択される、最大５個のヘテロ原子を含み得る。具体的には、ヘテロシクリル環は、最大４個のヘテロ原子、より具体的には最大３個のヘテロ原子、より通常は最大２個、例えば、単一のヘテロ原子を含むであろう。一実施形態では、ヘテロシクリル環は、Ｎ、Ｏ、Ｓ、およびＮまたはＳの酸化形態から選択される１個または２個のヘテロ原子を含むであろう。一実施形態では、ヘテロシクリル環は、少なくとも１個の環窒素原子を含む。ヘテロシクリル環内の窒素原子は、イミダゾールもしくはピリジンの場合のように、塩基性、またはインドールもしくはピロール窒素の場合のように、本質的に非塩基性であり得る。一般に、ヘテロシクリル基に存在する塩基性窒素原子の数は、その環の任意のアミノ基置換基を含めて、５個未満であろう。
【００９７】
ヘテロシクリル基は、炭素原子またはヘテロ原子（例えば、窒素）を介して結合され得る。同様に、ヘテロシクリル基は、炭素原子またはヘテロ原子（例えば、窒素）上で置換され得る。
【００９８】
５員芳香族ヘテロシクリル基の例としては、ピロリル、フラニル、チエニル、イミダゾリル、フラザニル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサトリアゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、およびテトラゾリル基が挙げられるが、これらに限定されない。
【００９９】
６員芳香族複素環式基の例としては、ピリジニル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、およびトリアジニルが挙げられるが、これらに限定されない。
【０１００】
「ヘテロアリール」という用語は、芳香族特徴を有するヘテロシクリル基を表すために本明細書で使用される。「ヘテロアリール」という用語は、１つ以上の環が非芳香族である多環式（例えば、二環式）環系を包含するが、但し、少なくとも１つの環が芳香族であることを条件とする。かかる多環式系において、基には芳香族環または非芳香族環が結合していてもよい。
【０１０１】
ヘテロアリール基の例は、５〜１２個の環員、より通常は５〜１０個の環員を含む単環式基および二環式基である。
【０１０２】
５員ヘテロアリール基の例としては、ピロール、フラン、チオフェン、イミダゾール、フラザン、オキサゾール、オキサジアゾール、オキサトリアゾール、イソオキサゾール、チアゾール、チアジアゾール、イソチアゾール、ピラゾール、トリアゾール、およびテトラゾール基が挙げられるが、これらに限定されない。
【０１０３】
６員ヘテロアリール基の例としては、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、ピリミジン、およびトリアジンが挙げられるが、これらに限定されない。
【０１０４】
二環式ヘテロアリール基は、例えば、以下から選択される基であり得る。
ａ）１、２、または３個の環ヘテロ原子を含む５または６員環に縮合されたベンゼン環、
ｂ）０、１、２、または３個の環ヘテロ原子を含む５または６員環に縮合されたピリジン環、
ｃ）０、１、または２個の環ヘテロ原子を含む５または６員環に縮合されたピリミジン環、
ｄ）０、１、２、または３個の環ヘテロ原子を含む５または６員環に縮合されたピロール環、
ｅ）０、１、または２個の環ヘテロ原子を含む５または６員環に縮合されたピラゾール環、
ｆ）０、１、または２個の環ヘテロ原子を含む５または６員環に縮合されたイミダゾール環、
ｇ）０、１、または２個の環ヘテロ原子を含む５または６員環に縮合されたオキサゾール環、
ｈ）０、１、または２個の環ヘテロ原子を含む５または６員環に縮合されたイソオキサゾール環、
ｉ）０、１、または２個の環ヘテロ原子を含む５または６員環に縮合されたチアゾール環、
ｊ）０、１、または２個の環ヘテロ原子を含む５または６員環に縮合されたイソチアゾール環、
ｋ）０、１、２、または３個の環ヘテロ原子を含む５または６員環に縮合されたチオフェン環、
ｌ）０、１、２、または３個の環ヘテロ原子を含む５または６員環に縮合されたフラン環、
ｍ）１、２、または３個の環ヘテロ原子を含む５または６員環に縮合されたシクロヘキシル環、および
ｎ）１、２、または３個の環ヘテロ原子を含む５または６員環に縮合されたシクロペンチル環。
【０１０５】
別の５員環に縮合された５員環を含む二環式ヘテロアリール基の具体的な例としては、イミダゾチアゾール（例えば、イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール）およびイミダゾイミダゾール（例えば、イミダゾ［１，２−ａ］イミダゾール）が挙げられるが、これらに限定されない。
【０１０６】
５員環に縮合された６員環を含む二環式ヘテロアリール基の具体的な例としては、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンズイミダゾール、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、ベンズイソオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンズイソチアゾール、イソベンゾフラン、インドール、イソインドール、インドリジン、インドリン、イソインドリン、プリン（例えば、アデニン、グアニン）、インダゾール、ピラゾロピリミジン（例えば、ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン）、トリアゾロピリミジン（例えば、［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン）、ベンゾジオキソール、イミダゾピリジン、およびピラゾロピリジン（例えば、ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン）基が挙げられるが、これらに限定されない。
【０１０７】
２つの縮合６員環を含む二環式ヘテロアリール基の具体的な例としては、キノリン、イソキノリン、クロマン、チオクロマン、イソクロマン、クロメン、イソクロメン、ベンゾジオキサン、キノリジン、ベンゾオキサジン、ピリドピリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フタラジン、ナフチリジン、およびプテリジン基が挙げられるが、これらに限定されない。
【０１０８】
芳香族環および非芳香族環を含む多環式ヘテロアリール基の例としては、テトラヒドロイソキノリン、テトラヒドロキノリン、ジヒドロベンズチオフェン、ジヒドロベンゾフラン、２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン、ベンゾ［１，３］ジオキソール、４，５，６，７−テトラヒドロベンゾフラン、テトラヒドロトリアゾロピラジン（例えば、５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン）、クロマン、チオクロマン、イソクロマン、クロメン、イソクロメン、ベンゾジオキサン、ベンゾオキサジン、ベンゾジアゼピン、およびインドリン基が挙げられる。
【０１０９】
窒素含有ヘテロアリール環は、少なくとも１個の環窒素原子を含まなければならない。窒素含有ヘテロアリール環は、Ｎ結合またはＣ結合であり得る。加えて、各環は、特に窒素、硫黄、および酸素から選択される、最大約４個の他のヘテロ原子を含み得る。具体的には、ヘテロアリール環は、最大３個のヘテロ原子、例えば、１、２、または３個、より通常は最大２個の窒素、例えば、単一の窒素を含むであろう。ヘテロアリール環内の窒素原子は、イミダゾールもしくはピリジンの場合のように、塩基性であり得るか、またはインドールもしくはピロール窒素の場合のように、本質的に非塩基性であり得る。一般に、ヘテロアリール基に存在する塩基性窒素原子の数は、その環の任意のアミノ基置換基を含めて、５個未満であろう。
【０１１０】
窒素含有ヘテロアリール基の例としては、単環式基、例えば、ピリジル、ピロリル、イミダゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、オキサトリアゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、フラザニル、ピラゾリル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、トリアジニル、トリアゾリル（例えば、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル）、テトラゾリル、および二環式基、例えば、キノリニル、イソキノリニル、ベンズイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンズイソオキサゾール、ベンゾチアゾリルおよびベンズイソチアゾール、インドリル、３Ｈ−インドリル、イソインドリル、インドリジニル、イソインドリニル、プリニル（例えば、アデニン［６−アミノプリン］、グアニン［２−アミノ−６−ヒドロキシプリン］）、インダゾリル、キノリジニル、ベンゾオキサジニル、ベンゾジアゼピニル、ピリドピリジニル、キノキサリニル、キナゾリニル、シンノリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、およびプテリジニルが挙げられるが、これらに限定されない。
【０１１１】
芳香族環および非芳香族環を含む窒素含有多環式ヘテロアリール基の例としては、テトラヒドロイソキノリニル、テトラヒドロキノリニル、およびインドリニルが挙げられる。
【０１１２】
「非芳香族」という用語は、文脈が別途示さない限り、芳香族特徴を有しない不飽和環系、部分飽和および飽和ヘテロシクリル環系を包含する。「不飽和」および「部分飽和」という用語は、環構造（複数可）が１つより多くの原子価結合を共有する原子を含む環、すなわち、環が少なくとも１つの多重結合、例えば、Ｃ＝Ｃ、Ｃ°Ｃ、またはＮ＝Ｃ結合を含む環を指す。「飽和」という用語は、環原子間に多重結合が存在しない環を指す。飽和ヘテロシクリル基には、ピペリジニル、モルホリニル、およびチオモルホリニルが含まれる。部分飽和ヘテロシクリル基には、ピラゾリニル、例えば、ピラゾリン−２−イル、およびピラゾリン−３−イルが含まれる。
【０１１３】
非芳香族ヘテロシクリル基の例は、３〜１２個の環員、より通常は５〜１０個の環員を有する基である。かかる基は、単環式または二環式であり得、例えば、３〜７個の環員、具体的には、４〜６個の環員を有し得る。かかる基は、具体的には、通常は窒素、酸素、および硫黄、ならびにそれらの酸化形態から選択される、１〜５個または１〜４個のヘテロ原子環員（より通常は１、２、または３個のヘテロ原子環員）を有する。ヘテロシクリル基は、例えば、環式エーテル部分（例えば、テトラヒドロフランおよびジオキサンにおいて見られる）、環式チオエーテル部分（例えば、テトラヒドロチオフェンおよびジチアンにおいて見られる）、環式アミン部分（例えば、ピロリジンにおいて見られる）、環式アミド部分（例えば、ピロリドンにおいて見られる）、環式チオアミド、環式チオエステル、環式尿素（例えば、イミダゾリジン−２−オンにおいて見られる）環式エステル部分（例えば、ブチロラクトンにおいて見られる）、環式スルホン（例えば、スルホランおよびスルホレンにおいて見られる）、環式スルホキシド、環式スルホンアミド、およびそれらの組み合わせ（例えば、チオモルホリン）を含み得る。
【０１１４】
具体的な例としては、モルホリニル、ピペリジニル（例えば、ピペリジン−１−イル、ピペリジン−２−イル、ピペリジン−３−イル、およびピペリジン−４−イル）、ピペリジノニル、ピロリジニル（例えば、ピロリジン−１−イル、ピロリジン−２−イル、およびピロリジン−３−イル）、ピロリドニル、アゼチジニル、ピラニル（２Ｈ−ピランまたは４Ｈ−ピラン）、ジヒドロチエニル、ジヒドロピラニル、ジヒドロフラニル、ジヒドロチアゾリル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチエニル、ジオキサニル、オキサニル（別名、テトラヒドロピラニル）（例えば、オキサン−４−イル）、イミダゾリニル、イミダゾリジノニル、オキサゾリニル、チアゾリニル、ピラゾリン−２−イル、ピラゾリジニル、ピペラジノニル、ピペラジニル、およびＮ−アルキルピペラジン、例えば、Ｎ−メチルピペラジニルが挙げられる。一般に、典型的な非芳香族ヘテロシクリル基には、ピペリジニル、ピロリジニル、アゼチジニル、モルホリニル、ピペラジニル、およびＮ−アルキルピペラジン、例えば、Ｎ−メチルピペラジニル等の飽和基が含まれる。
【０１１５】
本明細書で使用される「オキサン」および「オキサニル」という用語は、以下の基を指す。
【０１１６】
【化２２】
2020515546.tif 000023
【０１１７】
これは、「テトラヒドロピラン」またはテトラヒドロピラニル」とも称され得る。
【０１１８】
窒素含有非芳香族ヘテロシクリル環において、環は、少なくとも１つの環窒素原子を含まなければならない。窒素含有ヘテロシクリル環は、Ｎ結合またはＣ結合であり得る。複素環式基は、例えば、環式アミン部分（例えば、ピロリジニルにおいて見られる）、環式アミド（ピロリジノニル、ピペリジノニル、またはカプロラクタミル等）、環式スルホンアミド（イソチアゾリジニル１，１−ジオキシド、［１，２］チアジナニル１，１−ジオキシド、または［１，２］チアゼパニル１，１−ジオキシド等）、およびそれらの組み合わせを含み得る。
【０１１９】
窒素含有非芳香族ヘテロシクリル基の具体的な例としては、アジリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペリジニル（例えば、ピペリジン−１−イル、ピペリジン−２−イル、ピペリジン−３−イル、およびピペリジン−４−イル）、ピロリジニル（例えば、ピロリジン−１−イル、ピロリジン−２−イル、およびピロリジン−３−イル）、ピロリドニル、ジヒドロチアゾリル、イミダゾリニル、イミダゾリジノニル、オキサゾリニル、チアゾリニル、６Ｈ−１，２，５−チアジアジニル、ピラゾリン−２−イル、ピラゾリン−３−イル、ピラゾリジニル、ピペラジニル、およびＮ−アルキルピペラジン、例えば、Ｎ−メチルピペラジニルが挙げられる。
【０１２０】
ヘテロシクリル基は、多環式縮合環系または架橋環系、例えば、ビシクロアルカン、トリシクロアルカンのオキサおよびアザ類似体（例えば、アダマンタンおよびオキサ−アダマンタン）であり得る。縮合環系と架橋環系との間の区別の説明については、Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｊｅｒｒｙ  Ｍａｒｃｈ，４ｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｗｉｌｅｙ  Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，ｐａｇｅｓ  １３１−１３３，１９９２を参照されたい。
【０１２１】
環式基または環の定義において、例えば、「０、１、または２個の窒素環員を含む５または６員環」という語句にあるように、環式基がある特定の数のヘテロ原子環員を含むと述べられている場合、明記されるある特定の数のヘテロ原子環員とは別に、残りの環員が炭素原子であることを意味すると解釈されるべきである。
【０１２２】
式（１ｏ）の化合物は、１つ以上の結合によって分子の残りに連結され得る飽和環式基を含み得る。環式基が２つ以上の結合によって分子の残りに連結される場合、これらの結合（またはこれらの結合のうちの２つ）は、環の同じ原子（通常は炭素原子）または環の異なる原子に対してなされ得る。結合が環の同じ原子に対してなされる場合、これは、単一の原子（通常は第四級炭素）が２つの基に結合した環式基をもたらす。言い換えれば、式（１ｏ）の化合物が環式基を含む場合、その基は、結合によって分子の残りに結合され得るか、または環式基および分子の残りが共通の原子を有し得る（例えば、スピロ化合物）かのいずれかである。
【０１２３】
ヘテロシクリル基は各々、置換されていなくても、１つ以上（例えば、１、２、または３つ）の置換基によって置換されていてもよい。例えば、ヘテロシクリルまたはカルボシクリル基は、置換されていなくても、１、２、３、または４つの置換基によって置換されていてもよく、具体的には、置換されていなくても、本明細書で定義される１、２、または３つの置換基を有する。環式基が飽和である場合、同じ炭素に連結された２つの置換基が存在し得る（置換基は、同じ、いわゆるジェミナルまたは「ジェム」二置換である）。
【０１２４】
置換基の組み合わせは、例えば、組み合わせが安定したまたは化学的に実現可能な化合物（すなわち、４０℃以下で少なくとも１週間維持されたときに実質的に変化しない化合物）をもたらす場合にのみ許容される。
【０１２５】
本発明の化合物を構成する種々の官能基および置換基は、本発明の化合物の分子量が１０００を超えないように特に選定される。より通常は、化合物の分子量は、７５０未満、例えば、７００未満、または６５０未満、または６００未満、または５５０未満であろう。より具体的には、分子量は、５２５未満、例えば、５００以下である。
【発明を実施するための形態】
【０１２６】
１−メトキシイソインドリン
本発明は、式（１ｏ）の化合物、
【０１２７】
【化２３】
2020515546.tif 000024
【０１２８】
またはその互変異性体もしくは溶媒和物もしくは薬学的に許容される塩を調製するためのプロセスを提供し、式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｑ、ａ、ｍ、およびｎは、本明細書で定義される通りである。
【０１２９】
式（１ｏ）の化合物は、以下の「＊」で印付けされたキラル中心を有する。
【０１３０】
【化２４】
2020515546.tif 000025
【０１３１】
式式（１ｏ）の化合物は、示される位置（本明細書で（３）と称される）に立体中心を含み、キラル非ラセミである。
【０１３２】
具体的には、式（１ｏ）の化合物は、式（１ｏ’）の化合物であり、縞および中実のくさび形の結合によって示される立体化学を有する。
【０１３３】
【化２５】
2020515546.tif 000026
【０１３４】
典型的には、式（１ｏ）の化合物の少なくとも５５％（例えば、少なくとも６０％、６５％、７０％、７５％、８０％、８５％、９０％、または９５％）が、示される立体異性体として存在する。一般的な一実施形態では、式（１ｏ）の化合物の総量の９７％（例えば、９９％）またはそれ以上（例えば、実質的に全て）が、単一の立体異性体として存在し得る。
【０１３５】
化合物は、（例えば、−ＣＲ６Ｒ７ＯＨ基および／または−ＣＨＲ２基に）１つ以上のさらなるキラル中心も含み得る。
【０１３６】
典型的には、式（１ｏ）の化合物は、少なくとも１０％（例えば、少なくとも２０％、４０％、６０％、８０％、８５％、９０％、または９５％）の鏡像異性体過剰率を有する。一般的な一実施形態では、式（１ｏ）の化合物は、９７％（例えば、９９％）またはそれ以上の鏡像異性体過剰率を有する。
【０１３７】
一実施形態では、プロセスは、少なくとも１０％（例えば、少なくとも２０％、４０％、６０％、８０％、８５％、９０％または９５％）の立体異性体純度で、式（１ｏ）、（１）、（４’）、（５）、（１８）、（１９）、（２１）、（２２）、（２３）、（２４）、（２５）、（２６ａ）、（２６ｂ）、または（２７）の化合物を作製するためのものである。
【０１３８】
本節のために、イソインドリン−１−オン環は、以下のように番号付けされる。
【０１３９】
【化２６】
2020515546.tif 000027
【０１４０】
化合物は、化学命名ソフトウェアパッケージによって利用されるプロトコルに従って命名される。
【０１４１】
Ｃｙｃ
ｃｙｃ基は、
（ｉ）フェニル、または
（ｉｉ）ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、もしくはピリダジニル、またはそのＮ−オキシドである、複素環式基Ｈｅｔである。
【０１４２】
ｃｙｃがフェニルである化合物
一実施形態では、ｃｙｃがフェニルであり、本発明は、式（１）の１−メトキシイソインドリン、
【０１４３】
【化２７】
2020515546.tif 000028
【０１４４】
またはその互変異性体もしくは溶媒和物もしくは塩を調製するためのプロセスであって、
前記プロセスが、式（２）の化合物を取り込むことであって、
【０１４５】
【化２８】
2020515546.tif 000029
【０１４６】
式中、Ｒ１が、独立して、ヒドロキシ、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、Ｃ１−４アルキル、ハロＣ１−４アルキル、ヒドロキシＣ１−４アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ１−４アルコキシ、ハロＣ１−４アルコキシ、Ｃ２−４アルキニル、−Ｏ０，１−（ＣＲｘＲｙ）ｖ−ＣＯ２Ｈ、−（ＣＲｘＲｙ）ｖ−ＣＯ２Ｃ１−４アルキル、−（ＣＲｘＲｙ）ｖ−ＣＯＮ（Ｃ１−４アルキル）２、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｒｘ）２、−Ｓ（Ｏ）ｄ−Ｒｘ、３〜６個の環員を有する−Ｓ（Ｏ）ｄ−複素環式基、および−Ｓ（Ｏ）ｄ−Ｎ（Ｒ８）２から選択され、
Ｒ２が、水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−６アルケニル、ヒドロキシＣ１−４アルキル、−（ＣＲｘＲｙ）ｕ−ＣＯ２Ｈ、−（ＣＲｘＲｙ）ｕ−ＣＯＮＲｘＲｙ、−（ＣＲｘＲｙ）ｕ−ＣＯ２Ｒ１０から選択され、式中、Ｒ１０が、Ｃ１−７アルキル、Ｃ１−７ハロアルキル、トリＣ１−７アルキルシリル−Ｃ１−７アルキル、Ｃ５−２０アリール、およびＣ５−２０アリール−Ｃ１−７アルキルから選択され、
Ｒ４およびＲ５が、独立して、ハロゲン、ニトリル、Ｃ１−４アルキル、ハロＣ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、およびハロＣ１−４アルコキシから選択され、
Ｑが、−Ｃ（ＯＨ）Ｒ６Ｒ７、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７、ハロゲン（例えば、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ）、および−ＯＴｆから選択され、
Ｒ６およびＲ７が、独立して、水素、Ｃ１−６アルキル、ハロＣ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、ヒドロキシ、ヒドロキシＣ１−６アルキル、−ＣＯＯＣ１−６アルキル、−（ＣＨ２）ｊ−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、−（ＣＨ２）ｊ−Ｏ−（ヒドロキシＣ１−６アルキル）、−Ｃ１−６アルキル−ＮＲｘＲｙ、−（ＣＲｘＲｙ）ｐ−ＣＯＮＲｘＲｙ、−（ＣＲｘＲｙ）ｐ−ＮＲｘＣＯＲｙ、−（ＣＲｘＲｙ）ｐ−Ｏ−ＣＨ２−ＣＯＮＲｘＲｙ、３〜７個の環員を有する複素環式基、３〜７個の環員を有する−ＣＨ２−複素環式基、３〜７個の環員を有する−ＣＨ２−Ｏ−複素環式基、３〜７個の環員を有する−ＣＨ２−ＮＨ−複素環式基、３〜７個の環員を有する−ＣＨ２−Ｎ（Ｃ１−６アルキル）−複素環式基、３〜７個の環員を有する−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−複素環式基、Ｃ３−８シクロアルキル、−ＣＨ２−Ｃ３−８シクロアルキル、−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ３−８シクロアルキル、およびＣ３−８シクロアルケニルから選択され、前記シクロアルキル、前記シクロアルケニル、または前記複素環式基が、１つ以上のＲｚ基によって任意に置換されてもよく、各例において、前記複素環式基が、Ｎ、Ｏ、Ｓ、およびそれらの酸化形態から選択される１個以上（例えば、１、２、または３個）のヘテロ原子を含むか、または
Ｑが−Ｃ（ＯＨ）Ｒ６Ｒ７である場合、前記Ｒ６基および前記Ｒ７基が連結して、それらが結合している炭素原子と一緒に、Ｃ３−６シクロアルキルまたは３〜６個の環員を有するヘテロシクリル基を形成することができ、前記複素環式基が、Ｎ、Ｏ、Ｓ、およびそれらの酸化形態から選択される１個以上（例えば、１、２、または３個）のヘテロ原子を含み、前記Ｃ３−６シクロアルキルおよび前記ヘテロシクリル基が、１つ以上のＲｚ基によって任意に置換されてもよく、
Ｒ８が、水素、Ｃ１−６アルキル、ハロＣ１−６アルキル、ヒドロキシＣ１−６アルキル、−（ＣＨ２）ｋ−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、−（ＣＨ２）ｋ−Ｏ−（ヒドロキシＣ１−６アルキル）、ヒドロキシＣ１−６アルコキシ、−（ＣＨ２）ｋ−ＣＯ２Ｃ１−６アルキル、−（ＣＨ２）ｋ−ＣＯ２Ｈ、−Ｃ１−６アルキル−Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅ、−（ＣＨ２）ｊ−Ｃ３−８シクロアルキル、および−（ＣＨ２）ｊ−Ｃ３−８シクロアルケニルから選択され、
ＲｘおよびＲｙが、独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、Ｃ１−６アルキル、ハロＣ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、ヒドロキシ、ヒドロキシＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、−（ＣＨ２）ｋ−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、ヒドロキシＣ１−６アルコキシ、−ＣＯＯＣ１−６アルキル、−Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅ、−Ｃ１−６アルキル−Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅ、−（ＣＨ２）ｋ−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅ、Ｃ３−８シクロアルキル、およびＣ３−８シクロアルケニルから選択されるか、または
前記Ｒｘ基および前記Ｒｙ基が連結して、それらが結合している炭素原子または窒素原子と一緒に、３〜５個の環員の芳香族ヘテロシクリル基に任意に縮合され得るＣ３−６シクロアルキルまたは３〜６個の環員を有する飽和ヘテロシクリル基を形成することができるか、または
炭素原子上にある場合、前記Ｒｘ基および前記Ｒｙ基が一緒に連結して、＝ＣＨ２基を形成することができ、Ｒｚが、独立して、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、Ｃ１−６アルキル、ハロＣ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、＝Ｏ、ヒドロキシ、ヒドロキシＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、−（ＣＨ２）ｋ−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、ヒドロキシＣ１−６アルコキシ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−６アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−６アルキル−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−６アルキル−Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅ、−（ＣＨ２）ｒ−ＣＯ２Ｃ１−６アルキル、−（ＣＨ２）ｒ−ＣＯ２Ｈ、−Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅ、−Ｃ１−６アルキル−Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅ、３〜６個の環員を有するヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−４アルキルによって置換された３〜６個の環員を有するヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ１−４アルキルによって置換された３〜６個の環員を有するヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅによって置換された３〜６個の環員を有するヘテロシクリル基、３〜６個の環員を有する−Ｃ（＝Ｏ）ヘテロシクリル基、Ｃ３−８シクロアルキル、およびＣ３−８シクロアルケニルから選択され、Ｒ７がピリジンである場合、Ｒｚが−ＮＨ２以外であり、
ａ、ｊ、ｄ、ｅ、ｎ、ｒ、およびｐが、独立して、０、１、および２から選択され、
ｋおよびｍが、独立して、１および２から選択され、
ｕが、０、１、２、および３から選択され、
ｖおよびｗが、独立して、０および１から選択される、取り込むことと、
式（２）の前記化合物を塩基の存在下でメチル化剤と反応させることと、を含む、プロセスを提供する。
【０１４７】
Ｒ１およびｎ
Ｒ１は、−ＣＨＲ２−に結合したフェニル基上の置換基（複数可）である。
【０１４８】
ｎは、０、１、２、または３である。言い換えれば、−ＣＨＲ２−基に結合したフェニル基は、０、１、２、または３つの置換基Ｒ１を有し得る。
【０１４９】
一実施形態では、ｎは、１、２、または３である。一実施形態では、ｎは、１または２である。別の実施形態では、ｎは、１である。
【０１５０】
ｎが２または３である（すなわち、−ＣＨＲ２−基に結合したフェニル基が１つより多くのＲ１で置換されている）場合、置換基Ｒ１は、同じであっても異なってもよい（すなわち、独立して、Ｒ１の定義から選択される）。
【０１５１】
Ｒ１は、フェニル基のオルト（もしくはｏ−）、メタ（もしくはｍ−）、またはパラ（もしくはｐ−）位で結合し得、この位置は、フェニル基の基−ＣＨＲ２−への結合点に対して定義される。
【０１５２】
Ｒ１は、独立して、ヒドロキシ、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、Ｃ１−４アルキル、ハロＣ１−４アルキル、ヒドロキシＣ１−４アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ１−４アルコキシ、ハロＣ１−４アルコキシ、Ｃ２−４アルキニル、−Ｏ０，１−（ＣＲｘＲｙ）ｖ−ＣＯ２Ｈ、−（ＣＲｘＲｙ）ｖ−ＣＯ２Ｃ１−４アルキル、−（ＣＨ２）ｖ−ＣＯＮ（Ｃ１−４アルキル）２、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｒｘ）２、−Ｓ（Ｏ）ｄ−Ｒｘ、３〜６個の環員を有する−Ｓ（Ｏ）ｄ−複素環式基、および−Ｓ（Ｏ）ｄ−Ｎ（Ｒ８）２から選択される。
【０１５３】
Ｒ１は、独立して、ヒドロキシ、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、Ｃ１−４アルキル、ハロＣ１−４アルキル、ヒドロキシＣ１−４アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ１−４アルコキシ、ハロＣ１−４アルコキシ、Ｃ２−４アルキニル、−Ｏ０，１−（ＣＨ２）ｖ−ＣＯ２Ｈ、−（ＣＨ２）ｖ−ＣＯ２Ｃ１−４アルキル、−（ＣＨ２）ｖ−ＣＯＮ（Ｃ１−４アルキル）２、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｒｘ）２、−Ｓ（Ｏ）ｄ−Ｒｘ、３〜６個の環員を有する−Ｓ（Ｏ）ｄ−複素環式基、および−Ｓ（Ｏ）ｄ−Ｎ（Ｒ８）２から選択される。
【０１５４】
Ｒ１は、独立して、ヒドロキシ、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、Ｃ１−４アルキル、ハロＣ１−４アルキル、ヒドロキシＣ１−４アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ１−４アルコキシ、ハロＣ１−４アルコキシ、Ｃ２−４アルキニル、−（ＣＨ２）ｖ−ＣＯ２Ｈ、−（ＣＨ２）ｖ−ＣＯ２Ｃ１−４アルキル、−（ＣＨ２）ｖ−ＣＯＮ（Ｃ１−４アルキル）２、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｒｘ）２、−Ｓ（Ｏ）ｄ−Ｒｘ、３〜６個の環員を有する−Ｓ（Ｏ）ｄ−複素環式基、および−Ｓ（Ｏ）ｄ−Ｎ（Ｒ８）２から選択される。
【０１５５】
一実施形態では、Ｒ１は、独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトリル、Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルキニル、またはＣ１−４アルコキシから選択され、例えば、Ｒ１は、独立して、クロロ、ヒドロキシ、ニトリル、メチル、またはメトキシから選択される。
【０１５６】
一実施形態では、Ｒ１は、独立して、ハロゲン（例えば、クロロ）、Ｃ１−４アルキル（例えば、メチル）、Ｃ１−４アルコキシ（例えば、メトキシ）、−Ｏ０，１−（ＣＲｘＲｙ）ｖ−ＣＯ２Ｈ（例えば、−ＣＯ２Ｈ、−（ＣＨ２）−ＣＯ２Ｈ、−（Ｃ（ＣＨ３）２）−ＣＯ２Ｈ、もしくは−Ｏ（ＣＨ２）−ＣＯ２Ｈ）、または−Ｓ（Ｏ）ｄ−Ｒｘ（例えば、ＳＯ２ＣＨ３）から選択される。
【０１５７】
一実施形態では、Ｒ１は、Ｏ０，１−（ＣＲｘＲｙ）ｖ−ＣＯ２Ｈ、具体的には、−ＣＯ２Ｈ、−（ＣＨ２）−ＣＯ２Ｈ、−（Ｃ（ＣＨ３）２）−ＣＯ２Ｈ、または−Ｏ（ＣＨ２）−ＣＯ２Ｈ）、例えば、−（Ｃ（ＣＨ３）２）−ＣＯ２Ｈである。
【０１５８】
一実施形態では、Ｒ１は、クロロまたはニトリル、具体的には、クロロである。
【０１５９】
一実施形態では、Ｒ１は、ニトロ（例えば、ｐ−ＮＯ２）である。
【０１６０】
一実施形態では、Ｒ１は、オルト位またはメタ位にあるニトロである。
【０１６１】
一実施形態では、Ｒ１は、独立して、ヒドロキシ、ハロゲン、ニトリル、Ｃ１−４アルキル、ハロＣ１−４アルキル、ヒドロキシＣ１−４アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ１−４アルコキシ、ハロＣ１−４アルコキシ、Ｃ２−４アルキニル、−（ＣＨ２）ｖ−ＣＯ２Ｈ、−（ＣＨ２）ｖ−ＣＯ２Ｃ１−４アルキル、−（ＣＨ２）ｖ−ＣＯＮ（Ｃ１−４アルキル）２、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｒｘ）２、−Ｓ（Ｏ）ｄ−Ｃ１−６アルキル、３〜６個の環員を有する−Ｓ（Ｏ）ｄ−複素環式基、および−Ｓ（Ｏ）ｄ−Ｎ（Ｒ８）２から選択される。
【０１６２】
別の実施形態では、ｎは、１であり、Ｒ１は、クロロまたはニトリルである。
【０１６３】
別の実施形態では、ｎは、１であり、Ｒ１は、クロロである。
【０１６４】
別の実施形態では、ｎは、１であり、Ｒ１は、ニトリルである。
【０１６５】
一実施形態では、Ｒ１基のうちの１つまたはＲ１基（式中、ｎ＝１）は、パラ位（すなわち、フェニル環の結合点に対してパラ）にある。一実施形態では、ｎは、１であり、Ｒ１は、ｐ−クロロまたはｐ−ニトリルである。
【０１６６】
一実施形態では、ｎは、１であり、Ｒ１は、ハロゲン（例えば、ＣｌもしくはＦ）、ニトリル、Ｃ１−４アルコキシ（例えば、−ＯＣＨ３）、またはＣ１−４アルキル（例えば、−ＣＨ３）である。
【０１６７】
一実施形態では、Ｒ１は、−Ｓ（Ｏ）ｄ−Ｃ１−６アルキル、または３〜６個の環員を有する−Ｓ（Ｏ）ｄ−複素環式基および−Ｓ（Ｏ）ｄ−Ｎ（Ｒ８）２である。一実施形態では、Ｒ１は、−Ｓ−Ｃ１−６アルキル、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−６アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−６アルキル、３〜６個の環員を有する−Ｓ（Ｏ）ｄ−複素環式基、または−Ｓ（Ｏ）ｄ−Ｎ（Ｃ１−６アルキル）２である。
【０１６８】
別の実施形態では、Ｒ１は、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ（Ｏ）−ＣＨ３、−Ｓ（Ｏ）２−ＣＨ３、または−Ｓ（Ｏ）２−モルホリニルである。別の実施形態では、１つ以上のＲ１は、−ＳＯ２ＣＨ３、または６個の環員を有する−ＳＯ２−複素環式基、例えば、−ＳＯ２−（モルホリニル）、具体的には、−ＳＯ２−（１−モルホリニル）である。
【０１６９】
一実施形態では、Ｒ１は、ｏ−（−Ｓ（Ｏ）ｄ−Ｃ１−４アルキル）またはｏ−（３〜６個の環員を有する−Ｓ（Ｏ）ｄ−複素環式基）である。一実施形態では、Ｒ１は、ｏ−Ｓ−Ｃ１−４アルキル、ｏ−（−Ｓ（Ｏ）ｄ−Ｃ１−４アルキル）、またはｏ−（３〜６個の環員を有する−Ｓ（Ｏ）ｄ−複素環式基）である。一実施形態では、Ｒ１は、ｏ−（−Ｓ（Ｏ）２−ＣＨ３）である。
【０１７０】
一実施形態では、Ｒ１は、−（ＣＨ２）ｕ−ＣＯ２Ｈである。一実施形態では、Ｒ１は、−ＣＯ２Ｈである。一実施形態では、Ｒ１は、メタ位またはパラ位にある−（ＣＨ２）ｕ−ＣＯ２Ｈである。一実施形態では、Ｒ１は、オルト位にある−（ＣＨ２）ｕ−ＣＯ２Ｈである。
【０１７１】
一実施形態では、Ｒ１は、独立して、ヒドロキシ、ハロゲン、ニトリル、Ｃ１−４アルキル、ハロＣ１−４アルキル、ヒドロキシＣ１−４アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ１−４アルコキシ、ハロＣ１−４アルコキシ、Ｃ２−４アルキニル、−（ＣＨ２）ｖ−ＣＯ２Ｃ１−４アルキル、−（ＣＨ２）ｖ−ＣＯＮ（Ｃ１−４アルキル）２、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｒｘ）２、−Ｓ（Ｏ）ｄ−Ｃ１−６アルキル、３〜６個の環員を有する−Ｓ（Ｏ）ｄ−複素環式基、および−Ｓ（Ｏ）ｄ−Ｎ（Ｒ８）２から選択される。
【０１７２】
一実施形態では、ｎは、２である。一実施形態では、ｎが２である場合、フェニル基は、（ｉ）ｏ−（−Ｓ（Ｏ）ｄ−Ｃ１−４アルキル）またはｏ−（３〜６個の環員を有する−Ｓ（Ｏ）ｄ−複素環式基）および（ｉｉ）ハロゲン（例えば、ＣｌもしくはＦ）、ニトリル、またはＣ１−４アルキル、具体的には、クロロ、ニトリル、またはメチルで置換される。
【０１７３】
一実施形態では、ｎは、２であり、Ｒ１は、（ｉ）−ＳＯ２ＣＨ３および（ｉｉ）クロロである。
【０１７４】
一実施形態では、ｎは、２であり、Ｒ１は、（ｉ）−ＳＯ２ＣＨ３および（ｉｉ）クロロ、ニトリル、またはメチルである。
【０１７５】
一実施形態では、ｎは、２であり、Ｒ１は、（ｉ）−ＣＯ２Ｈおよび（ｉｉ）クロロである。
【０１７６】
一実施形態では、ｎは、２であり、Ｒ１は、（ｉ）−ＣＯ２Ｈおよび（ｉｉ）クロロまたはニトリルである。
【０１７７】
一実施形態では、ｎが２である場合、−ＣＨＲ２−に結合したフェニル基は、（ｉ）ヒドロキシルおよび（ｉｉ）ハロゲン（例えば、ＣｌもしくはＦ）またはニトリル、具体的には、クロロまたはニトリルで置換される。
【０１７８】
一実施形態では、−ＣＨＲ２−に結合したフェニル基およびＲ１は、以下の基を形成し、
【０１７９】
【化２９】
2020515546.tif 000030
【０１８０】
式中、具体的には、Ｒ１は、ハロゲン（例えば、クロロ）、ニトリル、またはＣ１−４アルキル（例えば、−ＣＨ３）であり、Ｒｘは、Ｃ１−４アルキル（例えば、−ＣＨ３）である。
【０１８１】
一実施形態では、−ＣＨＲ２−に結合したフェニル基およびＲ１は、以下の基を形成し、
【０１８２】
【化３０】
2020515546.tif 000031
【０１８３】
式中、具体的には、Ｒ１は、Ｃ１−４アルキル（例えば、−ＣＨ３）であり、Ｒｘは、Ｃ１−４アルキル（例えば、−ＣＨ３）である。
【０１８４】
一実施形態では、ｎが２である場合、フェニル基は、（ｉ）ｏ−ＯＨまたはｏ−ＣＨ２ＯＨおよび（ｉｉ）ハロゲン（例えば、ＣｌもしくはＦ）、ニトリル、またはＣ１−４アルキル、具体的には、クロロまたはニトリルで置換される。一実施形態では、ｎが２である場合、フェニル基は、（ｉ）ヒドロキシおよび（ｉｉ）ハロゲン（例えば、ＣｌもしくはＦ）またはニトリル、具体的には、クロロまたはニトリルで置換される。一実施形態では、ｎが２である場合、フェニル基は、（ｉ）ｏ−ヒドロキシおよび（ｉｉ）ｐ−Ｃｌまたはｐ−ＣＮ（例えば、ｐ−Ｃｌ）で置換される。
【０１８５】
一実施形態では、ｎは、２であり、Ｒ１は、フッ素（例えば、フェニル基のオルト位およびパラ位にある）である。
【０１８６】
一実施形態では、Ｒ１は、ハロゲン（例えば、ＣｌもしくはＦ）、Ｃ１−４アルキニル（例えば、−Ｃ≡ＣＨ）、ニトリル、−（ＣＨ２）ｖＣＯＯＨ（例えば、−ＣＯＯＨ）、またはＳＯ２Ｃ１−４アルキル（例えば、ＳＯ２ＣＨ３）であり、ｎは、１または２である。
【０１８７】
一実施形態では、Ｒ１は、ハロゲン（例えば、Ｃｌ）、Ｃ１−４アルキニル（例えば、−Ｃ≡ＣＨ）、ニトリル、ヒドロキシＣ１−４アルキル（例えば、ＣＨ２ＯＨ）、−（ＣＨ２）ｖＣＯＯＨ（例えば、−ＣＯＯＨ）、−Ｓ（Ｏ）ｄ−Ｃ１−４アルキル（例えば、ＳＣＨ３、ＳＯＣＨ３、もしくはＳＯ２ＣＨ３）、−ＳＯ２−（１−モルホリニル）、または−Ｐ（＝Ｏ）（Ｒｘ）２（例えば、−Ｐ（＝Ｏ）（ＣＨ３）２）である。
【０１８８】
一実施形態では、ｎは、１であり、Ｒ１は、Ｃｌ（例えば、ｐ−Ｃｌ）、ＣＮ（例えば、ｐ−ＣＮ）、またはＣ２−４アルキニル（例えば、ｐ−Ｃ１アルキニル）であるか、またはｎは、２であり、（ｉ）Ｒ１は、ｐ−Ｃｌ、ｏ−ＣＨ２ＯＨ、（ｉｉ）ｐ−ＣＮ、ｏ−ＣＨ２ＯＨ、または（ｉｉｉ）ｐ−Ｃｌ、ｏ−ＣＯＯＨ、（ｉｖ）ｐ−Ｃｌ、ｏ−ＳＣＨ３、（ｖ）ｐ−Ｃｌ、ｏ−Ｓ（Ｏ）ＣＨ３、（ｖｉ）ｐ−Ｃｌ、ｏ−ＳＯ２ＣＨ３、（ｖｉｉ）ｐ−Ｃｌ、ｏ−ＳＯ２−（１−モルホリニル）、または（ｖｉｉｉ）ｐ−Ｃｌ、ｏ−Ｐ（Ｏ）（ＣＨ３）２である。
【０１８９】
一実施形態では、ｎは、１であり、Ｒ１は、Ｃｌ（例えば、ｐ−Ｃｌ）、ＣＮ（例えば、ｐ−ＣＮ）、またはＣ２−４アルキニル（例えば、ｐ−Ｃ１アルキニル）である。
【０１９０】
一実施形態では、ｎは、２であり、（ｉ）Ｒ１は、ｐ−Ｃｌ、ｏ−ＣＨ２ＯＨ、（ｉｉ）ｐ−ＣＮ、ｏ−ＣＨ２ＯＨ、または（ｉｉｉ）ｐ−Ｃｌ、ｏ−ＣＯＯＨ、（ｉｖ）ｐ−Ｃｌ、ｏ−ＳＣＨ３、（ｖ）ｐ−Ｃｌ、ｏ−Ｓ（Ｏ）ＣＨ３、（ｖｉ）ｐ−Ｃｌ、ｏ−ＳＯ２ＣＨ３、（ｖｉｉ）ｐ−Ｃｌ、ｏ−ＳＯ２−（１−モルホリニル）、または（ｖｉｉｉ）ｐ−Ｃｌ、ｏ−Ｐ（Ｏ）（ＣＨ３）２である。
【０１９１】
一実施形態では、ｎは、１であり、Ｒ１は、−Ｃｌ、−ＣＮ、または−ＯＭｅ（例えば、ｐ−Ｃｌ、ｐ−ＣＮ、またはｐ−ＯＭｅ）である。一実施形態では、ｎは、１であり、Ｒ１は、−Ｃｌまたは−ＣＮ（例えば、ｐ−Ｃｌまたはｐ−ＣＮ）である。
【０１９２】
一実施形態では、ｎは、２である。ｎが２である場合、典型的には、フェニル基は、ｏ位およびｐ位で置換される。具体的には、ｎは、２であり、Ｒ１は、ｐ−クロロおよびｏ−（−Ｓ（Ｏ）ｄ−Ｃ１−４アルキル）またはｏ−（３〜６個の環員を有する−Ｓ（Ｏ）ｄ−複素環式基）のいずれかによって置換される。
【０１９３】
一実施形態では、ｎは、２であり、Ｒ１は、ｏ−ＣＯ２Ｈおよびｐ−クロロである。
【０１９４】
一実施形態では、ｎは、２であり、Ｒ１は、ｏ−ＣＯ２Ｈおよびｐ−ニトリルである。
【０１９５】
一実施形態では、ｎは、２であり、Ｒ１は、ｏ−ＣＨ２ＯＨおよびｐ−クロロである。
【０１９６】
一実施形態では、ｎは、２であり、Ｒ１は、ｏ−ＣＨ２ＯＨおよびｐ−ニトリルである。
【０１９７】
一実施形態では、ｎは、２であり、Ｒ１は、ｏ−ＯＨおよびｐ−クロロである。
【０１９８】
一実施形態では、ｎは、２であり、Ｒ１は、ｏ−ＯＨおよびｐ−ニトリルである。
【０１９９】
一実施形態では、ｎは、２であり、Ｒ１は、ｏ−ＳＯ２ＣＨ３およびｐ−クロロである。
【０２００】
一実施形態では、ｎは、２であり、Ｒ１は、−ＳＯ２−（１−モルホリニル）およびｐ−クロロである。
【０２０１】
一実施形態では、Ｒ１は、−Ｏ０，１（ＣＲｘＲｙ）ｖＣＯＯＨ（例えば、−ＣＯＯＨ、−ＣＨ２ＣＯＯＨ、−ＯＣＨ２ＣＯＯＨ、または−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＯＯＨである。
【０２０２】
一実施形態では、ｎは、２であり、Ｒ１は、ｐ−Ｃｌおよびｏ−Ｏ０，１（ＣＲｘＲｙ）ｖＣＯＯＨ（例えば、−ＣＯＯＨ、−ＣＨ２ＣＯＯＨ、−ＯＣＨ２ＣＯＯＨ、または−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＯＯＨ）である。
【０２０３】
一実施形態では、Ｒ１は、ハロゲン（例えば、Ｃｌ）、ヒドロキシアルキル（例えば、−ＣＨ２ＯＨ）、Ｃ１−４アルキニル（例えば、−Ｃ≡ＣＨ）、ニトリル、−Ｏ０，１（ＣＲｘＲｙ）ｖＣＯＯＨ（例えば、−ＣＯＯＨ、−ＣＨ２ＣＯＯＨ、−ＯＣＨ２ＣＯＯＨ、もしくは−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＯＯＨ）、または−ＳＯ２Ｃ１−４アルキル（例えば、−ＳＯ２ＣＨ３）であり、ｎは、１または２である。
【０２０４】
一実施形態では、Ｒ１は、ハロゲン（例えば、Ｃｌ）、ヒドロキシアルキル（例えば、−ＣＨ２ＯＨ）、Ｃ１−４アルキニル（例えば、−Ｃ≡ＣＨ）、ニトリル、−（ＣＨ２）ｖＣＯＯＨ（例えば、−ＣＯＯＨ）、または−ＳＯ２Ｃ１−４アルキル（例えば、−ＳＯ２ＣＨ３）であり、ｎは、１または２である。
【０２０５】
一実施形態では、Ｒ１は、独立して、ヒドロキシ、ハロゲン、ニトリル、Ｃ１−４アルキル、ハロＣ１−４アルキル、ヒドロキシＣ１−４アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ１−４アルコキシ、ハロＣ１−４アルコキシ、Ｃ２−４アルキニル、−（ＣＨ２）ｖ−ＣＯ２Ｈ、−Ｏ０，１−（ＣＲｘＲｙ）ｖ−ＣＯ２Ｃ１−４アルキル（例えば、−（ＣＨ２）ｖ−ＣＯ２Ｃ１−４アルキル）、−（ＣＨ２）ｖ−ＣＯＮ（Ｃ１−４アルキル）２、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｒｘ）２、−Ｓ（Ｏ）ｄ−Ｃ１−６アルキル、３〜６個の環員を有する−Ｓ（Ｏ）ｄ−複素環式基、および−Ｓ（Ｏ）ｄ−Ｎ（Ｒ８）２から選択される。
【０２０６】
一実施形態では、ｎが２である場合、１つのＲ１は、−Ｏ０，１−（ＣＲｘＲｙ）ｖ−ＣＯ２Ｃ１−４アルキル、ｏ−（−Ｓ（Ｏ）ｄ−Ｃ１−４アルキル）、またはｏ−（３〜６個の環員を有する−Ｓ（Ｏ）ｄ−複素環式基）であり、１つのＲ１は、ハロゲン（例えば、ＣｌもしくはＦ）、ニトリル、またはＣ１−４アルキル、具体的には、クロロ、ニトリル、またはメチルである。
【０２０７】
一実施形態では、ｎが２である場合、１つのＲ１は、ｏ−（−Ｓ（Ｏ）ｄ−Ｃ１−４アルキル）またはｏ−（３〜６個の環員を有する−Ｓ（Ｏ）ｄ−複素環式基）であり、１つのＲ１は、ハロゲン（例えば、ＣｌもしくはＦ）、ニトリル、またはＣ１−４アルキル、具体的には、クロロ、ニトリル、またはメチルである。
【０２０８】
一実施形態では、ｎが２である場合、１つのＲ１は、−Ｏ０，１−（ＣＲｘＲｙ）ｖ−ＣＯ２Ｃ１−４アルキルであり、１つのＲ１は、ハロゲン（例えば、ＣｌもしくはＦ）、ニトリル、またはＣ１−４アルキル、具体的には、クロロ、ニトリル、またはメチル、例えば、クロロである。
【０２０９】
Ｒ２
Ｒ２は、水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−６アルケニル、ヒドロキシＣ１−４アルキル、−（ＣＲｘＲｙ）ｕ−ＣＯ２Ｈ、−（ＣＲｘＲｙ）ｕ−ＣＯＮＲｘＲｙ、−（ＣＲｘＲｙ）ｕ−ＣＯ２Ｒ１０から選択され、式中、Ｒ１０は、Ｃ１−７アルキル、Ｃ１−７アルケネイル、Ｃ１−７ハロアルキル、トリＣ１−７アルキルシリル−Ｃ１−７アルキル、Ｃ５−２０アリール、およびＣ５−２０アリール−Ｃ１−７アルキルから選択される。
【０２１０】
一実施形態では、Ｒ２は、−（ＣＲｘＲｙ）ｕ−ＣＯ２Ｒ１０から選択され、Ｒ１０は、酸保護基である。
【０２１１】
一実施形態では、Ｒ２は、−（ＣＲｘＲｙ）ｕ−ＣＯ２Ｒ１０から選択され、Ｒ１０は、Ｃ１−７アルキル、Ｃ１−７アルケネイル、Ｃ１−７ハロアルキル、トリＣ１−７アルキルシリル−Ｃ１−７アルキル、Ｃ５−２０アリール、およびＣ５−２０アリール−Ｃ１−７アルキルから選択される。
【０２１２】
【化３１】
2020515546.tif 000032
【０２１３】
【化３２】
2020515546.tif 000033
【０２１４】
具体的には、Ｒ２は、−（ＣＲｘＲｙ）ｕ−ＣＯ２Ｒ１０から選択され、式中、Ｒ１０は、Ｃ１−７アルキル、Ｃ１−７アルケネイルＣ１−７ハロアルキル、トリＣ１−７アルキルシリル−Ｃ１−７アルキル、Ｃ５−２０アリール、およびＣ５−２０アリール−Ｃ１−７アルキルから選択される。
【０２１５】
一実施形態では、Ｒ１０は、Ｃ１−７アルキル、例えば、Ｃ１−４アルキル（例えば、メチル、ｔ−ブチル）である。
【０２１６】
一実施形態では、Ｒ１０は、Ｃ１−７アルケネイル、例えば、Ｃ１−４アルケネイル（例えば、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）である。
【０２１７】
一実施形態では、Ｒ１０は、Ｃ１−７トリハロアルキル、例えば、Ｃ１−４トリハロアルキル（例えば、−ＣＦ３、−ＣＣｌ３）である。
【０２１８】
一実施形態では、Ｒ１０は、トリＣ１−７アルキルシリル−Ｃ１−７アルキル（例えば、−ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＣＨ３）３）である。
【０２１９】
一実施形態では、Ｒ１０は、Ｃ５−２０アリール−Ｃ１−７アルキル（例えば、ベンジル、ニトロベンジル、パラ−メトキシベンジル）から選択される。
【０２２０】
一実施形態では、Ｒ１０は、Ｃ５−２０アリール（例えば、フェニル）から選択される。
【０２２１】
一実施形態では、Ｒ１０は、メチル、ｔ−ブチル、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＦ３、−ＣＣｌ３、−ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＣＨ３）３、フェニル、ベンジル、ニトロベンジル、パラ−メトキシベンジルから選択される。
【０２２２】
一実施形態では、Ｒ１０は、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＣＨ３）３、およびフェニルから選択される。
【０２２３】
【化３３】
2020515546.tif 000034
【０２２４】
一実施形態では、ｕは、０、１、または２から選択される。一実施形態では、ｕは、０または１から選択される。
【０２２５】
一実施形態では、Ｒ２は、水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−６アルケニル、ヒドロキシＣ１−４アルキル、および−（ＣＲｘＲｙ）ｕ−ＣＯ２Ｈから選択される。一実施形態では、Ｒ２は、水素、Ｃ１−４アルキル、ヒドロキシＣ１−４アルキル、および−（ＣＲｘＲｙ）ｕ−ＣＯ２Ｈから選択される。一実施形態では、Ｒ２は、水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−６アルケニル、およびヒドロキシＣ１−４アルキルから選択される。別の実施形態では、Ｒ２は、水素および−（ＣＨ２）ｕ−ＣＯ２Ｈ（例えば、−ＣＨ２−ＣＯ２Ｈ）から選択される。
【０２２６】
一実施形態では、Ｒ２は、水素、Ｃ１−４アルキル（例えば、−ＣＨ３）、ヒドロキシＣ１−４アルキル（例えば、ＣＨ２ＯＨ）、または−（ＣＨ２）ｕＣＯＯＨ（例えば、−ＣＯＯＨ、−ＣＨ２ＣＯＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯ２Ｈ、−（ＣＨ（ＣＨ３））−ＣＯ２Ｈ、もしくは−（Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＯ２Ｈ、例えば、−ＣＯＯＨ、−ＣＨ２ＣＯＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯ２Ｈ、もしくは−（ＣＨ（ＣＨ３））−ＣＯ２Ｈ）である。
【０２２７】
一実施形態では、Ｒ２は、水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−６アルケニル、およびヒドロキシＣ１−４アルキルから選択される。
【０２２８】
一実施形態では、Ｒ２は、水素、Ｃ１−４アルキル（例えば、−ＣＨ３）、ヒドロキシＣ１−４アルキル（例えば、ＣＨ２ＯＨ）、または−（ＣＨ２）ｕＣＯＯＨ（例えば、−ＣＨ２ＣＯＯＨ）である。一実施形態では、Ｒ２は、水素、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＯＨ、および−ＣＨ２ＣＯ２Ｈから選択される。
【０２２９】
一実施形態では、Ｒ２は、水素、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ＝ＣＨ２、および−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨから選択される。
【０２３０】
一実施形態では、Ｒ２は、水素、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＯＨ、および−ＣＨ２ＣＯ２Ｈから選択される。
【０２３１】
一実施形態では、Ｒ２は、水素またはＣ１−４アルキル（例えば、−ＣＨ３または−ＣＨ２ＣＨ３）である。
【０２３２】
一実施形態では、Ｒ２は、水素、−ＣＨ３、および−ＣＨ２ＣＨ３から選択される。一実施形態では、Ｒ２は、水素およびメチルから選択される。
【０２３３】
一実施形態では、Ｒ２は、水素および−（ＲｘＲｙ）ｕ−ＣＯ２Ｈ（例えば、−ＣＯＯＨ、−ＣＨ２ＣＯＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯ２Ｈ、−（ＣＨ（ＣＨ３））−ＣＯ２Ｈ、および−（Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＯ２Ｈ）から選択される。
【０２３４】
【化３４】
2020515546.tif 000035
【０２３５】
一実施形態では、Ｒ２は、水素、Ｃ１−４アルキル（例えば、−ＣＨ３）、または−（ＣＨ２）ｕＣＯＯＨ（例えば、−ＣＨ２ＣＯＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯ２Ｈ、もしくは−（ＣＨ（ＣＨ３））−ＣＯ２Ｈ）である。
【０２３６】
一実施形態では、Ｒ２は、水素、Ｃ１−４アルキル（例えば、−ＣＨ３）、または−（ＣＨ２）ｕＣＯＯＨ（例えば、−ＣＨ２ＣＯＯＨ）である。
【０２３７】
一実施形態では、Ｒ２は、−（ＣＲｘＲｙ）ｕ−ＣＯ２Ｈ（例えば、−ＣＨ２−ＣＯ２Ｈ）である。
【０２３８】
【化３５】
2020515546.tif 000036
【０２３９】
Ｒ２が水素以外である場合、式（１）の化合物は、少なくとも２つのジアステレオ異性体として存在し得る。
【０２４０】
【化３６】
2020515546.tif 000037
【０２４１】
誤解を避けるために、一般式（１ｏ）および全ての部分式は、−ＣＨＲ２−基におけるエピマーとして関連する、個々のジアステレオ異性体およびジアステレオ異性体の混合物の両方を網羅する。一実施形態では、式Ｉの化合物は、ジアステレオ異性体１Ａ、またはその互変異性体もしくは溶媒和物もしくは薬学的に許容される塩である。一実施形態では、式Ｉの化合物は、ジアステレオ異性体１Ｂ、またはその互変異性体もしくは溶媒和物もしくは薬学的に許容される塩である。
【０２４２】
一実施形態では、化合物は、ジアステレオ異性体１Ａであり、Ｒ２は、以下から選択される。
ｉ．Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−６アルケニル、ヒドロキシＣ１−４アルキル、−（ＲｘＲｙ）ｕ−ＣＯ２Ｈ（例えば、−ＣＯＯＨ、−ＣＨ２ＣＯＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯ２Ｈ、−（ＣＨ（ＣＨ３））−ＣＯ２Ｈおよび−（Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＯ２Ｈ）、−（ＣＨ２）ｕ−ＣＯ２Ｃ１−４アルキル、および−（ＣＨ２）ｕ−ＣＯＮＲｘＲｙ、または
ｉｉ．Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−６アルケニル、およびヒドロキシＣ１−４アルキル。
【０２４３】
一実施形態では、化合物は、ジアステレオ異性体１Ａであり、Ｒ２は、以下から選択される。
ｉ．Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−６アルケニル、ヒドロキシＣ１−４アルキル、−（ＣＨ２）ｕ−ＣＯ２Ｈ、−（ＣＨ２）ｕ−ＣＯ２Ｃ１−４アルキル、および−（ＣＨ２）ｕ−ＣＯＮＲｘＲｙ、または
ｉｉ．Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−６アルケニル、およびヒドロキシＣ１−４アルキル。
【０２４４】
別の実施形態では、Ｒ２は、水素および−（ＲｘＲｙ）ｕ−ＣＯ２Ｈ（例えば、−ＣＯＯＨ、−ＣＨ２ＣＯＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯ２Ｈ、−（ＣＨ（ＣＨ３））−ＣＯ２Ｈ、および−（Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＯ２Ｈ）から選択される。
【０２４５】
別の実施形態では、Ｒ２は、水素および−（ＣＨ２）ｕ−ＣＯ２Ｈ（例えば、−ＣＨ２−ＣＯ２Ｈ）から選択される。
【０２４６】
一実施形態では、化合物は、ジアステレオ異性体１Ａであり、Ｒ２は、以下から選択される。
ｉ．−ＣＨ３、−ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ＝ＣＨ２、および−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、または
ｉｉ．Ｃ１−４アルキル（例えば、−ＣＨ３もしくは−ＣＨ２ＣＨ３）、または
ｉｉｉ．−ＣＨ３および−ＣＨ２ＣＨ３。
【０２４７】
一実施形態では、化合物は、ジアステレオ異性体１Ｂであり、Ｒ２は、以下から選択される。
ｉ．Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−６アルケニル、ヒドロキシＣ１−４アルキル、−（ＲｘＲｙ）ｕ−ＣＯ２Ｈ（例えば、−ＣＯＯＨ、−ＣＨ２ＣＯＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯ２Ｈ、−（ＣＨ（ＣＨ３））−ＣＯ２Ｈおよび−（Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＯ２Ｈ）、−（ＣＨ２）ｕ−ＣＯ２Ｃ１−４アルキル、および−（ＣＨ２）ｕ−ＣＯＮＲｘＲｙ、または
ｉｉ．Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−６アルケニル、およびヒドロキシＣ１−４アルキル。
【０２４８】
一実施形態では、化合物は、ジアステレオ異性体１Ｂであり、Ｒ２は、以下から選択される。
ｉ．Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−６アルケニル、ヒドロキシＣ１−４アルキル、−（ＣＨ２）ｕ−ＣＯ２Ｈ、−（ＣＨ２）ｕ−ＣＯ２Ｃ１−４アルキル、および−（ＣＨ２）ｕ−ＣＯＮＲｘＲｙ、または
ｉｉ．Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−６アルケニル、およびヒドロキシＣ１−４アルキル。
【０２４９】
別の実施形態では、Ｒ２は、水素および−（ＣＨ２）ｕ−ＣＯ２Ｈ（例えば、−ＣＨ２−ＣＯ２Ｈ）から選択される。
【０２５０】
一実施形態では、化合物は、ジアステレオ異性体１Ｂであり、Ｒ２は、以下から選択される。
ｉ．−ＣＨ３、−ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ＝ＣＨ２、および−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、または
ｉｉ．Ｃ１−４アルキル（例えば、−ＣＨ３もしくは−ＣＨ２ＣＨ３）、または
ｉｉｉ．−ＣＨ３および−ＣＨ２ＣＨ３。
【０２５１】
別の実施形態では、Ｒ２は、水素および−（ＲｘＲｙ）ｕ−ＣＯ２Ｈ（例えば、−ＣＯＯＨ、−ＣＨ２ＣＯＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯ２Ｈ、−（ＣＨ（ＣＨ３））−ＣＯ２Ｈ、および−（Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＯ２Ｈ）から選択される。
【０２５２】
一実施形態では、Ｒ２は、Ｃ１−４アルキル、ヒドロキシＣ１−４アルキル、−（ＣＨ２）ｕ−ＣＯ２Ｈ、−（ＣＨ２）ｕ−ＣＯ２Ｃ１−４アルキル、および−（ＣＨ２）ｗ−ＣＯＮＲｘＲｙから選択され（具体的には、−ＣＨ２−ＣＯ２Ｈ）、化合物は、ジアステレオ異性体１Ａである。
【０２５３】
一実施形態では、Ｒ２は、Ｃ１−４アルキル、ヒドロキシＣ１−４アルキル、−（ＣＨ２）ｕ−ＣＯ２Ｈ、−（ＣＨ２）ｕ−ＣＯ２Ｃ１−４アルキル、および−（ＣＨ２）ｕ−ＣＯＮＲｘＲｙから選択され（具体的には、−ＣＨ２−ＣＯ２Ｈ）、化合物は、ジアステレオ異性体１Ｂである。
【０２５４】
一実施形態では、Ｒ２は、ヒドロキシＣ１−４アルキル（例えば、−ＣＨ２ＯＨ）であり、化合物は、ジアステレオ異性体１Ａである。
【０２５５】
一実施形態では、Ｒ２は、−（ＣＨ２）ｕ−ＣＯ２Ｈ（例えば、−ＣＨ２−ＣＯ２Ｈ）であり、化合物は、ジアステレオ異性体１Ａである。
【０２５６】
一実施形態では、Ｒ２およびそれが結合している炭素上の水素は、２Ｈ（すなわち、重水素）である。
【０２５７】
Ｒ４およびａ
ａは、０、１、２、または３である。言い換えれば、イソインドリン−１−オンのフェニル基は、０、１、２、または３つの置換基Ｒ４を有し得る。
【０２５８】
一実施形態では、ａは、０または１である。別の実施形態では、ａは、０である。別の実施形態では、ａは、１である。
【０２５９】
ａが２または３である（すなわち、イソインドリン−１−オンのフェニル基が１つより多くのＲ４で置換されている）場合、置換基Ｒ４は、同じであっても異なってもよい（すなわち、独立して、Ｒ４の定義から選択される）。
【０２６０】
一実施形態では、ａは、１であり、置換基Ｒ４は、イソインドリン−１−オンの４位にあり、式（１ｏ）の化合物は、式（Ｉｒ）の化合物、またはその互変異性体もしくは溶媒和物もしくは薬学的に許容される塩である。
【０２６１】
【化３７】
2020515546.tif 000038
【０２６２】
Ｒ４は、独立して、ハロゲン、ニトリル、Ｃ１−４アルキル、ハロＣ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、およびハロＣ１−４アルコキシから選択される。
【０２６３】
一実施形態では、Ｒ４は、ハロゲンである。一実施形態では、Ｒ４は、フルオロまたはクロロである。別の実施形態では、Ｒ４は、フルオロである。
【０２６４】
一実施形態では、ａは、１であり、置換基Ｒ４は、イソインドリン−１−オンの４位にあり、Ｒ４は、Ｆであり、式（１ｏ）の化合物は、式（Ｉｓ）の化合物、またはその互変異性体もしくは溶媒和物もしくは薬学的に許容される塩である。
【０２６５】
【化３８】
2020515546.tif 000039
【０２６６】
一実施形態では、ａは、０であり、式（１ｏ）の化合物は、式（Ｉｔ）の化合物、またはその互変異性体もしくは溶媒和物もしくは薬学的に許容される塩である。
【０２６７】
【化３９】
2020515546.tif 000040
【０２６８】
一実施形態では、Ｒ４は、Ｃ１−４アルキル（例えば、−ＣＨ３）、またはハロゲン（例えば、ＦもしくはＣｌ）であり、ａは、１である。
【０２６９】
一実施形態では、ａは、０であり、Ｒ４は、不在（すなわち、水素）である。
【０２７０】
一実施形態では、ａは、０または１であり、Ｒ４は、ハロゲン（例えば、フッ素）である。
【０２７１】
Ｒ５およびｍ
ｍは、１または２である。言い換えれば、フェニル基は、１または２つの置換基Ｒ５を有し得る。
【０２７２】
一実施形態では、ｍは、１であり、フェニル基は、１つの置換基を有する。
【０２７３】
Ｒ５は、フェニル基のオルト（もしくはｏ−）、メタ（もしくはｍ−）、またはパラ（もしくはｐ−）位で結合し得、この位置は、フェニル基のイソインドリン−１−オン環の３位への結合点に対して定義される。
【０２７４】
ｍが２である（すなわち、フェニル基が１つより多くのＲ５で置換されている）場合、置換基Ｒ５は、同じであっても異なってもよい（すなわち、独立して、Ｒ５の定義から選択される）。
【０２７５】
一実施形態では、ｍは、１であり、置換基Ｒ４は、フェニル基のｐ位にあり、式（１ｏ）の化合物は、式（Ｉｕ）の化合物、またはその互変異性体もしくは溶媒和物もしくは薬学的に許容される塩である。
【０２７６】
【化４０】
2020515546.tif 000041
【０２７７】
Ｒ５は、独立して、ハロゲン、ニトリル、Ｃ１−４アルキル、ハロＣ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、およびハロＣ１−４アルコキシから選択される。
【０２７８】
一実施形態では、Ｒ５は、ハロゲン、Ｃ１−４アルキル、ハロＣ１−４アルキル、またはＣ１−４アルコキシである。別の実施形態では、Ｒ５は、ハロゲン（例えば、クロロ）である。
【０２７９】
一実施形態では、Ｒ５は、ハロゲン（例えば、ＣｌもしくはＦ）、Ｃ１−４アルキル（例えば、−ＣＨ２ＣＨ３）、ニトリル、ハロＣ１−４アルキル（例えば、−ＣＦ３もしくは−ＣＦ２ＣＨ３）、またはハロＣ１−４アルコキシ（例えば、−ＯＣＦ３）であり、ｍは、１または２である。
【０２８０】
一実施形態では、ｍは、１であり、Ｒ５は、ハロゲン、ニトリル、Ｃ１−４アルキル、ハロＣ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、およびハロＣ１−４アルコキシから選択される。
【０２８１】
一実施形態では、ｍは、１であり、Ｒ５は、−Ｃｌ（例えば、ｐ−Ｃｌ）、−Ｆ（例えば、４−Ｆ）、−ＣＮ（例えば、ｐ−ＣＮ）、−ＣＦ３（例えば、ｐ−ＣＦ３）、−ＯＣＦ３（例えば、ｐ−ＯＣＦ３）、ＣＦ２ＣＨ３（例えば、ｐ−ＣＦ２ＣＨ３）、または−ＣＨ２ＣＨ３（例えば、ｐ−ＣＨ２ＣＨ３）であるか、またはｍは、２であり、Ｒ５は、ｐ−Ｆまたはｍ−Ｆである。
【０２８２】
一実施形態では、ｍは、１であり、Ｒ５は、−Ｃｌ（例えば、ｐ−Ｃｌ）である。
【０２８３】
Ｑ
Ｑは、−Ｃ（ＯＨ）Ｒ６Ｒ７、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７、ハロゲン（例えば、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ）、およびＯＴｆから選択される。
【０２８４】
一実施形態では、Ｑは、−Ｃ（ＯＨ）Ｒ６Ｒ７である。
【０２８５】
一実施形態では、Ｑは、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７である。
【０２８６】
一実施形態では、Ｑは、脱離基、例えば、ハロゲン（例えば、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ）またはＯＴｆ等のパラジウムカップリング反応での使用に好適な脱離基である。
【０２８７】
一実施形態では、Ｑは、ハロゲン（例えば、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ）である。
【０２８８】
一実施形態では、Ｑは、ＯＴｆである。
【０２８９】
Ｒ６およびＲ７
Ｒ６およびＲ７は、独立して、水素、Ｃ１−６アルキル、ハロＣ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、ヒドロキシ、ヒドロキシＣ１−６アルキル、−ＣＯＯＣ１−６アルキル、−（ＣＨ２）ｊ−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、−（ＣＨ２）ｊ−Ｏ−（ヒドロキシＣ１−６アルキル）、−Ｃ１−６アルキル−ＮＲｘＲｙ、−（ＣＲｘＲｙ）ｐ−ＣＯＮＲｘＲｙ、−（ＣＲｘＲｙ）ｐ−ＮＲｘＣＯＲｙ、−（ＣＲｘＲｙ）ｐ−Ｏ−ＣＨ２−ＣＯＮＲｘＲｙ、３〜７個の環員を有する複素環式基、３〜７個の環員を有する−ＣＨ２−複素環式基、３〜７個の環員を有する−ＣＨ２−Ｏ−複素環式基、３〜７個の環員を有する−ＣＨ２−ＮＨ−複素環式基、３〜７個の環員を有する−ＣＨ２−Ｎ（Ｃ１−６アルキル）−複素環式基、３〜７個の環員を有する−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−複素環式基、Ｃ３−８シクロアルキル、−ＣＨ２−Ｃ３−８シクロアルキル、−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ３−８シクロアルキル、およびＣ３−８シクロアルケニルから選択され、前記シクロアルキル、前記シクロアルケニル、または前記複素環式基は、１つ以上のＲｚ基によって任意に置換されてもよく、各例において、前記複素環式基は、Ｎ、Ｏ、Ｓ、およびそれらの酸化形態から選択される１個以上（例えば、１、２、または３個）のヘテロ原子を含むか、または
Ｑが−Ｃ（ＯＨ）Ｒ６Ｒ７である場合、前記Ｒ６基および前記Ｒ７基が連結して、それらが結合している炭素原子と一緒に、Ｃ３−６シクロアルキルまたは３〜６個の環員を有するヘテロシクリル基を形成することができ、前記複素環式基は、Ｎ、Ｏ、Ｓ、およびそれらの酸化形態から選択される１個以上（例えば、１、２、または３個）のヘテロ原子を含み、前記Ｃ３−６シクロアルキルおよび前記ヘテロシクリル基は、１つ以上のＲｚ基によって任意に置換されてもよく、
ＲｘおよびＲｙは、独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、Ｃ１−６アルキル、ハロＣ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、ヒドロキシ、ヒドロキシＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、−（ＣＨ２）ｋ−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、ヒドロキシＣ１−６アルコキシ、−ＣＯＯＣ１−６アルキル、−Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅ、−Ｃ１−６アルキル−Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅ、−（ＣＨ２）ｋ−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅ、Ｃ３−８シクロアルキル、およびＣ３−８シクロアルケニルから選択されるか、または
Ｑが−Ｃ（ＯＨ）Ｒ６Ｒ７である場合、前記Ｒｘ基および前記Ｒｙ基が連結して、それらが結合している炭素または窒素原子と一緒に、３〜５個の環員の芳香族ヘテロシクリル基に任意に縮合され得るＣ３−６シクロアルキルまたは３〜６個の環員を有する飽和ヘテロシクリル基を形成することができるか、または
炭素原子上にある場合、前記Ｒｘ基および前記Ｒｙ基が一緒に連結して、＝ＣＨ２基を形成することができ、
Ｒｚは、独立して、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、Ｃ１−６アルキル、ハロＣ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、＝Ｏ、ヒドロキシ、ヒドロキシＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、−（ＣＨ２）ｋ−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、ヒドロキシＣ１−６アルコキシ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−６アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−６アルキル−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−６アルキル−Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅ、−（ＣＨ２）ｒ−ＣＯ２Ｃ１−６アルキル、−（ＣＨ２）ｒ−ＣＯ２Ｈ、−Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅ、−Ｃ１−６アルキル−Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅ、３〜６個の環員を有するヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−４アルキルによって置換された３〜６個の環員を有するヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ１−４アルキルによって置換された３〜６個の環員を有するヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅによって置換された３〜６個の環員を有するヘテロシクリル基、３〜６個の環員を有する−Ｃ（＝Ｏ）ヘテロシクリル基、Ｃ３−８シクロアルキル、およびＣ３−８シクロアルケニルから選択され、Ｒ７がピリジンである場合、Ｒｚは−ＮＨ２以外であり、
ｊ、ｅ、ｒおよびｐは、独立して、０、１、および２から選択され、
ｋは、１および２から選択される。
【０２９０】
一実施形態では、Ｒ６およびＲ７は、独立して、水素、Ｃ１−６アルキル、ハロＣ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、ヒドロキシ、ヒドロキシＣ１−６アルキル、−ＣＯＯＣ１−６アルキル、−（ＣＨ２）ｊ−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、−（ＣＨ２）ｊ−Ｏ−（ヒドロキシＣ１−６アルキル）、−Ｃ１−６アルキル−ＮＲｘＲｙ、−（ＣＲｘＲｙ）ｐ−ＣＯＮＲｘＲｙ、−（ＣＲｘＲｙ）ｐ−ＮＲｘＣＯＲｙ、−（ＣＲｘＲｙ）ｐ−Ｏ−ＣＨ２−ＣＯＮＲｘＲｙ、３〜７個の環員を有する複素環式基、３〜７個の環員を有する−ＣＨ２−複素環式基、３〜７個の環員を有する−ＣＨ２−Ｏ−複素環式基、３〜７個の環員を有する−ＣＨ２−ＮＨ−複素環式基、３〜７個の環員を有する−ＣＨ２−Ｎ（Ｃ１−６アルキル）−複素環式基、３〜７個の環員を有する−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−複素環式基、Ｃ３−８シクロアルキル、−ＣＨ２−Ｃ３−８シクロアルキル、−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ３−８シクロアルキル、およびＣ３−８シクロアルケニルから選択され、前記シクロアルキル、前記シクロアルケニル、または前記複素環式基は、１つ以上のＲｚ基によって任意に置換されてもよく、各例において、前記複素環式基は、Ｎ、Ｏ、Ｓ、およびそれらの酸化形態から選択される１個以上（例えば、１、２、または３個）のヘテロ原子を含む。
【０２９１】
一実施形態では、Ｒ７は、Ｃ１−６アルキル（例えば、メチル）、Ｃ１−６アルコキシ（例えば、メトキシ）、および−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−６アルキル（例えば、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３）から選択される１つ以上のＲｚによって任意に置換されるシクロアルキル、シクロアルケニル、または複素環式基である。
【０２９２】
一実施形態では、Ｒ７は、１つ以上のＲｚ基によって任意に置換されるシクロアルキルまたはシクロアルケニル基であり、式中、Ｒｚは、ヒドロキシである。
【０２９３】
Ｒ６およびＲ７は、同じであっても異なってもよい。
【０２９４】
Ｒ６およびＲ７が異なる場合、式（１ｏ）の化合物は、少なくとも２つのジアステレオ異性体として存在し得る。
【０２９５】
【化４１】
2020515546.tif 000042
【０２９６】
誤解を避けるために、一般式（１ｏ）および全ての部分式は、−ＣＲ６Ｒ７ＯＨ基におけるエピマーとして関連する、個々のジアステレオ異性体およびジアステレオ異性体の混合物の両方を網羅する。
【０２９７】
式（１ｏ）の化合物の一実施形態では、Ｒ６およびＲ７は異なり、化合物は、ジアステレオ異性体２Ａ、またはその互変異性体もしくは溶媒和物もしくは薬学的に許容される塩である。
【０２９８】
式（１ｏ）の化合物の一実施形態では、Ｒ６およびＲ７は異なり、化合物は、ジアステレオ異性体２Ｂ、またはその互変異性体もしくは溶媒和物もしくは薬学的に許容される塩である。
【０２９９】
一実施形態では、Ｒ６は、メチルであり、式（１ｏ）の化合物は、式（Ｉｖ）の化合物、またはその互変異性体もしくは溶媒和物もしくは薬学的に許容される塩である。
【０３００】
【化４２】
2020515546.tif 000043
【０３０１】
一実施形態では、Ｒ６は、エチルであり、式（１ｏ）の化合物は、式（Ｉｖ’）の化合物、またはその互変異性体もしくは溶媒和物もしくは薬学的に許容される塩である。
【０３０２】
【化４３】
2020515546.tif 000044
【０３０３】
一実施形態では、Ｒ７は、Ｃ１−６アルキルまたはハロＣ１−６アルキルから選択される。一実施形態では、Ｒ７は、１つ以上のＲｚ基（例えば、−ＯＨ）によって任意に置換されるＣ３−６シクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロブチルまたはシクロヘキシル）である。
【０３０４】
一実施形態では、Ｒ７は、Ｃ１−６アルキル、ヒドロキシＣ１−６アルキル、−（ＣＨ２）ｊ−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、−（ＣＨ２）ｊ−Ｏ−（ヒドロキシＣ１−６アルキル）、−Ｃ１−６アルキル−ＮＲｘＲｙ（例えば、−Ｃ１−６アルキル−Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅ）、−（ＣＲｘＲｙ）ｐ−ＮＲｘＣＯＲｙ、３〜７個の環員を有する複素環式基、３〜７個の環員を有する−ＣＨ２−複素環式基、３〜７個の環員を有する−ＣＨ２−ＮＨ−複素環式基、３〜７個の環員を有する−ＣＨ２−Ｎ（Ｃ１−６アルキル）−複素環式基、３〜７個の環員を有する−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−複素環式基、Ｃ３−８シクロアルキル、および−ＣＨ２−Ｃ３−８シクロアルキルから選択され、前記シクロアルキルまたは前記複素環式基は、１つ以上のＲｚ基によって任意に置換されてもよく、各例において、前記複素環式基は、Ｎ、Ｏ、Ｓ、およびそれらの酸化形態から選択される１個以上（例えば、１、２、または３個）のヘテロ原子を含む。
【０３０５】
一実施形態では、Ｒ７は、Ｃ１−６アルキル、ヒドロキシＣ１−６アルキル、−（ＣＨ２）ｊ−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、−（ＣＨ２）ｊ−Ｏ−（ヒドロキシＣ１−６アルキル）、−Ｃ１−６アルキル−Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅ、３〜７個の環員を有する複素環式基、３〜７個の環員を有する−ＣＨ２−複素環式基、３〜７個の環員を有する−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−複素環式基、Ｃ３−８シクロアルキル、および−ＣＨ２−Ｃ３−８シクロアルキルから選択され、前記シクロアルキルまたは前記複素環式基は、１つ以上のＲｚ基によって任意に置換されてもよく、各例において、前記複素環式基は、Ｎ、Ｏ、Ｓ、およびそれらの酸化形態から選択される１個以上（例えば、１、２、または３個）のヘテロ原子を含む。
【０３０６】
一実施形態では、Ｒ７は、３〜７個の環員を有する複素環式基，３〜７個の環員を有する−ＣＨ２−複素環式基、３〜７個の環員を有する−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−複素環式基、Ｃ３−８シクロアルキル、および−ＣＨ２−Ｃ３−８シクロアルキルから選択され、前記シクロアルキルまたは前記複素環式基は、１つ以上のＲｚ基によって任意に置換されてもよく、各例において、前記複素環式基は、Ｎ、Ｏ、Ｓ、およびそれらの酸化形態から選択される１個以上（例えば、１、２、または３個）のヘテロ原子を含む。
【０３０７】
一実施形態では、Ｒ７は、３〜７個の環員を有する複素環式基および３〜７個の環員を有する−ＣＨ２−複素環式基から選択され、前記複素環式基は、１つ以上のＲｚ基によって任意に置換されてもよく、各例において、前記複素環式基は、Ｎ、Ｏ、Ｓ、およびそれらの酸化形態から選択される１個以上（例えば、１または２個）のヘテロ原子を含む。
【０３０８】
実施形態では、複素環式基は、飽和である。一実施形態では、Ｒ７は、３〜６個の環員を有する飽和複素環式基または−ＣＨ２−（３〜６個の環員を有する飽和複素環式基）であり、例えば、複素環式基は、オキセタニル、オキサニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、ピロリジニル、イミダゾリニル、アゼチジニル、チオモルポリニル（ｔｈｉｏｍｏｒｐｏｌｉｎｙｌ）、例えば、オキサニル、ピペルジニル（ｐｉｐｅｒｄｉｎｙｌ）、またはピペラジニルから選択される。
【０３０９】
一実施形態では、Ｒ７は、３〜６個の環員を有する飽和複素環式基および３〜６個の環員を有する−ＣＨ２−飽和複素環式基から選択され、前記複素環式基は、１つ以上のＲｚ基によって任意に置換されてもよく、各例において、前記複素環式基は、Ｎ、Ｏ、Ｓから選択される１個以上（例えば、１、２、または３個）のヘテロ原子を含む。一実施形態では、Ｒ７は、３〜６個の環員を有する窒素含有飽和複素環式基および−ＣＨ２−（３〜６個の環員を有する窒素含有飽和複素環式基）から選択され、前記複素環式基は、１つ以上のＲｚ基によって任意に置換されてもよく、前記複素環式基は、任意に、Ｎ、Ｏ、Ｓから選択される１個以上（例えば、１、２、または３個）のさらなるヘテロ原子を含む。
【０３１０】
一実施形態では、Ｒ７は、３〜７個の環員を有する窒素含有飽和複素環式基または−ＣＨ２−（３〜７個の環員を有する窒素含有飽和複素環式基）であり、前記窒素含有飽和複素環式基は、１つ以上のＲｚ基によって任意に置換されてもよく、前記窒素含有飽和複素環式基は、任意に、Ｎ、Ｏ、Ｓから選択される１個以上（例えば、１、２、または３個）のさらなるヘテロ原子を含み得る。一実施形態では、３〜７個の環員（３〜６個の環員等）を有する窒素含有飽和複素環式基は、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、ピロリジニル、イミダゾリニル、アゼチジニル、チオモルポリニル（ｔｈｉｏｍｏｒｐｏｌｉｎｙｌ）、例えば、ピペルジニル（ｐｉｐｅｒｄｉｎｙｌ）またはピペラジニルから選択される。
【０３１１】
一実施形態では、Ｒ７は、３〜６個の環員を有する窒素含有芳香族複素環式基または−ＣＨ２−（３〜６個の環員を有する窒素含有芳香族複素環式基）であり、前記複素環式基は、１つ以上のＲｚ基によって任意に置換されてもよく、複素環式基は、任意に、Ｎ、Ｏ、Ｓから選択される１個以上（例えば、１、２、または３個）のさらなるヘテロ原子を含み得る。
【０３１２】
別の実施形態では、Ｒ７は、３〜６個の環員を有する窒素含有芳香族複素環式基であり、前記複素環式基は、置換されていなくても、例えば、ハロゲン（例えば、フッ素）、Ｃ１−６アルキル（例えば、メチル）、Ｃ１−６アルコキシ（例えば、メトキシ）、および−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−６アルキル（例えば、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３）から選択される１つ以上のＲｚ基によって置換されていてもよい。
【０３１３】
一実施形態では、Ｒ７は、３〜６個の環員を有する酸素含有芳香族複素環式基または−ＣＨ２−（３〜６個の環員を有する酸素含有芳香族複素環式基）であり、前記複素環式基は、１つ以上のＲｚ基によって任意に置換されてもよく、前記複素環式基は、任意に、Ｎ、Ｏ、Ｓから選択される１個以上（例えば、１、２、または３個）のさらなるヘテロ原子を含み得る。
【０３１４】
別の実施形態では、Ｒ７は、３〜６個の環員を有する酸素含有芳香族複素環式基であり、前記複素環式基は、置換されていなくても、１つ以上のＲｚ基、例えば、ハロゲン（例えば、フッ素）、Ｃ１−６アルキル（例えば、メチル）、Ｃ１−６アルコキシ（例えば、メトキシ）、および−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−６アルキル（例えば、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３）から選択されるＲｚ基によって置換されていてもよい。
【０３１５】
一実施形態では、Ｒ７は、１つ以上のＲｚによって任意に置換される５または６個の環員を含むヘテロシクリル基から選択される。
【０３１６】
一実施形態では、Ｒ７は、１つ以上のＲｚによって任意に置換される５個の環員を含む芳香族ヘテロシクリル基から選択される。一実施形態では、Ｒ７は、１つ以上のＲｚによって任意に置換される５個の環員を含む芳香族窒素含有（例えば、ジアザ）ヘテテロシクリル（ｈｅｔｅｔｅｒｏｃｙｃｌｙｌ）基から選択される。一実施形態では、Ｒ７は、ピラゾリル（例えば、ピラゾール−４−イルまたはピラゾール−３−イル）である。
【０３１７】
一実施形態では、Ｒ７は、１つ以上のＲｚによって任意に置換される６個の環員を含む飽和ヘテテロシクリル（ｈｅｔｅｔｅｒｏｃｙｃｌｙｌ）基から選択される。一実施形態では、Ｒ７は、１つ以上のＲｚによって任意に置換される６個の環員を含む飽和酸素または窒素含有ヘテテロシクリル（ｈｅｔｅｔｅｒｏｃｙｃｌｙｌ）基から選択される。
【０３１８】
一実施形態では、Ｒ７は、１つ以上のＲｚによって任意に置換されるオキサニル、ピペリジニル、ピラゾリル、またはイミダゾリルから選択される。一実施形態では、Ｒ７は、１つ以上のＲｚによって任意に置換されるオキサニル、ピペリジニル、ピラゾリル、またはイミダゾリルから選択され、Ｒｚは、ハロ（例えば、−Ｆ）またはＣ１−４アルキル（例えば、メチル）から選択される。
【０３１９】
一実施形態では、Ｒ７は、１つ以上のＲｚによって任意に置換されるオキサニル（別名、テトラヒドロピラニル）またはピペリジニルから選択される。一実施形態では、Ｒ７は、置換されていないか、または１つ以上のＲｚによって置換されたオキサニルまたはピペリジニルから選択され、Ｒｚは、ハロ（例えば、−Ｆ）またはＣ１−４アルキル（例えば、メチル）、具体的には、ハロ（例えば、−Ｆ）から選択される。
【０３２０】
一実施形態では、Ｒ７は、１つ以上のＲｚによって任意に置換されるＣ３−８シクロアルキル、例えば、Ｃ３−６シクロアルキル（例えば、シクロブチルまたはシクロヘキシル）であり、例えば、Ｒｚは、ヒドロキシである。一実施形態では、Ｒ７は、１つ以上のヒドロキシによって任意に置換されるシクロヘキシルである。一実施形態では、Ｒ７は、トランス立体化学（例えば、トランス−４−ヒドロキシシクロヘキサン）における１つ以上のヒドロキシルによって任意に置換されるシクロヘキシルである。
【０３２１】
一実施形態では、Ｒ７は、１つ以上のＲｚ基（例えば、メチル、−ＣＯＣＨ３）によって任意に置換される、３〜７個の環員を有する−ＣＨ２−ＮＨ−複素環式基（例えば、−ＣＨ２−ＮＨ−オキサニルおよび３〜７個の環員を有する−ＣＨ２−Ｎ（Ｃ１−６アルキル）−複素環式基（例えば、−ＣＨ２ＮＣＨ３−（ピペリジニル）から選択される。
【０３２２】
一実施形態では、Ｒ７は、−（ＣＲｘＲｙ）ｐ−ＣＯＮＲｘＲｙまたは３〜７個の環員を有する−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−複素環式基である。一実施形態では、Ｒ７は、４〜６個の環員を有する−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−複素環式基（例えば、ピペリジニル、ピラゾリル、またはアゼチジニル）である。
【０３２３】
一実施形態では、Ｒ７は、−（ＣＲｘＲｙ）ｐ−ＣＯＮＲｘＲｙである。一実施形態では、Ｒ７は、−（ＣＲｘＲｙ）ｐ−ＣＯＮＨ（Ｃ１−４アルキル）、具体的には、−（ＣＯ）ＮＨＣＨ３、−（ＣＯ）ＮＨＣＨ２ＣＨ３、または−（ＣＯ）ＮＨ（ＣＨ（ＣＨ３）２）である。
【０３２４】
一実施形態では、Ｒ７は、１つ以上のＲｚ基（例えば、メチル、−ＣＯＣＨ３）によって任意に置換される３〜７個の環員を有する−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−複素環式基（例えば、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−ピペリジニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−アゼチジニル、または−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−ピラゾリル）である。
【０３２５】
一実施形態では、Ｒ７は、−Ｃ１−６アルキル−ＮＲｘＲｙ（例えば、−Ｃ１−６アルキル−Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅ）である。一実施形態では、Ｒ７は、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＮＨＣＨ３、または−ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）２である。一実施形態では、Ｒ７は、−Ｃ１−６アルキル−ＮＲｘＲｙであり、式中、Ｒｘは、Ｃ３−８シクロアルキルである。一実施形態では、Ｒ７は、−Ｃ１−２アルキル−ＮＨ−Ｃ３−６シクロアルキル（例えば、−ＣＨ２−ＮＨ−シクロプロピル）である。
【０３２６】
一実施形態では、Ｒ７は、−Ｃ１−６アルキル−ＮＲｘＲｙであり、式中、Ｒｘ基およびＲｙ基が連結して、それらが結合している窒素原子と一緒に、Ｃ３−６シクロアルキルまたは３〜６個の環員を有するヘテロシクリル基を形成することができる。一実施形態では、ＲｘおよびＲｙは一緒に、３〜６個の環員を有する飽和ヘテロシクリル基、例えば、ピペラジニルを形成する。
【０３２７】
一実施形態では、Ｒ７は、−Ｃ１−６アルキル−ＮＲｘＲｙであり、式中、Ｒｘ基およびＲｙ基が連結して、それらが結合している窒素原子と一緒に、３〜５個の環員の芳香族ヘテロシクリル基に任意に縮合され得るＣ３−６シクロアルキルまたは３〜６個の環員を有する飽和ヘテロシクリル基を形成する。一実施形態では、Ｒ７は、−Ｃ１−６アルキル−ＮＲｘＲｙであり、式中、Ｒｘ基およびＲｙ基が連結して、それらが結合している窒素原子と一緒に、３〜５個の環員の芳香族ヘテロシクリル基に縮合される３〜６個の環員を有する飽和ヘテロシクリル基を形成する。Ｒｚは、独立して、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、Ｃ１−６アルキル、ハロＣ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、＝Ｏ、ヒドロキシ、ヒドロキシＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、−（ＣＨ２）ｋ−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、ヒドロキシＣ１−６アルコキシ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−６アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−６アルキル−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−６アルキル−Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅ、−（ＣＨ２）ｒ−ＣＯ２Ｃ１−６アルキル、−（ＣＨ２）ｒ−ＣＯ２Ｈ、−Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅ、−Ｃ１−６アルキル−Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅ、３〜６個の環員を有するヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−４アルキルによって置換された３〜６個の環員を有するヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ１−４アルキルによって置換された３〜６個の環員を有するヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅによって置換された３〜６個の環員を有するヘテロシクリル基、３〜６個の環員を有する−Ｃ（＝Ｏ）ヘテロシクリル基、Ｃ３−８シクロアルキル、およびＣ３−８シクロアルケニルから選択される。
【０３２８】
一実施形態では、Ｒｚは、独立して、ハロゲン（例えば、フッ素）、Ｃ１−６アルキル（例えば、メチル）、Ｃ１−６アルコキシ（例えば、メトキシ）、および−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−６アルキル（例えば、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３）から選択される。
【０３２９】
一実施形態では、Ｒｚは、独立して、Ｃ１−６アルキル（例えば、メチル）、Ｃ１−６アルコキシ（例えば、メトキシ）、および−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−６アルキル（例えば、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３）から選択される。
【０３３０】
一実施形態では、Ｒ７は、Ｃ１−６アルキル（例えば、メチルまたはエチル）、ハロＣ１−６アルキル（例えば、トリフルオロメチル）、Ｃ２−６アルケニル（例えば、Ｃ２アルケニル）、ヒドロキシＣ１−６アルキル（例えば、−ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ）、−Ｃ１−６アルキル−ＮＲｘＲｙ（例えば、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＮＨＣＨ３、−ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）２、または−ＣＨ２−ＮＨ−シクロプロピル）、−（ＣＲｘＲｙ）ｐ−ＣＯＮＲｘＲｙ（例えば、−（ＣＯ）ＮＨＣＨ３、−（ＣＯ）ＮＨＣＨ２ＣＨ３、−（ＣＯ）ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２、または−（ＣＯ）ＮＨ（ＣＨ（ＣＨ３）２）、−（ＣＨ２）ｊ−Ｏ−Ｃ１−６アルキル（例えば、−ＣＨ２ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３、または−ＣＨ２ＯＣＤ３）、−（ＣＲｘＲｙ）ｐ−ＮＲｘＣＯＲｙ（例えば、−ＣＨ２ＮＨＣＯＣＨ３）、−（ＣＲｘＲｙ）ｐ−Ｏ−ＣＨ２−ＣＯＮＲｘＲｙ（例えば、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２ＣＯＮ（ＣＨ３）２）、−（ＣＨ２）ｊ−Ｏ−（ヒドロキシＣ１−６アルキル）（例えば、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、）、３〜７個の環員を有する−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−複素環式基、Ｃ３−６シクロアルキル、３〜７個の環員を有する複素環式基（例えば、オキサニル）、または３〜７個の環員を有する−ＣＨ２−複素環式基であり、前記シクロアルキルまたは前記複素環式基は、Ｎ、Ｏ、Ｓ、および酸化形態から選択される１個以上（例えば、１、２、または３個）のヘテロ原子を含み、１つ以上のＲｚ基（例えば、Ｃ１−６アルキル（例えば、メチル）、Ｃ１−６アルコキシ（例えば、メトキシ）、および−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−６アルキル（例えば、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３）から選択される）によって任意に置換されてもよい。一実施形態では、Ｒ６は、メチルまたはエチルであり、Ｒ７は、Ｃ１−６アルキル（例えば、メチル）、ヒドロキシＣ１−６アルキル、−Ｃ１−６アルキル−ＮＲｘＲｙ、−（ＣＲｘＲｙ）ｐ−ＣＯＮＲｘＲｙ、−（ＣＨ２）ｊ−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、−（ＣＲｘＲｙ）ｐ−ＮＲｘＣＯＲｙ、−（ＣＲｘＲｙ）ｐ−Ｏ−ＣＨ２−ＣＯＮＲｘＲｙ、−（ＣＨ２）ｊ−Ｏ−（ヒドロキシＣ１−６アルキル）、３〜７個の環員を有する複素環式基（例えば、オキサニル）、または３〜７個の環員を有する−ＣＨ２−複素環式基であり、前記複素環式基は、Ｎ、Ｏ、Ｓ、および酸化形態から選択される１個以上（例えば、１、２、または３個）のヘテロ原子を含み、Ｃ１−６アルキル（例えば、メチル）、Ｃ１−６アルコキシ（例えば、メトキシ）、および−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−６アルキル（例えば、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３）から選択される１つ以上のＲｚ基によって任意に置換されてもよい。
【０３３１】
一実施形態では、Ｒ６は、水素、Ｃ１−６アルキル（例えば、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３または−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）、Ｃ２−６アルケニル（例えば、−ＣＨ＝ＣＨ２）、およびハロＣ１−６アルキル（例えば、−ＣＦ３）から選択される。
【０３３２】
一実施形態では、Ｒ６は、水素またはＣ１−６アルキル（例えば、−ＣＨ３または−ＣＨ２ＣＨ３）から選択される。
【０３３３】
【化４４】
2020515546.tif 000045
【０３３４】
であり、部分Ｒ７が複素環式基またはシクロアルキル基を含む場合、その複素環式基は、Ｃ１−６アルキル（例えば、メチル）、ヒドロキシ、ハロゲン（例えば、フルオロ）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−６アルキル（例えば、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（ＣＨ３）３）、−（ＣＨ２）ｒ−ＣＯ２Ｈ（例えば、−ＣＨ２ＣＯＯＨもしくはＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＨ、または−（ＣＨ２）ｒ−ＣＯ２Ｃ１−６アルキル（例えば、ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＣＨ３）から選択される１つ以上のＲｚ基によって任意に置換されてもよい。
【０３３５】
一実施形態では、Ｒ７は、Ｃ１−６アルキル（例えば、メチルまたはエチル）、ハロＣ１−６アルキル（例えば、トリフルオロメチル）、Ｃ２−６アルケニル（例えば、Ｃ２アルケニル）、ヒドロキシＣ１−６アルキル（例えば、−ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ）、−Ｃ１−６アルキル−ＮＲｘＲｙ（例えば、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＮＨＣＨ３、−ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）２、または−ＣＨ２−ＮＨ−シクロプロピル）、−（ＣＲｘＲｙ）ｐ−ＣＯＮＲｘＲｙ（例えば、−（ＣＯ）ＮＨＣＨ３、−（ＣＯ）ＮＨＣＨ２ＣＨ３、−（ＣＯ）ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２、または−（ＣＯ）ＮＨ（ＣＨ（ＣＨ３）２）、−（ＣＨ２）ｊ−Ｏ−Ｃ１−６アルキル（例えば、−ＣＨ２ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３、または−ＣＨ２ＯＣＤ３）、−（ＣＲｘＲｙ）ｐ−ＮＲｘＣＯＲｙ（例えば、−ＣＨ２ＮＨＣＯＣＨ３）、−（ＣＲｘＲｙ）ｐ−Ｏ−ＣＨ２−ＣＯＮＲｘＲｙ（例えば、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２ＣＯＮ（ＣＨ３）２）、−（ＣＨ２）ｊ−Ｏ−（ヒドロキシＣ１−６アルキル）（例えば、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、）、３〜７個の環員を有する−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−複素環式基、Ｃ３−６シクロアルキル、３〜７個の環員を有する複素環式基（例えば、オキサニル）、または３〜７個の環員を有する−ＣＨ２−複素環式基であり、前記シクロアルキルまたは前記複素環式基は、Ｎ、Ｏ、Ｓ、および酸化形態から選択される１個以上（例えば、１、２、または３個）のヘテロ原子を含み、１つ以上のＲｚ基（例えば、Ｃ１−６アルキル（例えば、メチル）、Ｃ１−６アルコキシ（例えば、メトキシ）、および−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−６アルキル（例えば、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３）から選択される）によって任意に置換されてもよい。一実施形態では、Ｒ６は、メチルまたはエチルであり、Ｒ７は、Ｃ１−６アルキル（例えば、メチル）、ヒドロキシＣ１−６アルキル、−Ｃ１−６アルキル−ＮＲｘＲｙ、−（ＣＲｘＲｙ）ｐ−ＣＯＮＲｘＲｙ、−（ＣＨ２）ｊ−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、−（ＣＲｘＲｙ）ｐ−ＮＲｘＣＯＲｙ、−（ＣＲｘＲｙ）ｐ−Ｏ−ＣＨ２−ＣＯＮＲｘＲｙ、−（ＣＨ２）ｊ−Ｏ−（ヒドロキシＣ１−６アルキル）、３〜７個の環員を有する複素環式基（例えば、オキサニル）、または３〜７個の環員を有する−ＣＨ２−複素環式基であり、前記複素環式基は、Ｎ、Ｏ、Ｓ、および酸化形態から選択される１個以上（例えば、１、２、または３個）のヘテロ原子を含み、Ｃ１−６アルキル（例えば、メチル）、Ｃ１−６アルコキシ（例えば、メトキシ）、および−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−６アルキル（例えば、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３）から選択される１つ以上のＲｚ基によって任意に置換されてもよい。
【０３３６】
一実施形態では、Ｒ６は、水素またはＣ１−６アルキル（例えば、−ＣＨ３または−ＣＨ２ＣＨ３）から選択される。
【０３３７】
【化４５】
2020515546.tif 000046
【０３３８】
式（１ｏ）の一実施形態では、Ｒ７は、１つ以上のＲｚ基、例えば、以下の基によって任意に置換される３〜７個の環員を有する複素環式基である。
（結合点は、破線の結合で表される）
【０３３９】
【化４６】
2020515546.tif 000047
【０３４０】
式（１ｏ）の一実施形態では、Ｒ７は、１つ以上のＲｚ基、例えば、以下の基によって任意に置換される３〜７個の環員を有する複素環式基である。
（結合点は、破線の結合で表される）
【０３４１】
【化４７】
2020515546.tif 000048
【０３４２】
一実施形態では、Ｒ７は、１つ以上のＲｚ基、例えば、以下の基によって任意に置換される３〜７個の環員を有する−ＣＨ２−複素環式基である。
（結合点は、破線の結合で表される）」
【０３４３】
【化４８】
2020515546.tif 000049
【０３４４】
一実施形態では、Ｒ７は、以下から選択される。
（結合点は、破線の結合で表される）
【０３４５】
【化４９】
2020515546.tif 000050
【０３４６】
一実施形態では、Ｒ７は、以下から選択される。
（結合点は、破線の結合で表される）
【０３４７】
【化５０】
2020515546.tif 000051
【０３４８】
一実施形態では、Ｒ６は、水素またはＣ１−６アルキルである。一実施形態では、Ｒ６は、Ｃ１−６アルキルである。一実施形態では、Ｒ６は、メチルまたはエチルである。一実施形態では、Ｒ６は、エチルである。
【０３４９】
一実施形態では、Ｒ６は、Ｃ１−６アルキル（メチルまたはエチル等、例えば、メチル）であり、Ｒ７は、ヒドロキシＣ１−６アルキルおよび−（ＣＨ２）−Ｏ−Ｃ１−６アルキルから選択され、一実施形態では、Ｒ６は、メチルであり、Ｒ７は、メチル、−ＣＨ２−ＯＨ、および−ＣＨ２−ＯＣＨ３から選択される。一実施形態では、Ｒ６は、メチルであり、Ｒ７は、メチル、エチル、またはプロピルである。一実施形態では、Ｒ６は、メチルであり、Ｒ７は、メチルである。
【０３５０】
一実施形態では、Ｒ６は、Ｃ１−６アルキルまたはハロＣ１−６アルキル（例えば、メチル、−モノフルオロメチル、トリフルオロメチル、またはエチル）である。
【０３５１】
一実施形態では、Ｒ６は、Ｃ３−８シクロアルキル、例えば、Ｃ３−６シクロアルキル（例えば、シクロプロピル）である。
【０３５２】
一実施形態では、Ｒ６は、Ｃ１−６アルキル（メチルまたはエチル等、例えば、エチル）であり、Ｒ７は、以下から選択される。
（結合点は、破線の結合または「＊」で印付けされた結合終端で表される）
【０３５３】
【化５１−１】
2020515546.tif 000052
【０３５４】
【化５１−２】
2020515546.tif 000053
【０３５５】
一実施形態では、Ｒ６は、Ｃ１−６アルキル（メチルまたはエチル等、例えば、エチル）であり、Ｒ７は、以下から選択される。
（結合点は、破線の結合または「＊」で印付けされた結合終端で表される）
【０３５６】
【化５２−１】
2020515546.tif 000054
【０３５７】
【化５２−２】
2020515546.tif 000055
【０３５８】
具体的には、Ｒ７は、以下のものである。
（結合点は、破線の結合で表される）
【０３５９】
【化５３】
2020515546.tif 000056
【０３６０】
一実施形態では、Ｒ６は、Ｃ１−６アルキル（メチルまたはエチル等、例えば、メチル）であり、Ｒ７は、オキサニルであり、式（１ｏ）の化合物は、式（Ｉｗ）の化合物である。
【０３６１】
【化５４】
2020515546.tif 000057
【０３６２】
式（Ｉｗ）の一実施形態では、Ｒｚは、水素またはフッ素である。
【０３６３】
一実施形態では、Ｒ７は、イミダゾリルであり、式（１ｏ）の化合物は、式（Ｉｘ）の化合物、またはその互変異性体もしくは溶媒和物もしくは薬学的に許容される塩である。
【０３６４】
【化５５】
2020515546.tif 000058
【０３６５】
一実施形態では、Ｒ７は、Ｎ−メチルピペリジニルであり、式（１ｏ）の化合物は、式（Ｉｘ’）の化合物、またはその互変異性体もしくは溶媒和物もしくは薬学的に許容される塩である。
【０３６６】
【化５６】
2020515546.tif 000059
【０３６７】
一実施形態では、Ｒ７は、４−フルオロ−１−メチルピペリジン−４−イルであり、式（１ｏ）の化合物は、式（Ｉｘ’’）の化合物、またはその互変異性体もしくは溶媒和物もしくは薬学的に許容される塩である。
【０３６８】
【化５７】
2020515546.tif 000060
【０３６９】
一実施形態では、Ｒ７は、１つ以上のＲｚ基（例えば、メチル）によって任意に置換されるピラゾリルである。一実施形態では、Ｒ７は、Ｎ−メチルピラゾール−３−イルまたはＮ−メチルピラゾール−４−イルである。
【０３７０】
一実施形態では、Ｒ７は、メチル、オキサニル、ピラゾリル、イミダゾリル、ピペリジニル、およびシクロヘキシルから選択され、前記シクロアルキルおよび前記複素環式基は、１つ以上のＲｚ基（例えば、メチル、フッ素、またはヒドロキシル）によって任意に置換される。
【０３７１】
一実施形態では、Ｒ７は、１つ以上のＲｚ基（例えば、メチル、フッ素、またはヒドロキシル、具体的には、メチルおよびフッ素）によって任意に置換されるピペリジニルから選択される。
【０３７２】
一実施形態では、式（１ｏ）の化合物は、式（Ｉｘ）の化合物であり、Ｒ６は、Ｃ１−４アルキルである。
【０３７３】
一実施形態では、Ｒ６は、Ｃ１−６アルキル（例えば、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、または−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、例えば、メチルまたはエチル、例えば、エチル）であり、Ｒ７は、１つ以上のＲｚ基によって任意に置換される３〜７個の環員を有する複素環式基である。
【０３７４】
一実施形態では、Ｒ６は、Ｃ１−６アルキル（例えば、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、または−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、例えば、メチルまたはエチル、例えば、エチル）であり、Ｒ７は、１つ以上のＲｚ基（例えば、メチルイミダゾリル）によって任意に置換されるイミダゾリルである。
【０３７５】
一実施形態では、Ｒ６は、Ｃ１−６アルキル（例えば、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３または−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、例えば、メチルまたはエチル、例えば、エチル）であり、Ｒ７は、１つ以上のＲｚ基（例えば、メチルピペリジニル）によって任意に置換されるピペリジニルである。
【０３７６】
一実施形態では、Ｒ６は、Ｃ１−６アルキル（例えば、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、または−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、例えば、メチルまたはエチル、例えば、エチル）であり、Ｒ７は、Ｃ１−４アルキル、ヒドロキシルＣ１−４アルキル、メトキシＣ１−４アルキル、５もしくは６個の環員を有する複素環式基、またはＣ３−６シクロアルキルであり、前記複素環式基または前記Ｃ３−６シクロアルキル基は、１つ以上のＲｚ（例えば、メチル、ハロゲン（フッ素等）、Ｃ（＝Ｏ）Ｍｅ、または−ＯＨ）によって任意に置換される。
【０３７７】
一実施形態では、Ｒ６は、Ｃ１−６アルキル（例えば、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、または−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、例えば、メチルまたはエチル、例えば、エチル）であり、Ｒ７は、１つ以上のＲｚ（例えば、メチル、ハロゲン（フッ素等）、Ｃ（＝Ｏ）Ｍｅ、または−ＯＨ）によって任意に置換される、メチル、エチル、ヒドロキシルメチル、ヒドロキシエチル、メトキシメチル、ピペリジニル、オキサニル、イミダゾリル、ピラゾリル、シクロブチル、シクロヘキシルである。
【０３７８】
一実施形態では、Ｒ６およびＲ７の両方が同じである。一実施形態では、Ｒ６およびＲ７の両方がメチルであり、式（１ｏ）の化合物は、式（Ｉｙ）の化合物、またはその互変異性体もしくは溶媒和物もしくは薬学的に許容される塩である。
【０３７９】
【化５８】
2020515546.tif 000061
【０３８０】
一実施形態では、基−ＣＲ６Ｒ７ＯＨは、−Ｃ（ＣＨ３）２ＯＨ以外である。
【０３８１】
一実施形態では、Ｒ７は、以下からなる基から選択される。
（結合点は、破線の結合で表される）
【０３８２】
【化５９】
2020515546.tif 000062
【０３８３】
一実施形態では、Ｒ７は、以下からなる基から選択される。
（結合点は、破線の結合で表される）
【０３８４】
【化６０】
2020515546.tif 000063
【０３８５】
一実施形態では、Ｒｚは、独立して、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、Ｃ１−６アルキル、ハロＣ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、＝Ｏ、ヒドロキシ、ヒドロキシＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、−（ＣＨ２）ｋ−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、ヒドロキシＣ１−６アルコキシ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−６アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−６アルキル−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−６アルキル−Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅ、−（ＣＨ２）ｋ−ＣＯ２Ｃ１−６アルキル、−（ＣＨ２）ｒ−ＣＯ２Ｈ、−ＮＨ（Ｃ１−４アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、−Ｃ１−６アルキル−Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅ、３〜６個の環員を有するヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−４アルキルによって置換された３〜６個の環員を有するヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ１−４アルキルによって置換された３〜６個の環員を有するヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅによって置換された３〜６個の環員を有するヘテロシクリル基、３〜６個の環員を有する−Ｃ（＝Ｏ）ヘテロシクリル基、Ｃ３−８シクロアルキル、およびＣ３−８シクロアルケニルから選択される。
【０３８６】
別の実施形態では、Ｒｚは、独立して、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、Ｃ１−６アルキル、ハロＣ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、＝Ｏ、ヒドロキシ、ヒドロキシＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、−（ＣＨ２）ｋ−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、ヒドロキシＣ１−６アルコキシ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−６アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−６アルキル−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−６アルキル−Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅ、−（ＣＨ２）ｒ−ＣＯ２Ｃ１−６アルキル、−（ＣＨ２）ｒ−ＣＯ２Ｈ、−Ｃ１−６アルキル−Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅ、３〜６個の環員を有するヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−４アルキルによって置換された３〜６個の環員を有するヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ１−４アルキルによって置換された３〜６個の環員を有するヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅによって置換された３〜６個の環員を有するヘテロシクリル基、３〜６個の環員を有する−Ｃ（＝Ｏ）ヘテロシクリル基、Ｃ３−８シクロアルキル、およびＣ３−８シクロアルケニルから選択される。
【０３８７】
別の実施形態では、Ｒ７が飽和複素環基である場合、Ｒｚは、独立して、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、Ｃ１−６アルキル、ハロＣ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、＝Ｏ、ヒドロキシ、ヒドロキシＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、−（ＣＨ２）ｋ−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、ヒドロキシＣ１−６アルコキシ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−６アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−６アルキル−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−６アルキル−Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅ、−（ＣＨ２）ｒ−ＣＯ２Ｃ１−６アルキル、−（ＣＨ２）ｒ−ＣＯ２Ｈ、−Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅ、−Ｃ１−６アルキル−Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅ、３〜６個の環員を有するヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−４アルキルによって置換された３〜６個の環員を有するヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ１−４アルキルによって置換された３〜６個の環員を有するヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅによって置換された３〜６個の環員を有するヘテロシクリル基、３〜６個の環員を有する−Ｃ（＝Ｏ）ヘテロシクリル基、Ｃ３−８シクロアルキル、およびＣ３−８シクロアルケニルから選択される。
【０３８８】
部分式
一実施形態では、式（１ｏ）の化合物は、式（ＩＩ）の化合物、またはその互変異性体もしくは溶媒和物もしくは薬学的に許容される塩であり、
【０３８９】
【化６１】
2020515546.tif 000064
【０３９０】
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、ａ、およびｍは、本明細書で定義される通りである。
【０３９１】
一実施形態では、Ｒ１は、クロロ、ニトリル、メチル、またはメトキシである。一実施形態では、Ｒ１は、ヒドロキシまたはヒドロキシＣ１−４アルキル（例えば、ヒドロキシル）である。
【０３９２】
一実施形態では、Ｒ１は、Ｏ０，１（ＣＲｘＲｙ）ｖＣＯＯＨ（例えば、−ＣＯＯＨ、−ＣＨ２ＣＯＯＨ、−ＯＣＨ２ＣＯＯＨ、または−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＯＯＨである。
【０３９３】
別の実施形態では、Ｒ１は、クロロまたはニトリルであり、式（ＩＩ）の化合物は、式（ＩＩａ）もしくは（ＩＩｂ）の化合物、またはその互変異性体もしくは溶媒和物もしくは薬学的に許容される塩であり、
【０３９４】
【化６２】
2020515546.tif 000065
【０３９５】
式中、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、およびｍは、本明細書で定義される通りである。一実施形態では、Ｒ１は、−ＳＯ２−Ｒｘである。具体的には、Ｒｘは、−ＳＯ２−Ｃ１−４アルキル、例えば、−ＳＯ２−ＣＨ３または５〜６個の環員を有する−ＳＯ２−複素環式基（例えば、−ＳＯ２−モルホリニル、典型的には−ＳＯ２−（１−モルホリニル）である。別の実施形態では、一実施形態では、Ｒ１は、ヒドロキシまたはヒドロキシＣ１−４アルキル（例えば、−ＣＨ２ＯＨまたは−ＯＨ）である。
一実施形態では、Ｒ６は、メチルまたはエチルであり、式（１ｏ）の化合物は、式（ＩＩＩａ）もしくは（ＩＩＩｂ）の化合物、またはその互変異性体もしくは溶媒和物もしくは薬学的に許容される塩であり、
【０３９６】
【化６３】
2020515546.tif 000066
【０３９７】
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、ａ、およびｍは、本明細書で定義される通りである。
【０３９８】
一実施形態では、ａは、１であり、式（１ｏ）の化合物は、式（ＩＶａ）の化合物、またはその互変異性体もしくは溶媒和物もしくは薬学的に許容される塩であり、
【０３９９】
【化６４】
2020515546.tif 000067
【０４００】
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、ａおよびｍは、本明細書で定義される通りである。
【０４０１】
一実施形態では、式（１ｏ）の化合物は、式（ＩＶｂ）の化合物、またはその互変異性体もしくは溶媒和物もしくは薬学的に許容される塩であり、
【０４０２】
【化６５】
2020515546.tif 000068
【０４０３】
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、ａ、およびｍは、本明細書で定義される通りである。
【０４０４】
一実施形態では、Ｒ４は、Ｆであり、式（ＩＶａ）の化合物は、式（Ｖ）の化合物、またはその互変異性体もしくは溶媒和物もしくは薬学的に許容される塩であり、
【０４０５】
【化６６】
2020515546.tif 000069
【０４０６】
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ７、およびｍは、本明細書で定義される通りである。
【０４０７】
一実施形態では、ｍは、１であり、置換基Ｒ４は、フェニル基の４位にあり、式（１ｏ）の化合物は、式（ＶＩ）の化合物、またはその互変異性体もしくは溶媒和物もしくは薬学的に許容される塩である。
【０４０８】
【化６７】
2020515546.tif 000070
【０４０９】
一実施形態では、Ｒ５は、クロロであり、式（ＶＩ）の化合物は、式（ＶＩａ）の化合物、またはその互変異性体もしくは溶媒和物もしくは薬学的に許容される塩である。
【０４１０】
【化６８】
2020515546.tif 000071
【０４１１】
本明細書で上述された部分式の別の実施形態では、Ｒ２は、水素および−（ＲｘＲｙ）ｕ−ＣＯ２Ｈ（例えば、−ＣＯＯＨ、−ＣＨ２ＣＯＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯ２Ｈ、−（ＣＨ（ＣＨ３））−ＣＯ２Ｈ、および−（Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＯ２Ｈ）から選択される。
【０４１２】
本明細書で上述された部分式の別の実施形態では、Ｒ２は、−（ＣＨ（ＣＨ３））−ＣＯ２Ｈおよび−（Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＯ２Ｈ）から選択される。
【０４１３】
【化６９】
2020515546.tif 000072
【０４１４】
一実施形態では、本発明は、式（１ｏ）の化合物、またはその互変異性体もしくは溶媒和物もしくは薬学的に許容される塩を調製するためのプロセスを提供し、
式中、Ｒ１は、独立して、ヒドロキシ、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、Ｃ１−４アルキル、ハロＣ１−４アルキル、ヒドロキシＣ１−４アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ１−４アルコキシ、ハロＣ１−４アルコキシ、およびＣ２−４アルキニルから選択され、
Ｒ２は、水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−６アルケニル、ヒドロキシＣ１−４アルキル、および−ＣＨ２ＣＯ２Ｈから選択され、
Ｒ４およびＲ５は、独立して、ハロゲン、ニトリル、Ｃ１−４アルキル、ハロＣ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、およびハロＣ１−４アルコキシから選択され、
Ｒ６およびＲ７は、独立して、水素、Ｃ１−６アルキル、ハロＣ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、ヒドロキシ、ヒドロキシＣ１−６アルキル、−ＣＯＯＣ１−６アルキル、３〜７個の環員を有する複素環式基、３〜７個の環員を有する−ＣＨ２−複素環式基、３〜７個の環員を有する−ＣＨ２−Ｏ−複素環式基、３〜７個の環員を有する−ＣＨ２−ＮＨ−複素環式基、３〜７個の環員を有する−ＣＨ２−Ｎ（Ｃ１−６アルキル）−複素環式基、３〜７個の環員を有する−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−複素環式基、Ｃ３−８シクロアルキル、−ＣＨ２−Ｃ３−８シクロアルキル、−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ３−８シクロアルキル、およびＣ３−８シクロアルケニルから選択され、前記シクロアルキル、前記シクロアルケニル、または前記複素環式基は、１つ以上のＲｚ基によって任意に置換されてもよく、各例において、前記複素環式基は、Ｎ、Ｏ、Ｓ、およびそれらの酸化形態から選択される１個以上（例えば、１、２、または３個）のヘテロ原子を含み、
ＲｘおよびＲｙは、独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、Ｃ１−６アルキル、ハロＣ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、ヒドロキシ、ヒドロキシＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、−（ＣＨ２）ｋ−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、ヒドロキシＣ１−６アルコキシ、−ＣＯＯＣ１−６アルキル、−Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅ、−Ｃ１−６アルキル−Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅ、−（ＣＨ２）ｋ−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅＣ３−８シクロアルキル、およびＣ３−８シクロアルケニルから選択され、
Ｒｚは、独立して、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、Ｃ１−６アルキル、ハロＣ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、＝Ｏ、ヒドロキシ、ヒドロキシＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、−（ＣＨ２）ｋ−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、ヒドロキシＣ１−６アルコキシ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−６アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−６アルキル−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−６アルキル−Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅ、−（ＣＨ２）ｒ−ＣＯ２Ｃ１−６アルキル、−（ＣＨ２）ｒ−ＣＯ２Ｈ、−Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅ、−Ｃ１−６アルキル−Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅ、３〜６個の環員を有するヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−４アルキルによって置換された３〜６個の環員を有するヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ１−４アルキルによって置換された３〜６個の環員を有するヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅによって置換された３〜６個の環員を有するヘテロシクリル基、３〜６個の環員を有する−Ｃ（＝Ｏ）ヘテロシクリル基、Ｃ３−８シクロアルキル、およびＣ３−８シクロアルケニルから選択され、
ｎ、ｅ、ｒ、およびｊは、独立して、０、１、および２から選択され、
ｋおよびｍは、独立して、１および２から選択され、
ｖおよびａは、独立して、０および１から選択される。
【０４１５】
一実施形態では、本発明は、式（１ｏ）の化合物、またはその互変異性体もしくは溶媒和物もしくは薬学的に許容される塩を調製するためのプロセスを提供し、
式中、Ｒ１は、独立して、ヒドロキシ、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、およびＣ１−４アルキルから選択され、
Ｒ２は、水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−６アルケニル、ヒドロキシＣ１−４アルキル、および−ＣＨ２ＣＯ２Ｈから選択され、
Ｒ４およびＲ５は、独立して、ハロゲン、ニトリル、およびＣ１−４アルキルから選択され、
Ｒ６は、水素、Ｃ１−６アルキル、ハロＣ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、およびＣ２−６アルキニルから選択され、
Ｒ７は、水素、Ｃ１−６アルキル、ハロＣ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、ヒドロキシ、ヒドロキシＣ１−６アルキル、−ＣＯＯＣ１−６アルキル、３〜７個の環員を有する複素環式基、３〜７個の環員を有する−ＣＨ２−複素環式基、３〜７個の環員を有する−ＣＨ２−Ｏ−複素環式基、３〜７個の環員を有する−ＣＨ２−ＮＨ−複素環式基、３〜７個の環員を有する−ＣＨ２−Ｎ（Ｃ１−６アルキル）−複素環式基、３〜７個の環員を有する−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−複素環式基、Ｃ３−８シクロアルキル、−ＣＨ２−Ｃ３−８シクロアルキル、−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ３−８シクロアルキル、およびＣ３−８シクロアルケニルから選択され、前記シクロアルキル、前記シクロアルケニル、または前記複素環式基は、１つ以上のＲｚ基によって任意に置換されてもよく、各例において、前記複素環式基は、Ｎ、Ｏ、Ｓ、およびそれらの酸化形態から選択される１個以上（例えば、１、２、または３個）のヘテロ原子を含み、
ＲｘおよびＲｙは、独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、Ｃ１−６アルキル、ハロＣ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、ヒドロキシ、ヒドロキシＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、−（ＣＨ２）ｋ−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、ヒドロキシＣ１−６アルコキシ、−ＣＯＯＣ１−６アルキル、−Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅ、−Ｃ１−６アルキル−Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅ、−（ＣＨ２）ｋ−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅ、Ｃ３−８シクロアルキル、およびＣ３−８シクロアルケニルから選択され、
Ｒｚは、独立して、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、Ｃ１−６アルキル、ハロＣ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、＝Ｏ、ヒドロキシ、ヒドロキシＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、−（ＣＨ２）ｋ−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、ヒドロキシＣ１−６アルコキシ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−６アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−６アルキル−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−６アルキル−Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅ、−（ＣＨ２）ｒ−ＣＯ２Ｃ１−６アルキル、−（ＣＨ２）ｒ−ＣＯ２Ｈ、−Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅ、−Ｃ１−６アルキル−Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅ、３〜６個の環員を有するヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−４アルキルによって置換された３〜６個の環員を有するヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ１−４アルキルによって置換された３〜６個の環員を有するヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅによって置換された３〜６個の環員を有するヘテロシクリル基、３〜６個の環員を有する−Ｃ（＝Ｏ）ヘテロシクリル基、Ｃ３−８シクロアルキル、およびＣ３−８シクロアルケニルから選択され、
ｎ、ｅ、ｒ、およびｊは、独立して、０、１、および２から選択され、
ｋおよびｍは、独立して、１および２から選択され、
ｖおよびａは、独立して、０および１から選択される。
【０４１６】
一実施形態では、本発明は、式（１ｏ）の化合物、またはその互変異性体もしくは溶媒和物もしくは薬学的に許容される塩を調製するためのプロセスを提供し、
式中、Ｒ１は、独立して、ヒドロキシ、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、およびＣ１−４アルキルから選択され、
Ｒ２は、水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−６アルケニル、ヒドロキシＣ１−４アルキル、および−ＣＨ２ＣＯ２Ｈから選択され、
Ｒ４およびＲ５は、独立して、ハロゲン、ニトリル、およびＣ１−４アルキルから選択され、
Ｒ６は、水素およびＣ１−６アルキルから選択され、
Ｒ７は、３〜７個の環員を有する複素環式基、３〜７個の環員を有する−ＣＨ２−複素環式基、Ｃ３−８シクロアルキル、および−ＣＨ２−Ｃ３−８シクロアルキルから選択され、前記シクロアルキルまたは前記複素環式基は、１つ以上のＲｚ基によって任意に置換されてもよく、各例において、前記複素環式基は、Ｎ、Ｏ、Ｓ、およびそれらの酸化形態から選択される１個以上（例えば、１、２、または３個）のヘテロ原子を含み、
ＲｘおよびＲｙは、独立して、水素およびＣ１−６アルキルから選択され、
Ｒｚは、独立して、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、Ｃ１−６アルキル、ハロＣ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、ヒドロキシ、ヒドロキシＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−６アルキル、および−Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅから選択され、
ｎおよびｅは、独立して、０、１、および２から選択され、
ｍは、１および２から選択され、
ａは、０および１から選択される。
【０４１７】
一実施形態では、本発明は、式（１ｏ）の化合物、またはその互変異性体もしくは溶媒和物もしくは薬学的に許容される塩を調製するためのプロセスを調製するためのプロセスを提供し、
式中、Ｒ１は、独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、およびニトリルから選択され、
Ｒ２は、水素、Ｃ１−４アルキル、および−ＣＨ２ＣＯ２Ｈから選択され、
Ｒ４およびＲ５は、独立して、ハロゲンから選択され、
Ｒ６は、水素およびＣ１−６アルキルから選択され、
Ｒ７は、３〜７個の環員を有する複素環式基、３〜７個の環員を有する−ＣＨ２−複素環式基、Ｃ３−８シクロアルキル、および−ＣＨ２−Ｃ３−８シクロアルキルから選択され、前記シクロアルキル、前記シクロアルケニル、または前記複素環式基は、１つ以上のＲｚ基によって任意に置換されてもよく、各例において、前記複素環式基は、Ｎ、Ｏ、Ｓ、およびそれらの酸化形態から選択される１個以上（例えば、１、２、または３個）のヘテロ原子を含み、
ＲｘおよびＲｙは、独立して、水素およびＣ１−６アルキルから選択され、
Ｒｚは、独立して、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、およびＣ１−６アルキルから選択され、
ｎは、１であり、ｍは、１であり、
ａは、０および１から選択される。
【０４１８】
一実施形態では、本発明は、式（１ｏ）の化合物、またはその互変異性体もしくは溶媒和物もしくは薬学的に許容される塩を調製するためのプロセスを提供し、
式中、Ｒ１は、独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、およびニトリルから選択され、
Ｒ２は、水素、Ｃ１−４アルキル、および−ＣＨ２ＣＯ２Ｈから選択され、
Ｒ４およびＲ５は、独立して、ハロゲンから選択され、
Ｒ６は、水素およびＣ１−６アルキルから選択され、
Ｒ７は、１つ以上のＲｚ基によって任意に置換される３〜７個の環員を有する複素環式基であり、
ＲｘおよびＲｙは、独立して、水素およびＣ１−６アルキルから選択され、
Ｒｚは、独立して、ハロゲンおよびＣ１−６アルキルから選択され、
ｎは、１であり、ｍは、１であり、
ａは、１である。
【０４１９】
一実施形態では、本発明は、式（１ｏ）の化合物、またはその互変異性体もしくは溶媒和物もしくは薬学的に許容される塩を調製するためのプロセスを提供し、
式中、Ｒ１は、ハロゲン（例えば、Ｃｌ）、Ｃ１−４アルキニル（例えば、−Ｃ≡ＣＨ）、ニトリル、ヒドロキシＣ１−４アルキル（例えば、ＣＨ２ＯＨ）、−Ｏ０，１（ＣＲｘＲｙ）ｖＣＯＯＨ（例えば、−ＣＯＯＨ、−ＣＨ２ＣＯＯＨ、−ＯＣＨ２ＣＯＯＨ、もしくは−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＯＯＨ、−Ｓ（Ｏ）ｄ−Ｃ１−４アルキル（例えば、ＳＣＨ３、ＳＯＣＨ３、もしくはＳＯ２ＣＨ３）、−ＳＯ２−（１−モルホリニル）、または−Ｐ（＝Ｏ）（Ｒｘ）２、（例えば、−Ｐ（＝Ｏ）（ＣＨ３）２）であり、
ｎは、１または２であり、
Ｒ２は、水素、Ｃ１−４アルキル（例えば、−ＣＨ３）、ヒドロキシＣ１−４アルキル（例えば、ＣＨ２ＯＨ）、または−（ＣＨ２）ｕＣＯＯＨ（例えば、−ＣＨ２ＣＯＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯ２Ｈ、もしくは−（ＣＨ（ＣＨ３））−ＣＯ２Ｈ）であり、
Ｒ４は、ハロゲン（例えば、Ｆ）であり、
ａは、０または１であり、
Ｒ５は、ハロゲン（例えば、Ｃｌ）であり、
ｍは、１であり、
Ｒ６は、水素またはＣ１−６アルキル（例えば、−ＣＨ３または−ＣＨ２ＣＨ３）であり、
【０４２０】
【化７０】
2020515546.tif 000073
【０４２１】
であり、部分Ｒ７が複素環式基またはシクロアルキル基を含む場合、その複素環式基は、Ｃ１−６アルキル（例えば、メチル）、ヒドロキシ、ハロゲン（例えば、フルオロ）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−６アルキル（例えば、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（ＣＨ３）３）、−（ＣＨ２）ｒ−ＣＯ２Ｈ（例えば、−ＣＨ２ＣＯＯＨもしくはＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＨ、または−（ＣＨ２）ｒ−ＣＯ２Ｃ１−６アルキル（例えば、ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＣＨ３）から選択される１つ以上のＲｚ基によって任意に置換されてもよい。
【０４２２】
一実施形態では、本発明は、式（１ｏ）の化合物、またはその互変異性体もしくは溶媒和物もしくは薬学的に許容される塩を調製するためのプロセスを提供し、
式中、Ｒ１は、ハロゲン（例えば、Ｃｌ）、Ｃ１−４アルキニル（例えば、−Ｃ≡ＣＨ）、ニトリル、ヒドロキシＣ１−４アルキル（例えば、ＣＨ２ＯＨ）、−（ＣＨ２）ｖＣＯＯＨ（例えば、−ＣＯＯＨ）、−Ｓ（Ｏ）ｄ−Ｃ１−４アルキル（例えば、ＳＣＨ３、ＳＯＣＨ３、もしくはＳＯ２ＣＨ３）、−ＳＯ２−（１−モルホリニル）、または−Ｐ（＝Ｏ）（Ｒｘ）２、（例えば、−Ｐ（＝Ｏ）（ＣＨ３）２）であり、
ｎは、１または２であり、
Ｒ２は、水素、Ｃ１−４アルキル（例えば、−ＣＨ３）、ヒドロキシＣ１−４アルキル（例えば、ＣＨ２ＯＨ）、または−（ＣＨ２）ｕＣＯＯＨ（例えば、−ＣＨ２ＣＯＯＨ）であり、
Ｒ４は、ハロゲン（例えば、Ｆ）であり、
ａは、０または１であり、
Ｒ５は、ハロゲン（例えば、Ｃｌ）であり、
ｍは、１であり、
Ｒ６は、水素またはＣ１−６アルキル（例えば、−ＣＨ３または−ＣＨ２ＣＨ３）であり、
【０４２３】
【化７１】
2020515546.tif 000074
【０４２４】
であり、Ｒ７が複素環式基を含む場合、その複素環式基は、Ｃ１−６アルキル（例えば、メチル）から選択される１つ以上のＲｚ基によって任意に置換されてもよい。
【０４２５】
式（Ｉ）の一実施形態では、Ｒ７は、３〜７個の環員を有する複素環式基、例えば、以下のものである。
（結合点は、破線の結合で表される）
【０４２６】
【化７２】
2020515546.tif 000075
【０４２７】
式の一実施形態では、Ｒ７が複素環式基を含む場合、複素環式基は、Ｒ７が、１つ以上のＲｚ基、例えば、以下の基によって任意に置換される３〜７個の環員を有する複素環式基、
（結合点は、破線の結合で表される）
【０４２８】
【化７３】
2020515546.tif 000076
【０４２９】
または１つ以上のＲｚ基、例えば、以下の基によって任意に置換される３〜７個の環員を有する−ＣＨ２−複素環式基であるものである。
（結合点は、破線の結合で表される）
【０４３０】
【化７４】
2020515546.tif 000077
【０４３１】
式の一実施形態では、Ｒ７が複素環式基を含む場合、複素環式基は、Ｒ７が、１つ以上のＲｚ基、例えば、以下の基によって任意に置換される３〜７個の環員を有する複素環式基、
（結合点は、破線の結合で表される）
【０４３２】
【化７５】
2020515546.tif 000078
【０４３３】
または１つ以上のＲｚ基、例えば、以下の基によって任意に置換される３〜７個の環員を有する−ＣＨ２−複素環式基であるものである。
（結合点は、破線の結合で表される）
【０４３４】
【化７６】
2020515546.tif 000079
【０４３５】
一実施形態では、本発明は、式（１ｏ）の化合物、またはその互変異性体もしくは溶媒和物もしくは薬学的に許容される塩を調製するためのプロセスを提供し、
式中、Ｒ１は、−Ｃｌ、−ＣＮ、−ＯＨ、または−ＯＣＨ３であり、
ｎは、１であり、
Ｒ２は、水素であり、
ａは、０または１であり、Ｒ４は、ハロゲン（例えば、フッ素）であり、
Ｒ５は、ハロゲン（例えば、Ｃｌ）であり、
ｍは、１であり、
Ｒ６は、Ｃ１−４アルキル（例えば、メチルまたはエチル）であり、
Ｒ７は、Ｃ１−４アルキル（例えば、メチルもしくはエチル）、ヒドロキシルＣ１−４アルキル（例えば、ヒドロキシルメチルもしくはヒドロキシエチル）、メトキシＣ１−４アルキル（例えば、メトキシメチル）、５もしくは６個の環員を有する複素環式基（例えば、ピペリジニル、オキサニル、イミダゾリル、もしくはピラゾリル）、またはＣ３−６シクロアルキル（例えば、シクロブチルもしくはシクロヘキシル）であり、前記５もしくは６個の環員を有する複素環式基および前記Ｃ３−６シクロアルキル基は、メチル、ハロゲン（フッ素等）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｍｅ、および−ＯＨから独立して選択される１または２つのＲｚ基で任意に置換されてもよい。
【０４３６】
一実施形態では、本発明は、式（１ｏ）の化合物、またはその互変異性体もしくは溶媒和物もしくは薬学的に許容される塩を調製するためのプロセスを提供し、
式中、Ｒ１は、−Ｃｌ、−ＣＮ、−ＯＨ、または−ＯＣＨ３であり、
ｎは、１であり、
Ｒ２は、水素または−（ＣＨ２）ｕ−ＣＯ２Ｈであり、式中、ｕは、独立して、０および１から選択され、
ａは、０または１であり、Ｒ４は、ハロゲン（例えば、フッ素）であり、
Ｒ５は、ハロゲン（例えば、Ｃｌ）であり、
ｍは、１であり、
Ｒ６は、Ｃ１−４アルキル（例えば、メチルまたはエチル）であり、
Ｒ７は、Ｃ１−４アルキル（例えば、メチルもしくはエチル）、ヒドロキシルＣ１−４アルキル（例えば、ヒドロキシルメチルもしくはヒドロキシエチル）、メトキシＣ１−４アルキル（例えば、メトキシメチル）、５もしくは６個の環員を有する複素環式基（例えば、ピペリジニル、オキサニル、イミダゾリルもしくはピラゾリル）、またはＣ３−６シクロアルキル（例えば、シクロブチルもしくはシクロヘキシル）であり、
前記５もしくは６個の環員を有する複素環式基および前記Ｃ３−６シクロアルキル基は、メチル、ハロゲン（フッ素等）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｍｅ、および−ＯＨから独立して選択される１または２つのＲｚ基で任意に置換されてもよい。
【０４３７】
一実施形態では、本発明は、式（１ｏ）の化合物、またはその互変異性体もしくは溶媒和物もしくは薬学的に許容される塩を調製するためのプロセスを提供し、
式中、Ｒ１は、ハロゲン（例えば、Ｃｌ）またはニトリルであり、
ｎは、１であり、
Ｒ２は、水素または−（ＣＨ２）ｕＣＯＯＨ（例えば、−ＣＨ２ＣＯＯＨ）であり、
Ｒ４は、ハロゲン（例えば、Ｆ）であり、
ａは、０または１であり、
Ｒ５は、ハロゲン（例えば、Ｃｌ）であり、
ｍは、１であり、
Ｒ６は、水素またはＣ１−６アルキル（例えば、−ＣＨ３または−ＣＨ２ＣＨ３）であり、
Ｒ７は、Ｃ１−４アルキル（例えば、メチル）、ヒドロキシルＣ１−４アルキル（例えば、ヒドロキシルメチル）、メトキシＣ１−４アルキル（例えば、メトキシメチル）、５または６個の環員を有する複素環式基（例えば、ピペリジニル、オキサニル、イミダゾリル、またはピラゾリル））であり、
前記５または６個の環員を有する複素環式基は、Ｃ１−４アルキル（例えば、メチル）から独立して選択される１または２つのＲｚ基で任意に置換されてもよい。
【０４３８】
一実施形態では、本発明は、式（１ｏ）の化合物、またはその互変異性体もしくは溶媒和物もしくは薬学的に許容される塩を調製するためのプロセスを提供し、
式中、Ｒ１は、ハロゲン（例えば、Ｃｌ）、ニトリル、Ｏ０，１（ＣＲｘＲｙ）ｖＣＯＯＨ（例えば、−ＣＯＯＨ、−ＣＨ２ＣＯＯＨ、−ＯＣＨ２ＣＯＯＨ、または−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＯＯＨであり、
ｎは、１または２であり、
Ｒ２は、水素および−（ＲｘＲｙ）ｕ−ＣＯ２Ｈ（例えば、−ＣＯＯＨ、−ＣＨ２ＣＯＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯ２Ｈ、−（ＣＨ（ＣＨ３））−ＣＯ２Ｈ、および−（Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＯ２Ｈ）から選択され、
Ｒ４は、ハロゲン（例えば、Ｆ）であり、
Ｒ５は、ハロゲン（例えば、Ｃｌ）であり、
ｍは、１であり、
Ｒ６は、水素またはＣ１−６アルキル（例えば、−ＣＨ３または−ＣＨ２ＣＨ３）であり、
Ｒ７は、Ｃ１−４アルキル（例えば、メチル）、ヒドロキシルＣ１−４アルキル（例えば、ヒドロキシルメチル）、メトキシＣ１−４アルキル（例えば、メトキシメチル）、５または６個の環員を有する複素環式基（例えば、ピペリジニル、オキサニル、イミダゾリル、またはピラゾリル））であり、
前記５または６個の環員を有する複素環式基は、Ｃ１−４アルキル（例えば、メチル）から独立して選択される１または２つのＲｚ基で任意に置換されてもよい。
【０４３９】
誤解を避けるために、１つの置換基についての一般的かつ具体的な実施形態および例の各々が、本明細書で定義される１つ以上、具体的には、全ての他の置換基についての一般的かつ具体的な実施形態および例の各々と組み合わせられてもよく、全てのかかる実施形態が本出願によって包含されることを理解されたい。
【０４４０】
ｃｙｃがＨｅｔである化合物
一実施形態では、ｃｙｃがＨｅｔであり、本発明は、式（１ｘ）の１−メトキシイソインドリン、
【０４４１】
【化７７】
2020515546.tif 000080
【０４４２】
またはその互変異性体もしくは溶媒和物もしくは塩を調製するためのプロセスであって、
前記プロセスが、式（２ｙ）の化合物を取り込むことであって、
【０４４３】
【化７８】
2020515546.tif 000081
【０４４４】
式中、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、もしくはピリダジニル、またはそのＮ−オキシドであるＨｅｔ、
Ｒ１が、炭素原子に結合しており、独立して、ヒドロキシ、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、Ｃ１−４アルキル、ハロＣ１−４アルキル、ヒドロキシＣ１−４アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ１−４アルコキシ、ハロＣ１−４アルコキシ、Ｃ２−４アルキニル、−Ｏ０，１−（ＣＲｘＲｙ）ｖ−ＣＯ２Ｈ、−（ＣＲｘＲｙ）ｖ−ＣＯ２Ｃ１−４アルキル、−（ＣＲｘＲｙ）ｖ−ＣＯＮ（Ｃ１−４アルキル）２、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｒｘ）２、−Ｓ（Ｏ）ｄ−Ｒｘ、３〜６個の環員を有する−Ｓ（Ｏ）ｄ−複素環式基、および−Ｓ（Ｏ）ｄ−Ｎ（Ｒ８）２から選択され、
Ｒ１が、独立して、ヒドロキシ、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、Ｃ１−４アルキル、ハロＣ１−４アルキル、ヒドロキシＣ１−４アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ１−４アルコキシ、ハロＣ１−４アルコキシ、Ｃ２−４アルキニル、−Ｏ０，１−（ＣＲｘＲｙ）ｖ−ＣＯ２Ｈ、−（ＣＲｘＲｙ）ｖ−ＣＯ２Ｃ１−４アルキル、−（ＣＲｘＲｙ）ｖ−ＣＯＮ（Ｃ１−４アルキル）２、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｒｘ）２、−Ｓ（Ｏ）ｄ−Ｒｘ、３〜６個の環員を有する−Ｓ（Ｏ）ｄ−複素環式基、および−Ｓ（Ｏ）ｄ−Ｎ（Ｒ８）２から選択され、
Ｒ２が、水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−６アルケニル、ヒドロキシＣ１−４アルキル、−（ＣＲｘＲｙ）ｕ−ＣＯ２Ｈ、−（ＣＲｘＲｙ）ｕ−ＣＯＮＲｘＲｙ、−（ＣＲｘＲｙ）ｕ−ＣＯ２Ｒ１０から選択され、式中、Ｒ１０が、Ｃ１−７アルキル、Ｃ１−７ハロアルキル、トリＣ１−７アルキルシリル−Ｃ１−７アルキル、Ｃ５−２０アリール、およびＣ５−２０アリール−Ｃ１−７アルキルから選択され、
Ｒ４およびＲ５が、独立して、ハロゲン、ニトリル、Ｃ１−４アルキル、ハロＣ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、およびハロＣ１−４アルコキシから選択され、
Ｑが、−Ｃ（ＯＨ）Ｒ６Ｒ７、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７、ハロゲン（例えば、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ）、および−ＯＴｆから選択され、
Ｒ６およびＲ７が、独立して、水素、Ｃ１−６アルキル、ハロＣ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、ヒドロキシ、ヒドロキシＣ１−６アルキル、−ＣＯＯＣ１−６アルキル、−（ＣＨ２）ｊ−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、−（ＣＨ２）ｊ−Ｏ−（ヒドロキシＣ１−６アルキル）、−Ｃ１−６アルキル−ＮＲｘＲｙ、−（ＣＲｘＲｙ）ｐ−ＣＯＮＲｘＲｙ、−（ＣＲｘＲｙ）ｐ−ＮＲｘＣＯＲｙ、−（ＣＲｘＲｙ）ｐ−Ｏ−ＣＨ２−ＣＯＮＲｘＲｙ、３〜７個の環員を有する複素環式基、３〜７個の環員を有する−ＣＨ２−複素環式基、３〜７個の環員を有する−ＣＨ２−Ｏ−複素環式基、３〜７個の環員を有する−ＣＨ２−ＮＨ−複素環式基、３〜７個の環員を有する−ＣＨ２−Ｎ（Ｃ１−６アルキル）−複素環式基、３〜７個の環員を有する−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−複素環式基、Ｃ３−８シクロアルキル、−ＣＨ２−Ｃ３−８シクロアルキル、−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ３−８シクロアルキル、およびＣ３−８シクロアルケニルから選択され、前記シクロアルキル、前記シクロアルケニル、または前記複素環式基が、１つ以上のＲｚ基によって任意に置換されてもよく、各例において、前記複素環式基が、Ｎ、Ｏ、Ｓ、およびそれらの酸化形態から選択される１個以上（例えば、１、２、または３個）のヘテロ原子を含むか、または
Ｑが−Ｃ（ＯＨ）Ｒ６Ｒ７である場合、前記Ｒ６基および前記Ｒ７基が連結して、それらが結合している炭素原子と一緒に、Ｃ３−６シクロアルキルまたは３〜６個の環員を有するヘテロシクリル基を形成することができ、前記複素環式基が、Ｎ、Ｏ、Ｓ、およびそれらの酸化形態から選択される１個以上（例えば、１、２、または３個）のヘテロ原子を含み、前記Ｃ３−６シクロアルキルおよび前記ヘテロシクリル基が、１つ以上のＲｚ基によって任意に置換されてもよく、
Ｒ８が、水素、Ｃ１−６アルキル、ハロＣ１−６アルキル、ヒドロキシＣ１−６アルキル、−（ＣＨ２）ｋ−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、−（ＣＨ２）ｋ−Ｏ−（ヒドロキシＣ１−６アルキル）、ヒドロキシＣ１−６アルコキシ、−（ＣＨ２）ｋ−ＣＯ２Ｃ１−６アルキル、−（ＣＨ２）ｋ−ＣＯ２Ｈ、−Ｃ１−６アルキル−Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅ、−（ＣＨ２）ｊ−Ｃ３−８シクロアルキル、および−（ＣＨ２）ｊ−Ｃ３−８シクロアルケニルから選択され、
ＲｘおよびＲｙが、独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、Ｃ１−６アルキル、ハロＣ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、ヒドロキシ、ヒドロキシＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、−（ＣＨ２）ｋ−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、ヒドロキシＣ１−６アルコキシ、−ＣＯＯＣ１−６アルキル、−Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅ、−Ｃ１−６アルキル−Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅ、−（ＣＨ２）ｋ−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅ、Ｃ３−８シクロアルキル、およびＣ３−８シクロアルケニルから選択されるか、または
前記Ｒｘ基および前記Ｒｙ基が連結して、それらが結合している炭素原子または窒素原子と一緒に、３〜５個の環員の芳香族ヘテロシクリル基に任意に縮合され得るＣ３−６シクロアルキルまたは３〜６個の環員を有する飽和ヘテロシクリル基を形成することができるか、または
炭素原子上にある場合、前記Ｒｘ基および前記Ｒｙ基が一緒に連結して、＝ＣＨ２基を形成することができ、Ｒｚが、独立して、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、Ｃ１−６アルキル、ハロＣ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、＝Ｏ、ヒドロキシ、ヒドロキシＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、−（ＣＨ２）ｋ−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、ヒドロキシＣ１−６アルコキシ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−６アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−６アルキル−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−６アルキル−Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅ、−（ＣＨ２）ｒ−ＣＯ２Ｃ１−６アルキル、−（ＣＨ２）ｒ−ＣＯ２Ｈ、−Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅ、−Ｃ１−６アルキル−Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅ、３〜６個の環員を有するヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−４アルキルによって置換された３〜６個の環員を有するヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ１−４アルキルによって置換された３〜６個の環員を有するヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅによって置換された３〜６個の環員を有するヘテロシクリル基、３〜６個の環員を有する−Ｃ（＝Ｏ）ヘテロシクリル基、Ｃ３−８シクロアルキル、およびＣ３−８シクロアルケニルから選択され、Ｒ７がピリジンである場合、Ｒｚが−ＮＨ２以外であり、
ａ、ｊ、ｄ、ｅ、ｎ、ｒ、およびｐが、独立して、０、１、および２から選択され、
ｋおよびｍが、独立して、１および２から選択され、
ｕが、０、１、２、および３から選択され、
ｖおよびｗが、独立して、０および１から選択される、取り込むことと、
式（２）の前記化合物を塩基の存在下でメチル化剤と反応させることと、を含む、プロセスを提供する。
【０４４５】
Ｈｅｔ
Ｈｅｔは、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、もしくはピリダジニル、またはそのＮ−オキシドである。
【０４４６】
一実施形態では、Ｈｅｔは、ピリジニル、ピリミジニル、もしくはピリダジニル、またはそのＮ−オキシドである。
【０４４７】
一実施形態では、Ｈｅｔは、ピリジニルもしくはピリミジニル、またはそのＮ−オキシドである。一実施形態では、Ｈｅｔは、ピリジニルまたはピリミジニルである。一実施形態では、Ｈｅｔは、任意に置換されるピリミジン−２−イルである。
【０４４８】
一実施形態では、Ｈｅｔ基の結合点は、Ｈｅｔ基の２位にあり、Ｈｅｔは、ピリジン−２−イル、ピリミジン−２−イル、またはピリダジン−２イルである。言い換えれば、Ｈｅｔ環は、Ｈｅｔ環における窒素原子に隣接した炭素原子によって分子の残りに結合している。
【０４４９】
一実施形態では、Ｈｅｔは、ピリジニルである。具体的には、Ｈｅｔは、ピリジン−２−イルであり得、式（１ｏ）の化合物は、式（Ｉａ）の化合物、またはその互変異性体もしくは溶媒和物もしくは薬学的に許容される塩であるか、またはＨｅｔは、ピリジン−３−イルであり、式（１ｏ）の化合物は、式（Ｉｂ）の化合物、またはその互変異性体もしくは溶媒和物もしくは薬学的に許容される塩である。
【０４５０】
【化７９】
2020515546.tif 000082
【０４５１】
一実施形態では、Ｈｅｔは、Ｎ−オキシドピリジニルである。具体的には、Ｈｅｔは、Ｎ−オキシドピリジン−２−イルであり得、式（１ｏの化合物）は、式（Ｉａ’）の化合物、またはその互変異性体もしくは溶媒和物もしくは薬学的に許容される塩である。
【０４５２】
【化８０】
2020515546.tif 000083
【０４５３】
一実施形態では、Ｈｅｔは、ピリミジニルである。具体的には、Ｈｅｔは、ピリミジン−２−イルであり得、式（１ｏ）の化合物は、式（Ｉｃ）の化合物、またはその互変異性体もしくは溶媒和物もしくは薬学的に許容される塩である。
【０４５４】
【化８１】
2020515546.tif 000084
【０４５５】
一実施形態では、式（１ｏ）の化合物は、ピリジン−２−イルまたはピリミジン−２−イルであり得、式（１ｏ）の化合物は、式（Ｉｄ）の化合物、またはその互変異性体もしくは溶媒和物もしくは薬学的に許容される塩であり、
【０４５６】
【化８２】
2020515546.tif 000085
【０４５７】
式中、Ｌは、ＣＲ１、ＣＨ、またはＮである。式（Ｉｃ）の一実施形態では、Ｌは、ＣＨまたはＮである。
【０４５８】
一実施形態では、Ｈｅｔは、ピリド−２−イルまたはピリミジン−２−イルである。
【０４５９】
一実施形態では、Ｈｅｔは、以下からなる群から選択される（破線は、ＣＨＲ２基に結合した炭素原子への結合を表す）。
【０４６０】
【化８３】
2020515546.tif 000086
【０４６１】
一実施形態では、Ｈｅｔは、以下からなる群から選択される（破線は、ＣＨＲ２基に結合した炭素原子への結合を表す）。
【０４６２】
【化８４】
2020515546.tif 000087
【０４６３】
Ｒ１およびｎ
Ｒ１は、Ｈｅｔ基上の置換基（複数可）である。Ｒ１は、Ｈｅｔ基の（窒素原子ではなく）炭素原子に結合している。
【０４６４】
ｎは、０、１、２、または３である。言い換えれば、Ｈｅｔ基は、０、１、２、または３つの置換基Ｒ１を有し得る。
【０４６５】
一実施形態では、ｎは、１、２、または３である。一実施形態では、ｎは、１または２である。別の実施形態では、ｎは、１である。
【０４６６】
ｎが２または３である（すなわち、Ｈｅｔ基が１つより多くのＲ１で置換されている）場合、置換基Ｒ１は、同じであっても異なってもよい（すなわち、独立して、Ｒ１の定義から選択される）。
【０４６７】
Ｒ１は、６員Ｈｅｔ基のオルト（もしくはｏ−）、メタ（もしくはｍ−）、またはパラ（もしくはｐ−）位で炭素原子に結合していてもよく、この位置は、６員Ｈｅｔ基の基−ＣＨＲ２−への結合点に対して定義される。
【０４６８】
Ｒ１は、独立して、ヒドロキシ、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、Ｃ１−４アルキル、ハロＣ１−４アルキル、ヒドロキシＣ１−４アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ１−４アルコキシ、ハロＣ１−４アルコキシ、Ｃ２−４アルキニル、−Ｏ０，１−（ＣＲｘＲｙ）ｖ−ＣＯ２Ｈ、−（ＣＲｘＲｙ）ｖ−ＣＯ２Ｃ１−４アルキル、−（ＣＲｘＲｙ）ｖ−ＣＯＮ（Ｃ１−４アルキル）２、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｒｘ）２、−Ｓ（Ｏ）ｄ−Ｒｘ、３〜６個の環員を有する−Ｓ（Ｏ）ｄ−複素環式基、および−Ｓ（Ｏ）ｄ−Ｎ（Ｒ８）２から選択される。
【０４６９】
一実施形態では、Ｒ１は、独立して、ヒドロキシ、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、Ｃ１−４アルキル、ハロＣ１−４アルキル、ヒドロキシＣ１−４アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ１−４アルコキシ、ハロＣ１−４アルコキシ、Ｃ２−４アルキニル、−（ＣＲｘＲｙ）ｖ−ＣＯ２Ｈ、−（ＣＲｘＲｙ）ｖ−ＣＯ２Ｃ１−４アルキル、−（ＣＲｘＲｙ）ｖ−ＣＯＮ（Ｃ１−４アルキル）２、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｒｘ）２、−Ｓ（Ｏ）ｄ−Ｒｘ、３〜６個の環員を有する−Ｓ（Ｏ）ｄ−複素環式基、および−Ｓ（Ｏ）ｄ−Ｎ（Ｒ８）２から選択される。
【０４７０】
一実施形態では、Ｒ１は、炭素原子に結合しており、独立して、ヒドロキシ、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、Ｃ１−４アルキル、ハロＣ１−４アルキル、ヒドロキシＣ１−４アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ１−４アルコキシ、ハロＣ１−４アルコキシ、Ｃ２−４アルキニル、−（ＣＲｘＲｙ）ｖ−ＣＯ２Ｃ１−４アルキル、−（ＣＲｘＲｙ）ｖ−ＣＯＮ（Ｃ１−４アルキル）２、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｒｘ）２、−Ｓ（Ｏ）ｄ−Ｒｘ、３〜６個の環員を有する−Ｓ（Ｏ）ｄ−複素環式基、および−Ｓ（Ｏ）ｄ−Ｎ（Ｒ８）２から選択される。
【０４７１】
一実施形態では、Ｒ１は、独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトリル、Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルキニル、またはＣ１−４アルコキシから選択され、例えば、Ｒ１は、独立して、フルオロ、クロロ、ヒドロキシ、ニトリル、メチル、またはメトキシから選択される。
【０４７２】
一実施形態では、Ｒ１は、独立して、ハロゲン（例えば、クロロ）、Ｃ１−４アルキル（例えば、メチル）、Ｃ１−４アルコキシ（例えば、メトキシ）、−Ｏ０，１−（ＣＲｘＲｙ）ｖ−ＣＯ２Ｈ（例えば、−ＣＯ２Ｈ、−（ＣＨ２）−ＣＯ２Ｈ、−（Ｃ（ＣＨ３）２）−ＣＯ２Ｈ、もしくは−Ｏ（ＣＨ２）−ＣＯ２Ｈ）、または−Ｓ（Ｏ）ｄ−Ｒｘ（例えば、ＳＯ２ＣＨ３）から選択される。
【０４７３】
一実施形態では、Ｒ１は、Ｏ０，１−（ＣＲｘＲｙ）ｖ−ＣＯ２Ｈ、具体的には、−ＣＯ２Ｈ、−（ＣＨ２）−ＣＯ２Ｈ、−（Ｃ（ＣＨ３）２）−ＣＯ２Ｈ、または−Ｏ（ＣＨ２）−ＣＯ２Ｈ）、例えば、−（Ｃ（ＣＨ３）２）−ＣＯ２Ｈである。
【０４７４】
一実施形態では、Ｒ１は、クロロまたはニトリル、具体的には、クロロである。
【０４７５】
一実施形態では、Ｒ１は、ニトロ（すなわち、ｐ−ＮＯ２）である。
【０４７６】
一実施形態では、Ｒ１は、オルト位またはメタ位にあるニトロである。
【０４７７】
別の実施形態では、ｎは、１であり、Ｒ１は、クロロまたはニトリルである。
【０４７８】
別の実施形態では、ｎは、１であり、Ｒ１は、クロロである。
【０４７９】
別の実施形態では、ｎは、１であり、Ｒ１は、ニトリルである。
【０４８０】
一実施形態では、Ｒ１基のうちの１つまたはＲ１基（式中、ｎ＝１）は、パラ位（すなわち、６員環の結合点に対してパラ）にある。一実施形態では、ｎは、１であり、Ｒ１は、ｐ−クロロまたはｐ−ニトリルである。
【０４８１】
一実施形態では、ｎは、１であり、Ｒ１は、ハロゲン（例えば、ＣｌもしくはＦ）、ニトリル、Ｃ１−４アルコキシ（例えば、−ＯＣＨ３）、またはＣ１−４アルキル（例えば、ＣＨ３）である。
【０４８２】
一実施形態では、ｎは、２である。一実施形態では、ｎが２である場合、Ｈｅｔ基は、（ｉ）ｏ−（−Ｓ（Ｏ）ｄ−Ｃ１−４アルキル）またはｏ−（３〜６個の環員を有する−Ｓ（Ｏ）ｄ−複素環式基）、および（ｉｉ）ハロゲン（例えば、ＣｌもしくはＦ）、ニトリル、またはＣ１−４アルキル、具体的には、クロロ、ニトリル、またはメチルで置換される。
【０４８３】
別の実施形態では、１つ以上のＲ１は、−ＳＯ２ＣＨ３、または６個の環員を有する−ＳＯ２−複素環式基、例えば、−ＳＯ２−（モルホリニル）、具体的には、−ＳＯ２−（１−モルホリニル）である。
【０４８４】
一実施形態では、Ｒ１は、ｏ−（−Ｓ（Ｏ）ｄ−Ｃ１−４アルキル）またはｏ−（３〜６個の環員を有する−Ｓ（Ｏ）ｄ−複素環式基）である。
【０４８５】
一実施形態では、ｎは、２であり、Ｒ１は、（ｉ）−ＳＯ２ＣＨ３および（ｉｉ）クロロである。
【０４８６】
一実施形態では、ｎは、２であり、Ｒ１は、（ｉ）−ＳＯ２ＣＨ３および（ｉｉ）クロロ、ニトリル、またはメチルである。
【０４８７】
一実施形態では、ＨｅｔおよびＲ１は、以下の基を形成し、
【０４８８】
【化８５】
2020515546.tif 000088
【０４８９】
式中、具体的には、Ｒ１は、ハロゲン（例えば、クロロ）、ニトリル、またはＣ１−４アルキル（例えば、−ＣＨ３）であり、Ｒｘは、Ｃ１−４アルキル（例えば、−ＣＨ３）である。
【０４９０】
一実施形態では、ＨｅｔおよびＲ１は、以下の基を形成し、
【０４９１】
【化８６】
2020515546.tif 000089
【０４９２】
式中、具体的には、Ｒ１は、Ｃ１−４アルキル（例えば、−ＣＨ３）であり、Ｒｘは、Ｃ１−４アルキル（例えば、−ＣＨ３）である。
【０４９３】
一実施形態では、ｎが２である場合、Ｈｅｔ基は、（ｉ）ｏ−ＯＨまたはｏ−ＣＨ２ＯＨ、および（ｉｉ）ハロゲン（例えば、ＣｌもしくはＦ）、ニトリル、またはＣ１−４アルキル、具体的には、クロロまたはニトリルで置換される。一実施形態では、ｎが２である場合、Ｈｅｔ基は、（ｉ）ヒドロキシおよび（ｉｉ）ハロゲン（例えば、ＣｌもしくはＦ）またはニトリル、具体的には、クロロまたはニトリルで置換される。一実施形態では、ｎが２である場合、Ｈｅｔ基は、（ｉ）ｏ−ヒドロキシ、および（ｉｉ）ｐ−Ｃｌまたはｐ−ＣＮ（例えば、ｐ−Ｃｌ）で置換される。
【０４９４】
一実施形態では、ｎは、２であり、Ｒ１は、フッ素（例えば、Ｈｅｔ基のオルト位およびパラ位にある）である。
【０４９５】
一実施形態では、Ｒ１は、ハロゲン（例えば、ＣｌもしくはＦ）、Ｃ１−４アルキニル（例えば、−Ｃ≡ＣＨ）、ニトリル、−（ＣＨ２）ｖＣＯＯＨ（例えば、−ＣＯＯＨ）、または−ＳＯ２Ｃ１−４アルキル（例えば、ＳＯ２ＣＨ３）であり、ｎは、１または２である。
【０４９６】
一実施形態では、ｎは、１であり、Ｒ１は、Ｃｌ（例えば、ｐ−Ｃｌ）、ＣＮ（例えば、ｐ−ＣＮ）、Ｆ、例えば、（ｐ−Ｆ）、ＣＨ３（例えば、ｐ−ＣＨ３）、またはＯＣＨ３（ｐ−ＯＣＨ３）であるか、またはｎは、２であり、（ｉ）Ｒ１は、ｐ−Ｆ、ｏ−Ｆ、または（ｉｉ）ｐ−ＣＨ３、ｏ−ＯＣＨ３、または（ｉｉｉ）ｐ−Ｃｌ、ｏ−ＳＯ２ＣＨ３、または（ｉｖ）ｐ−Ｃｌ、ｏ−ＯＨである。
【０４９７】
一実施形態では、ｎは、１であり、Ｒ１は、Ｃｌ（例えば、ｐ−Ｃｌ）、ＣＮ（例えば、ｐ−ＣＮ）、Ｆ、例えば、（ｐ−Ｆ）、ＣＨ３（例えば、ｐ−ＣＨ３）、またはＯＣＨ３（ｐ−ＯＣＨ３）である。
【０４９８】
一実施形態では、ｎは、２であり、（ｉ）Ｒ１は、ｐ−Ｆ、ｏ−Ｆ、または（ｉｉ）ｐ−ＣＨ３、ｏ−ＯＣＨ３、または（ｉｉｉ）ｐ−Ｃｌ、ｏ−ＳＯ２ＣＨ３、または（ｉｖ）ｐ−Ｃｌ、ｏ−ＯＨである。
【０４９９】
一実施形態では、ｎは、２であり、Ｒ１は、ｐ−Ｃｌおよびｏ−ＯＨである。
【０５００】
一実施形態では、Ｒ１は、−Ｏ０，１（ＣＲｘＲｙ）ｖＣＯＯＨ（例えば、−ＣＯＯＨ、−ＣＨ２ＣＯＯＨ、−ＯＣＨ２ＣＯＯＨ、または−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＯＯＨ）である。
【０５０１】
一実施形態では、ｎは、２であり、Ｒ１は、ｐ−Ｃｌおよびｏ−Ｏ０，１（ＣＲｘＲｙ）ｖＣＯＯＨ（例えば、−ＣＯＯＨ、−ＣＨ２ＣＯＯＨ、−ＯＣＨ２ＣＯＯＨ、または−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＯＯＨ）である。
【０５０２】
一実施形態では、ｎは、１であり、Ｒ１は、−Ｃｌ、−ＣＮ、−ＯＭｅ、−Ｏ０，１（ＣＲｘＲｙ）ｖＣＯＯＨ（例えば、−ＣＯＯＨ）、またはＣ１−４アルキル（例えば、−ＣＨ３）（例えば、ｐ−Ｃｌ、ｐ−ＣＮ、またはｐ−ＯＭｅ）である。一実施形態では、ｎは、１であり、Ｒ１は、−Ｃｌまたは−ＣＮ（例えば、ｐ−Ｃｌまたはｐ−ＣＮ）である。
【０５０３】
一実施形態では、ｎは、１であり、Ｒ１は、−Ｃｌ、−ＣＮ、または−ＯＭｅ（例えば、ｐ−Ｃｌ、ｐ−ＣＮ、またはｐ−ＯＭｅ）である。一実施形態では、ｎは、１であり、Ｒ１は、−Ｃｌまたは−ＣＮ（例えば、ｐ−Ｃｌまたはｐ−ＣＮ）である。
【０５０４】
一実施形態では、Ｒ１は、独立して、ヒドロキシ、ハロゲン（例えば、塩素）、ニトリル、Ｃ１−４アルキル（例えば、メチル）、Ｃ１−４アルコキシ（例えば、メトキシ）、および−Ｏ０，１−（ＣＲｘＲｙ）ｖ−ＣＯ２Ｈ（例えば、−ＣＯ２Ｈ）から選択される。
【０５０５】
一実施形態では、Ｒ１は、Ｏ０，１−（ＣＲｘＲｙ）ｖ−ＣＯ２Ｈ、具体的には、−ＣＯ２Ｈ、−（ＣＨ２）−ＣＯ２Ｈ、−（Ｃ（ＣＨ３）２）−ＣＯ２Ｈ、または−Ｏ（ＣＨ２）−ＣＯ２Ｈ）、例えば、−ＣＯ２Ｈである。
【０５０６】
Ｒ２
Ｒ２は、水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−６アルケニル、ヒドロキシＣ１−４アルキル、−（ＣＲｘＲｙ）ｕ−ＣＯ２Ｈ、−（ＣＲｘＲｙ）ｕ−ＣＯ２Ｃ１−４アルキル、および−（ＣＲｘＲｙ）ｕ−ＣＯＮＲｘＲｙから選択される。
【０５０７】
一実施形態では、ｕは、０、１、または２から選択される。一実施形態では、ｕは、０または１から選択される。
【０５０８】
一実施形態では、Ｒ２は、水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−６アルケニル、ヒドロキシＣ１−４アルキル、および−（ＣＲｘＲｙ）ｕ−ＣＯ２Ｈから選択される。一実施形態では、Ｒ２は、水素、Ｃ１−４アルキル、ヒドロキシＣ１−４アルキル、および−（ＣＲｘＲｙ）ｕ−ＣＯ２Ｈから選択される。一実施形態では、Ｒ２は、水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−６アルケニル、およびヒドロキシＣ１−４アルキルから選択される。別の実施形態では、Ｒ２は、水素および−（ＣＨ２）ｕ−ＣＯ２Ｈ（例えば、−ＣＨ２−ＣＯ２Ｈ）から選択される。
【０５０９】
一実施形態では、Ｒ２は、水素、Ｃ１−４アルキル（例えば、−ＣＨ３）、ヒドロキシＣ１−４アルキル（例えば、ＣＨ２ＯＨ）、または−（ＣＨ２）ｕＣＯＯＨ（例えば、−ＣＯＯＨ、−ＣＨ２ＣＯＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯ２Ｈ、−（ＣＨ（ＣＨ３））−ＣＯ２Ｈ、もしくは−（Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＯ２Ｈ、例えば、−ＣＯＯＨ、−ＣＨ２ＣＯＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯ２Ｈ、もしくは−（ＣＨ（ＣＨ３））−ＣＯ２Ｈ）である。
【０５１０】
一実施形態では、Ｒ２は、水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−６アルケニル、およびヒドロキシＣ１−４アルキルから選択される。
【０５１１】
一実施形態では、Ｒ２は、水素、Ｃ１−４アルキル（例えば、−ＣＨ３）、ヒドロキシＣ１−４アルキル（例えば、ＣＨ２ＯＨ）、または−（ＣＨ２）ｕＣＯＯＨ（例えば、−ＣＨ２ＣＯＯＨ）である。
【０５１２】
一実施形態では、Ｒ２は、水素、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＯＨ、および−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨから選択される。
【０５１３】
一実施形態では、Ｒ２は、水素、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ＝ＣＨ２、および−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨから選択される。
【０５１４】
一実施形態では、Ｒ２は、水素、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＯＨ、および−ＣＨ２ＣＯ２Ｈから選択される。
【０５１５】
一実施形態では、Ｒ２は、水素またはＣ１−４アルキル（例えば、−ＣＨ３または−ＣＨ２ＣＨ３）である。
【０５１６】
一実施形態では、Ｒ２は、水素、−ＣＨ３、および−ＣＨ２ＣＨ３から選択される。一実施形態では、Ｒ２は、水素およびメチルから選択される。
【０５１７】
一実施形態では、Ｒ２は、水素および−（ＲｘＲｙ）ｕ−ＣＯ２Ｈ（例えば、−ＣＯＯＨ、−ＣＨ２ＣＯＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯ２Ｈ、−（ＣＨ（ＣＨ３））−ＣＯ２Ｈ、および−（Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＯ２Ｈ）から選択される。
【０５１８】
【化８７】
2020515546.tif 000090
【０５１９】
一実施形態では、Ｒ２は、水素、Ｃ１−４アルキル（例えば、−ＣＨ３）、または−（ＣＨ２）ｕＣＯＯＨ（例えば、−ＣＨ２ＣＯＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯ２Ｈ、もしくは−（ＣＨ（ＣＨ３））−ＣＯ２Ｈ）である。
【０５２０】
一実施形態では、Ｒ２は、水素、Ｃ１−４アルキル（例えば、−ＣＨ３）、または−（ＣＨ２）ｕＣＯＯＨ（例えば、−ＣＨ２ＣＯＯＨ）である。
【０５２１】
一実施形態では、Ｒ２は、−（ＣＲｘＲｙ）ｕ−ＣＯ２Ｈ（例えば、−ＣＨ２−ＣＯ２Ｈ）である。
【０５２２】
【化８８】
2020515546.tif 000091
【０５２３】
別の実施形態では、Ｒ２は、水素であり、式（１ｏ）の化合物は、式（Ｉｅ）の化合物、またはその互変異性体もしくは溶媒和物もしくは薬学的に許容される塩である。
【０５２４】
【化８９】
2020515546.tif 000092
【０５２５】
Ｒ２が水素以外である場合、式（１ｏ）の化合物は、少なくとも２つのジアステレオ異性体として存在し得る。
【０５２６】
【化９０】
2020515546.tif 000093
【０５２７】
誤解を避けるために、一般式（１ｏ）および全ての部分式は、−ＣＨＲ２−基におけるエピマーとして関連する、個々のジアステレオ異性体およびジアステレオ異性体の混合物の両方を網羅する。一実施形態では、式Ｉの化合物は、ジアステレオ異性体１Ａ、またはその互変異性体もしくは溶媒和物もしくは薬学的に許容される塩である。一実施形態では、式Ｉの化合物は、ジアステレオ異性体１Ｂ、またはその互変異性体もしくは溶媒和物もしくは薬学的に許容される塩である。
【０５２８】
一実施形態では、化合物は、ジアステレオ異性体１Ａであり、Ｒ２は、以下から選択される。
ｉ．Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−６アルケニル、ヒドロキシＣ１−４アルキル、−（ＲｘＲｙ）ｕ−ＣＯ２Ｈ（例えば、−ＣＯＯＨ、−ＣＨ２ＣＯＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯ２Ｈ、−（ＣＨ（ＣＨ３））−ＣＯ２Ｈおよび−（Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＯ２Ｈ）、−（ＣＨ２）ｕ−ＣＯ２Ｃ１−４アルキル、および−（ＣＨ２）ｕ−ＣＯＮＲｘＲｙ、または
ｉｉ．Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−６アルケニル、およびヒドロキシＣ１−４アルキル。
【０５２９】
一実施形態では、化合物は、ジアステレオ異性体１Ａであり、Ｒ２は、以下から選択される。
ｉ．Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−６アルケニル、ヒドロキシＣ１−４アルキル、−（ＣＨ２）ｕ−ＣＯ２Ｈ、−（ＣＨ２）ｕ−ＣＯ２Ｃ１−４アルキル、および−（ＣＨ２）ｕ−ＣＯＮＲｘＲｙ、または
ｉｉ．Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−６アルケニル、およびヒドロキシＣ１−４アルキル。
【０５３０】
別の実施形態では、Ｒ２は、水素および−（ＲｘＲｙ）ｕ−ＣＯ２Ｈ（例えば、−ＣＯＯＨ、−ＣＨ２ＣＯＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯ２Ｈ、−（ＣＨ（ＣＨ３））−ＣＯ２Ｈ、および−（Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＯ２Ｈ）から選択される。
【０５３１】
別の実施形態では、Ｒ２は、水素および−（ＣＨ２）ｕ−ＣＯ２Ｈ（例えば、−ＣＨ２−ＣＯ２Ｈ）から選択される。
【０５３２】
一実施形態では、化合物は、ジアステレオ異性体１Ａであり、Ｒ２は、以下から選択される。
ｉｖ．−ＣＨ３、−ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ＝ＣＨ２、および−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、または
ｖ．Ｃ１−４アルキル（例えば、−ＣＨ３もしくは−ＣＨ２ＣＨ３）、または
ｖｉ．−ＣＨ３および−ＣＨ２ＣＨ３。
【０５３３】
一実施形態では、化合物は、ジアステレオ異性体１Ｂであり、Ｒ２は、以下から選択される。
ｉ．Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−６アルケニル、ヒドロキシＣ１−４アルキル、−（ＲｘＲｙ）ｕ−ＣＯ２Ｈ（例えば、−ＣＯＯＨ、−ＣＨ２ＣＯＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯ２Ｈ、−（ＣＨ（ＣＨ３））−ＣＯ２Ｈおよび−（Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＯ２Ｈ）、−（ＣＨ２）ｕ−ＣＯ２Ｃ１−４アルキル、および−（ＣＨ２）ｕ−ＣＯＮＲｘＲｙ、または
ｉｉ．Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−６アルケニル、およびヒドロキシＣ１−４アルキル。
【０５３４】
一実施形態では、化合物は、ジアステレオ異性体１Ｂであり、Ｒ２は、以下から選択される。
ｉ．Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−６アルケニル、ヒドロキシＣ１−４アルキル、−（ＣＨ２）ｕ−ＣＯ２Ｈ、−（ＣＨ２）ｕ−ＣＯ２Ｃ１−４アルキル、および−（ＣＨ２）ｕ−ＣＯＮＲｘＲｙ、または
ｉｉ．Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−６アルケニル、およびヒドロキシＣ１−４アルキル。
【０５３５】
別の実施形態では、Ｒ２は、水素および−（ＣＨ２）ｕ−ＣＯ２Ｈ（例えば、−ＣＨ２−ＣＯ２Ｈ）から選択される。
【０５３６】
一実施形態では、化合物は、ジアステレオ異性体１Ｂであり、Ｒ２は、以下から選択される。
ｉｖ．−ＣＨ３、−ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ＝ＣＨ２、および−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、または
ｖ．Ｃ１−４アルキル（例えば、−ＣＨ３もしくは−ＣＨ２ＣＨ３）、または
ｖｉ．−ＣＨ３および−ＣＨ２ＣＨ３。
【０５３７】
別の実施形態では、Ｒ２は、水素および−（ＲｘＲｙ）ｕ−ＣＯ２Ｈ（例えば、−ＣＯＯＨ、−ＣＨ２ＣＯＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯ２Ｈ、−（ＣＨ（ＣＨ３））−ＣＯ２Ｈ、および−（Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＯ２Ｈ）から選択される。
【０５３８】
一実施形態では、Ｒ２は、Ｃ１−４アルキル、ヒドロキシＣ１−４アルキル、−（ＣＨ２）ｕ−ＣＯ２Ｈ、−（ＣＨ２）ｕ−ＣＯ２Ｃ１−４アルキル、および−（ＣＨ２）ｗ−ＣＯＮＲｘＲｙから選択され（具体的には、−ＣＨ２−ＣＯ２Ｈ）、化合物は、ジアステレオ異性体１Ａである。
【０５３９】
一実施形態では、Ｒ２は、Ｃ１−４アルキル、ヒドロキシＣ１−４アルキル、−（ＣＨ２）ｕ−ＣＯ２Ｈ、−（ＣＨ２）ｕ−ＣＯ２Ｃ１−４アルキル、および−（ＣＨ２）ｕ−ＣＯＮＲｘＲｙから選択され（具体的には、−ＣＨ２−ＣＯ２Ｈ）、化合物は、ジアステレオ異性体１Ｂである。
【０５４０】
一実施形態では、Ｒ２は、ヒドロキシＣ１−４アルキル（例えば、−ＣＨ２ＯＨ）であり、化合物は、ジアステレオ異性体１Ａである。
【０５４１】
一実施形態では、Ｒ２は、−（ＣＨ２）ｕ−ＣＯ２Ｈ（例えば、−ＣＨ２−ＣＯ２Ｈ）であり、化合物は、ジアステレオ異性体１Ａである。
【０５４２】
一実施形態では、Ｒ２およびそれが結合している炭素上の水素は、２Ｈ（すなわち、重水素）である。
【０５４３】
Ｒ４およびａ
ａは、０、１、２、または３である。言い換えれば、イソインドリン−１−オンのフェニル基は、０、１、２、または３つの置換基Ｒ４を有し得る。
【０５４４】
一実施形態では、ａは、０または１である。別の実施形態では、ａは、０である。別の実施形態では、ａは、１である。
【０５４５】
ａが２または３である（すなわち、イソインドリン−１−オンのフェニル基が１つより多くのＲ４で置換されている）場合、置換基Ｒ４は、同じであっても異なってもよい（すなわち、独立して、Ｒ４の定義から選択される）。
【０５４６】
一実施形態では、ａは、１であり、置換基Ｒ４は、イソインドリン−１−オンの４位にあり、式（１ｏ）の化合物は、式（Ｉｒ）の化合物、またはその互変異性体もしくは溶媒和物もしくは薬学的に許容される塩である。
【０５４７】
【化９１】
2020515546.tif 000094
【０５４８】
Ｒ４は、独立して、ハロゲン、ニトリル、Ｃ１−４アルキル、ハロＣ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、およびハロＣ１−４アルコキシから選択される。
【０５４９】
一実施形態では、Ｒ４は、ハロゲンである。一実施形態では、Ｒ４は、フルオロまたはクロロである。別の実施形態では、Ｒ４は、フルオロである。
【０５５０】
一実施形態では、ａは、１であり、置換基Ｒ４は、イソインドリン−１−オンの４位にあり、Ｒ４は、Ｆであり、式（１ｏ）の化合物は、式（Ｉｓ）の化合物、またはその互変異性体もしくは溶媒和物もしくは薬学的に許容される塩である。
【０５５１】
【化９２】
2020515546.tif 000095
【０５５２】
一実施形態では、Ｒ４は、Ｃ１−４アルキル（例えば、−ＣＨ３）、またはハロゲン（例えば、ＦもしくはＣｌ）であり、ａは、１である。
【０５５３】
一実施形態では、ａは、０であり、Ｒ４は、不在（すなわち、水素）である。
【０５５４】
一実施形態では、ａは、０または１であり、Ｒ４は、ハロゲン（例えば、フッ素）である。
【０５５５】
Ｒ５およびｍ
ｍは、１または２である。言い換えれば、フェニル基は、１または２つの置換基Ｒ５を有し得る。
【０５５６】
一実施形態では、ｍは、１であり、フェニル基は、１つの置換基を有する。
【０５５７】
Ｒ５は、フェニル基のオルト（もしくはｏ−）、メタ（もしくはｍ−）、またはパラ（もしくはｐ−）位で結合し得、この位置は、フェニル基のイソインドリン−１−オン環の３位への結合点に対して定義される。
【０５５８】
ｍが２である（すなわち、フェニル基が１つより多くのＲ５で置換されている）場合、置換基Ｒ５は、同じであっても異なってもよい（すなわち、独立して、Ｒ５の定義から選択される）。
【０５５９】
一実施形態では、ｍは、１であり、置換基Ｒ４は、フェニル基のｐ位にあり、式（１ｏ）の化合物は、式（Ｉｕ）の化合物、またはその互変異性体もしくは溶媒和物もしくは薬学的に許容される塩である。
【０５６０】
【化９３】
2020515546.tif 000096
【０５６１】
Ｒ５は、独立して、ハロゲン、ニトリル、Ｃ１−４アルキル、ハロＣ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、およびハロＣ１−４アルコキシから選択される。
【０５６２】
一実施形態では、Ｒ５は、ハロゲン、Ｃ１−４アルキル、ハロＣ１−４アルキル、またはＣ１−４アルコキシである。別の実施形態では、Ｒ５は、ハロゲン（例えば、クロロ）である。
【０５６３】
一実施形態では、Ｒ５は、ハロゲン（例えば、ＣｌもしくはＦ）、Ｃ１−４アルキル（例えば、−ＣＨ２ＣＨ３）、ニトリル、ハロＣ１−４アルキル（例えば、−ＣＦ３もしくは−ＣＦ２ＣＨ３）、またはハロＣ１−４アルコキシ（例えば、−ＯＣＦ３）であり、ｍは、１または２である。
【０５６４】
一実施形態では、ｍは、１であり、Ｒ５は、ハロゲン、ニトリル、Ｃ１−４アルキル、ハロＣ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、およびハロＣ１−４アルコキシから選択される。
【０５６５】
一実施形態では、ｍは、１であり、Ｒ５は、−Ｃｌ（例えば、ｐ−Ｃｌ）、−Ｆ（例えば、ｐ−Ｆ）、−ＣＮ（例えば、ｐ−ＣＮ）、−ＣＦ３（例えば、ｐ−ＣＦ３）、−ＯＣＦ３（例えば、ｐ−ＯＣＦ３）、ＣＦ２ＣＨ３（例えば、ｐ−ＣＦ２ＣＨ３）または−ＣＨ２ＣＨ３（例えば、ｐ−ＣＨ２ＣＨ３）であるか、またはｍは２であり、Ｒ５は、ｐ−Ｆまたはｍ−Ｆである。
【０５６６】
Ｑ
Ｑは、−Ｃ（ＯＨ）Ｒ６Ｒ７、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７、ハロゲン（例えば、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ）、およびＯＴｆから選択される。
【０５６７】
一実施形態では、Ｑは、−Ｃ（ＯＨ）Ｒ６Ｒ７である。
【０５６８】
一実施形態では、Ｑは、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７である。
【０５６９】
一実施形態では、Ｑは、ハロゲン（例えば、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ）である。
【０５７０】
一実施形態では、Ｑは、ＯＴｆである。
【０５７１】
Ｒ６およびＲ７
Ｒ６およびＲ７は、独立して、水素、Ｃ１−６アルキル、ハロＣ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、ヒドロキシ、ヒドロキシＣ１−６アルキル、−ＣＯＯＣ１−６アルキル、−（ＣＨ２）ｊ−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、−（ＣＨ２）ｊ−Ｏ−（ヒドロキシＣ１−６アルキル）、−Ｃ１−６アルキル−ＮＲｘＲｙ、−（ＣＲｘＲｙ）ｐ−ＣＯＮＲｘＲｙ、−（ＣＲｘＲｙ）ｐ−ＮＲｘＣＯＲｙ、−（ＣＲｘＲｙ）ｐ−Ｏ−ＣＨ２−ＣＯＮＲｘＲｙ、３〜７個の環員を有する複素環式基、３〜７個の環員を有する−ＣＨ２−複素環式基、３〜７個の環員を有する−ＣＨ２−Ｏ−複素環式基、３〜７個の環員を有する−ＣＨ２−ＮＨ−複素環式基、３〜７個の環員を有する−ＣＨ２−Ｎ（Ｃ１−６アルキル）−複素環式基、３〜７個の環員を有する−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−複素環式基、Ｃ３−８シクロアルキル、−ＣＨ２−Ｃ３−８シクロアルキル、−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ３−８シクロアルキル、およびＣ３−８シクロアルケニルから選択され、前記シクロアルキル、前記シクロアルケニル、または前記複素環式基は、１つ以上のＲｚ基によって任意に置換されてもよく、各例において、前記複素環式基は、Ｎ、Ｏ、Ｓ、およびそれらの酸化形態から選択される１個以上（例えば、１、２、または３個）のヘテロ原子を含むか、または
前記Ｒ６基および前記Ｒ７基が連結して、それらが結合している炭素原子と一緒に、Ｃ３−６シクロアルキルまたは３〜６個の環員を有するヘテロシクリル基を形成することができ、前記複素環式基は、Ｎ、Ｏ、Ｓ、およびそれらの酸化形態から選択される１個以上（例えば、１、２、または３個）のヘテロ原子を含み、前記Ｃ３−６シクロアルキルおよび前記ヘテロシクリル基は、１つ以上のＲｚ基によって任意に置換されてもよく、
ＲｘおよびＲｙは、独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、Ｃ１−６アルキル、ハロＣ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、ヒドロキシ、ヒドロキシＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、−（ＣＨ２）ｋ−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、ヒドロキシＣ１−６アルコキシ、−ＣＯＯＣ１−６アルキル、−Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅ、−Ｃ１−６アルキル−Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅ、−（ＣＨ２）ｋ−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅ、Ｃ３−８シクロアルキル、およびＣ３−８シクロアルケニルから選択されるか、または
前記Ｒｘ基および前記Ｒｙ基が連結して、それらが結合している炭素原子または窒素原子と一緒に、３〜５個の環員の芳香族ヘテロシクリル基に任意に縮合され得るＣ３−６シクロアルキルまたは３〜６個の環員を有する飽和ヘテロシクリル基を形成することができるか、または
炭素原子上にある場合、前記Ｒｘ基および前記Ｒｙ基が一緒に連結して、＝ＣＨ２基を形成することができ、
Ｒｚは、独立して、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、Ｃ１−６アルキル、ハロＣ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、＝Ｏ、ヒドロキシ、ヒドロキシＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、−（ＣＨ２）ｋ−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、ヒドロキシＣ１−６アルコキシ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−６アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−６アルキル−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−６アルキル−Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅ、−（ＣＨ２）ｒ−ＣＯ２Ｃ１−６アルキル、−（ＣＨ２）ｒ−ＣＯ２Ｈ、−Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅ、−Ｃ１−６アルキル−Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅ、３〜６個の環員を有するヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−４アルキルによって置換された３〜６個の環員を有するヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ１−４アルキルによって置換された３〜６個の環員を有するヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅによって置換された３〜６個の環員を有するヘテロシクリル基、３〜６個の環員を有する−Ｃ（＝Ｏ）ヘテロシクリル基、Ｃ３−８シクロアルキル、およびＣ３−８シクロアルケニルから選択され、Ｒ７がピリジンである場合、Ｒｚは−ＮＨ２以外であり、
ｊ、ｅ、ｒおよびｐは、独立して、０、１、および２から選択され、
ｋは、１および２から選択される。
【０５７２】
一実施形態では、Ｒ６およびＲ７は、独立して、水素、Ｃ１−６アルキル、ハロＣ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、ヒドロキシ、ヒドロキシＣ１−６アルキル、−ＣＯＯＣ１−６アルキル、−（ＣＨ２）ｊ−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、−（ＣＨ２）ｊ−Ｏ−（ヒドロキシＣ１−６アルキル）、−Ｃ１−６アルキル−ＮＲｘＲｙ、−（ＣＲｘＲｙ）ｐ−ＣＯＮＲｘＲｙ、−（ＣＲｘＲｙ）ｐ−ＮＲｘＣＯＲｙ、−（ＣＲｘＲｙ）ｐ−Ｏ−ＣＨ２−ＣＯＮＲｘＲｙ、３〜７個の環員を有する複素環式基、３〜７個の環員を有する−ＣＨ２−複素環式基、３〜７個の環員を有する−ＣＨ２−Ｏ−複素環式基、３〜７個の環員を有する−ＣＨ２−ＮＨ−複素環式基、３〜７個の環員を有する−ＣＨ２−Ｎ（Ｃ１−６アルキル）−複素環式基、３〜７個の環員を有する−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−複素環式基、Ｃ３−８シクロアルキル、−ＣＨ２−Ｃ３−８シクロアルキル、−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ３−８シクロアルキル、およびＣ３−８シクロアルケニルから選択され、前記シクロアルキル、前記シクロアルケニル、または前記複素環式基は、１つ以上のＲｚ基によって任意に置換されてもよく、各例において、前記複素環式基は、Ｎ、Ｏ、Ｓ、およびそれらの酸化形態から選択される１個以上（例えば、１、２、または３個）のヘテロ原子を含む。
【０５７３】
一実施形態では、Ｒ７は、Ｃ１−６アルキル（例えば、メチル）、Ｃ１−６アルコキシ（例えば、メトキシ）、および−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−６アルキル（例えば、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３）から選択される１つ以上のＲｚによって任意に置換されるシクロアルキル、シクロアルケニル、または複素環式基である。
【０５７４】
一実施形態では、Ｒ７は、１つ以上のＲｚ基によって任意に置換されるシクロアルキルまたはシクロアルケニル基であり、式中、Ｒｚは、ヒドロキシである。
【０５７５】
Ｒ６およびＲ７は、同じであっても異なってもよい。
【０５７６】
Ｒ６およびＲ７が異なる場合、式（１ｏ）の化合物は、少なくとも２つのジアステレオ異性体として存在し得る。
【０５７７】
【化９４】
2020515546.tif 000097
【０５７８】
誤解を避けるために、一般式（１ｏ）および全ての部分式は、−ＣＲ６Ｒ７ＯＨ基におけるエピマーとして関連する、個々のジアステレオ異性体およびジアステレオ異性体の混合物の両方を網羅する。
【０５７９】
式（１ｏ）の化合物の一実施形態では、Ｒ６およびＲ７は異なり、化合物は、ジアステレオ異性体２Ａ、またはその互変異性体もしくは溶媒和物もしくは薬学的に許容される塩である。
【０５８０】
式（１ｏ）の化合物の一実施形態では、Ｒ６およびＲ７は異なり、化合物は、ジアステレオ異性体２Ｂ、またはその互変異性体もしくは溶媒和物もしくは薬学的に許容される塩である。
【０５８１】
一実施形態では、Ｒ６は、メチルであり、式（１ｏ）の化合物は、式（Ｉｖ）の化合物、またはその互変異性体もしくは溶媒和物もしくは薬学的に許容される塩である。
【０５８２】
【化９５】
2020515546.tif 000098
【０５８３】
一実施形態では、Ｒ６は、エチルであり、式（１ｏ）の化合物は、式（Ｉｖ’）の化合物、またはその互変異性体もしくは溶媒和物もしくは薬学的に許容される塩である。
【０５８４】
【化９６】
2020515546.tif 000099
【０５８５】
一実施形態では、Ｒ７は、Ｃ１−６アルキルまたはハロＣ１−６アルキルから選択される。一実施形態では、Ｒ７は、１つ以上のＲｚ基（例えば、−ＯＨ）によって任意に置換されるＣ３−６シクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロブチルまたはシクロヘキシル）である。
【０５８６】
一実施形態では、Ｒ７は、Ｃ１−６アルキル、ヒドロキシＣ１−６アルキル、−（ＣＨ２）ｊ−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、−（ＣＨ２）ｊ−Ｏ−（ヒドロキシＣ１−６アルキル）、−Ｃ１−６アルキル−ＮＲｘＲｙ（例えば、−Ｃ１−６アルキル−Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅ）、−（ＣＲｘＲｙ）ｐ−ＮＲｘＣＯＲｙ、３〜７個の環員を有する複素環式基、３〜７個の環員を有する−ＣＨ２−複素環式基、３〜７個の環員を有する−ＣＨ２−ＮＨ−複素環式基、３〜７個の環員を有する−ＣＨ２−Ｎ（Ｃ１−６アルキル）−複素環式基、３〜７個の環員を有する−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−複素環式基、Ｃ３−８シクロアルキル、および−ＣＨ２−Ｃ３−８シクロアルキルから選択され、前記シクロアルキルまたは前記複素環式基は、１つ以上のＲｚ基によって任意に置換されてもよく、各例において、前記複素環式基は、Ｎ、Ｏ、Ｓ、およびそれらの酸化形態から選択される１個以上（例えば、１、２、または３個）のヘテロ原子を含む。
【０５８７】
一実施形態では、Ｒ７は、Ｃ１−６アルキル、ヒドロキシＣ１−６アルキル、−（ＣＨ２）ｊ−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、−（ＣＨ２）ｊ−Ｏ−（ヒドロキシＣ１−６アルキル）、−Ｃ１−６アルキル−Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅ、３〜７個の環員を有する複素環式基、３〜７個の環員を有する−ＣＨ２−複素環式基、３〜７個の環員を有する−ＣＨ２−ＮＨ−複素環式基、３〜７個の環員を有する−ＣＨ２−Ｎ（Ｃ１−６アルキル）−複素環式基、３〜７個の環員を有する−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−複素環式基、Ｃ３−８シクロアルキル、および−ＣＨ２−Ｃ３−８シクロアルキルから選択され、前記シクロアルキルまたは前記複素環式基は、１つ以上のＲｚ基によって任意に置換されてもよく、各例において、前記複素環式基は、Ｎ、Ｏ、Ｓ、およびそれらの酸化形態から選択される１個以上（例えば、１、２、または３個）のヘテロ原子を含む。
【０５８８】
一実施形態では、Ｒ７は、３〜７個の環員を有する複素環式基、３〜７個の環員を有する−ＣＨ２−複素環式基、３〜７個の環員を有する−ＣＨ２−ＮＨ−複素環式基、３〜７個の環員を有する−ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）−複素環式基、３〜７個の環員を有する−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−複素環式基、Ｃ３−６シクロアルキル、および−ＣＨ２−Ｃ３−６シクロアルキルから選択され、前記シクロアルキルまたは前記複素環式基は、１つ以上のＲｚ基によって任意に置換されてもよく、各例において、前記複素環式基は、Ｎ、Ｏ、Ｓ、およびそれらの酸化形態から選択される１個以上（例えば、１、２、または３個）のヘテロ原子を含む。
【０５８９】
一実施形態では、Ｒ７は、３〜７個の環員を有する複素環式基および３〜７個の環員を有する−ＣＨ２−複素環式基から選択され、前記複素環式基は、１つ以上のＲｚ基によって任意に置換されてもよく、各例において、前記複素環式基は、Ｎ、Ｏ、Ｓ、およびそれらの酸化形態から選択される１個以上（例えば、１または２個）のヘテロ原子を含む。
【０５９０】
実施形態では、複素環式基は、飽和である。一実施形態では、Ｒ７は、３〜６個の環員を有する飽和複素環式基または−ＣＨ２−（３〜６個の環員を有する飽和複素環式基）であり、例えば、複素環式基は、オキセタニル、オキサニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、ピロリジニル、イミダゾリニル、アゼチジニル、チオモルポリニル（ｔｈｉｏｍｏｒｐｏｌｉｎｙｌ）、例えば、オキサニル、ピペルジニル（ｐｉｐｅｒｄｉｎｙｌ）、またはピペラジニルから選択される。
【０５９１】
一実施形態では、Ｒ７は、３〜６個の環員を有する飽和複素環式基および３〜６個の環員を有する−ＣＨ２−飽和複素環式基から選択され、前記複素環式基は、１つ以上のＲｚ基によって任意に置換されてもよく、各例において、前記複素環式基は、Ｎ、Ｏ、Ｓから選択される１個以上（例えば、１、２、または３個）のヘテロ原子を含む。一実施形態では、Ｒ７は、３〜６個の環員を有する窒素含有飽和複素環式基および−ＣＨ２−（３〜６個の環員を有する窒素含有飽和複素環式基）から選択され、前記複素環式基は、１つ以上のＲｚ基によって任意に置換されてもよく、前記複素環式基は、任意に、Ｎ、Ｏ、Ｓから選択される１個以上（例えば、１、２、または３個）のさらなるヘテロ原子を含む。
【０５９２】
一実施形態では、Ｒ７は、３〜７個の環員を有する窒素含有飽和複素環式基または−ＣＨ２−（３〜７個の環員を有する窒素含有飽和複素環式基）であり、前記窒素含有飽和複素環式基は、１つ以上のＲｚ基によって任意に置換されてもよく、前記窒素含有飽和複素環式基は、任意に、Ｎ、Ｏ、Ｓから選択される１個以上（例えば、１、２、または３個）のさらなるヘテロ原子を含み得る。一実施形態では、３〜７個の環員（３〜６個の環員等）を有する窒素含有飽和複素環式基は、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、ピロリジニル、イミダゾリニル、アゼチジニル、チオモルポリニル（ｔｈｉｏｍｏｒｐｏｌｉｎｙｌ）、例えば、ピペルジニル（ｐｉｐｅｒｄｉｎｙｌ）またはピペラジニルから選択される。
【０５９３】
一実施形態では、Ｒ７は、３〜６個の環員を有する窒素含有芳香族複素環式基または−ＣＨ２−（３〜６個の環員を有する窒素含有芳香族複素環式基）であり、前記複素環式基は、１つ以上のＲｚ基によって任意に置換されてもよく、複素環式基は、任意に、Ｎ、Ｏ、Ｓから選択される１個以上（例えば、１、２、または３個）のさらなるヘテロ原子を含み得る。
【０５９４】
別の実施形態では、Ｒ７は、３〜６個の環員を有する窒素含有芳香族複素環式基であり、前記複素環式基は、置換されていなくても、例えば、ハロゲン（例えば、フッ素）、Ｃ１−６アルキル（例えば、メチル）、Ｃ１−６アルコキシ（例えば、メトキシ）、および−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−６アルキル（例えば、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３）から選択される１つ以上のＲｚ基によって置換されていてもよい。
【０５９５】
一実施形態では、Ｒ７は、３〜６個の環員を有する酸素含有芳香族複素環式基または−ＣＨ２−（３〜６個の環員を有する酸素含有芳香族複素環式基）であり、前記複素環式基は、１つ以上のＲｚ基によって任意に置換されてもよく、前記複素環式基は、任意に、Ｎ、Ｏ、Ｓから選択される１個以上（例えば、１、２、または３個）のさらなるヘテロ原子を含み得る。
【０５９６】
別の実施形態では、Ｒ７は、３〜６個の環員を有する酸素含有芳香族複素環式基であり、前記複素環式基は、置換されていなくても、１つ以上のＲｚ基、例えば、ハロゲン（例えば、フッ素）、Ｃ１−６アルキル（例えば、メチル）、Ｃ１−６アルコキシ（例えば、メトキシ）、および−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−６アルキル（例えば、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３）から選択されるＲｚ基によって置換されていてもよい。
【０５９７】
一実施形態では、Ｒ７は、１つ以上のＲｚによって任意に置換される５または６個の環員を含むヘテロシクリル基から選択される。
【０５９８】
一実施形態では、Ｒ７は、１つ以上のＲｚによって任意に置換される５個の環員を含む芳香族ヘテロシクリル基から選択される。一実施形態では、Ｒ７は、１つ以上のＲｚによって任意に置換される５個の環員を含む芳香族窒素含有（例えば、ジアザ）ヘテテロシクリル（ｈｅｔｅｔｅｒｏｃｙｃｌｙｌ）基から選択される。一実施形態では、Ｒ７は、ピラゾリル（例えば、ピラゾール−４−イルまたはピラゾール−３−イル）である。
【０５９９】
一実施形態では、Ｒ７は、１つ以上のＲｚによって任意に置換される６個の環員を含む飽和ヘテテロシクリル（ｈｅｔｅｔｅｒｏｃｙｃｌｙｌ）基から選択される。一実施形態では、Ｒ７は、１つ以上のＲｚによって任意に置換される６個の環員を含む飽和酸素または窒素含有ヘテテロシクリル（ｈｅｔｅｔｅｒｏｃｙｃｌｙｌ）基から選択される。
【０６００】
一実施形態では、Ｒ７は、１つ以上のＲｚによって任意に置換されるオキサニル、ピペリジニル、ピラゾリル、またはイミダゾリルから選択される。一実施形態では、Ｒ７は、１つ以上のＲｚによって任意に置換されるオキサニル、ピペリジニル、ピラゾリル、またはイミダゾリルから選択され、Ｒｚは、ハロ（例えば、−Ｆ）またはＣ１−４アルキル（例えば、メチル）から選択される。
【０６０１】
一実施形態では、Ｒ７は、１つ以上のＲｚによって任意に置換されるオキサニル（別名、テトラヒドロピラニル）またはピペリジニルから選択される。一実施形態では、Ｒ７は、置換されていないか、または１つ以上のＲｚによって置換されたオキサニルまたはピペリジニルから選択され、Ｒｚは、ハロ（例えば、−Ｆ）またはＣ１−４アルキル（例えば、メチル）、具体的には、ハロ（例えば、−Ｆ）から選択される。
【０６０２】
一実施形態では、Ｒ７は、１つ以上のＲｚによって任意に置換されるＣ３−８シクロアルキル、例えば、Ｃ３−６シクロアルキル（例えば、シクロブチルまたはシクロヘキシル）であり、例えば、Ｒｚは、ヒドロキシである。一実施形態では、Ｒ７は、１つ以上のヒドロキシによって任意に置換されるシクロヘキシルである。一実施形態では、Ｒ７は、トランス立体化学（例えば、トランス−４−ヒドロキシシクロヘキサン）における１つ以上のヒドロキシルによって任意に置換されるシクロヘキシルである。
【０６０３】
一実施形態では、Ｒ７は、１つ以上のＲｚ基（例えば、メチル、−ＣＯＣＨ３）によって任意に置換される、３〜７個の環員を有する−ＣＨ２−ＮＨ−複素環式基（例えば、−ＣＨ２−ＮＨ−オキサニルおよび３〜７個の環員を有する−ＣＨ２−Ｎ（Ｃ１−６アルキル）−複素環式基（例えば、−ＣＨ２ＮＣＨ３−（ピペリジニル）から選択される。
【０６０４】
一実施形態では、Ｒ７は、−（ＣＲｘＲｙ）ｐ−ＣＯＮＲｘＲｙまたは３〜７個の環員を有する−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−複素環式基である。一実施形態では、Ｒ７は、４〜６個の環員を有する−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−複素環式基（例えば、ピペリジニル、ピラゾリル、またはアゼチジニル）である。
【０６０５】
一実施形態では、Ｒ７は、−（ＣＲｘＲｙ）ｐ−ＣＯＮＲｘＲｙである。一実施形態では、Ｒ７は、−（ＣＲｘＲｙ）ｐ−ＣＯＮＨ（Ｃ１−４アルキル）、具体的には、−（ＣＯ）ＮＨＣＨ３、−（ＣＯ）ＮＨＣＨ２ＣＨ３、または−（ＣＯ）ＮＨ（ＣＨ（ＣＨ３）２）である。
【０６０６】
一実施形態では、Ｒ７は、１つ以上のＲｚ基（例えば、メチル、−ＣＯＣＨ３）によって任意に置換される３〜７個の環員を有する−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−複素環式基（例えば、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−ピペリジニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−アゼチジニル、または−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−ピラゾリル）である。
【０６０７】
一実施形態では、Ｒ７は、−Ｃ１−６アルキル−ＮＲｘＲｙ（例えば、−Ｃ１−６アルキル−Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅ）である。一実施形態では、Ｒ７は、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＮＨＣＨ３、または−ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）２である。一実施形態では、Ｒ７は、−Ｃ１−６アルキル−ＮＲｘＲｙであり、式中、Ｒｘは、Ｃ３−８シクロアルキルである。一実施形態では、Ｒ７は、−Ｃ１−２アルキル−ＮＨ−Ｃ３−６シクロアルキル（例えば、−ＣＨ２−ＮＨ−シクロプロピル）である。
【０６０８】
一実施形態では、Ｒ７は、−Ｃ１−６アルキル−ＮＲｘＲｙであり、式中、Ｒｘ基およびＲｙ基が連結して、それらが結合している窒素原子と一緒に、Ｃ３−６シクロアルキルまたは３〜６個の環員を有するヘテロシクリル基を形成することができる。一実施形態では、ＲｘおよびＲｙは一緒に、３〜６個の環員を有する飽和ヘテロシクリル基、例えば、ピペラジニルを形成する。
【０６０９】
一実施形態では、Ｒ７は、−Ｃ１−６アルキル−ＮＲｘＲｙであり、式中、Ｒｘ基およびＲｙ基が連結して、それらが結合している窒素原子と一緒に、３〜５個の環員の芳香族ヘテロシクリル基に任意に縮合され得るＣ３−６シクロアルキルまたは３〜６個の環員を有する飽和ヘテロシクリル基を形成する。一実施形態では、Ｒ７は、−Ｃ１−６アルキル−ＮＲｘＲｙであり、式中、Ｒｘ基およびＲｙ基が連結して、それらが結合している窒素原子と一緒に、３〜５個の環員の芳香族ヘテロシクリル基に縮合される３〜６個の環員を有する飽和ヘテロシクリル基を形成する。Ｒｚは、独立して、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、Ｃ１−６アルキル、ハロＣ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、＝Ｏ、ヒドロキシ、ヒドロキシＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、−（ＣＨ２）ｋ−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、ヒドロキシＣ１−６アルコキシ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−６アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−６アルキル−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−６アルキル−Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅ、−（ＣＨ２）ｒ−ＣＯ２Ｃ１−６アルキル、−（ＣＨ２）ｒ−ＣＯ２Ｈ、−Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅ、−Ｃ１−６アルキル−Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅ、３〜６個の環員を有するヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−４アルキルによって置換された３〜６個の環員を有するヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ１−４アルキルによって置換された３〜６個の環員を有するヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅによって置換された３〜６個の環員を有するヘテロシクリル基、３〜６個の環員を有する−Ｃ（＝Ｏ）ヘテロシクリル基、Ｃ３−８シクロアルキル、およびＣ３−８シクロアルケニルから選択される。
【０６１０】
一実施形態では、Ｒｚは、独立して、ハロゲン（例えば、フッ素）、Ｃ１−６アルキル（例えば、メチル）、Ｃ１−６アルコキシ（例えば、メトキシ）、および−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−６アルキル（例えば、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３）から選択される。
【０６１１】
一実施形態では、Ｒｚは、独立して、Ｃ１−６アルキル（例えば、メチル）、Ｃ１−６アルコキシ（例えば、メトキシ）、および−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−６アルキル（例えば、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３）から選択される。
【０６１２】
一実施形態では、Ｒ７は、Ｃ１−６アルキル（例えば、メチルまたはエチル）、ハロＣ１−６アルキル（例えば、トリフルオロメチル）、Ｃ２−６アルケニル（例えば、Ｃ２アルケニル）、ヒドロキシＣ１−６アルキル（例えば、−ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ）、−Ｃ１−６アルキル−ＮＲｘＲｙ（例えば、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＮＨＣＨ３、−ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）２、または−ＣＨ２−ＮＨ−シクロプロピル）、−（ＣＲｘＲｙ）ｐ−ＣＯＮＲｘＲｙ（例えば、−（ＣＯ）ＮＨＣＨ３、−（ＣＯ）ＮＨＣＨ２ＣＨ３、−（ＣＯ）ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２、または−（ＣＯ）ＮＨ（ＣＨ（ＣＨ３）２）、−（ＣＨ２）ｊ−Ｏ−Ｃ１−６アルキル（例えば、−ＣＨ２ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３、または−ＣＨ２ＯＣＤ３）、−（ＣＲｘＲｙ）ｐ−ＮＲｘＣＯＲｙ（例えば、−ＣＨ２ＮＨＣＯＣＨ３）、−（ＣＲｘＲｙ）ｐ−Ｏ−ＣＨ２−ＣＯＮＲｘＲｙ（例えば、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２ＣＯＮ（ＣＨ３）２）、−（ＣＨ２）ｊ−Ｏ−（ヒドロキシＣ１−６アルキル）（例えば、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、）、３〜７個の環員を有する−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−複素環式基、Ｃ３−６シクロアルキル、３〜７個の環員を有する複素環式基（例えば、オキサニル）、または３〜７個の環員を有する−ＣＨ２−複素環式基であり、前記シクロアルキルまたは前記複素環式基は、Ｎ、Ｏ、Ｓ、および酸化形態から選択される１個以上（例えば、１、２、または３個）のヘテロ原子を含み、１つ以上のＲｚ基（例えば、Ｃ１−６アルキル（例えば、メチル）、Ｃ１−６アルコキシ（例えば、メトキシ）、および−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−６アルキル（例えば、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３）から選択される）によって任意に置換されてもよい。一実施形態では、Ｒ６は、メチルまたはエチルであり、Ｒ７は、Ｃ１−６アルキル（例えば、メチル）、ヒドロキシＣ１−６アルキル、−Ｃ１−６アルキル−ＮＲｘＲｙ、−（ＣＲｘＲｙ）ｐ−ＣＯＮＲｘＲｙ、−（ＣＨ２）ｊ−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、−（ＣＲｘＲｙ）ｐ−ＮＲｘＣＯＲｙ、−（ＣＲｘＲｙ）ｐ−Ｏ−ＣＨ２−ＣＯＮＲｘＲｙ、−（ＣＨ２）ｊ−Ｏ−（ヒドロキシＣ１−６アルキル）、３〜７個の環員を有する複素環式基（例えば、オキサニル）、または３〜７個の環員を有する−ＣＨ２−複素環式基であり、前記複素環式基は、Ｎ、Ｏ、Ｓ、および酸化形態から選択される１個以上（例えば、１、２、または３個）のヘテロ原子を含み、Ｃ１−６アルキル（例えば、メチル）、Ｃ１−６アルコキシ（例えば、メトキシ）、および−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−６アルキル（例えば、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３）から選択される１つ以上のＲｚ基によって任意に置換されてもよい。
【０６１３】
一実施形態では、Ｒ６は、水素、Ｃ１−６アルキル（例えば、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３または−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）、Ｃ２−６アルケニル（例えば、−ＣＨ＝ＣＨ２）、およびハロＣ１−６アルキル（例えば、−ＣＦ３）から選択される。
【０６１４】
一実施形態では、Ｒ６は、水素、Ｃ１−６アルキル（例えば、−ＣＨ３または−ＣＨ２ＣＨ３）、Ｃ２−６アルケニル（例えば、−ＣＨ＝ＣＨ２）、およびハロＣ１−６アルキル（例えば、−ＣＦ３）から選択される。
【０６１５】
一実施形態では、Ｒ７は、Ｃ１−６アルキル（例えば、−ＣＨ３もしくは−ＣＨ２ＣＨ３）、Ｃ３−８シクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロブチル、もしくはシクロヘキシル）、Ｃ２−６アルケニル（例えば、−ＣＨ＝ＣＨ２）、ハロＣ１−６アルキル（例えば、−ＣＦ３）、ヒドロキシＣ１−６アルキル（例えば、−ＣＨ２ＯＨもしくは−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ）、−Ｃ１−６アルキル−ＮＲｘＲｙ（例えば、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２ＮＨＣＨ３、もしくは−ＣＨ２ＮＨ（シクロプロピル））、−（ＣＲｘＲｙ）ｐ−ＣＯＮＲｘＲｙ（例えば、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＨ３、−（ＣＯ）ＮＨＣＨ２ＣＨ３、−（ＣＯ）ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（ＣＨ（ＣＨ３）２））、または−（ＣＨ２）ｊ−Ｏ−Ｃ１−６アルキル（例えば、−ＣＨ２ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３、もしくは−ＣＨ２ＯＣＤ３）、−（ＣＲｘＲｙ）ｐ−ＮＲｘＣＯＲｙ（例えば、−ＣＨ２ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ３）、−（ＣＲｘＲｙ）ｐ−Ｏ−ＣＨ２−ＣＯＮＲｘＲｙ（例えば、−ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２）、−（ＣＨ２）ｊ−Ｏ−（ヒドロキシＣ１−６アルキル）（例えば、−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＨ）、３〜７個の環員を有する複素環式基、例えば、
（結合点は、破線の結合で表される）
【０６１６】
【化９７】
2020515546.tif 000100
【０６１７】
または３〜７個の環員を有する−ＣＨ２−複素環式基、例えば、
（結合点は、破線の結合で表される）
【０６１８】
【化９８】
2020515546.tif 000101
【０６１９】
であり、部分Ｒ７が複素環式基を含む場合、その複素環式基は、Ｃ１−６アルキル（例えば、メチル）、ヒドロキシアルキル（例えば、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ）、ハロゲン（例えば、フルオロ）、＝Ｏ、Ｃ１−６アルコキシ（例えば、メトキシ）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−６アルキル（例えば、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３）、−Ｃ（＝Ｏ）ヒドロキシＣ１−６アルキル（例えば、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２ＯＨ）、３〜６個の環員を有するヘテロシクリル基（例えば、オキセタニルまたはピリミジニル）、および−Ｓ（Ｏ）ｄ−Ｃ１−４アルキルから選択される１つ以上のＲｚ基によって任意に置換されてもよく、ｄは、０、１、および２から選択される（例えば、−ＳＯ２−ＣＨ３）。
【０６２０】
一実施形態では、Ｒ７は、Ｃ１−６アルキル（例えば、−ＣＨ３または−ＣＨ２ＣＨ３）、Ｃ３−８シクロアルキル（例えば、シクロプロピル、ｃｙｃｌｏブチルまたはシクロヘキシル）、Ｃ２−６アルケニル（例えば、−ＣＨ＝ＣＨ２）、ハロＣ１−６アルキル（例えば、−ＣＦ３）、ヒドロキシＣ１−６アルキル（例えば、−ＣＨ２ＯＨまたは−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ）、−Ｃ１−６アルキル−ＮＲｘＲｙ（例えば、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２ＮＨＣＨ３、または−ＣＨ２ＮＨ（シクロプロピル））、−（ＣＲｘＲｙ）ｐ−ＣＯＮＲｘＲｙ（例えば、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＨ３、−（ＣＯ）ＮＨＣＨ２ＣＨ３、−（ＣＯ）ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（ＣＨ（ＣＨ３）２））、または−（ＣＨ２）ｊ−Ｏ−Ｃ１−６アルキル（例えば、−ＣＨ２ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３または−ＣＨ２ＯＣＤ３）、−（ＣＲｘＲｙ）ｐ−ＮＲｘＣＯＲｙ（例えば、−ＣＨ２ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ３）、−（ＣＲｘＲｙ）ｐ−Ｏ−ＣＨ２−ＣＯＮＲｘＲｙ（例えば、−ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２）、−（ＣＨ２）ｊ−Ｏ−（ヒドロキシＣ１−６アルキル）（例えば、−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＨ）、３〜７個の環員を有する複素環式基、例えば、（結合点は、破線の結合で表される）
【０６２１】
【化９９】
2020515546.tif 000102
【０６２２】
または３〜７個の環員を有する−ＣＨ２−複素環式基、例えば、
（結合点は、破線の結合で表される）
【０６２３】
【化１００】
2020515546.tif 000103
【０６２４】
であり、部分Ｒ７が複素環式基を含む場合、その複素環式基は、Ｃ１−６アルキル（例えば、メチル）、ハロゲン（例えば、フルオロ）、＝Ｏ、Ｃ１−６アルコキシ（例えば、メトキシ）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−６アルキル（例えば、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３）、−Ｃ（＝Ｏ）ヒドロキシＣ１−６アルキル（例えば、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２ＯＨ）、３〜６個の環員を有するヘテロシクリル基（例えば、ピリミジニル）、および−Ｓ（Ｏ）ｄ−Ｃ１−４アルキルから選択される１つ以上のＲｚ基によって任意に置換されてもよく、ｄは、０、１、および２から選択される（例えば、−ＳＯ２−ＣＨ３）。
【０６２５】
式（１ｏ）の一実施形態では、Ｒ７は、１つ以上のＲｚ基、例えば、以下の基によって任意に置換される３〜７個の環員を有する複素環式基である。
（結合点は、破線の結合で表される）
【０６２６】
【化１０１−１】
2020515546.tif 000104
【０６２７】
【化１０１−２】
2020515546.tif 000105
【０６２８】
【化１０１−３】
2020515546.tif 000106
【０６２９】
式（１ｏ）の一実施形態では、Ｒ７は、１つ以上のＲｚ基、例えば、以下の基によって任意に置換される３〜７個の環員を有する複素環式基である。
（結合点は、破線の結合で表される）
【０６３０】
【化１０２−１】
2020515546.tif 000107
【０６３１】
【化１０２−２】
2020515546.tif 000108
【０６３２】
【化１０２−３】
2020515546.tif 000109
【０６３３】
一実施形態では、Ｒ７は、１つ以上のＲｚ基、例えば、以下の基によって任意に置換される３〜７個の環員を有する−ＣＨ２−複素環式基である。
（結合点は、破線の結合で表される）
【０６３４】
【化１０３】
2020515546.tif 000110
【０６３５】
一実施形態では、Ｒ７は、以下から選択される。
（結合点は、破線の結合で表される）
【０６３６】
【化１０４−１】
2020515546.tif 000111
【０６３７】
【化１０４−２】
2020515546.tif 000112
【０６３８】
一実施形態では、Ｒ７は、以下から選択される。
（結合点は、破線の結合で表される）
【０６３９】
【化１０５−１】
2020515546.tif 000113
【０６４０】
【化１０５−２】
2020515546.tif 000114
【０６４１】
一実施形態では、Ｒ７は、以下から選択される。
（結合点は、破線の結合で表される）
【０６４２】
【化１０６】
2020515546.tif 000115
【０６４３】
一実施形態では、Ｒ７は、以下から選択される。
（結合点は、破線の結合で表される）
【０６４４】
【化１０７】
2020515546.tif 000116
【０６４５】
一実施形態では、Ｒ６は、水素またはＣ１−６アルキル（例えば、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、または−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、例えば、−ＣＨ３または−ＣＨ２ＣＨ３）である。一実施形態では、Ｒ６は、Ｃ１−６アルキルである。一実施形態では、Ｒ６は、メチルまたはエチルである。一実施形態では、Ｒ６は、エチルである。
【０６４６】
一実施形態では、Ｒ６は、Ｃ１−６アルキル（メチルまたはエチル等、例えば、メチル）であり、Ｒ７は、ヒドロキシＣ１−６アルキルおよび−（ＣＨ２）−Ｏ−Ｃ１−６アルキルから選択され、一実施形態では、Ｒ６は、メチルであり、Ｒ７は、メチル、−ＣＨ２−ＯＨ、および−ＣＨ２−ＯＣＨ３から選択される。一実施形態では、Ｒ６は、メチルであり、Ｒ７は、メチル、エチル、またはプロピルである。一実施形態では、Ｒ６は、メチルであり、Ｒ７は、メチルである。
【０６４７】
一実施形態では、Ｒ６は、Ｃ１−６アルキルまたはハロＣ１−６アルキル（例えば、メチル、モノフルオロメチル、トリフルオロメチル、またはエチル）である。
【０６４８】
一実施形態では、Ｒ６は、Ｃ３−８シクロアルキル、例えば、Ｃ３−６シクロアルキル（例えば、シクロプロピル）である。
【０６４９】
一実施形態では、Ｒ６は、Ｃ１−６アルキル（例えば、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、または−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、例えば、メチルまたはエチル、例えば、エチル）でありＲ７は、以下から選択される。
（結合点は、破線の結合または「＊」で印付けされた結合終端で表される）
【０６５０】
【化１０８−１】
2020515546.tif 000117
【０６５１】
【化１０８−２】
2020515546.tif 000118
【０６５２】
一実施形態では、Ｒ６は、Ｃ１−６アルキル（例えば、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、または−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、例えば、メチルまたはエチル、例えば、エチル）でありＲ７は、以下から選択される。
（結合点は、破線の結合または「＊」で印付けされた結合終端で表される）
【０６５３】
【化１０９−１】
2020515546.tif 000119
【０６５４】
【化１０９−２】
2020515546.tif 000120
【０６５５】
具体的には、Ｒ７は、以下のものである。
（結合点は、破線の結合で表される）
【０６５６】
【化１１０】
2020515546.tif 000121
【０６５７】
具体的には、Ｒ７は、以下のものである。
（結合点は、破線の結合で表される）
【０６５８】
【化１１１】
2020515546.tif 000122
【０６５９】
一実施形態では、Ｒ６は、Ｃ１−６アルキル（例えば、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３または−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）、例えば、メチルまたはエチル、例えば、メチル）であり、Ｒ７は、オキサニルであり、式（１ｏ）の化合物は、式（Ｉｗ）の化合物である。
【０６６０】
【化１１２】
2020515546.tif 000123
【０６６１】
式（Ｉｗ）の一実施形態では、Ｒｚは、水素またはフッ素である。
【０６６２】
一実施形態では、Ｒ７は、イミダゾリルであり、式（１ｏ）の化合物は、式（Ｉｘ）の化合物、またはその互変異性体もしくは溶媒和物もしくは薬学的に許容される塩である。
【０６６３】
【化１１３】
2020515546.tif 000124
【０６６４】
一実施形態では、Ｒ７は、Ｎ−メチルピペリジニルであり、式（１ｏ）の化合物は、式（Ｉｘ’）の化合物、またはその互変異性体もしくは溶媒和物もしくは薬学的に許容される塩である。
【０６６５】
【化１１４】
2020515546.tif 000125
【０６６６】
一実施形態では、Ｒ７は、４−フルオロ−１−メチルピペリジン−４−イルであり、式（１ｏ）の化合物は、式（Ｉｘ’’）の化合物、またはその互変異性体もしくは溶媒和物もしくは薬学的に許容される塩である。
【０６６７】
【化１１５】
2020515546.tif 000126
【０６６８】
一実施形態では、Ｒ７は、１つ以上のＲｚ基（例えば、メチル）によって任意に置換されるピラゾリルである。一実施形態では、Ｒ７は、Ｎ−メチルピラゾール−３−イルまたはＮ−メチルピラゾール−４−イルである。
【０６６９】
一実施形態では、Ｒ７は、メチル、オキサニル、ピラゾリル、イミダゾリル、ピペリジニル、およびシクロヘキシルから選択され、前記シクロアルキルおよび前記複素環式基は、１つ以上のＲｚ基（例えば、メチル、フッ素、またはヒドロキシル）によって任意に置換される。
【０６７０】
一実施形態では、Ｒ７は、１つ以上のＲｚ基（例えば、メチル、フッ素、またはヒドロキシル、具体的には、メチルおよびフッ素）によって任意に置換されるピペリジニルから選択される。
【０６７１】
一実施形態では、式（１ｏ）の化合物は、式（Ｉｘ）の化合物であり、Ｒ６は、Ｃ１−４アルキルである。
【０６７２】
一実施形態では、Ｒ６は、Ｃ１−６アルキル（例えば、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、または−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、例えば、メチルまたはエチル、例えば、エチル）であり、Ｒ７は、１つ以上のＲｚ基によって任意に置換される３〜７個の環員を有する複素環式基である。
【０６７３】
一実施形態では、Ｒ６は、Ｃ１−６アルキル（例えば、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、または−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、例えば、メチルまたはエチル、例えば、エチル）であり、Ｒ７は、１つ以上のＲｚ基（例えば、メチルイミダゾリル）によって任意に置換されるイミダゾリルである。
【０６７４】
一実施形態では、Ｒ６は、Ｃ１−６アルキル（例えば、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３または−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、例えば、メチルまたはエチル、例えば、エチル）であり、Ｒ７は、１つ以上のＲｚ基（例えば、メチルピペリジニル）によって任意に置換されるピペリジニルである。
【０６７５】
一実施形態では、Ｒ６は、Ｃ１−６アルキル（例えば、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、または−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、例えば、メチルまたはエチル、例えば、エチル）であり、Ｒ７は、Ｃ１−４アルキル、ヒドロキシルＣ１−４アルキル、メトキシＣ１−４アルキル、５もしくは６個の環員を有する複素環式基、またはＣ３−６シクロアルキルであり、前記複素環式基または前記Ｃ３−６シクロアルキル基は、１つ以上のＲｚ（例えば、メチル、ハロゲン（フッ素等）、Ｃ（＝Ｏ）Ｍｅ、または−ＯＨ）によって任意に置換される。
【０６７６】
一実施形態では、Ｒ６は、Ｃ１−６アルキル（例えば、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、または−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、例えば、メチルまたはエチル、例えば、エチル）であり、Ｒ７は、１つ以上のＲｚ（例えば、メチル、ハロゲン（フッ素等）、Ｃ（＝Ｏ）Ｍｅ、または−ＯＨ）によって任意に置換される、メチル、エチル、ヒドロキシルメチル、ヒドロキシエチル、メトキシメチル、ピペリジニル、オキサニル、イミダゾリル、ピラゾリル、シクロブチル、シクロヘキシルである。
【０６７７】
一実施形態では、Ｒ６およびＲ７の両方が同じである。一実施形態では、Ｒ６およびＲ７の両方がメチルであり、式（１ｏ）の化合物は、式（Ｉｙ）の化合物、またはその互変異性体もしくは溶媒和物もしくは薬学的に許容される塩である。
【０６７８】
【化１１６】
2020515546.tif 000127
【０６７９】
一実施形態では、基−ＣＲ６Ｒ７ＯＨは、−Ｃ（ＣＨ３）２ＯＨ以外である。
【０６８０】
一実施形態では、Ｒ７は、以下からなる基から選択される。
（酸素への結合点は、破線の結合または「＊」で示される結合終端で表される）：
【０６８１】
【化１１７−１】
2020515546.tif 000128
【０６８２】
【化１１７−２】
2020515546.tif 000129
【０６８３】
【化１１７−３】
2020515546.tif 000130
【０６８４】
【化１１７−４】
2020515546.tif 000131
【０６８５】
【化１１７−５】
2020515546.tif 000132
【０６８６】
【化１１７−６】
2020515546.tif 000133
【０６８７】
一実施形態では、Ｒｚは、独立して、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、Ｃ１−６アルキル、ハロＣ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、＝Ｏ、ヒドロキシ、ヒドロキシＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、−（ＣＨ２）ｋ−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、ヒドロキシＣ１−６アルコキシ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−６アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−６アルキル−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−６アルキル−Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅ、−（ＣＨ２）ｋ−ＣＯ２Ｃ１−６アルキル、−（ＣＨ２）ｒ−ＣＯ２Ｈ、−ＮＨ（Ｃ１−４アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、−Ｃ１−６アルキル−Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅ、３〜６個の環員を有するヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−４アルキルによって置換された３〜６個の環員を有するヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ１−４アルキルによって置換された３〜６個の環員を有するヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅによって置換された３〜６個の環員を有するヘテロシクリル基、３〜６個の環員を有する−Ｃ（＝Ｏ）ヘテロシクリル基、Ｃ３−８シクロアルキル、およびＣ３−８シクロアルケニルから選択される。
【０６８８】
別の実施形態では、Ｒｚは、独立して、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、Ｃ１−６アルキル、ハロＣ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、＝Ｏ、ヒドロキシ、ヒドロキシＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、−（ＣＨ２）ｋ−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、ヒドロキシＣ１−６アルコキシ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−６アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−６アルキル−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−６アルキル−Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅ、−（ＣＨ２）ｒ−ＣＯ２Ｃ１−６アルキル、−（ＣＨ２）ｒ−ＣＯ２Ｈ、−Ｃ１−６アルキル−Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅ、３〜６個の環員を有するヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−４アルキルによって置換された３〜６個の環員を有するヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ１−４アルキルによって置換された３〜６個の環員を有するヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅによって置換された３〜６個の環員を有するヘテロシクリル基、３〜６個の環員を有する−Ｃ（＝Ｏ）ヘテロシクリル基、Ｃ３−８シクロアルキル、およびＣ３−８シクロアルケニルから選択される。
【０６８９】
別の実施形態では、Ｒ７が飽和複素環基である場合、Ｒｚは、独立して、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、Ｃ１−６アルキル、ハロＣ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、＝Ｏ、ヒドロキシ、ヒドロキシＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、−（ＣＨ２）ｋ−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、ヒドロキシＣ１−６アルコキシ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−６アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−６アルキル−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−６アルキル−Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅ、−（ＣＨ２）ｒ−ＣＯ２Ｃ１−６アルキル、−（ＣＨ２）ｒ−ＣＯ２Ｈ、−Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅ、−Ｃ１−６アルキル−Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅ、３〜６個の環員を有するヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−４アルキルによって置換された３〜６個の環員を有するヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ１−４アルキルによって置換された３〜６個の環員を有するヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅによって置換された３〜６個の環員を有するヘテロシクリル基、３〜６個の環員を有する−Ｃ（＝Ｏ）ヘテロシクリル基、Ｃ３−８シクロアルキル、およびＣ３−８シクロアルケニルから選択される。
【０６９０】
部分式
一実施形態では、式（１ｏ）の化合物は、式（ＩＩ）の化合物、またはその互変異性体もしくは溶媒和物もしくは薬学的に許容される塩であり、
【０６９１】
【化１１８】
2020515546.tif 000134
【０６９２】
式中、Ｌは、ＣＲ１、ＣＨ、またはＮであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、ａ、およびｍは、本明細書で定義される通りである。一実施形態では、Ｌは、ＣＨである。一実施形態では、Ｌは、Ｎである。一実施形態では、Ｌは、ＣＲ１、例えば、Ｃ−ＯＨまたはＣ−ヒドロキシＣ１−４アルキル（例えば、Ｃ−ＯＨまたはＣ−ＣＨ２ＯＨ）である。
【０６９３】
一実施形態では、Ｒ１は、クロロ、ニトリル、メチル、またはメトキシである。一実施形態では、Ｒ１は、ヒドロキシまたはヒドロキシＣ１−４アルキル（例えば、ヒドロキシル）である。
【０６９４】
一実施形態では、Ｒ１は、Ｏ０，１（ＣＲｘＲｙ）ｖＣＯＯＨ（例えば、−ＣＯＯＨ、−ＣＨ２ＣＯＯＨ、−ＯＣＨ２ＣＯＯＨ、または−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＯＯＨである。
【０６９５】
別の実施形態では、Ｒ１は、クロロまたはニトリルであり、式（ＩＩ）の化合物は、式（ＩＩａ）もしくは（ＩＩｂ）の化合物、またはその互変異性体もしくは溶媒和物もしくは薬学的に許容される塩であり、
【０６９６】
【化１１９】
2020515546.tif 000135
【０６９７】
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、およびｍは、本明細書で定義される通りである。
【０６９８】
一実施形態では、Ｒ６は、メチルまたはエチルであり、式（ＩＩ）の化合物は、式（ＩＩＩａ）もしくは（ＩＩＩｂ）の化合物、またはその互変異性体もしくは溶媒和物もしくは薬学的に許容される塩であり、
【０６９９】
【化１２０】
2020515546.tif 000136
【０７００】
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、およびｍは、本明細書で定義される通りである。
【０７０１】
【化１２１】
2020515546.tif 000137
【０７０２】
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、ａ、およびｍは、本明細書で定義される通りである。
【０７０３】
一実施形態では、ａは、１であり、式（ＩＩ）の化合物は、式（ＩＶａ）の化合物、またはその互変異性体もしくは溶媒和物もしくは薬学的に許容される塩であり、
【０７０４】
【化１２２】
2020515546.tif 000138
【０７０５】
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、およびｍは、本明細書で定義される通りである。
【０７０６】
一実施形態では、式（ＩＩ）の化合物は、（ＩＶｂ）の化合物、またはその互変異性体もしくは溶媒和物もしくは薬学的に許容される塩であり、
【０７０７】
【化１２３】
2020515546.tif 000139
【０７０８】
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、およびｍは、本明細書で定義される通りである。
【０７０９】
一実施形態では、Ｒ４は、Ｆであり、式（１ｏ）の化合物は、式（Ｖ）の化合物、またはその互変異性体もしくは溶媒和物もしくは薬学的に許容される塩であり、
【０７１０】
【化１２４】
2020515546.tif 000140
【０７１１】
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ７、およびｍは、本明細書で定義される通りである。
【０７１２】
一実施形態では、ｍは、１であり、置換基Ｒ４は、フェニル基の４位にあり、式（ＩＩ）の化合物は、式（ＶＩ）の化合物、またはその互変異性体もしくは溶媒和物もしくは薬学的に許容される塩である。
【０７１３】
【化１２５】
2020515546.tif 000141
【０７１４】
一実施形態では、Ｒ５は、クロロであり、式（ＶＩ）の化合物は、式（ＶＩａ）の化合物、またはその互変異性体もしくは溶媒和物もしくは薬学的に許容される塩である。
【０７１５】
【化１２６】
2020515546.tif 000142
【０７１６】
一実施形態では、本発明は、式（１ｏ）の化合物、またはその互変異性体もしくは溶媒和物もしくは薬学的に許容される塩を調製するためのプロセスを提供し、
式中、Ｈｅｔは、ピリジニル、ピリミジニル、もしくはピリダジニル、またはそのＮ−オキシドであり、
Ｒ１は、炭素原子に結合しており、独立して、ヒドロキシ、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、Ｃ１−４アルキル、ハロＣ１−４アルキル、ヒドロキシＣ１−４アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ１−４アルコキシ、ハロＣ１−４アルコキシ、およびＣ２−４アルキニルから選択され、
Ｒ２は、水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−６アルケニル、ヒドロキシＣ１−４アルキル、および−ＣＨ２ＣＯ２Ｈから選択され、
Ｒ４およびＲ５は、独立して、ハロゲン、ニトリル、Ｃ１−４アルキル、ハロＣ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、およびハロＣ１−４アルコキシから選択され、
Ｒ６およびＲ７は、独立して、水素、Ｃ１−６アルキル、ハロＣ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、ヒドロキシ、ヒドロキシＣ１−６アルキル、−ＣＯＯＣ１−６アルキル、３〜７個の環員を有する複素環式基、３〜７個の環員を有する−ＣＨ２−複素環式基、３〜７個の環員を有する−ＣＨ２−Ｏ−複素環式基、３〜７個の環員を有する−ＣＨ２−ＮＨ−複素環式基、３〜７個の環員を有する−ＣＨ２−Ｎ（Ｃ１−６アルキル）−複素環式基、３〜７個の環員を有する−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−複素環式基、Ｃ３−８シクロアルキル、−ＣＨ２−Ｃ３−８シクロアルキル、−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ３−８シクロアルキル、およびＣ３−８シクロアルケニルから選択され、前記シクロアルキル、前記シクロアルケニル、または前記複素環式基は、１つ以上のＲｚ基によって任意に置換されてもよく、各例において、前記複素環式基は、Ｎ、Ｏ、Ｓ、およびそれらの酸化形態から選択される１個以上（例えば、１、２、または３個）のヘテロ原子を含み、
Ｒｚは、独立して、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、Ｃ１−６アルキル、ハロＣ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、＝Ｏ、ヒドロキシ、ヒドロキシＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、−（ＣＨ２）ｋ−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、ヒドロキシＣ１−６アルコキシ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−６アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−６アルキル−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−６アルキル−Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅ、−（ＣＨ２）ｒ−ＣＯ２Ｃ１−６アルキル、−（ＣＨ２）ｒ−ＣＯ２Ｈ、−Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅ、−Ｃ１−６アルキル−Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅ、３〜６個の環員を有するヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−４アルキルによって置換された３〜６個の環員を有するヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ１−４アルキルによって置換された３〜６個の環員を有するヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅによって置換された３〜６個の環員を有するヘテロシクリル基、３〜６個の環員を有する−Ｃ（＝Ｏ）ヘテロシクリル基、Ｃ３−８シクロアルキル、およびＣ３−８シクロアルケニルから選択され、
ｎ、ｅ、ｒ、およびｊは、独立して、０、１、および２から選択され、
ｋおよびｍは、独立して、１および２から選択され、
ｖおよびａは、独立して、０および１から選択される。
【０７１７】
一実施形態では、本発明は、式（１ｏ）の化合物、またはその互変異性体もしくは溶媒和物もしくは薬学的に許容される塩を調製するためのプロセスを提供し、
式中、Ｈｅｔは、ピリジニルまたはピリミジニルであり、
Ｒ１は、炭素原子に結合しており、独立して、ヒドロキシ、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、およびＣ１−４アルキルから選択され、
Ｒ２は、水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−６アルケニル、ヒドロキシＣ１−４アルキル、および−ＣＨ２ＣＯ２Ｈから選択され、
Ｒ４およびＲ５は、独立して、ハロゲン、ニトリル、およびＣ１−４アルキルから選択され、
Ｒ６は、水素、Ｃ１−６アルキル、ハロＣ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、およびＣ２−６アルキニルから選択され、
Ｒ７は、水素、Ｃ１−６アルキル、ハロＣ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、ヒドロキシ、ヒドロキシＣ１−６アルキル、−ＣＯＯＣ１−６アルキル、３〜７個の環員を有する複素環式基、３〜７個の環員を有する−ＣＨ２−複素環式基、３〜７個の環員を有する−ＣＨ２−Ｏ−複素環式基、３〜７個の環員を有する−ＣＨ２−ＮＨ−複素環式基、３〜７個の環員を有する−ＣＨ２−Ｎ（Ｃ１−６アルキル）−複素環式基、３〜７個の環員を有する−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−複素環式基、Ｃ３−８シクロアルキル、−ＣＨ２−Ｃ３−８シクロアルキル、−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ３−８シクロアルキル、およびＣ３−８シクロアルケニルから選択され、前記シクロアルキル、前記シクロアルケニル、または前記複素環式基は、１つ以上のＲｚ基によって任意に置換されてもよく、各例において、前記複素環式基は、Ｎ、Ｏ、Ｓ、およびそれらの酸化形態から選択される１個以上（例えば、１、２、または３個）のヘテロ原子を含み、
Ｒｚは、独立して、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、Ｃ１−６アルキル、ハロＣ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、＝Ｏ、ヒドロキシ、ヒドロキシＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、−（ＣＨ２）ｋ−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、ヒドロキシＣ１−６アルコキシ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−６アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−６アルキル−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−６アルキル−Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅ、−（ＣＨ２）ｒ−ＣＯ２Ｃ１−６アルキル、−（ＣＨ２）ｒ−ＣＯ２Ｈ、−Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅ、−Ｃ１−６アルキル−Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅ、３〜６個の環員を有するヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−４アルキルによって置換された３〜６個の環員を有するヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ１−４アルキルによって置換された３〜６個の環員を有するヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅによって置換された３〜６個の環員を有するヘテロシクリル基、３〜６個の環員を有する−Ｃ（＝Ｏ）ヘテロシクリル基、Ｃ３−８シクロアルキル、およびＣ３−８シクロアルケニルから選択され、
ｎ、ｅ、ｒ、およびｊは、独立して、０、１、および２から選択され、
ｋおよびｍは、独立して、１および２から選択され、
ｖおよびａは、独立して、０および１から選択される。
【０７１８】
一実施形態では、本発明は、式（１ｏ）の化合物、またはその互変異性体もしくは溶媒和物もしくは薬学的に許容される塩を調製するためのプロセスを提供し、
式中、Ｈｅｔは、ピリジニルまたはピリミジニルであり、
Ｒ１は、炭素原子に結合しており、独立して、ヒドロキシ、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、およびＣ１−４アルキルから選択され、
Ｒ２は、水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−６アルケニル、ヒドロキシＣ１−４アルキル、および−ＣＨ２ＣＯ２Ｈから選択され、
Ｒ４およびＲ５は、独立して、ハロゲン、ニトリル、およびＣ１−４アルキルから選択され、
Ｒ６は、水素およびＣ１−６アルキルから選択され、
Ｒ７は、３〜７個の環員を有する複素環式基、３〜７個の環員を有する−ＣＨ２−複素環式基、Ｃ３−８シクロアルキル、および−ＣＨ２−Ｃ３−８シクロアルキルから選択され、前記シクロアルキルまたは前記複素環式基は、１つ以上のＲｚ基によって任意に置換されてもよく、各例において、前記複素環式基は、Ｎ、Ｏ、Ｓ、およびそれらの酸化形態から選択される１個以上（例えば、１、２、または３個）のヘテロ原子を含み、
Ｒｚは、独立して、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、Ｃ１−６アルキル、ハロＣ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、ヒドロキシ、ヒドロキシＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−６アルキル、および−Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅから選択され、
ｎおよびｅは、独立して、０、１、および２から選択され、
ｍは、１および２から選択され、
ａは、０および１から選択される。
【０７１９】
一実施形態では、本発明は、式（１ｏ）の化合物、またはその互変異性体もしくは溶媒和物もしくは薬学的に許容される塩を調製するためのプロセスを提供し、
式中、Ｈｅｔは、ピリジニルまたはピリミジニルであり、
Ｒ１は、炭素原子に結合しており、独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、およびニトリルから選択され、
Ｒ２は、水素、Ｃ１−４アルキル、および−ＣＨ２ＣＯ２Ｈから選択され、
Ｒ４およびＲ５は、独立して、ハロゲンから選択され、
Ｒ６は、水素およびＣ１−６アルキルから選択され、
Ｒ７は、３〜７個の環員を有する複素環式基、３〜７個の環員を有する−ＣＨ２−複素環式基、Ｃ３−８シクロアルキル、および−ＣＨ２−Ｃ３−８シクロアルキルから選択され、前記シクロアルキル、前記シクロアルケニル、または前記複素環式基は、１つ以上のＲｚ基によって任意に置換されてもよく、各例において、前記複素環式基は、Ｎ、Ｏ、Ｓ、およびそれらの酸化形態から選択される１個以上（例えば、１、２、または３個）のヘテロ原子を含み、
Ｒｚは、独立して、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、およびＣ１−６アルキルから選択され、
ｎは、１であり、ｍは、１であり、
ａは、０および１から選択される。
【０７２０】
一実施形態では、本発明は、式（１ｏ）の化合物、またはその互変異性体もしくは溶媒和物もしくは薬学的に許容される塩を調製するためのプロセスを提供し、
式中、Ｈｅｔは、ピリジニルまたはピリミジニルであり、
Ｒ１は、炭素原子に結合しており、独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、およびニトリルから選択され、
Ｒ２は、水素、Ｃ１−４アルキル、および−ＣＨ２ＣＯ２Ｈから選択され、
Ｒ４およびＲ５は、独立して、ハロゲンから選択され、
Ｒ６は、水素およびＣ１−６アルキルから選択され、
Ｒ７は、１つ以上のＲｚ基によって任意に置換される３〜７個の環員を有する複素環式基であり、
Ｒｚは、独立して、ハロゲンおよびＣ１−６アルキルから選択され、
ｎは、１であり、ｍは、１であり、
ａは、１である。
【０７２１】
一実施形態では、本発明は、式（１ｏ）の化合物、またはその互変異性体もしくは溶媒和物もしくは薬学的に許容される塩を調製するためのプロセスを提供し、
式中、Ｈｅｔは、ピリジニルまたはピリミジニルであり、
Ｒ１は、炭素原子に結合しており、独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、およびニトリルから選択され、
Ｒ２は、水素、Ｃ１−４アルキル、および−ＣＨ２ＣＯ２Ｈから選択され、
Ｒ４およびＲ５は、独立して、ハロゲンから選択され、
Ｒ６は、水素およびＣ１−６アルキルから選択され、
Ｒ７は、１つ以上のＲｚ基によって任意に置換される３〜７個の環員を有する複素環式基であり、
Ｒｚは、独立して、ハロゲンおよびＣ１−６アルキルから選択され、
ｎは、１であり、ｍは、１であり、
ａは、１である。
【０７２２】
一実施形態では、本発明は、式（１ｏ）の化合物、またはその互変異性体もしくは溶媒和物もしくは薬学的に許容される塩を調製するためのプロセスを提供し、
式中、Ｈｅｔは、ピリジニル、ピリミジニル、もしくはピリダジニル、またはそのＮ−オキシドであり、
Ｒ１は、ハロゲン（例えば、Ｃｌ）、ニトリル、ヒドロキシ、Ｃ１−４アルコキシ（例えば、−ＯＣＨ３）、Ｃ１−４アルキル（例えば、ＣＨ３）、または−Ｓ（Ｏ）ｄ−Ｃ１−４アルキルであり、
ｎは、１または２であり、
Ｒ２は、水素、Ｃ１−４アルキル（例えば、−ＣＨ３）、ヒドロキシＣ１−４アルキル（例えば、−ＣＨ２ＯＨまたは−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ）、−ＣＨ２ＣＯ２Ｈ、およびＣ２−６アルケニル（例えば、−ＣＨ＝ＣＨ２）から選択され、
Ｒ４は、Ｃ１−４アルキル（例えば、−ＣＨ３）、またはハロゲン（例えば、ＦもしくはＣｌ）であり、
ａは、０または１であり、
Ｒ５は、ハロゲン（例えば、ＣｌもしくはＦ）、Ｃ１−４アルキル（例えば、−ＣＨ２ＣＨ３）、ニトリル、ハロＣ１−４アルキル（例えば、−ＣＦ３もしくは−ＣＦ２ＣＨ３）、またはハロＣ１−４アルコキシ（例えば、−ＯＣＦ３）であり、
ｍは、１または２であり、
Ｒ６は、水素、Ｃ１−６アルキル（例えば、−ＣＨ３または−ＣＨ２ＣＨ３）、Ｃ２−６アルケニル（例えば、−ＣＨ＝ＣＨ２）、およびハロＣ１−６アルキル（例えば、−ＣＦ３または−ＣＨ２Ｆ）であり、
Ｒ７は、Ｃ１−６アルキル（例えば、−ＣＨ３もしくは−ＣＨ２ＣＨ３）、Ｃ３−８シクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロブチル、もしくはシクロヘキシル）、Ｃ２−６アルケニル（例えば、−ＣＨ＝ＣＨ２）、ハロＣ１−６アルキル（例えば、−ＣＦ３）、ヒドロキシＣ１−６アルキル（例えば、−ＣＨ２ＯＨもしくは−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ）、−Ｃ１−６アルキル−ＮＲｘＲｙ（例えば、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２ＮＨＣＨ３、もしくは−ＣＨ２ＮＨ（シクロプロピル））、−（ＣＲｘＲｙ）ｐ−ＣＯＮＲｘＲｙ（例えば、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＨ３、−（ＣＯ）ＮＨＣＨ２ＣＨ３、−（ＣＯ）ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（ＣＨ（ＣＨ３）２））、または−（ＣＨ２）ｊ−Ｏ−Ｃ１−６アルキル（例えば、−ＣＨ２ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３、もしくは−ＣＨ２ＯＣＤ３）、−（ＣＲｘＲｙ）ｐ−ＮＲｘＣＯＲｙ（例えば、−ＣＨ２ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ３）、−（ＣＲｘＲｙ）ｐ−Ｏ−ＣＨ２−ＣＯＮＲｘＲｙ（例えば、−ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２）、−（ＣＨ２）ｊ−Ｏ−（ヒドロキシＣ１−６アルキル）（例えば、−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＨ）、３〜７個の環員を有する複素環式基、例えば、
（結合点は、破線の結合で表される）
【０７２３】
【化１２７】
2020515546.tif 000143
【０７２４】
または３〜７個の環員を有する−ＣＨ２−複素環式基、例えば、
（結合点は、破線の結合で表される）
【０７２５】
【化１２８】
2020515546.tif 000144
【０７２６】
であり、部分Ｒ７が複素環式基を含む場合、その複素環式基は、Ｃ１−６アルキル（例えば、メチル）、ヒドロキシアルキル（例えば、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ）、ハロゲン（例えば、フルオロ）、＝Ｏ、Ｃ１−６アルコキシ（例えば、メトキシ）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−６アルキル（例えば、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３）、−Ｃ（＝Ｏ）ヒドロキシＣ１−６アルキル（例えば、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２ＯＨ）、３〜６個の環員を有するヘテロシクリル基（例えば、オキセタニルまたはピリミジニル）、および−Ｓ（Ｏ）ｄ−Ｃ１−４アルキルから選択される１つ以上のＲｚ基によって任意に置換されてもよく、ｄは、０、１、および２から選択される（例えば、−ＳＯ２−ＣＨ３）。
【０７２７】
式（１ｏ）の一実施形態では、Ｒ７は、３〜７個の環員を有する複素環式基、例えば、以下のものである。
（結合点は、破線の結合で表される）
【０７２８】
【化１２９】
2020515546.tif 000145
【０７２９】
式（１ｏ）の一実施形態では、Ｒ７は、１つ以上のＲｚ基、例えば、以下の基によって任意に置換される３〜７個の環員を有する複素環式基である。
（結合点は、破線の結合で表される）
【０７３０】
【化１３０−１】
2020515546.tif 000146
【０７３１】
【化１３０−２】
2020515546.tif 000147
【０７３２】
【化１３０−３】
2020515546.tif 000148
【０７３３】
または１つ以上のＲｚ基、例えば、以下の基によって任意に置換される３〜７個の環員を有する−ＣＨ２−複素環式基であるものである。
（結合点は、破線の結合で表される）
【０７３４】
【化１３１】
2020515546.tif 000149
【０７３５】
一実施形態では、本発明は、式（１ｏ）の化合物、またはその互変異性体もしくは溶媒和物もしくは薬学的に許容される塩を調製するためのプロセスを提供し、
式中、Ｈｅｔは、ピリジニル、ピリミジニル、もしくはピリダジニル、またはそのＮ−オキシドであり、
Ｒ１は、ハロゲン（例えば、Ｃｌ）、ニトリル、ヒドロキシ、Ｃ１−４アルコキシ（例えば、−ＯＣＨ３）、Ｃ１−４アルキル（例えば、ＣＨ３）、または−Ｓ（Ｏ）ｄ−Ｃ１−４アルキルであり、
ｎは、１または２であり、
Ｒ２は、水素、Ｃ１−４アルキル（例えば、−ＣＨ３）、ヒドロキシＣ１−４アルキル（例えば、−ＣＨ２ＯＨまたは−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ）、−ＣＨ２ＣＯ２Ｈ、およびＣ２−６アルケニル（例えば、−ＣＨ＝ＣＨ２）から選択され、
Ｒ４は、Ｃ１−４アルキル（例えば、−ＣＨ３）、またはハロゲン（例えば、ＦもしくはＣｌ）であり、
ａは、０または１であり、
Ｒ５は、ハロゲン（例えば、ＣｌもしくはＦ）、Ｃ１−４アルキル（例えば、−ＣＨ２ＣＨ３）、ニトリル、ハロＣ１−４アルキル（例えば、−ＣＦ３もしくは−ＣＦ２ＣＨ３）、またはハロＣ１−４アルコキシ（例えば、−ＯＣＦ３）であり、
ｍは、１または２であり、
Ｒ６は、水素、Ｃ１−６アルキル（例えば、−ＣＨ３または−ＣＨ２ＣＨ３）、Ｃ２−６アルケニル（例えば、−ＣＨ＝ＣＨ２）、およびハロＣ１−６アルキル（例えば、−ＣＦ３または−ＣＨ２Ｆ）であり、
Ｒ７は、Ｃ１−６アルキル（例えば、−ＣＨ３もしくは−ＣＨ２ＣＨ３）、Ｃ３−８シクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロブチル、もしくはシクロヘキシル）、Ｃ２−６アルケニル（例えば、−ＣＨ＝ＣＨ２）、ハロＣ１−６アルキル（例えば、−ＣＦ３）、ヒドロキシＣ１−６アルキル（例えば、−ＣＨ２ＯＨもしくは−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ）、−Ｃ１−６アルキル−ＮＲｘＲｙ（例えば、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２ＮＨＣＨ３、もしくは−ＣＨ２ＮＨ（シクロプロピル））、−（ＣＲｘＲｙ）ｐ−ＣＯＮＲｘＲｙ（例えば、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＨ３、−（ＣＯ）ＮＨＣＨ２ＣＨ３、−（ＣＯ）ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（ＣＨ（ＣＨ３）２））、または−（ＣＨ２）ｊ−Ｏ−Ｃ１−６アルキル（例えば、−ＣＨ２ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３、もしくは−ＣＨ２ＯＣＤ３）、−（ＣＲｘＲｙ）ｐ−ＮＲｘＣＯＲｙ（例えば、−ＣＨ２ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ３）、−（ＣＲｘＲｙ）ｐ−Ｏ−ＣＨ２−ＣＯＮＲｘＲｙ（例えば、−ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２）、−（ＣＨ２）ｊ−Ｏ−（ヒドロキシＣ１−６アルキル）（例えば、−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＨ）、３〜７個の環員を有する複素環式基、例えば、
（結合点は、破線の結合で表される）
【０７３６】
【化１３２】
2020515546.tif 000150
【０７３７】
または３〜７個の環員を有する−ＣＨ２−複素環式基、例えば、
（結合点は、破線の結合で表される）
【０７３８】
【化１３３】
2020515546.tif 000151
【０７３９】
であり、Ｒ７が複素環式基を含む場合、その複素環式基は、Ｃ１−６アルキル（例えば、メチル）、ハロゲン（例えば、フルオロ）、＝Ｏ、Ｃ１−６アルコキシ（例えば、メトキシ）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−６アルキル（例えば、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３）、−Ｃ（＝Ｏ）ヒドロキシＣ１−６アルキル（例えば、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２ＯＨ）、３〜６個の環員を有するヘテロシクリル基（例えば、ピリミジニル）、および−Ｓ（Ｏ）ｄ−Ｃ１−４アルキルから選択される１つ以上のＲｚ基によって任意に置換されてもよく、ｄは、０、１、および２から選択される（例えば、−ＳＯ２−ＣＨ３）。
【０７４０】
式（１ｏ）の一実施形態では、Ｒ７は、３〜７個の環員を有する複素環式基、例えば、以下のものである。
（結合点は、破線の結合で表される）
【０７４１】
【化１３４】
2020515546.tif 000152
【０７４２】
式（１ｏ）の一実施形態では、Ｒ７は、１つ以上のＲｚ基、例えば、以下の基によって任意に置換される３〜７個の環員を有する複素環式基である。
（結合点は、破線の結合で表される）
【０７４３】
【化１３５−１】
2020515546.tif 000153
【０７４４】
【化１３５−２】
2020515546.tif 000154
【０７４５】
【化１３５−３】
2020515546.tif 000155
【０７４６】
または１つ以上のＲｚ基、例えば、以下の基によって任意に置換される３〜７個の環員を有する−ＣＨ２−複素環式基であるものである。
（結合点は、破線の結合で表される）
【０７４７】
【化１３６】
2020515546.tif 000156
【０７４８】
一実施形態では、本発明は、式（１ｏ）の化合物、またはその互変異性体もしくは溶媒和物もしくは薬学的に許容される塩を調製するためのプロセスを提供し、
式中、Ｈｅｔは、ピリジン−２−イルまたはピリミジン−２−イルであり、
Ｒ１は、−Ｃｌ、−ＣＮ、−ＯＨ、または−ＯＭｅであり、
ｎは、１であり、
Ｒ２は、水素であり、
ａは、０または１であり、Ｒ４は、ハロゲン（例えば、フッ素）であり、
Ｒ５は、ハロゲン（例えば、Ｃｌ）であり、
ｍは、１であり、
Ｒ６は、Ｃ１−４アルキル（例えば、メチルまたはエチル）であり、
Ｒ７は、Ｃ１−４アルキル（例えば、メチルもしくはエチル）、ヒドロキシルＣ１−４アルキル（例えば、ヒドロキシルメチルもしくはヒドロキシエチル）、メトキシＣ１−４アルキル（例えば、メトキシメチル）、５もしくは６個の環員を有する複素環式基（例えば、ピペリジニル、オキサニル、イミダゾリル、もしくはピラゾリル）、またはＣ３−６シクロアルキル（例えば、シクロブチルもしくはシクロヘキシル）であり、前記５もしくは６個の環員を有する複素環式基および前記Ｃ３−６シクロアルキル基は、メチル、ハロゲン（フッ素等）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｍｅ、および−ＯＨから独立して選択される１または２つのＲｚ基で任意に置換されてもよい。
【０７４９】
一実施形態では、本発明は、式（１ｏ）の化合物、またはその互変異性体もしくは溶媒和物もしくは薬学的に許容される塩を調製するためのプロセスを提供し、
式中、Ｈｅｔは、ピリジン−２−イルまたはピリミジン−２−イルであり、
Ｒ１は、−Ｃｌ、−ＣＮ、−ＯＨ、または−ＯＭｅであり、
ｎは、１であり、
Ｒ２は、水素であり、
Ｒ５は、ハロゲン（例えば、Ｃｌ）であり、
ｍは、１であり、
Ｒ６は、Ｃ１−４アルキル（例えば、メチルまたはエチル）であり、
Ｒ７は、Ｃ１−４アルキル（例えば、メチルもしくはエチル）、ヒドロキシルＣ１−４アルキル（例えば、ヒドロキシルメチルもしくはヒドロキシエチル）、メトキシＣ１−４アルキル（例えば、メトキシメチル）、５もしくは６個の環員を有する複素環式基（例えば、ピペリジニル、オキサニル、イミダゾリル、もしくはピラゾリル）、またはＣ３−６シクロアルキル（例えば、シクロブチルもしくはシクロヘキシル）であり、前記５もしくは６個の環員を有する複素環式基および前記Ｃ３−６シクロアルキル基は、メチル、ハロゲン（フッ素等）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｍｅ、および−ＯＨから独立して選択される１または２つのＲｚ基で任意に置換されてもよい。
【０７５０】
プロセス
一般的なプロセス
本発明は、式（１ｏ）の１−メトキシイソインドリン、
【０７５１】
【化１３７】
2020515546.tif 000157
【０７５２】
またはその互変異性体もしくは溶媒和物もしくは塩を調製するためのプロセスであって、
前記プロセスが、式（２ｏ）の化合物を取り込むことであって、
【０７５３】
【化１３８】
2020515546.tif 000158
【０７５４】
式中、ｃｙｃが、フェニルまたは複素環式基Ｈｅｔであり、前記複素環式基Ｈｅｔが、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、もしくはピリダジニル、またはそのＮ−オキシドであり、
Ｒ１が、独立して、ヒドロキシ、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、Ｃ１−４アルキル、ハロＣ１−４アルキル、ヒドロキシＣ１−４アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ１−４アルコキシ、ハロＣ１−４アルコキシ、Ｃ２−４アルキニル、−Ｏ０，１−（ＣＲｘＲｙ）ｖ−ＣＯ２Ｈ、−（ＣＲｘＲｙ）ｖ−ＣＯ２Ｃ１−４アルキル、−（ＣＲｘＲｙ）ｖ−ＣＯＮ（Ｃ１−４アルキル）２、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｒｘ）２、−Ｓ（Ｏ）ｄ−Ｒｘ、３〜６個の環員を有する−Ｓ（Ｏ）ｄ−複素環式基、および−Ｓ（Ｏ）ｄ−Ｎ（Ｒ８）２から選択され、ｃｙｃがＨｅｔである場合、Ｒ１が炭素原子に結合しており、
Ｒ２が、水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−６アルケニル、ヒドロキシＣ１−４アルキル、−（ＣＲｘＲｙ）ｕ−ＣＯ２Ｈ、−（ＣＲｘＲｙ）ｕ−ＣＯＮＲｘＲｙ、−（ＣＲｘＲｙ）ｕ−ＣＯ２Ｒ１０から選択され、式中、Ｒ１０が、Ｃ１−７アルキル、Ｃ１−７アルケネイル、Ｃ１−７ハロアルキル、トリＣ１−７アルキルシリル−Ｃ１−７アルキル、Ｃ５−２０アリール、およびＣ５−２０アリール−Ｃ１−７アルキルから選択され、
Ｒ４およびＲ５が、独立して、ハロゲン、ニトリル、Ｃ１−４アルキル、ハロＣ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、およびハロＣ１−４アルコキシから選択され、
Ｑが、−Ｃ（ＯＨ）Ｒ６Ｒ７、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７、ハロゲン（例えば、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ）、および−ＯＴｆから選択され、
Ｒ６およびＲ７が、独立して、水素、Ｃ１−６アルキル、ハロＣ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、ヒドロキシ、ヒドロキシＣ１−６アルキル、−ＣＯＯＣ１−６アルキル、−（ＣＨ２）ｊ−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、−（ＣＨ２）ｊ−Ｏ−（ヒドロキシＣ１−６アルキル）、−Ｃ１−６アルキル−ＮＲｘＲｙ、−（ＣＲｘＲｙ）ｐ−ＣＯＮＲｘＲｙ、−（ＣＲｘＲｙ）ｐ−ＮＲｘＣＯＲｙ、−（ＣＲｘＲｙ）ｐ−Ｏ−ＣＨ２−ＣＯＮＲｘＲｙ、３〜７個の環員を有する複素環式基、３〜７個の環員を有する−ＣＨ２−複素環式基、３〜７個の環員を有する−ＣＨ２−Ｏ−複素環式基、３〜７個の環員を有する−ＣＨ２−ＮＨ−複素環式基、３〜７個の環員を有する−ＣＨ２−Ｎ（Ｃ１−６アルキル）−複素環式基、３〜７個の環員を有する−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−複素環式基、Ｃ３−８シクロアルキル、−ＣＨ２−Ｃ３−８シクロアルキル、−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ３−８シクロアルキル、およびＣ３−８シクロアルケニルから選択され、前記シクロアルキル、前記シクロアルケニル、または前記複素環式基が、１つ以上のＲｚ基によって任意に置換されてもよく、各例において、前記複素環式基が、Ｎ、Ｏ、Ｓ、およびそれらの酸化形態から選択される１個以上（例えば、１、２、または３個）のヘテロ原子を含むか、または
Ｑが−Ｃ（ＯＨ）Ｒ６Ｒ７である場合、前記Ｒ６基および前記Ｒ７基が連結して、それらが結合している炭素原子と一緒に、Ｃ３−６シクロアルキルまたは３〜６個の環員を有するヘテロシクリル基を形成することができ、前記複素環式基が、Ｎ、Ｏ、Ｓ、およびそれらの酸化形態から選択される１個以上（例えば、１、２、または３個）のヘテロ原子を含み、前記Ｃ３−６シクロアルキルおよび前記ヘテロシクリル基が、１つ以上のＲｚ基によって任意に置換されてもよく、
Ｒ８が、水素、Ｃ１−６アルキル、ハロＣ１−６アルキル、ヒドロキシＣ１−６アルキル、−（ＣＨ２）ｋ−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、−（ＣＨ２）ｋ−Ｏ−（ヒドロキシＣ１−６アルキル）、ヒドロキシＣ１−６アルコキシ、−（ＣＨ２）ｋ−ＣＯ２Ｃ１−６アルキル、−（ＣＨ２）ｋ−ＣＯ２Ｈ、−Ｃ１−６アルキル−Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅ、−（ＣＨ２）ｊ−Ｃ３−８シクロアルキル、および−（ＣＨ２）ｊ−Ｃ３−８シクロアルケニルから選択され、
ＲｘおよびＲｙが、独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、Ｃ１−６アルキル、ハロＣ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、ヒドロキシ、ヒドロキシＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、−（ＣＨ２）ｋ−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、ヒドロキシＣ１−６アルコキシ、−ＣＯＯＣ１−６アルキル、−Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅ、−Ｃ１−６アルキル−Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅ、−（ＣＨ２）ｋ−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅ、Ｃ３−８シクロアルキル、およびＣ３−８シクロアルケニルから選択されるか、または
前記Ｒｘ基および前記Ｒｙ基が連結して、それらが結合している炭素原子または窒素原子と一緒に、３〜５個の環員の芳香族ヘテロシクリル基に任意に縮合され得るＣ３−６シクロアルキルまたは３〜６個の環員を有する飽和ヘテロシクリル基を形成することができるか、または
炭素原子上にある場合、前記Ｒｘ基および前記Ｒｙ基が一緒に連結して、＝ＣＨ２基を形成することができ、Ｒｚが、独立して、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、Ｃ１−６アルキル、ハロＣ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、＝Ｏ、ヒドロキシ、ヒドロキシＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、−（ＣＨ２）ｋ−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、ヒドロキシＣ１−６アルコキシ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−６アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−６アルキル−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−６アルキル−Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅ、−（ＣＨ２）ｒ−ＣＯ２Ｃ１−６アルキル、−（ＣＨ２）ｒ−ＣＯ２Ｈ、−Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅ、−Ｃ１−６アルキル−Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅ、３〜６個の環員を有するヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−４アルキルによって置換された３〜６個の環員を有するヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ１−４アルキルによって置換された３〜６個の環員を有するヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅによって置換された３〜６個の環員を有するヘテロシクリル基、３〜６個の環員を有する−Ｃ（＝Ｏ）ヘテロシクリル基、Ｃ３−８シクロアルキル、およびＣ３−８シクロアルケニルから選択され、Ｒ７がピリジンである場合、Ｒｚが−ＮＨ２以外であり、
ａ、ｊ、ｄ、ｅ、ｎ、ｒ、およびｐが、独立して、０、１、および２から選択され、
ｋおよびｍが、独立して、１および２から選択され、
ｕが、０、１、２、および３から選択され、
ｖおよびｗが、独立して、０および１から選択される、取り込むことと、
式（２ｏ）の前記化合物を塩基の存在下でメチル化剤と反応させることと、を含む、プロセスに関する。
【０７５５】
具体的には、本発明は、式（１ｏ）の化合物が、式（１）の化合物：
【０７５６】
【化１３９】
2020515546.tif 000159
【０７５７】
またはその互変異性体もしくは溶媒和物もしくは塩であり、
式（２ｏ）の化合物が、式（２）の化合物である、請求項１に記載の１−メトキシイソインドリンを調製するためのプロセスに関する。
【０７５８】
【化１４０】
2020515546.tif 000160
【０７５９】
言い換えれば、本発明は、式（１）の化合物、
【０７６０】
【化１４１】
2020515546.tif 000161
【０７６１】
またはその互変異性体もしくは溶媒和物もしくは塩を調製するためのプロセスであって、
前記プロセスが、式（２）の化合物を取り込むことであって、
【０７６２】
【化１４２】
2020515546.tif 000162
【０７６３】
式中、Ｒ１が、独立して、ヒドロキシ、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、Ｃ１−４アルキル、ハロＣ１−４アルキル、ヒドロキシＣ１−４アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ１−４アルコキシ、ハロＣ１−４アルコキシ、Ｃ２−４アルキニル、−Ｏ０，１−（ＣＲｘＲｙ）ｖ−ＣＯ２Ｈ、−（ＣＲｘＲｙ）ｖ−ＣＯ２Ｃ１−４アルキル、−（ＣＲｘＲｙ）ｖ−ＣＯＮ（Ｃ１−４アルキル）２、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｒｘ）２、−Ｓ（Ｏ）ｄ−Ｒｘ、３〜６個の環員を有する−Ｓ（Ｏ）ｄ−複素環式基、および−Ｓ（Ｏ）ｄ−Ｎ（Ｒ８）２から選択され、
Ｒ２が、水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−６アルケニル、ヒドロキシＣ１−４アルキル、−（ＣＲｘＲｙ）ｕ−ＣＯ２Ｈ、−（ＣＲｘＲｙ）ｕ−ＣＯＮＲｘＲｙ、−（ＣＲｘＲｙ）ｕ−ＣＯ２Ｒ１０から選択され、式中、Ｒ１０が、Ｃ１−７アルキル、Ｃ１−７アルケネイル、Ｃ１−７ハロアルキル、トリＣ１−７アルキルシリル−Ｃ１−７アルキル、Ｃ５−２０アリール、およびＣ５−２０アリール−Ｃ１−７アルキルから選択され、
Ｒ４およびＲ５が、独立して、ハロゲン、ニトリル、Ｃ１−４アルキル、ハロＣ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、およびハロＣ１−４アルコキシから選択され、
Ｑが、−Ｃ（ＯＨ）Ｒ６Ｒ７、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７、ハロゲン（例えば、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ）、および−ＯＴｆから選択され、
Ｒ６およびＲ７が、独立して、水素、Ｃ１−６アルキル、ハロＣ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、ヒドロキシ、ヒドロキシＣ１−６アルキル、−ＣＯＯＣ１−６アルキル、−（ＣＨ２）ｊ−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、−（ＣＨ２）ｊ−Ｏ−（ヒドロキシＣ１−６アルキル）、−Ｃ１−６アルキル−ＮＲｘＲｙ、−（ＣＲｘＲｙ）ｐ−ＣＯＮＲｘＲｙ、−（ＣＲｘＲｙ）ｐ−ＮＲｘＣＯＲｙ、−（ＣＲｘＲｙ）ｐ−Ｏ−ＣＨ２−ＣＯＮＲｘＲｙ、３〜７個の環員を有する複素環式基、３〜７個の環員を有する−ＣＨ２−複素環式基、３〜７個の環員を有する−ＣＨ２−Ｏ−複素環式基、３〜７個の環員を有する−ＣＨ２−ＮＨ−複素環式基、３〜７個の環員を有する−ＣＨ２−Ｎ（Ｃ１−６アルキル）−複素環式基、３〜７個の環員を有する−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−複素環式基、Ｃ３−８シクロアルキル、−ＣＨ２−Ｃ３−８シクロアルキル、−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ３−８シクロアルキル、およびＣ３−８シクロアルケニルから選択され、前記シクロアルキル、前記シクロアルケニル、または前記複素環式基が、１つ以上のＲｚ基によって任意に置換されてもよく、各例において、前記複素環式基が、Ｎ、Ｏ、Ｓ、およびそれらの酸化形態から選択される１個以上（例えば、１、２、または３個）のヘテロ原子を含むか、または
Ｑが−Ｃ（ＯＨ）Ｒ６Ｒ７である場合、前記Ｒ６基および前記Ｒ７基が連結して、それらが結合している炭素原子と一緒に、Ｃ３−６シクロアルキルまたは３〜６個の環員を有するヘテロシクリル基を形成することができ、前記複素環式基が、Ｎ、Ｏ、Ｓ、およびそれらの酸化形態から選択される１個以上（例えば、１、２、または３個）のヘテロ原子を含み、前記Ｃ３−６シクロアルキルおよび前記ヘテロシクリル基が、１つ以上のＲｚ基によって任意に置換されてもよく、
Ｒ８が、水素、Ｃ１−６アルキル、ハロＣ１−６アルキル、ヒドロキシＣ１−６アルキル、−（ＣＨ２）ｋ−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、−（ＣＨ２）ｋ−Ｏ−（ヒドロキシＣ１−６アルキル）、ヒドロキシＣ１−６アルコキシ、−（ＣＨ２）ｋ−ＣＯ２Ｃ１−６アルキル、−（ＣＨ２）ｋ−ＣＯ２Ｈ、−Ｃ１−６アルキル−Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅ、−（ＣＨ２）ｊ−Ｃ３−８シクロアルキル、および−（ＣＨ２）ｊ−Ｃ３−８シクロアルケニルから選択され、
ＲｘおよびＲｙが、独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、Ｃ１−６アルキル、ハロＣ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、ヒドロキシ、ヒドロキシＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、−（ＣＨ２）ｋ−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、ヒドロキシＣ１−６アルコキシ、−ＣＯＯＣ１−６アルキル、−Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅ、−Ｃ１−６アルキル−Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅ、−（ＣＨ２）ｋ−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅ、Ｃ３−８シクロアルキル、およびＣ３−８シクロアルケニルから選択されるか、または
前記Ｒｘ基および前記Ｒｙ基が連結して、それらが結合している炭素原子または窒素原子と一緒に、３〜５個の環員の芳香族ヘテロシクリル基に任意に縮合され得るＣ３−６シクロアルキルまたは３〜６個の環員を有する飽和ヘテロシクリル基を形成することができるか、または
炭素原子上にある場合、前記Ｒｘ基および前記Ｒｙ基が一緒に連結して、＝ＣＨ２基を形成することができ、Ｒｚが、独立して、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、Ｃ１−６アルキル、ハロＣ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、＝Ｏ、ヒドロキシ、ヒドロキシＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、−（ＣＨ２）ｋ−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、ヒドロキシＣ１−６アルコキシ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−６アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−６アルキル−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−６アルキル−Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅ、−（ＣＨ２）ｒ−ＣＯ２Ｃ１−６アルキル、−（ＣＨ２）ｒ−ＣＯ２Ｈ、−Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅ、−Ｃ１−６アルキル−Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅ、３〜６個の環員を有するヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−４アルキルによって置換された３〜６個の環員を有するヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ１−４アルキルによって置換された３〜６個の環員を有するヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）ｅ（Ｃ１−４アルキル）２−ｅによって置換された３〜６個の環員を有するヘテロシクリル基、３〜６個の環員を有する−Ｃ（＝Ｏ）ヘテロシクリル基、Ｃ３−８シクロアルキル、およびＣ３−８シクロアルケニルから選択され、Ｒ７がピリジンである場合、Ｒｚが−ＮＨ２以外であり、
ａ、ｊ、ｄ、ｅ、ｎ、ｒ、およびｐが、独立して、０、１、および２から選択され、
ｋおよびｍが、独立して、１および２から選択され、
ｕが、０、１、２、および３から選択され、
ｖおよびｗが、独立して、０および１から選択される、取り込むことと、
式（２）の前記化合物を塩基の存在下でメチル化剤と反応させることと、を含む、プロセスを提供する。
【０７６４】
本出願人は、本発明のプロセスが改善されたジアステレオ制御を提供することができることを見出した。
【０７６５】
具体的には、本発明のプロセスは、以下の所望の立体異性体の割合が増加する生成物を提供することができる。
【０７６６】
【化１４３】
2020515546.tif 000163
【０７６７】
Ｑ
一実施形態では、本発明は、Ｑが−Ｃ（ＯＨ）Ｒ６Ｒ７である、１−メトキシイソインドリンを調製するためのプロセスを提供する。
【０７６８】
一実施形態では、本発明は、Ｑが−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７である、１−メトキシイソインドリンを調製するためのプロセスを提供する。
【０７６９】
Ｑが−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７である実施形態では、プロセスは、式Ｒ６Ｍ（式中、Ｍが金属である）の有機金属試薬（例えば、式Ｒ６ＭｇＢｒのグリニャール試薬または式Ｚｎ（Ｒ６）２の有機亜鉛試薬）との反応によってＱが基−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７から基−Ｃ（ＯＨ）Ｒ６Ｒ７に変換されるその後のステップを含み得る。
【０７７０】
一実施形態では、本発明は、Ｑがハロゲン（例えば、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ）である、１−メトキシイソインドリンを調製するためのプロセスを提供する。
【０７７１】
【化１４４】
2020515546.tif 000164
【０７７２】
Ｑが−ＯＴｆである化合物は、Ｑが−ＯＣ１−４アルキルおよび−ＯＨである対応する化合物から調製され得る。
【０７７３】
Ｒ２
Ｒ２は、水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−６アルケニル、ヒドロキシＣ１−４アルキル、−（ＣＲｘＲｙ）ｕ−ＣＯ２Ｈ、−（ＣＲｘＲｙ）ｕ−ＣＯＮＲｘＲｙ、−（ＣＲｘＲｙ）ｕ−ＣＯ２Ｒ１０から選択され、式中、Ｒ１０は、Ｃ１−７アルキル、Ｃ１−７アルケネイル、Ｃ１−７ハロアルキル、トリＣ１−７アルキルシリル−Ｃ１−７アルキル、Ｃ５−２０アリール、およびＣ５−２０アリール−Ｃ１−７アルキル（例えば、−ＣＨＣＨ３ＣＯ２Ｃ１−４アルキル、−ＣＨＣＨ３ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨＣＨ３ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（Ｃ１−４アルキル）３、および−ＣＨＣＨ３−ＣＯ２フェニルから選択される。
【０７７４】
一実施形態では、Ｒ２は、−（ＣＲｘＲｙ）ｕ−ＣＯ２Ｒ１０から選択され、式中、Ｒ１０は、Ｃ１−７アルキル、Ｃ１−７アルケネイル、Ｃ１−７ハロアルキル、トリＣ１−７アルキルシリル−Ｃ１−７アルキル、Ｃ５−２０アリール、およびＣ５−２０アリール−Ｃ１−７アルキルから選択される。
【０７７５】
【化１４５】
2020515546.tif 000165
【０７７６】
具体的には、Ｒ２は、−（ＣＲｘＲｙ）ｕ−ＣＯ２Ｒ１０から選択され、式中、Ｒ１０は、Ｃ１−７アルキル、Ｃ１−７アルケネイル  Ｃ１−７ハロアルキル、トリＣ１−７アルキルシリル−Ｃ１−７アルキル、Ｃ５−２０アリール、およびＣ５−２０アリール−Ｃ１−７アルキルから選択される。
【０７７７】
一実施形態では、Ｒ１０は、Ｃ１−７アルキル、例えば、Ｃ１−４アルキル（例えば、メチル、ｔ−ブチル）である。
【０７７８】
一実施形態では、Ｒ１０は、Ｃ１−７アルケネイル、例えば、Ｃ１−４アルケネイル（例えば、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）である。
【０７７９】
一実施形態では、Ｒ１０は、Ｃ１−７トリハロアルキル、例えば、Ｃ１−４トリハロアルキル（例えば、−ＣＦ３、−ＣＣｌ３）である。
【０７８０】
一実施形態では、Ｒ１０は、トリＣ１−７アルキルシリル−Ｃ１−７アルキル（例えば、−ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＣＨ３）３）である。
【０７８１】
一実施形態では、Ｒ１０は、Ｃ５−２０アリール−Ｃ１−７アルキル（例えば、ベンジル、ニトロベンジル、パラ−メトキシベンジル）から選択される。
【０７８２】
一実施形態では、Ｒ１０は、Ｃ５−２０アリール（例えば、フェニル）から選択される。
【０７８３】
一実施形態では、Ｒ１０は、メチル、ｔ−ブチル、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＦ３、−ＣＣｌ３、−ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＣＨ３）３、フェニル、ベンジル、ニトロベンジル、パラ−メトキシベンジルから選択される。
【０７８４】
一実施形態では、Ｒ１０は、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＣＨ３）３、およびフェニルから選択される。
【０７８５】
【化１４６】
2020515546.tif 000166
【０７８６】
一実施形態では、ｕは、０、１、または２から選択される。一実施形態では、ｕは、０または１から選択される。
【０７８７】
具体的には、Ｒ２は、
【０７８８】
【化１４７】
2020515546.tif 000167
【０７８９】
具体的には、Ｒ２は、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＣＨ３）３、および−Ｐｈ、例えば、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２から選択され得る。
【０７９０】
一実施形態では、プロセスは、好ましくは、Ｒ１０が水素に変換されるその後の脱エステル化ステップを含む。
【０７９１】
Ｒ２が、−（ＣＲｘＲｙ）ｕ−ＣＯ２Ｃ１−４アルキル、−（ＣＲｘＲｙ）ｕ−ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−（ＣＲｘＲｙ）ｕ−ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（Ｃ１−４アルキル）３、および−（ＣＲｘＲｙ）ｕ−ＣＯ２Ｃ６アリールから選択される場合、脱エステル化ステップは、−（ＣＲｘＲｙ）ｕ−ＣＯ２Ｈである基Ｒ２を提供する。
【０７９２】
Ｒ２が、−（ＣＨ（ＣＨ３））−ＣＯ２Ｃ１−４アルキル、−（ＣＨ（ＣＨ３））−ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−（ＣＨ（ＣＨ３））−ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（Ｃ１−４アルキル）３（例えば、ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＣＨ３）３）、および−（ＣＨ（ＣＨ３））−ＣＯ２Ｃ６アリールから選択される場合、脱エステル化ステップは、−（ＣＨ（ＣＨ３））−ＣＯ２Ｈである基Ｒ２を提供する。
【０７９３】
【化１４８】
2020515546.tif 000168
【０７９４】
任意の条件が脱エステル化ステップに使用され得る。
【０７９５】
Ｒ２が−（ＣＨ（ＣＨ３））−ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２である場合、脱エステル化ステップは、Ｐｄ触媒、例えば、Ｐｄ（Ｐｈ３）４を使用して促進され得る。
【０７９６】
Ｒ２がＣＯ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＣＨ３）３である場合、脱エステル化ステップは、フッ化物源、例えば、ＴＢＡＦを使用して促進され得る。
【０７９７】
Ｒ２がＣＯ２Ｐｈである場合、脱エステル化ステップは、例えば、ＬｉＯＨまたはＮａＯＨを使用して、加水分解、具体的には塩基性加水分解によって促進され得る。
【０７９８】
特定の生成物
式（１ｏ）、（２ｏ）、（１）、および（２）（それらの任意の部分式）の化合物の置換基は、本明細書の上記の化合物の一般開示に開示される置換基のうちのいずれかであり得る。
【０７９９】
一実施形態では、本発明は、Ｒ１がｐ−Ｃｌであり、ｎが１である、１−メトキシイソインドリンを調製するためのプロセスを提供する。
【０８００】
一実施形態では、本発明は、Ｒ５がｐ−Ｃｌであり、ｍが１である、１−メトキシイソインドリンを調製するためのプロセスを提供する。
【０８０１】
一実施形態では、本発明は、Ｒ４が４−Ｆであり、ａが１である、１−メトキシイソインドリンを調製するためのプロセスを提供する。
【０８０２】
本発明の特定のプロセスでは、生成物は、式（３）の１−メトキシイソインドリンである。
【０８０３】
【化１４９】
2020515546.tif 000169
【０８０４】
立体化学
一実施形態では、生成物は、主に式（１ｏ’）の立体異性体である１−メトキシイソインドリンである。
【０８０５】
【化１５０】
2020515546.tif 000170
【０８０６】
例えば、生成物は、所望の立体異性体の５０％、６０％、７０％、８０％、９０％、９５％、９７％、９８％、または９９％超であり得、他方の立体異性体の５０％、４０％、３０％、２０％、１０％、５％、３％、２％、または１％未満であり得る。
【０８０７】
【化１５１】
2020515546.tif 000171
【０８０８】
一実施形態では、生成物は、主に式（１’）の立体異性体である１−メトキシイソインドリンである。
【０８０９】
【化１５２】
2020515546.tif 000172
【０８１０】
例えば、生成物は、所望の立体異性体の５０％、６０％、７０％、８０％、９０％、９５％、９７％、９８％、または９９％超であり得、他方の立体異性体の５０％、４０％、３０％、２０％、１０％、５％、３％、２％、または１％未満であり得る。
【０８１１】
【化１５３】
2020515546.tif 000173
【０８１２】
特定のプロセスでは、生成物は、主に式（３’）の立体異性体である１−メトキシイソインドリンである。
【０８１３】
【化１５４】
2020515546.tif 000174
【０８１４】
例えば、生成物は、所望の立体異性体の５０％、６０％、７０％、８０％、９０％、９５％、９７％、９８％、または９９％超であり得、他方の立体異性体の５０％、４０％、３０％、２０％、１０％、５％、３％、２％、または１％未満であり得る。
【０８１５】
【化１５５】
2020515546.tif 000175
【０８１６】
一実施形態では、メチル化ステップ後に直接得られるプロセスの生成物は、主に式（１ｏ’）、（１’）、または（３’）の立体異性体である。
【０８１７】
例えば、生成物は、所望の立体異性体（１ｏ’）、（１’）、または（３’）の５０％、６０％、７０％、８０％、９０％、９５％、９７％、９８％、または９９％超であり得、他方の立体異性体の５０％、４０％、３０％、２０％、１０％、５％、３％、２％、または１％未満であり得る。
【０８１８】
別の実施形態では、プロセスは、任意の段階で、式１の化合物が分解されて、式（１ｏ’）、（１’）、または（３’）の立体異性体の割合を増加させる追加のステップを含む。
【０８１９】
化合物は、当業者に既知の任意の標準方法によって分解され得る。例えば、式（１ｏ’）、（１’）、または（３’）の化合物は、結晶化（恐らく化合物の誘導体を最初に形成した後）またはクロマトグラフィー（例えば、超臨界流体クロマトグラフィー）によって分解され得る。
【０８２０】
したがって、本発明は、任意の段階で、式（１ｏ）、（１）、または（３）の化合物が分解されて、式（１ｏ’）、（１’）、または（３’）の立体異性体の割合を増加させるさらなるステップを含むプロセスを提供する。
【０８２１】
例えば、分解ステップ後、生成物は、所望の立体異性体（１ｏ’）、（１’）、または（３’）の５０％、６０％、７０％、８０％、９０％、９５％、９７％、９８％、または９９％超であり得、他方の立体異性体の５０％、４０％、３０％、２０％、１０％、５％、３％、２％、または１％であり得る。
【０８２２】
（２Ｓ，３Ｓ）−３−（４−クロロフェニル）−３−［（１Ｒ）−１−（４−クロロフェニル）−７−フルオロ−５−［（１Ｓ）−１−ヒドロキシ−１−（オキサン−４−イル）プロピル］−１−メトキシ−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］−２−メチルプロパン酸を調製するための具体的なプロセス
さらなる実施形態では、本発明は、（２Ｓ，３Ｓ）−３−（４−クロロフェニル）−３−［１−（４−クロロフェニル）−７−フルオロ−５−［（１Ｓ）−１−ヒドロキシ−１−（オキサン−４−イル）プロピル］−１−メトキシ−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］−２−メチルプロパン酸、
【０８２３】
【化１５６】
2020515546.tif 000176
【０８２４】
またはその互変異性体もしくは溶媒和物もしくは薬学的に許容される塩である１−メトキシイソインドリンを調製するためのプロセスであって、前記プロセスが、
（ｉ）式（４）の化合物を取り込むステップであって、
【０８２５】
【化１５７】
2020515546.tif 000177
【０８２６】
式中、Ｒ１０が、Ｃ１−７アルキル、Ｃ１−７アルケネイル、Ｃ１−７ハロアルキル、トリＣ１−７アルキルシリル−Ｃ１−７アルキル、Ｃ５−２０アリール、およびＣ５−２０アリール−Ｃ１−７アルキルから選択される、取り込むステップと、
式（４）の前記化合物を塩基の存在下でメチル化剤と反応させて、式（５）の化合物を得るステップと、
【０８２７】
【化１５８】
2020515546.tif 000178
【０８２８】
（ｉｉ）その後、Ｒ１０基を水素に変換して、（２Ｓ，３Ｓ）−３−（４−クロロフェニル）−３−［（１−（４−クロロフェニル）−７−フルオロ−５−［（１Ｓ）−１−ヒドロキシ−１−（オキサン−４−イル）プロピル］−１−メトキシ−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］−２−メチルプロパン酸（３）、
【０８２９】
【化１５９】
2020515546.tif 000179
【０８３０】
またはその互変異性体もしくは溶媒和物もしくは薬学的に許容される塩を得る脱エステル化ステップと、
（ｉｉｉ）任意に、式（３）の化合物が分解されて（例えば、結晶化またはクロマトグラフィー、例えば、超臨界流体クロマトグラフィーによって）、式（３’）の（２Ｓ，３Ｓ）−３−（４−クロロフェニル）−３−［（１Ｒ）−１−（４−クロロフェニル）−７−フルオロ−５−［（１Ｓ）−１−ヒドロキシ−１−（オキサン−４−イル）プロピル］−１−メトキシ−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］−２−メチルプロパン酸、
【０８３１】
【化１６０】
2020515546.tif 000180
【０８３２】
またはその互変異性体もしくは溶媒和物もしくは薬学的に許容される塩である立体異性体の割合を増加させるさらなるステップと、を含む、プロセスを提供する。
【０８３３】
当業者であれば、単純エステルを脱エステル化して酸を形成するための条件を熟知している。具体的なＲ１０基には、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＣＨ３）３、およびフェニルが含まれる。
【０８３４】
Ｒ１０が−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２である場合、脱エステル化は、触媒Ｐｄ（例えば、Ｐｄ（ＰＰｈ３）、およびメタノール中Ｋ２ＣＯ３）を使用して行われ得る。
【０８３５】
Ｒ１０が−ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＣＨ３）３である場合、脱エステル化は、フッ化物（例えば、ＤＭＦ中ＣｓＦまたはメタノール中ＴＢＡＦ）を使用して行われ得る。
【０８３６】
Ｒ１０がフェニルである場合、脱エステル化は、塩基性加水分解（例えば、ＴＨＦ／水中ＬｉＯＨ）を使用して行われ得る。
【０８３７】
この実施形態では、式（４）の化合物は、式（６）の化合物を取り込むことと、
【０８３８】
【化１６１】
2020515546.tif 000181
【０８３９】
式（６）の化合物を式（７）のアミンとカップリングすることとによって調製され得る。
【０８４０】
【化１６２】
2020515546.tif 000182
【０８４１】
当業者であれば、標準のカップリング条件を熟知している。言及され得るある特定の条件には、ＨＡＴＵおよびＤＩＰＥＡが含まれる。
【０８４２】
この実施形態では、式（６）の化合物は、式（６’）の化合物から調製され得、
【０８４３】
【化１６３】
2020515546.tif 000183
【０８４４】
前記プロセスが、
（ｉ）式（６’）の化合物をエステル化して、式（６’’）のエステルを得ることと、
【０８４５】
【化１６４】
2020515546.tif 000184
【０８４６】
（ｉｉ）式（６’’）の化合物を分解して、例えば、結晶化またはクロマトグラフィーによって分解することによって、式（６’’’）のエステルを得ることと、
【０８４７】
【化１６５】
2020515546.tif 000185
【０８４８】
（ｉｉ）式（６’’’）のエステルを加水分解して、式（６）の化合物を得ることと、を含む。
【０８４９】
化合物（６’’）の分解は、一対のジアステレオマー塩、例えば、キラル非ラセミアミンとの反応によって形成される塩の結晶化によって起こり得る。
【０８５０】
エステル化ステップおよび加水分解ステップは、当業者に既知の条件を使用して行われ得る。
【０８５１】
一実施形態では、式（６’’）および（６’’’）の化合物において、Ｃ１−４アルキル基は、メチルであり、すなわち、式（６’’）および（６’’’）の化合物は、メチルエステルである。
【０８５２】
式（６’’）のエステルは、式（６）の酸を、ヨウ化メチル、例えば、ヨウ化メチル、ＤＭＦ中Ｋ２ＣＯ３と反応させることによって調製され得る。
【０８５３】
式（６’’）のエステルは、例えば、クロマトグラフィーによって分解されて、所望の立体異性体の５０％、６０％、７０％、８０％、９０％、９５％、９７％、９８％、または９９％超であり得、かつ他方の立体異性体の５０％、４０％、３０％、２０％、１０％、５％、３％、２％、または１％未満であり得る生成物を提供することができる。
【０８５４】
【化１６６】
2020515546.tif 000186
【０８５５】
式（６）の化合物を得るためのエステルの加水分解は、例えば、塩基性加水分解（例えば、ＴＨＦ／メタノール／水中ＬｉＯＨ）によって行われ得る。
【０８５６】
この実施形態では、式（６’）の化合物は、式（８）の化合物から調製され得、
【０８５７】
【化１６７】
2020515546.tif 000187
【０８５８】
前記プロセスは、式（８）の化合物を、式ＥｔＭ（式中、Ｍが金属含有含有残留物である）の有機金属試薬（例えば、式ＥｔＭｇＢｒのグリニャール試薬または式ＺｎＥｔ２の有機亜鉛試薬）、例えば、ＺｎＥｔ２およびＥｔＬｉと反応させるステップを含む。
【０８５９】
式（８）の化合物は、式（９）の化合物から出発して調製され得、
【０８６０】
【化１６８】
2020515546.tif 000188
【０８６１】
式中、Ｈａｌが、ハロゲン（例えば、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、例えば、−Ｂｒ）であり、
前記プロセスは、
（ｉ）式（９）の化合物をエステル化して、式（１０）の化合物を得るステップと、
【０８６２】
【化１６９】
2020515546.tif 000189
【０８６３】
（ｉｉ）式（９）の化合物をホウ素化して、式（１１ａ）または（１１ｂ）の化合物を得るステップであって、
【０８６４】
【化１７０】
2020515546.tif 000190
【０８６５】
式中、ＸおよびＹが、独立して、ＨおよびＣ１−４アルキル（例えば、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３）から選択されるか、またはＸおよびＹが一緒に、１〜３個のＣ１−４アルキル基（例えば、−Ｃ（ＣＨ３）２Ｃ（ＣＨ３）２−および−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２−）または１〜２個のオキソ基によって任意に置換されるＣ１−５アルキレン鎖を形成し、アルキレン鎖の１〜２個の炭素原子が、−ＮＣＨ３−（例えば、−ＯＣ−ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＯ−）によって置換されてもよく、
【０８６６】
【化１７１】
2020515546.tif 000191
【０８６７】
式中、Ｍが、金属、例えば、ＮａまたはＫ、具体的にはＫである、得るステップと、
（ｉｉｉ）式（１１ａ）または（１１ｂ）の化合物を（１１ｃ）の化合物とカップリングして、式（８）の化合物を得るステップであって、
【０８６８】
【化１７２】
2020515546.tif 000192
【０８６９】
式中、ＬＧが、パラジウム触媒（例えば、Ｐｄ２（ｄｂａ）３）、（（チオフェン−２−カルボニル）オキシ）銅等の銅（Ｉ）塩、および亜リン酸塩（例えば、亜リン酸トリエチル）の存在下で、脱離基（例えば、１〜３個のＣ１−４アルキル基によって任意に置換されるベンゼンチオール、例えば、４−メチルベンゼンチオール）である、得るステップと、を含む。
【０８７０】
式（８）の化合物を調製するためのプロセスは新規のものであり、本発明は、（２Ｓ，３Ｓ）−３−（４−クロロフェニル）−３−［（１Ｒ）−１−（４−クロロフェニル）−７−フルオロ−５−［（１Ｓ）−１−ヒドロキシ−１−（オキサン−４−イル）プロピル］−１−メトキシ−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］−２−メチルプロパン酸を調製するための方法で使用するためにこのプロセスを提供し、本発明は、この方法自体も提供する。
【０８７１】
この実施形態では、式（７）のアミンは、
【０８７２】
【化１７３】
2020515546.tif 000193
【０８７３】
式（１２）のアルデヒドから出発するプロセスを使用して調製され得、
【０８７４】
【化１７４】
2020515546.tif 000194
【０８７５】
前記プロセスは、
（ｉ）式（１２）の前記アルデヒドをＨ２ＮＢｏｃおよびＰｈＳＯ２Ｎａと反応させて、式（１３）の化合物を得るステップと、
【０８７６】
【化１７５】
2020515546.tif 000195
【０８７７】
（ｉｉ）式（１３）の化合物を塩基（例えば、炭酸塩、例えば、炭酸カリウム）の存在下で脱離反応させて、式（１４）のイミンを得るステップと、
【０８７８】
【化１７６】
2020515546.tif 000196
【０８７９】
（ｉｉｉ）イミン（１４）とプロパン−２−アールとの間で（Ｓ）−プロリンによって触媒されるイミノ−アルドール反応を起こして、式（１５）のアルデヒドを得るステップと、
【０８８０】
【化１７７】
2020515546.tif 000197
【０８８１】
（ｉｉｉ）アルデヒド（１５）を酸化させて、酸（１６）を得るステップと、
【０８８２】
【化１７８】
2020515546.tif 000198
【０８８３】
（ｉｉｉ）酸（１６）を変換して、エステル（１７）を得るステップと、
【０８８４】
【化１７９】
2020515546.tif 000199
【０８８５】
（ｉｖ）その後、Ｂｏｃ保護基を除去して、式（７）の前記アミンを得るステップと、を含む。
【０８８６】
具体的には、このプロセスでは、Ｒ１０は、以下のものである。
●−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、
●−ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＣＨ３）３、および
●−Ｐｈ
【０８８７】
Ｒ１０が−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２である場合、エステル（１７）は、酸（１７）を臭化アリルと反応させることによって調製され得る。
【０８８８】
Ｒ１０が−ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＣＨ３）３または−Ｐｈである場合、エステル（１７）は、例えば、ＤＣＣおよびＤＭＡＰを使用して、酸（１７）をアルコールＨＯ−ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＣＨ３）３またはＰｈＯＨとカップリングすることによって調製され得る。
【０８８９】
Ｂｏｃ基は、加水分解、例えば、酸加水分解によって除去され得る。
【０８９０】
式（７）のアミンを調製するためのプロセスは新規のものであり、本発明は、（２Ｓ，３Ｓ）−３−（４−クロロフェニル）−３−［（１Ｒ）−１−（４−クロロフェニル）−７−フルオロ−５−［（１Ｓ）−１−ヒドロキシ−１−（オキサン−４−イル）プロピル］−１−メトキシ−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］−２−メチルプロパン酸を調製するための方法で使用するためにこのプロセスを提供し、本発明は、この方法自体も提供する。
【０８９１】
別の実施形態では、本発明は、（２Ｓ，３Ｓ）−３−（４−クロロフェニル）−３−［１−（４−クロロフェニル）−７−フルオロ−５−［（１Ｓ）−１−ヒドロキシ−１−（オキサン−４−イル）プロピル］−１−メトキシ−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］−２−メチルプロパン酸（３）、
【０８９２】
【化１８０】
2020515546.tif 000200
【０８９３】
またはその互変異性体もしくは溶媒和物もしくは薬学的に許容される塩である１−メトキシイソインドリンを調製するためのプロセスであって、
前記プロセスが、以下の式の化合物であって、
【０８９４】
【化１８１】
2020515546.tif 000201
【０８９５】
式中、Ｒ１０が、Ｃ１−７アルキル、Ｃ１−７ハロアルキル、トリＣ１−７アルキルシリル−Ｃ１−７アルキル、Ｃ５−２０アリール、およびＣ５−２０アリール−Ｃ１−７アルキルから選択される、化合物を脱エステル化して、
（２Ｓ，３Ｓ）−３−（４−クロロフェニル）−３−［（１Ｒ）−１−（４−クロロフェニル）−７−フルオロ−５−［１−ヒドロキシ−１−（オキサン−４−イル）プロピル］−１−メトキシ−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］−２−メチルプロパン酸、またはその互変異性体もしくは溶媒和物もしくは薬学的に許容される塩を得るステップと、
任意に、式（３）の化合物が分解されて（例えば、結晶化またはクロマトグラフィー、例えば、超臨界流体クロマトグラフィーによって）、式（３’）の（２Ｓ，３Ｓ）−３−（４−クロロフェニル）−３−［（１Ｒ）−１−（４−クロロフェニル）−７−フルオロ−５−［（１Ｓ）−１−ヒドロキシ−１−（オキサン−４−イル）プロピル］−１−メトキシ−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］−２−メチルプロパン酸、
【０８９６】
【化１８２】
2020515546.tif 000202
【０８９７】
またはその互変異性体もしくは溶媒和物もしくは薬学的に許容される塩である立体異性体の割合を増加させるさらなるステップと、を含む、プロセスを提供する。
【０８９８】
この場合、分解という用語は、エピマーまたはジアステレオ異性体（３’）の割合を増加させるプロセスを含む。
【０８９９】
具体的には、本発明のこの実施形態では、Ｒ１０は、−ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＣＨ３）３およびフェニル、例えば、−ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＣＨ３）３から選択される。
【０９００】
Ｒ１０がケイ素保護基である場合、これは、フッ化物源を使用して除去され得る。具体的には、適切な有機溶媒（ＤＣＭ、ＴＨＦ、ＤＭＦ）中ＴＢＡＦ、または適切な溶媒（ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ）中ＣｓＦ。言及され得る一組の条件は、ＤＭＦ中ＣｓＦ（例えば、６０℃）である。
【０９０１】
好適な脱エステル化方法は、本明細書の以上で論じられている。
【０９０２】
この実施形態では、式（４’）の化合物は、式（４）の化合物を取り込むことであって、
【０９０３】
【化１８３】
2020515546.tif 000203
【０９０４】
式中、Ｒ１０が、Ｃ１−７アルキル、Ｃ１−７アルケネイル、Ｃ１−ハロアルキル、トリＣ１−７アルキルシリル−Ｃ１−７アルキル、Ｃ５−２０アリール、およびＣ５−２０アリール−Ｃ１−７アルキルから選択される、取り込むことと、式（４）の化合物を塩基の存在下でメチル化剤と反応させることとによって調製され得る。
【０９０５】
式（４’）の化合物を調製するためのプロセスは新規のものであり、本発明は、（２Ｓ，３Ｓ）−３−（４−クロロフェニル）−３−［（１Ｒ）−１−（４−クロロフェニル）−７−フルオロ−５−［（１Ｓ）−１−ヒドロキシ−１−（オキサン−４−イル）プロピル］−１−メトキシ−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］−２−メチルプロパン酸を調製するための方法で使用するためにこのプロセスを提供し、本発明は、この方法自体も提供する。
【０９０６】
我々は、本明細書の以下、表題「メチル化ステップ」でメチル化プロセスについて論じており、その表題下での開示は、変更すべきところは変更して、式（４）の化合物を調製するための上記のプロセスに適用される。
【０９０７】
具体的には、メチル化は、低温で強塩基を使用して行われる。これらの条件下で、変換は、立体化学を保持して行われ得、このプロセスは、以下の式の化合物を取り込むことであって、
【０９０８】
【化１８４】
2020515546.tif 000204
【０９０９】
式中、Ｒ１０が、Ｃ１−７アルキル、Ｃ１−７アルケネイル、Ｃ１−７ハロアルキル、トリＣ１−７アルキルシリル−Ｃ１−７アルキル、Ｃ５−２０アリール、およびＣ５−２０アリール−Ｃ１−７アルキルから選択される、取り込むことと、この化合物を塩基の存在下でメチル化剤と反応させて、以下の式の化合物を得ることと、を含む。
【０９１０】
【化１８５】
2020515546.tif 000205
【０９１１】
エピマー化の程度は、温度によっても変わる。最小のエピマー化は、より低い温度で生じる。したがって、本発明の一実施形態では、メチル化ステップは、０℃未満、−１０℃未満、−２０℃未満、−３０℃未満、−４０℃未満、または−５０℃未満の温度、好ましくは−５０℃〜−７８℃、例えば、−７０℃の温度で行われる。この実施形態では、望ましくないエピマー化は、低温の使用によって最小限に抑えられる。
【０９１２】
このプロセスは、出発材料のジアステレオマー純度が生成物中で保持され、かつその後の分解ステップが必要とされない可能性があるため、非常に有利である。
【０９１３】
一実施形態では、塩基は、ＢｕＬｉ、ｔＢｕＬｉ、ｓｅｃ−ＢｕＬｉ、ＬＤＡ、ＬＨＭＤＳ、ＮａＨＭＤＳ、ＫＨＭＤＳ、ＬＴＭＰ、ＬｉＯｔＢｕ、およびＫｏｔＢｕから選択される。
【０９１４】
一実施形態では、塩基は、リチウム濃度を有する。ジアステレオ選択性は、ナトリウム塩基およびカリウム塩基と比較してリチウム塩基を使用したときに改善される（Ｌｉ＞Ｎａ＞Ｋ）。
【０９１５】
具体的には、塩基は、ｎ−ＢｕＬｉ、ｈｅｘｙｌＬｉ、ＬｉＯｔＢｕ、例えば、ＬｉＯｔＢｕである。
【０９１６】
一実施形態では、溶媒は、有機溶媒、例えば、エーテル性溶媒である。
【０９１７】
一実施形態では、メチル化剤は、ＭｅＯＴｆまたはフルオロスルホン酸メチルである。
【０９１８】
具体的には、
−塩基は、ｎ−ＢｕＬｉ、ｔ−ＢｕＬｉ、ｓｅｃ−ＢｕＬｉ、ＬＤＡ、ＬＨＭＤＳ、ＮａＨＭＤＳ、ＫＨＭＤＳ、ＬＴＭＰ、ＬｉＯｔＢｕ、またはＫＯｔＢｕから選択され、
−メチル化剤は、ＭｅＯＴｆおよびフルオロスルホン酸メチルから選択され、
−メチル化剤と反応させるステップは、エーテル性溶媒中で行われる。
【０９１９】
一実施形態では、塩基は、式（４’）の化合物とメチル化剤との混合物に添加される。
【０９２０】
本プロセスの一実施形態では、式（４）の化合物は、式（６）の化合物を取り込むことと、
【０９２１】
【化１８６】
2020515546.tif 000206
【０９２２】
式（６）の化合物を式（７）のアミンとカップリングすることとによって調製される。
【０９２３】
【化１８７】
2020515546.tif 000207
【０９２４】
当業者であれば、酸とアミンのカップリングを伴う反応を熟知している。具体的には、カップリングステップは、ＨＡＴＵおよびＥＤＣの存在下で行われる。一実施形態では、溶媒は、ＣＨ２Ｃｌ２である。
【０９２５】
好ましくは、反応は、主に示されるジアステレオ異性体である式（４）の生成物をもたらす結晶化誘導動的分解である。
【０９２６】
【化１８８】
2020515546.tif 000208
【０９２７】
この実施形態では、具体的には、Ｒ１０は、トリメチルシリルエチルである。
【０９２８】
必要に応じて、ジアステレオマー純度は、任意に播種を使用して、再結晶化、例えば、ＭｅＯＨ／水からの再結晶化によって、さらに増加し得る。
【０９２９】
式（４）の化合物を調製するためのプロセスは新規のものであり、本発明は、（２Ｓ，３Ｓ）−３−（４−クロロフェニル）−３−［（１Ｒ）−１−（４−クロロフェニル）−７−フルオロ−５−［（１Ｓ）−１−ヒドロキシ−１−（オキサン−４−イル）プロピル］−１−メトキシ−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］−２−メチルプロパン酸を調製するための方法で使用するためにこのプロセスを提供し、本発明は、この方法自体も提供する。
【０９３０】
一実施形態では、式（６）の化合物は、式（６’）の化合物を取り込むことと、
【０９３１】
【化１８９】
2020515546.tif 000209
【０９３２】
キラル非ラセミ塩基を使用して式（６’）の化合物を分解することとによって調製される。
【０９３３】
キラル非ラセミ塩基が式（６’）の化合物と反応して、一対のジアステレオマー塩が得られる。
【０９３４】
【化１９０】
2020515546.tif 000210
【０９３５】
所望のジアステレオ異性体は、結晶化によって分離され得る。
【０９３６】
一実施形態では、キラル非ラセミ塩基は、アミン、例えば、ビス［（１Ｓ）−１−フェニルエチル］アミンである。
【０９３７】
式（６）の化合物を調製するためのプロセスは新規のものであり、本発明は、（２Ｓ，３Ｓ）−３−（４−クロロフェニル）−３−［（１Ｒ）−１−（４−クロロフェニル）−７−フルオロ−５−［（１Ｓ）−１−ヒドロキシ−１−（オキサン−４−イル）プロピル］−１−メトキシ−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］−２−メチルプロパン酸を調製するための方法で使用するためにこのプロセスを提供し、本発明は、この方法自体も提供する。
【０９３８】
一実施形態では、式（６’）の化合物は、式（２８）の化合物を取り込むことであって、
【０９３９】
【化１９１】
2020515546.tif 000211
【０９４０】
式中、Ｒ１１が、水素、Ｃ１−７アルキル、Ｃ１−７アルケネイル、Ｃ１−７ハロアルキル、トリＣ１−７アルキルシリル−Ｃ１−７アルキル、Ｃ５−２０アリール、およびＣ５−２０アリール−Ｃ１−７アルキル（例えば、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＣＨ３）３、およびフェニル）である、取り込むことと、式（２８）の化合物を塩基の存在下で式（２９）の化合物と反応させることであって、
【０９４１】
【化１９２】
2020515546.tif 000212
【０９４２】
式中、Ｘが、−ＯＣ１−４アルキル（例えば、−ＯＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ３）、ハロゲン（例えば、−Ｃｌ）、−Ｎ（ＯＣＨ３）ＣＨ３、−ＯＣ１−４ハロアルキル（例えば、−ＯＣＨ２ＣＦ３）、２−チオピリジン、または２−ピロリル）である、反応させることと、
その後、ケイ素系保護基を除去することによって−ＯＳｉ（Ｃ１−４アルキル）３基を−ＯＨ基に変換することと、Ｒ１１が水素以外である場合、脱エステル化してＲ１１を水素に変換することとによって調製される。
【０９４３】
当業者であれば、ケイ素系保護基を除去するための標準方法を認識する。一実施形態では、−ＯＳｉ（Ｃ１−４）３基を−ＯＨ基に変換するステップは、酸、例えば、ＨＣｌ、ＴＦＡ、Ｈ３ＰＯ４、またはＨ２ＳＯ４、例えば、Ｈ３ＰＯ４を使用して行われる。あるいは、フッ化物源、例えば、ＴＢＡＦまたはＣｓＦが使用され得る。
【０９４４】
一実施形態では、Ｒ１１は、水素であり、塩基は、式（６’）の化合物に対して１を超える当量で、例えば、１．５、１．７、１．８、または１．９を超える当量で、例えば、２当量で添加される。Ｒ１１が水素である場合、化合物がさらなる酸性水素を有するため、追加当量の塩基が必要とされる。
【０９４５】
一実施形態では、塩基は、ＬＤＡ、ＬＨＭＤＳ、ＬＴＭＰ、ＢｕＬｉ、ＨｅｘＬｉ、ｓｅｃ−ＢｕＬｉ、またはｔＢｕＬｉ、例えば、ｎ−ＢｕＬｉ、Ｈｅｘｌ−Ｌｉ、ｓｅｃ−ＢｕＬｉ、またはＬｉＴＭＰである。一実施形態では、添加物、例えば、ＴＭＥＤＡおよびＬｉＣｌも添加される。一実施形態では、溶媒は、エーテル性である。
【０９４６】
一実施形態では、反応は、低温で、例えば、−５０℃〜−７０℃で行われる。
【０９４７】
一実施形態では、Ｘは、Ｃｌである。
【０９４８】
一実施形態では、式（６’）の化合物を塩基で処理するステップは、式（６’）の化合物を塩基の溶液に添加することによって行われる。
【０９４９】
具体的には、反応は、ＴＨＦ中ＴＭＥＤＡの存在下でｓｅｃＢｕＬｉである塩基を使用して行われ得、式（２９）の化合物は、４−クロロ安息香酸メチルエステルである。
【０９５０】
具体的には、反応は、ＴＨＦ中でＬｉＴＭＰである塩基を使用して行われ得、式（２９）の化合物は、４−クロロ安息香酸エチルエステルである。
【０９５１】
具体的には、反応は、ＴＨＦ中でＢｕＬｉ、ｈｅｘｙｌ−Ｌｉ、またはｓｅｃ−ＢｕＬｉである塩基を使用して行われ得、式（２９）の化合物は、４−クロロ安息香酸エチルエステルである。
【０９５２】
具体的には、反応は、ＴＨＦ中でｎ−ＢｕＬｉ、ｈｅｘｙｌ−Ｌｉ、またはｓｅｃ−ＢｕＬｉである塩基を使用して行われ得、式（２９）の化合物は、４−クロロベンゾイルクロリドである。
【０９５３】
一実施形態では、反応は、ＴＨＦ中でｎ−ＢｕＬｉまたはＨｅｘＬｉである塩基を使用して行われ得、式（２９）の化合物は、４−クロロベンゾイルクロリドであり、温度は、−５０℃〜−７０℃である。
【０９５４】
一実施形態では、塩基は、ｎ−ＢｕＬｉまたはＨｅｘＬｉであり、式（２９）の化合物は、４−クロロベンゾイルクロリドであり、Ｒ１１は、Ｈである。
【０９５５】
具体的には、反応は、式（２８）の化合物を塩基の溶液に添加することによって行われる。
【０９５６】
一実施形態では、式（６’）の化合物は、式（３０）の化合物を取り込むことと、
【０９５７】
【化１９３】
2020515546.tif 000213
【０９５８】
式（３０）の化合物を酸化剤、例えば、ＫＭｎＯ４で処理することと、その後、ケイ素保護基を除去することによって−ＯＳｉ（Ｃ１−４アルキル）３基を−ＯＨ基に変換することとによって調製される。
【０９５９】
式（３０）の化合物は、次いで、
（ｉ）式（２８）の化合物を取り込むことであって、
【０９６０】
【化１９４】
2020515546.tif 000214
【０９６１】
式中、Ｒ１１が、水素、Ｃ１−７アルキル、Ｃ１−７アルケネイル、Ｃ１−７ハロアルキル、トリＣ１−７アルキルシリル−Ｃ１−７アルキル、Ｃ５−２０アリール、およびＣ５−２０アリール−Ｃ１−７アルキル（例えば、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＣＨ３）３、およびフェニル）である、取り込むことと、
式（６’）の化合物を塩基で処理することと、その後、式（３１）の化合物を添加することとによって、または
【０９６２】
【化１９５】
2020515546.tif 000215
【０９６３】
（ｉｉ）式（２８）の化合物を取り込むことであって、
【０９６４】
【化１９６】
2020515546.tif 000216
【０９６５】
式中、Ｒ１１が、水素、Ｃ１−７アルキル、Ｃ１−７アルケネイル、Ｃ１−７ハロアルキル、トリＣ１−７アルキルシリル−Ｃ１−７アルキル、Ｃ５−２０アリール、およびＣ５−２０アリール−Ｃ１−７アルキル（例えば、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＣＨ３）３、およびフェニル）である、取り込むことと、
式（２８）の化合物を塩基の存在下でヨウ素と反応させて、式（３２）の化合物を得ることと、
【０９６６】
【化１９７】
2020515546.tif 000217
【０９６７】
式（３２）の化合物を塩基で処理することと、その後、式（３１）の化合物を添加することとによって、のいずれかで調製される。
【０９６８】
【化１９８】
2020515546.tif 000218
【０９６９】
式（６’）の化合物を調製するためのプロセスは新規のものであり、本発明は、（２Ｓ，３Ｓ）−３−（４−クロロフェニル）−３−［（１Ｒ）−１−（４−クロロフェニル）−７−フルオロ−５−［（１Ｓ）−１−ヒドロキシ−１−（オキサン−４−イル）プロピル］−１−メトキシ−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］−２−メチルプロパン酸を調製するための方法で使用するためにこれらのプロセスを提供し、本発明は、これらの方法自体も提供する。
【０９７０】
一実施形態では、式（２８）の化合物は、式（３３）の化合物を、
【０９７１】
【化１９９】
2020515546.tif 000219
【０９７２】
（Ｃ１−４アルキル）３Ｓｉ−Ｔと反応させることであって、式中、Ｔが、Ｃｌまたは−ＯＴｆであり、Ｒ１１が、水素、Ｃ１−７アルキル、Ｃ１−７アルケネイル、Ｃ１−７ハロアルキル、トリＣ１−７アルキルシリル−Ｃ１−７アルキル、Ｃ５−２０アリール、およびＣ５−２０アリール−Ｃ１−７アルキル（例えば、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＣＨ３）３、およびフェニル）である、反応させることと、
Ｒ１１が水素以外である場合、任意に、脱エステル化してＲ１１を水素に変換することとによって調製される。
【０９７３】
このステップは、アルコールのケイ素系保護基での保護を表し、これらの通常の条件は、共通の一般知識の範囲内にある。
【０９７４】
必要に応じて、任意の好適な脱エステル化条件を使用して、Ｒ１１を水素に変換することができ、例えば、アルキルエステルが、酸、例えば、ＨＣｌまたはＴＦＡ、例えば、ＴＦＡを使用して加水分解され得る。
【０９７５】
一実施形態では、式（３３）の化合物は、式（３４）の化合物を塩基の存在下で式（３５）の化合物と反応させることと、
【０９７６】
【化２００】
2020515546.tif 000220
【０９７７】
Ｒ１１が水素以外である場合、任意に、脱エステル化してＲ１１を水素に変換することとによって調製される。
【０９７８】
具体的には、塩基は、ＢｕＬｉ、ＨｅｘＬｉ、またはｔＢｕＬｉである。具体的には、溶媒は、エーテル性溶媒（例えば、２−ＭｅＴＨＦ、ＴＨＦ、またはヘキサンであり、
Ｒ１１が水素以外である場合、任意に、脱エステル化してＲ１１を水素に変換する。
【０９７９】
添加物、例えば、ＬｉＣｌが（例えば、０．５〜１モル当量で）添加され得る。
【０９８０】
具体的には、塩基は、式（３４）の化合物と式（３５）の化合物との混合物に添加される。
【０９８１】
必要に応じて、任意の好適な脱エステル化条件を使用してＲ１１を水素に変換することができ、例えば、アルキルエステルが、酸、例えば、ＨＣｌまたはＴＦＡ、例えば、ＴＦＡを使用して加水分解され得る。
【０９８２】
一実施形態では、Ｒ１１は、Ｃ１−４アルキル、例えば、ｔ−Ｂｕである。
【０９８３】
一実施形態では、式（３５）の化合物は、（３６）の化合物、
【０９８４】
【化２０１】
2020515546.tif 000221
【０９８５】
式中、Ｘが、−ＯＣ１−４アルキル（例えば、−ＯＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ３）、ハロゲン（例えば、−Ｃｌ）、−Ｎ（ＯＣＨ３）ＣＨ３、−ＯＣ１−４ハロアルキル（例えば、−ＯＣＨ２ＣＦ３）、２−チオピリジン、または２−ピロリル）である、化合物を、
式Ｒ１１ＯＨのアルコールまたは式Ｒ１１ＯＭ（式中、Ｍが、Ｌｉ、Ｎａ、またはＬｉである）のアルコキシドと反応させることによって調製され、
次いで、式（３６）の化合物は、式（３７）の酸を塩素化剤と反応させることによって調製される。
【０９８６】
【化２０２】
2020515546.tif 000222
【０９８７】
一実施形態では、塩素化剤は、ＳＯ２Ｃｌ２またはＣＯＣｌ２、例えば、ＣＯＣｌ２である。
【０９８８】
アルコールは、所望の式（３５）のエステルをもたらすために選択される。具体的には、Ｒ１１は、ｔ−Ｂｕであり、式（３６）の化合物は、式ＬｉＯｔ−Ｂｕのアルコキシドと反応する。
【０９８９】
別の実施形態では、本発明は、（２Ｓ，３Ｓ）−３−（４−クロロフェニル）−３−［１−（４−クロロフェニル）−７−フルオロ−５−［（１Ｓ）−１−ヒドロキシ−１−（オキサン−４−イル）プロピル］−１−メトキシ−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］−２−メチルプロパン酸（３）、
【０９９０】
【化２０３】
2020515546.tif 000223
【０９９１】
またはその互変異性体もしくは溶媒和物もしくは薬学的に許容される塩である１−メトキシイソインドリンを調製するためのプロセスであって、
前記プロセスが、任意の順序で、
（ｉ）式（４’’）の化合物を脱エステル化するステップであって、
【０９９２】
【化２０４】
2020515546.tif 000224
【０９９３】
式中、Ｒ１０が、Ｃ１−７アルキル、Ｃ１−７ハロアルキル、トリＣ１−７アルキルシリル−Ｃ１−７アルキル、Ｃ５−２０アリール、およびＣ５−２０アリール−Ｃ１−７アルキルから選択される、脱エステル化するステップと、
（ｉｉ）−Ｓｉ（Ｃ１−４アルキル）３保護基をアルコールから除去して、
（２Ｓ，３Ｓ）−３−（４−クロロフェニル）−３−［（１Ｒ）−１−（４−クロロフェニル）−７−フルオロ−５−［１−ヒドロキシ−１−（オキサン−４−イル）プロピル］−１−メトキシ−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］−２−メチルプロパン酸、またはその互変異性体もしくは溶媒和物もしくは薬学的に許容される塩を得るステップと、
任意に、式（３）の前記化合物が分解されて、式（３’）の（２Ｓ，３Ｓ）−３−（４−クロロフェニル）−３−［（１Ｒ）−１−（４−クロロフェニル）−７−フルオロ−５−［（１Ｓ）−１−ヒドロキシ−１−（オキサン−４−イル）プロピル］−１−メトキシ−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］−２−メチルプロパン酸、
【０９９４】
【化２０５】
2020515546.tif 000225
【０９９５】
またはその互変異性体もしくは溶媒和物もしくは薬学的に許容される塩である立体異性体の割合を増加させるさらなるステップと、を含む、プロセスを提供する。
【０９９６】
好適な脱エステル化方法は、本明細書の以上で論じられている。
【０９９７】
ケイ素保護基の除去は、フッ化物源（例えば、ＴＢＡＦ）を使用して行われ得る。
【０９９８】
一実施形態では、Ｒ１０は、トリＣ１−７アルキルシリル−Ｃ１−７アルキル、例えば、−ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＣＨ３）３であり、脱エステル化および脱保護は、フッ化物源（例えば、ＴＢＡＦ）を使用して一段階で行われ得る。
【０９９９】
別の実施形態では、本発明は、（２Ｓ，３Ｓ）−３−（４−クロロフェニル）−３−［１−（４−クロロフェニル）−７−フルオロ−５−［１−ヒドロキシ−１−（オキサン−４−イル）プロピル］−１−メトキシ−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］−２−メチルプロパン酸（３’’）、
【１０００】
【化２０６】
2020515546.tif 000226
【１００１】
またはその互変異性体もしくは溶媒和物もしくは薬学的に許容される塩である１−メトキシイソインドリンを調製するためのプロセスであって、
前記プロセスが、式（１８）のケトンから出発し、
【１００２】
【化２０７】
2020515546.tif 000227
【１００３】
前記プロセスが、式（１８）のケトンを式ＥｔＭ（式中、Ｍが金属含有残留物である）の有機金属試薬（例えば、式ＥｔＭｇＢｒのグリニャール試薬または式Ｚｎ（Ｅｔ）２の有機亜鉛試薬）と反応させて、
（２Ｓ，３Ｓ）−３−（４−クロロフェニル）−３−［（１Ｒ）−１−（４−クロロフェニル）−７−フルオロ−５−［１−ヒドロキシ−１−（オキサン−４−イル）プロピル］−１−メトキシ−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］−２−メチルプロパン酸、またはその互変異性体もしくは溶媒和物もしくは薬学的に許容される塩を得るステップと、
任意に、式（３）の化合物が分解されて（例えば、結晶化またはクロマトグラフィー、例えば、超臨界流体クロマトグラフィーによって）、式（３’）の（２Ｓ，３Ｓ）−３−（４−クロロフェニル）−３−［（１Ｒ）−１−（４−クロロフェニル）−７−フルオロ−５−［（１Ｓ）−１−ヒドロキシ−１−（オキサン−４−イル）プロピル］−１−メトキシ−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］−２−メチルプロパン酸、
【１００４】
【化２０８】
2020515546.tif 000228
【１００５】
またはその互変異性体もしくは溶媒和物もしくは薬学的に許容される塩である立体異性体の割合を増加させるさらなるステップを含む、プロセスを提供する。
【１００６】
この実施形態では、式（１８）のケトンは、式（１９）の化合物を脱エステル化することによって調製され得、
【１００７】
【化２０９】
2020515546.tif 000229
【１００８】
式中、Ｒ１０は、Ｃ１−７アルキル、Ｃ１−７アルケネイル、Ｃ１−７ハロアルキル、トリＣ１−７アルキルシリル−Ｃ１−７アルキル、Ｃ５−２０アリール、およびＣ５−２０アリール−Ｃ１−７アルキル（例えば、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＣＨ３）３、およびフェニル）から選択される。
【１００９】
この場合もやはり、好適な脱エステル化方法は、本明細書の以上で論じられている。
【１０１０】
この実施形態では、式（１９）の化合物は、
（ｉ）式（２１）の化合物を取り込むことと、
【１０１１】
【化２１０】
2020515546.tif 000230
【１０１２】
式（２１）の化合物を塩基の存在下でメチル化剤と反応させることと、
（ｉｉ）任意に、式（１９）の化合物が分解されて（例えば、結晶化またはクロマトグラフィー、例えば、超臨界流体クロマトグラフィーによって）、以下の立体異性体（１９’）の割合を増加させるさらなるステップによって調製され得る。
【１０１３】
【化２１１】
2020515546.tif 000231
【１０１４】
この実施形態では、式（２１）の化合物は、式（８）の化合物を取り込むことと、
【１０１５】
【化２１２】
2020515546.tif 000232
【１０１６】
式（８）の化合物を式（７）のアミンとカップリングすることとによって調製され得る。
【１０１７】
【化２１３】
2020515546.tif 000233
【１０１８】
好適なカップリング条件は、本明細書の以上で論じられている。この実施形態では、式（８）および（７）の化合物は、本明細書に開示されるプロセスによって調製され得る。
【１０１９】
別の実施形態では、本発明は、（２Ｓ，３Ｓ）−３−（４−クロロフェニル）−３−［１−（４−クロロフェニル）−７−フルオロ−５−［１−ヒドロキシ−１−（オキサン−４−イル）プロピル］−１−メトキシ−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］−２−メチルプロパン酸、
【１０２０】
【化２１４】
2020515546.tif 000234
【１０２１】
またはその互変異性体もしくは溶媒和物もしくは薬学的に許容される塩である１−メトキシイソインドリンを調製するためのプロセスであって、前記プロセスが、
（ｉ）式（２２）のエポキシド化合物を取り込むステップと、
【１０２２】
【化２１５】
2020515546.tif 000235
【１０２３】
式（２２）のエポキシドを式ＭＭｅ（式中、Ｍが金属（例えば、ＣｕＩ／ＭｅＬｉ）である）の有機金属と反応させて、式（３’’）の化合物を得るステップと、
（ｉｉ）任意に、式（３’’）の化合物が分解されて、式（３’）の（２Ｓ，３Ｓ）−３−（４−クロロフェニル）−３−［（１Ｒ）−１−（４−クロロフェニル）−７−フルオロ−５−［（１Ｓ）−１−ヒドロキシ−１−（オキサン−４−イル）プロピル］−１−メトキシ−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］−２−メチルプロパン酸、
【１０２４】
【化２１６】
2020515546.tif 000236
【１０２５】
またはその互変異性体もしくは溶媒和物もしくは薬学的に許容される塩である立体異性体の割合を増加させるさらなるステップと、を含む、プロセスを提供する。
【１０２６】
この実施形態では、式（２２）の化合物は、例えば、ｍ−ＣＰＢＡ等の過酸を使用して、式（２３）の化合物を酸化させることによって調製され得る。
【１０２７】
【化２１７】
2020515546.tif 000237
【１０２８】
この実施形態では、式（２３）の化合物は、式（２４）の化合物を脱エステル化することによって調製され得、
【１０２９】
【化２１８】
2020515546.tif 000238
【１０３０】
式中、Ｒ１０は、Ｃ１−７アルキル、Ｃ１−７アルケネイル、Ｃ１−７ハロアルキル、トリＣ１−７アルキルシリル−Ｃ１−７アルキル、Ｃ５−２０アリール、およびＣ５−２０アリール−Ｃ１−７アルキル（例えば、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＣＨ３）３、およびフェニル）から選択される。
【１０３１】
好適なエステル化条件は、本明細書の以上で論じられている。
【１０３２】
この実施形態では、式（２４）の化合物は、式（２５）の化合物から出発するプロセスによって調製され得、
【１０３３】
【化２１９】
2020515546.tif 000239
【１０３４】
式中、Ｈａｌは、ハロゲン（例えば、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、例えば、−Ｂｒ）であり、
前記プロセスは、
（ｉ）式（２５）の化合物をホウ素化して、式（２６ａ）または（２６ｂ）の化合物を得るステップであって、
【１０３５】
【化２２０】
2020515546.tif 000240
【１０３６】
式中、ＸおよびＹが、独立して、ＨおよびＣ１−４アルキル（例えば、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３）から選択されるか、またはＸおよびＹが一緒に、１〜３個のＣ１−４アルキル基（例えば、−Ｃ（ＣＨ３）２Ｃ（ＣＨ３）２−および−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２−）または１〜２個のオキソ基によって任意に置換されるＣ１−５アルキレン鎖を形成し、アルキレン鎖の１〜２個の炭素原子が、−ＮＣＨ３−（例えば、−ＯＣ−ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＯ−）によって置換されてもよく、
【１０３７】
【化２２１】
2020515546.tif 000241
【１０３８】
式中、Ｍが、金属、例えば、ＮａまたはＫ、具体的にはＫである、得るステップと、
（ｉｉｉ）式（２６ａ）または（２６ｂ）の化合物を（２６ｃ）の化合物とカップリングして、式（２４）の化合物を得るステップであって、
【１０３９】
【化２２２】
2020515546.tif 000242
【１０４０】
式中、ＬＧが、パラジウ触媒（例えば、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）および塩基（例えば、リン酸カリウム）の存在下で、脱離基（例えば、Ｈａｌまたはトリフラート）である、得るステップと、を含む。
【１０４１】
この実施形態では、式（２５）の化合物は、式（２７）の化合物から出発するプロセスによって調製され得、
【１０４２】
【化２２３】
2020515546.tif 000243
【１０４３】
（式中、Ｈａｌが、ハロゲン（例えば、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、例えば、−Ｂｒ）である）
式（２７）の化合物を塩基の存在下でメチル化と反応させるステップと、
任意に、式（２５）の化合物が分解されて（例えば、結晶化またはクロマトグラフィー、例えば、超臨界流体クロマトグラフィーによって）、以下の立体異性体（２５’）の割合を増加させるさらなるステップとによって調製され得る。
【１０４４】
【化２２４】
2020515546.tif 000244
【１０４５】
（式中、Ｈａｌが、ハロゲン（例えば、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、例えば、−Ｂｒ）である）
【１０４６】
この実施形態では、式（볯鞼볯꺁賥袐觧꾁胣込볯馼볯꺁賥袐觧讁苣몇駧馁苣鞃菣뮂苣ꮁ苣ꎁ臣뾪ꏨ閁苣鞾胣ઁ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯邼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥銼볯閼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲〲ㄵ㔵㘴琮晩㸢〲〲ㄵ㔵㘴琮晩ꃂ〰㈰㔴⼼㹡⼼䥄㹖ਊ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯邼볯颼胣㲑䐯噉ਾ볥袼볯覼臣隌郥ꦉ苣込볯鞼볯꺁苣龃菣ꢁ苣莃菣ꪃ菣낂臣讂臣ꢁ臣袂臣ꚁꫨ붣臣貂뻥讂胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯邼볯馼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥銼볯隼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲〲ㄵ㔵㘴琮晩㸢〲〲ㄵ㔵㘴琮晩ꃂ〰㈰㘴⼼㹡⼼䥄㹖ਊ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯邼볯邼胣㲑䐯噉ਾ菣膃菣隌苣蚃菣鞃戼㹲 ꆃ菣ꮃ賥릂菣莃菣꾁胣ꦡ鿥膀뻤袁臣膀菣것菣릂菣莃菣뮃菣벃菣벃ꇥ몟臣颭鳥许臣財苣貂苣芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣醼볯閼볯醀⼼䥄㹖 肸껥붖뷥讅臣꾁胣ꦡ鿥꾁胣놼ꇥ몟볯뒰뫦늶룤ꞁ껥ꢅ臣ꒂ苣뎃賥鞁臣蒁苣꺁볯ꞁ臣讂胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯邼볯銼胣㲑䐯噉ਾ†臣辁臣讁臣龮雦ꊽ藦ꞁ臣膀ꇥ몟臣膀뻤袁臣膀볯辽뷯蒽뷯薽뷯貽볯ꆼ뷯莽볯ꎼ뷯薽뷯躼볯薽뷯躼볯醼볯钼볯隼†볯馼볯颼볯膀볯銽뷯趽뷯钽뷯躽볯ꪼ볯ꎼ뷯薽뷯躼볯薽뷯躼볯뎼볯銼볯袼볯馼볯鞼볯膀볯膽뷯覽뷯銽뷯躽뷯₄薽뷯ₔ膽뷯躼볯ꪼ볯꾼뷯螽볯ꎼ뷯薽뷯躼볯閼볯醼볯覼볯隼볯邼볯袼볯邼볯邼볯膀볯膽뷯誽뷯銽뷯躽뷯₄薽뷯ₔ膽뷯貼볯躼볯銽뷯躼볯袽뷯趽볯鞼볯袼볯覼볯醼볯醼볯袼볯邼볯閼볯ꮁꃥ誑臣貂苣袂臣ꮁ胣뚺ꫥ膀뻤袁臣膀볯궼볯꾼룤ꞁ볯邼믤誸臣邽볯膽苣覜臣讂胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯邼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ†臣辁臣讁臣龮雦ꊽ藦ꞁ臣膀꟨銪臣膀볥ꦡ鿥ꞁ臣讂胣蒁臣ꒁ臣꺁껥붖뷥讅臣꾁胣ꚧꫥ꾁胣랼ꇥ몟胣设臣낁胣讫뷤蒚菣뎃菣벃菣랼ꇥ몟胣设臣낁胣놼臣花ꃦꚩ雨ꞁ臣讂볥ꦡ鿥ꞁ臣讂胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯邼볯钼胣㲑䐯噉ਾ†ꇥ몟臣膀볥袼볯覼臣隌郥ꦉ臣辇臣뺯臣ꚁ鳦릊臣辇胣设臣낁胣邼볯閼胣銼뷥辇胣붥臣鞁臣꾁볯鲀볯鎽蟩膀뻤袁臣膀볯鲀볯躼볯鎽蟩ꞁ귥ꢜ臣鞾苣芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣醼볯閼볯醀⼼䥄㹖 겜駧躘臣ꆃ菣ꮃ賥릂菣莃菣꺁룤龮雦ꊽ藦ꞁ臣膀戼㹲袼뷯覼ꇥ몟臣込볯銼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰辽⼼畳㹰볯꺁賥袐觧ꢁ菣膃菣隌觥ꢁ臣랷郥ꦉ臣뮷諥閁苣讂臣膀臣龁臣㲯牢ਾ볯覽뷯覼菣膃菣隌觥貁볥袼볯㲒畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢뷯㲏猯灵覼臣隌郥ꦉ臣ꦡ鿥ꢁ臣랷郥ꦉ臣뮷諥閁苣讂臣꺁臣骁苣讁臣芁苣芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣醼볯閼볯醀⼼䥄㹖 랅뷤蒚臣꾁胣ꦡ鿥꾁胣込볯銼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰辽⼼畳㹰볯꺁賥袐觧ꢁ菣膃菣隌觥ꢁ臣랷郥ꦉ臣뮷諥閁苣讂胣设臣낁胣ꆃ菣ꮃ賥ꒉ臣込볯銼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰辽⼼畳㹰볯꺁賥袐觧ꮁ럦ꂊ臣貂胣鶁臣貾胣ꦡ鿥貁胣込볯銼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰辽⼼畳㹰볯꺁賥袐觧ꢁ菣膃菣隌觥ꢁ臣랷郥ꦉ臣뮷諥閁苣讂胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯邼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ†鳦몙飦꺁菣膃菣隌苣蚃菣鞃臣肸껥붖뷥讅臣꾁胣ꦡ鿥꾁胣躽裢ꊼ뷯겼뷯膀뷯銈볯閽볯覽胣鎽뷯莽裢ꊼ뷯겼뷯膀볯꒼볯膀볯ꢼ볯꒼볯膀볯膽볯궼볯뎼胣ꮼ볯궼볯뎼胣겼볯궼볯膀볯覽볯钽볯閽胣뺁臣꾁볯꾼뷯ꊼ뷯讁苣뢁諦閁苣讂胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯邼볯颼胣㲑䐯噉ਾ†鳦몙飦ꮁ苣讂菣膃菣隌苣蚃菣鞃臣肸껥붖뷥讅臣꾁胣ꦡ鿥꾁胣ꮼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢胣꺼뷯㲁畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵ꎼ볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵膀볯鎽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢胣꺼뷯꾼볯膀볯覽볯ꢼ胣ꮼ볯ꢼ胣ꮼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢胣ꖼ뷯㲔畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵꺼胣꒼볯낼볯ꆼ胣醼볯颼裢鎃苣袼苣ꆃ菣ꮃ苣龃菣覼菣閃苣것菣貼볯貼볯貼볯늀볯꺼胢銈菣袃菣ꆃ菣ꮃ裢醼볯颼裢誃菣뾂菣뎃苣ꊂ菣뎃볯馁臣辂臣膀菣궃菣뎃苣鶃菣뢂볯膀볯ꢼ볯꒼볯膀菣膃苣뎃胣銼볯隼裢뢂裢钽뷯銽뷯銈菣膃菣钃菣뢂菣膀臣袂臣꺼裢ꆃ菣ꮃ菣ꮃ菣ꪃ菣讁苣뢁諦閁苣讂胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯邼볯馼胣㲑䐯噉ਾ†鳦몙飦ꮁ苣讂菣膃菣隌苣蚃菣鞃臣肸껥붖뷥讅臣꾁胣ꆃ菣ꮃ賥ꒉ臣膀볯薽볯膀볯薽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢胣궼뷯㲅畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵꾼볯ꚼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢胣궼뷯꾼볯蚽胣誁苣뎁볯궼뷯꾼볯㲉畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵ꎼ볯ꊼ볯㲦畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵讁苣뢁諦閁苣讂胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯邼볯邼胣㲑䐯噉ਾ†藥鎽髧ꮁ臣膀菣膃菣隌觥꾁胣궼뷯ꦼ胣궼뷯㲅畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵뎼볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵膀볯薽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯ꊼ볯㲦畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵膀볯薽볯뒼뷯貼볯궼뷯꾼볯㲉畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵ꎼ볯ꊼ볯㲦畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵膀臣袂臣閃菣ꪂ菣릂菣鮃菣뢅菣膃菣膀뻤袁臣膀볯薽볯뒼뷯誁苣뎁菣ꮃ苣궃苣ꮃ菣뎃藩ꆃ菣ꮃ胣设臣낁胣궼뷯꾼볯蚽臣覂臩麊臣貂苣芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣醼볯隼볯醀⼼䥄㹖 겜駧躘臣袂苣ꆃ菣ꮃ賥릂菣莃菣꺁룤龮雦ꊽ藦ꞁ臣膀뫦銪臣膀鳦龩뫦銪胣设臣낁胣麝菣궃菣뎃胦뚺ꫥ膀뻤袁臣膀볯ꢼ볯膀볯貼볯銈苣ꪂ苣떂菣膀苣뮂菣뎃胣ꊂ苣袃菣袃菣ꮃ胣꒼볯ꚼ胣뢂苣궃菣ꆃ苣뎃胣뺁臣꾁臣貂苣꺁럦袐觧ꞁ臣讂胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯邼볯銼胣㲑䐯噉ਾ†鳦몙飦ꮁ苣讂菣膃菣隌苣蚃菣鞃臣肸껥붖뷥讅臣꾁胣뚺ꫥ꾁胣ꢂ菣蚃菣Ꞁ뫦銪胣设臣낁胣뒼볯ꚼ臣芁苣芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣醼볯隼볯醀⼼䥄㹖 견볯꺁껥붖뷥讅臣꾁胣㲁牢ਾ裢ꦡ鿥꾁胣ꮼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢胣ꎼ뷯㲓畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵ꎼ볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵膀볯膽볯ꢼ胣겼뷯꾼볯膀臣袂臣ꮼ볯ꢼ臣覂臩麊臣貂胣㲁牢ਾ裢ꆃ菣ꮃ賥ꒉ臣膀볯薽볯誁苣뎁볯薽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢臣覂臩麊臣貂胣㲁牢ਾ裢ꆃ菣ꮃ賥ꒉ臣趏뿥閁臣讂苣蚃菣鞃臣膀鳦龩뫦銪胣设臣낁胣麝菣궃菣뎃胦뚺ꫥ膀뻤袁臣膀苣뮂菣뎃胣꒼볯ꚼ胣뢂苣궃菣ꆃ苣뎃胣뺁臣꾁臣貂苣꺁럦袐觧궸臣財苣貂苣芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣醼볯隼볯醀⼼䥄㹖 랅뷤蒚臣꾁胣㲁牢ਾ裢ꦡ鿥꾁胣ꎼ뷯㲓畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵ꎼ볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵ꞁ臣誂胣㲁牢ਾ裢ꆃ菣ꮃ賥ꒉ臣膀볯薽볯ꞁ臣誂胣㲁牢ਾ裢ꆃ菣ꮃ賥ꢁ迥鲿臣鮁苣릂菣莃菣꾁胣覜ꧦ뚺ꫥ膀뻤袁臣膀鷩鞃菣袃菣Ꞁ뫦銪胣设臣낁胣ꊂ苣袃菣膀苣꾂菣궃菣뾂菣膀臣龁臣鶁苣覂臣랷郥ꦉ룤ꞁꇨ辂苣讂胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯邼볯閼胣㲑䐯噉ਾ†臣꺁껥붖뷥讅臣꾁胣겜蟥颡뫤꾁胣骩臣릁臣鎁臣ꮁ胣肉鳦꺁ꯧ鎽闧Ꞁ뷤꺁觥袐臣鞢諥馁苣鎁臣銂ꛨ몇臣龁胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯邼볯隼胣㲑䐯噉ਾ†郧隫臣龝룧閁苣讂臣ꢁ臣辁胣겜蟥颡뫤꾁胣릔雥閁苣龁ꯧ鎽臩麊胦貁胣肉鳦꺁苣ꮃ苣벃菣趉꟩鎽臣늉郥銂ꋥꂊ臣鮁苣ꦡ鿥ꆝ믤许臣龔臣讂苣钃菣벃賥ꮁ苣ꎁ臣邏뻤閁苣讂臣莀臣ꚁ臣讂胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯邼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥銼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲〲ㄵ㔵㘴琮晩㸢〲〲ㄵ㔵㘴琮晩ꃂ〰㈰㜴⼼㹡⼼䥄㹖ਊ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯邼볯颼胣㲑䐯噉ਾ†臣龁臣ꎁ臣膀迥鲿臣膀룤ꮁ룤膦臣讫뷤낕胦鎽苣貵臣膀菣膃菣隌铧邈觧꺁触鮜臣讫뷤낕胦鎽苣鞾苣芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣醼볯隼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯銼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㈰㔰㔱㐵⸶楴≦㈾㈰㔰㔱㐵⸶楴쉦゠〰㐲㰸愯㰾䐯噉ਾ㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣醼볯鞼볯醀⼼䥄㹖 设臣낁胣龔裦ꦉ臣膀触鮜臣讫뷤낕胦鎽臣閼볯薼胣隼볯薼胣鞼볯薼胣颼볯薼胣馼볯薼胣馼볯薼胣馼볯薼胣馼볯薼胣뺁臣꾁볯馼볯薶臣芁苣鞾胣隻雦꺁ꯧ鎽闧Ꞁ뷤꺁볯邼볯膀볯邼볯膀볯邼볯膀볯邼볯膀볯邼볯膀볯薼胣鎼볯膀볯薼胣뺁臣꾁볯薼鳦肺臣芁苣鞾苣芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣醼볯鞼볯醀⼼䥄㹖 견볯꺁껥붖뷥讅臣꾁胣㲁牢ਾ裢ꦡ鿥꾁胣醼볯颼裢鎃苣袼苣ꆃ菣ꮃ苣龃菣覼菣閃苣것菣貼볯貼볯貼볯늀볯꺼胢銈菣袃菣ꆃ菣ꮃ裢醼볯颼裢誃菣뾂菣뎃苣ꊂ菣뎃볯馁臣辂臣膀菣궃菣뎃苣鶃菣뢂볯膀菣膃苣뎃胣誁苣뎁볯貼볯銈苣銈뷯薽뷯钽裢隃菣ꮃ菣ꪃ苣뎃臣覂臩麊臣貂胣㲁牢ਾ裢ꆃ菣ꮃ賥ꒉ臣膀볯薽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯ꊼ볯㲦畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵膀볯薽볯뒼뷯膀臣袂臣袼볯薽볯覼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯ꢼ볯ꚼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢臣覂臩麊臣貂胣㲁牢ਾ裢ꆃ菣ꮃ賥ꒉ臣趏뿥閁臣讂苣蚃菣鞃臣膀鳦龩뫦銪胣设臣낁胣麝菣궃菣뎃胦뚺ꫥ膀뻤袁臣膀볯ꢼ볯膀볯貼볯銈苣ꪂ苣떂菣膀苣꾂菣궃菣뾂菣膀臣龁臣鶁苣覂臣랷郥ꦉ룤ꞁꇨ辂苣讂胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯邼볯銼胣㲑䐯噉ਾ†藥鎽髧ꮁ臣膀戼㹲銈ꇥ몟臣膀볯貼볯銈菣릂볯뢂菣膃菣ꊂ菣躃볯誃菣뾂菣뎃볯꺼볯꺼볯꺼胢貼볯늀裢蚃菣ꦃ菣膃菣銈볯貼볯銈菣閃苣것菣뢂苣龃菣袼臣ꪁ苣ꆁ胣鞃菣袃菣릂菣뎃苣覼臣芁苣膀戼㹲銈菣膃菣隌觥꾁胣궼뷯㲅畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵꾼볯ꚼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢臣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⼼䥄㹖 랅뷤蒚臣꾁胣袼볯뎼볯鎼볯覼裢鎼裢袼볯銈苣궃菣閃苣讃菣覼裢鎼裢뮼볯醼볯覼裢醼裢袼볯銈苣궃菣閃苣讃菣覼裢鞼裢閃菣ꪂ菣銈볯銈볯袼볯뎼볯銈볯銈菣覃菣궂苣銈볯銈볯ꪂ苣떂菣銈볯銈苣ꮃ볯鞃菣钃菣붼裢醼裢ꆃ菣궂苣銈볯銈苣궂苣銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢醼볯銈苣붂苣뎃菣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈菣膃菣鞃菣醃菣뢅臣邵駦ꊽ藦꾁胣㲁牢ਾ볯膽볯麛諦銧볯醼볯鎼胣醼볯躼볯膀볯閼볯閼胣醼볯躼볯膀볯鞼볯銼胣銼볯躼볯膀볯銼볯鎼胣誁苣뎁볯颼볯隼뫥銼룎볯슈邼볯銼뫥銼룎볯꺁菣벃苣銂觧뒾臣馁苣뢼럧覲鳦麛諦醃苣벃菣膀臣龁臣㲯牢ਾ볯芽볯鎼볯醼볯膀볯躼볯馼胣钼볯銼볯膀볯躼볯鞼胣閼볯隼볯膀볯躼볯醼胣閼볯颼볯膀臣袂臣鞼볯颼볯ꮄ臣ꊝ雩钚苣覜臣讂胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯醼볯颼胣㲑䐯噉ਾ†藥鎽髧ꮁ臣膀볯銼볯貼볯뎼볯銈볯銈볯钼裢꾂菣궃菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯銈볯袼볯늼볯銈볯銈볯钼裢꾂菣궃菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯銈菣ꮃ苣궃裢閼裢뮼볯醼볯覼裢醼裢銃菣궃苣랂裢醼裢袼苣궂苣뎃裢钼裢ꒂ菣覼菣궃菣ꮃ볯銈볯銈菣袃苣랂裢鎼裢ꪂ苣붂裢銼볯鎼裢뢂菣覃菣銈볯ꢼ裢ꒂ苣ꒂ菣覃菣ꮃ裢銼裢ꒂ菣붼裢銼裢ꆃ菣ꮃ菣궃菣뎃藩꺁뗧뚙뷥讅臣膀鳦躘듧뢛臣ꢡ볯ꮁ꣨覼臣貂苣膀鯥颊꟨袼볯캒覼臣꺁룤钃菣꾂臣颭鳥銂觧뒾臣馁苣뢼럧覲鳦麛諦醃苣벃菣膀鷩鎖髩袼뷯覼胣誁苣뎁볥ꚺ苣覜臣讂胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯醼볯馼胣㲑䐯噉ਾ†藥鎽髧ꮁ臣膀볯銼볯貼볯뎼볯銈볯銈볯钼裢꾂菣궃菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯銈볯袼볯늼볯銈볯銈볯钼裢꾂菣궃菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯銈菣ꮃ苣궃裢閼裢뮼볯醼볯覼裢醼裢銃菣궃苣랂裢醼裢袼苣궂苣뎃裢钼裢ꒂ菣覼菣궃菣ꮃ볯銈볯銈菣袃苣랂裢鎼裢ꪂ苣붂裢銼볯鎼裢뢂菣覃菣銈볯ꢼ裢ꒂ苣ꒂ菣覃菣ꮃ裢銼裢ꒂ菣붼裢銼裢ꆃ菣ꮃ菣궃菣뎃藩꺁뗧뚙뷥讅臣膀鯥醼臣몤臣貂苣뢼럧覲鳦麛諦醃苣벃菣꺁鯥颊꟨ꢁ郥颁鯥颊꟨ꞁ菣벃苣銂釥馁苣뢼럧覲鳦麛諦醃苣벃菣銂鳦鞁胣붥臣鞁臣꾁胣鎁臣钃菣꾂臣膀鯥醼臣钃菣꾂臣貐臣뢛꿥랼뫥銂鳦馁苣芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣醼볯鞼볯醀⼼䥄㹖 랅뷤蒚臣꾁胣袼볯뎼볯鎼볯覼裢鎼裢袼볯銈苣궃菣閃苣讃菣覼裢鎼裢뮼볯醼볯覼裢醼裢袼볯銈苣궃菣閃苣讃菣覼裢鞼裢閃菣ꪂ菣銈볯銈볯袼볯뎼볯銈볯銈菣覃菣궂苣銈볯銈볯ꪂ苣떂菣銈볯銈苣ꮃ볯鞃菣钃菣붼裢醼裢ꆃ菣궂苣銈볯銈苣궂苣銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢醼볯銈苣붂苣뎃菣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈菣膃菣鞃菣醃菣뢅臣邵駦ꊽ藦꾁胣龮돨蒚臣뎛볯ꮁꓧ閁苣讂볯骷닧ꮜ鯥颊菣뾂菣뎃苣覜臣讂胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯醼볯醼胣㲑䐯噉ਾ†룤龮雦ꊽ藦ꞁ臣膀鳦몙飦꾁胣꒼볯ꎼ臣鮾臣貂臣ꢁ臣ꮁ볯隼볯鲀볯隼볯莄볯设臣낁胣銼볯隼볯隼볯莄볯ꞁ駧놆菣벃苣銂釥馁苣膀볯銼볯貼볯뎼볯銈볯銈볯钼裢꾂菣궃菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯銈볯袼볯늼볯銈볯銈볯钼裢꾂菣궃菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯銈菣ꮃ苣궃裢閼裢뮼볯醼볯覼裢醼裢銃菣궃苣랂裢醼裢袼苣궂苣뎃裢钼裢ꒂ菣覼菣궃菣ꮃ볯銈볯銈菣袃苣랂裢鎼裢ꪂ苣붂裢銼볯鎼裢뢂菣覃菣銈볯ꢼ裢ꒂ苣ꒂ菣覃菣ꮃ裢銼裢ꒂ菣붼裢銼裢ꆃ菣ꮃ菣궃菣뎃藩꺁뗧뚙뷥讅苣邏뻤馁苣芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣醼볯鞼볯醀⼼䥄㹖 겜駧躘臣邵駦ꊽ藦꾁胣龮돨蒚臣邵駦ꪳ臣芁苣鞾胣鎁苣꾁胣醼臣꺁跥邵駦ꊽ藦貁蓥ꊋ臣芁苣鞾苣貁胣隻臣邵駦ꊽ藦貁뻥辇臣膀ꗥ뺁臣辁臣钁臣醰蟩ꞁ귥ꢜ臣鞾苣銂蓦뎑臣讂胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯醼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ†뻤袁臣膀뗧뚙뷥讅臣膀볯趇蟩薼믤许臣뮻蓦꺁믤꺁뗧뚙뷥讅苣ꮐ臣鞾苣芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣醼볯鞼볯醀⼼䥄㹖 붥臣鞁臣꾁胣邵駦ꊽ藦꾁胣颍뗧뚙뷥讅臣芁苣膀볯薼鳦肺胣뺁臣꾁볯薼鳦肺胣뺁臣꾁볯薼鳦肺臣隻臣邵駦ꊽ藦銂볤蒁胣랅뷤蒚臣꾁胣蒴볯趇蟩薼믤许臣隻臣邵駦ꊽ藦銂郥肂胣袂苣붥臣鞁臣꾁胣颍뗧뚙뷥讅臣膀볯躼볯趇蟩薼鳦肺胣뺁臣꾁볯躼볯趇蟩薼鳦肺胣뺁臣꾁볯躼볯趇蟩薼鳦肺胣뺁臣꾁볯躼볯趇蟩薼鳦肺胣뺁臣꾁볯躼볯趇蟩薼鳦肺胣뺁臣꾁볯躼볯趇蟩薼鳦肺胣뺁臣꾁볯躼볯趇蟩薼鳦肺胣뺁臣꾁볯躼볯趇蟩薼鳦肺胣뺁臣꾁볯躼볯趇蟩薼鳦肺胣뺁臣꾁볯躼볯閼蟩辇볯ꪜ뫦膀臣龁臣邼볯邼볯趇蟩薼鳦肺臣隻臣邵駦ꊽ藦膀뻤袁臣膀볯趇蟩薼臣隻臣邵駦ꊽ藦銂볤蚁胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯醼볯閼胣㲑䐯噉ਾ†鳦몙飦꺁ꓥꊽ뷥讅臣膀臣貂苣貁胣ꖻ룤꺁苧ꞁ胣隻臣骤뷥鎽臣ꪄ苣ꖻ룤꺁裥릂臣蚁臣꺁볯ꒁ믤誸苣ꮺ迥馁苣ꞁ臣趂臣芀戼㹲 辗苣誂迥뚺胦ꞁ臣誂胣㲁牢ਾ†韢袂苣꾉ꗥꪁ껥骮胦袼뻤袁臣膀铦蒖臣貂臣覜諥龜雩覼苣覜臣膀戼㹲 辗苣誂觨붥臣놆껥骮胦銂鳦鞁胣㲁牢ਾ†韢龔裦ꮁ꿥馁苣ꦈ苧銂鳦鞁胣㲁牢ਾ†韢뒰뫦늶룤ꞁ铦蒖臣貂臣뚺꟨ꚺ苣覜臣膀戼㹲 辗苣誂觨붥臣ꦉ郧隌귥蒚觧Ꞁ苣覜臣膀戼㹲 辗铦蒖臣貂臣鞊臣鎂듦Ꞁ苣覜臣鞾胣讁臣㲤牢ਾ†韢릔雥閁苣龁닦芙賦낕苣覜臣鞾苣芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣醼볯鞼볯醀⼼䥄㹖 랅뷤蒚臣꾁胣骤뷥鎽臣膀苣誂껥骮臣ꚁ臣讂ꃥ袐臣芁苣芀鳦躘듧뢛臣뾽铧閁苣讂胣覮껥鞁臣趀臣龁臣貀껥骮胦趀臣蒁臣ꢔꫨ꾁胣隌귥蒚껥骮胦誁苣뎁鯥鎽볯ꦉ郧蒚볯覮껥Ꞁ苣ꮐ苣芀胣隌귥蒚껥骮胦趀臣蒁臣ꢔꫨ꾁胣骤뷥鎽臣膀臣ꢁ苣ꦁ臣龁臣ꢅ臣隌귥蚈꟨袼뷯薽뷯銽뷯蒽뷯钽뷯辽뷯覼臣龁臣隌귥蚈꟨袼뷯薽뗧邈觧覼臣鞁臣膀胩뢸臣鶿껧ꆝ믤许臣膀跥ꊛ臣貂臣ꊽ藦ꞁ胣뺁臣꾁뻤袁臣膀鳦躘듧뢛臣風볨꺁雨ꚭ髧ꮁ꣨릮臣貂苣薋뷤膀룥袇觥膀臣龁臣ꊂ苣ꖃ菣뎃菣ꢁ럦貒臣龁諧讅臣邏뻤閁苣讂ꏨꒉ臣ꊽ藦ꞁ뿤ꆮ臣貂뻥讂臣ꢁ苣辄釥馁苣芀胣몛뷤覮껥Ꞁ胣ꢁ臣膀ꓥꊽ뷤貁胣뮁臣鎂臣뺁臣꾁藥辁鯥鎽ꓥ鮏볯设臣낁胣뒰鋥膀蓨뒰胣뚺ꫥ貒胣놄뫦銪鋥膀뗧뚙賥膀蛥邵駦隌胣뺁臣꾁鯥뢛믨뮧볯ꪁ臣ꞁ胣骀룥꺁뿤ꆮ鷦뚻룤ꞁ胣颍鯩閁苣龁鯥鎽뷥讅臣膀臣龁臣设臣낁胣겜飦내鯦ꮁ꣨覼臣겖귥蒚臣놨껥閁苣讂详鎽胣貸蟩ꒉ胣뺁臣꾁苣뢂菣邃菣袃臣랷郥鞁臣뚊藦ꞁ迦鮾臣貂苣몛뷤붣觥꺁뷥讅臣鶿껧閁苣鞾苣鎁臣銂蓦뎑臣讂胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯醼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ賩鎽戼㹲 込볯醼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰辽⼼畳㹰볯꾁胣鶁臣蒯鯥薆臣膀賥袐觧꺁賩鎽볯设臣낁胣隌郥ꦉ臣꺁賥ꖎ賩鎽苣鞁臣꾁苣ꦃ苣것菣袃胣设臣낁胣랂苣궃菣궂苣袃菣뎃胣뺁臣꾁蟩麱臣꺁賩鎽볯节郥肂胣薌軦꾌뷤膀苣ꦃ苣것菣袃胣誁苣뎁蟩麱賩鎽臣膀뷥궥胨ꮁ釥ꖟ臣릖돦銂铧蒁臣ꊽ裦閁苣鞾苣芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣醼볯鞼볯醀⼼䥄㹖鞃菣覃菣莃苣㲰牢ਾ†볥袼볯㲑畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢뷯㲏猯灵覼臣隌郥ꦉ臣뮻蓦꺁菣궃菣ꦃ菣낂苣膀볥袼볯㲑畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢뷯㲏猯灵覼臣隌郥ꦉ臣袂臣ꚁ賥ꮐ臣貂苣芀胣鞃菣覃菣莃苣趀臣꾁胣设臣낁胣ꒂ菣鎃菣ꞁ铧ꦉ귥蒚臣뮴胦ꪁ볥袼볯㲑畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢뷯㲏猯灵覼臣隌郥ꦉ臣覤迦閁苣讂믤辄臣隌郥ꦉ苣辄釥馁苣芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣醼볯鞼볯醀⼼䥄㹖 设臣낁胣蒁臣ꒁ臣꺁菣궃菣ꦃ菣낂臣膀듦Ꞁ賥袐觧꺁苣릂菣ꮃ볯设臣낁胣龔郧ꚭ髧ꮁ꣨릮臣貂苣ꎻ골蒚臣趸껥骮臣ꢂ苣蚃菣覼臣芁苣芀믤鶬룤膀苣릂菣ꮃ鿥袼裢ꎼ볯鶼볯覼볯늼볯貁裥궖臣貂臣膀듦Ꞁ雨ꦉ苣节臣覂臣芀臣讁苣ꢂ苣蚃菣꾁胣设臣낁胣ꪦ賥袐觧궸臣ꮂ菣鲃菣뢅鿥袼裢ꎼ볯鶼볯覼볯ꢼ볯꺁臣ꆁ臣蒁臣貂臣銂胣ꦁ裥ꪁꃥ袐臣ꪦ賥袐觧궸臣颭鳥馁苣뮻蓦꺁믤꺁迥鲿胦몟苣鶿귨鞁臣貾臣ꢂ苣蚃菣隌臣膀뛧蒁臣膀뿥膦臣鲿臣ꚁ蓨鶿귨馁苣鎁臣ꮁ苣ꎁ臣ꊽ裦閁苣鞾苣芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣醼볯颼볯醀⼼䥄㹖 讁臣讂믤鶬髧ꮁ룤覮껥ꪁ苣릂菣ꮃ臣设臣鞁臣꾁胣込裢ꎼ볯鶼볯覼볯늼臣节臣貁賦銁苣貂胣込룤膀볯꾁胣㲁牢ਾ볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯銈볯㲗猯扵ꊂ菣궂菣袼뻤袁臣膀裢궼뷯膀裢ꖼ뷯膀裢躽볯銽胣銈뷯낼뷯膀裢躽볯閽胣銈뷯ꊼ뷯膀裢覽볯閽胣銈뷯ꊼ뷯覼胣㲁牢ਾ볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯銈볯㲗猯扵ꊂ菣躃苣ꮃ苣ꮃ볯设臣낁胣ꊂ菣躃苣膃菣膀볯銈볯꺼볯꺼裢뢂苣膃菣ꊂ菣躃볯ꢂ菣ꮃ胣銼裢袼볯銈菣ꮃ菣ꪃ菣覼苣膃菣覼胣誁苣뎁苣랂菣ꪂ苣랂裢ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼裢鞼⼼畳㹢苣ꮃ苣ꮃ볯设臣낁胣ꊂ苣ꮃ苣궂苣ꆃ菣ꮃ胣ꊂ苣ꮃ苣궂苣ꢂ菣ꮃ胣邽뷯隽뷯貽뷯馽뷯辽뷯馽菣膃菣膀苣뮂菣궂苣ꆃ菣ꮃ胣醼裢ꊂ苣袃苣랂苣膃菣膀볯銈볯醼裢ꆃ菣궂苣銈볯銈菣膃菣覼苣膃菣銈苣ꮃ菣궂苣ꮃ苣궂苣ꢂ菣ꮃ胣醼裢袼菣뎃苣ꒂ菣ꪂ苣랂볯ꢂ菣ꮃ胣ꒂ苣鞃菣鶃苣랂裢ꮂ菣鲃菣ꮃ苣궂苣ꆃ菣ꮃ胣醼裢ꒂ苣鞃菣鶃苣랂裢ꮂ菣鲃菣ꮃ苣궂苣ꢂ菣ꮃ胣랂苣궃菣궂苣ꮃ裢ꮂ菣鲃菣ꮃ苣궂苣ꆃ菣ꮃ胣醼裢랂苣궃菣궂苣ꮃ裢ꮂ菣鲃菣ꮃ苣궂苣ꢂ菣ꮃ胣랂苣궃菣궂苣ꮃ苣궂苣銈苣ꮃ菣讃菣ꪂ苣랂菣膃菣膀볯銈苣꾂菣颃苣랂菣ꪂ苣랂裢ꮂ菣鲃菣ꮃ苣궂苣ꢂ菣ꮃ胣袼볯銈苣궂苣讃菣ꪂ苣랂볯ꮂ菣鲃菣ꮃ苣궂苣ꆃ菣ꮃ胣醼裢袼볯銈苣궂苣讃菣ꪂ苣랂볯ꮂ菣鲃菣ꮃ苣궂苣ꢂ菣ꮃ胣袼볯銈苣궂苣讃菣覼苣ꮃ菣讃菣ꪂ苣랂菣膃菣膀臣袂臣醼裢袼볯銈菣袃菣銃菣궃菣ꦃ菣ꮃ볯ꮂ菣鲃菣ꮃ苣궂苣ꢂ菣ꮃ볯ꞁ臣讂胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯醼볯醼胣㲑䐯噉ਾ†臣龁胣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