(57)【要約】  植物病原性病害を駆除、予防または防除しながら、植物安全性を向上する方法、および／または、殺草性を低減する方法、および／または、植物の壊死を低減する方法であって、植物病原体、植物病原体の生息地、または、植物病原体による攻撃を受けやすい植物もしくはその繁殖体に、殺菌・殺カビ的に有効な量の式（Ｉ）の化合物2020515576.tif 000072（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は、請求項１に定義されているとおりである）を適用するステップを含む方法が提供されている。さらに、本発明は、式（Ｉ）の新規化合物、これらを含む農薬組成物、これらの化合物および組成物の調製、ならびに、前述の方法における化合物または組成物の使用に関する。
2020515576.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
植物病原性病害を駆除、予防または防除しながら植物安全性を向上させる方法であって、植物病原体、植物病原体の生息地、または、植物病原体による攻撃を受けやすい植物もしくはその繁殖体に、殺菌・殺カビ的に有効な量の式（Ｉ）の化合物
【化１】
2020515576.tif 000061
（式中、
Ｒ1およびＲ2は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルおよびＣ3〜Ｃ8シクロアルキルから各々独立して選択され；または
Ｒ1およびＲ2は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、１個の酸素原子または１個の硫黄原子を含有してもよい３〜６員飽和環式基を形成し；
Ｒ3は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルもしくはハロゲンであり；または
Ｒ3は、ハロメチル（好ましくは、ＣＦ3またはＣＨＦ2）であり；
Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり；
Ｒ5は、アリール（１〜３個のＲ6基で置換されていてもよい）またはヘテロアリール（１〜３個のＲ6基で置換されていてもよい）であり；ならびに
各Ｒ6は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルオキシ、アリール、アリール（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、アリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリール（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルおよびヘテロアリールオキシから独立して選択される）、または、その塩もしくはＮ−オキシドを適用するステップを含む、方法。
【請求項２】
Ｒ1およびＲ2が、各々独立してＣ1〜Ｃ4アルキルであり；Ｒ3が、Ｃ1〜Ｃ3アルキルであり；Ｒ4が、Ｃ1〜Ｃ4アルキルである、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
Ｒ5が、フェニル（１〜３個のＲ6基で置換されていてもよい）、ピリジル（１〜３個のＲ6基で置換されていてもよい）またはチアゾリル（１〜３個のＲ6基で置換されていてもよい）であり、各Ｒ6が、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、フェニル、ベンジル、フェノキシ、ピリジル、ピリジルメチルおよびピリジルオキシから独立して選択される、請求項１または請求項２に記載の方法。
【請求項４】
Ｒ1およびＲ2が、メチル、エチルおよびイソプロピルから各々独立して選択され；Ｒ3が、メチル、エチルまたはイソプロピルであり；Ｒ4が、Ｃ1〜Ｃ3アルキルである、請求項１、２および３のいずれか一項に記載の方法。
【請求項５】
Ｒ5が、フェニル（１個または２個のＲ6基で置換されていてもよい）またはチアゾリル（１個または２個のＲ6基で置換されていてもよい）であり、各Ｒ6が、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、フェニル、フェノキシおよびピリジルから独立して選択される、請求項１、２、３および４のいずれか一項に記載の方法。
【請求項６】
Ｒ1およびＲ2が、メチルおよびエチルから各々独立して選択され；Ｒ3が、メチルまたはエチルであり；Ｒ4が、メチルまたはエチルであり；Ｒ5が、フェニル（１個または２個のＲ6基で置換されていてもよい）であり；各Ｒ6が、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルおよびフェニルから独立して選択される、請求項１、２、３、４、および５のいずれか一項に記載の方法。
【請求項７】
式（ＩＨ）の化合物
【化２】
2020515576.tif 000062
（式中、
Ｒ1およびＲ2は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルおよびＣ3〜Ｃ8シクロアルキルから各々独立して選択され；
Ｒ3は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；または
Ｒ3は、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨードまたはハロメチル（好ましくは、クロロ、ブロモまたはＣＨＦ2）であり；
Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり；
Ｒ5は、アリール（１〜３個のＲ6基で置換されていてもよい）またはヘテロアリール（１〜３個のＲ6基で置換されていてもよい）であり；ならびに
各Ｒ6は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルオキシ、アリール、アリール（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、アリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリール（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルおよびヘテロアリールオキシから独立して選択される）、またはその塩もしくはＮ−オキシドであって、
ただし、Ｒ1がメチルであり、および、Ｒ2がメチルである場合、または、Ｒ1がメチルであり、ならびに、Ｒ2がエチルであり、ならびに、Ｒ3およびＲ4が共にメチルである場合、Ｒ5は、４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル、５−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル、４−クロロ−３−（イソプロピル）フェニル、４−クロロ−３−（ｔ−ブチル）フェニルまたは５−シクロプロピル−１，３，４−チアジアゾール−２−イルではない、化合物、またはその塩もしくはＮ−オキシド。
【請求項８】
Ｒ1およびＲ2が、各々独立してＣ1〜Ｃ4アルキルであり；Ｒ3が、Ｃ1〜Ｃ3アルキルであり；Ｒ4が、Ｃ1〜Ｃ4アルキルである、請求項７に記載の化合物、またはその塩もしくはＮ−オキシド。
【請求項９】
Ｒ1およびＲ2が、各々独立してＣ1〜Ｃ4アルキルであり；Ｒ3が、Ｃ1〜Ｃ3アルキルであり；Ｒ4が、Ｃ1〜Ｃ4アルキ（ａｌｋｙ）であり；Ｒ5が、フェニル（１〜３個のＲ6基で置換されていてもよい）、ピリジル（１〜３個のＲ6基で置換されていてもよい）またはチアゾリル（１〜３個のＲ6基で置換されていてもよい）であり；各Ｒ6が、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、フェニル、ベンジル、フェノキシ、ピリジル、ピリジルメチルおよびピリジルオキシから独立して選択される、請求項７に記載の化合物、またはその塩もしくはＮ−オキシドであって、
ただし、Ｒ1がメチルであり、および、Ｒ2がメチルである場合、または、Ｒ1がメチルであり、ならびに、Ｒ2がエチルであり、ならびに、Ｒ3およびＲ4が共にメチルである場合、Ｒ5は、４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル、５−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル、４−クロロ−３−（イソプロピル）フェニルまたは４−クロロ−３−（ｔ−ブチル）フェニルではない、化合物、またはその塩もしくはＮ−オキシド。
【請求項１０】
Ｒ1およびＲ2が、メチル、エチルおよびイソプロピルから各々独立して選択され；Ｒ3が、メチル、エチルまたはイソプロピルであり；Ｒ4が、Ｃ1〜Ｃ3アルキルであり；Ｒ5が、フェニル（１個または２個のＲ6基で置換されていてもよい）またはチアゾリル（１個または２個のＲ6基で置換されていてもよい）であり；各Ｒ6が、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、フェニル、フェノキシおよびピリジルから独立して選択される、請求項７に記載の化合物、またはその塩もしくはＮ−オキシドであって、
ただし、Ｒ1がメチルであり、および、Ｒ2がメチルである場合、または、Ｒ1がメチルであり、ならびに、Ｒ2がエチルであり、ならびに、Ｒ3およびＲ4が共にメチルである場合、Ｒ5は、４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル、５−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル、４−クロロ−３−（イソプロピル）フェニルまたは４−クロロ−３−（ｔ−ブチル）フェニルではない、化合物、またはその塩もしくはＮ−オキシド。
【請求項１１】
Ｒ1およびＲ2が、メチルおよびエチルから各々独立して選択され；Ｒ3が、メチルまたはエチルであり；Ｒ4が、メチルまたはエチルであり；Ｒ5が、フェニル（１個または２個のＲ6基で置換されていてもよい）であり；各Ｒ6が、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルおよびフェニルから独立して選択される、請求項７に記載の化合物、またはその塩もしくはＮ−オキシドであって、
ただし、Ｒ1がメチルであり、および、Ｒ2がメチルである場合、または、Ｒ1がメチルであり、ならびに、Ｒ2がエチルであり、ならびに、Ｒ3およびＲ4が共にメチルである場合、Ｒ5は、４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル、５−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル、４−クロロ−３−（イソプロピル）フェニルまたは４−クロロ−３−（ｔ−ブチル）フェニルではない、化合物、またはその塩もしくはＮ−オキシド。
【請求項１２】
Ｒ1がメチルであり、且つ、Ｒ2がエチルであり；Ｒ3がメチルであり；Ｒ4がメチルであり；ならびに、Ｒ5が、トリフルオロメチルおよびハロゲン（好ましくは、フルオロまたはクロロ）から独立して選択される１個または２個の置換基で置換されていてもよいフェニルである、請求項７に記載の化合物、またはその塩もしくはＮ−オキシドであって、
ただし、Ｒ1がメチルであり、および、Ｒ2がメチルである場合、または、Ｒ1がメチルであり、ならびに、Ｒ2がエチルであり、ならびに、Ｒ3およびＲ4が共にメチルである場合、Ｒ5は、４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニルまたは５−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニルではない、化合物、またはその塩もしくはＮ−オキシド。
【請求項１３】
前記化合物が：
【化３】
2020515576.tif 000063
Ｎ−エチル−Ｎ’−（５−メトキシ−２−メチル−４−フェノキシ−フェニル）−Ｎ−メチル−ホルムアミジン、
【化４】
2020515576.tif 000064
Ｎ−エチル−Ｎ’−［５−メトキシ−２−メチル−４−（２−メチルフェノキシ）フェニル］−Ｎ−メチル−ホルムアミジン、
【化５】
2020515576.tif 000065
Ｎ−エチル−Ｎ’−［４−（２−フルオロフェノキシ）−５−メトキシ−２−メチル−フェニル］−Ｎ−メチル−ホルムアミジン、
【化６】
2020515576.tif 000066
Ｎ’−［４−（２−クロロフェノキシ）−５−メトキシ−２−メチル−フェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−ホルムアミジン、
【化７】
2020515576.tif 000067
Ｎ’−［４−（２−ブロモフェノキシ）−５−メトキシ−２−メチル−フェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−ホルムアミジン、
【化８】
2020515576.tif 000068
Ｎ’−［４−［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−５−メトキシ−２−メチル−フェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−ホルムアミジン、
【化９】
2020515576.tif 000069
Ｎ’−［４−（４，５−ジクロロチアゾール−２−イル）オキシ−５−メトキシ−２−メチル−フェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−ホルムアミジンまたは
【化１０】
2020515576.tif 000070
Ｎ−イソプロピル−Ｎ’−（５−メトキシ−２−メチル−４−フェノキシ−フェニル）−Ｎ−メチル−ホルムアミジン；
またはその塩もしくはＮ−オキシドであり；
または、前記化合物が：
【化１１】
2020515576.tif 000071
またはその塩もしくはＮ−オキシドである、請求項７に記載の化合物。
【請求項１４】
殺菌・殺カビ的に有効な量の請求項７、８、９、１０、１１、１２および１３のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物を含む組成物であって、１種以上の追加の有効成分および／または希釈剤を含んでもよい、組成物。
【請求項１５】
植物病原性病害を駆除、予防または防除しながら殺草性を低減する方法であって、植物病原体、植物病原体の生息地、または、植物病原体による攻撃を受けやすい植物もしくはその繁殖体に、殺菌・殺カビ的に有効な量の、請求項１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２および１３のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはＮ−オキシド、または請求項１４に記載の組成物を適用するステップを含む、方法。
【請求項１６】
植物病原性病害を駆除、予防または防除しながら植物の壊死を低減する方法であって、植物病原体、植物病原体の生息地、または、植物病原体による攻撃を受けやすい植物もしくはその繁殖体に、殺菌・殺カビ的に有効な量の、請求項１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２および１３のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはＮ−オキシド、または請求項１４に記載の組成物を適用するステップを含む、方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、フェニルアミジン誘導体、その調製プロセス、これらを含む農薬組成物、および、特に植物病原性真菌といった植物病原性微生物による植物、収穫した食用作物、種子または非生体材料の外寄生を防除または予防するための農業または園芸におけるこれらの使用方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
一定の殺菌・殺カビフェニルアミジン誘導体は、国際公開第２０００／０４６１８４号、国際公開第０７０３１５１３号、国際公開第２００８／１１０３１３号および国際公開第２０１０／０８６１１８号に記載されている。しかしながら、農芸化学殺菌・殺カビ剤としてのこれらの使用は、これらの化合物による周知の作物損傷性植物毒効果のために限定的であり得る（すなわち、これらは劣った植物安全性プロファイルを欠点として有する）。フェニルアミジン誘導体によりもたらされる植物毒性効果は、例えば、これらの化合物の除草剤としての使用が開示されている国際公開第２００８／１１０２７８号に見ることが可能である。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
従って、植物における植物病原性病害を駆除、予防または防除しながら、植物の安全性を向上させるための化合物および方法の開発に対する必要性が存在している。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
ここでは、意外なことに、一定のフェニルアミジン誘導体が、特に植物病原性真菌といった植物病原性微生物を防除しながらも好ましい植物安全特性を示すことが見出された。
【０００５】
本発明は従って、植物病原性病害を駆除、予防または防除しながら植物安全性を向上させる方法であって、植物病原体、植物病原体の生息地、または、植物病原体による攻撃を受けやすい植物もしくはその繁殖体に、殺菌・殺カビ的に有効な量の式（Ｉ）の化合物
【化１】
2020515576.tif 000003
（式中、
Ｒ1およびＲ2は各々、Ｃ1〜Ｃ4アルキルおよびＣ3〜Ｃ8シクロアルキルから独立して選択され；または
Ｒ1およびＲ2は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、１個の酸素原子または１個の硫黄原子を任意選択により含有し得る３〜６員飽和環式基を形成し；
Ｒ3はＣ1〜Ｃ4アルキルまたはハロゲンであり；
Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり；
Ｒ5は、アリール（任意選択により、１〜３個のＲ6基で置換されている）またはヘテロアリール（任意選択により、１〜３個のＲ6基で置換されている）であり；および
各Ｒ6は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルオキシ、アリール、アリール（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、アリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリール（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルおよびヘテロアリールオキシから独立して選択される）、または、その塩もしくはＮ−オキシドを適用するステップを含む方法を提供するものである。
【発明を実施するための形態】
【０００６】
意外なことに、式（Ｉ）の化合物は、追加的に特にダイズ植物といった植物に対する低い殺草性を示しながらも、植物病原性真菌を防除することが可能である。
【０００７】
それ故、本発明の第２の態様においては、植物病原性病害を駆除、予防または防除しながら殺草性を低減する方法であって、植物病原体、植物病原体の生息地、または、植物病原体による攻撃を受けやすい植物もしくはその繁殖体に、上記に定義されている式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはＮ−オキシドを殺菌・殺カビ的に有効な量で適用するステップを含む方法が提供されている。
【０００８】
特に、農芸化学殺菌・殺カビ剤として用いられる場合、式（Ｉ）の化合物は、低い植物の壊死を示す。
【０００９】
それ故、本発明のさらなる態様においては、植物病原性病害を駆除、予防または防除しながら植物の壊死を低減する方法であって、植物病原体、植物病原体の生息地、または、植物病原体による攻撃を受けやすい植物もしくはその繁殖体に、上記に定義されている式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはＮ−オキシドを殺菌・殺カビ的に有効な量で適用するステップを含む方法が提供されている。
【００１０】
さらなる態様において、本発明は、植物病原性真菌を防除しながら、植物安全性を向上し、および／または、殺草性を低減し、および／または、植物の壊死を低減するための本明細書に記載されている式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはＮ−オキシド、または、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはＮ−オキシドを含む組成物の使用を提供する。
【００１１】
本発明はさらに、前述の方法において有用であり、および／または、農芸化学殺菌・殺カビ剤として高い特性を有する式（Ｉ）の新規化合物ならびにその塩およびＮ−オキシド、ならびに、このような化合物ならびにその塩およびＮ−オキシドを含む組成物に関する。
【００１２】
それ故、さらなる態様において、本発明は、式（Ｉ）の化合物を含む新規組成物、および、前述の方法におけるこのような化合物の使用を提供する。
【００１３】
置換基が任意選択により置換されていると示されている場合、これは、これらの置換基が、１個以上の同等もしくは異なる置換基、例えば１〜３個の置換基を有していてもいなくてもよいことを意味する。通常、３個以下のこのような任意選択の置換基が同時に存在する。１個の基が置換されていると示されている場合（例えばアルキル）、これは、他の基の一部であるこれらの基を含む（例えばアルキルチオ中のアルキル）。
【００１４】
「ハロゲン」という用語は、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を指し、好ましくはフッ素、塩素または臭素を指す。
【００１５】
アルキル置換基は直鎖または分岐であり得る。アルキルは、それ自体、または、他の置換基の一部として、記載されている炭素原子の数に応じて、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシルおよびこれらの異性体、例えば、イソ−プロピル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチルまたはイソ−アミルである。
【００１６】
アルケニル置換基（単独で、または、例えばアルケニルオキシなどのより大きな基の一部として）は直鎖または分岐鎖の形態であることが可能であり、このアルケニル部分は、適切な場合、（Ｅ）−または（Ｚ）−立体構成のものであることが可能である。例はビニルおよびアリルである。アルケニル基は、好ましくはＣ2〜Ｃ6、より好ましくはＣ2〜Ｃ4、および、最も好ましくはＣ2〜Ｃ3アルケニル基である。
【００１７】
アルキニル置換基（単独で、または、例えばアルキニルオキシなどのより大きな基の一部として）は、直鎖または分岐鎖の形態であることが可能である。例はエチニルおよびプロパルギルである。アルキニル基は、好ましくはＣ2〜Ｃ6、より好ましくはＣ2〜Ｃ4、および、最も好ましくはＣ2〜Ｃ3アルキニル基である。
【００１８】
ハロアルキル基（単独で、または、例えばハロアルキルオキシなどのより大きな基の一部として）は１個以上の同等または異なるハロゲン原子を含有し得、例えば、ＣＨ2Ｃｌ、ＣＨＣｌ2、ＣＣｌ3、ＣＨ2Ｆ、ＣＨＦ2、ＣＦ3、ＣＦ2Ｃｌ、ＣＦ3ＣＨ2、ＣＨ3ＣＦ2、ＣＦ3ＣＦ2またはＣＣｌ3ＣＣｌ2を表し得る。
【００１９】
ハロアルケニル基（単独で、または、例えばハロアルケニルオキシなどのより大きな基の一部として）はそれぞれアルケニル基であり、これらは、１つ以上の同一または異なるハロゲン原子で置換されており、例えば、２，２−ジフルオロビニルまたは１，２−ジクロロ−２−フルオロ−ビニルである。
【００２０】
アルコキシはラジカル−ＯＲを意味し、式中、例えば上記に定義されているとおり、Ｒはアルキルである。アルコキシ基としては、これらに限定されないが、メトキシ、エトキシ、１−メチルエトキシ、プロポキシ、ブトキシ、１−メチルプロポキシおよび２−メチルプロポキシが挙げられる。
【００２１】
シアノは−ＣＮ基を意味する。
【００２２】
ニトロは−ＮＯ2基を意味する。
【００２３】
アミノは−ＮＨ2基を意味する。
【００２４】
ヒドロキシルまたはヒドロキシは、−ＯＨ基を指す。
【００２５】
シクロアルキルは、飽和または部分飽和、好ましくは完全飽和であり得、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはシクロヘキセニルである。
【００２６】
アリール基（単独で、または、例えばアリールオキシ、アリール−アルキルなどのより大きな基の一部として）は、単環式、二環式または三環式の形態であることが可能である芳香族環系である。このような環の例としては、フェニル、ナフチル、アントラセニル、インデニルまたはフェナントレニルが挙げられる。好ましいアリール基はフェニルおよびナフチルであり、フェニルが最も好ましい。アリール部分が置換されていると言われる場合、このアリール部分は、好ましくは１〜４個の置換基、最も好ましくは１〜３個の置換基で置換されている。
【００２７】
ヘテロアリール基（単独で、または、例えばヘテロアリールオキシ、ヘテロアリール−アルキルなどのより大きな基の一部として）は、少なくとも１個のヘテロ原子を含有すると共に、単一の環または２つ以上の縮合環から構成される芳香族環系である。好ましくは、単一の環は３個以下のヘテロ原子を含有し、二環系は４個以下のヘテロ原子を含有することとなり、これらは、窒素、酸素および硫黄から好ましく選択されることとなる。単環式基の例としては、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル（例えば［１，２，４］トリアゾリル）、フラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリルおよびチアジアゾリルが挙げられる。二環式基の例としては、プリニル、キノリニル、シノリニル、キノキサリニル、インドリル、インダゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチオフェニルおよびベンゾチアゾリルが挙げられる。単環式ヘテロアリール基が好ましく、ピリジルが最も好ましい。ヘテロアリール部分が置換されていると言われる場合、このヘテロアリール部分は、好ましくは１〜４個の置換基、最も好ましくは１〜３個の置換基で置換されている。
【００２８】
式（Ｉ）の化合物中に１個以上の不斉炭素原子の存在が可能であるとは、その化合物が光学異性形態、すなわち、鏡像異性形態またはジアステレオ異性形態をとり得ることを意味する。また、単結合に係る回転の制限によってアストロプ異性体が生じ得る。式（Ｉ）は、すべてのこれらの可能性のある異性形態およびその混合物を含むことが意図されている。本発明は、式（Ｉ）の化合物に係るすべてのこれらの可能性のある異性形態およびその混合物を含む。同様に、式（Ｉ）は、すべての可能性のある互変異性体を含むことが意図されている。本発明は、式（Ｉ）の化合物に係るすべての可能性のある互変異性形態を含む。
【００２９】
各事例において、式（Ｉ）の化合物は、遊離形態、Ｎ−オキシドとしての酸化型、または、例えば農業経済学的に使用可能な塩形態といった塩形態である。
【００３０】
Ｎ−オキシドは、第三級アミンの酸化型、または、窒素含有芳香族複素環式化合物の酸化型である。これらは、例えば、書籍“Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｎ−ｏｘｉｄｅｓ”，Ａ．Ａｌｂｉｎｉ  ａｎｄ  Ｓ．Ｐｉｅｔｒａ，ＣＲＣ  Ｐｒｅｓｓ，Ｂｏｃａ  Ｒａｔｏｎ  １９９１に記載されている。
【００３１】
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6の好ましい値は、任意のこれらの組み合わせで、以下に規定されているとおりである；
好ましくは、Ｙ−ＸはラジカルＧ１を表す。
【００３２】
好ましくは、Ｒ1およびＲ2は各々独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキルである。
【００３３】
より好ましくは、Ｒ1およびＲ2は各々、メチル、エチルおよびイソプロピルから独立して選択される。
【００３４】
さらにより好ましくは、Ｒ1およびＲ2は各々、メチルおよびエチルから独立して選択される。
【００３５】
最も好ましくは、Ｒ1はメチルであり、および、Ｒ2はエチルである。
【００３６】
好ましくは、Ｒ3はＣ1〜Ｃ3アルキルである。
【００３７】
より好ましくは、Ｒ3は、メチル、エチルまたはイソプロピルである。
【００３８】
さらにより好ましくは、Ｒ3はメチルまたはエチルである。
【００３９】
最も好ましくは、Ｒ3はメチルである。
【００４０】
好ましくは、Ｒ4はＣ1〜Ｃ4アルキルである。
【００４１】
より好ましくは、Ｒ4はＣ1〜Ｃ3アルキルである。
【００４２】
さらにより好ましくは、Ｒ4はメチルまたはエチルである。
【００４３】
最も好ましくは、Ｒ4はメチルである。
【００４４】
Ｒ3およびＲ4の両方がメチルであれば最も好ましい。
【００４５】
好ましくは、Ｒ5は、フェニル（任意選択により、１〜３個のＲ6基で置換されている）、ピリジル（任意選択により、１〜３個のＲ6基で置換されている）またはチアゾリル（任意選択により、１〜３個のＲ6基で置換されている）である。
【００４６】
より好ましくは、Ｒ5は、フェニル（任意選択により、１個または２個のＲ6基で置換されている）またはチアゾリル（任意選択により、１個または２個のＲ6基で置換されている）である。
【００４７】
さらにより好ましくは、Ｒ5は、フェニル（任意選択により、１個または２個のＲ6基で置換されている）である。
【００４８】
最も好ましくは、Ｒ5は、トリフルオロメチルおよびハロゲン（好ましくは、フルオロまたはクロロ）から独立して選択される１個または２個の置換基で任意選択により置換されているフェニルである。
【００４９】
好ましくは、各Ｒ6は、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、フェニル、ベンジル、フェノキシ、ピリジル、ピリジルメチルおよびピリジルオキシから独立して選択される。
【００５０】
より好ましくは、各Ｒ6は、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、フェニル、フェノキシおよびピリジルから独立して選択される。
【００５１】
さらにより好ましくは、各Ｒ6は、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルおよびフェニルから独立して選択される。
【００５２】
最も好ましくは、各Ｒ6は、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシから独立して選択される。
【００５３】
本発明に係る実施形態は以下に記載されているとおり提供される。
【００５４】
実施形態１は、植物病原性病害を駆除、予防または防除しながら、植物安全性を向上する方法、および／または、殺草性を低減する方法、および／または、植物の壊死を低減する方法であって、植物病原体、植物病原体の生息地、または、植物病原体による攻撃を受けやすい植物もしくはその繁殖体に、上記に定義されている式（Ｉ）の化合物、または、その塩もしくはＮ−オキシドを殺菌・殺カビ的に有効な量で適用するステップを含む方法を提供する。
【００５５】
実施形態２は、実施形態１に記載の方法を提供するものであって、ここで、Ｒ1およびＲ2は各々独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキルである。
【００５６】
実施形態３は、実施形態１または２に記載の方法を提供するものであって、ここで、Ｒ3はＣ1〜Ｃ3アルキルである。
【００５７】
実施形態４は、実施形態１、２および３のいずれか１つに記載の方法を提供するものであって、ここで、Ｒ4はＣ1〜Ｃ4アルキルである。
【００５８】
実施形態５は、実施形態１、２、３および４のいずれか１つに記載の方法を提供するものであって、ここで、Ｒ5は、フェニル（任意選択により、１〜３個のＲ6基で置換されている）、ピリジル（任意選択により、１〜３個のＲ6基で置換されている）またはチアゾリル（任意選択により、１〜３個のＲ6基で置換されている）であり、ならびに、各Ｒ6は、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、フェニル、ベンジル、フェノキシ、ピリジル、ピリジルメチルおよびピリジルオキシから独立して選択される。
【００５９】
実施形態６は、実施形態１、２、３、４および５のいずれか１つに記載の方法を提供するものであって、ここで、Ｒ1およびＲ2は各々、メチル、エチルおよびイソプロピルから独立して選択される。
【００６０】
実施形態７は、実施形態１、２、３、４、５および６のいずれか１つに記載の方法を提供するものであって、ここで、Ｒ3は、メチル、エチルまたはイソプロピルである。
【００６１】
実施形態８は、実施形態１、２、３、４、５、６および７のいずれか１つに記載の方法を提供するものであって、ここで、Ｒ4はＣ1〜Ｃ3アルキルである。
【００６２】
実施形態９は、実施形態１、２、３、４、５、６、７および８のいずれか１つに記載の方法を提供するものであって、ここで、Ｒ5は、フェニル（任意選択により、１個または２個のＲ6基で置換されている）またはチアゾリル（任意選択により、１個または２個のＲ6基で置換されている）であり、ならびに、各Ｒ6は、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、フェニル、フェノキシおよびピリジルから独立して選択される。
【００６３】
実施形態１０は、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８および９のいずれか１つに記載の方法を提供するものであって、ここで、Ｒ1およびＲ2は各々、メチルおよびエチルから独立して選択される。
【００６４】
実施形態１１は、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９および１０のいずれか１つに記載の方法を提供するものであって、ここで、Ｒ3はメチルまたはエチルである。
【００６５】
実施形態１２は、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０および１１のいずれか１つに記載の方法を提供するものであって、ここで、Ｒ4はメチルまたはエチルである。
【００６６】
実施形態１３は、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１および１２のいずれか１つに記載の方法を提供するものであって、ここで、Ｒ5はフェニル（任意選択により、１個または２個のＲ6基で置換されている）であり、ならびに、各Ｒ6は、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルおよびフェニルから独立して選択される。
【００６７】
実施形態１４は、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２および１３のいずれか１つに記載の方法を提供するものであって、ここで、Ｒ1はメチルであり、および、Ｒ2はエチルである。
【００６８】
実施形態１５は、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３および１４のいずれか１つに記載の方法を提供するものであって、ここで、Ｒ3はメチルである。
【００６９】
実施形態１６は、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４および１５のいずれか１つに記載の方法を提供するものであって、ここで、Ｒ4はメチルである。
【００７０】
実施形態１７は、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５および１６のいずれか１つに記載の方法を提供するものであって、ここで、Ｒ5は、トリフルオロメチルおよびハロゲン（好ましくは、フルオロまたはクロロ）から独立して選択される１個または２個の置換基で任意選択により置換されているフェニルである。
【００７１】
実施形態１８は、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６および１７のいずれか１つに記載の方法を提供するものであって、ここで、Ｒ3およびＲ4は共にメチルである。
【００７２】
式（Ｉ）の化合物の好ましい群は、Ｒ1およびＲ2が各々独立してＣ1〜Ｃ4アルキルであり；Ｒ3がＣ1〜Ｃ3アルキルであり；Ｒ4がＣ1〜Ｃ4アルキ（ａｌｋｙ）であり；Ｒ5が、フェニル（任意選択により、１〜３個のＲ6基で置換されている）、ピリジル（任意選択により、１〜３個のＲ6基で置換されている）またはチアゾリル（任意選択により、１〜３個のＲ6基で置換されている）であり；ならびに、各Ｒ6が、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、フェニル、ベンジル、フェノキシ、ピリジル、ピリジルメチルおよびピリジルオキシから独立して選択される式（Ｉ）の化合物、または、その塩もしくはＮ−オキシドである、式（Ｉ−１）のものである。
【００７３】
式（Ｉ）の化合物のさらに好ましい群は、Ｒ1およびＲ2が各々、メチル、エチルおよびイソプロピルから独立して選択され；Ｒ3が、メチル、エチルまたはイソプロピルであり；Ｒ4がＣ1〜Ｃ3アルキルであり；Ｒ5が、フェニル（任意選択により、１個または２個のＲ6基で置換されている）またはチアゾリル（任意選択により、１個または２個のＲ6基で置換されている）であり；ならびに、各Ｒ6が、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、フェニル、フェノキシおよびピリジルから独立して選択される式（Ｉ）の化合物、または、その塩もしくはＮ−オキシドである、式（Ｉ−２）のものである。
【００７４】
式（Ｉ）の化合物のさらに好ましい群は、Ｒ1およびＲ2が各々、メチルおよびエチルから独立して選択され；Ｒ3がメチルまたはエチルであり；Ｒ4がメチルまたはエチルであり；Ｒ5がフェニル（任意選択により、１個または２個のＲ6基で置換されている）であり；ならびに、各Ｒ6がハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルおよびフェニルから独立して選択される式（Ｉ）の化合物、または、その塩もしくはＮ−オキシドである、式（Ｉ−３）のものである。
【００７５】
式（Ｉ）の化合物のさらに好ましい群は、Ｒ1がメチルであり、ならびに、Ｒ2がエチルであり；Ｒ3がメチルであり；Ｒ4がメチルであり；ならびに、Ｒ5が、トリフルオロメチルおよびハロゲン（好ましくは、フルオロまたはクロロ）から独立して選択される１個または２個の置換基で任意選択により置換されているフェニルである式（Ｉ）の化合物、または、その塩もしくはＮ−オキシドである、式（Ｉ−４）のものである。
【００７６】
一定の式（Ｉ）の化合物は新規のものであり、それ自体が本発明のさらなる態様を構成する。
【００７７】
例えば、Ｒ1およびＲ2が各々、Ｃ1〜Ｃ4アルキルおよびＣ3〜Ｃ8シクロアルキルから独立して選択され；Ｒ3がＣ1〜Ｃ4アルキルであり；Ｒ4が、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり；Ｒ5が、アリール（任意選択により、１〜３個のＲ6基で置換されている）またはヘテロアリール（任意選択により、１〜３個のＲ6基で置換されている）であり；ならびに、各Ｒ6が、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルオキシ、アリール、アリール（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、アリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリール（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルおよびヘテロアリールオキシから独立して選択される式（Ｉ）の化合物、または、その塩もしくはＮ−オキシドである、新規の式（ＩＨ）の化合物が提供されているが、ただし、Ｒ1がメチルであり、および、Ｒ2がメチルである場合、または、Ｒ1がメチルであり、ならびに、Ｒ2がエチルであり、ならびに、Ｒ3およびＲ4が共にメチルである場合、Ｒ5は、４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル、５−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル、４−クロロ−３−（イソプロピル）フェニル、４−クロロ−３−（ｔ−ブチル）フェニル、または５−シクロプロピル−１，３，４−チアジアゾール−２−イルではない。
【００７８】
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6の好ましい定義は、式（Ｉ）の化合物について上記に定義されているとおりであるが、範囲および但し書きの文節におけるそれぞれの限定が考慮される。
【００７９】
新規化合物の好ましい群は、Ｒ1およびＲ2が各々独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；Ｒ3がＣ1〜Ｃ3アルキルであり；Ｒ4がＣ1〜Ｃ4アルキ（ａｌｋｙ）であり；Ｒ5が、フェニル（任意選択により、１〜３個のＲ6基で置換されている）、ピリジル（任意選択により、１〜３個のＲ6基で置換されている）またはチアゾリル（任意選択により、１〜３個のＲ6基で置換されている）であり；ならびに、各Ｒ6が、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、フェニル、ベンジル、フェノキシ、ピリジル、ピリジルメチルおよびピリジルオキシから独立して選択される式（ＩＨ）の化合物、または、その塩もしくはＮ−オキシドである、式（ＩＨＡ）のものであるが、ただし、Ｒ1がメチルであり、および、Ｒ2がメチルである場合、または、Ｒ1がメチルであり、ならびに、Ｒ2がエチルであり、ならびに、Ｒ3およびＲ4が共にメチルである場合、Ｒ5は、４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル、５−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル、４−クロロ−３−（イソプロピル）フェニルまたは４−クロロ−３−（ｔ−ブチル）フェニルではない。
【００８０】
新規化合物の他の好ましい群は、Ｒ1およびＲ2が各々、メチル、エチルおよびイソプロピルから独立して選択され；Ｒ3が、メチル、エチルまたはイソプロピルであり；Ｒ4がＣ1〜Ｃ3アルキルであり；Ｒ5が、フェニル（任意選択により、１個または２個のＲ6基で置換されている）またはチアゾリル（任意選択により、１個または２個のＲ6基で置換されている）であり；ならびに、各Ｒ6が、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、フェニル、フェノキシおよびピリジルから独立して選択される式（ＩＨ）の化合物、または、その塩もしくはＮ−オキシドである、式（ＩＨＢ）のものであるが、ただし、Ｒ1がメチルであり、および、Ｒ2がメチルである場合、または、Ｒ1がメチルであり、ならびに、Ｒ2がエチルであり、ならびに、Ｒ3およびＲ4が共にメチルである場合、Ｒ5は、４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル、５−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル、４−クロロ−３−（イソプロピル）フェニルまたは４−クロロ−３−（ｔ−ブチル）フェニルではない。
【００８１】
新規化合物の他の好ましい群は、Ｒ1およびＲ2が各々、メチルおよびエチルから独立して選択され；Ｒ3がメチルまたはエチルであり；Ｒ4がメチルまたはエチルであり；Ｒ5がフェニル（任意選択により、１個または２個のＲ6基で置換されている）であり；ならびに、各Ｒ6が、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルおよびフェニルから独立して選択される式（ＩＨ）の化合物、または、その塩もしくはＮ−オキシドである、式（ＩＨＣ）のものであるが、ただし、Ｒ1がメチルであり、および、Ｒ2がメチルである場合、または、Ｒ1がメチルであり、ならびに、Ｒ2がエチルであり、ならびに、Ｒ3およびＲ4が共にメチルである場合、Ｒ5は、４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル、５−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル、４−クロロ−３−（イソプロピル）フェニルまたは４−クロロ−３−（ｔ−ブチル）フェニルではない。
【００８２】
新規化合物の他の好ましい群は、Ｒ1がメチルであり、および、Ｒ2がエチルであり；Ｒ3がメチルであり；Ｒ4がメチルであり；ならびに、Ｒ5が、トリフルオロメチルおよびハロゲン（好ましくは、フルオロまたはクロロ）から独立して選択される１個または２個の置換基で任意選択により置換されているフェニルである式（ＩＨ）の化合物、または、その塩もしくはＮ−オキシドである、式（ＩＨＤ）のものであるが、ただし、Ｒ1がメチルであり、および、Ｒ2がメチルである場合、または、Ｒ1がメチルであり、ならびに、Ｒ2がエチルであり、ならびに、Ｒ3およびＲ4が共にメチルである場合、Ｒ5は４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニルまたは５−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニルではない。
【００８３】
以下の化合物が、特に好ましい式（Ｉ）の新規化合物である。
【化２】
2020515576.tif 000004
Ｎ−エチル−Ｎ’−（５−メトキシ−２−メチル−４−フェノキシ−フェニル）−Ｎ−メチル−ホルムアミジン；
【化３】
2020515576.tif 000005
Ｎ−エチル−Ｎ’−［５−メトキシ−２−メチル−４−（２−メチルフェノキシ）フェニル］−Ｎ−メチル−ホルムアミジン；
【化４】
2020515576.tif 000006
Ｎ−エチル−Ｎ’−［４−（２−フルオロフェノキシ）−５−メトキシ−２−メチル−フェニル］−Ｎ−メチル−ホルムアミジン；
【化５】
2020515576.tif 000007
Ｎ’−［４−（２−クロロフェノキシ）−５−メトキシ−２−メチル−フェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−ホルムアミジン；
【化６】
2020515576.tif 000008
Ｎ’−［４−（２−ブロモフェノキシ）−５−メトキシ−２−メチル−フェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−ホルムアミジン；
【化７】
2020515576.tif 000009
Ｎ’−［４−［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−５−メトキシ−２−メチル−フェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−ホルムアミジン；
【化８】
2020515576.tif 000010
Ｎ’−［４−（４，５−ジクロロチアゾール−２−イル）オキシ−５−メトキシ−２−メチル−フェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−ホルムアミジン；および
【化９】
2020515576.tif 000011
Ｎ−イソプロピル−Ｎ’−（５−メトキシ−２−メチル−４−フェノキシ−フェニル）−Ｎ−メチル−ホルムアミジン。
【００８４】
他の特に好ましい化合物は以下のものである。
【化１０】
2020515576.tif 000012
【００８５】
以下の化合物の構造は国際公開第０８１１０２７８号に開示されており（化合物番号：７２０、７２１、７２４、７２５、７２８、７２９、７３２、７３３、７３６および７３７を参照のこと）、これらは、新規な式（Ｉ）の化合物に関連する限りにおいて（ならびに、国際公開第０８１１０２７８号に開示されている前記化合物が使用可能であり、および、入手可能とされている限りにおいて）、本発明の範囲から除外される。
【化１１】
2020515576.tif 000013
【化１２】
2020515576.tif 000014
【化１３】
2020515576.tif 000015
【００８６】
国際公開第０８１１０２７８号に開示されている上記の１０種の化合物は、除草性であると称されている。
【００８７】
式（Ｉ）の化合物は、とりわけ、真菌によって引き起こされる病害に対して植物を保護するための有利なレベルの生物学的活性、または、農薬有効成分として用いられるための優れた特性（例えば、高い生物学的活性、有利な範囲の活性、高い安全性プロファイル、向上した物理化学的特性、または、高い生分解性）を含む、多くの有益性を有し得る。
【００８８】
式（Ｉ）の化合物の特定の例が以下の表１〜２５に例示されている。
【００８９】
以下の表Ｐに続く表１〜２５の各々により３２種の式（Ｉ−Ａ）の化合物が利用可能とされており、
【化１４】
2020515576.tif 000016
式中、それぞれ、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は表Ｐに定義されているとおりであり、ならびに、Ｒ5は表１〜２５に定義されているとおりである。
【００９０】
それ故、表１では３２種の式（ＩＡ）の化合物が個別化されており、ここで、表Ｐの各行について、Ｒ4は表１において定義されているとおりであり；同様に、表２では３２種の式（ＩＡ）の化合物が個別化されており、ここで、表Ｐの各行について、Ｒ3は表２において定義されているとおりであり；ならびに、表３〜２５についても同様である。
【００９１】
表P
【表１】
2020515576.tif 000017
【００９２】
表１：この表は３２種の式ＩＡの化合物１．００１〜１．０３２を開示するものであり、ここで、Ｒ5は
【化１５】
2020515576.tif 000018
であり、式中、ハッシュマークはＲ5の分子の残部に対する結合点を示し、ここで、可変要素Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は、表Ｐの対応する行に示されている特定の意味を有する。例えば、化合物１．００１は以下の構造を有する。
【化１６】
2020515576.tif 000019
【００９３】
表２：この表は３２種の式ＩＡの化合物２．００１〜２．０３２を開示するものであり、ここで、Ｒ5は
【化１７】
2020515576.tif 000020
であり、式中、ハッシュマークはＲ5の分子の残部に対する結合点を示し、ここで、可変要素Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は、表Ｐの対応する行に示されている特定の意味を有する。
【００９４】
表３：この表は３２種の式ＩＡの化合物３．００１〜３．０３２を開示するものであり、ここで、Ｒ5は
【化１８】
2020515576.tif 000021
であり、式中、ハッシュマークはＲ5の分子の残部に対する結合点を示し、ここで、可変要素Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は、表Ｐの対応する行に示されている特定の意味を有する。
【００９５】
表４：この表は３２種の式ＩＡの化合物４．００１〜４．０３２を開示するものであり、ここで、Ｒ5は
【化１９】
2020515576.tif 000022
であり、式中、ハッシュマークはＲ5の分子の残部に対する結合点を示し、ここで、可変要素Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は、表Ｐの対応する行に示されている特定の意味を有する。
【００９６】
表５：この表は３２種の式ＩＡの化合物５．００１〜５．０３２を開示するものであり、ここで、Ｒ5は
【化２０】
2020515576.tif 000023
であり、式中、ハッシュマークはＲ5の分子の残部に対する結合点を示し、ここで、可変要素Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は、表Ｐの対応する行に示されている特定の意味を有する。
【００９７】
表６：この表は３２種の式ＩＡの化合物６．００１〜６．０３２を開示するものであり、ここで、Ｒ5は
【化２１】
2020515576.tif 000024
であり、式中、ハッシュマークはＲ5の分子の残部に対する結合点を示し、ここで、可変要素Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は、表Ｐの対応する行に示されている特定の意味を有する。
【００９８】
表７：この表は３２種の式ＩＡの化合物７．００１〜７．０３２を開示するものであり、ここで、Ｒ5は
【化２２】
2020515576.tif 000025
であり、式中、ハッシュマークはＲ5の分子の残部に対する結合点を示し、ここで、可変要素Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は、表Ｐの対応する行に示されている特定の意味を有する。
【００９９】
表８：この表は３２種の式ＩＡの化合物８．００１〜８．０３２を開示するものであり、ここで、Ｒ5は
【化２３】
2020515576.tif 000026
であり、式中、ハッシュマークはＲ5の分子の残部に対する結合点を示し、ここで、可変要素Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は、表Ｐの対応する行に示されている特定の意味を有する。
【０１００】
表９：この表は３２種の式ＩＡの化合物９．００１〜９．０３２を開示するものであり、ここで、Ｒ5は
【化２４】
2020515576.tif 000027
であり、式中、ハッシュマークはＲ5の分子の残部に対する結合点を示し、ここで、可変要素Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は、表Ｐの対応する行に示されている特定の意味を有する。
【０１０１】
表１０：この表は３２種の式ＩＡの化合物１０．００１〜１０．０３２を開示するものであり、ここで、Ｒ5は
【化２５】
2020515576.tif 000028
であり、式中、ハッシュマークはＲ5の分子の残部に対する結合点を示し、ここで、可変要素Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は、表Ｐの対応する行に示されている特定の意味を有する。
【０１０２】
表１１：この表は３２種の式ＩＡの化合物１１．００１〜１１．０３２を開示するものであり、ここで、Ｒ5は
【化２６】
2020515576.tif 000029
であり、式中、ハッシュマークはＲ5の分子の残部に対する結合点を示し、ここで、可変要素Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は、表Ｐの対応する行に示されている特定の意味を有する。
【０１０３】
表１２：この表は３２種の式ＩＡの化合物１２．００１〜１２．０３２を開示するものであり、ここで、Ｒ5は
【化２７】
2020515576.tif 000030
であり、式中、ハッシュマークはＲ5の分子の残部に対する結合点を示し、ここで、可変要素Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は、表Ｐの対応する行に示されている特定の意味を有する。
【０１０４】
表１３：この表は３２種の式ＩＡの化合物１３．００１〜１３．０３２を開示するものであり、ここで、Ｒ5は
【化２８】
2020515576.tif 000031
であり、式中、ハッシュマークはＲ5の分子の残部に対する結合点を示し、ここで、可変要素Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は、表Ｐの対応する行に示されている特定の意味を有する。
【０１０５】
表１４：この表は３２種の式ＩＡの化合物１４．００１〜１４．０３２を開示するものであり、ここで、Ｒ5は
【化２９】
2020515576.tif 000032
であり、式中、ハッシュマークはＲ5の分子の残部に対する結合点を示し、ここで、可変要素Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は、表Ｐの対応する行に示されている特定の意味を有する。
【０１０６】
表１５：この表は３２種の式ＩＡの化合物１５．００１〜１５．０３２を開示するものであり、ここで、Ｒ5は
【化３０】
2020515576.tif 000033
であり、式中、ハッシュマークはＲ5の分子の残部に対する結合点を示し、ここで、可変要素Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は、表Ｐの対応する行に示されている特定の意味を有する。
【０１０７】
表１６：この表は３２種の式ＩＡの化合物１６．００１〜１６．０３２を開示するものであり、ここで、Ｒ5は
【化３１】
2020515576.tif 000034
であり、式中、ハッシュマークはＲ5の分子の残部に対する結合点を示し、ここで、可変要素Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は、表Ｐの対応する行に示されている特定の意味を有する。
【０１０８】
表１７：この表は３２種の式ＩＡの化合物１７．００１〜１７．０３２を開示するものであり、ここで、Ｒ5は
【化３２】
2020515576.tif 000035
であり、式中、ハッシュマークはＲ5の分子の残部に対する結合点を示し、ここで、可変要素Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は、表Ｐの対応する行に示されている特定の意味を有する。
【０１０９】
表１８：この表は３２種の式ＩＡの化合物１８．００１〜１８．０３２を開示するものであり、ここで、Ｒ5は
【化３３】
2020515576.tif 000036
であり、式中、ハッシュマークはＲ5の分子の残部に対する結合点を示し、ここで、可変要素Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は、表Ｐの対応する行に示されている特定の意味を有する。
【０１１０】
表１９：この表は３２種の式ＩＡの化合物１９．００１〜１９．０３２を開示するものであり、ここで、Ｒ5は
【化３４】
2020515576.tif 000037
であり、式中、ハッシュマークはＲ5の分子の残部に対する結合点を示し、ここで、可変要素Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は、表Ｐの対応する行に示されている特定の意味を有する。
【０１１１】
表２０：この表は３２種の式ＩＡの化合物２０．００１〜２０．０３２を開示するものであり、ここで、Ｒ5は
【化３５】
2020515576.tif 000038
であり、式中、ハッシュマークはＲ5の分子の残部に対する結合点を示し、ここで、可変要素Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は、表Ｐの対応する行に示されている特定の意味を有する。
【０１１２】
表２１：この表は６４種の式ＩＡの化合物２１．００１〜２２．０３２を開示するものであり、ここで、Ｒ5は
【化３６】
2020515576.tif 000039
であり、式中、ハッシュマークはＲ5の分子の残部に対する結合点を示し、ここで、可変要素Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は、表Ｐの対応する行に示されている特定の意味を有する。
【０１１３】
表２２：この表は６４種の式ＩＡの化合物２２．００１〜２２．０３２を開示するものであり、ここで、Ｒ5は
【化３７】
2020515576.tif 000040
であり、式中、ハッシュマークはＲ5の分子の残部に対する結合点を示し、ここで、可変要素Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は、表Ｐの対応する行に示されている特定の意味を有する。
【０１１４】
表２３：この表は３２種の式ＩＡの化合物２４．００１〜２４．０３２を開示するものであり、ここで、Ｒ5は
【化３８】
2020515576.tif 000041
であり、式中、ハッシュマークはＲ5の分子の残部に対する結合点を示し、ここで、可変要素Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は、表Ｐの対応する行に示されている特定の意味を有する。
【０１１５】
表２４：この表は３２種の式ＩＡの化合物２４．００１〜２４．０３２を開示するものであり、ここで、Ｒ5は
【化３９】
2020515576.tif 000042
であり、式中、ハッシュマークはＲ5の分子の残部に対する結合点を示し、ここで、可変要素Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は、表Ｐの対応する行に示されている特定の意味を有する。
【０１１６】
表２５：この表は３２種の式ＩＡの化合物２５．００１〜２５．０３２を開示するものであり、ここで、Ｒ5は
【化４０】
2020515576.tif 000043
であり、式中、ハッシュマークはＲ5の分子の残部に対する結合点を示し、ここで、可変要素Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は、表Ｐの対応する行に示されている特定の意味を有する。
【０１１７】
式（Ｉ）の化合物は以下のスキームに示されているとおり形成可能であり、ここで、別段の定めがある場合を除き、各可変要素の定義は式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりである。
【０１１８】
式（Ｉ）の化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は、式（Ｉ）の化合物について上記に定義されている）は、式（ＩＩ）の化合物（式中、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりである）を数々の公知の方法によって変換することによって得ることが可能であり、そのうち、最も広範に用いられるものは以下のものである。
ａ）トルエンまたはメタノールなどの有機溶剤中、０℃〜１００℃の温度における、式（ＩＩＩ−ａ）の化合物（式中、Ｒ1およびＲ2は式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりであり、ならびに、Ｒ7はＣ1〜Ｃ4アルキルである）による処理。
ｂ）メタノールなどの有機溶剤中２０℃〜１００℃の温度における、式（ＩＩＩ−ｂ）のオルトエステル（式中、Ｒ7はＣ1〜Ｃ4アルキルである）による処理、これに続く、式（ＩＩＩ−ｃ）のアミン（式中、Ｒ1およびＲ2は式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりである）による処理。
ｃ）ジクロロメタンなどの不活性溶剤中、−２０℃〜４０℃の温度における、式（ＩＩＩ−ｄ）のホルムアミド（式中、Ｒ1およびＲ2は式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりである）、および、ＰＯＣｌ3などの活性化剤による処理。
【０１１９】
これは以下のスキーム１に示されている。
スキーム１
【化４１】
2020515576.tif 000044
【０１２０】
式（ＩＩ）の化合物（式中、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりである）は、式（ＩＩＩ）のニトロ化合物（式中、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりである）の数多くの方法による還元で得ることが可能であり、そのうち、最も好ましく適用されるものは、以下のものである。ａ）好ましくは酢酸、ＮＨ4ＣｌまたはＨＣｌといったプロトン供給源の存在下、エタノールまたは酢酸などの溶剤中、２０℃〜１２０℃の温度における、好ましくはＺｎまたはＦｅといった金属による処理。ｂ）水素ガス、または、ギ酸アンモニウムもしくは水素化ホウ素ナトリウムなどのその均等物の存在下、メタノールなどの不活性溶剤中、２０℃〜１００℃の温度における、Ｐｄ、Ｃｏ、ＰｔまたはＮｉなどの遷移金属系触媒による処理。これは以下のスキーム２に示されている。
スキーム２
【化４２】
2020515576.tif 000045
【０１２１】
式（ＩＶ）の化合物（式中、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりである）は、式（ＶＩ）の化合物（式中、Ｒ5は式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりである）による式（Ｖ）の化合物（式中、Ｒ3およびＲ4は式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりであり、および、Ｈａｌはハロゲンである）の変換によって得ることが可能である。これは以下のスキーム３に示されている。
スキーム３
【化４３】
2020515576.tif 000046
【０１２２】
あるいは、式（ＩＶ）の化合物（式中、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりである）は、式（ＶＩＩＩ）の化合物（式中、Ｒ5は式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりであり、および、Ｘは、フルオロ、クロロもしくはブロモなどのハロゲン、または、メシレートなどのスルホネートである）による式（ＶＩＩ）の化合物（式中、Ｒ3およびＲ4は式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりである）の変換によって得ることが可能である。これは以下のスキーム４に示されている。
スキーム４
【化４４】
2020515576.tif 000047
【０１２３】
式（Ｖ）の化合物（式中、Ｒ3およびＲ4は式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりであり、および、Ｈａｌはハロゲンである）は、式（Ｘ）の化合物（式中、Ｒ4は式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりであり、および、Ｘは、クロロ、ブロモもしくはヨードなどのハロゲン、または、メシレートなどのスルホネートである）による式（ＩＸ）の化合物（式中、Ｒ3は式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりであり、および、Ｈａｌはハロゲンである）のアルキル化によって得ることが可能である。これは以下のスキーム５に示されている。
スキーム５
【化４５】
2020515576.tif 000048
【０１２４】
式（ＩＸ）の化合物（式中、Ｒ3は式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりであり、および、Ｈａｌはハロゲンである）は、式（ＸＩ）の化合物（式中、Ｒ3は式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりであり、および、Ｈａｌはハロゲンである）のニトロ化により得ることが可能である。これは、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２０１５，８４１３−８４２６に記載されており、および、以下のスキーム６に示されている。
スキーム６
【化４６】
2020515576.tif 000049
【０１２５】
式（ＶＩＩ）の化合物（式中、Ｒ3およびＲ4は式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりである）は、ＤＭＦなどの不活性溶剤中における、ＬｉＣｌまたはナトリウムエタンチオレートなどの求核剤による式（ＸＩＩ）の化合物（式中、Ｒ3およびＲ4は式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりであり、および、Ｒ7はＣ1〜Ｃ4アルキルである）の変換によって得ることが可能である。これは以下のスキーム７に示されている。
スキーム７
【化４７】
2020515576.tif 000050
【０１２６】
式（ＸＩＩ）の化合物（式中、Ｒ3およびＲ4は式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりであり、および、Ｒ7はＣ1〜Ｃ4アルキルである）は、式（ＸＩＩＩ）の化合物（式中、Ｒ3およびＲ4は式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりであり、ならびに、Ｒ7はＣ1〜Ｃ4アルキルである）の変換により得ることが可能である。これは以下のスキーム８に示されている。
スキーム８
【化４８】
2020515576.tif 000051
【０１２７】
あるいは、式（Ｉ）の化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりである）は、好適に担持されたＰｄまたはＣｕ系の遷移金属系触媒および塩基の存在下における、式（ＶＩ）の化合物（式中、Ｒ5は式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりである）による式（ＸＩＶ）の化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりであり、および、Ｈａｌは、クロロまたはブロモなどのハロゲンである）の変換によって得ることが可能である。これは以下のスキーム９に示されている。
スキーム９
【化４９】
2020515576.tif 000052
【０１２８】
式（ＸＩＶ）の化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりであり、および、Ｈａｌはハロゲンである）は、数々の公知の方法による式（ＸＶ）の化合物（式中、Ｒ3およびＲ4は式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりであり、および、Ｈａｌはハロゲンである）の変換によって得ることが可能であり、そのうち、最も広範に用いられるものは以下のものである。
ａ）トルエンなどの不活性溶剤中、０℃〜１００℃の温度における、式（ＩＩＩ−ａ）の化合物（式中、Ｒ1およびＲ2は式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりであり、および、Ｒ7はＣ1〜Ｃ4アルキルである）による処理。
ｂ）メタノールなどの有機溶剤中、２０℃〜１００℃の温度における、式（ＩＩＩ−ｂ）のオルトエステル（式中、Ｒ7はＣ1〜Ｃ4アルキルである）による処理、これに続く、式（ＩＩＩ−ｃ）のアミン（式中、Ｒ1およびＲ2は式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりである）による処理。
ｃ）ジクロロメタンなどの不活性溶剤中、−２０℃〜４０℃の温度における、式（ＩＩＩ−ｄ）のホルムアミド（式中、Ｒ1およびＲ2は式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりである）およびＰＯＣｌ3などの活性化剤による処理。
【０１２９】
これは以下のスキーム１０に示されている。
スキーム１０
【化５０】
2020515576.tif 000053
【０１３０】
式（ＸＶ）の化合物（式中、Ｒ3およびＲ4は式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりであり、および、Ｈａｌはハロゲンである）は、式（ＸＶＩ）の化合物（式中、Ｒ3およびＲ4は式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりである）の変換によって得ることが可能である。これは以下のスキーム１１に示されている。
スキーム１１
【化５１】
2020515576.tif 000054
【０１３１】
上記のスキームに記載の一定の中間体は新規のものであり、従って、本発明のさらなる態様を構成する。
【０１３２】
式（Ｉ）の化合物は、農業部門および関連する使用分野において、例えば、植物有害生物または非生体材料の防除、ヒトに対して潜在的に有害である腐敗性微生物もしくは生物の防除に係る活性処方成分として用いられることが可能である。新規化合物は、低施用量での優れた活性、植物による優れた耐容性、および、環境に対して安全であることにより際だって優れたものである。これらはきわめて有用な治療的特性、予防的特性および浸透移行特性を有すると共に、数多くの栽培植物の保護に用いられ得る。式（Ｉ）の化合物は、有用な植物の異なる作物の植物または植物の一部（果実、花、葉、茎、塊茎、根）に生じる有害生物を阻害または駆除するために、他方では、同時に、後に成長する植物のこれらの部位をも例えば植物病原性微生物から保護するために用いられることが可能である。
【０１３３】
式（Ｉ）の化合物を殺菌・殺カビ剤として用いることも可能である。「殺菌・殺カビ剤」という用語は、本明細書において用いられるところ、真菌の増殖を防除し、変性させ、または、防止する化合物を意味する。「殺菌・殺カビ的に有効な量」という用語は、真菌の増殖に効果をもたらすことが可能である、このような化合物またはこのような化合物の組み合わせの量を意味する。防除または変性効果は、死滅、遅滞等などの自然の発育からの逸脱のすべてを含み、予防は、真菌による感染を予防するための植物におけるバリアまたは他の防御形成を含む。
【０１３４】
土壌中で発生する真菌性感染症、ならびに、植物病原性真菌に対する保護のために、例えば果実、塊茎もしくは穀粒などの種子または植物挿穂（例えばイネ）といった植物繁殖体を処理する粉衣剤として式（Ｉ）の化合物を用いることも可能である。この繁殖体は、植え付け前に式（Ｉ）の化合物を含む組成物で処理することが可能である：例えば、種子は、播種される前に粉衣されることが可能である。式（Ｉ）の化合物はまた、種子を液体配合物中に含浸させるか、または、種子を固体配合物でコーティングすることにより穀粒に適用（コーティング）することが可能である。組成物はまた、繁殖体が植え付けられる際に植え付け箇所に適用が可能であり、例えば、播種の最中において蒔き溝に適用が可能である。本発明はまた、このような植物繁殖体の処理方法、および、このようにして処理された植物繁殖体にも関する。
【０１３５】
さらに、式（Ｉ）化合物は、例えば、木材および木材系工業用製品を含む工業用材料の保護、食品保管、衛生管理といった関連する分野における真菌の防除に用いられることが可能である。
【０１３６】
加えて、本発明は、例えば材木、壁板および塗料といった非生体材料を真菌による作用から保護するために用いられることが可能である。
【０１３７】
これらを含有する式（Ｉ）の化合物および殺菌・殺カビ組成物を用いて、広範囲の真菌性植物病原体によって引き起こされる植物病害を防除し得る。これらは、観賞用作物、芝生、野菜、農作物、穀類および果実作物の葉病原体などの広範囲の植物病害の防除において効果的である。
【０１３８】
防除され得る、これらの病害に係る真菌および真菌媒介物、ならびに、植物病原性バクテリアおよびウイルスは、例えば以下のとおりである。
アブシジアコリムビフェラ（Ａｂｓｉｄｉａ  ｃｏｒｙｍｂｉｆｅｒａ）、アルテルナリア属の一種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｐ）、アファノミセス属の一種（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ  ｓｐｐ）、アスコキタ属の一種（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ  ｓｐｐ）、Ａ．フラバス（Ａ．ｆｌａｖｕｓ）、Ａ．フミガーツス（Ａ．ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）、Ａ．ニズランス（Ａ．ｎｉｄｕｌａｎｓ）、Ａ．ニガー（Ａ．ｎｉｇｅｒ）、Ａ．テルス（Ａ．ｔｅｒｒｕｓ）を含むアスペルギルス属の一種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）、Ａ．プルランス（Ａ．ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）を含むアウレオバシジウム属の一種（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ブラストミセスデルマチチディス（Ｂｌａｓｔｏｍｙｃｅｓ  ｄｅｒｍａｔｉｔｉｄｉｓ）、ブルメリアグラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ブレミアラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ  ｌａｃｔｕｃａｅ）、Ｂ．ドチデア（Ｂ．ｄｏｔｈｉｄｅａ）、Ｂ．オブツサ（Ｂ．ｏｂｔｕｓａ）のボトリオスファエリア属の一種（Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｓｐｐ．）、Ｂ．シネレア（Ｂ．ｃｉｎｅｒｅａ）を含むボトリチス属の一種（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｓｐｐ．）、Ｃ．アルビカンス（Ｃ．ａｌｂｉｃａｎｓ）、Ｃ．グラブラータ（Ｃ．ｇｌａｂｒａｔａ）、Ｃ．クルセイ（Ｃ．ｋｒｕｓｅｉ）、Ｃ．ルシタニエ（Ｃ．ｌｕｓｉｔａｎｉａｅ）、Ｃ．パラプシロシス（Ｃ．ｐａｒａｐｓｉｌｏｓｉｓ）、Ｃ．トロピカリス（Ｃ．ｔｒｏｐｉｃａｌｉｓ）のカンジダ属の一種（Ｃａｎｄｉｄａ  ｓｐｐ．）、セファロアスクスフラグランス（Ｃｅｐｈａｌｏａｓｃｕｓ  ｆｒａｇｒａｎｓ）、セラトシスチス属の一種（Ｃｅｒａｔｏｃｙｓｔｉｓ  ｓｐｐ）、Ｃ．アラキジコラ（Ｃ．ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）を含むセルコスポラ属の一種（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｓｐｐ．）、セルコスポリジウムペルソナツム（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ  ｐｅｒｓｏｎａｔｕｍ）、クラドスポリウム属の一種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｐ）、クラビセプスプルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ  ｐｕｒｐｕｒｅａ）、
コクシジオイデスイミティス（Ｃｏｃｃｉｄｉｏｉｄｅｓ  ｉｍｍｉｔｉｓ）、コクリオボルス属の一種（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓｐｐ）、Ｃ．ムサエ（Ｃ．ｍｕｓａｅ）を含むコレトトリカム属の一種（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｓｐｐ．）、
クリプトコッカスネオフォルマンス（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ  ｎｅｏｆｏｒｍａｎｓ）、ジアポルテ属の一種（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｓｐｐ）、ジディメラ属の一種（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ  ｓｐｐ）、ドレックスレラ属の一種（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ  ｓｐｐ）、エルシノエ属の一種（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｓｐｐ）、
エピデルモフィトン属の一種（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ  ｓｐｐ）、エルウィニアアミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ  ａｍｙｌｏｖｏｒａ）、Ｅ．シコラセアルム（Ｅ．ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）を含むエリシフェ種（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｓｐｐ．）、
ユーチパラタ（Ｅｕｔｙｐａ  ｌａｔａ）、Ｆ．クルモルム（Ｆ．ｃｕｌｍｏｒｕｍ）、Ｆ．グラミネアルム（Ｆ．ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）、Ｆ．ラングセチエ（Ｆ．ｌａｎｇｓｅｔｈｉａｅ）、Ｆ．モニリホルメ（Ｆ．ｍｏｎｉｌｉｆｏｒｍｅ）、Ｆ．オキシスポルム（Ｆ．ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、Ｆ．プロリフェラツム（Ｆ．ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｕｍ）、Ｆ．スブグルチナンス（Ｆ．ｓｕｂｇｌｕｔｉｎａｎｓ）、Ｆ．ソラニ（Ｆ．ｓｏｌａｎｉ）を含むフザリウム属の一種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ゲーウマノミセスグラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ギベレラフジクロイ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、グロエオデスポミゲナ（Ｇｌｏｅｏｄｅｓ  ｐｏｍｉｇｅｎａ）、グロエオスポリウムムサルム（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｍｕｓａｒｕｍ）、グロメレラシングレート（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔｅ）、ガイグナルディアビドウェリイ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ  ｂｉｄｗｅｌｌｉｉ）、ギムノスポランギウム  ジュニペリ−ヴィルギニアネ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ｊｕｎｉｐｅｒｉ−ｖｉｒｇｉｎｉａｎａｅ）、ヘルミントスポリウム属の一種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｐ）、ヘミレイア属の一種（Ｈｅｍｉｌｅｉａ  ｓｐｐ）、Ｈ．カプスラツム（Ｈ．ｃａｐｓｕｌａｔｕｍ）を含むヒストプラズマ属の一種（Ｈｉｓｔｏｐｌａｓｍａ  ｓｐｐ．）、ラエチサリアフシホルミス（Ｌａｅｔｉｓａｒｉａ  ｆｕｃｉｆｏｒｍｉｓ）、レプトグラフィウムリンドベルギ（Ｌｅｐｔｏｇｒａｐｈｉｕｍ  ｌｉｎｄｂｅｒｇｉ）、レベイルラタウリカ（Ｌｅｖｅｉｌｌｕｌａ  ｔａｕｒｉｃａ）、ロフォデルミウムセディチオスム（Ｌｏｐｈｏｄｅｒｍｉｕｍ  ｓｅｄｉｔｉｏｓｕｍ）、コムギ赤かび病菌（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ  ｎｉｖａｌｅ）、ミクロスポルム属の一種（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｕｍ  ｓｐｐ）、モニリニア属の一種（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｓｐｐ）、ムコール属の一種（Ｍｕｃｏｒ  ｓｐｐ）、コムギ葉枯病菌（Ｍ．ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、Ｍ．ポミ（Ｍ．ｐｏｍｉ）を含むミコスファエレラ属の一種（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、オンコバシジウムテオブロマエオン（Ｏｎｃｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｔｈｅｏｂｒｏｍａｅｏｎ）、オフィオストマピセエ（Ｏｐｈｉｏｓｔｏｍａ  ｐｉｃｅａｅ）、パラコジディオイデス属の一種（Ｐａｒａｃｏｃｃｉｄｉｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ）、Ｐ．ディジタツム（Ｐ．ｄｉｇｉｔａｔｕｍ）、Ｐ．イタリクム（Ｐ．ｉｔａｌｉｃｕｍ）を含むペニシリウム属の一種（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ペトリエリジウム属の一種（Ｐｅｔｒｉｅｌｌｉｄｉｕｍ  ｓｐｐ）、Ｐ．メイディス（Ｐ．ｍａｙｄｉｓ）、Ｐ．フィリピネンシス（Ｐ．ｐｈｉｌｉｐｐｉｎｅｎｓｉｓ）およびＰ．ソルギ（Ｐ．ｓｏｒｇｈｉ）を含むペロノスクレロスポラ属の一種（Ｐｅｒｏｎｏｓｃｌｅｒｏｓｐｏｒａ  ｓｐｐ．）、ペロノスポラ属の一種（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｓｐｐ）、コムギふ枯病菌（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）、ファコプソラパチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、フェリヌスイグニアルス（Ｐｈｅｌ���ｉｎｕｓ  ｉｇｎｉａｒｕｓ）、フィアロフォラ属の一種（Ｐｈｉａｌｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ）、フォーマ属の一種（Ｐｈｏｍａ  ｓｐｐ）、
ホモプシスビティコーラ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）、Ｐ．インフェスタンス（Ｐ．ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）を含むフィトフトラ属の一種（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、Ｐ．ハルステジイ（Ｐ．ｈａｌｓｔｅｄｉｉ）、Ｐ．ビチコラ（Ｐ．ｖｉｔｉｃｏｌａ）を含むプラスモパラ属の一種（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｓｐｐ．）、プレオスポラ属の一種（Ｐｌｅｏｓｐｏｒａ  ｓｐｐ．）、リンゴうどんこ病菌（Ｐ．ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）を含むポドスファエラ属の一種（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｓｐｐ．）、ポリミキサグラミニス（Ｐｏｌｙｍｙｘａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ポリミキサベタエ（Ｐｏｌｙｍｙｘａ  ｂｅｔａｅ）、シュードセルコスポレラヘルポトリコイド（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、シュードモナス属の一種（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｐｐ）、Ｐ．クベンシス（Ｐ．ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、Ｐ．フムリ（Ｐ．ｈｕｍｕｌｉ）を含むシュードペロノスポラ属の一種（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｓｐｐ．）、シュードペジザトラケイフィラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｚｉｚａ  ｔｒａｃｈｅｉｐｈｉｌａ）、Ｐ．ホルデイ（Ｐ．ｈｏｒｄｅｉ）、Ｐ．レコンディタ（Ｐ．ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、Ｐ．ストリイホルミス（Ｐ．ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）、Ｐ．トリチシナ（Ｐ．ｔｒｉｔｉｃｉｎａ）を含むプッシニア属の一種（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｐｐ．）、ピレノペジザ属の一種（Ｐｙｒｅｎｏｐｅｚｉｚａ  ｓｐｐ）、ピレノフォラ属の一種（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ）、イネいもち病菌（Ｐ．ｏｒｙｚａｅ）を含むピリクラリア属の一種（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｓｐｐ．）、Ｐ．ウルチムム（Ｐ．ｕｌｔｉｍｕｍ）を含むピシウム属の一種（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ラムラリア属の一種（Ｒａｍｕｌａｒｉａ  ｓｐｐ）、リゾクトニア属の一種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｐｐ）、リゾムコールプシルス（Ｒｈｉｚｏｍｕｃｏｒ  ｐｕｓｉｌｌｕｓ）、リゾプスアリズス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ  ａｒｒｈｉｚｕｓ）、リンコスポリウム属の一種（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｐ）、Ｓ．アピオスペルムム（Ｓ．ａｐｉｏｓｐｅｒｍｕｍ）およびＳ．プロリフィカンス（Ｓ．ｐｒｏｌｉｆｉｃａｎｓ）を含むセドスポリウム属の一種（Ｓｃｅｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｐ．）、スキゾチリウムポミ（Ｓｃｈｉｚｏｔｈｙｒｉｕｍ  ｐｏｍｉ）、
スクレロチニア属の一種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｐｐ）、スクレロチウム属の一種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｓｐｐ）、Ｓ．ノドルム（Ｓ．ｎｏｄｏｒｕｍ）、Ｓ．トリティシ（Ｓ．ｔｒｉｔｉｃｉ）を含むセプトリア属の一種（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｓｐｐ）、スファエロテカマクラリス（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｍａｃｕｌａｒｉｓ）、スファエロテカフスカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｓｃａ）（スファエロテカフリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ））、スポロトリクス属の一種（Ｓｐｏｒｏｔｈｏｒｉｘ  ｓｐｐ）、スタゴノスポラノドルム（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）、ステムフィリウム属の一種（Ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ステレウムヒルスツム（Ｓｔｅｒｅｕｍ  ｈｉｒｓｕｔｕｍ）、タナテホルスククメリス（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、チエラビオプシスバシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｂａｓｉｃｏｌａ）、チレチア属の一種（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｓｐｐ）、Ｔ．ハルジアヌム（Ｔ．ｈａｒｚｉａｎｕｍ）、Ｔ．シュードコニンギイ（Ｔ．ｐｓｅｕｄｏｋｏｎｉｎｇｉｉ）、Ｔ．ヴィリデ（Ｔ．ｖｉｒｉｄｅ）を含むトリコデルマ属の一種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、
トリコフィトン属の一種（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ  ｓｐｐ）、チフラ属の一種（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｓｐｐ）、ウンシヌラネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｎｅｃａｔｏｒ）、ウロシスチス（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ  ｓｐｐ）、ウスチラゴ属の一種（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｓｐｐ）、Ｖ．イナエクアリス（Ｖ．ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）を含むベンチュリア属の一種（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｓｐｐ．）、ベルチシリウム属の一種（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｓｐｐ）およびキサントモナス属の一種（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｓｐｐ）。
【０１３９】
特に、これらを含有する式（Ｉ）の化合物および殺菌・殺カビ組成物を用いて、担子菌綱（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅ）、子嚢菌綱（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅ）、卵菌綱（Ｏｏｍｙｃｅｔｅ）および／または不完全菌類、ブラソクラディオマイセート（Ｂｌａｓｏｃｌａｄｉｏｍｙｃｅｔｅ）、ツボカビ綱（Ｃｈｒｙｔｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅ）、グロムス門（Ｇｌｏｍｅｒｏｍｙｃｅｔｅ）および／またはケカビ綱（Ｍｕｃｏｒｏｍｙｃｅｔｅ）における広範囲の真菌性植物病原体によって引き起こされる植物病害を防除し得る。
【０１４０】
これらの病原体としては以下が挙げられ得る。
卵菌綱（Ｏｏｍｙｃｅｔｅ）であって、以下を含む。フィトフトラカプシシ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃａｐｓｉｃｉ）、フィトフトラインフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、フィトフトラソヤエ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｏｊａｅ）、フィトフトラフラガリエ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｆｒａｇａｒｉａｅ）、フィトフトラニコチアネ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）、フィトフトラシンナモミ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃｉｎｎａｍｏｍｉ）、フィトフトラシトリコラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃｉｔｒｉｃｏｌａ）、フィトフトラシトロフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃｉｔｒｏｐｈｔｈｏｒａ）およびフィトフトラエリトロセプチカ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｓｅｐｔｉｃａ）によって引き起こされるものなどのフィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）病害；ピシウムアファニデルマツム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ）、ピシウムアレノマネス（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ａｒｒｈｅｎｏｍａｎｅｓ）、ピシウムグラミニコラ（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、ピシウムイレグラレ（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｉｒｒｅｇｕｌａｒｅ）およびピシウムウルチマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）によって引き起こされるものなどのピシウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）病害；ペロノスポラデストルクトル（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ペロノスポラパラシティカ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）、プラズモパラビチコーラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）、プラズモパラハルステジイ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｈａｌｓｔｅｄｉｉ）、シュードペロノスポラクベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、アルブゴカンジダ（Ａｌｂｕｇｏ  ｃａｎｄｉｄａ）、スクレログトラマクロスポラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｔｈｏｒａ  ｍａｃｒｏｓｐｏｒａ）およびブレミアラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ  ｌａｃｔｕｃａｅ）などのツユカビ目（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｌｅｓ）によって引き起こされる病害；ならびに、アファノミセスコクリオイデス（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ  ｃｏｃｈｌｉｏｉｄｅｓ）、ラビリンツラゾステラエ（Ｌａｂｙｒｉｎｔｈｕｌａ  ｚｏｓｔｅｒａｅ）、ペロノスクレロスポラソルギ（Ｐｅｒｏｎｏｓｃｌｅｒｏｓｐｏｒａ  ｓｏｒｇｈｉ）およびスクレロスポラグラミニコラ（Ｓｃｌｅｒｏｓｐｏｒａ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）などの他のもの。
【０１４１】
子嚢菌綱（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）であって、例えば、ステムフィリウムソラニ（Ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、スタゴノスポラタイナネンシス（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ  ｔａｉｎａｎｅｎｓｉｓ）、スピロカエアオレアギネア（Ｓｐｉｌｏｃａｅａ  ｏｌｅａｇｉｎｅａ）、セトスファエリアツルシカ（Ｓｅｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｔｕｒｃｉｃａ）、ピレノカエタリコペリシチ（Ｐｙｒｅｎｏｃｈａｅｔａ  ｌｙｃｏｐｅｒｉｓｉｃｉ）、プレオスポラヘルバルム（Ｐｌｅｏｓｐｏｒａ  ｈｅｒｂａｒｕｍ）、フォマデストルクティバ（Ｐｈｏｍａ  ｄｅｓｔｒｕｃｔｉｖａ）、ファエオスファエリアヘルポトリコイデス（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、ファエオクリプトクスガエウマンニイ（Ｐｈａｅｏｃｒｙｐｔｏｃｕｓ  ｇａｅｕｍａｎｎｉｉ）、オフィオスファエレラグラミニコラ（Ｏｐｈｉｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、オフィボルスグラミニス（Ｏｐｈｉｏｂｏｌｕｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、レプトスファエリアマクランス（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｍａｃｕｌａｎｓ）、ヘンデルソニアクレベリマ（Ｈｅｎｄｅｒｓｏｎｉａ  ｃｒｅｂｅｒｒｉｍａ）、ヘルミントスポリウムトリティシレペンティス（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｔｒｉｔｉｃｉｒｅｐｅｎｔｉｓ）、セトスファエリアツルシカ（Ｓｅｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｔｕｒｃｉｃａ）、ドレックスレラグリシネス（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ジディメラブリオニエ（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ  ｂｒｙｏｎｉａｅ）、シクロコニウムオレアギネウム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ  ｏｌｅａｇｉｎｅｕｍ）、コリネスポラカッシイコラ（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ  ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）、コクリオボルスサチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）、ビポラリスカクティボラ（Ｂｉｐｏｌａｒｉｓ  ｃａｃｔｉｖｏｒａ）、リンゴ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、ピレノホラテレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）、コムギ黄斑病菌（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｒｉｔｉｃｉ−ｒｅｐｅｎｔｉｓ）、アルテルナリアアルテナタ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ａｌｔｅｒｎａｔａ）、アルテルナリアブラッシシコラ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）、アルテルナリアソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）およびアルテルナリアトマトフィラ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｔｏｍａｔｏｐｈｉｌａ）などのプレオスポラ目（Ｐｌｅｏｓｐｏｒａｌｅｓ）；セプトリアトリティシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）、セプトリアノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）、セプトリアグリシネス（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、セルコスポラアラキディコーラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）、セルコスポラソジナ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｓｏｊｉｎａ）、セルコスポラセアエマイディス（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｚｅａｅ−ｍａｙｄｉｓ）、セルコスポレラカプセラエ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｃａｐｓｅｌｌａｅ）およびセルコスポレラヘルポトリコイデス（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）などのカプノディウム目（Ｃａｐｎｏｄｉａｌｅｓ）；クラドスポリウムカルポフィルム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ）、クラドスポリウムエフスム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｅｆｆｕｓｕｍ）、パッサロラフルバ（Ｐａｓｓａｌｏｒａ  ｆｕｌｖａ）、クラドスポリウムオキシスポルム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、ドチストロマッセプトスポルム（Ｄｏｔｈｉｓｔｒｏｍａ  
ｓｅｐｔｏｓｐｏｒｕｍ）、イサリオプシスクラビスポラ（Ｉｓａｒｉｏｐｓｉｓ  ｃｌａｖｉｓｐｏｒａ）、マイコスファエレラフィジエンシス（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ）、コムギ葉枯病菌（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、マイコベロシエラコエプケイイ（Ｍｙｃｏｖｅｌｌｏｓｉｅｌｌａ  ｋｏｅｐｋｅｉｉ）、ファエオイサリオプシスバタチコラ（Ｐｈａｅｏｉｓａｒｉｏｐｓｉｓ  ｂａｔａｔｉｃｏｌａ）、シュードセルコスポラビチス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｖｉｔｉｓ）、シュードセルコスポレラヘルポトリコイド（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、ラムラリアベチコラ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ  ｂｅｔｉｃｏｌａ）、ラムラリアコロシグニ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ  ｃｏｌｌｏ−ｃｙｇｎｉ）、ゲーウマノミセスグラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、マグナポルテグリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｇｒｉｓｅａ）、イネいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｏｒｙｚａｅ）などのマグナポルテ目（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈａｌｅｓ）；アニソグラマアノマラ（Ａｎｉｓｏｇｒａｍｍａ  ａｎｏｍａｌａ）、アピオグノモニアエラブンダ（Ａｐｉｏｇｎｏｍｏｎｉａ  ｅｒｒａｂｕｎｄａ）、サイトスポラプラタニ（Ｃｙｔｏｓｐｏｒａ  ｐｌａｔａｎｉ）、ジアポルテファセオロルム（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ）、ディスクラデストルクティバ（Ｄｉｓｃｕｌａ  ｄｅｓｔｒｕｃｔｉｖａ）、グノモニアフルクティコーラ（Ｇｎｏｍｏｎｉａ  ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、グリネリアウビコーラ（Ｇｒｅｅｎｅｒｉａ  ｕｖｉｃｏｌａ）、メランコニウムジュグランディヌム（Ｍｅｌａｎｃｏｎｉｕｍ  ｊｕｇｌａｎｄｉｎｕｍ）、ホモプシスビティコーラ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）、シロコッカスクラビギグネンティ−ジュグランダセアラム（Ｓｉｒｏｃｏｃｃｕｓ  ｃｌａｖｉｇｉｇｎｅｎｔｉ−ｊｕｇｌａｎｄａｃｅａｒｕｍ）、ツバキアドリイナ（Ｔｕｂａｋｉａ  ｄｒｙｉｎａ）、ディカルペラ属の一種（Ｄｉｃａｒｐｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、バルサセラトスペルマ（Ｖａｌｓａ  ｃｅｒａｔｏｓｐｅｒｍａ）などのジアポルテ目（Ｄｉａｐｏｒｔｈａｌｅｓ）；ならびに、アクチノチリウムグラミニス（Ａｃｔｉｎｏｔｈｙｒｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、アスコキタピシ（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ  ｐｉｓｉ）、アスペルギルスフラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）、アスペルギルスフミガーツス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）、アスペルギルスニズランス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｎｉｄｕｌａｎｓ）、アスペリスポリウムカリカエ（Ａｓｐｅｒｉｓｐｏｒｉｕｍ  ｃａｒｉｃａｅ）、ブルメリエラジャアピイ（Ｂｌｕｍｅｒｉｅｌｌａ  ｊａａｐｉｉ）、カンジダ属の一種（Ｃａｎｄｉｄａ  
ｓｐｐ．）、カプノジウムラモスム（Ｃａｐｎｏｄｉｕｍ  ｒａｍｏｓｕｍ）、セファロアスクス属の一種（Ｃｅｐｈａｌｏａｓｃｕｓ  ｓｐｐ．）、セファロスポリウムグラミネウム（Ｃｅｐｈａｌｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｅｕｍ）、セラトシスティスパラドクサ（Ｃｅｒａｔｏｃｙｓｔｉｓ  ｐａｒａｄｏｘａ）、キトミウム属の一種（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ヒメノシフスシュードアルビヅス（Ｈｙｍｅｎｏｓｃｙｐｈｕｓ  ｐｓｅｕｄｏａｌｂｉｄｕｓ）、コッシディオイデス属の一種（Ｃｏｃｃｉｄｉｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、シリンドロスポリウムパディ（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｐａｄｉ）、ジプロカルポンマラエ（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ  ｍａｌａｅ）、ドレパノペジザカンペストリス（Ｄｒｅｐａｎｏｐｅｚｉｚａ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）、エルシノエアンペリナ（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ａｍｐｅｌｉｎａ）、エピコッカムニグラム（Ｅｐｉｃｏｃｃｕｍ  ｎｉｇｒｕｍ）、エピデルモフィトン属の一種（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ  ｓｐｐ．）、ユーチパラタ（Ｅｕｔｙｐａ  ｌａｔａ）、ゲオトリクムカンジズム（Ｇｅｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｃａｎｄｉｄｕｍ）、ギベリナセレアリス（Ｇｉｂｅｌｌｉｎａ  ｃｅｒｅａｌｉｓ）、グロエオセルコスポラソルギ（Ｇｌｏｅｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｓｏｒｇｈｉ）、グロエオデスポミゲナ（Ｇｌｏｅｏｄｅｓ  ｐｏｍｉｇｅｎａ）、グロエオスポリウムペレナンス（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｐｅｒｅｎｎａｎｓ）などの他のものによって引き起こされるものといった汚斑病、斑点病、イモチ病または胴枯れ病および／または腐敗病；グロエオチニアテムレンタ（Ｇｌｏｅｏｔｉｎｉａ  ｔｅｍｕｌｅｎｔａ）、グリフォスパエリアコルチコラ（Ｇｒｉｐｈｏｓｐａｅｒｉａ  ｃｏｒｔｉｃｏｌａ）、カバチエラリニ（Ｋａｂａｔｉｅｌｌａ  ｌｉｎｉ）、レプトグラフィウムミクロスポルム（Ｌｅｐｔｏｇｒａｐｈｉｕｍ  ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｕｍ）、レプトスファエルリニアクラッスアスカ（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｕｌｉｎｉａ  ｃｒａｓｓｉａｓｃａ）、ロフォデルミウムセディチオスム（Ｌｏｐｈｏｄｅｒｍｉｕｍ  ｓｅｄｉｔｉｏｓｕｍ）、マルソニナグラミニコラ（Ｍａｒｓｓｏｎｉｎａ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、コムギ赤かび病菌（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ  ｎｉｖａｌｅ）、モニリニアフルクティコーラ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、モノグラフェラアルベセンス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ  ａｌｂｅｓｃｅｎｓ）、モノスポラスクスカノンバルス（Ｍｏｎｏｓｐｏｒａｓｃｕｓ  ｃａｎｎｏｎｂａｌｌｕｓ）、ナエマシクルス属の一種（Ｎａｅｍａｃｙｃｌｕｓ  ｓｐｐ．）、オフィオストマノボウルミ（Ｏｐｈｉｏｓｔｏｍａｎｏｖｏ−ｕｌｍｉ）、パラコシジオイデスブラジリエンシス（Ｐａｒａｃｏｃｃｉｄｉｏｉｄｅｓ  ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）、ペニシリウムエクソパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｅｘｐａｎｓｕｍ）、ペスタロチアロドデンドリ（Ｐｅｓｔａｌｏｔｉａ  ｒｈｏｄｏｄｅｎｄｒｉ）、ペトリエリジウム属の一種（Ｐｅｔｒｉｅｌｌｉｄｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ペジクラ属の一種（Ｐｅｚｉｃｕｌａ  ｓｐｐ．）、フィアロホラグレガタ（Ｐｈｉａｌｏｐｈｏｒａ  ｇｒｅｇａｔａ）、フィラコラポミゲナ（Ｐｈｙｌｌａｃｈｏｒａ  ｐｏｍｉｇｅｎａ）、フィマトトリクムオムニボラ（Ｐｈｙｍａｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｏｍｎｉｖｏｒａ）、フィサロスポラアブディタ（Ｐｈｙｓａｌｏｓｐｏｒａ  ａｂｄｉｔａ）、プレクトスポリウムタバシヌム（Ｐｌｅｃｔｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｔａｂａｃｉｎｕｍ）、ポリシタルムプスツランス（Ｐｏｌｙｓｃｙｔａｌｕｍ  ｐｕｓｔｕｌａｎｓ）、シュードペジザメディカギニス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｚｉｚａ  ｍｅｄｉｃａｇｉｎｉｓ）、ピレノペジザブラッシカエ（Ｐｙｒｅｎｏｐｅｚｉｚａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ラムリスポラソルギ（Ｒａｍｕｌｉｓｐｏｒａ  ｓｏｒｇｈｉ）、ラブドクリンシュードツガエ（Ｒｈａｂｄｏｃｌｉｎｅ  ｐｓｅｕｄｏｔｓｕｇａｅ）、リンコスポリウムセカリス（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｅｃａｌｉｓ）、イネ葉しょう腐敗病菌（Ｓａｃｒｏｃｌａｄｉｕｍ  ｏｒｙｚａｅ）、スケドスポリウム属の一種（Ｓｃｅｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｐ．）、スキゾチリウムポミ（Ｓｃｈｉｚｏｔｈｙｒｉｕｍ  ｐｏｍｉ）、スクレロチニアスクレロティオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、スクレロチニアミノル（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｍｉｎｏｒ）；スクレロチウム属の一種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｓｐｐ）、チフライシカリエンシス（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｉｓｈｉｋａｒｉｅｎｓｉｓ）、セイマトスポリウムマリエ（Ｓｅｉｍａｔｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｍａｒｉａｅ）、レプテウチパクプレッシ（Ｌｅｐｔｅｕｔｙｐａ  ｃｕｐｒｅｓｓｉ）、セプトシタルボルム（Ｓｅｐｔｏｃｙｔａ  ｒｕｂｏｒｕｍ）、スファセロマペルセー（Ｓｐｈａｃｅｌｏｍａ  ｐｅｒｓｅａｅ）、スポロネマファシディオイデス（Ｓｐｏｒｏｎｅｍａ  ｐｈａｃｉｄｉｏｉｄｅｓ）、スティグミナパルミボラ（Ｓｔｉｇｍｉｎａ  ｐａｌｍｉｖｏｒａ）、タペシアヤルンデ（Ｔａｐｅｓｉａ  ｙａｌｌｕｎｄａｅ）、タフリナブラタ（Ｔａｐｈｒｉｎａ  ｂｕｌｌａｔａ）、チエビオプシスバシコラ（Ｔｈｉｅｌｖｉｏｐｓｉｓ  ｂａｓｉｃｏｌａ）、トリコセプトリアグルクチゲナ（Ｔｒｉｃｈｏｓｅｐｔｏｒｉａ  ｆｒｕｃｔｉｇｅｎａ）、ジゴフィアラジャミセンシス（Ｚｙｇｏｐｈｉａｌａ  ｊａｍａｉｃｅｎｓｉｓ）；例えばブルメリアグラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、エリシフェポリゴニ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｐｏｌｙｇｏｎｉ）、ウンシヌラネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｎｅｃａｔｏｒ）、
スファエロテカフリゲナ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｅｎａ）、リンゴうどんこ病菌（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、ポドスパエラマクラリス（Ｐｏｄｏｓｐａｅｒａ  ｍａｃｕｌａｒｉｓ）、ゴロビノマイセスシコラセルム（Ｇｏｌｏｖｉｎｏｍｙｃｅｓ  ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、レベイルラタウリカ（Ｌｅｖｅｉｌｌｕｌａ  ｔａｕｒｉｃａ）、ミクロスファエラディフッサ（Ｍｉｃｒｏｓｐｈａｅｒａ  ｄｉｆｆｕｓａ）、オイディオプシスゴッシピイ（Ｏｉｄｉｏｐｓｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、フィラクチニアグッタタ（Ｐｈｙｌｌａｃｔｉｎｉａ  ｇｕｔｔａｔａ）およびオイジウムアラキディス（Ｏｉｄｉｕｍ  ａｒａｃｈｉｄｉｓ）などのウドンコカビ目（Ｅｒｙｓｉｐｈａｌｅｓ）によって引き起こされるものといったウドンコ病病害；例えばドチオレラアロマチカ（Ｄｏｔｈｉｏｒｅｌｌａ  ａｒｏｍａｔｉｃａ）、ジプロディアセリアタ（Ｄｉｐｌｏｄｉａ  ｓｅｒｉａｔａ）、ガイグナルディアビドウェリイ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ  ｂｉｄｗｅｌｌｉｉ）、ボトリチスシネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）、ボトリオチニアアリイ（Ｂｏｔｒｙｏｔｉｎｉａ  ａｌｌｉｉ）、ボトリオチニアファビ（Ｂｏｔｒｙｏｔｉｎｉａ  ｆａｂａｅ）、フシコクムアミグダリ（Ｆｕｓｉｃｏｃｃｕｍ  ａｍｙｇｄａｌｉ）、ラシオジプロディアテオブロマエ（Ｌａｓｉｏｄｉｐｌｏｄｉａ  ｔｈｅｏｂｒｏｍａｅ）、マクロフォーマテイコラ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍａ  ｔｈｅｉｃｏｌａ）、マクロフォミナファセオリナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ  ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ）、フィロスティクタククルビタセアルム（Ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃｔａ  ｃｕｃｕｒｂｉｔａｃｅａｒｕｍ）などのボトリオスフェリア目（Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈａｅｒｉａｌｅｓ）によって引き起こされるものといったかび類；例えばコレトトリカムグロエオスポリオイデス（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）、コレトトリカムラゲナリウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）、コレトトリカムゴッシピイ（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、グロメレラシングラタ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）およびコレトトリカムグラミニコラ（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）などのグロメレラレス属（Ｇｌｏｍｍｅｒｅｌａｌｅｓ）によって引き起こされるものといった炭疽病；ならびに、例えばアクレモニウムストリクツム（Ａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ  ｓｔｒｉｃｔｕｍ）、クラビセプスプルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ  ｐｕｒｐｕｒｅａ）、フザリウムクルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）、フザリウムグラミネアルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）、フザリウムビルグリホルメ（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｖｉｒｇｕｌｉｆｏｒｍｅ）、フザリウムオキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、フザリウムスブグルチナンス（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｕｂｇｌｕｔｉｎａｎｓ）、フザリウムオキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ  ｆ．ｓｐ．ｃｕｂｅｎｓｅ）、ゲルラキアニバレ（Ｇｅｒｌａｃｈｉａ  ｎｉｖａｌｅ）、ギベレ��フジクロイ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、ギベレラゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｚｅａｅ）、グリオクラジウム属の一種（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ミロテシウムベルカリア（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ  ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ）、ネクトリアラムラライエ（Ｎｅｃｔｒｉａ  ｒａｍｕｌａｒｉａｅ）、トリコデルマビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｖｉｒｉｄｅ）、トリコテシウムロセウム（Ｔｒｉｃｈｏｔｈｅｃｉｕｍ  ｒｏｓｅｕｍ）およびベルチシリウムテオブロマエ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｔｈｅｏｂｒｏｍａｅ）などの肉座菌目（Ｈｙｐｏｃｒｅａｌｅｓ）によって引き起こされるものといった萎凋病または胴枯れ病。
【０１４２】
例えばウスチラギノイデアビレンス（Ｕｓｔｉｌａｇｉｎｏｉｄｅａ  ｖｉｒｅｎｓ）、ウスチラゴヌダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｎｕｄａ）、ウスチラゴトリティシ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｔｒｉｔｉｃｉ）、ウスチラゴゼアエ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｚｅａｅ）などのクロボキン目（Ｕｓｔｉｌａｇｉｎａｌｅｓ）によって引き起こされるものといった黒穂病菌を含む担子菌綱（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅ）、例えばセロテリウムフィチ（Ｃｅｒｏｔｅｌｉｕｍ  ｆｉｃｉ）、クリソミクサアルクトスタフィリ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｘａ  ａｒｃｔｏｓｔａｐｈｙｌｉ）、コレオスポリウムイポモエアエ（Ｃｏｌｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｉｐｏｍｏｅａｅ）、ヘミレイアバスタトリクス（Ｈｅｍｉｌｅｉａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、プッシニアアラキディス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ａｒａｃｈｉｄｉｓ）、プッシニアカカバタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｃａｃａｂａｔａ）、プッシニアグラミニス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、プッシニアレコンディタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、プッシニアソルギ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｏｒｇｈｉ）、プッシニアホルデイ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｈｏｒｄｅｉ）、プッシニアストリイフォルミス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ  ｆ．ｓｐ．Ｈｏｒｄｅｉ）、プッシニアストリイフォルミス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ  ｆ．ｓｐ．Ｓｅｃａｌｉｓ）、プッシニアストルムコリリ（Ｐｕｃｃｉｎｉａｓｔｒｕｍ  ｃｏｒｙｌｉ）などのサビキン目（Ｐｕｃｃｉｎｉａｌｅｓ）、または、クロナルチウムリビコラ（Ｃｒｏｎａｒｔｉｕｍ  ｒｉｂｉｃｏｌａ）、ジムノスポランギウムジュニペリ−ビジニアネ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ｊｕｎｉｐｅｒｉ−ｖｉｇｉｎｉａｎａｅ）、メランプソラメデュサエ（Ｍｅｌａｍｐｓｏｒａ  ｍｅｄｕｓａｅ）、ファコプソラパチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、フラグミジウムムクロナツム（Ｐｈｒａｇｍｉｄｉｕｍ  ｍｕｃｒｏｎａｔｕｍ）、フィソペラアンペロシディス（Ｐｈｙｓｏｐｅｌｌａ  ａｍｐｅｌｏｓｉｄｉｓ）、トランスケリアディスコロル（Ｔｒａｎｚｓｃｈｅｌｉａ  ｄｉｓｃｏｌｏｒ）およびウロマイセスビシエ−ファビエ（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ  ｖｉｃｉａｅ−ｆａｂａｅ）などのサビキン目（Ｕｒｅｄｉｎａｌｅｓ）によって引き起こされるものといったサビ病菌；ならびに、クリプトコックス属の一種（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、エクソバシジウムベクサンス（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｖｅｘａｎｓ）、マラスミエルスイノデルマ（Ｍａｒａｓｍｉｅｌｌｕｓ  ｉｎｏｄｅｒｍａ）、マイセナ属の一種（Ｍｙｃｅｎａ  ｓｐｐ．）、スファセロテカレイリアナ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ  ｒｅｉｌｉａｎａ）、チフライシカリエンシス（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｉｓｈｉｋａｒｉｅｎｓｉｓ）、ウロシスチスアグロピリ（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ  ａｇｒｏｐｙｒｉ）、イテルソニリアペルプレキサンス（Ｉｔｅｒｓｏｎｉｌｉａ  ｐｅｒｐｌｅｘａｎｓ）、クルチシウムインビスム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ  ｉｎｖｉｓｕｍ）、ラエチサリアフシホルミス（Ｌａｅｔｉｓａｒｉａ  ｆｕｃｉｆｏｒｍｉｓ）、ワイテアシルシナタ（Ｗａｉｔｅａ  ｃｉｒｃｉｎａ��ａ）、イネ紋枯病菌（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、テンサイ根腐病菌（Ｔｈａｎｅｔｅｐｈｏｒｕｓ  ｃｕｃｕｒｍｅｒｉｓ）、エンチロマダリアエ（Ｅｎｔｙｌｏｍａ  ｄａｈｌｉａｅ）、エンチロメラミクロスポラ（Ｅｎｔｙｌｏｍｅｌｌａ  ｍｉｃｒｏｓｐｏｒａ）、ネオボシアモリニアエ（Ｎｅｏｖｏｓｓｉａ  ｍｏｌｉｎｉａｅ）およびチレチアカリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃａｒｉｅｓ）によって引き起こされるものなどの他の腐敗病および病害。
【０１４３】
フィソデルママイディス（Ｐｈｙｓｏｄｅｒｍａ  ｍａｙｄｉｓ）などのコウマクノウキン目（Ｂｌａｓｔｏｃｌａｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）。
【０１４４】
コアネフォラククリビタルム（Ｃｈｏａｎｅｐｈｏｒａ  ｃｕｃｕｒｂｉｔａｒｕｍ）；ムコール属の一種（Ｍｕｃｏｒ  ｓｐｐ．）；リゾプスアルヒズス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ  ａｒｒｈｉｚｕｓ）などのケカビ綱（Ｍｕｃｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）。
ならびに、上記に列挙されているものと近縁の他の種および属によって引き起こされる病害。
【０１４５】
その殺菌・殺カビ活性に追加して、化合物およびこれらを含む組成物はまた、エルウィニアアミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ  ａｍｙｌｏｖｏｒａ）、エルウィニアカラトボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｃａｒａｔｏｖｏｒａ）、キサントモナスカムペストリス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）、シュードモナスシリンガエ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ）、ストルプトマイセススカビイス（Ｓｔｒｐｔｏｍｙｃｅｓ  ｓｃａｂｉｅｓ）などのバクテリアおよび他の関連する種、ならびに、一定の原生動物に対する活性を有し得る。
【０１４６】
本発明の範囲内においては、保護されるべき標的作物および／または有用な植物は、典型的には、例えばブラックベリー、ブルーベリー、クランベリー、ラズベリーおよびイチゴといった液果植物；例えばオオムギ、トウモロコシ（コーン）、キビ、カラスムギ、イネ、ライ麦、モロコシ属（ｓｏｒｇｈｕｍ）ライコムギおよびコムギといった穀類；例えば綿、亜麻、アサ、ジュートおよびサイザルといった繊維植物；例えば糖質および飼料ビート、コーヒー、ホップ、マスタード、アブラナ（カノーラ）、ケシ、サトウキビ、ヒマワリ、チャおよびタバコといった農作物；例えばリンゴ、アンズ、アボカド、バナナ、サクランボ、柑橘類、ネクタリン、モモ、セイヨウナシおよびセイヨウスモモといった果樹；例えばバミューダグラス、イチゴツナギ、ベントグラス、センチピードグラス、ウシノケグサ、ライグラス、アメリカシバおよびノシバといった草；バジル、ルリジサ、チャイブ、コリアンダー、ラベンダー、ラベージ、ミント、オレガノ、パセリ、ローズマリー、セージおよびタイムなどのハーブ；例えばインゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメおよびダイズ、インゲンマメといったマメ科植物；例えばアーモンド、カシュー、落花生、ヘーゼルナッツ、ピーナッツ、ペカン、ピスタチオおよびクルミといった堅果；例えばアブラヤシといったヤシ；例えば花、低木および高木といった観賞用植物；例えばカカオ、ココナツ、オリーヴおよびゴムといった他の高木；例えばアスパラガス、ナス、ブロッコリ、キャベツ、ニンジン、キュウリ、ニンニク、レタス、ペポカボチャ、メロン、オクラ、タマネギ、コショウ、ジャガイモ、カボチャ、ダイオウ、ホウレンソウおよびトマトといった野菜；ならびに、例えばブドウといったつる植物などの多年生および１年生作物を含む。
【０１４７】
本発明に係る有用な植物および／または標的作物は、例えば、昆虫抵抗性（例えばＢｔ．およびＶＩＰ品種）ならびに病害抵抗性、除草剤耐性（商品名ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）およびＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）で市販されている例えばグリホサート−およびグルホシネート−耐性トウモロコシ品種）および線虫抵抗性品種などの従来の品種、ならびに、遺伝子的に強化または遺伝子操作された品種を含む。一例として、好適に遺伝子的に強化または遺伝子操作された品種は、Ｓｔｏｎｅｖｉｌｌｅ  ５５９９ＢＲ綿およびＳｔｏｎｅｖｉｌｌｅ  ４８９２ＢＲ綿品種を含む。
【０１４８】
「有用な植物」および／または「標的作物」という用語は、従来の交配または遺伝子操作方法によって、ブロモキシニルのような除草剤、または、ある分類の除草剤（例えば、ＨＰＰＤ抑制剤、ＡＬＳ抑制剤、例えばプリミスルフロン、プロスルフロンおよびトリフロキシスルフロン、ＥＰＳＰＳ（５−エノール−ピロビル−シキメート−３−リン酸塩−シンターゼ）抑制剤、ＧＳ（グルタミンシンテターゼ）抑制剤またはＰＰＯ（プロトポルフィリノーゲン−オキシダーゼ）抑制剤など）に対する耐性がもたらされた有用な植物をも含むと理解されるべきである。従来の交配方法（突然変異誘発）によって、例えばイマザモックスといったイミダゾリノンに対する耐性がもたらされた作物の一例は、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）夏ナタネ（カノーラ）である。遺伝子操作方法によって除草剤またはあるクラスの除草剤に対する耐性がもたらされた作物の例としては、商品名ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）、Ｈｅｒｃｕｌｅｘ  Ｉ（登録商標）およびＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）で市販されているグリホサート−およびグルホシネート−耐性トウモロコシ品種が挙げられる。
【０１４９】
「有用な植物」および／または「標的作物」という用語は、自然発生的なもの、または、有害な昆虫に対する抵抗性が与えられたものを含むと理解されるべきである。これは、トキシン−産生バクテリア由来として公知であるものなどの１種以上の選択的に作用するトキシンの合成能を例えば有するよう、組換えＤＮＡ技術を用いることで形質転換された植物を含む。発現されることが可能であるトキシンの例としては、δ−エンドトキシン、栄養型殺虫性タンパク質（Ｖｉｐ）、線虫共生バクテリアの殺虫性タンパク質、ならびに、サソリ、蛛形類、大型のハチ（ｗａｓｐ）および真菌によって産生されるトキシンが挙げられる。バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）トキシンを発現するよう変性された作物の一例は、ＢｔトウモロコシＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｓｅｅｄｓ）である。殺虫性耐性をコードする２種以上の遺伝子を含み、それ故、２種以上のトキシンを発現する作物の一例は、ＶｉｐＣｏｔ（登録商標）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｓｅｅｄｓ）である。作物またはその種子材料もまた、複数種の有害生物に対して耐性であることが可能である（いわゆる、遺伝子修飾により形成される場合の重畳的なトランスジェニックイベント）。例えば、植物は、例えばＨｅｒｃｕｌｅｘ  Ｉ（登録商標）（Ｄｏｗ  ＡｇｒｏＳｃｉｅｎｃｅｓ，Ｐｉｏｎｅｅｒ  Ｈｉ−Ｂｒｅｄ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ）のように除草剤耐性であると同時に、殺虫性タンパク質の発現能を有していることが可能である。
【０１５０】
用語「有用な植物」および／または「標的作物」は、例えば、いわゆる「感染特異的タンパク質」（ＰＲＰ、例えば欧州特許出願公開第０  ３９２  ２２５号明細書を参照のこと）などの選択的な作用を有する抗病原性物質を合成することが可能であるよう組換えＤＮＡ技術を用いて形質転換された有用な植物をも含むと理解されるべきである。このような抗病原性物質およびこのような抗病原性物質を合成可能である形質転換植物の例は、例えば、欧州特許出願公開第０  ３９２  ２２５号明細書、国際公開第９５／３３８１８号および欧州特許出願公開第０  ３５３  １９１号明細書から公知である。このような形質転換植物を製造する方法は一般に当業者に公知であると共に、例えば、上記の公報に記載されている。
【０１５１】
形質転換植物によって発現されることが可能であるトキシンとしては、例えば、セレウス菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）またはバチルスポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）由来の殺虫性タンパク質；または、例えばＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１もしくはＣｒｙ９Ｃといったδ−エンドトキシンなどのバチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の殺虫性タンパク質、または、例えばＶｉｐ１、Ｖｉｐ２、Ｖｉｐ３もしくはＶｉｐ３Ａといった栄養型殺虫性タンパク質（Ｖｉｐ）；または、フォトラブダスルミネッセンス（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ  ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｓ）、ゼノラブダスネマトフィルス（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ  ｎｅｍａｔｏｐｈｉｌｕｓ）などの、例えばフォトラブダス属の一種（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ  ｓｐｐ．）もしくはゼノラブダス属の一種（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ  ｓｐｐ．）といった線虫共生バクテリアの殺虫性タンパク質；サソリトキシン、クモトキシン、大型のハチ（ｗａｓｐ）トキシンおよび他の昆虫特異的神経トキシンなどの動物によって生成されるトキシン；ストレプトミセス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔｅ）トキシンなどの真菌によって生成されるトキシン、エンドウマメレクチン、オオムギレクチンまたはマツユキソウレクチンなどの植物レクチン；アグルチニン；トリプシン抑制剤、セリンタンパク分解酵素抑制剤、パタチン、シスタチン、パパイン抑制剤などのプロテイナーゼ抑制剤；リシン、トウモロコシ−ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリンまたはブリオジンなどのリボソーム−不活性化タンパク質（ＲＩＰ）；３−ヒドロキシステロイドキシダーゼ、エクジステロイド−ＵＤＰ−グリコシル−トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン抑制剤、ＨＭＧ−ＣＯＡ−レダクターゼなどのステロイド代謝酵素、ナトリウムまたはカルシウム遮断剤などのイオンチャネル遮断剤、幼虫ホルモンエステラーゼ、利尿ホルモン受容体、スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼおよびグルカナーゼが挙げられる。
【０１５２】
さらに、本発明の文脈においては、例えばＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１もしくはＣｒｙ９Ｃといったδ−エンドトキシン、または、例えばＶｉｐ１、Ｖｉｐ２、Ｖｉｐ３もしくはＶｉｐ３Ａといった栄養型殺虫性タンパク質（Ｖｉｐ）とは、特にハイブリッドトキシン、切断型トキシンおよび修飾トキシンでもあることが理解されるべきである。ハイブリッドトキシンは、これらのタンパク質の異なるドメインの新たな組み合わせによって組換えで生成される（例えば、国際公開第０２／１５７０１号を参照のこと）。例えば切断型Ｃｒｙ１Ａｂといった切断型トキシンが公知である。修飾トキシンの場合、天然トキシンの１種以上のアミノ酸が置換される。このようなアミノ酸置換において、好ましくは自然に存在しないタンパク分解酵素認識配列がトキシンに挿入され、例えば、Ｃｒｙ３Ａ０５５の場合には、カテプシン−Ｇ−認識配列がＣｒｙ３Ａトキシンに挿入される（国際公開第０３／０１８８１０号を参照のこと）。
【０１５３】
このようなトキシン、または、このようなトキシンを合成可能な形質転換植物のさらなる例が、例えば、欧州特許出願公開第０  ３７４  ７５３号明細書、国際公開第９３／０７２７８号、国際公開第９５／３４６５６号、欧州特許出願公開第０  ４２７  ５２９号明細書、欧州特許出願公開第４５１  ８７８号明細書および国際公開第０３／０５２０７３号に開示されている。
【０１５４】
このような形質転換植物の調製プロセスは一般に当業者に公知であり、例えば、上記の刊行物において記載されている。ＣｒｙＩ−タイプデオキシリボ核酸およびその調製は、例えば、国際公開第９５／３４６５６号、欧州特許出願公開第０  ３６７  ４７４号明細書、欧州特許出願公開第０  ４０１  ９７９号明細書および国際公開第９０／１３６５１号から公知である。
【０１５５】
形質転換植物に含有されるトキシンは、有害な昆虫に対する耐性を植物に付与する。このような昆虫は昆虫の分類群のいずれかのものであることが可能であるが、特に、甲虫（鞘翅目）、双翅昆虫（双翅目）および蝶（鱗翅目）に通例見出される。
【０１５６】
殺虫耐性をコードし、１種以上のトキシンを発現する１種以上の遺伝子を含有する形質転換植物は公知であり、そのいくつかは市販されている。このような植物の例は：ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｂトキシンを発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ  Ｒｏｏｔｗｏｒｍ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ｂｂ１トキシンを発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ  Ｐｌｕｓ（登録商標）（Ｃｒｙ１ＡｂおよびＣｒｙ３Ｂｂ１トキシンを発現するトウモロコシ品種）；Ｓｔａｒｌｉｎｋ（登録商標）（Ｃｒｙ９Ｃトキシンを発現するトウモロコシ品種）；Ｈｅｒｃｕｌｅｘ  Ｉ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ｆａ２トキシンおよび酵素ホスフィノトリシンＮ−アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成されているトウモロコシ品種）；ＮｕＣＯＴＮ  ３３Ｂ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃトキシンを発現する綿品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ  Ｉ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃトキシンを発現する綿品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ  ＩＩ（登録商標）（Ｃｒｙ１ＡｃおよびＣｒｙ２Ａｂトキシンを発現する綿品種）；ＶｉｐＣｏｔ（登録商標）（Ｖｉｐ３ＡおよびＣｒｙ１Ａｂトキシンを発現する綿品種）；ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ａトキシンを発現するジャガイモ品種）；ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＧＴ  Ａｄｖａｎｔａｇｅ（ＧＡ２１グリホサート−耐性形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＣＢ  Ａｄｖａｎｔａｇｅ（Ｂｔ１１コーン穿孔性害虫（ＣＢ）形質）およびＰｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）である。
【０１５７】
このような形質転換作物のさらなる例は以下のとおりである：
１．Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｓｅｅｄｓ  ＳＡＳ，Ｃｈｅｍｉｎ  ｄｅ  ｌ’Ｈｏｂｉｔ  ２７，Ｆ−３１  ７９０  Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ製Ｂｔ１１トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。切断型Ｃｒｙ１Ａｂトキシンのトランスジェニック発現により、アワノメイガ（ヨーロッパアワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）およびセサミアノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ  ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））に対する耐性が付与された遺伝子操作されたトウモロコシ（Ｚｅａ  ｍａｙｓ）。Ｂｔ１１トウモロコシはまた、酵素ＰＡＴをトランスジェニック発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成している。
【０１５８】
２．Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｓｅｅｄｓ  ＳＡＳ，Ｃｈｅｍｉｎ  ｄｅ  ｌ’Ｈｏｂｉｔ  ２７，Ｆ−３１  ７９０  Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ製Ｂｔ１７６トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。Ｃｒｙ１Ａｂトキシンのトランスジェニック発現によって、アワノメイガ（ヨーロッパアワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）およびセサミアノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ  ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））に対する耐性が付与された遺伝子操作されたトウモロコシ（Ｚｅａ  ｍａｙｓ）。Ｂｔ１７６トウモロコシはまた、酵素ＰＡＴをトランスジェニック発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成している。
【０１５９】
３．Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｓｅｅｄｓ  ＳＡＳ，Ｃｈｅｍｉｎ  ｄｅ  ｌ’Ｈｏｂｉｔ  ２７，Ｆ−３１  ７９０  Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ製ＭＩＲ６０４トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。修飾Ｃｒｙ３Ａトキシンのトランスジェニック発現により昆虫耐性が付与されたトウモロコシ。このトキシンは、カテプシン−Ｇ−タンパク分解酵素認識配列の挿入により修飾されたＣｒｙ３Ａ０５５である。このような形質転換トウモロコシ植物の調製は、国際公開第０３／０１８８１０号に記載されている。
【０１６０】
４．Ｍｏｎｓａｎｔｏ  Ｅｕｒｏｐｅ  Ｓ．Ａ．２７０−２７２  Ａｖｅｎｕｅ  ｄｅ  Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０  Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製ＭＯＮ８６３トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＤＥ／０２／９。ＭＯＮ８６３は、Ｃｒｙ３Ｂｂ１トキシンを発現し、一定の鞘翅目昆虫に対する耐性を有する。
【０１６１】
５．Ｍｏｎｓａｎｔｏ  Ｅｕｒｏｐｅ  Ｓ．Ａ．２７０−２７２  Ａｖｅｎｕｅ  ｄｅ  Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０  Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製ＩＰＣ５３１綿、登録番号Ｃ／ＥＳ／９６／０２。
【０１６２】
６．Ｐｉｏｎｅｅｒ  Ｏｖｅｒｓｅａｓ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ，Ａｖｅｎｕｅ  Ｔｅｄｅｓｃｏ，７  Ｂ−１１６０  Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製１５０７トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＮＬ／００／１０。一定の鱗翅目昆虫に対する耐性を達成するタンパク質Ｃｒｙ１Ｆの発現、および、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成するためのＰＡＴタンパク質の発現のために遺伝子操作されたトウモロコシ。
【０１６３】
７．Ｍｏｎｓａｎｔｏ  Ｅｕｒｏｐｅ  Ｓ．Ａ．２７０−２７２  Ａｖｅｎｕｅ  ｄｅ  Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０  Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製ＮＫ６０３×ＭＯＮ８１０トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＧＢ／０２／Ｍ３／０３。遺伝子操作品種ＮＫ６０３およびＭＯＮ８１０を交配させることによる従来交配型ハイブリッドトウモロコシ品種からなる。ＮＫ６０３×ＭＯＮ８１０トウモロコシは、アグロバクテリウム属の一種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｓｐ．）の菌株ＣＰ４から得られるタンパク質ＣＰ４  ＥＰＳＰＳをトランスジェニック発現し、これにより、除草剤Ｒｏｕｎｄｕｐ（登録商標）（グリホサートを含有）に対する耐性が付与され、また、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）から得られるＣｒｙ１Ａｂトキシンをトランスジェニック発現し、これにより、アワノメイガを含む一定の鱗翅目に対する耐性がもたらされる。
【０１６４】
本明細書において用いられるところ、「生息地」という用語は、植物が成長している圃場、または、栽培されている植物の種子が播種された圃場、または、種子が土壌に蒔かれることとなる圃場を意味する。これは、土壌、種子および実生、ならびに、確立した植生を含む。
【０１６５】
「植物」という用語は、種子、実生、苗、根、塊茎、茎、柄、群葉および果実を含む植物のすべての物理的な部分を指す。
【０１６６】
「植物繁殖体」という用語は、その増殖に用いられることが可能である種子などの植物の生殖部、および、挿し木もしくは例えばジャガイモといった塊茎などの栄養体を表すと理解される。例えば種子（厳密な意味で）、根、果実、塊茎、鱗茎、根茎および植物の部分が挙げられ得る。発芽後もしくは土壌から出芽した後に移植されることとなる発芽した植物および若芽もまた挙げられる。これらの若芽は、移植前に浸漬による完全または部分的な処置によって保護されてもよい。好ましくは、「植物繁殖体」は種子を表すと理解される。
【０１６７】
慣用名を用いて本明細書において言及される有害生物防除剤は、例えば、“Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ”，１５ｔｈ  Ｅｄ．，Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ  ２００９から公知である。
【０１６８】
式（Ｉ）の化合物は、そのままの形態で、または、好ましくは、配合技術分野において簡便に採用される補助剤と一緒に用いられ得る。この目的のためにこれらは、公知の様式で、乳化性濃縮物、コーティング用ペースト、直接噴射可能もしくは希釈可能な溶液または懸濁液、希釈エマルジョン、水和剤、可溶性粉末、粉剤、粒質物、および、例えば高分子物質中のカプセルに簡便に配合され得る。組成物のタイプと同様に、吹付け、霧吹き、散粉、散布、コーティングまたは掛け流しなどの適用方法が、意図される目的およびその時点での状況に応じて選択される。組成物はまた、安定化剤、消泡剤、粘度調節剤、バインダまたは粘着剤、ならびに、肥料、微量元素の供給源、または、特別な効果を得るための他の配合物などのさらなる補助剤を含有していてもよい。
【０１６９】
例えば農業に用いられる好適なキャリアおよび補助剤は、固体または液体であることが可能であり、配合技術において有用な物質であり、例えば天然もしくは再生ミネラル物質、溶剤、分散剤、湿潤剤、粘着剤、増粘剤、バインダまたは肥料である。このようなキャリアは、例えば国際公開第９７／３３８９０号に記載されている。
【０１７０】
懸濁液濃縮物は、活性な化合物の微細な固体粒子が懸濁した水性配合物である。このような配合物は沈降防止剤および分散剤を含むと共に、活性を高めるために湿潤剤、ならびに、消泡剤および結晶成長抑制剤をさらに含み得る。使用においては、これらの濃縮物は水中で希釈され、通常は処理されるべき領域にスプレーで適用される。活性処方成分の量は濃縮物の０．５％〜９５％の範囲内であり得る。
【０１７１】
水和剤は、水または他の液体キャリア中に容易に分散する微細粒子の形態である。これらの粒子は、固体マトリックスに保持された活性処方成分を含有する。典型的な固体マトリックスとしては、フーラー土、カオリンクレイ、シリカおよび他の易湿性の有機もしくは無機固形分が挙げられる。水和剤は通常、５％〜９５％の活性処方成分と少量の湿潤剤、分散剤または乳化剤とを含有する。
【０１７２】
乳化性濃縮物は水または他の液体中に分散性である均質な液体組成物であって、活性な化合物と液体もしくは固体乳化剤とからのみ構成されていてもよく、または、キシレン、高沸点芳香族ナフサ、イソホロンおよび他の不揮発性有機溶剤などの液体キャリアを含有していてもよい。使用においては、これらの濃縮物は水または他の液体中に分散され、通常は処理されるべき領域にスプレーで適用される。活性処方成分の量は濃縮物の０．５％〜９５％の範囲内であり得る。
【０１７３】
粒状配合物は押出物および比較的粗大な粒子の両方を含み、通常は、処理が必要とされる領域に希釈されることなく適用される。粒状配合物に係る典型的なキャリアとしては、活性な化合物を吸収するか活性な化合物でコーティング可能である、砂、フーラー土、アタパルジャイトクレイ、ベントナイトクレイ、モンモリロナイトクレイ、バーミキュライト、パーライト、炭酸カルシウム、れんが、軽石、葉ろう石、カオリン、ドロマイト、焼き石膏、木粉、粉砕したトウモロコシ穂軸、粉砕したピーナッツの外殻、砂糖、塩化ナトリウム、硫酸ナトリウム、ナトリウムケイ酸、ホウ酸ナトリウム、マグネシア、雲母、酸化鉄、酸化亜鉛、酸化チタン、酸化アンチモン、氷晶石、石膏、珪藻土、硫酸カルシウムおよび他の有機もしくは無機材料が挙げられる。粒状配合物は通常５％〜２５％の活性処方成分を含有し、これは、高沸点芳香族ナフサ、ケロシンおよび他の石油留分などの表面活性剤、もしくは、植物油；ならびに／または、デキストリン、膠もしくは合成樹脂などの展着剤を含んでいてもよい。
【０１７４】
粉剤は、活性処方成分と、分散剤およびキャリアとして作用するタルク、クレイ、粉末ならびに他の有機および無機固形分などの微細固形分との易流動性の混和物である。
【０１７５】
マイクロカプセルは、典型的には、内包された材料を制御された速度で周囲に放出させることが可能である不活性の多孔性シェルに内包された活性処方成分の小滴または顆粒である。カプセル化された小滴は、直径が典型的には１〜５０ミクロンである。内包された液体は典型的には、カプセルの重量の５０〜９５％を構成し、活性な化合物に追加して溶剤を含んでいてもよい。カプセル化された顆粒は一般に、顆粒の孔部開口をシールして、液体形態の活性種を顆粒の孔部内に保持する多孔性メンブランを有する多孔性顆粒である。顆粒は典型的には、直径が１ミリメートル〜１センチメートル、好ましくは１〜２ミリメートルの範囲内である。顆粒は、押出し成形、凝塊もしくはプリルによって形成されるか、または、天然のものである。このような材料の例は、バーミキュライト、焼成クレイ、カオリン、アタパルジャイトクレイ、おがくずおよび粒状炭素である。シェルまたはメンブラン材料は、天然および合成ゴム、セルロース系材料、スチレン−ブタジエンコポリマー、ポリアクリロニトリル、ポリアクリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレア、ポリウレタンおよびデンプンザンデートを含む。
【０１７６】
農芸化学用途に係る他の有用な配合物は、アセトン、アルキル化ナフタレン、キシレンおよび他の有機溶剤などの、所望の濃度での完全な溶解が達成される溶剤中における活性処方成分の単なる溶液を含む。低沸点分散剤溶剤キャリアの蒸発に伴って活性処方成分が微細に分離された形態に散布される加圧散布機もまた用いられ得る。
【０１７７】
上記の配合物タイプの本発明の組成物の配合に有用である好適な農業用補助剤およびキャリアは、当業者に周知である。
【０１７８】
利用可能である液体キャリアとしては、例えば、水、トルエン、キシレン、石油ナフサ油、作物油、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、無水酢酸、アセトニトリル、アセトフェノン、酢酸アミル、２−ブタノン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、シクロヘキサノール、アルキル酢酸塩、ジアセトンアルコール、１，２−ジクロロプロパン、ジエタノールアミン、ｐ−ジエチルベンゼン、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールアビエテート、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、１，４−ジオキサン、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールジベンゾエート、ジプロキシトール、アルキルピロリジノン、酢酸エチル、２−エチルヘキサノール、エチレンカーボネート、１，１，１−トリクロロエタン、２−ヘプタノン、αピネン、ｄ−リモネン、エチレングリコール、エチレングリコールブチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、γ−ブチロラクトン、グリセロール、グリセロール二酢酸、グリセロール一酢酸、グリセロールトリアセテート、ヘキサデカン、ヘキシレングリコール、酢酸イソアミル、酢酸イソボルニル、イソオクタン、イソホロン、イソプロピルベンゼン、ミリスチン酸イソプロピル、乳酸、ラウリルアミン、メシチルオキシド、メトキシ−プロパノール、メチルイソアミルケトン、メチルイソブチルケトン、ラウリン酸メチル、オクタン酸メチル、オレイン酸メチル、塩化メチレン、ｍ−キシレン、ｎ−ヘキサン、ｎ−オクチルアミン、クタデカン酸、オクチルアミンアセテート、オレイン酸、オレイルアミン、ｏ−キシレン、フェノール、ポリエチレングリコール（ＰＥＧ４００）、プロピオン酸、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ｐ−キシレン、トルエン、リン酸トリエチル、トリエチレングリコール、キシレンスルホン酸、パラフィン、鉱油、トリクロロエチレン、パークロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、メタノール、エタノール、イソプロパノール、および、アミルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ヘキサノール、オクタノール等などの高分子量アルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリンおよびＮ−メチル−２−ピロリジノンが挙げられる。濃縮物の希釈には、水が一般的に選択されるキャリアである。
【０１７９】
好適な固体キャリアとしては、例えば、タルク、二酸化チタン、葉ろう石クレイ、シリカ、アタパルジャイトクレイ、キースラガー、チョーク、珪藻土、石灰、炭酸カルシウム、ベントナイトクレイ、フーラー土、綿実の外殻、小麦粉、ダイズ粉、軽石、木粉、クルミの外殻粉およびリグニンが挙げられる。
【０１８０】
幅広い範囲の表面活性剤が、特に適用前にキャリアで希釈されるよう設計されたものといった、前記液体および固体組成物の両方において有利に利用される。これらの表面活性剤は通常、使用される際、０．１％〜１５重量％の配合物を含む。これらはアニオン性、カチオン性、ノニオン性または高分子特性であることが可能であり、乳化剤、湿潤剤、懸濁剤として、または、他の目的のために利用されることが可能である。典型的な表面活性剤としては、ラウリル硫酸ジエタノールアンモニウムなどのアルキル硫酸塩；ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムなどのアルキルアリールスルホネート塩；ノニルフェノール−Ｃ．ｓｕｂ．１８エトキシレートなどのアルキルフェノール−アルキレンオキシド付加生成物；トリデシルアルコール−Ｃ．ｓｕｂ．１６エトキシレートなどのアルコール−アルキレンオキシド付加生成物；ステアリン酸ナトリウムなどの石鹸；ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムなどのアルキルナフタレンスルホン酸塩；ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸ナトリウムなどのスルホコハク酸塩のジアルキルエステル；ソルビトールオレエートなどのソルビトールエステル；ラウリルトリメチル塩化アンモニウムなどの第４級アミン；ステアリン酸ポリエチレングリコールなどの脂肪酸のポリエチレングリコールエステル；エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドのブロックコポリマー；ならびに、モノおよびジアルキルリン酸エステルの塩が挙げられる。
【０１８１】
農業用組成物において通例利用される他の補助剤としては、結晶化抑制剤、粘度変性剤、懸濁剤、噴霧粒調節剤、顔料、酸化防止剤、発泡剤、消泡剤、遮光剤、相溶化剤、消泡剤、金属イオン封鎖剤、中和剤および緩衝剤、腐食抑制剤、染料、臭気剤、展着剤、浸透助剤、微量元素、緩和剤、潤滑剤および固着剤が挙げられる。
【０１８２】
本発明はまた、本発明に係る式（Ｉ）の化合物を、１種以上の有害生物防除剤、植物栄養分または植物肥料と一緒に含む組成物の使用を提供する。この組み合わせはまた、例えば従来の交配または遺伝子修飾といったいずれかの手段を用いて植物に組み込まれた特定の植物形質を包含し得る。
【０１８３】
植物栄養分または植物肥料の好適な例は硫酸カルシウム（ＣａＳＯ4）、硝酸カルシウム（Ｃａ（ＮＯ3）2．４Ｈ2Ｏ）、炭酸カルシウム（ＣａＣＯ3）、硝酸カリウム（ＫＮＯ3）、硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ4）、カリウム水素リン酸塩（ＫＨ2ＰＯ4）、硫酸マンガン（ＭｎＳＯ4）、硫酸銅（ＣｕＳＯ4）、硫酸亜鉛（ＺｎＳＯ4）、塩化ニッケル（ＮｉＣｌ2）、硫酸コバルト（ＣｏＳＯ4）、水酸化カリウム（ＫＯＨ）、塩化ナトリウム（ＮａＣｌ）、ホウ酸（Ｈ3ＢＯ3）、および、その金属塩（Ｎａ2ＭｏＯ4）である。栄養分は、各々、５％〜５０重量％、好ましくは１０％〜２５重量％、または、１５％〜２０重量％の量で存在し得る。好ましい追加の栄養分は、尿素（（ＮＨ2）2ＣＯ）、メラミン（Ｃ3Ｈ6Ｎ6）、酸化カリウム（Ｋ2Ｏ）および無機硝酸塩である。最も好ましい追加の植物栄養分は酸化カリウムである。好ましい追加の栄養分が尿素である場合、これは、一般に１％〜２０重量％、好ましくは２％〜１０重量％、または、３％〜７重量％の量で存在する。
【０１８４】
有害生物防除剤の好適な例は、アシクロアミノ酸殺菌・殺カビ剤、脂肪族窒素殺菌・殺カビ剤、アミド殺菌・殺カビ剤、アニリド殺菌・殺カビ剤、抗生物質系殺菌・殺カビ剤、芳香族殺菌・殺カビ剤、ヒ素殺菌・殺カビ剤、アリールフェニルケトン殺菌・殺カビ剤、ベンズアミド殺菌・殺カビ剤、ベンズアニリド殺菌・殺カビ剤、ベンズイミダゾール殺菌・殺カビ剤、ベンゾチアゾール殺菌・殺カビ剤、植物学的殺菌・殺カビ剤、架橋ジフェニル殺菌・殺カビ剤、カルバメート殺菌・殺カビ剤、カルバニレート殺菌・殺カビ剤、コナゾール殺菌・殺カビ剤、銅殺菌・殺カビ剤、ジカルボキシイミド殺菌・殺カビ剤、ジニトロフェノール殺菌・殺カビ剤、ジチオカルバメート殺菌・殺カビ剤、ジチオラン殺菌・殺カビ剤、フラミド殺菌・殺カビ剤、フラニリド殺菌・殺カビ剤、ヒドラジド殺菌・殺カビ剤、イミダゾール殺菌・殺カビ剤、水銀殺菌・殺カビ剤、モルホリン殺菌・殺カビ剤、有機リン殺菌・殺カビ剤、有機スズ殺菌・殺カビ剤、オキサチイン殺菌・殺カビ剤、オキサゾール殺菌・殺カビ剤、フェニルスルファミド殺菌・殺カビ剤、ポリスルフィド殺菌・殺カビ剤、ピラゾール殺菌・殺カビ剤、ピリジン殺菌・殺カビ剤、ピリミジン殺菌・殺カビ剤、ピロール殺菌・殺カビ剤、第４級アンモニウム殺菌・殺カビ剤、キノリン殺菌・殺カビ剤、キノン殺菌・殺カビ剤、キノキサリン殺菌・殺カビ剤、ストロビルリン殺菌・殺カビ剤、スルホンアニリド殺菌・殺カビ剤、チアジアゾール殺菌・殺カビ剤、チアゾール殺菌・殺カビ剤、チアゾリジン殺菌・殺カビ剤、チオカルバメート殺菌・殺カビ剤、チオフェン殺菌・殺カビ剤、トリアジン殺菌・殺カビ剤、トリアゾール殺菌・殺カビ剤、トリアゾロピリミジン殺菌・殺カビ剤、尿素殺菌・殺カビ剤、バリンアミド殺菌・殺カビ剤、亜鉛殺菌・殺カビ剤、ベンゾイル尿素、カルバメート、クロロニコチニル、ジアシルヒドラジン、ジアミド、フィプロル、マクロライド、ニトロイミン、ニトロメチレン、有機塩素、有機リン酸塩、有機ケイ素、有機スズ、フェニルピラゾール、リン酸エステル、ピレスロイド、スピノシン、テトラミン酸誘導体、テトロン酸誘導体、抗生物質系殺線虫剤、アベルメクチン殺線虫剤、植物学的殺線虫剤、カルバメート殺線虫剤、オキシムカルバメート殺線虫剤、有機リン殺線虫剤、線虫捕食菌またはバクテリア、アミド除草剤、アニリド除草剤、ヒ素除草剤、アリールアラニン除草剤、アリールオキシフェノキシプロピオン酸除草剤、ベンゾフラニル除草剤、安息香酸除草剤、ベンゾチアゾール除草剤、ベンゾイルシクロヘキサンジオン除草剤、カルバメート除草剤、カルバニレート除草剤、クロロアセタニリド除草剤、クロロトリアジン除草剤、シクロヘキセンオキシム除草剤、シクロプロピルイソキサゾール除草剤、ジカルボキシイミド除草剤、ジニトロアニリン除草剤、ジニトロフェノール除草剤、ジフェニルエーテル除草剤、ジチオカルバメート除草剤、フルオロアルキルトリアジン除草剤、ハロゲン化脂肪族除草剤、イミダゾリノン除草剤、無機除草剤、メトキシトリアジン除草剤、メチルチオトリアジン除草剤、ニトリル除草剤、ニトロフェニルエーテル除草剤、有機リン除草剤、オキサジアゾロン除草剤、オキサゾール除草剤、フェノキシ除草剤、フェノキシ酢酸除草剤、フェノキシ酪酸除草剤、フェノキシプロピオン酸除草剤、フェニレンジアミン除草剤、フェニル尿素除草剤、フタル酸除草剤、ピコリン酸除草剤、ピラゾール除草剤、ピリダジン除草剤、ピリダジノン除草剤、ピリジン除草剤、ピリミジンジアミン除草剤、ピリミジニルオキシベンジルアミン除草剤、ピリミジニルスルホニル尿素除草剤、第４級アンモニウム除草剤、キノリンカルボン酸除草剤、スルホンアミド除草剤、スルホンアニリド除草剤、スルホニル尿素除草剤、チアジアゾリル尿素除草剤、チオアミド除草剤、チオカルバメート除草剤、チオ炭酸塩除草剤、チオ尿素除草剤、トリアジン除草剤、トリアジノン除草剤、トリアジニルスルホニル尿素除草剤、トリアゾール除草剤、トリアゾロン除草剤、トリアゾロピリミジン除草剤、ウラシル除草剤、尿素除草剤、微生物、植物抽出物、フェロモン、微生物製剤および他の生物学的製剤である。
【０１８５】
本発明のさらなる態様は、作物植物、例えば種子といったその繁殖体、例えば収穫された食品作物といった収穫された作物などの例えば有用な植物といった植物、または、昆虫、もしくは、特に真菌性生物といった植物病原性もしくはヒトに対して潜在的に有害である腐敗性微生物もしくは生物による非生体材料に係る外寄生を防除もしくは予防する方法に関し、この方法は、式（Ｉ）の化合物もしくは上記に定義されている好ましい個別の化合物を、活性処方成分として植物、植物の一部もしくはその生息地、その繁殖体、または、非生体材料のいずれかの部分に適用するステップを含む。
【０１８６】
防除もしくは予防とは、昆虫による、または、特に真菌性生物といった植物病原性もしくはヒトに対して潜在的に有害である腐敗性微生物もしくは生物による外寄生を、向上が実証されるレベルまで低減させることを意味する。
【０１８７】
特に真菌性生物といった植物病原性微生物または昆虫による作物植物の外寄生を防除もしくは予防する好ましい方法であって、式（Ｉ）の化合物または前記化合物の少なくとも１種を含有する農芸化学組成物の適用を含む方法は、葉面処理である。適用頻度および適用量は、対応する病原体または昆虫による外寄生のリスクに応じることとなる。しかしながら、式（Ｉ）の化合物はまた、植物の生息地に液体配合物を灌注することにより、または、例えば粒状形態（土壌施用）の固体形態で化合物を土壌に適用することにより、土壌（浸透移行作用）を介して根から植物に浸透させることが可能である。水稲作物の場合、このような粒質物を湛水した水田に適用することが可能である。式（Ｉ）の化合物はまた、種子または塊茎を殺菌・殺カビ剤の液体配合物に含浸させることにより、または、これらを固体配合物でコーティングすることにより、種子に適用（コーティング）され得る。
【０１８８】
例えば、式（Ｉ）の化合物と、所望の場合に、式（Ｉ）の化合物をカプセル化する固体または液体補助剤またはモノマーとを含有する組成物といった配合物は、公知の様式で、典型的には、化合物を例えば溶剤、固体キャリアおよび任意選択により表面活性化合物（界面活性剤）といった増量剤と一緒に均質に混合し、および／または、粉砕することにより調製され得る。
【０１８９】
流行している状況における意図される目的、および、上述の種類の有害生物を防除するための組成物の使用に適合するよう選択されるべきである、吹付け、噴霧、散粉、はけ塗り、粉衣、拡散または流しかけなどの上述の種類の有害生物の防除方法である組成物の適用方法が本発明の他の主題である。典型的な濃度割合は、０．１〜１０００ｐｐｍ、好ましくは０．１〜５００ｐｐｍの活性処方成分である。１ヘクタール当たりの適用量は、好ましくは１ｇ〜２０００ｇの活性処方成分／ヘクタール、より好ましくは１０〜１０００ｇ／ｈａ、最も好ましくは１０〜６００ｇ／ｈａである。種子灌注剤として用いられる場合、簡便な投与量は、１ｋｇの種子に対して１０ｍｇ〜１ｇの活性物質である。
【０１９０】
化合物が種子の処理に用いられる場合、１ｋｇの種子に対して０．００１〜５０ｇの式（Ｉ）の化合物、好ましくは、１ｋｇの種子に対して０．０１〜１０ｇの量が一般に十分とされる。
【０１９１】
好適には、本発明に係る式（Ｉ）の化合物を含む組成物は、病害の発生前を意味する予防的に、または、病害の発生後を意味する治療的に適用される。
【０１９２】
本発明の組成物は、いずれかの従来の形態、例えば、二液系、乾燥種子処理用粉末（ＤＳ）、種子処理用エマルジョン（ＥＳ）、種子処理用流動性濃縮物（ＦＳ）、種子処理用溶液（ＬＳ）、種子処理用水分散性粉末（ＷＳ）、種子処理用カプセル懸濁液（ＣＦ）、種子処理用ゲル（ＧＦ）、エマルジョン濃縮物（ＥＣ）、懸濁液濃縮物（ＳＣ）、サスポエマルジョン（ＳＥ）、カプセル懸濁液（ＣＳ）、水分散性顆粒（ＷＧ）、乳化性顆粒（ＥＧ）、エマルジョン、油中水型（ＥＯ）、エマルジョン、水中油型（ＥＷ）、マイクロエマルジョン（ＭＥ）、油分散体（ＯＤ）、油混和性の流動体（ＯＦ）、混油性液体（ＯＬ）、可溶性濃縮物（ＳＬ）、超低体積懸濁液（ＳＵ）、超低体積液体（ＵＬ）、工業用濃縮物（ＴＫ）、分散性濃縮物（ＤＣ）、水和剤（ＷＰ）、または、農学的に許容可能な補助剤と組み合わされるいずれかの技術的に好ましい配合物の形態で採用され得る。
【０１９３】
このような組成物は、従来の様式で、例えば活性処方成分を、適切な不活性配合物（希釈剤、溶剤、充填材、ならびに、界面活性剤、殺生剤、不凍剤、展着剤、増粘剤およびアジュバント活性効果をもたらす化合物などの任意により他の配合成分）と混合することにより、生成され得る。また、従来の緩効性配合物は、長期にわたって持続する効力が意図される場合に採用され得る。特に、水分散性濃縮物（例えばＥＣ、ＳＣ、ＤＣ、ＯＤ、ＳＥ、ＥＷ、ＥＯ等）、水和剤および顆粒などの吹付け形態で適用される配合物は、例えばホルムアルデヒドとナフタレンスルホン酸塩との縮合物、アルキルアリールスルホネート、リグニンスルホン酸塩、脂肪アルキルスルフェート、およびエトキシル化アルキルフェノールおよびエトキシル化脂肪族アルコールといった、湿潤剤および分散剤およびアジュバント効果をもたらす他の化合物などの界面活性剤を含有していてもよい。
【０１９４】
種子粉衣配合物は種子にそれ自体公知である様式で適用され、例えば水性懸濁液または種子に良好な接着性を有する乾燥粉末形態といった好適な種子粉衣配合物形態で、本発明の組み合わせおよび希釈剤を利用する。このような種子粉衣配合物は技術分野において公知である。種子粉衣配合物は、単一種の活性処方成分を含有していても、または、例えば緩効性カプセルもしくはマイクロカプセルとしてカプセル化形態で活性処方成分の組み合わせを含有していてもよい。
【０１９５】
普通、配合物は、０．０１〜９０重量％の活性薬剤、０〜２０％の農学的に許容可能な界面活性剤、ならびに、１０〜９９．９９％の固体または液体不活性配合物および補助剤を含み、活性薬剤は、少なくとも式（Ｉ）の化合物を、コンポーネント（Ｂ）および（Ｃ）、および、任意により他の活性薬剤、特に殺菌剤または防腐剤等を一緒に伴って構成されている。組成物の濃縮形態は、一般に、約２〜８０％、好ましくは約５〜７０重量％の活性薬剤を含有する。配合物の適用形態は、例えば０．０１〜２０重量％、好ましくは０．０１〜５重量％の活性薬剤を含有し得る。市販製品は濃縮物として配合されていることが好ましいであろうが、エンドユーザーは通常希釈した配合物を利用することとなる。
【０１９６】
市販の製品を濃縮物として配合することが好ましいが、エンドユーザーは通常配合物を希釈して使用するであろう。
【実施例】
【０１９７】
以下の実施例は本発明を例示するものである。式（Ｉ）の一定の化合物は低施用量でのより高い効力により公知の化合物から区別可能であり、これは、実施例において概説されている実験手法を用い、必要に応じて、例えば５０ｐｐｍ、１２．５ｐｐｍ、６ｐｐｍ、３ｐｐｍ、１．５ｐｐｍ、０．８ｐｐｍまたは０．２ｐｐｍといったより少ない施用量を用いることで当業者により検証可能である。
【０１９８】
本記載を通じて、温度は摂氏度で示されており、「ｍ．ｐ．」は融点を意味する。ＬＣ／ＭＳは液体クロマトグラフィ質量分析を意味し、用いた装置および方法の説明は以下のとおりである。
【０１９９】
配合物実施例
【０２００】
【表２】
2020515576.tif 000055
【０２０１】
活性処方成分を補助剤と十分に混合すると共に混合物を好適なミルで十分に粉砕して、水で希釈された所望の濃度の懸濁液をもたらすことが可能である水和剤を得た。
【０２０２】
【表３】
2020515576.tif 000056
【０２０３】
活性処方成分を補助剤と十分に混合すると共に混合物を好適なミルで十分に粉砕して、種子処理に直接用いることが可能である粉末を得た。
【０２０４】
乳化性濃縮物
活性処方成分［式（Ｉ）の化合物］    １０％
オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル    ３％
（４〜５ｍｏｌのエチレンオキシド）
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム    ３％
ヒマシ油ポリグリコールエーテル（３５ｍｏｌのエチレンオキシド）    ４％
シクロヘキサノン    ３０％
キシレン混合物    ５０％
【０２０５】
植物の保護において用いられることが可能である、任意の必要とされる希釈率のエマルジョンを、この濃縮物から水による希釈で得ることが可能である。
【０２０６】
【表４】
2020515576.tif 000057
【０２０７】
すぐに使用可能な粉剤は、活性処方成分とキャリアとを混合し、この混合物を好適なミルで粉砕することにより得られる。このような粉末は、種子の乾燥粉衣に用いられることも可能である。
【０２０８】
押出し顆粒
活性処方成分［式（Ｉ）の化合物］  １５％
リグノスルホン酸ナトリウム    ２％
カルボキシメチルセルロース    １％
カオリン  ８２％
【０２０９】
活性処方成分を補助剤と混合および粉砕し、この混合物を水で湿らせる。この混合物を押し出し、次いで、空気流中で乾燥させる。
【０２１０】
コーティングされた顆粒
活性処方成分［式（Ｉ）の化合物］    ８％
ポリエチレングリコール（ｍｏｌ．ｗｔ．２００）  ３％
カオリン  ８９％
【０２１１】
細かく粉砕した活性処方成分を、ミキサ中において、ポリエチレングリコールで湿らせたカオリンに均一に適用する。粉末を発生しないコーティングされた顆粒がこのようにして得られる。
【０２１２】
懸濁液濃縮物
活性処方成分［式（Ｉ）の化合物］  ４０％
プロピレングリコール  １０％
ノニルフェノールポリエチレングリコールエーテル（１５  ｍｏｌのエチレンオキシド）６％
リグノスルホン酸ナトリウム  １０％
カルボキシメチルセルロース  １％
シリコーン油（７５％水中エマルジョンの形態）１％
水  ３２％
【０２１３】
細かく粉砕した活性処方成分を補助剤と均質に混合して懸濁液濃縮物を得、水で希釈することによって、この懸濁液を任意の所望の濃度で得ることが可能である。このような希釈を用いることで、吹付け、注ぎかけ、または、浸漬により、微生物による外寄生から、生存している植物ならびに植物繁殖体を処理および保護可能である。
【０２１４】
種子処理に係る流動性濃縮物
活性処方成分［式（Ｉ）の化合物］  ４０％
プロピレングリコール  ５％
コポリマーブタノール  ＰＯ／ＥＯ  ２％
１０〜２０モルのＥＯを伴うトリスチレンフェノール  ２％
１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン（２０％水溶液の形態）０．５％
モノアゾ−顔料カルシウム塩  ５％
シリコーン油（７５％水中エマルジョンの形態）０．２％
水  ４５．３％
【０２１５】
細かく粉砕した活性処方成分を補助剤と均質に混合して懸濁液濃縮物を得、水で希釈することによって、この懸濁液を任意の所望の濃度で得ることが可能である。このような希釈を用いることで、吹付け、注ぎかけ、または、浸漬により、微生物による外寄生から、生存している植物ならびに植物繁殖体を処理および保護可能である。
【０２１６】
緩効性カプセル懸濁液
２８部の組み合わせた式（Ｉ）の化合物を、２部の芳香族溶剤および７部のトルエンジイソシアネート／ポリメチレン−ポリフェニルイソシアネート混合物（８：１）と混合する。この混合物を、１．２部のポリビニルアルコール、０．０５部の脱泡剤および５１．６部の水の混合物中において、所望の粒径が達成されるまで乳化させる。このエマルジョンに、５．３部の水中の２．８部の１，６−ジアミノヘキサンの混合物を添加する。この混合物を、重合反応が完了するまで撹拌する。
【０２１７】
得られるカプセル懸濁液を、０．２５部の増粘剤および３部の分散剤を添加することにより安定化させる。カプセル懸濁液配合物は、２８％の活性処方成分を含有する。中程度のカプセル径は８〜１５ミクロンである。
【０２１８】
得られる配合物を、目的に好適な装置中において、水性懸濁液として種子に適用する。
【０２１９】
調製例
上記および下記の技術、ならびに、国際公開第２０００／０４６１８４号、国際公開第０７０３１５１３号、国際公開第２００８／１１０３１３号、国際公開第２０１０／０８６１１８号および国際公開第２００８／１１０２７８号における技術を、当業者に一般に公知である技術と一緒に用いることにより、式（Ｉ）の化合物を調製し得る。
【０２２０】
実施例１
Ｎ−エチル−Ｎ’−（５−メトキシ−２−メチル−４−フェノキシ−フェニル）−Ｎ−メチル−ホルムアミジンの調製
ステップ１．１−メトキシ−４−メチル−５−ニトロ−２−フェノキシ−ベンゼンの調製
１−クロロ−２−メトキシ−５−メチル−４−ニトロベンゼン（１．０ｇ、４．９６ｍｍｏｌ）、フェノール（０．５６ｇ、５．９５ｍｍｏｌ）およびＫ2ＣＯ3（０．９０ｇ、６．４５ｍｍｏｌ）の乾燥ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）中の懸濁液を１２０℃に温め、２２時間この温度で撹拌した。反応物を室温に冷却し、酢酸エチルで希釈し、水で洗浄した（２×）。有機層を塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥させ、固形分をろ過により除去し、揮発物を減圧中で除去した。残渣をシリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィにより精製して、表題の化合物を明るい黄色の油として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ  ７．７３（ｓ，１Ｈ），７．３５−７．４５（ｍ，２Ｈ），７．１４−７．２４（ｍ，１Ｈ），６．９９−７．０８（ｍ，２Ｈ），６．６９（ｓ，１Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），２．４９（ｓ，３Ｈ）．
【０２２１】
ステップ２．５−メトキシ−２−メチル−４−フェノキシ−アニリンの調製
１−メトキシ−４−メチル−５−ニトロ−２−フェノキシ−ベンゼン（０．９９ｇ、３．８ｍｍｏｌ）を酢酸（８ｍＬ）中に溶解し、８０℃に温め、鉄粉剤（０．８５ｇ、１５．３ｍｍｏｌ）をこの温度で数回に分けて添加した。添加が完了したら、反応混合物をさらに６０分間、８０℃で撹拌した。混合物を室温に冷却し、ジクロロメタンで希釈し、セライトパッドを通してろ過した。ろ液を減圧中で濃縮して濃色の油とし、これを酢酸エチル中に溶解し、水性ＮａＨＣＯ３で洗浄した。有機層を塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥させ、固形分をろ過により除去し、揮発物を減圧中で除去した。残渣をシリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィにより精製して、表題の化合物を明るい茶色の固体として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ  ７．１８−７．３０（ｍ，２Ｈ），６．９７（ｔ，１Ｈ），６．８２−６．９２（ｍ，２Ｈ），６．７５（ｓ，１Ｈ），６．３７（ｓ，１Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），２．０８（ｓ，３Ｈ）．
【０２２２】
ステップ３．Ｎ−エチル−Ｎ’−（５−メトキシ−２−メチル−４−フェノキシ−フェニル）−Ｎ−メチル−ホルムアミジンの調製
５−メトキシ−２−メチル−４−フェノキシ−アニリン（０．５５ｇ、２．４０ｍｍｏｌ）およびＮ−（ジメトキシメチル）−Ｎ−メチル−エタンアミン（０．６４ｇ、４．８０ｍｍｏｌ）のトルエン（５ｍＬ）中の溶液をｐ−トルエンスルホン酸（１個の小さい結晶）で処理し、６０℃に温めた。６０℃で１８時間撹拌した後、反応物を室温に冷却し、酢酸エチルで希釈し、水性ＮａＨＣＯ３で洗浄した。有機層を塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥させ、固形分をろ過により除去し、揮発物を減圧中で除去した。残渣をシリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィにより精製して、表題の化合物を明るい黄色の油として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ  ７．４５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．１６−７．３２（ｍ，２Ｈ），６．９４−７．０６（ｍ，１Ｈ），６．９１−６．８９（ｍ，２Ｈ），６．８１（ｓ，１Ｈ），６．４４（ｓ，１Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），３．３８（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．０１（ｓ，３Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ），１．２２（ｔ，３Ｈ）．
【０２２３】
実施例２
Ｎ’−［４−（４，５−ジクロロチアゾール−２−イル）オキシ−５−メトキシ−２−メチル−フェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−ホルムアミジンの調製
ステップ１．２−メトキシ−５−メチル−４−ニトロ−フェノールの調製
１，２−ジメトキシ−４−メチル−５−ニトロ−ベンゼン（０．５０ｇ、２．５４ｍｍｏｌ）および塩化リチウム（０．３２ｇ、７．６１ｍｍｏｌ）のジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）中の溶液をマイクロ波反応器を用いて１７０℃に加熱し、この温度で３時間維持した。得られた濃色の溶液を室温に冷却し、ＮＨ４Ｃｌ水溶液中に注ぎ入れた。混合物をｔ‐ブチルメチルエーテルで抽出し、有機層を水で洗浄してジメチルホルムアミドを除去した。有機層をＮａＯＨ水溶液（１Ｍ）および水で抽出した。次いで、この組み合わせた水性抽出物を濃ＨＣｌでｐＨ１に酸性化し、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。ジクロロメタン層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮して、表題の化合物を黄色の固体として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ  ７．６８（ｓ，１Ｈ），６．８３（ｓ，１Ｈ），６．０１（ｓ，１Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），２．５８（ｓ，３Ｈ）．
【０２２４】
ステップ２．４，５−ジクロロ−２−（２−メトキシ−５−メチル−４−ニトロ−フェノキシ）チアゾールの調製
水素化ナトリウム（パラフィン油中に６０％、０．０５２ｇ、１．４ｍｍｏｌ）を、２−メトキシ−５−メチル−４−ニトロ−フェノール（０．１９ｇ、１．０ｍｍｏｌ）の乾燥ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）中の溶液に室温で添加した。得られた赤色の溶液を室温で４５分間撹拌し、その後、２，４，５−トリクロロチアゾール（０．１９ｇ、１．０ｍｍｏｌ）を添加した。得られた溶液を７０℃に温め、この温度で５日間撹拌した。反応物を室温に冷却し、氷水で希釈した。析出した茶色の固体をガラスフィルタに集め、冷水で洗浄し、減圧中で乾燥させて表題の化合物を得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ  ７．６９（ｓ，１Ｈ），７．２２（ｓ，１Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），２．５７（ｓ，３Ｈ）．
【０２２５】
ステップ３．４−（４，５−ジクロロチアゾール−２−イル）オキシ−５−メトキシ−２−メチル−アニリンの調製
４，５−ジクロロ−２−（２−メトキシ−５−メチル−４−ニトロ−フェノキシ）チアゾール（０．２８ｇ、０．８２ｍｍｏｌ）のエタノール（６ｍＬ）中の溶液を、ＮＨ４Ｃｌ（０．０９ｇ、１．６４ｍｍｏｌ）、水（１．５ｍＬ）および鉄粉剤（０．１８ｇ、３．２８ｍｍｏｌ）により、室温で処理した。得られた混合物を８５℃に温め、この温度で１時間撹拌した。室温に冷却した後、反応物を水性ＮａＨＣＯ３で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した。残渣をシリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィにより精製して、表題の化合物を明るい茶色の油として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ  ６．８８（ｓ，１Ｈ），６．３２（ｓ，１Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ），３．６９（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），２．０９（ｓ，３Ｈ）．
【０２２６】
ステップ４．Ｎ’−［４−（４，５−ジクロロチアゾール−２−イル）オキシ−５−メトキシ−２−メチル−フェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−ホルムアミジンの調製
４−（４，５−ジクロロチアゾール−２−イル）オキシ−５−メトキシ−２−メチル−アニリン（０．３２ｇ、１．０４ｍｍｏｌ）およびＮ−（ジメトキシメチル）−Ｎ−メチル−エタンアミン（０．４２ｇ、３．１５ｍｍｏｌ）のトルエン（３ｍＬ）中の溶液を、ｐ−トルエンスルホン酸（１個の小さい結晶）で処理し、７０℃に温めた。７０℃で１８時間撹拌した後、反応物を室温に冷却し、酢酸エチルで希釈し、水性ＮａＨＣＯ３で洗浄した。有機層を塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥させ、固形分をろ過により除去し、揮発物を減圧中で除去した。残渣をシリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィにより精製して、表題の化合物を明るい茶色の油として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ  ７．４３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．９６（ｓ，１Ｈ），６．４１（ｓ，１Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），３．２２−３．５６（ｍ，２Ｈ），３．０１（ｓ，３Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），１．２３（ｔ，３Ｈ）．
【０２２７】
表Ｅ：表１〜３２からの式（Ｉ）の化合物の物理データ
式（Ｉ）の化合物を、上記の技術、および／または、当業者に一般に公知である通常の合成技術、ならびに、国際公開第２０００／０４６１８４号、国際公開第０７０３１５１３号、国際公開第２００８／１１０３１３号国際公開第２０１０／０８６１１８号および国際公開第２００８／１１０２７８号に記載のものを用いて調製した。
【０２２８】
表E: 
【表５】
2020515576.tif 000058
【０２２９】
本記載を通じて、温度は摂氏度で示されており、「ｍ．ｐ．」は融点を意味する。ＬＣ／ＭＳは液体クロマトグラフィ質量分析を意味し、装置および方法の説明は以下のとおりである。
【０２３０】
スペクトルは以下で記録した：エレクトロスプレーソース（極性：陽イオンまたは陰イオン、キャピラリ：３．００ｋＶ、コーン範囲：３０〜６０Ｖ、抽出器：２．００Ｖ、ソース温度：１５０℃、脱溶剤温度：３５０℃、コーンガス流：０Ｌ／Ｈｒ、脱溶剤ガス流：６５０Ｌ／Ｈｒ、質量範囲：１００〜９００Ｄａ）を備えるＷａｔｅｒｓ製の質量分光計、ならびに、Ｗａｔｅｒｓ製のＡｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣ：バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメントおよびダイオード−アレイ検出器。溶剤デガッサ、バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメントおよびダイオード−アレイ検出器。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＵＰＬＣ  ＨＳＳ  Ｔ３、１．８μｍ、３０×２．１ｍｍ、温度：６０℃、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０〜５００、溶剤勾配：Ａ＝水＋５％ＭｅＯＨ＋０．０５％ＨＣＯＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル＋０．０５％ＨＣＯＯＨ：勾配：勾配：０分間  ０％Ｂ、１００％Ａ；１．２〜１．５分間  １００％Ｂ；流量（ｍｌ／ｍｉｎ）０．８５
【０２３１】
生物学的実施例
ダイズにおけるファコプソラパチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、予防処理
化合物の活性を１日間の予防条件下でテストした。完全に畳まれた最初の三出葉を有するダイズ植物に対して、トラック噴霧器により、テスト化合物を含む５０ｌ／ｈａの噴霧体積、および、以下の表に示されている量で噴霧した。
【０２３２】
適用から１日後に葉片を最初の三出葉から切り取り、マルチウェルプレート中の水−寒天上に置いた。処理当たり５枚の葉片に、トリアゾール耐性およびストロビルリン耐性ダイズさび病菌株の芽胞を外寄生させた。マルチウェルプレートを密閉し、暗中に４８時間、その後、１２時間の光／暗闇サイクルでインキュベータ中に置いた。葉片に対するさび病外寄生は適用から１０日後に視覚的に評価し、未処理のチェック葉片に係る病害の重傷度との比較において平均的な活性を算出した。
【０２３３】
ダイズにおける殺草性、予防処理
完全に畳まれた最初の三出葉を有するダイズ植物に対して、トラック噴霧器により、テスト化合物を含む５０ｌ／ｈａの噴霧体積、および、以下の表に示されている量で噴霧した。
【０２３４】
次いで、植物を、１４時間の昼間および１０時間の夜間のサイクルで２２℃の温室に移した。処理当たり５本の植物に噴霧を行い、評価した。植物の葉に対する殺草性を適用から８日後に視覚的に評価し、および、平均殺草性を算出した。
【０２３５】
【表６−１】
2020515576.tif 000059
【表６−２】
2020515576.tif 000060
【国際調査報告】
2020515576.tif 000073
2020515576.tif 000074
2020515576.tif 000075
2020515576.tif 000076