(57)【要約】【課題】殺カタツムリ活性を有するピリジン尿素化合物の用途、及びピリジン尿素化合物の合成方法の提供。【解決手段】式（Ｉ）によって表される構造を含有する化合物、その光学異性体もしくはラセミ体、その溶媒和物、またはその薬学的に許容される塩。2020536933.tif 000041・・（Ｉ）［式中、Ｒはｐ−メトキシ、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、メチル、ニトロ、または水素からなる群から選択される置換基を表す。］この化合物は寄生虫病を媒介し広める様々なカタツムリに対して顕著な殺滅効果を有し、非標的生物の魚に対する毒性は低度である。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
2020536933.tif 000038
・・（Ｉ）
式（Ｉ）：［式中、Ｒはｐ−メトキシ、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、メチル、ニトロ、および水素からなる群から選択される基を表す。］で表される構造を含有する化合物、その光学異性体もしくはラセミ体、その溶媒和物、またはその薬学的に許容される塩。
【請求項２】
2020536933.tif 000039
・・（Ｉ）
式（Ｉ）：［式中、Ｒはｐ−メトキシ、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、メチル、ニトロ、および水素からなる群から選択される基を表す。］
（ａ）寄生虫を防除したり、（ｂ）寄生虫の伝染媒体を殺滅するための農業用組成物または製剤を合成し、前記寄生虫の伝染媒体は各種カタツムリであり、式（Ｉ）で表される構造を含有する化合物、その光学異性体もしくはラセミ体、その溶媒和物、またはその薬学的に許容される塩の用途。
【請求項３】
前記寄生虫が線虫、条虫、吸虫とを含むことを特徴とする、請求項２に記載の用途。
【請求項４】
前記寄生虫の伝染媒体がミヤイリガイ、スクミリンゴガイ、蝸牛とを含むことを特徴とする、請求項２に記載の用途。
【請求項５】
2020536933.tif 000040
・・（Ｉ）
式（Ｉ）：［式中、Ｒはｐ−メトキシ、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、メチル、ニトロ、および水素からなる群から選択される基を表す。］で表される構造を含有する化合物、その光学異性体もしくはラセミ体、その溶媒和物、又はその薬学的に許容される塩を含む（ａ）活性成分と、（ｂ）農薬学的に許容される担体または賦形剤とを含有することを特徴とする、農業用組成物。
【請求項６】
前記農業用組成物の総重量計に基づいて、０．０００１ｗｔ％〜９９．９９ｗｔ％の式（Ｉ）で表される構造を含有する化合物、その光学異性体もしくはラセミ体、その溶媒和物、又はその薬学的に許容される塩を含むことを特徴とする、請求項５に記載の農業用組成物。
【請求項７】
他のカタツムリ防除剤を含み、前記他のカタツムリ防除剤は市販されていることを特徴とする、請求項５に記載の農業用組成物。
【請求項８】
前記他のカタツムリ防除剤は、ニクロサミド、栄宝（製品名）、栄芽（製品名）、チャノキの種子、及びその他市販の植物カタツムリ防除剤からなる群から選択されることを特徴とする、請求項５に記載の農業用組成物。
【請求項９】
寄生虫を防除したり、寄生虫の伝染媒体を殺滅し、または寄生虫を防除したり、寄生虫の伝染媒体を殺滅するための薬物の合成をすることを特徴とする、
請求項５に記載の農業用組成物の用途。
【請求項１０】
式（Ｉ）で表される化合物、その光学異性体もしくはラセミ体、その溶媒和物、またはその薬学的に許容される塩、または請求項５に記載の農業用組成物が、寄生虫の伝染媒体または寄生虫の伝染媒体による災害に苦しむ環境に施用されることを特徴とする、寄生虫病の予防方法。
【請求項１１】
式（Ｉ）で表される化合物、その光学異性体もしくはラセミ体、その溶媒和物、またはその薬学的に許容される塩、または請求項５に記載の農業用組成物は０．０２ｍｇ／Ｌ〜５ｍｇ／Ｌの濃度で適用されることを特徴とする、請求項９に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、化学医学の分野に関し、より詳細には、殺カタツムリ活性を有するピリジン尿素化合物の用途に関する。
【０００２】
［関連出願の相互参照］
本願は、２０１８年８月３０日に出願された特許出願第ＰＣＴ／ＣＮ２０１８／１０３２５６号に対応する。上述したＰＣＴ特許出願は、参照によりその全体が本明細書に援用される。
【背景技術】
【０００３】
カタツムリ類の大量繁殖は、例えば池水を急激に薄めプランクトンの数を大幅に減少させる等、通常深刻な通常及ぼす。同時に、カタツムリは水中の溶存酸素を消費するため、稚魚の成長に影響を及ぼす。また例えば、幾つかのカタツムリは病原体のキャリアであり、例えばモノアラガイ（Ｌｙｍｎａｅａ）は真洞くつ性吸虫（ｔｒｏｇｌｏｂｉｃ  ｔｒｅｍａｔｏｄｅ）と双穴吸虫（Ｄｉｐｏｓｔｏｍｕｍ）の中間宿主であり、湖のカタツムリは側殖吸虫（Ｐｌｅｕｒｏｇｅｎｉｄａｅ）の中間宿主であり、ミヤイリガイは住血吸虫の尾虫の唯一の中間宿主である。
人間と家畜は住血吸虫の尾虫を伴うミヤイリガイと接触すると、容易に住血吸虫症に感染する。中国では、現在、住血吸虫に脅かされている人口は６０００万人にも達し、感染人口は３７万人にも達する。そのため、ミヤイリガイまたはミヤイリガイの尾虫を殺滅することは住血吸虫症を予防し、制御するための効果的な対策になる。
【０００４】
その他、１９８１年以降に、広東住血線虫として伝染媒介した侵入性外来種であるスクミリンゴガイが中国に入ってきて以降、その個体の大きさ、幅広い食性、環境への強い適応度、速い成長と繁殖、高い生産量とのため、中国各地のどこでも生育し、且つ、川、湖、田畑へ瞬く間に広まっていき、その食量は多く食糧の種類も多様であるため、食作物、野菜、水性作物の成長を破壊し、既に広東、広西、福建、雲南、浙江、上海、江蘇等の土地で有害動物となっている。その他、スクミリンゴガイは、人畜が共通に感染する広東住血線虫症の中間宿主であり、周辺居住民へ容易に健康問題を引き起こす。
【０００５】
現在のところ、化学療法はカタツムリが媒介する寄生虫病を制御する主要な手段の一つであり続けている。例えば、ニクロサミドは殺ミヤイリガイ活性の一番優れたカタツムリ防除剤であり、また顕著に殺尾虫活性を持ち、世界保健機関（ＷＨＯ）が推薦する唯一のカタツムリ防除剤である。しかしながら、ニクロサミドの欠点は明確であり、非標的生物、特に魚類に対する毒性が高く、そのためその使用が制限されている。現在、この種の化合物に関する研究は主にニクロサミドの配合を改善することに対して行われている。例えば、ニクロサミド懸濁液等である。これらは溶解性の問題を解決することが出来るが、魚に対しての毒性の問題を根本的に解決することは出来ない。
【０００６】
従って、新型の高効率で低毒性のカタツムリ防除剤の開発が、本領域で緊急に解決しなくてはならない技術的問題と成っている。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明の目的は、寄生虫及び侵入性外来種であるスクミリンゴガイ等を含めた寄生虫の伝染媒体を防除するための、新型の高効率で低毒性のカタツムリ防除剤を提供することである。
【０００８】
本発明の別の目的は住血吸虫症や広東住血線虫症にかかりやすい人々への保護を提供し、住血吸虫や広東住血吸虫の危害にかからないようにすることである。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明の第１の実施形態で、式（Ｉ）で表される構造を有する化合物、その光学異性体もしくはラセミ体、その溶媒和物、または、薬学的に許容される塩を提供する。
2020536933.tif 000002
・・（Ｉ）
式（Ｉ）中、Ｒはハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、およびＣ３−Ｃ６シクロアルキルからなる群から選択される１つまたは複数の置換基によって置換される。
好ましくは、ＲはＰ−メトキシ、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、メチル、ニトロおよび水素からなる群から選択される置換基である。
【００１０】
本発明の第２の実施形態で、（ａ）本発明の第１の実施形態による化合物、その薬学的に許容される塩、及び農薬学的に許容される担体または賦形剤を含む農業用組成物が提供される。
別の好ましい例で、成分（ａ）の農業用組成物中の重量含有量は０．０００１％〜９９．９９％であり、より好ましくは、０．００１％−９９．９％であり、更に好ましくは、０．０１％−９９％である。
別の好ましい例で、農業用組成物はさらに他のカタツムリ防除剤を含み、他のカタツムリ防除剤は市販されている。
別の好ましい例で、その他カタツムリ防除剤はニクロサミド、栄宝（製品名）、栄芽（製品名）、チャノキの種子、及びその他市販の植物カタツムリ防除剤のからなる群から選択される。
【００１１】
協力製造業者は、寄生虫の防除または寄生虫の伝染媒体の殺滅、または寄生虫の防除または寄生虫の伝染媒体の殺滅を行う薬物の合成のため、本発明の第１の実施形態で記述した化合物または本発明の第２の実施形態で記述した組成物の用途を提供する。
別の好ましい例では、寄生虫は、線虫、条虫、吸虫とを含む。
別の好ましい例では、寄生虫の伝染媒体はミヤイリガイ、スクミリンゴガイ、蝸牛とを含む。
【００１２】
本発明の第４の実施形態で、寄生虫病の予防方法を提供し、本発明の第１の実施形態で記述した化合物または本発明の第２の実施形態で記述した農業用組成物を、寄生虫の伝染媒体はまたは寄生虫の伝染媒体によってもたらせる災害に苦しむ環境（例えば土壌、水域等）に施用される。
別の好ましい例で、化合物または農業用組成物は、０．０２ｍｇ／Ｌ〜５ｍｇ／Ｌ、好ましくは０．０１ｍｇ／Ｌ〜１ｍｇ／Ｌ、より好ましくは０．１ｍｇ／Ｌ〜０．５ｍｇ／Ｌの濃度で適用される。
【００１３】
本発明の第５の実施形態で、式（Ｉ）で表される化合物、その光学異性体もしくはラセミ体、その溶媒和物、又はその薬学的に許容される塩の用途を提供し、（ａ）寄生虫を防除したり、（ｂ）寄生虫の伝染媒体を殺滅するための農業用組成物または製剤を合成する。そのうち、寄生虫の伝染媒体は各種カタツムリである。
2020536933.tif 000003
・・（Ｉ）
式（Ｉ）中、ＲはＰ−メトキシ、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、メチル、ニトロおよび水素からなる群から選択される置換基である。
別の好ましい例では、寄生虫は、線虫、条虫、吸虫とを含む。
別の好ましい例では、寄生虫の伝染媒体はミヤイリガイ、スクミリンゴガイ、蝸牛とを含む。
【００１４】
本発明の第６の実施形態で、本発明第１の実施形態で記載された化合物、その光学異性体もしくはラセミ体、その溶媒和物、又はその薬学的に許容される塩を含む（ａ）活性成分と、（ｂ）農薬学的に許容される担体または賦形剤とを含む農業用組成物を提供する。
他の好ましい例で、農業用組成物には０．０００１ｗｔ％〜９９．９９ｗｔ％、好ましくは０．００１ｗｔ％〜９９．９ｗｔ％、より好ましくは０．０１ｗｔ％〜９９ｗｔ％の式（Ｉ）の化合物、その光学異性体またはラセミ体、その光学異性体もしくはラセミ体、その溶媒和物、またはその薬学的に許容される塩を含み、それは組成物の総重量に基づいて計算される。
別の好ましい例で、農業用組成物はさらにその他のカタツムリ防除剤を含み、その他のカタツムリ防除剤は市販されている。
別の好ましい例で、その他カタツムリ防除剤はニクロサミド、栄宝（製品名）、栄芽（製品名）、チャノキの種子、及びその他市販の植物カタツムリ防除剤からなる群から選択される。
【００１５】
本発明の第７の実施形態で、さらには本発明の第６の実施形態で記載したような農業用組成物の用途を提供し、その用途は、寄生虫を防除したり、寄生虫の伝染媒体を殺滅するため、または、寄生虫を防除したり、寄生虫の伝染媒体を殺滅するための薬物の合成をするためのものである。
【００１６】
本発明の第８の実施形態で、寄生虫病の予防方法を提供し、本発明の第１の実施形態に記述されているような化合物、その光学異性体、そのラセミ体、その溶媒和物、または薬学的に許容される塩、または、本発明の第６実施形態で記述されたような農業用組成物を、寄生虫の伝染媒体または伝染媒体によりもたらされた災害に苦しむ環境に施用される。
【００１７】
別の好ましい例で、本発明の第１の実施形態に記述されているような化合物、その光学異性体またはラセミ体、その溶媒和物、またはその薬学的に許容される塩、または本発明の第６の実施形態に記述されているような農業用組成物は０．０２ｍｇ／Ｌ〜５ｍｇ／Ｌ、好ましくは０．０１ｍｇ／Ｌ〜１ｍｇ／Ｌ、より好ましくは０．１ｍｇ／Ｌ〜０．５ｍｇ／Ｌの濃度で施用される。
【００１８】
本発明の範囲内で、上述した本発明の技術的特徴および以下（実施例）に具体的に記述している各技術的特徴は、すべて相互に組み合わせることができ、従って新しい、または、より優れた技術解決策が形成できることを理解されたい。スペースに限りがあるため、ここでは一つ一つ繰り返さない。
【発明を実施するための形態】
【００１９】
本発明者は、長期に渡る深い研究を通して、新規構造のカタツムリ防除剤を開発した。それは具体的には殺カタツムリ活性、殺尾虫活性を大幅に増加させつつ、非標的生物に対する毒性は低いという利点を持っている。以上に基づいて、発明者は本発明を完成させた。
【００２０】
基の定義
本文で使用する「Ｃ１−Ｃ６  炭化水素」という用語は、１−６個の炭素原子のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール基等炭素と水素のみを含む飽和基または不飽和基を有するものを指す。さらに好ましいのは、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基またはアルキニル基である。
本文で使用する用語「Ｃ１−Ｃ６アルキル」は１−６個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルキル基を指し、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、または類似の基である。
本文で利用する用語「Ｃ２−Ｃ６アルケニル」は２−６個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖のアルケニル基を指し、例えばビニール基、アリル基、１−プロペニル基、イソプロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、または類似の基である。
本文で利用する用語「Ｃ２−Ｃ６アルキニル」は２−６個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖のアルキニル基を指し、例えばエチニル基、プロピニル基などである。。
本文で使用する用語「Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル」は、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、またはシクロヘプチル基等を指す。
「Ｃ１−Ｃ６アルコキシ」という用語は、１−６個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖アルコキシ基を指し、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基等類似の基である。
「ハロゲン」という用語はフッ素、塩素、臭素、またはヨウ素を指す。「ハロゲン化」という用語は、同一か、または異なる１つまたは複数の上述するハロゲン原子で置換される基を示し、例えばトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチ基ル、または類似の基を示す。
本発明における「置換」とは、１つまたは複数の従来の置換基で置換されていることを指し、例えばハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルからなる群から選択される置換基である。
【００２１】
本発明の活性物質の抗寄生虫活性
「本発明の活性物質」または「本発明の活性化合物」は本発明による式（Ｉ）の化合物を示す。本発明の活性物質は寄生虫とその伝染媒体等を有効的に制御し消滅することができ、そして顕著な寄生虫伝染媒体、抗寄生虫とを殺滅する活性を有する。
【００２２】
寄生虫としては、以下の例を含んでいるがこれらに限定されない。
吸虫（ｔｒｅｍａｔｏｄｅ）：例えば肝吸虫（Ｃｌｏｎｏｒｃｈｉｓ  ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、肥大吸虫（Ｆａｓｃｉｏｌｏｐｓｉｓ  ｂｕｓｋｉ）、肝蛭（Ｆａｓｃｉｏｌａ  ｈｅｐａｔｉｃａ）、肺吸虫（Ｐａｒａｇｏｎｉｍｉａｓｉｓ）、日本住血吸虫（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍａ  ｊａｐｏｎｉｃｕｍ）、エジプト住血吸虫（Ｓ．ｈａｅｍａｔｏｂｉｕｍ）、マンソン住血吸虫（Ｓ．ｍａｎｓｏｎｉ）、インターカラーツム住血吸虫（Ｓ．ｉｎｔｅｒｃａｌａｔｕｍ）、メコン住血吸虫（Ｓ．ｍｅｋｏｎｇｉ）、マレー住住血吸虫（Ｓ．ｍａｌａｙｅｎｓｉｓ）
条虫（ｔａｐｅｗｏｒｍ）：例えばマンソン孤虫（Ｓｐｉｒｏｍｅｔｒａ  ｍａｎｓｏｎｉ）、広節裂頭条虫（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ  ｌａｔｕｍ）、有鉤条虫（Ｔａｅｎｉａ  ｓｏｌｉｕｍ）、無鉤条虫（Ｔａｅｎｉａ  ｓａｇｉｎａｔａ）、アジア無鉤条虫（Ｔａｅｎｉａ  ｓａｇｉｎａｔａ  ａｓｉａｔｉｃａ）、小形条虫（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ  ｎａｎａ）、縮小条虫（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ  ｄｉｍｉｎｕｔａ）、単包条虫（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｇｒａｎｕｌｏｓｕｓ）、多包条虫（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｍｕｌｔｉｌｏｃｕｌａｒｉｓ）、瓜実条虫（Ｄｉｐｙｌｉｄｉｕｍ  ｃａｎｉｎｕｍ）。
線虫（ｎｅｍａｔｏｄｅ）：例えばカイチュウ（Ａｓｃａｒｉｓ  ｌｕｍｂｒｉｃｏｉｄｅｓ）、広東住血線虫（Ａｎｇｉｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｃａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、鞭虫（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ  ｔｒｉｃｈｉｕｒａ）、ギョウチュウ（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ  ｖｅｒｍｉｃｕｌａｒｉｓ）、十二指腸鉤虫（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｄｕｏｄｅｎａｌｅ）、アメリカ鉤虫（Ｎｅｃａｔｏｒ  ａｍｅｒｉｃａｎｕｓ）、フンセンチュウ（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ  ｓｔｅｒｃｏｒａｌｉｓ）、センモウチュウ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｓｐｉｒａｌｉｓ）、バンクロフト糸状虫（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ  ｂａｎｃｒｏｆｔｉ）、マレー糸状虫（Ｂｒｕｇｉａ  ｍａｌａｙｉ）。
【００２３】
寄生虫の伝染媒体の例は限定されず、例えばミヤイリガイ（Ｏｎｃｏｍｅｌａｎｉａ  ｈｕｐｅｎｓｉｓ）、スクミリンゴガイ（Ｐｏｍａｃｅａ  ｃａｎａｌｉｃｕｌａｔａ）、蝸牛（ｓｎａｉｌ）等のカタツムリを含む。
本発明で述べる「抗寄生虫薬」または「寄生虫防除薬」とは上述した全ての寄生虫及び伝染媒体の作用を防除する物質の総称である。
本発明の活性化合物は特に例えば日本住血吸虫、条虫（例えば単包条虫や多包条虫）等の吸虫、およびミヤイリガイへの効果が高い。
【００２４】
本発明の活性物質を含有するカタツムリ防除剤組成物およびその剤形の改良
本発明の活性物質は、従来の方式でカタツムリ防除剤組成物を製造することが出来る。これらの活性化合物は、溶液、乳剤、懸濁液、粉末剤、泡沫剤、ペースト剤、顆粒剤等の従来の製剤を作ることができる。
【００２５】
これらの製剤は、例えば、活性化合物と増量剤を混ぜる等の既知の方法で製造できる。それらの増量剤は液体、液化ガス、固体希釈剤または担体であり、また任意の界面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散剤および／または泡沫形成剤を選択することができる。例えば、水を増量剤として利用する場合、有機溶剤も助剤として利用できる。
【００２６】
液体溶剤を希釈剤または担体としてしようする場合、基本的に適しているものは、例えばキシレン、トルエン、アルキルナフタレン等の芳香族炭化水素、例えばクロロベンゼン、塩化ビニルまたは塩化メチレン等の塩素化アロマまたは塩素化脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサンまたは砿物油留分パラフィン等の脂肪族炭化水素、例えばエタノール、グリコールとそれらのエーテルおよびエステル等のアルコール、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノン等のケトン、または例えばジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、さらには水等の普通でない極性溶媒、である。
【００２７】
液化ガスの希釈剤または担体としては、常温常圧状態で気体となる液体を指し、例えばハロゲン化炭化水素およびブタン、プロパン、窒素と二酸化炭素等のエアロゾル推進剤であり。
【００２８】
固体担体は、例えばカオリン、粘土、タルク、石英、活性白土、モンモリロナイトまたは珪藻土等の研磨した天然砿物、および高分散ケイ酸、アルミナとケイ酸塩等の研磨合成した砿物を利用できる。顆粒用の固体担体は粉砕され等級付けされた天然ジルコンで、例えば方解石、大理石、軽石、セピオライトおよびドロマイト、または無機および有機の粗い粉末から合成された顆粒、およびおがくず、ココナッツ殻、トウモロコシの穂軸およびタバコ茎の顆粒等の有機材料である。
【００２９】
非イオンおよび陰イオンの乳化は乳化剤および／または泡沫形成剤として使用することができる。例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、アルキルアリールポリエチレングリコールエーテル、スルホン酸アルキル、硫酸アルキル、アリールスルホネートおよびアルブミン加水分解物である。分散剤には、例えばリグニン亜硫酸廃棄液とメチルセルロースが含まれる。
【００３０】
製剤には、例えばカルボキシメチルセルロースと、およびアラビアガム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニル等の粉末、顆粒または乳濁液の天然および合成のポリマー等の粘結剤を利用できる。
【００３１】
着色剤は、酸化鉄、酸化コバルトとプルシアンブルー等の無機染料、アゾ染料または金属フタロシアニン染料等の有機染料、および微量の栄養剤鉄、例えばマンガン、ホウ素、銅、コバルト、アルミニウムおよび亜鉛等の塩を利用できる。
【００３２】
本文で述べているカタツムリ防除剤の組成物は通常、０．００１ｗｔ％〜９９．９９ｗｔ％、好ましくは０．０１ｗｔ％〜９９．９ｗｔ％、より好ましくは０．０５ｗｔ％〜９０ｗｔ％の本発明の活性化合物を含む。
【００３３】
本発明のこれらの活性化合物は、他の活性化合物と、彼らの製剤中またはこれら製剤から合成された使用製剤中に存在する混合物を製造できる。
【００３４】
これらのその他の活性化合物は市販されているその他のカタツムリ防除剤でよく、例えばニクロサミド、栄宝（製品名）、栄芽（製品名）、チャノキの種子、及びその他市販の植物カタツムリ防除剤等である。そのうち、栄宝（製品名）と栄芽（製品名）は２種類の剤形の滅カタツムリ薬物である。栄宝は固体であり、主要成分はカルシウムシアナミドである。栄芽は液体であり、含量は２５％であり、主要成分はモノシアンジアミドである。
【００３５】
これらその他の活性化合物は、殺虫剤、餌、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺真菌剤、成長制御剤等でよい。殺虫剤は、リン酸エステル、ウレタン、ピレスロイド、塩素化炭化水素、ベンゾイル尿素、ネライストキシン、および微生物によって生成される物質を含む、例えばアベルメクチン。
【００３６】
さらに、本発明のこれら活性化合物は相乗剤と共に、それらの商品製剤またはその製剤により合成した使用製剤中に存在する混合物を製造することができる。相乗剤は化合物の活性を増幅するための化合物であり、活性化合物自身が活性であるため、必ずしも相乗剤を添加する必要は無い。  
【００３７】
商品の製剤から製造された剤形中の活性化合物の濃度は広い範囲で変動することができる。剤形中の活性化合物の濃度は０．００００００１％から１００％（ｇ／ｖ）であり、好ましくは０．０００１％から１％の間である。
【００３８】
本発明は以下の主要な利点がある。
（１）本発明のカタツムリ防除剤は、顕著な殺カタツムリ活性と殺尾虫活性があり、非標的生物に対する毒性が低い。
（２）本発明のカタツムリ防除剤の合成方法は簡単で、操作性が高い。
【００３９】
以下の結合の具体的実施例で、本発明をさらに詳しく説明する。これらの実施例は、本発明を例示するためにのみ使用され、本発明の範囲を限定するものではないことを理解されたい。以下の実施例における具体的条件の説明のない実験方法は、通常は従来の条件、または製造業者が推奨する条件に基づいている。特にその他明記しない限り、そうでなければパーセンテージと割合は重量によって計算される。
実施例（Ｉ）化合物１−１７に適用されるピリジニウム化合物の合成方法
2020536933.tif 000004
室温の条件下で、化合物ａ（１０ｍｍｏｌ）と化合物ｂ（１２ｍｍｏｌ）を無水アセトニトリル（４０ｍＬ）に加え、トリエチルアミン（約１ｍｌ）を熱滴下して加え、加熱して還流させ、６時間の反応後に冷却し、濾過し、水洗い後、残渣を乾燥し、熱水で残渣を３回洗浄して、エタノールを使って再結晶し、白色固体Ｉを得る。
【００４０】
実施例１
実施例（Ｉ）の方法により、
2020536933.tif 000005
を採用し、化合物１を合成する。
2020536933.tif 000006
・・（化合物１）
実施例１は白色固体で、収量は８１％である。
ｍｐ：１９１．５℃−１９３．８℃．１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ８．６０（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），８．２０（ｄｄ，Ｊ＝４．７，１．４Ｈｚ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），８．０４（ｔｄ，Ｊ＝９．２，６．２Ｈｚ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．９５（ｄｄｄ，Ｊ＝８．３，２．６，１．５Ｈｚ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．３４−７．２９（ｍ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．０８−７．０３（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）．ＨＲＭＳ−ＥＳＩｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋ｃａｌｃｄｆｏｒＣ１２Ｈ９Ｆ２Ｎ３Ｏ：２５０．０７１４，ｆｏｕｎｄ：２５０．０７７６．
【００４１】
実施例２
実施例（Ｉ）の方法により、
2020536933.tif 000007
を採用し、化合物２を合成する。
2020536933.tif 000008
・・（化合物２）
実施例２は白色固体で、収量は８４％である。
ｍｐ：１７８．３℃−１７８．７℃．１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ９．０８（ｂｒ，２Ｈ，ＮＨ），８．６２（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），８．２０（ｄｄ，Ｊ＝４．７，１．４Ｈｚ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．９４（ｄｄｄ，Ｊ＝８．３，２．５，１．５Ｈｚ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．５９−７．５５（ｍ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．３４−７．２９（ｍ，３Ｈ，Ａｒ−Ｈ）．ＨＲＭＳ−ＥＳＩｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］  ＋ｃａｌｃｄｆｏｒＣ１３Ｈ１０Ｆ３Ｎ３Ｏ２：２９８．０７２５，ｆｏｕｎｄ：２９８．０７４８．
【００４２】
実施例３
実施例（Ｉ）の方法により、Ｒ−Ｃｌ
2020536933.tif 000009
を採用し、化合物３を合成する。
2020536933.tif 000010
・・（化合物３）
実施例３は白色固体で、収量は７５％である。
ｍｐ：１８３．４℃−１８５．０℃．１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ８．６６（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），８．２６（ｄｄ，Ｊ＝４．７，１．４Ｈｚ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），８．１８（ｔｄ，Ｊ＝８．２，１．６Ｈｚ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），８．０２（ｄｄｄ，Ｊ＝８．３，２．６，１．５Ｈｚ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．３８（ｄｄ，Ｊ＝８．３，４．７Ｈｚ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．３０（ｄｄｄ，Ｊ＝１１．６，８．２，１．４Ｈｚ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．２１（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．１１−７．０６（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）．ＨＲＭＳ−ＥＳＩｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋ｃａｌｃｄｆｏｒＣ１２Ｈ１０ＦＮ３Ｏ：２３２．０８０８，ｆｏｕｎｄ：２３２．０８７１．
【００４３】
実施例４
実施例（Ｉ）の方法により、
2020536933.tif 000011
を採用し、化合物４を合成する。
2020536933.tif 000012
・・（化合物４）
実施例４は白色固体で、収量は９２％である。
ｍｐ：１７８．０℃−１７８．７℃．１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ９．３２（ｂｒ，１Ｈ，ＮＨ），８．６３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．９６−７．９３（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．７３（ｓ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．３２−７．２６（ｍ，３Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．０３−７．０１（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）．ＨＲＭＳ−ＥＳＩｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋ｃａｌｃｄｆｏｒＣ１２Ｈ９ＣｌＮ３Ｏ：２４８．０５１２，ｆｏｕｎｄ：２４８．０５７７．
【００４４】
実施例５
実施例（Ｉ）の方法により、Ｒ−Ｃｌ
2020536933.tif 000013
を採用し、化合物５を合成する。
2020536933.tif 000014
・・（化合物５）
実施例５は白色固体で、収量は４６％である。
ｍｐ：１３２．８℃−１３４．８℃．１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ９．５３（ｓ，１Ｈ，ＮＨ），８．６１（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），８．２２−８．２１（ｍ，２Ｈ，Ａｒ−ＨａｎｄＮＨ），７．９８−７．９３（ｍ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．７１−７．６４（ｍ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．３５−７．２９（ｍ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ）．ＨＲＭＳ−ＥＳＩｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋ｃａｌｃｄｆｏｒＣ１３Ｈ１０Ｆ３Ｎ３Ｏ：２８１．０７７６，ｆｏｕｎｄ：２８２．０８３８．ｍ．ｐ．２０９．５℃−２１０．１℃，ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋１］＋４７１．８０；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３Ｃｌ）：δ（ｐｐｍ）８．６５（ｓ，１Ｈ，ＮＨ），８．５８（ｄ，１Ｈ，ＰｈＨ），７．９１−７．８７（ｍ，２Ｈ，ＰｈＨ），７．７１（ｓ，１Ｈ，ＰｈＨ），７．６１（ｄｄ，１Ｈ，ＰｈＨ），７．２８（ｔ，２Ｈ，ＰｈＨ），３．８６（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３）．１３Ｃ−ＮＭＲ：δ（ｐｐｍ）１６４．８８，１６２．３３，１４７．７５，１４６．６８，１４３．５５，１３３．４８，１３３．１２，１３２．４９，１３２．１８，１３０．７２，１２９．８５，１２７．６７，１２５．８３，１１９．２４，１１７．７８，１０５．２６，５６．２５．
【００４５】
実施例６
実施例（Ｉ）の方法により、Ｒ−Ｃｌ
2020536933.tif 000015
を採用し、化合物６を合成する。
2020536933.tif 000016
・・（化合物６）
実施例６は黄色固体で、収量は９１％である。
ｍｐ：１８５．６℃−１８６．６℃．１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ９．０１（ｂｒ，１Ｈ，ＮＨ），８．６１（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），８．２１（ｄｄ，Ｊ＝４．７，１．４Ｈｚ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），８．１４（ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．５Ｈｚ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．９７（ｄｄｄ，Ｊ＝８．３，２．６，１．５Ｈｚ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．４７（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．４Ｈｚ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．３５−７．２９（ｍ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．０６（ｔｄ，Ｊ＝７．７，１．５Ｈｚ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）．ＨＲＭＳ−ＥＳＩｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋ｃａｌｃｄｆｏｒＣ１２Ｈ１０ＣｌＮ３Ｏ：２４７．０５１２，ｆｏｕｎｄ：２４８．０５７６．ｍ．ｐ．１７７．３℃−１７８．５℃；ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋１］  ＋４５８．８２．  １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３Ｃｌ）：δ（ｐｐｍ）９．１０（ｓ，１Ｈ，ＮＨ），８．６７（ｄ，１Ｈ，ＰｈＨ），８．１０−８．０５（ｍ，３Ｈ，ＰｈＨ），７．８９（ｄｄ，１Ｈ，ＰｈＨ），７．６２（ｄ，１Ｈ，ＰｈＨ），７．５５（ｄｄ，１Ｈ，ＰｈＨ），７．３４−７．２３（ｍ，３Ｈ，ＰｈＨ），３．５５（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３），２．４７（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）．  １３Ｃ−ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＣＤ３Ｃｌ）：δ（ｐｐｍ）１６４．８６，１６２．２４，１４７．７９，１４７．０９，１４５．９４，１４３．６６，１３３．５７，１３３．１０，１３２．４６，１３１．１６，１３０．８２，１２９．７９，１２９．０６，１２５．７４，１２５．１５，１１９．２５，１１７．８４，１０５．２５，５６．０１，２２．０９．
【００４６】
実施例７
実施例（Ｉ）の方法により、Ｒ−Ｃｌ
2020536933.tif 000017
を採用し、化合物７を合成する。
2020536933.tif 000018
・・（化合物７）
実施例７は白色固体で、収量は６４％である。
ｍｐ：１６０．０℃−１６２．３℃．１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ８．６２（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），８．００−７．９６（ｍ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．７０−７．６７（ｍ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ＝８．３，４．７Ｈｚ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）．ＨＲＭＳ−ＥＳＩｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋ｃａｌｃｄｆｏｒＣ１３Ｈ９ＣｌＦ３Ｎ３Ｏ：３１５．０３８６，ｆｏｕｎｄ：３１６．０４４９．
【００４７】
実施例８
実施例（Ｉ）の方法により、
2020536933.tif 000019
を採用し、化合物８を合成する。
2020536933.tif 000020
・・（化合物８）
実施例８は白色固体で、収量は７４％である。
ｍｐ：１８６．８℃−１８９．０℃．１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ８．６１（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），８．２２（ｄｄ，Ｊ＝４．７，１．４Ｈｚ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．９６（ｄｄｄ，Ｊ＝８．３，２．５，１．５Ｈｚ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．３９（ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．５Ｈｚ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．３４（ｄｄ，Ｊ＝８．３，４．７Ｈｚ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）．ＨＲＭＳ−ＥＳＩｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋ｃａｌｃｄｆｏｒＣ１２Ｈ９Ｃｌ２Ｎ３Ｏ：２８２．０１２３，ｆｏｕｎｄ：２８２．０１８８．
【００４８】
実施例９
実施例（Ｉ）の方法により、Ｒ−Ｃｌ
2020536933.tif 000021
を採用し、化合物９を合成する。
2020536933.tif 000022
・・（化合物９）
実施例９は白色固体で、収量は５２％である。
ｍ．ｐ．２３０．４℃−２３１．５℃；ｍｐ：２０３．０℃−２０５．３℃．１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ８．６２（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），８．１９（ｄｄ，Ｊ＝４．７，１．３Ｈｚ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．９４（ｄｄｄ，Ｊ＝８．３，２．５，１．５Ｈｚ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ＝８．３，４．７Ｈｚ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．２２（ｄｄ，Ｊ＝１０．０，２．２Ｈｚ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ），６．７７（ｔｔ，Ｊ＝９．４，２．３Ｈｚ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）．ＨＲＭＳ−ＥＳＩｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋ｃａｌｃｄｆｏｒＣ１２Ｈ９Ｆ２Ｎ３Ｏ：２５０．０７１４，ｆｏｕｎｄ：２５０．０７７７．
【００４９】
実施例１０
実施例（Ｉ）の方法により、Ｒ−Ｃ１
2020536933.tif 000023
を採用し、化合物１０を合成する。
2020536933.tif 000024
・・（化合物１０）
実施例１０は白色固体で、収量は４４％である。
ｍ．ｐ．１８２．０℃−１８３．３℃；ｍｐ：２２４．４℃−２２６．１℃．１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ８．６８（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），８．３２（ｓ，１Ｈ，ＮＨ），８．１８（ｄｄ，Ｊ＝４．７，１．４Ｈｚ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），８．１６−８．１２（ｍ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．９８（ｄｄｄ，Ｊ＝８．４，２．５，１．５Ｈｚ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．７３−７．６９（ｍ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ＝８．３，４．６Ｈｚ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）．ＨＲＭＳ−ＥＳＩｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋ｃａｌｃｄｆｏｒＣ１２Ｈ１０Ｎ４Ｏ３：２５８．０７５３，ｆｏｕｎｄ：２５９．０８１６．
【００５０】
実施例１１
実施例（Ｉ）の方法により、Ｒ−Ｃ１
2020536933.tif 000025
を採用し、化合物１１を合成する。
2020536933.tif 000026
・・（化合物１１）
実施例１１は白色固体で、収量は３５％である。
ｍ．ｐ．１７１．２℃−１７２．３℃；ｍｐ：１８０．３℃−１８１．４℃．１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ９．０４（ｂｒ，２Ｈ，ＮＨ），８．６１（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），８．２１（ｄｄ，Ｊ＝４．７，１．４Ｈｚ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．９４（ｄｄｄ，Ｊ＝８．３，２．６，１．５Ｈｚ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．４９（ｄｔ，Ｊ＝１２．０，２．３Ｈｚ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．３５−７．２９（ｍ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．１５（ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．２Ｈｚ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），６．８１（ｔｄ，Ｊ＝８．３，２．３Ｈｚ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）．ＨＲＭＳ−ＥＳＩｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋ｃａｌｃｄｆｏｒＣ１２Ｈ１０ＦＮ３Ｏ：２３２．０８０８，ｆｏｕｎｄ：２３２．０８７２．
【００５１】
実施例１２
実施例（Ｉ）の方法により、
2020536933.tif 000027
を採用し、化合物１２を合成する。
2020536933.tif 000028
・・（化合物１２）
実施例１２は白色固体で、収量は３５％である。
ｍｐ：１８２．４℃−１８４．１℃．１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ９．０６（ｂｒ，１Ｈ，ＮＨ），８．６１（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），８．１７（ｄｄ，Ｊ＝４．６，１．３Ｈｚ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．９４（ｄｄｄ，Ｊ＝８．３，２．６，１．５Ｈｚ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ＝８．３，４．７Ｈｚ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）．ＨＲＭＳ−ＥＳＩｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋ｃａｌｃｄｆｏｒＣ１３Ｈ１３Ｎ３Ｏ：２２７．１０５９，ｆｏｕｎｄ：２２８．１１２０．
【００５２】
実施例１３
実施例（Ｉ）の方法により、
2020536933.tif 000029
を採用し、化合物１３を合成する。
2020536933.tif 000030
・・（化合物１３）
実施例１３は白色固体で、収量は３５％である。
ｍｐ：＞２１５℃．１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ９．０５（ｂｒ，１Ｈ，ＮＨ），８．６１（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），８．１９（ｄｄ，Ｊ＝４．６，１．３Ｈｚ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．９３（ｄｄｄ，Ｊ＝８．３，２．５，１．５Ｈｚ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．４８−７．４３（ｍ，４Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ＝８．３，４．７Ｈｚ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）．ＨＲＭＳ−ＥＳＩｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋ｃａｌｃｄｆｏｒＣ１２Ｈ１０ＢｒＮ３Ｏ：２９１．０００７，ｆｏｕｎｄ：２９２．００７０．
【００５３】
実施例１４
実施例（Ｉ）の方法により、Ｒ−Ｃｌ
2020536933.tif 000031
を採用し、化合物１４を合成する。
2020536933.tif 000032
・・（化合物１４）
実施例１４は白色固体で、収量は３５％である。
ｍ．ｐ．１７１．２℃−１７２．３℃；ｍｐ：＞２１５℃．１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ９．１９（ｂｒ，１Ｈ，ＮＨ），８．６２（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．９４（ｄｄｄ，Ｊ＝８．３，２．５，１．５Ｈｚ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．３４−７．２９（ｍ，３Ｈ，Ａｒ−Ｈ）．ＨＲＭＳ−ＥＳＩｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋ｃａｌｃｄｆｏｒＣ１２Ｈ１０ＣｌＮ３Ｏ：２４７．０５１２，ｆｏｕｎｄ：２４８．０５７７．
【００５４】
実施例１５
実施例（Ｉ）の方法により、
2020536933.tif 000033
を採用し、化合物１５を合成する。
2020536933.tif 000034
・・（化合物１５）
実施例１５は白色固体で、収量は３５％である。
ｍｐ：１６０．２℃−１６０．４℃．１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ９．２２（ｂｒ，１Ｈ，ＮＨ），８．６１（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），８．１８（ｄｄ，Ｊ＝４．７，１．４Ｈｚ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．９７（ｄｄｄ，Ｊ＝８．３，２．６，１．５Ｈｚ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ＝８．３，４．６Ｈｚ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．２０−７．１４（ｍ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．００−６．９５（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）．ＨＲＭＳ−ＥＳＩｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋ｃａｌｃｄｆｏｒＣ１３Ｈ１３Ｎ３Ｏ：２２７．１０５９，ｆｏｕｎｄ：２２８．１１２２．
【００５５】
実施例１６
実施例（Ｉ）の方法により、
2020536933.tif 000035
を採用し、化合物１６を合成する。
2020536933.tif 000036
・・（化合物１６）
実施例１６は白色固体で、収量は３５％である。
ｍｐ：１８２．４℃−１８４．１℃．１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ９．０６（ｂｒ，１Ｈ，ＮＨ），８．６１（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），８．１７（ｄｄ，Ｊ＝４．６，１．３Ｈｚ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．９４（ｄｄｄ，Ｊ＝８．３，２．６，１．５Ｈｚ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ＝８．３，４．７Ｈｚ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）．ＨＲＭＳ−ＥＳＩｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋ｃａｌｃｄｆｏｒＣ１３Ｈ１３Ｎ３Ｏ：２２７．１０５９，ｆｏｕｎｄ：２２８．１１２０．
【００５６】
実施例（ＩＩ）本発明の化合物に関する殺カタツムリ活性の測定と魚に対する毒性測定
（１）ミヤイリガイに対する殺カタツムリ活性
試験対象としてミヤイリガイ（Ｏｎｃｏｍｅｌａｎｉａ  ｈｕｐｅｎｓｉｓ）を使用し、浸漬試験を採用した。
操作過程：各種サンプルを正確に計量し（実例１−１６の任意の化合物）、０．２ｍＬのＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミドで溶解し、脱塩素した水道水で０．２ｍｇ／Ｌの薬液に希釈する。各ビーカーにミヤイリガイを３０匹入れ、上述配合した薬液をそれぞれ１００ｍｌ注ぐ。ビーカーの上をプラスチックのガーゼで覆うことでミヤイリガイが液体表面へ上がるのを防ぎ、上述の薬液とミヤイリガイが入ったビーカーを２５℃の一定温度の条件に置き、湿度を６０％に保ち、光線が十分なインキュベータの中で、各２４時間浸した後に薬液を捨てる。真水で各サンプルを３回洗浄し、１５ｍＬの脱塩素水道水を加えて１時間蘇生し、２４時間後に再度１時間蘇生し、２４時間後叩いてミヤイリガイの活性を調査する。
各サンプルは３回重複して、試験濃度はそれぞれ０．１ｍｇ／Ｌ、０．５ｍｇ／Ｌ、１ｍｇ／Ｌ、２ｍｇ／Ｌ、５ｍｇ／Ｌ、１０ｍｇ／Ｌである。線形補間法を採用し、２４時間時点での百分率の死亡率化合物に対して試験対象濃度に関する各化合物の曲線をプロットし、それにより２４時間時点のＬＣ５０の値を取得する。
０．２ｍｇ／Ｌのニクロサミド（ポジティブコントロール）と、０．２ｍＬ／ＬのＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミドを含んでいる真水（ブランクコントロール）とを利用し比較する。
【００５７】
（２）  魚の急性毒性の研究
試験物質：実施例１−１６の化合物のいずれか、試験濃度はそれぞれ０ｍｇ／Ｌ、２０ｍｇ／Ｌ、４０ｍｇ／Ｌ、６０ｍｇ／Ｌ、８０ｍｇ／Ｌ、１００ｍｇ／Ｌである。
試験魚種：ゼブラフィッシュ、体長は２０±１ｍｍで、体重は０．３±０．１ｇである。
試験過程：試験前曝気された希釈水の中で７日間をゼブラフィッシュ連続飼育し、飼育時の水質条件と照明条件は試験時の条件と一致させる。試験２４時間前でゼブラフィッシュに餌を与えるのを停止し、飼育期間の死亡率は１０％を超えてはならず、試験時の水温は常に２３±１℃であり、試験中の溶存酸素含有量は空気飽和値の６０％を超えていなくてはならない。ｐＨ値は７．０±０．２であり、試験期間は９６時間である。試験開始後３から６時間内につねに試験魚の中毒症状および死亡率を観察および記録し、その後２４時間時、４８時間時点、７２時間時点、９６時間時点に異なった濃度下の試験魚の中毒症状および死亡率を観察および記録する。魚の死亡の標準判定方法は、ガラスによって魚の尾部を軽く叩き、反応が無ければ死亡していると判明する。
線形補間法を採用し、実施例４で合成した化合物の９６時間時での百分率の死亡率化合物に対して試験対象濃度の曲線をプロットし、これにより、９６時間時点のＬＣ５０値を得、水処理されたサンプルをブランクコントロールとして使用する。このようにし、他の化合物の９６時間時点のＬＣ５０値を取得する。
【００５８】
表１では、実施例１−１６によって合成した化合物の魚に対する毒性結果が見られる。
表１  式（Ｉ）で表される化合物の殺ミヤイリガイ活性と対魚の毒性
2020536933.tif 000037
【００５９】
結果
（１）本発明の化合物の殺ミヤイリガイの効果はどれも優れており、大部分１０ｍｇ／Ｌの化合物の殺滅効果は１００％に達し、そのうち化合物１３と化合物１４のＬＣ５０は０．５ｍｇ／Ｌ程度であり、ニクロサミドより高い殺ミヤイリガイ活性を得た。
（２）本発明の化合物の魚に対しての９６時間時点でのＬＣ５０値は１０ｍｇ／Ｌを超え、ニクロサミドの９６時間時点でのＬＣ５０の濃度が０．２１ｍｇ／Ｌで１時間実験した結果、ほとんどの魚が死亡した。つまり、本発明の化合物は魚に対して毒性が低いことがわかる。つまり、環境に対して安全である。
【００６０】
実施例（ＩＩＩ）本発明の化合物を含有するカタツムリ防除剤組成物の合成
（１）カタツムリ防除剤の溶液の調製
活性化合物（実施例１〜１６のいずれかで合成した化合物）を正確に計量し、０．２ｍＬのＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミドで溶解し、脱塩素水道水で０．５ｍｇ／Ｌに希釈して薬液を作る。
（２）活性化合物（実施例１−１６のいずれかで合成した化合物）を正確に計量し、適切な充填材を利用して活性化合物と混合する。希釈には、乾燥砂または化学肥料を充填材として利用でき、特定の比率で混ぜでもよい。
【００６１】
本発明で言及されるすべての文献はすべて本申請中に参考として引用されており、あたかも各文献が個別に参考として引用されている。さらには、本発明の上述の教示内容を読んだ後に、本領域の技術者は本発明に対して各種の変更または修正を加えることができ、これら同等の形態も、同様に本申請に付属する権利によって定義される範囲に含まれることを理解されたい。
【国際調査報告】
2020536933.tif 000042
2020536933.tif 000043