(57)【要約】  本発明は、式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物及び除草剤としてのそれらの使用に関する。本発明はまた、作物保護のための農薬組成物及び望ましくない植生を防除するための方法にも関し、式中、全ての可変部分は請求項１において定義されるとおりであり、それらの農業上許容可能な塩を含む。【化１】2020511451.tif 000110【選択図】なし
2020511451.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
2020511451.tif 000107
（式中、
Ｒ１は、Ｈ、ＯＨ、Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）スルホニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ）カルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ）スルホニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノスルホニル及び（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）スルホニル（ここで前記の基の脂肪族部分及び脂環式部分は、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されている）、
フェニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、フェニルスルホニル、フェニルアミノスルホニル、フェニルカルボニル及びフェノキシカルボニル
（ここで挙げた基中のフェニルは、非置換であるか、又はハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ６−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２、３、４又は５個の同一の又は異なる置換基で置換されている）からなる群から選択され；
Ｒ２は、Ｈ、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルケニル、（Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルコキシ又は（Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ（ここで前記の基の脂肪族部分及び脂環式部分は、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されている）、
フェニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル
（ここで挙げた基中のフェニルは、非置換であるか、又はハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ６−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２、３、４又は５個の同一の又は異なる置換基で置換されている）であり、
Ｒ３は、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ヒドロキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ６−ハロアルコキシからなる群から選択され；
Ｒ４は、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルケニル（ここで前記の基の脂肪族部分及び脂環式部分は、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されている）からなる群から選択されるか、又は
Ｒ３とＲ４は、それらが結合している炭素原子と共に、カルボニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルケニル及び３〜６員ヘテロシクリル
（ここでＣ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルケニル、又は３〜６員ヘテロシクリルは、非置換であるか、又はハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル及びＣ１〜Ｃ６−アルコキシから選択される１〜６個の置換基で置換されている）からなる群から選択される部分を形成し；また
Ｒ５は、Ｈ、ＯＨ、Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）−カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）スルホニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ）カルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ）スルホニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノスルホニル及び（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）スルホニル（ここで前記の基の脂肪族部分及び脂環式部分は、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されている）、
フェニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、フェニルスルホニル、フェニルアミノスルホニル、フェニルカルボニル及びフェノキシカルボニル
（ここで挙げた基中のフェニルは、非置換であるか、又はハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ６−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２、３、４又は５個の同一の又は異なる置換基で置換されている）からなる群から選択され；
ＲＸは、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＣＮ、アミノ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）スルフィニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）スルホニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）−カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）−カルボニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルオキシ、フェノキシ及びベンジルオキシ（ここで前記の基の芳香族部分、脂肪族部分及び脂環式部分は、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されており、またここで最後に挙げた基の芳香族部分及び脂環式部分は、１、２、３、４、５又は６個のメチル基を有していてもよい）からなる群から選択され；また
ＲＡは、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、アミノ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）スルフィニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）スルホニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）−カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）−カルボニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びフェノキシ（ここで前記の基の芳香族部分、脂肪族部分及び脂環式部分は、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されており、またここで最後に挙げた基の芳香族部分及び脂環式部分は、１、２、３、４、５又は６個のメチル基を有していてもよい）からなる群から選択され；また
ｘは、１、２又は３である）
で表されるアジン（それらの農業上許容可能な塩又はＮ−オキシドを含む）。
【請求項２】
Ｒ１が、Ｈ、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）スルホニル（ここで前記の基の脂肪族部分及び脂環式部分は、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されている）又はフェニルスルホニル
（ここでフェニルは、非置換であるか、又はハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル及びＣ１〜Ｃ６−アルコキシからなる群から選択される１〜５個の置換基で置換されている）であり；
Ｒ２が、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−）−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル（ここで前記の基の脂肪族部分及び脂環式部分は、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されている）
又はフェニル（ここでフェニルは、非置換であるか、又はハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ６−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２、３、４又は５個の同一の又は異なる置換基で置換されている）であり；
Ｒ３が、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ヒドロキシアルキル又はＣ１〜Ｃ６−アルコキシであり；
Ｒ４が、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル又はＣ１〜Ｃ６−ハロアルキルであり；又は
Ｒ３及びＲ４が、それらが結合している炭素原子と共に、カルボニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルケニル及び３〜６員ヘテロシクリル
（ここでＣ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルケニル、又は３〜６員ヘテロシクリルは、非置換であるか、又はハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル及びＣ１〜Ｃ６−アルコキシから選択される１〜３個の置換基で置換されている）からなる群から選択される部分を形成し；また
Ｒ５が、Ｈ、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）スルホニル又はフェニルスルホニル
（ここでフェニルは、非置換であるか、又はハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル及びＣ１〜Ｃ６−アルコキシからなる群から選択される１〜５個の置換基で置換されている）であり、
ＲＸが、Ｃｌ、Ｉ、Ｂｒ、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルコキシ及びフェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルオキシ；
（ここで前記基の芳香族部分、脂肪族部分及び脂環式部分は、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されており、またここで挙げた基の芳香族部分及び脂環式部分は、１、２、３、４、５又は６個のメチル基を有していてもよい）からなる群から選択され、
ＲＡが、Ｃｌ、Ｉ、Ｂｒ、Ｆ、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニルオキシ（ここで脂肪族部分基は、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されている）から選択される、
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項３】
Ｒ１は、Ｈであり；
Ｒ２は、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル（ここで前記の基の脂肪族部分及び脂環式部分は、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されている）
又はフェニル（ここでフェニルは、非置換であるか、又はハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ６−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２、３、４又は５個の同一の又は異なる置換基で置換されている）であり；
Ｒ３は、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ヒドロキシアルキル又はＣ１〜Ｃ６−アルコキシであり；
Ｒ４は、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル又はＣ１〜Ｃ６−ハロアルキルであり；又は
Ｒ３とＲ４は、それらが結合している炭素原子と共に、カルボニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルケニル及び３〜６員ヘテロシクリル
（ここでＣ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルケニル、又は３〜６員ヘテロシクリルは、非置換であるか、又はハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル及びＣ１〜Ｃ６−アルコキシから選択される１〜３個の置換基で置換されている）からなる群から選択される部分を形成し；また、
Ｒ５は、Ｈであり；
ＲＸは、Ｃｌ、Ｉ、Ｂｒ、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ４−アルキニルオキシ及びフェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルオキシから選択され；
ＲＡは、Ｃｌ、Ｉ、Ｂｒ、Ｆ、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ４−アルキニルオキシから選択される、
請求項１又は２に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項４】
Ｒ１は、Ｈであり；
Ｒ２は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシであり；  
Ｒ３は、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ヒドロキシアルキル又はＣ１〜Ｃ６−アルコキシであり；
Ｒ４は、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル又はＣ１〜Ｃ６−ハロアルキルであり；又は
Ｒ３とＲ４は、それらが結合している炭素原子と共に、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルケニル及び３〜６員ヘテロシクリル
（ここでＣ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルケニル、又は３〜６員ヘテロシクリルは、非置換であるか、又はハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル及びＣ１〜Ｃ６−アルコキシから選択される１〜３個の置換基で置換されている）からなる群から選択される部分を形成し；また
Ｒ５は、Ｈであり；
ＲＸは、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ又はＣ１〜Ｃ４−アルキルから選択され；
ＲＡは、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｆ、ＣＮ又はＣ１〜Ｃ４−アルキルから選択される、
請求項１〜３のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項５】
Ｒ１及びＲ５が、互いに独立して、Ｈ、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）カルボニル及び（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）スルホニルからなる群から選択される、請求項１〜４のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項６】
Ｒ１及びＲ５がＨである、請求項３に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項７】
Ｒ２が、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ６−ハロアルコキシからなる群から選択される、請求項１〜６のいずれか１項に記載の式Ｉの化合物。
【請求項８】
Ｒ３が、水素、フッ素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ヒドロキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ６−ハロアルコキシからなる群から選択され；
Ｒ４が、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル及びＣ３〜Ｃ６−シクロアルケニルからなる群から選択されるか
又は
Ｒ３及びＲ４が、それらが結合している炭素原子と共に、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルケニル及び３〜６員の飽和又は部分不飽和ヘテロシクリルからなる群から選択される部分を形成する、請求項１〜７のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項９】
ＲＡが、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル）メトキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）スルフィニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）スルホニル、アミノ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）カルボニル及びＣ１〜Ｃ６−ハロアルコキシからなる群から選択される、請求項１〜８のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項１０】
ＲＡが、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ及びＣＮである、請求項１〜９のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項１１】
式Ｉのアジン（式中、
Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシであり；また
Ｒ５は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）スルホニルであり；また
Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、請求項１〜８に定義されるとおりである）の製造方法であって；
式（ＩＩ）のトリアジン
【化２】
2020511451.tif 000108
と、式（ＩＩＩ）のピリジン
【化３】
2020511451.tif 000109
（式中、Ｒｘ及びＲＡは請求項１〜８に定義されるとおりであり、Ｙはハロゲンである）
との反応による、前記製造方法。
【請求項１２】
除草活性量の少なくとも１種の請求項１に記載の式Ｉのアジンと、少なくとも１種の不活性液体及び／又は固体担体と、適切な場合、少なくとも１種の界面活性剤とを含む農薬組成物。
【請求項１３】
除草活性量の少なくとも１種の請求項１に記載の式Ｉのアジンと、少なくとも１種の不活性液体及び／又は固体担体と、所望の場合、少なくとも１種の界面活性剤とを混合するステップを含む、除草活性農薬組成物の製造方法。
【請求項１４】
除草活性量の少なくとも１種の請求項１に記載の式Ｉのアジンを、植物、それらの環境又は種子に作用させるステップを含む、望ましくない植生を防除する方法。
【請求項１５】
除草剤としての、又は植物の乾燥／落葉のための、請求項１に記載の式Ｉのアジンの使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、以下に定義される一般式（Ｉ）のアジン及び除草剤としてのそれらの使用に関する。さらに、本発明は、作物保護のための農薬組成物及び望ましくない植生を防除するための方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
（特許文献１）は、本発明による化合物とは異なる、除草作用が述べられている構造的に類似の化合物について記載している。
【０００３】
（非特許文献１）は、フェニルキノリンで置換されている、二座、ビス−二座及びオリゴ−二座ジヘテロアリールアミンベースのＮ，Ｎ−リガンド、とりわけ２，４−ジアミントリアジン化合物の合成について記載している。
【０００４】
（非特許文献２）は、ピリジル環が非置換であるＮ４−（２−ピリジル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン誘導体の合成について記載している。
【０００５】
（非特許文献３）は、２，４−ジアミントリアジン化合物の合成について記載している。
【０００６】
（非特許文献４）は、ベンズイミダゾール環のＣ−２及びＣ−５において異なる置換基と共に１，３，５−トリアジン基を有する複素環式ベンズイミダゾール誘導体について記載している。これらの誘導体は、それらのＨＳＶ−１に対する抗ウイルス活性について評価されている。
【０００７】
（特許文献２）は、ホルムアルデヒドと反応して樹脂を生じることができるＮ−複素環式グアナミンに関する。
【０００８】
（特許文献３）は、水素化複素環で置換されているジアミノ−トリアジンについて記載している。
【０００９】
（特許文献４）は、ヘテロアリールアルキル基で置換されているジアミノ−トリアジンについて記載している。
【００１０】
（特許文献５）は、アリールアルキル基で置換されているジアミノ−トリアジンについて記載している。
【００１１】
（特許文献６）は、ピリジンで置換されている除草性アジンについて記載している。
【００１２】
しかし、有害植物に対するこれらの公知化合物の除草特性は、必ずしも完全に満足のいくものであるとは限らない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１３】
【特許文献１】米国特許第３，８１６，４１９号明細書
【特許文献２】米国特許第２，４７４，１９４号明細書
【特許文献３】米国特許出願公開第２０１０／００１６１５８号明細書
【特許文献４】独国特許第１９７４４７１１号明細書
【特許文献５】米国特許第３，９３２，１６７号明細書
【特許文献６】国際公開第１５／００７７１１号
【非特許文献】
【００１４】
【非特許文献１】Ｄ．Ｓａｍｓｏｎ  ｅｔ  ａｌ．，Ｈｅｌｖｅｔｉｃａ  Ｃｈｉｍｉｃａ  Ａｃｔａ，Ｖｏｌ．９４，２０１１，Ｓ．４６−６０
【非特許文献２】Ｂ．Ｎ．Ｋｏｓｔｓｃｈｅｌｅｗ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．ｏｒｇ．Ｃｈｅｍｉｅ，１９９５，Ｓ．２９１−２９４（ロシア）
【非特許文献３】Ｋ．Ｍｙｏｕｎｇ  Ｃｈｏｎｇ，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ｏｆ  Ｎ２−ｐｈｅｎｙｌ−２，４−ｄｉａｍｉｎｏ−６−ｐｙｒｉｄｙｌｓ−ｔｒｉａｚｉｎｅｓ  ａｎｄ  Ｎ２−（１，２，４−Ｔｒｉａｚｏｙｌ−３）ｓ−ｔｒｉａｚｉｎｅｓ，１９８５
【非特許文献４】Ｇ．Ｆａｔｍａ  ｅｔ  ａｌ．，Ｓａｕｄｉ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｊｏｕｒｎａｌ，Ｖｏｌ．１６，Ｎｏ．２，２００８，Ｓ．１０３−１１１
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１５】
従って、本発明の目的は、改善された除草作用を有する式（Ｉ）のアジンを提供することである。提供されるのは特に、（特に低施用量でも）高い除草活性を有し、且つ商業的利用のための作物に十分に適合する式（Ｉ）のアジンである。
【課題を解決するための手段】
【００１６】
これらの及びさらなる目的は、以下に定義される式（Ｉ）のアジン、及びそれらの農業上好適な塩によって達成される。
【００１７】
従って、本発明は、式（Ｉ）：
【化１】
2020511451.tif 000003
（式中、
Ｒ１は、Ｈ、ＯＨ、Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）スルホニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ）カルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ）スルホニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノスルホニル及び（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）スルホニル（ここで前記の基の脂肪族部分及び脂環式部分は、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されている）、
フェニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、フェニルスルホニル、フェニルアミノスルホニル、フェニルカルボニル及びフェノキシカルボニル
（ここで挙げた基中のフェニルは、非置換であるか、又はハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ６−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２、３、４又は５個の同一の又は異なる置換基で置換されている）からなる群から選択され；
Ｒ２は、Ｈ、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルケニル、（Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルコキシ又は（Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ（ここで前記の基の脂肪族部分及び脂環式部分は、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されている）、
フェニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル
（ここで挙げた基中のフェニルは、非置換であるか、又はハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ６−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２、３、４又は５個の同一の又は異なる置換基で置換されている）であり、
Ｒ３は、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ヒドロキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ６−ハロアルコキシからなる群から選択され；
Ｒ４は、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルケニル（ここで前記の基の脂肪族部分及び脂環式部分は、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されている）からなる群から選択されるか；又は
Ｒ３とＲ４は、それらが結合している炭素原子と共に、カルボニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルケニル及び３〜６員ヘテロシクリル
（ここでＣ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルケニル、又は３〜６員ヘテロシクリルは、非置換であるか、又はハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル及びＣ１〜Ｃ６−アルコキシから選択される１〜６個の置換基で置換されている）からなる群から選択される部分を形成し；また
Ｒ５は、Ｈ、ＯＨ、Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）−カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）スルホニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ）カルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ）スルホニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノスルホニル及び（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）スルホニル（ここで前記の基の脂肪族部分及び脂環式部分は、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されている）、
フェニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、フェニルスルホニル、フェニルアミノスルホニル、フェニルカルボニル及びフェノキシカルボニル
（ここで挙げた基中のフェニルは、非置換であるか、又はハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ６−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２、３、４又は５個の同一の又は異なる置換基で置換されている）からなる群から選択され；
ＲＸは、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＣＮ、アミノ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）スルフィニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）スルホニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）−カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）−カルボニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルオキシ、フェノキシ及びベンジルオキシ（ここで前記の基の芳香族部分、脂肪族部分及び脂環式部分は、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されており、またここで最後に挙げた基の芳香族部分及び脂環式部分は、１、２、３、４、５又は６個のメチル基を有していてもよい）からなる群から選択され；また
ＲＡは、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、アミノ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）スルフィニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）スルホニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）−カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）−カルボニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びフェノキシ（ここで前記の基の芳香族部分、脂肪族部分及び脂環式部分は、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されており、またここで最後に挙げた基の芳香族部分及び脂環式部分は、１、２、３、４、５又は６個のメチル基を有していてもよい）からなる群から選択され；また
ｘは、１、２又は３であり；
またここで可変部分Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒｘ、ＲＡは、特に、以下のとおり：
Ｒ１は、Ｈ、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）スルホニル（ここで前記の基の脂肪族部分及び脂環式部分は、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されている）、又はフェニルスルホニル、
（ここでフェニルは、非置換であるか、又はハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル及びＣ１〜Ｃ６−アルコキシからなる群から選択される１〜５個の置換基で置換されている）であり；
Ｒ２は、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルケニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル（ここで前記の基の脂肪族部分及び脂環式部分は、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されている）
又はフェニル（ここでフェニルは、非置換であるか、又はハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ６−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２、３、４又は５個の同一の又は異なる置換基で置換されている）であり；
Ｒ３は、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ヒドロキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、又はＣ１〜Ｃ６−アルコキシであり；
Ｒ４は、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル又はＣ１〜Ｃ６−ハロアルキルであるか；又は
Ｒ３とＲ４は、それらが結合している炭素原子と共に、カルボニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルケニル及び３〜６員ヘテロシクリル
（ここでＣ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルケニル、又は３〜６員ヘテロシクリルは、非置換であるか、又はハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル及びＣ１〜Ｃ６−アルコキシから選択される１〜３個の置換基で置換されている）
からなる群から選択される部分を形成し；また
Ｒ５は、Ｈ、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）スルホニル又はフェニルスルホニル、
（ここでフェニルは、非置換であるか、又はハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル及びＣ１〜Ｃ６−アルコキシからなる群から選択される１〜５個の置換基で置換されている）
であり；また
ＲＸは、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＣＮ、アミノ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）スルフィニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）スルホニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）−カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）−カルボニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、フェノキシ及びベンジルオキシ（ここで前記の基の芳香族部分、脂肪族部分及び脂環式部分は、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されており、またここで最後に挙げた基の芳香族部分及び脂環式部分は、１、２、３、４、５又は６個のメチル基を有していてもよい）からなる群から選択され；また
ＲＡは、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、アミノ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）スルフィニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）スルホニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）−カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）−カルボニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びフェノキシ（ここで前記の基の芳香族部分、脂肪族部分及び脂環式部分は、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されており、またここで最後に挙げた基の芳香族部分及び脂環式部分は、１、２、３、４、５又は６個のメチル基を有していてもよい）からなる群から選択される；
であり、また
ｘは、１、２又は３である）
で表されるアジン（それらの農業上許容可能な塩又はＮ−オキシドを含む）を提供する。
【００１８】
本発明はまた、式（Ｉ）のアジンの製造方法に関する。
【００１９】
本発明はまた、少なくとも１種の式（Ｉ）のアジンと、作物保護剤を製剤化するために慣用される補助剤とを含む農薬組成物も提供する。
【００２０】
本発明はさらに、除草有効量の少なくとも１種の式（Ｉ）のアジンを植物、それらの種子及び／又はそれらの生息地に作用させる、望ましくない植生を防除するための方法を提供する。施用は、望ましくない植物の出芽の前（出芽前）、最中及び／又は後（出芽後）、好ましくは前に行うことができる。
【００２１】
本発明はまた、除草剤としての、すなわち有害植物を防除するための式（Ｉ）のアジンの使用も提供する。
【発明を実施するための形態】
【００２２】
本発明のさらなる実施形態は、特許請求の範囲、明細書及び実施例から明らかである。本発明の主題の上記の及びさらに以下に示される特徴は、各特定の場合に示される組み合わせにおいてのみならず、他の組み合わせにおいても、本発明の範囲を逸脱することなく適用することができることが理解されよう。
【００２３】
本明細書中で使用される用語「防除する」と「駆除する」とは同義語である。
【００２４】
本明細書中で使用される用語「望ましくない植生」と「有害植物」とは同義語である。
【００２５】
本明細書中に記載される式（Ｉ）のアジンが幾何異性体（例えばＥ／Ｚ異性体）を形成し得る場合、本発明による組成物において、純粋異性体及びそれらの混合物の両方を使用することができる。
【００２６】
本明細書中に記載される式（Ｉ）のアジンが１つ以上のキラル中心を有し、またその結果としてエナンチオマー又はジアステレオマーとして存在する場合、本発明による組成物において、純粋エナンチオマー及び純粋ジアステレオマーとそれらの混合物との両方を使用することができる。
【００２７】
本明細書中に記載される式（Ｉ）のアジンがイオン化可能な官能基を有する場合、これらは、農業上許容可能な塩の形態で用いることもできる。好適なのは、一般的に、そのカチオン及びアニオンがそれぞれ活性化合物の活性に悪影響を及ぼさないようなカチオンの塩及び酸の酸付加塩である。
【００２８】
好ましいカチオンは、アルカリ金属のイオン（好ましくはリチウム、ナトリウム及びカリウムのイオン）、アルカリ土類金属のイオン（好ましくはカルシウム及びマグネシウムのイオン）、並びに遷移金属のイオン（好ましくはマンガン、銅、亜鉛及び鉄のイオン）、さらに１〜４個の水素原子がＣ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニル又はベンジルで置換されているアンモニウム及び置換アンモニウム（好ましくはアンモニウム、メチルアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、ヘプチルアンモニウム、ドデシルアンモニウム、テトラデシルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、２−ヒドロキシエチルアンモニウム（オラミン塩）、２−（２−ヒドロキシエタ−１−オキシ）エタ−１−イルアンモニウム（ジグリコールアミン塩）、ジ（２−ヒドロキシエタ−１−イル）アンモニウム（ジオラミン塩）、トリス（２−ヒドロキシエチル）アンモニウム（トロラミン塩）、トリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム、ベンジルトリメチルアンモニウム、ベンジルトリエチルアンモニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルエタノールアンモニウム（コリン塩））、さらにはホスホニウムイオン、スルホニウムイオン（好ましくはトリ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）スルホニウム、例えばトリメチルスルホニウム）、及びスルホキソニウムイオン（好ましくはトリ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）スルホキソニウム）、また最後に多塩基アミンの塩（例えばＮ，Ｎ−ビス−（３−アミノプロピル）メチルアミン及びジエチレントリアミン）である。
【００２９】
有用な酸付加塩のアニオンは、主として、塩化物イオン、臭化物イオン、フッ化物イオン、ヨウ化物イオン、硫酸水素イオン、メチル硫酸イオン、硫酸イオン、リン酸二水素イオン、リン酸水素イオン、硝酸イオン、重炭酸イオン、炭酸イオン、ヘキサフルオロケイ酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、安息香酸イオン、並びにまたＣ１〜Ｃ４−アルカン酸のアニオン（好ましくは、ギ酸イオン、酢酸イオン、プロピオン酸イオン及び酪酸イオン）である。
【００３０】
本発明のさらなる実施形態は、特許請求の範囲、明細書及び実施例から明らかである。本発明の主題の上記の及びさらに以下に示される特徴は、各特定の場合に示される組み合わせにおいてのみならず、他の組み合わせにおいても、本発明の範囲を逸脱することなく適用することができることが理解されよう。
【００３１】
可変部分（例えば、Ａ、Ｒ１〜Ｒ５）の定義において言及される有機部分は、用語「ハロゲン」のように、個々の基員の個別の列挙についての総称である。用語「ハロゲン」は、いずれの場合もフッ素、塩素、臭素又はヨウ素を表す。全ての炭化水素鎖、すなわち、全てのアルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、（アルキル）アミノ、ジ（アルキル）アミノ鎖は、直鎖であっても分岐鎖であってもよく、接頭辞Ｃｎ〜Ｃｍは、いずれの場合も基中の可能な炭素原子数を表している。
【００３２】
かかる意味の例は、以下のとおりである：
Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、及びまたＣ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）カルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ）カルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ）スルホニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノスルホニル又はフェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルのＣ１〜Ｃ４−アルキル部分：例えば、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ｎ−プロピル、ＣＨ（ＣＨ３）２、ｎ−ブチル、ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）２及びＣ（ＣＨ３）３；
【００３３】
−  Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、及びまたＣ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）カルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ）カルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ）スルホニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノスルホニル又はフェニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルのＣ１〜Ｃ６−アルキル部分：上記のＣ１〜Ｃ４−アルキル、及びまた、例えば、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル又は１−エチル−２−メチルプロピル、好ましくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１，１−ジメチルエチル、ｎ−ペンチル又はｎ−ヘキシル；
【００３４】
−  Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル：フッ素、塩素、臭素及び／又はヨウ素で部分的に又は完全に置換されている上記のＣ１〜Ｃ４−アルキル基、例えば、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ブロモメチル、ヨードメチル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、２−ブロモエチル、２−ヨードエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、２−フルオロプロピル、３−フルオロプロピル、２，２−ジフルオロプロピル、２，３−ジフルオロプロピル、２−クロロプロピル、３−クロロプロピル、２，３−ジクロロプロピル、２−ブロモプロピル、３−ブロモプロピル、３，３，３−トリフルオロプロピル、３，３，３−トリクロロプロピル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、１−（フルオロメチル）−２−フルオロエチル、１−（クロロメチル）−２−クロロエチル、１−（ブロモメチル）−２−ブロモエチル、４−フルオロブチル、４−クロロブチル、４−ブロモブチル、ノナフルオロブチル、１，１，２，２，−テトラフルオロエチル及び１−トリフルオロメチル−１，２，２，２−テトラフルオロエチル；
【００３５】
−  Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル：上記のＣ１〜Ｃ４−ハロアルキル、並びにまた、例えば、５−フルオロペンチル、５−クロロペンチル、５−ブロモペンチル、５−ヨードペンチル、ウンデカフルオロペンチル、６−フルオロヘキシル、６−クロロヘキシル、６−ブロモヘキシル、６−ヨードヘキシル及びドデカフルオロヘキシル；
【００３６】
−  Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、並びにまた（Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル）−カルボニル、（Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル及び（Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシのＣ３〜Ｃ６−シクロアルキル部分：３〜６個の環員を有する単環式飽和炭化水素、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシル；
【００３７】
−  Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル：例えば、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテニル、３−メチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−１−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−１−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−１−ブテニル、３，３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−１−プロペニル及び１−エチル−２−メチル−２−プロペニル；
【００３８】
−  Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルケニル：１−シクロプロペニル、２−シクロプロペニル、１−シクロブテニル、２−シクロブテニル、１−シクロペンテニル、２−シクロペンテニル、１，３−シクロペンタジエニル、１，４−シクロペンタジエニル、２，４−シクロペンタジエニル、１−シクロヘキセニル、２−シクロヘキセニル、３−シクロヘキセニル、１，３−シクロヘキサジエニル、１，４−シクロヘキサジエニル、２，５−シクロヘキサジエニル；
【００３９】
−  Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル：例えば、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、３−メチル−１−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−１−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−１−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、３，３−ジメチル−１−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニル及び１−エチル−１−メチル−２−プロピニル；
【００４０】
−  Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ：例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチルエトキシブトキシ、１−メチルプロポキシ、２−メチルプロポキシ及び１，１−ジメチルエトキシ；
【００４１】
−  Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、及びまた（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）スルホニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ２〜Ｃ６−アルキニルのＣ１〜Ｃ６−アルコキシ部分：上記のＣ１〜Ｃ４−アルコキシ、並びにまた、例えば、ペントキシ、１−メチルブトキシ、２−メチルブトキシ、３−メトキシルブトキシ、１，１−ジメチルプロポキシ、１，２−ジメチルプロポキシ、２，２−ジメチルプロポキシ、１−エチルプロポキシ、ヘキソキシ、１−メチルペントキシ、２−メチルペントキシ、３−メチルペントキシ、４−メチルペントキシ、１，１−ジメチルブトキシ、１，２−ジメチルブトキシ、１，３−ジメチルブトキシ、２，２−ジメチルブトキシ、２，３−ジメチルブトキシ、３，３−ジメチルブトキシ、１−エチルブトキシ、２−エチルブトキシ、１，１，２−トリメチルプロポキシ、１，２，２−トリメチルプロポキシ、１−エチル−１−メチルプロポキシ及び１−エチル−２−メチルプロポキシ。
【００４２】
−  Ｃ３〜Ｃ６−アルケニルオキシ：酸素原子を介して結合している上記に定義されるＣ２〜Ｃ６−アルケニル、例えばエテニルオキシ（ビニルオキシ）、１−プロペニルオキシ、２−プロペニルオキシ（アリルオキシ）、１−ブテニルオキシ、２−ブテニルオキシ、３−ブテニルオキシ、１−メチル−２−プロペニルオキシ等；
【００４３】
−  Ｃ３〜Ｃ６−アルキニルオキシ：酸素原子を介して結合している上記に定義されるＣ２〜Ｃ６−アルキニル、例えばエチニルオキシ、１−プロピニル、２−プロピニルオキシ（プロパルギルオキシ）、１−ブチニルオキシ、２−ブチニルオキシ、３−ブチニルオキシ、１−メチル−２−プロピニルオキシ等；
【００４４】
−  Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ：例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、１−メチルエチルチオ、ブチルチオ、１−メチルプロピルチオ、２−メチルプロピルチオ及び１，１−ジメチルエチルチオ；
【００４５】
−  Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ：上記のＣ１〜Ｃ４−アルキルチオ、並びにまた、例えば、ペンチルチオ、１−メチルブチルチオ、２−メチルブチルチオ、３−メチルブチルチオ、２，２−ジメチルプロピルチオ、１−エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、１，１−ジメチルプロピルチオ、１，２−ジメチルプロピルチオ、１−メチルペンチルチオ、２−メチルペンチルチオ、３−メチルペンチルチオ、４−メチルペンチルチオ、１，１−ジメチルブチルチオ、１，２−ジメチルブチルチオ、１，３−ジメチルブチルチオ、２，２−ジメチルブチルチオ、２，３−ジメチルブチルチオ、３，３−ジメチルブチルチオ、１−エチルブチルチオ、２−エチルブチルチオ、１，１，２−トリメチルプロピルチオ、１，２，２−トリメチルプロピルチオ、１−エチル−１−メチルプロピルチオ及び１−エチル−２−メチルプロピルチオ；
【００４６】
−  Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−Ｓ（＝Ｏ）−）：例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、１−メチルエチルスルフィニル、ブチルスルフィニル、１−メチルプロピルスルフィニル、２−メチルプロピルスルフィニル、１，１−ジメチルエチルスルフィニル、ペンチルスルフィニル、１−メチルブチルスルフィニル、２−メチルブチルスルフィニル、３−メチルブチルスルフィニル、２，２−ジメチルプロピルスルフィニル、１−エチルプロピルスルフィニル、１，１−ジメチルプロピルスルフィニル、１，２−ジメチルプロピルスルフィニル、ヘキシルスルフィニル、１−メチルペンチルスルフィニル、２−メチルペンチルスルフィニル、３−メチルペンチルスルフィニル、４−メチルペンチルスルフィニル、１，１−ジメチルブチルスルフィニル、１，２−ジメチルブチルスルフィニル、１，３−ジメチルブチルスルフィニル、２，２−ジメチルブチルスルフィニル、２，３−ジメチルブチルスルフィニル、３，３−ジメチルブチルスルフィニル、１−エチルブチルスルフィニル、２−エチルブチルスルフィニル、１，１，２−トリメチルプロピルスルフィニル、１，２，２−トリメチルプロピルスルフィニル、１−エチル−１−メチルプロピルスルフィニル及び１−エチル−２−メチルプロピルスルフィニル；
【００４７】
−  Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−Ｓ（Ｏ）２−）：例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、１−メチルエチルスルホニル、ブチルスルホニル、１−メチルプロピルスルホニル、２−メチルプロピルスルホニル、１，１−ジメチルエチルスルホニル、ペンチルスルホニル、１−メチルブチルスルホニル、２−メチルブチルスルホニル、３−メチルブチルスルホニル、１，１−ジメチルプロピルスルホニル、１，２−ジメチルプロピルスルホニル、２，２−ジメチルプロピルスルホニル、１−エチルプロピルスルホニル、ヘキシルスルホニル、１−メチルペンチルスルホニル、２−メチルペンチルスルホニル、３−メチルペンチルスルホニル、４−メチルペンチルスルホニル、１，１−ジメチルブチルスルホニル、１，２−ジメチルブチルスルホニル、１，３−ジメチルブチルスルホニル、２，２−ジメチルブチルスルホニル、２，３−ジメチルブチルスルホニル、３，３−ジメチルブチルスルホニル、１−エチルブチルスルホニル、２−エチルブチルスルホニル、１，１，２−トリメチルプロピルスルホニル、１，２，２−トリメチルプロピルスルホニル、１−エチル−１−メチルプロピルスルホニル及び１−エチル−２−メチルプロピルスルホニル；
【００４８】
−  （Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノ、及びまた（Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ）カルボニル又は（Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ）スルホニルの（Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ）部分：例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、１−メチルエチルアミノ、ブチルアミノ、１−メチルプロピルアミノ、２−メチルプロピルアミノ又は１，１−ジメチルエチルアミノ；
【００４９】
−  （Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、及びまた（Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ）カルボニル又は（Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ）スルホニルの（Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ）部分：上記の（Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ）、及びまた、例えば、ペンチルアミノ、１−メチルブチルアミノ、２−メチルブチルアミノ、３−メチルブチルアミノ、２，２−ジメチルプロピルアミノ、１−エチルプロピルアミノ、ヘキシルアミノ、１，１−ジメチルプロピルアミノ、１，２−ジメチルプロピルアミノ、１−メチルペンチルアミノ、２−メチルペンチルアミノ、３−メチルペンチルアミノ、４−メチルペンチルアミノ、１，１−ジメチルブチルアミノ、１，２−ジメチルブチルアミノ、１，３−ジメチルブチルアミノ、２，２−ジメチルブチルアミノ、２，３−ジメチルブチルアミノ、３，３−ジメチルブチルアミノ、１−エチルブチルアミノ、２−エチルブチルアミノ、１，１，２−トリメチルプロピルアミノ、１，２，２−トリメチルプロピルアミノ、１−エチル−１−メチルプロピルアミノ又は１−エチル−２−メチルプロピルアミノ；
【００５０】
−  ジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノ、及びまたジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ）カルボニル又はジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ）スルホニルのジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ）部分：例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ（１−メチルエチル）アミノ、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ（１−メチルプロピル）アミノ、Ｎ，Ｎ−ジ（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ，Ｎ−ジ（１，１−ジメチルエチル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）アミノ、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−（１−メチルプロピル）−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−（２−メチルプロピル）−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノ、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）アミノ、Ｎ−（１−メチルプロピル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノ又はＮ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ；
【００５１】
−  ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、及びまたジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ）カルボニル又はジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ）スルホニルのジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ）部分：上記のジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノ、及びまた、例えば、Ｎ−メチル−Ｎ−ペンチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルブチル）アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルブチル）アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチルブチル）アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−エチルプロピル）アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−ヘキシルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（１，１−ジメチルプロピル）アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルペンチル）アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルペンチル）アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチルペンチル）アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（４−メチルペンチル）アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（１，１−ジメチルブチル）アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（１，２−ジメチルブチル）アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（２，２−ジメチルブチル）アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（２，３−ジメチルブチル）アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−エチルブチル）アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−エチルブチル）アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（１，１，２−トリメチルプロピル）アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（１，２，２−トリメチルプロピル）アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−エチル−１−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−エチル−２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−ペンチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルブチル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メチルブチル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（３−メチルブチル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−エチルプロピル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−ヘキシルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（１，１−ジメチルプロピル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルペンチル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メチルペンチル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（３−メチルペンチル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（４−メチルペンチル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（１，１−ジメチルブチル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（１，２−ジメチルブチル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（２，２−ジメチルブチル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（２，３−ジメチルブチル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−エチルブチル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−エチルブチル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（１，１，２−トリメチルプロピル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（１，２，２−トリメチルプロピル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−エチル−１−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−エチル−２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−プロピル−Ｎ−ペンチルアミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−ペンチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジペンチルアミノ、Ｎ���プロピル−Ｎ−ヘキシルアミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−ヘキシルアミノ、Ｎ−ペンチル−Ｎ−ヘキシルアミノ又はＮ，Ｎ−ジヘキシルアミノ；
【００５２】
−  Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルコキシ：３〜６個の炭素原子を有し且つ酸素原子を介して結合している脂環式基、例えばシクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ及びシクロヘキシルオキシ；
【００５３】
−  （Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル：１個の水素原子が上記に定義されるＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルで置換されている、上記に定義されるＣ１〜Ｃ６−アルキル、特にＣ１〜Ｃ４−アルキル（例えばメチル又はエチル）、例としては、シクロプロピルメチル（ＣＨ２−シクロプロピル）、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロエキシルメチル、１−シクロプロピルエチル（ＣＨ（ＣＨ３）−シクロプロピル）、１−シクロブチルエチル、１−シクロペンチルエチル、１−シクロエキシルエチル、２−シクロプロピルエチル（ＣＨ２ＣＨ２−シクロプロピル）、２−シクロブチルエチル、２−シクロペンチルエチル又は２−シクロエキシルエチルが挙げられる；
【００５４】
−  （Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ：１個の水素原子が上記に定義されるＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルで置換されている、上記に定義されるＣ１〜Ｃ６−アルコキシ、特にＣ１〜Ｃ４−アルコキシ（例えばメトキシ又はエトキシ）、例としては、シクロプロピルメトキシ（ＯＣＨ２−シクロプロピル）、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロエキシルメトキシ、１−シクロプロピルエトキシ（Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）−シクロプロピル）、１−シクロブチルエトキシ、１−シクロペンチルエトキシ、１−シクロエキシルエトキシ、２−シクロプロピルエトキシ（ＯＣＨ２ＣＨ２）−シクロプロピル）、２−シクロブチルエトキシ、２−シクロペンチルエトキシ及び２−シクロエキシルエトキシが挙げられる；
【００５５】
−  （Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル：１個の水素原子が上記に定義されるＣ１〜Ｃ６−アルコキシで置換されている、上記に定義されるＣ１〜Ｃ６−アルキル、特にＣ１〜Ｃ４−アルキル（例えばメチル、エチル又はイソプロピル）、例としては、メトキシメチル、エトキシメチル、ｎ−プロポキシメチル、ブトキシメチル、１−メトキシエチル、１−エトキシエチル、１−（ｎ−プロポキシ）エチル、１−ブトキシエチル、２−メトキシエチル、２−エトキシエチル、２−（ｎ−プロポキシ）エチル、２−ブトキシエチル、２−メトキシプロピル、２−エトキシプロピル、２−（ｎ−プロポキシ）プロピル、２−ブトキシプロピルが挙げられる；
【００５６】
−  （Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ：１個の水素原子が上記に定義されるＣ１〜Ｃ６−アルコキシで置換されている、上記に定義されるＣ１〜Ｃ６−アルコキシ、特にＣ１〜Ｃ４−アルコキシ（例えばメトキシ又はエトキシ）、例としては、メトキシメトキシ、エトキシメトキシ、ｎ−プロポキシメトキシ、ブトキシメトキシ、２−メトキシエトキシ、２−エトキシエトキシ、２−（ｎ−プロポキシ）エトキシ及び２−ブトキシエトキシが挙げられる；
【００５７】
−  （Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル：１個の水素原子が上記に定義されるＣ１〜Ｃ６−アルコキシで置換されている、上記に定義されるＣ２〜Ｃ６−アルケニル、特にＣ２〜Ｃ４−アルケニル（例えばエテニル、プロペニル、１−ブテニル又は２−ブテニル）；
【００５８】
−  （Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル：１個の水素原子が上記に定義されるＣ１〜Ｃ６−アルコキシで置換されている、上記に定義されるＣ２〜Ｃ６−アルキニル、特にＣ２〜Ｃ４−アルキニル（例えばエチニル、プロピニル又は２−ブチニル）；
【００５９】
−  （Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）カルボニル：カルボニル基により分子の残りの部分に結合している、上記のＣ１〜Ｃ６−アルキル；
【００６０】
−  （Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）カルボニル：カルボニル基により分子の残りの部分に結合している、上記のＣ１〜Ｃ６−アルキルオキシ；
【００６１】
−  （Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ）カルボニル：カルボニル基により分子の残りの部分に結合している、上記の（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ；
【００６２】
−  （Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ）スルホニル：スルホニル基により分子の残りの部分に結合している、上記の（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ；
【００６３】
−  ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ）カルボニル：カルボニル基により分子の残りの部分に結合している、上記のジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ；
【００６４】
−  ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ）スルホニル：スルホニル基により分子の残りの部分に結合している、上記のジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ；
【００６５】
−  フェニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル：１個の水素原子がフェニルで置換されている、上記に定義されるＣ１〜Ｃ６−アルキル、特にＣ１〜Ｃ４−アルキル（例えばメチル又はエチル）、例としては、ベンジル、１−フェニルエチル、２−フェニルエチル、１−フェニルプロピル、２−フェニルプロピル、１−フェニル−１−メチルエチル等が挙げられる；
【００６６】
−  イプソ炭素環式基としては、以下のものが挙げられる：
Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルカン−１，１−ジイル、例えば、シクロプロパン−１，１−ジイル、シクロブタン−１，１−ジイル、シクロペンタン−１，１−ジイル又はシクロヘキサン−１，１−ジイル；また
イプソ−Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルケンジイル：環員として３〜６個の炭素原子を有するイプソ結合した二価不飽和脂環式基、例えば、シクロブテン−３，３−ジイル、シクロブテン−４，４−ジイル、シクロペンテン−３，３−ジイル、シクロペンテン−４，４−ジイル、シクロペンテン−５，５−ジイル、シクロヘキセン−３，３−ジイル、シクロヘキセン−４，４−ジイル、シクロヘキセン−５，５−ジイル又はシクロヘキセン−６，６−ジイル；
【００６７】
−  ３〜６員の飽和又は部分不飽和イプソ複素環式基は、少なくとも１個の環原子（例えば、１、２又は３個の環原子）が、好ましくはＯ、Ｓ及びＮから選択されるヘテロ原子である、飽和又は不飽和の、３〜６個の環原子を有するイプソ結合した二価ヘテロシクロジイル基である。イプソヘテロシクロジイル基の例としては、オキシラン−２，２−ジイル、オキセタン−２，２−ジイル、オキセタン−３，３−ジイル、オキソラン−２，２−ジイル、オキソラン−３，３−ジイル、１，３−ジオキソラン−２，２−ジイル、オキサン−２，２−ジイル、オキサン−３，３−ジイル又はオキサン−４，４−ジイル、１，３−ジオキサン−２，２−ジイル、チオラン−２，２−ジイル、チオラン−３，３−ジイル、ピロリジン−２，２−ジイル、ピロリジン−３，３−ジイル、ピペリジン−２，２，−ジイル、ピペリジン−３，３−ジイル及びピペリジン−４，４−ジイルが挙げられ、ここで前記の基は、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよいし、１〜６個のＣ１〜Ｃ６−アルキル基を有していてもよい。
【００６８】
−  ３〜６員ヘテロシクリル：炭素原子に加えて、Ｏ、Ｓ及びＮから選択される１又は２個のヘテロ原子を含有する、上記の３〜６個の環員を有する単環式飽和又は部分不飽和炭化水素；
例えば、２−オキシラニル、２−オキセタニル、３−オキセタニル、２−アジリジニル、３−チエタニル、１−アゼチジニル、２−アゼチジニル；
例えば、２−テトラヒドロフラニル、３−テトラヒドロフラニル、２−テトラヒドロチエニル、３−テトラヒドロチエニル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、３−イソオキサゾリジニル、４−イソオキサゾリジニル、５−イソオキサゾリジニル、３−イソチアゾリジニル、４−イソチアゾリジニル、５−イソチアゾリジニル、３−ピラゾリジニル、４−ピラゾリジニル、５−ピラゾリジニル、２−オキサゾリジニル、４−オキサゾリジニル、５−オキサゾリジニル、２−チアゾリジニル、４−チアゾリジニル、５−チアゾリジニル、２−イミダゾリジニル、４−イミダゾリジニル；
例えば、２，３−ジヒドロフラ−２−イル、２，３−ジヒドロフラ−３−イル、２，４−ジヒドロフラ−２−イル、２，４−ジヒドロフラ−３−イル、２，３−ジヒドロチエン−２−イル、２，３−ジヒドロチエン−３−イル、２，４−ジヒドロチエン−２−イル、２，４−ジヒドロチエン−３−イル、４，５−ジヒドロピロール−２−イル、４，５−ジヒドロピロール−３−イル、２，５−ジヒドロピロール−２−イル、２，５−ジヒドロピロール−３−イル、４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル、２，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル、２，３−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル、４，５−ジヒドロイソオキサゾール−４−イル、２，５−ジヒドロイソオキサゾール−４−イル、２，３−ジヒドロイソオキサゾール−４−イル、４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル、２，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル、２，３−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル、４，５−ジヒドロイソチアゾール−３−イル、２，５−ジヒドロイソチアゾール−３−イル、２，３−ジヒドロイソチアゾール−３−イル、４，５−ジヒドロイソチアゾール−４−イル、２，５−ジヒドロイソチアゾール−４−イル、２，３−ジヒドロイソチアゾール−４−イル、４，５−ジヒドロイソチアゾール−５−イル、２，５−ジヒドロイソチアゾール−５−イル、２，３−ジヒドロイソチアゾール−５−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−２−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−３−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−４−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−５−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−３−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−４−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−５−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−３−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−４−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−５−イル、２，３−ジヒドロイミダゾール−２−イル、２，３−ジヒドロイミダゾール−３−イル、２，３−ジヒドロイミダゾール−４−イル、２，３−ジヒドロイミダゾール−５−イル、４，５−ジヒドロイミダゾール−２−イル、４，５−ジヒドロイミダゾール−４−イル、４，５−ジヒドロイミダゾール−５−イル、２，５−ジヒドロイミダゾール−２−イル、２，５−ジヒドロイミダゾール−４−イル、２，５−ジヒドロイミダゾール−５−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−３−イル、２，３−ジ−ヒドロオキサゾール−４−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−５−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−３−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−４−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−５−イル、２，３−ジヒドロチアゾール−３−イル、２，３−ジヒドロチアゾール−４−イル、２，３−ジヒドロチアゾール−５−イル、３，４−ジヒドロチアゾール−３−イル、３，４−ジヒドロチアゾール−４−イル、３，４−ジヒドロチアゾール−５−イル、３，４−ジヒドロチアゾール−２−イル、３，４−ジヒドロチアゾール−３−イル、３，４−ジヒドロチアゾール−４−イル；
例えば、２−ピペリジニル、３−ピペリジニル、４−ピペリジニル、１，３−ジオキサン−２−イル、１，３−ジオキサン−４−イル、１，３−ジオキサン−５−イル、１，４−ジオキサン−２−イル、１，３−ジチアン−２−イル、１，３−ジチアン−４−イル、１，４−ジチアン−２−イル、１，３−ジチアン−５−イル、２−テトラヒドロピラニル、３−テトラヒドロピラニル、４−テトラヒドロピラニル、２−テトラヒドロチオピラニル、３−テトラヒドロチオピラニル、４−テトラヒドロ−チオピラニル、３−ヘキサヒドロピリダジニル、４−ヘキサヒドロピリダジニル、２−ヘキサヒドロピリミジニル、４−ヘキサヒドロピリミジニル、５−ヘキサヒドロピリミジニル、２−ピペラジニル、テトラヒドロ−１，３−オキサジン−２−イル、テトラヒドロ−１，３−オキサジン−６−イル、２−モルホリニル、３−モルホリニル；
例えば、２Ｈ−ピラン−２−イル、２Ｈ−ピラン−３−イル、２Ｈ−ピラン−４−イル、２Ｈ−ピラン−５−イル、２Ｈ−ピラン−６−イル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−５−イル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−６−イル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−６−イル、２Ｈ−チオピラン−２−イル、２Ｈ−チオピラン−３−イル、２Ｈ−チオピラン−４−イル、２Ｈ−チオピラン−５−イル、２Ｈ−チオピラン−６−イル、５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−イル；
【００６９】
−  ヘテロアリール：炭素原子に加えて、１〜３個の窒素原子、又は１〜３個好ましくは１もしくは２個の窒素原子及び酸素もしくは硫黄原子、あるいは酸素原子もしくは硫黄原子を含有する、５〜１０個の環員を有する単環式又は二環式芳香族ヘテロアリール、例えば単環、例えばフリル（例えば、２−フリル、３−フリル）、チエニル（例えば、２−チエニル、３−チエニル）、ピロリル（例えば、ピロール−２−イル、ピロール−３−イル）、ピラゾリル（例えば、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル）、イソオキサゾリル（例えば、イソオキサゾール−３−イル、イソオキサゾール−４−イル、イソオキサゾール−５−イル）、イソチアゾリル（例えば、イソチアゾール−３−イル、イソチアゾール−４−イル、イソチアゾール−５−イル）、イミダゾリル（例えば、イミダゾール−２−イル、イミダゾール−４−イル）、オキサゾリル（例えば、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル、オキサゾール−５−イル）、チアゾリル（例えば、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル）、オキサジアゾリル（例えば、１，２，３−オキサジアゾール−４−イル、１，２，３−オキサジアゾール−５−イル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）、チアジアゾリル（例えば、１，２，３−チアジアゾール−４−イル、１，２，３−チアジアゾール−５−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，３，４−チアジアゾリル−２−イル）、トリアゾリル（例えば、１，２，３−トリアゾール−４−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル）、ピリジル（例えば、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル）、ピラジニル（例えば、ピリダジン−３−イル、ピリダジン−４−イル）、ピリミジニル（例えば、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、ピリミジン−５−イル）、ピラジン−２−イル、トリアジニル（例えば、１，３，５−トリアジン−２−イル、１，２，４−トリアジン−３−イル、１，２，４−トリアジン−５−イル、１，２，４−トリアジン−６−イル）；及びまた二環、例えば上記の単環のベンゾ縮合誘導体、例えば、キノリニル、イソキノリニル、インドリル、ベンゾチエニル、ベンゾフラニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンズイソチアゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾピラゾリル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾトリアゾリル。
【００７０】
本明細書中以下に記載される本発明の好ましい実施形態は、互いに独立して、又は互いに組み合わせて好ましいと理解されなければならない。
【００７１】
好ましいのは、
Ｒ１が、Ｈ、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）カルボニル及び（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）スルホニルからなる群から選択され；
特に、Ｈ、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）カルボニル及び（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）スルホニルからなる群から選択され；
とりわけ、Ｈ、ＣＮ、ＣＨ３、ＣＨ２ＯＣＨ３、ＯＣＨ３、ＣＯＣＨ３及びＳＯ２ＣＨ３からなる群から選択され；
より好ましいＲ１が水素である、
式（Ｉ）の化合物である。
【００７２】
さらなる特定の実施形態の群は、Ｒ２が、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ及びフェニルからなる群から選択され、特に、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシからなる群から選択され、さらに特に水素、フッ素、塩素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、２−プロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル又はｔｅｒｔ．−ブチル）、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル（例えばジフルオロメチル、トリフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１，１−ジフルオロエチル、１，１，２，２−テトラフルオロエチル又はペンタフルオロエチル）、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ（例えばメトキシ又はエトキシ）及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ（例えばジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシ）からなる群から選択される、式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物に関する。
【００７３】
さらなる特定の実施形態の群は、Ｒ３が、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ヒドロキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ６−ハロアルコキシからなる群から選択され、特に水素、フッ素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ヒドロキシアルキル及びＣ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルからなる群から選択され、さらに特に水素、フッ素及びメチルから、とりわけ水素及びフッ素から選択される、式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物に関する。
【００７４】
実施形態の群において、Ｒ４は、上記に定義され、また好ましくは、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシからなる群から選択されるか、又はＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルケニル及びＣ１〜Ｃ６−アルコキシからなる群から選択される。実施形態の群において、Ｒ４は、特に、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（例えばエチル、ｎ−プロピル、２−プロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル又はｔｅｒｔ．−ブチル）、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル（例えばジフルオロメチル、トリフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１，１−ジフルオロエチル、１，１，２，２−テトラフルオロエチル又はペンタフルオロエチル）、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル（例えばビニル又はアリル）、Ｃ３〜Ｃ４−アルキニル（例えばプロパルギル）、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル（例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル）からなる群から選択される。
【００７５】
さらなる特定の実施形態の群は、Ｒ３とＲ４が、それらが結合している炭素原子と共に、カルボニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルケニル及び３〜６員ヘテロシクリル（ここでＣ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルケニル、又は３〜６員ヘテロシクリルは、非置換であるか、又はハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル及びＣ１〜Ｃ６−アルコキシから選択される１〜６個の置換基で置換されている）からなる群から選択される部分を形成する、式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物に関する。当業者であれば、シクロアルキル基又はシクロアルケニル基と複素環式基とがイプソ結合している（すなわち、式（Ｉ）の基Ｒ２とトリアジン環が、Ｒ３とＲ４が結合している炭素原子と共にＲ３及びＲ４によって形成される炭素環式基及び複素環式基の同じ炭素原子に結合している）ということを容易に理解するであろう。このため、上記の炭素環式基及び複素環式基はイプソ基とも呼ばれる。上記の炭素環式基及び複素環式基は、非置換であるか、又はハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル及びＣ１〜Ｃ６−アルコキシから選択される１〜６個の置換基で置換されている。
【００７６】
Ｒ３とＲ４が結合している炭素原子と共にＲ３及びＲ４により形成される好適なイプソ炭素環式基は、上記に定義されるＣ３〜Ｃ６−シクロアルカン−１，１−ジイル及びイプソ−Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルケンジイルである。Ｒ３とＲ４が結合している炭素原子と共にＲ３及びＲ４によって形成される好適なイプソ複素環式基は、飽和であっても不飽和であってもよく、特に飽和である。好適なイプソ複素環式基は３〜６員であり、すなわち、これらは３、４、５又は６個の環原子を有し、ここで少なくとも１個の環原子（例えば、１、２又は３個の環原子）は、好ましくはＯ、Ｓ及びＮから選択されるヘテロ原子であるが、他の環原子は炭素原子である。イプソヘテロシクロジイル基の例としては、オキシラン−２，２−ジイル、オキセタン−２，２−ジイル、オキセタン−３，３−ジイル、オキソラン−２，２−ジイル、オキソラン−３，３−ジイル、１，３−ジオキソラン−２，２−ジイル、オキサン−２，２−ジイル、オキサン−３，３−ジイル又はオキサン−４，４−ジイル、１，３−ジオキサン−２，２−ジイル、チオラン−２，２−ジイル、チオラン−３，３−ジイル、ピロリジン−２，２−ジイル、ピロリジン−３，３−ジイル、ピペリジン−２，２，−ジイル、ピペリジン−３，３−ジイル及びピペリジン−４，４−ジイルが挙げられる。ここで上記の基は、非置換であってもよいし、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル及びＣ１〜Ｃ６−アルコキシから選択される１〜６個の置換基で置換されていてもよい。
【００７７】
実施形態の群において、Ｒ３とＲ４は、それらが結合している炭素原子と共に、特にＣ３〜Ｃ６−シクロアルカン−１，１−ジイル、イプソ−Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルケンジイル、３〜６員の飽和又は部分不飽和イプソヘテロシクロジイルからなる群から選択される部分を形成し、ここで上記炭素環及び複素環は、非置換であるか、又はハロゲン及びＣ１〜Ｃ６−アルキル基から選択される１〜４個の置換基で置換されており、またここで上記複素環は、好ましくは環員として１又は２個の酸素原子を有する。実施形態の群において、Ｒ３とＲ４は、それらが結合している炭素原子と共に、さらに特にＣ３〜Ｃ６−シクロアルカン−１，１−ジイル又は３〜６員の飽和イプソヘテロシクロジイルからなる群から選択される部分を形成し、ここで上記炭素環及び複素環は、非置換であるか、又はハロゲン及びＣ１〜Ｃ６−アルキル基から選択される１〜４個の置換基で置換されており、またここでヘテロシクリルは、好ましくは環員として１又は２個の酸素原子を有する。
【００７８】
好ましいのは、
Ｒ２が、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ及びフェニルからなる群から選択され；
特にＨ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ６−ハロアルコキシからなる群から選択され；
さらに特にＨ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルからなる群から選択されるか、又はＨ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル及びＣ１〜Ｃ６−ハロアルキルからなる群から選択され；
特に好ましくは、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルからなる群から選択されるか、又はハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル又はＣ１〜Ｃ６−ハロアルキルからなる群から選択され；
また特に好ましくは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ３もしくはＣＦ３又はＯＣＨ３である、
式（Ｉ）の化合物である。
【００７９】
特定の実施形態の群は、
Ｒ３とＲ４が、互いに独立して、好ましくは、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル又はＣ１〜Ｃ６−ヒドロキシアルキルであるか；又は
それらが結合している炭素原子と共に、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルケニル及び３〜６員ヘテロシクリル
（ここでＣ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルケニル又は３〜６員ヘテロシクリルは、非置換であるか、又はハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル及びＣ１〜Ｃ６−アルコキシから選択される１〜３個の置換基で置換されている）からなる群から選択される部分を形成する；
特に好ましくは、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル又はＣ１〜Ｃ６−ハロアルキルであるか；又は
それらが結合している炭素原子と共に、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル及びＣ３〜Ｃ６−シクロアルケニル
（ここでＣ３〜Ｃ６−シクロアルキル又はＣ３〜Ｃ６−シクロアルケニルは、非置換であるか、又はハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル及びＣ１〜Ｃ６−アルコキシから選択される１〜３個の置換基で置換されている）からなる群から選択される部分を形成する；
とりわけ好ましくは、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル又はＣ１〜Ｃ６−ハロアルキルであるか；又は
それらが結合している炭素原子と共に、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル（ここでＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルは、非置換であるか、又はハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル及びＣ１〜Ｃ６−アルコキシから選択される１〜３個の置換基で置換されている）からなる群から選択される部分を形成する；
より好ましくは、Ｈ、ハロゲン又はＣ１〜Ｃ６−アルキルであるか；又は
それらが結合している炭素原子と共に、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル（ここでＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルは、非置換であるか、又はハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル及びＣ１〜Ｃ６−アルコキシから選択される１〜３個の置換基で置換されている）からなる群から選択される部分を形成する、
式（Ｉ）の化合物に関する。
【００８０】
好ましいのは、
Ｒ２が、上記に定義されるとおりであり、また特に上記の好ましい意味の１つを有し、またとりわけ、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（例えばメチル）、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル（例えばトリフルオロメチル）、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ（例えばメトキシ）、及びＣ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ（例えばトリフルオロメトキシ）からなる群から選択され；
特にＨ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルからなる群から選択されるか、又はＨ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル及びＣ１〜Ｃ６−ハロアルキルからなる群から選択され；
特に好ましくは、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルからなる群から選択されるか、又はハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル又はＣ１〜Ｃ６−ハロアルキルからなる群から選択され；
また特に好ましくは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ３もしくはＣＦ３又はＯＣＨ３であり；
Ｒ３が、水素、フッ素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（例えばメチル）、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル（例えばトリフルオロメチル）、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ（例えばメトキシ）、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ（例えばトリフルオロメトキシ）及びＣ１〜Ｃ６−ヒドロキシアルキル（例えばヒドロキシメチレン）及びＣ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルからなる群から選択され；
Ｒ４が、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルケニルからなる群から選択されるか、又は
Ｒ３とＲ４が、それらが結合している炭素原子と共に、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル（ここでＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルは、非置換であるか、又はハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル及びＣ１〜Ｃ６−アルコキシから選択される１〜３個の置換基で置換されている）からなる群から選択される部分を形成する、
式（Ｉ）の化合物である。
【００８１】
特に好ましくは、
Ｒ２が、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルからなる群から選択されるか、又はＨ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル及びＣ１〜Ｃ６−ハロアルキルからなる群から選択され；
特に好ましくは、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルからなる群から選択されるか、又はハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル又はＣ１〜Ｃ６−ハロアルキルからなる群から選択され；
また特に好ましくは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ３もしくはＣＦ３又はＯＣＨ３であり；
Ｒ３が、水素、フッ素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（例えばメチル）、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル（例えばトリフルオロメチル）、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ（例えばメトキシ）、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ（例えばトリフルオロメトキシ）及びＣ１〜Ｃ６−ヒドロキシアルキル（例えばヒドロキシメチレン）及びＣ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルからなる群から選択され；
Ｒ４が、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルケニルからなる群から選択されるか、又は
Ｒ３とＲ４が、それらが結合している炭素原子と共に、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル（ここでＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルは、非置換であるか、又はハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル及びＣ１〜Ｃ６−アルコキシから選択される１〜３個の置換基で置換されている）からなる群から選択される部分を形成する、
式（Ｉ）の化合物である。
【００８２】
また好ましいのは、
Ｒ２が、上記に定義されるとおりであり、また特に上記の好ましい意味の１つを有し、またとりわけ、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（例えばメチル）、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル（例えばトリフルオロメチル）、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ（例えばメトキシ）、及びＣ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ（例えばトリフルオロメトキシ）からなる群から選択され；
特に、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルからなる群から選択されるか、又はＨ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル及びＣ１〜Ｃ６−ハロアルキルからなる群から選択され；
特に好ましくは、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルからなる群から選択されるか、又はハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル又はＣ１〜Ｃ６−ハロアルキルからなる群から選択され；
また特に好ましくは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ３もしくはＣＦ３又はＯＣＨ３であり；
Ｒ３とＲ４が、それらが結合している炭素原子と共に、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルカン−１，１−ジイル及びイプソ−Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルケンジイルから選択されるイプソ炭素環式基（ここでイプソ炭素環式基は、非置換であるか、又はハロゲン及びＣ１〜Ｃ６−アルキル基から選択される１〜４個の置換基で置換されている）を形成する、
式（Ｉ）の化合物である。
【００８３】
同様に好ましいのは、
Ｒ２が、上記に定義されるとおりであり、また特に上記の好ましい意味の１つを有し、またとりわけ、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（例えばメチル）、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル（例えばトリフルオロメチル）、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ（例えばメトキシ）、及びＣ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ（例えばトリフルオロメトキシ）からなる群から選択され；
特にＨ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルからなる群から選択されるか、又はＨ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル及びＣ１〜Ｃ６−ハロアルキルからなる群から選択され；
特に好ましくは、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルからなる群から選択されるか、又はハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル又はＣ１〜Ｃ６−ハロアルキルからなる群から選択され；
また特に好ましくは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ３もしくはＣＦ３又はＯＣＨ３であり；
Ｒ３とＲ４が、それらが結合している炭素原子と共に、３〜６員の飽和又は部分不飽和イプソヘテロシクロジイル（ここでイプソヘテロシクロジイルは、非置換であるか、又はハロゲン及びＣ１〜Ｃ６−アルキル基から選択される１〜４個の置換基で置換されており、またここで上記イプソヘテロシクロジイルは、好ましくは環員として１又は２個の酸素原子を有する）を形成する、
式（Ｉ）の化合物である。
【００８４】
特に好ましくは、
Ｒ２が、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルからなる群から選択されるか、又はＨ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル及びＣ１〜Ｃ６−ハロアルキルからなる群から選択され；
特に好ましくは、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルからなる群から選択されるか、又はハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル又はＣ１〜Ｃ６−ハロアルキルからなる群から選択され；
また特に好ましくは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ３もしくはＣＦ３又はＯＣＨ３であり；
Ｒ３が、水素、フッ素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（例えばメチル）、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル（例えばトリフルオロメチル）、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ（例えばメトキシ）、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ（例えばトリフルオロメトキシ）及びＣ１〜Ｃ６−ヒドロキシアルキル（例えばヒドロキシメチレン）、及びＣ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルからなる群から選択され；
Ｒ４が、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルケニルからなる群から選択される、
式（Ｉ）の化合物である。
【００８５】
特に好ましくはまた、
Ｒ２が、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルからなる群から選択されるか、又はＨ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル及びＣ１〜Ｃ６−ハロアルキルからなる群から選択され；
特に好ましくは、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルからなる群から選択されるか、又はハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル又はＣ１〜Ｃ６−ハロアルキルからなる群から選択され；
また特に好ましくは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ３もしくはＣＦ３又はＯＣＨ３であり；
Ｒ３とＲ４が、それらが結合している炭素原子と共に、さらに特にＣ３〜Ｃ６−シクロアルカン−１，１−ジイル又は３〜６員の飽和イプソヘテロシクロジイル（ここで上記炭素環及び複素環は、非置換であるか、又はハロゲン及びＣ１〜Ｃ６−アルキル基から選択される１〜４個の置換基で置換されており、またここで上記複素環は、好ましくは環員として１又は２個の酸素原子を有する）からなる群から選択される部分を形成し；
Ｒ５が、好ましくはＨ、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）カルボニル又は（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）スルホニルであり；
特に好ましくは、Ｈ、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）カルボニル又は（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）スルホニルであり；
とりわけ好ましくは、Ｈ、ＣＮ、ＣＨ３、ＣＨ２ＯＣＨ３、ＯＣＨ３、ＣＯＣＨ３又はＳＯ２ＣＨ３であり；
より好ましくは水素である、
式（Ｉ）の化合物である。
【００８６】
また好ましいのは、
Ｒ２が、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり；また
Ｒ３及びＲ４が、互いに独立して、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであるか、又はそれらが結合している炭素原子と共にＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルを形成する；
特に好ましくは、Ｒ２が、Ｈ、ハロゲン又はＣ１〜Ｃ６−アルキルであり；
Ｒ３が、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり；
Ｒ４が、Ｈ、ハロゲン又はＣ１〜Ｃ６−アルキルであり；
Ｒ３とＲ４が、それらが結合している炭素原子と共に、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルを形成する；
とりわけ好ましくは、Ｒ２が、ハロゲン又はＣ１〜Ｃ６−アルキルであり；
Ｒ３が、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり；
Ｒ４が、Ｈ又はＣ１〜Ｃ６−アルキルであり；又は
Ｒ３とＲ４が、それらが結合している炭素原子と共に、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルを形成する；
より好ましくは、Ｒ２が、ハロゲンであり；また
Ｒ３及びＲ４が、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルである、
式（Ｉ）のアジンである。
【００８７】
また好ましいのは、
Ｒ２が、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり；また
Ｒ３とＲ４が、それらが結合している炭素原子と共に、飽和３、４、５又は６員ヘテロシクリル、特に環員として１又は２個の酸素原子を含むヘテロシクリル、とりわけオキシラン−２，２−ジイル、オキセタン−２，２−ジイル、オキソラン−２，２−ジイル又はオキサン−２，２−ジイルを形成する；
特に好ましくは、
Ｒ２が、Ｈ、フッ素又はＣ１〜Ｃ４−アルキルであり；
Ｒ３とＲ４が、それらが結合している炭素原子と共に、飽和３、４、５又は６員ヘテロシクリル、特に環員として１又は２個の酸素原子を含むヘテロシクリル、とりわけオキシラン−２，２−ジイル、オキセタン−２，２−ジイル、オキソラン−２，２−ジイル又はオキサン−２，２−ジイルを形成する、
式（Ｉ）のアジンである。
【００８８】
また好ましいのは、
Ｒ２が、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル又はＣ１〜Ｃ６−アルコキシであり；また
Ｒ３とＲ４が、それらが結合している炭素原子と共に、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルカン−１，１−ジイルを形成する、
式（Ｉ）のアジンである。
【００８９】
Ｒ２、Ｒ３及びＲ４の好適な組み合わせの例は、以下の表に示される：
【００９０】
【表１】
2020511451.tif 000004
2020511451.tif 000005
2020511451.tif 000006
【００９１】
好ましいのは、
ＲＸが、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＣＮ、アミノ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）スルフィニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）スルホニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）−カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）−カルボニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルオキシ、フェノキシ及びベンジルオキシ
（ここで前記基の芳香族部分、脂肪族部分及び脂環式部分は、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されており、またここで挙げた基の芳香族部分及び脂環式部分は、１、２、３、４、５又は６個のメチル基を有していてもよい）から選択され、
好ましくは、ＲＸが、Ｃｌ、Ｉ、Ｂｒ、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルコキシ、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルオキシ及びベンジルオキシ
（ここで前記基の芳香族部分、脂肪族部分及び脂環式部分は、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されており、またここで挙げた基の芳香族部分及び脂環式部分は、１、２、３、４、５又は６個のメチル基を有していてもよい）から選択され、より好ましくは、ＲＸが、Ｃｌ、Ｉ、Ｂｒ、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ４−アルキニルオキシから選択され；
最も好ましくは、ＲＸが、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ又はＣ１〜Ｃ４−アルキルから選択され；
とりわけ好ましくは、ＲＸが、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、特にＣｌ及びＢｒから選択される、
式（Ｉ）の化合物である。
【００９２】
好ましいのは、
ＲＡが、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、アミノ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）スルフィニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）スルホニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）−カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）−カルボニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びフェノキシ
（ここで前記基の芳香族部分、脂肪族部分及び脂環式部分は、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されており、またここで挙げた基の芳香族部分及び脂環式部分は、１、２、３、４、５又は６個のメチル基を有していてもよい）から選択され、
好ましくはＲＡがＣｌ、Ｉ、Ｂｒ、Ｆ、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニルオキシ
（ここで脂肪族部分基は、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されている）から選択され、
より好ましくは、ＲＡが、Ｃｌ、Ｉ、Ｂｒ、Ｆ、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ４−アルキニルオキシから選択され；
最も好ましくは、ＲＡが、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｆ、ＣＮ又はＣ１〜Ｃ４−アルキルから選択され；
とりわけ好ましくは、ＲＡがＣｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｆ、特にＣｌ及びＦから選択される、式（Ｉ）の化合物である。
【００９３】
本発明の好ましい実施形態は、以下の化合物Ｉ．Ａ−１、Ｉ．Ａ−２、Ｉ．Ａ−３、Ｉ．Ａ−４、Ｉ．Ａ−５、Ｉ．Ａ−６、Ｉ．Ａ−７、Ｉ．Ａ−８、Ｉ．Ａ−９；Ｉ．Ｂ−１、Ｉ．Ｂ−２、Ｉ．Ｂ−３、Ｉ．Ｂ−４、Ｉ．Ｂ−５、Ｉ．Ｂ−６、Ｉ．Ｂ−７、Ｉ．Ｂ−８、Ｉ．Ｂ−９である。これらの式において、置換基Ｒ３、Ｒ４、Ｒ４及びＲＸは、独立して上記に定義されるとおりであるか、又は好ましくは以下に定義されるとおりである：
【００９４】
【化２】
2020511451.tif 000007
【００９５】
表１−１  式Ｉ．Ａ−１、Ｉ．Ａ−２、Ｉ．Ａ−３、Ｉ．Ａ−４、Ｉ．Ａ−５、Ｉ．Ａ−６、Ｉ．Ａ−７、Ｉ．Ａ−８、Ｉ．Ａ−９の化合物であって、個別の化合物についてのＲ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲＸの組み合わせの意味は、それぞれの場合において、表Ａの一つの行に対応する（化合物Ｉ．Ａ−１．１−１．Ａ−１〜Ｉ．Ａ−１．１−１．Ａ−９１８、化合物Ｉ．Ａ−２．１−１．Ａ−１〜Ｉ．Ａ−２．１−１．Ａ−９１８、化合物Ｉ．Ａ−３．１−１．Ａ−１〜Ｉ．Ａ−３．１−１．Ａ−９１８、化合物Ｉ．Ａ−４．１−１．Ａ−１〜Ｉ．Ａ−４．１−１．Ａ−９１８、化合物Ｉ．Ａ−５．１−１．Ａ−１〜Ｉ．Ａ−５．１−１．Ａ−９１８、化合物Ｉ．Ａ−６．１−１．Ａ−１〜Ｉ．Ａ−６．１−１．Ａ−９１８、化合物Ｉ．Ａ−７．１−１．Ａ−１〜Ｉ．Ａ−７．１−１．Ａ−９１８、化合物Ｉ．Ａ−８．１−１．Ａ−１〜Ｉ．Ａ−８．１−１．Ａ−９１８、化合物Ｉ．Ａ−９．１−１．Ａ−１〜Ｉ．Ａ−９．１−１．Ａ−９１８）。
【００９６】
表１−２  式Ｉ．Ｂ−１、Ｉ．Ｂ−２、Ｉ．Ｂ−３、Ｉ．Ｂ−４、Ｉ．Ｂ−５、Ｉ．Ｂ−６、Ｉ．Ｂ−７、Ｉ．Ｂ−８、Ｉ．Ｂ−９の化合物であって、個別の化合物についてのＲ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲＸの組み合わせの意味は、それぞれの場合において、表Ａの一つの行に対応する（化合物Ｉ．Ｂ−１．１−２．Ａ−１〜Ｉ．Ｂ−１．１−２．Ａ−９１８、化合物Ｉ．Ｂ−２．１−２．Ａ−１〜Ｉ．Ｂ−２．１−２．Ａ−９１８、化合物Ｉ．Ｂ−３．１−２．Ａ−１〜Ｉ．Ｂ−３．１−２．Ａ−９１８、化合物Ｉ．Ｂ−４．１−２．Ａ−１〜Ｉ．Ｂ−４．１−２．Ａ−９１８、化合物Ｉ．Ｂ−５．１−２．Ａ−１〜Ｉ．Ｂ−５．１−２．Ａ−９１８、化合物Ｉ．Ｂ−６．１−２．Ａ−１〜Ｉ．Ｂ−６．１−２．Ａ−９１８、化合物Ｉ．Ｂ−７．１−２．Ａ−１〜Ｉ．Ｂ−７．１−２．Ａ−９１８、化合物Ｉ．Ｂ−８．１−２．Ａ−１〜Ｉ．Ｂ−８．１−２．Ａ−９１８、化合物Ｉ．Ｂ−９．１−２．Ａ−１〜Ｉ．Ｂ−９．１−２．Ａ−９１８）。
【００９７】
【表２】
2020511451.tif 000008
2020511451.tif 000009
2020511451.tif 000010
2020511451.tif 000011
2020511451.tif 000012
2020511451.tif 000013
2020511451.tif 000014
2020511451.tif 000015
2020511451.tif 000016
2020511451.tif 000017
2020511451.tif 000018
2020511451.tif 000019
2020511451.tif 000020
2020511451.tif 000021
2020511451.tif 000022
2020511451.tif 000023
2020511451.tif 000024
2020511451.tif 000025
2020511451.tif 000026
2020511451.tif 000027
2020511451.tif 000028
2020511451.tif 000029
2020511451.tif 000030
2020511451.tif 000031
2020511451.tif 000032
2020511451.tif 000033
2020511451.tif 000034
2020511451.tif 000035
2020511451.tif 000036
2020511451.tif 000037
2020511451.tif 000038
2020511451.tif 000039
2020511451.tif 000040
【００９８】
本発明による式（Ｉ）のアジンは、有機化学の標準的な方法で、例えば以下の方法によって調製することができる。
【００９９】
方法Ａ）
式（Ｉ）のアジン（式中、Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシであり、Ｒ５は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）−カルボニルである）は、ジアミノ−トリアジン（ＩＩ）を、式（ＩＩＩ）のピリジンと、塩基及び／又は触媒の存在下で反応させることによって調製することができる：
【０１００】
【化３】
2020511451.tif 000041
【０１０１】
Ｒｘ及びＲＡは、請求項１〜８に定義されたとおりであり、Ｙはハロゲンと定義される。
Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル又はＣ１〜Ｃ６−アルコキシであり；
好ましくは、Ｒ１は、Ｈ又はＣ１〜Ｃ６−アルキルであり；
特に好ましいＲ１は、Ｈであり；また
Ｒ５は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ又は（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）−カルボニルであり；
好ましくは、Ｒ５は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル又は（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）−カルボニルであり；
特に好ましいＲ５は、Ｈ又は（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）−カルボニルであり；
また特に好ましいＲ５は、Ｈであり；
また特に好ましいＲ５は、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）−カルボニルであり；
とりわけ好ましいＲ５は、Ｈである。
【０１０２】
式（ＩＩ）のジアミノ−トリアジンと式（ＩＩＩ）のピリジンとの反応は、通常、不活性有機溶媒中で、０℃〜反応混合物の沸点、好ましくは１０℃〜１００℃、より好ましくは１５℃〜６０℃で行われる。
【０１０３】
反応は、大気圧において又は昇圧下で、適切な場合、不活性ガス下で、連続的に又はバッチ式で行うことができる。
【０１０４】
本発明による方法の１つの実施形態において、式（ＩＩ）のジアミノ−トリアジンと式（ＩＩＩ）のピリジンは、等モル量で使用される。
【０１０５】
本発明による方法の別の実施形態において、式（ＩＩＩ）のピリジンは、式（ＩＩ）のジアミノ−トリアジンに対して過剰に使用される。
【０１０６】
好ましくは、式（ＩＩＩ）のピリジンと式（ＩＩ）のジアミノ−トリアジンのモル比は、２：１〜１：１、好ましくは１．５：１〜１：１の範囲内であり、とりわけ好ましくは１．２：１である。
【０１０７】
式（ＩＩ）のジアミノ−トリアジンと式（ＩＩＩ）のピリジンとの反応は、有機溶媒中で行われる。
【０１０８】
好適な溶媒の例は、脂肪族炭化水素（例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ニトロメタン及びＣ５〜Ｃ８−アルカンの混合物）、芳香族炭化水素（例えばベンゼン、クロロベンゼン、トルエン、クレゾール類、ｏ−、ｍ−及びｐ−キシレン）、ハロゲン化炭化水素（例えばジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素及びクロロベンゼン）、エーテル（例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ．−ブチルメチルエーテル（ＴＢＭＥ）、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフラン（ＴＨＦ））、エステル（例えば酢酸エチル及び酢酸ブチル）；ニトリル（例えばアセトニトリル及びプロピオニトリル）、並びに双極性非プロトン性溶媒（例えばスルホラン、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン（ＤＭＩ）、Ｎ，Ｎ′−ジメチルプロピレン尿素（ＤＭＰＵ）、及び１−メチル−２−ピロリジノン（ＮＭＰ））である。
【０１０９】
好ましい溶媒は、ＴＨＦ又はジオキサンのようなエーテル及び上記に定義されるような双極性非プロトン性溶媒、例えばＤＭＦである。
【０１１０】
本明細書中で使用される用語「溶媒」は、２種以上の上記化合物の混合物も包含する。
【０１１１】
式（ＩＩ）のジアミノ−トリアジンと式（ＩＩＩ）のピリジンとの反応は、塩基の存在下で行われる。
【０１１２】
好適な塩基の例としては、金属含有塩基及び窒素含有塩基が挙げられる。
【０１１３】
好適な金属含有塩基の例は、無機化合物、例えばアルカリ金属及びアルカリ土類金属水酸化物、並びに他の金属水酸化物（例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム及び水酸化アルミニウム）；アルカリ金属及びアルカリ土類金属酸化物、並びに他の金属酸化物（例えば、酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム及び酸化マグネシウム、酸化鉄、酸化銀）；アルカリ金属及びアルカリ土類金属水素化物（例えば、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素化カルシウム）、アルカリ金属及びアルカリ土類金属ギ酸塩、酢酸塩及びカルボン酸の他の金属塩（例えば、ギ酸ナトリウム、安息香酸ナトリウム、酢酸リチウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸マグネシウム、及び酢酸カルシウム）；アルカリ金属及びアルカリ土類金属炭酸塩（例えば、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸マグネシウム、及び炭酸カルシウム）、並びにアルカリ金属炭酸水素塩（重炭酸塩）（例えば、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム）；アルカリ金属及びアルカリ土類金属リン酸塩（例えば、リン酸ナトリウム、リン酸カリウム及びリン酸カルシウム）；アルカリ金属及びアルカリ土類金属アルコキシド（例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ペントキシド及びジメトキシマグネシウム；アルカリ金属アミド、例えば、リチウムジイソプロピルアミド（ＬＤＡ）、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド（ＬＨＭＤＳ）、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド（ＮａＨＭＤＳ）、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド（ＫＨＭＤＳ）及びリチウムテトラメチルピペリジド（ＬＴＭＰ）；またさらに、有機塩基、例えば第三級アミン、例えばトリ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミン（例えば、トリエチルアミン、トリメチルアミン、Ｎ−エチル−ジイソプロピルアミン及びＮ−メチルピペリジン、ピリジン、置換ピリジン（例えば、コリジン、ルチジン、Ｎ−メチルモルホリン））、並びにまた二環アミン（例えば１，８−ジアザ−ビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）又は１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン（ＤＢＮ））である。
【０１１４】
好ましい塩基は、上記に定義されるアルカリ金属及びアルカリ土類金属アルコキシド、例えばナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド及びカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドである。
【０１１５】
本明細書中で使用される用語「塩基」はまた、２種以上、好ましくは２種の上記化合物の混合物も包含する。特に好ましくは、１種の塩基の使用である。
【０１１６】
塩基は、式（ＩＩ）のジアミノ−トリアジンに対して好ましくは１〜８、とりわけ好ましくは１．５〜４、より好ましくは１．５〜２．５塩基当量過剰に使用することが可能である。
【０１１７】
式（ＩＩ）のジアミノ−トリアジンと式（ＩＩＩ）のアミンとの反応は、触媒の存在下で行うことができる。
【０１１８】
好適な触媒の例としては、例えば、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、塩化ビス（トリフェニル−ホスフィン）パラジウム（ＩＩ）又は（１，１，−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）−ジクロロ−パラジウム（ＩＩ）のようなパラジウムベースの触媒、また場合により好適な添加剤、例えば、Ｐ（ｏ−トリル）３、トリフェニルホスフィン又はＢＩＮＡＰ（２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル）のようなホスフィン等が挙げられる。
【０１１９】
触媒の量は、通常、式（ＩＩ）のジアミノ−トリアジンに対して１０〜２０モル％（０．１〜０．２当量）である。
【０１２０】
反応の終了は、当業者が日常的な方法で容易に判定することができる。
【０１２１】
反応混合物は、慣用の方法で、例えば、水との混合、相分離及び、適切であれば、粗生成物のクロマトグラフィー精製によって後処理される。
【０１２２】
式（Ｉ）のアジンの調製に必要とされる式（ＩＩＩ）のピリジンは市販されており、及び／又は公知文献（例えば、Ｃ．Ｂｏｂｂｉｏ；Ｍ．Ｓｃｈｌｏｓｓｅｒ；Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００５，７０，３０３９−３０４５；Ｃ．Ｂｏｂｂｉｏ；Ｔ．Ｒａｕｓｉｓ；Ｍ．Ｓｃｈｌｏｓｓｅｒ；Ｃｈｅｍ．Ｅｕｒ．Ｊ．２００５，１１，１９０３−１９１０）と同様に調製することができる。
【０１２３】
式（Ｉ）のアジン（式中、Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシであり、Ｒ５は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）−カルボニルである）の調製に必要とされる式（ＩＩ）のジアミノ−トリアジンは、文献から公知であり、市販されており、及び／又は式（ＩＶ）のジアミノ−グアニジンを式（Ｖ）のカルボニル化合物と反応させることによって調製することができる。
【０１２４】
【化４】
2020511451.tif 000042
【０１２５】
可変部分Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、上記の式（Ｉ）において定義される意味、特に好ましい意味を有し；
Ｌ１は、求核的に置換可能な脱離基（例えばハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ又はＣ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニルオキシ）であり；
好ましくはハロゲン又はＣ１〜Ｃ６−アルコキシであり；
特に好ましいのはＣｌ又はＣ１〜Ｃ６−アルコキシであり；
また特に好ましいのはハロゲンであり；
また特に好ましいのはＣ１〜Ｃ６−アルコキシであり；
とりわけ好ましいのはＣ１〜Ｃ６−アルコキシであり；
またとりわけ好ましいのはＣｌであり；また
Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル又はＣ１〜Ｃ６−アルコキシであり；
好ましくはＲ１は、Ｈ又はＣ１〜Ｃ６−アルキルであり；
特に好ましいＲ１は、Ｈであり；また、
Ｒ５は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ又は（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）−カルボニルであり；
好ましくはＲ５は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル又は（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）−カルボニルであり；
特に好ましいＲ５は、Ｈ又は（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）−カルボニルであり；
また特に好ましいＲ５は、Ｈであり；
また特に好ましいＲ５は、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）−カルボニルであり；
とりわけ好ましいＲ５は、Ｈである。
【０１２６】
式（ＩＶ）のジアミノ−グアニジンは、塩として又は遊離塩基として使用してよい。
【０１２７】
式（ＩＶ）のジアミノ−グアニジンと式（Ｖ）のカルボニル化合物との反応は、通常、０℃〜反応混合物の沸点、好ましくは０℃〜１００℃；より好ましくは２０℃〜６０℃の温度で行われる。
【０１２８】
反応は、大気圧において又は昇圧下で、適切な場合、不活性ガス下で、連続的に又はバッチ式で行うことができる。
【０１２９】
本発明による方法の１つの実施形態において、式（ＩＶ）のジアミノ−グアニジンと式（Ｖ）のカルボニル化合物は、等モル量で使用される。
【０１３０】
本発明による方法の別の実施形態において、式（Ｖ）のカルボニル化合物は、式（ＩＶ）のジアミノ−グアニジンに対して過剰に使用される。
【０１３１】
好ましくは、式（Ｖ）のカルボニル化合物と式（ＩＶ）のジアミノ−グアニジンのモル比は、１．５：１〜１：１、好ましくは１．２：１〜１：１の範囲内であり、とりわけ好ましくは１．１：１、またとりわけ好ましくは１：１である。
【０１３２】
式（ＩＶ）のジアミノ−グアニジンと式（Ｖ）のカルボニル化合物との反応は、通常、有機溶媒中で行われる。
【０１３３】
原理上好適なのは、式（ＩＶ）のジアミノ−グアニジンと式（Ｖ）のカルボニル化合物を、反応条件下で少なくとも部分的にまた好ましくは完全に溶解することができる全ての溶媒である。
【０１３４】
好適な溶媒の例は、ハロゲン化炭化水素（例えばジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素及びクロロベンゼン）、エーテル（例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ．−ブチルメチルエーテル（ＴＢＭＥ）、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフラン（ＴＨＦ））、ニトリル（例えばアセトニトリル及びプロピオニトリル）、アルコール（例えばメタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、ｔｅｒｔ．−ブタノール、グリコール又はグリセリン）、並びに双極性非プロトン性溶媒（例えばスルホラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン（ＤＭＩ）、Ｎ，Ｎ′−ジメチルプロピレン尿素（ＤＭＰＵ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）及び１−メチル−２ピロリジノン（ＮＭＰ））である。
【０１３５】
好ましい溶媒は、上記のアルコール及びハロゲン化炭化水素である。
【０１３６】
より好ましい溶媒は、上記のアルコールである。
【０１３７】
本明細書中で使用される用語「溶媒」は、２種以上の上記溶媒の混合物も包含する。
【０１３８】
式（ＩＶ）のジアミノ−グアニジンと式（Ｖ）のカルボニル化合物との反応は、塩基の存在下で行ってよい（式（ＩＶ）のジアミノ−グアニジンを塩形態で使用する場合、塩基は必須である）。
【０１３９】
好適な塩基の例としては、金属含有塩基及び窒素含有塩基が挙げられる。
【０１４０】
好適な金属含有塩基の例は、無機化合物、例えばアルカリ金属及びアルカリ土類金属酸化物並びに他の金属酸化物（例えば酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム及び酸化マグネシウム、酸化鉄、酸化銀）；アルカリ金属及びアルカリ土類金属水素化物（例えば水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素化カルシウム）；アルカリ金属及びアルカリ土類金属炭酸塩（例えば炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸マグネシウム、及び炭酸カルシウム）、並びにアルカリ金属炭酸水素塩（重炭酸塩）（例えば炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム）；アルカリ金属及びアルカリ土類金属リン酸塩（例えばリン酸ナトリウム、リン酸カリウム及びリン酸カルシウム）；またさらに、有機塩基、例えば第三級アミン、例えばトリ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミン（例えばトリエチルアミン、トリメチルアミン、Ｎ−エチル−ジイソプロピルアミン、及びＮ−メチル−ピペリジン）、ピリジン、置換ピリジン（例えばコリジン、ルチジン）、Ｎ−メチルモルホリン、さらにまた二環アミン（例えば１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）又は１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン（ＤＢＮ））である。
【０１４１】
好ましい塩基は、上記に定義されるトリ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミンである。
【０１４２】
本明細書中で使用される用語「塩基」はまた、２種以上、好ましくは２種の上記化合物の混合物も包含する。特に好ましくは、１種の塩基の使用である。
【０１４３】
塩基は、一般的には過剰に用いることができる；しかし、塩基は等モル量で用いてもよいし、適切であれば、溶媒として使用することもできる。
【０１４４】
式（ＩＶ）のビスアミノ−グアニジンに対して好ましくは１〜５塩基当量、特に好ましくは１．５〜２．５塩基当量の塩基が使用される。
【０１４５】
反応の終了は、当業者が日常的な方法で容易に判定することができる。
【０１４６】
反応混合物は、慣用の方法で、例えば、水との混合、相分離及び、適切であれば、粗生成物のクロマトグラフィー精製によって後処理される。
【０１４７】
式（ＩＩ）のジアミノ−トリアジンの調製に必要とされる式（Ｖ）のカルボニル化合物は、文献から公知である。これらは、文献に従って調製することが可能であり、及び／又は市販されている。
【０１４８】
式（ＩＩ）のジアミノ−トリアジンの調製に必要とされる式（ＩＶ）のジアミノ−グアニジン（又は各塩形態（例えばＨＣｌ又はＨ２ＳＯ４塩））は、文献から公知である。これらは、文献に従って調製することが可能であり、及び／又は市販されている。
【０１４９】
方法Ｂ）
式（Ｉ）のアジン（式中、Ｒ１及びＲ５は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル又はＣ１〜Ｃ６−アルコキシである）は、式（ＶＩ）のハロ−トリアジンを、式（ＶＩＩ）のアミンと、塩基及び／又は触媒の存在下で反応させることによって調製することができる：
【０１５０】
【化５】
2020511451.tif 000043
【０１５１】
可変部分Ｒｘ、ＲＡ、ｘ、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、上記の式（Ｉ）における意味、特に好ましい意味を有し、Ｈａｌは、ハロゲンでる。
【０１５２】
式（ＶＩ）のハロトリアジンと式（ＶＩＩ）のアミンとの反応は、通常、不活性有機溶媒中で、５０℃〜反応混合物の沸点、好ましくは５０℃〜１５０℃、特に好ましくは６０℃〜１００℃で行われる（例えば、Ｐ．Ｄａｏ  ｅｔ  ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  ２０１２，６８，３８５６−３８６０）。
【０１５３】
反応は、大気圧において又は昇圧下で、適切な場合、不活性ガス下で、連続的に又はバッチ式で行うことができる。
【０１５４】
本発明による方法の１つの実施形態において、式（ＶＩ）のハロトリアジンと式（ＶＩＩ）のアミンは、等モル量で使用される。
【０１５５】
本発明による方法の別の実施形態において、式（ＶＩＩ）のアミンは、式（ＶＩ）のハロトリアジンに対して過剰に使用される。
【０１５６】
好ましくは、式（ＶＩＩ）のアミンと式（ＶＩ）のハロトリアジンのモル比は、２：１〜１：１、好ましくは１．５：１〜１：１の範囲内であり、とりわけ好ましくは１．２：１である。
【０１５７】
式（ＶＩ）のハロトリアジンと式（ＶＩＩ）のアミンとの反応は、有機溶媒中で行われる。
【０１５８】
原理上好適なのは、式（ＶＩ）のハロトリアジンと式（ＶＩＩ）のアミンを、反応条件下で少なくとも部分的にまた好ましくは完全に溶解することができる全ての溶媒である。
【０１５９】
好適な溶媒の例は、脂肪族炭化水素（例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ニトロメタン及びＣ５〜Ｃ８−アルカンの混合物）、芳香族炭化水素（例えばベンゼン、クロロベンゼン、トルエン、クレゾール類、ｏ−、ｍ−及びｐ−キシレン）、ハロゲン化炭化水素（例えばジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素及びクロロベンゼン）、エーテル（例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ．−ブチルメチルエーテル（ＴＢＭＥ）、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフラン（ＴＨＦ））、エステル（例えば酢酸エチル及び酢酸ブチル）；ニトリル（例えばアセトニトリル及びプロピオニトリル）、並びに双極性非プロトン性溶媒（例えばスルホラン、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン（ＤＭＩ）、Ｎ，Ｎ′−ジメチル−プロピレン尿素（ＤＭＰＵ）、及び１−メチル−２−ピロリジノン（ＮＭＰ））である。
【０１６０】
好ましい溶媒は、上記に定義されるエーテルである。
【０１６１】
本明細書中で使用される用語「溶媒」は、２種以上の上記化合物の混合物も包含する。
【０１６２】
式（ＶＩ）のハロトリアジンと式（ＶＩＩ）のアミンとの反応は、塩基の存在下で行われる。
【０１６３】
好適な塩基の例としては、金属含有塩基及び窒素含有塩基が挙げられる。
【０１６４】
好適な金属含有塩基の例は、無機化合物、例えばアルカリ金属及びアルカリ土類金属水酸化物、並びに他の金属水酸化物（例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム及び水酸化アルミニウム）；アルカリ金属及びアルカリ土類金属酸化物、並びに他の金属酸化物（例えば、酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム及び酸化マグネシウム、酸化鉄、酸化銀）；アルカリ金属及びアルカリ土類金属水素化物（例えば、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素化カルシウム）、アルカリ金属及びアルカリ土類金属ギ酸塩、酢酸塩及びカルボン酸の他の金属塩（例えば、ギ酸ナトリウム、安息香酸ナトリウム、酢酸リチウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸マグネシウム、及び酢酸カルシウム）；アルカリ金属及びアルカリ土類金属炭酸塩（例えば、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸マグネシウム、及び炭酸カルシウム）、並びにアルカリ金属炭酸水素塩（重炭酸塩）（例えば、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム）；アルカリ金属及びアルカリ土類金属リン酸塩（例えば、リン酸ナトリウム、リン酸カリウム及びリン酸カルシウム）；アルカリ金属及びアルカリ土類金属アルコキシド（例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ペントキシド及びジメトキシマグネシウム；またさらに、有機塩基、例えば第三級アミン、例えばトリ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミン（例えば、トリエチルアミン、トリメチルアミン、Ｎ−エチル−ジイソプロピルアミン及びＮ−メチルピペリジン、ピリジン、置換ピリジン（例えば、コリジン、ルチジン、Ｎ−メチルモルホリン））、並びにまた二環アミン（例えば１，８−ジアザ−ビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）又は１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン（ＤＢＮ））である。
【０１６５】
好ましい塩基は、上記に定義されるアルカリ金属及びアルカリ土類金属アルコキシドである。
【０１６６】
本明細書中で使用される用語「塩基」はまた、２種以上、好ましくは２種の上記化合物の混合物も包含する。特に好ましくは、１種の塩基の使用である。
【０１６７】
塩基は、式（ＶＩ）のハロトリアジンに対して好ましくは１〜１０、とりわけ好ましくは２〜４塩基当量過剰に使用することが可能であり、またこれらを溶媒として使用してもよい。
【０１６８】
式（ＶＩ）のハロトリアジンと式（ＶＩＩ）のアミンとの反応は、触媒の存在下で行うことができる。
【０１６９】
好適な触媒の例としては、例えば、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、塩化ビス（トリフェニル−ホスフィン）パラジウム（ＩＩ）又は（１，１，−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）−ジクロロ−パラジウム（ＩＩ）のようなパラジウムベースの触媒、また場合により好適な添加剤、例えば、Ｐ（ｏ−トリル）３、トリフェニルホスフィン又はＢＩＮＡＰ（２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル）のようなホスフィン等が挙げられる。
【０１７０】
触媒の量は、通常、式（ＶＩ）のハロトリアジンに対して１０〜２０モル％（０．１〜０．２当量）である。
【０１７１】
反応の終了は、当業者が日常的な方法で容易に判定することができる。
【０１７２】
反応混合物は、慣用の方法で、例えば、水との混合、相分離及び、適切であれば、粗生成物のクロマトグラフィー精製によって後処理される。
【０１７３】
式（Ｉ）のアジンの調製に必要とされる式（ＶＩＩ）のアミンは市販されており、及び／又は公知文献（例えば、米国特許出願公開第２０１０／０２７３７６４号明細書）と同様に調製することができる。
【０１７４】
同様に、式（ＶＩ）のハロ−トリアジンは、単純アミン（ＶＩＩＩ）との上記の条件下での反応により式（ＩＩ）のジアミノ−トリアジンにアクセスするために使用することができる。
【０１７５】
【化６】
2020511451.tif 000044
【０１７６】
式（Ｉ）のアジン（式中、Ｒ５は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル又はＣ１〜Ｃ６−アルコキシである）の調製に必要とされる式（ＶＩ）のハロ−トリアジンは、文献から公知であり、市販されており、及び／又は（例えば、Ｊ．Ｋ．Ｃｈａｋｒａｂａｒｔｉ  ｅｔ  ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  １９７５，３１，１８７９−１８８２）と同様に、式（ＩＸ）のチオトリアジンをハロゲン（例えばＣｌ２）又はその他の好適なハロゲン化剤（例えばＳＯＣｌ２）と反応させることによって調製することができる。
【０１７７】
【化７】
2020511451.tif 000045
【０１７８】
可変部分Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、上記の式（Ｉ）において定義される意味、特に好ましい意味を有し；
Ｈａｌは、ハロゲン；
好ましくはＣｌ又はＢｒ；
特に好ましくはＣｌであり；
Ｒ＊は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルキル又はフェニル；
好ましくはＣ１〜Ｃ６−アルキル又はＣ２〜Ｃ６−ハロアルキル；
特に好ましくはＣ１〜Ｃ６−アルキル；
とりわけ好ましくはＣＨ３であり；また
Ｒ５は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ；
特に好ましくは、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル又はＣ１〜Ｃ６−アルコキシ；
とりわけ好ましくは、Ｈ、ＣＨ２ＯＣＨ３又はＯＣＨ３；
より好ましくは水素である。
【０１７９】
式（ＩＸ）のチオトリアジンとハロゲン（又はハロゲン化剤）との反応は、通常、不活性有機溶媒中で、０℃〜反応混合物の沸点、好ましくは１５℃〜反応混合物の沸点、特に好ましくは１５℃〜４０℃で行われる（例えば、Ｊ．Ｋ．Ｃｈａｋｒａｂａｒｔｉ  ｅｔ  ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  １９７５，３１，１８７９−１８８２）。
【０１８０】
反応は、大気圧において又は昇圧下で、適切であれば不活性ガス下で、連続的に又はバッチ式で行うことができる。
【０１８１】
本発明による方法において、ハロゲンは、式（ＩＸ）のチオトリアジンに対して過剰に使用される。
【０１８２】
式（ＩＸ）のチオトリアジンとハロゲンとの反応は、有機溶媒中で行われる。
【０１８３】
原理上好適なのは、式（ＩＸ）のチオトリアジンとハロゲンを、反応条件下で少なくとも部分的にまた好ましくは完全に溶解することができる全ての溶媒である。
【０１８４】
好適な溶媒の例は、脂肪族炭化水素（例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン及びＣ５〜Ｃ８−アルカンの混合物）、ハロゲン化炭化水素（例えばジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロホルム）及び四塩化炭素；エーテル（例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ．−ブチルメチルエーテル（ＴＢＭＥ）、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフラン（ＴＨＦ））、アルコール（例えばメタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール及びｔｅｒｔ．−ブタノール）、並びにギ酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、クエン酸、トリフルオロ酢酸のような有機酸である。
【０１８５】
好ましい溶媒は、上記に定義されるハロゲン化炭化水素及び有機酸である。
【０１８６】
本明細書中で使用される用語「溶媒」はまた、２種以上の上記化合物の混合物も包含する。
【０１８７】
反応の終了は、当業者が日常的な方法で容易に判定することができる。
【０１８８】
反応混合物は、慣用の方法で、例えば、水との混合、相分離及び、適切であれば、粗生成物のクロマトグラフィー精製によって後処理される。
【０１８９】
式（ＶＩ）のハロトリアジンの調製に必要とされる式（ＩＸ）のチオトリアジンは、式（ＩＶ）のグアニジン塩を、式（Ｖ）のカルボニル化合物と塩基の存在下で反応させることに従って調製することができる：
【０１９０】
【化８】
2020511451.tif 000046
【０１９１】
可変部分Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、上記の式（Ｉ）において定義される意味、特に好ましい意味を有し；
Ｒ＊は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルキル又はフェニルであり；
好ましくはＣ１〜Ｃ６−アルキル又はＣ２〜Ｃ６−ハロアルキルであり；
特に好ましいのはＣ１〜Ｃ６−アルキルであり；
とりわけ好ましいのはＣＨ３であり；
Ｌ１は、求核的に置換可能な脱離基（例えばハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ又はＣ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニルオキシ）であり；
好ましくはハロゲン又はＣ１〜Ｃ６−アルコキシであり；
特に好ましいのはＣｌ又はＣ１〜Ｃ６−アルコキシであり；
また特に好ましいのはハロゲンであり；
とりわけ好ましいのはＣｌであり；また
Ｌ２は、求核的に置換可能な脱離基（例えばハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシスルホニルオキシ又はフェニルスルホニルオキシ）であり；
好ましくはハロゲン又はＣ１〜Ｃ６−ハロアルキルスルホニルオキシであり；
特に好ましいのはハロゲンであり；
とりわけ好ましいのはＩであり；また
Ｒ５は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシであり；
特に好ましいのは、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル又はＣ１〜Ｃ６−アルコキシであり；
とりわけ好ましいのは、Ｈ、ＣＨ２ＯＣＨ３又はＯＣＨ３であり；
より好ましくは水素である。
【０１９２】
式（ＩＸ）のグアニジン塩と式（Ｖ）のカルボニル化合物との反応は、通常、５０℃〜反応混合物の沸点、好ましくは５０℃〜１００℃の温度で行われる。
【０１９３】
反応は、大気圧において又は昇圧下で、適切であれば不活性ガス下で、連続的に又はバッチ式で行うことができる。
【０１９４】
本発明による方法の１つの実施形態において、式（ＩＸ）のグアニジン塩と式（Ｖ）のカルボニル化合物は、等モル量で使用される。
【０１９５】
本発明による方法の別の実施形態において、式（Ｖ）のカルボニル化合物は、式（ＩＸ）のグアニジン塩に対して過剰に使用される。
【０１９６】
好ましくは、式（Ｖ）のカルボニル化合物と式（ＩＸ）のグアニジン塩のモル比は、１．５：１〜１：１、好ましくは１．２：１〜１：１の範囲内であり、とりわけ好ましいのは１．２：１、同様にとりわけ好ましいのは１：１である。
【０１９７】
式（ＩＸ）のグアニジン塩と式（Ｖ）のカルボニル化合物との反応は、通常、有機溶媒中で行われる。
【０１９８】
原理上好適なのは、式（ＩＸ）のグアニジン塩と式（Ｖ）のカルボニル化合物を、反応条件下で少なくとも部分的にまた好ましくは完全に溶解することができる全ての溶媒である。
【０１９９】
好適な溶媒の例は、ハロゲン化炭化水素（例えばジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素及びクロロベンゼン）、エーテル（例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ．−ブチルメチルエーテル（ＴＢＭＥ）、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフラン（ＴＨＦ））、ニトリル（例えばアセトニトリル及びプロピオニトリル）、並びに双極性非プロトン性溶媒（例えばスルホラン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン（ＤＭＩ）、Ｎ，Ｎ′−ジメチルプロピレン尿素（ＤＭＰＵ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）及び１−メチル−２−ピロリジノン（ＮＭＰ））である。
【０２００】
好ましい溶媒は、エーテル及び上記に定義される双極性非プロトン性溶媒である。
【０２０１】
より好ましい溶媒は、上記に定義されるエーテルである。
【０２０２】
本明細書中で使用される用語「溶媒」は、２種以上の上記化合物の混合物も包含する。
【０２０３】
式（ＩＸ）のグアニジン塩と式（Ｖ）のカルボニル化合物との反応は、塩基の存在下で行われる。
【０２０４】
好適な塩基の例としては、金属含有塩基及び窒素含有塩基が挙げられる。
【０２０５】
好適な金属含有塩基の例は、無機化合物、例えばアルカリ金属及びアルカリ土類金属酸化物並びに他の金属酸化物（例えば酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム及び酸化マグネシウム、酸化鉄、酸化銀）；アルカリ金属及びアルカリ土類金属水素化物（例えば水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素化カルシウム）；アルカリ金属及びアルカリ土類金属炭酸塩（例えば炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸マグネシウム及び炭酸カルシウム）、並びにアルカリ金属炭酸水素塩（重炭酸塩）（例えば炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム）；アルカリ金属及びアルカリ土類金属リン酸塩（例えばリン酸ナトリウム、リン酸カリウム及びリン酸カルシウム）；またさらに、有機塩基、例えば第三級アミン、例えばトリ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミン（例えばトリエチルアミン、トリメチルアミン、Ｎ−エチル−ジイソプロピルアミン及びＮ−メチル−ピペリジン）、ピリジン、置換ピリジン（例えばコリジン、ルチジン）、Ｎ−メチルモルホリン、さらにまた二環アミン（例えば１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）又は１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン（ＤＢＮ））である。
【０２０６】
好ましい塩基は、上記に定義されるトリ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミンである。
【０２０７】
本明細書中で使用される用語「塩基」はまた、２種以上、好ましくは２種の上記化合物の混合物も包含する。特に好ましくは、１種の塩基の使用である。
【０２０８】
塩基は、一般的には過剰に用いられる；しかし、塩基は等モル量で用いてもよいし、適切であれば、溶媒として使用してもよい。
【０２０９】
好ましくは、式（ＩＸ）のグアニジン塩に対して１〜５塩基当量、特に好ましくは３塩基当量の塩基が使用される。
【０２１０】
反応の終了は、当業者が日常的な方法で容易に判定することができる。
【０２１１】
反応混合物は、慣用の方法で、例えば水との混合、相分離及び、適切であれば、粗生成物のクロマトグラフィー精製によって後処理される。
【０２１２】
式（ＩＸ）のアジンの調製に必要とされる式（Ｖ）のカルボニル化合物は、文献から公知である。これらは、文献に従って調製することが可能であり、及び／又は市販されている。
【０２１３】
式（ＩＶ）のチオトリアジンの調製に必要とされる式（ＩＸ）のグアニジン塩（式中、Ｌ２はヨウ素である）は、引用文献から公知である（例えば、Ｍ．Ｆｒｅｕｎｄ  ｅｔ  ａｌ．，Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．１９０１，３４，３１１０−３１２２；Ｈ．Ｅｉｌｉｎｇｓｆｅｌｄ  ｅｔ  ａｌ．，Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．１９６７，１００，１８７４−１８９１）。
【０２１４】
方法Ｃ）
式（Ｉ）のアジン（式中、
Ｒ５は、ＣＮ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）スルホニル又はフェニルスルホニル
（ここでフェニルは、非置換であるか、又はハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル及びＣ１〜Ｃ６−アルコキシからなる群から選択される１〜５個の置換基で置換されている）である）は、
式（Ｉ）のアジン（式中、Ｒ５は水素である）を、式（Ｘ）の化合物と反応させることによって調製することができる：
【０２１５】
【化９】
2020511451.tif 000047
【０２１６】
可変部分Ｒｘ、ＲＡ、ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、上記の式（Ｉ）における意味、特に好ましい意味を有し、
Ｒ５は、ＣＮ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）スルホニル又はフェニルスルホニル
（ここでフェニルは、非置換であるか、又はハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル及びＣ１〜Ｃ６−アルコキシからなる群から選択される１〜５個の置換基で置換されている）であり；
特に好ましいのは、ＣＮ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）カルボニル又は（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）スルホニルであり；
とりわけ好ましいのは、ＣＮ、ＣＯＣＨ３、ＣＯＯＣＨ３又はＳＯ２ＣＨ３であり；また
Ｘは、ハロゲン又はオキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり；
特に好ましいのはハロゲンであり；
とりわけ好ましいのはＣｌ又はＢｒである。
【０２１７】
方法Ｄ）
式（Ｉ）のアジン（式中、
Ｒ１は、ＣＮ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）スルホニル又はフェニルスルホニル
（ここでフェニルは、非置換であるか、又はハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル及びＣ１〜Ｃ６−アルコキシからなる群から選択される１〜５個の置換基で置換されている）である）
は、式（Ｉ）のアジン（式中、Ｒ１は水素である）を、式（Ｘ）の化合物と反応させることによって調製することができる：
【０２１８】
【化１０】
2020511451.tif 000048
【０２１９】
可変部分Ｒｘ、ＲＡ、ｘ、Ｒ５、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、上記の式（Ｉ）における意味、特に好ましい意味を有し、
Ｒ１は、ＣＮ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）スルホニル又はフェニルスルホニル
（ここでフェニルは、非置換であるか、又はハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル及びＣ１〜Ｃ６−アルコキシからなる群から選択される１〜５個の置換基で置換されている）であり；
特に好ましいのは、ＣＮ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）カルボニル又は（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）スルホニルであり；
とりわけ好ましいのは、ＣＮ、ＣＯＣＨ３、ＣＯＯＣＨ３又はＳＯ２ＣＨ３であり；また
Ｘは、ハロゲン又はオキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり；
特に好ましいのは、ハロゲンであり；
とりわけ好ましいのは、Ｃｌ又はＢｒである。
【０２２０】
方法Ｃ及びＤはいずれも、互いに独立して、通常、０℃〜反応混合物の沸点、好ましくは２０℃〜１３０℃、特に好ましくは２０℃〜１００℃で行われる（例えば、Ｙ．Ｙｕｋｉ  ｅｔ  ａｌ．，Ｐｏｌｙｍ．Ｊ．１９９２，２４，７９１−７９９）。
【０２２１】
方法Ｃ及びＤはいずれも、互いに独立して、大気圧において又は昇圧下で、適切であれば不活性ガス下で、連続的に又はバッチ式で行うことができる。
【０２２２】
互いに独立した、本発明による方法Ｃ及びＤの１つの実施形態において、式（Ｉ）のアジン（式中、Ｒ５、又はＲ１のそれぞれは水素である）は、式（Ｘ）、又は（ＸＩ）の化合物それぞれに対して過剰に使用される。
【０２２３】
互いに独立した、本発明による方法Ｃ及びＤの別の実施形態において、式（Ｉ）のアジン（式中、Ｒ５、又はＲ１のそれぞれは水素である）と、式（Ｘ）又は（ＸＩ）の化合物それぞれとは、等モル量で使用される。
【０２２４】
好ましくは、式（Ｉ）のアジン（式中、Ｒ５、又はＲ１のそれぞれは水素である）と式（Ｘ）又は（ＸＩ）の化合物それぞれとのモル比は、１：１．５〜１：１、好ましくは１：１．２〜１：１の範囲内であり、とりわけ好ましくは１：１である。
【０２２５】
方法Ｃ及びＤはいずれも、互いに独立して、有機溶媒中で行われる。原理上好適なのは、式（Ｉ）のアジン（式中、Ｒ５、又はＲ１のそれぞれは水素である）と、式（Ｘ）又は（ＸＩ）の化合物それぞれとを、反応条件下で少なくとも部分的にまた好ましくは完全に溶解することができる全ての溶媒である。
【０２２６】
好適な溶媒の例は、ハロゲン化炭化水素（例えばジクロロ−メタン、１，２−ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素及びクロロベンゼン）；エーテル（例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ．−ブチルメチルエーテル（ＴＢＭＥ）、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフラン（ＴＨＦ））；ニトリル（例えばアセトニトリル及びプロピオニトリル）；アルコール（例えばメタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール及びｔｅｒｔ．−ブタノール）；ギ酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、メチルベンゼン−スルホン酸、ベンゼンスルホン酸、カンファースルホン酸、クエン酸、トリフルオロ酢酸のような有機酸並びに双極性非プロトン性溶媒（例えばスルホラン、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン（ＤＭＩ）、Ｎ，Ｎ′−ジメチルプロピレン尿素（ＤＭＰＵ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）及び１−メチル−２−ピロリジノン（ＮＭＰ））である。
【０２２７】
好ましい溶媒は、上記のハロゲン化炭化水素、エーテル及び双極性非プロトン性溶媒である。
【０２２８】
より好ましい溶媒は、ジクロロメタン又はジオキサンである。
【０２２９】
本明細書中で使用される用語「溶媒」は、２種以上の上記溶媒の混合物も包含する。
【０２３０】
方法Ｃ及びＤはいずれも、互いに独立して、場合により塩基の存在下で行われる。
【０２３１】
好適な塩基の例としては、金属含有塩基及び窒素含有塩基が挙げられる。
【０２３２】
好適な金属含有塩基の例は、無機化合物、例えばアルカリ金属及びアルカリ土類金属水素化物（例えば水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素化カルシウム）、アルカリ金属及びアルカリ土類金属炭酸塩（例えば炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸マグネシウム、及び炭酸カルシウム）、並びにアルカリ金属炭酸水素塩（重炭酸塩）（例えば炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム）；アルカリ金属及びリアルカリ土類金属リン酸塩（例えばリン酸ナトリウム、リン酸カリウム及びリン酸カルシウム）；またさらに、有機塩基、例えば第三級アミン、例えばトリ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミン（例えば、トリエチルアミン、トリメチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン及びＮ−メチルピペリジン）、ピリジン、置換ピリジン（例えばコリジン、ルチジン、Ｎ−メチルモルホリン及び４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ））、さらにまた二環アミン（例えば１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）又は１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン（ＤＢＮ））である。
【０２３３】
好ましい塩基は、上記の有機塩基及びアルカリ金属炭酸塩である。
【０２３４】
とりわけ好ましい塩基は、上記の有機塩基である。
【０２３５】
本明細書中で使用される用語「塩基」はまた、２種以上、好ましくは２種の上記化合物の混合物も包含する。特に好ましいのは、１種の塩基の使用である。
【０２３６】
塩基は、一般的には過剰に用いられる；しかし、これらは等モル量で用いることも可能であり、又は、適切であれば、溶媒として使用することができる。
【０２３７】
好ましくは、式（Ｉ）のアジン（式中、Ｒ５、又はＲ１のそれぞれは水素である）に対して１〜５塩基当量、特に好ましくは３塩基当量の塩基が使用される。
【０２３８】
作用スペクトルを広げるため、及び相乗効果を得るために、式（Ｉ）のアジンを、多数の他の除草成分群又は生長調節活性成分群の代表と混合して、その後同時に施用することができる。
【０２３９】
混合物に好適な成分は、例えば、以下のクラスから選択される除草剤である：アセトアミド系、アミド系、アリールオキシフェノキシプロピオネート系、ベンズアミド系、ベンゾフラン系、安息香酸系、ベンゾチアジアジノン系、ビピリジリウム系、カーバメート系、クロロアセトアミド系、クロロカルボン酸系、シクロヘキサンジオン系、ジニトロアニリン系、ジニトロフェノール系、ジフェニルエーテル系、グリシン系、イミダゾリノン系、イソキサゾール系、イソオキサゾリジノン系、ニトリル系、Ｎ−フェニルフタルイミド系、オキサジアゾール系、オキサゾリジンジオン系、オキシアセトアミド系、フェノキシカルボン酸系、フェニルカーバメート系、フェニルピラゾール系、フェニルピラゾリン系、フェニルピリダジン系、ホスフィン酸系、ホスホロアミデート系、ホスホロジチオエート系、フタラメート系、ピラゾール系、ピリダジノン系、ピリジン系、ピリジンカルボン酸系、ピリジンカルボキサミド系、ピリミジンジオン系、ピリミジニル（チオ）安息香酸塩系、キノリンカルボン酸系、セミカルバゾン系、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系、スルホニル尿素系、テトラゾリノン系、チアジアゾール系、チオカーバメート系、トリアジン系、トリアジノン系、トリアゾール系、トリアゾリノン系、トリアゾロカルボキサミド系、トリアゾロピリミジン系、トリケトン系、ウラシル系、尿素系。
【０２４０】
本発明はまた、式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物と少なくとも１種のさらなる除草剤Ｂ及び／又は少なくとも１種の薬害軽減剤Ｃ）との組み合わせにも関する。
【０２４１】
さらなる除草化合物Ｂ（成分Ｂ）は、特に、クラスｂ１）〜ｂ１５）の除草剤：
ｂ１）脂質生合成阻害剤；
ｂ２）アセト乳酸シンターゼ阻害剤（ＡＬＳ阻害剤）；
ｂ３）光合成阻害剤；
ｂ４）プロトポルフィリノーゲン−ＩＸオキシダーゼ阻害剤；
ｂ５）白化除草剤；
ｂ６）エノールピルビルシキミ酸−３−リン酸シンターゼ阻害剤（ＥＰＳＰ阻害剤）；
ｂ７）グルタミンシンターゼ阻害剤；
ｂ８）７，８−ジヒドロプテロイン酸シンターゼ阻害剤（ＤＨＰ阻害剤）；
ｂ９）有糸分裂阻害剤；
ｂ１０）超長鎖脂肪酸合成阻害剤（ＶＬＣＦＡ阻害剤）；
ｂ１１）セルロース生合成阻害剤；
ｂ１２）脱共役剤除草剤；
ｂ１３）オーキシン系除草剤；
ｂ１４）オーキシン輸送阻害剤；及び
ｂ１５）以下のものからなる群から選択される他の除草剤：ブロモブチド、クロルフルレノール、クロルフルレノール−メチル、シンメチリン、クミルロン、ダラポン、ダゾメット、ジフェンゾコート、ジフェンゾコート−メチルスルフェート、ジメチピン、ＤＳＭＡ、ジムロン、エンドタール及びその塩、エトベンザニド、フラムプロップ、フラムプロップ−イソプロピル、フラムプロップ−メチル、フラムプロップ−Ｍ−イソプロピル、フラムプロップ−Ｍ−メチル、フルレノール、フルレノール−ブチル、フルルプリミドール、ホサミン、ホサミン−アンモニウム、インダノファン、インダジフラム、マレイン酸ヒドラジド、メフルイジド、メタム、メチオゾリン（ＣＡＳ  ４０３６４０−２７−７）、メチルアジド、メチルブロミド、メチル−ジムロン、ヨウ化メチル、ＭＳＭＡ、オレイン酸、オキサジクロメホン、ペラルゴン酸、ピリブチカルブ、キノクラミン、トリアジフラム、トリジファン及び６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール（ＣＡＳ  ４９９２２３−４９−３）並びにその塩及びエステル
（それらの農業上許容可能な塩又は誘導体（例えばエーテル、エステルもしくはアミド）を含む）
から選択される。
【０２４２】
好ましいのは、クラスｂ１、ｂ６、ｂ９、ｂ１０、ｂ１１及びｂ１５の除草剤から選択される少なくとも１種の除草剤Ｂを含む、本発明による組成物である。
【０２４３】
本発明による式（Ｉ）の化合物と組み合わせて使用することができる除草剤Ｂの例は、以下のとおりである。
【０２４４】
ｂ１）脂質生合成阻害剤の群から選択されるもの：
ＡＣＣ系除草剤、例えばアロキシジム、アロキシジム−ナトリウム、ブトロキシジム、クレトジム、クロジナホップ、クロジナホップ−プロパルギル、シクロキシジム、シハロホップ、シハロホップ−ブチル、ジクロホップ、ジクロホップ−メチル、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−Ｐ、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、フルアジホップ、フルアジホップ−ブチル、フルアジホップ−Ｐ、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ−メチル、ハロキシホップ−Ｐ、ハロキシホップ−Ｐ−メチル、メタミホップ、ピノキサデン、プロホキシジム、プロパキザホップ、キザロホップ、キザロホップ−エチル、キザロホップ−テフリル、キザロホップ−Ｐ、キザロホップ−Ｐ−エチル、キザロホップ−Ｐ−テフリル、セトキシジム、テプラロキシジム、トラルコキシジム、
４−（４’−クロロ−４−シクロプロピル−２’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３（６Ｈ）−オン（ＣＡＳ  １３１２３３７−７２−６）；４−（２’，４’−ジクロロ−４−シクロプロピル［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３（６Ｈ）−オン（ＣＡＳ  １３１２３３７−４５−３）；４−（４’−クロロ−４−エチル−２’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３（６Ｈ）−オン（ＣＡＳ  １０３３７５７−９３−５）；４−（２’，４’−ジクロロ−４−エチル［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３，５（４Ｈ，６Ｈ）−ジオン（ＣＡＳ  １３１２３４０−８４−３）；５−（アセチルオキシ）−４−（４’−クロロ−４−シクロプロピル−２’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−３，６−ジヒドロ−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３−オン（ＣＡＳ  １３１２３３７−４８−６）；５−（アセチルオキシ）−４−（２’，４’−ジクロロ−４−シクロプロピル−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−３，６−ジヒドロ−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３−オン；５−（アセチルオキシ）−４−（４’−クロロ−４−エチル−２’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−３，６−ジヒドロ−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３−オン（ＣＡＳ  １３１２３４０−８２−１）；５−（アセチルオキシ）−４−（２’，４’−ジクロロ−４−エチル［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−３，６−ジヒドロ−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３−オン（ＣＡＳ  １０３３７６０−５５−２）；４−（４’−クロロ−４−シクロプロピル−２’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５，６−ジヒドロ−２，２，６，６−テトラメチル−５−オキソ−２Ｈ−ピラン−３−イルカルボン酸メチルエステル（ＣＡＳ  １３１２３３７−５１−１）；４−（２’，４’−ジクロロ−４−シクロプロピル−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５，６−ジヒドロ−２，２，６，６−テトラメチル−５−オキソ−２Ｈ−ピラン−３−イルカルボン酸メチルエステル；４−（４’−クロロ−４−エチル−２’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５，６−ジヒドロ−２，２，６，６−テトラメチル−５−オキソ−２Ｈ−ピラン−３−イルカルボン酸メチルエステル（ＣＡＳ  １３１２３４０−８３−２）；４−（２’，４’−ジクロロ−４−エチル［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５，６−ジヒドロ−２，２，６，６−テトラメチル−５−オキソ−２Ｈ−ピラン−３−イルカルボン酸メチルエステル（ＣＡＳ  １０３３７６０−５８−５）；及び非ＡＣＣ系除草剤、例えばベンフレセート、ブチレート、シクロエート、ダラポン、ジメピペレート、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エトフメセート、フルプロパネート、モリネート、オルベンカルブ、ペブレート、プロスルホカルブ、ＴＣＡ、チオベンカルブ、チ���カルバジル、トリアレート及びベルノレート；
【０２４５】
ｂ２）ＡＬＳ阻害剤の群から選択されるもの：
スルホニル尿素系、例えばアミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン、ベンスルフロン−メチル、クロリムロン、クロリムロン−エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、エタメトスルフロン、エタメトスルフロン−メチル、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フルセトスルフロン、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、ホラムスルフロン、ハロスルフロン、ハロスルフロン−メチル、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、イオフェンスルフロン、イオフェンスルフロン−ナトリウム、メソスルフロン、メタゾスルフロン、メトスルフロン、メトスルフロン−メチル、ニコスルフロン、オルトスルファムロン、オキサスルフロン、プリミスルフロン、プリミスルフロン−メチル、プロピリスルフロン、プロスルフロン、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、リムスルフロン、スルホメツロン、スルホメツロン−メチル、スルホスルフロン、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、トリアスルフロン、トリベヌロン、トリベヌロン−メチル、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン−メチル及びトリトスルフロン、
イミダゾリノン系、例えばイマザメタベンズ、イマザメタベンズ−メチル、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン及びイマゼタピル、
トリアゾロピリミジン系除草剤及びスルホンアニリド系、例えばクロランスラム、クロランスラム−メチル、ジクロスラム、フルメツラム、フロラスラム、メトスラム、ペノキススラム、ピリミスルファン及びピロキススラム、
ピリミジニルベンゾエート系、例えばビスピリバック、ビスピリバック−ナトリウム、ピリベンゾキシム、ピリフタリド、ピリミノバック、ピリミノバック−メチル、ピリチオバック、ピリチオバック−ナトリウム、４−［［［２−［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）オキシ］フェニル］メチル］アミノ］−安息香酸−１−メチルエチルエステル（ＣＡＳ  ４２０１３８−４１−６）、４−［［［２−［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）オキシ］フェニル］メチル］アミノ］−安息香酸プロピルエステル（ＣＡＳ  ４２０１３８−４０−５）、Ｎ−（４−ブロモフェニル）−２−［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）オキシ］ベンゼンメタンアミン（ＣＡＳ  ４２０１３８−０１−８）、
スルホニルアミノカルボニル−トリアゾリノン系除草剤、例えばフルカルバゾン、フルカルバゾン−ナトリウム、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、チエンカルバゾン及びチエンカルバゾン−メチル；並びにトリアファモン；
これらの中でも、本発明の好ましい実施形態は、少なくとも１種のイミダゾリノン系除草剤を含む組成物に関する。
【０２４６】
ｂ３）光合成阻害剤の群から選択されるもの：
アミカルバゾン、光化学系ＩＩ阻害剤、例えば、クロロトリアジンを含むトリアジン系除草剤、トリアジノン系、トリアジンジオン系、メチルチオトリアジン系及びピリダジノン系、例えばアメトリン、アトラジン、クロリダゾン、シアナジン、デスメトリン、ジメタメトリン、ヘキサジノン、メトリブジン、プロメトン、プロメトリン、プロパジン、シマジン、シメトリン、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン及びトリエタジン、アリール尿素、例えばクロロブロムロン、クロロトルロン、クロロクスロン、ジメフロン、ジウロン、フルオメツロン、イソプロツロン、イソウロン、リニュロン、メタミトロン、メタベンズチアズロン、メトベンズロン、メトクスロン、モノリニュロン、ネブロン、シデュロン、テブチウロン及びチアジアズロン、フェニルカーバメート系、例えばデスメジファム、カルブチレート、フェンメジファム、フェンメジファム−エチル、ニトリル系除草剤、例えばブロモフェノキシム、ブロモキシニル並びにその塩及びエステル、アイオキシニル並びにその塩及びエステル、ウラシル系、例えばブロマシル、レナシル及びテルバシル、並びにベンタゾン及びベンタゾン−ナトリウム、ピリデート、ピリダホール、ペンタノクロール及びプロパニル、また光化学系Ｉ阻害剤系、例えばジコート、ジコート−ジブロミド、パラコート、パラコート−ジクロリド及びパラコート−ジメチルスルフェート。これらの中でも、本発明の好ましい実施形態は、少なくとも１種のアリール尿素系除草剤を含む組成物に関する。これらの中でも、同様に本発明の好ましい実施形態は、少なくとも１種のトリアジン系除草剤を含む組成物に関する。これらの中でも、同様に本発明の好ましい実施形態は、少なくとも１種のニトリル系除草剤を含む組成物に関する；
【０２４７】
ｂ４）プロトポルフィリノーゲン−ＩＸオキシダーゼ阻害剤の群から選択されるもの：
アシフルオルフェン、アシフルオルフェン−ナトリウム、アザフェニジン、ベンカルバゾン、ベンズフェンジゾン、ビフェノックス、ブタフェナシル、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン−エチル、クロメトキシフェン、シニドン−エチル、フルアゾレート、フルフェンピル、フルフェンピル−エチル、フルミクロラック、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン−エチル、フルチアセット、フルチアセット−メチル、ホメサフェン、ハロサフェン、ラクトフェン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキシフルオルフェン、ペントキサゾン、プロフルアゾール、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェン−エチル、サフルフェナシル、スルフェントラゾン、チジアジミン、チアフェナシル、エチル［３−［２−クロロ−４−フルオロ−５−（１−メチル−６−トリフルオロメチル−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−３−イル）フェノキシ］−２−ピリジルオキシ］酢酸（ＣＡＳ  ３５３２９２−３１−６；Ｓ−３１００）、Ｎ−エチル−３−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド（ＣＡＳ  ４５２０９８−９２−９）、Ｎ−テトラヒドロフルフリル−３−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド（ＣＡＳ  ９１５３９６−４３−９）、Ｎ−エチル−３−（２−クロロ−６−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド（ＣＡＳ  ４５２０９９−０５−７）、Ｎ−テトラヒドロフルフリル−３−（２−クロロ−６−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド（ＣＡＳ  ４５２１００−０３−７）、３−［７−フルオロ−３−オキソ−４−（プロパ−２−イニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−６−イル］−１，５−ジメチル−６−チオキソ−［１，３，５］トリアジナン−２，４−ジオン、１，５−ジメチル−６−チオキソ−３−（２，２，７−トリフルオロ−３−オキソ−４−（プロパ−２−イニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）−１，３，５−トリアジナン−２，４−ジオン（ＣＡＳ  １２５８８３６−７２−４）、２−（２，２，７−トリフルオロ−３−オキソ−４−プロパ−２−イニル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−６−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−イソインドール−１，３−ジオン、１−メチル−６−トリフルオロメチル−３−（２，２，７−トリフルオロ−３−オキソ−４−プロパ−２−イニル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−６−イル）−１Ｈ−ピリミジン−２，４−ジオン、メチル（Ｅ）−４−［２−クロロ−５−［４−クロロ−５−（ジフルオロメトキシ）−１Ｈ−メチル−ピラゾール−３−イル］−４−フルオロ−フェノキシ］−３−メトキシ−ブタ−２−エノエート［ＣＡＳ  ９４８８９３−００−３］、及び３−［７−クロロ−５−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベン���イミダゾール−４−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピリミジン−２，４−ジオン（ＣＡＳ  ２１２７５４−０２−４）；
【０２４８】
ｂ５）白化除草剤の群から選択されるもの：
ＰＤＳ阻害剤系：ベフルブタミド、ジフルフェニカン、フルリドン、フルロクロリドン、フルルタモン、ノルフルラゾン、ピコリナフェン、及び４−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピリミジン（ＣＡＳ  １８０６０８−３３−７）、ＨＰＰＤ阻害剤系：ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、クロマゾン、フェンキノトリオン、イソキサフルトール、メソトリオン、ピラスルホトール、ピラゾリネート、ピラゾキシフェン、スルコトリオン、テフリルトリオン、テンボトリオン、トプラメゾン及びビシクロピロン、ＤＯＸＰ：クロマゾン、２−（２，４−ジクロロフェニル）メチル−４，４−ジメチル−３−イソオキサゾリドン（ＣＡＳ  ８１７７７−９５−９）及び２−（２，５−ジクロロフェニル）メチル−４，４−ジメチル−３−イソオキサゾリジノン（ＣＡＳ  ８１７７８−６６−７）、未知の標的：アクロニフェン、アミトロール及びフルメツロン；
【０２４９】
ｂ６）ＥＰＳＰシンターゼ阻害剤の群から選択されるもの：
グリホサート、グリホサート−イソプロピルアンモニウム、グリホサート−カリウム及びグリホサート−トリメシウム（スルホサート）；
【０２５０】
ｂ７）グルタミンシンターゼ阻害剤の群から選択されるもの：
ビラナホス（ビアラホス）、ビラナホス−ナトリウム、グルホシネート、グルホシネート−Ｐ及びグルホシネート−アンモニウム；
【０２５１】
ｂ８）ＤＨＰシンターゼ阻害剤の群から選択されるもの：
アスラム；
【０２５２】
ｂ９）有糸分裂阻害剤の群から選択されるもの：
群Ｋ１の化合物：ジニトロアニリン系、例えばベンフルラリン、ブトラリン、ジニトラミン、エタルフルラリン、フルクロラリン、オリザリン、ペンジメタリン、プロジアミン及びトリフルラリン、ホスホロアミデート系、例えばアミプロホス、アミプロホス−メチル、及びブタミホス、安息香酸系除草剤、例えばクロルタール、クロルタール−ジメチル、ピリジン系、例えばジチオピル及びチアゾピル、ベンズアミド系、例えばプロピザミド及びテブタム；群Ｋ２の化合物：クロルプロファム、プロファム及びカルベタミド、これらの中でも、群Ｋ１の化合物、特にジニトロアニリン系が好ましい；
【０２５３】
ｂ１０）ＶＬＣＦＡ阻害剤の群から選択されるもの：
クロロアセトアミド系、例えばアセトクロール、アラクロール、ブタクロール、ジメタクロール、ジメテナミド、ジメテナミド−Ｐ、メタザクロール、メトラクロール、メトラクロール−Ｓ、ペトキサミド、プレチラクロール、プロパクロール、プロピソクロール及びテニルクロール、オキシアセトアニリド系、例えばフルフェナセット及びメフェナセット、アセトアニリド系、例えばジフェナミド、ナプロアニリド、ナプロパミド及びナプロパミド−Ｍ、テトラゾリノン系、例えばフェントラザミド、及び他の除草剤、例えばアニロホス、カフェンストロール、フェノキサスルホン、イプフェンカルバゾン、ピペロホス、ピロキサスルホン及び式ＩＩ．１、ＩＩ．２、ＩＩ．３、ＩＩ．４、ＩＩ．５、ＩＩ．６、ＩＩ．７、ＩＩ．８及びＩＩ．９で表されるイソオキサゾリン化合物；
【０２５４】
【化１１】
2020511451.tif 000049
（式（ＩＩ）のイソオキサゾリン化合物は、当技術分野において、例えば、国際公開第２００６／０２４８２０号、国際公開第２００６／０３７９４５号、国際特許第２００７／０７１９００号及び国際公開第２００７／０９６５７６号から公知である）
【０２５５】
ＶＬＣＦＡ阻害剤の中でも、好ましいのは、クロロアセトアミド系及びオキシアセトアミド系である；
【０２５６】
ｂ１１）セルロース生合成阻害剤の群から選択されるもの：
クロルチアミド、ジクロベニル、フルポキサム、イソキサベン及び１−シクロヘキシル−５−ペンタフルオロフェニルオキシ−１４−［１，２，４，６］チアトリアジン−３−イルアミン；
【０２５７】
ｂ１２）脱共役剤除草剤の群から選択されるもの：
ジノセブ、ジノテルブ並びにＤＮＯＣ及びその塩；
【０２５８】
ｂ１３）オーキシン系除草剤の群から選択されるもの：
２，４−Ｄ並びにその塩及びエステル、例えばクラシホス、２，４−ＤＢ並びにその塩及びエステル、アミノシクロピラクロール並びにその塩及びエステル、アミノピラリド及びその塩（例えばアミノピラリド−ジメチルアンモニウム、アミノピラリド−トリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム及びそのエステル）、ベナゾリン、ベナゾリン−エチル、クロランベン並びにその塩及びエステル、クロメプロップ、クロピラリド並びにその塩及びエステル、ジカンバ並びにその塩及びエステル、ジクロルプロップ並びにその塩及びエステル、ジクロルプロップ−Ｐ並びにその塩及びエステル、フルロキシピル、フルロキシピル−ブトメチル、フルロキシピル−メプチル、ハラウキシフェン並びにその塩及びエステル（ＣＡＳ  ９４３８３２−６０−８）；ＭＣＰＡ並びにその塩及びエステル、ＭＣＰＡ−チオエチル、ＭＣＰＢ並びにその塩及びエステル、メコプロップ並びにその塩及びエステル、メコプロップ−Ｐ並びにその塩及びエステル、ピクロラム並びにその塩及びエステル、キンクロラック、キンメラック、ＴＢＡ（２，３，６）並びにその塩及びエステル、またトリクロピル並びにその塩及びエステル；
【０２５９】
ｂ１４）オーキシン輸送阻害剤の群から選択されるもの：ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル−ナトリウム、ナプタラム及びナプタラム−ナトリウム；
【０２６０】
ｂ１５）他の除草剤の群から選択されるもの：ブロモブチド、クロルフルレノール、クロルフルレノール−メチル、シンメチリン、クミルロン、シクロピリモレート（ＣＡＳ  ４９９２２３−４９−３）並びにその塩及びエステル、ダラポン、ダゾメット、ジフェンゾコート、ジフェンゾコート−メチルスルフェート、ジメチピン、ＤＳＭＡ、ジムロン、エンドタール及びその塩、エトベンザニド、フラムプロップ、フラムプロップ−イソプロピル、フラムプロップ−メチル、フラムプロップ−Ｍ−イソプロピル、フラムプロップ−Ｍ−メチル、フルレノール、フルレノール−ブチル、フルルプリミドール、ホサミン、ホサミン−アンモニウム、インダノファン、インダジフラム、マレイン酸ヒドラジド、メフルイジド、メタム、メチオゾリン（ＣＡＳ  ４０３６４０−２７−７）、メチルアジド、メチルブロミド、メチル−ジムロン、ヨウ化メチル、ＭＳＭＡ、オレイン酸、オキサジクロメホン、ペラルゴン酸、ピリブチカルブ、キノクラミン、トリアジフラム及びトリジファン。
【０２６１】
本発明による式（Ｉ）の化合物と組み合わせて使用することができる好ましい除草剤Ｂは以下のとおりである：
【０２６２】
ｂ１）脂質生合成阻害剤の群から選択されるもの：
クレトジム、クロジナホップ−プロパルギル、シクロキシジム、シハロホップ−ブチル、ジクロホップ−メチル、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、ハロキシホップ−Ｐ−メチル、メタミホップ、ピノキサデン、プロホキシジム、プロパキザホップ、キザロホップ−Ｐ−エチル、キザロホップ−Ｐ−テフリル、セトキシジム、テプラロキシジム、トラルコキシジム、４−（４’−クロロ−４−シクロプロピル−２’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３（６Ｈ）−オン（ＣＡＳ  １３１２３３７−７２−６）；４−（２’，４’−ジクロロ−４−シクロプロピル［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３（６Ｈ）−オン（ＣＡＳ  １３１２３３７−４５−３）；４−（４’−クロロ−４−エチル−２’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３（６Ｈ）−オン（ＣＡＳ  １０３３７５７−９３−５）；４−（２’，４’−ジクロロ−４−エチル［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３，５（４Ｈ，６Ｈ）−ジオン（ＣＡＳ  １３１２３４０−８４−３）；５−（アセチルオキシ）−４−（４’−クロロ−４−シクロプロピル−２’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−３，６−ジヒドロ−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３−オン（ＣＡＳ  １３１２３３７−４８−６）；５−（アセチルオキシ）−４−（２’，４’−ジクロロ−４−シクロプロピル−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−３，６−ジヒドロ−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３−オン；５−（アセチルオキシ）−４−（４’−クロロ−４−エチル−２’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−３，６−ジヒドロ−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３−オン（ＣＡＳ  １３１２３４０−８２−１）；５−（アセチルオキシ）−４−（２’，４’−ジクロロ−４−エチル［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−３，６−ジヒドロ−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３−オン（ＣＡＳ  １０３３７６０−５５−２）；４−（４’−クロロ−４−シクロプロピル−２’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５，６−ジヒドロ−２，２，６，６−テトラメチル−５−オキソ−２Ｈ−ピラン−３−イルカルボン酸メチルエステル（ＣＡＳ  １３１２３３７−５１−１）；４−（２’，４’−ジクロロ−４−シクロプロピル−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５，６−ジヒドロ−２，２，６，６−テトラメチル−５−オキソ−２Ｈ−ピラン−３−イルカルボン酸メチルエステル；４−（４’−クロロ−４−エチル−２’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５，６−ジヒドロ−２，２，６，６−テトラメチル−５−オキソ−２Ｈ−ピラン−３−イルカルボン酸メチルエステル（ＣＡＳ  １３１２３４０−８３−２）；４−（２’，４’−ジクロロ−４−エチル［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５，６−ジヒドロ−２，２，６，６−テトラメチル−５−オキソ−２Ｈ−ピラン−３−イルカルボン酸メチルエステル（ＣＡＳ  １０３３７６０−５８−５）；ベンフレセート、ジメピペレート、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エトフメセート、モリネート、オルベンカルブ、プロスルホカルブ、チオベンカルブ及びトリアレート；
【０２６３】
ｂ２）ＡＬＳ阻害剤の群から選択されるもの：
アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン−メチル、ビスピリバック−ナトリウム、クロリムロン−エチル、クロルスルフロン、クロランスラム−メチル、シクロスルファムロン、ジクロスラム、エタメトスルフロン−メチル、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フロラスラム、フルカルバゾン−ナトリウム、フルセトスルフロン、フルメツラム、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、ホラムスルフロン、ハロスルフロン−メチル、イマザメタベンズ−メチル、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、イオフェンスルフロン、イオフェンスルフロン−ナトリウム、メソスルフロン、メタゾスルフロン、メトスラム、メトスルフロン−メチル、ニコスルフロン、オルトスルファムロン、オキサスルフロン、ペノキススラム、プリミスルフロン−メチル、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、プロピリスルフロン、プロスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、ピリベンゾキシム、ピリミスルファン、ピリフタリド、ピリミノバック−メチル、ピリチオバック−ナトリウム、ピロキススラム、リムスルフロン、スルホメツロン−メチル、スルホスルフロン、チエンカルバゾン−メチル、チフェンスルフロン−メチル、トリアスルフロン、トリベヌロン−メチル、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン−メチル、トリトスルフロン及びトリアファモン；
【０２６４】
ｂ３）光合成阻害剤の群から選択されるもの：
アメトリン、アミカルバゾン、アトラジン、ベンタゾン、ベンタゾン−ナトリウム、ブロモキシニル並びにその塩及びエステル、クロリダゾン、クロロトルロン、シアナジン、デスメジファム、ジコート−ジブロミド、ジウロン、フルオメツロン、ヘキサジノン、アイオキシニル並びにその塩及びエステル、イソプロツロン、レナシル、リニュロン、メタミトロン、メタベンズチアズロン、メトリブジン、パラコート、パラコート−ジクロリド、フェンメジファム、プロパニル、ピリデート、シマジン、テルブトリン、テルブチラジン及びチジアズロン；
【０２６５】
ｂ４）プロトポルフィリノーゲン−ＩＸオキシダーゼ阻害剤の群から選択されるもの：
アシフルオルフェン−ナトリウム、ベンカルバゾン、ベンズフェンジゾン、ブタフェナシル、カルフェントラゾン−エチル、シニドン−エチル、フルフェンピル−エチル、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フルオログリコフェン−エチル、ホメサフェン、ラクトフェン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキシフルオルフェン、ペントキサゾン、ピラフルフェン−エチル、サフルフェナシル、スルフェントラゾン、チアフェナシル、エチル［３−［２−クロロ−４−フルオロ−５−（１−メチル−６−トリフルオロメチル−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−３−イル）フェノキシ］−２−ピリジルオキシ］酢酸（ＣＡＳ  ３５３２９２−３１−６；Ｓ−３１００）、Ｎ−エチル−３−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド（ＣＡＳ  ４５２０９８−９２−９）、Ｎ−テトラヒドロフルフリル−３−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド（ＣＡＳ  ９１５３９６−４３−９）、Ｎ−エチル−３−（２−クロロ−６−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド（ＣＡＳ  ４５２０９９−０５−７）、Ｎ−テトラヒドロフルフリル３−（２−クロロ−６−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド（ＣＡＳ  ４５２１００−０３−７）、３−［７−フルオロ−３−オキソ−４−（プロパ−２−イニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−６−イル］−１，５−ジメチル−６−チオキソ−［１，３，５］トリアジナン−２，４−ジオン、１，５−ジメチル−６−チオキソ−３−（２，２，７−トリフルオロ−３−オキソ−４−（プロパ−２−イニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）−１，３，５−トリアジナン−２，４−ジオン（ＣＡＳ  １２５８８３６−７２−４）、２−（２，２，７−トリフルオロ−３−オキソ−４−プロパ−２−イニル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−６−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−イソインドール−１，３−ジオン；１−メチル−６−トリフルオロメチル−３−（２，２，７−トリフルオロ−３−オキソ−４−プロパ−２−イニル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−６−イル）−１Ｈ−ピリミジン−２，４−ジオン、及び３−［７−クロロ−５−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピリミジン−２，４−ジオン（ＣＡＳ  ２１２７５４−０２−４）；
【０２６６】
ｂ５）白化除草剤の群から選択されるもの：
アクロニフェン、アミトロール、ベフルブタミド、ベンゾビシクロン、ビシクロピロン、クロマゾン、ジフルフェニカン、フェンキノトリオン、フルメツロン、フルロクロリドン、フルルタモン、イソキサフルトール、メソトリオン、ノルフルラゾン、ピコリナフェン、ピラスルホトール、ピラゾリネート、スルコトリオン、テフリルトリオン、テンボトリオン、トプラメゾン及び４−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピリミジン（ＣＡＳ  １８０６０８−３３−７）；
【０２６７】
ｂ６）ＥＰＳＰシンターゼ阻害剤の群から選択されるもの：
グリホサート、グリホサート−イソプロピルアンモニウム、グリホサート−カリウム及びグリホサート−トリメシウム（スルホサート）；
【０２６８】
ｂ７）グルタミンシンターゼ阻害剤の群から選択されるもの：
グルホシネート、グルホシネート−Ｐ、グルホシネート−アンモニウム；
【０２６９】
ｂ８）ＤＨＰシンターゼ阻害剤の群から選択されるもの：アスラム；
【０２７０】
ｂ９）有糸分裂阻害剤の群から選択されるもの：
ベンフルラリン、ジチオピル、エタルフルラリン、オリザリン、ペンジメタリン、チアゾピル及びトリフルラリン；
【０２７１】
ｂ１０）ＶＬＣＦＡ阻害剤の群から選択されるもの：
アセトクロール、アラクロール、アニロホス、ブタクロール、カフェンストロール、ジメテナミド、ジメテナミド−Ｐ、フェントラザミド、フルフェナセット、メフェナセット、メタザクロール、メトラクロール、Ｓ−メトラクロール、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプロパミド−Ｍ、プレチラクロール、フェノキサスルホン、イプフェンカルバゾン、ピロキサスルホン、テニルクロール及び上記の式ＩＩ．１、ＩＩ．２、ＩＩ．３、ＩＩ．４、ＩＩ．５、ＩＩ．６、ＩＩ．７、ＩＩ．８及びＩＩ．９のイソオキサゾリン化合物；
【０２７２】
ｂ１１）セルロース生合成阻害剤の群から選択されるもの：ジクロベニル、フルポキサム、イソキサベン及び１−シクロヘキシル−５−ペンタフルオロフェニルオキシ−１４−［１，２，４，６］チアトリアジン−３−イルアミン；
【０２７３】
ｂ１３）オーキシン系除草剤の群から選択されるもの：
２，４−Ｄ並びにその塩及びエステル、アミノシクロピラクロール並びにその塩及びエステル、アミノピラリド及びその塩（例えばアミノピラリド−ジメチルアンモニウム、アミノピラリド−トリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム及びそのエステル）、クロピラリド並びにその塩及びエステル、ジカンバ並びにその塩及びエステル、ジクロルプロップ−Ｐ並びにその塩及びエステル、フルロキシピル−メプチル、ハラウキシフェン並びにその塩及びエステル（ＣＡＳ  ９４３８３２−６０−８）、ＭＣＰＡ並びにその塩及びエステル、ＭＣＰＢ並びにその塩及びエステル、メコプロップ−Ｐ並びにその塩及びエステル、ピクロラム並びにその塩及びエステル、キンクロラック、キンメラック、またトリクロピル並びにその塩及びエステル；
【０２７４】
ｂ１４）オーキシン輸送阻害剤の群から選択されるもの：ジフルフェンゾピル及びジフルフェンゾピル−ナトリウム；
【０２７５】
ｂ１５）他の除草剤の群から選択されるもの：ブロモブチド、シンメチリン、クミルロン、シクロピリモレート（ＣＡＳ  ４９９２２３−４９−３）並びにその塩及びエステル、ダラポン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコート−メチルスルフェート、ＤＳＭＡ、ジムロン（＝ダイムロン）、フラムプロップ、フラムプロップ−イソプロピル、フラムプロップ−メチル、フラムプロップ−Ｍ−イソプロピル、フラムプロップ−Ｍ−メチル、インダノファン、インダジフラム、メタム、メチルブロミド、ＭＳＭＡ、オキサジクロメホン、ピリブチカルブ、トリアジフラム及びトリジファン。
【０２７６】
本発明による式（Ｉ）の化合物Ａと組み合わせて使用することができる特に好ましい除草剤Ｂは、以下のとおりである：
【０２７７】
ｂ１）脂質生合成阻害剤の群から選択されるもの：クロジナホップ−プロパルギル、シクロキシジム、シハロホップ−ブチル、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、ピノキサデン、プロホキシジム、テプラロキシジム、トラルコキシジム、４−（４’−クロロ−４−シクロプロピル−２’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３（６Ｈ）−オン（ＣＡＳ  １３１２３３７−７２−６）；４−（２’，４’−ジクロロ−４−シクロプロピル［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３（６Ｈ）−オン（ＣＡＳ  １３１２３３７−４５−３）；４−（４’−クロロ−４−エチル−２’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３（６Ｈ）−オン（ＣＡＳ  １０３３７５７−９３−５）；４−（２’，４’−ジクロロ−４−エチル［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３，５（４Ｈ，６Ｈ）−ジオン（ＣＡＳ  １３１２３４０−８４−３）；５−（アセチルオキシ）−４−（４’−クロロ−４−シクロプロピル−２’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−３，６−ジヒドロ−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３−オン（ＣＡＳ  １３１２３３７−４８−６）；５−（アセチルオキシ）−４−（２’，４’−ジクロロ−４−シクロプロピル−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−３，６−ジヒドロ−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３−オン；５−（アセチルオキシ）−４−（４’−クロロ−４−エチル−２’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−３，６−ジヒドロ−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３−オン（ＣＡＳ  １３１２３４０−８２−１）；５−（アセチルオキシ）−４−（２’，４’−ジクロロ−４−エチル［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−３，６−ジヒドロ−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３−オン（ＣＡＳ  １０３３７６０−５５−２）；４−（４’−クロロ−４−シクロプロピル−２’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５，６−ジヒドロ−２，２，６，６−テトラメチル−５−オキソ−２Ｈ−ピラン−３−イルカルボン酸メチルエステル（ＣＡＳ  １３１２３３７−５１−１）；４−（２’，４’−ジクロロ−４−シクロプロピル−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５，６−ジヒドロ−２，２，６，６−テトラメチル−５−オキソ−２Ｈ−ピラン−３−イルカルボン酸メチルエステル；４−（４’−クロロ−４−エチル−２’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５，６−ジヒドロ−２，２，６，６−テトラメチル−５−オキソ−２Ｈ−ピラン−３−イルカルボン酸メチルエステル（ＣＡＳ  １３１２３４０−８３−２）；４−（２’，４’−ジクロロ−４−エチル［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５，６−ジヒドロ−２，２，６，６−テトラメチル−５−オキソ−２Ｈ−ピラン−３−イルカルボン酸メチルエステル（ＣＡＳ  １０３３７６０−５８−５）；エスプロカルブ、プロスルホカ���ブ、チオベンカルブ及びトリアレート；
【０２７８】
ｂ２）ＡＬＳ阻害剤の群から選択されるもの：ベンスルフロン−メチル、ビスピリバック−ナトリウム、シクロスルファムロン、ジクロスラム、フルメツラム、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、ホラムスルフロン、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、イオフェンスルフロン、イオフェンスルフロン−ナトリウム、メソスルフロン、メタゾスルフロン、ニコスルフロン、ペノキススラム、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、プロピリスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、ピロキススラム、リムスルフロン、スルホスルフロン、チエンカルバゾン−メチル、トリトスルフロン及びトリアファモン；
【０２７９】
ｂ３）光合成阻害剤の群から選択されるもの：アメトリン、アトラジン、ジウロン、フルオメツロン、ヘキサジノン、イソプロツロン、リニュロン、メトリブジン、パラコート、パラコート−ジクロリド、プロパニル、テルブトリン及びテルブチラジン；
【０２８０】
ｂ４）プロトポルフィリノーゲン−ＩＸオキシダーゼ阻害剤の群から選択されるもの：フルミオキサジン、オキシフルオルフェン、サフルフェナシル、スルフェントラゾン、エチル［３−［２−クロロ−４−フルオロ−５−（１−メチル−６−トリフルオロメチル−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−３−イル）フェノキシ］−２−ピリジルオキシ］酢酸（ＣＡＳ  ３５３２９２−３１−６）、３−［７−フルオロ−３−オキソ−４−（プロパ−２−イニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−６−イル］−１，５−ジメチル−６−チオキソ−［１，３，５］トリアジナン−２，４−ジオン、１，５−ジメチル−６−チオキソ−３−（２，２，７−トリフルオロ−３−オキソ−４−（プロパ−２−イニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）−１，３，５−トリアジナン−２，４−ジオン（ＣＡＳ  １２５８８３６−７２−４）、２−（２，２，７−トリフルオロ−３−オキソ−４−プロパ−２−イニル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−６−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−イソインドール−１，３−ジオン、及び１−メチル−６−トリフルオロメチル−３−（２，２，７−トリフルオロ−３−オキソ−４−プロパ−２−イニル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−６−イル）−１Ｈ−ピリミジン−２，４−ジオン；
【０２８１】
ｂ５）白化除草剤の群から選択されるもの：アミトロール、ビシクロピロン、クロマゾン、ジフルフェニカン、フェンキノトリオン、フルメツロン、フルロクロリドン、イソキサフルトール、メソトリオン、ピコリナフェン、スルコトリオン、テフリルトリオン、テンボトリオン及びトプラメゾン；
【０２８２】
ｂ６）ＥＰＳＰシンターゼ阻害剤の群から選択されるもの：グリホサート、グリホサート−イソプロピルアンモニウム及びグリホサート−トリメシウム（スルホサート）；
【０２８３】
ｂ７）グルタミンシンターゼ阻害剤の群から選択されるもの：グルホシネート、グルホシネート−Ｐ及びグルホシネート−アンモニウム；
【０２８４】
ｂ９）有糸分裂阻害剤の群から選択されるもの：ペンジメタリン及びトリフルラリン；
【０２８５】
ｂ１０）ＶＬＣＦＡ阻害剤の群から選択されるもの：アセトクロール、カフェンストロール、ジメテナミド−Ｐ、フェントラザミド、フルフェナセット、メフェナセット、メタザクロール、メトラクロール、Ｓ−メトラクロール、フェノキサスルホン、イプフェンカルバゾン及びピロキサスルホン；同様に、好ましいのは上記の式ＩＩ．１、ＩＩ．２、ＩＩ．３、ＩＩ．４、ＩＩ．５、ＩＩ．６、ＩＩ．７、ＩＩ．８及びＩＩ．９のイソオキサゾリン化合物である；
【０２８６】
ｂ１１）セルロース生合成阻害剤の群から選択されるもの：イソキサベン；
【０２８７】
ｂ１３）オーキシン系除草剤の群から選択されるもの：２，４−Ｄ並びにその塩及びエステル（例えばクラシホス）、またアミノシクロピラクロール並びにその塩及びエステル、アミノピラリド並びにその塩及びそのエステル、クロピラリド並びにその塩及びエステル、ジカンバ並びにその塩及びエステル、フルロキシピル−メプチル、キンクロラック及びキンメラック；
【０２８８】
ｂ１４）オーキシン輸送阻害剤の群から選択されるもの：ジフルフェンゾピル及びジフルフェンゾピル−ナトリウム；
【０２８９】
ｂ１５）他の除草剤の群から選択されるもの：シンメチリン、ジムロン（＝ダイムロン）、インダノファン、インダジフラム、オキサジクロメホン及びトリアジフラム。
【０２９０】
カルボキシル基を有する活性化合物Ｂ及びＣは、本発明による組成物において、酸の形態で、上記の農業上好適な塩の形態で、あるいは農業上許容可能な誘導体の形態で用いることができる。
【０２９１】
ジカンバの場合、好適な塩としては、例えば、対イオンが農業上許容可能なカチオンである塩が挙げられる。例えば、ジカンバの好適な塩は、ジカンバ−ナトリウム、ジカンバ−カリウム、ジカンバ−メチルアンモニウム、ジカンバ−ジメチルアンモニウム、ジカンバ−イソプロピルアンモニウム、ジカンバ−ジグリコールアミン、ジカンバ−オラミン、ジカンバ−ジオラミン、ジカンバ−トロラミン、ジカンバ−Ｎ，Ｎ−ビス−（３−アミノプロピル）メチルアミン及びジカンバ−ジエチレントリアミンである。好適なエステルの例は、ジカンバ−メチル及びジカンバ−ブトチルである。
【０２９２】
２，４−Ｄの好適な塩は、２，４−Ｄ−アンモニウム、２，４−Ｄ−ジメチルアンモニウム、２，４−Ｄ−ジエチルアンモニウム、２，４−Ｄ−ジエタノールアンモニウム（２，４−Ｄ−ジオラミン）、２，４−Ｄ−トリエタノールアンモニウム、２，４−Ｄ−イソプロピルアンモニウム、２，４−Ｄ−トリイソプロパノールアンモニウム、２，４−Ｄ−ヘプチルアンモニウム、２，４−Ｄ−ドデシルアンモニウム、２，４−Ｄ−テトラデシルアンモニウム、２，４−Ｄ−トリエチルアンモニウム、２，４−Ｄ−トリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム、２，４−Ｄ−トリス（イソプロピル）アンモニウム、２，４−Ｄ−トロラミン、２，４−Ｄ−リチウム、２，４−Ｄ−ナトリウムである。２，４−Ｄの好適なエステルの例は、２，４−Ｄ−ブトチル、２，４−Ｄ−２−ブトキシプロピル、２，４−Ｄ−３−ブトキシプロピル、２，４−Ｄ−ブチル、２，４−Ｄ−エチル、２，４−Ｄ−エチルヘキシル、２，４−Ｄ−イソブチル、２，４−Ｄ−イソオクチル、２，４−Ｄ−イソプロピル、２，４−Ｄ−メプチル、２，４−Ｄ−メチル、２，４−Ｄ−オクチル、２，４−Ｄ−ペンチル、２，４−Ｄ−プロピル、２，４−Ｄ−テフリル及びクラシホスである。
【０２９３】
２，４−ＤＢの好適な塩は、例えば、２，４−ＤＢ−ナトリウム、２，４−ＤＢ−カリウム及び２，４−ＤＢ−ジメチルアンモニウムである。２，４−ＤＢの好適なエステルは、例えば、２，４−ＤＢ−ブチル及び２，４−ＤＢ−イソオクチルである。
【０２９４】
ジクロルプロップの好適な塩は、例えば、ジクロルプロップ−ナトリウム、ジクロルプロップ−カリウム及びジクロルプロップ−ジメチルアンモニウムである。ジクロルプロップの好適なエステルの例は、ジクロルプロップ−ブトチル及びジクロルプロップ−イソオクチルである。
【０２９５】
ＭＣＰＡの好適な塩及びエステルとしては、例えば、ＭＣＰＡ−ブトチル、ＭＣＰＡ−ブチル、ＭＣＰＡ−ジメチルアンモニウム、ＭＣＰＡ−ジオラミン、ＭＣＰＡ−エチル、ＭＣＰＡ−チオエチル、ＭＣＰＡ−２−エチルヘキシル、ＭＣＰＡ−イソブチル、ＭＣＰＡ−イソオクチル、ＭＣＰＡ−イソプロピル、ＭＣＰＡ−イソプロピルアンモニウム、ＭＣＰＡ−メチル、ＭＣＰＡ−オラミン、ＭＣＰＡ−カリウム、ＭＣＰＡ−ナトリウム及びＭＣＰＡ−トロラミンが挙げられる。
【０２９６】
ＭＣＰＢの好適な塩は、ＭＣＰＢナトリウムである。ＭＣＰＢの好適なエステルは、ＭＣＰＢ−エチルである。
【０２９７】
クロピラリドの好適な塩は、クロピラリド−カリウム、クロピラリド−オラミン及びクロピラリド−トリス−（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウムである。クロピラリドの好適なエステルの例は、クロピラリド−メチルである。
【０２９８】
フルロキシピルの好適なエステルの例は、フルロキシピル−メプチル及びフルロキシピル−２−ブトキシ−１−メチルエチルであり、ここでフルロキシピル−メプチルが好ましい。
【０２９９】
ピクロラムの好適な塩は、ピクロラム−ジメチルアンモニウム、ピクロラム−カリウム、ピクロラム−トリイソプロパノールアンモニウム、ピクロラム−トリイソプロピルアンモニウム及びピクロラム−トロラミンである。ピクロラムの好適なエステルは、ピクロラム−イソオクチルである。
【０３００】
トリクロピルの好適な塩は、トリクロピル−トリエチルアンモニウムである。トリクロピルの好適なエステルは、例えば、トリクロピル−エチル及びトリクロピル−ブトチルである。
【０３０１】
クロランベンの好適な塩及びエステルとしては、例えば、クロランベン−アンモニウム、クロランベン−ジオラミン、クロランベン−メチル、クロランベン−メチルアンモニウム及びクロランベン−ナトリウムが挙げられる。２，３，６−ＴＢＡの好適な塩及びエステルとしては、例えば、２，３，６−ＴＢＡ−ジメチルアンモニウム、２，３，６−ＴＢＡ−リチウム、２，３，６−ＴＢＡ−カリウム及び２，３，６−ＴＢＡ−ナトリウムが挙げられる。
【０３０２】
アミノピラリドの好適な塩及びエステルとしては、例えば、アミノピラリド−カリウム、アミノピラリド−ジメチルアンモニウム、及びアミノピラリド−トリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウムが挙げられる。
【０３０３】
グリホサートの好適な塩は、例えば、グリホサート−アンモニウム、グリホサート−ジアンモニウム、グリホサート−ジメチルアンモニウム、グリホサート−イソプロピルアンモニウム、グリホサート−カリウム、グリホサート−ナトリウム、グリホサート−トリメシウム並びにエタノールアミン及びジエタノールアミン塩、好ましくはグリホサート−ジアンモニウム、グリホサート−イソプロピルアンモニウム及びグリホサート−トリメシウム（スルホサート）である。
【０３０４】
グルホシネートの好適な塩は、例えば、グルホシネート−アンモニウムである。
【０３０５】
グルホシネート−Ｐの好適な塩は、例えば、グルホシネート−Ｐ−アンモニウムである。
【０３０６】
ブロモキシニルの好適な塩及びエステルは、例えば、ブロモキシニル−ブチレート、ブロモキシニル−ヘプタノエート、ブロモキシニル−オクタノエート、ブロモキシニル−カリウム及びブロモキシニル−ナトリウムである。
【０３０７】
アイオキシニルの好適な塩及びエステルは、例えば、アイオキシニル−オクタノエート、アイオキシニル−カリウム及びアイオキシニル−ナトリウムである。
【０３０８】
メコプロップの好適な塩及びエステルとしては、例えば、メコプロップ−ブトチル、メコプロップ−ジメチルアンモニウム、メコプロップ−ジオラミン、メコプロップ−エタジル、メコプロップ−２−エチルヘキシル、メコプロップ−イソオクチル、メコプロップ−メチル、メコプロップ−カリウム、メコプロップ−ナトリウム及びメコプロップ−トロラミンが挙げられる。
【０３０９】
メコプロップ−Ｐの好適な塩は、例えば、メコプロップ−Ｐ−ブトチル、メコプロップ−Ｐ−ジメチルアンモニウム、メコプロップ−Ｐ−２−エチルヘキシル、メコプロップ−Ｐ−イソブチル、メコプロップ−Ｐ−カリウム及びメコプロップ−Ｐ−ナトリウムである。
【０３１０】
ジフルフェンゾピルの好適な塩は、例えば、ジフルフェンゾピル−ナトリウムである。
【０３１１】
ナプタラムの好適な塩は、例えば、ナプタラム−ナトリウムである。
【０３１２】
アミノシクロピラクロールの好適な塩及びエステルは、例えば、アミノシクロピラクロール−ジメチルアンモニウム、アミノシクロピラクロール−メチル、アミノシクロピラクロール−トリイソプロパノールアンモニウム、アミノシクロピラクロール−ナトリウム及びアミノシクロピラクロール−カリウムである。
【０３１３】
キンクロラックの好適な塩は、例えば、キンクロラック−ジメチルアンモニウムである。
【０３１４】
キンメラックの好適な塩は、例えば、キンクロラック−ジメチルアンモニウムである。
【０３１５】
イマザモックスの好適な塩は、例えば、イマザモックス−アンモニウムである。
【０３１６】
イマザピックの好適な塩は、例えば、イマザピック−アンモニウム及びイマザピック−イソプロピルアンモニウムである。
【０３１７】
イマザピルの好適な塩は、例えば、イマザピル−アンモニウム及びイマザピル−イソプロピルアンモニウムである。
【０３１８】
イマザキンの好適な塩は、例えば、イマザキン−アンモニウムである。
【０３１９】
イマゼタピルの好適な塩は、例えば、イマゼタピル−アンモニウム及びイマゼタピル−イソプロピルアンモニウムである。
【０３２０】
トプラメゾンの好適な塩は、例えば、トプラメゾン−ナトリウムである。
【０３２１】
特に好ましい除草化合物Ｂは、上記に定義される除草剤Ｂ；特に表Ｂにおいて以下に挙げられる除草剤Ｂ．１〜Ｂ．１９０である：
【０３２２】
【表３】
2020511451.tif 000050
2020511451.tif 000051
2020511451.tif 000052
【０３２３】
さらに、式（Ｉ）の化合物を、薬害軽減剤、また場合により１種以上のさらなる除草剤と組み合わせて施用することが有用であり得る。薬害軽減剤は、望ましくない植物に対する式（Ｉ）の化合物の除草作用に大きな影響を与えることなく有用植物に対する損傷を防止するか又は低減させる化合物である。薬害軽減剤は、有用植物の播種前に（例えば、種子処理、苗条又は実生への処理で）、あるいは有用植物の出芽前施用又は出芽後施用において施用することができる。薬害軽減剤と式（Ｉ）の化合物、また場合により除草剤Ｂは、同時に又は連続して施用することができる。
【０３２４】
好適な薬害軽減剤は、例えば、（キノリン−８−オキシ）酢酸系、１−フェニル−５−ハロアルキル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸系、１−フェニル−４，５−ジヒドロ−５−アルキル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボン酸系、４，５−ジヒドロ−５，５−ジアリール−３−イソオキサゾールカルボン酸系、ジクロロアセトアミド系、アルファ−オキシイミノフェニルアセトニトリル系、アセトフェノンオキシム系、４，６−ジハロ−２−フェニルピリミジン系、Ｎ−［［４−（アミノカルボニル）フェニル］スルホニル］−２−安息香酸アミド系、１，８−ナフタル酸無水物系、２−ハロ−４−（ハロアルキル）−５−チアゾールカルボン酸系、ホスホロチオレート系及びＮ−アルキル−Ｏ−フェニルカーバメート系、並びにそれらの農業上許容可能な塩及びそれらの農業上許容可能な誘導体（例えばアミド、エステル、及びチオエステル）である（但しそれらは酸性基を有する）。
【０３２５】
好ましい薬害軽減剤Ｃの例は、ベノキサコール、クロキントセット、シオメトリニル、シプロスルファミド、ジクロルミド、ジシクロノン、ジエトレート、フェンクロラゾール、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン、メフェンピル、メフェネート、ナフタル酸無水物、オキサベトリニル、４−（ジクロロアセチル）−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン（ＭＯＮ４６６０、ＣＡＳ  ７１５２６−０７−３）、２，２，５−トリメチル−３−（ジクロロアセチル）−１，３−オキサゾリジン（Ｒ−２９１４８、ＣＡＳ  ５２８３６−３１−４）及びＮ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド（ＣＡＳ  １２９５３１−１２−０）である。
【０３２６】
特に好ましい薬害軽減剤Ｃは、以下の化合物Ｃ．１〜Ｃ．１７である。
【０３２７】
【表４】
2020511451.tif 000053
【０３２８】
群ｂ１）〜ｂ１５）の活性化合物Ｂ及び薬害軽減剤化合物Ｃは、公知の除草剤及び薬害軽減剤であり、例えば、Ｔｈｅ  Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ  ｏｆ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｃｏｍｍｏｎ  Ｎａｍｅｓ（ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ／）；Ｆａｒｍ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ２０００  ｖｏｌｕｍｅ  ８６，Ｍｅｉｓｔｅｒ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ  Ｃｏｍｐａｎｙ，２０００年；Ｂ．Ｈｏｃｋ，Ｃ．Ｆｅｄｔｋｅ，Ｒ．Ｒ．Ｓｃｈｍｉｄｔ，Ｈｅｒｂｉｚｉｄｅ［Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅｓ］，Ｇｅｏｒｇ  Ｔｈｉｅｍｅ  Ｖｅｒｌａｇ，Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ  １９９５年；Ｗ．Ｈ．Ａｈｒｅｎｓ，Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ，第７版，Ｗｅｅｄ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｏｆ  Ａｍｅｒｉｃａ，１９９４年；及びＫ．Ｋ．Ｈａｔｚｉｏｓ，Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ，第７版追補，Ｗｅｅｄ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｏｆ  Ａｍｅｒｉｃａ，１９９８年を参照されたい。２，２，５−トリメチル−３−（ジクロロアセチル）−１，３−オキサゾリジン［ＣＡＳ  Ｎｏ．５２８３６−３１−４］は、Ｒ−２９１４８とも呼ばれる。４−（ジクロロアセチル）−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン［ＣＡＳ  Ｎｏ．７１５２６−０７−３］は、ＡＤ−６７及びＭＯＮ  ４６６０とも呼ばれる。
【０３２９】
活性化合物の各作用機序への割り当ては、現在の知識に基づく。幾つかの作用機序が１種の活性化合物に適用される場合、この物質は、１つの作用機序にのみ割り当てられた。
【０３３０】
コード「Ｉ．ｘ．Ｙ．Ｚ」によって示される以下の組み合わせは、本発明の特定の実施形態を表す：
Ｉ．ａ．１．１〜Ｉ．ａ．７４１．３４０２
Ｉ．ｂ．１．１〜Ｉ．ｂ．７４１．３４０２
Ｉ．ｃ．１．１〜Ｉ．ｃ．７４１．３４０２
Ｉ．ｄ．１．１〜Ｉ．ｄ．７４１．３４０２
Ｉ．ｅ．１．１〜Ｉ．ｅ．７４１．３４０２
Ｉ．ｆ．１．１〜Ｉ．ｆ．７４１．３４０２
Ｉ．ｇ．１．１〜Ｉ．ｇ．７４１．３４０２
Ｉ．ｈ．１．１〜Ｉ．ｈ．７４１．３４０２
Ｉ．ｉ．１．１〜Ｉ．ｉ．７４１．３４０２
Ｉ．ｋ．１．１〜Ｉ．ｋ．７４１．３４０２
Ｉ．ｌ．１．１〜Ｉ．ｌ．７４１．３４０２
Ｉ．ｍ．１．１〜Ｉ．ｍ．７４１．３４０２
Ｉ．ｎ．１．１〜Ｉ．ｎ．７４１．３４０２
【０３３１】
上記コードにおいて、「Ｉ．ｘ」は、式Ｉ．ａ〜Ｉ．ｎを指す。整数Ｙは表Ａの行を指し、整数Ｚは以下の表２の行を指す。
【０３３２】
従って、コード「Ｉ．ａ．１．１」は、式Ｉ．ａの化合物の組み合わせを指し、ここでＲａ、Ｒｄ、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が表１の行１に定義されるとおりであり、除草剤Ｂと薬害軽減剤Ｃの組み合わせは、表２の組み合わせｎｏ．１．１に定義されるとおりである。
【０３３３】
コード「Ｉ．ｋ．２．３５」は、式Ｉ．ｋの化合物の組み合わせを指し、ここでＲａ、Ｒｄ、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が表１の行２に定義されるとおりであり、除草剤Ｂと薬害軽減剤Ｃの組み合わせは、表２の組み合わせｎｏ．１．３５に定義されるとおりである。
【０３３４】
コード「Ｉ．ｍ．２２８．１４０２」は、式Ｉ．ｍの化合物の組み合わせを指し、ここでＲａ、Ｒｄ、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が表１の行２２８に定義されるとおりであり、除草剤Ｂと薬害軽減剤Ｃの組み合わせは、表２の組み合わせｎｏ．１．１４０２に定義されるとおりである。
【０３３５】
さらなる特定の例は、以下の混合物である：
【０３３６】
−  混合物Ｉ．ｄ．３３．１〜Ｉ．ｄ．３３．３４０２、すなわち、Ｒａ、Ｒｄ、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が表１の行３３に定義されるとおりであり、また除草剤もしくは除草剤薬害軽減剤の組み合わせが表２の行１．１〜１．３４０２の１つに定義されるとおりである、化合物式Ｉ．ｄの混合物；
【０３３７】
−  混合物Ｉ．ｄ．３４．１〜Ｉ．ｄ．３４．３４０２、すなわち、Ｒａ、Ｒｄ、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が表１の行３４に定義されるとおりであり、また除草剤もしくは除草剤薬害軽減剤の組み合わせが表２の行１．１〜１．３４０２の１つに定義されるとおりである、化合物式Ｉ．ｄの混合物；
【０３３８】
−  混合物Ｉ．ｄ．３５．１〜Ｉ．ｄ．３５．３４０２、すなわち、Ｒａ、Ｒｄ、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が表１の行３５に定義されるとおりであり、また除草剤もしくは除草剤薬害軽減剤の組み合わせが表２の行１．１〜１．３４０２の１つに定義されるとおりである、化合物式Ｉ．ｄの混合物；
【０３３９】
−  混合物Ｉ．ｄ．３６．１〜Ｉ．ｄ．３６．３４０２、すなわち、Ｒａ、Ｒｄ、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が表１の行３６に定義されるとおりであり、また除草剤もしくは除草剤薬害軽減剤の組み合わせが表２の行１．１〜１．３４０２の１つに定義されるとおりである、化合物式Ｉ．ｄの混合物；
【０３４０】
−  混合物Ｉ．ｄ．３７．１〜Ｉ．ｄ．３７．３４０２、すなわち、Ｒａ、Ｒｄ、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が表１の行３７に定義されるとおりであり、また除草剤もしくは除草剤薬害軽減剤の組み合わせが表２の行１．１〜１．３４０２の１つに定義されるとおりである、化合物式Ｉ．ｄの混合物；
【０３４１】
−  混合物Ｉ．ｄ．３８．１〜Ｉ．ｄ．３８．３４０２、すなわち、Ｒａ、Ｒｄ、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が表１の行３８に定義されるとおりであり、また除草剤もしくは除草剤薬害軽減剤の組み合わせが表２の行１．１〜１．３４０２の１つに定義されるとおりである、化合物式Ｉ．ｄの混合物；
【０３４２】
−  混合物Ｉ．ｄ．３９．１〜Ｉ．ｄ．３９．３４０２、すなわち、Ｒａ、Ｒｄ、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が表１の行３９に定義されるとおりであり、また除草剤もしくは除草剤薬害軽減剤の組み合わせが表２の行１．１〜１．３４０２の１つに定義されるとおりである、化合物式Ｉ．ｄの混合物；
【０３４３】
−  混合物Ｉ．ｄ．４０．１〜Ｉ．ｄ．４０．３４０２、すなわち、Ｒａ、Ｒｄ、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が表１の行４０に定義されるとおりであり、また除草剤もしくは除草剤薬害軽減剤の組み合わせが表２の行１．１〜１．３４０２の１つに定義されるとおりである、化合物式Ｉ．ｄの混合物；
【０３４４】
−  混合物Ｉ．ｄ．４１．１〜Ｉ．ｄ．４１．３４０２、すなわち、Ｒａ、Ｒｄ、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が表１の行３３に定義されるとおりであり、また除草剤もしくは除草剤薬害軽減剤の組み合わせが表２の行１．１〜１．３４０２の１つに定義されるとおりである、化合物式Ｉ．ｄの混合物；
【０３４５】
−  混合物Ｉ．ｄ．４２．１〜Ｉ．ｄ．４２．３４０２、すなわち、Ｒａ、Ｒｄ、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が表１の行４２に定義されるとおりであり、また除草剤もしくは除草剤薬害軽減剤の組み合わせが表２の行１．１〜１．３４０２の１つに定義されるとおりである、化合物式Ｉ．ｄの混合物；
【０３４６】
−  混合物Ｉ．ｄ．４３．１〜Ｉ．ｄ．４３．３４０２、すなわち、Ｒａ、Ｒｄ、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が表１の行４３に定義されるとおりであり、また除草剤もしくは除草剤薬害軽減剤の組み合わせが表２の行１．１〜１．３４０２の１つに定義されるとおりである、化合物式Ｉ．ｄの混合物；
【０３４７】
−  混合物Ｉ．ｄ．４４．１〜Ｉ．ｄ．４４．３４０２、すなわち、Ｒａ、Ｒｄ、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が表１の行４４に定義されるとおりであり、また除草剤もしくは除草剤薬害軽減剤の組み合わせが表２の行１．１〜１．３４０２の１つに定義されるとおりである、化合物式Ｉ．ｄの混合物；
【０３４８】
−  混合物Ｉ．ｄ．４５．１〜Ｉ．ｄ．４５．３４０２、すなわち、Ｒａ、Ｒｄ、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が表１の行４５に定義されるとおりであり、また除草剤もしくは除草剤薬害軽減剤の組み合わせが表２の行１．１〜１．３４０２の１つに定義されるとおりである、化合物式Ｉ．ｄの混合物；
【０３４９】
−  混合物Ｉ．ｄ．４６．１〜Ｉ．ｄ．４６．３４０２、すなわち、Ｒａ、Ｒｄ、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が表１の行４６に定義されるとおりであり、また除草剤もしくは除草剤薬害軽減剤の組み合わせが表２の行１．１〜１．３４０２の１つに定義されるとおりである、化合物式Ｉ．ｄの混合物；
【０３５０】
−  混合物Ｉ．ｄ．４７．１〜Ｉ．ｄ．４７．３４０２、すなわち、Ｒａ、Ｒｄ、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が表１の行４７に定義されるとおりであり、また除草剤もしくは除草剤薬害軽減剤の組み合わせが表２の行１．１〜１．３４０２の１つに定義されるとおりである、化合物式Ｉ．ｄの混合物；
【０３５１】
−  混合物Ｉ．ｄ．４８．１〜Ｉ．ｄ．４８．３４０２、すなわち、Ｒａ、Ｒｄ、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が表１の行４８に定義されるとおりであり、また除草剤もしくは除草剤薬害軽減剤の組み合わせが表２の行１．１〜１．３４０２の１つに定義されるとおりである、化合物式Ｉ．ｄの混合物；
【０３５２】
−  混合物Ｉ．ｄ．４９．１〜Ｉ．ｄ．４９．３４０２、すなわち、Ｒａ、Ｒｄ、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が表１の行４９に定義されるとおりであり、また除草剤もしくは除草剤薬害軽減剤の組み合わせが表２の行１．１〜１．３４０２の１つに定義されるとおりである、化合物式Ｉ．ｄの混合物；
【０３５３】
−  混合物Ｉ．ｄ．５０．１〜Ｉ．ｄ．５０．３４０２、すなわち、Ｒａ、Ｒｄ、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が表１の行５０に定義されるとおりであり、また除草剤もしくは除草剤薬害軽減剤の組み合わせが表２の行１．１〜１．３４０２の１つに定義されるとおりである、化合物式Ｉ．ｄの混合物；
【０３５４】
−  混合物Ｉ．ｄ．５１．１〜Ｉ．ｄ．５１．３４０２、すなわち、Ｒａ、Ｒｄ、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が表１の行５１に定義されるとおりであり、また除草剤もしくは除草剤薬害軽減剤の組み合わせが表２の行１．１〜１．３４０２の１つに定義されるとおりである、化合物式Ｉ．ｄの混合物；
【０３５５】
−  混合物Ｉ．ｄ．５２．１〜Ｉ．ｄ．５２．３４０２、すなわち、Ｒａ、Ｒｄ、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が表１の行５２に定義されるとおりであり、また除草剤もしくは除草剤薬害軽減剤の組み合わせが表２の行１．１〜１．３４０２の１つに定義されるとおりである、化合物式Ｉ．ｄの混合物；
【０３５６】
−  混合物Ｉ．ｄ．５３．１〜Ｉ．ｄ．５３．３４０２、すなわち、Ｒａ、Ｒｄ、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が表１の行５３に定義されるとおりであり、また除草剤もしくは除草剤薬害軽減剤の組み合わせが表２の行１．１〜１．３４０２の１つに定義されるとおりである、化合物式Ｉ．ｄの混合物；
【０３５７】
−  混合物Ｉ．ｄ．５４．１〜Ｉ．ｄ．５４．３４０２、すなわち、Ｒａ、Ｒｄ、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が表１の行５４に定義されるとおりであり、また除草剤もしくは除草剤薬害軽減剤の組み合わせが表２の行１．１〜１．３４０２の１つに定義されるとおりである、化合物式Ｉ．ｄの混合物；
【０３５８】
−  混合物Ｉ．ｄ．３０５．１〜Ｉ．ｄ．３０５．３４０２、すなわち、Ｒａ、Ｒｄ、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が表１の行３０５に定義されるとおりであり、また除草剤もしくは除草剤薬害軽減剤の組み合わせが表２の行１．１〜１．３４０２の１つに定義されるとおりである、化合物式Ｉ．ｄの混合物；
【０３５９】
−  混合物Ｉ．ｄ．３０６．１〜Ｉ．ｄ．３０６．３４０２、すなわち、Ｒａ、Ｒｄ、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が表１の行３０６に定義されるとおりであり、また除草剤もしくは除草剤薬害軽減剤の組み合わせが表２の行１．１〜１．３４０２の１つに定義されるとおりである、化合物式Ｉ．ｄの混合物；
【０３６０】
−  混合物Ｉ．ｄ．３０８．１〜Ｉ．ｄ．３０８．３４０２、すなわち、Ｒａ、Ｒｄ、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が表１の行３０８に定義されるとおりであり、また除草剤もしくは除草剤薬害軽減剤の組み合わせが表２の行１．１〜１．３４０２の１つに定義されるとおりである、化合物式Ｉ．ｄの混合物；
【０３６１】
−  混合物Ｉ．ｄ．３０９．１〜Ｉ．ｄ．３０９．３４０２、すなわち、Ｒａ、Ｒｄ、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が表１の行３０９に定義されるとおりであり、また除草剤もしくは除草剤薬害軽減剤の組み合わせが表２の行１．１〜１．３４０２の１つに定義されるとおりである、化合物式Ｉ．ｄの混合物；
【０３６２】
−  混合物Ｉ．ｄ．３３２．１〜Ｉ．ｄ．３３２．３４０２、すなわち、Ｒａ、Ｒｄ、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が表１の行３３２に定義されるとおりであり、また除草剤もしくは除草剤薬害軽減剤の組み合わせが表２の行１．１〜１．３４０２の１つに定義されるとおりである、化合物式Ｉ．ｄの混合物；
【０３６３】
−  混合物Ｉ．ｄ．３３３．１〜Ｉ．ｄ．３３３．３４０２、すなわち、Ｒａ、Ｒｄ、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が表１の行３３３に定義されるとおりであり、また除草剤もしくは除草剤薬害軽減剤の組み合わせが表２の行１．１〜１．３４０２の１つに定義されるとおりである、化合物式Ｉ．ｄの混合物；
【０３６４】
−  混合物Ｉ．ｄ．３３４．１〜Ｉ．ｄ．３３４．３４０２、すなわち、Ｒａ、Ｒｄ、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が表１の行３３４に定義されるとおりであり、また除草剤もしくは除草剤薬害軽減剤の組み合わせが表２の行１．１〜１．３４０２の１つに定義されるとおりである、化合物式Ｉ．ｄの混合物；
【０３６５】
−  混合物Ｉ．ｄ．３３５．１〜Ｉ．ｄ．３３５．３４０２、すなわち、Ｒａ、Ｒｄ、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が表１の行３３５に定義されるとおりであり、また除草剤もしくは除草剤薬害軽減剤の組み合わせが表２の行１．１〜１．３４０２の１つに定義されるとおりである、化合物式Ｉ．ｄの混合物；
【０３６６】
−  混合物Ｉ．ｍ．３３．１〜Ｉ．ｍ．３３．３４０２、すなわち、Ｒａ、Ｒｄ、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が表１の行３３に定義されるとおりであり、また除草剤もしくは除草剤薬害軽減剤の組み合わせが表２の行１．１〜１．３４０２の１つに定義されるとおりである、化合物式Ｉ．ｍの混合物；
【０３６７】
−  混合物Ｉ．ｍ．３４．１〜Ｉ．ｍ．３４．３４０２、すなわち、Ｒａ、Ｒｄ、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が表１の行３４に定義されるとおりであり、また除草剤もしくは除草剤薬害軽減剤の組み合わせが表２の行１．１〜１．３４０２の１つに定義されるとおりである、化合物式Ｉ．ｍの混合物；
【０３６８】
−  混合物Ｉ．ｍ．３５．１〜Ｉ．ｍ．３５．３４０２、すなわち、Ｒａ、Ｒｄ、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が表１の行３５に定義されるとおりであり、また除草剤もしくは除草剤薬害軽減剤の組み合わせが表２の行１．１〜１．３４０２の１つに定義されるとおりである、化合物式Ｉ．ｍの混合物；
【０３６９】
−  混合物Ｉ．ｍ．３６．１〜Ｉ．ｍ．３６．３４０２、すなわち、Ｒａ、Ｒｄ、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が表１の行３６に定義されるとおりであり、また除草剤もしくは除草剤薬害軽減剤の組み合わせが表２の行１．１〜１．３４０２の１つに定義されるとおりである、化合物式Ｉ．ｍの混合物；
【０３７０】
−  混合物Ｉ．ｍ．３７．１〜Ｉ．ｍ．３７．３４０２、すなわち、Ｒａ、Ｒｄ、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が表１の行３７に定義されるとおりであり、また除草剤もしくは除草剤薬害軽減剤の組み合わせが表２の行１．１〜１．３４０２の１つに定義されるとおりである、化合物式Ｉ．ｍの混合物；
【０３７１】
−  混合物Ｉ．ｍ．３８．１〜Ｉ．ｍ．３８．３４０２、すなわち、Ｒａ、Ｒｄ、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が表１の行３８に定義されるとおりであり、また除草剤もしくは除草剤薬害軽減剤の組み合わせが表２の行１．１〜１．３４０２の１つに定義されるとおりである、化合物式Ｉ．ｍの混合物；
【０３７２】
−  混合物Ｉ．ｍ．３９．１〜Ｉ．ｍ．３９．３４０２、すなわち、Ｒａ、Ｒｄ、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が表１の行３９に定義されるとおりであり、また除草剤もしくは除草剤薬害軽減剤の組み合わせが表２の行１．１〜１．３４０２の１つに定義されるとおりである、化合物式Ｉ．ｍの混合物；
【０３７３】
−  混合物Ｉ．ｍ．４０．１〜Ｉ．ｍ．４０．３４０２、すなわち、Ｒａ、Ｒｄ、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が表１の行４０に定義されるとおりであり、また除草剤もしくは除草剤薬害軽減剤の組み合わせが表２の行１．１〜１．３４０２の１つに定義されるとおりである、化合物式Ｉ．ｍの混合物；
【０３７４】
−  混合物Ｉ．ｍ．４１．１〜Ｉ．ｍ．４１．３４０２、すなわち、Ｒａ、Ｒｄ、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が表１の行３３に定義されるとおりであり、また除草剤もしくは除草剤薬害軽減剤の組み合わせが表２の行１．１〜１．３４０２の１つに定義されるとおりである、化合物式Ｉ．ｍの混合物；
【０３７５】
−  混合物Ｉ．ｍ．４２．１〜Ｉ．ｍ．４２．３４０２、すなわち、Ｒａ、Ｒｄ、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が表１の行４２に定義されるとおりであり、また除草剤もしくは除草剤薬害軽減剤の組み合わせが表２の行１．１〜１．３４０２の１つに定義されるとおりである、化合物式Ｉ．ｍの混合物；
【０３７６】
−  混合物Ｉ．ｍ．４３．１〜Ｉ．ｍ．４３．３４０２、すなわち、Ｒａ、Ｒｄ、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が表１の行４３に定義されるとおりであり、また除草剤もしくは除草剤薬害軽減剤の組み合わせが表２の行１．１〜１．３４０２の１つに定義されるとおりである、化合物式Ｉ．ｍの混合物；
【０３７７】
−  混合物Ｉ．ｍ．４４．１〜Ｉ．ｍ．４４．３４０２、すなわち、Ｒａ、Ｒｄ、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が表１の行４４に定義されるとおりであり、また除草剤もしくは除草剤薬害軽減剤の組み合わせが表２の行１．１〜１．３４０２の１つに定義されるとおりである、化合物式Ｉ．ｍの混合物；
【０３７８】
−  混合物Ｉ．ｍ．４５．１〜Ｉ．ｍ．４５．３４０２、すなわち、Ｒａ、Ｒｄ、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が表１の行４５に定義されるとおりであり、また除草剤もしくは除草剤薬害軽減剤の組み合わせが表２の行１．１〜１．３４０２の１つに定義されるとおりである、化合物式Ｉ．ｍの混合物；
【０３７９】
−  混合物Ｉ．ｍ．４６．１〜Ｉ．ｍ．４６．３４０２、すなわち、Ｒａ、Ｒｄ、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が表１の行４６に定義されるとおりであり、また除草剤もしくは除草剤薬害軽減剤の組み合わせが表２の行１．１〜１．３４０２の１つに定義されるとおりである、化合物式Ｉ．ｍの混合物；
【０３８０】
−  混合物Ｉ．ｍ．４７．１〜Ｉ．ｍ．４７．３４０２、すなわち、Ｒａ、Ｒｄ、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が表１の行４７に定義されるとおりであり、また除草剤もしくは除草剤薬害軽減剤の組み合わせが表２の行１．１〜１．３４０２の１つに定義されるとおりである、化合物式Ｉ．ｍの混合物；
【０３８１】
−  混合物Ｉ．ｍ．４８．１〜Ｉ．ｍ．４８．３４０２、すなわち、Ｒａ、Ｒｄ、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が表１の行４８に定義されるとおりであり、また除草剤もしくは除草剤薬害軽減剤の組み合わせが表２の行１．１〜１．３４０２の１つに定義されるとおりである、化合物式Ｉ．ｍの混合物；
【０３８２】
−  混合物Ｉ．ｍ．４９．１〜Ｉ．ｍ．４９．３４０２、すなわち、Ｒａ、Ｒｄ、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が表１の行４９に定義されるとおりであり、また除草剤もしくは除草剤薬害軽減剤の組み合わせが表２の行１．１〜１．３４０２の１つに定義されるとおりである、化合物式Ｉ．ｍの混合物；
【０３８３】
−  混合物Ｉ．ｍ．５０．１〜Ｉ．ｍ．５０．３４０２、すなわち、Ｒａ、Ｒｄ、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が表１の行５０に定義されるとおりであり、また除草剤もしくは除草剤薬害軽減剤の組み合わせが表２の行１．１〜１．３４０２の１つに定義されるとおりである、化合物式Ｉ．ｍの混合物；
【０３８４】
−  混合物Ｉ．ｍ．５１．１〜Ｉ．ｍ．５１．３４０２、すなわち、Ｒａ、Ｒｄ、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が表１の行５１に定義されるとおりであり、また除草剤もしくは除草剤薬害軽減剤の組み合わせが表２の行１．１〜１．３４０２の１つに定義されるとおりである、化合物式Ｉ．ｍの混合物；
【０３８５】
−  混合物Ｉ．ｍ．５２．１〜Ｉ．ｍ．５２．３４０２、すなわち、Ｒａ、Ｒｄ、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が表１の行５２に定義されるとおりであり、また除草剤もしくは除草剤薬害軽減剤の組み合わせが表２の行１．１〜１．３４０２の１つに定義されるとおりである、化合物式Ｉ．ｍの混合物；
【０３８６】
−  混合物Ｉ．ｍ．５３．１〜Ｉ．ｍ．５３．３４０２、すなわち、Ｒａ、Ｒｄ、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が表１の行５３に定義されるとおりであり、また除草剤もしくは除草剤薬害軽減剤の組み合わせが表２の行１．１〜１．３４０２の１つに定義されるとおりである、化合物式Ｉ．ｍの混合物；
【０３８７】
−  混合物Ｉ．ｍ．５４．１〜Ｉ．ｍ．５４．３４０２、すなわち、Ｒａ、Ｒｄ、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が表１の行５４に定義されるとおりであり、また除草剤もしくは除草剤薬害軽減剤の組み合わせが表２の行１．１〜１．３４０２の１つに定義されるとおりである、化合物式Ｉ．ｍの混合物；
【０３８８】
−  混合物Ｉ．ｍ．３０５．１〜Ｉ．ｍ．３０５．３４０２、すなわち、Ｒａ、Ｒｄ、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が表１の行３０５に定義されるとおりであり、また除草剤もしくは除草剤薬害軽減剤の組み合わせが表２の行１．１〜１．３４０２の１つに定義されるとおりである、化合物式Ｉ．ｍの混合物；
【０３８９】
−  混合物Ｉ．ｍ．３０６．１〜Ｉ．ｍ．３０６．３４０２、すなわち、Ｒａ、Ｒｄ、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が表１の行３０６に定義されるとおりであり、また除草剤もしくは除草剤薬害軽減剤の組み合わせが表２の行１．１〜１．３４０２の１つに定義されるとおりである、化合物式Ｉ．ｍの混合物；
【０３９０】
−  混合物Ｉ．ｍ．３０８．１〜Ｉ．ｍ．３０８．３４０２、すなわち、Ｒａ、Ｒｄ、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が表１の行３０８に定義されるとおりであり、また除草剤もしくは除草剤薬害軽減剤の組み合わせが表２の行１．１〜１．３４０２の１つに定義されるとおりである、化合物式Ｉ．ｍの混合物；
【０３９１】
−  混合物Ｉ．ｍ．３０９．１〜Ｉ．ｍ．３０９．３４０２、すなわち、Ｒａ、Ｒｄ、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が表１の行３０９に定義されるとおりであり、また除草剤もしくは除草剤薬害軽減剤の組み合わせが表２の行１．１〜１．３４０２の１つに定義されるとおりである、化合物式Ｉ．ｍの混合物；
【０３９２】
−  混合物Ｉ．ｍ．３３２．１〜Ｉ．ｍ．３３２．３４０２、すなわち、Ｒａ、Ｒｄ、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が表１の行３３２に定義されるとおりであり、また除草剤もしくは除草剤薬害軽減剤の組み合わせが表２の行１．１〜１．３４０２の１つに定義されるとおりである、化合物式Ｉ．ｍの混合物；
【０３９３】
−  混合物Ｉ．ｍ．３３３．１〜Ｉ．ｍ．３３３．３４０２、すなわち、Ｒａ、Ｒｄ、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が表１の行３３３に定義されるとおりであり、また除草剤もしくは除草剤薬害軽減剤の組み合わせが表２の行１．１〜１．３４０２の１つに定義されるとおりである、化合物式Ｉ．ｍの混合物；
【０３９４】
−  混合物Ｉ．ｍ．３３４．１〜Ｉ．ｍ．３３４．３４０２、すなわち、Ｒａ、Ｒｄ、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が表１の行３３４に定義されるとおりであり、また除草剤もしくは除草剤薬害軽減剤の組み合わせが表２の行１．１〜１．３４０２の１つに定義されるとおりである、化合物式Ｉ．ｍの混合物；
【０３９５】
−  混合物Ｉ．ｍ．３３５．１〜Ｉ．ｍ．３３５．３４０２、すなわち、Ｒａ、Ｒｄ、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が表１の行３３５に定義されるとおりであり、また除草剤もしくは除草剤薬害軽減剤の組み合わせが表２の行１．１〜１．３４０２の１つに定義されるとおりである、化合物式Ｉ．ｍの混合物；
【０３９６】
【表５】
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【０３９７】
式（Ｉ）のアジンを単独で又は他の除草剤と組み合わせて、あるいは他の作物保護剤との混合物の形態で（例えば、有害生物又は植物病原性の真菌もしくは細菌を防除するための薬剤と一緒に）施用することがさらに有利であり得る。同様に興味深いのは、栄養不足及び微量元素不足を処理するために用いられる岩塩溶液との混和性である。他の添加剤（例えば非植物毒性油及び油濃縮物）を加えてもよい。
【０３９８】
本発明はまた、少なくとも補助剤と少なくとも１種の本発明による式（Ｉ）のアジンとを含む農薬組成物にも関する。
【０３９９】
農薬組成物は、殺有害生物有効量の式（Ｉ）のアジンを含む。用語「有効量」は、望ましくない植物を防除するため（とりわけ栽培植物における望ましくない植物を防除するため）には十分であり、且つ処理対象の植物に重大な損害を生じさせない組成物の量又は化合物Ｉの量を表す。このような量は、広範囲で変動する可能性があり、また様々な要因（例えば防除対象の植物、処理対象の栽培植物又は資材、気候条件及び使用される特定の式（Ｉ）のアジン）に依存する。
【０４００】
式（Ｉ）のアジン、それらのＮ−オキシド又は塩は、慣用の種類の農薬組成物、例えば、液剤、エマルション剤、懸濁剤、粉剤、散剤、ペースト剤、粒剤、圧縮剤、カプセル剤及びそれらの混合物に変換することができる。農薬組成物種の例は、懸濁剤（例えば、ＳＣ、ＯＤ、ＦＳ）、乳化性濃縮剤（例えばＥＣ）、エマルション剤（例えば、ＥＷ、ＥＯ、ＥＳ、ＭＥ）、カプセル剤（例えば、ＣＳ、ＺＣ）、ペースト剤、芳香剤、水和散剤又は水和粉剤（例えば、ＷＰ、ＳＰ、ＷＳ、ＤＰ、ＤＳ）、圧縮剤（例えば、ＢＲ、ＴＢ、ＤＴ）、粒剤（例えば、ＷＧ、ＳＧ、ＧＲ、ＦＧ、ＧＧ、ＭＧ）、殺虫製品（例えばＬＮ）、並びに植物繁殖材料（例えば種子）の処理のためのゲル製剤（例えばＧＦ）である。これらの及びさらなる農薬組成物種は、「Ｃａｔａｌｏｇｕｅ  ｏｆ  ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ  ｔｙｐｅｓ  ａｎｄ  ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  ｃｏｄｉｎｇ  ｓｙｓｔｅｍ」、Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ  Ｍｏｎｏｇｒａｐｈ  Ｎｏ  ２、第６版、２００８年５月、ＣｒｏｐＬｉｆｅ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌにおいて定義されている。
【０４０１】
農薬組成物は、Ｍｏｌｌｅｔ及びＧｒｕｂｅｍａｎｎにより、Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ  ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ、Ｗｉｌｅｙ  ＶＣＨ、Ｗｅｉｎｈｅｉｍ、２００１年に記載されているような公知の方法；又はＫｎｏｗｌｅｓにより、Ｎｅｗ  ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔｓ  ｉｎ  ｃｒｏｐ  ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  ｐｒｏｄｕｃｔ  ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ、Ａｇｒｏｗ  Ｒｅｐｏｒｔｓ  ＤＳ２４３、Ｔ＆Ｆ  Ｉｎｆｏｒｍａ、Ｌｏｎｄｏｎ、２００５年に記載されているような公知の方法で調製される。
【０４０２】
好適な補助剤は、溶媒、液体担体、固体担体又は充填剤、界面活性剤、分散剤、乳化剤、湿潤剤、アジュバント、可溶化剤、浸透促進剤、保護コロイド、付着剤、増粘剤、保湿剤、忌避剤、誘引剤、摂食刺激物質、相溶化剤、殺細菌剤、凍結防止剤、消泡剤、着色剤、粘着付与剤及び結合剤である。
【０４０３】
好適な溶媒及び液体担体は、水及び有機溶媒（中〜高沸点の鉱油画分（例えば、ケロセン、ディーゼルオイル）等）；植物又は動物由来の油；脂肪族、環状及び芳香族炭化水素（例えばトルエン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン）；アルコール（例えば、エタノール、プロパノール、ブタノール、ベンジルアルコール、シクロヘキサノール）；グリコール；ＤＭＳＯ；ケトン（例えばシクロヘキサノン）；エステル（例えば乳酸塩、炭酸塩、脂肪酸エステル、ガンマ−ブチロラクトン）；脂肪酸；ホスホン酸塩；アミン；アミド（例えばＮ−メチルピロリドン、脂肪酸ジメチルアミド）；及びそれらの混合物である。
【０４０４】
好適な固体担体又は充填剤は、鉱物質土類（例えば、シリケート、シリカゲル、タルク、カオリン、石灰石、石灰、白亜、粘土、ドロマイト、珪藻土、ベントナイト、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム）；多糖（例えばセルロース、デンプン）；肥料（例えば硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素）；植物由来の製品（例えば、穀粉、樹皮粉、木粉、堅果殻粉、及びそれらの混合物）である。
【０４０５】
好適な界面活性剤は、界面活性化合物、例えば、アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤及び両性界面活性剤、ブロックポリマー、高分子電解質、及びそれらの混合物である。このような界面活性剤は、乳化剤、分散剤、可溶化剤、湿潤剤、浸透促進剤、保護コロイド、又はアジュバントとして使用することができる。界面活性剤の例は、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ，Ｖｏｌ．１：Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ＆Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ  Ｄｉｒｅｃｔｏｒｉｅｓ、Ｇｌｅｎ  Ｒｏｃｋ、ＵＳＡ、２００８年（国際版又は北米版）に挙げられる。
【０４０６】
好適なアニオン性界面活性剤は、スルホン酸塩、硫酸塩、リン酸塩、カルボン酸塩のアルカリ塩、アルカリ土類塩又はアンモニウム塩及びそれらの混合物である。スルホン酸塩の例は、アルキルアリールスルホン酸塩、ジフェニルスルホン酸塩、アルファ−オレフィンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、脂肪酸及び油のスルホン酸塩、エトキシル化アルキルフェノールのスルホン酸塩、アルコキシル化アリールフェノールのスルホン酸塩、縮合ナフタレンのスルホン酸塩、ドデシルベンゼン及びトリデシルベンゼンのスルホン酸塩、ナフタレン及びアルキルナフタレンのスルホン酸塩、スルホスクシネート又はスルホスクシナメートである。硫酸塩の例は、脂肪酸及び油の硫酸塩、エトキシル化アルキルフェノールの硫酸塩、アルコールの硫酸塩、エトキシル化アルコールの硫酸塩、又は脂肪酸エステルの硫酸塩である。リン酸塩の例は、リン酸エステルである。カルボン酸塩の例は、アルキルカルボン酸塩、及びカルボキシル化アルコール又はアルキルフェノールエトキシレートである。
【０４０７】
好適な非イオン性界面活性剤は、アルコキシレート、Ｎ−置換脂肪酸アミド、アミンオキシド、エステル、糖ベースの界面活性剤、ポリマー性界面活性剤及びそれらの混合物である。アルコキシレートの例は、１〜５０当量アルコキシル化されているアルコール、アルキルフェノール、アミン、アミド、アリールフェノール、脂肪酸又は脂肪酸エステル等の化合物である。エチレンオキシド及び／又はプロピレンオキシド（好ましくはエチレンオキシド）を、アルコキシル化に用いることができる。Ｎ−置換脂肪酸アミドの例は、脂肪酸グルカミド又は脂肪酸アルカノールアミドである。エステルの例は、脂肪酸エステル、グリセロールエステル又はモノグリセリドである。糖ベースの界面活性剤の例は、ソルビタン、エトキシル化ソルビタン、スクロース及びグルコースエステル又はアルキルポリグルコシドである。ポリマー性界面活性剤の例は、ビニルピロリドン、ビニルアルコール、又はビニルアセテートのホモポリマーもしくはコポリマーである。
【０４０８】
好適なカチオン性界面活性剤は、第四級界面活性剤、例えば、１個又は２個の疎水性基を有する第四級アンモニウム化合物、又は長鎖第一級アミンの塩である。好適な両性界面活性剤は、アルキルベタイン及びイミダゾリンである。好適なブロックポリマーは、ポリエチレンオキシド及びポリプロピレンオキシドのブロックを含むＡ−Ｂ型もしくはＡ−Ｂ−Ａ型のブロックポリマー、又はアルカノール、ポリエチレンオキシド及びポリプロピレンオキシドを含むＡ−Ｂ−Ｃ型のブロックポリマーである。好適な高分子電解質は、ポリ酸又はポリ塩基である。ポリ酸の例は、ポリアクリル酸のアルカリ塩、又はポリ酸櫛型ポリマーである。ポリ塩基の例は、ポリビニルアミン又はポリエチレンアミンである。
【０４０９】
好適なアジュバントは、それ自体の殺有害生物活性は無視し得るか、又はそれ自体は殺有害生物活性を有さず、標的に対する本発明の化合物Ｉの生物学的性能を高める化合物である。例としては、界面活性剤、鉱物油又は植物油、及び他の補助剤がある。さらなる例は、Ｋｎｏｗｌｅｓにより、Ａｄｊｕｖａｎｔｓ  ａｎｄ  ａｄｄｉｔｉｖｅｓ，Ａｇｒｏｗ  Ｒｅｐｏｒｔｓ  ＤＳ２５６，Ｔ＆Ｆ  Ｉｎｆｏｒｍａ  ＵＫ，２００６年，第５章に挙げられている。
【０４１０】
好適な増粘剤は、多糖（例えば、キサンタンガム、カルボキシメチルセルロース）、無機粘土（有機修飾粘土又は無修飾粘土）、ポリカルボキシレート及びシリケートである。
【０４１１】
好適な殺細菌剤は、ブロノポール及びイソチアゾリノン誘導体（例えば、アルキルイソチアゾリノン及びベンズイソチアゾリノン）である。
【０４１２】
好適な凍結防止剤は、エチレングリコール、プロピレングリコール、尿素及びグリセリンである。
【０４１３】
好適な消泡剤は、シリコーン、長鎖アルコール及び脂肪酸の塩である。
【０４１４】
好適な着色剤（例えば、赤、青又は緑）は、低水溶性の色素及び水溶性染料である。例としては、無機着色剤（例えば、酸化鉄、酸化チタン、ヘキサシアノ鉄酸鉄）及び有機着色剤（例えば、アリザリン着色剤、アゾ着色剤及びフタロシアニン着色剤）がある。
【０４１５】
好適な粘着付与剤又は結合剤は、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアセテート、ポリビニルアルコール、ポリアクリレート、生物学的ワックス又は合成ワックス、及びセルロースエーテルである。
【０４１６】
農薬組成物種及びそれらの調製の例は以下のとおりである：
【０４１７】
ｉ）水溶性濃縮剤（ＳＬ、ＬＳ）
１０〜６０重量％の本発明による式（Ｉ）のアジンと５〜１５重量％の湿潤剤（例えばアルコールアルコキシレート）を１００重量％までの水及び／又は水溶性溶媒（例えばアルコール）に溶解する。活性物質は水で希釈すると溶解する。
【０４１８】
ｉｉ）分散性濃縮剤（ＤＣ）
５〜２５重量％の本発明による式（Ｉ）のアジンと１〜１０重量％の分散剤（例えばポリビニルピロリドン）を、１００重量％までの有機溶媒（例えばシクロヘキサノン）に溶解する。水で希釈すると分散液が得られる。
【０４１９】
ｉｉｉ）乳化性濃縮剤（ＥＣ）
１５〜７０重量％の本発明による式（Ｉ）のアジンと５〜１０重量％の乳化剤（例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート）を、１００重量％までの非水溶性有機溶媒（例えば芳香族炭化水素）に溶解する。水で希釈するとエマルションが得られる。
【０４２０】
ｉｖ）エマルション剤（ＥＷ、ＥＯ、ＥＳ）
５〜４０重量％の本発明による式（Ｉ）のアジンと１〜１０重量％の乳化剤（例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート）を、２０〜４０重量％の非水溶性有機溶媒（例えば芳香族炭化水素）に溶解する。この混合物を、乳化機により１００重量％までの水に導入し、均一なエマルションとする。水で希釈するとエマルションが得られる。
【０４２１】
ｖ）懸濁剤（ＳＣ、ＯＤ、ＦＳ）
撹拌式ボールミル中で、２０〜６０重量％の本発明による式（Ｉ）のアジンに、２〜１０重量％の分散剤と湿潤剤（例えばリグノスルホン酸ナトリウムとアルコールエトキシレート）、０．１〜２重量％の増粘剤（例えばキサンタンガム）、及び１００重量％までの水を加えながら粉砕し、微細活性物質懸濁液を得る。水で希釈すると活性物質の安定な懸濁液が得られる。ＦＳタイプの組成物には、４０重量％以下の結合剤（例えばポリビニルアルコール）を加える。
【０４２２】
ｖｉ）水分散性粒剤及び水溶性粒剤（ＷＧ、ＳＧ）
５０〜８０重量％の本発明による式（Ｉ）のアジンに、１００重量％までの分散剤と湿潤剤（例えばリグノスルホン酸ナトリウムとアルコールエトキシレート）を加えながら微粉砕し、専用の装置（例えば、押出機、噴霧塔、流動床）により水分散性粒剤又は水溶性粒剤として調製する。水で希釈すると活性物質の安定な分散液又は溶液が得られる。
【０４２３】
ｖｉｉ）水分散性散剤及び水溶性散剤（ＷＰ、ＳＰ、ＷＳ）
ローターステーターミル中で、５０〜８０重量％の本発明による式（Ｉ）のアジンに、１〜５重量％の分散剤（例えばリグノスルホン酸ナトリウム）、１〜３重量％の湿潤剤（例えばアルコールエトキシレート）及び１００重量％までの固体担体（例えばシリカゲル）を加えながら粉砕する。水で希釈すると活性物質の安定な分散液又は溶液が得られる。
【０４２４】
ｖｉｉｉ）ゲル剤（ＧＷ、ＧＦ）
撹拌式ボールミル中で、５〜２５重量％の本発明による式（Ｉ）のアジンに、３〜１０重量％の分散剤（例えばリグノスルホン酸ナトリウム）、１〜５重量％の増粘剤（例えばカルボキシメチルセルロース）及び１００重量％までの水を加えながら粉砕し、活性物質の微細懸濁液を得る。水で希釈すると活性物質の安定な懸濁液が得られる。
【０４２５】
ｉｖ）マイクロエマルション剤（ＭＥ）
５〜２０重量％の本発明による式（Ｉ）のアジンを、５〜３０重量％の有機溶媒ブレンド（例えば脂肪酸ジメチルアミドとシクロヘキサノン）、１０〜２５重量％の界面活性剤ブレンド（例えばアルコールエトキシレートとアリールフェノールエトキシレート）、及び１００％までの水に加える。この混合物を１時間撹拌し、熱力学的に安定したマイクロエマルションを自然に生成する。
【０４２６】
ｉｖ）マイクロカプセル剤（ＣＳ）
５〜５０重量％の本発明による式（Ｉ）のアジン、０〜４０重量％の非水溶性有機溶媒（例えば芳香族炭化水素）、２〜１５重量％のアクリルモノマー（例えば、メチルメタクリレート、メタクリル酸及びジアクリレート又はトリアクリレート）を含む油相を、保護コロイド（例えばポリビニルアルコール）の水溶液に分散させる。ラジカル開始剤によって開始されるラジカル重合は、ポリ（メタ）アクリレートマイクロカプセルの形成をもたらす。別法として、５〜５０重量％の本発明による式（Ｉ）のアジン、０〜４０重量％の非水溶性有機溶媒（例えば芳香族炭化水素）、及びイソシアネートモノマー（例えばジフェニルメテン−４，４’−ジイソシアネート）を含む油相を、保護コロイド（例えばポリビニルアルコール）の水溶液に分散させる。ポリアミン（例えばヘキサメチレンジアミン）の添加は、ポリ尿素マイクロカプセルの形成をもたらす。モノマーは合計で１〜１０重量％になる。重量％は、総ＣＳ組成物に関する。
【０４２７】
ｉｘ）粉剤（ＤＰ、ＤＳ）
１〜１０重量％の本発明による式（Ｉ）のアジンを微粉砕し、１００重量％までの固体担体（例えば微粉砕カオリン）と緊密に混合する。
【０４２８】
ｘ）粒剤（ＧＲ、ＦＧ）
０．５〜３０重量％の本発明による式（Ｉ）のアジンを微粉砕し、１００重量％までの固体担体（例えばシリケート）と合わせる。顆粒化は、押出、噴霧乾燥、又は流動床によって達成される。
【０４２９】
ｘｉ）超低量液剤（ＵＬ）
１〜５０重量％の本発明による式（Ｉ）のアジンを、１００重量％までの有機溶媒（例えば芳香族炭化水素）に溶解する。
【０４３０】
農薬組成物種ｉ）〜ｘｉ）は、場合によりさらなる補助剤、例えば０．１〜１重量％の殺細菌剤、５〜１５重量％の凍結防止剤、０．１〜１重量％の消泡剤、及び０．１〜１重量％の着色剤を含んでいてもよい。
【０４３１】
農薬組成物は、一般に、０．０１〜９５重量％、好ましくは０．１〜９０重量％、また特に０．５〜７５重量％の式（Ｉ）のアジンを含む。式（Ｉ）のアジンは、９０％〜１００％、好ましくは９５％〜１００％の純度（ＮＭＲスペクトルによる）で用いられる。
【０４３２】
種子処理用の液剤（ＬＳ）、サスポエマルション剤（ＳＥ）、フロアブル濃縮剤（ＦＳ）、乾燥処理用散剤（ＤＳ）、スラリー処理用水分散性散剤（ＷＳ）、水溶性散剤（ＳＳ）、エマルション剤（ＥＳ）、乳化性濃縮剤（ＥＣ）及びゲル剤（ＧＦ）は、通常、植物繁殖材料、特に種子の処理を目的として用いられる。当該農薬組成物は、２〜１０倍希釈後、即時使用可能な調製物において、０．０１〜６０重量％、好ましくは０．１〜４０重量％の活性物質濃度を与える。施用は、播種前又は播種中に行うことができる。
【０４３３】
式（Ｉ）のアジン又はその農薬組成物を、植物繁殖材料（とりわけ種子）に施用する方法としては、繁殖材料の粉衣法（ｄｒｅｓｓｉｎｇ）、コーティング法（ｃｏａｔｉｎｇ）、ペレッティング法（ｐｅｌｌｅｔｉｎｇ）、散粉法（ｄｕｓｔｉｎｇ）、浸漬法（ｓｏａｋｉｎｇ）及び畝間施用法（ｉｎ−ｆｕｒｒｏｗ  ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ）が挙げられる。好ましくは、化合物Ｉ又はその組成物は、それぞれ、発芽が誘導されないような方法（例えば、種子粉衣法、種子ペレッティング法、種子コーティング法及び種子散粉法）によって植物繁殖材料に施用される。
【０４３４】
様々な種類の油、湿潤剤、アジュバント、肥料、又は微量栄養素、及びさらなる殺有害生物剤（例えば、除草剤、殺虫剤、殺菌剤、生長調節剤、薬害軽減剤）を、式（Ｉ）のアジン又はそれらを含む農薬組成物に、プレミックスとして、又は適切であれば、使用直前に添加してもよい（タンクミックス）。これらの薬剤は、本発明による農薬組成物と、１：１００〜１００：１、好ましくは１：１０〜１０：１の重量比で混合することができる。
【０４３５】
使用者は、本発明による式（Ｉ）のアジン又はそれらを含む農薬組成物を、通常、プレ投与装置（ｐｒｅ−ｄｏｓａｇｅ  ｄｅｖｉｃｅ）、背負式噴霧器、噴霧タンク、噴霧飛行機、又は灌漑システムから施用する。通常、農薬組成物は、水、緩衝剤、及び／又はさらなる補助剤により所望の施用濃度とされ、このようにして即時使用可能な本発明による噴霧液又は農薬組成物が得られる。通常、農業上有用な面積１ヘクタールあたり、２０〜２０００リットル、好ましくは５０〜４００リットルの即時使用可能な噴霧液が施用される。
【０４３６】
１つの実施形態によれば、本発明による農薬組成物の個々の成分、又は部分的にプレミックスされた成分（例えば、式（Ｉ）のアジンを含む成分）は、使用者により噴霧タンク中で混合され、適切であれば、さらなる補助剤及び添加剤が加えられてもよい。
【０４３７】
さらなる実施形態において、本発明による農薬組成物の個々の成分（例えば、キットの各部分又は二成分混合物もしくは三成分混合物の各部分）は、使用者自身によって噴霧タンク中で混合されてもよく、また適切であればさらなる補助剤が加えられてもよい。
【０４３８】
さらなる実施形態において、本発明による農薬組成物の個々の成分、又は部分的にプレミックスされた成分（例えば、式（Ｉ）のアジンを含む成分）は、一緒に（例えば、タンクミックス後）、又は連続的に施用することができる。
【０４３９】
式（Ｉ）のアジンは、除草剤として好適である。これらはそれ自体で、又は適切に製剤化された組成物（農薬組成物）として好適である。
【０４４０】
式（Ｉ）のアジン、又は式（Ｉ）のアジンを含む農薬組成物は、とりわけ高施用量で、非農耕地の植生を極めて効率的に防除する。これらは、作物（例えば、コムギ、コメ、トウモロコシ、ダイズ及びワタ）における広葉雑草及びイネ科雑草に対して、作物には何ら重大な損害を生じさせることなく作用する。この効果は主に、低施用量で観察される。
【０４４１】
式（Ｉ）のアジン又はこれらを含む農薬組成物は、主に、葉にスプレーすることによって植物に施用されるか、又は植物の種子が播種されている土壌に施用される。ここで、施用は、約１００〜１０００Ｌ／ｈａ（例えば、３００〜４００Ｌ／ｈａ）の噴霧液量を用いる慣用の噴霧技術により、例えば水を担体として使用して行うことができる。式（Ｉ）のアジン、又はそれらを含む農薬組成物はまた、低量法もしくは超低量法により、又は微粒剤の形態で施用することもできる。
【０４４２】
式（Ｉ）のアジン又はそれらを含む農薬組成物の施用は、望ましくない植物の出芽前、出芽中、及び／又は出芽後に行うことができる。
【０４４３】
式（Ｉ）のアジン、又はそれらを含む農薬組成物は、出芽前、出芽後又は植付け前に、あるいは作物の種子と一緒に施用することができる。式（Ｉ）のアジン又はそれらを含む農薬組成物で前処理された作物の種子に施用することによって、式（Ｉ）のアジン又はそれらを含む農薬組成物を施用することもできる。本活性成分が、特定の作物には十分に耐容されない場合、できるだけ除草組成物が感受性作物の葉に接触しないようにしながら、活性成分を当該作物の下で生長している望ましくない植物の葉又は裸地の土壌表面に到達させるような方法で、噴霧装置を利用して除草組成物をスプレーする施用技術を使用することができる（出芽後局部施用（ｐｏｓｔ−ｄｉｒｅｃｔｅｄ）、レイ−バイ（ｌａｙ−ｂｙ））。
【０４４４】
さらなる実施形態において、式（Ｉ）のアジン又はそれらを含む農薬組成物は、種子を処理することによって施用することができる。種子の処理は、式（Ｉ）のアジン又はそれらから調製される農薬組成物をベースとする、当業者によく知られている本質的に全ての手順（種子粉衣、種子コーティング、種子散粉、種子浸漬、種子フィルムコーティング、種子多層コーティング、種子被覆、種子ドリッピング（ｄｒｉｐｐｉｎｇ）及び種子ペレッティング）を包含する。ここで、除草組成物は、希釈して又は希釈せずに施用することができる。
【０４４５】
用語「種子」は、全ての種類（例えば、穀物、種、果実、塊茎、実生及び類似の形態）の種子を含む。ここで、好ましくは用語「種子」は、穀物及び種を表す。使用される種子は、上記の有用植物の種子だけでなく、遺伝子組み換え植物又は慣用の育種法によって得られた植物の種子でもよい。
【０４４６】
植物保護において用いられる場合、施用される活性物質（すなわち、製剤補助剤を含まない式（Ｉ）のアジン）の量は、所望の効果の種類に応じて、１ヘクタール当たり０．００１〜２ｋｇ、好ましくは１ヘクタール当たり０．００５〜２ｋｇ、より好ましくは１ヘクタール当たり０．００５〜０．９ｋｇ、また特に１ヘクタール当たり０．０５〜０．５ｋｇである。
【０４４７】
本発明の別の実施形態において、式（Ｉ）のアジンの施用量は、活性物質（ａ．ｓ．）０．００１〜３ｋｇ／ｈａ、好ましくは０．００５〜２．５ｋｇ／ｈａである。
【０４４８】
本発明の別の好ましい実施形態において、本発明による式（Ｉ）のアジンの施用量（式（Ｉ）のアジンの総量）は、防除標的、季節、標的植物及び生長段階に応じて、０．１ｇ／ｈａ〜３０００ｇ／ｈａ、好ましくは１０ｇ／ｈａ〜１０００ｇ／ｈａである。
【０４４９】
本発明の別の好ましい実施形態において、式（Ｉ）のアジンの施用量は、０．１ｇ／ｈａ〜５０００ｇ／ｈａの範囲内であり、また好ましくは１ｇ／ｈａ〜２５００ｇ／ｈａ、又は５ｇ／ｈａ〜２０００ｇ／ｈａの範囲内である。
【０４５０】
本発明の別の好ましい実施形態において、式（Ｉ）のアジンの施用量は、０．１〜１０００ｇ／ｈａ、好ましくは１〜７５０ｇ／ｈａ、より好ましくは５〜５００ｇ／ｈａである。
【０４５１】
例えば、種子散粉、種子コーティング又は種子灌注による植物繁殖材料（例えば種子）の処理において、植物繁殖材料（好ましくは種子）１００キログラム当たり０．１〜１０００ｇ、好ましくは１〜１０００ｇ、より好ましくは１〜１００ｇ及び最も好ましくは５〜１００ｇの活性物質の量が一般的に必要とされる。
【０４５２】
本発明の別の実施形態において、種子を処理するため、施用される活性物質（すなわち式（Ｉ）のアジン）の量は、一般的に、種子１００ｋｇ当たり０．００１〜１０ｋｇの量で用いられる。
【０４５３】
資材又は保存製品の保護において使用される場合、施用される活性物質の量は、施用地域の種類及び所望の効果によって決まる。資材の保護において慣用的に施用される量は、処理対象の資材１立方メートル当たり、活性物質０．００１ｇ〜２ｋｇ、好ましくは０．００５ｇ〜１ｋｇである。
【０４５４】
当該施用方法に応じて、式（Ｉ）のアジン又はそれらを含む農薬組成物は、望ましくない植物を除去するために、さらに多くの作物において付加的に用いることができる。好適な作物の例は以下のとおりである：
アリウム・セパ（Ａｌｌｉｕｍ  ｃｅｐａ：タマネギ）、アナナス・コモスス（Ａｎａｎａｓ  ｃｏｍｏｓｕｓ：パイナップル）、アラキス・ヒポゲア（Ａｒａｃｈｉｓ  ｈｙｐｏｇａｅａ：ラッカセイ）、アスパラガス・オフィチナリス（Ａｓｐａｒａｇｕｓ  ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ：アスパラガス）、アベナ・サチバ（Ａｖｅｎａ  ｓａｔｉｖａ：エンバク）、ベータ・ブルガリス品種アルチシマ（Ｂｅｔａ  ｖｕｌｇａｒｉｓ  ｓｐｅｃ．ａｌｔｉｓｓｉｍａ：テンサイ）、ベータ・ブルガリス品種ラパ（Ｂｅｔａ  ｖｕｌｇａｒｉｓ  ｓｐｅｃ．ｒａｐａ：サトウダイコン）、ブラッシカ・ナプス変種ナプス（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｎａｐｕｓ  ｖａｒ．ｎａｐｕｓ：セイヨウアブラナ）、ブラッシカ・ナプス変種ナポブラッシカ（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｎａｐｕｓ  ｖａｒ．ｎａｐｏｂｒａｓｓｉｃａ：セイヨウキャベツ）、ブラッシカ・ラパ変種シルベストリス（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｒａｐａ  ｖａｒ．ｓｉｌｖｅｓｔｒｉｓ：インドアブラナ）、ブラッシカ・オレラセア（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｏｌｅｒａｃｅａ：セイヨウキャベツ）、ブラッシカ・ニグラ（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｎｉｇｒａ：クロガラシ）、カメリア・シネンシス（Ｃａｍｅｌｌｉａ  ｓｉｎｅｎｓｉｓ：チャ）、カルタムス・チンクトリウス（Ｃａｒｔｈａｍｕｓ  ｔｉｎｃｔｏｒｉｕｓ：ベニバナ）、カルヤ・イリノイネンシス（Ｃａｒｙａ  ｉｌｌｉｎｏｉｎｅｎｓｉｓ：ペカン）、シトルス・リモン（Ｃｉｔｒｕｓ  ｌｉｍｏｎ：レモン）、シトルス・シネンシス（Ｃｉｔｒｕｓ  ｓｉｎｅｎｓｉｓ：オレンジスウィート）、コフェア・アラビカ（Ｃｏｆｆｅａ  ａｒａｂｉｃａ：アラビアコーヒーノキ）（コフェア・カネフォラ（Ｃｏｆｆｅａ  ｃａｎｅｐｈｏｒａ：ロブスタコーヒーノキ）、コフェア・リベリカ（Ｃｏｆｆｅａ  ｌｉｂｅｒｉｃａ：リベリアコーヒーノキ））、ククミス・サチバス（Ｃｕｃｕｍｉｓ  ｓａｔｉｖｕｓ：キュウリ）、シノドン・ダクチロン（Ｃｙｎｏｄｏｎ  ｄａｃｔｙｌｏｎ：ギョウギシバ）、ダウカス・カロタ（Ｄａｕｃｕｓ  ｃａｒｏｔａ：ニンジン）、エラエイス・ギネエンシス（Ｅｌａｅｉｓ  ｇｕｉｎｅｅｎｓｉｓ：アブラヤシ）、フラガリア・ベスカ（Ｆｒａｇａｒｉａ  ｖｅｓｃａ：イチゴ）、グリシン・マックス（Ｇｌｙｃｉｎｅ  ｍａｘ：ダイズ）、ゴシピウム・ヒルスツム（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ  ｈｉｒｓｕｔｕｍ：リクチワタ）（ゴシピウム・アルボレウム（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ  ａｒｂｏｒｅｕｍ：キダチワタ）、ゴシピウム・ヘルバケウム（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ  ｈｅｒｂａｃｅｕｍ：アジアワタ）、ゴシピウム・ビチフォリウム（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ  ｖｉｔｉｆｏｌｉｕｍ：ウミシマワタ））、ヘリアンタス・アヌウス（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ  ａｎｎｕｕｓ：ヒマワリ）、ヘベア・ブラシリエンシス（Ｈｅｖｅａ  ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ：パラゴムノキ）、ホルデウム・ブルガレ（Ｈｏｒｄｅｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ：オオムギ）、フムラス・ルプルス（Ｈｕｍｕｌｕｓ  ｌｕｐｕｌｕｓ：ホップ）、イポモエア・バタタス（Ｉｐｏｍｏｅａ  ｂａｔａｔａｓ：サツマイモ）、ジュグランス・レギア（Ｊｕｇｌａｎｓ  ｒｅｇｉａ：シナノグルミ）、レンズ・クリナリス（Ｌｅｎｓ  ｃｕｌｉｎａｒｉｓ：ヒラマメ）、リヌム・ウシタチシマム（Ｌｉｎｕｍ  ｕｓｉｔａｔｉｓｓｉｍｕｍ：アマ）、リコペルシコン・リコペルシカム（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｕｍ：トマト）、マルス種（Ｍａｌｕｓ  ｓｐｅｃ．：リンゴ属の品種）、マニホット・エスクレンタ（Ｍａｎｉｈｏｔ  ｅｓｃｕｌｅｎｔａ：キャッサバ）、メジカゴ・サチバ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ  ｓａｔｉｖａ：アルファルファ）、ムサ種（Ｍｕｓａ  ｓｐｅｃ．：バナナ属の品種）、ニコチアナ・タバクム（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ  ｔａｂａｃｕｍ：タバコ）（ニコチアナ・ルスチカ（Ｎ．  ｒｕｓｔｉｃａ：マルバタバコ））、オレア・エウロペア（Ｏｌｅａ  ｅｕｒｏｐａｅａ：オリーブ）、オリザ・サチバ（Ｏｒｙｚａ  ｓａｔｉｖａ：イネ）、ファセオラス・ルナタス（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ  ｌｕｎａｔｕｓ：ライマメ）、ファセオラス・ブルガリス（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ  ｖｕｌｇａｒｉｓ：インゲンマメ）、ピセア・アビエス（Ｐｉｃｅａ  ａｂｉｅｓ：ドイツトウヒ）、ピナス種（Ｐｉｎｕｓ  ｓｐｅｃ．：マツ属の品種）、ピスタシア・ベラ（Ｐｉｓｔａｃｉａ  ｖｅｒａ：ピスタシオノキ）、ピスム・サチバム（Ｐｉｓｕｍ  ｓａｔｉｖｕｍ：エンドウ）、プルナス・アビウム（Ｐｒｕｎｕｓ  ａｖｉｕｍ：セイヨウウミザクラ）、プルナス・ペルシカ（Ｐｒｕｎｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａ：モモ）、ピルス・コムニス（Ｐｙｒｕｓ  ｃｏｍｍｕｎｉｓ：セイヨウナシ）、プルヌス・アルメニアカ（Ｐｒｕｎｕｓ  ａｒｍｅｎｉａｃａ：アンズ）、プルヌス・セラスス（Ｐｒｕｎｕｓ  ｃｅｒａｓｕｓ：サクラ）、プルヌス・デュルシス（Ｐｒｕｎｕｓ  ｄｕｌｃｉｓ：アーモンド）及びプルヌス・ドメスチカ（Ｐｒｕｎｕｓ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ：プルーン）、リベス・シルベストレ（Ｒｉｂｅｓ  ｓｙｌｖｅｓｔｒｅ：フサスグリ）、リシナス・コムニス（Ｒｉｃｉｎｕｓ  ｃｏｍｍｕｎｉｓ：ヒマ）、サッカラム・オフィシナルム（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ  ｏｆｆｉｃｉｎａｒｕｍ：サトウキビ）、セカレ・セレアレ（Ｓｅｃａｌｅ  ｃｅｒｅａｌｅ：ライムギ）、シナピス・アルバ（Ｓｉｎａｐｉｓ  ａｌｂａ：シロガラシ）、ソラナム・ツベロサム（Ｓｏｌａｎｕｍ  ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ：ジャガイモ）、ソルガム・ビコロル（Ｓｏｒｇｈｕｍ  ｂｉｃｏｌｏｒ：モロコシ）（ソルガム・ブルガレ（Ｓ．  ｖｕｌｇａｒｅ：ホウキモロコシ））、テオブロマ・カカオ（Ｔｈｅｏｂｒｏｍａ  ｃａｃａｏ：カカオ）、トリフォリウム・プラテンセ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ  ｐｒａｔｅｎｓｅ：アカツメクサ）、トリチクム・アエスチバム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ  ａｅｓｔｉｖｕｍ：コムギ）、トリチカレ（Ｔｒｉｔｉｃａｌｅ：ライコムギ）、トリチクム・デュラム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ  ｄｕｒｕｍ：マカロニコムギ）、ビシア・ファバ（Ｖｉｃｉａ  ｆａｂａ：ソラマメ）、ビティス・ビニフェラ（Ｖｉｔｉｓ  ｖｉｎｉｆｅｒａ：ブドウ）、ゼア・マイス（Ｚｅａ  ｍａｙｓ：トウモロコシ）。
【０４５５】
好ましい作物は、アラキス・ヒポゲア（Ａｒａｃｈｉｓ  ｈｙｐｏｇａｅａ：ラッカセイ）、ベータ・ブルガリス品種アルチシマ（Ｂｅｔａ  ｖｕｌｇａｒｉｓ  ｓｐｅｃ．ａｌｔｉｓｓｉｍａ：テンサイ）、ブラッシカ・ナプス変種ナプス（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｎａｐｕｓ  ｖａｒ．  ｎａｐｕｓ：セイヨウアブラナ）、ブラッシカ・オレラセア（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｏｌｅｒａｃｅａ：セイヨウキャベツ）、シトルス・リモン（Ｃｉｔｒｕｓ  ｌｉｍｏｎ：レモン）、シトルス・シネンシス（Ｃｉｔｒｕｓ  ｓｉｎｅｎｓｉｓ：オレンジスウィート）、コフェア・アラビカ（Ｃｏｆｆｅａ  ａｒａｂｉｃａ：アラビアコーヒーノキ）（コフェア・カネフォラ（Ｃｏｆｆｅａ  ｃａｎｅｐｈｏｒａ：ロブスタコーヒーノキ）、コフェア・リベリカ（Ｃｏｆｆｅａ  ｌｉｂｅｒｉｃａ：リベリアコーヒーノキ））、シノドン・ダクチロン（Ｃｙｎｏｄｏｎ  ｄａｃｔｙｌｏｎ：ギョウギシバ）、グリシン・マックス（Ｇｌｙｃｉｎｅ  ｍａｘ：ダイズ）、ゴシピウム・ヒルスツム（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ  ｈｉｒｓｕｔｕｍ：リクチワタ）（ゴシピウム・アルボレウム（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ  ａｒｂｏｒｅｕｍ：キダチワタ）、ゴシピウム・ヘルバケウム（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ  ｈｅｒｂａｃｅｕｍ：アジアワタ）、ゴシピウム・ビチフォリウム（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ  ｖｉｔｉｆｏｌｉｕｍ：ウミシマワタ））、ヘリアンタス・アヌウス（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ  ａｎｎｕｕｓ：ヒマワリ）、ホルデウム・ブルガレ（Ｈｏｒｄｅｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ：オオムギ）、ジュグランス・レギア（Ｊｕｇｌａｎｓ  ｒｅｇｉａ：シナノグルミ）、レンズ・クリナリス（Ｌｅｎｓ  ｃｕｌｉｎａｒｉｓ：ヒラマメ）、リヌム・ウシタチシマム（Ｌｉｎｕｍ  ｕｓｉｔａｔｉｓｓｉｍｕｍ：アマ）、リコペルシコン・リコペルシカム（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｕｍ：トマト）、マルス種（Ｍａｌｕｓ  ｓｐｅｃ．：リンゴ属の品種）、メジカゴ・サチバ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ  ｓａｔｉｖａ：アルファルファ）、ニコチアナ・タバクム（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ  ｔａｂａｃｕｍ：タバコ）（ニコチアナ・ルスチカ（Ｎ．  ｒｕｓｔｉｃａ：マルバタバコ））、オレア・エウロペア（Ｏｌｅａ  ｅｕｒｏｐａｅａ：オリーブ）、オリザ・サチバ（Ｏｒｙｚａ  ｓａｔｉｖａ：イネ）、ファセオラス・ルナタス（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ  ｌｕｎａｔｕｓ：ライマメ）、ファセオラス・ブルガリス（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ  ｖｕｌｇａｒｉｓ：インゲンマメ）、ピスタシア・ベラ（Ｐｉｓｔａｃｉａ  ｖｅｒａ：ピスタシオノキ）、ピスム・サチバム（Ｐｉｓｕｍ  ｓａｔｉｖｕｍ：エンドウ）、プルヌス・デュルシス（Ｐｒｕｎｕｓ  ｄｕｌｃｉｓ：アーモンド）、サッカラム・オフィシナルム（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ  ｏｆｆｉｃｉｎａｒｕｍ：サトウキビ）、セカレ・セレアレ（Ｓｅｃａｌｅ  ｃｅｒｅａｌｅ：ライムギ）、ソラナム・ツベロサム（Ｓｏｌａｎｕｍ  ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ：ジャガイモ）、ソルガム・ビコロル（Ｓｏｒｇｈｕｍ  ｂｉｃｏｌｏｒ：モロコシ）（ソルガム・ブルガレ（Ｓ．  ｖｕｌｇａｒｅ：ホウキモロコシ））、トリチカレ（Ｔｒｉｔｉｃａｌｅ：ライコムギ）、トリチクム・アエスチバム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ  ａｅｓｔｉｖ��ｍ：コムギ）、トリチクム・デュラム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ  ｄｕｒｕｍ：マカロニコムギ）、ビシア・ファバ（Ｖｉｃｉａ  ｆａｂａ：ソラマメ）、ビティス・ビニフェラ（Ｖｉｔｉｓ  ｖｉｎｉｆｅｒａ：ブドウ）、及びゼア・マイス（Ｚｅａ  ｍａｙｓ：トウモロコシ）である。
【０４５６】
とりわけ好ましい作物は、禾穀類、トウモロコシ、ダイズ、イネ、アブラナ、ワタ、ジャガイモ、ピーナッツの作物又は永久作物である。
【０４５７】
本発明による式（Ｉ）のアジン又はそれらを含む農薬組成物はまた、遺伝子改変植物においても使用することができる。用語「遺伝子改変植物」は、その遺伝物質が、組換えＤＮＡ技術の使用により、その植物種のゲノムにとって天然のものではないＤＮＡの挿入配列を含むように、又はその種のゲノムに天然のものであるＤＮＡの欠失を示すように改変されている植物であって、ここで上記の改変（１つ又は複数）は、交雑育種、突然変異誘発、又は天然の組換えのみによっては容易に得られない、上記植物として理解されたい。多くの場合、特定の遺伝子改変植物は、祖先植物（そのゲノムは組換えＤＮＡ技術の使用によって直接処理されたゲノムであった）から、天然の育種又は繁殖プロセスを介した遺伝によりその遺伝的改変（１つ又は複数）を得た遺伝子改変植物である。典型的には、植物の特定の特性を改善するため、遺伝子改変植物の遺伝物質には１つ以上の遺伝子が組み込まれている。このような遺伝子改変として、限定するものではないが、例えば、グリコシル化又はポリマー付加（プレニル化、アセチル化、ファルネシル化又はＰＥＧ部分の付着等）を可能とするか、減少させるか又は促進させるアミノ酸変異（１つ又は複数）を遺伝物質中に包含させることによる、タンパク質（１つ又は複数）、オリゴペプチド又はポリペプチドの標的化翻訳後修飾も挙げられる。
【０４５８】
育種、突然変異誘発又は遺伝子操作によって改変されている植物は、例えば、育種又は遺伝子操作の従来の方法の結果として、オーキシン系除草剤（例えばジカンバ又は２，４−Ｄ）；白化除草剤（例えば４−ヒドロキシフェニルピルベートジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤又はフィトエンデサチュラーゼ（ＰＤＳ）阻害剤）；アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）阻害剤（例えばスルホニル尿素又はイミダゾリノン）；エノールピルビルシキメート−３−ホスフェートシンターゼ（ＥＰＳＰＳ）阻害剤（例えばグリホサート）；グルタミンシンテターゼ（ＧＳ）阻害剤（例えばグルホシネート）；プロトポルフィリノーゲンＩＸオキシダーゼ阻害剤；脂質生合成阻害剤（例えばアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣａｓｅ）阻害剤）；又はオキシニル系（すなわち、ブロモキシニル又はアイオキシニル）除草剤等の特定のクラスの除草剤の施用に対して耐性にされている。さらに、植物は、多様な遺伝子改変を通して多数のクラスの除草剤に対して抵抗性にされており、例えばグリホサートとグルホシネートの両方に対する抵抗性、又はグリホサートと別のクラスに属する除草剤（例えばＡＬＳ阻害剤、ＨＰＰＤ阻害剤、オーキシン除草剤、又はＡＣＣａｓｅ阻害剤）の両方に対する抵抗性がある。これらの除草剤抵抗性技術は、例えば、Ｐｅｓｔ  Ｍａｎａｇｅｍｅｎｔ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ６１，２００５年，２４６；６１，２００５年，２５８；６１，２００５年，２７７；６１，２００５年，２６９；６１，２００５年，２８６；６４，２００８年，３２６；６４，２００８年，３３２；Ｗｅｅｄ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ５７，２００９年，１０８；Ａｕｓｔｒａｌｉａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒａｌ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  ５８，２００７年，７０８；Ｓｃｉｅｎｃｅ  ３１６，２００７年，１１８５；及びこれらに引用されている参考文献に記載されている。幾つかの栽培植物は、突然変異誘発法及び育種の従来の方法によって除草剤に対して耐性にされており、例えば、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）ナツセイヨウアブラナ（カノーラ（Ｃａｎｏｌａ）、ＢＡＳＦ  ＳＥ、ドイツ）はイミダゾリノン系（例えばイマザモックス）に対して耐性であり、又はＥｘｐｒｅｓｓＳｕｎ（登録商標）ヒマワリ（ＤｕＰｏｎｔ、ＵＳＡ）は、スルホニル尿素系（例えばトリベヌロン）に対して耐性である。遺伝子操作法を用いて、ダイズ、ワタ、トウモロコシ、ビート及びアブラナ等の栽培植物が、グリホサート、イミダゾリノン及びグルホシネート等の除草剤に対して耐性にされており、その一部は、開発中であるか又はＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）（グリホサート耐性、Ｍｏｎｓａｎｔｏ、米国）、Ｃｕｌｔｉｖａｎｃｅ（登録商標）（イミダゾリノン耐性、ＢＡＳＦ  ＳＥ、ドイツ）及びＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）（グルホシネート耐性、Ｂａｙｅｒ  ＣｒｏｐＳｃｉｅｎｃｅ、ドイツ）の商標又は商品名で市販されている。
【０４５９】
さらに、組換えＤＮＡ技術の使用によって、１種以上の殺虫タンパク質、とりわけバチルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）属細菌由来の（特にバチルス・スリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の）公知の殺虫タンパク質、例えばデルタ−エンドトキシン（例えばＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＦ、ＣｒｙＩＦ（ａ２）、ＣｒｙＩＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ（ｂ１）又はＣｒｙ９ｃ）；栄養殺虫タンパク質（ＶＩＰ）（例えばＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３又はＶＩＰ３Ａ）；細菌コロニー形成線虫の殺虫タンパク質、例えば、フォトラブダス（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ）属の種又はキセノラブダス（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ）属の種；動物によって産生される毒素（例えばサソリ毒素、クモ毒素、ハチ毒素、又は他の昆虫特異的神経毒素）；菌類によって産生される毒素（例えばストレプトミセテス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔｅ）毒素）、植物レクチン（例えばエンドウマメレクチン又はオオムギレクチン）；凝集素；プロテイナーゼ阻害剤（例えばトリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン又はパパイン阻害剤）；リボソーム不活性化タンパク質（ＲＩＰ）（例えばリシン、トウモロコシＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリン又はブリオジン）；ステロイド代謝酵素（例えば３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−ＩＤＰ−グリコシル−トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤又はＨＭＧ−ＣｏＡ−レダクターゼ）；イオンチャネル遮断薬（例えばナトリウムチャネル又はカルシウムチャネルの遮断薬）；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体（ヘリコキニン受容体）；スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼ又はグルカナーゼを合成することができる植物も包含される。本発明の文脈において、これらの殺虫タンパク質又は毒素は、前毒素、ハイブリッドタンパク質、短縮タンパク質あるいは改変タンパク質を包含するものとしても明確に理解される。ハイブリッドタンパク質は、タンパク質ドメインの新たな組み合わせによって特徴付けられる（例えば国際公開第０２／０１５７０１号を参照）。かかる毒素又はかかる毒素を合成し得る遺伝子改変植物のさらなる例は、例えば、欧州特許出願公開第３７４７５３号明細書、国際公開第９３／００７２７８号、国際公開第９５／３４６５６号、欧州特許出願公開第４２７５２９号明細書、欧州特許出願公開第４５１８７８号明細書、国際公開第０３／１８８１０号及び国際公開第０３／５２０７３号に開示されている。かかる遺伝子改変植物の生産方法は、当業者に一般的に公知であり、例えば上記の刊行物中に記載されている。遺伝子改変植物に含まれるこれらの殺虫タンパク質は、これらのタンパク質を生産する植物に、節足動物の全ての分類群に属する有害生物、特に甲虫（鞘翅目）、双翅類の昆虫（双翅目）、及び蛾（鱗翅目）並びに線虫（線形動物）に対する耐性を与える。１種以上の殺虫タンパク質を合成することができる遺伝子改変植物は、例えば上記の刊行物中に記載されており、その一部は、例えばＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｂ毒素を産生するトウモロ���シ品種）、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）Ｐｌｕｓ（Ｃｒｙ１Ａｂ及びＣｒｙ３Ｂｂ１毒素を産生するトウモロコシ品種）、Ｓｔａｒｌｉｎｋ（登録商標）（Ｃｒｙ９ｃ毒素を産生するトウモロコシ品種）、Ｈｅｒｃｕｌｅｘ（登録商標）ＲＷ（Ｃｒｙ３４Ａｂ１、Ｃｒｙ３５Ａｂ１及び酵素ホスフィノスリシン−Ｎ−アセチルトランスフェラーゼ［ＰＡＴ］を産生するトウモロコシ品種）；ＮｕＣＯＴＮ（登録商標）３３Ｂ（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を産生するワタ品種）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）Ｉ（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を産生するワタ品種）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）ＩＩ（Ｃｒｙ１Ａｃ及びＣｒｙ２Ａｂ２毒素を産生するワタ品種）；ＶＩＰＣＯＴ（登録商標）（ＶＩＰ毒素を産生するワタ品種）；ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ａ毒素を産生するジャガイモ品種）；Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｓｅｅｄｓ  ＳＡＳ社（フランス）のＢｔ−Ｘｔｒａ（登録商標）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）、ＢｉｔｅＧａｒｄ（登録商標）、Ｐｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）、Ｂｔ１１（例えばＡｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＣＢ）及びＢｔ１７６（Ｃｒｙ１Ａｂ毒素及びＰＡＴ酵素を産生するトウモロコシ品種）、Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｓｅｅｄｓ  ＳＡＳ社（フランス）のＭＩＲ６０４（改変型のＣｒｙ３Ａ毒素を産生するトウモロコシ品種、国際公開第０３／０１８８１０号を参照）、Ｍｏｎｓａｎｔｏ  Ｅｕｒｏｐｅ  Ｓ．Ａ．社（ベルギー）のＭＯＮ  ８６３（Ｃｒｙ３Ｂｂ１毒素を産生するトウモロコシ品種）、Ｍｏｎｓａｎｔｏ  Ｅｕｒｏｐｅ  Ｓ．Ａ．社（ベルギー）のＩＰＣ  ５３１（改変型のＣｒｙ１Ａｃ毒素を産生するワタ品種）並びにＰｉｏｎｅｅｒ  Ｏｖｅｒｓｅａｓ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ社（ベルギー）の１５０７（Ｃｒｙ１Ｆ毒素及びＰＡＴ酵素を産生するトウモロコシ品種）等のように市販されている。
【０４６０】
さらに、組換えＤＮＡ技術の使用により、細菌病原体、ウイルス病原体又は真菌病原体に対する植物の抵抗性又は耐性を高める１種以上のタンパク質を合成することができる植物も包含される。このようなタンパク質の例は、いわゆる「病原性関連タンパク質」（ＰＲタンパク質、例えば、欧州特許出願公開第３９２２２５号明細書を参照）、植物病害抵抗性遺伝子（例えば、メキシコの野生ジャガイモであるソラヌム・ブルボカスタヌム（Ｓｏｌａｎｕｍ  ｂｕｌｂｏｃａｓｔａｎｕｍ）に由来する、フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）に対して作用する抵抗性遺伝子を発現するジャガイモ品種）、又はＴ４−リゾチーム（例えば、火傷病菌（Ｅｒｗｉｎｉａ  ａｍｙｌｖｏｒａ）等の細菌に対して高められた抵抗性を有するこれらのタンパク質を合成することができるジャガイモ品種）である。このような遺伝子改変植物を生産する方法は当業者に一般に公知であり、例えば、上記の刊行物に記載されている。
【０４６１】
さらに、組換えＤＮＡ技術の使用により、生産性（例えばバイオマス生産、穀物収率、デンプン含有量、油含有量又はタンパク質含有量）、乾燥、塩分もしくは他の生長制限環境因子に対する耐性、又は有害生物及びこれらの植物の真菌病原体、細菌病原体もしくはウイルス病原体に対する耐性を高める１種以上のタンパク質を合成することができる植物も包含される。
【０４６２】
さらに、組換えＤＮＡ技術の使用により、特にヒト又は動物の栄養を改善するための改変量の成分又は新たな成分を含有する植物、例えば、健康を促進する長鎖ω−３脂肪酸又は不飽和ω−９脂肪酸を産生する油料作物（例えば、Ｎｅｘｅｒａ（登録商標）アブラナ、ＤＯＷ  Ａｇｒｏ  Ｓｃｉｅｎｃｅｓ、カナダ）も包含される。
【０４６３】
さらに、組換えＤＮＡ技術の使用により、特に原料生産を高めるための改変量の成分又は新たな成分を含有する植物、例えば、増加量のアミロペクチンを産生するジャガイモ（例えば、Ａｍｆｌｏｒａ（登録商標）ジャガイモ、ＢＡＳＦ  ＳＥ、ドイツ）も包含される。
【０４６４】
式（Ｉ）のアジンの調製は実施例によって示される；しかし、本発明の主題は以下の実施例に限定されない。
【実施例】
【０４６５】
Ａ  調製実施例
【０４６６】
実施例１：Ｎ４−（４−クロロ−２，５−ジフルオロ−６−メチル−３−ピリジル）−６−（１−フルオロ−１−メチル−エチル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン
【０４６７】
ステップ１：（４−クロロ−３，５，６−トリフルオロ−２−ピリジル）ヒドラジン
【０４６８】
【化１２】
2020511451.tif 000092
【０４６９】
４−クロロ−２，３，５，６−テトラフルオロ−ピリジン（５０．０ｇ、２７．０ｍｍｏｌ、１当量）を、ヒドラジン一水和物（２１．６ｇ、４３．１ｍｍｏｌ、１．６当量）のＭｅＯＨ（３００ｍＬ）中溶液に、周囲温度で滴下して加えた。添加が完了したら、反応混合物をゆっくりと水（２００ｍＬ）に注ぎ、水層をＥｔＯＡｃ（２ｘ２００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮すると、所望の生成物（４８．２ｇ、９０％収率）がベージュ色の固体として得られた。得られた材料は、次のステップでさらなる精製を行うことなく使用した。
【０４７０】
ＬＣ／ＭＳ  ＲＴ：０．６２５、ＬＣ／ＭＳ（ｍ／ｚ）：１９８．０
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ５．９５（ｂｒ，１Ｈ）、３．８１（ｂｒ，２Ｈ）ｐｐｍ。
【０４７１】
ステップ２：２−ブロモ−４−クロロ−３，５，６−トリフルオロ−ピリジン
【０４７２】
【化１３】
2020511451.tif 000093
【０４７３】
Ｂｒ２（１６．２ｇ、１０１．２ｍｍｏｌ、２当量）を、周囲温度に保ったヒドラジン（ステップ１、１０．０ｇ、５０．６ｍｍｏｌ、１当量）のＣＨＣｌ３（１００ｍＬ）中溶液に滴下して加えた。添加が完了したら、混合物を加熱して、さらなるガス発生が見られなくなるまで還流した（およそ２時間）。混合物を周囲温度に冷却し、ＮａＨＳＯ３（１００ｍＬ）の飽和水溶液でクエンチした。層を分離し、有機層を注意深く濃縮して、１６．３ｇの褐色油を得た。粗材料をカラムクロマトグラフィ（シリカ、ＣＨ２Ｃｌ２）を用いて精製すると、所望の生成物（１０．５ｇ、７３％収率）が淡黄色油として８７％の純度で得られた。
【０４７４】
ＧＣ／ＭＳ  ＲＴ：１０．１９５、ＧＣ／ＭＳ（ｍ／ｚ）：２４７．０
【０４７５】
ステップ３：４−クロロ−２，３，５−トリフルオロ−６−メチル−ピリジン
【０４７６】
【化１４】
2020511451.tif 000094
【０４７７】
２−ブロモ−４−クロロ−３，５，６−トリフルオロ−ピリジン（ステップ２、１．５０ｇ、６．０９ｍｍｏｌ、１当量）の乾燥ＴＨＦ（１０ｍＬ）中溶液に、アルゴン雰囲気下でＰｄ（ＰＰｈ３）４（３５２ｍｇ、３０４μｍｏｌ、０．０５当量）を加え、その後ＭｅＺｎＣｌ（ＴＨＦ中の２Ｍ溶液、３．６５ｍＬ、７．３０ｍｍｏｌ、１．２当量）を滴下して加えた。１４時間攪拌した後、反応を水（３０ｍＬ）の添加によりクエンチし、数滴の１０％ＨＣｌ水溶液を加えて全ての固体を溶解させた。水層をＣＨ２Ｃｌ２（２ｘ３０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、溶媒を注意深く除去して懸濁液を得た。粗材料をカラムクロマトグラフィ（シリカ、シクロヘキサン）を用いて精製すると、所望の生成物（５００ｍｇ、３２％収率）が７０％の純度で薄い淡黄色油として得られた。
【０４７８】
ＬＣ／ＭＳ  ＲＴ：１．１００。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ２．４５（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ。
【０４７９】
ステップ４：６−（１−フルオロ−１−メチル−エチル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン
【０４８０】
【化１５】
2020511451.tif 000095
【０４８１】
ジオキサン（３０ｍＬ）中の４−クロロ−６−（１−フルオロ−１−メチル−エチル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン（１０．０ｇ、５２．５ｍｍｏｌ、１当量、国際公開第２０１５／００７７１１号に記載のように調製した）に、アンモニア（水中の２５％溶液、２９．４ｇ、２１．０ｍｍｏｌ、４当量）を周囲温度にて滴下して加えた。反応物を一晩撹拌し、沈殿物を真空濾過を用いて回収すると、６．７０グラムの所望の生成物が白色固体として得られた。濾液をＥｔＯＡｃ（２ｘ３０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。得られた固体をＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）中で１時間攪拌し、次いで真空濾過を用いて回収した。これによりさらに０．５グラムの材料が得られ、全収量７．２０ｇ（８０％収率）の生成物が白色固体として得られた。
【０４８２】
ＬＣ／ＭＳ  ＲＴ：０．４１５、ＬＣ／ＭＳ（ｍ／ｚ）：１７２．１
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＭｅＯＤ）δ１．５４（ｄ，Ｊ＝２１．６Ｈｚ，６Ｈ）ｐｐｍ。
【０４８３】
ステップ５：Ｎ４−（４−クロロ−２，５−ジフルオロ−６−メチル−３−ピリジル）−６−（１−フルオロ−１−メチル−エチル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン
【０４８４】
【化１６】
2020511451.tif 000096
【０４８５】
ＤＭＦ（１０ｍＬ）中の６−（１−フルオロ−１−メチル−エチル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン（ステップ４、５７０ｍｇ、３．３１ｍｍｏｌ、１当量）に、室温でＮａＨ（１４５ｍｇ、３．６４ｍｍｏｌ、１．１当量、鉱油中の６０％分散液）を加えた。混合物を３０分間撹拌し、その後４−クロロ−２，３，５−トリフルオロ−６−メチル−ピリジン（ステップ３、６００ｍｇ、３．３１ｍｍｏｌ、１当量）を加えた。完了後、反応を水（２０ｍＬ）の添加によりクエンチし、水層をＥｔＯＡｃ（２ｘ２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。粗材料をカラムクロマトグラフィ（ａ）シリカ、ｃ−ヘキサン中の０〜４０％ＥｔＯＡｃ、ｂ）逆相Ｃ−１８、Ｈ２Ｏ中の１０〜１００％ＭｅＯＨ）により２回精製し、生成物（１１０ｍｇ、９％収率）が白色固体として得られた。
【０４８６】
ＬＣ／ＭＳ  ＲＴ：０．９０３、ＬＣ／ＭＳ（ｍ／ｚ）：３３３．０
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．５４（ｓ，１Ｈ）、２．４５（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，３Ｈ）、１．５６（ｄ，Ｊ＝２１．６Ｈｚ，６Ｈ）ｐｐｍ。
【０４８７】
実施例２：６−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ４−（４−クロロ−２，５−ジフルオロ−３−ピリジル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン
【０４８８】
ステップ１：４−クロロ−２，３，５−トリフルオロ−ピリジン
【０４８９】
【化１７】
2020511451.tif 000097
【０４９０】
水（１００ｍＬ）の（４−クロロ−３，５，６−トリフルオロ−２−ピリジル）ヒドラジン（実施例１のステップ１、１０．０ｇ、５０．６ｍｍｏｌ、１当量）及びＣｕＳＯ４ｘ５Ｈ２Ｏ（２７．８ｇ、１０１ｍｍｏｌ、２．２当量）の溶液をゆっくりと加熱して還流した。ガスの発生が停止した後、加熱をさらに２時間継続した。粗混合物からの直接水蒸気蒸留により表題化合物（５．３０ｇ、６３％）が無色液体として得られた。
【０４９１】
ＬＣ／ＭＳ  ＲＴ：１．０００。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ７．９５（ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）ｐｐｍ。
【０４９２】
ステップ２：４−ｔｅｒｔ−ブチル−６−メチルスルファニル−１，３，５−トリアジン−２−アミン
【０４９３】
【化１８】
2020511451.tif 000098
【０４９４】
トリエチルアミン（１７．５ｇ、１７．３ｍｍｏｌ、３当量）を、１−カルバムイミドイル−２−メチル−イソチオ尿素ヨウ化水素酸塩（１５．０ｇ、５７．７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１００ｍＬ）中溶液に、添加漏斗を用いて滴下して加え、その後、ピバロイルクロリド（７．００ｇ、５７．７ｍｍｏｌ、１当量）を滴下して加えた。初期の弱い発熱反応が終わった後、混合物を５時間５０℃で攪拌した。反応混合物を周囲温度に冷却し、ＴＨＦを減圧下で除去した。残りの混合物を水とＥｔＯＡｃで希釈し、相を分離した。有機相を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。粗材料をカラムクロマトグラフィ（シリカゲル、シクロヘキサン中の０〜５５％ＥｔＯＡｃ）により精製し、表題生成物が無色固体として得られた（５．７０ｇ、５０％収率）。
【０４９５】
ＬＣ／ＭＳ  ＲＴ：０．９４８、ＬＣ／ＭＳ（ｍ／ｚ）：１９９．１
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）３．３８（ｓ，３Ｈ）、１．３４（ｓ，９Ｈ）ｐｐｍ。
【０４９６】
ステップ３：４−ｔｅｒｔ−ブチル−６−クロロ−１，３，５−トリアジン−２−アミン
【０４９７】
【化１９】
2020511451.tif 000099
【０４９８】
４−ｔｅｒｔ−ブチル−６−メチルスルファニル−１，３，５−トリアジン−２−アミン（ステップ２、５．７０ｇ、２８．７ｍｍｏｌ、１当量）を、酢酸（６０ｍＬ）中に溶解し、Ｃｌ２ガスを溶液に３０分間バブリングした。反応混合物を３０分間周囲温度で攪拌し、次いで、ＮａＯＨ（４０ｇ）の水（０．５Ｌ）中冷溶液に注意深く加えた。沈殿物を真空濾過を用いて回収し、水で洗浄し、乾燥すると、表題化合物が白色固体として得られた（３．９０ｇ、７２％収率）。
【０４９９】
ＬＣ／ＭＳ  ＲＴ：０．９２６、ＬＣ／ＭＳ（ｍ／ｚ）：１８７．１
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）５．５８（ｂｒ，２Ｈ）、１．２９（ｓ，９Ｈ）ｐｐｍ。
【０５００】
ステップ４：２．４  ６−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン
【０５０１】
【化２０】
2020511451.tif 000100
【０５０２】
ジオキサン（３ｍＬ）中の４−ｔｅｒｔ−ブチル−６−クロロ−１，３，５−トリアジン−２−アミン（ステップ３、１．１０ｇ、５．８９ｍｍｏｌ、１当量）に、アンモニア（水中の２５％溶液、３．３１ｇ、２３．６ｍｍｏｌ、４当量）を周囲温度で滴下して加えた。反応物を一晩撹拌し、その後水（１００ｍＬ）を加えた。結果として得られた沈殿物を真空濾過を用いて回収した。固体を乾燥すると、所望の生成物（４８０ｍｇ、４９％収率）が白色固体として得られた。
【０５０３】
ＬＣ／ＭＳ  ＲＴ：０．４８７、ＬＣ／ＭＳ（ｍ／ｚ）：１６８．２．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）６．４８（ｂｒ，４Ｈ）、１．１８（ｓ，９Ｈ）ｐｐｍ。
【０５０４】
ステップ５：６−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ４−（４−クロロ−２，５−ジフルオロ−３−ピリジル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン
【０５０５】
【化２１】
2020511451.tif 000101
【０５０６】
ＤＭＦ（５ｍＬ）中の６−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン（３００ｍｇ、１．７９ｍｍｏｌ、１当量）に周囲温度でＮａＨ（９３．０ｍｇ、２．３３ｍｍｏｌ、１．３当量、鉱油中の６０％分散液）を加えた。混合物を１０分間撹拌し、その後４−クロロ−２，３，５−トリフルオロ−ピリジン（３００ｍｇ、１．７９ｍｍｏｌ、１当量）を加えた。開始材料の完全な転化後、反応を水（２０ｍＬ）の添加によりクエンチし、水層をＥｔＯＡｃ（２ｘ２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。粗材料をカラムクロマトグラフィ（シリカゲル、ｃ−ヘキサン中の０〜４０％ＥｔＯＡｃ）により精製すると、表題化合物が白色固体として得られた（２１０ｍｇ、３６％収率）。
【０５０７】
ＬＣ／ＭＳ  ＲＴ：０．８６３、ＬＣ／ＭＳ（ｍ／ｚ）：３１５．０
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）９．３５（ｓ，１Ｈ）、８．３４（ｓ，１Ｈ）、６．９４（ｂｒ，２Ｈ）、１．１６（ｓ，９Ｈ）ｐｐｍ。
【０５０８】
表３において以下に挙げられる化合物（実施例２〜４４）を、上記の実施例と同様に調製した：
【０５０９】
【化２２】
2020511451.tif 000102
【０５１０】
【表６】
2020511451.tif 000103
2020511451.tif 000104
2020511451.tif 000105
【０５１１】
Ｂ  使用実施例
式（Ｉ）のアジンの除草活性は、以下の温室実験によって実証した：
【０５１２】
使用した栽培容器は、基層として約３．０％の腐植質を含むローム性砂を入れたプラスチック製の植木鉢であった。試験植物の種子を、各種毎に別々に播種した。
【０５１３】
出芽前処理については、水に懸濁又は乳化させた活性成分を、微細分配ノズルを用いて播種の直後に施用した。容器に穏やかに灌注して発芽及び生長を促進させ、その後植物が根付くまで透明なプラスチック製フードで覆った。このカバーは、活性成分によって発芽が損なわれない限り、試験植物の均一な発芽をもたらした。
【０５１４】
出芽後処理については、まず試験植物を、当該植物の草性に応じて３〜１５ｃｍの草丈になるまで生長させ、その後初めて、水に懸濁又は乳化させた活性成分で処理した。この目的のため、試験植物を同じ容器に直接播種して生長させるか、あるいは試験植物を最初に実生として別々に生長させ、処理の数日前に試験容器に移植した。
【０５１５】
試験種に応じて、上記の植物は、それぞれ１０〜２５℃又は２０〜３５℃に保たれた。
【０５１６】
試験期間は２〜４週間にわたった。この期間中、植物を世話し、そして個別の処理に対するそれらの応答を評価した。
【０５１７】
評価は、０〜１００のスケールを用いて行った。「１００」は、植物が出芽しないか、又は少なくともその地上部が完全に破壊されたことを意味し、「０」は、損傷がないか、又は正常に生長したことを意味する。「適度な除草活性」は少なくとも６０の値で示され、「良好な除草活性」は少なくとも７０の値で示され、また「極めて良好な除草活性」は少なくとも８５の値で示される。
【０５１８】
温室実験に用いた植物は、以下の種に属するものであった。
【０５１９】
【表７】
2020511451.tif 000106
【０５２０】
出芽前方法により１２５ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例２は、セイヨウヌカボ（Ａｐｅｒａ  ｓｐｉｃａ−ｖｅｎｔｉ）及びアオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）に対して、それぞれ９０％及び１００％の除草活性を示した。
【０５２１】
出芽後方法により１０００ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例３は、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）に対して、８５％の除草活性を示した。  
【０５２２】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例４は、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｒｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）及びイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）に対して、１００％の除草活性を示した。
【０５２３】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例６は、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）及びノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｒｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）に対して、それぞれ９０％及び８０％の除草活性を示した。
【０５２４】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例７は、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｒｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、それぞれ９０％、９８％及び９５％の除草活性を示した。
【０５２５】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例８は、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、それぞれ１００％、９０％及び１００％の除草活性を示した。
【０５２６】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例９は、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｒｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）及びイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）に対して、１００％の除草活性を示した。
【０５２７】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例１０は、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｒｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）及びネズミムギ（Ｌｏｌｉｕｍ  ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）に対して、それぞれ１００％、１００％及び９５％の除草活性を示した。
【０５２８】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例１１は、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｒｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、１００％の除草活性を示した。
【０５２９】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例１２は、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、それぞれ１００％、９８％及び１００％の除草活性を示した。
【０５３０】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例１３は、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、１００％の除草活性を示した。
【０５３１】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例１４は、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）に対して、８５％の除草活性を示した。
【０５３２】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例１９は、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、１００％の除草活性を示した。
【０５３３】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例２０は、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｒｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、１００％の除草活性を示した。
【０５３４】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例２１は、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、それぞれ１００％及び９５％の除草活性を示した。
【０５３５】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例２２は、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｒｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、それぞれ９５％、９５％及び９０％の除草活性を示した。
【０５３６】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例２３は、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）に対して、９５％の除草活性を示した。
【０５３７】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例４４は、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）に対して、１００％の除草活性を示した。
【０５３８】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例２８は、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）に対して、１００％の除草活性を示した。
【０５３９】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例２９は、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）に対して、１００％の除草活性を示した。
【０５４０】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例３１は、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｒｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）及びイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）に対して、１００％の除草活性を示した。
【０５４１】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例３２は、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｒｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）及びイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）に対して、それぞれ１００％、９０％及び８５％の除草活性を示した。
【０５４２】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例３３は、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）に対して、９８％の除草活性を示した。
【０５４３】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例３５は、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｒｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）及びイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）に対して、１００％の除草活性を示した。
【０５４４】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例３６は、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｒｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、１００％の除草活性を示した。
【０５４５】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例３７は、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｒｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、１００％の除草活性を示した。
【０５４６】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例３８は、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、それぞれ１００％及び９０％の除草活性を示した。
【０５４７】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例３９は、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｒｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）及びイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ-ｇａｌｌｉ）に対して、１００％の除草活性を示した。
【０５４８】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例４０は、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｒｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、それぞれ１００％、９０％及び９５％の除草活性を示した。
【０５４９】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例４１は、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｒｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、それぞれ１００％、９８％及び１００％の除草活性を示した。
【０５５０】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例４３は、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｒｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、１００％の除草活性を示した。
【０５５１】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例４６は、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｒｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、それぞれ１００％、９８％及び１００％の除草活性を示した。
【０５５２】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例４７は、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、アキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）及びネズミムギ（Ｌｏｌｉｕｍ  ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）に対して、１００％の除草活性を示した。
【０５５３】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例４８は、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、それぞれ１００％、９８％及び１００％の除草活性を示した。
【０５５４】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例５１は、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｒｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、１００％の除草活性を示した。
【０５５５】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例５２は、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、１００％の除草活性を示した。
【０５５６】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例５３は、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、それぞれ１００％、１００％及び９５％の除草活性を示した。
【０５５７】
出芽後方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例５３は、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）及びアオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）に対して、それぞれ８０％及び９８％の除草活性を示した。
【０５５８】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例５４は、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、セイヨウヌカボ（Ａｐｅｒａ  ｓｐｉｃａ−ｖｅｎｔｉ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、それぞれ１００％、９８％及び１００％の除草活性を示した。
【０５５９】
出芽後方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例５４は、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｖｉｒｉｄｉｓ）に対して、それぞれ８０％の除草活性を示した。
【０５６０】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例５５は、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｒｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）及びセイヨウヌカボ（Ａｐｅｒａ  ｓｐｉｃａ−ｖｅｎｔｉ）に対して、１００％の除草活性を示した。
【０５６１】
出芽後方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例５５は、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）に対して、９０％の除草活性を示した。
【０５６２】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例６０は、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、セイヨウヌカボ（Ａｐｅｒａ  ｓｐｉｃａ−ｖｅｎｔｉ）及びイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）に対して、それぞれ９８％、９５％及び８５％の除草活性を示した。
【０５６３】
出芽後方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例６０は、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）及びアオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）に対して、それぞれ９５％及び８０％の除草活性を示した。
【０５６４】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例６１は、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｒｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、それぞれ９０％、１００％及び１００％の除草活性を示した。
【０５６５】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例６５は、セイヨウヌカボ（Ａｐｅｒａ  ｓｐｉｃａ−ｖｅｎｔｉ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）及びセイヨウヌカボ（Ａｐｅｒａ  ｓｐｉｃａ−ｖｅｎｔｉ）に対して、１００％の除草活性を示した。
【０５６６】
出芽後方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例６５は、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）及びイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）に対して、それぞれ１００％、１００％及び９５％の除草活性を示した。
【０５６７】
出芽前方法により２０００ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例５６は、セイヨウヌカボ（Ａｐｅｒａ  ｓｐｉｃａ−ｖｅｎｔｉ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）及びイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）に対して、それぞれ１００％、１００％及び９８％の除草活性を示した。
【０５６８】
出芽後方法により２０００ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例５６は、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｒｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）及びイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）に対して、それぞれ９５％及び９８％の除草活性を示した。
【０５６９】
出芽前方法により１２５ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例６９は、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｒｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、１００％の除草活性を示した。
【国際調査報告】
2020511451.tif 000111
2020511451.tif 000112