(57)【要約】  本発明は、新規な置換されたＮ−アリールエチル−２−アリールキノリン−４−カルボキサミド誘導体、それの製造方法、疾患の治療及び／又は予防のための単独又は組み合わせでのそれの使用、並びに疾患の治療及び／又は予防のための、特に線維性疾患及び炎症性疾患の治療及び／又は予防のための薬剤の製造のためのそれの使用に関する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（Ｉ）の化合物、並びに、そのＮ−オキサイド、塩、溶媒和物、Ｎ−オキサイドの塩、そしてＮ−オキサイドの溶媒和物及びその塩。
【化１】
2020513025.tif 000356
［式中、
Ａｒはフェニルを表し又はピリジルを表し、
ここで、フェニルは最大４置換されていても良く、ピリジルは最大２置換されていても良く、各場合において同一又は異なって、フッ素、塩素、最大３個のフッ素で置換された（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、最大４個のフッ素で置換された（Ｃ３−Ｃ４）−シクロアルキル、最大３個のフッ素で置換された（Ｃ１−Ｃ２）−アルコキシ又は最大３個のフッ素で置換された（Ｃ１−Ｃ２）−アルキルスルファニルによって置換され、又は、フェニル又はピリジル基の二つの置換基は、隣接する環原子に結合している場合、それらが一緒になってメチレンジオキシ基又はエチレンジオキシ基を形成するような形で互いに結合していても良く、
又は
ここで、フェニルは、フッ素によって最大５置換されていても良く、
Ｙは、結合又は下記式の基：
＃１−Ｘ−（ＣＲ１０ＡＲ１０Ｂ）ｋ−＃２
又は
【化２】
2020513025.tif 000357
を表し、
ここで、
＃１は、炭素原子への結合箇所を表し、
＃２は、カルボキシル基への結合箇所を表し、
Ｘは、結合、−ＣＨ２−、−Ｏ−、−Ｓ（＝Ｏ）ｍ−又は−Ｎ（Ｒ１１）−を表し、
ここで、ｍは、０、１又は２を表し、そして
Ｒ１１は、水素又はメチルを表し、
Ｒ１０Ａ及びＲ１０Ｂは、互いに独立に、水素、フッ素又はメチルを表し、
又は
Ｒ１０Ａ及びＲ１０Ｂは、それらが結合している炭素原子とともにシクロプロピル基を形成し、
ｋは１、２、３又は４を表し、
Ｒ１は、ハロゲン、最大５個のフッ素で置換された（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、最大３個のフッ素で置換されたメトキシ、（トリフルオロメチル）スルファニル、ペンタフルオロスルファニル、トリメチルシリル、エチニル、シクロプロピル又はシクロブチルを表し、
ここで、シクロプロピル及びシクロブチルは、フッ素によって最大４置換されていても良く、
Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、互いに独立に、水素、ハロゲン又は最大３個のフッ素で置換されたメチルを表し、
Ｒ５は、ハロゲン、最大５個のフッ素で置換された（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、最大３個のフッ素で置換されたメトキシ、ヒドロキシル、メチルスルファニル、（トリフルオロメチル）スルファニル、シアノ、エテニル、シクロプロピル又はシクロブチルを表し、
ここで、シクロプロピル及びシクロブチルは、フッ素によって最大４置換されていても良く、
Ｒ６は、フェニル（これは、フッ素、塩素、フッ素によって最大３置換されているメチル、及びフッ素によって最大３置換されているメトキシからなる群からの同一若しくは異なる置換基によって最大３置換されていても良い。）を表し、又は、チエニル（これは、メチルによってモノ置換若しくはジ置換されていても良い、又は塩素若しくは臭素によってモノ置換されていても良い。）を表し、又は、チアゾリル若しくはピリジルを表し、
Ｒ７Ａ及びＲ７Ｂは、互いに独立に、水素又はメチルを表し、
又は
Ｒ７Ａ及びＲ７Ｂは、それらが結合している炭素原子とともにシクロプロピル基を形成し、
Ｒ８は、水素、フッ素、メチル、トリフルオロメチル、エチル又はヒドロキシルを表し、
Ｒ９は、水素又はメチルを表す。］
【請求項２】
Ａｒがフェニルを表すか又は２−ピリジルを表し、
ここで、フェニルは、フッ素によって最大４置換、又は、同一若しくは異なるフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ又はエトキシ置換基によって最大３置換されていてもよく、又はフェニル基の２個の置換基は、それらが隣接する環原子に結合している場合、それらが一緒になって、メチレンジオキシ基を形成するような形で互いに結合していても良く、そして
ここで、２−ピリジルは、塩素及びメトキシからなる群からの同一若しくは異なる置換基によって最大２置換されていても良く、
Ｙが、結合又は下記式の基：
＃１−Ｘ−（ＣＲ１０ＡＲ１０Ｂ）ｋ−＃２
であり、ここで、
＃１が炭素原子への結合箇所を表し、
＃２がカルボキシル基への結合箇所を表し、
Ｘが、−ＣＨ２−、−Ｏ−、−Ｓ（＝Ｏ）ｍ−又は−Ｎ（Ｒ１１）−を表し、
ここで、ｍは０又は２を表し、
Ｒ１１が水素又はメチルを表し、そして
Ｒ１０Ａ及びＲ１０Ｂは独立に、水素、フッ素又はメチルであり、
ｋが１、２又は３を表し、
Ｒ１が、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、（トリフルオロメチル）スルファニル、トリメチルシリル、エチニル、シクロプロピル又はシクロブチルを表し、
Ｒ２が水素を表し、
Ｒ３及びＲ４が互いに独立に、水素、塩素又はメチルを表し、
Ｒ５が、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、プロピル、モノフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、ヒドロキシ、メチルスルファニル又はシクロプロピルを表し、そして
Ｒ６が、フェニル（これは、同一若しくは異なるフッ素又は塩素置換基によってモノ置換若しくはジ置換されていても良く、又はメチル、トリフルオロメチル、メトキシ又はトリフルオロメトキシによってモノ置換されていても良い。）を表すか、又はチエニル（これは、メチルによってモノ置換若しくはジ置換されていても良く、又は塩素若しくは臭素によってモノ置換されていても良い。）を表し、
Ｒ７Ａが、水素又はメチルを表し、
Ｒ７Ｂが、水素を表し、
Ｒ８が、水素、フッ素、メチル、エチル又はヒドロキシを表し、
Ｒ９が水素を表す、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物、及び、塩、溶媒和物、並びにその塩の溶媒和物。
【請求項３】
Ａｒがフェニルを表し、
ここで、フェニルは、フッ素によって最大４置換、又は、同一若しくは異なるフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシ置換基によって最大３置換されていてもよく、
Ｙが、下記式の基：
＃１−（ＣＨ２）ｎ−＃２
を表し、ここで、
＃１が炭素原子への結合箇所を表し、
＃２がカルボキシル基への結合箇所を表し、
ｎが１、２又は３を表し、
Ｒ１が、臭素又はエチニルを表し、
Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が、それぞれ水素を表し、
Ｒ５が、塩素又はメチルを表し、
Ｒ６が、フッ素によってモノ置換されていても良いフェニルを表し、
Ｒ７Ａ及びＲ７Ｂが、それぞれ水素を表し、
Ｒ８が、水素又はメチルを表し、
Ｒ９が水素を表す、請求項１又は２に記載の式（Ｉ）の化合物、及び、塩、溶媒和物、並びにその塩の溶媒和物。
【請求項４】
Ａｒがフェニルを表し、
ここで、フェニルは、フッ素によって最大４置換、又は、同一若しくは異なるフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシ置換基によって最大３置換されていてもよく、
Ｙが、下記式の基：
＃１−ＣＨ２ＣＨ２−＃２
を表し、ここで、
＃１が炭素原子への結合箇所を表し、
＃２がカルボキシル基への結合箇所を表し、
Ｒ１が、臭素又はエチニルを表し、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４が、それぞれ水素を表し、
Ｒ５が、メチル又は塩素を表し、
Ｒ６が、フェニルを表し、
Ｒ７Ａ、Ｒ７Ｂ、Ｒ８及びＲ９が、それぞれ水素である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物、及び、塩、溶媒和物、並びに、その塩の溶媒和物。
【請求項５】
請求項１〜４で定義の式（Ｉ）の化合物の製造方法であって、
第一段階で、下記式（ＩＩ）の化合物：
【化３】
2020513025.tif 000358
（Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、請求項１〜４で提供の定義を有する。）を、
［Ａ］カルボン酸官能基の活性化によって、下記式（ＩＩＩ−Ａ）若しくは（ＩＩＩ−Ｂ）のアミン化合物：
【化４】
2020513025.tif 000359
（式中、
Ｒ７Ａ、Ｒ７Ｂ、Ｒ８、Ｒ９及びＡｒは請求項１〜４で提供の定義を有し、
Ｔは、エステル保護基、特に（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルを表す。）と反応させ、そして
場合により、次の段階で、
［Ｂ］アミン化合物（ＩＩＩ−Ｂ）との反応後の段階［Ａ］から得られた下記式（ＩＶ）の化合物のエステル基Ｔ：
【化５】
2020513025.tif 000360
（式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７Ａ、Ｒ７Ｂ、Ｒ８、Ｒ９及びＡｒは請求項１〜４で提供の定義を有し、
Ｔは、エステル保護基、特に（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルを表す。）を脱離させ、そして
そのようにして得られた式（Ｉ）の化合物：
【化６】
2020513025.tif 000361
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７Ａ、Ｒ７Ｂ、Ｒ８、Ｒ９及びＡｒは請求項１〜４で提供の定義を有する。）を、それのエナンチオマー及び／又はジアステレオマーに分離しても良いか、及び／又は適切な（ｉ）溶媒及び／又は（ｉｉ）塩基若しくは酸によって、それの溶媒和物、塩及び／又は塩の溶媒和物に変換しても良い、ことを特徴とする方法。
【請求項６】
疾患の治療及び／又は予防のための請求項１〜４のいずれか１項で定義の化合物。
【請求項７】
特発性肺線維症、肺高血圧症、閉塞性細気管支炎症候群、炎症性及び線維性の皮膚及び眼球の障害、並びに内臓の線維性障害の治療及び／又は予防方法で使用される、請求項１〜４のいずれか１項で定義の化合物。
【請求項８】
特発性肺線維症、肺高血圧症、閉塞性細気管支炎症候群、炎症性及び線維性の皮膚及び眼球の障害、並びに内臓の線維性障害の治療及び／又は予防用の医薬の製造のための、請求項１〜４のいずれか１項で定義の化合物の使用。
【請求項９】
１以上の不活性無毒性の薬学的に好適な賦形剤と組み合わせて請求項１〜４のいずれか１項で定義の化合物を含む医薬。
【請求項１０】
ＰＤＥ５阻害剤、ｓＧＣ活性化剤、ｓＧＣ刺激剤、プロスタサイクリン類縁体、ＩＰ受容体作動薬、エンドセリン拮抗薬、シグナル伝達カスケードを阻害する化合物及びピルフェニドンからなる群から選択される１以上の別の有効成分と組み合わせて請求項１〜４のいずれか１項で定義の化合物を含む医薬。
【請求項１１】
特発性肺線維症、肺高血圧症、閉塞性細気管支炎症候群、炎症性及び線維性の皮膚及び眼球の障害、並びに内臓の線維性障害の治療及び／又は予防のための請求項９又は１０に記載の医薬。
【請求項１２】
有効量の少なくとも一つの請求項１〜４のいずれか１項で定義の化合物、又は請求項９〜１１のいずれか１項で定義の医薬を投与することによる、ヒト及び動物での特発性肺線維症、肺高血圧症、閉塞性細気管支炎症候群、炎症性及び線維性の皮膚及び眼球の障害、並びに内臓の線維性障害の治療及び／又は予防方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本願は、新規な置換されたＮ−アリールエチル−２−アリールキノリン−４−カルボキサミド誘導体、それの製造方法、疾患の治療及び／又は予防のための単独での又は組み合わせでのそれの使用、並びに疾患の治療及び／又は予防のための、特に線維性障害及び炎症性障害の治療及び／又は予防のための薬剤の製造のためのそれの使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
プロスタグランジンＦ２アルファ（ＰＧＦ２α）は、アラキドン酸誘導体である生理活性プロスタグランジンファミリーの一部である。Ａ２ホスホリパーゼによる膜リン脂質からの放出の後、アラキドン酸はシクロオキシゲナーゼによりプロスタグランジンＨ２（ＰＧＨ２）へと酸化され、これがさらにＰＧＦシンターゼによりＰＧＦ２αへと変換される。ＰＧＦ２αは、はるかに少ない割合で他のプロスタグランジン、例えばＰＧＥ２又はＰＧＤ２から酵素的に形成させることもできる［Ｗａｔａｎａｂｅ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｊ．  Ｂｉｏｌ．  Ｃｈｅｍ．  １９８５，  ２６０，  ７０３５−７０４１］。ＰＧＦ２αは貯蔵されないが合成の直後に放出され、その結果として局所的にその効果を発揮する。ＰＧＦ２αは不安定な分子であり（ｔ１／２＜１分）、これが肺、肝臓及び腎臓中で酵素的手段により迅速に転位されることで不活性代謝物である１５−ケトジヒドロ−ＰＧＦ２αを与える［Ｂａｓｕ  ｅｔ  ａｌ．，  Ａｃｔａ  Ｃｈｅｍ．  Ｓｃａｎｄ．  １９９２，  ４６，  １０８−１１０］。１５−ケトジヒドロ−ＰＧＦ２αは、生理的条件下及び病態生理的条件下の両方で、血漿中で比較的多量に、遅れて尿中でも検出可能である。
【０００３】
ＰＧＦ２αの生理効果は、膜上の受容体、ＰＧＦ２α受容体、或いはＦＰ受容体と称される受容体の結合及び活性化を介して発生する。ＦＰ受容体は、７回膜貫通ドメインを特徴とするＧタンパク質共役受容体の一つである。ヒトＦＰ受容体と同様に、マウス及びラットのＦＰ受容体をクローニングすることも可能である［Ａｂｒａｍｏｖｉｔｚ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｊ．  Ｂｉｏｌ．  Ｃｈｅｍ．  １９９４，  ２６９，  ２６３２−２６３６；Ｓｕｇｉｍｏｔｏ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｊ．  Ｂｉｏｌ．  Ｃｈｅｍ．  １９９４，  ２６９，  １３５６−１３６０；Ｋｉｔａｎａｋａ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｐｒｏｓｔａｇｌａｎｄｉｎｓ  １９９４，  ４８，  ３１−４１］。ヒトにおいて、ＦＰ受容体には２種類のアイソフォーム、ＦＰＡ及びＦＰＢがある。ＦＰ受容体は、ＰＧＦ２αだけでなくＰＧＤ２及びＰＧＥ２もナノモルのアフィニティーでこれに結合することから、プロスタノイド受容体のなかで最も選択性が低い［Ｗｏｏｄｗａｒｄ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．  Ｒｅｖ．  ２０１１，  ６３，  ４７１−５３８］。ＦＰ受容体の刺激によって、主としてホスホリパーゼＣのＧｑ依存性活性化が生じ、これはカルシウムの放出及びジアシルグリセロール依存性プロテインキナーゼＣ（ＰＫＣ）の活性化をもたらす。細胞内カルシウムレベルの上昇によって、ミオシン軽鎖キナーゼ（ＭＬＣＫ）のカルモジュリン介在刺激が生じる。Ｇタンパク質Ｇｑとの結合と同様に、ＦＰ受容体はまた、Ｇ１２／Ｇ１３を介して、Ｒｈｏ／Ｒｈｏキナーゼシグナル伝達カスケードを刺激することもでき、Ｇｉ結合を介して代わりにＲａｆ／ＭＥＫ／ＭＡＰシグナル伝達経路を刺激することもできる［Ｗｏｏｄｗａｒｄ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．  Ｒｅｖ．  ２０１１，  ６３，  ４７１−５３８］。
【０００４】
ＰＧＦ２αは、多数の生理機能、例えば卵巣機能、胚の発生、子宮内膜の変化、子宮収縮及び黄体融解の制御に、並びに陣痛の誘発及び分娩に関与する。ＰＧＦ２αはまた子宮内膜内の上皮細胞においても合成され、そこで細胞増殖を刺激する［Ｗｏｏｄｗａｒｄ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．  Ｒｅｖ．  ２０１１，  ６３，  ４７１−５３８］。加えて、ＰＧＦ２αは平滑筋収縮、血管収縮及び気管支収縮の強力な刺激因子であり、急性及び慢性の炎症プロセスに関与する［Ｂａｓｕ，  Ｍｏｌ．  Ｃｅｌｌｓ  ２０１０，  ３０，  ３８３−３９１］。従って、ＰＧＦ２αの安定な代謝物である１５−ケト−ジヒドロ−ＰＧＦ２αが関節リウマチ患者、乾癬性関節症患者及び変形性関節症患者において全身で検出可能であることが明らかになっている。腎臓において、ＰＧＦ２αは水の吸収、ナトリウム利尿及び利尿に関与する。眼において、ＰＧＦ２αは眼内圧を制御する。ＰＧＦ２αはまた骨代謝においても重要な役割を果たす：プロスタグランジンは骨芽細胞への無機リン酸塩のナトリウム依存的輸送を刺激し、骨芽細胞内でインターロイキン−６及び血管内皮増殖因子（ＶＥＧＦ）の放出を促す；加えて、ＰＧＦ２αは骨芽細胞にとって強いマイトジェン及び生存因子である［Ａｇａｓ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｃｅｌｌ  Ｐｈｙｓｉｏｌ．  ２０１３，  ２２８，  ２５−２９］。
【０００５】
ＰＧＦ２α／ＦＰ受容体活性上昇は、腫瘍形成遺伝子及び血管新生遺伝子、例えばＣＯＸ−２［Ｓａｌｅｓ  ｅｔ  ａｌ．，  ２００７，  Ｅｎｄｏｃｒｉｎｏｌｏｇｙ  １４８：３６３５−４４］、ＦＧＦ−２及びＶＥＧＦ［Ｓａｌｅｓ  ｅｔ  ａｌ.，  ２０１０，  Ａｍ  Ｊ  Ｐａｔｈｏｌ  １７６：４３１］の上流制御を導き、それは、ＦＰ受容体が血管機能の制御によって子宮内膜腫瘍増殖を刺激することを示すものである。さらに、ＦＰ受容体は、子宮内膜上皮細胞の増殖の制御に関与し、細胞外基質への接着及び運動性に影響を与え得る。これらの所見は、ＰＧＦ２α／ＦＰ受容体が子宮内膜腺癌において多元的役割を果たすことを示唆している［Ｙａｎｇ  ｅｔ  ａｌ．，  ２０１３  Ｊ  Ｒｅｃｅｐｔ  Ｓｉｇｎａｌ  Ｔｒａｎｓｄｕｃｔ，  ３３（１）：１４−２７］。
【０００６】
乏突起膠細胞（ＯＰＣ）の前駆細胞でのＦＰ受容体の発現上昇は、乏突起膠細胞及び活性ミエリンへの損傷のマーカーであると考えられ得る［Ｓｏｌｄａｎ  ｅｔ  ａｌ.，  Ｎｅｕｒｏｌｏｇｙ  ２０１５，  ８４］。剖検後、ＭＳ斑の縁近傍におけるＯＰＣ上でのＦＰ受容体の発現を、多発性硬化症（ＭＳ）患者からの組織で観察した。脳の白質の対照サンプルでは、ＦＰ受容体発現は全く認められなかった。これは、多発性硬化症の病因においてＦＰ受容体が何らかの役割を果たしていることを示している［Ｃａｒｌｓｏｎ  ｅｔ  ａｌ．，  ２０１５，  Ｍｕｌｔ．  Ｓｃｌｅｒｏｓｉｓ．  ２３（１１）  ４６７−４６８］。
【０００７】
脳が損傷を受けると、プロスタグランジン類の、特に炎症性ＰＧＦ２αの上流制御が生じ、ＦＰ受容体の過剰活性化が生じる。例えば、ＦＰ受容体欠乏マウスでは、ＦＰ拮抗薬ＡＬ−８８１０で処置することで、大脳動脈の閉塞後に、かなりの神経保護効果が示された［Ｋｉｍ  ｅｔ  ａｌ．，  ２０１２，  Ｎｅｕｒｏｂｉｏｌ  Ｄｉｓｅａｓｅ  ４８，  ５８−６５］。
【０００８】
加えて、ＰＧＦ２α−ＦＰ受容体の活性化は様々な心血管機能障害、例えば心筋線維症、心筋梗塞及び高血圧などに関与することが明らかになっている［Ｚｈａｎｇ  ｅｔ  ａｌ．，Ｆｒｏｎｔｉｅｒｓ  ｉｎ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．  ２０１０，  １，  １−７；Ｄｉｎｇ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｉｎｔ．  Ｊ．  Ｂｉｏｃｈｅｍ．  Ｃｅｌｌ．  Ｂｉｏｌ．，  ２０１２，  ４４，１０３１−１０３９；Ｄｉｎｇ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｊ．  Ｍｏｌ．  Ｍｅｄ．，  ２０１４，  ６，  ６２９−６４０］。
【０００９】
従って、ＰＧＦ２αの主要な代謝物である１５−ケト−ジヒドロ−ＰＧＦ２αは、心血管リスクが高い生活状況のヒト［Ｈｅｌｍｅｒｓｓｏｎ−Ｋａｒｌｑｕｉｓｔ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｅｕｒ  Ｈｅａｒｔ  Ｊ  ２０１５，  ３６，  ２３８−２４３］において、例えば喫煙者［Ｈｅｌｍｅｒｓｓｏｎ  ｅｔ  ａｌ．，  ２００５  Ａｔｈｅｒｏｓｃｌｅｒｏｓｉｓ  １８１，  ２０１−２０７］、肥満［Ｓｉｎａｉｋｏ  ｅｔ  ａｌ．，  ２００５  Ｃｉｒｃｕｌａｔｉｏｎ  １１１，  １９８５−１９９１］、Ｉ型糖尿病［Ｂａｓｕ  ｅｔ  ａｌ．，  ２００５，  ２８，  １３７１−１３７５］及びＩＩ型糖尿病［Ｈｅｌｍｅｒｓｓｏｎ  ｅｔ  ａｌ．，  ２００４，  Ｃｉｒｃｕｌａｔｉｏｎ  １０９，  １７２９−１７３４］．［Ｚｈａｎｇ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｆｒｏｎｔｉｅｒｓ  ｉｎ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌ  ２０１０，  １：１−７］の場合でも上昇する。中国の下位個体群における遺伝的多型によって、ＦＰ遺伝子の転写上昇及び血管収縮性の上昇を生じることも明らかになっている［Ｘｉａｏ  ｅｔ  ａｌ．，  ２０１５，  Ａｒｔｅｒｉｏｓｃｌｅｒ  Ｔｈｒｏｍｂ  Ｖａｓｃ  Ｂｉｏｌ．  ３５：１６８７−１６９５］。
【００１０】
そのうえ、ＰＧＦ２α受容体（ＦＰ）は、関節障害及び骨形成タンパク質（ＢＭＰ）のシグナルカスケードの制御に関与し、軟骨細胞の分化を促す［Ｋｉｍ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｂｉｏｃｈｉｍ．  Ｂｉｏｐｈｙｓ．  Ａｃｔａ，  ２０１５，  １８５３，  ５００−５１２］。発情同期化のため及びヒトの生殖機能に影響を与えるため、そして緑内障の治療のための眼圧低下のため、ＰＧＦ２αのより安定な類縁体が開発されている［Ｂａｓｕ，  Ｍｏｌ．  Ｃｅｌｌｓ  ２０１０，  ３０，  ３８３−３９１］。後者の適用において、認められた副作用は、より化学的に安定なＰＧＦ２α類縁体、例えばラタノプロストによって、例えば睫毛などの毛髪成長の刺激であった［Ｊｏｈｎｓｔｏｎ  ｅｔ  ａｌ．，  Ａｍ  Ｊ  Ｏｐｈｔｈａｌｍｏｌ  １９９７，  １２４−５４４−５４７］。ＦＰ受容体の遺伝子は、頭皮上のヒト毛包でも発現される［Ｋｈｉｄｈｉｒ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｊ  Ｉｎｖｅｓｔ  Ｄｅｒｍａｔｏｌ，  ２００９，  Ａｂｓｔｒ  ６０７］。これらの所見は、ＦＰ受容体が毛髪成長の制御に関与しており、例えば多毛症などの障害にも関与している可能性があることを示唆している。
【００１１】
内臓痛（月経困難症）の病因におけるシグナルカスケードでのＦＰ受容体の役割についての良好な説明もある。従って、月経困難症痛は、月経時のＰＧＦ放出速度と最も良好に相関する（Ｐｏｗｅｌｌ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｐｒｏｓｔａｇｌａｎｄｉｎｓ  １９８５，  ２９，  ２７３−２９０；  Ｄａｗｏｏｄ  ａｎｄ  Ｋｈａｎ−Ｄａｗｏｏｄ，  Ａｍ．  Ｊ．  Ｏｂｓｔｅｔ．  Ｇｙｎｅｃｏｌ．  ２００７，  １９６，  ３５．ｅ１−３５．ｅ５；  Ｈｓｉａ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｅｎｄｏｃｒｉｎｏｌｏｇｙ  ２０１１，  １５２，  ２０９０−２０９９参照）。今日までに、末梢介在性炎症疼痛におけるＦＰ受容体シグナル伝達経路の関連性についての記述は全くない。本明細書で提出されているデータは、この驚くべき関連性について初めて示しているものである。
【００１２】
特発性肺線維症（ＩＰＦ）の患者において、安定なＰＧＦ２α代謝物である１５−ケトジヒドロ−ＰＧＦ２αが血漿中で顕著に上昇していること、及び１５−ケトジヒドロ−ＰＧＦ２αのレベルが機能パラメーター、例えば努力肺活量（ＦＶＣ）、肺中の一酸化炭素拡散距離（ＤＬＣＯ）及び６分間歩行試験と相関していることが明らかになっている。加えて、血漿１５−ケトジヒドロ−ＰＧＦ２αの上昇と患者の死亡率との間の関連性が検出されている［Ａｉｈａｒａ  ｅｔ  ａｌ．，  ＰＬｏＳ  Ｏｎｅ  ２０１３，  ８，  １−６］。これに従って、天然シリカ粉によるヒト肺線維芽細胞の刺激は、慢性吸入時に及び肺線維症の結果としてヒトにおいてケイ肺症を生じることがあって、ＰＧＦ２α合成の顕著な上流制御をもたらすことも明らかになっている［Ｏ′Ｒｅｉｌｌｙ  ｅｔ  ａｌ．，  Ａｍ．  Ｊ．  Ｐｈｙｓｉｏｌ．  Ｌｕｎｇ  Ｃｅｌｌ．  Ｍｏｌ．  Ｐｈｙｓｉｏｌ．  ２００５，  ２８８，  Ｌ１０１０−Ｌ１０１６］。マウスにおけるブレオマイシン誘発肺線維症において、ノックダウンによるＦＰ受容体の消失（ＦＰ−／−）によって、野生型マウスと比較して肺線維症の明瞭な低減が生じた［Ｏｇａ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｎａｔ．Ｍｅｄ．  ２００９，  １５，  １４２６−１４３０］。ＦＰ−／−マウスにおいて、ブレオマイシンの投与後、肺組織におけるヒドロキシプロリン含有量の顕著な低下及び線維化促進遺伝子の誘発低下が認められた。さらに、肺機能は、野生型マウスと比較してＦＰ−／−マウスにおいて明瞭に改善された。ヒト肺線維芽細胞において、ＰＧＦ２αはＦＰ受容体を介して増殖及びコラーゲン産生を刺激する。これは線維化促進メディエーターであるＴＧＦβに依存せずに起こることから、ＰＧＦ２α／ＦＰ受容体シグナル伝達カスケードは、肺線維症の発症において独立の経路を構成している［Ｏｇａ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｎａｔ．Ｍｅｄ．  ２００９，  １５，  １４２６−１４３０］。これらの所見は、ＦＰ受容体がＩＰＦの治療のための治療標的タンパク質であることを示している［Ｏｌｍａｎ，  Ｎａｔ．Ｍｅｄ．  ２００９，  １５，  １３６０−１３６１］。線維性病変の誘発におけるＰＧＦ２αの関与はまた、マウス心臓線維芽細胞［Ｄｉｎｇ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｉｎｔ．Ｊ．Ｂｉｏｃｈｅｍ．  ＆  Ｃｅｌｌ  Ｂｉｏｌ．  ２０１２，  ４４，  １０３１−１０３９］、強皮症の動物モデル［Ｋａｎｎｏ  ｅｔ  ａｌ．，  Ａｒｔｈｒｉｔｉｓ  Ｒｈｅｕｍ．  ２０１３，  ６５，  ４９２−５０２］及び変形性膝関節症患者からの滑膜細胞［Ｂａｓｔｉａａｎｓｅｎ  ｅｔ  ａｌ．Ａｒｔｈｒｉｔｉｓ  Ｒｈｅｕｍ．  ２０１３，  ６５，  ２０７０−２０８０］においても明らかになっている。
【００１３】
従って、ＦＰ受容体は、その病因及び／又は進行が炎症事象及び／又は増殖性及び線維増殖性の組織及び血管のリモデリングに関連する多くの障害、傷害及び病理学的病変において重要な役割を果たすものと推測される。これらは特に、肺、心血管系若しくは腎臓の障害及び／若しくはこれらへの損傷であることができ、又は障害は、血液障害、腫瘍性疾患若しくは別の炎症性障害であることができる。
【００１４】
この文脈で挙げるべき肺の炎症性及び線維性障害及び肺への損傷は、特に、特発性肺線維症、関節リウマチ関連の間質性肺障害、肺高血圧症、閉塞性細気管支炎症候群（ＢＯＳ）、慢性閉塞性肺疾患（ＣＯＰＤ）、喘息及び嚢胞性線維症である。ＦＰ受容体が関与する心血管系の障害及び心血管系への損傷は、例えば、心筋梗塞後及び心不全関連の組織病変である。腎臓障害は、例えば、腎機能不全及び腎不全である。血液障害の例は、鎌状赤血球貧血症である。腫瘍性プロセスの事象における組織分解及びリモデリングの例は、がん細胞の健常組織への浸潤（転移形成）及び新生血管形成（血管新生）である。ＦＰ受容体が役割を果たす他の炎症性疾患は、例えば、関節症及び多発性硬化症である。
【００１５】
肺の特発性線維症つまり特発性肺線維症（ＩＰＦ）は進行性の肺疾患であり、治療しないままだと診断後平均で２．５〜３．５年以内に死に至る。診断時、患者は通常６０歳を超えており、女性よりも男性のほうがわずかに罹患が多い。ＩＰＦの発症は潜行性であり、息切れ及び乾いた厄介な咳の増加を特徴とする。ＩＰＦは特発性間質性肺炎（ＩＩＰ）の群の一つであり、これは臨床基準、画像基準及び微細組織基準を用いて識別可能な様々な重症度の線維症及び炎症を特徴とする肺障害の混成群である。この群内では、特発性肺線維症は、その頻度及び侵攻性進行のためにとりわけ重要である［Ｌｅｙ  ｅｔ  ａｌ．，  Ａｍ．  Ｊ．  Ｒｅｓｐｉｒ．  Ｃｒｉｔ．  Ｃａｒｅ  Ｍｅｄ．  ２０１１，  １８３，  ４３１−４４０］。ＩＰＦは、散発的に生じ得るか、遺伝性であり得る。未だ、原因は不明である。しかしながら、近年、肺胞上皮の慢性損傷が線維化促進サイトカイン／メディエーターの放出を生じさせ、続いて、線維芽細胞増殖の増大及びコラーゲン線維形成の増加を生じ、結果的に肺のパッチ状線維症及び代表的ハニカム構造をもたらすことが数多く示されている［Ｓｔｒｉｅｔｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｃｈｅｓｔ  ２００９，  １３６，  １３６４−１３７０］。線維化の臨床的続発症は、肺組織の弾性低下、拡散能力の低下及び重篤な低酸素症の発生である。肺機能に関して、努力肺活量（ＦＶＣ）及び拡散能力（ＤＬＣＯ）の相当する悪化が検出され得る。本態性であって予後的に重要なＩＰＦ併存病は、急性増悪及び肺高血圧症である［ｖｏｎ  ｄｅｒ  Ｂｅｃｋ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｄｅｒ  Ｐｎｅｕｍｏｌｏｇｅ  ２０１３，  １０（２），  １０５−１１１］。間質性肺障害における肺高血圧症の罹患率は１０〜４０％である［Ｌｅｔｔｉｅｒｉ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｃｈｅｓｔ  ２００６，  １２９，  ７４６−７５２；Ｂｅｈｒ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｅｕｒ．Ｒｅｓｐｉｒ．Ｊ．  ２００８，  ３１，  １３５７−１３６７］。現在、肺移植以外にＩＰＦに対する治癒的処置はない。
【００１６】
関節リウマチ（ＲＡ）は、慢性骨破壊性滑膜炎を特徴とする進行性全身自己免疫障害である。間質性肺障害（ＩＬＤ）は、ＲＡの最も一般的な関節外症状の一つである［Ｗｅｌｌｓ  ｅｔ  ａｌ．  Ｎａｔ  Ｒｅｖ  Ｒｈｅｕｍａｔｏｌ  ２０１４，  １０，  ７２８−７３９］。ＲＡ患者の約１０％が、臨床的に立証された間質性肺障害（ＲＡ−ＩＬＤ）を有し；さらに１／３が、胸部のＣＴ走査で亜臨床ＩＬＤを示す。ＲＡ−ＩＬＤ患者についての死亡率は、ＩＬＤのないＲＡ患者の３倍であり、ＩＬＤと診断されてからの平均余命はわずか２．６年である［Ｏｌｓｏｎ  ｅｔ  ａｌ．  Ａｍ  Ｊ  Ｒｅｓｐｉｒ  Ｃｒｉｔ  Ｃａｒｅ  Ｍｅｄ  ２０１１  １８３，  ３７２−３７８；Ｄｏｙｌｅ  ｅｔ  ａｌ．  Ｃｈｅｓｔ  ２０１４，  １４５（３），  ４５４−４６３］。
【００１７】
各種環境要因（例えば、喫煙、細塵、化学性刺激物）及び遺伝的素質を伴う肺の炎症性障害及び自己免疫障害は、ＲＡ−ＩＬＤの発生及び進行において重要な役割を果たす［Ｃａｔｒｉｎａ  ｅｔ  ａｌ．  Ｎａｔ  Ｒｅｖ  Ｒｈｅｕｍａｔｏｌ  ２０１４，  １０（１１），  ６４５−６５３］。
【００１８】
肺高血圧症（ＰＨ）は進行性の肺疾患であり、治療しないままだと診断後平均で２．８年以内に死に至る。定義によると、慢性肺高血圧症の場合の平均肺動脈圧（ｍＰＡＰ）は安静時で＞２５ｍｍＨｇ又は運動下で＞３０ｍｍＨｇである（正常値＜２０ｍｍＨｇ）。肺高血圧症の病態生理は、肺血管の血管収縮及びリモデリングを特徴とする。慢性ＰＨにおいて、元来筋化されていない肺血管の筋肉新生（ｎｅｏｍｕｓｃｕｌａｒｉｚａｔｉｏｎ）があり、既に筋化した血管筋系の周長が増加する。この肺循環の閉塞増大は右心に対する進行性ストレスをもたらし、これは右心からの出力低下を生じさせ、最終的に右心不全に至る［Ｍ．  Ｈｕｍｂｅｒｔ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｊ．  Ａｍ．  Ｃｏｌｌ．  Ｃａｒｄｉｏｌ．  ２００４，  ４３，  １３Ｓ−２４Ｓ］。特発性（又は原発性）肺動脈性高血圧症（ＩＰＡＨ）は非常に稀な障害である一方で、続発性肺高血圧症（非ＰＡＨ  ＰＨ、ＮＰＡＨＰＨ）は非常に一般的であり、後者は現在、冠動脈心疾患及び全身性高血圧症後の心血管障害の３番目に一般的な群であると考えられている［Ｎａｅｉｊｅ：  Ａ．  Ｊ．  Ｐｅａｃｏｃｋ  ｅｔ  ａｌ．（Ｅｄｓ．），  Ｐｕｌｍｏｎａｒｙ  Ｃｉｒｃｕｌａｔｉｏｎ．  Ｄｉｓｅａｓｅｓ  ａｎｄ  ｔｈｅｉｒ  ｔｒｅａｔｍｅｎｔ，  ３ｒｄ  ｅｄｉｔｉｏｎ，  Ｈｏｄｄｅｒ  Ａｒｎｏｌｄ  Ｐｕｂｌ．，  ２０１１，  ３］。２００８年以降、肺高血圧症は、ダナポイント分類に従って、それぞれの病因に応じて様々な下位群に分類されている［Ｄ．Ｍｏｎｔａｎａ  ａｎｄ  Ｇ．Ｓｉｍｏｎｎｅａｕ：  Ａ．  Ｊ．  Ｐｅａｃｏｃｋ  ｅｔ  ａｌ．（Ｅｄｓ．），  Ｐｕｌｍｏｎａｒｙ  Ｃｉｒｃｕｌａｔｉｏｎ．  Ｄｉｓｅａｓｅｓ  ａｎｄ  ｔｈｅｉｒ  ｔｒｅａｔｍｅｎｔ，  ３ｒｄ  ｅｄｉｔｉｏｎ，  Ｈｏｄｄｅｒ  Ａｒｎｏｌｄ  Ｐｕｂｌ．，  ２０１１，  １９７−２０６］。
【００１９】
ＰＨ治療におけるあらゆる前進にもかかわらず、この重度障害の治癒の見込みは未だない。市販されている標準療法（例えばプロスタサイクリン類縁体、エンドセリン受容体拮抗薬、ホスホジエステラーゼ阻害剤）は、患者の生活の質、運動耐容能及び予後を改善することが可能である。これらは、全身投与されて血管の緊張を調節することにより主として血行動態的に作用する治療原理である。これらの薬剤の適用性は、一部は重度である副作用、及び／又は複雑な投与形態のために制限される。特定の単独療法により患者の臨床状況を改善又は安定化することができる期間は、限定される（例えば耐容性の発生のため）。最終的にその療法はエスカレートすることから、併用療法が適用され、ここでは複数の薬剤を同時に与えなければならない。現在、これらの標準的療法は、肺動脈性高血圧症（ＰＡＨ）の治療のためだけに承認されている。続発型のＰＨ、例えばＰＨ−ＣＯＰＤなどの場合、これらの治療原理（例えばシルデナフィル、ボセンタン）は、非選択的な血管拡張の結果として患者において動脈酸素含量の低下（脱飽和）に至ることから、臨床試験では不首尾である。これについての可能な理由は、非選択的血管拡張薬の全身投与に起因した不均一な肺障害における肺の換気−潅流適応に対する望ましくない効果である［Ｉ．Ｂｌａｎｃｏ  ｅｔ  ａｌ．，  Ａｍ．  Ｊ．  Ｒｅｓｐｉｒ．  Ｃｒｉｔ．  Ｃａｒｅ  Ｍｅｄ．  ２０１０，  １８１，  ２７０−２７８；Ｄ．  Ｓｔｏｌｚ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｅｕｒ．  Ｒｅｓｐｉｒ．  Ｊ．  ２００８，  ３２，  ６１９−６２８］。
【００２０】
新規な併用療法は、肺高血圧症の治療のための最も有望な将来的治療選択肢の一つである。この関係で、ＰＨの治療のための新規の薬理機序の発見が、特に興味深いものである［Ｇｈｏｆｒａｎｉ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｈｅｒｚ  ２００５，  ３０，  ２９６−３０２；Ｅ．  Ｂ．  Ｒｏｓｅｎｚｗｅｉｇ，  Ｅｘｐｅｒｔ  Ｏｐｉｎ．  Ｅｍｅｒｇｉｎｇ  Ｄｒｕｇｓ  ２００６，  １１，  ６０９−６１９；Ｔ．  Ｉｔｏ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｃｕｒｒ．  Ｍｅｄ．  Ｃｈｅｍ．  ２００７，  １４，  ７１９−７３３］。とりわけ、既に市場にある治療コンセプトと組み合わせることができるそのような新規の治療アプローチはより効率的な治療の基盤を形成することができ、従って、患者にとって大きな利点を有し得る。
【００２１】
本発明との関連で、「肺高血圧」という用語は、それらのそれぞれの病因に従ってダナポイント分類によって定義される原発性サブフォーム及び続発性サブフォーム（ＮＰＡＨＰＨ）の両方を含む［Ｄ．Ｍｏｎｔａｎａ  ａｎｄ  Ｇ．Ｓｉｍｏｎｎｅａｕ：  Ａ．  Ｊ．  Ｐｅａｃｏｃｋ  ｅｔ  ａｌ．（Ｅｄｓ．），  Ｐｕｌｍｏｎａｒｙ  Ｃｉｒｃｕｌａｔｉｏｎ．  Ｄｉｓｅａｓｅｓ  ａｎｄ  ｔｈｅｉｒ  ｔｒｅａｔｍｅｎｔ，  ３ｒｄ  ｅｄｉｔｉｏｎ，  Ｈｏｄｄｅｒ  Ａｒｎｏｌｄ  Ｐｕｂｌ．，  ２０１１，  １９７−２０６；Ｈｏｅｐｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｊ．  Ａｍ．  Ｃｏｌｌ．  Ｃａｒｄｉｏｌ．，  ２００９，  ５４（１），  Ｓｕｐｐｌ．  Ｓ．  ｐ８５−ｐ９６］。これらは、とりわけ群１中に肺動脈性高血圧症（ＰＡＨ）を含み、なかでも特発性型及び家族性型（それぞれＩＰＡＨ及びＦＰＡＨ）を包含する。さらには、ＰＡＨはまた、新生児の持続性肺高血圧症を包含し、並びに随伴性肺動脈性高血圧症（ＡＰＡＨ）であって、膠原病、先天性全身肺シャント病変（ｃｏｎｇｅｎｉｔａｌ  ｓｙｓｔｅｍｉｃ  ｐｕｌｍｏｎａｒｙ  ｓｈｕｎｔ  ｌｅｓｉｏｎ）、門脈高血圧症、ＨＩＶ感染、ある種の薬剤及び医薬の（例えば食欲抑制剤の）摂取に関連したもの、顕著な静脈／毛細血管構成成分を有する障害、例えば肺静脈閉塞性障害及び肺毛細血管腫症などに関連したもの、又は他の障害、例えば甲状腺の障害、糖原病、ゴーシェ病、遺伝性毛細血管拡張症、異常ヘモグロビン症、骨髄増殖性障害及び脾摘出術などに関連したものをも包含する。ダナポイント分類の群２は、原因となる左心障害、例えば心室障害、心房障害又は心臓弁膜障害を有するＰＨ患者を含む。群３は、肺障害に関連した型の肺高血圧症、例えば慢性閉塞性肺疾患（ＣＯＰＤ）、間質性肺疾患（ＩＬＤ）、肺線維症（ＩＰＦ）及び／又は低酸素血症（例として睡眠時無呼吸症候群、肺胞低換気、慢性高所病、遺伝性奇形）に関連したものを含む。群４は、例えば近位及び遠位肺動脈の血栓塞栓性閉塞（ＣＴＥＰＨ）又は（例えば、腫瘍障害、寄生生物、異物の結果としての）非血栓性塞栓症の場合に、慢性血栓性障害及び／又は塞栓性障害を有するＰＨ患者を含む。例えばサルコイドーシス、組織球症Ｘ又はリンパ管腫症を患う患者などにおける、肺高血圧症の比較的一般的でない型は、群５にまとめられている。
【００２２】
閉塞性細気管支炎症候群（ＢＯＳ）は、肺移植後の慢性拒絶反応である。肺移植後の最初の５年以内で全患者の約５０〜６０％が罹患し、最初の９年以内で患者の９０％超が罹患する［Ｅｓｔｅｎｎｅ  ｅｔ  ａｌ．，  Ａｍ．  Ｊ．  Ｒｅｓｐｉｒ．  Ｃｒｉｔ．  Ｃａｒｅ  Ｍｅｄ．  ２００３，  １６６，  ４４０−４４４］。その疾患の原因は解明されていない。移植患者の治療における多数の改善にもかかわらず、ＢＯＳ症例数はここ何年にわたってほとんど変わっていない。ＢＯＳは肺移植における最も重要な長期合併症であり、その生存率が他の臓器移植の生存率を未だ著しく下回っていることの主な理由であると考えられている。ＢＯＳは、主として細気道を冒す肺組織の変化を伴う炎症事象である。より末梢の細気道の上皮細胞及び上皮下構造の損傷及び炎症性変化により、効果的のない上皮再生及び異常な組織修復のため、過剰な線維増殖（ｆｉｂｒｏｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｉｏｎ）が生じる。細気道及び肺胞中には瘢痕、及び最後には気管支の破壊、並びに肉芽組織の凝塊があり、それには血管が関与する場合がある。診断は、肺機能に基づく。ＢＯＳにおいては、術後に測定された２つの最良値の平均と比較してＦＥＶ１の悪化がある。現在、ＢＯＳの治癒処置はない。患者の一部は、強化された免疫抑制下で改善を示す；何ら応答を示さない患者は持続的な悪化を経験するため、再移植が適応となる。
【００２３】
慢性閉塞性肺疾患（ＣＯＰＤ）は、緩徐に進行する肺疾患であり、肺気腫及び／又は慢性気管支炎により引き起こされる呼吸流の閉塞を特徴とする。その疾患の最初の症状は、一般に、４０歳代又は５０歳代で発現する。その後の年代において、息切れはしばしば悪化し、多量の化膿性喀痰と相まった咳嗽、及び呼吸困難（ｂｒｅａｔｈｌｅｓｓｎｅｓｓ）（呼吸困難（ｄｙｓｐｎｏｅａ））にまで達する狭窄呼吸の例がある。ＣＯＰＤは主として喫煙者の疾患である：喫煙はＣＯＰＤの全症例の９０％の原因であり、全てのＣＯＰＤ関連死の８０〜９０％の原因である。ＣＯＰＤは大きな医学的問題であり、世界で６番目に頻度の高い死因となっている。４５歳を超えた人のうち、約４〜６％が罹患する。呼吸流の閉塞は部分的及び一時的にすぎないこともあり得るが、ＣＯＰＤを治癒することはできない。従って、治療の目的は、生活の質を改善すること、症状を緩和すること、急激な悪化を防ぐこと、及び肺機能の進行性機能障害を遅延させることである。既存の薬物治療は、この２０〜３０年にわたってほとんど変わっておらず、塞がった気道を開くための気管支拡張薬の使用、及びある種の状況においては肺の炎症を制御するためのコルチコステロイドの使用である［Ｐ．  Ｊ．  Ｂａｒｎｅｓ，  Ｎ．  Ｅｎｇｌ．  Ｊ．  Ｍｅｄ．  ２０００，  ３４３，  ２６９−２８０］。喫煙又は他の刺激物により引き起こされる肺の慢性炎症は、疾患発症の推進力である。基本的機序は免疫細胞を含み、これは肺の炎症反応の際、肺気腫及び気管支リモデリングを引き起こすプロテアーゼ及び様々なサイトカイン類を放出する。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【００２４】
【非特許文献１】Ｗａｔａｎａｂｅ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｊ．  Ｂｉｏｌ．  Ｃｈｅｍ．  １９８５，  ２６０，  ７０３５−７０４１
【非特許文献２】Ｂａｓｕ  ｅｔ  ａｌ．，  Ａｃｔａ  Ｃｈｅｍ．  Ｓｃａｎｄ．  １９９２，  ４６，  １０８−１１０
【非特許文献３】Ａｂｒａｍｏｖｉｔｚ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｊ．  Ｂｉｏｌ．  Ｃｈｅｍ．  １９９４，  ２６９，  ２６３２−２６３６
【非特許文献４】Ｓｕｇｉｍｏｔｏ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｊ．  Ｂｉｏｌ．  Ｃｈｅｍ．  １９９４，  ２６９，  １３５６−１３６０
【非特許文献５】Ｋｉｔａｎａｋａ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｐｒｏｓｔａｇｌａｎｄｉｎｓ  １９９４，  ４８，  ３１−４１
【非特許文献６】Ｗｏｏｄｗａｒｄ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．  Ｒｅｖ．  ２０１１，  ６３，  ４７１−５３８
【非特許文献７】Ｗｏｏｄｗａｒｄ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．  Ｒｅｖ．  ２０１１，  ６３，  ４７１−５３８
【非特許文献８】Ｗｏｏｄｗａｒｄ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．  Ｒｅｖ．  ２０１１，  ６３，  ４７１−５３８
【非特許文献９】Ｂａｓｕ，  Ｍｏｌ．  Ｃｅｌｌｓ  ２０１０，  ３０，  ３８３−３９１
【非特許文献１０】Ａｇａｓ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｃｅｌｌ  Ｐｈｙｓｉｏｌ．  ２０１３，  ２２８，  ２５−２９
【非特許文献１１】Ｓａｌｅｓ  ｅｔ  ａｌ．，  ２００７，  Ｅｎｄｏｃｒｉｎｏｌｏｇｙ  １４８：３６３５−４４
【非特許文献１２】Ｓａｌｅｓ  ｅｔ  ａｌ.，  ２０１０，  Ａｍ  Ｊ  Ｐａｔｈｏｌ  １７６：４３１
【非特許文献１３】Ｙａｎｇ  ｅｔ  ａｌ．，  ２０１３  Ｊ  Ｒｅｃｅｐｔ  Ｓｉｇｎａｌ  Ｔｒａｎｓｄｕｃｔ，  ３３（１）：１４−２７
【非特許文献１４】Ｓｏｌｄａｎ  ｅｔ  ａｌ.，  Ｎｅｕｒｏｌｏｇｙ  ２０１５，  ８４
【非特許文献１５】Ｃａｒｌｓｏｎ  ｅｔ  ａｌ．，  ２０１５，  Ｍｕｌｔ．  Ｓｃｌｅｒｏｓｉｓ．  ２３（１１）  ４６７−４６８
【非特許文献１６】Ｋｉｍ  ｅｔ  ａｌ．，  ２０１２，  Ｎｅｕｒｏｂｉｏｌ  Ｄｉｓｅａｓｅ  ４８，  ５８−６５
【非特許文献１７】Ｚｈａｎｇ  ｅｔ  ａｌ．，Ｆｒｏｎｔｉｅｒｓ  ｉｎ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．  ２０１０，  １，  １−７
【非特許文献１８】Ｄｉｎｇ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｉｎｔ．  Ｊ．  Ｂｉｏｃｈｅｍ．  Ｃｅｌｌ．  Ｂｉｏｌ．，  ２０１２，  ４４，１０３１−１０３９
【非特許文献１９】Ｄｉｎｇ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｊ．  Ｍｏｌ．  Ｍｅｄ．，  ２０１４，  ６，  ６２９−６４０
【非特許文献２０】Ｈｅｌｍｅｒｓｓｏｎ−Ｋａｒｌｑｕｉｓｔ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｅｕｒ  Ｈｅａｒｔ  Ｊ  ２０１５，  ３６，  ２３８−２４３
【非特許文献２１】Ｈｅｌｍｅｒｓｓｏｎ  ｅｔ  ａｌ．，  ２００５  Ａｔｈｅｒｏｓｃｌｅｒｏｓｉｓ  １８１，  ２０１−２０７
【非特許文献２２】Ｓｉｎａｉｋｏ  ｅｔ  ａｌ．，  ２００５  Ｃｉｒｃｕｌａｔｉｏｎ  １１１，  １９８５−１９９１
【非特許文献２３】Ｂａｓｕ  ｅｔ  ａｌ．，  ２００５，  ２８，  １３７１−１３７５
【非特許文献２４】Ｈｅｌｍｅｒｓｓｏｎ  ｅｔ  ａｌ．，  ２００４，  Ｃｉｒｃｕｌａｔｉｏｎ  １０９，  １７２９−１７３４
【非特許文献２５】Ｚｈａｎｇ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｆｒｏｎｔｉｅｒｓ  ｉｎ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌ  ２０１０，  １：１−７
【非特許文献２６】Ｘｉａｏ  ｅｔ  ａｌ．，  ２０１５，  Ａｒｔｅｒｉｏｓｃｌｅｒ  Ｔｈｒｏｍｂ  Ｖａｓｃ  Ｂｉｏｌ．  ３５：１６８７−１６９５
【非特許文献２７】Ｋｉｍ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｂｉｏｃｈｉｍ．  Ｂｉｏｐｈｙｓ．  Ａｃｔａ，  ２０１５，  １８５３，  ５００−５１２
【非特許文献２８】Ｂａｓｕ，  Ｍｏｌ．  Ｃｅｌｌｓ  ２０１０，  ３０，  ３８３−３９１
【非特許文献２９】Ｊｏｈｎｓｔｏｎ  ｅｔ  ａｌ．，  Ａｍ  Ｊ  Ｏｐｈｔｈａｌｍｏｌ  １９９７，  １２４−５４４−５４７
【非特許文献３０】Ｋｈｉｄｈｉｒ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｊ  Ｉｎｖｅｓｔ  Ｄｅｒｍａｔｏｌ，  ２００９，  Ａｂｓｔｒ  ６０７
【非特許文献３１】Ｐｏｗｅｌｌ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｐｒｏｓｔａｇｌａｎｄｉｎｓ  １９８５，  ２９，  ２７３−２９０
【非特許文献３２】Ｄａｗｏｏｄ  ａｎｄ  Ｋｈａｎ−Ｄａｗｏｏｄ，  Ａｍ．  Ｊ．  Ｏｂｓｔｅｔ．  Ｇｙｎｅｃｏｌ．  ２００７，  １９６，  ３５．ｅ１−３５．ｅ５
【非特許文献３３】Ｈｓｉａ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｅｎｄｏｃｒｉｎｏｌｏｇｙ  ２０１１，  １５２，  ２０９０−２０９９
【非特許文献３４】Ａｉｈａｒａ  ｅｔ  ａｌ．，  ＰＬｏＳ  Ｏｎｅ  ２０１３，  ８，  １−６
【非特許文献３５】Ｏ′Ｒｅｉｌｌｙ  ｅｔ  ａｌ．，  Ａｍ．  Ｊ．  Ｐｈｙｓｉｏｌ．  Ｌｕｎｇ  Ｃｅｌｌ．  Ｍｏｌ．  Ｐｈｙｓｉｏｌ．  ２００５，  ２８８，  Ｌ１０１０−Ｌ１０１６
【非特許文献３６】Ｏｇａ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｎａｔ．Ｍｅｄ．  ２００９，  １５，  １４２６−１４３０
【非特許文献３７】Ｏｇａ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｎａｔ．Ｍｅｄ．  ２００９，  １５，  １４２６−１４３０
【非特許文献３８】Ｏｌｍａｎ，  Ｎａｔ．Ｍｅｄ．  ２００９，  １５，  １３６０−１３６１
【非特許文献３９】Ｄｉｎｇ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｉｎｔ．Ｊ．Ｂｉｏｃｈｅｍ．  ＆  Ｃｅｌｌ  Ｂｉｏｌ．  ２０１２，  ４４，  １０３１−１０３９
【非特許文献４０】Ｋａｎｎｏ  ｅｔ  ａｌ．，  Ａｒｔｈｒｉｔｉｓ  Ｒｈｅｕｍ．  ２０１３，  ６５，  ４９２−５０２
【非特許文献４１】Ｂａｓｔｉａａｎｓｅｎ  ｅｔ  ａｌ．  Ａｒｔｈｒｉｔｉｓ  Ｒｈｅｕｍ．  ２０１３，  ６５，  ２０７０−２０８０
【非特許文献４２】Ｌｅｙ  ｅｔ  ａｌ．，  Ａｍ．  Ｊ．  Ｒｅｓｐｉｒ．  Ｃｒｉｔ．  Ｃａｒｅ  Ｍｅｄ．  ２０１１，  １８３，  ４３１−４４０
【非特許文献４３】Ｓｔｒｉｅｔｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｃｈｅｓｔ  ２００９，  １３６，  １３６４−１３７０
【非特許文献４４】ｖｏｎ  ｄｅｒ  Ｂｅｃｋ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｄｅｒ  Ｐｎｅｕｍｏｌｏｇｅ  ２０１３，  １０（２），  １０５−１１１
【非特許文献４５】Ｌｅｔｔｉｅｒｉ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｃｈｅｓｔ  ２００６，  １２９，  ７４６−７５２
【非特許文献４６】Ｂｅｈｒ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｅｕｒ．Ｒｅｓｐｉｒ．Ｊ．  ２００８，  ３１，  １３５７−１３６７
【非特許文献４７】Ｗｅｌｌｓ  ｅｔ  ａｌ．  Ｎａｔ  Ｒｅｖ  Ｒｈｅｕｍａｔｏｌ  ２０１４，  １０，  ７２８−７３９
【非特許文献４８】Ｏｌｓｏｎ  ｅｔ  ａｌ．  Ａｍ  Ｊ  Ｒｅｓｐｉｒ  Ｃｒｉｔ  Ｃａｒｅ  Ｍｅｄ  ２０１１  １８３，  ３７２−３７８
【非特許文献４９】Ｄｏｙｌｅ  ｅｔ  ａｌ．  Ｃｈｅｓｔ  ２０１４，  １４５（３），  ４５４−４６３
【非特許文献５０】Ｃａｔｒｉｎａ  ｅｔ  ａｌ．  Ｎａｔ  Ｒｅｖ  Ｒｈｅｕｍａｔｏｌ  ２０１４，  １０（１１），  ６４５−６５３
【非特許文献５１】Ｍ．  Ｈｕｍｂｅｒｔ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｊ．  Ａｍ．  Ｃｏｌｌ．  Ｃａｒｄｉｏｌ．  ２００４，  ４３，  １３Ｓ−２４Ｓ
【非特許文献５２】Ｎａｅｉｊｅ：  Ａ．  Ｊ．  Ｐｅａｃｏｃｋ  ｅｔ  ａｌ．（Ｅｄｓ．），  Ｐｕｌｍｏｎａｒｙ  Ｃｉｒｃｕｌａｔｉｏｎ．  Ｄｉｓｅａｓｅｓ  ａｎｄ  ｔｈｅｉｒ  ｔｒｅａｔｍｅｎｔ，  ３ｒｄ  ｅｄｉｔｉｏｎ，  Ｈｏｄｄｅｒ  Ａｒｎｏｌｄ  Ｐｕｂｌ．，  ２０１１，  ３
【非特許文献５３】Ｄ．Ｍｏｎｔａｎａ  ａｎｄ  Ｇ．Ｓｉｍｏｎｎｅａｕ：  Ａ．  Ｊ．  Ｐｅａｃｏｃｋ  ｅｔ  ａｌ．（Ｅｄｓ．），  Ｐｕｌｍｏｎａｒｙ  Ｃｉｒｃｕｌａｔｉｏｎ．  Ｄｉｓｅａｓｅｓ  ａｎｄ  ｔｈｅｉｒ  ｔｒｅａｔｍｅｎｔ，  ３ｒｄ  ｅｄｉｔｉｏｎ，  Ｈｏｄｄｅｒ  Ａｒｎｏｌｄ  Ｐｕｂｌ．，  ２０１１，  １９７−２０６
【非特許文献５４】Ｉ．Ｂｌａｎｃｏ  ｅｔ  ａｌ．，  Ａｍ．  Ｊ．  Ｒｅｓｐｉｒ．  Ｃｒｉｔ．  Ｃａｒｅ  Ｍｅｄ．  ２０１０，  １８１，  ２７０−２７８；Ｄ．  Ｓｔｏｌｚ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｅｕｒ．  Ｒｅｓｐｉｒ．  Ｊ．  ２００８，  ３２，  ６１９−６２８
【非特許文献５５】Ｇｈｏｆｒａｎｉ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｈｅｒｚ  ２００５，  ３０，  ２９６−３０２
【非特許文献５６】Ｅ．  Ｂ．  Ｒｏｓｅｎｚｗｅｉｇ，  Ｅｘｐｅｒｔ  Ｏｐｉｎ．  Ｅｍｅｒｇｉｎｇ  Ｄｒｕｇｓ  ２００６，  １１，  ６０９−６１９
【非特許文献５７】Ｔ．  Ｉｔｏ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｃｕｒｒ．  Ｍｅｄ．  Ｃｈｅｍ．  ２００７，  １４，  ７１９−７３３
【非特許文献５８】Ｄ．Ｍｏｎｔａｎａ  ａｎｄ  Ｇ．Ｓｉｍｏｎｎｅａｕ：  Ａ．  Ｊ．  Ｐｅａｃｏｃｋ  ｅｔ  ａｌ．（Ｅｄｓ．），  Ｐｕｌｍｏｎａｒｙ  Ｃｉｒｃｕｌａｔｉｏｎ．  Ｄｉｓｅａｓｅｓ  ａｎｄ  ｔｈｅｉｒ  ｔｒｅａｔｍｅｎｔ，  ３ｒｄ  ｅｄｉｔｉｏｎ，  Ｈｏｄｄｅｒ  Ａｒｎｏｌｄ  Ｐｕｂｌ．，  ２０１１，  １９７−２０６
【非特許文献５９】Ｈｏｅｐｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｊ．  Ａｍ．  Ｃｏｌｌ．  Ｃａｒｄｉｏｌ．，  ２００９，  ５４（１），  Ｓｕｐｐｌ．  Ｓ，  ｐ８５−ｐ９６
【非特許文献６０】Ｅｓｔｅｎｎｅ  ｅｔ  ａｌ．，  Ａｍ．  Ｊ．  Ｒｅｓｐｉｒ．  Ｃｒｉｔ．  Ｃａｒｅ  Ｍｅｄ．  ２００３，  １６６，  ４４０−４４４
【非特許文献６１】Ｐ．  Ｊ．  Ｂａｒｎｅｓ，  Ｎ．  Ｅｎｇｌ．  Ｊ．  Ｍｅｄ．  ２０００，  ３４３，  ２６９−２８０
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００２５】
本発明の目的は、強力で化学的及び代謝的に安定なＦＰ受容体の非プロスタノイド系拮抗薬であって、とりわけ線維性障害及び炎症性障害の治療及び／又は予防のためにそれ自体で適している新規物質を確認及び提供することである。
【００２６】
特に、ＷＯ９５／３２９４８−Ａ１、ＷＯ９６／０２５０９−Ａ１、ＷＯ９７／１９９２６−Ａ１及びＷＯ２０００／０３１０３８−Ａ１は、肺及び中枢神経系の障害の治療に適したＮＫ３拮抗薬又はＮＫ２／ＮＫ３二重拮抗薬として２−アリールキノリン−４−カルボキサミドを開示している。ＷＯ２０１６／００４０３５は、機能障害及び悪性甲状腺病変の治療に役立ち得るＴＳＨ受容体作動薬としての２−アリールキノリン−４−カルボキサミド類を開示している。ＷＯ２０００／０６４８７７は、様々な障害、なかでも肺及び中枢神経系の障害の治療のためのＮＫ３拮抗薬として用いることができるキノリン−４−カルボキサミド誘導体を特許請求している。ＷＯ２００４／０４５６１４−Ａ１は、糖尿病治療のためのグルコキナーゼリガンドとしての特定のキノリンカルボキサミド類を記載している。ＷＯ２００６／０９４２３７−Ａ２は、様々な種類の障害の治療のために用いることができるサーチュインモジュレーターとしてキノリン誘導体を開示している。ＷＯ２０１１／１５３５５３−Ａ２は、とりわけ腫瘍性障害の治療のためのキナーゼ阻害剤として様々な二環式ヘテロアリール化合物を特許請求している。ＥＰ２４１５７５５−Ａ１は特に、プラスミノーゲン活性化因子阻害剤１（ＰＡＩ−１）の活性に関連する障害の治療に好適なキノリン誘導体を記載している。ＷＯ２０１３／０７４０５９−Ａ２は、細胞のＤＮＡトランスフェクションを促進するためのシトシンデアミナーゼの阻害剤として役立ち得る各種キノリン−４−カルボキサミド誘導体を詳述している。ＷＯ２０１３／１６４３２６−Ａ１は、呼吸経路障害の治療のためのＥＰ２プロスタグランジン受容体作動薬としてＮ，３−ジフェニルナフタレン−１−カルボキサミド類を開示している。ＷＯ２０１４／１１７０９０−Ａ１は、金属酵素の阻害剤として様々な２−アリールキノリン誘導体を記載している。ＷＯ２０１２／１２２３７０−Ａ２は、自己免疫性障害及び腫瘍性障害の治療のために用いることができるキノリン−４−カルボキサミド誘導体を開示している。ＷＯ２０１５／０９４９１２−Ａ１は特に、関節炎及び関連する疼痛状態の治療のためのプロスタグランジンＥＰ４受容体の拮抗薬として好適である置換されたＮ，２−ジフェニルキノリン−４−カルボキサミド誘導体を開示している。ＷＯ２０１６／０６１２８０は、４−アミノ−２−アリールキノリン基本構造を有するタンパク質チロシンホスファターゼ調節剤を開示しており、それは特に、代謝障害、糖尿病及び心血管障害の治療に用いることができる。
【課題を解決するための手段】
【００２７】
本発明は、下記一般式（Ｉ）の化合物、並びに、それのＮ−オキサイド、塩、溶媒和物、Ｎ−オキサイドの塩、そしてＮ−オキサイド及び塩の溶媒和物に関し、
【化１】
2020513025.tif 000002
【００２８】
式中、
Ａｒはフェニルを表し又はピリジルを表し、
ここで、フェニルは最大４置換されていても良く、ピリジルは最大２置換されていても良く、各場合で同一又は異なって、フッ素、塩素、最大３個のフッ素で置換された（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、最大４個のフッ素で置換された（Ｃ３−Ｃ４）−シクロアルキル、最大３個のフッ素で置換された（Ｃ１−Ｃ２）−アルコキシ、又は最大３個のフッ素で置換された（Ｃ１−Ｃ２）−アルキルスルファニルによって置換され、又は、フェニル又はピリジル基の二つの置換基が隣接する環原子に結合している場合、それらの置換基は、それらが一緒になってメチレンジオキシ基又はエチレンジオキシ基を形成しているような形で互いに結合していても良く、
又は
フェニルは、フッ素によって最大５置換されていても良く、
Ｙは、結合又は下記式の基：
＃１−Ｘ−（ＣＲ１０ＡＲ１０Ｂ）ｋ−＃２
又は
【化２】
2020513025.tif 000003
【００２９】
を表し、
＃１は、炭素原子への結合箇所を表し、
＃２は、カルボキシル基への結合箇所を表し、
Ｘは、結合、−ＣＨ２−、−Ｏ−、−Ｓ（＝Ｏ）ｍ−又は−Ｎ（Ｒ１１）−を表し、
ここで、ｍは０、１又は２を表し、そして
Ｒ１１は水素又はメチルを表し、
Ｒ１０Ａ及びＲ１０Ｂは互いに独立に、水素、フッ素又はメチルを表し、
又は
Ｒ１０Ａ及びＲ１０Ｂは、それらが結合している炭素原子とともにシクロプロピル基を形成し、
ｋは１、２、３又は４を表し、
Ｒ１は、ハロゲン、最大５個のフッ素で置換された（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、最大３個のフッ素で置換されたメトキシ、（トリフルオロメチル）スルファニル、ペンタフルオロスルファニル、トリメチルシリル、エチニル、シクロプロピル又はシクロブチルを表し、
ここで、シクロプロピル及びシクロブチルは、フッ素によって最大４置換されていても良く、
Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、互いに独立に、水素、ハロゲン又は最大３個のフッ素で置換されたメチルを表し、
Ｒ５は、ハロゲン、最大５個のフッ素で置換された（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、最大３個のフッ素で置換されたメトキシ、ヒドロキシル、メチルスルファニル、（トリフルオロメチル）スルファニル、シアノ、エテニル、シクロプロピル又はシクロブチルを表し、
ここで、シクロプロピル及びシクロブチルは、フッ素によって最大４置換されていても良く、
Ｒ６は、フェニル（これは、フッ素、塩素、フッ素によって最大３置換されているメチル、及びフッ素によって最大３置換されているメトキシからなる群からの同一若しくは異なる置換基によって最大３置換されていても良い。）を表し、又はチエニル（これは、メチルによってモノ置換若しくはジ置換されていても良く、又は塩素若しくは臭素によってモノ置換されていても良い。）を表し、又はチアゾリル若しくはピリジルを表し、
Ｒ７Ａ及びＲ７Ｂは、互いに独立に、水素又はメチルを表し、
又は
Ｒ７Ａ及びＲ７Ｂは、それらが結合している炭素原子とともにシクロプロピル基を形成し、
Ｒ８は、水素、フッ素、メチル、トリフルオロメチル、エチル又はヒドロキシルを表し、
Ｒ９は、水素又はメチルを表す。
【発明を実施するための形態】
【００３０】
本発明の化合物は、式（Ｉ）の化合物、ならびに、塩、溶媒和物、およびその塩の溶媒和物、式（Ｉ）により包含され下記で言及される化合物並びに塩、溶媒和物及びその塩の溶媒和物、並びに式（Ｉ）により包含され実施例として下記で言及される化合物、ならびに、式（Ｉ）により包含され下記で言及される化合物が塩、溶媒和物及び塩の溶媒和物でない場合は、式（Ｉ）の化合物の塩、溶媒和物及び塩の溶媒和物である。
【００３１】
本発明の化合物は、同様に、式（Ｉ）の化合物のＮ−オキサイド並びにそれの塩、溶媒和物及び塩の溶媒和物である。
【００３２】
本発明の文脈での好ましい塩は、本発明の化合物の生理的に許容される塩である。それ自体は医薬用途に不適であるが、例えば、本発明の化合物の単離、精製又は保存に用いることができる塩も包含される。
【００３３】
本発明の化合物の生理的に許容される塩には、特に、慣用的な塩基から誘導される塩、例えば及び好ましくは、アルカリ金属塩（例えば、ナトリウム塩及びカリウム塩）、アルカリ土類金属塩（例えば、カルシウム塩及びマグネシウム塩）、亜鉛塩、及び、アンモニア又は１〜１６個の炭素原子を有する有機アミン、例えば及び好ましくはエチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、ＤＩＰＥＡ、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、ジメチルアミノエタノール、ジエチルアミノエタノール、トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン、コリン（２−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルエタンアミニウム）、プロカイン、ジシクロヘキシルアミン、ジベンジルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、アルギニン、リジン及び１，２−エチレンジアミンから誘導されるアンモニウム塩を含む。
【００３４】
加えて、本発明の化合物の生理的に許容される塩には、鉱酸、カルボン酸及びスルホン酸の酸付加塩、例えば塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、トルエンスルホン酸、ナフタレンジスルホン酸、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、プロピオン酸、コハク酸、フマル酸、マレイン酸、乳酸、酒石酸、リンゴ酸、クエン酸、グルコン酸、安息香酸及びエンボン酸の塩を含む。
【００３５】
本発明の文脈での溶媒和物は、溶媒分子の配位により固体又は液体状態で錯体を形成する本発明の化合物の形態として記載される。水和物は、配位が水とのものである特定の形態の溶媒和物である。本発明の文脈での好ましい溶媒和物は水和物である。
【００３６】
本発明の化合物は、それらの構造に応じて、異なる立体異性形態すなわち立体配置異性体の形態で存在することができ、或いは、適切な場合は配座異性体（エナンチオマー及び／又はジアステレオマー、アトロプ異性体の場合のものを含む）として存在することができる。従って本発明は、エナンチオマー及びジアステレオマー、並びにそれらの個々の混合物を包含する。立体異性的に均質な構成成分を、エナンチオマー及び／又はジアステレオマーのそのような混合物から公知の方法で単離することが可能である。それには、クロマトグラフィー法、特にアキラル又はキラル分離相でのＨＰＬＣクロマトグラフィーを用いることが好ましい。中間体又は最終生成物としてのカルボン酸の場合、別法として、キラルアミン塩基を用いるジアステレオマー塩を介しても分離が可能である。
【００３７】
本発明の文脈において、「エナンチオマー的に純粋」という用語は、キラル中心の絶対配置に関して対象の化合物が、９５％強、好ましくは９８％強のエナンチオマー過剰で存在することを意味するものと理解されるべきである。エナンチオマー過剰ｅｅは、この場合、下記式を用いて、キラル相でのＨＰＬＣ分析クロマトグラムを評価することによって計算される。
【数１】
2020513025.tif 000004
【００３８】
本発明の化合物が互変異体型で存在し得る場合、本発明は、全ての互変異体型を包含する。
【００３９】
本発明はまた、本発明の化合物の全ての好適な同位体異型を包含する。本発明による化合物の同位体異型は、本明細書において、本発明の化合物内にある少なくとも一つの原子が、原子番号は同じだが天然に通常又は主体的に存在する原子質量と異なる原子質量を有する別の原子と交換された化合物を意味すると理解される。本発明による化合物に組み込むことができる同位体の例は、水素、炭素、窒素、酸素、リン、硫黄、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素の同位体、例えば２Ｈ（重水素）、３Ｈ（トリチウム）、１３Ｃ、１４Ｃ、１５Ｎ、１７Ｏ、１８Ｏ、３２Ｐ、３３Ｐ、３３Ｓ、３４Ｓ、３５Ｓ、３６Ｓ、１８Ｆ、３６Ｃｌ、８２Ｂｒ、１２３Ｉ、１２４Ｉ、１２９Ｉ及び１３１Ｉである。本発明による化合物の特定の同位体異型、特に１以上の放射性同位体が組み込まれたものは、例えば作用機序又は身体における有効成分分布を調べるために有益であり得て；これは比較的容易に製造及び検出できることから、特に、３Ｈ又は１４Ｃ同位体で標識された化合物がこの目的に適している。加えて、同位体、例えば重水素の組み込みにより、化合物の代謝安定性が高くなることで特定の治療的利点、例えば体内での半減期が延長され、又は必要とされる活性用量を減らすことができ、従って、本発明の化合物のかかる修飾もまた、本発明の好ましい実施形態を構成する可能性がある。本発明の化合物の同位体異型は、当業者に公知の一般的に用いられる方法により、例えばさらに下記で記載の方法及び実施例で記載されている手順により、それぞれの試薬及び／又は出発化合物の相当する同位体修飾を用いることによって製造することができる。
【００４０】
本発明は、加えてまた、本発明による化合物のプロドラッグをも包含する。ここで「プロドラッグ」という用語は、それ自体は生理活性であっても不活性であってもよいが、体内に存在する間に、例えば代謝経路又は加水分解経路により本発明の化合物へと変換される化合物を指す。
【００４１】
本発明は、とりわけ本発明の式（Ｉ）のカルボン酸の加水分解可能なエステル誘導体をプロドラッグとして含む。これらは、酵素的又は化学的な経路により、以下に記載の生物試験の条件下に生理的媒体中で、とりわけイン・ビボで、主要な生理活性化合物として、遊離カルボン酸へと加水分解することができるエステルを意味すると理解される。この種類の好ましいエステルは、アルキル基が直鎖若しくは分岐であることができる式（ＩＶ）の（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルエステルである。特に好ましいのは、メチル、エチル又はｔｅｒｔ−ブチルエステルである。
【００４２】
本発明との関連で、別段の断りがない限り、置換基は次のように定義される。
【００４３】
「ハロゲン」又は「ハロゲン原子」という表現は、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素原子を指す。
【００４４】
「Ｃ１−Ｃ４−アルキル」という表現は、１〜４個の炭素原子を有する直鎖又は分岐の飽和一価ヒドロカルビル基、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル及びｔｅｒｔ−ブチル又はそれらの異性体を指す。
【００４５】
「Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル」という表現は、３若しくは４個の炭素原子を有する飽和一価単環式若しくは二環式ヒドロカルビル環を指す。Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル基は例えば、単環式ヒドロカルビル環、例えばシクロプロピル又はシクロブチル基である。
【００４６】
「Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ」という表現は、式（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）−Ｏ−の直鎖若しくは分岐の飽和一価基（「Ｃ１−Ｃ２−アルキル」という表現は上記で定義の通りである。）を指し、例えばメトキシ又はエトキシ基、又はこれらの異性体である。
【００４７】
「Ｃ１−Ｃ２−アルキルスルファニル」という表現は、式（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）−Ｓ−の直鎖若しくは分岐の飽和一価基（「Ｃ１−Ｃ２−アルキル」という表現は上記で定義の通りである。）を指し、例えばメチルスルファニル又はエチルスルファニル基である。
【００４８】
本発明の文脈におけるオキソ置換基は、二重結合を介した炭素原子に結合した酸素原子である。
【００４９】
本明細書で使用される「Ｃ１−Ｃ４」という用語は、例えば「Ｃ１−Ｃ４−アルキル」の定義の文脈で用いられるが、１〜３個に限定される数の炭素原子、即ち１、２、３又は４個の炭素原子を有するアルキル基を指す。
【００５０】
値の範囲が挙げられている場合、それは、その範囲内のあらゆる個々の値及び下位範囲を含むものである。
【００５１】
「Ｃ１−Ｃ４」は、例えば、Ｃ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ１−Ｃ４、Ｃ１−Ｃ３、Ｃ１−Ｃ２、Ｃ２−Ｃ４、Ｃ２−Ｃ３及びＣ３−Ｃ４を含む。
【００５２】
本発明の文脈で、複数ある全ての基は互いに独立して定義される。本発明の化合物における基が置換されている場合、別段の断りがない限り、基はモノ置換又は多置換されていてもよい。１個の置換基による、又は２個の同一若しくは異なる置換基による置換が好ましい。とりわけ好ましいのは、１個の置換基による置換である。
【００５３】
本発明の文脈において、好ましいものは、
Ａｒがフェニルを表し又は２−ピリジルを表し、
ここで、フェニルは、フッ素によって最大４置換、又は同一若しくは異なるフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ又はエトキシ置換基によって最大３置換されていてもよく、又は、フェニル基の２個の置換基が、それらが隣接する環原子に結合している場合、それらが一緒になってメチレンジオキシ基を形成するような形で互いに結合していても良く、そして
ここで、２−ピリジルは、塩素及びメトキシからなる群からの同一若しくは異なる置換基によって最大２置換されていても良く、
Ｙは、結合又は下記式の基：
＃１−Ｘ−（ＣＲ１０ＡＲ１０Ｂ）ｋ−＃２
を表し、
ここで、＃１は炭素原子への結合箇所を表し、
＃２はカルボキシル基への結合箇所を表し、
Ｘは、−ＣＨ２−、−Ｏ−、−Ｓ（＝Ｏ）ｍ−又は−Ｎ（Ｒ１１）−を表し、
ここで、ｍは０又は２を表し、そして
Ｒ１１は水素又はメチルを表し、
Ｒ１０Ａ及びＲ１０Ｂは、互いに独立に、水素、フッ素又はメチルを表し、
ｋは１、２又は３を表し、
Ｒ１は、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、（トリフルオロメチル）スルファニル、トリメチルシリル、エチニル、シクロプロピル又はシクロブチルを表し、
Ｒ２は水素を表し、
Ｒ３及びＲ４は、互いに独立に、水素、塩素又はメチルを表し、
Ｒ５は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、プロピル、モノフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、ヒドロキシ、メチルスルファニル又はシクロプロピルを表し、そして
Ｒ６は、フェニル（これは、同一若しくは異なるフッ素又は塩素置換基によってモノ置換若しくはジ置換されていても良く、又はメチル、トリフルオロメチル、メトキシ又はトリフルオロメトキシによってモノ置換されていても良い。）を表すか、又はチエニル（これは、メチルによってモノ置換若しくはジ置換されていても良く、又は塩素若しくは臭素によってモノ置換されていても良い。）を表し、
Ｒ７Ａは水素又はメチルを表し、
Ｒ７Ｂは水素を表し、
Ｒ８は、水素、フッ素、メチル、エチル又はヒドロキシを表し、
Ｒ９が水素を表す、式（Ｉ）の化合物並びにそれの塩、溶媒和物及び塩の溶媒和物である。
【００５４】
本発明の文脈において、好ましいものは、
Ａｒがフェニルを表し、
ここで、フェニルは、フッ素によって最大４置換、又は同一若しくは異なるフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシ置換基によって最大３置換されていてもよく、
Ｙが、下記式の基：
＃１−（ＣＨ２）ｎ−＃２
を表し、
ここで、＃１は炭素原子への結合箇所を表し、
＃２はカルボキシル基への結合箇所を表し、
ｎが１、２又は３を表し、
Ｒ１は、臭素又はエチニルを表し、
Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ水素を表し、
Ｒ５は、塩素又はメチルを表し、
Ｒ６は、フッ素によってモノ置換されていても良いフェニルを表し、
Ｒ７Ａ及びＲ７Ｂはそれぞれ水素を表し、
Ｒ８は、水素又はメチルを表し、
Ｒ９は、水素を表す、式（Ｉ）の化合物並びにそれの塩、溶媒和物及び塩の溶媒和物である。
【００５５】
本発明の文脈において、特に好ましいものは、
Ａｒがフェニルを表し、
ここで、フェニルは、フッ素によって最大４置換、又は同一若しくは異なるフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシ置換基によって最大３置換されていてもよく、
Ｙが、下記式の基：
＃１−ＣＨ２ＣＨ２−＃２
を表し、
ここで、＃１が炭素原子への結合箇所を表し、
＃２がカルボキシル基への結合箇所を表し、
Ｒ１が、臭素又はエチニルを表し、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４がそれぞれ水素を表し、
Ｒ５が、メチル又は塩素を表し、
Ｒ６が、フェニルを表し、
Ｒ７Ａ、Ｒ７Ｂ、Ｒ８及びＲ９がそれぞれ水素である、式（Ｉ）の化合物並びにそれの塩、溶媒和物及び塩の溶媒和物である。
【００５６】
本発明の特定の実施形態は、
Ｒ１が臭素であり、そして
Ｒ２、Ｒ３及びＲ４がそれぞれ水素である、式（Ｉ）の化合物並びにそれのＮ−オキサイド、塩、溶媒和物、Ｎ−オキサイドの塩、そしてＮ−オキサイド及び塩の溶媒和物を含む。
【００５７】
本発明のさらなる特定の実施形態は、
Ｒ１がエチニルを表し、そして
Ｒ２、Ｒ３及びＲ４がそれぞれ水素を表す、式（Ｉ）の化合物並びにそれのＮ−オキサイド、塩、溶媒和物、Ｎ−オキサイドの塩、そしてＮ−オキサイド及び塩の溶媒和物を包含する。
【００５８】
本発明のさらなる特定の実施形態は、
Ｒ５がメチル又は塩素を表す、式（Ｉ）の化合物並びにそれのＮ−オキサイド、塩、溶媒和物、Ｎ−オキサイドの塩、そしてＮ−オキサイド及び塩の溶媒和物を包含する。
【００５９】
本発明のさらなる特定の実施形態は、
Ｒ５がメチルを表す、式（Ｉ）の化合物並びにそれのＮ−オキサイド、塩、溶媒和物、Ｎ−オキサイドの塩、そしてＮ−オキサイド及び塩の溶媒和物を包含する。
【００６０】
本発明のさらなる特定の実施形態は、
Ｒ６が、フッ素によってモノ置換されていても良いフェニルを表す、式（Ｉ）の化合物並びにそれのＮ−オキサイド、塩、溶媒和物、Ｎ−オキサイドの塩及びＮ−オキサイド及び塩の溶媒和物を包含する。
【００６１】
本発明のさらなる特定の実施形態は、
Ｒ６がフェニルを表す、式（Ｉ）の化合物並びにそれのＮ−オキサイド、塩、溶媒和物、Ｎ−オキサイドの塩、そしてＮ−オキサイド及び塩の溶媒和物を包含する。
【００６２】
本発明のさらなる特定の実施形態は、
Ｙが結合を表す、式（Ｉ）の化合物並びにそれのＮ−オキサイド、塩、溶媒和物、Ｎ−オキサイドの塩、そしてＮ−オキサイド及び塩の溶媒和物を包含する。
【００６３】
本発明のさらなる特定の実施形態は、
Ｙが、下記式の基：
＃１−ＣＨ２−＃２
を表し、
＃１が炭素原子への結合箇所を表し、
＃２がカルボキシル基への結合箇所を表す、式（Ｉ）の化合物並びにそれのＮ−オキサイド、塩、溶媒和物、Ｎ−オキサイドの塩、そしてＮ−オキサイド及び塩の溶媒和物を包含する。
【００６４】
本発明のさらなる特定の実施形態は、
Ｙが、下記式の基：
＃１−ＣＨ２ＣＨ２−＃２
を表し、
＃１が炭素原子への結合箇所を表し、
＃２がカルボキシル基への結合箇所を表す、式（Ｉ）の化合物並びにそれのＮ−オキサイド、塩、溶媒和物、Ｎ−オキサイドの塩、そしてＮ−オキサイド及び塩の溶媒和物を包含する。
【００６５】
本発明のさらなる特定の実施形態は、
Ｘが−Ｏ−を表す、式（Ｉ）の化合物並びにそれのＮ−オキサイド、塩、溶媒和物、Ｎ−オキサイドの塩、そしてＮ−オキサイド及び塩の溶媒和物を包含する。
【００６６】
本発明のさらなる特定の実施形態は、
Ｒ８が水素又はメチルを表す、式（Ｉ）の化合物並びにそれのＮ−オキサイド、塩、溶媒和物、Ｎ−オキサイドの塩、そしてＮ−オキサイド及び塩の溶媒和物を包含する。
【００６７】
本発明のさらなる特定の実施形態は、
Ｒ７Ａがメチルを表し、
Ｒ７Ｂが水素を表す、式（Ｉ）の化合物並びにそれのＮ−オキサイド、塩、溶媒和物、Ｎ−オキサイドの塩、そしてＮ−オキサイド及び塩の溶媒和物を包含する。
【００６８】
本発明のさらなる特定の実施形態は、
Ａｒがフェニルであり、
ここで、フェニルは、フッ素によって最大４置換、又は同一若しくは異なるフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ又はエトキシ置換基によって最大３置換されていてもよく、又は、フェニル基の二つの置換基が、それらが隣接する環原子に結合している場合、それらが一緒にメチレンジオキシ基を形成するような形で互いに結合していても良い、式（Ｉ）の化合物並びにそれのＮ−オキサイド、塩、溶媒和物、Ｎ−オキサイドの塩、そしてＮ−オキサイド及び塩の溶媒和物を包含する。
【００６９】
本発明のさらなる特定の実施形態は、
Ａｒがフェニルを表し、
ここで、フェニルは、フッ素によって最大４置換、又は同一若しくは異なるフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシ置換基によって最大３置換されていてもよい、式（Ｉ）の化合物並びにそれのＮ−オキサイド、塩、溶媒和物、Ｎ−オキサイドの塩、そしてＮ−オキサイド及び塩の溶媒和物を包含する。
【００７０】
本発明のさらなる特定の実施形態は、
Ａｒが２−ピリジルを表し、
ここで、２−ピリジルは、塩素及びメトキシからなる群からの同一若しくは異なる置換基によって最大２置換されていることができる、式（Ｉ）の化合物並びにそれのＮ−オキサイド、塩、溶媒和物、Ｎ−オキサイドの塩、そしてＮ−オキサイド及び塩の溶媒和物を包含する。
【００７１】
本発明のさらなる特定の実施形態は、
Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が互いに独立に水素を表す、式（Ｉ）の化合物並びにそれのＮ−オキサイド、塩、溶媒和物、Ｎ−オキサイドの塩、そしてＮ−オキサイド及び塩の溶媒和物を包含する。
【００７２】
本発明のさらなる特定の実施形態は、
Ｒ１が、臭素を表し、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４がそれぞれ水素を表し、
Ｒ５がメチルを表し、
Ｒ６がフェニルを表す、式（Ｉ）の化合物並びにそれのＮ−オキサイド、塩、溶媒和物、Ｎ−オキサイドの塩、そしてＮ−オキサイド及び塩の溶媒和物を包含する。
【００７３】
本発明のさらなる特定の実施形態は、
Ｒ１がエチニルを表し、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４がそれぞれ水素を表し、
Ｒ５がメチルを表し、
Ｒ６がフェニルを表す、式（Ｉ）の化合物並びにそれのＮ−オキサイド、塩、溶媒和物、Ｎ−オキサイドの塩、そしてＮ−オキサイド及び塩の溶媒和物を包含する。
【００７４】
基の個々の組み合わせ若しくは好ましい組み合わせで指定されている個々の基の定義は、指定された個々の組み合わせ若しくは好ましい組み合わせから独立であり、所望に応じて、他の組み合わせの基の定義によっても置き換えられる。
【００７５】
非常に特に好ましいものは、上記好ましい範囲の２以上の組み合わせである。
【００７６】
好ましい、特に好ましい及び非常に特に好ましいとして指定されている基の定義は、式（Ｉ）の化合物及びそれに応じて全ての中間体の両方に適用される。
【００７７】
本発明はさらに、本発明による式（Ｉ）の化合物の製造方法であって、
第一段階で、下記式（ＩＩ）の化合物：
【化３】
2020513025.tif 000005
【００７８】
（Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、上記で提供の意味を有する。）を、
［Ａ］カルボン酸官能基の活性化によって、下記式（ＩＩＩ−Ａ）若しくは（ＩＩＩ−Ｂ）のアミン化合物：
【化４】
2020513025.tif 000006
【００７９】
（式中、
Ｒ７Ａ、Ｒ７Ｂ、Ｒ８、Ｒ９及びＡｒは上記で提供の意味を有し、
Ｔは、エステル保護基、特に（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルを表す。）と反応させ、
そして
場合により、次の段階で、
［Ｂ］アミン化合物（ＩＩＩ−Ｂ）との反応後の段階［Ａ］から得られた下記式（ＩＶ）の化合物のエステル基Ｔ：
【化５】
2020513025.tif 000007
【００８０】
（式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７Ａ、Ｒ７Ｂ、Ｒ８、Ｒ９及びＡｒは上記で提供の意味を有し、
Ｔは、エステル保護基、特に（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルを表す。）を脱離させ、
そうして得られた式（Ｉ）の化合物：
【化６】
2020513025.tif 000008
【００８１】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７Ａ、Ｒ７Ｂ、Ｒ８、Ｒ９及びＡｒは上記で提供の意味を有する。）を、場合によりそれのエナンチオマー及び／又はジアステレオマーに分離し、及び／又は、適切な（ｉ）溶媒及び／又は（ｉｉ）酸若しくは塩基によって、それの溶媒和物、塩及び／又は塩の溶媒和物に変換することを特徴とする方法を提供する。
【００８２】
カップリング反応（ＩＩ）＋（ＩＩＩ−Ａ）→（Ｉ）及び（ＩＩ）＋（ＩＩＩ−Ｂ）→（ＩＶ）［アミド形成］は、縮合剤若しくは活性化剤を用いる直接経路によって、又は（ＩＩ）から得られるカルボニルクロライド若しくはカルボニルイミダゾリドの中間段階を介して行うことができる。
【００８３】
好適なそのような縮合剤若しくは活性化剤は、例えば、カルボジイミド類、例えばＮ，Ｎ′−ジエチル−、Ｎ，Ｎ′−ジプロピル−、Ｎ，Ｎ′−ジイソプロピル−、Ｎ，Ｎ′−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）又はＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ′−エチルカルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣ）、ホスゲン誘導体、例えばＮ，Ｎ′−カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）又はイソブチルクロロホルメート、１，２−オキサゾリウム化合物、例えば２−エチル−５−フェニル−１，２−オキサゾリウム３−サルフェート又は２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチルイソオキサゾリウムパークロレート、アシルアミノ化合物、例えば２−エトキシ−１−エトキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノリン、α−クロロエナミン類、例えば１−クロロ−Ｎ，Ｎ，２−トリメチルプロパ−１−エン−１−アミン、１，３，５−トリアジン誘導体、例えば４−（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）−４−メチルモルホリニウムクロライド、リン化合物、例えばｎ−プロパンホスホン酸無水物（ＰＰＡ）、ジエチルシアノホスホネート、ジフェニルホスホリルアジド（ＤＰＰＡ）、ビス（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）ホスホリルクロライド、ベンゾトリアゾール−１−イルオキシトリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート又はベンゾトリアゾール−１−イルオキシトリス（ピロリジノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（ＰｙＢＯＰ）、又はウロニウム化合物、例えばＯ−（ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチルウロニウムテトラフルオロボレート（ＴＢＴＵ）、Ｏ−（ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（ＨＢＴＵ）、Ｏ−（１Ｈ−６−クロロベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムテトラフルオロボレート（ＴＣＴＵ）、Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（ＨＡＴＵ）又は２−（２−オキソ−１−（２Ｈ）−ピリジル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムテトラフルオロボレート（ＴＰＴＵ）であり、任意にさらなる補助剤、例えば１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（ＨＯＢｔ）又はＮ−ヒドロキシコハク酸イミド（ＨＯＳｕ）と組み合わせ、そして、好適な塩基は、アルカリ金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム又は炭酸カリウム、又は三級アミン塩基、例えばトリエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン（ＮＭＭ）、Ｎ−メチルピペリジン（ＮＭＰ）、ＤＩＰＥＡ、ピリジン又は４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）である。好ましく使用される縮合剤又は活性化剤は、ＤＩＰＥＡと組み合わせたＯ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（ＨＡＴＵ）である。
【００８４】
（ＩＩ）から得ることができるカルボニルクロライド又はカルボニルイミダゾリドを介した二段階反応法の場合、アミン成分（ＩＩＩ−Ａ）／（ＩＩＩ−Ｂ）とのカップリングは、一般的な塩基、例えば炭酸ナトリウム又は炭酸カリウム、トリエチルアミン、ＤＩＰＥＡ、Ｎ−メチルモルホリン（ＮＭＭ）、Ｎ−メチルピペリジン（ＮＭＰ）、ピリジン、２，６−ジメチルピリジン、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン（ＤＢＮ）、ナトリウムメトキシド又はカリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド又はカリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド又はカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、又は水素化ナトリウム又は水素化カリウムの存在下に行う。好ましくは、塩基としてトリエチルアミン又はＤＩＰＥＡを用いる。
【００８５】
好ましいカップリング方法は、縮合剤又は活性化剤を用いるアミン化合物（ＩＩＩ）との（ＩＩ）の直接反応である。
【００８６】
言及したカップリング反応用の不活性溶媒は、使用される方法に従い、例えばエーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン又はビス（２−メトキシエチル）エーテル、炭化水素、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ペンタン、ヘキサン又はシクロヘキサン、ハロ炭化水素、例えばジクロロメタン、トリクロロメタン、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、トリクロロエチレン又はクロロベンゼン、又は、極性非プロトン性溶媒、例えばアセトン、メチルエチルケトン、酢酸エチル、アセトニトリル、ブチロニトリル、ピリジン、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ′−ジメチルプロピレン尿素（ＤＭＰＵ）又はＮ−メチルピロリジノン（ＮＭＰ）である。そのような溶媒の混合物を用いることも可能である。好ましくは、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いる。そのカップリングは、０℃〜＋１３０℃、好ましくは＋２０℃〜＋８０℃の温度範囲内で行う。
【００８７】
カルボニルイミダゾリド類自体が、公知の方法によって、相当に比較的高沸点の溶媒、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）中、高温（＋６０℃〜＋１５０℃）でＮ，Ｎ′−カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）と（ＩＩ）を反応させることで得られ得る。カルボニルクロライドの製造は、一般的な方法で、ジクロロメタンのような不活性溶媒中、塩化チオニル又はオキサリルクロライドで（ＩＩ）を処理することによって行われる。
【００８８】
好適なエステル保護基Ｔは、概して、当業者に公知の全ての保護基、例えば好適に置換されたメチル、例えばメチルチオメチル（ＭＴＭ）、テトラヒドロピラニル（ＴＨＰ）、２−（トリメチルシリル）エトキシメチル（ＳＥＭ）、ベンジルオキシメチル（ＢＯＭ）、フェナシル及びＮ−フタルイミドメチル、好適に２−置換されたエチル、例えば４−メチルフェニルスルホニルエチル（ＴＳＥ）、２，２，２−トリクロロエチル、２−（トリメチルシリル）エチル及び２−（２′−ピリジル）エチル（ＰＥＴ）、アリル、ベンジル、好適に置換されたベンジル、例えばジフェニルメチル（ＤＰＭ）、ビス（オルト−ニトロフェニル）メチル、９−アントリルメチル、２，４，６−トリメチルベンジル、４−ブロモベンジル、４−メトキシベンジル（ＰＭＢ）、ピペロニル、及び、好適に置換されたシリル、例えばトリエチルシリル（ＴＥＳ）、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル（ＴＢＤＭＳ）及びジ−ｔｅｒｔ−ブチルメチルシリル（ＤＴＢＭＳ）であり；本発明による方法で使用されるエステル保護基Ｔは、特にそして好ましくは、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルである。
【００８９】
工程段階（ＩＶ）→（Ｉ）におけるエステル保護基Ｔの除去は、一般的方法により、不活性溶媒中、エステルを酸若しくは塩基で処理し、その後に酸で処理することで、後者の変法で最初に生成するカルボン酸の塩を遊離カルボン酸に変換することで行う。ｔｅｒｔ−ブチルエステルの場合、エステル開裂は好ましくは酸で行う。メチル及びエチルエステルは、好ましくは塩基を用いて開裂させる。別法として、ベンジルエステルは、好適な触媒、例えばパラジウム／活性炭の存在下での水素化（水素化分解）によっても開裂させることができる。シリルエステルは、酸又はフッ化物、例えばフッ化テトラブチルアンモニウムで処理することによって開裂させることができる。
【００９０】
これらの反応に好適な不活性溶媒は、水及びエステル開裂に一般的な有機溶媒である。これらには、特に、アルコール類、例えばメタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール又はｔｅｒｔ−ブタノール、エーテル類、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン又は１，２−ジメトキシエタン、又は他の溶媒、例えばジクロロメタン、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド又はジメチルスルホキシドを含む。これらの溶媒の混合物を用いることも同様に可能である。塩基性エステル加水分解の場合、水とテトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、メタノール及び／又はエタノールとの混合物を用いることが好ましい。トリフルオロ酢酸との反応の場合には好ましくはジクロロメタンを用い、塩化水素との反応の場合には１，４−ジオキサンを用い、各場合とも無水条件下で行う。
【００９１】
加水分解反応に好適な塩基は、一般的無機塩基である。これらには特に、アルカリ金属又はアルカリ土類金属水酸化物、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム又は水酸化バリウム、又はアルカリ金属又はアルカリ土類金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は炭酸カルシウムを含む。好ましくは、水酸化リチウム水溶液又は水酸化ナトリウム水溶液を用いる。
【００９２】
エステル加水分解に好適な酸は、適宜に水を加えた硫酸、塩化水素／塩酸、臭化水素／臭化水素酸、リン酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸又はトリフルオロメタンスルホン酸又はそれらの混合物である。好ましくは、塩化水素又はトリフルオロ酢酸を用いる。
【００９３】
エステル開裂は、通常、−２０℃〜＋１００℃、好ましくは０℃〜＋８０℃の温度範囲内で行う。
【００９４】
式（Ｉ）の化合物は、慣習的方法によって、塩基から誘導される相当する塩に変換することができる。
【００９５】
一般的な塩基から誘導された式（Ｉ）の化合物の塩は、例えば、アルカリ金属及びアルカリ土類金属水酸化物溶液のような塩基を式（Ｉ）の化合物に加えることで製造することができる。好ましくは、水酸化物水溶液（例えば、水酸化ナトリウム溶液）を用いる。水酸化物水溶液（例えば、水酸化カリウム溶液）は、有機溶媒に溶かした有機金属化合物（例えば、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのＴＨＦ中溶液）を水又は水溶液と混和することで、イン・サイツで作ることもできる。対象の塩基誘導塩は、アルカリ金属及びアルカリ土類金属水酸化物溶液のような塩基を式（ＩＶ）の化合物のエステルに加えることで、最初にエステル基Ｔを外し、イン・サイツで、即ち遊離カルボン酸を単離することなく直接塩を形成することで製造することができる。塩基による除去に関して好ましいエステル基Ｔは、メチル基及びエチル基である。
【００９６】
個々の置換パターンに応じて、式（ＩＩ）の化合物は、文献（ＷＯ２０１６／１４６６０２Ａ１、ｐ．２６〜３２参照）から公知の方法と同様にして、酸若しくは塩基介在縮合反応で式（Ｖ）のイサチン誘導体を式（ＶＩ）のケトメチレン化合物と反応させて式（ＶＩＩ）の化合物を得る（図式１）か、酸誘導縮合反応で式（ＶＩＩＩ）のオルト−アミノフェニルアセテートを式（ＩＸ）のジケト化合物と反応させて式（ＶＩＩ−Ａ）の化合物を得る（図式２）ことで製造することができる。
【００９７】
図式１：
【化７】
2020513025.tif 000009
【００９８】
図式２：
【化８】
2020513025.tif 000010
【００９９】
式（Ｖ）のイサチン誘導体の式（ＶＩ）のケトメチレン化合物との縮合による式（ＶＩＩ）のキノリン−４−カルボン酸の取得（図式１）は、酸水溶液、例えば硫酸又は濃塩酸の存在下に、又は、塩基水溶液、例えば水酸化ナトリウム水溶液又は水酸化カリウム水溶液の存在下に、反応物を加熱することで行うことができる。酸を用いる場合、好ましくは、その反応に溶媒として酢酸を用い；塩基性反応法の場合、好ましくはメタノール又はエタノールのようなアルコール性溶媒を用いる。その縮合は、＋７０℃〜＋１２０℃の温度範囲内で行う［例えば、Ｋ．  Ｌａｃｋｅｙ  ａｎｄ  Ｄ．  Ｄ．  Ｓｔｅｒｎｂａｃｈ，  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，  １９９３，  ９９３−９９７；  Ａ．  Ｎ．  Ｂｏａ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｂｉｏｏｒｇ．  Ｍｅｄ．  Ｃｈｅｍ．  ２００５，  １３  （６），  １９４５−１９６７参照］。
【０１００】
縮合反応による式（ＶＩＩ−Ａ）のキノリン−４−カルボン酸の取得（図式２）は、同様に、式（ＶＩＩＩ）のオルト−アミノフェニル酢酸エステル及び式（ＩＸ）のジケトンを、酸水溶液、特に濃塩酸とともに加熱することで行う。反応に使用される不活性溶媒もまた、好ましくは酢酸である。
【０１０１】
それに関する限り、文献に記載の方法に従って、式（ＸＸ）のα−クロロ酢酸エステルを式（ＸＸＩ）のニトロフェニル誘導体と塩基介在反応させることで、式（ＶＩＩＩ）のオルト−アミノフェニル酢酸エステルを式（ＸＸＩＩ）のオルト−ニトロフェニル酢酸エステルに変換することができる（図式３）。次に、ニトロ基の還元による式（ＸＸＩ）の化合物の取得を、例えば、接触水素化によって行うことができる［Ｐ．  Ｂｅｉｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｊ．  Ｏｒｇ．  Ｃｈｅｍ．  ２０１１，  ７６，  ４７８１−４７８６参照］。
【０１０２】
図式３：
【化９】
2020513025.tif 000011
【０１０３】
式（ＩＩＩ−Ａ）及び（ＩＩＩ−Ｂ）の化合物は、個々の置換パターンに応じて、例えば、下記の図式４〜１０及び個々の実施例中の実験の部に記載の合成経路により、及び文献から公知の合成方法と同様にして製造することができる。
【０１０４】
図式４（Ｙ＝＃１−（ＣＨ２）ｎ−＃２であり、ｎ＝０、１、２、３（ＩＩＩ−Ｂ−１）である場合）
【化１０】
2020513025.tif 000012
【０１０５】
［アルキル＝メチル、エチル；Ａｒ＝置換されたフェニル、置換されたピリジル；Ｔ＝エステル保護基、例えばメチル、エチル、ｔｅｒｔ−ブチル；ｎ＝０、１、２、３；ａ）：ｎ＝０の場合：ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネート、ＬＤＡ、−７８℃；ｎ＝１の場合：ブロモ酢酸ｔｅｒｔ−ブチル、ＬＤＡ又はＬｉＨＭＤＳ、−７８℃；ｎ＝２の場合：３−ブロモプロパン酸ｔｅｒｔ−ブチル、ＬＤＡ又はＬｉＨＭＤＳ、−７８℃；又はアクリル酸ｔｅｒｔ−ブチル、炭酸カリウム又は水素化ナトリウム；ｎ＝３の場合：４−ブロモブタン酸ｔｅｒｔ−ブチル、ＬＤＡ、−７８℃ｂ）：Ｈ２、ラネーニッケル又はＰｔＯ２。ＬＤＡ＝リチウムジイソプロピルアミド；ＬｉＨＭＤＳ＝リチウムビス（トリメチルシリル）アミド］。
【０１０６】
図式５（Ｒ８＝フッ素（ＩＩＩ−Ｂ−２）、ヒドロキシル（ＩＩＩ−Ｂ−３）の場合）
【化１１】
2020513025.tif 000013
【０１０７】
［Ａｒ＝置換されたフェニル、置換されたピリジル；Ｔ＝エステル保護基、例えばメチル、エチル、ｔｅｒｔ−ブチル；ｎ＝０、１、２、３；ａ）：例えばＫＣＮ又はＴＭＳＣＮ；ｂ）ＤＡＳＴ；ｃ）：Ｈ２、触媒、例えばラネーニッケル又はＰｔＯ２。ＤＡＳＴ＝ジエチルアミノ硫黄トリフルオリド］。
【０１０８】
図式６（Ｒ７Ａ／Ｒ７Ｂ＝Ｈ、Ｍｅ（ＩＩＩ−Ｂ−４）の場合）
【化１２】
2020513025.tif 000014
【０１０９】
［Ａｒ＝置換されたフェニル、置換されたピリジル；Ｔ＝エステル保護基、例えばメチル、エチル、ｔｅｒｔ−ブチル；ａ）：ニトロエタン、塩基、例えば２−ｔｅｒｔ−ブチル−１，１，３，３−テトラメチルグアニジン；ｂ）亜鉛末、塩酸］。
【０１１０】
図式７（Ｒ１０Ａ／Ｒ１０Ｂ＝Ｍｅ、Ｍｅ（ＩＩＩ−Ｂ−５）又はＦ、Ｆ（ＩＩＩ−Ｂ−６）の場合）
【化１３】
2020513025.tif 000015
【０１１１】
［Ａｒ＝置換されたフェニル、置換されたピリジル；Ｔ＝エステル保護基、例えばメチル、エチル、ｔｅｒｔ−ブチル；ａ）：ＬＤＡ、−７８℃；ｂ）亜鉛；ｃ）Ｈ２、ラネーニッケル；ｄ）Ｈ２、ＰｔＯ２。ＬＤＡ＝リチウムジイソプロピルアミド］。
【０１１２】
図式８（Ｘ＝ＮＨ（ＩＩＩ−Ｂ−７）又はＮＭｅ（ＩＩＩ−Ｂ−８）の場合）
【化１４】
2020513025.tif 000016
【０１１３】
［Ａｒ＝置換されたフェニル、置換されたピリジル；Ｔ＝エステル保護基、例えばメチル、エチル、ｔｅｒｔ−ブチル；ａ）：ＴＭＳ−ＣＮ；ｂ）Ｈ２、ラネーニッケル］。
【０１１４】
図式９（Ｘ＝Ｓ（ＩＩＩ−Ｂ−９）又はＳＯ２（ＩＩＩ−Ｂ−１０）の場合）
【化１５】
2020513025.tif 000017
【０１１５】
［Ａｒ＝置換されたフェニル、置換されたピリジル；Ｔ＝エステル保護基、例えばメチル、エチル、ｔｅｒｔ−ブチル；ａ）例えばＤＣＭ中；ｂ）ＳｎＣｌ２；ｃ）例えばＮＨ−Ｂｏｃとしてのアミノ官能基の保護：ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネート、トリエチルアミン；ｄ）ｍＣＰＢＡ；ｅ）アミノ官能基の脱保護、例えばＨＣｌ／ジオキサン。Ｂｏｃ＝ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル；ＤＣＭ＝ジクロロメタン］。
【０１１６】
図式１０（Ｘ＝Ｏ（ＩＩＩ−Ｂ−１１）の場合）
【化１６】
2020513025.tif 000018
【０１１７】
［Ａｒ＝置換されたフェニル、置換されたピリジル；Ｔ＝エステル保護基、例えばメチル、エチル、ｔｅｒｔ−ブチル；ＰＧ＝保護基、例えばＢｏｃ；ａ）Ｒｈ２（ＯＡｃ）４；ｂ）アミノ官能基の脱保護、例えばＨＣｌ／ジオキサン。Ｂｏｃ＝ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル］。
【０１１８】
本発明の化合物の相当するエナンチオマー及び／又はジアステレオマーへの分離は、適切な場合、中間体（ＩＩＩ−Ａ）、（ＩＩＩ−Ｂ）又は（ＩＶ）の初期段階で行うこともでき、それを次に、上記の反応順に従って分離型でさらに反応させる。そのような分離の前に、中間体（ＩＩＩ−Ａ）及び（ＩＩＩ−Ｂ）のアミン官能基に、保護基、例えばＢｏｃを提供してから、分離後にそれを再度脱保護することが適切な場合がある。中間体の立体異性体のそのような分離のためには、同様に、アキラル若しくはキラル分離相でのクロマトグラフィー法を用いることが好ましい。
【０１１９】
式（Ｖ）、（ＶＩ）、（ＶＩＩＩ）、（ＩＸ）、（Ｘ）、（ＸＩ）、（ＸＩＩＩ）、（ＸＶ）、（ＸＶＩＩ）、（ＸＩＸ）、（ＸＸ）、（ＸＸＩＩ）、（ＸＸＩＶ）、（ＸＸＶ）、（ＸＸＶＩＩ）、（ＸＶＩＩＩ）及び（ＸＸＩＸ）の化合物は同様に、市販されているか、文献にそのまま記載されているか、文献から公知の方法と同様にして他の市販化合物から出発して簡単な方法で製造することができる。
【０１２０】
詳細な手順及びさらなる参考文献については、実験の部、出発化合物及び中間体の製造に関するセクションにも記載がある。
【０１２１】
さらなる本発明による式（Ｉ）の化合物は、適切な場合、上記方法によって得られる他の式（Ｉ）の化合物又はそれの前駆体から出発し、個々の基及び置換基の官能基、特にＲ１及びＲ５下で挙げたものの変換によって製造することもできる。これらの変換は、当業者であれば熟知している一般的方法によって行われ、例えば、求核若しくは求電子置換反応、遷移金属介在カップリング反応、有機金属化合物の製造及び付加反応（例えばグリニャル化合物又は有機リチウム化合物）、酸化及び還元反応、水素化、ハロゲン化（例えばフッ素化、臭素化）、脱ハロゲン化、アミノ化、アルキル化及びアシル化、カルボン酸エステル、カルボキサミド及びスルホンアミドの形成、エステル開裂及び加水分解、並びに一時的保護基の導入及び除去のような反応を含む。
【０１２２】
本発明の化合物は、貴重な薬理特性を持っており、ヒト及び動物における障害の治療及び／又は予防に用いることができる。
【０１２３】
本発明の化合物は、強力な化学的及び代謝的に安定なＦＰ受容体の拮抗薬（「ＦＰ拮抗薬」）であることから、特にＦＰ受容体が、炎症事象、及び／又は、組織若しくは血管再構築の過程に関与するような障害及び病理プロセスの治療及び／又は予防に適している。
【０１２４】
本発明の文脈において、これらとしては特に、例えば特発性肺線維症（ＩＰＦ）、急性間質性肺炎、非特異的間質性肺炎、リンパ性間質性肺炎、間質性肺疾患を伴う呼吸細気管支炎、特発性器質化肺炎、剥離性間質性肺炎及び分類不能の特発性間質性肺炎を含む間質性の特発性肺炎の群、さらには肉芽腫性間質性肺疾患、間質性肺疾患を伴う関節リウマチ、既知病因の間質性肺疾患及び病因不明の他の間質性肺疾患、肺動脈性高血圧症（ＰＡＨ）及び他の型の肺高血圧症（ＰＨ）、閉塞性細気管支炎症候群（ＢＯＳ）、慢性閉塞性肺疾患（ＣＯＰＤ）、肺サルコイドーシス、急性呼吸窮迫症候群（ＡＲＤＳ）、急性肺損傷（ＡＬＩ）、アルファ−１−アンチトリプシン欠乏（ＡＡＴＤ）、肺気腫（例えば喫煙により誘発される肺気腫）、嚢胞性線維症（ＣＦ）、腎臓の炎症性及び線維性の障害、慢性腸炎症（ＩＢＤ、クローン病、潰瘍性大腸炎）、腹膜炎、腹膜線維症、リウマチ障害、多発性硬化症、炎症性及び線維性の皮膚障害、鎌状赤血球貧血並びに炎症性及び線維性の眼球障害のような障害を含む。
【０１２５】
本発明の化合物は、加えて、間欠性又は持続性の特性を有する様々な重度の喘息障害（難治性喘息（ｒｅｆｒａｃｔｉｖｅ  ａｓｔｈｍａ）、気管支喘息、アレルギー性喘息、内因性喘息、外因性喘息、薬剤又は塵埃誘発性喘息）、各種形態の気管支炎（慢性気管支炎、感染性気管支炎、好酸球性気管支炎）、気管支拡張症、肺炎、農夫肺及び関連の障害、咳及び感冒（慢性炎症性咳、医原性咳）、鼻粘膜の炎症（薬剤関連鼻炎、血管運動性鼻炎及び季節性アレルギー性鼻炎、例えば花粉症など）、並びにポリープの治療及び／又は予防に用いることができる。
【０１２６】
本発明による化合物は、加えて、心血管障害、例えば高い血圧（高血圧症）、心不全、冠動脈心疾患、安定狭心症及び不安定狭心症、腎高血圧症、末梢及び心血管の障害、不整脈、心房及び心室のリズム障害並びに伝導障害、例えばＩ〜ＩＩＩ度の房室ブロック、上室性頻拍性不整脈、心房細動、心房粗動、心室細動、心室粗動、心室頻拍性不整脈、トルサード・ド・ポアンツ頻拍、心房性期外収縮及び心室性期外収縮、房室接合部期外収縮、洞不全症候群、失神、房室結節性リエントリー性頻拍、ウォルフ・パーキンソン・ホワイト症候群、急性冠動脈症候群（ＡＣＳ）、自己免疫性心臓障害（心膜炎、心内膜炎、弁膜炎（ｖａｌｖｏｌｉｔｉｓ）、大動脈炎、心筋症）、ボクサー心筋症、動脈瘤、ショック、例えば心原性ショック、敗血症性ショック及びアナフィラキシー性ショックなどの治療及び／又は予防のために、さらに血栓塞栓性障害及び虚血、例えば心筋虚血、心筋梗塞、脳卒中、心肥大、一過性及び虚血性発作、子癇前症、炎症性心血管障害、冠動脈及び末梢動脈の痙攣、浮腫形成、例えば肺浮腫、脳浮腫、腎浮腫又は心不全に起因する浮腫など、末梢循環障害、再灌流損傷、動脈及び静脈の血栓症、微量アルブミン尿症、心筋機能不全、内皮機能障害、微小血管損傷及び大血管損傷（血管炎）のような治療及び／又は予防のために、並びにまた、例えば血栓溶解治療、経皮的血管形成術（ＰＴＡ）、経皮的冠動脈形成術（ＰＴＣＡ）、心臓移植及びバイパス手術後の再狭窄を予防するために用いることができる。
【０１２７】
本発明の文脈において、「心不全」という用語は、急性型及び慢性型の両方の心不全を包含し、並びにまたその特異的又は関連のある疾患型、例えば急性非代償性心不全、右心不全、左心不全、全体的な不全（ｇｌｏｂａｌ  ｆａｉｌｕｒｅ）、虚血性心筋症、拡張型心筋症、肥大性心筋症、特発性心筋症、糖尿病性心筋症、先天性心臓欠陥、心臓弁欠損、心臓弁欠損に関連した心不全、僧帽弁狭窄、僧帽弁閉鎖不全、大動脈弁狭窄、大動脈弁閉鎖不全、三尖弁狭窄、三尖弁閉鎖不全、肺動脈弁狭窄、肺動脈弁閉鎖不全、複合型心臓弁欠損、心筋の炎症（心筋炎）、慢性心筋炎、急性心筋炎、ウイルス性心筋炎、糖尿病性心不全、アルコール性心筋症、心臓の貯蔵障害並びに拡張期及び収縮期の心不全を包含する。
【０１２８】
本発明の化合物はまた、腎障害、とりわけ腎機能不全及び腎不全の治療及び／又は予防にも適している。本発明の文脈において、「腎機能不全」及び「腎不全」という用語は、急性及び慢性のその兆候の両方、さらに基礎腎障害又は関連の腎障害、例えば腎血流量低下、透析低血圧症、閉塞性尿路疾患、糸球体症、糸球体腎炎、急性糸球体腎炎、糸球体硬化症、尿細管間質性疾患、腎障害性障害、例えば原発性及び先天性の腎臓疾患、腎炎、免疫性腎臓障害、例えば腎移植拒絶及び免疫複合体誘発腎臓障害、毒性物質誘発腎症、造影剤誘発腎症、糖尿病性及び非糖尿病性の腎症、腎盂腎炎、腎嚢胞、腎硬化症、高血圧性腎硬化症及びネフローゼ症候群を包含し、これらは、例えばクレアチニン及び／又は水排泄の異常低下、尿素、窒素、カリウム及び／又はクレアチニンの血中濃度の異常上昇、腎臓酵素、例えばグルタミルシンテターゼの活性変化、尿オスモル濃度又は尿量の変化、微量アルブミン尿の上昇、顕性アルブミン尿、糸球体及び細動脈の病変、尿細管拡張、高リン酸塩血症及び／又は透析の必要性によって診断的に特徴付けることができる。本発明はまた、腎機能不全の続発症、例えば高血圧症、肺浮腫、心不全、尿毒症、貧血、電解質障害（例えば高カリウム血症、低ナトリウム血症）並びに骨及び炭水化物代謝における障害の治療及び／又は予防のための本発明の化合物の使用を包含する。
【０１２９】
加えて、本発明の化合物は、泌尿生殖器系の障害、例えば良性前立腺症候群（ＢＰＳ）、良性前立腺過形成（ＢＰＨ）、良性前立腺腫大（ＢＰＥ）、膀胱下尿道閉塞（ＢＯＯ）、下部尿路症状（ＬＵＴＳ）、神経因性過活動膀胱（ＯＡＢ）、失禁、例えば混合性尿失禁、切迫性尿失禁、緊張性尿失禁又は溢流型尿失禁（ＭＵＩ、ＵＵＩ、ＳＵＩ、ＯＵＩ）、骨盤痛、更には勃起機能障害及び女性性機能障害の治療及び／又は予防に適している。
【０１３０】
本発明の化合物はまた、女性生殖器系の障害、例えば子宮筋腫、子宮内膜症、月経困難症及び早期収縮（ｐｒｅｍａｔｕｒｅ  ｃｏｎｔｒａｃｔｉｏｎ）、さらには末梢介在炎症性疼痛（例えば、症候性子宮内膜症の場合）の治療に用いることもできる。加えて、これらは、多毛症（ｈｉｒｓｕｔｉｓｍ）又は多毛症（ｈｙｐｅｒｔｒｉｃｈｏｓｉｓ）の予防又は治療に適している。
【０１３１】
加えて、本発明の化合物は抗炎症作用を有することから、敗血症（ＳＩＲＳ）、多臓器不全（ＭＯＤＳ、ＭＯＦ）、腎臓の炎症性障害、慢性腸炎症（ＩＢＤ、クローン病、潰瘍性大腸炎）、膵炎、腹膜炎、膀胱炎、尿道炎、前立腺炎、精巣上体炎（ｅｐｉｄｉｍｙｔｉｔｉｓ）、卵巣炎、卵管炎、外陰膣炎、リウマチ障害、骨関節炎、中枢神経系の炎症性障害、多発性硬化症、炎症性皮膚障害及び炎症性眼球障害の治療及び／又は予防のための抗炎症剤として用いることができる。
【０１３２】
本発明の化合物はまた、内臓、例えば肺、心臓、腎臓、骨髄及びとりわけ肝臓の線維性障害、更には皮膚科線維症及び線維性眼球障害の治療及び／又は予防にも適している。本発明の文脈において、「線維性障害」という用語は、とりわけ、例えば肝線維症、肝硬変、肺線維症、心内膜心筋線維症、腎症、糸球体腎炎、間質性腎線維症、糖尿病により生じる線維性損傷、骨髄線維症、腹膜線維症及び類似の線維性障害、強皮症、限局性強皮症、ケロイド、肥厚性瘢痕、母斑、糖尿病性網膜症、増殖性硝子体網膜症及び結合組織の障害（例えばサルコイドーシス）のような障害を含む。本発明の化合物は同じく、創傷治癒促進に、例えば緑内障手術後の術後瘢痕の抑制に、及び加齢又は角質化皮膚のために美容的に用いることもできる。
【０１３３】
本発明の化合物はまた、貧血、例えば溶血性貧血、とりわけ異常ヘモグロビン症、例えば鎌状赤血球貧血及び地中海貧血症など、巨赤芽球性貧血、鉄欠乏性貧血、急性失血が原因の貧血、置換術貧血（ｄｉｓｐｌａｃｅｍｅｎｔ  ａｎａｅｍｉａ）並びに再生不良性貧血のような治療及び／又は予防に用いることもできる。
【０１３４】
そのうえ、本発明の化合物は、がん、例えば皮膚がん、脳腫瘍、乳がん、骨髄腫瘍、白血病、脂肪肉腫、消化管、肝臓、膵臓、肺、腎臓、輸尿管、前立腺及び生殖器の癌、更にはリンパ増殖系の悪性腫瘍、例えばホジキンリンパ腫及び非ホジキンリンパ腫のような治療に適している。
【０１３５】
加えて、本発明による化合物は、動脈硬化、脂質代謝障害及び異脂肪血症（低リポタンパク質血症、高トリグリセリド血症、高脂血症、複合型脂質異常症、高コレステロール血症、無βリポタンパク質血症、シトステロール血症）、黄色腫症、タンジアー病、脂肪症、肥満、代謝障害（メタボリック・シンドローム、高血糖、インシュリン依存性糖尿病、非インシュリン依存性糖尿病、妊娠性糖尿病、高インシュリン血症、インシュリン抵抗性、耐糖能障害及び糖尿病性続発症、例えば網膜症、腎症及びニューロパシー）、消化管及び腹部の障害（舌炎、歯肉炎、歯周炎、食道炎、好酸球性胃腸炎、肥満細胞症、クローン病、結腸炎、直腸炎、肛門そう痒症、下痢、セリアック病、肝炎、肝線維症、肝硬変、膵臓炎及び胆嚢炎）、中枢神経系の障害及び神経変性障害（脳卒中、アルツハイマー病、パーキンソン病、認知症、癲癇、鬱病、多発性硬化症）、免疫障害、甲状腺障害（甲状腺機能亢進症）、皮膚障害（乾癬、アクネ、湿疹、神経皮膚炎、例えば、アバクリブス皮膚炎（ｄｅｒｍａｔｉｔｉｓ  ａｂａｃｒｉｂｕｓ）、日光過敏性皮膚炎、アレルギー性皮膚炎、アンモニア皮膚炎、人工的皮膚炎、自家性皮膚炎（ａｕｔｏｇｅｎｉｃ  ｄｅｒｍａｔｉｔｉｓ）、アトピー性皮膚炎、熱性皮膚炎（ｄｅｒｍａｔｉｔｉｓ  ｃａｌｏｒｉｃａ）、火傷性皮膚炎（ｄｅｒｍａｔｉｔｉｓ  ｃｏｍｂｕｓｔｉｏｎｉｓ）、凍傷性皮膚炎、化粧品皮膚炎、痂皮性皮膚炎（ｄｅｒｍａｔｉｔｉｓ  ｅｓｃｈａｒｏｔｉｃａ）、剥脱性皮膚炎、壊疸性皮膚炎（ｄｅｒｍａｔｉｔｉｓ  ｇａｎｇｒａｅｎｏｓｅ）、うっ滞性皮膚炎、疱疹状皮膚炎、苔癬様皮膚炎、線状皮膚炎、悪性皮膚炎（ｄｅｒｍａｔｉｔｉｓ  ｍａｌｉｇｎａ）、薬剤発疹性皮膚炎（ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  ｅｒｕｐｔｉｏｎ  ｄｅｒｍａｔｉｔｉｓ）、手掌又は足裏の皮膚炎（ｄｅｒｍａｔｉｔｉｓ  ｐａｌｍａｒｉｓ  ａｎｄ  ｐｌａｎｔａｒｉｓ）、寄生虫性皮膚炎、光アレルギー性接触皮膚炎、光毒性皮膚炎、膿疱性皮膚炎、脂漏性皮膚炎、日光皮膚炎、中毒性皮膚炎、メレニー潰瘍、毒物皮膚炎、感染性皮膚炎、発熱性皮膚炎（ｐｙｒｏｇｅｎｉｃ  ｄｅｒｍａｔｉｔｉｓ）及び口囲皮膚炎などの各種形態の皮膚炎、並びに角膜炎、水疱症、血管炎、蜂巣炎、脂肪織炎、エリテマトーデス、紅斑症、リンパ腫、皮膚癌、スウィート症候群、ウェーバー・クリスチャン症候群（Ｗｅｂｅｒ−Ｃｈｒｉｓｔｉａｎ  ｓｙｎｄｒｏｍｅ）、瘢痕形成、疣贅形成、凍瘡）、炎症性眼疾患（サルコイドーシス、眼瞼炎、結膜炎、虹彩炎、ブドウ膜炎、脈絡膜炎、眼球炎）、ウイルス性疾患（インフルエンザ、アデノ及びコロナウイルス、例えば、ＨＰＶ、ＨＣＭＶ、ＨＩＶ、ＳＡＲＳに起因する）、骨格の骨及び関節並びに骨格筋の障害（多種多様な形態の関節炎、例えば、アルカプトン尿性関節炎（ａｒｔｈｒｉｔｉｓ  ａｌｃａｐｔｏｎｕｒｉａ）、強直性関節炎（ａｒｔｈｒｉｔｉｓ  ａｎｋｙｌｏｓａｎｓ）、赤痢型関節炎（ａｒｔｈｒｉｔｉｓ  ｄｙｓｅｎｔｅｒｉｃａ）、滲出性関節炎（ａｒｔｈｒｉｔｉｓ  ｅｘｓｕｄａｔｉｖａ）、真菌性関節炎（ａｒｔｈｒｉｔｉｓ  ｆｕｎｇｏｓａ）、淋菌性関節炎（ａｒｔｈｒｉｔｉｓ  ｇｏｎｏｒｒｈｏｉｃａ）、破壊性関節炎、乾癬性関節炎（ａｒｔｈｒｉｔｉｓ  ｐｓｏｒｉａｔｉｃａ）、化膿性関節炎（ａｒｔｈｒｉｔｉｓ  ｐｕｒｕｌｅｎｔａ）、リウマチ性関節炎、漿液性関節炎（ａｒｔｈｒｉｔｉｓ  ｓｅｒｏｓａ）、梅毒性関節炎（ａｒｔｈｒｉｔｉｓ  ｓｙｐｈｉｌｉｔｉｃａ）、結核性関節炎（ａｒｔｈｒｉｔｉｓ  ｔｕｂｅｒｃｕｌｏｓａ）、尿酸関節炎（ａｒｔｈｒｉｔｉｓ  ｕｒｉｃａ）、色素性絨毛結節性関節炎（ａｒｔｈｒｉｔｉｓ  ｖｉｌｌｏｎｏｄｕｌａｒｉｓ  ｐｉｇｍｅｎｔｏｓａ）、非定型関節炎、血友病性関節炎、若年性慢性関節炎、関節リウマチ及び転移性関節炎（ｍｅｔａｓｔａｔｉｃ  ａｒｔｈｒｉｔｉｓ）、さらに、スティル症候群（Ｓｔｉｌｌ  ｓｙｎｄｒｏｍｅ）、フェルティー症候群、シェーグレン症候群、クラットン症候群（Ｃｌｕｔｔｏｎ  ｓｙｎｄｒｏｍｅ）、ポンセット症候群（Ｐｏｎｃｅｔ  ｓｙｎｄｒｏｍｅ）、ポット症候群（Ｐｏｔｔ  ｓｙｎｄｒｏｍｅ）及びライター症候群（Ｒｅｉｔｅｒ  ｓｙｎｄｒｏｍｅ）、多種多様な形態の関節症、例えば、変形性関節症（ａｒｔｈｒｏｐａｔｈｉａ  ｄｅｆｏｒｍａｎｓ）、神経障害性関節症（ａｒｔｈｒｏｐａｔｈｉａ  ｎｅｕｒｏｐａｔｈｉｃａ）、更年期関節症（ａｒｔｈｒｏｐａｔｈｉａ  ｏｖａｒｉｐｒｉｖａ）、乾癬性関節症（ａｒｔｈｒｏｐａｔｈｉａ  ｐｓｏｒｉａｔｉｃａ）及び脊髄ろう性関節症（ａｒｔｈｒｏｐａｔｈｉａ  ｔａｂｉｃａ）、全身性強皮症、多種多様な形態の炎症性ミオパチー、例えば、流行性ミオパチー（ｍｙｏｐａｔｈｉｅ  ｅｐｉｄｅｍｉｃａ）、線維性ミオパチー（ｍｙｏｐａｔｈｉｅ  ｆｉｂｒｏｓａ）、ミオグロビン尿性ミオパチー（ｍｙｏｐａｔｈｉｅ  ｍｙｏｇｌｏｂｉｎｕｒｉｃａ）、骨化性ミオパチー（ｍｙｏｐａｔｈｉｅ  ｏｓｓｉｆｉｃａｎｓ）、神経症性骨化性ミオパチー（ｍｙｏｐａｔｈｉｅ  ｏｓｓｉｆｉｃａｎｓ  ｎｅｕｒｏｔｉｃａ）、多発性進行性骨化性ミオパチー（ｍｙｏｐａｔｈｉｅ  ｏｓｓｉｆｉｃａｎｓ  ｐｒｏｇｒｅｓｓｉｖａ  ｍｕｌｔｉｐｌｅｘ）、化膿性ミオパチー（ｍｙｏｐａｔｈｉｅ  ｐｕｒｕｌｅｎｔａ）、リウマチ性ミオパチー（ｍｙｏｐａｔｈｉｅ  ｒｈｅｕｍａｔｉｃａ）、旋毛虫性ミオパチー（ｍｙｏｐａｔｈｉｅ  ｔｒｉｃｈｉｎｏｓａ）、熱帯性ミオパチー（ｍｙｏｐａｔｈｉｅ  ｔｒｏｐｉｃａ）及びチフス性ミオパチー（ｍｙｏｐａｔｈｉｅ  ｔｙｐｈｏｓａ）、並びにギュンター症候群及びミュンヒマイアー症候群（Ｍｕｅｎｃｈｍｅｙｅｒ  ｓｙｎｄｒｏｍｅ））、動脈の炎症性変化（多種多様な形態の動脈炎、例えば、動脈内膜炎、動脈中膜炎（ｍｅｓａｒｔｅｒｉｔｉｓ）、動脈周囲炎、汎動脈炎、リウマチ性動脈炎、変形性動脈炎（ａｒｔｅｒｉｔｉｓ  ｄｅｆｏｒｍａｎｓ）、側頭動脈炎（ａｒｔｅｒｉｔｉｓ  ｔｅｍｐｏｒａｌｉｓ）、頭蓋動脈炎（ａｒｔｅｒｉｔｉｓ  ｃｒａｎｉａｌｉｓ）、巨細胞性動脈炎（ａｒｔｅｒｉｔｉｓ  ｇｉｇａｎｔｏｃｅｌｌｕｌａｒｉｓ）及び肉芽腫性動脈炎（ａｒｔｅｒｉｔｉｓ  ｇｒａｎｕｌｏｍａｔｏｓａ）、並びに、ホートン症候群、チャーグ・ストラウス症候群及び高安動脈炎）、マックル・ウェルズ症候群、菊池病、多発性軟骨炎、強皮症（ｄｅｒｍａｔｏｓｃｌｅｒｏｓｉｓ）、並びに炎症性又は免疫性成分を有する他の障害、例えば、白内障、悪液質、骨粗鬆症、痛風、失禁、ハンセン病、セザリー症候群及び腫瘍随伴症候群又は臓器移植後の拒絶反応の治療及び／又は予防に、そして、創傷治癒及び血管形成（特に慢性創傷の場合）に使用することができる。
【０１３６】
生化学的及び薬理的特性のプロファイルのため、本発明の化合物は、間質性肺疾患、特に特発性肺線維症（ＩＰＦ）、さらには肺高血圧（ＰＨ）、閉塞性細気管支炎症候群（ＢＯＳ）、炎症性及び線維性の皮膚及び眼球の障害並びに内臓の線維性障害の治療及び／又は予防に特に好適である。
【０１３７】
ヒトにおける上記の十分に特性決定された疾患は、他の哺乳動物でも同等の病因でも生じ得るものであり、その場合も同様に、本発明の化合物によって治療することができる。
【０１３８】
本発明の文脈において、「治療」又は「治療すること」という用語は、疾患、症状、障害、傷害又は健康問題の、又はこのような症状及び／又はこのような症状の徴候の発達、経過又は進行の阻害、遅延、検査、軽減、減弱、制限、減少、抑制、忌避又は治癒を含む。ここでは、「療法」という用語は「治療」という用語と同義であると理解される。
【０１３９】
「防止」、「予防」又は「妨害」という用語は本発明の文脈において同義的に使用され、疾患、症状、障害、傷害又は健康問題の罹患、経験、患い又は保有、又はこのような症状及び／又はこのような症状の徴候の発達又は進行の回避又はリスク低下を指す。
【０１４０】
疾患、症状、障害、傷害又は健康問題の治療又は予防は、部分的であっても完全であってもよい。
【０１４１】
従って、本発明はさらに、障害、特に上記の障害の治療及び／又は予防のための本発明の化合物の使用を提供する。
【０１４２】
本発明はさらに、障害、特に上記の障害の治療及び／又は予防のための医薬の製造のための本発明の化合物の使用を提供する。
【０１４３】
本発明はさらに、障害、特に上記の障害の治療及び／又は予防のための、少なくとも一つの本発明の化合物を含む医薬を提供する。
【０１４４】
本発明はさらに、障害、特に上記の障害の治療及び／又は予防方法での本発明の化合物の使用を提供する。
【０１４５】
本発明はさらに、有効量の少なくとも一つの本発明の化合物を用いる、障害、特に上記の障害の治療及び／又は予防方法を提供する。
【０１４６】
本発明の化合物は、単独で、又は必要に応じて１以上の薬理活性物質と組み合わせて使用することができるが、ただしこの組み合わせは望ましくなく許容できない副作用に至らないものである。従って、本発明はさらに、特に上記障害の治療及び／又は予防のための、少なくとも一つの本発明の化合物と、１以上の別の有効成分とを含む医薬品を提供する。これに関して好適な有効成分の組み合わせの例には、下記のものを含む。
【０１４７】
・有機硝酸塩及びＮＯ供与体、例えば、ニトロプルシドナトリウム、ニトログリセリン、一硝酸イソソルビド、二硝酸イソソルビド、モルシドミン又はＳＩＮ−１、並びに吸入ＮＯ；
・環状グアノシン一リン酸（ｃＧＭＰ）及び／又は環状アデノシン一リン酸（ｃＡＭＰ）の分解を阻害する化合物、例えば、ホスホジエステラーゼ（ＰＤＥ）１、２、３、４及び／又は５の阻害剤、特にＰＤＥ５阻害剤、例えば、シルデナフィル、バルデナフィル、タダラフィル、ウデナフィル、ダサンタフィル、アバナフィル、ミロフェナフィル又はロデナフィル；
・可溶性グアニル酸シクラーゼ（ｓＧＣ）のＮＯ非依存性及びヘム非依存性活性化剤、例えば特に、ＷＯ０１／１９３５５、ＷＯ０１／１９７７６、ＷＯ０１／１９７７８、ＷＯ０１／１９７８０、ＷＯ０２／０７０４６２及びＷＯ０２／０７０５１０に記載の化合物；
・可溶性グアニル酸シクラーゼ（ｓＧＣ）のＮＯ依存性であるがヘム依存性刺激剤、例えば特に、リオシグアト、及びＷＯ００／０６５６８、ＷＯ００／０６５６９、ＷＯ０２／４２３０１、ＷＯ０３／０９５４５１、ＷＯ２０１１／１４７８０９、ＷＯ２０１２／００４２５８、ＷＯ２０１２／０２８６４７及びＷＯ２０１２／０５９５４９に記載の化合物；
・プロスタサイクリン類縁体及びＩＰ受容体作動薬、例えば及び好ましくは、イロプロスト、ベラプロスト、トレプロスチニル、エポプロステノール又はセレキシパブ；
・エンドセリン受容体拮抗薬、例えば及び好ましくは、ボセンタン、ダルセンタン（ｄａｒｕｓｅｎｔａｎ）、アンブリセンタン又はシタクスセンタン；
・ヒト好中球エラスターゼ（ＨＮＥ）を阻害する化合物、例えば及び好ましくは、シベレスタット又はＤＸ−８９０（レルトラン）；
・シグナル伝達カスケードを阻害する化合物、例えば及び好ましくは、キナーゼ阻害剤の群からのもの、特にチロシンキナーゼ及び／又はセリン／トレオニンキナーゼ阻害剤、例えば及び好ましくは、ニンテダニブ、ダサチニブ、ニロチニブ、ボスチニブ、レゴラフェニブ、ソラフェニブ、スニチニブ、セジラニブ、アキシチニブ、テラチニブ、イマチニブ、ブリバニブ、パゾパニブ、バタラニブ、ゲフィチニブ、エルロチニブ、ラパチニブ、カネルチニブ、レスタウルチニブ、ペリチニブ、セマクサニブ又はタンデュチニブの群からのもの；
・細胞外基質の分解及び変化を阻害する化合物、例えば及び好ましくは、マトリクスメタロプロテアーゼ（ＭＭＰ）の阻害薬、特別にはストロメライシン、コラゲナーゼ類、ゼラチナーゼ類及びアグリカナーゼ類（この文脈では特に、ＭＭＰ−１、ＭＭＰ−３、ＭＭＰ−８、ＭＭＰ−９、ＭＭＰ−１０、ＭＭＰ−１１及びＭＭＰ−１３の阻害薬）及びメタロエラスターゼ（ＭＭＰ−１２）の阻害薬；
・セロトニンのその受容体への結合を遮断する化合物、例えば及び好ましくは、５−ＨＴ２Ｂ受容体の拮抗薬、例えばＰＲＸ−０８０６６；
・成長因子、サイトカイン類及びケモカイン類の拮抗薬、例えば及び好ましくは、ＴＧＦ−β、ＣＴＧＦ、ＩＬ−１、ＩＬ−４、ＩＬ−５、ＩＬ−６、ＩＬ−８、ＩＬ−１３及びインテグリン類の拮抗薬；
・Ｒｈｏキナーゼ阻害性化合物、例えば及び好ましくは、ファスジル、Ｙ−２７６３２、ＳＬｘ−２１１９、ＢＦ−６６８５１、ＢＦ−６６８５２、ＢＦ−６６８５３、ＫＩ−２３０９５又はＢＡ−１０４９；
・可溶性エポキシド加水分解酵素（ｓＥＨ）を阻害する化合物、例えばＮ，Ｎ′−ジシクロヘキシル尿素、１２−（３−アダマンタン−１−イルウレイド）ドデカン酸又は１−アダマンタン−１−イル−３−｛５−［２−（２−エトキシエトキシ）エトキシ］ペンチル｝尿素；
・心臓のエネルギー代謝に影響する化合物、例えば及び好ましくは、エトモキシル、ジクロロ酢酸塩、ラノラジン又はトリメタジジン；
・例えば、慢性閉塞性肺疾患（ＣＯＰＤ）又は気管支喘息の治療に使用される抗閉塞剤、例えば及び好ましくは、吸入若しくは全身投与されるβ−アドレナリン受容体（β−模倣薬）の作動薬及び吸入投与される抗ムスカリン様作動物質の群からのもの；
・抗炎症、免疫調節、免疫抑制性及び／又は細胞傷害薬、例えば及び好ましくは、全身投与若しくは吸入投与されるコルチコステロイド類、さらにはアセチルシステイン、モンテルカスト、アザチオプリン、シクロホスファミド、ヒドロキシカルバミド、アジスロマイシン、ピルフェニドン又はエタネルセプトの群からのもの；
・抗線維症薬、例えば及び好ましくは多キナーゼ阻害剤であるニンテダニブ、アデノシンＡ２ｂ受容体拮抗薬、スフィンゴシン−１−リン酸受容体３（Ｓ１Ｐ３）拮抗薬、オートタキシン阻害剤、リゾホスファチジン酸受容体１（ＬＰＡ−１）及びリゾホスファチジン酸受容体２（ＬＰＡ−２）拮抗薬、リジルオキシダーゼ（ＬＯＸ）阻害剤、リジルオキシダーゼ様−２阻害剤、ＣＴＧＦ阻害剤、ＩＬ−４拮抗薬、ＩＬ−１３拮抗薬、αｖβ６−インテグリン拮抗薬、ＴＧＦ−β拮抗薬、Ｗｎｔシグナル伝達経路の阻害剤若しくはＣＣＲ２拮抗薬；
・抗血栓剤、例えば及び好ましくは、血小板凝集阻害剤、抗凝血剤及び線維素溶解促進物質の群からのもの；
・降圧性活性化合物、例えば及び好ましくは、カルシウム拮抗薬、アンギオテンシンＡＩＩ拮抗薬、ＡＣＥ阻害剤、バソペプチダーゼ阻害剤、エンドセリン拮抗薬、レニン阻害剤、α受容体遮断薬、β受容体遮断薬、鉱質コルチコイド受容体拮抗薬、さらには利尿薬の群からのもの；
・脂質代謝調整剤、例えば及び好ましくは、甲状腺受容体作動薬、コレステロール合成阻害剤、例えば及び好ましくは、ＨＭＧ−ＣｏＡレダクターゼ阻害剤又はスクアレン合成阻害剤、ＡＣＡＴ阻害剤、ＣＥＴＰ阻害剤、ＭＴＰ阻害剤、ＰＰＡＲ−α、ＰＰＡＲ−γ及び／又はＰＰＡＲ−δ作動薬、コレステロール吸収阻害剤、リパーゼ阻害剤、ポリマー性胆汁酸吸着剤、胆汁酸再吸収阻害剤及びリポタンパク質（ａ）拮抗薬の群からのもの；及び／又は
・化学療法薬、例えば肺その他の臓器における腫瘍の治療に用いられるもの。
【０１４８】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、β−アドレナリン受容体作動薬、例えば及び好ましくは、アルブテロール、イソプロテレノール、メタプロテレノール、テルブタリン、フェノテロール、フォルモテロール、レプロテロール、サルブタモール又はサルメテロールと組み合わせて投与される。
【０１４９】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、抗ムスカリン様作動物質、例えば及び好ましくは、臭化イプラトロピウム（ｉｐｒａｔｒｏｐｉｕｍ  ｂｒｏｍｉｄｅ）、臭化チオトロピウム（ｔｉｏｔｒｏｐｉｕｍ  ｂｒｏｍｉｄｅ）又は臭化オキシトロピウム（ｏｘｉｔｒｏｐｉｕｍ  ｂｒｏｍｉｄｅ）と組み合わせて投与される。
【０１５０】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、コルチコステロイド、例えば及び好ましくは、プレドニゾン、プレドニゾロン、メチルプレドニゾロン、トリアムシノロン、デキサメタゾン、ベクロメタゾン、ベタメタゾン、フルニソリド、ブデソニド又はフルチカゾンと組み合わせて投与される。
【０１５１】
抗血栓薬は好ましくは、血小板凝集阻害剤、抗凝血剤及び線維素溶解促進性物質の群からの化合物を意味するものと理解される。
【０１５２】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、血小板凝集阻害剤、例えば及び好ましくは、アスピリン、クロピドグレル、チクロピジン又はジピリダモールと組み合わせて投与される。
【０１５３】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、トロンビン阻害剤、例えば及び好ましくは、キシメラガトラン、メラガトラン、ダビガトラン、ビバリルジン又はクレキサンと組み合わせて投与される。
【０１５４】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、ＧＰＩＩｂ／ＩＩＩａ拮抗薬、例えば及び好ましくは、チロフィバン又はアブシキシマブと組み合わせて投与される。
【０１５５】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、Ｘａ因子阻害剤、例えば及び好ましくは、リバロキサバン、アピキサバン、フィデキサバン、ラザキサバン、フォンダパリナックス、イドラパリナックス、ＤＵ−１７６ｂ、ＰＭＤ−３１１２、ＹＭ−１５０、ＫＦＡ−１９８２、ＥＭＤ−５０３９８２、ＭＣＭ−１７、ＭＬＮ−１０２１、ＤＸ９０６５ａ、ＤＰＣ９０６、ＪＴＶ８０３、ＳＳＲ−１２６５１２又はＳＳＲ−１２８４２８と組み合わせて投与される。
【０１５６】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、ヘパリン又は低分子量（ＬＭＷ）ヘパリン誘導体と組み合わせて投与される。
【０１５７】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、ビタミンＫ拮抗薬、例えば及び好ましくはクマリンと組み合わせて投与される。
【０１５８】
降圧剤は好ましくは、カルシウム拮抗薬、アンジオテンシンＡＩＩ拮抗薬、ＡＣＥ阻害剤、エンドセリン拮抗薬、レニン阻害剤、α−受容体遮断薬、β−受容体遮断薬、鉱質コルチコイド受容体拮抗薬及び利尿剤の群からの化合物を意味するものと理解される。
【０１５９】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、カルシウム拮抗薬、例えば及び好ましくは、ニフェジピン、アムロジピン、ベラパミル又はジルチアゼムと組み合わせて投与される。
【０１６０】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、α１−受容体遮断薬、例えば及び好ましくは、プラゾシンと組み合わせて投与される。
【０１６１】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、β−受容体遮断薬、例えば及び好ましくは、プロプラノロール、アテノロール、チモロール、ピンドロール、アルプレノロール、オクスプレノロール、ペンブトロール、ブプラノロール、メチプラノロール、ナドロール、メピンドロール、カラザロール、ソタロール、メトプロロール、ベタキソロール、セリプロロール、ビソプロロール、カルテオロール、エスモロール、ラベタロール、カルベジロール、アダプロロール、ランジオロール、ネビボロール、エパノロール又はブシンドロールと組み合わせて投与される。
【０１６２】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、アンギオテンシンＡＩＩ拮抗薬、例えば及び好ましくは、ロサルタン、カンデサルタン、バルサルタン、テルミサルタン又はエンブルサルタン（ｅｍｂｕｒｓａｔａｎ）と組み合わせて投与される。
【０１６３】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、ＡＣＥ阻害剤、例えば及び好ましくは、エナラプリル、カプトプリル、リシノプリル、ラミプリル、デラプリル、ホシノプリル、キノプリル（ｑｕｉｎｏｐｒｉｌ）、ペリンドプリル又はトランドプリル（ｔｒａｎｄｏｐｒｉｌ）と組み合わせて投与される。
【０１６４】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、エンドセリン拮抗薬、例えば及び好ましくは、ボセンタン、ダルセンタン、アンブリセンタン又はシタクスセンタンと組み合わせて投与される。
【０１６５】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、レニン阻害剤、例えば及び好ましくは、アリスキレン、ＳＰＰ−６００又はＳＰＰ−８００と組み合わせて投与される。
【０１６６】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、鉱質コルチコイド受容体拮抗薬、例えば及び好ましくは、スピロノラクトン、エプレレノン又はフィネレノンと組み合わせて投与される。
【０１６７】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、利尿剤、例えば及び好ましくは、フロセミド、ブメタニド、トルセミド、ベンドロフルメチアジド、クロロチアジド、ヒドロクロロチアジド、ヒドロフルメチアジド、メチクロチアジド、ポリチアジド、トリクロルメチアジド、クロルタリドン、インダパミド、メトラゾン、キネタゾン、アセタゾラミド、ジクロルフェナミド、メタゾラミド、グリセロール、イソソルビド、マンニトール、アミロライド又はトリアムテレンと組み合わせて投与される。
【０１６８】
脂質代謝改変剤は、好ましくは、ＣＥＴＰ阻害剤、甲状腺受容体作動薬、コレステロール合成阻害剤、例えばＨＭＧ−ＣｏＡレダクターゼ阻害剤又はスクアレン合成阻害剤、ＡＣＡＴ阻害剤、ＭＴＰ阻害剤、ＰＰＡＲ−α、ＰＰＡＲ−γ及び／又はＰＰＡＲ−δ作動薬、コレステロール吸収阻害剤、ポリマー性胆汁酸吸着剤、胆汁酸再吸収阻害剤、リパーゼ阻害剤及びリポタンパク質（ａ）拮抗薬の群からの化合物を意味するものと理解される。
【０１６９】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、ＣＥＴＰ阻害剤、例えば及び好ましくは、トルセトラピブ（ＣＰ−５２９４１４）、ＪＪＴ−７０５又はＣＥＴＰワクチン（Ａｖａｎｔ）と組み合わせて投与される。
【０１７０】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、甲状腺受容体作動薬、例えば及び好ましくは、Ｄ−チロキシン、３，５，３′−トリヨードサイロニン（Ｔ３）、ＣＧＳ２３４２５又はアキシチロム（ＣＧＳ２６２１４）と組み合わせて投与される。
【０１７１】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、スタチン類からのＨＭＧ−ＣｏＡレダクターゼ阻害剤、例えば及び好ましくは、ロバスタチン、シンバスタチン、プラバスタチン、フルバスタチン、アトルバスタチン、ロスバスタチン又はピタバスタチンと組み合わせて投与される。
【０１７２】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、スクアレン合成阻害剤、例えば及び好ましくは、ＢＭＳ−１８８４９４又はＴＡＫ−４７５と組み合わせて投与される。
【０１７３】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、ＡＣＡＴ阻害剤、例えば及び好ましくは、アバシミブ、メリナミド、パクチミベ、エフルシミベ又はＳＭＰ−７９７と組み合わせて投与される。
【０１７４】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、ＭＴＰ阻害剤、例えば及び好ましくは、インプリタピド、ＢＭＳ−２０１０３８、Ｒ−１０３７５７又はＪＴＴ−１３０と組み合わせて投与される。
【０１７５】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、ＰＰＡＲ−γ作動薬、例えば及び好ましくは、ピオグリタゾン又はロシグリタゾンと組み合わせて投与される。
【０１７６】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、ＰＰＡＲ−δ作動薬、例えば及び好ましくは、ＧＷ５０１５１６又はＢＡＹ６８−５０４２と組み合わせて投与される。
【０１７７】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、コレステロール吸収阻害剤、例えば及び好ましくは、エゼチミブ、チクエシド又はパマクエシドと組み合わせて投与される。
【０１７８】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、リパーゼ阻害剤、例えば及び好ましくは、オーリスタットと組み合わせて投与される。
【０１７９】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、ポリマー性胆汁酸吸着剤、例えば及び好ましくは、コレスチラミン、コレスチポール、コレソルバム（ｃｏｌｅｓｏｌｖａｍ）、コレスタゲル（ＣｈｏｌｅｓｔａＧｅｌ）又はコレスチミドと組み合わせて投与される。
【０１８０】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、胆汁酸再吸収阻害剤、例えば及び好ましくは、ＡＳＢＴ（＝ＩＢＡＴ）阻害剤、例えばＡＺＤ−７８０６、Ｓ−８９２１、ＡＫ−１０５、ＢＡＲＩ−１７４１、ＳＣ−４３５又はＳＣ−６３５と組み合わせて投与される。
【０１８１】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、リポタンパク質（ａ）拮抗薬、例えば及び好ましくは、ゲンカベン（ｇｅｍｃａｂｅｎｅ）カルシウム（ＣＩ−１０２７）又はニコチン酸と組み合わせて投与される。
【０１８２】
特に好ましいものは、本発明の化合物と、ＰＤＥ５阻害剤、ｓＧＣ活性化剤、ｓＧＣ刺激剤、プロスタサイクリン類縁体、ＩＰ受容体作動薬、エンドセリン拮抗薬、シグナル伝達カスケードを阻害する化合物及びピルフェニドンからなる群から選択される１以上の別の有効成分との組み合わせである。
【０１８３】
本発明は、さらに、少なくとも一つの本発明の化合物を代表的には１以上の不活性で無毒性の医薬として好適な賦形剤とともに含む医薬、及び、上記の目的でのそれらの使用を提供する。
【０１８４】
本発明による化合物は、全身的及び／又は局所的に作用し得る。この目的のために、それらは、好適な方法で、例えば、経口、非経口、肺、経鼻、舌下、舌、口腔、直腸、膣、皮膚、経皮、結膜若しくは耳の経路で、又はインプラント若しくはステントとして投与可能である。
【０１８５】
本発明による化合物は、これらの投与経路に好適な投与形態で投与することができる。
【０１８６】
経口投与に適した投与形態は、従来技術に従って機能し、本発明の化合物を迅速に及び／又は改変された形で送達する、本発明の化合物を結晶形態及び／又は非晶質形態及び／又は溶解形態で含有する投与形態であり、例えば錠剤（非コート錠、又は本発明による化合物の放出を制御する、例えば腸溶性コーティング又は不溶性若しくは遅延して溶解するコーティングを有するコート錠）、口内で迅速に崩壊する錠剤、又はフィルム／ウェハ、フィルム／凍結乾燥剤、カプセル（例えば硬又は軟ゼラチンカプセル）、糖衣錠、粒剤、ペレット、粉剤、乳濁液、懸濁液、エアロゾル又は液剤である。
【０１８７】
非経口投与は、吸収段階を回避すること（例として静脈、動脈、心臓内、髄腔内又は腰椎内経路による）、又は吸収を含めること（例として、筋肉、皮下、皮内、経皮又は腹腔内経路による）ができる。非経口投与に適した投与形態には、液剤、懸濁液、乳濁液、凍結乾燥物又は滅菌粉剤の形態の注射用及び注入用の製剤を含む。
【０１８８】
他の投与経路に好適な投与形態は、例えば、吸入用薬剤形態（粉剤吸入器、噴霧器など）、点鼻薬、液剤又は噴霧剤；舌、舌下若しくは口腔投与用の錠剤、フィルム／ウェハ又はカプセル、坐剤、点眼剤、眼球軟膏、洗眼剤、眼球インサート、点耳剤、噴霧剤、粉剤、洗浄剤又はタンポン、膣カプセル、水系懸濁液（ローション、振とう混合剤）、親油性懸濁液、乳濁液、マイクロエマルション、軟膏、クリーム、経皮治療系（例えば、貼付剤）、ミルク、ペースト、泡剤、ダスト粉剤（ｄｕｓｔｉｎｇ  ｐｏｗｄｅｒｓ）、インプラント又はステントである。
【０１８９】
経口及び非経口投与が好ましく、特に経口、静脈及び肺内（吸入）投与が好ましい。
【０１９０】
本発明による化合物は、上述の投与形態に変換できる。これは、薬学的に好適な賦形剤と混合することにより、自体公知の方法で行うことができる。これらの賦形剤には、下記のものを含む。
【０１９１】
・充填剤及び担体（例えば、セルロース、微結晶セルロース、例えばＡｖｉｃｅｌ（登録商標））、乳糖、マンニトール、デンプン、リン酸カルシウム、例えば、Ｄｉ−Ｃａｆｏｓ（登録商標））、
・軟膏基剤（例えば、ワセリン、パラフィン類、トリグリセリド類、ロウ類、羊毛脂、羊毛脂アルコール類、ラノリン、親水性軟膏、ポリエチレングリコール類）、
・坐剤基剤（例えば、ポリエチレングリコール類、カカオバター、硬脂肪）、
・溶媒（例えば、水、エタノール、イソプロパノール、グリセロール、プロピレングリコール、中鎖トリグリセリド脂肪油、液体ポリエチレングリコール類、パラフィン類）、
・界面活性剤、乳化剤、分散剤又は湿展剤（例えば、ドデシル硫酸ナトリウム、レシチン、リン脂質、脂肪アルコール類、例えば、Ｌａｎｅｔｔｅ（登録商標）、ソルビタン脂肪酸エステル類、例えば、Ｓｐａｎ（登録商標）、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類、例えば、Ｔｗｅｅｎ（登録商標）、ポリオキシエチレン脂肪酸グリセリド類、例えば、Ｃｒｅｍｏｐｈｏｒ（登録商標）、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、グリセリン脂肪酸エステル類、ポロキサマー類、例えば、Ｐｌｕｒｏｎｉｃ（登録商標））、
・緩衝剤物質、さらには酸及び塩基（例えばリン酸塩、炭酸塩、クエン酸、酢酸、塩酸、水酸化ナトリウム、炭酸アンモニウム、トロメタモール、トリエタノールアミン）、
・等張剤（例えばグルコース、塩化ナトリウム）、
・吸着剤（例えば微粉砕シリカ類）、
・増粘剤、ゲル形成剤、粘稠剤又は結合剤（例えばポリビニルピロリドン、メチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメチルセルロース−ナトリウム、デンプン、カルボマー類、ポリアクリル酸類、例えば、Ｃａｒｂｏｐｏｌ（登録商標）、アルギン酸塩、ゼラチン類）、
・崩壊剤（例えば加工デンプン、カルボキシメチルセルロース−ナトリウム、ナトリウムデンプングリコレート、例えば、Ｅｘｐｌｏｔａｂ（登録商標）、架橋ポリビニルピロリドン、クロスカルメロース−ナトリウム、例えば、ＡｃＤｉＳｏｌ（登録商標））、
・流動調整剤、滑沢剤、流動促進剤及び離型剤（例えばステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸、タルク、微粉砕シリカ類、例えば、Ａｅｒｏｓｉｌ（登録商標））、
・コーティング剤（例えば、砂糖、シェラク）及び急速若しくは調節溶解するフィルム若しくは拡散膜用のフィルム形成剤（例えばポリビニルピロリドン類、例えば、Ｋｏｌｌｉｄｏｎ（登録商標）、ポリビニルアルコール、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、エチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロースフタレート、酢酸セルロース、酢酸フタル酸セルロース、ポリアクリレート類、ポリメタクリレート類、例えば、Ｅｕｄｒａｇｉｔ（登録商標）による）、
・カプセル材料（例えばゼラチン類、ヒドロキシプロピルメチルセルロース）、
・合成ポリマー類（例えばポリラクチド類、ポリグリコリド類、ポリアクリレート類、ポリメタクリレート類、例えば、Ｅｕｄｒａｇｉｔ（登録商標）、ポリビニルピロリドン類、例えば、Ｋｏｌｌｉｄｏｎ（登録商標）、ポリビニルアルコール類、ポリ酢酸ビニル、ポリエチレンオキサイド類、ポリエチレングリコール類、並びにそれらのコポリマー及びブロックコポリマー）、
・可塑剤（例えばポリエチレングリコール類、プロピレングリコール、グリセロール、トリアセチン、クエン酸トリアセチル、フタル酸ジブチル）、
・浸透促進剤、
・安定剤（例えば、酸化防止剤、例えばアスコルビン酸、パルミチン酸アスコルビル、アスコルビン酸ナトリウム、ブチルヒドロキシアニソール、ブチルヒドロキシトルエン、没食子酸プロピル）、
・保存剤（例えばパラベン類、ソルビン酸、チオマーサル、塩化ベンザルコニウム、酢酸クロルヘキシジン、安息香酸ナトリウム）、
・色素（例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄類、二酸化チタン）、
・芳香剤、甘味剤、香り及び／又は臭気矯正剤。
【０１９２】
概して、非経口投与の場合、約０．００１〜１ｍｇ／ｋｇ、好ましくは約０．０１〜０．５ｍｇ／ｋｇの量を投与して有効な結果を達成するのが有利であることが認められている。経口投与の場合、用量は、約０．０１〜１００ｍｇ／ｋｇ、好ましくは約０．０１〜２０ｍｇ／ｋｇ、最も好ましくは約０．１〜１０ｍｇ／ｋｇである。肺内投与の場合、量は通常、吸入当たり約０．１〜５０ｍｇである。
【０１９３】
そうではあっても、場合により、具体的には体重、投与経路、有効成分に対する個体の応答、製剤の性質及び投与を行う時間若しくは間隔に応じて、上述の量から逸脱することが必要な場合がある。従って、場合により、上述の最小量より少ない量で管理して十分な場合があり、一方、他の場合には、上述の上限を超えなければならない。比較的大きい量を投与する場合、これらを１日かけていくつかの個別用量に分けるのが望ましいことがある。
【０１９４】
本発明はさらに、代表的には１以上の薬学的に好適な賦形剤とともに、少なくとも一つの本発明による化合物を含む医薬組成物、及び本発明によるそれの使用を提供する。
【０１９５】
下記の実施例は本発明を説明するものである。本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
【０１９６】
Ａ．実施例
略称及び頭字語
［α］Ｄ２０：比旋光度（偏光分析で）
ｂｒ．：広い（ＮＭＲで）
ｄ：二重線（ＮＭＲで）
ｄｄ：二重線の二重線（ＮＭＲで）
ＤＩＰＥＡ：Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン
ＤＭＦ：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
ＤＭＳＯ：ジメチルスルホキシド
ΔＴ：加熱、温度上昇（反応図式で）
ｅｅ：エナンチオマー過剰
ＥＩ：電子衝突電離（ＭＳで）
ＥＳＩ：エレクトロスプレーオン化（ＭＳで）
Ｅｔ：エチル
ｈ：時間
ＨＡＴＵ：Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（ＣＡＳＲＮ１４８８９３−１０−１）
ＨＰＬＣ：高圧、高速液体クロマトグラフィー
ＩＰｒ：イソプロピル
ＬＣ：液体クロマトグラフィー
ＬＣ−ＭＳ：液体クロマトグラフィー−結合質量分析
ＬＤＡ：リチウムジイソプロピルアミド
ＬｉＨＭＤＳ：リチウムビス（トリメチルシリル）アミド
ｍ：多重線（ＮＭＲで）
Ｍ：モル濃度
Ｍｅ：メチル
ｍｉｎ：分
ＭＳ：質量分析
ＮＭＲ：核磁気共鳴スペクトル測定
ｑ：四重線（ＮＭＲで）
ｑｄ：二重線の四重線（ＮＭＲで）
ＲＰ：逆相（ＨＰＬＣで）
ＲＴ：室温
Ｒｔ：保持時間（ＨＰＬＣ、ＬＣ／ＭＳで）
ｓ：一重線（ＮＭＲで）
ＳＦＣ：超臨界液体クロマトグラフィー
ｔ：三重線（ＮＭＲで）
ｔｄ：二重線の三重線（ＮＭＲで）
ＴＦＡ：トリフルオロ酢酸
ｔｅｒｔ：ターシャリー
ＴＨＦ：テトラヒドロフラン
ＴｏｓＭＩＣ：パラ−トルエンスルホニルメチルイソシアニド
ＵＰＬＣ：超高速液体クロマトグラフィー
ＵＶ：紫外線スペクトル測定
他の略称は、当業者であれば熟知している意味を有する。
【０１９７】
ＨＰＬＣ及びＬＣ／ＭＳ法：
方法１（ＬＣ−ＭＳ）：
ＭＳ装置型：Ｔｈｅｒｍｏ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ  ＦＴ−ＭＳ；装置型ＵＨＰＬＣ＋：Ｔｈｅｒｍｏ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ  ＵｌｔｉＭａｔｅ  ３０００；カラム：Ｗａｔｅｒｓ、ＨＳＳＴ３、２．１×７５ｍｍ、Ｃ１８  １．８μｍ；移動相Ａ：水１リットル＋０．０１％ギ酸；移動相Ｂ：アセトニトリル１リットル＋０．０１％ギ酸；勾配：０．０分１０％Ｂ→２．５分９５％Ｂ→３．５分９５％Ｂ；オーブン５０℃；流量：０．９０ｍＬ／分；ＵＶ検出：２１０ｎｍ／最適積分路２１０−３００ｎｍ。
【０１９８】
方法２（ＬＣ−ＭＳ）：
装置：Ｗａｔｅｒｓ  ＡＣＱＵＩＴＹ  ＳＱＤ  ＵＰＬＣシステム；カラム：Ｗａｔｅｒｓ  Ａｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣ  ＨＳＳ  Ｔ３  １．８μｍ  ５０×１ｍｍ；移動相Ａ：水１リットル＋９９％強度ギ酸０．２５ｍＬ、移動相Ｂ：アセトニトリル１リットル＋９９％強度ギ酸０．２５ｍＬ；勾配：０．０分９０％Ａ→１．２分５％Ａ→２．０分５％Ａ；オーブン：５０℃；流量：０．４０ｍＬ／分；ＵＶ検出：２０８−４００ｎｍ。
【０１９９】
方法３（ＬＣ−ＭＳ）：
装置：Ｗａｔｅｒｓ  ＡＣＱＵＩＴＹ  ＳＱＤ  ＵＰＬＣシステム；カラム：Ｗａｔｅｒｓ  Ａｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣ  ＨＳＳ  Ｔ３  １．８μｍ  ５０×１ｍｍ；移動相Ａ：水１リットル＋９９％強度ギ酸０．２５ｍＬ、移動相Ｂ：アセトニトリル１リットル＋９９％強度ギ酸０．２５ｍＬ；勾配：０．０分９５％Ａ→６．０分５％Ａ→７．５分５％Ａ；オーブン：５０℃；流量：０．３５ｍＬ／分；ＵＶ検出：２１０−４００ｎｍ。
【０２００】
方法４（ＬＣ−ＭＳ）：
装置：Ｗａｔｅｒｓ  Ｓｉｎｇｌｅ  Ｑｕａｄ  ＭＳシステム；装置Ｗａｔｅｒｓ  ＵＰＬＣ  Ａｃｑｕｉｔｙ；カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＢＥＨ  Ｃ１８  １．７μｍ  ５０×２．１ｍｍ；移動相Ａ：水１リットル＋（２５％強度アンモニア）１．０ｍＬ／Ｌ、移動相Ｂ：アセトニトリル１リットル；勾配：０．０分９２％Ａ→０．１分９２％Ａ→１．８分５％Ａ→３．５分５％Ａ；オーブン：５０℃；流量：０．４５ｍＬ／分；ＵＶ検出：２１０ｎｍ（２０８−４００ｎｍ）。
【０２０１】
方法５（ＬＣ−ＭＳ）：
装置：Ｗａｔｅｒｓ  Ａｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣＭＳ  ＳｉｎｇｌｅＱｕａｄ；カラム：Ａｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣ  ＢＥＨ  Ｃ１８  １．７μｍ、５０×２．１ｍｍ；移動相Ａ：水＋０．１体積％ギ酸（９９％）、移動相Ｂ：アセトニトリル；勾配：０．０分１％Ｂ→１．６分９９％Ｂ→２．０分９９％Ｂ；流量０．８ｍＬ／分；温度：６０℃；ＤＡＤ走査：２１０−４００ｎｍ。
【０２０２】
方法６（ＬＣ−ＭＳ）：
装置：Ｗａｔｅｒｓ  Ａｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣＭＳ  ＳｉｎｇｌｅＱｕａｄ；カラム：Ａｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣ  ＢＥＨ  Ｃ１８  １．７μｍ、５０×２．１ｍｍ；移動相Ａ：水＋０．２体積％アンモニア水（３２％）、移動相Ｂ：アセトニトリル；勾配：０．０分１％Ｂ→１．６分９９％Ｂ→２．０分９９％Ｂ；流量０．８ｍＬ／分；温度：６０℃；ＤＡＤ走査：２１０−４００ｎｍ。
【０２０３】
方法７（ＬＣ−ＭＳ）：
装置：Ａｇｉｌｅｎｔ  ＭＳ  Ｑｕａｄ  ６１５０；ＨＰＬＣ：Ａｇｉｌｅｎｔ  １２９０；カラム：Ｗａｔｅｒｓ  Ａｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣ  ＨＳＳ  Ｔ３  １．８μｍ  ５０×２．１ｍｍ；移動相Ａ：水１リットル＋９９％強度ギ酸０．２５ｍＬ、移動相Ｂ：アセトニトリル１リットル＋９９％強度ギ酸０．２５ｍＬ；勾配：０．０分９０％Ａ→０．３分９０％Ａ→１．７分５％Ａ→３．０分５％Ａ；オーブン：５０℃；流量：１．２０ｍＬ／分；ＵＶ検出：２０５−３０５ｎｍ。
【０２０４】
方法８（ＬＣ−ＭＳ）：
ＭＳ装置型：ＴｈｅｒｍｏＦｉｓｈｅｒＳｃｉｅｎｔｉｆｉｃ  ＬＴＱ−Ｏｒｂｉｔｒａｐ−ＸＬ；ＨＰＬＣ装置型：Ａｇｉｌｅｎｔ  １２００ＳＬ；カラム：Ａｇｉｌｅｎｔ、ＰＯＲＯＳＨＥＬＬ１２０、３×１５０ｍｍ、ＳＢ−  Ｃ１８  ２．７μｍ；移動相Ａ：水１リットル＋０．１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：アセトニトリル１リットル＋０．１％トリフルオロ酢酸；勾配：０．０分２％Ｂ→０．３分２％Ｂ→５．０分９５％Ｂ→１０．０分９５％Ｂ；オーブン：４０℃；流量：０．７５ｍＬ／分；ＵＶ検出：２１０ｎｍ。
【０２０５】
方法９（ＬＣ−ＭＳ）：
検出：ＭＳＤ  ＥＳＩｐｏｓ／ｎｅｇ；カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＳｅｌｅｃｔ  ＣＳＨ  Ｃ１８、３０×２．１ｍｍ、３．５μｍ；移動相Ａ：０．１％ギ酸／アセトニトリル；溶離液Ｂ：０．１％ギ酸水溶液；勾配：０．０分５％Ａ→１．６分９８％Ａ→３．０分９８％Ａ；オーブン：３５℃；流量：１．０ｍＬ／分；ＵＶ検出：２２０−３２０ｎｍ。
【０２０６】
方法１０（ＬＣ−ＭＳ）：
検出：ＭＳＤ  ＥＳｐｏｓ；カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＳｅｌｅｃｔ  ＣＳＨ  Ｃ１８、３０×２．１ｍｍ、３．５μｍ；移動相Ａ：９５％アセトニトリル＋５％１０ｍＭ重炭酸アンモニウム水溶液；移動相Ｂ：１０ｍＭ重炭酸アンモニウム水溶液；勾配：０．０分５％Ａ→１．６分９８％Ａ→３．０分９８％Ａ；オーブン：２５℃；流量：１．０ｍＬ／分；ＵＶ検出：２２０ｎｍ。
【０２０７】
方法１１（ＬＣ−ＭＳ）：
検出：ＭＳＤ  ＥＳＩｐｏｓ／ｎｅｇ；カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＳｅｌｅｃｔ  ＣＳＨ  Ｃ１８、５０×２．１ｍｍ、３．５μｍ；移動相Ａ：０．１％ギ酸／アセトニトリル；溶離液Ｂ：０．１％ギ酸水溶液；勾配：０．０分５％Ａ→３．５分９８％Ａ→６．０分９８％Ａ；オーブン：３５℃；流量：０．８ｍＬ／分；ＵＶ検出：２７０ｎｍ。
【０２０８】
方法１２（ＧＣ−ＭＳ）：
装置：Ｔｈｅｒｍｏ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ  ＤＳＱＩＩ、Ｔｈｅｒｍｏ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ  Ｔｒａｃｅ  ＧＣ  Ｕｌｔｒａ；カラム：Ｒｅｓｔｅｋ  ＲＴＸ−３５ＭＳ、１５ｍ×２００μｍ×０．３３μｍ；一定ヘリウム流量：１．２０ｍＬ／分；オーブン：６０℃；注入口：２２０℃；勾配：６０℃、３０℃／分→３００℃（３．３３分間維持）。
【０２０９】
方法１３（ＧＣ−ＭＳ）：
装置：Ａｇｉｌｅｎｔ  ６８９０Ｎ；検出：ＭＳＤ  ＥＩｐｏｓ；カラム：ＲＸｉ−５ＭＳ  ２０ｍ、ＩＤ  １８０μｍ；ｄｆ０．１８μｍ；検出温度：２８０℃；質量範囲５０−５５０；キャリアガス：ヘリウム；平均流量：５０ｃｍ／ｓ；初期温度：１００℃、開始時間：１．５分；溶媒ディレイ：１．０分；最終温度：２５０℃、最終時間：２５０℃；注入量１μＬ；スリット比１００：１。
【０２１０】
方法１４（分取ＨＰＬＣ）：
カラム：Ｃｈｒｏｍａｔｏｒｅｘ  Ｃ１８  １０μｍ、２５０×４０ｍｍ；移動相Ａ：水、移動相Ｂ：アセトニトリル；３分で注入；勾配：０．０分３０％Ｂ→６．０分３０％Ｂ→２７分９５％Ｂ→３８分９５％Ｂ→３９分３０％Ｂ→４０．２分３０％Ｂ；流量：５０ｍＬ／分。ＵＶ検出：２１０ｎｍ。
【０２１１】
方法１５（分取ＨＰＬＣ）：
カラム：Ｃｈｒｏｍａｔｏｒｅｘ  Ｃ１８  １０μｍ、１２５×３０ｍｍ；移動相Ａ：水＋０．１％ＴＦＡ、移動相Ｂ：アセトニトリル；３分で注入；勾配：０．０分３０％Ｂ→５．５分３０％Ｂ→１７．６５分９５％Ｂ→１９．４８分９５％Ｂ→１９．６６分３０％Ｂ→２０．５１分３０％Ｂ；流量：７５ｍＬ／分。ＵＶ検出：２１０ｎｍ。
【０２１２】
方法１６（分取ＨＰＬＣ）：
カラム：Ｃｈｒｏｍａｔｏｒｅｘ  Ｃ１８  １０μｍ、２５０×４０ｍｍ；移動相Ａ：水＋０．１％ＴＦＡ、移動相Ｂ：アセトニトリル；３分で注入；勾配：０．０分３０％Ｂ→６．０分３０％Ｂ→２７分９５％Ｂ→３８分９５％Ｂ→３９分３０％Ｂ→４０．２分３０％Ｂ；流量：５０ｍＬ／分。ＵＶ検出：２１０ｎｍ。
【０２１３】
方法１７（分取ＨＰＬＣ）：
カラム：Ｃｈｒｏｍａｔｏｒｅｘ  Ｃ１８  １０μｍ、１２５×３０ｍｍ；移動相Ａ：水、移動相Ｂ：アセトニトリル；３分で注入；勾配：０．０分３０％Ｂ→５．５分３０％Ｂ→１７．６５分９５％Ｂ→１９．４８分９５％Ｂ→１９．６６分３０％Ｂ→２０．５１分３０％Ｂ；流量：７５ｍＬ／分。ＵＶ検出：２１０ｎｍ。
【０２１４】
方法１８（分取ＨＰＬＣ）：
カラム：Ｃｈｒｏｍａｔｏｒｅｘ  Ｃ１８  １０μｍ、１２５×３０ｍｍ；移動相Ａ：水、移動相Ｂ：アセトニトリル；３分で注入；勾配：０．０分１０％Ｂ→５．５分１０％Ｂ→１７．６５分９５％Ｂ→１９．４８分９５％Ｂ→１９．６６分１０％Ｂ→２０．５１分１０％Ｂ；流量：７５ｍＬ／分。ＵＶ検出：２１０ｎｍ。
【０２１５】
方法１９（分取ＨＰＬＣ）：
カラム：Ｃｈｒｏｍａｔｏｒｅｘ  Ｃ１８  １０μｍ、２５０×４０ｍｍ；移動相Ａ：水、移動相Ｂ：アセトニトリル；３分で注入；勾配：０．０分１０％Ｂ→６．０分１０％Ｂ→２７分９５％Ｂ→３８分９５％Ｂ→３９分１０％Ｂ→４０．２分１０％Ｂ；流量：５０ｍＬ／分。ＵＶ検出：２１０ｎｍ。
【０２１６】
方法２０（分取ＨＰＬＣ）：
カラム：Ｃｈｒｏｍａｔｏｒｅｘ  Ｃ１８  １０μｍ、２５０×４０ｍｍ；移動相Ａ：水＋０．１％ＴＦＡ、移動相Ｂ：アセトニトリル；３分で注入；勾配：０．０分１０％Ｂ→６．０分１０％Ｂ→２７分９５％Ｂ→３８分９５％Ｂ→３９分１０％Ｂ→４０．２分１０％Ｂ；流量：５０ｍＬ／分．ＵＶ検出：２１０ｎｍ
方法２１（分取ＨＰＬＣ）：
カラム：Ｒｅｐｒｏｓｉｌ  Ｃ１８  １０μｍ、２５０×４０ｍｍ；移動相Ａ：水＋０．１％ＴＦＡ、移動相Ｂ：アセトニトリル；３分で注入；勾配：０．０分１０％Ｂ→６．０分１０％Ｂ→２７分９５％Ｂ→３８分９５％Ｂ→３９分１０％Ｂ→４０．２分１０％Ｂ；流量：５０ｍＬ／分。ＵＶ検出：２１０ｎｍ。
【０２１７】
方法２２（分取ＨＰＬＣ）：
カラム：Ｒｅｐｒｏｓｉｌ  Ｃ１８  １０μｍ、１２５×３０ｍｍ；移動相Ａ：水＋０．１％ＴＦＡ、移動相Ｂ：アセトニトリル；３分で注入；勾配：０．０分１０％Ｂ→５．５分１０％Ｂ→１７．６５分９５％Ｂ→１９．４８分９５％Ｂ→１９．６６分１０％Ｂ→２０．５１分１０％Ｂ；流量：７５ｍＬ／分。ＵＶ検出：２１０ｎｍ。
【０２１８】
方法２３（分取ＨＰＬＣ）：
Ｃｈｒｏｍａｔｏｒｅｘ  Ｃ１８  １０μｍ、１２５×３０ｍｍ；移動相Ａ：水＋０．１％ＴＦＡ、移動相Ｂ：アセトニトリル；３分で注入；勾配：０．０分１０％Ｂ→５．５分１０％Ｂ→１７．６５分９５％Ｂ→１９．４８分９５％Ｂ→１９．６６分１０％Ｂ→２０．５１分１０％Ｂ；流量：７５ｍＬ／分。ＵＶ検出：２１０ｎｍ。
【０２１９】
方法２４（分取ＨＰＬＣ）：
カラム：Ｒｅｐｒｏｓｉｌ  Ｃ１８  １０μｍ、１２５×３０ｍｍ；移動相Ａ：水＋０．１％ＴＦＡ、移動相Ｂ：アセトニトリル；３分で注入；勾配：０．０分３０％Ｂ→５．５分３０％Ｂ→１７．６５分９５％Ｂ→１９．４８分９５％Ｂ→１９．６６分３０％Ｂ→２０．５１分３０％Ｂ；流量：７５ｍＬ／分。ＵＶ検出：２１０ｎｍ。
【０２２０】
方法２５（分取ＨＰＬＣ）：
装置：Ｗａｔｅｒｓ  Ａｃｑｕｉｔｙ  ＳＱＤ  ＵＰＬＣシステム；カラム：Ｗａｔｅｒｓ  Ａｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣ  ＨＳＳ  Ｔ３  １．８μ、５０×１ｍｍ；移動相Ａ：水１リットル＋９９％強度ギ酸０．２５ｍＬ、移動相Ｂ：アセトニトリル１リットル＋９９％強度ギ酸０．２５ｍＬ；勾配：０．０分９０％Ａ→１．２分５％Ａ→２．０分５％Ａ；オーブン：５０℃；流量：０．４０ｍＬ／分；ＵＶ検出：２０８−４００ｎｍ。
【０２２１】
方法２６（分取ＨＰＬＣ）：
装置：Ｗａｔｅｒｓ  Ｐｒｅｐ  ＬＣ／ＭＳシステム、カラム：Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｋｉｎｅｔｅｘ  Ｃ１８、５μｍ  １００×３０ｍｍ；Ａｔ−カラム注入（完全注入）；移動相Ａ：水、移動相Ｂ：アセトニトリル、移動相Ｃ：２％ギ酸水溶液；移動相（Ａ＋Ｂ）の流量：６５ｍＬ／分、移動相Ｃの流量；一定５ｍＬ／分；勾配（Ａ／Ｂ）：０．０分３０％Ｂ→２分３０％Ｂ→２．２分５０％Ｂ→７分９０％Ｂ→７．５分９２％Ｂ→９分９２％Ｂ→３０％Ｂ；ＵＶ検出：２１０ｎｍ。
【０２２２】
方法２７（分取ＨＰＬＣ）：
カラム：Ｃｈｒｏｍａｔｏｒｅｘ、Ｃ１８  １０μｍ、１２５ｍｍ×３０ｍｍ；移動相Ａ：水、移動相Ｂ：アセトニトリル；３分で注入；勾配：０．０分１０％Ｂ→６分１０％Ｂ→２７分９５％Ｂ→３８分９５％Ｂ→３９分１０％Ｂ→４０分１０％Ｂ；流量：７５ｍＬ／分、ＵＶ検出：２１０ｎｍ。
【０２２３】
方法２８（分取ＨＰＬＣ）：
カラム：Ｒｅｐｒｏｓｉｌ  Ｃ１８  １０μｍ、２５０ｍｍ×４０ｍｍ；移動相Ａ：水＋０．１％ギ酸、移動相Ｂ：アセトニトリル＋０．１％ギ酸；勾配：０．０分１０％Ｂ→６分１０％Ｂ→２７分９５％Ｂ→３８分９５％Ｂ→３９分１０％Ｂ→４０分１０％Ｂ；流量：７５ｍＬ／分、ＵＶ検出：２１０ｎｍ。
【０２２４】
方法２９（分取ＨＰＬＣ）：
カラム：Ｃｈｒｏｍａｔｏｒｅｘ  Ｃ１８、１０μｍ、２５０ｍｍ×４０ｍｍ；移動相Ａ：水＋０．１％ギ酸、移動相Ｂ：メタノール＋ギ酸；勾配：０．０分２０％Ｂ→６．２分２０％Ｂ→６．５分４０％Ｂ→１５．５分６０％Ｂ→１６分１００％Ｂ→２３分１００％Ｂ→２３．６分２０％Ｂ→２５．８分２０％Ｂ；流量：７５ｍＬ／分、ＵＶ検出：２１０ｎｍ。
【０２２５】
方法３０（分取ＨＰＬＣ）：
カラム：Ｃｈｒｏｍａｔｏｒｅｘ  Ｃ１８、１０μｍ、１２５ｍｍ×３０ｍｍ；移動相Ａ：水＋０．１％ギ酸、移動相Ｂ：アセトニトリル＋０．１％ギ酸；３分で注入；勾配：０．０分１０％Ｂ→６．０分１０％Ｂ→２７分９５％Ｂ→３８分９５％Ｂ→３９分１０％Ｂ→４０分１０％Ｂ；流量：７５ｍＬ／分、ＵＶ検出：２１０ｎｍ。
【０２２６】
方法３１（分取ＨＰＬＣ）：
カラム：Ｃｈｒｏｍａｔｏｒｅｘ  Ｃ１８  １０μｍ、２５０ｍｍ×４０ｍｍ；移動相Ａ：水＋０．１％ギ酸、移動相Ｂ：アセトニトリル＋０．１％ギ酸；勾配：０．０分１０％Ｂ→６．０分１０％Ｂ→２７分９５％Ｂ→３８分９５％Ｂ→３９分１０％Ｂ→４０分１０％Ｂ；流量：７５ｍＬ／分、ＵＶ検出：２１０ｎｍ。
【０２２７】
方法３２（分取ＨＰＬＣ）：
カラム：Ｒｅｐｒｏｓｉｌ  Ｃ１８  １０μｍ、２５０ｍｍ×４０ｍｍ；移動相Ａ：水＋０．１％ギ酸、移動相Ｂ：メタノール＋ギ酸；勾配：０．０分５％Ｂ→５．０分５％Ｂ→５．５分２０％Ｂ→１０．４分４０％Ｂ→１０．９分１００％Ｂ→１８．９分１００％Ｂ→１９．２分５％Ｂ→２２．４分５％Ｂ；流量：７５ｍＬ／分、ＵＶ検出：２１０ｎｍ。
【０２２８】
さらなる詳細：
後の実施例及び試験の記載におけるパーセントは、別段の断りがない限り、重量パーセントであり；部は重量部である。液体／溶液についての溶媒比、希釈比及び濃度のデータは、各場合で体積基準である。
【０２２９】
移動相が添加物、例えばトリフルオロ酢酸、ギ酸又はアンモニアを含有する上記の方法による分取ＨＰＬＣによって本発明の化合物を精製する場合、本発明の化合物が十分に塩基性又は酸性の官能基を含むならば、本発明の化合物を塩形態、例えばトリフルオロ酢酸塩、ギ酸塩又はアンモニウム塩として得ることができる。そのような塩は、当業者に公知の各種方法により相当する遊離塩基又は酸に変換することができる。
【０２３０】
純度の数字は、概して、ＬＣ／ＭＳクロマトグラム中の相当するピーク積算に基づくものであるが、さらに、１Ｈ  ＮＭＲスペクトラムを利用して求めたものであっても良い。純度の報告において通常は考慮されていなかった溶媒の残留物を、化合物がなお含有する可能性がある。純度が示されていない場合、純度は、一般にＬＣ／ＭＳクロマトグラムにおける自動ピーク積算に従って１００％であるか、純度は明瞭な形で求められていない。
【０２３１】
理論値で述べられている％での収率は、＜１００％の純度が指し示されている場合、通常は純度について補正されている。溶媒を含有する又は溶媒が混入したバッチでは、正式な収率は「＞１００％」となり得る。その場合、収率は溶媒や純度について補正されていない。
【０２３２】
後の１Ｈ  ＮＭＲシグナルのカップリングパターンの説明が、一部の場合で、ＡＣＤ  ＳｐｅｃＭａｎａｇｅｒ（ＡＣＤ／Ｌａｂｓ  Ｒｅｌｅａｓｅ  １２．００、製品バージョン１２．５）又はＡＣＤ／Ｓｐｅｃｔｒｕｓ  Ｐｒｏｃｅｓｓｏｒ  ２０１４（ファイルバージョンＳ２０Ｓ４１、Ｂｕｉｌｄ  ７２４４４、２０１４年８月２１日）又はＡＣＤ／Ｓｐｅｃｔｒｕｓ  Ｐｒｏｃｅｓｓｏｒ  ２０１５  Ｐａｃｋ２（ファイルバージョンＳ４０Ｓ４１、Ｂｕｉｌｄ  ７９７２０、２０１５年７月３０日）の提示から直接取得されており、必ずしも厳密に精査されていない。一部の場合において、ＳｐｅｃＭａｎａｇｅｒの提示は、手作業で調節した。手作業で調節又は割り当てられた説明は、一般に当該シグナルの光学的外観に基づいており、厳密な物理的に正確な解釈と必ずしも一致しない。概して、記載の化学シフトは、当該シグナルの中心を指す。広い多重線の場合、区間が提供される。溶媒又は水により不明瞭になっているシグナルは、仮に割り当てられたか、列記されていない。例えば分子部分の高速回転によって又はプロトン交換のために大きく広がったシグナルは、同じように、仮に割り当てられたか（多くの場合、広い多重線又は広い一重線と呼ばれる）、列記されていない。
【０２３３】
選択された実施例の１Ｈ  ＮＭＲデータは、一部の場合で、１Ｈ−ＮＭＲピークリストの形態で記載される。各シグナルピークについて、最初にδ値（ｐｐｍ単位）と次に小括弧内のシグナル強度が列記されている。異なるシグナルピークについてのδ値／シグナル強度数値のペアは、コンマによって互いに分離されて列記されている。従って、一つの実施例のピークリストは、次の形を取る：δ１（強度１）、δ２（強度２）、．．．、δｉ（強度ｉ）、．．．、δｎ（強度ｎ）。
【０２３４】
鋭いシグナルの強度は、ｃｍ単位でのＮＭＲスペクトラムの印刷例におけるシグナルの高さと相関しており、他のシグナルと比較して、シグナル強度の真の比を示すものである。広いシグナルの場合、いくつかのピーク若しくはそのシグナルの中央並びにそれの相対強度を、スペクトラム中の最も強いシグナルとの比較で示すことができる。１Ｈ  ＮＭＲピークのリストは、旧来の１Ｈ  ＮＭＲ印刷と同様であることから、通常は、旧来のＮＭＲ解釈で列記される全てのピークを含む。さらに、旧来の１Ｈ  ＮＭＲ印刷のように、それらは、溶媒シグナル、標的化合物の立体異性体（やはり、本発明によって提供される。）のシグナル及び／又は不純物のピークのシグナルを示し得る。標的化合物の立体異性体のピーク及び／又は不純物のピークは、通常は、標的化合物のピークより概して低い強度を有する（例えば、純度＞９０％）。そのような立体異性体及び／又は不純物は、特定の製造方法に代表的なものであり得る。従って、それらのピークは、この場合、「副生成物フィンガープリント」を参照して本発明者らの製造方法の再現性を確認する上で役立ち得る。公知の方法（ＭｅｓｔｒｅＣ、ＡＣＤシミュレーションで、又は経験的に評価される期待値を用いて）で標的化合物のピークを計算する専門家であれば、必要に応じて適宜に別の強度フィルターを用いて標的化合物のピークを分離することができる。この分離は、旧来の１Ｈ  ＮＭＲ解釈での対象のピーク選択と同様であると考えられる。
【０２３５】
ピークリストの形態でのＮＭＲデータの表示についての詳細な説明が、刊行物「Ｃｉｔａｔｉｏｎ  ｏｆ  ＮＭＲ  Ｐｅａｋｌｉｓｔ  Ｄａｔａ  ｗｉｔｈｉｎ  Ｐａｔｅｎｔ  Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ」（Ｒｅｓｅａｒｃｈ  Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ  Ｄａｔａｂａｓｅ  Ｎｕｍｂｅｒ  ６０５００５、２０１４、２０１４年８月１日又はｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｒｅｓｅａｒｃｈｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ．ｃｏｍ／ｓｅａｒｃｈｉｎｇ−ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅｓを参照）にある。Ｒｅｓｅａｒｃｈ  Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ  Ｄａｔａｂａｓｅ  Ｎｕｍｂｅｒ  ６０５００５に記載されているピーク選択ルーチンにおいて、パラメーター「ＭｉｎｉｍｕｍＨｅｉｇｈｔ」は、１％〜４％に設定することができる。化学構造の種類に応じ、及び／又は分析対象の化合物の濃度に応じて、パラメーター「ＭｉｎｉｍｕｍＨｅｉｇｈｔ」を＜１％の値に設定することが望ましい場合がある。
【０２３６】
融点及び融点範囲が記載されている場合、それらは補正されていない。
【０２３７】
製造について下記で明瞭に記載されていない反応物又は試薬はいずれも、一般にアクセス可能な供給源から商業的に購入した。製造について同じく下記で記載されておらず、商業的に入手できなかった、又は一般にアクセス可能でない供給源から入手した他の反応物又は試薬は全て、それの製造が記載されている刊行文献への参照がなされている。
【０２３８】
出発材料及び中間体：
実施例１Ａ
６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−カルボニルクロライド
【化１７】
2020513025.tif 000019
【０２３９】
ＤＭＦ数滴を、６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−カルボン酸（１０．０ｇ、２９．２ｍｍｏｌ、ＷＯ２０１６１４６６０２Ａ１、ｐ．５１、実施例３Ａに従って製造可能）のジクロロメタン（１００ｍＬ）中懸濁液に加えた。次に、オキサリルクロライド（５．１ｍＬ、５８ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下した。ガス発生が停止するまで攪拌を続け、次に混合物を濃縮し、真空乾燥した。得られた残留物を、その後の反応に直接（それ以上の後処理をせずに）用いた。
【０２４０】
実施例２Ａ
（６−クロロ−２，３−ジフルオロフェニル）メタノール
【化１８】
2020513025.tif 000020
【０２４１】
６−クロロ−２，３−ジフルオロベンズアルデヒド（５．００ｇ、２８．３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２０ｍＬ）中溶液に、室温で、水素化ホウ素ナトリウム（１．３９ｇ、３６．８ｍｍｏｌ）（ガス発生）を少量ずつ加えた。次に、追加のＴＨＦ  ２０ｍＬを加え、混合物を室温で４５分間攪拌した。その後、ジクロロメタン（１００ｍＬ）、水（１００ｍＬ）及び飽和塩化アンモニウム溶液（５０ｍＬ）を混合物に加え、それを攪拌した。その間に、水相を濃酢酸で酸性とした。相分離後、有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で１回洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物を短時間真空乾燥した。これによって、標題化合物５．３５ｇ（純度１００％、「理論値の＞１０６％」、完全に乾燥されていない）を得た。
【０２４２】
GC-MS (方法12): Rt = 3.23分, MS (EIpos): m/z = 178 [M]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 7.45 (dd, 1H), 7.36 (ddd, 1H), 5.36 (t, 1H), 4.59 (dd, 3H)。
【０２４３】
実施例３Ａ
［２−（ジフルオロメトキシ）−６−フルオロフェニル］メタノール
【化１９】
2020513025.tif 000021
【０２４４】
２−（ジフルオロメトキシ）−６−フルオロベンズアルデヒド（１０．０ｇ、５２．６ｍｍｏｌ）のエタノール（１００ｍＬ）中溶液に、氷冷しながら、水素化ホウ素ナトリウム（９９５ｍｇ、２６．３ｍｍｏｌ）を加え、内部温度は約２０℃まで上昇した。次に、混合物を、冷却せずにさらに２時間攪拌した。その後、ジクロロメタン（１００ｍＬ）、水（１５０ｍＬ）及び飽和塩化アンモニウム溶液（５０ｍＬ）を混合物に加え、それを攪拌した。混合物を濃酢酸（約１ｍＬ）で酸性とした。相分離後、水相をジクロロメタン（１００ｍＬ）で１回抽出し、合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で１回洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物を短時間真空乾燥した。これによって、標題化合物９．９０ｇ（純度９９％、理論値の９７％）を得た。
【０２４５】
GC-MS (方法12): Rt = 3.04分, MS (EIpos): m/z = 192 [M]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.008 (0.53), 0.008 (0.55), 0.918 (0.70), 1.909 (1.97), 4.488 (14.37), 4.492 (15.14), 4.501 (15.42), 4.505 (15.39), 5.105 (7.08), 5.119 (14.11), 5.133 (6.48), 7.017 (8.05), 7.035 (6.81), 7.056 (7.70), 7.099 (4.02), 7.121 (8.26), 7.142 (4.75), 7.202 (16.00), 7.386 (11.15), 7.403 (4.54), 7.407 (7.33), 7.423 (7.21), 7.428 (3.89), 7.444 (3.19).
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 7.50-6.97 (m, 4H), 5.12 (t, 1H), 4.50 (dd, 2H)。
【０２４６】
実施例４Ａ
２−（ブロモメチル）−１−クロロ−３，４−ジフルオロベンゼン
【化２０】
2020513025.tif 000022
【０２４７】
（６−クロロ−２，３−ジフルオロフェニル）メタノール（５．３４ｇ、２９．９ｍｍｏｌ、実施例２Ａ）のジクロロメタン（３０ｍＬ）中溶液に、攪拌しながら、−１５℃で、三臭化リン（１．６ｍＬ、１６ｍｍｏｌ）を滴下した。次に、冷却浴を外し、混合物を室温でさらに２時間攪拌した。その後、飽和重炭酸ナトリウム溶液、水及びジクロロメタン（それぞれ５０ｍＬ）を混合物に徐々に加え、それを攪拌した。相分離後、有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物を短時間真空乾燥した。これによって、標題化合物３．８８ｇ（純度９４％によりＧＣ−ＭＳ、理論値の５１％）を得た。
【０２４８】
GC-MS (方法12): Rt = 3.57分, MS (EIpos): m/z = 240 [M]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 7.55 (dd, 1H), 7.45 (ddd, 1H), 4.71 (d, 3H)。
【０２４９】
実施例５Ａ
（＋／−）−２−（３−クロロピリジン−２−イル）プロパンニトリル（ラセミ体）
【化２１】
2020513025.tif 000023
【０２５０】
アルゴン下及び室温で、２，３−ジクロロピリジン（４．００ｇ、２７．０ｍｍｏｌ）及びプロピオニトリル（２．６８ｇ、４８．７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５０ｍＬ）中溶液に１Ｍ  ＬｉＨＭＤＳのＴＨＦ／エチルベンゼン中溶液（１００ｍＬ、１００ｍｍｏｌ）を滴下し、混合物を室温で２０時間攪拌した。水を加え、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物を最初に、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１００ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−Ｃａｒｔｒｉｄｇｅ  ＫＰ−Ｓｉｌ、ジクロロメタン／メタノール９５：５、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって前精製し、次に分取ＨＰＬＣ（方法１５）によって再精製した。これによって、標題化合物２．２３ｇ（純度８０％、理論値の４０％）を得た。
【０２５１】
LC-MS (方法1): Rt = 1.29 min; MS (ESIpos): m/z = 167 [M+H]+
同様に実施した実験から、標題化合物の下記のＨ−ＮＭＲを得た。
【０２５２】
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 8.59 (dd, 1H), 8.03 (dd, 1H), 7.48 (dd, 1H), 4.73 (q, 1H), 1.59 (d, 3H)。
【０２５３】
実施例６Ａ
（＋／−）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）プロパンニトリル（ラセミ体）
【化２２】
2020513025.tif 000024
【０２５４】
−７８℃で、１．６Ｍブチルリチウムのヘキサン中溶液（１５ｍＬ、２３ｍｍｏｌ）を、ジイソプロピルアミン（３．３ｍＬ、２３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１１０ｍＬ）中溶液に滴下し、混合物を−７８℃で４５分間攪拌した。（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）アセトニトリル（３．５０ｇ、２１．２ｍｍｏｌ、ＣＡＳ−ＲＮ５０１００８−４１−９、市販品）のＴＨＦ（１１０ｍＬ）中溶液を−７８℃で滴下し、混合物を−７８℃でさらに１時間攪拌した。ヨードメタン（１．４ｍＬ、２２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１５ｍＬ）中溶液をゆっくり加え、混合物を−７８℃でさらに１０分間攪拌した。次に、冷却浴を外し、混合物を室温で１．５時間攪拌した。飽和塩化アンモニウム溶液を加え、混合物を攪拌した。酢酸エチルを加えた後、相を分離し、水相を酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１２０ｇ、Ｒｅｖｅｌｅｒｉｓ、流量８０ｍＬ／分、ヘプタン／酢酸エチル勾配１：０→６：４、運転時間３８分）によって精製した。これによって、標題化合物２．４０ｇ（純度９７％、理論値の６１％）を得た。
【０２５５】
GC-MS (方法13): Rt = 2.99分; MS (ESIpos): m/z = 179 [M]+
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ [ppm] = 7.20-7.10 (m, 1H), 7.05-6.96 (m, 1H), 6.85-6.81 (m, 1H), 2.22 (q, 1H), 3.84 (s, 3H), 1.57 (d, 3H)。
【０２５６】
実施例７Ａ
（＋／−）−２−（３，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）プロパンニトリル（ラセミ体）
【化２３】
2020513025.tif 000025
【０２５７】
−７８℃で、１．６Ｍブチルリチウムのヘキサン中溶液（８．２ｍＬ、１３ｍｍｏｌ）を、ジイソプロピルアミン（１．９ｍＬ、１４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２５ｍＬ）中溶液に滴下し、混合物を−７８℃で３０分間攪拌した。（３，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）アセトニトリル（２．００ｇ、１０．９ｍｍｏｌ、ＣＡＳ−ＲＮ８８６７６１−６４−４、市販品）のＴＨＦ（５．５ｍＬ）中溶液を−７８℃で滴下し、混合物を−７８℃でさらに３０分間攪拌した。ヨードメタン（７１０μＬ、１１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２５ｍＬ）中溶液をゆっくり加え、混合物を−７８℃でさらに３０分間攪拌した。飽和塩化アンモニウム溶液を加え、混合物を攪拌した。冷却浴を外し、混合物を昇温させて室温とした。１Ｍ塩酸を加えることで、水相を約ｐＨ３に調節した。飽和塩化ナトリウム溶液を加えた後、混合物を酢酸エチルで３回抽出し、合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル４０ｇ、移動相ジクロロメタン）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。これによって、標題化合物１．９９ｇ（純度８８％、理論値の８１％）を得た。
【０２５８】
GC-MS (方法13): Rt = 2.97分; MS (ESIpos): m/z = 179 [M]+。
【０２５９】
実施例８Ａ
（＋／−）−２−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）プロパンニトリル（ラセミ体）
【化２４】
2020513025.tif 000026
【０２６０】
窒素下に、ＴｏｓＭＩＣ（６．３９ｇ、３２．７ｍｍｏｌ）を、１−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）エタノン（５．００ｇ、２９．７ｍｍｏｌ、ＣＡＳ−ＲＮ５１７８８−８０−８、市販品）の１，２−ジメトキシエタン（３０ｍＬ）中溶液に加え、混合物を冷却して−１０℃とした。温度を５℃以下に維持しながら、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（６．６７ｇ、５９．５ｍｍｏｌ）のｔｅｒｔ−ブタノール（７５ｍＬ）中溶液をゆっくり加えた。０℃で２時間及び室温で１時間攪拌後、得られた懸濁液を、スラッジが得られるまで濃縮し、水（６０ｍＬ）を加えた。ジエチルエーテルで３回抽出後（それぞれ５０ｍＬ）、合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１２０ｇ、移動相ジクロロメタン、流量４０ｍＬ／分）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。これによって、標題化合物３．７７ｇ（純度９９％、理論値の７０％）を得た。
【０２６１】
GC-MS (方法13): Rt = 2.97分; MS (ESIpos): m/z = 179 [M]+。
【０２６２】
実施例９Ａ
（＋／−）−２−（２−フルオロ−６−メトキシフェニル）プロパンニトリル（ラセミ体）
【化２５】
2020513025.tif 000027
【０２６３】
アルゴン下及び−７８℃で、２．５Ｍブチルリチウムのヘキサン中溶液（１３ｍＬ、３３ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ（５０ｍＬ）の混合物を、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（５．８ｍＬ、３３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（７５ｍＬ）中溶液にゆっくり加えた。反応混合物を昇温させて０℃とし、０℃で５分間攪拌し、再度冷却し戻して−７８℃とした。（２−フルオロ−６−メトキシフェニル）アセトニトリル（５．００ｇ、３０．３ｍｍｏｌ、ＣＡＳ−ＲＮ５００９１２−１８−５、市販品）のＴＨＦ（２５ｍＬ）中溶液をゆっくり加えた。反応混合物を再度昇温させて０℃とし、０℃で５分間攪拌し、再度冷却し戻して−７８℃とした。ヨードメタン（２．０ｍＬ、３１．７９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２５ｍＬ）中溶液をゆっくり加えた。混合物を終夜攪拌し、その間、温度は徐々に上昇して室温となった。０℃で、飽和塩化アンモニウム溶液及び水（それぞれ５０ｍＬ）を加え、混合物を振盪し、酢酸エチルで２回抽出した（各１５０ｍＬ）。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液（２００ｍＬ）で１回洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をジクロロメタンに溶解し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル４００ｇ、Ｂｕｃｈｉ  Ｓｎａｐ−Ｃａｒｔｒｉｄｇｅ  ＫＰ−Ｓｉｌ、シクロヘキサン／酢酸エチル９：１）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を（短時間）真空乾燥した。これによって、標題化合物３．３３ｇ（純度１００％、理論値の６１％）を得た。
【０２６４】
GC-MS (方法12): Rt = 4.31分; MS (ESIpos): m/z = 179 [M]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.492 (15.85), 1.509 (16.00), 3.314 (9.13), 3.887 (0.90), 4.452 (0.69), 4.455 (0.70), 4.470 (2.12), 4.473 (2.10), 4.488 (2.11), 4.491 (2.05), 4.505 (0.69), 4.508 (0.65), 6.861 (1.62), 6.863 (1.60), 6.884 (2.45), 6.907 (1.81), 6.909 (1.81), 6.943 (3.36), 6.964 (3.72), 7.353 (1.56), 7.370 (1.87), 7.374 (2.99), 7.391 (3.02), 7.395 (1.60), 7.412 (1.36).
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 7.44-7.30 (m, 1H), 6.95 (d, 1H), 6.92-6.85 (m, 1H), 4.48 (qd, 1H), 3.88 (s, 3H), 1.50 (d, 3H)。
【０２６５】
実施例１０Ａ
（＋／−）−２−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）プロパンニトリル（ラセミ体）
【化２６】
2020513025.tif 000028
【０２６６】
アルゴン下及び−７８℃で、ＴＨＦ（２０ｍＬ）で希釈した２．５Ｍブチルリチウムのヘキサン中溶液（６．５ｍＬ、１６ｍｍｏｌ）の混合物を、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２．８ｍＬ、１６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（４０ｍＬ）中溶液にゆっくり滴下した。攪拌しながら、混合物を昇温させて０℃とし、５分後、再度冷却し戻して−７８℃とした。次に、（２−クロロ−５−フルオロフェニル）アセトニトリル（２．５０ｇ、１４．７ｍｍｏｌ、ＣＡＳ−ＲＮ３９５６７５−２３−７、市販品）のＴＨＦ（２０ｍＬ）中溶液をゆっくり滴下した。攪拌しながら、混合物を昇温させて０℃とし、５分後、再度冷却し戻して−７８℃とした。次に、ヨードメタン（９６０μＬ、１５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２０ｍＬ）中溶液をゆっくり滴下した。混合物の攪拌を終夜続け、その間に冷却浴（ドライアイス／イソプロパノール）を徐々に室温とした。次に、飽和塩化アンモニウム溶液及び水（それぞれ５０ｍＬ）を０℃でゆっくり加え、混合物を攪拌した。相分離後、水相を酢酸エチルで２回抽出した（各回１５０ｍＬ）。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液（２００ｍＬ）で１回洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をジクロロメタンに溶解し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１００ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−Ｃａｒｔｒｉｄｇｅ  ＫＰ−Ｓｉｌ、シクロヘキサン／酢酸エチル勾配９３：７→７：３、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。これによって、標題化合物２．５４ｇ（純度９７％、理論値の９１％）を得た。
【０２６７】
LC-MS (方法1): Rt = 1.78分; MS (ESIpos): m/z = 184 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 7.60 (dd, 1H), 7.48 (dd, 1H), 7.31 (td, 1H), 4.52 (q, 1H), 1.59 (d, 3H)。
【０２６８】
実施例１１Ａ
（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）アセトニトリル
【化２７】
2020513025.tif 000029
【０２６９】
２−（ブロモメチル）−３−クロロ−１，４−ジフルオロベンゼン（４．８０ｇ、１９．９ｍｍｏｌ、ＣＡＳ−ＲＮ９０２９２−６７−４、市販品）のジクロロメタン（４０ｍＬ）中溶液に、攪拌しながら、水（４０ｍＬ）及び臭化テトラブチルアンモニウム（６４１ｍｇ、１．９９ｍｍｏｌ）を加えた。次に、シアン化カリウム（３．８８ｇ、５９．６ｍｍｏｌ）の水溶液（水４０ｍＬ）を加え、混合物を室温で２．５時間攪拌した。次に、相を分離し、有機相を飽和重炭酸ナトリウム溶液で３回洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物を短時間真空乾燥した。これによって、標題化合物３．８０ｇ（純度９４％、理論値の９６％）を得た。
【０２７０】
LC-MS (方法1): Rt = 1.59分; MS (ESIneg): m/z = 186 [M-H]-
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 7.57 (td, 1H), 7.44 (td, 1H), 4.15 (d, 2H)。
【０２７１】
実施例１２Ａ
（２−クロロ−３−フルオロフェニル）アセトニトリル
【化２８】
2020513025.tif 000030
【０２７２】
１−（ブロモメチル）−２−クロロ−３−フルオロベンゼン（６．９６ｇ、３１．１ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（６０ｍＬ）中溶液に、攪拌しながら、水（６０ｍＬ）及び臭化テトラブチルアンモニウム（１．００ｇ、３．１１ｍｍｏｌ）を加えた。次に、シアン化カリウム（６．０８ｇ、９３．４ｍｍｏｌ）の水溶液（水６０ｍＬ）を加え、混合物を室温で２．５時間攪拌した。次に、相を分離し、有機相を飽和重炭酸ナトリウム溶液で３回洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物を短時間真空乾燥した。これによって、標題化合物４．９８ｇ（純度１００％、理論値の９４％）を得た。
【０２７３】
GC-MS (方法12): Rt = 4.03分, MS (EIpos): m/z = 169 [M]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 4.175 (16.00), 7.400 (0.90), 7.408 (1.10), 7.414 (1.15), 7.417 (1.13), 7.424 (2.60), 7.440 (2.84), 7.443 (2.99), 7.459 (5.37), 7.468 (1.52), 7.474 (1.39).
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 7.50-7.37 (m, 3H), 4.18 (s, 2H)。
【０２７４】
実施例１３Ａ
（６−クロロ−２，３−ジフルオロフェニル）アセトニトリル
【化２９】
2020513025.tif 000031
【０２７５】
２−（ブロモメチル）−１−クロロ−３，４−ジフルオロベンゼン（３．８７ｇ、１６．０ｍｍｏｌ、実施例４Ａ）のアセトニトリル（４８ｍＬ）中溶液に、攪拌しながら、シアン化トリメチルシリル（２．５ｍＬ、１８ｍｍｏｌ）及び１Ｍフッ化テトラブチルアンモニウムのＴＨＦ中溶液（１９ｍＬ、１９ｍｍｏｌ）を加え、混合物を８０℃で３０分間攪拌した。冷却して室温とした後、溶媒をロータリーエバポレータで除去した。残留物を酢酸エチル（８０ｍＬ）に溶解し、溶液を水及び飽和塩化ナトリウム溶液（各回８０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。残留物をジクロロメタンに溶解し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１００ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−Ｃａｒｔｒｉｄｇｅ  ＫＰ−Ｓｉｌ、シクロヘキサン／酢酸エチル勾配９３：７→７：３、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。これによって、標題化合物２．２４ｇ（純度７１％によりＧＣ−ＭＳ、理論値の９６％）を得た。
【０２７６】
GC-MS (方法12): Rt = 3.92分, MS (EIpos): m/z = 187 [M]+
LC-MS (方法1): Rt = 1.57分; MS (ESIneg): m/z = 186 [M-H]-
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 7.58 (dd, 1H), 7.49 (ddd, 1H), 4.16 (d, 2H)。
【０２７７】
実施例１４Ａ
（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）アセトニトリル
【化３０】
2020513025.tif 000032
【０２７８】
シアン化カリウム（１．３４ｇ、２０．６ｍｍｏｌ）を最初に、室温でアセトニトリル（６４ｍＬ）及び水（１３ｍＬ）に入れた。３−（ブロモメチル）−１，２，４，５−テトラフルオロベンゼン（５．００ｇ、２０．６ｍｍｏｌ）を加え、次に、混合物を４０℃で５時間、次に室温でさらに終夜攪拌した。後処理のため、反応混合物を水１５０ｍＬで希釈し、１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液約１０ｍＬでｐＨ１３に調節し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで２回抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で２回洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、８０ｍｂａｒの減圧下及び４０℃以下でロータリーエバポレータで濃縮した。残留物を少量のジクロロメタンに溶かし、フラッシュカラムクロマトグラフィー（Ｉｓｏｌｅｒａ、１００ｇ  ＵｌｔｒａＳｎａｐカラム、シクロヘキサン／酢酸エチル勾配）によって精製した。合わせた標的分画を、８０ｍｂａｒの減圧下及び４０℃以下でロータリーエバポレータで濃縮した。これによって、標題化合物２．４７ｇ（純度１００％、理論値の６３％）を得た。
【０２７９】
LC-MS (方法2): Rt = 0.77分; ほとんどイオン化せず
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.008 (2.92), 0.008 (1.75), 2.524 (1.31), 4.221 (16.00), 7.924 (0.58), 7.943 (1.16), 7.951 (1.18), 7.963 (0.79), 7.970 (2.15), 7.977 (0.73), 7.989 (1.16), 7.997 (1.11), 8.016 (0.53)。
【０２８０】
実施例１５Ａ
（＋／−）−エチル（２−クロロフェニル）（シアノ）アセテート（ラセミ体）
【化３１】
2020513025.tif 000033
【０２８１】
アルゴン下、水素化ナトリウム（２１．８ｇ、５４４ｍｍｏｌ、鉱油中６０％品）及び炭酸ジエチル（６０ｍＬ、４９０ｍｍｏｌ）を、（２−クロロフェニル）アセトニトリル（７５．０ｇ、４９５ｍｍｏｌ）のトルエン（２．０リットル）中溶液に加え、混合物を８０℃で終夜攪拌した。冷却して室温とした後、１Ｍ塩酸１リットルを加え、混合物を５分間攪拌し、酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル１０：１）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。これによって、標題化合物１００ｇ（理論値の９０％）を得た。別途製造方法が、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  １９６５，  ８７（５），  １１１５−１１２０に記載されている。
【０２８２】
実施例１６Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル２−（３−クロロピリジン−２−イル）−２−シアノプロパノエート（ラセミ体）
【化３２】
2020513025.tif 000034
【０２８３】
アルゴン下及び−７８℃で、２Ｍ  ＬＤＡのＴＨＦ中溶液（４．５ｍＬ、９．０ｍｍｏｌ）を、（＋／−）−２−（３−クロロピリジン−２−イル）プロパンニトリル（１．００ｇ、６．００ｍｍｏｌ、実施例５Ａ）のＴＨＦ（８．８ｍＬ）中溶液にゆっくり加え、混合物を昇温させて０℃とし、１５分後、再度冷却して−７８℃とした。次に、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネート（１．９６ｍＬ、９．００ｍｍｏｌ）を−７８℃でゆっくり滴下し、冷却浴を外し、反応混合物を室温で終夜攪拌した。次に、攪拌しながら、水を混合物にゆっくり加え、それを攪拌し、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物を分取ＨＰＬＣ（方法２２）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。これによって、標題化合物９２１ｍｇ（純度８６％、理論値の４９％）を得た。
【０２８４】
LC-MS (方法1): Rt = 1.95分。
【０２８５】
実施例１７Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル２−シアノ−２−（２，６−ジフルオロフェニル）プロパノエート（ラセミ体）
【化３３】
2020513025.tif 000035
【０２８６】
アルゴン下及び−７８℃で、２Ｍ  ＬＤＡのＴＨＦ中溶液（２４ｍＬ、４９ｍｍｏｌ）を、（＋／−）−２−（２，６−ジフルオロフェニル）プロパンニトリル（５．００ｇ、２９．９１ｍｍｏｌ、Ｒｕｓｓｉａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ２００９，  ４５，  １５３１−１５３４に従って製造可能）のＴＨＦ（３８ｍＬ）中溶液にゆっくり加え、混合物を昇温させて０℃とし、１５分後、再度冷却して−７８℃とした。次に、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネート（１０．７ｇ、４９．０ｍｍｏｌ）を−７８℃でゆっくり滴下し、混合物を０℃で３時間攪拌した。次に、攪拌しながら、水を混合物にゆっくり加え、それを攪拌し、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物を真空乾燥した。これによって、標題化合物６．８０ｇ（純度７９％、理論値の６６％）を得た。
【０２８７】
LC-MS (方法1): Rt = 2.08分; MS (ESIpos): m/z = 268 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.116 (2.15), 1.132 (2.17), 1.385 (1.30), 1.403 (13.17), 1.437 (16.00), 1.468 (5.97), 1.945 (1.50), 1.949 (2.52), 1.953 (1.48), 7.223 (0.50), 7.245 (0.67), 7.248 (0.58), 7.269 (0.62), 7.563 (0.41)。
【０２８８】
実施例１８Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチルシアノ（３−メトキシフェニル）アセテート（ラセミ体）
【化３４】
2020513025.tif 000036
【０２８９】
アルゴン下及び−７８℃で、２Ｍ  ＬＤＡのＴＨＦ中溶液（１５ｍＬ、３１ｍｍｏｌ）を、（３−メトキシフェニル）アセトニトリル（３．００ｇ、２０．４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１６ｍＬ）中溶液にゆっくり加え、混合物を昇温させて０℃とし、１５分後、再度冷却して−７８℃とした。次に、ＴＨＦ（１５ｍＬ）に溶かしたジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネート（６．６７ｇ、３０．６ｍｍｏｌ）を−７８℃でゆっくり滴下し、混合物を昇温させて室温とし、室温で終夜攪拌した。次に、攪拌しながら、水を混合物にゆっくり加え、それを攪拌し、酢酸エチルで２回抽出した（６０ｍＬ及び４５ｍＬ）。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物を真空乾燥した。残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１００ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−Ｃａｒｔｒｉｄｇｅ  ＫＰ−Ｓｉｌ、シクロヘキサン／酢酸エチル１００：０→９：１）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。これによって、標題化合物４．００ｇ（純度７８％、理論値の６２％）を得た。
【０２９０】
LC-MS (方法2): Rt = 1.01分; MS (ESIpos): m/z = 248 [M+H]+。
【０２９１】
実施例１９Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル（３−クロロフェニル）（シアノ）アセテート（ラセミ体）
【化３５】
2020513025.tif 000037
【０２９２】
アルゴン下及び−７８℃で、２Ｍ  ＬＤＡのＴＨＦ中溶液（１５ｍＬ、３０ｍｍｏｌ）を、（３−クロロフェニル）アセトニトリル（３．００ｇ、１９．８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１６ｍＬ）中溶液にゆっくり加え、混合物を昇温させて０℃とし、１５分後、再度冷却して−７８℃とした。次に、ＴＨＦ（１５ｍＬ）に溶かしたジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネート（６．４８ｇ、２９．７ｍｍｏｌ）を−７８℃でゆっくり滴下し、混合物を昇温させて室温とし、室温で終夜攪拌した。次に、攪拌しながら、水を混合物にゆっくり加え、それを攪拌し、酢酸エチルで２回抽出した（６０ｍＬ及び４０ｍＬ）。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物を真空乾燥した。残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１２０ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−Ｃａｒｔｒｉｄｇｅ  ＫＰ−Ｓｉｌ、シクロヘキサン／酢酸エチル１００：０→９：１）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。これによって、第１のバッチの標題化合物４００ｍｇ（純度５５％、理論値の４％）及び第２のバッチの標題化合物２．６ｇ（純度８０％、理論値の４２％、分析参照）及び第３の量の標題化合物２．５ｇ（純度７０％、理論値の３５％）を得た。その三つの量を合わせ、次の反応で用いた（実施例８６Ａ参照）。
【０２９３】
LC-MS (方法1): Rt = 2.07分; MS (ESIneg): m/z = 250 [M-H]-。
【０２９４】
実施例２０Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチルシアノ（３−メチルフェニル）アセテート（ラセミ体）
【化３６】
2020513025.tif 000038
【０２９５】
アルゴン下及び−７８℃で、２Ｍ  ＬＤＡのＴＨＦ中溶液（１７ｍＬ、３４ｍｍｏｌ）を、（３−メチルフェニル）アセトニトリル（３．００ｇ、２２．９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３５ｍＬ）中溶液にゆっくり加え、混合物を昇温させて０℃とし、１５分後、再度冷却して−７８℃とした。次に、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネート（７．４９ｇ、３４．３ｍｍｏｌ）を−７８℃でゆっくり滴下し、混合物を０℃で３時間攪拌した。次に、攪拌しながら、水（５０ｍＬ）を混合物にゆっくり加え、それを攪拌し、酢酸エチルで２回抽出した（７０ｍＬ及び５０ｍＬ）。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物を真空乾燥した。残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１００ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−Ｃａｒｔｒｉｄｇｅ  ＫＰ−Ｓｉｌ、シクロヘキサン／酢酸エチル１００：０→９：１）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。これによって、標題化合物３．２０ｇ（純度８２％、理論値の５０％）を得た。
【０２９６】
LC-MS (方法2): Rt = 1.07分; MS (ESIneg): m/z = 230 [M-H]-。
【０２９７】
実施例２１Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチルシアノ（２−フルオロ−６−メトキシフェニル）アセテート（ラセミ体）
【化３７】
2020513025.tif 000039
【０２９８】
アルゴン下及び−６５℃で、２Ｍ  ＬＤＡのＴＨＦ中溶液（２３ｍＬ、４５ｍｍｏｌ）を、（２−フルオロ−６−メトキシフェニル）アセトニトリル（５．００ｇ、３０．３ｍｍｏｌ、ＣＡＳ−ＲＮ５００９１２−１８−５）のＴＨＦ（２５ｍＬ）中溶液にゆっくり加え、混合物を昇温させて０℃とし、１５分後、再度冷却して−６５℃とした。次に、内部温度を−４０℃以下に維持しながらジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネート（１０ｍＬ、４５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１１ｍＬ）中溶液をゆっくり滴下した。混合物を終夜攪拌し、その間、温度は徐々に上昇して室温となった。氷冷及び攪拌しながら、１Ｍ塩酸（４５．４ｍＬ、４５．４ｍｍｏｌ）を混合物にゆっくり加え、次に水（３０ｍＬ）及び酢酸エチル（８０ｍＬ）を加えた。攪拌及び相分離後に、水相を酢酸エチル（８０ｍＬ）で１回抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をジクロロメタンに溶解し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル５００ｇ、シクロヘキサン／酢酸エチル１０：１）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。これによって、標題化合物１０．４ｇ（純度６２％、理論値の８０％）を得た。
【０２９９】
LC-MS (方法1): Rt = 1.89分; MS (ESIpos): m/z = 266 [M+H]+。
【０３００】
実施例２２Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル２−シアノ−２−（２−メトキシフェニル）プロパノエート（ラセミ体）
【化３８】
2020513025.tif 000040
【０３０１】
アルゴン下及び−７８℃で、２Ｍ  ＬＤＡのＴＨＦ中溶液（９．３ｍＬ、１９ｍｍｏｌ）を、２−（２−メトキシフェニル）プロパンニトリル（２．００ｇ、１２．４ｍｍｏｌ、ＣＡＳ−ＲＮ６２１１５−７１−３、市販品）のＴＨＦ（１８ｍＬ）中溶液にゆっくり加え、混合物を昇温させて０℃とし、１５分後、再度冷却して−７８℃とした。次に、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネート（４．０６ｇ、１８．６ｍｍｏｌ）をゆっくり加えた。混合物を終夜攪拌し、その間、温度は徐々に上昇して室温となった。次に、攪拌しながら、水をゆっくり混合物に加え、それを酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をジクロロメタンに溶解し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１００ｇ、シクロヘキサン／酢酸エチル８５：１５）によって前精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物をアセトニトリル／水で凍結乾燥した。前精製生成物を、分取ＨＰＬＣ（カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、５μｍ、１００ｍｍ×３０ｍｍ；流量：７５ｍＬ／分；検出：２１０ｎｍ；温度：４０℃；注入：０．３０ｍＬ；移動相：４０％アセトニトリル／５５％水／５％（水＋１％アンモニア）→７０％アセトニトリル／２５％水／５％（水＋１％アンモニア；運転時間５分）によって再精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物をアセトニトリル／水で凍結乾燥した。これによって、標題化合物１．４４ｇ（純度１００％、理論値の４４％）を得た。
【０３０２】
LC-MS (方法1): Rt = 1.97分; MS (ESIpos): m/z = 262 [M+H]+。
【０３０３】
実施例２３Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−２−シアノプロパノエート（ラセミ体）
【化３９】
2020513025.tif 000041
【０３０４】
アルゴン下及び−７８℃で、２Ｍ  ＬＤＡのＴＨＦ中溶液（２０ｍＬ、４１ｍｍｏｌ）を、２−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）プロパンニトリル（５．００ｇ、２７．２ｍｍｏｌ、ＣＡＳ−ＲＮ１２６０８２９−７０−６、市販品）のＴＨＦ（２２ｍＬ）中溶液にゆっくり加え、混合物を昇温させて０℃とし、１５分後、再度冷却して−７８℃とした。次に、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネート（９．４ｍＬ、４１ｍｍｏｌ）をゆっくり加えた。混合物を終夜攪拌し、その間、温度は徐々に上昇して室温となった。次に、攪拌しながら、水をゆっくり混合物に加え、それを酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物を分取ＨＰＬＣ（方法１４）によって２回精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物をアセトニトリル／水で凍結乾燥した。これによって、標題化合物１．３３ｇ（純度９８％、理論値の１７％）を得た。
【０３０５】
LC-MS (方法3): Rt = 3.49分; MS (ESIpos): m/z = 284 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 7.59-7.43 (m, 2H), 7.37 (ddd, 1H), 2.04 (d, 3H), 1.44 (s, 9H)。
【０３０６】
実施例２４Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル３−（２−クロロフェニル）−３−シアノプロパノエート（ラセミ体）
【化４０】
2020513025.tif 000042
【０３０７】
（２−クロロフェニル）アセトニトリル（５．００ｇ、３３．０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５０ｍＬ）中溶液に、アルゴン下、−７８℃で攪拌しながら、２Ｍ  ＬＤＡのＴＨＦ中溶液（２５ｍＬ、４９ｍｍｏｌ）を徐々に加えた。混合物を０℃とし、１５分後、再度冷却し戻して−７８℃とした。次に、ブロモ酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（５．８ｍＬ、４０ｍｍｏｌ）を、攪拌しながらゆっくり滴下した。冷却浴を外し、攪拌しながら、混合物を終夜で昇温させて室温とした。次に、水を混合物に徐々に加え、それを酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物を分取ＨＰＬＣ［カラム：Ｋｉｎｅｔｉｘ  Ｃ１８、５μｍ、１００×２１．２ｍｍ；流量：３０ｍＬ／分；検出：２１０ｎｍ；注入量：０．４ｍＬ；移動相：５０％水／４５％アセトニトリル／５％ギ酸（１％水溶液）→５％水／９０％アセトニトリル／５％ギ酸（１％水溶液）、運転時間：６．０分］によって精製した。これによって、標題化合物６．９８ｇ（純度１００％、理論値の７８％）を得た。
【０３０８】
LC-MS (方法1): Rt = 2.10分; MS (ESIpos): m/z = 266 [M+H]+。
【０３０９】
実施例２５Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル３−（３−クロロフェニル）−３−シアノプロパノエート（ラセミ体）
【化４１】
2020513025.tif 000043
【０３１０】
（３−クロロフェニル）アセトニトリル（１．００ｇ、６．６０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）中溶液に、アルゴン下、−７８℃で攪拌しながら、２Ｍ  ＬＤＡのＴＨＦ中溶液（４．９ｍＬ、９．９ｍｍｏｌ）を徐々に加えた。混合物を０℃とし、１５分後、再度冷却し戻して−７８℃とした。次に、ブロモ酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．５ｍＬ、９．９ｍｍｏｌ）を、攪拌しながらゆっくり滴下した。冷却浴を外し、攪拌しながら混合物を終夜昇温させて室温とした。次に、水をゆっくり混合物に加え、それを酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮した。粗生成物を類似の予備実験の粗生成物（使用した（３−クロロフェニル）アセトニトリルの量：１００ｍｇ（０．６６ｍｍｏｌ））と合わせ、ジクロロメタンに溶解し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１００ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−Ｃａｒｔｒｉｄｇｅ  ＫＰ−Ｓｉｌ、シクロヘキサン／酢酸エチル９７：３及び８：２、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって精製した。これによって、標題化合物７１０ｍｇ（純度９５％、理論値の３５％）を得た。
【０３１１】
LC-MS (方法1): Rt = 2.10分; MS (ESIpos): m/z = 266 [M+H]+
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.215 (0.55), 1.365 (16.00), 1.399 (0.56), 1.418 (1.40), 1.430 (0.66), 2.927 (0.56), 2.940 (0.56), 3.024 (0.54), 3.040 (0.55), 4.538 (0.40), 7.430 (0.56), 7.434 (0.78), 7.440 (1.60), 7.451 (0.49), 7.556 (0.75)。
【０３１２】
実施例２６Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル３−シアノ−３−（２−メチルフェニル）プロパノエート（ラセミ体）
【化４２】
2020513025.tif 000044
【０３１３】
（２−メチルフェニル）アセトニトリル（１．００ｇ、７．６２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１１ｍＬ）中溶液に、アルゴン下、−７８℃で攪拌しながら２Ｍ  ＬＤＡのＴＨＦ中溶液（５．７ｍＬ、１１ｍｍｏｌ）を徐々に加えた。混合物を０℃とし、１５分後、再度冷却し戻して−７８℃とした。次に、ブロモ酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．７ｍＬ、１１ｍｍｏｌ）を、攪拌しながらゆっくり滴下した。冷却浴を外し、攪拌しながら混合物を終夜昇温させて室温とした。次に、水を混合物に徐々に加え、それを酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮した。残留物をジクロロメタンに溶解し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１００ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−Ｃａｒｔｒｉｄｇｅ  ＫＰ−Ｓｉｌ、シクロヘキサン／酢酸エチル９７：３→８：２、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって精製した。これによって、標題化合物８８０ｍｇ（純度９８％、理論値の４７％）を得た。
【０３１４】
LC-MS (方法1): Rt = 2.10分; MS (ESIpos): m/z = 246 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 7.47-7.39 (m, 1H), 7.29-7.20 (m, 3H), 4.50 (dd, 1H), 3.01-2.81 (m, 2H), 2.36 (s, 3H), 1.37 (s, 9H)。
【０３１５】
実施例２７Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル３−シアノ−３−（２，６−ジクロロフェニル）プロパノエート（ラセミ体）
【化４３】
2020513025.tif 000045
【０３１６】
（２，６−ジクロロフェニル）アセトニトリル（１．００ｇ、５．３８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（８ｍＬ）中溶液に、アルゴン下、−７８℃で攪拌しながら２Ｍ  ＬＤＡのＴＨＦ中溶液（４．０ｍＬ、８．１ｍｍｏｌ）を徐々に加えた。混合物を０℃とし、１５分後、再度冷却し戻して−７８℃とした。次に、ブロモ酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．２ｍＬ、８．１ｍｍｏｌ）を、攪拌しながらゆっくり滴下した。冷却浴を外し、攪拌しながら混合物を終夜昇温させて室温とした。次に、水を混合物に徐々に加え、それを酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮した。残留物をジクロロメタンに溶解し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１００ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−Ｃａｒｔｒｉｄｇｅ  ＫＰ−Ｓｉｌ、シクロヘキサン／酢酸エチル９７：３→８：２、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって精製した。これによって、標題化合物６８２ｍｇ（純度９８％、理論値の４１％）を得た。
【０３１７】
LC-MS (方法1): Rt = 2.17分; MS (ESIpos): m/z = 300 [M+H]+
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 0.933 (1.68), 0.946 (1.79), 1.363 (16.00), 1.392 (2.64), 1.401 (1.37), 3.025 (0.58), 3.038 (0.57), 3.181 (0.57), 3.198 (0.58), 3.315 (0.99), 7.461 (0.61), 7.463 (0.68), 7.478 (0.76), 7.582 (2.03), 7.598 (1.35)。
【０３１８】
実施例２８Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル３−シアノ−３−（３−メトキシフェニル）プロパノエート（ラセミ体）
【化４４】
2020513025.tif 000046
【０３１９】
（３−メトキシフェニル）アセトニトリル（１．００ｇ、６．７９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）中溶液に、アルゴン下、−７８℃で攪拌しながら、２Ｍ  ＬＤＡのＴＨＦ中溶液（５．１ｍＬ、１０ｍｍｏｌ）を徐々に加えた。混合物を０℃とし、１５分後、再度冷却し戻して−７８℃とした。次に、ブロモ酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．５ｍＬ、１０ｍｍｏｌ）を、攪拌しながらゆっくり滴下した。冷却浴を外し、攪拌しながら混合物を終夜昇温させて室温とした。次に、水を混合物に徐々に加え、それを酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮した。残留物をジクロロメタンに溶解し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１００ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−Ｃａｒｔｒｉｄｇｅ  ＫＰ−Ｓｉｌ、シクロヘキサン／酢酸エチル９７：３→８：２、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって精製した。これによって、標題化合物３８９ｍｇ（純度９０％、理論値の２０％）を得た。
【０３２０】
LC-MS (方法1): Rt = 1.96分; MS (ESIpos): m/z = 262 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 7.36-7.27 (m, 1H), 7.05-6.98 (m, 2H), 6.94-6.87 (m, 1H), 4.43 (dd, 1H), 3.76 (s, 3H), 3.00 (dd, 1H), 2.87 (dd, 1H), 1.38 (s, 9H)。
【０３２１】
実施例２９Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル３−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−シアノブタノエート（ラセミ体）
【化４５】
2020513025.tif 000047
【０３２２】
アルゴン下及び−７８℃で、２Ｍ  ＬＤＡのＴＨＦ中溶液（５．４ｍＬ、１１ｍｍｏｌ）を、攪拌しながら（＋／−）−２−（３−クロロピリジン−２−イル）プロパンニトリル（１．２０ｇ、７．２０ｍｍｏｌ、実施例５Ａ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）中溶液にゆっくり加えた。混合物を０℃とし、１５分後、再度冷却し戻して−７８℃とした。次に、ブロモ酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．３ｍＬ、８．６ｍｍｏｌ）を、攪拌しながらゆっくり滴下した。冷却浴を外し、攪拌しながら、混合物を終夜昇温させて室温とした。次に、水を混合物に徐々に加え、それを酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を分取ＨＰＬＣ（方法２２）によって精製した。これによって、標題化合物１．０８ｇ（純度１００％、理論値の５３％）を得た。
【０３２３】
LC-MS (方法1): Rt = 1.93分; MS (ESIpos): m/z = 225 [M-tBu+H]+。
【０３２４】
実施例３０Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル３−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−３−シアノプロパノエート（ラセミ体）
【化４６】
2020513025.tif 000048
【０３２５】
（２−クロロ−６−フルオロフェニル）アセトニトリル（１．００ｇ、５．９０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（８．７ｍＬ）中溶液に、アルゴン下、−７８℃で攪拌しながら、２Ｍ  ＬＤＡのＴＨＦ中溶液（４．４ｍＬ、８．８ｍｍｏｌ）を徐々に加えた。混合物を０℃とし、１５分後、再度冷却し戻して−７８℃とした。次に、ブロモ酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．３ｍＬ、８．８ｍｍｏｌ）を、攪拌しながらゆっくり滴下した。冷却浴を外し、攪拌しながら混合物を終夜昇温させて室温とした。次に、水を混合物に徐々に加え、それを酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮した。残留物をジクロロメタンに溶解し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１００ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−Ｃａｒｔｒｉｄｇｅ  ＫＰ−Ｓｉｌ、シクロヘキサン／酢酸エチル９７：３→８：２、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって精製した。これによって、標題化合物８７８ｍｇ（純度９８％、理論値の５１％）を得た。
【０３２６】
LC-MS (方法1): Rt = 2.07分; MS (ESIpos): m/z = 284 [M+H]+
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 7.54-7.47 (m, 1H), 7.47-7.42 (m, 1H), 7.37 (ddd, 1H), 4.88-4.82 (m, 1H), 3.14-3.07 (m, 1H), 3.02-2.93 (m, 1H), 1.34 (s, 9H)。
【０３２７】
実施例３１Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル３−シアノ−３−（４−メチルフェニル）プロパノエート（ラセミ体）
【化４７】
2020513025.tif 000049
【０３２８】
（４−メチルフェニル）アセトニトリル（１．００ｇ、７．６２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１１ｍＬ）中溶液に、アルゴン下、−７８℃で攪拌しながら、２Ｍ  ＬＤＡのＴＨＦ中溶液（５．７ｍＬ、１１ｍｍｏｌ）を徐々に加えた。混合物を０℃とし、１５分後、再度冷却し戻して−７８℃とした。次に、ブロモ酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．７ｍＬ、１１ｍｍｏｌ）を、攪拌しながらゆっくり滴下した。冷却浴を外し、攪拌しながら混合物を終夜昇温させて室温とした。次に、水を混合物に徐々に加え、それを酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮した。残留物をジクロロメタンに溶解し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１００ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−Ｃａｒｔｒｉｄｇｅ  ＫＰ−Ｓｉｌ、シクロヘキサン／酢酸エチル９７：３→８：２、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって精製した。これによって、標題化合物２８８ｍｇ（純度９０％、理論値の１４％）を得た。
【０３２９】
LC-MS (方法1): Rt = 2.09分; MS (ESIpos): m/z = 246 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 7.32 (d, 2H), 7.21 (d, 2H), 4.40 (dd, 1H), 2.95 (dd, 1H), 2.83 (dd, 1H), 2.29 (s, 3H), 1.37 (s, 9H)。
【０３３０】
実施例３２Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル３−シアノ−３−（３−メチルフェニル）プロパノエート（ラセミ体）
【化４８】
2020513025.tif 000050
【０３３１】
（３−メチルフェニル）アセトニトリル（１．００ｇ、７．６２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１１ｍＬ）中溶液に、アルゴン下、−７８℃で攪拌しながら、２Ｍ  ＬＤＡのＴＨＦ中溶液（５．７ｍＬ、１１ｍｍｏｌ）を徐々に加えた。混合物を０℃とし、１５分後、再度冷却し戻して−７８℃とした。次に、ブロモ酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．７ｍＬ、１１ｍｍｏｌ）を、攪拌しながらゆっくり滴下した。冷却浴を外し、攪拌しながら混合物を終夜昇温させて室温とした。次に、水を混合物に徐々に加え、それを酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮した。残留物をジクロロメタンに溶解し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１００ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−Ｃａｒｔｒｉｄｇｅ  ＫＰ−Ｓｉｌ、シクロヘキサン／酢酸エチル９７：３→８：２、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって精製した。これによって、標題化合物１７４ｍｇ（純度９０％、理論値の８％）を得た。
【０３３２】
LC-MS (方法1): Rt = 2.09分; MS (ESIpos): m/z = 246 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 7.34-7.08 (m, 4H), 4.41 (dd, 1H), 2.96 (dd, 1H), 2.85 (dd, 1H), 2.31 (s, 3H), 1.37 (s, 9H)。
【０３３３】
実施例３３Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル３−シアノ−３−（２−メトキシフェニル）プロパノエート（ラセミ体）
【化４９】
2020513025.tif 000051
【０３３４】
（２−メトキシフェニル）アセトニトリル（５．００ｇ、３４．０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５０ｍＬ）中溶液に、アルゴン下、−７８℃で攪拌しながら、２Ｍ  ＬＤＡのＴＨＦ中溶液（２５ｍＬ、５１ｍｍｏｌ）を徐々に加えた。混合物を０℃とし、１５分後、再度冷却し戻して−７８℃とした。次に、ブロモ酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（７．５ｍＬ、５１ｍｍｏｌ）を、攪拌しながらゆっくり滴下した。冷却浴を外し、攪拌しながら混合物を終夜昇温させて室温とした。次に、水を混合物に徐々に加え、それを酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮した。残留物をアセトニトリル及びメタノール（６４ｍＬ）の混合物に溶かし、分取ＨＰＬＣ［カラム：Ｋｉｎｅｔｉｘ  Ｃ１８、５μｍ、１５０×２１．２ｍｍ；流量：３０ｍＬ／分；検出：２１０ｎｍ；注入量：０．５ｍＬ；移動相：６５％水／３０％アセトニトリル／５％ギ酸（１％水溶液）→１５％水／８０％アセトニトリル／５％ギ酸（１％水溶液）、運転時間：６．０分］によって精製した。これによって、標題化合物４．９０ｇ（純度９６％、理論値の５３％）を得た。
【０３３５】
LC-MS (方法1): Rt = 2.00分; MS (ESIpos): m/z = 262 [M+H]+。
【０３３６】
実施例３４Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル３−シアノ−３−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］プロパノエート（ラセミ体）
【化５０】
2020513025.tif 000052
【０３３７】
［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］アセトニトリル（５．００ｇ、２４．９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３７ｍＬ）中溶液に、アルゴン下、−７８℃で攪拌しながら、２Ｍ  ＬＤＡのＴＨＦ中溶液（１９ｍＬ、３７ｍｍｏｌ）を徐々に加えた。混合物を０℃とし、１５分後、再度冷却し戻して−７８℃とした。次に、ブロモ酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（５．５ｍＬ、３７ｍｍｏｌ）を、攪拌しながらゆっくり滴下した。冷却浴を外し、攪拌しながら、混合物を終夜昇温させて室温とした。次に、水を混合物に徐々に加え、それを酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮した。残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１５０ｇ、シクロヘキサン→シクロヘキサン／酢酸エチル９５：５）によって精製した。これによって、標題化合物６．７０ｇ（純度６５％、理論値の５６％）を得た。
【０３３８】
LC-MS (方法1): Rt = 2.19分; MS (ESIpos): m/z = 316 [M+H]+。
【０３３９】
実施例３５Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル３−シアノ−３−（ピリジン−２−イル）プロパノエート（ラセミ体）
【化５１】
2020513025.tif 000053
【０３４０】
ピリジン−２−イルアセトニトリル（５．００ｇ、４２．３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（６２ｍＬ）中溶液に、アルゴン下、−７８℃で攪拌しながら、２Ｍ  ＬＤＡのＴＨＦ中溶液（３２ｍＬ、６３ｍｍｏｌ）を徐々に加えた。混合物を０℃とし、１５分後、再度冷却し戻して−７８℃とした。次に、ブロモ酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（９．４ｍＬ、６３ｍｍｏｌ）を、攪拌しながらゆっくり滴下した。冷却浴を外し、攪拌しながら混合物を終夜昇温させて室温とした。次に、水を混合物に徐々に加え、それを酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を分取ＨＰＬＣ［カラム：Ｋｉｎｅｔｉｘ  Ｃ１８、５μｍ、１５０×２１．２ｍｍ；流量：３０ｍＬ／分；検出：２１０ｎｍ；注入量：０．７５ｍＬ；移動相：６５％水／３０％アセトニトリル／５％ギ酸（１％水溶液）→１５％水／８０％アセトニトリル／５％ギ酸（１％水溶液）、運転時間：６．０分］によって精製した。これによって、標題化合物１．９４ｇ（純度９８％、理論値の１９％）を得た。
【０３４１】
LC-MS (方法1): Rt = 1.59分; MS (ESIpos): m/z = 231 [M-H]-。
【０３４２】
実施例３６Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル３−シアノ−３−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］プロパノエート（ラセミ体）
【化５２】
2020513025.tif 000054
【０３４３】
（トリフルオロメチル）フェニル］アセトニトリル（２．５０ｇ、１３．５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２２ｍＬ）中溶液に、アルゴン下、−７８℃で攪拌しながら、２Ｍ  ＬＤＡのＴＨＦ中溶液（１０ｍＬ、２０ｍｍｏｌ）を徐々に加えた。混合物を０℃とし、１５分後、再度冷却し戻して−７８℃とした。次に、それに、攪拌しながら、ブロモ酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（３．０ｍＬ、２０ｍｍｏｌ）を、−７８℃でゆっくり滴下した。混合物の攪拌を終夜続け、その間に冷却浴（ドライアイス／アセトン）を徐々に室温とした。次に、０℃で、水及び酢酸エチル（それぞれ５０ｍＬ）を加え、混合物を攪拌し、昇温させて室温とした。相分離後、水相を酢酸エチル（５０ｍＬ）で１回抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）で１回洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をジクロロメタンに溶解し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル５０ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−Ｃａｒｔｒｉｄｇｅ  ＫＰ−Ｓｉｌ、シクロヘキサン／酢酸エチル勾配９３：７→７：３、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。これによって、標題化合物２．７ｇ（純度９８％、理論値の６６％）を得た。
【０３４４】
LC-MS (方法2): Rt = 1.14分; MS (ESIpos): m/z = 300 [M+H]+。
【０３４５】
実施例３７Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル３−シアノ−３−（３−メトキシピリジン−２−イル）プロパノエート（ラセミ体）
【化５３】
2020513025.tif 000055
【０３４６】
（３−メトキシピリジン−２−イル）アセトニトリル（２．００ｇ、１３．５ｍｍｏｌ）、ＵＳ２００３／２２０３６８Ａ１、ｐ．３０に従って製造可能）のＴＨＦ（２０ｍＬ）中溶液に、アルゴン下、−７８℃で攪拌しながら、２Ｍ  ＬＤＡのＴＨＦ中溶液（１０ｍＬ、２０ｍｍｏｌ）を徐々に加えた。混合物を０℃とし、１５分後、再度冷却し戻して−７８℃とした。次に、ブロモ酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（３．０ｍＬ、２０ｍｍｏｌ）を、攪拌しながらゆっくり滴下した。冷却浴を外し、攪拌しながら、混合物を終夜昇温させて室温とした。次に、水を混合物に徐々に加え、それを酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を分取ＨＰＬＣ［カラム：Ｃｈｒｏｍａｔｏｒｅｘ  Ｃ１８、１０μｍ、２９０×１００ｍｍ；流量：２５０ｍＬ／分；検出：２１０ｎｍ；注入量：１８ｍＬ；移動相：７０％水／３０％アセトニトリル→１０％水／９０％アセトニトリル；運転時間：４０分］によって精製した。これによって、標題化合物２．３２ｇ（純度９９％、理論値の６５％）を得た。
【０３４７】
LC-MS (方法1): Rt = 1.69分; MS (ESIneg): m/z = 261 [M-H]-。
【０３４８】
実施例３８Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル３−（２−クロロフェニル）−３−シアノブタノエート（ラセミ体）
【化５４】
2020513025.tif 000056
【０３４９】
（＋／−）−２−（２−クロロフェニル）プロパンニトリル（５．００ｇ、３０．２ｍｍｏｌ）、ＣｈｅｍＣａｔＣｈｅｍ  ２０１４，  ６（８），  ２４２５−２４３１に従って製造可能）のＴＨＦ（４２ｍＬ）中溶液に、アルゴン下に−７８℃で攪拌しながら、２Ｍ  ＬＤＡのＴＨＦ中溶液（２３ｍＬ、４５ｍｍｏｌ）を徐々に加えた。混合物を０℃とし、１５分後、再度冷却し戻して−７８℃とした。次に、ブロモ酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（５．３ｍＬ、３６ｍｍｏｌ）を、攪拌しながらゆっくり滴下した。冷却浴を外し、攪拌しながら混合物を終夜昇温させて室温とした。次に、水を混合物に徐々に加え、それを酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮した。残留物をジクロロメタンに溶解し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１００ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−Ｃａｒｔｒｉｄｇｅ  ＫＰ−Ｓｉｌ、シクロヘキサン／酢酸エチル８：２）によって精製した。これによって、標題化合物６．３０ｇ（純度９７％、理論値の７２％）を得た。
【０３５０】
LC-MS (方法1): Rt = 2.11分; MS (ESIpos): m/z = 280 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.256 (16.00), 1.390 (0.79), 1.397 (4.13), 1.889 (4.42), 3.116 (0.68), 3.155 (1.02), 3.297 (1.02), 3.313 (0.96), 3.336 (0.68), 7.406 (0.44), 7.410 (0.66), 7.420 (0.95), 7.429 (0.88), 7.434 (0.57), 7.525 (0.55), 7.564 (0.55)。
【０３５１】
実施例３９Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル３−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−３−シアノブタノエート（ラセミ体）
【化５５】
2020513025.tif 000057
【０３５２】
８０℃でトルエン中ヨウ化テトラブチルアンモニウム及び炭酸カリウムによるメチル化によって（２−クロロ−６−フルオロフェニル）アセトニトリルから製造可能な（ＣｈｅｍＣａｔＣｈｅｍ  ２０１４、６（８）、２４２５−２４３１と同様）、（＋／−）−２−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）プロパンニトリル（５．００ｇ、２７．２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３８ｍＬ）中溶液に、アルゴン下、−７８℃で攪拌しながら、２Ｍ  ＬＤＡのＴＨＦ中溶液（２０ｍＬ、４１ｍｍｏｌ）を徐々に加えた。混合物を０℃とし、１５分後、再度冷却し戻して−７８℃とした。次に、ブロモ酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（４．８ｍＬ、３３ｍｍｏｌ）を、攪拌しながらゆっくり滴下した。冷却浴を外し、攪拌しながら、混合物を終夜昇温させて室温とした。次に、水を混合物に徐々に加え、それを酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮した。残留物をジクロロメタンに溶解し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１００ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−Ｃａｒｔｒｉｄｇｅ  ＫＰ−Ｓｉｌ、シクロヘキサン／酢酸エチル８：２）によって精製した。これによって、標題化合物５．２６ｇ（純度９８％、理論値の６４％）を得た。
【０３５３】
LC-MS (方法2): Rt = 1.12分; MS (ESIpos): m/z = 298 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.298 (16.00), 1.862 (2.46), 1.868 (2.44), 3.246 (0.50), 3.259 (0.51), 3.311 (0.83), 3.406 (0.53), 3.415 (0.52), 7.412 (1.35), 7.419 (0.70), 7.422 (0.55), 7.429 (0.41)。
【０３５４】
実施例４０Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル３−シアノ−３−（２−メトキシフェニル）ブタノエート（ラセミ体）
【化５６】
2020513025.tif 000058
【０３５５】
２−（２−メトキシフェニル）プロパンニトリル（８．００ｇ、４９．６ｍｍｏｌ、Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  ２００８，  １０（２０），  ４５７３−４５７６に従って製造可能）のＴＨＦ（７３ｍＬ）中溶液に、アルゴン下−７８℃で攪拌しながら、２Ｍ  ＬＤＡのＴＨＦ中溶液（３７ｍＬ、７４ｍｍｏｌ）を徐々に加えた。混合物を０℃とし、１５分後、再度冷却し戻して−７８℃とした。次に、ブロモ酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（１１ｍＬ、７４ｍｍｏｌ）を、攪拌しながらゆっくり滴下した。冷却浴を外し、攪拌しながら、混合物を終夜昇温させて室温とした。次に、水を混合物に徐々に加え、それを酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を分取ＨＰＬＣ［カラム：Ｃｈｒｏｍａｔｏｒｅｘ  Ｃ１８、１０μｍ、３７０×１００ｍｍ；流量：２５０ｍＬ／分；検出：２１０ｎｍ；温度：２２℃；注入量：１８ｍＬ；移動相：３０％水／７０％アセトニトリル→１０％水／９０％アセトニトリル；運転時間：３１分］によって精製した。これによって、標題化合物７．９３ｇ（純度９５％、理論値の５５％）を得た。
【０３５６】
LC-MS (方法1): Rt = 2.05分; MS (ESIpos): m/z = 276 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.215 (16.00), 1.782 (4.55), 2.949 (0.80), 2.987 (1.16), 3.131 (1.14), 3.169 (0.78), 3.312 (0.57), 6.989 (0.56), 6.992 (0.59), 7.098 (0.52), 7.117 (0.61), 7.360 (0.49), 7.370 (0.67), 7.375 (0.63), 7.390 (0.59), 7.394 (0.43).
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 7.41-7.31 (m, 2H), 7.11 (d, 1H), 6.99 (td, 1H), 3.86 (s, 3H), 3.15 (d, 1H), 2.97 (d, 1H), 1.78 (s, 3H), 1.21 (s, 9H)。
【０３５７】
実施例４１Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル３−シアノ−３−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）プロパノエート（ラセミ体）
【化５７】
2020513025.tif 000059
【０３５８】
窒素下及び−７８℃で、（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）アセトニトリル（１．００ｇ、６．０５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２２ｍＬ）中溶液を、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド（６．３６ｍＬ、１Ｍ、６．３６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２２ｍＬ）中溶液に滴下した。−７８℃で４５分間攪拌後、ブロモ酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．１８ｇ、６．０５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２２ｍＬ）中溶液を加え、反応混合物を−７８℃でさらに１時間、次に室温で２時間攪拌した。次に、酢酸エチル及び水を加え、混合物を攪拌し、相を分離した。水相を酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル４０ｇ、Ｒｅｖｅｌｅｒｉｓ、ヘプタン／酢酸エチル勾配）によって前精製した。前精製生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（４０ｇ逆相Ｃ１８  Ｒｅｖｅｌｅｒｉｓ、流量４０ｍＬ／分、（水＋０．１％ギ酸）／（アセトニトリル＋０．１％ギ酸）勾配）によって再精製した。これによって、標題化合物９４１ｍｇ（純度９８％、理論値の５５％）を得た。
【０３５９】
LC-MS (方法10): Rt = 2.28分; MS (ESpos): m/z = 297 [M]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 7.15 (d, 1H), 7.02 (dd, 1H), 6.84 (dd, 1H), 4.47 (dd, 1H), 3.86(s, 3H), 2.90-2.70(m, 2H), 1.45(s, 9H)。
【０３６０】
実施例４２Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル３−シアノ−３−（２−フルオロ−６−メトキシフェニル）プロパノエート（ラセミ体）
【化５８】
2020513025.tif 000060
【０３６１】
（２−フルオロ−６−メトキシフェニル）アセトニトリル（５．００ｇ、３０．３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５０ｍＬ）中溶液に、アルゴン下、攪拌しながら、−７８〜−６０℃で、２Ｍ  ＬＤＡのＴＨＦ中溶液（２３ｍＬ、４５ｍｍｏｌ）を徐々に加えた。混合物を０℃とし、１５分後、再度冷却し戻して−７８℃とした。次に、ブロモ酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（６．７ｍＬ、４５ｍｍｏｌ）を、−７８〜−６０℃で攪拌しながらそれにゆっくり滴下した。冷却浴を外し、攪拌しながら、混合物をゆっくり昇温させて室温とした。４時間後、０℃で水及び酢酸エチル（それぞれ５０ｍＬ）を加え、混合物を攪拌し、相を分離した。水相を酢酸エチル（５０ｍＬ）で１回抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）で１回洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物を真空乾燥した。これによって、標題化合物１１．４ｇ（「純度９３％」、「理論値の＞１００％」、さらなる不純物を含有）を得た。
【０３６２】
LC-MS (方法1): Rt = 2.00分; MS (ESIpos): m/z = 280 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.334 (16.00), 1.397 (0.78), 1.425 (3.42), 2.844 (0.47), 2.862 (0.47), 2.999 (0.42), 3.020 (0.42), 3.309 (3.17), 4.017 (0.76), 4.635 (0.44), 6.894 (0.43), 6.958 (0.53), 6.980 (0.58), 7.402 (0.46), 7.419 (0.45).
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 7.41 (dd, 1H), 6.97 (d, 1H), 6.89 (t, 1H), 4.63 (dd, 1H), 3.89 (s, 3H), 3.03 (dd, 1H), 2.83 (dd, 1H), 1.33 (s, 9H)。
【０３６３】
実施例４３Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル３−シアノ−３−（２−エトキシフェニル）プロパノエート（ラセミ体）
【化５９】
2020513025.tif 000061
【０３６４】
−７８℃で、１．６Ｍブチルリチウムのヘキサン（１３ｍＬ、２０ｍｍｏｌ）中溶液を、ジイソプロピルアミン（２．９ｍＬ、２０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１１０ｍＬ）中溶液に滴下し、混合物を−７８℃で４５分間攪拌した。次に、（２−エトキシフェニル）アセトニトリル（３．００ｇ、１８．６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１１０ｍＬ）中溶液を滴下した。−７８℃で１時間攪拌後、ブロモ酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（２．８ｍＬ、２０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１５ｍＬ）中溶液を加え、反応混合物を−７８℃でさらに４５分間攪拌した。次に、冷却浴を外し、混合物を室温でさらに２時間攪拌した。混合物を再度冷却して−７８℃とし、飽和塩化アンモニウム溶液を加え、混合物を昇温させて室温とし、酢酸エチルを加え、混合物を攪拌した。相分離後、水相を酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（４０ｇ逆相Ｃ１８  Ｒｅｖｅｌｅｒｉｓ、流量１００ｍＬ／分、（水＋０．１％ギ酸）／（アセトニトリル＋０．１％ギ酸）勾配）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。これによって、標題化合物１．９６ｇ（純度９９％、理論値の３８％）を得た。
【０３６５】
LC-MS (方法10): Rt = 2.22分; MS (ESpos): m/z = 293 [M+18]+
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ [ppm] = 7.39 (d, 1H), 7.38-7.25 (m, 部分的に隠れている, 1H), 7.00-6.90 (m, 1H), 6.88 (d, 1H), 4.50 (dd, 1H), 4.10 (dd, 2H), 2.90-2.70 (m, 2H), 1.50-1.43 (m, 12H)。
【０３６６】
実施例４４Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル３−シアノ−３−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）ブタノエート（ラセミ体）
【化６０】
2020513025.tif 000062
【０３６７】
窒素下及び−７８℃で、１．６Ｍブチルリチウムのヘキサン（１０ｍＬ、１６ｍｍｏｌ）中溶液を、ジイソプロピルアミン（２．３ｍＬ、１６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（８０ｍＬ）中溶液に滴下し、混合物を−７８℃で４５分間攪拌した。次に、（＋／−）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）プロパンニトリル（２．４０ｇ、１３．４ｍｍｏｌ、実施例６Ａ）のＴＨＦ（８０ｍＬ）中溶液を滴下した。−７８℃で５０分間攪拌後、ブロモ酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（２．３ｍＬ、１６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）中溶液を加え、反応混合物を−７８℃でさらに３０分間攪拌した。次に、冷却浴を外し、混合物を室温でさらに２時間攪拌した。飽和塩化アンモニウム溶液を加え、混合物を攪拌した。酢酸エチルを加えた後、相を分離し、水相を酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１２０ｇ、Ｒｅｖｅｌｅｒｉｓ、流量８０ｍＬ／分、ヘプタン／ジクロロメタン勾配１：０→０：１、運転時間３８分））によって前精製した。これによって、二つの前精製生成物分画を得て、それらをフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル４０ｇ及び８０ｇ、Ｒｅｖｅｌｅｒｉｓ、それぞれ流量４０ｍＬ／分及び５５ｍＬ／分、それぞれヘプタン／酢酸エチル勾配１：０→７：及び３１：０→６：４、それぞれ運転時間３２分及び２５分）によって再精製した。これによって、第１のバッチの標題化合物４８６ｍｇ（純度９７％、理論値の１２％、分析参照）及び第２のバッチの標題化合物８９０ｍｇ（純度９６％、理論値の２２％）を得た。
【０３６８】
LC-MS (方法10): Rt = 2.27分; MS (ESpos): m/z = 294 [M+1]+
GC-MS (方法13): Rt = 3.84分; MS (ESIpos): m/z = 293 [M]+
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ [ppm] = 7.24 (d, 1H), 7.05-6.93 (m 1H), 7.90-7.81 (m, 1H), 3.89 (s, 3H), 3.18 (d, 1H), 2.96 (d, 1H), 1.86 (s, 3H), 1.31 (s, 9H)。
【０３６９】
実施例４５Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル３−シアノ−３−（３，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）ブタノエート（ラセミ体）
【化６１】
2020513025.tif 000063
【０３７０】
窒素下及び−７８℃で、１．６Ｍブチルリチウムのヘキサン中溶液（７．６ｍＬ、１２ｍｍｏｌ）を、ジイソプロピルアミン（１．８ｍＬ、１３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２５ｍＬ）中溶液に滴下し、混合物を−７８℃で３０分間攪拌した。次に、（＋／−）−２−（３，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）プロパンニトリル（１．９９ｇ、１０．１ｍｍｏｌ、実施例７Ａ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）中溶液を滴下した。−７８℃で３０分間攪拌後、ブロモ酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（２．５６ｇ、１３．１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２５ｍＬ）中溶液を加え、混合物を−７８℃でさらに３０分間攪拌した。飽和塩化アンモニウム溶液を加え、混合物を攪拌し、昇温させて室温とした。１Ｍ塩酸を加えることで、水相を約ｐＨ３に調節した。飽和塩化ナトリウム溶液を加えた後、混合物を酢酸エチルで３回抽出し、合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１２０ｇ、Ｒｅｖｅｌｅｒｉｓ、流量４０ｍＬ／分、移動相ジクロロメタン）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。これによって、標題化合物１．５４ｇ（純度９９％、理論値の４９％）を得た。
【０３７１】
LC-MS (方法9): Rt = 2.26分; MS (ESpos): m/z = 312 [M+1]+
GC-MS (方法13): Rt = 3.64分; MS (ESIpos): m/z = 311 [M]+。
【０３７２】
実施例４６Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル３−シアノ−３−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）ブタノエート（ラセミ体）
【化６２】
2020513025.tif 000064
【０３７３】
窒素下及び−７８℃で、１．６Ｍブチルリチウムのヘキサン中溶液（１６ｍＬ、２５ｍｍｏｌ）を、ジイソプロピルアミン（３．７ｍＬ、２７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５０ｍＬ）中溶液に滴下し、混合物を−７８℃で３０分間攪拌した。次に、（＋／−）−２−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）プロパンニトリル（３．７７ｇ、２１．０ｍｍｏｌ、実施例８Ａ）のＴＨＦ（２０ｍＬ）中溶液を滴下した。−７８℃で３０分間攪拌後、ブロモ酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（５．３３ｇ、２７．３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５０ｍＬ）中溶液を加え、混合物を−７８℃でさらに３０分間攪拌した。水を加え、混合物を攪拌し、昇温させて室温とした。１Ｍ塩酸を加えることで、水相を約ｐＨ３に調節した。飽和塩化ナトリウム溶液を加えた後、混合物を酢酸エチルで３回抽出し、合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル２２０ｇ、移動相ジクロロメタン、流量８０ｍＬ／分）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。これによって、標題化合物３．０２ｇ（純度９９％、理論値の４９％）を得た。
【０３７４】
GC-MS (方法13): Rt = 3.81分; MS (ESIpos): m/z = 293 [M]+
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ [ppm] = 7.50-7.40 (m, 1H), 6.70-6.65 (m, 2H), 3.89 (s, 3H), 3.14 (d, 1H), 2.95 (d, 1H), 1.86 (s, 3H), 1.30 (s, 9H)。
【０３７５】
実施例４７Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル３−シアノ−３−（２−フルオロ−６−メトキシフェニル）ブタノエート（ラセミ体）
【化６３】
2020513025.tif 000065
【０３７６】
（＋／−）−２−（２−フルオロ−６−メトキシフェニル）プロパンニトリル（５７８ｍｇ、３．２２ｍｍｏｌ、実施例９Ａ）のＴＨＦ（６．０ｍＬ）中溶液に、アルゴン下に−７８℃で攪拌しながら、２Ｍ  ＬＤＡのＴＨＦ中溶液（２．４ｍＬ、４．８ｍｍｏｌ）を徐々に加えた。混合物を０℃とし、１５分後、再度冷却し戻して−７８℃とした。次に、攪拌しながらそれにブロモ酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（９４３ｍｇ、４．８４ｍｍｏｌ）を、−７８℃でゆっくり滴下した。−７８℃で３時間攪拌後、水及び酢酸エチル（それぞれ５０ｍＬ）を加え、混合物を攪拌し、昇温させて室温とした。相分離後、水相を酢酸エチル（５０ｍＬ）で１回抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）で１回洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をジクロロメタンに溶解し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル５０ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−Ｃａｒｔｒｉｄｇｅ  ＫＰ−Ｓｉｌ、シクロヘキサン／酢酸エチル勾配９３：７→７：３、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。これによって、標題化合物８０９ｍｇ（純度８０％、理論値の６８％）を得た。
【０３７７】
LC-MS (方法1): Rt = 2.01分; MS (ESIpos): m/z = 294 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 7.39-7.30 (m, 1H), 6.98-6.93 (m, 1H), 6.85-6.74 (m, 1H), 3.85 (s, 3H), 3.27 (dd, 1H), 3.05 (dd, 1H), 1.76 (d, 3H), 1.27 (s, 9H)。
【０３７８】
実施例４８Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル３−（２−クロロフェニル）−４−ニトロペンタノエート（ジアステレオマー混合物）
【化６４】
2020513025.tif 000066
【０３７９】
２−ｔｅｒｔ−ブチル１，１，３，３−テトラメチルグアニジン（２１０μＬ、１．０ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ−ブチル（２Ｅ）−３−（２−クロロフェニル）アクリレート（１．００ｇ、４．１９ｍｍｏｌ、Ｂｅｉｌｓｔｅｉｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ２０１２，  ８，  １７４７−１７５２に従って製造可能）のニトロエタン（８．０ｍＬ、９２ｍｍｏｌ）中溶液に加え、混合物を還流下に終夜攪拌した。冷却して室温とした後、混合物を濾過し、分取ＨＰＬＣ（方法１６）によって精製した。これによって、標題化合物１．１０ｇ（1Ｈ  ＮＭＲにより純度約９０％、理論値の７５％）を得た。
【０３８０】
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.153 (16.00), 1.180 (12.81), 1.266 (2.26), 1.283 (2.28), 1.302 (0.50), 1.308 (1.93), 1.504 (1.82), 1.520 (1.84), 2.030 (0.60), 2.644 (0.50), 2.656 (0.49), 2.720 (0.45), 2.745 (0.52), 2.751 (0.51), 2.766 (0.56), 2.771 (0.51), 2.798 (0.47), 7.290 (0.42), 7.294 (0.44), 7.309 (0.44), 7.314 (0.59), 7.328 (0.52), 7.333 (0.73), 7.338 (0.64), 7.344 (0.43), 7.358 (0.50), 7.362 (0.50), 7.410 (0.42), 7.414 (0.41), 7.480 (0.56), 7.483 (0.59), 7.492 (0.82), 7.498 (0.86), 7.502 (0.47), 7.511 (0.49), 7.516 (0.41).
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 7.70-6.93 (m, 4H), 5.22-4.81 (m, 1H), 4.27-3.94 (m, 1H), 2.87-2.57 (m, 2H), 1.51 & 1.27 (2x d, 3H), 1.18 & 1.15 (2x d, 9H)。
【０３８１】
実施例４９Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（２−クロロフェニル）−４−シアノブタノエート（ラセミ体）
【化６５】
2020513025.tif 000067
【０３８２】
（２−クロロフェニル）アセトニトリル（５．００ｇ、３３．０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（４６ｍＬ）中溶液に、アルゴン下、−７８℃で攪拌しながら、２Ｍ  ＬＤＡのＴＨＦ中溶液（２５ｍＬ、４９ｍｍｏｌ）を徐々に加えた。混合物を０℃とし、１５分後、再度冷却し戻して−７８℃とした。次に、攪拌しながら、それにｔｅｒｔ−ブチル３−ブロモプロパノエート（８．２８ｇ、３９．６ｍｍｏｌ）を、−７８℃でゆっくり滴下した。混合物の攪拌を終夜続け、その間に冷却浴（ドライアイス／アセトン）を徐々に室温とした。次に、水を混合物に徐々に加え、それを酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で１回洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物を分取ＨＰＬＣ（方法１９）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。これによって、標題化合物５．２０ｇ（純度７５％、理論値の４２％）を得た。
【０３８３】
LC-MS (方法1): Rt = 2.22分; MS (ESIpos): m/z = 280 [M+H]+。
【０３８４】
実施例５０Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（２−クロロフェニル）−４−シアノペンタノエート（ラセミ体）
【化６６】
2020513025.tif 000068
【０３８５】
アルゴン下及び−７８℃で、２Ｍ  ＬＤＡのＴＨＦ中溶液（２３ｍＬ、４５ｍｍｏｌ）を、攪拌しながら、２−（２−クロロフェニル）プロパンニトリル（５．００ｇ、３０．２ｍｍｏｌ、ＷＯ２０１１／１２３４１９Ａ１、ｐ．３８６−３８７に従って２−（２−クロロフェニル）アセトニトリルのメチル化によって製造可能）のＴＨＦ（４２ｍＬ）中溶液にゆっくり加えた。混合物を昇温させて０℃とし、１５分後、再度冷却し戻して−７８℃とした。次に、それに、攪拌しながら、ｔｅｒｔ−ブチル３−ブロモプロパノエート（７．５７ｇ、３６．２ｍｍｏｌ）を、−７８℃でゆっくり滴下した。混合物の攪拌を終夜続け、その間に冷却浴（ドライアイス／アセトン）を徐々に室温とした。次に、水を混合物に徐々に加え、それを酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で１回洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物を分取ＨＰＬＣ（方法１６）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。これによって、標題化合物２．２１ｇ（純度８１％、理論値の２０％）を得た。
【０３８６】
LC-MS (方法1): Rt = 2.27分; MS (ESIpos): m/z = 294 [M+H]+。
【０３８７】
実施例５１Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−４−シアノブタノエート（ラセミ体）
【化６７】
2020513025.tif 000069
【０３８８】
（２−クロロ−６−フルオロフェニル）アセトニトリル（２．００ｇ、１１．８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１５ｍＬ）中溶液に、アルゴン下、−７８℃で攪拌しながら、２Ｍ  ＬＤＡのＴＨＦ中溶液（８．８ｍＬ、１８ｍｍｏｌ）を徐々に加えた。混合物を０℃とし、１５分後、再度冷却し戻して−７８℃とした。次に、それに、攪拌しながら、ｔｅｒｔ−ブチル３−ブロモプロパノエート（２．２ｍＬ、１４ｍｍｏｌ）を、−７８℃でゆっくり滴下した。混合物の攪拌を終夜続け、その間に冷却浴（ドライアイス／アセトン）を徐々に室温とした。次に、水を混合物に徐々に加え、それを酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で１回洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル５０ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−Ｃａｒｔｒｉｄｇｅ  ＫＰ−Ｓｉｌ、シクロヘキサン／酢酸エチル勾配９３：７→６：４、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって前精製した。次に、分取ＨＰＬＣ（方法１６）による再精製を行った。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。これによって、標題化合物１．４５ｇ（純度１００％、理論値の４１％）を得た。
【０３８９】
LC-MS (方法1): Rt = 2.16分; MS (ESIpos): m/z = 298 [M+H]+。
【０３９０】
実施例５２Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−シアノ−４−（２−メチルフェニル）ブタノエート（ラセミ体）
【化６８】
2020513025.tif 000070
【０３９１】
（２−メチルフェニル）アセトニトリル（２．００ｇ、１５．２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１７ｍＬ）中溶液に、アルゴン下、−７８℃で攪拌しながら、２Ｍ  ＬＤＡのＴＨＦ中溶液（１１ｍＬ、２３ｍｍｏｌ）を徐々に加えた。混合物を０℃とし、１５分後、再度冷却し戻して−７８℃とした。次に、それに、攪拌しながら、ｔｅｒｔ−ブチル３−ブロモプロパノエート（２．９ｍＬ、１８ｍｍｏｌ）を−７８℃でゆっくり滴下した。混合物の攪拌を終夜続け、その間に冷却浴（ドライアイス／アセトン）を徐々に室温とした。次に、水を混合物に徐々に加え、それを酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で１回洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１００ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−Ｃａｒｔｒｉｄｇｅ  ＫＰ−Ｓｉｌ、シクロヘキサン／酢酸エチル８５：１５、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって前精製した。次に、分取ＨＰＬＣ（方法１６）による再精製を行った。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。これによって、標題化合物５３４ｍｇ（純度９８％、理論値の１３％）を得た。
【０３９２】
LC-MS (方法1): Rt = 2.17分; MS (ESIpos): m/z = 260 [M+H]+。
【０３９３】
実施例５３Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）−４−シアノブタノエート（ラセミ体）
【化６９】
2020513025.tif 000071
【０３９４】
（２−クロロ−５−フルオロフェニル）アセトニトリル（１０．０ｇ、５９．０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（７５ｍＬ）中溶液に、アルゴン下、−７８℃で攪拌しながら、２Ｍ  ＬＤＡのＴＨＦ中溶液（４４ｍＬ、８８ｍｍｏｌ）を徐々に加えた。混合物を０℃とし、１５分後、再度冷却し戻して−７８℃とした。次に、それに、攪拌しながら、ｔｅｒｔ−ブチル３−ブロモプロパノエート（１１ｍＬ、７１ｍｍｏｌ）を、−７８℃でゆっくり滴下した。混合物の攪拌を終夜続け、その間に冷却浴（ドライアイス／アセトン）を徐々に室温とした。次に、水を混合物に徐々に加え、それを酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で１回洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル３４０ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−Ｃａｒｔｒｉｄｇｅ  ＫＰ−Ｓｉｌ、シクロヘキサン／酢酸エチル勾配９３：７→３：７、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。これによって、標題化合物１４．８ｇ（純度９３％、理論値の７８％）を得た。
【０３９５】
LC-MS (方法1): Rt = 2.22分; MS (ESIpos): m/z = 298 [M+H]+。
【０３９６】
実施例５４Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−シアノ−４−（２−メトキシフェニル）ブタノエート（ラセミ体）
【化７０】
2020513025.tif 000072
【０３９７】
（２−メトキシフェニル）アセトニトリル（２．００ｇ、１３．６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１７ｍＬ）中溶液に、アルゴン下、−７８℃で攪拌しながら、２Ｍ  ＬＤＡのＴＨＦ中溶液（１０ｍＬ、２０ｍｍｏｌ）を徐々に加えた。混合物を０℃とし、１５分後、再度冷却し戻して−７８℃とした。次に、それに、攪拌しながら、ｔｅｒｔ−ブチル３−ブロモプロパノエート（２．６ｍＬ、１６ｍｍｏｌ）を−７８℃でゆっくり滴下した。混合物の攪拌を終夜続け、その間に冷却浴（ドライアイス／アセトン）を徐々に室温とした。次に、水を混合物に徐々に加え、それを酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で１回洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１００ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−Ｃａｒｔｒｉｄｇｅ  ＫＰ−Ｓｉｌ、シクロヘキサン／酢酸エチル勾配９３：７→６：４、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって前精製した。次に、分取ＨＰＬＣ（方法１６）による再精製を行った。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。これによって、標題化合物４９５ｍｇ（純度９８％、理論値の１３％）を得た。
【０３９８】
LC-MS (方法1): Rt = 2.13分; MS (ESIpos): m/z = 276 [M+H]+。
【０３９９】
実施例５５Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）−４−シアノペンタノエート（ラセミ体）
【化７１】
2020513025.tif 000073
【０４００】
（＋／−）−２−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）プロパンニトリル（２．５０ｇ、１３．６ｍｍｏｌ、実施例１０Ａ）のＴＨＦ（１７ｍＬ）中溶液にアルゴン下に、−７８℃で攪拌しながら、２Ｍ  ＬＤＡのＴＨＦ中溶液（１０ｍＬ、２０ｍｍｏｌ）を徐々に加えた。混合物を０℃とし、１５分後、再度冷却し戻して−７８℃とした。次に、それに、攪拌しながら、ｔｅｒｔ−ブチル３−ブロモプロパノエート（２．６ｍＬ、１６ｍｍｏｌ）を、−７８℃でゆっくり滴下した。混合物の攪拌を終夜続け、その間に冷却浴（ドライアイス／アセトン）を徐々に室温とした。次に、水を混合物に徐々に加え、それを酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で１回洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル３４０ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−Ｃａｒｔｒｉｄｇｅ  ＫＰ−Ｓｉｌ、シクロヘキサン／酢酸エチル勾配９３：７→３：７、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。これによって、標題化合物１．２０ｇ（純度７５％、理論値の２１％）を得た。
【０４０１】
LC-MS (方法1): Rt = 2.29分; MS (ESIpos): m/z = 312 [M+H]+。
【０４０２】
実施例５６Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）−４−シアノブタノエート（ラセミ体）
【化７２】
2020513025.tif 000074
【０４０３】
（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）アセトニトリル（３．８４ｇ、２０．５ｍｍｏｌ、実施例１１Ａ）のＴＨＦ（１５ｍＬ）中溶液に、アルゴン下、−７８℃で攪拌しながら、２Ｍ  ＬＤＡのＴＨＦ中溶液（１２ｍＬ、２５ｍｍｏｌ）を徐々に加えた。混合物を０℃とし、１５分後、再度冷却し戻して−７８℃とした。次に、それに、攪拌しながら、ｔｅｒｔ−ブチル３−ブロモプロパノエート（２．６ｍＬ、１６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）中溶液を、−７８℃でゆっくり滴下した。混合物の攪拌を終夜続け、その間に冷却浴（ドライアイス／アセトン）を徐々に室温とした。次に、水及び酢酸エチル（それぞれ１００ｍＬ）を約０℃で混合物に徐々に加え、それを攪拌した。相分離後、水相を酢酸エチル（１００ｍＬ）で１回抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液（１５０ｍＬ）で１回洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をジクロロメタンに溶解し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１００ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−Ｃａｒｔｒｉｄｇｅ  Ｕｌｔｒａ、シクロヘキサン／酢酸エチル勾配９３：７→７：３、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。これによって、標題化合物４．１４ｇ（純度９５％、理論値の６１％）を得た。
【０４０４】
LC-MS (方法1): Rt = 2.17分; MS (ESIpos): m/z = 338 [M+Na]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 7.58 (td, 1H), 7.45 (td, 1H), 4.68 (t, 1H), 2.39-2.32 (m, 2H), 2.29-2.17 (m, 1H), 2.17-2.05 (m, 1H), 1.37 (s, 9H)。
【０４０５】
実施例５７Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−シアノ−４−（２−フルオロフェニル）ブタノエート（ラセミ体）
【化７３】
2020513025.tif 000075
【０４０６】
（２−フルオロフェニル）アセトニトリル（５．００ｇ、３７．０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３５ｍＬ）中溶液に、アルゴン下、−７８℃で攪拌しながら、２Ｍ  ＬＤＡのＴＨＦ中溶液（２２ｍＬ、４４ｍｍｏｌ）を徐々に加えた。混合物を０℃とし、１５分後、再度冷却し戻して−７８℃とした。次に、それに、攪拌しながら、ｔｅｒｔ−ブチル３−ブロモプロパノエート（７．０ｍＬ、４４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）中溶液を、−７８℃でゆっくり滴下した。混合物の攪拌を終夜続け、その間に冷却浴（ドライアイス／アセトン）を徐々に室温とした。次に、水及び酢酸エチル（それぞれ１００ｍＬ）を約０℃で混合物に徐々に加え、それを攪拌した。相分離後、水相を酢酸エチル（１００ｍＬ）で１回抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液（１５０ｍＬ）で１回洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をジクロロメタンに溶解し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１００ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−Ｃａｒｔｒｉｄｇｅ  Ｕｌｔｒａ、シクロヘキサン／酢酸エチル勾配９３：７→７：３、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。これによって、標題化合物４．２２ｇ（純度６９％、理論値の２９％）を得た。
【０４０７】
LC-MS (方法1): Rt = 2.08分; MS (ESIpos): m/z = 264 [M+H]+。
【０４０８】
実施例５８Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−シアノ−４−［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］ブタノエート（ラセミ体）
【化７４】
2020513025.tif 000076
【０４０９】
［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］アセトニトリル（５．００ｇ、２７．３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２５ｍＬ）中溶液に、アルゴン下、−７８℃で攪拌しながら、２Ｍ  ＬＤＡのＴＨＦ中溶液（１６ｍＬ、３３ｍｍｏｌ）を徐々に加えた。混合物を０℃とし、１５分後、再度冷却し戻して−７８℃とした。次に、それに、攪拌しながら、ｔｅｒｔ−ブチル３−ブロモプロパノエート（５．２ｍＬ、３３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）中溶液を、−７８℃でゆっくり滴下した。混合物の攪拌を終夜続け、その間に冷却浴（ドライアイス／アセトン）を徐々に室温とした。次に、水及び酢酸エチル（それぞれ１００ｍＬ）を約０℃で混合物に徐々に加え、それを攪拌した。相分離後、水相を酢酸エチル（１００ｍＬ）で１回抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液（１５０ｍＬ）で１回洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をジクロロメタンに溶解し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１００ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−Ｃａｒｔｒｉｄｇｅ  Ｕｌｔｒａ、シクロヘキサン／酢酸エチル勾配９３：７→７：３、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。これによって、標題化合物３．８５ｇ（純度８３％、理論値の３８％）を得た。
【０４１０】
LC-MS (方法1): Rt = 2.10分; MS (ESIpos): m/z = 312 [M+H]+。
【０４１１】
実施例５９Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−シアノ−４−（２，６−ジフルオロフェニル）ブタノエート（ラセミ体）
【化７５】
2020513025.tif 000077
【０４１２】
（２，６−ジフルオロフェニル）アセトニトリル（５．００ｇ、３２．７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３０ｍＬ）中溶液に、アルゴン下、−７８℃で攪拌しながら、２Ｍ  ＬＤＡのＴＨＦ中溶液（２０ｍＬ、３９ｍｍｏｌ）を徐々に加えた。混合物を０℃とし、１５分後、再度冷却し戻して−７８℃とした。次に、それに、攪拌しながら、ｔｅｒｔ−ブチル３−ブロモプロパノエート（６．２ｍＬ、３９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）中溶液を、−７８℃でゆっくり滴下した。混合物の攪拌を終夜続け、その間に冷却浴（ドライアイス／アセトン）を徐々に室温とした。次に、水及び酢酸エチル（それぞれ１００ｍＬ）を約０℃で混合物に徐々に加え、それを攪拌した。相分離後、水相を酢酸エチル（１００ｍＬ）で１回抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液（１５０ｍＬ）で１回洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をジクロロメタンに溶解し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１００ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−Ｃａｒｔｒｉｄｇｅ  Ｕｌｔｒａ、シクロヘキサン／酢酸エチル勾配９３：７→７：３、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。これによって、標題化合物４．８７ｇ（純度７６％、理論値の４０％）を得た。
【０４１３】
LC-MS (方法1): Rt = 2.06分; MS (ESIpos): m/z = 282 [M+H]+。
【０４１４】
実施例６０Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（２−クロロ−３−フルオロフェニル）−４−シアノブタノエート（ラセミ体）
【化７６】
2020513025.tif 000078
【０４１５】
（２−クロロ−３−フルオロフェニル）アセトニトリル（４．００ｇ、２３．６ｍｍｏｌ、実施例１２Ａ）のＴＨＦ（３０ｍＬ）中溶液に、アルゴン下、−７８℃で攪拌しながら、２Ｍ  ＬＤＡのＴＨＦ中溶液（１４ｍＬ、２８ｍｍｏｌ）を徐々に加えた。混合物を０℃とし、１５分後、再度冷却し戻して−７８℃とした。次に、それに、攪拌しながら、ｔｅｒｔ−ブチル３−ブロモプロパノエート（４．５ｍＬ、２８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２０ｍＬ）中溶液を、−７８℃でゆっくり滴下した。混合物の攪拌を終夜続け、その間に冷却浴（ドライアイス／アセトン）を徐々に室温とした。次に、水及び酢酸エチル（それぞれ１００ｍＬ）を約０℃で混合物に徐々に加え、それを攪拌した。相分離後、水相を酢酸エチル（１００ｍＬ）で１回抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液（１５０ｍＬ）で１回洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をジクロロメタンに溶解し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１００ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−Ｃａｒｔｒｉｄｇｅ  Ｕｌｔｒａ、シクロヘキサン／酢酸エチル勾配９３：７→７：３、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。これによって、標題化合物４．３６ｇ（純度９５％、理論値の５９％）を得た。
【０４１６】
LC-MS (方法1): Rt = 2.24分; MS (ESIpos): m/z = 298 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 0.007 (0.14), 1.174 (0.02), 1.222 (0.06), 1.342 (0.84), 1.346 (0.35), 1.382 (16.00), 1.429 (0.05), 1.539 (0.06), 1.987 (0.03), 2.071 (0.04), 2.090 (0.09), 2.106 (0.20), 2.125 (0.45), 2.142 (0.53), 2.162 (0.44), 2.182 (0.23), 2.196 (0.08), 2.217 (0.06), 2.252 (0.02), 2.302 (0.07), 2.317 (0.08), 2.343 (0.38), 2.358 (0.60), 2.362 (0.45), 2.376 (0.75), 2.395 (0.29), 2.417 (0.12), 2.436 (0.04), 2.669 (0.03), 2.709 (0.02), 3.730 (0.02), 4.174 (0.10), 4.566 (0.34), 4.586 (0.43), 4.603 (0.33), 7.426 (0.24), 7.431 (0.29), 7.444 (0.48), 7.449 (0.60), 7.460 (0.54), 7.466 (0.30), 7.476 (0.47), 7.482 (0.52), 7.491 (0.55), 7.508 (0.28), 7.529 (0.09).
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 7.55-7.40 (m, 3H), 4.59 (dd, 1H), 2.45-2.29 (m, 2H), 2.23-2.06 (m, 2H), 1.38 (s, 9H)。
【０４１７】
実施例６１Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［（２−クロロフェニル）（シアノ）メチル］−Ｎ−メチルグリシネート（ラセミ体）
【化７７】
2020513025.tif 000079
【０４１８】
飽和炭酸ナトリウム溶液を、ｔｅｒｔ−ブチルＮ−メチルグリシネート塩酸塩（１．０３ｇ、７．１１ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（１０ｍＬ）中溶液に加え、混合物を攪拌した。相分離後、有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。残留物をジクロロメタン（５０ｍＬ）に溶かし、２−クロロベンズアルデヒド（１．００ｇ、７．１１ｍｍｏｌ）を室温で滴下した。室温で１５分攪拌後、トリメチルシランカルボニトリル（７０６ｍｇ、７．１１ｍｍｏｌ）を滴下し、混合物を室温で終夜攪拌した。次に、混合物を濃縮し、残留物を酢酸エチルに溶解し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物を分取ＨＰＬＣ（方法１６）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。これによって、標題化合物１．４７ｇ（純度９０％、理論値の６３％）を得た。
【０４１９】
LC-MS (方法1): Rt = 2.19分; MS (ESIpos): m/z = 295 [M+H]+。
【０４２０】
実施例６２Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［（２−クロロフェニル）（シアノ）メチル］グリシネート（ラセミ体）
【化７８】
2020513025.tif 000080
【０４２１】
室温で、２−クロロベンズアルデヒド（１．００ｇ、７．１１ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ−ブチルグリシネート（９３３ｍｇ、７．１１ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５０ｍＬ）中溶液に滴下した。室温で１５分攪拌後、トリメチルシランカルボニトリル（７０６ｍｇ、７．１１ｍｍｏｌ）を滴下し、混合物を室温で終夜攪拌した。次に、混合物を濃縮し、残留物を酢酸エチルに溶解し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物を分取ＨＰＬＣ（方法１６）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。これによって、標題化合物１．４７ｇ（純度３３％、理論値の２４％）を得た。
【０４２２】
LC-MS (方法1): Rt = 2.01分; MS (ESIpos): m/z = 225 [M-C4H8+H]+。
【０４２３】
実施例６３Ａ
（＋／−）−メチル｛［１−（２−クロロフェニル）−２−ニトロエチル］スルファニル｝アセテート（ラセミ体）
【化７９】
2020513025.tif 000081
【０４２４】
アルゴン下及び−３０℃で、メチルスルファニルアセテート（５７８ｍｇ、５．４５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２５ｍＬ）中溶液を、１−クロロ−２−［（Ｅ）−２−ニトロビニル］ベンゼン（１．００ｇ、５．４５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５０ｍＬ）中溶液に加え、混合物を−３０℃で２時間及び室温で１６時間攪拌した。次に、混合物を濃縮し、残留物をアセトニトリルに溶かし、分取ＨＰＬＣ（方法１６）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。これによって、標題化合物１．５２ｇ（純度１００％、理論値の９７％）を得た。
【０４２５】
LC-MS (方法2): Rt = 0.96分; MS (ESIpos): m/z = 307
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 7.62-7.59 (m, 1H), 7.52-7.48 (m, 1H), 7.40-7.32 (m, 2H), 5.35 (dd, 1H), 5.29 (dd, 1H), 5.13 (dd, 1H), 3.60 (s, 3H), 3.59 (d, 1H), 3.43 (d, 1H)。
【０４２６】
実施例６４Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（６−クロロ−２，３−ジフルオロフェニル）−４−シアノブタノエート（ラセミ体）
【化８０】
2020513025.tif 000082
【０４２７】
（６−クロロ−２，３−ジフルオロフェニル）アセトニトリル（２．２３ｇ、１１．９ｍｍｏｌ、純度については未補正、実施例１３Ａ）のＴＨＦ（１５ｍＬ）中溶液に、アルゴン下、−７８℃で攪拌しながら、２Ｍ  ＬＤＡのＴＨＦ中溶液（７．１ｍＬ、１４ｍｍｏｌ）を徐々に加えた。混合物を０℃とし、１５分後、再度冷却し戻して−７８℃とした。次に、それに、攪拌しながら、ｔｅｒｔ−ブチル３−ブロモプロパノエート（４．５ｍＬ、２８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）中溶液を、−７８℃でゆっくり滴下した。混合物の攪拌を終夜続け、その間に冷却浴（ドライアイス／アセトン）を徐々に室温とした。次に、水（５０ｍＬ）及び酢酸エチル（１００ｍＬ）を約０℃で混合物に徐々に加え、それを攪拌した。相分離後、水相を酢酸エチル（５０ｍＬ）で１回抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液（８０ｍＬ）で１回洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をジクロロメタンに溶解し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル５０ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−Ｃａｒｔｒｉｄｇｅ  Ｕｌｔｒａ、シクロヘキサン／酢酸エチル勾配９３：７→７：３、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。これによって、標題化合物２．２９ｇ（純度８３％、理論値の５１％）を得た。
【０４２８】
LC-MS (方法1): Rt = 2.17分; MS (ESIpos): m/z = 316 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 7.73-7.53 (m, 1H), 7.52-7.41 (m, 1H), 4.68 (t, 1H), 2.43-2.32 (m, 2H), 2.32-2.18 (m, 1H), 2.18-2.04 (m, 1H), 1.37 (s, 9H)。
【０４２９】
実施例６５Ａ
（＋／−）−メチル４−シアノ−４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］ブタノエート（ラセミ体）
【化８１】
2020513025.tif 000083
【０４３０】
［２−（トリフルオロメチル）フェニル］アセトニトリル（５．００ｇ、２７．０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１５ｍＬ）中溶液に、アルゴン下、−７８℃で攪拌しながら、２Ｍ  ＬＤＡのＴＨＦ中溶液（１６ｍＬ、３２ｍｍｏｌ）を徐々に加えた。混合物を０℃とし、１５分後、再度冷却し戻して−７８℃とした。次に、それに、攪拌しながら、メチル３−ブロモプロパノエート（５．４１ｇ、３２．４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）中溶液を、−７８℃でゆっくり滴下した。混合物の攪拌を終夜続け、その間に冷却浴（ドライアイス／アセトン）を徐々に室温とした。次に、水及び酢酸エチル（それぞれ１００ｍＬ）を約０℃で混合物に徐々に加え、それを攪拌した。相分離後、水相を酢酸エチル（１００ｍＬ）で１回抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液（１５０ｍＬ）で１回洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をジクロロメタンに溶解し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル５０ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−Ｃａｒｔｒｉｄｇｅ  Ｕｌｔｒａ、シクロヘキサン／酢酸エチル勾配９３：７→７：３、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。これによって、標題化合物４．９７ｇ（純度９８％、理論値の６６％）を得た。
【０４３１】
LC-MS (方法1): Rt = 1.82分
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 7.92-7.75 (m, 3H), 7.67-7.56 (m, 1H), 4.39 (dd, 1H), 3.59 (s, 3H), 2.57-2.43 (m, 2H, 部分的に隠れている), 2.37-2.23 (m, 1H), 2.22-2.09 (m, 1H)。
【０４３２】
実施例６６Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メチルフェニル）ブタノエート（ラセミ体）
【化８２】
2020513025.tif 000084
【０４３３】
（５−フルオロ−２−メチルフェニル）アセトニトリル（４．００ｇ、２６．８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３０ｍＬ）中溶液に、アルゴン下、−７８℃で攪拌しながら、２Ｍ  ＬＤＡのＴＨＦ中溶液（１６ｍＬ、３２ｍｍｏｌ）を徐々に加えた。混合物を０℃とし、１５分後、再度冷却し戻して−７８℃とした。次に、それに、攪拌しながら、ｔｅｒｔ−ブチル３−ブロモプロパノエート（５．１ｍＬ、３２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２０ｍＬ）中溶液を、−７８℃でゆっくり滴下した。混合物の攪拌を終夜続け、その間に冷却浴（ドライアイス／アセトン）を徐々に室温とした。次に、水及び酢酸エチル（それぞれ１００ｍＬ）を約０℃で混合物に徐々に加え、それを攪拌した。相分離後、水相を酢酸エチル（１００ｍＬ）で１回抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液（１５０ｍＬ）で１回洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をジクロロメタンに溶解し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１００ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−Ｃａｒｔｒｉｄｇｅ  Ｕｌｔｒａ、シクロヘキサン／酢酸エチル勾配９３：７→７：３、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。これによって、標題化合物４．９４ｇ（純度１００％、理論値の６６％）を得た。
【０４３４】
LC-MS (方法1): Rt = 2.18分; MS (ESIpos): m/z = 278 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 7.29 (dd, 1H), 7.23 (dd, 1H), 7.11 (td, 1H), 4.34 (dd, 1H), 2.42-2.34 (m, 2H), 2.30 (s, 3H), 2.17-1.96 (m, 2H), 1.40 (s, 9H)。
【０４３５】
実施例６７Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−シアノ−４−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ブタノエート（ラセミ体）
【化８３】
2020513025.tif 000085
【０４３６】
［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］アセトニトリル（５．００ｇ、２４．９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（６５ｍＬ）中溶液に、アルゴン下、−７８℃で攪拌しながら、２Ｍ  ＬＤＡのＴＨＦ中溶液（１５ｍＬ、３０ｍｍｏｌ）を徐々に加えた。混合物を０℃とし、１５分後、再度冷却し戻して−７８℃とした。次に、ｔｅｒｔ−ブチル３−ブロモプロパノエート（４．７ｍＬ、３０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（４５ｍＬ）中溶液を、それに、攪拌しながら−７８℃でゆっくり滴下した。混合物の攪拌を終夜続け、その間に冷却浴（ドライアイス／アセトン）を徐々に室温とした。次に、水及び酢酸エチル（それぞれ１００ｍＬ）を約０℃で混合物に徐々に加え、それを攪拌した。相分離後、水相を酢酸エチル（１００ｍＬ）で１回抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液（１５０ｍＬ）で１回洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をジクロロメタンに溶解し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１００ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−Ｃａｒｔｒｉｄｇｅ  Ｕｌｔｒａ、シクロヘキサン／酢酸エチル勾配９３：７→７：３、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。これによって、標題化合物３．１３ｇ（純度８０％、理論値の３１％）を得た。
【０４３７】
LC-MS (方法1): Rt = 2.27分; MS (ESIpos): m/z = 330 [M+H]+。
【０４３８】
実施例６８Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−シアノ−４−（ピリジン−２−イル）ブタノエート（ラセミ体）
【化８４】
2020513025.tif 000086
【０４３９】
反応Ａ：ピリジン−２−イルアセトニトリル（２７ｍｇ、２２９μｍｏｌ）、アクリル酸ｔｅｒｔ−ブチル（５０μＬ、３４０μｍｏｌ）及び炭酸カリウム（６３ｍｇ、４５７μｍｏｌ）をＤＭＦ（０．３ｍＬ）に溶解し、マイクロ波装置で（１００℃）１時間加熱した。反応混合物を減圧下に濃縮した。粗生成物のＬＣ−ＭＳスペクトラムは、約１０％（ＵＶ）の所望の質量を有する生成物を示した。
【０４４０】
反応Ｂ：ピリジン−２−イルアセトニトリル（９８８ｍｇ、８．３６ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１０ｍＬ）に溶解し、水素化ナトリウム（４０１ｍｇ、純度６０％、１０．０ｍｍｏｌ）をゆっくり加えた（ガス発生）。室温で１０分後、アクリル酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．２ｍＬ、８．４ｍｍｏｌ）をゆっくり加え、反応混合物を室温で３時間攪拌した。反応混合物を水に加え、ジクロロメタンで抽出し、脱水し（硫酸ナトリウム）、濃縮した。粗生成物のＬＣ−ＭＳスペクトラムは、約８％（ＵＶ）の所望の質量を有する生成物を示した。
【０４４１】
反応Ｃ：加熱によって乾燥させておいたフラスコ中に、最初に、テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）を窒素下に入れ、ピリジン−２−イルアセトニトリル（１．０９ｇ、９．２３ｍｍｏｌ）を加え、−７８℃で、２Ｍ  ＬＤＡのＴＨＦ中溶液（６．９ｍＬ、１４ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下した。混合物を−７８℃で１０分間及び０℃で２０分間攪拌し、次に再度冷却して−７８℃とした。次に、ｔｅｒｔ−ブチル３−ブロモプロパノエート（２．３２ｇ、１１．１ｍｍｏｌ）を非常にゆっくり加え、添加完了後に、混合物を−７８℃で１時間攪拌した。冷却浴を外し、反応混合物をさらに２０時間攪拌し、その間に昇温して室温となった。混合物を水に加え、酢酸エチルで抽出し、有機相を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、脱水し（硫酸ナトリウム）、濃縮した。粗生成物のＬＣ−ＭＳスペクトラムは、約１７％（ＵＶ）の所望の質量を有する生成物を示した。
【０４４２】
反応Ａ、反応Ｂ及び反応Ｃからの合わせた粗生成物をクロマトグラフィー精製した（Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｆｏｕｒ，  ＬｉＣｈｒｏｐｒｅｐ  ＲＰ−１８  （４０−６３μｍ）；勾配５％→４５％アセトニトリル／０．１％アンモニア水溶液）。これによって、標題化合物７９９ｍｇ（純度４８％、理論値の９％）を得た。
【０４４３】
LC-MS (方法6): Rt = 1.09分; MS (ESIpos): m/z = 247 [M+H]+。
【０４４４】
実施例６９Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−シアノ−４−［２−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）フェニル］ブタノエート（ラセミ体）
【化８５】
2020513025.tif 000087
【０４４５】
反応はアルゴン下で行った。ＬＤＡ溶液を調製するため、ブチルリチウム（１．６Ｍヘキサン中溶液、２７ｍＬ、４３ｍｍｏｌ）を、−１５℃で、ジイソプロピルアミン（６．２ｍＬ、４４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２７ｍＬ）中溶液に徐々に加え、混合物を０℃でさらに１０分間攪拌した。この溶液を、−７８℃に冷却した［２−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）フェニル］アセトニトリル（８．０１ｇ、純度９８％、３８．７ｍｍｏｌ、ＣＡＳ−ＲＮ１７９９４６−３４−０、市販品）のＴＨＦ（７４ｍＬ）中溶液にゆっくり滴下した。添加が完了したら、冷却浴を外し、混合物を０℃とし、１５分後、再度冷却して−７８℃とした。次に、ｔｅｒｔ−ブチル３−ブロモプロパノエート（８．０ｍＬ、純度９７％、４６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２７ｍＬ）中溶液をゆっくり滴下し、混合物を−７８℃でさらに１時間攪拌した。冷却浴を外し、反応混合物の室温での攪拌を終夜続けた。後処理のため、塩化アンモニウム溶液（１０％水溶液、３００ｍＬ）を加え、混合物を５分間高攪拌し、次に酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機相を、１Ｍ塩酸、飽和重炭酸ナトリウム溶液及び飽和塩化ナトリウム溶液で、各回２回その順で洗浄し、次に硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮した。残留物をシクロヘキサン、少量の酢酸エチル及びジクロロメタンの混合物に溶かし、シリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン／酢酸エチル勾配１００：０から７０：３０）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥し、分取ＨＰＬＣ（方法２７）によってさらに精製した。生成物含有分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。これによって、標題化合物４．５２ｇ（純度１００％、理論値の３５％）を得た。
【０４４６】
LC-MS (方法1): Rt = 2.23分; MS (ESIpos): m/z = 332 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.219 (0.06), 1.379 (16.00), 1.536 (0.07), 2.073 (0.16), 2.091 (0.22), 2.107 (0.28), 2.125 (0.26), 2.144 (0.10), 2.213 (0.07), 2.231 (0.19), 2.250 (0.22), 2.267 (0.18), 2.285 (0.13), 2.302 (0.08), 2.327 (0.07), 2.365 (0.07), 2.384 (0.36), 2.393 (0.38), 2.402 (0.59), 2.410 (0.56), 2.420 (0.29), 2.428 (0.27), 2.452 (0.06), 2.669 (0.06), 4.373 (0.20), 4.390 (0.39), 4.407 (0.19), 7.698 (0.31), 7.711 (1.11), 7.722 (0.54), 7.748 (0.35), 7.766 (0.11)。
【０４４７】
実施例７０Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−シアノ−４−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）ブタノエート（ラセミ体）
【化８６】
2020513025.tif 000088
【０４４８】
反応はアルゴン下で行った。ＬＤＡ溶液を調製するため、ブチルリチウム（１．６Ｍヘキサン中溶液、９ｍＬ、１４ｍｍｏｌ）を、ジイソプロピルアミン（２．１ｍＬ、１５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（９ｍＬ）中溶液に−１５℃で徐々に加え、混合物を０℃でさらに１０分間攪拌した。この溶液を、−７８℃に冷却した（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）アセトニトリル（２．４７ｇ、１３．１ｍｍｏｌ、実施例１４Ａ）のＴＨＦ（２５ｍＬ）中溶液にゆっくり滴下した。添加が完了したら、冷却浴を外し、混合物を０℃とし、１５分後、再度冷却して−７８℃とした。次に、ｔｅｒｔ−ブチル３−ブロモプロパノエート（２．５ｍＬ、１６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（９ｍＬ）中溶液をゆっくり滴下し、混合物を−７８℃でさらに１時間攪拌した。冷却浴を外し、反応混合物の室温での攪拌を終夜続けた。後処理のため、塩化アンモニウム溶液（１０％水溶液（水１００ｍＬ））を加え、混合物を５分間高攪拌し、次に酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機相を、１Ｍ塩酸、飽和重炭酸ナトリウム溶液及び飽和塩化ナトリウム溶液で、各回２回その順で洗浄し、次に硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮した。残留物をシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィー（Ｉｓｏｌｅｒａ、５０ｇ  Ｕｌｔｒａ  Ｓｎａｐカラム、シクロヘキサン／酢酸エチル勾配）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。これによって、標題化合物３．４３ｇ（純度１００％、理論値の８３％）を得た。
【０４４９】
LC-MS (方法1): Rt = 2.11分; MS (ESIpos): m/z = 318 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.211 (0.06), 1.347 (1.57), 1.370 (16.00), 1.397 (0.08), 1.527 (0.06), 2.058 (0.05), 2.076 (0.15), 2.095 (0.19), 2.111 (0.29), 2.129 (0.28), 2.148 (0.11), 2.167 (0.08), 2.185 (0.27), 2.202 (0.33), 2.220 (0.25), 2.236 (0.15), 2.254 (0.08), 2.283 (0.02), 2.311 (0.06), 2.356 (0.68), 2.374 (1.21), 2.392 (0.47), 2.419 (0.03), 2.444 (0.04), 2.669 (0.03), 2.709 (0.03), 4.612 (0.25), 4.631 (0.50), 4.650 (0.24), 7.944 (0.06), 7.963 (0.13), 7.970 (0.14), 7.989 (0.27), 8.009 (0.15), 8.016 (0.15), 8.035 (0.08)。
【０４５０】
実施例７１Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−シアノ−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ブタノエート（ラセミ体）
【化８７】
2020513025.tif 000089
【０４５１】
アルゴン下及び−７８℃で、ＬＤＡ溶液（２Ｍ  ＴＨＦ中溶液、７．８ｍＬ、１６ｍｍｏｌ）を、攪拌しながら、（２，３，５−トリフルオロフェニル）アセトニトリル（２．５０ｇ、純度９７％、１４．２ｍｍｏｌ、ＣＡＳ−ＲＮ２４３６６６−１４−０、市販品）のＴＨＦ（１５ｍＬ）中溶液にゆっくり加えた。混合物を０℃とし、１５分後、再度冷却し戻して−７８℃とした。次に、攪拌しながら−７８℃で、ｔｅｒｔ−ブチル３−ブロモプロパノエート（３．３６ｇ、純度９７％、１５．６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５ｍＬ）中溶液をゆっくり滴下した。混合物の攪拌を終夜続け、その間に冷却浴（ドライアイス／アセトン）を徐々に室温とした。次に、酢酸エチル及び水（各１００ｍＬ）を混合物に加えた。相を分離した。水相を酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮した。残留物をジクロロメタンに溶解し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（Ｂｉｏｔａｇｅ１００ｇシリカゲルカートリッジ、シクロヘキサン／酢酸エチル勾配９７：３から９０：１０）によって精製した。これによって、二つの分画を得て、それらを減圧下に別個に濃縮した。真空乾燥後、第２の分画から標題化合物の第１のバッチ６００ｍｇ（純度１００％、理論値の１４％）を得た。コンタミンしている第１の分画を分取ＨＰＬＣ（方法２８）によって再精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。これによって、第２のバッチの標題化合物１．３０ｇ（純度１００％、理論値の３１％、分析参照）を得た。
【０４５２】
LC-MS (方法1): Rt = 2.15分; MS (ESIpos): m/z = 300 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.220 (0.06), 1.379 (16.00), 1.536 (0.06), 2.051 (0.05), 2.070 (0.16), 2.088 (0.22), 2.104 (0.34), 2.122 (0.34), 2.141 (0.15), 2.165 (0.26), 2.182 (0.30), 2.200 (0.23), 2.216 (0.13), 2.235 (0.08), 2.329 (0.77), 2.348 (1.15), 2.366 (0.40), 2.671 (0.02), 2.711 (0.02), 4.489 (0.33), 4.508 (0.61), 4.526 (0.31), 7.253 (0.16), 7.259 (0.21), 7.267 (0.22), 7.272 (0.21), 7.281 (0.22), 7.287 (0.16), 7.293 (0.11), 7.576 (0.08), 7.583 (0.09), 7.592 (0.10), 7.599 (0.16), 7.603 (0.16), 7.612 (0.15), 7.620 (0.16), 7.625 (0.16), 7.632 (0.10), 7.639 (0.09), 7.647 (0.09)。
【０４５３】
実施例７２Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−シアノ−４−（２，３，６−トリクロロフェニル）ブタノエート（ラセミ体）
【化８８】
2020513025.tif 000090
【０４５４】
反応はアルゴン下で行った。ＬＤＡ溶液を調製するため、ブチルリチウム（１．６Ｍヘキサン中溶液、３０ｍＬ、４８ｍｍｏｌ）を、−１５℃でジイソプロピルアミン（７．１ｍＬ、５１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３０ｍＬ）中溶液に徐々に加え、混合物を０℃でさらに１０分間攪拌した。この溶液を、−７８℃に冷却した（２，３，６−トリクロロフェニル）アセトニトリル（１０．０ｇ、純度９７％、４４．０ｍｍｏｌ、ＣＡＳ−ＲＮ３２１５−６５−４、市販品）のＴＨＦ（８４ｍＬ）中溶液にゆっくり滴下した。添加が完了したら、冷却浴を外し、混合物を０℃とし、１５分後、再度冷却して−７８℃とした。次に、ｔｅｒｔ−ブチル３−ブロモプロパノエート（９．１ｍＬ、純度９７％、５３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３０ｍＬ）中溶液をゆっくり滴下し、混合物を−７８℃でさらに１時間攪拌した。冷却浴を外し、反応混合物の室温での攪拌を終夜続けた。後処理のため、塩化アンモニウム溶液（１０％水溶液（水３００ｍＬ））を加え、混合物を５分間高攪拌し、次に酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機相を、１Ｍ塩酸、飽和重炭酸ナトリウム溶液及び飽和塩化ナトリウム溶液で、各回２回その順で洗浄し、次に硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮した。残留物を分取ＨＰＬＣ（方法２７）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。これによって、標題化合物１０．２ｇ（純度９５％、理論値の６３％）を得た。
【０４５５】
LC-MS (方法1): Rt = 2.41分; MS (ESIpos): m/z = 348 [M+H]+
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.382 (16.00), 1.997 (0.45), 2.316 (0.42), 2.367 (0.45), 2.381 (0.71), 2.403 (0.63), 3.322 (0.80), 5.002 (0.48), 7.620 (0.69), 7.637 (0.90), 7.746 (0.92), 7.763 (0.70)。
【０４５６】
実施例７３Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−（２−クロロフェニル）−５−シアノペンタノエート（ラセミ体）
【化８９】
2020513025.tif 000091
【０４５７】
（２−クロロフェニル）アセトニトリル（２．１２ｇ、１４．０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２０ｍＬ）中溶液に、アルゴン下、−７８℃で攪拌しながら、２Ｍ  ＬＤＡのＴＨＦ中溶液（８．４ｍＬ、１７ｍｍｏｌ）を徐々に加えた。混合物を０℃とし、１５分後、再度冷却し戻して−７８℃とした。次に、ｔｅｒｔ−ブチル４−ブロモブタノエート（３．７５ｇ、１６．８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）中溶液を、攪拌しながら、それに−７８℃でゆっくり滴下した。混合物の攪拌を終夜続け、その間に冷却浴（ドライアイス／アセトン）を徐々に室温とした。次に、水及び酢酸エチル（それぞれ７０ｍＬ）を約０℃で混合物に徐々に加え、それを攪拌した。相分離後、水相を酢酸エチル（７０ｍＬ）で１回抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液（１５０ｍＬ）で１回洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をジクロロメタンに溶解し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１００ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−カートリッジ  Ｕｌｔｒａ、シクロヘキサン／酢酸エチル勾配９３：７→７：３、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。これによって、標題化合物２．７０ｇ（純度９６％、理論値の６３％）を得た。
【０４５８】
LC-MS (方法1): Rt = 2.31分; MS (ESIpos): m/z = 294 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 7.62-7.50 (m, 2H), 7.49-7.37 (m, 2H), 4.49 (dd, 1H), 2.28 (td, 2H), 1.99-1.78 (m, 2H), 1.72-1.51 (m, 2H), 1.38 (s, 9H)。
【０４５９】
実施例７４Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−（２−クロロフェニル）−５−シアノヘキサノエート（ラセミ体）
【化９０】
2020513025.tif 000092
【０４６０】
２−（２−クロロフェニル）プロパンニトリル（２．３２ｇ、１４．０ｍｍｏｌ、ＣＡＳ−ＲＮ７５９２０−４６−６、市販品）のＴＨＦ（２０ｍＬ）中溶液に、アルゴン下、−７８℃で攪拌しながら、２Ｍ  ＬＤＡのＴＨＦ中溶液（１１ｍＬ、２１ｍｍｏｌ）を徐々に加えた。混合物を０℃とし、１５分後、再度冷却し戻して−７８℃とした。次に、攪拌しながら、ｔｅｒｔ−ブチル４−ブロモブタノエート（３．７５ｇ、１６．８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）中溶液を、−７８℃でそれにゆっくり滴下した。混合物の攪拌を終夜続け、その間に冷却浴（ドライアイス／アセトン）を徐々に室温とした。次に、水及び酢酸エチル（それぞれ１００ｍＬ）を約０℃で混合物に徐々に加え、それを攪拌した。相分離後、水相を酢酸エチル（１００ｍＬ）で１回抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液（１５０ｍＬ）で１回洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をジクロロメタンに溶解し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１００ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−カートリッジ  ＫＰ−Ｓｉｌ、シクロヘキサン／酢酸エチル勾配９３：７→７：３、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。これによって、標題化合物２．４７ｇ（純度９８％、理論値の５６％）を得た。
【０４６１】
LC-MS (方法1): Rt = 2.34分; MS (ESIpos): m/z = 308 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.217 (0.06), 1.377 (16.00), 1.429 (0.19), 1.454 (0.11), 1.476 (0.30), 1.494 (0.46), 1.514 (0.33), 1.533 (0.21), 1.808 (3.89), 1.939 (0.15), 1.960 (0.23), 1.973 (0.21), 1.982 (0.16), 1.989 (0.18), 2.000 (0.20), 2.015 (0.16), 2.212 (0.19), 2.227 (0.84), 2.244 (1.47), 2.254 (0.27), 2.262 (0.65), 2.288 (0.13), 7.392 (0.13), 7.405 (0.36), 7.410 (0.45), 7.414 (0.39), 7.421 (0.91), 7.429 (0.53), 7.433 (0.48), 7.438 (0.49), 7.451 (0.17), 7.528 (0.54), 7.534 (0.41), 7.547 (0.27), 7.552 (0.40), 7.564 (0.52), 7.569 (0.34), 7.582 (0.35), 7.588 (0.37).
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 7.61-7.51 (m, 2H), 7.48-7.36 (m, 2H), 2.31-2.18 (m, 3H), 2.04-1.92 (m, 1H), 1.81 (s, 3H), 1.57-1.44 (m, 2H), 1.38 (s, 9H)。
【０４６２】
実施例７５Ａ
（＋／−）−メチル３−アミノ−２−フェニルプロパノエート塩酸塩（ラセミ体）
【化９１】
2020513025.tif 000093
【０４６３】
室温で、オキサリルクロライド（７４０μＬ、８．５ｍｍｏｌ）を、（＋／−）−３−アミノ−２−フェニルプロパン酸（７００ｍｇ、４．２４ｍｍｏｌ）のメタノール（１０ｍＬ）中懸濁液にゆっくり加え、混合物を室温で５日間攪拌した。次に、混合物を濃縮した。繰り返しジクロロメタンを残留物に加え、混合物を再濃縮した。次に、残留物を真空乾燥した。これによって、標題化合物９３３ｍｇ（純度９５％、理論値の９７％）を得た。
【０４６４】
LC-MS (方法4): Rt = 0.93分; MS (ESIpos): m/z = 180 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 8.20 (br. s, 3H), 7.63-7.10 (m, 5H), 4.11 (dd, 1H), 3.64 (s, 3H), 3.46 (dd, 1H), 3.07 (dd, 1H)。
【０４６５】
実施例７６Ａ
（＋／−）−エチル３−アミノ−２−（２−クロロフェニル）プロパノエート（ラセミ体）
【化９２】
2020513025.tif 000094
【０４６６】
ラネーニッケル（１．１３ｇ、１９．２ｍｍｏｌ）を、（＋／−）−エチル（２−クロロフェニル）（シアノ）アセテート（８．６０ｇ、３８．５ｍｍｏｌ、実施例１５Ａ）のエタノール（１４０ｍＬ）中溶液に加え、混合物を３バールで２０時間水素化した。次に、触媒を珪藻土で濾去し、エタノールで洗浄し、母液を濃縮した。残留物をジクロロメタンに溶解し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル２００ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−カートリッジ  ＫＰ−Ｓｉｌ、ジクロロメタン／メタノール４０：１）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。これによって、標題化合物８６９ｍｇ（純度８７％、理論値の９％）を得た。
【０４６７】
LC-MS (方法4): Rt = 1.19分; MS (ESIpos): m/z = 228 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 7.50-7.44 (m, 1H), 7.43-7.26 (m, 3H), 4.15-4.03 (m, 3H), 3.10 (dd, 1H), 2.83 (dd, 1H), 1.54 (br. s, 2H), 1.14 (t, 3H)。
【０４６８】
実施例７７Ａ
（＋／−）−メチル３−アミノ−２−（２−メトキシフェニル）プロパノエート塩酸塩（ラセミ体）
【化９３】
2020513025.tif 000095
【０４６９】
氷／アセトン浴で冷却しながら、（＋／−）−３−アミノ−２−（２−メトキシフェニル）プロパン酸塩酸塩（１．３９ｇ、６．００ｍｍｏｌ、ＣＡＳ−ＲＮ９１０１２−７４−７、市販品）のメタノール（１４ｍＬ、３５０ｍｍｏｌ）中溶液に、オキサリルクロライド（１．０ｍＬ、１２ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下し、混合物を室温で２４時間攪拌した。次に、混合物を濃縮した。繰り返しジクロロメタンを残留物に加え、混合物を再濃縮した。次に、残留物を真空乾燥した。これによって、標題化合物１．８３ｇ（純度８９％、「理論値の＞１００％」、溶媒含有）を得た。
【０４７０】
LC-MS (方法4): Rt = 0.94分; MS (ESIpos): m/z = 210 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 3.373 (1.52), 3.394 (1.49), 3.425 (1.14), 3.716 (5.40), 3.766 (1.44), 3.780 (16.00), 3.805 (5.37), 6.936 (0.77), 6.939 (0.84), 6.955 (1.68), 6.958 (1.78), 6.974 (0.96), 6.976 (0.99), 7.042 (1.55), 7.063 (1.84), 7.182 (1.39), 7.187 (1.54), 7.201 (1.21), 7.205 (1.25), 7.306 (0.96), 7.311 (0.89), 7.325 (1.25), 7.345 (0.73), 7.350 (0.64), 8.079 (0.97).
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 8.08 (br. s, 2H), 7.36-7.29 (m, 1H), 7.19 (dd, 1H), 7.05 (d, 1H), 6.99-6.92 (m, 1H), 4.30-4.22 (m, 1H), 3.81 (s, 1H), 3.78 (s, 3H), 3.72 (s, 1H), 3.62 (s, 3H), 3.45-3.35 (m, 1H, 隠れている), 3.02-2.93 (m, 1H)。
【０４７１】
実施例７８Ａ
（＋／−）−メチル３−アミノ−２−（４−フルオロフェニル）プロパノエート塩酸塩（ラセミ体）
【化９４】
2020513025.tif 000096
【０４７２】
氷／アセトン浴で冷却しながら、（＋／−）−３−アミノ−２−（４−フルオロフェニル）プロパン酸塩酸塩（５００ｍｇ、２．２８ｍｍｏｌ、ＣＡＳ番号１５０３２−５３−８）のメタノール（５．４ｍＬ、１３０ｍｍｏｌ）中溶液に、オキサリルクロライド（４００μＬ、４．６ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下し、混合物を室温で２４時間攪拌した。次に、混合物を濃縮した。繰り返しジクロロメタンを残留物に加え、混合物を再濃縮した。次に、残留物を真空乾燥した。これによって、標題化合物５７０ｍｇ（純度１００％、「理論値の＞１００％」、溶媒含有）を得た。
【０４７３】
LC-MS (方法4): Rt = 0.99分; MS (ESIpos): m/z = 198 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 3.428 (0.95), 3.449 (0.95), 3.639 (16.00), 3.680 (1.34), 7.204 (1.44), 7.226 (3.36), 7.248 (1.99), 7.342 (2.08), 7.348 (0.90), 7.355 (2.25), 7.364 (1.75), 7.377 (1.52), 8.125 (1.09)。
【０４７４】
実施例７９Ａ
（＋／−）−メチル３−アミノ−２−ヒドロキシ−２−フェニルプロパノエート塩酸塩（ラセミ体）
【化９５】
2020513025.tif 000097
【０４７５】
（＋／−）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−２−フェニルプロパン酸（４．０ｇ、２２．１０ｍｍｏｌ、Ｊｕｓｔｕｓ  Ｌｉｅｂｉｇｓ  Ａｎｎａｌｅｎ  ｄｅｒ  Ｃｈｅｍｉｅ  １９６１，  ６３９，  １６６−１８０に従って製造可能）のメタノール（６００ｍＬ）中懸濁液に、塩化水素を１５分間通した。懸濁液は溶液になった。次に、反応混合物を還流下に２．５時間攪拌した。冷却して室温とした後、混合物を濃縮し、残留物をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで摩砕した。存在する固体を濾去し、真空乾燥した。これによって、標題化合物２．８１ｇ（理論値の５５％）を得た。
【０４７６】
実施例８０Ａ
（＋／−）−エチル３−アミノ−２−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］プロパノエート（ラセミ体）
【化９６】
2020513025.tif 000098
【０４７７】
ラネーニッケル（２８８ｍｇ、４．９０ｍｍｏｌ）を、（＋／−）−エチルシアノ［３−（トリフルオロメチル）フェニル］アセテート（１．２６ｇ、４．９０ｍｍｏｌ、ＵＳ４９０９８３０、１９９０及びＥｕｒｏｐｅａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ２０１４，  ２７，  ６０２５−６０２９に従って製造可能）のｔｅｒｔ−ブタノール（２０ｍＬ）中溶液に加え、混合物を大気圧で２日間水素化した。次に、触媒を珪藻土で濾去し、母液を濃縮し、残留物を真空乾燥した。残留物を分取ＨＰＬＣ（方法２２）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。これによって、標題化合物６３ｍｇ（純度１００％、理論値の５％）を得た。
【０４７８】
LC-MS (方法4): Rt = 1.43分; MS (ESIpos): m/z = 262 [M+H]+。
【０４７９】
実施例８１Ａ
（＋／−）−エチル３−アミノ−２−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）プロパノエート（ラセミ体）
【化９７】
2020513025.tif 000099
【０４８０】
ラネーニッケル（１８９ｍｇ、３．２２ｍｍｏｌ）を、（＋／−）−エチル１，３−ベンゾジオキソール−５−イル（シアノ）アセテート（７５０ｍｇ、３．２２ｍｍｏｌ、Ｂｅｉｌｓｔｅｉｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ２０１５，  １１，  ８７５−８８３に従って製造可能）のｔｅｒｔ−ブタノール（１３ｍＬ）中溶液に加え、混合物を大気圧で２日間水素化した。次に、触媒を珪藻土で濾去し、母液を濃縮し、残留物を真空乾燥した。これによって、標題化合物１５０ｍｇ（純度１００％、理論値の２０％）を得た。
【０４８１】
LC-MS (方法1): Rt = 0.71分; MS (ESIpos): m/z = 238 [M+H]+。
【０４８２】
実施例８２Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル３−アミノ−２−（３−クロロピリジン−２−イル）−２−メチルプロパノエート（ラセミ体）
【化９８】
2020513025.tif 000100
【０４８３】
ラネーニッケル（１９８ｍｇ、３．３７ｍｍｏｌ）を、（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル２−（３−クロロピリジン−２−イル）−２−シアノプロパノエート（９００ｍｇ、純度については未補正、「３．３７ｍｍｏｌ」、実施例１６Ａ）のｔｅｒｔ−ブタノール（２０ｍＬ）中溶液に加え、混合物を大気圧で終夜水素化した。次に、触媒を珪藻土で濾去し、母液を濃縮した。残留物を真空乾燥し、次に、分取ＨＰＬＣ（方法１６）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。これによって、標題化合物２５５ｍｇ（純度１００％、理論値の２８％）を得た。
【０４８４】
LC-MS (方法1): Rt = 1.04分; MS (ESIpos): m/z = 271 [M+H]+。
【０４８５】
実施例８３Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル３−アミノ−２−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチルプロパノエート（ラセミ体）
【化９９】
2020513025.tif 000101
【０４８６】
ラネーニッケル（１．０３ｇ、１７．５ｍｍｏｌ）を（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル２−シアノ−２−（２，６−ジフルオロフェニル）プロパノエート（６．８０ｇ、純度７９％、２０．１ｍｍｏｌ、実施例１７Ａ）のｔｅｒｔ−ブタノール（２２ｍＬ）中溶液に加え、混合物を大気圧で３日間水素化した。次に、触媒を珪藻土で濾去し、母液を濃縮した。残留物を酢酸エチルに溶解し、１Ｍ塩酸で２回抽出した。合わせた水相を、２０％強度の水酸化ナトリウム水溶液を用いてアルカリ性とし、次に酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物を真空乾燥した。これによって、標題化合物１．４０ｇ（純度９９％、理論値の２５％）を得た。
【０４８７】
LC-MS (方法2): Rt = 0.57分; MS (ESIpos): m/z = 216 [M-tBu+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.368 (16.00), 1.497 (1.28), 1.502 (2.25), 1.508 (1.24), 2.990 (0.85), 2.998 (0.74), 7.005 (0.55), 7.026 (0.72), 7.031 (0.61), 7.052 (0.67), 7.332 (0.44).
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 7.39-7.28 (m, 1H), 7.08-6.98 (m, 2H), 3.05-2.94 (m, 2H), 1.50 (t, 3H), 1.37 (s, 9H)。
【０４８８】
実施例８４Ａ
（＋／−）−エチル３−アミノ−２−メチル−２−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］プロパノエート（ラセミ体）
【化１００】
2020513025.tif 000102
【０４８９】
ラネーニッケル（３９０ｍｇ、６．６４ｍｍｏｌ）を、（＋／−）−エチル２−シアノ−２−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］プロパノエート（１．８０ｇ、６．６４ｍｍｏｌ、ＷＯ２０１６／９４２６０Ａ１、ｐ．８２に従って製造可能、（＋／−）−エチル２−シアノ−２−（４−フルオロフェニル）プロパノエートの製造と同様にして）のｔｅｒｔ−ブタノール（３９ｍＬ）中溶液に加え、混合物を大気圧で終夜水素化した。次に、触媒を珪藻土で濾去し、母液を濃縮し、残留物を真空乾燥した。残留物を分取ＨＰＬＣ（方法１６）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。これによって、標題化合物６１５ｍｇ（純度９６％、理論値の３２％）を得た。
【０４９０】
LC-MS (方法2): Rt = 0.55分; MS (ESIpos): m/z = 276 [M+H]+。
【０４９１】
実施例８５Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル３−アミノ−２−（３−メトキシフェニル）プロパノエート（ラセミ体）
【化１０１】
2020513025.tif 000103
【０４９２】
ラネーニッケル（１．００ｇ、１７．０３ｍｍｏｌ）を、（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチルシアノ（３−メトキシフェニル）アセテート（４．００ｇ、１６．２ｍｍｏｌ、実施例１８Ａ）のｔｅｒｔ−ブタノール（７５ｍＬ）中溶液に加え、混合物を大気圧で５日間水素化した。次に、触媒を珪藻土で濾去し、母液を濃縮し、残留物を真空乾燥した。残留物を酢酸エチルに溶解し、１Ｍ塩酸で抽出した。次に、濃水酸化ナトリウム水溶液で水層をアルカリ性とし、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物を真空乾燥した。これによって、標題化合物７５０ｍｇ（純度８９％、理論値の１６％）を得た。
【０４９３】
LC-MS (方法2): Rt = 0.59分; MS (ESIpos): m/z = 252 [M+H]+ 
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 7.24 (t, 1H), 6.86-6.76 (m, 3H), 3.73 (s, 3H), 3.48 (dd, 1H), 3.01 (dd, 1H), 2.73 (dd, 1H), 1.37 (s, 9H)。
【０４９４】
実施例８６Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル３−アミノ−２−（３−クロロフェニル）プロパノエート（ラセミ体）
【化１０２】
2020513025.tif 000104
【０４９５】
ラネーニッケル（１．２８ｇ、２１．９ｍｍｏｌ）を、（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル（３−クロロフェニル）（シアノ）アセテート（５．５０ｇ、「２１．９ｍｍｏｌ」、純度については未補正、実施例１９Ａ）のｔｅｒｔ−ブタノール（９５ｍＬ）中溶液に加え、混合物を大気圧で５日間水素化した。次に、触媒を珪藻土で濾去し、母液を濃縮し、残留物を真空乾燥した。残留物を酢酸エチル（５０ｍＬ）に溶解し、１Ｍ塩酸（８０ｍＬ）で抽出した。次に、濃水酸化ナトリウム水溶液で水層をアルカリ性とし、酢酸エチル（７０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物を真空乾燥した。これによって、標題化合物５００ｍｇ（純度９５％、理論値の「９％」）を得た。
【０４９６】
LC-MS (方法1): Rt = 1.11分; MS (ESIpos): m/z = 200 [M-tBu+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 7.42-7.29 (m, 3H), 7.26-7.20 (m, 1H), 3.60 (t, 1H), 3.08 (dd, 1H), 2.81 (dd, 1H), 1.37 (s, 9H)。
【０４９７】
実施例８７Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル３−アミノ−２−（３−メチルフェニル）プロパノエート（ラセミ体）
【化１０３】
2020513025.tif 000105
【０４９８】
ラネーニッケル（８１２ｍｇ、１３．８ｍｍｏｌ）を（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチルシアノ（３−メチルフェニル）アセテート（３．２０ｇ、１３．８ｍｍｏｌ、実施例２０Ａ）のｔｅｒｔ−ブタノール（６０ｍＬ）中溶液に加え、混合物を大気圧で５日間水素化した。次に、触媒を珪藻土で濾去し、母液を濃縮し、残留物を真空乾燥した。残留物を酢酸エチル（５０ｍＬ）に溶解し、１Ｍ塩酸（８０ｍＬ）で抽出した。次に、濃水酸化ナトリウム水溶液で水層をアルカリ性とし、酢酸エチル（７０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物を真空乾燥した。これによって、標題化合物７００ｍｇ（純度９０％、理論値の１９％）を得た。
【０４９９】
LC-MS (方法2): Rt = 0.63分; MS (ESIpos): m/z = 236 [M+H]+ 
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.366 (16.00), 1.384 (0.46), 1.399 (0.45), 2.282 (4.17), 3.451 (0.41), 7.019 (0.47), 7.049 (1.41), 7.068 (0.54), 7.185 (0.44), 7.203 (0.64).
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 7.25-7.15 (m, 1H), 7.09-6.99 (m, 3H), 3.45 (dd, 1H), 3.02 (dd, 1H), 2.71 (dd, 1H), 2.28 (s, 3H), 1.37 (s, 9H)。
【０５００】
実施例８８Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル３−アミノ−２−（２−フルオロ−６−メトキシフェニル）プロパノエート（ラセミ体）
【化１０４】
2020513025.tif 000106
【０５０１】
パラジウム／炭素（２６ｍｇ、純度１０％、２４．３μｍｏｌ）を、（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチルシアノ（２−フルオロ−６−メトキシフェニル）アセテート（１．０４ｇ、純度６２％、２．４３ｍｍｏｌ、実施例２１Ａ）の酢酸（１０ｍＬ）中溶液に加え、混合物を大気圧で２４時間水素化した。次に、触媒を珪藻土で濾去し、酢酸で２回洗浄した（各２ｍＬ）。濾液を水（１００ｍＬ）で希釈し、酢酸エチルで２回抽出した（それぞれ５０ｍＬ）。次に、水相を水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ８に調節し、酢酸エチルで２回抽出した（各１００ｍＬ）。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物を真空乾燥した。これによって、標題化合物２２２ｍｇ（純度７１％、理論値の２４％）を得た。
【０５０２】
LC-MS (方法1): Rt = 0.96分; MS (ESIpos): m/z = 270 [M+H]+。
【０５０３】
実施例８９Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル３−アミノ−２−（２−メトキシフェニル）−２−メチルプロパノエート（ラセミ体）
【化１０５】
2020513025.tif 000107
【０５０４】
ラネーニッケル（２９２ｍｇ、４．９７ｍｍｏｌ）を（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル２−シアノ−２−（２−メトキシフェニル）プロパノエート（１．３０ｇ、４．９７ｍｍｏｌ、実施例２２Ａ）のｔｅｒｔ−ブタノール（２５ｍＬ）中溶液に加え、混合物を大気圧で終夜水素化した。次に、触媒を珪藻土で濾去し、母液を濃縮した。残留物を真空乾燥した。これによって、標題化合物１．３１ｇ（純度７０％、理論値の６９％）を得た。
【０５０５】
LC-MS (方法1): Rt = 1.02分; MS (ESIpos): m/z = 266 [M+H]+。
【０５０６】
実施例９０Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル３−アミノ−２−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−２−メチルプロパノエート（ラセミ体）
【化１０６】
2020513025.tif 000108
【０５０７】
ラネーニッケル（２６９ｍｇ、４．５８ｍｍｏｌ）を（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−２−シアノプロパノエート（１．３０ｇ、４．５８ｍｍｏｌ、実施例２３Ａ）のｔｅｒｔ−ブタノール（２６ｍＬ）中溶液に加え、混合物を大気圧で終夜水素化した。次に、触媒を珪藻土で濾去し、母液を濃縮した。残留物を真空乾燥した。これによって、標題化合物１．２５ｇ（純度７０％、理論値の６７％）を得た。
【０５０８】
LC-MS (方法1): Rt = 1.08分; MS (ESIpos): m/z = 288 [M+H]+。
【０５０９】
実施例９１Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−アミノ−３−（２−クロロフェニル）ブタノエート（ラセミ体）
【化１０７】
2020513025.tif 000109
【０５１０】
ラネーニッケル（２２ｍｇ、３７６μｍｏｌ）を、（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル３−（２−クロロフェニル）−３−シアノプロパノエート（１００ｍｇ、３７６μｍｏｌ、実施例２４Ａ）のｔｅｒｔ−ブタノール（１０ｍＬ）中溶液に加え、混合物を大気圧で終夜水素化した。次に、触媒を珪藻土で濾去し、母液を分取ＨＰＬＣ（方法２２）によって精製した。これによって、標題化合物８７ｍｇ（純度１００％、理論値の８６％）を得た。
【０５１１】
LC-MS (方法1): Rt = 0.99分; MS (ESIpos): m/z = 270 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.200 (16.00), 1.212 (0.81), 2.683 (0.47), 2.708 (0.49), 2.811 (0.49), 2.825 (0.51), 3.053 (0.47), 7.305 (0.48), 7.308 (0.50), 7.365 (0.52), 7.460 (1.19), 7.480 (0.88), 7.483 (0.77), 7.939 (0.44)。
【０５１２】
実施例９２Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−アミノ−３−（３−クロロフェニル）ブタノエート（ラセミ体）
【化１０８】
2020513025.tif 000110
【０５１３】
ラネーニッケル（１５７ｍｇ、２．６７ｍｍｏｌ）を、（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル３−（３−クロロフェニル）−３−シアノプロパノエート（７１０ｍｇ、２．６７ｍｍｏｌ、実施例２５Ａ）のｔｅｒｔ−ブタノール（１１．６ｍＬ）中溶液に加え、混合物を大気圧で終夜水素化した。次に、触媒を珪藻土で濾去し、母液を濃縮した。残留物を真空乾燥した。これによって、標題化合物２９４ｍｇ（純度４０％、理論値の１６％）を得た。
【０５１４】
LC-MS (方法1): Rt = 1.39分; MS (ESIpos): m/z = 270 [M+H]+。
【０５１５】
実施例９３Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−アミノ−３−（２−メチルフェニル）ブタノエート（ラセミ体）
【化１０９】
2020513025.tif 000111
【０５１６】
ラネーニッケル（２０３ｍｇ、３．４６ｍｍｏｌ）を、（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル３−シアノ−３−（２−メチルフェニル）プロパノエート（８５０ｍｇ、３．４６ｍｍｏｌ、実施例２６Ａ）のｔｅｒｔ−ブタノール（１５ｍＬ）中溶液に加え、混合物を大気圧で終夜水素化した。次に、触媒を珪藻土で濾去し、母液を濃縮した。これによって、標題化合物７２４ｍｇ（純度９５％、理論値の８０％）を得た。
【０５１７】
LC-MS (方法4): Rt = 1.32分; MS (ESIpos): m/z = 250 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 7.18-7.02 (m, 4H), 3.31-3.22 (m, 1H), 2.76 (dd, 1H), 2.70-2.55 (m, 2H), 2.40 (dd, 1H), 2.32 (s, 3H), 1.18 (s, 9H)。
【０５１８】
実施例９４Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−アミノ−３−（２，６−ジクロロフェニル）ブタノエート（ラセミ体）
【化１１０】
2020513025.tif 000112
【０５１９】
ラネーニッケル（１３３ｍｇ、２．２７ｍｍｏｌ）を、（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル３−シアノ−３−（２，６−ジクロロフェニル）プロパノエート（６８０ｍｇ、２．２７ｍｍｏｌ、実施例２７Ａ）のｔｅｒｔ−ブタノール（１０ｍＬ）中溶液に加え、混合物を大気圧で終夜水素化した。次に、触媒を珪藻土で濾去し、母液を濃縮した。残留物を分取ＨＰＬＣ（方法２５）によって精製した。これによって、標題化合物２５５ｍｇ（純度９４％、理論値の３５％）を得た。
【０５２０】
LC-MS (方法4): Rt = 1.46分; MS (ESIpos): m/z = 304 [M+H]+。
【０５２１】
実施例９５Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−アミノ−３−（３−メトキシフェニル）ブタノエート（ラセミ体）
【化１１１】
2020513025.tif 000113
【０５２２】
ラネーニッケル（８８ｍｇ、１．４９ｍｍｏｌ）を、（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル３−シアノ−３−（３−メトキシフェニル）プロパノエート（３８９ｍｇ、１．４９ｍｍｏｌ、実施例２８Ａ）のｔｅｒｔ−ブタノール（６．５ｍＬ）中溶液に加え、混合物を大気圧で終夜水素化した。次に、触媒を珪藻土で濾去し、母液を濃縮し、真空乾燥した。これによって、標題化合物５００ｍｇ（「純度９０％」、「理論値の＞１００％」、溶媒含有）を得た。
【０５２３】
LC-MS (方法4): Rt = 1.26分; MS (ESIpos): m/z = 266 [M+H]+。
【０５２４】
実施例９６Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−アミノ−３−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−メチルブタノエート（ラセミ体）
【化１１２】
2020513025.tif 000114
【０５２５】
ラネーニッケル（２０９ｍｇ、３．５６ｍｍｏｌ）を、（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル３−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−シアノブタノエート（１．００ｇ、３．５６ｍｍｏｌ、実施例２９Ａ）のｔｅｒｔ−ブタノール（２１ｍＬ）中溶液に加え、混合物を大気圧で終夜水素化した。次に、触媒を珪藻土で濾去し、母液を分取ＨＰＬＣ（方法１６）によって精製した。これによって、標題化合物６１６ｍｇ（純度１００％、理論値の６１％）を得た。
【０５２６】
LC-MS (方法2): Rt = 0.62分; MS (ESIpos): m/z = 285 [M+H]+。
【０５２７】
実施例９７Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−アミノ−３−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）ブタノエート（ラセミ体）
【化１１３】
2020513025.tif 000115
【０５２８】
方法Ａ：
ラネーニッケル（１８０ｍｇ、３．０７ｍｍｏｌ）を、（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−３−シアノプロパノエート（８７０ｍｇ、３．０７ｍｍｏｌ、実施例３０Ａ）のｔｅｒｔ−ブタノール（１３．４ｍＬ）中溶液に加え、混合物を大気圧で３日間水素化した。次に、触媒を珪藻土で濾去し、母液を濃縮した。これによって、標題化合物５５１ｍｇ（純度３０％、理論値の１９％）を得た。
【０５２９】
LC-MS (方法1): Rt = 1.02分; MS (ESIpos): m/z = 288 [M+H]+
方法Ｂ：
ラネーニッケル（７．１５ｇ、１２２ｍｍｏｌ）を、（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル３−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−３−シアノプロパノエート（４３．９ｇ、純度７９％、１２２ｍｍｏｌ、実施例３０Ａ）のｔｅｒｔ−ブタノール（５００ｍＬ）中溶液に加え、混合物を大気圧で４日間水素化した。次に、追加のラネーニッケル（７．１５ｇ、１２２ｍｍｏｌ）を加え、混合物を大気圧でさらに１日水素化した。次に、触媒を珪藻土で濾去し、ｔｅｒｔ−ブタノール（１５ｍＬ）で２回洗浄した。濾液を濃縮し、残留物を酢酸エチル（３００ｍＬ）に溶解し、１Ｍ塩酸（２５０ｍＬ）で２回抽出した。合わせた水相を飽和炭酸ナトリウム溶液でｐＨ８〜９に調節し、酢酸エチル（２００ｍＬ）で２回抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。これによって、標題化合物２０．１１ｇ（純度９８％、理論値の５７％）を得た。
【０５３０】
LC-MS (方法2): Rt = 0.55分; MS (ESIpos): m/z = 288 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 7.36-7.22 (m, 2H), 7.21-7.07 (m, 1H), 3.73-3.54 (m, 1H), 2.87-2.72 (m, 3H), 2.70-2.56 (m, 1H), 1.20 (s, 9H)。
【０５３１】
実施例９８Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−アミノ−３−（４−メチルフェニル）ブタノエート（ラセミ体）
【化１１４】
2020513025.tif 000116
【０５３２】
ラネーニッケル（６０ｍｇ、１．０３ｍｍｏｌ）を、（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル３−シアノ−３−（４−メチルフェニル）プロパノエート（２８０ｍｇ、純度９０％、１．０３ｍｍｏｌ、実施例３１Ａ）のｔｅｒｔ−ブタノール（４．５ｍＬ）中溶液に加え、混合物を大気圧で終夜水素化した。次に、触媒を珪藻土で濾去し、母液を濃縮した。これによって、標題化合物１０６ｍｇ（純度９７％、理論値の４０％）を得た。
【０５３３】
LC-MS (方法2): Rt = 0.66分; MS (ESIpos): m/z = 250 [M+H]+。
【０５３４】
実施例９９Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−アミノ−３−（３−メチルフェニル）ブタノエート（ラセミ体）
【化１１５】
2020513025.tif 000117
【０５３５】
ラネーニッケル（４２ｍｇ、７０９μｍｏｌ）を、（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル３−シアノ−３−（３−メチルフェニル）プロパノエート（１７４ｍｇ、７０９μｍｏｌ、実施例３２Ａ）のｔｅｒｔ−ブタノール（３．１ｍＬ）中溶液に加え、混合物を大気圧で終夜水素化した。次に、触媒を珪藻土で濾去し、母液を濃縮した。これによって、標題化合物１７１ｍｇ（純度７７％、理論値の７４％）を得た。
【０５３６】
LC-MS (方法1): Rt = 1.02分; MS (ESIpos): m/z = 250 [M+H]+。
【０５３７】
実施例１００Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−アミノ−３−（２−メトキシフェニル）ブタノエート（ラセミ体）
【化１１６】
2020513025.tif 000118
【０５３８】
ラネーニッケル（１．０８ｇ、１８．４ｍｍｏｌ）を、（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル３−シアノ−３−（２−メトキシフェニル）プロパノエート（４．８０ｇ、１８．４ｍｍｏｌ、実施例３３Ａ）のｔｅｒｔ−ブタノール（８０ｍＬ）中溶液に加え、混合物を大気圧で終夜水素化した。次に、触媒を珪藻土で濾去し、母液を濃縮した。これによって、標題化合物４．２３ｇ（純度９２％、理論値の８０％）を得た。
【０５３９】
LC-MS (方法2): Rt = 0.57分; MS (ESIpos): m/z = 266 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 7.21-7.14 (m, 1H), 7.11 (dd, 1H), 6.94 (d, 1H), 6.87 (td, 1H), 3.76 (s, 3H), 3.45-3.33 (m, 1H), 2.75-2.65 (m, 2H), 2.61 (dd, 1H), 2.43 (dd, 1H), 1.22 (s, 9H)。
【０５４０】
実施例１０１Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−アミノ−３−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ブタノエート（ラセミ体）
【化１１７】
2020513025.tif 000119
【０５４１】
ラネーニッケル（６６９ｍｇ、１１．４ｍｍｏｌ）を、（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル３−シアノ−３−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］プロパノエート（６．７０ｇ、純度６５％、１３．８ｍｍｏｌ、実施例３４Ａ）のｔｅｒｔ−ブタノール（１４ｍＬ）中溶液に加え、混合物を大気圧で２４時間水素化した。次に、触媒を珪藻土で濾去し、母液を濃縮した。残留物を酢酸エチルに溶解し、１Ｍ塩酸で２回抽出した。合わせた水相を、２０％強度水酸化ナトリウム水溶液を用いてアルカリ性とし、次に酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物を真空乾燥した。これによって、標題化合物７００ｍｇ（純度１００％、理論値の１６％）を得た。
【０５４２】
LC-MS (方法2): Rt = 0.71分; MS (ESIpos): m/z = 320 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 7.46-7.39 (m, 1H), 7.38-7.26 (m, 3H), 3.43-3.33 (m, 1H), 2.80 (dd, 1H), 2.75-2.59 (m, 2H), 2.42 (dd, 1H), 1.22 (s, 9H)。
【０５４３】
実施例１０２Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−アミノ−３−（ピリジン−２−イル）ブタノエート（ラセミ体）
【化１１８】
2020513025.tif 000120
【０５４４】
ラネーニッケル（４８０ｍｇ、８．１８ｍｍｏｌ）を、（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル３−シアノ−３−（ピリジン−２−イル）プロパノエート（１．９０ｇ、８．１８ｍｍｏｌ、実施例３５Ａ）のｔｅｒｔ−ブタノール（３５ｍＬ）中溶液に加え、混合物を大気圧で終夜水素化した。次に、触媒を珪藻土で濾去し、母液を濃縮した。残留物を分取ＨＰＬＣ［カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、５μｍ、１００ｍｍ×３０ｍｍ；流量：７５ｍＬ／分；検出：２１０ｎｍ；温度：４０℃；注入：０．６０ｍＬ；移動相：９０％水／５％（アセトニトリル／水８：２）＋１％アンモニア溶液／５％アセトニトリル→０％水／５％（アセトニトリル／水８：２）＋１％アンモニア溶液／９５％アセトニトリル；運転時間８．５分］によって精製した。これによって、第１のバッチの標題化合物５５９ｍｇ（純度８０％、理論値の２３％、ＬＣ−ＭＳ参照）及び第２のバッチの標題化合物３８３ｍｇ（純度２７％、理論値の５％）を得た。
【０５４５】
LC-MS (方法4): Rt = 1.06分; MS (ESIpos): m/z = 237 [M+H]+。
【０５４６】
実施例１０３Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−アミノ−３−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］ブタノエート（ラセミ体）
【化１１９】
2020513025.tif 000121
【０５４７】
ラネーニッケル（３９２ｍｇ、６．６８ｍｍｏｌ）を、（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル３−シアノ−３−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］プロパノエート（２．００ｇ、６．６８ｍｍｏｌ、実施例３６Ａ）のｔｅｒｔ−ブタノール（３９ｍＬ）中溶液に加え、混合物を大気圧で終夜水素化した。次に、追加のラネーニッケル（３９２ｍｇ、６．６８ｍｍｏｌ）を加え、混合物を大気圧でさらに２４時間水素化した。次に、触媒を珪藻土で濾去し、濾液を濃縮し、残留物を真空乾燥した。これによって、標題化合物１．９０ｇ（純度６０％、理論値の５６％）を得た。
【０５４８】
LC-MS (方法1): Rt = 1.16分; MS (ESIpos): m/z = 304 [M+H]+。
【０５４９】
実施例１０４Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−アミノ−３−（３−メトキシピリジン−２−イル）ブタノエート（ラセミ体）
【化１２０】
2020513025.tif 000122
【０５５０】
ラネーニッケル（４９２ｍｇ、８．３９ｍｍｏｌ）を、（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル３−シアノ−３−（３−メトキシピリジン−２−イル）プロパノエート（２．２０ｇ、８．３９ｍｍｏｌ、実施例３７Ａ）のｔｅｒｔ−ブタノール（３７ｍＬ）中溶液に加え、混合物を大気圧で終夜水素化した。次に、触媒を珪藻土で濾去し、母液を濃縮し、真空乾燥した。これによって、標題化合物２．０２ｇ（純度９５％、理論値の８６％）を得た。
【０５５１】
LC-MS (方法4): Rt = 1.12分; MS (ESIpos): m/z = 267 [M+H]+。
【０５５２】
実施例１０５Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル３−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−４−ニトロブタノエート（ラセミ体）
【化１２１】
2020513025.tif 000123
【０５５３】
アルゴン下及び−７８℃で、ｔｅｒｔ−ブチル２−メチルプロパノエート（５１１ｍｇ、３．５４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２ｍＬ）中溶液を、２Ｍ  ＬＤＡのＴＨＦ／ヘプタン／エチルベンゼン中溶液にゆっくり滴下し、混合物を−７８℃で３０分間攪拌した。１−クロロ−２−（２−ニトロビニル）ベンゼン（５００ｍｇ、２．７２ｍｍｏｌ、ＣＡＳ番号３１５６−３４−１）のＴＨＦ（２ｍＬ）中溶液を滴下し、混合物を−７８℃でさらに３０分間攪拌した。氷酢酸、次に水をその順で加え、混合物を昇温させて室温とし、次に酢酸エチルで繰り返し抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム溶液で１回洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル５０ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−カートリッジ  ＫＰ−Ｓｉｌ、シクロヘキサン／酢酸エチル８０：２０）によって精製した。これによって、標題化合物５９０ｍｇ（純度８８％、理論値の５８％）を得た。
【０５５４】
LC-MS (方法7): Rt = 1.61分; MS (ESIneg): m/z = 326 [M-H]-
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 7.54 (dd, 1H), 7.47 (dd, 1H), 7.40-7.28 (m, 2H), 5.14 (dd, 1H), 4.91 (dd, 1H), 4.49 (dd, 1H), 1.42 (s, 9H), 1.08 (s, 3H), 1.06 (s, 3H)。
【０５５５】
実施例１０６Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−アミノ−３−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチルブタノエート（ラセミ体）
【化１２２】
2020513025.tif 000124
【０５５６】
ラネーニッケル（計算値２００ｍｇ、３．４ｍｍｏｌ）を、（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル３−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−４−ニトロブタノエート（５９５ｍｇ、１．８２ｍｍｏｌ、実施例１０５Ａ）のメタノール（１０ｍＬ）中溶液に加え、混合物を大気圧で３時間水素化した。次に、触媒を珪藻土で濾去し、メタノールで洗浄し、母液を分取ＨＰＬＣ（方法：Ｃｈｒｏｍａｔｏｒｅｘ  Ｃ１８、１０μｍ、３０×１２５ｍｍ、アセトニトリル／（水＋０．００５％アンモニア）勾配：アセトニトリル１０％→９０％）によって精製した。これによって、標題化合物３２０ｍｇ（純度１００％、理論値の８６％）を得た。
【０５５７】
LC-MS (方法8): Rt = 5.00分; MS (ESIpos): m/z = 298 [M+H]+
LC-MS (方法7): Rt = 0.86分; MS (ESIpos): m/z = 242 [M-tBu+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 7.45 (dd, 1H), 7.39-7.30 (m, 2H), 7.28-7.22 (m, 1H), 3.72 (dd, 1H), 2.98-2.89 (m, 1H), 2.85-2.79 (m, 1H), 1.40 (s, 9H), 1.01 (s, 3H), 0.97 (s, 3H)。
【０５５８】
実施例１０７Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−アミノ−３−（２−クロロフェニル）−３−メチルブタノエート（ラセミ体）
【化１２３】
2020513025.tif 000125
【０５５９】
ラネーニッケル（１．０５ｇ、１７．９ｍｍｏｌ）を、（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル３−（２−クロロフェニル）−３−シアノブタノエート（５．００ｇ、１７．９ｍｍｏｌ、実施例３８Ａ）のｔｅｒｔ−ブタノール（１００ｍＬ）中溶液に加え、混合物を大気圧で２４時間水素化した。次に、触媒を珪藻土で濾去し、母液を濃縮し、残留物を真空乾燥した。これによって、標題化合物３．５８ｇ（純度７０％、理論値の４９％）を得た。
【０５６０】
LC-MS (方法1): Rt = 1.05分; MS (ESIpos): m/z = 284 [M+H]+。
【０５６１】
実施例１０８Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−アミノ−３−（２−フルオロフェニル）−３−メチルブタノエート（ラセミ体）
【化１２４】
2020513025.tif 000126
【０５６２】
ラネーニッケル（７８９ｍｇ、１３．４ｍｍｏｌ）を、（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル３−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−３−シアノブタノエート（４．００ｇ、１３．４ｍｍｏｌ、実施例３９Ａ）のｔｅｒｔ−ブタノール（７６ｍＬ）中溶液に加え、混合物を大気圧で終夜水素化した。次に、触媒を珪藻土で濾去し、母液を濃縮し、残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１００ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−カートリッジ  ＫＰ−Ｓｉｌ、シクロヘキサン／酢酸エチル８５：１５）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。これによって、標題化合物２．５１ｇ（純度７５％、理論値の５１％）を、ｔｅｒｔ−ブチル４−アミノ−３−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−３−メチルブタノエート（ＬＣ−ＭＳにより１０％）との混合物として得た。
【０５６３】
LC-MS (方法1): Rt = 0.90分; MS (ESIpos): m/z = 268 [M+H]+。
【０５６４】
実施例１０９Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−アミノ−３−メチル−３−（ピリジン−２−イル）ブタノエート（ラセミ体）
【化１２５】
2020513025.tif 000127
【０５６５】
ラネーニッケル（３．０９ｇ、５２．７ｍｍｏｌ）を、（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル３−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−シアノブタノエート（１４．８ｇ、５２．７ｍｍｏｌ、実施例２９Ａ）のｔｅｒｔ−ブタノール（３００ｍＬ）中溶液に加え、混合物を大気圧で終夜水素化した。次に、触媒を珪藻土で濾去し、母液を濃縮し、残留物を分取ＨＰＬＣ（方法１６）によって精製した。これによって、分画５．５５ｇを得て、それは主として、未反応の出発物質（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル３−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−シアノブタノエートを含んでいた。この分画を再度ｔｅｒｔ−ブタノール（２００ｍＬ）に溶かし、ラネーニッケル（３．０９ｇ、５２．７ｍｍｏｌ）を加え、混合物を大気圧で終夜水素化した。次に、触媒を珪藻土で濾去した。母液を濃縮し、残留物を真空乾燥した。これによって、標題化合物（純度１１％、理論値の約３％）４．０ｇをｔｅｒｔ−ブチル４−アミノ−３−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−メチルブタノエート（ＬＣ−ＭＳにより７５％）との混合物として得た。この混合物を、次の反応に直接（それ以上精製せずに）用いた（実施例２０３Ａ参照）。
【０５６６】
LC-MS (方法2): Rt = 0.54分; MS (ESIpos): m/z = 251 [M+H]+。
【０５６７】
実施例１１０Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−アミノ−３−（２−メトキシフェニル）−３−メチルブタノエート（ラセミ体）
【化１２６】
2020513025.tif 000128
【０５６８】
ラネーニッケル（１．４９ｇ、２５．４ｍｍｏｌ）を、（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル３−シアノ−３−（２−メトキシフェニル）ブタノエート（７．００ｇ、２５．４ｍｍｏｌ、実施例４０Ａ）のｔｅｒｔ−ブタノール（１４０ｍＬ）中溶液に加え、混合物を大気圧で終夜水素化した。次に、触媒を珪藻土で濾去し、母液を濃縮し、残留物を真空乾燥した。これによって、標題化合物５．５２ｇ（純度９２％、理論値の７２％）を得た。
【０５６９】
LC-MS (方法2): Rt = 0.63分; MS (ESIpos): m/z = 280 [M+H]+。
【０５７０】
実施例１１１Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−アミノ−３−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）ブタノエート塩酸塩
【化１２７】
2020513025.tif 000129
【０５７１】
窒素下に、濃塩酸（１５０μＬ、１２Ｍ、１．８ｍｍｏｌ）、次に二酸化白金（２９ｍｇ、純度８３％、１０７μｍｏｌ）を、（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル３−シアノ−３−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）プロパノエート（１５０ｍｇ、５３７μｍｏｌ、実施例４１Ａ）のメタノール（１０ｍＬ）中溶液に加え、次に、混合物を大気圧で１時間水素化した。次に、触媒を珪藻土で濾去し、母液を濃縮し、残留物を真空乾燥した。繰り返し実験で、濃塩酸（０．５５ｍＬ、１２Ｍ、６．５８ｍｍｏｌ）、次に二酸化白金（１０６ｍｇ、純度８３％、３８７μｍｏｌ）を、（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル３−シアノ−３−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）プロパノエート（７７５ｍｇ、２．７８ｍｍｏｌ、実施例４１Ａ）のメタノール（５０ｍＬ）中溶液に加え、混合物を大気圧で２時間水素化した。次に、触媒を珪藻土で濾去し、母液を濃縮し、残留物を真空乾燥した。二つの実験からの残留物を合わせ、ジクロロメタンと飽和重炭酸ナトリウム溶液との間で分配した。相分離後、水相をジクロロメタンで２回抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル４０ｇ、Ｒｅｖｅｌｅｒｉｓ、ジクロロメタン／（１０％メタノール／ジクロロメタン）１００：０→１６：８４）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、３回連続で、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルを加え混合物を再度濃縮した。残留物をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルに溶かし、１Ｍ塩酸／ジエチルエーテル（１．９４ｍＬ、１．９４ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で３０分間攪拌した。次に、懸濁液を濃縮し、次に２回連続で、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルを加え混合物を再度濃縮し、残留物を真空乾燥した。これによって、標題化合物５４１ｍｇ（純度９８％、理論値の５０％、使用した（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル３−シアノ−３−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）プロパノエートの合計基準）を得た。
【０５７２】
LC-MS (方法9): Rt = 2.35分; MS (ESIpos): m/z = 284 [M-HCl+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 8.98 (br. s, 3H), 7.15-6.95 (m, 3H), 3.79 (s, 3H), 3.70-3.60 (m, 1H), 3.01 (br. s, 2H), 2.76 (dd, 1H), 2.62 (dd, H), 1.22 (s, 9H)。
【０５７３】
実施例１１２Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−アミノ−３−（２−フルオロ−６−メトキシフェニル）ブタノエート（ラセミ体）
【化１２８】
2020513025.tif 000130
【０５７４】
二酸化白金（１５２ｍｇ、６６７μｍｏｌ）を、（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル３−シアノ−３−（２−フルオロ−６−メトキシフェニル）プロパノエート（１．００ｇ、純度９３％、３．３４ｍｍｏｌ、実施例４２Ａ）のメタノール（３０ｍＬ）中溶液に加え、混合物を大気圧で３時間水素化した。次に、１Ｍ塩酸（３．３ｍＬ、３．３ｍｍｏｌ）を加え、混合物を大気圧でさらに１７時間水素化した。次に、触媒を珪藻土で濾去し、飽和重炭酸ナトリウム溶液及び水（各３０ｍＬ）を濾液に加え、混合物をジクロロメタン（それぞれ５０ｍＬ）で２回抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物を真空乾燥した。これによって、標題化合物７９９ｍｇ（純度８２％、理論値の６９％）を得た。
【０５７５】
LC-MS (方法1): Rt = 1.02分; MS (ESIpos): m/z = 284 [M+H]+。
【０５７６】
実施例１１３Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−アミノ−３−（２−エトキシフェニル）ブタノエート塩酸塩（ラセミ体）
【化１２９】
2020513025.tif 000131
【０５７７】
窒素下に、二酸化白金（３８４ｍｇ、純度８３％、１．４０ｍｍｏｌ）及び濃塩酸（５８０μＬ、１２Ｍ、７．０ｍｍｏｌ）を、（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル３−シアノ−３−（２−エトキシフェニル）プロパノエート（１５０ｍｇ、５３７μｍｏｌ、実施例４３Ａ）のメタノール（１４０ｍＬ）中溶液に加え、混合物を大気圧下に４時間水素化した。触媒を濾去し、濾液をジクロロメタンと飽和重炭酸ナトリウム溶液との間で分配した。相分離後、水相をジクロロメタンで２回抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過した。２Ｍ塩化水素／ジエチルエーテル溶液（３．５ｍＬ、７．０ｍｍｏｌ）を濾液に加え、混合物を濃縮し、ジクロロメタンを加え、混合物を再度濃縮した。残留物をアセトニトリルに溶かし、溶液を再度濃縮し、残留物を真空乾燥した。精製実験のために残留物２００ｍｇを取り出した後、標題化合物１．８０ｇ（純度９０％、理論値の７３％）を得た。
【０５７８】
LC-MS (方法10): Rt = 2.08分; MS (ESpos): m/z = 280 [M-HCl+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 8.89 (br. s, 3H), 7.24 (dd, 1H), 7.18 (d, 1H), 6.95 (d, 1H), 6.91 (dd, 1H), 4.05 (q, 2H), 3.62-3.53 (m, 1H), 3.04 (d, 2H), 2.75 (dd, 1H), 2.66 (dd, 1H), 1.38 (t, 3H, 部分的に隠れている), 1.20 (s, 9H)。
【０５７９】
実施例１１４Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−アミノ−３−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−３−メチルブタノエート塩酸塩（ラセミ体）
【化１３０】
2020513025.tif 000132
【０５８０】
窒素下に、濃塩酸（３９０μＬ、１２Ｍ、４．７ｍｍｏｌ）、次に二酸化白金（２５７ｍｇ、純度８３％、９３８μｍｏｌ）を、（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル３−シアノ−３−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）ブタノエート（１．３８ｇ、４．６９ｍｍｏｌ、実施例４４Ａ）のメタノール（９５ｍＬ）中溶液に加え、混合物を大気圧下に２．５時間水素化した。次に、触媒を濾去し、濾液をジクロロメタンと飽和重炭酸ナトリウム溶液との間で分配した。相分離後、水相をジクロロメタンで２回抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過した。２Ｍ塩化水素／ジエチルエーテル溶液（２．３ｍＬ、４．７ｍｍｏｌ）を濾液に加え、混合物を濃縮し、順次２回ジクロロメタンを加え、混合物を再度濃縮した。残留物を真空乾燥した。これによって、標題化合物１．３３ｇ（純度９５％、理論値の８１％）を得た。
【０５８１】
LC-MS (方法11): Rt = 2.39分; MS (ESpos): m/z = 298 [M-HCl+H]+
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ [ppm] = 7.96 (br. s, 3H), 7.10-6.90 (m, 2H), 6.88-6.80 (m, 1H), 3.86 (s, 3H), 3.48 (d, 1H), 3.14 (d, 1H), 3.03 (d, 1H), 2.58 (d, 1H), 1.62 (s, 3H), 1.22 (s, 9H)。
【０５８２】
実施例１１５Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−アミノ−３−（３，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−３−メチルブタノエート塩酸塩（ラセミ体）
【化１３１】
2020513025.tif 000133
【０５８３】
窒素下に、二酸化白金水和物（２４２ｍｇ、９８９μｍｏｌ）、次に濃塩酸（４１０μＬ、１２Ｍ、４．９ｍｍｏｌ）の水溶液（水４．５ｍＬ）を、（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル３−シアノ−３−（３，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）ブタノエート（１．５４ｇ、４．９５ｍｍｏｌ、実施例４５Ａ）のメタノール（１００ｍＬ）中溶液に加え、混合物を大気圧下に４時間水素化した。次に、触媒を濾去し、濾液を２分割し、各場合で飽和重炭酸ナトリウム溶液で洗浄し、続いてジクロロメタンで２回抽出した。合わせた有機相をそれぞれ硫酸ナトリウムで脱水し、濾過した。１Ｍ塩化水素／ジエチルエーテル溶液（合計５ｍＬ、２回の等量部に分けて）を加えた後、得られた各混合物を濃縮し、残留物を各場合で真空乾燥した。得られた二つの残留物を合わせた。これによって、標題化合物１．５０ｇ（純度９６％、理論値の８３％）を得た。
【０５８４】
LC-MS (方法11): Rt = 2.43分; MS (ESpos): m/z = 316 [M-HCl+H]+
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ [ppm] = 8.11 (br. s, 3H), 6.90-6.70 (m, 2H), 4.00 (s, 3H), 3.42 (dd, 1H), 3.17 (dd, 1H), 3.00 (d, 1H), 2.60 (d, 1H), 1.62 (s, 3H), 1.27 (s, 9H)。
【０５８５】
実施例１１６Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−アミノ−３−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−３−メチルブタノエート塩酸塩（ラセミ体）
【化１３２】
2020513025.tif 000134
【０５８６】
窒素下に、二酸化白金水和物（５６３ｍｇ、純度８３％、２．０６ｍｍｏｌ）、次に濃塩酸（８６０μＬ、１２Ｍ、１０ｍｍｏｌ）を、（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル３−シアノ−３−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）ブタノエート（３．０２ｇ、１０．３ｍｍｏｌ、実施例４６Ａ）のメタノール（２００ｍＬ）中溶液に加え、混合物を大気圧下に４時間水素化した。次に、触媒を濾去し、濾液を飽和重炭酸ナトリウム溶液で洗浄し、ジクロロメタンで２回抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過した。２Ｍ塩化水素／ジエチルエーテル溶液（５．２ｍＬ）を加えた後、得られた混合物を濃縮し、残留物を真空乾燥した。これによって、標題化合物３．０２ｇ（純度９９％、理論値の８７％）を得た。
【０５８７】
LC-MS (方法11): Rt = 3.01分; MS (ESpos): m/z = 298 [M-HCl+H]+
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ [ppm] = 7.90 (br. s, 3H), 7.20-7.15 (m, 1H), 6.65-6.55 (m, 2H), 3.87 (s, 3H), 3.40 (m, 1H), 3.13 (m, 1H), 2.96 (d, 1H), 2.58 (d, 1H), 1.62 (s, 3H), 1.22 (s, 9H)。
【０５８８】
実施例１１７Ａ
（＋／−）−エチル２，２−ジフルオロ−３−（２−メトキシフェニル）−４−ニトロブタノエート（ラセミ体）
【化１３３】
2020513025.tif 000135
【０５８９】
加熱によって乾燥させておいたフラスコ中、アルゴン下に、スラリー化したリーケ亜鉛懸濁液（約５ｍＬ、約５００ｍｇ、約７．７ｍｍｏｌ）を加熱して８０℃とし、エチルブロモ（ジフルオロ）アセテート（７４０μＬ、５．６ｍｍｏｌ）を滴下した。８０℃でさらに５分後、１−メトキシ−２−［（Ｅ）−２−ニトロビニル］ベンゼン（５００ｍｇ、２．７９ｍｍｏｌ）を加え、混合物を８０℃でさらに１５分間攪拌した。混合物を昇温させて室温とし、１Ｍ塩酸（約２０ｍＬ）を加えた。残留物が溶解したら、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル５０ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−カートリッジ  ＫＰ−Ｓｉｌ、シクロヘキサン／酢酸エチル勾配１：０→１０：１）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を凍結乾燥した。これによって、標題化合物１０５ｍｇ（純度４７％、理論値の３％）を得た。
【０５９０】
LC-MS (方法7): Rt = 1.31分; MS (ESIneg): m/z = 302 [M-H]-。
【０５９１】
実施例１１８Ａ
（＋／−）−エチル４−アミノ−２，２−ジフルオロ−３−（２−メトキシフェニル）ブタノエート塩酸塩（ラセミ体）
【化１３４】
2020513025.tif 000136
【０５９２】
二酸化白金（３０ｍｇ、１３２μｍｏｌ）を、（＋／−）−エチル２，２−ジフルオロ−３−（２−メトキシフェニル）−４−ニトロブタノエート（９５ｍｇ、３１３μｍｏｌ、純度については未補正、実施例１１７Ａ）のメタノール（３ｍＬ）及び１Ｍ塩酸（６３０μＬ）混合液中の混合物に加え、混合物を終夜水素化した。次に、再度、二酸化白金（３０ｍｇ、１３２μｍｏｌ）及び１Ｍ塩酸（１ｍＬ）を加え、混合物を室温でさらに３日間攪拌した。混合物を珪藻土によって濾過し、濃縮した。繰り返しジクロロメタンを残留物に加え、混合物を再度濃縮した。真空乾燥によって、標題化合物８０ｍｇ（純度３５％、理論値の３３％）を得た。
【０５９３】
LC-MS (方法7): Rt = 0.72分; MS (ESIpos): m/z = 274 [M+H]+。
【０５９４】
実施例１１９Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−アミノ−３−（２−フルオロ−６−メトキシフェニル）−３−メチルブタノエート（ラセミ体）
【化１３５】
2020513025.tif 000137
【０５９５】
二酸化白金（９７．０ｍｇ、４２７μｍｏｌ）、次に１Ｍ塩酸（２．１ｍＬ、２．１ｍｍｏｌ）を、（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル３−シアノ−３−（２−フルオロ−６−メトキシフェニル）ブタノエート（７９８ｍｇ、純度７９％、２．１４ｍｍｏｌ、実施例４７Ａ）のメタノール（１９ｍＬ）中溶液に加え、混合物を大気圧下に１７時間水素化した。次に、触媒を濾去し、飽和重炭酸ナトリウム溶液及び水（各３０ｍＬ）を濾液に加え、混合物をジクロロメタンで２回抽出した（それぞれ５０ｍＬ）。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物を真空乾燥した。これによって、標題化合物７１４ｍｇ（純度８２％、理論値の９２％）を得た。
【０５９６】
LC-MS (方法2): Rt = 0.66分; MS (ESIpos): m/z = 298 (M+H)+。
【０５９７】
実施例１２０Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル４−アミノ−３−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（ジアステレオマー混合物）
【化１３６】
2020513025.tif 000138
【０５９８】
室温で、１Ｍ塩酸（２６．１ｍＬ、２６．１ｍｍｏｌ）及び亜鉛末（５．０１ｇ、７６．７４ｍｍｏｌ）を、ｔｅｒｔ−ブチル３−（２−クロロフェニル）−４−ニトロペンタノエート（６０２ｍｇ、１．９２ｍｍｏｌ、実施例４８Ａ）のエタノール（３０ｍＬ）中溶液に加え、混合物を室温で１日間攪拌した。次に、混合物を、飽和重炭酸ナトリウム溶液（約５０ｍＬ）を用いて、ｐＨ９に調節し、水（５０ｍＬ）及び酢酸エチル（１００ｍＬ）を加え、混合物を攪拌した。存在する固体を珪藻土で濾去した。濾液を有機相と水相に分離し、水相を酢酸エチル（５０ｍＬ）で１回抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）で１回洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を短時間真空乾燥した。これによって、標題化合物４９３ｍｇ（純度７４％、理論値の６７％）を得た。
【０５９９】
LC-MS (方法2): Rt = 0.61 & 0.63分; MS (ESIpos): 各場合でm/z = 284 (M+H)+。
【０６００】
実施例１２１Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−アミノ−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（ラセミ体）
【化１３７】
2020513025.tif 000139
【０６０１】
ラネーニッケル（９４４ｍｇ、１６．１ｍｍｏｌ）を、（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（２−クロロフェニル）−４−シアノブタノエート（４．５０ｇ、１６．１ｍｍｏｌ、実施例４９Ａ）のｔｅｒｔ−ブタノール（９０ｍＬ）中溶液に加え、混合物を大気圧で終夜水素化した。次に、ラネーニッケル（９４４ｍｇ、１６．１ｍｍｏｌ）を再度混合物に加え、大気圧下にさらに水素化を２４時間行った。その後、触媒を珪藻土で濾去し、母液を濃縮した。残留物をジクロロメタンに溶解し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１００ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−カートリッジ  ＫＰ−Ｓｉｌ、シクロヘキサン／酢酸エチル勾配９３：７→７：３、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。これによって、標題化合物１．６２ｇ（純度９１％、理論値の３２％）を得た。
【０６０２】
LC-MS (方法4): Rt = 1.70分; MS (ESIpos): m/z = 284 [M+H]+。
【０６０３】
実施例１２２Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−アミノ−４−（２−クロロフェニル）−４−メチルペンタノエート（ラセミ体）
【化１３８】
2020513025.tif 000140
【０６０４】
ラネーニッケル（３００ｍｇ、５．１１ｍｍｏｌ）を、（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（２−クロロフェニル）−４−シアノペンタノエート（１．５０ｇ、５．１１ｍｍｏｌ、実施例５０Ａ）のｔｅｒｔ−ブタノール（３０ｍＬ）中溶液に加え、混合物を大気圧で終夜水素化した。次に、ラネーニッケル（９４４ｍｇ、１６．１ｍｍｏｌ）を再度混合物に加え、水素化を大気圧下にさらに２４時間行った。次に、ラネーニッケル（９４４ｍｇ、１６．１ｍｍｏｌ）を再度混合物に加え、水素化を大気圧下にさらに２４時間行った。その後、触媒を珪藻土で濾去し、母液を濃縮した。残留物を分取ＨＰＬＣ（方法１６）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。これによって、標題化合物８４０ｍｇ（純度７３％、理論値の４０％）を得た。
【０６０５】
LC-MS (方法1): Rt = 1.22分; MS (ESIpos): m/z = 298 [M+H]+。
【０６０６】
実施例１２３Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−アミノ−４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）ペンタノエート（ラセミ体）
【化１３９】
2020513025.tif 000141
【０６０７】
ラネーニッケル（２８６ｍｇ、４．８７ｍｍｏｌ）を、（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−４−シアノブタノエート（１．４５ｇ、４．８７ｍｍｏｌ、実施例５１Ａ）のｔｅｒｔ−ブタノール（３０ｍＬ）中溶液に加え、混合物を大気圧で終夜水素化した。次に、ラネーニッケル（２８６ｍｇ、４．８７ｍｍｏｌ）を再度混合物に加え、水素化を大気圧下にさらに２４時間行った。その後、触媒を珪藻土で濾去し、母液を濃縮した。これによって、標題化合物１．２８ｇ（純度６７％、理論値の５８％）を得た。
【０６０８】
LC-MS (方法1): Rt = 1.19分; MS (ESIpos): m/z = 302 [M+H]+。
【０６０９】
実施例１２４Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−アミノ−４−（２−メチルフェニル）ペンタノエート（ラセミ体）
【化１４０】
2020513025.tif 000142
【０６１０】
ラネーニッケル（１２１ｍｇ、２．０６ｍｍｏｌ）を、（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−シアノ−４−（２−メチルフェニル）ブタノエート（５３４ｍｇ、２．０６ｍｍｏｌ、実施例５２Ａ）のｔｅｒｔ−ブタノール（１３ｍＬ）中溶液に加え、混合物を大気圧で終夜水素化した。次に、触媒を珪藻土で濾去し、母液を濃縮した。これによって、標題化合物５０５ｍｇ（純度９５％、理論値の８９％）を得た。
【０６１１】
LC-MS (方法1): Rt = 1.18分; MS (ESIpos): m/z = 264 [M+H]+。
【０６１２】
実施例１２５Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−アミノ−４−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）ペンタノエート（ラセミ体）
【化１４１】
2020513025.tif 000143
【０６１３】
ラネーニッケル（２．５７ｇ、４３．７ｍｍｏｌ）を、（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）−４−シアノブタノエート（１４．０ｇ、純度９３％、４３．７ｍｍｏｌ、実施例５３Ａ）のｔｅｒｔ−ブタノール（２６０ｍＬ）中溶液に加え、混合物を大気圧で終夜水素化した。次に、ラネーニッケル（２．５７ｇ、４３．７ｍｍｏｌ）を再度加え、混合物を大気圧でさらに２４時間水素化した。次に、ラネーニッケル（２．５７ｇ、４３．７ｍｍｏｌ）を再度加え、混合物を大気圧でさらに２４時間水素化した。その後、触媒を珪藻土で濾去し、母液を濃縮した。これによって、標題化合物１４．４ｇ（純度６０％、理論値の６５％）を得た。
【０６１４】
LC-MS (方法1): Rt = 1.14分; MS (ESIpos): m/z = 302 [M+H]+。
【０６１５】
実施例１２６Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−アミノ−４−（２−メトキシフェニル）ペンタノエート（ラセミ体）
【化１４２】
2020513025.tif 000144
【０６１６】
ラネーニッケル（１０６ｍｇ、１．８０ｍｍｏｌ）を、（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−シアノ−４−（２−メトキシフェニル）ブタノエート（４９５ｍｇ、１．８０ｍｍｏｌ、実施例５４Ａ）のｔｅｒｔ−ブタノール（１１ｍＬ）中溶液に加え、混合物を大気圧で終夜水素化した。次に、触媒を珪藻土で濾去し、母液を濃縮した。これによって、標題化合物２６９ｍｇ（純度８５％、理論値の４６％）を得た。
【０６１７】
LC-MS (方法2): Rt = 0.68分; MS (ESIpos): m/z = 280 [M+H]。
【０６１８】
実施例１２７Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−アミノ−４−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）−４−メチルペンタノエート（ラセミ体）
【化１４３】
2020513025.tif 000145
【０６１９】
ラネーニッケル（２２６ｍｇ、３．８５ｍｍｏｌ）を、（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）−４−シアノペンタノエート（１．２０ｇ、３．８５ｍｍｏｌ、実施例５５Ａ）のｔｅｒｔ−ブタノール（２５ｍＬ）中溶液に加え、混合物を大気圧で終夜水素化した。次に、触媒を珪藻土で濾去し、母液を濃縮した。これによって、標題化合物１．５４ｇ（純度６６％、理論値の８４％）を得た。
【０６２０】
LC-MS (方法1): Rt = 1.24分; MS (ESIpos): m/z = 316 [M+H]+。
【０６２１】
実施例１２８Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−アミノ−４−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）ペンタノエート（ラセミ体）
【化１４４】
2020513025.tif 000146
【０６２２】
ラネーニッケル（７６２ｍｇ、１３．０ｍｍｏｌ）を、（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）−４−シアノブタノエート（４．１０ｇ、１３．０ｍｍｏｌ、実施例５６Ａ）のｔｅｒｔ−ブタノール（７５ｍＬ）中溶液に加え、混合物を大気圧で２４時間水素化した。次に、触媒を珪藻土で濾去し、それをｔｅｒｔ−ブタノール（１５ｍＬ）で２回洗浄し、母液を濃縮した。残留物を酢酸エチル（８０ｍＬ）に溶解し、溶液を１Ｍ塩酸及び水の順で抽出した（各回８０ｍＬ）。合わせた水相を、飽和重炭酸ナトリウム溶液でｐＨ８〜９に調節し、酢酸エチルで２回抽出した（各１００ｍＬ）。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物を真空乾燥した。これによって、標題化合物１．７６ｇ（純度１００％、理論値の４２％）を得た。
【０６２３】
LC-MS (方法1): Rt = 1.21分; MS (ESIpos): m/z = 320 [M+H]+。
【０６２４】
実施例１２９Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−アミノ−４−（２−フルオロフェニル）ペンタノエート（ラセミ体）
【化１４５】
2020513025.tif 000147
【０６２５】
ラネーニッケル（９４１ｍｇ、１６．０ｍｍｏｌ）を、（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−シアノ−４−（２−フルオロフェニル）ブタノエート（４．２２ｇ、１６．０ｍｍｏｌ、純度については未補正、実施例５７Ａ）のｔｅｒｔ−ブタノール（１００ｍＬ）中溶液に加え、混合物を大気圧で終夜水素化した。次に、ラネーニッケル（９４１ｍｇ、１６．０ｍｍｏｌ）を再度加え、混合物を大気圧でさらに一晩水素化した。次に、触媒を珪藻土で濾去し、母液を濃縮した。これによって、標題化合物３．０２ｇ（純度６０％、理論値の４２％）を得た。
【０６２６】
LC-MS (方法2): Rt = 0.61分; MS (ESIpos): m/z = 268 [M+H]+。
【０６２７】
実施例１３０Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−アミノ−４−［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］ペンタノエート（ラセミ体）
【化１４６】
2020513025.tif 000148
【０６２８】
ラネーニッケル（７２６ｍｇ、１２．４ｍｍｏｌ）を、（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−シアノ−４−［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］ブタノエート（３．８５ｇ、１２．４ｍｍｏｌ、実施例５８Ａ）のｔｅｒｔ−ブタノール（７５ｍＬ）中溶液に加え、混合物を大気圧で終夜水素化した。次に、触媒を珪藻土で濾去し、母液を濃縮した。これによって、標題化合物２．９２ｇ（純度８０％、理論値の６０％）を得た。
【０６２９】
LC-MS (方法2): Rt = 0.68分; MS (ESIpos): m/z = 316 [M+H]+。
【０６３０】
実施例１３１Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−アミノ−４−（２，６−ジフルオロフェニル）ペンタノエート（ラセミ体）
【化１４７】
2020513025.tif 000149
【０６３１】
ラネーニッケル（１．００ｇ、１７．１ｍｍｏｌ）を、（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−シアノ−４−（２，６−ジフルオロフェニル）ブタノエート（４．８０ｇ、１７．１ｍｍｏｌ、実施例５９Ａ）のｔｅｒｔ−ブタノール（１００ｍＬ）中溶液に加え、混合物を大気圧で終夜水素化した。次に、触媒を珪藻土で濾去し、母液を濃縮した。これによって、標題化合物４．０６ｇ（純度８１％、理論値の６７％）を得た。
【０６３２】
LC-MS (方法2): Rt = 0.64分; MS (ESIpos): m/z = 286 [M+H]+。
【０６３３】
実施例１３２Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−アミノ−４−（２−クロロ−３−フルオロフェニル）ペンタノエート（ラセミ体）
【化１４８】
2020513025.tif 000150
【０６３４】
ラネーニッケル（８５２ｍｇ、１４．５ｍｍｏｌ）を、（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（２−クロロ−３−フルオロフェニル）−４−シアノブタノエート（４．３２ｇ、１４．５ｍｍｏｌ、実施例６０Ａ）のｔｅｒｔ−ブタノール（８５ｍＬ）中溶液に加え、混合物を大気圧で終夜水素化した。次に、触媒を珪藻土で濾去し、それをｔｅｒｔ−ブタノール（１５ｍＬ）で２回洗浄し、母液を濃縮した。残留物を酢酸エチル（８０ｍＬ）に溶解し、１Ｍ塩酸及び水の順で抽出した（各回８０ｍＬ）。合わせた水相を、飽和重炭酸ナトリウム溶液でｐＨ８〜９に調節し、酢酸エチル（８０ｍＬ）で２回抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物を真空乾燥した。これによって、標題化合物２．４３ｇ（純度８５％、理論値の４７％）を得た。
【０６３５】
LC-MS (方法1): Rt = 1.28分; MS (ESIpos): m/z = 302 [M+H]+。
【０６３６】
実施例１３３Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［２−アミノ−１−（２−クロロフェニル）エチル］−Ｎ−メチルグリシネート（ラセミ体）
【化１４９】
2020513025.tif 000151
【０６３７】
ラネーニッケル（２７９ｍｇ、４．７５ｍｍｏｌ）を、（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［（２−クロロフェニル）（シアノ）メチル］−Ｎ−メチルグリシネート（１．４０ｇ、４．７５ｍｍｏｌ、実施例６１Ａ）のｔｅｒｔ−ブタノール（２８ｍＬ）中溶液に加え、混合物を大気圧で終夜水素化した。次に、追加のラネーニッケル（２７９ｍｇ、４．７５ｍｍｏｌ）を加え、混合物を大気圧でさらに２４時間水素化した。触媒を珪藻土で濾去し、母液を濃縮し、残留物を真空乾燥した。これによって、標題化合物８００ｍｇ（純度４１％、理論値の２３％）を得た。
【０６３８】
LC-MS (方法1): Rt = 1.21分; MS (ESIpos): m/z = 299 [M+H]+。
【０６３９】
実施例１３４Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［２−アミノ−１−（２−クロロフェニル）エチル］グリシネート（ラセミ体）
【化１５０】
2020513025.tif 000152
【０６４０】
ラネーニッケル（２９３ｍｇ、４．９９ｍｍｏｌ）を、（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［（２−クロロフェニル）（シアノ）メチル］グリシネート（１．４０ｇ、「４．９９ｍｍｏｌ」、純度については未補正、実施例６２Ａ）のｔｅｒｔ−ブタノール（２９ｍＬ）中溶液に加え、混合物を大気圧で終夜水素化した。次に、触媒を珪藻土で濾去し、母液を濃縮し、残留物を真空乾燥した。これによって、標題化合物１．２５ｇ（純度約５０％、理論値の４４％）を得た。
【０６４１】
LC-MS (方法2): Rt = 0.66分; MS (ESIpos): m/z = 285 [M+H]+。
【０６４２】
実施例１３５Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル［２−（２−クロロフェニル）−２−ヒドロキシエチル］カーバメート（ラセミ体）
【化１５１】
2020513025.tif 000153
【０６４３】
室温で、トリエチルアミン（３．６ｍＬ、２６ｍｍｏｌ）及びジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネート（５．６７ｇ、２６．０ｍｍｏｌ）を、（＋／−）−２−アミノ−１−（２−クロロフェニル）エタノール（３．９８ｇ、２３．２ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５０ｍＬ）中溶液に加え（ガス発生）、混合物を室温で１８時間攪拌した。混合物をジクロロメタン（１００ｍＬ）で希釈し、希重炭酸ナトリウム溶液及び飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し（各１００ｍＬ）、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物を真空乾燥した。これによって、標題化合物７．５０ｇ（ＧＣ−ＭＳにより純度５３％、理論値の６３％）を得た。
【０６４４】
GC-MS (方法12): Rt = 6.53分, MS (EIpos): m/z = 215 [M-C4H8]+。
【０６４５】
実施例１３６Ａ
（＋／−）−エチル［２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−１−（２−クロロフェニル）エトキシ］アセテート（ラセミ体）
【化１５２】
2020513025.tif 000154
【０６４６】
室温で及びアルゴン下に、エチルジアゾアセテート（４．６ｍＬ、４４ｍｍｏｌ）及び酢酸ロジウム（ＩＩ）二量体を、（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル［２−（２−クロロフェニル）−２−ヒドロキシエチル］カーバメート（７．４１ｇ、純度８５％、２３．２ｍｍｏｌ、実施例１３５Ａ）のジクロロエタン（５０ｍＬ）中溶液に加え（ガス発生）、混合物を室温で１７時間攪拌した。追加のエチルジアゾアセテート（４．６ｍＬ、４４ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温でさらに４日間攪拌し、次に濃縮して残留物を生成した（「残留物１」）。この「残留物１」の一部（約１．４ｇ）をジクロロメタン（５０ｍＬ）に溶かし、溶液を水（５０ｍＬ）及び希重炭酸ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。残留物をジクロロメタンに溶解し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル５０ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−カートリッジ  Ｕｌｔｒａ、シクロヘキサン／酢酸エチル９７：３→７：３、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって精製した。合わせた標的分画の濃縮及び乾燥によって、標題化合物の第１のバッチ３００ｍｇ（純度７５％、理論値の３％）を得た。「残留物１」の残りの量（約１２ｇ）をジクロロメタンに溶解し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル各１００ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−カートリッジ  Ｕｌｔｒａ、シクロヘキサン／酢酸エチル９７：３→７：３、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって２分割で精製した。合わせた標的分画の濃縮及び乾燥によって、標題化合物の第２のバッチ２．８９ｇ（純度８６％、理論値の３１％）を得た。この第２のバッチから、５００ｍｇを取り出し、アセトニトリルに溶かし、分取ＨＰＬＣ（方法１６）によって再精製した。標的分画を合わせ、飽和重炭酸ナトリウム溶液を用いてｐＨ７〜８に調節した。アセトニトリル相をロータリーエバポレータで除去し、水相を酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物を真空乾燥した。これによって、再精製標題化合物２３４ｍｇ（純度１００％）を得た（分析参照）。
【０６４７】
LC-MS (方法1): Rt = 2.13分; MS (ESIpos): m/z = 358 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.150 (0.11), 0.007 (0.79), 1.150 (3.98), 1.168 (8.32), 1.186 (4.12), 1.254 (1.35), 1.332 (16.00), 1.987 (1.08), 2.327 (0.14), 2.365 (0.15), 2.669 (0.14), 2.709 (0.15), 3.213 (1.08), 3.223 (1.17), 3.238 (0.75), 3.911 (1.58), 3.952 (2.73), 4.020 (0.28), 4.043 (1.39), 4.067 (1.23), 4.085 (3.99), 4.102 (3.21), 4.120 (1.04), 4.905 (0.64), 4.920 (0.93), 4.934 (0.49), 6.774 (0.68), 7.310 (0.28), 7.329 (0.82), 7.348 (0.84), 7.361 (0.83), 7.379 (1.24), 7.395 (0.57), 7.418 (1.21), 7.444 (1.55), 7.463 (0.85).
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 7.51-7.24 (m, 4H), 6.78 (t, 1H), 4.92 (t, 1H), 4.09 (q, 2H), 4.06-3.86 (m, 2H), 3.28-3.16 (m, 2H), 1.33 (s, 7H), 1.26 (br. s, 2H), 1.17 (t, 3H)。
【０６４８】
実施例１３７Ａ
（＋／−）−エチル［２−アミノ−１−（２−クロロフェニル）エトキシ］アセテート塩酸塩（ラセミ体）
【化１５３】
2020513025.tif 000155
【０６４９】
（＋／−）−エチル［２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−１−（２−クロロフェニル）エトキシ］アセテート（１．９１ｇ、５．３４ｍｍｏｌ、実施例１３６Ａ）を４Ｍ塩化水素／ジオキサン溶液に溶かし、室温で２．５時間静置した。次に、混合物を濃縮し、繰り返しでジクロロメタンを加え混合物を再度濃縮した。残留物を真空乾燥した。これによって、標題化合物１．９０ｇ（純度７２％、理論値の８７％）を得た。
【０６５０】
LC-MS (方法2): Rt = 0.52分; MS (ESIpos): m/z = 258 [M+H]+。
【０６５１】
実施例１３８Ａ
（＋／−）−メチル｛［２−アミノ−１−（２−クロロフェニル）エチル］スルファニル｝アセテート（ラセミ体）
【化１５４】
2020513025.tif 000156
【０６５２】
室温で、塩化スズ（ＩＩ）を、（＋／−）−メチル｛［１−（２−クロロフェニル）−２−ニトロエチル］スルファニル｝アセテート（１．４０ｇ、４．８３ｍｍｏｌ、実施例６３Ａ）のメタノール（２８ｍＬ）及び酢酸（１４ｍＬ）中溶液に加え、混合物を還流下に３時間攪拌した。冷却して室温とした後、混合物を濃縮し、残留物をアセトニトリルに溶かし、分取ＨＰＬＣ（方法１６）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。これによって、標題化合物３．８０ｇ（ＨＰＬＣ−ＭＳにより純度５０％、「理論値の＞１００％」、溶媒含有）を得た。
【０６５３】
LC-MS (方法1): Rt = 0.79分; MS (ESIpos): m/z = 260 [M+H]+。
【０６５４】
実施例１３９Ａ
（＋／−）−メチル（｛２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−１−（２−クロロフェニル）エチル｝スルファニル）アセテート（ラセミ体）
【化１５５】
2020513025.tif 000157
【０６５５】
室温で、トリエチルアミン（４２０μＬ、３．０ｍｍｏｌ）及びジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネート（６６１ｍｇ、３．０３ｍｍｏｌ）を、（＋／−）−メチル｛［２−アミノ−１−（２−クロロフェニル）エチル］スルファニル｝アセテート（１．５６ｇ、純度４５％、２．７０ｍｍｏｌ、実施例１３８Ａ）のジクロロメタン（５．８ｍＬ）中溶液に、その順で加え（ガス発生）、混合物を室温で終夜攪拌した。混合物をジクロロメタンで希釈して体積１００ｍＬとし、半濃重炭酸ナトリウム溶液で１回洗浄した。得られた沈殿を濾去し、廃棄した。混合物を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物を分取ＨＰＬＣ（方法１６）によって２回精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。これによって、標題化合物１００ｍｇ（純度９８％、理論値の１０％）を得た。
【０６５６】
LC-MS (方法1): Rt = 2.00分; MS (ESIpos): m/z = 382 [M+Na]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 7.50-7.41 (m, 2H), 7.40-7.23 (m, 2H), 6.99 (t, 1H), 4.60 (t, 1H), 3.55 (s, 3H), 3.50-3.28 (m, 3H), 3.23-3.13 (m, 1H), 1.33 (s, 9H)。
【０６５７】
実施例１４０Ａ
（＋／−）−メチル｛［２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−１−（２−クロロフェニル）エチル］スルホニル｝アセテート（ラセミ体）
【化１５６】
2020513025.tif 000158
【０６５８】
室温で、メタ−クロロ過安息香酸（１０３ｍｇ、純度７０％、４１７μｍｏｌ）を、（＋／−）−メチル（｛２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−１−（２−クロロフェニル）エチル｝スルファニル）アセテート（１００ｍｇ、２７８μｍｏｌ、実施例１３９Ａ）のジクロロメタン（５ｍＬ）中溶液に加え、混合物を室温で終夜攪拌した。飽和重炭酸ナトリウム溶液（５ｍＬ）を加え、混合物を高攪拌し、ジクロロメタン及び水を加え、混合物を攪拌した。相分離後、水相をジクロロメタンで１回抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をアセトニトリルに溶かし、分取ＨＰＬＣ（方法１７）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。これによって、標題化合物７５ｍｇ（純度１００％、理論値の６９％）を得た。
【０６５９】
LC-MS (方法1): Rt = 1.77分; MS (ESIneg): m/z = 390 [M-H]-。
【０６６０】
実施例１４１Ａ
（＋／−）−メチル｛［２−アミノ−１−（２−クロロフェニル）エチル］スルホニル｝アセテート塩酸塩
【化１５７】
2020513025.tif 000159
【０６６１】
（＋／−）−メチル｛［２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−１−（２−クロロフェニル）エチル］スルホニル｝アセテート（７５ｍｇ、１９１μｍｏｌ、実施例１４０Ａ）を４Ｍ塩化水素／ジオキサン溶液（７２０μＬ、２．９ｍｍｏｌ）に溶かし、混合物を室温で３時間静置した。次に、混合物を濃縮し、繰り返しでジクロロメタンを加え、混合物を再度濃縮した。これによって、標題化合物６０ｍｇ（純度９７％、理論値の９３％）を得た。
【０６６２】
LC-MS (方法4): Rt = 1.03分; MS (ESIpos): m/z = 292 [M-HCl+H]+。
【０６６３】
実施例１４２Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−アミノ−４−（６−クロロ−２，３−ジフルオロフェニル）ペンタノエート（ラセミ体）
【化１５８】
2020513025.tif 000160
【０６６４】
ラネーニッケル（３４９ｍｇ、５．９５ｍｍｏｌ）を、（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（６−クロロ−２，３−ジフルオロフェニル）−４−シアノブタノエート（２．２６ｇ、純度８３％、５．９５ｍｍｏｌ、実施例６４Ａ）のｔｅｒｔ−ブタノール（３５ｍＬ）中溶液に加え、混合物を大気圧で終夜水素化した。次に、触媒を珪藻土で濾去し、それをｔｅｒｔ−ブタノール（１０ｍＬ）で２回洗浄し、濾液を濃縮した。残留物を酢酸エチル（５０ｍＬ）に溶解し、１Ｍ塩酸及び水の順で抽出した（各回５０ｍＬ）。合わせた水相を、飽和重炭酸ナトリウム溶液でｐＨ８〜９に調節し、酢酸エチル（５０ｍＬ）で２回抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物を真空乾燥した。これによって、標題化合物１．０５ｇ（純度９７％、理論値の５３％）を得た。
【０６６５】
LC-MS (方法4): Rt = 1.82分; MS (ESIpos): m/z = 320 [M+H]+。
【０６６６】
実施例１４３Ａ
（＋／−）−メチル５−アミノ−４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］ペンタノエート（ラセミ体）
【化１５９】
2020513025.tif 000161
【０６６７】
二酸化白金（７３７ｍｇ、３．２４ｍｍｏｌ）及び濃塩酸（１．４ｍＬ、１２Ｍ、１６ｍｍｏｌ）を、（＋／−）−メチル４−シアノ−４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］ブタノエート（４．４０ｇ、１６．２ｍｍｏｌ、実施例６５Ａ）のメタノール（１５０ｍＬ）中溶液に加え、混合物を大気圧で終夜水素化した。次に、触媒を珪藻土で濾去し、メタノールで洗浄し、濾液を濃縮した。残留物を、予備実験で同様に得られた残留物（使用した（＋／−）−メチル４−シアノ−４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］ブタノエートの量：２００ｍｇ、７３７μｍｏｌ）と合わせた。これによって、標題化合物５．５０ｇ（純度７７％、理論値の９１％、１６．９４ｍｍｏｌ使用した（＋／−）−メチル４−シアノ−４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］ブタノエートの合計基準）を得た。
【０６６８】
LC-MS (方法2): Rt = 0.52分; MS (ESIpos): m/z = 276 [M+H]+。
【０６６９】
実施例１４４Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−アミノ−４−（５−フルオロ−２−メチルフェニル）ペンタノエート（ラセミ体）
【化１６０】
2020513025.tif 000162
【０６７０】
ラネーニッケル（１．０４ｇ、１７．７ｍｍｏｌ）を、（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メチルフェニル）ブタノエート（４．９２ｇ、１７．７ｍｍｏｌ、実施例６６Ａ）のｔｅｒｔ−ブタノール（１００ｍＬ）中溶液に加え、混合物を大気圧で２４時間水素化した。次に、触媒を珪藻土で濾去し、それをｔｅｒｔ−ブタノール（１５ｍＬ）で２回洗浄し、濾液を濃縮した。残留物を酢酸エチル（８０ｍＬ）に溶解し、１Ｍ塩酸及び水の順で抽出した（各回８０ｍＬ）。合わせた水相を、飽和重炭酸ナトリウム溶液でｐＨ８〜９に調節し、酢酸エチル（８０ｍＬ）で２回抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物を真空乾燥した。これによって、標題化合物２．０４ｇ（純度９２％、理論値の３８％）を得た。
【０６７１】
LC-MS (方法4): Rt = 1.94分; MS (ESIpos): m/z = 282 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.109 (0.34), 1.197 (0.07), 1.293 (0.03), 1.357 (16.00), 1.394 (0.15), 1.513 (0.24), 1.609 (0.11), 1.621 (0.11), 1.638 (0.25), 1.648 (0.17), 1.663 (0.22), 1.681 (0.14), 1.709 (0.06), 1.927 (0.05), 1.943 (0.10), 1.950 (0.13), 1.964 (0.28), 1.986 (1.50), 1.995 (1.06), 2.011 (0.26), 2.018 (0.20), 2.072 (0.03), 2.232 (3.57), 2.303 (0.20), 2.366 (0.03), 2.641 (0.07), 2.659 (0.11), 2.672 (0.57), 2.681 (0.59), 2.690 (0.75), 2.696 (0.71), 2.711 (0.09), 2.728 (0.08), 2.851 (0.21), 2.863 (0.20), 3.172 (0.05), 3.312 (0.65), 6.866 (0.17), 6.873 (0.21), 6.887 (0.37), 6.894 (0.43), 6.909 (0.20), 6.916 (0.23), 6.968 (0.43), 6.974 (0.37), 6.994 (0.42), 7.001 (0.36), 7.105 (0.03), 7.150 (0.35), 7.166 (0.40), 7.187 (0.30).
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 7.17 (dd, 1H), 6.99 (dd, 1H), 6.89 (td, 1H), 2.93-2.80 (m, 1H), 2.74-2.62 (m, 2H), 2.23 (s, 3H), 2.06-1.87 (m, 3H), 1.74-1.60 (m, 1H), 1.50 (br. s, 2H), 1.36 (s, 9H)。
【０６７２】
実施例１４５Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−アミノ−４−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ペンタノエート（ラセミ体）
【化１６１】
2020513025.tif 000163
【０６７３】
ラネーニッケル（４４６ｍｇ、７．５９ｍｍｏｌ）を、（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−シアノ−４−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ブタノエート（３．１３ｇ、純度８０％、７．５９ｍｍｏｌ、実施例６７Ａ）のｔｅｒｔ−ブタノール（４５ｍＬ）中溶液に加え、混合物を大気圧で終夜水素化した。次に、追加のラネーニッケル（４４６ｍｇ、７．５９ｍｍｏｌ）を加え、混合物を大気圧でさらに２４時間水素化した。その後、触媒を珪藻土で濾去し。濾液を濃縮し、真空乾燥した。これによって、標題化合物３．００ｇ（純度８３％、理論値の９８％）を得た。
【０６７４】
LC-MS (方法1): Rt = 1.29分; MS (ESIpos): m/z = 334 [M+H]+。
【０６７５】
実施例１４６Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−アミノ−４−（ピリジン−２−イル）ペンタノエート（ラセミ体）
【化１６２】
2020513025.tif 000164
【０６７６】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−シアノ−４−（ピリジン−２−イル）ブタノエート（７９９ｍｇ、３．２４ｍｍｌ、実施例６８Ａ）をｔｅｒｔ−ブタノール（１０ｍＬ）に溶かし、ラネーニッケル（２２８ｍｇ、３．８９ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を大気圧下で水素雰囲気下に終夜攪拌した。反応混合物を濾過し、濃縮した。これによって、粗生成物としての標題化合物６７８ｍｇを得た。粗生成物を、次の反応に直接用いた（それ以上精製せずに）。
【０６７７】
LC-MS (方法6): Rt = 1.08分; MS (ESIpos): m/z = 251 [M+H]+。
【０６７８】
実施例１４７Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−アミノ−４−［２−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）フェニル］ペンタノエート（ラセミ体）
【化１６３】
2020513025.tif 000165
【０６７９】
ラネーニッケル（８０１ｍｇ、１３．６ｍｍｏｌ）を、（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−シアノ−４−［２−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）フェニル］ブタノエート（４．５２ｇ、１３．６ｍｍｏｌ、実施例６９Ａ）のｔｅｒｔ−ブタノール（１００ｍＬ）及びメタノール（１５ｍＬ）中溶液に加え、混合物を攪拌しながら大気圧下に終夜水素化した。再度、ラネーニッケル（２ｇ、３４．０ｍｍｏｌ）を反応混合物に加え、混合物を大気下で水素下に４０時間高攪拌した。次に、触媒を珪藻土で濾去し、それをメタノールで３回洗浄し（各回３０ｍＬ）、濾液を減圧下に濃縮した。残留物を酢酸エチル２００ｍＬに溶解した。この有機相を１Ｍ塩酸２００ｍＬで２回抽出した。合わせた水相を重炭酸ナトリウムを徐々に加えることでｐＨ８〜９とし、次に各回酢酸エチル２００ｍＬで２回抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、ロータリーエバポレータで濃縮した。残留物を真空乾燥した。これによって、標題化合物３．３２ｇ（純度９２％、理論値の６７％）を得た。
【０６８０】
LC-MS (方法1): Rt = 1.21分; MS (ESIpos): m/z = 336 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.109 (0.25), 1.156 (0.06), 1.167 (0.07), 1.174 (0.12), 1.191 (0.06), 1.327 (16.00), 1.390 (0.40), 1.484 (0.07), 1.882 (0.09), 1.905 (0.14), 1.930 (0.25), 1.946 (0.23), 1.965 (0.29), 1.979 (0.15), 1.987 (0.45), 2.006 (0.19), 2.034 (0.10), 2.055 (0.30), 2.074 (0.35), 2.093 (0.31), 2.118 (0.16), 2.129 (0.11), 2.150 (0.04), 2.310 (0.07), 2.365 (0.02), 2.669 (0.02), 2.782 (0.10), 2.799 (0.17), 2.812 (0.24), 2.828 (0.25), 2.872 (0.18), 2.876 (0.18), 2.890 (0.29), 2.895 (0.30), 2.920 (0.37), 3.494 (0.02), 3.522 (0.03), 4.019 (0.05), 4.037 (0.05), 7.476 (0.66), 7.485 (0.49), 7.489 (0.49), 7.501 (0.31), 7.509 (0.87), 7.521 (0.09), 7.550 (0.51), 7.557 (0.32), 7.564 (0.37), 7.573 (0.26), 7.614 (0.04), 7.637 (0.04)。
【０６８１】
実施例１４８Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−アミノ−４−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）ペンタノエート（ラセミ体）
【化１６４】
2020513025.tif 000166
【０６８２】
ラネーニッケル（１５７ｍｇ、２．６８ｍｍｏｌ）を、（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−シアノ−４−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）ブタノエート（８５０ｍｇ、２．６８ｍｍｏｌ、実施例７０Ａ）のｔｅｒｔ−ブタノール（２０ｍＬ）及びメタノール（２．１ｍＬ）中溶液に加え、混合物を攪拌しながら大気圧下に終夜水素化した。次に、触媒を珪藻土で濾去し、それをｔｅｒｔ−ブタノール（１０ｍＬ）及びメタノール（１０ｍＬ）で２回洗浄し、濾液を減圧下に濃縮した。残留物を酢酸エチル（１００ｍＬ）に溶解した。この有機相を１Ｍ塩酸（１００ｍＬ）で２回抽出した。合わせた水相を、重炭酸ナトリウムを徐々に加えることでｐＨ８〜９とし、次に酢酸エチルで２回抽出した（各１００ｍＬ）。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、ロータリーエバポレータで濃縮した。これによって、標題化合物５８６ｍｇ（純度９５％、理論値の６５％）を得た。
【０６８３】
LC-MS (方法1): Rt = 1.15分; MS (ESIpos): m/z = 322 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.219 (0.06), 1.379 (16.00), 1.536 (0.07), 2.073 (0.16), 2.091 (0.22), 2.107 (0.28), 2.125 (0.26), 2.144 (0.10), 2.213 (0.07), 2.231 (0.19), 2.250 (0.22), 2.267 (0.18), 2.285 (0.13), 2.302 (0.08), 2.327 (0.07), 2.365 (0.07), 2.384 (0.36), 2.393 (0.38), 2.402 (0.59), 2.410 (0.56), 2.420 (0.29), 2.428 (0.27), 2.452 (0.06), 2.669 (0.06), 4.373 (0.20), 4.390 (0.39), 4.407 (0.19), 7.698 (0.31), 7.711 (1.11), 7.722 (0.54), 7.748 (0.35), 7.766 (0.11)。
【０６８４】
実施例１４９Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−アミノ−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ペンタノエート（ラセミ体）
【化１６５】
2020513025.tif 000167
【０６８５】
ラネーニッケル（１１８ｍｇ、２．００ｍｍｏｌ）を、（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−シアノ−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ブタノエート（６００ｍｇ、２．００ｍｍｏｌ、実施例７１Ａ）のｔｅｒｔ−ブタノール（１５ｍＬ）中溶液に加え、混合物を大気圧で終夜水素化した。次に、触媒を珪藻土で濾去し、それをｔｅｒｔ−ブタノールで２回洗浄し（各５ｍＬ）、濾液を減圧下に濃縮した。残留物を酢酸エチル（５０ｍＬ）に溶解した。この有機相を１Ｍ塩酸で２回抽出した（各５０ｍＬ）。合わせた水相を、重炭酸ナトリウムを徐々に加えることでｐＨ８〜９とし、次に酢酸エチルで２回抽出した（各５０ｍＬ）。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、ロータリーエバポレータで濃縮した。これによって、標題化合物２００ｍｇ（純度９６％、理論値の３２％）を得た。
【０６８６】
LC-MS (方法3): Rt = 1.81分; MS (ESIpos): m/z = 304 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.110 (0.34), 1.193 (0.08), 1.234 (0.08), 1.353 (16.00), 1.509 (0.17), 1.639 (0.07), 1.673 (0.16), 1.689 (0.20), 1.698 (0.17), 1.714 (0.17), 1.729 (0.09), 1.865 (0.06), 1.934 (0.06), 1.955 (0.13), 1.968 (0.17), 1.984 (0.18), 2.003 (0.18), 2.025 (0.88), 2.041 (0.91), 2.059 (0.29), 2.328 (0.05), 2.367 (0.04), 2.691 (0.14), 2.710 (0.21), 2.723 (0.39), 2.742 (0.46), 2.755 (0.40), 2.771 (0.46), 2.787 (0.14), 2.802 (0.16), 2.944 (0.18), 7.039 (0.22), 7.051 (0.22), 7.063 (0.22), 7.301 (0.08), 7.309 (0.09), 7.329 (0.18), 7.337 (0.17), 7.345 (0.17), 7.365 (0.10), 7.373 (0.09)。
【０６８７】
実施例１５０Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−アミノ−４−（２，３，６−トリクロロフェニル）ペンタノエート（ラセミ体）
【化１６６】
2020513025.tif 000168
【０６８８】
ラネーニッケル（１．６４ｇ、２７．９ｍｍｏｌ）を、（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−シアノ−４−（２，３，６−トリクロロフェニル）ブタノエート（１０．２ｍｇ、純度９５％、２７．９ｍｍｏｌ、実施例７２Ａ）のｔｅｒｔ−ブタノール（２１０ｍＬ）及びメタノール（９．１ｍＬ）中溶液に加え、混合物を攪拌しながら大気圧下に終夜水素化した。追加量のラネーニッケル（２．０ｇ、３４．０ｍｍｏｌ）を加え、混合物を大気圧で攪拌しながらさらに３日間水素化した。次に、触媒を珪藻土で濾去し、それをメタノールで３回洗浄し（各回３０ｍＬ）、濾液を濃縮した。残留物を酢酸エチル（４００ｍＬ）に溶解した。この有機相を１Ｍ塩酸（３００ｍＬ）で２回抽出した。合わせた水相を、重炭酸ナトリウムを徐々に加えることでｐＨ８〜９とし、次に酢酸エチルで２回抽出した（各回３００ｍＬ）。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、ロータリーエバポレータで濃縮した。真空乾燥によって、標題化合物２．５４ｇ（純度８９％、理論値の２３％）を得た。
【０６８９】
LC-MS (方法1): Rt = 1.30分; MS (ESIpos): m/z = 352 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.336 (16.00), 1.352 (1.85), 1.492 (0.42), 2.013 (0.65), 2.022 (0.61), 2.030 (0.63), 2.042 (0.89), 2.055 (0.81), 2.070 (0.42), 2.082 (0.42), 2.097 (0.43), 3.049 (0.54), 3.069 (0.57), 7.426 (0.52), 7.506 (0.64), 7.532 (0.56), 7.544 (0.61), 7.553 (0.41)。
【０６９０】
実施例１５１Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル６−アミノ−５−（２−クロロフェニル）ヘキサノエート（ラセミ体）
【化１６７】
2020513025.tif 000169
【０６９１】
ラネーニッケル（５４０ｍｇ、９．１９ｍｍｏｌ）を、（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−（２−クロロフェニル）−５−シアノペンタノエート（２．７０ｇ、９．１９ｍｍｏｌ、実施例７３Ａ）のｔｅｒｔ−ブタノール（５４ｍＬ）中溶液に加え、混合物を大気圧で２４時間水素化した。次に、触媒を珪藻土で濾去し、それをｔｅｒｔ−ブタノール（１５ｍＬ）で２回洗浄し、濾液を濃縮した。残留物を酢酸エチル（６０ｍＬ）に溶解し、１Ｍ塩酸及び水の順で抽出した。合わせた水相を、飽和重炭酸ナトリウム溶液でｐＨ８〜９に調節し、酢酸エチルで２回抽出した（各８０ｍＬ）。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物を真空乾燥した。これによって、標題化合物１．３２ｇ（純度９５％、理論値の４６％）を得た。
【０６９２】
LC-MS (方法1): Rt = 1.33分; MS (ESIpos): m/z = 298 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.111 (0.02), 1.195 (0.08), 1.271 (0.23), 1.290 (0.45), 1.315 (0.77), 1.334 (1.17), 1.356 (16.00), 1.462 (0.15), 1.477 (0.17), 1.485 (0.23), 1.496 (0.24), 1.509 (0.29), 1.519 (0.27), 1.532 (0.20), 1.542 (0.12), 1.556 (0.09), 1.697 (0.17), 1.710 (0.26), 1.724 (0.27), 1.736 (0.26), 1.744 (0.21), 1.769 (0.14), 1.784 (0.08), 1.876 (0.06), 2.074 (0.13), 2.093 (0.23), 2.113 (0.58), 2.131 (0.90), 2.144 (0.77), 2.162 (0.39), 2.183 (0.14), 2.201 (0.09), 2.367 (0.06), 2.739 (1.29), 2.756 (1.29), 3.110 (0.18), 3.127 (0.32), 3.140 (0.35), 3.150 (0.32), 3.163 (0.27), 3.180 (0.13), 7.171 (0.12), 7.196 (0.28), 7.206 (0.32), 7.211 (0.31), 7.217 (0.44), 7.227 (0.35), 7.238 (0.29), 7.248 (0.07), 7.293 (0.22), 7.315 (1.26), 7.326 (1.32), 7.405 (0.67), 7.425 (0.53)。
【０６９３】
実施例１５２Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル６−アミノ−５−（２−クロロフェニル）−５−メチルヘキサノエート（ラセミ体）
【化１６８】
2020513025.tif 000170
【０６９４】
ラネーニッケル（４５４ｍｇ、７．７３ｍｍｏｌ）を、（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−（２−クロロフェニル）−５−シアノヘキサノエート（２．３８ｇ、７．７３ｍｍｏｌ、実施例７４Ａ）のｔｅｒｔ−ブタノール（４５ｍＬ）中溶液に加え、混合物を大気圧で２４時間水素化した。次に、ラネーニッケル（４５４ｍｇ、７．７３ｍｍｏｌ）を再度加え、混合物を大気圧でさらに２４時間水素化した。次に、ラネーニッケル（４５４ｍｇ、７．７３ｍｍｏｌ）を再度加え、混合物を大気圧でさらに２４時間水素化した。次に、触媒を珪藻土で濾去し、それをｔｅｒｔ−ブタノール（１５ｍＬ）で２回洗浄し、濾液を濃縮した。残留物を酢酸エチル（８０ｍＬ）に溶解し、１Ｍ塩酸及び水の順で抽出した（各回８０ｍＬ）。合わせた水相を、飽和重炭酸ナトリウム溶液でｐＨ８〜９に調節し、酢酸エチルで２回抽出した（各１００ｍＬ）。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物を真空乾燥した。これによって、標題化合物８２０ｍｇ（純度６１％、理論値の２１％）を、脱塩素化生成物（（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル６−アミノ−５−メチル−５−フェニルヘキサノエート）との混合物として得た。
【０６９５】
LC-MS (方法1): Rt = 1.24分; MS (ESIpos): m/z = 312 [M+H]+。
【０６９６】
実施例１５３Ａ
（＋／−）−メチル３−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝ヒドラトロペート（ラセミ体）
【化１６９】
2020513025.tif 000171
【０６９７】
ＨＡＴＵ（４２８ｍｇ、１．１３ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（３９０μＬ、２．３ｍｍｏｌ）を、６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−カルボン酸（２５７ｍｇ、７５０μｍｏｌ、ＷＯ２０１６  １４６６０２Ａ１、ｐ．５１、実施例３Ａに従って製造可能）のＤＭＦ（４ｍＬ）中混合物に加え、混合物を室温で３０分間攪拌した。（＋／−）−メチル３−アミノ−２−フェニルプロパノエート塩酸塩（１７８ｍｇ、８２５μｍｏｌ、実施例７５Ａ）を加え、混合物を６０℃で１．５時間攪拌した。冷却して室温とした後、１０％強度クエン酸（５０ｍＬ）を加え、生成した沈殿を濾去し、水（５ｍＬ）で２回洗浄し、真空乾燥した。沈殿をジクロロメタンに溶解し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル５０ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−カートリッジ  ＫＰ−Ｓｉｌ、シクロヘキサン／酢酸エチル９７：３→８：２、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって精製した。これによって、標題化合物１７５ｍｇ（純度９０％、理論値の４２％）を得た。
【０６９８】
LC-MS (方法1): Rt = 2.16分; MS (ESIpos): m/z = 547/549 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.008 (1.64), 0.008 (1.20), 2.167 (2.67), 3.287 (1.39), 3.647 (16.00), 4.106 (0.90), 4.126 (1.46), 7.325 (1.12), 7.336 (1.15), 7.347 (0.78), 7.387 (12.53), 7.398 (7.56), 7.493 (0.93), 7.507 (2.84), 7.514 (2.14), 7.526 (5.17), 7.537 (5.83), 7.543 (3.52), 7.555 (1.01), 7.851 (1.24), 7.856 (1.07), 7.873 (1.92), 7.879 (1.75), 7.945 (3.66), 7.968 (2.29), 9.024 (1.33)。
【０６９９】
実施例１５４Ａ
（＋／−）−エチル３−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−２−（２−クロロフェニル）プロパノエート（ラセミ体）
【化１７０】
2020513025.tif 000172
【０７００】
トリエチルアミン（１．４ｍＬ、１０ｍｍｏｌ）及び６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−カルボニルクロライド（１．８０ｇ、５．００ｍｍｏｌ、実施例１Ａ）のジクロロメタン（２５ｍＬ）中混合物を、その順で、（＋／−）−エチル３−アミノ−２−（２−クロロフェニル）プロパノエート（１．２５ｇ、５．５０ｍｍｏｌ、実施例７６Ａ）のジクロロメタン（２５ｍＬ）中溶液に加え、反応混合物を室温で２時間攪拌した。ジクロロメタン（５０ｍＬ）及び水（１００ｍＬ）を混合物に加え、それを攪拌した。水相をジクロロメタンで２回抽出した（各１００ｍＬ）。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をジクロロメタンに溶解し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル２００ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−カートリッジ  ＫＰ−Ｓｉｌ、シクロヘキサン／酢酸エチル９：１）によって精製した。これによって、標題化合物２．３６ｇ（純度１００％、理論値の８６％）を得た。
【０７０１】
LC-MS (方法1): Rt = 2.37分; MS (ESIpos): m/z = 551/553 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.008 (1.26), 0.008 (1.20), 0.890 (2.24), 1.131 (7.34), 1.149 (16.00), 1.157 (1.41), 1.166 (7.62), 1.175 (1.72), 1.193 (0.77), 1.398 (7.12), 1.988 (2.67), 2.184 (11.70), 4.021 (1.07), 4.039 (1.23), 4.111 (1.87), 4.128 (5.28), 4.146 (5.04), 4.164 (1.63), 4.558 (1.60), 4.577 (3.41), 4.596 (1.41), 7.354 (1.78), 7.358 (1.84), 7.372 (1.87), 7.378 (2.92), 7.382 (1.97), 7.397 (2.15), 7.401 (2.27), 7.416 (0.98), 7.419 (0.83), 7.492 (1.87), 7.496 (3.72), 7.502 (3.99), 7.508 (6.94), 7.513 (7.28), 7.519 (4.27), 7.525 (7.98), 7.527 (9.43), 7.531 (6.54), 7.535 (8.60), 7.538 (8.48), 7.542 (5.71), 7.545 (4.27), 7.555 (1.57), 7.849 (2.18), 7.854 (1.90), 7.871 (3.29), 7.876 (3.13), 7.944 (5.62), 7.966 (3.53), 9.014 (1.17), 9.029 (2.36), 9.043 (1.14)。
【０７０２】
実施例１５５Ａ
（＋／−）−メチル３−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−２−（２−メトキシフェニル）プロパノエート（ラセミ体）
【化１７１】
2020513025.tif 000173
【０７０３】
トリエチルアミン（１．４ｍＬ、１０ｍｍｏｌ）、及び、６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−カルボニルクロライド（９０２ｍｇ、２．５０ｍｍｏｌ、実施例１Ａ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）中懸濁液を、その順で、（＋／−）−メチル３−アミノ−２−（２−メトキシフェニル）プロパノエート塩酸塩（１．５２ｇ、純度８９％、５．５０ｍｍｏｌ、実施例７７Ａ）のジクロロメタン（１５ｍＬ）中溶液に加え、混合物を室温で２４時間攪拌した。次に、ジクロロメタン及び水（それぞれ１００ｍＬ）を混合物に加え、それを攪拌した。水相をジクロロメタン（１００ｍＬ）で１回抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をジクロロメタンに溶解し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル２００ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−カートリッジ  ＫＰ−Ｓｉｌ、シクロヘキサン／酢酸エチル８：２）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。これによって、標題化合物１．１４ｇ（純度１００％、理論値の８５％）を得た。
【０７０４】
LC-MS (方法1): Rt = 2.14分; MS (ESIpos): m/z = 533/535 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.988 (0.57), 2.194 (6.26), 3.303 (2.46), 3.324 (1.41), 3.622 (14.45), 3.799 (16.00), 4.364 (0.82), 4.383 (1.55), 4.402 (0.71), 6.945 (0.84), 6.947 (0.81), 6.964 (1.83), 6.966 (1.71), 6.983 (1.08), 7.034 (1.46), 7.053 (1.84), 7.279 (3.27), 7.297 (3.66), 7.301 (1.80), 7.315 (0.75), 7.493 (0.95), 7.504 (1.39), 7.508 (2.60), 7.514 (2.02), 7.521 (1.24), 7.527 (4.31), 7.539 (5.20), 7.541 (5.04), 7.546 (3.03), 7.549 (1.98), 7.558 (0.93), 7.850 (1.24), 7.855 (1.01), 7.872 (1.86), 7.878 (1.67), 7.943 (3.32), 7.966 (2.06), 8.929 (1.40)。
【０７０５】
実施例１５６Ａ
（＋／−）−メチル３−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−２−（４−フルオロフェニル）プロパノエート（ラセミ体）
【化１７２】
2020513025.tif 000174
【０７０６】
トリエチルアミン（１４０μＬ、１．０ｍｍｏｌ）、及び、６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−カルボニルクロライド（１８０ｍｇ、５００μｍｏｌ、実施例１Ａ）のジクロロメタン（２ｍＬ）中懸濁液を、その順で、（＋／−）−メチル３−アミノ−２−（４−フルオロフェニル）プロパノエート塩酸塩（１２９ｍｇ、５５０μｍｏｌ、実施例７８Ａ）のジクロロメタン（３ｍＬ）中溶液に加え、混合物を室温で１８時間攪拌した。追加のジクロロメタン（２ｍＬ）中の（＋／−）−メチル３−アミノ−２−（４−フルオロフェニル）プロパノエート塩酸塩（１２９ｍｇ、５５０μｍｏｌ、実施例７８Ａ）及びトリエチルアミン（１４０μＬ、１．０ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を室温でさらに４日間攪拌した。次に、ジクロロメタン及び水（それぞれ５０ｍＬ）を混合物に加え、それを攪拌した。水相をジクロロメタン（５０ｍＬ）で１回抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をジクロロメタンに溶解し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル５０ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−カートリッジ  ＫＰ−Ｓｉｌ、シクロヘキサン／酢酸エチル８：２）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。これによって、標題化合物２１３ｍｇ（純度９０％、理論値の７４％）を得た。
【０７０７】
LC-MS (方法1): Rt = 2.19分; MS (ESIpos): m/z = 521/523 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): d [ppm] = 9.01 (t, 1H), 7.95 (d, 1H), 7.86 (dd, 1H), 7.71 (br. s, 1H), 7.57-7.49 (m, 5H), 7.47-7.38 (m, 2H), 7.25-7.18 (m, 2H), 4.14 (t, 1H), 4.02-3.78 (br. m, 2H), 3.65 (s, 3H), 2.18 (br. s, 3H)。
【０７０８】
実施例１５７Ａ
（＋／−）−エチル３−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−２−メチルフェニルプロパノエート（ラセミ体）
【化１７３】
2020513025.tif 000175
【０７０９】
Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２６０μＬ、１．５ｍｍｏｌ）、及び、６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−カルボニルクロライド（１８０ｍｇ、５００μｍｏｌ、実施例１Ａ）のジクロロメタン（２ｍＬ）中懸濁液を、その順で、（＋／−）−エチル３−アミノ−２−メチル−２−フェニルプロパノエート塩酸塩（１４６ｍｇ、６００μｍｏｌ、Ａｒｃｈｉｖ  ｄｅｒ  Ｐｈａｒｍａｚｉｅ  １９８５，  ３１８（７），  ５９３−６００に従って製造可能）のジクロロメタン（３ｍＬ）中懸濁液に加え、混合物を室温で１６時間攪拌した。次に、ジクロロメタン及び水（それぞれ３０ｍＬ）を混合物に加え、それを攪拌した。水相をジクロロメタン（３０ｍＬ）で１回抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をジクロロメタンに溶解し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル５０ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−カートリッジ  ＫＰ−Ｓｉｌ、シクロヘキサン／酢酸エチル勾配９３：７→７：３、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。これによって、標題化合物２２５ｍｇ（純度１００％、理論値の８５％）を得た。
【０７１０】
LC-MS (方法1): Rt = 2.39分; MS (ESIpos): m/z = 531/533 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 0.890 (0.83), 1.123 (6.66), 1.141 (13.96), 1.158 (7.14), 1.175 (1.38), 1.192 (0.72), 1.397 (2.24), 1.646 (16.00), 1.988 (2.56), 2.156 (2.64), 3.980 (0.77), 4.020 (0.70), 4.038 (0.69), 4.068 (0.78), 4.077 (0.77), 4.087 (1.02), 4.095 (2.44), 4.105 (1.73), 4.113 (2.67), 4.124 (2.66), 4.142 (2.42), 4.150 (1.36), 4.168 (0.87), 7.303 (1.56), 7.318 (1.50), 7.366 (1.45), 7.387 (5.68), 7.399 (7.92), 7.403 (13.69), 7.419 (1.37), 7.480 (0.44), 7.492 (1.60), 7.507 (4.84), 7.512 (3.61), 7.525 (6.69), 7.541 (8.34), 7.560 (1.72), 7.720 (0.61), 7.841 (1.93), 7.846 (1.67), 7.864 (2.87), 7.869 (2.68), 7.941 (5.55), 7.963 (3.54), 8.721 (1.12), 8.735 (2.00), 8.751 (1.09)。
【０７１１】
実施例１５８Ａ
（＋／−）−メチル２−（｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝メチル）−２−フェニルブタノエート（ラセミ体）
【化１７４】
2020513025.tif 000176
【０７１２】
ＨＡＴＵ（８３３ｍｇ、２．１９ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（７６０μＬ、４．４ｍｍｏｌ）を、６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−カルボン酸（５００ｍｇ、１．４６ｍｍｏｌ、ＷＯ２０１６  １４６６０２Ａ１、ｐ．５１、実施例３Ａに従って製造可能）のＤＭＦ（５ｍＬ）中混合物に加え、混合物を室温で３０分間攪拌した。ＤＭＦ（３ｍＬ）に溶かした（＋／−）−メチル２−（アミノメチル）−２−フェニルブタノエート塩酸塩（５６２ｍｇ、純度９５％、２．１９ｍｍｏｌ、Ａｒｃｈｉｖ  ｄｅｒ  Ｐｈａｒｍａｚｉｅ  １９８５，  ３１８（７），  ５９３−６００に従って製造可能）を加え、混合物を６０℃で終夜攪拌した。冷却して室温とした後、酢酸エチル及び水（それぞれ２０ｍＬ）を混合物に加え、それを攪拌した。水相を酢酸エチルで２回抽出した（各２０ｍＬ）。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をジクロロメタンに溶解し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１００ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−カートリッジ  ＫＰ−Ｓｉｌ、シクロヘキサン／酢酸エチル９：１）によって精製した。これによって、標題化合物５６７ｍｇ（純度９８％、理論値の７２％）を得た。
【０７１３】
LC-MS (方法2): Rt = 1.24分; MS (ESIpos): m/z = 531/533 [M+H]+ 
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.008 (0.63), 0.008 (0.56), 0.793 (2.77), 0.811 (6.44), 0.830 (2.94), 1.398 (0.51), 2.109 (1.08), 2.127 (3.11), 2.146 (4.00), 2.163 (2.40), 3.625 (16.00), 4.039 (0.43), 4.052 (0.47), 4.074 (0.65), 4.085 (0.60), 4.202 (0.58), 4.219 (0.62), 4.235 (0.46), 7.271 (0.56), 7.288 (1.55), 7.306 (1.12), 7.325 (2.20), 7.342 (5.33), 7.361 (3.46), 7.379 (2.92), 7.399 (0.99), 7.492 (1.16), 7.507 (3.59), 7.512 (2.64), 7.525 (4.86), 7.540 (5.95), 7.560 (1.26), 7.842 (1.41), 7.847 (1.26), 7.864 (2.14), 7.869 (2.02), 7.939 (4.01), 7.962 (2.55), 8.639 (0.83), 8.654 (1.55), 8.669 (0.80)。
【０７１４】
実施例１５９Ａ
（＋／−）−エチル３−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−２−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］プロパノエート（ラセミ体）
【化１７５】
2020513025.tif 000177
【０７１５】
ＨＡＴＵ（８７ｍｇ、２３０μｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（８０μＬ、４６０μｍｏｌ）を、６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−カルボン酸（５２ｍｇ、１５３μｍｏｌ、ＷＯ２０１６  １４６６０２Ａ１、ｐ．５１、実施例３Ａに従って製造可能）のＤＭＦ（１．５ｍＬ）中混合物に加え、混合物を室温で３０分間攪拌した。ＤＭＦ（１．５ｍＬ）に溶かした（＋／−）−エチル３−アミノ−２−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］プロパノエート（６０ｍｇ、２３０μｍｏｌ、実施例８０Ａ）を加え、混合物を６０℃で終夜攪拌した。冷却して室温とした後、混合物を分取ＨＰＬＣ（方法２２）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、真空乾燥した。これによって、標題化合物４３ｍｇ（純度９８％、理論値の４７％）を得た。
【０７１６】
LC-MS (方法1): Rt = 2.41分; MS (ESIpos): m/z = 585/587 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.137 (5.86), 1.154 (11.79), 1.172 (5.88), 1.195 (3.38), 1.212 (3.46), 1.426 (11.61), 1.459 (1.63), 2.011 (3.91), 2.111 (2.10), 2.189 (0.44), 2.321 (0.63), 3.656 (0.73), 3.721 (1.10), 3.736 (1.02), 3.898 (0.66), 3.918 (0.84), 3.932 (1.58), 3.952 (2.40), 3.968 (2.49), 3.986 (1.38), 4.099 (0.63), 4.109 (1.09), 4.117 (1.61), 4.126 (2.89), 4.135 (3.04), 4.144 (3.09), 4.153 (2.68), 4.161 (1.51), 4.170 (0.92), 4.179 (0.53), 4.223 (1.36), 4.242 (2.35), 4.261 (1.04), 7.506 (3.76), 7.523 (16.00), 7.565 (0.63), 7.577 (0.56), 7.585 (0.56), 7.597 (0.53), 7.625 (1.00), 7.644 (2.61), 7.664 (2.44), 7.699 (3.02), 7.741 (5.52), 7.847 (1.72), 7.852 (1.65), 7.870 (2.67), 7.874 (2.58), 7.941 (4.43), 7.963 (2.81), 8.106 (0.43), 8.124 (0.41), 8.617 (0.41), 8.997 (1.32), 9.010 (2.41), 9.023 (1.25)。
【０７１７】
実施例１６０Ａ
（＋／−）−エチル２−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−３−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝プロパノエート（ラセミ体）
【化１７６】
2020513025.tif 000178
【０７１８】
ＨＡＴＵ（２４０ｍｇ、６３２μｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（２２０μＬ、１．３ｍｍｏｌ）を、６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−カルボン酸（１４４ｍｇ、４２１μｍｏｌ、ＷＯ２０１６  １４６６０２Ａ１、ｐ．５１、実施例３Ａに従って製造可能）のＤＭＦ（５ｍＬ）中混合物に加え、混合物を室温で３０分間攪拌した。ＤＭＦ（４ｍＬ）に溶かした（＋／−）−エチル３−アミノ−２−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）プロパノエート（１５０ｍｇ、６３２μｍｏｌ、実施例８１Ａ）を加え、混合物を６０℃で終夜攪拌した。冷却して室温とした後、混合物を分取ＨＰＬＣ（方法２２）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、真空乾燥した。これによって、標題化合物１２６ｍｇ（純度９８％、理論値の５２％）を得た。
【０７１９】
LC-MS (方法2): Rt = 1.22分; MS (ESIpos): m/z = 561/563 [M+H]+ 
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.132 (7.84), 1.150 (16.00), 1.168 (7.82), 2.203 (8.18), 3.788 (0.91), 3.889 (0.95), 3.993 (2.51), 4.012 (4.07), 4.032 (1.55), 4.043 (0.47), 4.061 (1.04), 4.071 (1.16), 4.079 (1.28), 4.088 (3.86), 4.107 (5.28), 4.125 (3.40), 4.135 (1.13), 4.143 (0.99), 4.153 (0.87), 6.013 (15.21), 6.836 (2.25), 6.839 (2.39), 6.855 (4.06), 6.859 (4.32), 6.900 (6.60), 6.920 (3.60), 6.946 (6.37), 6.949 (6.20), 7.485 (0.65), 7.498 (1.98), 7.513 (5.89), 7.518 (4.93), 7.532 (9.29), 7.544 (12.04), 7.562 (2.49), 7.748 (0.84), 7.852 (2.40), 7.857 (2.28), 7.874 (3.60), 7.879 (3.55), 7.948 (6.49), 7.970 (4.10), 8.979 (1.64), 8.992 (3.19), 9.006 (1.64)。
【０７２０】
実施例１６１Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル３−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−２−（３−クロロピリジン−２−イル）−２−メチルプロパノエート（ラセミ体）
【化１７７】
2020513025.tif 000179
【０７２１】
ＨＡＴＵ（３５８ｍｇ、９４２μｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（３３０μＬ、１．９ｍｍｏｌ）を、６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−カルボン酸（２１５ｍｇ、６２８μｍｏｌ、ＷＯ２０１６  １４６６０２Ａ１、ｐ．５１、実施例３Ａに従って製造可能）のＤＭＦ（２ｍＬ）中混合物に加え、混合物を室温で３０分間攪拌した。ＤＭＦ（２ｍＬ）に溶かした（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル３−アミノ−２−（３−クロロピリジン−２−イル）−２−メチルプロパノエート（２５５ｍｇ、９４２μｍｏｌ、実施例８２Ａ）を加え、混合物を６０℃で終夜攪拌した。冷却して室温とした後、混合物を分取ＨＰＬＣ（方法１５）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、真空乾燥した。これによって、標題化合物２３０ｍｇ（純度９８％、理論値の６０％）を得た。
【０７２２】
LC-MS (方法2): Rt = 1.36分; MS (ESIpos): m/z = 594/596 [M+H]+ 
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.405 (16.00), 1.677 (4.42), 2.174 (1.39), 7.369 (0.45), 7.380 (0.48), 7.388 (0.50), 7.400 (0.48), 7.504 (1.05), 7.511 (0.83), 7.522 (2.01), 7.531 (2.12), 7.839 (0.57), 7.844 (0.42), 7.861 (0.83), 7.866 (0.71), 7.906 (0.70), 7.909 (0.69), 7.926 (2.00), 7.948 (0.81), 8.519 (0.64), 8.521 (0.63), 8.530 (0.63), 8.671 (0.59).
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 8.67 (t, 1H), 8.53 (d, 1H), 7.98-7.89 (m, 2H), 7.85 (dd, 1H), 7.81 (br. s, 1H), 7.57-7.46 (m, 5H), 7.38 (dd, 1H), 4.48 (br. dd, 1H), 3.92 (br. d, 1H), 2.17 (br. s, 3H), 1.68 (s, 3H), 1.40 (s, 9H)。
【０７２３】
実施例１６２Ａ
（＋／−）−メチル３−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−２−（２−フルオロフェニル）−２−メチルプロパノエート（ラセミ体）
【化１７８】
2020513025.tif 000180
【０７２４】
Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２６０μＬ、１．５ｍｍｏｌ）、及び、６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−カルボニルクロライド（１８０ｍｇ、５００μｍｏｌ、実施例１Ａ）のジクロロメタン（２ｍＬ）中懸濁液を、その順で、（＋／−）−メチル３−アミノ−２−（２−フルオロフェニル）−２−メチルプロパノエート（１２７ｍｇ、６００μｍｏｌ、ＣＡＳ−ＲＮ１８０３５８０−９７−３、市販品）のジクロロメタン（３ｍＬ）中懸濁液に加え、混合物を室温で１６時間攪拌した。次に、ジクロロメタン及び水（それぞれ３０ｍＬ）を混合物に加え、それを攪拌した。水相をジクロロメタン（３０ｍＬ）で１回抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をジクロロメタンに溶解し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル５０ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−カートリッジ  ＫＰ−Ｓｉｌ、シクロヘキサン／酢酸エチル勾配９３：７→７：３、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。これによって、標題化合物２０８ｍｇ（純度１００％、理論値の７８％）を得た。
【０７２５】
LC-MS (方法1): Rt = 2.25分; MS (ESIpos): m/z = 535/537 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.157 (0.91), 1.174 (1.83), 1.192 (0.94), 1.397 (0.91), 1.614 (8.25), 1.988 (3.41), 2.149 (0.77), 3.311 (16.00), 3.931 (0.42), 4.020 (0.84), 4.038 (0.83), 4.199 (0.51), 4.216 (0.55), 4.231 (0.46), 4.250 (0.42), 7.171 (0.61), 7.192 (0.83), 7.201 (0.75), 7.209 (0.64), 7.222 (1.09), 7.227 (1.32), 7.247 (0.77), 7.371 (0.64), 7.387 (0.59), 7.447 (0.69), 7.467 (1.23), 7.492 (1.21), 7.507 (2.39), 7.513 (1.85), 7.525 (3.88), 7.538 (4.70), 7.556 (0.86), 7.840 (0.91), 7.845 (0.86), 7.863 (1.41), 7.868 (1.37), 7.934 (2.68), 7.956 (1.66), 8.762 (0.58), 8.778 (1.03), 8.793 (0.57)。
【０７２６】
実施例１６３Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル３−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−２−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチルプロパノエート（ラセミ体）
【化１７９】
2020513025.tif 000181
【０７２７】
ＨＡＴＵ（９１７ｍｇ、２．４１ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（８４０μＬ、４．８ｍｍｏｌ）を、６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−カルボン酸（５５０ｍｇ、１．６１ｍｍｏｌ、ＷＯ２０１６  １４６６０２Ａ１、ｐ．５１、実施例３Ａに従って製造可能）のＤＭＦ（５ｍＬ）中混合物に加え、混合物を室温で３０分間攪拌した。ＤＭＦ（３．５ｍＬ）に溶かした（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル３−アミノ−２−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチルプロパノエート（６８９ｍｇ、純度９５％、２．４１ｍｍｏｌ、実施例８３Ａ）を加え、混合物を６０℃で終夜攪拌した。冷却して室温とした後、酢酸エチル及び水（それぞれ２０ｍＬ）を混合物に加え、それを攪拌した。水相を酢酸エチルで２回抽出した（各２０ｍＬ）。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で１回洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をジクロロメタンに溶解し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１００ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−カートリッジ  ＫＰ−Ｓｉｌ、シクロヘキサン／酢酸エチル８５：１５）によって精製した。これによって、標題化合物６４５ｍｇ（純度９８％、理論値の６６％）を得た。
【０７２８】
LC-MS (方法1): Rt = 2.59分; MS (ESIpos): m/z = 595/597 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.401 (16.00), 1.744 (1.68), 7.072 (0.64), 7.096 (0.43), 7.506 (1.02), 7.512 (0.83), 7.524 (1.97), 7.533 (1.98), 7.838 (0.43), 7.860 (0.67), 7.865 (0.64), 7.930 (1.26), 7.953 (0.79), 8.791 (0.50).
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 8.79 (t, 1H), 7.94 (d, 1H), 7.85 (dd, 1H), 7.80-7.47 (m, 6H), 7.45-7.34 (m, 1H), 7.07 (br. t, 2H), 4.18 (br. dd, 1H), 3.78 (br. d, 1H), 2.16 (br. s, 3H), 1.74 (br. s, 3H), 1.40 (s, 9H)。
【０７２９】
実施例１６４Ａ
（＋／−）−メチル３−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−２−（２−クロロフェニル）−２−メチルプロパノエート（ラセミ体）
【化１８０】
2020513025.tif 000182
【０７３０】
ＨＡＴＵ（８３３ｍｇ、２．１９ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（７６０μＬ、４．４ｍｍｏｌ）を、６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−カルボン酸（５００ｍｇ、１．４６ｍｍｏｌ、ＷＯ２０１６  １４６６０２Ａ１、ｐ．５１、実施例３Ａに従って製造可能）のＤＭＦ（５ｍＬ）中混合物に加え、混合物を室温で３０分間攪拌した。ＤＭＦ（３ｍＬ）に溶かした（＋／−）−メチル３−アミノ−２−（２−クロロフェニル）−２−メチルプロパノエート（５２５ｍｇ、純度９５％、２．１９ｍｍｏｌ、Ｓａｎｔａｉ  Ｌａｂｓで入手可能）を加え、混合物を６０℃で終夜攪拌した。冷却して室温とした後、酢酸エチル及び水（それぞれ２０ｍＬ）を混合物に加え、それを攪拌した。水相を酢酸エチルで２回抽出した（各２０ｍＬ）。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で１回洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をジクロロメタンに溶解し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１００ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−カートリッジ  ＫＰ−Ｓｉｌ、シクロヘキサン／酢酸エチル８５：１５）によって精製した。これによって、標題化合物５５４ｍｇ（純度９８％、理論値の６７％）を得た。
【０７３１】
LC-MS (方法1): Rt = 2.30分; MS (ESIpos): m/z = 551/553 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.397 (1.34), 1.662 (9.58), 1.988 (0.59), 2.072 (0.62), 2.152 (0.72), 3.640 (16.00), 3.930 (0.48), 3.953 (0.55), 4.405 (0.60), 4.423 (0.64), 4.438 (0.58), 4.457 (0.52), 7.344 (0.97), 7.362 (1.87), 7.377 (1.41), 7.398 (0.76), 7.453 (1.58), 7.472 (1.30), 7.491 (1.10), 7.506 (3.18), 7.512 (2.71), 7.524 (6.80), 7.536 (6.85), 7.838 (1.13), 7.843 (1.11), 7.861 (1.78), 7.866 (1.77), 7.930 (3.34), 7.952 (2.02), 8.712 (0.72), 8.729 (1.22), 8.744 (0.69)。
【０７３２】
実施例１６５Ａ
（＋／−）−エチル３−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−２−フルオロヒドラトロペート（ラセミ体）
【化１８１】
2020513025.tif 000183
【０７３３】
ＨＡＴＵ（１５０μＬ、７５０μｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（２６０μＬ、１．５ｍｍｏｌ）を、６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−カルボン酸（１７１ｍｇ、５００μｍｏｌ、ＷＯ２０１６  １４６６０２Ａ１、ｐ．５１、実施例３Ａに従って製造可能）のＤＭＦ（５ｍＬ）中混合物に加え、混合物を室温で５分間攪拌した。（＋／−）−エチル３−アミノ−２−フルオロ−２−フェニルプロパノエート塩酸塩（１８６ｍｇ、７５０μｍｏｌ、ＣＡＳ−ＲＮ１９０９３０８−６８−４、市販品）を加え、混合物を６０℃で２．５時間攪拌した。冷却して室温とした後、酢酸エチル及び水（それぞれ５０ｍＬ）を混合物に加え、それを攪拌した。水相を酢酸エチル（５０ｍＬ）で１回抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液（８０ｍＬ）で１回洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をジクロロメタンに溶解し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル５０ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−カートリッジ  ＫＰ−Ｓｉｌ、シクロヘキサン／酢酸エチル９３：７→７：３）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。これによって、標題化合物２２２ｍｇ（純度１００％、理論値の８３％）を得た。
【０７３４】
LC-MS (方法2): Rt = 1.20分; MS (ESIpos): m/z = 535/537 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.008 (1.50), 0.008 (1.61), 1.143 (0.70), 1.179 (7.74), 1.197 (16.00), 1.215 (8.00), 1.233 (0.88), 1.397 (1.11), 2.168 (1.34), 2.327 (0.57), 4.217 (3.02), 4.233 (3.04), 5.754 (1.29), 7.387 (0.85), 7.398 (0.54), 7.478 (5.24), 7.494 (7.07), 7.509 (9.52), 7.514 (8.51), 7.528 (12.06), 7.542 (13.27), 7.581 (9.10), 7.599 (6.45), 7.850 (2.41), 7.871 (3.52), 7.944 (7.12), 7.966 (4.46), 9.179 (1.98), 9.194 (3.94), 9.209 (1.91)。
【０７３５】
実施例１６６Ａ
（＋／−）−エチル３−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−２−メチル−２−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］プロパノエート（ラセミ体）
【化１８２】
2020513025.tif 000184
【０７３６】
ＨＡＴＵ（８４３ｍｇ、２．２２ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（７７０μＬ、４．４ｍｍｏｌ）を、６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−カルボン酸（５０６ｍｇ、１．４８ｍｍｏｌ、ＷＯ２０１６  １４６６０２Ａ１、ｐ．５１、実施例３Ａに従って製造可能）のＤＭＦ（６ｍＬ）中混合物に加え、混合物を室温で３０分間攪拌した。ＤＭＦ（３ｍＬ）に溶かした（＋／−）−エチル３−アミノ−２−メチル−２−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］プロパノエート（６１０ｍｇ、２．２２ｍｍｏｌ、実施例８４Ａ）を加え、混合物を６０℃で終夜攪拌した。冷却して室温とした後、混合物を分取ＨＰＬＣ（方法１５）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。これによって、標題化合物５７７ｍｇ（純度９８％、理論値の６４％）を得た。
【０７３７】
LC-MS (方法1): Rt = 2.50分; MS (ESIpos): m/z = 599/601 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.124 (6.68), 1.142 (14.17), 1.160 (6.91), 1.398 (0.94), 1.694 (16.00), 2.074 (1.16), 3.939 (1.13), 3.952 (1.23), 3.973 (1.51), 3.986 (1.41), 4.100 (0.67), 4.109 (0.82), 4.118 (0.87), 4.127 (3.00), 4.144 (4.39), 4.162 (2.88), 4.170 (0.82), 4.179 (0.79), 4.188 (0.64), 4.219 (1.62), 4.237 (1.71), 4.253 (1.39), 4.271 (1.30), 7.478 (0.48), 7.493 (1.25), 7.503 (4.16), 7.510 (3.72), 7.521 (10.32), 7.525 (9.36), 7.621 (0.97), 7.641 (2.45), 7.660 (2.39), 7.686 (2.87), 7.706 (5.92), 7.732 (2.76), 7.751 (1.95), 7.837 (1.69), 7.842 (1.63), 7.859 (2.60), 7.864 (2.57), 7.935 (5.22), 7.957 (3.35), 8.766 (1.12), 8.782 (1.97), 8.796 (1.16)。
【０７３８】
実施例１６７Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル３−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−２−（３−メトキシフェニル）プロパノエート（ラセミ体）
【化１８３】
2020513025.tif 000185
【０７３９】
ＨＡＴＵ（１．１４ｇ、２．９９ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（１．４ｍＬ、８．０ｍｍｏｌ）を、６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−カルボン酸（６８１ｍｇ、１．９９ｍｍｏｌ、ＷＯ２０１６  １４６６０２Ａ１、ｐ．５１、実施例３Ａに従って製造可能）のＤＭＦ（６．８ｍＬ）中混合物に加え、混合物を室温で３０分間攪拌した。ＤＭＦ（４．６ｍＬ）に溶かした（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル３−アミノ−２−（３−メトキシフェニル）プロパノエート（７５０ｍｇ、２．９９ｍｍｏｌ、実施例８５Ａ）を加え、混合物を６０℃で終夜攪拌した。冷却して室温とした後、水（６０ｍＬ）を混合物に加え、それを攪拌した。水相を酢酸エチルで２回抽出した（１００ｍＬ及び８０ｍＬ）。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で１回洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル５０ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−カートリッジ  ＫＰ−Ｓｉｌ、シクロヘキサン／酢酸エチル１００：０→７：３、Ｉｓｏｌｅｒａ）によって精製した。これによって、標題化合物９４０ｍｇ（純度９２％、理論値の７６％）を得た。
【０７４０】
LC-MS (方法2): Rt = 1.28分; MS (ESIpos): m/z = 575/577 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.008 (0.84), 0.008 (0.62), 1.375 (16.00), 1.398 (7.07), 2.184 (1.00), 2.523 (0.41), 3.749 (6.57), 3.960 (0.51), 6.879 (0.43), 6.898 (1.61), 6.923 (0.54), 6.943 (0.62), 7.304 (0.59), 7.509 (0.84), 7.516 (0.75), 7.529 (1.92), 7.535 (1.86), 7.542 (1.36), 7.849 (0.46), 7.871 (0.69), 7.876 (0.65), 7.945 (1.19), 7.967 (0.76), 8.992 (0.54)。
【０７４１】
実施例１６８Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル３−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−２−（３−クロロフェニル）プロパノエート（ラセミ体）
【化１８４】
2020513025.tif 000186
【０７４２】
ＨＡＴＵ（７４３ｍｇ、１．９５ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（９１０μＬ、５．２ｍｍｏｌ）を、６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−カルボン酸（６８１ｍｇ、１．９９ｍｍｏｌ、ＷＯ２０１６  １４６６０２Ａ１、ｐ．５１、実施例３Ａに従って製造可能）のＤＭＦ（４．５ｍＬ）中混合物に加え、混合物を室温で３０分間攪拌した。ＤＭＦ（３．０ｍＬ）に溶かした（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル３−アミノ−２−（３−クロロフェニル）プロパノエート（５００ｍｇ、１．９５ｍｍｏｌ、実施例８６Ａ）を加え、混合物を６０℃で終夜攪拌した。冷却して室温とした後、水（４０ｍＬ）を混合物に加え、それを攪拌した。水相を酢酸エチルで２回抽出した（７０ｍＬ及び５０ｍＬ）。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で１回洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル５０ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−カートリッジ  ＫＰ−Ｓｉｌ、シクロヘキサン／酢酸エチル１００：０→７：３、Ｉｓｏｌｅｒａ）によって精製した。これによって、標題化合物４３０ｍｇ（純度８８％、理論値の５０％）を得た。
【０７４３】
LC-MS (方法2): Rt = 1.36分; MS (ESIpos): m/z = 579/581 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 8.98 (t, 1H), 7.95 (d, 1H), 7.86 (dd, 1H), 7.68 (br. s, 1H), 7.56-7.47 (m, 5H), 7.46-7.32 (m, 4H), 4.01 (t, 1H), 3.93-3.76 (m, 2H), 2.15 (br. s, 3H), 1.38 (s, 9H)。
【０７４４】
実施例１６９Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル３−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−２−（３−メチルフェニル）プロパノエート（ラセミ体）
【化１８５】
2020513025.tif 000187
【０７４５】
ＨＡＴＵ（１．１３ｇ、２．９７ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（１．４ｍＬ、７．９ｍｍｏｌ）を、６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−カルボン酸（６７８ｍｇ、１．９８ｍｍｏｌ、ＷＯ２０１６  １４６６０２Ａ１、ｐ．５１、実施例３Ａに従って製造可能）のＤＭＦ（６．８ｍＬ）中混合物に加え、混合物を室温で３０分間攪拌した。ＤＭＦ（４．６ｍＬ）に溶かした（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル３−アミノ−２−（３−メチルフェニル）プロパノエート（６９９ｍｇ、２．９７ｍｍｏｌ、実施例８７Ａ）を加え、混合物を６０℃で終夜攪拌した。冷却して室温とした後、水（６０ｍＬ）を混合物に加え、それを攪拌した。水相を酢酸エチルで２回抽出した（１１０ｍＬ及び８０ｍＬ）。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液（６０ｍＬ）で１回洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル５０ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−カートリッジ  ＫＰ−Ｓｉｌ、シクロヘキサン／酢酸エチル１００：０→７：３、Ｉｓｏｌｅｒａ）によって精製した。これによって、標題化合物８３０ｍｇ（純度９５％、理論値の７１％）を得た。
【０７４６】
C-MS (方法1): Rt = 2.56分; MS (ESIpos): m/z = 559/561 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 8.99 (t, 1H), 7.95 (d, 1H), 7.87 (dd, 1H), 7.76 (br. s, 1H), 7.59-7.44 (m, 5H), 7.27 (t, 1H), 7.19-7.07 (m, 3H), 3.99-3.90 (m, 1H), 3.89-3.80 (m, 1H), 3.78-3.66 (m, 1H), 2.31 (s, 3H), 2.19 (br. s, 2H), 1.37 (s, 9H)。
【０７４７】
実施例１７０Ａ
（＋／−）−メチル３−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−２−ヒドロキシ−２−（２−メトキシフェニル）プロパノエート（ラセミ体）
【化１８６】
2020513025.tif 000188
【０７４８】
ＨＡＴＵ（１５０μＬ、２．２ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（７７０μＬ、４．４ｍｍｏｌ）を、６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−カルボン酸（５０６ｍｇ、１．４８ｍｍｏｌ、ＷＯ２０１６  １４６６０２Ａ１、ｐ．５１、実施例３Ａに従って製造可能）のＤＭＦ（７．５ｍＬ）中混合物に加え、混合物を室温で５分間攪拌した。（＋／−）−メチル３−アミノ−２−ヒドロキシ−２−（２−メトキシフェニル）プロパノエート（５００ｍｇ、２．２２ｍｍｏｌ、Ｓａｎｔａｉ  Ｌａｂｓで入手可能、製品番号ＡＤＨ−ＧＭ−１５１７３）を加え、混合物を６０℃で８．５時間攪拌した。冷却して室温とした後、酢酸エチル及び水（それぞれ１００ｍＬ）を混合物に加え、それを攪拌した。相分離後、水相を酢酸エチル（１００ｍＬ）で１回抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液（８０ｍＬ）で１回洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をジクロロメタンに溶解し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１００ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−カートリッジ  ＫＰ−Ｓｉｌ、シクロヘキサン／酢酸エチル９３：７→４：６、Ｉｓｏｌｅｒａ）によって精製した。これによって、標題化合物５８６ｍｇ（純度１００％、理論値の７２％）を得た。
【０７４９】
LC-MS (方法1): Rt = 1.98分; MS (ESIpos): m/z = 549/551 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.008 (0.91), 0.008 (0.93), 1.988 (0.67), 2.092 (1.03), 2.522 (0.43), 3.310 (16.00), 3.635 (12.16), 6.293 (3.96), 6.939 (0.57), 6.958 (1.16), 6.977 (0.66), 6.997 (1.00), 7.017 (1.16), 7.280 (0.42), 7.300 (0.67), 7.479 (0.57), 7.482 (0.55), 7.494 (1.81), 7.501 (1.68), 7.514 (4.48), 7.518 (4.24), 7.526 (2.88), 7.538 (0.56), 7.590 (0.79), 7.609 (0.74), 7.813 (0.84), 7.818 (0.78), 7.835 (1.31), 7.840 (1.30), 7.899 (2.67), 7.921 (1.57), 8.478 (0.46), 8.493 (0.78), 8.508 (0.45).
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 8.49 (t, 1H), 7.91 (d, 1H), 7.83 (dd, 1H), 7.71 (br. s, 1H), 7.60 (d, 1H), 7.55-7.46 (m, 5H), 7.30 (t, 1H), 7.05-6.92 (m, 2H), 6.29 (s, 1H), 4.35-4.11 (m, 1H), 4.09-3.93 (m, 1H), 3.76 (s, 3H), 3.64 (s, 3H), 2.09 (br. s, 3H).
エナンチオマーの分離：
標題化合物（３０９ｍｇ）を、エタノール（２ｍＬ）及びジクロロメタン（３ｍＬ）の混合物に溶かし、キラル相での分取ＨＰＬＣによってエナンチオマーに分離した（実施例１７１Ａ及び１７２Ａ参照）［カラム：Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＩＡ、５μｍ  ２５０ｍｍ×２０ｍｍ；流量：１５ｍＬ／分；検出：２２０ｎｍ；温度：５０℃；注入：０．１５ｍＬ；移動相：１００％エタノール；運転時間１８分、定組成］。合わせた標的分画を濃縮し、残留物をアセトニトリル／水で凍結乾燥した。
【０７５０】
実施例１７１Ａ
（−）−メチル３−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−２−ヒドロキシ−２−（２−メトキシフェニル）プロパノエート（エナンチオマー１）
実施例１７０Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物１４５ｍｇ（純度１００％、ｅｅ９９％）を先に溶出するエナンチオマーとして得た。
【０７５１】
[α]D20 = -68.6°, 589 nm, c = 0.34 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法1): Rt = 2.00分; MS (ESIpos): m/z = 549/551 [M+H]+
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 2.095 (0.99), 3.465 (0.46), 3.473 (0.45), 3.487 (0.43), 3.636 (16.00), 6.945 (0.70), 6.960 (1.40), 6.975 (0.80), 6.999 (1.22), 7.016 (1.33), 7.285 (0.49), 7.300 (0.76), 7.314 (0.43), 7.474 (0.42), 7.482 (1.02), 7.490 (1.00), 7.494 (1.82), 7.499 (2.36), 7.514 (4.54), 7.522 (4.89), 7.526 (5.82), 7.538 (0.96), 7.596 (0.92), 7.610 (0.88), 7.818 (1.06), 7.822 (1.03), 7.836 (1.53), 7.840 (1.50), 7.903 (3.12), 7.921 (2.06), 8.485 (0.61), 8.497 (1.00), 8.508 (0.60).
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 8.50 (t, 1H), 7.91 (d, 1H), 7.83 (dd, 1H), 7.67 (br. s, 1H), 7.60 (d, 1H), 7.56-7.46 (m, 5H), 7.30 (t, 1H), 7.05-6.92 (m, 2H), 6.29 (br. s, 1H), 4.22 (br. s, 1H), 4.01 (br. s, 1H), 3.76 (s, 3H), 3.64 (s, 3H), 2.09 (br. s, 3H).
実施例１７２Ａ
（＋）−メチル３−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−２−ヒドロキシ−２−（２−メトキシフェニル）プロパノエート（エナンチオマー２）
実施例１７０Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物１３７ｍｇ（純度１００％、ｅｅ９９％）を後に溶出するエナンチオマーとして得た。
【０７５２】
[α]D20 = +71.8°, 589 nm, c = 0.33 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法1): Rt = 2.00分; MS (ESIpos): m/z = 549/551 [M+H]+
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 2.095 (1.37), 3.762 (16.00), 6.946 (0.95), 6.960 (1.90), 6.975 (1.09), 7.000 (1.66), 7.016 (1.81), 7.286 (0.67), 7.300 (1.05), 7.315 (0.59), 7.475 (0.56), 7.484 (1.38), 7.492 (1.40), 7.496 (2.52), 7.501 (3.23), 7.515 (6.13), 7.524 (6.70), 7.527 (7.88), 7.539 (1.35), 7.596 (1.28), 7.611 (1.22), 7.821 (1.43), 7.824 (1.40), 7.839 (2.07), 7.842 (2.05), 7.905 (4.13), 7.923 (2.71), 8.488 (0.85), 8.499 (1.37), 8.511 (0.83).
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 8.50 (t, 1H), 7.91 (d, 1H), 7.83 (dd, 1H), 7.68 (br. s, 1H), 7.60 (d, 1H), 7.55-7.44 (m, 5H), 7.30 (t, 1H), 7.07-6.91 (m, 2H), 6.28 (br. s, 1H), 4.22 (br. s, 1H), 4.01 (br. s, 1H), 3.76 (s, 3H), 3.64 (s, 3H), 2.10 (br. s, 3H)。
【０７５３】
実施例１７３Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル３−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−２−（２−フルオロ−６−メトキシフェニル）プロパノエート（ラセミ体）
【化１８７】
2020513025.tif 000189
【０７５４】
ＨＡＴＵ（２５６ｍｇ、６７３μｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（２３０μＬ、１．３ｍｍｏｌ）を、６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−カルボン酸（１９２ｍｇ、５６１μｍｏｌ、ＷＯ２０１６  １４６６０２Ａ１、ｐ．５１、実施例３Ａに従って製造可能）のＤＭＦ（２．０ｍＬ）中混合物に加え、混合物を室温で１５分間攪拌した。（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル３−アミノ−２−（２−フルオロ−６−メトキシフェニル）プロパノエート（２１３ｍｇ、純度７１％、５６１μｍｏｌ、実施例８８Ａ）を加え、混合物を６０℃で２時間攪拌した。冷却して室温とした後、酢酸エチル及び水（それぞれ５０ｍＬ）を混合物に加え、それを攪拌した。相分離後、水相を酢酸エチル（３０ｍＬ）で１回抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液（８０ｍＬ）で１回洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をジクロロメタンに溶解し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル５０ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−カートリッジ  ＫＰ−Ｓｉｌ、シクロヘキサン／酢酸エチル９３：７→７：３、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって前精製した。前精製生成物を分取ＨＰＬＣ（方法１５）によって再精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。これによって、標題化合物１９２ｍｇ（純度１００％、理論値の５８％）を得た。
【０７５５】
LC-MS (方法2): Rt = 1.30分; MS (ESIpos): m/z = 593/595 [M+H]+
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 8.80 (t, 1H), 7.94 (d, 1H), 7.86 (dd, 1H), 7.78 (br. s, 1H), 7.55-7.47 (m, 5H), 7.34-7.26 (m, 1H), 6.88 (d, 1H), 6.82 (t, 1H), 4.34 (dd, 1H), 4.14-4.05 (m, 1H), 3.80 (s, 3H), 3.71 (br. s, 1H), 2.18 (s, 3H), 1.37 (s, 9H).
エナンチオマーの分離：
標題化合物（２２４ｍｇ、予備実験からの量と合わせたもの）をメタノール（１０ｍＬ）に溶かし、キラル相での分取ＳＦＣ（実施例１７４Ａ及び１７５Ａ参照）［カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＡＤＳＦＣ、５μｍ、２５０ｍｍ×２０ｍｍ；流量：６０ｍＬ／分；検出：２１０ｎｍ；温度：４０℃；注入：０．５０ｍＬ；移動相：７０％二酸化炭素／３０％エタノール；運転時間１１分、定組成］によってエナンチオマーに分離した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。
【０７５６】
実施例１７４Ａ
（−）−ｔｅｒｔ−ブチル３−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−２−（２−フルオロ−６−メトキシフェニル）プロパノエート（エナンチオマー１）
実施例１７３Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物８１ｍｇ（純度１００％、ｅｅ１００％）を先に溶出するエナンチオマーとして得た。
【０７５７】
[α]D20 = -62.0°, 589 nm, c = 0.33 g/100 ml, クロロホルム
LC-MS (方法2): Rt = 1.30分; MS (ESIpos): m/z = 593/595 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.364 (16.00), 2.181 (2.78), 3.794 (5.53), 6.818 (0.64), 6.869 (0.67), 6.890 (0.73), 7.289 (0.41), 7.307 (0.40), 7.502 (0.87), 7.510 (0.77), 7.522 (2.43), 7.526 (2.34), 7.534 (1.34), 7.840 (0.46), 7.846 (0.40), 7.863 (0.71), 7.868 (0.66), 7.930 (1.25), 7.952 (0.76), 8.795 (0.59).
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 8.79 (t, 1H), 7.94 (d, 1H), 7.86 (dd, 1H), 7.77 (br. s, 1H), 7.56-7.46 (m, 5H), 7.35-7.25 (m, 1H), 6.88 (d, 1H), 6.82 (t, 1H), 4.34 (dd, 1H), 4.14-4.04 (m, 1H), 3.79 (s, 3H), 3.75-3.65 (m, 1H), 2.18 (s, 3H), 1.36 (s, 9H).
実施例１７５Ａ
（＋）−ｔｅｒｔ−ブチル３−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−２−（２−フルオロ−６−メトキシフェニル）プロパノエート（エナンチオマー２）
実施例１７３Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物９２ｍｇ（純度１００％、ｅｅ１００％）を後に溶出するエナンチオマーとして得た。
【０７５８】
[α]D20 = +60.9°, 589 nm, c = 0.32 g/100 ml, クロロホルム
LC-MS (方法2): Rt = 1.30分; MS (ESIpos): m/z = 593/595 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.364 (16.00), 2.181 (2.95), 3.795 (5.53), 6.818 (0.67), 6.841 (0.40), 6.870 (0.70), 6.891 (0.77), 7.290 (0.44), 7.308 (0.43), 7.502 (0.93), 7.510 (0.82), 7.523 (2.63), 7.526 (2.55), 7.841 (0.47), 7.846 (0.41), 7.863 (0.72), 7.868 (0.67), 7.930 (1.24), 7.953 (0.76), 8.795 (0.63).
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 8.79 (t, 1H), 7.94 (d, 1H), 7.86 (dd, 1H), 7.77 (br. s, 1H), 7.56-7.46 (m, 5H), 7.35-7.24 (m, 1H), 6.88 (d, 1H), 6.82 (t, 1H), 4.34 (dd, 1H), 4.16-4.03 (m, 1H), 3.79 (s, 3H), 3.71 (br. s, 1H), 2.18 (s, 3H), 1.36 (s, 9H)。
【０７５９】
実施例１７６Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル３−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−２−（２−メトキシフェニル）−２−メチルプロパノエート（ラセミ体）
【化１８８】
2020513025.tif 000190
【０７６０】
ＨＡＴＵ（１．３０ｇ、３．４３ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（１．２ｍＬ、６．９ｍｍｏｌ）を、６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−カルボン酸（７８２ｍｇ、２．２９ｍｍｏｌ、ＷＯ２０１６  １４６６０２Ａ１、ｐ．５１、実施例３Ａに従って製造可能）のＤＭＦ（１０ｍＬ）中混合物に加え、混合物を室温で３０分間攪拌した。ＤＭＦ（５ｍＬ）に溶かした（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル３−アミノ−２−（２−メトキシフェニル）−２−メチルプロパノエート（１．３０ｇ、純度７０％、３．４３ｍｍｏｌ、実施例８９Ａ）を加え、混合物を６０℃で終夜攪拌した。冷却して室温とした後、酢酸エチル及び水（それぞれ５０ｍＬ）を混合物に加えた。攪拌及び相分離後に、水相を酢酸エチルで２回抽出した（それぞれ５０ｍＬ）。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で１回洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をジクロロメタンに溶解し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１００ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−カートリッジ  ＫＰ−Ｓｉｌ、シクロヘキサン／酢酸エチル９３：７→６：４、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物をアセトニトリル／水で凍結乾燥した。これによって、標題化合物１．０９ｇ（純度９８％、理論値の７９％）を得た。
【０７６１】
LC-MS (方法1): Rt = 2.55分; MS (ESIpos): m/z = 589/591 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 8.39 (dd, 1H), 7.92 (d, 1H), 7.84 (dd, 1H), 7.65 (br. s, 1H), 7.55-7.45 (m, 5H), 7.30-7.20 (m, 2H), 6.98 (d, 1H), 6.93 (t, 1H), 4.29 (dd, 1H), 3.78 (s, 3H), 3.72 (dd, 1H), 2.08 (br. s, 3H), 1.57 (s, 3H), 1.36 (s, 9H).
エナンチオマーの分離：
標題化合物（１．００ｇ）をエタノール（２５ｍＬ）に溶かし、キラル相での分取ＳＦＣによってエナンチオマーに分離した（実施例１７７Ａ及び１７８Ａ参照）［カラム：Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＡＤ、２０μｍ  ３６０ｍｍ×５０ｍｍ；流量：１４０ｍＬ／分；検出：２１０ｎｍ；温度：３８℃；注入：２．０ｍＬ；移動相：７０％二酸化炭素／３０％エタノール→５０％二酸化炭素／５０％エタノール、運転時間９分］。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。
【０７６２】
実施例１７７Ａ
（−）−ｔｅｒｔ−ブチル３−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−２−（２−メトキシフェニル）−２−メチルプロパノエート（エナンチオマー１）
実施例１７６Ａに記載のエナンチオマー分離で、前精製標題化合物を先に溶出するエナンチオマーとして得て（ｅｅ１００％）、分取ＨＰＬＣ（方法２０）によって再精製した。合わせた標的分画を濃縮し、凍結乾燥させた。これによって、標題化合物４４０ｍｇ（純度９８％）を得た。
【０７６３】
[α]D20 = -95.7°, 589 nm, c = 0.35 g/100 ml, クロロホルム
LC-MS (方法2): Rt = 1.35分; MS (ESIpos): m/z = 589/591 [M+H]+
1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 8.41 (dd, 1H), 7.92 (d, 1H), 7.84 (dd, 1H), 7.60 (br. s, 1H), 7.55-7.46 (m, 5H), 7.30-7.20 (m, 2H), 6.98 (d, 1H), 6.93 (t, 1H), 4.30 (dd, 1H), 3.78 (s, 3H), 3.75-3.68 (m, 1H), 2.08 (br. s, 3H), 1.57 (s, 3H), 1.36 (s, 9H).
実施例１７８Ａ
（＋）−ｔｅｒｔ−ブチル３−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−２−（２−メトキシフェニル）−２−メチルプロパノエート（エナンチオマー２）
実施例１７６Ａに記載のエナンチオマー分離で、前精製標題化合物を後に溶出するエナンチオマーとして得て（ｅｅ１００％）、分取ＨＰＬＣ（方法２０）によって再精製した。合わせた標的分画を濃縮し、凍結乾燥させた。これによって、標題化合物４５０ｍｇ（純度９８％）を得た。
【０７６４】
[α]D20 = +93.1°, 589 nm, c = 0.36 g/100 ml, クロロホルム
LC-MS (方法2): Rt = 1.35分; MS (ESIpos): m/z = 589/591 [M+H]+
1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.364 (16.00), 1.568 (2.53), 6.988 (0.40), 7.228 (0.68), 7.241 (0.64), 7.498 (0.58), 7.503 (0.80), 7.517 (2.34), 7.524 (1.93), 7.848 (0.52), 7.850 (0.50), 7.917 (0.99), 7.931 (0.69), 8.408 (0.45).
1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 8.41 (dd, 1H), 7.92 (d, 1H), 7.84 (dd, 1H), 7.63 (br. s, 1H), 7.55-7.46 (m, 5H), 7.31-7.19 (m, 2H), 6.98 (d, 1H), 6.93 (t, 1H), 4.29 (dd, 1H), 3.78 (s, 3H), 3.75-3.67 (m, 1H), 2.08 (br. s, 3H), 1.57 (s, 3H), 1.36 (s, 9H)。
【０７６５】
実施例１７９Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル３−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−２−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−２−メチルプロパノエート（ラセミ体）
【化１８９】
2020513025.tif 000191
【０７６６】
ＨＡＴＵ（１．１６ｇ、３．０４ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（１．１ｍＬ、６．１ｍｍｏｌ）を、６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−カルボン酸（６９４ｍｇ、２．０３ｍｍｏｌ、ＷＯ２０１６  １４６６０２Ａ１、ｐ．５１、実施例３Ａに従って製造可能）のＤＭＦ（１５ｍＬ）中混合物に加え、混合物を室温で３０分間攪拌した。ＤＭＦ（５ｍＬ）に溶かした（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル３−アミノ−２−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−２−メチルプロパノエート（１．２５ｇ、純度７０％、３．０４ｍｍｏｌ、実施例９０Ａ）を加え、混合物を６０℃で終夜攪拌した。冷却して室温とした後、酢酸エチル及び水（それぞれ５０ｍＬ）を混合物に加えた。攪拌及び相分離後に、水相を酢酸エチルで２回抽出した（それぞれ５０ｍＬ）。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で１回洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をジクロロメタンに溶解し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１００ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−カートリッジ  ＫＰ−Ｓｉｌ、シクロヘキサン／酢酸エチル９３：７→６：４、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物をアセトニトリル／水で凍結乾燥した。これによって、標題化合物９６０ｍｇ（純度８３％、理論値の６４％）を得た。
【０７６７】
LC-MS (方法1): Rt = 2.63分; MS (ESIpos): m/z = 611/613 [M+H]+
LC-MS (方法7): Rt = 1.71分
エナンチオマーの分離：
標題化合物（９６０ｍｇ）をメタノール（３５ｍＬ）に溶かし、キラル相での分取ＳＦＣによってエナンチオマーに分離した（実施例１８０Ａ及び１８１Ａ参照）［カラム：Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＡＤ、２５０ｍｍ×２０ｍｍ；流量：８０ｍＬ／分；検出：２１０ｎｍ；温度：４０℃；注入：０．８ｍＬ；移動相：８０％二酸化炭素／２０％メタノール；運転時間７分、定組成］。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。
【０７６８】
実施例１８０Ａ
（＋）−ｔｅｒｔ−ブチル３−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−２−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−２−メチルプロパノエート（エナンチオマー１）
実施例１７９Ａに記載のエナンチオマー分離で、前精製標題化合物を先に溶出するエナンチオマーとして得て（ｅｅ＞９９％）、分取ＨＰＬＣ（方法２０）によって２回精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。標題化合物２０５ｍｇ（純度９８％、理論値の２１％）を得た。
【０７６９】
[α]D20 = +65.8°, 589 nm, c = 0.40 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法1): Rt = 2.65分; MS (ESIpos): m/z = 611/613 [M+H]+
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 8.77 (t, 1H), 7.94 (d, 1H), 7.86 (dd, 1H), 7.68 (br. s, 1H), 7.58-7.47 (m, 5H), 7.42-7.28 (m, 2H), 7.23-7.13 (m, 1H), 4.47 (br. s, 1H), 3.81 (br. s, 1H), 2.16 (br. s, 3H), 1.84 (d, 3H), 1.42 (s, 9H).
実施例１８１Ａ
（−）−ｔｅｒｔ−ブチル３−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−２−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−２−メチルプロパノエート（エナンチオマー２）
実施例１７９Ａに記載のエナンチオマー分離で、前精製標題化合物を後に溶出するエナンチオマーとして得て（ｅｅ＞９９％）、分取ＨＰＬＣ（方法２０）によって再精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。２８９ｍｇ（純度９８％、理論値の３０％）標題化合物を得た。
【０７７０】
[α]D20 = -70.6°, 589 nm, c = 0.36 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法1): Rt = 2.67分; MS (ESIpos): m/z = 611/613 [M+H]+
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 8.76 (t, 1H), 7.94 (d, 1H), 7.85 (dd, 1H), 7.68 (br. s, 1H), 7.57-7.46 (m, 5H), 7.41-7.28 (m, 2H), 7.22-7.13 (m, 1H), 4.47 (br. s, 1H), 3.80 (br. s, 1H), 2.16 (br. s, 3H), 1.83 (d, 3H), 1.42 (s, 9H)。
【０７７１】
実施例１８２Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（２−クロロフェニル）ブタノエート（ラセミ体）
【化１９０】
2020513025.tif 000192
【０７７２】
ＨＡＴＵ（８４６ｍｇ、２．２２ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（７７０μＬ、４．４ｍｍｏｌ）を、６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−カルボン酸（５０７ｍｇ、１．４８ｍｍｏｌ、ＷＯ２０１６  １４６６０２Ａ１、ｐ．５１、実施例３Ａに従って製造可能）のＤＭＦ（５ｍＬ）中混合物に加え、混合物を室温で３０分間攪拌した。ＤＭＦ（４ｍＬ）に溶かした（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−アミノ−３−（２−クロロフェニル）ブタノエート（６００ｍｇ、２．２２ｍｍｏｌ、実施例９１Ａ）を加え、混合物を６０℃で終夜攪拌した。冷却して室温とした後、混合物を分取ＨＰＬＣ（方法２２）によって精製した。標題化合物５２７ｍｇ（純度９８％、理論値の５８％）を得た。
【０７７３】
LC-MS (方法1): Rt = 2.54分; MS (ESIpos): m/z = 593/595 [M+H]+
同様に実施した実験（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−カルボン酸６６ｍｇ、１９．３ｍｍｏｌから出発）の生成物バッチ（１０４ｍｇ、純度９８％、理論値の８９％）から1Ｈ  ＮＭＲを得た。
【０７７４】
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 8.86 (t, 1H), 7.95 (d, 1H), 7.86 (dd, 1H), 7.78-7.62 (m, 1H), 7.58-7.47 (m, 6H), 7.44 (dd, 1H), 7.35 (t, 1H), 7.27 (t, 1H), 4.00-3.87 (m, 1H), 3.84-3.57 (br. m, 2H, 部分的に隠れている), 2.82-2.60 (m, 2H), 2.16 (s, 3H), 1.25 (s, 9H).
実施例１８３Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（３−クロロフェニル）ブタノエート（ラセミ体）
【化１９１】
2020513025.tif 000193
【０７７５】
ＨＡＴＵ（１６６ｍｇ、４３６μｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（１５０μＬ、８７０μｍｏｌ）を、６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−カルボン酸（９９ｍｇ、２９１μｍｏｌ、ＷＯ２０１６  １４６６０２Ａ１、ｐ．５１、実施例３Ａに従って製造可能）のＤＭＦ（１．５ｍＬ）中混合物に加え、混合物を室温で３０分間攪拌した。ＤＭＦ（１ｍＬ）に溶かした（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−アミノ−３−（３−クロロフェニル）ブタノエート（２９４ｍｇ、純度４０％、４３６μｍｏｌ、実施例９２Ａ）を加え、混合物を６０℃で終夜攪拌した。冷却して室温とした後、混合物を分取ＨＰＬＣ（方法２１）によって精製した。これによって、標題化合物２２４ｍｇ（純度６６％、理論値の８６％）を得た。
【０７７６】
LC-MS (方法1): Rt = 2.53分; MS (ESIpos): m/z = 591/593 (M+H)+。
【０７７７】
実施例１８４Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（２−メチルフェニル）ブタノエート（ラセミ体）
【化１９２】
2020513025.tif 000194
【０７７８】
ＨＡＴＵ（１．０５ｇ、２．７６ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（９６０μＬ、５．５ｍｍｏｌ）を、６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−カルボン酸（６２９ｍｇ、１．８４ｍｍｏｌ、ＷＯ２０１６  １４６６０２Ａ１、ｐ．５１、実施例３Ａに従って製造可能）のＤＭＦ（６．５ｍＬ）中混合物に加え、混合物を室温で３０分間攪拌した。ＤＭＦ（３．５ｍＬ）に溶かした（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−アミノ−３−（２−メチルフェニル）ブタノエート（７２４ｍｇ、純度９５％、２．７６ｍｍｏｌ、実施例９３Ａ）を加え、混合物を６０℃で終夜攪拌した。冷却して室温とした後、混合物を分取ＨＰＬＣ（方法２１）によって精製した。これによって、標題化合物７７８ｍｇ（純度９５％、理論値の７０％）を得た。
【０７７９】
LC-MS (方法1): Rt = 2.56分; MS (ESIpos): m/z = 573/575 (M+H)+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 8.88 (t, 1H), 7.95 (d, 1H), 7.86 (dd, 1H), 7.69 (br. s, 1H), 7.59-7.44 (m, 5H), 7.34 (d, 1H), 7.26-7.03 (m, 3H), 3.80-3.62 (m, 2H), 3.57-3.38 (m, 1H), 2.78-2.67 (m, 1H), 2.64-2.56 (m, 1H), 2.39 (s, 3H), 2.14 (br. s, 2H), 1.22 (s, 9H)。
【０７８０】
実施例１８５Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（２，６−ジクロロフェニル）ブタノエート
【化１９３】
2020513025.tif 000195
【０７８１】
ＨＡＴＵ（３００ｍｇ、７８８μｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（２７０μＬ、１．６ｍｍｏｌ）を、６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−カルボン酸（１８０ｍｇ、５２５μｍｏｌ、ＷＯ２０１６  １４６６０２Ａ１、ｐ．５１、実施例３Ａに従って製造可能）のＤＭＦ（４．５ｍＬ）中混合物に加え、混合物を室温で３０分間攪拌した。ＤＭＦ（２ｍＬ）に溶かした（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−アミノ−３−（２，６−ジクロロフェニル）ブタノエート（２５５ｍｇ、純度９４％、７８８μｍｏｌ、実施例９４Ａ）を加え、混合物を６０℃で終夜攪拌した。冷却して室温とした後、混合物を分取ＨＰＬＣ（方法２１）によって精製した。これによって、標題化合物１５０ｍｇ（純度９１％、理論値の４１％）を得た。
【０７８２】
LC-MS (方法2): Rt = 1.41分; MS (ESIpos): m/z = 627/629/631 (M+H)+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 8.96 (t, 1H), 7.99-7.93 (m, 1H), 7.90-7.83 (m, 1H), 7.60-7.38 (m, 8H), 7.36-7.26 (m, 1H), 4.38 (br. s, 1H), 4.07 (br. s, 1H), 3.78 (br. s, 1H, 隠れている), 3.04 (dd, 1H), 2.82 (dd, 1H), 2.19 (br. s, 3H), 1.24 (s, 9H)。
【０７８３】
実施例１８６Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（３−メトキシフェニル）ブタノエート（ラセミ体）
【化１９４】
2020513025.tif 000196
【０７８４】
ＨＡＴＵ（６４５ｍｇ、１．７０ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（５９０μＬ、３．４ｍｍｏｌ）を、６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−カルボン酸（３８７ｍｇ、１．１３ｍｍｏｌ、ＷＯ２０１６  １４６６０２Ａ１、ｐ．５１、実施例３Ａに従って製造可能）のＤＭＦ（４．５ｍＬ）中混合物に加え、混合物を室温で３０分間攪拌した。ＤＭＦ（２ｍＬ）に溶かした（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−アミノ−３−（３−メトキシフェニル）ブタノエート（５００ｍｇ、純度９０％、１．７０ｍｍｏｌ、実施例９５Ａ）を加え、混合物を６０℃で終夜攪拌した。冷却して室温とした後、混合物を分取ＨＰＬＣ（方法２１）によって精製した。これによって、標題化合物２２５ｍｇ（純度９３％、理論値の３１％）を得た。
【０７８５】
LC-MS (方法1): Rt = 2.42分; MS (ESIpos): m/z = 589/591 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 8.81 (t, 1H), 7.94 (d, 1H), 7.86 (dd, 1H), 7.66 (br. s, 1H), 7.57-7.46 (m, 5H), 7.23 (t, 1H), 6.92-6.86 (m, 2H), 6.83-6.74 (m, 1H), 3.80-3.66 (m, 1H, 部分的に隠れている), 3.72 (s, 3H), 3.66-3.48 (m, 1H), 3.43-3.23 (m, 1H), 2.72 (dd, 1H), 2.59-2.52 (m, 1H, 部分的に隠れている), 2.11 (br. s, 3H), 1.27 (s, 9H).
実施例１８７Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−メチルブタノエート（ラセミ体）
【化１９５】
2020513025.tif 000197
【０７８６】
ＨＡＴＵ（８２２ｍｇ、２．１６ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（０．７５ｍＬ、４．３３ｍｍｏｌ）を、６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−カルボン酸（４９３ｍｇ、１．４４ｍｍｏｌ、ＷＯ２０１６  １４６６０２Ａ１、ｐ．５１、実施例３Ａに従って製造可能）のＤＭＦ（４ｍＬ）中混合物に加え、混合物を室温で３０分間攪拌した。ＤＭＦ（４ｍＬ）に溶かした（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−アミノ−３−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−メチルブタノエート（６１６ｍｇ、２．１６ｍｍｏｌ、実施例９６Ａ）を加え、混合物を６０℃で終夜攪拌した。冷却して室温とした後、混合物を分取ＨＰＬＣ（方法２１）によって精製した。これによって、標題化合物６９４ｍｇ（純度９８％、理論値の７７％）を得た。
【０７８７】
LC-MS (方法2): Rt = 1.35分; MS (ESIpos): m/z = 608/610 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 8.69 (t, 1H), 8.48 (dd, 1H), 7.94 (d, 1H), 7.86 (dd, 2H), 7.71 (d, 1H), 7.58-7.44 (m, 5H), 7.32 (dd, 1H), 4.12 (br. s, 1H), 3.99 (br. s, 1H), 3.32 (d, 1H), 2.67 (d, 1H), 2.16 (s, 3H), 1.68 (s, 3H), 1.20 (s, 9H)。
【０７８８】
実施例１８８Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）ブタノエート（ラセミ体）
【化１９６】
2020513025.tif 000198
【０７８９】
ＨＡＴＵ（８．２６ｇ、２１．７ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（７．６ｍＬ、４３ｍｍｏｌ）を、６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−カルボン酸（４．９５ｇ、１４．５ｍｍｏｌ、ＷＯ２０１６  １４６６０２Ａ１、ｐ．５１、実施例３Ａに従って製造可能）のＤＭＦ（６５ｍＬ）中混合物に加え、混合物を室温で３０分間攪拌した。ＤＭＦ（２０ｍＬ）に溶かした（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−アミノ−３−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）ブタノエート（５．００ｇ、１７．４ｍｍｏｌ、実施例９７Ａ）を加え、混合物を６０℃で終夜攪拌した。冷却して室温とした後、混合物を濃縮し、酢酸エチル及び水各２００ｍＬを残留物に加え、それを攪拌した。水相を酢酸エチルで１回抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液２００ｍＬで１回洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をジクロロメタンに溶解し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル５００ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−カートリッジ  ＫＰ−Ｓｉｌ、シクロヘキサン／酢酸エチル９：１→８：２）によって精製した。これによって、標題化合物５．２３ｇ（純度１００％、理論値の５９％）を得た。
【０７９０】
LC-MS (方法2): Rt = 1.33分; MS (ESIpos): m/z = 611/613 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 8.97 (t, 1H), 7.95 (d, 1H), 7.86 (dd, 1H), 7.78-7.59 (br. m, 1H), 7.60-7.44 (m, 5H), 7.38-7.29 (m, 2H), 7.26-7.12 (m, 1H), 4.16-3.98 (m, 1H), 3.93-3.56 (br. m, 2H), 2.85-2.61 (m, 2H), 2.17 (br. s, 3H), 1.24 (s, 9H).
エナンチオマーの分離：
標題化合物（５．１５ｇ）をメタノール５０ｍＬに溶解し、濾過し、キラル相での分取ＳＦＣによってエナンチオマーに分離した（実施例１８９Ａ及び１９０Ａ参照）［カラム：Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ  ＯＪ−Ｈ、５μｍ、２５０ｍｍ×３０ｍｍ；流量：１７５ｍＬ／分；検出：２１０ｎｍ；温度：３８℃；注入：０．４ｍＬ；移動相：８０％二酸化炭素／２０％イソプロパノール；運転時間８分、定組成］。
【０７９１】
実施例１８９Ａ
（−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）ブタノエート（エナンチオマー１）
実施例１８８Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物１．８９ｇ（純度１００％、ｅｅ９７％）を先に溶出するエナンチオマーとして得た。
【０７９２】
[α]D20 = -16.6°, 589 nm, c = 0.50 g/100 ml, クロロホルム
LC-MS (方法1): Rt = 2.52分; MS (ESIpos): m/z = 611/613 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 8.97 (t, 1H), 7.95 (d, 1H), 7.86 (dd, 1H), 7.78-7.57 (m, 1H), 7.58-7.43 (m, 5H), 7.40-7.28 (m, 2H), 7.26-7.13 (m, 1H), 4.17-3.99 (m, 1H), 3.94-3.59 (br. m, 2H), 2.88-2.61 (m, 2H), 2.17 (br. s, 3H), 1.24 (s, 9H).
実施例１９０Ａ
（＋）−ｔｅｒｔ−ブチル４−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）ブタノエート（エナンチオマー２）
実施例１８８Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物１．８５ｇ（純度９８％、ｅｅ９５％）を後に溶出するエナンチオマーとして得た。
【０７９３】
[α]D20 = +16.1°, 589 nm, c = 0.52 g/100 ml, クロロホルム
LC-MS (方法1): Rt = 2.52分; MS (ESIpos): m/z = 611/613 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 8.97 (t, 1H), 7.95 (d, 1H), 7.86 (dd, 1H), 7.79-7.60 (br. m, 1H), 7.56-7.44 (m, 5H), 7.41-7.27 (m, 2H), 7.26-7.13 (m, 1H), 4.18-4.00 (m, 1H), 3.97-3.61 (br. m, 2H), 2.85-2.61 (m, 2H), 2.17 (br. s, 3H), 1.24 (s, 9H)。
【０７９４】
実施例１９１Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（４−メチルフェニル）ブタノエート（ラセミ体）
【化１９７】
2020513025.tif 000199
【０７９５】
ＨＡＴＵ（２４４ｍｇ、６４２μｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（２２０μＬ、１．３ｍｍｏｌ）を、６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−カルボン酸（１４６ｍｇ、４２８μｍｏｌ、ＷＯ２０１６  １４６６０２Ａ１、ｐ．５１、実施例３Ａに従って製造可能）のＤＭＦ（１．５ｍＬ）中混合物に加え、混合物を室温で３０分間攪拌した。ＤＭＦ（１ｍＬ）に溶かした（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−アミノ−３−（４−メチルフェニル）ブタノエート（１６０ｍｇ、６４２μｍｏｌ、実施例９８Ａ）を加え、混合物を６０℃で終夜攪拌した。冷却して室温とした後、混合物を分取ＨＰＬＣ（方法２１）によって精製した。これによって、標題化合物１３８ｍｇ（純度９８％、理論値の５５％）を得た。
【０７９６】
LC-MS (方法1): Rt = 2.54分; MS (ESIpos): m/z = 573/575 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 8.80 (t, 1H), 7.94 (d, 1H), 7.85 (dd, 1H), 7.78-7.57 (br. s, 1H), 7.56-7.45 (m, 5H), 7.21 (d, 2H), 7.13 (d, 2H), 3.89-3.40 (br. m, 2H, 隠れている), 3.39-3.26 (m, 1H), 2.71 (dd, 1H), 2.50 (1H, 隠れている), 2.26 (s, 3H), 2.14 (br. s, 3H), 1.27 (s, 9H)。
【０７９７】
実施例１９２Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（３−メチルフェニル）ブタノエート（ラセミ体）
【化１９８】
2020513025.tif 000200
【０７９８】
ＨＡＴＵ（１９７ｍｇ、５１８μｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（１８０μＬ、１．０ｍｍｏｌ）を、６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−カルボン酸（１１８ｍｇ、３４５μｍｏｌ、ＷＯ２０１６  １４６６０２Ａ１、ｐ．５１、実施例３Ａに従って製造可能）のＤＭＦ（１．０ｍＬ）中混合物に加え、混合物を室温で３０分間攪拌した。ＤＭＦ（１．０ｍＬ）に溶かした（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−アミノ−３−（３−メチルフェニル）ブタノエート（１７０ｍｇ、純度７６％、５１８μｍｏｌ、実施例９９Ａ）を加え、混合物を６０℃で終夜攪拌した。冷却して室温とした後、混合物を分取ＨＰＬＣ（方法２１）によって精製した。これによって、標題化合物１２８ｍｇ（純度９８％、理論値の６３％）を得た。
【０７９９】
LC-MS (方法1): Rt = 2.54分; MS (ESIpos): m/z = 573/575 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 8.81 (t, 1H), 7.94 (d, 1H), 7.85 (dd, 1H), 7.80-7.58 (br. s, 1H), 7.56-7.46 (m, 5H), 7.24-7.00 (m, 4H), 3.80-3.52 (br. m, 2H, 隠れている), 3.40-3.28 (m, 1H), 2.72 (dd, 1H), 2.54-2.45 (1H, 隠れている), 2.27 (s, 3H), 2.13 (br. s, 3H), 1.26 (s, 9H)。
【０８００】
実施例１９３Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（２−メトキシフェニル）ブタノエート（ラセミ体）
【化１９９】
2020513025.tif 000201
【０８０１】
ＨＡＴＵ（５．５４ｇ、１４．６ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（５．１ｍＬ、２９ｍｍｏｌ）を、６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−カルボン酸（３．３２ｇ、９．７１ｍｍｏｌ、ＷＯ２０１６  １４６６０２Ａ１、ｐ．５１、実施例３Ａに従って製造可能）のＤＭＦ（３５ｍＬ）中混合物に加え、混合物を室温で３０分間攪拌した。ＤＭＦ（２０ｍＬ）に溶かした（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−アミノ−３−（２−メトキシフェニル）ブタノエート（４．２０ｇ、純度９２％、１４．６ｍｍｏｌ、実施例１００Ａ）を加え、混合物を６０℃で終夜攪拌した。冷却して室温とした後、混合物を濃縮し、残留物を酢酸エチル及び水に溶解し（各２００ｍＬ）、攪拌した。相分離後、水相を酢酸エチルで１回抽出し、合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液（２００ｍＬ）で１回洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、ロータリーエバポレータで濃縮した。残留物をジクロロメタンに溶解し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル３４０ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−カートリッジ  ＫＰ−Ｓｉｌ、シクロヘキサン／酢酸エチル９７：３→８：２、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって精製した。これによって、標題化合物４．５０ｇ（純度９８％、理論値の７７％）を得た。
【０８０２】
LC-MS (方法1): Rt = 2.50分; MS (ESIpos): m/z = 589/591 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 8.77 (t, 1H), 7.94 (d, 1H), 7.85 (dd, 1H), 7.71 (br. s, 1H), 7.57-7.45 (m, 5H), 7.27-7.17 (m, 2H), 6.98 (d, 1H), 6.91 (t, 1H), 3.80 (s, 3H), 3.78-3.61 (m, 3H), 2.71-2.58 (m, 2H), 2.15 (s, 3H), 1.25 (s, 9H)。
【０８０３】
実施例１９４Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−３−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ブタノエート（ラセミ体）
【化２００】
2020513025.tif 000202
【０８０４】
ＨＡＴＵ（７９２ｍｇ、２．０８ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（７３０μＬ、４．２ｍｍｏｌ）を、６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−カルボン酸（４７５ｍｇ、１．３９ｍｍｏｌ、ＷＯ２０１６  １４６６０２Ａ１、ｐ．５１、実施例３Ａに従って製造可能）のＤＭＦ（４．５ｍＬ）中混合物に加え、混合物を室温で３０分間攪拌した。ＤＭＦ（３ｍＬ）に溶かした（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−アミノ−３−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ブタノエート（７００ｍｇ、純度９５％、２．０８ｍｍｏｌ、実施例１０１Ａ）を加え、混合物を６０℃で終夜攪拌した。冷却して室温とした後、酢酸エチル及び水（それぞれ２０ｍＬ）を混合物に加え、それを攪拌した。水相を酢酸エチル（２０ｍＬ）で２回抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をジクロロメタンに溶解し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１００ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−カートリッジ  ＫＰ−Ｓｉｌ、シクロヘキサン／酢酸エチル８５：１５）によって精製した。これによって、標題化合物３６７ｍｇ（純度９８％、理論値の４０％）を得た。
【０８０５】
LC-MS (方法1): Rt = 2.60分; MS (ESIpos): m/z = 643/645 [M+H]+
1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 8.91 (t, 1H), 7.95 (d, 1H), 7.86 (dd, 1H), 7.81-7.61 (br. m, 1H), 7.61-7.47 (m, 6H), 7.43-7.30 (m, 3H), 3.85-3.70 (m, 2H), 3.69-3.57 (m, 1H), 2.76 (dd, 1H), 2.60 (dd, 1H), 2.16 (br. s, 3H), 1.26 (s, 9H)。
【０８０６】
実施例１９５Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（ピリジン−２−イル）ブタノエート（ラセミ体）
【化２０１】
2020513025.tif 000203
【０８０７】
ＨＡＴＵ（７０８ｍｇ、１．８６ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（６５０μＬ、３．７ｍｍｏｌ）を、６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−カルボン酸（４２５ｍｇ、１．２４ｍｍｏｌ、ＷＯ２０１６  １４６６０２Ａ１、ｐ．５１、実施例３Ａに従って製造可能）のＤＭＦ（４．５ｍＬ）中混合物に加え、混合物を室温で３０分間攪拌した。ＤＭＦ（２ｍＬ）に溶かした（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−アミノ−３−（ピリジン−２−イル）ブタノエート（５５０ｍｇ、純度８０％、１．８６ｍｍｏｌ、実施例１０２Ａ）を加え、混合物を６０℃で終夜攪拌した。冷却して室温とした後、混合物を分取ＨＰＬＣ（方法２１）によって精製した。これによって、標題化合物６５９ｍｇ（純度９８％、理論値の９３％）を得た。
【０８０８】
LC-MS (方法1): Rt = 2.16分; MS (ESIpos): m/z = 560/562 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 8.88 (t, 1H), 8.69 (d, 1H), 8.09-7.98 (m, 1H), 7.95 (d, 1H), 7.86 (dd, 1H), 7.80-7.57 (br. m, 2H), 7.57-7.46 (m, 6H), 3.91-3.78 (m, 1H), 3.75-3.58 (m, 2H), 2.89-2.72 (m, 2H), 2.14 (br. s, 3H), 1.28 (s, 9H)。
【０８０９】
実施例１９６Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−３−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］ブタノエート（ラセミ体）
【化２０２】
2020513025.tif 000204
【０８１０】
ＨＡＴＵ（１．４３ｇ、３．７６ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（１．３ｍＬ、７．５ｍｍｏｌ）を、６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−カルボン酸（８５７ｍｇ、２．５１ｍｍｏｌ、ＷＯ２０１６  １４６６０２Ａ１、ｐ．５１、実施例３Ａに従って製造可能）のＤＭＦ（１０ｍＬ）中混合物に加え、混合物を室温で３０分間攪拌した。ＤＭＦ（３ｍＬ）に溶かした（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−アミノ−３−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］ブタノエート（１．９０ｇ、純度６０％、３．７６ｍｍｏｌ、実施例１０３Ａ）を加え、混合物を６０℃で終夜攪拌した。次に、酢酸エチル及び水（それぞれ２０ｍＬ）を混合物に加え、それを攪拌した。相分離後、水相を酢酸エチルで２回抽出した（各回２０ｍＬ）。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をジクロロメタンに溶解し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１００ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−カートリッジ  ＫＰ−Ｓｉｌ、シクロヘキサン／酢酸エチル８５：１５、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を凍結乾燥した。これによって、標題化合物１．１０ｇ（純度９８％、理論値の６８％）を得た。
【０８１１】
LC-MS (方法1): Rt = 2.58分; MS (ESIpos): m/z = 627/629 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.249 (16.00), 1.397 (4.44), 2.161 (1.10), 2.687 (0.40), 2.706 (0.41), 2.735 (0.40), 2.751 (0.41), 3.314 (1.68), 7.474 (0.59), 7.492 (0.67), 7.506 (1.12), 7.525 (1.58), 7.539 (2.10), 7.558 (0.44), 7.685 (0.56), 7.718 (0.64), 7.738 (0.55), 7.760 (0.65), 7.779 (0.41), 7.838 (0.41), 7.861 (0.63), 7.865 (0.57), 7.939 (1.09), 7.962 (0.71), 8.902 (0.54).
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 8.90 (t, 1H), 7.95 (d, 1H), 7.85 (dd, 1H), 7.79-7.57 (m, 4H), 7.57-7.44 (m, 6H), 3.90-3.60 (m, 3H), 2.75 (dd, 1H), 2.69 (dd, 1H), 2.16 (br. s, 3H), 1.25 (s, 9H)。
【０８１２】
実施例１９７Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（３−メトキシピリジン−２−イル）ブタノエート（ラセミ体）
【化２０３】
2020513025.tif 000205
【０８１３】
ＨＡＴＵ（２．７３ｇ、７．１９ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（２．５ｍＬ、１４ｍｍｏｌ）を、６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−カルボン酸（１．６４ｇ、４．７９ｍｍｏｌ、ＷＯ２０１６  １４６６０２Ａ１、ｐ．５１、実施例３Ａに従って製造可能）のＤＭＦ（２０ｍＬ）中混合物に加え、混合物を室温で３０分間攪拌した。ＤＭＦ（８ｍＬ）に溶かした（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−アミノ−３−（３−メトキシピリジン−２−イル）ブタノエート（２．０２ｇ、純度９５％、７．１９ｍｍｏｌ、実施例１０４Ａ）を加え、混合物を６０℃で終夜攪拌した。冷却して室温とした後、混合物を分取ＨＰＬＣ（方法２１）によって精製した。これによって、標題化合物１．７３ｇ（純度９８％、理論値の６０％）を得た。
【０８１４】
LC-MS (方法1): Rt = 2.24分; MS (ESIpos): m/z = 590/592 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.255 (16.00), 2.192 (4.16), 5.754 (0.86), 7.506 (0.89), 7.511 (0.69), 7.524 (1.44), 7.536 (1.73), 7.538 (1.71), 7.543 (1.00), 7.546 (0.66), 7.843 (0.42), 7.865 (0.65), 7.871 (0.58), 7.937 (1.13), 7.959 (0.71), 8.128 (0.53), 8.131 (0.53), 8.140 (0.54).
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 8.77 (t, 1H), 8.14 (dd, 1H), 7.95 (d, 1H), 7.86 (dd, 1H), 7.77 (s, 1H), 7.58-7.47 (m, 5H), 7.43 (d, 1H), 7.27 (dd, 1H), 4.02-3.90 (m, 1H), 3.84 (s, 3H), 3.79-3.62 (m, 2H), 2.87 (dd, 1H), 2.63 (dd, 1H), 2.19 (s, 3H), 1.25 (s, 9H)。
【０８１５】
実施例１９８Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチルブタノエート（ラセミ体）
【化２０４】
2020513025.tif 000206
【０８１６】
ＨＡＴＵ（４４３ｍｇ、１．１６ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（４７０μＬ、２．７ｍｍｏｌ）を、６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−カルボン酸（３０６ｍｇ、８９５μｍｏｌ、ＷＯ２０１６  １４６６０２Ａ１、ｐ．５１、実施例３Ａに従って製造可能）のＤＭＦ（１．５ｍＬ）中混合物に加え、混合物を室温で３０分間攪拌した。ＤＭＦ（４ｍＬ）に溶かした（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−アミノ−３−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチルブタノエート（３２０ｍｇ、１．０７ｍｍｏｌ、実施例１０６Ａ）を加え、混合物を室温で終夜攪拌した。次に、混合物を分取ＨＰＬＣ（方法：Ｃｈｒｏｍａｔｏｒｅｘ  Ｃ１８、１０μｍ、３０×１２５ｍｍ、アセトニトリル／水勾配：アセトニトリル１０％→９０％）によって精製した。これによって、標題化合物３２８ｍｇ（純度９９％、理論値の５９％）を得た。
【０８１７】
LC-MS (方法2): Rt = 1.53分; MS (ESIpos): m/z = 621/523 (M+H)+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 8.69 (t, 1H), 7.90 (d, 1H), 7.82 (dd, 1H), 7.58-7.22 (m, 10H), 4.17-4.09 (m, 1H), 4.05-3.87 (m, 1H), 3.77-3.63 (m, 1H), 1.97 (br. s, 3H), 1.48 (s, 9H), 1.10 (s, 3H), 1.06 (s, 3H)。
【０８１８】
実施例１９９Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（２−クロロフェニル）−３−メチルブタノエート（ラセミ体）
【化２０５】
2020513025.tif 000207
【０８１９】
ＨＡＴＵ（１．８８ｇ、４．９３ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（１．７ｍＬ、９．９ｍｍｏｌ）を、６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−カルボン酸（１．１３ｇ、３．２９ｍｍｏｌ、ＷＯ２０１６  １４６６０２Ａ１、ｐ．５１、実施例３Ａに従って製造可能）のＤＭＦ（１２ｍＬ）中混合物に加え、混合物を室温で３０分間攪拌した。ＤＭＦ（６ｍＬ）に溶かした（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−アミノ−３−（２−クロロフェニル）−３−メチルブタノエート（２．００ｇ、純度７０％、４．９３ｍｍｏｌ、実施例１０７Ａ）を加え、混合物を６０℃で終夜攪拌した。冷却して室温とした後、酢酸エチル及び水（それぞれ５０ｍＬ）を混合物に加え、それを攪拌した。水相を酢酸エチル（５０ｍＬ）で２回抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をジクロロメタンに溶解し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１００ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−カートリッジ  ＫＰ−Ｓｉｌ、シクロヘキサン／酢酸エチル８５：１５）によって前精製した。これによって、前精製標題化合物１．９４ｇ（純度８７％、理論値の８４％）を得た。この１．９４ｇのうち、２５０ｍｇを分取ＨＰＬＣ（方法２０）によって再精製した。これによって、再精製標題化合物１４４ｍｇ（純度９８％）を得た（分析参照）。
【０８２０】
LC-MS (方法1): Rt = 2.63分; MS (ESIpos): m/z = 607/609 (M+H)+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.119 (16.00), 1.652 (2.39), 2.572 (0.66), 2.608 (0.71), 3.415 (0.53), 3.450 (0.49), 7.287 (0.59), 7.305 (0.42), 7.433 (0.75), 7.452 (0.44), 7.457 (0.42), 7.499 (0.89), 7.506 (0.75), 7.518 (1.75), 7.527 (1.66), 7.853 (0.53), 7.857 (0.52), 7.927 (0.99), 7.950 (0.63), 8.664 (0.43).
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 8.66 (t, 1H), 7.94 (d, 1H), 7.85 (dd, 1H), 7.65 (br. s, 1H), 7.57-7.47 (m, 5H), 7.46-7.37 (m, 2H), 7.33-7.23 (m, 2H), 4.37 (dd, 1H), 3.75 (dd, 1H), 3.43 (d, 1H), 2.59 (d, 1H), 2.12 (br. s, 3H), 1.65 (s, 3H), 1.12 (s, 9H)。
【０８２１】
実施例２００Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（２−フルオロフェニル）−３−メチルブタノエート（ラセミ体）
【化２０６】
2020513025.tif 000208
【０８２２】
ＨＡＴＵ（１．０２ｇ、２．６８ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（９４０μＬ、５．４ｍｍｏｌ）を、６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−カルボン酸（６１２ｍｇ、１．７９ｍｍｏｌ、ＷＯ２０１６  １４６６０２Ａ１、ｐ．５１、実施例３Ａに従って製造可能）のＤＭＦ（７ｍＬ）中混合物に加え、混合物を室温で３０分間攪拌した。ＤＭＦ（３ｍＬ）に溶かした（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−アミノ−３−（２−フルオロフェニル）−３−メチルブタノエート（８１０ｍｇ、「２．６８ｍｍｏｌ」、純度については未補正、実施例１０８Ａ）を加え、混合物を６０℃で終夜攪拌した。冷却して室温とした後、酢酸エチル及び水（それぞれ５０ｍＬ）を混合物に加え、それを攪拌した。水相を酢酸エチル（５０ｍＬ）で２回抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をジクロロメタンに溶解し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１００ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−カートリッジ  ＫＰ−Ｓｉｌ、シクロヘキサン／酢酸エチル８５：１５）によって前精製した。前精製生成物を分取ＨＰＬＣ（方法２０）によって再精製した。これによって、標題化合物２５５ｍｇ（純度９５％、「理論値の２３％」）を得た。
【０８２３】
LC-MS (方法1): Rt = 2.55分; MS (ESIpos): m/z = 591/593 (M+H)+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.126 (16.00), 1.197 (0.85), 1.569 (2.52), 2.976 (0.56), 3.011 (0.50), 7.139 (0.43), 7.157 (0.47), 7.172 (0.41), 7.315 (0.52), 7.335 (0.60), 7.502 (0.97), 7.509 (0.83), 7.520 (1.94), 7.529 (1.82), 7.857 (0.57), 7.862 (0.59), 7.931 (1.10), 7.954 (0.69), 8.726 (0.42).
エナンチオマーの分離：
標題化合物（２２０ｍｇ）をイソプロパノール（４ｍＬ）及びジクロロメタン（２ｍＬ）の混合物に溶かし、キラル相での分取ＨＰＬＣによってエナンチオマーに分離した（実施例２０１Ａ及び２０２Ａ参照）［カラム：Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＩＥ、５μｍ  ２５０ｍｍ×２０ｍｍ；流量：１５ｍＬ／分；検出：２２０ｎｍ；温度：４０℃；注入：０．２ｍＬ；移動相：６０％ヘプタン／４０％イソプロパノール、定組成；運転時間２０分］。
【０８２４】
実施例２０１Ａ
（＋）−ｔｅｒｔ−ブチル４−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（２−フルオロフェニル）−３−メチルブタノエート（エナンチオマー１）
実施例２００Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物９６ｍｇ（純度９８％、ｅｅ９９％）を先に溶出するエナンチオマーとして得た。
【０８２５】
[α]D20 = +20.7°, 589 nm, c = 0.25 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法2): Rt = 1.35分; MS (ESIpos): m/z = 591/593 (M+H)+
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.126 (16.00), 1.197 (0.42), 1.569 (2.02), 2.979 (0.44), 3.007 (0.41), 7.335 (0.41), 7.501 (0.66), 7.505 (0.68), 7.517 (1.25), 7.529 (1.41), 7.852 (0.41), 7.856 (0.41), 7.930 (0.88), 7.948 (0.60).
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 8.72 (t, 1H), 7.94 (d, 1H), 7.84 (dd, 1H), 7.68 (br. s, 1H), 7.56-7.47 (m, 5H), 7.37-7.28 (m, 2H), 7.19-7.10 (m, 2H), 4.08 (dd, 1H), 3.62 (dd, 1H), 2.99 (d, 1H), ~2.5 (1H, 隠れている), 2.08 (br. s, 3H), 1.57 (s, 3H), 1.13 (s, 9H).
実施例２０２Ａ
（−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（２−フルオロフェニル）−３−メチルブタノエート（エナンチオマー２）
実施例２００Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物９７ｍｇ（純度９８％、ｅｅ９９％）を後に溶出するエナンチオマーとして得た。
【０８２６】
[α]D20 = -17.2°, 589 nm, c = 0.25 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法2): Rt = 1.35分; MS (ESIpos): m/z = 591/593 (M+H)+
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.126 (16.00), 1.569 (2.16), 2.979 (0.47), 3.007 (0.43), 7.335 (0.45), 7.501 (0.71), 7.504 (0.72), 7.517 (1.33), 7.528 (1.50), 7.851 (0.44), 7.855 (0.42), 7.930 (0.90), 7.948 (0.61).
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 8.72 (t, 1H), 7.94 (d, 1H), 7.84 (dd, 1H), 7.65 (br. s, 1H), 7.56-7.45 (m, 5H), 7.37-7.26 (m, 2H), 7.20-7.07 (m, 2H), 4.08 (dd, 1H), 3.62 (dd, 1H), 2.99 (d, 1H), 2.5 (1H, 隠れている), 2.10 (br. s, 3H), 1.57 (s, 3H), 1.17-1.07 (m, 9H)。
【０８２７】
実施例２０３Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メチル−３−（ピリジン−２−イル）ブタノエート（ラセミ体）
【化２０７】
2020513025.tif 000209
【０８２８】
ＨＡＴＵ（４．０１ｇ、１０．５ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（３．７ｍＬ、２１ｍｍｏｌ）を、６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−カルボン酸（２．４０ｇ、７．０２ｍｍｏｌ、ＷＯ２０１６  １４６６０２Ａ１、ｐ．５１、実施例３Ａに従って製造可能）のＤＭＦ（３０ｍＬ）中混合物に加え、混合物を室温で３０分間攪拌した。ＤＭＦ（１０ｍＬ）に溶かした実施例１０９Ａで得られた（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−アミノ−３−メチル−３−（ピリジン−２−イル）ブタノエート及び（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−アミノ−３−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−メチルブタノエートの混合物（４．００ｇ）を加え、反応混合物を６０℃で終夜攪拌した。冷却して室温とした後、酢酸エチル及び水（それぞれ５０ｍＬ）を加え、混合物を攪拌し、相を分離した。水相を酢酸エチル（５０ｍＬ）で２回抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をジクロロメタンに溶解し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１００ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−カートリッジ  ＫＰ−Ｓｉｌ、シクロヘキサン／酢酸エチル８５：１５）によって前精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を凍結乾燥した。次に、分取ＨＰＬＣ（方法２０）による再精製を行った。これによって、標題化合物１．０７ｇ（純度９８％）及びｔｅｒｔ−ブチル４−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−メチルブタノエート１．５６ｇ（純度９８％）を得た。
【０８２９】
LC-MS (方法1): Rt = 2.37分; MS (ESIpos): m/z = 574/576 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.180 (1.07), 1.205 (16.00), 1.552 (2.74), 2.141 (0.81), 2.159 (0.47), 2.610 (0.47), 2.647 (0.55), 3.049 (0.44), 3.162 (0.58), 7.499 (0.90), 7.506 (0.72), 7.517 (1.45), 7.529 (1.88), 7.836 (0.42), 7.858 (0.63), 7.864 (0.59), 7.933 (1.25), 7.955 (0.91).
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 8.73 (br. t, 1H), 8.64 (br. d, 1H), 7.95 (d, 1H), 7.86 (dd, 1H), 7.69-7.61 (m, 2H), 7.57-7.47 (m, 6H), 7.46-7.38 (m, 1H), 3.96 (dd, 1H), 3.76 (dd, 1H), 3.08 (d, 1H), 2.64 (d, 1H), 2.16 (s, 3H), 1.56 (s, 3H), 1.21 (s, 9H)。
【０８３０】
実施例２０４Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（２−メトキシフェニル）−３−メチルブタノエート（ラセミ体）
【化２０８】
2020513025.tif 000210
【０８３１】
ＨＡＴＵ（６．２６ｇ、１６．５ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（５．７ｍＬ、３３ｍｍｏｌ）を、６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−カルボン酸（３．７６ｇ、１１．０ｍｍｏｌ、ＷＯ２０１６  １４６６０２Ａ１、ｐ．５１、実施例３Ａに従って製造可能）のＤＭＦ（４５ｍＬ）中混合物に加え、混合物を室温で３０分間攪拌した。ＤＭＦ（２０ｍＬ）に溶かした（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−アミノ−３−（２−メトキシフェニル）−３−メチルブタノエート（５．００ｇ、純度９２％、１６．５ｍｍｏｌ、実施例１１０Ａ）を加え、混合物を６０℃で終夜攪拌した。冷却して室温とした後、酢酸エチル及び水（それぞれ５０ｍＬ）を混合物に加え、それを攪拌した。水相を酢酸エチル（５０ｍＬ）で２回抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をジクロロメタンに溶解し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１００ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−カートリッジ  ＫＰ−Ｓｉｌ、シクロヘキサン／酢酸エチル９３：７→６：４、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって精製した。これによって、標題化合物６．００ｇ（純度９８％、理論値の８９％）を得た。
【０８３２】
LC-MS (方法7): Rt = 1.70分; MS (ESIpos): m/z = 603/605 (M+H)+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.008 (0.52), 0.008 (0.45), 1.095 (16.00), 1.398 (6.40), 1.553 (2.19), 2.433 (0.64), 2.466 (0.72), 3.181 (0.56), 3.214 (0.53), 3.309 (5.17), 6.889 (0.46), 6.986 (0.41), 7.006 (0.48), 7.188 (0.55), 7.208 (0.67), 7.495 (0.76), 7.503 (0.70), 7.514 (1.98), 7.518 (1.79), 7.527 (1.04), 7.848 (0.57), 7.853 (0.55), 7.921 (1.07), 7.944 (0.68).
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 8.54 (t, 1H), 7.93 (d, 1H), 7.84 (dd, 1H), 7.70 (br. s, 1H), 7.56-7.44 (m, 5H), 7.27-7.14 (m, 2H), 7.00 (d, 1H), 6.89 (t, 1H), 4.18 (dd, 1H), 3.68 (dd, 1H), 3.20 (d, 1H), 2.45 (d, 1H), 2.10 (br. s, 3H), 1.55 (s, 3H), 1.09 (s, 9H).
エナンチオマーの分離：
標題化合物（２．０ｇ）をメタノール及びアセトニトリルの混合物（１００ｍＬ）に溶かし、キラル相での分取ＳＦＣによってエナンチオマーに分離した（実施例２０５Ａ及び２０６Ａ参照）［カラム：Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＡＤ−Ｈ、５μｍ、２５０ｍｍ×３０ｍｍ；流量：１５０ｍＬ／分；検出：２１０ｎｍ；温度：３８℃；注入：０．４ｍＬ；移動相：７５％二酸化炭素／２５％エタノール、定組成、運転時間６．５分］。
【０８３３】
実施例２０５Ａ
（＋）−ｔｅｒｔ−ブチル４−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（２−メトキシフェニル）−３−メチルブタノエート（エナンチオマー１）
実施例２０４Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物７２３ｍｇ（純度９８％、ｅｅ９４％）を先に溶出するエナンチオマーとして得た。
【０８３４】
[α]D20 = +16.2°, 589 nm, c = 0.50 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法1): Rt = 2.60分; MS (ESIpos): m/z = 603/605 [M+H]+
1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.091 (16.00), 1.555 (2.18), 2.434 (0.67), 2.456 (0.71), 3.193 (0.51), 3.215 (0.49), 3.858 (3.12), 7.191 (0.53), 7.202 (0.46), 7.204 (0.48), 7.498 (0.54), 7.502 (0.74), 7.515 (1.28), 7.525 (1.65), 7.848 (0.47), 7.851 (0.46), 7.928 (0.94), 7.942 (0.69).
1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 8.56 (t, 1H), 7.93 (d, 1H), 7.84 (dd, 1H), 7.68 (br. s, 1H), 7.57-7.43 (m, 5H), 7.28-7.16 (m, 2H), 7.00 (d, 1H), 6.89 (t, 1H), 4.19 (dd, 1H), 3.67 (dd, 1H), 3.20 (d, 1H), 2.45 (d, 1H), 2.09 (br. s, 3H), 1.56 (s, 3H), 1.09 (s, 9H).
実施例２０６Ａ
（−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（２−メトキシフェニル）−３−メチルブタノエート（エナンチオマー２）
実施例２０４Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物７１８ｍｇ（純度９８％、ｅｅ１００％）を後に溶出するエナンチオマーとして得た。
【０８３５】
[α]D20 = -19.2°, 589 nm, c = 0.25 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法1): Rt = 2.60分; MS (ESIpos): m/z = 603/605 [M+H]+
1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.091 (16.00), 1.556 (2.09), 2.435 (0.66), 2.456 (0.70), 3.193 (0.49), 3.215 (0.48), 3.350 (1.37), 7.189 (0.45), 7.191 (0.51), 7.202 (0.44), 7.204 (0.47), 7.497 (0.53), 7.501 (0.72), 7.514 (1.23), 7.525 (1.56), 7.847 (0.46), 7.851 (0.44), 7.927 (0.96), 7.942 (0.69).
1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 8.56 (t, 1H), 7.93 (d, 1H), 7.84 (dd, 1H), 7.67 (br. s, 1H), 7.56-7.43 (m, 5H), 7.28-7.15 (m, 2H), 7.00 (d, 1H), 6.89 (t, 1H), 4.19 (dd, 1H), 3.67 (dd, 1H), 3.20 (d, 1H), 2.45 (d, 1H), 2.13 (br. s, 1H), 1.56 (s, 3H), 1.09 (s, 9H)。
【０８３６】
実施例２０７Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）ブタノエート（ラセミ体）
【化２０９】
2020513025.tif 000211
【０８３７】
ＨＡＴＵ（１４３ｍｇ、３７５μｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（１３０μＬ、７５０μｍｏｌ）を、６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−カルボン酸（８６ｍｇ、２５０μｍｏｌ、ＷＯ２０１６  １４６６０２Ａ１、ｐ．５１、実施例３Ａに従って製造可能）のＤＭＦ（２ｍＬ）中混合物に加え、混合物を室温で３０分間攪拌した。ＤＭＦ（１ｍＬ）に溶かした（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−アミノ−３−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）ブタノエート塩酸塩（１２０ｍｇ、３７５μｍｏｌ、実施例１１１Ａ）を加え、混合物を６０℃で終夜攪拌した。冷却して室温とした後、酢酸エチル及び水（それぞれ５０ｍＬ）を混合物に加え、それを攪拌した。水相を酢酸エチル（５０ｍＬ）で２回抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をジクロロメタンに溶解し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１００ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−カートリッジ  ＫＰ−Ｓｉｌ、シクロヘキサン／酢酸エチル９３：７→６：４、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって精製した。これによって、標題化合物１００ｍｇ（純度９８％、理論値の６４％）を得た。
【０８３８】
LC-MS (方法1): Rt = 2.49分; MS (ESIpos): m/z = 607/609 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.235 (0.42), 1.266 (16.00), 2.145 (1.72), 2.621 (0.48), 2.641 (0.86), 2.654 (0.51), 3.741 (0.60), 3.753 (0.58), 3.779 (4.38), 6.990 (0.70), 7.003 (0.83), 7.084 (0.46), 7.091 (0.40), 7.108 (0.45), 7.503 (1.00), 7.510 (0.84), 7.522 (2.12), 7.529 (2.02), 7.837 (0.43), 7.859 (0.65), 7.864 (0.61), 7.933 (1.19), 7.956 (0.75), 8.783 (0.51).
エナンチオマーの分離：
標題化合物（４４０ｍｇ、同様に実施した繰り返し実験から）をアセトニトリル（２ｍＬ）及びイソプロパノール（２ｍＬ）の混合物に溶かし、キラル相での分取ＨＰＬＣによってエナンチオマーに分離した（実施例２０８Ａ及び２０９Ａ参照）［カラム：Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＩＤ、５μｍ  ２５０ｍｍ×２０ｍｍ；流量：２０ｍＬ／分；検出：２２０ｎｍ；温度：２３℃；注入：０．１ｍＬ；移動相：８０％ヘプタン／２０％エタノール；定組成］。
【０８３９】
実施例２０８Ａ
（−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）ブタノエート（エナンチオマー１）
実施例２０７Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物１８１ｍｇ（純度９８％、ｅｅ９８％）を先に溶出するエナンチオマーとして得た。
【０８４０】
[α]D20 = -6.4°, 589 nm, c = 0.37 g/100 ml, クロロホルム
LC-MS (方法1): Rt = 2.49分; MS (ESIpos): m/z = 607/609 [M+H]+
1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.265 (16.00), 2.146 (0.51), 2.688 (0.46), 6.992 (0.51), 7.000 (0.48), 7.506 (0.56), 7.511 (0.60), 7.521 (0.43), 7.524 (1.24), 7.534 (1.92), 7.537 (1.48), 7.862 (0.48), 7.865 (0.45), 7.940 (0.98), 7.955 (0.72), 8.804 (0.41).
1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 8.80 (t, 1H), 7.95 (d, 1H), 7.86 (dd, 1H), 7.66 (br. s, 1H), 7.57-7.46 (m, 5H), 7.11 (dd, 1H), 7.03 (td, 1H), 6.99 (dd, 1H), 3.79-3.70 (m, 2H), 3.78 (s, 3H), 3.68-3.62 (m, 1H), 2.69-2.60 (m, 2H), 2.15 (br. s, 3H), 1.27 (s, 9H)。
【０８４１】
実施例２０９Ａ
（＋）−ｔｅｒｔ−ブチル４−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）ブタノエート（エナンチオマー２）
実施例２０７Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物１７５ｍｇ（純度９８％、ｅｅ９９％）を後に溶出するエナンチオマーとして得た。
【０８４２】
[α]D20 = +2.9°, 589 nm, c = 0.38 g/100 ml, クロロホルム
LC-MS (方法1): Rt = 2.49分; MS (ESIpos): m/z = 607/609 [M+H]+
1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.266 (16.00), 2.146 (0.52), 6.992 (0.51), 7.000 (0.48), 7.506 (0.55), 7.511 (0.60), 7.521 (0.40), 7.524 (1.24), 7.534 (1.92), 7.537 (1.52), 7.862 (0.48), 7.865 (0.46), 7.940 (0.97), 7.955 (0.71), 8.805 (0.42).
1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 8.80 (t, 1H), 7.95 (d, 1H), 7.86 (dd, 1H), 7.66 (br. s, 1H), 7.56-7.47 (m, 5H), 7.11 (dd, 1H), 7.03 (td, 1H), 6.99 (dd, 1H), 3.78 (s, 3H), 3.77-3.70 (m, 2H), 3.68-3.63 (m, 1H), 2.69-2.59 (m, 2H), 2.15 (br. s, 3H), 1.27 (s, 9H)。
【０８４３】
実施例２１０Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（２−フルオロ−６−メトキシフェニル）ブタノエート（ラセミ体）
【化２１０】
2020513025.tif 000212
【０８４４】
ＨＡＴＵ（７７８ｍｇ、２．０４ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（７１０μＬ、４．１ｍｍｏｌ）を、６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−カルボン酸（５８３ｍｇ、１．７０ｍｍｏｌ、ＷＯ２０１６  １４６６０２Ａ１、ｐ．５１、実施例３Ａに従って製造可能）のＤＭＦ（６ｍＬ）中混合物に加え、混合物を室温で１５分間攪拌した。ＤＭＦ（５ｍＬ）に溶かした（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−アミノ−３−（２−フルオロ−６−メトキシフェニル）ブタノエート（５８７ｍｇ、純度８２％、１．７０ｍｍｏｌ、実施例１１２Ａ）を加え、混合物を６０℃で５時間、次に室温で終夜攪拌した。次に、酢酸エチル及び水（それぞれ１００ｍＬ）を混合物に加え、それを攪拌した。水相を酢酸エチル（８０ｍＬ）で１回抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をジクロロメタンに溶解し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１００ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−カートリッジ  ＫＰ−Ｓｉｌ、シクロヘキサン／酢酸エチル９３：７→７：３、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって精製した。これによって、標題化合物４４１ｍｇ（純度１００％、理論値の４３％）を得た。
【０８４５】
LC-MS (方法1): Rt = 2.49分; MS (ESIpos): m/z = 607/609 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.175 (0.67), 1.192 (0.45), 1.225 (16.00), 1.248 (0.75), 1.988 (1.21), 2.169 (0.92), 2.683 (0.52), 2.697 (0.66), 3.815 (4.33), 6.761 (0.45), 6.835 (0.52), 6.855 (0.58), 7.503 (0.81), 7.510 (0.71), 7.522 (1.95), 7.527 (1.89), 7.535 (1.21), 7.840 (0.42), 7.863 (0.64), 7.868 (0.60), 7.933 (1.20), 7.955 (0.74), 8.860 (0.46).
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 8.86 (t, 1H), 7.94 (d, 1H), 7.86 (dd, 1H), 7.72 (br. s, 1H), 7.56-7.47 (m, 5H), 7.29-7.16 (m, 1H), 6.85 (d, 1H), 6.76 (t, 1H), 3.99-3.88 (m, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.84-3.64 (m, 2H), 2.76-2.62 (m, 2H), 2.17 (br. s, 3H), 1.23 (s, 9H).
エナンチオマーの分離：
標題化合物（４３７ｍｇ）をメタノール（３５ｍＬ）に溶かし、キラル相での分取ＳＦＣによってエナンチオマーに分離した（実施例２１１Ａ及び２１２Ａ参照）［カラム：Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＡＤＳＦＣ、２５０ｍｍ×２０ｍｍ；流量：８０ｍＬ／分；検出：２１０ｎｍ；温度：４０℃；注入：０．３ｍＬ；移動相：８０％二酸化炭素／２０％エタノール；定組成、運転時間８．０分］。
【０８４６】
実施例２１１Ａ
（＋）−ｔｅｒｔ−ブチル４−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（２−フルオロ−６−メトキシフェニル）ブタノエート（エナンチオマー１）
実施例２１０Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物２０３ｍｇ（純度１００％、ｅｅ１００％）を先に溶出するエナンチオマーとして得た。
【０８４７】
[α]D20 = +12.9°, 589 nm, c = 0.39 g/100 ml, クロロホルム
LC-MS (方法2): Rt = 1.31分; MS (ESIpos): m/z = 607/609 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.225 (16.00), 2.170 (1.08), 2.684 (0.57), 2.698 (0.77), 2.719 (0.41), 3.815 (4.50), 6.762 (0.50), 6.834 (0.57), 6.855 (0.63), 7.503 (0.85), 7.510 (0.73), 7.522 (2.02), 7.528 (1.96), 7.862 (0.62), 7.867 (0.60), 7.933 (1.11), 7.955 (0.69), 8.861 (0.53).
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 8.86 (t, 1H), 7.94 (d, 1H), 7.86 (dd, 1H), 7.72 (br. s, 1H), 7.57-7.46 (m, 5H), 7.24 (dd, 1H), 6.85 (d, 1H), 6.76 (t, 1H), 4.01-3.87 (m, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.83-3.65 (m, 2H), 2.77-2.61 (m, 2H), 2.17 (br. s, 3H), 1.23 (s, 9H).
実施例２１２Ａ
（−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（２−フルオロ−６−メトキシフェニル）ブタノエート（エナンチオマー２）
実施例２１０Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物１８５ｍｇ（純度９９％、ｅｅ９６％）を後に溶出するエナンチオマーとして得た。
【０８４８】
[α]D20 = -14.2°, 589 nm, c = 0.44 g/100 ml, クロロホルム
LC-MS (方法2): Rt = 1.31分; MS (ESIpos): m/z = 607/609 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.225 (16.00), 1.249 (0.71), 2.170 (1.46), 2.684 (0.70), 2.698 (0.99), 2.720 (0.52), 3.314 (6.09), 3.719 (0.48), 3.796 (0.41), 6.762 (0.63), 6.785 (0.40), 6.834 (0.65), 6.855 (0.72), 7.226 (0.42), 7.503 (1.06), 7.508 (0.96), 7.527 (2.63), 7.843 (0.46), 7.866 (0.74), 7.933 (1.12), 7.955 (0.70), 8.861 (0.66).
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 8.86 (t, 1H), 7.94 (d, 1H), 7.86 (d, 1H), 7.72 (br. s, 1H), 7.56-7.47 (m, 5H), 7.24 (dd, 1H), 6.85 (d, 1H), 6.76 (t, 1H), 4.01-3.88 (m, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.85-3.65 (m, 2H), 2.78-2.62 (m, 2H), 2.17 (br. s, 3H), 1.23 (s, 9H)。
【０８４９】
実施例２１３Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（２−エトキシフェニル）ブタノエート（ラセミ体）
【化２１１】
2020513025.tif 000213
【０８５０】
ＨＡＴＵ（４５７ｍｇ、１．２０ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（４２０μＬ、２．４ｍｍｏｌ）を、６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−カルボン酸（２７４ｍｇ、８０２μｍｏｌ、ＷＯ２０１６  １４６６０２Ａ１、ｐ．５１、実施例３Ａに従って製造可能）のＤＭＦ（３ｍＬ）中混合物に加え、混合物を室温で１５分間攪拌した。ＤＭＦ（２ｍＬ）に溶かした（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−アミノ−３−（２−エトキシフェニル）ブタノエート塩酸塩（４００ｍｇ、純度９５％、１．２０ｍｍｏｌ、実施例１１３Ａ）を加え、混合物を６０℃で終夜攪拌した。次に、酢酸エチル及び水（それぞれ２０ｍＬ）を混合物に加え、それを攪拌した。相分離後、水相を酢酸エチル（２０ｍＬ）で２回抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をジクロロメタンに溶解し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１００ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−カートリッジ  ＫＰ−Ｓｉｌ、シクロヘキサン／酢酸エチル８５：１５、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって精製した。これによって、標題化合物２６５ｍｇ（純度９８％、理論値の５４％）を得た。
【０８５１】
LC-MS (方法1): Rt = 2.62分; MS (ESIpos): m/z = 603/605 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.245 (16.00), 1.356 (1.23), 1.373 (2.56), 1.391 (1.23), 2.151 (1.35), 2.661 (0.70), 2.675 (0.57), 2.682 (0.48), 3.660 (0.41), 4.040 (0.88), 4.058 (0.84), 6.884 (0.57), 6.954 (0.52), 6.974 (0.58), 7.193 (1.00), 7.212 (0.79), 7.502 (0.86), 7.509 (0.79), 7.521 (1.77), 7.527 (1.71), 7.530 (1.45), 7.534 (1.09), 7.538 (0.84), 7.836 (0.41), 7.858 (0.62), 7.864 (0.56), 7.932 (1.09), 7.955 (0.69).
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 8.76 (t, 1H), 7.94 (d, 1H), 7.85 (dd, 1H), 7.72 (br. s, 1H), 7.56-7.45 (m, 5H), 7.23-7.14 (m, 2H), 6.96 (d, 1H), 6.88 (td, 1H), 4.05 (q, 2H), 3.87-3.75 (m, 1H), 3.73-3.58 (m, 2H), 2.71-2.63 (m, 2H), 2.15 (br. s, 3H), 1.37 (t, 3H), 1.25 (s, 9H).
エナンチオマーの分離：
標題化合物（２４０ｍｇ）をメタノール（２０ｍＬ）に溶かし、キラル相での分取ＳＦＣによってエナンチオマーに分離した（実施例２１４Ａ及び２１５Ａ参照）［カラム：Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ  ＯＪ−Ｈ、２５０ｍｍ×２０ｍｍ；流量：８０ｍＬ／分；検出：２１０ｎｍ；温度：４０℃；注入：０．５ｍＬ；移動相：８３％二酸化炭素／１７％エタノール；定組成、運転時間８．０分］。
【０８５２】
実施例２１４Ａ
（−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（２−エトキシフェニル）ブタノエート（エナンチオマー１）
実施例２１３Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物７９ｍｇ（純度９８％、ｅｅ１００％）を先に溶出するエナンチオマーとして得た。
【０８５３】
[α]D20 = -17.1°, 589 nm, c = 0.35 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法2): Rt = 1.39分; MS (ESIpos): m/z = 603/605 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.245 (16.00), 1.356 (1.21), 1.373 (2.58), 1.391 (1.25), 2.151 (1.59), 2.661 (0.78), 2.676 (0.65), 3.660 (0.47), 4.040 (0.94), 4.057 (0.93), 6.885 (0.65), 6.954 (0.58), 6.974 (0.67), 7.193 (1.06), 7.212 (0.83), 7.502 (0.89), 7.508 (0.75), 7.521 (1.93), 7.527 (1.92), 7.836 (0.43), 7.858 (0.64), 7.863 (0.61), 7.932 (1.18), 7.955 (0.75), 8.764 (0.43).
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 8.77 (t, 1H), 7.94 (d, 1H), 7.85 (dd, 1H), 7.72 (br. s, 1H), 7.57-7.45 (m, 5H), 7.23-7.14 (m, 2H), 6.96 (d, 1H), 6.89 (t, 1H), 4.05 (q, 2H), 3.88-3.77 (m, 1H), 3.74-3.58 (m, 2H), 2.73-2.60 (m, 2H), 2.15 (br. s, 3H), 1.37 (t, 3H), 1.25 (s, 9H).
実施例２１５Ａ
（＋）−ｔｅｒｔ−ブチル４−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（２−エトキシフェニル）ブタノエート（エナンチオマー２）
実施例２１３Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物７２ｍｇ（純度９８％、ｅｅ９８％）を後に溶出するエナンチオマーとして得た。
【０８５４】
[α]D20 = +10.9°, 589 nm, c = 0.34 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法2): Rt = 1.39分; MS (ESIpos): m/z = 603/605 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.245 (16.00), 1.356 (1.23), 1.374 (2.59), 1.391 (1.26), 2.151 (1.65), 2.661 (0.83), 2.676 (0.69), 3.661 (0.50), 4.040 (0.98), 4.058 (0.96), 6.885 (0.67), 6.954 (0.60), 6.974 (0.70), 7.193 (1.11), 7.212 (0.86), 7.502 (0.92), 7.509 (0.79), 7.521 (2.00), 7.528 (1.96), 7.836 (0.42), 7.858 (0.64), 7.863 (0.60), 7.932 (1.11), 7.955 (0.71), 8.764 (0.46).
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 8.76 (t, 1H), 7.94 (d, 1H), 7.85 (dd, 1H), 7.72 (br. s, 1H), 7.58-7.46 (m, 5H), 7.27-7.12 (m, 2H), 6.96 (d, 1H), 6.89 (t, 1H), 4.05 (q, 2H), 3.88-3.75 (m, 1H), 3.71-3.59 (m, 2H), 2.72-2.62 (m, 2H), 2.15 (br. s, 3H), 1.37 (t, 3H), 1.25 (s, 9H)。
【０８５５】
実施例２１６Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−３−メチルブタノエート（ラセミ体）
【化２１２】
2020513025.tif 000214
【０８５６】
ＨＡＴＵ（１．３５ｇ、３．５６ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（１．２ｍＬ、７．１ｍｍｏｌ）を、６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−カルボン酸（８１２ｍｇ、２．３７ｍｍｏｌ、ＷＯ２０１６  １４６６０２Ａ１、ｐ．５１、実施例３Ａに従って製造可能）のＤＭＦ（８ｍＬ）中混合物に加え、混合物を室温で１５分間攪拌した。ＤＭＦ（５ｍＬ）に溶かした（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−アミノ−３−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−３−メチルブタノエート塩酸塩（１．２５ｇ、純度９５％、３．５６ｍｍｏｌ、実施例１１４Ａ）を加え、混合物を６０℃で終夜攪拌した。次に、酢酸エチル及び水（それぞれ２０ｍＬ）を混合物に加え、それを攪拌した。相分離後、水相を酢酸エチル（２０ｍＬ）で２回抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をジクロロメタンに溶解し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１００ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−カートリッジ  ＫＰ−Ｓｉｌ、シクロヘキサン／酢酸エチル８５：１５、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって精製した。これによって、標題化合物９３０ｍｇ（純度９８％、理論値の６２％）を得た。
【０８５７】
LC-MS (方法1): Rt = 2.57分; MS (ESIpos): m/z = 621/623 [M+H]+
1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.131 (16.00), 1.526 (2.14), 2.441 (0.62), 2.463 (0.66), 3.336 (6.15), 7.503 (0.52), 7.506 (0.69), 7.520 (1.18), 7.530 (1.38), 7.933 (0.73), 7.948 (0.54).
1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 8.59 (t, 1H), 7.94 (d, 1H), 7.85 (dd, 1H), 7.69 (br. s, 1H), 7.56-7.47 (m, 5H), 7.09-6.99 (m, 2H), 6.97 (dd, 1H), 4.24 (br. s, 1H), 3.85 (s, 3H), 3.61 (br. d, 1H), 3.21 (d, 1H), 2.45 (d, 1H), 2.11 (br. s, 3H), 1.53 (s, 3H), 1.13 (s, 9H).
エナンチオマーの分離：
標題化合物（７７５ｍｇ）をイソプロパノール（３０ｍＬ）に溶かし、濾過し、キラル相での分取ＳＦＣによってエナンチオマーに分離した（実施例２１７Ａ及び２１８Ａ参照）［カラム：Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＡＤ、３６０ｍｍ×５０ｍｍ；流量：４００ｍＬ／分；検出：２１０ｎｍ；温度：４０℃；注入：２．０ｍＬ；移動相：７５％二酸化炭素／２５％エタノール；定組成、運転時間９．０分］。合わせた標的分画を濃縮した。
【０８５８】
実施例２１７Ａ
（＋）−ｔｅｒｔ−ブチル４−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−３−メチルブタノエート（エナンチオマー１）
実施例２１６Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物３７７ｍｇ（「純度９８％」、イソプロパノール含有、ｅｅ９６％）を先に溶出するエナンチオマーとして得た。
【０８５９】
[α]D20 = +11.9°, 589 nm, c = 0.35 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法1): Rt = 2.56分; MS (ESIpos): m/z = 621/623 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.030 (5.33), 1.045 (5.34), 1.135 (16.00), 1.526 (2.20), 2.440 (0.63), 2.474 (0.74), 3.187 (0.48), 3.221 (0.45), 3.311 (4.42), 4.323 (0.65), 4.333 (0.62), 6.983 (0.48), 7.500 (0.81), 7.508 (0.72), 7.519 (1.81), 7.525 (1.58), 7.852 (0.52), 7.857 (0.51), 7.928 (1.03), 7.950 (0.65).
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 8.57 (t, 1H), 7.94 (d, 1H), 7.85 (dd, 1H), 7.68 (br. s, 1H), 7.56-7.46 (m, 5H), 7.10-6.99 (m, 2H), 6.97 (dd, 1H), 4.23 (dd, 1H), 3.85 (s, 3H), 3.62 (dd, 1H), 3.20 (d, 1H), 2.46 (d, 1H), 2.10 (br. s, 3H), 1.53 (s, 3H), 1.13 (s, 9H).
実施例２１８Ａ
（−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−３−メチルブタノエート（エナンチオマー２）
実施例２１６Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物２９５ｍｇ（「純度９８％」、イソプロパノール含有、ｅｅ９９％）を後に溶出するエナンチオマーとして得た。
【０８６０】
[α]D20 = -11.5°, 589 nm, c = 0.36 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法1): Rt = 2.56分; MS (ESIpos): m/z = 621/623 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.030 (4.50), 1.045 (4.53), 1.134 (16.00), 1.526 (2.35), 2.440 (0.64), 2.474 (0.74), 3.187 (0.51), 3.221 (0.47), 3.853 (4.12), 4.323 (0.65), 4.333 (0.62), 6.955 (0.42), 6.982 (0.50), 7.500 (0.85), 7.508 (0.76), 7.519 (1.92), 7.525 (1.68), 7.852 (0.53), 7.857 (0.52), 7.927 (1.00), 7.950 (0.64).
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 8.57 (t, 1H), 7.94 (d, 1H), 7.85 (dd, 1H), 7.68 (br. s, 1H), 7.56-7.46 (m, 5H), 7.10-6.99 (m, 2H), 6.96 (dd, 1H), 4.23 (dd, 1H), 3.85 (s, 3H), 3.62 (dd, 1H), 3.20 (d, 1H), 2.46 (d, 1H), 2.10 (br. s, 3H), 1.53 (s, 3H), 1.13 (s, 9H)。
【０８６１】
実施例２１９Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（３，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−３−メチルブタノエート（ラセミ体）
【化２１３】
2020513025.tif 000215
【０８６２】
ＨＡＴＵ（１．３７ｇ、３．５９ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（１．３ｍＬ、７．２ｍｍｏｌ）を、６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−カルボン酸（８１９ｍｇ、２．３９ｍｍｏｌ、ＷＯ２０１６  １４６６０２Ａ１、ｐ．５１、実施例３Ａに従って製造可能）のＤＭＦ（８ｍＬ）中混合物に加え、混合物を室温で３０分間攪拌した。ＤＭＦ（５ｍＬ）に溶かした（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−アミノ−３−（３，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−３−メチルブタノエート塩酸塩（１．３３ｇ、純度９５％、３．５９ｍｍｏｌ、実施例１１５Ａ）を加え、混合物を６０℃で終夜攪拌した。冷却して室温とした後、酢酸エチル及び水（それぞれ２０ｍＬ）を混合物に加え、それを攪拌した。相分離後、水相を酢酸エチルで２回抽出した（各回２０ｍＬ）。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をジクロロメタンに溶解し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１００ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−カートリッジ  ＫＰ−Ｓｉｌ、シクロヘキサン／酢酸エチル８５：１５、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって精製した。これによって、標題化合物９８８ｍｇ（純度９８％、理論値の６３％）を得た。
【０８６３】
LC-MS (方法1): Rt = 2.64分; MS (ESIpos): m/z = 639/641 [M+H]+
1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.178 (16.00), 1.520 (2.02), 2.524 (0.70), 3.985 (2.10), 3.989 (2.04), 7.496 (0.44), 7.507 (0.63), 7.511 (0.70), 7.525 (1.11), 7.536 (0.69), 7.538 (0.75), 7.542 (0.96), 7.945 (0.70), 7.960 (0.52), 8.665 (0.40).
1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 8.67 (t, 1H), 7.95 (d, 1H), 7.86 (d, 1H), 7.67 (br. s, 1H), 7.57-7.48 (m, 5H), 7.30-7.22 (m, 1H), 6.88 (d, 1H), 4.10 (dd, 1H), 3.99 (d, 3H), 3.64 (dd, 1H), 3.16 (d, 1H), 2.53 (隠れている, 1H), 2.33-1.97 (br., 3H), 1.52 (s, 3H), 1.18 (s, 9H).
エナンチオマーの分離：
標題化合物（８３５ｍｇ）をイソプロパノール（２５ｍＬ）及びアセトニトリル（５ｍＬ）の混合物に溶かし、加熱して５０℃とし、濾過し、キラル相での分取ＳＦＣによってエナンチオマーに分離した（実施例２２０Ａ及び２２１Ａ参照）［カラム：Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＩＣ、２５０ｍｍ×２０ｍｍ；流量：１００ｍＬ／分；検出：２２０ｎｍ；温度：４０℃；注入：１．０ｍＬ；移動相：７０％二酸化炭素／３０％エタノール；定組成、運転時間４．０分］。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。
【０８６４】
実施例２２０Ａ
（＋）−ｔｅｒｔ−ブチル４−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（３，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−３−メチルブタノエート（エナンチオマー１）
実施例２１９Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物３００ｍｇ（純度９８％、ｅｅ９３％）を先に溶出するエナンチオマーとして得た。
【０８６５】
[α]D20 = +15.7°, 589 nm, c = 0.36 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法1): Rt = 2.61分; MS (ESIpos): m/z = 639/641 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.181 (16.00), 1.522 (2.09), 3.140 (0.40), 3.983 (2.49), 3.988 (2.48), 7.506 (0.89), 7.512 (0.70), 7.524 (1.38), 7.537 (1.67), 7.863 (0.49), 7.868 (0.47), 7.940 (0.97), 7.962 (0.62), 8.647 (0.41).
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 8.65 (t, 1H), 7.95 (d, 1H), 7.86 (dd, 1H), 7.63 (br. s, 1H), 7.57-7.48 (m, 5H), 7.31-7.19 (m, 1H), 6.88 (br. d, 1H), 4.09 (dd, 1H), 3.99 (d, 3H), 3.65 (dd, 1H), 3.16 (d, 1H), 2.53 (隠れている, 1H), 2.16 (br. s, 3H), 1.52 (s, 3H), 1.18 (s, 9H).
実施例２２１Ａ
（−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（３，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−３−メチルブタノエート（エナンチオマー２）
実施例２１９Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物３１０ｍｇ（純度９８％、ｅｅ９７％）を後に溶出するエナンチオマーとして得た。
【０８６６】
[α]D20 = -15.6°, 589 nm, c = 0.34 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法1): Rt = 2.61分; MS (ESIpos): m/z = 639/641 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.180 (16.00), 1.521 (2.76), 3.140 (0.52), 3.175 (0.48), 3.983 (3.03), 3.988 (2.98), 6.865 (0.41), 6.891 (0.40), 7.492 (0.44), 7.506 (1.24), 7.524 (1.86), 7.537 (2.20), 7.841 (0.42), 7.863 (0.63), 7.939 (1.04), 7.962 (0.67), 8.646 (0.56).
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 8.65 (t, 1H), 7.95 (d, 1H), 7.85 (dd, 1H), 7.68 (br. s, 1H), 7.58-7.46 (m, 5H), 7.31-7.19 (m, 1H), 6.88 (d, 1H), 4.09 (dd, 1H), 3.99 (d, 3H), 3.65 (dd, 1H), 3.16 (d, 1H), 2.53 (隠れている, 1H), 2.16 (br. s, 3H), 1.52 (s, 3H), 1.18 (s, 9H)。
【０８６７】
実施例２２２Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−３−メチルブタノエート（ラセミ体）
【化２１４】
2020513025.tif 000216
【０８６８】
ＨＡＴＵ（２．５６ｇ、６．７４ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（２．３ｍＬ、１３ｍｍｏｌ）を、６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−カルボン酸（１．５４ｇ、４．５０ｍｍｏｌ、ＷＯ２０１６  １４６６０２Ａ１、ｐ．５１、実施例３Ａに従って製造可能）のＤＭＦ（１５ｍＬ）中混合物に加え、混合物を室温で３０分間攪拌した。ＤＭＦ（９ｍＬ）に溶かした（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−アミノ−３−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−３−メチルブタノエート塩酸塩（２．３７ｇ、純度９５％、６．７４ｍｍｏｌ、実施例１１６Ａ）を加え、混合物を６０℃で終夜攪拌した。冷却して室温とした後、酢酸エチル及び水（それぞれ４０ｍＬ）を混合物に加え、それを攪拌した。相分離後、水相を酢酸エチルで２回抽出した（各回４０ｍＬ）。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をジクロロメタンに溶解し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１００ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−カートリッジ  ＫＰ−Ｓｉｌ、シクロヘキサン／酢酸エチル８５：１５、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって精製した。これによって、標題化合物１．８９ｇ（純度９８％、理論値の６６％）を得た。
【０８６９】
LC-MS (方法1): Rt = 2.59分; MS (ESIpos): m/z = 621/623 [M+H]+
1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.116 (16.00), 1.531 (1.67), 2.388 (0.59), 2.410 (0.60), 3.169 (0.48), 3.191 (0.48), 3.336 (6.51), 7.500 (0.53), 7.504 (0.72), 7.517 (1.18), 7.528 (1.46), 7.929 (0.79), 7.943 (0.57).
1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 8.57 (t, 1H), 7.94 (d, 1H), 7.84 (dd, 1H), 7.67 (br. s, 1H), 7.56-7.47 (m, 5H), 7.18 (dd, 1H), 6.90 (d, 1H), 6.70 (br. t, 1H), 4.24 (dd, 1H), 3.87 (s, 3H), 3.57 (dd, 1H), 3.18 (d, 1H), 2.40 (d, 1H), 2.10 (br. s, 3H), 1.53 (s, 3H), 1.12 (s, 9H).
エナンチオマーの分離：
標題化合物（１．７３ｇ）をイソプロパノール（９５ｍＬ）及びアセトニトリル（５ｍＬ）の混合物に溶かし、加熱して５０℃とし、濾過し、キラル相での分取ＳＦＣによってエナンチオマーに分離した（実施例２２３Ａ及び２２４Ａ参照）［カラム：Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＩＣ、２５０ｍｍ×２０ｍｍ；流量：１００ｍＬ／分；検出：２１０ｎｍ；温度：４０℃；注入：６．０ｍＬ；移動相：二酸化炭素／エタノール／メタノール７：３：０→７：０：３；定組成、運転時間１４．０分］。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。
【０８７０】
実施例２２３Ａ
（＋）−ｔｅｒｔ−ブチル４−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−３−メチルブタノエート（エナンチオマー１）
実施例２２２Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物７５０ｍｇ（純度９８％、ｅｅ１００％）を先に溶出するエナンチオマーとして得た。
【０８７１】
[α]D20 = +11.1°, 589 nm, c = 0.40 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法2): Rt = 1.36分; MS (ESIpos): m/z = 621/623 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.030 (0.95), 1.045 (0.95), 1.120 (16.00), 1.531 (2.02), 2.388 (0.61), 2.421 (0.65), 3.159 (0.56), 3.192 (0.53), 3.869 (3.82), 7.175 (0.44), 7.178 (0.42), 7.498 (0.82), 7.506 (0.74), 7.517 (1.89), 7.522 (1.69), 7.849 (0.54), 7.854 (0.51), 7.923 (1.03), 7.946 (0.64).
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 8.55 (t, 1H), 7.93 (d, 1H), 7.84 (dd, 1H), 7.67 (br. s, 1H), 7.55-7.47 (m, 5H), 7.18 (dd, 1H), 6.89 (dd, 1H), 6.70 (td, 1H), 4.23 (dd, 1H), 3.87 (s, 3H), 3.57 (dd, 1H), 3.18 (d, 1H), 2.41 (d, 1H), 2.11 (br. s, 3H), 1.53 (s, 3H), 1.12 (s, 9H).
実施例２２４Ａ
（−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−３−メチルブタノエート（エナンチオマー２）
実施例２２２Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物８２０ｍｇ（純度９８％、ｅｅ９９％）を後に溶出するエナンチオマーとして得た。
【０８７２】
[α]D20 = -11.5°, 589 nm, c = 0.38 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法2): Rt = 1.36分; MS (ESIpos): m/z = 621/623 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.030 (3.00), 1.046 (3.01), 1.120 (16.00), 1.531 (1.99), 2.389 (0.60), 2.422 (0.65), 3.160 (0.56), 3.193 (0.52), 3.869 (3.80), 7.175 (0.43), 7.179 (0.42), 7.498 (0.81), 7.506 (0.71), 7.517 (1.85), 7.523 (1.67), 7.849 (0.53), 7.854 (0.51), 7.923 (1.03), 7.946 (0.65).
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 8.55 (t, 1H), 7.93 (d, 1H), 7.84 (dd, 1H), 7.67 (br. s, 1H), 7.56-7.46 (m, 5H), 7.18 (dd, 1H), 6.89 (dd, 1H), 6.70 (td, 1H), 4.23 (dd, 1H), 3.87 (s, 3H), 3.57 (dd, 1H), 3.18 (d, 1H), 2.41 (d, 1H), 2.11 (br. s, 3H), 1.53 (s, 3H), 1.12 (s, 9H)。
【０８７３】
実施例２２５Ａ
（＋／−）−エチル４−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−２，２−ジフルオロ−３−（２−メトキシフェニル）ブタノエート（ラセミ体）
【化２１５】
2020513025.tif 000217
【０８７４】
ＨＡＴＵ（１３７ｍｇ、３６１μｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（１２０μＬ、６９０μｍｏｌ）を、６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−カルボン酸（９５ｍｇ、２７８μｍｏｌ、ＷＯ２０１６  １４６６０２Ａ１、ｐ．５１、実施例３Ａに従って製造可能）のＤＭＦ（１．５ｍＬ）中混合物に加え、混合物を室温で３０分間攪拌した。（＋／−）−エチル４−アミノ−２，２−ジフルオロ−３−（２−メトキシフェニル）ブタノエート塩酸塩（８６ｍｇ、２７８μｍｏｌ、実施例１１８Ａ）を加え、混合物を室温で終夜攪拌した。混合物を、分取ＨＰＬＣ（Ｃｈｒｏｍａｔｏｒｅｘ  Ｃ１８、１０μｍ、１２５×３０ｍｍ、アセトニトリル／水勾配（０．０１％ＴＦＡ含有））によって精製した。二つの別個の分画を回収し、濃縮し、二つの残留物を凍結乾燥させた。一方の残留物により、標題化合物４６ｍｇ（純度６０％、理論値の１７％、分析参照）を得た。他方の残留物により、分取ＨＰＬＣ（Ｃｈｒｏｍａｔｏｒｅｘ  Ｃ１８、１０μｍ、１２５×３０ｍｍ、アセトニトリル／水勾配（０．０１％ＴＦＡ含有））による再精製後に、相当するカルボン酸（＋／−）−４−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−２，２−ジフルオロ−３−（２−メトキシフェニル）ブタン酸８．８ｍｇ（純度９６％、理論値の５％）を得た。
【０８７５】
LC-MS (方法7): Rt = 1.56分; MS (ESIpos): m/z = 597/599 [M+H]+。
【０８７６】
実施例２２６Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（５−フルオロ−６−メトキシフェニル）−３−メチルブタノエート（ラセミ体）
【化２１６】
2020513025.tif 000218
【０８７７】
ＨＡＴＵ（４５６ｍｇ、１．２０ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（４２０μＬ、２．４ｍｍｏｌ）を、６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−カルボン酸（３４２ｍｇ、１．００ｍｍｏｌ、ＷＯ２０１６  １４６６０２Ａ１、ｐ．５１、実施例３Ａに従って製造可能）のＤＭＦ（４ｍＬ）中混合物に加え、混合物を室温で１５分間攪拌した。ＤＭＦ（３ｍＬ）に溶かした（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−アミノ−３−（２−フルオロ−６−メトキシフェニル）−３−メチルブタノエート（３６３ｍｇ、純度８２％、１．００ｍｍｏｌ、実施例１１９Ａ）を加え、混合物を６０℃で３時間、次に室温で終夜攪拌した。次に、酢酸エチル及び水（それぞれ１００ｍＬ）を混合物に加え、それを攪拌した。相分離後、水相を酢酸エチル（８０ｍＬ）で１回抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をジクロロメタンに溶解し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル５０ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−カートリッジ  ＫＰ−Ｓｉｌ、シクロヘキサン／酢酸エチル９７：３→７：３、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。これによって、標題化合物２８８ｍｇ（純度８４％、理論値の３９％）を得た。
【０８７８】
LC-MS (方法1): Rt = 2.57分; MS (ESIpos): m/z = 621/623 [M+H]+
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 8.68 (t, 1H), 7.94 (d, 1H), 7.84 (dd, 1H), 7.66 (br. s, 1H), 7.55-7.47 (m, 5H), 7.25-7.18 (m, 1H), 6.84 (d, 1H), 6.68 (dd, 1H), 4.24 (br. dd, 1H), 3.84 (s, 3H), 3.57 (br. dd, 1H), 3.34 (d, 1H), 2.35 (d, 1H), 2.12 (br. s, 3H), 1.69 (d, 3H), 1.17 (s, 9H).
エナンチオマーの分離：
標題化合物（２１５ｍｇ）を、キラル相での分取ＨＰＬＣによってエナンチオマーに分離した（実施例２２７Ａ及び２２８Ａ参照）［カラム：Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＩＤ、５μｍ  ２５０ｍｍ×２０ｍｍ；流量：１５ｍＬ／分；検出：２２０ｎｍ；温度：２５℃；注入：０．１５ｍＬ；移動相：５０％ヘプタン／５０％エタノール；運転時間１０分、定組成］。
【０８７９】
実施例２２７Ａ
（−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（２−フルオロ−６−メトキシフェニル）−３−メチルブタノエート（エナンチオマー１）
実施例２２６Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物７６ｍｇ（純度８７％、ｅｅ９７％）を先に溶出するエナンチオマーとして得た。
【０８８０】
[α]D20 = -8.0°, 436 nm, c = 0.34 g/100 ml, クロロホルム
LC-MS (方法1): Rt = 2.57分; MS (ESIpos): m/z = 621/623 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 8.67 (t, 1H), 7.94 (d, 1H), 7.84 (dd, 1H), 7.64 (br. s, 1H), 7.55-7.47 (m, 5H), 7.26-7.17 (m, 1H), 6.84 (d, 1H), 6.68 (dd, 1H), 4.24 (br. dd, 1H), 3.84 (s, 3H), 3.57 (br. dd, 1H), 3.34 (d, 1H, 部分的に隠れている), 2.35 (d, 1H), 2.11 (br. s, 3H), 1.69 (d, 3H), 1.17 (s, 9H).
実施例２２８Ａ
（＋）−ｔｅｒｔ−ブチル４−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（２−フルオロ−６−メトキシフェニル）−３−メチルブタノエート（エナンチオマー２）
実施例２２６Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物６１ｍｇ（純度１００％、ｅｅ９４％）を後に溶出するエナンチオマーとして得た。
【０８８１】
[α]D20 = +3.7°, 436 nm, c = 0.31 g/100 ml, クロロホルム
LC-MS (方法1): Rt = 2.57分; MS (ESIpos): m/z = 621/623 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 8.68 (t, 1H), 7.94 (d, 1H), 7.85 (dd, 1H), 7.64 (br. s, 1H), 7.56-7.46 (m, 5H), 7.26-7.17 (m, 1H), 6.84 (d, 1H), 6.68 (dd, 1H), 4.24 (dd, 1H), 3.84 (s, 3H), 3.57 (dd, 1H), 3.34 (d, 1H, 部分的に隠れている), 2.35 (d, 1H), 2.11 (br. s, 3H), 1.69 (d, 3H), 1.17 (s, 9H)。
【０８８２】
実施例２２９Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル４−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（ジアステレオマー混合物）
【化２１７】
2020513025.tif 000219
【０８８３】
ＨＡＴＵ（５５２ｍｇ、１．４５ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（５１０μＬ、２．９ｍｍｏｌ）を、６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−カルボン酸（４１４ｍｇ、１．２１ｍｍｏｌ、ＷＯ２０１６  １４６６０２Ａ１、ｐ．５１、実施例３Ａに従って製造可能）のＤＭＦ（５ｍＬ）中混合物に加え、混合物を室温で１５分間攪拌した。ＤＭＦ（３ｍＬ）に溶かしたｔｅｒｔ−ブチル４−アミノ−３−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（４６２ｍｇ、純度７４％、１．２１ｍｍｏｌ、実施例１２０Ａ）を加え、混合物を６０℃で２２時間攪拌した。冷却して室温とした後、混合物を、キラル相での分取ＨＰＬＣ（方法１４）によって直接精製した（それ以上の後処理なし）。合わせた標的分画をそれぞれ濃縮し、個々の残留物を真空乾燥した（実施例２３０Ａ及び２３１Ａ参照）。
【０８８４】
実施例２３０Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（ラセミ体１）
実施例２２９Ａに記載のジアステレオマー分離において、標題化合物１２３ｍｇ（純度１００％）を先に溶出するラセミ体として得た。
【０８８５】
LC-MS (方法1): Rt = 2.61分; MS (ESIpos): m/z = 607/609 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.200 (16.00), 1.234 (1.15), 1.245 (1.94), 1.262 (1.83), 2.710 (0.58), 2.734 (0.56), 2.760 (0.63), 2.773 (0.67), 3.747 (0.40), 3.759 (0.42), 7.490 (0.69), 7.505 (2.14), 7.511 (1.76), 7.523 (3.09), 7.536 (1.81), 7.831 (0.42), 7.853 (0.59), 7.929 (0.98), 7.951 (0.63).
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 8.72 (br. s, 1H), 7.94 (d, 1H), 7.84 (d, 1H), 7.78-7.15 (m, 10H), 4.72-4.57 (m, 1H), 3.81-3.69 (m, 1H), 2.86-2.63 (m, 2H), 2.39-1.69 (br. m, 3H), 1.25 (d, 3H), 1.20 (s, 9H)。
【０８８６】
実施例２３１Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（ラセミ体２）
実施例２２９Ａに記載のジアステレオマー分離において、標題化合物の第１のバッチ１４８ｍｇ（純度７５％）、第２のバッチ５６ｍｇ（純度８９％、分析参照）及び第３のバッチ５７ｍｇ（純度４０％）を、後に溶出するラセミ体として得た。存在する副生成物は、各場合で、異なる割合での実施例２３０Ａ（ラセミ体１）からの化合物であった。
【０８８７】
LC-MS (方法1): Rt = 2.66分; MS (ESIpos): m/z = 607/609 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 8.89 (br. s, 1H), 7.99 (d, 1H), 7.89 (dd, 1H), 7.74 (br. s, 1H), 7.72-7.24 (m, 10H), 4.52-4.39 (m, 1H), 3.82-3.71 (m, 1H), 2.95-2.75 (m, 2H), 2.30 (br. s, 3H), 1.21 (d, 3H), 1.15 (s, 9H)。
【０８８８】
実施例２３２Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（ラセミ体）
【化２１８】
2020513025.tif 000220
【０８８９】
ＨＡＴＵ（１．９３ｇ、５．０７ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（１．８ｍＬ、１０ｍｍｏｌ）を、６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−カルボン酸（１．１６ｇ、３．３８ｍｍｏｌ、ＷＯ２０１６  １４６６０２Ａ１、ｐ．５１、実施例３Ａに従って製造可能）のＤＭＦ（１５ｍＬ）中混合物に加え、混合物を室温で３０分間攪拌した。ＤＭＦ（５ｍＬ）に溶かした（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−アミノ−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（１．５８ｇ、純度９１％、５．０７ｍｍｏｌ、実施例１２１Ａ）を加え、混合物を６０℃で終夜攪拌した。冷却して室温とした後、酢酸エチル及び水（それぞれ３０ｍＬ）を混合物に加え、それを攪拌した。相分離後、水相を酢酸エチル（各回３０ｍＬ）で２回抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をジクロロメタンに溶解し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１００ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−カートリッジ  ＫＰ−Ｓｉｌ、シクロヘキサン／酢酸エチル８５：１５、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって前精製した。次に、分取ＨＰＬＣ（方法１６）による再精製を行った。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。これによって、標題化合物１．４３ｇ（純度９８％、理論値の６８％）を得た。
【０８９０】
LC-MS (方法1): Rt = 2.63分; MS (ESIpos): m/z = 607/609 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.152 (0.02), 1.206 (0.07), 1.290 (0.09), 1.311 (0.17), 1.334 (0.13), 1.367 (16.00), 1.393 (0.24), 1.523 (0.07), 1.772 (0.06), 1.804 (0.16), 1.823 (0.21), 1.846 (0.12), 2.011 (0.07), 2.031 (0.17), 2.043 (0.19), 2.060 (0.23), 2.082 (1.29), 2.094 (0.71), 2.111 (0.40), 2.119 (0.45), 2.139 (0.78), 2.253 (0.04), 2.327 (0.03), 2.366 (0.02), 2.670 (0.03), 2.710 (0.02), 3.611 (0.23), 3.718 (0.32), 7.246 (0.17), 7.264 (0.37), 7.283 (0.26), 7.354 (0.23), 7.373 (0.41), 7.391 (0.21), 7.436 (0.63), 7.456 (0.51), 7.499 (1.28), 7.507 (0.85), 7.518 (3.11), 7.696 (0.09), 7.830 (0.40), 7.835 (0.37), 7.853 (0.61), 7.858 (0.59), 7.928 (1.12), 7.950 (0.71), 8.837 (0.24), 8.851 (0.47), 8.865 (0.23).
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 8.85 (t, 1H), 7.94 (d, 1H), 7.85 (dd, 1H), 7.68 (br. s, 1H), 7.55-7.48 (m, 6H), 7.45 (d, 1H), 7.37 (br. t, 1H), 7.27 (br. t, 1H), 3.81-3.53 (m, 3H), 2.20-1.98 (m, 6H), 1.89-1.75 (m, 1H), 1.37 (s, 9H)。
【０８９１】
実施例２３３Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２−クロロフェニル）−４−メチルペンタノエート（ラセミ体）
【化２１９】
2020513025.tif 000221
【０８９２】
ＨＡＴＵ（７８３ｍｇ、２．０６ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（７２０μＬ、４．１ｍｍｏｌ）を、６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−カルボン酸（４７０ｍｇ、１．３７ｍｍｏｌ、ＷＯ２０１６  １４６６０２Ａ１、ｐ．５１、実施例３Ａに従って製造可能）のＤＭＦ（６．０ｍＬ）中混合物に加え、混合物を室温で３０分間攪拌した。ＤＭＦ（２ｍＬ）に溶かした（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−アミノ−４−（２−クロロフェニル）−４−メチルペンタノエート（８４０ｍｇ、純度７３％、２．０６ｍｍｏｌ、実施例１２２Ａ）を加え、混合物を６０℃で終夜攪拌した。冷却して室温とした後、酢酸エチル及び水（それぞれ３０ｍＬ）を混合物に加え、それを攪拌した。相分離後、水相を酢酸エチル（３０ｍＬ）で２回抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をジクロロメタンに溶解し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１００ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−カートリッジ  ＫＰ−Ｓｉｌ、シクロヘキサン／酢酸エチル８５：１５、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって前精製した。次に、分取ＨＰＬＣ（方法１６）による再精製を行った。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。これによって、標題化合物３０９ｍｇ（純度９８％、理論値の３５％）を得た。
【０８９３】
LC-MS (方法1): Rt = 2.70分; MS (ESIpos): m/z = 621/623 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.188 (0.07), 1.233 (0.04), 1.280 (0.14), 1.297 (0.08), 1.348 (16.00), 1.375 (0.18), 1.512 (2.18), 1.717 (0.11), 1.729 (0.13), 1.745 (0.17), 1.756 (0.28), 1.767 (0.15), 1.783 (0.21), 1.796 (0.20), 1.872 (0.19), 1.885 (0.21), 1.907 (0.24), 1.919 (0.23), 1.934 (0.12), 1.947 (0.19), 1.986 (0.23), 1.999 (0.19), 2.015 (0.27), 2.026 (0.35), 2.037 (0.22), 2.053 (0.26), 2.065 (0.24), 2.317 (0.06), 2.365 (0.04), 2.634 (0.12), 2.647 (0.13), 2.668 (0.22), 2.696 (0.12), 2.708 (0.12), 3.666 (0.28), 3.679 (0.31), 3.699 (0.33), 3.713 (0.31), 3.922 (0.27), 4.339 (0.22), 4.357 (0.24), 4.373 (0.22), 4.390 (0.20), 7.257 (0.12), 7.275 (0.32), 7.298 (0.40), 7.320 (0.41), 7.337 (0.21), 7.356 (0.06), 7.375 (0.04), 7.408 (0.57), 7.425 (0.69), 7.445 (0.29), 7.473 (0.11), 7.498 (0.83), 7.506 (0.76), 7.517 (2.01), 7.668 (0.07), 7.828 (0.36), 7.833 (0.33), 7.850 (0.55), 7.855 (0.52), 7.924 (1.00), 7.946 (0.64), 8.614 (0.25), 8.629 (0.41), 8.644 (0.25).
エナンチオマーの分離：
標題化合物（２２０ｍｇ）をエタノール（７ｍＬ）及びアセトニトリル（３ｍＬ）の熱混合物に溶かし、キラル相での分取ＨＰＬＣによってエナンチオマーに分離した（実施例２３４Ａ及び２３５Ａ参照）［カラム：Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＩＣ、５μｍ  ２５０ｍｍ×２０ｍｍ；流量：１５ｍＬ／分；検出：２１０ｎｍ；温度：２５℃；注入：０．５ｍＬ；移動相：２０％エタノール／８０％ヘプタン；運転時間２０分、定組成］。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を凍結乾燥した。
【０８９４】
実施例２３４Ａ
（−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２−クロロフェニル）−４−メチルペンタノエート（エナンチオマー１）
実施例２３３Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物９１ｍｇ（純度９８％、ｅｅ９９％）を先に溶出するエナンチオマーとして得た。
【０８９５】
[α]D20 = -33.9°, 589 nm, c = 0.25 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法1): Rt = 2.68分; MS (ESIpos): m/z = 621/623 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 0.007 (0.49), 1.280 (0.15), 1.348 (16.00), 1.512 (1.93), 1.728 (0.12), 1.756 (0.24), 1.783 (0.19), 1.795 (0.18), 1.872 (0.16), 1.884 (0.17), 1.919 (0.20), 1.946 (0.16), 1.986 (0.20), 2.026 (0.29), 2.053 (0.22), 2.669 (0.23), 2.708 (0.13), 3.665 (0.23), 3.679 (0.25), 3.699 (0.27), 3.713 (0.25), 4.338 (0.19), 4.356 (0.20), 4.372 (0.19), 4.389 (0.18), 7.276 (0.28), 7.298 (0.36), 7.322 (0.36), 7.337 (0.17), 7.405 (0.48), 7.428 (0.60), 7.446 (0.27), 7.497 (0.74), 7.505 (0.68), 7.516 (1.81), 7.826 (0.34), 7.831 (0.30), 7.848 (0.52), 7.853 (0.49), 7.922 (1.01), 7.945 (0.63), 8.612 (0.22), 8.627 (0.35), 8.643 (0.21)。
【０８９６】
実施例２３５Ａ
（＋）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２−クロロフェニル）−４−メチルペンタノエート（エナンチオマー２）
実施例２３３Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物９６ｍｇ（純度９８％、ｅｅ９９％）を後に溶出するエナンチオマーとして得た。
【０８９７】
[α]D20 = +35.1°, 589 nm, c = 0.26 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法1): Rt = 2.68分; MS (ESIpos): m/z = 621/623 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 0.007 (0.35), 1.188 (0.07), 1.280 (0.15), 1.297 (0.08), 1.348 (16.00), 1.512 (2.03), 1.717 (0.10), 1.728 (0.12), 1.745 (0.16), 1.756 (0.26), 1.783 (0.20), 1.795 (0.19), 1.872 (0.16), 1.885 (0.19), 1.919 (0.22), 1.947 (0.17), 1.986 (0.21), 1.999 (0.17), 2.015 (0.24), 2.025 (0.30), 2.053 (0.24), 2.065 (0.21), 2.327 (0.07), 2.669 (0.22), 2.709 (0.13), 3.665 (0.24), 3.679 (0.26), 3.699 (0.29), 3.712 (0.27), 4.338 (0.20), 4.356 (0.22), 4.372 (0.20), 4.389 (0.18), 7.275 (0.30), 7.298 (0.38), 7.319 (0.38), 7.337 (0.18), 7.405 (0.51), 7.424 (0.63), 7.445 (0.28), 7.497 (0.77), 7.505 (0.71), 7.516 (1.87), 7.826 (0.34), 7.831 (0.31), 7.848 (0.52), 7.853 (0.49), 7.922 (1.02), 7.944 (0.64), 8.612 (0.23), 8.627 (0.37), 8.642 (0.22)。
【０８９８】
実施例２３６Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）ペンタノエート（ラセミ体）
【化２２０】
2020513025.tif 000222
【０８９９】
ＨＡＴＵ（１．０１ｇ、２．６６ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（９３０μＬ、５．３ｍｍｏｌ）を、６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−カルボン酸（６０８ｍｇ、１．７８ｍｍｏｌ、ＷＯ２０１６  １４６６０２Ａ１、ｐ．５１、実施例３Ａに従って製造可能）のＤＭＦ（８．０ｍＬ）中混合物に加え、混合物を室温で３０分間攪拌した。ＤＭＦ（２ｍＬ）に溶かした（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−アミノ−４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）ペンタノエート（１．２０ｇ、純度６７％、２．６６ｍｍｏｌ、実施例１２３Ａ）を加え、混合物を６０℃で終夜攪拌した。冷却して室温とした後、酢酸エチル及び水（それぞれ２０ｍＬ）を混合物に加え、それを攪拌した。相分離後、水相を酢酸エチル（２０ｍＬ）で２回抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をジクロロメタンに溶解し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１００ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−カートリッジ  ＫＰ−Ｓｉｌ、シクロヘキサン／酢酸エチル８５：１５、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって前精製した。次に、分取ＨＰＬＣ（方法１６）による再精製を行った。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。これによって、標題化合物６０４ｍｇ（純度９８％、理論値の５３％）を得た。
【０９００】
LC-MS (方法1): Rt = 2.60分; MS (ESIpos): m/z = 625/627 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.361 (16.00), 2.119 (0.88), 2.135 (0.88), 2.158 (1.67), 7.330 (0.95), 7.501 (0.94), 7.509 (0.86), 7.521 (3.11), 7.838 (0.48), 7.843 (0.44), 7.860 (0.72), 7.865 (0.69), 7.933 (1.26), 7.955 (0.78), 8.938 (0.47).
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 8.94 (t, 1H), 7.94 (d, 1H), 7.85 (dd, 1H), 7.72 (br. s, 1H), 7.56-7.45 (m, 5H), 7.37-7.28 (m, 2H), 7.27-7.16 (m, 1H), 3.89-3.53 (m, 3H), 2.21-1.90 (m, 7H), 1.36 (s, 9H)。
【０９０１】
実施例２３７Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２−メチルフェニル）ペンタノエート（ラセミ体）
【化２２１】
2020513025.tif 000223
【０９０２】
ＨＡＴＵ（６６７ｍｇ、１．７５ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（６１０μＬ、３．５ｍｍｏｌ）を、６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−カルボン酸（４００ｍｇ、１．１７ｍｍｏｌ、ＷＯ２０１６  １４６６０２Ａ１、ｐ．５１、実施例３Ａに従って製造可能）のＤＭＦ（４．０ｍＬ）中混合物に加え、混合物を室温で３０分間攪拌した。ＤＭＦ（２．５ｍＬ）に溶かした（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−アミノ−４−（２−メチルフェニル）ペンタノエート（４８６ｍｇ、純度９５％、１．７５ｍｍｏｌ、実施例１２４Ａ）を加え、混合物を６０℃で終夜攪拌した。冷却して室温とした後、酢酸エチル及び水（それぞれ２０ｍＬ）を混合物に加え、それを攪拌した。相分離後、水相を酢酸エチル（２０ｍＬ）で２回抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をジクロロメタンに溶解し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１００ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−カートリッジ  ＫＰ−Ｓｉｌ、シクロヘキサン／酢酸エチル８５：１５、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を凍結乾燥した。これによって、標題化合物４２９ｍｇ（純度９８％、理論値の６１％）を得た。
【０９０３】
LC-MS (方法1): Rt = 2.61分; MS (ESIpos): m/z = 587/589 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.009 (0.21), 0.007 (0.23), 1.202 (0.07), 1.304 (0.08), 1.336 (0.13), 1.362 (16.00), 1.397 (0.14), 1.518 (0.06), 1.747 (0.05), 1.779 (0.15), 1.804 (0.19), 1.821 (0.13), 2.029 (0.20), 2.041 (0.22), 2.060 (1.22), 2.072 (0.80), 2.093 (0.46), 2.109 (0.40), 2.328 (3.10), 2.365 (0.05), 2.669 (0.05), 2.709 (0.04), 3.483 (0.10), 3.496 (0.14), 3.515 (0.18), 3.530 (0.18), 3.545 (0.11), 3.698 (0.14), 3.716 (0.22), 3.734 (0.20), 3.749 (0.17), 3.768 (0.10), 7.094 (0.13), 7.112 (0.34), 7.130 (0.30), 7.165 (0.56), 7.183 (0.32), 7.211 (0.34), 7.229 (0.18), 7.301 (0.55), 7.321 (0.38), 7.490 (0.23), 7.500 (0.69), 7.508 (0.67), 7.519 (2.17), 7.530 (0.94), 7.694 (0.12), 7.835 (0.37), 7.840 (0.34), 7.857 (0.56), 7.863 (0.55), 7.933 (1.02), 7.955 (0.65), 8.820 (0.21), 8.835 (0.34), 8.848 (0.21).
エナンチオマーの分離：
標題化合物（３９０ｍｇ）をイソプロパノール（４ｍＬ）に溶かし、キラル相での分取ＨＰＬＣによってエナンチオマーに分離した（実施例２３８Ａ及び２３９Ａ参照）［カラム：Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＡＤ−Ｈ、５μｍ、２５０ｍｍ×２０ｍｍ；流量：２０ｍＬ／分；検出：２１０ｎｍ；温度：２３℃；注入：０．２５ｍＬ；移動相：２０％イソプロパノール／８０％ヘプタン；運転時間１０分、定組成］。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を凍結乾燥した。
【０９０４】
実施例２３８Ａ
（−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２−メチルフェニル）ペンタノエート（エナンチオマー１）
実施例２３７Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物１２８ｍｇ（純度９８％、ｅｅ９９％）を先に溶出するエナンチオマーとして得た。
【０９０５】
[α]D20 = -11.1°, 589 nm, c = 0.35 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法1): Rt = 2.63分; MS (ESIpos): m/z = 587/589 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.201 (0.07), 1.304 (0.09), 1.336 (0.15), 1.362 (16.00), 1.518 (0.06), 1.748 (0.06), 1.779 (0.16), 1.804 (0.20), 1.822 (0.14), 1.853 (0.04), 2.014 (0.16), 2.029 (0.22), 2.041 (0.25), 2.060 (1.31), 2.072 (0.85), 2.093 (0.49), 2.108 (0.42), 2.328 (3.28), 2.365 (0.04), 2.669 (0.03), 2.709 (0.03), 3.304 (0.19), 3.321 (0.20), 3.483 (0.12), 3.496 (0.16), 3.515 (0.20), 3.530 (0.20), 3.545 (0.13), 3.698 (0.18), 3.716 (0.28), 3.734 (0.25), 3.750 (0.23), 3.768 (0.17), 3.876 (0.18), 7.093 (0.14), 7.111 (0.36), 7.130 (0.32), 7.164 (0.60), 7.182 (0.34), 7.211 (0.36), 7.229 (0.19), 7.301 (0.59), 7.320 (0.41), 7.490 (0.25), 7.501 (0.75), 7.508 (0.71), 7.520 (2.27), 7.531 (0.97), 7.695 (0.13), 7.836 (0.38), 7.841 (0.34), 7.859 (0.59), 7.864 (0.56), 7.934 (1.07), 7.956 (0.68), 8.821 (0.23), 8.836 (0.36), 8.850 (0.22).
実施例２３９Ａ
（＋）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２−メチルフェニル）ペンタノエート（エナンチオマー２）
実施例２３７Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物１２８ｍｇ（純度９８％、ｅｅ９９％）を後に溶出するエナンチオマーとして得た。
【０９０６】
[α]D20 = +16.8°, 589 nm, c = 0.37 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法2): Rt = 1.40分; MS (ESIpos): m/z = 587/589 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.009 (0.32), 0.008 (0.27), 1.078 (0.08), 1.093 (0.08), 1.202 (0.06), 1.261 (0.17), 1.304 (0.08), 1.336 (0.13), 1.362 (16.00), 1.518 (0.06), 1.779 (0.14), 1.804 (0.18), 2.029 (0.18), 2.060 (1.12), 2.072 (0.73), 2.094 (0.42), 2.328 (2.92), 3.496 (0.13), 3.515 (0.16), 3.530 (0.17), 3.697 (0.14), 3.716 (0.21), 3.733 (0.18), 3.749 (0.16), 3.768 (0.09), 7.093 (0.12), 7.112 (0.31), 7.130 (0.28), 7.165 (0.53), 7.182 (0.29), 7.211 (0.31), 7.229 (0.17), 7.302 (0.51), 7.320 (0.35), 7.490 (0.22), 7.500 (0.67), 7.508 (0.64), 7.519 (2.04), 7.531 (0.90), 7.695 (0.12), 7.835 (0.38), 7.840 (0.34), 7.857 (0.57), 7.863 (0.55), 7.933 (1.05), 7.955 (0.66), 8.820 (0.19), 8.835 (0.31), 8.849 (0.19)。
【０９０７】
実施例２４０Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）ペンタノエート（ラセミ体）
【化２２２】
2020513025.tif 000224
【０９０８】
ＨＡＴＵ（５．２９ｇ、１３．９ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（４．８ｍＬ、２８ｍｍｏｌ）を、６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−カルボン酸（３．１７ｇ、９．２８ｍｍｏｌ、ＷＯ２０１６  １４６６０２Ａ１、ｐ．５１、実施例３Ａに従って製造可能）のＤＭＦ（３０ｍＬ）中混合物に加え、混合物を室温で３０分間攪拌した。ＤＭＦ（２０ｍＬ）に溶かした（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−アミノ−４−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）ペンタノエート（７．００ｇ、純度６０％、１３．９ｍｍｏｌ、実施例１２５Ａ）を加え、混合物を６０℃で終夜攪拌した。冷却して室温とした後、酢酸エチル及び水（それぞれ１５０ｍＬ）を混合物に加え、それを攪拌した。相分離後、水相を酢酸エチル（１５０ｍＬ）で２回抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をジクロロメタンに溶解し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１００ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−カートリッジ  Ｕｌｔｒａ、シクロヘキサン／酢酸エチル８５：１５、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を凍結乾燥した。これによって、標題化合物４．０３ｇ（純度９１％、理論値の６３％）を得た。
【０９０９】
LC-MS (方法1): Rt = 2.61分; MS (ESIpos): m/z = 625/627 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.008 (0.22), 0.008 (0.21), 0.018 (0.08), 0.838 (0.09), 0.863 (0.04), 1.211 (0.07), 1.283 (0.08), 1.313 (0.11), 1.344 (4.94), 1.359 (0.72), 1.371 (16.00), 1.397 (0.20), 1.499 (0.04), 1.528 (0.07), 1.663 (0.06), 1.785 (0.14), 1.801 (0.16), 1.820 (0.18), 1.842 (0.14), 1.928 (0.06), 1.947 (0.07), 1.971 (0.19), 1.988 (0.26), 2.009 (0.25), 2.022 (0.23), 2.041 (0.26), 2.059 (0.24), 2.074 (0.21), 2.093 (0.72), 2.110 (0.92), 2.139 (1.05), 2.328 (0.05), 2.366 (0.05), 2.690 (0.17), 2.710 (0.12), 3.223 (0.06), 3.607 (0.19), 3.735 (0.37), 7.035 (0.07), 7.056 (0.12), 7.077 (0.09), 7.116 (0.18), 7.140 (0.30), 7.155 (0.21), 7.181 (0.08), 7.188 (0.07), 7.394 (0.10), 7.411 (0.36), 7.418 (0.38), 7.436 (0.38), 7.444 (0.32), 7.478 (0.47), 7.491 (0.59), 7.500 (1.12), 7.508 (0.83), 7.518 (2.77), 7.530 (1.02), 7.664 (0.06), 7.832 (0.42), 7.837 (0.37), 7.854 (0.64), 7.859 (0.60), 7.929 (1.10), 7.951 (0.71), 8.842 (0.20), 8.856 (0.39), 8.870 (0.19).
エナンチオマーの分離：
標題化合物（４．００ｇ）をエタノール（４０ｍＬ）に溶かし、キラル相での分取ＨＰＬＣによってエナンチオマーに分離した（実施例２４１Ａ及び２４２Ａ参照）［カラム：Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ  ＯＸ−Ｈ、５μｍ、２５０ｍｍ×２０ｍｍ；流量：４０ｍＬ／分；注入：０．１３ｍＬ；移動相：２０％エタノール／８０％ヘプタン；運転時間９分、定組成］。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を凍結乾燥した。
【０９１０】
実施例２４１Ａ
（−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）ペンタノエート（エナンチオマー１）
実施例２４０Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物１．５７ｇ（純度８６％、ｅｅ９９％）を先に溶出するエナンチオマーとして得た。
【０９１１】
[α]D20 = -15.8°, 589 nm, c = 0.34 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法1): Rt = 2.60分; MS (ESIpos): m/z = 625/627 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.312 (0.15), 1.344 (1.32), 1.370 (16.00), 1.819 (0.18), 2.021 (0.25), 2.043 (0.26), 2.059 (0.27), 2.073 (0.28), 2.092 (0.75), 2.109 (0.94), 2.139 (1.11), 3.607 (0.20), 3.734 (0.39), 7.136 (0.32), 7.410 (0.34), 7.417 (0.34), 7.435 (0.33), 7.477 (0.49), 7.490 (0.63), 7.499 (1.20), 7.507 (0.89), 7.517 (3.06), 7.831 (0.45), 7.836 (0.40), 7.853 (0.69), 7.858 (0.64), 7.928 (1.16), 7.951 (0.73), 8.856 (0.39).
実施例２４２Ａ
（＋）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）ペンタノエート（エナンチオマー２）
実施例２４０Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物１．２８ｇ（純度９８％、ｅｅ９５％）を後に溶出するエナンチオマーとして得た。
【０９１２】
[α]D20 = +15.1°, 589 nm, c = 0.36 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法1): Rt = 2.60分; MS (ESIpos): m/z = 625/627 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.009 (0.20), 0.007 (0.19), 0.857 (0.07), 1.027 (0.03), 1.044 (0.04), 1.086 (0.04), 1.101 (0.04), 1.210 (0.07), 1.282 (0.09), 1.331 (0.14), 1.344 (1.33), 1.370 (16.00), 1.526 (0.07), 1.784 (0.13), 1.800 (0.15), 1.818 (0.17), 1.841 (0.13), 2.008 (0.20), 2.021 (0.22), 2.039 (0.22), 2.059 (0.19), 2.073 (0.16), 2.092 (0.70), 2.109 (0.92), 2.138 (1.04), 2.327 (0.05), 2.365 (0.04), 2.669 (0.05), 2.709 (0.05), 3.607 (0.18), 3.733 (0.37), 7.136 (0.24), 7.409 (0.33), 7.417 (0.34), 7.435 (0.34), 7.442 (0.32), 7.477 (0.47), 7.490 (0.59), 7.499 (1.11), 7.507 (0.79), 7.517 (2.61), 7.529 (0.96), 7.532 (0.87), 7.664 (0.06), 7.831 (0.42), 7.836 (0.38), 7.853 (0.64), 7.858 (0.61), 7.928 (1.12), 7.950 (0.71), 8.841 (0.20), 8.855 (0.39), 8.869 (0.19)。
【０９１３】
実施例２４３Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２−メトキシフェニル）ペンタノエート（ラセミ体）
【化２２３】
2020513025.tif 000225
【０９１４】
ＨＡＴＵ（３０８ｍｇ、８１１μｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（２８０μＬ、１．６ｍｍｏｌ）を、６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−カルボン酸（１８５ｍｇ、５４１μｍｏｌ、ＷＯ２０１６  １４６６０２Ａ１、ｐ．５１、実施例３Ａに従って製造可能）のＤＭＦ（３ｍＬ）中混合物に加え、混合物を室温で３０分間攪拌した。ＤＭＦ（１．５ｍＬ）に溶かした（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−アミノ−４−（２−メトキシフェニル）ペンタノエート（２６７ｍｇ、純度８５％、８１１μｍｏｌ、実施例１２６Ａ）を加え、混合物を６０℃で終夜攪拌した。冷却して室温とした後、酢酸エチル及び水（それぞれ２０ｍＬ）を混合物に加え、それを攪拌した。相分離後、水相を酢酸エチル（２０ｍＬ）で２回抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をジクロロメタンに溶解し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１００ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−カートリッジ  ＫＰ−Ｓｉｌ、シクロヘキサン／酢酸エチル８５：１５、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を凍結乾燥した。これによって、標題化合物２１３ｍｇ（純度９８％、理論値の６４％）を得た。
LC-MS (方法1): Rt = 2.57分; MS (ESIpos): m/z = 603/605 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.009 (0.16), 0.007 (0.13), 1.200 (0.07), 1.300 (0.10), 1.325 (0.17), 1.360 (16.00), 1.516 (0.06), 1.788 (0.12), 1.806 (0.16), 1.841 (0.08), 1.948 (0.06), 1.969 (0.15), 1.981 (0.17), 1.988 (0.17), 1.999 (0.19), 2.004 (0.19), 2.028 (0.97), 2.044 (0.74), 2.062 (0.26), 2.143 (0.93), 2.263 (0.03), 2.327 (0.03), 2.365 (0.02), 2.669 (0.03), 2.709 (0.02), 3.233 (0.02), 3.393 (0.17), 3.591 (0.02), 3.618 (0.08), 3.633 (0.14), 3.651 (0.25), 3.666 (0.31), 3.688 (0.23), 3.704 (0.25), 3.724 (0.23), 3.737 (0.12), 3.749 (0.18), 3.773 (4.01), 6.922 (0.24), 6.941 (0.52), 6.959 (0.32), 6.976 (0.54), 6.997 (0.63), 7.197 (0.27), 7.217 (0.50), 7.223 (0.64), 7.241 (0.53), 7.488 (0.24), 7.498 (0.72), 7.507 (0.67), 7.518 (2.34), 7.529 (0.96), 7.714 (0.21), 7.829 (0.39), 7.834 (0.34), 7.852 (0.59), 7.857 (0.55), 7.926 (1.07), 7.948 (0.68), 8.752 (0.22), 8.767 (0.44), 8.781 (0.22).
エナンチオマーの分離：
標題化合物（１６０ｍｇ）をイソプロパノール（３ｍＬ）に溶かし、キラル相での分取ＨＰＬＣによってエナンチオマーに分離した（実施例２４４Ａ及び２４５Ａ参照）［カラム：Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ  ＡＤ−Ｈ、５μｍ、２５０ｍｍ×２０ｍｍ；流量：２５ｍＬ／分；注入：０．１０ｍＬ；移動相：４０％イソプロパノール／６０％ヘプタン；運転時間１４分、定組成］。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を凍結乾燥した。
【０９１５】
実施例２４４Ａ
（−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２−メトキシフェニル）ペンタノエート（エナンチオマー１）
実施例２４３Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物６３ｍｇ（純度９８％、ｅｅ９９％）を先に溶出するエナンチオマーとして得た。
【０９１６】
[α]D20 = -9.6°, 589 nm, c = 0.32 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法1): Rt = 2.57分; MS (ESIpos): m/z = 603/605 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.154 (0.03), 0.141 (0.03), 1.100 (0.05), 1.116 (0.05), 1.195 (0.06), 1.296 (0.11), 1.321 (0.16), 1.356 (16.00), 1.512 (0.06), 1.801 (0.16), 1.964 (0.14), 1.976 (0.16), 1.994 (0.18), 2.023 (0.95), 2.039 (0.73), 2.057 (0.25), 2.138 (0.92), 2.258 (0.03), 2.322 (0.04), 2.361 (0.05), 2.664 (0.05), 2.705 (0.05), 3.614 (0.08), 3.629 (0.14), 3.646 (0.24), 3.662 (0.31), 3.683 (0.22), 3.699 (0.25), 3.719 (0.23), 3.732 (0.12), 3.769 (4.00), 6.918 (0.24), 6.936 (0.52), 6.955 (0.30), 6.972 (0.54), 6.992 (0.62), 7.193 (0.27), 7.213 (0.50), 7.218 (0.64), 7.236 (0.53), 7.484 (0.22), 7.494 (0.69), 7.502 (0.66), 7.514 (2.37), 7.525 (0.97), 7.710 (0.21), 7.826 (0.38), 7.831 (0.34), 7.848 (0.59), 7.853 (0.56), 7.922 (1.07), 7.944 (0.68), 8.748 (0.22), 8.762 (0.43), 8.777 (0.21).
実施例２４５Ａ
（＋）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２−メトキシフェニル）ペンタノエート（エナンチオマー２）
実施例２４３Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物５９ｍｇ（純度９８％、ｅｅ９８％）を後に溶出するエナンチオマーとして得た。
【０９１７】
[α]D20 = +11.3°, 589 nm, c = 0.36 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法1): Rt = 2.57分; MS (ESIpos): m/z = 603/605 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.029 (0.07), 1.045 (0.07), 1.105 (0.15), 1.120 (0.15), 1.200 (0.07), 1.300 (0.10), 1.325 (0.15), 1.360 (16.00), 1.516 (0.07), 1.805 (0.17), 1.968 (0.15), 1.980 (0.18), 1.999 (0.19), 2.028 (1.00), 2.044 (0.78), 2.062 (0.27), 2.143 (1.00), 2.327 (0.06), 2.668 (0.05), 3.394 (0.20), 3.618 (0.13), 3.633 (0.18), 3.651 (0.28), 3.667 (0.35), 3.688 (0.25), 3.704 (0.27), 3.724 (0.25), 3.738 (0.14), 3.773 (4.12), 6.923 (0.25), 6.941 (0.56), 6.959 (0.33), 6.977 (0.58), 6.997 (0.67), 7.197 (0.29), 7.222 (0.67), 7.241 (0.56), 7.489 (0.24), 7.500 (0.73), 7.508 (0.69), 7.520 (2.58), 7.716 (0.24), 7.831 (0.39), 7.837 (0.36), 7.854 (0.60), 7.859 (0.59), 7.927 (1.11), 7.949 (0.70), 8.753 (0.23), 8.768 (0.46), 8.782 (0.23)。
【０９１８】
実施例２４６Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）−４−メチルペンタノエート（ラセミ体）
【化２２４】
2020513025.tif 000226
【０９１９】
ＨＡＴＵ（１．２２ｇ、３．２２ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（１．１ｍＬ、６．４ｍｍｏｌ）を、６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−カルボン酸（７３４ｍｇ、２．１５ｍｍｏｌ、ＷＯ２０１６  １４６６０２Ａ１、ｐ．５１、実施例３Ａに従って製造可能）のＤＭＦ（８ｍＬ）中混合物に加え、混合物を室温で３０分間攪拌した。ＤＭＦ（４ｍＬ）に溶かした（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−アミノ−４−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）−４−メチルペンタノエート（１．５４ｇ、純度６６％、３．２２ｍｍｏｌ、実施例１２７Ａ）を加え、混合物を６０℃で終夜攪拌した。冷却して室温とした後、酢酸エチル及び水（それぞれ２０ｍＬ）を混合物に加え、それを攪拌した。相分離後、水相を酢酸エチル（２０ｍＬ）で２回抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をジクロロメタンに溶解し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１００ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−カートリッジ  ＫＰ−Ｓｉｌ、シクロヘキサン／酢酸エチル８５：１５、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって前精製した。次に、分取ＨＰＬＣ（方法１６）による再精製を行った。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。これによって、標題化合物３７７ｍｇ（純度９８％、理論値の２７％）を得た。
【０９２０】
LC-MS (方法1): Rt = 2.69分; MS (ESIpos): m/z = 639 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.151 (0.01), 1.192 (0.07), 1.280 (0.14), 1.306 (0.08), 1.352 (16.00), 1.500 (2.15), 1.740 (0.11), 1.753 (0.13), 1.768 (0.17), 1.780 (0.27), 1.791 (0.14), 1.807 (0.22), 1.819 (0.21), 1.874 (0.19), 1.885 (0.20), 1.908 (0.23), 1.914 (0.22), 1.919 (0.23), 1.936 (0.13), 1.948 (0.17), 2.029 (0.24), 2.042 (0.24), 2.058 (0.29), 2.069 (0.37), 2.080 (0.23), 2.096 (0.26), 2.108 (0.23), 2.324 (0.06), 2.365 (0.03), 2.618 (0.11), 2.630 (0.12), 2.659 (0.18), 2.680 (0.11), 2.692 (0.09), 3.634 (0.20), 3.647 (0.21), 3.668 (0.23), 3.680 (0.21), 4.384 (0.18), 4.401 (0.20), 4.417 (0.19), 4.434 (0.16), 4.863 (0.04), 7.148 (0.15), 7.176 (0.57), 7.183 (0.42), 7.204 (0.43), 7.211 (0.30), 7.248 (0.02), 7.489 (0.48), 7.503 (0.99), 7.509 (0.84), 7.521 (1.70), 7.530 (1.54), 7.833 (0.32), 7.838 (0.30), 7.856 (0.49), 7.860 (0.47), 7.931 (0.97), 7.953 (0.62), 8.629 (0.23), 8.644 (0.37), 8.658 (0.23).
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 8.65 (t, 1H), 7.94 (d, 1H), 7.85 (dd, 1H), 7.63 (br. s, 1H), 7.56-7.46 (m, 6H), 7.23-7.13 (m, 2H), 4.41 (dd, 1H), 3.66 (dd, 1H), 2.73-2.59 (m, 1H), 2.15 (br. s, 3H), 2.13-2.01 (m, 1H), 1.97-1.86 (m, 1H), 1.84-1.72 (m, 1H), 1.50 (s, 3H), 1.35 (s, 9H).
エナンチオマーの分離：
標題化合物（３３０ｍｇ）をメタノール（２５ｍＬ）に溶かし、キラル相での分取ＳＦＣによってエナンチオマーに分離した（実施例２４７Ａ及び２４８Ａ参照）［カラム：Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＡＤ−Ｈ、５μｍ、２５０ｍｍ×２０ｍｍ；流量：８０ｍＬ／分；検出：２１０ｎｍ；温度：４０℃；注入：０．５ｍＬ；移動相：８８％二酸化炭素／１２％メタノール；運転時間１８分、定組成］。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を各場合で、真空乾燥した。
【０９２１】
実施例２４７Ａ
（−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）−４−メチルペンタノエート（エナンチオマー１）
実施例２４６Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物１４６ｍｇ（純度９８％、ｅｅ９９％）を先に溶出するエナンチオマーとして得た。
【０９２２】
[α]D20 = -29.3°, 589 nm, c = 0.34 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法1): Rt = 2.69分; MS (ESIpos): m/z = 639/671 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.352 (16.00), 1.499 (2.16), 1.778 (0.27), 1.805 (0.23), 1.884 (0.21), 1.906 (0.23), 2.068 (0.37), 2.655 (0.19), 3.644 (0.21), 3.665 (0.23), 4.399 (0.19), 7.175 (0.59), 7.203 (0.43), 7.501 (1.00), 7.508 (0.90), 7.520 (1.86), 7.831 (0.33), 7.853 (0.51), 7.929 (0.99), 7.951 (0.63), 8.641 (0.36).
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 8.64 (t, 1H), 7.94 (d, 1H), 7.85 (dd, 1H), 7.68 (br. s, 1H), 7.57-7.45 (m, 6H), 7.24-7.13 (m, 2H), 4.41 (dd, 1H), 3.66 (dd, 1H), 2.71-2.60 (m, 1H), 2.15 (br. s, 3H), 2.12-2.01 (m, 1H), 1.97-1.86 (m, 1H), 1.83-1.73 (m, 1H), 1.50 (s, 3H), 1.35 (s, 9H).
実施例２４８Ａ
（＋）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）−４−メチルペンタノエート（エナンチオマー２）
実施例２４６Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物１３９ｍｇ（純度９８％、ｅｅ９９％）を後に溶出するエナンチオマーとして得た。
【０９２３】
[α]D20 = +26.7°, 589 nm, c = 0.32 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法1): Rt = 2.69分; MS (ESIpos): m/z = 639/641 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.192 (0.07), 1.233 (0.06), 1.280 (0.16), 1.307 (0.07), 1.352 (16.00), 1.499 (1.97), 1.738 (0.10), 1.750 (0.12), 1.766 (0.16), 1.778 (0.25), 1.789 (0.13), 1.805 (0.21), 1.817 (0.20), 1.871 (0.17), 1.883 (0.19), 1.905 (0.21), 1.918 (0.21), 1.933 (0.12), 1.946 (0.16), 2.028 (0.23), 2.040 (0.22), 2.057 (0.26), 2.068 (0.33), 2.095 (0.24), 2.107 (0.21), 2.322 (0.09), 2.365 (0.05), 2.627 (0.12), 2.659 (0.17), 2.709 (0.05), 3.632 (0.18), 3.644 (0.19), 3.665 (0.21), 3.678 (0.19), 4.382 (0.16), 4.399 (0.17), 4.415 (0.16), 4.432 (0.14), 7.175 (0.53), 7.203 (0.40), 7.210 (0.27), 7.487 (0.43), 7.501 (0.88), 7.508 (0.79), 7.519 (1.62), 7.527 (1.39), 7.831 (0.30), 7.836 (0.27), 7.853 (0.45), 7.858 (0.43), 7.929 (0.89), 7.951 (0.57), 8.625 (0.20), 8.640 (0.33), 8.655 (0.20).
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 8.64 (t, 1H), 7.94 (d, 1H), 7.85 (dd, 1H), 7.66 (br. s, 1H), 7.57-7.44 (m, 6H), 7.23-7.13 (m, 2H), 4.41 (dd, 1H), 3.66 (dd, 1H), 2.72-2.59 (m, 1H), 2.15 (br. s, 3H), 2.13-2.02 (m, 1H), 1.96-1.86 (m, 1H), 1.84-1.72 (m, 1H), 1.50 (s, 3H), 1.35 (s, 9H)。
【０９２４】
実施例２４９Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）ペンタノエート（ラセミ体）
【化２２５】
2020513025.tif 000227
【０９２５】
ＨＡＴＵ（１．２８ｇ、３．３８ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（１．２ｍＬ、６．８ｍｍｏｌ）を、６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−カルボン酸（９６３ｍｇ、２．８１ｍｍｏｌ、ＷＯ２０１６  １４６６０２Ａ１、ｐ．５１、実施例３Ａに従って製造可能）のＤＭＦ（１０ｍＬ）中混合物に加え、混合物を室温で１５分間攪拌した。ＤＭＦ（８ｍＬ）に溶かした（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−アミノ−４−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）ペンタノエート（９００ｍｇ、２．８１ｍｍｏｌ、実施例１２８Ａ）を加え、混合物を６０℃で２時間攪拌し、次に攪拌しながら終夜昇温させて室温とした。次に、酢酸エチル及び水（それぞれ１５０ｍＬ）を混合物に加え、それを攪拌した。相分離後、水相を酢酸エチル（８０ｍＬ）で１回抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液（２００ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をジクロロメタンに溶解し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１００ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−カートリッジ  Ｕｌｔｒａ、シクロヘキサン／酢酸エチル勾配９７：３→７：３、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。これによって、標題化合物１．０６ｇ（純度９５％、理論値の５６％）を得た。
【０９２６】
LC-MS (方法1): Rt = 2.60分; MS (ESIpos): m/z = 643/645 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.150 (0.03), -0.009 (0.28), 0.007 (0.25), 0.145 (0.03), 0.888 (0.03), 1.156 (0.13), 1.174 (0.26), 1.192 (0.14), 1.198 (0.07), 1.255 (0.06), 1.311 (0.14), 1.358 (16.00), 1.396 (2.64), 1.514 (0.07), 1.988 (0.58), 2.059 (0.18), 2.073 (0.22), 2.089 (0.23), 2.109 (0.21), 2.156 (1.59), 2.320 (0.10), 2.365 (0.04), 2.669 (0.04), 2.709 (0.04), 2.727 (0.17), 3.721 (0.22), 3.805 (0.22), 4.002 (0.05), 4.020 (0.12), 4.038 (0.12), 4.056 (0.05), 7.268 (0.11), 7.279 (0.13), 7.292 (0.23), 7.303 (0.24), 7.317 (0.19), 7.328 (0.16), 7.402 (0.22), 7.492 (0.28), 7.502 (0.83), 7.510 (0.79), 7.521 (2.70), 7.532 (1.11), 7.568 (0.08), 7.586 (0.06), 7.733 (0.08), 7.751 (0.08), 7.841 (0.43), 7.846 (0.38), 7.863 (0.66), 7.869 (0.62), 7.936 (1.19), 7.958 (0.76), 8.215 (0.03), 8.935 (0.21), 8.949 (0.39), 8.962 (0.21).
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 8.95 (t, 1H), 7.95 (d, 1H), 7.86 (dd, 1H), 7.70 (br. s, 1H), 7.56-7.47 (m, 5H), 7.45-7.36 (m, 1H), 7.35-7.25 (m, 1H), 3.88-3.66 (m, 3H), 2.21-1.91 (m, 7H), 1.36 (s, 9H).
エナンチオマーの分離：
標題化合物（９２５ｍｇ）をイソプロパノール（２０ｍＬ）に溶かし、キラル相での分取ＨＰＬＣによってエナンチオマーに分離した（実施例２５０Ａ及び２５１Ａ参照）［カラム：Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＡＤ−Ｈ、５μｍ、２５０ｍｍ×２０ｍｍ；流量：２０ｍＬ／分；検出：２２０ｎｍ；温度：２３℃；注入：０．２ｍＬ；移動相：７０％ヘプタン／３０％イソプロパノール；定組成］。合わせた標的分画を濃縮し、個々の残留物をアセトニトリル／水で凍結乾燥した。
【０９２７】
実施例２５０Ａ
（−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）ペンタノエート（エナンチオマー１）
実施例２４９Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物２８９ｍｇ（純度１００％、ｅｅ９９％）を先に溶出するエナンチオマーとして得た。
【０９２８】
Ｒｔ＝１．４０分（キラル分析ＨＰＬＣ；Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＡＤ−３、３μｍ、５０ｍｍ×４．６ｍｍ、移動相ヘプタン／イソプロパノール８０：２０；流量１ｍＬ／分；検出２２０ｎｍ）。
【０９２９】
[α]D20 = -20.2°, 589 nm, c = 0.35 g/100 ml, クロロホルム
LC-MS (方法1): Rt = 2.63分; MS (ESIpos): m/z = 643/645 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.310 (0.15), 1.358 (16.00), 1.979 (0.12), 2.072 (0.24), 2.088 (0.24), 2.155 (1.70), 3.719 (0.24), 3.805 (0.25), 7.302 (0.26), 7.317 (0.20), 7.400 (0.24), 7.502 (0.87), 7.510 (0.83), 7.521 (3.00), 7.841 (0.45), 7.846 (0.39), 7.863 (0.68), 7.868 (0.64), 7.935 (1.27), 7.958 (0.78), 8.948 (0.41).
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 8.95 (t, 1H), 7.94 (d, 1H), 7.86 (dd, 1H), 7.71 (br. s, 1H), 7.56-7.48 (m, 5H), 7.45-7.36 (m, 1H), 7.35-7.26 (m, 1H), 3.90-3.66 (m, 3H), 2.23-1.89 (m, 7H), 1.36 (s, 9H).
実施例２５１Ａ
（＋）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）ペンタノエート（エナンチオマー２）
実施例２４９Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物２９８ｍｇ（純度９７％、ｅｅ９８％）を後に溶出するエナンチオマーとして得た。
【０９３０】
Ｒｔ＝１．５１分（キラル分析ＨＰＬＣ；Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＡＤ−３、３μｍ、５０ｍｍ×４．６ｍｍ、移動相ヘプタン／イソプロパノール８０：２０；流量１ｍＬ／分；検出２２０ｎｍ）。
【０９３１】
[α]D20 = +19.1°, 589 nm, c = 0.38 g/100 ml, クロロホルム
LC-MS (方法1): Rt = 2.63分; MS (ESIpos): m/z = 643/645 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 0.846 (0.07), 0.859 (0.09), 1.087 (0.05), 1.103 (0.06), 1.199 (0.08), 1.256 (0.09), 1.312 (0.15), 1.359 (16.00), 1.515 (0.08), 1.984 (0.14), 2.074 (0.28), 2.090 (0.28), 2.110 (0.26), 2.157 (2.02), 2.323 (0.07), 2.671 (0.04), 3.723 (0.27), 3.806 (0.29), 7.293 (0.28), 7.304 (0.30), 7.318 (0.22), 7.329 (0.20), 7.403 (0.27), 7.493 (0.32), 7.503 (0.92), 7.511 (0.88), 7.523 (3.28), 7.722 (0.07), 7.843 (0.44), 7.865 (0.68), 7.869 (0.67), 7.937 (1.19), 7.959 (0.74), 8.951 (0.47).
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 8.95 (t, 1H), 7.95 (d, 1H), 7.86 (dd, 1H), 7.72 (br. s, 1H), 7.57-7.47 (m, 5H), 7.45-7.36 (m, 1H), 7.34-7.24 (m, 1H), 3.90-3.65 (m, 3H), 2.22-1.89 (m, 7H), 1.36 (s, 9H)。
【０９３２】
実施例２５２Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２−フルオロフェニル）ペンタノエート（ラセミ体）
【化２２６】
2020513025.tif 000228
【０９３３】
ＨＡＴＵ（３．０７ｇ、８．０８ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（２．８ｍＬ、１６ｍｍｏｌ）を、６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−カルボン酸（２．３０ｇ、６．７３ｍｍｏｌ、ＷＯ２０１６  １４６６０２Ａ１、ｐ．５１、実施例３Ａに従って製造可能）のＤＭＦ（２５ｍＬ）中混合物に加え、混合物を室温で３０分間攪拌した。ＤＭＦ（１５ｍＬ）に溶かした（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−アミノ−４−（２−フルオロフェニル）ペンタノエート（３．００ｇ、純度６０％、６．７３ｍｍｏｌ、実施例１２９Ａ）を加え、混合物を６０℃で終夜攪拌した。次に、酢酸エチル及び水（それぞれ１５０ｍＬ）を混合物に加え、それを攪拌した。相分離後、水相を酢酸エチル（８０ｍＬ）で１回抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液（２００ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をジクロロメタンに溶解し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１００ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−カートリッジ  Ｕｌｔｒａ、シクロヘキサン／酢酸エチル勾配９７：３→７：３、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって前精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物をアセトニトリル（４０ｍＬ）に溶かし、分取ＨＰＬＣ［カラム：Ｃｈｒｏｍａｔｏｒｅｘ  ＳｐｒｉｎｇカラムＣ１８、５μｍ、３７０ｍｍ×１００ｍｍ；流量：２５０ｍＬ／分；検出：２１０ｎｍ；温度：２２℃；注入：１８ｍＬ、アセトニトリル／水勾配１：１→９：１；運転時間４５分］によって再精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。これによって、標題化合物２．４９ｇ（純度９８％、理論値の６１％）を得た。
【０９３４】
LC-MS (方法2): Rt = 1.33分; MS (ESIpos): m/z = 591/593 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.022 (0.16), 0.007 (0.06), 0.851 (0.03), 1.205 (0.07), 1.230 (0.37), 1.291 (0.07), 1.321 (0.08), 1.366 (16.00), 1.522 (0.07), 1.654 (0.02), 1.679 (0.02), 1.685 (0.03), 1.691 (0.04), 1.704 (0.03), 1.711 (0.04), 1.741 (0.09), 1.749 (0.11), 1.757 (0.24), 1.766 (0.12), 1.774 (0.15), 1.793 (0.16), 1.810 (0.21), 1.818 (0.19), 1.835 (0.15), 1.869 (0.04), 1.910 (0.03), 1.925 (0.03), 1.949 (0.03), 1.957 (0.04), 1.964 (0.03), 1.999 (0.08), 2.021 (0.17), 2.037 (0.25), 2.049 (0.25), 2.074 (1.23), 2.088 (0.95), 2.110 (0.59), 2.297 (0.02), 2.327 (0.02), 2.365 (0.02), 2.669 (0.01), 2.709 (0.01), 3.314 (3.22), 3.339 (0.19), 3.352 (0.19), 3.361 (0.18), 3.387 (0.07), 3.584 (0.08), 3.600 (0.17), 3.616 (0.08), 3.633 (0.08), 3.647 (0.15), 3.665 (0.20), 3.680 (0.25), 3.693 (0.14), 3.724 (0.12), 3.742 (0.18), 3.761 (0.18), 3.779 (0.15), 3.797 (0.11), 3.805 (0.06), 3.817 (0.04), 5.210 (0.02), 5.308 (0.01), 5.364 (0.03), 5.369 (0.03), 5.379 (0.03), 5.384 (0.03), 5.840 (0.02), 5.851 (0.02), 7.142 (0.23), 7.163 (0.37), 7.188 (0.45), 7.203 (0.42), 7.222 (0.30), 7.283 (0.24), 7.298 (0.24), 7.320 (0.10), 7.340 (0.05), 7.396 (0.25), 7.399 (0.25), 7.415 (0.45), 7.433 (0.22), 7.486 (0.24), 7.498 (0.71), 7.505 (0.76), 7.516 (2.97), 7.527 (0.95), 7.679 (0.06), 7.829 (0.36), 7.834 (0.32), 7.851 (0.56), 7.856 (0.52), 7.926 (1.08), 7.948 (0.69), 8.850 (0.24), 8.864 (0.42), 8.878 (0.23), 11.682 (0.15).
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 8.86 (t, 1H), 7.93 (d, 1H), 7.84 (dd, 1H), 7.68 (br. s, 1H), 7.55-7.47 (m, 5H), 7.44-7.38 (m, 1H), 7.36-7.25 (m, 1H), 7.24-7.12 (m, 2H), 3.84-3.71 (m, 1H), 3.70-3.57 (m, 1H), 3.41-3.32 (m, 1H), 2.21-1.96 (m, 6H), 1.86-1.72 (m, 1H), 1.37 (s, 9H)。
【０９３５】
実施例２５３Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］ペンタノエート（ラセミ体）
【化２２７】
2020513025.tif 000229
【０９３６】
ＨＡＴＵ（３．３６ｇ、８．８３ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（３．１ｍＬ、１８ｍｍｏｌ）を、６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−カルボン酸（２．５２ｇ、７．３６ｍｍｏｌ、ＷＯ２０１６  １４６６０２Ａ１、ｐ．５１、実施例３Ａに従って製造可能）のＤＭＦ（２５ｍＬ）中混合物に加え、混合物を室温で３０分間攪拌した。ＤＭＦ（１５ｍＬ）に溶かした（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−アミノ−４−［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］ペンタノエート（２．９０ｇ、純度８０％、７．３６ｍｍｏｌ、実施例１３０Ａ）を加え、混合物を６０℃で終夜攪拌した。次に、酢酸エチル及び水（それぞれ１５０ｍＬ）を混合物に加え、それを攪拌した。相分離後、水相を酢酸エチル（８０ｍＬ）で１回抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液（２００ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物を熱アセトニトリル（１００ｍＬ）に溶かし、分取ＨＰＬＣ［カラム：Ｃｈｒｏｍａｔｏｒｅｘ  ＳｐｒｉｎｇカラムＣ１８、５μｍ、３７０ｍｍ×１００ｍｍ；流量：２５０ｍＬ／分；検出：２１０ｎｍ；温度：２２℃；注入：１８ｍＬ、アセトニトリル／水勾配６：４→９５：５；運転時間３７分］によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。これによって、標題化合物４．０３ｇ（純度９８％、理論値の８４％）を得た。
【０９３７】
LC-MS (方法1): Rt = 2.56分; MS (ESIpos): m/z = 639/641 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.333 (1.41), 1.356 (16.00), 1.759 (0.42), 2.060 (1.16), 2.070 (0.62), 2.076 (0.47), 2.124 (0.42), 6.998 (0.43), 7.156 (0.47), 7.176 (0.61), 7.183 (0.92), 7.257 (0.45), 7.368 (0.42), 7.423 (0.47), 7.427 (0.46), 7.501 (0.72), 7.508 (0.71), 7.520 (2.29), 7.531 (0.99), 7.534 (0.88), 7.857 (0.56), 7.862 (0.54), 7.931 (1.04), 7.953 (0.66), 8.840 (0.43).
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 8.84 (t, 1H), 7.94 (d, 1H), 7.85 (dd, 1H), 7.68 (br. s, 1H), 7.56-7.47 (m, 5H), 7.43 (dd, 1H), 7.36-7.22 (m, 2H), 7.20-6.97 (m, 2H), 3.81-3.62 (m, 2H), 3.43-3.34 (m, 1H), 2.18-1.98 (m, 6H), 1.92-1.79 (m, 1H), 1.36 (s, 9H)。
【０９３８】
実施例２５４Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２，６−ジフルオロフェニル）ペンタノエート（ラセミ体）
【化２２８】
2020513025.tif 000230
【０９３９】
ＨＡＴＵ（５．１２ｇ、１３．５ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（４．７ｍＬ、２７ｍｍｏｌ）を、６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−カルボン酸（３．８４ｇ、１１．２ｍｍｏｌ、ＷＯ２０１６  １４６６０２Ａ１、ｐ．５１、実施例３Ａに従って製造可能）のＤＭＦ（４０ｍＬ）中混合物に加え、混合物を室温で３０分間攪拌した。ＤＭＦ（２０ｍＬ）に溶かした（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−アミノ−４−（２，６−ジフルオロフェニル）ペンタノエート（４．００ｇ、純度８０％、１１．２ｍｍｏｌ、実施例１３１Ａ）を加え、混合物を６０℃で終夜攪拌した。次に、酢酸エチル及び水（それぞれ１５０ｍＬ）を混合物に加え、それを攪拌した。相分離後、水相を酢酸エチル（８０ｍＬ）で１回抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液（２００ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をアセトニトリル（１００ｍＬ）に溶かし、分取ＨＰＬＣ［カラム：Ｃｈｒｏｍａｔｏｒｅｘ  ＳｐｒｉｎｇカラムＣ１８、５μｍ、３７０ｍｍ×１００ｍｍ；流量：２５０ｍＬ／分；検出：２１０ｎｍ；温度：２２℃；注入：１８ｍＬ、アセトニトリル／水勾配６：４→９５：５；運転時間３７分］によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。これによって、標題化合物５．９１ｇ（純度９８％、理論値の８５％）を得た。
【０９４０】
LC-MS (方法1): Rt = 2.55分; MS (ESIpos): m/z = 609/611 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.201 (0.08), 1.231 (0.03), 1.272 (0.06), 1.297 (0.04), 1.312 (0.10), 1.361 (16.00), 1.518 (0.07), 1.711 (0.04), 1.742 (0.16), 1.758 (0.40), 1.765 (0.20), 1.774 (0.16), 1.897 (0.21), 1.912 (0.26), 1.936 (0.23), 1.957 (0.11), 2.026 (0.09), 2.044 (0.23), 2.058 (0.29), 2.079 (0.50), 2.105 (0.62), 2.121 (1.21), 2.141 (1.42), 2.326 (0.04), 2.365 (0.02), 2.670 (0.02), 3.509 (0.23), 3.584 (0.16), 3.600 (0.36), 3.615 (0.15), 3.647 (0.03), 3.663 (0.03), 3.701 (0.08), 3.715 (0.15), 3.733 (0.32), 3.749 (0.50), 3.761 (0.38), 3.795 (0.23), 5.314 (0.02), 5.363 (0.02), 5.378 (0.02), 7.053 (0.56), 7.075 (1.05), 7.099 (0.65), 7.329 (0.22), 7.347 (0.28), 7.365 (0.19), 7.488 (0.30), 7.499 (0.85), 7.508 (0.85), 7.518 (3.58), 7.718 (0.08), 7.836 (0.43), 7.859 (0.68), 7.930 (1.14), 7.952 (0.72), 8.934 (0.31), 8.949 (0.60), 8.963 (0.30), 11.681 (0.05).
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 8.95 (t, 1H), 7.94 (d, 1H), 7.85 (dd, 1H), 7.72 (br. s, 1H), 7.55-7.46 (m, 5H), 7.39-7.29 (m, 1H), 7.08 (t, 2H), 3.85-3.67 (m, 2H), 3.57-3.45 (m, 1H), 2.22-2.01 (m, 6H), 1.98-1.85 (m, 1H), 1.36 (s, 9H)。
【０９４１】
実施例２５５Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２−クロロ−３−フルオロフェニル）ペンタノエート（ラセミ体）
【化２２９】
2020513025.tif 000231
【０９４２】
ＨＡＴＵ（１．３７ｇ、３．６０ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（１．３ｍＬ、７．２ｍｍｏｌ）を、６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−カルボン酸（１．０３ｇ、３．００ｍｍｏｌ、ＷＯ２０１６  １４６６０２Ａ１、ｐ．５１、実施例３Ａに従って製造可能）のＤＭＦ（１２ｍＬ）中混合物に加え、混合物を室温で１５分間攪拌した。ＤＭＦ（９ｍＬ）に溶かした（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−アミノ−４−（２−クロロ−３−フルオロフェニル）ペンタノエート（９０５ｍｇ、３．００ｍｍｏｌ、純度については未補正、実施例１３２Ａ）を加え、混合物を６０℃で３時間攪拌した。次に、酢酸エチル及び水（それぞれ１００ｍＬ）を混合物に加え、それを攪拌した。相分離後、水相を酢酸エチル（８０ｍＬ）で１回抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をジクロロメタンに溶解し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１００ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−カートリッジ  Ｕｌｔｒａ、シクロヘキサン／酢酸エチル勾配９８：２→８：２、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。これによって、標題化合物８５５ｍｇ（純度９７％、理論値の４４％）を得た。
【０９４３】
LC-MS (方法1): Rt = 2.59分; MS (ESIpos): m/z = 625/627 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.151 (0.02), 0.007 (0.14), 0.144 (0.02), 0.887 (0.03), 1.156 (0.19), 1.174 (0.37), 1.192 (0.19), 1.206 (0.07), 1.232 (0.04), 1.284 (0.08), 1.308 (0.04), 1.328 (0.12), 1.366 (16.00), 1.395 (0.14), 1.522 (0.07), 1.786 (0.05), 1.805 (0.11), 1.820 (0.15), 1.837 (0.19), 1.987 (0.69), 2.018 (0.08), 2.039 (0.17), 2.052 (0.21), 2.068 (0.21), 2.095 (1.18), 2.110 (0.92), 2.131 (0.68), 2.143 (0.72), 2.265 (0.04), 2.320 (0.06), 2.365 (0.02), 2.669 (0.02), 2.709 (0.02), 3.630 (0.22), 3.661 (0.10), 3.743 (0.27), 4.002 (0.05), 4.020 (0.16), 4.038 (0.16), 4.055 (0.05), 7.142 (0.03), 7.279 (0.16), 7.299 (0.32), 7.320 (0.21), 7.362 (0.26), 7.380 (0.55), 7.396 (0.23), 7.415 (0.26), 7.430 (0.23), 7.449 (0.08), 7.476 (0.10), 7.490 (0.27), 7.499 (0.80), 7.508 (0.75), 7.519 (2.46), 7.530 (1.09), 7.646 (0.06), 7.830 (0.39), 7.836 (0.35), 7.853 (0.59), 7.858 (0.56), 7.929 (1.11), 7.951 (0.72), 8.849 (0.24), 8.863 (0.47), 8.878 (0.23).
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 8.87 (t, 1H), 7.94 (d, 1H), 7.85 (dd, 1H), 7.65 (br. s, 1H), 7.56-7.47 (m, 5H), 7.46-7.35 (m, 2H), 7.34-7.26 (m, 1H), 3.74 (br. s, 2H), 3.67-3.58 (m, 1H), 2.21-2.00 (m, 6H), 1.89-1.77 (m, 1H), 1.37 (s, 9H).
エナンチオマーの分離：
標題化合物（７１５ｍｇ）をメタノール（３０ｍＬ）に溶かし、キラル相での分取ＳＦＣによってエナンチオマーに分離した（実施例２５６Ａ及び２５７Ａ参照）［カラム：Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ  ＯＺ−Ｈ、５μｍ、２５０ｍｍ×３０ｍｍ；流量：８０ｍＬ／分；検出：２１０ｎｍ；温度：４０℃；注入：０．５ｍＬ；移動相：８５％二酸化炭素／１５％メタノール；運転時間１２分、定組成］。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。
【０９４４】
実施例２５６Ａ
（−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２−クロロ−３−フルオロフェニル）ペンタノエート（エナンチオマー１）
実施例２５５Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物２９８ｍｇ（純度１００％、ｅｅ９６％）を先に溶出するエナンチオマーとして得た。
【０９４５】
[α]D20 = -5.1°, 436 nm, c = 0.46 g/100 ml, クロロホルム
LC-MS (方法1): Rt = 2.60分; MS (ESIpos): m/z = 625/627 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.208 (0.07), 1.286 (0.07), 1.329 (0.13), 1.368 (16.00), 1.524 (0.07), 1.821 (0.18), 1.839 (0.23), 2.040 (0.19), 2.054 (0.23), 2.074 (0.29), 2.097 (1.32), 2.111 (1.07), 2.133 (0.84), 2.145 (0.88), 2.266 (0.04), 2.329 (0.03), 2.670 (0.03), 3.632 (0.26), 3.746 (0.33), 7.281 (0.19), 7.301 (0.38), 7.323 (0.26), 7.364 (0.31), 7.382 (0.64), 7.398 (0.28), 7.416 (0.32), 7.431 (0.27), 7.491 (0.32), 7.502 (0.89), 7.509 (0.88), 7.521 (2.85), 7.650 (0.07), 7.833 (0.40), 7.838 (0.39), 7.855 (0.62), 7.860 (0.61), 7.931 (1.12), 7.953 (0.72), 8.852 (0.28), 8.866 (0.53), 8.880 (0.27).
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 8.87 (t, 1H), 7.94 (d, 1H), 7.85 (dd, 1H), 7.65 (br. s, 1H), 7.56-7.47 (m, 5H), 7.46-7.35 (m, 2H), 7.34-7.26 (m, 1H), 3.75 (br. s, 2H), 3.67-3.58 (m, 1H), 2.22-2.00 (m, 6H), 1.89-1.76 (m, 1H), 1.37 (s, 9H).
実施例２５７Ａ
（＋）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２−クロロ−３−フルオロフェニル）ペンタノエート
実施例２５５Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物３１０ｍｇ（純度１００％、ｅｅ９６％）を後に溶出するエナンチオマーとして得た。
【０９４６】
[α]D20 = +8.4°, 436 nm, c = 0.47 g/100 ml, クロロホルム
LC-MS (方法1): Rt = 2.60分; MS (ESIpos): m/z = 625/627 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.208 (0.07), 1.285 (0.08), 1.329 (0.15), 1.367 (16.00), 1.524 (0.07), 1.837 (0.24), 2.053 (0.25), 2.074 (0.30), 2.096 (1.35), 2.110 (1.11), 2.132 (0.89), 2.143 (0.92), 2.328 (0.04), 2.367 (0.04), 2.671 (0.04), 3.630 (0.28), 3.743 (0.35), 7.281 (0.20), 7.301 (0.39), 7.322 (0.27), 7.363 (0.33), 7.381 (0.66), 7.398 (0.29), 7.416 (0.33), 7.431 (0.28), 7.502 (0.93), 7.509 (0.95), 7.521 (3.01), 7.651 (0.08), 7.833 (0.42), 7.837 (0.39), 7.855 (0.64), 7.860 (0.61), 7.930 (1.10), 7.953 (0.70), 8.851 (0.29), 8.865 (0.54), 8.879 (0.27).
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 8.86 (t, 1H), 7.94 (d, 1H), 7.85 (dd, 1H), 7.65 (br. s, 1H), 7.56-7.47 (m, 5H), 7.46-7.35 (m, 2H), 7.34-7.26 (m, 1H), 3.74 (br. s, 2H), 3.68-3.55 (m, 1H), 2.19-2.00 (m, 6H), 1.89-1.76 (m, 1H), 1.37 (s, 9H)。
【０９４７】
実施例２５８Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［２−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−１−（２−クロロフェニル）エチル］−Ｎ−メチルグリシネート（ラセミ体）
【化２３０】
2020513025.tif 000232
【０９４８】
ＨＡＴＵ（７１３ｍｇ、１．８７ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（６５０μＬ、３．７ｍｍｏｌ）を、６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−カルボン酸（４２８ｍｇ、１．２５ｍｍｏｌ、ＷＯ２０１６  １４６６０２Ａ１、ｐ．５１、実施例３Ａに従って製造可能）のＤＭＦ（５ｍＬ）中混合物に加え、混合物を室温で３０分間攪拌した。ＤＭＦ（３ｍＬ）に溶かした（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［２−アミノ−１−（２−クロロフェニル）エチル］−Ｎ−メチルグリシネート（８００ｍｇ、純度４１％、１．０１ｍｍｏｌ、実施例１３３Ａ）を加え、混合物を６０℃で終夜攪拌した。次に、酢酸エチル及び水（それぞれ２０ｍＬ）を混合物に加え、それを攪拌した。相分離後、水相を酢酸エチル（２０ｍＬ）で２回抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をジクロロメタンに溶解し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１００ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ、シクロヘキサン／酢酸エチル８５：１５、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって前精製した。次に、分取ＨＰＬＣ（方法１６）による再精製を行った。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を凍結乾燥した。これによって、標題化合物１５０ｍｇ（純度９８％、理論値の１９％）を得た。
【０９４９】
LC-MS (方法1): Rt = 2.68分; MS (ESIpos): m/z = 622/624 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 8.85 (br. s, 1H), 7.94 (d, 1H), 7.85 (dd, 1H), 7.72 (br. d, 2H), 7.58-7.37 (m, 9H), 4.99 (br. s, 1H), 4.14 (br. s, 1H), 4.00 (br. s, 1H), 3.72 (br. s, 1H), 3.53 (br. s, 1H), 2.59 (br. s, 3H), 2.10 (s, 3H), 1.43 (s, 9H)。
【０９５０】
実施例２５９Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［２−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−１−（２−クロロフェニル）エチル］グリシネート（ラセミ体）
【化２３１】
2020513025.tif 000233
【０９５１】
ＨＡＴＵ（１．１０ｇ、２．８９ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（１．０ｍＬ、５．８ｍｍｏｌ）を、６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−カルボン酸（４２８ｍｇ、１．２５ｍｍｏｌ、ＷＯ２０１６  １４６６０２Ａ１、ｐ．５１、実施例３Ａに従って製造可能）のＤＭＦ（８ｍＬ）中混合物に加え、混合物を室温で３０分間攪拌した。ＤＭＦ（４ｍＬ）に溶かした（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［２−アミノ−１−（２−クロロフェニル）エチル］グリシネート（１．６４ｍｇ、純度５０％、２．８９ｍｍｏｌ、実施例１３４Ａ）を加え、混合物を６０℃で終夜攪拌した。次に、酢酸エチル及び水（それぞれ２０ｍＬ）を混合物に加え、それを攪拌した。相分離後、水相を酢酸エチル（２０ｍＬ）で２回抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をジクロロメタンに溶解し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１００ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ、シクロヘキサン／酢酸エチル８５：１５、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって前精製した。次に、分取ＨＰＬＣ（方法１６）による再精製を行った。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を凍結乾燥した。これによって、標題化合物３００ｍｇ（純度９８％、理論値の２５％）を得た。
【０９５２】
LC-MS (方法1): Rt = 2.45分; MS (ESIpos): m/z = 608/610 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 8.99 (t, 1H), 8.03-7.80 (m, 3H), 7.77-7.42 (m, 9H), 4.99 (br. s, 1H), 4.18-3.99 (br. m, 2H), 3.78-3.64 (br. s, 2H), 2.09 (br. s, 3H), 1.44 (s, 9H)。
【０９５３】
実施例２６０Ａ
（＋／−）−エチル［２−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−１−（２−クロロフェニル）エトキシ］アセテート（ラセミ体）
【化２３２】
2020513025.tif 000234
【０９５４】
ＨＡＴＵ（２．１１ｇ、５．５５ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（２．７ｍＬ、１６ｍｍｏｌ）を、６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−カルボン酸（１．５８ｇ、４．６３ｍｍｏｌ、ＷＯ２０１６  １４６６０２Ａ１、ｐ．５１、実施例３Ａに従って製造可能）のＤＭＦ（１５ｍＬ）中混合物に加え、混合物を室温で１５分間攪拌した。ＤＭＦ（１０ｍＬ）に溶かした（＋／−）−エチル［２−アミノ−１−（２−クロロフェニル）エトキシ］アセテート塩酸塩（１．８９ｇ、純度７２％、４．６３ｍｍｏｌ、実施例１３７Ａ）を加え、混合物を６０℃で１時間攪拌し、次に室温で１６時間静置した。次に、混合物を濃縮し、酢酸エチル及び水（各８０ｍＬ）を加え、混合物を攪拌した。相分離後、水相を酢酸エチル（８０ｍＬ）で２回抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をジクロロメタンに溶解し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１００ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−カートリッジ  Ｕｌｔｒａ、シクロヘキサン／酢酸エチル勾配９３：７→７：３、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。これによって、標題化合物１．１１ｇ（純度９２％、理論値の３８％）を得た。
【０９５５】
LC-MS (方法1): Rt = 2.41分; MS (ESIpos): m/z = 581/583 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 8.97 (t, 1H), 7.96 (d, 1H), 7.90-7.84 (m, 2H), 7.62-7.47 (m, 7H), 7.47-7.36 (m, 2H), 5.20 (t, 1H), 4.21-3.99 (m, 4H), 3.78 (br. s, 2H), 2.26 (s, 3H), 1.13 (t, 3H).
エナンチオマーの分離：
標題化合物（１．１０ｇ）をエタノール／アセトニトリル混合物（６０ｍＬ）に溶かし、キラル相での分取ＳＦＣによってエナンチオマーに分離した（実施例２６１Ａ及び２６２Ａ参照）［カラム：Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＡＤ−Ｈ、５μｍ、２５０ｍｍ×３０ｍｍ；流量：１２５ｍＬ／分；検出：２１０ｎｍ；温度：３８℃；注入：１．６ｍＬ；移動相：６７％二酸化炭素／３３％エタノール→５０％二酸化炭素／５０％エタノール、運転時間１２分］。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。
【０９５６】
実施例２６１Ａ
（＋）−エチル［２−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−１−（２−クロロフェニル）エトキシ］アセテート（エナンチオマー１）
実施例２６０Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物４４０ｍｇ（純度９４％、ｅｅ１００％）を先に溶出するエナンチオマーとして得た。
【０９５７】
[α]D20 = +24.9°, 489 nm, c = 1.00 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法2): Rt = 1.25分; MS (ESIpos): m/z = 581/583 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.117 (6.52), 1.135 (13.59), 1.152 (6.76), 2.239 (0.40), 2.261 (16.00), 2.321 (0.41), 3.782 (1.32), 4.001 (2.96), 4.042 (5.07), 4.050 (2.37), 4.068 (6.37), 4.085 (6.28), 4.103 (2.07), 4.137 (4.91), 4.178 (2.81), 5.188 (1.29), 5.203 (2.36), 5.217 (1.26), 7.372 (0.70), 7.376 (0.76), 7.390 (2.05), 7.394 (2.03), 7.409 (2.14), 7.414 (2.18), 7.419 (1.71), 7.422 (1.81), 7.438 (2.33), 7.440 (2.37), 7.456 (1.05), 7.491 (3.36), 7.495 (3.57), 7.513 (7.07), 7.533 (5.81), 7.556 (6.72), 7.575 (2.46), 7.583 (3.18), 7.588 (2.62), 7.603 (2.30), 7.607 (2.01), 7.854 (2.78), 7.873 (4.22), 7.948 (4.77), 7.971 (2.98), 8.951 (1.24), 8.965 (2.55), 8.979 (1.23).
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 8.97 (t, 1H), 7.96 (d, 1H), 7.89-7.83 (m, 2H), 7.64-7.47 (m, 7H), 7.47-7.35 (m, 2H), 5.20 (t, 1H), 4.19-3.98 (m, 4H), 3.78 (br. s, 2H), 2.26 (s, 3H), 1.13 (t, 3H).
実施例２６２Ａ
（−）−エチル［２−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−１−（２−クロロフェニル）エトキシ］アセテート（エナンチオマー２）
実施例２６０Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物４１５ｍｇ（純度１００％、ｅｅ１００％）を後に溶出するエナンチオマーとして得た。
【０９５８】
[α]D20 = -28.3°, 489 nm, c = 1.00 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法2): Rt = 1.25分; MS (ESIpos): m/z = 581/583 [M-H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 0.008 (0.63), 1.056 (0.45), 1.117 (7.22), 1.135 (15.06), 1.153 (7.43), 1.235 (0.42), 2.261 (16.00), 2.524 (0.66), 3.781 (1.35), 4.001 (2.99), 4.041 (5.13), 4.050 (2.50), 4.068 (6.74), 4.086 (6.66), 4.103 (2.18), 4.137 (5.01), 4.177 (2.86), 5.188 (1.31), 5.202 (2.36), 5.216 (1.26), 7.372 (0.74), 7.376 (0.87), 7.391 (2.15), 7.395 (2.25), 7.409 (2.27), 7.414 (2.40), 7.419 (1.79), 7.423 (1.97), 7.438 (2.31), 7.441 (2.57), 7.457 (1.07), 7.491 (3.48), 7.495 (3.85), 7.514 (7.54), 7.534 (5.99), 7.555 (6.98), 7.559 (5.88), 7.575 (2.51), 7.583 (3.31), 7.588 (2.71), 7.602 (2.27), 7.606 (2.08), 7.855 (3.17), 7.873 (4.31), 7.948 (5.06), 7.971 (3.14), 8.951 (1.27), 8.965 (2.55), 8.980 (1.20).
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 8.97 (t, 1H), 7.96 (d, 1H), 7.89-7.83 (m, 2H), 7.62-7.47 (m, 7H), 7.47-7.36 (m, 2H), 5.20 (t, 1H), 4.19-3.98 (m, 4H), 3.78 (br. s, 2H), 2.26 (s, 3H), 1.13 (t, 3H)。
【０９５９】
実施例２６３Ａ
（＋／−）−メチル｛［２−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−１−（２−クロロフェニル）エチル］スルファニル｝アセテート（ラセミ体）
【化２３３】
2020513025.tif 000235
【０９６０】
ＨＡＴＵ（２．３９ｇ、６．２９ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（２．２ｍＬ、１３ｍｍｏｌ）を、６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−カルボン酸（１．４４ｇ、４．２０ｍｍｏｌ、ＷＯ２０１６  １４６６０２Ａ１、ｐ．５１、実施例３Ａに従って製造可能）のＤＭＦ（８ｍＬ）中混合物に加え、混合物を室温で３０分間攪拌した。ＤＭＦ（４ｍＬ）に溶かした（＋／−）−メチル｛［２−アミノ−１−（２−クロロフェニル）エチル］スルファニル｝アセテート（３．２７ｇ、純度５０％、６．２９ｍｍｏｌ、実施例１３８Ａ）を加え、混合物を６０℃で終夜攪拌した。冷却して室温とした後、酢酸エチル及び水（それぞれ２０ｍＬ）を混合物に加え、それを攪拌した。相分離後、水相を酢酸エチル（２０ｍＬ）で２回抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をアセトニトリルに溶かし、分取ＨＰＬＣ（方法１６）によって前精製した。残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル３４０ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−カートリッジ  ＫＰ−Ｓｉｌ、シクロヘキサン／酢酸エチル勾配９３：７→６：４、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって再精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を凍結乾燥した。これによって、標題化合物３８８ｍｇ（純度８７％、理論値の１４％）を得た。
【０９６１】
LC-MS (方法2): Rt = 1.20分; MS (ESIpos): m/z = 583/585 [M+H]+。
【０９６２】
実施例２６４Ａ
（＋／−）−メチル｛［２−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−１−（２−クロロフェニル）エチル］スルホニル｝アセテート（ラセミ体）
【化２３４】
2020513025.tif 000236
【０９６３】
ＨＡＴＵ（８３ｍｇ、２１９μｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（７６μＬ、４４０μｍｏｌ）を、６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−カルボン酸（６３ｍｇ、１８３μｍｏｌ、ＷＯ２０１６  １４６６０２Ａ１、ｐ．５１、実施例３Ａに従って製造可能）のＤＭＦ（１．５ｍＬ）中混合物に加え、混合物を室温で３０分間攪拌した。ＤＭＦ（０．５ｍＬ）に溶かした（＋／−）−メチル｛［２−アミノ−１−（２−クロロフェニル）エチル］スルホニル｝アセテート塩酸塩（６０ｍｇ、１８３μｍｏｌ、実施例１４１Ａ）を加え、混合物を６０℃で終夜攪拌した。冷却して室温とした後、酢酸エチル及び水（それぞれ１５０ｍＬ）を混合物に加え、それを攪拌した。相分離後、水相を酢酸エチル（８０ｍＬ）で１回抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液（２００ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をジクロロメタンに溶解し、分取ＨＰＬＣ（方法１７）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を凍結乾燥した。これによって、標題化合物６６ｍｇ（純度９３％、理論値の５５％）を得た。
【０９６４】
LC-MS (方法1): Rt = 2.04分; MS (ESIpos): m/z = 615/617 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 9.14 (t, 1H), 7.93 (d, 1H), 7.84 (dd, 1H), 7.75-7.56 (m, 3H), 7.55-7.41 (m, 7H), 5.75 (dd, 1H), 4.81 (d, 1H), 4.49 (d, 1H), 4.41 (td, 1H), 4.26-4.10 (m, 1H), 3.75 (s, 3H), 2.02 (br. s, 3H)。
【０９６５】
実施例２６５Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（６−クロロ−２，３−ジフルオロフェニル）ペンタノエート（ラセミ体）
【化２３５】
2020513025.tif 000237
【０９６６】
ＨＡＴＵ（８２９ｍｇ、２．１８ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（７６０μＬ、４．４ｍｍｏｌ）を、６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−カルボン酸（６２１ｍｇ、１．８２ｍｍｏｌ、ＷＯ２０１６  １４６６０２Ａ１、ｐ．５１、実施例３Ａに従って製造可能）のＤＭＦ（８ｍＬ）中混合物に加え、混合物を室温で１５分間攪拌した。ＤＭＦ（４ｍＬ）に溶かした（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−アミノ−４−（６−クロロ−２，３−ジフルオロフェニル）ペンタノエート（６００ｍｇ、純度９７％、１．８２ｍｍｏｌ、実施例１４２Ａ）を加え、混合物を６０℃で３時間、次に室温で２時間攪拌した。次に、酢酸エチル及び水（それぞれ１００ｍＬ）を混合物に加え、それを攪拌した。相分離後、水相を酢酸エチル（８０ｍＬ）で１回抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をジクロロメタンに溶解し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１００ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−カートリッジ  Ｕｌｔｒａ、シクロヘキサン／酢酸エチル勾配９７：３→７：３、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。これによって、第１のバッチの標題化合物１５４ｍｇ（純度１００％、理論値の１３％）を得た。さらに、前精製分画を得て、それをアセトニトリルに溶解し、分取ＨＰＬＣ（方法１５）によって再精製した。これによって、第２のバッチの標題化合物４９７ｍｇ（純度１００％、理論値の４２％、分析参照）を得た。
【０９６７】
LC-MS (方法2): Rt = 1.37分; MS (ESIpos): m/z = 643/645 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 8.95 (t, 1H), 7.94 (d, 1H), 7.86 (dd, 1H), 7.69 (br. s, 1H), 7.59-7.47 (m, 5H), 7.46-7.32 (m, 2H), 3.81 (br. s, 2H), 3.72 (br. s, 1H), 2.22-1.93 (m, 7H), 1.36 (s, 9H).
エナンチオマーの分離：
標題化合物（４８０ｍｇ）をメタノール（２５ｍＬ）に溶かし、キラル相での分取ＳＦＣによってエナンチオマーに分離した（実施例２６６Ａ及び２６７Ａ参照）［カラム：Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＡＤＳＦＣ、５μｍ、２５０ｍｍ×２０ｍｍ；流量：８０ｍＬ／分；検出：２１０ｎｍ；温度：４０℃；注入：０．２ｍＬ；移動相：７５％二酸化炭素／２５％メタノール；運転時間４分、定組成］。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を凍結乾燥した。
【０９６８】
実施例２６６Ａ
（−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（６−クロロ−２，３−ジフルオロフェニル）ペンタノエート（エナンチオマー１）
実施例２６５Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物１５４ｍｇ（純度１００％、ｅｅ１００％）を先に溶出するエナンチオマーとして得た。
【０９６９】
[α]D20 = -32.8°, 589 nm, c = 0.29 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法1): Rt = 2.61分; MS (ESIpos): m/z = 643/645 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 8.95 (t, 1H), 7.94 (d, 1H), 7.86 (dd, 1H), 7.72 (br. s, 1H), 7.57-7.46 (m, 5H), 7.46-7.32 (m, 2H), 3.91-3.63 (m, 3H), 2.25-1.86 (m, 7H), 1.36 (s, 9H).
実施例２６７Ａ
（＋）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（６−クロロ−２，３−ジフルオロフェニル）ペンタノエート（エナンチオマー２）
実施例２６５Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物１６２ｍｇ（純度９７％、ｅｅ９３％）を後に溶出するエナンチオマーとして得た。
【０９７０】
[α]D20 = +28.7°, 589 nm, c = 0.39 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法1): Rt = 2.60分; MS (ESIpos): m/z = 643/645 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 8.95 (t, 1H), 7.94 (d, 1H), 7.86 (dd, 1H), 7.72 (br. s, 1H), 7.55-7.46 (m, 5H), 7.46-7.33 (m, 2H), 3.89-3.65 (m, 3H), 2.25-1.86 (m, 7H), 1.36 (s, 9H)。
【０９７１】
実施例２６８Ａ
（＋／−）−メチル５−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］ペンタノエート（ラセミ体）
【化２３６】
2020513025.tif 000238
【０９７２】
ＨＡＴＵ（７．０２ｇ、１８．５ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（６．４ｍＬ、３７ｍｍｏｌ）を、６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−カルボン酸（５．２６ｇ、１５．４ｍｍｏｌ、ＷＯ２０１６  １４６６０２Ａ１、ｐ．５１、実施例３Ａに従って製造可能）のＤＭＦ（６０ｍＬ）中混合物に加え、混合物を室温で３０分間攪拌した。ＤＭＦ（３０ｍＬ）に溶かした（＋／−）−メチル５−アミノ−４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］ペンタノエート（５．５０ｇ、純度７７％、１５．４ｍｍｏｌ、実施例１４３Ａ）を加え、混合物を６０℃で終夜攪拌した。冷却して室温とした後、酢酸エチル及び水（それぞれ１５０ｍＬ）を混合物に加え、それを攪拌した。相分離後、水相を酢酸エチル（８０ｍＬ）で１回抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液（２００ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をジクロロメタンに溶解し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル３４０ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−カートリッジ  ＫＰ−Ｓｉｌ、シクロヘキサン／酢酸エチル勾配９７：３→７：３、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。これによって、標題化合物４．３１ｇ（純度９６％、理論値の４５％）を得た。
【０９７３】
LC-MS (方法1): Rt = 2.33分; MS (ESIpos): m/z = 599/601 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 8.92 (t, 1H), 7.95 (d, 1H), 7.85 (dd, 1H), 7.80-7.60 (m, 4H), 7.58-7.45 (m, 6H), 3.85-3.72 (m, 1H), 3.72-3.62 (m, 1H), 3.52 (s, 3H), 3.40-3.30 (m, 1H), 2.26-2.04 (m, 6H), 2.02-1.89 (m, 1H)。
【０９７４】
実施例２６９Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（５−フルオロ−２−メチルフェニル）ペンタノエート（ラセミ体）
【化２３７】
2020513025.tif 000239
【０９７５】
ＨＡＴＵ（８９９ｍｇ、２．３７ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（８２０μＬ、４．７ｍｍｏｌ）を、６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−カルボン酸（６７５ｍｇ、１．９７ｍｍｏｌ、ＷＯ２０１６  １４６６０２Ａ１、ｐ．５１、実施例３Ａに従って製造可能）のＤＭＦ（９ｍＬ）中混合物に加え、混合物を室温で１５分間攪拌した。ＤＭＦ（４．８ｍＬ）に溶かした（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−アミノ−４−（５−フルオロ−２−メチルフェニル）ペンタノエート（６００ｍｇ、純度９２％、１．９７ｍｍｏｌ、実施例１４４Ａ）を加え、混合物を６０℃で３時間、次に室温で２日間攪拌した。次に、酢酸エチル及び水（それぞれ１００ｍＬ）を混合物に加え、それを攪拌した。相分離後、水相を酢酸エチル（８０ｍＬ）で１回抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をジクロロメタンに溶解し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１００ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−カートリッジ  Ｕｌｔｒａ、シクロヘキサン／酢酸エチル勾配９７：３→７：３、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。これによって、標題化合物６２５ｍｇ（純度１００％、理論値の５２％）を得た。
【０９７６】
LC-MS (方法1): Rt = 2.61分; MS (ESIpos): m/z = 605/607 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 0.889 (0.03), 1.156 (0.17), 1.174 (0.34), 1.192 (0.17), 1.207 (0.07), 1.233 (0.06), 1.303 (0.07), 1.336 (0.11), 1.367 (16.00), 1.396 (0.60), 1.524 (0.07), 1.744 (0.05), 1.761 (0.12), 1.778 (0.15), 1.786 (0.15), 1.795 (0.19), 1.819 (0.16), 1.834 (0.08), 1.988 (0.79), 2.001 (0.21), 2.018 (0.22), 2.038 (0.21), 2.051 (0.22), 2.069 (0.82), 2.086 (1.18), 2.104 (0.81), 2.292 (2.47), 2.669 (0.03), 2.730 (0.08), 2.889 (0.07), 3.510 (0.11), 3.523 (0.17), 3.543 (0.19), 3.557 (0.22), 3.570 (0.13), 3.708 (0.15), 3.725 (0.22), 3.745 (0.19), 3.759 (0.16), 3.779 (0.10), 4.002 (0.05), 4.020 (0.15), 4.038 (0.15), 4.056 (0.05), 6.918 (0.14), 6.938 (0.27), 6.954 (0.15), 7.155 (0.34), 7.162 (0.35), 7.189 (0.63), 7.204 (0.37), 7.225 (0.27), 7.489 (0.25), 7.499 (0.76), 7.507 (0.72), 7.518 (2.36), 7.529 (1.05), 7.647 (0.10), 7.834 (0.40), 7.839 (0.37), 7.856 (0.60), 7.861 (0.59), 7.932 (1.08), 7.955 (0.69), 8.829 (0.23), 8.843 (0.35), 8.858 (0.22).
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 8.84 (t, 1H), 7.94 (d, 1H), 7.85 (dd, 1H), 7.65 (br. s, 1H), 7.56-7.45 (m, 5H), 7.25-7.13 (m, 2H), 6.94 (td, 1H), 3.81-3.68 (m, 1H), 3.59-3.47 (m, 1H), 3.38-3.29 (m, 1H, 部分的に隠れている), 2.29 (s, 3H), 2.18-1.94 (m, 6H), 1.86-1.72 (m, 1H), 1.37 (s, 9H).
エナンチオマーの分離：
標題化合物（４００ｍｇ）をメタノール（１８ｍＬ）に溶かし、キラル相での分取ＳＦＣによってエナンチオマーに分離した（実施例２７０Ａ及び２７１Ａ参照）［カラム：Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ  ＯＸ−Ｈ、５μｍ、２５０ｍｍ×２０ｍｍ；流量：８０ｍＬ／分；検出：２１０ｎｍ；温度：４０℃；注入：０．３ｍＬ；移動相：８０％二酸化炭素／２０％エタノール；運転時間６分、定組成］。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を凍結乾燥した。
【０９７７】
実施例２７０Ａ
（−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（５−フルオロ−２−メチルフェニル）ペンタノエート（エナンチオマー１）
実施例２６９Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物１５２ｍｇ（純度１００％、ｅｅ１００％）を先に溶出するエナンチオマーとして得た。
【０９７８】
[α]D20 = -13.7°, 589 nm, c = 0.38 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法1): Rt = 2.73分; MS (ESIpos): m/z = 605/607 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.368 (16.00), 2.070 (0.80), 2.087 (1.16), 2.105 (0.78), 2.293 (2.42), 7.190 (0.62), 7.500 (0.72), 7.508 (0.68), 7.519 (2.28), 7.530 (1.02), 7.534 (0.89), 7.857 (0.58), 7.862 (0.57), 7.933 (1.05), 7.955 (0.68).
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 8.84 (t, 1H), 7.94 (d, 1H), 7.85 (dd, 1H), 7.65 (br. s, 1H), 7.56-7.46 (m, 5H), 7.25-7.14 (m, 2H), 6.94 (td, 1H), 3.81-3.68 (m, 1H), 3.59-3.49 (m, 1H), 3.37-3.30 (1H, 隠れている), 2.29 (s, 3H), 2.18-1.95 (m, 6H), 1.85-1.73 (m, 1H), 1.37 (s, 9H).
実施例２７１Ａ
（＋）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（５−フルオロ−２−メチルフェニル）ペンタノエート（エナンチオマー２）
実施例２６９Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物１５０ｍｇ（純度１００％、ｅｅ９７％）を後に溶出するエナンチオマーとして得た。
【０９７９】
[α]D20 = +16.9°, 589 nm, c = 0.37 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法1): Rt = 2.73分; MS (ESIpos): m/z = 605/507 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 8.84 (t, 1H), 7.94 (d, 1H), 7.85 (dd, 1H), 7.65 (br. s, 1H), 7.56-7.45 (m, 5H), 7.25-7.13 (m, 2H), 6.94 (td, 1H), 3.81-3.68 (m, 1H), 3.59-3.48 (m, 1H), 3.37-3.30 (1H, 隠れている), 2.29 (s, 3H), 2.17-1.95 (m, 6H), 1.85-1.72 (m, 1H), 1.37 (s, 9H)。
【０９８０】
実施例２７２Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ペンタノエート（ラセミ体）
【化２３８】
2020513025.tif 000240
【０９８１】
ＨＡＴＵ（３．４１ｇ、８．９６ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（３．１ｍＬ、１８ｍｍｏｌ）を、６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−カルボン酸（２．５６ｇ、７．４７ｍｍｏｌ、ＷＯ２０１６  １４６６０２Ａ１、ｐ．５１、実施例３Ａに従って製造可能）のＤＭＦ（３０ｍＬ）中混合物に加え、混合物を室温で３０分間攪拌した。ＤＭＦ（１０ｍＬ）に溶かした（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−アミノ−４−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ペンタノエート（３．００ｇ、純度８３％、７．４７ｍｍｏｌ、実施例１４５Ａ）を加え、混合物を６０℃で終夜攪拌した。次に、酢酸エチル及び水（それぞれ１５０ｍＬ）を混合物に加え、それを攪拌した。相分離後、水相を酢酸エチル（８０ｍＬ）で１回抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液（２００ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をジクロロメタンに溶解し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１００ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−カートリッジ  ＫＰ−Ｓｉｌ、シクロヘキサン／酢酸エチル勾配９７：３→７：３、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。これによって、標題化合物３．７９ｇ（純度９８％、理論値の７６％）を得た。
【０９８２】
LC-MS (方法2): Rt = 1.40分; MS (ESIpos): m/z = 657/659 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.357 (16.00), 1.371 (0.55), 1.397 (3.24), 2.060 (0.44), 2.075 (1.67), 2.148 (0.51), 7.359 (0.52), 7.398 (0.71), 7.408 (0.54), 7.417 (0.67), 7.504 (0.92), 7.511 (0.82), 7.523 (2.03), 7.530 (1.95), 7.562 (0.55), 7.838 (0.42), 7.861 (0.65), 7.865 (0.54), 7.937 (1.07), 7.959 (0.70), 8.875 (0.47).
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 8.87 (t, 1H), 7.95 (d, 1H), 7.85 (dd, 1H), 7.67 (br s, 1H), 7.60-7.47 (m, 6H), 7.46-7.31 (m, 3H), 3.81-3.58 (m, 2H), 3.46-3.34 (m, 1H), 2.21-2.02 (m, 6H), 1.89-1.76 (m, 1H), 1.36 (s, 9H).
エナンチオマーの分離：
標題化合物（３．５０ｇ）を熱イソプロパノール（５５ｍＬ）に溶解し、濾過し、キラル相での分取ＳＦＣによってエナンチオマーに分離した（実施例２７３Ａ及び２７４Ａ参照）［カラム：Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＯＤ、２０μｍ  ３６０ｍｍ×５０ｍｍ；流量：３００ｍＬ／分；検出：２１０ｎｍ；温度：４０℃；注入：１．０ｍＬ；移動相：８０％二酸化炭素／２０％イソプロパノール；運転時間７．８分、定組成］。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。
【０９８３】
実施例２７３Ａ
（＋）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ペンタノエート（エナンチオマー１）
実施例２７２Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物１．１０ｇ（純度９８％、ｅｅ１００％）を先に溶出するエナンチオマーとして得た。
【０９８４】
[α]D20 = +17.0°, 589 nm, c = 0.50 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法1): Rt = 2.67分; MS (ESIpos): m/z = 657/659 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 8.88 (t, 1H), 7.95 (d, 1H), 7.85 (dd, 1H), 7.68 (br. s, 1H), 7.60-7.47 (m, 6H), 7.45-7.33 (m, 3H), 3.83-3.59 (m, 2H), 3.46-3.36 (m, 1H), 2.24-2.00 (m, 6H), 1.91-1.76 (m, 1H), 1.36 (s, 9H).
実施例２７４Ａ
（−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ペンタノエート（エナンチオマー２）
実施例２７２Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物１．１０ｇ（純度９５％、ｅｅ９８％）を後に溶出するエナンチオマーとして得た。
【０９８５】
[α]D20 = -19.7°, 589 nm, c = 0.31 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法1): Rt = 2.67分; MS (ESIpos): m/z = 657/659 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 8.88 (t, 1H), 7.95 (d, 1H), 7.85 (dd, 1H), 7.67 (br. s, 1H), 7.60-7.47 (m, 6H), 7.45-7.32 (m, 3H), 3.83-3.60 (m, 2H), 3.46-3.35 (m, 1H), 2.26-1.99 (m, 6H), 1.90-1.76 (m, 1H), 1.36 (s, 9H)。
【０９８６】
実施例２７５Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−３−クロロ−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（ラセミ体）
【化２３９】
2020513025.tif 000241
【０９８７】
ＨＡＴＵ（３．１４ｇ、８．２５ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（２．９ｍＬ、１６ｍｍｏｌ）を、６−ブロモ−３−クロロ−２−フェニルキノリン−４−カルボン酸（１．９９ｇ、５．５０ｍｍｏｌ、純度については未補正、ＷＯ２０１６  １４６６０２Ａ１、ｐ．７０、実施例３７Ａに従って製造可能）のＤＭＦ（３０ｍＬ）中混合物に加え、混合物を室温で２０分間攪拌した。ＤＭＦ（１０ｍＬ）に溶かした（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−アミノ−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（２．３４ｇ、８．２５ｍｍｏｌ、実施例１２１Ａ）を加え、混合物を６０℃で終夜攪拌した。冷却して室温とした後、酢酸エチル及び水（それぞれ７５ｍＬ）を混合物に加え、それを攪拌した。相分離後、水相を酢酸エチルで１回抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１００ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−カートリッジ  ＫＰ−Ｓｉｌ、シクロヘキサン／酢酸エチル勾配９７：３→８５：１５、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。これによって、標題化合物２．１７ｇ（純度９８％、理論値の６２％）を得た。
【０９８８】
LC-MS (方法1): Rt = 2.68分; MS (ESIpos): m/z = 627/629/631 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 9.00 (t, 1H), 8.01 (d, 1H), 7.96 (dd, 1H), 7.71-7.64 (m, 3H), 7.58-7.43 (m, 5H), 7.41-7.34 (m, 1H), 7.31-7.24 (m, 1H), 3.77-3.67 (m, 2H), 3.66-3.56 (m, 1H), 2.17-1.99 (m, 3H), 1.90-1.76 (m, 1H), 1.36 (s, 9H).
エナンチオマーの分離：
標題化合物（２．０ｇ）をエタノール（１５ｍＬ）に溶かし、キラル相での分取ＨＰＬＣによってエナンチオマーに分離した（実施例２７６Ａ及び２７７Ａ参照）［カラム：Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＩＡ、５μｍ  ２５０ｍｍ×３０ｍｍ；流量：６０ｍＬ／分；検出：２４０ｎｍ；温度：３０℃；注入：０．１ｍＬ；移動相：８０％ヘプタン／２０％イソプロパノール；運転時間７．５分、定組成］。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。
【０９８９】
実施例２７６Ａ
（−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−３−クロロ−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（エナンチオマー１）
実施例２７５Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物７３４ｍｇ（純度１００％、ｅｅ９９％）を先に溶出するエナンチオマーとして得た。
【０９９０】
[α]D20 = -6.5°, 589 nm, c = 0.38 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法1): Rt = 2.66分; MS (ESIpos): m/z = 627/629/631 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 9.00 (t, 1H), 8.01 (d, 1H), 7.96 (dd, 1H), 7.71-7.63 (m, 3H), 7.58-7.42 (m, 5H), 7.38 (t, 1H), 7.31-7.22 (m, 1H), 3.79-3.67 (m, 2H), 3.65-3.54 (m, 1H), 2.15-2.00 (m, 3H), 1.92-1.75 (m, 1H), 1.36 (s, 9H).
実施例２７７Ａ
（＋）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−３−クロロ−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（エナンチオマー２）
実施例２７５Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物７５１ｍｇ（純度１００％、ｅｅ９９％）を後に溶出するエナンチオマーとして得た。
【０９９１】
Ｒｔ＝１．９２分（キラル分析ＨＰＬＣ；Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＩＡ−３、３μｍ、５０ｍｍ×４．６ｍｍ、移動相ヘプタン／イソプロパノール８０：２０；流量１ｍＬ／分；検出２２０ｎｍ）。
【０９９２】
[α]D20 = +7.4°, 589 nm, c = 0.38 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法1): Rt = 2.67分; MS (ESIpos): m/z = 627/629/631 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 9.00 (t, 1H), 8.01 (d, 1H), 7.96 (dd, 1H), 7.71-7.63 (m, 3H), 7.58-7.43 (m, 5H), 7.38 (t, 1H), 7.31-7.23 (m, 1H), 3.78-3.66 (m, 2H), 3.65-3.56 (m, 1H), 2.17-2.00 (m, 3H), 1.91-1.75 (m, 1H), 1.36 (s, 9H)。
【０９９３】
実施例２７８Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−シアノ−４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］ブタノエート（ラセミ体）
【化２４０】
2020513025.tif 000242
【０９９４】
［２−（トリフルオロメチル）フェニル］アセトニトリル（１４．８ｇ、７９．８ｍｍｏｌ、ＣＡＳ−ＲＮ３０３８−４７−９、市販品）のＴＨＦ（１００ｍＬ）中溶液に、アルゴン下、攪拌しながら２Ｍ  ＬＤＡのＴＨＦ中溶液（４８ｍＬ、９６ｍｍｏｌ）をゆっくり加え、その間に内部温度は−７０℃〜−６０℃に維持した。混合物を０℃とし、１５分後、再度冷却し戻して−７０℃とした。次に、それに、−７０℃で攪拌しながらｔｅｒｔ−ブチル３−ブロモプロパノエート（１５ｍＬ、９６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（７０ｍＬ）中溶液をゆっくり滴下した。混合物の攪拌を終夜続け、その間に冷却浴（ドライアイス／アセトン）を徐々に室温とした。次に、水（２００ｍＬ）及び酢酸エチル（２５０ｍＬ）を約０℃で混合物に徐々に加え、それを攪拌した。相分離後、水相を酢酸エチル（１５０ｍＬ）で１回抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液（２５０ｍＬ）で１回洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をジクロロメタンに溶解し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル４００ｇ、シクロヘキサン／酢酸エチル９：１）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。これによって、標題化合物１８．７ｇ（純度１００％、理論値の７５％）を得た。
【０９９５】
LC-MS (方法1): Rt = 2.26分; MS (ESIpos): m/z = 314 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 7.91-7.75 (m, 3H), 7.62 (t, 1H), 4.35 (dd, 1H), 2.44-2.33 (m, 2H), 2.31-2.19 (m, 1H), 2.18-2.06 (m, 1H), 1.39 (s, 9H)。
【０９９６】
実施例２７９Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−アミノ−４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］ペンタノエート（ラセミ体）
【化２４１】
2020513025.tif 000243
【０９９７】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−シアノ−４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］ブタノエート（１８．６ｇ、５９．５ｍｍｏｌ、実施例２７８Ａ）のｔｅｒｔ−ブタノール（２００ｍＬ）中溶液に、ラネーニッケル（３．４９ｇ、５９．５ｍｍｏｌ）を加え、水素化を標準圧で２４時間行った。その後、触媒を珪藻土で濾去し、それをｔｅｒｔ−ブタノールで２回洗浄した（各回５０ｍＬ）。濾液を濃縮し、残留物を真空乾燥した。これによって、標題化合物１７．８ｇ（純度８２％、理論値の７７％）を得た。
【０９９８】
LC-MS (方法1): Rt = 1.23分; MS (ESIpos): m/z = 318 [M+H]+。
【０９９９】
実施例２８０Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−３−クロロ−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］ペンタノエート（ラセミ体）
【化２４２】
2020513025.tif 000244
【１０００】
ＨＡＴＵ（６２９ｍｇ、１．６５ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（５８０μＬ、３．３ｍｍｏｌ）を、６−ブロモ−３−クロロ−２−フェニルキノリン−４−カルボン酸（５００ｍｇ、１．３８ｍｍｏｌ、純度については未補正、ＷＯ２０１６  １４６６０２Ａ１、ｐ．７０、実施例３７Ａに従って製造可能）のＤＭＦ（６．０ｍＬ）中混合物に加え、混合物を室温で１５分間攪拌した。ＤＭＦ（３ｍＬ）に溶かした（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−アミノ−４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］ペンタノエート（５３５ｍｇ、純度８２％、１．３８ｍｍｏｌ、実施例２７９Ａ）を加え、混合物を６０℃で１８時間攪拌した。次に、酢酸エチル及び水（それぞれ１００ｍＬ）を混合物に加え、それを攪拌した。相分離後、水相を酢酸エチル（８０ｍＬ）で１回抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）で１回洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル５０ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−カートリッジ  Ｕｌｔｒａ、シクロヘキサン／酢酸エチル勾配９７：３→７：３、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。これによって、標題化合物３２４ｍｇ（純度１００％、理論値の３６％）を得た。
【１００１】
LC-MS (方法1): Rt = 2.69分; MS (ESIpos): m/z = 661/663 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 9.06 (t, 1H), 8.03 (d, 1H), 7.97 (dd, 1H), 7.81-7.60 (m, 6H), 7.59-7.44 (m, 4H), 3.82-3.59 (m, 2H), 3.40-3.32 (m, 1H), 2.26-1.84 (m, 4H), 1.34 (s, 9H).
エナンチオマーの分離：
標題化合物（２２８ｍｇ）をイソプロパノール（６．７ｍＬ）に溶かし、キラル相での分取ＨＰＬＣによってエナンチオマーに分離した（実施例２８１Ａ及び２８２Ａ参照）［カラム：Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ  ＯＺ−Ｈ、５μｍ、２５０ｍｍ×２０ｍｍ；流量：２０ｍＬ／分；検出：２２０ｎｍ；注入：０．１７ｍＬ；移動相：８０％ヘプタン／２０％イソプロパノール；運転時間２０分、定組成］。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。
【１００２】
実施例２８１Ａ
（−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−３−クロロ−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］ペンタノエート（エナンチオマー１）
実施例２８０Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物１０８ｍｇ（純度１００％、ｅｅ９７％）を先に溶出するエナンチオマーとして得た。
【１００３】
Ｒｔ＝１．５２分（キラル分析ＨＰＬＣ；Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＯＺ−３、３μｍ、５０ｍｍ×４．６ｍｍ、移動相ヘプタン／イソプロパノール８０：２０；流量１ｍＬ／分；検出２２０ｎｍ）。
【１００４】
[α]D20 = -8.9°, 589 nm, c = 0.45 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法1): Rt = 2.68分; MS (ESIpos): m/z = 661/663 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 9.06 (t, 1H), 8.03 (d, 1H), 7.97 (dd, 1H), 7.80-7.60 (m, 6H), 7.59-7.52 (m, 3H), 7.49 (t, 1H), 3.81-3.60 (m, 2H), 3.4-3.3 (1H, 隠れている), 2.26-1.81 (m, 4H), 1.37-1.30 (m, 9H).
実施例２８２Ａ
（＋）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−３−クロロ−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］ペンタノエート（エナンチオマー２）
実施例２８０Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物１０２ｍｇ（純度１００％、ｅｅ９７％）を後に溶出するエナンチオマーとして得た。
【１００５】
Ｒｔ＝２．５７分（キラル分析ＨＰＬＣ；Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＯＺ−３、３μｍ、５０ｍｍ×４．６ｍｍ、移動相ヘプタン／イソプロパノール８０：２０；流量１ｍＬ／分；検出２２０ｎｍ）。
【１００６】
[α]D20 = +10.0°, 589 nm, c = 0.37 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法1): Rt = 2.68分; MS (ESIpos): m/z = 661/663 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 9.06 (t, 1H), 8.03 (d, 1H), 7.97 (dd, 1H), 7.80-7.60 (m, 6H), 7.59-7.51 (m, 3H), 7.49 (t, 1H), 3.80-3.61 (m, 2H), 3.4-3.3 (m, 1H, 部分的に隠れている), 2.25-1.82 (m, 4H), 1.37-1.30 (m, 9H)。
【１００７】
実施例２８３Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（２−クロロフェニル）−５−｛［（６−エチニル−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝ペンタノエート（ラセミ体）
【化２４３】
2020513025.tif 000245
【１００８】
ＨＡＴＵ（８１０ｍｇ、２．１３ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（７４０μＬ、４．３ｍｍｏｌ）を、６−エチニル−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−カルボン酸（５４０ｍｇ、純度９５％、１．７７ｍｍｏｌ、ＷＯ２０１６  １４６６０２Ａ１、ｐ．１０９、実施例９７Ａに従って製造可能）のＤＭＦ（８ｍＬ）中混合物に加え、混合物を室温で１５分間攪拌した。ＤＭＦ（４ｍＬ）に溶かした（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−アミノ−４−（２−クロロフェニル）ペンタノエート（６０３ｍｇ、純度８３％、１．７７ｍｍｏｌ、実施例１２１Ａ）を加え、混合物を６０℃で終夜攪拌した。冷却して室温とした後、酢酸エチル及び水（それぞれ１５０ｍＬ）を混合物に加え、それを攪拌した。相分離後、水相を酢酸エチル（１００ｍＬ）で１回抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液（２００ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル５０ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−カートリッジ  Ｕｌｔｒａ、シクロヘキサン／酢酸エチル勾配９７：３→７：３、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。これによって、標題化合物６２６ｍｇ（純度１００％、理論値の６４％）を得た。
【１００９】
LC-MS (方法1): Rt = 2.50分; MS (ESIpos): m/z = 553 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 8.83 (t, 1H), 7.97 (d, 1H), 7.72 (dd, 1H), 7.7-7.4 (br. m, 1H), 7.56-7.48 (m, 6H), 7.44 (d, 1H), 7.37 (t, 1H), 7.26 (t, 1H), 4.42 (s, 1H), 3.86-3.50 (m, 3H), 2.26-1.97 (m, 6H), 1.91-1.72 (m, 1H), 1.35 (s, 9H).
エナンチオマーの分離：
標題化合物（４８１ｍｇ）をエタノール（３．５ｍＬ）及びヘプタン（３．５ｍＬ）の混合物に溶かし、キラル相での分取ＨＰＬＣによってエナンチオマーに分離した（実施例２８４Ａ及び２８５Ａ参照）［カラム：Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ  ＯＸ−Ｈ、５μｍ、２５０ｍｍ×２０ｍｍ；流量：１５ｍＬ／分；検出：２２０ｎｍ；注入：０．１３ｍＬ；移動相：８０％ヘプタン／２０％エタノール；運転時間１０分、定組成］。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を凍結乾燥した。
【１０１０】
実施例２８４Ａ
（−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（２−クロロフェニル）−５−｛［（６−エチニル−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝ペンタノエート（エナンチオマー１）
実施例２８３Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物２０５ｍｇ（純度９８％、ｅｅ９９％）を先に溶出するエナンチオマーとして得た。
【１０１１】
[α]D20 = -17.9°, 589 nm, c = 0.44 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法1): Rt = 2.48分; MS (ESIpos): m/z = 553 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 8.83 (t, 1H), 7.97 (d, 1H), 7.72 (dd, 1H), 7.7-7.4 (br. m, 1H), 7.56-7.47 (m, 6H), 7.44 (d, 1H), 7.37 (t, 1H), 7.26 (t, 1H), 4.42 (s, 1H), 3.84-3.51 (m, 3H), 2.23-1.94 (m, 6H), 1.89-1.71 (m, 1H), 1.37 (s, 9H).
実施例２８５Ａ
（＋）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（２−クロロフェニル）−５−｛［（６−エチニル−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝ペンタノエート（エナンチオマー２）
実施例２８３Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物２１７ｍｇ（純度１００％、ｅｅ９９％）を後に溶出するエナンチオマーとして得た。
【１０１２】
[α]D20 = +15.9°, 589 nm, c = 0.44 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法1): Rt = 2.48分; MS (ESIpos): m/z = 553 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 8.83 (t, 1H), 7.97 (d, 1H), 7.72 (dd, 1H), 7.7-7.4 (br. m, 1H), 7.56-7.48 (m, 6H), 7.44 (d, 1H), 7.37 (t, 1H), 7.26 (t, 1H), 4.41 (s, 1H), 3.84-3.52 (m, 3H), 2.24-1.98 (m, 6H), 1.90-1.74 (m, 1H), 1.37 (s, 9H)。
【１０１３】
実施例２８６Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−３−クロロ−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）ペンタノエート（ラセミ体）
【化２４４】
2020513025.tif 000246
【１０１４】
ＨＡＴＵ（６２９ｍｇ、１．６５ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（５８０μＬ、３．３ｍｍｏｌ）を、６−ブロモ−３−クロロ−２−フェニルキノリン−４−カルボン酸（５００ｍｇ、１．３８ｍｍｏｌ、純度については未補正、ＷＯ２０１６  １４６６０２Ａ１、ｐ．７０、実施例３７Ａに従って製造可能）のＤＭＦ（６．０ｍＬ）中混合物に加え、混合物を室温で１５分間攪拌した。ＤＭＦ（３ｍＬ）に溶かした（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−アミノ−４−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）ペンタノエート（５４８ｍｇ、純度８１％、１．３８ｍｍｏｌ、実施例１２８Ａ）を加え、混合物を６０℃で３時間室温で攪拌した。冷却して室温とした後、酢酸エチル及び水（それぞれ１００ｍＬ）を混合物に加え、それを攪拌した。相分離後、水相を酢酸エチル（８０ｍＬ）で１回抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）で１回洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル５０ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−カートリッジ  Ｕｌｔｒａ、シクロヘキサン／酢酸エチル勾配９７：３→７：３、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。これによって、標題化合物２９６ｍｇ（純度１００％、理論値の３２％）を得た。
【１０１５】
LC-MS (方法1): Rt = 2.67分; MS (ESIpos): m/z = 663/665/667 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 9.10 (t, 1H), 8.02 (d, 1H), 7.98 (dd, 1H), 7.75-7.63 (m, 3H), 7.59-7.50 (m, 3H), 7.41 (td, 1H), 7.30 (td, 1H), 3.91-3.63 (m, 3H), 2.23-1.86 (m, 4H), 1.36 (s, 9H).
エナンチオマーの分離：
標題化合物（２１５ｍｇ）をエタノール（６ｍＬ）に溶かし、キラル相での分取ＨＰＬＣによってエナンチオマーに分離した（実施例２８７Ａ及び２８８Ａ参照）［カラム：Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＡＤ−Ｈ、５μｍ、２５０ｍｍ×３０ｍｍ；流量：４０ｍＬ／分；検出：２４０ｎｍ；温度：３０℃；注入：０．３５ｍＬ；移動相：８０％ヘプタン／２０％イソプロパノール；定組成］。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を、アセトニトリル／水から凍結乾燥した。
【１０１６】
実施例２８７Ａ
（−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−３−クロロ−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）ペンタノエート（エナンチオマー１）
実施例２８６Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物６６ｍｇ（純度９６％、ｅｅ９９％）を先に溶出するエナンチオマーとして得た。
【１０１７】
Ｒｔ＝１．２８分（キラル分析ＨＰＬＣ；Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＡＤ３μｍ、５０ｍｍ×４．６ｍｍ、移動相ヘプタン／イソプロパノール８０：２０；流量１ｍＬ／分；検出２２０ｎｍ）。
【１０１８】
[α]D20 = -27.1°, 589 nm, c = 0.38 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法1): Rt = 2.64分; MS (ESIpos): m/z = 663/665/667 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 9.10 (t, 1H), 8.02 (d, 1H), 7.98 (dd, 1H), 7.77-7.61 (m, 3H), 7.59-7.50 (m, 3H), 7.41 (td, 1H), 7.30 (td, 1H), 3.91-3.65 (m, 3H), 2.22-2.04 (m, 3H), 1.98 (br. s, 1H), 1.36 (s, 9H).
実施例２８８Ａ
（＋）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−３−クロロ−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）ペンタノエート（エナンチオマー２）
実施例２８６Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物６４ｍｇ（純度９２％、ｅｅ９８％）を後に溶出するエナンチオマーとして得た。
【１０１９】
Ｒｔ＝１．４２分（キラル分析ＨＰＬＣ；Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＡＤ３μｍ、５０ｍｍ×４．６ｍｍ、移動相ヘプタン／イソプロパノール８０：２０；流量１ｍＬ／分；検出２２０ｎｍ）。
【１０２０】
[α]D20 = +24.9°, 589 nm, c = 0.38 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法1): Rt = 2.65分; MS (ESIpos): m/z = 663/665/667 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 9.10 (t, 1H), 8.02 (d, 1H), 7.98 (dd, 1H), 7.75-7.62 (m, 3H), 7.59-7.50 (m, 3H), 7.41 (td, 1H), 7.30 (td, 1H), 4.17-3.64 (m, 3H, 部分的に隠れている), 2.24-2.03 (m, 3H), 1.98 (br. s, 1H), 1.36 (s, 9H)。
【１０２１】
実施例２８９Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（ピリジン−２−イル）ペンタノエート（ラセミ体）
【化２４５】
2020513025.tif 000247
【１０２２】
６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−カルボン酸（２１３ｍｇ、６２２μｍｏｌ、ＷＯ２０１６  １４６６０２Ａ１、ｐ．７０、実施例３７Ａに従って製造可能）をＤＭＦ（７ｍＬ）に溶解し、ＨＡＴＵ（２８４ｍｇ、７４７μｍｏｌ）を加えた。室温で及び窒素下に５分間攪拌後、ＤＩＰＥＡ（３３０μＬ、１．９ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温でさらに３０分間攪拌した。次に、（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−アミノ−４−（ピリジン−２−イル）ペンタノエート（１８７ｍｇ、７４７μｍｏｌ、実施例１４６Ａ、純度については未補正）をＤＭＦ  ２０ｍＬに溶かし、反応混合物に加えた。室温での攪拌を２時間続けた。反応混合物を、クロマトグラフィーで（ＢｉｏｔａｇｅＩｓｏｌｅｒａ  Ｆｏｕｒ、ＬｉＣｈｒｏｐｒｅｐ  ＲＰ−１８  （４０−６３μｍ）；勾配３０％→９０％アセトニトリル／０．１％アンモニア水溶液）直接（それ以上後処理せずに）精製した。これによって、標題化合物１００ｍｇ（純度８０％、３段階で理論値の１％）を得た。
【１０２３】
LC-MS (方法6): Rt = 1.43分; MS (ESIpos): m/z = 574/576 [M+H]+。
【１０２４】
実施例２９０Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−［２−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）フェニル］ペンタノエート（ラセミ体）
【化２４６】
2020513025.tif 000248
【１０２５】
ＨＡＴＵ（１．２５ｇ、３．２９ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（１．１ｍＬ、６．６ｍｍｏｌ）を、６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−カルボン酸（９３９ｍｇ、２．７４ｍｍｏｌ、ＷＯ２０１６  １４６６０２Ａ１、ｐ．５１、実施例３Ａに従って製造可能）のＤＭＦ（３２ｍＬ）中溶液に加えた。混合物を室温で１５分間攪拌した。（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−アミノ−４−［２−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）フェニル］ペンタノエート（１．００ｍｇ、純度９２％、２．７４ｍｍｏｌ、実施例１４７Ａ）の少量のＤＭＦ中溶液を加え、反応混合物を６０℃で１時間、次に室温でさらに３０分間攪拌した。水及び酢酸エチルそれぞれ２００ｍＬを混合物に加えた。相を分離した。有機相を、水２００ｍＬ、次に飽和塩化ナトリウム溶液２００ｍＬで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮した。残留物を少量のＤＭＳＯに溶かし、分取ＨＰＬＣ（方法２８）によって精製した。好適な分画を一緒に濃縮し、真空乾燥した。これによって、標題化合物１．２９ｇ（純度９３％、理論値の６６％）を得た。
【１０２６】
LC-MS (方法1): Rt = 2.64分; MS (ESIpos): m/z = 659/661 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 8.95 (t, 1H), 7.95 (d, 1H), 7.85 (dd, 1H), 7.80-7.45 (m, 9H), 3.93 (br. s, 1H), 3.74 (br. s, 1H), 3.33 (1H,( 隠れている, 仮), 2.28-2.00 (m, 7H), 1.34 (s, 9H).
エナンチオマーの分離：
得られたラセミ体（１．２ｇ）をアセトニトリル１４０ｍＬ及び少量のメタノールに溶かし、少量ずつ、キラル相での分取ＳＦＣ［方法：カラムＤａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＡＤ−Ｈ５μｍ、２５０ｍｍ×２０ｍｍ；移動相二酸化炭素／イソプロパノール８０：２０定組成；流量８０ｍＬ／分；温度４０℃；検出２１０ｎｍ］によってエナンチオマー（実施例２９１Ａ及び２９２Ａ参照）に分離した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物をアセトニトリル／水で凍結乾燥した。
【１０２７】
実施例２９１Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−［２−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）フェニル］ペンタノエート（エナンチオマー１）
実施例２９０Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物４４４ｍｇ（純度９７％、ｅｅ１００％）を先に溶出するエナンチオマーとして得た。
【１０２８】
Ｒｔ＝１．４１分（キラル分析ＨＰＬＣ；Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＡＤ３μｍ、１００ｍｍ×４ｍｍ、移動相二酸化炭素／イソプロパノール８０：２０；流量３ｍＬ／分；温度４０℃；検出２１０ｎｍ）。
【１０２９】
LC-MS (方法1): Rt = 2.62分; MS (ESIpos): m/z = 659/661 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.008 (0.41), 1.030 (1.89), 1.046 (1.90), 1.336 (16.00), 2.086 (0.51), 2.107 (0.49), 2.125 (0.65), 2.152 (0.53), 2.167 (0.49), 7.507 (0.85), 7.513 (0.68), 7.525 (1.40), 7.538 (1.61), 7.555 (0.43), 7.562 (0.47), 7.573 (0.50), 7.595 (0.46), 7.861 (0.58), 7.867 (0.57), 7.939 (1.06), 7.961 (0.69).
実施例２９２Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−［２−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）フェニル］ペンタノエート（エナンチオマー２）
実施例２９０Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物４１６ｍｇ（純度９７％、ｅｅ１００％）を後に溶出するエナンチオマーとして得た。
【１０３０】
Ｒｔ＝２．０１分（キラル分析ＨＰＬＣ；Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＡＤ３μｍ、１００ｍｍ×４ｍｍ、移動相二酸化炭素／イソプロパノール８０：２０；流量３ｍＬ／分；温度４０℃；検出２１０ｎｍ）。
【１０３１】
LC-MS (方法1): Rt = 2.62分; MS (ESIpos): m/z = 659 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.008 (0.56), 0.008 (0.56), 1.030 (1.54), 1.045 (1.55), 1.336 (16.00), 2.085 (0.51), 2.107 (0.48), 2.124 (0.65), 2.152 (0.53), 2.167 (0.49), 7.506 (0.83), 7.513 (0.67), 7.524 (1.38), 7.537 (1.60), 7.555 (0.43), 7.562 (0.46), 7.573 (0.51), 7.594 (0.46), 7.861 (0.58), 7.867 (0.58), 7.938 (1.06), 7.961 (0.68)。
【１０３２】
実施例２９３Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）ペンタノエート（ラセミ体）
【化２４７】
2020513025.tif 000249
【１０３３】
ＨＡＴＵ（７９１ｍｇ、２．０８ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（７２０μＬ、４．２ｍｍｏｌ）を、６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−カルボン酸（５９３ｍｇ、１．７３ｍｍｏｌ、ＷＯ２０１６  １４６６０２Ａ１、ｐ．５１、実施例３Ａに従って製造可能）のＤＭＦ（２０ｍＬ）中溶液に加えた。混合物を室温で１５分間攪拌した。（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−アミノ−４−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）ペンタノエート（５８６ｍｇ、純度９５％、１．７３ｍｍｏｌ、実施例１４８Ａ）の少量のＤＭＦ中溶液を加え、混合物を６０℃で１時間、次に室温で終夜攪拌した。水及び酢酸エチル各１００ｍＬを混合物に加えた。相を分離した。水相を酢酸エチル１００ｍＬで抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液２００ｍＬで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮した。残留物を少量のＤＭＳＯに溶かし、分取ＨＰＬＣ（方法２８）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。これによって、標題化合物７００ｍｇ（純度１００％、理論値の６３％）を得た。
【１０３４】
LC-MS (方法1): Rt = 2.56分; MS (ESIpos): m/z = 645/647 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.008 (0.52), 0.008 (0.56), 1.366 (16.00), 2.073 (0.62), 2.156 (1.15), 2.178 (0.49), 2.196 (0.50), 2.212 (0.40), 2.228 (0.44), 3.789 (0.44), 3.805 (0.64), 7.506 (0.79), 7.513 (0.77), 7.524 (2.69), 7.535 (1.15), 7.539 (1.01), 7.849 (0.47), 7.854 (0.43), 7.871 (0.67), 7.877 (0.67), 7.941 (1.24), 7.964 (0.76), 8.981 (0.50).
エナンチオマーの分離：
標題化合物（６５８ｍｇ）をメタノール（３０ｍＬ）に溶かし、キラル相での分取ＳＦＣによってエナンチオマーに分離した（実施例２９４Ａ及び２９５Ａ参照）［カラム：カラムＤａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＡＤ−Ｈ５μｍ、２５０ｍｍ×２０ｍｍ；移動相二酸化炭素／イソプロパノール８０：２０定組成；流量８０ｍＬ／分；温度４０℃；検出２１０ｎｍ；定組成］。合わせた標的分画を濃縮し、残留物をアセトニトリル／水で凍結乾燥した。
【１０３５】
実施例２９４Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）ペンタノエート（エナンチオマー１）
実施例２９３Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物２６６ｍｇ（純度１００％、ｅｅ１００％）を先に溶出するエナンチオマーとして得た。
【１０３６】
Ｒｔ＝１．３７分（キラル分析ＨＰＬＣ；Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＡＤ３μｍ、１００ｍｍ×４ｍｍ、移動相二酸化炭素／イソプロパノール８０：２０；流量３ｍＬ／分；温度４０℃；検出２１０ｎｍ）。
【１０３７】
実施例２９５Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）ペンタノエート（エナンチオマー２）
実施例２９３Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物２７５ｍｇ（純度９９％、ｅｅ９９％）を後に溶出するエナンチオマーとして得た。
【１０３８】
Ｒｔ＝１．６７分（キラル分析ＨＰＬＣ；Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＡＤ３μｍ、１００ｍｍ×４ｍｍ、移動相二酸化炭素／イソプロパノール８０：２０；流量３ｍＬ／分；温度４０℃；検出２１０ｎｍ）。
【１０３９】
実施例２９６Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ペンタノエート（ラセミ体）
【化２４８】
2020513025.tif 000250
【１０４０】
ＨＡＴＵ（２８９ｍｇ、７６０μｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（２６０μＬ、１．５ｍｍｏｌ）を、６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−カルボン酸（２１７ｍｇ、６３３μｍｏｌ、ＷＯ２０１６  １４６６０２Ａ１、ｐ．５１、実施例３Ａに従って製造可能）のＤＭＦ（８．６ｍＬ）中溶液に加えた。混合物を室温で１５分間攪拌した。（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−アミノ−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ペンタノエート（２００ｍｇ、純度９６％、６３３μｍｏｌ、実施例１４９Ａ）の少量のＤＭＦ中溶液を加え、混合物を６０℃で３時間攪拌した。水及び酢酸エチル（各１００ｍＬ）を混合物に加えた。相を分離した。水相を酢酸エチル（５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム溶液（１００ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮した。残留物を少量のジクロロメタンに溶かし、フラッシュカラムクロマトグラフィー（Ｂｉｏｔａｇｅ５０ｇシリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル勾配１００：０→８０：２０）によって精製した。ピュアーな（ＴＬＣによる）分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。これによって、第１のバッチの標題化合物１１５ｍｇ（純度１００％、理論値の２９％、分析参照）を得た。得られた不純物含有分画を濃縮し、残留物を分取ＨＰＬＣ（方法３２）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。これによって、第２のバッチの標題化合物２５ｍｇ（純度１００％、理論値の６％）を得た。
【１０４１】
LC-MS (方法1): Rt = 2.56分; MS (ESIpos): m/z = 627/629 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.371 (16.00), 1.398 (9.99), 1.826 (0.18), 2.038 (0.21), 2.127 (0.89), 3.413 (0.18), 3.714 (0.27), 7.233 (0.22), 7.413 (0.17), 7.504 (0.77), 7.512 (0.75), 7.523 (2.51), 7.839 (0.38), 7.844 (0.35), 7.861 (0.58), 7.866 (0.56), 7.935 (1.13), 7.957 (0.72), 8.889 (0.46).
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 8.89 (t, 1H), 7.94 (d, 1H), 7.85 (dd, 1H), 7.66 (br. s, 1H), 7.55-7.48 (m, 5H), 7.46-7.34 (m, 1H), 7.30-7.17 (m, 1H), 3.86-3.63 (m, 2H), 3.48-3.37 (m, 1H), 2.23-1.93 (m, 6H), 1.90-1.75 (m, 1H), 1.37 (s, 9H).
エナンチオマーの分離：
標題化合物（１０８ｍｇ）をメタノール（１２ｍＬ）に溶かし、キラル相での分取ＳＦＣによってエナンチオマーに分離した（実施例２９７Ａ及び２９８Ａ参照）［カラム：カラムＤａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＡＤ−Ｈ５μｍ、２５０ｍｍ×２０ｍｍ；移動相二酸化炭素／イソプロパノール８０：２０定組成；流量８０ｍＬ／分；温度４０℃；検出２１０ｎｍ；定組成］。合わせた標的分画を濃縮し、残留物をアセトニトリル／水で凍結乾燥した。
【１０４２】
実施例２９７Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ペンタノエート（エナンチオマー１）
実施例２９６Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物３９ｍｇ（純度９７％、ｅｅ１００％）を先に溶出するエナンチオマーとして得た。
【１０４３】
Ｒｔ＝０．８２分（キラル分析ＨＰＬＣ；Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＡＤ３μｍ、１００ｍｍ×４ｍｍ、移動相二酸化炭素／イソプロパノール７５：２５；流量３ｍＬ／分；温度４０℃；検出２１０ｎｍ）。
【１０４４】
実施例２９８Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ペンタノエート（エナンチオマー２）
実施例２９６Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物４１ｍｇ（純度９９％、ｅｅ９９％）を後に溶出するエナンチオマーとして得た。
【１０４５】
Ｒｔ＝１．０３分（キラル分析ＨＰＬＣ；Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＡＤ３μｍ、１００ｍｍ×４ｍｍ、移動相二酸化炭素／イソプロパノール７５：２５；流量３ｍＬ／分；温度４０℃；検出２１０ｎｍ）。
【１０４６】
実施例２９９Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２，３，６−トリクロロフェニル）ペンタノエート（ラセミ体）
【化２４９】
2020513025.tif 000251
【１０４７】
ＨＡＴＵ（８０６ｍｇ、２．１２ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（７４０μＬ、４．２ｍｍｏｌ）を、６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−カルボン酸（６０４ｍｇ、１．７７ｍｍｏｌ、ＷＯ２０１６  １４６６０２Ａ１、ｐ．５１、実施例３Ａに従って製造可能）のＤＭＦ（２０ｍＬ）中溶液に加えた。混合物を室温で１５分間攪拌した。（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−アミノ−４−（２，３，６−トリクロロフェニル）ペンタノエート（７００ｍｇ、純度８９％、１．７７ｍｍｏｌ、実施例１５０Ａ）の少量のＤＭＦ中溶液を加え、混合物を６０℃で１時間、次に室温で３０分攪拌した。水及び酢酸エチル（各１００ｍＬ）を混合物に加えた。相を分離した。有機相を水（２００ｍＬ）で洗浄し、次に飽和塩化ナトリウム水溶液（２００ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮した。残留物を少量のＤＭＳＯに溶かし、分取ＨＰＬＣ（方法２８）によって精製した。合わせた標的分画を減圧下に濃縮し、残留物を真空乾燥した。これによって、標題化合物７４５ｍｇ（純度１００％、理論値の６２％）を得た。
【１０４８】
LC-MS (方法1): Rt = 2.78分; MS (ESIpos): m/z = 675/677/679 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.008 (1.61), 0.008 (1.78), 1.331 (0.43), 1.349 (15.88), 1.353 (16.00), 2.073 (1.05), 2.092 (0.49), 2.106 (0.54), 2.120 (0.68), 2.133 (1.11), 2.146 (1.43), 2.163 (1.36), 2.179 (3.06), 2.523 (0.43), 4.067 (0.43), 4.090 (0.45), 7.472 (0.45), 7.494 (0.94), 7.504 (1.43), 7.509 (1.14), 7.512 (1.16), 7.528 (4.20), 7.550 (1.61), 7.582 (0.54), 7.591 (0.58), 7.604 (0.41), 7.841 (0.50), 7.847 (0.60), 7.864 (0.75), 7.869 (0.95), 7.876 (0.57), 7.935 (1.21), 7.942 (1.11), 7.958 (0.77), 7.964 (0.67), 8.920 (0.47), 8.935 (0.54).
エナンチオマーの分離：
標題化合物（６０４ｍｇ）をイソプロパノール（１２ｍＬ）に溶かし、キラル相での分取ＨＰＬＣによってエナンチオマーに分離した（実施例３００Ａ及び３０１Ａ参照）［カラム：Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＩＥ、５μｍ、２５０ｍｍ×２０ｍｍ；移動相ヘプタン／イソプロパノール８０：２０定組成；流量１５ｍＬ／分；温度４０℃；検出２２０ｎｍ、運転時間１８分］。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を各場合で、アセトニトリル／水中で凍結乾燥させた。
【１０４９】
実施例３００Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２，３，６−トリクロロフェニル）ペンタノエート（エナンチオマー１）
実施例２９９Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物３２１ｍｇ（純度９３％、ｅｅ９６％）を先に溶出するエナンチオマーとして得た。
【１０５０】
Ｒｔ＝７．１９分（キラル分析ＨＰＬＣ；Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＩＥ５μｍ、２５０ｍｍ×４．６ｍｍ、移動相ヘプタン／０．２％ジエチルアミン／イソプロパノール５０：５０、定組成；流量１ｍＬ／分；温度４０℃；検出２１０ｎｍ）。
【１０５１】
実施例３０１
ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２，３，６−トリクロロフェニル）ペンタノエート（エナンチオマー１）
実施例２９９Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物２９１ｍｇ（純度９９％、ｅｅ１００％）を後に溶出するエナンチオマーとして得た。
【１０５２】
Ｒｔ＝８．９８分（キラル分析ＨＰＬＣ；Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＩＥ５μｍ、２５０ｍｍ×４．６ｍｍ、移動相ヘプタン／０．２％ジエチルアミン／イソプロパノール５０：５０、定組成；流量１ｍＬ／分；温度４０℃；検出２１０ｎｍ）。
【１０５３】
実施例３０２Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル６−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−５−（２−クロロフェニル）ヘキサノエート（ラセミ体）
【化２５０】
2020513025.tif 000252
【１０５４】
ＨＡＴＵ（１．３７ｇ、３．６０ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（１．３ｍＬ、７．２ｍｍｏｌ）を、６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−カルボン酸（１．０３ｇ、３．００ｍｍｏｌ、ＷＯ２０１６  １４６６０２Ａ１、ｐ．５１、実施例３Ａに従って製造可能）のＤＭＦ（１２ｍＬ）中混合物に加え、混合物を室温で１５分間攪拌した。ＤＭＦ（９ｍＬ）に溶かした（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル６−アミノ−５−（２−クロロフェニル）ヘキサノエート（８９３ｍｇ、３．００ｍｍｏｌ、実施例１５１Ａ）を加え、混合物を６０℃で３時間攪拌した。次に、酢酸エチル及び水（それぞれ１００ｍＬ）を混合物に加え、それを攪拌した。相分離後、水相を酢酸エチル（８０ｍＬ）で２回抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をジクロロメタンに溶解し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１００ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−カートリッジ  Ｕｌｔｒａ、シクロヘキサン／酢酸エチル９８：２→８：２、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって精製した。これによって、標題化合物１．１９ｇ（純度９３％、理論値の５９％）を得た。
【１０５５】
LC-MS (方法1): Rt = 2.66分; MS (ESIpos): m/z = 621/623 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 8.84 (t, 1H), 7.94 (d, 1H), 7.85 (dd, 1H), 7.72 (br. s, 1H), 7.56-7.41 (m, 7H), 7.41-7.17 (m, 2H), 3.70 (br. s, 2H), 3.62-3.52 (m, 1H), 2.25-2.05 (m, 5H), 1.86-1.70 (m, 1H), 1.69-1.55 (m, 1H), 1.54-1.30 (m, 2H), 1.35 (s, 9H).
エナンチオマーの分離：
標題化合物（１．０６ｇ）をメタノール（５０ｍＬ）に溶かし、キラル相での分取ＳＦＣによってエナンチオマーに分離した（実施例３０３Ａ及び３０４Ａ参照）［カラム：Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ  ＯＪ−Ｈ、５μｍ、２５０ｍｍ×３０ｍｍ；流量：１００ｍＬ／分；検出：２１０ｎｍ；温度：３８℃；注入：１．０ｍＬ；移動相：８２％二酸化炭素／１８％メタノール→６７％二酸化炭素／３３％メタノール、運転時間１１分］。合わせた標的分画を濃縮し、個々の残留物を真空乾燥した。
【１０５６】
実施例３０３Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル６−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−５−（２−クロロフェニル）ヘキサノエート（エナンチオマー１）
実施例３０２Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物４８０ｍｇ（純度１００％、ｅｅ１００％）を先に溶出するエナンチオマーとして得た。
【１０５７】
Ｒｔ＝０．９０分（キラル分析ＨＰＬＣ；Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＯＪ−３  ３μｍ、１００ｍｍ×４．６ｍｍ、移動相二酸化炭素／メタノール８：２、定組成；流量３ｍＬ／分；圧力１３０バール、温度４０℃；検出２１０ｎｍ）。
【１０５８】
LC-MS (方法1): Rt = 2.67分; MS (ESIpos): m/z = 621/623 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.149 (0.03), 0.146 (0.03), 1.194 (0.07), 1.320 (0.16), 1.354 (16.00), 1.398 (0.17), 1.421 (0.14), 1.438 (0.18), 1.448 (0.18), 1.463 (0.20), 1.480 (0.15), 1.496 (0.09), 1.511 (0.11), 1.576 (0.08), 1.609 (0.19), 1.622 (0.17), 1.634 (0.20), 1.732 (0.19), 1.745 (0.20), 1.759 (0.20), 1.792 (0.11), 2.145 (0.99), 2.165 (0.66), 2.171 (0.59), 2.183 (0.80), 2.189 (0.76), 2.201 (0.39), 2.207 (0.38), 2.229 (0.08), 2.328 (0.04), 2.366 (0.04), 2.670 (0.04), 2.710 (0.03), 3.581 (0.25), 3.597 (0.22), 3.701 (0.39), 7.236 (0.19), 7.254 (0.40), 7.273 (0.28), 7.298 (0.08), 7.317 (0.06), 7.350 (0.24), 7.369 (0.43), 7.387 (0.23), 7.433 (0.65), 7.453 (0.54), 7.478 (0.65), 7.499 (1.20), 7.507 (0.82), 7.519 (2.58), 7.719 (0.09), 7.833 (0.38), 7.838 (0.36), 7.856 (0.58), 7.860 (0.57), 7.930 (1.03), 7.953 (0.66), 8.832 (0.24), 8.846 (0.48), 8.859 (0.24).
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 8.85 (t, 1H), 7.94 (d, 1H), 7.85 (dd, 1H), 7.72 (br. s, 1H), 7.56-7.42 (m, 7H), 7.40-7.20 (m, 2H), 3.70 (br. s, 2H), 3.63-3.50 (m, 1H), 2.24-2.08 (m, 5H), 1.88-1.71 (m, 1H), 1.69-1.54 (m, 1H), 1.53-1.30 (m, 2H), 1.35 (s, 9H).
実施例３０４Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル６−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−５−（２−クロロフェニル）ヘキサノエート（エナンチオマー２）
実施例３０２Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物４３８ｍｇ（純度１００％、ｅｅ１００％）を後に溶出するエナンチオマーとして得た。
【１０５９】
Ｒｔ＝３．０５分（キラル分析ＨＰＬＣ；Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＯＪ−３  ３μｍ、１００ｍｍ×４．６ｍｍ、移動相二酸化炭素／メタノール８：２、定組成；流量３ｍＬ／分；圧力１３０バール、温度４０℃；検出２１０ｎｍ）。
【１０６０】
LC-MS (方法1): Rt = 2.68分; MS (ESIpos): m/z = 621/623 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.194 (0.07), 1.354 (16.00), 1.420 (0.16), 1.462 (0.21), 1.480 (0.16), 1.510 (0.11), 1.609 (0.19), 1.633 (0.21), 1.731 (0.19), 1.757 (0.21), 2.144 (1.03), 2.164 (0.69), 2.182 (0.84), 2.188 (0.79), 2.200 (0.42), 2.327 (0.06), 2.669 (0.05), 3.580 (0.25), 3.701 (0.42), 7.235 (0.19), 7.254 (0.41), 7.272 (0.29), 7.350 (0.25), 7.368 (0.45), 7.386 (0.25), 7.433 (0.65), 7.452 (0.55), 7.479 (0.68), 7.498 (1.24), 7.507 (0.91), 7.518 (2.62), 7.714 (0.10), 7.833 (0.40), 7.838 (0.38), 7.855 (0.62), 7.860 (0.60), 7.930 (1.04), 7.952 (0.67), 8.829 (0.26), 8.844 (0.49), 8.857 (0.25).
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 8.84 (t, 1H), 7.94 (d, 1H), 7.85 (dd, 1H), 7.71 (br. s, 1H), 7.57-7.42 (m, 7H), 7.37 (t, 1H), 7.26 (t, 1H), 3.70 (br. s, 2H), 3.63-3.51 (m, 1H), 2.26-2.06 (m, 5H), 1.85-1.70 (m, 1H), 1.69-1.55 (m, 1H), 1.53-1.30 (m, 2H), 1.35 (s, 9H)。
【１０６１】
実施例３０５Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル６−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（２−クロロフェニル）−５−メチルヘキサノエート（ラセミ体）
【化２５１】
2020513025.tif 000253
【１０６２】
ＨＡＴＵ（１．１９ｇ、３．１４ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（１．１ｍＬ、６．３ｍｍｏｌ）を、６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−カルボン酸（８９５ｍｇ、２．６２ｍｍｏｌ、ＷＯ２０１６  １４６６０２Ａ１、ｐ．５１、実施例３Ａに従って製造可能）のＤＭＦ（１０ｍＬ）中混合物に加え、混合物を室温で１５分間攪拌した。ＤＭＦ（８ｍＬ）に溶かした（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル６−アミノ−５−（２−クロロフェニル）−５−メチルヘキサノエート（８１６ｍｇ、「２．６２ｍｍｏｌ」、実施例１５２Ａ、純度については未補正、（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル６−アミノ−５−メチル−５−フェニルヘキサノエートとの混合物として）を加え、混合物を６０℃で３時間、次に室温で１８時間攪拌した。次に、酢酸エチル及び水（それぞれ１５０ｍＬ）を混合物に加え、それを攪拌した。相分離後、水相を酢酸エチル（８０ｍＬ）で２回抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液（２００ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をジクロロメタンに溶解し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１００ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−カートリッジ  ＫＰ−Ｓｉｌ、シクロヘキサン／酢酸エチル９７：３→７：３、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって精製した。残留物の減圧下での濃縮及び乾燥によって、それぞれ脱塩素化生成物（ｔｅｒｔ−ブチル６−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−５−メチル−５−フェニルヘキサノエート）との混合物として標的化合物を含む二つの混合分画を得た。第１の混合分画（８６６ｍｇ）を、関連するその後の反応（実施例２４０参照）で用いた。第２の混合分画（３８６ｍｇ）を、ＤＭＳＯ、アセトニトリル及びＴＨＦの混合物に溶かし、分取ＨＰＬＣ（方法１５）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を凍結乾燥させた。これによって、標題化合物１６１ｍｇ（純度１００％）を得た。脱塩素化生成物（ｔｅｒｔ−ブチル６−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−５−メチル−５−フェニルヘキサノエート、実施例３０６Ａ参照）１４８ｍｇ（純度９７％）も得た。
【１０６３】
LC-MS (方法1): Rt = 2.76分; MS (ESIpos): m/z = 635/637 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.074 (0.18), 1.359 (16.00), 1.526 (2.00), 1.618 (0.24), 2.118 (0.75), 2.136 (1.16), 2.154 (0.58), 2.394 (0.20), 3.672 (0.21), 3.693 (0.22), 4.298 (0.36), 4.316 (0.38), 4.332 (0.35), 4.349 (0.32), 7.260 (0.35), 7.279 (0.32), 7.309 (0.41), 7.327 (0.20), 7.411 (0.44), 7.430 (0.78), 7.446 (0.42), 7.498 (0.93), 7.506 (0.92), 7.517 (2.01), 7.828 (0.37), 7.850 (0.53), 7.855 (0.48), 7.924 (0.98), 7.946 (0.60), 8.599 (0.40).
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 8.60 (t, 1H), 7.93 (d, 1H), 7.84 (dd, 1H), 7.69 (br. s, 1H), 7.56-7.47 (m, 5H), 7.46-7.38 (m, 2H), 7.34-7.23 (m, 2H), 4.32 (dd, 1H), 3.68 (dd, 1H), 2.42-2.32 (m, 1H), 2.22-2.02 (m, 5H), 1.62 (td, 1H), 1.53 (s, 3H), 1.4-1.3 (m, 1H, 部分的に隠れている), 1.39 (s, 3H), 1.36 (s, 9H), 1.14-0.99 (m, 1H).
実施例３０６Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル６−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−５−メチル−５−フェニルヘキサノエート（ラセミ体）
【化２５２】
2020513025.tif 000254
【１０６４】
実施例３０５Ａに記載の方法に従って、標題化合物１４８ｍｇ（純度９７％）を得た。
【１０６５】
LC-MS (方法1): Rt = 2.70分; MS (ESIpos): m/z = 601/603 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.162 (0.17), 1.351 (16.00), 1.388 (3.98), 1.599 (0.22), 1.631 (0.15), 1.762 (0.14), 1.784 (0.20), 2.099 (0.70), 2.118 (1.20), 2.136 (0.63), 2.365 (0.12), 3.540 (0.21), 3.562 (0.26), 3.727 (0.45), 3.843 (0.28), 3.860 (0.28), 3.876 (0.23), 3.893 (0.21), 7.215 (0.39), 7.233 (0.26), 7.326 (0.43), 7.345 (0.86), 7.364 (0.54), 7.405 (1.12), 7.424 (0.66), 7.499 (0.78), 7.506 (0.68), 7.517 (1.61), 7.525 (1.49), 7.827 (0.35), 7.850 (0.51), 7.855 (0.50), 7.927 (0.97), 7.950 (0.62), 8.608 (0.38).
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 8.61 (t, 1H), 7.94 (d, 1H), 7.84 (dd, 1H), 7.67 (br. s, 1H), 7.56-7.46 (m, 5H), 7.44-7.39 (m, 2H), 7.35 (t, 2H), 7.22 (t, 1H), 3.87 (dd, 1H), 3.55 (dd, 1H), 2.22-2.02 (m, 5H), 1.79 (td, 1H), 1.60 (td, 1H), 1.4-1.3 (m, 1H, 部分的に隠れている), 1.39 (s, 3H), 1.35 (s, 9H), 1.23-1.07 (m, 1H)。
【１０６６】
実施例３０７Ａ
２−（ブロモメチル）−１−（ジフルオロメトキシ）−３−フルオロベンゼン
【化２５３】
2020513025.tif 000255
【１０６７】
［２−（ジフルオロメトキシ）−６−フルオロフェニル］メタノール（９．９０ｇ、５１．５ｍｍｏｌ、実施例３Ａ）のジクロロメタン（６０ｍＬ）中溶液に、−１５℃で攪拌しながら三臭化リン（１．６ｍＬ、１６ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２０ｍＬ）中溶液を滴下した。次に、冷却浴を外し、混合物を室温でさらに２時間攪拌した。その後、飽和重炭酸ナトリウム溶液、水及びジクロロメタン（各１００ｍＬ）を混合物に徐々に加え、それを攪拌した。相分離後、有機相を飽和塩化ナトリウム溶液（２００ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物を短時間真空乾燥した。これによって、標題化合物９．６０ｇ（純度９５％、理論値の６９％）を得た。
【１０６８】
GC-MS (方法12): Rt = 3.38分, MS (EIpos): m/z = 254/256 [M]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.238 (0.57), 1.255 (1.12), 1.273 (0.58), 4.610 (15.58), 4.614 (16.00), 7.105 (3.32), 7.126 (3.80), 7.161 (2.02), 7.184 (8.39), 7.205 (2.57), 7.366 (8.46), 7.470 (2.03), 7.487 (2.27), 7.491 (3.74), 7.508 (3.68), 7.512 (2.00), 7.529 (1.66), 7.549 (4.14).
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 7.60-7.03 (m, 4H), 4.61 (d, 2H)。
【１０６９】
実施例３０８Ａ
［２−（ジフルオロメトキシ）−６−フルオロフェニル］アセトニトリル
【化２５４】
2020513025.tif 000256
【１０７０】
２−（ブロモメチル）−１−（ジフルオロメトキシ）−３−フルオロベンゼン（９．６０ｇ、３７．６ｍｍｏｌ、実施例３０７Ａ）のジクロロメタン（６０ｍＬ）中溶液に、攪拌しながら、水（６０ｍＬ）及び臭化テトラブチルアンモニウム（１．２１ｇ、３．７６ｍｍｏｌ）を加えた。次に、シアン化カリウム（７．３５ｇ、１１３ｍｍｏｌ）の水（１２０ｍＬ）中溶液を加え、混合物を室温で２．５時間攪拌した。次に、相を分離し、有機相を飽和重炭酸ナトリウム溶液で２回洗浄し（各回１００ｍＬ）、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物を短時間真空乾燥した。これによって、標題化合物７．２６ｇ（純度９８％、理論値の９４％）を得た。
【１０７１】
GC-MS (方法12): Rt = 3.70分, MS (EIpos): m/z = 201 [M]+
LC-MS (方法1): Rt = 1.56分
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 0.937 (0.68), 3.164 (0.78), 3.177 (0.77), 3.952 (16.00), 7.152 (3.20), 7.171 (6.16), 7.215 (2.00), 7.237 (3.89), 7.259 (2.35), 7.353 (6.55), 7.489 (1.60), 7.509 (2.98), 7.526 (3.04), 7.531 (1.93), 7.535 (3.48), 7.547 (1.32).
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 7.58-7.43 (m, 1H), 7.39-7.05 (m, 3H), 3.95 (s, 2H)。
【１０７２】
実施例３０９Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−シアノ−４−［２−（ジフルオロメトキシ）−６−フルオロフェニル］ブタノエート（ラセミ体）
【化２５５】
2020513025.tif 000257
【１０７３】
［２−（ジフルオロメトキシ）−６−フルオロフェニル］アセトニトリル（７．２４ｇ、３６．０ｍｍｏｌ、実施例３０８Ａ）のＴＨＦ（３０ｍＬ）中溶液に、アルゴン下、約−７０〜−６０℃で攪拌下、２Ｍ  ＬＤＡのＴＨＦ中溶液（２２ｍＬ、４３ｍｍｏｌ）を徐々に加えた。混合物を０℃とし、１５分後、再度冷却し戻して−７０℃とした。次に、それに、ｔｅｒｔ−ブチル３−ブロモプロパノエート（６．８ｍＬ、４３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１５ｍＬ）中溶液を、約−７０〜−６０℃で攪拌しながらゆっくり滴下した。混合物の攪拌を終夜続け、その間に冷却浴（ドライアイス／イソプロパノール）を徐々に室温とした。次に、水及び酢酸エチル（それぞれ１００ｍＬ）を約０℃で混合物に徐々に加え、それを攪拌した。相分離後、水相を酢酸エチル（１００ｍＬ）で１回抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム溶液（１５０ｍＬ）で１回洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をジクロロメタンに溶解し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル４００ｇ、シクロヘキサン／酢酸エチル勾配１０：１）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。これによって、標題化合物７．１１ｇ（純度７４％、理論値の４５％）を得た。
【１０７４】
LC-MS (方法2): Rt = 1.10分; MS (ESIpos): m/z = 330 [M+H]+
実施例３１０Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−アミノ−４−［２−（ジフルオロメトキシ）−６−フルオロフェニル］ペンタノエート（ラセミ体）
【化２５６】
2020513025.tif 000258
【１０７５】
ラネーニッケル（９３７ｍｇ、１６．０ｍｍｏｌ）を、（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−シアノ−４−［２−（ジフルオロメトキシ）−６−フルオロフェニル］ブタノエート（７．０７ｇ、純度７４％、１６．０ｍｍｏｌ、実施例３０９Ａ）のｔｅｒｔ−ブタノール（９７ｍＬ）中溶液に加え、混合物を大気圧で３日間水素化した。次に、触媒を珪藻土で濾去し、それをｔｅｒｔ−ブタノールで２回洗浄した（各回３０ｍＬ）。濾液を濃縮し、残留物を真空乾燥した。これによって、標題化合物６．２１ｇ（純度６５％、理論値の７６％）を得た。
【１０７６】
LC-MS (方法1): Rt = 1.16分; MS (ESIpos): m/z = 334 [M+H]+。
【１０７７】
実施例３１１Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−［２−（ジフルオロメトキシ）−６−フルオロフェニル］ペンタノエート（ラセミ体）
【化２５７】
2020513025.tif 000259
【１０７８】
ＨＡＴＵ（６３９ｍｇ、１．６８ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（５７０μＬ、３．３ｍｍｏｌ）を、６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−カルボン酸（５００ｍｇ、１．４６ｍｍｏｌ、ＷＯ２０１６／１４６６０２、実施例３Ａに従って製造可能）のＤＭＦ（６ｍＬ）中混合物に加え、混合物を室温で１５分間攪拌した。ＤＭＦ（３ｍＬ）に溶かした（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−アミノ−４−［２−（ジフルオロメトキシ）−６−フルオロフェニル］ペンタノエート（７５１ｍｇ、純度６５％、１．４６ｍｍｏｌ、実施例３１０Ａ）を加え、混合物を６０℃で１６時間攪拌した。冷却して室温とした後、酢酸エチル及び水（それぞれ１００ｍＬ）を混合物に加え、それを攪拌した。相分離後、水相を酢酸エチル（８０ｍＬ）で１回抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム溶液（１００ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をジクロロメタンに溶解し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル５０ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−カートリッジ  Ｕｌｔｒａ、シクロヘキサン／酢酸エチル勾配９７：３→７：３、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。これによって、標題化合物７４９ｍｇ（純度８８％、理論値の６９％）を得た。
【１０７９】
LC-MS (方法1): Rt = 2.54分; MS (ESIpos): m/z = 657/659 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 8.92 (t, 1H), 7.94 (d, 1H), 7.86 (dd, 1H), 7.70 (br. s, 1H), 7.58-7.45 (m, 5H), 7.45-7.22 (m, 2H), 7.16-6.99 (m, 2H), 3.92-3.67 (m, 2H), 3.60-3.44 (m, 1H), 2.22-1.87 (m, 7H), 1.35 (s, 9H).
エナンチオマーの分離：
標題化合物（６４０ｍｇ、純度８８％）をアセトニトリル（７ｍＬ）及びイソプロパノール（３ｍＬ）の温混合物に溶かし、キラル相での分取ＨＰＬＣによってエナンチオマーに分離した（実施例３１２Ａ及び３１３Ａ参照）［カラム：Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＩＥ、５μｍ  ２５０ｍｍ×２０ｍｍ；流量：１５ｍＬ／分；検出：２１０ｎｍ；温度：２５℃；注入：０．５０ｍＬ；移動相：７０％ヘプタン；３０％イソプロパノール；運転時間１９分、定組成］。合わせた標的分画を濃縮し、残留物をアセトニトリル／水で凍結乾燥した。
【１０８０】
実施例３１２Ａ
（＋）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−［２−（ジフルオロメトキシ）−６−フルオロフェニル］ペンタノエート（エナンチオマー１）
実施例３１１Ａに記載のエナンチオマー分離で、３バッチの標題化合物を先に溶出するエナンチオマーとして得た。７８ｍｇ（バッチ１、純度７６％、ｅｅ９９％、旋光度及びＬＣ−ＭＳ参照）、２１ｍｇ（バッチ２、純度７５％、ｅｅ９２％）及び１８６ｍｇ（バッチ３、純度８８％、ｅｅ９４％）。
【１０８１】
[α]D20 = +24.6°, 589 nm, c = 0.33 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法1): Rt = 2.56分; MS (ESIpos): m/z = 657/659 [M+H]+。
【１０８２】
実施例３１３Ａ
（−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−［２−（ジフルオロメトキシ）−６−フルオロフェニル］ペンタノエート（エナンチオマー２）
実施例３１１Ａに記載のエナンチオマー分離で、２つのバッチの標題化合物を後に溶出するエナンチオマーとして得た：７６ｍｇ（バッチ１、純度９７％、ｅｅ９５％）及び１１８ｍｇ（バッチ２、純度９７％、ｅｅ９９％、旋光度及びＬＣ−ＭＳ参照）。
【１０８３】
[α]D20 = -29.1°, 589 nm, c = 0.34 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法1): Rt = 2.56分; MS (ESIpos): m/z = 657/659 [M+H]+。
【１０８４】
実施例３１４Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−シアノ−４−（２，５−ジフルオロフェニル）ブタノエート（ラセミ体）
【化２５８】
2020513025.tif 000260
【１０８５】
アルゴン雰囲気下に、−７８℃で、ＴＨＦ（４４ｍＬ）中のジイソプロピルアミン（１０ｍＬ、７４ｍｍｏｌ）の最初のチャージに、ｎ−ブチルリチウム溶液（１．６Ｍヘキサン中溶液、４４ｍＬ、７０ｍｍｏｌ）を徐々に加えることで、ＬＤＡ溶液を調製した。添加終了後、溶液を０℃でさらに１０分間攪拌した。このＬＤＡ溶液を、−７８℃に冷却した（２，５−ジフルオロフェニル）アセトニトリル（８．１ｍＬ、純度９８％、６４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１２０ｍＬ）中溶液にゆっくり滴下した。添加が完了したら、冷却浴を外し、反応混合物を０℃とし、１５分後、再度冷却して−７８℃とした。次に、ｔｅｒｔ−ブチル３−ブロモプロパノエート（１３ｍＬ、純度９７％、７７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（４４ｍＬ）中溶液を滴下し、混合物を−７８℃でさらに１時間攪拌し、次に、昇温させて室温とし、室温で終夜攪拌した。後処理のため、塩化アンモニウム溶液（３００ｍＬ、１０％水溶液）を加えた。混合物を５分間高攪拌し、次に酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機相を、１Ｍ塩酸、飽和重炭酸ナトリウム溶液及び飽和塩化ナトリウム溶液で、それぞれ２回、順次洗浄した。有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、ロータリーエバポレータで濃縮した。残留物を少量のＤＭＳＯに溶かし、分取ＨＰＬＣ（方法３０）により４分割して精製した。生成物含有分画を合わせ、ロータリーエバポレータで濃縮した。これによって、標題化合物８．０５ｇ（純度１００％、理論値の４５％）を得た。
【１０８６】
LC-MS (方法1): Rt = 2.11分; MS (ESIpos): m/z = 282 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.381 (16.00), 2.313 (0.86), 2.332 (1.28), 2.350 (0.44), 4.414 (0.63), 7.353 (0.40), 7.366 (0.62), 7.374 (0.51), 7.377 (0.49)。
【１０８７】
実施例３１５Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−アミノ−４−（２，５−ジフルオロフェニル）ペンタノエート（ラセミ体）
【化２５９】
2020513025.tif 000261
【１０８８】
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル４−シアノ−４−（２，５−ジフルオロフェニル）ブタノエート（ラセミ体、８．０５ｇ、純度１００％、２８．６ｍｍｏｌ、実施例３１４Ａ）を、最初にｔｅｒｔ−ブタノール（２１０ｍＬ、２．２ｍｏｌ）及びメタノール（９．３ｍＬ）に入れ、ラネーニッケル（１．６８ｇ、２８．６ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を、９日間にわたって標準水素圧下に攪拌した。変換が不完全であるにも拘わらず、反応を停止した。触媒を珪藻土で濾過し、メタノールで３回洗浄した（各回３０ｍＬ）。濾液を、ロータリーエバポレータによって濃縮し、残留物を酢酸エチル（２００ｍＬ）に溶解した。有機相を１Ｍ塩酸で２回抽出した（各回２００ｍＬ）。合わせた水相を、重炭酸ナトリウムを徐々に加えることでｐＨ８とし、次にジクロロメタンで２回抽出した（各回２００ｍＬ）。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。これによって、標題化合物３．８４ｇ（純度１００％、理論値の４７％）を得た。
【１０８９】
LC-MS (方法1): Rt = 1.12分; MS (ESIpos): m/z = 286 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 7.29-7.04 (m, 3H), 2.92-2.84 (m, 1H), 2.79-2.67 (m, 2H), 2.05-1.91 (m, 3H), 1.74-1.61 (m, 1H), 1.35 (s, 9H).
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.111 (0.42), 1.354 (16.00), 2.012 (1.26), 2.025 (0.85), 2.728 (0.47), 2.736 (0.51), 2.747 (0.69), 2.751 (0.69)。
【１０９０】
実施例３１６Ａ
（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２，５−ジフルオロフェニル）ペンタノエート（ラセミ体）
【化２６０】
2020513025.tif 000262
【１０９１】
ＨＡＴＵ（１．３４ｇ、３．５３ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（１．２ｍＬ、７．１ｍｍｏｌ）を、６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−カルボン酸（１．０１ｇ、２．９４ｍｍｏｌ、ＷＯ２０１６／１４６６０２、実施例３Ａに従って製造可能）のＤＭＦ（３４ｍＬ）中溶液に加えた。混合物を室温で１５分間攪拌した。（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル５−アミノ−４−（２，５−ジフルオロフェニル）ペンタノエート（８４０ｍｇ、２．９４ｍｍｏｌ、実施例３１５Ａ）の少量のＤＭＦ中溶液を加え、混合物を６０℃で２時間攪拌し、放冷して室温とした。混合物を酢酸エチルで希釈し、順次、１Ｍ塩酸で２回、及び飽和重炭酸ナトリウム溶液で２回洗浄した。有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を少量のＤＭＳＯに溶かし、分取ＨＰＬＣ（方法３０）によって精製した。好適な分画を一緒に濃縮し、真空乾燥した。これによって、標題化合物１．１６ｇ（純度１００％、理論値の６５％）を得た。
【１０９２】
LC-MS (方法1): Rt = 2.52分; MS (ESIpos): m/z = 609/611 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 8.88 (t,1H), 7.94 (d, 1H); 7.85 (dd, 1H), 7.65 (br. s, 1H), 7.55-7.46 (m, 5H), 7.32 (ddd, 1H), 7.23 (dt, 1H), 7.17-7.07 (m, 1H), 3.81-3.63 (m, 2H), 3.43-3.33 (m, 1H), 2.20-1.96 (m. 6H), 1.86-1.74 (m, 1H), 1.37 (m, 9H).
エナンチオマーの分離：
標題化合物（１．０９ｇ）をアセトニトリル、メタノール及びジクロロメタンの混合物（１２ｍＬ）に溶かし、キラル相での分取ＳＦＣによってエナンチオマーに分離した（実施例３１７Ａ及び３１８Ａ参照）［カラム：Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ  ＯＸ−Ｈ、５μｍ、２５０ｍｍ×３０ｍｍ；流量：１００ｍＬ／分；検出：２１０ｎｍ；温度：４０℃；注入：０．３０ｍＬ；移動相：８１％二酸化炭素；１９％メタノール；運転時間９．５分、定組成］。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を、アセトニトリル／水から凍結乾燥した。
【１０９３】
実施例３１７Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２，５−ジフルオロフェニル）ペンタノエート（エナンチオマー１）
実施例３１６Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物４３２ｍｇ（＞純度９９％、ｅｅ＞９９％）を先に溶出するエナンチオマーとして得た。
【１０９４】
LC-MS (方法1): Rt = 2.51分; MS (ESIpos): m/z = 609/611 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.008 (0.20), 0.008 (0.20), 1.030 (0.22), 1.045 (0.22), 1.369 (16.00), 1.806 (0.17), 2.012 (0.19), 2.029 (0.20), 2.049 (0.19), 2.061 (0.17), 2.087 (0.74), 2.104 (1.03), 2.123 (0.70), 3.368 (0.17), 3.673 (0.18), 3.687 (0.27), 7.117 (0.18), 7.200 (0.20), 7.211 (0.21), 7.223 (0.32), 7.234 (0.32), 7.293 (0.17), 7.300 (0.20), 7.306 (0.21), 7.315 (0.30), 7.324 (0.21), 7.330 (0.20), 7.338 (0.17), 7.489 (0.21), 7.501 (0.68), 7.508 (0.70), 7.519 (2.70), 7.529 (0.88), 7.533 (0.82), 7.833 (0.36), 7.838 (0.33), 7.856 (0.56), 7.861 (0.54), 7.929 (1.06), 7.952 (0.68), 8.860 (0.22), 8.874 (0.39), 8.888 (0.21).
実施例３１８Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル５−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（２，５−ジフルオロフェニル）ペンタノエート（エナンチオマー２）
実施例３１６Ａに記載のエナンチオマー分離で、標題化合物３６６ｍｇ（純度９７％、ｅｅ９４％）を後に溶出するエナンチオマーとして得た。
【１０９５】
LC-MS (方法1): Rt = 2.51分; MS (ESIpos): m/z = 609/611 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.030 (0.69), 1.046 (0.70), 1.369 (16.00), 1.806 (0.20), 1.814 (0.17), 1.831 (0.17), 1.999 (0.17), 2.012 (0.22), 2.029 (0.23), 2.049 (0.21), 2.061 (0.19), 2.088 (0.84), 2.104 (1.17), 2.124 (0.83), 3.369 (0.20), 3.674 (0.22), 3.688 (0.31), 3.701 (0.18), 3.737 (0.19), 3.752 (0.18), 7.117 (0.22), 7.200 (0.21), 7.211 (0.23), 7.223 (0.35), 7.235 (0.34), 7.246 (0.17), 7.293 (0.19), 7.301 (0.23), 7.307 (0.24), 7.315 (0.34), 7.324 (0.24), 7.330 (0.23), 7.338 (0.18), 7.490 (0.25), 7.501 (0.74), 7.508 (0.77), 7.519 (3.02), 7.833 (0.37), 7.838 (0.35), 7.856 (0.57), 7.861 (0.57), 7.929 (1.08), 7.952 (0.68), 8.860 (0.25), 8.875 (0.45), 8.888 (0.24)。
【１０９６】
例示的実施形態：
実施例１
（＋／−）−３−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−２−フェニルプロパン酸（ラセミ体）
【化２６１】
2020513025.tif 000263
【１０９７】
室温で、１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液（１．８ｍＬ、１．８ｍｍｏｌ）を、（＋／−）−メチル３−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝フェニルプロパノエート（１５３ｍｇ、３０４μｍｏｌ、実施例１５３Ａ）のＴＨＦ（３．８ｍＬ）及びメタノール（７５０μＬ）中溶液に加え、混合物を室温で２時間攪拌した。混合物を、ＴＦＡ（１６０μＬ、２．１ｍｍｏｌ）を加えることでｐＨ３に調節し、分取ＨＰＬＣ（方法１５）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、凍結乾燥させた。これによって、標題化合物１４７ｍｇ（純度１００％、理論値の９９％）を得た。
【１０９８】
LC-MS (方法1): Rt = 1.84分; MS (ESIpos): m/z = 489/491 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.008 (1.54), 0.008 (1.39), 2.146 (3.32), 3.839 (1.33), 3.859 (2.67), 3.875 (2.66), 3.890 (1.71), 3.987 (2.43), 4.006 (3.60), 4.025 (1.43), 7.300 (0.95), 7.310 (1.56), 7.322 (1.64), 7.332 (1.06), 7.359 (0.74), 7.383 (13.34), 7.393 (16.00), 7.493 (1.15), 7.497 (1.29), 7.502 (1.24), 7.506 (4.09), 7.514 (3.84), 7.526 (11.82), 7.530 (11.18), 7.534 (7.60), 7.538 (6.08), 7.542 (5.18), 7.550 (1.32), 7.844 (2.39), 7.849 (2.09), 7.866 (3.62), 7.871 (3.43), 7.938 (6.67), 7.961 (4.21), 8.953 (1.27), 8.967 (2.44), 8.981 (1.28).
エナンチオマーの分離：
標題化合物（１２０ｍｇ）をメタノール（２０ｍＬ）に溶かし、キラル相での分取ＳＦＣによってエナンチオマーに分離した（実施例２及び３参照）［カラム：Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ  ＯＪ、１０μｍ、２５０ｍｍ×２０ｍｍ；流量：８０ｍＬ／分；検出：２１０ｎｍ；温度：４０℃；注入：１．５ｍＬ；移動相：７０％二酸化炭素／３０％メタノール；運転時間７分、定組成］。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。
【１０９９】
実施例２
（−）−３−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−２−フェニルプロパン酸（エナンチオマー１）
実施例１に記載のエナンチオマー分離で、標題化合物４８ｍｇ（純度９９％、ｅｅ１００％）を先に溶出するエナンチオマーとして得た。
【１１００】
[α]D20 = -52.4°, 589 nm, c = 0.37 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法1): Rt = 1.87分; MS (ESIpos): m/z = 489/491 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.008 (1.61), 0.008 (1.51), 2.145 (3.84), 3.390 (2.69), 3.838 (1.45), 3.858 (2.86), 3.873 (2.92), 3.888 (1.79), 3.986 (2.43), 4.005 (3.66), 4.025 (1.42), 5.754 (0.57), 7.300 (1.16), 7.310 (1.79), 7.321 (1.90), 7.331 (1.21), 7.359 (0.97), 7.382 (14.91), 7.392 (16.00), 7.490 (1.45), 7.494 (1.60), 7.503 (4.56), 7.511 (4.16), 7.523 (12.91), 7.527 (12.16), 7.532 (8.26), 7.536 (6.68), 7.539 (5.57), 7.547 (1.36), 7.746 (0.83), 7.838 (2.39), 7.844 (2.10), 7.861 (3.53), 7.866 (3.29), 7.935 (6.47), 7.957 (4.09), 8.950 (1.42), 8.963 (2.65), 8.977 (1.37), 12.636 (0.94)。
【１１０１】
実施例３
（＋）−３−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−２−フェニルプロパン酸（エナンチオマー２）
実施例１に記載のエナンチオマー分離で、標題化合物４５ｍｇ（純度９８％、ｅｅ９７％）を後に溶出するエナンチオマーとして得た。
【１１０２】
[α]D20 = +53.3°, 589 nm, c = 0.36 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法1): Rt = 1.86分; MS (ESIpos): m/z = 489/491 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.008 (2.72), 0.008 (2.08), 2.145 (4.80), 3.837 (1.65), 3.857 (3.14), 3.873 (3.24), 3.887 (1.86), 3.983 (2.11), 4.002 (3.05), 4.021 (1.23), 5.754 (1.78), 7.308 (2.12), 7.319 (2.33), 7.329 (1.55), 7.358 (1.70), 7.380 (15.29), 7.391 (16.00), 7.479 (1.30), 7.490 (2.31), 7.493 (2.50), 7.503 (5.97), 7.511 (5.63), 7.523 (15.28), 7.527 (14.25), 7.531 (9.97), 7.535 (8.05), 7.539 (6.55), 7.547 (1.78), 7.743 (1.09), 7.838 (2.93), 7.843 (2.58), 7.860 (4.19), 7.865 (3.87), 7.934 (7.38), 7.957 (4.61), 8.948 (1.54), 8.961 (2.62), 8.975 (1.38)。
【１１０３】
実施例４
（＋／−）−３−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−２−（２−クロロフェニル）プロパン酸（ラセミ体）
【化２６２】
2020513025.tif 000264
【１１０４】
室温で、１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液（２４ｍＬ、２４ｍｍｏｌ）を、（＋／−）−エチル３−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−２−（２−クロロフェニル）プロパノエート（２．２０ｇ、３．９９ｍｍｏｌ、実施例１５４Ａ）のＴＨＦ（３２ｍＬ）及びメタノール（６．０ｍＬ）中溶液に加え、混合物を室温で２時間攪拌した。次に、水及び塩化アンモニウム溶液（それぞれ１００ｍＬ）を混合物に加え、それを攪拌した。水相を酢酸エチル（１００ｍＬ）で１回抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物を真空乾燥した。これによって、標題化合物（粗生成物）１．８９ｇ（純度９９％、理論値の９０％）を得た。粗生成物約１００ｍｇを分取ＨＰＬＣ（方法２３）によって再精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。これによって、再精製標題化合物９１ｍｇ（純度１００％）（分析参照）を得た。
【１１０５】
LC-MS (方法1): Rt = 1.93分; MS (ESIpos): m/z = 523/525 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.008 (1.46), 0.008 (1.40), 1.194 (0.46), 1.211 (0.50), 2.164 (12.91), 3.881 (1.03), 3.897 (1.02), 3.984 (0.85), 3.998 (1.39), 4.013 (1.29), 4.032 (0.91), 4.483 (1.81), 4.501 (3.08), 4.520 (1.58), 5.754 (3.50), 7.319 (0.99), 7.338 (2.47), 7.353 (2.26), 7.370 (2.06), 7.388 (2.94), 7.405 (1.31), 7.479 (0.74), 7.492 (5.81), 7.495 (5.88), 7.504 (8.98), 7.511 (8.29), 7.514 (6.53), 7.523 (16.00), 7.528 (13.36), 7.536 (7.86), 7.547 (1.66), 7.748 (0.97), 7.838 (2.95), 7.844 (2.54), 7.860 (4.43), 7.866 (4.14), 7.934 (7.94), 7.956 (4.98), 8.959 (1.61), 8.973 (3.20), 8.987 (1.57), 12.794 (0.56).
エナンチオマーの分離：
標題化合物（１．７９ｇ、粗生成物）をメタノール（８０ｍＬ）に溶かし、濾過し、キラル相での分取ＳＦＣによってエナンチオマーに分離した（実施例５及び６参照）［カラム：Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ  ＯＪ−Ｈ、５μｍ、２５０ｍｍ×３０ｍｍ；流量：１７５ｍＬ／分；検出：２１０ｎｍ；温度：３８℃；注入：３ｍＬ；移動相：６７％二酸化炭素／３３％メタノール；運転時間４．５分、定組成］。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。
【１１０６】
実施例５
（−）−３−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−２−（２−クロロフェニル）プロパン酸（エナンチオマー１）
前精製標題化合物を、実施例４に記載のエナンチオマー分離で得て、分取ＨＰＬＣ（方法２４）によって再精製した。合わせた標的分画を濃縮し、凍結乾燥させた。これによって、標題化合物８１９ｍｇ（純度１００％、ｅｅ９５％）を得た。
【１１０７】
[α]D20 = -37.1°, 589 nm, c = 0.39 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法1): Rt = 1.91分; MS (ESIpos): m/z = 523/525 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 0.008 (1.48), 2.164 (12.99), 3.897 (1.37), 3.998 (2.04), 4.015 (1.92), 4.033 (1.57), 4.483 (2.11), 4.502 (3.31), 4.521 (1.70), 7.318 (1.23), 7.334 (2.69), 7.353 (2.42), 7.370 (2.04), 7.385 (2.99), 7.404 (1.34), 7.491 (6.69), 7.495 (6.78), 7.504 (9.81), 7.511 (8.77), 7.523 (16.00), 7.529 (12.90), 7.537 (7.20), 7.540 (5.52), 7.548 (1.34), 7.750 (1.01), 7.840 (2.91), 7.845 (2.34), 7.862 (4.23), 7.868 (3.62), 7.935 (7.28), 7.957 (4.47), 8.960 (1.77), 8.974 (3.16), 8.989 (1.52)。
【１１０８】
実施例６
（＋）−３−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−２−（２−クロロフェニル）プロパン酸（エナンチオマー２）
前精製標題化合物を、実施例４に記載のエナンチオマー分離で得て、分取ＨＰＬＣ（方法２４）によって再精製した。合わせた標的分画を濃縮し、凍結乾燥させた。これによって、標題化合物６３８ｍｇ（純度１００％、ｅｅ１００％）を得た。
【１１０９】
[α]D20 = +45.6°, 589 nm, c = 0.44 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法1): Rt = 1.94分; MS (ESIpos): m/z = 523/525 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.008 (2.12), 0.008 (1.86), 2.164 (13.01), 3.882 (1.00), 3.899 (1.02), 3.983 (0.83), 3.997 (1.35), 4.014 (1.32), 4.033 (0.88), 4.483 (1.84), 4.501 (3.12), 4.520 (1.60), 7.315 (0.92), 7.319 (1.02), 7.334 (2.42), 7.338 (2.53), 7.353 (2.23), 7.357 (2.23), 7.366 (1.90), 7.370 (2.08), 7.385 (2.85), 7.389 (2.95), 7.404 (1.34), 7.478 (0.74), 7.492 (5.61), 7.495 (5.61), 7.504 (8.86), 7.511 (8.04), 7.514 (6.19), 7.523 (16.00), 7.527 (13.18), 7.531 (9.63), 7.536 (7.61), 7.539 (6.12), 7.547 (1.54), 7.748 (0.85), 7.838 (2.88), 7.843 (2.47), 7.860 (4.34), 7.865 (4.05), 7.934 (7.79), 7.956 (4.95), 8.958 (1.67), 8.973 (3.28), 8.987 (1.62), 12.797 (2.25)。
【１１１０】
実施例７
（＋／−）−３−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−２−（２−メトキシフェニル）プロパン酸（ラセミ体）
【化２６３】
2020513025.tif 000265
【１１１１】
室温で、１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液（１２ｍＬ、１２ｍｍｏｌ）を、（＋／−）−メチル３−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−２−（２−メトキシフェニル）プロパノエート（１．１１ｇ、２．０８ｍｍｏｌ、実施例１５５Ａ）のＴＨＦ（１８ｍＬ）及びメタノール（３．６ｍＬ）中溶液に加え、混合物を室温で３時間攪拌した。水（１００ｍＬ）及び１Ｍ塩酸（１５ｍＬ）を混合物に加え、それを攪拌した。水相を酢酸エチル（１００ｍＬ）で１回抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、残留物を真空乾燥した。これによって、標題化合物１．０８ｇ（純度１００％、理論値の１００％）を得た。
【１１１２】
LC-MS (方法1): Rt = 1.85分; MS (ESIpos): m/z = 519/521 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.008 (0.61), 1.181 (0.40), 1.908 (0.42), 2.176 (6.04), 3.162 (0.99), 3.175 (1.01), 3.735 (0.58), 3.750 (0.98), 3.769 (0.95), 3.784 (1.09), 3.797 (16.00), 3.911 (0.54), 3.925 (0.72), 3.929 (0.71), 3.944 (0.99), 3.958 (0.52), 3.962 (0.55), 3.976 (0.48), 4.267 (1.11), 4.286 (2.15), 4.305 (0.88), 6.937 (0.89), 6.955 (1.87), 6.974 (1.09), 7.019 (1.64), 7.039 (1.89), 7.260 (1.06), 7.279 (4.03), 7.298 (2.96), 7.478 (0.47), 7.490 (0.95), 7.504 (2.64), 7.511 (2.38), 7.524 (5.63), 7.530 (5.48), 7.537 (3.68), 7.550 (0.79), 7.774 (0.66), 7.837 (1.35), 7.843 (1.11), 7.860 (2.00), 7.865 (1.77), 7.932 (3.50), 7.955 (2.22), 8.845 (0.81), 8.860 (1.54), 8.873 (0.73), 12.396 (0.79)。
【１１１３】
エナンチオマーの分離：
標題化合物（１．０ｇ）をメタノール及びアセトニトリルの混合物４５ｍＬに溶かし、キラル相での分取ＳＦＣによってエナンチオマーに分離した（実施例８及び９参照）［カラム：Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ  ＯＪ−Ｈ、５μｍ、２５０ｍｍ×２０ｍｍ；流量：８０ｍＬ／分；検出：２１０ｎｍ；温度：４０℃；注入：０．４ｍＬ；移動相：７０％二酸化炭素／３０％メタノール；運転時間４分、定組成］。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。
【１１１４】
実施例８
（−）−３−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−２−（２−メトキシフェニル）プロパン酸（エナンチオマー１）
実施例７に記載のエナンチオマー分離で、標題化合物４５０ｍｇ（純度１００％、ｅｅ１００％）を先に溶出するエナンチオマーとして得た。
【１１１５】
[α]D20 = -57.5°, 589 nm, c = 0.35 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法1): Rt = 1.84分; MS (ESIpos): m/z = 519/521 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.008 (0.89), 2.073 (0.62), 2.176 (6.14), 3.750 (1.00), 3.768 (1.06), 3.784 (1.16), 3.797 (16.00), 3.943 (0.98), 4.267 (1.10), 4.286 (2.10), 4.305 (0.86), 6.935 (0.87), 6.938 (0.93), 6.954 (1.81), 6.957 (1.81), 6.973 (1.03), 6.975 (1.06), 7.020 (1.67), 7.039 (1.87), 7.256 (0.87), 7.260 (1.12), 7.279 (4.03), 7.298 (2.95), 7.490 (1.05), 7.493 (1.02), 7.496 (1.01), 7.505 (2.81), 7.512 (2.56), 7.516 (1.71), 7.525 (5.79), 7.530 (5.58), 7.534 (4.52), 7.538 (3.81), 7.542 (2.84), 7.550 (0.83), 7.838 (1.39), 7.843 (1.16), 7.860 (2.02), 7.865 (1.80), 7.933 (3.43), 7.955 (2.18), 8.846 (0.84), 8.860 (1.54)。
【１１１６】
実施例９
（＋）−３−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−２−（２−メトキシフェニル）プロパン酸（エナンチオマー２）
実施例７に記載のエナンチオマー分離で、標題化合物３１８ｍｇ（純度９９％、ｅｅ１００％）を後に溶出するエナンチオマーとして得た。
【１１１７】
[α]D20 = +60.3°, 589 nm, c = 0.36 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法1): Rt = 1.84分; MS (ESIpos): m/z = 519/521 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.008 (0.62), 0.008 (0.54), 2.073 (1.05), 2.176 (6.09), 2.523 (0.51), 3.735 (0.50), 3.750 (0.84), 3.767 (0.73), 3.784 (0.75), 3.797 (16.00), 3.911 (0.48), 3.925 (0.66), 3.929 (0.67), 3.943 (0.92), 3.962 (0.53), 3.976 (0.46), 4.266 (1.00), 4.285 (2.02), 4.304 (0.83), 6.937 (0.86), 6.956 (1.82), 6.975 (1.04), 7.019 (1.64), 7.039 (1.88), 7.260 (0.98), 7.279 (3.91), 7.298 (2.92), 7.490 (0.78), 7.505 (2.48), 7.511 (2.19), 7.525 (5.43), 7.531 (5.42), 7.537 (3.79), 7.550 (0.84), 7.773 (0.66), 7.838 (1.35), 7.843 (1.13), 7.860 (2.02), 7.865 (1.87), 7.933 (3.53), 7.955 (2.27), 8.847 (0.74), 8.861 (1.48), 8.875 (0.72), 12.407 (0.66)。
【１１１８】
実施例１０
（＋／−）−３−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−２−（４−フルオロフェニル）プロパン酸（ラセミ体）
【化２６４】
2020513025.tif 000266
【１１１９】
室温で、１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液（２．２ｍＬ、２．２ｍｍｏｌ）を、（＋／−）−メチル３−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−２−（４−フルオロフェニル）プロパノエート（１９２ｍｇ、３６８μｍｏｌ、実施例１５６Ａ）のＴＨＦ（３．１ｍＬ）及びメタノール（６３０μＬ）中溶液に加え、混合物を室温で終夜攪拌した。次に、混合物を、ＴＦＡ（１９８μＬ、２．６ｍｍｏｌ）を用いてｐＨ３に調節し、濃縮した。残留物をＤＭＳＯに溶解し、分取ＨＰＬＣ（方法１５）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。これによって、標題化合物１４３ｍｇ（純度１００％、理論値の７６％）を得た。
【１１２０】
LC-MS (方法1): Rt = 1.88分; MS (ESIpos): m/z = 507/509 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 2.086 (1.66), 2.158 (5.56), 3.802 (1.49), 3.854 (3.59), 3.871 (5.34), 3.885 (3.88), 4.000 (2.74), 4.019 (4.23), 4.039 (1.71), 5.754 (1.63), 7.190 (4.07), 7.212 (8.57), 7.234 (4.78), 7.417 (5.22), 7.430 (6.34), 7.437 (5.67), 7.451 (4.32), 7.482 (0.91), 7.493 (2.23), 7.507 (6.82), 7.514 (5.93), 7.526 (16.00), 7.533 (15.50), 7.682 (0.75), 7.838 (2.91), 7.843 (2.58), 7.861 (4.53), 7.865 (4.06), 7.936 (7.11), 7.958 (4.55), 8.939 (2.18), 8.953 (4.25), 8.966 (2.12)。
【１１２１】
エナンチオマーの分離：
標題化合物（１２０ｍｇ）をアセトニトリル及びメタノールの混合物１２ｍＬに溶かし、キラル相での分取ＨＰＬＣによってエナンチオマーに分離した（実施例１１及び１２参照）［カラム：Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＩＡ、５μｍ  ２５０ｍｍ×４．６ｍｍ；流量：２０ｍＬ／分；検出：２２０ｎｍ；温度：２３℃；注入：０．０８ｍＬ；移動相：５５％ヘプタン／（４５％エタノール＋０．２％ＴＦＡ＋１％水）；定組成］。合わせた標的分画を濃縮し、凍結乾燥させた。
【１１２２】
実施例１１
３−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−２−（４−フルオロフェニル）プロパン酸（エナンチオマー１）
実施例１０に記載のエナンチオマー分離で、前精製標題化合物を先に溶出するエナンチオマー（ｅｅ１００％）として得て、アセトニトリルに溶解し、分取ＨＰＬＣ（方法１５）によって再精製した。合わせた標的分画を濃縮し、凍結乾燥させた。これによって、再精製標題化合物１７ｍｇ（純度１００％）を得た。
【１１２３】
LC-MS (方法1): Rt = 1.86分; MS (ESIpos): m/z = 507/509 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.008 (0.75), 0.008 (0.71), 2.157 (5.20), 2.327 (0.46), 2.366 (0.45), 2.523 (2.18), 2.670 (0.40), 3.800 (0.54), 3.853 (3.11), 3.870 (4.71), 3.884 (3.33), 3.998 (2.78), 4.017 (4.32), 4.037 (1.65), 7.189 (4.64), 7.211 (9.47), 7.233 (5.23), 7.407 (1.61), 7.415 (6.21), 7.421 (3.75), 7.429 (7.03), 7.437 (6.30), 7.445 (3.06), 7.451 (5.25), 7.480 (1.60), 7.491 (2.83), 7.496 (2.99), 7.506 (7.45), 7.513 (6.73), 7.525 (16.00), 7.530 (15.37), 7.534 (12.62), 7.538 (9.71), 7.542 (7.43), 7.550 (2.18), 7.682 (0.72), 7.836 (3.05), 7.842 (2.87), 7.859 (4.50), 7.864 (4.25), 7.934 (8.30), 7.956 (5.24), 8.937 (2.32), 8.951 (4.34), 8.965 (2.05), 12.695 (0.72)。
【１１２４】
実施例１２
３−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−２−（４−フルオロフェニル）プロパン酸（エナンチオマー２）
実施例１０に記載のエナンチオマー分離で、前精製標題化合物を後に溶出するエナンチオマー（ｅｅ９７％）として得て、次に、アセトニトリルに溶解し、分取ＨＰＬＣ（方法１５）によって再精製した。合わせた標的分画を濃縮し、凍結乾燥させた。これによって、再精製標題化合物１８ｍｇ（純度１００％）を得た。
【１１２５】
LC-MS (方法1): Rt = 1.86分; MS (ESIpos): m/z = 507/509 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 0.008 (0.59), 2.157 (4.91), 2.523 (1.21), 3.852 (2.68), 3.870 (4.44), 3.885 (3.20), 3.999 (2.66), 4.018 (4.37), 4.037 (1.66), 7.189 (4.59), 7.194 (2.01), 7.211 (9.94), 7.216 (2.80), 7.228 (2.29), 7.233 (5.54), 7.241 (0.79), 7.408 (0.93), 7.415 (5.86), 7.421 (3.02), 7.429 (6.70), 7.437 (5.97), 7.446 (2.54), 7.451 (5.00), 7.459 (0.67), 7.480 (0.87), 7.491 (2.04), 7.506 (6.75), 7.513 (5.85), 7.525 (16.00), 7.531 (15.10), 7.534 (12.59), 7.538 (9.63), 7.542 (7.55), 7.550 (2.09), 7.683 (0.64), 7.836 (3.11), 7.842 (2.87), 7.859 (4.78), 7.864 (4.59), 7.934 (9.03), 7.957 (5.79), 8.937 (2.16), 8.951 (4.37), 8.965 (2.06), 12.698 (1.19)。
【１１２６】
実施例１３
（＋／−）−３−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−２−メチル−２−フェニルプロパン酸（ラセミ体）
【化２６５】
2020513025.tif 000267
【１１２７】
室温で、１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液（２．３ｍＬ、２．３ｍｍｏｌ）を、（＋／−）−エチル３−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−２−メチルフェニルプロパノエート（２０４ｍｇ、３８３μｍｏｌ、実施例１５７Ａ）のＴＨＦ（３．２ｍＬ）及びメタノール（１．６ｍＬ）中溶液に加え、混合物を室温で２０時間攪拌した。混合物を、ＴＦＡ（２１０μＬ、２．７ｍｍｏｌ）を加えることでｐＨ３に調節し、分取ＨＰＬＣ（方法２０）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、凍結乾燥させた。これによって、標題化合物１９５ｍｇ（純度１００％、「理論値の１００％」、溶媒含有）を得た。
【１１２８】
LC-MS (方法2): Rt = 1.03分; MS (ESIpos): m/z = 503/505 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.008 (0.49), 0.008 (0.58), 1.647 (16.00), 2.072 (0.68), 2.116 (2.00), 3.806 (1.36), 3.818 (1.54), 3.840 (1.77), 3.852 (1.63), 4.176 (1.56), 4.194 (1.70), 4.210 (1.46), 4.228 (1.38), 5.754 (1.35), 7.274 (0.78), 7.292 (2.20), 7.310 (1.67), 7.364 (2.52), 7.384 (5.10), 7.402 (3.22), 7.434 (6.71), 7.452 (3.72), 7.477 (0.50), 7.489 (1.51), 7.504 (4.49), 7.510 (3.58), 7.522 (7.48), 7.535 (8.74), 7.552 (1.68), 7.682 (0.67), 7.832 (2.05), 7.837 (1.89), 7.854 (3.10), 7.860 (3.04), 7.931 (5.79), 7.953 (3.72), 8.650 (1.26), 8.663 (1.77), 8.667 (1.79), 8.680 (1.25)。
【１１２９】
エナンチオマーの分離：
標題化合物（１７５ｍｇ）をメタノール（１５ｍＬ）に溶かし、キラル相での分取ＳＦＣによってエナンチオマーに分離した（実施例１４及び１５参照）［カラム：Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＡＤ−Ｈ、５μｍ、２５０ｍｍ×２０ｍｍ；流量：８０ｍＬ／分；検出：２１０ｎｍ；温度：４０℃；注入：２．０ｍＬ；移動相：７０％二酸化炭素／３０％メタノール；運転時間１０分、定組成］。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。
【１１３０】
実施例１４
（−）−３−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−２−メチル−２−フェニルプロパン酸（エナンチオマー１）
実施例１３に記載のエナンチオマー分離で、標題化合物７１ｍｇ（純度９５％、ｅｅ１００％）を先に溶出するエナンチオマーとして得た。
【１１３１】
[α]D20 = -42.9°, 589 nm, c = 0.40 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法2): Rt = 1.05分; MS (ESIpos): m/z = 503/505 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.008 (0.44), 0.008 (0.44), 1.645 (16.00), 2.116 (2.04), 2.523 (0.51), 3.805 (1.39), 3.817 (1.53), 3.838 (1.78), 3.851 (1.61), 4.174 (1.57), 4.192 (1.69), 4.208 (1.45), 4.226 (1.35), 7.274 (0.81), 7.292 (2.21), 7.310 (1.68), 7.324 (0.46), 7.363 (2.56), 7.383 (5.10), 7.402 (3.25), 7.433 (6.81), 7.451 (3.69), 7.475 (0.57), 7.487 (1.54), 7.502 (4.49), 7.508 (3.60), 7.520 (7.86), 7.533 (8.79), 7.550 (1.62), 7.678 (0.63), 7.828 (1.94), 7.833 (1.79), 7.850 (2.98), 7.856 (2.90), 7.929 (5.51), 7.951 (3.67), 8.648 (1.26), 8.665 (1.77), 8.678 (1.22), 12.658 (1.38)。
【１１３２】
実施例１５
（＋）−３−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−２−メチル−２−フェニルプロパン酸（エナンチオマー２）
実施例１３に記載のエナンチオマー分離で、標題化合物６９ｍｇ（純度９８％、ｅｅ１００％）を後に溶出するエナンチオマーとして得た。
【１１３３】
[α]D20 = +42.4°, 589 nm, c = 0.37 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法2): Rt = 1.05分; MS (ESIpos): m/z = 503/505 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.640 (16.00), 2.114 (2.43), 3.804 (1.41), 3.816 (1.55), 3.838 (1.81), 3.850 (1.64), 4.167 (1.52), 4.184 (1.64), 4.200 (1.40), 4.218 (1.31), 7.272 (0.86), 7.290 (2.36), 7.307 (1.81), 7.324 (0.42), 7.361 (2.70), 7.381 (5.38), 7.399 (3.40), 7.431 (7.11), 7.450 (3.85), 7.474 (0.63), 7.487 (1.65), 7.502 (4.79), 7.507 (3.87), 7.520 (8.30), 7.532 (9.51), 7.549 (1.86), 7.678 (0.78), 7.828 (2.05), 7.833 (1.89), 7.850 (3.15), 7.855 (3.08), 7.928 (5.67), 7.950 (3.76), 8.654 (1.26), 8.670 (1.87), 8.684 (1.24)。
【１１３４】
実施例１６
（＋／−）−２−（｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝メチル）−２−フェニルブタン酸（ラセミ体）
【化２６６】
2020513025.tif 000268
【１１３５】
室温で、１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液（６．１ｍＬ、６．１ｍｍｏｌ）を、（＋／−）−メチル２−（｛［（６−ブロモ−２−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝メチル）−２−フェニルブタノエート（５４０ｍｇ、１．０２ｍｍｏｌ、実施例１５８Ａ）のＴＨＦ（８．７ｍＬ）及びメタノール（１．７ｍＬ）中溶液に加え、混合物を室温で１６時間攪拌した。次に、水酸化ナトリウム水溶液（６．１ｍＬ、６．１ｍｍｏｌ）を再度加え、混合物を室温でさらに４時間攪拌した。次に、メタノール（５ｍＬ）を加え、混合物を４０℃で終夜攪拌した。混合物を、ＴＦＡを加えることでｐＨ３に調節し、分取ＨＰＬＣ（方法１６）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、凍結乾燥させた。これによって、標題化合物４９５ｍｇ（純度９８％、理論値の９２％）を得た。
【１１３６】
LC-MS (方法2): Rt = 1.07分; MS (ESIpos): m/z = 517/519 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 0.883 (5.29), 0.901 (12.03), 0.919 (5.67), 2.085 (2.56), 2.101 (3.71), 2.118 (4.29), 2.138 (4.09), 2.158 (2.91), 2.175 (1.49), 2.193 (0.81), 2.689 (1.35), 2.731 (1.66), 2.890 (1.78), 3.947 (1.70), 3.960 (1.84), 3.981 (2.25), 3.994 (2.15), 4.206 (2.25), 4.223 (2.29), 4.240 (1.89), 4.257 (1.73), 7.274 (2.20), 7.291 (1.79), 7.349 (2.00), 7.370 (6.65), 7.387 (16.00), 7.404 (2.33), 7.475 (0.67), 7.487 (1.79), 7.501 (5.73), 7.507 (4.68), 7.519 (11.55), 7.529 (11.24), 7.546 (1.98), 7.642 (0.69), 7.827 (2.51), 7.832 (2.35), 7.849 (3.86), 7.854 (3.80), 7.923 (7.49), 7.946 (4.75), 8.501 (1.66), 8.516 (2.84), 8.530 (1.64)。
【１１３７】
エナンチオマーの分離：
標題化合物（４５０ｍｇ）をメタノール（２５ｍＬ）に溶かし、キラル相での分取ＳＦＣによってエナンチオマーに分離した（実施例１７及び１８参照）［カラム：Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＡＤ、１０μｍ  ２５０ｍｍ×２０ｍｍ；流量：８０ｍＬ／分；検出：２１０ｎｍ；温度：４０℃；注入：１．０ｍＬ；移動相：７８％二酸化炭素／２２％イソプロパノール；運転時間１０分、定組成］。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。
【１１３８】
実施例１７
（−）−２−（｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝メチル）−２−フェニルブタン酸（エナンチオマー１）
実施例１６に記載のエナンチオマー分離で、標題化合物１５６ｍｇ（純度９８％、ｅｅ１００％）を先に溶出するエナンチオマーとして得た。
【１１３９】
[α]D20 = -10.0°, 436 nm, c = 0.32 g/100 ml, クロロホルム
LC-MS (方法1): Rt = 2.02分; MS (ESIpos): m/z = 517/519 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 0.882 (5.37), 0.901 (12.17), 0.919 (5.68), 2.084 (2.60), 2.100 (3.68), 2.118 (4.29), 2.137 (4.05), 2.157 (2.89), 2.174 (1.48), 2.193 (0.80), 2.327 (0.48), 2.669 (0.45), 2.890 (0.40), 3.781 (1.39), 3.946 (1.76), 3.958 (1.82), 3.980 (2.11), 3.993 (1.96), 4.205 (1.71), 4.222 (1.83), 4.238 (1.49), 4.256 (1.36), 7.273 (2.16), 7.290 (1.78), 7.349 (1.96), 7.369 (6.67), 7.386 (16.00), 7.403 (2.35), 7.473 (0.68), 7.486 (1.79), 7.500 (5.74), 7.507 (4.75), 7.518 (11.53), 7.528 (11.13), 7.636 (0.69), 7.826 (2.62), 7.831 (2.41), 7.848 (4.00), 7.853 (3.91), 7.923 (7.83), 7.945 (4.94), 8.499 (1.66), 8.515 (2.83), 8.530 (1.61)。
【１１４０】
実施例１８
（＋）−２−（｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝メチル）−２−フェニルブタン酸（エナンチオマー２）
【化２６７】
2020513025.tif 000269
【１１４１】
実施例１６に記載のエナンチオマー分離で、標題化合物１６２ｍｇ（純度９８％、ｅｅ１００％）を後に溶出するエナンチオマーとして得た。
【１１４２】
[α]D20 = +11.4°, 436 nm, c = 0.35 g/100 ml, クロロホルム
LC-MS (方法1): Rt = 2.02分; MS (ESIpos): m/z = 517/519 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.008 (3.29), 0.008 (3.13), 0.882 (5.46), 0.900 (12.52), 0.918 (5.74), 2.083 (2.56), 2.100 (3.63), 2.117 (4.23), 2.137 (4.00), 2.157 (2.86), 2.174 (1.47), 2.192 (0.78), 2.327 (0.67), 2.366 (0.54), 2.518 (2.78), 2.523 (2.15), 2.669 (0.64), 2.674 (0.48), 2.710 (0.52), 3.555 (5.62), 3.945 (1.41), 3.958 (1.52), 3.980 (1.88), 3.992 (1.71), 4.204 (1.66), 4.221 (1.78), 4.238 (1.44), 4.255 (1.31), 7.258 (0.94), 7.274 (2.11), 7.290 (1.78), 7.348 (2.01), 7.369 (6.76), 7.386 (16.00), 7.403 (2.20), 7.473 (0.73), 7.485 (1.95), 7.499 (5.70), 7.506 (5.02), 7.519 (11.25), 7.526 (10.60), 7.529 (10.35), 7.545 (1.82), 7.638 (0.61), 7.825 (2.75), 7.830 (2.53), 7.847 (4.20), 7.853 (4.05), 7.922 (7.81), 7.944 (4.98), 8.498 (1.69), 8.514 (2.76), 8.528 (1.61), 12.630 (0.48)。
【１１４３】
実施例１９
（＋／−）−３−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−２−ヒドロキシ−２−フェニルプロパン酸（ラセミ体）
【化２６８】
2020513025.tif 000270
【１１４４】
室温で、（＋／−）−メチル３−アミノ−２−ヒドロキシ−２−フェニルプロパノエート（６０２ｍｇ、３．０８ｍｍｏｌ、（＋／−）−メチル３−アミノ−２−ヒドロキシ−２−フェニルプロパノエート塩酸塩（実施例７９Ａ）の水中混合物に１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液を加えて中性ｐＨとし、次にジクロロメタンで抽出し、有機相を濃縮することで製造可能）を、（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）メタノン（１．１０ｇ、２．８０ｍｍｏｌ、ＷＯ２０１６／０３７９５４、実施例２Ａ、ｐ．５８に従って製造可能）のＤＭＦ（１５ｍＬ）中溶液に加えた。ゆっくり及び攪拌しながら、１Ｍカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（７．０ｍＬ、７．０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ中溶液を滴下し、反応混合物を室温で２日間攪拌した。１０％強度クエン酸（１５０ｍＬ）を加え、混合物を酢酸エチルで２回抽出した（各場合１００ｍＬ）。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）で１回洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。残留物をＤＭＳＯ、水及びアセトニトリルの熱混合物数ミリリットル中で摩砕し、存在する固体を濾去した。濾液を分取ＨＰＬＣ（方法２２）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。これによって、標題化合物１４９ｍｇ（純度１００％、理論値の１１％）を得た。
【１１４５】
LC-MS (方法1): Rt = 1.75分; MS (ESIpos): m/z = 505/507 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.008 (1.87), 0.008 (1.97), 1.211 (0.43), 2.085 (2.34), 2.366 (0.84), 2.710 (0.84), 3.641 (0.45), 3.964 (4.57), 3.985 (3.50), 3.998 (3.54), 4.019 (3.77), 4.032 (3.54), 4.188 (2.47), 4.205 (2.62), 4.222 (2.06), 4.238 (1.91), 5.753 (6.52), 7.299 (0.99), 7.317 (2.55), 7.335 (2.34), 7.370 (4.53), 7.389 (6.61), 7.407 (2.90), 7.473 (0.88), 7.484 (1.84), 7.488 (1.95), 7.498 (5.68), 7.505 (5.64), 7.518 (16.00), 7.530 (8.94), 7.640 (9.05), 7.658 (8.26), 7.662 (6.09), 7.809 (3.05), 7.814 (2.81), 7.831 (4.48), 7.837 (4.40), 7.907 (9.09), 7.929 (5.81), 8.669 (1.65), 8.683 (2.81), 8.697 (1.59)。
【１１４６】
エナンチオマーの分離：
標題化合物（１４０ｍｇ）をメタノール及びアセトニトリルの混合物１７ｍＬに溶かし、キラル相での分取ＳＦＣによってエナンチオマーに分離した（実施例２０及び２１参照）［カラム：Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＡＺ−Ｈ、５μｍ、２５０ｍｍ×２０ｍｍ；流量：８０ｍＬ／分；検出：２１０ｎｍ；温度：４０℃；注入：０．５ｍＬ；移動相：７０％二酸化炭素／３０％メタノール；運転時間８分、定組成］。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。
【１１４７】
実施例２０
（＋）−３−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−２−ヒドロキシ−２−フェニルプロパン酸（エナンチオマー１）
実施例１９に記載のエナンチオマー分離で、前精製標題化合物を先に溶出するエナンチオマー（ｅｅ９８％）として得て、分取ＨＰＬＣ（方法２３）によって再精製した。合わせた標的分画を濃縮し、凍結乾燥させた。これによって、標題化合物１９ｍｇ（純度９５％）を得た。
【１１４８】
[α]D20 = +22.3°, 589 nm, c = 0.16 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法2): Rt = 0.93分; MS (ESIpos): m/z = 505/507 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 2.091 (2.15), 3.987 (1.42), 3.998 (1.50), 4.021 (1.95), 4.032 (1.77), 4.189 (2.04), 4.205 (2.06), 4.223 (1.62), 4.239 (1.51), 4.964 (0.51), 7.317 (2.50), 7.335 (2.35), 7.370 (4.32), 7.389 (6.47), 7.408 (2.86), 7.488 (1.95), 7.499 (5.60), 7.506 (5.19), 7.519 (16.00), 7.641 (8.95), 7.659 (7.59), 7.810 (2.80), 7.833 (4.18), 7.838 (4.16), 7.908 (8.05), 7.930 (5.10), 8.671 (1.74), 8.684 (2.84)。
【１１４９】
実施例２１
（−）−３−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−２−ヒドロキシ−２−フェニルプロパン酸（エナンチオマー２）
実施例１９に記載のエナンチオマー分離で、前精製標題化合物を後に溶出するエナンチオマー（ｅｅ９６％）として得て、分取ＨＰＬＣ（方法２３）によって再精製した。合わせた標的分画を濃縮し、凍結乾燥させた。これによって、標題化合物２１ｍｇ（純度９６％）を得た。
【１１５０】
[α]D20 = -18.9°, 589 nm, c = 0.34 g/100 ml, メタノール
LC-MS (方法2): Rt = 0.93分; MS (ESIpos): m/z = 505/507 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 2.096 (2.18), 3.987 (1.37), 3.999 (1.50), 4.021 (1.98), 4.033 (1.83), 4.190 (1.98), 4.207 (2.14), 4.224 (1.65), 4.241 (1.49), 7.300 (1.10), 7.317 (2.65), 7.335 (2.43), 7.370 (4.60), 7.389 (6.63), 7.407 (3.06), 7.476 (0.94), 7.491 (2.08), 7.501 (5.89), 7.508 (5.53), 7.521 (16.00), 7.641 (8.97), 7.660 (7.96), 7.720 (0.57), 7.815 (2.82), 7.820 (2.60), 7.837 (4.27), 7.842 (4.07), 7.911 (7.89), 7.933 (5.02), 8.673 (1.77), 8.687 (3.01), 8.701 (1.71)。
【１１５１】
実施例２２
（＋／−）−３−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−２−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］プロパン酸（ラセミ体）
【化２６９】
2020513025.tif 000271
【１１５２】
室温で、１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液（３６０μＬ、３６０μｍｏｌ）を、（＋／−）−エチル３−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−２−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］プロパノエート（３５ｍｇ、５９．８μｍｏｌ、実施例１５９Ａ）のＴＨＦ（５１０μＬ）及びメタノール（１００μＬ）中溶液に加え、混合物を室温で４日間攪拌した。次に、混合物を、ＴＦＡ（３２μＬ、４２０μｍｏｌ）を用いてｐＨ３に調節し、次に濃縮した。残留物をＤＭＳＯに溶解し、分取ＨＰＬＣ（方法１５）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、凍結乾燥させた。これによって、標題化合物１４７ｍｇ（純度１００％、理論値の９９％）を得た。
【１１５３】
LC-MS (方法2): Rt = 1.07分; MS (ESIneg): m/z = 557/559 [M-H]-
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 2.083 (1.10), 3.925 (1.15), 3.938 (1.69), 3.957 (2.04), 3.972 (1.05), 4.125 (1.30), 4.145 (2.27), 4.164 (0.90), 7.517 (16.00), 7.617 (0.69), 7.636 (1.82), 7.655 (1.80), 7.685 (2.15), 7.720 (6.05), 7.738 (1.73), 7.838 (1.37), 7.843 (1.35), 7.861 (2.08), 7.866 (2.10), 7.933 (3.89), 7.955 (2.44), 8.949 (0.93), 8.962 (1.72), 8.975 (0.94)。
【１１５４】
実施例２３
（＋／−）−２−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−３−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝プロパン酸（ラセミ体）
【化２７０】
2020513025.tif 000272
【１１５５】
室温で、１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液（１．２ｍＬ、１．２ｍｍｏｌ）を、（＋／−）−エチル２−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−３−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝プロパノエート（１１０ｍｇ、１９６μｍｏｌ、実施例１６０Ａ）のＴＨＦ（１．７ｍＬ）及びメタノール（３３０μＬ）中溶液に加え、混合物を室温で４日間攪拌した。混合物を、ＴＦＡ（１１０μＬ、１．４ｍｍｏｌ）を加えることでｐＨ３に調節し、分取ＨＰＬＣ（方法１５）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、真空乾燥した。これによって、標題化合物８４ｍｇ（純度９８％、理論値の７９％）を得た。
【１１５６】
LC-MS (方法2): Rt = 0.96分; MS (ESIpos): m/z = 533/535 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.008 (2.23), 0.008 (1.80), 2.185 (7.83), 2.328 (0.82), 2.367 (0.43), 2.523 (2.13), 2.670 (0.77), 3.823 (3.68), 3.906 (3.23), 3.925 (4.20), 3.944 (1.59), 4.869 (0.78), 5.966 (0.46), 6.000 (16.00), 6.830 (3.16), 6.835 (3.38), 6.851 (5.93), 6.855 (6.40), 6.893 (11.41), 6.913 (5.88), 6.935 (8.97), 6.938 (8.35), 7.483 (0.92), 7.495 (2.38), 7.510 (7.43), 7.516 (6.51), 7.529 (14.53), 7.536 (14.85), 7.540 (13.69), 7.556 (2.60), 7.725 (1.16), 7.841 (3.81), 7.846 (3.40), 7.864 (5.64), 7.869 (5.36), 7.938 (10.63), 7.961 (6.64), 8.928 (2.17), 8.941 (4.35), 8.955 (2.07)。
【１１５７】
エナンチオマーの分離：
標題化合物（６０ｍｇ）をイソプロパノール（３ｍＬ）に溶かし、キラル相での分取ＨＰＬＣによってエナンチオマーに分離した（実施例２４及び２５参照）［カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＩＤ、５μｍ  ２５０ｍｍ×２０ｍｍ；流量：９ｍＬ／分；検出：２２０ｎｍ；温度：５０℃；注入：０．２５ｍＬ；移動相：３５％ヘプタン／（６５％イソプロパノール＋０．２％酢酸）；運転時間１５分、定組成］。合わせた標的分画を濃縮し、残留物をアセトニトリル／水で凍結乾燥した。
【１１５８】
実施例２４
２−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−３−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝プロパン酸（エナンチオマー１）
実施例２３に記載のエナンチオマー分離で、前精製標題化合物を先に溶出するエナンチオマー（ｅｅ９９％）として得て、分取ＨＰＬＣ（方法２０）によって再精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物をアセトニトリル／水で凍結乾燥した。これによって、標題化合物２０ｍｇ（純度９８％）を得た。
【１１５９】
LC-MS (方法2): Rt = 0.97分; MS (ESIpos): m/z = 533/535 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: δ [ppm] = 8.94 (t, 1H), 7.95 (d, 1H), 7.86 (d, 1H), 7.72 (br. s, 1H), 7.60-7.46 (m, 5H), 6.98-6.81 (m, 3H), 6.00 (s, 2H), 3.98-3.76 (m, 3H), 2.19 (br. s, 3H)。
【１１６０】
実施例２５
２−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−３−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝プロパン酸（エナンチオマー２）
実施例２３に記載のエナンチオマー分離で、前精製標題化合物を後に溶出するエナンチオマー（ｅｅ９４％）として得て、分取ＨＰＬＣ（方法２０）によって再精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物をアセトニトリル／水で凍結乾燥した。これによって、標題化合物２２ｍｇ（純度９８％）を得た。
【１１６１】
LC-MS (方法2): Rt = 0.97分; MS (ESIpos): m/z = 533/535 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.008 (2.29), 0.008 (1.90), 2.185 (7.94), 2.231 (0.87), 2.328 (0.42), 2.523 (1.81), 2.670 (0.47), 3.906 (3.19), 3.925 (4.18), 3.944 (1.62), 5.966 (0.64), 6.000 (16.00), 6.831 (3.05), 6.834 (3.25), 6.851 (5.68), 6.855 (6.08), 6.893 (9.85), 6.913 (5.14), 6.935 (8.46), 6.938 (7.99), 7.484 (0.74), 7.495 (2.17), 7.510 (7.02), 7.517 (6.12), 7.529 (13.81), 7.537 (14.58), 7.540 (13.71), 7.556 (2.98), 7.725 (1.12), 7.842 (3.36), 7.847 (3.10), 7.864 (5.17), 7.869 (5.04), 7.939 (9.15), 7.961 (5.93), 8.928 (2.10), 8.942 (4.33), 8.955 (2.18).
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 12.63 (br. s, 1H), 8.94 (t, 1H), 7.95 (d, 1H), 7.86 (dd, 1H), 7.73 (br. s, 1H), 7.58-7.44 (m, 5H), 6.98-6.80 (m, 3H), 6.00 (s, 2H), 3.99-3.75 (m, 3H), 2.19 (br. s, 3H)。
【１１６２】
実施例２６
（＋／−）−３−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−２−（３−クロロピリジン−２−イル）−２−メチルプロパン酸（ラセミ体）
【化２７１】
2020513025.tif 000273
【１１６３】
ＴＦＡ（５２０μＬ、６．７ｍｍｏｌ）を、（＋／−）−ｔｅｒｔ−ブチル３−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−２−（３−クロロピリジン−２−イル）−２−メチルプロパノエート（２００ｍｇ、３３６μｍｏｌ、実施例１６１Ａ）のジクロロメタン（２．３ｍＬ）中溶液に加え、混合物を室温で終夜攪拌した。混合物を繰り返し濃縮し、順次にジクロロメタンを加え、混合物を再度濃縮した。残留物をジクロロメタンに溶解し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１００ｇ、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｓｎａｐ−カートリッジ  ＫＰ−Ｓｉｌ、シクロヘキサン／酢酸エチル８：２、Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅ）によって前精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。残留物を分取ＨＰＬＣ（方法２０）によって再精製した。合わせた標的分画を濃縮し、得られた残留物を真空乾燥した。これによって、標題化合物１０３ｍｇ（純度９８％、理論値の５６％）を得た。
【１１６４】
LC-MS (方法2): Rt = 1.01分; MS (ESIpos): m/z = 538/540 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 0.008 (0.65), 1.195 (1.04), 1.211 (1.05), 1.261 (0.69), 1.277 (0.68), 1.683 (16.00), 2.190 (5.52), 3.930 (0.60), 3.950 (0.64), 4.471 (0.79), 4.488 (0.91), 4.505 (0.80), 4.523 (0.74), 7.373 (1.45), 7.384 (1.58), 7.392 (1.71), 7.404 (1.68), 7.493 (1.05), 7.508 (3.75), 7.514 (2.97), 7.526 (6.99), 7.538 (8.33), 7.555 (1.93), 7.845 (2.42), 7.849 (1.91), 7.867 (3.42), 7.872 (2.99), 7.899 (2.53), 7.902 (2.70), 7.919 (2.46), 7.922 (2.55), 7.930 (5.60), 7.953 (3.31), 8.527 (2.14), 8.538 (2.19), 8.696 (1.01), 8.712 (2.05), 8.728 (1.14)。
【１１６５】
エナンチオマーの分離：
標題化合物（７０ｍｇ）をイソプロパノール（３ｍＬ）に溶かし、キラル相での分取ＨＰＬＣによってエナンチオマーに分離した（実施例２７及び２８参照）［カラム：ＹＭＣ  Ｃｈｉｒａｌａｒｔ  Ａｍｙｌｏｓｅ  ＳＡ、５μｍ、２５０ｍｍ×３０ｍｍ；流量：３０ｍＬ／分；検出：２２０ｎｍ；温度：４０℃；注入：０．４０ｍＬ；移動相：５０％ヘプタン／（５０％イソプロパノール＋０．２％酢酸）；運転時間１５分、定組成］。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を凍結乾燥した。
【１１６６】
実施例２７
３−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−２−（３−クロロピリジン−２−イル）−２−メチルプロパン酸（エナンチオマー１）
実施例２６に記載のエナンチオマー分離で、標題化合物２１ｍｇ（純度９８％、ｅｅ９９％）を先に溶出するエナンチオマーとして得た。
【１１６７】
LC-MS (方法1): Rt = 1.89分; MS (ESIpos): m/z = 538/540 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 0.008 (0.93), 1.261 (0.44), 1.278 (0.45), 1.682 (16.00), 2.190 (4.78), 3.929 (0.64), 3.949 (0.69), 3.962 (0.61), 4.471 (0.86), 4.488 (0.94), 4.505 (0.85), 4.522 (0.76), 7.373 (1.63), 7.384 (1.74), 7.392 (1.79), 7.404 (1.73), 7.481 (0.56), 7.493 (1.46), 7.507 (4.12), 7.514 (3.34), 7.526 (7.32), 7.535 (7.73), 7.537 (7.88), 7.554 (1.42), 7.844 (2.38), 7.849 (1.82), 7.866 (3.25), 7.871 (2.70), 7.898 (2.33), 7.902 (2.45), 7.919 (2.31), 7.922 (2.43), 7.929 (4.94), 7.952 (2.91), 8.526 (2.14), 8.535 (2.04), 8.694 (1.14), 8.711 (2.11), 8.726 (1.06)。
【１１６８】
実施例２８
３−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−２−（３−クロロピリジン−２−イル）−２−メチルプロパン酸（エナンチオマー２）
実施例２６に記載のエナンチオマー分離で、標題化合物２３ｍｇ（純度９８％、ｅｅ９９％）を後に溶出するエナンチオマーとして得た。
【１１６９】
LC-MS (方法2): Rt = 1.00分; MS (ESIpos): m/z = 538/540 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 0.008 (0.69), 1.682 (16.00), 2.185 (4.45), 2.189 (4.42), 3.928 (0.63), 3.949 (0.69), 4.470 (0.86), 4.488 (0.93), 4.505 (0.85), 4.522 (0.76), 7.373 (1.62), 7.384 (1.73), 7.392 (1.78), 7.404 (1.73), 7.480 (0.54), 7.493 (1.42), 7.507 (4.03), 7.514 (3.20), 7.525 (7.19), 7.535 (7.70), 7.554 (1.36), 7.844 (2.33), 7.849 (1.76), 7.866 (3.18), 7.871 (2.61), 7.899 (2.36), 7.902 (2.37), 7.919 (2.31), 7.922 (2.36), 7.930 (4.92), 7.952 (2.84), 8.523 (2.07), 8.526 (2.09), 8.535 (2.06), 8.694 (1.13), 8.711 (2.10), 8.727 (1.06)。
【１１７０】
実施例２９
（＋／−）−３−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−２−（２−フルオロフェニル）−２−メチルプロパン酸（ラセミ体）
【化２７２】
2020513025.tif 000274
【１１７１】
室温で、１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液（２．１ｍＬ、２．１ｍｍｏｌ）を、（＋／−）−メチル３−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−２−（２−フルオロフェニル）−２−メチルプロパノエート（１８９ｍｇ、３５４μｍｏｌ、実施例１６２Ａ）のＴＨＦ（３．０ｍＬ）及びメタノール（１．５ｍＬ）中溶液に加え、混合物を室温で２４時間攪拌した。混合物を、ＴＦＡ（１９０μＬ、２．５ｍｍｏｌ）を加えることでｐＨ３に調節し、分取ＨＰＬＣ（方法２０）によって精製した。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。これによって、標題化合物１５４ｍｇ（純度１００％、理論値の８３％）を得た。
【１１７２】
LC-MS (方法2): Rt = 1.01分; MS (ESIpos): m/z = 521/523 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 0.008 (1.16), 1.234 (0.44), 1.637 (16.00), 2.085 (1.65), 3.769 (1.31), 3.781 (1.45), 3.803 (1.60), 3.816 (1.47), 4.251 (1.65), 4.269 (1.82), 4.284 (1.61), 4.304 (1.50), 5.754 (2.61), 7.153 (1.37), 7.173 (1.89), 7.183 (1.90), 7.206 (3.41), 7.226 (1.71), 7.353 (1.43), 7.365 (1.34), 7.389 (2.06), 7.409 (2.94), 7.429 (1.47), 7.477 (0.62), 7.488 (1.54), 7.491 (1.60), 7.501 (5.13), 7.509 (4.63), 7.521 (12.78), 7.525 (11.60), 7.533 (6.95), 7.831 (2.36), 7.836 (2.20), 7.853 (3.67), 7.858 (3.58), 7.922 (7.11), 7.944 (4.32), 8.624 (1.49), 8.638 (2.12), 8.656 (1.47)。
【１１７３】
エナンチオマーの分離：
標題化合物（１３７ｍｇ）をメタノール（１７ｍＬ）に溶かし、キラル相での分取ＳＦＣによってエナンチオマーに分離した（実施例３０及び３１参照）［カラム：Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＡＤ、２５０ｍｍ×２０ｍｍ；流量：８０ｍＬ／分；検出：２１０ｎｍ；温度：４０℃；注入：１．０ｍＬ；移動相：７０％二酸化炭素／３０％メタノール；運転時間７分、定組成］。合わせた標的分画を濃縮し、残留物を真空乾燥した。
【１１７４】
実施例３０
（＋）−３−｛［（６−ブロモ−３−メチル−２−フェニルキノリン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−２−（２−フルオロフェニル）−２−メチルプロパン酸（エナンチオマー１）
実施例２９に記載のエナンチオマー分離で、標題化合物４６ｍｇ（純度９７％、ｅｅ１００％）を先に溶出するエナンチオマーとして得た。
【１１７５】
[α]D20 = 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