(57)【要約】  本発明は、新規な置換されたＮ−アリールエチル−２−アミノキノリン−４−カルボキサミド誘導体、それの製造方法、疾患の治療及び／又は予防のための単独での又は組み合わせでのそれの使用、並びに疾患の治療及び／又は予防のための、特に線維性疾患及び炎症性疾患の治療及び／又は予防のための薬剤の製造のためのそれの使用に関する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（Ｉ）の化合物並びに該化合物のＮ−オキサイド、塩、溶媒和物、Ｎ−オキサイドの塩、そしてＮ−オキサイド及び塩の溶媒和物。
【化１】
2020513026.tif 000350
［式中、
Ａｒはフェニルであり又はピリジルであり、
それは、各場合で同一又は異なって、フッ素、塩素、最大３個のフッ素で置換された（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、最大４個のフッ素で置換された（Ｃ３−Ｃ４）−シクロアルキル、最大３個のフッ素で置換された（Ｃ１−Ｃ２）−アルコキシ、又は最大３個のフッ素で置換された（Ｃ１−Ｃ２）−アルキルスルファニルによって、フェニルは最大４置換されていても良く、ピリジルは最大２置換されていても良く、又は当該フェニル又はピリジル基の二つの置換基が隣接する環原子に結合している場合、それらの置換基は、それらが一緒になって、メチレンジオキシ基又はエチレンジオキシ基を形成しているような形で互いに結合していても良く、
又は
フェニルは、フッ素によって最大５置換されていても良く、
Ｙは、結合又は下記式の基：
＃１−Ｘ−（ＣＲ１０ＡＲ１０Ｂ）ｋ−＃２
であり、
＃１は、炭素原子への結合箇所であり、
＃２は、カルボキシル基への結合箇所であり、
Ｘは、結合、−ＣＨ２−、−Ｏ−、−Ｓ（＝Ｏ）ｍ−又は−Ｎ（Ｒ１１）−であり、
ｍは０、１又は２であり、
Ｒ１１は水素又はメチルであり、
Ｒ１０Ａ及びＲ１０Ｂは独立に水素、フッ素又はメチルであり、
又は
Ｒ１０Ａ及びＲ１０Ｂがそれらが結合している炭素原子とともに、シクロプロピル基を形成しており、
ｋは１、２、３又は４であり、
Ｒ１は、ハロゲン、最大５個のフッ素で置換された（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、最大３個のフッ素で置換されたメトキシ、（トリフルオロメチル）スルファニル、ペンタフルオロスルファニル、トリメチルシリル、エチニル、シクロプロピル又はシクロブチルであり、
シクロプロピル及びシクロブチルは、フッ素によって最大４置換されていても良く、
Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、独立に水素、ハロゲン又は最大３個のフッ素で置換されたメチルであり、
Ｒ５は、ハロゲン、５個のフッ素で置換された（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、最大３個のフッ素で置換されたメトキシ、ヒドロキシル、メチルスルファニル、（トリフルオロメチル）スルファニル、シアノ、エテニル、シクロプロピル又はシクロブチルであり、
シクロプロピル及びシクロブチルは、フッ素によって最大４置換されていても良く、
Ｒ６は、
−ＮＲ１２Ｒ１３であり、
Ｒ１２は、水素又は（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであり、
Ｒ１３は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル又は（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルであり、
（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルはフッ素によって最大４置換されていても良く、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルは、フッ素によって最大５置換されていても良く、又は（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、メトキシ、トリフルオロメトキシ若しくはフェニルによってモノ置換されており、
フェニルは、フッ素によって最大３置換されていても良く、
又は、
窒素原子を介して結合しており、環員としてＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ及びＳＯ２の群からの１個のさらなる同一若しくは異なるヘテロ原子を含んでいても良い飽和若しくは部分的に不飽和の４〜８員単環式又は６〜１０員二環式複素環であり、
前記４〜８員単環式及び６〜１０員二環式複素環はそれぞれ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ヒドロキシル、オキソ、（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シアノ、アミノ、モノメチルアミノ、ジメチルアミノ、アミノカルボニル、モノメチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニルの群から独立に選択される１〜３個の置換基によって置換されていても良く、さらに、フッ素によって最大４置換されていても良く、
（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルは、フッ素によって最大５置換されていても良く、又はヒドロキシル若しくはメトキシによってモノ置換されており、
Ｒ７Ａ及びＲ７Ｂは独立に、水素又はメチルであり、
又は
Ｒ７Ａ及びＲ７Ｂがそれらが結合している炭素原子とともに、シクロプロピル基を形成しており、
Ｒ８は、水素、フッ素、メチル、トリフルオロメチル、エチル又はヒドロキシルであり、
Ｒ９は、水素又はメチルである。］
【請求項２】
Ａｒがフェニルであり、
フェニルがフッ素によって最大４置換されていても良く、又はフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ若しくはトリフルオロメトキシによって同一若しくは異なって最大３置換されていても良く、
Ｙが結合又は下記式の基：
＃１−（ＣＨ２）ｎ−＃２
であり、
＃１が炭素原子への結合箇所であり、
＃２がカルボキシル基への結合箇所であり、
ｎが１、２又は３であり、
Ｒ１が臭素又はエチニルであり、
Ｒ２、Ｒ３及びＲ４がそれぞれ水素であり、
Ｒ５が塩素又はメチルであり、
Ｒ６が、−ＮＲ１２Ｒ１３であり、
Ｒ１２が水素又はメチルであり、
Ｒ１３が（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、
（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルが、フッ素によって最大３置換されていても良く、又はフェニルによってモノ置換されていても良く、
又は
窒素原子を介して結合しており、環員としてＮ、Ｏ及びＳの群からの１個のさらなる同一若しくは異なるヘテロ原子を含んでいても良い飽和若しくは部分的に不飽和の５〜７員の単環式若しくは７〜１０員の二環式複素環であり、
前記５〜７員の単環式及び７〜１０員の二環式複素環がそれぞれ、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、エチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、イソプロピルの群から独立に選択される１個若しくは２個の置換基によって置換されていても良く、さらに、フッ素によって最大４置換されていても良く、
Ｒ７Ａ、Ｒ７Ｂ、Ｒ８及びＲ９がそれぞれ水素である、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物並びに該化合物の塩、溶媒和物及び塩の溶媒和物。
【請求項３】
Ａｒがフェニルであり、
フェニルが、フッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシによって同一又は異なって最大３置換されていても良く、
Ｙが下記式の基
＃１−ＣＨ２ＣＨ２−＃２
であり、
＃１が炭素原子への結合箇所であり、
＃２がカルボキシル基への結合箇所であり、
Ｒ１が臭素であり、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４がそれぞれ水素であり、
Ｒ５がメチルであり、
Ｒ６が下記式の基
【化２】
2020513026.tif 000351
であり、
＃３が分子の残りの部分への結合箇所であり、
Ｒ１４がフッ素又はメチルであり、
Ｒ１５がフッ素、メチル又はエチルであり、
Ｒ７Ａ、Ｒ７Ｂ、Ｒ８及びＲ９がそれぞれ水素である、請求項１又は２に記載の式（Ｉ）の化合物並びに該化合物の塩、溶媒和物及び塩の溶媒和物。
【請求項４】
請求項１〜３で定義の式（Ｉ）の化合物の製造方法であって、第１段階で、下記式（ＩＩ）の化合物：
【化３】
2020513026.tif 000352
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７Ａ、Ｒ７Ｂ、Ｒ８、Ｒ９及びＡｒは上記で提供の定義を有し、
Ｔは、エステル保護基、特には（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルである。］を、
［Ａ］下記式（ＩＩＩ）のアミン化合物：
【化４】
2020513026.tif 000353
［式中、Ｒ６は上記で提供の定義を有する。］と反応させ、
次の段階で、
［Ｂ］アミン化合物（ＩＩＩ）との反応後に得られた式（ＩＶ）の化合物：
【化５】
2020513026.tif 000354
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７Ａ、Ｒ７Ｂ、Ｒ８、Ｒ９及びＡｒは上記で提供の定義を有し、
Ｔはエステル保護基、特には（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルである。］のエステル基Ｔを除去し、
そうして得られた式（Ｉ）の化合物：
【化６】
2020513026.tif 000355
［Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７Ａ、Ｒ７Ｂ、Ｒ８、Ｒ９及びＡｒは上記で提供の定義を有する。］を、それのエナンチオマー及び／又はジアステレオマーに分離しても良く、及び／又は適切な（ｉ）溶媒及び／又は（ｉｉ）塩基若しくは酸によって、それの溶媒和物、塩及び／又は塩の溶媒和物に変換しても良いことを特徴とする方法。
【請求項５】
疾患の治療及び／又は予防のための請求項１〜３のいずれか１項で定義の化合物。
【請求項６】
特発性肺線維症、肺高血圧症、閉塞性細気管支炎症候群、炎症性及び線維性の皮膚及び眼球の障害、並びに内臓の線維性障害の治療及び／又は予防方法で使用される、請求項１〜３のいずれか１項で定義の化合物。
【請求項７】
特発性肺線維症、肺高血圧症、閉塞性細気管支炎症候群、炎症性及び線維性の皮膚及び眼球の障害、並びに内臓の線維性障害の治療及び／又は予防用の医薬製造のための、請求項１〜３のいずれか１項で定義の化合物の使用。
【請求項８】
１以上の不活性無毒性の薬学的に好適な賦形剤と組み合わせて請求項１〜３のいずれか１項で定義の化合物を含む医薬。
【請求項９】
ＰＤＥ５阻害剤、ｓＧＣ活性化剤、ｓＧＣ刺激剤、プロスタサイクリン類縁体、ＩＰ受容体作動薬、エンドセリン拮抗薬、シグナル伝達カスケードを阻害する化合物及びピルフェニドンからなる群から選択される１以上の別の有効成分と組み合わせて請求項１〜３のいずれか１項で定義の化合物を含む医薬。
【請求項１０】
特発性肺線維症、肺高血圧症、閉塞性細気管支炎症候群、炎症性及び線維性の皮膚及び眼球の障害、並びに内臓の線維性障害の治療及び／又は予防のための請求項８又は９に記載の医薬。
【請求項１１】
有効量の少なくとも一つの請求項１〜３のいずれか１項で定義の化合物、又は請求項８〜１０のいずれか１項で定義の医薬を投与することによる、ヒト及び動物での特発性肺線維症、肺高血圧症、閉塞性細気管支炎症候群、炎症性及び線維性の皮膚及び眼球の障害、並びに内臓の線維性障害の治療及び／又は予防方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本願は、新規な置換されたＮ−アリールエチル−２−アミノキノリン−４−カルボキサミド誘導体、それの製造方法、疾患の治療及び／又は予防のための単独での又は組み合わせでのそれの使用、並びに疾患の治療及び／又は予防のための、特に線維性障害及び炎症性障害の治療及び／又は予防のための薬剤の製造のためのそれの使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
プロスタグランジンＦ２アルファ（ＰＧＦ２α）は、アラキドン酸誘導体である生理活性プロスタグランジンファミリーの一部である。Ａ２ホスホリパーゼによる膜リン脂質からの放出の後、アラキドン酸はシクロオキシゲナーゼによりプロスタグランジンＨ２（ＰＧＨ２）へと酸化され、これがさらにＰＧＦシンターゼによりＰＧＦ２αへと変換される。ＰＧＦ２αは、はるかに少ない割合で他のプロスタグランジン、例えばＰＧＥ２又はＰＧＤ２から酵素的に形成させることもできる［Ｗａｔａｎａｂｅ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｊ．  Ｂｉｏｌ．  Ｃｈｅｍ．  １９８５，  ２６０，  ７０３５−７０４１］。ＰＧＦ２αは貯蔵されないが合成の直後に放出され、その結果として局所的にその効果を発揮する。ＰＧＦ２αは不安定な分子であり（ｔ１／２＜１分）、これが肺、肝臓及び腎臓中で酵素的手段により迅速に転位されることで不活性代謝物である１５−ケトジヒドロ−ＰＧＦ２αを与える［Ｂａｓｕ  ｅｔ  ａｌ．，  Ａｃｔａ  Ｃｈｅｍ．  Ｓｃａｎｄ．  １９９２，  ４６，  １０８−１１０］。１５−ケトジヒドロ−ＰＧＦ２αは、生理的条件下及び病態生理的条件下の両方で、血漿中で比較的多量に、遅れて尿中でも検出可能である。
【０００３】
ＰＧＦ２αの生理効果は、膜上の受容体、ＰＧＦ２α受容体、或いはＦＰ受容体と称される受容体の結合及び活性化を介して発生する。ＦＰ受容体は、７回膜貫通ドメインを特徴とするＧタンパク質共役受容体の一つである。ヒトＦＰ受容体と同様に、マウス及びラットのＦＰ受容体をクローニングすることも可能である［Ａｂｒａｍｏｖｉｔｚ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｊ．  Ｂｉｏｌ．  Ｃｈｅｍ．  １９９４，  ２６９，  ２６３２−２６３６；Ｓｕｇｉｍｏｔｏ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｊ．  Ｂｉｏｌ．  Ｃｈｅｍ．  １９９４，  ２６９，  １３５６−１３６０；Ｋｉｔａｎａｋａ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｐｒｏｓｔａｇｌａｎｄｉｎｓ  １９９４，  ４８，  ３１−４１］。ヒトにおいて、ＦＰ受容体には２種類のアイソフォーム、ＦＰＡ及びＦＰＢがある。ＦＰ受容体は、ＰＧＦ２αだけでなくＰＧＤ２及びＰＧＥ２もナノモルのアフィニティーでこれに結合することから、プロスタノイド受容体のなかで最も選択性が低い［Ｗｏｏｄｗａｒｄ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．  Ｒｅｖ．  ２０１１，  ６３，  ４７１−５３８］。ＦＰ受容体の刺激によって、主としてホスホリパーゼＣのＧｑ依存性活性化が生じ、これはカルシウムの放出及びジアシルグリセロール依存性プロテインキナーゼＣ（ＰＫＣ）の活性化をもたらす。細胞内カルシウムレベルの上昇によって、ミオシン軽鎖キナーゼ（ＭＬＣＫ）のカルモジュリン介在刺激が生じる。Ｇタンパク質Ｇｑとの結合と同様に、ＦＰ受容体はまた、Ｇ１２／Ｇ１３を介して、Ｒｈｏ／Ｒｈｏキナーゼシグナル伝達カスケードを刺激することもでき、Ｇｉ結合を介して代わりにＲａｆ／ＭＥＫ／ＭＡＰシグナル伝達経路を刺激することもできる［Ｗｏｏｄｗａｒｄ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．  Ｒｅｖ．  ２０１１，  ６３，  ４７１−５３８］。
【０００４】
ＰＧＦ２αは、多数の生理機能、例えば卵巣機能、胚の発生、子宮内膜の変化、子宮収縮及び黄体融解の制御に、並びに陣痛の誘発及び分娩に関与する。ＰＧＦ２αはまた子宮内膜内の上皮細胞においても合成され、そこで細胞増殖を刺激する［Ｗｏｏｄｗａｒｄ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．  Ｒｅｖ．  ２０１１，  ６３，  ４７１−５３８］。加えて、ＰＧＦ２αは平滑筋収縮、血管収縮及び気管支収縮の強力な刺激因子であり、急性及び慢性の炎症プロセスに関与する［Ｂａｓｕ，  Ｍｏｌ．  Ｃｅｌｌｓ  ２０１０，  ３０，  ３８３−３９１］。従って、ＰＧＦ２αの安定な代謝物である１５−ケト−ジヒドロ−ＰＧＦ２αが関節リウマチ患者、乾癬性関節症患者及び変形性関節症患者において全身で検出可能であることが明らかになっている。腎臓において、ＰＧＦ２αは水の吸収、ナトリウム利尿及び利尿に関与する。眼において、ＰＧＦ２αは眼内圧を制御する。ＰＧＦ２αはまた骨代謝においても重要な役割を果たす：プロスタグランジンは骨芽細胞への無機リン酸塩のナトリウム依存的輸送を刺激し、骨芽細胞内でインターロイキン−６及び血管内皮増殖因子（ＶＥＧＦ）の放出を促す；加えて、ＰＧＦ２αは骨芽細胞にとって強いマイトジェン及び生存因子である［Ａｇａｓ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｃｅｌｌ  Ｐｈｙｓｉｏｌ．  ２０１３，  ２２８，  ２５−２９］。
【０００５】
ＰＧＦ２α／ＦＰ受容体活性上昇により、腫瘍形成遺伝子及び血管新生遺伝子、例えばＣＯＸ−２［Ｓａｌｅｓ  ｅｔ  ａｌ．，  ２００７，  Ｅｎｄｏｃｒｉｎｏｌｏｇｙ  １４８：３６３５−４４］、ＦＧＦ−２及びＶＥＧＦ［Ｓａｌｅｓ  ｅｔ  ａｌ.，  ２０１０，  Ａｍ  Ｊ  Ｐａｔｈｏｌ  １７６：４３１］の上昇も生じており、それは、ＦＰ受容体が血管機能の制御によって子宮内膜腫瘍増殖を刺激することを示すものである。さらに、ＦＰ受容体は、子宮内膜上皮細胞の増殖の制御に関与し、細胞外基質への接着及び運動性に影響を与え得る。これらの所見は、ＰＧＦ２α／ＦＰ受容体が子宮内膜腺癌において多元的役割を果たすことを示唆している［Ｙａｎｇ  ｅｔ  ａｌ．，  ２０１３  Ｊ  Ｒｅｃｅｐｔ  Ｓｉｇｎａｌ  Ｔｒａｎｓｄｕｃｔ，  ３３（１）：１４−２７］。
【０００６】
乏突起膠細胞（ＯＰＣ）の前駆細胞でのＦＰ受容体の発現上昇は、乏突起膠細胞及び活性ミエリンへの損傷のマーカーであると考えられ得る［Ｓｏｌｄａｎ  ｅｔ  ａｌ.，  Ｎｅｕｒｏｌｏｇｙ  ２０１５，  ８４］。剖検後、ＭＳ斑の縁近傍におけるＯＰＣ上でのＦＰ受容体の発現を、多発性硬化症（ＭＳ）患者からの組織で観察した。脳の白質の対照サンプルでは、ＦＰ受容体発現は全く認められなかった。これは、多発性硬化症の病因においてＦＰ受容体が何らかの役割を果たしていることを示している［Ｃａｒｌｓｏｎ  ｅｔ  ａｌ．，  ２０１５，  Ｍｕｌｔ．  Ｓｃｌｅｒｏｓｉｓ．  ２３（１１）  ４６７−４６８］。
【０００７】
脳が損傷を受けると、プロスタグランジン類の上昇、特には炎症性ＰＧＦ２αの上昇が生じ、ＦＰ受容体の過剰活性化が生じる。例えば、ＦＰ受容体欠乏マウスでは、ＦＰ拮抗薬ＡＬ−８８１０で処置することで、大脳動脈の閉塞後に、かなりの神経保護効果が示された［Ｋｉｍ  ｅｔ  ａｌ．，  ２０１２，  Ｎｅｕｒｏｂｉｏｌ  Ｄｉｓｅａｓｅ  ４８，  ５８−６５］。
【０００８】
加えて、ＰＧＦ２α−ＦＰ受容体の活性化は様々な心血管機能障害、例えば心筋線維症、心筋梗塞及び高血圧などに関与することが明らかになっている［Ｚｈａｎｇ  ｅｔ  ａｌ．，Ｆｒｏｎｔｉｅｒｓ  ｉｎ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．  ２０１０，  １，  １−７；Ｄｉｎｇ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｉｎｔ．  Ｊ．  Ｂｉｏｃｈｅｍ．  Ｃｅｌｌ．  Ｂｉｏｌ．，  ２０１２，  ４４，１０３１−１０３９；Ｄｉｎｇ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｊ．  Ｍｏｌ．  Ｍｅｄ．，  ２０１４，  ６，  ６２９−６４０］。
【０００９】
従って、ＰＧＦ２αの主要な代謝物である１５−ケト−ジヒドロ−ＰＧＦ２αは、心血管リスクが高い生活状況のヒト［Ｈｅｌｍｅｒｓｓｏｎ−Ｋａｒｌｑｕｉｓｔ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｅｕｒ  Ｈｅａｒｔ  Ｊ  ２０１５，  ３６，  ２３８−２４３］において、例えば喫煙者［Ｈｅｌｍｅｒｓｓｏｎ  ｅｔ  ａｌ．，  ２００５  Ａｔｈｅｒｏｓｃｌｅｒｏｓｉｓ  １８１，  ２０１−２０７］、肥満［Ｓｉｎａｉｋｏ  ｅｔ  ａｌ．，  ２００５  Ｃｉｒｃｕｌａｔｉｏｎ  １１１，  １９８５−１９９１］、Ｉ型糖尿病［Ｂａｓｕ  ｅｔ  ａｌ．，  ２００５，  ２８，  １３７１−１３７５］及びＩＩ型糖尿病［Ｈｅｌｍｅｒｓｓｏｎ  ｅｔ  ａｌ．，  ２００４，  Ｃｉｒｃｕｌａｔｉｏｎ  １０９，  １７２９−１７３４］．［Ｚｈａｎｇ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｆｒｏｎｔｉｅｒｓ  ｉｎ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌ  ２０１０，  １：１−７］の場合でも上昇する。中国の下位個体群における遺伝的多型によって、ＦＰ遺伝子の転写上昇及び血管収縮性の上昇を生じることも明らかになっている［Ｘｉａｏ  ｅｔ  ａｌ．，  ２０１５，  Ａｒｔｅｒｉｏｓｃｌｅｒ  Ｔｈｒｏｍｂ  Ｖａｓｃ  Ｂｉｏｌ．  ３５：１６８７−１６９５］。
【００１０】
そのうえ、ＰＧＦ２α受容体（ＦＰ）は、関節障害及び骨形成タンパク質（ＢＭＰ）のシグナルカスケードの制御に関与し、軟骨細胞の分化を促す［Ｋｉｍ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｂｉｏｃｈｉｍ．  Ｂｉｏｐｈｙｓ．  Ａｃｔａ，  ２０１５，  １８５３，  ５００−５１２］。発情同期化のため、及びヒトの生殖機能に影響を与えるため、そして緑内障の治療のための眼圧低下のため、ＰＧＦ２αのより安定な類縁体が開発されている［Ｂａｓｕ，  Ｍｏｌ．  Ｃｅｌｌｓ  ２０１０，  ３０，  ３８３−３９１］。後者の出願において、認められた副作用は、より化学的に安定なＰＧＦ２α類縁体、例えばラタノプロストによって、例えば睫毛などの毛髪成長の刺激であった［Ｊｏｈｎｓｔｏｎ  ｅｔ  ａｌ．，  Ａｍ  Ｊ  Ｏｐｈｔｈａｌｍｏｌ  １９９７，  １２４−５４４−５４７］。ＦＰ受容体の遺伝子は、頭皮上のヒト毛包でも発現される［Ｋｈｉｄｈｉｒ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｊ  Ｉｎｖｅｓｔ  Ｄｅｒｍａｔｏｌ，  ２００９，  Ａｂｓｔｒ  ６０７］。これらの所見は、ＦＰ受容体が毛髪成長の制御に関与しており、例えば多毛症などの障害にも関与している可能性があることを示唆している。
【００１１】
内臓痛（月経困難症）の病因におけるシグナルカスケードでのＦＰ受容体の役割についての良好な説明もある。従って、月経困難症痛は、月経時のＰＧＦ放出速度と最も良好に相関する（Ｐｏｗｅｌｌ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｐｒｏｓｔａｇｌａｎｄｉｎｓ  １９８５，  ２９，  ２７３−２９０；  Ｄａｗｏｏｄ  ａｎｄ  Ｋｈａｎ−Ｄａｗｏｏｄ，  Ａｍ．  Ｊ．  Ｏｂｓｔｅｔ．  Ｇｙｎｅｃｏｌ．  ２００７，  １９６，  ３５．ｅ１−３５．ｅ５；  Ｈｓｉａ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｅｎｄｏｃｒｉｎｏｌｏｇｙ  ２０１１，  １５２，  ２０９０−２０９９参照）。今日までに、末梢介在性炎症疼痛におけるＦＰ受容体シグナル伝達経路の関連性についての記述は全くない。本明細書で提出されているデータは、この驚くべき関連性について初めて示しているものである。
【００１２】
特発性肺線維症（ＩＰＦ）の患者において、安定なＰＧＦ２α代謝物である１５−ケトジヒドロ−ＰＧＦ２αが血漿中で顕著に上昇していること、及び１５−ケトジヒドロ−ＰＧＦ２αのレベルが機能パラメーター、例えば努力肺活量（ＦＶＣ）、肺中の一酸化炭素拡散距離（ＤＬＣＯ）及び６分間歩行試験と相関していることが明らかになっている。加えて、血漿１５−ケトジヒドロ−ＰＧＦ２αの上昇と患者の死亡率との間の関連性が検出されている［Ａｉｈａｒａ  ｅｔ  ａｌ．，  ＰＬｏＳ  Ｏｎｅ  ２０１３，  ８，  １−６］。これに従って、天然シリカ粉によるヒト肺線維芽細胞の刺激は、慢性吸入時に及び肺線維症の結果としてヒトにおいてケイ肺症を生じることがあって、ＰＧＦ２α合成の顕著な上昇をもたらすことも明らかになっている［Ｏ′Ｒｅｉｌｌｙ  ｅｔ  ａｌ．，  Ａｍ．  Ｊ．  Ｐｈｙｓｉｏｌ．  Ｌｕｎｇ  Ｃｅｌｌ．  Ｍｏｌ．  Ｐｈｙｓｉｏｌ．  ２００５，  ２８８，  Ｌ１０１０−Ｌ１０１６］。マウスにおけるブレオマイシン誘発肺線維症において、ノックダウンによるＦＰ受容体の消失（ＦＰ−／−）によって、野生型マウスと比較して肺線維症の明瞭な低減が生じた［Ｏｇａ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｎａｔ．Ｍｅｄ．  ２００９，  １５，  １４２６−１４３０］。ＦＰ−／−マウスにおいて、ブレオマイシンの投与後、肺組織におけるヒドロキシプロリン含有量の顕著な低下及び線維化促進遺伝子の誘発低下が認められた。さらに、肺機能は、野生型マウスと比較してＦＰ−／−マウスにおいて明瞭に改善された。ヒト肺線維芽細胞において、ＰＧＦ２αはＦＰ受容体を介して増殖及びコラーゲン産生を刺激する。これは線維化促進メディエーターであるＴＧＦβに依存せずに起こることから、ＰＧＦ２α／ＦＰ受容体シグナル伝達カスケードは、肺線維症の発症において独立の経路を構成している［Ｏｇａ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｎａｔ．Ｍｅｄ．  ２００９，  １５，  １４２６−１４３０］。これらの所見は、ＦＰ受容体がＩＰＦの治療のための治療標的タンパク質であることを示している［Ｏｌｍａｎ，  Ｎａｔ．Ｍｅｄ．  ２００９，  １５，  １３６０−１３６１］。線維性病変の誘発におけるＰＧＦ２αの関与はまた、マウス心臓線維芽細胞［Ｄｉｎｇ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｉｎｔ．Ｊ．Ｂｉｏｃｈｅｍ．  ＆  Ｃｅｌｌ  Ｂｉｏｌ．  ２０１２，  ４４，  １０３１−１０３９］、強皮症の動物モデル［Ｋａｎｎｏ  ｅｔ  ａｌ．，  Ａｒｔｈｒｉｔｉｓ  Ｒｈｅｕｍ．  ２０１３，  ６５，  ４９２−５０２］及び変形性膝関節症患者からの滑膜細胞［Ｂａｓｔｉａａｎｓｅｎ  ｅｔ  ａｌ．Ａｒｔｈｒｉｔｉｓ  Ｒｈｅｕｍ．  ２０１３，  ６５，  ２０７０−２０８０］においても明らかになっている。
【００１３】
従って、ＦＰ受容体は、その病因及び／又は進行が炎症事象及び／又は増殖性及び線維増殖性の組織及び血管のリモデリングに関連する多くの障害、傷害及び病理学的病変において重要な役割を果たすものと推測される。これらは特に肺、心血管系若しくは腎臓の障害及び／若しくはこれらへの損傷であることができ、又はその障害は、血液障害、腫瘍性疾患若しくは別の炎症性障害であることができる。
【００１４】
この文脈で挙げるべき肺の炎症性及び線維性障害及び肺への損傷は、特には特発性肺線維症、関節リウマチ関連の間質性肺障害、肺高血圧症、閉塞性細気管支炎症候群（ＢＯＳ）、慢性閉塞性肺疾患（ＣＯＰＤ）、喘息及び嚢胞性線維症である。ＦＰ受容体が関与する心血管系の障害及び心血管系への損傷は、例えば、心筋梗塞後及び心不全関連の組織病変である。腎臓障害は、例えば、腎機能不全及び腎不全である。血液障害の例は、鎌状赤血球貧血症である。腫瘍性プロセスの事象における組織分解及びリモデリングの例は、がん細胞の健常組織への浸潤（転移形成）及び新生血管形成（血管新生）である。ＦＰ受容体が役割を果たす他の炎症性疾患は、例えば、関節症及び多発性硬化症である。
【００１５】
肺の特発性線維症つまり特発性肺線維症（ＩＰＦ）は進行性の肺疾患であり、治療しないままだと診断後平均で２．５〜３．５年以内に死に至る。診断時、患者は通常６０歳を超えており、女性よりも男性のほうがわずかに罹患が多い。ＩＰＦの発症は潜行性であり、息切れ及び乾いた厄介な咳の増加を特徴とする。ＩＰＦは特発性間質性肺炎（ＩＩＰ）の群の一つであり、これは臨床基準、画像基準及び微細組織基準を用いて識別可能な様々な重症度の線維症及び炎症を特徴とする肺障害の混成群である。この群内では、特発性肺線維症は、その頻度及び侵攻性進行のためにとりわけ重要である［Ｌｅｙ  ｅｔ  ａｌ．，  Ａｍ．  Ｊ．  Ｒｅｓｐｉｒ．  Ｃｒｉｔ．  Ｃａｒｅ  Ｍｅｄ．  ２０１１，  １８３，  ４３１−４４０］。ＩＰＦは、散発的に生じ得るか、遺伝性であり得る。未だ、原因は不明である。しかしながら、近年、肺胞上皮の慢性損傷が線維化促進サイトカイン／メディエーターの放出を生じさせ、続いて、線維芽細胞増殖の増大及びコラーゲン線維形成の増加を生じ、結果的に肺のパッチ状線維症及び代表的ハニカム構造をもたらすことが数多く示されている［Ｓｔｒｉｅｔｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｃｈｅｓｔ  ２００９，  １３６，  １３６４−１３７０］。線維化の臨床的続発症は、肺組織の弾性低下、拡散能力の低下及び重篤な低酸素症の発生である。肺機能に関して、努力肺活量（ＦＶＣ）及び拡散能力（ＤＬＣＯ）の相当する悪化が検出され得る。本態性であって予後的に重要なＩＰＦ併存病は、急性増悪及び肺高血圧症である［ｖｏｎ  ｄｅｒ  Ｂｅｃｋ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｄｅｒ  Ｐｎｅｕｍｏｌｏｇｅ  ２０１３，  １０（２），  １０５−１１１］。間質性肺障害における肺高血圧症の罹患率は１０〜４０％である［Ｌｅｔｔｉｅｒｉ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｃｈｅｓｔ  ２００６，  １２９，  ７４６−７５２；Ｂｅｈｒ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｅｕｒ．Ｒｅｓｐｉｒ．Ｊ．  ２００８，  ３１，  １３５７−１３６７］。現在、肺移植以外にＩＰＦに対する治癒的処置はない。
【００１６】
関節リウマチ（ＲＡ）は、慢性骨破壊性滑膜炎を特徴とする進行性全身自己免疫障害である。間質性肺障害（ＩＬＤ）は、ＲＡの最も一般的な関節外症状の一つである［Ｗｅｌｌｓ  ｅｔ  ａｌ．  Ｎａｔ  Ｒｅｖ  Ｒｈｅｕｍａｔｏｌ  ２０１４，  １０，  ７２８−７３９］。ＲＡ患者の約１０％が、臨床的に立証された間質性肺障害（ＲＡ−ＩＬＤ）を有し；さらに１／３が、胸部のＣＴ走査で亜臨床ＩＬＤを示す。ＲＡ−ＩＬＤ患者についての死亡率は、ＩＬＤのないＲＡ患者の３倍であり、ＩＬＤと診断されてからの平均余命はわずか２．６年である［Ｏｌｓｏｎ  ｅｔ  ａｌ．  Ａｍ  Ｊ  Ｒｅｓｐｉｒ  Ｃｒｉｔ  Ｃａｒｅ  Ｍｅｄ  ２０１１  １８３，  ３７２−３７８；Ｄｏｙｌｅ  ｅｔ  ａｌ．  Ｃｈｅｓｔ  ２０１４，  １４５（３），  ４５４−４６３］。
【００１７】
各種環境要因（例えば、喫煙、細塵、化学性刺激物）及び遺伝的素質を伴う肺の炎症性障害及び自己免疫障害は、ＲＡ−ＩＬＤの発生及び進行において重要な役割を果たす［Ｃａｔｒｉｎａ  ｅｔ  ａｌ．  Ｎａｔ  Ｒｅｖ  Ｒｈｅｕｍａｔｏｌ  ２０１４，  １０（１１），  ６４５−６５３］。
【００１８】
肺高血圧症（ＰＨ）は進行性の肺疾患であり、治療しないままだと診断後平均で２．８年以内に死に至る。定義によると、慢性肺高血圧症の場合の平均肺動脈圧（ｍＰＡＰ）は安静時で＞２５ｍｍＨｇ又は運動下で＞３０ｍｍＨｇである（正常値＜２０ｍｍＨｇ）。肺高血圧症の病態生理は、肺血管の血管収縮及びリモデリングを特徴とする。慢性ＰＨにおいて、元来筋化されていない肺血管の筋肉新生（ｎｅｏｍｕｓｃｕｌａｒｉｚａｔｉｏｎ）があり、既に筋化した血管筋系の周長が増加する。この肺循環の閉塞増大は右心に対する進行性ストレスをもたらし、これは右心からの出力低下を生じさせ、最終的に右心不全に至る［Ｍ．  Ｈｕｍｂｅｒｔ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｊ．  Ａｍ．  Ｃｏｌｌ．  Ｃａｒｄｉｏｌ．  ２００４，  ４３，  １３Ｓ−２４Ｓ］。特発性（又は原発性）肺動脈性高血圧症（ＩＰＡＨ）は非常に稀な障害である一方で、続発性肺高血圧症（非ＰＡＨ  ＰＨ、ＮＰＡＨＰＨ）は非常に一般的であり、後者は現在、冠動脈心疾患及び全身性高血圧症後の心血管障害の３番目に一般的な群であると考えられている［Ｎａｅｉｊｅ：  Ａ．  Ｊ．  Ｐｅａｃｏｃｋ  ｅｔ  ａｌ．（Ｅｄｓ．），  Ｐｕｌｍｏｎａｒｙ  Ｃｉｒｃｕｌａｔｉｏｎ．  Ｄｉｓｅａｓｅｓ  ａｎｄ  ｔｈｅｉｒ  ｔｒｅａｔｍｅｎｔ，  ３ｒｄ  ｅｄｉｔｉｏｎ，  Ｈｏｄｄｅｒ  Ａｒｎｏｌｄ  Ｐｕｂｌ．，  ２０１１，  ３］。２００８年以降、肺高血圧症は、ダナポイント分類に従って、それぞれの病因に応じて様々な下位群に分類されている［Ｄ．Ｍｏｎｔａｎａ  ａｎｄ  Ｇ．Ｓｉｍｏｎｎｅａｕ：  Ａ．  Ｊ．  Ｐｅａｃｏｃｋ  ｅｔ  ａｌ．（Ｅｄｓ．），  Ｐｕｌｍｏｎａｒｙ  Ｃｉｒｃｕｌａｔｉｏｎ．  Ｄｉｓｅａｓｅｓ  ａｎｄ  ｔｈｅｉｒ  ｔｒｅａｔｍｅｎｔ，  ３ｒｄ  ｅｄｉｔｉｏｎ，  Ｈｏｄｄｅｒ  Ａｒｎｏｌｄ  Ｐｕｂｌ．，  ２０１１，  １９７−２０６］。
【００１９】
ＰＨ治療におけるあらゆる前進にもかかわらず、この重度障害の治癒の見込みは未だない。市販されている標準療法（例えばプロスタサイクリン類縁体、エンドセリン受容体拮抗薬、ホスホジエステラーゼ阻害剤）は、患者の生活の質、運動耐容能及び予後を改善することが可能である。これらは、全身投与されて血管の緊張を調節することにより主として血行動態的に作用する治療原理である。これらの薬剤の適用性は、一部は重度である副作用、及び／又は複雑な投与形態のために制限される。特定の単独療法により患者の臨床状況を改善又は安定化することができる期間は、限定される（例えば耐容性の発生のため）。最終的にその療法はエスカレートすることから、併用療法が適用され、ここでは複数の薬剤を同時に与えなければならない。現在、これらの標準的療法は、肺動脈性高血圧症（ＰＡＨ）の治療のためだけに承認されている。続発型のＰＨ、例えばＰＨ−ＣＯＰＤなどの場合、これらの治療原理（例えばシルデナフィル、ボセンタン）は、非選択的な血管拡張の結果として患者において動脈酸素含量の低下（脱飽和）に至ることから、臨床試験では不首尾である。これについての可能な理由は、非選択的血管拡張薬の全身投与に起因した不均一な肺障害における肺の換気−潅流適応に対する望ましくない効果である［Ｉ．Ｂｌａｎｃｏ  ｅｔ  ａｌ．，  Ａｍ．  Ｊ．  Ｒｅｓｐｉｒ．  Ｃｒｉｔ．  Ｃａｒｅ  Ｍｅｄ．  ２０１０，  １８１，  ２７０−２７８；Ｄ．  Ｓｔｏｌｚ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｅｕｒ．  Ｒｅｓｐｉｒ．  Ｊ．  ２００８，  ３２，  ６１９−６２８］。
【００２０】
新規な併用療法は、肺高血圧症の治療のための最も有望な将来的治療選択肢の一つである。この関係で、ＰＨの治療のための新規の薬理機序の発見が、特に興味深いものである［Ｇｈｏｆｒａｎｉ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｈｅｒｚ  ２００５，  ３０，  ２９６−３０２；Ｅ．  Ｂ．  Ｒｏｓｅｎｚｗｅｉｇ，  Ｅｘｐｅｒｔ  Ｏｐｉｎ．  Ｅｍｅｒｇｉｎｇ  Ｄｒｕｇｓ  ２００６，  １１，  ６０９−６１９；Ｔ．  Ｉｔｏ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｃｕｒｒ．  Ｍｅｄ．  Ｃｈｅｍ．  ２００７，  １４，  ７１９−７３３］。とりわけ、既に市場にある治療コンセプトと組み合わせることができるそのような新規の治療アプローチは、より効率的な治療の基盤を形成することができ、従って、患者にとって大きな利点を有し得る。
【００２１】
本発明との関連で、「肺高血圧」という用語は、それらのそれぞれの病因に従ってダナポイント分類によって定義される原発性サブフォーム及び続発性サブフォーム（ＮＰＡＨＰＨ）の両方を含む［Ｄ．Ｍｏｎｔａｎａ  ａｎｄ  Ｇ．Ｓｉｍｏｎｎｅａｕ：  Ａ．  Ｊ．  Ｐｅａｃｏｃｋ  ｅｔ  ａｌ．（Ｅｄｓ．），  Ｐｕｌｍｏｎａｒｙ  Ｃｉｒｃｕｌａｔｉｏｎ．  Ｄｉｓｅａｓｅｓ  ａｎｄ  ｔｈｅｉｒ  ｔｒｅａｔｍｅｎｔ，  ３ｒｄ  ｅｄｉｔｉｏｎ，  Ｈｏｄｄｅｒ  Ａｒｎｏｌｄ  Ｐｕｂｌ．，  ２０１１，  １９７−２０６；Ｈｏｅｐｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｊ．  Ａｍ．  Ｃｏｌｌ．  Ｃａｒｄｉｏｌ．，  ２００９，  ５４（１），  Ｓｕｐｐｌ．  Ｓ，  Ｓ８５−Ｓ９６］。これらは、とりわけ群１中に肺動脈性高血圧症（ＰＡＨ）を含み、なかでも特発性型及び家族性型（それぞれＩＰＡＨ及びＦＰＡＨ）を包含する。さらには、ＰＡＨはまた、新生児の持続性肺高血圧症を包含し、並びに随伴性肺動脈性高血圧症（ＡＰＡＨ）であって、膠原病、先天性全身肺シャント病変（ｃｏｎｇｅｎｉｔａｌ  ｓｙｓｔｅｍｉｃ  ｐｕｌｍｏｎａｒｙ  ｓｈｕｎｔ  ｌｅｓｉｏｎ）、門脈高血圧症、ＨＩＶ感染、ある種の薬剤及び医薬の（例えば食欲抑制剤の）摂取に関連したもの、顕著な静脈／毛細血管構成成分を有する障害、例えば肺静脈閉塞性障害及び肺毛細血管腫症などに関連したもの、又は他の障害、例えば甲状腺の障害、糖原病、ゴーシェ病、遺伝性毛細血管拡張症、異常ヘモグロビン症、骨髄増殖性障害及び脾摘出術などに関連したものをも包含する。ダナポイント分類の群２は、原因となる左心障害、例えば心室障害、心房障害又は心臓弁膜障害を有するＰＨ患者を含む。群３は、肺障害に関連した型の肺高血圧症、例えば慢性閉塞性肺疾患（ＣＯＰＤ）、間質性肺疾患（ＩＬＤ）、肺線維症（ＩＰＦ）及び／又は低酸素血症（例として睡眠時無呼吸症候群、肺胞低換気、慢性高所病、遺伝性奇形）に関連したものを含む。群４は、例えば近位及び遠位肺動脈の血栓塞栓性閉塞（ＣＴＥＰＨ）又は（例えば、腫瘍障害、寄生生物、異物の結果としての）非血栓性塞栓症の場合に、慢性血栓性障害及び／又は塞栓性障害を有するＰＨ患者を含む。例えばサルコイドーシス、組織球症Ｘ又はリンパ管腫症を患う患者などにおける、肺高血圧症の比較的一般的でない型は、群５にまとめられている。
【００２２】
閉塞性細気管支炎症候群（ＢＯＳ）は、肺移植後の慢性拒絶反応である。肺移植後の最初の５年以内で全患者の約５０〜６０％が罹患し、最初の９年以内で患者の９０％超が罹患する［Ｅｓｔｅｎｎｅ  ｅｔ  ａｌ．，  Ａｍ．  Ｊ．  Ｒｅｓｐｉｒ．  Ｃｒｉｔ．  Ｃａｒｅ  Ｍｅｄ．  ２００３，  １６６，  ４４０−４４４］。その疾患の原因は解明されていない。移植患者の治療における多数の改善にもかかわらず、ＢＯＳ症例数はここ何年にわたってほとんど変わっていない。ＢＯＳは肺移植における最も重要な長期合併症であり、その生存率が他の臓器移植の生存率を未だ著しく下回っていることの主な理由であると考えられている。ＢＯＳは、主として細気道を冒す肺組織の変化を伴う炎症事象である。より末梢の細気道の上皮細胞及び上皮下構造の損傷及び炎症性変化により、効果的のない上皮再生及び異常な組織修復のため、過剰な線維増殖（ｆｉｂｒｏｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｉｏｎ）が生じる。細気道及び肺胞中には瘢痕、及び最後には気管支の破壊、並びに肉芽組織の凝塊があり、それには血管が関与する場合がある。診断は、肺機能に基づく。ＢＯＳにおいては、術後に測定された２つの最良値の平均と比較してＦＥＶ１の悪化がある。現在、ＢＯＳの治癒処置はない。患者の一部は、強化された免疫抑制下で改善を示す；何ら応答を示さない患者は持続的な悪化を経験するため、再移植が適応となる。
【００２３】
慢性閉塞性肺疾患（ＣＯＰＤ）は、緩徐に進行する肺疾患であり、肺気腫及び／又は慢性気管支炎により引き起こされる呼吸流の閉塞を特徴とする。その疾患の最初の症状は、一般に、４０歳代又は５０歳代で発現する。その後の年代において、息切れはしばしば悪化し、多量の化膿性喀痰と相まった咳嗽、及び呼吸困難（ｂｒｅａｔｈｌｅｓｓｎｅｓｓ）（呼吸困難（ｄｙｓｐｎｏｅａ））にまで達する狭窄呼吸の例がある。ＣＯＰＤは主として喫煙者の疾患である：喫煙はＣＯＰＤの全症例の９０％の原因であり、全てのＣＯＰＤ関連死の８０〜９０％の原因である。ＣＯＰＤは大きな医学的問題であり、世界で６番目に頻度の高い死因となっている。４５歳を超えた人のうち、約４〜６％が罹患する。呼吸流の閉塞は部分的及び一時的にすぎないこともあり得るが、ＣＯＰＤを治癒することはできない。従って、治療の目的は、生活の質を改善すること、症状を緩和すること、急激な悪化を防ぐこと、及び肺機能の進行性機能障害を遅延させることである。既存の薬物治療は、この２０〜３０年にわたってほとんど変わっておらず、塞がった気道を開くための気管支拡張薬の使用、及びある種の状況においては肺の炎症を制御するためのコルチコステロイドの使用である［Ｐ．  Ｊ．  Ｂａｒｎｅｓ，  Ｎ．  Ｅｎｇｌ．  Ｊ．  Ｍｅｄ．  ２０００，  ３４３，  ２６９−２８０］。喫煙又は他の刺激物により引き起こされる肺の慢性炎症は、疾患発症の推進力である。基本的機序は免疫細胞を含み、これは肺の炎症反応の際、肺気腫及び気管支リモデリングを引き起こすプロテアーゼ及び様々なサイトカイン類を放出する。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【００２４】
【非特許文献１】Ｗａｔａｎａｂｅ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｊ．  Ｂｉｏｌ．  Ｃｈｅｍ．  １９８５，  ２６０，  ７０３５−７０４１
【非特許文献２】Ｂａｓｕ  ｅｔ  ａｌ．，  Ａｃｔａ  Ｃｈｅｍ．  Ｓｃａｎｄ．  １９９２，  ４６，  １０８−１１０
【非特許文献３】Ａｂｒａｍｏｖｉｔｚ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｊ．  Ｂｉｏｌ．  Ｃｈｅｍ．  １９９４，  ２６９，  ２６３２−２６３６
【非特許文献４】Ｓｕｇｉｍｏｔｏ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｊ．  Ｂｉｏｌ．  Ｃｈｅｍ．  １９９４，  ２６９，  １３５６−１３６０
【非特許文献５】Ｋｉｔａｎａｋａ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｐｒｏｓｔａｇｌａｎｄｉｎｓ  １９９４，  ４８，  ３１−４１
【非特許文献６】Ｗｏｏｄｗａｒｄ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．  Ｒｅｖ．  ２０１１，  ６３，  ４７１−５３８
【非特許文献７】Ｗｏｏｄｗａｒｄ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．  Ｒｅｖ．  ２０１１，  ６３，  ４７１−５３８
【非特許文献８】Ｗｏｏｄｗａｒｄ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．  Ｒｅｖ．  ２０１１，  ６３，  ４７１−５３８
【非特許文献９】Ｂａｓｕ，  Ｍｏｌ．  Ｃｅｌｌｓ  ２０１０，  ３０，  ３８３−３９１
【非特許文献１０】Ａｇａｓ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｃｅｌｌ  Ｐｈｙｓｉｏｌ．  ２０１３，  ２２８，  ２５−２９
【非特許文献１１】Ｓａｌｅｓ  ｅｔ  ａｌ．，  ２００７，  Ｅｎｄｏｃｒｉｎｏｌｏｇｙ  １４８：３６３５−４４
【非特許文献１２】Ｓａｌｅｓ  ｅｔ  ａｌ.，  ２０１０，  Ａｍ  Ｊ  Ｐａｔｈｏｌ  １７６：４３１
【非特許文献１３】Ｙａｎｇ  ｅｔ  ａｌ．，  ２０１３  Ｊ  Ｒｅｃｅｐｔ  Ｓｉｇｎａｌ  Ｔｒａｎｓｄｕｃｔ，  ３３（１）：１４−２７
【非特許文献１４】Ｓｏｌｄａｎ  ｅｔ  ａｌ.，  Ｎｅｕｒｏｌｏｇｙ  ２０１５，  ８４
【非特許文献１５】Ｃａｒｌｓｏｎ  ｅｔ  ａｌ．，  ２０１５，  Ｍｕｌｔ．  Ｓｃｌｅｒｏｓｉｓ．  ２３（１１）  ４６７−４６８
【非特許文献１６】Ｋｉｍ  ｅｔ  ａｌ．，  ２０１２，  Ｎｅｕｒｏｂｉｏｌ  Ｄｉｓｅａｓｅ  ４８，  ５８−６５
【非特許文献１７】Ｚｈａｎｇ  ｅｔ  ａｌ．，Ｆｒｏｎｔｉｅｒｓ  ｉｎ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．  ２０１０，  １，  １−７
【非特許文献１８】Ｄｉｎｇ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｉｎｔ．  Ｊ．  Ｂｉｏｃｈｅｍ．  Ｃｅｌｌ．  Ｂｉｏｌ．，  ２０１２，  ４４，１０３１−１０３９
【非特許文献１９】Ｄｉｎｇ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｊ．  Ｍｏｌ．  Ｍｅｄ．，  ２０１４，  ６，  ６２９−６４０
【非特許文献２０】Ｈｅｌｍｅｒｓｓｏｎ−Ｋａｒｌｑｕｉｓｔ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｅｕｒ  Ｈｅａｒｔ  Ｊ  ２０１５，  ３６，  ２３８−２４３
【非特許文献２１】Ｈｅｌｍｅｒｓｓｏｎ  ｅｔ  ａｌ．，  ２００５  Ａｔｈｅｒｏｓｃｌｅｒｏｓｉｓ  １８１，  ２０１−２０７
【非特許文献２２】Ｓｉｎａｉｋｏ  ｅｔ  ａｌ．，  ２００５  Ｃｉｒｃｕｌａｔｉｏｎ  １１１，  １９８５−１９９１
【非特許文献２３】Ｂａｓｕ  ｅｔ  ａｌ．，  ２００５，  ２８，  １３７１−１３７５
【非特許文献２４】Ｈｅｌｍｅｒｓｓｏｎ  ｅｔ  ａｌ．，  ２００４，  Ｃｉｒｃｕｌａｔｉｏｎ  １０９，  １７２９−１７３４
【非特許文献２５】Ｚｈａｎｇ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｆｒｏｎｔｉｅｒｓ  ｉｎ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌ  ２０１０，  １：１−７
【非特許文献２６】Ｘｉａｏ  ｅｔ  ａｌ．，  ２０１５，  Ａｒｔｅｒｉｏｓｃｌｅｒ  Ｔｈｒｏｍｂ  Ｖａｓｃ  Ｂｉｏｌ．  ３５：１６８７−１６９５
【非特許文献２７】Ｋｉｍ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｂｉｏｃｈｉｍ．  Ｂｉｏｐｈｙｓ．  Ａｃｔａ，  ２０１５，  １８５３，  ５００−５１２
【非特許文献２８】Ｂａｓｕ，  Ｍｏｌ．  Ｃｅｌｌｓ  ２０１０，  ３０，  ３８３−３９１
【非特許文献２９】Ｊｏｈｎｓｔｏｎ  ｅｔ  ａｌ．，  Ａｍ  Ｊ  Ｏｐｈｔｈａｌｍｏｌ  １９９７，  １２４−５４４−５４７
【非特許文献３０】Ｋｈｉｄｈｉｒ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｊ  Ｉｎｖｅｓｔ  Ｄｅｒｍａｔｏｌ，  ２００９，  Ａｂｓｔｒ  ６０７
【非特許文献３１】Ｐｏｗｅｌｌ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｐｒｏｓｔａｇｌａｎｄｉｎｓ  １９８５，  ２９，  ２７３−２９０
【非特許文献３２】Ｄａｗｏｏｄ  ａｎｄ  Ｋｈａｎ−Ｄａｗｏｏｄ，  Ａｍ．  Ｊ．  Ｏｂｓｔｅｔ．  Ｇｙｎｅｃｏｌ．  ２００７，  １９６，  ３５．ｅ１−３５．ｅ５
【非特許文献３３】Ｈｓｉａ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｅｎｄｏｃｒｉｎｏｌｏｇｙ  ２０１１，  １５２，  ２０９０−２０９９
【非特許文献３４】Ａｉｈａｒａ  ｅｔ  ａｌ．，  ＰＬｏＳ  Ｏｎｅ  ２０１３，  ８，  １−６
【非特許文献３５】Ｏ′Ｒｅｉｌｌｙ  ｅｔ  ａｌ．，  Ａｍ．  Ｊ．  Ｐｈｙｓｉｏｌ．  Ｌｕｎｇ  Ｃｅｌｌ．  Ｍｏｌ．  Ｐｈｙｓｉｏｌ．  ２００５，  ２８８，  Ｌ１０１０−Ｌ１０１６
【非特許文献３６】Ｏｇａ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｎａｔ．Ｍｅｄ．  ２００９，  １５，  １４２６−１４３０
【非特許文献３７】Ｏｇａ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｎａｔ．Ｍｅｄ．  ２００９，  １５，  １４２６−１４３０
【非特許文献３８】Ｏｌｍａｎ，  Ｎａｔ．Ｍｅｄ．  ２００９，  １５，  １３６０−１３６１
【非特許文献３９】Ｄｉｎｇ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｉｎｔ．Ｊ．Ｂｉｏｃｈｅｍ．  ＆  Ｃｅｌｌ  Ｂｉｏｌ．  ２０１２，  ４４，  １０３１−１０３９
【非特許文献４０】Ｋａｎｎｏ  ｅｔ  ａｌ．，  Ａｒｔｈｒｉｔｉｓ  Ｒｈｅｕｍ．  ２０１３，  ６５，  ４９２−５０２
【非特許文献４１】Ｂａｓｔｉａａｎｓｅｎ  ｅｔ  ａｌ．  Ａｒｔｈｒｉｔｉｓ  Ｒｈｅｕｍ．  ２０１３，  ６５，  ２０７０−２０８０
【非特許文献４２】Ｌｅｙ  ｅｔ  ａｌ．，  Ａｍ．  Ｊ．  Ｒｅｓｐｉｒ．  Ｃｒｉｔ．  Ｃａｒｅ  Ｍｅｄ．  ２０１１，  １８３，  ４３１−４４０
【非特許文献４３】Ｓｔｒｉｅｔｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｃｈｅｓｔ  ２００９，  １３６，  １３６４−１３７０
【非特許文献４４】ｖｏｎ  ｄｅｒ  Ｂｅｃｋ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｄｅｒ  Ｐｎｅｕｍｏｌｏｇｅ  ２０１３，  １０（２），  １０５−１１１
【非特許文献４５】Ｌｅｔｔｉｅｒｉ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｃｈｅｓｔ  ２００６，  １２９，  ７４６−７５２
【非特許文献４６】Ｂｅｈｒ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｅｕｒ．Ｒｅｓｐｉｒ．Ｊ．  ２００８，  ３１，  １３５７−１３６７
【非特許文献４７】Ｗｅｌｌｓ  ｅｔ  ａｌ．  Ｎａｔ  Ｒｅｖ  Ｒｈｅｕｍａｔｏｌ  ２０１４，  １０，  ７２８−７３９
【非特許文献４８】Ｏｌｓｏｎ  ｅｔ  ａｌ．  Ａｍ  Ｊ  Ｒｅｓｐｉｒ  Ｃｒｉｔ  Ｃａｒｅ  Ｍｅｄ  ２０１１  １８３，  ３７２−３７８
【非特許文献４９】Ｄｏｙｌｅ  ｅｔ  ａｌ．  Ｃｈｅｓｔ  ２０１４，  １４５（３），  ４５４−４６３
【非特許文献５０】Ｃａｔｒｉｎａ  ｅｔ  ａｌ．  Ｎａｔ  Ｒｅｖ  Ｒｈｅｕｍａｔｏｌ  ２０１４，  １０（１１），  ６４５−６５３
【非特許文献５１】Ｍ．  Ｈｕｍｂｅｒｔ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｊ．  Ａｍ．  Ｃｏｌｌ．  Ｃａｒｄｉｏｌ．  ２００４，  ４３，  １３Ｓ−２４Ｓ
【非特許文献５２】Ｎａｅｉｊｅ：  Ａ．  Ｊ．  Ｐｅａｃｏｃｋ  ｅｔ  ａｌ．（Ｅｄｓ．），  Ｐｕｌｍｏｎａｒｙ  Ｃｉｒｃｕｌａｔｉｏｎ．  Ｄｉｓｅａｓｅｓ  ａｎｄ  ｔｈｅｉｒ  ｔｒｅａｔｍｅｎｔ，  ３ｒｄ  ｅｄｉｔｉｏｎ，  Ｈｏｄｄｅｒ  Ａｒｎｏｌｄ  Ｐｕｂｌ．，  ２０１１，  ３
【非特許文献５３】Ｄ．Ｍｏｎｔａｎａ  ａｎｄ  Ｇ．Ｓｉｍｏｎｎｅａｕ：  Ａ．  Ｊ．  Ｐｅａｃｏｃｋ  ｅｔ  ａｌ．（Ｅｄｓ．），  Ｐｕｌｍｏｎａｒｙ  Ｃｉｒｃｕｌａｔｉｏｎ．  Ｄｉｓｅａｓｅｓ  ａｎｄ  ｔｈｅｉｒ  ｔｒｅａｔｍｅｎｔ，  ３ｒｄ  ｅｄｉｔｉｏｎ，  Ｈｏｄｄｅｒ  Ａｒｎｏｌｄ  Ｐｕｂｌ．，  ２０１１，  １９７−２０６
【非特許文献５４】Ｉ．Ｂｌａｎｃｏ  ｅｔ  ａｌ．，  Ａｍ．  Ｊ．  Ｒｅｓｐｉｒ．  Ｃｒｉｔ．  Ｃａｒｅ  Ｍｅｄ．  ２０１０，  １８１，  ２７０−２７８；Ｄ．  Ｓｔｏｌｚ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｅｕｒ．  Ｒｅｓｐｉｒ．  Ｊ．  ２００８，  ３２，  ６１９−６２８
【非特許文献５５】Ｇｈｏｆｒａｎｉ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｈｅｒｚ  ２００５，  ３０，  ２９６−３０２
【非特許文献５６】Ｅ．  Ｂ．  Ｒｏｓｅｎｚｗｅｉｇ，  Ｅｘｐｅｒｔ  Ｏｐｉｎ．  Ｅｍｅｒｇｉｎｇ  Ｄｒｕｇｓ  ２００６，  １１，  ６０９−６１９
【非特許文献５７】Ｔ．  Ｉｔｏ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｃｕｒｒ．  Ｍｅｄ．  Ｃｈｅｍ．  ２００７，  １４，  ７１９−７３３
【非特許文献５８】Ｄ．Ｍｏｎｔａｎａ  ａｎｄ  Ｇ．Ｓｉｍｏｎｎｅａｕ：  Ａ．  Ｊ．  Ｐｅａｃｏｃｋ  ｅｔ  ａｌ．（Ｅｄｓ．），  Ｐｕｌｍｏｎａｒｙ  Ｃｉｒｃｕｌａｔｉｏｎ．  Ｄｉｓｅａｓｅｓ  ａｎｄ  ｔｈｅｉｒ  ｔｒｅａｔｍｅｎｔ，  ３ｒｄ  ｅｄｉｔｉｏｎ，  Ｈｏｄｄｅｒ  Ａｒｎｏｌｄ  Ｐｕｂｌ．，  ２０１１，  １９７−２０６
【非特許文献５９】Ｈｏｅｐｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｊ．  Ａｍ．  Ｃｏｌｌ．  Ｃａｒｄｉｏｌ．，  ２００９，  ５４（１），  Ｓｕｐｐｌ．  Ｓ，  Ｓ８５−Ｓ９６
【非特許文献６０】Ｅｓｔｅｎｎｅ  ｅｔ  ａｌ．，  Ａｍ．  Ｊ．  Ｒｅｓｐｉｒ．  Ｃｒｉｔ．  Ｃａｒｅ  Ｍｅｄ．  ２００３，  １６６，  ４４０−４４４
【非特許文献６１】Ｐ．  Ｊ．  Ｂａｒｎｅｓ，  Ｎ．  Ｅｎｇｌ．  Ｊ．  Ｍｅｄ．  ２０００，  ３４３，  ２６９−２８０
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００２５】
本発明の目的は、ＦＰ受容体の強力で化学的及び代謝的に安定な非プロスタノイド系拮抗薬であって、とりわけ線維性障害及び炎症性障害の治療及び／又は予防のためにそれ自体で適している新規物質を確認及び提供することである。
【００２６】
特に、ＷＯ９５／３２９４８−Ａ１、ＷＯ９６／０２５０９−Ａ１、ＷＯ９７／１９９２６−Ａ１及びＷＯ２０００／０３１０３８−Ａ１は、肺及び中枢神経系の障害の治療に適したＮＫ３拮抗薬又はＮＫ２／ＮＫ３二重拮抗薬として２−アリールキノリン−４−カルボキサミドを開示している。ＷＯ２０１６／００４０３５は、機能障害及び悪性甲状腺病変の治療に役立ち得るＴＳＨ受容体作動薬としての２−アリールキノリン−４−カルボキサミド類を開示している。ＷＯ２０００／０６４８７７は、様々な障害、なかでも肺及び中枢神経系の障害の治療のためのＮＫ３拮抗薬として用いることができるキノリン−４−カルボキサミド誘導体を特許請求している。ＷＯ２００４／０４５６１４−Ａ１は、糖尿病治療のためのグルコキナーゼリガンドとしての特定のキノリンカルボキサミド類を記載している。ＷＯ２００６／０９４２３７−Ａ２は、様々な種類の障害の治療のために用いることができるサーチュインモジュレーターとしてキノリン誘導体を開示している。ＷＯ２０１１／１５３５５３−Ａ２は、とりわけ腫瘍性障害の治療のためのキナーゼ阻害剤として様々な二環式ヘテロアリール化合物を特許請求している。ＥＰ２４１５７５５−Ａ１は特には、プラスミノーゲン活性化因子阻害剤１（ＰＡＩ−１）の活性に関連する障害の治療に好適なキノリン誘導体を記載している。ＷＯ２０１３／０７４０５９−Ａ２は、細胞のＤＮＡトランスフェクションを促進するためのシトシンデアミナーゼの阻害剤として役立ち得る各種キノリン−４−カルボキサミド誘導体を詳述している。ＷＯ２０１３／１６４３２６−Ａ１は、呼吸経路障害の治療のためのＥＰ２プロスタグランジン受容体作動薬としてＮ，３−ジフェニルナフタレン−１−カルボキサミド類を開示している。ＷＯ２０１４／１１７０９０−Ａ１は、金属酵素の阻害剤として様々な２−アリールキノリン誘導体を記載している。ＷＯ２０１２／１２２３７０−Ａ２は、自己免疫性障害及び腫瘍性障害の治療のために用いることができるキノリン−４−カルボキサミド誘導体を開示している。ＷＯ２０１５／０９４９１２−Ａ１は特には、関節炎及び関連する疼痛状態の治療のためのプロスタグランジンＥＰ４受容体の拮抗薬として好適である置換されたＮ，２−ジフェニルキノリン−４−カルボキサミド誘導体を開示している。ＷＯ２０１６／０６１２８０は、４−アミノ−２−アリールキノリン基本構造を有するタンパク質チロシンホスファターゼ調節剤を開示しており、それは特には、代謝障害、糖尿病及び心血管障害の治療に用いることができる。
【課題を解決するための手段】
【００２７】
本発明は、下記一般式（Ｉ）の化合物並びにそれのＮ−オキサイド、塩、溶媒和物、Ｎ−オキサイドの塩、そしてＮ−オキサイド及び塩の溶媒和物に関するものである。
【化１】
2020513026.tif 000002
【００２８】
式中、
Ａｒはフェニルであり又はピリジルであり、
それは、各場合で同一又は異なって、フッ素、塩素により、最大３個のフッ素で置換された（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、最大４個のフッ素で置換された（Ｃ３−Ｃ４）−シクロアルキル、最大３個のフッ素で置換された（Ｃ１−Ｃ２）−アルコキシ、又は最大３個のフッ素で置換された（Ｃ１−Ｃ２）−アルキルスルファニルによって、フェニルは最大４置換されていても良く、ピリジルは最大２置換されていても良く、又は当該フェニル又はピリジル基の二つの置換基が隣接する環原子に結合している場合、それらの置換基は、それらが一緒になって、メチレンジオキシ基又はエチレンジオキシ基を形成しているような形で互いに結合していても良く、
又は
フェニルは、フッ素によって最大５置換されていても良く、
Ｙは、結合又は下記式の基：
＃１−Ｘ−（ＣＲ１０ＡＲ１０Ｂ）ｋ−＃２
であり、
＃１は、炭素原子への結合箇所であり、
＃２は、カルボキシル基への結合箇所であり、
Ｘは、結合、−ＣＨ２−、−Ｏ−、−Ｓ（＝Ｏ）ｍ−又は−Ｎ（Ｒ１１）−であり、
ｍは０、１又は２であり、
Ｒ１１は水素又はメチルであり、
Ｒ１０Ａ及びＲ１０Ｂは独立に水素、フッ素又はメチルであり、
又は
Ｒ１０Ａ及びＲ１０Ｂがそれらが結合している炭素原子とともに、シクロプロピル基を形成しており、
ｋは１、２、３又は４であり、
Ｒ１は、ハロゲン、最大５個のフッ素で置換された（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、最大３個のフッ素で置換されたメトキシ、（トリフルオロメチル）スルファニル、ペンタフルオロスルファニル、トリメチルシリル、エチニル、シクロプロピル又はシクロブチルであり、
シクロプロピル及びシクロブチルは、フッ素によって最大４置換されていても良く、
Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、独立に水素、ハロゲン又は最大３個のフッ素で置換されたメチルであり、
Ｒ５は、ハロゲン、最大５個のフッ素で置換された（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、最大３個のフッ素で置換されたメトキシ、ヒドロキシル、メチルスルファニル、（トリフルオロメチル）スルファニル、シアノ、エテニル、シクロプロピル又はシクロブチルであり、
シクロプロピル及びシクロブチルは、フッ素によって最大４置換されていても良く、
Ｒ６は、
−ＮＲ１２Ｒ１３であり、
Ｒ１２は、水素又は（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであり、
Ｒ１３は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル又は（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルであり、
（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルはフッ素によって最大４置換されていても良く、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルは、フッ素によって最大５置換されていても良く、又は（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、メトキシ、トリフルオロメトキシ若しくはフェニルによってモノ置換されており、
フェニルは、フッ素によって最大３置換されていても良く、
又は、
窒素原子を介して結合しており、環員としてＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ及びＳＯ２の群からの１個のさらなる同一若しくは異なるヘテロ原子を含んでいても良い飽和若しくは不飽和の４〜８員単環式又は６〜１０員二環式複素環であり、
前記４〜８員単環式及び６〜１０員二環式複素環はそれぞれ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ヒドロキシル、オキソ、（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シアノ、アミノ、モノメチルアミノ、ジメチルアミノ、アミノカルボニル、モノメチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニルの群から独立に選択される１〜３個の置換基によって置換されていても良く、さらに、フッ素によって最大４置換されており、
（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルは、フッ素によって最大５置換されていても良く、又はヒドロキシル若しくはメトキシによってモノ置換されており、
Ｒ７Ａ及びＲ７Ｂは独立に、水素又はメチルであり、
又は
Ｒ７Ａ及びＲ７Ｂがそれらが結合している炭素原子とともに、シクロプロピル基を形成しており、
Ｒ８は、水素、フッ素、メチル、トリフルオロメチル、エチル又はヒドロキシルであり、
Ｒ９は、水素又はメチルである。
【発明を実施するための形態】
【００２９】
本発明の化合物は、式（Ｉ）により包含され下記で言及される化合物が既に塩、溶媒和物及び塩の溶媒和物でない場合に、式（Ｉ）の化合物並びにそれの塩、溶媒和物及び塩の溶媒和物、式（Ｉ）により包含され下記で言及される式の化合物並びにそれの塩、溶媒和物及び塩の溶媒和物、並びに式（Ｉ）により包含され作業例として下記で言及される化合物並びにそれの塩、溶媒和物及び塩の溶媒和物である。
【００３０】
本発明の化合物は、同様に、式（Ｉ）の化合物のＮ−オキサイド並びにそれの塩、溶媒和物及び塩の溶媒和物である。
【００３１】
本発明の文脈での好ましい塩は、本発明の化合物の生理的に許容される塩である。自体は医薬用途に不適であるが、例えば、本発明の化合物の単離、精製又は保存に用いることができる塩も包含される。
【００３２】
本発明の化合物の生理的に許容される塩には、特には、慣用的な塩基から誘導される塩、例として及び好ましくはアルカリ金属塩（例えば、ナトリウム塩及びカリウム塩）、アルカリ土類金属塩（例えば、カルシウム塩及びマグネシウム塩）、亜鉛塩及びアンモニア又は１〜１６個の炭素原子を有する有機アミン、例として及び好ましくはエチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、ＤＩＰＥＡ、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、ジメチルアミノエタノール、ジエチルアミノエタノール、トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン、コリン（２−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルエタンアミニウム）、プロカイン、ジシクロヘキシルアミン、ジベンジルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、アルギニン、リジン及び１，２−エチレンジアミンから誘導されるアンモニウム塩などがある。
【００３３】
加えて、本発明の化合物の生理的に許容される塩には、鉱酸、カルボン酸及びスルホン酸の酸付加塩、例えば塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、トルエンスルホン酸、ナフタレンジスルホン酸、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、プロピオン酸、コハク酸、フマル酸、マレイン酸、乳酸、酒石酸、リンゴ酸、クエン酸、グルコン酸、安息香酸及びエンボン酸の塩などがある。
【００３４】
本発明の文脈での溶媒和物は、溶媒分子の配位により固体又は液体状態で錯体を形成する本発明の化合物の形態として記載される。水和物は、配位が水とのものである特定の形態の溶媒和物である。本発明の文脈での好ましい溶媒和物は水和物である。
【００３５】
本発明による化合物は、それらの構造に応じて、異なる立体異性形態で、すなわち立体配置異性体の形態で存在することができ、或いは適切な場合、配座異性体（エナンチオマー及び／又はジアステレオマー、アトロプ異性体の場合のものを含む）として存在することができる。従って本発明は、エナンチオマー及びジアステレオマー、並びにそれらの個々の混合物を包含する。立体異性的に均質な構成成分を、エナンチオマー及び／又はジアステレオマーのそのような混合物から公知の方法で単離することが可能である。それには、クロマトグラフィー法、特にアキラル又はキラル分離相でのＨＰＬＣクロマトグラフィーを用いることが好ましい。中間体又は最終生成物としてのカルボン酸の場合、別法として、キラルアミン塩基を用いるジアステレオマー塩を介しても、分離が可能である。
【００３６】
本発明の文脈において、「エナンチオマー的に純粋」という用語は、キラル中心の絶対配置に関して対象の化合物が、９５％強、好ましくは９８％強のエナンチオマー過剰で存在することを意味するものと理解されるべきである。エナンチオマー過剰ｅｅは、この場合、下記式を用いて、キラル相でのＨＰＬＣ分析クロマトグラムを評価することによって計算される。
【数１】
2020513026.tif 000003
【００３７】
本発明の化合物が互変異体型で存在し得る場合、本発明は、全ての互変異体型を包含する。
【００３８】
本発明はまた、本発明による化合物の全ての好適な同位体異型を包含する。本発明による化合物の同位体異型は、本明細書において、本発明の化合物内にある少なくとも一つの原子が、原子番号は同じだが天然に通常又は主体的に存在する原子質量と異なる原子質量を有する別の原子と交換された化合物を意味すると理解される。本発明による化合物に組み込むことができる同位体の例は、水素、炭素、窒素、酸素、リン、硫黄、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素の同位体、例えば２Ｈ（重水素）、３Ｈ（トリチウム）、１３Ｃ、１４Ｃ、１５Ｎ、１７Ｏ、１８Ｏ、３２Ｐ、３３Ｐ、３３Ｓ、３４Ｓ、３５Ｓ、３６Ｓ、１８Ｆ、３６Ｃｌ、８２Ｂｒ、１２３Ｉ、１２４Ｉ、１２９Ｉ及び１３１Ｉなどである。本発明による化合物の特定の同位体異型、特に１以上の放射性同位体が組み込まれたものは、例えば作用機序又は身体における活性化合物分布を調べるために有益であり得て；これは比較的容易に製造及び検出できることから、特に、３Ｈ又は１４Ｃ同位体で標識された化合物がこの目的に適している。加えて、同位体、例えば重水素の組み込みにより、化合物の代謝安定性が高くなることで特定の治療的利点、例えば体内での半減期が延長され、又は必要とされる活性用量を減らすことができる。従って、本発明の化合物のかかる修飾もまた、本発明の好ましい実施形態を構成する可能性がある。本発明の化合物の同位体異型は、当業者に公知の一般的に用いられる方法により、例えばさらに下記で記載の方法及び作業例で記載されている手順により、それぞれの試薬及び／又は出発化合物の相当する同位体修飾を用いることによって製造することができる。
【００３９】
本発明は、加えてまた、本発明による化合物のプロドラッグをも包含する。ここで「プロドラッグ」という用語は、それ自体は生理活性であっても不活性であってもよいが、体内に存在する間に、例えば代謝経路又は加水分解経路により本発明の化合物へと変換される化合物を指す。
【００４０】
本発明は、とりわけ本発明の式（Ｉ）のカルボン酸の加水分解可能なエステル誘導体をプロドラッグとして含む。これらは、酵素的又は化学的な経路により、以下に記載の生物試験の条件下に生理的媒体中で、とりわけイン・ビボで、主要な生理活性化合物として、遊離カルボン酸へと加水分解することができるエステルを意味すると理解される。この種類の好ましいエステルは、アルキル基が直鎖若しくは分岐であることができる式（ＩＶ）の（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルエステルである。特に好ましいのは、メチル、エチル又はｔｅｒｔ−ブチルエステルである。
【００４１】
本発明との関連で、別段の断りがない限り、置換基は次のように定義される。
【００４２】
「ハロゲン」又は「ハロゲン原子」という表現は、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素原子を指す。
【００４３】
「Ｃ１−Ｃ４−アルキル」という表現は、１〜４個の炭素原子を有する直鎖又は分岐のモノ不飽和一価ヒドロカルビル基、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル及びｔｅｒｔ−ブチル又はそれらの異性体を指す。
【００４４】
「Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル」という表現は、３、４、５、６若しくは７個の炭素原子を有する飽和一価単環式若しくは二環式ヒドロカルビル環（「Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル」）を指す。Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル基は例えば、単環式ヒドロカルビル環、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル又はシクロヘプチル基である。
【００４５】
「Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ」という表現は、式（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）−Ｏ−の直鎖若しくは分岐の飽和一価基（「Ｃ１−Ｃ３−アルキル」という表現は上記で定義の通りである。）を指し、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ又はイソプロポキシ基、又はこれらの異性体である。
【００４６】
本発明の文脈における「４〜８員単環式複素環」という表現は、合計４〜８個の環原子を有し、Ｎ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ及びＳＯ２の群からの１個のさらなる環ヘテロ原子を含んでいても良く、環窒素原子を介して結合していることができる単環式飽和若しくは不飽和の複素環を表す。好ましいものは、１個の環窒素原子及び任意に、Ｎ、Ｏ及びＳの群からの１個のさらなる環ヘテロ原子を有する５〜７員複素環アルキルである。特に好ましいものは、１個の環窒素原子を有する５員、６員若しくは７員の複素環アルキルである。例えば、次のもの：アゼチジニル、オキセタニル、チエタニル、ピロリジニル、ピラゾリジニル、イミダゾリジニル、テトラヒドロフラニル、チオラニル、１，１−ジオキシドチオラニル、１，２−オキサゾリジニル、１，３−オキサゾリジニル、１，３−チアゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニル、１，３−ジオキサニル、１，４−ジオキサニル、１，２−オキサジナニル、モルホリニル、チオモルホリニル、１，１−ジオキシドチオモルホリニル、アゼパニル、１，４−ジアゼパニル、１，４−オキサゼパニル、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル、３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル及び３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−オキサジン−２−イルを挙げることができる。好ましいものは、アゼチジニル、ピロリジニル、イミダゾリジニル、１，２−オキサゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、１，２−オキサジナニル、モルホリニル、チオモルホリニル、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル、３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル及び３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−オキサジン−２−イルである。特に好ましいものは、ピロリジニル、ピペリジニル及びアゼパニルである。
【００４７】
本発明の文脈における「６〜１０員二環式複素環」という表現は、合計６〜１０個の環原子を有し、Ｎ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ及びＳＯ２の群からの１個のさらなる環ヘテロ原子を含むことができ、環窒素原子を介して結合していても良い二環式飽和若しくは不飽和の複素環を表す。好ましいものは、１個の環窒素原子及び任意にＮ、Ｏ及びＳの群からの１個のさらなる環ヘテロ原子を有する７〜１０員複素環アルキルである。本発明の文脈における二環式スピロ環状複素環基は、「二環式複素環」の定義によって包含されるものである。好ましい例には、次のもの：アザビシクロ［３．１．１］ヘプタ−３−イル、３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル、３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル、オクタヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル及び５−アザスピロ［２．５］オクタ−５−イルなどがある。
【００４８】
「Ｃ１−Ｃ２−アルキルスルファニル」という表現は、式（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）−Ｓ−の直鎖若しくは分岐の飽和一価基（「Ｃ１−Ｃ２−アルキル」という表現は上記で定義の通りである。）を指し、例えばメチルスルファニル又はエチルスルファニル基である。
【００４９】
本発明の文脈におけるオキソ置換基は、二重結合を介した炭素原子に結合した酸素原子である。
【００５０】
本発明の文脈で、複数ある全ての基は、互いに独立して定義される。本発明の化合物における基が置換されている場合、別段の断りがない限り、基はモノ置換又は多置換されていてもよい。１個の置換基による、又は２個の同一若しくは異なる置換基による置換が好ましい。とりわけ好ましいのは、１個の置換基による置換である。
【００５１】
本発明の文脈で、好ましいものは、
Ａｒがフェニルであり、
フェニルがフッ素によって最大４置換されていても良く、又はフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ若しくはトリフルオロメトキシによって同一若しくは異なって最大３置換されていても良く、
Ｙが結合又は下記式の基：
＃１−（ＣＨ２）ｎ−＃２
であり、
＃１が炭素原子への結合箇所であり、
＃２がカルボキシル基への結合箇所であり、
ｎが１、２又は３であり、
Ｒ１が臭素又はエチニルであり、
Ｒ２、Ｒ３及びＲ４がそれぞれ水素であり、
Ｒ５が塩素又はメチルであり、
Ｒ６が、−ＮＲ１２Ｒ１３であり、
Ｒ１２が水素又はメチルであり、
Ｒ１３が（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、
（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルが、フッ素によって最大３置換されていても良く、又はフェニルによってモノ置換されていても良く、
又は
窒素原子を介して結合しており、環員としてＮ、Ｏ及びＳの群からの１個のさらなる同一若しくは異なるヘテロ原子を含んでいても良い飽和若しくは不飽和の５〜７員の単環式若しくは７〜１０員の二環式複素環であり、
前記５〜７員の単環式及び７〜１０員の二環式複素環がそれぞれ、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、エチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、イソプロピルの群から独立に選択される１個若しくは２個の置換基によって置換されていても良く、さらに、フッ素によって最大４置換されていても良く、
Ｒ７Ａ、Ｒ７Ｂ、Ｒ８及びＲ９がそれぞれ水素である、式（Ｉ）の化合物並びにそれの塩、溶媒和物及び塩の溶媒和物である。
【００５２】
本発明の文脈において、特に好ましいものは、
Ａｒがフェニルであり、
フェニルが、フッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシによって同一又は異なって最大３置換されていても良く、
Ｙが下記式の基
＃１−ＣＨ２ＣＨ２−＃２
であり、
＃１が炭素原子への結合箇所であり、
＃２がカルボキシル基への結合箇所であり、
Ｒ１が臭素であり、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４がそれぞれ水素であり、
Ｒ５がメチルであり、
Ｒ６が下記式の基
【化２】
2020513026.tif 000004
【００５３】
であり、
＃３が分子の残りの部分への結合箇所であり、
Ｒ１４がフッ素又はメチルであり、
Ｒ１５がフッ素、メチル又はエチルであり、
Ｒ７Ａ、Ｒ７Ｂ、Ｒ８及びＲ９がそれぞれ水素である、式（Ｉ）の化合物並びにそれの塩、溶媒和物及び塩の溶媒和物である。
【００５４】
本発明の特定の実施形態は、
Ｒ１が臭素であり、
Ｒ２、Ｒ３及びＲ４がそれぞれ水素である式（Ｉ）の化合物並びにそれのＮ−オキサイド、塩、溶媒和物、Ｎ−オキサイドの塩及びＮ−オキサイド若しくは塩の溶媒和物を含む。
【００５５】
本発明のさらなる特定の実施形態は、
Ｒ５がメチルである式（Ｉ）の化合物並びにそれのＮ−オキサイド、塩、溶媒和物、Ｎ−オキサイドの塩及びＮ−オキサイド若しくは塩の溶媒和物を包含する。
【００５６】
本発明のさらなる特定の実施形態は、
Ｒ６が下記式の基
【化３】
2020513026.tif 000005
【００５７】
であり、
＃３が分子の残りの部分への結合箇所であり、
Ｒ１４がフッ素又はメチルであり、
Ｒ１５がフッ素、メチル又はエチルである式（Ｉ）の化合物並びにそれのＮ−オキサイド、塩、溶媒和物、Ｎ−オキサイドの塩及びＮ−オキサイド若しくは塩の溶媒和物を包含する。
【００５８】
本発明のさらなる特定の実施形態は、
Ｒ６がピロリジンである式（Ｉ）の化合物並びにそれのＮ−オキサイド、塩、溶媒和物、Ｎ−オキサイドの塩及びＮ−オキサイド若しくは塩の溶媒和物を包含する。
【００５９】
本発明のさらなる特定の実施形態は、
Ｙが下記式の基：
＃１−ＣＨ２−＃２
であり、
＃１が炭素原子への結合箇所であり、
＃２がカルボキシル基への結合箇所である式（Ｉ）の化合物並びにそれのＮ−オキサイド、塩、溶媒和物、Ｎ−オキサイドの塩及びＮ−オキサイド若しくは塩の溶媒和物を包含する。
【００６０】
本発明のさらなる特定の実施形態は、
Ｙが下記式の基：
＃１−ＣＨ２ＣＨ２−＃２
であり、
＃１が炭素原子への結合箇所であり、
＃２がカルボキシル基への結合箇所である式（Ｉ）の化合物並びにそれのＮ−オキサイド、塩、溶媒和物、Ｎ−オキサイドの塩及びＮ−オキサイド若しくは塩の溶媒和物を包含する。
【００６１】
本発明のさらなる特定の実施形態は、
Ａｒがフェニルであり、
フェニルが、フッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシによって同一又は異なって最大３置換されていても良い式（Ｉ）の化合物並びにそれのＮ−オキサイド、塩、溶媒和物、Ｎ−オキサイドの塩及びＮ−オキサイド若しくは塩の溶媒和物を包含する。
【００６２】
本発明のさらなる特定の実施形態は、
Ｒ１が臭素であり、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４がそれぞれ水素であり、
Ｒ５がメチルである式（Ｉ）の化合物並びにそれのＮ−オキサイド、塩、溶媒和物、Ｎ−オキサイドの塩及びＮ−オキサイド若しくは塩の溶媒和物を包含する。
【００６３】
本発明のさらなる特定の実施形態は、
Ｒ７Ａ、Ｒ７Ｂ、Ｒ８及びＲ９がそれぞれ水素である式（Ｉ）の化合物並びにそれのＮ−オキサイド、塩、溶媒和物、Ｎ−オキサイドの塩及びＮ−オキサイド若しくは塩の溶媒和物を包含する。
【００６４】
基の個々の組み合わせ若しくは好ましい組み合わせで指定されている個々の基の定義は、指定された個々の組み合わせ若しくは好ましい組み合わせから独立であり、所望に応じて、他の組み合わせの基の定義によっても置き換えられる。
【００６５】
非常に特に好ましいものは、上記好ましい範囲の２以上の組み合わせである。
【００６６】
好ましい、特に好ましい及び非常に特に好ましいとして指定されている基の定義は、式（Ｉ）の化合物及びそれに応じて全ての中間体の両方に適用される。
【００６７】
本発明はさらに、式（Ｉ）の本発明の化合物の製造方法であって、第１段階で、下記式（ＩＩ）の化合物：
【化４】
2020513026.tif 000006
【００６８】
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７Ａ、Ｒ７Ｂ、Ｒ８、Ｒ９及びＡｒは上記で提供の定義を有し、
Ｔは、エステル保護基、特には（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルである。］を、
［Ａ］下記式（ＩＩＩ）のアミン化合物：
【化５】
2020513026.tif 000007
【００６９】
［式中、Ｒ６は上記で提供の定義を有する。］と反応させ、
次の段階で、
［Ｂ］アミン化合物（ＩＩＩ）との反応後に段階［Ａ］から得た式（ＩＶ）の化合物：
【化６】
2020513026.tif 000008
【００７０】
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７Ａ、Ｒ７Ｂ、Ｒ８、Ｒ９及びＡｒは上記で提供の定義を有し、
Ｔはエステル保護基、特には（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルである。］のエステル基Ｔを除去し、
そうして得られた式（Ｉ）の化合物：
【化７】
2020513026.tif 000009
【００７１】
［Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７Ａ、Ｒ７Ｂ、Ｒ８、Ｒ９及びＡｒは上記で提供の定義を有する。］を、それのエナンチオマー及び／又はジアステレオマーに分離しても良く、及び／又は適切な（ｉ）溶媒及び／又は（ｉｉ）塩基若しくは酸によって、それの溶媒和物、塩及び／又は塩の溶媒和物に変換しても良いことを特徴とする方法を提供する。
【００７２】
段階［Ａ］：（ＩＩ）＋（ＩＩＩ）→（ＩＶ）での反応は、求核置換反応を介して行うことができる。
【００７３】
その求核置換反応は好ましくは、過剰のアミン化合物を用い、任意に塩基の存在下に行う。好適な塩基は、一般的な無機及び有機塩基である。それには好ましくは、アルカリ金属水酸化物、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム又は水酸化カリウム、アルカリ金属又はアルカリ土類金属炭酸塩、例えば炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は炭酸セシウム、アルカリ金属アルコキシド、例えばリチウムｔｅｒｔ−ブトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド又はカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、アルカリ金属水素化物、例えば水素化ナトリウム又は水素化カリウム、又は有機アミン、例えばＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（ＤＩＰＥＡ）、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン（ＤＢＮ）及び１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）などがある。好ましくは、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（ＤＩＰＥＡ）を用いる。当該反応は、３０℃〜＋１３０℃、好ましくは＋９０℃〜＋１１０℃の温度範囲内で行う。
【００７４】
工程段階［Ａ］用の不活性溶媒は、例えば、エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、グリコールジメチルエーテル又はジエチレングリコールジメチルエーテル、アルコール類、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、イソプロピルアルコール及びｔｅｒｔ−ブタノール、炭化水素、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ヘキサン、シクロヘキサン又は鉱油留分、ハロ炭化水素、例えばジクロロメタン、トリクロロメタン、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、トリクロロエチレン又はクロロベンゼン、又は他の溶媒、例えばアセトン、酢酸エチル、アセトニトリル、ピリジン、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ′−ジメチルプロピレン尿素（ＤＭＰＵ）又はＮ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）である。同様に、言及した溶媒の混合物を用いることができる。好ましくは、ブタノール又はＮ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）を用いる。
【００７５】
工程段階［Ｂ］：（ＩＶ）→（Ｉ）におけるエステル保護基Ｔの除去は、一般的方法により、不活性溶媒中、エステルを酸若しくは塩基で処理し、その後に酸で処理することで、後者の変法で最初に生成するカルボン酸の塩を遊離カルボン酸に変換することで行う。ｔｅｒｔ−ブチルエステルの場合、エステル開裂は好ましくは酸で行う。メチル及びエチルエステルは好ましくは、塩基を用いて開裂させる。別法として、ベンジルエステルは、好適な触媒、例えばパラジウム／活性炭の存在下での水素化（水素化分解）によっても開裂させることができる。シリルエステルは、酸又はフッ化物、例えばフッ化テトラブチルアンモニウムで処理することによって開裂させることができる。
【００７６】
これらの反応に好適な不活性溶媒は、水及びエステル開裂に一般的な有機溶媒である。これらには、特には、アルコール類、例えばメタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール又はｔｅｒｔ−ブタノール、エーテル類、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン又は１，２−ジメトキシエタン、又は他の溶媒、例えばジクロロメタン、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド又はジメチルスルホキシドなどがある。これらの溶媒の混合物を用いることも同様に可能である。塩基性エステル加水分解の場合、水とテトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、メタノール及び／又はエタノールとの混合物を用いることが好ましい。好ましくは、トリフルオロ酢酸との反応の場合にはジクロロメタンを用い、塩化水素との反応の場合には１，４−ジオキサンを用い、各場合とも無水条件下で行う。
【００７７】
加水分解反応に好適な塩基は、一般的無機塩基である。これらには特には、アルカリ金属又はアルカリ土類金属水酸化物、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム又は水酸化バリウム、又はアルカリ金属又はアルカリ土類金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は炭酸カルシウムなどがある。好ましくは、水酸化リチウム水溶液又は水酸化ナトリウム水溶液を用いる。
【００７８】
エステル加水分解に好適な酸は、適宜に水を加えた硫酸、塩化水素／塩酸、臭化水素／臭化水素酸、リン酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸又はトリフルオロメタンスルホン酸又はそれらの混合物である。好ましくは、塩化水素又はトリフルオロ酢酸を用いる。
【００７９】
エステル開裂は通常、−２０℃〜＋１００℃、好ましくは０℃〜＋８０℃の温度範囲内で行う。
【００８０】
式（Ｉ）の化合物は、一般的方法により、塩基又は酸から誘導されるそれらの相当する塩に変換することができる。酸性塩（酸付加塩）は、例えば、鉱酸である塩酸又は硫酸などの強酸を式（Ｉ）の化合物に加えることで、相当する酸付加塩に変換することができる。好ましい酸性塩は、塩酸の塩である。好ましくは、塩酸のジオキサン中溶液を用いる。対象の酸性塩は、鉱酸である塩酸又は硫酸などの強酸を式（ＩＶ）の化合物のエステルに加えることで、最初にエステル基Ｔを外し、イン・サイツで、即ち遊離カルボン酸を単離することなく対象の塩を直接生成することで製造することもできる。酸による除去に関して好ましいエステル基Ｔは、ｔｅｒｔ−ブチル基である。
【００８１】
一般的な塩基から誘導された式（Ｉ）の化合物の塩は、例えば、アルカリ金属及びアルカリ土類金属水酸化物溶液などの塩基を式（Ｉ）の化合物に加えることで製造することができる。好ましくは、水酸化物水溶液（例えば、水酸化ナトリウム溶液）を用いる。その水酸化物水溶液（例えば、水酸化カリウム溶液）は、有機溶媒に溶かした有機金属化合物（例えば、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのＴＨＦ中溶液）を水又は水溶液と混和することで、イン・サイツで作ることもできる。対象の塩基誘導塩は、アルカリ金属及びアルカリ土類金属水酸化物溶液などの塩基を式（ＩＶ）の化合物のエステルに加えることで、最初にエステル基Ｔを外し、イン・サイツで、即ち遊離カルボン酸を単離することなく直接塩を形成することで製造することができる。塩基による除去に関して好ましいエステル基Ｔは、メチル基及びエチル基である。
【００８２】
式（ＩＩ）の化合物は、下記式（Ｖ）のカルボニルクロライド：
【化８】
2020513026.tif 000010
【００８３】
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は上記で提供の定義を有する。］を、適宜に補助塩基を用いて、下記式（ＶＩ）のアミン化合物：
【化９】
2020513026.tif 000011
【００８４】
［式中、
Ｒ７Ａ、Ｒ７Ｂ、Ｒ８、Ｒ９及びＡｒは上記で提供の定義を有し、
Ｔはエステル保護基、特には（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルである。］と反応させることで、本発明の式（ＩＩ）の化合物：
【化１０】
2020513026.tif 000012
【００８５】
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７Ａ、Ｒ７Ｂ、Ｒ８、Ｒ９及びＡｒは上記で提供の定義を有し、
Ｔはエステル保護基、特には（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルである。］を得ることで製造することができる。
【００８６】
反応（Ｖ）＋（ＶＩ）→（ＩＩ）は好ましくは、一般的な補助塩基、例えば炭酸ナトリウム又は炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム又は炭酸水素カリウム、トリエチルアミン、ＤＩＰＥＡ、Ｎ−メチルモルホリン（ＮＭＭ）、Ｎ−メチルピペリジン（ＮＭＰ）、ピリジン、２，６−ジメチルピリジン、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン（ＤＢＮ）、ナトリウムメトキシド又はカリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド又はカリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド又はカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水素化ナトリウム又は水素化カリウム又は炭酸水素ナトリウム又は炭酸水素カリウムの存在下に行う。好ましくは、ＤＩＰＥＡを塩基として用いる。
【００８７】
上記のカップリング反応のための不活性溶媒は、使用される方法に従って、例えばエーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン又はビス（２−メトキシエチル）エーテル、炭化水素、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ペンタン、ヘキサン又はシクロヘキサン、ハロ炭化水素、例えばジクロロメタン、トリクロロメタン、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、トリクロロエチレン又はクロロベンゼン、極性非プロトン性溶媒、例えばアセトン、メチルエチルケトン、酢酸エチル、アセトニトリル、ブチロニトリル、ピリジン、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ'−ジメチルプロピレン尿素（ＤＭＰＵ）又はＮ−メチルピロリジノン（ＮＭＰ）、又はアルコール類、例えばメタノール、エタノール及びイソプロピルアルコールである。そのような溶媒の混合物を用いることも可能である。好ましくは、ジクロロメタンを用いる。そのカップリングは、通常、０℃〜＋１３０℃、好ましくは＋２０℃〜＋８０℃の温度範囲内で行う。
【００８８】
好適なエステル保護基Ｔは通常、当業者に公知の全ての保護基であり、例えば好適に置換されたメチル、例えばメチルチオメチル（ＭＴＭ）、テトラヒドロピラニル（ＴＨＰ）、２−（トリメチルシリル）エトキシメチル（ＳＥＭ）、ベンジルオキシメチル（ＢＯＭ）、フェナシル及びＮ−フタルイミドメチル、好適に２−置換されたエチル、例えば４−メチルフェニルスルホニルエチル（ＴＳＥ）、２，２，２−トリクロロエチル、２−（トリメチルシリル）エチル及び２−（２′−ピリジル）エチル（ＰＥＴ）、アリル、ベンジル、好適に置換されたベンジル、例えばジフェニルメチル（ＤＰＭ）、ビス（オルト−ニトロフェニル）メチル、９−アントリルメチル、２，４，６−トリメチルベンジル、４−ブロモベンジル、４−メトキシベンジル（ＰＭＢ）、ピペロニル及び好適に置換されたシリル、例えばトリエチルシリル（ＴＥＳ）、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル（ＴＢＤＭＳ）及びジ−ｔｅｒｔ−ブチルメチルシリル（ＤＴＢＭＳ）であり；本発明による方法で使用されるエステル保護基Ｔは、特にはそして好ましくは、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルである。
【００８９】
式（Ｖ）の化合物は、個々の置換パターンに応じて、文献から公知の方法と同様にして（Ｊ．  Ｍｅｄ．  Ｃｈｅｍ．  ２００５，  ４８（１０），  ３５６４−３５７５）、アシル化反応で式（ＶＩＩ）のイサチン誘導体を酸無水物（ＶＩＩＩ）と反応させて、式（ＩＸ）の化合物を得て、次に後者を転位反応で水酸化ナトリウム溶液と反応させて式（Ｘ）のカルボン酸を得ることで製造することができる。別法として、式（ＶＩＩ）のイサチン誘導体は、中間体（ＩＸ）の単離を行わずに酸無水物（ＶＩＩＩ）と反応させることで、式（Ｘ）のカルボン酸に直接変換することもできる。次に、式（ＸＩ）の酸塩化物を、当業者に公知の方法によって、例えばオキシ塩化リン又は塩化チオニルとの反応によって、式（Ｘ）のカルボン酸から得ることができる（図式１）。
【００９０】
図式１：
【化１１】
2020513026.tif 000013
【００９１】
［Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は上記の通りであり；ａ）ΔＴ、例えば終夜；ｂ）ΔＴ、例えば１〜３時間；ｃ）ＮａＯＨ、ΔＴ；ｄ）ＰＯＣｌ３又はＳＯＣｌ２、ΔＴ］。
【００９２】
式（ＶＩ）の化合物は、個々の置換パターンに応じて、例えば、下記の図式２〜８及び個々の実施例中の実験の部に記載の合成経路により、及び文献から公知の合成方法と同様にして製造することができる。
【００９３】
図式２（Ｙ＝＃１−（ＣＨ２）ｎ−＃２であり、ｎ＝０、１、２、３（ＶＩ−１）である場合）
【化１２】
2020513026.tif 000014
【００９４】
［アルキル＝メチル、エチル；Ａｒ＝置換されたフェニル、置換されたピリジル；Ｔ＝エステル保護基、例えばメチル、エチル、ｔｅｒｔ−ブチル；ｎ＝０、１、２、３；ａ）：ｎ＝０の場合：ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネート、ＬＤＡ、−７８℃；ｎ＝１の場合：ブロモ酢酸ｔｅｒｔ−ブチル、ＬＤＡ又はＬｉＨＭＤＳ、−７８℃；ｎ＝２の場合：３−ブロモプロパン酸ｔｅｒｔ−ブチル、ＬＤＡ又はＬｉＨＭＤＳ、−７８℃；又はアクリル酸ｔｅｒｔ−ブチル、炭酸カリウム又は水素化ナトリウム；ｎ＝３の場合：４−ブロモブタン酸ｔｅｒｔ−ブチル、ＬＤＡ、−７８℃ｂ）：Ｈ２、ラネーニッケル又はＰｔＯ２。ＬＤＡ＝リチウムジイソプロピルアミド；ＬｉＨＭＤＳ＝リチウムビス（トリメチルシリル）アミド］。
【００９５】
図式３（Ｒ８＝フッ素（ＶＩ−２）、ヒドロキシル（ＶＩ−３）の場合）
【化１３】
2020513026.tif 000015
【００９６】
［Ａｒ＝置換されたフェニル、置換されたピリジル；Ｔ＝エステル保護基、例えばメチル、エチル、ｔｅｒｔ−ブチル；ｎ＝０、１、２、３；ａ）：例えばＫＣＮ又はＴＭＳＣＮ；ｂ）ＤＡＳＴ；ｃ）：Ｈ２、触媒、例えばラネーニッケル又はＰｔＯ２。ＤＡＳＴ＝ジエチルアミノ硫黄トリフルオリド］。
【００９７】
図式４（Ｒ７Ａ／Ｒ７Ｂ＝Ｈ、Ｍｅ（ＶＩ−４）の場合）
【化１４】
2020513026.tif 000016
【００９８】
［Ａｒ＝置換されたフェニル、置換されたピリジル；Ｔ＝エステル保護基、例えばメチル、エチル、ｔｅｒｔ−ブチル；ａ）：ニトロエタン、塩基、例えば２−ｔｅｒｔ−ブチル−１，１，３，３−テトラメチルグアニジン；ｂ）亜鉛末、塩酸］。
【００９９】
図式５（Ｒ１０Ａ／Ｒ１０Ｂ＝Ｍｅ、Ｍｅ（ＶＩ−５）又はＦ、Ｆ（ＶＩ−６）の場合）
【化１５】
2020513026.tif 000017
【０１００】
［Ａｒ＝置換されたフェニル、置換されたピリジル；Ｔ＝エステル保護基、例えばメチル、エチル、ｔｅｒｔ−ブチル；ａ）：ＬＤＡ、−７８℃；ｂ）亜鉛；ｃ）Ｈ２、ラネーニッケル；ｄ）Ｈ２、ＰｔＯ２。ＬＤＡ＝リチウムジイソプロピルアミド］。
【０１０１】
図式６（Ｘ＝ＮＨ（ＶＩ−７）又はＮＭｅ（ＶＩ−８）の場合）
【化１６】
2020513026.tif 000018
【０１０２】
［Ａｒ＝置換されたフェニル、置換されたピリジル；Ｔ＝エステル保護基、例えばメチル、エチル、ｔｅｒｔ−ブチル；ａ）：ＴＭＳ−ＣＮ；ｂ）Ｈ２、ラネーニッケル］。
【０１０３】
図式７（Ｘ＝Ｓ（ＶＩ−９）又はＳＯ２（ＶＩ−１０）の場合）
【化１７】
2020513026.tif 000019
【０１０４】
［Ａｒ＝置換されたフェニル、置換されたピリジル；Ｔ＝エステル保護基、例えばメチル、エチル、ｔｅｒｔ−ブチル；ａ）例えばＤＣＭ中；ｂ）ＳｎＣｌ２；ｃ）例えばＮＨ−Ｂｏｃとしてのアミノ官能基の保護：ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネート、トリエチルアミン；ｄ）ｍＣＰＢＡ；ｅ）アミノ官能基の脱保護、例えばＨＣｌ／ジオキサン。Ｂｏｃ＝ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル；ＤＣＭ＝ジクロロメタン］。
【０１０５】
図式８（Ｘ＝Ｏ（ＶＩ−１１）の場合）
【化１８】
2020513026.tif 000020
【０１０６】
［Ａｒ＝置換されたフェニル、置換されたピリジル；Ｔ＝エステル保護基、例えばメチル、エチル、ｔｅｒｔ−ブチル；ＰＧ＝保護基、例えばＢｏｃ；ａ）Ｒｈ２（ＯＡｃ）４；ｂ）アミノ官能基の脱保護、例えばＨＣｌ／ジオキサン。Ｂｏｃ＝ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル］。
【０１０７】
本発明による化合物の相当するエナンチオマー及び／又はジアステレオマーへの分離は、適切な場合、中間体（ＩＩ）、（ＩＶ）又は（ＶＩＩＩ）の初期段階で行うこともでき、それを次に、上記の反応順に従って分離型でさらに反応させる。そのような分離の前に、中間体（ＩＩＩ−Ａ）及び（ＩＩＩ−Ｂ）のアミン官能基に保護基、例えばＢｏｃを提供してから、分離後にそれを再度脱保護することが適切な場合がある。中間体の立体異性体のそのような分離のためには、同様に、アキラル若しくはキラル分離相でのクロマトグラフィー法を用いることが好ましい。
【０１０８】
式（ＶＩＩ）、（ＶＩＩＩ）、（ＸＩＩ）、（ＸＩＶ）、（ＸＶＩ）、（ＸＶＩＩＩ）、（ＸＩＸ）、（ＸＸＩ）、（ＸＸＩＩＩ）、（ＸＸＩＶ）、（ＸＸＶＩ）、（ＸＶＩＩ）及び（ＸＸＶＩＩＩ）の化合物は同様に、市販されているか、文献にそのまま記載されているか、文献から公知の方法と同様にして他の市販化合物から出発して簡単な方法で製造することができる。
【０１０９】
詳細な手順及びさらなる参考文献については、実験の部、出発化合物及び中間体の製造に関するセクションにも記載がある。
【０１１０】
さらなる本発明の式（Ｉ）の化合物は、適切な場合、上記方法によって得られる他の式（Ｉ）の化合物又はそれの前駆体から出発しての、個々の基若しくは置換基の官能基、特にはＲ１及びＲ５下で挙げたものの変換によって製造することもできる。これらの変換は、当業者であれば熟知している一般的方法によって行われ、例えば、求核若しくは求電子置換反応、遷移金属介在カップリング反応、有機金属化合物の製造及び付加反応（例えばグリニャル化合物又は有機リチウム化合物）、酸化及び還元反応、水素化、ハロゲン化（例えばフッ素化、臭素化）、脱ハロゲン化、アミノ化、アルキル化及びアシル化、カルボン酸エステル、カルボキサミド及びスルホンアミドの形成、エステル開裂及び加水分解、並びに一時的保護基の導入及び除去などの反応である。
【０１１１】
本発明の化合物は、貴重な薬理特性を持っており、ヒト及び動物における障害の治療及び／又は予防に用いることができる。
【０１１２】
本発明の化合物は、強力な、化学的及び代謝的に安定なＦＰ受容体の拮抗薬（「ＦＰ拮抗薬」）であることから、障害及び病理プロセス、特にはＦＰ受容体が炎症事象及び／又は組織若しくは血管再構築の過程に関与するものの治療及び／又は予防に適している。
【０１１３】
本発明の文脈において、これらとしては特には、例えば特発性肺線維症（ＩＰＦ）、急性間質性肺炎、非特異的間質性肺炎、リンパ性間質性肺炎、間質性肺疾患を伴う呼吸細気管支炎、特発性器質化肺炎、剥離性間質性肺炎及び分類不能の特発性間質性肺炎を含む間質性の特発性肺炎の群、さらには肉芽腫性間質性肺疾患、間質性肺疾患を伴う関節リウマチ、既知病因の間質性肺疾患及び病因不明の他の間質性肺疾患、肺動脈性高血圧症（ＰＡＨ）及び他の型の肺高血圧症（ＰＨ）、閉塞性細気管支炎症候群（ＢＯＳ）、慢性閉塞性肺疾患（ＣＯＰＤ）、肺サルコイドーシス、急性呼吸窮迫症候群（ＡＲＤＳ）、急性肺損傷（ＡＬＩ）、アルファ−１−アンチトリプシン欠乏（ＡＡＴＤ）、肺気腫（例えば喫煙により誘発される肺気腫）、嚢胞性線維症（ＣＦ）、腎臓の炎症性及び線維性の障害、慢性腸炎症（ＩＢＤ、クローン病、潰瘍性大腸炎）、腹膜炎、腹膜線維症、リウマチ障害、多発性硬化症、炎症性及び線維性の皮膚障害、鎌状赤血球貧血並びに炎症性及び線維性の眼球障害などの障害が挙げられる。
【０１１４】
本発明の化合物は、加えて、間欠性又は持続性の特性を有する様々な重度の喘息障害（難治性喘息（ｒｅｆｒａｃｔｉｖｅ  ａｓｔｈｍａ）、気管支喘息、アレルギー性喘息、内因性喘息、外因性喘息、薬剤又は塵埃誘発性喘息）の、各種形態の気管支炎（慢性気管支炎、感染性気管支炎、好酸球性気管支炎）の、気管支拡張症、肺炎、農夫肺及び関連の障害、咳及び感冒（慢性炎症性咳、医原性咳）、鼻粘膜の炎症（薬剤関連鼻炎、血管運動性鼻炎及び季節性アレルギー性鼻炎、例えば花粉症など）の、並びにポリープの治療及び／又は予防に用いることができる。
【０１１５】
本発明の化合物は、加えて、心血管障害、例えば高い血圧（高血圧症）、心不全、冠動脈心障害、安定狭心症及び不安定狭心症、腎高血圧症、末梢及び心血管の障害、不整脈、心房及び心室のリズム障害並びに伝導障害、例えばＩ〜ＩＩＩ度の房室ブロック、上室性頻拍、心房細動、心房粗動、心室細動、心室粗動、心室頻拍、トルサード・ド・ポアンツ頻拍、心房性期外収縮及び心室性期外収縮、房室接合部期外収縮、洞不全症候群、失神、房室結節性リエントリー性頻拍、ウォルフ・パーキンソン・ホワイト症候群、急性冠動脈症候群（ＡＣＳ）、自己免疫性心臓障害（心膜炎、心内膜炎、弁膜炎（ｖａｌｖｏｌｉｔｉｓ）、大動脈炎、心筋症）、ボクサー心筋症、動脈瘤、ショック、例えば心原性ショック、敗血症性ショック及びアナフィラキシー性ショックなどの治療及び／又は予防のために、並びにまた血栓塞栓性障害及び虚血、例えば心筋虚血、心筋梗塞、脳卒中、心肥大、一過性及び虚血性発作、子癇前症、炎症性心血管障害、冠動脈及び末梢動脈の痙攣、浮腫形成、例えば肺浮腫、脳浮腫、腎浮腫又は心不全に起因する浮腫など、末梢循環障害、再灌流損傷、動脈及び静脈の血栓症、微量アルブミン尿症、心筋機能不全、内皮機能障害、微小血管損傷及び大血管損傷（血管炎）などの治療及び／又は予防のために、並びにまた、例えば血栓溶解治療、経皮的血管形成術（ＰＴＡ）、経皮的冠動脈形成術（ＰＴＣＡ）、心臓移植及びバイパス手術後の再狭窄を予防するために用いることができる。
【０１１６】
本発明の文脈において、「心不全」という用語は、急性型及び慢性型の両方の心不全を包含し、並びにまたその特異的又は関連のある疾患型、例えば急性非代償性心不全、右心不全、左心不全、全体的な不全（ｇｌｏｂａｌ  ｆａｉｌｕｒｅ）、虚血性心筋症、拡張型心筋症、肥大性心筋症、特発性心筋症、糖尿病性心筋症、先天性心臓欠陥、心臓弁欠損、心臓弁欠損に関連した心不全、僧帽弁狭窄、僧帽弁閉鎖不全、大動脈弁狭窄、大動脈弁閉鎖不全、三尖弁狭窄、三尖弁閉鎖不全、肺動脈弁狭窄、肺動脈弁閉鎖不全、複合型心臓弁欠損、心筋の炎症（心筋炎）、慢性心筋炎、急性心筋炎、ウィルス性心筋炎、糖尿病性心不全、アルコール性心筋症、心臓の貯蔵障害並びに拡張期及び収縮期の心不全などを包含する。
【０１１７】
本発明の化合物はまた、腎障害、とりわけ腎機能不全及び腎不全の治療及び／又は予防にも適している。本発明の文脈において、「腎機能不全」及び「腎不全」という用語は、急性及び慢性のその兆候の両方、さらに基礎腎障害又は関連の腎障害、例えば腎血流量低下、透析低血圧症、閉塞性尿路疾患、糸球体症、糸球体腎炎、急性糸球体腎炎、糸球体硬化症、尿細管間質性疾患、腎障害性障害、例えば原発性及び先天性の腎臓疾患、腎炎、免疫性腎臓障害、例えば腎移植拒絶及び免疫複合体誘発腎臓障害、毒性物質誘発腎症、造影剤誘発腎症、糖尿病性及び非糖尿病性の腎症、腎盂腎炎、腎嚢胞、腎硬化症、高血圧性腎硬化症及びネフローゼ症候群を包含し、これらは例えばクレアチニン及び／又は水排泄の異常低下、尿素、窒素、カリウム及び／又はクレアチニンの血中濃度の異常上昇、腎臓酵素、例えばグルタミルシンテターゼの活性変化、尿オスモル濃度又は尿量の変化、微量アルブミン尿の上昇、顕性アルブミン尿、糸球体及び細動脈の病変、尿細管拡張、高リン酸塩血症及び／又は透析の必要性によって診断的に特徴付けることができる。本発明はまた、腎機能不全の続発症、例えば高血圧症、肺浮腫、心不全、尿毒症、貧血、電解質障害（例えば高カリウム血症、低ナトリウム血症）並びに骨及び炭水化物代謝における障害の治療及び／又は予防のための本発明の化合物の使用を包含する。
【０１１８】
加えて、本発明の化合物は、泌尿生殖器系の障害、例えば良性前立腺症候群（ＢＰＳ）、良性前立腺過形成（ＢＰＨ）、良性前立腺腫大（ＢＰＥ）、膀胱下尿道閉塞（ＢＯＯ）、下部尿路症状（ＬＵＴＳ）、神経因性過活動膀胱（ＯＡＢ）、失禁、例えば混合性尿失禁、切迫性尿失禁、緊張性尿失禁又は溢流型尿失禁（ＭＵＩ、ＵＵＩ、ＳＵＩ、ＯＵＩ）、骨盤痛、更には勃起機能障害及び女性性機能障害の治療及び／又は予防に適している。
【０１１９】
本発明の化合物はまた、女性生殖器系の障害、例えば子宮筋腫、子宮内膜症、月経困難症及び早期収縮（ｐｒｅｍａｔｕｒｅ  ｃｏｎｔｒａｃｔｉｏｎ）、さらには末梢介在炎症性疼痛（例えば、症候性子宮内膜症の場合）などの治療に用いることもできる。加えて、これらは、多毛症（ｈｉｒｓｕｔｉｓｍ）又は多毛症（ｈｙｐｅｒｔｒｉｃｈｏｓｉｓ）の予防又は治療に適している。
【０１２０】
加えて、本発明の化合物は抗炎症作用を有することから、敗血症（ＳＩＲＳ）、多臓器不全（ＭＯＤＳ、ＭＯＦ）、腎臓の炎症性障害、慢性腸炎症（ＩＢＤ、クローン病、潰瘍性大腸炎）、膵炎、腹膜炎、膀胱炎、尿道炎、前立腺炎、精巣上体炎（ｅｐｉｄｉｍｙｔｉｔｉｓ）、卵巣炎、卵管炎、外陰膣炎、リウマチ障害、骨関節炎、中枢神経系の炎症性障害、多発性硬化症、炎症性皮膚障害及び炎症性眼球障害の治療及び／又は予防のための抗炎症剤として用いることができる。
【０１２１】
本発明の化合物はまた、内臓、例えば肺、心臓、腎臓、骨髄及びとりわけ肝臓の線維性障害、更には皮膚科線維症及び線維性眼球障害の治療及び／又は予防にも適している。本発明の文脈において、「線維性障害」という用語は、とりわけ、例えば肝線維症、肝硬変、肺線維症、心内膜心筋線維症、腎症、糸球体腎炎、間質性腎線維症、糖尿病により生じる線維性損傷、骨髄線維症、腹膜線維症及び類似の線維性障害、強皮症、限局性強皮症、ケロイド、肥厚性瘢痕、母斑、糖尿病性網膜症、増殖性硝子体網膜症及び結合組織の障害（例えばサルコイドーシス）などの障害を含む。本発明の化合物は同じく、創傷治癒促進に、例えば緑内障手術後の術後瘢痕の抑制に、及び加齢又は角質化皮膚のために美容的に用いることもできる。
【０１２２】
本発明の化合物はまた、貧血、例えば溶血性貧血、とりわけ異常ヘモグロビン症、例えば鎌状赤血球貧血及び地中海貧血症など、巨赤芽球性貧血、鉄欠乏性貧血、急性失血が原因の貧血、置換術貧血（ｄｉｓｐｌａｃｅｍｅｎｔ  ａｎａｅｍｉａ）並びに再生不良性貧血などの治療及び／又は予防に用いることもできる。
【０１２３】
そのうえ、本発明の化合物は、がん、例えば皮膚がん、脳腫瘍、乳がん、骨髄腫瘍、白血病、脂肪肉腫、消化管、肝臓、膵臓、肺、腎臓、輸尿管、前立腺及び生殖器の癌、更にはリンパ増殖系の悪性腫瘍、例えばホジキンリンパ腫及び非ホジキンリンパ腫などの治療に適している。
【０１２４】
さらに、本発明の化合物は、動脈硬化、脂質代謝障害及び異脂肪血症（低リポタンパク質血症、高トリグリセリド血症、高脂血症、複合型脂質異常症、高コレステロール血症、無βリポタンパク質血症、シトステロール血症）、黄色腫症、タンジアー病、脂肪症、肥満、代謝障害（メタボリック・シンドローム、高血糖、インシュリン依存性糖尿病、非インシュリン依存性糖尿病、妊娠性糖尿病、高インシュリン血症、インシュリン抵抗性、耐糖能障害及び糖尿病性続発症、例えば網膜症、腎症及びニューロパシー）、消化管及び腹部の障害（舌炎、歯肉炎、歯周炎、食道炎、好酸球性胃腸炎、肥満細胞症、クローン病、結腸炎、直腸炎、肛門そう痒症、下痢、セリアック病、肝炎、肝線維症、肝硬変、膵臓炎及び胆嚢炎）、中枢神経系の障害及び神経変性障害（脳卒中、アルツハイマー病、パーキンソン病、認知症、癲癇、鬱病、多発性硬化症）、免疫障害、甲状腺障害（甲状腺機能亢進症）、皮膚障害（乾癬、アクネ、湿疹、神経皮膚炎、例えば、アバクリブス皮膚炎（ｄｅｒｍａｔｉｔｉｓ  ａｂａｃｒｉｂｕｓ）、日光過敏性皮膚炎、アレルギー性皮膚炎、アンモニア皮膚炎、人工的皮膚炎、自家性皮膚炎（ａｕｔｏｇｅｎｉｃ  ｄｅｒｍａｔｉｔｉｓ）、アトピー性皮膚炎、熱性皮膚炎（ｄｅｒｍａｔｉｔｉｓ  ｃａｌｏｒｉｃａ）、火傷性皮膚炎（ｄｅｒｍａｔｉｔｉｓ  ｃｏｍｂｕｓｔｉｏｎｉｓ）、凍傷性皮膚炎、化粧品皮膚炎、痂皮性皮膚炎（ｄｅｒｍａｔｉｔｉｓ  ｅｓｃｈａｒｏｔｉｃａ）、剥脱性皮膚炎、壊疸性皮膚炎（ｄｅｒｍａｔｉｔｉｓ  ｇａｎｇｒａｅｎｏｓｅ）、うっ滞性皮膚炎、疱疹状皮膚炎、苔癬様皮膚炎、線状皮膚炎、悪性皮膚炎（ｄｅｒｍａｔｉｔｉｓ  ｍａｌｉｇｎａ）、薬剤発疹性皮膚炎（ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  ｅｒｕｐｔｉｏｎ  ｄｅｒｍａｔｉｔｉｓ）、手掌又は足裏の皮膚炎（ｄｅｒｍａｔｉｔｉｓ  ｐａｌｍａｒｉｓ  ａｎｄ  ｐｌａｎｔａｒｉｓ）、寄生虫性皮膚炎、光アレルギー性接触皮膚炎、光毒性皮膚炎、膿疱性皮膚炎、脂漏性皮膚炎、日光皮膚炎、中毒性皮膚炎、メレニー潰瘍、毒物皮膚炎、感染性皮膚炎、発熱性皮膚炎（ｐｙｒｏｇｅｎｉｃ  ｄｅｒｍａｔｉｔｉｓ）及び口囲皮膚炎などの各種形態の皮膚炎、並びに角膜炎、水疱症、血管炎、蜂巣炎、脂肪織炎、エリテマトーデス、紅斑症、リンパ腫、皮膚癌、スウィート症候群、ウェーバー・クリスチャン症候群（Ｗｅｂｅｒ−Ｃｈｒｉｓｔｉａｎ  ｓｙｎｄｒｏｍｅ）、瘢痕形成、疣贅形成、凍瘡）、炎症性眼疾患（サルコイドーシス、眼瞼炎、結膜炎、虹彩炎、ブドウ膜炎、脈絡膜炎、眼球炎）、ウイルス性疾患（インフルエンザ、アデノ及びコロナウイルス、例えば、ＨＰＶ、ＨＣＭＶ、ＨＩＶ、ＳＡＲＳに起因する）、骨格の骨及び関節並びに骨格筋の障害（各種形態の関節炎、例えば、アルカプトン尿性関節炎（ａｒｔｈｒｉｔｉｓ  ａｌｃａｐｔｏｎｕｒｉａ）、強直性関節炎（ａｒｔｈｒｉｔｉｓ  ａｎｋｙｌｏｓａｎｓ）、赤痢型関節炎（ａｒｔｈｒｉｔｉｓ  ｄｙｓｅｎｔｅｒｉｃａ）、滲出性関節炎（ａｒｔｈｒｉｔｉｓ  ｅｘｓｕｄａｔｉｖａ）、真菌性関節炎（ａｒｔｈｒｉｔｉｓ  ｆｕｎｇｏｓａ）、淋菌性関節炎（ａｒｔｈｒｉｔｉｓ  ｇｏｎｏｒｒｈｏｉｃａ）、破壊性関節炎、乾癬性関節炎（ａｒｔｈｒｉｔｉｓ  ｐｓｏｒｉａｔｉｃａ）、化膿性関節炎（ａｒｔｈｒｉｔｉｓ  ｐｕｒｕｌｅｎｔａ）、リウマチ性関節炎、漿液性関節炎（ａｒｔｈｒｉｔｉｓ  ｓｅｒｏｓａ）、梅毒性関節炎（ａｒｔｈｒｉｔｉｓ  ｓｙｐｈｉｌｉｔｉｃａ）、結核性関節炎（ａｒｔｈｒｉｔｉｓ  ｔｕｂｅｒｃｕｌｏｓａ）、尿酸関節炎（ａｒｔｈｒｉｔｉｓ  ｕｒｉｃａ）、色素性絨毛結節性関節炎（ａｒｔｈｒｉｔｉｓ  ｖｉｌｌｏｎｏｄｕｌａｒｉｓ  ｐｉｇｍｅｎｔｏｓａ）、非定型関節炎、血友病性関節炎、若年性慢性関節炎、関節リウマチ及び転移性関節炎（ｍｅｔａｓｔａｔｉｃ  ａｒｔｈｒｉｔｉｓ）、そしてさらに、スティル症候群（Ｓｔｉｌｌ  ｓｙｎｄｒｏｍｅ）、フェルティー症候群、シェーグレン症候群、クラットン症候群（Ｃｌｕｔｔｏｎ  ｓｙｎｄｒｏｍｅ）、ポンセット症候群（Ｐｏｎｃｅｔ  ｓｙｎｄｒｏｍｅ）、ポット症候群（Ｐｏｔｔ  ｓｙｎｄｒｏｍｅ）及びライター症候群（Ｒｅｉｔｅｒ  ｓｙｎｄｒｏｍｅ）、各種形態の関節症、例えば、変形性関節症（ａｒｔｈｒｏｐａｔｈｉａ  ｄｅｆｏｒｍａｎｓ）、神経障害性関節症（ａｒｔｈｒｏｐａｔｈｉａ  ｎｅｕｒｏｐａｔｈｉｃａ）、更年期関節症（ａｒｔｈｒｏｐａｔｈｉａ  ｏｖａｒｉｐｒｉｖａ）、乾癬性関節症（ａｒｔｈｒｏｐａｔｈｉａ  ｐｓｏｒｉａｔｉｃａ）及び脊髄ろう性関節症（ａｒｔｈｒｏｐａｔｈｉａ  ｔａｂｉｃａ）、全身性強皮症、各種形態の炎症性ミオパチー、例えば、流行性ミオパチー（ｍｙｏｐａｔｈｉｅ  ｅｐｉｄｅｍｉｃａ）、線維性ミオパチー（ｍｙｏｐａｔｈｉｅ  ｆｉｂｒｏｓａ）、ミオグロビン尿性ミオパチー（ｍｙｏｐａｔｈｉｅ  ｍｙｏｇｌｏｂｉｎｕｒｉｃａ）、骨化性ミオパチー（ｍｙｏｐａｔｈｉｅ  ｏｓｓｉｆｉｃａｎｓ）、神経症性骨化性ミオパチー（ｍｙｏｐａｔｈｉｅ  ｏｓｓｉｆｉｃａｎｓ  ｎｅｕｒｏｔｉｃａ）、多発性進行性骨化性ミオパチー（ｍｙｏｐａｔｈｉｅ  ｏｓｓｉｆｉｃａｎｓ  ｐｒｏｇｒｅｓｓｉｖａ  ｍｕｌｔｉｐｌｅｘ）、化膿性ミオパチー（ｍｙｏｐａｔｈｉｅ  ｐｕｒｕｌｅｎｔａ）、リウマチ性ミオパチー（ｍｙｏｐａｔｈｉｅ  ｒｈｅｕｍａｔｉｃａ）、旋毛虫性ミオパチー（ｍｙｏｐａｔｈｉｅ  ｔｒｉｃｈｉｎｏｓａ）、熱帯性ミオパチー（ｍｙｏｐａｔｈｉｅ  ｔｒｏｐｉｃａ）及びチフス性ミオパチー（ｍｙｏｐａｔｈｉｅ  ｔｙｐｈｏｓａ）、並びにギュンター症候群及びミュンヒマイアー症候群（Ｍｕｅｎｃｈｍｅｙｅｒ  ｓｙｎｄｒｏｍｅ））、動脈への炎症性変化（各種形態の動脈炎、例えば、動脈内膜炎、動脈中膜炎（ｍｅｓａｒｔｅｒｉｔｉｓ）、動脈周囲炎、汎動脈炎、リウマチ性動脈炎、変形性動脈炎（ａｒｔｅｒｉｔｉｓ  ｄｅｆｏｒｍａｎｓ）、側頭動脈炎（ａｒｔｅｒｉｔｉｓ  ｔｅｍｐｏｒａｌｉｓ）、頭蓋動脈炎（ａｒｔｅｒｉｔｉｓ  ｃｒａｎｉａｌｉｓ）、巨細胞性動脈炎（ａｒｔｅｒｉｔｉｓ  ｇｉｇａｎｔｏｃｅｌｌｕｌａｒｉｓ）及び肉芽腫性動脈炎（ａｒｔｅｒｉｔｉｓ  ｇｒａｎｕｌｏｍａｔｏｓａ）、並びに、ホートン症候群、チャーグ・ストラウス症候群及び高安動脈炎）、マックル・ウェルズ症候群、菊池病、多発性軟骨炎、強皮症（ｄｅｒｍａｔｏｓｃｌｅｒｏｓｉｓ）、並びに炎症性又は免疫性成分を有する他の障害、例えば、白内障、悪液質、骨粗鬆症、痛風、失禁、ハンセン病、セザリー症候群及び腫瘍随伴症候群の治療及び／又は予防に、臓器移植後の拒絶反応の場合に、そして、創傷治癒及び血管形成（特に慢性創傷の場合）に使用することができる。
【０１２５】
生化学的及び薬理的特性のプロファイルのため、本発明の化合物は、間質性肺疾患、特には特発性肺線維症（ＩＰＦ）、さらには肺高血圧（ＰＨ）、閉塞性細気管支炎症候群（ＢＯＳ）、炎症性及び線維性の皮膚及び眼球の障害並びに内臓の線維性障害の治療及び／又は予防に特に好適である。
【０１２６】
ヒトにおける上記の十分に特性決定された疾患は、他の哺乳動物でも同等の病因でも生じ得るものであり、その場合も同様に、本発明の化合物によって治療することができる。
【０１２７】
本発明の文脈において、「治療」又は「治療すること」という用語は、疾患、状態、障害、傷害又は健康問題の、又はこのような状態及び／又はこのような状態の症状の発達、経過又は進行の阻害、遅延、検査、軽減、減弱、制限、減少、抑制、忌避又は治癒を含む。ここでは、「療法」という用語は「治療」という用語と同義であると理解される。
【０１２８】
「防止」、「予防」又は「妨害」という用語は本発明の文脈において同義的に使用され、疾患、状態、障害、傷害又は健康問題の罹患、経験、患い又は保有、又はこのような状態及び／又はこのような状態の症状の発達又は進行の回避又はリスク低下を指す。
【０１２９】
疾患、状態、障害、傷害又は健康問題の治療又は予防は、部分的であっても完全であってもよい。
【０１３０】
従って、本発明はさらに、障害、特別には上記の障害の治療及び／又は予防のための本発明の化合物の使用を提供する。
【０１３１】
本発明はさらに、障害、特には上記の障害の治療及び／又は予防のための医薬の製造のための本発明の化合物の使用を提供する。
【０１３２】
本発明はさらに、障害、特には上記の障害の治療及び／又は予防のための、少なくとも一つの本発明の化合物を含む医薬を提供する。
【０１３３】
本発明はさらに、障害、特には上記の障害の治療及び／又は予防方法での本発明の化合物の使用を提供する。
【０１３４】
本発明はさらに、有効量の少なくとも一つの本発明の化合物を用いる、障害、特には上記の障害の治療及び／又は予防方法を提供する。
【０１３５】
本発明の化合物は、単独で、又は必要に応じて１以上の薬理活性物質と組み合わせて使用することができるが、ただしこの組み合わせは望ましくなく許容できない副作用に至らないものである。従って、本発明はさらに、特に上記障害の治療及び／又は予防のための、少なくとも一つの本発明の化合物と、１以上の別の薬剤とを含む医薬品を提供する。これに関して好適な有効成分の組み合わせの例には、下記のものなどがある。
【０１３６】
・有機硝酸塩及びＮＯ供与体、例えば、ニトロプルシドナトリウム、ニトログリセリン、一硝酸イソソルビド、二硝酸イソソルビド、モルシドミン又はＳＩＮ−１、並びに吸入ＮＯ；
・環状グアノシン一リン酸（ｃＧＭＰ）及び／又は環状アデノシン一リン酸（ｃＡＭＰ）の分解を阻害する化合物、例えば、ホスホジエステラーゼ（ＰＤＥ）１、２、３、４及び／又は５の阻害剤、特にはＰＤＥ５阻害剤、例えば、シルデナフィル、バルデナフィル、タダラフィル、ウデナフィル、ダサンタフィル、アバナフィル、ミロフェナフィル又はロデナフィル；
・可溶性グアニル酸シクラーゼ（ｓＧＣ）のＮＯ非依存性及びヘム非依存性活性化剤、例えば特には、ＷＯ０１／１９３５５、ＷＯ０１／１９７７６、ＷＯ０１／１９７７８、ＷＯ０１／１９７８０、ＷＯ０２／０７０４６２及びＷＯ０２／０７０５１０に記載の化合物；
・可溶性グアニル酸シクラーゼ（ｓＧＣ）のＮＯ依存性であるがヘム依存性刺激剤、例えば特に、リオシグアト、及びＷＯ００／０６５６８、ＷＯ００／０６５６９、ＷＯ０２／４２３０１、ＷＯ０３／０９５４５１、ＷＯ２０１１／１４７８０９、ＷＯ２０１２／００４２５８、ＷＯ２０１２／０２８６４７及びＷＯ２０１２／０５９５４９に記載の化合物；
・プロスタサイクリン類縁体及びＩＰ受容体作動薬、例えば及び好ましくは、イロプロスト、ベラプロスト、トレプロスチニル、エポプロステノール又はセレキシパブ；
・エンドセリン受容体拮抗薬、例えば及び好ましくは、ボセンタン、ダルセンタン（ｄａｒｕｓｅｎｔａｎ）、アンブリセンタン又はシタクスセンタン；
・ヒト好中球エラスターゼ（ＨＮＥ）を阻害する化合物、例えば及び好ましくは、シベレスタット又はＤＸ−８９０（レルトラン）；
・シグナル伝達カスケードを阻害する化合物、例えば及び好ましくは、キナーゼ阻害剤の群からのもの、特にはチロシンキナーゼ及び／又はセリン／トレオニンキナーゼ阻害剤、例えば及び好ましくは、ニンテダニブ、ダサチニブ、ニロチニブ、ボスチニブ、レゴラフェニブ、ソラフェニブ、スニチニブ、セジラニブ、アキシチニブ、テラチニブ、イマチニブ、ブリバニブ、パゾパニブ、バタラニブ、ゲフィチニブ、エルロチニブ、ラパチニブ、カネルチニブ、レスタウルチニブ、ペリチニブ、セマクサニブ又はタンデュチニブの群からのもの；
・細胞外基質の分解及び変化を阻害する化合物、例として及び好ましくは、マトリクスメタロプロテアーゼ（ＭＭＰ）の阻害薬、特別にはストロメライシン、コラゲナーゼ類、ゼラチナーゼ類及びアグリカナーゼ類（この文脈では特に、ＭＭＰ−１、ＭＭＰ−３、ＭＭＰ−８、ＭＭＰ−９、ＭＭＰ−１０、ＭＭＰ−１１及びＭＭＰ−１３の阻害薬）及びメタロエラスターゼ（ＭＭＰ−１２）の阻害薬；
・セロトニンのその受容体への結合を遮断する化合物、例えば及び好ましくは、５−ＨＴ２Ｂ受容体の拮抗薬、例えばＰＲＸ−０８０６６；
・増殖因子、サイトカイン類及びケモカイン類の拮抗薬、例えば及び好ましくは、ＴＧＦ−β、ＣＴＧＦ、ＩＬ−１、ＩＬ−４、ＩＬ−５、ＩＬ−６、ＩＬ−８、ＩＬ−１３及びインテグリン類の拮抗薬；
・Ｒｈｏキナーゼ阻害性化合物、例えば及び好ましくは、ファスジル、Ｙ−２７６３２、ＳＬｘ−２１１９、ＢＦ−６６８５１、ＢＦ−６６８５２、ＢＦ−６６８５３、ＫＩ−２３０９５又はＢＡ−１０４９；
・可溶性エポキシド加水分解酵素（ｓＥＨ）を阻害する化合物、例えばＮ，Ｎ′−ジシクロヘキシル尿素、１２−（３−アダマンタン−１−イルウレイド）ドデカン酸又は１−アダマンタン−１−イル−３−｛５−［２−（２−エトキシエトキシ）エトキシ］ペンチル｝尿素；
・心臓のエネルギー代謝に影響する化合物、例えば及び好ましくは、エトモキシル、ジクロロ酢酸塩、ラノラジン又はトリメタジジン；
・例えば、慢性閉塞性肺疾患（ＣＯＰＤ）又は気管支喘息の治療に使用される抗閉塞剤、例えば及び好ましくは、吸入若しくは全身投与されるβ−アドレナリン受容体（β−模倣薬）の作動薬及び吸入投与される抗ムスカリン様作動物質の群からのもの；
・抗炎症、免疫調節、免疫抑制性及び／又は細胞傷害薬、例えば及び好ましくは、全身投与若しくは吸入投与されるコルチコステロイド類、さらにはアセチルシステイン、モンテルカスト、アザチオプリン、シクロホスファミド、ヒドロキシカルバミド、アジスロマイシン、ピルフェニドン又はエタネルセプトの群からのもの；
・抗線維症薬、例えば及び好ましくは多キナーゼ阻害剤であるニンテダニブ、アデノシンＡ２ｂ受容体拮抗薬、スフィンゴシン−１−リン酸受容体３（Ｓ１Ｐ３）拮抗薬、オートタキシン阻害剤、リゾホスファチジン酸受容体１（ＬＰＡ−１）及びリゾホスファチジン酸受容体２（ＬＰＡ−２）拮抗薬、リジルオキシダーゼ（ＬＯＸ）阻害剤、リジルオキシダーゼ様−２阻害剤、ＣＴＧＦ阻害剤、ＩＬ−４拮抗薬、ＩＬ−１３拮抗薬、αｖβ６−インテグリン拮抗薬、ＴＧＦ−β拮抗薬、Ｗｎｔシグナル伝達経路の阻害剤若しくはＣＣＲ２拮抗薬；
・抗血栓剤、例えば及び好ましくは、血小板凝集阻害剤、抗凝血剤及び線維素溶解促進物質の群からのもの；
・降圧性活性化合物、例えば及び好ましくは、カルシウム拮抗薬、アンギオテンシンＡＩＩ拮抗薬、ＡＣＥ阻害剤、バソペプチダーゼ阻害剤、エンドセリン拮抗薬、レニン阻害剤、α受容体遮断薬、β受容体遮断薬、鉱質コルチコイド受容体拮抗薬、さらには利尿薬の群からのもの；
・脂質代謝調整剤、例えば及び好ましくは、甲状腺受容体作動薬、コレステロール合成阻害剤、例えば及び好ましくは、ＨＭＧ−ＣｏＡレダクターゼ阻害剤又はスクアレン合成阻害剤、ＡＣＡＴ阻害剤、ＣＥＴＰ阻害剤、ＭＴＰ阻害剤、ＰＰＡＲ−α、ＰＰＡＲ−γ及び／又はＰＰＡＲ−δ作動薬、コレステロール吸収阻害剤、リパーゼ阻害剤、ポリマー性胆汁酸吸着剤、胆汁酸再吸収阻害剤及びリポタンパク質（ａ）拮抗薬の群からのもの；及び／又は
・例えば肺その他の臓器における腫瘍の治療に用いられる化学療法薬。
【０１３７】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、β−アドレナリン受容体作動薬、例えば及び好ましくは、アルブテロール、イソプロテレノール、メタプロテレノール、テルブタリン、フェノテロール、フォルモテロール、レプロテロール、サルブタモール又はサルメテロールと組み合わせて投与される。
【０１３８】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、抗ムスカリン様作動物質、例えば及び好ましくは、臭化イプラトロピウム（ｉｐｒａｔｒｏｐｉｕｍ  ｂｒｏｍｉｄｅ）、臭化チオトロピウム（ｔｉｏｔｒｏｐｉｕｍ  ｂｒｏｍｉｄｅ）又は臭化オキシトロピウム（ｏｘｉｔｒｏｐｉｕｍ  ｂｒｏｍｉｄｅ）と組み合わせて投与される。
【０１３９】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、コルチコステロイド、例えば及び好ましくは、プレドニゾン、プレドニゾロン、メチルプレドニゾロン、トリアムシノロン、デキサメタゾン、ベクロメタゾン、ベタメタゾン、フルニソリド、ブデソニド又はフルチカゾンと組み合わせて投与される。
【０１４０】
抗血栓薬は好ましくは、血小板凝集阻害剤、抗凝血剤及び線維素溶解促進性物質の群からの化合物を意味するものと理解される。
【０１４１】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、血小板凝集阻害剤、例えば及び好ましくは、アスピリン、クロピドグレル、チクロピジン又はジピリダモールと組み合わせて投与される。
【０１４２】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、トロンビン阻害剤、例えば及び好ましくは、キシメラガトラン、メラガトラン、ダビガトラン、ビバリルジン又はクレキサンと組み合わせて投与される。
【０１４３】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、ＧＰＩＩｂ／ＩＩＩａ拮抗薬、例えば及び好ましくは、チロフィバン又はアブシキシマブと組み合わせて投与される。
【０１４４】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、Ｘａ因子阻害剤、例えば及び好ましくは、リバロキサバン、アピキサバン、フィデキサバン、ラザキサバン、フォンダパリナックス、イドラパリナックス、ＤＵ−１７６ｂ、ＰＭＤ−３１１２、ＹＭ−１５０、ＫＦＡ−１９８２、ＥＭＤ−５０３９８２、ＭＣＭ−１７、ＭＬＮ−１０２１、ＤＸ９０６５ａ、ＤＰＣ９０６、ＪＴＶ８０３、ＳＳＲ−１２６５１２又はＳＳＲ−１２８４２８と組み合わせて投与される。
【０１４５】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、ヘパリン又は低分子量（ＬＭＷ）ヘパリン誘導体と組み合わせて投与される。
【０１４６】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、ビタミンＫ拮抗薬、例えば及び好ましくはクマリンと組み合わせて投与される。
【０１４７】
降圧剤は好ましくは、カルシウム拮抗薬、アンジオテンシンＡＩＩ拮抗薬、ＡＣＥ阻害剤、エンドセリン拮抗薬、レニン阻害剤、α−受容体遮断薬、β−受容体遮断薬、鉱質コルチコイド受容体拮抗薬及び利尿剤の群からの化合物を意味するものと理解される。
【０１４８】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、カルシウム拮抗薬、例えば及び好ましくは、ニフェジピン、アムロジピン、ベラパミル又はジルチアゼムと組み合わせて投与される。
【０１４９】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、α−１−受容体遮断薬、例えば及び好ましくは、プラゾシンと組み合わせて投与される。
【０１５０】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、β−受容体遮断薬、例えば及び好ましくは、プロプラノロール、アテノロール、チモロール、ピンドロール、アルプレノロール、オクスプレノロール、ペンブトロール、ブプラノロール、メチプラノロール、ナドロール、メピンドロール、カラザロール、ソタロール、メトプロロール、ベタキソロール、セリプロロール、ビソプロロール、カルテオロール、エスモロール、ラベタロール、カルベジロール、アダプロロール、ランジオロール、ネビボロール、エパノロール又はブシンドロールと組み合わせて投与される。
【０１５１】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、アンギオテンシンＡＩＩ拮抗薬、例えば及び好ましくは、ロサルタン、カンデサルタン、バルサルタン、テルミサルタン又はエンブルサルタン（ｅｍｂｕｒｓａｔａｎ）と組み合わせて投与される。
【０１５２】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、ＡＣＥ阻害剤、例えば及び好ましくは、エナラプリル、カプトプリル、リシノプリル、ラミプリル、デラプリル、ホシノプリル、キノプリル（ｑｕｉｎｏｐｒｉｌ）、ペリンドプリル又はトランドプリル（ｔｒａｎｄｏｐｒｉｌ）と組み合わせて投与される。
【０１５３】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、エンドセリン拮抗薬、例えば及び好ましくは、ボセンタン、ダルセンタン、アンブリセンタン又はシタクスセンタンと組み合わせて投与される。
【０１５４】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、レニン阻害剤、例えば及び好ましくは、アリスキレン、ＳＰＰ−６００又はＳＰＰ−８００と組み合わせて投与される。
【０１５５】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、鉱質コルチコイド受容体拮抗薬、例えば及び好ましくは、スピロノラクトン、エプレレノン又はフィネレノンと組み合わせて投与される。
【０１５６】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、利尿剤、例えば及び好ましくは、フロセミド、ブメタニド、トルセミド、ベンドロフルメチアジド、クロロチアジド（ｃｈｌｏｒｏｔｈｉａｚｉｄｅ）、ヒドロクロロチアジド（ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｏｔｈｉａｚｉｄｅ）、ヒドロフルメチアジド、メチクロチアジド、ポリチアジド、トリクロルメチアジド、クロルタリドン、インダパミド、メトラゾン、キネタゾン、アセタゾラミド、ジクロルフェナミド、メタゾラミド、グリセリン、イソソルビド、マンニトール、アミロライド又はトリアムテレンと組み合わせて投与される。
【０１５７】
脂質代謝改変剤は好ましくは、ＣＥＴＰ阻害剤、甲状腺受容体作動薬、コレステロール合成阻害剤、例えばＨＭＧ−ＣｏＡレダクターゼ阻害剤又はスクアレン合成阻害剤、ＡＣＡＴ阻害剤、ＭＴＰ阻害剤、ＰＰＡＲ−α、ＰＰＡＲ−γ及び／又はＰＰＡＲ−δ作動薬、コレステロール吸収阻害剤、ポリマー性胆汁酸吸着剤、胆汁酸再吸収阻害剤、リパーゼ阻害剤及びリポタンパク質（ａ）拮抗薬の群からの化合物を意味するものと理解される。
【０１５８】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、ＣＥＴＰ阻害剤、例えば及び好ましくは、トルセトラピブ（ＣＰ−５２９４１４）、ＪＪＴ−７０５又はＣＥＴＰワクチン（Ａｖａｎｔ）と組み合わせて投与される。
【０１５９】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、甲状腺受容体作動薬、例えば及び好ましくは、Ｄ−チロキシン、３，５，３′−トリヨードサイロニン（Ｔ３）、ＣＧＳ２３４２５又はアキシチロム（ＣＧＳ２６２１４）と組み合わせて投与される。
【０１６０】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、スタチン類からのＨＭＧ−ＣｏＡレダクターゼ阻害剤、例えば及び好ましくは、ロバスタチン、シンバスタチン、プラバスタチン、フルバスタチン、アトルバスタチン、ロスバスタチン又はピタバスタチンと組み合わせて投与される。
【０１６１】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、スクアレン合成阻害剤、例えば及び好ましくは、ＢＭＳ−１８８４９４又はＴＡＫ−４７５と組み合わせて投与される。
【０１６２】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、ＡＣＡＴ阻害剤、例えば及び好ましくは、アバシミブ、メリナミド、パクチミベ、エフルシミベ又はＳＭＰ−７９７と組み合わせて投与される。
【０１６３】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、ＭＴＰ阻害剤、例えば及び好ましくは、インプリタピド、ＢＭＳ−２０１０３８、Ｒ−１０３７５７又はＪＴＴ−１３０と組み合わせて投与される。
【０１６４】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、ＰＰＡＲ−γ作動薬、例えば及び好ましくは、ピオグリタゾン又はロシグリタゾンと組み合わせて投与される。
【０１６５】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、ＰＰＡＲ−δ作動薬、例えば及び好ましくは、ＧＷ５０１５１６又はＢＡＹ６８−５０４２と組み合わせて投与される。
【０１６６】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、コレステロール吸収阻害剤、例えば及び好ましくは、エゼチミブ、チクエシド又はパマクエシドと組み合わせて投与される。
【０１６７】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、リパーゼ阻害剤、例えば及び好ましくは、オーリスタットと組み合わせて投与される。
【０１６８】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、ポリマー性胆汁酸吸着剤、例えば及び好ましくは、コレスチラミン、コレスチポール、コレソルバム（ｃｏｌｅｓｏｌｖａｍ）、コレスタゲル（ＣｈｏｌｅｓｔａＧｅｌ）又はコレスチミドと組み合わせて投与される。
【０１６９】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、胆汁酸再吸収阻害剤、例えば及び好ましくは、ＡＳＢＴ（＝ＩＢＡＴ）阻害剤、例えばＡＺＤ−７８０６、Ｓ−８９２１、ＡＫ−１０５、ＢＡＲＩ−１７４１、ＳＣ−４３５又はＳＣ−６３５と組み合わせて投与される。
【０１７０】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、リポタンパク質（ａ）拮抗薬、例えば及び好ましくは、ゲンカベン（ｇｅｍｃａｂｅｎｅ）カルシウム（ＣＩ−１０２７）又はニコチン酸と組み合わせて投与される。
【０１７１】
特に好ましいものは、本発明の化合物とＰＤＥ５阻害剤、ｓＧＣ活性化剤、ｓＧＣ刺激剤、プロスタサイクリン類縁体、ＩＰ受容体作動薬、エンドセリン拮抗薬、シグナル伝達カスケードを阻害する化合物及びピルフェニドンからなる群から選択される１以上の別の有効成分との組み合わせである。
【０１７２】
本発明は、さらに、少なくとも一つの本発明の化合物を、代表的には１以上の不活性で無毒性の医薬として好適な賦形剤とともに含む医薬、及び、上記の目的でのそれらの使用を提供する。
【０１７３】
本発明による化合物は、全身的及び／又は局所的に作用し得る。これに関して、それらは、好適な方法で、例えば、経口、非経口、肺、経鼻、舌下、舌、口腔、直腸、膣、皮膚、経皮、結膜若しくは耳の経路で、又はインプラント若しくはステントとして投与可能である。
【０１７４】
本発明による化合物は、これらの投与経路に好適な投与形態で投与することができる。
【０１７５】
経口投与に適した投与形態は、従来技術に従って機能し、本発明の化合物を迅速に及び／又は改変された形で送達する、本発明の化合物を結晶形態及び／又は非晶質形態及び／又は溶解形態で含有する投与形態であって、例えば錠剤（非コート錠、又は本発明による化合物の放出を制御する、例えば腸溶性コーティング又は不溶性若しくは遅延して溶解するコーティングを有するコート錠）、口内で迅速に崩壊する錠剤、又はフィルム／ウェハ、フィルム／凍結乾燥剤、カプセル（例えば硬又は軟ゼラチンカプセル）、糖衣錠、粒剤、ペレット、粉剤、乳濁液、懸濁液、エアロゾル又は液剤である。
【０１７６】
非経口投与は、吸収段階を回避すること（例として静脈、動脈、心臓内、髄腔内又は腰椎内経路による）、又は吸収を含めること（例として、筋肉、皮下、皮内、経皮又は腹腔内経路による）ができる。非経口投与に適した投与形態には、液剤、懸濁液、乳濁液、凍結乾燥物又は滅菌粉剤の形態の注射用及び注入用の製剤などがある。
【０１７７】
他の投与経路に好適な投与形態は、例えば、吸入用薬剤形態（粉剤吸入器、噴霧器など）、点鼻薬、液剤又は噴霧剤；舌、舌下若しくは口腔投与用の錠剤、フィルム／ウェハ又はカプセル、坐剤、点眼剤、眼球軟膏、洗眼剤、眼球インサート、点耳剤、噴霧剤、粉剤、洗浄剤又はタンポン、膣カプセル、水系懸濁液（ローション、振とう混合剤）、親油性懸濁液、乳濁液、マイクロエマルション、軟膏、クリーム、経皮治療系（例えば、貼付剤）、ミルク、ペースト、泡剤、ダスト粉剤（ｄｕｓｔｉｎｇ  ｐｏｗｄｅｒｓ）、インプラント又はステントである。
【０１７８】
経口及び非経口投与が好ましく、特には経口、静脈及び肺内（吸入）投与が好ましい。
【０１７９】
本発明による化合物は、上述の投与形態に変換できる。これは、薬学的に好適な賦形剤と混合することにより、自体公知の方法で行うことができる。これらの賦形剤には、下記のものがある。
【０１８０】
・充填剤及び担体（例えば、セルロース、微結晶セルロース、例えばＡｖｉｃｅｌ（登録商標））、乳糖、マンニトール、デンプン、リン酸カルシウム、例えば、Ｄｉ−Ｃａｆｏｓ（登録商標））、
・軟膏基剤（例えば、ワセリン、パラフィン類、トリグリセリド類、ロウ類、羊毛脂、羊毛脂アルコール類、ラノリン、親水性軟膏、ポリエチレングリコール類）、
・坐剤基剤（例えば、ポリエチレングリコール類、カカオバター、固い脂肪）、
・溶媒（例えば、水、エタノール、イソプロパノール、グリセリン、プロピレングリコール、中鎖トリグリセリド脂肪油、液体ポリエチレングリコール類、パラフィン類）、
・界面活性剤、乳化剤、分散剤又は湿展剤（例えば、ドデシル硫酸ナトリウム、レシチン、リン脂質、脂肪アルコール類、例えば、Ｌａｎｅｔｔｅ（登録商標）、ソルビタン脂肪酸エステル類、例えば、Ｓｐａｎ（登録商標）、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類、例えば、Ｔｗｅｅｎ（登録商標）、ポリオキシエチレン脂肪酸グリセリド類、例えば、Ｃｒｅｍｏｐｈｏｒ（登録商標）、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、グリセリン脂肪酸エステル類、ポロキサマー類、例えば、Ｐｌｕｒｏｎｉｃ（登録商標））、
・緩衝剤物質、さらには酸及び塩基（例えばリン酸塩、炭酸塩、クエン酸、酢酸、塩酸、水酸化ナトリウム、炭酸アンモニウム、トロメタモール、トリエタノールアミン）、
・等張剤（例えばグルコース、塩化ナトリウム）、
・吸着剤（例えば微粉砕シリカ類）、
・増粘剤、ゲル形成剤、粘稠剤又は結合剤（例えばポリビニルピロリドン、メチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメチルセルロース−ナトリウム、デンプン、カルボマー類、ポリアクリル酸類、例えば、Ｃａｒｂｏｐｏｌ（登録商標）、アルギン酸塩、ゼラチン類）、
・崩壊剤（例えば加工デンプン、カルボキシメチルセルロース−ナトリウム、ナトリウムデンプングリコレート、例えば、Ｅｘｐｌｏｔａｂ（登録商標）、架橋ポリビニルピロリドン、クロスカルメロース−ナトリウム、例えば、ＡｃＤｉＳｏｌ（登録商標））、
・流動調整剤、潤滑剤、流動促進剤及び離型剤（例えばステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸、タルク、微粉砕シリカ類、例えば、Ａｅｒｏｓｉｌ（登録商標））、
・コーティング剤（例えば、砂糖、シェラク）及び急速若しくは調節溶解するフィルム若しくは拡散膜用のフィルム形成剤（例えばポリビニルピロリドン類、例えば、Ｋｏｌｌｉｄｏｎ（登録商標）、ポリビニルアルコール、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、エチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロースフタレート、酢酸セルロース、酢酸フタル酸セルロース、ポリアクリレート類、ポリメタクリレート類、例えば、Ｅｕｄｒａｇｉｔ（登録商標））、
・カプセル材料（例えばゼラチン類、ヒドロキシプロピルメチルセルロース）、
・合成ポリマー類（例えばポリラクチド類、ポリグリコリド類、ポリアクリレート類、ポリメタクリレート類、例えば、Ｅｕｄｒａｇｉｔ（登録商標）、ポリビニルピロリドン類、例えば、Ｋｏｌｌｉｄｏｎ（登録商標）、ポリビニルアルコール類、ポリ酢酸ビニル、ポリエチレンオキサイド類、ポリエチレングリコール類並びにコポリマー及びブロックコポリマー）、
・可塑剤（例えばポリエチレングリコール類、プロピレングリコール、グリセリン、トリアセチン、クエン酸トリアセチル、フタル酸ジブチル）、
・浸透促進剤、
・安定剤（例えば、酸化防止剤、例えばアスコルビン酸、パルミチン酸アスコルビル、アスコルビン酸ナトリウム、ブチルヒドロキシアニソール、ブチルヒドロキシトルエン、没食子酸プロピル）、
・保存剤（例えばパラベン類、ソルビン酸、チオマーサル、塩化ベンザルコニウム、酢酸クロルヘキシジン、安息香酸ナトリウム）、
・色素（例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄類、二酸化チタン）、
・芳香剤、甘味剤、香り及び／又は臭気矯正剤。
【０１８１】
概して、非経口投与の場合、約０．００１〜１ｍｇ／ｋｇ、好ましくは約０．０１〜０．５ｍｇ／ｋｇの量を投与して有効な結果を達成するのが有利であることが認められている。経口投与の場合、用量は、約０．０１〜１００ｍｇ／ｋｇ、好ましくは約０．０１〜２０ｍｇ／ｋｇ、最も好ましくは約０．１〜１０ｍｇ／ｋｇである。肺内投与の場合、量は通常、吸入当たり約０．１〜５０ｍｇである。
【０１８２】
そうではあっても、場合により、具体的には体重、投与経路、有効成分に対する個体の応答、製剤の性質及び投与を行う時間若しくは間隔に応じて、上述の量から逸脱することが必要な場合がある。従って、場合により、上述の最小量より少ない量で管理して十分な場合があり、一方、他の場合には、上述の上限を超えなければならない。比較的大きい量を投与する場合、これらを１日かけていくつかの個別用量に分けるのが望ましいことがある。
【０１８３】
本発明はさらに、代表的には１以上の薬学的に好適な賦形剤とともに、少なくとも一つの本発明による化合物を含む医薬組成物、及び本発明によるそれの使用を提供する。
【０１８４】
下記の作業例は本発明を説明するものである。本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
【０１８５】
Ａ．実施例
略称及び頭字語
［α］Ｄ２０：比旋光度（偏光分析で）
ａｔｍ：気圧；圧力の単位
ｂｒ．：広い（ＮＭＲで）
ｃ：濃度
ｃａ．：約
ｄ：二重線（ＮＭＲで）
ＤＡＤ：ダイオードアレイ検出器（ＨＰＬＣで）
ＤＢＵ：１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン
ｄｄ：二重線の二重線（ＮＭＲで）
ＤＩＰＥＡ：Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン
ＤＭＦ：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
ＤＭＳＯ：ジメチルスルホキシド
ΔＴ：加熱、温度上昇（反応図式で）
ｅｅ：エナンチオマー過剰
ＥＩ：電子衝突電離（ＭＳで）
ｅｑ．：当量
ＥＳＩ：エレクトロスプレーオン化（ＭＳで）
Ｅｔ：エチル
ｗｔ％：重量パーセント
ｈ：時間
ＨＰＬＣ：高圧、高速液体クロマトグラフィー
ＩＰｒ：イソプロピル
ＬＣ：液体クロマトグラフィー
ＬＣ−ＭＳ：液体クロマトグラフィー結合質量分析
ＬＤＡ：リチウムジイソプロピルアミド
ｍ：多重線（ＮＭＲで）
Ｍ：モル濃度
Ｍｅ：メチル
ｍｉｎ：分
ＭＳ：質量分析
ＭＷＤ：多波長検出器（ＨＰＬＣで、ＵＶ検出器）
ＮＭＰ：Ｎ−メチル−２−ピロリドン
ＮＭＲ：核磁気共鳴スペクトル測定
ＭＴＢエーテル：ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル
ＭＴＰ：マルチタイタープレート
ｑ：四重線（ＮＭＲで）
ｑｄ：二重線の四重線（ＮＭＲで）
ＲＰ：逆相（ＨＰＬＣで）
ＲＴ：室温
Ｒｔ：保持時間（ＨＰＬＣ、ＬＣ／ＭＳで）
ｓ：一重線（ＮＭＲで）
ＳＦＣ：超臨界液体クロマトグラフィー
ｔ：三重線（ＮＭＲで）
ｔｄ：二重線の三重線（ＮＭＲで）
ＴＦＡ：トリフルオロ酢酸
ｔｅｒｔ：ターシャリー
ＴＨＦ：テトラヒドロフラン
ＵＬＣ：超液体クロマトグラフィー
ＵＰＬＣ：超高速液体クロマトグラフィー
ＵＶ：紫外線スペクトル測定
％  ｂｙ  ｖｏｌ．：体積％。
【０１８６】
他の略称は、当業者であれば熟知している意味を有する。
【０１８７】
ＨＰＬＣ及びＬＣ／ＭＳ法：
方法１（ＬＣ−ＭＳ）：
ＭＳ装置型Ｔｈｅｒｍｏ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ  ＦＴ−ＭＳ；ＵＨＰＬＣ＋装置型Ｔｈｅｒｍｏ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ  ＵｌｔｉＭａｔｅ  ３０００；カラムＷａｔｅｒｓ、ＨＳＳＴ３、２．１×７５ｍｍ、Ｃ１８  １．８μｍ；溶離液Ａ水１リットル＋０．０１％ギ酸；溶離液Ｂアセトニトリル１リットル＋０．０１％ギ酸；勾配０．０分１０％Ｂ→２．５分９５％Ｂ→３．５分９５％Ｂ；オーブン５０℃；流量０．９０ｍＬ／分；ＵＶ検出２１０ｎｍ／最適積分路２１０−３００ｎｍ。
【０１８８】
方法２（ＬＣ−ＭＳ）：
装置：Ｗａｔｅｒｓ  ＡＣＱＵＩＴＹ  ＳＱＤ  ＵＰＬＣシステム；カラム：Ｗａｔｅｒｓ  Ａｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣ  ＨＳＳ  Ｔ３  １．８μｍ  ５０×１ｍｍ；溶離液Ａ：水１リットル＋９９％ギ酸０．２５ｍＬ、溶離液Ｂ：アセトニトリル１リットル＋９９％ギ酸０．２５ｍＬ；勾配：０．０分９０％Ａ→１．２分５％Ａ→２．０分５％Ａ；オーブン：５０℃；流量：０．４０ｍＬ／分；ＵＶ検出：２０８−４００ｎｍ。
【０１８９】
方法３（ＬＣ−ＭＳ）：
装置：Ｗａｔｅｒｓ  Ｓｉｎｇｌｅ  Ｑｕａｄ  ＭＳシステム；装置：Ｗａｔｅｒｓ  ＵＰＬＣ  Ａｃｑｕｉｔｙ；カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＢＥＨ  Ｃ１８  １．７μｍ  ５０×２．１ｍｍ；溶離液Ａ：水１リットル＋１．０ｍＬ（２５％アンモニア）／Ｌ、溶離液Ｂ：アセトニトリル１リットル；勾配：０．０分９２％Ａ→０．１分９２％Ａ→１．８分５％Ａ→３．５分５％Ａ；オーブン：５０℃；流量：０．４５ｍＬ／分；ＵＶ検出：２１０ｎｍ（２０８−４００ｎｍ）。
【０１９０】
方法４（ＬＣ−ＭＳ）：
装置：Ａｇｉｌｅｎｔ  ＭＳ  Ｑｕａｄ  ６１５０；ＨＰＬＣ：Ａｇｉｌｅｎｔ  １２９０；カラム：Ｗａｔｅｒｓ  Ａｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣ  ＨＳＳ  Ｔ３  １．８μｍ  ５０×２．１ｍｍ；溶離液Ａ：水１リットル＋９９％ギ酸０．２５ｍＬ、溶離液Ｂ：アセトニトリル１リットル＋９９％ギ酸０．２５ｍＬ；勾配：０．０分９０％Ａ→０．３分９０％Ａ→１．７分５％Ａ→３．０分５％Ａ；オーブン：５０℃；流量：１．２０ｍＬ／分；ＵＶ検出：２０５−３０５ｎｍ。
【０１９１】
方法５（ＧＣ−ＭＳ）：
装置：Ｔｈｅｒｍｏ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ  ＤＳＱＩＩ、Ｔｈｅｒｍｏ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ  Ｔｒａｃｅ  ＧＣ  Ｕｌｔｒａ；カラム：Ｒｅｓｔｅｋ  ＲＴＸ−３５ＭＳ、１５ｍ×２００μｍ×０．３３μｍ；一定流量のヘリウム：１．２０ｍＬ／分；オーブン：６０℃；注入口：２２０℃；勾配：６０℃、３０℃／分→３００℃（３．３３分保持）。
【０１９２】
方法６（分取ＨＰＬＣ）：
カラム：Ｃｈｒｏｍａｔｏｒｅｘ  Ｃ１８、１０μｍ、２５０×４０ｍｍ；溶離液Ａ：水、溶離液Ｂ：アセトニトリル；３分で注入；勾配：０．０分３０％Ｂ→６．０分３０％Ｂ→２７分９５％Ｂ→３８分９５％Ｂ→３９分３０％Ｂ→４０．２分３０％Ｂ；流量：５０ｍＬ／分、ＵＶ検出：２１０ｎｍ。
【０１９３】
方法７（分取ＨＰＬＣ）：
カラム：Ｃｈｒｏｍａｔｏｒｅｘ  Ｃ１８、１０μｍ、１２５×３０ｍｍ；溶離液Ａ：水、溶離液Ｂ：アセトニトリル；３分で注入；勾配：０．０分３０％Ｂ→５．５分３０％Ｂ→１７．６５分９５％Ｂ→１９．４８分９５％Ｂ→１９．６６分３０％Ｂ→２０．５１分３０％Ｂ；流量：７５ｍＬ／分、ＵＶ検出：２１０ｎｍ。
【０１９４】
方法８（分取ＨＰＬＣ）：
カラム：Ｃｈｒｏｍａｔｏｒｅｘ  Ｃ１８、１０μｍ、２５０×４０ｍｍ；溶離液Ａ：水、溶離液Ｂ：アセトニトリル；３分で注入；勾配：０．０分１０％Ｂ→６．０分１０％Ｂ→２７分９５％Ｂ→３８分９５％Ｂ→３９分１０％Ｂ→４０．２分１０％Ｂ；流量：５０ｍＬ／分、ＵＶ検出：２１０ｎｍ。
【０１９５】
方法９（分取ＨＰＬＣ）：
カラム：Ｃｈｒｏｍａｔｏｒｅｘ  Ｃ１８、１０μｍ、２５０×４０ｍｍ；溶離液Ａ：水＋０．１％ＴＦＡ、溶離液Ｂ：アセトニトリル；３分で注入；勾配：０．０分１０％Ｂ→６．０分１０％Ｂ→２７分９５％Ｂ→３８分９５％Ｂ→３９分１０％Ｂ→４０．２分１０％Ｂ；流量：５０ｍＬ／分、ＵＶ検出：２１０ｎｍ。
【０１９６】
方法１０（分取ＨＰＬＣ）：
カラム：Ｃｈｒｏｍａｔｏｒｅｘ  Ｃ１８、１０μｍ、１２５×３０ｍｍ；溶離液Ａ：水＋０．１％ＴＦＡ、溶離液Ｂ：アセトニトリル；３分で注入；勾配：０．０分１０％Ｂ→５．５分１０％Ｂ→１７．６５分９５％Ｂ→１９．４８分９５％Ｂ→１９．６６分１０％Ｂ→２０．５１分１０％Ｂ；流量：７５ｍＬ／分、ＵＶ検出：２１０ｎｍ。
【０１９７】
方法１１（分取ＨＰＬＣ）：
カラム：Ｃｈｒｏｍａｔｏｒｅｘ  Ｃ１８、１０μｍ、１２５×３０ｍｍ；溶離液Ａ：水、溶離液Ｂ：アセトニトリル；３分で注入；勾配：０．０分１０％Ｂ→５．５分１０％Ｂ→１７．６５分９５％Ｂ→１９．４８分９５％Ｂ→１９．６６分１０％Ｂ→２０．５１分１０％Ｂ；流量：７５ｍＬ／分、ＵＶ検出：２１０ｎｍ。
【０１９８】
方法１２（分取ＨＰＬＣ）：
カラム：Ｃｈｒｏｍａｔｏｒｅｘ  Ｃ１８、１０μｍ、２５０×４０ｍｍ；溶離液Ａ：水＋０．１％ＴＦＡ、溶離液Ｂ：アセトニトリル；３分で注入；勾配：０．０分３０％Ｂ→６．０分３０％Ｂ→２７分９５％Ｂ→３８分９５％Ｂ→３９分３０％Ｂ→４０．２分３０％Ｂ；流量：５０ｍＬ／分、ＵＶ検出：２１０ｎｍ。
【０１９９】
方法１３（分取ＨＰＬＣ）：
カラム：Ｃｈｒｏｍａｔｏｒｅｘ  Ｃ１８、１０μｍ、１２５ｍｍ×３０ｍｍ；溶離液Ａ：水＋０．１％ギ酸、溶離液Ｂ：アセトニトリル＋０．１％ギ酸；３分で注入；勾配：０．０分１０％Ｂ→６．０分１０％Ｂ→２７分９５％Ｂ→３８分９５％Ｂ→３９分１０％Ｂ→４０分１０％Ｂ；流量：７５ｍＬ／分、ＵＶ検出：２１０ｎｍ。
【０２００】
方法１４（分取ＨＰＬＣ）：
カラム：Ｃｈｒｏｍａｔｏｒｅｘ  Ｃ１８、１０μｍ、２５０ｍｍ×４０ｍｍ；溶離液Ａ：水＋０．１％ギ酸、溶離液Ｂ：アセトニトリル＋０．１％ギ酸；勾配：０．０分１０％Ｂ→６．０分１０％Ｂ→２７分９５％Ｂ→３８分９５％Ｂ→３９分１０％Ｂ→４０分１０％Ｂ；流量：７５ｍＬ／分、ＵＶ検出：２１０ｎｍ。
【０２０１】
方法１５（分取ＨＰＬＣ）：
カラム：Ｃｈｒｏｍａｔｏｒｅｘ  Ｃ１８、１０μｍ、２５０ｍｍ×４０ｍｍ；溶離液Ａ：水＋０．１％ギ酸、溶離液Ｂ：メタノール＋ギ酸；勾配：０．０分２０％Ｂ→６．２分２０％Ｂ→６．５分４０％Ｂ→１５．５分６０％Ｂ→１６分１００％Ｂ→２３分１００％Ｂ→２３．６分２０％Ｂ→２５．８分２０％Ｂ；流量：７５ｍＬ／分、ＵＶ検出：２１０ｎｍ。
【０２０２】
方法１６（分取ＨＰＬＣ−ＭＳ）：
装置ＭＳ：Ｗａｔｅｒｓ  ＳＱＤ；装置ＨＰＬＣ：Ｗａｔｅｒｓ  ＵＰＬＣ；カラム：Ｚｏｒｂａｘ  ＳＢ−Ａｑ（Ａｇｉｌｅｎｔ）、５０ｍｍ×２．１ｍｍ、１．８μｍ；溶離液Ａ：水＋０．０２５％ギ酸、溶離液Ｂ：アセトニトリル（ＵＬＣ）＋０．０２５％ギ酸；勾配：０．０分９８％Ａ→０．９分２５％Ａ→１．０分５％Ａ→１．４分５％Ａ→１．４１分９８％Ａ→１．５分９８％Ａ；オーブン：４０℃；流量：０．６００ｍＬ／分；ＵＶ検出：ＤＡＤ；２１０ｎｍ。
【０２０３】
方法１７（分取ＨＰＬＣ−ＭＳ）：
ＭＳ装置：Ｗａｔｅｒｓ；ＨＰＬＣ装置：Ｗａｔｅｒｓ  （カラム：Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ、Ｌｕｎａ、５μｍ、Ｃ１８（２）１００Å、ＡＸＩＡ  Ｔｅｃｈ．５０×２１．２ｍｍ）、溶離液Ａ：水＋０．０３７５％ギ酸、溶離液Ｂ：アセトニトリル（ＵＬＣ）＋０．０３７５％ギ酸、勾配；流量：４０ｍＬ／分；ＵＶ検出：ＤＡＤ；２１０−４００ｎｍ。
【０２０４】
方法１８（分取ＨＰＬＣ）：
装置：Ｗａｔｅｒｓ分取ＬＣ／ＭＳシステム、カラム：Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｋｉｎｅｔｅｘ、Ｃ１８、５μｍ、１００×３０ｍｍ；カラム注入時（完全注入）；溶離液Ａ：水、溶離液Ｂ：アセトニトリル、溶離液Ｃ：２％ギ酸水溶液；溶離液（Ａ＋Ｂ）の流量：６５ｍＬ／分、溶離液Ｃの流量；一定５ｍＬ／分；勾配（Ａ／Ｂ）：０．０分２０％Ｂ→２分２０％Ｂ→７分９２％Ｂ→９分９２％Ｂ→２０％Ｂ；ＵＶ検出：２１０ｎｍ。
【０２０５】
方法１９（分取ＨＰＬＣ）：
装置：Ｗａｔｅｒｓ分取ＬＣ／ＭＳシステム、カラム：Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｋｉｎｅｔｅｘ、Ｃ１８、５μｍ、１００×３０ｍｍ；カラム注入時（完全注入）；溶離液Ａ：水、溶離液Ｂ：アセトニトリル、溶離液Ｃ：２％ギ酸水溶液；溶離液（Ａ＋Ｂ）の流量：６５ｍＬ／分、溶離液Ｃの流量；一定５ｍＬ／分；勾配（Ａ／Ｂ）：０．０分３０％Ｂ→２分３０％Ｂ→２．２分５０％Ｂ→７分９０％Ｂ→７．５分９２％Ｂ→９分９２％Ｂ→３０％Ｂ；ＵＶ検出：２００−４００ｎｍ。
【０２０６】
方法２０（分取ＨＰＬＣ）：
装置：Ｗａｔｅｒｓ分取ＬＣ／ＭＳシステム、カラム：Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｋｉｎｅｔｅｘ、Ｃ１８、５μｍ、１００×３０ｍｍ；カラム注入時（完全注入）；溶離液Ａ：水、溶離液Ｂ：アセトニトリル、溶離液Ｃ：２％ギ酸水溶液；溶離液（Ａ＋Ｂ）の流量：６５ｍＬ／分、溶離液Ｃの流量；一定５ｍＬ／分；勾配（Ａ／Ｂ）：０．０分１０％Ｂ→２分１０％Ｂ→２．２分３０％Ｂ→７分７０％Ｂ→７．５分９２％Ｂ→９分９２％Ｂ→１０％Ｂ；ＵＶ検出：２００−４００ｎｍ。
【０２０７】
方法２１（分取ＨＰＬＣ）：
装置：Ｗａｔｅｒｓ分取ＬＣ／ＭＳシステム、カラム：Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｋｉｎｅｔｅｘ、Ｃ１８、５μｍ、１００×３０ｍｍ；カラム注入時（完全注入）；溶離液Ａ：水、溶離液Ｂ：アセトニトリル、溶離液Ｃ：２％ギ酸水溶液；溶離液（Ａ＋Ｂ）の流量：６５ｍＬ／分、溶離液Ｃの流量；一定５ｍＬ／分；勾配（Ａ／Ｂ）：０．０分１０％Ｂ→２分１０％Ｂ→２．２分２０％Ｂ→７分６０％Ｂ→７．５分９２％Ｂ→９分９２％Ｂ→１０％Ｂ；ＵＶ検出：２００−４００ｎｍ。
【０２０８】
方法２２（分取ＨＰＬＣ）：
装置：Ｗａｔｅｒｓ分取ＬＣ／ＭＳシステム、カラム：Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｋｉｎｅｔｅｘ、Ｃ１８、５μｍ、１００×３０ｍｍ；カラム注入時（完全注入）；溶離液Ａ：水、溶離液Ｂ：アセトニトリル、溶離液Ｃ：２％ギ酸水溶液；溶離液（Ａ＋Ｂ）の流量：６５ｍＬ／分、溶離液Ｃの流量；一定５ｍＬ／分；勾配（Ａ／Ｂ）：０．０分７．５％Ｂ→２分７．５％Ｂ→７分３５％Ｂ→７．５分９２％Ｂ→９分９２％Ｂ→１０％Ｂ；ＵＶ検出：２００−４００ｎｍ。
【０２０９】
方法２３（分取ＨＰＬＣ）：
装置：Ｗａｔｅｒｓ分取ＬＣ／ＭＳシステム、カラム：Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｋｉｎｅｔｅｘ、Ｃ１８、５μｍ、１００×３０ｍｍ；カラム注入時（完全注入）；溶離液Ａ：水、溶離液Ｂ：アセトニトリル、溶離液Ｃ：２％ギ酸水溶液；溶離液（Ａ＋Ｂ）の流量：６５ｍＬ／分、溶離液Ｃの流量；一定５ｍＬ／分；勾配（Ａ／Ｂ）：０．０分５０％Ｂ→２分５０％Ｂ→２．２分７０％Ｂ→７分９２％Ｂ→９分９２％Ｂ→１０％Ｂ；ＵＶ検出：２００−４００ｎｍ。
【０２１０】
方法２４（分取ＨＰＬＣ）：
カラム：Ｃｈｒｏｍａｔｏｒｅｘ  Ｃ１８、１０μｍ、１２５ｍｍ×３０ｍｍ；溶離液Ａ：水、溶離液Ｂ：アセトニトリル；３分で注入；勾配：０．０分１０％Ｂ→６分１０％Ｂ→２７分９５％Ｂ→３８分９５％Ｂ→３９分１０％Ｂ→４０分１０％Ｂ；流量：７５ｍＬ／分、ＵＶ検出：２１０ｎｍ。
【０２１１】
方法２５（ＬＣ−ＭＳ）：
装置：Ｗａｔｅｒｓ  Ａｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣＭＳ  ＳｉｎｇｌｅＱｕａｄ；カラム：Ａｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣ  ＢＥＨ  Ｃ１８  １．７μｍ  ５０×２．１ｍｍ；溶離液Ａ：水＋０．１体積％のギ酸（９９％）、溶離液Ｂ：アセトニトリル；勾配：０−１．６分１−９９％Ｂ、１．６−２．０分９９％Ｂ；流量：０．８ｍＬ／分；温度：６０℃；ＤＡＤ走査：２１０−４００ｎｍ。
【０２１２】
方法２６（ＬＣ−ＭＳ）：
装置：Ｗａｔｅｒｓ  Ａｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣＭＳ  ＳｉｎｇｌｅＱｕａｄ；カラム：Ａｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣ  ＢＥＨ  Ｃ１８  １．７μｍ  ５０×２．１ｍｍ；溶離液Ａ：水＋０．２体積％のアンモニア水（３２％）、溶離液Ｂ：アセトニトリル；勾配：０−１．６分１−９９％Ｂ、１．６−２．０分９９％Ｂ；流量：０．８ｍＬ／分；温度：６０℃；ＤＡＤ走査：２１０−４００ｎｍ。
【０２１３】
方法２７（分取ＨＰＬＣ）：
装置：Ｗａｔｅｒｓ  Ａｕｔｏｐｕｒｉｆｉｃａｔｉｏｎ  ＭＳ  ＳｉｎｇｌｅＱｕａｄ；カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｇｄｅ  Ｃ１８  ５μｍ  １００×３０ｍｍ；溶離液Ａ：水＋０．２体積％のアンモニア水（３２％）、溶離液Ｂ：アセトニトリル；勾配：０−５．５分５−１００％Ｂ；流量７０ｍＬ／分；温度：２５℃；ＤＡＤ走査：２１０−４００ｎｍ。
【０２１４】
方法２８（分取ＨＰＬＣ）：
Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８  ５μｍ  １００×３０ｍｍ；溶離液Ａ：水＋０．１％ギ酸、溶離液Ｂ：アセトニトリル；勾配：０分５％Ｂ→５．５分１００％Ｂ；流量７０ｍＬ／分；ＤＡＤ検出：２１０−４００ｎｍ。
【０２１５】
方法２９（分取ＨＰＬＣ）：
カラム：Ｒｅｐｒｏｓｉｌ  Ｃ１８  １０μｍ；２５０ｍｍ×４０ｍｍ、流量：７５ｍＬ／分、２１０ｎｍで検出；溶離液Ａ：水、溶離液Ｂ：アセトニトリル；０−６分１０％Ｂ；６−２７分：勾配９５％Ｂまで；２７−３８分９５％Ｂ；３８−３９分勾配１０％Ｂまで；３９−４０分１０％Ｂ。
【０２１６】
方法３０（分取ＨＰＬＣ）：
カラム：Ｒｅｐｒｏｓｉｌ  Ｃ１８  １０μｍ、２５０ｍｍ×４０ｍｍ；溶離液Ａ：水＋０．１％ギ酸、溶離液Ｂ：アセトニトリル＋０．１％ギ酸；０−６分１０％Ｂ；６−２７分：勾配９５％Ｂまで；２７−３８分９５％Ｂ；３８−３９分勾配１０％Ｂまで；３９−４０分１０％Ｂ；流量：７５ｍＬ／分、ＵＶ検出：２１０ｎｍ。
【０２１７】
方法３１（分取ＨＰＬＣ）：
カラム：Ｃｈｒｏｍａｔｏｒｅｘ  Ｃ１８  １０μｍ；１２５ｍｍ×３０ｍｍ、流量：７５ｍＬ／分、２１０ｎｍで検出；溶離液Ａ：水＋０．１％ギ酸、溶離液Ｂ：メタノール＋ギ酸；０−７．２分５％Ｂ；７．２−７．４５分：勾配２０％Ｂまで；７．４５−１４．５分勾配４０％Ｂまで；１４．５−１５分勾配１００％Ｂまで；１５−２４．３分１００％Ｂ；２４．２−２４．５分勾配５％Ｂまで；２４．５−２７．３分５％Ｂ。
【０２１８】
方法３２（分取ＨＰＬＣ）：
Ｒｅｐｒｏｓｉｌ  Ｃ１８、１０μｍ、２０５×５０ｍｍ；溶離液Ａ：水、溶離液Ｂ：アセトニトリル；３分で注入；勾配：０．０分３０％Ｂ→５．５分３０％Ｂ→１７．６５分９５％Ｂ→２０．７９分９５％Ｂ→２０．９７分３０％Ｂ→２２．６５分３０％Ｂ；流量：１５０ｍＬ／分、ＵＶ検出：２１０ｎｍ。
【０２１９】
方法３３（分取ＨＰＬＣ）：
Ｒｅｐｒｏｓｉｌ  Ｃ１８、１０μｍ、２０５×５０ｍｍ；溶離液Ａ：水、溶離液Ｂ：アセトニトリル；３分で注入；勾配：０．０分１０％Ｂ→５．５分１０％Ｂ→１７．６５分９５％Ｂ→２０．７９分９５％Ｂ→２０．９７分１０％Ｂ→２２．６５分１０％Ｂ；流量：１５０ｍＬ／分、ＵＶ検出：２１０ｎｍ。
【０２２０】
方法３４（定量的イオンクロマトグラフィー）：
外部標準を用いるイオンの測定；装置：Ｔｈｅｒｍｏ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ  ＩＣＳ５０００＋；キャピラリーＩＣカラム：ＩｏｎＰａｃ  ＡＳ１１−ＨＣ及びＩｏｎＰａｃ  ＣＳ１６；溶離液：溶離液勾配［Ｈ］＋［ＯＨ］−；検出器：導電率検出。
【０２２１】
さらなる詳細：
後の実施例及び試験の記載におけるパーセントは、別段の断りがない限り、重量パーセントであり；部は重量部である。液体／溶液についての溶媒比、希釈比及び濃度のデータは、各場合で、体積基準である。
【０２２２】
溶離液が添加物、例えばトリフルオロ酢酸、ギ酸又はアンモニアを含有する上記の方法による分取ＨＰＬＣによって本発明の化合物を精製する場合、本発明の化合物が十分に塩基性又は酸性の官能基を含むならば、本発明の化合物を塩形態、例えばトリフルオロ酢酸塩、ギ酸塩又はアンモニウム塩として得ることができる。そのような塩は、当業者に公知の各種方法により相当する遊離塩基又は酸に変換することができる。
【０２２３】
純度の数字は、概して、ＬＣ／ＭＳクロマトグラム中の相当するピーク積算に基づくものであるが、さらに、１Ｈ  ＮＭＲスペクトラムを利用して求めたものであっても良い。純度の報告において通常は考慮されていなかった溶媒の残留物を、化合物がなお含有する可能性がある。純度が示されていない場合、純度は、一般にＬＣ／ＭＳクロマトグラムにおける自動ピーク積算に従って１００％であるか、純度は明瞭な形で求められていない。
【０２２４】
理論値で述べられている％での収率は、＜１００％の純度が指し示されている場合、通常は純度について補正されている。溶媒を含有する又は溶媒が混入したバッチでは、正式な収率は「＞１００％」となり得る。その場合、収率は溶媒や純度について補正されていない。
【０２２５】
後の１Ｈ  ＮＭＲシグナルのカップリングパターンの説明が、一部の場合で、ＡＣＤ  ＳｐｅｃＭａｎａｇｅｒ（ＡＣＤ／Ｌａｂｓ  Ｒｅｌｅａｓｅ  １２．００、製品バージョン１２．５）又はＡＣＤ／Ｓｐｅｃｔｒｕｓ  Ｐｒｏｃｅｓｓｏｒ  ２０１４（ファイルバージョンＳ２０Ｓ４１、Ｂｕｉｌｄ  ７２４４４、２０１４年８月２１日）又はＡＣＤ／Ｓｐｅｃｔｒｕｓ  Ｐｒｏｃｅｓｓｏｒ  ２０１５  Ｐａｃｋ２（ファイルバージョンＳ４０Ｓ４１、Ｂｕｉｌｄ  ７９７２０、２０１５年７月３０日）の提案から直接取得されており、必ずしも厳密に精査されていない。一部の場合において、ＳｐｅｃＭａｎａｇｅｒの提案は、手作業で調節した。手作業で調節又は割り当てられた説明は、一般に当該シグナルの光学的外観に基づいており、厳密な物理的に正確な解釈と必ずしも一致しない。概して、記載の化学シフトは、当該シグナルの中心を指す。広い多重線の場合、区間が提供される。溶媒又は水により不明瞭になっているシグナルは、仮に割り当てられたか、列記されていない。例えば分子部分の高速回転によって又はプロトン交換のために大きく広がったシグナルは、同じように、仮に割り当てられたか（多くの場合、広い多重線又は広い一重線と呼ばれる）、列記されていない。
【０２２６】
選択された実施例の１Ｈ  ＮＭＲデータは、一部の場合で、１Ｈ−ＮＭＲピークリストの形態で記載される。各シグナルピークについて、最初にδ値（ｐｐｍ単位）と次に小括弧内のシグナル強度が列記されている。異なるシグナルピークについてのδ値／シグナル強度数値のペアは、コンマによって互いに分離されて列記されている。従って、一つの実施例のピークリストは、次の形を取る：δ１（強度１）、δ２（強度２）、．．．、δｉ（強度ｉ）、．．．、δｎ（強度ｎ）。
【０２２７】
鋭いシグナルの強度は、ｃｍ単位でのＮＭＲスペクトラムの印刷例におけるシグナルの高さと相関しており、他のシグナルと比較して、シグナル強度の真の比を示すものである。広いシグナルの場合、いくつかのピーク若しくはそのシグナルの中央並びにそれの相対強度を、スペクトラム中の最も強いシグナルとの比較で示すことができる。１Ｈ  ＮＭＲピークのリストは、旧来の１Ｈ  ＮＭＲ印刷と同様であることから、通常は、旧来のＮＭＲ解釈で列記される全てのピークを含む。さらに、旧来の１Ｈ  ＮＭＲ印刷のように、それらは、溶媒シグナル、標的化合物の立体異性体（やはり、本発明によって提供される。）のシグナル及び／又は不純物のピークのシグナルを示し得る。標的化合物の立体異性体のピーク及び／又は不純物のピークは、通常は、標的化合物のピークより概して低い強度を有する（例えば、純度＞９０％）。そのような立体異性体及び／又は不純物は、特定の製造方法に代表的なものであり得る。従って、それらのピークは、この場合、「副生成物フィンガープリント」を参照して本発明者らの製造方法の再現性を確認する上で役立ち得る。公知の方法（ＭｅｓｔｒｅＣ、ＡＣＤシミュレーションで、又は経験的に評価される期待値を用いて）で標的化合物のピークを計算する専門家であれば、必要に応じて適宜に別の強度フィルターを用いて標的化合物のピークを分離することができる。この分離は、旧来の１Ｈ  ＮＭＲ解釈での対象のピーク選択と同様であると考えられる。
【０２２８】
ピークリストの形態でのＮＭＲデータの表示についての詳細な説明が、刊行物「Ｃｉｔａｔｉｏｎ  ｏｆ  ＮＭＲ  Ｐｅａｋｌｉｓｔ  Ｄａｔａ  ｗｉｔｈｉｎ  Ｐａｔｅｎｔ  Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ」（Ｒｅｓｅａｒｃｈ  Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ  Ｄａｔａｂａｓｅ  Ｎｕｍｂｅｒ  ６０５００５、２０１４、２０１４年８月１日又はｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｒｅｓｅａｒｃｈｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ．ｃｏｍ／ｓｅａｒｃｈｉｎｇ−ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅｓを参照）にある。Ｒｅｓｅａｒｃｈ  Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ  Ｄａｔａｂａｓｅ  Ｎｕｍｂｅｒ  ６０５００５に記載されているピーク選択ルーチンにおいて、パラメータ「ＭｉｎｉｍｕｍＨｅｉｇｈｔ」は、１％〜４％に設定することができる。化学構造の種類に応じ、及び／又は分析対象の化合物の濃度に応じて、パラメータ「ＭｉｎｉｍｕｍＨｅｉｇｈｔ」を＜１％の値に設定することが望ましい場合がある。
【０２２９】
融点及び融点範囲が記載されている場合、それらは補正されていない。
【０２３０】
製造について下記で明瞭に記載されていない反応物又は試薬はいずれも、一般にアクセス可能な供給源から商業的に購入した。製造について同じく下記で記載されておらず、商業的に入手できなかった、又は一般にアクセス可能でない供給源から入手した他の反応物又は試薬は全て、それの製造が記載されている刊行文献への参照がなされている。
【０２３１】
出発化合物及び中間体：
実施例１Ａ
５−ブロモ−１−プロピオニル−１Ｈ−インドール−２，３−ジオン
【化１９】
2020513026.tif 000021
【０２３２】
５−ブロモ−１Ｈ−インドール−２，３−ジオン（３５．０ｇ、１５５ｍｍｏｌ）及び無水プロピオン酸（１５０ｍＬ、１．２ｍｏｌ）の混合物を攪拌しながら３時間加熱還流した。冷却して室温とした後、存在する固体を濾去し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄し、真空乾燥した。標題化合物１６．２０ｇ（１Ｈ  ＮＭＲにより純度６０％、理論値の２２％）を、生成物混合物で得た。生成物混合物の１Ｈ  ＮＭＲによれば、標題化合物の一部は既に転位して、６−ブロモ−２−ヒドロキシ−３−メチルキノリン−４−カルボン酸変換生成物が得られていた。
【０２３３】
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 8.23 (d, 1H), 8.03-7.86 (m, 2H), 3.01 (q, 2H), 1.14 (t, 3H).
実施例２Ａ
６−ブロモ−２−ヒドロキシ−３−メチルキノリン−４−カルボン酸
【化２０】
2020513026.tif 000022
【０２３４】
方法Ａ：
５−ブロモ−１−プロピオニル−１Ｈ−インドール−２，３−ジオン（１６．２ｇ、５７．４ｍｍｏｌ、純度については未補正、実施例１Ａ）の水（１００ｍＬ）中混合物に、水酸化ナトリウム（１３．８ｇ、３４５ｍｍｏｌ）を室温で加え、混合物を還流下に２時間攪拌した。冷却して室温とした後、混合物を３Ｍ塩酸で酸性とし、生成固体を濾去した。固体を１Ｍ水酸化ナトリウム溶液（４００ｍＬ）に溶かし、溶液を酢酸エチルで５回洗浄した（各回２００ｍＬ）。次に、水溶液を濃塩酸で酸性とし、生成固体を濾去し、水で洗浄し、真空乾燥した。標題化合物８．３０ｇ（純度９５％、理論値の４９％）を得た。
【０２３５】
LC-MS (方法1): Rt = 0.65分; MS (ESIpos): m/z = 282/284 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 14.28 (br. s, 1H), 12.13 (br. s, 1H), 7.85-7.07 (m, 3H), 2.09 (br. s, 3H).
分取ＨＰＬＣによる精製：
同様に実施した予備実験から、分取ＨＰＬＣによって精製したバッチを次のように得た。粗生成物（４．４ｇ、ＬＣ−Ｓにより純度９％）を、加熱しながらメタノール、ＤＭＳＯ及びＴＨＦの混合物５０ｍＬに溶かし、分取ＨＰＬＣ［カラム：Ｃｈｒｏｍａｔｏｒｅｘ  Ｓｐｒｉｎｇカラム、Ｃ１８、１０μｍ、２９０ｍｍ×１００ｍｍ；流量：２５０ｍＬ／分；検出：２１０ｎｍ；温度：２２℃；注入：３０ｍＬ；アセトニトリル／水勾配０：１００→９：１；運転時間４１分］によって精製した。標題化合物２４８ｍｇ（純度１００％）を得た。
【０２３６】
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 14.26 (br. s, 1H), 12.13 (s, 1H), 7.67 (dd, 1H), 7.50 (d, 1H), 7.30 (d, 1H), 2.09 (s, 3H).
方法Ｂ：
５−ブロモ−１−プロピオニル−１Ｈ−インドール−２，３−ジオン（９９．３ｇ、３５２ｍｍｏｌ、実施例１Ａ）、水（６１５ｍＬ）及び水酸化ナトリウム（８４．５ｇ、２．１１ｍｏｌ）の混合物を１００℃で２時間攪拌した。冷却して室温とした後、混合物を水（１４００ｍＬ）と混合し、酢酸エチル（１４００ｍＬ）で洗浄した。水相を濃塩酸で固化させ、生成固体を吸引によって濾去し、真空乾燥した。標題化合物７４．４ｇ（ＬＣ−ＭＳにより純度１００％、理論値の７５％）を得た。
【０２３７】
LC-MS (方法1): Rt = 0.65分; MS (ESIpos): m/z = 282/284 [M+H]+.
方法Ｃ：
５−ブロモ−１Ｈ−インドール−２，３−ジオン（５８．８ｇ、２６０．２ｍｍｏｌ）及び無水プロピオン酸（２５０ｍＬ、１．９５ｍｏｌ）の混合物を、攪拌しながら終夜にわたり、アルゴン下に加熱還流した（内部温度：１６０℃）。次に、混合物を冷却して０℃とし、ＭＴＢエーテル（５００ｍＬ）を加え、混合物を０℃で１時間乾燥させた。存在する固体を濾去し、ＭＴＢエーテルで洗浄し、風乾した。標題化合物４３．０ｇ（純度１００％、理論値の５９％）を得た。
【０２３８】
LC-MS (方法1): Rt = 0.69分; MS (ESIpos): m/z = 282/284 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 14.26 (br. s, 1H), 12.13 (s, 1H), 7.67 (dd, 1H), 7.50 (d, 1H), 7.30 (d, 1H), 2.09 (s, 3H).
実施例３Ａ
６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−カルボニルクロライド
【化２１】
2020513026.tif 000023
【０２３９】
方法Ａ：
６−ブロモ−２−ヒドロキシ−３−メチルキノリン−４−カルボン酸（８．３０ｇ、２９．４ｍｍｏｌ、実施例２Ａ）及びオキシ塩化リン（６０ｍＬ、６４１ｍｍｏｌ）の混合物を、アルゴン下に還流下に３時間加熱した。冷却して室温とした後、混合物を氷水（６００ｍＬ）に徐々に投入した。得られた溶液をジクロロメタンで３回抽出した（各回３００ｍＬ）。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル３２０ｇ、最初にシクロヘキサン、次にシクロヘキサン／酢酸エチル９８：２、次にシクロヘキサン／酢酸エチル９６：４、Ｉｓｏｌｅｒａ）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。第１のバッチの標題化合物３．７４ｇ（純度８３％、理論値の３３％）及び第２のバッチの標題化合物１．９０ｇ（純度８８％、理論値の１８％、分析参照）を得た。
【０２４０】
LC-MS (方法2): Rt = 1.35分; MS (ESIpos): m/z = 320 [M+H]+
方法Ｂ：
６−ブロモ−２−ヒドロキシ−３−メチルキノリン−４−カルボン酸（２０．０ｇ、７０．９ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（４００ｍＬ）中混合物にアルゴン下に、室温で、塩化チオニル（５２ｍＬ、７１０ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ（１１ｍＬ、１４０ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を減圧下に徐々に加熱して還流させ、その途中でガスの発生が認められた。還流下に約１時間攪拌後、混合物を放冷して室温とし、揮発性構成成分を、ロータリーエバポレータで除去した。得られた残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル２００ｇ、ジクロロメタン）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。標題化合物１６．４ｇ（純度９７％、理論値の７０％）を得た。
【０２４１】
LC-MS (方法4): Rt = 1.66分; MS (ESIpos): m/z = 320 [M+H]+
実施例４Ａ
（６−クロロ−２，３−ジフルオロフェニル）メタノール
【化２２】
2020513026.tif 000024
【０２４２】
６−クロロ−２，３−ジフルオロベンズアルデヒド（５．００ｇ、２８．３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２０ｍＬ）中溶液に、室温で、水素化ホウ素ナトリウム（１．３９ｇ、３６．８ｍｍｏｌ）を少量ずつ加えた（ガス発生）。次に、追加のＴＨＦ  ２０ｍＬを加え、混合物を室温で４５分間攪拌した。その後、ジクロロメタン（１００ｍＬ）、水（１００ｍＬ）及び飽和塩化アンモニウム水溶液（５０ｍＬ）を混合物に加え、それを攪拌した。水相を濃酢酸で酸性とした。相分離後、有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で１回洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物を減圧下に短時間乾燥させた。標題化合物５．３５ｇ（純度１００％、「＞理論値の１０６％」、完全に乾燥されていない）を得た。
【０２４３】
GC-MS (方法5): Rt = 3.23 min, MS (EIpos): m/z = 178 [M]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 7.45 (dd, 1H), 7.36 (ddd, 1H), 5.36 (t, 1H), 4.59 (dd, 3H).
実施例５Ａ
２−（ブロモメチル）−１−クロロ−３，４−ジフルオロベンゼン
【化２３】
2020513026.tif 000025
【０２４４】
（６−クロロ−２，３−ジフルオロフェニル）メタノール（５．３４ｇ、２９．９ｍｍｏｌ、実施例４Ａ）のジクロロメタン（３０ｍＬ）中溶液に、−１５℃で攪拌しながら、三臭化リン（１．６ｍＬ、１６ｍｍｏｌ）を滴下した。次に、冷却浴を外し、混合物を室温でさらに２時間攪拌した。その後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水及びジクロロメタン（それぞれ５０ｍＬ）を混合物に徐々に加え、それを攪拌した。相分離後、有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物を短時間真空乾燥した。標題化合物３．８８ｇ（ＧＣ−ＭＳにより純度９４％、理論値の５１％）を得た。
【０２４５】
GC-MS (方法5): Rt = 3.57 min, MS (EIpos): m/z = 240 [M]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 7.55 (dd, 1H), 7.45 (ddd, 1H), 4.71 (d, 3H).
実施例６Ａ
２−（ブロモメチル）−１−（ジフルオロメトキシ）−３−フルオロベンゼン
【化２４】
2020513026.tif 000026
【０２４６】
［２−（ジフルオロメトキシ）−６−フルオロフェニル］メタノール（９．９０ｇ、５１．５ｍｍｏｌ、ＷＯ２０１６／１６８６３３Ａ１、ｐ．７１に従って製造可能）のジクロロメタン（６０ｍＬ）中溶液に、−１５℃で攪拌しながら、三臭化リン（１．６ｍＬ、１６ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２０ｍＬ）中溶液を滴下した。次に、冷却浴を外し、混合物を室温でさらに２時間攪拌した。その後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水及びジクロロメタン（それぞれ１００ｍＬ）を混合物に徐々に加え、それを攪拌した。相分離後、有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液（２００ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物を短時間真空乾燥した。標題化合物９．６０ｇ（純度９５％、理論値の６９％）を得た。
【０２４７】
GC-MS (方法5): Rt = 3.38分, MS (EIpos): m/z = 254/256 [M]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.238 (0.57), 1.255 (1.12), 1.273 (0.58), 4.610 (15.58), 4.614 (16.00), 7.105 (3.32), 7.126 (3.80), 7.161 (2.02), 7.184 (8.39), 7.205 (2.57), 7.366 (8.46), 7.470 (2.03), 7.487 (2.27), 7.491 (3.74), 7.508 (3.68), 7.512 (2.00), 7.529 (1.66), 7.549 (4.14).
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 7.60-7.03 (m, 4H), 4.61 (d, 2H).
実施例７Ａ
（２−クロロ−３−フルオロフェニル）アセトニトリル
【化２５】
2020513026.tif 000027
【０２４８】
１−（ブロモメチル）−２−クロロ−３−フルオロベンゼン（６．９６ｇ、３１．１ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（６０ｍＬ）中溶液に、攪拌しながら、水（６０ｍＬ）及び臭化テトラブチルアンモニウム（１．００ｇ、３．１１ｍｍｏｌ）を加えた。次に、シアン化カリウム（６．０８ｇ、９３．４ｍｍｏｌ）の水溶液（水６０ｍＬ）を加え、混合物を室温で２．５時間攪拌した。次に、相を分離し、有機相を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で３回洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物を短時間真空乾燥した。標題化合物４．９８ｇ（純度１００％、理論値の９４％）を得た。
【０２４９】
GC-MS (方法5): Rt = 4.03分, MS (EIpos): m/z = 169 [M]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 4.175 (16.00), 7.400 (0.90), 7.408 (1.10), 7.414 (1.15), 7.417 (1.13), 7.424 (2.60), 7.440 (2.84), 7.443 (2.99), 7.459 (5.37), 7.468 (1.52), 7.474 (1.39).
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 7.50-7.37 (m, 3H), 4.18 (s, 2H).
実施例８Ａ
（６−クロロ−２，３−ジフルオロフェニル）アセトニトリル
【化２６】
2020513026.tif 000028
【０２５０】
２−（ブロモメチル）−１−クロロ−３，４−ジフルオロベンゼン（３．８７ｇ、１６．０ｍｍｏｌ、実施例５Ａ）のアセトニトリル（４８ｍＬ）中溶液に、攪拌しながら、シアン化トリメチルシリル（２．５ｍＬ、１８ｍｍｏｌ）及び１Ｍフッ化テトラブチルアンモニウムのＴＨＦ中溶液（１９ｍＬ、１９ｍｍｏｌ）を加え、混合物を８０℃で３０分間攪拌した。冷却して室温とした後、溶媒をロータリーエバポレータで除去した。残留物を酢酸エチル（８０ｍＬ）に取り、溶液を水及び飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し（各回８０ｍＬ）、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。残留物をジクロロメタンに取り、フラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル１００ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−Ｃａｒｔｒｉｄｇｅ  ＫＰ−Ｓｉｌ、シクロヘキサン／酢酸エチル勾配９３：７→７：３、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。標題化合物２．２４ｇ（ＧＣ−ＭＳにより純度７１％、理論値の９６％）を得た。
【０２５１】
GC-MS (方法5): Rt = 3.92分, MS (EIpos): m/z = 187 [M]+
LC-MS (方法1): Rt = 1.57分; MS (ESIneg): m/z = 186 [M-H]-
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 7.58 (dd, 1H), 7.49 (ddd, 1H), 4.16 (d, 2H).
実施例９Ａ
（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）アセトニトリル
【化２７】
2020513026.tif 000029
【０２５２】
２−（ブロモメチル）−３−クロロ−１，４−ジフルオロベンゼン（４．８０ｇ、１９．９ｍｍｏｌ、ＣＡＳ−ＲＮ９０２９２−６７−４、市販品）のジクロロメタン（４０ｍＬ）中溶液に、攪拌しながら、水（４０ｍＬ）及び臭化テトラブチルアンモニウム（６４１ｍｇ、１．９９ｍｍｏｌ）を加えた。次に、シアン化カリウム（３．８８ｇ、５９．６ｍｍｏｌ）の水（４０ｍＬ）中溶液を加え、混合物を室温で２．５時間攪拌した。次に、相を分離し、有機相を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で３回洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物を短時間真空乾燥した。標題化合物３．８０ｇ（純度９４％、理論値の９６％）を得た。
【０２５３】
LC-MS (方法1): Rt = 1.59分; MS (ESIneg): m/z = 186 [M-H]-
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 7.57 (td, 1H), 7.44 (td, 1H), 4.15 (d, 2H).
実施例１０Ａ
［２−（ジフルオロメトキシ）−６−フルオロフェニル］アセトニトリル
【化２８】
2020513026.tif 000030
【０２５４】
２−（ブロモメチル）−１−（ジフルオロメトキシ）−３−フルオロベンゼン（９．６０ｇ、３７．６ｍｍｏｌ、実施例６Ａ）のジクロロメタン（６０ｍＬ）中溶液に、攪拌しながら、水（６０ｍＬ）及び臭化テトラブチルアンモニウム（１．２１ｇ、３．７６ｍｍｏｌ）を加えた。次に、シアン化カリウム（７．３５ｇ、１１３ｍｍｏｌ）の水（１２０ｍＬ）中溶液を加え、混合物を室温で２．５時間攪拌した。次に、相を分離し、有機相を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で２回洗浄し（各回１００ｍＬ）、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物を短時間真空乾燥した。標題化合物７．２６ｇ（純度９８％、理論値の９４％）を得た。
【０２５５】
GC-MS (方法5): Rt = 3.70分, MS (EIpos): m/z = 201 [M]+
LC-MS (方法1): Rt = 1.56 min
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 0.937 (0.68), 3.164 (0.78), 3.177 (0.77), 3.952 (16.00), 7.152 (3.20), 7.171 (6.16), 7.215 (2.00), 7.237 (3.89), 7.259 (2.35), 7.353 (6.55), 7.489 (1.60), 7.509 (2.98), 7.526 (3.04), 7.531 (1.93), 7.535 (3.48), 7.547 (1.32).
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 7.58-7.43 (m, 1H), 7.39-7.05 (m, 3H), 3.95 (s, 2H).
実施例１１Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル３−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−３−シアノプロパノエート（ラセミ体）
【化２９】
2020513026.tif 000031
【０２５６】
（２−クロロ−５−フルオロフェニル）アセトニトリル（２５．０ｇ、１４７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２００ｍＬ）中溶液にアルゴン下に、攪拌しながら、−７８℃で、２Ｍ  ＬＤＡのＴＨＦ中溶液（１１０ｍＬ、２２０ｍｍｏｌ）を徐々に加えた。混合物を０℃とし、１５分後、再度冷却し戻して−７８℃とした。次に、それに、−７８℃で攪拌しながらブロモ酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（３３ｍＬ、２２０ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下した。混合物を３時間以内で室温に戻し、水（１００ｍＬ）を加え、混合物を室温で１０分間攪拌した。水（２００ｍＬ）を再度加え、次に酢酸エチル（２００ｍＬ）を加え、相を分離した。水相を酢酸エチル（２００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液（３００ｍＬ）で１回洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をジクロロメタンに取り、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１ｋｇ、シクロヘキサン／酢酸エチル９：１）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。第１のバッチの標題化合物１５．２ｇ（純度６４％、理論値の２３％）及び第２のバッチの標題化合物２８．６ｇ（純度８７％、理論値の５９％、分析参照）を得た。
【０２５７】
LC-MS (方法2): Rt = 1.09分; MS (ESIpos): m/z = 284 [M+H]+
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 0.934 (1.18), 0.947 (1.27), 1.343 (16.00), 1.392 (1.87), 1.401 (1.18), 2.976 (0.49), 2.991 (0.48), 3.081 (0.60), 3.316 (0.94), 4.854 (0.42), 7.452 (0.69), 7.500 (0.48), 7.512 (0.47).
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 7.55-7.47 (m, 1H), 7.47-7.42 (m, 1H), 7.40-7.33 (m, 1H), 4.85 (td, 1H), 3.10 (dd, 1H), 2.97 (dd, 1H), 1.34 (s, 9H).
実施例１２Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）−４−シアノブタノエート（ラセミ体）
【化３０】
2020513026.tif 000032
【０２５８】
（２−クロロ−５−フルオロフェニル）アセトニトリル（１０．０ｇ、５９．０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（７５ｍＬ）中溶液にアルゴン下に、−７８℃で攪拌しながら、２Ｍ  ＬＤＡのＴＨＦ中溶液（４４ｍＬ、８８ｍｍｏｌ）を徐々に加えた。混合物を０℃とし、１５分後、再度冷却し戻して−７８℃とした。次に、ｔｅｒｔ−ブチル３−ブロモプロパノエート（１１ｍＬ、７１ｍｍｏｌ）をそれに−７８℃で攪拌しながらゆっくり滴下した。混合物の攪拌を終夜続け、その間に冷却浴（ドライアイス／アセトン）を徐々に室温とした。次に、水を混合物に徐々に加え、それを酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で１回洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル３４０ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−Ｃａｒｔｒｉｄｇｅ  ＫＰ−Ｓｉｌ、シクロヘキサン／酢酸エチル勾配９３：７→３：７、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。標題化合物１４．８ｇ（純度９３％、理論値の７８％）を得た。
【０２５９】
LC-MS (方法1): Rt = 2.22分; MS (ESIpos): m/z = 298 [M+H]+
実施例１３Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（２−クロロフェニル）−４−シアノブタノエート（ラセミ体）
【化３１】
2020513026.tif 000033
【０２６０】
（２−クロロフェニル）アセトニトリル（５．００ｇ、３３．０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（４６ｍＬ）中溶液にアルゴン下に、−７８℃で攪拌しながら、２Ｍ  ＬＤＡのＴＨＦ中溶液（２５ｍＬ、４９ｍｍｏｌ）を徐々に加えた。混合物を０℃とし、１５分後、再度冷却し戻して−７８℃とした。次に、ｔｅｒｔ−ブチル３−ブロモプロパノエート（８．２８ｇ、３９．６ｍｍｏｌ）を−７８℃で攪拌しながらそれにゆっくり滴下した。混合物の攪拌を終夜続け、その間に冷却浴（ドライアイス／アセトン）を徐々に室温とした。次に、水を混合物に徐々に加え、それを酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で１回洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物を分取ＨＰＬＣ（方法８）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。標題化合物５．２０ｇ（純度７５％、理論値の４２％）を得た。
【０２６１】
LC-MS (方法1): Rt = 2.22分; MS (ESIpos): m/z = 280 [M+H]+
実施例１４Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−シアノ−４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］ブタノエート（ラセミ体）
【化３２】
2020513026.tif 000034
【０２６２】
［２−（トリフルオロメチル）フェニル］アセトニトリル（１４．８ｇ、７９．８ｍｍｏｌ、ＣＡＳ−ＲＮ３０３８−４７−９、市販品）のＴＨＦ（１００ｍＬ）中溶液にアルゴン下に、攪拌しながら２Ｍ  ＬＤＡのＴＨＦ中溶液（４８ｍＬ、９６ｍｍｏｌ）をゆっくり加え、その間、内部温度を−７０℃〜−６０℃に維持した。混合物を０℃とし、１５分後、再度冷却し戻して−７０℃とした。次に、ｔｅｒｔ−ブチル３−ブロモプロパノエート（１５ｍＬ、９６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（７０ｍＬ）中溶液をそれに、−７０℃で攪拌しながらゆっくり滴下した。混合物の攪拌を終夜続け、その間に冷却浴（ドライアイス／アセトン）を徐々に室温とした。次に、水（２００ｍＬ）及び酢酸エチル（２５０ｍＬ）を約０℃で混合物に徐々に加え、それを攪拌した。相分離後、水相を酢酸エチル（１５０ｍＬ）で１回抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液（２５０ｍＬ）で１回洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をジクロロメタンに取り、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル４００ｇ、シクロヘキサン／酢酸エチル９：１）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。標題化合物１８．７ｇ（純度１００％、理論値の７５％）を得た。
【０２６３】
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 7.91-7.75 (m, 3H), 7.62 (t, 1H), 4.35 (dd, 1H), 2.44-2.33 (m, 2H), 2.31-2.19 (m, 1H), 2.18-2.06 (m, 1H), 1.39 (s, 9H).
実施例１５Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−シアノ−４−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ブタノエート（ラセミ体）
【化３３】
2020513026.tif 000035
【０２６４】
［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］アセトニトリル（５．００ｇ、２４．９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（６５ｍＬ）中溶液にアルゴン下に、−７８℃で攪拌しながら、２Ｍ  ＬＤＡのＴＨＦ中溶液（１５ｍＬ、３０ｍｍｏｌ）を徐々に加えた。混合物を０℃とし、１５分後、再度冷却し戻して−７８℃とした。次に、それに、攪拌しながら、ｔｅｒｔ−ブチル３−ブロモプロパノエート（４．７ｍＬ、３０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（４５ｍＬ）中溶液を、−７８℃でゆっくり滴下した。混合物の攪拌を終夜続け、その間に冷却浴（ドライアイス／アセトン）を徐々に室温とした。次に、水及び酢酸エチル（それぞれ１００ｍＬ）を約０℃で混合物に徐々に加え、それを攪拌した。相分離後、水相を酢酸エチル（１００ｍＬ）で１回抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液（１５０ｍＬ）で１回洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をジクロロメタンに取り、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１００ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−Ｃａｒｔｒｉｄｇｅ  Ｕｌｔｒａ、シクロヘキサン／酢酸エチル勾配９３：７→７：３、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。標題化合物３．１３ｇ（純度８０％、理論値の３１％）を得た。
【０２６５】
LC-MS (方法1): Rt = 2.27分; MS (ESIpos): m/z = 330 [M+H]+
実施例１６Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（２−クロロ−３−フルオロフェニル）−４−シアノブタノエート（ラセミ体）
【化３４】
2020513026.tif 000036
【０２６６】
（２−クロロ−３−フルオロフェニル）アセトニトリル（４．００ｇ、２３．６ｍｍｏｌ、実施例７Ａ）のＴＨＦ（３０ｍＬ）中溶液にアルゴン下に、−７８℃で攪拌しながら、２Ｍ  ＬＤＡのＴＨＦ中溶液（１４ｍＬ、２８ｍｍｏｌ）を徐々に加えた。混合物を０℃とし、１５分後、再度冷却し戻して−７８℃とした。次に、それに、攪拌しながら、ｔｅｒｔ−ブチル３−ブロモプロパノエート（４．５ｍＬ、２８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２０ｍＬ）中溶液を、−７８℃でゆっくり滴下した。混合物の攪拌を終夜続け、その間に冷却浴（ドライアイス／アセトン）を徐々に室温とした。次に、水及び酢酸エチル（それぞれ１００ｍＬ）を約０℃で混合物に徐々に加え、それを攪拌した。相分離後、水相を酢酸エチル（１００ｍＬ）で１回抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液（１５０ｍＬ）で１回洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をジクロロメタンに取り、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１００ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−Ｃａｒｔｒｉｄｇｅ  Ｕｌｔｒａ、シクロヘキサン／酢酸エチル勾配９３：７→７：３、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。標題化合物４．３６ｇ（純度９５％、理論値の５９％）を得た。
【０２６７】
LC-MS (方法1): Rt = 2.24分; MS (ESIpos): m/z = 298 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 0.007 (0.14), 1.174 (0.02), 1.222 (0.06), 1.342 (0.84), 1.346 (0.35), 1.382 (16.00), 1.429 (0.05), 1.539 (0.06), 1.987 (0.03), 2.071 (0.04), 2.090 (0.09), 2.106 (0.20), 2.125 (0.45), 2.142 (0.53), 2.162 (0.44), 2.182 (0.23), 2.196 (0.08), 2.217 (0.06), 2.252 (0.02), 2.302 (0.07), 2.317 (0.08), 2.343 (0.38), 2.358 (0.60), 2.362 (0.45), 2.376 (0.75), 2.395 (0.29), 2.417 (0.12), 2.436 (0.04), 2.669 (0.03), 2.709 (0.02), 3.730 (0.02), 4.174 (0.10), 4.566 (0.34), 4.586 (0.43), 4.603 (0.33), 7.426 (0.24), 7.431 (0.29), 7.444 (0.48), 7.449 (0.60), 7.460 (0.54), 7.466 (0.30), 7.476 (0.47), 7.482 (0.52), 7.491 (0.55), 7.508 (0.28), 7.529 (0.09).
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 7.55-7.40 (m, 3H), 4.59 (dd, 1H), 2.45-2.29 (m, 2H), 2.23-2.06 (m, 2H), 1.38 (s, 9H).
実施例１７Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（６−クロロ−２，３−ジフルオロフェニル）−４−シアノブタノエート（ラセミ体）
【化３５】
2020513026.tif 000037
【０２６８】
（６−クロロ−２，３−ジフルオロフェニル）アセトニトリル（２．２３ｇ、１１．９ｍｍｏｌ、純度については未補正、実施例８Ａ）のＴＨＦ（１５ｍＬ）中溶液にアルゴン下に、−７８℃で攪拌しながら、２Ｍ  ＬＤＡのＴＨＦ中溶液（７．１ｍＬ、１４ｍｍｏｌ）を徐々に加えた。混合物を０℃とし、１５分後、再度冷却し戻して−７８℃とした。次に、それに、攪拌しながら、ｔｅｒｔ−ブチル３−ブロモプロパノエート（４．５ｍＬ、２８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）中溶液を、−７８℃でゆっくり滴下した。混合物の攪拌を終夜続け、その間に冷却浴（ドライアイス／アセトン）を徐々に室温とした。次に、水（５０ｍＬ）及び酢酸エチル（１００ｍＬ）を約０℃で混合物に徐々に加え、それを攪拌した。相分離後、水相を酢酸エチル（５０ｍＬ）で１回抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液（８０ｍＬ）で１回洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をジクロロメタンに取り、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル５０ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−Ｃａｒｔｒｉｄｇｅ  Ｕｌｔｒａ、シクロヘキサン／酢酸エチル勾配９３：７→７：３、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。標題化合物２．２９ｇ（純度８３％、理論値の５１％）を得た。
【０２６９】
LC-MS (方法1): Rt = 2.17分; MS (ESIpos): m/z = 316 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 7.73-7.53 (m, 1H), 7.52-7.41 (m, 1H), 4.68 (t, 1H), 2.43-2.32 (m, 2H), 2.32-2.18 (m, 1H), 2.18-2.04 (m, 1H), 1.37 (s, 9H).
実施例１８Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メチルフェニル）ブタノエート（ラセミ体）
【化３６】
2020513026.tif 000038
【０２７０】
（５−フルオロ−２−メチルフェニル）アセトニトリル（４．００ｇ、２６．８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３０ｍＬ）中溶液にアルゴン下に、−７８℃で攪拌しながら、２Ｍ  ＬＤＡのＴＨＦ中溶液（１６ｍＬ、３２ｍｍｏｌ）を徐々に加えた。混合物を０℃とし、１５分後、再度冷却し戻して−７８℃とした。次に、それに、攪拌しながら、ｔｅｒｔ−ブチル３−ブロモプロパノエート（５．１ｍＬ、３２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２０ｍＬ）中溶液を、−７８℃でゆっくり滴下した。混合物の攪拌を終夜続け、その間に冷却浴（ドライアイス／アセトン）を徐々に室温とした。次に、水及び酢酸エチル（それぞれ１００ｍＬ）を約０℃で混合物に徐々に加え、それを攪拌した。相分離後、水相を酢酸エチル（１００ｍＬ）で１回抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液（１５０ｍＬ）で１回洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をジクロロメタンに取り、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１００ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−Ｃａｒｔｒｉｄｇｅ  Ｕｌｔｒａ、シクロヘキサン／酢酸エチル勾配９３：７→７：３、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。標題化合物４．９４ｇ（純度１００％、理論値の６６％）を得た。
【０２７１】
LC-MS (方法1): Rt = 2.18分; MS (ESIpos): m/z = 278 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 7.29 (dd, 1H), 7.23 (dd, 1H), 7.11 (td, 1H), 4.34 (dd, 1H), 2.42-2.34 (m, 2H), 2.30 (s, 3H), 2.17-1.96 (m, 2H), 1.40 (s, 9H).
実施例１９Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）−４−シアノブタノエート（ラセミ体）
【化３７】
2020513026.tif 000039
【０２７２】
（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）アセトニトリル（３．８４ｇ、２０．５ｍｍｏｌ、実施例９Ａ）のＴＨＦ（１５ｍＬ）中溶液にアルゴン下に、−７８℃で攪拌しながら、２Ｍ  ＬＤＡのＴＨＦ中溶液（１２ｍＬ、２５ｍｍｏｌ）を徐々に加えた。混合物を０℃とし、１５分後、再度冷却し戻して−７８℃とした。次に、それに、攪拌しながら、ｔｅｒｔ−ブチル３−ブロモプロパノエート（２．６ｍＬ、１６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）中溶液を、−７８℃でゆっくり滴下した。混合物の攪拌を終夜続け、その間に冷却浴（ドライアイス／アセトン）を徐々に室温とした。次に、水及び酢酸エチル（それぞれ１００ｍＬ）を約０℃で混合物に徐々に加え、それを攪拌した。相分離後、水相を酢酸エチル（１００ｍＬ）で１回抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液（１５０ｍＬ）で１回洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をジクロロメタンに取り、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１００ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−Ｃａｒｔｒｉｄｇｅ  Ｕｌｔｒａ、シクロヘキサン／酢酸エチル勾配９３：７→７：３、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。標題化合物４．１４ｇ（純度９５％、理論値の６１％）を得た。
【０２７３】
LC-MS (方法1): Rt = 2.17分; MS (ESIpos): m/z = 338 [M+Na]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 7.58 (td, 1H), 7.45 (td, 1H), 4.68 (t, 1H), 2.39-2.32 (m, 2H), 2.29-2.17 (m, 1H), 2.17-2.05 (m, 1H), 1.37 (s, 9H).
実施例２０Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−シアノ−４−［２−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）フェニル］ブタノエート（ラセミ体）
【化３８】
2020513026.tif 000040
【０２７４】
当該反応はアルゴン下で行った。ＬＤＡ溶液を調製するため、ブチルリチウム（１．６Ｍヘキサン中溶液、２７ｍＬ、４３ｍｍｏｌ）をジイソプロピルアミン（６．２ｍＬ、４４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２７ｍＬ）中溶液に−１５℃で徐々に加え、混合物を０℃でさらに１０分間攪拌した。この溶液を、−７８℃に冷却した［２−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）フェニル］アセトニトリル（８．０１ｇ、純度９８％、３８．７ｍｍｏｌ、ＣＡＳ−ＲＮ１７９９４６−３４−０、市販品）のＴＨＦ（７４ｍＬ）中溶液にゆっくり滴下した。添加が完了したら、冷却浴を外し、混合物を０℃とし、１５分後、再度冷却して−７８℃とした。次に、ｔｅｒｔ−ブチル３−ブロモプロパノエート（８．０ｍＬ、純度９７％、４６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２７ｍＬ）中溶液をゆっくり滴下し、混合物を−７８℃でさらに１時間攪拌した。冷却浴を外し、反応混合物の室温での攪拌を終夜続けた。後処理のため、塩化アンモニウム溶液（１０％水溶液、３００ｍＬ）を加え、混合物を５分間高攪拌し、次に酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機相を、１Ｍ塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和塩化ナトリウム水溶液で各回２回、その順で洗浄し、次に硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮した。残留物をシクロヘキサン、少量の酢酸エチル及びジクロロメタンの混合物に溶かし、シリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィー（シクロヘキサン／酢酸エチル勾配１００：０から７０：３０）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥し、次に分取ＨＰＬＣ（方法２４）によってさらに精製した。生成物含有分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。標題化合物４．５２ｇ（純度１００％、理論値の３５％）を得た。
【０２７５】
LC-MS (方法1): Rt = 2.23分; MS (ESIpos): m/z = 332 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.219 (0.06), 1.379 (16.00), 1.536 (0.07), 2.073 (0.16), 2.091 (0.22), 2.107 (0.28), 2.125 (0.26), 2.144 (0.10), 2.213 (0.07), 2.231 (0.19), 2.250 (0.22), 2.267 (0.18), 2.285 (0.13), 2.302 (0.08), 2.327 (0.07), 2.365 (0.07), 2.384 (0.36), 2.393 (0.38), 2.402 (0.59), 2.410 (0.56), 2.420 (0.29), 2.428 (0.27), 2.452 (0.06), 2.669 (0.06), 4.373 (0.20), 4.390 (0.39), 4.407 (0.19), 7.698 (0.31), 7.711 (1.11), 7.722 (0.54), 7.748 (0.35), 7.766 (0.11).
実施例２１Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−シアノ−４−（２，３，６−トリクロロフェニル）ブタノエート（ラセミ体）
【化３９】
2020513026.tif 000041
【０２７６】
当該反応はアルゴン下で行った。ＬＤＡ溶液を調製するため、ブチルリチウム（１．６Ｍヘキサン中溶液、３０ｍＬ、４８ｍｍｏｌ）を−１５℃でジイソプロピルアミン（７．１ｍＬ、５１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３０ｍＬ）中溶液に徐々に加え、混合物を０℃でさらに１０分間攪拌した。この溶液をゆっくり−７８℃に冷却した（２，３，６−トリクロロフェニル）アセトニトリル（１０．０ｇ、純度９７％、４４．０ｍｍｏｌ、ＣＡＳ−ＲＮ３２１５−６５−４、市販品）のＴＨＦ（８４ｍＬ）中溶液に滴下した。添加が完了したら、冷却浴を外し、混合物を０℃とし、１５分後、再度冷却して−７８℃とした。次に、ｔｅｒｔ−ブチル３−ブロモプロパノエート（９．１ｍＬ、純度９７％、５３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３０ｍＬ）中溶液をゆっくり滴下し、混合物を−７８℃でさらに１時間攪拌した。冷却浴を外し、反応混合物の室温での攪拌を終夜続けた。後処理のため、塩化アンモニウム溶液（１０％水溶液（水３００ｍＬ））を加え、混合物を５分間高攪拌し、次に酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機相を、１Ｍ塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和塩化ナトリウム水溶液で各回２回、その順で洗浄し、次に硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮した。残留物を分取ＨＰＬＣ（方法２４）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。標題化合物１０．２ｇ（純度９５％、理論値の６３％）を得た。
【０２７７】
LC-MS (方法1): Rt = 2.41分; MS (ESIpos): m/z = 348 [M+H]+
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.382 (16.00), 1.997 (0.45), 2.316 (0.42), 2.367 (0.45), 2.381 (0.71), 2.403 (0.63), 3.322 (0.80), 5.002 (0.48), 7.620 (0.69), 7.637 (0.90), 7.746 (0.92), 7.763 (0.70).
実施例２２Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−シアノ−４−［２−（ジフルオロメトキシ）−６−フルオロフェニル］ブタノエート（ラセミ体）
【化４０】
2020513026.tif 000042
【０２７８】
［２−（ジフルオロメトキシ）−６−フルオロフェニル］アセトニトリル（７．２４ｇ、３６．０ｍｍｏｌ、実施例１０Ａ）のＴＨＦ（３０ｍＬ）中溶液にアルゴン下に、約−７０〜−６０℃で攪拌しながら、２Ｍ  ＬＤＡのＴＨＦ中溶液（２２ｍＬ、４３ｍｍｏｌ）を徐々に加えた。混合物を０℃とし、１５分後、再度冷却し戻して−７０℃とした。次に、ｔｅｒｔ−ブチル３−ブロモプロパノエート（６．８ｍＬ、４３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１５ｍＬ）中溶液を、約−７０〜−６０℃で攪拌しながら、それにゆっくり滴下した。混合物の攪拌を終夜続け、その間に冷却浴（ドライアイス／イソプロパノール）を徐々に室温とした。次に、水及び酢酸エチル（それぞれ１００ｍＬ）を約０℃で混合物に徐々に加え、それを攪拌した。相分離後、水相を酢酸エチル（１００ｍＬ）で１回抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液（１５０ｍＬ）で１回洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をジクロロメタンに取り、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル４００ｇ、シクロヘキサン／酢酸エチル勾配１０：１）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。標題化合物７．１１ｇ（純度７４％、理論値の４５％）を得た。
【０２７９】
LC-MS (方法2): Rt = 1.10分; MS (ESIpos): m/z = 330 [M+H]+
実施例２３Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−アミノ−３−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）ブタノエート（ラセミ体）
【化４１】
2020513026.tif 000043
【０２８０】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル３−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−３−シアノプロパノエート（４３．９ｇ、純度７９％、１２２ｍｍｏｌ、実施例１１Ａ）のｔｅｒｔ−ブタノール（５００ｍＬ）中溶液に、ラネーニッケル（７．１５ｇ、１２２ｍｍｏｌ）を加え、水素化を標準圧（１気圧）で４日間行った。次に、ラネーニッケル（７．１５ｇ、１２２ｍｍｏｌ）を再度混合物に加え、水素化を標準圧（１気圧）でさらに２４時間行った。その後、触媒を珪藻土で濾去し、それをｔｅｒｔ−ブタノールで２回洗浄した（各回１５ｍＬ）。濾液を濃縮し、残留物を酢酸エチル（３００ｍＬ）に取り、１Ｍ塩酸で２回抽出した（各回２５０ｍＬ）。次に、水相を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液でｐＨ８〜９に調節し、酢酸エチルで２回抽出した（各回２００ｍＬ）。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物を真空乾燥した。標題化合物２０．１１ｇ（純度９９％、理論値の５７％）を得た。
【０２８１】
LC-MS (方法2): Rt = 0.55分; MS (ESIpos): m/z = 288 [M+H]+
実施例２４Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−アミノ−４−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）ペンタノエート（ラセミ体）
【化４２】
2020513026.tif 000044
【０２８２】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）−４−シアノブタノエート（１４．０ｇ、純度９３％、４３．７ｍｍｏｌ、実施例１２Ａ）のｔｅｒｔ−ブタノール（２６０ｍＬ）中溶液に、ラネーニッケル（２．５７ｇ、４３．７ｍｍｏｌ）を加え、水素化を標準圧（１気圧）で終夜行った。次に、ラネーニッケル（２．５７ｇ、４３．７ｍｍｏｌ）を再度混合物に加え、水素化を標準圧（１気圧）でさらに２４時間行った。次に、ラネーニッケル（２．５７ｇ、４３．７ｍｍｏｌ）を再度、混合物に加え、水素化を標準圧（１気圧）でさらに２４時間行った。その後、触媒を珪藻土で濾去し、母液を濃縮した。標題化合物１４．４ｇ（純度６０％、理論値の６５％）を得た。
【０２８３】
LC-MS (方法1): Rt = 1.14分; MS (ESIpos): m/z = 302 [M+H]+
実施例２５Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−アミノ−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（ラセミ体）
【化４３】
2020513026.tif 000045
【０２８４】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（２−クロロフェニル）−４−シアノブタノエート（４．５０ｇ、１６．１ｍｍｏｌ、実施例１３Ａ）のｔｅｒｔ−ブタノール（９０ｍＬ）中溶液に、ラネーニッケル（９４４ｍｇ、１６．１ｍｍｏｌ）を加え、水素化を標準圧（１気圧）で終夜行った。次に、ラネーニッケル（９４４ｍｇ、１６．１ｍｍｏｌ）を再度混合物に加え、水素化を標準圧（１気圧）でさらに２４時間行った。その後、触媒を珪藻土で濾去し、母液を濃縮した。残留物をジクロロメタンに取り、フラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル１００ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−Ｃａｒｔｒｉｄｇｅ  ＫＰ−Ｓｉｌ、シクロヘキサン／酢酸エチル勾配９３：７→７：３、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。標題化合物１．６２ｇ（純度９１％、理論値の３２％）を得た。
【０２８５】
LC-MS (方法3): Rt = 1.70分; MS (ESIpos): m/z = 284 [M+H]+
実施例２６Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−アミノ−４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］ペンタノエート（ラセミ体）
【化４４】
2020513026.tif 000046
【０２８６】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−シアノ−４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］ブタノエート（１８．６ｇ、５９．５ｍｍｏｌ、実施例１４Ａ）のｔｅｒｔ−ブタノール（２００ｍＬ）中溶液に、ラネーニッケル（３．４９ｇ、５９．５ｍｍｏｌ）を加え、水素化を標準圧（１気圧）で２４時間行った。その後、触媒を珪藻土で濾去し、それをｔｅｒｔ−ブタノールで２回洗浄した（各回５０ｍＬ）。濾液を濃縮し、残留物を真空乾燥した。標題化合物１７．８ｇ（純度８２％、理論値の７７％）を得た。
【０２８７】
LC-MS (方法1): Rt = 1.23分; MS (ESIpos): m/z = 318 [M+H]+
実施例２７Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−アミノ−４−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ペンタノエート（ラセミ体）
【化４５】
2020513026.tif 000047
【０２８８】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−シアノ−４−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ブタノエート（３．１３ｇ、純度８０％、７．５９ｍｍｏｌ、実施例１５Ａ）のｔｅｒｔ−ブタノール（４５ｍＬ）中溶液に、ラネーニッケル（４４６ｍｇ、７．５９ｍｍｏｌ）を加え、水素化を標準圧（１気圧）で終夜行った。次に、ラネーニッケル（４４６ｍｇ、７．５９ｍｍｏｌ）を再度加え、混合物を標準圧（１気圧）でさらに２４時間水素化した。その後、触媒を珪藻土で濾去し、濾液を濃縮し、真空乾燥した。標題化合物３．００ｇ（純度８３％、理論値の９８％）を得た。
【０２８９】
LC-MS (方法1): Rt = 1.29分; MS (ESIpos): m/z = 334 [M+H]+
実施例２８Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−アミノ−４−（２−クロロ−３−フルオロフェニル）ペンタノエート（ラセミ体）
【化４６】
2020513026.tif 000048
【０２９０】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（２−クロロ−３−フルオロフェニル）−４−シアノブタノエート（４．３２ｇ、１４．５ｍｍｏｌ、実施例１６Ａ）のｔｅｒｔ−ブタノール（８５ｍＬ）中溶液に、ラネーニッケル（８５２ｍｇ、１４．５ｍｍｏｌ）を加え、水素化を標準圧（１気圧）で終夜行った。次に、触媒を珪藻土で濾去し、それをｔｅｒｔ−ブタノール（１５ｍＬ）で２回洗浄し、母液を濃縮した。残留物を酢酸エチル（８０ｍＬ）に取り、１Ｍ塩酸及び水の順で抽出した（各回８０ｍＬ）。合わせた水相を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液でｐＨ８〜９に調節し、酢酸エチル（８０ｍＬ）で２回抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物を真空乾燥した。標題化合物２．４３ｇ（純度８５％、理論値の４７％）を得た。
【０２９１】
LC-MS (方法1): Rt = 1.28分; MS (ESIpos): m/z = 302 [M+H]+
実施例２９Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−アミノ−４−（６−クロロ−２，３−ジフルオロフェニル）ペンタノエート（ラセミ体）
【化４７】
2020513026.tif 000049
【０２９２】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（６−クロロ−２，３−ジフルオロフェニル）−４−シアノブタノエート（２．２６ｇ、純度８３％、５．９５ｍｍｏｌ、実施例１７Ａ）のｔｅｒｔ−ブタノール（３５ｍＬ）中溶液に、ラネーニッケル（３４９ｍｇ、５．９５ｍｍｏｌ）を加え、水素化を標準圧（１気圧）で終夜行った。次に、触媒を珪藻土で濾去し、それをｔｅｒｔ−ブタノール（１０ｍＬ）で２回洗浄し、濾液を濃縮した。残留物を酢酸エチル（５０ｍＬ）に取り、１Ｍ塩酸及び水の順で抽出した（各回５０ｍＬ）。合わせた水相を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液でｐＨ８〜９に調節し、酢酸エチル（５０ｍＬ）で２回抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物を真空乾燥した。標題化合物１．０５ｇ（純度９７％、理論値の５３％）を得た。
【０２９３】
LC-MS (方法4): Rt = 1.82分; MS (ESIpos): m/z = 320 [M+H]+
実施例３０Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−アミノ−４−（５−フルオロ−２−メチルフェニル）ペンタノエート（ラセミ体）
【化４８】
2020513026.tif 000050
【０２９４】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メチルフェニル）ブタノエート（４．９２ｇ、１７．７ｍｍｏｌ、実施例１８Ａ）のｔｅｒｔ−ブタノール（１００ｍＬ）中溶液に、ラネーニッケル（１．０４ｇ、１７．７ｍｍｏｌ）を加え、水素化を標準圧（１気圧）で２４時間行った。次に、触媒を珪藻土で濾去し、それをｔｅｒｔ−ブタノール（１５ｍＬ）で２回洗浄し、濾液を濃縮した。残留物を酢酸エチル（８０ｍＬ）に取り、１Ｍ塩酸及び水の順で抽出した（各回８０ｍＬ）。合わせた水相を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液でｐＨ８〜９に調節し、酢酸エチル（８０ｍＬ）で２回抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物を真空乾燥した。標題化合物２．０４ｇ（純度９２％、理論値の３８％）を得た。
【０２９５】
LC-MS (方法4): Rt = 1.94分; MS (ESIpos): m/z = 282 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.109 (0.34), 1.197 (0.07), 1.293 (0.03), 1.357 (16.00), 1.394 (0.15), 1.513 (0.24), 1.609 (0.11), 1.621 (0.11), 1.638 (0.25), 1.648 (0.17), 1.663 (0.22), 1.681 (0.14), 1.709 (0.06), 1.927 (0.05), 1.943 (0.10), 1.950 (0.13), 1.964 (0.28), 1.986 (1.50), 1.995 (1.06), 2.011 (0.26), 2.018 (0.20), 2.072 (0.03), 2.232 (3.57), 2.303 (0.20), 2.366 (0.03), 2.641 (0.07), 2.659 (0.11), 2.672 (0.57), 2.681 (0.59), 2.690 (0.75), 2.696 (0.71), 2.711 (0.09), 2.728 (0.08), 2.851 (0.21), 2.863 (0.20), 3.172 (0.05), 3.312 (0.65), 6.866 (0.17), 6.873 (0.21), 6.887 (0.37), 6.894 (0.43), 6.909 (0.20), 6.916 (0.23), 6.968 (0.43), 6.974 (0.37), 6.994 (0.42), 7.001 (0.36), 7.105 (0.03), 7.150 (0.35), 7.166 (0.40), 7.187 (0.30).
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 7.17 (dd, 1H), 6.99 (dd, 1H), 6.89 (td, 1H), 2.93-2.80 (m, 1H), 2.74-2.62 (m, 2H), 2.23 (s, 3H), 2.06-1.87 (m, 3H), 1.74-1.60 (m, 1H), 1.50 (br. s, 2H), 1.36 (s, 9H).
実施例３１Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−アミノ−４−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）ペンタノエート（ラセミ体）
【化４９】
2020513026.tif 000051
【０２９６】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）−４−シアノブタノエート（４．１０ｇ、１３．０ｍｍｏｌ、実施例１９Ａ）のｔｅｒｔ−ブタノール（７５ｍＬ）中溶液に、ラネーニッケル（７６２ｍｇ、１３．０ｍｍｏｌ）を加え、水素化を標準圧（１気圧）で２４時間行った。次に、触媒を珪藻土で濾去し、それをｔｅｒｔ−ブタノール（１５ｍＬ）で２回洗浄し、母液を濃縮した。残留物を酢酸エチル（８０ｍＬ）に取り、溶液を１Ｍ塩酸及び水の順で抽出した（各回８０ｍＬ）。合わせた水相を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液でｐＨ８〜９に調節し、酢酸エチルで２回抽出した（各回１００ｍＬ）。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物を真空乾燥した。標題化合物１．７６ｇ（純度１００％、理論値の４２％）を得た。
【０２９７】
LC-MS (方法1): Rt = 1.21分; MS (ESIpos): m/z = 320 [M+H]+
実施例３２Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−アミノ−４−［２−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）フェニル］ペンタノエート（ラセミ体）
【化５０】
2020513026.tif 000052
【０２９８】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−シアノ−４−［２−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）フェニル］ブタノエート（４．５２ｇ、１３．６ｍｍｏｌ、実施例２０Ａ）のｔｅｒｔ−ブタノール（１００ｍＬ）及びメタノール（１５ｍＬ）中溶液に、ラネーニッケル（８０１ｍｇ、１３．６ｍｍｏｌ）を加え、混合物を標準圧（１気圧）で終夜水素化した。ラネーニッケル（２ｇ、３４．０ｍｍｏｌ）を再度反応混合物に加え、それを標準圧（１気圧）下の水素とともに４０時間高攪拌した。次に、触媒を珪藻土で濾去し、それをメタノールで３回洗浄し（各回３０ｍＬ）、濾液を減圧下に濃縮した。残留物を酢酸エチル２００ｍＬに取った。この有機相を１Ｍ塩酸２００ｍＬで２回抽出した。合わせた水相を、炭酸水素ナトリウムを徐々に加えることでｐＨ８〜９とし、次に、酢酸エチル各回２００ｍＬで２回抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、ロータリーエバポレータで濃縮した。残留物を真空乾燥した。標題化合物３．３２ｇ（純度９２％、理論値の６７％）を得た。
【０２９９】
LC-MS (方法1): Rt = 1.21分; MS (ESIpos): m/z = 336 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.109 (0.25), 1.156 (0.06), 1.167 (0.07), 1.174 (0.12), 1.191 (0.06), 1.327 (16.00), 1.390 (0.40), 1.484 (0.07), 1.882 (0.09), 1.905 (0.14), 1.930 (0.25), 1.946 (0.23), 1.965 (0.29), 1.979 (0.15), 1.987 (0.45), 2.006 (0.19), 2.034 (0.10), 2.055 (0.30), 2.074 (0.35), 2.093 (0.31), 2.118 (0.16), 2.129 (0.11), 2.150 (0.04), 2.310 (0.07), 2.365 (0.02), 2.669 (0.02), 2.782 (0.10), 2.799 (0.17), 2.812 (0.24), 2.828 (0.25), 2.872 (0.18), 2.876 (0.18), 2.890 (0.29), 2.895 (0.30), 2.920 (0.37), 3.494 (0.02), 3.522 (0.03), 4.019 (0.05), 4.037 (0.05), 7.476 (0.66), 7.485 (0.49), 7.489 (0.49), 7.501 (0.31), 7.509 (0.87), 7.521 (0.09), 7.550 (0.51), 7.557 (0.32), 7.564 (0.37), 7.573 (0.26), 7.614 (0.04), 7.637 (0.04).
実施例３３Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−アミノ−４−（２，３，６−トリクロロフェニル）ペンタノエート（ラセミ体）
【化５１】
2020513026.tif 000053
【０３００】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−シアノ−４−（２，３，６−トリクロロフェニル）ブタノエート（１０．２ｇ、純度９５％、２７．９ｍｍｏｌ、実施例２１Ａ）のｔｅｒｔ−ブタノール（２１０ｍＬ）及びメタノール（９．１ｍＬ）中溶液に、ラネーニッケル（１．６４ｇ、２７．９ｍｍｏｌ）を加え、終夜攪拌しながら混合物を標準圧（１気圧）で水素化した。追加量のラネーニッケル（２．０ｇ、３４．０ｍｍｏｌ）を加え、混合物を攪拌しながらさらに３日間、標準圧（１気圧）で水素化した。次に、触媒を珪藻土で濾去し、それをメタノールで３回洗浄し（各回３０ｍＬ）、濾液を濃縮した。残留物を酢酸エチル（４００ｍＬ）に取った。この有機相を１Ｍ塩酸（３００ｍＬ）で２回抽出した。合わせた水相を、炭酸水素ナトリウムを徐々に加えることでｐＨ８〜９とし、次に、酢酸エチルで２回抽出した（各回３００ｍＬ）。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、ロータリーエバポレータで濃縮した。真空乾燥によって、標題化合物２．５４ｇ（純度８９％、理論値の２３％）を得た。
【０３０１】
LC-MS (方法1): Rt = 1.30分; MS (ESIpos): m/z = 352 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.336 (16.00), 1.352 (1.85), 1.492 (0.42), 2.013 (0.65), 2.022 (0.61), 2.030 (0.63), 2.042 (0.89), 2.055 (0.81), 2.070 (0.42), 2.082 (0.42), 2.097 (0.43), 3.049 (0.54), 3.069 (0.57), 7.426 (0.52), 7.506 (0.64), 7.532 (0.56), 7.544 (0.61), 7.553 (0.41).
実施例３４Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−アミノ−４−［２−（ジフルオロメトキシ）−６−フルオロフェニル］ペンタノエート（ラセミ体）
【化５２】
2020513026.tif 000054
【０３０２】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−シアノ−４−［２−（ジフルオロメトキシ）−６−フルオロフェニル］ブタノエート（７．０７ｇ、純度７４％、１６．０ｍｍｏｌ、実施例２２Ａ）のｔｅｒｔ−ブタノール（９７ｍＬ）中溶液に、ラネーニッケル（９３７ｍｇ、１６．０ｍｍｏｌ）を加え、水素化を標準圧（１気圧）で３日間行った。次に、触媒を珪藻土で濾去し、それをｔｅｒｔ−ブタノールで２回洗浄した（各回３０ｍＬ）。濾液を濃縮し、残留物を真空乾燥した。標題化合物６．２１ｇ（純度６５％、理論値の７６％）を得た。
【０３０３】
LC-MS (方法1): Rt = 1.16分; MS (ESIpos): m/z = 334 [M+H]+
実施例３５Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）ブタノエート（ラセミ体）
【化５３】
2020513026.tif 000055
【０３０４】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−アミノ−３−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）ブタノエート（５４１ｍｇ、１．８８ｍｍｏｌ、実施例２３Ａ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）中懸濁液に室温で、ＤＩＰＥＡ（８２０μＬ、４．７ｍｍｏｌ）を加えた。次に、６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−カルボニルクロライド（５００ｍｇ、１．５７ｍｍｏｌ、実施例３Ａ）のジクロロメタン（５ｍＬ）中懸濁液を加え、混合物を室温で１６時間攪拌した。次に、ジクロロメタン及び水（それぞれ３０ｍＬ）を混合物に加え、それを攪拌した。相分離後、水相をジクロロメタン（３０ｍＬ）で１回抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をジクロロメタンに取り、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル５０ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−Ｃａｒｔｒｉｄｇｅ  ＫＰ−Ｓｉｌ、シクロヘキサン／酢酸エチル勾配９３：７→７：３、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。標題化合物８０４ｍｇ（純度９６％、理論値の８６％）を得た。
【０３０５】
LC-MS (方法2): Rt = 1.30分; MS (ESIpos): m/z = 569/571 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.241 (16.00), 1.397 (0.24), 2.250 (0.33), 2.755 (0.40), 2.770 (0.37), 3.730 (0.13), 4.051 (0.16), 7.206 (0.19), 7.219 (0.23), 7.246 (0.21), 7.340 (0.65), 7.882 (0.19), 7.905 (1.60), 7.934 (0.13), 8.968 (0.22), 8.983 (0.44), 8.998 (0.22).
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 8.98 (t, 1H), 7.97-7.86 (m, 2H), 7.86-7.43 (br., 1H), 7.38-7.31 (m, 2H), 7.26-7.17 (m, 1H), 4.16-3.92 (m, 1H), 3.91-3.55 (m, 2H), 2.85-2.62 (m, 2H), 2.25 (br. s, 3H), 1.24 (s, 9H).
実施例３６Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）ペンタノエート（ラセミ体）
【化５４】
2020513026.tif 000056
【０３０６】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−アミノ−４−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）ペンタノエート（２．７３ｇ、９．０３ｍｍｏｌ、実施例２４Ａ）のジクロロメタン（５０ｍＬ）中懸濁液に室温で、ＤＩＰＥＡ（３．９ｍＬ、２３ｍｍｏｌ）を加えた。次に、６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−カルボニルクロライド（２．４５ｇ、純度９８％、７．５３ｍｍｏｌ、実施例３Ａ）のジクロロメタン（３５ｍＬ）中懸濁液を加え、混合物を室温で終夜攪拌した。次に、混合物を５０℃でさらに２０時間攪拌した。冷却して室温とした後、ジクロロメタン及び水（それぞれ５０ｍＬ）を混合物に加え、それを攪拌した。相分離後、水相をジクロロメタン（５０ｍＬ）で１回抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をジクロロメタンに取り、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１００ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−Ｃａｒｔｒｉｄｇｅ  Ｕｌｔｒａ、シクロヘキサン／酢酸エチル勾配９３：７→６：４、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。標題化合物１．４９ｇ（純度９８％、理論値の３３％）を得た。
【０３０７】
LC-MS (方法1): Rt = 2.58分; MS (ESIpos): m/z = 583/585 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 8.87 (t, 1H), 7.93-7.86 (m, 2H), 7.65 (br. m, 1H, partially hidden), 7.51 (dd, 1H), 7.43 (dd, 1H), 7.19-7.11 (m, 1H), 3.73 (br. s, 2H), 3.58 (br. s, 1H), 2.23 (br. s, 3H), 2.14-2.07 (m, 2H), 2.06-1.96 (m, 1H), 1.88-1.73 (m, 1H), 1.37 (s, 9H).
実施例３７Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（ラセミ体）
【化５５】
2020513026.tif 000057
【０３０８】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−アミノ−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（８００ｇ、純度８０％、２２．６ｍｍｏｌ、実施例２５Ａ）のジクロロメタン（２００ｍＬ）中懸濁液に室温で、ＤＩＰＥＡ（９．８ｍＬ、５６ｍｍｏｌ）を加えた。次に、６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−カルボニルクロライド（５．９９ｇ、１８．８ｍｍｏｌ、実施例３Ａ）のジクロロメタン（３０ｍＬ）中懸濁液を加え、混合物を室温で終夜攪拌した。次に、ジクロロメタン及び水（それぞれ５０ｍＬ）を混合物に加え、それを攪拌した。相分離後、水相をジクロロメタン（５０ｍＬ）で１回抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をジクロロメタンに取り、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル３４０ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−Ｃａｒｔｒｉｄｇｅ、シクロヘキサン／酢酸エチル勾配９７：３→７：３、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮して二つの生成物分画を得て、残留物を真空乾燥した。第１のバッチの標題化合物２．５２ｇ（純度９２％、理論値の２２％、分析参照）を得た。クロマトグラフィーからの第２の生成物分画をジクロロメタンで再度取り、フラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル１００ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−Ｃａｒｔｒｉｄｇｅ  ＫＰ−Ｓｉｌ、シクロヘキサン／酢酸エチル勾配９７：３→７：３、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって再精製した。第２のバッチの標題化合物１．３５ｇ（純度８８％、理論値の１１％）を得た。
【０３０９】
LC-MS (方法1): Rt = 2.54分; MS (ESIpos): m/z = 565/567 [M+H]+
実施例３８Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］ペンタノエート（ラセミ体）
【化５６】
2020513026.tif 000058
【０３１０】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−アミノ−４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］ペンタノエート（１２．０ｇ、純度８２％、３０．９ｍｍｏｌ、実施例２６Ａ）のジクロロメタン（２５０ｍＬ）中懸濁液に室温で、ＤＩＰＥＡ（１３ｍＬ、７７ｍｍｏｌ）を加えた。次に、６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−カルボニルクロライド（８．２２ｇ、２５．８ｍｍｏｌ、実施例３Ａ）のジクロロメタン（５０ｍＬ）中懸濁液を加え、混合物を室温で１８時間攪拌した。次に、水（４００ｍＬ）を混合物に加え、それを攪拌した。相分離後、水相をジクロロメタン（２００ｍＬ）で１回抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１００ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−Ｃａｒｔｒｉｄｇｅ  Ｕｌｔｒａ、シクロヘキサン／酢酸エチル勾配９７：３→７５：２５、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。標題化合物１１．７ｇ（純度１００％、理論値の７６％）を得た。
【０３１１】
LC-MS (方法1): Rt = 2.60分; MS (ESIpos): m/z = 599/601 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.188 (0.07), 1.318 (0.14), 1.349 (16.00), 1.398 (0.94), 1.505 (0.07), 1.871 (0.13), 1.894 (0.17), 1.909 (0.20), 2.004 (0.25), 2.024 (0.50), 2.039 (0.49), 2.058 (0.33), 2.087 (0.27), 2.240 (0.18), 2.366 (0.11), 2.670 (0.06), 3.670 (0.14), 3.752 (0.17), 5.754 (0.11), 7.487 (0.36), 7.505 (0.24), 7.692 (0.19), 7.712 (0.44), 7.728 (0.81), 7.747 (0.98), 7.765 (0.28), 7.904 (2.33), 7.930 (0.08), 8.907 (0.34).
エナンチオマーの分離：
標題化合物（７．０ｇ）をイソプロパノール（１４０ｍＬ）に溶かし、キラル相での分取ＳＦＣ（実施例３９Ａ及び４０Ａ参照）［カラム：Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ  ＯＤ−Ｈ、５μｍ、２５０ｍｍ×５０ｍｍ；流量：１７５ｍＬ／分；注入：１．２ｍＬ；溶離液：１７％イソプロパノール／８３％二酸化炭素；運転時間１５分、定組成、ＵＶ検出２１０ｎｍ、温度３８℃］によってエナンチオマーに分離した。合わせた標的分画をそれぞれ濃縮し、個々の残留物を凍結乾燥した。
【０３１２】
実施例３９Ａ
（−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］ペンタノエート（エナンチオマー１）
実施例３８Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物３．３７ｇ（純度１００％、ｅｅ＞９９％）を先に溶出するエナンチオマーとして得た。
【０３１３】
[α]D20 = -19.3°, 589 nm, c = 0.38 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法1): Rt = 2.60分; MS (ESIpos): m/z = 599/601 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.009 (0.17), 0.007 (0.15), 1.029 (2.07), 1.044 (2.09), 1.187 (0.07), 1.310 (0.10), 1.317 (0.13), 1.348 (16.00), 1.503 (0.06), 1.871 (0.11), 1.894 (0.15), 1.908 (0.18), 1.918 (0.15), 1.941 (0.10), 1.963 (0.05), 1.984 (0.07), 2.003 (0.23), 2.023 (0.46), 2.038 (0.45), 2.057 (0.31), 2.080 (0.22), 2.087 (0.25), 2.100 (0.18), 2.117 (0.18), 2.130 (0.14), 2.151 (0.11), 2.239 (0.15), 2.365 (0.07), 2.669 (0.04), 3.669 (0.12), 3.751 (0.22), 3.762 (0.20), 3.766 (0.22), 3.777 (0.19), 3.782 (0.16), 3.792 (0.14), 4.323 (0.26), 4.334 (0.26), 7.467 (0.17), 7.485 (0.32), 7.503 (0.21), 7.691 (0.18), 7.710 (0.40), 7.727 (0.74), 7.745 (0.90), 7.764 (0.24), 7.881 (0.08), 7.902 (2.20), 7.929 (0.06), 8.907 (0.31).
実施例４０Ａ
（＋）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］ペンタノエート（エナンチオマー２）
実施例３８Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物３．３２ｇ（純度１００％、ｅｅ９９％）を後で溶出するエナンチオマーとして得た。
【０３１４】
[α]D20 = +18.0°, 589 nm, c = 0.33 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法1): Rt = 2.60分; MS (ESIpos): m/z = 599/601 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.029 (2.26), 1.044 (2.27), 1.187 (0.07), 1.317 (0.13), 1.347 (16.00), 1.503 (0.06), 1.870 (0.12), 1.894 (0.16), 1.908 (0.19), 1.941 (0.10), 2.003 (0.24), 2.023 (0.48), 2.038 (0.47), 2.057 (0.32), 2.086 (0.26), 2.117 (0.18), 2.222 (0.16), 2.365 (0.08), 2.669 (0.05), 3.669 (0.13), 3.751 (0.24), 3.762 (0.22), 3.766 (0.24), 3.777 (0.21), 3.792 (0.15), 4.323 (0.32), 4.333 (0.31), 7.466 (0.17), 7.484 (0.34), 7.503 (0.23), 7.691 (0.18), 7.710 (0.42), 7.727 (0.77), 7.745 (0.94), 7.764 (0.25), 7.881 (0.08), 7.902 (2.28), 7.929 (0.07), 8.906 (0.32).
実施例４１Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ペンタノエート（ラセミ体）
【化５７】
2020513026.tif 000059
【０３１５】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−アミノ−４−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ペンタノエート（１０．０ｇ、純度７８％、２３．４ｍｍｏｌ、実施例２７Ａ）のジクロロメタン（２５０ｍＬ）中懸濁液に室温で、ＤＩＰＥＡ（１０ｍＬ、５８ｍｍｏｌ）を加えた。次に、６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−カルボニルクロライド（６．２１ｇ、１９．５ｍｍｏｌ、実施例３Ａ）のジクロロメタン（５０ｍＬ）中懸濁液を加え、混合物を室温で１８時間攪拌した。次に、水（４００ｍＬ）を混合物に加え、それを攪拌した。相分離後、水相をジクロロメタン（２００ｍＬ）で１回抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１００ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−Ｃａｒｔｒｉｄｇｅ  Ｕｌｔｒａ、シクロヘキサン／酢酸エチル勾配９７：３→７５：２５、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。標題化合物９．９１ｇ（純度９２％、理論値の７６％）を得た。
【０３１６】
LC-MS (方法1): Rt = 2.63分; MS (ESIpos): m/z = 615/617 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.202 (0.07), 1.300 (0.34), 1.361 (16.00), 1.787 (0.09), 1.807 (0.20), 1.830 (0.19), 2.038 (0.28), 2.062 (0.92), 2.069 (1.14), 2.096 (0.23), 2.219 (0.18), 2.308 (0.23), 2.365 (0.08), 3.385 (0.19), 3.632 (0.13), 3.650 (0.24), 3.665 (0.31), 3.683 (0.28), 3.702 (0.29), 3.720 (0.24), 7.370 (0.40), 7.405 (0.64), 7.428 (0.48), 7.554 (0.40), 7.567 (0.37), 7.578 (0.29), 7.879 (0.11), 7.901 (1.98), 8.882 (0.34).
エナンチオマーの分離：
標題化合物（５．２６ｇ）をイソプロパノール（１２０ｍＬ）に取った。その次に濾過を行い、フィルター残留物をイソプロパノール１２ｍＬで洗浄し、溶液をキラル相での分取ＳＦＣ（実施例４２Ａ及び４３Ａ参照）［カラム：Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ  ＯＤ−Ｈ、５μｍ、２５０ｍｍ×５０ｍｍ；流量：１７５ｍＬ／分；注入：０．８ｍＬ；溶離液：１５％イソプロパノール／８５％二酸化炭素；運転時間１４．５分、定組成、ＵＶ検出２１０ｎｍ、温度４０℃］によってエナンチオマーに分離した。合わせた標的分画を濃縮し、個々の残留物を凍結乾燥した。
【０３１７】
実施例４２Ａ
（＋）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ペンタノエート（エナンチオマー１）
実施例４１Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物２．３７ｇ（純度１００％、ｅｅ１００％）を先に溶出するエナンチオマーとして得た。
【０３１８】
[α]D20 = +16.3°, 589 nm, c = 0.45 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法1): Rt = 2.64分; MS (ESIpos): m/z = 615/617 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.029 (0.18), 1.044 (0.18), 1.201 (0.07), 1.300 (0.06), 1.317 (0.07), 1.325 (0.09), 1.361 (16.00), 1.517 (0.07), 1.788 (0.10), 1.807 (0.21), 1.830 (0.21), 1.877 (0.06), 2.038 (0.31), 2.063 (1.04), 2.069 (1.28), 2.096 (0.25), 2.223 (0.20), 2.365 (0.06), 2.669 (0.05), 3.384 (0.22), 3.617 (0.08), 3.632 (0.14), 3.650 (0.27), 3.665 (0.35), 3.683 (0.32), 3.702 (0.31), 3.720 (0.26), 3.735 (0.13), 3.754 (0.08), 7.370 (0.43), 7.405 (0.68), 7.422 (0.54), 7.428 (0.52), 7.554 (0.44), 7.567 (0.41), 7.577 (0.32), 7.879 (0.11), 7.901 (2.03), 7.928 (0.08), 8.882 (0.39).
実施例４３Ａ
（−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ペンタノエート（エナンチオマー２）
実施例４１Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物２．４０ｇ（純度１００％、ｅｅ９９％）を後で溶出するエナンチオマーとして得た。
【０３１９】
[α]D20 = -15.9°, 589 nm, c = 0.44 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法1): Rt = 2.63分; MS (ESIpos): m/z = 615/617 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.029 (0.50), 1.044 (0.50), 1.201 (0.07), 1.316 (0.07), 1.325 (0.09), 1.361 (16.00), 1.517 (0.06), 1.788 (0.09), 1.807 (0.20), 1.830 (0.20), 2.038 (0.28), 2.063 (0.96), 2.069 (1.20), 2.096 (0.22), 2.222 (0.17), 2.308 (0.19), 2.365 (0.06), 2.669 (0.05), 3.384 (0.20), 3.617 (0.08), 3.632 (0.13), 3.650 (0.25), 3.666 (0.32), 3.683 (0.29), 3.702 (0.29), 3.720 (0.24), 3.736 (0.12), 3.754 (0.08), 4.323 (0.07), 4.333 (0.07), 7.369 (0.40), 7.405 (0.64), 7.421 (0.50), 7.428 (0.50), 7.554 (0.40), 7.567 (0.37), 7.577 (0.31), 7.879 (0.11), 7.901 (1.97), 8.882 (0.36).
実施例４４Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２−クロロ−３−フルオロフェニル）ペンタノエート（ラセミ体）
【化５８】
2020513026.tif 000060
【０３２０】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−アミノ−４−（２−クロロ−３−フルオロフェニル）ペンタノエート（１．４０ｇ、純度８５％、３．９４ｍｍｏｌ、実施例２８Ａ）のジクロロメタン（４５ｍＬ）中溶液に室温で、ＤＩＰＥＡ（１．７ｍＬ、９．９ｍｍｏｌ）を加えた。次に、６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−カルボニルクロライド（１．０７ｇ、純度９８％、３．２９ｍｍｏｌ、実施例３Ａ）を加え、混合物を室温で２０時間攪拌した。次に、水及びジクロロメタン（それぞれ１５０ｍＬ）を混合物に加え、それを攪拌した。相分離後、水相をジクロロメタン（１５０ｍＬ）で１回抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をジクロロメタンに取り、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１００ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−Ｃａｒｔｒｉｄｇｅ  Ｕｌｔｒａ、シクロヘキサン／酢酸エチル勾配９７：３→７：３、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。標題化合物２０６ｍｇ（純度１００％、理論値の１１％）を得た。
【０３２１】
LC-MS (方法2): Rt = 1.32分; MS (ESIpos): m/z = 583/585 [M-H]-
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.210 (0.08), 1.370 (16.00), 1.397 (2.57), 1.828 (0.24), 2.035 (0.25), 2.052 (0.26), 2.071 (0.32), 2.090 (1.00), 2.106 (1.01), 2.126 (0.40), 2.218 (0.37), 3.603 (0.25), 3.733 (0.32), 7.313 (0.33), 7.335 (0.25), 7.355 (0.33), 7.374 (0.52), 7.419 (0.29), 7.896 (2.22), 7.923 (0.14), 8.855 (0.29), 8.870 (0.52).
実施例４５Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（６−クロロ−２，３−ジフルオロフェニル）ペンタノエート（ラセミ体）
【化５９】
2020513026.tif 000061
【０３２２】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−アミノ−４−（６−クロロ−２，３−ジフルオロフェニル）ペンタノエート（４００ｍｇ、純度９６％、１．２０ｍｍｏｌ、実施例２９Ａ）のジクロロメタン（１２ｍＬ）中溶液に室温で、ＤＩＰＥＡ（５２０μＬ、３．０ｍｍｏｌ）を加えた。次に、６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−カルボニルクロライド（３２６ｍｇ、純度９８％、１．００ｍｍｏｌ、実施例３Ａ）を加え、混合物を室温で２０時間攪拌した。次に、水及びジクロロメタン（それぞれ１０ｍＬ）を混合物に加え、それを攪拌した。相分離後、水相をジクロロメタン（１００ｍＬ）で１回抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をジクロロメタンに取り、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル２５ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−Ｃａｒｔｒｉｄｇｅ  Ｕｌｔｒａ、シクロヘキサン／酢酸エチル勾配９７：３→７：３、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。標題化合物１５６ｍｇ（純度８７％、理論値の２３％）を得た。
【０３２３】
LC-MS (方法2): Rt = 1.34分; MS (ESIpos): m/z = 601/603 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 0.007 (0.31), 1.203 (0.08), 1.260 (0.09), 1.309 (0.11), 1.363 (16.00), 1.397 (2.44), 1.970 (0.12), 2.056 (0.23), 2.075 (0.22), 2.159 (0.48), 2.176 (0.70), 2.242 (1.02), 2.351 (0.88), 2.365 (0.11), 2.669 (0.08), 2.709 (0.08), 3.097 (0.10), 3.702 (0.26), 3.804 (0.30), 7.402 (0.45), 7.737 (0.19), 7.878 (0.19), 7.901 (1.91), 7.908 (1.10), 7.929 (0.48), 8.965 (0.37).
実施例４６Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（５−フルオロ−２−メチルフェニル）ペンタノエート（ラセミ体）
【化６０】
2020513026.tif 000062
【０３２４】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−アミノ−４−（５−フルオロ−２−メチルフェニル）ペンタノエート（１．４０ｇ、純度９２％、４．５８ｍｍｏｌ、実施例３０Ａ）のジクロロメタン（４５ｍＬ）中溶液に室温で、ＤＩＰＥＡ（２．０ｍＬ、１１ｍｍｏｌ）を加えた。次に、６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−カルボニルクロライド（１．２５ｇ、純度９７％、３．８１ｍｍｏｌ、実施例３Ａ）を加え、混合物を室温で２０時間攪拌した。次に、水及びジクロロメタン（それぞれ１５０ｍＬ）を混合物に加え、それを攪拌した。相分離後、水相をジクロロメタン（１００ｍＬ）で１回抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をジクロロメタンに取り、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１００ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−Ｃａｒｔｒｉｄｇｅ  Ｕｌｔｒａ、シクロヘキサン／酢酸エチル勾配９７：３→７：３、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。標題化合物５３８ｍｇ（純度１００％、理論値の２５％）を得た。
【０３２５】
LC-MS (方法2): Rt = 1.34分; MS (ESIpos): m/z = 563/565 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 0.007 (0.21), 1.211 (0.07), 1.300 (0.11), 1.332 (0.11), 1.372 (16.00), 1.397 (2.79), 1.755 (0.12), 1.789 (0.19), 1.812 (0.17), 1.969 (0.16), 1.982 (0.20), 1.999 (0.20), 2.019 (0.15), 2.032 (0.13), 2.067 (0.69), 2.084 (0.98), 2.103 (0.46), 2.283 (1.44), 3.504 (0.12), 3.517 (0.18), 3.537 (0.20), 3.551 (0.24), 3.565 (0.15), 3.706 (0.13), 3.724 (0.19), 3.744 (0.16), 3.758 (0.14), 6.957 (0.24), 7.156 (0.31), 7.162 (0.31), 7.183 (0.32), 7.206 (0.36), 7.221 (0.40), 7.242 (0.31), 7.876 (0.11), 7.898 (2.22), 7.925 (0.09), 8.851 (0.31).
実施例４７Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）ペンタノエート（ラセミ体）
【化６１】
2020513026.tif 000063
【０３２６】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−アミノ−４−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）ペンタノエート（９．５３ｇ、純度８１％、２４．０ｍｍｏｌ、実施例３１Ａ）のジクロロメタン（２００ｍＬ）中溶液に室温で、ＤＩＰＥＡ（１０ｍＬ、６０ｍｍｏｌ）を加えた。次に、６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−カルボニルクロライド（６．３８ｇ、２０．０ｍｍｏｌ、実施例３Ａ）を加え、混合物を室温で２０時間攪拌した。次に、水及びジクロロメタン（それぞれ１５０ｍＬ）を混合物に加え、それを攪拌した。相分離後、水相をジクロロメタン（１５０ｍＬ）で１回抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をジクロロメタンに取り、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１００ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−Ｃａｒｔｒｉｄｇｅ  Ｕｌｔｒａ、シクロヘキサン／酢酸エチル勾配９７：３→７：３、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。標題化合物８．４０ｇ（純度９０％、理論値の６３％）を得た。
【０３２７】
LC-MS (方法1): Rt = 2.54分; MS (ESIpos): m/z = 601/603 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.157 (0.23), 1.175 (0.45), 1.193 (0.24), 1.202 (0.08), 1.268 (0.07), 1.311 (0.35), 1.321 (0.40), 1.363 (16.00), 1.380 (0.76), 1.407 (0.25), 1.519 (0.07), 1.989 (0.95), 2.046 (0.21), 2.060 (0.26), 2.077 (0.24), 2.097 (0.18), 2.143 (0.58), 2.161 (0.76), 2.237 (0.60), 2.351 (0.07), 2.366 (0.05), 2.670 (0.04), 2.711 (0.03), 3.697 (0.24), 3.800 (0.28), 4.003 (0.08), 4.021 (0.21), 4.039 (0.21), 4.057 (0.08), 7.312 (0.25), 7.327 (0.19), 7.417 (0.21), 7.750 (0.05), 7.882 (0.18), 7.905 (2.10), 7.934 (0.14), 8.950 (0.24), 8.964 (0.43).
エナンチオマーの分離：
標題化合物（４．８ｇ）をアセトニトリルに溶かし、キラル相での分取ＨＰＬＣ（実施例４８Ａ及び４９Ａ参照）［カラム：Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ  ＯＸ−Ｈ、５μｍ、２５０ｍｍ×２０ｍｍ；流量：２０ｍＬ／分；検出：２２０ｎｍ；温度：３０℃；注入：３０ｍＬ；溶離液：２０％イソプロパノール／８０％ヘプタン；運転時間１８分、定組成］によってエナンチオマーに分離した。合わせた標的分画をそれぞれ濃縮し、個々の残留物を真空乾燥した。
【０３２８】
実施例４８Ａ
（＋）−ｔｅｒｔ−ブチル４−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−５−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）ペンタノエート（エナンチオマー１）
実施例４７Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物１．５２ｇ（純度８１％、ｅｅ１００％）を先に溶出するエナンチオマーとして得た。
【０３２９】
[α]D20 = +31.9°, 589 nm, c = 0.31 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法1): Rt = 2.56分; MS (ESIpos): m/z = 601/603 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.151 (0.03), 1.009 (0.23), 1.029 (3.00), 1.044 (3.00), 1.105 (0.49), 1.108 (0.83), 1.120 (0.35), 1.139 (0.06), 1.201 (0.08), 1.267 (0.07), 1.309 (0.32), 1.362 (16.00), 1.406 (0.23), 1.518 (0.07), 1.595 (0.04), 1.681 (0.12), 1.979 (0.14), 2.045 (0.23), 2.059 (0.28), 2.075 (0.27), 2.096 (0.21), 2.142 (0.65), 2.160 (0.82), 2.236 (0.67), 2.350 (0.12), 2.417 (0.04), 2.669 (0.04), 3.533 (0.53), 3.696 (0.29), 3.741 (0.21), 3.756 (0.35), 3.772 (0.47), 3.787 (0.49), 3.802 (0.40), 7.311 (0.29), 7.326 (0.21), 7.417 (0.25), 7.748 (0.07), 7.881 (0.20), 7.904 (2.30), 7.928 (0.16), 8.963 (0.48).
実施例４９Ａ
（−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）ペンタノエート（エナンチオマー２）
実施例４７Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物１．４６ｇ（純度８２％、ｅｅ９７％）を後で溶出するエナンチオマーとして得た。
【０３３０】
[α]D20 = -32.3°, 589 nm, c = 0.36 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法1): Rt = 2.56分; MS (ESIpos): m/z = 601/603 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 0.850 (0.05), 1.009 (0.34), 1.029 (2.07), 1.044 (2.03), 1.104 (0.77), 1.108 (1.13), 1.120 (0.64), 1.139 (0.11), 1.155 (0.06), 1.201 (0.08), 1.267 (0.10), 1.309 (0.37), 1.320 (0.47), 1.362 (16.00), 1.378 (0.57), 1.406 (0.24), 1.518 (0.07), 1.681 (0.09), 1.974 (0.16), 2.044 (0.25), 2.061 (0.32), 2.075 (0.30), 2.095 (0.24), 2.142 (0.72), 2.159 (0.86), 2.236 (0.75), 2.669 (0.05), 3.533 (0.56), 3.567 (0.54), 3.697 (0.34), 3.756 (0.32), 3.771 (0.43), 3.787 (0.47), 3.802 (0.41), 4.270 (0.05), 7.311 (0.32), 7.326 (0.22), 7.417 (0.28), 7.763 (0.07), 7.881 (0.28), 7.904 (2.52), 7.932 (0.15), 8.963 (0.51).
実施例５０Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−［２−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）フェニル］ペンタノエート（ラセミ体）
【化６２】
2020513026.tif 000064
【０３３１】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−アミノ−４−［２−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）フェニル］ペンタノエート（２．１５ｇ、純度９２％、５．９１ｍｍｏｌ、実施例３２Ａ）及びＤＩＰＥＡ（２．６ｍＬ、１５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５７ｍＬ）中溶液に室温で、６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−カルボニルクロライド（１．５７ｇ、４．９２ｍｍｏｌ、実施例３Ａ）の少量のジクロロメタン中溶液を加えた。混合物を室温で終夜攪拌した。後処理のため、水及びジクロロメタン（それぞれ２００ｍＬ）を加えた。相を分離した。水相をジクロロメタン（２００ｍＬ）で１回抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液（２００ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。残留物を少量のシクロヘキサン及び酢酸エチルに溶かし、カラムクロマトグラフィー（Ｂｉｏｔａｇｅ、シリカゲル１００ｇ、Ｓｎａｐ−Ｃａｒｔｒｉｄｇｅ  Ｕｌｔｒａ、溶離液：シクロヘキサン／酢酸エチル８：２）によって精製した。得られた生成物分画を減圧下に濃縮し、残留物を真空乾燥した。標題化合物２．２０ｇ（純度９７％、理論値の７０％）を得た。
【０３３２】
LC-MS (方法1): Rt = 2.57分; MS (ESIpos): m/z = 617 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 8.96 (t, 1H), 7.94-7.86 (m, 2H) 7.87-7.25 (m, 4H), 3.93 (br. s, 1H), 3.73 (br. s, 1H), 3.34-3.24 (1H, 隠れている), 2.45-1.99 (m, 7H), 1.34 (s, 9H).
実施例５１Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２，３，６−トリクロロフェニル）ペンタノエート（ラセミ体）
【化６３】
2020513026.tif 000065
【０３３３】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−アミノ−４−（２，３，６−トリクロロフェニル）ペンタノエート（１．８４ｇ、純度８９％、４．６４ｍｍｏｌ、実施例３３Ａ）及びＤＩＰＥＡ（２．０ｍＬ、１２ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（４５ｍＬ）中溶液に室温で、６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−カルボニルクロライド（１．２３ｇ、３．８７ｍｍｏｌ、実施例３Ａ）の少量のジクロロメタン中溶液を加えた。混合物を室温で２時間攪拌した。後処理のため、水及びジクロロメタン（それぞれ２００ｍＬ）を加えた。相を分離した。水相をジクロロメタン（２００ｍＬ）で１回抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液（２００ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。残留物を少量のＤＭＳＯに溶かし、分取ＨＰＬＣ（方法１３）によって精製した。得られた生成物分画を減圧下に濃縮し、残留物を真空乾燥した。標題化合物２．０３ｇ（純度９３％、理論値の７７％）を得た。
【０３３４】
LC-MS (方法4): Rt = 1.75分; 標的質量の検出なくイオン化
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 8.98-8.88 (m, 1H), 7.97-7.34 (m, 5H), 4.22-3.95 (m, 2H), 3.95-3.79 (m, 1H), 2.35-1.99 (m, 7H), 1.37-1.34 (m, 9H).
実施例５２Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−［２−（ジフルオロメトキシ）−６−フルオロフェニル］ペンタノエート（ラセミ体）
【化６４】
2020513026.tif 000066
【０３３５】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−アミノ−４−［２−（ジフルオロメトキシ）−６−フルオロフェニル］ペンタノエート（５．５１ｇ、純度６５％、１０．７ｍｍｏｌ、実施例３４Ａ）のジクロロメタン（１００ｍＬ）中溶液に室温で、ＤＩＰＥＡ（４．７ｍＬ、２７ｍｍｏｌ）を加えた。次に、６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−カルボニルクロライド（２．８５ｇ、８．９４ｍｍｏｌ、実施例３Ａ）を加え、混合物を室温で２０時間攪拌した。次に、水及びジクロロメタン（それぞれ１５０ｍＬ）を混合物に加え、それを攪拌した。相分離後、水相をジクロロメタン（１５０ｍＬ）で１回抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をジクロロメタンに取り、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１００ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−Ｃａｒｔｒｉｄｇｅ  Ｕｌｔｒａ、シクロヘキサン／酢酸エチル勾配９７：３→７：３、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。標題化合物４．７８ｇ（純度９１％、理論値の７９％）を得た。
【０３３６】
LC-MS (方法1): Rt = 2.49分; MS (ESIpos): m/z = 615/617 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.158 (0.05), 1.175 (0.11), 1.199 (0.07), 1.292 (0.08), 1.308 (0.28), 1.320 (0.37), 1.337 (1.76), 1.360 (16.00), 1.372 (0.72), 1.394 (0.28), 1.516 (0.07), 1.957 (0.22), 1.989 (0.32), 1.998 (0.30), 2.011 (0.25), 2.031 (0.28), 2.047 (0.23), 2.067 (0.18), 2.086 (0.80), 2.103 (0.80), 2.120 (0.32), 2.224 (0.28), 2.343 (0.12), 2.635 (0.07), 2.672 (0.09), 2.848 (0.04), 3.522 (0.22), 3.741 (0.20), 3.797 (0.16), 4.021 (0.05), 4.039 (0.05), 6.965 (0.07), 6.985 (0.12), 7.028 (0.46), 7.048 (0.53), 7.069 (0.41), 7.097 (0.32), 7.120 (0.46), 7.144 (0.34), 7.161 (0.08), 7.179 (0.10), 7.253 (0.70), 7.288 (0.09), 7.305 (0.11), 7.323 (0.07), 7.364 (0.17), 7.385 (0.25), 7.402 (0.24), 7.436 (0.37), 7.751 (0.07), 7.878 (0.17), 7.901 (1.98), 7.930 (0.15), 8.918 (0.25), 8.933 (0.50), 8.948 (0.26).
実施例５３Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（｛［６−ブロモ−３−メチル−２−（ピペリジン−１−イル）キノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−３−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）ブタノエート（ラセミ体）
【化６５】
2020513026.tif 000067
【０３３７】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）ブタノエート（３００ｍｇ、５２６μｍｏｌ、実施例３５Ａ）の１−ブタノール（３．８ｍＬ）中懸濁液に、ピペリジン（１６０μＬ、１．６ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１００℃で１６時間攪拌した。冷却して室温とした後、水及び酢酸エチル（それぞれ５０ｍＬ）を混合物に加え、それを攪拌した。相分離後、水相を酢酸エチル（５０ｍＬ）で１回抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をジクロロメタンに取り、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル２５ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−Ｃａｒｔｒｉｄｇｅ  ＫＰ−Ｓｉｌ、シクロヘキサン／酢酸エチル勾配９３：７→６：４、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって前精製した。その後、分取ＨＰＬＣ（方法９）による再精製を行った。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。標題化合物１８４ｍｇ（純度９８％、理論値の５５％）を得た。
【０３３８】
LC-MS (方法1): Rt = 2.74分; MS (ESIpos): m/z = 618/620 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.236 (16.00), 1.613 (0.55), 1.678 (1.07), 2.169 (1.96), 2.758 (0.44), 2.772 (0.40), 3.161 (1.37), 3.704 (0.19), 4.052 (0.23), 7.213 (0.31), 7.239 (0.27), 7.326 (1.03), 7.333 (0.91), 7.354 (0.27), 7.647 (0.36), 7.669 (1.51), 7.678 (0.99), 7.683 (0.88), 7.705 (0.21), 8.825 (0.26), 8.840 (0.53), 8.855 (0.26).
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 8.84 (t, 1H), 7.72-7.63 (m, 2H), 7.50 (br. s, 1H), 7.39-7.30 (m, 2H), 7.25-7.17 (m, 1H), 4.13-3.96 (m, 1H), 3.87-3.57 (m, 2H), 3.16 (br. s, 4H), 2.86-2.60 (m, 2H), 2.17 (s, 3H), 1.79-1.55 (m, 6H), 1.24 (s, 9H).
実施例５４Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−［（｛６−ブロモ−３−メチル−２−［（２−フェニルエチル）アミノ］キノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−３−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）ブタノエート（ラセミ体）
【化６６】
2020513026.tif 000068
【０３３９】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）ブタノエート（３００ｍｇ、５２６μｍｏｌ、実施例３５Ａ）の１−ブタノール（３．８ｍＬ）中懸濁液に、２−フェニルエタンアミン（２００μＬ、１．６ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１００℃で終夜攪拌した。次に、混合物を１３０℃でさらに２４時間攪拌した。冷却して室温とした後、水及び酢酸エチル（それぞれ５０ｍＬ）を混合物に加え、それを攪拌した。相分離後、水相を酢酸エチル（５０ｍＬ）で１回抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をジクロロメタンに取り、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル２５ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−Ｃａｒｔｒｉｄｇｅ  ＫＰ−Ｓｉｌ、シクロヘキサン／酢酸エチル勾配９３：７→６：４、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって前精製した。その後、分取ＨＰＬＣ（方法９）による再精製を行った。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。標題化合物１６２ｍｇ（純度９８％、理論値の４６％）を得た。
【０３４０】
LC-MS (方法1): Rt = 2.41分; MS (ESIpos): m/z = 654/656 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 8.88 (br. s, 1H), 7.68 (br. s, 1H), 7.41-7.15 (m, 11H), 4.04 (br. s, 1H), 3.90-3.62 (m, 4H), 2.97 (br. t, 2H), 2.82-2.66 (m, 2H), 2.10-1.88 (m, 3H), 1.24 (s, 9H).
実施例５５Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−（｛［６−ブロモ−３−メチル−２−（ピペリジン−１−イル）キノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）ペンタノエート（ラセミ体）
【化６７】
2020513026.tif 000069
【０３４１】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）ペンタノエート（１．１０ｇ、１．８８ｍｍｏｌ、実施例３６Ａ）の１−ブタノール（１４ｍＬ）中懸濁液に、ピペリジン（５６０μＬ、５．６ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１００℃で３日間攪拌した。冷却して室温とした後、水及び酢酸エチル（それぞれ５０ｍＬ）を混合物に加え、それを攪拌した。相分離後、水相を酢酸エチル（５０ｍＬ）で１回抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をジクロロメタンに取り、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１００ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−Ｃａｒｔｒｉｄｇｅ  ＫＰ−Ｓｉｌ、シクロヘキサン／酢酸エチル勾配９３：７→６：４、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。標題化合物６７６ｍｇ（純度９８％、理論値の５６％）を得た。
【０３４２】
LC-MS (方法1): Rt = 2.83分; MS (ESIpos): m/z = 632/634 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 8.72 (t, 1H), 7.69-7.61 (m, 2H), 7.50 (dd, 1H), 7.47 (br. s, 1H, partially hidden), 7.41 (dd, 1H), 7.14 (td, 1H), 3.74-3.64 (m, 2H), 3.63-3.53 (m, 1H), 3.17-3.10 (m, 4H), 2.17-1.94 (m, 6H), 1.86-1.74 (m, 1H), 1.72-1.55 (m, 6H), 1.37 (s, 9H).
エナンチオマーの分離：
標題化合物（６７５ｍｇ）をエタノール（７ｍＬ）に溶かし、キラル相での分取ＨＰＬＣ（実施例５６Ａ及び５７Ａ参照）［カラム：Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ  ＯＸ−Ｈ、５μｍ、２５０ｍｍ×２０ｍｍ；流量：４０ｍＬ／分；注入：０．１ｍＬ；溶離液：２０％エタノール／８０％ヘプタン；運転時間１０分、定組成］によってエナンチオマーに分離した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を凍結乾燥した。
【０３４３】
実施例５６Ａ
（−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−（｛［６−ブロモ−３−メチル−２−（ピペリジン−１−イル）キノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）ペンタノエート（エナンチオマー１）
実施例５５Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物２３７ｍｇ（純度９８％、ｅｅ９９％）を先に溶出するエナンチオマーとして得た。
【０３４４】
[α]D20 = -12.8°, 589 nm, c = 0.34 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法1): Rt = 2.83分; MS (ESIpos): m/z = 632/634 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 8.72 (t, 1H), 7.69-7.61 (m, 2H), 7.50 (dd, 1H), 7.47 (br. s, 1H, 一部隠れている), 7.41 (dd, 1H), 7.14 (td, 1H), 3.74-3.64 (m, 2H), 3.63-3.53 (m, 1H), 3.17-3.09 (m, 4H), 2.16-1.97 (m, 6H), 1.87-1.74 (m, 1H), 1.72-1.55 (m, 6H), 1.37 (s, 9H).
実施例５７Ａ
（＋）−ｔｅｒｔ−ブチル５−（｛［６−ブロモ−３−メチル−２−（ピペリジン−１−イル）キノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）ペンタノエート（エナンチオマー２）
実施例５５Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物２０７ｍｇ（純度９８％、ｅｅ９９％）を後で溶出するエナンチオマーとして得た。
【０３４５】
[α]D20 = +13.1°, 589 nm, c = 0.38 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法1): Rt = 2.83分; MS (ESIpos): m/z = 632/634 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 8.72 (t, 1H), 7.70-7.60 (m, 2H), 7.50 (dd, 1H), 7.47 (br. s, 1H, 一部隠れている), 7.41 (dd, 1H), 7.14 (td, 1H), 3.74-3.64 (m, 2H), 3.63-3.53 (m, 1H), 3.17-3.10 (m, 4H), 2.16-1.96 (m, 6H), 1.87-1.74 (m, 1H), 1.73-1.54 (m, 6H), 1.37 (s, 9H).
実施例５８Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−（｛［６−ブロモ−２−（４，４−ジフルオロピペリジン−１−イル）−３−メチルキノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）ペンタノエート（ラセミ体）
【化６８】
2020513026.tif 000070
【０３４６】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）ペンタノエート（１３５ｍｇ、２３１μｍｏｌ、実施例３６Ａ）の１−ブタノール（１．７ｍＬ）中懸濁液に、４，４−ジフルオロピペリジン（８４ｍｇ、６９３μｍｏｌ）を加え、混合物を１００℃で４日間攪拌した。冷却して室温とした後、水及び酢酸エチル（それぞれ２０ｍＬ）を混合物に加え、それを攪拌した。相分離後、水相を酢酸エチル（２０ｍＬ）で１回抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をジクロロメタンに取り、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル２５ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−Ｃａｒｔｒｉｄｇｅ  ＫＰ−Ｓｉｌ、シクロヘキサン／酢酸エチル勾配９３：７→５：５、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって前精製した。その後、分取ＨＰＬＣ（方法９）による再精製を行った。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。標題化合物１９ｍｇ（純度７２％、理論値の９％）を得た。
【０３４７】
LC-MS (方法1): Rt = 2.72分; MS (ESIpos): m/z = 668/670 [M+H]+
実施例５９Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−（｛［６−ブロモ−３−メチル−２−（モルホリン−４−イル）キノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）ペンタノエート（ラセミ体）
【化６９】
2020513026.tif 000071
【０３４８】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）ペンタノエート（１３５ｍｇ、２３１μｍｏｌ、実施例３６Ａ）の１−ブタノール（１．７ｍＬ）中懸濁液に、モルホリン（６０μＬ、６９０μｍｏｌ）を加え、混合物を１００℃で４日間攪拌した。冷却して室温とした後、水及び酢酸エチル（それぞれ２０ｍＬ）を混合物に加え、それを攪拌した。相分離後、水相を酢酸エチル（２０ｍＬ）で１回抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をジクロロメタンに取り、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル２５ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−Ｃａｒｔｒｉｄｇｅ  ＫＰ−Ｓｉｌ、シクロヘキサン／酢酸エチル勾配９３：７→６：４、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって前精製した。その後、分取ＨＰＬＣ（方法９）による再精製を行った。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。標題化合物６１ｍｇ（純度９８％、理論値の４１％）を得た。
【０３４９】
LC-MS (方法1): Rt = 2.55分; MS (ESIpos): m/z = 634/636 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.009 (0.21), 0.007 (0.19), 1.211 (0.06), 1.296 (0.07), 1.328 (0.09), 1.371 (16.00), 1.527 (0.06), 1.773 (0.12), 1.790 (0.14), 1.808 (0.16), 1.829 (0.13), 1.999 (0.14), 2.011 (0.18), 2.029 (0.18), 2.050 (0.15), 2.063 (0.12), 2.085 (0.65), 2.102 (0.88), 2.122 (0.35), 2.147 (1.79), 2.327 (0.04), 2.365 (0.04), 2.669 (0.04), 2.709 (0.04), 3.172 (1.20), 3.177 (1.21), 3.185 (0.93), 3.587 (0.21), 3.692 (0.46), 3.753 (1.33), 3.764 (1.83), 3.775 (1.35), 3.838 (0.55), 7.115 (0.13), 7.123 (0.15), 7.137 (0.24), 7.143 (0.26), 7.157 (0.15), 7.165 (0.15), 7.395 (0.34), 7.402 (0.35), 7.420 (0.36), 7.428 (0.34), 7.483 (0.48), 7.496 (0.50), 7.505 (0.47), 7.518 (0.43), 7.661 (0.18), 7.683 (1.46), 7.691 (0.90), 7.708 (0.11), 7.713 (0.13), 8.731 (0.20), 8.746 (0.40), 8.760 (0.19).
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 8.75 (t, 1H), 7.73-7.65 (m, 2H), 7.50 (dd, 1H), 7.46 (br. s, 1H, 隠れている), 7.41 (dd, 1H), 7.14 (td, 1H), 3.80-3.65 (m, 6H, 一部隠れている), 3.59 (br. s, 1H), 3.25-3.12 (m, 4H), 2.20-1.95 (m, 6H), 1.87-1.73 (m, 1H), 1.37 (s, 9H).
実施例６０Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−（｛［６−ブロモ−２−（３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル）−３−メチルキノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）ペンタノエート（ラセミ体）
【化７０】
2020513026.tif 000072
【０３５０】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）ペンタノエート（１００ｍｇ、１７１μｍｏｌ、実施例３６Ａ）の１−ブタノール（１．２ｍＬ）中懸濁液に、１，２，３，６−テトラヒドロピリジン（４３ｍｇ、５１３μｍｏｌ）を加え、混合物を１００℃で３日間攪拌した。冷却して室温とした後、混合物を、分取ＨＰＬＣ（方法１８）によって直接精製した（それ以上の後処理なし）。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を凍結乾燥した。標題化合物５０ｍｇ（純度９８％、理論値の４５％）を得た。
【０３５１】
LC-MS (方法1): Rt = 2.73分; MS (ESIpos): m/z = 630/632 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.150 (0.07), -0.009 (0.56), 0.007 (0.62), 0.146 (0.07), 1.213 (0.06), 1.297 (0.06), 1.331 (0.09), 1.373 (16.00), 1.529 (0.07), 1.780 (0.12), 1.814 (0.18), 1.836 (0.14), 2.007 (0.15), 2.019 (0.18), 2.037 (0.18), 2.057 (0.17), 2.070 (0.16), 2.086 (0.71), 2.103 (0.93), 2.124 (0.46), 2.140 (2.18), 2.302 (0.44), 2.365 (0.07), 2.669 (0.07), 2.709 (0.06), 3.274 (0.31), 3.587 (0.19), 3.689 (0.35), 3.795 (0.79), 5.817 (0.15), 5.843 (0.49), 5.863 (0.45), 5.888 (0.14), 7.123 (0.16), 7.144 (0.28), 7.158 (0.16), 7.165 (0.16), 7.397 (0.35), 7.404 (0.37), 7.422 (0.38), 7.429 (0.37), 7.482 (0.48), 7.496 (0.48), 7.504 (0.45), 7.517 (0.41), 7.619 (0.38), 7.641 (1.32), 7.654 (0.81), 7.659 (0.75), 7.677 (0.22), 7.682 (0.24), 8.720 (0.21), 8.734 (0.41), 8.748 (0.20).
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 8.73 (t, 1H), 7.69-7.61 (m, 2H), 7.50 (dd, 1H), 7.47 (br. s, 1H), 7.41 (dd, 1H), 7.14 (td, 1H), 5.91-5.79 (m, 2H), 3.80 (br. s, 2H), 3.69 (br. s, 2H), 3.59 (br. s, 1H), 3.27 (br. s, 2H, 一部隠れている), 2.30 (br. s, 2H), 2.18-1.97 (m, 6H), 1.88-1.74 (m, 1H), 1.37 (s, 9H).
実施例６１Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−（｛［６−ブロモ−３−メチル−２−（チオモルホリン−４−イル）キノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）ペンタノエート（ラセミ体）
【化７１】
2020513026.tif 000073
【０３５２】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）ペンタノエート（１００ｍｇ、１７１μｍｏｌ、実施例３６Ａ）の１−ブタノール（１．２ｍＬ）中懸濁液に、チオモルホリン（５３ｍｇ、５１３μｍｏｌ）を加え、混合物を１００℃で１８時間攪拌した。次に、チオモルホリン（５３ｍｇ、５１３μｍｏｌ）を再度加え、混合物を１００℃でさらに４日間攪拌した。冷却して室温とした後、混合物を、分取ＨＰＬＣ（方法１８）によって直接精製した（それ以上の後処理なし）。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を凍結乾燥した。標題化合物５５ｍｇ（純度９８％、理論値の４８％）を得た。
【０３５３】
LC-MS (方法1): Rt = 2.69分; MS (ESIpos): m/z = 650/652 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.150 (0.07), -0.009 (0.65), 0.007 (0.57), 0.145 (0.08), 1.212 (0.06), 1.298 (0.07), 1.329 (0.09), 1.372 (16.00), 1.528 (0.07), 1.775 (0.12), 1.809 (0.18), 1.830 (0.15), 2.000 (0.15), 2.013 (0.19), 2.030 (0.19), 2.051 (0.16), 2.064 (0.14), 2.084 (0.71), 2.101 (0.99), 2.128 (2.24), 2.327 (0.06), 2.365 (0.05), 2.669 (0.07), 2.709 (0.06), 2.785 (1.20), 2.797 (1.13), 3.424 (1.18), 3.583 (0.20), 3.687 (0.35), 7.124 (0.16), 7.144 (0.28), 7.165 (0.17), 7.395 (0.35), 7.402 (0.36), 7.420 (0.37), 7.427 (0.36), 7.482 (0.49), 7.495 (0.51), 7.504 (0.48), 7.517 (0.44), 7.656 (0.22), 7.678 (1.47), 7.683 (1.07), 7.688 (0.88), 7.706 (0.15), 7.710 (0.17), 8.714 (0.22), 8.728 (0.43), 8.742 (0.21).
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 8.73 (t, 1H), 7.72-7.65 (m, 2H), 7.50 (dd, 1H), 7.46 (br. s, 1H, 一部隠れている), 7.41 (dd, 1H), 7.14 (td, 1H), 3.69 (br. s, 2H), 3.58 (br. s, 1H), 3.46-3.39 (m, 4H), 2.82-2.75 (m, 4H), 2.17-1.97 (m, 6H), 1.88-1.74 (m, 1H), 1.37 (s, 9H).
実施例６２Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−［（｛６−ブロモ−２−［シス−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−３−メチルキノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）ペンタノエート（ラセミ体）
【化７２】
2020513026.tif 000074
【０３５４】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）ペンタノエート（１００ｍｇ、１７１μｍｏｌ、実施例３６Ａ）の１−ブタノール（１．２ｍＬ）中懸濁液に、シス−２，６−ジメチルモルホリン（５９ｍｇ、５１３μｍｏｌ）を加え、混合物を１００℃で３日間攪拌した。冷却して室温とした後、混合物を、分取ＨＰＬＣ（方法１８）によって直接精製した（それ以上の後処理なし）。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を凍結乾燥した。標題化合物７０ｍｇ（純度９８％、理論値の６０％）を得た。
【０３５５】
LC-MS (方法1): Rt = 2.71分; MS (ESIpos): m/z = 662/664 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.149 (0.06), 0.007 (0.42), 0.146 (0.06), 1.133 (3.52), 1.148 (3.54), 1.212 (0.07), 1.299 (0.08), 1.330 (0.09), 1.372 (16.00), 1.528 (0.07), 1.813 (0.18), 2.017 (0.18), 2.035 (0.17), 2.055 (0.15), 2.067 (0.15), 2.085 (0.69), 2.101 (0.90), 2.121 (0.34), 2.156 (2.32), 2.327 (0.08), 2.366 (0.07), 2.669 (0.09), 2.709 (0.08), 3.431 (0.58), 3.461 (0.54), 3.581 (0.19), 3.685 (0.31), 3.777 (0.41), 7.124 (0.16), 7.145 (0.28), 7.159 (0.16), 7.393 (0.35), 7.400 (0.35), 7.418 (0.36), 7.425 (0.35), 7.483 (0.49), 7.496 (0.50), 7.505 (0.46), 7.518 (0.42), 7.655 (0.08), 7.676 (2.30), 8.707 (0.22), 8.721 (0.42).
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 8.72 (t, 1H), 7.71-7.64 (m, 2H), 7.50 (dd, 1H), 7.46 (br. s, 1H, 一部隠れている), 7.41 (dd, 1H), 7.14 (td, 1H), 3.84-3.73 (m, 2H), 3.69 (br. s, 2H), 3.58 (br. s, 1H), 3.45 (br. d, 2H), 2.54-2.48 (隠れている, 2H), 2.16 (s, 3H), 2.13-1.96 (m, 3H), 1.87-1.75 (m, 1H), 1.37 (s, 9H), 1.15 (s, 3H), 1.13 (s, 3H).
実施例６３Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−（｛［６−ブロモ−３−メチル−２−（ピロリジン−１−イル）キノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）ペンタノエート（ラセミ体）
【化７３】
2020513026.tif 000075
【０３５６】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）ペンタノエート（１００ｍｇ、１７１μｍｏｌ、実施例３６Ａ）の１−ブタノール（１．２ｍＬ）中懸濁液に、ピロリジン（４３μＬ、５１０μｍｏｌ）を加え、混合物を１００℃で３日間攪拌した。冷却して室温とした後、混合物を、分取ＨＰＬＣ（方法２０）によって直接精製した（それ以上の後処理なし）。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を凍結乾燥した。標題化合物６３ｍｇ（純度９８％、理論値の５８％）を得た。
【０３５７】
LC-MS (方法1): Rt = 2.28分; MS (ESIpos): m/z = 618/620 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.150 (0.06), -0.008 (0.54), 0.007 (0.50), 0.146 (0.06), 1.211 (0.06), 1.299 (0.08), 1.332 (0.11), 1.343 (0.12), 1.371 (16.00), 1.527 (0.07), 1.775 (0.13), 1.791 (0.16), 1.809 (0.20), 1.831 (0.21), 1.870 (1.32), 1.999 (0.16), 2.012 (0.20), 2.030 (0.20), 2.050 (0.18), 2.083 (0.71), 2.100 (0.91), 2.120 (0.36), 2.155 (1.44), 2.327 (0.05), 2.366 (0.05), 2.669 (0.06), 2.709 (0.06), 3.567 (1.08), 3.670 (0.36), 7.118 (0.15), 7.138 (0.27), 7.152 (0.16), 7.385 (0.41), 7.392 (0.43), 7.410 (0.41), 7.418 (0.40), 7.466 (0.74), 7.474 (0.45), 7.488 (1.61), 7.496 (0.45), 7.510 (0.39), 7.544 (0.66), 7.549 (0.62), 7.566 (0.39), 7.572 (0.38), 8.674 (0.39).
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 8.67 (t, 1H), 7.56 (dd, 1H), 7.52-7.46 (m, 2H), 7.40 (dd, 1H), 7.37 (br. s, 1H, 隠れている), 7.14 (td, 1H), 3.67 (br. s, 2H), 3.57 (br. s, 5H), 2.20-1.96 (m, 6H), 1.91-1.74 (m, 5H).
実施例６４Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−（｛［６−ブロモ−３−メチル−２−（１，２−オキサゾリジン−２−イル）キノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）ペンタノエート（ラセミ体）
【化７４】
2020513026.tif 000076
【０３５８】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）ペンタノエート（１００ｍｇ、１７１μｍｏｌ、実施例３６Ａ）の１−ブタノール（１．２ｍＬ）中懸濁液に、１，２−オキサゾリジン（３７．５ｍｇ、５１３μｍｏｌ）を加え、混合物を１００℃で３日間攪拌した。冷却して室温とした後、混合物を、分取ＨＰＬＣ（方法２３）によって直接精製した（それ以上の後処理なし）。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を凍結乾燥した。標題化合物３５ｍｇ（純度９８％、理論値の３２％）を得た。
【０３５９】
LC-MS (方法1): Rt = 2.57分; MS (ESIpos): m/z = 620/622 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.150 (0.04), -0.009 (0.31), 0.145 (0.04), 1.212 (0.06), 1.288 (0.06), 1.324 (0.09), 1.373 (16.00), 1.529 (0.07), 1.757 (0.05), 1.775 (0.13), 1.792 (0.16), 1.810 (0.19), 1.831 (0.15), 2.000 (0.16), 2.013 (0.20), 2.031 (0.20), 2.051 (0.18), 2.062 (0.13), 2.087 (0.71), 2.104 (0.92), 2.122 (0.32), 2.210 (1.47), 2.239 (0.64), 2.257 (0.85), 2.275 (0.62), 2.293 (0.19), 2.331 (0.05), 2.365 (0.04), 2.669 (0.04), 2.709 (0.04), 3.590 (0.20), 3.686 (0.39), 3.700 (0.53), 3.773 (0.37), 3.819 (0.64), 3.837 (1.08), 3.856 (0.58), 7.124 (0.15), 7.145 (0.27), 7.159 (0.16), 7.394 (0.36), 7.401 (0.36), 7.419 (0.36), 7.426 (0.35), 7.486 (0.43), 7.499 (0.46), 7.508 (0.45), 7.521 (0.43), 7.709 (0.11), 7.731 (2.33), 7.757 (0.09), 8.772 (0.22), 8.787 (0.42), 8.800 (0.21).
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 8.79 (t, 1H), 7.77-7.69 (m, 2H), 7.53 (br. s, 1H, 隠れている), 7.50 (dd, 1H), 7.41 (dd, 1H), 7.14 (td, 1H), 3.84 (t, 2H), 3.77 (br. s, 2H), 3.74-3.65 (m, 2H), 3.65-3.54 (m, 1H), 2.31-2.17 (m, 5H), 2.15-2.07 (m, 2H), 2.07-1.97 (m, 1H), 1.88-1.73 (m, 1H), 1.37 (s, 9H).
実施例６５Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−（｛［６−ブロモ−２−（２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル）−３−メチルキノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）ペンタノエート（ラセミ体）
【化７５】
2020513026.tif 000077
【０３６０】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）ペンタノエート（１００ｍｇ、１７１μｍｏｌ、実施例３６Ａ）の１−ブタノール（１．２ｍＬ）中懸濁液に、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール（３６ｍｇ、５１３μｍｏｌ）を加え、混合物を１００℃で３日間攪拌した。冷却して室温とした後、混合物を、分取ＨＰＬＣ（方法２３）によって直接精製した（それ以上の後処理なし）。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を凍結乾燥した。標題化合物３２ｍｇ（純度８１％、理論値の２５％）を得た。
【０３６１】
LC-MS (方法1): Rt = 2.55分; MS (ESIpos): m/z = 616/618 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 8.69 (t, 1H), 7.57 (dd, 1H), 7.52-7.46 (m, 2H), 7.40 (dd, 1H), 7.36 (broad, 隠れている, 1H), 7.17-7.10 (m, 1H), 5.96 (s, 2H), 4.53 (br. s, 4H), 3.77-3.52 (m, 3H), 2.25 (br. s, 3H), 2.14-1.95 (m, 3H), 1.87-1.74 (m, 1H), 1.37 (s, 9H).
実施例６６Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル５−［（｛６−ブロモ−２−［３−ヒドロキシピロリジン−１−イル］−３−メチルキノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）ペンタノエート（ジアステレオマー混合物）
【化７６】
2020513026.tif 000078
【０３６２】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）ペンタノエート（１００ｍｇ、１７１μｍｏｌ、実施例３６Ａ）の１−ブタノール（１．２ｍＬ）中懸濁液に、（＋／−）−ピロリジン−３−オール（４５ｍｇ、５１３μｍｏｌ）を加え、混合物を１００℃で３日間攪拌した。冷却して室温とした後、混合物を、分取ＨＰＬＣ（方法２０）によって直接精製した（それ以上の後処理なし）。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を凍結乾燥した。標題化合物６０ｍｇ（純度９８％、理論値の５４％）を得た。
【０３６３】
LC-MS (方法1): Rt = 2.02分; MS (ESIpos): m/z = 634/636 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.008 (0.82), 0.008 (0.78), 1.371 (16.00), 1.832 (0.42), 2.084 (0.90), 2.101 (1.17), 2.122 (0.54), 2.146 (1.73), 3.669 (0.41), 4.331 (0.42), 4.897 (0.43), 4.905 (0.74), 4.912 (0.46), 7.390 (0.51), 7.416 (0.50), 7.466 (0.85), 7.478 (0.44), 7.488 (1.75), 7.497 (0.43), 7.500 (0.41), 7.545 (0.70), 7.548 (0.65), 7.567 (0.41), 8.696 (0.44).
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 8.70 (br. t, 1H), 7.59-7.53 (m, 1H), 7.52-7.46 (m, 2H), 7.43-7.38 (m, 1H), 7.36 (br. s, 部分的に隠れている, 1H), 7.18-7.09 (m, 1H), 4.90 (t, 1H), 4.33 (br. s, 1H), 3.90-3.46 (m, 7H), 2.19-1.72 (m, 9H), 1.37 (s, 9H).
実施例６７Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル５−［（｛６−ブロモ−３−メチル−２−［３−メチルピペリジン−１−イル］キノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）ペンタノエート（ジアステレオマー混合物）
【化７７】
2020513026.tif 000079
【０３６４】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）ペンタノエート（１００ｍｇ、１７１μｍｏｌ、実施例３６Ａ）の１−ブタノール（１．２ｍＬ）中懸濁液に、（＋／−）−３−メチルピペリジン（５１ｍｇ、５１３μｍｏｌ）を加え、混合物を１００℃で２日間攪拌した。冷却して室温とした後、混合物を、分取ＨＰＬＣ（方法１８）によって直接精製した（それ以上の後処理なし）。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を凍結乾燥した。標題化合物７８ｍｇ（純度９８％、理論値の６９％）を得た。
【０３６５】
LC-MS (方法1): Rt = 2.89分; MS (ESIpos): m/z = 646/648 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 0.008 (0.63), 0.919 (1.45), 0.936 (1.34), 1.373 (16.00), 1.794 (0.50), 2.084 (0.80), 2.101 (1.03), 2.132 (2.37), 3.459 (0.49), 3.678 (0.42), 7.483 (0.57), 7.496 (0.55), 7.505 (0.51), 7.518 (0.42), 7.648 (1.52), 7.656 (0.95), 8.717 (0.41).
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 8.72 (t, 1H), 7.68-7.62 (m, 2H), 7.50 (dd, 1H), 7.46 (br. s, 部分的に隠れている, 1H), 7.41 (dd, 1H), 7.19-7.10 (m, 1H), 3.78-3.39 (m, 5H), 2.69 (br. d, 1H), 2.45-2.41 (隠れている, 1H), 2.18-1.94 (m, 6H), 1.86-1.58 (m, 5H), 1.37 (s, 9H), 1.17-1.01 (m, 1H), 0.93 (d, 3H).
実施例６８Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−（｛［６−ブロモ−３−メチル−２−（４−メチルピペリジン−１−イル）キノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）ペンタノエート（ラセミ体）
【化７８】
2020513026.tif 000080
【０３６６】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）ペンタノエート（１００ｍｇ、１７１μｍｏｌ、実施例３６Ａ）の１−ブタノール（１．２ｍＬ）中懸濁液に、４−メチルピペリジン（５１ｍｇ、５１３μｍｏｌ）を加え、混合物を１００℃で２日間攪拌した。冷却して室温とした後、混合物を、分取ＨＰＬＣ（方法１８）によって直接精製した（それ以上の後処理なし）。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を凍結乾燥した。標題化合物７２ｍｇ（純度９８％、理論値の６４％）を得た。
【０３６７】
LC-MS (方法1): Rt = 2.88分; MS (ESIpos): m/z = 646/648 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.009 (0.32), 0.007 (0.30), 0.865 (0.06), 0.964 (1.71), 0.980 (1.80), 1.212 (0.06), 1.285 (0.31), 1.314 (0.35), 1.372 (16.00), 1.562 (0.16), 1.717 (0.43), 1.747 (0.39), 1.774 (0.14), 1.809 (0.17), 1.829 (0.14), 2.001 (0.14), 2.014 (0.18), 2.031 (0.18), 2.051 (0.17), 2.065 (0.15), 2.084 (0.69), 2.100 (0.98), 2.119 (2.48), 2.327 (0.06), 2.365 (0.07), 2.669 (0.07), 2.709 (0.10), 2.756 (0.29), 2.777 (0.32), 2.805 (0.16), 3.508 (0.47), 3.540 (0.46), 3.580 (0.20), 3.683 (0.41), 7.123 (0.16), 7.144 (0.28), 7.157 (0.17), 7.165 (0.17), 7.391 (0.36), 7.398 (0.37), 7.416 (0.38), 7.424 (0.36), 7.481 (0.49), 7.495 (0.48), 7.503 (0.44), 7.517 (0.40), 7.618 (0.33), 7.640 (1.38), 7.650 (0.88), 7.655 (0.78), 7.673 (0.19), 7.678 (0.21), 8.704 (0.21), 8.719 (0.42), 8.733 (0.21).
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 8.72 (t, 1H), 7.69-7.61 (m, 2H), 7.50 (dd, 1H), 7.47 (br. s, 一部隠れている, 1H), 7.41 (dd, 1H), 7.14 (td, 1H), 3.74-3.64 (m, 2H), 3.63-3.56 (m, 1H), 3.52 (br. d, 2H), 2.83-2.70 (m, 2H), 2.15-1.97 (m, 6H), 1.86-1.76 (m, 1H), 1.73 (br. d, 2H), 1.62-1.50 (m, 1H), 1.37 (s, 9H), 1.36-1.22 (m, 2H), 0.97 (d, 3H).
実施例６９Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル５−［（｛６−ブロモ−２−［３−メトキシピペリジン−１−イル］−３−メチルキノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）ペンタノエート（ジアステレオマー混合物）
【化７９】
2020513026.tif 000081
【０３６８】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）ペンタノエート（１００ｍｇ、１７１μｍｏｌ、実施例３６Ａ）の１−ブタノール（１．２ｍＬ）中懸濁液に、（＋／−）−３−メトキシピペリジン（５９．１ｍｇ、５１３μｍｏｌ）を加え、混合物を１００℃で２日間攪拌した。冷却して室温とした後、混合物を、分取ＨＰＬＣ（方法１８）によって直接精製した（それ以上の後処理なし）。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を凍結乾燥した。標題化合物６８ｍｇ（純度９８％、理論値の５８％）を得た。
【０３６９】
LC-MS (方法1): Rt = 2.66分; MS (ESIpos): m/z = 662/664 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 0.007 (0.53), 1.233 (0.14), 1.373 (16.00), 1.573 (0.15), 1.794 (0.35), 2.035 (0.36), 2.085 (0.75), 2.102 (0.96), 2.133 (2.46), 2.731 (0.18), 2.840 (0.18), 3.301 (6.14), 3.425 (0.25), 3.585 (0.45), 3.614 (0.33), 3.687 (0.47), 7.122 (0.18), 7.143 (0.30), 7.156 (0.18), 7.395 (0.37), 7.402 (0.37), 7.420 (0.38), 7.428 (0.36), 7.479 (0.54), 7.493 (0.55), 7.502 (0.49), 7.515 (0.43), 7.635 (0.30), 7.657 (1.46), 7.664 (1.01), 7.669 (0.84), 7.691 (0.18), 8.721 (0.43).
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 8.72 (t, 1H), 7.70-7.62 (m, 2H), 7.50 (dd, 1H), 7.46 (br. s, 一部隠れている, 1H), 7.41 (dd, 1H), 7.14 (td, 1H), 3.76-3.64 (m, 2H), 3.64-3.54 (m, 2H), 3.47-3.38 (m, 1H), 3.30 (s, 一部隠れている, 3H), 2.92-2.79 (m, 1H), 2.78-2.67 (m, 1H), 2.18-1.95 (m, 7H), 1.87-1.74 (m, 2H), 1.65-1.52 (m, 1H), 1.46-1.32 (m, 一部隠れている, 1H), 1.37 (s, 9H).
実施例７０Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル５−［（｛６−ブロモ−２−［２−（ヒドロキシメチル）モルホリン−４−イル］−３−メチルキノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）ペンタノエート（ジアステレオマー混合物）
【化８０】
2020513026.tif 000082
【０３７０】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）ペンタノエート（１００ｍｇ、１７１μｍｏｌ、実施例３６Ａ）の１−ブタノール（１．２ｍＬ）中懸濁液に、（＋／−）−モルホリン−２−イルメタノール（６０ｍｇ、５１３μｍｏｌ）を加え、混合物を１００℃で２日間攪拌した。冷却して室温とした後、混合物を、分取ＨＰＬＣ（方法２３）によって直接精製した（それ以上の後処理なし）。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を凍結乾燥した。標題化合物３５ｍｇ（純度９８％、理論値の３０％）を得た。
【０３７１】
LC-MS (方法1): Rt = 2.28分; MS (ESIpos): m/z = 664/666 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.009 (0.40), 0.007 (0.40), 1.213 (0.06), 1.329 (0.08), 1.372 (16.00), 1.529 (0.06), 1.776 (0.12), 1.810 (0.17), 1.832 (0.14), 2.000 (0.14), 2.013 (0.18), 2.031 (0.17), 2.051 (0.15), 2.086 (0.66), 2.103 (0.89), 2.123 (0.35), 2.153 (1.90), 2.327 (0.08), 2.366 (0.07), 2.669 (0.23), 2.692 (0.17), 2.710 (0.12), 2.898 (0.16), 3.380 (0.32), 3.417 (0.42), 3.481 (0.21), 3.494 (0.42), 3.508 (0.51), 3.522 (0.45), 3.535 (0.25), 3.549 (0.29), 3.618 (0.29), 3.680 (0.41), 3.708 (0.52), 3.737 (0.22), 3.908 (0.32), 3.935 (0.26), 4.748 (0.34), 4.762 (0.68), 4.776 (0.32), 7.123 (0.15), 7.144 (0.27), 7.158 (0.15), 7.396 (0.30), 7.403 (0.31), 7.421 (0.32), 7.428 (0.30), 7.482 (0.48), 7.496 (0.50), 7.504 (0.47), 7.517 (0.43), 7.661 (0.14), 7.683 (1.97), 7.689 (0.99), 7.711 (0.12), 8.749 (0.37).
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 8.75 (t, 1H), 7.72-7.65 (m, 2H), 7.50 (dd, 1H), 7.47 (br s, 1H), 7.41 (dd, 1H), 7.14 (td, 1H), 4.76 (t, 1H), 3.92 (br d, 1H), 3.77-3.47 (m, 7H), 3.46-3.35 (m, 2H), 2.96-2.82 (m, 1H), 2.74-2.60 (m, 1H), 2.15 (s, 3H), 2.13-2.07 (m, 2H), 2.07-1.96 (m, 1H), 1.88-1.73 (m, 1H), 1.37 (s, 9H).
実施例７１Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル５−［（｛６−ブロモ−２−［３−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−イル］−３−メチルキノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）ペンタノエート（ジアステレオマー混合物）
【化８１】
2020513026.tif 000083
【０３７２】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）ペンタノエート（１００ｍｇ、１７１μｍｏｌ、実施例３６Ａ）の１−ブタノール（１．２ｍＬ）中懸濁液に、（＋／−）−ピペリジン−３−イルメタノール（５９ｍｇ、５１３μｍｏｌ）を加え、混合物を１００℃で３日間攪拌した。冷却して室温とした後、混合物を、分取ＨＰＬＣ（方法２３）によって直接精製した（それ以上の後処理なし）。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を凍結乾燥した。標題化合物６３ｍｇ（純度９８％、理論値の５４％）を得た。
【０３７３】
LC-MS (方法1): Rt = 2.43分; MS (ESIpos): m/z = 662/664 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.154 (0.04), 0.142 (0.04), 1.118 (0.19), 1.141 (0.21), 1.209 (0.07), 1.295 (0.07), 1.326 (0.10), 1.369 (16.00), 1.525 (0.07), 1.640 (0.17), 1.747 (0.56), 1.773 (0.71), 1.807 (0.34), 1.999 (0.16), 2.011 (0.20), 2.029 (0.20), 2.049 (0.18), 2.062 (0.16), 2.081 (0.76), 2.098 (1.02), 2.128 (2.35), 2.323 (0.05), 2.362 (0.04), 2.665 (0.06), 2.721 (0.17), 2.741 (0.19), 3.356 (0.20), 3.368 (0.37), 3.381 (0.33), 3.394 (0.23), 3.407 (0.13), 3.438 (0.24), 3.468 (0.21), 3.585 (0.48), 3.613 (0.36), 3.680 (0.34), 4.505 (0.34), 4.517 (0.69), 4.530 (0.33), 7.118 (0.17), 7.139 (0.31), 7.153 (0.18), 7.160 (0.18), 7.388 (0.36), 7.395 (0.37), 7.413 (0.38), 7.421 (0.37), 7.477 (0.50), 7.490 (0.50), 7.499 (0.45), 7.513 (0.41), 7.623 (0.21), 7.645 (1.52), 7.654 (0.92), 7.676 (0.15), 8.728 (0.41).
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 8.73 (t, 1H), 7.69-7.62 (m, 2H), 7.50 (dd, 1H), 7.47 (br. s, 一部隠れている, 1H), 7.41 (dd, 1H), 7.14 (td, 1H), 4.52 (t, 1H), 3.75-3.53 (m, 4H), 3.46 (br. d, 1H), 3.42-3.35 (m, 1H), 3.33-3.26 (m, 隠れている, 2H), 2.81-2.64 (m, 1H), 2.18-1.96 (m, 6H), 1.87-1.71 (m, 4H), 1.69-1.57 (m, 1H), 1.37 (s, 9H), 1.21-1.05 (m, 1H).
実施例７２Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−（｛［６−ブロモ−３−メチル−２−（ピペリジン−１−イル）キノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（ラセミ体）
【化８２】
2020513026.tif 000084
【０３７４】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（１．１０ｇ、１．９４ｍｍｏｌ、実施例３７Ａ）の１−ブタノール（１４ｍＬ）中懸濁液に、ピペリジン（５８０μＬ、５．８ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１００℃で３日間攪拌した。冷却して室温とした後、水及び酢酸エチル（それぞれ５０ｍＬ）を混合物に加え、それを攪拌した。相分離後、水相を酢酸エチル（５０ｍＬ）で１回抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をジクロロメタンに取り、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１００ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−Ｃａｒｔｒｉｄｇｅ  ＫＰ−Ｓｉｌ、シクロヘキサン／酢酸エチル勾配９３：７→６：４、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。標題化合物５５７ｍｇ（純度８４％、理論値の３９％）を得た。
【０３７５】
LC-MS (方法1): Rt = 2.82分; MS (ESIpos): m/z = 614/616 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 8.72 (t, 1H), 7.69-7.61 (m, 2H), 7.51-7.43 (m, 2H), 7.49 (br., 1H), 7.40-7.34 (m, 1H), 7.30-7.24 (m, 1H), 3.73-3.53 (m, 3H), 3.13 (br s, 4H), 2.17-2.00 (m, 6H), 1.87-1.75 (m, 1H), 1.71-1.55 (m, 6H), 1.37 (s, 9H).
エナンチオマーの分離：
標題化合物（５５０ｍｇ）をメタノール（２０ｍＬ）に溶かし、キラル相での分取ＳＦＣ（実施例７３Ａ及び７４Ａ参照）［カラム：Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＯＸ−Ｈ、５μｍ、２５０ｍｍ×２０ｍｍ；流量：８０ｍＬ／分；検出：２１０ｎｍ；温度：４０℃；注入：０．３ｍＬ；溶離液：１５％イソプロパノール／８５％ヘプタン；運転時間１６分、定組成］によってエナンチオマーに分離した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。
【０３７６】
実施例７３Ａ
（−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−（｛［６−ブロモ−３−メチル−２−（ピペリジン−１−イル）キノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（エナンチオマー１）
実施例７２Ａに記載のエナンチオマー分離で、前精製標題化合物を、先に溶出するエナンチオマーとして得た（ｅｅ９９％）。その後、分取ＨＰＬＣ（方法６）による再精製を行った。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。再精製標題化合物１５０ｍｇ（純度９５％）を得た。
【０３７７】
[α]D20 = -8.4°, 589 nm, c = 0.31 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法2): Rt = 1.51分; MS (ESIpos): m/z = 614/616 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.208 (0.07), 1.312 (0.09), 1.333 (0.12), 1.368 (16.00), 1.525 (0.08), 1.604 (0.60), 1.668 (1.18), 1.814 (0.26), 2.045 (0.27), 2.074 (1.54), 2.085 (0.84), 2.108 (0.38), 2.131 (1.97), 3.132 (1.52), 3.584 (0.27), 3.671 (0.49), 7.251 (0.23), 7.270 (0.53), 7.289 (0.37), 7.351 (0.32), 7.370 (0.57), 7.388 (0.30), 7.438 (0.79), 7.458 (0.67), 7.479 (0.73), 7.497 (0.64), 7.623 (0.30), 7.645 (1.58), 7.652 (1.07), 7.675 (0.20), 8.705 (0.28), 8.720 (0.54), 8.733 (0.26).
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 8.72 (t, 1H), 7.69-7.61 (m, 2H), 7.47 (dd, 2H), 7.49 (br., 隠れている, 1H), 7.37 (t, 1H), 7.27 (t, 1H), 3.74-3.50 (m, 3H), 3.13 (br. s, 4H), 2.17-1.98 (m, 6H), 1.89-1.74 (m, 1H), 1.72-1.55 (m, 6H), 1.37 (s, 9H).
実施例７４Ａ
（＋）−ｔｅｒｔ−ブチル５−（｛［６−ブロモ−３−メチル−２−（ピペリジン−１−イル）キノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（エナンチオマー２）
実施例７２Ａに記載のエナンチオマー分離で、前精製標題化合物を、後で溶出するエナンチオマーとして得た（ｅｅ９８％）。その後、分取ＨＰＬＣ（方法６）による再精製を行った。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。再精製標題化合物１４１ｍｇ（純度９８％）を得た。
【０３７８】
[α]D20 = +8.0°, 589 nm, c = 0.26 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法2): Rt = 1.51分; MS (ESIpos): m/z = 614/616 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.368 (16.00), 1.604 (0.61), 1.669 (1.21), 1.814 (0.27), 2.073 (1.61), 2.085 (0.85), 2.107 (0.39), 2.131 (2.06), 3.132 (1.57), 3.584 (0.28), 3.672 (0.51), 7.251 (0.24), 7.270 (0.55), 7.289 (0.39), 7.351 (0.33), 7.370 (0.60), 7.388 (0.31), 7.438 (0.83), 7.458 (0.71), 7.479 (0.78), 7.498 (0.66), 7.622 (0.31), 7.645 (1.57), 7.653 (1.05), 7.675 (0.20), 8.720 (0.56).
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 8.72 (t, 1H), 7.70-7.61 (m, 2H), 7.47 (dd, 2H), 7.49 (br., 1H), 7.37 (t, 1H), 7.27 (t, 1H), 3.74-3.52 (m, 3H), 3.13 (br. s, 4H), 2.18-1.99 (m, 6H), 1.88-1.74 (m, 1H), 1.72-1.54 (m, 6H), 1.37 (s, 9H).
実施例７５Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−（｛［６−ブロモ−３−メチル−２−（チオモルホリン−４−イル）キノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（ラセミ体）
【化８３】
2020513026.tif 000085
【０３７９】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（２５０ｍｇ、純度９１％、４０２μｍｏｌ、実施例３７Ａ）の１−ブタノール（２．９ｍＬ）中懸濁液に、チオモルホリン（１２４ｍｇ、１．２１ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１００℃で２日間攪拌した。冷却して室温とした後、混合物を、分取ＨＰＬＣ（方法６）によって直接精製した（それ以上の後処理なし）。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。標題化合物７７ｍｇ（純度９８％、理論値の３０％）を得た。
【０３８０】
LC-MS (方法2): Rt = 1.42分; MS (ESIpos): m/z = 632/634 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.008 (0.51), 0.008 (0.46), 1.369 (16.00), 2.073 (1.08), 2.086 (0.66), 2.132 (1.34), 2.774 (0.88), 2.786 (1.01), 2.798 (0.95), 3.413 (0.94), 3.419 (0.94), 3.426 (0.99), 3.437 (0.86), 7.372 (0.41), 7.438 (0.61), 7.441 (0.57), 7.458 (0.51), 7.461 (0.48), 7.479 (0.49), 7.482 (0.49), 7.499 (0.41), 7.678 (1.34), 7.684 (0.99), 7.688 (0.81).
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 8.72 (t, 1H), 7.74-7.62 (m, 2H), 7.60-7.42 (m, 3H), 7.37 (t, 1H), 7.31-7.23 (m, 1H), 3.67 (br. s, 2H), 3.62-3.53 (m, 1H), 3.46-3.38 (m, 4H), 2.83-2.74 (m, 4H), 2.19-1.97 (m, 6H), 1.88-1.73 (m, 1H), 1.37 (s, 9H).
実施例７６Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−（｛［６−ブロモ−２−（４，４−ジフルオロピペリジン−１−イル）−３−メチルキノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（ラセミ体）
【化８４】
2020513026.tif 000086
【０３８１】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（１００ｍｇ、純度８８％、１５５μｍｏｌ、実施例３７Ａ）の１−ブタノール（１．１ｍＬ）中懸濁液に、４，４−ジフルオロピペリジン（９４ｍｇ、７７７μｍｏｌ）を加え、混合物を１００℃で２日間攪拌した。冷却して室温とした後、混合物を分取ＨＰＬＣ（方法１８）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。標題化合物２８ｍｇ（純度９８％、理論値の２７％）を得た。
【０３８２】
LC-MS (方法1): Rt = 2.71分; MS (ESIpos): m/z = 650/652 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.008 (0.67), 1.369 (16.00), 2.075 (1.36), 2.088 (0.85), 2.111 (0.57), 2.167 (1.98), 2.523 (0.67), 7.272 (0.44), 7.373 (0.48), 7.439 (0.66), 7.459 (0.57), 7.486 (0.59), 7.503 (0.48), 7.682 (1.32), 7.691 (0.87), 7.695 (0.76), 8.738 (0.45).
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 8.74 (t, 1H), 7.74-7.64 (m, 2H), 7.59-7.42 (m, 3H), 7.37 (t, 1H), 7.30-7.23 (m, 1H), 3.68 (br. s, 2H), 3.62-3.53 (m, 1H), 2.23-1.94 (m, 11H), 1.89-1.70 (m, 1H), 1.37 (s, 9H).
実施例７７Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−（｛［６−ブロモ−２−（３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル）−３−メチルキノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（ラセミ体）
【化８５】
2020513026.tif 000087
【０３８３】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（２５０ｍｇ、純度９１％、４０２μｍｏｌ、実施例３７Ａ）の１−ブタノール（２．９ｍＬ）中懸濁液に、１，２，３，６−テトラヒドロピリジン（１００ｍｇ、１．２１ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１００℃で２日間攪拌した。冷却して室温とした後、混合物を、分取ＨＰＬＣ（方法６）によって直接精製した（それ以上の後処理なし）。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。標題化合物１５８ｍｇ（純度９８％、理論値の６３％）を得た。
【０３８４】
LC-MS (方法1): Rt = 2.75分; MS (ESIpos): m/z = 612/614 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.370 (16.00), 2.077 (1.26), 2.089 (0.70), 2.144 (1.50), 2.303 (0.46), 3.797 (0.80), 5.844 (0.51), 5.864 (0.46), 7.273 (0.41), 7.374 (0.45), 7.439 (0.61), 7.441 (0.64), 7.458 (0.53), 7.461 (0.54), 7.485 (0.60), 7.502 (0.47), 7.642 (1.32), 7.655 (0.81), 7.660 (0.74), 8.732 (0.44).
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 8.73 (t, 1H), 7.70-7.60 (m, 2H), 7.58-7.41 (m, 3H), 7.37 (t, 1H), 7.31-7.23 (m, 1H), 5.95-5.77 (m, 2H), 3.80 (br. s, 2H), 3.68 (br. s, 2H), 3.63-3.53 (m, 1H), 3.28 (br. s, 2H), 2.30 (br. s, 2H), 2.18-1.98 (m, 6H), 1.87-1.74 (m, 1H), 1.37 (s, 9H).
実施例７８Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−（｛［６−ブロモ−３−メチル−２−（１，２−オキサジナン−２−イル）キノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（ラセミ体）
【化８６】
2020513026.tif 000088
【０３８５】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（１００ｍｇ、純度８８％、１５５μｍｏｌ、実施例３７Ａ）の１−ブタノール（１．１ｍＬ）中懸濁液に、１，２−オキサジナン（６７．７ｍｇ、７７７μｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（１４０μＬ、７８０μｍｏｌ）を加え、混合物を１００℃で２日間攪拌した。冷却して室温とした後、混合物を分取ＨＰＬＣ（方法１８）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。標題化合物２４ｍｇ（純度９８％、理論値の２５％）を得た。
【０３８６】
LC-MS (方法1): Rt = 2.75分; MS (ESIpos): m/z = 616/618 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.369 (16.00), 1.697 (0.63), 1.870 (0.56), 1.884 (0.67), 1.898 (0.45), 2.075 (1.56), 2.086 (0.82), 2.145 (1.44), 3.573 (0.69), 3.680 (0.54), 4.041 (0.59), 4.053 (0.94), 4.065 (0.59), 7.274 (0.52), 7.371 (0.56), 7.444 (0.75), 7.464 (0.65), 7.479 (0.65), 7.498 (0.50), 7.731 (2.67), 8.805 (0.54).
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 8.81 (t, 1H), 7.73 (s, 2H), 7.55 (br. s, 1H), 7.47 (dd, 2H), 7.37 (t, 1H), 7.31-7.24 (m, 1H), 4.05 (t, 2H), 3.77-3.48 (m, 5H), 2.20-1.98 (m, 6H), 1.93-1.75 (m, 3H), 1.74-1.64 (m, 2H), 1.37 (s, 9H).
実施例７９Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−（｛［６−ブロモ−３−メチル−２−（ピロリジン−１−イル）キノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（ラセミ体）
【化８７】
2020513026.tif 000089
【０３８７】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（５００ｍｇ、純度９１％、８０３μｍｏｌ、実施例３７Ａ）の１−ブタノール（５．８ｍＬ）中懸濁液に、ピロリジン（２００μＬ、２．４ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１００℃で２日間攪拌した。冷却して室温とした後、混合物を分取ＨＰＬＣ（方法６）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。標題化合物４５０ｍｇ（純度９６％、理論値の８９％）を得た。
【０３８８】
LC-MS (方法2): Rt = 1.08分; MS (ESIpos): m/z = 600/602 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 8.67 (t, 1H), 7.56 (dd, 1H), 7.52-7.40 (m, 4H), 7.37 (t, 1H), 7.30-7.23 (m, 1H), 3.76-3.47 (m, 7H), 2.23-1.98 (m, 6H), 1.92-1.73 (m, 5H), 1.37 (s, 9H).
実施例８０Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル５−［（｛６−ブロモ−３−メチル−２−［３−メチルピロリジン−１−イル］キノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（ジアステレオマー混合物）
【化８８】
2020513026.tif 000090
【０３８９】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（１００ｍｇ、純度８８％、１５５μｍｏｌ、実施例３７Ａ）の１−ブタノール（１．１ｍＬ）中懸濁液に、（＋／−）−３−メチルピロリジン塩酸塩（９５ｍｇ、７７７μｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（１４０μＬ、７８０μｍｏｌ）を加え、混合物を１００℃で２日間攪拌した。冷却して室温とした後、混合物を分取ＨＰＬＣ（方法１９）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。標題化合物２７ｍｇ（ＬＣ−ＭＳによる純度９８％、理論値の２８％）を、相当するｎ−ブチルエステルとの混合物で得た。
【０３９０】
LC-MS (方法1): Rt = 2.41分; MS (ESIpos): m/z = 614/616 [M+H]+
実施例８１Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−（｛［６−ブロモ−２−（３，３−ジフルオロピロリジン−１−イル）−３−メチルキノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（ラセミ体）
【化８９】
2020513026.tif 000091
【０３９１】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（１００ｍｇ、純度８８％、１５５μｍｏｌ、実施例３７Ａ）の１−ブタノール（１．１ｍＬ）中懸濁液に、ジフルオロピロリジン塩酸塩（１１２ｍｇ、７７７μｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（１４０μＬ、７８０μｍｏｌ）を加え、混合物を１００℃で２日間攪拌した。冷却して室温とした後、混合物を分取ＨＰＬＣ（方法１８）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。標題化合物３２ｍｇ（ＬＣ−ＭＳによる純度９８％、理論値の３２％）を、相当するｎ−ブチルエステルとの混合物で得た。
【０３９２】
LC-MS (方法1): Rt = 2.66分; MS (ESIpos): m/z = 636/638 [M+H]+
実施例８２Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−（｛［６−ブロモ−３−メチル−２−（１，２−オキサゾリジン−２−イル）キノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（ラセミ体）
【化９０】
2020513026.tif 000092
【０３９３】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（２５０ｍｇ、純度９１％、４０２μｍｏｌ、実施例３７Ａ）の１−ブタノール（２．９ｍＬ）中懸濁液に、１，２−オキサゾリジン（８８ｍｇ、１．２１ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１００℃で２日間攪拌した。冷却して室温とした後、混合物を分取ＨＰＬＣ（方法６）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。標題化合物１３７ｍｇ（純度９８％、理論値の５５％）を得た。
【０３９４】
LC-MS (方法2): Rt = 1.31分; MS (ESIpos): m/z = 602/604 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.326 (0.11), 1.345 (0.22), 1.368 (16.00), 1.812 (0.20), 2.051 (0.20), 2.073 (1.19), 2.085 (0.63), 2.102 (0.25), 2.212 (0.90), 2.239 (0.67), 2.257 (0.83), 2.275 (0.61), 2.293 (0.19), 3.594 (0.21), 3.681 (0.40), 3.773 (0.40), 3.819 (0.60), 3.838 (1.03), 3.856 (0.56), 7.253 (0.18), 7.272 (0.41), 7.291 (0.29), 7.352 (0.24), 7.371 (0.44), 7.390 (0.23), 7.443 (0.65), 7.461 (0.53), 7.483 (0.54), 7.501 (0.42), 7.708 (0.11), 7.730 (2.34), 8.783 (0.42), 8.797 (0.22).
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 8.78 (t, 1H), 7.79-7.69 (m, 2H), 7.55 (br. s, 1H), 7.51-7.43 (m, 2H), 7.37 (t, 1H), 7.31-7.23 (m, 1H), 3.84 (t, 2H), 3.80-3.52 (m, 5H), 2.31-2.15 (m, 5H), 2.12-1.98 (m, 3H), 1.89-1.74 (m, 1H), 1.37 (s, 9H).
実施例８３Ａ
ブチル５−（｛［６−ブロモ−２−（３−メトキシピロリジン−１−イル）−３−メチルキノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（ジアステレオマー混合物）
【化９１】
2020513026.tif 000093
【０３９５】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（１００ｍｇ、純度８８％、１５５μｍｏｌ、実施例３７Ａ）の１−ブタノール（１．１ｍＬ）中懸濁液に、（＋／−）−３−メトキシピロリジン塩酸塩（１０７ｍｇ、７７７μｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（１４０μＬ、７８０μｍｏｌ）を加え、混合物を１００℃で２日間攪拌した。冷却して室温とした後、混合物を分取ＨＰＬＣ（方法１９）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。標題化合物３６ｍｇ（純度９８％、理論値の３６％）を得た。
【０３９６】
LC-MS (方法1): Rt = 2.38分; MS (ESIpos): m/z = 630/632 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 0.841 (6.92), 0.859 (16.00), 0.878 (8.20), 1.242 (0.62), 1.260 (2.27), 1.279 (3.99), 1.297 (4.01), 1.316 (2.45), 1.335 (0.68), 1.472 (1.34), 1.488 (3.43), 1.508 (4.15), 1.525 (3.19), 1.542 (0.92), 1.836 (0.66), 1.849 (0.86), 1.870 (1.04), 1.884 (0.78), 1.904 (0.42), 2.050 (0.40), 2.070 (1.08), 2.082 (1.26), 2.101 (1.32), 2.123 (1.34), 2.132 (1.26), 2.170 (7.46), 2.190 (4.09), 2.209 (1.68), 2.229 (0.50), 2.327 (0.46), 2.422 (0.74), 2.440 (1.52), 2.458 (2.17), 2.476 (3.21), 2.669 (0.40), 3.585 (1.18), 3.675 (1.62), 3.783 (2.51), 3.910 (0.72), 3.926 (1.48), 3.937 (3.09), 3.944 (3.49), 3.953 (5.65), 3.961 (5.89), 3.970 (3.85), 3.978 (3.23), 3.988 (1.62), 4.004 (1.04), 7.252 (0.96), 7.271 (2.27), 7.289 (1.70), 7.351 (1.40), 7.369 (2.51), 7.388 (1.38), 7.436 (4.09), 7.455 (3.47), 7.480 (3.31), 7.500 (2.49), 7.570 (3.37), 7.592 (6.68), 7.630 (3.79), 7.636 (3.45), 7.653 (1.86), 7.658 (1.76), 8.693 (1.22), 8.706 (2.39), 8.720 (1.20).
実施例８４Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−（｛［６−ブロモ−２−（３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチルキノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（ラセミ体）
【化９２】
2020513026.tif 000094
【０３９７】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（５００ｍｇ、８８３μｍｏｌ、実施例３７Ａ）の１−ブタノール（６．４ｍＬ）中懸濁液に３，３−ジメチルピペリジン（３７０μＬ、２．６ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１００℃で２日間攪拌した。次に、３，３−ジメチルピペリジン（３７０μＬ、２．６ｍｍｏｌ）を再度加え、混合物を１００℃でさらに３日間攪拌した。冷却して室温とした後、混合物を濃縮し、残留物をジクロロメタンに取り、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル５０ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−Ｃａｒｔｒｉｄｇｅ  Ｕｌｔｒａ、シクロヘキサン／酢酸エチル勾配９３：７→７：３、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。標題化合物４２０ｍｇ（純度９４％、理論値の６９％）を得た。
【０３９８】
LC-MS (方法2): Rt = 1.58分; MS (ESIpos): m/z = 642/644 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 8.72 (t, 1H), 7.70-7.61 (m, 2H), 7.59-7.42 (m, 3H), 7.37 (t, 1H), 7.30-7.24 (m, 1H), 3.75-3.62 (m, 2H), 3.62-3.53 (m, 1H), 3.05 (br. s, 2H), 2.86 (s, 2H), 2.17 (s, 3H), 2.13-1.99 (m, 3H), 1.92-1.75 (m, 1H), 1.75-1.65 (m, 2H), 1.44-1.35 (m, 2H, 一部隠れている), 1,37 (s, 9H), 1.00 (s, 6H).
実施例８５Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル５−［（｛６−ブロモ−３−メチル−２−［３−メチルピペリジン−１−イル］キノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（ジアステレオマー混合物）
【化９３】
2020513026.tif 000095
【０３９９】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（１．１０ｇ、１．９４ｍｍｏｌ、実施例３７Ａ）の１−ブタノール（１４ｍＬ）中懸濁液に、（＋／−）−３−メチルピペリジン（６８０μＬ、５．８ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１００℃で２日間攪拌した。冷却して室温とした後、混合物を濃縮し、残留物をジクロロメタンに取り、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル５０ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−Ｃａｒｔｒｉｄｇｅ  Ｕｌｔｒａ、シクロヘキサン／酢酸エチル勾配９３：７→７：３、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。標題化合物９８２ｍｇ（純度９６％、理論値の７７％）を得た。
【０４００】
LC-MS (方法2): Rt = 1.54分; MS (ESIpos): m/z = 628/630 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 8.72 (t, 1H), 7.71-7.60 (m, 2H), 7.59-7.41 (m, 3H), 7.37 (t, 1H), 7.31-7.23 (m, 1H), 3.67 (br. s, 2H), 3.62-3.54 (m, 1H), 3.46 (br. t, 2H), 2.78-2.64 (m, 1H), 2.48-2.39 (m, 1H), 2.19-2.00 (m, 6H), 1.89-1.57 (m, 5H), 1.37 (s, 9H), 1.15-1.02 (m, 1H), 0.93 (d, 3H).
ジアステレオマー／エナンチオマーの分離：
標題化合物（８５０ｍｇ）をイソプロパノール（５ｍＬ）及びヘプタン（６ｍＬ）の混合物に溶かし、最初に、キラル相での分取ＨＰＬＣ［カラム：Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ  ＯＸ−Ｈ、５μｍ、２５０ｍｍ×２０ｍｍ；流量：１５ｍＬ／分；注入：０．１３ｍＬ；溶離液：２０％イソプロパノール／８０％ヘプタン；運転時間１６分、定組成］による予備分離を行った。一つの十分に純度の高い分画（ピーク１、実施例８６Ａ参照）及び二つの混合分画を得た。第１の混合分画（ピーク２及びピーク３）をキラル相での分取ＨＰＬＣ［カラム：Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ  ＯＺ−Ｈ、５μｍ、２５０ｍｍ×２０ｍｍ；流量：１５ｍＬ／分；溶離液：１５％イソプロパノール／８５％ヘプタン］（実施例８７Ａ及び８８Ａ参照）によって精製した。第２の混合分画（主としてピーク４）を同様に、キラル相での分取ＨＰＬＣ［カラム：Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ  ＯＺ−Ｈ、５μｍ、２５０ｍｍ×２０ｍｍ；流量：１５ｍＬ／分；溶離液：１０％イソプロパノール／９０％ヘプタン］によって精製した（実施例８９Ａ参照）。合わせた標的分画をそれぞれ濃縮し、各残留物を凍結乾燥した。
【０４０１】
実施例８６Ａ
（−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−［（｛６−ブロモ−３−メチル−２−［３−メチルピペリジン−１−イル］キノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（ジアステレオマー１）
実施例８５Ａに記載のジアステレオマー分離において、標題化合物１９４ｍｇ（純度９６％、ｅｅ９９％）を、最初に溶出するジアステレオマー（ピーク１）として得た。
【０４０２】
[α]D20 = -16.2°, 589 nm, c = 0.38 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法1): Rt = 2.90分; MS (ESIpos): m/z = 628/630 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 0.945 (1.66), 0.961 (1.68), 1.103 (0.18), 1.131 (0.20), 1.159 (0.16), 1.177 (0.21), 1.195 (0.10), 1.235 (0.07), 1.340 (0.34), 1.359 (0.12), 1.395 (16.00), 1.420 (0.31), 1.551 (0.07), 1.645 (0.16), 1.676 (0.19), 1.755 (0.33), 1.790 (0.37), 1.817 (0.52), 1.846 (0.44), 2.056 (0.20), 2.073 (0.25), 2.082 (0.22), 2.100 (1.31), 2.111 (0.75), 2.127 (0.30), 2.134 (0.28), 2.162 (1.64), 2.353 (0.03), 2.392 (0.03), 2.443 (0.15), 2.472 (0.24), 2.711 (0.14), 2.737 (0.26), 2.768 (0.14), 2.928 (0.08), 2.947 (0.08), 3.463 (0.27), 3.486 (0.45), 3.514 (0.24), 3.610 (0.23), 3.698 (0.40), 7.280 (0.20), 7.296 (0.45), 7.314 (0.35), 7.351 (0.07), 7.379 (0.28), 7.397 (0.47), 7.415 (0.24), 7.464 (0.64), 7.466 (0.61), 7.483 (0.54), 7.507 (0.60), 7.523 (0.51), 7.652 (0.18), 7.674 (1.58), 7.682 (0.94), 7.699 (0.12), 7.704 (0.14), 8.727 (0.22), 8.741 (0.43), 8.755 (0.20).
実施例８７Ａ
（＋）−ｔｅｒｔ−ブチル５−［（｛６−ブロモ−３−メチル−２−［３−メチルピペリジン−１−イル］キノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（ジアステレオマー２）
実施例８５Ａに記載のジアステレオマー分離において、標題化合物１５７ｍｇ（純度１００％、ｅｅ９９％）を、第２に溶出するジアステレオマー（ピーク２）として得た。
【０４０３】
[α]D20 = +15.5°, 589 nm, c = 0.37 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法1): Rt = 2.90分; MS (ESIpos): m/z = 628/630 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 0.919 (1.60), 0.935 (1.63), 1.077 (0.18), 1.101 (0.19), 1.139 (0.11), 1.157 (0.10), 1.176 (0.05), 1.208 (0.07), 1.311 (0.08), 1.333 (0.11), 1.368 (16.00), 1.525 (0.07), 1.619 (0.15), 1.649 (0.18), 1.729 (0.31), 1.764 (0.36), 1.791 (0.51), 1.820 (0.43), 2.046 (0.24), 2.056 (0.21), 2.074 (1.34), 2.085 (0.75), 2.101 (0.29), 2.107 (0.27), 2.136 (1.68), 2.327 (0.04), 2.365 (0.04), 2.417 (0.15), 2.446 (0.24), 2.475 (0.18), 2.685 (0.14), 2.710 (0.26), 2.741 (0.13), 3.437 (0.27), 3.461 (0.45), 3.488 (0.24), 3.584 (0.23), 3.672 (0.40), 7.253 (0.19), 7.271 (0.44), 7.288 (0.31), 7.353 (0.27), 7.371 (0.48), 7.389 (0.25), 7.440 (0.63), 7.457 (0.54), 7.480 (0.62), 7.497 (0.52), 7.625 (0.20), 7.648 (1.58), 7.655 (0.94), 7.673 (0.12), 7.678 (0.14), 8.701 (0.23), 8.715 (0.44), 8.729 (0.21).
実施例８８Ａ
（＋）−ｔｅｒｔ−ブチル５−［（｛６−ブロモ−３−メチル−２−［３−メチルピペリジン−１−イル］キノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（ジアステレオマー３）
実施例８５Ａに記載のジアステレオマー分離において、標題化合物１６９ｍｇ（純度１００％、ｅｅ９９％）を、第３に溶出するジアステレオマー（ピーク３）として得た。
【０４０４】
[α]D20 = +9.6°, 436 nm, c = 0.42 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法1): Rt = 2.91分; MS (ESIpos): m/z = 628/630 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 0.920 (1.65), 0.936 (1.68), 1.078 (0.18), 1.101 (0.19), 1.139 (0.15), 1.157 (0.18), 1.176 (0.09), 1.208 (0.07), 1.314 (0.08), 1.331 (0.10), 1.369 (16.00), 1.525 (0.07), 1.626 (0.16), 1.656 (0.19), 1.728 (0.33), 1.760 (0.36), 1.794 (0.49), 1.820 (0.43), 2.047 (0.23), 2.056 (0.21), 2.074 (1.37), 2.085 (0.79), 2.102 (0.29), 2.137 (1.81), 2.327 (0.04), 2.365 (0.04), 2.431 (0.17), 2.459 (0.27), 2.669 (0.16), 2.699 (0.24), 2.728 (0.13), 2.923 (0.03), 3.434 (0.28), 3.462 (0.49), 3.492 (0.23), 3.583 (0.23), 3.668 (0.37), 7.253 (0.19), 7.272 (0.44), 7.292 (0.31), 7.353 (0.27), 7.372 (0.49), 7.390 (0.26), 7.440 (0.66), 7.460 (0.56), 7.481 (0.65), 7.498 (0.52), 7.626 (0.18), 7.649 (1.66), 7.655 (0.96), 7.677 (0.14), 8.702 (0.25), 8.716 (0.49), 8.730 (0.24).
実施例８９Ａ
（−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−［（｛６−ブロモ−３−メチル−２−［３−メチルピペリジン−１−イル］キノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（エナンチオマー４）
実施例８５Ａに記載のジアステレオマー分離において、標題化合物１５８ｍｇ（純度９６％、ｅｅ９９％）を、最後に溶出するジアステレオマー（ピーク４）として得た。
【０４０５】
[α]D20 = -10.4°, 436 nm, c = 0.44 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法1): Rt = 2.90分; MS (ESIpos): m/z = 628/630 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 0.920 (1.61), 0.936 (1.63), 1.077 (0.17), 1.100 (0.18), 1.139 (0.09), 1.157 (0.06), 1.208 (0.06), 1.314 (0.10), 1.331 (0.09), 1.369 (16.00), 1.525 (0.06), 1.626 (0.15), 1.657 (0.18), 1.728 (0.32), 1.761 (0.34), 1.794 (0.46), 1.820 (0.40), 2.047 (0.22), 2.056 (0.20), 2.074 (1.27), 2.086 (0.74), 2.102 (0.28), 2.137 (1.67), 2.327 (0.04), 2.365 (0.04), 2.431 (0.16), 2.460 (0.25), 2.669 (0.16), 2.699 (0.22), 2.728 (0.12), 3.433 (0.26), 3.462 (0.46), 3.493 (0.21), 3.583 (0.21), 3.667 (0.34), 7.254 (0.18), 7.272 (0.43), 7.288 (0.33), 7.325 (0.05), 7.353 (0.26), 7.372 (0.46), 7.390 (0.24), 7.437 (0.63), 7.440 (0.64), 7.457 (0.54), 7.460 (0.54), 7.481 (0.60), 7.498 (0.48), 7.626 (0.18), 7.649 (1.60), 7.655 (0.94), 7.678 (0.14), 8.702 (0.23), 8.716 (0.45), 8.730 (0.22).
実施例９０Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−（｛［６−ブロモ−２−（３，３−ジフルオロピペリジン−１−イル）−３−メチルキノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（ラセミ体）
【化９４】
2020513026.tif 000096
【０４０６】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（１．５０ｇ、純度９８％、２．６０ｍｍｏｌ、実施例３７Ａ）のＮＭＰ（２４ｍＬ）中懸濁液に、３，３−ジフルオロピペリジン塩酸塩（３．２７ｇ、２０．８ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（５．４２ｍＬ、３１．１５ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１２０℃で１８時間攪拌した。冷却して室温とした後、水（２００ｍＬ）及び酢酸エチル（１００ｍＬ）を混合物に加え、それを攪拌した。相分離後、水相を酢酸エチルで繰り返し抽出した（各回１００ｍＬ）。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１００ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−Ｃａｒｔｒｉｄｇｅ  Ｕｌｔｒａ、シクロヘキサン／酢酸エチル勾配９７：３→９：１、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。標題化合物９３３ｍｇ（純度９６％、理論値の５３％）を得た。
【０４０７】
LC-MS (方法1): Rt = 2.70分; MS (ESIpos): m/z = 650/652 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.149 (0.04), 0.146 (0.04), 1.210 (0.08), 1.234 (0.04), 1.311 (0.07), 1.333 (0.09), 1.370 (16.00), 1.398 (3.71), 1.526 (0.08), 1.764 (0.07), 1.797 (0.17), 1.817 (0.23), 1.880 (0.52), 2.046 (0.34), 2.056 (0.38), 2.076 (1.68), 2.088 (1.06), 2.110 (0.55), 2.152 (1.68), 2.327 (0.05), 2.366 (0.05), 2.670 (0.04), 2.710 (0.04), 3.167 (0.60), 3.447 (0.40), 3.476 (0.76), 3.505 (0.38), 3.587 (0.24), 3.683 (0.40), 7.254 (0.20), 7.273 (0.48), 7.291 (0.35), 7.355 (0.28), 7.374 (0.51), 7.392 (0.26), 7.441 (0.69), 7.461 (0.57), 7.485 (0.60), 7.504 (0.47), 7.674 (0.26), 7.696 (1.50), 7.703 (0.97), 7.707 (0.83), 7.729 (0.17), 8.718 (0.24), 8.732 (0.49), 8.746 (0.24).
エナンチオマーの分離：
標題化合物（１．５１ｇ）をメタノール（４０ｍＬ）に溶かし、キラル相での分取ＳＦＣ（実施例９１Ａ及び９２Ａ参照）［カラム：Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ  ＯＺ−Ｈ、５μｍ、２５０ｍｍ×３０ｍｍ；流量：１１４ｍＬ／分；注入：０．４０ｍＬ；溶離液：２２％メタノール／７８％二酸化炭素；運転時間９分、定組成］によってエナンチオマーに分離した。合わせた標的分画を濃縮し、個々の残留物を真空乾燥した。
【０４０８】
実施例９１Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル５−（｛［６−ブロモ−２−（３，３−ジフルオロピペリジン−１−イル）−３−メチルキノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（エナンチオマー１）
実施例９０Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物６７２ｍｇ（純度９７％、ｅｅ９８％）を先に溶出するエナンチオマーとして得た。
【０４０９】
Ｒｔ＝２．３５分（キラル分析ＳＦＣ；Ａｇｉｌｅｎｔフェニルセルロース−２カラム、３μｍ、５０ｍｍ×４．６ｍｍ、溶離液：二酸化炭素／メタノール９５：５→４：６；流量３ｍＬ／分；温度４０℃；検出２２０ｎｍ）
LC-MS (方法1): Rt = 2.70分; MS (ESIpos): m/z = 650/652 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.009 (0.28), 0.007 (0.29), 1.038 (0.05), 1.055 (0.10), 1.073 (0.05), 1.209 (0.06), 1.310 (0.07), 1.332 (0.10), 1.369 (16.00), 1.525 (0.06), 1.795 (0.14), 1.816 (0.18), 1.879 (0.44), 2.045 (0.28), 2.075 (1.41), 2.087 (0.90), 2.109 (0.46), 2.151 (1.41), 2.327 (0.05), 2.669 (0.06), 2.709 (0.04), 3.162 (0.52), 3.446 (0.34), 3.475 (0.65), 3.504 (0.32), 3.586 (0.20), 3.681 (0.34), 7.255 (0.17), 7.273 (0.40), 7.290 (0.30), 7.355 (0.24), 7.373 (0.43), 7.391 (0.22), 7.439 (0.60), 7.442 (0.58), 7.459 (0.50), 7.462 (0.48), 7.486 (0.50), 7.502 (0.40), 7.674 (0.24), 7.696 (1.37), 7.702 (0.97), 7.707 (0.83), 7.724 (0.15), 7.729 (0.17), 8.716 (0.21), 8.731 (0.43), 8.745 (0.21).
実施例９２Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル５−（｛［６−ブロモ−２−（３，３−ジフルオロピペリジン−１−イル）−３−メチルキノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（エナンチオマー２）
実施例９０Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物６３４ｍｇ（純度９８％、ｅｅ９８％）を後で溶出するエナンチオマーとして得た。
【０４１０】
Ｒｔ＝２．６７分（キラル分析ＳＦＣ；Ａｇｉｌｅｎｔフェニルセルロース−２カラム、３μｍ、５０ｍｍ×４．６ｍｍ、溶離液：二酸化炭素／メタノール９５：５→４：６；流量３ｍＬ／分；温度４０℃；検出２２０ｎｍ）
LC-MS (方法1): Rt = 2.70分; MS (ESIpos): m/z = 650/652 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.038 (0.09), 1.055 (0.18), 1.073 (0.09), 1.208 (0.06), 1.310 (0.06), 1.332 (0.09), 1.369 (16.00), 1.525 (0.07), 1.796 (0.15), 1.816 (0.20), 1.878 (0.45), 2.045 (0.28), 2.075 (1.47), 2.087 (0.94), 2.110 (0.47), 2.151 (1.50), 2.327 (0.05), 2.669 (0.06), 3.162 (0.54), 3.446 (0.36), 3.475 (0.67), 3.504 (0.33), 3.587 (0.21), 3.681 (0.36), 4.335 (0.06), 7.254 (0.17), 7.273 (0.41), 7.290 (0.29), 7.355 (0.24), 7.373 (0.45), 7.391 (0.23), 7.439 (0.64), 7.459 (0.53), 7.483 (0.52), 7.502 (0.42), 7.674 (0.24), 7.696 (1.40), 7.702 (0.97), 7.707 (0.82), 7.724 (0.15), 7.729 (0.17), 8.717 (0.22), 8.731 (0.45), 8.745 (0.22).
実施例９３Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル５−［（｛６−ブロモ−３−メチル−２−［３−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］キノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（ジアステレオマー混合物）
【化９５】
2020513026.tif 000097
【０４１１】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（２５０ｍｇ、純度９８％、４３３μｍｏｌ、実施例３７Ａ）のＮＭＰ（４ｍＬ）中懸濁液に、（＋／−）−３−（トリフルオロメチル）ピペリジン（５３０ｍｇ、３．４６ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（６０２μＬ、３．４６ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１２０℃で２日間攪拌した。冷却して室温とした後、混合物を濃縮し、残留物をアセトニトリルに溶かし、分取ＨＰＬＣ（方法６）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。標題化合物１５６ｍｇ（純度９８％、理論値の５２％）を得た。
【０４１２】
LC-MS (方法1): Rt = 2.85分; MS (ESIpos): m/z = 682/684 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.153 (3.05), 1.181 (2.46), 1.268 (0.43), 1.284 (0.44), 1.308 (0.41), 1.370 (16.00), 1.504 (0.40), 1.521 (0.50), 2.076 (1.13), 2.089 (0.66), 2.144 (1.11), 7.271 (0.44), 7.373 (0.43), 7.436 (0.60), 7.456 (0.49), 7.484 (0.58), 7.488 (0.55), 7.503 (0.47), 7.689 (2.18).
実施例９４Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−（｛［６−ブロモ−３−メチル−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）キノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（ラセミ体）
【化９６】
2020513026.tif 000098
【０４１３】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（２００ｍｇ、純度９８％、３４６μｍｏｌ、実施例３７Ａ）のＮＭＰ（４ｍＬ）中懸濁液に、１−メチルピペラジン（２７７ｍｇ、２．７７ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（４８２μＬ、２．７７ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１２０℃で２日間攪拌した。冷却して室温とした後、混合物を濃縮し、残留物をアセトニトリルに溶かし、分取ＨＰＬＣ（方法６）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。標題化合物１３５ｍｇ（純度９８％、理論値の６１％）を得た。
【０４１４】
LC-MS (方法1): Rt = 1.72分; MS (ESIpos): m/z = 629/631 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.023 (0.08), -0.008 (0.22), 0.008 (0.24), 1.027 (0.04), 1.208 (0.06), 1.234 (0.21), 1.312 (0.07), 1.333 (0.09), 1.368 (16.00), 1.525 (0.06), 1.793 (0.13), 1.813 (0.17), 2.052 (0.17), 2.073 (1.11), 2.085 (0.60), 2.102 (0.29), 2.108 (0.28), 2.132 (1.31), 2.242 (3.22), 2.327 (0.06), 2.366 (0.06), 2.670 (0.06), 2.710 (0.06), 3.178 (1.02), 3.584 (0.19), 3.672 (0.32), 7.253 (0.17), 7.272 (0.37), 7.289 (0.27), 7.353 (0.23), 7.371 (0.42), 7.388 (0.21), 7.438 (0.59), 7.441 (0.57), 7.458 (0.50), 7.461 (0.48), 7.481 (0.52), 7.497 (0.44), 7.640 (0.20), 7.662 (1.35), 7.666 (1.05), 7.671 (0.81), 7.688 (0.12), 7.693 (0.14), 8.712 (0.20), 8.727 (0.40), 8.741 (0.19).
実施例９５Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル５−［（｛６−ブロモ−２−［３−ヒドロキシピペリジン−１−イル］−３−メチルキノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（ジアステレオマー混合物）
【化９７】
2020513026.tif 000099
【０４１５】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（２００ｍｇ、純度９８％、３４６μｍｏｌ、実施例３７Ａ）のＮＭＰ（３ｍＬ）中懸濁液に、（＋／−）−ピペリジン−３−オール（２８０ｍｇ、２．７７ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（４８２μＬ、２．７７ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１２０℃で２日間攪拌した。冷却して室温とした後、混合物を濃縮し、残留物をアセトニトリルに溶かし、分取ＨＰＬＣ（方法６）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。標題化合物１５４ｍｇ（純度９８％、理論値の６９％）を得た。
【０４１６】
LC-MS (方法1): Rt = 2.39分; MS (ESIpos): m/z = 630/632 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.008 (0.24), 0.008 (0.23), 1.209 (0.06), 1.313 (0.17), 1.369 (16.00), 1.526 (0.07), 1.603 (0.13), 1.783 (0.25), 1.813 (0.28), 1.922 (0.18), 1.943 (0.17), 2.052 (0.18), 2.074 (1.10), 2.087 (0.64), 2.110 (0.30), 2.132 (1.38), 2.327 (0.05), 2.366 (0.06), 2.635 (0.16), 2.665 (0.13), 2.710 (0.07), 2.778 (0.17), 3.356 (0.21), 3.387 (0.19), 3.512 (0.22), 3.543 (0.22), 3.589 (0.19), 3.677 (0.47), 4.852 (0.66), 4.864 (0.65), 7.254 (0.16), 7.272 (0.37), 7.291 (0.27), 7.353 (0.22), 7.372 (0.41), 7.391 (0.21), 7.439 (0.62), 7.442 (0.63), 7.458 (0.53), 7.462 (0.52), 7.482 (0.55), 7.501 (0.44), 7.621 (0.36), 7.643 (1.27), 7.656 (0.83), 7.661 (0.76), 7.678 (0.23), 7.684 (0.24), 8.713 (0.19), 8.727 (0.39), 8.741 (0.19).
実施例９６Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−｛３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（ジアステレオマー混合物）
【化９８】
2020513026.tif 000100
【０４１７】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（２００ｍｇ、純度９８％、３４６μｍｏｌ、実施例３７Ａ）のＮＭＰ（３ｍＬ）中懸濁液に、（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチルピペリジン−３−イルカーバメート（５５５ｍｇ、２．７７ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（４８２μＬ、２．７７ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１２０℃で２日間攪拌した。冷却して室温とした後、混合物を濃縮し、残留物をアセトニトリルに溶かし、分取ＨＰＬＣ（方法６）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。標題化合物１６２ｍｇ（純度９８％、理論値の６３％）を得た。
【０４１８】
LC-MS (方法1): Rt = 2.78分; MS (ESIpos): m/z = 729/731 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.209 (0.07), 1.235 (0.09), 1.369 (16.00), 1.395 (10.53), 1.525 (0.08), 1.551 (0.07), 1.643 (0.13), 1.797 (0.32), 1.831 (0.36), 2.073 (1.14), 2.086 (0.69), 2.103 (0.26), 2.155 (0.93), 2.328 (0.06), 2.615 (0.10), 2.670 (0.10), 2.752 (0.19), 3.369 (0.20), 3.401 (0.18), 3.473 (0.18), 3.501 (0.18), 3.581 (0.33), 3.679 (0.35), 6.961 (0.19), 7.251 (0.16), 7.269 (0.39), 7.289 (0.27), 7.352 (0.22), 7.371 (0.41), 7.389 (0.22), 7.436 (0.57), 7.455 (0.49), 7.482 (0.55), 7.499 (0.46), 7.631 (0.31), 7.653 (1.19), 7.665 (0.76), 7.670 (0.69), 7.687 (0.20), 7.692 (0.21), 8.730 (0.34).
実施例９７Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル５−［（｛６−ブロモ−２−［３−エチルピペリジン−１−イル］−３−メチルキノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（ジアステレオマー混合物）
【化９９】
2020513026.tif 000101
【０４１９】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（２．５０ｇ、純度９８％、４．３３ｍｍｏｌ、実施例３７Ａ）のＮＭＰ（３７ｍＬ）中懸濁液に、（＋／−）−３−エチルピペリジン（３．９２ｇ、３４．６ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（６．０ｍＬ、３４．６ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１２０℃で４時間攪拌した。冷却して室温とした後、混合物を濃縮し、残留物をジクロロメタンに取り、水及び飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。次に、合わせた水相をジクロロメタンで２回抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物を真空乾燥した。標題化合物２．４０ｇ（純度９８％、理論値の８５％）を得た。
【０４２０】
LC-MS (方法1): Rt = 3.04分; MS (ESIpos): m/z = 642/644 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.078 (0.08), 0.218 (0.08), 0.962 (0.85), 0.980 (2.01), 0.999 (1.05), 1.135 (0.19), 1.158 (0.20), 1.187 (0.09), 1.228 (0.15), 1.246 (0.30), 1.264 (0.15), 1.281 (0.08), 1.329 (0.39), 1.347 (0.51), 1.364 (0.36), 1.403 (0.11), 1.440 (16.00), 1.636 (0.22), 1.817 (0.28), 1.849 (0.27), 1.889 (0.24), 1.917 (0.27), 1.948 (0.22), 2.059 (0.56), 2.118 (0.24), 2.146 (1.40), 2.157 (0.81), 2.201 (1.34), 2.816 (0.18), 3.566 (0.40), 3.591 (0.36), 3.658 (0.24), 3.744 (0.46), 4.092 (0.14), 4.110 (0.13), 5.825 (0.10), 7.322 (0.20), 7.341 (0.49), 7.359 (0.36), 7.423 (0.27), 7.442 (0.51), 7.460 (0.26), 7.506 (0.65), 7.526 (0.55), 7.554 (0.67), 7.571 (0.54), 7.697 (0.19), 7.720 (1.78), 7.749 (0.15), 8.772 (0.24), 8.787 (0.50), 8.801 (0.24).
ジアステレオマー／エナンチオマーの分離：
標題化合物（２．４ｇ）をメタノール（６０ｍＬ）に溶かし、キラル相での分取ＳＦＣ［カラム：Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ  ＯＸ−Ｈ、５μｍ、２５０ｍｍ×３０ｍｍ；流量：８０ｍＬ／分；検出：２１０ｎｍ；温度：４０℃、注入：０．４０ｍＬ；溶離液：２２％メタノール／７８％二酸化炭素、定組成］によってジアステレオマーに分離した。一つの混合分画（ピーク１及びピーク２）及びそれぞれ十分に純粋な二つの分画（ピーク３、実施例１００Ａ参照、及びピーク４、実施例１０１Ａ参照）を得た。混合分画を、キラル相での分取ＳＦＣ［カラム：Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ  ＯＸ−Ｈ、５μｍ、２５０ｍｍ×２０ｍｍ；流量：８０ｍＬ／分；検出：２１０ｎｍ；温度：４０℃、注入：２．２０ｍＬ；溶離液：１５％イソプロパノール／８５％二酸化炭素、定組成］によって再度ジアステレオマーに分離した。それぞれ十分に純粋な二つの分画（ピーク１、実施例９８Ａ参照、及びピーク２、実施例９９Ａ参照）を得た。合わせた標的分画をそれぞれ濃縮し、個々の残留物を凍結乾燥した。
【０４２１】
実施例９８Ａ
（＋）−ｔｅｒｔ−ブチル５−［（｛６−ブロモ−２−［３−エチルピペリジン−１−イル］−３−メチルキノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（ジアステレオマー１）
実施例９７Ａに記載のジアステレオマー分離において、標題化合物２００ｍｇ（純度１００％、ｅｅ＞９９％）を、最初に溶出するジアステレオマー（ピーク１）として得た。
【０４２２】
[α]D20 = +7.7°, 589 nm, c = 0.39 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法1): Rt = 3.03分; MS (ESIpos): m/z = 642/644 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 0.976 (0.88), 0.995 (2.21), 1.014 (1.10), 1.121 (0.06), 1.149 (0.17), 1.179 (0.17), 1.200 (0.08), 1.294 (0.07), 1.325 (0.13), 1.342 (0.35), 1.360 (0.47), 1.377 (0.32), 1.397 (0.17), 1.415 (0.11), 1.454 (16.00), 1.611 (0.12), 1.649 (0.22), 1.682 (0.20), 1.713 (0.17), 1.831 (0.24), 1.872 (0.23), 1.902 (0.21), 1.930 (0.23), 1.961 (0.19), 2.131 (0.24), 2.140 (0.20), 2.158 (1.28), 2.169 (0.75), 2.203 (1.17), 2.413 (0.04), 2.755 (0.04), 2.804 (0.13), 2.832 (0.23), 2.861 (0.13), 3.584 (0.38), 3.607 (0.28), 3.671 (0.21), 3.757 (0.39), 7.336 (0.18), 7.354 (0.42), 7.371 (0.30), 7.436 (0.25), 7.455 (0.46), 7.473 (0.23), 7.519 (0.57), 7.537 (0.47), 7.568 (0.57), 7.584 (0.48), 7.711 (0.19), 7.733 (1.47), 7.741 (0.89), 7.759 (0.12), 7.764 (0.14), 8.786 (0.21), 8.801 (0.43), 8.815 (0.21).
実施例９９Ａ
（−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−［（｛６−ブロモ−２−［３−エチルピペリジン−１−イル］−３−メチルキノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（ジアステレオマー２）
実施例９７Ａに記載のジアステレオマー分離において、標題化合物２１９ｍｇ（純度１００％、ｅｅ９５％）を、第２に溶出するジアステレオマー（ピーク２）として得た。
【０４２３】
[α]D20 = -23.1°, 589 nm, c = 0.42 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法1): Rt = 3.02分; MS (ESIpos): m/z = 642/644 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 0.961 (0.87), 0.979 (2.07), 0.998 (1.02), 1.107 (0.07), 1.135 (0.17), 1.157 (0.17), 1.187 (0.08), 1.280 (0.08), 1.311 (0.15), 1.329 (0.34), 1.346 (0.45), 1.364 (0.31), 1.385 (0.18), 1.440 (16.00), 1.597 (0.15), 1.629 (0.19), 1.675 (0.18), 1.706 (0.16), 1.816 (0.25), 1.849 (0.24), 1.888 (0.21), 1.917 (0.23), 1.948 (0.19), 2.118 (0.22), 2.128 (0.23), 2.147 (1.23), 2.158 (0.74), 2.180 (0.37), 2.201 (1.75), 2.239 (0.09), 2.399 (0.04), 2.473 (0.12), 2.776 (0.11), 2.803 (0.20), 2.831 (0.11), 3.559 (0.38), 3.588 (0.35), 3.658 (0.21), 3.744 (0.41), 3.791 (0.10), 3.896 (0.07), 4.109 (0.04), 7.324 (0.19), 7.342 (0.41), 7.362 (0.30), 7.425 (0.25), 7.443 (0.44), 7.461 (0.23), 7.507 (0.62), 7.509 (0.57), 7.526 (0.53), 7.529 (0.49), 7.554 (0.60), 7.570 (0.47), 7.697 (0.19), 7.720 (1.51), 7.727 (0.87), 7.744 (0.12), 7.749 (0.14), 7.960 (0.11), 8.773 (0.23), 8.787 (0.45), 8.801 (0.21).
実施例１００Ａ
（−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−［（｛６−ブロモ−２−［３−エチルピペリジン−１−イル］−３−メチルキノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（ジアステレオマー３）
実施例９７Ａに記載のジアステレオマー分離において、標題化合物４６２ｍｇ（純度１００％、ｅｅ＞９９％）を、第３に溶出するジアステレオマー（ピーク３）として得た。
【０４２４】
[α]D20 = -6.9°, 589 nm, c = 0.36 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法1): Rt = 3.03分; MS (ESIpos): m/z = 642/644 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 0.077 (0.11), 0.093 (0.12), 0.976 (0.84), 0.995 (2.12), 1.014 (1.04), 1.121 (0.06), 1.150 (0.16), 1.179 (0.16), 1.201 (0.08), 1.294 (0.07), 1.325 (0.13), 1.342 (0.33), 1.359 (0.45), 1.377 (0.31), 1.397 (0.16), 1.416 (0.11), 1.454 (16.00), 1.611 (0.12), 1.649 (0.20), 1.682 (0.19), 1.713 (0.15), 1.831 (0.23), 1.863 (0.22), 1.901 (0.20), 1.930 (0.22), 1.961 (0.18), 2.131 (0.22), 2.140 (0.19), 2.158 (1.19), 2.169 (0.70), 2.203 (1.05), 2.413 (0.04), 2.755 (0.04), 2.805 (0.12), 2.832 (0.21), 2.861 (0.11), 3.584 (0.35), 3.605 (0.26), 3.671 (0.19), 3.757 (0.36), 7.336 (0.17), 7.354 (0.39), 7.371 (0.29), 7.437 (0.24), 7.455 (0.43), 7.474 (0.22), 7.517 (0.53), 7.520 (0.55), 7.537 (0.44), 7.539 (0.45), 7.565 (0.52), 7.568 (0.53), 7.584 (0.45), 7.711 (0.18), 7.734 (1.41), 7.736 (1.18), 7.741 (0.85), 7.759 (0.12), 7.764 (0.14), 8.786 (0.20), 8.801 (0.40), 8.815 (0.20).
実施例１０１Ａ
（＋）−ｔｅｒｔ−ブチル５−［（｛６−ブロモ−２−［３−エチルピペリジン−１−イル］−３−メチルキノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（ジアステレオマー４）
実施例９７Ａに記載のジアステレオマー分離において、標題化合物４８３ｍｇ（純度１００％、ｅｅ９３％）を、最後に溶出するジアステレオマー（ピーク４）として得た。
【０４２５】
[α]D20 = +23.3°, 589 nm, c = 0.39 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法1): Rt = 3.02分; MS (ESIpos): m/z = 642/644 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 0.931 (0.89), 0.950 (2.16), 0.968 (1.10), 1.077 (0.07), 1.106 (0.18), 1.136 (0.19), 1.156 (0.08), 1.251 (0.08), 1.282 (0.15), 1.299 (0.35), 1.317 (0.48), 1.334 (0.34), 1.356 (0.18), 1.374 (0.13), 1.411 (16.00), 1.599 (0.20), 1.646 (0.19), 1.677 (0.19), 1.787 (0.27), 1.819 (0.26), 1.858 (0.23), 1.886 (0.26), 1.919 (0.21), 2.089 (0.21), 2.099 (0.21), 2.117 (1.38), 2.129 (0.83), 2.151 (0.35), 2.172 (2.06), 2.370 (0.04), 2.445 (0.13), 2.472 (0.21), 2.746 (0.12), 2.775 (0.23), 2.804 (0.13), 3.530 (0.42), 3.559 (0.40), 3.628 (0.24), 3.715 (0.46), 7.294 (0.20), 7.312 (0.47), 7.330 (0.33), 7.395 (0.28), 7.414 (0.51), 7.432 (0.27), 7.478 (0.68), 7.498 (0.58), 7.524 (0.68), 7.541 (0.54), 7.668 (0.17), 7.691 (1.78), 7.697 (0.99), 7.719 (0.14), 8.743 (0.25), 8.758 (0.50), 8.772 (0.24).
実施例１０２Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル５−［（｛６−ブロモ−２−［３−ヒドロキシ−３−メチルピペリジン−１−イル］−３−メチルキノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（ジアステレオマー混合物）
【化１００】
2020513026.tif 000102
【０４２６】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（２００ｍｇ、純度９８％、３４６μｍｏｌ、実施例３７Ａ）のＮＭＰ（３．０ｍＬ）中懸濁液に、（＋／−）−３−メチルピペリジン−３−オール塩酸塩（４２０ｍｇ、２．７７ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（４８２μＬ、２．７７ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１２０℃で２日間攪拌した。冷却して室温とした後、混合物を濃縮し、残留物を分取ＨＰＬＣ（方法６）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。標題化合物１４８ｍｇ（純度９８％、理論値の６５％）を得た。
【０４２７】
LC-MS (方法1): Rt = 2.52分; MS (ESIpos): m/z = 644/646 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.024 (0.28), 1.190 (2.69), 1.333 (0.13), 1.356 (0.61), 1.370 (16.00), 1.558 (0.67), 1.571 (0.73), 1.612 (0.18), 1.819 (0.32), 2.047 (0.21), 2.075 (1.34), 2.087 (0.74), 2.103 (0.26), 2.167 (1.65), 2.327 (0.05), 2.393 (0.05), 2.411 (0.05), 3.022 (1.29), 3.076 (0.57), 3.587 (0.22), 3.672 (0.40), 4.100 (0.08), 4.603 (0.40), 4.617 (0.43), 7.254 (0.20), 7.273 (0.46), 7.290 (0.32), 7.354 (0.28), 7.372 (0.50), 7.391 (0.26), 7.439 (0.70), 7.459 (0.60), 7.483 (0.66), 7.500 (0.53), 7.616 (0.38), 7.638 (1.32), 7.651 (0.85), 7.656 (0.75), 7.674 (0.23), 7.678 (0.23), 8.709 (0.24), 8.723 (0.48), 8.737 (0.23).
実施例１０３Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル５−［（｛６−ブロモ−２−［３，５−ジメチルピペリジン−１−イル］−３−メチルキノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（ジアステレオマー混合物）
【化１０１】
2020513026.tif 000103
【０４２８】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（２００ｍｇ、３５３μｍｏｌ、実施例３７Ａ）のＮＭＰ（２．５ｍＬ）中混合物に、（＋／−）−（シス−トランス）−３，５−ジメチルピペリジン（８０ｍｇ、７０６μｍｏｌ、ジアステレオマー混合物、ＣＡＳ−ＲＮ３５７９４−１１−７）及びＤＩＰＥＡ（１４０μＬ、７８０μｍｏｌ）を加え、混合物を１００℃で１８時間攪拌した。次に、（＋／−）−（シス−トランス）−３，５−ジメチルピペリジン（４０ｍｇ、３５３μｍｏｌ、ジアステレオマー混合物、ＣＡＳ−ＲＮ３５７９４−１１−７）及びＤＩＰＥＡ（７６μＬ、４２５μｍｏｌ）を再度加え、混合物の攪拌を１００℃で続けた。合計４２時間後、混合物を冷却して室温とし、濾過した。濾液を分取ＨＰＬＣ（方法６）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。標題化合物９１ｍｇ（純度１００％、理論値の４０％）を得た。
【０４２９】
LC-MS (方法2): Rt = 1.59分; MS (ESIpos): m/z = 642/644 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 0.008 (0.63), 0.719 (0.19), 0.749 (0.22), 0.897 (2.28), 0.913 (2.32), 1.007 (0.49), 1.020 (0.49), 1.234 (0.32), 1.369 (16.00), 1.438 (0.18), 1.807 (0.53), 1.988 (0.18), 2.074 (1.32), 2.085 (0.78), 2.137 (1.33), 2.170 (0.39), 2.327 (0.25), 3.490 (0.35), 3.518 (0.33), 3.583 (0.21), 3.669 (0.33), 5.754 (1.78), 7.255 (0.17), 7.272 (0.41), 7.290 (0.29), 7.354 (0.24), 7.373 (0.45), 7.391 (0.25), 7.440 (0.61), 7.458 (0.53), 7.481 (0.59), 7.498 (0.47), 7.649 (2.04), 8.708 (0.37).
実施例１０４Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル５−［（｛６−ブロモ−２−［３−（ジフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］−３−メチルキノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（ジアステレオマー混合物）
【化１０２】
2020513026.tif 000104
【０４３０】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（２００ｍｇ、３５３μｍｏｌ、実施例３７Ａ）のＮＭＰ（２．５ｍＬ）中混合物に、（＋／−）−３−（ジフルオロメチル）ピペリジン塩酸塩（１２１ｍｇ、７０６μｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（１４０μＬ、７８０μｍｏｌ）を加え、混合物を１００℃で１８時間攪拌した。次に、（＋／−）−３−（ジフルオロメチル）ピペリジン塩酸塩（６０ｍｇ、３５３μｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（７０μＬ、３９０μｍｏｌ）を再度加え、混合物を１００℃でさらに２４時間攪拌した。その後、混合物を、マイクロ波装置（Ｂｉｏｔａｇｅ）中の密閉ガラス容器中、１００℃で１５分間攪拌した。冷却して室温とした後、混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と混合し、ジクロロメタンで繰り返し抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をジクロロメタンに取り、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１００ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−Ｃａｒｔｒｉｄｇｅ  Ｕｌｔｒａ、シクロヘキサン／酢酸エチル勾配９５：５→２０：８０、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって精製した。二つの合わせた標的分画を濃縮し、個々の残留物を真空乾燥した。第１のバッチの標題化合物９８ｍｇ（純度４１％、理論値の１７％）及び第２のバッチの標題化合物１８ｇ（純度５４％、理論値の４％、分析参照）を得て、それを次に合わせた。
【０４３１】
LC-MS (方法1): Rt = 2.75分; MS (ESIpos): m/z = 664/666 [M+H]+
実施例１０５Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル５−［（｛６−ブロモ−２−［（３Ｓ）−３−フルオロピロリジン−１−イル］−３−メチルキノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（エピマー混合物）
【化１０３】
2020513026.tif 000105
【０４３２】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（２００ｍｇ、３５３μｍｏｌ、実施例３７Ａ）のＮＭＰ（２．５ｍＬ）中混合物に、（３Ｓ）−３−フルオロピロリジン塩酸塩（８９ｍｇ、７０６μｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（１４０μＬ、７８０μｍｏｌ）を加え、混合物を１００℃で１８時間攪拌した。次に、（３Ｓ）−３−フルオロピロリジン塩酸塩（４５ｍｇ、３５３μｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（７６μＬ、４２５μｍｏｌ）を再度加え、混合物を１００℃でさらに２４時間攪拌した。冷却して室温とした後、混合物を濾過した。濾液を分取ＨＰＬＣ（方法６）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。標題化合物１４１ｍｇ（純度８９％、理論値の５７％）を得た。
【０４３３】
LC-MS (方法2): Rt = 1.26分; MS (ESIpos): m/z = 618/620 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.150 (0.32), -0.008 (3.09), 0.007 (3.00), 0.146 (0.31), 1.156 (0.38), 1.175 (0.78), 1.192 (0.41), 1.366 (15.46), 1.370 (16.00), 1.818 (0.30), 1.988 (1.44), 2.074 (1.85), 2.175 (1.40), 2.327 (0.23), 2.366 (0.27), 2.523 (0.66), 2.669 (0.21), 2.709 (0.24), 3.598 (0.58), 3.867 (0.24), 4.020 (0.45), 4.038 (0.40), 5.330 (0.35), 5.464 (0.34), 7.260 (0.44), 7.277 (0.49), 7.362 (0.56), 7.380 (0.52), 7.435 (0.94), 7.454 (0.79), 7.476 (0.57), 7.504 (0.83), 7.526 (1.00), 7.531 (1.04), 7.575 (0.54), 7.581 (0.97), 7.587 (0.53), 7.603 (0.55), 7.895 (0.27), 8.688 (0.52).
実施例１０６Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル５−［（｛６−ブロモ−２−［（３Ｒ）−３−フルオロピロリジン−１−イル］−３−メチルキノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（エピマー混合物）
【化１０４】
2020513026.tif 000106
【０４３４】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（２００ｍｇ、３５３μｍｏｌ、実施例３７Ａ）のＮＭＰ（２．６ｍＬ）中混合物に、（３Ｒ）−３−フルオロピロリジン塩酸塩（８９ｍｇ、７０６μｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（１４０μＬ、７８０μｍｏｌ）を加え、混合物を１００℃で１８時間攪拌した。次に、（３Ｒ）−３−フルオロピロリジン塩酸塩（４５ｍｇ、３５３μｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（７６μＬ、４２５μｍｏｌ）を再度加え、混合物を１００℃でさらに２４時間攪拌した。冷却して室温とした後、混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と混合し、ジクロロメタンで繰り返し抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をジクロロメタンに取り、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１００ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−Ｃａｒｔｒｉｄｇｅ  Ｕｌｔｒａ、シクロヘキサン／酢酸エチル勾配９７：３→４：６、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。標題化合物９８ｍｇ（純度４１％、理論値の１７％）を得た。
【０４３５】
LC-MS (方法1): Rt = 2.50分; MS (ESIpos): m/z = 618/620 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.008 (1.50), 0.008 (0.91), 1.157 (0.46), 1.175 (0.91), 1.192 (0.46), 1.366 (16.00), 1.370 (14.31), 1.817 (0.28), 1.988 (1.65), 2.074 (1.82), 2.085 (1.02), 2.174 (1.43), 2.327 (0.20), 2.366 (0.24), 2.669 (0.21), 2.709 (0.24), 3.595 (0.63), 3.867 (0.27), 4.020 (0.51), 4.038 (0.47), 5.330 (0.36), 5.465 (0.36), 7.261 (0.44), 7.278 (0.48), 7.344 (0.31), 7.363 (0.56), 7.379 (0.49), 7.435 (0.95), 7.455 (0.80), 7.476 (0.59), 7.504 (0.86), 7.508 (0.77), 7.526 (1.06), 7.530 (1.06), 7.575 (0.58), 7.581 (1.00), 7.587 (0.55), 7.598 (0.33), 7.603 (0.57), 7.609 (0.32), 8.689 (0.55).
実施例１０７Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル５−［（｛６−ブロモ−２−［トランス−３，４−ジフルオロピロリジン−１−イル］−３−メチルキノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（ジアステレオマー混合物）
【化１０５】
2020513026.tif 000107
【０４３６】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（２００ｍｇ、３５３μｍｏｌ、実施例３７Ａ）のＮＭＰ（２．５ｍＬ）中混合物に、（＋／−）−トランス−３，４−ジフルオロピロリジン塩酸塩（１０１ｍｇ、７０６μｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（１４０μＬ、７８０μｍｏｌ）を加え、混合物を１００℃で１８時間攪拌した。次に、（＋／−）−トランス−３，４−ジフルオロピロリジン塩酸塩（５０ｍｇ、３５３μｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（７０μＬ、３９０μｍｏｌ）を再度加え、混合物を１００℃でさらに２４時間攪拌した。その後、混合物をマイクロ波装置（Ｂｉｏｔａｇｅ）中の密閉ガラス容器中１００℃で１５分間攪拌した。冷却して室温とした後、混合物を濾過し、分取ＨＰＬＣ（方法６）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。標題化合物１６９ｍｇ（純度７７％、理論値の５８％）を得た。
【０４３７】
LC-MS (方法2): Rt = 1.33分; MS (ESIpos): m/z = 636/638 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 0.008 (0.49), 1.157 (2.03), 1.175 (4.09), 1.193 (2.07), 1.333 (0.19), 1.367 (13.18), 1.371 (16.00), 1.820 (0.30), 1.988 (7.63), 2.076 (1.81), 2.089 (1.06), 2.106 (0.39), 2.192 (1.13), 2.327 (0.11), 2.366 (0.09), 3.596 (0.32), 3.714 (0.37), 4.003 (0.63), 4.021 (1.85), 4.039 (1.84), 4.056 (0.69), 4.185 (0.19), 5.360 (0.41), 5.494 (0.41), 7.261 (0.39), 7.280 (0.47), 7.345 (0.22), 7.364 (0.49), 7.382 (0.47), 7.437 (0.79), 7.457 (0.66), 7.480 (0.48), 7.490 (0.55), 7.508 (0.39), 7.549 (0.48), 7.568 (0.84), 7.571 (0.84), 7.617 (0.73), 7.639 (0.40), 7.895 (0.86), 8.696 (0.43), 8.859 (0.16).
実施例１０８Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−［（｛６−ブロモ−２−［シス−３，４−ジフルオロピロリジン−１−イル］−３−メチルキノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（ラセミ体）
【化１０６】
2020513026.tif 000108
【０４３８】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（２００ｍｇ、３５３μｍｏｌ、実施例３７Ａ）のＮＭＰ（２．５ｍＬ）中混合物に、シス−３，４−ジフルオロピロリジン塩酸塩（１０１ｍｇ、７０６μｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（１４０μＬ、７８０μｍｏｌ）を加え、混合物を１００℃で１８時間攪拌した。次に、シス−３，４−ジフルオロピロリジン塩酸塩（５０ｍｇ、３５３μｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（７０μＬ、３９０μｍｏｌ）を再度加え、混合物を１００℃でさらに２４時間攪拌した。冷却して室温とした後、混合物を濾過し、分取ＨＰＬＣ（方法６）によって精製した。合わせた標的分画をそれぞれ濃縮し、個々の残留物を真空乾燥した。第１のバッチの標題化合物６０ｍｇ（純度９７％、理論値の２６％）及び第２のバッチの標題化合物１００ｍｇ（純度８８％、理論値の３９％）を得て、それを次の反応のために合わせた。
【０４３９】
第１のバッチの分析：
LC-MS (方法2): Rt = 1.31分; MS (ESIpos): m/z = 636/638 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.157 (1.14), 1.175 (2.31), 1.192 (1.17), 1.308 (0.09), 1.335 (0.15), 1.368 (16.00), 1.818 (0.20), 1.988 (4.34), 2.074 (1.23), 2.086 (0.67), 2.103 (0.28), 2.159 (0.85), 3.581 (0.22), 3.670 (0.24), 3.782 (0.23), 4.002 (0.52), 4.020 (1.17), 4.038 (1.12), 4.056 (0.38), 5.298 (0.23), 5.426 (0.20), 5.435 (0.20), 5.461 (0.22), 7.251 (0.17), 7.269 (0.39), 7.289 (0.28), 7.353 (0.25), 7.371 (0.44), 7.389 (0.25), 7.435 (0.70), 7.455 (0.58), 7.481 (0.56), 7.498 (0.41), 7.542 (0.67), 7.564 (1.21), 7.610 (0.68), 7.616 (0.62), 7.633 (0.36), 7.638 (0.35), 8.690 (0.40).
第２のバッチの分析：
LC-MS (方法2): Rt = 1.31分; MS (ESIpos): m/z = 636/638 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.009 (0.47), 0.007 (0.35), 1.156 (1.58), 1.174 (3.21), 1.192 (1.61), 1.208 (0.07), 1.308 (0.10), 1.335 (0.15), 1.368 (16.00), 1.524 (0.06), 1.817 (0.19), 1.988 (5.93), 2.046 (0.19), 2.074 (1.20), 2.086 (0.64), 2.103 (0.26), 2.158 (0.75), 2.327 (0.06), 2.365 (0.06), 3.582 (0.21), 3.670 (0.22), 3.779 (0.20), 4.002 (0.61), 4.020 (1.51), 4.038 (1.48), 4.056 (0.49), 5.298 (0.20), 5.324 (0.16), 5.426 (0.17), 5.435 (0.18), 5.460 (0.20), 7.251 (0.15), 7.269 (0.34), 7.288 (0.25), 7.353 (0.22), 7.371 (0.40), 7.390 (0.23), 7.434 (0.64), 7.437 (0.62), 7.454 (0.55), 7.481 (0.51), 7.497 (0.39), 7.542 (0.63), 7.564 (1.13), 7.610 (0.63), 7.616 (0.57), 7.632 (0.34), 7.638 (0.33), 7.894 (0.26), 8.690 (0.36).
実施例１０９Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル５−［（｛６−ブロモ−２−［３−フルオロ−３−メチルピロリジン−１−イル］−３−メチルキノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（ジアステレオマー混合物）
【化１０７】
2020513026.tif 000109
【０４４０】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（２００ｍｇ、３５３μｍｏｌ、実施例３７Ａ）のＮＭＰ（２．５ｍＬ）中混合物に、（＋／−）−３−フルオロ−３−メチルピロリジン塩酸塩（９９ｍｇ、７０６μｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（１４０μＬ、７８０μｍｏｌ）を加え、混合物を１００℃で１８時間攪拌した。次に、（＋／−）−３−フルオロ−３−メチルピロリジン塩酸塩（５０ｍｇ、３５３μｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（７６μＬ、４２５μｍｏｌ）を再度加え、混合物を１００℃でさらに２４時間攪拌した。冷却して室温とした後、混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と混合し、ジクロロメタンで繰り返し抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をジクロロメタンに取り、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１００ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−Ｃａｒｔｒｉｄｇｅ  Ｕｌｔｒａ、シクロヘキサン／酢酸エチル勾配９７：３→４：６、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。標題化合物９８ｍｇ（純度４１％、理論値の１７％）を得た。
【０４４１】
LC-MS (方法1): Rt = 2.58分; MS (ESIpos): m/z = 632/634 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.009 (0.89), 0.007 (0.80), 1.366 (11.66), 1.370 (10.65), 1.398 (16.00), 1.539 (2.15), 1.591 (2.13), 1.815 (0.21), 2.073 (1.38), 2.084 (0.84), 2.100 (0.38), 2.169 (1.12), 2.327 (0.17), 2.365 (0.21), 2.669 (0.18), 2.709 (0.21), 3.608 (0.44), 3.798 (0.16), 3.920 (0.28), 7.259 (0.33), 7.278 (0.37), 7.343 (0.23), 7.362 (0.42), 7.378 (0.36), 7.434 (0.71), 7.454 (0.59), 7.473 (0.40), 7.494 (0.66), 7.499 (0.63), 7.517 (0.80), 7.521 (0.79), 7.567 (0.41), 7.573 (0.72), 7.579 (0.39), 7.595 (0.43), 8.688 (0.37).
実施例１１０Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−（｛［６−ブロモ−３−メチル−２−（３，３，４，４−テトラフルオロピロリジン−１−イル）キノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（ラセミ体）
【化１０８】
2020513026.tif 000110
【０４４２】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（２００ｍｇ、３５３μｍｏｌ、実施例３７Ａ）のＮＭＰ（２．５ｍＬ）中混合物に、（＋／−）−３，３，４，４−テトラフルオロピロリジン塩酸塩（１２７ｍｇ、７０６μｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（１４０μＬ、７８０μｍｏｌ）を加え、混合物を１００℃で１８時間攪拌した。次に、（＋／−）−３，３，４，４−テトラフルオロピロリジン塩酸塩（６４ｍｇ、３５３μｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（７６μＬ、４２５μｍｏｌ）を再度加え、混合物を１００℃でさらに２４時間攪拌した。その後、混合物をマイクロ波装置（Ｂｉｏｔａｇｅ）中の密閉ガラス容器中１００℃で１５分間攪拌した。次に、混合物をマイクロ波装置（Ｂｉｏｔａｇｅ）中の密閉ガラス容器中１２０℃で１時間攪拌した。冷却して室温とした後、混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と混合し、ジクロロメタンで繰り返し抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をジクロロメタンに取り、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１００ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−Ｃａｒｔｒｉｄｇｅ  Ｕｌｔｒａ、シクロヘキサン／酢酸エチル勾配９７：３→７：３、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。標題化合物７１ｍｇ（純度９％、理論値の３％）を得た。
【０４４３】
LC-MS (方法2): Rt = 1.43分; MS (ESIpos): m/z = 672/674 [M+H]+
実施例１１１Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−［（｛２−［３−アザビシクロ［３．１．１］ヘプタ−３−イル］−６−ブロモ−３−メチルキノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（ラセミ体）
【化１０９】
2020513026.tif 000111
【０４４４】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（２００ｍｇ、３５３μｍｏｌ、実施例３７Ａ）のＮＭＰ（１．９ｍＬ）中混合物に、３−アザビシクロ［３．１．１］ヘプタン塩酸塩（９２ｍｇ、６８９μｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（１５０μＬ、８６０μｍｏｌ）を加え、混合物を１００℃で４日間攪拌した。冷却して室温とした後、混合物を濾過し、分取ＨＰＬＣ（方法８）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。標題化合物６６ｍｇ（純度１００％、理論値の３１％）を得た。
【０４４５】
LC-MS (方法1): Rt = 2.81分; MS (ESIpos): m/z = 626/628 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.234 (0.16), 1.330 (0.12), 1.367 (16.00), 1.438 (0.73), 1.444 (0.67), 1.454 (0.69), 1.460 (0.77), 1.816 (0.21), 2.045 (0.25), 2.074 (1.55), 2.086 (1.09), 2.102 (0.76), 2.192 (1.21), 3.584 (0.24), 3.663 (0.33), 3.868 (0.34), 7.249 (0.19), 7.269 (0.44), 7.287 (0.32), 7.351 (0.28), 7.370 (0.51), 7.388 (0.29), 7.436 (0.77), 7.456 (0.61), 7.480 (0.59), 7.497 (0.43), 7.524 (0.63), 7.546 (1.26), 7.583 (0.68), 7.588 (0.63), 7.605 (0.33), 7.610 (0.32), 8.713 (0.45).
実施例１１２Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−［（｛２−［３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル］−６−ブロモ−３−メチルキノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（ラセミ体）
【化１１０】
2020513026.tif 000112
【０４４６】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（１０８ｍｇ、純度９８％、１８５μｍｏｌ、実施例３７Ａ）のＮＭＰ（１．０ｍＬ）中混合物に、３−アザビシクロ［３．２．１］オクタン塩酸塩（２１９ｍｇ、１．４８ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（３９０μＬ、２．２ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１００℃で４８時間攪拌した。冷却して室温とした後、水及び酢酸エチル（それぞれ５０ｍＬ）を混合物に加え、それを攪拌した。相分離後、水相を酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物を分取ＨＰＬＣ（方法８）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を凍結乾燥した。標題化合物８０ｍｇ（純度１００％、理論値の６７％）を得た。
【０４４７】
LC-MS (方法1): Rt = 3.01分; MS (ESIpos): m/z = 640/642 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.028 (0.90), -0.013 (0.70), 0.848 (0.17), 1.229 (2.08), 1.254 (0.24), 1.364 (16.00), 1.547 (0.92), 1.659 (0.41), 1.742 (0.48), 1.761 (0.50), 1.810 (0.21), 2.040 (0.21), 2.068 (1.18), 2.079 (0.59), 2.095 (0.22), 2.178 (1.29), 2.292 (0.63), 2.361 (0.15), 2.664 (0.12), 2.705 (0.16), 2.906 (0.35), 2.932 (0.29), 3.577 (0.20), 3.662 (0.35), 7.251 (0.17), 7.270 (0.38), 7.286 (0.28), 7.349 (0.24), 7.368 (0.43), 7.386 (0.22), 7.440 (0.60), 7.460 (0.54), 7.475 (0.59), 7.491 (0.44), 7.602 (0.41), 7.624 (1.25), 7.642 (0.77), 7.647 (0.69), 7.664 (0.25), 7.669 (0.25), 8.728 (0.42).
実施例１１３Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−（｛［６−ブロモ−２−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−３−メチルキノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（ラセミ体）
【化１１１】
2020513026.tif 000113
【０４４８】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（２００ｍｇ、３５３μｍｏｌ、実施例３７Ａ）のＮＭＰ（２．５ｍＬ）中混合物に、３，３−ジフルオロアゼチジン塩酸塩（９２ｍｇ、７０６μｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（１４０μＬ、７８０μｍｏｌ）を加え、混合物を１００℃で１８時間攪拌した。次に、３，３−ジフルオロアゼチジン塩酸塩（４６ｍｇ、３５３μｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（７６μＬ、４２５μｍｏｌ）を再度加え、混合物を１００℃でさらに２４時間攪拌した。その後、混合物をマイクロ波装置（Ｂｉｏｔａｇｅ）中の密閉ガラス容器中１００℃で１５分間攪拌した。冷却して室温とした後、混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と混合し、ジクロロメタンで繰り返し抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をジクロロメタンに取り、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１００ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−Ｃａｒｔｒｉｄｇｅ  Ｕｌｔｒａ、シクロヘキサン／酢酸エチル勾配９５：５→５：５、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を凍結乾燥した。標題化合物３２ｍｇ（純度９６％、理論値の１４％）を得た。
【０４４９】
LC-MS (方法2): Rt = 1.35分; MS (ESIpos): m/z = 622/624 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.149 (0.48), -0.008 (4.16), 0.008 (4.20), 0.146 (0.48), 1.367 (16.00), 1.398 (1.97), 2.070 (1.48), 2.084 (0.81), 2.327 (0.52), 2.366 (0.69), 2.523 (1.89), 2.670 (0.58), 2.710 (0.67), 4.581 (0.48), 4.613 (0.89), 4.645 (0.44), 7.435 (0.60), 7.455 (0.50), 7.475 (0.50), 7.492 (0.40), 7.589 (0.60), 7.611 (1.20), 7.648 (0.64), 7.654 (0.60).
実施例１１４Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル５−［（｛６−ブロモ−２−［３−シアノピペリジン−１−イル］−３−メチルキノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（ジアステレオマー混合物）
【化１１２】
2020513026.tif 000114
【０４５０】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（２５０ｍｇ、４４１μｍｏｌ、実施例３７Ａ）のＮＭＰ（２．０ｍＬ）中混合物に、（＋／−）−ピペリジン−３−カルボニトリル（３８９ｍｇ、３．５３ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（６２０μＬ、３．５ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１１０℃で４２時間攪拌した。冷却して室温とした後、混合物を濾過し、分取ＨＰＬＣ（方法８）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を凍結乾燥した。標題化合物１９７ｍｇ（純度９１％、理論値の６３％）を得た。
【０４５１】
LC-MS (方法1): Rt = 2.58分; MS (ESIpos): m/z = 639/641 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.209 (0.07), 1.309 (0.05), 1.333 (0.10), 1.369 (16.00), 1.526 (0.08), 1.714 (0.17), 1.819 (0.35), 1.876 (0.37), 1.889 (0.55), 1.902 (0.46), 2.046 (0.19), 2.075 (1.26), 2.088 (0.72), 2.104 (0.25), 2.183 (1.43), 2.327 (0.05), 2.365 (0.05), 2.669 (0.05), 2.709 (0.05), 3.020 (0.16), 3.268 (0.30), 3.293 (0.34), 3.444 (0.22), 3.458 (0.22), 3.475 (0.18), 3.490 (0.14), 3.588 (0.21), 3.683 (0.36), 7.254 (0.18), 7.272 (0.41), 7.292 (0.29), 7.354 (0.25), 7.373 (0.45), 7.391 (0.23), 7.441 (0.59), 7.461 (0.49), 7.486 (0.54), 7.505 (0.42), 7.671 (0.21), 7.693 (1.42), 7.697 (1.08), 7.702 (0.83), 7.724 (0.14), 7.894 (0.21), 8.723 (0.21), 8.737 (0.42), 8.751 (0.20).
実施例１１５Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−（｛［６−ブロモ−２−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−オキサジン−２−イル）−３−メチルキノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（ラセミ体）
【化１１３】
2020513026.tif 000115
【０４５２】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（３００ｍｇ、５３０μｍｏｌ、実施例３７Ａ）のＮＭＰ（３．０ｍＬ）中混合物に、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−オキサジン塩酸塩（５１５ｍｇ、４．２４ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（９２０μＬ、５．３ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１２０℃で４４時間攪拌した。冷却して室温とした後、混合物を濾過し、濾液を濃縮した。残留物をＤＭＳＯに取り、分取ＨＰＬＣ（方法６）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。標題化合物７０ｍｇ（純度１００％、理論値の２１％）を得た。
【０４５３】
LC-MS (方法1): Rt = 2.70分; MS (ESIpos): m/z = 614/616 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.150 (0.08), -0.023 (0.15), 0.007 (0.69), 0.146 (0.08), 1.233 (0.28), 1.312 (0.08), 1.330 (0.11), 1.370 (16.00), 1.826 (0.20), 2.051 (0.24), 2.079 (1.25), 2.090 (0.67), 2.106 (0.25), 2.188 (0.96), 2.327 (0.08), 2.669 (0.08), 3.596 (0.21), 3.691 (0.36), 4.069 (0.88), 4.503 (0.49), 5.991 (0.19), 6.017 (0.46), 6.050 (0.40), 6.075 (0.17), 7.259 (0.21), 7.275 (0.39), 7.294 (0.27), 7.356 (0.23), 7.375 (0.42), 7.393 (0.22), 7.445 (0.61), 7.465 (0.51), 7.486 (0.48), 7.502 (0.37), 7.749 (2.16), 7.752 (2.17), 8.830 (0.21), 8.844 (0.42).
実施例１１６Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル５−［（｛６−ブロモ−２−［３−フルオロピペリジン−１−イル］−３−メチルキノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（ジアステレオマー混合物）
【化１１４】
2020513026.tif 000116
【０４５４】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（３．００ｇ、純度９８％、５．１９ｍｍｏｌ、実施例３７Ａ）のＮＭＰ（４８ｍＬ）中混合物に、（＋／−）−３−フルオロピペリジン塩酸塩（３．９９ｇ、２８．６ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（５．０ｍＬ、２９ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１２０℃で２日間攪拌した。冷却して室温とした後、水（２００ｍＬ）及び酢酸エチル（１００ｍＬ）を混合物に加え、それを攪拌した。相分離後、水相を酢酸エチルで繰り返し抽出した（各回１００ｍＬ）。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１００ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−Ｃａｒｔｒｉｄｇｅ  Ｕｌｔｒａ、シクロヘキサン／酢酸エチル勾配９５：５→７：３、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。標題化合物２．６１ｇ（純度９８％、理論値の７８％）を得た。
【０４５５】
LC-MS (方法1): Rt = 2.69分; MS (ESIpos): m/z = 632/634 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.209 (0.07), 1.333 (0.09), 1.369 (16.00), 1.398 (5.31), 1.526 (0.07), 1.644 (0.17), 1.813 (0.31), 1.898 (0.28), 2.054 (0.19), 2.074 (1.20), 2.087 (0.67), 2.103 (0.27), 2.144 (1.42), 2.327 (0.06), 2.670 (0.06), 3.093 (0.19), 3.160 (0.20), 3.376 (0.18), 3.406 (0.10), 3.433 (0.17), 3.466 (0.11), 3.586 (0.20), 3.677 (0.36), 4.815 (0.13), 4.938 (0.13), 7.254 (0.17), 7.272 (0.41), 7.290 (0.30), 7.354 (0.24), 7.373 (0.45), 7.391 (0.23), 7.439 (0.61), 7.458 (0.52), 7.484 (0.54), 7.500 (0.45), 7.647 (0.26), 7.669 (1.41), 7.676 (0.96), 7.681 (0.83), 7.699 (0.17), 7.704 (0.18), 8.712 (0.21), 8.726 (0.43), 8.740 (0.20).
実施例１１７Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル５−［（｛６−ブロモ−３−メチル−２−［（２Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−イル］キノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（エピマー混合物）
【化１１５】
2020513026.tif 000117
【０４５６】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（４５０ｍｇ、７９５μｍｏｌ、実施例３７Ａ）のＮＭＰ（４．０ｍＬ）中混合物に、（２Ｓ）−２−メチルピロリジン（６５０μＬ、６．４ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（１．４ｍＬ、７．９ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１００℃で３時間攪拌した。冷却して室温とした後、混合物を濾過し、分取ＨＰＬＣ（方法６）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。標題化合物３９１ｍｇ（純度１００％、理論値の８０％）を得た。
【０４５７】
LC-MS (方法1): Rt = 2.70分; MS (ESIpos): m/z = 614/616 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.008 (0.42), 0.008 (0.37), 1.142 (2.75), 1.157 (2.75), 1.208 (0.09), 1.234 (0.15), 1.301 (0.11), 1.330 (0.16), 1.366 (16.00), 1.369 (14.87), 1.541 (0.23), 1.557 (0.27), 1.579 (0.27), 1.607 (0.18), 1.687 (0.22), 1.812 (0.28), 1.897 (0.31), 2.045 (0.38), 2.072 (1.98), 2.084 (1.41), 2.103 (1.71), 2.327 (0.10), 2.366 (0.10), 2.669 (0.09), 2.710 (0.09), 3.610 (0.34), 3.694 (0.29), 3.716 (0.45), 3.736 (0.45), 4.361 (0.23), 4.376 (0.38), 4.398 (0.35), 4.414 (0.21), 7.241 (0.17), 7.259 (0.47), 7.278 (0.52), 7.296 (0.22), 7.341 (0.28), 7.360 (0.62), 7.379 (0.55), 7.398 (0.22), 7.434 (0.98), 7.454 (0.83), 7.474 (0.62), 7.499 (0.87), 7.503 (0.82), 7.521 (1.03), 7.526 (1.04), 7.569 (0.53), 7.575 (0.94), 7.580 (0.52), 7.591 (0.30), 7.597 (0.51), 7.603 (0.30), 8.698 (0.57).
エピマー混合物の分離：
標題化合物（３７６ｍｇ）をメタノール（３０ｍＬ）に溶かし、キラル相での分取ＳＦＣ（実施例１１８Ａ及び１１９Ａ参照）［カラム：Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ  ＯＸ−Ｈ、５μｍ、２５０ｍｍ×２０ｍｍ；流量：８０ｍＬ／分；注入：１．０ｍＬ；溶離液：１７％エタノール／８３％二酸化炭素；運転時間１１分、定組成、ＵＶ検出２１０ｎｍ、温度４０℃］によってエナンチオマー／エピマーに分離した。合わせた標的分画を濃縮し、個々の残留物を凍結乾燥した。
【０４５８】
実施例１１８Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル５−［（｛６−ブロモ−３−メチル−２−［（２Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−イル］キノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（エピマー１）
実施例１１７Ａに記載のエピマー分離において、標題化合物１５０ｍｇ（純度１００％、ｅｅ＞９９％）を、先に溶出するエピマー／エナンチオマーとして得た。
【０４５９】
[α]D20 = -29.3°, 589 nm, c = 0.37 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法1): Rt = 2.67分; MS (ESIpos): m/z = 614/616 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.140 (1.67), 1.155 (1.68), 1.205 (0.07), 1.300 (0.10), 1.333 (0.09), 1.365 (16.00), 1.540 (0.14), 1.556 (0.16), 1.562 (0.16), 1.578 (0.16), 1.606 (0.10), 1.662 (0.14), 1.688 (0.14), 1.708 (0.09), 1.794 (0.13), 1.812 (0.18), 1.895 (0.18), 2.050 (0.22), 2.072 (1.24), 2.085 (1.14), 2.124 (0.28), 2.327 (0.03), 2.669 (0.03), 3.285 (0.15), 3.580 (0.24), 3.625 (0.16), 3.691 (0.14), 3.715 (0.33), 3.732 (0.36), 3.755 (0.21), 4.360 (0.14), 4.375 (0.23), 4.390 (0.19), 4.397 (0.22), 4.413 (0.14), 7.259 (0.15), 7.277 (0.35), 7.295 (0.25), 7.360 (0.26), 7.379 (0.43), 7.397 (0.25), 7.434 (0.62), 7.436 (0.60), 7.454 (0.50), 7.456 (0.48), 7.481 (0.42), 7.499 (0.90), 7.521 (1.12), 7.568 (0.59), 7.573 (0.55), 7.590 (0.32), 7.596 (0.32), 8.683 (0.19), 8.697 (0.32).
実施例１１９Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル５−［（｛６−ブロモ−３−メチル−２−［（２Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−イル］キノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（エピマー２）
実施例１１７Ａに記載のエピマー分離において、標題化合物１４７ｍｇ（純度１００％、ｅｅ９７％）を、後で溶出するエピマー／エナンチオマーとして得た。
【０４６０】
[α]D20 = -10.3°, 589 nm, c = 0.46 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法1): Rt = 2.64分; MS (ESIpos): m/z = 614/616 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.142 (2.01), 1.157 (2.03), 1.209 (0.07), 1.318 (0.08), 1.329 (0.15), 1.369 (16.00), 1.512 (0.06), 1.527 (0.12), 1.540 (0.15), 1.556 (0.18), 1.563 (0.17), 1.579 (0.17), 1.591 (0.13), 1.607 (0.12), 1.659 (0.14), 1.684 (0.14), 1.793 (0.15), 1.813 (0.19), 1.896 (0.20), 1.910 (0.19), 2.045 (0.28), 2.073 (1.27), 2.105 (1.49), 2.156 (0.20), 2.202 (0.04), 2.327 (0.03), 2.669 (0.03), 3.605 (0.29), 3.695 (0.27), 3.712 (0.27), 3.720 (0.35), 3.736 (0.31), 3.744 (0.19), 3.760 (0.13), 4.362 (0.15), 4.377 (0.24), 4.392 (0.20), 4.399 (0.23), 4.414 (0.14), 7.240 (0.20), 7.259 (0.44), 7.275 (0.32), 7.278 (0.32), 7.340 (0.29), 7.359 (0.53), 7.376 (0.28), 7.432 (0.65), 7.435 (0.65), 7.452 (0.59), 7.470 (0.64), 7.474 (0.65), 7.490 (0.49), 7.504 (0.76), 7.526 (1.26), 7.575 (0.72), 7.580 (0.63), 7.597 (0.39), 7.602 (0.36), 8.685 (0.22), 8.699 (0.41).
実施例１２０Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル５−［（｛６−ブロモ−３−メチル−２−［（２Ｒ）−２−メチルピロリジン−１−イル］キノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（エピマー混合物）
【化１１６】
2020513026.tif 000118
【０４６１】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（４５０ｍｇ、７９５μｍｏｌ、実施例３７Ａ）のＮＭＰ（４．０ｍＬ）中混合物に、（２Ｒ）−２−メチルピロリジン（６５０μＬ、６．４ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（１．４ｍＬ、７．９ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１００℃で３時間攪拌した。冷却して室温とした後、混合物を濾過し、分取ＨＰＬＣ（方法６）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。標題化合物３９１ｍｇ（純度１００％、理論値の８０％）を得た。
【０４６２】
LC-MS (方法1): Rt = 2.69分; MS (ESIpos): m/z = 614/616 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.141 (2.84), 1.156 (2.86), 1.207 (0.09), 1.234 (0.15), 1.300 (0.09), 1.329 (0.14), 1.365 (16.00), 1.369 (15.64), 1.540 (0.25), 1.557 (0.29), 1.579 (0.29), 1.607 (0.20), 1.662 (0.25), 1.812 (0.31), 1.896 (0.33), 2.044 (0.39), 2.072 (2.12), 2.084 (1.52), 2.103 (1.85), 2.327 (0.07), 2.365 (0.06), 2.669 (0.08), 2.709 (0.06), 3.610 (0.37), 3.694 (0.31), 3.718 (0.49), 3.735 (0.50), 4.361 (0.23), 4.376 (0.39), 4.398 (0.37), 4.413 (0.23), 7.240 (0.18), 7.259 (0.50), 7.278 (0.56), 7.295 (0.24), 7.340 (0.30), 7.359 (0.66), 7.378 (0.59), 7.397 (0.23), 7.434 (1.03), 7.454 (0.88), 7.474 (0.66), 7.499 (0.93), 7.503 (0.87), 7.521 (1.07), 7.525 (1.10), 7.568 (0.54), 7.574 (0.96), 7.580 (0.54), 7.591 (0.31), 7.596 (0.54), 7.602 (0.31), 8.698 (0.61).
エピマー混合物の分離：
標題化合物（３７６ｍｇ）をメタノール及びアセトニトリルの混合物（５ｍＬ）に溶かし、キラル相での分取ＳＦＣ（実施例１２１Ａ及び１２２Ａ参照）［カラム：Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ  ＯＸ−Ｈ、５μｍ、２５０ｍｍ×２０ｍｍ；流量：８０ｍＬ／分；注入：０．３ｍＬ；溶離液：１７％イソプロパノール／８３％二酸化炭素；運転時間１５分、定組成、ＵＶ検出２１０ｎｍ、温度４０℃］によってエナンチオマー／エピマーに分離した。合わせた標的分画を濃縮し、個々の残留物を凍結乾燥した。
【０４６３】
実施例１２１Ａ
（＋）−ｔｅｒｔ−ブチル５−［（｛６−ブロモ−３−メチル−２−［（２Ｒ）−２−メチルピロリジン−１−イル］キノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（エピマー１）
実施例１２０Ａに記載のエピマー分離において、標題化合物１４４ｍｇ（純度９５％、ｅｅ＞９９％）を、先に溶出するエピマー／エナンチオマーとして得た。
【０４６４】
[α]D20 = +7.9°, 589 nm, c = 0.49 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法2): Rt = 1.37分; MS (ESIpos): m/z = 614/616 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.142 (2.00), 1.157 (2.00), 1.209 (0.08), 1.231 (0.05), 1.317 (0.09), 1.329 (0.16), 1.369 (16.00), 1.511 (0.06), 1.526 (0.13), 1.540 (0.16), 1.556 (0.19), 1.562 (0.19), 1.578 (0.18), 1.606 (0.12), 1.658 (0.15), 1.684 (0.16), 1.702 (0.10), 1.794 (0.17), 1.812 (0.21), 1.895 (0.22), 1.909 (0.21), 2.033 (0.19), 2.045 (0.32), 2.073 (1.39), 2.105 (1.59), 2.156 (0.22), 2.202 (0.04), 2.327 (0.03), 2.365 (0.03), 2.669 (0.02), 2.709 (0.02), 3.605 (0.32), 3.694 (0.29), 3.711 (0.29), 3.719 (0.36), 3.735 (0.32), 3.760 (0.13), 4.361 (0.15), 4.377 (0.25), 4.392 (0.21), 4.399 (0.24), 4.414 (0.14), 7.240 (0.21), 7.258 (0.47), 7.275 (0.35), 7.340 (0.31), 7.357 (0.55), 7.376 (0.30), 7.432 (0.68), 7.452 (0.62), 7.470 (0.69), 7.490 (0.53), 7.504 (0.73), 7.526 (1.19), 7.575 (0.69), 7.580 (0.61), 7.597 (0.38), 7.602 (0.35), 7.845 (0.02), 8.685 (0.23), 8.699 (0.42).
実施例１２２Ａ
（＋）−ｔｅｒｔ−ブチル５−［（｛６−ブロモ−３−メチル−２−［（２Ｒ）−２−メチルピロリジン−１−イル］キノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（エピマー２）
実施例１２０Ａに記載のエピマー分離において、標題化合物１４２ｍｇ（純度１００％、ｅｅ９６％）を、後で溶出するエピマー／エナンチオマーとして得た。
【０４６５】
[α]D20 = +25.9°, 589 nm, c = 0.36 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法2): Rt = 1.36分; MS (ESIpos): m/z = 614/616 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.141 (1.99), 1.155 (1.99), 1.205 (0.10), 1.232 (0.06), 1.301 (0.11), 1.334 (0.13), 1.365 (16.00), 1.540 (0.17), 1.556 (0.22), 1.579 (0.21), 1.606 (0.13), 1.663 (0.20), 1.687 (0.20), 1.794 (0.20), 1.812 (0.27), 1.896 (0.26), 2.072 (1.75), 2.085 (1.56), 2.327 (0.04), 3.285 (0.22), 3.581 (0.34), 3.625 (0.25), 3.690 (0.20), 3.715 (0.43), 3.732 (0.47), 3.755 (0.28), 4.360 (0.18), 4.376 (0.31), 4.397 (0.29), 4.413 (0.17), 7.258 (0.24), 7.277 (0.49), 7.295 (0.35), 7.360 (0.39), 7.378 (0.60), 7.397 (0.35), 7.435 (0.82), 7.454 (0.66), 7.481 (0.59), 7.499 (1.04), 7.521 (1.19), 7.569 (0.66), 7.591 (0.36), 8.697 (0.45).
実施例１２３Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−（｛［２−（アゼパン−１−イル）−６−ブロモ−３−メチルキノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（ラセミ体）
【化１１７】
2020513026.tif 000119
【０４６６】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（１．５０ｇ、２．６５ｍｍｏｌ、実施例３７Ａ）のＮＭＰ（１５ｍＬ）中混合物に、アゼパン（２．４ｍＬ、２１ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（４．６ｍＬ、２６ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１００℃で３時間攪拌した。冷却して室温とした後、混合物を濃縮し、残留物をＤＭＳＯに取り、分取ＨＰＬＣ（方法６）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。標題化合物１．４０ｇ（純度９７％、理論値の８４％）を得た。
【０４６７】
LC-MS (方法1): Rt = 2.89分; MS (ESIpos): m/z = 628/630 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.234 (0.16), 1.368 (16.00), 1.602 (1.61), 1.779 (1.14), 2.046 (0.30), 2.073 (1.46), 2.085 (0.83), 2.126 (1.55), 2.731 (2.95), 2.890 (3.44), 3.489 (1.34), 3.503 (1.82), 3.518 (1.20), 3.582 (0.26), 3.662 (0.35), 7.251 (0.21), 7.270 (0.46), 7.289 (0.33), 7.352 (0.30), 7.371 (0.51), 7.389 (0.29), 7.436 (0.80), 7.456 (0.65), 7.479 (0.61), 7.498 (0.44), 7.526 (0.69), 7.548 (1.23), 7.593 (0.70), 7.598 (0.62), 7.615 (0.37), 7.621 (0.34), 7.952 (0.45), 8.696 (0.47).
エナンチオマーの分離：
標題化合物（１．４ｇ）をメタノール／アセトニトリル混合物（７０ｍＬ）に溶かし、キラル相での分取ＳＦＣ（実施例１２４Ａ及び１２５Ａ参照）［カラム：Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ  ＯＸ−Ｈ、５μｍ、２５０ｍｍ×２０ｍｍ；流量：８０ｍＬ／分；注入：１．５０ｍＬ；ＵＶ検出：２１０ｎｍ、温度：４０℃；溶離液：１７％エタノール／８３％二酸化炭素；運転時間１４分、定組成］によってエナンチオマーに分離した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を凍結乾燥した。
【０４６８】
実施例１２４Ａ
（−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−（｛［２−（アゼパン−１−イル）−６−ブロモ−３−メチルキノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（エナンチオマー１）
実施例１２３Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物４９６ｍｇ（純度１００％、ｅｅ＞９９％）を先に溶出するエナンチオマーとして得た。
【０４６９】
[α]D20 = -7.2°, 589 nm, c = 0.36 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法1): Rt = 2.90分; MS (ESIpos): m/z = 628/630 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.208 (0.07), 1.309 (0.09), 1.330 (0.12), 1.368 (16.00), 1.524 (0.07), 1.602 (1.44), 1.779 (0.99), 1.838 (0.14), 2.046 (0.23), 2.055 (0.20), 2.074 (1.33), 2.085 (0.74), 2.107 (0.35), 2.127 (1.42), 3.489 (1.18), 3.503 (1.67), 3.517 (1.15), 3.583 (0.22), 3.661 (0.30), 7.252 (0.18), 7.270 (0.42), 7.288 (0.31), 7.352 (0.26), 7.371 (0.47), 7.389 (0.26), 7.437 (0.73), 7.455 (0.58), 7.480 (0.56), 7.497 (0.40), 7.526 (0.66), 7.548 (1.22), 7.592 (0.66), 7.598 (0.62), 7.615 (0.35), 7.620 (0.34), 8.682 (0.22), 8.696 (0.43), 8.710 (0.21).
実施例１２５Ａ
（＋）−ｔｅｒｔ−ブチル５−（｛［２−（アゼパン−１−イル）−６−ブロモ−３−メチルキノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（エナンチオマー２）
実施例１２３Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物４９０ｍｇ（純度１００％、ｅｅ９７％）を後で溶出するエナンチオマーとして得た。
【０４７０】
[α]D20 = +8.6°, 589 nm, c = 0.35 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法1): Rt = 2.90分; MS (ESIpos): m/z = 628/630 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.208 (0.07), 1.309 (0.09), 1.331 (0.14), 1.368 (16.00), 1.524 (0.08), 1.601 (1.71), 1.779 (1.22), 1.838 (0.16), 2.046 (0.29), 2.074 (1.56), 2.085 (0.86), 2.108 (0.48), 2.127 (1.68), 2.327 (0.03), 2.669 (0.03), 3.488 (1.38), 3.503 (1.93), 3.517 (1.26), 3.584 (0.28), 3.661 (0.37), 7.251 (0.22), 7.270 (0.48), 7.288 (0.33), 7.351 (0.31), 7.370 (0.54), 7.388 (0.30), 7.436 (0.82), 7.456 (0.67), 7.479 (0.65), 7.498 (0.47), 7.526 (0.69), 7.548 (1.24), 7.593 (0.69), 7.597 (0.62), 7.615 (0.36), 7.620 (0.34), 8.682 (0.28), 8.696 (0.50), 8.710 (0.25).
実施例１２６Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−（｛［６−ブロモ−３−メチル−２−（ピペリジン−１−イル）キノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］ペンタノエート（ラセミ体）
【化１１８】
2020513026.tif 000120
【０４７１】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］ペンタノエート（１．００ｇ、１．６７ｍｍｏｌ、実施例３８Ａ）のＮＭＰ（６ｍＬ）中混合物に、ピペリジン（１．３ｍＬ、１３ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（２．３ｍＬ、１３ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１１０℃で２日間攪拌した。冷却して室温とした後、混合物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１００ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−Ｃａｒｔｒｉｄｇｅ  Ｕｌｔｒａ、シクロヘキサン／酢酸エチル勾配９７：３→８：２、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。標題化合物６４８ｍｇ（純度１００％、理論値の６０％）を得た。
【０４７２】
LC-MS (方法1): Rt = 2.84分; MS (ESIpos): m/z = 648/650 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.008 (0.31), 0.008 (0.32), 0.924 (0.26), 0.939 (1.95), 0.955 (1.87), 1.186 (0.07), 1.346 (16.00), 1.398 (0.63), 1.503 (0.09), 1.613 (0.43), 1.679 (0.81), 1.919 (0.14), 1.949 (0.10), 1.971 (0.09), 1.989 (0.24), 2.012 (0.34), 2.024 (0.27), 2.033 (0.32), 2.054 (0.25), 2.074 (0.09), 2.094 (0.21), 2.166 (1.19), 2.328 (0.07), 2.366 (0.07), 2.417 (0.11), 2.435 (0.11), 2.670 (0.07), 2.968 (0.10), 3.151 (1.04), 3.225 (0.08), 3.680 (0.18), 7.462 (0.25), 7.481 (0.41), 7.500 (0.24), 7.636 (0.22), 7.658 (1.37), 7.663 (1.06), 7.668 (0.86), 7.685 (0.27), 7.706 (0.42), 7.722 (0.85), 7.733 (0.64), 8.761 (0.20), 8.776 (0.41), 8.791 (0.19).
エナンチオマーの分離：
標題化合物（５６０ｍｇ）をイソプロパノール及びヘプタンの混合物（それぞれ４ｍＬ）に溶かし、キラル相での分取ＨＰＬＣ（実施例１２７Ａ及び１２８Ａ参照）［カラム：Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＩＡ、５μｍ、２５０ｍｍ×２０ｍｍ；流量：１５ｍＬ／分；注入：０．１４ｍＬ；ＵＶ検出：２２０ｎｍ、温度：４０℃；溶離液：１５％イソプロパノール／８５％ヘプタン；運転時間１１分、定組成］によってエナンチオマーに分離した。合わせた標的分画をそれぞれ濃縮し、個々の残留物を、アセトニトリル／水から凍結乾燥した。
【０４７３】
実施例１２７Ａ
（−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−（｛［６−ブロモ−３−メチル−２−（ピペリジン−１−イル）キノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］ペンタノエート（エナンチオマー１）
実施例１２６Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物２４１ｍｇ（純度１００％、ｅｅ９９％）を先に溶出するエナンチオマーとして得た。
【０４７４】
[α]D20 = -14.5°, 589 nm, c = 0.38 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法2): Rt = 1.50分; MS (ESIpos): m/z = 648/650 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.187 (0.07), 1.243 (0.06), 1.258 (0.07), 1.273 (0.05), 1.312 (0.11), 1.324 (0.17), 1.347 (16.00), 1.503 (0.08), 1.613 (0.49), 1.679 (0.96), 1.888 (0.16), 1.897 (0.16), 1.909 (0.16), 1.920 (0.16), 1.949 (0.12), 1.972 (0.10), 1.990 (0.27), 2.003 (0.20), 2.013 (0.39), 2.025 (0.32), 2.034 (0.36), 2.056 (0.28), 2.075 (0.11), 2.096 (0.24), 2.110 (0.18), 2.128 (0.24), 2.167 (1.40), 2.328 (0.03), 2.671 (0.02), 3.151 (1.24), 3.640 (0.20), 3.662 (0.18), 3.680 (0.22), 3.696 (0.17), 7.462 (0.30), 7.481 (0.47), 7.499 (0.29), 7.636 (0.21), 7.658 (1.49), 7.663 (1.15), 7.668 (0.90), 7.686 (0.29), 7.706 (0.48), 7.721 (0.97), 7.734 (0.78), 7.751 (0.24), 8.763 (0.23), 8.778 (0.46), 8.792 (0.22).
実施例１２８Ａ
（＋）−ｔｅｒｔ−ブチル５−（｛［６−ブロモ−３−メチル−２−（ピペリジン−１−イル）キノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］ペンタノエート（エナンチオマー２）
実施例１２６Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物２４９ｍｇ（純度１００％、ｅｅ９９％）を後で溶出するエナンチオマーとして得た。
【０４７５】
[α]D20 = +14.3°, 589 nm, c = 0.38 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法2): Rt = 1.50分; MS (ESIpos): m/z = 648/650 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.187 (0.07), 1.243 (0.08), 1.258 (0.09), 1.273 (0.06), 1.312 (0.09), 1.324 (0.16), 1.347 (16.00), 1.503 (0.08), 1.612 (0.48), 1.679 (0.94), 1.897 (0.15), 1.908 (0.16), 1.920 (0.16), 1.949 (0.12), 1.971 (0.09), 1.990 (0.26), 2.012 (0.38), 2.025 (0.31), 2.034 (0.36), 2.055 (0.28), 2.074 (0.10), 2.095 (0.24), 2.109 (0.17), 2.128 (0.23), 2.167 (1.39), 2.328 (0.04), 2.670 (0.03), 3.151 (1.22), 3.639 (0.20), 3.662 (0.18), 3.680 (0.21), 3.696 (0.17), 7.462 (0.30), 7.481 (0.47), 7.499 (0.29), 7.636 (0.21), 7.658 (1.47), 7.663 (1.14), 7.667 (0.91), 7.685 (0.29), 7.706 (0.48), 7.721 (0.97), 7.734 (0.76), 7.750 (0.24), 8.762 (0.23), 8.777 (0.46), 8.792 (0.22).
実施例１２９Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−（｛［６−ブロモ−３−メチル−２−（ピロリジン−１−イル）キノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］ペンタノエート（ラセミ体）
【化１１９】
2020513026.tif 000121
【０４７６】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］ペンタノエート（６００ｍｇ、１．００ｍｍｏｌ、実施例３８Ａ）のＮＭＰ（４ｍＬ）中混合物に、ピロリジン（６７０μＬ、８．０ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（１．４ｍＬ、８．０ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１１０℃で２日間攪拌した。冷却して室温とした後、混合物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１００ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−Ｃａｒｔｒｉｄｇｅ  Ｕｌｔｒａ、シクロヘキサン／酢酸エチル勾配９７：３→８：２、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。標題化合物５５１ｍｇ（純度１００％、理論値の８７％）を得た。
【０４７７】
LC-MS (方法1): Rt = 2.27分; MS (ESIpos): m/z = 634/636 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.008 (0.58), 0.008 (0.56), 0.923 (0.30), 0.938 (2.40), 0.955 (2.28), 1.344 (16.00), 1.398 (1.68), 1.879 (1.44), 1.942 (0.15), 1.965 (0.11), 1.983 (0.24), 2.006 (0.30), 2.018 (0.37), 2.034 (0.32), 2.056 (0.27), 2.074 (0.12), 2.093 (0.27), 2.182 (0.53), 2.327 (0.08), 2.416 (0.14), 2.434 (0.14), 2.967 (0.12), 3.584 (1.09), 3.689 (0.17), 7.457 (0.19), 7.478 (0.97), 7.501 (1.24), 7.553 (0.65), 7.558 (0.60), 7.575 (0.36), 7.580 (0.35), 7.684 (0.16), 7.703 (0.47), 7.713 (0.66), 7.731 (1.08), 7.747 (0.20), 8.719 (0.37).
エナンチオマーの分離：
標題化合物（４６３ｍｇ）をメタノール（３０ｍＬ）に溶かし、キラル相での分取ＳＦＣ（実施例１３０Ａ及び１３１Ａ参照）［カラム：Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ  ＯＤ−Ｈ、５μｍ、２５０ｍｍ×２０ｍｍ；流量：８０ｍＬ／分；注入：１．０ｍＬ；ＵＶ検出：２１０ｎｍ、温度：４０℃；溶離液：１５％エタノール／８５％二酸化炭素；運転時間１０分、定組成］によってエナンチオマーに分離した。合わせた標的分画をそれぞれ濃縮し、個々の残留物を、アセトニトリル／水から凍結乾燥した。
【０４７８】
実施例１３０Ａ
（＋）−ｔｅｒｔ−ブチル５−（｛［６−ブロモ−３−メチル−２−（ピロリジン−１−イル）キノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］ペンタノエート（エナンチオマー１）
実施例１２９Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物１７７ｍｇ（純度１００％、ｅｅ＞９９％）を先に溶出するエナンチオマーとして得た。
【０４７９】
[α]D20 = +13.9°, 589 nm, c = 0.43 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法1): Rt = 2.26分; MS (ESIpos): m/z = 634/636 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.184 (0.07), 1.312 (0.12), 1.323 (0.19), 1.344 (16.00), 1.501 (0.07), 1.880 (1.62), 1.944 (0.17), 1.967 (0.12), 1.985 (0.28), 1.998 (0.19), 2.007 (0.35), 2.019 (0.42), 2.035 (0.37), 2.057 (0.31), 2.076 (0.14), 2.094 (0.31), 2.122 (0.25), 2.138 (0.26), 2.183 (0.61), 2.281 (0.04), 2.327 (0.04), 2.670 (0.03), 3.585 (1.24), 3.689 (0.20), 7.344 (0.07), 7.457 (0.21), 7.480 (0.76), 7.503 (0.95), 7.554 (0.56), 7.559 (0.55), 7.577 (0.32), 7.582 (0.32), 7.684 (0.18), 7.704 (0.52), 7.714 (0.75), 7.731 (1.21), 7.748 (0.24), 8.707 (0.21), 8.721 (0.41), 8.736 (0.21).
実施例１３１Ａ
（−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−（｛［６−ブロモ−３−メチル−２−（ピロリジン−１−イル）キノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］ペンタノエート（エナンチオマー２）
実施例１２９Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物１８３ｍｇ（純度１００％、ｅｅ９６％）を後で溶出するエナンチオマーとして得た。
【０４８０】
[α]D20 = -11.9°, 589 nm, c = 0.41 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法1): Rt = 2.27分; MS (ESIpos): m/z = 634/636 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.183 (0.07), 1.311 (0.28), 1.343 (16.00), 1.499 (0.07), 1.878 (1.68), 1.942 (0.18), 1.966 (0.13), 1.984 (0.29), 2.006 (0.37), 2.018 (0.44), 2.034 (0.38), 2.056 (0.32), 2.075 (0.15), 2.093 (0.32), 2.121 (0.27), 2.137 (0.30), 2.180 (0.64), 2.279 (0.05), 2.327 (0.04), 2.669 (0.03), 3.583 (1.31), 3.688 (0.21), 7.347 (0.07), 7.456 (0.24), 7.479 (0.86), 7.502 (1.07), 7.553 (0.64), 7.558 (0.57), 7.575 (0.36), 7.580 (0.33), 7.683 (0.21), 7.703 (0.58), 7.712 (0.81), 7.730 (1.20), 7.746 (0.24), 8.705 (0.24), 8.720 (0.43), 8.734 (0.21).
実施例１３２Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−（｛［６−ブロモ−２−（３，３−ジフルオロピペリジン−１−イル）−３−メチルキノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］ペンタノエート（ラセミ体）
【化１２０】
2020513026.tif 000122
【０４８１】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］ペンタノエート（６００ｍｇ、１．００ｍｍｏｌ、実施例３８Ａ）のＮＭＰ（４ｍＬ）中混合物に、３，３−ジフルオロピペリジン塩酸塩（１．２６ｇ、８．００ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（１．７ｍＬ、１０ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１１０℃で２日間攪拌した。冷却して室温とした後、混合物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１００ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−Ｃａｒｔｒｉｄｇｅ  Ｕｌｔｒａ、シクロヘキサン／酢酸エチル勾配９７：３→８：２、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。標題化合物４１５ｍｇ（純度９８％、理論値の５９％）を得た。
【０４８２】
LC-MS (方法1): Rt = 2.72分; MS (ESIpos): m/z = 684/686 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.009 (0.79), 0.919 (0.53), 0.934 (4.45), 0.950 (4.42), 1.345 (16.00), 1.397 (0.88), 1.889 (0.53), 1.992 (0.25), 2.014 (0.44), 2.033 (0.37), 2.054 (0.35), 2.093 (0.42), 2.187 (1.12), 2.327 (0.16), 2.391 (0.18), 2.408 (0.52), 2.426 (0.52), 2.444 (0.19), 2.944 (0.28), 2.960 (0.37), 2.976 (0.28), 3.183 (0.51), 3.462 (0.31), 3.491 (0.60), 3.519 (0.29), 3.689 (0.17), 5.753 (1.38), 7.483 (0.46), 7.502 (0.29), 7.686 (0.32), 7.708 (1.77), 7.716 (1.09), 7.738 (1.04), 8.785 (0.41).
エナンチオマーの分離：
標題化合物（３２７ｍｇ）をメタノール（３０ｍＬ）に溶かし、キラル相での分取ＳＦＣ（実施例１３３Ａ及び１３４Ａ参照）［カラム：Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ  ＯＸ−Ｈ、５μｍ、２５０ｍｍ×３０ｍｍ；流量：１００ｍＬ／分；注入：３．０ｍＬ；ＵＶ検出：２１０ｎｍ、温度：４０℃；溶離液：１５％メタノール／８５％二酸化炭素；運転時間１５分、定組成］によってエナンチオマーに分離した。合わせた標的分画をそれぞれ濃縮し、個々の残留物を凍結乾燥した。
【０４８３】
実施例１３３Ａ
（−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−（｛［６−ブロモ−２−（３，３−ジフルオロピペリジン−１−イル）−３−メチルキノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］ペンタノエート（エナンチオマー１）
実施例１３２Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物１０４ｍｇ（純度１００％、ｅｅ＞９９％）を先に溶出するエナンチオマーとして得た。
【０４８４】
[α]D20 = -12.1°, 589 nm, c = 0.39 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法1): Rt = 2.71分; MS (ESIpos): m/z = 684/686 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.185 (0.06), 1.305 (0.17), 1.311 (0.11), 1.322 (0.16), 1.345 (16.00), 1.502 (0.06), 1.889 (0.64), 1.946 (0.12), 1.974 (0.09), 1.993 (0.27), 2.016 (0.49), 2.034 (0.42), 2.055 (0.40), 2.095 (0.51), 2.119 (0.41), 2.141 (0.36), 2.188 (1.32), 2.327 (0.03), 2.669 (0.03), 3.183 (0.62), 3.463 (0.37), 3.492 (0.71), 3.520 (0.36), 3.648 (0.19), 3.689 (0.20), 7.463 (0.27), 7.482 (0.52), 7.500 (0.33), 7.686 (0.34), 7.708 (2.09), 7.715 (1.26), 7.721 (0.97), 7.738 (1.17), 7.755 (0.24), 8.772 (0.24), 8.787 (0.48), 8.801 (0.23).
実施例１３４Ａ
（＋）−ｔｅｒｔ−ブチル５−（｛［６−ブロモ−２−（３，３−ジフルオロピペリジン−１−イル）−３−メチルキノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］ペンタノエート（エナンチオマー２）
実施例１３２Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物７５ｍｇ（純度１００％、ｅｅ９７％）を後で溶出するエナンチオマーとして得た。
【０４８５】
[α]D20 = +13.5°, 589 nm, c = 0.45 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法1): Rt = 2.70分; MS (ESIpos): m/z = 684/686 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.009 (0.18), 1.185 (0.06), 1.311 (0.08), 1.322 (0.14), 1.345 (16.00), 1.502 (0.06), 1.889 (0.54), 1.945 (0.10), 1.974 (0.08), 1.993 (0.24), 2.016 (0.43), 2.034 (0.37), 2.055 (0.35), 2.095 (0.44), 2.119 (0.35), 2.188 (1.15), 2.327 (0.04), 3.184 (0.52), 3.463 (0.33), 3.492 (0.63), 3.520 (0.31), 3.648 (0.16), 3.689 (0.17), 7.463 (0.24), 7.482 (0.47), 7.501 (0.30), 7.686 (0.32), 7.708 (1.90), 7.715 (1.12), 7.721 (0.84), 7.738 (1.08), 7.755 (0.22), 8.772 (0.21), 8.787 (0.43), 8.802 (0.20).
実施例１３５Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−（｛［２−（アゼパン−１−イル）−６−ブロモ−３−メチルキノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］ペンタノエート（ラセミ体）
【化１２１】
2020513026.tif 000123
【０４８６】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］ペンタノエート（６００ｍｇ、１．００ｍｍｏｌ、実施例３８Ａ）のＮＭＰ（４ｍＬ）中混合物に、アゼパン（９００μＬ、８．０ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（１．４ｍＬ、８．０ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１１０℃で２日間攪拌した。冷却して室温とした後、混合物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１００ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−Ｃａｒｔｒｉｄｇｅ  Ｕｌｔｒａ、シクロヘキサン／酢酸エチル勾配９７：３→８：２、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。標題化合物３０３ｍｇ（純度１００％、理論値の４６％）を得た。
【０４８７】
LC-MS (方法1): Rt = 2.91分; MS (ESIpos): m/z = 662/664 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.150 (0.09), -0.009 (0.77), 0.007 (0.77), 0.146 (0.09), 0.926 (0.28), 0.941 (2.02), 0.957 (1.89), 1.184 (0.07), 1.345 (16.00), 1.501 (0.07), 1.609 (1.32), 1.789 (0.86), 1.905 (0.16), 1.946 (0.13), 1.987 (0.25), 2.009 (0.38), 2.029 (0.34), 2.051 (0.26), 2.070 (0.10), 2.092 (0.19), 2.153 (0.93), 2.327 (0.10), 2.366 (0.11), 2.440 (0.12), 2.669 (0.08), 2.709 (0.10), 2.973 (0.08), 3.505 (1.11), 3.519 (1.48), 3.534 (1.07), 3.623 (0.14), 3.680 (0.16), 7.389 (0.08), 7.461 (0.19), 7.479 (0.39), 7.498 (0.24), 7.538 (0.60), 7.560 (1.16), 7.601 (0.65), 7.607 (0.60), 7.624 (0.33), 7.629 (0.33), 7.686 (0.16), 7.705 (0.45), 7.717 (0.69), 7.735 (1.02), 7.751 (0.20), 8.734 (0.20), 8.749 (0.41), 8.764 (0.19).
エナンチオマーの分離：
標題化合物（２１５ｍｇ）をメタノール（３０ｍＬ）に溶かし、キラル相での分取ＳＦＣ（実施例１３６Ａ及び１３７Ａ参照）［カラム：Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ  ＯＸ−Ｈ、５μｍ、２５０ｍｍ×２０ｍｍ；流量：８０ｍＬ／分；注入：１．０ｍＬ；ＵＶ検出：２１０ｎｍ、温度：４０℃；溶離液：１７％メタノール／８３％二酸化炭素；運転時間９分、定組成］によってエナンチオマーに分離した。合わせた標的分画をそれぞれ濃縮し、個々の残留物を凍結乾燥した。
【０４８８】
実施例１３６Ａ
（−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−（｛［２−（アゼパン−１−イル）−６−ブロモ−３−メチルキノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］ペンタノエート（エナンチオマー１）
実施例１３５Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物８６ｍｇ（純度９９％、ｅｅ＞９９％）を先に溶出するエナンチオマーとして得た。
【０４８９】
[α]D20 = -12.1°, 589 nm, c = 0.36 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法2): Rt = 1.53分; MS (ESIpos): m/z = 662/664 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.185 (0.07), 1.311 (0.12), 1.346 (16.00), 1.502 (0.08), 1.610 (1.59), 1.790 (1.05), 1.908 (0.19), 1.947 (0.16), 1.970 (0.11), 1.988 (0.30), 2.011 (0.46), 2.023 (0.36), 2.031 (0.42), 2.052 (0.32), 2.072 (0.13), 2.094 (0.24), 2.109 (0.24), 2.154 (1.14), 2.327 (0.05), 2.670 (0.05), 3.505 (1.26), 3.520 (1.78), 3.534 (1.23), 3.625 (0.18), 3.682 (0.20), 7.393 (0.10), 7.461 (0.23), 7.480 (0.47), 7.498 (0.30), 7.539 (0.64), 7.561 (1.22), 7.602 (0.67), 7.607 (0.62), 7.625 (0.34), 7.630 (0.33), 7.686 (0.19), 7.706 (0.54), 7.718 (0.85), 7.736 (1.20), 7.751 (0.26), 8.735 (0.24), 8.751 (0.48), 8.765 (0.24).
実施例１３７Ａ
（＋）−ｔｅｒｔ−ブチル５−（｛［２−（アゼパン−１−イル）−６−ブロモ−３−メチルキノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］ペンタノエート（エナンチオマー２）
実施例１３５Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物８３ｍｇ（純度１００％、ｅｅ９７％）を後で溶出するエナンチオマーとして得た。
【０４９０】
[α]D20 = +12.6°, 589 nm, c = 0.37 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法2): Rt = 1.53分; MS (ESIpos): m/z = 662/664 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.185 (0.06), 1.310 (0.09), 1.322 (0.15), 1.344 (16.00), 1.501 (0.07), 1.609 (1.35), 1.789 (0.88), 1.907 (0.16), 1.946 (0.14), 1.969 (0.09), 1.987 (0.26), 2.010 (0.38), 2.023 (0.30), 2.030 (0.36), 2.052 (0.28), 2.071 (0.11), 2.094 (0.20), 2.154 (0.96), 3.504 (1.11), 3.519 (1.52), 3.533 (1.10), 3.623 (0.15), 3.681 (0.17), 7.390 (0.09), 7.460 (0.20), 7.479 (0.41), 7.497 (0.26), 7.538 (0.62), 7.560 (1.18), 7.601 (0.65), 7.606 (0.63), 7.623 (0.33), 7.629 (0.33), 7.686 (0.17), 7.705 (0.47), 7.717 (0.73), 7.734 (1.07), 7.751 (0.22), 8.735 (0.20), 8.750 (0.41), 8.765 (0.20).
実施例１３８Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル５−［（｛６−ブロモ−２−［３−フルオロピペリジン−１−イル］−３−メチルキノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］ペンタノエート（ジアステレオマー混合物）
【化１２２】
2020513026.tif 000124
【０４９１】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］ペンタノエート（６００ｍｇ、１．００ｍｍｏｌ、実施例３８Ａ）のＮＭＰ（４．０ｍＬ）中混合物に、（＋／−）−３−フルオロピペリジン塩酸塩（１．１２ｇ、８．００ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（１．７ｍＬ、１０ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１１０℃で２日間攪拌した。冷却して室温とした後、混合物を濾過し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１００ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−Ｃａｒｔｒｉｄｇｅ  Ｕｌｔｒａ、シクロヘキサン／酢酸エチル勾配９７：３→８：２、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。標題化合物４５２ｍｇ（純度１００％、理論値の６８％）を得た。
【０４９２】
LC-MS (方法1): Rt = 2.69分; MS (ESIpos): m/z = 666/668 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 0.007 (0.52), 0.923 (0.29), 0.939 (2.28), 0.955 (2.16), 1.345 (16.00), 1.397 (1.13), 1.652 (0.17), 1.906 (0.40), 1.990 (0.32), 2.013 (0.41), 2.033 (0.34), 2.054 (0.26), 2.093 (0.24), 2.178 (1.15), 2.435 (0.12), 2.669 (0.12), 3.115 (0.19), 3.173 (0.19), 3.393 (0.19), 3.451 (0.17), 3.684 (0.18), 4.823 (0.14), 4.942 (0.14), 7.463 (0.27), 7.482 (0.45), 7.500 (0.27), 7.659 (0.19), 7.681 (1.39), 7.685 (1.19), 7.690 (0.93), 7.707 (0.53), 7.721 (0.80), 7.738 (0.86), 8.780 (0.39).
実施例１３９Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−［（｛６−ブロモ−２−［３−エチルピペリジン−１−イル］−３−メチルキノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］ペンタノエート（ジアステレオマー混合物）
【化１２３】
2020513026.tif 000125
【０４９３】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］ペンタノエート（６００ｍｇ、１．００ｍｍｏｌ、実施例３８Ａ）のＮＭＰ（４．０ｍＬ）中混合物に、（＋／−）−３−エチルピペリジン（９０６ｍｇ、８．００ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（１．４ｍＬ、８．０ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１１０℃で２日間攪拌した。冷却して室温とした後、混合物を濾過し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１００ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−Ｃａｒｔｒｉｄｇｅ  Ｕｌｔｒａ、シクロヘキサン／酢酸エチル勾配９７：３→８：２、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。標題化合物５４６ｍｇ（純度１００％、理論値の８１％）を得た。
【０４９４】
LC-MS (方法1): Rt = 3.04分; MS (ESIpos): m/z = 676/678 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 0.895 (0.88), 0.913 (2.18), 0.934 (3.62), 0.950 (2.84), 1.072 (0.17), 1.102 (0.18), 1.185 (0.09), 1.263 (0.33), 1.281 (0.44), 1.346 (16.00), 1.397 (2.53), 1.569 (0.21), 1.641 (0.17), 1.753 (0.24), 1.884 (0.32), 1.990 (0.26), 2.012 (0.49), 2.027 (0.45), 2.051 (0.24), 2.140 (0.56), 2.166 (0.81), 2.327 (0.08), 2.390 (0.14), 2.408 (0.42), 2.426 (0.43), 2.443 (0.27), 2.669 (0.08), 2.727 (0.13), 2.755 (0.23), 2.784 (0.13), 2.927 (0.08), 2.943 (0.19), 2.960 (0.24), 2.976 (0.18), 2.993 (0.07), 3.514 (0.34), 3.536 (0.31), 3.635 (0.20), 3.696 (0.21), 5.753 (0.93), 7.461 (0.28), 7.479 (0.46), 7.497 (0.27), 7.637 (0.13), 7.659 (1.99), 7.686 (0.26), 7.706 (0.49), 7.720 (0.60), 7.735 (1.01), 7.753 (0.22), 8.753 (0.22), 8.768 (0.44), 8.782 (0.21).
実施例１４０Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル５−［（｛６−ブロモ−３−メチル−２−［３−メチルピペリジン−１−イル］キノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］ペンタノエート（ジアステレオマー混合物）
【化１２４】
2020513026.tif 000126
【０４９５】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］ペンタノエート（６００ｍｇ、１．００ｍｍｏｌ、実施例３８Ａ）のＮＭＰ（４．０ｍＬ）中混合物に、（＋／−）−３−メチルピペリジン（９４０μＬ、８．０ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（１．４ｍＬ、８．０ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１１０℃で２日間攪拌した。冷却して室温とした後、混合物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１００ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−Ｃａｒｔｒｉｄｇｅ  Ｕｌｔｒａ、シクロヘキサン／酢酸エチル勾配９７：３→８：２、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。標題化合物５４３ｍｇ（純度１００％、理論値の８２％）を得た。
【０４９６】
LC-MS (方法1): Rt = 2.93分; MS (ESIpos): m/z = 662/664 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 0.007 (0.26), 0.927 (1.58), 0.936 (2.24), 0.942 (1.80), 0.953 (1.81), 1.086 (0.16), 1.109 (0.17), 1.186 (0.07), 1.305 (0.09), 1.322 (0.14), 1.346 (16.00), 1.397 (0.61), 1.502 (0.07), 1.633 (0.14), 1.662 (0.17), 1.737 (0.28), 1.797 (0.34), 1.828 (0.22), 1.908 (0.15), 1.948 (0.11), 1.970 (0.08), 1.989 (0.25), 2.011 (0.46), 2.029 (0.38), 2.051 (0.26), 2.070 (0.09), 2.096 (0.14), 2.110 (0.17), 2.169 (1.03), 2.327 (0.06), 2.365 (0.05), 2.413 (0.12), 2.431 (0.18), 2.466 (0.24), 2.694 (0.12), 2.722 (0.23), 2.750 (0.12), 2.948 (0.07), 2.964 (0.08), 2.980 (0.06), 3.453 (0.24), 3.480 (0.44), 3.510 (0.21), 3.679 (0.18), 7.461 (0.26), 7.481 (0.42), 7.500 (0.25), 7.638 (0.13), 7.660 (2.06), 7.665 (1.00), 7.687 (0.26), 7.706 (0.45), 7.721 (0.82), 7.737 (0.80), 7.751 (0.21), 8.757 (0.21), 8.771 (0.42), 8.786 (0.20).
実施例１４１Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−（｛［６−ブロモ−３−メチル−２−（ピペリジン−１−イル）キノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ペンタノエート（ラセミ体）
【化１２５】
2020513026.tif 000127
【０４９７】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ペンタノエート（１．００ｇ、１．６２ｍｍｏｌ、実施例４１Ａ）のＮＭＰ（６ｍＬ）中混合物に、ピペリジン（１．３ｍＬ、１３ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（２．３ｍＬ、１３ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１１０℃で２日間攪拌した。冷却して室温とした後、混合物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１００ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−Ｃａｒｔｒｉｄｇｅ  Ｕｌｔｒａ、シクロヘキサン／酢酸エチル勾配９７：３→８：２、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。標題化合物３５１ｍｇ（純度９２％、理論値の３０％）を得た。
【０４９８】
LC-MS (方法1): Rt = 2.86分; MS (ESIpos): m/z = 664/666 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.009 (0.40), 0.007 (0.37), 0.922 (0.14), 0.937 (1.10), 0.953 (1.05), 1.200 (0.07), 1.301 (0.27), 1.325 (0.11), 1.360 (16.00), 1.373 (0.47), 1.381 (0.28), 1.397 (0.20), 1.516 (0.08), 1.610 (0.44), 1.674 (0.84), 1.805 (0.19), 1.829 (0.19), 1.855 (0.11), 2.033 (0.24), 2.066 (1.13), 2.088 (0.27), 2.142 (0.91), 2.208 (0.15), 2.327 (0.08), 2.366 (0.07), 2.430 (0.08), 2.669 (0.08), 2.709 (0.07), 2.965 (0.07), 3.143 (1.07), 3.386 (0.18), 3.612 (0.21), 3.628 (0.40), 3.643 (0.37), 3.661 (0.20), 7.362 (0.35), 7.386 (0.19), 7.398 (0.69), 7.403 (0.52), 7.410 (0.51), 7.416 (0.48), 7.422 (0.61), 7.472 (0.12), 7.544 (0.44), 7.557 (0.35), 7.568 (0.30), 7.631 (0.24), 7.653 (1.28), 7.661 (0.88), 7.665 (0.76), 7.683 (0.18), 7.688 (0.17), 8.729 (0.19), 8.744 (0.39), 8.758 (0.19).
エナンチオマーの分離：
標題化合物（２６２ｍｇ）をエタノール（３ｍＬ）及びアセトニトリル（２ｍＬ）の混合物に溶かし、キラル相での分取ＨＰＬＣ（実施例１４２Ａ及び１４３Ａ参照）［カラム：Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ  ＯＺ−Ｈ、５μｍ、２５０ｍｍ×２０ｍｍ；流量：２０ｍＬ／分；注入：０．０４ｍＬ；ＵＶ検出：２２０ｎｍ、温度：４０℃；溶離液：２０％エタノール／８０％ヘプタン；運転時間７分、定組成］によってエナンチオマーに分離した。合わせた標的分画をそれぞれ濃縮し、個々の残留物を凍結乾燥した。
【０４９９】
実施例１４２Ａ
（−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−（｛［６−ブロモ−３−メチル−２−（ピペリジン−１−イル）キノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ペンタノエート（エナンチオマー１）
実施例１４１Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物１０４ｍｇ（純度８９％、ｅｅ１００％）を先に溶出するエナンチオマーとして得た。
【０５００】
[α]D20 = -11.9°, 589 nm, c = 0.36 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法1): Rt = 2.86分; MS (ESIpos): m/z = 664/666 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.150 (0.03), 0.857 (0.03), 1.038 (0.14), 1.055 (0.28), 1.073 (0.15), 1.199 (0.09), 1.210 (0.06), 1.242 (0.24), 1.257 (0.25), 1.272 (0.18), 1.301 (0.54), 1.316 (0.11), 1.325 (0.13), 1.360 (16.00), 1.381 (0.51), 1.516 (0.09), 1.609 (0.55), 1.673 (1.07), 1.787 (0.10), 1.805 (0.23), 1.830 (0.22), 1.855 (0.13), 2.015 (0.07), 2.034 (0.27), 2.045 (0.33), 2.066 (1.36), 2.089 (0.32), 2.142 (1.11), 2.208 (0.29), 2.327 (0.04), 2.669 (0.04), 2.974 (0.07), 3.143 (1.36), 3.369 (0.25), 3.386 (0.24), 3.431 (0.10), 3.449 (0.09), 3.466 (0.04), 3.612 (0.26), 3.628 (0.49), 3.644 (0.46), 3.661 (0.25), 7.362 (0.41), 7.378 (0.22), 7.385 (0.25), 7.398 (0.84), 7.410 (0.60), 7.416 (0.56), 7.421 (0.67), 7.434 (0.15), 7.474 (0.15), 7.544 (0.52), 7.557 (0.40), 7.568 (0.33), 7.631 (0.26), 7.653 (1.42), 7.661 (0.97), 7.665 (0.83), 7.683 (0.20), 7.687 (0.17), 8.730 (0.23), 8.744 (0.46), 8.758 (0.23).
実施例１４３Ａ
（＋）−ｔｅｒｔ−ブチル５−（｛［６−ブロモ−３−メチル−２−（ピペリジン−１−イル）キノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ペンタノエート（エナンチオマー２）
実施例１４１Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物９５ｍｇ（純度９７％、ｅｅ９７％）を後で溶出するエナンチオマーとして得た。
【０５０１】
[α]D20 = +13.8°, 589 nm, c = 0.37 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法1): Rt = 2.86分; MS (ESIpos): m/z = 664/666 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 0.857 (0.06), 1.101 (0.05), 1.119 (0.05), 1.199 (0.08), 1.242 (0.43), 1.257 (0.43), 1.272 (0.28), 1.325 (0.11), 1.359 (16.00), 1.373 (0.55), 1.516 (0.08), 1.609 (0.49), 1.673 (0.95), 1.805 (0.22), 1.830 (0.22), 1.856 (0.12), 2.034 (0.28), 2.066 (1.32), 2.089 (0.30), 2.143 (1.07), 3.144 (1.24), 3.369 (0.27), 3.613 (0.26), 3.628 (0.48), 3.644 (0.43), 3.662 (0.21), 7.362 (0.40), 7.385 (0.18), 7.398 (0.76), 7.410 (0.57), 7.416 (0.55), 7.421 (0.67), 7.474 (0.16), 7.544 (0.45), 7.557 (0.38), 7.568 (0.32), 7.631 (0.26), 7.653 (1.39), 7.660 (0.96), 7.665 (0.82), 7.683 (0.16), 7.687 (0.17), 8.730 (0.22), 8.744 (0.44), 8.759 (0.21).
実施例１４４Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−（｛［６−ブロモ−３−メチル−２−（ピロリジン−１−イル）キノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ペンタノエート（ラセミ体）
【化１２６】
2020513026.tif 000128
【０５０２】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ペンタノエート（６００ｍｇ、９７４μｍｏｌ、実施例４１Ａ）のＮＭＰ（４ｍＬ）中混合物に、ピロリジン（６５０μＬ、７．８ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（１．４ｍＬ、７．８ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１１０℃で２日間攪拌した。冷却して室温とした後、混合物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１００ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−Ｃａｒｔｒｉｄｇｅ  Ｕｌｔｒａ、シクロヘキサン／酢酸エチル勾配９７：３→８：２、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。標題化合物５６４ｍｇ（純度９５％、理論値の８５％）を得た。
【０５０３】
LC-MS (方法1): Rt = 2.41分; MS (ESIpos): m/z = 650/652 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 0.920 (0.21), 0.935 (1.75), 0.951 (1.69), 1.198 (0.08), 1.301 (0.37), 1.314 (0.09), 1.326 (0.12), 1.358 (16.00), 1.380 (0.40), 1.397 (0.73), 1.514 (0.07), 1.805 (0.23), 1.827 (0.26), 1.875 (1.57), 2.033 (0.27), 2.043 (0.32), 2.064 (1.48), 2.085 (0.30), 2.160 (0.54), 2.239 (0.17), 2.327 (0.06), 2.365 (0.05), 2.391 (0.06), 2.409 (0.17), 2.427 (0.17), 2.444 (0.07), 2.669 (0.05), 2.944 (0.10), 2.961 (0.13), 2.977 (0.10), 3.367 (0.22), 3.384 (0.23), 3.575 (1.25), 3.627 (0.32), 3.645 (0.31), 3.663 (0.24), 7.355 (0.49), 7.379 (0.30), 7.394 (0.81), 7.405 (0.62), 7.417 (0.64), 7.475 (0.67), 7.497 (1.15), 7.541 (0.49), 7.552 (0.93), 7.557 (0.88), 7.564 (0.41), 7.574 (0.40), 7.579 (0.37), 8.679 (0.21), 8.693 (0.40), 8.707 (0.21).
エナンチオマーの分離：
標題化合物（４７５ｍｇ）をメタノール（３０ｍＬ）に溶かし、キラル相での分取ＳＦＣ（実施例１４５Ａ及び１４６Ａ参照）［カラム：Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ  ＯＨ−Ｘ、５μｍ、２５０ｍｍ×３０ｍｍ；流量：１００ｍＬ／分；注入：１．００ｍＬ；ＵＶ検出：２１０ｎｍ、温度：４０℃；溶離液：２０％メタノール／８０％二酸化炭素；運転時間９分、定組成］によってエナンチオマーに分離した。合わせた標的分画をそれぞれ濃縮し、個々の残留物を凍結乾燥した。
【０５０４】
実施例１４５Ａ
（−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−（｛［６−ブロモ−３−メチル−２−（ピロリジン−１−イル）キノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ペンタノエート（エナンチオマー１）
実施例１４４Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物１５９ｍｇ（純度１００％、ｅｅ＞９９％）を先に溶出するエナンチオマーとして得た。
【０５０５】
[α]D20 = -13.2°, 589 nm, c = 0.33 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法1): Rt = 2.34分; MS (ESIpos): m/z = 650/652 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 0.145 (0.03), 1.198 (0.07), 1.301 (0.28), 1.314 (0.08), 1.327 (0.12), 1.358 (16.00), 1.380 (0.29), 1.514 (0.07), 1.786 (0.10), 1.805 (0.22), 1.828 (0.25), 1.875 (1.49), 2.034 (0.25), 2.043 (0.31), 2.065 (1.44), 2.085 (0.29), 2.161 (0.52), 2.240 (0.07), 2.327 (0.04), 2.669 (0.03), 3.311 (6.84), 3.367 (0.22), 3.384 (0.23), 3.627 (0.31), 3.646 (0.28), 3.663 (0.22), 7.355 (0.47), 7.379 (0.27), 7.394 (0.78), 7.405 (0.61), 7.417 (0.63), 7.429 (0.15), 7.475 (0.66), 7.497 (1.12), 7.541 (0.48), 7.552 (0.91), 7.557 (0.87), 7.564 (0.39), 7.574 (0.38), 7.579 (0.36), 8.680 (0.20), 8.694 (0.39), 8.708 (0.20).
実施例１４６Ａ
（＋）−ｔｅｒｔ−ブチル５−（｛［６−ブロモ−３−メチル−２−（ピロリジン−１−イル）キノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ペンタノエート（エナンチオマー２）
実施例１４４Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物１４６ｍｇ（純度１００％、ｅｅ９８％）を後で溶出するエナンチオマーとして得た。
【０５０６】
[α]D20 = +14.4°, 589 nm, c = 0.35 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法1): Rt = 2.33分; MS (ESIpos): m/z = 650/652 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.198 (0.07), 1.315 (0.08), 1.327 (0.12), 1.358 (16.00), 1.515 (0.07), 1.806 (0.24), 1.828 (0.28), 1.876 (1.60), 2.034 (0.28), 2.044 (0.34), 2.065 (1.61), 2.086 (0.32), 2.161 (0.57), 2.327 (0.04), 3.311 (7.94), 3.367 (0.24), 3.385 (0.25), 3.628 (0.33), 3.646 (0.31), 3.663 (0.23), 7.356 (0.52), 7.380 (0.27), 7.394 (0.84), 7.405 (0.66), 7.417 (0.71), 7.430 (0.17), 7.475 (0.70), 7.498 (1.19), 7.541 (0.51), 7.553 (1.00), 7.557 (0.92), 7.564 (0.44), 7.574 (0.41), 7.579 (0.38), 8.680 (0.23), 8.694 (0.43), 8.708 (0.23).
実施例１４７Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−（｛［６−ブロモ−２−（３，３−ジフルオロピペリジン−１−イル）−３−メチルキノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ペンタノエート（ラセミ体）
【化１２７】
2020513026.tif 000129
【０５０７】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ペンタノエート（６００ｍｇ、９７４μｍｏｌ、実施例４１Ａ）のＮＭＰ（４ｍＬ）中混合物に、３，３−ジフルオロピペリジン塩酸塩（１．２３ｇ、７．７９ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（１．４ｍＬ、７．８ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１１０℃で２日間攪拌した。冷却して室温とした後、混合物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１００ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−Ｃａｒｔｒｉｄｇｅ  Ｕｌｔｒａ、シクロヘキサン／酢酸エチル勾配９７：３→８：２、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。標題化合物４９３ｍｇ（純度９２％、理論値の６６％）を得た。
【０５０８】
LC-MS (方法1): Rt = 2.73分; MS (ESIpos): m/z = 700/702 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 0.937 (0.80), 0.953 (0.74), 1.301 (0.37), 1.360 (16.00), 1.398 (0.44), 1.808 (0.24), 1.831 (0.25), 1.884 (0.57), 2.067 (1.68), 2.098 (0.61), 2.161 (1.10), 2.227 (0.16), 2.327 (0.12), 2.366 (0.11), 3.176 (0.67), 3.370 (0.24), 3.455 (0.39), 3.484 (0.73), 3.512 (0.38), 3.638 (0.46), 3.654 (0.43), 7.363 (0.43), 7.401 (0.82), 7.413 (0.62), 7.424 (0.67), 7.549 (0.49), 7.561 (0.43), 7.572 (0.35), 7.683 (0.24), 7.704 (1.40), 7.710 (1.04), 7.732 (0.18), 8.755 (0.46).
エナンチオマーの分離：
標題化合物（４０５ｍｇ）をメタノール（３０ｍＬ）に溶かし、キラル相での分取ＳＦＣ（実施例１４８Ａ及び１４９Ａ参照）［カラム：Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ  ＯＸ−Ｈ、５μｍ、２５０ｍｍ×３０ｍｍ；流量：１００ｍＬ／分；注入：０．７ｍＬ；ＵＶ検出：２１０ｎｍ、温度：４０℃；溶離液：１２％メタノール／８８％二酸化炭素；運転時間１１分、定組成］によってエナンチオマーに分離した。合わせた標的分画をそれぞれ濃縮し、個々の残留物を凍結乾燥した。
【０５０９】
実施例１４８Ａ
（−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−（｛［６−ブロモ−２−（３，３−ジフルオロピペリジン−１−イル）−３−メチルキノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ペンタノエート（エナンチオマー１）
実施例１４７Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物１３４ｍｇ（純度９８％、ｅｅ＞９９％）を先に溶出するエナンチオマーとして得た。
【０５１０】
[α]D20 = -12.4°, 589 nm, c = 0.41 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法1): Rt = 2.73分; MS (ESIpos): m/z = 700/702 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.199 (0.07), 1.269 (0.03), 1.301 (0.37), 1.314 (0.07), 1.325 (0.09), 1.360 (16.00), 1.380 (0.42), 1.516 (0.07), 1.789 (0.09), 1.808 (0.23), 1.832 (0.24), 1.885 (0.53), 2.017 (0.08), 2.036 (0.30), 2.067 (1.63), 2.098 (0.58), 2.162 (1.09), 2.327 (0.04), 2.669 (0.03), 3.177 (0.64), 3.371 (0.23), 3.388 (0.23), 3.455 (0.39), 3.484 (0.74), 3.513 (0.37), 3.623 (0.25), 3.639 (0.46), 3.654 (0.42), 3.673 (0.21), 7.363 (0.41), 7.387 (0.19), 7.400 (0.78), 7.412 (0.60), 7.418 (0.56), 7.424 (0.67), 7.436 (0.13), 7.511 (0.14), 7.549 (0.50), 7.561 (0.43), 7.572 (0.36), 7.682 (0.23), 7.704 (1.46), 7.709 (1.06), 7.714 (0.88), 7.732 (0.14), 7.736 (0.16), 8.740 (0.24), 8.755 (0.48), 8.769 (0.24).
実施例１４９Ａ
（＋）−ｔｅｒｔ−ブチル５−（｛［６−ブロモ−２−（３，３−ジフルオロピペリジン−１−イル）−３−メチルキノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ペンタノエート（エナンチオマー２）
実施例１４７Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物１２２ｍｇ（純度１００％、ｅｅ９８％）を後で溶出するエナンチオマーとして得た。
【０５１１】
[α]D20 = +13.3°, 589 nm, c = 0.36 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法1): Rt = 2.73分; MS (ESIpos): m/z = 700/702 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.200 (0.07), 1.315 (0.08), 1.325 (0.11), 1.360 (16.00), 1.516 (0.07), 1.790 (0.09), 1.809 (0.23), 1.833 (0.24), 1.885 (0.51), 2.018 (0.08), 2.037 (0.30), 2.068 (1.61), 2.099 (0.56), 2.162 (1.07), 2.326 (0.04), 3.177 (0.62), 3.371 (0.22), 3.388 (0.22), 3.456 (0.38), 3.485 (0.72), 3.513 (0.36), 3.624 (0.24), 3.639 (0.45), 3.655 (0.41), 3.673 (0.20), 7.363 (0.42), 7.387 (0.18), 7.400 (0.78), 7.412 (0.59), 7.418 (0.56), 7.424 (0.67), 7.436 (0.13), 7.509 (0.14), 7.549 (0.49), 7.561 (0.42), 7.572 (0.35), 7.682 (0.24), 7.704 (1.48), 7.709 (1.07), 7.714 (0.88), 7.736 (0.16), 8.741 (0.24), 8.755 (0.48), 8.770 (0.24).
実施例１５０Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−（｛［２−（アゼパン−１−イル）−６−ブロモ−３−メチルキノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ペンタノエート（ラセミ体）
【化１２８】
2020513026.tif 000130
【０５１２】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ペンタノエート（６００ｍｇ、９７４μｍｏｌ、実施例４１Ａ）のＮＭＰ（４ｍＬ）中混合物に、アゼパン（８８０μＬ、７．８ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（１．４ｍＬ、７．８ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１１０℃で３０時間攪拌した。冷却して室温とした後、ジクロロメタン（１５０ｍＬ）を混合物に加え、それを、水（１２０ｍＬ）で１回及び１Ｍ塩酸（２０ｍＬ）／水（１００ｍＬ）の混合物で１回洗浄した。有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をジクロロメタンに取り、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル５０ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−Ｃａｒｔｒｉｄｇｅ  Ｕｌｔｒａ、シクロヘキサン／酢酸エチル勾配９７：３→７：３、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。標題化合物５５７ｍｇ（純度１００％、理論値の８４％）を得た。
【０５１３】
LC-MS (方法1): Rt = 2.94分; MS (ESIpos): m/z = 678/680 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.009 (0.15), 0.007 (0.15), 1.199 (0.06), 1.234 (0.05), 1.301 (0.35), 1.313 (0.08), 1.324 (0.10), 1.359 (16.00), 1.373 (0.45), 1.382 (0.35), 1.397 (1.92), 1.515 (0.07), 1.606 (1.33), 1.786 (0.91), 1.829 (0.22), 1.856 (0.12), 2.014 (0.06), 2.033 (0.25), 2.044 (0.27), 2.065 (1.16), 2.089 (0.32), 2.097 (0.28), 2.128 (0.68), 2.201 (0.10), 2.327 (0.04), 2.669 (0.03), 3.369 (0.18), 3.387 (0.19), 3.496 (1.06), 3.511 (1.44), 3.525 (1.04), 3.602 (0.18), 3.618 (0.24), 3.631 (0.24), 3.646 (0.24), 3.663 (0.18), 7.358 (0.37), 7.362 (0.34), 7.384 (0.23), 7.397 (0.75), 7.401 (0.60), 7.408 (0.60), 7.414 (0.57), 7.420 (0.68), 7.432 (0.18), 7.534 (0.65), 7.545 (0.46), 7.557 (1.42), 7.569 (0.32), 7.600 (0.64), 7.606 (0.60), 7.623 (0.34), 7.628 (0.33), 8.704 (0.19), 8.718 (0.37), 8.733 (0.19).
エナンチオマーの分離：
標題化合物（４５０ｍｇ）をメタノール（３０ｍＬ）に溶かし、キラル相での分取ＳＦＣ（実施例１５１Ａ及び１５２Ａ参照）［カラム：Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ  ＯＨ−Ｘ、５μｍ、２５０ｍｍ×２０ｍｍ；流量：８０ｍＬ／分；注入：０．４０ｍＬ；ＵＶ検出：２１０ｎｍ、温度：４０℃；溶離液：２０％メタノール／８０％二酸化炭素；運転時間５分、定組成］によってエナンチオマーに分離した。合わせた標的分画をそれぞれ濃縮し、個々の残留物を凍結乾燥した。
【０５１４】
実施例１５１Ａ
（−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−（｛［２−（アゼパン−１−イル）−６−ブロモ−３−メチルキノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ペンタノエート（エナンチオマー１）
実施例１５０Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物１５４ｍｇ（純度１００％、ｅｅ＞９９％）を先に溶出するエナンチオマーとして得た。
【０５１５】
[α]D20 = -12.0°, 589 nm, c = 0.47 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法1): Rt = 2.95分; MS (ESIpos): m/z = 678/680 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.200 (0.08), 1.301 (0.35), 1.313 (0.09), 1.324 (0.11), 1.359 (16.00), 1.381 (0.38), 1.515 (0.08), 1.606 (1.70), 1.786 (1.21), 1.856 (0.15), 2.033 (0.31), 2.066 (1.56), 2.089 (0.40), 2.129 (0.92), 2.201 (0.09), 3.369 (0.24), 3.387 (0.25), 3.496 (1.27), 3.511 (1.87), 3.525 (1.28), 3.602 (0.24), 3.618 (0.33), 3.631 (0.32), 3.646 (0.31), 3.663 (0.23), 7.358 (0.47), 7.397 (0.94), 7.408 (0.75), 7.420 (0.83), 7.534 (0.71), 7.546 (0.53), 7.557 (1.60), 7.569 (0.39), 7.601 (0.64), 7.605 (0.67), 7.623 (0.35), 7.627 (0.36), 8.704 (0.25), 8.718 (0.49), 8.733 (0.25).
実施例１５２Ａ
（＋）−ｔｅｒｔ−ブチル５−（｛［２−（アゼパン−１−イル）−６−ブロモ−３−メチルキノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ペンタノエート（エナンチオマー２）
実施例１５０Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物１４９ｍｇ（純度１００％、ｅｅ９７％）を後で溶出するエナンチオマーとして得た。
【０５１６】
[α]D20 = +13.3°, 589 nm, c = 0.40 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法1): Rt = 2.95分; MS (ESIpos): m/z = 678/680 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.150 (0.03), 0.145 (0.03), 1.199 (0.06), 1.313 (0.08), 1.324 (0.10), 1.359 (16.00), 1.515 (0.07), 1.606 (1.36), 1.786 (0.95), 1.829 (0.23), 1.856 (0.12), 2.014 (0.07), 2.033 (0.27), 2.044 (0.29), 2.065 (1.27), 2.089 (0.32), 2.096 (0.28), 2.128 (0.72), 2.327 (0.04), 2.669 (0.04), 3.369 (0.20), 3.386 (0.20), 3.496 (1.10), 3.511 (1.53), 3.525 (1.08), 3.602 (0.20), 3.618 (0.27), 3.630 (0.26), 3.645 (0.24), 3.663 (0.18), 7.358 (0.39), 7.384 (0.20), 7.397 (0.78), 7.408 (0.64), 7.414 (0.61), 7.420 (0.72), 7.432 (0.19), 7.534 (0.65), 7.546 (0.46), 7.556 (1.45), 7.569 (0.34), 7.600 (0.62), 7.606 (0.59), 7.623 (0.33), 7.628 (0.32), 8.703 (0.21), 8.718 (0.40), 8.732 (0.20).
実施例１５３Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル５−［（｛６−ブロモ−２−［３−フルオロピペリジン−１−イル］−３−メチルキノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ペンタノエート（ジアステレオマー混合物）
【化１２９】
2020513026.tif 000131
【０５１７】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ペンタノエート（６００ｍｇ、９７４μｍｏｌ、実施例４１Ａ）のＮＭＰ（３．９ｍＬ）中混合物に、（＋／−）−３−フルオロピペリジン塩酸塩（１．０９ｇ、７．７９ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（１．７ｍＬ、９．７ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１１０℃で３０時間攪拌した。冷却して室温とした後、ジクロロメタン（１５０ｍＬ）を混合物に加え、それを、水（１２０ｍＬ）で１回及び１Ｍ塩酸（２５ｍＬ）／水（１００ｍＬ）の混合物で１回洗浄した。有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をジクロロメタンに取り、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル５０ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−Ｃａｒｔｒｉｄｇｅ  Ｕｌｔｒａ、シクロヘキサン／酢酸エチル勾配９７：３→７：３、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。標題化合物４６３ｍｇ（純度９２％、理論値の６４％）を得た。
【０５１８】
LC-MS (方法1): Rt = 2.74分; MS (ESIpos): m/z = 682/684 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.199 (0.07), 1.233 (0.05), 1.301 (0.32), 1.314 (0.07), 1.325 (0.09), 1.360 (16.00), 1.381 (0.37), 1.397 (3.74), 1.516 (0.07), 1.646 (0.18), 1.807 (0.33), 1.831 (0.31), 1.855 (0.18), 1.902 (0.27), 1.952 (0.17), 2.036 (0.24), 2.067 (1.20), 2.089 (0.27), 2.156 (0.93), 2.222 (0.14), 2.327 (0.04), 3.104 (0.18), 3.181 (0.18), 3.333 (0.26), 3.353 (0.21), 3.387 (0.36), 3.412 (0.15), 3.444 (0.16), 3.472 (0.10), 3.618 (0.21), 3.634 (0.38), 3.650 (0.35), 4.818 (0.14), 4.938 (0.14), 7.362 (0.37), 7.386 (0.19), 7.399 (0.69), 7.410 (0.52), 7.417 (0.49), 7.422 (0.59), 7.434 (0.12), 7.491 (0.13), 7.546 (0.43), 7.559 (0.38), 7.570 (0.30), 7.656 (0.23), 7.677 (1.30), 7.683 (0.96), 7.688 (0.80), 7.706 (0.17), 7.711 (0.16), 7.901 (0.04), 8.735 (0.20), 8.750 (0.39), 8.765 (0.19).
実施例１５４Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル５−［（｛６−ブロモ−２−［３−エチルピペリジン−１−イル］−３−メチルキノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ペンタノエート（ジアステレオマー混合物）
【化１３０】
2020513026.tif 000132
【０５１９】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ペンタノエート（６００ｍｇ、９７４μｍｏｌ、実施例４１Ａ）のＮＭＰ（４．０ｍＬ）中混合物に、（＋／−）−３−エチルピペリジン（８８２ｍｇ、７．７９ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（１．４ｍＬ、７．８ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１１０℃で２日間攪拌した。冷却して室温とした後、混合物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１００ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−Ｃａｒｔｒｉｄｇｅ  Ｕｌｔｒａ、シクロヘキサン／酢酸エチル勾配９７：３→８：２、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。標題化合物５０１ｍｇ（純度９８％、理論値の７３％）を得た。
【０５２０】
LC-MS (方法1): Rt = 3.07分; MS (ESIpos): m/z = 692/694 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 0.964 (0.91), 0.983 (2.24), 1.002 (1.37), 1.023 (0.48), 1.141 (0.18), 1.170 (0.19), 1.271 (0.09), 1.333 (0.37), 1.350 (0.49), 1.372 (0.61), 1.432 (16.00), 1.452 (0.35), 1.469 (0.15), 1.636 (0.22), 1.822 (0.26), 1.855 (0.25), 1.873 (0.25), 1.898 (0.22), 1.924 (0.31), 1.952 (0.22), 2.103 (0.27), 2.137 (1.26), 2.188 (0.46), 2.215 (0.65), 2.272 (0.11), 2.398 (0.08), 2.437 (0.09), 2.741 (0.08), 2.823 (0.23), 2.852 (0.13), 3.458 (0.21), 3.569 (0.37), 3.598 (0.35), 3.701 (0.31), 3.716 (0.34), 3.733 (0.27), 3.750 (0.17), 7.430 (0.34), 7.468 (0.71), 7.480 (0.54), 7.492 (0.61), 7.549 (0.12), 7.620 (0.40), 7.632 (0.34), 7.643 (0.28), 7.705 (0.17), 7.727 (1.51), 7.757 (0.11), 8.795 (0.22), 8.810 (0.42), 8.825 (0.21).
実施例１５５Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル５−［（｛６−ブロモ−３−メチル−２−［３−メチルピペリジン−１−イル］キノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ペンタノエート（ジアステレオマー混合物）
【化１３１】
2020513026.tif 000133
【０５２１】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ペンタノエート（６００ｍｇ、９７４μｍｏｌ、実施例４１Ａ）のＮＭＰ（３．９ｍＬ）中混合物に、（＋／−）−３−メチルピペリジン（９１０μＬ、７．８ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（１．４ｍＬ、７．８ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１１０℃で３０時間攪拌した。冷却して室温とした後、ジクロロメタン（１５０ｍＬ）を混合物に加え、それを、水（１２０ｍＬ）で１回及び１Ｍ塩酸（２０ｍＬ）／水（１００ｍＬ）の混合物で１回洗浄した。有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をジクロロメタンに取り、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル５０ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−Ｃａｒｔｒｉｄｇｅ  Ｕｌｔｒａ、シクロヘキサン／酢酸エチル勾配９７：３→７：３、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。標題化合物６４６ｍｇ（純度１００％、理論値の９８％）を得た。
【０５２２】
LC-MS (方法1): Rt = 2.97分; MS (ESIpos): m/z = 678/680 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 0.833 (0.04), 0.849 (0.05), 0.922 (1.43), 0.938 (1.46), 1.082 (0.16), 1.111 (0.18), 1.200 (0.08), 1.233 (0.08), 1.301 (0.35), 1.324 (0.10), 1.360 (16.00), 1.381 (0.36), 1.397 (3.29), 1.516 (0.07), 1.628 (0.15), 1.657 (0.17), 1.733 (0.30), 1.765 (0.31), 1.804 (0.43), 1.830 (0.37), 2.014 (0.07), 2.033 (0.25), 2.066 (1.17), 2.092 (0.29), 2.146 (0.69), 2.210 (0.14), 2.327 (0.03), 2.435 (0.12), 2.461 (0.19), 2.687 (0.12), 2.717 (0.21), 2.747 (0.12), 3.369 (0.19), 3.386 (0.20), 3.442 (0.24), 3.471 (0.44), 3.502 (0.21), 3.611 (0.21), 3.629 (0.35), 3.647 (0.31), 3.666 (0.20), 7.361 (0.38), 7.378 (0.15), 7.385 (0.20), 7.398 (0.74), 7.403 (0.56), 7.410 (0.55), 7.416 (0.51), 7.421 (0.63), 7.434 (0.15), 7.472 (0.14), 7.546 (0.43), 7.558 (0.35), 7.570 (0.29), 7.634 (0.17), 7.657 (1.59), 7.663 (0.95), 7.681 (0.13), 7.685 (0.12), 8.725 (0.20), 8.739 (0.40), 8.754 (0.20).
実施例１５６Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−（｛［６−ブロモ−３−メチル−２−（ピペリジン−１−イル）キノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−（２−クロロ−３−フルオロフェニル）ペンタノエート（ラセミ体）
【化１３２】
2020513026.tif 000134
【０５２３】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２−クロロ−３−フルオロフェニル）ペンタノエート（２０４ｍｇ、３４９μｍｏｌ、実施例４４Ａ）のＮＭＰ（３．４ｍＬ）中混合物に、ピペリジン（２８０μＬ、２．８ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（４９０μＬ、２．８ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１００℃で終夜攪拌した。冷却して室温とした後、混合物を濾過し、分取ＨＰＬＣ（方法６）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。標題化合物１７５ｍｇ（純度１００％、理論値の７９％）を得た。
【０５２４】
LC-MS (方法1): Rt = 2.81分; MS (ESIpos): m/z = 632/634 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.150 (0.06), -0.023 (0.27), 0.007 (0.41), 0.145 (0.05), 1.208 (0.07), 1.233 (0.57), 1.303 (0.08), 1.327 (0.10), 1.368 (16.00), 1.525 (0.07), 1.606 (0.45), 1.670 (0.88), 1.808 (0.14), 1.826 (0.19), 2.048 (0.17), 2.061 (0.18), 2.086 (1.12), 2.100 (0.81), 2.130 (1.45), 2.327 (0.06), 2.365 (0.06), 2.669 (0.06), 2.709 (0.06), 3.134 (1.16), 3.604 (0.21), 3.692 (0.32), 7.286 (0.18), 7.306 (0.40), 7.329 (0.27), 7.345 (0.30), 7.363 (0.54), 7.394 (0.26), 7.413 (0.35), 7.427 (0.36), 7.447 (0.19), 7.624 (0.26), 7.646 (1.35), 7.653 (0.89), 7.658 (0.80), 7.675 (0.17), 7.680 (0.19), 8.716 (0.21), 8.730 (0.45), 8.744 (0.22).
実施例１５７Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−（｛［６−ブロモ−３−メチル−２−（ピペリジン−１−イル）キノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−（６−クロロ−２，３−ジフルオロフェニル）ペンタノエート（ラセミ体）
【化１３３】
2020513026.tif 000135
【０５２５】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（６−クロロ−２，３−ジフルオロフェニル）ペンタノエート（１５４ｍｇ、純度８７％、２２２μｍｏｌ、実施例４５Ａ）のＮＭＰ（２ｍＬ）中混合物に、ピペリジン（１８０μＬ、１．８ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（３１０μＬ、１．８ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１００℃で終夜攪拌した。冷却して室温とした後、混合物を濾過し、分取ＨＰＬＣ（方法６）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。標題化合物１２６ｍｇ（純度１００％、理論値の８７％）を得た。
【０５２６】
LC-MS (方法1): Rt = 2.82分; MS (ESIpos): m/z = 650/652 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.150 (0.07), -0.023 (0.47), 1.202 (0.10), 1.233 (0.72), 1.362 (16.00), 1.518 (0.09), 1.606 (0.59), 1.670 (1.09), 1.981 (0.14), 2.064 (0.26), 2.143 (3.28), 2.169 (0.73), 2.327 (0.09), 2.365 (0.09), 2.670 (0.08), 2.709 (0.07), 3.134 (1.42), 3.689 (0.24), 3.766 (0.34), 7.377 (0.42), 7.389 (0.49), 7.412 (0.33), 7.433 (0.29), 7.627 (0.40), 7.649 (1.50), 7.659 (0.92), 7.664 (0.81), 7.681 (0.21), 7.686 (0.21), 8.811 (0.45).
実施例１５８Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−（｛［６−ブロモ−３−メチル−２−（ピペリジン−１−イル）キノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−（５−フルオロ−２−メチルフェニル）ペンタノエート（ラセミ体）
【化１３４】
2020513026.tif 000136
【０５２７】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（５−フルオロ−２−メチルフェニル）ペンタノエート（２００ｍｇ、３５５μｍｏｌ、実施例４６Ａ）のＮＭＰ（２ｍＬ）中混合物に、ピペリジン（２８０μＬ、２．８ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（６２０μＬ、３．５ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１００℃で終夜攪拌した。冷却して室温とした後、混合物を濾過し、分取ＨＰＬＣ（方法６）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。標題化合物１９０ｍｇ（純度１００％、理論値の８７％）を得た。
【０５２８】
LC-MS (方法1): Rt = 2.83分; MS (ESIpos): m/z = 612/614 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.023 (0.35), 0.852 (0.06), 1.211 (0.08), 1.233 (0.83), 1.317 (0.07), 1.337 (0.10), 1.371 (16.00), 1.528 (0.08), 1.606 (0.47), 1.669 (0.92), 1.754 (0.13), 1.787 (0.20), 1.811 (0.16), 2.000 (0.19), 2.016 (0.18), 2.036 (0.20), 2.061 (0.78), 2.077 (0.97), 2.099 (1.51), 2.291 (2.74), 2.365 (0.06), 2.669 (0.07), 2.709 (0.06), 3.135 (1.22), 3.478 (0.17), 3.497 (0.20), 3.512 (0.23), 3.635 (0.15), 3.653 (0.23), 3.671 (0.21), 3.686 (0.17), 3.706 (0.10), 6.928 (0.17), 6.943 (0.33), 6.949 (0.37), 6.971 (0.20), 7.136 (0.36), 7.142 (0.37), 7.163 (0.37), 7.169 (0.36), 7.198 (0.35), 7.213 (0.40), 7.234 (0.31), 7.455 (0.20), 7.628 (0.26), 7.650 (1.44), 7.657 (0.95), 7.662 (0.83), 7.679 (0.16), 7.684 (0.18), 8.702 (0.23), 8.717 (0.39), 8.730 (0.23).
実施例１５９Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−（｛［６−ブロモ−２−（３，３−ジフルオロピペリジン−１−イル）−３−メチルキノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−（５−フルオロ−２−メチルフェニル）ペンタノエート（ラセミ体）
【化１３５】
2020513026.tif 000137
【０５２９】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（５−フルオロ−２−メチルフェニル）ペンタノエート（３３６ｍｇ、５９６μｍｏｌ、実施例４６Ａ）のＮＭＰ（４．０ｍＬ）中混合物に、３，３−ジフルオロピペリジン塩酸塩（７５１ｍｇ、４．７７ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（１．０ｍＬ、６．０ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１００℃で４４時間攪拌した。次に、昇温させて１２０℃とし、混合物をさらに２４時間攪拌した。冷却して室温とした後、混合物を濾過し、分取ＨＰＬＣ（方法６）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。標題化合物２６５ｍｇ（純度１００％、理論値の６９％）を得た。
【０５３０】
LC-MS (方法1): Rt = 2.70分; MS (ESIpos): m/z = 648/650 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.212 (0.07), 1.316 (0.06), 1.337 (0.10), 1.372 (16.00), 1.528 (0.07), 1.757 (0.13), 1.790 (0.21), 1.814 (0.18), 1.829 (0.12), 1.878 (0.50), 1.988 (0.16), 2.002 (0.21), 2.018 (0.21), 2.064 (0.98), 2.080 (1.25), 2.099 (0.84), 2.119 (1.49), 2.291 (2.79), 3.166 (0.61), 3.449 (0.39), 3.478 (0.84), 3.507 (0.56), 3.523 (0.27), 3.646 (0.16), 3.664 (0.25), 3.681 (0.22), 3.698 (0.18), 3.717 (0.10), 6.930 (0.19), 6.945 (0.35), 6.951 (0.38), 6.972 (0.20), 7.142 (0.38), 7.148 (0.38), 7.169 (0.39), 7.175 (0.37), 7.199 (0.37), 7.215 (0.43), 7.236 (0.33), 7.492 (0.19), 7.679 (0.24), 7.701 (1.55), 7.706 (1.07), 7.711 (0.88), 7.734 (0.16), 8.716 (0.25), 8.730 (0.42), 8.744 (0.25).
実施例１６０Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−（｛［６−ブロモ−３−メチル−２−（ピペリジン−１−イル）キノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）ペンタノエート（ラセミ体）
【化１３６】
2020513026.tif 000138
【０５３１】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）ペンタノエート（３１４ｍｇ、５２１μｍｏｌ、実施例４７Ａ）のＮＭＰ（３．１ｍＬ）中混合物に、ピペリジン（４１０μＬ、４．２ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（７３０μＬ、４．２ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１００℃で終夜攪拌した。冷却して室温とした後、混合物を濾過し、分取ＨＰＬＣ（方法６）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。標題化合物２７２ｍｇ（純度１００％、理論値の８０％）を得た。
【０５３２】
LC-MS (方法1): Rt = 2.80分; MS (ESIpos): m/z = 650/652 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.022 (0.18), -0.008 (0.77), 0.008 (0.66), 1.234 (0.33), 1.361 (16.00), 1.608 (0.43), 1.673 (0.83), 2.142 (2.24), 2.366 (0.22), 2.710 (0.22), 3.138 (1.09), 3.759 (0.22), 7.303 (0.24), 7.317 (0.19), 7.421 (0.24), 7.630 (0.32), 7.652 (1.33), 7.662 (0.94), 7.667 (0.81), 7.684 (0.21), 7.690 (0.22), 8.814 (0.34).
実施例１６１Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−（｛［６−ブロモ−３−メチル−２−（ピロリジン−１−イル）キノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）ペンタノエート（ラセミ体）
【化１３７】
2020513026.tif 000139
【０５３３】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）ペンタノエート（６００ｍｇ、９９６μｍｏｌ、実施例４７Ａ）のＮＭＰ（４．０ｍＬ）中混合物に、ピロリジン（６７０μＬ、８．０ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（１．４ｍＬ、８．０ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１１０℃で５時間攪拌した。冷却して室温とした後、ジクロロメタン（１５０ｍＬ）を混合物に加え、それを、水及び１Ｍ塩酸の順で洗浄した（それぞれ１００ｍＬ）。有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をジクロロメタンに取り、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル５０ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−Ｃａｒｔｒｉｄｇｅ  Ｕｌｔｒａ、シクロヘキサン／酢酸エチル勾配９７：３→７：３、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。標題化合物９０ｍｇ（純度１００％、理論値の１４％）を得た。
【０５３４】
LC-MS (方法1): Rt = 2.25分; MS (ESIpos): m/z = 636/638 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 0.007 (0.21), 1.211 (0.07), 1.300 (0.11), 1.332 (0.11), 1.372 (16.00), 1.397 (2.79), 1.755 (0.12), 1.789 (0.19), 1.812 (0.17), 1.969 (0.16), 1.982 (0.20), 1.999 (0.20), 2.019 (0.15), 2.032 (0.13), 2.067 (0.69), 2.084 (0.98), 2.103 (0.46), 2.283 (1.44), 3.504 (0.12), 3.517 (0.18), 3.537 (0.20), 3.551 (0.24), 3.565 (0.15), 3.706 (0.13), 3.724 (0.19), 3.744 (0.16), 3.758 (0.14), 6.957 (0.24), 7.156 (0.31), 7.162 (0.31), 7.183 (0.32), 7.206 (0.36), 7.221 (0.40), 7.242 (0.31), 7.876 (0.11), 7.898 (2.22), 7.925 (0.09), 8.851 (0.31).
実施例１６２Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−（｛［６−ブロモ−２−（３，３−ジフルオロピペリジン−１−イル）−３−メチルキノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）ペンタノエート（ラセミ体）
【化１３８】
2020513026.tif 000140
【０５３５】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）ペンタノエート（５３６ｍｇ、８９０μｍｏｌ、実施例４７Ａ）のＮＭＰ（３．６ｍＬ）中混合物に、３，３−ジフルオロピペリジン塩酸塩（１．１２ｇ、７．１２ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（１．６ｍＬ、８．９ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１１０℃で３日間攪拌した。冷却して室温とした後、ジクロロメタン（１５０ｍＬ）を混合物に加え、それを、水（１２０ｍＬ）で１回及び１Ｍ塩酸（２５ｍＬ）／水（１００ｍＬ）の混合物で１回洗浄した。有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をジクロロメタンに取り、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル５０ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−Ｃａｒｔｒｉｄｇｅ  Ｕｌｔｒａ、シクロヘキサン／酢酸エチル勾配９７：３→７：３、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。標題化合物２０４ｍｇ（純度１００％、理論値の３３％）を得た。
【０５３６】
LC-MS (方法1): Rt = 2.67分; MS (ESIpos): m/z = 686/688 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.156 (0.07), 1.174 (0.12), 1.200 (0.08), 1.233 (0.12), 1.269 (0.09), 1.315 (0.44), 1.360 (16.00), 1.377 (0.68), 1.406 (0.22), 1.517 (0.07), 1.883 (0.55), 1.987 (0.32), 2.082 (0.53), 2.097 (0.54), 2.136 (0.81), 2.163 (2.62), 2.327 (0.07), 2.669 (0.05), 3.171 (0.66), 3.450 (0.40), 3.479 (0.77), 3.508 (0.39), 3.696 (0.24), 3.771 (0.26), 4.020 (0.06), 4.038 (0.05), 7.270 (0.14), 7.281 (0.16), 7.294 (0.28), 7.305 (0.29), 7.319 (0.22), 7.330 (0.20), 7.410 (0.28), 7.421 (0.27), 7.681 (0.32), 7.703 (1.51), 7.711 (1.02), 7.716 (0.87), 7.734 (0.20), 7.738 (0.21), 8.828 (0.41).
実施例１６３Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル５−［（｛６−ブロモ−２−［３−フルオロピペリジン−１−イル］−３−メチルキノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）ペンタノエート（ジアステレオマー混合物）
【化１３９】
2020513026.tif 000141
【０５３７】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）ペンタノエート（６００ｍｇ、９９６μｍｏｌ、実施例４７Ａ）のＮＭＰ（４．０ｍＬ）中混合物に、（＋／−）−３−フルオロピペリジン塩酸塩（１．１１ｇ、７．９７ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（１．７ｍＬ、１０ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１１０℃で３０時間攪拌した。冷却して室温とした後、ジクロロメタン（１５０ｍＬ）を混合物に加え、それを、水（１２０ｍＬ）で１回及び１Ｍ塩酸（２５ｍＬ）／水（１００ｍＬ）の混合物で１回洗浄した。有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をジクロロメタンに取り、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル５０ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−Ｃａｒｔｒｉｄｇｅ  Ｕｌｔｒａ、シクロヘキサン／酢酸エチル勾配９７：３→７：３、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。標題化合物４６３ｍｇ（純度１００％、理論値の６９％）を得た。
【０５３８】
LC-MS (方法1): Rt = 2.68分; MS (ESIpos): m/z = 668/670 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.008 (0.17), 1.157 (0.10), 1.175 (0.20), 1.193 (0.11), 1.201 (0.08), 1.235 (0.07), 1.268 (0.07), 1.316 (0.43), 1.361 (16.00), 1.378 (0.68), 1.398 (2.22), 1.518 (0.07), 1.646 (0.20), 1.808 (0.18), 1.901 (0.32), 1.920 (0.30), 1.952 (0.27), 1.989 (0.53), 2.067 (0.21), 2.084 (0.21), 2.103 (0.18), 2.137 (0.65), 2.157 (2.66), 2.260 (0.06), 2.670 (0.04), 3.099 (0.21), 3.168 (0.22), 3.349 (0.16), 3.380 (0.21), 3.410 (0.11), 3.437 (0.19), 3.468 (0.12), 3.698 (0.22), 3.767 (0.25), 4.003 (0.04), 4.021 (0.09), 4.039 (0.09), 4.057 (0.04), 4.820 (0.15), 4.940 (0.15), 7.269 (0.13), 7.280 (0.15), 7.293 (0.26), 7.304 (0.28), 7.318 (0.21), 7.329 (0.19), 7.410 (0.26), 7.421 (0.26), 7.499 (0.08), 7.655 (0.32), 7.677 (1.46), 7.686 (0.97), 7.691 (0.89), 7.709 (0.21), 7.713 (0.23), 7.906 (0.04), 8.823 (0.37).
実施例１６４Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル５−［（｛６−ブロモ−３−メチル−２−［３−メチルピペリジン−１−イル］キノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）ペンタノエート（ジアステレオマー混合物）
【化１４０】
2020513026.tif 000142
【０５３９】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）ペンタノエート（６００ｍｇ、９９６μｍｏｌ、実施例４７Ａ）のＮＭＰ（４．０ｍＬ）中混合物に、（＋／−）−３−メチルピペリジン（９４０μＬ、８．０ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（１．４ｍＬ、８．０ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１１０℃で３０時間攪拌した。冷却して室温とした後、ジクロロメタン（１５０ｍＬ）を混合物に加え、それを、水（１２０ｍＬ）で１回及び１Ｍ塩酸（２０ｍＬ）／水（１００ｍＬ）の混合物で１回洗浄した。有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をジクロロメタンに取り、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル５０ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−Ｃａｒｔｒｉｄｇｅ  Ｕｌｔｒａ、シクロヘキサン／酢酸エチル勾配９７：３→７：３、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。標題化合物５５０ｍｇ（純度１００％、理論値の８３％）を得た。
【０５４０】
LC-MS (方法1): Rt = 2.90分; MS (ESIpos): m/z = 664/666 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 0.867 (0.06), 0.884 (0.06), 0.954 (1.62), 0.970 (1.65), 1.114 (0.19), 1.142 (0.20), 1.165 (0.08), 1.235 (0.08), 1.267 (0.11), 1.303 (0.07), 1.348 (0.51), 1.395 (16.00), 1.411 (0.72), 1.431 (5.54), 1.551 (0.07), 1.663 (0.17), 1.686 (0.19), 1.765 (0.35), 1.796 (0.33), 1.826 (0.41), 1.857 (0.26), 2.017 (0.12), 2.102 (0.22), 2.118 (0.22), 2.138 (0.22), 2.181 (2.31), 2.280 (0.06), 2.361 (0.04), 2.478 (0.17), 2.752 (0.17), 3.470 (0.28), 3.498 (0.51), 3.528 (0.24), 3.730 (0.23), 3.795 (0.26), 7.301 (0.14), 7.312 (0.16), 7.325 (0.27), 7.336 (0.28), 7.351 (0.22), 7.362 (0.20), 7.421 (0.18), 7.432 (0.21), 7.443 (0.28), 7.454 (0.28), 7.465 (0.18), 7.476 (0.15), 7.667 (0.24), 7.689 (1.52), 7.694 (1.18), 7.698 (0.95), 7.716 (0.16), 7.721 (0.18), 8.828 (0.22), 8.842 (0.38), 11.235 (0.02).
実施例１６５Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル５−［（｛６−ブロモ−２−［３−エチルピペリジン−１−イル］−３−メチルキノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）ペンタノエート（ジアステレオマー混合物）
【化１４１】
2020513026.tif 000143
【０５４１】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）ペンタノエート（６００ｍｇ、９９６μｍｏｌ、実施例４７Ａ）のＮＭＰ（４．０ｍＬ）中混合物に、（＋／−）−３−エチルピペリジン（１．１ｍＬ、８．０ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（１．４ｍＬ、８．０ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１１０℃で３０時間攪拌した。冷却して室温とした後、ジクロロメタン（１５０ｍＬ）を混合物に加え、それを、水（１５０ｍＬ）で１回及び１Ｍ塩酸（２０ｍＬ）／水（１００ｍＬ）の混合物で１回洗浄した。有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をジクロロメタンに取り、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル５０ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−Ｃａｒｔｒｉｄｇｅ  Ｕｌｔｒａ、シクロヘキサン／酢酸エチル勾配９７：３→７：３、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。標題化合物５５８ｍｇ（純度１００％、理論値の８３％）を得た。
【０５４２】
LC-MS (方法1): Rt = 3.00分; MS (ESIpos): m/z = 678/680 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 0.890 (0.96), 0.909 (2.20), 0.927 (1.16), 1.065 (0.24), 1.095 (0.25), 1.200 (0.09), 1.259 (0.54), 1.276 (0.70), 1.294 (0.48), 1.313 (0.75), 1.360 (16.00), 1.377 (0.79), 1.396 (1.93), 1.566 (0.29), 1.747 (0.34), 1.779 (0.23), 1.847 (0.29), 1.877 (0.29), 1.973 (0.15), 2.066 (0.28), 2.082 (0.29), 2.139 (2.33), 2.241 (0.08), 2.424 (0.20), 2.695 (0.12), 2.752 (0.22), 3.490 (0.54), 3.519 (0.51), 3.694 (0.28), 3.763 (0.32), 7.276 (0.19), 7.290 (0.33), 7.300 (0.34), 7.314 (0.25), 7.325 (0.22), 7.404 (0.35), 7.415 (0.35), 7.632 (0.27), 7.654 (1.72), 7.686 (0.19), 8.809 (0.48).
実施例１６６Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−（｛［２−（アゼパン−１−イル）−６−ブロモ−３−メチルキノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）ペンタノエート（ラセミ体）
【化１４２】
2020513026.tif 000144
【０５４３】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）ペンタノエート（６００ｍｇ、９９６μｍｏｌ、実施例４７Ａ）のＮＭＰ（４．０ｍＬ）中混合物に、アゼパン（９００μＬ、８．０ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（１．４ｍＬ、８．０ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１１０℃で５時間攪拌した。冷却して室温とした後、ジクロロメタン（１５０ｍＬ）を混合物に加え、それを、１Ｍ塩酸（２０ｍＬ）／水（１００ｍＬ）の混合物で１回及び水（１５０ｍＬ）で１回洗浄した。有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をジクロロメタンに取り、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル５０ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−Ｃａｒｔｒｉｄｇｅ  Ｕｌｔｒａ、シクロヘキサン／酢酸エチル勾配９７：３→７：３、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。標題化合物５９９ｍｇ（純度１００％、理論値の９０％）を得た。
【０５４４】
LC-MS (方法1): Rt = 2.85分; MS (ESIpos): m/z = 664/666 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 0.851 (0.05), 1.200 (0.08), 1.234 (0.20), 1.267 (0.10), 1.312 (0.62), 1.360 (16.00), 1.377 (0.75), 1.397 (4.30), 1.517 (0.09), 1.602 (1.91), 1.780 (1.21), 1.882 (0.08), 1.901 (0.11), 1.920 (0.13), 1.972 (0.15), 2.065 (0.25), 2.082 (0.27), 2.133 (2.63), 2.150 (1.06), 2.195 (0.12), 2.236 (0.07), 2.328 (0.05), 2.670 (0.04), 2.695 (0.40), 3.285 (0.13), 3.492 (1.43), 3.506 (2.16), 3.520 (1.38), 3.708 (0.30), 7.266 (0.15), 7.277 (0.18), 7.290 (0.31), 7.301 (0.33), 7.315 (0.24), 7.326 (0.22), 7.407 (0.35), 7.418 (0.34), 7.532 (0.71), 7.554 (1.27), 7.602 (0.76), 7.607 (0.67), 7.624 (0.42), 7.629 (0.39), 8.789 (0.43).
実施例１６７Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−（｛［６−ブロモ−３−メチル−２−（ピペリジン−１−イル）キノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−［２−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）フェニル］ペンタノエート（ラセミ体）
【化１４３】
2020513026.tif 000145
【０５４５】
肉厚ガラス容器（マイクロ波容器）中、（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−［２−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）フェニル］ペンタノエート（３００ｍｇ、純度９７％、４７１μｍｏｌ、実施例５０Ａ）のＮＭＰ（４．０ｍＬ）中混合物に、ピペリジン（２３０μＬ、２．４ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（４１０μＬ、２．４ｍｍｏｌ）を加えた。容器をアルゴンでパージし、密閉し、加熱攪拌機によって１００℃で終夜攪拌した。次に、１３０℃でさらに２４時間攪拌した。冷却して室温とした後、混合物を、分取ＨＰＬＣ（方法１４）によって直接精製した（それ以上の後処理なし）。合わせた標的分画を濃縮し、残留物をジクロロメタンに取り、再度濃縮し、真空乾燥した。標題化合物２５８ｍｇ（純度１００％、理論値の８２％）を得た。
【０５４６】
LC-MS (方法4): Rt = 1.80分; 標的質量の検出なくイオン化 
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.149 (0.10), -0.008 (0.85), 0.008 (0.95), 0.146 (0.10), 1.307 (0.15), 1.340 (16.00), 1.613 (0.43), 1.678 (0.85), 2.042 (0.25), 2.073 (0.48), 2.093 (0.35), 2.114 (0.48), 2.141 (0.39), 2.168 (1.23), 2.328 (0.11), 2.670 (0.11), 3.151 (1.11), 3.700 (0.12), 3.849 (0.11), 5.754 (0.33), 7.561 (0.48), 7.571 (0.44), 7.594 (0.69), 7.622 (0.44), 7.634 (0.51), 7.656 (1.32), 7.661 (0.97), 7.666 (0.84), 7.688 (0.17), 8.803 (0.21), 8.818 (0.42), 8.833 (0.21).
エナンチオマーの分離：
標題化合物（１８８ｍｇ）を、キラル相での分取ＳＦＣ（実施例１６８Ａ及び１６９Ａ参照）［カラム：Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ  ＯＸ−Ｈ、５μｍ、２５０ｍｍ×２０ｍｍ；流量：６０ｍＬ／分；ＵＶ検出：２６０ｎｍ、温度：２５℃；溶離液：１０％メタノール／９０％二酸化炭素；排出口圧１５０バール、定組成］によってエナンチオマーに分離した。合わせた標的分画をそれぞれ濃縮し、個々の残留物を真空乾燥した。
【０５４７】
実施例１６８Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル５−（｛［６−ブロモ−３−メチル−２−（ピペリジン−１−イル）キノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−［２−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）フェニル］ペンタノエート（エナンチオマー１）
実施例１６７Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物８５ｍｇ（純度１００％、ｅｅ９９％）を先に溶出するエナンチオマーとして得た。
【０５４８】
Ｒｔ＝１１．５分（キラル分析ＨＰＬＣ；カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＩＥ、５μｍ、２５０ｍｍ×４．６ｍｍ、溶離液：ヘプタン／イソプロパノール／ジエチルアミン８０：２０：０．１；流量１ｍＬ／分；温度２５℃；検出２２５ｎｍ）
LC-MS (方法2): Rt = 1.48分; MS (ESIpos): m/z = 666/668 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.348 (16.00), 1.621 (0.41), 1.687 (0.81), 2.080 (0.44), 2.122 (0.46), 2.177 (1.18), 3.158 (1.06), 7.569 (0.47), 7.579 (0.44), 7.603 (0.69), 7.631 (0.44), 7.642 (0.51), 7.664 (1.33), 7.669 (1.00), 7.674 (0.86), 8.826 (0.40).
実施例１６９Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル５−（｛［６−ブロモ−３−メチル−２−（ピペリジン−１−イル）キノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−［２−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）フェニル］ペンタノエート（エナンチオマー２）
実施例１６７Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物９３ｍｇ（純度１００％、ｅｅ９７％）を後で溶出するエナンチオマーとして得た。
【０５４９】
Ｒｔ＝１０．３分（キラル分析ＨＰＬＣ；カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＩＥ、５μｍ、２５０ｍｍ×４．６ｍｍ、溶離液：ヘプタン／イソプロパノール／ジエチルアミン８０：２０：０．１；流量１ｍＬ／分；温度２５℃；検出２２５ｎｍ）
LC-MS (方法2): Rt = 1.48分; MS (ESIpos): m/z = 666/668 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.009 (0.46), 0.007 (0.43), 1.029 (0.54), 1.044 (0.55), 1.235 (0.26), 1.307 (0.15), 1.340 (16.00), 1.613 (0.42), 1.678 (0.83), 2.041 (0.24), 2.072 (0.47), 2.092 (0.34), 2.114 (0.47), 2.140 (0.39), 2.167 (1.21), 2.327 (0.11), 2.669 (0.11), 3.154 (1.12), 3.714 (0.12), 3.847 (0.11), 7.561 (0.47), 7.570 (0.43), 7.594 (0.69), 7.622 (0.44), 7.633 (0.49), 7.655 (1.31), 7.661 (0.93), 7.666 (0.80), 7.688 (0.16), 8.802 (0.20), 8.817 (0.41), 8.832 (0.20).
実施例１７０Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−（｛［６−ブロモ−３−メチル−２−（ピロリジン−１−イル）キノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−［２−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）フェニル］ペンタノエート（ラセミ体）
【化１４４】
2020513026.tif 000146
【０５５０】
肉厚ガラス容器（マイクロ波容器）中、（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−［２−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）フェニル］ペンタノエート（３００ｍｇ、純度９７％、４７１μｍｏｌ、実施例５０Ａ）のＮＭＰ（４．０ｍＬ）中混合物に、ピロリジン（２００μＬ、２．４ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（４１０μＬ、２．４ｍｍｏｌ）を加えた。容器をアルゴンでパージし、密閉し、加熱攪拌機によって１００℃で終夜攪拌した。冷却して室温とした後、混合物を、分取ＨＰＬＣ（方法１４）によって直接精製した（それ以上の後処理なし）。合わせた標的分画を濃縮し、残留物をジクロロメタンに取り、再度濃縮し、真空乾燥した。標題化合物２３９ｍｇ（純度１００％、理論値の７８％）を得た。
【０５５１】
LC-MS (方法4): Rt = 1.46分; MS (ESIpos): m/z = 652/654 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.149 (0.10), -0.008 (0.85), 0.008 (0.95), 0.146 (0.10), 1.290 (0.07), 1.308 (0.14), 1.337 (16.00), 1.879 (1.23), 2.038 (0.27), 2.067 (0.53), 2.093 (0.41), 2.115 (0.61), 2.144 (0.39), 2.178 (0.48), 2.328 (0.11), 2.669 (0.10), 3.581 (0.86), 3.867 (0.11), 5.754 (0.65), 7.476 (0.63), 7.499 (1.10), 7.552 (0.74), 7.557 (0.95), 7.574 (0.65), 7.580 (0.59), 7.590 (0.62), 7.613 (0.41), 8.745 (0.19), 8.760 (0.38), 8.775 (0.20).
エナンチオマーの分離：
標題化合物（１６３ｍｇ）を、キラル相での分取ＳＦＣ（実施例１７１Ａ及び１７２Ａ参照）［カラム：Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＩＧ、５μｍ、２５０ｍｍ×２０ｍｍ；流量：６０ｍＬ／分；ＵＶ検出：２３０ｎｍ、温度：２５℃；溶離液：２０％（メタノール＋１％ジエチルアミン）／８０％二酸化炭素；排出口圧１５０バール、定組成］によってエナンチオマーに分離した。合わせた標的分画をそれぞれ濃縮し、個々の残留物を真空乾燥した。
【０５５２】
実施例１７１Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル５−（｛［６−ブロモ−３−メチル−２−（ピロリジン−１−イル）キノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−［２−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）フェニル］ペンタノエート（エナンチオマー１）
実施例１７０Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物７５ｍｇ（純度９８％、ｅｅ９８％）を先に溶出するエナンチオマーとして得た。
【０５５３】
Ｒｔ＝１０．８分（キラル分析ＨＰＬＣ；カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＩＣ、５μｍ、２５０ｍｍ×４．６ｍｍ、溶離液：ヘプタン／イソプロパノール／ジエチルアミン７０：３０：０．１；流量１ｍＬ／分；温度２５℃；検出２６０ｎｍ）
LC-MS (方法2): Rt = 1.11分; MS (ESIpos): m/z = 652/654 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.029 (0.47), 1.045 (0.47), 1.337 (16.00), 1.879 (1.24), 2.038 (0.29), 2.067 (0.55), 2.092 (0.43), 2.115 (0.62), 2.144 (0.40), 2.179 (0.49), 2.327 (0.16), 2.669 (0.15), 3.581 (0.87), 7.476 (0.64), 7.498 (1.12), 7.552 (0.76), 7.557 (0.98), 7.574 (0.67), 7.580 (0.60), 7.590 (0.64), 7.613 (0.42), 8.760 (0.38).
実施例１７２Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル５−（｛［６−ブロモ−３−メチル−２−（ピロリジン−１−イル）キノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−［２−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）フェニル］ペンタノエート（エナンチオマー２）
実施例１７０Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物７９ｍｇ（純度９７％、ｅｅ９８％）を後で溶出するエナンチオマーとして得た。
【０５５４】
Ｒｔ＝１３．４分（キラル分析ＨＰＬＣ；カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＩＣ、５μｍ、２５０ｍｍ×４．６ｍｍ、溶離液：ヘプタン／イソプロパノール／ジエチルアミン７０：３０：０．１；流量１ｍＬ／分；温度２５℃；検出２６０ｎｍ）
LC-MS (方法2): Rt = 1.11分; MS (ESIpos): m/z = 652/654 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.030 (1.27), 1.045 (1.26), 1.235 (0.11), 1.308 (0.16), 1.337 (16.00), 1.879 (1.30), 1.960 (0.11), 2.037 (0.29), 2.067 (0.56), 2.093 (0.44), 2.115 (0.64), 2.144 (0.41), 2.178 (0.52), 2.327 (0.12), 3.580 (0.92), 3.864 (0.12), 7.476 (0.67), 7.498 (1.16), 7.552 (0.83), 7.557 (1.01), 7.574 (0.69), 7.580 (0.63), 7.589 (0.66), 7.613 (0.43), 8.760 (0.40).
実施例１７３Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−（｛［６−ブロモ−２−（３，３−ジフルオロピペリジン−１−イル）−３−メチルキノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−［２−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）フェニル］ペンタノエート（ラセミ体）
【化１４５】
2020513026.tif 000147
【０５５５】
肉厚ガラス容器（マイクロ波容器）中、（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−［２−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）フェニル］ペンタノエート（３００ｍｇ、純度９８％、４７６μｍｏｌ、実施例５０Ａ）のＮＭＰ（４．０ｍＬ）中混合物に、３，３−ジフルオロピペリジン塩酸塩（３８７ｍｇ、純度９７％、２．３８ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（４１０μＬ、２．４ｍｍｏｌ）を加えた。容器をアルゴンでパージし、密閉し、加熱攪拌機によって１００℃で終夜攪拌した。次に、１３０℃でさらに２４時間攪拌した。冷却して室温とした後、混合物を、分取ＨＰＬＣ（方法１４）によって直接精製した（それ以上の後処理なし）。合わせた標的分画を濃縮し、残留物をジクロロメタンに取り、再度濃縮し、真空乾燥した。標題化合物２４８ｍｇ（純度１００％、理論値の７４％）を得た。
【０５５６】
LC-MS (方法1): Rt = 2.72分; MS (ESIpos): m/z = 702/704 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.149 (0.05), -0.008 (0.42), 0.008 (0.38), 0.146 (0.05), 1.180 (0.06), 1.290 (0.07), 1.307 (0.14), 1.340 (16.00), 1.497 (0.06), 1.889 (0.41), 2.049 (0.30), 2.078 (0.59), 2.100 (0.65), 2.117 (0.70), 2.141 (0.44), 2.189 (1.10), 2.328 (0.07), 2.670 (0.07), 3.181 (0.46), 3.462 (0.32), 3.491 (0.63), 3.520 (0.31), 3.717 (0.11), 3.864 (0.10), 5.754 (0.18), 7.565 (0.44), 7.574 (0.43), 7.598 (0.65), 7.625 (0.43), 7.634 (0.28), 7.648 (0.20), 7.684 (0.20), 7.706 (1.32), 7.710 (1.02), 7.715 (0.83), 7.733 (0.12), 7.737 (0.15), 8.815 (0.20), 8.831 (0.42), 8.846 (0.20).
エナンチオマーの分離：
標題化合物（１７９ｍｇ）を、キラル相での分取ＳＦＣ（実施例１７４Ａ及び１７５Ａ参照）［カラム：Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＡＤ−Ｈ、５μｍ、２５０ｍｍ×３０ｍｍ；流量：１２０ｍＬ／分；ＵＶ検出：２６０ｎｍ、温度：２５℃；溶離液：１０％イソプロパノール／９０％二酸化炭素；排出口圧１５０バール、定組成］によってエナンチオマーに分離した。合わせた標的分画をそれぞれ濃縮し、個々の残留物を真空乾燥した。
【０５５７】
実施例１７４Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル５−（｛［６−ブロモ−２−（３，３−ジフルオロピペリジン−１−イル）−３−メチルキノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−［２−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）フェニル］ペンタノエート（エナンチオマー１）
実施例１７３Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物９１ｍｇ（純度１００％、ｅｅ＞９９％）を先に溶出するエナンチオマーとして得た。
【０５５８】
Ｒｔ＝１８．１分（キラル分析ＨＰＬＣ；カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＩＣ、５μｍ、２５０ｍｍ×４．６ｍｍ、溶離液：ヘプタン／イソプロパノール／ジエチルアミン９０：１０：０．１；流量１ｍＬ／分；温度２５℃；検出２２５ｎｍ）
LC-MS (方法2): Rt = 1.43分; MS (ESIpos): m/z = 702/704 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.008 (0.91), 0.008 (0.87), 1.030 (1.67), 1.045 (1.69), 1.237 (0.39), 1.340 (16.00), 1.888 (0.40), 2.100 (0.64), 2.117 (0.68), 2.141 (0.43), 2.189 (1.08), 2.328 (0.16), 2.670 (0.17), 3.187 (0.45), 3.462 (0.32), 3.491 (0.62), 3.520 (0.31), 4.323 (0.21), 4.334 (0.21), 7.565 (0.44), 7.575 (0.42), 7.598 (0.64), 7.625 (0.42), 7.684 (0.20), 7.706 (1.29), 7.710 (1.00), 7.715 (0.82), 7.737 (0.15), 8.830 (0.40).
実施例１７５Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル５−（｛［６−ブロモ−２−（３，３−ジフルオロピペリジン−１−イル）−３−メチルキノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−［２−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）フェニル］ペンタノエート（エナンチオマー２）
実施例１７３Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物９３ｍｇ（純度１００％、ｅｅ＞９９％）を後で溶出するエナンチオマーとして得た。
【０５５９】
Ｒｔ＝２１．４分（キラル分析ＨＰＬＣ；カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＩＣ、５μｍ、２５０ｍｍ×４．６ｍｍ、溶離液：ヘプタン／イソプロパノール／ジエチルアミン９０：１０：０．１；流量１ｍＬ／分；温度２５℃；検出２２５ｎｍ）
LC-MS (方法2): Rt = 1.43分; MS (ESIpos): m/z = 702/704 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 0.007 (0.93), 1.029 (1.51), 1.044 (1.53), 1.236 (0.47), 1.340 (16.00), 1.889 (0.45), 2.100 (0.71), 2.115 (0.76), 2.140 (0.47), 2.188 (1.18), 2.327 (0.16), 2.669 (0.17), 3.183 (0.50), 3.462 (0.34), 3.490 (0.67), 3.519 (0.33), 4.322 (0.21), 4.333 (0.20), 7.564 (0.46), 7.574 (0.46), 7.597 (0.67), 7.624 (0.45), 7.683 (0.20), 7.705 (1.37), 7.709 (1.07), 7.714 (0.86), 7.737 (0.15), 8.830 (0.43).
実施例１７６Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル５−［（｛６−ブロモ−２−［３−フルオロピペリジン−１−イル］−３−メチルキノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−［２−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）フェニル］ペンタノエート（ジアステレオマー混合物）
【化１４６】
2020513026.tif 000148
【０５６０】
肉厚ガラス容器（マイクロ波容器）中、（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−［２−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）フェニル］ペンタノエート（４００ｍｇ、純度９８％、６３４μｍｏｌ、実施例５０Ａ）のＮＭＰ（４．０ｍＬ）中混合物に、（＋／−）−３−フルオロピペリジン塩酸塩（４５７ｍｇ、純度９７％、３．１７ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（５５０μＬ、３．２ｍｍｏｌ）を加えた。容器をアルゴンでパージし、密閉し、加熱攪拌機によって１３０℃で終夜攪拌した。冷却して室温とした後、混合物を、分取ＨＰＬＣ（方法１４）によって直接精製した（それ以上の後処理なし）。合わせた標的分画を濃縮し、残留物をジクロロメタンに取り、再度濃縮し、真空乾燥した。標題化合物３５１ｍｇ（純度１００％、理論値の８１％）を得た。
【０５６１】
LC-MS (方法1): Rt = 2.71分; MS (ESIpos): m/z = 684/686 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.008 (0.42), 0.008 (0.45), 1.307 (0.13), 1.340 (16.00), 1.654 (0.14), 1.813 (0.14), 1.906 (0.24), 2.075 (0.45), 2.097 (0.36), 2.116 (0.48), 2.142 (0.31), 2.181 (1.06), 2.328 (0.11), 2.670 (0.12), 3.113 (0.17), 3.179 (0.17), 3.391 (0.18), 3.449 (0.16), 3.482 (0.10), 3.705 (0.11), 3.861 (0.11), 4.825 (0.12), 4.945 (0.12), 5.754 (0.82), 7.562 (0.45), 7.573 (0.42), 7.595 (0.65), 7.623 (0.43), 7.636 (0.28), 7.657 (0.21), 7.679 (1.15), 7.712 (0.12), 8.824 (0.35).
実施例１７７Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル５−［（｛６−ブロモ−２−［３−エチルピペリジン−１−イル］−３−メチルキノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−［２−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）フェニル］ペンタノエート（ジアステレオマー混合物）
【化１４７】
2020513026.tif 000149
【０５６２】
肉厚ガラス容器（マイクロ波容器）中、（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−［２−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）フェニル］ペンタノエート（４００ｍｇ、純度９８％、６３４μｍｏｌ、実施例５０Ａ）のＮＭＰ（４．０ｍＬ）中混合物に、（＋／−）−３−エチルピペリジン（３７８ｍｇ、純度９５％、３．１７ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（５５０μＬ、３．２ｍｍｏｌ）を加えた。容器をアルゴンでパージし、密閉し、加熱攪拌機によって１３０℃で終夜攪拌した。冷却して室温とした後、混合物を、分取ＨＰＬＣ（方法１４）によって直接精製した（それ以上の後処理なし）。合わせた標的分画を濃縮し、残留物をジクロロメタンに取り、再度濃縮し、真空乾燥した。標題化合物３８３ｍｇ（純度１００％、理論値の８７％）を得た。
【０５６３】
LC-MS (方法1): Rt = 3.01分; MS (ESIpos): m/z = 684/686 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.009 (0.42), 0.007 (0.45), 1.306 (0.13), 1.339 (16.00), 1.653 (0.14), 1.812 (0.14), 1.905 (0.24), 2.075 (0.45), 2.096 (0.36), 2.116 (0.48), 2.141 (0.31), 2.180 (1.06), 2.327 (0.11), 2.669 (0.12), 3.112 (0.17), 3.178 (0.17), 3.390 (0.18), 3.448 (0.16), 3.482 (0.10), 3.704 (0.11), 3.860 (0.11), 4.825 (0.12), 4.944 (0.12), 5.753 (0.82), 7.562 (0.45), 7.572 (0.42), 7.595 (0.65), 7.622 (0.43), 7.635 (0.28), 7.656 (0.21), 7.679 (1.15), 7.711 (0.12), 8.823 (0.35).
実施例１７８Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−（｛［６−ブロモ−３−メチル−２−（ピペリジン−１−イル）キノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−（２，３，６−トリクロロフェニル）ペンタノエート（ラセミ体）
【化１４８】
2020513026.tif 000150
【０５６４】
肉厚ガラス容器（マイクロ波容器）中、（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２，３，６−トリクロロフェニル）ペンタノエート（３００ｍｇ、４７２μｍｏｌ、実施例５１Ａ）のＮＭＰ（４．０ｍＬ）中混合物に、ピペリジン（２３０μＬ、２．４ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（４１０μＬ、２．４ｍｍｏｌ）を加えた。容器をアルゴンでパージし、密閉し、加熱攪拌機によって１３０℃で終夜攪拌した。冷却して室温とした後、混合物を、分取ＨＰＬＣ（方法１４）によって直接精製した（それ以上の後処理なし）。合わせた標的分画を濃縮し、残留物をジクロロメタンに取り、再度濃縮し、真空乾燥した。標題化合物２４２ｍｇ（純度１００％、理論値の７５％）を得た。
【０５６５】
LC-MS (方法4): Rt = 1.87分; 標的質量の検出なくイオン化
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.008 (1.20), 0.008 (1.31), 1.351 (14.79), 1.355 (16.00), 1.610 (0.78), 1.674 (1.51), 2.073 (3.11), 2.138 (2.16), 2.156 (0.92), 2.169 (3.50), 2.327 (0.31), 2.670 (0.18), 3.141 (1.94), 3.819 (0.29), 4.033 (0.51), 7.473 (0.58), 7.495 (0.81), 7.532 (0.71), 7.554 (1.23), 7.593 (0.84), 7.614 (0.57), 7.631 (0.37), 7.637 (0.35), 7.653 (1.38), 7.659 (1.35), 7.669 (1.22), 7.674 (0.69), 7.691 (0.30), 8.806 (0.51).
エナンチオマーの分離：
標題化合物（１９４ｍｇ）を、キラル相での分取ＳＦＣ（実施例１７９Ａ及び１８０Ａ参照）［カラム：Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＩＧ、５μｍ、２５０ｍｍ×２０ｍｍ；流量：６０ｍＬ／分；ＵＶ検出：２６０ｎｍ、温度：２５℃；溶離液：３５％（イソプロパノール＋１％ジエチルアミン）／６５％二酸化炭素；排出口圧１５０バール、定組成］によってエナンチオマーに分離した。合わせた標的分画をそれぞれ濃縮し、個々の残留物を真空乾燥した。ピーク２を、キラルＨＰＬＣ［カラム：Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＩＧ、５μｍ、２５０ｍｍ×２０ｍｍ；流量：２０ｍＬ／分；ＵＶ検出：２６０ｎｍ、温度：２５℃；溶離液：２０％酢酸エチル／８０％ヘプタン、定組成］によって再分離した。
【０５６６】
実施例１７９Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル５−（｛［６−ブロモ−３−メチル−２−（ピペリジン−１−イル）キノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−（２，３，６−トリクロロフェニル）ペンタノエート（エナンチオマー１）
実施例１７８Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物９２ｍｇ（純度１００％、ｅｅ９８％）を先に溶出するエナンチオマーとして得た。
【０５６７】
Ｒｔ＝８．３分（キラル分析ＨＰＬＣ；カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＩＧ、５μｍ、２５０ｍｍ×４．６ｍｍ、溶離液：ヘプタン／イソプロパノール／ジエチルアミン７０：３０：０．１；流量１ｍＬ／分；温度２５℃；検出２２５ｎｍ）
LC-MS (方法2): Rt = 1.58分; MS (ESIpos): m/z = 682/684/686 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.008 (0.84), 0.008 (0.66), 1.029 (4.38), 1.045 (4.40), 1.236 (0.62), 1.351 (15.34), 1.355 (16.00), 1.609 (0.80), 1.673 (1.53), 2.083 (0.46), 2.098 (0.48), 2.112 (0.60), 2.137 (2.18), 2.156 (0.97), 2.169 (3.55), 2.523 (0.44), 3.141 (1.98), 4.032 (0.52), 4.323 (0.54), 4.334 (0.53), 7.473 (0.56), 7.495 (0.78), 7.532 (0.67), 7.554 (1.18), 7.593 (0.80), 7.599 (0.70), 7.615 (0.56), 7.653 (1.35), 7.659 (1.31), 7.662 (1.07), 7.669 (1.19), 7.674 (0.67), 8.792 (0.44), 8.806 (0.51).
実施例１８０Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル５−（｛［６−ブロモ−３−メチル−２−（ピペリジン−１−イル）キノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−（２，３，６−トリクロロフェニル）ペンタノエート（エナンチオマー２）
実施例１７８Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物９６ｍｇ（純度１００％、ｅｅ＞９９％）を後で溶出するエナンチオマーとして得た。
【０５６８】
Ｒｔ＝１１．０分（キラル分析ＨＰＬＣ；カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＩＧ、５μｍ、２５０ｍｍ×４．６ｍｍ、溶離液：ヘプタン／イソプロパノール／ジエチルアミン７０：３０：０．１；流量１ｍＬ／分；温度２５℃；検出２２５ｎｍ）
LC-MS (方法2): Rt = 1.58分; MS (ESIpos): m/z = 682/684/686 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.008 (0.62), 0.008 (0.63), 0.854 (0.49), 0.858 (0.46), 1.237 (2.83), 1.249 (1.11), 1.258 (0.60), 1.336 (0.75), 1.351 (15.06), 1.355 (16.00), 1.610 (0.78), 1.673 (1.51), 2.083 (0.45), 2.098 (0.47), 2.111 (0.58), 2.137 (2.17), 2.156 (0.95), 2.169 (3.50), 3.141 (1.96), 4.032 (0.52), 7.473 (0.54), 7.495 (0.77), 7.532 (0.67), 7.554 (1.15), 7.593 (0.79), 7.599 (0.69), 7.615 (0.55), 7.653 (1.32), 7.658 (1.27), 7.662 (1.06), 7.668 (1.15), 7.674 (0.65), 8.791 (0.43), 8.806 (0.50).
実施例１８１Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−（｛［６−ブロモ−３−メチル−２−（ピロリジン−１−イル）キノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−（２，３，６−トリクロロフェニル）ペンタノエート（ラセミ体）
【化１４９】
2020513026.tif 000151
【０５６９】
肉厚ガラス容器（マイクロ波容器）中、（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２，３，６−トリクロロフェニル）ペンタノエート（３００ｍｇ、４７２μｍｏｌ、実施例５１Ａ）のＮＭＰ（４．０ｍＬ）中混合物に、ピロリジン（２００μＬ、２．４ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（４１０μＬ、２．４ｍｍｏｌ）を加えた。容器をアルゴンでパージし、密閉し、加熱攪拌機によって１３０℃で終夜攪拌した。冷却して室温とした後、混合物を、分取ＨＰＬＣ（方法１４）によって直接精製した（それ以上の後処理なし）。合わせた標的分画を濃縮し、残留物をジクロロメタンに取り、再度濃縮し、真空乾燥した。標題化合物２６１ｍｇ（純度１００％、理論値の８２％）を得た。
【０５７０】
LC-MS (方法1): Rt = 2.45分; MS (ESIpos): m/z = 668/670/672 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.149 (0.69), -0.008 (5.80), 0.008 (5.56), 0.146 (0.67), 1.349 (16.00), 1.353 (15.98), 1.875 (2.13), 2.073 (0.92), 2.095 (0.52), 2.121 (0.82), 2.134 (1.09), 2.158 (1.22), 2.174 (0.95), 2.193 (2.16), 2.327 (0.75), 2.669 (0.62), 3.575 (1.49), 4.035 (0.47), 7.473 (1.07), 7.480 (0.77), 7.495 (1.59), 7.502 (1.19), 7.522 (0.70), 7.544 (1.21), 7.553 (0.77), 7.560 (0.99), 7.566 (0.60), 7.576 (0.52), 7.587 (0.94), 7.608 (0.50), 8.754 (0.54).
エナンチオマーの分離：
標題化合物（１９９ｍｇ）を、キラル相での分取ＳＦＣ（実施例１８２Ａ及び１８３Ａ参照）［カラム：Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＩＧ、５μｍ、２５０ｍｍ×２０ｍｍ；流量：６０ｍＬ／分；ＵＶ検出：２３０ｎｍ、温度：２５℃；溶離液：４０％（イソプロパノール＋１％ジエチルアミン）／６０％二酸化炭素；排出口圧１５０バール、定組成］によってエナンチオマーに分離した。合わせた標的分画をそれぞれ濃縮し、個々の残留物を真空乾燥した。
【０５７１】
実施例１８２Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル５−（｛［６−ブロモ−３−メチル−２−（ピロリジン−１−イル）キノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−（２，３，６−トリクロロフェニル）ペンタノエート（エナンチオマー１）
実施例１８１Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物９２ｍｇ（純度１００％、ｅｅ＞９９％）を先に溶出するエナンチオマーとして得た。
【０５７２】
Ｒｔ＝１２．０分（キラル分析ＨＰＬＣ；カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＩＧ、５μｍ、２５０ｍｍ×４．６ｍｍ、溶離液：ヘプタン／イソプロパノール／ジエチルアミン７０：３０：０．１；流量１ｍＬ／分；温度２５℃；検出２２５ｎｍ）
LC-MS (方法2): Rt = 1.21分; MS (ESIpos): m/z = 668/670/672 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.008 (0.88), 0.008 (0.72), 1.030 (1.55), 1.045 (1.56), 1.236 (1.18), 1.349 (15.95), 1.353 (16.00), 1.875 (2.18), 2.080 (0.50), 2.095 (0.55), 2.108 (0.59), 2.121 (0.86), 2.135 (1.11), 2.158 (1.23), 2.174 (0.99), 2.193 (2.17), 2.327 (0.41), 3.574 (1.54), 4.037 (0.49), 7.473 (1.01), 7.480 (0.76), 7.495 (1.53), 7.502 (1.18), 7.522 (0.66), 7.544 (1.14), 7.554 (0.74), 7.560 (0.96), 7.566 (0.59), 7.576 (0.51), 7.588 (0.95), 7.609 (0.51), 8.755 (0.50).
実施例１８３Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル５−（｛［６−ブロモ−３−メチル−２−（ピロリジン−１−イル）キノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−（２，３，６−トリクロロフェニル）ペンタノエート（エナンチオマー２）
実施例１８１Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物９８ｍｇ（純度１００％、ｅｅ９９％）を後で溶出するエナンチオマーとして得た。
【０５７３】
Ｒｔ＝１６．７分（キラル分析ＨＰＬＣ；カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＩＧ、５μｍ、２５０ｍｍ×４．６ｍｍ、溶離液：ヘプタン／イソプロパノール／ジエチルアミン７０：３０：０．１；流量１ｍＬ／分；温度２５℃；検出２２５ｎｍ）
LC-MS (方法2): Rt = 1.21分; MS (ESIpos): m/z = 668/670/672 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.008 (0.95), 0.008 (0.59), 0.854 (0.51), 1.030 (1.60), 1.045 (1.59), 1.092 (0.52), 1.236 (2.83), 1.259 (0.57), 1.331 (0.85), 1.349 (16.00), 1.353 (15.73), 1.875 (2.07), 1.961 (0.65), 2.081 (0.48), 2.095 (0.54), 2.108 (0.58), 2.120 (0.84), 2.134 (1.06), 2.158 (1.19), 2.174 (0.97), 2.193 (2.12), 2.327 (0.40), 3.574 (1.44), 4.037 (0.47), 7.473 (1.00), 7.480 (0.76), 7.495 (1.52), 7.502 (1.18), 7.522 (0.67), 7.544 (1.15), 7.554 (0.74), 7.560 (0.97), 7.567 (0.59), 7.576 (0.49), 7.588 (0.93), 7.609 (0.51), 8.756 (0.50).
実施例１８４Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−（｛［６−ブロモ−２−（３，３−ジフルオロピペリジン−１−イル）−３−メチルキノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−（２，３，６−トリクロロフェニル）ペンタノエート（ラセミ体）
【化１５０】
2020513026.tif 000152
【０５７４】
肉厚ガラス容器（マイクロ波容器）中、（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２，３，６−トリクロロフェニル）ペンタノエート（３００ｍｇ、４７２μｍｏｌ、実施例５１Ａ）のＮＭＰ（４．０ｍＬ）中混合物に、３，３−ジフルオロピペリジン塩酸塩（３７２ｍｇ、２．３６ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（４１０μＬ、２．４ｍｍｏｌ）を加えた。容器をアルゴンでパージし、密閉し、加熱攪拌機によって１３０℃で終夜攪拌した。次に、１４０℃で２４時間攪拌した。冷却して室温とした後、混合物を、分取ＨＰＬＣ（方法１４）によって直接精製した（それ以上の後処理なし）。合わせた標的分画を濃縮し、残留物をジクロロメタンに取り、再度濃縮し、真空乾燥した。標題化合物２４１ｍｇ（純度１００％、理論値の７１％）を得た。
【０５７５】
LC-MS (方法1): Rt = 2.83分; MS (ESIpos): m/z = 718/720/722 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.008 (2.55), 0.008 (2.50), 1.331 (0.53), 1.351 (14.99), 1.355 (16.00), 1.883 (0.79), 2.100 (0.98), 2.115 (0.97), 2.128 (1.23), 2.159 (1.91), 2.189 (3.51), 2.328 (0.53), 3.177 (0.91), 3.453 (0.61), 3.483 (1.16), 3.511 (0.61), 4.035 (0.51), 7.476 (0.52), 7.498 (0.75), 7.534 (0.65), 7.556 (1.20), 7.595 (0.89), 7.617 (0.61), 7.704 (1.44), 7.711 (1.65), 7.718 (1.30), 7.724 (0.76), 8.819 (0.53).
エナンチオマーの分離：
標題化合物（１７２ｍｇ）を、キラル相での分取ＳＦＣ（実施例１８５Ａ及び１８６Ａ参照）［カラム：Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＩＧ、５μｍ、２５０ｍｍ×２０ｍｍ；流量：６０ｍＬ／分；ＵＶ検出：２６０ｎｍ、温度：２５℃；溶離液：２５％イソプロパノール／７５％二酸化炭素；排出口圧１５０バール、定組成］によってエナンチオマーに分離した。合わせた標的分画をそれぞれ濃縮し、個々の残留物を真空乾燥した。ピーク２を、キラルＨＰＬＣ［カラム：Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＩＧ、５μｍ、２５０ｍｍ×２０ｍｍ；流量：２０ｍＬ／分；ＵＶ検出：２６０ｎｍ、温度：２５℃；溶離液：２０％酢酸エチル／８０％ヘプタン、定組成］によって再分離した。
【０５７６】
実施例１８５Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル５−（｛［６−ブロモ−２−（３，３−ジフルオロピペリジン−１−イル）−３−メチルキノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−（２，３，６−トリクロロフェニル）ペンタノエート（エナンチオマー１）
実施例１８４Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物７９ｍｇ（純度１００％、ｅｅ９７％）を先に溶出するエナンチオマーとして得た。
【０５７７】
Ｒｔ＝７．９分（キラル分析ＨＰＬＣ；カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＩＧ、５μｍ、２５０ｍｍ×４．６ｍｍ、溶離液：ヘプタン／イソプロパノール／ジエチルアミン７０：３０：０．１；流量１ｍＬ／分；温度２５℃；検出２２５ｎｍ）
LC-MS (方法2): Rt = 1.49分; MS (ESIpos): m/z = 718/720/722 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.008 (1.18), 0.008 (1.05), 1.029 (2.87), 1.045 (2.90), 1.236 (1.65), 1.330 (0.53), 1.351 (15.41), 1.355 (16.00), 1.884 (0.77), 2.085 (0.83), 2.100 (0.95), 2.115 (0.96), 2.128 (1.21), 2.159 (1.89), 2.173 (0.76), 2.189 (3.45), 3.176 (0.89), 3.453 (0.59), 3.482 (1.14), 3.511 (0.60), 4.036 (0.49), 7.476 (0.50), 7.498 (0.72), 7.534 (0.62), 7.556 (1.17), 7.595 (0.80), 7.617 (0.56), 7.704 (1.34), 7.711 (1.51), 7.718 (1.22), 7.724 (0.71), 8.805 (0.43), 8.819 (0.52).
実施例１８６Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル５−（｛［６−ブロモ−２−（３，３−ジフルオロピペリジン−１−イル）−３−メチルキノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−（２，３，６−トリクロロフェニル）ペンタノエート（エナンチオマー２）
実施例１８４Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物１００ｍｇ（純度１００％、ｅｅ＞９９％）を後で溶出するエナンチオマーとして得た。
【０５７８】
Ｒｔ＝１０．１分（キラル分析ＨＰＬＣ；カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＩＧ、５μｍ、２５０ｍｍ×４．６ｍｍ、溶離液：ヘプタン／イソプロパノール／ジエチルアミン７０：３０：０．１；流量１ｍＬ／分；温度２５℃；検出２２５ｎｍ）
LC-MS (方法2): Rt = 1.49分; MS (ESIpos): m/z = 718/720/722 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.008 (1.56), 0.008 (1.36), 0.836 (0.55), 0.854 (1.20), 0.858 (0.83), 0.870 (0.53), 1.237 (6.54), 1.249 (2.69), 1.259 (1.82), 1.298 (1.07), 1.335 (1.81), 1.351 (15.42), 1.355 (16.00), 1.883 (0.75), 2.085 (0.81), 2.100 (0.95), 2.115 (0.92), 2.128 (1.16), 2.159 (1.85), 2.189 (3.47), 2.322 (0.42), 2.327 (0.45), 3.176 (0.87), 3.453 (0.60), 3.482 (1.12), 3.511 (0.57), 4.036 (0.49), 7.476 (0.51), 7.498 (0.72), 7.534 (0.62), 7.556 (1.16), 7.595 (0.80), 7.617 (0.57), 7.704 (1.36), 7.711 (1.52), 7.718 (1.22), 7.724 (0.72), 8.806 (0.41), 8.819 (0.51).
実施例１８７Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル５−［（｛６−ブロモ−２−［３−フルオロピペリジン−１−イル］−３−メチルキノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−（２，３，６−トリクロロフェニル）ペンタノエート（ジアステレオマー混合物）
【化１５１】
2020513026.tif 000153
【０５７９】
肉厚ガラス容器（マイクロ波容器）中、（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２，３，６−トリクロロフェニル）ペンタノエート（４００ｍｇ、６３０μｍｏｌ、実施例５１Ａ）のＮＭＰ（４．０ｍＬ）中混合物に、（＋／−）−３−フルオロピペリジン塩酸塩（４４０ｍｇ、３．１５ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（５５０μＬ、３．１ｍｍｏｌ）を加えた。容器をアルゴンでパージし、密閉し、加熱攪拌機によって１３０℃で終夜攪拌した。冷却して室温とした後、混合物を、分取ＨＰＬＣ（方法１４）によって直接精製した（それ以上の後処理なし）。合わせた標的分画を濃縮し、残留物をジクロロメタンに取り、再度濃縮し、真空乾燥した。標題化合物３５５ｍｇ（純度１００％、理論値の８０％）を得た。
【０５８０】
LC-MS (方法4): Rt = 1.80分; 標的質量の検出なくイオン化
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.330 (0.83), 1.351 (14.93), 1.354 (16.00), 1.899 (0.53), 2.085 (0.47), 2.099 (0.52), 2.126 (0.99), 2.139 (1.04), 2.155 (2.15), 2.182 (3.06), 2.327 (0.43), 4.036 (0.55), 5.754 (0.98), 7.475 (0.50), 7.496 (0.70), 7.533 (0.63), 7.554 (1.12), 7.593 (0.76), 7.615 (0.53), 7.677 (1.36), 7.683 (1.42), 7.692 (1.25), 8.800 (0.49), 8.814 (0.55).
実施例１８８Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル５−［（｛６−ブロモ−２−［３−エチルピペリジン−１−イル］−３−メチルキノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−（２，３，６−トリクロロフェニル）ペンタノエート（ジアステレオマー混合物）
【化１５２】
2020513026.tif 000154
【０５８１】
肉厚ガラス容器（マイクロ波容器）中、（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２，３，６−トリクロロフェニル）ペンタノエート（４００ｍｇ、６３０μｍｏｌ、実施例５１Ａ）のＮＭＰ（４．０ｍＬ）中混合物に、（＋／−）−３−エチルピペリジン（３５６ｍｇ、３．１５ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（５５０μＬ、３．１ｍｍｏｌ）を加えた。容器をアルゴンでパージし、密閉し、加熱攪拌機によって１３０℃で終夜攪拌した。冷却して室温とした後、混合物を、分取ＨＰＬＣ（方法１４）によって直接精製した（それ以上の後処理なし）。合わせた標的分画を濃縮し、残留物をジクロロメタンに取り、再度濃縮し、真空乾燥した。標題化合物３８３ｍｇ（純度１００％、理論値の８５％）を得た。
【０５８２】
LC-MS (方法4): Rt = 1.80分; 標的質量の検出なくイオン化
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.008 (1.66), 0.008 (1.50), 0.893 (1.23), 0.912 (2.91), 0.930 (1.51), 1.263 (0.60), 1.281 (0.76), 1.303 (0.62), 1.352 (15.56), 1.356 (16.00), 2.086 (0.46), 2.099 (0.52), 2.133 (1.62), 2.158 (2.77), 2.163 (1.99), 3.494 (0.64), 3.525 (0.59), 4.025 (0.41), 4.037 (0.41), 5.754 (1.33), 7.473 (0.59), 7.495 (0.85), 7.527 (0.71), 7.549 (1.21), 7.588 (0.74), 7.596 (0.78), 7.610 (0.51), 7.617 (0.44), 7.656 (1.49), 7.660 (2.02), 7.665 (1.35), 8.790 (0.44).
実施例１８９Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−（｛［６−ブロモ−３−メチル−２−（ピペリジン−１−イル）キノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−［２−（ジフルオロメトキシ）−６−フルオロフェニル］ペンタノエート（ラセミ体）
【化１５３】
2020513026.tif 000155
【０５８３】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−［２−（ジフルオロメトキシ）−６−フルオロフェニル］ペンタノエート（１．００ｇ、１．６２ｍｍｏｌ、実施例５２Ａ）のＮＭＰ（５．８ｍＬ）中混合物に、ピペリジン（１．３ｍＬ、１３ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（２．３ｍＬ、１３ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１１０℃で５時間攪拌した。冷却して室温とした後、ジクロロメタン（１５０ｍＬ）を混合物に加え、それを、水（１５０ｍＬ）で１回及び１Ｍ塩酸（４０ｍＬ）／水（１００ｍＬ）の混合物で１回洗浄した。有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をジクロロメタンに取り、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル５０ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−Ｃａｒｔｒｉｄｇｅ  Ｕｌｔｒａ、シクロヘキサン／酢酸エチル勾配９７：３→７：３、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。標題化合物９３３ｍｇ（純度９６％、理論値の８３％）を得た。
【０５８４】
LC-MS (方法1): Rt = 2.73分; MS (ESIpos): m/z = 664/666 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 0.833 (0.05), 0.850 (0.06), 1.196 (0.08), 1.234 (0.17), 1.289 (0.08), 1.307 (0.33), 1.311 (0.43), 1.356 (16.00), 1.369 (0.64), 1.397 (5.74), 1.512 (0.08), 1.607 (0.50), 1.672 (0.95), 1.881 (0.06), 1.901 (0.09), 1.920 (0.12), 1.937 (0.14), 1.954 (0.18), 2.027 (0.16), 2.042 (0.21), 2.056 (0.20), 2.079 (1.01), 2.093 (0.71), 2.114 (0.39), 2.133 (1.36), 2.175 (0.13), 2.195 (0.07), 2.240 (0.10), 2.294 (0.03), 2.327 (0.03), 2.669 (0.03), 2.694 (0.32), 3.137 (1.23), 3.284 (0.10), 3.516 (0.18), 3.661 (0.08), 3.676 (0.13), 3.693 (0.24), 3.709 (0.30), 3.727 (0.24), 3.746 (0.21), 3.765 (0.17), 3.799 (0.06), 7.019 (0.42), 7.039 (0.45), 7.060 (0.33), 7.089 (0.29), 7.111 (0.42), 7.135 (0.31), 7.244 (0.63), 7.357 (0.17), 7.378 (0.33), 7.395 (0.31), 7.415 (0.15), 7.428 (0.34), 7.485 (0.11), 7.627 (0.32), 7.650 (1.43), 7.659 (0.90), 7.664 (0.80), 7.682 (0.20), 7.686 (0.21), 8.772 (0.23), 8.787 (0.45), 8.801 (0.22).
エナンチオマーの分離：
標題化合物（８１０ｍｇ）をメタノール（３０ｍＬ）に溶かし、キラル相での分取ＳＦＣ（実施例１９０Ａ及び１９１Ａ参照）［カラム：Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ  ＯＸ−Ｈ、５μｍ、２５０ｍｍ×３０ｍｍ；流量：９０ｍＬ／分；注入：０．３ｍＬ；ＵＶ検出：２１０ｎｍ、温度：４０℃；溶離液：１５％メタノール／８５％二酸化炭素；運転時間６分、定組成］によってエナンチオマーに分離した。合わせた標的分画をそれぞれ濃縮し、個々の残留物を凍結乾燥した。
【０５８５】
実施例１９０Ａ
（−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−（｛［６−ブロモ−３−メチル−２−（ピペリジン−１−イル）キノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−［２−（ジフルオロメトキシ）−６−フルオロフェニル］ペンタノエート（エナンチオマー１）
実施例１８９Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物８１０ｍｇ（純度９６％、ｅｅ＞９９％）を先に溶出するエナンチオマーとして得た。
【０５８６】
[α]D20 = -23.0°, 589 nm, c = 0.36 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法2): Rt = 1.47分; MS (ESIpos): m/z = 664/666 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 0.889 (5.96), 0.908 (13.53), 0.926 (6.80), 1.034 (0.52), 1.062 (1.29), 1.085 (1.31), 1.114 (0.57), 1.240 (1.11), 1.256 (2.40), 1.274 (3.14), 1.283 (2.64), 1.291 (2.25), 1.301 (1.76), 1.558 (1.43), 1.604 (1.33), 1.635 (1.24), 1.665 (0.54), 1.745 (1.84), 1.779 (1.51), 1.813 (1.49), 1.835 (2.39), 1.854 (2.18), 1.877 (1.62), 2.033 (1.16), 2.048 (3.43), 2.077 (3.31), 2.085 (3.74), 2.093 (4.43), 2.124 (16.00), 2.138 (2.92), 2.162 (0.92), 2.402 (0.93), 2.429 (1.47), 2.701 (0.89), 2.730 (1.56), 2.757 (0.85), 3.484 (2.87), 3.515 (2.61), 3.596 (1.53), 3.661 (1.81), 3.675 (2.56), 7.254 (1.40), 7.271 (3.10), 7.289 (2.16), 7.355 (1.92), 7.374 (3.34), 7.392 (1.74), 7.438 (4.62), 7.458 (4.18), 7.481 (4.49), 7.500 (3.11), 7.624 (1.31), 7.647 (11.41), 7.671 (0.73), 7.675 (0.82), 8.697 (1.73), 8.712 (3.17), 8.726 (1.55), 12.043 (3.31).
実施例１９１Ａ
（＋）−ｔｅｒｔ−ブチル５−（｛［６−ブロモ−３−メチル−２−（ピペリジン−１−イル）キノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−［２−（ジフルオロメトキシ）−６−フルオロフェニル］ペンタノエート（エナンチオマー２）
実施例１８９Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物１５９ｍｇ（純度１００％、ｅｅ９４％）を後で溶出するエナンチオマーとして得た。
【０５８７】
[α]D20 = +24.9°, 589 nm, c = 0.38 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法2): Rt = 1.47分; MS (ESIneg): m/z = 664/666 [M+H]-
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.197 (0.07), 1.290 (0.06), 1.311 (0.12), 1.356 (16.00), 1.513 (0.08), 1.608 (0.51), 1.672 (0.99), 1.955 (0.20), 2.043 (0.23), 2.056 (0.21), 2.079 (1.09), 2.093 (0.76), 2.134 (1.45), 3.138 (1.29), 3.518 (0.20), 3.676 (0.14), 3.694 (0.25), 3.709 (0.31), 3.727 (0.26), 3.747 (0.24), 3.765 (0.19), 7.019 (0.44), 7.040 (0.49), 7.061 (0.33), 7.089 (0.29), 7.112 (0.45), 7.136 (0.33), 7.245 (0.65), 7.358 (0.17), 7.378 (0.34), 7.395 (0.32), 7.416 (0.16), 7.429 (0.36), 7.489 (0.12), 7.628 (0.33), 7.650 (1.42), 7.659 (0.88), 7.664 (0.86), 7.682 (0.19), 7.686 (0.22), 8.772 (0.24), 8.787 (0.47), 8.802 (0.24).
実施例１９２Ａ
（−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−［（｛６−ブロモ−２−［３−フルオロピペリジン−１−イル］−３−メチルキノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（ジアステレオマー１）
［構造式については、実施例１１６Ａ（ジアステレオマー混合物）を参照する。］
実施例１１６Ａからのジアステレオマー／エナンチオマーの分離：
ｔｅｒｔ−ブチル５−［（｛６−ブロモ−２−［３−フルオロピペリジン−１−イル］−３−メチルキノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（ジアステレオマー混合物、２．５３ｇ、実施例１１６Ａ）をエタノール（６０ｍＬ）に取り、濾過し、最初に、キラル相での分取ＳＦＣ［カラム：Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＯＸ−Ｈ、５μｍ、２５０ｍｍ×３０ｍｍ；流量：１２５ｍＬ／分；注入：０．６ｍＬ；温度３８℃、ＵＶ検出２１０ｎｍ、溶離液：８０％二酸化炭素／２０％エタノール；運転時間１９分、定組成］による予備分離を行った。一つの混合分画（ピーク１）及び二つの十分に純粋な分画（ピーク２及びピーク３、実施例１９４Ａ及び１９５Ａ参照）を得た。混合分画（ピーク１）を、分取ＳＦＣ［カラム：Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＩＣ、５μｍ、２５０ｍｍ×２０ｍｍ；流量：８０ｍＬ／分；注入：０．３５ｍＬ；温度４０℃、ＵＶ検出２１０ｎｍ、溶離液：７６％二酸化炭素／２４％エタノール；運転時間１０．５分、定組成］（実施例１９２Ａ及び１９３Ａ参照）によって精製した。合わせた標的分画をそれぞれ濃縮し、各残留物を凍結乾燥した。
【０５８８】
（−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−［（｛６−ブロモ−２−［３−フルオロピペリジン−１−イル］−３−メチルキノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（ジアステレオマー１）
上記の混合分画（ピーク１、上記参照）のジアステレオマー分離で、標題化合物４８５ｍｇ（純度１００％、ｅｅ＞９９％）を最初に溶出するジアステレオマー（ピーク１−１）として得た。
【０５８９】
[α]D20 = -6.3°, 589 nm, c = 0.40 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法1): Rt = 2.66分; MS (ESIpos): m/z = 632/634 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.370 (16.00), 1.639 (0.22), 1.795 (0.34), 1.815 (0.41), 1.837 (0.27), 1.898 (0.35), 1.917 (0.31), 1.948 (0.22), 2.027 (0.17), 2.047 (0.24), 2.055 (0.24), 2.075 (1.54), 2.087 (0.82), 2.104 (0.33), 2.110 (0.30), 2.145 (1.93), 3.092 (0.24), 3.160 (0.26), 3.177 (0.25), 3.292 (0.20), 3.341 (0.17), 3.380 (0.23), 3.437 (0.22), 3.589 (0.26), 3.678 (0.51), 4.817 (0.18), 4.937 (0.18), 7.252 (0.21), 7.271 (0.50), 7.289 (0.36), 7.352 (0.30), 7.371 (0.55), 7.389 (0.29), 7.439 (0.71), 7.459 (0.59), 7.482 (0.67), 7.501 (0.56), 7.648 (0.27), 7.670 (1.50), 7.677 (1.05), 7.681 (0.86), 7.699 (0.17), 7.704 (0.18), 8.712 (0.27), 8.727 (0.54), 8.741 (0.26).
実施例１９３Ａ
（−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−［（｛６−ブロモ−２−［３−フルオロピペリジン−１−イル］−３−メチルキノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（ジアステレオマー２）
実施例１９２Ａにおける上記の混合分画（ピーク１、上記参照）のジアステレオマー分離で、標題化合物４３７ｍｇ（純度１００％、ｅｅ＞９９％）を２番目に溶出するジアステレオマー（ピーク１−２）として得た。
【０５９０】
[α]D20 = -11.5°, 589 nm, c = 0.44 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法1): Rt = 2.66分; MS (ESIpos): m/z = 632/634 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.369 (16.00), 1.644 (0.19), 1.802 (0.30), 1.814 (0.35), 1.837 (0.23), 1.900 (0.32), 1.921 (0.26), 1.947 (0.16), 2.046 (0.20), 2.055 (0.21), 2.075 (1.37), 2.087 (0.76), 2.104 (0.30), 2.110 (0.28), 2.144 (1.53), 3.102 (0.22), 3.148 (0.23), 3.164 (0.22), 3.295 (0.18), 3.324 (0.30), 3.377 (0.21), 3.434 (0.19), 3.586 (0.23), 3.676 (0.39), 7.254 (0.19), 7.273 (0.44), 7.292 (0.31), 7.354 (0.27), 7.373 (0.49), 7.391 (0.25), 7.439 (0.64), 7.441 (0.64), 7.459 (0.54), 7.484 (0.60), 7.503 (0.51), 7.648 (0.25), 7.670 (1.41), 7.676 (0.97), 7.681 (0.83), 7.703 (0.17), 8.712 (0.24), 8.726 (0.46), 8.740 (0.23).
実施例１９４Ａ
（＋）−ｔｅｒｔ−ブチル５−［（｛６−ブロモ−２−［３−フルオロピペリジン−１−イル］−３−メチルキノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（ジアステレオマー３）
実施例１９２Ａに記載のジアステレオマー分離において、標題化合物５９３ｍｇ（純度１００％）を、第３に溶出するジアステレオマー（ピーク３）として得た。
【０５９１】
[α]D20 = +7.2°, 436 nm, c = 0.36 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法1): Rt = 2.69分; MS (ESIpos): m/z = 632/634 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.008 (0.40), 0.008 (0.38), 1.369 (16.00), 1.640 (0.16), 1.795 (0.24), 1.813 (0.29), 1.836 (0.19), 1.897 (0.25), 1.918 (0.22), 2.047 (0.17), 2.053 (0.17), 2.074 (1.13), 2.086 (0.61), 2.103 (0.24), 2.109 (0.23), 2.144 (1.45), 2.523 (0.16), 3.092 (0.17), 3.161 (0.19), 3.178 (0.18), 3.380 (0.18), 3.438 (0.16), 3.589 (0.19), 3.677 (0.36), 7.254 (0.17), 7.272 (0.38), 7.289 (0.27), 7.292 (0.27), 7.354 (0.24), 7.372 (0.43), 7.391 (0.22), 7.439 (0.59), 7.441 (0.58), 7.458 (0.50), 7.462 (0.48), 7.480 (0.51), 7.484 (0.52), 7.500 (0.43), 7.503 (0.42), 7.648 (0.26), 7.670 (1.32), 7.677 (0.92), 7.682 (0.81), 7.704 (0.18), 8.712 (0.21), 8.726 (0.42), 8.741 (0.20).
実施例１９５Ａ
（＋）−ｔｅｒｔ−ブチル５−［（｛６−ブロモ−２−［３−フルオロピペリジン−１−イル］−３−メチルキノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（ジアステレオマー４）
実施例１９２Ａに記載のジアステレオマー分離において、標題化合物６２１ｍｇ（純度１００％）を４番目に溶出するジアステレオマー（ピーク４）として得た。
【０５９２】
[α]D20 = +20.8°, 589 nm, c = 0.49 g/100 ml, DMSO
LC-MS (方法1): Rt = 2.69分; MS (ESIpos): m/z = 632/634 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.038 (0.20), 1.056 (0.41), 1.073 (0.21), 1.369 (16.00), 1.644 (0.19), 1.795 (0.28), 1.814 (0.34), 1.837 (0.22), 1.900 (0.32), 1.921 (0.26), 1.948 (0.16), 2.045 (0.19), 2.054 (0.21), 2.075 (1.31), 2.087 (0.75), 2.103 (0.29), 2.109 (0.28), 2.143 (1.52), 3.101 (0.22), 3.147 (0.23), 3.162 (0.33), 3.175 (0.25), 3.376 (0.21), 3.426 (0.26), 3.438 (0.22), 3.456 (0.17), 3.585 (0.22), 3.675 (0.39), 7.255 (0.19), 7.273 (0.43), 7.291 (0.30), 7.354 (0.26), 7.373 (0.48), 7.392 (0.25), 7.441 (0.63), 7.459 (0.52), 7.484 (0.59), 7.501 (0.50), 7.648 (0.26), 7.670 (1.41), 7.676 (0.95), 7.681 (0.82), 7.699 (0.16), 7.703 (0.17), 8.711 (0.24), 8.726 (0.47), 8.740 (0.23).
実施例１９６Ａ
（＋）−ｔｅｒｔ−ブチル５−［（｛６−ブロモ−２−［３−フルオロピペリジン−１−イル］−３−メチルキノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］ペンタノエート（ジアステレオマー１）
［構造式については、実施例１３８Ａ（ジアステレオマー混合物）を参照する。］
実施例１３８Ａからのジアステレオマー／エナンチオマーの分離：
ｔｅｒｔ−ブチル５−［（｛６−ブロモ−２−［３−フルオロピペリジン−１−イル］−３−メチルキノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］ペンタノエート（ジアステレオマー混合物、３６４ｍｇ、実施例１３８Ａ）をメタノール及びアセトニトリル（５ｍＬ）の混合物に取り、キラル相での分取ＳＦＣ［カラム：Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＯＸ−Ｈ、５μｍ、２５０ｍｍ×２０ｍｍ；流量：８０ｍＬ／分；注入：０．３５ｍＬ；温度４０℃、ＵＶ検出２１０ｎｍ、溶離液：８６％二酸化炭素／１４％エタノール；運転時間１５分、定組成］によって精製した。一つの混合分画（ピーク１）及び二つの十分に純粋な分画（ピーク２及びピーク３、実施例１９６Ａ及び１９７Ａ参照）を得た。合わせた標的分画をそれぞれ濃縮し、各残留物を凍結乾燥した。混合分画（ピーク１）を、実施例１９１に記載の反応で直接用いた。
【０５９３】
（＋）−ｔｅｒｔ−ブチル５−［（｛６−ブロモ−２−［３−フルオロピペリジン−１−イル］−３−メチルキノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］ペンタノエート（ジアステレオマー１）
記載のジアステレオマー分離で、標題化合物７２ｍｇ（純度１００％、ｅｅ＞９９％）をピーク２として得た。
【０５９４】
[α]D20 = +10.9°, 589 nm, c = 0.34 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法2): Rt = 1.45分; MS (ESIpos): m/z = 666/668 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.323 (0.17), 1.347 (16.00), 1.650 (0.21), 1.813 (0.20), 1.875 (0.22), 1.907 (0.50), 1.921 (0.44), 1.953 (0.29), 1.973 (0.18), 1.992 (0.39), 2.005 (0.26), 2.015 (0.49), 2.027 (0.37), 2.035 (0.42), 2.057 (0.32), 2.095 (0.29), 2.108 (0.18), 2.126 (0.24), 2.143 (0.25), 2.180 (1.55), 3.114 (0.24), 3.174 (0.25), 3.190 (0.24), 3.340 (0.48), 3.359 (0.23), 3.395 (0.23), 3.452 (0.21), 3.631 (0.18), 3.646 (0.22), 3.667 (0.23), 3.684 (0.25), 3.700 (0.19), 4.824 (0.17), 4.943 (0.17), 7.462 (0.34), 7.481 (0.58), 7.500 (0.35), 7.661 (0.24), 7.683 (1.73), 7.707 (0.62), 7.722 (1.07), 7.738 (0.99), 7.753 (0.27), 8.768 (0.26), 8.783 (0.53), 8.797 (0.25).
実施例１９７Ａ
（＋）−ｔｅｒｔ−ブチル５−［（｛６−ブロモ−２−［３−フルオロピペリジン−１−イル］−３−メチルキノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］ペンタノエート（ジアステレオマー２）
実施例１９６Ａに記載のジアステレオマー分離において、標題化合物７２ｍｇ（純度１００％、ｅｅ＞９９％）をピーク３として得た。
【０５９５】
[α]D20 = +16.2°, 589 nm, c = 0.37 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法2): Rt = 1.45分; MS (ESIpos): m/z = 666/668 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.324 (0.18), 1.347 (16.00), 1.652 (0.22), 1.812 (0.20), 1.830 (0.18), 1.907 (0.53), 1.920 (0.46), 1.944 (0.28), 1.953 (0.30), 1.974 (0.19), 1.992 (0.41), 2.016 (0.56), 2.027 (0.39), 2.034 (0.45), 2.056 (0.33), 2.095 (0.29), 2.108 (0.20), 2.126 (0.25), 2.143 (0.27), 2.179 (1.49), 3.117 (0.25), 3.172 (0.25), 3.187 (0.24), 3.341 (0.50), 3.359 (0.23), 3.394 (0.24), 3.452 (0.22), 3.628 (0.19), 3.644 (0.23), 3.671 (0.18), 3.688 (0.24), 3.704 (0.20), 4.823 (0.18), 4.942 (0.18), 7.463 (0.34), 7.482 (0.56), 7.500 (0.35), 7.660 (0.21), 7.682 (1.69), 7.708 (0.67), 7.722 (0.98), 7.738 (1.19), 7.754 (0.28), 8.766 (0.26), 8.780 (0.52), 8.795 (0.26).
実施例１９８Ａ
（＋）−ｔｅｒｔ−ブチル５−［（｛６−ブロモ−２−［３−エチルピペリジン−１−イル］−３−メチルキノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］ペンタノエート（ジアステレオマー１）
［構造式については、実施例１３９Ａ（ジアステレオマー混合物）を参照する。］
実施例１３９Ａからのジアステレオマー／エナンチオマーの分離：
ｔｅｒｔ−ブチル５−［（｛６−ブロモ−２−［３−エチルピペリジン−１−イル］−３−メチルキノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］ペンタノエート（ジアステレオマー混合物、５４８ｍｇ、６７７μｍｏｌ、実施例１３９Ａ）をメタノール（２０ｍＬ）及びアセトニトリル（２０ｍＬ）の混合物に取り、キラル相での分取ＳＦＣ［カラム：Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ  ＯＺ−Ｈ、５μｍ、２５０ｍｍ×３０ｍｍ；流量：１００ｍＬ／分；注入：０．３ｍＬ；温度４０℃、ＵＶ検出２１０ｎｍ、溶離液：８０％二酸化炭素／２０％メタノール；運転時間９．８分、定組成］によってジアステレオマーに分離した。四つの分画（ピーク１からピーク４、実施例１９８Ａ及び２０１Ａ参照）を得た。合わせた標的分画をそれぞれ濃縮し、各残留物を凍結乾燥した。
【０５９６】
（＋）−ｔｅｒｔ−ブチル５−［（｛６−ブロモ−２−［３−エチルピペリジン−１−イル］−３−メチルキノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］ペンタノエート（ジアステレオマー１）
記載のジアステレオマー分離で、標題化合物６３ｍｇ（純度１００％）を、最初に溶出するジアステレオマー（ピーク１）として得た。
【０５９７】
[α]D20 = +19.1°, 436 nm, c = 0.32 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法1): Rt = 3.02分; MS (ESIpos): m/z = 676/678 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 0.895 (0.93), 0.914 (2.23), 0.932 (1.13), 1.070 (0.18), 1.101 (0.20), 1.264 (0.37), 1.281 (0.50), 1.299 (0.36), 1.321 (0.27), 1.347 (16.00), 1.570 (0.23), 1.608 (0.22), 1.639 (0.18), 1.754 (0.27), 1.786 (0.18), 1.884 (0.36), 1.991 (0.29), 2.014 (0.51), 2.031 (0.44), 2.053 (0.32), 2.094 (0.28), 2.140 (1.02), 2.431 (0.21), 2.758 (0.27), 3.514 (0.39), 3.536 (0.35), 3.619 (0.19), 3.637 (0.21), 3.680 (0.17), 3.697 (0.29), 3.713 (0.24), 7.461 (0.35), 7.480 (0.56), 7.498 (0.33), 7.661 (2.27), 7.687 (0.30), 7.706 (0.58), 7.714 (0.73), 7.724 (0.54), 7.735 (1.21), 7.755 (0.27), 8.755 (0.24), 8.770 (0.47), 8.785 (0.24).
実施例１９９Ａ
（−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−［（｛６−ブロモ−２−［３−エチルピペリジン−１−イル］−３−メチルキノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］ペンタノエート（ジアステレオマー２）
実施例１９８Ａに記載のジアステレオマー分離において、標題化合物５７ｍｇ（純度１００％）を、第２に溶出するジアステレオマー（ピーク２）として得た。
【０５９８】
[α]D20 = -25.0°, 589 nm, c = 0.34 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法1): Rt = 3.03分; MS (ESIpos): m/z = 676/678 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 0.895 (0.88), 0.914 (2.18), 0.932 (1.09), 1.073 (0.17), 1.102 (0.18), 1.263 (0.32), 1.281 (0.45), 1.293 (0.39), 1.310 (0.31), 1.346 (16.00), 1.570 (0.20), 1.612 (0.19), 1.643 (0.17), 1.753 (0.24), 1.786 (0.16), 1.853 (0.24), 1.886 (0.33), 1.917 (0.16), 1.993 (0.27), 2.014 (0.51), 2.029 (0.56), 2.050 (0.27), 2.113 (0.18), 2.133 (0.26), 2.168 (1.42), 2.444 (0.23), 2.473 (0.16), 2.753 (0.22), 3.508 (0.36), 3.540 (0.33), 3.621 (0.18), 3.637 (0.21), 3.684 (0.21), 3.699 (0.18), 7.461 (0.27), 7.480 (0.46), 7.499 (0.28), 7.660 (2.23), 7.687 (0.27), 7.707 (0.49), 7.720 (0.80), 7.737 (1.06), 7.754 (0.23), 8.754 (0.23), 8.769 (0.47), 8.784 (0.22).
実施例２００Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル５−［（｛６−ブロモ−２−［３−エチルピペリジン−１−イル］−３−メチルキノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］ペンタノエート（ジアステレオマー３）
実施例１９８Ａに記載のジアステレオマー分離において、標題化合物７２ｍｇ（純度１００％）を、第３に溶出するジアステレオマー（ピーク３）として得た。
【０５９９】
LC-MS (方法1): Rt = 3.02分; MS (ESIpos): m/z = 676/678 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 0.895 (0.90), 0.913 (2.13), 0.932 (1.03), 1.071 (0.16), 1.093 (0.17), 1.246 (0.17), 1.263 (0.36), 1.281 (0.46), 1.287 (0.39), 1.298 (0.36), 1.306 (0.38), 1.312 (0.35), 1.322 (0.43), 1.347 (16.00), 1.570 (0.21), 1.596 (0.19), 1.606 (0.19), 1.753 (0.23), 1.850 (0.24), 1.884 (0.32), 1.991 (0.27), 2.014 (0.46), 2.032 (0.37), 2.053 (0.27), 2.094 (0.27), 2.139 (0.86), 2.432 (0.18), 2.755 (0.23), 3.505 (0.34), 3.515 (0.35), 3.535 (0.30), 3.619 (0.18), 3.636 (0.19), 3.697 (0.25), 3.713 (0.21), 7.461 (0.32), 7.479 (0.48), 7.497 (0.28), 7.639 (0.19), 7.661 (2.09), 7.666 (1.01), 7.688 (0.28), 7.706 (0.54), 7.714 (0.66), 7.724 (0.49), 7.735 (1.00), 7.755 (0.22), 8.755 (0.22), 8.770 (0.40), 8.785 (0.19).
実施例２０１Ａ
（＋）−ｔｅｒｔ−ブチル５−［（｛６−ブロモ−２−［３−エチルピペリジン−１−イル］−３−メチルキノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］ペンタノエート（ジアステレオマー４）
実施例１９８Ａに記載のジアステレオマー分離において、標題化合物６２ｍｇ（純度１００％）を４番目に溶出するジアステレオマー（ピーク４）として得た。
【０６００】
[α]D20 = +27.0°, 589 nm, c = 0.33 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法2): Rt = 1.63分; MS (ESIpos): m/z = 676/678 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 0.895 (0.96), 0.914 (2.24), 0.932 (1.16), 1.072 (0.21), 1.101 (0.22), 1.246 (0.17), 1.263 (0.37), 1.280 (0.53), 1.292 (0.48), 1.310 (0.38), 1.346 (16.00), 1.569 (0.24), 1.612 (0.23), 1.643 (0.21), 1.753 (0.29), 1.784 (0.20), 1.862 (0.29), 1.884 (0.41), 1.992 (0.32), 2.013 (0.61), 2.028 (0.66), 2.049 (0.32), 2.098 (0.17), 2.112 (0.22), 2.132 (0.29), 2.167 (1.77), 2.415 (0.18), 2.443 (0.29), 2.501 (6.18), 2.754 (0.27), 3.508 (0.44), 3.538 (0.40), 3.619 (0.22), 3.637 (0.25), 3.652 (0.17), 3.666 (0.18), 3.682 (0.27), 3.699 (0.21), 7.461 (0.32), 7.480 (0.54), 7.499 (0.33), 7.659 (2.38), 7.686 (0.30), 7.706 (0.57), 7.720 (0.97), 7.736 (1.22), 7.753 (0.27), 8.754 (0.27), 8.768 (0.55), 8.783 (0.27).
実施例２０２Ａ
（＋）−ｔｅｒｔ−ブチル５−［（｛６−ブロモ−３−メチル−２−［３−メチルピペリジン−１−イル］キノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］ペンタノエート（ジアステレオマー１）
［構造式については、実施例１４０Ａ（ジアステレオマー混合物）を参照する。］
実施例１４０Ａからのジアステレオマー／エナンチオマーの分離：
ｔｅｒｔ−ブチル５−［（｛６−ブロモ−３−メチル−２−［３−メチルピペリジン−１−イル］キノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］ペンタノエート（ジアステレオマー混合物、４５５ｍｇ、実施例１４０Ａ）をメタノール及びアセトニトリルの混合物（６ｍＬ）に取り、キラル相での分取ＳＦＣ［カラム：Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＯＸ−Ｈ、５μｍ、２５０ｍｍ×２０ｍｍ；流量：８０ｍＬ／分；注入：０．２５ｍＬ；温度４０℃、ＵＶ検出２１０ｎｍ、溶離液：８９％二酸化炭素／１１％エタノール；運転時間１９分、定組成］によって精製した。一つの混合分画（ピーク１）及び二つの十分に純粋な分画（ピーク２及びピーク３、実施例２０２Ａ及び２０３Ａ参照）を得た。合わせた標的分画をそれぞれ濃縮し、各残留物を凍結乾燥した。混合分画（ピーク１）を、実施例１９９に記載の反応で直接用いた。
【０６０１】
（＋）−ｔｅｒｔ−ブチル５−［（｛６−ブロモ−３−メチル−２−［３−メチルピペリジン−１−イル］キノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］ペンタノエート（ジアステレオマー１）
記載のジアステレオマー分離で、標題化合物８０ｍｇ（純度１００％）をピーク２として得た。
【０６０２】
[α]D20 = +17.0°, 589 nm, c = 0.35 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法2): Rt = 1.59分; MS (ESIpos): m/z = 662/664 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 0.927 (1.56), 0.943 (1.58), 1.085 (0.17), 1.116 (0.17), 1.324 (0.18), 1.347 (16.00), 1.662 (0.17), 1.737 (0.30), 1.772 (0.30), 1.798 (0.37), 1.828 (0.23), 1.908 (0.16), 1.990 (0.27), 2.013 (0.47), 2.031 (0.39), 2.052 (0.28), 2.097 (0.16), 2.111 (0.18), 2.130 (0.24), 2.166 (1.28), 2.465 (0.25), 2.723 (0.25), 3.454 (0.25), 3.480 (0.47), 3.510 (0.23), 3.640 (0.19), 3.659 (0.21), 3.677 (0.22), 3.694 (0.17), 7.462 (0.29), 7.481 (0.47), 7.500 (0.29), 7.661 (2.16), 7.688 (0.27), 7.707 (0.48), 7.721 (0.89), 7.737 (0.91), 7.752 (0.24), 8.757 (0.21), 8.772 (0.44), 8.787 (0.21).
実施例２０３Ａ
（＋）−ｔｅｒｔ−ブチル５−［（｛６−ブロモ−３−メチル−２−［３−メチルピペリジン−１−イル］キノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］ペンタノエート（ジアステレオマー２）
実施例２０２Ａに記載のジアステレオマー分離において、標題化合物８２ｍｇ（純度１００％）をピーク３として得た。
【０６０３】
[α]D20 = +7.3°, 589 nm, c = 0.36 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法2): Rt = 1.59分; MS (ESIpos): m/z = 662/664 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 0.928 (1.80), 0.944 (1.86), 1.087 (0.22), 1.115 (0.23), 1.324 (0.21), 1.347 (16.00), 1.635 (0.20), 1.665 (0.23), 1.738 (0.39), 1.771 (0.38), 1.798 (0.48), 1.829 (0.30), 1.889 (0.20), 1.898 (0.20), 1.909 (0.22), 1.920 (0.21), 1.990 (0.33), 2.013 (0.63), 2.030 (0.55), 2.052 (0.35), 2.099 (0.18), 2.114 (0.23), 2.133 (0.28), 2.174 (1.76), 2.440 (0.22), 2.469 (0.35), 2.694 (0.17), 2.722 (0.30), 2.751 (0.16), 3.455 (0.35), 3.482 (0.62), 3.513 (0.29), 3.619 (0.21), 3.634 (0.24), 3.683 (0.26), 3.698 (0.21), 7.463 (0.34), 7.482 (0.56), 7.501 (0.34), 7.661 (2.34), 7.688 (0.31), 7.707 (0.59), 7.722 (1.10), 7.737 (1.07), 7.752 (0.29), 8.759 (0.29), 8.774 (0.57), 8.788 (0.28).
実施例２０４Ａ
（−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−［（｛６−ブロモ−２−［３−フルオロピペリジン−１−イル］−３−メチルキノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ペンタノエート（ジアステレオマー１）
［構造式については、実施例１５３Ａ（ジアステレオマー混合物）を参照する。］
実施例１５３Ａからのジアステレオマー／エナンチオマーの分離：
ｔｅｒｔ−ブチル５−［（｛６−ブロモ−２−［３−フルオロピペリジン−１−イル］−３−メチルキノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ペンタノエート（ジアステレオマー混合物、３５９ｍｇ、４８６μｍｏｌ、実施例１５３Ａ）を、分取ＨＰＬＣ［方法１：カラム：Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ  ＯＺ−Ｈ、５μｍ、２５０ｍｍ×２０ｍｍ；流量：２０ｍＬ／分；温度２５℃、溶離液：９０％ヘプタン／１０％エタノール；ＵＶ検出２５５ｎｍ、定組成；方法２：カラム：Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ  ＯＺ−Ｈ、５μｍ、２５０ｍｍ×２０ｍｍ；流量：２０ｍＬ／分；温度２５℃、溶離液：９０％ヘプタン／１０％イソプロパノール、ＵＶ検出２５５ｎｍ、定組成］によってジアステレオマーに分離した。四つの分画（ピーク１からピーク４、実施例２０４Ａ及び２０７Ａ参照）を得た。合わせた標的分画を、各場合で濃縮した（条件：２５℃、４９ｍｂａｒ）。
【０６０４】
（−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−［（｛６−ブロモ−２−［３−フルオロピペリジン−１−イル］−３−メチルキノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ペンタノエート（ジアステレオマー１）
記載のジアステレオマー分離で、標題化合物８５ｍｇ（純度９０％、ｅｅ＞９８％）を、最初に溶出するジアステレオマー（ピーク１）として得た。
【０６０５】
[α]D20 = -9.4°, 436 nm, c = 0.38 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法2): Rt = 1.43分; MS (ESIpos): m/z = 682/684 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.234 (0.80), 1.258 (0.70), 1.301 (0.94), 1.336 (0.21), 1.360 (16.00), 1.381 (0.64), 1.646 (0.25), 1.808 (0.42), 1.831 (0.39), 1.855 (0.23), 1.903 (0.37), 1.922 (0.32), 1.954 (0.23), 2.036 (0.29), 2.068 (1.52), 2.089 (0.32), 2.156 (1.22), 2.222 (0.27), 3.106 (0.24), 3.168 (0.25), 3.186 (0.25), 3.333 (0.33), 3.352 (0.27), 3.388 (0.45), 3.413 (0.20), 3.445 (0.21), 3.619 (0.28), 3.634 (0.50), 3.650 (0.49), 3.666 (0.27), 4.820 (0.18), 4.940 (0.19), 7.363 (0.48), 7.379 (0.23), 7.386 (0.26), 7.399 (0.90), 7.411 (0.64), 7.417 (0.60), 7.422 (0.70), 7.495 (0.17), 7.547 (0.52), 7.559 (0.48), 7.570 (0.36), 7.656 (0.27), 7.678 (1.54), 7.685 (1.05), 7.689 (0.93), 7.707 (0.21), 8.736 (0.25), 8.751 (0.50), 8.765 (0.25).
実施例２０５Ａ
（−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−［（｛６−ブロモ−２−［３−フルオロピペリジン−１−イル］−３−メチルキノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ペンタノエート（ジアステレオマー２）
実施例２０４Ａに記載のジアステレオマー分離において、標題化合物８５ｍｇ（純度１００％、ｅｅ９７％）を、第２に溶出するジアステレオマー（ピーク２）として得た。
【０６０６】
[α]D20 = -14.3°, 589 nm, c = 0.39 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法2): Rt = 1.42分; MS (ESIpos): m/z = 682/684 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 0.853 (0.18), 1.234 (1.31), 1.249 (0.44), 1.259 (1.44), 1.299 (1.16), 1.326 (0.17), 1.336 (0.40), 1.360 (16.00), 1.381 (0.22), 1.646 (0.21), 1.808 (0.39), 1.831 (0.36), 1.856 (0.20), 1.903 (0.32), 1.924 (0.27), 1.951 (0.18), 2.036 (0.27), 2.067 (1.41), 2.090 (0.29), 2.156 (1.05), 3.109 (0.21), 3.164 (0.22), 3.179 (0.21), 3.337 (0.29), 3.356 (0.26), 3.387 (0.42), 3.412 (0.16), 3.444 (0.19), 3.618 (0.24), 3.635 (0.44), 3.651 (0.38), 3.671 (0.21), 4.938 (0.16), 7.363 (0.45), 7.388 (0.19), 7.400 (0.79), 7.412 (0.61), 7.418 (0.58), 7.424 (0.68), 7.548 (0.45), 7.560 (0.40), 7.571 (0.33), 7.656 (0.24), 7.678 (1.42), 7.684 (1.00), 7.689 (0.87), 7.707 (0.18), 7.711 (0.19), 8.736 (0.22), 8.751 (0.44), 8.765 (0.23).
実施例２０６Ａ
（＋）−ｔｅｒｔ−ブチル５−［（｛６−ブロモ−２−［３−フルオロピペリジン−１−イル］−３−メチルキノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ペンタノエート（ジアステレオマー３）
実施例２０４Ａに記載のジアステレオマー分離において、標題化合物７９ｍｇ（純度９８％、ｅｅ＞９８％）を、第３に溶出するジアステレオマー（ピーク３）として得た。
【０６０７】
[α]D20 = +14.1°, 589 nm, c = 0.37 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法2): Rt = 1.43分; MS (ESIpos): m/z = 682/684 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.360 (16.00), 1.644 (0.23), 1.808 (0.45), 1.830 (0.42), 1.854 (0.24), 1.901 (0.38), 1.922 (0.32), 1.953 (0.23), 2.036 (0.38), 2.067 (1.64), 2.089 (0.34), 2.156 (1.32), 3.100 (0.25), 3.168 (0.28), 3.185 (0.26), 3.332 (0.40), 3.353 (0.30), 3.388 (0.49), 3.413 (0.21), 3.445 (0.23), 3.620 (0.33), 3.634 (0.56), 3.649 (0.52), 3.666 (0.26), 4.820 (0.18), 4.939 (0.19), 7.363 (0.47), 7.386 (0.25), 7.399 (0.89), 7.410 (0.66), 7.417 (0.62), 7.422 (0.72), 7.495 (0.17), 7.547 (0.53), 7.559 (0.45), 7.570 (0.37), 7.656 (0.31), 7.678 (1.54), 7.684 (0.98), 7.688 (0.86), 7.711 (0.16), 8.737 (0.29), 8.751 (0.53), 8.765 (0.25).
実施例２０７Ａ
（＋）−ｔｅｒｔ−ブチル５−［（｛６−ブロモ−２−［３−フルオロピペリジン−１−イル］−３−メチルキノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ペンタノエート（ジアステレオマー４）
実施例２０４Ａに記載のジアステレオマー分離において、標題化合物７９ｍｇ（純度１００％、ｅｅ＞９９％）を４番目に溶出するジアステレオマー（ピーク４）として得た。
【０６０８】
[α]D20 = +55.1°, 436 nm, c = 0,081 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法2): Rt = 1.42分; MS (ESIpos): m/z = 682/684 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.234 (0.20), 1.258 (0.18), 1.360 (16.00), 1.646 (0.22), 1.789 (0.23), 1.808 (0.43), 1.831 (0.41), 1.855 (0.23), 1.903 (0.36), 1.923 (0.30), 1.953 (0.20), 2.036 (0.30), 2.068 (1.63), 2.090 (0.33), 2.156 (1.21), 3.110 (0.24), 3.169 (0.27), 3.335 (0.42), 3.356 (0.32), 3.387 (0.49), 3.412 (0.20), 3.443 (0.22), 3.618 (0.28), 3.635 (0.50), 3.652 (0.43), 3.670 (0.24), 4.819 (0.17), 4.938 (0.17), 7.363 (0.46), 7.388 (0.20), 7.400 (0.86), 7.412 (0.65), 7.418 (0.63), 7.423 (0.73), 7.435 (0.16), 7.486 (0.17), 7.548 (0.49), 7.560 (0.44), 7.571 (0.36), 7.656 (0.26), 7.678 (1.51), 7.684 (1.05), 7.688 (0.92), 7.711 (0.17), 8.737 (0.26), 8.752 (0.50), 8.766 (0.25).
実施例２０８Ａ
（＋）−ｔｅｒｔ−ブチル５−［（｛６−ブロモ−２−［３−エチルピペリジン−１−イル］−３−メチルキノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ペンタノエート（ジアステレオマー１）
［構造式については、実施例１５４Ａ（ジアステレオマー混合物）を参照する。］
実施例１５４Ａからのジアステレオマー／エナンチオマーの分離：
ｔｅｒｔ−ブチル５−［（｛６−ブロモ−２−［３−エチルピペリジン−１−イル］−３−メチルキノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ペンタノエート（ジアステレオマー混合物、４５８ｍｇ、６４８μｍｏｌ、実施例１５４Ａ）をメタノール（１２ｍＬ）及びアセトニトリル（５ｍＬ）の混合物に取り、キラル相での分取ＳＦＣ［カラム：Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ  ＯＺ−Ｈ、５μｍ、２５０ｍｍ×２０ｍｍ；流量：８０ｍＬ／分；注入：０．３ｍＬ；温度４０℃、ＵＶ検出２１０ｎｍ、溶離液：８８％二酸化炭素／１２％メタノール；運転時間９．５分、定組成］によってジアステレオマーに分離した。四つの分画（ピーク１からピーク４、実施例２０８Ａ及び２１１Ａ参照）を得た。合わせた標的分画をそれぞれ濃縮し、各残留物を凍結乾燥した。
【０６０９】
（＋）−ｔｅｒｔ−ブチル５−［（｛６−ブロモ−２−［３−エチルピペリジン−１−イル］−３−メチルキノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ペンタノエート（ジアステレオマー１）
記載のジアステレオマー分離で、標題化合物６４ｍｇ（純度９９％、ｅｅ＞９５％）を、最初に溶出するジアステレオマー（ピーク１）として得た。
【０６１０】
[α]D20 = +17.0°, 436 nm, c = 0.35 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法1): Rt = 3.05分; MS (ESIpos): m/z = 692/694 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 0.893 (0.87), 0.912 (2.16), 0.930 (1.06), 1.069 (0.16), 1.098 (0.17), 1.260 (0.35), 1.278 (0.46), 1.301 (0.60), 1.315 (0.18), 1.360 (16.00), 1.382 (0.29), 1.565 (0.20), 1.600 (0.18), 1.751 (0.23), 1.784 (0.23), 1.802 (0.23), 1.827 (0.20), 1.854 (0.28), 1.881 (0.19), 2.033 (0.24), 2.065 (1.20), 2.089 (0.38), 2.118 (0.69), 2.422 (0.17), 2.755 (0.23), 3.370 (0.19), 3.388 (0.19), 3.497 (0.33), 3.525 (0.32), 3.609 (0.23), 3.625 (0.27), 3.644 (0.26), 3.661 (0.28), 3.679 (0.23), 7.356 (0.37), 7.383 (0.18), 7.396 (0.70), 7.408 (0.57), 7.414 (0.51), 7.420 (0.62), 7.549 (0.44), 7.555 (0.28), 7.562 (0.37), 7.573 (0.32), 7.635 (0.19), 7.657 (1.45), 7.664 (0.92), 8.725 (0.20), 8.740 (0.38), 8.754 (0.20).
実施例２０９Ａ
（−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−［（｛６−ブロモ−２−［３−エチルピペリジン−１−イル］−３−メチルキノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ペンタノエート（ジアステレオマー２）
実施例２０８Ａに記載のジアステレオマー分離において、標題化合物を４８ｍｇ（純度１００％、ｅｅ＞９５％）、第２に溶出するジアステレオマー（ピーク２）として得た。
【０６１１】
[α]D20 = -25.7°, 589 nm, c = 0.34 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法1): Rt = 3.05分; MS (ESIpos): m/z = 692/694 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 0.893 (0.84), 0.912 (2.08), 0.930 (1.04), 1.070 (0.16), 1.101 (0.17), 1.261 (0.31), 1.270 (0.28), 1.279 (0.42), 1.287 (0.37), 1.297 (0.32), 1.325 (0.18), 1.361 (16.00), 1.564 (0.19), 1.607 (0.18), 1.640 (0.17), 1.749 (0.23), 1.784 (0.22), 1.803 (0.23), 1.828 (0.21), 1.854 (0.28), 1.883 (0.20), 2.033 (0.26), 2.047 (0.31), 2.067 (1.23), 2.092 (0.29), 2.144 (1.08), 2.437 (0.20), 2.749 (0.20), 3.370 (0.20), 3.388 (0.20), 3.499 (0.35), 3.530 (0.33), 3.617 (0.27), 3.632 (0.46), 3.647 (0.43), 3.663 (0.22), 7.359 (0.37), 7.385 (0.17), 7.398 (0.72), 7.410 (0.57), 7.416 (0.53), 7.421 (0.65), 7.547 (0.42), 7.560 (0.36), 7.571 (0.30), 7.634 (0.16), 7.657 (1.61), 7.663 (0.91), 8.725 (0.22), 8.739 (0.44), 8.754 (0.22).
実施例２１０Ａ
（−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−［（｛６−ブロモ−２−［３−エチルピペリジン−１−イル］−３−メチルキノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ペンタノエート（ジアステレオマー３）
実施例２０８Ａに記載のジアステレオマー分離において、標題化合物５９ｍｇ（純度９８％、ｅｅ＞９３％）を、第３に溶出するジアステレオマー（ピーク３）として得た。
【０６１２】
[α]D20 = -17.5°, 436 nm, c = 0.32 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法1): Rt = 3.05分; MS (ESIpos): m/z = 692/694 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 0.893 (0.89), 0.912 (2.18), 0.930 (1.08), 1.069 (0.17), 1.091 (0.17), 1.261 (0.36), 1.278 (0.48), 1.296 (0.34), 1.315 (0.18), 1.361 (16.00), 1.565 (0.21), 1.601 (0.20), 1.633 (0.16), 1.750 (0.23), 1.784 (0.23), 1.802 (0.24), 1.828 (0.22), 1.853 (0.30), 1.880 (0.20), 2.033 (0.26), 2.065 (1.28), 2.090 (0.38), 2.119 (0.72), 2.422 (0.18), 2.754 (0.24), 3.371 (0.20), 3.388 (0.20), 3.495 (0.35), 3.526 (0.33), 3.610 (0.24), 3.625 (0.29), 3.643 (0.28), 3.662 (0.28), 3.679 (0.24), 7.356 (0.38), 7.396 (0.72), 7.408 (0.57), 7.414 (0.52), 7.420 (0.65), 7.550 (0.45), 7.555 (0.29), 7.562 (0.38), 7.573 (0.33), 7.635 (0.19), 7.657 (1.52), 7.665 (0.91), 8.726 (0.20), 8.740 (0.41), 8.754 (0.20).
実施例２１１Ａ
（＋）−ｔｅｒｔ−ブチル５−［（｛６−ブロモ−２−［３−エチルピペリジン−１−イル］−３−メチルキノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ペンタノエート（ジアステレオマー４）
実施例２０８Ａに記載のジアステレオマー分離において、標題化合物６５ｍｇ（純度１００％、ｅｅ＞９５％）を４番目に溶出するジアステレオマー（ピーク４）として得た。
【０６１３】
[α]D20 = +26.9°, 589 nm, c = 0.34 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法1): Rt = 3.05分; MS (ESIpos): m/z = 692/694 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 0.893 (0.99), 0.912 (2.18), 0.930 (1.09), 1.071 (0.20), 1.092 (0.21), 1.261 (0.41), 1.269 (0.39), 1.279 (0.52), 1.287 (0.46), 1.297 (0.39), 1.305 (0.36), 1.325 (0.40), 1.361 (16.00), 1.565 (0.24), 1.607 (0.22), 1.639 (0.20), 1.749 (0.29), 1.784 (0.27), 1.803 (0.29), 1.828 (0.28), 1.854 (0.36), 1.884 (0.23), 2.033 (0.35), 2.048 (0.45), 2.066 (1.46), 2.092 (0.36), 2.144 (1.32), 2.408 (0.17), 2.436 (0.27), 2.747 (0.25), 3.369 (0.25), 3.387 (0.25), 3.498 (0.46), 3.529 (0.40), 3.618 (0.36), 3.632 (0.57), 3.648 (0.52), 3.663 (0.26), 7.359 (0.46), 7.385 (0.25), 7.398 (0.86), 7.410 (0.67), 7.416 (0.62), 7.421 (0.72), 7.434 (0.20), 7.466 (0.19), 7.547 (0.50), 7.560 (0.42), 7.571 (0.34), 7.633 (0.22), 7.656 (1.87), 8.725 (0.29), 8.740 (0.51), 8.754 (0.24).
実施例２１２Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル５−［（｛６−ブロモ−３−メチル−２−［３−メチルピペリジン−１−イル］キノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ペンタノエート（ジアステレオマー１）
［構造式については、実施例１５５Ａ（ジアステレオマー混合物）を参照する。］
実施例１５５Ａからのジアステレオマー／エナンチオマーの分離：
ｔｅｒｔ−ブチル５−［（｛６−ブロモ−２−［３−エチルピペリジン−１−イル］−３−メチルキノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ペンタノエート（ジアステレオマー混合物、５３９ｍｇ、７８１μｍｏｌ、実施例１５５Ａ）を、キラル相での分取ＨＰＬＣ［カラム：Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ  ＡＤ−Ｈ、５μｍ、２５０ｍｍ×２０ｍｍ；流量：７ｍＬ／分；温度２５℃、ＵＶ検出２４０ｎｍ、溶離液：９５％ヘプタン／５％イソプロパノール；定組成］によってジアステレオマーに分離した。四つの分画（ピーク１からピーク４、実施例２１２Ａ及び２１５Ａ参照）を得た。合わせた標的分画をそれぞれ濃縮し、それぞれを、同じ方法によって１〜３回再精製し、次に濃縮し（４０℃のロータリーエバポレータ）、真空乾燥した。
【０６１４】
ｔｅｒｔ−ブチル５−［（｛６−ブロモ−３−メチル−２−［３−メチルピペリジン−１−イル］キノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ペンタノエート（ジアステレオマー１）
記載のジアステレオマー分離で、標題化合物５５ｍｇ（純度１００％）を、最初に溶出するジアステレオマー（ピーク１）として得た。
【０６１５】
LC-MS (方法1): Rt = 2.99分; MS (ESIpos): m/z = 678/680 [M+H]+
実施例２１３Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル５−［（｛６−ブロモ−３−メチル−２−［３−メチルピペリジン−１−イル］キノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ペンタノエート（ジアステレオマー２）
実施例２１２Ａに記載のジアステレオマー分離において、標題化合物５４ｍｇ（純度１００％）を、第２に溶出するジアステレオマー（ピーク２）として得た。
【０６１６】
LC-MS (方法1): Rt = 2.99分; MS (ESIpos): m/z = 678/680 [M+H]+
実施例２１４Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル５−［（｛６−ブロモ−３−メチル−２−［３−メチルピペリジン−１−イル］キノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ペンタノエート（ジアステレオマー３）
実施例２１２Ａに記載のジアステレオマー分離において、標題化合物４３ｍｇ（純度１００％）を、第３に溶出するジアステレオマー（ピーク３）として得た。
【０６１７】
LC-MS (方法1): Rt = 2.99分; MS (ESIpos): m/z = 678/680 [M+H]+
実施例２１５Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル５−［（｛６−ブロモ−３−メチル−２−［３−メチルピペリジン−１−イル］キノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ペンタノエート（ジアステレオマー４）
実施例２１２Ａに記載のジアステレオマー分離において、標題化合物５３ｍｇ（純度１００％）を４番目に溶出するジアステレオマー（ピーク４）として得た。
【０６１８】
LC-MS (方法1): Rt = 2.99分; MS (ESIpos): m/z = 678/680 [M+H]+
実施例２１６Ａ
（＋）−ｔｅｒｔ−ブチル５−（｛［６−ブロモ−２−（３，３−ジフルオロピペリジン−１−イル）−３−メチルキノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）ペンタノエート（エナンチオマー１）
［構造式については、実施例１６２Ａ（ラセミ体）を参照する。］
からのエナンチオマーの分離実施例１６２Ａ：
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−（｛［６−ブロモ−２−（３，３−ジフルオロピペリジン−１−イル）−３−メチルキノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）ペンタノエート（ラセミ体、１８５ｍｇ、２６９μｍｏｌ、実施例１６２Ａ）を、キラル相での分取ＳＦＣ［カラム：Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＡＤ−Ｈ、５μｍ、２５０ｍｍ×３０ｍｍ；流量：１２０ｍＬ／分；温度２５℃、ＵＶ検出２３０ｎｍ、溶離液：８５％ヘプタン／１５％イソプロパノール；定組成］によってエナンチオマーに分離した。合わせた標的分画を、３０℃／３０ｍｂａｒでそれぞれ濃縮した。
【０６１９】
（＋）−ｔｅｒｔ−ブチル５−（｛［６−ブロモ−２−（３，３−ジフルオロピペリジン−１−イル）−３−メチルキノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）ペンタノエート（エナンチオマー１）
記載のエナンチオマー分離で、標題化合物８５ｍｇ（純度９８％、ｅｅ＞９９％）を先に溶出するエナンチオマーとして得た。
【０６２０】
[α]D20 = +32.2°, 589 nm, c = 0.32 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法2): Rt = 1.40分; MS (ESIpos): m/z = 686/688 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.235 (0.22), 1.311 (0.16), 1.362 (16.00), 1.884 (0.53), 2.066 (0.38), 2.083 (0.51), 2.099 (0.52), 2.115 (0.43), 2.137 (0.79), 2.165 (2.62), 3.172 (0.64), 3.451 (0.40), 3.480 (0.76), 3.509 (0.38), 3.699 (0.23), 3.774 (0.26), 7.295 (0.27), 7.306 (0.28), 7.321 (0.21), 7.332 (0.19), 7.390 (0.16), 7.402 (0.20), 7.412 (0.27), 7.423 (0.26), 7.682 (0.31), 7.704 (1.50), 7.712 (0.98), 7.717 (0.88), 7.735 (0.19), 7.739 (0.20), 8.815 (0.22), 8.830 (0.41), 8.844 (0.21).
実施例２１７Ａ
（−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−（｛［６−ブロモ−２−（３，３−ジフルオロピペリジン−１−イル）−３−メチルキノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）ペンタノエート（エナンチオマー２）
実施例２１６Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物８５ｍｇ（純度１００％、ｅｅ＞９８％）を後で溶出するエナンチオマーとして得た。
【０６２１】
[α]D20 = -28.0°, 589 nm, c = 0.38 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法2): Rt = 1.40分; MS (ESIpos): m/z = 686/688 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.235 (0.31), 1.361 (16.00), 1.884 (0.70), 1.975 (0.18), 2.082 (0.68), 2.098 (0.69), 2.115 (0.58), 2.137 (1.03), 2.164 (3.20), 3.172 (0.85), 3.451 (0.49), 3.480 (0.92), 3.508 (0.47), 3.699 (0.31), 3.773 (0.36), 7.271 (0.16), 7.282 (0.19), 7.295 (0.34), 7.305 (0.35), 7.320 (0.26), 7.331 (0.23), 7.391 (0.21), 7.412 (0.34), 7.422 (0.33), 7.444 (0.17), 7.681 (0.34), 7.704 (1.55), 7.712 (1.11), 7.716 (0.97), 7.735 (0.21), 7.739 (0.22), 8.829 (0.52).
実施例２１８Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル５−（｛［２−（アゼパン−１−イル）−６−ブロモ−３−メチルキノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）ペンタノエート（エナンチオマー１）
［構造式については、実施例１６６Ａ（ラセミ体）を参照する。］
実施例１６６Ａからのエナンチオマーの分離：
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−（｛［２−（アゼパン−１−イル）−６−ブロモ−３−メチルキノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）ペンタノエート（ラセミ体、４８９ｍｇ、７３５μｍｏｌ、実施例１６６Ａ）を、キラル相での分取ＳＦＣ［カラム：Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＡＤ−Ｈ、５μｍ、２５０ｍｍ×２０ｍｍ；流量：８０ｍＬ／分；注入：０．３ｍＬ；温度４０℃、ＵＶ検出２１０ｎｍ、溶離液：８５％ヘプタン／１５％イソプロパノール；運転時間１３分、定組成］によってエナンチオマーに分離した。合わせた標的分画をそれぞれ濃縮し、個々の残留物を、アセトニトリル／水から凍結乾燥した。
【０６２２】
ｔｅｒｔ−ブチル５−（｛［２−（アゼパン−１−イル）−６−ブロモ−３−メチルキノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）ペンタノエート（エナンチオマー１）
記載のエナンチオマー分離で、標題化合物３９ｍｇ（純度９３％、ｅｅ＞９９％）を先に溶出するエナンチオマーとして得た。
【０６２３】
LC-MS (方法2): Rt = 1.50分; MS (ESIpos): m/z = 664/666 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.360 (16.00), 1.371 (1.06), 1.603 (1.40), 1.780 (0.84), 2.080 (0.23), 2.133 (1.95), 2.150 (0.79), 3.492 (1.08), 3.506 (1.58), 3.521 (1.04), 3.706 (0.25), 7.278 (0.16), 7.290 (0.27), 7.302 (0.27), 7.316 (0.21), 7.327 (0.19), 7.408 (0.31), 7.420 (0.29), 7.532 (0.64), 7.554 (1.12), 7.602 (0.66), 7.607 (0.60), 7.624 (0.35), 7.629 (0.34), 8.788 (0.31).
実施例２１９Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル５−（｛［２−（アゼパン−１−イル）−６−ブロモ−３−メチルキノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）ペンタノエート（エナンチオマー２）
実施例２１８Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物３２ｍｇ（純度９３％、ｅｅ８９％）を後で溶出するエナンチオマーとして得た。
【０６２４】
LC-MS (方法2): Rt = 1.50分; MS (ESIpos): m/z = 664/666 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.309 (0.17), 1.361 (16.00), 1.603 (1.35), 1.780 (0.81), 2.066 (0.24), 2.082 (0.22), 2.103 (0.22), 2.134 (1.94), 2.151 (0.80), 3.492 (1.06), 3.507 (1.53), 3.521 (1.01), 3.711 (0.25), 7.278 (0.16), 7.290 (0.27), 7.301 (0.27), 7.316 (0.22), 7.327 (0.19), 7.386 (0.20), 7.398 (0.24), 7.408 (0.31), 7.419 (0.29), 7.532 (0.60), 7.555 (1.06), 7.602 (0.61), 7.607 (0.55), 7.624 (0.34), 7.630 (0.32), 8.775 (0.18), 8.789 (0.32).
実施例２２０Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル５−［（｛６−ブロモ−２−［３−フルオロピペリジン−１−イル］−３−メチルキノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−（２，３，６−トリクロロフェニル）ペンタノエート（ジアステレオマー１）
［構造式については、実施例１８７Ａ（ジアステレオマー混合物）を参照する。］
実施例１８７Ａからのジアステレオマー／エナンチオマーの分離：
ｔｅｒｔ−ブチル５−［（｛６−ブロモ−２−［３−フルオロピペリジン−１−イル］−３−メチルキノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−（２，３，６−トリクロロフェニル）ペンタノエート（ジアステレオマー混合物、２９４ｍｇ、４１９μｍｏｌ、実施例１８７Ａ）を、キラル相での３種類の異なる分離方法を用いる分取ＨＰＬＣ［方法１：カラム：Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＡＤ−Ｈ、５μｍ、２５０ｍｍ×２０ｍｍ；流量：１４ｍＬ／分；温度２５℃、ＵＶ検出２４０ｎｍ、溶離液：９０％ヘプタン／１０％イソプロパノール；定組成；方法２：カラム：Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＡＤ−Ｈ、５μｍ、２５０ｍｍ×２０ｍｍ；流量：９ｍＬ／分；温度２５℃、ＵＶ検出２４０ｎｍ、溶離液：１００％エタノール；方法３：カラム：Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ  ＯＤ−Ｈ、５μｍ、２５０ｍｍ×２０ｍｍ；流量：９ｍＬ／分；温度２５℃、ＵＶ検出２４０ｎｍ、溶離液：９０％ヘプタン／１０％イソプロパノール；定組成］によってジアステレオマーに分離した。四つの分画（実施例２１９Ａ及び２２２Ａ参照）を得たが、ピークの順序は場合により、使用した分取分離方法によって決まるものであった。実施例２１９Ａから２２２Ａの順序は、次の分析ＨＰＬＣ法：カラム：Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＯＤ−Ｈ、５μｍ、２５０ｍｍ×４．６ｍｍ；流量：０．３ｍＬ／分；温度２５℃、ＵＶ検出２４０ｎｍ、溶離液：９０％ヘプタン／１０％イソプロパノール；定組成におけるピーク１から４の溶出順序と相関している。合わせた標的分画をそれぞれ濃縮し（４０℃でのロータリーエバポレータ）、次に真空乾燥した。
【０６２５】
ｔｅｒｔ−ブチル５−［（｛６−ブロモ−２−［３−フルオロピペリジン−１−イル］−３−メチルキノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−（２，３，６−トリクロロフェニル）ペンタノエート（ジアステレオマー１）
記載のジアステレオマー分離で、標題化合物１４ｍｇ（純度１００％）を得た（分析ＨＰＬＣでのピーク１、上記参照）。
【０６２６】
LC-MS (方法1): Rt = 2.83分; MS (ESIpos): m/z = 700/702/704 [M+H]+
実施例２２１Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル５−［（｛６−ブロモ−２−［３−フルオロピペリジン−１−イル］−３−メチルキノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−（２，３，６−トリクロロフェニル）ペンタノエート（ジアステレオマー２）
実施例２２０Ａに記載のジアステレオマー分離において、標題化合物１７ｍｇ（純度１００％）を得た（分析ＨＰＬＣでのピーク２、実施例２２０Ａ参照）。
【０６２７】
LC-MS (方法1): Rt = 2.84分; MS (ESIpos): m/z = 700/702/704 [M+H]+
実施例２２２Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル５−［（｛６−ブロモ−２−［３−フルオロピペリジン−１−イル］−３−メチルキノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−（２，３，６−トリクロロフェニル）ペンタノエート（ジアステレオマー３）
実施例２２０Ａに記載のジアステレオマー分離において、標題化合物３２ｍｇ（純度１００％）を得た（分析ＨＰＬＣでのピーク３、実施例２２０Ａ参照）。
【０６２８】
LC-MS (方法1): Rt = 2.83分; MS (ESIpos): m/z = 700/702/704 [M+H]+
実施例２２３Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル５−［（｛６−ブロモ−２−［３−フルオロピペリジン−１−イル］−３−メチルキノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−（２，３，６−トリクロロフェニル）ペンタノエート（ジアステレオマー４）
実施例２２０Ａに記載のジアステレオマー分離において、標題化合物２７ｍｇ（純度９４％）を得た（分析ＨＰＬＣでのピーク４、実施例２２０Ａ参照）。
【０６２９】
LC-MS (方法1): Rt = 2.83分; MS (ESIpos): m/z = 700/702/704 [M+H]+
実施例２２４Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−シアノ−４−（２，５−ジフルオロフェニル）ブタノエート（ラセミ体）
【化１５４】
2020513026.tif 000156
【０６３０】
アルゴン雰囲気下に、−７８℃で、最初に入れたＴＨＦ（４４ｍＬ）中のジイソプロピルアミン（１０ｍＬ、７４ｍｍｏｌ）に、ｎ−ブチルリチウム溶液（１．６Ｍヘキサン中溶液、４４ｍＬ、７０ｍｍｏｌ）を徐々に加えることで、ＬＤＡ溶液を調製した。添加終了後、溶液を０℃でさらに１０分間攪拌した。このＬＤＡ溶液を−７８℃に冷却した（２，５−ジフルオロフェニル）アセトニトリル（８．１ｍＬ、純度９８％、６４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１２０ｍＬ）中溶液にゆっくり滴下した。添加が完了したら、冷却浴を外し、反応混合物を０℃とし、１５分後、再度冷却して−７８℃とした。次に、ｔｅｒｔ−ブチル３−ブロモプロパノエート（１３ｍＬ、純度９７％、７７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（４４ｍＬ）中溶液を滴下し、混合物を−７８℃でさらに１時間攪拌し、次に、昇温させて室温とし、室温で終夜攪拌した。後処理のため、塩化アンモニウム溶液（３００ｍＬ、１０％水溶液）を加えた。混合物を５分間高攪拌し、次に酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機相を、それぞれ２回、１Ｍ塩酸、飽和重炭酸ナトリウム溶液及び飽和塩化ナトリウム溶液で順次洗浄した。有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、ロータリーエバポレータで濃縮した。残留物を少量のＤＭＳＯに溶かし、分取ＨＰＬＣ（方法２９）により４分割して精製した。生成物含有分画を合わせ、ロータリーエバポレータで濃縮した。標題化合物８．０５ｇ（純度１００％、理論値の４５％）を得た。
【０６３１】
LC-MS (方法1): Rt = 2.11分; MS (ESIpos): m/z = 282 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.381 (16.00), 2.313 (0.86), 2.332 (1.28), 2.350 (0.44), 4.414 (0.63), 7.353 (0.40), 7.366 (0.62), 7.374 (0.51), 7.377 (0.49).
実施例２２５Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−アミノ−４−（２，５−ジフルオロフェニル）ペンタノエート（ラセミ体）
【化１５５】
2020513026.tif 000157
【０６３２】
ｔｅｒｔ−ブタノール（２１０ｍＬ、２．２ｍｏｌ）及びメタノール（９．３ｍＬ）中の最初に入れた実施例２２４Ａで得られた（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−シアノ−４−（２，５−ジフルオロフェニル）ブタノエート（ラセミ体、８．０５ｇ、純度１００％、２８．６ｍｍｏｌ）に、ラネーニッケル（１．６８ｇ、２８．６ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を、９日間にわたって標準水素圧下に攪拌した。変換が不完全であるにも拘わらず、反応を停止した。触媒を珪藻土で濾過し、メタノールで３回洗浄した（各回３０ｍＬ）。濾液を、ロータリーエバポレータによって濃縮し、残留物を酢酸エチル（２００ｍＬ）に取った。有機相を１Ｍ塩酸で２回抽出した（各回２００ｍＬ）。重炭酸ナトリウムを徐々に加えることで、合わせた水相をｐＨ８とし、次にジクロロメタンで２回抽出した（各回２００ｍＬ）。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。標題化合物３．８４ｇ（純度１００％、理論値の４７％）を得た。
【０６３３】
LC-MS (方法1): Rt = 1.12分; MS (ESIpos): m/z = 286 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 7.29-7.04 (m, 3H), 2.92-2.84 (m, 1H), 2.79-2.67 (m, 2H), 2.05-1.91 (m, 3H), 1.74-1.61 (m, 1H), 1.35 (s, 9H).
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.111 (0.42), 1.354 (16.00), 2.012 (1.26), 2.025 (0.85), 2.728 (0.47), 2.736 (0.51), 2.747 (0.69), 2.751 (0.69).
実施例２２６Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２，５−ジフルオロフェニル）ペンタノエート（ラセミ体）
【化１５６】
2020513026.tif 000158
【０６３４】
最初に入れた実施例２２５Ａで得られたジクロロメタン（８０ｍＬ）中の（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−アミノ−４−（２，５−ジフルオロフェニル）ペンタノエート（ラセミ体、３．００ｇ、１０．５ｍｍｏｌ）に、室温でＤＩＰＥＡ（４．６ｍＬ、２６ｍｍｏｌ）を加え、次に６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−カルボニルクロライド（２．７９ｇ、８．７６ｍｍｏｌ、実施例３Ａ）のジクロロメタン（２０ｍＬ）中溶液を加えた。反応混合物を２時間攪拌し、次に、ジクロロメタン（１００ｍＬ）で希釈し、１Ｍ塩酸で２回洗浄し、次に飽和重炭酸ナトリウム溶液で洗浄した。有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を真空乾燥した。標題化合物４．９２ｇ（純度９９％、理論値の９８％）を得た。
【０６３５】
LC-MS (方法1): Rt = 2.48分; MS (ESIneg): m/z = 565/567 [M-H]-
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 8.89 (t, 1H), 7.94-7.86 (m, 2H), 7.82-7.40 (br. m, 1H), 7.34-7.29 (m, 1H), 7.24 (td, 1H), 7.19-7.07 (m, 1H), 3.81-3.62 (m, 2H), 3.41-3.34 (m, 1H), 2.30-2.15 (m, 3H), 2.14-2.06 (m, 2H), 2.05-1.98 (m, 1H), 1.88-1.73 (m, 1H), 1.37 (s, 9H).
実施例２２７Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル５−［（｛６−ブロモ−２−［３−エチルピペリジン−１−イル］−３−メチルキノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−（２，５−ジフルオロフェニル）ペンタノエート（ジアステレオマー混合物）
【化１５７】
2020513026.tif 000159
【０６３６】
肉厚マイクロ波容器中、最初に入れたＮＭＰ（４．５ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２，５−ジフルオロフェニル）ペンタノエート（４００ｍｇ、７０４μｍｏｌ、実施例２２６Ａ）に、３−エチルピペリジン（３９９ｍｇ、３．５２ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（６１０μＬ、３．５ｍｍｏｌ）をその順で加えた。容器を密閉し、１３０℃で終夜攪拌した。反応溶液を放冷して室温とし、分取ＨＰＬＣ（方法１４）によって直接（それ以上後処理せずに）精製した。生成物含有分画を濃縮し、真空乾燥した。得られた残留物を少量のジクロロメタンに溶かし、減圧下に発泡させた。標題化合物３７５ｍｇ（純度１００％、理論値の８３％）を得た。
【０６３７】
LC-MS (方法1): Rt = 2.90分; MS (ESIpos): m/z = 644/646 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 8.73 (br t, 1H), 7.70-7.60 (m, 2H), 7.44 (br s, 1H), 7.33-7.27 (m, 1H), 7.26-7.19 (m, 1H), 7.16-7.09 (m, 1H), 3.74-3.59 (m, 2H), 3.55-3.42 (m, 2H), 3.40-3.34 (m, 1H), 2.80-2.69 (m, 1H), 2.48-2.37 (m, 1H), 2.16-1.98 (m, 6H), 1.91-1.72 (m, 3H), 1.68-1.51 (m, 2H), 1.37 (s, 9H), 1.34-1.21 (m, 2H), 1.13-1.02 (m, 1H), 0.91 (t, 3H).
ジアステレオマー／エナンチオマーの分離：
標題化合物（３１６ｍｇ、４９０μｍｏｌ）をメタノール（１２ｍＬ）に溶かし、キラル相での分取ＳＦＣ［カラム：Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ  ＯＸ−Ｈ、５μｍ、２５０ｍｍ×２０ｍｍ；注入：０．３０ｍＬ；溶離液：８２％二酸化炭素／１８％メタノール；流量：８０ｍＬ／分；温度４０℃、ＵＶ検出２１０ｎｍ、運転時間６．１分、定組成］によってそれをジアステレオマーに分離することを試みた。三つの分画を得て（ピーク１から３）、そのうち、ピーク１を二つのジアステレオマー／エナンチオマーの混合物として得て（実施例２２８Ａ参照）、ピーク２及びピーク３はそれぞれ別個のジアステレオマー（実施例２２９Ａ及び２３０Ａ参照）として得た。合わせた標的分画をそれぞれ濃縮し、各残留物を凍結乾燥した。
【０６３８】
実施例２２８Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル５−［（｛６−ブロモ−２−［３−エチルピペリジン−１−イル］−３−メチルキノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−（２，５−ジフルオロフェニル）ペンタノエート（二つのジアステレオマーの混合物）
実施例２２７Ａに記載のジアステレオマー分離において、標題化合物１２５ｍｇ（純度１００％）を分画１（二つのジアステレオマーの混合物）として得た。
【０６３９】
LC-MS (方法1): Rt = 2.92分; MS (ESIpos): m/z = 644/646 [M+H]+
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 0.893 (0.86), 0.908 (1.93), 0.923 (0.96), 1.084 (0.16), 1.090 (0.16), 1.244 (0.19), 1.258 (0.30), 1.272 (0.40), 1.281 (0.30), 1.286 (0.31), 1.294 (0.24), 1.372 (16.00), 1.560 (0.17), 1.748 (0.23), 1.754 (0.20), 1.774 (0.26), 1.799 (0.17), 1.848 (0.19), 1.873 (0.18), 2.010 (0.19), 2.025 (0.20), 2.085 (0.63), 2.099 (1.07), 2.104 (0.83), 2.113 (1.02), 2.741 (0.18), 3.340 (1.17), 3.358 (0.24), 3.360 (0.22), 3.494 (0.35), 3.512 (0.29), 3.642 (0.21), 3.651 (0.22), 7.122 (0.24), 7.203 (0.20), 7.212 (0.21), 7.222 (0.33), 7.231 (0.32), 7.240 (0.17), 7.289 (0.20), 7.296 (0.27), 7.304 (0.20), 7.632 (0.23), 7.649 (1.27), 7.655 (0.79), 7.658 (0.68), 8.725 (0.21), 8.736 (0.36), 8.747 (0.20).
実施例２２９Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル５−［（｛６−ブロモ−２−［３−エチルピペリジン−１−イル］−３−メチルキノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−（２，５−ジフルオロフェニル）ペンタノエート（ジアステレオマー１）
実施例２２７Ａに記載のジアステレオマー分離において、標題化合物４３ｍｇ（純度１００％）をピーク２として得た。
【０６４０】
LC-MS (方法1): Rt = 2.92分; MS (ESIpos): m/z = 644/646 [M+H]+
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 0.894 (0.95), 0.909 (2.24), 0.924 (1.09), 1.084 (0.16), 1.090 (0.16), 1.244 (0.20), 1.258 (0.30), 1.272 (0.42), 1.286 (0.35), 1.294 (0.23), 1.372 (16.00), 1.560 (0.18), 1.567 (0.16), 1.748 (0.23), 1.754 (0.20), 1.773 (0.27), 1.786 (0.20), 1.792 (0.16), 1.800 (0.18), 1.806 (0.16), 1.849 (0.19), 1.873 (0.18), 2.010 (0.20), 2.024 (0.21), 2.051 (0.17), 2.085 (0.68), 2.098 (1.17), 2.111 (0.81), 2.743 (0.21), 3.494 (0.35), 3.511 (0.26), 3.631 (0.20), 3.642 (0.27), 3.689 (0.16), 7.122 (0.23), 7.203 (0.19), 7.212 (0.21), 7.221 (0.32), 7.231 (0.31), 7.240 (0.16), 7.277 (0.17), 7.283 (0.21), 7.288 (0.21), 7.295 (0.29), 7.302 (0.21), 7.306 (0.20), 7.313 (0.16), 7.632 (0.26), 7.650 (1.35), 7.655 (0.95), 7.659 (0.81), 7.673 (0.16), 7.677 (0.17), 8.723 (0.23), 8.734 (0.39), 8.746 (0.22).
実施例２３０Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル５−［（｛６−ブロモ−２−［３−エチルピペリジン−１−イル］−３−メチルキノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−（２，５−ジフルオロフェニル）ペンタノエート（ジアステレオマー２）
実施例２２７Ａに記載のジアステレオマー分離において、標題化合物４８ｍｇ（純度１００％）をピーク３として得た。
【０６４１】
LC-MS (方法1): Rt = 2.92分; MS (ESIpos): m/z = 644/646 [M+H]+
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 0.892 (1.06), 0.907 (2.36), 0.922 (1.19), 1.066 (0.21), 1.084 (0.22), 1.245 (0.24), 1.260 (0.41), 1.274 (0.54), 1.287 (0.40), 1.372 (16.00), 1.558 (0.23), 1.580 (0.20), 1.606 (0.21), 1.631 (0.22), 1.748 (0.31), 1.773 (0.34), 1.783 (0.30), 1.797 (0.25), 1.804 (0.22), 1.817 (0.20), 1.848 (0.26), 1.872 (0.25), 1.999 (0.20), 2.010 (0.25), 2.024 (0.25), 2.041 (0.18), 2.050 (0.19), 2.085 (0.75), 2.099 (1.24), 2.114 (1.70), 2.421 (0.19), 2.737 (0.25), 3.490 (0.48), 3.512 (0.43), 3.624 (0.19), 3.639 (0.29), 3.651 (0.40), 3.662 (0.30), 3.682 (0.23), 7.105 (0.16), 7.122 (0.32), 7.138 (0.21), 7.203 (0.24), 7.213 (0.27), 7.222 (0.40), 7.231 (0.39), 7.241 (0.20), 7.250 (0.18), 7.279 (0.22), 7.285 (0.27), 7.290 (0.28), 7.297 (0.37), 7.304 (0.28), 7.315 (0.20), 7.631 (0.27), 7.649 (1.49), 7.653 (1.13), 7.657 (0.93), 7.671 (0.18), 7.675 (0.18), 8.725 (0.30), 8.737 (0.53), 8.748 (0.28).
実施例２３１Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−シアノ−４−（２−メチルフェニル）ブタノエート（ラセミ体）
【化１５８】
2020513026.tif 000160
【０６４２】
（２−メチルフェニル）アセトニトリル（７．０８ｇ、５４．０ｍｍｏｌ）をＤＭＦに溶かし、水素化ナトリウムを徐々に加え、混合物を室温でさらに１０分間攪拌した。次に、ｔｅｒｔ−ブチル３−ブロモプロパノエート（９．０ｍＬ、５４ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下し、その間に緩やかな発泡及び約３５℃までの加熱が起こった。さらなる添加中、反応容器を水浴で冷却した。次に、水浴を外し、室温で２．５時間攪拌を続けた。反応混合物を水に加え、ジクロロメタンで抽出し、脱水し（硫酸ナトリウム）、ロータリーエバポレータで濃縮した。粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（Ｉｓｏｌｅｒａ、ＫＰ−Ｓｉｌ、溶離液：ヘキサン／酢酸エチル、勾配：１−３０％）によって精製した。標題化合物８．３２ｇ（純度７４％、理論値の４４％）を得た。
【０６４３】
LC-MS (方法25): Rt = 1.39分; MS (ESIpos): m/z = 260 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ [ppm]: 1.494 (16.00), 2.146 (0.44), 2.148 (0.40), 2.382 (0.77), 2.411 (3.67), 2.491 (0.43), 2.522 (0.58), 3.702 (0.51), 7.241 (0.45), 7.279 (0.68), 7.288 (0.62).
実施例２３２Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−アミノ−４−（２−メチルフェニル）ペンタノエート（ラセミ体）
【化１５９】
2020513026.tif 000161
【０６４４】
最初に入れたｔｅｒｔ−ブタノール（２００ｍＬ）中の（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−シアノ−４−（２−メチルフェニル）ブタノエート（ラセミ体、８．３２ｇ、純度７４％、２３．８ｍｍｏｌ、実施例２３１Ａ）に、ラネーニッケル（１．８８ｇ、３２．１ｍｍｏｌ）を加えた。標準圧の水素で６時間にわたり、水素化を行った。次に、ラネーニッケル（１．８８ｇ、３２．１ｍｍｏｌ）を再度加え、水素化をさらに８時間行った。その後、同量の触媒を再度加え、水素化をさらに５時間行った。反応混合物を珪藻土によって濾過し、濾液をロータリーエバポレータで濃縮し、残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｉｓｏｌｅｒａ、ＲＰ１８、溶離液：水＋０．１体積％のギ酸／アセトニトリル、勾配：５−９５％アセトニトリル）によって精製した。標題化合物５．７４ｇ（純度９８％、理論値の９０％）を得た。
【０６４５】
LC-MS (方法25): Rt = 0.71分; MS (ESIpos): m/z = 264 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ [ppm]: 1.517 (16.00), 2.171 (1.18), 2.178 (0.59), 2.432 (3.54), 3.574 (2.02), 7.250 (0.67), 7.254 (0.75), 7.256 (0.51), 7.400 (1.05), 8.286 (0.70).
実施例２３３Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２−メチルフェニル）ペンタノエート（ラセミ体）
【化１６０】
2020513026.tif 000162
【０６４６】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−アミノ−４−（２−メチルフェニル）ペンタノエート（５．７４ｇ、純度９８％、２１．４ｍｍｏｌ、実施例２３２Ａ）及び６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−カルボニルクロライド（６．３２ｇ、１９．８ｍｍｏｌ、実施例３Ａ）をジクロロメタンに溶かし、炭酸水素ナトリウム水溶液（２４０ｍＬ、１．０Ｍ、２４０ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を室温で１．５時間高攪拌した。反応混合物を水に加え、ジクロロメタンで抽出し、有機相を１Ｍ塩酸及び飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、ロータリーエバポレータで濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィー（Ｉｓｏｌｅｒａ、ＫＰ−Ｓｉｌ、溶離液：ヘキサン／酢酸エチル、勾配：０−１００％）によって精製した。標題化合物７．７２ｇ（純度８４％、理論値の６１％）を得た。
【０６４７】
LC-MS (方法26): Rt = 1.59分; MS (ESIpos): m/z = 545/547 [M+H]+
実施例２３４Ａ
（＋／−）−５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２−メチルフェニル）ペンタン酸（ラセミ体）
【化１６１】
2020513026.tif 000163
【０６４８】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２−メチルフェニル）ペンタノエート（ラセミ体、７．７２ｇ、純度８４％、１１．９ｍｍｏｌ、実施例２３３Ａ）をジクロロメタン（２５ｍＬ）に溶かした。次に、ＴＦＡ（２２ｍＬ、２８０ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で終夜攪拌した。反応混合物を濃縮し、残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｉｓｏｌｅｒａ、ＬｉＣｈｒｏｐｒｅｐ  ＲＰ−１８  （４０−６３μｍ）、溶離液：水＋０．１体積％のアンモニア／アセトニトリル、勾配：１０−９０％アセトニトリル）によって精製した。標題化合物６．７１ｇ（純度８６％、理論値の９９％）を得た。
【０６４９】
LC-MS (方法26): Rt = 0.76分; MS (ESIneg): m/z = 487/489 [M-H]-
実施例２３５Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−シアノ−４−（２−メトキシフェニル）ブタノエート（ラセミ体）
【化１６２】
2020513026.tif 000164
【０６５０】
方法Ａ：
（２−メトキシフェニル）アセトニトリル（２．００ｇ、１３．６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１７ｍＬ）中溶液にアルゴン下に、−７８℃で攪拌しながら、２Ｍ  ＬＤＡのＴＨＦ中溶液（１０ｍＬ、２０ｍｍｏｌ）を徐々に加えた。混合物を０℃とし、１５分後、再度冷却し戻して−７８℃とした。次に、それに、ｔｅｒｔ−ブチル３−ブロモプロパノエート（２．６ｍＬ、１６ｍｍｏｌ）を、攪拌しながら−７８℃でゆっくり滴下した。混合物の攪拌を終夜続け、その間に冷却浴（ドライアイス／アセトン）を徐々に室温とした。次に、水を混合物に徐々に加え、それを酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム溶液で１回洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１００ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−Ｃａｒｔｒｉｄｇｅ  ＫＰ−Ｓｉｌ、シクロヘキサン／酢酸エチル勾配９３：７→６：４、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって前精製した。その後、分取ＨＰＬＣ（方法１２）による再精製を行った。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。標題化合物４９５ｍｇ（純度９８％、理論値の１３％）を得た。
【０６５１】
LC-MS (方法1): Rt = 2.13分; MS (ESIpos): m/z = 276 [M+H]+
方法Ｂ：
（２−メトキシフェニル）アセトニトリル（７．９８ｇ、５４．２ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（２００ｍＬ）に溶かし、水素化ナトリウムを徐々に加え、混合物を室温で１０分間攪拌した。次に、冷却（水浴）しながら、ｔｅｒｔ−ブチル３−ブロモプロパノエート（１１．３ｇ、５４．２ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下し、その間に反応溶液は加熱されて約３５℃となった。室温で３時間攪拌後、反応混合物を水に加え、ジクロロメタンで抽出した。有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、勾配：１−３０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製した。標題化合物９．７９ｇ（純度６２％、理論値の４０％）を得た。
【０６５２】
LC-MS (方法25): Rt = 1.32-1.35分; MS (ESIpos): m/z = 276 [M+H]+
実施例２３６Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−アミノ−４−（２−メトキシフェニル）ペンタノエート（ラセミ体）
【化１６３】
2020513026.tif 000165
【０６５３】
方法Ａ：
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−シアノ−４−（２−メトキシフェニル）ブタノエート（４９５ｍｇ、１．８０ｍｍｏｌ、実施例２３５Ａ、方法Ａ）のｔｅｒｔ−ブタノール（１１ｍＬ）中溶液に、ラネーニッケル（１０６ｍｇ、１．８０ｍｍｏｌ）を加え、水素化を標準圧で終夜行った。次に、触媒を珪藻土で濾去し、母液を濃縮した。標題化合物２６９ｍｇ（純度８５％、理論値の４６％）を得た。
【０６５４】
LC-MS (方法2): Rt = 0.68分; MS (ESIpos): m/z = 280 [M+H]+
方法Ｂ：
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−シアノ−４−（２−メトキシフェニル）ブタノエート（９．７９ｇ、純度６２％、２２．４ｍｍｏｌ、実施例２３５Ａ、方法Ｂ）のｔｅｒｔ−ブタノール（３５０ｍＬ）中溶液に、ラネーニッケル（２．０９ｇ、３５．６ｍｍｏｌ）を加え、水素化を標準圧で６時間行った。次に、ラネーニッケル（２．０９ｇ、３５．６ｍｍｏｌ）を再度混合物に加え、水素化をさらに８時間行った。ラネーニッケル（２．０９ｇ、３５．６ｍｍｏｌ）を加え、次に水素化を再度５時間行った。固体を珪藻土で濾去し、酢酸エチルで洗浄し、濾液を濃縮した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィー（ＬｉＣｈｒｏｐｒｅｐ  ＲＰ−１８  ４０−６３μｍ；勾配：５−９５％アセトニトリル／０．１％ギ酸水溶液）によって精製した。標題化合物２．６９ｇ（純度９９％、理論値の４２％）を得た。
【０６５５】
LC-MS (方法25): Rt = 0.74分; MS (ESIpos): m/z = 280 [M+H]+
エナンチオマーの分離：
標題化合物（２．６９ｇ、純度９９％、方法Ｂから）を、キラル相での分取ＨＰＬＣ［カラム：セルロースＳＣ１０μ２５０×５０ｍｍ；流量：１２０ｍＬ／分；溶離液：２０％イソプロパノール／（８０％ヘキサン＋０．１％ジエチルアミン）、定組成］によってエナンチオマーに分離した。合わせた標的分画をそれぞれ濃縮し、残留物を真空乾燥した。
【０６５６】
実施例２３７Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル５−アミノ−４−（２−メトキシフェニル）ペンタノエート（エナンチオマー１）
実施例２３６Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物１．１６ｇ（４５％純度、ｅｅ９９％）を、先に溶出するエナンチオマーとして得た（分離で不純物を得た。）。
【０６５７】
LC-MS (方法25): Rt = 0.74分; MS (ESIpos): m/z = 280 [M+H]+
実施例２３８Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル５−アミノ−４−（２−メトキシフェニル）ペンタノエート（エナンチオマー２）
実施例２３６Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物１．１９ｇ（純度３３％、ｅｅ９９％）を、後で溶出するエナンチオマーとして得た（分離で不純物を得た。）。
【０６５８】
LC-MS (方法25): Rt = 0.75分; MS (ESIpos): m/z = 280 [M+H]+
実施例２３９Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２−メトキシフェニル）ペンタノエート（エナンチオマー１）
【化１６４】
2020513026.tif 000166
【０６５９】
６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−カルボニルクロライド（１．２１ｇ、３．７８ｍｍｏｌ、実施例３Ａ）及びｔｅｒｔ−ブチル５−アミノ−４−（２−メトキシフェニル）ペンタノエート（１．１６ｇ、純度４５％、１．８７ｍｍｏｌ、エナンチオマー１、実施例２３７Ａ）のジクロロメタン（２５ｍＬ）中混合物に、１Ｍ炭酸水素ナトリウム水溶液（２５ｍＬ）を加え、反応混合物を室温で２時間高攪拌した。有機相を除去し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ＬｉＣｈｒｏｐｒｅｐ  ＲＰ−１８  ４０−６３μｍ；勾配：５０−１００％アセトニトリル／水）によって精製した。標題化合物１．２７ｇ（純度７３％、理論値の８８％）を得た。
【０６６０】
LC-MS (方法25): Rt = 1.54分; MS (ESIpos): m/z = 561/563 [M+H]+
実施例２４０Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２−メトキシフェニル）ペンタノエート（エナンチオマー２）
６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−カルボニルクロライド（１．２４ｇ、３．９０ｍｍｏｌ、実施例３Ａ）及びｔｅｒｔ−ブチル５−アミノ−４−（２−メトキシフェニル）ペンタノエート（１．１９ｇ、純度３３％、１．４１ｍｍｏｌ、エナンチオマー２、実施例２３８Ａ）のジクロロメタン（２５ｍＬ）中混合物に、１Ｍ炭酸水素ナトリウム水溶液（２５ｍＬ）を加え、反応混合物を室温で２時間高攪拌した。有機相を除去し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ＬｉＣｈｒｏｐｒｅｐ  ＲＰ−１８  ４０−６３μｍ；勾配：５０−１００％アセトニトリル／水）によって精製した。標題化合物６９３ｍｇ（純度９７％、理論値の８５％）を得た。
【０６６１】
LC-MS (方法25): Rt = 1.54分; MS (ESIpos): m/z = 561/563 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ [ppm]: 1.390 (0.43), 1.428 (16.00), 2.160 (0.41), 2.190 (0.50), 2.280 (1.48), 3.751 (5.16), 6.858 (0.50), 6.878 (0.54), 6.994 (0.51), 7.218 (0.55), 7.237 (0.47), 7.243 (0.46), 7.720 (0.49), 7.725 (0.70), 7.761 (1.42), 7.783 (0.51).
実施例２４１Ａ
５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２−メトキシフェニル）ペンタン酸（エナンチオマー１）
【化１６５】
2020513026.tif 000167
【０６６２】
ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２−メトキシフェニル）ペンタノエート（１．２７ｇ、純度７３％、１．６５ｍｍｏｌ、エナンチオマー１、実施例２３９Ａ）のジクロロメタン（１５ｍＬ）中溶液に、ＴＦＡ（３．５ｍＬ）を加え、混合物を室温で終夜攪拌した。次に、反応混合物を濃縮し、残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ＬｉＣｈｒｏｐｒｅｐ  ＲＰ−１８  ４０−６３μｍ；勾配：２０−９０％アセトニトリル／水）によって精製した。標題化合物８００ｍｇ（純度８５％、理論値の８１％）を得た。
【０６６３】
LC-MS (方法25): Rt = 1.19分; MS (ESIpos): m/z = 505/507 [M+H]+
実施例２４２Ａ
５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２−メトキシフェニル）ペンタン酸（エナンチオマー２）
ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２−メトキシフェニル）ペンタノエート（６９０ｍｇ、純度９７％、１．１９ｍｍｏｌ、エナンチオマー２、実施例２４０Ａ）のジクロロメタン（７ｍＬ）中溶液に、ＴＦＡ（１．９ｍＬ）を加え、混合物を室温で終夜攪拌した。次に、反応混合物を濃縮し、残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ＬｉＣｈｒｏｐｒｅｐ  ＲＰ−１８  ４０−６３μｍ；勾配：２０−８０％アセトニトリル／水）によって精製した。標題化合物４８２ｍｇ（純度８７％、理論値の７０％）を得た。
【０６６４】
LC-MS (方法25): Rt = 1.19分; MS (ESIpos): m/z = 505/507 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ [ppm]: 1.262 (0.78), 2.044 (0.43), 2.049 (0.43), 2.132 (0.59), 2.144 (0.71), 2.152 (0.41), 2.165 (0.59), 2.279 (4.28), 2.291 (1.50), 2.301 (1.46), 2.306 (1.22), 2.311 (1.15), 2.320 (1.60), 2.340 (0.70), 2.472 (0.42), 3.480 (0.50), 3.492 (0.62), 3.504 (0.52), 3.713 (0.42), 3.760 (16.00), 3.861 (0.44), 3.875 (0.40), 3.943 (0.42), 3.957 (0.72), 3.972 (0.45), 3.991 (0.41), 5.945 (0.48), 5.959 (0.94), 5.972 (0.47), 6.867 (1.49), 6.887 (1.60), 6.977 (0.69), 6.980 (0.68), 6.996 (1.56), 6.998 (1.55), 7.015 (0.94), 7.017 (0.87), 7.218 (1.09), 7.221 (1.57), 7.233 (1.33), 7.237 (1.62), 7.240 (1.40), 7.254 (1.31), 7.693 (0.80), 7.698 (0.88), 7.715 (1.75), 7.720 (2.24), 7.750 (3.37), 7.761 (1.28), 7.772 (1.63).
実施例２４３Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−シアノ−４−（２，６−ジクロロフェニル）ブタノエート（ラセミ体）
【化１６６】
2020513026.tif 000168
【０６６５】
（２，６−ジクロロフェニル）アセトニトリル（１０．０ｇ、５４．０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（２００ｍＬ、２．６ｍｏｌ）に溶かし、ＮａＨ（２．５９ｇ、純度６０％、６４．８ｍｍｏｌ）を徐々に加え、混合物を室温でさらに１０分間攪拌した。次に、ｔｅｒｔ−ブチル３−ブロモプロパノエート（９．０ｍＬ、５４ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下し、その間に緩やかな発泡及び約３５℃までの加熱が認められた。そのさらなる添加中、反応容器を水浴で冷却し、水浴を除去し、混合物を室温で２．５時間攪拌した。反応混合物を水に加え、ジクロロメタンで抽出した。有機相を乾燥させ、ロータリーエバポレータで濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィー（Ｉｓｏｌｅｒａ、ＫＰ−Ｓｉｌ、溶離液：ヘキサン／酢酸エチル、勾配：１−３０％）によって精製した。標題化合物１３．２ｇ（純度７５％、理論値の５９％）を得た。
【０６６６】
LC-MS (方法25): Rt = 1.43分; MS (ESIpos): m/z = 314 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ [ppm]: 1.170 (0.43), 1.369 (16.00), 1.957 (0.77), 2.323 (0.44), 2.343 (0.91), 2.354 (0.40), 4.770 (0.57), 7.128 (0.41), 7.147 (0.55), 7.150 (0.58), 7.169 (0.69).
実施例２４４Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−アミノ−４−（２，６−ジクロロフェニル）ペンタノエート（ラセミ体）
【化１６７】
2020513026.tif 000169
【０６６７】
最初に入れたｔｅｒｔ−ブタノール（３．９ｍＬ、６７ｍｍｏｌ）中の（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−シアノ−４−（２，６−ジクロロフェニル）ブタノエート（ラセミ体、２．００ｇ、純度７５％、４．７８ｍｍｏｌ、実施例２４３Ａ）に、ラネーニッケルを加えた。反応混合物を標準圧の水素で６時間水素化した。次に、触媒を再度加え、水素化をさらに８時間行った。触媒を珪藻土によって濾過し、濾液をロータリーエバポレータで濃縮した。残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｉｓｏｌｅｒａ、ＬｉＣｈｒｏｐｒｅｐ  ＲＰ−１８、溶離液：水＋０．１体積％のギ酸／アセトニトリル、勾配：５−９５％アセトニトリル）によって精製した。標題化合物６６０ｍｇ（純度９９％、理論値の４４％）を得た。
【０６６８】
LC-MS (方法25): Rt = 0.76分; MS (ESIpos): m/z = 318 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ [ppm]: 1.403 (16.00), 7.115 (0.42), 7.135 (1.08), 7.155 (0.65), 7.287 (0.47), 7.290 (0.46), 7.321 (0.70), 7.324 (0.62), 7.341 (0.67), 7.344 (0.61).
実施例２４５Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２，６−ジクロロフェニル）ペンタノエート（ラセミ体）
【化１６８】
2020513026.tif 000170
【０６６９】
６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−カルボニルクロライド（４．３１ｇ、１３．５ｍｍｏｌ、実施例３Ａ）及び（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−アミノ−４−（２，６−ジクロロフェニル）ペンタノエート（ラセミ体、４．７４ｇ、１４．９ｍｍｏｌ、実施例２４４Ａ）をジクロロメタン（２５ｍＬ、３９０ｍｍｏｌ）に溶かし、炭酸水素ナトリウム水溶液（２５ｍＬ、１．０Ｍ、２５ｍｍｏｌ）を溶液に加えた。反応混合物を室温で１．５時間高攪拌した。次に、反応混合物を水に加え、ジクロロメタンで抽出し、有機相を１Ｍ塩酸及び飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、ロータリーエバポレータで濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィー（Ｉｓｏｌｅｒａ、ＬｉＣｈｒｏｐｒｅｐ  ＲＰ−１８、溶離液：水／アセトニトリル、勾配：４０−１００％アセトニトリル）によって精製した。標題化合物（不純物含有）２．３３ｇを得て、それを、それ以上精製せずに次の段階で用いた。
【０６７０】
LC-MS (方法25): Rt = 1.60分; MS (ESIneg): m/z = 597/599 [M-H] -
実施例２４６Ａ
（＋／−）−５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２，６−ジクロロフェニル）ペンタン酸（ラセミ体）
【化１６９】
2020513026.tif 000171
【０６７１】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２，６−ジクロロフェニル）ペンタノエート（ラセミ体、２．３３ｇ、実施例２４５Ａ）をジクロロメタン（２９ｍＬ、４６０ｍｍｏｌ）に溶かした。室温で、ＴＦＡ（６．０ｍＬ、７７ｍｍｏｌ）を加えた、混合物を室温で１６時間攪拌した。次に、反応混合物をロータリーエバポレータで濃縮し、繰り返しで、ジクロロメタンに再度取り、再度濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィー（Ｉｓｏｌｅｒａ、ＬｉＣｈｒｏｐｒｅｐ  ＲＰ−１８、溶離液：水＋０．１体積％のアンモニア／アセトニトリル、勾配：５−４０％アセトニトリル、次にメタノールを流して、生成物を底部に完全に流し入れた。）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。標題化合物９５０ｍｇ（純度７２％、２段階で理論値の２６％）を得た。
【０６７２】
LC-MS (方法26): Rt = 0.74分; MS (ESIpos): m/z = 543/545 [M+H]+
実施例２４７Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−シアノ−４−（２，６−ジフルオロフェニル）ブタノエート（ラセミ体）
【化１７０】
2020513026.tif 000172
【０６７３】
方法Ａ：
（２，６−ジフルオロフェニル）アセトニトリル（５．００ｇ、３２．７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３０ｍＬ）中溶液にアルゴン下に、−７８℃で攪拌しながら、２Ｍ  ＬＤＡのＴＨＦ中溶液（２０ｍＬ、３９ｍｍｏｌ）を徐々に加えた。混合物を０℃とし、１５分後、再度冷却し戻して−７８℃とした。次に、それに、ｔｅｒｔ−ブチル３−ブロモプロパノエート（６．２ｍＬ、３９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）中溶液を、攪拌しながら−７８℃でゆっくり滴下した。混合物の攪拌を終夜続け、その間に冷却浴（ドライアイス／アセトン）を徐々に室温とした。次に、水及び酢酸エチル（それぞれ１００ｍＬ）を約０℃で混合物に徐々に加え、それを攪拌した。相分離後、水相を酢酸エチル（１００ｍＬ）で１回抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム溶液（１５０ｍＬ）で１回洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をジクロロメタンに取り、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１００ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−Ｃａｒｔｒｉｄｇｅ  Ｕｌｔｒａ、シクロヘキサン／酢酸エチル勾配９３：７→７：３、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。標題化合物４．８７ｇ（純度７６％、理論値の４０％）を得た。
【０６７４】
LC-MS (方法1): Rt = 2.06分; MS (ESIpos): m/z = 282 [M+H]+
方法Ｂ：
アルゴン下、−１５℃で、最初に入れたＴＨＦ（４３ｍＬ）中のジイソプロピルアミン（１０ｍＬ、７１ｍｍｏｌ）に、ｎ−ブチルリチウム溶液（１．６Ｍヘキサン中溶液、４３ｍＬ、６８ｍｍｏｌ）を徐々に加えることでＬＤＡ溶液を調製した。添加終了後、溶液を０℃でさらに１０分間攪拌した。このＬＤＡ溶液を、−７８℃に冷却した（２，６−ジフルオロフェニル）アセトニトリル（９．９０ｇ、純度９６％、６２．１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１１９ｍＬ）中溶液にゆっくり滴下した。添加が完了したら、反応混合物を０℃とし、１５分後、再度冷却して−７８℃とした。次に、ｔｅｒｔ−ブチル３−ブロモプロパノエート（１３ｍＬ、純度９７％、７４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（４５ｍＬ）中溶液をゆっくり滴下した。混合物を−７８℃で１時間攪拌し、次に室温で終夜攪拌した。後処理のため、塩化アンモニウム溶液（４００ｍＬ、１０％水溶液）を加えた。混合物を５分間高攪拌し、次に酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機相を、１Ｍ塩酸、飽和重炭酸ナトリウム溶液及び飽和塩化ナトリウム溶液で、それぞれ２回、順次洗浄した。有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、ロータリーエバポレータで濃縮した。油状残留物をジクロロメタンに溶かし、珪藻土を加え、混合物をロータリーエバポレータで濃縮した。吸着した残留物を、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、Ｉｓｏｌｅｒａ、１００ｇ  ＵｌｔｒａＳｎａｐカートリッジ；勾配：シクロヘキサン／酢酸エチル１００：０から７０：３０）によって複数回通して精製した。生成物含有分画を一緒に濃縮した。標題化合物１２．９ｇ（純度１００％、理論値の７４％）を得た。
【０６７５】
LC-MS (方法1): Rt = 2.08分; MS (ESIpos): m/z = 282 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.374 (16.00), 2.313 (0.89), 2.331 (1.31), 2.349 (0.45), 4.499 (0.52), 7.197 (0.60), 7.219 (1.24), 7.240 (0.68), 7.519 (0.45).
実施例２４８Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−アミノ−４−（２，６−ジフルオロフェニル）ペンタノエート（ラセミ体）
【化１７１】
2020513026.tif 000173
【０６７６】
方法Ａ：
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−シアノ−４−（２，６−ジフルオロフェニル）ブタノエート（４．８０ｇ、１７．１ｍｍｏｌ、実施例２４７Ａ、方法Ａ）のｔｅｒｔ−ブタノール（１００ｍＬ）中溶液に、ラネーニッケル（１．００ｇ、１７．１ｍｍｏｌ）を加え、水素化を標準圧で終夜行った。次に、触媒を珪藻土で濾去し、母液を濃縮した。標題化合物４．０６ｇ（純度８１％、理論値の６７％）を得た。
【０６７７】
LC-MS (方法2): Rt = 0.64分; MS (ESIpos): m/z = 286 [M+H]+
方法Ｂ：
最初に入れたｔｅｒｔ−ブタノール（３４０ｍＬ）及びメタノール（１５ｍＬ）混合物中の（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−シアノ−４−（２，６−ジフルオロフェニル）ブタノエート（１２．９ｇ、純度１００％、４６．０ｍｍｏｌ、実施例２４７Ａ、方法Ｂ）に、ラネーニッケル（２．００ｇ、３４．１ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を標準水素圧下に終夜攪拌した。その後、追加のラネーニッケル２ｇを反応混合物に加え、反応液を標準水素圧下にさらに２晩攪拌した。触媒を珪藻土で濾過し、メタノールで３回洗浄した（各回５０ｍＬ）。濾液を濃縮し、残留物を酢酸エチル４００ｍＬに溶かした。溶液を１Ｍ塩酸で２回抽出した（各回４００ｍＬ）。合わせた水相を３個の三角フラスコに分けた。その３部分のうちの一つを重炭酸ナトリウム（粉末）でｐＨ８〜９とし、酢酸エチル２００ｍＬで２回抽出した。必要な重炭酸ナトリウムの量が多量であるため、次の二つの水系部分を水酸化リチウムでｐＨ８〜１０とし、それぞれを酢酸エチル２００ｍＬで２回抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を酢酸エチル及び水で処理した。相分離後、水相を酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機相を濃縮し、残留物を真空乾燥した。標題化合物７．７６ｇ（純度７６％、理論値の４５％）を得た。
【０６７８】
LC-MS (方法1): Rt = 1.05分; MS (ESIpos): m/z = 286 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 7.35-7.24 (m, 1H), 7.08-6.98 (m, 2H), 3.10-2.95 (m, 1H), 2.91-2.73 (m, 2H), 2.09-1.99 (m, 3H), 1.85-1.70 (m, 1H), 1.60-1.40 (m, 2H), 1.34 (s, 9H).
実施例２４９Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２，６−ジフルオロフェニル）ペンタノエート（ラセミ体）
【化１７２】
2020513026.tif 000174
【０６７９】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−アミノ−４−（２，６−ジフルオロフェニル）ペンタノエート（ラセミ体、３．１２ｇ、純度７６％、８．３１ｍｍｏｌ、実施例２４８Ａ、方法Ｂ）を最初に、室温でジクロロメタン（６５ｍＬ）に入れた。ＤＩＰＥＡ（３．６ｍＬ、２１ｍｍｏｌ）を加え、次に６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−カルボニルクロライド（２．２１ｇ、６．９３ｍｍｏｌ、実施例３Ａ）のジクロロメタン（１５ｍＬ）中溶液を加えた。反応混合物を終夜攪拌し、次に水及びジクロロメタン（それぞれ２００ｍＬ）を加えた。相を分離し、水相をジクロロメタン（２００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム溶液（２００ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を少量のＤＭＳＯに溶かし、分取ＨＰＬＣ（方法３０）によって二つの部分で精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。標題化合物３．７７ｇ（純度９８％、理論値の９４％）を得た。
【０６８０】
LC-MS (方法2): Rt = 1.30分; MS (ESIneg): m/z = 565/567 [M-H]-
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 8.97 (t, 1H), 7.94-7.86 (m, 2H), 7.84-7.46 (very broad m, 1H), 7.43-7.29 (m, 1H), 7.09 (t, 2H), 3.83-3.68 (m, 2H), 3.57-3.41 (m, 1H), 2.35-1.99 (m, 6H), 1.96-1.83 (m, 1H), 1.37 (s, 9H).
実施例２５０Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−（｛［６−ブロモ−３−メチル−２−（ピペリジン−１−イル）キノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）ペンタノエート（ラセミ体）
【化１７３】
2020513026.tif 000175
【０６８１】
肉厚マイクロ波容器中、最初に入れたＮＭＰ（４．４ｍＬ）中の（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２，６−ジフルオロフェニル）ペンタノエート（３００ｍｇ、純度９８％、５１８μｍｏｌ、実施例２４９Ａ）に、ピペリジン（２６０μＬ、２．６ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（４５０μＬ、２．６ｍｍｏｌ）をその順で加えた。容器を密閉し、カニューレによってアルゴンを充填した。反応溶液を１００℃で終夜、次に１３０℃でさらに２０時間攪拌した。冷却して室温とした後、反応溶液を分取ＨＰＬＣ（方法１４）によって精製した。生成物含有分画を濃縮し、真空乾燥した。残留物をジクロロメタンに溶かし、減圧下に発泡させた。標題化合物２５２ｍｇ（純度１００％、理論値の７９％）を得た。
【０６８２】
LC-MS (方法1): Rt = 2.76分; MS (ESIpos): m/z = 616/618 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 8.81 (t, 1H), 7.71-7.61 (m, 2H), 7.57-7.42 (m, 1H), 7.42-7.30 (m, 1H), 7.08 (t, 2H), 3.83-3.63 (m, 2H), 3.56-3.42 (m, 1H), 3.13 (br. d, 4H), 2.22-2.00 (m, 6H), 1.97-1.84 (m, 1H), 1.73-1.54 (m, 6H), 1.36 (s, 9H)
エナンチオマーの分離：
標題化合物（１６９ｍｇ）を、キラル相での分取ＨＰＬＣ（実施例２５１Ａ及び２５２Ａ参照）［カラム：Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＩＧ、５μｍ、２５０ｍｍ×２０ｍｍ；溶離液：ｎ−ヘプタン／イソプロパノール９０：１０；流量：２５ｍＬ／分；ＵＶ検出：２２５ｎｍ、温度：２５℃］によってエナンチオマーに分離した。合わせた標的分画を各場合で濃縮した（２２℃、４０ｍｂａｒ）。
【０６８３】
実施例２５１Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル５−（｛［６−ブロモ−３−メチル−２−（ピペリジン−１−イル）キノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）ペンタノエート（エナンチオマー１）
実施例２５０Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物８８ｍｇ（純度９９％、ｅｅ＞９５％）を先に溶出するエナンチオマーとして得た。
【０６８４】
キラル分析ＨＰＬＣ［カラム：Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＩＧ、５μｍ、２５０ｍｍ×４．６ｍｍ；溶離液：ｎ−ヘプタン／イソプロパノール９０：１０；流量：１ｍＬ／分；ＵＶ検出：２２５ｎｍ、温度：２５℃］：Ｒｔ＝２８．９分。
【０６８５】
LC-MS (方法1): Rt = 2.73分; MS (ESIpos): m/z = 616/618 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.236 (0.76), 1.259 (0.48), 1.364 (16.00), 1.607 (0.49), 1.671 (0.94), 2.096 (0.45), 2.113 (0.86), 2.135 (1.82), 3.134 (1.22), 3.707 (0.42), 7.057 (0.50), 7.079 (0.89), 7.102 (0.58), 7.647 (1.36), 7.658 (0.88), 7.663 (0.81), 8.811 (0.46).
実施例２５２Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル５−（｛［６−ブロモ−３−メチル−２−（ピペリジン−１−イル）キノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）ペンタノエート（エナンチオマー２）
実施例２５０Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物６６ｍｇ（純度９５％、ｅｅ９８％）を後で溶出するエナンチオマーとして得た。
【０６８６】
キラル分析ＨＰＬＣ［カラム：Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＩＧ、５μｍ、２５０ｍｍ×４．６ｍｍ；溶離液：ｎ−ヘプタン／イソプロパノール９０：１０；流量：１ｍＬ／分；ＵＶ検出：２２５ｎｍ、温度：２５℃］：Ｒｔ＝３４．９分。
【０６８７】
LC-MS (方法1): Rt = 2.73分; MS (ESIpos): m/z = 616/618 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.236 (0.63), 1.259 (0.47), 1.364 (16.00), 1.606 (0.44), 1.670 (0.85), 2.095 (0.41), 2.112 (0.81), 2.135 (1.69), 3.133 (1.12), 7.057 (0.47), 7.079 (0.84), 7.101 (0.55), 7.647 (1.32), 7.658 (0.86), 7.663 (0.75), 8.811 (0.44).
実施例２５３Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル（５−（｛［６−ブロモ−３−メチル−２−（ピロリジン−１−イル）キノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）ペンタノエート（ラセミ体）
【化１７４】
2020513026.tif 000176
【０６８８】
マイクロ波容器中、最初に入れたＮＭＰ（４．４ｍＬ）中の（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２，６−ジフルオロフェニル）ペンタノエート（３００ｍｇ、純度９８％、５１８μｍｏｌ、実施例２４９Ａ）に、ピロリジン（２２０μＬ、２．６ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（４５０μＬ、２．６ｍｍｏｌ）をその順で加えた。容器を密閉し、カニューレによってアルゴンを充填した。反応溶液を１００℃で終夜攪拌した。冷却して室温とした後、反応溶液を分取ＨＰＬＣ（方法１４）によって精製した。生成物含有分画を濃縮し、真空乾燥した。残留物を少量のジクロロメタンに溶かし、減圧下に発泡させた。標題化合物１９３ｍｇ（純度１００％、理論値の６２％）を得た。
【０６８９】
LC-MS (方法4): Rt = 1.37分; MS (ESIpos): m/z = 602/604 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 8.76 (t, 1H), 7.56 (dd, 1H), 7.48 (d, 1H), 7.42-7.27 (m, 2H), 7.07 (t, 2H), 3.73 - 3.66 (m, 2H), 3.57 (br s, 4H), 3.52-3.40 (m, 1H), 2.22-2.01 (m, 6H), 1.95-1.82 (m, 5H), 1.36 (s, 9H).
エナンチオマーの分離：
標題化合物１１９ｍｇを、キラル相での分取ＨＰＬＣ（実施例２５４Ａ及び２５５Ａ参照）［カラム：Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＩＣ、５μｍ、２５０ｍｍ×３０ｍｍ；溶離液：ｎ−ヘプタン／イソプロパノール８０：２０；流量：４２．５ｍＬ／分；ＵＶ検出：２２５ｎｍ、温度：２５℃］によってエナンチオマーに分離した。合わせた標的分画を各場合で濃縮した（２２℃、４０ｍｂａｒ）。
【０６９０】
実施例２５４Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル（５−（｛［６−ブロモ−３−メチル−２−（ピロリジン−１−イル）キノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）ペンタノエート（エナンチオマー１）
実施例２５３Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物５７ｍｇ（純度９５％、ｅｅ９６％）を先に溶出するエナンチオマーとして得た。
【０６９１】
キラル分析ＨＰＬＣ［カラム：Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＩＣ、５μｍ、２５０ｍｍ×４．６ｍｍ；溶離液：ｎ−ヘプタン／イソプロパノール８０：２０；流量：１ｍＬ／分；ＵＶ検出：２６０ｎｍ、温度：２５℃］：Ｒｔ＝２３．１分。
【０６９２】
LC-MS (方法1): Rt = 2.14分; MS (ESIpos): m/z = 602/604 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.235 (0.87), 1.258 (0.56), 1.298 (0.40), 1.362 (16.00), 1.871 (1.37), 2.095 (0.48), 2.111 (0.81), 2.129 (0.63), 2.160 (0.80), 3.566 (0.86), 7.050 (0.50), 7.072 (0.90), 7.094 (0.57), 7.467 (0.69), 7.489 (1.13), 7.549 (0.60), 7.554 (0.55), 8.763 (0.47).
実施例２５５Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル（５−（｛［６−ブロモ−３−メチル−２−（ピロリジン−１−イル）キノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）ペンタノエート（エナンチオマー２）
実施例２５３Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物５０ｍｇ（純度９５％、ｅｅ９９％）を後で溶出するエナンチオマーとして得た。
【０６９３】
キラル分析ＨＰＬＣ［カラム：Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＩＣ、５μｍ、２５０ｍｍ×４．６ｍｍ；溶離液：ｎ−ヘプタン／イソプロパノール８０：２０；流量：１ｍＬ／分；ＵＶ検出：２６０ｎｍ、温度：２５℃］：Ｒｔ＝２８．２分。
【０６９４】
LC-MS (方法1): Rt = 2.14分; MS (ESIpos): m/z = 602/604 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.008 (1.15), 0.008 (0.74), 0.859 (0.62), 1.245 (0.48), 1.362 (16.00), 1.872 (1.21), 2.096 (0.42), 2.111 (0.72), 2.129 (0.57), 2.160 (0.70), 2.523 (0.69), 3.566 (0.77), 7.050 (0.45), 7.072 (0.79), 7.095 (0.51), 7.468 (0.69), 7.490 (1.11), 7.549 (0.62), 7.555 (0.57), 8.763 (0.41).
実施例２５６Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−（｛［６−ブロモ−２−（３，３−ジフルオロピペリジン−１−イル）−３−メチルキノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）ペンタノエート（ラセミ体）
【化１７５】
2020513026.tif 000177
【０６９５】
肉厚マイクロ波容器中、最初に入れたＮＭＰ（４．４ｍＬ）中の（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２，６−ジフルオロフェニル）ペンタノエート（ラセミ体、３００ｍｇ、純度９８％、５１８μｍｏｌ、実施例２４９Ａ）に、３，３−ジフルオロピペリジン塩酸塩（４２１ｍｇ、純度９７％、２．５９ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（４５０μＬ、２．６ｍｍｏｌ）をその順で加えた。容器を密閉し、カニューレによってアルゴンを充填した。反応溶液を１００℃で終夜攪拌し、次に１３０℃でさらに２０時間攪拌した。冷却して室温とした後、反応溶液を分取ＨＰＬＣ（方法１４）によって精製した。生成物含有分画を濃縮し、真空乾燥した。残留物をジクロロメタンに溶かし、減圧下に発泡させた。標題化合物２３４ｍｇ（純度１００％、理論値の６９％）を得た。
【０６９６】
LC-MS (方法1): Rt = 2.64分; MS (ESIpos): m/z = 652/654 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 8.83 (t, 1H), 7.76-7.65 (m, 2H), 7.61-7.43 (m, 1H), 7.42-7.30 (m, 1H), 7.08 (t, 2H), 3.83-3.64 (m, 2H), 3.53 - 3.42 (m, 3H), 3.22-3.11 (m, 2H), 2.22-1.99 (m, 8H), 1.97-1.82 (m, 3H), 1.36 (s, 9H).
エナンチオマーの分離：
標題化合物１７０ｍｇを、キラル相での分取ＨＰＬＣ（実施例２５７Ａ及び２５８Ａ参照）［カラム：Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＯＸ−Ｈ、５μｍ、２５０ｍｍ×２０ｍｍ；溶離液：ｎ−ヘプタン／イソプロパノール８２：１８；流量：３０ｍＬ／分；ＵＶ検出：２２０ｎｍ、温度：ＲＴ］によってエナンチオマーに分離した。合わせた標的分画を、ロータリーエバポレータでそれぞれ濃縮した。
【０６９７】
実施例２５７Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル５−（｛［６−ブロモ−２−（３，３−ジフルオロピペリジン−１−イル）−３−メチルキノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）ペンタノエート（エナンチオマー１）
実施例２５６Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物８２ｍｇ（純度９８％、ｅｅ９８％）を先に溶出するエナンチオマーとして得た。
【０６９８】
キラル分析ＨＰＬＣ［カラム：Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＯＸ−Ｈ、５μｍ、２５０ｍｍ×４．６ｍｍ；溶離液：ｎ−ヘプタン／イソプロパノール８０：２０；流量：１ｍＬ／分；ＵＶ検出：２２０ｎｍ、温度：３０℃］：Ｒｔ＝２．１３分。
【０６９９】
LC-MS (方法1): Rt = 2.65分; MS (ESIpos): m/z = 652/654 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.008 (0.49), 0.008 (0.47), 1.105 (0.66), 1.120 (0.67), 1.364 (16.00), 1.887 (0.54), 2.071 (0.51), 2.097 (0.69), 2.114 (0.87), 2.135 (0.66), 2.154 (1.54), 3.166 (0.53), 3.448 (0.62), 3.478 (1.91), 7.059 (0.45), 7.081 (0.83), 7.104 (0.53), 7.698 (1.28), 7.707 (0.88), 7.712 (0.77), 8.825 (0.44).
実施例２５８Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル５−（｛［６−ブロモ−２−（３，３−ジフルオロピペリジン−１−イル）−３−メチルキノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）ペンタノエート（エナンチオマー２）
実施例２５６Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物７３ｍｇ（純度９８％、ｅｅ９５％）を後で溶出するエナンチオマーとして得た。
【０７００】
キラル分析ＨＰＬＣ［カラム：Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＯＸ−Ｈ、５μｍ、２５０ｍｍ×４．６ｍｍ；溶離液：ｎ−ヘプタン／イソプロパノール８０：２０；流量：１ｍＬ／分；ＵＶ検出：２２０ｎｍ、温度：３０℃］：Ｒｔ＝３．２３分。
【０７０１】
LC-MS (方法1): Rt = 2.65分; MS (ESIpos): m/z = 652/654 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.008 (0.50), 0.008 (0.51), 1.105 (0.61), 1.120 (0.60), 1.364 (16.00), 1.888 (0.54), 2.072 (0.50), 2.097 (0.68), 2.114 (0.86), 2.136 (0.64), 2.154 (1.50), 3.166 (0.52), 3.475 (1.28), 3.504 (0.56), 7.059 (0.46), 7.081 (0.80), 7.104 (0.52), 7.698 (1.25), 7.707 (0.84), 7.712 (0.75), 8.825 (0.43).
実施例２５９Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル５−［（｛６−ブロモ−２−（３−フルオロピペリジン−１−イル）−３−メチルキノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−（２，６−ジフルオロフェニル）ペンタノエート（ジアステレオマー混合物）
【化１７６】
2020513026.tif 000178
【０７０２】
肉厚マイクロ波容器中、最初に入れたＮＭＰ（４．０ｍＬ）中の（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２，６−ジフルオロフェニル）ペンタノエート（ラセミ体、４００ｍｇ、純度９８％、６９０μｍｏｌ、実施例２４９Ａ）に、３−フルオロピペリジン塩酸塩（４９７ｍｇ、純度９７％、３．４５ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（６００μＬ、３．５ｍｍｏｌ）をその順で加えた。容器を密閉し、１３０℃で終夜攪拌した。冷却して室温とした後、反応溶液を分取ＨＰＬＣ（方法１４）によって精製した。生成物含有分画を濃縮し、真空乾燥した。残留物を少量のジクロロメタンに溶かし、減圧下に発泡させた。標題化合物３４３ｍｇ（純度１００％、理論値の７８％）を得た。
【０７０３】
LC-MS (方法1): Rt = 2.60分; MS (ESIpos): m/z = 634/636 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 8.82 (t, 1H), 7.72-7.64 (m, 2H), 7.61-7.43 (m, 1H), 7.41-7.30 (m, 1H), 7.08 (d, 2H), 4.98-4.76 (m, 1H), 3.82-3.63 (m, 2H), 3.56-3.30 (m, 3H), 3.24-3.02 (m, 2H), 2.23-1.72 (m, 10H), 1.70-1.57 (m, 1H), 1.36 (s, 9H).
実施例２６０Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル５−［（｛６−ブロモ−２−（３−エチルピペリジン−１−イル）−３−メチルキノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−（２，６−ジフルオロフェニル）ペンタノエート（ジアステレオマー混合物）
【化１７７】
2020513026.tif 000179
【０７０４】
肉厚マイクロ波容器中、最初に入れたＮＭＰ（４．０ｍＬ）中の（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２，６−ジフルオロフェニル）ペンタノエート（ラセミ体、４００ｍｇ、純度９８％、６９０μｍｏｌ、実施例２４９Ａ）に、３−エチルピペリジン（４１１ｍｇ、純度９５％、３．４５ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（６００μＬ、３．５ｍｍｏｌ）をその順で加えた。容器を密閉し、１３０℃で終夜攪拌した。冷却して室温とした後、反応溶液を分取ＨＰＬＣ（方法１４）によって精製した。生成物含有分画を濃縮し、真空乾燥した。残留物を少量のジクロロメタンに溶かし、減圧下に発泡させた。標題化合物３６５ｍｇ（純度１００％、理論値の８２％）を得た。
【０７０５】
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 8.81 (t, 1H), 7.71-7.59 (m, 2H), 7.56-7.42 (m, 1H), 7.42-7.29 (m, 1H), 7.08 (t, 2H), 3.80-3.64 (m, 2H), 3.57-3.42 (m, 3H), 2.83-2.69 (m, 1H), 2.48-2.36 (m, 1H), 2.24-1.99 (m, 6H), 1.98-1.81 (m, 2H), 1.81-1.70 (m, 1H), 1.68-1.48 (m, 2H), 1.36 (s, 9H), 1.32-1.20 (m, 2H), 1.16-1.00 (m, 1H), 0.97-0.83 (m, 3H).
実施例２６１Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−（｛［６−ブロモ−３−メチル−２−（ピペリジン−１−イル）キノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−（２，５−ジフルオロフェニル）ペンタノエート（ラセミ体）
【化１７８】
2020513026.tif 000180
【０７０６】
肉厚マイクロ波容器中、最初に入れたＮＭＰ（４．０ｍＬ）中の（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２，５−ジフルオロフェニル）ペンタノエート（ラセミ体、３００ｍｇ、５２８μｍｏｌ、実施例２２６Ａ）に、ピペリジン（２６０μＬ、２．６ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（４６０ｍＬ、２．６ｍｍｏｌ）をその順で加えた。容器を密閉し、１３０℃で終夜攪拌した。冷却して室温とした後、反応溶液を分取ＨＰＬＣ（方法１４）によって分離した。生成物含有分画を濃縮し、真空乾燥した。残留物を少量のジクロロメタンに溶かし、減圧下に発泡させた。標題化合物２６５ｍｇ（純度１００％、理論値の８１％）を得た。
【０７０７】
LC-MS (方法1): Rt = 2.72分; MS (ESIpos): m/z = 616/618 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 8.81-8.67 (m, 1H), 7.73-7.58 (m, 2H), 7.55-7.36 (m, 1H), 7.33-7.27 (m, 1H), 7.27-7.19 (m, 1H), 7.18-7.06 (m, 1H), 3.76 - 3.56 (m, 2H), 3.40-3.33 (m, 1H), 3.19-3.07 (m, 4H), 2.16-2.07 (m, 5H), 2.06-1.96 (m, 1H), 1.86-1.73 (m, 1H), 1.73 - 1.55 (m, 6H), 1.37 (s, 9H).
エナンチオマーの分離：
標題化合物（２６８ｍｇ）を、キラル相での分取ＨＰＬＣ（中間体２６２及び２６３参照）［カラム：Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＯＸ−Ｈ、５μｍ、２５０ｍｍ×２０ｍｍ；溶離液：ｎ−ヘプタン／エタノール８０：２０；流量：２０ｍＬ／分；ＵＶ検出：２１０ｎｍ、温度：２３℃］によってエナンチオマーに分離した。合わせた標的分画をロータリーエバポレータでそれぞれ濃縮した。個々の残留物を、アセトニトリル２ｍＬ及び水１５ｍＬと混合し、凍結乾燥した。
【０７０８】
実施例２６２Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル５−（｛［６−ブロモ−３−メチル−２−（ピペリジン−１−イル）キノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−（２，５−ジフルオロフェニル）ペンタノエート（エナンチオマー１）
実施例２６１Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物８２ｍｇ（純度９９％、ｅｅ１００％）を先に溶出するエナンチオマーとして得た。
【０７０９】
キラル分析ＨＰＬＣ［カラム：Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＯＸ−３、３μｍ、５０ｍｍ×４．６ｍｍ；溶離液：イソヘキサン／エタノール８０：２０；流量：１ｍＬ／分；ＵＶ検出：２２０ｎｍ、温度：２５℃］：Ｒｔ＝２．２４分。
【０７１０】
LC-MS (方法1): Rt = 2.74分; MS (ESIpos): m/z = 616/618 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.008 (0.46), 0.008 (0.40), 1.371 (16.00), 1.607 (0.40), 1.670 (0.79), 2.079 (0.65), 2.096 (0.94), 2.115 (1.18), 3.132 (1.05), 7.646 (1.28), 7.655 (0.84), 7.660 (0.76).
実施例２６３Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル５−（｛［６−ブロモ−３−メチル−２−（ピペリジン−１−イル）キノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−（２，５−ジフルオロフェニル）ペンタノエート（エナンチオマー２）
実施例２６１Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物９０ｍｇ（純度９８％、ｅｅ９７％）を後で溶出するエナンチオマーとして得た。
【０７１１】
キラル分析ＨＰＬＣ［カラム：Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＯＸ−３、３μｍ、５０ｍｍ×４．６ｍｍ；溶離液：イソヘキサン／エタノール８０：２０；流量：１ｍＬ／分；ＵＶ検出：２２０ｎｍ、温度：２５℃］：Ｒｔ＝２．６０分。
【０７１２】
LC-MS (方法1): Rt = 2.74分; MS (ESIpos): m/z = 616/618 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.008 (0.44), 1.372 (16.00), 1.605 (0.43), 1.670 (0.83), 2.080 (0.67), 2.096 (0.97), 2.115 (1.24), 3.133 (1.10), 7.646 (1.31), 7.655 (0.88), 7.660 (0.81), 8.740 (0.40).
実施例２６４Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−（｛［６−ブロモ−３−メチル−２−（ピロリジン−１−イル）キノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−（２，５−ジフルオロフェニル）ペンタノエート（ラセミ体）
【化１７９】
2020513026.tif 000181
【０７１３】
肉厚マイクロ波容器中、最初に入れたＮＭＰ（４．０ｍＬ）中の（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２，５−ジフルオロフェニル）ペンタノエート（ラセミ体、３００ｍｇ、５２８μｍｏｌ、実施例２２６Ａ）に、ピロリジン（２２０μＬ、２．６ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（４６０μＬ、２．６ｍｍｏｌ）をその順で加えた。容器を密閉し、１３０℃で終夜攪拌した。冷却して室温とした後、反応溶液を分取ＨＰＬＣ（方法１４）によって精製した。生成物含有分画を濃縮し、真空乾燥した。標題化合物２４５ｍｇ（純度１００％、理論値の７７％）を得た。
【０７１４】
LC-MS (方法1): Rt = 2.13分; MS (ESIpos): m/z = 602/604 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 8.69 (t, 1H), 7.56 (dd, 1H), 7.48 (d, 1H), 7.44-7.18 (m, 3H), 7.17-7.08 (m, 1H), 3.73-3.50 (m, 6H), 3.39-3.33 (m, 1H), 2.20-1.97 (m, 6H), 1.91-1.84 (m, 4H), 1.85-1.73 (m, 1H), 1. 37 (s, 9H).
エナンチオマーの分離：
標題化合物（１７３ｍｇ）を、キラル相での分取ＨＰＬＣ（実施例２６５Ａ及び２６６Ａ参照）［カラム：Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＩＣ、５μｍ、２５０ｍｍ×３０ｍｍ；溶離液：ｎ−ヘプタン／イソプロパノール８０：２０；流量：４２．５ｍＬ／分；ＵＶ検出：２６０ｎｍ、温度：２５℃］によってエナンチオマーに分離した。合わせた標的分画を各場合で濃縮した（２５℃、４０ｍｂａｒ）。
【０７１５】
実施例２６５Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル５−（｛［６−ブロモ−３−メチル−２−（ピロリジン−１−イル）キノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−（２，５−ジフルオロフェニル）ペンタノエート（エナンチオマー１）
実施例２６４Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物８３ｍｇ（純度９０％、溶媒含有、ｅｅ９６％）を先に溶出するエナンチオマーとして得た。
【０７１６】
キラル分析ＨＰＬＣ［カラム：Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＩＣ、５μｍ、２５０ｍｍ×４．６ｍｍ；溶離液：ｎ−ヘプタン／イソプロパノール８０：２０；流量：１ｍＬ／分；ＵＶ検出：２６０ｎｍ、温度：２５℃］：Ｒｔ＝１９．２分。
【０７１７】
LC-MS (方法1): Rt = 2.13分; MS (ESIpos): m/z = 602/604 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.008 (0.81), 0.008 (0.79), 1.236 (0.96), 1.259 (0.72), 1.298 (0.54), 1.370 (16.00), 1.871 (1.18), 2.078 (0.65), 2.095 (0.85), 2.115 (0.44), 2.142 (0.50), 2.523 (0.56), 3.565 (0.80), 7.466 (0.63), 7.488 (1.07), 7.545 (0.55), 7.551 (0.50).
実施例２６６Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル５−（｛［６−ブロモ−３−メチル−２−（ピロリジン−１−イル）キノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−（２，５−ジフルオロフェニル）ペンタノエート（エナンチオマー２）
実施例２６４Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物８６ｍｇ（純度９０％、溶媒含有、ｅｅ９６％）を後で溶出するエナンチオマーとして得た。
【０７１８】
キラル分析ＨＰＬＣ［カラム：Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＩＣ、５μｍ、２５０ｍｍ×４．６ｍｍ；溶離液：ｎ−ヘプタン／イソプロパノール８０：２０；流量：１ｍＬ／分；ＵＶ検出：２６０ｎｍ、温度：２５℃］：Ｒｔ＝２３．１分。
【０７１９】
LC-MS (方法1): Rt = 2.13分; MS (ESIpos): m/z = 602/604 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.008 (0.66), 0.008 (0.62), 0.839 (0.47), 1.235 (1.44), 1.259 (1.15), 1.298 (0.84), 1.352 (0.50), 1.370 (16.00), 1.871 (1.21), 2.078 (0.67), 2.095 (0.87), 2.115 (0.46), 2.141 (0.51), 2.523 (0.47), 3.567 (0.83), 7.466 (0.64), 7.488 (1.07), 7.545 (0.55), 7.551 (0.51).
実施例２６７Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−（｛［６−ブロモ−２−（３，３−ジフルオロピペリジン−１−イル）−３−メチルキノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−（２，５−ジフルオロフェニル）ペンタノエート（ラセミ体）
【化１８０】
2020513026.tif 000182
【０７２０】
肉厚マイクロ波容器中、最初に入れたＮＭＰ（４．０ｍＬ）中の（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２，５−ジフルオロフェニル）ペンタノエート（ラセミ体、３００ｍｇ、５２８μｍｏｌ、実施例２２６Ａ）に、３，３−ジフルオロピペリジン塩酸塩（４１６ｍｇ、２．６４ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（４６０μＬ、２．６ｍｍｏｌ）をその順で加えた。容器を密閉し、１３０℃で終夜及び１４０℃でさらに２０時間攪拌した。冷却して室温とした後、反応溶液を分取ＨＰＬＣ（方法１４）によって分離した。生成物含有分画を濃縮し、真空乾燥した。残留物を少量のジクロロメタンに溶かし、減圧下に発泡させた。標題化合物２５３ｍｇ（純度１００％、理論値の７３％）を得た。
【０７２１】
LC-MS (方法1): Rt = 2.60分; MS (ESIpos): m/z = 652/654 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 8.75 (t, 1H), 7.74-7.67 (m, 2H), 7.48 (br s, 1H), 7.39-7.20 (m, 2H), 7.17-7.09 (m, 1H), 3.78-3.56 (m, 2H), 3.48 (t, 2H), 3.40-3.29 (m, 1H), 3.17 (br s, 2H), 2.20-1.97 (m, 8H), 1.92-1.75 (m, 3H), 1.39-1.29 (m, 9H).
エナンチオマーの分離：
標題化合物（２０２ｍｇ）を、キラル相での分取ＨＰＬＣ（中間体２６８Ａ及び２６９Ａ参照）［カラム：Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＯＸ−Ｈ、５μｍ、２５０ｍｍ×３０ｍｍ；溶離液：ｎ−ヘプタン／エタノール８５：１５；流量：４２．５ｍＬ／分；ＵＶ検出：２２０ｎｍ、温度：２０℃］によってエナンチオマーに分離した。合わせた標的化合物をそれぞれ濃縮し、各残留物を真空乾燥した。
【０７２２】
実施例２６８Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル５−（｛［６−ブロモ−２−（３，３−ジフルオロピペリジン−１−イル）−３−メチルキノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−（２，５−ジフルオロフェニル）ペンタノエート（エナンチオマー１）
実施例２６７Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物７１ｍｇ（純度９９％、ｅｅ９９％）を先に溶出するエナンチオマーとして得た。
【０７２３】
キラル分析ＨＰＬＣ［カラム：Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＯＸ−３、３μｍ、５０ｍｍ×４．６ｍｍ；溶離液：ｉ−ヘキサン／エタノール８０：２０；流量：１ｍＬ／分；ＵＶ検出：２２０ｎｍ、温度：２５℃］：Ｒｔ＝１．１０分。
【０７２４】
LC-MS (方法1): Rt = 2.60分; MS (ESIpos): m/z = 652/654 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.008 (0.84), 0.008 (0.94), 1.358 (0.70), 1.371 (16.00), 1.880 (0.44), 2.081 (0.90), 2.098 (1.18), 2.120 (0.74), 2.134 (1.11), 3.164 (0.56), 3.475 (0.68), 7.697 (1.31), 7.704 (0.89), 7.709 (0.81), 8.752 (0.43).
実施例２６９Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル５−（｛［６−ブロモ−２−（３，３−ジフルオロピペリジン−１−イル）−３−メチルキノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−（２，５−ジフルオロフェニル）ペンタノエート（エナンチオマー２）
実施例２６７Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物７１ｍｇ（純度９５％、ｅｅ９３％）を後で溶出するエナンチオマーとして得た。
【０７２５】
キラル分析ＨＰＬＣ［カラム：Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＯＸ−３、３μｍ、５０ｍｍ×４．６ｍｍ；溶離液：ｉ−ヘキサン／エタノール８０：２０；流量：１ｍＬ／分；ＵＶ検出：２２０ｎｍ、温度：２５℃］：Ｒｔ＝１．１０分。
【０７２６】
LC-MS (方法1): Rt = 2.60分; MS (ESIpos): m/z = 652/654 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.008 (1.68), 0.008 (1.48), 1.372 (16.00), 1.879 (0.41), 2.081 (0.84), 2.098 (1.10), 2.119 (0.69), 2.134 (1.02), 3.165 (0.52), 3.475 (0.62), 7.697 (1.27), 7.704 (0.89), 7.709 (0.79), 8.752 (0.41).
実施例２７０Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル５−［（｛６−ブロモ−２−（３−フルオロピペリジン−１−イル）−３−メチルキノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−（２，５−ジフルオロフェニル）ペンタノエート（ジアステレオマー混合物）
【化１８１】
2020513026.tif 000183
【０７２７】
肉厚マイクロ波容器中、最初に入れたＮＭＰ（４．５ｍＬ）中の（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２，５−ジフルオロフェニル）ペンタノエート（ラセミ体、４００ｍｇ、７０４μｍｏｌ、実施例２２６Ａ）に、３−フルオロピペリジン塩酸塩（４９２ｍｇ、３．５２ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（６１０μＬ、３．５ｍｍｏｌ）をその順で加えた。容器を密閉し、１３０℃で終夜攪拌した。冷却して室温とした後、反応溶液を分取ＨＰＬＣ（方法１４）によって精製した。生成物含有分画を濃縮し、真空乾燥した。標題化合物２９３ｍｇ（純度１００％、理論値の６６％）を得た。
【０７２８】
LC-MS (方法1): Rt = 2.59分; MS (ESIpos): m/z = 634/636 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 8.75 (t, 1H), 7.71-7.64 (m, 2H), 7.60-7.36 (m, 1H), 7.33-7.20 (m, 2H), 7.17-7.08 (m, 1H), 4.98-4.76 (m, 1H), 3.77-3.57 (m, 2H), 3.50-3.35 (m, 2H), 3.23-3.14 (m, 1H), 3.13-3.03 (m, 1H), 2.16-1.87 (m, 8H), 1.86-1.73 (m, 2H), 1.71-1.57 (m, 1H), 1.37 (s, 9H), 1H 隠れている.
実施例２７１Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（ラセミ体）
【化１８２】
2020513026.tif 000184
【０７２９】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−アミノ−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（６．５７ｇ、純度８３％、１９．２ｍｍｏｌ、実施例２５Ａ）のジクロロメタン（４０ｍＬ）中混合物に、室温で、トリエチルアミン（３．０ｍＬ、２１．５ｍｍｏｌ）及びジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネート（４．７０ｇ、２１．５ｍｍｏｌ）（ガス発生）を加え、混合物を最初に室温で攪拌し、次に、５日間静置した。次に、混合物をジクロロメタン（６０ｍＬ）と混合し、炭酸水素ナトリウム溶液で１回洗浄し、飽和塩化ナトリウム溶液で１回洗浄した。有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１００ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−Ｃａｒｔｒｉｄｇｅ  Ｕｌｔｒａ、シクロヘキサン／酢酸エチル勾配９７：３→７：３、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって精製した。合わせた標的分画をロータリーエバポレータで２０℃で濃縮し、残留物を真空乾燥した。若干純度が異なる標題化合物の二つの分画を得た：分画１：４．３３ｇ（純度１００％、理論値の５９％、分析参照）及び分画２：１．６６ｇ（純度９４％、理論値の２１％）。
【０７３０】
LC-MS (方法2): Rt = 1.26分; MS (ESIpos): m/z = 384 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.333 (9.46), 1.353 (16.00), 1.398 (0.17), 1.692 (0.21), 1.708 (0.24), 1.716 (0.21), 1.731 (0.18), 1.933 (0.16), 1.947 (0.27), 1.957 (0.23), 1.976 (0.92), 1.999 (0.31), 2.012 (0.23), 3.038 (0.18), 3.055 (0.25), 3.072 (0.28), 3.087 (0.19), 3.183 (0.25), 3.200 (0.23), 3.335 (0.25), 3.352 (0.23), 3.363 (0.16), 6.843 (0.18), 6.857 (0.33), 6.871 (0.17), 7.220 (0.26), 7.227 (0.32), 7.238 (0.32), 7.248 (0.27), 7.311 (0.94), 7.320 (1.08), 7.395 (0.60), 7.415 (0.50).
エナンチオマーの分離：
標題化合物の二つの合わせた分画（５．９ｇ）をエタノール（１００ｍＬ）に溶かし、濾過し、キラル相での分取ＳＦＣ（実施例２７２Ａ及び２７３Ａ参照）［カラム：Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ  ＯＸ、２０μｍ、３８０ｍｍ×５０ｍｍ；流量：３００ｍＬ／分；注入：１．２ｍＬ；ＵＶ検出：２１０ｎｍ、温度：４０℃；溶離液：９０％二酸化炭素／１０％エタノール；運転時間１０分、定組成］によってエナンチオマーに分離した。合わせた標的分画をそれぞれ濃縮し、真空乾燥した。
【０７３１】
実施例２７２Ａ
（＋）−ｔｅｒｔ−ブチル５−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（エナンチオマー１）
実施例２７１Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物２．５９ｇ（純度９９％、ｅｅ＞９９％）を先に溶出するエナンチオマーとして得た。
【０７３２】
[α]D20 = +8.5°, 589 nm, c = 0.41 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法1): Rt = 2.42分; MS (ESIpos): m/z = 384 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.332 (9.45), 1.352 (16.00), 1.691 (0.22), 1.706 (0.24), 1.715 (0.21), 1.730 (0.18), 1.946 (0.27), 1.955 (0.24), 1.975 (0.91), 2.011 (0.23), 3.037 (0.17), 3.054 (0.24), 3.071 (0.28), 3.086 (0.19), 3.182 (0.25), 3.198 (0.23), 3.334 (0.28), 3.351 (0.24), 6.843 (0.19), 6.857 (0.33), 6.871 (0.18), 7.219 (0.26), 7.227 (0.33), 7.238 (0.32), 7.247 (0.27), 7.311 (0.98), 7.320 (1.08), 7.395 (0.60), 7.415 (0.51).
実施例２７３Ａ
（−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（エナンチオマー２）
実施例２７１Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物２．４７ｇ（純度１００％、ｅｅ＞９９％）を後で溶出するエナンチオマーとして得た。
【０７３３】
[α]D20 = -8.2°, 589 nm, c = 0.65 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法1): Rt = 2.42分; MS (ESIpos): m/z = 384 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.008 (0.33), 0.008 (0.34), 1.332 (8.75), 1.352 (16.00), 1.691 (0.19), 1.706 (0.22), 1.715 (0.19), 1.730 (0.16), 1.946 (0.22), 1.955 (0.20), 1.975 (0.81), 2.012 (0.21), 3.053 (0.22), 3.071 (0.25), 3.086 (0.17), 3.162 (0.18), 3.175 (0.18), 3.181 (0.23), 3.198 (0.20), 3.333 (0.28), 3.351 (0.22), 6.858 (0.30), 7.219 (0.23), 7.227 (0.30), 7.238 (0.30), 7.248 (0.25), 7.311 (0.89), 7.320 (0.99), 7.396 (0.57), 7.415 (0.48).
実施例２７４Ａ
（−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−アミノ−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート塩酸塩（エナンチオマー１）
【化１８３】
2020513026.tif 000185
【０７３４】
（＋）−ｔｅｒｔ−ブチル５−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（２．５５ｇ、６．６４ｍｍｏｌ、実施例２７２Ａ）のジオキサン（１３ｍＬ）中混合物に、室温で、４Ｍ塩化水素／ジオキサン溶液（３．３ｍＬ、１３．２８ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下し、混合物を室温で２２時間攪拌した。次に、４Ｍ塩化水素／ジオキサン溶液（８３０μＬ、３．３２ｍｍｏｌ）を再度滴下し、混合物を室温でさらに１時間攪拌した。次に、４Ｍ塩化水素／ジオキサン溶液（８３０μＬ、３．３２ｍｍｏｌ）を再度滴下し、混合物を室温でさらに２時間攪拌した。次に、混合物を濃縮し、繰り返しで、ジクロロメタンを加え、次に再度濃縮した。残留物を真空乾燥した。標題化合物２．２９ｇ（純度６７％、理論値の７２％）を得た。
【０７３５】
[α]D20 = -4.4°, 589 nm, c = 0.72 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法1): Rt = 1.14分; MS (ESIpos): m/z = 284 [M+H]+
実施例２７５Ａ
（＋）−ｔｅｒｔ−ブチル５−アミノ−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート塩酸塩（エナンチオマー２）
（−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（２．４２ｇ、６．３０ｍｍｏｌ、実施例２７３Ａ）のジオキサン（１２ｍＬ）中混合物に、室温で、４Ｍ塩化水素／ジオキサン溶液（３．２ｍＬ、１２．６１ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下し、混合物を室温で２２時間攪拌した。次に、４Ｍ塩化水素／ジオキサン溶液（７９０μＬ、３．１６ｍｍｏｌ）を再度滴下し、混合物を室温でさらに１時間攪拌した。次に、４Ｍ塩化水素／ジオキサン溶液（７９０μＬ、３．１６ｍｍｏｌ）を再度滴下し、混合物を室温でさらに２時間攪拌した。次に、混合物を濃縮し、繰り返しで、ジクロロメタンを加え、次に再度濃縮した。残留物を真空乾燥した。標題化合物２．１５ｇ（純度６８％、理論値の７３％）を得た。
【０７３６】
[α]D20 = +5.9°, 589 nm, c = 0.66 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法1): Rt = 1.12分; MS (ESIpos): m/z = 284 [M+H]+
実施例２７６Ａ
（＋）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（エナンチオマー１）
［構造式については、実施例３７Ａ（ラセミ体）を参照する。］
（−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−アミノ−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート塩酸塩（２．２５ｇ、純度６７％、５．２９ｍｍｏｌ、実施例２７４Ａ）のジクロロメタン（５０ｍＬ）中懸濁液に、室温でＤＩＰＥＡ（２．３ｍＬ、１３．２２ｍｍｏｌ）を加えた。次に、６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−カルボニルクロライド（１．４１ｇ、４．４１ｍｍｏｌ、実施例３Ａ）を加え、混合物を室温で１６時間攪拌した。次に、水（１００ｍＬ）を混合物に加え、それを攪拌した。相分離後、水相をジクロロメタン（１００ｍＬ）で１回抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をジクロロメタンに取り、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１００ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−Ｃａｒｔｒｉｄｇｅ  Ｕｌｔｒａ、シクロヘキサン／酢酸エチル勾配９７：３→７：３、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。標題化合物２．２６ｇ（純度１００％、理論値の９１％）を得た。
【０７３７】
[α]D20 = +12.8°, 589 nm, c = 0.59 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法2): Rt = 1.33分; MS (ESIpos): m/z = 565/567/569 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.157 (0.24), 1.175 (0.47), 1.193 (0.24), 1.371 (16.00), 1.816 (0.18), 1.820 (0.18), 1.989 (0.88), 2.028 (0.18), 2.033 (0.17), 2.045 (0.19), 2.051 (0.17), 2.065 (0.28), 2.077 (0.96), 2.093 (0.81), 2.110 (0.29), 2.114 (0.28), 2.213 (0.28), 3.569 (0.16), 3.589 (0.19), 3.713 (0.29), 4.021 (0.20), 4.039 (0.20), 7.279 (0.27), 7.297 (0.20), 7.360 (0.17), 7.378 (0.29), 7.396 (0.16), 7.448 (0.58), 7.451 (0.58), 7.468 (0.48), 7.471 (0.48), 7.491 (0.44), 7.509 (0.33), 7.894 (2.14), 7.899 (1.08), 8.847 (0.21), 8.861 (0.40), 8.874 (0.20).
実施例２７７Ａ
（−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（エナンチオマー２）
（＋）−ｔｅｒｔ−ブチル５−アミノ−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート塩酸塩（２．１２ｇ、純度６８％、５．０８ｍｍｏｌ、実施例２７５Ａ）のジクロロメタン（５０ｍＬ）中懸濁液に室温で、ＤＩＰＥＡ（２．２ｍＬ、１２．７０ｍｍｏｌ）を加えた。次に、６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−カルボニルクロライド（１．３５ｇ、４．２３ｍｍｏｌ、実施例３Ａ）を加え、混合物を室温で１６時間攪拌した。次に、水（１００ｍＬ）を混合物に加え、それを攪拌した。相分離後、水相をジクロロメタン（１００ｍＬ）で１回抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をジクロロメタンに取り、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１００ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−Ｃａｒｔｒｉｄｇｅ  Ｕｌｔｒａ、シクロヘキサン／酢酸エチル勾配９７：３→７：３、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。標題化合物２．２１ｇ（純度９９％、理論値の９１％）を得た。
【０７３８】
[α]D20 = -12.2°, 589 nm, c = 0.43 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法2): Rt = 1.33分; MS (ESIpos): m/z = 565/567/569 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.008 (0.24), 0.008 (0.21), 1.157 (0.30), 1.175 (0.59), 1.193 (0.30), 1.371 (16.00), 1.815 (0.17), 1.989 (1.13), 2.027 (0.17), 2.045 (0.18), 2.050 (0.16), 2.064 (0.27), 2.076 (0.96), 2.092 (0.80), 2.109 (0.28), 2.210 (0.28), 3.588 (0.19), 3.712 (0.28), 4.021 (0.26), 4.039 (0.26), 7.279 (0.27), 7.298 (0.19), 7.359 (0.17), 7.377 (0.29), 7.396 (0.16), 7.448 (0.59), 7.451 (0.63), 7.468 (0.50), 7.470 (0.52), 7.491 (0.44), 7.509 (0.33), 7.894 (2.22), 8.846 (0.20), 8.860 (0.39), 8.874 (0.20).
実施例２７８Ａ
（＋）−ｔｅｒｔ−ブチル５−［（｛６−ブロモ−３−メチル−２−［（２Ｈ１０）ピペリジン−１−イル］キノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（エナンチオマー１）
【化１８４】
2020513026.tif 000186
【０７３９】
（＋）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（２８３ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ、実施例２７６Ａ）のＮＭＰ（２ｍＬ）中溶液に、ピペリジン−Ｄ１１（１４８μＬ、１．５０ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１１０℃で２時間攪拌した。冷却して室温とした後、水（７５ｍＬ）を混合物に加え、存在する固体を濾去し、水で２回洗浄した（各回４ｍＬ）。真空乾燥によって、標題化合物２８４ｍｇ（純度９２％、理論値の８３％）を得た。
【０７４０】
[α]D20 = +9.2°, 589 nm, c = 0.39 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法1): Rt = 2.79分; MS (ESIpos): m/z = 624/626 [M+H]+
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.087 (1.47), 1.369 (16.00), 1.814 (0.16), 2.055 (0.21), 2.075 (1.01), 2.085 (0.55), 2.099 (0.27), 2.104 (0.27), 2.129 (1.02), 2.695 (0.24), 3.585 (0.18), 3.671 (0.28), 7.255 (0.18), 7.271 (0.36), 7.285 (0.23), 7.356 (0.22), 7.371 (0.39), 7.385 (0.20), 7.440 (0.61), 7.442 (0.58), 7.456 (0.53), 7.458 (0.48), 7.479 (0.49), 7.482 (0.50), 7.495 (0.41), 7.624 (0.34), 7.641 (1.25), 7.651 (0.85), 7.655 (0.79), 7.669 (0.21), 7.673 (0.23), 8.709 (0.23), 8.720 (0.41), 8.732 (0.19).
実施例２７９Ａ
（−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−［（｛６−ブロモ−３−メチル−２−［（２Ｈ１０）ピペリジン−１−イル］キノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（エナンチオマー２）
（−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（２８３ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ、実施例２７７Ａ）のＮＭＰ（２ｍＬ）中溶液に、ピペリジン−Ｄ１１（１４８μＬ、１．５０ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１１０℃で４時間攪拌した。冷却して室温とした後、水（７５ｍＬ）を混合物に加え、存在する固体を濾去し、水で２回洗浄した（各回４ｍＬ）。真空乾燥によって、標題化合物２７６ｍｇ（純度１００％、理論値の８８％）を得た。
【０７４１】
[α]D20 = -9.3°, 589 nm, c = 0.33 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法1): Rt = 2.78分; MS (ESIpos): m/z = 624/626 [M+H]+
1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.087 (0.22), 1.369 (16.00), 1.807 (0.17), 2.041 (0.18), 2.045 (0.16), 2.053 (0.21), 2.056 (0.23), 2.073 (1.08), 2.083 (0.72), 2.095 (0.33), 2.098 (0.34), 2.126 (0.65), 2.695 (0.20), 3.585 (0.20), 3.670 (0.22), 7.262 (0.16), 7.274 (0.33), 7.286 (0.21), 7.361 (0.21), 7.373 (0.37), 7.385 (0.20), 7.444 (0.62), 7.446 (0.64), 7.458 (0.55), 7.459 (0.55), 7.487 (0.49), 7.499 (0.40), 7.628 (0.47), 7.643 (1.32), 7.656 (0.76), 7.660 (0.72), 7.671 (0.26), 7.674 (0.27), 8.734 (0.24), 8.744 (0.45), 8.753 (0.23).
実施例２８０Ａ
（−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−［（｛６−ブロモ−３−メチル−２−［（２Ｈ１０）ピペリジン−１−イル］キノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］ペンタノエート（エナンチオマー１）
【化１８５】
2020513026.tif 000187
【０７４２】
（−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］ペンタノエート（２３４ｍｇ、３９１μｍｏｌ、実施例３９Ａ）のＮＭＰ（１．６ｍＬ）中溶液に、ピペリジン−Ｄ１１（１１６μＬ、１．１７ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１１０℃で４時間攪拌した。冷却して室温とした後、水（７５ｍＬ）を混合物に加え、存在する固体を濾去し、水で２回洗浄した（各回４ｍＬ）。真空乾燥によって、標題化合物２２８ｍｇ（純度８６％、理論値の９７％）を得た。
【０７４３】
[α]D20 = -14.0°, 589 nm, c = 0.48 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法1): Rt = 2.80分; MS (ESIpos): m/z = 658/660 [M+H]+
1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.346 (16.00), 1.889 (0.17), 1.903 (0.18), 1.913 (0.17), 1.991 (0.23), 2.001 (0.18), 2.006 (0.26), 2.015 (0.21), 2.022 (0.23), 2.034 (0.30), 2.049 (0.29), 2.116 (0.17), 2.128 (0.26), 2.140 (0.30), 2.163 (0.54), 2.696 (0.21), 3.303 (0.21), 3.315 (0.26), 7.470 (0.21), 7.483 (0.41), 7.495 (0.24), 7.640 (0.39), 7.655 (1.29), 7.665 (0.77), 7.669 (0.70), 7.680 (0.22), 7.684 (0.24), 7.697 (0.18), 7.709 (0.43), 7.726 (0.60), 7.739 (0.99), 7.752 (0.27), 8.790 (0.23), 8.800 (0.46), 8.809 (0.23).
実施例２８１Ａ
（＋）−ｔｅｒｔ−ブチル５−［（｛６−ブロモ−３−メチル−２−［（２Ｈ１０）ピペリジン−１−イル］キノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］ペンタノエート（エナンチオマー２）
（＋）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］ペンタノエート（２３４ｍｇ、３９１μｍｏｌ、実施例４０Ａ）のＮＭＰ（１．６ｍＬ）中溶液に、ピペリジン−Ｄ１１（１１６μＬ、１．１７ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１１０℃で４時間攪拌した。冷却して室温とした後、水（７５ｍＬ）を混合物に加え、存在する固体を濾去し、水で２回洗浄した（各回４ｍＬ）。真空乾燥によって、標題化合物２２１ｍｇ（純度１００％、理論値の８６％）を得た。
【０７４４】
[α]D20 = +13.9°, 589 nm, c = 0.49 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法1): Rt = 2.80分; MS (ESIpos): m/z = 658/660 [M+H]+
1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.346 (16.00), 1.890 (0.18), 1.898 (0.18), 1.905 (0.19), 1.913 (0.18), 1.991 (0.24), 2.001 (0.19), 2.006 (0.28), 2.016 (0.22), 2.023 (0.25), 2.034 (0.32), 2.049 (0.31), 2.116 (0.19), 2.129 (0.28), 2.140 (0.33), 2.163 (0.58), 3.303 (0.19), 3.314 (0.26), 3.322 (0.25), 7.470 (0.23), 7.482 (0.45), 7.495 (0.27), 7.641 (0.40), 7.655 (1.33), 7.665 (0.80), 7.669 (0.72), 7.680 (0.23), 7.683 (0.24), 7.696 (0.20), 7.709 (0.47), 7.726 (0.64), 7.739 (1.05), 7.752 (0.29), 8.790 (0.25), 8.800 (0.49), 8.810 (0.24).
実施例２８２Ａ
（＋）−ｔｅｒｔ−ブチル５−［（｛６−ブロモ−３−メチル−２−［（２Ｈ１０）ピペリジン−１−イル］キノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ペンタノエート（エナンチオマー１）
【化１８６】
2020513026.tif 000188
【０７４５】
（＋）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ペンタノエート（２４１ｍｇ、３９１μｍｏｌ、実施例４２Ａ）のＮＭＰ（１．６ｍＬ）中溶液に、ピペリジン−Ｄ１１（１１６μＬ、１．１７ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１１０℃で４時間攪拌した。冷却して室温とした後、水（７５ｍＬ）を混合物に加え、存在する固体を濾去し、水で２回洗浄した（各回４ｍＬ）。真空乾燥によって、標題化合物２１１ｍｇ（純度１００％、理論値の８０％）を得た。
【０７４６】
[α]D20 = +12.4°, 589 nm, c = 0.45 g/100 ml, DMSO
LC-MS (方法1): Rt = 2.82分; MS (ESIpos): m/z = 674/676 [M+H]+
1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.360 (16.00), 1.374 (0.22), 1.809 (0.20), 1.824 (0.21), 2.038 (0.29), 2.052 (0.31), 2.055 (0.30), 2.065 (1.21), 2.085 (0.35), 2.089 (0.32), 2.097 (0.18), 2.138 (0.38), 3.383 (0.27), 3.615 (0.18), 3.626 (0.22), 3.636 (0.22), 3.648 (0.20), 3.659 (0.16), 7.352 (0.25), 7.364 (0.40), 7.394 (0.18), 7.407 (0.67), 7.413 (0.58), 7.419 (0.65), 7.554 (0.41), 7.564 (0.31), 7.569 (0.31), 7.637 (0.43), 7.652 (1.21), 7.665 (0.69), 7.668 (0.64), 7.679 (0.23), 7.683 (0.23), 8.758 (0.21), 8.767 (0.40), 8.777 (0.21).
実施例２８３Ａ
（−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−［（｛６−ブロモ−３−メチル−２−［（２Ｈ１０）ピペリジン−１−イル］キノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ペンタノエート（エナンチオマー２）
（−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ペンタノエート（２４１ｍｇ、３９１μｍｏｌ、実施例４３Ａ）のＮＭＰ（１．６ｍＬ）中溶液に、ピペリジン−Ｄ１１（１１６μＬ、１．１７ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１１０℃で４時間攪拌した。冷却して室温とした後、水（７５ｍＬ）を混合物に加え、存在する固体を濾去し、水で２回洗浄した（各回４ｍＬ）。真空乾燥によって、標題化合物１９６ｍｇ（純度９４％、理論値の６９％）を得た。
【０７４７】
[α]D20 = -11.9°, 589 nm, c = 0.49 g/100 ml, DMSO
LC-MS (方法1): Rt = 2.83分; MS (ESIpos): m/z = 674/676 [M+H]+
1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.360 (16.00), 1.817 (1.14), 2.064 (3.81), 2.137 (2.64), 2.694 (0.27), 3.635 (1.64), 7.362 (1.83), 7.410 (3.01), 7.562 (1.69), 7.657 (2.27), 8.767 (1.34).
実施例２８４Ａ
（＋）−ｔｅｒｔ−ブチル５−［（｛６−ブロモ−３−メチル−２−［（２Ｈ８）ピロリジン−１−イル］キノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（エナンチオマー１）
【化１８７】
2020513026.tif 000189
【０７４８】
（＋）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（２８３ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ、実施例２７６Ａ）のＮＭＰ（２ｍＬ）中溶液に、ピロリジン−２，２，３，３，４，４，５，５−Ｄ８（１５０μＬ、１．５０ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１１０℃で２時間攪拌した。冷却して室温とした後、水（７５ｍＬ）を混合物に加え、存在する固体を濾去し、水で２回洗浄した（各回４ｍＬ）。真空乾燥によって、標題化合物２５４ｍｇ（純度９３％、理論値の７７％）を得た。
【０７４９】
[α]D20 = +9.0°, 589 nm, c = 0.47 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法1): Rt = 2.13分; MS (ESIpos): m/z = 608/610 [M+H]+
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.085 (1.40), 1.334 (0.21), 1.367 (16.00), 1.798 (0.21), 1.815 (0.28), 2.028 (0.20), 2.038 (0.23), 2.044 (0.23), 2.052 (0.34), 2.073 (1.32), 2.083 (0.78), 2.097 (0.37), 2.103 (0.32), 2.156 (0.92), 2.694 (0.20), 3.578 (0.30), 3.655 (0.31), 7.250 (0.26), 7.266 (0.49), 7.281 (0.32), 7.352 (0.34), 7.367 (0.56), 7.381 (0.34), 7.434 (0.82), 7.449 (0.69), 7.468 (0.97), 7.474 (0.78), 7.486 (1.43), 7.545 (0.71), 7.549 (0.68), 7.562 (0.47), 7.567 (0.44), 8.658 (0.31), 8.669 (0.50), 8.680 (0.26).
実施例２８５Ａ
（−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−［（｛６−ブロモ−３−メチル−２−［（２Ｈ８）ピロリジン−１−イル］キノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（エナンチオマー２）
（−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（２８３ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ、実施例２７７Ａ）のＮＭＰ（２ｍＬ）中溶液に、ピロリジン−２，２，３，３，４，４，５，５−Ｄ８（１５０μＬ、１．５０ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１１０℃で２時間攪拌した。冷却して室温とした後、水（７５ｍＬ）を混合物に加え、存在する固体を濾去し、水で２回洗浄した（各回４ｍＬ）。真空乾燥によって、標題化合物２７４ｍｇ（純度１００％、理論値の９０％）を得た。
【０７５０】
[α]D20 = -9.2°, 589 nm, c = 0.37 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法1): Rt = 2.11分; MS (ESIpos): m/z = 608/610 [M+H]+
1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.085 (0.23), 1.367 (16.00), 1.809 (0.17), 2.039 (0.17), 2.051 (0.20), 2.055 (0.24), 2.072 (0.92), 2.081 (0.59), 2.093 (0.27), 2.098 (0.25), 2.152 (0.30), 2.162 (0.29), 2.175 (0.22), 2.694 (0.25), 3.580 (0.19), 7.268 (0.25), 7.280 (0.18), 7.357 (0.18), 7.369 (0.29), 7.381 (0.17), 7.437 (0.60), 7.439 (0.60), 7.451 (0.53), 7.452 (0.51), 7.471 (0.89), 7.482 (0.51), 7.486 (1.32), 7.493 (0.39), 7.550 (0.57), 7.553 (0.53), 7.564 (0.40), 7.568 (0.38), 8.686 (0.18), 8.695 (0.32), 8.703 (0.18).
実施例２８６Ａ
（−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−［（｛６−ブロモ−３−メチル−２−［（２Ｈ８）ピロリジン−１−イル］キノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］ペンタノエート（エナンチオマー１）
【化１８８】
2020513026.tif 000190
【０７５１】
（−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］ペンタノエート（２３４ｍｇ、３９１μｍｏｌ、実施例３９Ａ）のＮＭＰ（１．６ｍＬ）中溶液に、ピロリジン−２，２，３，３，４，４，５，５−Ｄ８（９８μＬ、１．１７ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１１０℃で３時間攪拌した。冷却して室温とした後、水（７５ｍＬ）を混合物に加え、存在する固体を濾去し、水で２回洗浄した（各回４ｍＬ）。真空乾燥によって、標題化合物２１８ｍｇ（純度１００％、理論値の８７％）を得た。
【０７５２】
[α]D20 = -13.1°, 589 nm, c = 0.44 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法1): Rt = 2.16分; MS (ESIpos): m/z = 642/644 [M+H]+
1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.324 (0.18), 1.345 (16.00), 1.890 (0.20), 1.898 (0.21), 1.904 (0.21), 1.913 (0.21), 1.987 (0.25), 1.997 (0.20), 2.002 (0.28), 2.012 (0.21), 2.027 (0.24), 2.038 (0.33), 2.053 (0.33), 2.065 (0.17), 2.103 (0.18), 2.113 (0.24), 2.125 (0.32), 2.136 (0.33), 2.148 (0.28), 2.163 (0.25), 2.177 (0.27), 2.190 (0.23), 2.696 (0.25), 3.302 (0.24), 3.313 (0.29), 7.465 (0.22), 7.478 (0.42), 7.484 (0.92), 7.499 (1.13), 7.559 (0.59), 7.562 (0.58), 7.574 (0.41), 7.577 (0.41), 7.694 (0.20), 7.706 (0.48), 7.719 (0.84), 7.736 (0.81), 7.750 (0.34), 8.746 (0.35).
実施例２８７Ａ
（＋）−ｔｅｒｔ−ブチル５−［（｛６−ブロモ−３−メチル−２−［（２Ｈ８）ピロリジン−１−イル］キノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］ペンタノエート（エナンチオマー２）
（＋）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］ペンタノエート（２３４ｍｇ、３９１μｍｏｌ、実施例４０Ａ）のＮＭＰ（１．６ｍＬ）中溶液に、ピロリジン−２，２，３，３，４，４，５，５−Ｄ８（９８μＬ、１．１７ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１１０℃で３時間攪拌した。冷却して室温とした後、水（７５ｍＬ）を混合物に加え、存在する固体を濾去し、水で２回洗浄した（各回４ｍＬ）。真空乾燥によって、標題化合物２３９ｍｇ（純度１００％、理論値の９５％）を得た。
【０７５３】
[α]D20 = +14.1°, 589 nm, c = 0.44 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法1): Rt = 2.16分; MS (ESIpos): m/z = 642/644 [M+H]+
1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.345 (16.00), 1.890 (0.16), 1.897 (0.17), 1.904 (0.17), 1.913 (0.17), 1.987 (0.22), 1.997 (0.17), 2.002 (0.24), 2.012 (0.18), 2.027 (0.21), 2.038 (0.30), 2.053 (0.30), 2.112 (0.19), 2.125 (0.27), 2.136 (0.27), 2.144 (0.22), 2.148 (0.22), 2.159 (0.20), 2.176 (0.21), 2.186 (0.18), 2.696 (0.17), 3.302 (0.19), 3.313 (0.23), 7.465 (0.18), 7.477 (0.35), 7.484 (0.89), 7.499 (1.12), 7.559 (0.56), 7.562 (0.52), 7.573 (0.39), 7.577 (0.37), 7.694 (0.17), 7.706 (0.41), 7.719 (0.73), 7.736 (0.68), 7.750 (0.28), 8.736 (0.17), 8.745 (0.30).
実施例２８８Ａ
（＋）−ｔｅｒｔ−ブチル５−［（｛６−ブロモ−３−メチル−２−［（２Ｈ８）ピロリジン−１−イル］キノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ペンタノエート（エナンチオマー１）
【化１８９】
2020513026.tif 000191
【０７５４】
（＋）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ペンタノエート（２４１ｍｇ、３９１μｍｏｌ、実施例４２Ａ）のＮＭＰ（１．６ｍＬ）中溶液に、ピロリジン−２，２，３，３，４，４，５，５−Ｄ８（９８μＬ、１．１７ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１１０℃で２時間攪拌した。冷却して室温とした後、水（７５ｍＬ）を混合物に加え、存在する固体を濾去し、水で２回洗浄した（各回４ｍＬ）。真空乾燥によって、標題化合物２４１ｍｇ（純度９８％、理論値の９１％）を得た。
【０７５５】
[α]D20 = +13.9°, 589 nm, c = 0.46 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法1): Rt = 2.22分; MS (ESIpos): m/z = 658/660 [M+H]+
1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.358 (16.00), 1.372 (0.17), 1.806 (0.22), 1.823 (0.20), 2.039 (0.27), 2.049 (0.34), 2.062 (1.24), 2.080 (0.32), 2.084 (0.26), 2.16 (0.14), 3.369 (0.20), 3.381 (0.20), 3.61 (0.14), 3.65 (0.15), 7.345 (0.26), 7.357 (0.41), 7.402 (0.47), 7.407 (0.47), 7.414 (0.50), 7.478 (0.71), 7.493 (0.98), 7.550 (0.42), 7.557 (0.64), 7.561 (0.73), 7.565 (0.37), 7.572 (0.36), 7.575 (0.33), 8.715 (0.25).
実施例２８９Ａ
（−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−［（｛６−ブロモ−３−メチル−２−［（２Ｈ８）ピロリジン−１−イル］キノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ペンタノエート（エナンチオマー２）
（−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ペンタノエート（２４１ｍｇ、３９１μｍｏｌ、実施例４３Ａ）のＮＭＰ（１．６ｍＬ）中溶液に、ピロリジン−２，２，３，３，４，４，５，５−Ｄ８（９８μＬ、１．１７ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１１０℃で３時間攪拌した。冷却して室温とした後、水（７５ｍＬ）を混合物に加え、存在する固体を濾去し、水で２回洗浄した（各回４ｍＬ）。真空乾燥によって、標題化合物２２５ｍｇ（純度１００％、理論値の８８％）を得た。
【０７５６】
[α]D20 = -13.7°, 589 nm, c = 0.43 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法1): Rt = 2.24分; MS (ESIpos): m/z = 658/660 [M+H]+
1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.359 (16.00), 1.807 (0.21), 1.824 (0.20), 2.040 (0.26), 2.050 (0.33), 2.064 (1.21), 2.081 (0.31), 2.086 (0.25), 2.16 (0.14), 3.383 (0.24), 3.61 (0.13), 3.65 (0.13), 7.345 (0.25), 7.355 (0.33), 7.358 (0.41), 7.402 (0.47), 7.408 (0.47), 7.414 (0.49), 7.480 (0.71), 7.495 (0.99), 7.550 (0.40), 7.553 (0.33), 7.558 (0.60), 7.562 (0.71), 7.565 (0.38), 7.573 (0.35), 7.576 (0.33), 8.718 (0.24).
実施例２９０Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル５−［（｛６−ブロモ−３−メチル−２−［（２Ｈ８）ピロリジン−１−イル］キノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）ペンタノエート（エナンチオマー１）
【化１９０】
2020513026.tif 000192
【０７５７】
（＋）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）ペンタノエート（２４１ｍｇ、４００μｍｏｌ、実施例４８Ａ）のＮＭＰ（１．６ｍＬ）中溶液に、ピロリジン−２，２，３，３，４，４，５，５−Ｄ８（１００μＬ、１．２０ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１１０℃で２０時間攪拌した。冷却して室温とした後、水（１００ｍＬ）を混合物に加え、それを酢酸エチルで２回抽出した（各回８０ｍＬ）。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物を分取ＨＰＬＣ（方法３２）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を、アセトニトリル／水から凍結乾燥した。二つの分画を得た。分画１として得たものは、（＋）−５−［（｛６−ブロモ−３−メチル−２−［（２Ｈ８）ピロリジン−１−イル］キノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）ペンタン酸（実施例２８１、方法Ｂ参照）３４ｍｇ（純度１００％）であった。分画２として得たものは、標題化合物４２ｍｇ（純度９３％、理論値の１５％、分析参照）であった。
【０７５８】
LC-MS (方法1): Rt = 2.14分; MS (ESIpos): m/z = 644/646 [M+H]+
1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.231 (0.25), 1.359 (16.00), 2.053 (0.22), 2.061 (0.26), 2.074 (0.26), 2.084 (0.19), 2.139 (0.80), 2.151 (1.21), 2.162 (0.89), 3.689 (0.28), 7.302 (0.28), 7.413 (0.24), 7.475 (1.03), 7.490 (1.40), 7.558 (0.72), 7.562 (0.66), 7.573 (0.51), 7.576 (0.48), 8.786 (0.36).
実施例２９１Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル５−［（｛６−ブロモ−３−メチル−２−［（２Ｈ８）ピロリジン−１−イル］キノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）ペンタノエート（エナンチオマー２）
（−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）ペンタノエート（２４１ｍｇ、４００μｍｏｌ、実施例４９Ａ）のＮＭＰ（１．６ｍＬ）中溶液に、ピロリジン−２，２，３，３，４，４，５，５−Ｄ８（１００μＬ、１．２０ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１１０℃で２０時間攪拌した。冷却して室温とした後、水（１００ｍＬ）を混合物に加え、それを酢酸エチルで２回抽出した（各回８０ｍＬ）。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物を分取ＨＰＬＣ（方法３２）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を、アセトニトリル／水から凍結乾燥した。二つの分画を得た。分画１として得たものは、実施例２８２に記載の（−）−５−［（｛６−ブロモ−３−メチル−２−［（２Ｈ８）ピロリジン−１−イル］キノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）ペンタン酸５５ｍｇ（純度１００％）であった。分画２として得たものは、標題化合物２４ｍｇ（純度１００％、理論値の９％、分析参照）であった。
【０７５９】
LC-MS (方法1): Rt = 2.09分; MS (ESIpos): m/z = 644/646 [M+H]+
1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.231 (0.36), 1.359 (16.00), 1.962 (0.21), 2.054 (0.30), 2.063 (0.36), 2.075 (0.36), 2.086 (0.28), 2.097 (0.23), 2.141 (1.07), 2.152 (1.57), 3.692 (0.39), 3.751 (0.22), 7.301 (0.37), 7.412 (0.33), 7.476 (0.97), 7.491 (1.32), 7.558 (0.76), 7.573 (0.56), 8.786 (0.47).
実施例２９２Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル（４Ｒ）−５−（｛［６−ブロモ−３−メチル−２−（ピロリジン−１−イル）キノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（エナンチオマー１）
［構造式については、実施例７９Ａ（ラセミ体）を参照する。］
（＋）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（２．３０ｇ、４．０６ｍｍｏｌ、実施例２７６Ａ）のＮＭＰ（３４ｍＬ）中溶液に、ピロリジン（１．０ｍＬ、１２．１８ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１００℃で１７時間攪拌した。冷却して室温とした後、混合物を濃縮し、水（１００ｍＬ）及び酢酸エチル（１００ｍＬ）を残留物に加え、それを攪拌した。相分離後、水相を酢酸エチル（７５ｍＬ）で１回抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム溶液（１５０ｍＬ）で１回洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をジクロロメタンに取り、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル５０ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−Ｃａｒｔｒｉｄｇｅ  Ｕｌｔｒａ、シクロヘキサン／酢酸エチル勾配９３：７→６：４、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。標題化合物２．１９ｇ（純度１００％、理論値の９０％）を得た。
【０７６０】
[α]D20 = +6.3°, 589 nm, c = 0.45 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法2): Rt = 1.08分; MS (ESIpos): m/z = 600/602 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.175 (0.27), 1.367 (16.00), 1.794 (0.16), 1.814 (0.23), 1.870 (1.42), 1.988 (0.49), 2.034 (0.17), 2.044 (0.23), 2.051 (0.21), 2.072 (1.29), 2.083 (0.65), 2.100 (0.28), 2.107 (0.25), 2.158 (0.97), 3.567 (1.19), 3.657 (0.32), 7.248 (0.18), 7.266 (0.42), 7.285 (0.31), 7.349 (0.28), 7.368 (0.50), 7.386 (0.30), 7.432 (0.66), 7.434 (0.67), 7.452 (0.54), 7.454 (0.54), 7.467 (0.78), 7.473 (0.61), 7.490 (1.36), 7.544 (0.64), 7.550 (0.60), 7.567 (0.38), 7.572 (0.37), 8.657 (0.22), 8.671 (0.42), 8.685 (0.22).
化合物の絶対配置は、ＶＣＤスペクトル分析によって決定した（Ｋｕｐｐｅｎｓ  ｅｔ  ａｌ．，  ″Ｄｅｔｅｒｍｉｎａｔｉｏｎ  ｏｆ  ａｂｓｏｌｕｔｅ  ｃｏｎｆｉｇｕｒａｔｉｏｎ  ｖｉａ  ｖｉｂｒａｔｉｏｎａｌ  ｃｉｒｃｕｌａｒ  ｄｉｃｈｒｏｉｓｍ″，  Ｄｒｕｇ  Ｄｉｓｃｏｖｅｒｙ  Ｔｏｄａｙ：  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ  ２００４，  １，  ２６９−２７５  （２００４）；  Ｓｔｅｐｈｅｎｓ，  Ｐ．  Ｊ．，  ″Ｖｉｂｒａｔｉｏｎａｌ  ｃｉｒｃｕｌａｒ  ｄｉｃｈｒｏｉｓｍ  ｓｐｅｃｔｒｏｓｃｏｐｙ：  Ａ  ｎｅｗ  ｔｏｏｌ  ｆｏｒ  ｔｈｅ  ｓｔｅｒｅｏｃｈｅｍｉｃａｌ  ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｚａｔｉｏｎ  ｏｆ  ｃｈｉｒａｌ  ｍｏｌｅｃｕｌｅｓ″，  Ｃｏｍｐｕｔａｔｉｏｎａｌ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｆｏｒ  Ｄｒｕｇ  Ｄｉｓｃｏｖｅｒｙ  ２００４，  ６９９−７２５参照）。
【０７６１】
従って、標題化合物はＲ配置を有している。
【０７６２】
実施例２９３Ａ
（−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−（｛［６−ブロモ−３−メチル−２−（ピロリジン−１−イル）キノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（エナンチオマー２）
（−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−２−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（２．２５ｇ、３．９７ｍｍｏｌ、実施例２７７Ａ）のＮＭＰ（３４ｍＬ）中溶液に、ピロリジン（１．０ｍＬ、１１．９２ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１００℃で１７時間攪拌した。冷却して室温とした後、混合物を濃縮し、水（１００ｍＬ）及び酢酸エチル（１００ｍＬ）を残留物に加え、それを攪拌した。相分離後、水相を酢酸エチル（７５ｍＬ）で１回抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム溶液（１５０ｍＬ）で１回洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をジクロロメタンに取り、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル５０ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−Ｃａｒｔｒｉｄｇｅ  Ｕｌｔｒａ、シクロヘキサン／酢酸エチル勾配９３：７→６：４、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。標題化合物２．１４ｇ（純度９８％、理論値の８８％）を得た。
【０７６３】
[α]D20 = -10.4°, 589 nm, c = 0.46 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法2): Rt = 1.08分; MS (ESIpos): m/z = 600/602 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.157 (0.18), 1.175 (0.36), 1.192 (0.18), 1.367 (16.00), 1.814 (0.20), 1.870 (1.24), 1.988 (0.67), 2.044 (0.20), 2.051 (0.18), 2.072 (1.15), 2.083 (0.57), 2.100 (0.24), 2.108 (0.22), 2.158 (0.85), 3.311 (8.02), 3.657 (0.27), 7.248 (0.16), 7.266 (0.37), 7.286 (0.27), 7.349 (0.25), 7.368 (0.45), 7.386 (0.27), 7.432 (0.64), 7.434 (0.64), 7.451 (0.53), 7.454 (0.52), 7.467 (0.78), 7.473 (0.55), 7.476 (0.54), 7.490 (1.36), 7.544 (0.64), 7.550 (0.59), 7.567 (0.37), 7.572 (0.36), 8.657 (0.20), 8.671 (0.38), 8.686 (0.19).
作業例
実施例１
（＋／−）−４−（｛［６−ブロモ−３−メチル−２−（ピペリジン−１−イル）キノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−３−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）ブタン酸（ラセミ体）
【化１９１】
2020513026.tif 000193
【０７６４】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（｛［６−ブロモ−３−メチル−２−（ピペリジン−１−イル）キノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−３−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）ブタノエート（１５０ｍｇ、２４２μｍｏｌ、ラセミ体、実施例５３Ａ）のジクロロメタン（２．３ｍＬ）中溶液に、ＴＦＡ（３７０μＬ、４．８ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で１６時間攪拌した。次に、混合物を濃縮し、繰り返しで、ジクロロメタンを加え、混合物を再度濃縮した。残留物をアセトニトリルに溶かし、分取ＨＰＬＣ（方法１１）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を凍結乾燥した。標題化合物１２５ｍｇ（純度９８％、理論値の９０％）を得た。
【０７６５】
LC-MS (方法1): Rt = 2.13分; MS (ESIpos): m/z = 562/564 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.008 (3.57), 0.008 (2.96), 0.146 (0.41), 1.611 (4.57), 1.676 (8.94), 2.072 (0.69), 2.150 (16.00), 2.327 (0.68), 2.366 (0.48), 2.670 (0.79), 2.709 (0.98), 2.774 (1.22), 2.796 (3.04), 2.812 (3.09), 2.835 (1.38), 2.851 (1.09), 3.153 (11.54), 3.711 (1.62), 3.816 (1.22), 4.070 (2.46), 4.089 (3.00), 4.106 (2.39), 7.176 (1.51), 7.186 (1.95), 7.200 (2.59), 7.208 (2.12), 7.227 (2.29), 7.303 (2.07), 7.315 (8.43), 7.323 (9.04), 7.341 (2.19), 7.362 (0.73), 7.481 (0.59), 7.637 (3.03), 7.659 (13.06), 7.669 (8.47), 7.673 (7.54), 7.691 (1.75), 7.695 (1.86), 8.799 (2.25), 8.815 (4.44), 8.829 (2.18).
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 12.21 (s, 1H), 8.81 (t, 1H), 7.68 (dd, 1H), 7.66 (d, 1H), 7.48 (br. s, 1H), 7.37-7.29 (m, 2H), 7.24-7.16 (m, 1H), 4.14-4.06 (m, 1H), 3.82 (br. s, 1H), 3.71 (br. s, 1H), 3.19-3.12 (m, 4H), 2.89-2.62 (m, 2H), 2.15 (s, 3H), 1.74-1.52 (m, 6H).
エナンチオマーの分離：
標題化合物（１００ｍｇ）をイソプロパノール（２．５ｍＬ）に溶かし、キラル相での分取ＨＰＬＣ（実施例２及び３参照）［カラム：Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＩＤ、５μｍ、２５０ｍｍ×２０ｍｍ；流量：２０ｍＬ／分；注入：０．０６ｍＬ；溶離液：３０％イソプロパノール／７０％ヘプタン；運転時間１５分、定組成］によってエナンチオマーに分離した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を凍結乾燥した。その後、キラル相での分取ＨＰＬＣ（アセトニトリル／水勾配）による再精製を行った。残留物を再度凍結乾燥した。
【０７６６】
実施例２
（−）−４−（｛［６−ブロモ−３−メチル−２−（ピペリジン−１−イル）キノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−３−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）ブタン酸（エナンチオマー１）
実施例１に記載のエナンチオマー分離で、前精製標題化合物２９ｍｇ（ｅｅ９９％）を先に溶出するエナンチオマーとして得た。その後、分取ＨＰＬＣ（方法９）による再精製を行った。合わせた標的分画を濃縮し、残留物をジクロロメタンに取り、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物を凍結乾燥した。再精製標題化合物１３ｍｇ（純度９８％、理論値の１３％）を得た。
【０７６７】
[α]D20 = -16.9°, 589 nm, c = 0.25 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法1): Rt = 2.13分; MS (ESIpos): m/z = 562/564 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.149 (1.61), -0.008 (16.00), 0.008 (13.21), 0.146 (1.69), 0.959 (0.44), 1.040 (0.73), 1.235 (2.64), 1.374 (0.95), 1.607 (3.23), 1.673 (6.17), 2.150 (9.39), 2.327 (2.50), 2.366 (2.57), 2.518 (10.06), 2.523 (8.00), 2.670 (3.23), 2.674 (2.50), 2.710 (3.38), 2.777 (1.25), 3.140 (7.93), 3.510 (1.54), 3.689 (1.03), 3.819 (0.81), 4.076 (1.39), 7.193 (1.47), 7.216 (1.17), 7.317 (5.06), 7.624 (1.91), 7.646 (8.22), 7.657 (5.28), 7.661 (4.70), 7.684 (1.25), 8.900 (0.73).
実施例３
（＋）−４−（｛［６−ブロモ−３−メチル−２−（ピペリジン−１−イル）キノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−３−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）ブタン酸（エナンチオマー２）
実施例１に記載のエナンチオマー分離で、前精製標題化合物２６ｍｇ（ｅｅ９６％）を後で溶出するエナンチオマーとして得た。その後、分取ＨＰＬＣ（方法９）による再精製を行った。合わせた標的分画を濃縮し、残留物をジクロロメタンに取り、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物を凍結乾燥した。再精製標題化合物１２ｍｇ（純度９８％、理論値の１２％）を得た。
【０７６８】
[α]D20 = +15.6°, 589 nm, c = 0.25 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法1): Rt = 2.13分; MS (ESIpos): m/z = 562/564 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.150 (1.51), -0.008 (16.00), 0.008 (12.20), 0.146 (1.58), 1.234 (2.73), 1.372 (1.87), 1.610 (1.72), 1.669 (3.23), 2.149 (5.60), 2.327 (3.01), 2.366 (2.65), 2.523 (10.48), 2.669 (3.23), 2.709 (3.30), 2.799 (1.00), 3.139 (4.23), 3.509 (0.93), 3.707 (0.86), 4.084 (0.86), 7.198 (1.08), 7.321 (3.01), 7.625 (1.22), 7.647 (4.74), 7.658 (3.09), 7.663 (2.58), 7.680 (1.00), 8.842 (0.57).
実施例４
（＋／−）−４−［（｛６−ブロモ−３−メチル−２−［（２−フェニルエチル）アミノ］キノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−３−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）ブタン酸（ラセミ体）
【化１９２】
2020513026.tif 000194
【０７６９】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−［（｛６−ブロモ−３−メチル−２−［（２−フェニルエチル）アミノ］キノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−３−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）ブタノエート（１５０ｍｇ、２２９μｍｏｌ、ラセミ体、実施例５４Ａ）のジクロロメタン（２．２ｍＬ）中溶液に、ＴＦＡ（３５０μＬ、４．６ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で１６時間攪拌した。次に、混合物を濃縮し、繰り返しで、ジクロロメタンを加え、混合物を再度濃縮した。残留物をアセトニトリルに溶かし、分取ＨＰＬＣ（方法９）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。標題化合物５５ｍｇ（純度９８％、理論値の３９％）を得た。
【０７７０】
LC-MS (方法2): Rt = 0.92分; MS (ESIpos): m/z = 598/600 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 12.23 (br. s, 1H), 8.88 (br. s, 1H), 8.02-7.06 (m, 11H), 4.07 (br. s, 一部隠れている, 1H), 3.93-3.63 (m, 部分的に隠れている, 4H), 3.04-2.90 (m, 2H), 2.88-2.68 (m, 2H), 2.11-1.83 (m, 3H).
実施例５
（＋／−）−５−（｛［６−ブロモ−３−メチル−２−（ピペリジン−１−イル）キノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）ペンタン酸（ラセミ体）
【化１９３】
2020513026.tif 000195
【０７７１】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−（｛［６−ブロモ−３−メチル−２−（ピペリジン−１−イル）キノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）ペンタノエート（９０ｍｇ、純度９８％、１３９μｍｏｌ、ラセミ体、実施例５５Ａ）のジクロロメタン（９９０μＬ）中溶液に、ＴＦＡ（２１０μＬ、２．８ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で終夜攪拌した。次に、混合物を濃縮し、繰り返しで、ジクロロメタンを加え、混合物を再度濃縮した。残留物を分取ＨＰＬＣ（方法９）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を酢酸エチル及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と混合し（それぞれ２０ｍＬ）、攪拌した。相分離後、水相を酢酸エチルで２回抽出した（各回２０ｍＬ）。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物を真空乾燥した。標題化合物４５ｍｇ（純度９８％、理論値の５５％）を得た。
【０７７２】
LC-MS (方法1): Rt = 2.22分; MS (ESIpos): m/z = 576/578 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.235 (2.02), 1.605 (3.36), 1.670 (6.76), 1.768 (0.41), 1.782 (0.67), 1.804 (1.37), 1.824 (1.54), 1.835 (1.07), 1.865 (0.45), 1.899 (0.47), 2.020 (1.25), 2.041 (2.87), 2.068 (2.26), 2.080 (2.13), 2.090 (2.63), 2.101 (1.69), 2.128 (16.00), 2.160 (1.18), 2.176 (0.61), 2.689 (0.94), 2.731 (0.90), 2.890 (1.03), 3.132 (8.80), 3.585 (1.45), 3.689 (3.38), 7.124 (1.14), 7.144 (2.04), 7.159 (1.20), 7.165 (1.14), 7.385 (2.26), 7.392 (2.36), 7.410 (2.44), 7.417 (2.40), 7.484 (2.83), 7.497 (2.85), 7.506 (2.61), 7.519 (2.32), 7.622 (1.58), 7.644 (8.32), 7.651 (5.86), 7.655 (5.07), 7.674 (1.01), 7.678 (1.08), 8.719 (1.55), 8.734 (2.96), 8.747 (1.48).
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 8.73 (t, 1H), 7.70-7.60 (m, 2H), 7.50 (dd, 1H), 7.46 (br. s, 1H, 部分的に隠れている), 7.40 (dd, 1H), 7.14 (td, 1H), 3.78-3.51 (m, 3H), 3.13 (br. s, 4H), 2.20-1.96 (m, 6H), 1.91-1.75 (m, 1H), 1.72-1.52 (m, 6H).
実施例６
（−）−５−（｛［６−ブロモ−３−メチル−２−（ピペリジン−１−イル）キノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）ペンタン酸（エナンチオマー１）
（−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−（｛［６−ブロモ−３−メチル−２−（ピペリジン−１−イル）キノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）ペンタノエート（２３０ｍｇ、純度９８％、３５６μｍｏｌ、エナンチオマー１、実施例５６Ａ）のジクロロメタン（２．５ｍＬ）中溶液に、ＴＦＡ（５５０μＬ、７．１ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で終夜攪拌した。次に、ＴＦＡ（２７０μＬ、３．６ｍｍｏｌ）を再度加え、混合物を室温でさらに１晩攪拌した。次に、混合物を濃縮し、繰り返しで、ジクロロメタンを加え、次に再度濃縮した。残留物を分取ＨＰＬＣ（方法８）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。標題化合物１６５ｍｇ（純度９８％、ｅｅ９９％、理論値の７９％）を得た。
【０７７３】
[α]D20 = -18.7°, 589 nm, c = 0.38 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法1): Rt = 2.18分; MS (ESIpos): m/z = 576/578 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.008 (1.97), 0.008 (1.54), 1.604 (2.79), 1.670 (5.48), 1.786 (0.53), 1.808 (1.09), 1.829 (1.31), 1.850 (0.77), 2.012 (0.76), 2.023 (1.05), 2.041 (1.18), 2.055 (2.69), 2.082 (2.31), 2.095 (2.27), 2.102 (2.81), 2.128 (16.00), 2.149 (2.04), 2.172 (0.75), 3.132 (7.19), 3.590 (1.09), 3.692 (2.69), 7.119 (0.93), 7.126 (1.05), 7.140 (1.72), 7.147 (1.83), 7.160 (1.06), 7.168 (1.05), 7.390 (2.22), 7.397 (2.22), 7.415 (2.32), 7.422 (2.27), 7.457 (0.69), 7.485 (3.00), 7.499 (2.98), 7.508 (2.75), 7.521 (2.53), 7.622 (1.66), 7.644 (8.81), 7.652 (5.93), 7.657 (5.03), 7.674 (1.03), 7.679 (1.13), 8.711 (1.34), 8.726 (2.72), 8.740 (1.29), 12.066 (0.66).
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 12.07 (br. s, 1H), 8.73 (t, 1H), 7.70-7.60 (m, 2H), 7.50 (dd, 1H), 7.46 (br. s, 1H, 部分的に隠れている), 7.41 (dd, 1H), 7.14 (td, 1H), 3.74-3.64 (m, 2H), 3.63-3.54 (m, 1H), 3.17-3.09 (m, 4H), 2.20-1.98 (m, 6H), 1.89-1.76 (m, 1H), 1.72-1.55 (m, 6H).
実施例７
（＋）−５−（｛［６−ブロモ−３−メチル−２−（ピペリジン−１−イル）キノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）ペンタン酸（エナンチオマー２）
（＋）−ｔｅｒｔ−ブチル５−（｛［６−ブロモ−３−メチル−２−（ピペリジン−１−イル）キノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）ペンタノエート（２００ｍｇ、純度９８％、３１０μｍｏｌ、エナンチオマー２、実施例５７Ａ）のジクロロメタン（２．２ｍＬ）中溶液に、ＴＦＡ（４８０μＬ、６．２ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で終夜攪拌した。次に、ＴＦＡ（２４０μＬ、３．１ｍｍｏｌ）を再度加え、混合物を室温でさらに１晩攪拌した。次に、混合物を濃縮し、繰り返しで、ジクロロメタンを加え、次に再度濃縮した。残留物を分取ＨＰＬＣ（方法８）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。標題化合物１５０ｍｇ（純度９８％、ｅｅ９９％、理論値の８２％）を得た。
【０７７４】
[α]D20 = +17.4°, 589 nm, c = 0.35 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法1): Rt = 2.18分; MS (ESIpos): m/z = 576/578 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.008 (1.88), 0.008 (1.49), 1.605 (2.71), 1.670 (5.29), 1.786 (0.50), 1.809 (1.07), 1.830 (1.30), 1.850 (0.76), 2.011 (0.75), 2.024 (0.98), 2.042 (1.13), 2.056 (2.63), 2.083 (2.20), 2.097 (2.19), 2.103 (2.78), 2.128 (16.00), 2.150 (2.00), 2.173 (0.74), 3.134 (6.98), 3.591 (1.11), 3.692 (2.69), 7.119 (0.86), 7.127 (1.00), 7.141 (1.66), 7.147 (1.80), 7.161 (1.03), 7.168 (1.04), 7.390 (2.13), 7.398 (2.20), 7.416 (2.28), 7.423 (2.26), 7.486 (2.99), 7.499 (2.96), 7.508 (2.77), 7.521 (2.58), 7.624 (1.61), 7.646 (8.66), 7.654 (5.91), 7.658 (5.11), 7.676 (1.01), 7.681 (1.11), 8.712 (1.32), 8.727 (2.75), 8.741 (1.30).
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 12.06 (br. s, 1H), 8.73 (t, 1H), 7.70-7.61 (m, 2H), 7.50 (dd, 1H), 7.46 (br. s, 1H, 部分的に隠れている), 7.41 (dd, 1H), 7.14 (td, 1H), 3.75-3.64 (m, 2H), 3.63-3.53 (m, 1H), 3.19-3.08 (m, 4H), 2.21-1.98 (m, 6H), 1.88-1.75 (m, 1H), 1.72-1.52 (m, 6H).
実施例８
（＋／−）−５−（｛［６−ブロモ−２−（４，４−ジフルオロピペリジン−１−イル）−３−メチルキノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）ペンタン酸（ラセミ体）
【化１９４】
2020513026.tif 000196
【０７７５】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−（｛［６−ブロモ−２−（４，４−ジフルオロピペリジン−１−イル）−３−メチルキノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）ペンタノエート（１９ｍｇ、純度７２％、２０．４μｍｏｌ、ラセミ体、実施例５８Ａ）のジクロロメタン（１４０μＬ）中溶液に、ＴＦＡ（３２μＬ、４１０μｍｏｌ）を加え、混合物を室温で終夜攪拌した。次に、ＴＦＡ（３２μＬ、４１０μｍｏｌ）を再度加え、混合物を室温でさらに１晩攪拌した。次に、混合物を濃縮し、繰り返しで、ジクロロメタンを加え、次に再度濃縮した。残留物を分取ＨＰＬＣ（方法１０）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。標題化合物８ｍｇ（純度９８％、理論値の６１％）を得た。
【０７７６】
LC-MS (方法2): Rt = 1.14分; MS (ESIpos): m/z = 612/614 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.242 (0.50), 1.789 (0.50), 1.811 (1.11), 1.832 (1.34), 1.854 (0.80), 2.012 (0.86), 2.025 (1.09), 2.044 (1.23), 2.058 (2.67), 2.085 (2.29), 2.105 (3.75), 2.119 (3.73), 2.134 (4.47), 2.167 (16.00), 3.302 (5.23), 3.315 (7.55), 3.598 (1.20), 3.702 (2.68), 4.410 (1.45), 6.962 (0.45), 7.090 (0.51), 7.121 (0.84), 7.128 (0.99), 7.148 (1.77), 7.163 (1.04), 7.169 (1.00), 7.218 (0.48), 7.398 (2.06), 7.405 (2.18), 7.423 (2.18), 7.430 (2.11), 7.486 (2.77), 7.499 (2.87), 7.508 (2.68), 7.521 (2.39), 7.661 (1.50), 7.684 (7.74), 7.691 (5.10), 7.696 (4.49), 7.714 (0.99), 7.718 (1.05), 8.736 (1.40), 8.750 (2.79), 8.764 (1.38).
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 8.75 (t, 1H), 7.73-7.63 (m, 2H), 7.50 (dd, 1H), 7.46 (br. s, 1H, 隠れている), 7.41 (dd, 1H), 7.15 (td, 1H), 3.70 (br. s, 2H), 3.60 (br. s, 1H), 3.38-3.24 (m, 4H), 2.24-1.97 (m, 10H), 1.89-1.74 (m, 1H).
実施例９
（＋／−）−５−（｛［６−ブロモ−３−メチル−２−（モルホリン−４−イル）キノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）ペンタン酸（ラセミ体）
【化１９５】
2020513026.tif 000197
【０７７７】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−（｛［６−ブロモ−３−メチル−２−（モルホリン−４−イル）キノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）ペンタノエート（５５ｍｇ、純度９８％、８４．９μｍｏｌ、ラセミ体、実施例５９Ａ）のジクロロメタン（６００μＬ）中溶液に、ＴＦＡ（１３０μＬ、１．７ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で終夜攪拌した。次に、混合物を濃縮し、繰り返しで、ジクロロメタンを加え、混合物を再度濃縮した。残留物を分取ＨＰＬＣ（方法９）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を酢酸エチル及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と混合し（それぞれ２０ｍＬ）、攪拌した。相分離後、水相を酢酸エチルで２回抽出した（各回２０ｍＬ）。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物を真空乾燥した。標題化合物３７ｍｇ（純度９８％、理論値の７４％）を得た。
【０７７８】
LC-MS (方法1): Rt = 1.89分; MS (ESIpos): m/z = 578/580 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.061 (0.65), 0.854 (0.64), 1.175 (0.42), 1.235 (4.42), 1.769 (0.44), 1.783 (0.75), 1.805 (1.56), 1.826 (1.77), 1.837 (1.11), 1.847 (0.98), 1.866 (0.49), 1.988 (0.93), 2.005 (1.13), 2.019 (1.47), 2.045 (3.35), 2.072 (2.85), 2.084 (2.55), 2.093 (3.17), 2.105 (1.88), 2.123 (3.22), 2.151 (16.00), 2.690 (0.60), 2.890 (0.46), 3.175 (11.00), 3.184 (8.56), 3.510 (0.50), 3.586 (1.72), 3.696 (3.93), 3.755 (9.55), 3.766 (12.93), 3.777 (8.58), 7.119 (1.16), 7.125 (1.35), 7.140 (2.19), 7.146 (2.28), 7.160 (1.31), 7.167 (1.25), 7.390 (2.73), 7.397 (2.79), 7.415 (2.82), 7.423 (2.73), 7.485 (3.89), 7.499 (3.92), 7.507 (3.56), 7.521 (3.08), 7.659 (1.54), 7.682 (12.34), 7.688 (7.12), 7.706 (0.79), 7.711 (0.94), 8.743 (1.86), 8.757 (3.48), 8.771 (1.67).
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 12.03 (br. s, 1H), 8.76 (t, 1H), 7.73-7.63 (m, 2H), 7.50 (dd, 1H), 7.46 (br. s, 1H, 隠れている), 7.41 (dd, 1H), 7.14 (td, 1H), 3.82-3.64 (m, 6H), 3.59 (br. s, 1H), 3.20-3.12 (m, 4H), 2.21-1.95 (m, 6H), 1.88-1.75 (m, 1H).
実施例１０
（＋／−）−５−（｛［６−ブロモ−２−（３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル）−３−メチルキノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）ペンタン酸（ラセミ体）
【化１９６】
2020513026.tif 000198
【０７７９】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−（｛［６−ブロモ−２−（３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル）−３−メチルキノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）ペンタノエート（５０ｍｇ、７９．２μｍｏｌ、ラセミ体、実施例６０Ａ）のジクロロメタン（５８０μＬ）中溶液に、ＴＦＡ（６１μＬ、７９０μｍｏｌ）を加え、混合物を室温で２日間攪拌した。次に、混合物を濃縮し、繰り返しで、ジクロロメタンを加え、混合物を再度濃縮した。残留物をアセトニトリルに溶かし、分取ＨＰＬＣ（方法６）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を凍結乾燥した。標題化合物２５ｍｇ（純度９８％、理論値の５３％）を得た。
【０７８０】
LC-MS (方法2): Rt = 1.12分; MS (ESIpos): m/z = 574/576 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.369 (0.42), 1.787 (0.60), 1.809 (1.26), 1.829 (1.41), 1.841 (0.94), 1.870 (0.43), 1.989 (0.41), 2.010 (0.86), 2.027 (1.19), 2.046 (2.98), 2.073 (2.55), 2.085 (2.25), 2.093 (2.89), 2.106 (1.49), 2.124 (2.93), 2.141 (16.00), 2.163 (1.30), 2.180 (0.59), 2.304 (2.87), 3.275 (3.32), 3.309 (3.34), 3.590 (1.31), 3.795 (5.16), 5.817 (0.94), 5.843 (3.17), 5.863 (2.80), 5.889 (0.85), 7.117 (0.97), 7.124 (1.11), 7.139 (1.80), 7.145 (1.90), 7.159 (1.09), 7.166 (1.06), 7.390 (2.34), 7.398 (2.37), 7.416 (2.44), 7.423 (2.38), 7.484 (3.06), 7.497 (3.07), 7.506 (2.86), 7.519 (2.63), 7.617 (2.21), 7.639 (8.00), 7.653 (5.10), 7.658 (4.43), 7.675 (1.38), 7.680 (1.36), 8.731 (1.43), 8.745 (2.71), 8.759 (1.30).
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 12.15 (br. s, 1H), 8.75 (t, 1H), 7.69-7.61 (m, 2H), 7.50 (dd, 1H), 7.46 (br. s, 1H, 部分的に隠れている), 7.41 (dd, 1H), 7.14 (td, 1H), 5.92-5.79 (m, 2H), 3.80 (br. s, 2H), 3.75-3.65 (m, 2H), 3.59 (br. s, 1H), 3.35-3.22 (隠れている, 2H), 2.30 (br. s, 2H), 2.22-1.96 (m, 6H), 1.90-1.73 (m, 1H).
実施例１１
（＋／−）−５−（｛［６−ブロモ−３−メチル−２−（チオモルホリン−４−イル）キノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）ペンタン酸（ラセミ体）
【化１９７】
2020513026.tif 000199
【０７８１】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−（｛［６−ブロモ−３−メチル−２−（チオモルホリン−４−イル）キノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）ペンタノエート（５５ｍｇ、８４．５μｍｏｌ、ラセミ体、実施例６１Ａ）のジクロロメタン（６２０μＬ）中溶液に、ＴＦＡ（６５μＬ、８４０μｍｏｌ）を加え、混合物を室温で２日間攪拌した。次に、混合物を濃縮し、繰り返しで、ジクロロメタンを加え、混合物を再度濃縮した。残留物をアセトニトリルに溶かし、分取ＨＰＬＣ（方法６）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を凍結乾燥した。標題化合物４１ｍｇ（純度９８％、理論値の８０％）を得た。
【０７８２】
LC-MS (方法2): Rt = 1.10分; MS (ESIpos): m/z = 594/596 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.008 (1.05), 0.008 (0.98), 1.788 (0.49), 1.810 (1.08), 1.820 (0.71), 1.831 (1.32), 1.852 (0.79), 2.011 (0.78), 2.024 (1.04), 2.042 (1.18), 2.056 (2.70), 2.074 (0.77), 2.083 (2.28), 2.097 (2.36), 2.103 (2.82), 2.131 (16.00), 2.149 (2.40), 2.172 (0.86), 2.189 (0.44), 2.523 (0.52), 2.775 (6.19), 2.787 (7.27), 2.798 (6.78), 3.413 (6.57), 3.419 (6.69), 3.426 (7.12), 3.436 (6.16), 3.590 (1.20), 3.695 (2.52), 7.120 (0.86), 7.127 (1.01), 7.141 (1.67), 7.147 (1.76), 7.161 (1.04), 7.169 (1.00), 7.393 (2.19), 7.401 (2.24), 7.418 (2.29), 7.426 (2.20), 7.485 (3.17), 7.499 (3.20), 7.507 (2.93), 7.521 (2.65), 7.656 (1.27), 7.678 (9.12), 7.683 (6.85), 7.687 (5.30), 7.705 (0.85), 7.709 (0.91), 8.720 (1.43), 8.734 (2.85), 8.748 (1.36), 12.055 (0.73).
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 12.06 (br. s, 1H), 8.73 (t, 1H), 7.73-7.63 (m, 2H), 7.50 (dd, 1H), 7.46 (br. s, 1H, 部分的に隠れている), 7.41 (dd, 1H), 7.14 (td, 1H), 3.69 (br. s, 2H), 3.59 (br. s, 1H), 3.46-3.39 (m, 4H), 2.83-2.75 (m, 4H), 2.21-1.97 (m, 6H), 1.89-1.75 (m, 1H).
実施例１２
（＋／−）−５−［（｛６−ブロモ−２−［シス−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−３−メチルキノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）ペンタン酸（ラセミ体）
【化１９８】
2020513026.tif 000200
【０７８３】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−［（｛６−ブロモ−２−［シス−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−３−メチルキノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）ペンタノエート（７０ｍｇ、１０６μｍｏｌ、ラセミ体、実施例６２Ａ）のジクロロメタン（７８０μＬ）中溶液に、ＴＦＡ（８１μＬ、１．１ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で２日間攪拌した。次に、混合物を濃縮し、繰り返しで、ジクロロメタンを加え、混合物を再度濃縮した。残留物をアセトニトリルに溶かし、分取ＨＰＬＣ（方法６）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を凍結乾燥した。標題化合物４７ｍｇ（純度９８％、理論値の７１％）を得た。
【０７８４】
LC-MS (方法2): Rt = 1.10分; MS (ESIpos): m/z = 606/608 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.134 (16.00), 1.149 (15.70), 1.793 (0.43), 1.814 (0.86), 1.835 (1.00), 1.856 (0.57), 2.013 (0.68), 2.026 (0.87), 2.045 (1.01), 2.057 (2.01), 2.084 (1.82), 2.098 (1.82), 2.104 (2.14), 2.119 (1.55), 2.132 (2.14), 2.157 (11.42), 2.190 (0.41), 2.469 (1.68), 3.431 (2.87), 3.462 (2.59), 3.589 (0.93), 3.693 (1.77), 3.756 (1.66), 3.776 (2.04), 7.120 (0.71), 7.127 (0.80), 7.142 (1.27), 7.148 (1.30), 7.162 (0.75), 7.169 (0.70), 7.391 (1.65), 7.398 (1.65), 7.416 (1.69), 7.423 (1.58), 7.486 (2.10), 7.499 (2.07), 7.508 (1.83), 7.521 (1.63), 7.655 (0.55), 7.676 (9.58), 8.710 (1.15), 8.725 (2.08), 8.739 (0.98), 12.063 (4.18).
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 12.06 (s, 1H), 8.72 (t, 1H), 7.72-7.63 (m, 2H), 7.50 (dd, 1H), 7.47 (br. s, 1H, 部分的に隠れている), 7.41 (dd, 1H), 7.14 (td, 1H), 3.84-3.53 (m, 5H), 3.45 (br. d, 2H), 2.53-2.45 (隠れている, 2H), 2.21-1.97 (m, 6H), 1.91-1.75 (m, 1H), 1.15 (s, 3H), 1.13 (s, 3H).
実施例１３
（＋／−）−５−（｛［６−ブロモ−３−メチル−２−（ピロリジン−１−イル）キノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）ペンタン酸（ラセミ体）
【化１９９】
2020513026.tif 000201
【０７８５】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−（｛［６−ブロモ−３−メチル−２−（ピロリジン−１−イル）キノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）ペンタノエート（６３ｍｇ、１０２μｍｏｌ、ラセミ体、実施例６３Ａ）のジクロロメタン（７５０μＬ）中溶液に、ＴＦＡ（７８μＬ、１．０ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で２日間攪拌した。次に、混合物を濃縮し、繰り返しで、ジクロロメタンを加え、混合物を再度濃縮した。残留物をアセトニトリルに溶かし、分取ＨＰＬＣ（方法６）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を凍結乾燥した。標題化合物３６ｍｇ（純度９８％、理論値の６２％）を得た。
【０７８６】
LC-MS (方法2): Rt = 0.77分; MS (ESIpos): m/z = 562/564 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 12.06 (br. s, 1H), 8.68 (t, 1H), 7.59-7.53 (m, 1H), 7.50 (dd, 2H), 7.40 (dd, 1H), 7.35 (br. s, 部分的に隠れている), 7.14 (td, 1H), 3.68 (br. s, 2H), 3.57 (br. s, 5H), 2.26-1.97 (m, 6H), 1.94-1.74 (m, 5H).
実施例１４
（＋／−）−５−（｛［６−ブロモ−３−メチル−２−（１，２−オキサゾリジン−２−イル）キノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）ペンタン酸（ラセミ体）
【化２００】
2020513026.tif 000202
【０７８７】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−（｛［６−ブロモ−３−メチル−２−（１，２−オキサゾリジン−２−イル）キノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）ペンタノエート（３５ｍｇ、５６．４μｍｏｌ、ラセミ体、実施例６４Ａ）のジクロロメタン（４１０μＬ）中溶液に、ＴＦＡ（４３μＬ、５６０μｍｏｌ）を加え、混合物を室温で２日間攪拌した。次に、混合物を濃縮し、繰り返しで、ジクロロメタンを加え、混合物を再度濃縮した。残留物をアセトニトリルに溶かし、分取ＨＰＬＣ（方法６）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を凍結乾燥した。標題化合物２４ｍｇ（純度９５％、理論値の７２％）を得た。
【０７８８】
LC-MS (方法2): Rt = 0.96分; MS (ESIpos): m/z = 564/566 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.008 (1.04), 0.008 (0.83), 1.134 (1.33), 1.150 (1.34), 1.788 (0.58), 1.810 (1.36), 1.820 (0.87), 1.831 (1.64), 1.853 (1.06), 1.873 (0.44), 1.989 (0.45), 2.010 (0.97), 2.023 (1.32), 2.041 (1.43), 2.057 (3.36), 2.073 (2.58), 2.085 (2.55), 2.098 (2.36), 2.106 (2.63), 2.120 (1.78), 2.134 (2.29), 2.138 (2.23), 2.156 (2.79), 2.179 (1.33), 2.209 (10.75), 2.242 (4.23), 2.260 (5.79), 2.278 (4.24), 2.296 (1.31), 2.523 (0.63), 3.432 (0.53), 3.463 (0.64), 3.658 (0.84), 3.693 (2.87), 3.706 (3.75), 3.777 (2.81), 3.825 (4.26), 3.844 (7.14), 3.862 (3.86), 7.121 (0.95), 7.128 (1.11), 7.142 (1.89), 7.149 (1.96), 7.163 (1.16), 7.170 (1.12), 7.394 (2.57), 7.401 (2.60), 7.419 (2.65), 7.426 (2.51), 7.489 (3.30), 7.502 (3.52), 7.511 (3.35), 7.525 (3.11), 7.677 (0.86), 7.712 (0.64), 7.733 (16.00), 7.759 (0.50), 8.775 (1.61), 8.790 (3.19), 8.804 (1.53).
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 8.79 (t, 1H), 7.78-7.70 (m, 2H), 7.51 (dd, 1H), 7.46 (br. s, 1H, 隠れている), 7.41 (dd, 1H), 7.15 (td, 1H), 3.84 (t, 2H), 3.78 (br. s, 2H), 3.74-3.67 (m, 2H), 3.65-3.55 (m, 1H), 2.32-1.95 (m, 8H), 1.90-1.74 (m, 1H).
実施例１５
（＋／−）−５−（｛［６−ブロモ−２−（２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル）−３−メチルキノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）ペンタン酸（ラセミ体）
【化２０１】
2020513026.tif 000203
【０７８９】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−（｛［６−ブロモ−２−（２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル）−３−メチルキノリン−４−イル］カルボニル｝アミノ）−４−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）ペンタノエート（３２ｍｇ、５１．９μｍｏｌ、ラセミ体、実施例６５Ａ）のジクロロメタン（３８０μＬ）中溶液に、ＴＦＡ（４０μＬ、５２０μｍｏｌ）を加え、混合物を室温で２日間攪拌した。次に、混合物を濃縮し、繰り返しで、ジクロロメタンを加え、混合物を再度濃縮した。残留物をアセトニトリルに溶かし、分取ＨＰＬＣ（方法６）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を凍結乾燥した。標題化合物２０ｍｇ（純度９０％、理論値の６１％）を得た。
【０７９０】
LC-MS (方法2): Rt = 0.87分; MS (ESIpos): m/z = 560/562 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.773 (0.50), 1.787 (0.88), 1.808 (1.83), 1.819 (1.42), 1.829 (2.14), 1.840 (1.55), 1.851 (1.30), 1.870 (0.65), 2.026 (1.76), 2.048 (4.09), 2.075 (3.34), 2.087 (3.15), 2.097 (3.64), 2.108 (2.21), 2.128 (2.86), 2.145 (2.35), 2.169 (1.45), 2.188 (2.40), 2.247 (7.74), 2.324 (0.57), 3.586 (1.76), 3.677 (2.88), 4.527 (3.34), 5.964 (16.00), 6.305 (1.64), 6.311 (2.40), 6.316 (1.56), 7.141 (2.44), 7.256 (1.95), 7.262 (2.79), 7.267 (1.88), 7.384 (3.11), 7.391 (3.20), 7.409 (3.34), 7.416 (3.32), 7.439 (0.90), 7.446 (0.82), 7.474 (5.90), 7.479 (3.94), 7.496 (10.52), 7.501 (4.70), 7.515 (3.18), 7.525 (0.90), 7.553 (4.95), 7.558 (4.50), 7.575 (2.94), 7.580 (2.80), 7.880 (3.13), 8.688 (1.91), 8.702 (3.51), 8.716 (1.74), 8.886 (0.68).
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 12.09 (br. s, 1H), 8.70 (t, 1H), 7.56 (dd, 1H), 7.53-7.46 (m, 2H), 7.46 (broad, 隠れている, 1H), 7.40 (dd, 1H), 7.18-7.10 (m, 1H), 5.96 (s, 2H), 4.53 (br. s, 4H), 3.78-3.53 (m, 3H), 2.29-1.97 (m, 6H), 1.88-1.72 (m, 1H).
実施例１６
５−［（｛６−ブロモ−２−［３−ヒドロキシピロリジン−１−イル］−３−メチルキノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）ペンタン酸（ジアステレオマー混合物）
【化２０２】
2020513026.tif 000204
【０７９１】
ｔｅｒｔ−ブチル５−［（｛６−ブロモ−２−［３−ヒドロキシピロリジン−１−イル］−３−メチルキノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）ペンタノエート（６０ｍｇ、９４．５μｍｏｌ、ジアステレオマー混合物、実施例６６Ａ）のジクロロメタン（６９０μＬ）中溶液に、ＴＦＡ（７３μＬ、９４０μｍｏｌ）を加え、混合物を室温で２日間攪拌した。次に、混合物を濃縮し、繰り返しで、ジクロロメタンを加え、混合物を再度濃縮した。残留物をアセトニトリルに溶かし、分取ＨＰＬＣ（方法６）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を凍結乾燥した。標題化合物５０ｍｇ（純度９８％、理論値の９０％）を得た。
【０７９２】
LC-MS (方法2): Rt = 0.69分; MS (ESIpos): m/z = 578/580 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.008 (1.27), 0.008 (1.10), 1.772 (0.54), 1.786 (0.97), 1.808 (2.80), 1.830 (3.88), 1.850 (3.12), 1.920 (1.78), 1.938 (1.54), 1.988 (0.75), 2.023 (1.72), 2.040 (1.99), 2.053 (4.47), 2.081 (3.66), 2.094 (3.39), 2.102 (4.12), 2.115 (3.02), 2.147 (16.00), 2.171 (1.97), 2.189 (1.08), 2.327 (0.57), 2.523 (1.83), 2.669 (0.59), 2.710 (0.40), 3.356 (2.29), 3.569 (2.21), 3.667 (3.45), 3.678 (3.50), 3.782 (2.75), 4.331 (3.12), 4.898 (3.56), 4.905 (5.60), 4.912 (3.39), 7.130 (2.10), 7.138 (2.24), 7.149 (2.13), 7.262 (0.51), 7.381 (2.88), 7.388 (3.99), 7.406 (2.94), 7.414 (3.80), 7.466 (5.93), 7.480 (3.91), 7.488 (11.07), 7.500 (3.34), 7.514 (3.02), 7.544 (5.14), 7.566 (2.99), 8.699 (3.26), 12.057 (4.53).
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 12.06 (br. s, 1H), 8.70 (br. t, 1H), 7.58-7.53 (m, 1H), 7.52-7.45 (m, 2H), 7.40 (br. dt, 1H), 7.34 (br. s, 部分的に隠れている, 1H), 7.19-7.09 (m, 1H), 4.91 (t, 1H), 4.33 (br. s, 1H), 3.88-3.47 (m, 7H), 2.19-1.78 (m, 9H).
実施例１７
５−［（｛６−ブロモ−３−メチル−２−［３−メチルピペリジン−１−イル］キノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）ペンタン酸（ジアステレオマー混合物）
【化２０３】
2020513026.tif 000205
【０７９３】
ｔｅｒｔ−ブチル５−［（｛６−ブロモ−３−メチル−２−［３−メチルピペリジン−１−イル］キノリン−４−イル｝カルボニル）アミノ］−４−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）ペンタノエート（７５ｍｇ、１１６μｍｏｌ、ジアステレオマー混合物、実施例６７Ａ）のジクロロメタン（８５０μＬ）中溶液に、ＴＦＡ（８９μＬ、１．２ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で２日間攪拌した。次に、混合物を濃縮し、繰り返しで、ジクロロメタンを加え、混合物を再度濃縮した。残留物をアセトニトリルに溶かし、分取ＨＰＬＣ（方法１２）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を酢酸エチル及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と混合し（それぞれ１０ｍＬ）、攪拌した。相分離後、水相を酢酸エチルで２回抽出した（各回１０ｍＬ）。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物を凍結乾燥した。標題化合物５７ｍｇ（純度９８％、理論値の８２％）を得た。
【０７９４】
LC-MS (方法1): Rt = 2.34分; MS (ESIpos): m/z = 590/592 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.022 (0.66), -0.008 (1.50), 0.008 (1.14), 0.920 (8.53), 0.936 (8.61), 0.963 (0.41), 1.077 (0.96), 1.099 (1.00), 1.127 (0.40), 1.233 (1.61), 1.627 (0.77), 1.650 (0.89), 1.729 (1.77), 1.767 (1.86), 1.783 (2.28), 1.791 (2.42), 1.801 (2.33), 1.823 (2.39), 2.001 (0.74), 2.015 (1.13), 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袁臣ꮂ菣랂苣ꂃ苣ꮐ臣ꪁ臣뒼뷯銽뷯蒽뷯込볯��趽볯₭ꎼ뷯ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵궸臣蒴볯躽볯袼볯쎒ꖼ볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯邼⼼畳㹢胣肜뗧莿뫥覼볯Ꞽ볯銼†볯邼볎볯銂諥袁苣鎁臣ꮁ苣誂볯겼볯낼볯₲뒼뷯钽뷯膽볯뮙賩蚕꣦覼臣ꖼ볯醼迥릮뷤銂듦Ꞁ賥鞁胣놊뗨钼볯邼뷯趽볯몙藥閼볯閼뷯趽臣誁臣讂鯨覅苣醼볯邼꟧鎖룦骮臣讂臣ꢁ臣袂苣ꮂ菣랂苣ꂃ뗦몇苣花苣讂볯螖賧骼볯躼†볯膽뷯鎽뷯辽뷯膽†뷯钽†뷯貽볯袼볯邼볯閼볯₉낼뷯辽뷯躼†볯膽뷯貽볯₎ꆼ뷯膽뷯躼†볯莽뷯躼†볯뎼볯₡醼볯銼볯醼볯邼볯隼裢醼볯邼볯醼볯뎼볯₎꺼뷯銽뷯趽뷯馽뷯₁膽뷯蒽†볯躼†볯躼†볯覽뷯骽뷯薽뷯膽뷯蒽볯銼볯邼볯覼†볯躼†볯貽뷯躽볯₎ꦼ뷯隽뷯鎽뷯躼†볯邼볯骼볯閼裢鎼볯鮼볯躼†볯膽뷯膽뷯膽뷯薽†뷯钽†뷯貽볯袼볯馼볯馼볯₉ꎼ뷯躽뷯薽뷯ₒ늼뷯鎽볯₎閼볯骼볯邼볯鎼裢閼볯馼볯붼胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯銼볯閼胣㲑䐯噉ਾ†甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ꊼ裢醼볯躼볯낼볯鲽该鲽铧誏臣꺋諦鲽铧ꮁ臣蒁臣꺁苣뎃菣鎃菣궃ꧨ鎨⼼㹵戼㹲 ꖼ볯銼뷤開뷤ꢔ迥뎁详鞊뷤ꢔ臣ꊖ臣讂ꧨ鎨觧ꪳ臣릉胦몱껥꺁臣膂胣ꖼ볯銼駧뺏볯ꢼ볯궼볯내菨袼볯覽뷯貽뷯邽뷯銽뷯膀볯뒼볯醼볯閼볯覼臣誁臣讂볯Ꞽ볯銼ꫨ몙苣ꮃ苣Ꚃ菣膵蟥銂铧蒁臣骼볯颼볯麃菣膃苣ꒂ苣벃菣것菣袃볯Ꞽ뷯薽뷯躽뷯銽苣誂胣뒼볯鞃菣벃菣膀胩躘뫥ꢃ苣覜臣讂믩늉볯꺁볯Ꚃ苣ꮃ臣龁苣鞃菣벃菣ꎂ菣낂鿥난볯꒼볯ꖼ볯膀볯躼볯螽볯겼苣ꮃ苣벃苣膀볯趽볯낂菣뾂菣뎃胣醼볯薼蛧趸듦隌볯ꎼ볯膀볯薼볯邼볯쎐麝뿥袠苣龃菣뢅胣醼볯趽볯₭ꢼ볯낼볯뎼胣醼볯邼볯込뷯겼菣讃苣ꪃ菣誏臣릂菣것菣袃菣ꒂ苣뎃볯銼볯캕겼룤鎼볯邼볯讀臣내菨銂鋦꺨臣膀볯鞼蓢込볯薼볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢臣銼볯芙雩ꒂ菣궂菣馃菣袃臣讂胣겸껥趉臣膀鿥난苣ꮂ菣랂苣ꂃ觨ꂴ菣벃菣ꎂ菣낂菣莃菣ꆂ菣袼볯겼볯낼볯₲ꎼ뷯貽뷯覽뷯趽†볯鎽뷯膽뷯膀볯辽뷯薽뷯閽뷯膽뷯ₒ꒼뷯隽뷯莽뷯鎽볯鎼볯캐겼臣꺽臣鮏臣膀볯鞼蓢込볯薼볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢臣隼볯蚈雩ꒂ菣궂菣馃菣袃臣讂胣ꢔ蟩鲿귧늛럧ꢁ臣ꚁꧨ鎨觧ꪳ苣蒐꣧莿뫥ꞁ볯궼볯꾼룤ꞁꫨ붣臣袼蟥몙뿦ꚺ볯邼뷯궼胣貸蟩芿闦鎼볯醼볯覼胣设臣낁胣ꮂ菣랂苣ꂃ苣ꮐ臣ꪁ臣뒼뷯銽뷯蒽뷯袼볯鎼볯趽볯₭꺼뷯ꎼ뷯膀볯趽볯₭ꮼ볯貽胣銼볯趽볯₭ꢼ볯낼볯뎼胣醼뷯궼†볯螽볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢��钼볯颼뷯궼†볯膽볯ꎼ볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵膀뷯ꢼ볯躼볯覼볯銼뷯궼†볯膽볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢臣袺苣醼볯閼볯貸蟩馁苣芀볯낼볯鲽该鲽铧꺁룦骮臣뒠郥膀鯨覅룦骮ꧦꢙ볯ꚼ볯ꦼ볯늼†볯薽뷯銽뷯袼駧늌闥馨볯膀볯辽뷯薽뷯閽뷯膽뷯ₒ꒼뷯隽뷯莽뷯鎽볯ꞁ胣袺苣貸蟩鞁臣ꦉ돨뚺뛦醼볯캐겼苣ꮂ菣랂苣ꂃ觨ꂴ苣ꮐ苣내菨ꮁ諥袁胣놊뗨钼볯邼뷯趽볯몙藥閼볯閼뷯趽臣誁臣讂鯨覅苣醼볯邼꟧鎖룦骮臣讂臣ꢁ臣袂苣ꮂ菣랂苣ꂃ뗦몇苣花苣讂胣鶁臣貾胣내菨銂볯鞼蓢込볯薼볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢臣醼볯蚈雩ꒂ菣궂菣馃菣袃臣讂胣ꖼ볯銼详鞊뷤ꢔ臣겸껥꺁ꃥ袐胣设臣낁苣ꮃ苣Ꚃ菣銂郥뺁臣蒁볯馽뷯辽뷯薽볯銼뷯궼†볯膽볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢룤꺁듧銼볯躽볯袼볯쎒ꖼ볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯邼⼼畳㹢胣肜뗧莿뫥覼볯Ꞽ볯銼†볯邼볎볯銂諥袁苣鎁臣ꮁ苣誂볯겼볯낼볯₲뒼뷯钽뷯膽볯뮙賩蚕꣦覼臣ꖼ볯銼迥릮뷤銂듦Ꞁ賥鞁胣놊뗨钼볯邼뷯趽볯몙藥閼볯閼뷯趽臣誁臣讂鯨覅苣醼볯邼꟧鎖룦骮臣讂臣ꢁ臣袂苣ꮂ菣랂苣ꂃ뗦몇苣花苣讂볯螖賧骼볯躼†볯躼†볯薽뷯躽뷯蒽뷯ₙ薽뷯ₔ膽뷯躼볯醼볯馼볯覼†볯膽뷯躼볯薽뷯躼†볯骼볯醼볯銈볯銼볯鮼볯躼†볯膽뷯閽뷯覽뷯膽†뷯躽뷯₄Ꞽ볯₎ꆼ볯₎ꚼ뷯钽뷯螽뷯銽뷯貽뷯袼볯邼볯醼볯₉ꪼ볯₎ꎼ뷯覽뷯躼†볯躽뷯薽뷯钽볯₎醼볯颼볯銼볯銈볯邼볯꺼볯₎림뷯躽뷯₇薽뷯ₔ膽뷯躼볯銼볯邼볯覼†볯躼†볯貽뷯躽볯₎ꦼ뷯隽뷯鎽뷯躼†볯醼볯骼볯銼볯銈볯鎼볯붼胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯銼볯隼胣㲑䐯噉ਾ†甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ꊼ裢醼볯躼볯낼볯鲽该鲽铧誏臣꺋諦鲽铧ꮁ臣蒁臣꺁苣뎃菣鎃菣궃ꧨ鎨⼼㹵戼㹲 ꖼ볯鎼뷤開뷤ꢔ迥뎁详鞊뷤ꢔ臣ꊖ臣讂ꧨ鎨觧ꪳ臣릉胦몱껥꺁臣膂胣ꖼ볯鎼볯릂菣ꦃ苣릂ꓥ낕ꃦ覼駧뺏볯ꢼ볯궼볯내菨袼볯覽뷯貽뷯邽뷯銽뷯膀볯뒼볯邼볯銼볯覼臣誁臣讂볯Ꞽ볯銼ꫨ몙苣ꮃ苣Ꚃ菣膵蟥銂铧蒁臣骼볯颼볯麃菣膃苣ꒂ苣벃菣것菣袃볯Ꞽ뷯薽뷯躽뷯銽苣誂胣뒼볯鞃菣벃菣膀胩躘뫥ꢃ苣覜臣讂믩늉볯꺁볯Ꚃ苣ꮃ臣龁苣鞃菣벃菣ꎂ菣낂鿥난볯꒼볯ꖼ볯膀볯躼볯螽볯겼苣ꮃ苣벃苣膀볯趽볯낂菣뾂菣뎃胣醼볯薼蛧趸듦隌볯ꎼ볯膀볯薼볯邼볯쎐麝뿥袠苣龃菣뢅胣醼볯趽볯₭ꢼ볯낼볯뎼胣醼볯邼볯込뷯겼菣讃苣ꪃ菣誏臣릂菣것菣袃菣ꒂ苣뎃볯銼볯캕겼룤鎼볯邼볯讀臣내菨��銂鋦꺨臣膀볯鞼蓢込볯薼볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢臣銼볯芙雩ꒂ菣궂菣馃菣袃臣讂胣겸껥趉臣膀鿥난苣ꮂ菣랂苣ꂃ觨ꂴ菣벃菣ꎂ菣낂菣莃菣ꆂ菣袼볯겼볯낼볯₲ꎼ뷯貽뷯覽뷯趽†볯鎽뷯膽뷯膀볯辽뷯薽뷯閽뷯膽뷯ₒ꒼뷯隽뷯莽뷯鎽볯鎼볯캐겼臣꺽臣鮏臣膀볯鞼蓢込볯薼볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢臣隼볯蚈雩ꒂ菣궂菣馃菣袃臣讂胣ꢔ蟩鲿귧늛럧ꢁ臣ꚁꧨ鎨觧ꪳ苣蒐꣧莿뫥ꞁ볯궼볯꾼룤ꞁꫨ붣臣袼蟥몙뿦ꚺ볯邼뷯궼胣貸蟩芿闦鎼볯醼볯覼胣设臣낁胣ꮂ菣랂苣ꂃ苣ꮐ臣ꪁ臣뒼뷯銽뷯蒽뷯袼볯鎼볯趽볯₭꺼뷯ꎼ뷯膀볯趽볯₭ꮼ볯貽胣銼볯趽볯₭ꢼ볯낼볯뎼胣醼뷯궼†볯螽볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢胣钼볯颼뷯궼†볯膽볯ꎼ볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵膀뷯ꢼ볯躼볯覼볯銼뷯궼†볯膽볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢臣袺苣醼볯閼볯貸蟩馁苣芀볯낼볯鲽该鲽铧꺁룦骮臣뒠郥膀鯨覅룦骮ꧦꢙ볯ꚼ볯ꦼ볯늼†볯薽뷯銽뷯袼駧늌闥馨볯膀볯辽뷯薽뷯閽뷯膽뷯ₒ꒼뷯隽뷯莽뷯鎽볯ꞁ胣袺苣貸蟩鞁臣ꦉ돨뚺뛦醼볯캐겼苣ꮂ菣랂苣ꂃ觨ꂴ苣ꮐ苣내菨ꮁ諥袁胣놊뗨钼볯邼뷯趽볯몙藥閼볯閼뷯趽臣誁臣讂鯨覅苣醼볯邼꟧鎖룦骮臣讂臣ꢁ臣袂苣ꮂ菣랂苣ꂃ뗦몇苣花苣讂胣鶁臣貾胣내菨銂볯鞼蓢込볯薼볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢臣醼볯蚈雩ꒂ菣궂菣馃菣袃臣讂胣ꖼ볯鎼详鞊뷤ꢔ臣겸껥꺁ꃥ袐胣设臣낁苣ꮃ苣Ꚃ菣銂郥뺁臣蒁볯馽뷯辽뷯薽볯銼뷯궼†볯膽볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢룤꺁듧銼뷯궼볯銼韃볯ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰閼볯㲐猯扵膀鳦芵뿦ꚺ볯낼볯ꖼ볯ₒ銼볯캐겼苣ꂊ臣讂臣ꢁ臣袂苣ꚼ볯ꦼ볯늼†볯薽뷯銽뷯袼駧늌闥馨볯ꞁ볯낼볯鞏껥鎽苣뮴胦隌臣膀諥략볯鞼볯躽뷯込駧覅볯銼볯躽뷯ꮁ臣醁苣趛藥銂볯銼볯銧雩겸껥馁苣鎁臣ꮁ苣誂苣ꮃ苣Ꚃ菣膵蟥銂뇦膂苣뮼雦꺌볯궼볯₎ꮼ뷯钽뷯躽뷯₉薽뷯ₔ膽뷯躼볯醼볯馼볯覼†볯辽뷯躼†볯袽뷯銽뷯膽뷯辽뷯躼†볯颼볯颼볯馼裢颼볯馼볯궼볯₎ꮼ뷯钽뷯躽뷯₉薽뷯ₔ膽뷯躼볯醼볯馼볯覼†볯薽뷯辽뷯覽뷯鎽†볯邼볯钼볯閼裢钼볯钼볯뒼볯₎ꮼ뷯躽뷯讽뷯钽뷯₁薽뷯ₔ膽뷯躼볯銼볯邼볯覼†볯膽뷯躼†볯趽뷯閽뷯辽뷯躼†볯骼볯銼볯銈볯鎼볯鮼볯躼†볯膽뷯閽뷯覽뷯膽†뷯躽뷯₄Ꞽ볯₎ꆼ볯₎ꚼ뷯钽뷯螽뷯銽뷯貽뷯袼볯邼볯醼볯₉ꪼ볯₎ꎼ뷯覽뷯躼†볯躽뷯薽뷯钽볯₎醼볯颼볯��銼볯銈볯邼볯ꚼ볯₎떼뷯袽뷯讽뷯芽뷯₉薽뷯ₔ膽뷯躼볯醼볯馼볯覼†볯膽뷯閽뷯薽†볯馼볯骼볯颼볯銈볯颼볯붼胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯銼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ†甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ꊼ裢醼볯躼볯낼볯鲽该鲽铧誏臣꺋諦鲽铧ꮁ臣蒁臣꺁苣뎃菣鎃菣궃ꧨ鎨⼼㹵戼㹲 ꖼ볯钼뷤開뷤ꢔ迥뎁详鞊뷤ꢔ臣ꊖ臣讂ꧨ鎨觧ꪳ臣릉胦몱껥꺁臣膂胣ꖼ볯钼駧뺏볯ꢼ볯궼볯내菨袼볯覽뷯貽뷯邽뷯銽뷯膀볯뒼볯醼볯銼볯覼臣誁臣讂볯Ꞽ볯銼ꫨ몙苣ꮃ苣Ꚃ菣膵蟥銂铧蒁臣骼볯颼볯麃菣膃苣ꒂ苣벃菣것菣袃볯Ꞽ뷯薽뷯躽뷯銽苣誂胣뒼볯鞃菣벃菣膀胩躘뫥ꢃ苣覜臣讂믩늉볯꺁볯Ꚃ苣ꮃ臣龁苣鞃菣벃菣ꎂ菣낂鿥난볯꒼볯ꖼ볯膀볯躼볯螽볯겼苣ꮃ苣벃苣膀볯趽볯낂菣뾂菣뎃胣醼볯薼蛧趸듦隌볯ꎼ볯膀볯薼볯邼볯쎐麝뿥袠苣龃菣뢅胣醼볯趽볯₭ꢼ볯낼볯뎼胣醼볯邼볯込뷯겼菣讃苣ꪃ菣誏臣릂菣것菣袃菣ꒂ苣뎃볯銼볯캕겼룤鎼볯邼볯讀臣내菨銂鋦꺨臣膀볯鞼蓢込볯薼볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢臣銼볯芙雩ꒂ菣궂菣馃菣袃臣讂胣겸껥趉臣膀鿥난苣ꮂ菣랂苣ꂃ觨ꂴ菣벃菣ꎂ菣낂菣莃菣ꆂ菣袼볯겼볯낼볯₲ꎼ뷯貽뷯覽뷯趽†볯鎽뷯膽뷯膀볯辽뷯薽뷯閽뷯膽뷯ₒ꒼뷯隽뷯莽뷯鎽볯鎼볯캐겼臣꺽臣鮏臣膀볯鞼蓢込볯薼볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢臣隼볯蚈雩ꒂ菣궂菣馃菣袃臣讂胣ꢔ蟩鲿귧늛럧ꢁ臣ꚁꧨ鎨觧ꪳ苣蒐꣧莿뫥ꞁ볯궼볯꾼룤ꞁꫨ붣臣袼蟥몙뿦ꚺ볯邼뷯궼胣貸蟩芿闦鎼볯醼볯覼胣设臣낁胣ꮂ菣랂苣ꂃ苣ꮐ臣ꪁ臣뒼뷯銽뷯蒽뷯袼볯鎼볯趽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