(57)【要約】  除草有効量の（ａ）ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのＮ−オキシド、塩若しくはエステル、及び（ｂ）フィトエン不飽和化酵素（ＰＤＳ）阻害剤、超長鎖脂肪酸（ＶＬＣＦＡ）合成阻害剤、又はその混合物を含有する除草組成物が、本明細書に開示されている。植生の出芽若しくは成長を防ぐために、植生若しくはその植生に隣接する場所へ、又は土壌若しくは水に、除草有効量の（ａ）ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのＮ−オキシド、塩若しくはエステル、及び（ｂ）フィトエン不飽和化酵素（ＰＤＳ）阻害剤、超長鎖脂肪酸（ＶＬＣＦＡ）合成阻害剤、又はそれらの混合物を適用することを含む、望ましくない植生の制御方法であって、（ａ）及び（ｂ）はそれぞれ除草効果を提供するのに十分な量で添加される方法もまた本明細書に記載される。【特許請求の範囲】
【請求項１】
除草有効量の（ａ）ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのＮ−オキシド、塩若しくはエステル、及び（ｂ）フィトエン不飽和化酵素（ＰＤＳ）阻害剤、超長鎖脂肪酸（ＶＬＣＦＡ）合成阻害剤、又はその混合物を含む除草組成物であって、
前記ピリジンカルボン酸除草剤は、式（Ｉ）によって定義される化合物
【化１】
2020532536.tif 000035
［式中、
ＸはＮ又はＣＹであり（ここで、Ｙは水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ又はＣ１〜Ｃ３ハロアルキルチオである）；
Ｒ１はＯＲ１’又はＮＲ１’’Ｒ１’’’であり（ここで、Ｒ１’水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル又はＣ７〜Ｃ１０アリールアルキルであり、Ｒ１’’及びＲ１’’’は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２アルケニル又はＣ３〜Ｃ１２アルキニルである）；
Ｒ２はハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、シアノ、又は式−ＣＲ１７＝ＣＲ１８−ＳｉＲ１９Ｒ２０Ｒ２１、の基であり（ここで、Ｒ１７は水素、Ｆ又はＣｌであり、Ｒ１８は水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル又はＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１は独立してＣ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ又はＯＨである）；
Ｒ３及びＲ４は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６トリアルキルシリル、Ｃ１〜Ｃ６ジアルキルホスホニルであるか、又はＲ３及びＲ４はＮと一緒になって５員若しくは６員の飽和環であるか、又はＲ３及びＲ４は一緒になって＝ＣＲ３’（Ｒ４’）を表し（ここで、Ｒ３’及びＲ４’は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ若しくはＣ１〜Ｃ６アルキルアミノであるか、又はＲ３’及びＲ４’は＝Ｃと一緒になって５員若しくは６員の飽和環を表す）；
Ａは基Ａ１〜Ａ３６の１つであり
【化２】
2020532536.tif 000036
【化３】
2020532536.tif 000037
Ｒ５は、Ａ基に適用される場合、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ＯＨ又はＣＮであり；
Ｒ６、Ｒ６’及びＲ６’’は、Ａ基に適用される場合、独立して水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ又はＣ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ＯＨ、ＣＮ又はＮＯ２であり；
Ｒ７及びＲ７’は独立して水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルアミノ又はフェニルであり；
Ｒ８は水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６トリアルキルシリル又はフェニルである］、
又は農学的に許容されるそのＮ−オキシド、塩若しくはエステルを含む除草組成物。
【請求項２】
前記ピリジンカルボン酸除草剤は、式（ＩＩ）によって定義される化合物
【化４】
2020532536.tif 000038
［式中、
Ｒ１はＯＲ１’又はＮＲ１’’Ｒ１’’’であり（ここで、Ｒ１’は水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル又はＣ７〜Ｃ１０アリールアルキルであり、Ｒ１’’及びＲ１’’’は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２アルケニル又はＣ３〜Ｃ１２アルキニルである）；
Ｒ２はハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、シアノ、又は式−ＣＲ１７＝ＣＲ１８−ＳｉＲ１９Ｒ２０Ｒ２１の基であり（ここで、Ｒ１７は水素、Ｆ又はＣｌであり、Ｒ１８は水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル又はＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり、Ｒ１９、Ｒ２０、及びＲ２１は独立してＣ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ又はＯＨである）；
Ｒ３及びＲ４は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６トリアルキルシリル、Ｃ１〜Ｃ６ジアルキルホスホニルであるか、又はＲ３及びＲ４はＮと一緒になって５員若しくは６員の飽和環であるか、又はＲ３及びＲ４は一緒になって＝ＣＲ３’（Ｒ４’）を表し（ここで、Ｒ３’及びＲ４’は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ若しくはＣ１〜Ｃ６アルキルアミノであるか、又はＲ３’及びＲ４’は＝Ｃと一緒になって５員若しくは６員の飽和環を表す）；
ＡはＡ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１０、Ａ１１、Ａ１２、Ａ１３、Ａ１４、Ａ１５、Ａ１６、Ａ１７、Ａ１８、Ａ１９、Ａ２０、Ａ２１、Ａ２２、Ａ２３、Ａ２４、Ａ２５、Ａ２６、Ａ２７、Ａ２８、Ａ２９、Ａ３０、Ａ３１、Ａ３２、Ａ３３、Ａ３４、Ａ３５又はＡ３６であり；
Ｒ５は水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ＯＨ又はＣＮであり；
Ｒ６、Ｒ６’及びＲ６’’は独立して水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ又はＣ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ＯＨ、ＣＮ又はＮＯ２であり；
Ｒ７及びＲ７’は独立して水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ又はフェニルであり；且つ
Ｒ８は水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６トリアルキルシリル又はフェニルである］、
又は農学的に許容されるそのＮ−オキシド、塩若しくはエステルを含む、請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
Ｒ１はＯＲ１’であり（ここで、Ｒ１’は水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル又はＣ７〜Ｃ１０アリールアルキルである）；
Ｒ２はハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ又はＣ１〜Ｃ４ハロアルキルチオであり；
Ｒ３及びＲ４は水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニルであるか、又はＲ３及びＲ４は一緒になって＝ＣＲ３’（Ｒ４’）を表し（ここで、Ｒ３’及びＲ４’は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ若しくはＣ１〜Ｃ６アルキルアミノである）；
ＡはＡ１、Ａ２、Ａ３、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１０、Ａ１１、Ａ１２、Ａ１３、Ａ１４、Ａ１５、Ａ２１、Ａ２２、Ａ２３、Ａ２４、Ａ２７、Ａ２８、Ａ２９、Ａ３０、Ａ３１又はＡ３２であり；
Ｒ５は水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ又はＣ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノであり；
Ｒ６、Ｒ６’及びＲ６’’は独立して水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ＣＮ又はＮＯ２であり；
Ｒ７及びＲ７’は独立して水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、シクロプロピル、アミノ又はＣ１〜Ｃ４アルキルアミノであり；且つ
Ｒ８は水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル又はＣ１〜Ｃ６アルキルカルバミルである、請求項２に記載の組成物。
【請求項４】
前記ピリジンカルボン酸除草剤は、式（ＩＩＩ）によって定義される化合物
【化５】
2020532536.tif 000039
［式中、
ＸはＮ又はＣＹであり（ここで、Ｙは水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ又はＣ１〜Ｃ３ハロアルキルチオである）；
Ｒ１はＯＲ１’又はＮＲ１’’Ｒ１’’’であり（ここで、Ｒ１’は水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル又はＣ７〜Ｃ１０アリールアルキルであり、Ｒ１’’及びＲ１’’’は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２アルケニル又はＣ３〜Ｃ１２アルキニルである）；
Ｒ２はハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、シアノ、又は式−ＣＲ１７＝ＣＲ１８−ＳｉＲ１９Ｒ２０Ｒ２１の基であり（ここで、Ｒ１７は水素、Ｆ又はＣｌであり、Ｒ１８は水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル又はＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１は独立してＣ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ又はＯＨである）；
Ｒ３及びＲ４は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６トリアルキルシリル、Ｃ１〜Ｃ６ジアルキルホスホニルであるか、又はＲ３及びＲ４はＮと一緒になって５員若しくは６員の飽和環であるか、又はＲ３及びＲ４は一緒になって＝ＣＲ３’（Ｒ４’）を表し（ここで、Ｒ３’及びＲ４’は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ若しくはＣ１〜Ｃ６アルキルアミノであるか、又はＲ３’及びＲ４’は＝Ｃと一緒になって５員若しくは６員の飽和環を表す）；
Ｒ６及びＲ６’は独立して水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ又はＣ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ＯＨ、ＣＮ又はＮＯ２であり；
Ｒ７及びＲ７’は独立して水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ又はフェニルであり；且つ
Ｒ８は水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６トリアルキルシリル又はフェニルである］、
又は農学的に許容されるそのＮ−オキシド、塩若しくはエステルを含む、請求項１に記載の組成物。
【請求項５】
前記ピリジンカルボン酸除草剤は、以下のうちの１つを含む、請求項１〜４のいずれか一項に記載の組成物。
【化６】
2020532536.tif 000040
【請求項６】
前記ピリジンカルボン酸除草剤は、
【化７】
2020532536.tif 000041
を含む、請求項１〜５のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項７】
（ｂ）はフィトエン不飽和化酵素阻害剤除草剤である、請求項１〜６のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項８】
前記フィトエン不飽和化酵素阻害剤除草剤は、ジフルフェニカン、ピコリナフェン、フルルタモン、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項７に記載の組成物。
【請求項９】
（ａ）と（ｂ）の重量比は約１：９０００〜約２：１の範囲にある、請求項８に記載の組成物。
【請求項１０】
（ａ）と（ｂ）の重量比は約１：７５０〜約２：１の範囲にある、請求項９に記載の組成物。
【請求項１１】
（ａ）と（ｂ）の重量比は約１：３６〜約１：２．５の範囲にある、請求項１０に記載の組成物。
【請求項１２】
（ｂ）は超長鎖脂肪酸合成阻害剤除草剤である、請求項１〜６のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１３】
前記超長鎖脂肪酸合成阻害剤除草剤は、フルフェナセット、ピロキサスルホン、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項１２に記載の組成物。
【請求項１４】
（ａ）と（ｂ）の重量比は約１：１４０００〜約１．５：１の範囲にある、請求項１３に記載の組成物。
【請求項１５】
（ａ）と（ｂ）の重量比は約１：１８００〜約１．５：１の範囲にある、請求項１４に記載の組成物。
【請求項１６】
（ａ）と（ｂ）の重量比は約１：２０〜約１：６の範囲にある、請求項１５に記載の組成物。
【請求項１７】
（ｂ）は、フィトエン不飽和化酵素阻害剤除草剤、超長鎖脂肪酸合成阻害剤除草剤、及びこれらの組み合わせである、請求項１〜６のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１８】
（ｂ）は、ジフルフェニカン、フルルタモン、フルフェナセット、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項１７に記載の組成物。
【請求項１９】
（ａ）と（ｂ）の重量比は約１：１４０００〜約２：１の範囲にある、請求項１８に記載の組成物。
【請求項２０】
（ａ）と（ｂ）の重量比は約１：１８００〜約１：５の範囲にある、請求項１９に記載の組成物。
【請求項２１】
（ａ）と（ｂ）の重量比は約１：２０〜約１：４０の範囲にある、請求項２０に記載の組成物。
【請求項２２】
農学的に許容されるアジュバント又は担体をさらに含む、請求項１〜２１のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項２３】
追加の殺虫剤をさらに含む、請求項１〜２２のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項２４】
前記組成物中の前記活性成分は（ａ）及び（ｂ）からなる、請求項１〜２３のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項２５】
前記組成物は除草濃縮物として提供される、請求項１〜２４のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項２６】
植生の出芽若しくは成長を制御するために、植生若しくは前記植生に隣接する場所へ、又は土壌若しくは水に、除草有効量の
（ａ）式（Ｉ）によって定義される化合物
【化８】
2020532536.tif 000042
［式中、
ＸはＮ又はＣＹであり（ここで、Ｙは水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ又はＣ１〜Ｃ３ハロアルキルチオである）；
Ｒ１はＯＲ１’又はＮＲ１’’Ｒ１’’’であり（ここで、Ｒ１’は水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル又はＣ７〜Ｃ１０アリールアルキルであり、Ｒ１’’及びＲ１’’’は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２アルケニル又はＣ３〜Ｃ１２アルキニルである）；
Ｒ２はハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、シアノ又は式−ＣＲ１７＝ＣＲ１８−ＳｉＲ１９Ｒ２０Ｒ２１の基であり（ここで、Ｒ１７は水素、Ｆ又はＣｌであり、Ｒ１８は水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル又はＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１は独立してＣ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ又はＯＨである）；
Ｒ３及びＲ４は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６トリアルキルシリル、Ｃ１〜Ｃ６ジアルキルホスホニルであるか、又はＲ３及びＲ４はＮと一緒になって５員若しくは６員の飽和環であるか、又はＲ３及びＲ４は一緒になって＝ＣＲ３’（Ｒ４’）を表し（ここで、Ｒ３’及びＲ４’は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ若しくはＣ１〜Ｃ６アルキルアミノであるか、又はＲ３’及びＲ４’は＝Ｃと一緒になって５員若しくは６員の飽和環を表す）；
Ａは基Ａ１〜Ａ３６の１つであり
【化９】
2020532536.tif 000043
【化１０】
2020532536.tif 000044
【化１１】
2020532536.tif 000045
Ｒ５は、Ａ基に適用される場合、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ＯＨ又はＣＮであり；
Ｒ６、Ｒ６’及びＲ６’’は、Ａ基に適用される場合、独立して水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ又はＣ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ＯＨ、ＣＮ又はＮＯ２であり；
Ｒ７及びＲ７’は独立して水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルアミノ又はフェニルであり；
Ｒ８は水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６トリアルキルシリル又はフェニルである］、
又は農学的に許容されるそのＮ−オキシド、塩若しくはエステル、を含むピリジンカルボン酸除草剤；及び
（ｂ）フィトエン不飽和化酵素（ＰＤＳ）阻害剤、超長鎖脂肪酸（ＶＬＣＦＡ）合成阻害剤、又はそれらの混合物
を適用することを含む、望ましくない植生を制御する方法。
【請求項２７】
前記ピリジンカルボン酸除草剤は、式（ＩＩ）によって定義される化合物
【化１２】
2020532536.tif 000046
［式中、
Ｒ１はＯＲ１’又はＮＲ１’’Ｒ１’’’であり（ここで、Ｒ１’は水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル又はＣ７〜Ｃ１０アリールアルキルであり、Ｒ１’’及びＲ１’’’は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２アルケニル又はＣ３〜Ｃ１２アルキニルである）；
Ｒ２はハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、シアノ、又は式−ＣＲ１７＝ＣＲ１８−ＳｉＲ１９Ｒ２０Ｒ２１の基であり（ここで、Ｒ１７は水素、Ｆ又はＣｌであり、Ｒ１８は水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル又はＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１は独立してＣ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ又はＯＨである）；
Ｒ３及びＲ４は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６トリアルキルシリル、Ｃ１〜Ｃ６ジアルキルホスホニルであるか、又はＲ３及びＲ４はＮと一緒になって５員若しくは６員の飽和環であるか、又はＲ３及びＲ４は一緒になって＝ＣＲ３’（Ｒ４’）を表し（ここで、Ｒ３’及びＲ４’は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ若しくはＣ１〜Ｃ６アルキルアミノであるか、又はＲ３’及びＲ４’は＝Ｃと一緒になって５員若しくは６員の飽和環を表す）；
ＡはＡ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１０、Ａ１１、Ａ１２、Ａ１３、Ａ１４、Ａ１５、Ａ１６、Ａ１７、Ａ１８、Ａ１９、Ａ２０、Ａ２１、Ａ２２、Ａ２３、Ａ２４、Ａ２５、Ａ２６、Ａ２７、Ａ２８、Ａ２９、Ａ３０、Ａ３１、Ａ３２、Ａ３３、Ａ３４、Ａ３５又はＡ３６であり；
Ｒ５は水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ＯＨ又はＣＮであり；
Ｒ６、Ｒ６’及びＲ６’’は独立して水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ又はＣ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ＯＨ、ＣＮ又はＮＯ２であり；
Ｒ７及びＲ７’は独立して水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ又はフェニルであり；且つ
Ｒ８は水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６トリアルキルシリル又はフェニルである］、
又は農学的に許容されるそのＮ−オキシド、塩若しくはエステルを含む、請求項２６に記載の方法。
【請求項２８】
Ｒ１はＯＲ１’であり（ここで、Ｒ１’は水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル又はＣ７〜Ｃ１０アリールアルキルである）；
Ｒ２はハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ又はＣ１〜Ｃ４ハロアルキルチオであり；
Ｒ３及びＲ４は水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニルであるか、又はＲ３及びＲ４は一緒になって＝ＣＲ３’（Ｒ４’）を表し（ここで、Ｒ３’及びＲ４’は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ若しくはＣ１〜Ｃ６アルキルアミノである）；
ＡはＡ１、Ａ２、Ａ３、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１０、Ａ１１、Ａ１２、Ａ１３、Ａ１４、Ａ１５、Ａ２１、Ａ２２、Ａ２３、Ａ２４、Ａ２７、Ａ２８、Ａ２９、Ａ３０、Ａ３１又はＡ３２であり；
Ｒ５は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ又はＣ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノであり；
Ｒ６、Ｒ６’及びＲ６’’は独立して水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ＣＮ又はＮＯ２であり；
Ｒ７及びＲ７’は独立して水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、シクロプロピル、アミノ又はＣ１〜Ｃ４アルキルアミノであり；且つ
Ｒ８は水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル又はＣ１〜Ｃ６アルキルカルバミルである、請求項２７に記載の方法。
【請求項２９】
前記ピリジンカルボン酸除草剤は、式（ＩＩＩ）によって定義される化合物
【化１３】
2020532536.tif 000047
［式中、
ＸはＮ又はＣＹであり（ここで、Ｙは水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ又はＣ１〜Ｃ３ハロアルキルチオである）；
Ｒ１はＯＲ１’又はＮＲ１’’Ｒ１’’’であり（ここで、Ｒ１’は水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル又はＣ７〜Ｃ１０アリールアルキルであり、Ｒ１’’及びＲ１’’’は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２アルケニル又はＣ３〜Ｃ１２アルキニルである）；
Ｒ２はハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、シアノ、又は式−ＣＲ１７＝ＣＲ１８−ＳｉＲ１９Ｒ２０Ｒ２１の基であり（ここで、Ｒ１７は水素、Ｆ又はＣｌであり、Ｒ１８は水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル又はＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１は独立してＣ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ又はＯＨである）；
Ｒ３及びＲ４は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６トリアルキルシリル、Ｃ１〜Ｃ６ジアルキルホスホニルであるか、又はＲ３及びＲ４はＮと一緒になって５員若しくは６員の飽和環であるか、又はＲ３及びＲ４は一緒になって＝ＣＲ３’（Ｒ４’）を表し（ここで、Ｒ３’及びＲ４’は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ若しくはＣ１〜Ｃ６アルキルアミノであるか、又はＲ３’及びＲ４’は＝Ｃと一緒になって５員若しくは６員の飽和環を表す）；
Ｒ６及びＲ６’は独立して水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ又はＣ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ＯＨ、ＣＮ又はＮＯ２であり；
Ｒ７及びＲ７’は独立して水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ又はフェニルであり；且つ
Ｒ８は水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６トリアルキルシリル又はフェニルである］、
又は農学的に許容されるそのＮ−オキシド、塩若しくはエステル
を含む、請求項２６に記載の方法。
【請求項３０】
前記ピリジンカルボン酸除草剤は、以下のうちの１つを含む、請求項２６〜２９のいずれか一項に記載の方法。
【化１４】
2020532536.tif 000048
【請求項３１】
前記ピリジンカルボン酸除草剤は、
【化１５】
2020532536.tif 000049
を含む、請求項２６〜３０のいずれか一項に記載の方法。
【請求項３２】
（ｂ）はフィトエン不飽和化酵素阻害剤除草剤である、請求項２６〜３１のいずれか一項に記載の方法。
【請求項３３】
前記フィトエン不飽和化酵素阻害剤除草剤は、ジフルフェニカン、ピコリナフェン、フルルタモン、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項３２に記載の方法。
【請求項３４】
（ａ）と（ｂ）の重量比は約１：９０００〜約２：１の範囲にある、請求項３３に記載の方法。
【請求項３５】
（ａ）と（ｂ）の重量比は約１：７５０〜約２：１の範囲にある、請求項３４に記載の方法。
【請求項３６】
（ａ）と（ｂ）の重量比は約１：３６〜約１：２．５の範囲にある、請求項３５に記載の方法。
【請求項３７】
（ｂ）は超長鎖脂肪酸合成阻害剤除草剤である、請求項２６〜３１のいずれか一項に記載の方法。
【請求項３８】
前記超長鎖脂肪酸合成阻害剤除草剤は、フルフェナセット、ピロキサスルホン、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項３７に記載の方法。
【請求項３９】
（ａ）と（ｂ）の重量比は約１：１４０００〜約１．５：１の範囲にある、請求項３８に記載の方法。
【請求項４０】
（ａ）と（ｂ）の重量比は約１：１８００〜約１．５：１の範囲にある、請求項３９に記載の方法。
【請求項４１】
（ａ）と（ｂ）の重量比は約１：２０〜約１：６の範囲にある、請求項４０に記載の方法。
【請求項４２】
（ｂ）は、フィトエン不飽和化酵素阻害剤除草剤、超長鎖脂肪酸合成阻害剤除草剤、及びこれらの組み合わせである、請求項２６〜３１のいずれか一項に記載の方法。
【請求項４３】
（ｂ）は、ジフルフェニカン、フルルタモン、フルフェナセット、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項４２に記載の方法。
【請求項４４】
（ａ）と（ｂ）の重量比は約１：１４０００〜約２：１の範囲にある、請求項４３に記載の方法。
【請求項４５】
（ａ）と（ｂ）の重量比は約１：１８００〜約１：５の範囲にある、請求項４４に記載の方法。
【請求項４６】
（ａ）と（ｂ）の重量比は約１：２０〜約１：４０の範囲にある、請求項４５に記載の方法。
【請求項４７】
（ａ）は０．５ｇ  ａｅ／ｈａ〜５０ｇ  ａｅ／ｈａの量で適用される、請求項２６〜４６のいずれか一項に記載の方法。
【請求項４８】
（ａ）は５ｇ  ａｅ／ｈａ〜４０ｇ  ａｅ／ｈａの量で適用される、請求項２６〜４７のいずれか一項に記載の方法。
【請求項４９】
（ｂ）は３３ｇ  ａｉ／ｈａ〜６７２０ｇ  ａｉ／ｈａの量で適用される、請求項２６〜４８のいずれか一項に記載の方法。
【請求項５０】
（ｂ）は１２．５ｇ  ａｉ／ｈａ〜１８０ｇ  ａｉ／ｈａの量で適用される、請求項２６〜４９のいずれか一項に記載の方法。
【請求項５１】
（ａ）及び（ｂ）は同時に適用される、請求項２６〜５０のいずれか一項に記載の方法。
【請求項５２】
（ａ）及び（ｂ）は、前記望ましくない植生に対し、出芽後に適用される、請求項２６〜５１のいずれか一項に記載の方法。
【請求項５３】
農学的に許容されるアジュバント又は担体を適用することをさらに含む、請求項２６〜５２のいずれか一項に記載の方法。
【請求項５４】
追加の殺虫剤を適用することをさらに含む、請求項２６〜５３のいずれか一項に記載の方法。
【請求項５５】
前記望ましくない植生は、グリホサート−、グルホシネート−、ジカンバ−、フェノキシオーキシン−、ピリジルオキシオーキシン−、アリールオキシフェノキシプロピオネート−、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣアーゼ）阻害剤−、イミダゾリノン−、４−ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤−、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）阻害剤−、トリアジン−、又はブロモキシニル−耐性作物において制御される、請求項２６〜５４のいずれか一項に記載の方法。
【請求項５６】
前記耐性作物は、複数の除草剤又は複数の作用機序に対する耐性をもたらす複数の又は積み重ねられた形質を有する、請求項５５に記載の方法。
【請求項５７】
前記望ましくない植生は、広葉雑草を含む、請求項２６〜５６のいずれか一項に記載の方法。
【請求項５８】
前記望ましくない植生は、除草剤に抵抗性又は耐性を有する雑草を含む、請求項２６〜５７のいずれか一項に記載の方法。
【請求項５９】
前記抵抗性又は耐性を有する雑草は、複数の除草剤、複数の化学物質群、又は複数の除草剤作用機序に対する抵抗性又は耐性を有するバイオタイプである、請求項５８に記載の方法。
【請求項６０】
前記抵抗性又は耐性を有する雑草は、光化学系ＩＩ阻害剤、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣａｓｅ）阻害剤、合成オーキシン、光化学系Ｉ阻害剤、５−エノールピルビルシキミ酸−３−リン酸（ＥＰＳＰ）合成酵素阻害剤、微小管集合阻害剤、脂質合成阻害剤、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）阻害剤、カロテノイド生合成阻害剤、超長鎖脂肪酸（ＶＬＣＦＡ）阻害剤、フィトエン不飽和化酵素（ＰＤＳ）阻害剤、グルタミン合成酵素阻害剤、４−ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤、有糸分裂阻害剤、セルロース生合成阻害剤、キンクロラックなどの多様な作用機序をもつ除草剤、アリールアミノプロピオン酸、ジフェンゾコート、エンドタール又は有機ヒ素化合物に抵抗性又は耐性を有するバイオタイプである、請求項５８又は５９に記載の方法。
【請求項６１】
前記望ましくない植生には、イチビ、ブラックグラス、アカザ、カラスムギ、カラシナ、ルタバガ、春セイヨウアブラナ、冬セイヨウアブラナ、カブ、シロザ、アザミ、カヤツリグサ、ラージクラブグラス、イヌビエ、ポインセチア、ダイズ、ヒマワリ、アメリカアサガオ、フラサバソウ、コキア、ソバカズラ、アキノエノコログサ、モロコシ、コハコベ、野生のサンシキスミレ、又はこれらの組み合わせが含まれる、請求項２６〜６０のいずれか一項に記載の方法。
【請求項６２】
植生の出芽若しくは成長を制御するために、前記植生若しくは前記植生に隣接する場所へ、又は土壌若しくは水に適用される前記活性成分は、（ａ）及び（ｂ）からなる、請求項２６〜６１のいずれか一項に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
関連出願の相互参照
本出願は、２０１７年９月１日に出願された米国仮特許出願第６２／５５３１９２号の利益を主張するものであり、その全体が参照により本明細書に組み込まれる。
【０００２】
本開示は、除草有効量の（ａ）ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのＮ−オキシド、塩若しくはエステル、及び（ｂ）フィトエン不飽和化酵素（ＰＤＳ）阻害剤、超長鎖脂肪酸（ＶＬＣＦＡ）合成阻害剤、又はそれらの混合物を含有する除草組成物に関する。本開示はまた、望ましくない植生を制御する方法に関する。
【背景技術】
【０００３】
農業において繰り返される多くの問題に、例えば作物の生育を阻害し得る望ましくない植生の成長を制御することが含まれる。望ましくない植生を制御するのを助けるために、研究者らは、このような望ましくない成長を制御するのに有効な種々の化学物質及び化学製剤を製造してきた。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
しかしながら、望ましくない植生の成長を制御する組成物及び方法を改良することが引き続き必要とされている。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
除草有効量の（ａ）ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのＮ−オキシド、塩若しくはエステル、及び（ｂ）フィトエン不飽和化酵素（ＰＤＳ）阻害剤、超長鎖脂肪酸（ＶＬＣＦＡ）合成阻害剤、又はその混合物を含有する除草組成物が、本明細書に開示されている。いくつかの態様では、（ａ）対（ｂ）の重量比は、１：１４０００〜４：１（例えば、１：７０００〜１：１、１：２８０〜２：１、１：１０〜３：１、又は１：５〜４：１）であり得る。いくつかの態様では、この混合物の活性は個々の活性成分の活性の合計よりも大きい。
【０００６】
ピリジンカルボン酸除草剤は、式（Ｉ）の化合物
【化１】
2020532536.tif 000002
［式中、
ＸはＮ又はＣＹであり（ここで、Ｙは水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ又はＣ１〜Ｃ３ハロアルキルチオである）；
Ｒ１はＯＲ１’又はＮＲ１’’Ｒ１’’’であり（ここで、Ｒ１’は水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル又はＣ７〜Ｃ１０アリールアルキルであり、Ｒ１’’及びＲ１’’’は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２アルケニル又はＣ３〜Ｃ１２アルキニルである）；
Ｒ２はハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、シアノ、又は式−ＣＲ１７＝ＣＲ１８−ＳｉＲ１９Ｒ２０Ｒ２１の基であり（ここで、Ｒ１７は水素、Ｆ又はＣｌであり、Ｒ１８は水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル又はＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１は独立してＣ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ又はＯＨである）；
Ｒ３及びＲ４は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６トリアルキルシリル、Ｃ１〜Ｃ６ジアルキルホスホニルであるか、又はＲ３及びＲ４はＮと一緒になって５員若しくは６員の飽和環であるか、又はＲ３及びＲ４は一緒になって＝ＣＲ３’（Ｒ４’）を表し（ここで、Ｒ３’及びＲ４’は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ若しくはＣ１〜Ｃ６アルキルアミノであるか、又はＲ３’及びＲ４’は＝Ｃと一緒になって５員若しくは６員の飽和環を表す）；
Ａは基Ａ１〜Ａ３６の１つであり
【化２】
2020532536.tif 000003
【化３】
2020532536.tif 000004
Ｒ５は、Ａ基に適用される場合、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ＯＨ又はＣＮであり；
Ｒ６、Ｒ６’及びＲ６’’は、Ａ基に適用される場合、独立して水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ又はＣ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ＯＨ、ＣＮ又はＮＯ２であり；
Ｒ７及びＲ７’は独立して水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルアミノ又はフェニルであり；
Ｒ８は水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６トリアルキルシリル又はフェニルである］、
又は農学的に許容されるそのＮ−オキシド、塩若しくはエステルである。
【０００７】
特定の態様では、ピリジンカルボン酸除草剤は、式（ＩＩ）の化合物：
【化４】
2020532536.tif 000005
［式中、
Ｒ１はＯＲ１’又はＮＲ１’’Ｒ１’’’であり（ここで、Ｒ１’は水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル又はＣ７〜Ｃ１０アリールアルキルであり、Ｒ１’’及びＲ１’’’は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２アルケニル又はＣ３〜Ｃ１２アルキニルである）；
Ｒ２はハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、シアノ、又は式−ＣＲ１７＝ＣＲ１８−ＳｉＲ１９Ｒ２０Ｒ２１の基であり（ここで、Ｒ１７は水素、Ｆ又はＣｌであり、Ｒ１８は水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル又はＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１は独立してＣ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ又はＯＨである）；
Ｒ３及びＲ４は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６トリアルキルシリル、Ｃ１〜Ｃ６ジアルキルホスホニルであるか、又はＲ３及びＲ４はＮと一緒になって５員若しくは６員の飽和環であるか、又はＲ３及びＲ４は一緒になって＝ＣＲ３’（Ｒ４’）を表し（ここで、Ｒ３’及びＲ４’は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ若しくはＣ１〜Ｃ６アルキルアミノであるか、又はＲ３’及びＲ４’は＝Ｃと一緒になって５員若しくは６員の飽和環を表す）；
ＡはＡ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１０、Ａ１１、Ａ１２、Ａ１３、Ａ１４、Ａ１５、Ａ１６、Ａ１７、Ａ１８、Ａ１９、Ａ２０、Ａ２１、Ａ２２、Ａ２３、Ａ２４、Ａ２５、Ａ２６、Ａ２７、Ａ２８、Ａ２９、Ａ３０、Ａ３１、Ａ３２、Ａ３３、Ａ３４、Ａ３５又はＡ３６であり；
Ｒ５は水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ＯＨ又はＣＮであり；
Ｒ６、Ｒ６’及びＲ６’’は独立して水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ又はＣ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ＯＨ、ＣＮ又はＮＯ２であり；
Ｒ７及びＲ７’は独立して水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ又はフェニルであり；且つ
Ｒ８は水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６トリアルキルシリル又はフェニルである］、
又は農学的に許容されるそのＮ−オキシド、塩若しくはエステルである。
【０００８】
いくつかの態様では、Ｒ１はＯＲ１’であり、ここで、Ｒ１’は水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル又はＣ７〜Ｃ１０アリールアルキルである。特定の態様では、Ｒ２はＣｌ、メトキシ、ビニル又は１−プロペニルであり；Ｒ３及びＲ４は水素であり；ＡはＡ１５であり；Ｒ５は水素又はＦであり；Ｒ６は水素又はＦであり；Ｒ６’’は水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、ＣＮ又はＮＯ２である。
【０００９】
特定の態様では、ピリジンカルボン酸除草剤は、式（ＩＩＩ）の化合物：
【化５】
2020532536.tif 000006
［式中、
ＸはＮ又はＣＹであり（ここで、Ｙは水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ又はＣ１〜Ｃ３ハロアルキルチオである）；
Ｒ１はＯＲ１’又はＮＲ１’’Ｒ１’’’であり（ここで、Ｒ１’は水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル又はＣ７〜Ｃ１０アリールアルキルであり、Ｒ１’’及びＲ１’’’は、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２アルケニル又はＣ３〜Ｃ１２アルキニルである）；
Ｒ２はハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、シアノ、又は式−ＣＲ１７＝ＣＲ１８−ＳｉＲ１９Ｒ２０Ｒ２１の基であり（ここで、Ｒ１７は水素、Ｆ又はＣｌであり、Ｒ１８は水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル又はＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１は独立してＣ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ又はＯＨである）；
Ｒ３及びＲ４は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６トリアルキルシリル、Ｃ１〜Ｃ６ジアルキルホスホニルであるか、又はＲ３及びＲ４はＮと一緒になって５員若しくは６員の飽和環であるか、又はＲ３及びＲ４は一緒になって＝ＣＲ３’（Ｒ４’）を表し（ここで、Ｒ３’及びＲ４’は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ若しくはＣ１〜Ｃ６アルキルアミノであるか、又はＲ３’及びＲ４’は＝Ｃと一緒になって５員若しくは６員の飽和環を表す）；
Ｒ６及びＲ６’は独立して水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ又はＣ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ＯＨ、ＣＮ又はＮＯ２であり；
Ｒ７及びＲ７’は独立して水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ又はフェニルであり；且つ
Ｒ８は水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６トリアルキルシリル又はフェニルである］、
又は農学的に許容されるそのＮ−オキシド、塩若しくはエステルである。
【００１０】
いくつかの態様では、ＸはＮ、ＣＨ又はＣＦである。特定の態様では、ＸはＣＦであり、Ｒ１はＯＲ１’であり（ここで、Ｒ１’は水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル又はＣ７〜Ｃ１０アリールアルキルであり；Ｒ２はＣｌ、メトキシ、ビニル又は１−プロペニルであり；Ｒ３及びＲ４は水素であり、Ｒ６は水素又はＦであり；Ｒ６’は水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、ＣＮ又はＮＯ２である。
【００１１】
特定の態様では、ピリジンカルボン酸除草剤は、４−アミノ−３−クロロ−５−フルオロ−６−（７−フルオロ−１Ｈ−インドール−６−イル）ピコリン酸、又は農学的に許容されるそのＮ−オキシド、塩若しくはエステルである。
【００１２】
いくつかの態様では、（ｂ）は、フィトエン不飽和化酵素（ＰＤＳ）阻害剤である。特定の態様では、（ｂ）は、ベフルブタミド、ジフルフェニカン、フルリドン、フルロクロリドン、フルルタモン、ノルフルラゾン若しくはピコリナフェン、又はそれらの組み合わせである。
【００１３】
いくつかの態様では、（ｂ）は、超長鎖脂肪酸（ＶＬＣＦＡ）合成阻害剤である。特定の態様では、（ｂ）は、アセトクロール、アラクロール、アニロホス、ブタクロール、カフェンストロール、ジメタクロール、ジメテナミド、ジフェナミド、フェントラザミド、フルフェナセット、イプフェンカルバゾン、メフェナセット、メタザクロール、メトラクロール、ナプロアニリド、ナプロパミド、ペトキサミド、ピペロホス、プレチラクロール、プロパクロール、プロピソクロル、ピロキサスルホン若しくはテニルクロール、又はそれらの組み合わせである。
【００１４】
いくつかの態様では、（ｂ）は、１種以上のＰＤＳ阻害剤と１種以上のＶＬＣＦＡ合成阻害剤との混合物である。特定の態様では、（ｂ）は、ジフルフェニカン＋フルルタモン、若しくはジフルフェニカン＋フルルタモン及びフルフェナセット、又はそれらの組み合わせである。
【００１５】
組成物は、追加の殺虫剤、除草剤の毒性緩和剤、農学的に許容されるアジュバント若しくは担体、又はそれらの組み合わせをさらに含むことができる。組成物は、除草剤濃縮物として提供することができる。
【００１６】
植生の出芽若しくは成長を防ぐために、植生若しくはその隣接する場所へ、又は土壌若しくは水に、除草有効量の（ａ）ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのＮ−オキシド、塩若しくはエステル、及び（ｂ）フィトエン不飽和化酵素（ＰＤＳ）阻害剤、超長鎖脂肪酸（ＶＬＣＦＡ）合成阻害剤、又はそれらの混合物を適用することを含む、望ましくない植生の制御方法もまた本明細書に記載される。いくつかの態様では、（ａ）及び（ｂ）は同時に適用される。さらに他の態様では、（ａ）及び（ｂ）は、望ましくない植生の出芽後に適用される。いくつかの態様では、この混合物の活性は個々の活性成分の活性の合計よりも大きい。
【００１７】
いくつかの態様では、（ａ）は、上記のピリジンカルボン酸除草剤である。特定の態様では、（ａ）は４−アミノ−３−クロロ−５−フルオロ−６−（７−フルオロ−１Ｈ−インドール−６−イル）ピコリン酸、又は農学的に許容されるそのＮ−オキシド、塩若しくはエステルである。いくつかの態様では、（ｂ）は、フィトエン不飽和化酵素（ＰＤＳ）阻害剤である。特定の態様では、（ｂ）は、ベフルブタミド、ジフルフェニカン、フルリドン、フルロクロリドン、フルルタモン、ノルフルラゾン又はピコリナフェンである。いくつかの例では、（ａ）は、１ヘクタール当たり０．５グラムの酸当量（ｇ  ａｅ／ｈａ）〜５０ｇ  ａｅ／ｈａ（例えば、５ｇ  ａｅ／ｈａ〜４０ｇ  ａｅ／ｈａ）の量で適用され得、且つ／又は（ｂ）は、１ヘクタール当たり１２．５グラムの有効成分量（ｇ  ａｉ／ｈａ）〜４５００ｇ  ａｉ／ｈａ（例えば、１２．５ｇ  ａｉ／ｈａ〜５０ｇ  ａｉ／ｈａ）の量で適用され得る。いくつかの例では、（ａ）及び（ｂ）は、１：９０００〜４：１（例えば、１：１０００〜１：１、１：１００〜２：１、１：５０〜３：１、又は１：５〜４：１）の重量比で適用され得る。
【００１８】
いくつかの態様では、（ａ）は、上記のピリジンカルボン酸除草剤である。特定の態様では、（ａ）は４−アミノ−３−クロロ−５−フルオロ−６−（７−フルオロ−１Ｈ−インドール−６−イル）ピコリン酸、又は農学的に許容されるそのＮ−オキシド、塩若しくはエステルである。いくつかの態様では、（ｂ）は、超長鎖脂肪酸（ＶＬＣＦＡ）合成阻害剤である。特定の態様では、（ｂ）は、アセトクロール、アラクロール、アニロホス、ブタクロール、カフェンストロール、ジメタクロール、ジメテナミド、ジフェナミド、フェントラザミド、フルフェナセット、イプフェンカルバゾン、メフェナセット、メタザクロール、メトラクロール、ナプロアニリド、ナプロパミド、ペトキサミド、ピペロホス、プレチラクロール、プロパクロール、プロピソクロル、ピロキサスルホン又はテニルクロールである。いくつかの例では、（ａ）は、０．５ｇ  ａｅ／ｈａ〜５０ｇ  ａｅ／ｈａ（例えば、５ｇ  ａｅ／ｈａ〜４０ｇ  ａｅ／ｈａ）の量で適用され得、且つ／又は（ｂ）は、４０ｇ  ａｉ／ｈａ〜６７２０ｇ  ａｉ／ｈａ（例えば、１０ｇ  ａｉ／ｈａ〜１０００ｇ  ａｉ／ｈａ）の量で適用され得る。いくつかの例では、（ａ）及び（ｂ）は、１：１４０００〜２：１（例えば、１：７０００〜１：１、１：１０００〜１．３：１、１：５００〜１．７：１、又は１：１０〜２：１）の重量比で適用され得る。
【００１９】
いくつかの態様では、（ａ）は、上記のピリジンカルボン酸除草剤を含有してもよい。特定の態様では、（ａ）は、４−アミノ−３−クロロ−５−フルオロ−６−（７−フッ素−１Ｈ−インドール−６−イル）ピコリン酸、又は農学的に許容されるそのＮ−オキシド、塩若しくはエステルを含有することができる。いくつかの態様では、（ｂ）は、１種以上のＰＤＳ阻害剤と１種以上のＶＬＣＦＡ合成阻害剤との混合物を含有することができる。いくつかの例では、（ａ）は、０．５ｇ  ａｅ／ｈａ〜５０ｇ  ａｅ／ｈａ（例えば、５ｇ  ａｅ／ｈａ〜４０ｇ  ａｅ／ｈａ）の量で適用され得、且つ／又は（ｂ）は、１２．５ｇ  ａｉ／ｈａ〜６７２０ｇ  ａｉ／ｈａ（例えば、５０ｇ  ａｉ／ｈａ〜２００ｇ  ａｉ／ｈａ）の量で適用され得る。いくつかの例では、（ａ）及び（ｂ）は、１：１４０００〜４：１（例えば、１：７０００〜１：１、１：１０００〜２：１、１：５００〜３：１、又は１：１７５〜４：１）の重量比で適用され得る。
【００２０】
以下の説明は、本開示の１つ以上の態様の詳細を示す。他の特徴、目的及び利点は、その説明及び特許請求の範囲から明らかになるであろう。
【発明を実施するための形態】
【００２１】
本開示は、除草有効量の（ａ）ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのＮ−オキシド、塩若しくはエステル、及び（ｂ）フィトエン不飽和化酵素（ＰＤＳ）阻害剤、超長鎖脂肪酸（ＶＬＣＦＡ）合成阻害剤、又はそれらの混合物を含有する除草組成物に関する。本開示はまた、望ましくない植生を制御する方法に関する。
【００２２】
Ｉ．定義
本明細書で使用される用語は、特に明記しない限り、当該技術分野における慣用の意味を有する。本明細書に記載される一般式内の可変位置を定義する場合に言及される有機部分（例えば、「ハロゲン」という用語）は、有機部分によって包含される個々の置換基の集合用語である。基又は部分に先行する接頭語Ｃｎ〜Ｃｍは、いずれの場合も、後に続く基又は部分の可能な炭素原子数を示す。
【００２３】
本明細書で使用される場合、「除草剤」及び「除草有効成分」という用語は、適切な量で使用された場合に、植生、特に雑草などの望ましくない植生の成長を殺すか、制御するか、又はさもなければ有害に改変する活性成分をいう。
【００２４】
本明細書で使用される場合、「除草有効量」は、「除草効果」、又は、例えば、自然の生育若しくは成長からの逸脱、枯死、調節、乾燥、成長阻害、成長減少、及び成長遅延を含む有害な改変効果を引き起こす活性成分の量を含むと理解され得る。
【００２５】
本明細書で使用される場合、除草剤又は除草組成物を適用するとは、標的植生若しくはその場所に、又は望ましくない植生の制御が所望される場所に、除草剤又は除草組成物を直接送達することを含むと理解され得る。適用方法としては、発芽前に土壌又は水に接触させる方法、発芽後に望ましくない植生又は望ましくない植生に隣接する場所に接触させる方法が挙げられるが、これらに限定されない。
【００２６】
本明細書で使用される場合、「作物」及び「植生」という用語には、例えば、休眠種子、発芽種子、新たに生じた苗、植物の珠芽から生じた植物、未成熟植生、及び定着植生が含まれ得る。
【００２７】
本明細書で使用される場合、未成熟植生は生殖期前の小さな成長植物を含むと理解され得、成熟植生は生殖期及び生殖期後の成長植物を含むと理解され得る。
【００２８】
本明細書で使用される場合、用語「アシル」は、特に明記しない限り、式−Ｃ（Ｏ）Ｒの基を含むと理解され得、ここで、以下に定義されるように、Ｒは水素、アルキル（例えば、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）、ハロアルキル（Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキル）、アルケニル（Ｃ２〜Ｃ８アルケニル）、ハロアルケニル（例えば、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニル）、アルキニル（例えば、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル）、アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ）、ハロアルコキシ（Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ）、アリール、又はヘテロアリール、アリールアルキル（Ｃ７〜Ｃ１０アリールアルキル）であり、「Ｃ（Ｏ）」又は「ＣＯ」は、Ｃ＝Ｏの略記である。いくつかの態様では、アシル基はＣ１〜Ｃ６アシル基（例えば、ホルミル基、Ｃ１〜Ｃ５アルキルカルボニル基、又はＣ１〜Ｃ５ハロアルキルカルボニル基）であり得る。いくつかの態様では、アシル基はＣ１〜Ｃ３アシル基（例えば、ホルミル基、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル基、又はＣ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル基）であり得る。
【００２９】
本明細書で使用される場合、用語「アルキル」は、飽和、直鎖又は分岐飽和炭化水素部分を含むと理解され得る。特に明記しない限り、Ｃ１〜Ｃ２０（例えば、Ｃ１〜Ｃ１２、Ｃ１〜Ｃ１０、Ｃ１〜Ｃ８、Ｃ１〜Ｃ６、Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基が意図される。アルキル基の例としては、メチル、エチル、プロピル、１−メチル−エチル、ブチル、１−メチル−プロピル、２−メチル−プロピル、１，１−ジメチルーエチル、ペンチル、１−メチル−ブチル、２−メチル−ブチル、３−メチル−ブチル、２，２−ジメチル−プロピル、１−エチループロピル、ヘキシル、１，１−ジメチループロピル、１，２−ジメチループロピル、１−メチル−ペンチル、２−メチル−ペンチル、３−メチル−ペンチル、４−メチル−ペンチル、１，１−ジメチル−ブチル、１，２−ジメチル−ブチル、１，３−ジメチル−ブチル、２，２−ジメチル−ブチル、２，３−ジメチル−ブチル、３，３−ジメチル−ブチル、１−エチル−ブチル、２−エチル−ブチル、１，１，２−トリメチル−プロピル、１，２，２−トリメチル−プロピル、１−エチル−１−メチル−プロピル及び１−エチル−２−メチル−プロピルが挙げられる。アルキル置換基は、置換されていなくても、１つ以上の化学部分で置換されていてもよい。好適な置換基の例としては、例えば、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アシル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６カルバモイル、Ｃ１〜Ｃ６ハロカルバモイル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ハロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ジアルキルアミノカルボニル及びＣ１〜Ｃ６ジハロアルキルアミノカルボニルが挙げられる。但し、置換基は立体適合性があり、且つ化学結合及び歪みエネルギーの規則が満たされていることを条件とする。好ましい置換基としては、シアノ及びＣ１〜Ｃ６アルコキシが挙げられる。
【００３０】
本明細書で使用される場合、用語「ハロアルキル」は直鎖又は分岐アルキル基を含むと理解され得、ここで、これらの基においては、水素原子はハロゲン原子で部分的に又は完全に置換され得る。特に明記しない限り、Ｃ１〜Ｃ２０（例えば、Ｃ１〜Ｃ１２、Ｃ１〜Ｃ１０、Ｃ１〜Ｃ８、Ｃ１〜Ｃ６、Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基が意図される。例としては、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、１−クロロエチル、１−ブロモエチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル及び１，１，１−トリフルオロプロパ−２−イルが挙げられる。ハロアルキル置換基は、置換されていなくても、１つ以上の化学部分で置換されていてもよい。好適な置換基の例としては、例えば、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アシル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６カルバモイル、Ｃ１〜Ｃ６ハロカルバモイル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ハロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ジアルキルアミノカルボニル及びＣ１〜Ｃ６ジハロアルキルアミノカルボニルが挙げられる。但し、置換基は立体適合性があり、且つ化学結合及び歪みエネルギーの規則が満たされていることを条件とする。好ましい置換基としては、シアノ及びＣ１〜Ｃ６アルコキシが挙げられる。
【００３１】
本明細書で使用される場合、用語「アルケニル」は、二重結合を含む不飽和、直鎖又は分岐炭化水素部分を含むと理解され得る。特に明記しない限り、Ｃ２〜Ｃ２０（例えば、Ｃ２〜Ｃ１２、Ｃ２〜Ｃ１０、Ｃ２〜Ｃ８、Ｃ２〜Ｃ６、Ｃ２〜Ｃ４）アルケニル基が意図される。アルケニル基は、２つ以上の不飽和結合を含有し得る。例としては、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテニル、３−メチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−１−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−１−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−１−ブテニル、３，３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−１−プロペニル及び１−エチル−２−メチル−２−プロペニルが挙げられる。用語「ビニル」は、構造−ＣＨ＝ＣＨ２を有する基を含むと理解され得、１−プロペニルは、構造−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３を有する基を含むと理解され得、且つ２−プロペニルは、構造−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２を有する基を含むと理解され得る。アルキル置換基は、置換されていなくて、１つ以上の化学部分で置換されていてもよい。好適な置換基の例としては、例えば、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アシル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６カルバモイル、Ｃ１〜Ｃ６ハロカルバモイル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ハロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ジアルキルアミノカルボニル及びＣ１〜Ｃ６ジハロアルキルアミノカルボニルが挙げられる。但し、置換基は立体適合性があり、且つ化学結合及び歪みエネルギーの規則が満たされていることを条件とする。好ましい置換基としては、シアノ及びＣ１〜Ｃ６アルコキシが挙げられる。
【００３２】
用語「ハロアルケニル」は、本明細書で使用される場合、１個以上のハロゲン原子によって置換された、上記で定義されたアルケニル基を含むと理解され得る。
【００３３】
本明細書で使用される場合、用語「アルキニル」は、三重結合を含有する直鎖又は分岐炭化水素部分を表す。特に明記しない限り、Ｃ２〜Ｃ２０（例えば、Ｃ２〜Ｃ１２、Ｃ２〜Ｃ１０、Ｃ２〜Ｃ８、Ｃ２〜Ｃ６、Ｃ２〜Ｃ４）アルキニル基が意図される。アルキニル基は、２つ以上の不飽和結合を含有し得る。例としては、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル（又はプロパルギル）、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、３−メチル−１−ブチニル、１−メチル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、３−メチル−１−ペンチニル、４−メチル−１−ペンチニル、１−メチル−２−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、３，３−ジメチル−１−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニル及び１−エチル−１−メチル−２−プロピニルなどのＣ２〜Ｃ６−アルキニルが挙げられる。アルキニル置換基は、置換されていなくても、１つ以上の化学部分で置換されていてもよい。好適な置換基の例としては、例えば、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アシル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６カルバモイル、Ｃ１〜Ｃ６ハロカルバモイル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ハロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ジアルキルアミノカルボニル及びＣ１〜Ｃ６ジハロアルキルアミノカルボニルが挙げられる。但し、置換基は立体適合性があり、且つ化学結合及び歪みエネルギーの規則が満たされていることを条件とする。好ましい置換基としては、シアノ及びＣ１〜Ｃ６アルコキシが挙げられる。
【００３４】
本明細書で使用される場合、用語「アルコキシ」は、式Ｒ−Ｏ−基を含むと理解され得、ここで、Ｒは上記で定義されるような非置換又は置換アルキルである。特に明記しない限り、ＲがＣ１〜Ｃ２０（例えば、Ｃ１〜Ｃ１２、Ｃ１〜Ｃ１０、Ｃ１〜Ｃ８、Ｃ１〜Ｃ６、Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基であるアルコキシ基が意図される。例としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチル−エトキシ、ブトキシ、１−メチル−プロポキシ、２−メチル−プロポキシ、１，１−ジメチル−エトキシ、ペントキシ、１−メチル−ブチルオキシ、２−メチル−ブトキシ、３−メチル−ブトキシ、２，２−ジメチル−プロポキシ、１−エチル−プロポキシ、ヘキソキシ、１，１−ジメチル−プロポキシ、１，２−ジメチル−プロポキシ、１−メチル−ペントキシ、２−メチル−ペントキシ、３−メチル−ペントキシ、４−メチル−ペントキシ、１，１−ジメチル−ブトキシ、１，２−ジメチル−ブトキシ、１，３−ジメチル−ブトキシ、２，２−ジメチル−ブトキシ、２，３−ジメチル−ブトキシ、３，３−ジメチル−ブトキシ、１−エチル−ブトキシ、２−エチルブトキシ、１，１，２−トリメチル−プロポキシ、１，２，２−トリメチル−プロポキシ、１−エチル−１−メチル−プロポキシ及び１−エチル−２−メチル−プロポキシが挙げられる。
【００３５】
本明細書で使用される場合、用語「ハロアルコキシ」は、式Ｒ−Ｏ−基を含むと理解され得、ここで、Ｒは上記で定義されるような非置換又は置換ハロアルキルである。特に明記しない限り、ＲがＣ１〜Ｃ２０（例えば、Ｃ１〜Ｃ１２、Ｃ１〜Ｃ１０、Ｃ１〜Ｃ８、Ｃ１〜Ｃ６、Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基であるハロアルコキシ基が意図される。例としては、クロロメトキシ、ブロモメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、１−クロロエトキシ、１−ブロモエトキシ、１−フルオロエトキシ、２−フルオロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−２−フルオロエトキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエトキシ、２，２，２−トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ及び１，１，１−トリフルオロプロパ−２−オキシが挙げられる。
【００３６】
本明細書で使用される場合、用語「アルキルチオ」は、式Ｒ−Ｓ−基を含むと理解され得、ここで、Ｒは上記で定義されるような非置換又は置換アルキルである。特に明記しない限り、ＲがＣ１〜Ｃ２０（例えば、Ｃ１〜Ｃ１２、Ｃ１〜Ｃ１０、Ｃ１〜Ｃ８、Ｃ１〜Ｃ６、Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基であるアルキルチオ基が意図される。例としては、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、１−メチルエチルチオ、ブチルチオ、１−メチル−プロピルチオ、２−メチルプロピルチオ、１，１−ジメチルエチルチオ、ペンチルチオ、１−メチルブチルチオ、２−メチルブチルチオ、３−メチルブチルチオ、２，２−ジメチルプロピルチオ、１−エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、１，１−ジメチルプロピルチオ、１，２−ジメチルプロピルチオ、１−メチルペンチルチオ、２−メチルペンチルチオ、３−メチル−ペンチルチオ、４−メチル−ペンチルチオ、１，１−ジメチルブチルチオ、１，２−ジメチルブチルチオ、１，３−ジメチルブチルチオ、２，２−ジメチルブチルチオ、２，３−ジメチルブチルチオ、３，３−ジメチルブチルチオ、１−エチルブチルチオ、２−エチルブチルチオ、１，１，２−トリメチルプロピルチオ、１，２，２−トリメチルプロピルチオ、１−エチル−１−メチルプロピルチオ及び１−エチル−２−メチルプロピルチオが挙げられる。
【００３７】
本明細書で使用される場合、用語「ハロアルキルチオ」は、炭素原子がハロゲン原子で部分的に又は完全に置換されている、上記で定義されたアルキルチオ基を含むと理解され得る。特に明記しない限り、ＲがＣ１〜Ｃ２０（例えば、Ｃ１〜Ｃ１２、Ｃ１〜Ｃ１０、Ｃ１〜Ｃ８、Ｃ１〜Ｃ６、Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基であるハロアルキルチオ基が意図される。例としては、クロロメチルチオ、ブロモメチルチオ、ジクロロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、１−クロロエチルチオ、１−ブロモエチルチオ、１−フルオロエチルチオ、２−フルオロエチルチオ、２，２−ジフルオロエチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、２−クロロ−２−フルオロエチルチオ、２−クロロ−２−ジフルオロエチルチオ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチルチオ、２，２，２−トリクロロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ及び１，１，１−トリフルオロプロパ−２−イルチオが挙げられる。
【００３８】
本明細書で使用される場合、用語「アリール」、及びアリールオキシなどの派生語は、６〜１４個の炭素原子の一価の芳香族炭素環基を含む基を含むと理解され得る。アリール基は、単環又は縮合した複数の環を含むことができる。いくつかの態様では、アリール基は、Ｃ６〜Ｃ１０アリール基を含む。アリール基の例としては、フェニル、ビフェニル、ナフチル、テトラヒドロナフチル、フェニルシクロプロピル及びインダニルが挙げられるが、これらに限定されない。いくつかの態様では、アリール基は、フェニル、インダニル又はナフチル基であり得る。「ヘテロアリール」という用語、及び「ヘテロアリールオキシ」などの派生語は、１つ以上のヘテロ原子、すなわちＮ、Ｏ又はＳを含有する５員又は６員の芳香族環を含むと理解され得、これらのヘテロ芳香族環は、他の芳香族系に融合していてもよい。アリール又はヘテロアリール置換基は、置換されていなくても、１つ以上の化学部分で置換されていてもよい。好適な置換基の例としては、例えば、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アシル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６カルバモイル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ジアルキルアミノカルボニルが挙げられる。但し、置換基は立体適合性があり、且つ化学結合及び歪みエネルギーの規則が満たされていることを条件とする。好ましい置換基には、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル及びＣ１〜Ｃ２ハロアルキルが含まれる。
【００３９】
本明細書で使用される場合、用語「アルキルカルボニル」は、カルボニル基に結合した非置換又は置換アルキル基を含むと理解され得る。Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル及びＣ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニルは、Ｃ１〜Ｃ３非置換又は置換アルキル又はハロアルキル基がカルボニル基に結合している基（この基は合計２〜４個の炭素原子を含有する）を指す。
【００４０】
本明細書で使用される場合、用語「アルコキシカルボニル」は、式
【化６】
2020532536.tif 000007
（式中、Ｒは非置換又は置換アルキルである）
の基を含むと理解され得る。
【００４１】
本明細書で使用される場合、用語「アリールアルキル」は、非置換又は置換アリール基で置換されたアルキル基を含むと理解され得る。Ｃ７〜Ｃ１０アリールアルキルは、基中の炭素原子の総数が７〜１０である（アリール基の置換基中に存在する炭素原子を含まない）基を含むと理解され得る。
【００４２】
本明細書で使用される場合、用語「アルキルアミノ」は、１つ又は２つの非置換又は置換アルキル基（これらは同じであっても異なっていてもよい）で置換されたアミノ基を含むと理解され得る。
【００４３】
本明細書で使用される場合、用語「ハロアルキルアミノ」は、アルキル炭素原子がハロゲン原子で部分的に又は完全に置換されているアルキルアミノ基を含むと理解され得る。
【００４４】
本明細書で使用される場合、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニルは、式ＲＮＨＣ（Ｏ）−（式中、ＲはＣ１〜Ｃ６非置換又は置換アルキルである）基を含むと理解され得、またＣ１〜Ｃ６ジアルキルアミノカルボニルは、式Ｒ２ＮＣ（Ｏ）−（式中、各Ｒは独立してＣ１〜Ｃ６非置換又は置換アルキルである）基を含むと理解され得る。
【００４５】
本明細書で使用される場合、用語「アルキルカルバミル」は、窒素上で非置換又は置換アルキル基で置換されたカルバミル基を含むと理解され得る。
【００４６】
本明細書で使用される場合、用語「アルキルスルホニル」は、式
【化７】
2020532536.tif 000008
（式中、Ｒは非置換又は置換アルキルである）
の基を含むと理解され得る。
【００４７】
本明細書で使用される場合、用語「カルバミル」（カルバモイル及びアミノカルボニルとも呼ばれる）は、式
【化８】
2020532536.tif 000009
の基を含むと理解され得る。
【００４８】
本明細書で使用される場合、用語「ジアルキルホスホニル」は、式
【化９】
2020532536.tif 000010
（式中、Ｒは、各出現において、独立して非置換又は置換アルキルである）
の基を含むと理解され得る。
【００４９】
本明細書で使用される場合、Ｃ１〜Ｃ６トリアルキルシリルは、式−ＳｉＲ３（式中、各Ｒは独立して、Ｃ１〜Ｃ６非置換又は置換アルキル基である）の基（この基は合計３〜１８個の炭素原子を含有する）を含むと理解され得る。
【００５０】
本明細書で使用される場合、Ｍｅはメチル基を含むと理解され得、ＯＭｅはメトキシ基を含むと理解され得、ｉ−Ｐｒはイソプロピル基を含むと理解され得る。
【００５１】
本明細書で使用される場合、「ハロ」などの派生語を含む「ハロゲン」という用語は、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素を含むと理解され得る。
【００５２】
本明細書で使用される場合、農学的に許容される塩及びエステルは、除草活性を示すか、又は植物、水若しくは土壌中で言及している除草剤に変換されるか若しくは変換され得る塩及びエステルを指す。例示的な農学的に許容されるエステルは、例えば、植物、水又は土壌中で、ｐＨに応じて解離又は非解離形態であり得る対応するカルボン酸に加水分解、酸化、代謝、又はさもなければ変換されるか又はされ得るものである。
【００５３】
本明細書に記載の化合物は、Ｎ−オキシドを含むことができる。ピリジンＮ−オキシドは、対応するピリジンを酸化することによって得ることができる。好適な酸化方法は、例えば、Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ，Ｍｅｔｈｏｄｅｎ  ｄｅｒ  ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ  Ｃｈｅｍｉｅ［Ｍｅｔｈｏｄｓ  ｉｎ  ｏｒｇａｎｉｃ  ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ］，ｅｘｐａｎｄｅｄ  ａｎｄ  ｓｕｂｓｅｑｕｅｎｔ  ｖｏｌｕｍｅｓ  ｔｏ  ｔｈｅ  ４ｔｈ  ｅｄｉｔｉｏｎ，ｖｏｌｕｍｅ  Ｅ  ７ｂ，ｐ．５６５ｆに記載されている。
【００５４】
ピリジンカルボン酸除草剤
本開示の組成物及び方法は、式（Ｉ）
【化１０】
2020532536.tif 000011
［式中、
ＸはＮ又はＣＹであり（ここで、Ｙは水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ又はＣ１〜Ｃ３ハロアルキルチオである）；
Ｒ１はＯＲ１’又はＮＲ１’’Ｒ１’’’であり（ここで、Ｒ１’は水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル又はＣ７〜Ｃ１０アリールアルキルであり、Ｒ１’’及びＲ１’’’は、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２アルケニル又はＣ３〜Ｃ１２アルキニルである）；
Ｒ２はハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、シアノ、又は式−ＣＲ１７＝ＣＲ１８−ＳｉＲ１９Ｒ２０Ｒ２１の基であり（ここで、Ｒ１７は水素、Ｆ又はＣｌであり、Ｒ１８は水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル又はＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１は独立してＣ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ又はＯＨである）；
Ｒ３及びＲ４は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６トリアルキルシリル、Ｃ１〜Ｃ６ジアルキルホスホニルであるか、又はＲ３及びＲ４はＮと一緒になって５員若しくは６員の飽和環であるか、又はＲ３及びＲ４は一緒になって＝ＣＲ３’（Ｒ４’）を表し（ここで、Ｒ３’及びＲ４’は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ若しくはＣ１〜Ｃ６アルキルアミノであるか、又はＲ３’及びＲ４’は＝Ｃと一緒になって５員若しくは６員の飽和環を表す）；
Ａは基Ａ１〜Ａ３６の１つであり
【化１１】
2020532536.tif 000012
【化１２】
2020532536.tif 000013
Ｒ５は、Ａ基に適用される場合、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ＯＨ又はＣＮであり；
Ｒ６、Ｒ６’及びＲ６’’は、Ａ基に適用される場合、独立して水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ又はＣ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ＯＨ、ＣＮ又はＮＯ２であり；
Ｒ７及びＲ７’は独立して水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４ロアルキルアミノ又はフェニルであり；
Ｒ８は水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６トリアルキルシリル又はフェニルである］、
又は農学的に許容されるそのＮ−オキシド、塩若しくはエステルのピリジンカルボン酸除草剤を含むことができる。
【００５５】
いくつかの態様では、Ｒ１はＯＲ１’であり、ここで、Ｒ１’は水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル又はＣ７〜Ｃ１０アリールアルキルである。いくつかの態様では、Ｒ１’は水素又はＣ１〜Ｃ８アルキルである。いくつかの態様では、Ｒ１’は水素である。
【００５６】
いくつかの態様では、Ｒ２はハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ又はＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシである。いくつかの態様では、Ｒ２はハロゲン、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル又はＣ１〜Ｃ４アルコキシである。いくつかの態様では、Ｒ２はハロゲンである。いくつかの態様では、Ｒ２はＣ２〜Ｃ４アルケニル又はＣ２〜Ｃ４ハロアルケニルである。いくつかの態様では、Ｒ２はＣ１〜Ｃ４アルコキシである。いくつかの態様では、Ｒ２はＣｌ、ＯＭｅ、ビニル又は１−プロペニルである。いくつかの態様では、Ｒ２はＣｌである。いくつかの態様では、Ｒ２はＯＭｅである。いくつかの態様では、Ｒ２はビニル又は１−プロペニルである。
【００５７】
いくつかの態様では、Ｒ３及びＲ４は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミルであるか、又はＲ３及びＲ４は一緒になって＝ＣＲ３’（Ｒ４’）を表す（ここで、Ｒ３’及びＲ４’は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ若しくはＣ１〜Ｃ６アルキルアミノである）。いくつかの態様では、Ｒ３及びＲ４は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニルであるか、又はＲ３及びＲ４は一緒になって＝ＣＲ３’（Ｒ４’）を表す（ここで、Ｒ３’及びＲ４’は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ若しくはＣ１〜Ｃ６アルキルアミノである）。いくつかの態様では、Ｒ３及びＲ４は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、又はＣ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニルである。いくつかの態様では、Ｒ３及びＲ４の少なくとも１つは水素である。いくつかの態様では、Ｒ３及びＲ４はいずれも水素である。
【００５８】
いくつかの態様では、ＸはＮ、ＣＨ又はＣＦである。いくつかの態様では、ＸはＮである。いくつかの態様では、ＸはＣＨである。いくつかの態様では、ＸはＣＦである。他の態様では、ＸはＣ−ＣＨ３である。
【００５９】
いくつかの態様では、ＡはＡ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１０、Ａ１１、Ａ１２、Ａ１３、Ａ１４、Ａ１５、Ａ１６、Ａ１７、Ａ１８、Ａ１９又はＡ２０である。他の態様では、ＡはＡ２１、Ａ２２、Ａ２３、Ａ２４、Ａ２５、Ａ２６、Ａ２７、Ａ２８、Ａ２９、Ａ３０、Ａ３１、Ａ３２、Ａ３３、Ａ３４、Ａ３５及びＡ３６の１つである。
【００６０】
いくつかの態様では、Ａは基Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１０、Ａ１３、Ａ１４及びＡ１５の１つである。いくつかの態様では、Ａは基Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ１３、Ａ１４及びＡ１５の１つである。いくつかの態様では、Ａは基Ａ１３、Ａ１４及びＡ１５の１つである。いくつかの態様では、ＡはＡ１５である。
【００６１】
いくつかの態様では、Ｒ５は水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ又はアミノである。いくつかの態様では、Ｒ５は水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ又はアミノである。いくつかの態様では、Ｒ５は水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル又はＣ１〜Ｃ４アルコキシである。いくつかの態様では、Ｒ５は水素又はＦである。いくつかの態様では、Ｒ５は水素である。
【００６２】
他の態様では、Ｒ５はＦである。
【００６３】
いくつかの態様では、Ｒ６は水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ又はＣ１〜Ｃ３ハロアルコキシである。いくつかの態様では、Ｒ６は水素又はフッ素である。いくつかの態様では、Ｒ６は水素である。いくつかの態様では、Ｒ６はフッ素である。
【００６４】
いくつかの態様では、Ｒ６’は水素又はハロゲンである。いくつかの態様では、Ｒ６’は水素、Ｆ又はＣｌである。いくつかの態様では、Ｒ６’は水素又はＦである。いくつかの態様では、Ｒ６’は水素である。
【００６５】
いくつかの態様では、Ｒ６’’は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、ＣＮ又はＮＯ２である。いくつかの態様では、Ｒ６’’は水素である。いくつかの態様では、Ｒ６’’はハロゲンである。いくつかの態様では、Ｒ６’’はＣ１〜Ｃ４アルキルである。いくつかの態様では、Ｒ６’’はＣ１〜Ｃ４ハロアルキルである。いくつかの態様では、Ｒ６’’はシクロプロピルである。いくつかの態様では、Ｒ６″はＣ２〜Ｃ４アルキニルである。いくつかの態様では、Ｒ６’’はＣＮである。いくつかの態様では、Ｒ６’’はＮＯ２である。
【００６６】
いくつかの態様では、
ＸはＮ、ＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌ又はＣＢｒであり；
Ｒ１はＯＲ１’であり（ここで、Ｒ１’は水素又はＣ１〜Ｃ４アルキルである）；
Ｒ２は塩素であり；
Ｒ３及びＲ４は水素であり；
ＡはＡ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１０、Ａ１１、Ａ１２、Ａ１３、Ａ１４、Ａ１５、Ａ１６、Ａ１７、Ａ１８、Ａ１９又はＡ２０であり；
Ｒ５は、水素、ハロゲン、ＯＨ、アミノ、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルアミノ又はシクロプロピルであり；
Ｒ６、Ｒ６’及びＲ６’’は独立して水素、ハロゲン、ＯＨ、ＮＨ２、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、シクロプロピル又はビニルであり；
Ｒ７及びＲ７’は独立して水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、シクロプロピル又はＣ１〜Ｃ３アルキルアミノ又はフェニルであり；且つ
Ｒ８は水素、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、フェニル又はＣ１〜Ｃ３アルキルカルボニルである。
【００６７】
いくつかの態様では、Ｒ２はハロゲン、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、又はＣ１〜Ｃ４アルコキシであり；Ｒ３及びＲ４は両方とも水素であり；ＸはＮ、ＣＨ又はＣＦである。
【００６８】
いくつかの態様では、Ｒ２はハロゲンであり；Ｒ３及びＲ４は両方とも水素であり；ＸはＮ、ＣＨ又はＣＦである。
【００６９】
いくつかの態様では、Ｒ２はＣ２〜Ｃ４アルケニル又はＣ２〜Ｃ４ハロアルケニルであり；Ｒ３及びＲ４は両方とも水素であり；ＸはＮ、ＣＨ又はＣＦである。
【００７０】
いくつかの態様では、Ｒ２はＣ１〜Ｃ４アルコキシであり；Ｒ３及びＲ４は両方とも水素であり；ＸはＮ、ＣＨ又はＣＦである。
【００７１】
いくつかの態様では、Ｒ２はハロゲン、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル又はＣ１〜Ｃ４アルコキシであり；Ｒ３及びＲ４は両方とも水素であり；ＸはＮ、ＣＨ又はＣＦであり；Ｒ５は水素又はＦであり、Ｒ６は水素又はＦであり；Ｒ６’は水素であり；関連するＡ基に適用可能である場合、Ｒ６’’は水素又はハロゲンであり；関連するＡ基に適用される場合、Ｒ７及びＲ７’は、独立して水素又はハロゲンである。
【００７２】
いくつかの態様では、Ｒ２はハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ又はＣ２〜Ｃ４アルケニルであり；Ｒ３及びＲ４は水素であり；ＸはＮ、ＣＨ又はＣＦであり；Ａは基Ａ１〜Ａ２０の１つである。
【００７３】
いくつかの態様では、Ｒ２は塩素であり；Ｒ３及びＲ４は水素であり；ＸはＮ、ＣＨ又はＣＦであり；Ａは基Ａ１〜Ａ２０の１つであり；Ｒ５は水素又はＦであり；Ｒ６及びＲ６’は独立して水素又はＦであり；Ｒ７及びＲ７’は、関連するＡ基に適用される場合、独立して水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル又はＣ１〜Ｃ４ハロアルキルである。
【００７４】
いくつかの態様では、Ｒ２は塩素、メトキシ、ビニル又は１−プロペニルであり；Ｒ３及びＲ４は水素であり；ＸはＮ、ＣＨ又はＣＦである。
【００７５】
いくつかの態様では、Ｒ２は塩素であり；Ｒ３及びＲ４は両方とも水素であり；ＸはＮ、ＣＨ又はＣＦである。
【００７６】
いくつかの態様では、Ｒ２はビニル又は１−プロペニルであり；Ｒ３及びＲ４は水素であり；ＸはＮ、ＣＨ又はＣＦである。
【００７７】
いくつかの態様では、Ｒ２はメトキシであり；Ｒ３及びＲ４は水素であり；ＸはＮ、ＣＨ又はＣＦである。
【００７８】
いくつかの態様では、Ｒ２は塩素であり；Ｒ３及びＲ４は水素であり；ＸはＮである。
【００７９】
いくつかの態様では、Ｒ２は塩素であり；Ｒ３及びＲ４は水素であり；ＸはＣＨである。
【００８０】
いくつかの態様では、Ｒ２は塩素であり；Ｒ３及びＲ４は水素であり；ＸはＣＦである。
【００８１】
いくつかの態様では、Ｒ２は塩素であり；Ｒ３及びＲ４は水素であり；ＸはＣＦであり；ＡはＡ１、Ａ２、Ａ３、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１０、Ａ１３、Ａ１４又はＡ１５の１つであり；Ｒ５はＦであり；Ｒ６はＨである。
【００８２】
いくつかの態様では、Ｒ２は塩素、メトキシ、ビニル又は１−プロペニルであり；Ｒ３及びＲ４は水素であり；ＸはＮ、ＣＨ又はＣＦであり；ＡはＡ２１〜Ａ３６の１つである。
【００８３】
いくつかの態様では、Ｒ２は塩素、メトキシ、ビニル又は１−プロペニルであり；Ｒ３及びＲ４は水素であり；ＸはＣＦであり；Ａは
【化１３】
2020532536.tif 000014
（式中、Ｒ５は水素又はＦである）の１つである。
【００８４】
いくつかの態様では、Ｒ２は塩素、メトキシ、ビニル又は１−プロペニルであり；Ｒ３及びＲ４は水素であり；ＸはＮ、ＣＨ又はＣＦであり；Ａは
【化１４】
2020532536.tif 000015
（式中、Ｒ５は水素又はＦである）である。
【００８５】
いくつかの態様では、Ｒ２は塩素、メトキシ、ビニル又は１−プロペニルであり；Ｒ３及びＲ４は水素であり；ＸはＮ、ＣＨ又はＣＦであり；Ａは
【化１５】
2020532536.tif 000016
である。
【００８６】
いくつかの態様では、Ｒ２は塩素、メトキシ、ビニル又は１−プロペニルであり；Ｒ３及びＲ４は水素であり；ＸはＣＦであり；Ａは
【化１６】
2020532536.tif 000017
である。
【００８７】
いくつかの態様では、ピリジンカルボン酸除草剤は、式（Ｉ）で定義される化合物
【化１７】
2020532536.tif 000018
［式中、
ＸはＮ又はＣＹであり（ここで、Ｙは水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ又はＣ１〜Ｃ３ハロアルキルチオである）；
Ｒ１はＯＲ１’又はＮＲ１’’Ｒ１’’’であり（ここで、Ｒ１’は水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル又はＣ７〜Ｃ１０アリールアルキルであり、Ｒ１’’及びＲ１’’’は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２アルケニル又はＣ３〜Ｃ１２アルキニルである）；
Ｒ２はハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、シアノ、又は式−ＣＲ１７＝ＣＲ１８−ＳｉＲ１９Ｒ２０Ｒ２１の基であり（ここで、Ｒ１７は水素、Ｆ又はＣｌであり、Ｒ１８は水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル又はＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１は独立してＣ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ又はＯＨである）；
Ｒ３及びＲ４は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６トリアルキルシリル、Ｃ１〜Ｃ６ジアルキルホスホニルであるか、又はＲ３及びＲ４はＮと一緒になって５員若しくは６員の飽和環であるか、又はＲ３及びＲ４は一緒になって＝ＣＲ３’（Ｒ４’）を表し（ここで、Ｒ３’及びＲ４’は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ若しくはＣ１〜Ｃ６アルキルアミノであるか、又はＲ３’及びＲ４’は＝Ｃと一緒になって５員若しくは６員の飽和環を表す）；
ＡはＡ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１０、Ａ１１、Ａ１２、Ａ１３、Ａ１４、Ａ１５、Ａ１６、Ａ１７、Ａ１８、Ａ１９、Ａ２０、Ａ２１、Ａ２２、Ａ２３、Ａ２４、Ａ２５、Ａ２６、Ａ２７、Ａ２８、Ａ２９、Ａ３０、Ａ３１、Ａ３２、Ａ３３、Ａ３４、Ａ３５又はＡ３６であり；
Ｒ５は水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ＯＨ又はＣＮであり；
Ｒ６、Ｒ６’及びＲ６’’は独立して水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ又はＣ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ＯＨ、ＣＮ又はＮＯ２であり；
Ｒ７及びＲ７’は独立して水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ又はフェニルであり；且つ
Ｒ８は水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６トリアルキルシリル又はフェニルである］、
又は農学的に許容されるそのＮ−オキシド、塩若しくはエステルを含有することができる。
但し、ピリジンカルボン酸除草剤は、式（Ｉ）で定義される化合物
【化１８】
2020532536.tif 000019
［式中、
ＸはＮ、ＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌ又はＣＢｒであり；
Ｒ１はＯＲ１’であり（ここで、Ｒ１’は水素又はＣ１〜Ｃ４アルキルである）；
Ｒ２は塩素であり；
Ｒ３及びＲ４は水素であり；
ＡはＡ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１０、Ａ１１、Ａ１２、Ａ１３、Ａ１４、Ａ１５、Ａ１６、Ａ１７、Ａ１８、Ａ１９又はＡ２０であり；
Ｒ５は、水素、ハロゲン、ＯＨ、アミノ、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルアミノ又はシクロプロピルであり；
Ｒ６、Ｒ６’及びＲ６’’は独立して水素、ハロゲン、ＯＨ、ＮＨ２、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、シクロプロピル又はビニルであり；
Ｒ７及びＲ７’は独立して水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、シクロプロピル又はＣ１〜Ｃ３アルキルアミノ又はフェニルであり；且つ
Ｒ８は水素、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、フェニル又はＣ１〜Ｃ３アルキルカルボニルである］、
又は農学的に許容されるそのＮ−オキシド、塩若しくはエステルではない。
【００８８】
これらの態様のいくつかでは、Ｒ１はＯＲ１である。これらの態様のいくつかでは、ＸはＣＦである。これらの態様のいくつかでは、ＡはＡ１５である。これらの態様のいくつかでは、Ｒ５はＦである。
【００８９】
いくつかの態様では、
ＸはＣＹであり（ここで、ＹはＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ又はＣ１〜Ｃ３ハロアルキルチオである）；
Ｒ１はＯＲ１’又はＮＲ１’’Ｒ１’’’であり（ここで、Ｒ１’は水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル又はＣ７〜Ｃ１０アリールアルキルであり、Ｒ１’’及びＲ１’’’は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２アルケニル又はＣ３〜Ｃ１２アルキニルである）；
Ｒ２はハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、シアノ、又は式−ＣＲ１７＝ＣＲ１８−ＳｉＲ１９Ｒ２０Ｒ２１の基であり（ここで、Ｒ１７は水素、Ｆ又はＣｌであり、Ｒ１８は水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル又はＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１は独立してＣ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ又はＯＨである）；
Ｒ３及びＲ４は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６トリアルキルシリル、Ｃ１〜Ｃ６ジアルキルホスホニルであるか、又はＲ３及びＲ４はＮと一緒になって５員若しくは６員の飽和環であるか、又はＲ３及びＲ４は一緒になって＝ＣＲ３’（Ｒ４’）を表し（ここで、Ｒ３’及びＲ４’は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ若しくはＣ１〜Ｃ６アルキルアミノであるか、又はＲ３’及びＲ４’は＝Ｃと一緒になって５員若しくは６員の飽和環を表す）；
ＡはＡ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１０、Ａ１１、Ａ１２、Ａ１３、Ａ１４、Ａ１５、Ａ１６、Ａ１７、Ａ１８、Ａ１９、Ａ２０、Ａ２１、Ａ２２、Ａ２３、Ａ２４、Ａ２５、Ａ２６、Ａ２７、Ａ２８、Ａ２９、Ａ３０、Ａ３１、Ａ３２、Ａ３３、Ａ３４、Ａ３５又はＡ３６であり；
Ｒ５は水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ＯＨ又はＣＮであり；
Ｒ６、Ｒ６’及びＲ６’’は独立して水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ又はＣ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ＯＨ、ＣＮ又はＮＯ２であり；
Ｒ７及びＲ７’は独立して水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ又はフェニルであり；且つ
Ｒ８は水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６トリアルキルシリル又はフェニルである。
【００９０】
これらの態様のいくつかでは、Ｒ１はＯＲ１である。これらの態様のいくつかでは、ＡはＡ１５である。これらの態様のいくつかでは、Ｒ５はＦである。
【００９１】
いくつかの態様では、
ＸはＮ又はＣＹであり（ここで、Ｙは水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ又はＣ１〜Ｃ３ハロアルキルチオである）；
Ｒ１はＯＲ１’又はＮＲ１’’Ｒ１’’’であり（ここで、Ｒ１’はＣ１〜Ｃ８アルキル又はＣ７〜Ｃ１０アリールアルキルであり、Ｒ１’’及びＲ１’’’は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２アルケニル又はＣ３〜Ｃ１２アルキニルである）；
Ｒ２はハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、シアノ、又は式−ＣＲ１７＝ＣＲ１８−ＳｉＲ１９Ｒ２０Ｒ２１の基であり（ここで、Ｒ１７は水素、Ｆ又はＣｌであり、Ｒ１８は水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル又はＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１は独立してＣ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ又はＯＨである）；
Ｒ３及びＲ４は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６トリアルキルシリル、Ｃ１〜Ｃ６ジアルキルホスホニルであるか、又はＲ３及びＲ４はＮと一緒になって５員若しくは６員の飽和環であるか、又はＲ３及びＲ４は一緒になって＝ＣＲ３’（Ｒ４’）を表し（ここで、Ｒ３’及びＲ４’は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ若しくはＣ１〜Ｃ６アルキルアミノであるか、又はＲ３’及びＲ４’は＝Ｃと一緒になって５員若しくは６員の飽和環を表す）；
ＡはＡ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１０、Ａ１１、Ａ１２、Ａ１３、Ａ１４、Ａ１５、Ａ１６、Ａ１７、Ａ１８、Ａ１９、Ａ２０、Ａ２１、Ａ２２、Ａ２３、Ａ２４、Ａ２５、Ａ２６、Ａ２７、Ａ２８、Ａ２９、Ａ３０、Ａ３１、Ａ３２、Ａ３３、Ａ３４、Ａ３５又はＡ３６であり；
Ｒ５は水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ＯＨ又はＣＮであり；
Ｒ６、Ｒ６’及びＲ６’’は独立して水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ又はＣ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ＯＨ、ＣＮ又はＮＯ２であり；
Ｒ７及びＲ７’は独立して水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ又はフェニルであり；
Ｒ８は水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６トリアルキルシリル又はフェニルである。
【００９２】
これらの態様のいくつかでは、Ｒ１はＯＲ１である。これらの態様のいくつかでは、ＸはＣＦである。これらの態様のいくつかでは、ＡはＡ１５である。これらの態様のいくつかでは、Ｒ５はＦである。
【００９３】
いくつかの態様では、
ＸはＮ又はＣＹであり（ここで、Ｙは、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ又はＣ１〜Ｃ３ハロアルキルチオである）；
Ｒ１はＯＲ１’又はＮＲ１’’Ｒ１’’’であり（ここで、Ｒ１’は水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル又はＣ７〜Ｃ１０アリールアルキルであり、Ｒ１’’及びＲ１’’’は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２アルケニル又はＣ３〜Ｃ１２アルキニルである）；
Ｒ２はＦ、Ｂｒ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、シアノ、又は式−ＣＲ１７＝ＣＲ１８−ＳｉＲ１９Ｒ２０Ｒ２１の基であり（ここで、Ｒ１７は水素、Ｆ又はＣｌであり、Ｒ１８は水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル又はＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１は独立してＣ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ又はＯＨである）；
Ｒ３及びＲ４は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６トリアルキルシリル、Ｃ１〜Ｃ６ジアルキルホスホニルであるか、又はＲ３及びＲ４はＮと一緒になって５員若しくは６員の飽和環であるか、又はＲ３及びＲ４は一緒になって＝ＣＲ３’（Ｒ４’）、を表し（ここで、Ｒ３’及びＲ４’は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ若しくはＣ１〜Ｃ６アルキルアミノであるか、又はＲ３’及びＲ４’は＝Ｃと一緒になって５員若しくは６員の飽和環を表す）；
ＡはＡ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１０、Ａ１１、Ａ１２、Ａ１３、Ａ１４、Ａ１５、Ａ１６、Ａ１７、Ａ１８、Ａ１９、Ａ２０、Ａ２１、Ａ２２、Ａ２３、Ａ２４、Ａ２５、Ａ２６、Ａ２７、Ａ２８、Ａ２９、Ａ３０、Ａ３１、Ａ３２、Ａ３３、Ａ３４、Ａ３５又はＡ３６であり；
Ｒ５は水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ＯＨ又はＣＮであり；
Ｒ６、Ｒ６’及びＲ６’’は独立して水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ又はＣ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ＯＨ、ＣＮ又はＮＯ２であり；
Ｒ７及びＲ７’は独立して水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ又はフェニルであり；且つ
Ｒ８は水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６トリアルキルシリル又はフェニルである。
【００９４】
これらの態様のいくつかでは、Ｒ１はＯＲ１である。これらの態様のいくつかでは、ＸはＣＦである。これらの態様のいくつかでは、ＡはＡ１５である。これらの態様のいくつかでは、Ｒ５はＦである。
【００９５】
いくつかの態様では、
ＸはＮ又はＣＹであり（ここで、Ｙは水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ又はＣ１〜Ｃ３ハロアルキルチオである）；
Ｒ１はＯＲ１’又はＮＲ１’’Ｒ１’’’であり（ここで、Ｒ１’は水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル又はＣ７〜Ｃ１０アリールアルキルであり、Ｒ１’’及びＲ１’’’は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２アルケニル又はＣ３〜Ｃ１２アルキニルである）；
Ｒ２はハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、シアノ、又は式−ＣＲ１７＝ＣＲ１８−ＳｉＲ１９Ｒ２０Ｒ２１の基であり（ここで、Ｒ１７は水素、Ｆ又はＣｌであり、Ｒ１８は水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル又はＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１は独立してＣ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ又はＯＨである）；
Ｒ３及びＲ４は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６トリアルキルシリル、Ｃ１〜Ｃ６ジアルキルホスホニルであるか、又はＲ３及びＲ４はＮと一緒になって５員若しくは６員の飽和環であるか、又はＲ３及びＲ４は一緒になって＝ＣＲ３’（Ｒ４’）を表し（ここで、Ｒ３’及びＲ４’は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ若しくはＣ１〜Ｃ６アルキルアミノであるか、又はＲ３’及びＲ４’は＝Ｃと一緒になって５員若しくは６員の飽和環を表す）；
ＡはＡ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１０、Ａ１１、Ａ１２、Ａ１３、Ａ１４、Ａ１５、Ａ１６、Ａ１７、Ａ１８、Ａ１９、Ａ２０、Ａ２１、Ａ２２、Ａ２３、Ａ２４、Ａ２５、Ａ２６、Ａ２７、Ａ２８、Ａ２９、Ａ３０、Ａ３１、Ａ３２、Ａ３３、Ａ３４、Ａ３５又はＡ３６であり；
Ｒ５は水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ＯＨ又はＣＮであり；
Ｒ６、Ｒ６’及びＲ６’’は独立して水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ又はＣ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ＯＨ、ＣＮ又はＮＯ２であり；
Ｒ７及びＲ７’は独立して水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ又はフェニルであり；且つ
Ｒ８は水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６トリアルキルシリル又はフェニルである。
【００９６】
これらの態様のいくつかでは、Ｒ１はＯＲ１である。これらの態様のいくつかでは、ＸはＣＦである。これらの態様のいくつかでは、ＡはＡ１５である。これらの態様のいくつかでは、Ｒ５はＦである。
【００９７】
いくつかの態様では、
ＸはＮ又はＣＹであり（ここで、Ｙは水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ又はＣ１〜Ｃ３ハロアルキルチオである）；
Ｒ１はＯＲ１’又はＮＲ１’’Ｒ１’’’であり（ここで、Ｒ１’は水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル又はＣ７〜Ｃ１０アリールアルキルであり、Ｒ１’’及びＲ１’’’は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２アルケニル又はＣ３〜Ｃ１２アルキニルである）；
Ｒ２はハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、シアノ、又は式−ＣＲ１７＝ＣＲ１８−ＳｉＲ１９Ｒ２０Ｒ２１の基であり（ここで、Ｒ１７は水素、Ｆ又はＣｌであり、Ｒ１８は水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル又はＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１は独立してＣ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ又はＯＨである）；
Ｒ３及びＲ４は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６トリアルキルシリル、Ｃ１〜Ｃ６ジアルキルホスホニルであるか、又はＲ３及びＲ４はＮと一緒になって５員若しくは６員の飽和環であるか、又はＲ３及びＲ４は一緒になって＝ＣＲ３’（Ｒ４’）を表し（ここで、Ｒ３’及びＲ４’は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ若しくはＣ１〜Ｃ６アルキルアミノであるか、又はＲ３’及びＲ４’は＝Ｃと一緒になって５員若しくは６員の飽和環を表す）；
ＡはＡ２１、Ａ２２、Ａ２３、Ａ２４、Ａ２５、Ａ２６、Ａ２７、Ａ２８、Ａ２９、Ａ３０、Ａ３１、Ａ３２、Ａ３３、Ａ３４、Ａ３５又はＡ３６であり；
Ｒ５は水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ＯＨ又はＣＮであり；
Ｒ６、Ｒ６’及びＲ６’’は独立して水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ又はＣ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ＯＨ、ＣＮ又はＮＯ２であり；
Ｒ７及びＲ７’は独立して水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ又はフェニルであり；且つ
Ｒ８は水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６トリアルキルシリル又はフェニルである。
【００９８】
これらの態様のいくつかでは、Ｒ１はＯＲ１である。これらの態様のいくつかでは、ＸはＣＦである。これらの態様のいくつかでは、Ｒ５はＦである。
【００９９】
いくつかの態様では、
ＸはＮ又はＣＹであり（ここで、Ｙは水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ又はＣ１〜Ｃ３ハロアルキルチオである）；
Ｒ１はＯＲ１’又はＮＲ１’’Ｒ１’’’であり（ここで、Ｒ１’は水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル又はＣ７〜Ｃ１０アリールアルキルであり、Ｒ１’’及びＲ１’’’は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２アルケニル又はＣ３〜Ｃ１２アルキニルである）；
Ｒ２はハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、シアノ、又は式−ＣＲ１７＝ＣＲ１８−ＳｉＲ１９Ｒ２０Ｒ２１の基であり（ここで、Ｒ１７は水素、Ｆ又はＣｌであり、Ｒ１８は水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル又はＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１は独立してＣ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ又はＯＨである）；
Ｒ３及びＲ４は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６トリアルキルシリル、Ｃ１〜Ｃ６ジアルキルホスホニルであるか、又はＲ３及びＲ４はＮと一緒になって５員若しくは６員の飽和環であるか、又はＲ３及びＲ４は一緒になって＝ＣＲ３’（Ｒ４’）を表し（ここで、Ｒ３’及びＲ４’は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ若しくはＣ１〜Ｃ６アルキルアミノであるか、又はＲ３’及びＲ４’は＝Ｃと一緒になって５員若しくは６員の飽和環を表す）；
ＡはＡ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１０、Ａ１１、Ａ１２、Ａ１３、Ａ１４、Ａ１５、Ａ１６、Ａ１７、Ａ１８、Ａ１９又はＡ２０であり；
Ｒ５はＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルアミノ、又はＣ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノであり；
Ｒ６、Ｒ６’及びＲ６’’は独立して水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ又はＣ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ＯＨ、ＣＮ又はＮＯ２であり；
Ｒ７及びＲ７’は独立して水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ又はフェニルであり；且つ
Ｒ８は水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６トリアルキルシリル又はフェニルである。
【０１００】
これらの態様のいくつかでは、Ｒ１はＯＲ１である。これらの態様のいくつかでは、ＸはＣＦである。これらの態様のいくつかでは、ＡはＡ１５である。これらの態様のいくつかでは、Ｒ５はＦである。
【０１０１】
いくつかの態様では、
ＸはＮ又はＣＹであり（ここで、Ｙは水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ又はＣ１〜Ｃ３ハロアルキルチオである）；
Ｒ１はＯＲ１’又はＮＲ１’’Ｒ１’’’であり（ここで、Ｒ１’は水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル又はＣ７〜Ｃ１０アリールアルキルであり、Ｒ１’’及びＲ１’’’は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２アルケニル又はＣ３〜Ｃ１２アルキニルである）；
Ｒ２はハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、シアノ、又は式−ＣＲ１７＝ＣＲ１８−ＳｉＲ１９Ｒ２０Ｒ２１の基であり（ここで、Ｒ１７は水素、Ｆ又はＣｌであり、Ｒ１８は水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル又はＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１は独立してＣ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ又はＯＨである）；
Ｒ３及びＲ４は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６トリアルキルシリル、Ｃ１〜Ｃ６ジアルキルホスホニルであるか、又はＲ３及びＲ４はＮと一緒になって５員若しくは６員の飽和環であるか、又はＲ３及びＲ４は一緒になって＝ＣＲ３’（Ｒ４’）を表し（ここで、Ｒ３’及びＲ４’は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ若しくはＣ１〜Ｃ６アルキルアミノであるか、又はＲ３’及びＲ４’は＝Ｃと一緒になって５員若しくは６員の飽和環を表す）；
ＡはＡ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１０、Ａ１１、Ａ１２、Ａ１３、Ａ１４、Ａ１５、Ａ１６、Ａ１７、Ａ１８、Ａ１９又はＡ２０であり、
Ｒ５は水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ＯＨ又はＣＮであり；
Ｒ６、Ｒ６’及びＲ６’’は独立してＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロシクロプロピル、Ｃ３〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ又はＮＯ２であり；
Ｒ７及びＲ７’は独立して水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ又はフェニルであり；且つ
Ｒ８は水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６トリアルキルシリル又はフェニルである。
【０１０２】
これらの態様のいくつかでは、Ｒ１はＯＲ１である。これらの態様のいくつかでは、ＸはＣＦである。これらの態様のいくつかでは、ＡはＡ１５である。これらの態様のいくつかでは、Ｒ５はＦである。
【０１０３】
いくつかの態様では、
ＸはＮ又はＣＹであり（ここで、Ｙは水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ又はＣ１〜Ｃ３ハロアルキルチオである）；
Ｒ１はＯＲ１’又はＮＲ１’’Ｒ１’’’であり（ここで、Ｒ１’は水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル又はＣ７〜Ｃ１０アリールアルキルであり、Ｒ１’’及びＲ１’’’は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２アルケニル又はＣ３〜Ｃ１２アルキニルである）；
Ｒ２はハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、シアノ、又は式−ＣＲ１７＝ＣＲ１８−ＳｉＲ１９Ｒ２０Ｒ２１の基であり（ここで、Ｒ１７は水素、Ｆ又はＣｌであり、Ｒ１８は水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル又はＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１は独立してＣ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ又はＯＨである）；
Ｒ３及びＲ４は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６トリアルキルシリル、Ｃ１〜Ｃ６ジアルキルホスホニルであるか、又はＲ３及びＲ４はＮと一緒になって５員若しくは６員の飽和環であるか、又はＲ３及びＲ４は一緒になって＝ＣＲ３’（Ｒ４’）を表し（ここで、Ｒ３’及びＲ４’は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ若しくはＣ１〜Ｃ６アルキルアミノであるか、又はＲ３’及びＲ４’は＝Ｃと一緒になって５員若しくは６員の飽和環を表す）；
ＡはＡ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１０、Ａ１１、Ａ１２、Ａ１３、Ａ１４、Ａ１５、Ａ１６、Ａ１７又はＡ１８であり；
Ｒ５は水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ＯＨ又はＣＮであり；
Ｒ６、Ｒ６’及びＲ６’’は独立して水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ又はＣ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ＯＨ、ＣＮ又はＮＯ２であり；
Ｒ７及びＲ７’は、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ４アルキルアミノ、又はＣ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノであり、且つ
Ｒ８は水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６トリアルキルシリル又はフェニルである。
【０１０４】
これらの態様のいくつかでは、Ｒ１はＯＲ１である。これらの態様のいくつかでは、ＸはＣＦである。これらの態様のいくつかでは、ＡはＡ１５である。これらの態様のいくつかでは、Ｒ５はＦである。
【０１０５】
いくつかの態様では、
ＸはＮ又はＣＹであり（ここで、Ｙは水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ又はＣ１〜Ｃ３ハロアルキルチオである）；
Ｒ１はＯＲ１’又はＮＲ１’’Ｒ１’’’であり（ここで、Ｒ１’は水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル又はＣ７〜Ｃ１０アリールアルキルであり、Ｒ１’’及びＲ１’’’は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２アルケニル又はＣ３〜Ｃ１２アルキニルである）；
Ｒ２はハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、シアノ、又は式−ＣＲ１７＝ＣＲ１８−ＳｉＲ１９Ｒ２０Ｒ２１の基であり（ここで、Ｒ１７は水素、Ｆ又はＣｌであり、Ｒ１８は水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル又はＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１は独立してＣ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ又はＯＨである）；
Ｒ３及びＲ４は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６トリアルキルシリル、Ｃ１〜Ｃ６ジアルキルホスホニルであるか、又はＲ３及びＲ４はＮと一緒になって５員若しくは６員の飽和環であるか、又はＲ３及びＲ４は一緒になって＝ＣＲ３’（Ｒ４’）を表し（ここで、Ｒ３’及びＲ４’は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ若しくはＣ１〜Ｃ６アルキルアミノであるか、又はＲ３’及びＲ４’は＝Ｃと一緒になって５員若しくは６員の飽和環を表す）；
Ａは、Ａ３、Ａ６、Ａ１１、Ａ１２、Ａ１５、Ａ１８、Ａ１９又はＡ２０であり；
Ｒ５は水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ＯＨ又はＣＮであり；
Ｒ６、Ｒ６’及びＲ６’’は独立して水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ又はＣ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ＯＨ、ＣＮ又はＮＯ２であり；
Ｒ７及びＲ７’は独立して水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ又はフェニルであり；且つ
Ｒ８はＣ３〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル又はＣ１〜Ｃ６トリアルキルシリルである。
【０１０６】
これらの態様のいくつかでは、Ｒ１はＯＲ１である。これらの態様のいくつかでは、ＸはＣＦである。これらの態様のいくつかでは、ＡはＡ１５である。これらの態様のいくつかでは、Ｒ５はＦである。
【０１０７】
特定の態様では、ピリジンカルボン酸除草剤は、式（ＩＩ）の化合物：
【化１９】
2020532536.tif 000020
［式中、
Ｒ１はＯＲ１’又はＮＲ１’’Ｒ１’’’であり（ここで、Ｒ１’は水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル又はＣ７〜Ｃ１０アリールアルキルであり、Ｒ１’’及びＲ１’’’は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２アルケニル又はＣ３〜Ｃ１２アルキニルである）；
Ｒ２はハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、シアノ、又は式−ＣＲ１７＝ＣＲ１８−ＳｉＲ１９Ｒ２０Ｒ２１の基であり（ここで、Ｒ１７は水素、Ｆ又はＣｌであり、Ｒ１８は水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル又はＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１は独立してＣ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ又はＯＨである）；
Ｒ３及びＲ４は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６トリアルキルシリル、Ｃ１〜Ｃ６ジアルキルホスホニルであるか、又はＲ３及びＲ４はＮと一緒になって５員若しくは６員の飽和環であるか、又はＲ３及びＲ４は一緒になって＝ＣＲ３’（Ｒ４’）を表し（ここで、Ｒ３’及びＲ４’は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ若しくはＣ１〜Ｃ６アルキルアミノであるか、又はＲ３’及びＲ４’は＝Ｃと一緒になって５員若しくは６員の飽和環を表す）；
ＡはＡ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１０、Ａ１１、Ａ１２、Ａ１３、Ａ１４、Ａ１５、Ａ１６、Ａ１７、Ａ１８、Ａ１９、Ａ２０、Ａ２１、Ａ２２、Ａ２３、Ａ２４、Ａ２５、Ａ２６、Ａ２７、Ａ２８、Ａ２９、Ａ３０、Ａ３１、Ａ３２、Ａ３３、Ａ３４、Ａ３５又はＡ３６であり；
Ｒ５は水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ＯＨ又はＣＮであり；
Ｒ６、Ｒ６’及びＲ６’’は独立して水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ又はＣ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ＯＨ、ＣＮ又はＮＯ２であり；
Ｒ７及びＲ７’は独立して水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ又はフェニルであり；且つ
Ｒ８は水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６トリアルキルシリル又はフェニルである］、
又は農学的に許容されるそのＮ−オキシド、塩若しくはエステルである。
【０１０８】
いくつかの態様では、
Ｒ１はＯＲ１’であり（ここで、Ｒ１’は水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル又はＣ７〜Ｃ１０アリールアルキルである）；
Ｒ２はハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ又はＣ１〜Ｃ４ハロアルキルチオである。
Ｒ３及びＲ４は水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニルであるか、又はＲ３及びＲ４は一緒になって＝ＣＲ３’（Ｒ４’）を表し（ここで、Ｒ３’及びＲ４’は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ若しくはＣ１〜Ｃ６アルキルアミノである）；
ＡはＡ１、Ａ２、Ａ３、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１０、Ａ１１、Ａ１２、Ａ１３、Ａ１４、Ａ１５、Ａ２１、Ａ２２、Ａ２３、Ａ２４、Ａ２７、Ａ２８、Ａ２９、Ａ３０、Ａ３１又はＡ３２であり；
Ｒ５は水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ又はＣ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノであり；
Ｒ６、Ｒ６’及びＲ６’’は独立して水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ＣＮ又はＮＯ２であり；
Ｒ７及びＲ７’は独立して水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、シクロプロピル、アミノ又はＣ１〜Ｃ４アルキルアミノであり；且つ
Ｒ８は水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル又はＣ１〜Ｃ６アルキルカルバミルである。
【０１０９】
いくつかの態様では、Ｒ１はＯＲ１’であり、ここで、Ｒ１’は水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル又はＣ７〜Ｃ１０アリールアルキルである。
【０１１０】
いくつかの態様では、Ｒ２はハロゲン、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル又はＣ１〜Ｃ４アルコキシである。特定の態様では、Ｒ２はＣｌ、メトキシ、ビニル又は１−プロペニルである。いくつかの態様では、Ｒ３及びＲ４は水素である。
【０１１１】
いくつかの態様では、ＡはＡ１、Ａ２、Ａ３、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１０、Ａ１３、Ａ１４又はＡ１５である。特定の態様では、ＡはＡ１、Ａ２、Ａ３、Ａ１３、Ａ１４又はＡ１５である。特定の態様では、ＡはＡ１５である。
【０１１２】
いくつかの態様では、Ｒ５は水素又はＦである。特定の態様では、Ｒ５はＦである。特定の態様では、Ｒ５はＨである。
【０１１３】
いくつかの態様では、Ｒ６は水素又はＦである。特定の態様では、Ｒ６はＦである。特定の態様では、Ｒ６はＨである。いくつかの態様では、Ｒ６’’は水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、ＣＮ又はＮＯ２である。特定の態様では、Ｒ６、Ｒ６’及びＲ６’’は全て水素である。
【０１１４】
特定の態様では、Ｒ２はＣｌ、メトキシ、ビニル又は１−プロペニルであり；Ｒ３及びＲ４は水素であり；ＡはＡ１５であり；Ｒ５は水素又はＦであり；Ｒ６は水素又はＦであり；Ｒ６’’は水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、ＣＮ又はＮＯ２である。
【０１１５】
特定の態様では、ピリジンカルボン酸除草剤は、式（ＩＩＩ）の化合物：
【化２０】
2020532536.tif 000021
［式中、
ＸはＮ又はＣＹであり（ここで、Ｙは水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ又はＣ１〜Ｃ３ハロアルキルチオである）；
Ｒ１はＯＲ１’又はＮＲ１’’Ｒ１’’’であり（ここで、Ｒ１’は水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル又はＣ７〜Ｃ１０アリールアルキルであり、Ｒ１’’及びＲ１’’’は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２アルケニル又はＣ３〜Ｃ１２アルキニルである）；
Ｒ２はハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、シアノ、又は式−ＣＲ１７＝ＣＲ１８−ＳｉＲ１９Ｒ２０Ｒ２１の基であり（ここで、Ｒ１７は水素、Ｆ又はＣｌであり、Ｒ１８は水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル又はＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１は独立してＣ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ又はＯＨである）；
Ｒ３及びＲ４は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６トリアルキルシリル、Ｃ１〜Ｃ６ジアルキルホスホニルであるか、又はＲ３及びＲ４はＮと一緒になって５員若しくは６員の飽和環であるか、又はＲ３及びＲ４は一緒になって＝ＣＲ３’（Ｒ４’）を表し（ここで、Ｒ３’及びＲ４’は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ若しくはＣ１〜Ｃ６アルキルアミノであるか、又はＲ３’及びＲ４’は＝Ｃと一緒になって５員若しくは６員の飽和環を表す）；
Ｒ６及びＲ６’は独立して水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ又はＣ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ＯＨ、ＣＮ又はＮＯ２であり；
Ｒ７及びＲ７’は独立して水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ又はフェニルであり；且つ
Ｒ８は水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６トリアルキルシリル又はフェニルである］、
又は農学的に許容されるそのＮ−オキシド、塩若しくはエステルである。
【０１１６】
いくつかの態様では、
ＸはＮ、ＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌ又はＣＢｒであり；
Ｒ１はＯＲ１’であり（ここで、Ｒ１’は水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル又はＣ７〜Ｃ１０アリールアルキルである）；
Ｒ２はハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ又はＣ１〜Ｃ４ハロアルキルチオであり；
Ｒ３及びＲ４は水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニルであるか、又はＲ３及びＲ４は一緒になって＝ＣＲ３’（Ｒ４’）を表し（ここで、Ｒ３’及びＲ４’は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ若しくはＣ１〜Ｃ６アルキルアミノである）；
Ｒ６及びＲ６’は独立して水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ＣＮ又はＮＯ２であり；
Ｒ７及びＲ７’は独立して水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、シクロプロピル、アミノ又はＣ１〜Ｃ４アルキルアミノであり；且つ
Ｒ８は水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル又はＣ１〜Ｃ６アルキルカルバミルである。
【０１１７】
いくつかの態様では、ＸはＮ、ＣＨ又はＣＦである。いくつかの態様では、ＸはＮである。いくつかの態様では、ＸはＣＨである。いくつかの態様では、ＸはＣＦである。他の態様では、ＸはＣ−ＣＨ３である。
【０１１８】
いくつかの態様では、Ｒ２はハロゲン、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル又はＣ１〜Ｃ４アルコキシである。特定の態様では、Ｒ２はＣｌ、メトキシ、ビニル又は１−プロペニルである。いくつかの態様では、Ｒ３及びＲ４は水素である。
【０１１９】
いくつかの態様では、Ｒ６は水素又はＦである。特定の態様では、Ｒ６はＦである。特定の態様では、Ｒ６はＨである。いくつかの態様では、Ｒ６’は水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、ＣＮ又はＮＯ２である。特定の態様では、Ｒ６及びＲ６’はいずれも水素である。
【０１２０】
特定の態様では、Ｒ７及びＲ７’はいずれも水素である。
【０１２１】
特定の態様では、Ｒ６、Ｒ６’、Ｒ７及びＲ７’は全て水素である。
【０１２２】
特定の態様では、ＸはＣＦであり、Ｒ１はＯＲ１’であり（ここで、Ｒ１’は水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル又はＣ７〜Ｃ１０アリールアルキルであり；Ｒ２はＣｌ、メトキシ、ビニル又は１−プロペニルであり；Ｒ３及びＲ４は水素であり、Ｒ６は水素又はＦであり；Ｒ６’は水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、ＣＮ又はＮＯ２である。
【０１２３】
特定の態様では、ピリジンカルボン酸除草剤は化合物１〜７のうちの１つを含有し得、それらの構造は以下の表に示す。
【０１２４】
【表１】
2020532536.tif 000022
【０１２５】
【表２】
2020532536.tif 000023
【０１２６】
特定の態様では、ピリジンカルボン酸除草剤は、４−アミノ−３−クロロ−５−フルオロ−６−（７−フルオロ−１Ｈ−インドール−６−イル）ピコリン酸、又は農学的に許容されるそのＮ−オキシド、塩若しくはエステルである。
【０１２７】
いくつかの態様では、ピリジンカルボン酸除草剤は、農学的に許容される塩として提供され得る。ピリジンカルボン酸除草剤の農学的に許容される例示的な塩としては、ナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩又は置換アンモニウム塩、特に、メチルアンモニウム、ジメチルアンモニウム及びイソプロピルアンモニウムなどのモノ−、ジ−及びトリ−Ｃ１〜Ｃ８−アルキルアンモニウム塩、ヒドロキシエチルアンモニウム、ジ（ヒドロキシエチル）アンモニウム、トリ（ヒドロキシエチル）アンモニウム、ヒドロキシプロピルアンモニウム、ジ（ヒドロキシプロピル）アンモニウム及びトリ（ヒドロキシプロピル）アンモニウム塩などのモノ−、ジ−及びトリ−ヒドロキシ−２〜Ｃ８−アルキルアンモニウム塩、オラミン塩、ジグリコールアミン塩、コリン塩、並びに、式Ｒ９Ｒ１０Ｒ１１Ｒ１２Ｎ＋によって表される塩（ここで、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２（例えば、Ｒ９〜Ｒ１２）はそれぞれ独立して水素、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ又はアリール基を表し得、但しＲ９〜Ｒ１２は立体適合性があることを条件とする）などの第４級アンモニウム塩が挙げられるが、これらに限定されない。
【０１２８】
いくつかの態様では、ピリジンカルボン酸除草剤は、農学的に許容されるエステルとして提供され得る。好適なエステルとしては、Ｃ１〜Ｃ８−アルキルエステル及びＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２〜Ｃ４−アルキルエステル、例えばメチルエステル、エチルエステル、イソプロピルエステル、ブチルエステル、ヘキシルエステル、ヘプチルエステル、イソヘプチルエステル、イソオクチルエステル、２−エチルヘキシルエステル、ブトキシエチルエステル、置換又は非置換アリールエステル、オルトエステル、及び置換又は非置換アリールアルキルエステルが挙げられるが、これらに限定されない。いくつかの態様では、エステルはＣ１〜Ｃ８アルキルエステルを含有し得、このＣ１〜Ｃ８アルキル基は、シアノ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシ、及びＣ２〜Ｃ８アルキルスルホニルの群から選択される１つ以上の部分で、任意選択的に置換される。例えば、エステルは、メチル、−ＣＨ２ＣＮ、−２ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３又は−ＣＨ２ＣＨ２ＳＯ２ＣＨ３エステルを含有することができる。
【０１２９】
いくつかの態様では、エステルが置換又は非置換ベンジルエステルを含有することができる。いくつかの態様では、エステルは、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、及びこれらの組み合わせの群から選択される１つ以上の部分で任意選択的に置換されるベンジルエステルを含有することができる。いくつかの態様では、エステルはメチルエステルを含有することができる。
【０１３０】
ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのＮ酸化物、塩若しくはエステルは、植生の出芽若しくは成長を防ぐために、植生若しくはその植生に隣接する場所へ、又は土壌若しくは水に、除草効果を誘発するのに十分な量で適用することができる。いくつかの態様では、ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのＮ−オキシド、塩若しくはエステルは、植生の出芽若しくは成長を防ぐために、植生若しくはその植生に隣接する場所へ、又は土壌若しくは水に、０．５ｇ  ａｅ／ｈａ以上（例えば、０．６ｇ  ａｅ／ｈａ以上、０．７ｇ  ａｅ／ｈａ以上、０．８ｇ  ａｅ／ｈａ以上、０．９ｇ  ａｅ／ｈａ以上、１ｇ  ａｅ／ｈａ以上、１．１ｇ  ａｅ／ｈａ以上、１．２ｇ  ａｅ／ｈａ以上、１．３ｇ  ａｅ／ｈａ以上、１．４ｇ  ａｅ／ｈａ以上、１．５ｇ  ａｅ／ｈａ以上、１．６ｇ  ａｅ／ｈａ以上、１．７ｇ  ａｅ／ｈａ以上、１．８ｇ  ａｅ／ｈａ以上、１．９ｇ  ａｅ／ｈａ以上、２ｇ  ａｅ／ｈａ以上、２．２５ｇ  ａｅ／ｈａ以上、２．５ｇ  ａｅ／ｈａ以上、２．７５ｇ  ａｅ／ｈａ以上、３ｇ  ａｅ／ｈａ以上、４ｇ  ａｅ／ｈａ以上、５ｇ  ａｅ／ｈａ以上、６ｇ  ａｅ／ｈａ以上、７ｇ  ａｅ／ｈａ以上、８ｇ  ａｅ／ｈａ以上、９ｇ  ａｅ／ｈａ以上、１０ｇ  ａｅ／ｈａ以上、１１ｇ  ａｅ／ｈａ以上、１２ｇ  ａｅ／ｈａ以上、１３ｇ  ａｅ／ｈａ以上、１４ｇ  ａｅ／ｈａ以上、１５ｇ  ａｅ／ｈａ以上、１６ｇ  ａｅ／ｈａ以上、１７ｇ  ａｅ／ｈａ以上、１８ｇ  ａｅ／ｈａ以上、１９ｇ  ａｅ／ｈａ以上、２０ｇ  ａｅ／ｈａ以上、２１ｇ  ａｅ／ｈａ以上、２２ｇ  ａｅ／ｈａ以上、２３ｇ  ａｅ／ｈａ以上、２４ｇ  ａｅ／ｈａ以上、２５ｇ  ａｅ／ｈａ以上、２６ｇ  ａｅ／ｈａ以上、２７ｇ  ａｅ／ｈａ以上、２８ｇ  ａｅ／ｈａ以上、２９ｇ  ａｅ／ｈａ以上、３０ｇ  ａｅ／ｈａ以上、３１ｇ  ａｅ／ｈａ以上、３２ｇ  ａｅ／ｈａ以上、３３ｇ  ａｅ／ｈａ以上、３４ｇ  ａｅ／ｈａ以上、３５ｇ  ａｅ／ｈａ以上、３６ｇ  ａｅ／ｈａ以上、３７ｇ  ａｅ／ｈａ以上、３８ｇ  ａｅ／ｈａ以上、３９ｇ  ａｅ／ｈａ以上、４０ｇ  ａｅ／ｈａ以上、４１ｇ  ａｅ／ｈａ以上、４２ｇ  ａｅ／ｈａ以上、４３ｇ  ａｅ／ｈａ以上、４４ｇ  ａｅ／ｈａ以上、４５ｇ  ａｅ／ｈａ以上、４６ｇ  ａｅ／ｈａ以上４７ｇ  ａｅ／ｈａ以上、４８ｇ  ａｅ／ｈａ以上又は４９ｇ  ａｅ／ｈａ以上）の量で適用される。
【０１３１】
いくつかの態様では、ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのＮ−オキシド、塩若しくはエステルは、植生の出芽若しくは成長を防ぐために、植生若しくはその植生に隣接する場所へ、又は土壌若しくは水に、５０ｇ  ａｅ／ｈａ以下（例えば、４９ｇ  ａｅ／ｈａ以下、４８ｇ  ａｅ／ｈａ以下、４７ｇ  ａｅ／ｈａ以下、４６ｇ  ａｅ／ｈａ以下、４５ｇ  ａｅ／ｈａ以下、４４ｇ  ａｅ／ｈａ以下、４３ｇ  ａｅ／ｈａ以下、４２ｇ  ａｅ／ｈａ以下、４１ｇ  ａｅ／ｈａ以下、４０ｇ  ａｅ／ｈａ以下、３９ｇ  ａｅ／ｈａ以下、３８ｇ  ａｅ／ｈａ以下、３７ｇ  ａｅ／ｈａ以下、３６ｇ  ａｅ／ｈａ以下、３５ｇ  ａｅ／ｈａ以下、３４ｇ  ａｅ／ｈａ以下、３３ｇ  ａｅ／ｈａ以下、３２ｇ  ａｅ／ｈａ以下、３１ｇ  ａｅ／ｈａ以下、３０ｇ  ａｅ／ｈａ以下、２９ｇ  ａｅ／ｈａ以下、２８ｇ  ａｅ／ｈａ以下、２７ｇ  ａｅ／ｈａ以下、２６ｇ  ａｅ／ｈａ以下、２５ｇ  ａｅ／ｈａ以下、２４ｇ  ａｅ／ｈａ以下、２３ｇ  ａｅ／ｈａ以下、２２ｇ  ａｅ／ｈａ以下、２１ｇ  ａｅ／ｈａ以下、２０ｇ  ａｅ／ｈａ以下、１９ｇ  ａｅ／ｈａ以下、１８ｇ  ａｅ／ｈａ以下、１７ｇ  ａｅ／ｈａ以下、１６ｇ  ａｅ／ｈａ以下、１５ｇ  ａｅ／ｈａ以下、１４ｇ  ａｅ／ｈａ以下、１３ｇ  ａｅ／ｈａ以下、１２ｇ  ａｅ／ｈａ以下、１１ｇ  ａｅ／ｈａ以下、１０ｇ  ａｅ／ｈａ以下、９ｇ  ａｅ／ｈａ以下、８ｇ  ａｅ／ｈａ以下、７ｇ  ａｅ／ｈａ以下、６ｇ  ａｅ／ｈａ以下、５ｇ  ａｅ／ｈａ以下、４ｇ  ａｅ／ｈａ以下、３ｇ  ａｅ／ｈａ以下、２．７５ｇ  ａｅ／ｈａ以下、２．５ｇ  ａｅ／ｈａ以下、２．２５ｇ  ａｅ／ｈａ以下、２ｇ  ａｅ／ｈａ以下、１．９ｇ  ａｅ／ｈａ以下、１．８ｇ  ａｅ／ｈａ以下、１．７ｇ  ａｅ／ｈａ以下、１．６ｇ  ａｅ／ｈａ以下、１．５ｇ  ａｅ／ｈａ以下、１．４ｇ  ａｅ／ｈａ以下、１．３ｇ  ａｅ／ｈａ以下、１．２ｇ  ａｅ／ｈａ以下、１．１ｇ  ａｅ／ｈａ以下、１ｇ  ａｅ／ｈａ以下、０．９ｇ  ａｅ／ｈａ以下、０．８ｇ  ａｅ／ｈａ以下、０．７ｇ  ａｅ／ｈａ以下又は０．６ｇ  ａｅ／ｈａ以下）の量で適用される。
【０１３２】
ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのＮ−オキシド、塩若しくはエステルは、植生の出芽若しくは成長を防ぐために、植生若しくはその植生に隣接する場所へ、又は土壌若しくは水に、上述した最小値のいずれかから上述した最大値のいずれかまでの範囲の量で適用することができる。いくつかの態様では、ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのＮ−オキシド、塩若しくはエステルは、植生の出芽若しくは成長を防ぐために、植生若しくはその植生に隣接する場所へ、又は植生の出芽若しくは成長を防ぐために土壌若しくは水に、０．５〜５０ｇ  ａｅ／ｈａ（例えば、０．５〜５ｇ  ａｅ／ｈａ、２．５〜４０ｇ  ａｅ／ｈａ、０．５〜４０ｇ  ａｅ／ｈａ、０．５〜２．５ｇ  ａｅ／ｈａ、２〜５０ｇ  ａｅ／ｈａ、５〜５０ｇ  ａｅ／ｈａ、５〜４０ｇ  ａｅ／ｈａ、３０〜４０ｇ  ａｅ／ｈａ又は５〜１５ｇ  ａｅ／ｈａ）の量で適用される。いくつかの態様では、ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのＮ−オキシド、塩若しくはエステルは、３０〜４０ｇ  ａｅ／ｈａの量で適用される。いくつかの態様では、ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのＮ−オキシド、塩若しくはエステルは、５〜４０ｇ  ａｅ／ｈａの量で適用される。
【０１３３】
ＰＤＳ阻害剤、ＶＬＣＦＡ合成阻害剤、及びそれらの混合物
ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのＮ−オキシド、塩若しくはエステルに加えて、組成物は、フィトエン不飽和化酵素（ＰＤＳ）阻害剤、超長鎖脂肪酸（ＶＬＣＦＡ）合成阻害剤、又はそれらの混合物を含むことができる。ＰＤＳ阻害剤は、カロテノイド生合成経路における重要な酵素であるフィトエン不飽和化酵素を阻害することによってカロテノイド生合成を遮断する。カロテノイドが存在しないと、過剰なエネルギーによって膜脂肪酸及びクロロフィルが破壊される。ＰＤＳ阻害剤の例としては、ベフルブタミド、ジフルフェニカン、フルリドン、フルロクロリドン、フルルタモン、ノルフルラゾン、及びピコリナフェンが挙げられるが、これらに限定されない。
【０１３４】
いくつかの態様では、組成物はＶＬＣＦＡ合成阻害剤を含むことができる。超長鎖脂肪酸は植物において多様な機能を有し、主にクチクラワックス生合成の前駆体として、また、貯蔵脂質、スフィンゴ脂質及びリン脂質の成分として働く。ＶＬＣＦＡ合成阻害剤の例としては、アセトクロール、アラクロール、アニロホス、ブタクロール、カフェンストロール、ジメタクロール、ジメテナミド、ジフェナミド、フェントラザミド、フルフェナセット、イプフェンカルバゾン、メフェナセット、メタザクロール、メトラクロール、ナプロアニリド、プロパンアミド、ペトキサミド、ピペロホス、プレチラクロール、プロパクロール、プロピソクロル、ピロキサスルホン、及びテニルクロールが挙げられるが、これらに限定されない。
【０１３５】
ＰＤＳ阻害剤、超長鎖脂肪酸（ＶＬＣＦＡ）合成阻害剤、又はそれらの混合物は、植生の出芽若しくは成長を防ぐために、植生若しくは植生に隣接する場所へ、又は土壌若しくは水に、除草効果を誘導するのに十分な量で適用することができる。いくつかの態様では、ＰＤＳ阻害剤、ＶＬＣＦＡ合成阻害剤、又はそれらの混合物は、植生の出芽若しくは成長を防ぐために、植生若しくは植生に隣接する場所へ、又は土壌若しくは水に、１２．５ｇ  ａｉ／ｈａ以上（例えば、１５ｇ  ａｉ／ｈａ以上、１６０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、３００ｇ  ａｉ／ｈａ以上、４４０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、５８０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、７２０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、８６０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、１０００ｇ  ａｉ／ｈａ以上、１１４０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、１２８０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、１４２０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、１５６０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、１７００ｇ  ａｉ／ｈａ以上、１８４０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、１９８０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、２１２０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、２２６０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、２４００ｇ  ａｉ／ｈａ以上、２５４０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、２６８０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、２８２０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、２９６０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、３１００ｇ  ａｉ／ｈａ以上、３２４０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、３３８０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、３５２０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、３６６０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、３８００ｇ  ａｉ／ｈａ以上、３９４０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、４０８０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、４２２０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、４３６０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、４５００ｇ  ａｉ／ｈａ以上、４６４０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、４７８０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、４９２０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、５０６０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、５２００ｇ  ａｉ／ｈａ以上、５３４０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、５４８０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、５６２０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、５７６０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、５９００ｇ  ａｉ／ｈａ以上、６０４０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、６１８０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、６３２０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、６４６０ｇ  ａｉ／ｈａ以上又は６６００ｇ  ａｉ／ｈａ以上）の量で適用される。
【０１３６】
いくつかの態様では、ＰＤＳ阻害剤、ＶＬＣＦＡ合成阻害剤、又はそれらの混合物は、植生の出芽若しくは成長を防ぐために、植生若しくは植生に隣接する場所へ、又は土壌若しくは水に、６７２０ｇ  ａｉ／ｈａ以下（例えば、６６４５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、６５７５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、６５００ｇ  ａｉ／ｈａ以下、６４２５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、６３５０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、６２７５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、６２００ｇ  ａｉ／ｈａ以下、６１２５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、６０５０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、５９７５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、５９００ｇ  ａｉ／ｈａ以下、５８２５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、５７５０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、５６７５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、５６００ｇ  ａｉ／ｈａ以下、５５２５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、５４５０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、５３７５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、５３００ｇ  ａｉ／ｈａ以下、５２２５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、５１５０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、５０７５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、５０００ｇ  ａｉ／ｈａ以下、４９２５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、４８５０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、４７７５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、４７００ｇ  ａｉ／ｈａ以下、４６２５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、４５５０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、４４７５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、４４００ｇ  ａｉ／ｈａ以下、４３２５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、４２５０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、４１７５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、４１００ｇ  ａｉ／ｈａ以下、４０２５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、３９５０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、３８７５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、３８００ｇ  ａｉ／ｈａ以下、３７２５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、３６５０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、３５７５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、３５００ｇ  ａｉ／ｈａ以下、３４２５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、３３５０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、３２７５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、３２００ｇ  ａｉ／ｈａ以下、３１２５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、３０５０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、２９７５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、２９００ｇ  ａｉ／ｈａ以下、２８２５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、２７５０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、２６７５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、２６００ｇ  ａｉ／ｈａ以下、２５２５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、２４５０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、２３７５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、２３００ｇ  ａｉ／ｈａ以下、２２２５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、２１５０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、２０７５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、２０００ｇ  ａｉ／ｈａ以下、１９２５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、１８５０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、１７７５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、１７００ｇ  ａｉ／ｈａ以下、１６２５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、１５５０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、１４７５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、１４００ｇ  ａｉ／ｈａ以下、１３２５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、１２５０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、１１７５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、１１００ｇ  ａｉ／ｈａ以下、１０２５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、９５０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、８７５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、８００ｇ  ａｉ／ｈａ以下、７２５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、６５０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、５７５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、５００ｇ  ａｉ／ｈａ以下、４２５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、３５０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、２７５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、２００ｇ  ａｉ／ｈａ以下、１２５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、５０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、３０ｇ  ａｉ／ｈａ以下又は１５ｇ  ａｉ／ｈａ以下）の量で適用される。
【０１３７】
ＰＤＳ阻害剤、ＶＬＣＦＡ合成阻害剤、又はそれらの混合物は、植生の出芽若しくは成長を防ぐために、植生若しくは植生に隣接する場所へ、又は土壌若しくは水に、上述した最小値のいずれかから上述した最大値のいずれかまでの範囲の量で適用することができる。いくつかの態様では、ＰＤＳ阻害剤、ＶＬＣＦＡ合成阻害剤、又はそれらの混合物は、植生の出芽若しくは成長を防ぐために、植生若しくは植生に隣接する場所へ、又は土壌若しくは水に、１２．５〜６７２０ｇ  ａｉ／ｈａ（例えば、１２．５〜１２５０ｇ  ａｉ／ｈａ、１２５０〜１７００ｇ  ａｉ／ｈａ、１２．５〜１２００ｇ  ａｉ／ｈａ、１２．５〜１１５０ｇ  ａｉ／ｈａ、１２．５〜１１００ｇ  ａｉ／ｈａ、１２．５〜１０６０ｇ  ａｉ／ｈａ、１２．５〜１０００ｇ  ａｉ／ｈａ、１２．５〜９００ｇ  ａｉ／ｈａ、１２．５〜８００ｇ  ａｉ／ｈａ、１２．５〜７００ｇ  ａｉ／ｈａ、１２．５〜６００ｇ  ａｉ／ｈａ、１２．５〜５００ｇ  ａｉ／ｈａ、１２．５〜４００ｇ  ａｉ／ｈａ、１２．５〜２８０ｇ  ａｉ／ｈａ、１２．５〜２６０ｇ  ａｉ／ｈａ、１２．５〜２４０ｇ  ａｉ／ｈａ、１２．５〜２２０ｇ  ａｉ／ｈａ、１２．５〜２００ｇ  ａｉ／ｈａ、１２．５〜１８０ｇ  ａｉ／ｈａ、１２．５〜１６０ｇ  ａｉ／ｈａ、１２．５〜１４０ｇ  ａｉ／ｈａ、１２．５〜１２０ｇ  ａｉ／ｈａ、１２．５〜１００ｇ  ａｉ／ｈａ、１２．５〜９０ｇ  ａｉ／ｈａ、１２．５〜８０ｇ  ａｉ／ｈａ、１２．５〜７０ｇ  ａｉ／ｈａ、１２．５〜６０ｇ  ａｉ／ｈａ、１２．５〜５０ｇ  ａｉ／ｈａ、１２．５〜４０ｇ  ａｉ／ｈａ、１２．５〜３０ｇ  ａｉ／ｈａ、１２．５ｇ  ａｉ／ｈａ、１２．５〜２０ｇ  ａｉ／ｈａ、１２．５〜５６０ｇ  ａｉ／ｈａ、２０〜５００ｇ  ａｉ／ｈａ、３０〜４６０ｇ  ａｉ／ｈａ、４０〜４００ｇ  ａｉ／ｈａ、５０〜３６０ｇ  ａｉ／ｈａ、６０〜３００ｇ  ａｉ／ｈａ、７０〜２８０ｇ  ａｉ／ｈａ、７０〜１００ｇ  ａｉ／ｈａ、７０〜１４０ｇ  ａｉ／ｈａ、１００〜１４０ｇ  ａｉ／ｈａ、１００〜２８０ｇ  ａｉ／ｈａ又は１４０〜２８０ｇ  ａｉ／ｈａ）の量で適用される。
【０１３８】
特定の態様では、除草組成物は、除草有効量の（ａ）ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのＮ−オキシド、塩若しくはエステル、及び（ｂ）ジフルフェニカン、ピコリナフェン又はフルルタモンを含有する。
【０１３９】
ジフルフェニカン
本開示の組成物及び方法は、ジフルフェニカンを含むことができる。ジフルフェニカン、及びジフルフェニカンを調製する方法は、当該技術分野で知られている。以下に示すジフルフェニカンは、Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−［３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−３−ピリジンカルボキサミドである。その除草活性は、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，Ｆｉｆｔｅｅｎｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ，２００９に例示されている。ジフルフェニカンの例示的な用途には、秋蒔きコムギやオオムギの出芽前及び出芽後早期に草や広葉雑草を制御するために使用される、選択的接触及び残留除草剤としてのその使用が含まれる。これは、通常、他の穀草除草剤、例えばフルフェナセットと組み合わせて使用される。
【化２１】
2020532536.tif 000024
【０１４０】
ジフルフェニカンは、植生の出芽若しくは成長を防ぐために、植生若しくはその植生に隣接する場所へ、又は土壌若しくは水に、除草効果を誘発するのに十分な量で適用することができる。いくつかの態様では、ジフルフェニカンは、植生の出芽若しくは成長を防ぐために、植生若しくはその植生に隣接する場所へ、又は土壌若しくは水に、５０ｇ  ａｉ／ｈａ以上（例えば、５５ｇ  ａｉ／ｈａ以上、６０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、６５ｇ  ａｉ／ｈａ以上、７０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、７５ｇ  ａｉ／ｈａ以上、８０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、８５ｇ  ａｉ／ｈａ以上、９０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、９５ｇ  ａｉ／ｈａ以上、１００ｇ  ａｉ／ｈａ以上、１０５ｇ  ａｉ／ｈａ以上、１１０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、１１５ｇ  ａｉ／ｈａ以上、１２０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、１２５ｇ  ａｉ／ｈａ以上、１３０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、１３５ｇ  ａｉ／ｈａ以上、１４０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、１４５ｇ  ａｉ／ｈａ以上、１５０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、１５５ｇ  ａｉ／ｈａ以上、１６０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、１６５ｇ  ａｉ／ｈａ以上、１７０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、１７５ｇ  ａｉ／ｈａ以上、１８０ｇ  ａｉ／ｈａ以上又は１８５ｇ  ａｉ／ｈａ以上）の量で適用される。
【０１４１】
いくつかの態様では、ジフルフェニカンは、植生の出芽若しくは成長を防ぐために、植生若しくはその植生に隣接する場所へ、又は土壌若しくは水に、１８７．５ｇ  ａｉ／ｈａ以下（例えば、１８５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、１８０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、１７５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、１７０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、１６５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、１６０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、１５５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、１５０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、１４５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、１４０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、１３５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、１３０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、１２５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、１２０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、１１５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、１１０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、１０５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、１００ｇ  ａｉ／ｈａ以下、９５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、９０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、８５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、８０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、７５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、７０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、６５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、６０ｇ  ａｉ／ｈａ以下又は５５ｇ  ａｉ／ｈａ以下）の量で適用される。
【０１４２】
ジフルフェニカンは、植生の出芽若しくは成長を防ぐために、植生若しくは植生に隣接する場所へ、又は土壌若しくは水に、上述した最小値のいずれかから上述した最大値のいずれかまでの範囲の量で適用することができる。いくつかの態様では、ジフルフェニカンは、植生の出芽若しくは成長を防ぐために、植生若しくはその植生に隣接する場所へ、又は土壌若しくは水に、５０〜１８７．５ｇ  ａｉ／ｈａ（例えば、５５〜１８０ｇ  ａｉ／ｈａ、６０〜１７５ｇ  ａｉ／ｈａ、６５〜１５０ｇ  ａｉ／ｈａ、７０〜１７５ｇ  ａｉ／ｈａ、７５〜１６０ｇ  ａｉ／ｈａ、８０〜１８０ｇ  ａｉ／ｈａ、８０〜１７５ｇ  ａｉ／ｈａ、８５〜１８５ｇ  ａｉ／ｈａ、８５〜１５０ｇ  ａｉ／ｈａ、９０〜１８５ｇ  ａｉ／ｈａ、９０〜１８０ｇ  ａｉ／ｈａ、９０〜１７５ｇ  ａｉ／ｈａ又は９０〜１７０ｇ  ａｉ／ｈａ）の量で適用される。
【０１４３】
ピコリナフェン
本開示の組成物及び方法は、ピコリナフェンを含むことができる。以下に示すピコリナフェンは、Ｎ−（４−フルオロフェニル）−６−［３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−ピリジンカルボキサミドである。その除草活性は、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，Ｆｉｆｔｅｅｎｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ，２００９に例示されている。ピコリナフェンの例示的な用途には、穀草における広域雑草防除のための単独又は混合物での、出芽後除草剤としてのその使用が含まれる。
【化２２】
2020532536.tif 000025
【０１４４】
ピコリナフェンは、植生の出芽若しくは成長を防ぐために、植生若しくはその植生に隣接する場所へ、又は土壌若しくは水に、除草効果を誘発するのに十分な量で適用することができる。いくつかの態様では、ピコリナフェンは、植生の出芽若しくは成長を防ぐために、植生若しくはその植生に隣接する場所へ、又は土壌若しくは水に、１２．５ｇ  ａｉ／ｈａ以上（例えば、１５ｇ  ａｉ／ｈａ以上、１７．５ｇ  ａｉ／ｈａ以上、２０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、２２．５ｇ  ａｉ／ｈａ以上、２５ｇ  ａｉ／ｈａ以上、２７．５ｇ  ａｉ／ｈａ以上、３０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、３２．５ｇ  ａｉ／ｈａ以上、３５ｇ  ａｉ／ｈａ以上、３７．５ｇ  ａｉ／ｈａ以上、４０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、４２．５ｇ  ａｉ／ｈａ以上、４５ｇ  ａｉ／ｈａ以上、４７．５ｇ  ａｉ／ｈａ以上、５０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、５２．５ｇ  ａｉ／ｈａ以上、５５ｇ  ａｉ／ｈａ以上、５７．５ｇ  ａｉ／ｈａ以上、６０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、６２．５ｇ  ａｉ／ｈａ以上、６５ｇ  ａｉ／ｈａ以上、６７．５ｇ  ａｉ／ｈａ以上、７０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、７２．５ｇ  ａｉ／ｈａ以上、７５ｇ  ａｉ／ｈａ以上、７７．５ｇ  ａｉ／ｈａ以上、８０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、８２．５ｇ  ａｉ／ｈａ以上、８５ｇ  ａｉ／ｈａ以上、８７．５ｇ  ａｉ／ｈａ以上、９０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、９２．５ｇ  ａｉ／ｈａ以上、９５ｇ  ａｉ／ｈａ以上又は９７．５ｇ  ａｉ／ｈａ以上）の量で適用される。
【０１４５】
いくつかの態様では、ピコリナフェンは、植生の出芽若しくは成長を防ぐために、植生若しくはその植生に隣接する場所へ、又は土壌若しくは水に、１００ｇ  ａｉ／ｈａ以下（例えば、９５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、９２．５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、９０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、８７．５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、８５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、８２．５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、８０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、７７．５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、７５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、７２．５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、７０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、６７．５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、６５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、６２．５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、６０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、５７．５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、５５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、５２．５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、５０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、４７．５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、４５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、４２．５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、４０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、３７．５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、３５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、３２．５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、３０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、２７．５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、２５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、２２．５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、２０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、１７．５ｇ  ａｉ／ｈａ以下）の量で適用される。
【０１４６】
ピコリナフェンは、植生の出芽若しくは成長を防ぐために、植生若しくは植生に隣接する場所へ、又は土壌若しくは水に、上述した最小値のいずれかから上述した最大値のいずれかまでの範囲の量で適用することができる。いくつかの態様では、ピコリナフェンは、植生の出芽若しくは成長を防ぐために、植生若しくは植生に隣接する場所へ、又は土壌若しくは水に、１２．５〜１００ｇ  ａｉ／ｈａ（例えば、１５〜９０ｇ  ａｉ／ｈａ、２０〜８０ｇ  ａｉ／ｈａ、２５〜７５ｇ  ａｉ／ｈａ、２５〜９５ｇ  ａｉ／ｈａ、２５〜８０ｇ  ａｉ／ｈａ、３０〜７５ｇ  ａｉ／ｈａ、３５〜９０ｇ  ａｉ／ｈａ、４０〜９５ｇ  ａｉ／ｈａ、４０〜７５ｇ  ａｉ／ｈａ、４５〜９５ｇ  ａｉ／ｈａ、４５〜９０ｇ  ａｉ／ｈａ、５０〜８０ｇ  ａｉ／ｈａ又は５０〜７５ｇ  ａｉ／ｈａ）の量で適用される。
【０１４７】
フルルタモン
本開示の組成物及び方法は、フルルタモンを含むことができる。以下に示すフルルタモンは、（±）−５−（メチルアミノ）−２−フェニル−４−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３（２Ｈ）−フラノンである。その除草活性は、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，Ｆｉｆｔｅｅｎｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ，２００９に例示されている。フルルタモンの例示的な用途には、小穀物、ピーナッツ、綿、エンドウマメ及びヒマワリにおける広葉及びいくつかの雑草の、植え付け前に組み込まれた、出芽前の又は出芽後の制御のためのその使用が含まれる。
【化２３】
2020532536.tif 000026
【０１４８】
フルルタモンは、植生の出芽若しくは成長を防ぐために、植生若しくはその植生に隣接する場所へ、又は土壌若しくは水に、除草効果を誘発するのに十分な量で適用することができる。いくつかの態様では、フルルタモンは、植生の出芽若しくは成長を防ぐために、植生若しくはその植生に隣接する場所へ、又は土壌若しくは水に、２５０ｇ  ａｉ／ｈａ以上（例えば、２５５ｇ  ａｉ／ｈａ以上、２６０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、２６５ｇ  ａｉ／ｈａ以上、２７０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、２７５ｇ  ａｉ／ｈａ以上、２８０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、２８５ｇ  ａｉ／ｈａ以上、２９０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、２９５ｇ  ａｉ／ｈａ以上、３００ｇ  ａｉ／ｈａ以上、３０５ｇ  ａｉ／ｈａ以上、３１０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、３１５ｇ  ａｉ／ｈａ以上、３２０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、３２５ｇ  ａｉ／ｈａ以上、３３０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、３３５ｇ  ａｉ／ｈａ以上、３４０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、３４５ｇ  ａｉ／ｈａ以上、３５０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、３５５ｇ  ａｉ／ｈａ以上、３６０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、３６５ｇ  ａｉ／ｈａ以上又は３７０ｇ  ａｉ／ｈａ以上）の量で適用される。
【０１４９】
いくつかの態様では、フルルタモンは、植生の出芽若しくは成長を防ぐために、植生若しくはその植生に隣接する場所へ、又は土壌若しくは水に、３７５ｇ  ａｉ／ｈａ以下（例えば、３７０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、３６５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、３６０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、３５５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、３５０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、３４５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、３４０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、３３５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、３３０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、３２５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、３２０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、３１５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、３１０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、３０５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、３００ｇ  ａｉ／ｈａ以下、２９５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、２９０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、２８５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、２８０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、２７５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、２７０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、２６５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、２６０ｇ  ａｉ／ｈａ以下又は２５５ｇ  ａｉ／ｈａ以下）の量で適用される。
【０１５０】
フルルタモンは、植生の出芽若しくは成長を防ぐために、植生若しくは植生に隣接する場所へ、又は土壌若しくは水に、上述した最小値のいずれかから上述した最大値のいずれかまでの範囲の量で適用することができる。いくつかの態様では、フルルタモンは、植生の出芽若しくは成長を防ぐために、植生若しくはその植生に隣接する場所へ、又は土壌若しくは水に、２５０〜３７５ｇ  ａｉ／ｈａ（例えば、２５５〜３５５ｇ  ａｉ／ｈａ、２６０〜３３５ｇ  ａｉ／ｈａ、２６５〜３００ｇ  ａｉ／ｈａ、２６５〜３７５ｇ  ａｉ／ｈａ、２７０〜３２５ｇ  ａｉ／ｈａ、２７０〜３００ｇ  ａｉ／ｈａ、２７５〜３７５ｇ  ａｉ／ｈａ、２７５〜３２５ｇ  ａｉ／ｈａ、２７５〜３００ｇ  ａｉ／ｈａ、２８０〜３７５ｇ  ａｉ／ｈａ、２８０〜３５５ｇ  ａｉ／ｈａ、２８０〜３３５ｇ  ａｉ／ｈａ又は２８０〜３２５ｇ  ａｉ／ｈａ）の量で適用される。
【０１５１】
特定の態様では、除草組成物は、除草有効量の（ａ）ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのＮ−オキシド、塩若しくはエステル、及び（ｂ）フルフェナセット若しくはピロキサスルホン又はそれらの混合物を含有する。
【０１５２】
フルフェナセット
本開示の組成物及び方法は、フルフェナセットを含むことができる。以下に示すフルフェナセットは、Ｎ−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−（１−メチルエチル）−２−［［５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］オキシ］アセトアミドである。その除草活性は、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，Ｆｉｆｔｅｅｎｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ，２００９に例示されている。フルフェナセットの例示的な用途には、広域スペクトル草の制御及び広葉雑草の制御のためのその使用が含まれる。
【化２４】
2020532536.tif 000027
【０１５３】
フルフェナセットは、植生の出芽若しくは成長を防ぐために、植生若しくはその植生に隣接する場所へ、又は土壌若しくは水に、除草効果を誘発するのに十分な量で適用することができる。いくつかの態様では、フルフェナセットは、植生の出芽若しくは成長を防ぐために、植生若しくはその植生に隣接する場所へ、又は土壌若しくは水に、４００ｇ  ａｉ／ｈａ以上（例えば、４１０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、４２０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、４３０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、４４０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、４５０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、４６０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、４７０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、４８０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、４９０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、５００ｇ  ａｉ／ｈａ以上、５１０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、５２０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、５３０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、５４０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、５５０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、５６０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、５７０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、５８０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、５９０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、６００ｇ  ａｉ／ｈａ以上、６１０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、６２０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、６３０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、６４０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、６５０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、６６０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、６７０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、６８０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、６９０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、７００ｇ  ａｉ／ｈａ以上、７１０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、７２０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、７３０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、７４０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、７５０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、７６０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、７７０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、７８０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、７９０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、８００ｇ  ａｉ／ｈａ以上、８１０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、８２０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、８３０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、８４０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、８５０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、８６０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、８７０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、８８０ｇ  ａｉ／ｈａ以上又は８９０ｇ  ａｉ／ｈａ以上）の量で適用される。
【０１５４】
いくつかの態様では、フルフェナセットは、植生の出芽若しくは成長を防ぐために、植生若しくはその植生に隣接する場所へ、又は土壌若しくは水に、９００ｇ  ａｉ／ｈａ以下（例えば、８９０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、８８０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、８７０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、８６０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、８５０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、８４０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、８３０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、８２０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、８１０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、８００ｇ  ａｉ／ｈａ以下、７９０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、７８０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、７７０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、７６０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、７５０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、７４０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、７３０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、７２０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、７１０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、７００ｇ  ａｉ／ｈａ以下、６９０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、６８０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、６７０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、６６０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、６５０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、６４０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、６３０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、６２０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、６１０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、６００ｇ  ａｉ／ｈａ以下、５９０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、５８０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、５７０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、５６０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、５５０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、５４０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、５３０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、５２０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、５１０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、５００ｇ  ａｉ／ｈａ以下、４９０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、４８０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、４７０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、４６０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、ｏｒ４５０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、４４０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、４３０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、４２０ｇ  ａｉ／ｈａ以下又は４１０ｇ  ａｉ／ｈａ以下）の量で適用される。
【０１５５】
フルフェナセットは、植生の出芽若しくは成長を防ぐために、植生若しくは植生に隣接する場所へ、又は土壌若しくは水に、上述した最小値のいずれかから上述した最大値のいずれかまでの範囲の量で適用することができる。いくつかの態様では、フルフェナセットは、植生の出芽若しくは成長を防ぐために、植生若しくはその植生に隣接する場所へ、又は土壌若しくは水に、４００〜９００ｇ  ａｉ／ｈａ（例えば４００〜６００ｇ  ａｉ／ｈａ、６５０〜９００ｇ  ａｉ／ｈａ、４００〜８５０ｇ  ａｉ／ｈａ、４００〜８００ｇ  ａｉ／ｈａ、４００〜７００ｇ  ａｉ／ｈａ、５００〜９００ｇ  ａｉ／ｈａ、５００〜８００ｇ  ａｉ／ｈａ、５００〜７００ｇ  ａｉ／ｈａ、６００〜９００ｇ  ａｉ／ｈａ、６００〜７００ｇ  ａｉ／ｈａ、４５０〜６５０ｇ  ａｉ／ｈａ又は５００〜６００ｇ  ａｉ／ｈａ）の量で適用される。
【０１５６】
ピロキサスルホン
本開示の組成物及び方法は、ピロキサスルホンを含むことができる。以下に示すピロキサスルホンは、３−［［［５−（ジフルオロメトキシ）−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル］スルホニル］−４，５−ジヒドロ−５，５−ジメチルイソオキサゾールである。その除草活性は、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，Ｆｉｆｔｅｅｎｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ，２００９に例示されている。ピロキサスルホンは、例えば、トウモロコシ、ダイズ、コムギ及び他の作物における一年草及びいくつかの広葉雑草の出芽前の制御を提供する。ピロキサスルホン、及びピロキサスルホンを調製する方法は、当該技術分野で知られている。
【化２５】
2020532536.tif 000028
【０１５７】
ピロキサスルホンは、植生の出芽若しくは成長を防ぐために、植生若しくはその植生に隣接する場所へ、又は土壌若しくは水に、除草効果を誘発するのに十分な量で適用することができる。いくつかの態様では、ピロキサスルホンは、植生の出芽若しくは成長を防ぐために、植生若しくはその植生に隣接する場所へ、又は土壌若しくは水に、４０ｇ  ａｉ／ｈａ以上（例えば、４５ｇ  ａｉ／ｈａ以上、５０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、５５ｇ  ａｉ／ｈａ以上、６０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、６５ｇ  ａｉ／ｈａ以上、７０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、７５ｇ  ａｉ／ｈａ以上、８０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、８５ｇ  ａｉ／ｈａ以上、９０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、９５ｇ  ａｉ／ｈａ以上、１００ｇ  ａｉ／ｈａ以上、１０５ｇ  ａｉ／ｈａ以上、１１０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、１１５ｇ  ａｉ／ｈａ以上、１２０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、１２５ｇ  ａｉ／ｈａ以上、１３０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、１３５ｇ  ａｉ／ｈａ以上、１４０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、１４５ｇ  ａｉ／ｈａ以上、１５０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、１５５ｇ  ａｉ／ｈａ以上、１６０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、１６５ｇ  ａｉ／ｈａ以上、１７０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、１７５ｇ  ａｉ／ｈａ以上、１８０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、１８５ｇ  ａｉ／ｈａ以上、１９０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、１９５ｇ  ａｉ／ｈａ以上、２００ｇ  ａｉ／ｈａ以上、２０５ｇ  ａｉ／ｈａ以上、２１０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、２１５ｇ  ａｉ／ｈａ以上、２２０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、２２５ｇ  ａｉ／ｈａ以上、２３０ｇ  ａｉ／ｈａ以上又は２３５ｇ  ａｉ／ｈａ以上）の量で適用される。
【０１５８】
いくつかの態様では、ピロキサスルホンは、植生の出芽若しくは成長を防ぐために、植生若しくはその植生に隣接する場所へ、又は土壌若しくは水に、２４０ｇ  ａｉ／ｈａ以下（例えば、２３５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、２３０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、２２５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、２２０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、２１５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、２１０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、２０５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、２００ｇ  ａｉ／ｈａ以下、１９５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、１９０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、１８５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、１８０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、１７５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、１７０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、１６５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、１６０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、１５５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、１５０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、１４５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、１４０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、１３５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、１３０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、１２５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、１２０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、１１５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、１１０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、１０５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、１００ｇ  ａｉ／ｈａ以下、９５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、９０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、８５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、８０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、７５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、７０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、６５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、６０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、５５ｇ  ａｉ／ｈａ以下、５０ｇ  ａｉ／ｈａ以下又は４５ｇ  ａｉ／ｈａ以下）の量で適用される。
【０１５９】
ピロキサスルホンは、植生の出芽若しくは成長を防ぐために、植生若しくは植生に隣接する場所へ、又は土壌若しくは水に、上述した最小値のいずれかから上述した最大値のいずれかまでの範囲の量で適用することができる。いくつかの態様では、ピロキサスルホンは、植生の出芽若しくは成長を防ぐために、植生若しくはその植生に隣接する場所へ、又は土壌若しくは水に、４０〜２４０ｇ  ａｉ／ｈａ（例えば、４０〜２３０ｇ  ａｉ／ｈａ、４０〜２２０ｇ  ａｉ／ｈａ、４０〜２１０ｇ  ａｉ／ｈａ、４０〜２００ｇ  ａｉ／ｈａ、５０〜２４０ｇ  ａｉ／ｈａ、５０〜２３０ｇ  ａｉ／ｈａ、５０〜２２０ｇ  ａｉ／ｈａ、５０〜２１０ｇ  ａｉ／ｈａ、５０〜２００ｇ  ａｉ／ｈａ、６０〜２４０ｇ  ａｉ／ｈａ、６０〜２３０ｇ  ａｉ／ｈａ、６０〜２２０ｇ  ａｉ／ｈａ、６０〜２１０ｇ  ａｉ／ｈａ又は６０〜２００ｇ  ａｉ／ｈａ）の量で適用される。
【０１６０】
ＩＩ．組成物
Ａ．除草剤混合物又は組み合わせ
（ａ）ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのＮ−オキシド、塩若しくはエステルは、（ｂ）フィトエン不飽和化酵素（ＰＤＳ）阻害剤、超長鎖脂肪酸（ＶＬＣＦＡ）合成阻害剤、又はそれらの混合物と混合されるか、又はそれらと組み合わされて適用される。（ａ）及び（ｂ）は、除草効果を誘発するのに十分な量で提供することができる。いくつかの態様では、ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのＮ−オキシド、塩若しくはエステルと、フィトエン不飽和化酵素（ＰＤＳ）阻害剤、超長鎖脂肪酸（ＶＬＣＦＡ）合成阻害剤、又はそれらの混合物との協同作用は、薬剤がそれのみで除草効果を持つために通常使用される施用量より少ない施用量であってさえ、望ましくない植生に対する活性の増強をもたらす。いくつかの態様では、本明細書に開示の組成物及び方法は、個々の成分に基づいて、通常の施用量での個々の成分によって産生される効果に匹敵する除草効果を達成するために、より低い施用量で使用され得る。いくつかの態様では、本明細書に開示の組成物及び方法は、望ましくない植生に対して加速された作用を提供する（例えば、それらは、個々の除草剤の適用と比較して、望ましくない植生により迅速に影響を及ぼす）。
【０１６１】
いくつかの態様では、（ａ）ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのＮ−オキシド、塩若しくはエステル（ｇ  ａｅ／ｈａ単位で）と、（ｂ）フィトエン不飽和化酵素（ＰＤＳ）阻害剤、超長鎖脂肪酸（ＶＬＣＦＡ）合成阻害剤、又はそれらの混合物（ｇ  ａｉ／ｈａ単位で）の重量比は、１：１４０００以上（例えば、１：１３０００以上、１：１２０００以上、１：１１０００以上、１：１００００以上、１：９０００以上、１：８０００以上、１：７０００以上、１：６０００以上、１：５０００以上、１：４０００以上、１：３０００以上、１：２０００以上、１：１０００以上、１：８００以上、１：７００以上、１：６００以上、１：５００以上、１：４００以上、１：３００以上、１：２００以上、１：１００以上、１：５０以上、１：１以上、２：１以上、３：１以上又は４：１以上）である。
【０１６２】
いくつかの態様では、（ａ）ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのＮ−オキシド、塩若しくはエステル（ｇ  ａｅ／ｈａ単位で）と、（ｂ）フィトエン不飽和化酵素（ＰＤＳ）阻害剤、超長鎖脂肪酸（ＶＬＣＦＡ）合成阻害剤、又はそれらの混合物（ｇ  ａｉ／ｈａ単位で）の重量比は、４：１以下（例えば、３：１以下、２：１以下、１：１以下、１：５０以下、１：１００以下、１：２００以下、１：３００以下、１：４００以下、１：５００以下、１：６００以下、１：７００以下、１：８００以下、１：９００以下、１：１０００以下、１：２０００以下、１：３０００以下、１：４０００以下、１：５０００以下、１：６０００以下、１：７０００以下、１：８０００以下、１：９０００以下、１：１００００以下、１：１１０００以下、１：１２０００以下又は１：１３０００以下）である。
【０１６３】
（ａ）ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのＮ−オキシド、塩若しくはエステル（ｇ  ａｅ／ｈａ単位で）と、（ｂ）フィトエン不飽和化酵素（ＰＤＳ）阻害剤、超長鎖脂肪酸（ＶＬＣＦＡ）合成阻害剤、又はそれらの混合物（ｇ  ａｉ／ｈａ単位で）の重量比は、上述した最小比のいずれかから上述した最大値のいずれかまでの範囲であり得る。いくつかの態様では、（ａ）ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのＮ−オキシド、塩若しくはエステル（ｇ  ａｅ／ｈａ単位で）と、（ｂ）フィトエン不飽和化酵素（ＰＤＳ）阻害剤、超長鎖脂肪酸（ＶＬＣＦＡ）合成阻害剤、又はそれらの混合物（ｇ  ａｉ／ｈａ単位で）の重量比は、１：１４０００〜４：１（例えば、１：１３０００〜３：１、１：１２０００〜３：１、１：１１０００〜３：１、１：１００００〜３：１、１：９０００〜３：１、１：８０００〜３：１、１：７０００〜３：１、１：６０００〜３：１、１：５０００〜３：１、１：４０００〜３：１、１：３０００〜３：１、１：２０００〜３：１、１：１３０００〜２：１、１：１２０００〜２：１、１：１１０００〜２：１、１：１００００〜２：１、１：９０００〜２：１、１：８０００〜２：１、１：７０００〜２：１、１：６０００〜２：１、１：５０００〜２：１、１：４０００〜２：１、１：３０００〜２：１、１：２０００〜２：１、１：１３０００〜１：１、１：１２０００〜１：１、１：１１０００〜１：１、１：１００００〜１：１、１：９０００〜１：１、１：８０００〜１：１、１：７０００〜１：１、１：６０００〜１：１、１：５０００〜１：１、１：４０００〜１：１、１：３０００〜１：１又は１：２０００〜１：１）である。
【０１６４】
いくつかの態様では、（ｂ）は、フィトエン不飽和化酵素（ＰＤＳ）阻害剤を含む。いくつかの態様では、（ａ）ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのＮ−オキシド、塩若しくはエステル（ｇ  ａｅ／ｈａ単位で）と、（ｂ）フィトエン不飽和化酵素（ＰＤＳ）阻害剤（ｇ  ａｉ／ｈａ単位で）の重量比は、１：９０００以上（例えば、１：８０００以上、１：７０００以上、１：６０００以上、１：５０００以上、１：４０００以上、１：３０００以上、１：２０００以上、１：１０００以上、１：９００以上、１：８００以上、１：７００以上、１：６００以上、１：５００以上、１：４００以上、１：３００以上、１：２００以上、１：１００以上、１：５０以上、１：１０以上、１：１以上、２：１以上又は３：１以上）である。いくつかの態様では、（ａ）ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのＮ−オキシド、塩若しくはエステル（ｇ  ａｅ／ｈａ単位で）と、（ｂ）フィトエン不飽和化酵素（ＰＤＳ）阻害剤（ｇ  ａｉ／ｈａ単位で）の重量比は、４：１以下（例えば、３：１以下、２：１以下、１：１以下、１：１０以下、１：５０以下、１：１００以下、１：２００以下、１：３００以下、１：４００以下、１：５００以下、１：６００以下、１：７００以下、１：８００以下、１：９００以下、１：１０００以下、１：２０００以下、１：３０００以下、１：４０００以下、１：５０００以下、１：６０００以下、１：７０００以下又は１：８０００以下）である。
【０１６５】
（ａ）ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのＮ−オキシド、塩若しくはエステルと、（ｂ）フィトエン不飽和化酵素（ＰＤＳ）阻害剤の重量比は、上述した最小比のいずれかから上述した最大値のいずれかまでの範囲であり得る。いくつかの態様では、（ａ）ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのＮ−オキシド、塩若しくはエステルと、（ｂ）フィトエン不飽和化酵素（ＰＤＳ）阻害剤の重量比は、１：９０００〜５：１（例えば、１：８０００〜３：１、１：７０００〜３：１、６０００〜３：１、１：５０００〜３：１、１：４０００〜３：１、１：３０００〜３：１、１：２０００〜３：１、１：１０００〜３：１、１：５００〜３：１、１：１００〜３：１、１：５０〜３：１、１：１０〜３：１、１：１〜３：１、１：８０００〜２：１、１：７０００〜２：１、６０００〜２：１、１：５０００〜２：１、１：４０００〜２：１、１：３０００〜２：１、１：２０００〜２：１、１：１０００〜２：１、１：５００〜２：１、１：１００〜２：１、１：５０〜２：１、１：１０〜２：１、１：１〜２：１、１：８０００〜１：１、１：７０００〜１：１、６０００〜１：１、１：５０００〜１：１、１：４０００〜１：１、１：３０００〜１：１、１：２０００〜１：１、１：１０００〜１：１、１：５００〜１：１、１：１００〜１：１、１：５０〜１：１、１：１０〜１：１又は１：５〜１：１）である。特定の態様では、（ａ）ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのＮ−オキシド、塩若しくはエステルと、（ｂ）フィトエン不飽和化酵素（ＰＤＳ）阻害剤の重量比は、１：２０〜５：１又は１：１０〜１：１である。
【０１６６】
いくつかの態様では、（ｂ）は、超長鎖脂肪酸（ＶＬＣＦＡ）合成阻害剤を含む。いくつかの態様では、（ａ）ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのＮ−オキシド、塩若しくはエステル（ｇ  ａｅ／ｈａ単位で）と、（ｂ）超長鎖脂肪酸（ＶＬＣＦＡ）合成阻害剤（ｇ  ａｉ／ｈａ単位で）の重量比は、１：１４０００以上（例えば、１：１３０００以上、１：１２０００以上、１：１１０００以上、１：１００００以上、１：９０００以上、１：８０００以上、１：７０００以上、１：６０００以上、１：５０００以上、１：４０００以上、１：３０００以上、１：２０００以上、１：  １０００以上、１：９００以上、１：８００以上、１：７００以上、１：６００以上、１：５００以上、１：４００以上、１：３００以上、１：２００以上、１：１００以上、１：５０以上、１：１０以上、１：１以上、１．５：１以上又は２：１以上）である。
【０１６７】
いくつかの態様では、（ａ）ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのＮ−オキシド、塩若しくはエステル（ｇ  ａｅ／ｈａ単位で）と、（ｂ）超長鎖脂肪酸（ＶＬＣＦＡ）合成阻害剤（ｇ  ａｉ／ｈａ単位で）の重量比は、１．５：１以下（例えば、１：１以下、１：５以下、１：１０以下、１：５０以下、１：１００以下、１：５００以下、１：１０００以下、１：２０００以下、１：３０００以下、１：４０００以下、１：５０００以下、１：６０００以下、１：７０００以下、１：８０００以下、１：９０００以下、１：１００００以下、１：１１０００以下、１：１２０００以下又は１：１３０００以下）である。
【０１６８】
いくつかの態様では、（ａ）ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのＮ−オキシド、塩若しくはエステルと、（ｂ）超長鎖脂肪酸（ＶＬＣＦＡ）合成阻害剤の重量比は、上述した最小比のいずれかから上述した最大値のいずれかまでの範囲であり得る。いくつかの態様では、（ａ）ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのＮ−オキシド、塩若しくはエステルと、（ｂ）超長鎖脂肪酸（ＶＬＣＦＡ）合成阻害剤の重量比は、１：１４０００〜１．５：１（例えば、１：１３０００〜１．２５：１、１：１２０００〜１．２５：１、１：１１０００〜１．２５：１、１：１００００〜１．２５：１、１：９０００〜１．２５：１、１：８０００〜１．２５：１、１：７０００〜１．２５：１、１：６０００〜１．２５：１、１：５０００〜１．２５：１、１：４０００〜１．２５：１、１：３０００〜１．２５：１、１：２０００〜１．２５：１、１：１０００〜１．２５：１、１：５００〜１．２５：１、１：１００〜１．２５：１、１：５０〜１．２５：１、１：１０〜１．２５：１、１：１〜１．２５：１、１：１３０００〜１：１、１：１２０００〜１：１、１：１１０００〜１：１、１：１００００〜１：１、１：９０００〜１：１、１：８０００〜１：１、１：７０００〜１：１、１：６０００〜１：１、１：５０００〜１：１、１：４０００〜１：１、１：３０００〜１：１、１：２０００〜１：１、１：１０００〜１：１、１：５００〜１：１、１：１００〜１：１、１：５０〜１：１、１：１０〜１：１又は１：５〜１：１）である。特定の態様では、（ａ）ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのＮ−オキシド、塩若しくはエステルと、（ｂ）超長鎖脂肪酸（ＶＬＣＦＡ）合成阻害剤の重量比は、１：３０〜１．５：１又は１：２０〜１：６である。
【０１６９】
いくつかの態様では、本明細書に開示の組成物中の有効成分は、（ａ）ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのＮ−オキシド、塩若しくはエステル、及び（ｂ）フィトエン不飽和化酵素（ＰＤＳ）阻害剤、超長鎖脂肪酸（ＶＬＣＦＡ）合成阻害剤、又はそれらの混合物からなる。
【０１７０】
Ｂ．製剤
本開示はまた、本明細書に開示の組成物及び方法の製剤に関する。いくつかの態様では、製剤は、（ａ）ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのＮ−オキシド、塩若しくはエステル、及び（ｂ）フィトエン不飽和化酵素（ＰＤＳ）阻害剤、超長鎖脂肪酸（ＶＬＣＦＡ）合成阻害剤、又はそれらの混合物の両方を含む単一パッケージ製剤の形態であり得る。いくつかの態様では、製剤は、（ａ）及び（ｂ）の両方を含み、さらに少なくとも１種の添加剤を含む単一パッケージ製剤の形態であり得る。いくつかの態様では、製剤は、１つのパッケージが（ａ）と任意選択による少なくとも１種の添加剤とを含み、他のパッケージが（ｂ）と任意選択による少なくとも１種の添加剤とを含む、２パッケージ製剤の形態であり得る。２パッケージ製剤のいくつかの態様では、（ａ）及び任意選択による少なくとも１種の添加剤を含む製剤と、（ｂ）及び任意選択による少なくとも１種の添加剤を含む製剤とは適用前に混合され、その後、同時に適用される。いくつかの態様では、混合はタンク混合として行われる（例えば、製剤は水での希釈の直前又は直後に混合される）。いくつかの態様では、（ａ）を含む製剤と（ｂ）を含む製剤とは混合されず、互いに連続して（引き続いて）、例えば、直ちに、又は１時間以内に、２時間以内に、４時間以内に、８時間以内に、１６時間以内に、２４時間以内に、２日以内に若しくは３日以内に適用される。
【０１７１】
いくつかの態様では、（ａ）及び（ｂ）の製剤は、懸濁、乳化、又は溶解した形態で存在する。例示的な製剤としては、水溶液、粉末、懸濁液、また高濃度の水性、油性又は他の懸濁液又は分散液、水性エマルション、水性マイクロエマルション、水性サスポエマルション、油性分散液、自己乳化製剤、ペースト、ダスト、及び散布材又は顆粒が挙げられるが、これらに限定されない。
【０１７２】
いくつかの態様では、（ａ）ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのＮ−オキシド、塩若しくはエステル、及び／或いは（ｂ）フィトエン不飽和化酵素（ＰＤＳ）阻害剤、超長鎖脂肪酸（ＶＬＣＦＡ）合成阻害剤、又はそれらの混合物は、使用前に希釈可能な水溶液である。いくつかの態様では、（ａ）及び／又は（ｂ）は、濃縮物などの高含量製剤として提供される。いくつかの態様では、濃縮物は安定であり、貯蔵及び輸送中に効力を保持する。いくつかの態様では、濃縮物は５４℃以上の温度で安定な透明で均質な液体である。いくつかの態様では、濃縮物は−１０℃以上の温度で固形物の沈降を示さない。いくつかの態様では、濃縮物は低温でいかなる成分の分離、沈殿又は結晶化も示さない。例えば、濃縮物は０℃未満（例えば、−５℃未満、−１０℃未満、−１５℃未満）の温度で透明な溶液のままである。いくつかの態様では、濃縮物は、５℃という低い温度でも、５０センチポアズ（５０メガパスカル）未満の粘度を示す。
【０１７３】
本明細書中に開示の組成物及び方法はまた、添加剤と混合され得、又は添加剤と共に適用され得る。いくつかの態様では、添加剤は、水中で希釈又は濃縮され得る。いくつかの態様では、添加剤は順次添加される。いくつかの態様では、添加剤は同時に添加される。いくつかの態様では、添加剤は、ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのＮ−オキシド、塩若しくはエステルと予め混合される。いくつかの態様では、添加剤は、フィトエン不飽和化酵素（ＰＤＳ）阻害剤、超長鎖脂肪酸（ＶＬＣＦＡ）合成阻害剤、又はそれらの混合物と予め混合される。
【０１７４】
Ｃ．他の活性物質
いくつかの態様では、添加剤は追加の殺虫剤である。例えば、本明細書に記載の組成物は、望ましくない植生を制御するために、１種以上の追加の除草剤と組み合わせて適用することができる。組成物は、１種以上の追加の除草剤と共に製剤化するか、１種以上の追加の除草剤とタンク混合するか、又は１種以上の追加の除草剤と共に連続的に適用することができる。例示的な追加の除草剤としては、４−ＣＰＡ、４−ＣＰＢ、４−ＣＰＰ、２，４−Ｄ、２，４−Ｄコリン塩、２，４−Ｄエステル及びアミン、２，４−ＤＢ、３，４−ＤＡ、３，４−ＤＢ、２，４−ＤＥＢ、２，４−ＤＥＰ、３，４−ＤＰ、２，３，６−ＴＢＡ、２，４，５−Ｔ、２，４，５−ＴＢ、アセトクロール、アシフルオルフェン、アクロニフェン、アクロレイン、アラクロール、アリドクロル、アロキシジム、アリルアルコール、アロラック、アメトリジオン、アメトリン、アミブジン、アミカルバゾン、アミノシクロピラクロル、４−アミノピコリン酸系除草剤（ハロキシフェン、ハロキシフェン−メチル、フロルピラウキシフェン、フロルピラウキシフェン−ベンジル、並びにＢａｌｋｏ，ｅｔ  ａｌ．の米国特許第７，３１４，８４９号明細書及び同第７，４３２，２２７号明細書に記載されるものなど）、アミノピラリッド、アミプロホス−メチル、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アニロホス、アニスロン、アシュラム、アトラトン、アトラジン、アザフェニジン、アジプロトリン、バーバン、ＢＣＰＣ、ビフルブタミド、ベナゾリン、ベンカルバゾン、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスリド、ベンチオカルブ、ベンタゾンナトリウム、ベンザドックス、ベンズフェンジゾン、ベンジプラム、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナプ、ベンゾフルオル、ベンゾイルプロップ、ベンゾチアズロン、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビラナホス、ビキシロゾン、ボラックス、ブロマシル、ブロモボニル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロモピラゾン、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロール、ブチダゾール、ブチウロン、ブトルアリン、ブトロキシジム、ブツロン、ブチレート、カコジル酸、カフェンストロール、塩素酸カルシウム、カルシウムシアナミド、カンベンジクロル、カルバスラム、カルベタミド、カルボキサゾール、クロルプロカルブ、カルフェントラゾンエチル、ＣＤＥＡ、ＣＥＰＣ、クロメトキシフェン、クロランベン、クロラノクリル、クロラジホップ、クロラジン、クロルブロムロン、クロルブファム、クロレツロン、クロルフェナック、クロルフェンプロップ、クロルフルラゾール、クロルフルレノール、クロリダゾン、クロルニトロフェン、クロロポン、クロロトルロン、クロロクスロン、クロロキシニル、クロロプロファム、クロルタール、クロルチアミド、シニドンエチル、シンメチリン、シスアニリド、クラシホス、クレトジム、クロオジネート、クロジナホッププロパルギル、クロホップ、クロマゾン、クロメプロップ、クロプロップ、クロプロキシジム、クロピラリド、ＣＭＡ、硫酸銅、ＣＰＭＦ、ＣＰＰＣ、クレダジン、クレゾール、クミルロン、シアナトリン、シアナジン、シクロエート、シクロピラニル、シクロキシジム、シクロウロン���シハロホップブチル、シペルコート、シプラジン、シプラゾール、シプロミド、ダイムロン、ダラポン、ダゾメット、デラクロール、デスメディファム、デスメトリン、ジアレート、ジカンバ、ジクロベニル、ジクロラール尿素、ジクロルメート、ジクロルプロプ、ジクロルプロプＰ、ジクロホップ−メチル、ジエタムコート、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミドＰ、ジメキサノ、ジミダゾン、ジニトラミン、ジノフェネート、ジノプロップ、ジノサム、ジノセブ、ジノテルブ、ジフェナミド、ジプロペトリン、ジクワット、ジスル、ジチオピル、ジウロン、ＤＭＰＡ、ＤＮＯＣ、ＤＳＭＡ、ＥＢＥＰ、エグリナジン、エンドタール、エプロナズ、ＥＰＴＣ、エルボン、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エスベンズアミド（ｅｔｈｂｅｎｚａｍｉｄｅ）、エチジムロン、エチオレート、エトベンズアミド（ｅｔｈｏｂｅｎｚａｍｉｄ）、エトベンズアミド（ｅｔｏｂｅｎｚａｍｉｄ）、エトフメセート、エトキシフェン、エチノフェン、エトニプロミド、エトベンズアニド、ＥＸＤ、フェナシュラム、フェノプロップ、フェノキサプロップ、フェノキサプロップＰエチル、フェノキサプロップＰエチル＋イソジキサフェンエチル、フェノキサスルホン、フェンキノトリオン、フェンテラコール、フェンチアプロップ、フェントラザミド、フェニュロン、硫酸鉄、フランプロップ、フランプロップＭ、フルアジホップ、フルアジホップＰブチル、フルアゾレート、フルクロラリン、フルフェナセット、フルフェニカン、フルフェンピルエチル、フルメジン、フルミクロラックペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルオメツロン、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオロミジン、フルオロニトロフェン、フルオチウロン、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパネート、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピルメプチル、フルルタモン、フルチアセット、ホメサフェン、ホサミン、フミクロラック（ｆｕｍｉｃｌｏｒａｃ）、フリロキシフェン、グルホシネート、グルホシネートアンモニウム、グルホシネートＰアンモニウム、グリホサート塩及びエステル、ハロサフェン、ハロキシジン、ヘキサクロロアセトン、ヘキサフルレート、ヘキサジノン、インダジファン、インダジフラム、ヨードボニル、ヨードメタン、アイオキシニル、イパジン、イプフェンカルバゾン、イプリミダム、イソカルバミド、イソシル、イソメチオジン、イソノルロン、イソポリネート、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、カルブチレート、ケトスピラドックス、ラクトフェン、ランコトリオン、レナシル、リニュロン、ＭＡＡ、ＭＡＭＡ、ＭＣＰＡエステル及びアミン、ＭＣＰＡチオエチル、ＭＣＰＢ、メコプロップ、メコプロップ−Ｐ、メジノテルブ、メフェナセット、メフルイジド、メソプラジン、メソトリオン、メタム、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロール、メトフルラゾン、メタベンズチアズロン、メタルプロパリン、メタゾール、メチオベンカルブ、メチオゾリン、メチウロン、メトメトン、メトプロトリン、臭化���チル、メチルイソチオシアネート、メチルダイムロン、メトベンズロン、メトブロムロン、メトラクロール、メトキスロン、メトリブジン、モリネート、モナリッド、モニソウロン、モノクロロ酢酸、モノリニュロン、モニュロン、モルファムコート、ＭＳＭＡ、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプロパミドＭ、ナプタラム、ネブロン、ニピラクロフェン、ニトラリン、ニトロフェン、ニトロフルオルフェン、ノルフルラゾン、ノルロン、ＯＣＨ、オルベンカルブ、オルト−ジクロロベンゼン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサピラゾン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、パラフルフェンエチル、パラフルロン、パラコート、ペブレート、ペラルゴン酸、ペンディメタリン、ペンタクロロフェノール、ペンタノクノール、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペトキサミド、フェニソファム、フェンメディファム、フェンメディファムエチル、フェノベンズロン、酢酸フェニル水銀、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、亜ヒ酸カリウム、アジ化カリウム、シアン酸カリウム、プレチラクロール、プレシアジン、プロジアミン、プロフルアゾール、プロフルラリン、プロホキシジム、プログリナジン、プロヘキサジオンカルシウム、プロメトン、プロメトリン、プロンアミド、プロパクロール、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロル、プロピザミド、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロキサン、プリナクロール、ピダノン、ピラクロニル、ピラフルフェンエチル、ピラスルホトール、ピラゾギル、ピラゾリネート、ピラゾキシフェン、ピリブチカルブ、ピリクロール、ピリダフォル、ピリデート、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キノナミド、キザロホップ、キザロホップＰエチル、ロデタニル、サフルフェナシル、Ｓ−メトラクロール、セブチラジン、セクブメトン、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトン、シメトリン、ＳＭＡ、亜ヒ酸ナトリウム、アジ化ナトリウム、塩素酸ナトリウム、スルファレート、スルフェントラゾン、スルホセート、硫酸、スルグリカピン、スエップ、ＴＣＡ、テブタム、テブチウロン、テフリルトリオン、テムボトリオン、テプラロキシジム、ターバシル、テルブカルブ、テルブクロール、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テトラフルロン、テニルクロール、チアメツロン、チアザフルロン、チアゾピル、チジアジミン、チジアズロン、チオベンカルブ、チアフェナシル、チオカルバジル、チオクロリム、トルピラレート、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアレート、トリアファモン、トリアジフラム、トリカンバ、トリクロピルコリン塩、トリクロピルエステル及びアミン、トリジファン、トリエタジン、トリフルラリン、トリホップ、トリホプシム、トリヒドロキシトリアジン、トリメツロン、トリプロピンダン、トリタック（ｔｒｉｔａｃ）、バーノレート、キシラクロル、並びに、これらの塩、エステル、光学活性異性体及び混合物が挙げられるが、これらに限定されない。
【０１７５】
いくつかの態様では、追加の殺虫剤又はその農学的に許容される塩若しくはエステルは、（ａ）、（ｂ）、又はそれらの組み合わせと予備混合した製剤で提供される。いくつかの態様では、ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのＮ−オキシド、塩又はそれらのエステルは、追加の殺虫剤と予備混合した製剤で提供される。いくつかの態様では、フィトエン不飽和化酵素（ＰＤＳ）阻害剤、超長鎖脂肪酸（ＶＬＣＦＡ）合成阻害剤、又はそれらの混合物は、追加の殺虫剤と予備混合した製剤で提供される。いくつかの態様では、ジフルフェニカン、ピコリナフェン又はフルルタモンは、追加の殺虫剤と予備混合した製剤で提供される。いくつかの態様では、フルフェナセット又はピロキサスルホンは、追加の殺虫剤と予備混合した製剤で提供される。
【０１７６】
Ｄ．アジュバント／担体／着色剤／接着剤
いくつかの態様では、添加剤は農学的に許容されるアジュバントを含む。例示的な農学的に許容されるアジュバントとしては、不凍剤、消泡剤、相溶化剤、金属イオン封鎖剤、中和剤及び緩衝剤、腐食防止剤、着色剤、着臭剤、浸透助剤、湿潤剤、拡散剤、分散剤、増粘剤、凝固点降下剤、抗菌剤、作物油、毒性緩和剤、接着剤（例えば、種子製剤用）、界面活性剤、保護コロイド、乳化剤、粘着付与剤、及びこれらの混合物が挙げられるが、これらに限定されない。
【０１７７】
例示的な農学的に許容されるアジュバントとしては作物油濃縮物（鉱油（８５％）＋乳化剤（１５％）、ノニルフェノールエトキシレート、ベンジルココアルキルジメチル四級アンモニウム塩、石油炭化水素とアルキルエステルと有機酸とアニオン性界面活性剤とのブレンド、Ｃ９〜Ｃ１１アルキルポリグリコシド、リン酸化アルコールエトキシレート、天然第一級アルコール（Ｃ１２〜Ｃ１６）エトキシレート、ジ−ｓｅｃ−ブチルフェノールＥＯ−ＰＯブロックコポリマー、ポリシロキサン−メチルキャップ、ノニルフェノールエトキシレート＋尿素硝酸アンモニウム、乳化メチル化種子油、トリデシルアルコール（合成）エトキシレート（８ＥＯ）、獣脂アミンエトキシレート（１５ＥＯ）、及びＰＥＧ（４００）ジオレエート−９９が挙げられるが、これらに限定されない。
【０１７８】
いくつかの態様では、添加剤は毒性緩和剤であり、これは除草剤と共に適用された場合に、より良好な作物適合性をもたらす有機化合物である。いくつかの態様では、毒性緩和剤自体は除草効果を有する。いくつかの態様では、毒性緩和剤は作物において解毒剤又はアンタゴニストとして作用し、作物への損傷を減少又は防止し得る。例示的な毒性緩和剤としては、ＡＤ−６７（ＭＯＮ  ４６６０）、ベンオキサコール、ブラシノリド、クロキントセット（メキシル）、シオメトリニル、シプロスルファミド、ダイムロン、ジクロルミド、ジシクロノン、ジエトレート、ジメピペレート、ジスルホトン、フェンクロラゾール、フェンクロラゾールエチル、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、ハーピンタンパク質、イソキサジフェンエチル、ジエカオワン、ジエカオキシ、メフェンピル、メフェンピルジエチル、メフェネート、無水ナフタル酸、２，２，５−トリメチル−３−（ジクロロアセチル）−１，３−オキサゾリジン、４−（ジクロロアセチル）−１−オキサ−４−アザピロ［４．５］デカン、オキサベトリニル、Ｒ２９１４８、及びメトカミフェンなどのＮ−フェニル安息香酸アミド、並びにそれらの農学的に許容される塩、及び、カルボキシル基を有する条件で、それらの農学的に許容される誘導体が挙げられるが、これらに限定されない。いくつかの態様では、毒性緩和剤は、クロキントセット又はそのエステル若しくは塩若しくはエステル（例えば、クロキントセット（メキシル））であり得る。いくつかの態様では、毒性緩和剤は、ジクロルミドであり得る。いくつかの態様では、毒性緩和剤は、イネ、穀類、トウモロコシ（ｃｏｒｎ）、又はトウモロコシ（ｍａｉｚｅ）において使用される。例えば、ジクロルミド又はクロキントセットは、イネ、畝作物（ｒｏｗ  ｃｒｏｐ）、及び穀類に対する組成物の悪影響を遮断するために使用することができる。
【０１７９】
例示的な界面活性剤（例えば、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤、乳化剤）としては、芳香族スルホン酸（例えば、リグノスルホン酸、フェノールスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、及びジブチルナフタレンスルホン酸）、及び脂肪酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニウム塩、並びに、硫酸化ヘキサ−、ヘプタ−及びオクタデカノールの塩、また脂肪アルコールグリコールエーテル、スルホン化ナフタレン及びその誘導体とホルムアルデヒドとの縮合物、ナフタレン又はナフタレンスルホン酸とフェノール及びホルムアルデヒドとの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチル−、オクチル−又はノニルフェノール、アルキルフェニル又はトリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール／エチレンオキシド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル又はポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセテート、ソルビトールエステル、リグノスルファイト廃液（ｌｉｇｎｏｓｕｌｆｉｔｅ  ｗａｓｔｅ  ｌｉｑｕｏｒ）及びタンパク質、変性タンパク質、多糖類（例えば、メチルセルロース）、疎水的に改質されたデンプン、ポリビニルアルコール、ポリカルボキシレート、ポリアルコキシレート、ポリビニルアミン、ポリエチレンイミン、ポリビニルピロリドン及びこれらのコポリマーの塩が挙げられるが、これらに限定されない。
【０１８０】
例示的な増粘剤としては、キサンタンガムなどの多糖類、並びに有機及び無機シート鉱物、並びにこれらの混合物が挙げられるが、これらに限定されない。
【０１８１】
例示的な消泡剤としては、シリコーンエマルション、長鎖アルコール、脂肪酸、脂肪酸の塩、有機フルオリン化合物、及びこれらの混合物が挙げられるが、これらに限定されない。
【０１８２】
例示的な抗菌剤としては、ジクロロフェン及びベンジルアルコールヘミホルマール系殺菌剤、並びにアルキルイソチアゾリノン及びベンズイソチアゾリノンなどのイソチアゾリノン誘導体、並びにこれらの混合物が挙げられるが、これらに限定されない。
【０１８３】
例示的な不凍剤としては、エチレングリコール、プロピレングリコール、尿素、グリセロール、及びこれらの混合物が挙げられるが、これらに限定されない。
【０１８４】
例示的な着色剤としては、ローダミンＢ、ピグメントブルー１５：４、ピグメントブルー１５：３、ピグメントブルー１５：２、ピグメントブルー１５：１、ピグメントブルー８０、ピグメントイエロー１、ピグメントイエロー１３、ピグメントレッド１１２、ピグメントレッド４８：２、ピグメントレッド４８：１、ピグメントレッド５７：１、ピグメントレッド５３：１、ピグメントオレンジ４３、ピグメントオレンジ３４、ピグメントオレンジ５、ピグメントグリーン３６、ピグメントグリーン７、ピグメントホワイト６、ピグメントブラウン２５、ベーシックバイオレット１０、ベーシックバイオレット４９、アシッドレッド５１、アシッドレッド５２、アシッドレッド１４、アシッドブルー９、アシッドイエロー２３、ベーシックレッド１０、ベーシックレッド１０８という名前で知られている染料、及びこれらの混合物が挙げられるが、これらに限定されない。
【０１８５】
例示的な接着剤としては、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアセテート、ポリビニルアルコール、チロース及びこれらの混合物が挙げられるが、これらに限定されない。
【０１８６】
いくつかの態様では、添加剤は担体を含む。いくつかの態様では、添加剤は液体又は固体の担体を含む。いくつかの態様では、添加剤は有機又は無機の担体を含む。例示的な液体の担体としては、鉱油、芳香族溶媒、パラフィン油などの石油留分又は炭化水素、ダイズ油、ナタネ油、オリーブ油、ヒマシ油、ヒマワリ種子油、ココナッツ油、トウモロコシ油、綿実油、アマニ油、パーム油、ピーナッツ油、ベニバナ油、ゴマ油、キリ油などの植物油、上記植物油のエステル、ステアリン酸２−エチルヘキシル、オレイン酸ｎ−ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、プロピレングリコールジオレアート、コハク酸ジオクチル、アジピン酸ジブチル、フタル酸ジオクルなどのモノアルコール又は二価、三価若しくは他の低級アルコール（４〜６個の水酸基を含有）のエステル、トルエン、キシレン、石油ナフサ、作物油、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、トリクロロエチレン、ペルクロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、メチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、アミルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、Ｎ−メチル−２−ピロリジノン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアルキルアミド、ジメチルスルホキシド、液体肥料など、及び水、並びにこれらの混合物が挙げられるが、これらに限定されない。例示的な固体の担体としては、シリカ、シリカゲル、ケイ酸塩、タルク、カオリン、石灰石、石灰、白亜、膠塊粘土、レス、クレー、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉砕合成材料、パイロフィライトクレー、アタパルガスクレー、ケイソウ土、炭酸カルシウム、ベントナイトクレー、フラー土、綿実殻、小麦粉、ダイズ粉、軽石、木粉、クルミ殻粉、リグニン、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素、穀類粉、樹皮粉、木粉及びナッツ殻粉、セルロース粉末、並びにこれらの混合物が挙げられるが、これらに限定されない。
【０１８７】
いくつかの態様では、エマルション、ペースト又は油分散液は、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤を用いて、水中で（ａ）及び（ｂ）を均質化することによって調製することができる。いくつかの態様では、（ａ）、（ｂ）、湿潤剤、粘着付与剤、及び分散剤又は乳化剤を含有する、水での希釈に適した濃縮物が調製される。
【０１８８】
いくつかの態様では、散布及びダスト用の粉末又は材料を、（ａ）及び（ｂ）並びに任意選択による毒性緩和剤を固体の担体と混合するか、又は同時に粉砕することによって調製することができる。
【０１８９】
いくつかの態様では、顆粒（例えば、コーティングされた顆粒、含浸された顆粒及び均質な顆粒）を、（ａ）及び（ｂ）を固体担体に結合させることによって調製することができる。
【０１９０】
本明細書に開示する製剤は、除草有効量の（ａ）及び（ｂ）を含有することができる。いくつかの態様では、製剤中の（ａ）及び（ｂ）の濃度を変えることができる。いくつかの態様では、製剤は、（ａ）及び（ｂ）を総重量の１％〜９５％（例えば、５％〜９５％、１０％〜８０％、２０％〜７０％、３０％〜５０％）含有する。濃縮物として利用されるように設計された製剤においては、（ａ）及び（ｂ）は、製剤の総重量に基づいて、０．１〜９８重量パーセント（０．５〜９０重量パーセント）の濃度で存在し得る。濃縮物は適用前に水などの不活性担体で希釈することができる。望ましくない植生又は望ましくない植生の場所に適用される希釈製剤は、希釈製剤の総重量に基づいて、０．０００６〜８．０重量パーセント（例えば、０．００１〜５．０重量パーセント）の（ａ）及び（ｂ）を含有することができる。
【０１９１】
いくつかの態様では、（ａ）及び（ｂ）はそれぞれ、核磁気共鳴（ＮＭＲ）分光法で９０％〜１００％（例えば、９５％〜１００％）の純度で使用され得る。いくつかの態様では、製剤中の（ａ）、（ｂ）及び追加の殺虫剤の濃度を変えることができる。いくつかの態様では、製剤は、（ａ）、（ｂ）及び追加の殺虫剤を総重量の１％〜９５％（例えば、５％〜９５％、１０％〜８０％、２０％〜７０％、３０％〜５０％）含有する。いくつかの態様では、（ａ）、（ｂ）及び追加の殺虫剤はそれぞれ、ＮＭＲ分光法で９０％〜１００％（例えば、９５％〜１００％）の純度で使用され得る。
【０１９２】
ＩＩＩ．使用方法
Ａ．適用方法
本明細書に開示の組成物は、除草剤の適用手法として知られている任意の手法で適用することができる。例示的な適用手法としては、スプレー、噴霧、散粉、散布、又は水への直接適用（水中）が挙げられるが、これらに限定されない。適用方法は、意図する目的に応じて変えることができる。いくつかの態様では、適用の方法は、本明細書に開示の組成物の可能な限り微細な分布を確実にするように選択され得る。
【０１９３】
いくつかの態様では、組成物のいずれかを植生若しくはその場所と接触させる、又は土壌若しくは水に適用して、植生の出芽若しくは成長を防止することを含む、望ましくない植生を制御する方法が、本明細書において開示される。
【０１９４】
本明細書に開示の組成物は出芽前（望ましくない植生の出現前）又は出芽後（例えば、望ましくない植生の出芽中及び／又は出芽の後）に適用することができる。所望するなら、組成物は、水中適用として適用することができる。いくつかの態様では、ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのＮ−オキシド、塩若しくはエステル、及びフィトエン不飽和化酵素（ＰＤＳ）阻害剤、超長鎖脂肪酸（ＶＬＣＦＡ）合成阻害剤、又はそれらの混合物は同時に適用される。
【０１９５】
組成物が作物において使用される場合、組成物は作物の播種後、及び作物の出芽前又は出芽後に適用され得る。いくつかの態様では、本明細書に開示の組成物は、作物が既に出芽していても良好な作物耐性を示し、作物の出芽中又は出芽後に適用することができる。
【０１９６】
いくつかの態様では、組成物が作物で使用する場合、組成物は作物植物の播種の前に適用することができる。いくつかの態様では、本明細書に開示の組成物は、植生の出芽又は成長を防ぐため、噴霧（例えば、葉面噴霧）により、植生若しくは植生に隣接する場所に、又は土壌若しくは水に適用される。いくつかの態様では、スプレーの手法は、例えば、担体として水を使用し、１０リットル／ヘクタール（Ｌ／ｈａ）〜２０００Ｌ／ｈａ（例えば、５０Ｌ／ｈａ〜１０００Ｌ／ｈａ又は１００〜５００Ｌ／ｈａ）のスプレー液量を使用する。いくつかの態様では、本明細書に開示の組成物は少量又は超少量法によって適用され、この場合、適用は微小顆粒の形態で行われる。特定の作物が本明細書に開示の組成物に対しさほど良好な耐性を示さないいくつかの態様では、感受性のある作物の葉と接触したとしてもわずかであり、一方で、下で成長する望ましくない植生の葉又は露出土壌に到達するような方法で（例えば、出芽後の条間・株間処理（ｐｏｓｔ−ｄｉｒｅｃｔｅｄ）又は耕転処理（ｌａｙ−ｂｙ））、スプレー装置の助けを借りて組成物を適用することができる。いくつかの態様では、本明細書に開示の組成物は乾燥製剤（例えば、顆粒、ＷＤＧなど）として水へ適用することができる。
【０１９７】
いくつかの態様では、化合物の混合物が、植物の成長期にで、又は植物の植え付け若しくは出芽の前に、植物又は植物の場所に直接適用された場合、除草活性が示される。観察される効果は、制御すべき望ましくない植生の種類、望ましくない植生の成長段階、希釈及びスプレーの液滴サイズの適用パラメータ、固体成分の粒径、使用時の環境条件、使用する具体的な化合物、使用する具体的なアジュバント及び担体、土壌タイプなど、並びに適用する化学物質の量によって変わり得る。いくつかの態様では、これらの因子及び他の因子は、非選択的又は選択的除草作用を促進するように調節され得る。場合によっては、組成物は比較的成熟していない望ましくない植生に適用される。
【０１９８】
本明細書に開示の組成物及び方法は、種々の作物及び非作物用途において、望ましくない植生を制御するために使用することができる。いくつかの態様では、本明細書に開示の組成物及び方法は、作物における望ましくない植生を制御するために使用することができる。例示的な作物としては、コムギ、オオムギ、ライコムギ、ライムギ、テフ、オートムギ、トウモロコシ、綿、ダイズ、モロコシ、イネ、サトウキビ及び放牧地（例えば、牧草）が挙げられるが、これらに限定されない。いくつかの態様では、望ましくない植生は、畝作物（ｒｏｗ  ｃｒｏｐ）（例えば、トウモロコシ、モロコシ、ダイズ、綿、又はアブラナ／カノーラ）において制御される。いくつかの態様では、本明細書に開示の組成物及び方法は、トウモロコシ、コムギ、イネ、オオムギ、又はそれらの組み合わせにおける望ましくない植生を制御するために使用され得る。
【０１９９】
本明細書中に開示の組成物及び方法は、非作物地における望ましくない植生を制御するために使用され得る。例示的な非作物地としては、芝草、牧草地、草地、休閑地、公共用地、水生環境、樹木及びつる植物、野生生物管理地、又は放牧地が挙げられるが、これらに限定されない。いくつかの態様では、本明細書に開示の組成物及び方法は、工業植生管理（ＩＶＭ）において、又はユーティリティ、パイプライン、道路及び鉄道用地への適用のために使用することができる。いくつかの態様では、本明細書に開示の組成物及び方法はまた、林業において（例えば、植林の用地造成のために、又は植林における望ましくない植生と戦うために）使用することができる。いくつかの態様では、本明細書に開示の組成物及び方法は、保全保護プログラムの土地（ＣＲＰ）、樹木、つる植物、草地、及び種子用に栽培される草における望ましくない植生を制御するために使用することができる。いくつかの態様では、本明細書に開示の組成物及び方法は、芝生（例えば、住宅用、工業用、及び施設用）、ゴルフコース、公園、墓地、運動場、及び芝農園で使用することができる。
【０２００】
本明細書に開示の組成物及び方法はまた、例えば、除草剤、病原体、及び／又は昆虫に対して耐性のある作物に使用することができる。いくつかの態様では、本明細書に開示の組成物及び方法は、遺伝子操作又は育種によって、１種以上の除草剤に耐性のある作物において使用することができる。いくつかの態様では、本明細書に開示の組成物及び方法は、遺伝子操作又は育種のために、植物病原性真菌などの１種以上の病原体に耐性のある作物において使用することができる。いくつかの態様では、本明細書に開示の組成物及び方法は、遺伝子操作又は育種のために、昆虫による攻撃に耐性のある作物において使用することができる。例示的な耐性作物としては、光化学系ＩＩ阻害剤に耐性がある作物、又は遺伝子改変によるバチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）（又はＢｔ）毒素の遺伝子の導入のより、特定の昆虫による攻撃に耐性のある作物が挙げられるが、これらに限定されない。いくつかの態様では、本明細書に記載の組成物及び方法はまた、グリホサート、グルホシネート、ジカンバ、フェノキシオーキシン、ピリジルオキシオーキシン、アリールオキシフェノキシプロピオネート、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣアーゼ）阻害剤、４−ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）阻害剤、トリアジン、ブロモキシニル、又はこれらの組み合わせに耐性のある作物における植生を制御するために、グリホサート、グルホシネート、ジカンバ、フェノキシオーキシン、ピリジルオキシオーキシン、アリールオキシフェノキシプロピオネート、ＡＣＣアーゼ阻害剤、ＨＰＰＤ阻害剤、ＰＰＯ阻害剤、トリアジン、及びブロモキシニルと併用して使用することができる。いくつかの態様では、望ましくない植生は、単一若しくは複数の化学的性質及び／又は複数の作用機序に対する耐性をもたらす単一の、複数の又は積み重ねられた形質を有する、グリホサート、グルホシネート、ジカンバ、フェノキシオーキシン、ピリジルオキシオーキシン、アリールオキシフェノキシプロピオナート、ＡＣＣａｓｅ阻害剤、ＨＰＰＤ阻害剤、ＰＰＯ阻害剤、トリアジン、及びブロモキシニルに耐性のある作物において制御される。いくつかの態様では、望ましくない植生は、ＡＣＣａｓｅ耐性の作物において制御され得る。（ａ）、（ｂ）、及び相補的除草剤又はその塩若しくはエステルの組み合わせは、処理される作物に対して選択的であり、且つ使用される適用量でこれらの化合物によって制御される雑草の範囲を補完する除草剤と組み合わせて使用することができる。いくつかの態様では、本明細書に記載の組成物及び他の相補的除草剤は、組み合わせ製剤として、又はタンクミックスとして、又は順次適用として、同時に適用される。
【０２０１】
組成物及び方法は、農業的ストレス耐性（干ばつ、寒さ、熱、塩、水、栄養素、稔性、ｐＨが挙げられるが、これらに限定されない）、害虫耐性（昆虫、真菌及び病原体が挙げられるが、これらに限定されない）、及び作物改善形質（収量；タンパク質、炭水化物若しくは油の含有量；タンパク質、炭水化物若しくは油の組成；植物の背丈及び植物の構造が挙げられるが、これらに限定されない）を有する作物における望ましくない植生の制御に使用され得る。
【０２０２】
いくつかの態様では、本明細書に開示の組成物は、草、広葉雑草、スゲ雑草、及びこれらの組み合わせを含む、望ましくない植生の制御に使用され得る。いくつかの態様では、本明細書に開示の組成物は、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）の種（例えば、ソバカズラ（ポリゴナム・コンボルブルス（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ  ｃｏｎｖｏｌｖｏｌｕｓ））、ブラックグラス（アロペクルス・ミオスロイデ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅ））、アマランサス属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）の種（例えば、アカザ（アマランサス・レトロフレックス（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ））、カラスムギ（アヴェナ・ファツア（Ａｖｅｎａ  ｆａｔｕａ））、ルタバガ（ブラッシカ・ナプス（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｎａｐｕｓ）の変種ナプロブラッシカ））、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）の種（例えば、シロザ（チェノポディウム・アルブム（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ  ａｌｂｕｍ）Ｌ．））、シダ属（Ｓｉｄａ）の種（例えば、プリクリシダ（シダ・スピノサ（Ｓｉｄａ  ｓｐｉｎｏｓａ）Ｌ．））、ブタクサ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）の種（例えば、ブタクサ（ブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ  ａｒｔｅｍｉｓｉｉｆｏｌｉａ）））、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）の種（例えば、カヤツリグサ（シペルス・エスクレンツス（Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ）、イヌビエ（エキノクロア・クラス−ガリ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ））、ポインセチア（ユーフォルビア・ヘテロフィラ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ  ｈｅｔｅｒｏｐｈｙｌｌａ））、ダイズ（グリシン・マックス（Ｇｌｙｃｉｎｅ  ｍａｘ））、アメリカアサガオ（イポモエア・ヘデラケア（Ｉｐｏｍｏｅａ  ｈｅｄｅｒａｃｅａ））、穀実用モロコシ（ソルガム・ブルガレ（Ｓｏｒｇｈｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）））、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）の種（例えば、アキノエノコログサ（セタリア・ファベリ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）））、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）の種、アメリカトゲミギク属（Ａｃａｎｔｈｏｓｐｅｒｍｕｍ）の種、ローマカミツレ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）の種、ハマアカザ属（Ａｔｒｉｐｌｅｘ）の種、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ）の種、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）の種、セイヨウヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）の種、イズハハコ属（Ｃｏｎｙｚａ）の種（例えば、ヒメムカシヨモギ（コニザ・カナデンシス（Ｃｏｎｙｚａ  ｃａｎａｄｅｎｓｉｓ）））、ナンバンサイカチ属（Ｃａｓｓｉａ）の種、ツユクサ属（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ）の種、チョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）の種、トウダイグサ属（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ）の種、フウロソウ属（Ｇｅｒａｎｉｕｍ）の種、コゴメギク属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）の種、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｅａ）の種（例えば、アサガオ）、オドリコソウ属（Ｌａｍｉｕｍ）の種、ゼニアオイ属（Ｍａｌｖａ）の種、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）の種、イヌタデ属（Ｐｅｒｓｉｃａｒｉａ）の種、プロソピス属（Ｐｒｏｓｏｐｉｓ）の種、スイバ族（Ｒｕｍｅｘ）の種、キハナハタザオ属（Ｓｉｓｙｍｂｒｉｕｍ）の種、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）の種、シャジクソウ属（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）の種、オナモミ属（Ｘａ���ｔｈｉｕｍ）の種、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）の種、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）の種（例えば、野生のサンシキスミレ（ビオラ・トリコロール（Ｖｉｏｌａ  ｔｒｉｃｏｌｏｒ））、コハコベ（ステラリア・メディア（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ  ｍｅｄｉａ））、イチビ（アブチロン・テフレスチ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ））、ヘンプセスバニア（アメリカツノクサネム（Ｓｅｓｂａｎｉａ  ｅｘａｌｔａｔａＣｏｒｙ））、ニシキアオイ（Ａｎｏｄａ  ｃｒｉｓｔａｔａ）、コセンダングサ（Ｂｉｄｅｎｓ  ｐｉｌｏｓａ）、ノハラガラシ（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｋａｂｅｒ）、ナズナ（ナズナ（Ｃａｐｓｅｌｌａ  ｂｕｒｓａ−ｐａｓｔｏｒｉｓ））、ヤグルマギク（ヤグルマギク（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ  ｃｙａｎｕｓ）又はヤグルマギク（Ｃｙａｎｕｓ  ｓｅｇｅｔｕｍ））、タヌキジソ（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ  ｔｅｔｒａｈｉｔ）、ヤエムグラシラホシムグラ（Ｇａｌｉｕｍ  ａｐａｒｉｎｅ））、ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ  ａｎｎｕｕｓ）、ムラサキヌスビトハギ（Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ  ｔｏｒｔｕｏｓｕｍ）、コキア（コキア・スコパリア（Ｋｏｃｈｉａ  ｓｃｏｐａｒｉａ））、モンツキウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ  ａｒａｂｉｃａ）、アニュアルマーキュリー（Ｍｅｒｃｕｒｉａｌｉｓ  ａｎｎｕａ）、ノハラムラサキ（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ  ａｒｖｅｎｓｉｓ）、ヒナゲシ（パパウェル・ロエアス（Ｐａｐａｖｅｒ  ｒｈｏｅａｓ））、セイヨウダイコン（Ｒａｐｈａｎｕｓ  ｒａｐｈａｎｉｓｔｒｕｍ）、ロシアアザミ（ミルナ（Ｓａｌｓｏｌａ  ｋａｌｉ）、野生カラシナ（シナピス・アルヴェンシス（Ｓｉｎａｐｉｓ  ａｒｖｅｎｓｉｓ））、タイワンハチジョウナ（Ｓｏｎｃｈｕｓ  ａｒｖｅｎｓｉｓ）、グンバイナズナ（Ｔｈｌａｓｐｉ  ａｒｖｅｎｓｅ）、シオザキソウ（Ｔａｇｅｔｅｓ  ｍｉｎｕｔａ）、ブラジルハシカグサモドキ（Ｒｉｃｈａｒｄｉａ  ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）、セイヨウオオバコ（Ｐｌａｎｔａｇｏ  ｍａｊｏｒ）、ヘラオオバコ（Ｐｌａｎｔａｇｏ  ｌａｎｃｅｏｌａｔａ）、オオイヌノフグリ（ベロニカ・ペルシカ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ  ｐｅｒｓｉｃａ））及びクワガタソウ（これらに限定されない）を含む望ましくない植生の制御に使用することができる。
【０２０３】
特定の態様では、望ましくない植物として、イチビ（アブチロン・テフレスチ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、ＡＢＵＴＨ）、アカザ（アマランサス・レトロフレックス（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、ＡＭＡＲＥ）、春セイヨウアブラナ（ｓｐｒｉｎｇ  ｒａｐｅ）（ブラッシカ・ナプス（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｎａｐｕｓ）、ＢＲＳＮＮ）、シロザ（チェノポディウム・アルブム（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ  ａｌｂｕｍ）Ｌ）、ＣＨＥＡＬ）、アザミ（シルシウム・アルヴェンセ（Ｃｉｒｓｉｕｍ  ａｒｖｅｎｓｅ）ＣＩＲＡＲ）、カヤツリグサ（シペルス・エスクレンツス（Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ）、ＣＹＰＥＳ）、ラージクラブグラス（ジギタリア・サングイナリス（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ  ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）、ＤＩＧＳＡ）、イヌビエ（エキノクロア・クラス−ガリ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、ＥＣＨＣＧ）、ポインセチア（ユーフォルビア・ヘテロフィラ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ  ｈｅｔｅｒｏｐｈｙｌｌａ）、ＥＰＨＨＬ）、アメリカアサガオ（イポモエア・ヘデラケア（Ｉｐｏｍｏｅａ  ｈｅｄｅｒａｃｅａ）、ＩＰＯＨＥ）、フラサバソウ（ヴェロニカ・ヘデリフォリア（Ｖｅｒｏｎｉｃａ  ｈｅｄｅｒｉｆｏｌｉａ）、ＶＥＲＨＥ）、コキア（コキア・スコパリア（Ｋｏｃｈｉａ  ｓｃｏｐａｒｉａ）、ＫＣＨＳＣ）、ソバカズラ（ポリゴナム・コンボルブルス（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ  ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、ＰＯＬＣＯ）、穀実用モロコシ（ソルガム・ブルガレ（Ｓｏｒｇｈｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）、ＳＯＲＶＵ）、コハコベ（ステラリア・メディア（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ  ｍｅｄｉａ）、ＳＴＥＭＥ）、野生のサンシキスミレ（ビオラ・トリコロール（Ｖｉｏｌａ  ｔｒｉｃｏｌｏｒ）、ＶＩＯＴＲ）、又はそれらの組み合わせが挙げられる。
【０２０４】
本明細書に記載の除草組成物は、除草剤耐性又は耐性雑草を制御するために使用することができる。本明細書に記載の組成物を使用する方法はまた、除草剤耐性又は耐性雑草を制御するために使用され得る。抵抗性又は耐性のある例示的な雑草としては、アセト乳酸合成酵素（ＡＬＳ）又はアセトヒドロキシ酸合成酵素（ＡＨＡＳ）阻害剤（例えば、イミダゾリノン、スルホニルウレア、ピリミジニル（オキシ／チオ）ベンゾエート、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン）、光化学系ＩＩ阻害剤（例えば、フェニルカルバメート、ピリダジノン、トリアジン、トリアジノン、ウラシル、アミド、ウレア、ベンゾチアジアジノン、ニトリル、フェニルピリダジン）、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣａｓｅ）阻害剤（例えば、アリールオキシフェノキシプロピオネート、シクロヘキサンジオン、フェニルピラゾリン）、合成オーキシン（例えば、安息香酸、フェノキシカルボン酸、ピリジンカルボン酸、キノリンカルボン酸）、オーキシン輸送阻害剤（例えば、フタル酸エステル、セミカルバゾン）、光化学系Ｉ阻害剤（例えば、ビピリジリウム）、５−エノールピルビルシキミ酸−３−リン酸（ＥＰＳＰ）合成酵素阻害剤（例えば、グリホサート）、グルタミン合成酵素阻害剤（例えば、グルホシナート、ビアラホス）、微小管集合阻害剤（例えば、ベンズアミド、安息香酸、ジニトロアニリン、ホスホロアミダート、ピリジン）、有糸分裂阻害剤（例えば、カルバメート）、超長鎖脂肪酸（ＶＬＣＦＡ）阻害剤（例えば、アセトアミド、クロロアセトアミド、オキシアセトアミド、テトラゾリノン）、脂肪酸及び脂質合成阻害剤（例えば、ホスホロジチオエート、チオカルバメート、ベンゾフラン、クロロカルボン酸）、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）阻害剤（例えば、ジフェニルエーテル、Ｎ−フェニルフタルイミド、オキサジアゾール、オキサゾリジンジオン、フェニルピラゾール、ピリミジンジオン、チアジアゾール、トリアゾリノン）、カロテノイド生合成阻害剤（例えば、クロマゾン、アミトロール、アクロニフェン）、フィトエン不飽和化酵素（ＰＤＳ）阻害剤（例えば、アミド、アニリデックス、フラノン、フェノキシブタン−アミド、ピリジアジノン、ピリジン）、４−ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤（例えば、カリステモン、イソキサゾール、ピラゾール、トリケトン）、セルロース生合成阻害剤（例えば、ニトリル、ベンズアミド、キンクロラック、トリアゾロカルボキサミド）、キンクロラックなどの多様な作用機序をもつ除草剤、並びにアリールアミノプロピオン酸、ジフェンゾコート、エンドタール及び有機ヒ素化合物などの未分類除草剤に抵抗性又は耐性を有するバイオタイプが挙げられるが、これらに限定されない。抵抗性又は耐性を有する例示的な雑草としては、複数の除草剤に対し抵抗性又は耐性を有するバイオタイプ、複数の化学物質群に対し耐性又は耐性を有するバイオタイプ、複数の除草剤作用機序に対し抵抗性又は耐性を有するバイオタイプ、及び複数の抵抗性又は耐性メカニズム（例えば、標的部位耐性又は代謝耐性）を有するバイオタイプが挙げられるが、これらに限定されない。
【０２０５】
非限定的な例証として、本開示の特定の態様の例を以下に示す。
【実施例】
【０２０６】
実施例１．温室試験における、化合物１、並びにフィトエン不飽和化酵素阻害剤除草剤、超長鎖脂肪酸阻害剤除草剤、及びこれらの混合物の、雑草に対する除草活性と作物損傷に及ぼす影響。
方法論−作物における出芽後の除草活性の評価
所望の試験植物種の種子を、１０３．２平方センチメートル（ｃｍ２）の表面積を有するプラスチックポット中のＳｕｎ  Ｇｒｏ  ＭｅｔｒｏＭｉｘ（登録商標）３６０植え付け用混合物へ植え付けた。この混合物は、通常、６．０〜６．８のｐＨ及び約３０パーセントの有機物含有量を有する。良好な出芽及び健康な植物の生育を確実に行うことが要求される場合、殺菌剤処理及び／又は他の化学的若しくは物理的処理を適用した。植物を、約１４時間（ｈ）の光周期を有し、昼間約２３℃、夜間２２℃に維持された温室内で、７〜３６日（ｄ）間生育した。栄養素及び水を定期的に加え、必要に応じて、１０００ワットのオーバーヘッドメタルハライドランプにより補助照明を行った。植物が２葉期又は３葉期に達したときに試験に使用した。
【０２０７】
技術材料を秤量し、９７：３体積／体積（ｖ／ｖ）のアセトン／ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）に溶解させて、原液を作製した。実験化合物が容易に溶解しなかった場合、混合物を加温し且つ／又は超音波処理した。適切な適用量を提供するために、高濃度原液を、１．５ｖ／ｖ％のＡｇｒｉ−ｄｅｘ作物油濃縮物の水性混合物で希釈した。化合物の必要量は、１８７リットル／ヘクタール（Ｌ／ｈａ）の割合で１２ミリリットル（ｍＬ）の適用容量に基づく。実験化合物混合物のスプレー溶液は、原液を適切な量の希釈液に添加し、二方向組み合わせで１２ｍＬのスプレー溶液を形成することによって調製した。製剤化した化合物を、平均植物キャノピー上１８インチ（４３センチメートル（ｃｍ））のスプレー高さから、０．５０３平方メートル（ｍ２）の適用面積にわたって１８７Ｌ／ｈａで送達するように較正された８００２Ｅノズルを備えたオーバーヘッド型Ｍａｎｄｅｌトラック噴霧器を用いて植物材料に適用した。対照植物に同じ方法で溶媒ブランクをスプレーした。成分（ａ）の施用量はｇ  ａｅ／ｈａ単位であり、成分（ｂ）の施用量はｇ  ａｉ／ｈａ単位である。
【０２０８】
処理した植物及び対照植物を、上記のように温室に置き、試験化合物の洗い流しを防ぐために、地下潅漑によって水を与えた。２０〜２２ｄ後、試験植物の状態を対照植物の状態と比較して視覚的に判定し、０〜１００％のスケールでスコア化した（ここで、０は損傷なしに相当し、１００は完全枯死に相当する）。試験植物の状態を視覚による判定で対照植物の状態と比較し、０〜１００％のスケールでスコア化した（ここで、０は損傷なしに相当し、１００は完全枯死に相当する）。コルビーの式を使用して、混合物から期待される除草効果を決定した。
【０２０９】
化合物１をＥＣとして製剤化し、フィトエン不飽和化酵素阻害剤除草剤、超長鎖脂肪酸阻害剤除草剤、又はこれらの混合物と組み合わせ、雑草に適用し、除草組成物の植物毒性を測定した。結果を表１〜６にまとめる。
【０２１０】
以下の略語を下の表で使用する。
ｇ  ａｅ／ｈａ＝１ヘクタール当たりの酸当量のグラム数
ｇ  ａｉ／ｈａ＝１ヘクタール当たりの有効成分のグラム数
ＡＢＵＴＨ＝アブチロン・テフレスチ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）（イチビ）
ＡＭＡＲＥ＝アマランサス・レトロフレックス（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）（アカザ）
ＢＲＳＮＮ＝ブラッシカ・ナプス（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｎａｐｕｓ）（春セイヨウアブラナ（ｓｐｒｉｎｇ  ｒａｐｅ））
ＣＩＲＡＲ＝シルシウム・アルヴェンセ（Ｃｉｒｓｉｕｍ  ａｒｖｅｎｓｅ）（アザミ）
ＣＨＥＡＬ＝チェノポディウム・アルブム  Ｌ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ  ａｌｂｕｍ  Ｌ）（シロザ）
ＣＹＰＥＳ＝シペルス・エスクレンツス（Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ）（カヤツリグサ）
ＤＩＧＳＡ＝ジギタリア・サングイナリス（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ  ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）（ラージクラブグラス）
ＥＣＨＣＧ＝エキノクロア・クラス−ガリ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）（イヌビエ）
ＥＰＨＨＬ＝ユーフォルビア・ヘテロフィラ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ  ｈｅｔｅｒｏｐｈｙｌｌａ）（ポインセチア）
ＩＰＯＨＥ＝イポモエア・ヘデラケア（Ｉｐｏｍｏｅａ  ｈｅｄｅｒａｃｅａ）（アメリカアサガオ）
ＫＣＨＳＣ＝コキア・スコパリア（Ｋｏｃｈｉａ  ｓｃｏｐａｒｉａ）（コキア）
ＯＲＹＳＡ＝オリザ・サティバ（Ｏｒｙｚａ  ｓａｔｉｖａ）（イネ）
ＰＯＬＣＯ＝ポリゴナム・コンボルブルス（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ  ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）（ソバカズラ）
ＳＯＲＶＵ＝ソルガム・ブルガレ（Ｓｏｒｇｈｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）（穀実用モロコシ）
ＳＴＥＭＥ＝ステラリア・メディア（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ  ｍｅｄｉａ）（ハコベ）
ＴＲＺＡＷ＝トリーティクム・アエスティウム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ  ａｅｓｔｉｖｕｍ）（冬小麦）
ＶＥＲＨＥ＝ヴェロニカ・ヘデリフォリア（Ｖｅｒｏｎｉｃａ  ｈｅｄｅｒｉｆｏｌｉａ）（フラサバソウ）
ＶＩＯＴＲ＝ビオラ・トリコロール（Ｖｉｏｌａ  ｔｒｉｃｏｌｏｒ）（野生のサンシキスミレ）
ＺＥＡＭＸ＝ゼア・マイス（Ｚｅａ  ｍａｙｓ）（トウモロコシ（ｍａｉｚｅ）／トウモロコシ（ｃｏｒｎ））
【０２１１】
【表３】
2020532536.tif 000029
【０２１２】
【表４】
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【０２１３】
【表５】
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【０２１４】
【表６】
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【０２１５】
【表７】
2020532536.tif 000033
【０２１６】
【表８】
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【０２１７】
本明細書に記載の特定の組成物及び方法は特許請求の範囲のいくつかの態様の例示として意図されたものであり、それらによって添付の特許請求の範囲の組成物及び方法の範囲が限定されることはなく、機能的に等価であるいかなる組成物及び方法も特許請求の範囲に含まれることを意図している。本明細書中に示され記載されているものに加えて、組成物及び方法の種々の変更も、添付の特許請求の範囲の範囲に含まれることが意図している。さらに、本明細書に開示の特定の代表的な組成物及び方法の工程のみが具体的に記載されているが、組成物及び方法の工程の他の組み合わせもまた、具体的に記載されていなくても、添付の特許請求の範囲に含まれることを意図している。したがって、工程、要素、成分又は構成要素の組み合わせは、本明細書に明示的に言及されている場合もあればさほど明示的に言及されていない場合もあるが、たとえ明示的に言及されていなくても、工程、要素、成分及び構成要素の他の組み合わせも含まれる。本明細書で使用される用語「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」及びその変形は、用語「含む（ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ）」、「含有する（ｃｏｎｔａｉｎｉｎｇ）」及びそれらの変形と同義的に使用され、オープンの非限定的な用語である。「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」及び「含む（ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ）」という用語は、様々な態様を説明するために本明細書で使用されているが、「実質的に〜からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ  ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ  ｏｆ）」及び「〜からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ  ｏｆ）」という用語は、本発明のより具体的な態様を提供するために「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」及び「含む（ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ）」の代わりに使用することができ、また開示されている。実施例又は他に言及されている場合以外、本明細書及び特許請求の範囲において使用されている成分量、反応条件などを表す数は全て、少なくとも、特許請求の範囲への均等論の適用を限定するためでなく、有効数字の数及び通常の四捨五入法の観点で解釈されると理解すべきである。
【国際調査報告】
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