(57)【要約】  本発明は、ネオヘスペリジンジヒドロカルコン（ＮＨＤＣ）およびガンマシクロデキストリンを含む甘味組成物、摂取可能製品、すなわち、食品および医薬品に甘味を付与するための甘味組成物の使用、および甘味組成物を含む摂取可能製品に関する。さらに、本発明はまた、ネオヘスペリジンジヒドロカルコンならびにベータシクロデキストリンおよびガンマシクロデキストリンから選択されるシクロデキストリンを含む組成物の矯味剤としての使用、摂取可能製品、すなわち、食品および医薬品中の不快な味覚をマスキングするためのプロセス、および不快な味覚の物質および矯味組成物を含む摂取可能製品にも関する。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
ネオヘスペリジンジヒドロカルコンおよびガンマシクロデキストリンを含む、甘味組成物。
【請求項２】
ネオヘスペリジンジヒドロカルコン：ガンマシクロデキストリンのモル比が、１．５：１〜１：１０からなる、請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
ネオヘスペリジンジヒドロカルコン：ガンマシクロデキストリンのモル比が、１．５：１〜１：６からなる、請求項１または２に記載の組成物。
【請求項４】
ネオヘスペリジンジヒドロカルコン：ガンマシクロデキストリンのモル比が、約１：１である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の組成物。
【請求項５】
ネオヘスペリジンジヒドロカルコン：ガンマシクロデキストリンのモル比が、１±０．１：１±０．１である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の組成物。
【請求項６】
ネオヘスペリジンジヒドロカルコン：ガンマシクロデキストリンのモル比が、１±０．０５：１±０．０５である、請求項５に記載の組成物。
【請求項７】
ネオヘスペリジンジヒドロカルコン：ガンマシクロデキストリンのモル比が、約１：３である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の組成物。
【請求項８】
ネオヘスペリジンジヒドロカルコン：ガンマシクロデキストリンのモル比が、１±０．１：３±０．３である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の組成物。
【請求項９】
ネオヘスペリジンジヒドロカルコン：ガンマシクロデキストリンのモル比が、１±０．０５：３±０．１５である、請求項８に記載の組成物。
【請求項１０】
摂取可能製品に甘味を付加するために、請求項１〜９のいずれか１項に記載の甘味組成物の使用。
【請求項１１】
前記摂取可能製品が、食品および医薬品から選択される、請求項１０に記載の使用。
【請求項１２】
前記摂取可能製品に、請求項１〜９のいずれか１項に記載の甘味組成物を添加することを含む、摂取可能製品に甘味を付与するためのプロセス。
【請求項１３】
請求項１〜９のいずれか１項に記載の甘味組成物を含む、摂取可能製品。
【請求項１４】
ネオヘスペリジンジヒドロカルコンならびにベータシクロデキストリンおよびガンマシクロデキストリンから選択されるシクロデキストリンを含む組成物の矯味剤としての使用。
【請求項１５】
ネオヘスペリジンジヒドロカルコン：シクロデキストリンのモル比が、１．５：１〜１：１０からなる、請求項１４に記載の使用。
【請求項１６】
ネオヘスペリジンジヒドロカルコン：シクロデキストリンのモル比が、１．５：１〜１：６からなる、請求項１４または１５に記載の使用。
【請求項１７】
ネオヘスペリジンジヒドロカルコン：シクロデキストリンのモル比が、約１：１または約１：３である、請求項１４〜１６のいずれか１項に記載の使用。
【請求項１８】
ネオヘスペリジンジヒドロカルコン：シクロデキストリンのモル比が、１±０．１：１±０．１である、請求項１４〜１６のいずれか１項に記載の使用。
【請求項１９】
ネオヘスペリジンジヒドロカルコン：シクロデキストリンのモル比が、１±０．０５：１±０．０５である、請求項１８に記載の使用。
【請求項２０】
ネオヘスペリジンジヒドロカルコン：シクロデキストリンのモル比が、１±０．１：３±０．３である、請求項１４〜１６のいずれか１項に記載の使用。
【請求項２１】
ネオヘスペリジンジヒドロカルコン：シクロデキストリンのモル比が、１±０．０５：３±０．１５である、請求項２０に記載の使用。
【請求項２２】
苦味および／または渋味をマスキングするための、請求項１４〜２１のいずれか１項に記載の使用。
【請求項２３】
カフェイン、イブプロフェン、リモニン、ナリンギン、パラセタモール、アスピリン、塩化カリウム、ケルセチン、キニーネ、テオブロミン、カテキン、エピガロカテキンガレート、エピガロカテキン、エピカテキンガレート、エピカテキン、デキストロメトルファン、フェニレフリン、グアイフェネシン、次サリチル酸ビスマス、大豆タンパク質、乳清タンパク、ピープロテイン、アスパルテーム、スクラロース、サッカリン、ステビア抽出物およびこれらの混合物からなる群より選択される物質の苦味および／または渋味をマスキングするための、請求項１４〜２２のいずれか１つに記載の使用。
【請求項２４】
少なくとも１種の不快な味覚の物質を含む摂取可能製品の不快な味覚をマスクするためのプロセスであって、前記摂取可能製品に、ネオヘスペリジンジヒドロカルコンならびにベータシクロデキストリンおよびガンマシクロデキストリンから選択されるシクロデキストリンを含む矯味組成物を添加することを含む、プロセス。
【請求項２５】
少なくとも１種の不快な味覚の物質と、ネオヘスペリジンジヒドロカルコンならびにベータシクロデキストリンおよびガンマシクロデキストリンから選択されるシクロデキストリンを含む矯味組成物とを含む、摂取可能製品。
【請求項２６】
食品および医薬品から選択される、請求項２５に記載の摂取可能製品。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本出願は、２０１７年７月２７日に出願された欧州特許出願ＥＰ１７３８２５０３．５の利益を主張する。
【０００２】
本発明は、甘味および矯味の分野に関し、特に、ネオヘスペリジンジヒドロカルコンを含む甘味および矯味組成物に関する。
【背景技術】
【０００３】
砂糖で甘味付与された食品および飲料の消費は、肥満症、糖尿病および心臓疾患のリスクの増加に関連付けられてきており、また、歯科衛生にとっては有害である。従って、現在では一般に、スクロース、ならびにグルコース、フルクトースまたは高果糖コーンシロップなどのその他のカロリー甘味料の消費を減らす必要があると考えられている。
【０００４】
この糖消費を減らす必要性により、特に、ステビア抽出物、モンクフルーツ、サッカリン、アスパルテーム、アセスルファームＫ、シクラメート、スクラロースまたはネオヘスペリジンジヒドロカルコンなどの低カロリー甘味料の使用が増大した。
【０００５】
特に、ネオヘスペリジンジヒドロカルコン（ネオヘスペリジンＤＣまたはＮＨＤＣとしても知られる）はよく知られた低カロリー甘味料であり、これは、柑橘類で見つけられたフラバノンである天然物ネオヘスペリジンの誘導体である。これは、高強度甘味料で、スクロースより約１５００倍甘く、甘味食品、飲料、ならびに医薬品に有用である。
【０００６】
しかし、糖代用品としての高強度低カロリー甘味料の使用は、重要なのは甘味強度だけでなく、他の嗜好特性もまた必要なために、いくつかの課題がある。従って、一般に、理想的甘味料は、即効性で、持続する残味のない、口当たりのよい味を有するべきであると考えられている。実際に、スクロース様甘味および機能が強いほど、消費者の受容性は大きくなる。他方では、最小量の甘味料で望ましい甘味度を達成することも経済的理由から望ましい。
【０００７】
従って、例えば、ネオヘスペリジンジヒドロカルコンは強烈に甘いが、比較的に遅発性の甘味および甘草様の持続する残味を有するという欠点があり、これが糖代用品としてのより広範な使用を妨げている。
【０００８】
これらの欠点を克服し、低カロリー甘味料、特に、ネオヘスペリジンジヒドロカルコンの味覚プロファイルを改善するために、これまで、そのときの技術水準で、いくつかの溶液が提案されてきた。
【０００９】
第１の戦略は、低カロリー甘味料をカロリー甘味料と組み合わせることである。低カロリー甘味料はカロリー甘味料をある程度まで低減可能とする。他方では、低カロリー甘味料の量は充分に低く、そのために、得られた甘味料混合物の甘味プロファイルに大きな影響を与えない。これに関してネオヘスペリジンジヒドロカルコンは、カロリー甘味料と非常に強力な相乗作用を有するために、極めて興味深い候補の低カロリー甘味料である。これらの相乗作用は、甘味プロファイルを台無しにすることなく、予測よりも高いカロリー甘味料低減を可能とする。カロリー甘味料をさらに減らすために、これらの相乗作用をさらに高めることに対する興味および必要性が当然存在する。
【００１０】
第２の戦略は、２種以上の低カロリー甘味料の混合物を使用することである。理由は、多くのこれらの混合物は相乗作用を生じ、そのため、所望のレベルの甘味がより少量の甘味料を用いて達成でき、従って、コスト削減になるためである。さらに、これらの混合物のいくつかはまた、定性的相乗作用をもたらし、すなわち、混合物の味覚品質が、多くの場合、個々の成分より良好であり、例えば、望ましくない残味覚が低減され得る。
【００１１】
例えば、米国特許第４，１５８，０６８号は、アセスルファームＫと、他の甘味料、例えば、ネオヘスペリジンＤＣとの混合物の使用が、甘味料を個別に使用した場合よりもサッカロース様である甘味をもたらすことを開示している。
【００１２】
さらに、欧州特許出願公開第０５０７５９８Ａ１号は、ネオヘスペリジンＤＣと、スクラロースの組み合わせが、相乗作用をもたらし、甘味品質の改善ももたらすことを開示している。
【００１３】
論文：Ｃｈｕｎｇ  Ｈ．Ｊ．，Ｔｈｅ  ｅｆｆｅｃｔ  ｏｆ  β−ｃｙｃｌｏｄｅｘｔｒｉｎ  ｏｎ  ｔｈｅ  ｔａｓｔｅ  ｑｕａｌｉｔｙ  ｏｆ  ｎｅｏｈｅｓｐｅｒｉｄｉｎ  ｄｉｈｙｄｒｏｃｈａｌｃｏｎｅ，Ｊ．Ｆｏｏｄ  Ｓｃｉ．Ｎｕｔｒ．，１９９６，１（２），１８６−１８９において、ＮＨＤＣの甘味および残味覚に対するベータシクロデキストリンの効果が調査され、ベータシクロデキストリンの添加がＮＨＤＣの甘味強度および残味覚の両方を低減したと結論づけた。甘味強度が残味覚より急速に低減することが明らかになった。従って、著者は、ベータシクロデキストリンを用いることにより、ＮＨＤＣの甘味を維持すると同時に、残味覚を抑制することは可能ではないと結論づけた。換言すれば、得られた混合物の甘味品質は、ＮＨＤＣ単独よりも劣っていた。
【００１４】
従って、当該技術分野において、改善された特性、すなわち、最小量の甘味料で望ましい甘味をもたらし、改善された味覚品質を有し、残味覚のない、スクロースの味により類似した、新規高強度甘味組成物が求められている。
【００１５】
他方では、食品、飲料および医薬品で頻繁に認められる多くの物質の不快な味に起因する別の関連する問題が生じている。
【００１６】
不快として通常知覚される主要な味または味覚は、苦味、渋味および金属味である。
【００１７】
ごく希に、消費者は、食品および飲料の苦味／渋味、例えば、ブラックコーヒー、紅茶または緑茶、ビール、赤ワイン、グレープフルーツ製品またはビターレモン中の苦味／渋味を受け入れる。他のほとんどの場合、これらの味覚は望ましくなく、除去またはマスクされる必要がある。
【００１８】
しかし、例えば、健全と見なされる多くの物質および健全な食品調理物に意図的に添加された多くの物質は、消費者により味覚の観点から悪い方向に知覚される。これは、苦い味の特定のビタミン、ミネラル、ペプチドまたはタンパク質加水分解物または苦味または渋味の特定の植物ベースフェノール、フラボノイド、イソフラボン、テルペンおよびグルコシノレート（これらは、陽性の抗酸化および抗腫瘍形成特性を有すると報告されている）のケースで該当し得る。
【００１９】
別の例は、塩化カリウムに関連する苦味残味覚で、これは、食品に塩味を与えるために、より健康的な塩化ナトリウム代用物として、ますます使用されるようになっている。
【００２０】
特に問題がある味覚の観点からの一連の消耗品は医薬品であり、これは、苦味、渋味または金属味を有する有効成分を含むことが多い。この不都合な知覚作用は、嫌な味に特に敏感な集団中の患者、特に子供に対する服薬遵守に悪影響さえ与え得る。
【００２１】
従って、消耗品の味覚は、消費者によるそれらの受け入れに重要な役割を果たすことから、消耗品、すなわち、食品、飲料および医薬品におけるこれらの不快味覚の抑制または低減をする努力がなされてきた。
【００２２】
例えば、いくつかの可能な戦略として、苦味物質を部分的に除去すること、それらをコーティングまたはマイクロカプセル化すること、香味および／または甘味料を加えること、または特定の矯味物質を加えることなど、先行技術で広範に報告されてきたように、それぞれの特定の物質およびそれぞれの特定の消耗品に応じて、異なる矯味溶液が使用され得る。
【００２３】
不快な味覚、特に苦味、渋味または金属味を調節する、低減するまたは抑制することができる、矯味物質の使用は、多くの特定の用途に対しに有用であることが立証された。
【００２４】
例えば、Ｌｅｙ  Ｊ．Ｐ．ｉｎ  ｔｈｅ  ａｒｔｉｃｌｅ  Ｍａｓｋｉｎｇ  ｂｉｔｔｅｒ  ｔａｓｔｅ  ｂｙ  ｍｏｌｅｃｕｌｅｓ，Ｃｈｅｍ．Ｐｅｒｃｅｐｔ．，２００８，１，５８−７７で概説されているように、食品および医薬品の矯味剤として使用するための多数の物質が当該技術分野において報告されてきた。多くの矯味物質の中で、タウマチンおよびネオヘスペリジンジヒドロカルコンなどのいくつかの甘味料；シクロデキストリン、ポリ−γ−グルタミン酸およびキトサンなどのポリマーおよび錯化剤；ネオジオスミン；Ｌ−オルニチンおよびＬ−オルニチル−β−アラニンまたはＬ−オルニチニルタウリンなどの誘導体；Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニンカリウム塩などのアスパラギン酸を含むいくつかのジペプチド；ステアリン酸ナトリウム、パルミチン酸ナトリウムおよびラウリン酸ナトリウムなどの飽和脂肪酸のナトリウム塩；有機燐酸塩、ホスホネート、バナジン酸塩、チオホスフェート、および重リン酸塩；エリオジクチオールおよびホモエリオジクチオールなどのフラバノンが特に言及されている。
【００２５】
特に、ネオヘスペリジンジヒドロカルコンは、効果的矯味物質として報告されており、例えば、これは、パラセタモール、デキストロメトルファンなどの物質およびその他の医薬品、ならびにＢｏｒｒｅｇｏ  ｅｔ  ａｌ．，Ｎｅｏｈｅｓｐｅｒｉｄｉｎ  Ｄｉｈｙｄｒｏｃｈａｌｃｏｎｅ，ｉｎ：Ｌ  Ｏ’Ｂｒｉｅｎ  Ｎａｂｏｒｓ，ｅｄｓ．Ａｌｔｅｒｎａｔｉｖｅ  Ｓｗｅｅｔｅｎｅｒｓ，Ｆｏｕｒｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ，ＣＲＣ  Ｐｒｅｓｓ，２０１２，９４−９５で開示されている特別食などの物質の苦味のマスキングに使用された。
【００２６】
しかし、受け入れ可能なレベルの矯味を達成することは、通常、かなりの量の矯味物質の使用を必要とし、これは、コストおよび追加の異質な香りの観点から満足できるものではない。
【００２７】
従って、当該技術分野において、不快味覚を効果的に調節、低減または抑制でき、低減した量の矯味組成物の使用を必要とする新規矯味組成物が求められている。
【図面の簡単な説明】
【００２８】
【図１】水中の１％および３％スクロース溶液と等甘味度であるネオヘスペリジンジヒドロカルコン（ＮＨＤＣ）の濃度を表す図である。横軸は、評価される２つの甘味度、すなわち、１％および３％スクロース溶液を表し、縦軸は、これらの甘味度に達するのに必要なＮＨＤＣの濃度を表す。逐次試験において、ネオヘスペリジンジヒドロカルコンを、単独で（ＮＨＤＣ、黒丸）、ガンマシクロデキストリンと組み合わせて（黒四角、菱形、三角、クロスおよび直線−実施例Ａ〜Ｅ）、およびベータシクロデキストリンと組み合わせて（灰色四角および菱形）使用した。実施例Ｄ（ＮＨＤＣ：ｇＣＤ  １：６）とＥ（ＮＨＤＣ：ｇＣＤ  １：１０）に対応する線間で部分的重なり合いが観察される。
【図２】図１のプロットの拡大部分を示し、水中の１％および３％スクロース溶液と等甘味度であるガンマシクロデキストリンと組み合わせたネオヘスペリジンジヒドロカルコン（ＮＨＤＣ）の濃度を追加で表し、各試料は、モル比で、ＮＨＤＣ：ガンマシクロデキストリン１：１（実施例Ａ、四角）、１：３（実施例Ｂ、菱形）、１．５：１（実施例Ｃ、三角）、１：６（実施例Ｄ、クロス）および１：１０（実施例Ｅ、直線；実施例Ｄに対応する線と部分的に重なり合う）である。
【図３】異なる甘味度での試験した組成物のスクロースに比較した甘味力を表す。縦軸は、相対的甘味力を表し、横軸は、甘味度、すなわち、１％および３％スクロース溶液に等価な甘味度を表す。試験物質は、ネオヘスペリジンジヒドロカルコン単独（ＮＨＤＣ、黒丸）、およびガンマシクロデキストリンと組み合わせて、モル比で、ＮＨＤＣ：ガンマシクロデキストリン１：１（実施例Ａ、四角）、１：３（実施例Ｂ、菱形）、１．５：１（実施例Ｃ、三角）、１：６（実施例Ｄ、クロス）とした。
【図４】スクロース（三角）、ネオヘスペリジンジヒドロカルコン（ＮＨＤＣ、丸）ならびにモル比でＮＨＤＣ：ガンマシクロデキストリン  １：１（実施例Ａ、四角）および１：３（実施例Ｂ、菱形）のＮＨＤＣおよびガンマシクロデキストリンを含む２種の組成物の感覚受容性プロファイルを表すスパイダー・ダイアグラムである。評価される感覚記述子は、０〜５点数尺度による、総甘味、最初の甘味検出までの時間、最大甘味までの時間、メントール／甘草異臭および口当たりとした。
【図５】Ｄ２Ｏ中、４００ＭＨｚでの、１：１モル比のＮＨＤＣ：ガンマシクロデキストリンを有する実施例Ａの錯体の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを表す。
【図６】Ｄ２Ｏ中、４００ＭＨｚでの、ガンマシクロデキストリンの１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを表す。
【図７】重水素化ＤＭＳＯ中、４００ＭＨｚでの、ＮＨＤＣの１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを表す。
【図８】ガンマシクロデキストリンの構造の１つのグルコピラノース環形成部分を模式的に表し、１Ｈ  ＮＭＲスペクトルで記載のプロトンは、識別されている。
【図９】ネオヘスペリジンジヒドロカルコンの構造のアグリコン部分を模式的に表し、１Ｈ  ＮＭＲスペクトルで記載のプロトンは、識別されている。
【発明を実施するための形態】
【００２９】
本発明の目的
第１の態様では、本発明は、ネオヘスペリジンジヒドロカルコンおよびガンマシクロデキストリンを含む甘味組成物に関する。
【００３０】
本発明の第２の態様は、ネオヘスペリジンジヒドロカルコンならびにベータシクロデキストリンおよびガンマシクロデキストリンから選択されるシクロデキストリンを含む組成物の矯味剤としての使用に関する。
【００３１】
本発明のさらなる態様は、甘味摂取可能製品のための甘味組成物の使用に関する。
【００３２】
本発明のさらなる態様は、甘味組成物を含む摂取可能製品に関する。
【００３３】
本発明のさらなる態様は、不快な味覚の物質ならびにネオヘスペリジンジヒドロカルコンおよびベータおよびガンマシクロデキストリンから選択されるシクロデキストリンを含む矯味組成物を含む摂取可能製品に関する。
【００３４】
発明の詳細な説明
第１の態様では、本発明は、ネオヘスペリジンジヒドロカルコンおよびガンマシクロデキストリンを含む甘味組成物に関する。
【００３５】
第２の態様では、本発明は、ネオヘスペリジンジヒドロカルコンならびにベータシクロデキストリンおよびガンマシクロデキストリンから選択されるシクロデキストリンを含む組成物の矯味剤としての使用に関する。
【００３６】
本発明の発明者は、驚くべきことに、顕著な相乗的効果をもたらし、それにより、より少ない量のＮＨＤＣを用いて所望の甘味度を達成する、ネオヘスペリジンジヒドロカルコン（ＮＨＤＣ）およびガンマシクロデキストリンの組み合わせを含む新規甘味組成物を開発した。さらに、相乗的に高められるのは、甘味強度だけでなく、組み合わせ物の甘味品質も同様に、ＮＨＤＣ単独での使用より著しく優れており、例えば、持続する残味は大幅に低減され、その甘味開始時間も短縮され、したがって、スクロースで得られるものにより類似した、より良好な全体味覚プロファイルをもたらす。
【００３７】
さらに、同様に驚くべきことに、ＮＨＤＣとベータシクロデキストリンまたはガンマシクロデキストリンとの組み合わせを含む組成物は、強力な矯味相乗作用を示す、すなわち、典型例では、苦味または渋味のマスキングに関して、その組み合わせで達成される矯味効果は、それぞれ個々の物質の効果の合計よりも高いことも発見した。
【００３８】
本記載中、ならびに特許請求の範囲において、文脈上明白に他の意味に解すべき場合を除き、通常、「ａ」、「ａｎ」または「ｔｈｅ」が先行する単数形は、複数形も含むように解釈されるべきである。
【００３９】
本明細書で使用される場合、定量値の前に使用される「約（ａｂｏｕｔ）」という用語は、特定の定量値と、所与の値の±１０％以下の変動、好ましくは、所与の値の±５％以下の変動を含むとして解釈されるべきである。
【００４０】
ネオヘスペリジンジヒドロカルコン
ネオヘスペリジンジヒドロカルコン（ＣＡＳ番号２０７０２−７７−６）は、よく知られた合成の強力な甘味料であり、ネオヘスペリジンＤＣまたはＮＨＤＣとして略されることもある。これは、その化学名、１−［４−［［２−Ｏ−（６−デオキシ−α−Ｌ−マンノピラノシル）−β−Ｄ−グルコピラノシル］オキシ］−２，６−ジヒドロキシフェニル］−３−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）プロパン−１−オンによっても知られる。
【００４１】
構造的には、これは、柑橘類で発生する苦味フラバノンであるネオヘスペリジンの類似体である。例えば、Ｂｏｒｒｅｇｏらの、Ｌ  Ｏ’Ｂｒｉｅｎ  Ｎａｂｏｒｓ，ｅｄｓ．Ａｌｔｅｒｎａｔｉｖｅ  Ｓｗｅｅｔｅｎｅｒｓ，Ｆｏｕｒｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ，ＣＲＣ  Ｐｒｅｓｓ，２０１２，１１７−１３１中のＮｅｏｈｅｓｐｅｒｉｄｉｎ  Ｄｉｈｙｄｒｏｃｈａｌｃｏｎｅで概説されているように、ＮＨＤＣは、グレープフルーツ（Ｃｉｔｒｕｓ  ｐａｒａｄｉｓｉ）から得られるナリンギンから、または橙（Ｃｉｔｒｕｓ  ａｕｒａｎｔｉｕｍ）から抽出できるネオヘスペリジンから合成できる。
【００４２】
さらにＮＨＤＣは、種々の業者から、例えば、Ｉｎｔｅｒｑｕｉｍ  Ｓ．ＡまたはＦｅｒｒｅｒ  ＨｅａｌｔｈＴｅｃｈ．などの会社から市販品として幅広く入手可能である。
【００４３】
シクロデキストリン
シクロデキストリンは、デンプン由来の環状オリゴ糖である。シクロデキストリンの環状構造は通常、円錐形または円環様形状を有するとして説明され、一級および二級ヒドロキシル基が外側を向き、非極性水素およびエーテル様酸素が分子内部にあり、これにより、親水性の外面および非極性で疎水性の内部空洞を形成する。
【００４４】
この三次元構造の結果として、シクロデキストリンは、通常は疎水性分子または疎水性部分を含む分子である、多種多様のゲスト分子と包接錯体を形成するホストとしての役割を果たすことができる。これらの包接錯体では、ゲスト分子は、少なくとも一部は、シクロデキストリンホスト分子の疎水性空洞内に保持される。
【００４５】
特に、ガンマシクロデキストリン（γ−シクロデキストリン、ＣＡＳ番号１７４６５−８６−０）は、シクロマルトオクタオースまたはシクロオクタアミロースとしても知られ、８（１→４）結合α−Ｄ−グルコピラノシル単位を含むシクロデキストリンである。
【００４６】
例えば、Ｈｅｄｇｅｓ  Ａ，Ｃｙｃｌｏｄｅｘｔｒｉｎｓ：Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ  ａｎｄ  Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｉｎ：Ｓｔａｒｃｈ．Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，ＢｅＭｉｌｌｅｒ  Ｊ  ａｎｄ  Ｗｈｉｓｔｌｅｒ  Ｒ，ｅｄｓ．，Ｆｏｏｄ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ａｎｄ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｓｅｒｉｅｓ，Ｔｈｉｒｄ  Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｅｌｓｅｖｉｅｒ，２００９，８３３−８５１で開示のように、ガンマシクロデキストリンは、酵素シクロデキストリングリコシルトランスフェラーゼ（ＣＴＤＧａｓｅ；ＥＤ２．４．１．１９）の作用によりデンプンから得ることができる。
【００４７】
ガンマシクロデキストリンは、いくつかの市販品入手源から、例えば、Ｗａｃｋｅｒ  Ｃｈｅｍｉｅ  ａｎｄ  Ｒｏｑｕｅｔｔｅなどの会社から容易に入手できる。
【００４８】
ベータシクロデキストリン（β−シクロデキストリン、ＣＡＳ番号７５８５−３９−９）は、ベータシクロアミロース、ベータデキストリン、ベータデキサム（ｂｅｔａｄｅｘｕｍ）、シクロヘプタアミロース、シクロヘプタグルカンまたはシクロマルトヘプトースとも呼ばれ、７（１→４）結合α−Ｄ−グルコピラノシル単位を含むシクロデキストリンである。
【００４９】
例えば、Ｈｅｄｇｅｓ  Ａ，Ｃｙｃｌｏｄｅｘｔｒｉｎｓ：Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ  ａｎｄ  Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｉｎ：Ｓｔａｒｃｈ．Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，ＢｅＭｉｌｌｅｒ  Ｊ  ａｎｄ  Ｗｈｉｓｔｌｅｒ  Ｒ，ｅｄｓ．，Ｆｏｏｄ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ａｎｄ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｓｅｒｉｅｓ，Ｔｈｉｒｄ  Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｅｌｓｅｖｉｅｒ，２００９，８３３−８５１で開示のように、ベータシクロデキストリンは、酵素シクロデキストリングリコシルトランスフェラーゼ（ＣＴＤＧａｓｅ；ＥＤ２．４．１．１９）の作用によりデンプンから得ることができる。
【００５０】
ベータシクロデキストリンは、いくつかの市販品入手源から、例えば、Ｗａｃｋｅｒ  Ｃｈｅｍｉｅ  ａｎｄ  Ｒｏｑｕｅｔｔｅなどの会社から容易に入手できる。
【００５１】
甘味組成物
本発明の甘味組成物は、ネオヘスペリジンジヒドロカルコンおよびガンマシクロデキストリンを含む。
【００５２】
この甘味組成物は、ネオヘスペリジンジヒドロカルコンおよびガンマシクロデキストリンの単純混合物を含むこと、ならびに、両成分が錯体の形である場合が意図されている。
【００５３】
一実施形態では、甘味組成物は両成分の混合物である。
【００５４】
この実施形態による組成物は、任意の好適な混合手段、例えば、タンブリング混合機または撹拌混合機を用いたＮＨＤＣとガンマシクロデキストリンの単純な乾式混合により作製できる。
【００５５】
本発明の別の実施形態では、ＮＨＤＣおよびガンマシクロデキストリンは、錯体の形である。
【００５６】
この錯体では、おそらく、ＮＨＤＣがガンマシクロデキストリンの空洞中に挿入され、少なくとも部分的に包接錯体を形成している。しかし、本発明の意味では、用語の「錯体」は、ＮＨＤＣとガンマＣＤとの間のさらなる非化学量論的相互作用による超分子錯体の形成を含む、その他の可能な変種を包含することが意図されている。
【００５７】
この錯体は通常、ガンマシクロデキストリンを好適な溶媒、好ましくは水に溶解し、その後にＮＨＤＣをその溶液に加え、その溶液から錯体を単離することにより作製される。
【００５８】
溶液中のガンマシクロデキストリンの濃度は通常、１〜２０％ｗ／ｖ、好ましくは５〜１０％ｗ／ｖからなる。ＮＨＤＣは、錯体中のＮＨＤＣ：ガンマシクロデキストリンが所望のモル比になる量としてこの溶液に加えられる。
【００５９】
混合物は、通常１０分〜３時間、通常２０℃〜６０℃、好ましくは２０℃〜２５℃の温度で、通常、完全に溶解するまで撹拌される。
【００６０】
固体錯体を単離するために、溶媒は、任意の好適な方法、例えば、凍結乾燥により除去されるか、または減圧下で留去され得る。
【００６１】
本発明の甘味組成物中のＮＨＤＣ：ガンマシクロデキストリンのモル比は通常、１．５：１〜１：１０からなり、好ましくは、１．５：１〜１：６からなり、より好ましくは、１．２：１〜１：４からなり、さらにより好ましくは、１．１：１〜１：３．５からなり、さらにより好ましくは、１：１〜１：３からなる。
【００６２】
本発明の好ましい実施形態では、ＮＨＤＣ：ガンマシクロデキストリンのモル比は約１：１である。
【００６３】
別の好ましい実施形態では、ＮＨＤＣ：ガンマシクロデキストリンのモル比は約１：３である。
【００６４】
本発明の組成物は、顕著な相乗的効果をもたらし、それにより、驚くべきことに、ガンマシクロデキストリンはＮＨＤＣの甘味を強力に高める。従って、例えば、実施例３（表３）に開示するように、較正パネルで実施された官能検査では、ＮＨＤＣが単独で使用される場合、水中の１％のスクロース溶液と等価の甘味度を達成するために、５ｐｐｍのＮＨＤＣが必要であることが観察された。逆に、ＮＨＤＣがガンマシクロデキストリンと組み合わせて使用される場合、同じ効果を達成するために、かなり少量のＮＨＤＣで十分である（実施例Ａ〜Ｅで、３．５〜３．９ｐｐｍのみ）。同様にして、ＮＨＤＣが単独で使用される場合、水中の３％のスクロース溶液と等価の甘味度を達成するために、２４ｐｐｍのＮＨＤＣが必要であり、一方、再度ガンマシクロデキストリンと組み合わせて使用される場合、かなり少量のＮＨＣＤで十分である（実施例Ａ〜Ｅで、１２．２〜１３．５ｐｐｍのみ）。
【００６５】
さらに、驚くべきことに、ガンマシクロデキストリンの代わりに、ベータシクロデキストリンを含有する組成物では、明確に逆の効果が観察され（表３の比較例ＡおよびＢを参照）、すなわち、ＮＨＤＣ単独使用の場合、同じ甘味度を達成するために、より多量のＮＨＤＣが必要である（例えば、１％のスクロース甘味度を得るために、組成物中のＮＨＤＣの６．１ｐｐｍおよび７．７ｐｐｍに比べて、ＮＨＤＣ単独で５ｐｐｍ；および３％のスクロース甘味度を達成するために、組成物中のＮＨＤＣの２８．８ｐｐｍおよび２８．３ｐｐｍに比べて、ＮＨＤＣ単独で２４ｐｐｍ）。
【００６６】
ガンマシクロデキストリンおよびＮＨＤＣを含む本発明の甘味組成物で得られた強力な甘味相乗作用は、図１および２のグラフでも観察できる。
【００６７】
さらに、この相乗的効果の定量的計算も与えられている（実施例３、表５および６）。本発明の組成物は、顕著な甘味相乗作用、すなわち、１％スクロース甘味度では、１５％を超える甘味相乗作用、１％のスクロース甘味度では、好ましくは１８％〜４０％の範囲の甘味相乗作用、特に１％のスクロース甘味度で、１：１〜１：３のモル比のそれぞれＮＨＤＣ：ガンマシクロデキストリンを有する組成物に対し、２９．９％〜３８．９％の甘味相乗作用を示し；３％のスクロース甘味度では、６０％を超える甘味相乗作用、好ましくは６０％〜９５％の範囲、特に１：１〜１：３のモル比のそれぞれＮＨＤＣ：ガンマシクロデキストリンを有する組成物に対し、３％のスクロース甘味度では、７６．５％〜９２．３％の甘味相乗作用を示すことが観察できる。逆に、ベータシクロデキストリンを含む比較例の組成物は、負の相乗作用を示す、すなわち、その組み合わせは、抑制性甘味効果を示す。
【００６８】
ベータシクロデキストリンのＮＨＤＣの甘味に対するこの抑制性効果は、例えば、論文：Ｃｈｕｎｇ  Ｈ．Ｊ．，Ｔｈｅ  ｅｆｆｅｃｔ  ｏｆ  β−ｃｙｃｌｏｄｅｘｔｒｉｎ  ｏｎ  ｔｈｅ  ｔａｓｔｅ  ｑｕａｌｉｔｙ  ｏｆ  ｎｅｏｈｅｓｐｅｒｉｄｉｎ  ｄｉｈｙｄｒｏｃｈａｌｃｏｎｅ，Ｊ．Ｆｏｏｄ  Ｓｃｉ．Ｎｕｔｒ．，１９９６，１（２），１８６−１８９で開示された先行技術と一致する。
【００６９】
本発明の甘味組成物の別の特性は、ＮＨＤＣ単独に比べて、甘味度が増大するに伴い、あまり明確ではないが、その相対的甘味力は低下する。
【００７０】
所与の甘味度での所与の化合物の相対的甘味力は、この化合物がスクロースより何倍甘味があるかを示し、これは、スクロースの濃度と、化合物の等甘味濃度の間の比率として計算できる。
【００７１】
本発明の組成物の相対的甘味力の変化を評価する試験を実施した（実施例４）。結果（表７）は、ＮＨＤＣ単独では、スクロースに対して甘味度と共に甘味力が顕著に低下し、本発明の甘味組成物の甘味力は、顕著により遅い低下を示す。この効果は、図３でより良く理解できる。
【００７２】
本発明の甘味組成物の別の利点は、これが、ＮＨＤＣ単独での味覚プロファイルよりもスクロースに近い全体味覚プロファイルを与えることである。スクロース、ＮＨＤＣおよび本発明による２種の組成物の味覚プロファイルを、３％のスクロースに等甘味濃度の各試料を用いて試験した（実施例５）。次の感覚パラメーターを０〜５点数尺度法で較正味覚パネルにより評価した：最初の甘味までの時間（または開始期間、すなわち、甘味開始の前の期間）、最大甘味までの時間（すなわち、最大甘味知覚の前の期間）、残存時間（すなわち、甘味が消滅するまでの期間）、メントール／甘草異臭（すなわち、甘味とは異なる任意の味覚の知覚作用、すなわち、メントールおよび／または甘草味覚）および口当たり（密度として記載される、すなわち、口内中で知覚される粘度）。
【００７３】
実施例５の表８で示されるように、得られた結果では、ＮＨＤＣの味覚プロファイルは、スクロースの標的プロファイルとは顕著に異なり、最初の甘味検出および最大甘味に達するまでにより長い時間を要し、残存もより長いことを示し、これは、顕著な異臭および口当たりが悪いことと関連している。
【００７４】
逆に、本発明の甘味料は、スクロースの味覚プロファイルに近い味覚プロファイルを有する。従って、ＮＨＤＣと比較して、最初および最大甘味までの時間が短縮され、残存味覚および異臭も低減され、同時に、口当たりが改善される。
【００７５】
図４は、この比較味覚アッセイの結果をスパイダーグラフの形で示す。このグラフは、ガンマシクロデキストリンがＮＨＤＣの味覚プロファイルをどのようにスクロースのプロファイルに近づけるかを明確に示す。味覚プロファイルの観点からの最良の結果は、実施例Ｂで得られ、これは、モル比で１：３のＮＨＤＣ：ガンマシクロデキストリンを含む。
【００７６】
甘味料としての使用
観察された甘味相乗作用および得られた改善された全体味覚プロファイルに起因して、本発明の甘味組成物は、あらゆる種類の摂取可能製品に甘味を付与するのに特に好適する。
【００７７】
従って、さらなる態様では、本発明は、上記定義の組成物の摂取可能製品に甘味を付与するための使用に関する。
【００７８】
さらなる態様では、本発明は、摂取可能製品に甘味を付与する方法に関し、該方法は、上記定義の甘味組成物を摂取可能製品に添加するステップを含む。通常、有効量の甘味組成物が添加される。
【００７９】
本発明における意味では、用語の「摂取可能製品」は、広く、ヒトまたは動物により経口摂取されることが意図される任意の甘味付与可能物質に関し、飲まれる、食される、飲み込まれる、または他の方法で摂取される物質、すなわち、食品および医薬品を含む。さらに、用語の「摂取可能製品」は、摂取されることはないが、しかし、最初に口内に取り込まれ、その後、排出される物質、例えば、チューインガムおよび口腔ケア組成物、例えば、うがい薬、歯磨き粉、または歯磨きジェル、も含むことが意図されている。
【００８０】
本発明の一実施形態では、摂取可能製品は、食品、医薬品、および口腔ケア組成物からなる群より選択され；好ましくは食品および医薬品から選択される。
【００８１】
本発明の別の実施形態では、摂取可能製品は食品である。
【００８２】
本発明の別の実施形態では、摂取可能製品は医薬品である。
【００８３】
本明細書で使用される場合、表現の「食品」は、ヒトまたは動物栄養摂取向けの任意の食用製品、および固体、半固体および液体を含み、飲料も含む。表現の「食品」はまた、部分的にのみ摂取され、その後に、口腔から排出されることを目的とする製品、特にチューインガムを含む。
【００８４】
本発明の組成物で甘味付与されるのに好適な飲料は、限定されないが、任意の種類の甘味付与可能な炭酸または非炭酸、アルコール性または非アルコール性飲料であり得、特に、フルーツ味のソフトドリンク、ソーダ、コーラ、スポーツ飲料、および一般的に、果実、野菜、芳香植物、ティー、コーヒーまたはココアを含有および／またはそれで味付けした任意の飲料、などを含み、また、ワインまたはビールなどを含有する飲料も含む。飲料カテゴリーは、すぐに飲める飲料、ならびにその他の形態、例えば、粉末、顆粒、タブレットまたは液体濃縮物を含み、これらは、水で再構成されることが意図されている。
【００８５】
その他の食品は、数ある中で、例えば、パン、ケーキ、ビスケット、マフィンなどのベーカリー製品、および一般的に任意の種類の焼成食品；ヨーグルト、飲むヨーグルト、フローズンヨーグルト、乳汁、乳汁ベース飲料、練乳、クリーム、チーズまたはアイスクリームなどの乳製品；豆乳または大豆レシチンなどの大豆製品；チョコレート、カラメル、キャンディー、マジパン、またはチューインガムなどの菓子製品；朝食用シリアル、シリアルバー、エネルギー／栄養バールまたはフレークなどのシリアル製品；ジャム、フルーツピューレ、保存果実、またはソースなどの果実由来製品；ソース、乾燥野菜、保存野菜または凍結野菜などの野菜由来製品；マヨネーズおよびいくつかのドレッシングなどの油性品およびエマルジョンである。
【００８６】
食品カテゴリーはまた、特に、栄養または栄養補助食品、すなわち、一部の栄養成分、例えば、ビタミン、ミネラル、アミノ酸、タンパク質、植物性薬品、酵素、またはヒトの食事を補充することを目的とする他の物質を富化した食品を含み、これは、任意の好適な食品形態、典型的な例では、例えば、飲料またはバーであってよい。
【００８７】
また、デザートミックスまたは乾燥調理済み食品などの任意の種類の乾燥製品も食品の表現に含まれる。
【００８８】
食品はまた、特に、動物栄養摂取のための任意の飼料も含む。
【００８９】
本発明による組成物で甘味を付与するのに好適する医薬品には、ヒトまたは獣医学療法のための経口投与用の任意の薬物を含む配合物が含まれ、加えて、任意の種類の健康補助食品、例えば、ビタミン、ミネラルおよびこれらの混合物も含まれる。医薬品は、当業者によく知られた経口投与に好適する任意の形態、例えば、タブレット、チュアブル錠、口腔内崩壊錠（ＯＤＴ）、舌下錠、口腔内崩壊フィルム剤（フラッシュフィルム）、トローチ剤、咀嚼性ガムまたは粉末などの固体形態；または点滴剤、シロップまたは懸濁剤などの液体形態；あるいは、投与される液体に溶解することを目的とする粉末、顆粒、またはタブレット、例えば、発泡錠であり得る。
【００９０】
上記例は、非限定的であり、甘味付与するのに好適な任意の摂取可能製品は、本発明の組成物を用いて甘味付与するのに適切であり得ることは理解されよう。
【００９１】
本明細書で使用される場合、用語の「甘味付与（ｓｗｅｅｔｅｎｉｎｇ）」は、この用語の一般的意味、すなわち、食用製品に甘味を与えることに関する。このような甘味付与効果は、甘味組成物が製品中に存在する唯一の甘味源である実施形態、ならびにその他の甘味料と組み合わせて使用される他の代替実施形態を包含すると理解される。
【００９２】
従って、一実施形態では、本発明の甘味組成物は、他の甘味剤、例えば、ステビア抽出物、モンクフルーツ、アセスルファームＫ、アスパルテーム、シクラメート、ネオテーム、サッカリン、スクラロース、タウマチン、またはこれらの混合物などの他の高強度甘味料（低カロリー甘味料）；および／またはスクロース、グルコース、フルクトース、およびこれらの混合物などの炭水化物甘味料（カロリー甘味料）と組み合わせて使用される。
【００９３】
甘味付与食用製品が、食品、特に、ヒト消費のための食品である場合、甘味組成物は通常、炭水化物甘味料と組み合わせて使用される。この特定の実施形態では、組成物は、糖代用品または糖低減剤として使用され、これは、製品の糖様味覚を変えることなく、食品中に含まれる糖の量を可能な限り減らす目的を有する。実際に、炭水化物甘味料により得られる甘味は一般に、消費者により最も受け入れられており、一方、一般的に、高強度甘味料の味覚プロファイルは、それらの異なる開始、持続時間、口当たりおよび／または残味覚に起因して、糖味覚を完全には模倣できていない。
【００９４】
驚くべきことに、本発明の組成物の使用により、摂取可能製品、すなわち、食品中の特定の比率の糖を置換するのに必要なＮＨＤＣの量を低減することが可能となることを見出した。従って、例えば、実施例６で開示するように、本組成物をオレンジソフトドリンクの甘味付与に使用して、甘味料として元々使用されている高フルクトースコーンシロップ（ＨＦＣＳ）の含量の一部を置換した。ＮＨＤＣ単独を使用して、１０ｐｐｍのＮＨＤＣを置換物として用いて、較正パネルにより何らの味覚変化が知覚されることなしに、達成された最大減糖は、ＨＦＣＳの１０％低減であったことが明らかになった。しかし、本発明によるＮＨＤＣおよびガンマシクロデキストリンを含む組成物を用いる場合、同様に全体味覚プロファイルのなんらの変化もなしに、同じパーセンテージの糖置換が、４．５ｐｐｍのみのＮＨＤＣで達成された。
【００９５】
さらに、本組成物はまた、味覚プロファイルの知覚できる何らの変化もなしに、甘味付与された食用製品中で置換できる糖の比率を高めるのにも効果的である。従って、例えば、実施例７で開示するように、ＮＨＤＣ単独を糖代用品として用いて、オレンジジュースベースソフトドリンク中の１５％の減スクロースが可能であり、一方、ＮＨＤＣとガンマシクロデキストリンの組み合わせを用いることにより、糖含量を最大２５％まで低減可能であった。同様にして、実施例８で開示するように、ＮＨＤＣ単独を糖代用品として用いて、ブラックチョコレート製品中の糖含量の１０％の低減が可能であったが、しかし、本発明の組成物を糖代用品として使用した場合、チョコレート製品の糖含量を最大２８％まで低減することが可能であった。
【００９６】
従って、ＮＨＤＣおよびガンマシクロデキストリンを含む本発明の組成物は、糖のＮＨＤＣ置換効率を改善し、すなわち、所与の置換される糖の比率に対し、それは、より少ない量のＮＨＤＣの使用を可能とし、さらに、ＮＨＤＣ単独を用いた場合に比べて、何ら知覚可能な味覚の変化なしに、食用製品中のより大きな比率の糖の置換も可能とする。
【００９７】
本発明の一実施形態では、甘味組成物は、糖置換剤として使用される。本明細書で使用される場合、糖としては、任意の好適な炭水化物甘味料、例えば、スクロース、グルコース、フルクトース、およびこれらの混合物が意図されている。
【００９８】
甘味料により置換される糖のパーセンテージは、特定の食品に応じて変化する。例えば、置換される炭水化物甘味料のパーセンテージは通常、５〜６０％の範囲、好ましくは１０〜３０％の範囲であり、この場合、パーセンテージは、元の総炭水化物含量に対し、置換された炭水化物甘味料の重量に関する。
【００９９】
通常、摂取可能製品に甘味付与するための組成物の使用は、摂取可能製品に対する組成物の添加を含む。
【０１００】
本発明の甘味組成物は、通常の甘味剤と同様に、従来の方式で摂取可能製品に添加できる。例えば、甘味組成物は、医薬品技術または食品技術の当業者によく知られているように、その他の医薬賦形剤と共に医薬品に添加し得るか、または製造工程のいくつかの段階でそれを取り込むことにより、食品に添加し得る。
【０１０１】
代替的実施形態では、甘味組成物は、その場で生成されてもよく、それにより、両成分、すなわち、ＮＨＤＣおよびガンマシクロデキストリンが摂取可能製品の製造中に、別々に、好ましくは逐次に添加され、通常はその後に、完全に混合され得る。
【０１０２】
さらなる態様では、本発明は、摂取可能製品に甘味を付与するプロセスに関し、該プロセスは、上記定義の甘味組成物を摂取可能製品に添加することを含む。
【０１０３】
さらなる態様では、本発明はまた、上記で定義の甘味組成物を含む甘味付与された摂取可能製品に関する。
【０１０４】
摂取可能製品に甘味付与するために使用される、または甘味付与される摂取可能製品に含める、甘味組成物の量は、それに甘味付与するための、すなわち、摂取可能製品に甘味を与えるための「有効量」であることが意図されている。この「有効量」は、特定の製品に応じて、また、所望の甘味の程度に応じて、広く変化する。当業者は、特定の場合に応じて、摂取可能製品に添加される組成物の適切な量を容易に確定できる。
【０１０５】
例えば、摂取可能製品に甘味付与するために使用される、または甘味付与される摂取可能製品に含める、甘味組成物の量は、摂取可能製品の総重量に対して、１〜５０００ｐｐｍの範囲、好ましくは、１〜５００ｐｐｍの範囲、より好ましくは、１〜２００ｐｐｍの範囲であり得る。摂取可能製品の総重量は、添加される甘味組成物の重量も含むことを意味する。
【０１０６】
ＮＨＤＣおよびガンマシクロデキストリンを含む甘味組成物に関する本発明の態様は、次の実施形態により定義できる：
１．ネオヘスペリジンジヒドロカルコンおよびガンマシクロデキストリンを含む甘味組成物。
２．ネオヘスペリジンジヒドロカルコンおよびガンマシクロデキストリンの混合物であることを特徴とする、実施形態１に記載の甘味組成物。
３．ネオヘスペリジンジヒドロカルコンおよびガンマシクロデキストリンが錯体の形であることを特徴とする、実施形態１に記載の甘味組成物。
４．ネオヘスペリジンジヒドロカルコン：ガンマシクロデキストリンのモル比が、１．５：１〜１：１０からなることを特徴とする、実施形態１〜３のいずれか１つに記載の甘味組成物。
５．ネオヘスペリジンジヒドロカルコン：ガンマシクロデキストリンのモル比が、１．５：１〜１：６からなることを特徴とする、実施形態１〜４のいずれか１つに記載の組成物。
６．ネオヘスペリジンジヒドロカルコン：ガンマシクロデキストリンのモル比が、１．２：１〜１：４からなることを特徴とする、実施形態５に記載の組成物。
７．ネオヘスペリジンジヒドロカルコン：ガンマシクロデキストリンのモル比が、１．１：１〜１：３．５からなることを特徴とする、実施形態６に記載の組成物。
８．ネオヘスペリジンジヒドロカルコン：ガンマシクロデキストリンのモル比が、１：１〜１：３からなることを特徴とする、実施形態７に記載の組成物。
９．ネオヘスペリジンジヒドロカルコン：ガンマシクロデキストリンのモル比が、約１：１であることを特徴とする、実施形態１〜８のいずれか１つに記載の組成物。
１０．ネオヘスペリジンジヒドロカルコン：ガンマシクロデキストリンのモル比が、１±０．１：１±０．１であることを特徴とする、実施形態１〜８のいずれか１つに記載の組成物。
１１．ネオヘスペリジンジヒドロカルコン：ガンマシクロデキストリンのモル比が、１±０．０５：１±０．０５であることを特徴とする、実施形態１０に記載の組成物。
１２．ネオヘスペリジンジヒドロカルコン：ガンマシクロデキストリンのモル比が、１：１であることを特徴とする、実施形態１〜１１のいずれか１つに記載の組成物。
１３．ネオヘスペリジンジヒドロカルコン：ガンマシクロデキストリンのモル比が、約１：３であることを特徴とする、実施形態１〜８のいずれか１つに記載の組成物。
１４．ネオヘスペリジンジヒドロカルコン：ガンマシクロデキストリンのモル比が、１±０．１：３±０．３であることを特徴とする、実施形態１〜８のいずれか１つに記載の組成物。
１５．ネオヘスペリジンジヒドロカルコン：ガンマシクロデキストリンのモル比が、１±０．０５：３±０．１５であることを特徴とする、実施形態１４に記載の組成物。
１６．ネオヘスペリジンジヒドロカルコン：ガンマシクロデキストリンのモル比が、１：３であることを特徴とする、実施形態１〜１５のいずれか１つに記載の組成物。
１７．摂取可能製品に甘味を付加するために、実施形態１〜１６のいずれか１つに記載の組成物の使用。
１８．摂取可能製品が食品および医薬品から選択されることを特徴とする、実施形態１７に記載の使用。
１９．摂取可能製品が食品であることを特徴とする、実施形態１７または１８に記載の使用。
２０．食品がヒトの栄養摂取のためであることを特徴とする、実施形態１９に記載の使用。
２１．食品が動物の栄養摂取のためであることを特徴とする、実施形態１９に記載の使用。
２２．食品が飲料であることを特徴とする、実施形態１９に記載の使用。
２３．組成物が、糖置換剤として使用されることを特徴とする、実施形態１９に記載の使用。
２４．組成物が、少なくとも１つのさらなる甘味料と組み合わせて投与されることを特徴とする、実施形態１７〜２３のいずれか１つに記載の使用。
２５．少なくとも１つのさらなる甘味料が、ステビア抽出物、モンクフルーツ、アセスルファームＫ、アスパルテーム、シクラメート、ネオテーム、サッカリン、スクラロース、タウマチン、スクロース、グルコース、フルクトースおよびこれらの混合物からなる群より選択されることを特徴とする、実施形態２４に記載の使用。
２６．摂取可能製品に、実施形態１〜１６のいずれか１つに記載の甘味組成物を添加することを含む摂取可能製品に甘味を付与するためのプロセス。
２７．甘味組成物が、インサイツ生成されることを特徴とする、実施形態２６に記載のプロセス。
２８．甘味組成物の各成分が、摂取可能製品の製造中に別々に添加され、好ましくは、甘味組成物の各成分が摂取可能製品の製造中に逐次添加される、実施形態２７に記載のプロセス。
２９．甘味組成物が、摂取可能製品の総重量に対し、１〜５０００ｐｐｍからなる量、好ましくは１〜５００ｐｐｍからなる量、より好ましくは１〜２００ｐｐｍからなる量で添加されることを特徴とする、実施形態２６〜２８のいずれか１つに記載のプロセス。
３０．摂取可能製品が食品および医薬品から選択されることを特徴とする、実施形態２６〜２９のいずれか１つに記載のプロセス。
３１．摂取可能製品が食品であることを特徴とする、実施形態３０に記載のプロセス。
３２．食品がヒトの栄養摂取のためのものであることを特徴とする、実施形態３１に記載のプロセス。
３３．食品が動物の栄養摂取のためのものであることを特徴とする、実施形態３１に記載のプロセス。
３４．食品が飲料であることを特徴とする、実施形態３１に記載のプロセス。
３５．実施形態１〜１６のいずれか１つに記載の甘味組成物を含む摂取可能製品。
３６．甘味組成物が、摂取可能製品の総重量に対し、１〜５０００ｐｐｍからなる量、好ましくは１〜５００ｐｐｍからなる量、より好ましくは１〜２００ｐｐｍからなる量であることを特徴とする、実施形態３５に記載の摂取可能製品。
３７．食品および医薬品から選択されることを特徴とする、実施形態３５または３６に記載の摂取可能製品。
３８．食品であることを特徴とする、実施形態３７に記載の摂取可能製品。
３９．食品がヒトの栄養摂取のためのものであることを特徴とする、実施形態３８に記載の摂取可能製品。
４０．食品が動物の栄養摂取のためのものであることを特徴とする、実施形態３８に記載の摂取可能製品。
４１．食品が飲料であることを特徴とする、実施形態３８に記載の摂取可能製品。
【０１０７】
矯味剤
本発明の別の態様は、ネオヘスペリジンジヒドロカルコンならびにベータシクロデキストリンおよびガンマシクロデキストリンから選択されるシクロデキストリンを含む組成物の矯味剤としての使用である。
【０１０８】
本発明の一実施形態では、矯味組成物は、ＮＨＤＣおよびベータまたはガンマシクロデキストリンの混合物であり、任意の好適な混合手段、例えば、タンブリング混合機または撹拌混合機を用いた両成分の単純な乾式混合により作製できる。
【０１０９】
本発明の別の実施形態では、矯味組成物は、錯体の形である。
【０１１０】
この錯体では、おそらく、ＮＨＤＣが、少なくとも部分的に、ベータまたはガンマシクロデキストリンの空洞中に挿入され、包接錯体を形成している。しかし、本発明の意味では、用語の「錯体」は、ＮＨＤＣとシクロデキストリンとの間のさらなる非化学量論的相互作用による超分子錯体の形成を含む、その他の可能な変種を包含することが意図されている。
【０１１１】
この錯体は通常、シクロデキストリンを好適な溶媒、好ましくは水に溶解し、その後にＮＨＤＣをその溶液に加え、その溶液から錯体を単離することにより作製される。
【０１１２】
ガンマシクロデキストリンで錯体を作製するために、溶液中のガンマシクロデキストリンの濃度は通常、１〜２０％ｗ／ｖ、好ましくは５〜１０％ｗ／ｖからなる。ベータシクロデキストリンで錯体を作製するために、溶液中のベータシクロデキストリンの濃度は通常、０．５〜５％ｗ／ｖ、好ましくは１〜２％ｗ／ｖからなる。
【０１１３】
ＮＨＤＣは、錯体中のＮＨＤＣ：シクロデキストリンが所望のモル比になる量としてシクロデキストリン溶液に加えられる。
【０１１４】
得られた混合物は、通常１０分〜３時間、通常２０℃〜６０℃の温度で、通常、完全に溶解するまで撹拌される。
【０１１５】
固体錯体を単離するために、溶媒は、任意の好適な方法、例えば、凍結乾燥により除去されるか、または減圧下で留去され得る。
【０１１６】
本明細書で使用される場合、矯味剤、または味覚マスキング剤は、矯味効果を与える任意の物質または組成物を意味する。当該技術分野において周知の、矯味効果は、物質の不快な味覚または不快な味覚印象の知覚の低減、調節、または除去を意味する。
【０１１７】
通常、矯味効果を働かせるために、矯味組成物が、不快な味覚の物質と混合され、通常、両方が食品中に含まれる。
【０１１８】
さらなる態様では、本発明は、物質の不快な味覚のマスキング方法に関し、該方法は、ネオヘスペリジンジヒドロカルコンならびにベータシクロデキストリンおよびガンマシクロデキストリンから選択されるシクロデキストリンを含む組成物を不快な味覚の物質に添加するステップを含む。通常、ネオヘスペリジンジヒドロカルコンおよびシクロデキストリンを含む組成物が、矯味有効量で不快な味覚の物質に添加される。
【０１１９】
あるいは、矯味組成物は、その場で生成されることができ、それにより、両成分、すなわち、ＮＨＤＣおよびベータまたはガンマシクロデキストリンが不快な味覚の物質に、または不快な味覚の物質を含む摂取可能製品に、別々に、好ましくは逐次に添加され、通常はその後に、完全に混合され得る。
【０１２０】
実施例１０〜１２に示すように、驚くべきことに、ＮＨＤＣとベータシクロデキストリンまたはガンマシクロデキストリンとを含む組成物は、強力な矯味相乗作用を示す、すなわち、成分の組み合わせで達成された矯味効果は、それぞれ個々の物質の効果の合計よりも高いことを発見した。
【０１２１】
この相乗作用は、摂取可能製品、すなわち、食品および医薬品中の不快な味覚をマスキングするためにより少ない物質の使用を可能にするために、かなりのコスト削減をもたらす。
【０１２２】
本発明の目的のための不快な味覚の物質は：ａ）苦味、渋味、ボール紙様、埃っぽい、粉っぽい、酸敗臭および／または金属味の物質、およびｂ）苦味、渋味、ボール紙様、埃っぽい、乾燥した、粉っぽい、酸敗臭または金属味の残味覚を有する物質である。
【０１２３】
本発明の使用によりマスクできる不快な味覚または不快な味覚印象は、例えば、苦味、渋味および金属味、好ましくは、苦味および／または渋味である。
【０１２４】
一実施形態では、本発明による矯味剤は、苦味および渋味、または苦味および渋味の混合物から選択される不快な味覚をマスクするために使用される。
【０１２５】
特に、苦味をマスクするために使用される場合、矯味剤または味覚マスキング剤は、抗苦味剤、または苦味マスキング剤と呼ばれることがある。
【０１２６】
特に、渋味をマスクするために使用される場合、矯味剤または味覚マスキング剤は、抗渋味剤、または渋味マスキング剤と呼ばれることがある。
【０１２７】
本発明の矯味組成物中のＮＨＤＣ：シクロデキストリンのモル比は通常、１．５：１〜１：６からなり、好ましくは、１．２：１〜１：４からなり、より好ましくは、１．１：１〜１：３．５からなり、さらにより好ましくは、１：１〜１：３からなる。
【０１２８】
好ましい実施形態では、ＮＨＤＣ：シクロデキストリンのモル比は約１：１である。
【０１２９】
別の好ましい実施形態では、ＮＨＤＣ：シクロデキストリンのモル比は約１：３である。
【０１３０】
本発明の一実施形態では、シクロデキストリンはガンマシクロデキストリンである。
【０１３１】
本発明の別の実施形態では、シクロデキストリンはベータシクロデキストリンである。
【０１３２】
苦い味覚または苦味は、舌上の味蕾中に位置する味覚受容体細胞の頂端膜上に位置する特定の苦味受容体に結合する特定の物質により生成されると考えられている。苦味受容体は、Ｇタンパク質共役受容体（ＧＰＣＲ）スーパーファミリーのメンバーであると考えられており、Ｔ２Ｒと呼ばれる。これらの苦味受容体は、化学的に非常に多様なリガンドと相互作用でき、そのために、苦いといされる多数の物質が存在し、それらの化学構造は、多くの異なる化学的クラスに属し得る。
【０１３３】
一般に、苦味を付与することが知られているいずれの物質の味覚も、本発明による組成物を用いて、すなわち、ＮＨＤＣとベータまたはガンマシクロデキストリンの組み合わせを用いて、マスクし得る。
【０１３４】
苦味物質の非限定的リストには、例えば、ナリンギン、ネオヘスペリジン、またはヘスペリジンなどのフラバノン；タンゲリチンまたはノビレチンなどのフラボン；アビクラリン、ケルセチン、クエルシトリン、イソケルセチン、ミリセチン、またはルチンなどのフラボノール；タキシフォリン、カテキン（カテキン、エピカテキン、エピカテキンガレート、エピガロカテキンまたはエピガロカテキンガレート）またはテアフラビン（テアフラビン、イソテアフラビン、ネオテアフラビン、テアフラビン−３−ガレート、テアフラビン−３’−ガレート、テアフラビン−３，３’−ジガレート、イソテアフラビン−３−ガレートまたはテアフラビン酸）などのフラバノール；ゲニステインまたはダイゼインなどのイソフラボン；フロリジンなどのカルコン、リモニン、ノミリンまたはリモニングルコシドなどのトリテルペン；コーヒー酸またはそのエステルなどのヒドロキシケイ皮酸；オレウロペインなどのオリーブポリフェノール、シニグリン、プロゴイトリンまたはグルコブラシシンなどのグルコシノレート；ニコチン、テオブロミン、テオフィリン、キニーネまたはカフェインなどのアルカロイド；サリシンまたはアルブチンなどのフェノール性グリコシド；フムロン、アドフムロン、コフムロン、ポストフムロン、またはプレフムロンなどのホップの樹脂中に認められる苦味アルファ酸；塩化カリウム、グルコン酸カリウム、炭酸カリウム、コハク酸カリウム、乳酸カリウム、リンゴ酸カリウムなどの金属塩、特に、カリウム、マグネシウムおよびビスマス塩；次クエン酸ビスマス、クエン酸ビスマス、次没食子酸ビスマス、サリチル酸ビスマスまたは硫酸マグネシウム；フルオロキノロン抗生物質、アスピリン、イブプロフェン、パラセタモール、デキストロメトルファン、フェニレフリン、ロペラミド、トラマドール、ラニチジン塩酸塩、アセチルシステイン、グルコサミン硫酸塩、エリスロマイシン、レボスルピリド、クロルヘキシジン、ジオスミン、β−ラクタム系抗生物質、アンブロキソール、またはグアイフェネシンなどの一部の医薬有効成分；不飽和脂肪酸；ビタミン；苦味アミノ酸（例えば、ロイシン、イソロイシン、バリン、トリプトファン、プロリン、ヒスチジン、チロシン、リシンまたはフェニルアラニン）およびいくつかの苦味ペプチド、特に疎水性アミノ酸のフェニルアラニン、チロシン、トリプトファン、ロイシン、イソロイシンおよびバリンを含むものが挙げられる。
【０１３５】
渋味は、米国材料試験協会（ＡＳＴＭ、２００４）により、ミョウバンおよびタンニンなどの物質への曝露の結果として、上皮の回避、延伸または縮みによる感覚の複合として定義されている。渋味分子が唾液タンパク質、特に、プロリンリッチタンパク質と反応し、それらを析出させ、生じた潤滑性の減少が、口内の渋味と関連する触感に繋がると考えられている。
【０１３６】
渋味分子は、一般に植物系産物で、最も一般的には、果実および葉または樹皮中に存在するタンニンである。
【０１３７】
通常、渋味として知覚されるいくつかの物質は、例えば、ティー、赤ワイン、ダイオウおよび未成熟の柿の実およびバナナである。
【０１３８】
渋味の印象を与える物質の典型的な例は、緑茶で、これは、渋いことがわかっているカテキンとして知られるいくつかのポリフェノール、すなわち、カテキン、エピガロカテキンガレート、エピガロカテキン、エピカテキンガレート、エピカテキンおよびそれらのそれぞれの立体異性体を含む。渋味を引き起こす物質の他の例は、ピープロテイン、乳清タンパクおよび大豆タンパク質などのタンパク質である。
【０１３９】
渋味物質の他の例は、紅茶のテアフラビン、すなわち、テアフラビン、テアフラビン−３−ガレート、テアフラビン−３’−ガレート、テアフラビン−３，３’−ジガレート、およびテアフラビン酸である。
【０１４０】
いくつかの物質の味覚は、苦味および渋味の混合物として知覚され得る。従って、例えば、緑茶および紅茶の渋味は、ときには、苦味／渋味の混合物として知覚される。
【０１４１】
その他の物質は、不快ではない原味または原香を有し得るが、苦味、渋味または金属臭などの追加の不快な味覚を有し得る。限定されないが、これらの物質は、アスパルテーム、ネオテーム、スーパーアスパルテーム、サッカリン、スクラロース、タガトース、モネリン、モンクフルーツ、ステビア抽出物、個々のステビオールグリコシドまたはそれらの組み合わせ、ヘルナンズルシン、タウマチン、ミラクリン、グリチルリチン、グリチルレチン酸およびシクラメートを含む群に属し得る。
【０１４２】
一実施形態では、本発明によるＮＨＤＣおよびガンマまたはベータシクロデキストリンを含む組成物は、抗苦味剤として使用される。
【０１４３】
別の実施形態では、本発明によるＮＨＤＣおよびガンマまたはベータシクロデキストリンを含む組成物は、抗渋味剤として使用される。
【０１４４】
好ましくは、組成物は、カフェイン、イブプロフェン、リモニン、ナリンギン、パラセタモール、アスピリン、塩化カリウム、ケルセチン、キニーネ、テオブロミン、カテキン、エピガロカテキンガレート、エピガロカテキン、エピカテキンガレート、エピカテキン、デキストロメトルファン、フェニレフリン、グアイフェネシン、次サリチル酸ビスマス、大豆タンパク質、乳清タンパク、ピープロテイン、アスパルテーム、スクラロース、サッカリン、ステビア抽出物およびこれらの混合物からなる群より選択される物質の苦味および／または渋味のマスキングのために使用される。
【０１４５】
より好ましくは、組成物は、カフェイン、ナリンギン、パラセタモール、塩化カリウム、タンパク質、カテキン、スクラロース、ステビア抽出物およびこれらの混合物からなる群より選択される物質の苦味および／または渋味のマスキングのために使用される。
【０１４６】
好ましい実施形態では、矯味組成物は、パラセタモールの苦味をマスクするために使用される。好ましくはＮＨＤＣおよびガンマシクロデキストリンを含む組成物が使用される。この実施形態では、ＮＨＤＣ：ガンマシクロデキストリンのモル比は、好ましくは１．５：１〜１：１０からなり、より好ましくは、１．５：１〜１：６からなり、さらにより好ましくは、１．２：１〜１：４からなり、さらにより好ましくは、１．１：１〜１：３．５からなり、さらにより好ましくは、１：１〜１：３からなる。特定の好ましい実施形態では、比率は約１：３である。別の特定の好ましい実施形態では、比率は約１：１である。
【０１４７】
別の好ましい実施形態では、矯味組成物は、キニーネの苦味をマスクするために使用される。好ましくは、ＮＨＤＣおよびベータシクロデキストリンを含む組成物が使用される。この実施形態では、ＮＨＤＣ：ベータシクロデキストリンのモル比は、好ましくは１．５：１〜１：１０からなり、より好ましくは、１．５：１〜１：６からなり、さらにより好ましくは、１．２：１〜１：４からなり、さらにより好ましくは、１．１：１〜１：３．５からなり、さらにより好ましくは、１：１〜１：３からなる。特定の好ましい実施形態では、比率は約１：３である。別の特定の好ましい実施形態では、比率は約１：１である。
【０１４８】
別の好ましい実施形態では、矯味組成物は、緑茶の渋味をマスクするために使用される。この実施形態では、組成物は、緑茶の渋味成分、通常は、カテキン、エピガロカテキンガレート、エピガロカテキン、エピカテキンガレートおよび／またはエピカテキンに対する渋味マスキング効果を有する。
【０１４９】
この実施形態では、ＮＨＤＣ：シクロデキストリンのモル比は、好ましくは１．５：１〜１：１０からなり、より好ましくは、１．５：１〜１：６からなり、さらにより好ましくは、１．２：１〜１：４からなり、さらにより好ましくは、１．１：１〜１：３．５からなり、さらにより好ましくは、１：１〜１：３からなる。特定の好ましい実施形態では、比率は約１：３である。別の特定の好ましい実施形態では、比率は約１：１である。
【０１５０】
本発明による矯味剤は通常、苦味物質および／または渋味物質を含む、不快な味覚の物質を含む摂取可能製品に通常添加される。
【０１５１】
本発明の別の態様は、少なくとも１種の不快な味覚の物質を含む摂取可能製品の不快な味覚をマスクするためのプロセスであり、該プロセスは、摂取可能製品に、ネオヘスペリジンジヒドロカルコンならびにベータシクロデキストリンおよびガンマシクロデキストリンから選択されるシクロデキストリンを含む矯味組成物を添加することを含む。
【０１５２】
摂取可能製品に矯味組成物を添加するステップは、予混合組成物を添加すること、ならびに、両成分、すなわち、ＮＨＤＣおよびベータまたはガンマシクロデキストリンを、別々に、好ましくは逐次的に、摂取可能製品に取り込むことを含むことが意図されている。
【０１５３】
本発明の別の態様は、少なくとも１種の不快な味覚の物質ならびにネオヘスペリジンジヒドロカルコンならびにベータシクロデキストリンおよびガンマシクロデキストリンから選択されるシクロデキストリンを含む矯味組成物を含む摂取可能製品である。好ましくは、不快な味覚の物質は、苦味または渋味物質である。
【０１５４】
摂取可能製品中に含まれる不快な味覚の物質の量は、摂取可能製品が矯味剤を含まない場合に、不快と知覚されるのに十分な量である。
【０１５５】
一実施形態では、摂取可能製品中の不快な味覚の物質の量は、矯味剤不含時の摂取可能製品の総重量を基準にして、１〜５０００ｐｐｍの範囲である。
【０１５６】
矯味剤は、矯味有効量で摂取可能製品に添加される。本明細書で使用される場合、「矯味有効量」は、矯味剤不含時の摂取可能製品に比べて、不快な味覚の物質の不快な味覚を低減する、調節するまたは除去するのに十分である矯味組成物の量である。味覚マスキング有効量は、特定の不快な味覚の物質、摂取可能製品中のその相対量、および特定の摂取可能製品に応じて、広く変化し得る。
【０１５７】
当業者なら、それぞれ特定の場合における味覚マスキング剤の適切な量を選択するのに困難は生じないであろう。
【０１５８】
一実施形態では、矯味組成物は、摂取可能製品の総重量に対し、１〜２０００ｐｐｍからなる量、好ましくは１〜１０００ｐｐｍからなる量、より好ましくは１〜５００ｐｐｍからなる量で添加される。摂取可能製品の総重量は、添加される甘味組成物の重量も含むことを意味する。
【０１５９】
本明細書で使用される場合、用語の「摂取可能製品」は、広く、ヒトまたは動物により経口摂取されることが意図される任意の物質に関し、飲まれる、食される、飲み込まれる、または他の方法で摂取される物質、すなわち、食品および医薬品を含む。さらに、用語の「摂取可能製品」は、摂取されることはないが、しかし、最初に口内に取り込まれ、その後、排出される物質、例えば、チューインガムおよび口腔ケア組成物、例えば、うがい薬、歯磨き粉、または歯磨きジェル、も含むことが意図されている。
【０１６０】
本発明の一実施形態では、摂取可能製品は、食品、医薬品、および口腔ケア組成物からなる群より選択され；好ましくは食品および医薬品から選択される。
【０１６１】
本発明の別の実施形態では、摂取可能製品は食品である。
【０１６２】
本発明の別の実施形態では、摂取可能製品は医薬品である。
【０１６３】
本明細書で使用される場合、表現の「食品」は、ヒトまたは動物栄養摂取向けの任意の食用製品、および固体、半固体および液体を含み、飲料も含む。表現の「食品」はまた、部分的にのみ摂取され、その後に、口腔から排出されることを目的とする製品、特にチューインガムを含む。
【０１６４】
本発明による矯味剤をその中に添加されるのに好適な飲料は、限定されないが、不快な味覚の物質、好ましくは、苦味および／または渋味物質を含む任意の種類の飲料であり得、また、それらは、炭酸または非炭酸、アルコール性または非アルコール性であり得、特に、フルーツ味のソフトドリンク、ソーダ、コーラ、スポーツ飲料、および一般的に、果実、野菜、芳香植物、ティー、コーヒーまたはココアを含有および／またはそれで味付けした任意の飲料、などを含み、ワインまたはビールなどを含有する飲料も含み、苦味および／または渋味を有するタンパク質加水分解物、ビタミンおよび／または植物栄養素などを含むエネルギーまたは健康飲料も含む。
【０１６５】
飲料カテゴリーは、すぐに飲める飲料、ならびにその他の形態、例えば、粉末、顆粒、タブレットまたは液体濃縮物を含み、これらは、水で再構成されることが意図されている。
【０１６６】
本発明による矯味剤をその中に加えるのに好適する他の食品は、数ある中で、例えば、パン、ケーキ、ビスケット、マフィンなどのベーカリー製品、および一般的に任意の種類の焼成食品；ヨーグルト、飲むヨーグルト、フローズンヨーグルト、乳汁、乳汁ベース飲料、練乳、クリーム、チーズまたはアイスクリームなどの乳製品；豆乳または大豆レシチンなどの大豆製品；チョコレート、カラメル、キャンディー、マジパン、またはチューインガムなどの菓子製品；朝食用シリアル、シリアルバー、エネルギー／栄養バールまたはフレークなどのシリアル製品；ジャム、フルーツピューレ、保存果実、およびソースなどの果実由来製品；ソース、乾燥野菜、保存野菜または凍結野菜などの野菜由来製品；マヨネーズおよびいくつかのドレッシングなどの油性品およびエマルジョンであるが、但し、それらが不快な味覚の物質、好ましくは、苦味および／または渋味物質を含むことが前提である。
【０１６７】
食品カテゴリーはまた、特に、栄養または栄養補助食品、すなわち、一部の栄養成分、例えば、ビタミン、ミネラル、アミノ酸、タンパク質、植物性薬品、酵素、またはヒトの食事を補充することを目的とする他の物質を富化した食品を含み、これは、任意の好適な食品形態、典型的な例では、例えば、飲料またはバーであってよい。
【０１６８】
また、デザートミックスまたは乾燥調理済み食品などの任意の種類の乾燥製品も食品の表現に含まれる。
【０１６９】
食品はまた、特に、動物栄養摂取のための任意の飼料も含む。
【０１７０】
本発明による矯味剤をその中に添加するのに好適する医薬品は、不快な味覚の有効成分、すなわち、苦味または渋味成分を含むものであり、これらには、同様に、任意の種類の不快な味覚の健康補助食品、例えば、ビタミン、ミネラルおよびこれらの混合物が含まれる。好ましくは苦味または渋味有効成分は、フルオロキノロン抗生物質、イブプロフェン、パラセタモール、β−ラクタム系抗生物質、アンブロキソール、グアイフェネシン、およびこれらの混合物から選択され；好ましくは、有効成分はパラセタモールである。
【０１７１】
医薬品は、ヒトまたは獣医学療法のための経口投与に好適する任意の形態であり得る。医薬品は、当業者によく知られた経口投与に好適する任意の形態、例えば、タブレット、チュアブル錠、口腔内崩壊錠（ＯＤＴ）、舌下錠、口腔内崩壊フィルム剤（フラッシュフィルム）、トローチ剤、咀嚼性ガムまたは粉末などの固体形態；または点滴剤、シロップおよび懸濁剤などの液体形態；あるいは、投与される液体に溶解することを目的とする粉末、顆粒、またはタブレット、例えば、発泡錠であり得る。
【０１７２】
本発明の矯味組成物は、医薬品技術または食品技術の当業者によく知られているような、従来の方式で摂取可能製品に添加でき、例えば、製剤の他の賦形剤と共に医薬品に添加し得るか、または製造工程の好適な段階で食品に添加し得る。
【０１７３】
上記例は、非限定的であり、不快な味覚の物質、好ましくは苦味および／または渋味物質を含有する任意の摂取可能製品は、本発明による矯味組成物をその中に添加するのに適切であり得る。
【０１７４】
本発明の別の態様は、ネオヘスペリジンジヒドロカルコンおよびガンマシクロデキストリンを含む矯味組成物に関する。
【０１７５】
一実施形態では、矯味組成物は両成分の混合物である。
【０１７６】
別の実施形態では、ＮＨＤＣおよびガンマシクロデキストリンは、錯体の形である。
【０１７７】
本発明のこの態様による、ＮＨＤＣ：ガンマシクロデキストリンのモル比は、通常、１．５：１〜１：１０からなり、より好ましくは、１．５：１〜１：６からなり、さらにより好ましくは、１．２：１〜１：４からなり、さらにより好ましくは、１．１：１〜１：３．５からなり、さらにより好ましくは、１：１〜１：３からなる。
【０１７８】
本発明のこの態様の好ましい実施形態では、ＮＨＤＣ：ガンマシクロデキストリンのモル比は約１：１である。
【０１７９】
別の好ましい実施形態では、ＮＨＤＣ：ガンマシクロデキストリンのモル比は約１：３である。
【０１８０】
ＮＨＤＣおよびガンマシクロデキストリンまたはベータシクロデキストリンを含む矯味組成物に関する本発明の態様は、次の実施形態により定義できる：
１．ネオヘスペリジンジヒドロカルコンならびにベータシクロデキストリンおよびガンマシクロデキストリンから選択されるシクロデキストリンを含む組成物の矯味剤としての使用。
２．組成物が、ネオヘスペリジンジヒドロカルコンおよびシクロデキストリンの混合物であることを特徴とする、実施形態１に記載の使用。
３．ネオヘスペリジンジヒドロカルコンおよびシクロデキストリンが錯体の形であることを特徴とする、実施形態１に記載の使用。
４．ネオヘスペリジンジヒドロカルコン：シクロデキストリンのモル比が、１．５：１〜１：１０からなることを特徴とする、実施形態１〜３のいずれか１つに記載の使用。
５．ネオヘスペリジンジヒドロカルコン：シクロデキストリンのモル比が、１．５：１〜１：６からなることを特徴とする、実施形態１〜４のいずれか１つに記載の使用。
６．ネオヘスペリジンジヒドロカルコン：シクロデキストリンのモル比が、１．２：１〜１：４からなることを特徴とする、実施形態５に記載の使用。
７．ネオヘスペリジンジヒドロカルコン：シクロデキストリンのモル比が、１．１：１〜１：３．５からなることを特徴とする、実施形態６に記載の使用。
８．ネオヘスペリジンジヒドロカルコン：ガンマシクロデキストリンのモル比が、１：１〜１：３からなることを特徴とする、実施形態７に記載の使用。
９．ネオヘスペリジンジヒドロカルコン：シクロデキストリンのモル比が、１：１であることを特徴とする、実施形態１〜８のいずれか１つに記載の使用。
１０．ネオヘスペリジンジヒドロカルコン：シクロデキストリンのモル比が、約１：１であることを特徴とする、実施形態１〜８のいずれか１つに記載の使用。
１１．ネオヘスペリジンジヒドロカルコン：シクロデキストリンのモル比が、１±０．１：１±０．１であることを特徴とする、実施形態１〜８のいずれか１つに記載の使用。
１２．ネオヘスペリジンジヒドロカルコン：シクロデキストリンのモル比が、１±０．０５：１±０．０５であることを特徴とする、実施形態１１に記載の使用。
１３．ネオヘスペリジンジヒドロカルコン：シクロデキストリンのモル比が、１：３であることを特徴とする、実施形態１〜８のいずれか１つに記載の使用。
１４．ネオヘスペリジンジヒドロカルコン：シクロデキストリンのモル比が、約１：３であることを特徴とする、実施形態１〜８のいずれか１つに記載の使用。
１５．ネオヘスペリジンジヒドロカルコン：シクロデキストリンのモル比が、１±０．１：３±０．３であることを特徴とする、実施形態１〜８のいずれか１つに記載の使用。
１６．ネオヘスペリジンジヒドロカルコン：シクロデキストリンのモル比が、１±０．０５：３±０．１５であることを特徴とする、実施形態１５に記載の使用。
１７．シクロデキストリンが、ベータシクロデキストリンであることを特徴とする、実施形態１〜１６のいずれか１つに記載の使用。
１８．シクロデキストリンが、ガンマシクロデキストリンであることを特徴とする、実施形態１〜１６のいずれか１つに記載の使用。
１９．苦味をマスキングするための実施形態１〜１８のいずれか１つに記載の使用。
２０．渋味をマスキングするための実施形態１〜１９のいずれか１つに記載の使用。
２１．金属臭をマスキングするための実施形態１〜２０のいずれか１つに記載の使用。
２２．苦味および／または渋味および／または金属臭をマスキングするための実施形態１〜２１のいずれか１つに記載の使用。
２３．カフェイン、イブプロフェン、リモニン、ナリンギン、パラセタモール、アスピリン、塩化カリウム、ケルセチン、キニーネ、テオブロミン、カテキン、エピガロカテキンガレート、エピガロカテキン、エピカテキンガレート、エピカテキン、デキストロメトルファン、フェニレフリン、グアイフェネシン、次サリチル酸ビスマス、大豆タンパク質、乳清タンパク、ピープロテイン、アスパルテーム、スクラロース、サッカリン、ステビア抽出物およびこれらの混合物からなる群より選択される物質の苦味および／または渋味をマスキングするための実施形態１〜２０のいずれか１つに記載の使用。
２４．物質が、カフェイン、ナリンギン、パラセタモール、塩化カリウム、タンパク質、カテキン、スクラロース、ステビア抽出物およびこれらの混合物からなる群より選択されることを特徴とする、実施形態２３に記載の使用。
２５．パラセタモールの苦味をマスキングするためであることを特徴とする、実施形態１〜１８のいずれか１つに記載の使用。
２６．キニーネの苦味をマスキングするためであることを特徴とする、実施形態１〜１８のいずれか１つに記載の使用。
２７．緑茶の渋味をマスキングするためであることを特徴とする、実施形態１〜１８のいずれか１つに記載の使用。
２８．摂取可能製品に、ネオヘスペリジンジヒドロカルコンならびにベータシクロデキストリンおよびガンマシクロデキストリンから選択されるシクロデキストリンを含む矯味組成物を添加することを含む、少なくとも１種の不快な味覚の物質を含む摂取可能製品の不快な味覚をマスクするためのプロセス。
２９．矯味組成物が、１．５：１〜１：１０からなるネオヘスペリジンジヒドロカルコン：シクロデキストリンのモル比を有することを特徴とする、実施形態２８に記載のプロセス。
３０．矯味組成物が、１．５：１〜１：６からなるネオヘスペリジンジヒドロカルコン：シクロデキストリンのモル比を有することを特徴とする、実施形態２８または２９に記載のプロセス。
３１．矯味組成物が、１．２：１〜１：４からなるネオヘスペリジンジヒドロカルコン：シクロデキストリンのモル比を有することを特徴とする、実施形態３０に記載のプロセス。
３２．矯味組成物が、１．１：１〜１：３．５からなるネオヘスペリジンジヒドロカルコン：シクロデキストリンのモル比を有することを特徴とする、実施形態３１に記載のプロセス。
３３．矯味組成物が、１：１〜１：３からなるネオヘスペリジンジヒドロカルコン：シクロデキストリンのモル比を有することを特徴とする、実施形態３２に記載のプロセス。
３４．矯味組成物が、１：１のネオヘスペリジンジヒドロカルコン：シクロデキストリンのモル比を有することを特徴とする、実施形態２８〜３３のいずれか１つに記載のプロセス。
３５．矯味組成物が、約１：１のネオヘスペリジンジヒドロカルコン：シクロデキストリンのモル比を有することを特徴とする、実施形態２８〜３３のいずれか１つに記載のプロセス。
３６．矯味組成物が、１±０．１：１±０．１のネオヘスペリジンジヒドロカルコン：シクロデキストリンのモル比を有することを特徴とする、実施形態２８〜３３のいずれか１つに記載のプロセス。
３７．矯味組成物が、１±０．０５：１±０．０５のネオヘスペリジンジヒドロカルコン：シクロデキストリンのモル比を有することを特徴とする、実施形態３６に記載のプロセス。
３８．矯味組成物が、１：３のネオヘスペリジンジヒドロカルコン：シクロデキストリンのモル比を有することを特徴とする、実施形態２８〜３３のいずれか１つに記載のプロセス。
３９．矯味組成物が、約１：３のネオヘスペリジンジヒドロカルコン：シクロデキストリンのモル比を有することを特徴とする、実施形態２８〜３３のいずれか１つに記載のプロセス。
４０．矯味組成物が、１±０．１：３±０．３のネオヘスペリジンジヒドロカルコン：シクロデキストリンのモル比を有することを特徴とする、実施形態２８〜３３のいずれか１つに記載のプロセス。
４１．矯味組成物が、１±０．０５：３±０．１５のネオヘスペリジンジヒドロカルコン：シクロデキストリンのモル比を有することを特徴とする、実施形態４０に記載のプロセス。
４２．不快な味覚が、苦味および／または渋味であることを特徴とする、実施形態２８〜４１のいずれか１つに記載のプロセス。
４３．不快な味覚の物質が、カフェイン、イブプロフェン、リモニン、ナリンギン、パラセタモール、アスピリン、塩化カリウム、ケルセチン、キニーネ、テオブロミン、カテキン、エピガロカテキンガレート、エピガロカテキン、エピカテキンガレート、エピカテキン、デキストロメトルファン、フェニレフリン、グアイフェネシン、次サリチル酸ビスマス、大豆タンパク質、乳清タンパク、ピープロテイン、アスパルテーム、スクラロース、サッカリン、ステビア抽出物およびこれらの混合物からなる群より選択されることを特徴とする、実施形態２８〜４２のいずれか１つに記載のプロセス。
４４．不快な味覚の物質が、カフェイン、ナリンギン、パラセタモール、塩化カリウム、タンパク質、カテキン、スクラロース、ステビア抽出物およびこれらの混合物からなる群より選択されることを特徴とする、実施形態４３に記載のプロセス。
４５．摂取可能製品が食品および医薬品から選択されることを特徴とする、実施形態２８〜４４のいずれか１つに記載のプロセス。
４６．摂取可能製品が、パラセタモール、イブプロフェン、アスピリン、デキストロメトルファン、フェニレフリン、グアイフェネシンおよび次サリチル酸ビスマスから選択される苦味有効成分を含む医薬品であることを特徴とする、実施形態４５に記載のプロセス。
４７．摂取可能製品が、カフェイン、リモニン、ナリンギン、塩化カリウム、ケルセチン、キニーネ、カテキン、大豆タンパク質、乳清タンパク、ピープロテイン、アスパルテーム、スクラロース、サッカリンおよびステビア抽出物から選択される苦味または渋味物質を含む食品であることを特徴とする、実施形態４５に記載のプロセス。
４８．少なくとも１種の不快な味覚の物質および矯味組成物を含む摂取可能製品であって、矯味組成物が、ネオヘスペリジンジヒドロカルコンならびにベータシクロデキストリンおよびガンマシクロデキストリンから選択されるシクロデキストリンを含む、摂取可能製品。
４９．不快な味覚の物質が、苦味または渋味物質であることを特徴とする、実施形態４８に記載の摂取可能製品。
５０．不快な味覚の物質が、カフェイン、イブプロフェン、リモニン、ナリンギン、パラセタモール、アスピリン、塩化カリウム、ケルセチン、キニーネ、テオブロミン、カテキン、エピガロカテキンガレート、エピガロカテキン、エピカテキンガレート、エピカテキン、デキストロメトルファン、フェニレフリン、グアイフェネシン、次サリチル酸ビスマス、大豆タンパク質、乳清タンパク、ピープロテイン、アスパルテーム、スクラロース、サッカリン、ステビア抽出物およびこれらの混合物からなる群より選択されることを特徴とする、実施形態４８または４９に記載の摂取可能製品。
５１．不快な味覚の物質が、カフェイン、ナリンギン、パラセタモール、塩化カリウム、タンパク質、カテキン、スクラロース、ステビア抽出物およびこれらの混合物からなる群より選択されることを特徴とする、実施形態４８〜５０のいずれか１つに記載の摂取可能製品。
５２．摂取可能製品が食品および医薬品から選択されることを特徴とする、実施形態４８〜５１のいずれか１つに記載の摂取可能製品。
５３．パラセタモール、イブプロフェン、アスピリン、デキストロメトルファン、フェニレフリン、グアイフェネシンおよび次サリチル酸ビスマスから選択される苦味有効成分である不快な味覚の物質を含む医薬品であることを特徴とする、実施形態５２に記載の摂取可能製品。
５４．カフェイン、リモニン、ナリンギン、塩化カリウム、ケルセチン、キニーネ、カテキン、大豆タンパク質、乳清タンパク、ピープロテイン、アスパルテーム、スクラロース、サッカリンおよびステビア抽出物から選択される苦味または渋味物質である不快な味覚の物質を含む食品であることを特徴とする、実施形態５２に記載の摂取可能製品。
５５．矯味組成物が、１．５：１〜１：１０からなるネオヘスペリジンジヒドロカルコン：シクロデキストリンのモル比を有することを特徴とする、実施形態４８〜５４のいずれか１つに記載の摂取可能製品。
５６．矯味組成物が、１．５：１〜１：１６からなるネオヘスペリジンジヒドロカルコン：シクロデキストリンのモル比を有することを特徴とする、実施形態４８〜５５のいずれか１つに記載の摂取可能製品。
５７．矯味組成物が、１．２：１〜１：４からなるネオヘスペリジンジヒドロカルコン：シクロデキストリンのモル比を有することを特徴とする、実施形態５６に記載の摂取可能製品。
５８．矯味組成物が、１．１：１〜１：３．５からなるネオヘスペリジンジヒドロカルコン：シクロデキストリンのモル比を有することを特徴とする、実施形態５７に記載の摂取可能製品。
５９．矯味組成物が、１：１〜１：３からなるネオヘスペリジンジヒドロカルコン：シクロデキストリンのモル比を有することを特徴とする、実施形態５８に記載の摂取可能製品。
６０．矯味組成物が、１：１のネオヘスペリジンジヒドロカルコン：シクロデキストリンのモル比を有することを特徴とする、実施形態４８〜５９のいずれか１つに記載の摂取可能製品。
６１．矯味組成物が、約１：１のネオヘスペリジンジヒドロカルコン：シクロデキストリンのモル比を有することを特徴とする、実施形態４８〜５９のいずれか１つに記載の摂取可能製品。
６２．矯味組成物が、１±０．１：１±０．１のネオヘスペリジンジヒドロカルコン：シクロデキストリンのモル比を有することを特徴とする、実施形態４８〜５９のいずれか１つに記載の摂取可能製品。
６３．矯味組成物が、１±０．０５：１±０．０５のネオヘスペリジンジヒドロカルコン：シクロデキストリンのモル比を有することを特徴とする、実施形態６２に記載の摂取可能製品。
６４．矯味組成物が、１：３のネオヘスペリジンジヒドロカルコン：シクロデキストリンのモル比を有することを特徴とする、実施形態４８〜５９のいずれか１つに記載の摂取可能製品。
６５．矯味組成物が、約１：３のネオヘスペリジンジヒドロカルコン：シクロデキストリンのモル比を有することを特徴とする、実施形態４８〜５９のいずれか１つに記載の摂取可能製品。
６６．矯味組成物が、１±０．１：３±０．３のネオヘスペリジンジヒドロカルコン：シクロデキストリンのモル比を有することを特徴とする、実施形態４８〜５９のいずれか１つに記載の摂取可能製品。
６７．矯味組成物が、１±０．０５：３±０．１５のネオヘスペリジンジヒドロカルコン：シクロデキストリンのモル比を有することを特徴とする、実施形態６６に記載の摂取可能製品。
６８．シクロデキストリンが、ベータシクロデキストリンであることを特徴とする、実施形態４８〜６７のいずれか１つに記載の摂取可能製品。
６９．シクロデキストリンが、ガンマシクロデキストリンであることを特徴とする、実施形態４８〜６７のいずれか１つに記載の摂取可能製品。
７０．ネオヘスペリジンジヒドロカルコンおよびガンマシクロデキストリンを含む矯味組成物。
７１．ネオヘスペリジンジヒドロカルコンおよびガンマシクロデキストリンの混合物であることを特徴とする、実施形態７０に記載の矯味組成物。
７２．ネオヘスペリジンジヒドロカルコンおよびガンマシクロデキストリンが錯体の形であることを特徴とする、実施形態７０に記載の矯味組成物。
７３．ネオヘスペリジンジヒドロカルコン：ガンマシクロデキストリンのモル比が、１．５：１〜１：１０からなることを特徴とする、実施形態７０〜７２のいずれか１つに記載の矯味組成物。
７４．ネオヘスペリジンジヒドロカルコン：ガンマシクロデキストリンのモル比が、１．５：１〜１：６からなることを特徴とする、実施形態７０〜７３のいずれか１つに記載の矯味組成物。
７５．ネオヘスペリジンジヒドロカルコン：ガンマシクロデキストリンのモル比が、１．２：１〜１：４からなることを特徴とする、実施形態７４に記載の矯味組成物。
７６．ネオヘスペリジンジヒドロカルコン：ガンマシクロデキストリンのモル比が、１．１：１〜１：３．５からなることを特徴とする、実施形態７５に記載の矯味組成物。
７７．ネオヘスペリジンジヒドロカルコン：ガンマシクロデキストリンのモル比が、１：１〜１：３からなることを特徴とする、実施形態７０〜７６のいずれか１つに記載の矯味組成物。
７８．ネオヘスペリジンジヒドロカルコン：ガンマシクロデキストリンのモル比が、１：１であることを特徴とする、実施形態７０〜７７のいずれか１つに記載の矯味組成物。
７９．ネオヘスペリジンジヒドロカルコン：ガンマシクロデキストリンのモル比が、約１：１であることを特徴とする、実施形態７０〜７７のいずれか１つに記載の矯味組成物。
８０．ネオヘスペリジンジヒドロカルコン：ガンマシクロデキストリンのモル比が、１±０．１：３±０．３であることを特徴とする、実施形態７０〜７７のいずれか１つに記載の矯味組成物。
８１．ネオヘスペリジンジヒドロカルコン：ガンマシクロデキストリンのモル比が、１±０．０５：３±０．１５であることを特徴とする、実施形態８０に記載の矯味組成物。
８２．ネオヘスペリジンジヒドロカルコン：ガンマシクロデキストリンのモル比が、１：３であることを特徴とする、実施形態７０〜７７のいずれか１つに記載の矯味組成物。
８３．ネオヘスペリジンジヒドロカルコン：ガンマシクロデキストリンのモル比が、約１：３であることを特徴とする、実施形態７０〜７７のいずれか１つに記載の矯味組成物。
８４．ネオヘスペリジンジヒドロカルコン：ガンマシクロデキストリンのモル比が、１±０．１：３±０．３であることを特徴とする、実施形態７０〜７７のいずれか１つに記載の矯味組成物。
８５．ネオヘスペリジンジヒドロカルコン：ガンマシクロデキストリンのモル比が、１±０．０５：３±０．１５であることを特徴とする、実施形態８４に記載の矯味組成物。
【０１８１】
以下の実施例により、本発明をさらに説明する。
【０１８２】
実施例
実施例１：甘味組成物
表１に示すように、ネオヘスペリジンジヒドロカルコン（ＮＨＤＣ）とガンマシクロデキストリン（ｇＣＤ）の間の種々のモル比を用いて、本発明によるいくつかの甘味組成物を作製した。ＮＨＤＣは、Ｆｅｒｒｅｒ  ＨｅａｌｔｈＴｅｃｈから、ガンマシクロデキストリンはＷａｃｋｅｒから購入した。
【０１８３】
ＮＨＤＣ（６１３）およびガンマシクロデキストリン（１２９７）のモル質量から、各組成物中に含まれるＮＨＤＣの重量パーセントを計算した。
【表１】
2020529843.tif 000002
【０１８４】
採用した甘味組成物は、錯体の形であった。
【０１８５】
実施例Ａの錯体を作製するために、ＮＨＤＣ（１４．０ｇ、２０．６ｍｍｏｌ）を、ｇＣＤ（３０ｇ、２０．６ｍｍｏｌ）の脱イオン水（５００ｍｌ）中の撹拌溶液に加えた。混合物を２０〜２５℃で１時間、完全溶解まで撹拌した。溶液を、０．８μｍフィルターを通して清澄化し、不溶性粒子を取り除いた。減圧下で溶媒を除去した。１：１錯体の白みがかった固体（４０ｇ）を得た。
【０１８６】
実施例Ｂの錯体を作製するために、ＮＨＤＣ（７．５ｇ、１１ｍｍｏｌ）を、ｇＣＤ（４７．７ｇ、３３ｍｍｏｌ）の脱イオン水（５００ｍｌ）中の撹拌溶液に加えた。混合物を２０〜２５℃で１時間、完全溶解まで撹拌した。溶液を、０．８μｍフィルターを通して清澄化し、不溶性粒子を取り除いた。減圧下で溶媒を除去した。１：３錯体の白みがかった固体（５４ｇ）を得た。
【０１８７】
実施例Ｃ〜Ｅの錯体を、実施例ＡおよびＢに対し上記したものと同じ条件下で作製した。
【０１８８】
実施例２：比較用甘味組成物
比較の目的で、ガンマシクロデキストリンの代わりにベータシクロデキストリンを使用する以外は、実施例ＡおよびＢに等価な甘味組成物を同様に錯体の形で作製した。従って、表２に開示するＮＨＤＣとベータシクロデキストリン（ｂＣＤ）のモル比を用いて、比較例ＡおよびＢを作製した。ベータシクロデキストリンはＷａｃｋｅｒから購入した。
【０１８９】
実施例１と同様にして、ＮＨＤＣ（６１３）およびベータシクロデキストリン（１１３８）のモル質量を用いて、各組成物中に含まれるＮＨＤＣの重量パーセントを計算した。
【表２】
2020529843.tif 000003
【０１９０】
比較例Ａの錯体を作製するために、ＮＨＤＣ（７．０ｇ、１０．２ｍｍｏｌ）を、ｂＣＤ（１３．４ｇ、１０．２ｍｍｏｌ）の脱イオン水（９００ｍｌ）中の撹拌溶液に５０℃で加えた。混合物を５０℃で２時間、完全溶解まで撹拌した。溶液を、０．８μｍフィルターを通して清澄化し、不溶性粒子を取り除いた。減圧下で溶媒を除去した。１：１錯体の白みがかった固体（１８．１ｇ）を得た。
【０１９１】
比較例Ｂの錯体を作製するために、ＮＨＤＣ（４．０ｇ、５．８ｍｍｏｌ）を、ｂＣＤ（２２．９ｇ、１７．５ｍｍｏｌ）の脱イオン水（１５００ｍｌ）中の撹拌溶液に５０℃で加えた。混合物を５０℃で２時間、完全溶解まで撹拌した。溶液を、０．８μｍフィルターを通して清澄化し、不溶性粒子を取り除いた。減圧下で溶媒を除去した。１：３錯体の白みがかった固体（２３．９ｇ）を得た。
【０１９２】
実施例３：甘味相乗作用試験
官能検査を実施し、本発明の組成物で達成された甘味相乗作用を評価し（実施例ＡおよびＢ）、この効果を、ベータシクロデキストリン（比較例ＡおよびＢ）を含む類似の組成物で得られた効果と比較した。本発明のさらなる組成物（実施例Ｃ、ＤおよびＥ）もこの官能検査で同様に評価した。
【０１９３】
一群の専門家パネリストが、甘味記述子で種々の組成物の甘味ならびに単独で使用された成分ＮＨＤＣ、ベータシクロデキストリンおよびガンマシクロデキストリンの甘味を評価した。
【０１９４】
異なる濃度のそれぞれの評価される甘味料を室温で水に溶解した。その後、パネルは、それぞれの製品に対し、水中の１％および３％のスクロースの基準溶液に等甘味度である濃度を判定した。結果を表３にまとめている（実施例ＡおよびＢはそれぞれＥｘ．ＡおよびＥｘ．Ｂと略記され、比較例ＡおよびＢはそれぞれＣｏｍｐ．ＡおよびＣｏｍｐ．Ｂと略記されている）。
【表３】
2020529843.tif 000004
2020529843.tif 000005
【０１９５】
ベータおよびガンマシクロデキストリンも、甘味化合物であるために、両シクロデキストリンの等甘味濃度を同様にテストパネルにより決定して、組成物の甘味に対するそれらの可能な寄与を評価した。ベータシクロデキストリンの１％および３％スクロースに対する等甘味濃度は、それぞれ１２０００および７００００ｐｐｍであり、ガンマシクロデキストリンの等甘味濃度は、それぞれ２５０００および８５０００ｐｐｍであることが明らかになった。従って、両シクロデキストリンの等甘味濃度は、ＮＨＤＣの少なくとも３桁程度大きいので、甘味に対するそれらの寄与は無視できると結論付けた。
【０１９６】
表３の各スクロースレベルに対する１行目のデータは、それぞれ評価された薬剤の等甘味濃度（ｐｐｍ）を示し、２行目では、これらの等甘味濃度中に存在する純粋なＮＨＤＣの量（ｐｐｍ）が計算されている。これらの結果はグラフを使って図１および２に示されている。
【０１９７】
組成物中の各成分の個々の寄与の合計から予測された理論的甘味と、ガンマシクロデキストリンおよびＮＨＤＣを含む組成物の実際に測定した甘味を比較することにより、本発明の組成物による甘味相乗作用のさらに定量的な評価を実施した。
【０１９８】
この目的のために、各成分の相対的甘味力を最初に計算した。比較の目的のために、ベータシクロデキストリンの相対的甘味力も同様に計算した。所与の甘味度での所与の化合物の相対的甘味力は、この化合物がスクロースより何倍甘味があるかを示す。従って、これは、各甘味度に対し、スクロースの濃度と、各成分の等甘味濃度との間の比率として計算される。ＮＨＤＣ、ベータシクロデキストリン（ｂＣＤ）およびガンマシクロデキストリン（ｇＣＤ）の相対的甘味力を表４に示す。
【表４】
2020529843.tif 000006
【０１９９】
各成分の相対的甘味力から、これらの成分の混合物の予測甘味（スクロース等価）を式Ｉ：
【数１】
2020529843.tif 000007
により計算できる。
【０２００】
次に、成分の混合物の甘味相乗作用が、式ＩＩ：
【数２】
2020529843.tif 000008
により計算できる。
【０２０１】
表５および６は、比較目的のための、１％スクロースレベル（表５）および３％スクロースレベル（表６）に対する、本発明の組成物（実施例ＡおよびＢ）、および同様に、ＮＨＤＣおよびベータシクロデキストリンの組み合わせを含む比較例ＡおよびＢの予測（理論）甘味および甘味相乗作用を示す。
【表５】
2020529843.tif 000009
【表６】
2020529843.tif 000010
2020529843.tif 000011
【０２０２】
例えば、１％のスクロースレベルに対して（表５）、実施例Ａ（１列目）の組成の１２ｐｐｍの予測甘味は、式Ｉを用いて以下のように計算される。３．８５・１０−４ｘ２０００＋８．１２・１０−４ｘ０．４、すなわち、０．７７％スクロース等価。実際の甘味は１％スクロースと等価であるので、相乗作用は、式ＩＩを用いて次のように計算できる。１−０．７７／０．７７、すなわち、２９．９％の相乗作用。
【０２０３】
同様にして、３％のスクロースレベルに対して（表６）、実施例Ａ（１列目）の組成物の４２ｐｐｍの予測甘味が式Ｉを用いて次のように計算される。１３．４８・１０−４ｘ１２５０＋２８．５２・１０−４ｘ０．３５２９、すなわち、１．７０％スクロース等価。次に、相乗作用は、式ＩＩを用いて次のように計算できる。（３−１．７０／１．７０、すなわち、７６．５％の相乗作用。
【０２０４】
表５および６の予測甘味および甘味相乗作用の全ての値は、相対的甘味力（表４による）の適切な値および適切な実際の甘味値（１％または３％）を用いて、同様にして計算された。
【０２０５】
実施例４：甘味度による甘味力の変化
上記実施例３で示すように、所与の甘味度での所与の化合物の相対的甘味力は、この化合物がスクロースより何倍甘味があるかを示し、この値は、スクロースの濃度と、化合物の等甘味濃度の間の比率として計算される。
【０２０６】
１％および３％スクロースレベルでのＮＨＤＣの相対的甘味力を実施例３で計算し、表４に示す。
【０２０７】
本発明の組成物のスクロースに対する甘味力も、同様にして、所与のスクロースレベルで、計算できる。従って、例えば、１２および４２ｐｐｍの実施例Ａの組成物は、１％および３％のスクロース溶液にそれぞれ等甘味度である（表３参照）ので、実施例Ａの組成物は、１％および３％スクロースレベルで、スクロースより、それぞれ８３３および７１４倍甘いということになる。
【０２０８】
同様に、２６および９０ｐｐｍの実施例Ｂの組成物は、１％および３％のスクロース溶液にそれぞれ等甘味度である（表３参照）ので、実施例Ｂの組成物は、１％および３％スクロースレベルで、スクロースより、それぞれ３８５および３３３倍甘いということになる。
【０２０９】
各物質の相対的甘味力の値、および実施例Ａ〜Ｄの組成物の相対的甘味力の値を下表７にまとめている。
【表７】
2020529843.tif 000012
【０２１０】
表７の結果は、図３のグラフに示されている。
【０２１１】
実施例５：味覚プロファイル
本発明の甘味組成物で達成された全体味覚プロファイルを評価し、スクロースの目標味覚プロファイルと比較した。
【０２１２】
このアッセイのために、全ての試料を同じ甘味度で評価し、そのために、各試料を３％スクロースに対する等甘味度の濃度で使用した。各サンプルについて以下のパラメーターを評価した。
−最初の甘味検出までの時間
−最大甘味までの時間
−残存（甘味が消滅するまでの時間）
−異臭：メントール、甘草（甘味とは異なる全ての味覚）
−口当たり（密度、すなわち、口内で知覚される粘度）
【０２１３】
これらの評価を較正味覚パネルにより実施し、室温で行った。
【０２１４】
これらのパラメーターのそれぞれを、０〜５点数尺度法で評価した。スクロースの値を基準値にし、模倣する標的と見なした。
【０２１５】
この試験で得られた結果を、下表にまとめている。
【表８】
2020529843.tif 000013
【０２１６】
表８の結果は、図４で、スパイダーグラフの形でグラフを使って示される。
【０２１７】
実施例６：甘味付与飲料
高いフルクトースコーンシロップ（ＨＦＣＳ）で甘味付与された基準オレンジソフトドリンクを、表９に記載の成分（配合１）を用いて作製した。表中の全てのパーセンテージは重量による。
【表９】
2020529843.tif 000014
【０２１８】
飲料を作製するために、次のプロセスを用いた。高フルクトースコーンシロップを１Ｌビーカーに秤取した。残りの微量成分（安息香酸ナトリウム、ソルビン酸カリウム、クエン酸、オレンジソーダ染料およびオレンジソーダ香料およびオレンジソーダ香料）を別に小さいビーカーに秤取し、水をそれぞれの小さいビーカーに加え、各成分が溶解するまで混合した。溶解すると、全てのこれらの微量成分を１ＬのＨＦＣＳ含有ビーカーに加えた。得られた溶液を完全に混合し、水をゆっくり加えて１Ｋｇにした。
【０２１９】
本発明の組成物（実施例Ｂ）を用いて、ＮＨＤＣによるＨＦＣＳの可能な置換をアッセイするために、０．１ｇのＮＨＤＣを９９．９ｇの水に徐々に加え、混合して、黄色がかった溶液が得られるまで、６６℃で１５分間加熱することにより、水中０．１％のＮＨＤＣ母液を作製し、その後、溶液を室温まで冷却した。同様にして、１ｇの実施例Ｂを９９ｇの水に加え、混合し、黄色がかった溶液を得ることにより、水中１％の実施例Ｂの母液を作製した。
【０２２０】
次に、漸増量のＨＦＣＳをＮＨＤＣにより置換した後、基準およびプロトタイプを較正パネルによる３点試験法を通すことにより、ＮＨＤＣによる最大糖置換を決定した。従って、最大糖置換を測定する判断基準は、基準とプロトタイプの間の等甘味度のみではなく、全体味覚プロファイルも含まれた。
【０２２１】
３点試験法における何ら顕著な差異なしに、ＮＨＤＣにより到達される最大糖置換は、１０％（表９の配合２）。この置換は、１０ｐｐｍのＮＨＤＣで得られた。
【０２２２】
第２ステップでは、パネルは、同じ糖置換を得るための実施例Ｂ（モル比１：３のＮＨＤＣ：ｂＣＤを含む組成物）の量を決定した。同じ１０％の糖置換は、３３ｐｐｍの実施例Ｂの組成物で到達され、これは、４．５ｐｐｍのＮＨＤＣ（表９の配合３）を含んでいた。
【０２２３】
実施例７：甘味付与飲料
この実施例の目的は、オレンジジュースベースのソフトドリンクの糖置換を最大化し、同時に、同じ全体味覚プロファイルを維持することであった。較正パネルは、３点試験法で、異なるプロトタイプから基準を識別できなかった。
【０２２４】
基準製品（表１０の配合１）は、１０％の添加スクロースを含んでいた。ＮＨＤＣにより達成された最大スクロース置換は、１０ｐｐｍのＮＨＤＣを使用することにより、初期の１０％から変化して１５％であった（表１０の配合２）。本発明の甘味組成物を用いることにより、飲料の味覚プロファイルを変えることなく、スクロース置換を２５％まで増大させることが可能であった（表１０の配合３）。
【０２２５】
各飲料の比較を表１０に示す。これらの飲料の作製のために、オレンジジュース濃縮物６５°Ｂｘ（Ｄａｌｌａｎｔ）およびオレンジ香味料＃２Ｎ３４１／Ｃ（Ｄａｌｌａｎｔ）を使用した。表中の全てのパーセンテージは重量による。
【表１０】
2020529843.tif 000015
2020529843.tif 000016
【０２２６】
実施例８：甘味付与ブラックチョコレート
異なる配合の甘味付与ブラックチョコレートを表１１に示す成分を用いて作製した。表中のパーセンテージは重量で表される。
【表１１】
2020529843.tif 000017
【０２２７】
基準製品（表１１の配合１）は、市販の７０％のココア含量のチョコレート（Ｌｉｎｄｔ（登録商標））および６％の粉末状糖を含んでいた。
【０２２８】
実施した全アッセイでは、目標は、スクロース置換を最大化し、同時に同じ全体味覚プロファイルを維持することであった。較正パネルは、試験した異なるプロトタイプから基準を識別できなかった。
【０２２９】
最初の試験では、ＮＨＤＣ単独による最大スクロース置換を評価した。この場合、ＮＨＤＣは、グリセロール中の１％溶液の形で添加され、この場合の最大糖置換は１０％のスクロースであった（配合の初期の６％から）。この低減は、３ｐｐｍのＮＨＤＣに等価な、０．０３％のグリセロール溶液を用いて達成された（表１１の配合２）。
【０２３０】
実施例Ｂの組成物内に含まれる（実施例Ｂの２２ｐｐｍに等価）ことを除いて、同じ量の純粋なＮＨＤＣ、すなわち、３ｐｐｍを使って、基準製品のより大きな、１８．１７％までのパーセンテージの糖を置換できることを見出した（表１１の配合３）。
【０２３１】
さらなるアッセイでは、実施例Ｂの組成物による最大スクロース置換を決定した。この組成物を用いて、４０ｐｐｍの実施例Ｂ（５．４５ｐｐｍのＮＨＤＣを含有）を使用して、製品の味覚プロファイルを変えることなく、基準製品の糖の２８％まで低減できた（表１１の配合４）。
【０２３２】
このアッセイのブラックチョコレート製品の作製のために使用された方法は以下の通りであった。最初に、１ｇのＮＨＤＣを９９ｇのグリセロールに加え、混合し、透明な溶液が得られるまで６０℃で１５分間加熱することにより、１％のグリセロール中ＮＨＤＣの溶液を作製した。溶液を室温まで放冷した。ブラックチョコレートを秤量し、４５℃に加熱し、チョコレートが完全に融解すると、粉末状糖を加え、任意選択で、１％ＮＨＤＣグリセロール溶液または実施例Ｂの組成物を同様に添加し、その後、混合物を完全に混合した。混合物を４５℃になるまで加熱し、その後、３０℃まで放冷した後、モールド（６ｇ／１個）に注ぎ込んだ。迅速に硬化させるために、チョコレートを含むモールドを冷蔵庫に入れた。
【０２３３】
実施例９：矯味組成物
表１２に開示するように、種々のモル比による、ネオヘスペリジンジヒドロカルコンとガンマシクロデキストリン（ｇＣＤ）またはベータシクロデキストリン（ｂＣＤ）との錯体として、種々の矯味組成物を作製した。ＮＨＤＣは、Ｆｅｒｒｅｒ  ＨｅａｌｔｈＴｅｃｈから、シクロデキストリンはＷａｃｋｅｒから購入した。
【表１２】
2020529843.tif 000018
【０２３４】
採用した甘味組成物は、錯体の形であった。
【０２３５】
実施例Ａの錯体を作製するために、ＮＨＤＣ（１４．０ｇ、２０．６ｍｍｏｌ）を、ｇＣＤ（３０ｇ、２０．６ｍｍｏｌ）の脱イオン水（５００ｍｌ）中の撹拌溶液に加えた。混合物を２０〜２５℃で１時間、完全溶解まで撹拌した。溶液を、０．８μｍフィルターを通して清澄化し、不溶性粒子を取り除いた。減圧下で溶媒を除去した。１：１錯体の白みがかった固体（４０ｇ）を得た。
【０２３６】
実施例Ｂの錯体を作製するために、ＮＨＤＣ（７．５ｇ、１１ｍｍｏｌ）を、ｇＣＤ（４７．７ｇ、３３ｍｍｏｌ）の脱イオン水（５００ｍｌ）中の撹拌溶液に加えた。混合物を２０〜２５℃で１時間、完全溶解まで撹拌した。溶液を、０．８μｍフィルターを通して清澄化し、不溶性粒子を取り除いた。減圧下で溶媒を除去した。１：３錯体の白みがかった固体（５４ｇ）を得た。
【０２３７】
実施例Ｃ、ＤおよびＥのＮＨＤＣ−ｇＣＤ錯体を実施例ＡおよびＢに対し上記したものと同じ条件下で作製した。
【０２３８】
実施例Ｆの錯体を作製するために、ＮＨＤＣ（７．０ｇ、１０．２ｍｍｏｌ）を、ｂＣＤ（１３．４ｇ、１０．２ｍｍｏｌ）の脱イオン水（９００ｍｌ）中の撹拌溶液に５０℃で加えた。混合物を５０℃で２時間、完全溶解まで撹拌した。溶液を、０．８μｍフィルターを通して清澄化し、不溶性粒子を取り除いた。減圧下で溶媒を除去した。１：１錯体の白みがかった固体（１８．１ｇ）を得た。
【０２３９】
実施例Ｇの錯体を作製するために、ＮＨＤＣ（４．０ｇ、５．８ｍｍｏｌ）を、ｂＣＤ（２２．９ｇ、１７．５ｍｍｏｌ）の脱イオン水（１５００ｍｌ）中の撹拌溶液に５０℃で加えた。混合物を５０℃で２時間、完全溶解まで撹拌した。溶液を、０．８μｍフィルターを通して清澄化し、不溶性粒子を取り除いた。減圧下で溶媒を除去した。１：３錯体の白みがかった固体（２３．９ｇ）を得た。
【０２４０】
実施例１０：パラセタモールの苦味マスキング
パラセタモールに対する苦味マスキング効果をアッセイした。用量反応プロファイル対パラセタモール溶液として抗苦味効果を測定した。
【０２４１】
次の物質をアッセイした。ＮＨＤＣ単独、ガンマシクロデキストリン単独ならびにＮＨＤＣおよびガンマシクロデキストリンを１：３（実施例Ｂ）、１．５：１（実施例Ｃ）、１：６（実施例Ｄ）および１：１０（実施例Ｅ）のモル比で含む組成物。
【０２４２】
各物質のマスキング効果を評価するために、それぞれ５０００ｐｐｍのパラセタモールおよび種々の濃度の試験物質、すなわち、５、２５、５０、７５および１００ｐｐｍを含むいくつかの水溶液を作製した。
【０２４３】
較正テストパネルは、種々の濃度のパラセタモールのいくつかの水溶液のそれぞれを比較し、等苦味（ｅｑｕｉｂｉｔｔｅｒ）パラセタモール溶液を決定した。等苦味溶液をパネルの全ての平均値として計算した。
【０２４４】
次に、マスキング効果を各試験溶液中に含まれるパラセタモールの基準量（５０００ｐｐｍ）および等苦味溶液中のパラセタモールの量から次の式（式ＩＩＩ）：
【数３】
2020529843.tif 000019
を用いて計算した。
【０２４５】
従って、例えば、５０００ｐｐｍのパラセタモールおよび１００ｐｐｍのＮＨＤＣを含む溶液は、３２６６．７ｐｐｍのパラセタモールを含む溶液と等苦味であった。従って、マスキング効果は３４．６７％であった。
【０２４６】
同様にして、各濃度での各物質のマスキング効果を計算した。結果を表１３に示す。
【表１３】
2020529843.tif 000020
2020529843.tif 000021
【０２４７】
最初に組み合わせ（実施例Ａ〜Ｅ）のそれぞれの量に対し、ガンマシクロデキストリンとＮＨＤＣとの間のマスキング相乗作用を計算するために、各成分の分子量を用いて、含まれるガンマシクロデキストリンおよびＮＨＤＣの量を計算した。例えば、１００ｐｐｍの実施例Ｂは、１３．６１ｐｐｍのＮＨＤＣおよび８６．３９ｐｐｍのガンマシクロデキストリンを含む。次に、表１３のデータを基準にして、組成物中の各成分の抗苦味への寄与を計算した。例えば、１３．６１ｐｐｍのＮＨＤＣは、９．４４％のマスキング効果をもたらし、８６．３９ｐｐｍのガンマシクロデキストリンは、５．４６％のマスキング効果をもたらす（それぞれ特定の濃度での抗苦味効果を表１３のデータポイントの補間により計算した）。従って、予測マスキング効果は、各成分の寄与の合計として計算される。例えば、１００ｐｐｍの実施例Ｂの予測マスキング効果は１４．９０％（９．４４＋５．４６）である。
【０２４８】
最後に、マスキング相乗作用は、式ＩＶ：
【数４】
2020529843.tif 000022
を用いて計算される。
【０２４９】
１：３のモル比のＮＨＤＣ−ｇＣＤ組成物に対応する結果を表１４に開示する。
【表１４】
2020529843.tif 000023
【０２５０】
実施例Ｃ（ＮＨＤＣ：ｇＣＤ＝１．５：１）、実施例Ｄ（ＮＨＤＣ：ｇＣＤ＝１：６）および実施例Ｅ（ＮＨＤＣ：ｇＣＤ＝１：１０）のマスキング効果も評価した。それぞれ１つが５０００ｐｐｍのパラセタモールおよび試験配合Ｅｘ．Ｃ〜Ｅの内の異なる濃度、すなわち、２５および５０ｐｐｍのいずれか１つを含む、水溶液を作製した。結果を表１５〜１７に示す。
【表１５】
2020529843.tif 000024
【表１６】
2020529843.tif 000025
【表１７】
2020529843.tif 000026
【０２５１】
実施例１１：キニーネの苦味マスキング
実施例１０でパラセタモールに対して使用したものと類似の手順に従って、キニーネに対する苦味マスキング効果をアッセイした。
【０２５２】
次の物質をアッセイした。ＮＨＤＣ単独、ベータシクロデキストリン単独、ＮＨＤＣおよびベータシクロデキストリンを１：１のモル比で含む組成物（実施例Ｆ）ならびにＮＨＤＣおよびベータシクロデキストリンを１：３のモル比で含む組成物（実施例Ｇ）。
【０２５３】
実施例１０と同様にして、それぞれ２５０ｐｐｍのキニーネおよび種々の濃度の試験物質、すなわち、５、２５、５０、７５および１００ｐｐｍを含むいくつかの水溶液を作製した。各試験溶液に対し、テストパネルが等苦味キニーネ溶液を決定し、マスキング効果を式ＩＩＩ（５０００を２５９で置換）に類似の式を用いて計算した。各試験濃度での各物質のマスキング効果を表１８に示す。
【表１８】
2020529843.tif 000027
2020529843.tif 000028
【０２５４】
実施例ＦおよびＧのベータシクロデキストリンとＮＨＤＣとの間のマスキング相乗作用を実施例１０で示すものと類似の手順により計算した。従って、各成分の分子量を用いて、実施例ＦおよびＧの組み合わせのそれぞれの量に含まれるベータシクロデキストリンおよびＮＨＤＣの量を計算し、次に、表１９のデータを基準にして、各成分の抗苦味への寄与を計算した。各成分の寄与の合計として予測マスキング効果を計算し、最後に、マスキング相乗作用を計算した（式ＩＶを使用）。
【０２５５】
実施例ＦおよびＧの結果を表１９および２０にそれぞれ示す。
【表１９】
2020529843.tif 000029
【表２０】
2020529843.tif 000030
【０２５６】
実施例１２：緑茶抽出物の渋味マスキング
苦味マスキング能力に対し示したもの（実施例１０および１１）と同じ方法を用いて、渋味マスキング能力を測定した。
【０２５７】
次の物質をアッセイした。ＮＨＤＣおよびガンマシクロデキストリンを１：３のモル比で含む組成物（実施例Ｂ）ならびにＮＨＤＣおよびベータシクロデキストリンを１：３のモル比で含む組成物（実施例Ｇ）、さらにＮＨＤＣ単独、ガンマシクロデキストリン単独およびベータシクロデキストリン単独。評価する味覚マスキング剤を５ｐｐｍの緑茶抽出物と一緒に水に溶解した。
【０２５８】
最初に、較正味覚パネルは、３０ｐｐｍの実施例Ｇおよび５ｐｐｍの緑茶抽出物を、水中での緑茶抽出物の種々の基準液に対し比較し、水溶液中の等渋味基準を決定した。次に、それぞれ、３０ｐｐｍの実施例Ｇに含まれる比例量のＮＨＤＣおよびベータシクロデキストリンを、５ｐｐｍの緑茶抽出物と共に含む２種の溶液を作製し、味覚パネルが、両方の溶液に対する水溶液中の等渋味基準を決定した。
【０２５９】
各物質に対し、式ＩＩＩ（５０００を５で置換）に類似の式を用いてマスキング効果を計算し、実施例ＧのベータシクロデキストリンとＮＨＤＣとの間の渋味マスキング相乗作用を、式ＩＶを使って計算した。
【０２６０】
３０ｐｐｍの実施例Ｂに対するマスキング効果およびガンマシクロデキストリンとＮＨＤＣとの間の渋味マスキング相乗作用を計算した。
【０２６１】
結果を表２１に示す。
【表２１】
2020529843.tif 000031
【０２６２】
実施例１３：錯体ＮＨＤＣ：ｇＣＤの１Ｈ  ＮＭＲ特性評価
実施例Ａの組成物は、１：１のモル比のＮＨＤＣ：ｇＣＤを有する錯体の形である。これは、実施例１および９に記載のようにして作製された。
【０２６３】
この錯体の１Ｈ  ＮＭＲスペクトルをＤ２Ｏ中、４００ＭＨｚで記録し、図５に示す。
【０２６４】
さらに、純粋なガンマシクロデキストリンのＤ２Ｏ中、４００ＭＨｚの１Ｈ  ＮＭＲ（図６）および純粋なＮＨＤＣの重水素化ＤＭＳＯ（ＤＭＳＯ−ｄ６）中、４００ＭＨｚの１Ｈ  ＮＭＲ（図７）も記録し、錯体のスペクトルと比較した。
【０２６５】
下表２２は、特に、純粋なガンマシクロデキストリンのプロトンＨ１〜Ｈ６の１Ｈ  ＮＭＲの化学シフト（図６）と、錯体中の等価プロトンの化学シフト（図５）との比較を示す。ガンマＣＤ中の各プロトンは、図８に示す模式図で識別される。
【表２２】
2020529843.tif 000032
2020529843.tif 000033
【０２６６】
シクロデキストリン単独に比べて、錯体中の化学シフトのバラツキが存在することが観察できる（表の最後の列）。
【０２６７】
同様にし、下表２３は、特に、純粋なＮＨＤＣのプロトンの１Ｈ  ＮＭＲの化学シフト（図７）と、実施例ＡでＮＨＤＣが錯体の一部を形成している場合の等価プロトンの化学シフト（図５）との比較を示す。ＮＨＤＣ中の各プロトンは、図９に示す模式図で識別される。
【表２３】
2020529843.tif 000034
【０２６８】
ＮＨＤＣ単独に比べて、錯体中の化学シフトのバラツキが存在することが観察できる（表の最後の列）。
【０２６９】
さらに、純粋なＮＨＤＣ中では化学的に等価な、プロトンＨ−６およびＨ−８は、実施例Ａの錯体中で鑑別されることも観察できる。加えて、ＮＨＤＣの１Ｈ  ＮＭＲではトリプレットとして現れている、位置２および３のメチレン基（ＣＨ２）中のプロトンは、錯体中では、マルチプレットとして現れている。
【図１】
2020529843.tif 000035
【図２】
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【図３】
2020529843.tif 000037
【図４】
2020529843.tif 000038
【図５】
2020529843.tif 000039
【図６】
2020529843.tif 000040
【図７】
2020529843.tif 000041
【図８】
2020529843.tif 000042
【図９】
2020529843.tif 000043
【手続補正書】
【提出日】令和2年3月24日(2020.3.24)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
ネオヘスペリジンジヒドロカルコンおよびガンマシクロデキストリンを含む、甘味組成物。
【請求項２】
ネオヘスペリジンジヒドロカルコン：ガンマシクロデキストリンのモル比が、１．５：１〜１：１０に含まれる、請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
ネオヘスペリジンジヒドロカルコン：ガンマシクロデキストリンのモル比が、１．５：１〜１：６に含まれる、請求項１または２に記載の組成物。
【請求項４】
ネオヘスペリジンジヒドロカルコン：ガンマシクロデキストリンのモル比が、約１：１である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の組成物。
【請求項５】
ネオヘスペリジンジヒドロカルコン：ガンマシクロデキストリンのモル比が、１±０．１：１±０．１である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の組成物。
【請求項６】
ネオヘスペリジンジヒドロカルコン：ガンマシクロデキストリンのモル比が、１±０．０５：１±０．０５である、請求項５に記載の組成物。
【請求項７】
ネオヘスペリジンジヒドロカルコン：ガンマシクロデキストリンのモル比が、約１：３である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の組成物。
【請求項８】
ネオヘスペリジンジヒドロカルコン：ガンマシクロデキストリンのモル比が、１±０．１：３±０．３である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の組成物。
【請求項９】
ネオヘスペリジンジヒドロカルコン：ガンマシクロデキストリンのモル比が、１±０．０５：３±０．１５である、請求項８に記載の組成物。
【請求項１０】
摂取可能製品に甘味を付加するための、請求項１〜９のいずれか１項に記載の甘味組成物の使用。
【請求項１１】
前記摂取可能製品が、食品および医薬品から選択される、請求項１０に記載の使用。
【請求項１２】
摂取可能製品に、請求項１〜９のいずれか１項に記載の甘味組成物を添加することを含む、摂取可能製品に甘味を付与するためのプロセス。
【請求項１３】
請求項１〜９のいずれか１項に記載の甘味組成物を含む、摂取可能製品。
【請求項１４】
ネオヘスペリジンジヒドロカルコンならびにベータシクロデキストリンおよびガンマシクロデキストリンから選択されるシクロデキストリンを含む組成物の矯味剤としての使用。
【請求項１５】
少なくとも１種の不快な味覚の物質を含む摂取可能製品の不快な味覚をマスクするためのプロセスであって、前記摂取可能製品に、ネオヘスペリジンジヒドロカルコンならびにベータシクロデキストリンおよびガンマシクロデキストリンから選択されるシクロデキストリンを含む矯味組成物を添加することを含む、プロセス。
【請求項１６】
少なくとも１種の不快な味覚の物質と、ネオヘスペリジンジヒドロカルコンならびにベータシクロデキストリンおよびガンマシクロデキストリンから選択されるシクロデキストリンを含む矯味組成物とを含む、摂取可能製品。
【国際調査報告】
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