(57)【要約】  本発明は、新規化合物およびこれを含む有機電界発光素子に関し、本発明に係る化合物は、有機電界発光素子の有機物層、好ましくは、発光層に使用されることにより、有機電界発光素子の発光効率、駆動電圧、寿命などを向上させることができる。【選択図】図１
2020520973.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化学式１で表される化合物：
【化１】
2020520973.tif 000109
前記化学式１において、
Ｌ１は、単結合、Ｃ６〜Ｃ１８のアリーレン基、および核原子数５〜１８個のヘテロアリーレン基からなる群より選択され；
Ａｒ１は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３〜４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０個のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルスルホニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のモノまたはジアリールホスフィニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルカルボニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールカルボニル基、およびＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群より選択され；
Ｘ１とＸ２、Ｘ２とＸ３、Ｘ３とＸ４およびＸ４とＸ５のうちのいずれか１つは、下記化学式２〜４で表される環と結合して縮合環を形成し；
ｍおよびｎは、それぞれ独立に、０〜４の整数であり；
Ｒ１、Ｒ２および下記化学式２〜４で表される環と縮合環を形成しないＸ１〜Ｘ５は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３〜４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０個のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルスルホニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のモノまたはジアリールホスフィニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルカルボニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールカルボニル基、およびＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群より選択され；
Ｒ１、Ｒ２および下記化学式２〜４で表される環と縮合環を形成しないＸ１〜Ｘ５のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アルキルオキシ基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリールアミン基、アルキルシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスファニル基、モノまたはジアリールホスフィニル基、およびアリールシリル基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０個のヘテロアリール基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールアミン基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３〜４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびＣ６〜Ｃ６０のアリールシリル基からなる群より選択された１種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なり；
【化２】
2020520973.tif 000110
【化３】
2020520973.tif 000111
【化４】
2020520973.tif 000112
前記化学式２〜４において、
点線は、前記化学式１に縮合がなされる部分を意味し；
ｐは、０〜５の整数であり；
ｑは、０〜４の整数であり；
Ｙ１およびＹ２は、それぞれ独立に、Ｎ（Ｒ４）、Ｏ、Ｓ、またはＣ（Ｒ５）（Ｒ６）であり；
Ｒ３〜Ｒ６は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３〜４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０個のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルスルホニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のモノまたはジアリールホスフィニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルカルボニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールカルボニル基、およびＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群より選択され、
前記Ｒ３〜Ｒ６のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アルキルオキシ基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリールアミン基、アルキルシリル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスファニル基、モノまたはジアリールホスフィニル基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、およびアリールシリル基と、隣接する２個のＡｒ２が互いに結合して形成する芳香族環、非−芳香族縮合多環、芳香族ヘテロ環、および非−芳香族縮合ヘテロ多環は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０個のヘテロアリール基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールアミン基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３〜４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルスルホニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のモノまたはジアリールホスフィニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルカルボニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールカルボニル基、およびＣ６〜Ｃ６０のアリールシリル基からなる群より選択された１種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なる。
【請求項２】
前記化合物は、下記化学式５〜１０のうちのいずれか１つで表される、請求項１に記載の化合物：
【化５】
2020520973.tif 000113
【化６】
2020520973.tif 000114
【化７】
2020520973.tif 000115
【化８】
2020520973.tif 000116
【化９】
2020520973.tif 000117
【化１０】
2020520973.tif 000118
前記化学式５〜１０において、
ｐ、ｑ、ｍ、ｎ、Ｒ１〜Ｒ３、Ｌ１およびＡｒ１は、請求項１で定義された通りである。
【請求項３】
前記Ｌ１は、直接結合であるか、下記化学式Ａ−１〜Ａ−６からなる群より選択されたリンカーである、請求項１に記載の化合物：
【化１１】
2020520973.tif 000119
前記化学式Ａ−１〜Ａ−６において、
＊は、結合がなされる部分を意味する。
【請求項４】
前記Ａｒ１は、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、および核原子数５〜６０個のヘテロアリール基からなる群より選択され、
前記Ａｒ１のアルキル基、アリール基、およびヘテロアリール基は、それぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、および核原子数５〜６０個のヘテロアリール基からなる群より選択された１種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なる、請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
前記Ａｒ１は、下記化学式１１または１２で表される置換基である、請求項１に記載の化合物：
【化１２】
2020520973.tif 000120
【化１３】
2020520973.tif 000121
前記化学式１１および１２において、
＊は、結合がなされる部分を意味し；
Ｚ１〜Ｚ５は、それぞれ独立に、ＮまたはＣ（Ｒ８）であり；
ｒは、０〜４の整数であり；
Ｒ７は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３〜４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０個のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群より選択されるか、隣接する基と結合して縮合環を形成し、前記Ｒ７が複数の場合、これらは、互いに同一または異なり；
Ｒ８は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３〜４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０個のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群より選択されるか、隣接する基と結合して縮合環を形成し、前記Ｒ８が複数の場合、これらは、互いに同一または異なり；
前記Ｒ７およびＲ８のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アルキルオキシ基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリールアミン基、アルキルシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスファニル基、モノまたはジアリールホスフィニル基、およびアリールシリル基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０個のヘテロアリール基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールアミン基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３〜４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびＣ６〜Ｃ６０のアリールシリル基からなる群より選択された１種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なる。
【請求項６】
前記化学式１１で表される置換基は、下記化学式１３で表される置換基である、請求項５に記載の化合物：
【化１４】
2020520973.tif 000122
前記化学式１３において、
＊は、結合がなされる部分を意味し；
Ｒ９およびＲ１０は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３〜４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０個のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群より選択され；
前記Ｒ９およびＲ１０のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アルキルオキシ基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリールアミン基、アルキルシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスファニル基、モノまたはジアリールホスフィニル基、およびアリールシリル基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０個のヘテロアリール基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールアミン基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３〜４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびＣ６〜Ｃ６０のアリールシリル基からなる群より選択された１種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なり；
Ｚ１、Ｚ３およびＺ５は、請求項５で定義された通りである。
【請求項７】
前記化学式１１で表される置換基は、下記化学式Ｂ−１〜Ｂ−５のうちのいずれか１つで表される置換基である、請求項５に記載の化合物：
【化１５】
2020520973.tif 000123
前記化学式Ｂ−１〜Ｂ−５において、
＊は、結合がなされる部分を意味し、
Ｒ９およびＲ１０は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３〜４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０個のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群より選択され；
前記Ｒ９およびＲ１０のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アルキルオキシ基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリールアミン基、アルキルシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスファニル基、モノまたはジアリールホスフィニル基、およびアリールシリル基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０個のヘテロアリール基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールアミン基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３〜４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびＣ６〜Ｃ６０のアリールシリル基からなる群より選択された１種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なる。
【請求項８】
前記Ｒ９およびＲ１０は、それぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、および核原子数５〜６０個のヘテロアリール基からなる群より選択され；
前記Ｒ９およびＲ１０のアルキル基、アリール基、およびヘテロアリール基は、それぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、および核原子数５〜６０個のヘテロアリール基からなる群より選択された１種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なる、請求項７に記載の化合物。
【請求項９】
前記Ａｒ１は、下記化学式Ｃ−１〜Ｃ−６のうちのいずれか１つで表される置換基である、請求項１に記載の化合物：
【化１６】
2020520973.tif 000124
前記化学式Ｃ−１〜Ｃ−６において、
＊は、結合がなされる部分を意味し、
ｏは、０〜４の整数であり；
Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３〜４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０個のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群より選択され；
前記Ｒ１１およびＲ１２のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アルキルオキシ基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリールアミン基、アルキルシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスファニル基、モノまたはジアリールホスフィニル基、およびアリールシリル基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０個のヘテロアリール基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールアミン基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３〜４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびＣ６〜Ｃ６０のアリールシリル基からなる群より選択された１種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なる。
【請求項１０】
前記Ｒ１２は、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、および核原子数５〜６０個のヘテロアリール基からなる群より選択され；
前記Ｒ１２のアルキル基、アリール基、およびヘテロアリール基は、それぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、および核原子数５〜６０個のヘテロアリール基からなる群より選択された１種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なる、請求項９に記載の化合物。
【請求項１１】
前記Ａｒ１は、下記化学式１４で表される置換基である、請求項１に記載の化合物：
【化１７】
2020520973.tif 000125
前記化学式１４において、
＊は、結合がなされる部分を意味し；
Ｒ１３およびＲ１４は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３〜４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０個のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群より選択されるか、隣接する基と結合して縮合環を形成し；
前記Ｒ１３およびＲ１４のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アルキルオキシ基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリールアミン基、アルキルシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスファニル基、モノまたはジアリールホスフィニル基、およびアリールシリル基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０個のヘテロアリール基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールアミン基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３〜４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびＣ６〜Ｃ６０のアリールシリル基からなる群より選択された１種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なる。
【請求項１２】
前記Ｒ１３およびＲ１４は、それぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ３０のアルキル基、Ｃ６〜Ｃ３０のアリール基、および核原子数５〜３０個のヘテロアリール基からなる群より選択される、請求項１１に記載の化合物。
【請求項１３】
前記化合物は、以下の化合物からなる群より選択されることを特徴とする、請求項１に記載の化合物：
【化１８】
2020520973.tif 000126
【化１９】
2020520973.tif 000127
【化２０】
2020520973.tif 000128
【化２１】
2020520973.tif 000129
【化２２】
2020520973.tif 000130
【化２３】
2020520973.tif 000131
【化２４】
2020520973.tif 000132
【化２５】
2020520973.tif 000133
【化２６】
2020520973.tif 000134
【化２７】
2020520973.tif 000135
【化２８】
2020520973.tif 000136
【化２９】
2020520973.tif 000137
【化３０】
2020520973.tif 000138
【化３１】
2020520973.tif 000139
【化３２】
2020520973.tif 000140
【化３３】
2020520973.tif 000141
【化３４】
2020520973.tif 000142
【化３５】
2020520973.tif 000143
【化３６】
2020520973.tif 000144
【化３７】
2020520973.tif 000145
【化３８】
2020520973.tif 000146
【化３９】
2020520973.tif 000147
【化４０】
2020520973.tif 000148
【化４１】
2020520973.tif 000149
【化４２】
2020520973.tif 000150
【化４３】
2020520973.tif 000151
【化４４】
2020520973.tif 000152
【化４５】
2020520973.tif 000153
【化４６】
2020520973.tif 000154
【化４７】
2020520973.tif 000155
【化４８】
2020520973.tif 000156
【化４９】
2020520973.tif 000157
【化５０】
2020520973.tif 000158
【化５１】
2020520973.tif 000159
【化５２】
2020520973.tif 000160
【化５３】
2020520973.tif 000161
【請求項１４】
（ｉ）陽極と、（ｉｉ）陰極と、（ｉｉｉ）前記陽極および陰極の間に介在した１層以上の有機物層とを含む有機電界発光素子であって、
前記１層以上の有機物層のうちの少なくとも１つは、請求項１に記載の化学式１で表される化合物を含むことを特徴とする有機電界発光素子。
【請求項１５】
前記有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、正孔輸送補助層、電子輸送層、電子輸送補助層、および発光層からなる群より選択される１つ以上の層を含む、請求項１４に記載の有機電界発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機電界発光素子用材料として使用可能な新規有機化合物およびこれを含む有機電界発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
１９５０年代におけるベルナノーズ（Ｂｅｒｎａｎｏｓｅ）による有機薄膜発光の観測を始点として、１９６５年、アントラセン単結晶を用いた青色電気発光につながる有機電界発光（ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔ、ＥＬ）素子に関する研究が行われ、１９８７年、タン（Ｔａｎｇ）によって正孔層と発光層の機能層に分けた積層構造の有機電界発光素子が提示された。この後、高効率、高寿命の有機電界発光素子を作るために、素子内にそれぞれの特徴的な有機物層を導入する形態で発展してきており、これに使用される特化した物質の開発につながった。
【０００３】
有機電界発光素子は、２つの電極の間に電圧をかけると、陽極からは正孔が有機物層に注入され、陰極からは電子が有機物層に注入される。注入された正孔と電子とが接した時、エキシトン（ｅｘｃｉｔｏｎ）が形成され、このエキシトンが基底状態に落ちる時、光を発する。この時、有機物層に使用される物質は、その機能によって、発光物質、正孔注入物質、正孔輸送物質、電子輸送物質、電子注入物質などに分類される。
【０００４】
発光物質は、発光色によって、青色、緑色、赤色発光物質と、より良い天然色を実現するための黄色および橙色発光物質とに区分される。また、色純度の増加とエネルギー転移による発光効率を増加させるために、発光物質としてホスト／ドーパント系を使用することができる。
【０００５】
ドーパント物質は、有機物質を用いる蛍光ドーパントと、Ｉｒ、Ｐｔなどの重原子（ｈｅａｖｙ  ａｔｏｍｓ）が含まれた金属錯体化合物を用いる燐光ドーパントとに分けられる。この時、燐光材料の開発は、理論的に蛍光に比べて４倍まで発光効率を向上させることができるため、燐光ドーパントだけでなく、燐光ホスト材料に関する研究も多く進められている。
【０００６】
現在まで正孔注入層、正孔輸送層、正孔ブロック層、電子輸送層材料としては、ＮＰＢ、ＢＣＰ、Ａｌｑ３などが広く知られており、発光層材料としては、アントラセン誘導体が報告されている。特に、発光層材料のうち、効率向上の面でメリットがあるＦｉｒｐｉｃ、Ｉｒ（ｐｐｙ）３、（ａｃａｃ）Ｉｒ（ｂｔｐ）２などのようなＩｒを含む金属錯体化合物が青色（ｂｌｕｅ）、緑色（ｇｒｅｅｎ）、赤色（ｒｅｄ）の燐光ドーパント材料として使用されており、４，４−ジカルバゾリビフェニル（４，４−ｄｉｃａｒｂａｚｏｌｙｂｉｐｈｅｎｙｌ、ＣＢＰ）は燐光ホスト材料として使用されている。
【化１】
2020520973.tif 000003
【０００７】
しかし、従来の有機物層材料は、発光特性の面では有利な面があるが、ガラス転移温度が低くて熱的安定性が非常に良くないため、有機電界発光素子の寿命の面で満足できる水準になっていない。したがって、性能に優れた有機物層材料の開発が求められている。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明は、有機電界発光素子に適用可能であり、正孔、電子注入および輸送能、発光能などがいずれも優れた新規有機化合物を提供することを目的とする。
【０００９】
また、本発明は、前記新規有機化合物を含むことで、低い駆動電圧と高い発光効率を示し、寿命が向上する有機電界発光素子を提供することを他の目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
上記の目的を達成するために、本発明は、下記化学式１で表される化合物を提供する：
【化２】
2020520973.tif 000004
【００１１】
前記化学式１において、
Ｌ１は、単結合、Ｃ６〜Ｃ１８のアリーレン基、および核原子数５〜１８個のヘテロアリーレン基からなる群より選択され；
Ａｒ１は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３〜４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０個のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルスルホニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のモノまたはジアリールホスフィニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルカルボニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールカルボニル基、およびＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群より選択され；
Ｘ１とＸ２、Ｘ２とＸ３、Ｘ３とＸ４およびＸ４とＸ５のうちのいずれか１つは、下記化学式２〜４で表される環と結合して縮合環を形成し；
ｍおよびｎは、それぞれ独立に、０〜４の整数であり；
Ｒ１、Ｒ２および下記化学式２〜４で表される環と縮合環を形成しないＸ１〜Ｘ５は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３〜４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０個のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルスルホニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のモノまたはジアリールホスフィニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルカルボニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールカルボニル基、およびＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群より選択され；
Ｒ１、Ｒ２および下記化学式２〜４で表される環と縮合環を形成しないＸ１〜Ｘ５のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アルキルオキシ基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリールアミン基、アルキルシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスファニル基、モノまたはジアリールホスフィニル基、およびアリールシリル基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０個のヘテロアリール基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールアミン基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３〜４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびＣ６〜Ｃ６０のアリールシリル基からなる群より選択された１種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なり；
【化３】
2020520973.tif 000005
【化４】
2020520973.tif 000006
【化５】
2020520973.tif 000007
【００１２】
前記化学式２〜４において、
点線は、前記化学式１に縮合がなされる部分を意味し；
ｐは、０〜５の整数であり；
ｑは、０〜４の整数であり；
Ｙ１およびＹ２は、それぞれ独立に、Ｎ（Ｒ４）、Ｏ、Ｓ、またはＣ（Ｒ５）（Ｒ６）であり；
Ｒ３〜Ｒ６は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３〜４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０個のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルスルホニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のモノまたはジアリールホスフィニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルカルボニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールカルボニル基、およびＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群より選択され、
前記Ｒ３〜Ｒ６のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アルキルオキシ基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリールアミン基、アルキルシリル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスファニル基、モノまたはジアリールホスフィニル基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、およびアリールシリル基と、隣接する２個のＡｒ２が互いに結合して形成する芳香族環、非−芳香族縮合多環、芳香族ヘテロ環、および非−芳香族縮合ヘテロ多環は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０個のヘテロアリール基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールアミン基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３〜４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルスルホニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のモノまたはジアリールホスフィニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルカルボニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールカルボニル基、およびＣ６〜Ｃ６０のアリールシリル基からなる群より選択された１種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なる。
【００１３】
本発明は、陽極と、陰極と、前記陽極および陰極の間に介在した１層以上の有機物層とを含み、前記１層以上の有機物層のうちの少なくとも１つは、前記化学式１の化合物を含む有機電界発光素子を提供する。
【００１４】
本発明における「ハロゲン」は、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素を意味する。
【００１５】
本発明における「アルキル」は、炭素数１〜４０個の直鎖もしくは側鎖の飽和炭化水素に由来する１価の置換基であり、その例としては、メチル、エチル、プロピル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ペンチル、ｉｓｏ−アミル、ヘキシルなどがあるが、これらに限定されない。
【００１６】
本発明における「アルケニル（ａｌｋｅｎｙｌ）」は、炭素−炭素の二重結合を１個以上有する、炭素数２〜４０個の直鎖もしくは側鎖の不飽和炭化水素に由来する１価の置換基であり、その例としては、ビニル（ｖｉｎｙｌ）、アリル（ａｌｌｙｌ）、イソプロペニル（ｉｓｏｐｒｏｐｅｎｙｌ）、２−ブテニル（２−ｂｕｔｅｎｙｌ）などがあるが、これらに限定されない。
【００１７】
本発明における「アルキニル（ａｌｋｙｎｙｌ）」は、炭素−炭素の三重結合を１個以上有する、炭素数２〜４０個の直鎖もしくは側鎖の不飽和炭化水素に由来する１価の置換基であり、その例としては、エチニル（ｅｔｈｙｎｙｌ）、２−プロピニル（２−ｐｒｏｐｙｎｙｌ）などがあるが、これらに限定されない。
【００１８】
本発明における「アリール」は、単環または２以上の環が組み合わされた、炭素数６〜６０個の芳香族炭化水素に由来する１価の置換基を意味する。また、２以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として炭素のみを含み（例えば、炭素数は８〜６０個であってもよい）、分子全体が非−芳香族性（ｎｏｎ−ａｒｏｍａｃｉｔｙ）を有する１価の置換基も含まれていてよい。このようなアリールの例としては、フェニル、ナフチル、フェナントリル、アントリル、フルオレニルなどがあるが、これらに限定されない。
【００１９】
本発明における「ヘテロアリール」は、核原子数５〜６０個のモノヘテロサイクリックまたはポリヘテロサイクリック芳香族炭化水素に由来する１価の置換基を意味する。この時、環のうちの１つ以上の炭素、好ましくは、１〜３個の炭素がＮ、Ｏ、Ｐ、Ｓ、およびＳｅの中から選択されたヘテロ原子で置換される。また、２以上の環が互いに単純付着（ｐｅｎｄａｎｔ）または縮合されており、環形成原子として、炭素以外にＮ、Ｏ、Ｐ、Ｓ、およびＳｅの中から選択されたヘテロ原子を含み、分子全体が非−芳香族性（ｎｏｎ−ａｒｏｍａｃｉｔｙ）を有する１価のグループも含むと解される。このようなヘテロアリールの例としては、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、トリアジニルのような６員モノサイクリック環；フェノキサチエニル（ｐｈｅｎｏｘａｔｈｉｅｎｙｌ）、インドリジニル（ｉｎｄｏｌｉｚｉｎｙｌ）、インドリル（ｉｎｄｏｌｙｌ）、プリニル（ｐｕｒｉｎｙｌ）、キノリル（ｑｕｉｎｏｌｙｌ）、ベンゾチアゾール（ｂｅｎｚｏｔｈｉａｚｏｌｅ）、カルバゾリル（ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）のようなポリサイクリック環；２−フラニル、Ｎ−イミダゾリル、２−イソキサゾリル、２−ピリジニル、２−ピリミジニルなどがあるが、これらに限定されない。
【００２０】
本発明における「アリールオキシ」は、ＲＯ−で表される１価の置換基であり、前記Ｒは、炭素数５〜６０個のアリールを意味する。このようなアリールオキシの例としては、フェニルオキシ、ナフチルオキシ、ジフェニルオキシなどがあるが、これらに限定されない。
【００２１】
本発明における「アルキルオキシ」は、Ｒ’Ｏ−で表される１価の置換基であり、前記Ｒ’は、１〜４０個のアルキルを意味し、直鎖（ｌｉｎｅａｒ）、側鎖（ｂｒａｎｃｈｅｄ）、またはサイクリック（ｃｙｃｌｉｃ）構造を含むと解する。このようなアルキルオキシの例としては、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、１−プロポキシ、ｔ−ブトキシ、ｎ−ブトキシ、ペントキシなどがあるが、これらに限定されない。
【００２２】
本発明における「アリールアミン」は、炭素数６〜６０個のアリールで置換されたアミンを意味する。
【００２３】
本発明における「シクロアルキル」は、炭素数３〜４０個のモノサイクリックまたはポリサイクリック非−芳香族炭化水素に由来する１価の置換基を意味する。このようなシクロアルキルの例としては、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ノルボルニル（ｎｏｒｂｏｒｎｙｌ）、アダマンチン（ａｄａｍａｎｔｉｎｅ）などがあるが、これらに限定されない。
【００２４】
本発明における「ヘテロシクロアルキル」は、核原子数３〜４０個の非−芳香族炭化水素に由来する１価の置換基を意味し、環のうちの１つ以上の炭素、好ましくは、１〜３個の炭素がＮ、Ｏ、Ｓ、またはＳｅのようなヘテロ原子で置換される。このようなヘテロシクロアルキルの例としては、モルホリン、ピペラジンなどがあるが、これらに限定されない。
【００２５】
本発明における「アルキルシリル」は、炭素数１〜４０個のアルキルで置換されたシリルであり、「アリールシリル」は、炭素数５〜６０個のアリールで置換されたシリルを意味する。
【００２６】
本発明における「縮合環」は、縮合脂肪族環、縮合芳香族環、縮合ヘテロ脂肪族環、縮合ヘテロ芳香族環、またはこれらの組み合わされた形態を意味する。
【発明の効果】
【００２７】
本発明の化合物は、熱的安定性、キャリア輸送能、発光能などに優れるため、有機電界発光素子の有機物層材料として有用に適用可能である。
【００２８】
また、本発明の化合物を有機物層に含む有機電界発光素子は、発光性能、駆動電圧、寿命、効率などの面が大きく向上してフルカラーディスプレイパネルなどに効果的に適用可能である。
【図面の簡単な説明】
【００２９】
【図１】本発明の一実施形態に係る有機電界発光素子の断面図を示すものである。
【図２】本発明の一実施例による有機電界発光素子の断面図を示すものである。
【発明を実施するための形態】
【００３０】
以下、本発明を詳細に説明する。
【００３１】
１．新規有機化合物
本発明の新規化合物は、下記化学式１で表されてもよい：
【化６】
2020520973.tif 000008
【００３２】
前記化学式１において、
Ｌ１は、単結合、Ｃ６〜Ｃ１８のアリーレン基、および核原子数５〜１８個のヘテロアリーレン基からなる群より選択され；
Ａｒ１は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３〜４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０個のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルスルホニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のモノまたはジアリールホスフィニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルカルボニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールカルボニル基、およびＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群より選択され；
Ｘ１とＸ２、Ｘ２とＸ３、Ｘ３とＸ４およびＸ４とＸ５のうちのいずれか１つは、下記化学式２〜４で表される環と結合して縮合環を形成し；
ｍおよびｎは、それぞれ独立に、０〜４の整数であり；
Ｒ１、Ｒ２および下記化学式２〜４で表される環と縮合環を形成しないＸ１〜Ｘ５は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３〜４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０個のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルスルホニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のモノまたはジアリールホスフィニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルカルボニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールカルボニル基、およびＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群より選択され；
Ｒ１、Ｒ２および下記化学式２〜４で表される環と縮合環を形成しないＸ１〜Ｘ５のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アルキルオキシ基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリールアミン基、アルキルシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスファニル基、モノまたはジアリールホスフィニル基、およびアリールシリル基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０個のヘテロアリール基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールアミン基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３〜４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびＣ６〜Ｃ６０のアリールシリル基からなる群より選択された１種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なり；
【化７】
2020520973.tif 000009
【化８】
2020520973.tif 000010
【化９】
2020520973.tif 000011
【００３３】
前記化学式２〜４において、
点線は、前記化学式１に縮合がなされる部分を意味し；
ｐは、０〜５の整数であり；
ｑは、０〜４の整数であり；
Ｙ１およびＹ２は、それぞれ独立に、Ｎ（Ｒ４）、Ｏ、Ｓ、またはＣ（Ｒ５）（Ｒ６）であり；
Ｒ３〜Ｒ６は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３〜４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０個のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルスルホニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のモノまたはジアリールホスフィニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルカルボニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールカルボニル基、およびＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群より選択され、
前記Ｒ３〜Ｒ６のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アルキルオキシ基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリールアミン基、アルキルシリル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスファニル基、モノまたはジアリールホスフィニル基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、およびアリールシリル基と、隣接する２個のＡｒ２が互いに結合して形成する芳香族環、非−芳香族縮合多環、芳香族ヘテロ環、および非−芳香族縮合ヘテロ多環は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０個のヘテロアリール基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールアミン基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３〜４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルスルホニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のモノまたはジアリールホスフィニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルカルボニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールカルボニル基、およびＣ６〜Ｃ６０のアリールシリル基からなる群より選択された１種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なる。
【００３４】
本発明は、熱的安定性、キャリア輸送能および発光能などに優れた新規フルオレン系化合物を提供する。
【００３５】
具体的には、本発明に係る新規有機化合物は、フェニルフルオレンの９位に特定のモイエティが固定され、他の一方に電子輸送能に優れたＥＷＧが結合して基本骨格をなし、このような基本骨格に多様な置換基が結合した構造を有する。
【００３６】
一般的に、有機電界発光素子に含まれる有機物層中において、燐光発光層は、色純度の増加と発光効率を増加させるために、ホストおよびドーパントを含む。この時、前記ホストは、三重項エネルギーギャップがドーパントより高くなければならない。すなわち、ドーパントから効果的に燐光発光を提供するためには、ホストの最も低い励起状態のエネルギーが、ドーパントの最も低い放出状態のエネルギーより高くなければならない。
【００３７】
ところが、本発明で提供する前記化学式１で表される化合物の場合、広い一重項エネルギー準位と高い三重項エネルギー準位を有する。さらに、このような構造に特定の置換基が導入されることで、発光層のホストに適用される場合、ドーパントより高いエネルギー準位を示すことができる。
【００３８】
また、前記化合物は、前記のように高い三重項エネルギーを有するため、発光層で生成されたエキシトン（ｅｘｃｉｔｏｎ）が隣接する電子輸送層または正孔輸送層へ拡散（移動）するのを防止することができる。したがって、本発明に係る化合物は、有機電界発光素子の有機物層材料として使用可能であり、好ましくは、発光層材料（青色、緑色、および／または赤色の燐光ホスト材料）として使用可能である。
【００３９】
さらに、前記化学式１の化合物は、前記基本骨格に多様な置換基、特にアリール基および／またはヘテロアリール基が導入されることで、化合物分子量が有意に増大し、よって、ガラス転移温度が向上して、従来の発光材料（例えば、ＣＢＰ）に比べて高い熱的安定性を有することができる。なお、前記化合物は、有機物層の結晶化抑制にも効果がある。
【００４０】
このように、本発明において、前記化学式１で表される化合物を有機電界発光素子の有機物層材料、好ましくは、発光層材料（青色、緑色、および／または赤色の燐光ホスト材料）、電子輸送層／注入層材料、正孔輸送層／注入層材料、発光補助層材料、寿命改善層材料に適用する場合、有機電界発光素子の性能および寿命特性が大きく向上できる。このような有機電界発光素子は、結果としてフルカラー有機発光パネルの性能を極大化させることができる。
【００４１】
本発明に係る化合物は、下記の例示された化合物で表してもよいが、これに限定されるものではない。
【００４２】
本発明の好ましい一実施形態によれば、前記化合物は、下記化学式５〜１０のうちのいずれか１つで表される、化合物であってもよい：
【化１０】
2020520973.tif 000012
【化１１】
2020520973.tif 000013
【化１２】
2020520973.tif 000014
【化１３】
2020520973.tif 000015
【化１４】
2020520973.tif 000016
【化１５】
2020520973.tif 000017
【００４３】
前記化学式５〜１０において、
ｐ、ｑ、ｍ、ｎ、Ｒ１〜Ｒ３、Ｌ１およびＡｒ１は、化学式１で定義された通りである。
【００４４】
本発明の好ましい一実施形態によれば、前記Ｌ１は、直接結合であるか、下記化学式Ａ−１〜Ａ−６からなる群より選択されたリンカーであってもよく、より好ましくは、直接結合であるか、Ａ−１、Ａ−２、Ａ−５、およびＡ−６で表されるリンカーであってもよい：
【化１６】
2020520973.tif 000018
【００４５】
前記化学式Ａ−１〜Ａ−６において、
＊は、結合がなされる部分を意味する。
【００４６】
本発明の好ましい一実施形態によれば、前記Ａｒ１は、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、および核原子数５〜６０個のヘテロアリール基からなる群より選択され、
前記Ａｒ１のアルキル基、アリール基、およびヘテロアリール基は、それぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、および核原子数５〜６０個のヘテロアリール基からなる群より選択された１種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なる。
【００４７】
本発明の好ましい一実施形態によれば、前記Ａｒ１は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、フェニル基、ビフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、ナフタレニル基、トリアゾロピリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、シノリニル基、キノキサリニル基、およびキナゾリニル基からなる群より選択され、
前記Ａｒ１のメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、フェニル基、ビフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、ナフタレニル基、トリアゾロピリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、シノリニル基、キノキサリニル基、およびキナゾリニル基は、それぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、および核原子数５〜６０個のヘテロアリール基からなる群より選択された１種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なる。
【００４８】
本発明の好ましい一実施形態によれば、前記Ａｒ１は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、フェニル基、ビフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、ナフタレニル基、トリアゾロピリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、シノリニル基、キノキサリニル基、およびキナゾリニル基からなる群より選択され、
前記Ａｒ１のメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、フェニル基、ビフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、ナフタレニル基、トリアゾロピリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、シノリニル基、キノキサリニル基、およびキナゾリニル基は、それぞれ独立に、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、フェニル基、ビフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、ナフタレニル基、トリアゾロピリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、シノリニル基、キノキサリニル基、およびキナゾリニル基からなる群より選択された１種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なる。
【００４９】
本発明の好ましい一実施形態によれば、前記Ａｒ１は、下記化学式１１または１２で表される置換基であってもよい：
【化１７】
2020520973.tif 000019
【化１８】
2020520973.tif 000020
前記化学式１１および１２において、
＊は、結合がなされる部分を意味し；
Ｚ１〜Ｚ５は、それぞれ独立に、ＮまたはＣ（Ｒ８）であり；
ｒは、０〜４の整数であり；
Ｒ７は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３〜４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０個のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群より選択されるか、隣接する基と結合して縮合環を形成し、前記Ｒ７が複数の場合、これらは、互いに同一または異なり；
Ｒ８は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３〜４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０個のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群より選択されるか、隣接する基と結合して縮合環を形成し、前記Ｒ８が複数の場合、これらは、互いに同一または異なり；
前記Ｒ７およびＲ８のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アルキルオキシ基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリールアミン基、アルキルシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスファニル基、モノまたはジアリールホスフィニル基、およびアリールシリル基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０個のヘテロアリール基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールアミン基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３〜４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびＣ６〜Ｃ６０のアリールシリル基からなる群より選択された１種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なる。
【００５０】
本発明の好ましい一実施形態によれば、前記化学式１１で表される置換基は、下記化学式１３で表される置換基であってもよい：
【化１９】
2020520973.tif 000021
【００５１】
前記化学式１３において、
＊は、結合がなされる部分を意味し；
Ｒ９およびＲ１０は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３〜４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０個のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群より選択され；
前記Ｒ９およびＲ１０のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アルキルオキシ基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリールアミン基、アルキルシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスファニル基、モノまたはジアリールホスフィニル基、およびアリールシリル基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０個のヘテロアリール基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールアミン基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３〜４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびＣ６〜Ｃ６０のアリールシリル基からなる群より選択された１種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なり；
Ｚ１、Ｚ３およびＺ５は、化学式１１で定義された通りである。
【００５２】
本発明の好ましい一実施形態によれば、前記化学式１１で表される置換基は、下記化学式Ｂ−１〜Ｂ−５のうちのいずれか１つで表される置換基であってもよい：
【化２０】
2020520973.tif 000022
【００５３】
前記化学式Ｂ−１〜Ｂ−５において、
＊は、結合がなされる部分を意味し、
Ｒ９およびＲ１０は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３〜４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０個のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群より選択され；
前記Ｒ９およびＲ１０のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アルキルオキシ基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリールアミン基、アルキルシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスファニル基、モノまたはジアリールホスフィニル基、およびアリールシリル基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０個のヘテロアリール基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールアミン基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３〜４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびＣ６〜Ｃ６０のアリールシリル基からなる群より選択された１種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なる。
【００５４】
本発明の好ましい一実施形態によれば、前記Ｒ９およびＲ１０は、それぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、および核原子数５〜６０個のヘテロアリール基からなる群より選択され；
前記Ｒ９およびＲ１０のアルキル基、アリール基、およびヘテロアリール基は、それぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、および核原子数５〜６０個のヘテロアリール基からなる群より選択された１種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なる。
【００５５】
本発明の好ましい一実施形態によれば、前記Ｒ９およびＲ１０は、それぞれ独立に、フェニル基、ビフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、およびナフタレニル基からなる群より選択されてもよく、
前記Ｒ９およびＲ１０のフェニル基、ビフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、およびナフタレニル基は、それぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、および核原子数５〜６０個のヘテロアリール基からなる群より選択された１種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なる。
【００５６】
本発明の好ましい一実施形態によれば、前記Ｒ９およびＲ１０は、それぞれ独立に、フェニル基、ビフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、およびナフタレニル基からなる群より選択されてもよく、より好ましくは、フェニル基、ビフェニル基、およびピリジニル基からなる群より選択されてもよいし、
前記Ｒ９およびＲ１０のフェニル基、ビフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、およびナフタレニル基は、それぞれ独立に、メチル基、エチル基、ブチル基、プロパニル基、ペンチル基、フェニル基、およびビフェニル基からなる群より選択された１種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なる。
【００５７】
本発明の好ましい一実施形態によれば、前記Ａｒ１は、下記化学式Ｃ−１〜Ｃ−６のうちのいずれか１つで表される置換基であってもよい：
【化２１】
2020520973.tif 000023
【００５８】
前記化学式Ｃ−１〜Ｃ−６において、
＊は、結合がなされる部分を意味し、
ｏは、０〜４の整数であり；
Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３〜４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０個のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群より選択され；
前記Ｒ１１およびＲ１２のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アルキルオキシ基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリールアミン基、アルキルシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスファニル基、モノまたはジアリールホスフィニル基、およびアリールシリル基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０個のヘテロアリール基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールアミン基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３〜４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびＣ６〜Ｃ６０のアリールシリル基からなる群より選択された１種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なる。
【００５９】
本発明の好ましい一実施形態によれば、前記Ｒ１２は、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、および核原子数５〜６０個のヘテロアリール基からなる群より選択され；
前記Ｒ１２のアルキル基、アリール基、およびヘテロアリール基は、それぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、および核原子数５〜６０個のヘテロアリール基からなる群より選択された１種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なる。
【００６０】
本発明の好ましい一実施形態によれば、前記Ｒ１２は、フェニル基、ビフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、およびナフタレニル基からなる群より選択されてもよく、
前記Ｒ１２のフェニル基、ビフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、およびナフタレニル基は、それぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、および核原子数５〜６０個のヘテロアリール基からなる群より選択された１種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なる。
【００６１】
本発明の好ましい一実施形態によれば、前記Ｒ１２は、フェニル基、ビフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、およびナフタレニル基からなる群より選択されてもよく、より好ましくは、フェニル基、ビフェニル基、およびピリジニル基からなる群より選択されてもよいし、
前記Ｒ１２のフェニル基、ビフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、およびナフタレニル基は、それぞれ独立に、メチル基、エチル基、ブチル基、プロパニル基、ペンチル基、フェニル基、およびビフェニル基からなる群より選択された１種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なる。
【００６２】
本発明の好ましい一実施形態によれば、前記Ａｒ１は、下記化学式１４で表される置換基であってもよい：
【化２２】
2020520973.tif 000024
【００６３】
前記化学式１４において、
＊は、結合がなされる部分を意味し；
Ｒ１３およびＲ１４は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３〜４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０個のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群より選択されるか、隣接する基と結合して縮合環を形成し；
前記Ｒ１３およびＲ１４のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アルキルオキシ基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリールアミン基、アルキルシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスファニル基、モノまたはジアリールホスフィニル基、およびアリールシリル基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０個のヘテロアリール基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールアミン基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３〜４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびＣ６〜Ｃ６０のアリールシリル基からなる群より選択された１種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なる。
【００６４】
本発明の好ましい一実施形態によれば、前記Ｒ１３およびＲ１４は、それぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ３０のアルキル基、Ｃ６〜Ｃ３０のアリール基、および核原子数５〜３０個のヘテロアリール基からなる群より選択されてもよい。
【００６５】
本発明の好ましい一実施形態によれば、Ｒ１３およびＲ１４は、それぞれ独立に、水素、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフタレニル基、およびフルオレニル基からなる群より選択されてもよいが、これに制限されることはない：
【００６６】
本発明の化学式１で表される化合物は、下記の化合物で表してもよいが、これに限定されるものではない：
【化２３】
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【化２４】
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【化２５】
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【化２６】
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【化２７】
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【化２８】
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【化２９】
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【化３０】
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【化３１】
2020520973.tif 000033
【化３２】
2020520973.tif 000034
【化３３】
2020520973.tif 000035
【化３４】
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【化３５】
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【化３６】
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【化３７】
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【化３８】
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【化３９】
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【化４０】
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【化４１】
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【化４２】
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【化４３】
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【化４４】
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【化４５】
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【化４６】
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【化４７】
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【化４８】
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【化４９】
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【化５０】
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【化５１】
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【化５２】
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【化５３】
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【化５４】
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【化５５】
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【化５６】
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【化５７】
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【化５８】
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【００６７】
本発明の化学式１の化合物は、一般的な合成方法により合成される（Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．，６０：３１３（１９６０）；Ｊ．Ｃｈｅｍ．ＳＯＣ．４４８２（１９５５）；Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．９５：２４５７（１９９５）等参照）。本発明の化合物に関する詳細な合成過程は、後述する合成例で具体的に記述する。
【００６８】
２．有機電界発光素子
一方、本発明の他の態様は、上記の本発明に係る化学式１で表される化合物を含む有機電界発光素子（有機ＥＬ素子）に関する。
【００６９】
具体的には、本発明は、陽極（ａｎｏｄｅ）と、陰極（ｃａｔｈｏｄｅ）と、前記陽極および陰極の間に介在した１層以上の有機物層とを含む有機電界発光素子であって、前記１層以上の有機物層のうちの少なくとも１つは、前記化学式１で表される化合物を含む。この時、前記化合物は、単独または２以上混合して使用できる。
【００７０】
前記１層以上の有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、発光補助層、寿命改善層、電子輸送層、電子輸送補助層、および電子注入層のうちのいずれか１つ以上であってもよく、これらの少なくとも１つの有機物層が前記化学式１で表される化合物を含むことができる。
【００７１】
前述した本発明に係る有機電界発光素子の構造は特に限定されないが、一つの例示として、図１を参照すれば、例えば、互いに対向する陽極１０および陰極２０と、前記陽極１０および陰極２０の間に位置する有機層３０とを含む。ここで、前記有機層３０は、正孔輸送層３１、発光層３２、および電子輸送層３４を含むことができる。また、前記正孔輸送層３１および発光層３２の間には正孔輸送補助層３３を含むことができ、前記電子輸送層３４および発光層３２の間には電子輸送補助層３５を含むことができる。
【００７２】
本発明の他の例示として、図２を参照すれば、前記有機層３０は、正孔輸送層３１と陽極１０との間に正孔注入層３７をさらに含んでもよいし、電子輸送層３４と陰極２０との間には電子注入層３６を追加的にさらに含んでもよい。
【００７３】
本発明において、前記正孔輸送層３１および陽極１０の間に積層される正孔注入層３７は、陽極に使用されるＩＴＯと、正孔輸送層３１に使用される有機物質との間の界面特性を改善するだけでなく、その表面が平坦でないＩＴＯの上部に塗布され、ＩＴＯの表面を滑らかにする機能をする層であり、当技術分野で通常用いられるものであれば特別な制限なく使用可能であり、例えば、アミン化合物を使用することができるが、これに限定されるものではない。
【００７４】
また、前記電子注入層３６は、電子輸送層３４の上部に積層され、陰極からの電子注入を容易にして、窮極的に電力効率を改善させる機能を行う層であり、当技術分野で通常用いられるものであれば特別な制限なく使用可能であり、例えば、ＬｉＦ、Ｌｉｑ、ＮａＣｌ、ＣｓＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＯなどの物質を用いることができる。
【００７５】
さらに、本発明において、図に示さないものの、前記正孔輸送補助層３３および発光層３２の間に発光補助層をさらに含んでもよい。前記発光補助層は、発光層３２に正孔を輸送する役割を果たしつつ、有機層３０の厚さを調整する役割を果たすことができる。前記発光補助層は、正孔輸送物質を含むことができ、正孔輸送層３１と同一の物質で作られる。
【００７６】
また、本発明において、図に示さないものの、前記電子輸送補助層３５および発光層３２の間に寿命改善層をさらに含んでもよい。前記発光層３２へ有機発光素子内でイオン化ポテンシャルレベルに沿って移動する正孔が、寿命改善層の高いエネルギー障壁に遮られて電子輸送層へ拡散、または移動することができず、結果として正孔を発光層に制限させる機能をする。このように正孔を発光層に制限させる機能は、還元によって電子を移動させる電子輸送層へ正孔が拡散するのを防止して、酸化による不可逆的分解反応による寿命低下現象を抑制して、有機発光素子の寿命改善に寄与することができる。
【００７７】
具体的には、本発明に係る新規有機化合物は、フェニルフルオレン９位に特定のＭｏｉｅｔｙが固定され、他の一方に電子輸送能に優れたＥＷＧが結合して基本骨格をなし、このような基本骨格に多様な置換基が結合した構造を有する。
【００７８】
一般的に、有機電界発光素子に含まれる有機物層中において、燐光発光層は、色純度の増加と発光効率を増加させるために、ホストおよびドーパントを含む。この時、前記ホストは、三重項エネルギーギャップがドーパントより高くなければならない。すなわち、ドーパントから効果的に燐光発光を提供するためには、ホストの最も低い励起状態のエネルギーがドーパントの最も低い放出状態のエネルギーより高くなければならない。
【００７９】
ところが、本発明で提供する前記化学式１で表される化合物の場合、広い一重項エネルギー準位と高い三重項エネルギー準位を有する。さらに、このような構造に特定の置換基が導入されることで、発光層のホストに適用される場合、ドーパントより高いエネルギー準位を示すことができる。
【００８０】
また、前記化合物は、前記のように高い三重項エネルギーを有するため、発光層で生成されたエキシトン（ｅｘｃｉｔｏｎ）が隣接する電子輸送層または正孔輸送層へ拡散（移動）するのを防止することができる。したがって、本発明に係る化合物は、有機電界発光素子の有機物層材料として使用可能であり、好ましくは、発光層材料（青色、緑色、および／または赤色の燐光ホスト材料）として使用可能である。
【００８１】
さらに、前記化学式１の化合物は、前記基本骨格に多様な置換基、特にアリール基および／またはヘテロアリール基が導入されることで、化合物分子量が有意に増大し、よって、ガラス転移温度が向上して、従来の発光材料（例えば、ＣＢＰ）に比べて高い熱的安定性を有することができる。なお、前記化合物は、有機物層の結晶化抑制にも効果がある。
【００８２】
このように、本発明において、前記化学式１で表される化合物を有機電界発光素子の有機物層材料、好ましくは、発光層材料（青色、緑色、および／または赤色の燐光ホスト材料）、電子輸送層／注入層材料、正孔輸送層／注入層材料、発光補助層材料、寿命改善層材料に適用する場合、有機電界発光素子の性能および寿命特性が大きく向上できる。このような有機電界発光素子は、結果としてフルカラー有機発光パネルの性能を極大化させることができる。
【００８３】
また、本発明において、前記有機電界発光素子は、上記のように、陽極、１層以上の有機物層、および陰極が順次に積層されるだけでなく、電極と有機物層との界面に絶縁層または接着層を追加的に含んでもよい。
【００８４】
本発明の有機電界発光素子は、前記有機物層のうちの少なくとも１つ以上（例えば、電子輸送補助層）が前記化学式１で表される化合物を含むように形成することを除けば、当技術分野で知られている材料および方法を利用して他の有機物層および電極を形成して製造できる。
【００８５】
前記有機物層は、真空蒸着法や溶液塗布法によって形成される。前記溶液塗布法の例としては、スピンコーティング、ディップコーティング、ドクターブレーディング、インクジェットプリンティング、または熱転写法などがあるが、これらに限定されない。
【００８６】
本発明で使用可能な基板としては特に限定されず、シリコンウエハ、石英、ガラス板、金属板、プラスチックフィルム、およびシートなどが使用できる。
【００８７】
また、陽極物質としては、例えば、正孔注入が円滑となるように仕事関数の高い導電体で作られ、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属、またはこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）のような金属酸化物；ＺｎＯ：ＡｌまたはＳｎＯ２：Ｓｂのような金属と酸化物との組み合わせ；ポリチオフェン、ポリ（３−メチルチオフェン）、ポリ［３，４−（エチレン−１，２−ジオキシ）チオフェン］（ＰＥＤＴ）、ポリピロールまたはポリアニリンのような導電性高分子；およびカーボンブラックなどがあるが、これらに限定されない。
【００８８】
また、陰極物質としては、例えば、電子注入が円滑となるように仕事関数の低い導電体で作られ、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタン、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズ、または鉛のような金属、またはこれらの合金；およびＬｉＦ／ＡｌまたはＬｉＯ２／Ａｌのような多層構造の物質などがあるが、これらに限定されない。
【００８９】
以下、本発明を実施例を通じて詳細に説明する。ただし、下記の実施例は本発明を例示するものに過ぎず、本発明が下記の実施例によって限定されるものではない。
【実施例】
【００９０】
［準備例１］Ｃｏｒｅ１の合成
＜ステップ１＞（４−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）（２−ｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｏ［ｄ］ｏｘａｚｏｌ−６−ｙｌ）ｍｅｔｈａｎｏｎｅの合成
【化５９】
2020520973.tif 000061
【００９１】
反応器に６−ｂｒｏｍｏ−２−ｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｏ［ｄ］ｏｘａｚｏｌｅ（１００ｇ、３６４．８ｍｍｏｌ）を入れて、ＴＨＦ１０００ｍｌを注入した後、撹拌し、ドライアイスバスに入れて、内部温度を−７８℃に設定する。２．５Ｍ  ｎ−ＢｕＬｉ（１３３．７ｍｌ、３３４．４ｍｍｏｌ）を注射器でゆっくり注入後、３０分間撹拌する。４−ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚａｌｄｅｈｙｄｅ（４２．７ｇ、３０４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ１００ｍｌに溶かした後、ゆっくり滴加する。ゆっくり常温に昇温する。反応物を濃縮させた後、Ｉ２（２０３．７ｇ、８０２．６ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１６６．４ｇ、１２０３．８ｍｍｏｌ）、ｔ−ＢｕＯＨ８００ｍｌを入れて、７時間加熱還流する。反応終結後、エチルアセテートで抽出した後、ＭｇＳＯ４を入れてフィルタした。
【００９２】
反応終結後、メチレンクロライドで抽出し、ＭｇＳＯ４を入れてフィルタした。フィルタされた有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィーを用いて、目的化合物の（４−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）（２−ｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｏ［ｄ］ｏｘａｚｏｌ−６−ｙｌ）ｍｅｔｈａｎｏｎｅ（８５．２ｇ、収率７０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ７．５５（ｍ，５Ｈ）７．８２（ｍ，５Ｈ），８．２５（ｍ，２Ｈ）
［ＬＣＭＳ］：３３３．７
【００９３】
＜ステップ２＞［１，１’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−２−ｙｌ（４−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）（２−ｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｏ［ｄ］ｏｘａｚｏｌ−６−ｙｌ）ｍｅｔｈａｎｏｌの合成
【化６０】
2020520973.tif 000062
【００９４】
反応器に２−ｂｒｏｍｏ−１，１’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ（７１．４ｇ、３０６．３ｍｍｏｌ）を入れて、ＴＨＦ５００ｍｌを注入した後、撹拌し、ドライアイスバスに入れて、内部温度を−７８℃に設定する。２．５Ｍ  ｎ−ＢｕＬｉ（１１２．３ｍｌ、２８０．８ｍｍｏｌ）を注射器でゆっくり注入後、３０分間撹拌する。準備例１の＜ステップ１＞で合成された（４−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）（２−ｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｏ［ｄ］ｏｘａｚｏｌ−６−ｙｌ）ｍｅｔｈａｎｏｎｅ（８５．２ｇ、２５５．２６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ５００ｍｌに溶かした後、ゆっくり滴加する。ゆっくり常温に昇温して反応を終結させる。反応終結後、エチルアセテートで抽出した後、ＭｇＳＯ４を入れてフィルタした。フィルタされた有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィーを用いて、目的化合物の［１，１’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−２−ｙｌ（４−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）（２−ｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｏ［ｄ］ｏｘａｚｏｌ−６−ｙｌ）ｍｅｔｈａｎｏｌ（７９．７ｇ、収率６４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．７２（ｓ，１Ｈ），７．２３（ｍ，４Ｈ），７．４８（ｍ，１０Ｈ），７．６５（ｍ，４Ｈ）７．８（ｄ，１Ｈ），８．２２（ｍ，２Ｈ）
［ＬＣＭＳ］：４８７．９
【００９５】
＜ステップ３＞６−（９−（４−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−９Ｈ−ｆｌｕｏｒｅｎ−９−ｙｌ）−２−ｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｏ［ｄ］ｏｘａｚｏｌｅの合成
【化６１】
2020520973.tif 000063
【００９６】
反応器に＜ステップ２＞で合成した［１，１’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−２−ｙｌ（４−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）（２−ｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｏ［ｄ］ｏｘａｚｏｌ−６−ｙｌ）ｍｅｔｈａｎｏｌ（７９．７ｇ、１６３．３ｍｍｏｌ）を、Ｔｏｌｕｅｎｅ１０００ｍｌに溶かした後、激しく撹拌し、硫酸２０ｍｌを添加した。温度を１００℃に上げて８時間撹拌した後、常温に冷却した。反応終結後、メチレンクロライドで抽出した後、ＭｇＳＯ４を入れてフィルタした。フィルタされた有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィーを用いて、目的化合物の６−（９−（４−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−９Ｈ−ｆｌｕｏｒｅｎ−９−ｙｌ）−２−ｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｏ［ｄ］ｏｘａｚｏｌｅ（５５．２ｇ、収率７２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ７．１８（ｍ，４Ｈ），７．３５（ｍ，７Ｈ），７．６２（ｍ，５Ｈ），７．９（ｍ，２Ｈ），８．２６（ｍ，２Ｈ）］
［ＬＣＭＳ］：４６９．９
【００９７】
＜ステップ４＞Ｃｏｒｅ１の合成
【化６２】
2020520973.tif 000064
【００９８】
準備例１＜ステップ３＞で合成された６−（９−（４−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−９Ｈ−ｆｌｕｏｒｅｎ−９−ｙｌ）−２−ｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｏ［ｄ］ｏｘａｚｏｌｅ（５５．２ｇ、１１７．４ｍｍｏｌ）と４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−ｏｃｔａｍｅｔｈｙｌ−２，２’−ｂｉ（１，３，２−ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎｅ）（３５．８ｇ、１４０．９６ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（２．５７ｇ、３．５２ｍｍｏｌ）、ＫＯＡｃ（３４．５ｇ、３５２．２ｍｍｏｌ）、Ｘｐｈｏｓ（５．６ｇ、１１．７４ｍｍｏｌ）を、１，４−Ｄｉｏｘａｎｅ１０００ｍｌに入れて、１２時間加熱還流した。反応終結後、メチレンクロライドで抽出し、ＭｇＳＯ４を入れてフィルタした。フィルタされた有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィーを用いて、目的化合物のＣｏｒｅ１（４５．５ｇ、収率６９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ１．５５（ｓ，１２Ｈ），７．１５（ｍ，４Ｈ），７．３２（ｍ，２Ｈ），７．４（ｍ，２Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），７．６２（ｍ，５Ｈ），７．８１（ｄ，２Ｈ），７．９５（ｍ，２Ｈ），８．２５（ｍ，２Ｈ）
［ＬＣＭＳ］：５６１．４
【００９９】
［準備例２］Ｃｏｒｅ２の合成
【化６３】
2020520973.tif 000065
【０１００】
＜ステップ４＞の反応物として３−ｂｒｏｍｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎを用いたことを除けば、［準備例１］と同様の過程を行って、Ｃｏｒｅ２  ４８ｇ（収率２２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ１．５２（ｓ，１２Ｈ），６．９８（ｄ，１Ｈ），７．２５（ｍ，２Ｈ），７．３９（ｍ，７Ｈ），７．５７（ｍ，３Ｈ），７．７５（ｍ，２Ｈ），７．８３（ｄ，１Ｈ），７．９（ｍ，２Ｈ），８．０２（ｄ，１Ｈ）
［ＬＣＭＳ］：５３４．４
【０１０１】
［準備例３］Ｃｏｒｅ３の合成
【化６４】
2020520973.tif 000066
【０１０２】
ステップ４の反応物として２−ｂｒｏｍｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎを用いたことを除けば、［準備例１］と同様の過程を行って、Ｃｏｒｅ３  ４６ｇ（収率２１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ１．４８（ｓ，１２Ｈ），７．０９（ｄ，１Ｈ），７．１８（ｍ，２Ｈ），７．３５（ｍ，７Ｈ），７．５４（ｍ，４Ｈ），７．７５（ｄ，２Ｈ），７．９２（ｍ，２Ｈ），７．９８（ｄ，１Ｈ）
［ＬＣＭＳ］：５３４．４
【０１０３】
［準備例４］Ｃｏｒｅ４の合成
【化６５】
2020520973.tif 000067
【０１０４】
ステップ１の反応物として３−ｂｒｏｍｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｔｈｉｏｐｈｅｎｅを用いたことを除けば、［準備例１］と同様の過程を行って、Ｃｏｒｅ４  ４２ｇ（収率２０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ１．５０（ｓ，１２Ｈ），７．１８（ｍ，２Ｈ），７．３７（ｍ，５Ｈ），７．５６（ｍ，４Ｈ），７．７５（ｍ，３Ｈ），７．９３（ｍ，３Ｈ），８．０５（ｄ，１Ｈ），８．４５（ｄ，１Ｈ）
［ＬＣＭＳ］：５５０．５
【０１０５】
［準備例５］Ｃｏｒｅ５の合成
【化６６】
2020520973.tif 000068
【０１０６】
ステップ４の反応物として２−ｂｒｏｍｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｔｈｉｏｐｈｅｎｅを用いたことを除けば、［準備例４］と同様の過程を行って、Ｃｏｒｅ５  ４４ｇ（収率２１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ１．５２（ｓ，１２Ｈ），７．１５（ｍ，２Ｈ），７．２７（ｍ，３Ｈ），７．３８（ｍ，２Ｈ），７．５５（ｍ，４Ｈ），７．６３（ｓ，１Ｈ），７．８（ｍ，３Ｈ），７．９３（ｍ，３Ｈ），８．４５（ｄ，１Ｈ）
［ＬＣＭＳ］：５５０．５
【０１０７】
［準備例６］Ｃｏｒｅ６の合成
【化６７】
2020520973.tif 000069
【０１０８】
ステップ４の反応物として２−ｂｒｏｍｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｅ］［１，４］ｄｉｏｘｉｎｅを用いたことを除けば、［準備例４］と同様の過程を行って、Ｃｏｒｅ６  ４１ｇ（収率１９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ１．５（ｓ，１２Ｈ），６．８２（ｍ，４Ｈ），６．９４（ｍ，３Ｈ），７．２（ｍ，２Ｈ），７．３２（ｍ，２Ｈ），７．３８（ｍ，２Ｈ），７．５５（ｍ，２Ｈ），７．７５（ｍ，２Ｈ），８．２０（ｍ，２Ｈ）
［ＬＣＭＳ］：５５０．４
【０１０９】
合成例
［合成例１］化合物Ｉｎｖ１の合成
【化６８】
2020520973.tif 000070
【０１１０】
［準備例１］のＣｏｒｅ１（５ｇ、８．９ｍｍｏｌ）と２−ｃｈｌｏｒｏ−４，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ（２．８６ｇ、８．９ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．３ｇ、０．２６ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（３．７ｇ、２６．７ｍｍｏｌ）を、Ｔｏｌｕｅｎｅ８０ｍｌ、ＥｔＯＨ２０ｍｌ、Ｈ２Ｏ２０ｍｌに入れて、１２時間加熱還流した。反応終結後、メチレンクロライドで抽出し、ＭｇＳＯ４を入れてフィルタした。フィルタされた有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィーを用いて、目的化合物のＩｎｖ１（４．３ｇ、収率７２％）を得た。
［ＬＣＭＳ］：６６６．７
【０１１１】
［合成例２］化合物Ｉｎｖ１２の合成
【化６９】
2020520973.tif 000071
２−ｃｈｌｏｒｏ−４，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅの代わりに２−ｃｈｌｏｒｏ−４，６−ｂｉｓ（ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ−３−ｙｌ）−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ（４．７ｇ、１０．６８ｍｍｏｌ）を用いたことを除けば、［合成例１］と同様の過程を行って、目的化合物のＩｎｖ１２（５．６ｇ、収率７４％）を得た。
［ＬＣＭＳ］：８４６．９
【０１１２】
［合成例３］化合物Ｉｎｖ１８の合成
【化７０】
2020520973.tif 000072
Ｃｏｒｅ１（５ｇ、８．９ｍｍｏｌ）と２−（４’−ｃｈｌｏｒｏ−［１，１’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−３−ｙｌ）−４，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ（４．５ｇ、１０．６８ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ＯＡｃ）２（０．０６ｇ、０．２６ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（５．８ｇ、１７．８ｍｍｏｌ）、Ｘｐｈｏｓ（０．４２ｇ、０．９ｍｍｏｌ）を、Ｔｏｌｕｅｎｅ８０ｍｌ、ＥｔＯＨ２０ｍｌ、Ｈ２Ｏ２０ｍｌに入れて、１２時間加熱還流した。反応終結後、メチレンクロライドで抽出し、ＭｇＳＯ４を入れてフィルタした。フィルタされた有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィーを用いて、目的化合物のＩｎｖ１８（５．１ｇ、収率７０％）を得た。
［ＬＣＭＳ］：８１８．９
【０１１３】
［合成例４］化合物Ｉｎｖ４１の合成
【化７１】
2020520973.tif 000073
２−（４’−ｃｈｌｏｒｏ−［１，１’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−３−ｙｌ）−４，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅの代わりに２−ｃｈｌｏｒｏ−４−ｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｏ［ｈ］ｑｕｉｎａｚｏｌｉｎｅ（３．１ｇ、１０．６８ｍｍｏｌ）を用いたことを除き、［合成例３］と同様の過程を行って、目的化合物のＩｎｖ４１（４．２ｇ、収率６８％）を得た。
［ＬＣＭＳ］：６８９．８
【０１１４】
［合成例５］化合物Ｉｎｖ４８の合成
【化７２】
2020520973.tif 000074
［準備例１］の＜ステップ３＞で得られた６−（９−（４−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−９Ｈ−ｆｌｕｏｒｅｎ−９−ｙｌ）−２−ｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｏ［ｄ］ｏｘａｚｏｌｅ（５．０ｇ、１０．６４ｍｍｏｌ）とＮ−（［１，１’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−４−ｙｌ）−９，９−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−９Ｈ−ｆｌｕｏｒｅｎ−２−ａｍｉｎｅ（４．６１ｇ、１２．７６ｍｍｏｌ）およびＰｄ２（ｄｂａ）３（０．２９ｇ、０．３２ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．２１ｇ、１０．６４ｍｍｏｌ）、ｓｏｄｉｕｍ  ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｉｄｅ（２．０４ｇ、２１．２７ｍｍｏｌ）を、８０ｍｌのｔｏｌｕｅｎｅに入れて、１１０℃で１２時間撹拌した。反応終結後、メチレンクロライドで抽出し、ＭｇＳＯ４を入れてフィルタした。フィルタされた有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィーを用いて、目的化合物のＩｎｖ４８（５．５ｇ、収率６５％）を得た。
［ＬＣＭＳ］：７９５
【０１１５】
［合成例６］化合物Ｉｎｖ５０の合成
【化７３】
2020520973.tif 000075
Ｃｏｒｅ１の代わりに［準備例２］のＣｏｒｅ２（５ｇ、９．３５ｍｍｏｌ）を用い、２−ｃｈｌｏｒｏ−４，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅの代わりに２−（［１，１’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−４−ｙｌ）−４−ｃｈｌｏｒｏ−６−ｐｈｅｎｙｌ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ（３．８６ｇ、１１．２２ｍｍｏｌ）を用いることを除き、［合成例１］と同様の過程を行って、目的化合物のＩｎｖ５０（４．８ｇ、収率７１％）を得た。
［ＬＣＭＳ］：７１５．８
【０１１６】
［合成例７］化合物Ｉｎｖ５６の合成
【化７４】
2020520973.tif 000076
Ｃｏｒｅ１の代わりにＣｏｒｅ２（５ｇ、９．３５ｍｍｏｌ）を用い、２−（４’−ｃｈｌｏｒｏ−［１，１’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−３−ｙｌ）−４，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅの代わりに２−（３−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−４，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ（３．８６ｇ、１１．２２ｍｍｏｌ）を用いることを除き、［合成例３］と同様の過程を行って、目的化合物のＩｎｖ５６（５．０ｇ、収率７４％）を得た。
［ＬＣＭＳ］：７１５．８
【０１１７】
［合成例８］化合物Ｉｎｖ６４の合成
【化７５】
2020520973.tif 000077
２−（３−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−４，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅの代わりに４−（［１，１’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−４−ｙｌ）−６−（４−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−２−ｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ（４．７ｇ、１１．２２ｍｍｏｌ）を用いることを除き、［合成例７］と同様の過程を行って、目的化合物のＩｎｖ６４（５．０ｇ、収率７１％）を得た。
［ＬＣＭＳ］：７９０．９７
【０１１８】
［合成例９］化合物Ｉｎｖ８７の合成
【化７６】
2020520973.tif 000078
２−（３−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−４，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅの代わりに２−ｃｈｌｏｒｏ−４−（４−（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ−２−ｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）ｑｕｉｎａｚｏｌｉｎｅ（４．１１ｇ、１１．２２ｍｍｏｌ）を用いることを除き、［合成例７］と同様の過程を行って、目的化合物のＩｎｖ８７（４．６ｇ、収率６６％）を得た。
［ＬＣＭＳ］：７３８．８
【０１１９】
［合成例１０］化合物Ｉｎｖ９４の合成
【化７７】
2020520973.tif 000079
２−（３−２−（３−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−４，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅの代わりにＮ−（［１，１’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−２−ｙｌ）−Ｎ−（４−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−９，９−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−９Ｈ−ｆｌｕｏｒｅｎ−２−ａｍｉｎｅ（５．３ｇ、１１．２２ｍｍｏｌ）を用いることを除き、［合成例７］と同様の過程を行って、目的化合物のＩｎｖ９４（５．２ｇ、収率６５％）を得た。
［ＬＣＭＳ］：８４４
【０１２０】
［合成例１１］化合物Ｉｎｖ１００の合成
【化７８】
2020520973.tif 000080
Ｃｏｒｅ１の代わりに［準備例３］のＣｏｒｅ３（５ｇ、９．３５ｍｍｏｌ）を用い、２−ｃｈｌｏｒｏ−４，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅの代わりに２，４−ｄｉ（［１，１’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−４−ｙｌ）−６−ｃｈｌｏｒｏ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ（４．７１ｇ、１１．２２ｍｍｏｌ）を用いることを除き、［合成例１］と同様の過程を行って、目的化合物のＩｎｖ１００（５．４ｇ、収率７３％）を得た。
［ＬＣＭＳ］：７９１．９
【０１２１】
［合成例１２］化合物Ｉｎｖ１０６の合成
【化７９】
2020520973.tif 000081
Ｃｏｒｅ１の代わりにＣｏｒｅ３（５ｇ、９．３５ｍｍｏｌ）を用い、２−（４’−ｃｈｌｏｒｏ−［１，１’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−３−ｙｌ）−４，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅの代わりに２−（［１，１’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−３−ｙｌ）−４−（３−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−６−ｐｈｅｎｙｌ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ（３．８６ｇ、１１．２２ｍｍｏｌ）を用いることを除き、［合成例３］と同様の過程を行って、目的化合物のＩｎｖ１０６（５．０ｇ、収率７４％）を得た。
［ＬＣＭＳ］：８１８．９
【０１２２】
［合成例１３］化合物Ｉｎｖ１２７の合成
【化８０】
2020520973.tif 000082
２−（［１，１’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−３−ｙｌ）−４−（３−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−６−ｐｈｅｎｙｌ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅの代わりに２−（４−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−４−（ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ−４−ｙｌ）−６−ｐｈｅｎｙｌ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ（４．８７ｇ、１１．２２ｍｍｏｌ）を用いることを除き、［合成例１２］と同様の過程を行って、目的化合物のＩｎｖ１２７（５．５ｇ、収率７３％）を得た。
［ＬＣＭＳ］：８０５．９
【０１２３】
［合成例１４］化合物Ｉｎｖ１３８の合成
【化８１】
2020520973.tif 000083
２−（［１，１’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−３−ｙｌ）−４−（３−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−６−ｐｈｅｎｙｌ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅの代わりに３−ｃｈｌｏｒｏ−１−ｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｏ［ｆ］ｑｕｉｎａｚｏｌｉｎｅ（３．２６ｇ、１１．２２ｍｍｏｌ）を用いることを除き、［合成例１２］と同様の過程を行って、目的化合物のＩｎｖ１３８（４．２ｇ、収率６７％）を得た。
［ＬＣＭＳ］：６６２．７
【０１２４】
［合成例１５］化合物Ｉｎｖ１４１の合成
【化８２】
2020520973.tif 000084
２−（［１，１’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−３−ｙｌ）−４−（３−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−６−ｐｈｅｎｙｌ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅの代わりにＮ−（４−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−９，９−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−Ｎ−ｐｈｅｎｙｌ−９Ｈ−ｆｌｕｏｒｅｎ−２−ａｍｉｎｅ（４．４４ｇ、１１．２２ｍｍｏｌ）を用いることを除き、［合成例１２］と同様の過程を行って、目的化合物のＩｎｖ１４１（４．９ｇ、収率６８％）を得た。
［ＬＣＭＳ］：７６７．９７
【０１２５】
［合成例１６］化合物Ｉｎｖ１４７の合成
【化８３】
2020520973.tif 000085
Ｃｏｒｅ１の代わりに［準備例４］のＣｏｒｅ４（５ｇ、９．０８ｍｍｏｌ）を用い、２−ｃｈｌｏｒｏ−４，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅの代わりに２−（［１，１’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−３−ｙｌ）−４−ｃｈｌｏｒｏ−６−ｐｈｅｎｙｌ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ（３．７４ｇ、１０．８９ｍｍｏｌ）を用いることを除き、［合成例１］と同様の過程を行って、目的化合物のＩｎｖ１４７（４．８ｇ、収率７２％）を得た。
［ＬＣＭＳ］：７３１．９
【０１２６】
［合成例１７］化合物Ｉｎｖ１５８の合成
【化８４】
2020520973.tif 000086
Ｃｏｒｅ１の代わりにＣｏｒｅ４（５ｇ、９．０８ｍｍｏｌ）を用い、２−（４’−ｃｈｌｏｒｏ−［１，１’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−３−ｙｌ）−４，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅの代わりに４−（［１，１’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−４−ｙｌ）−６−ｃｈｌｏｒｏ−２−ｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ（３．７３ｇ、１０．８９ｍｍｏｌ）を用いることを除き、［合成例３］と同様の過程を行って、目的化合物のＩｎｖ１５８（５．０ｇ、収率７５％）を得た。
［ＬＣＭＳ］：７３０．９
【０１２７】
［合成例１８］化合物Ｉｎｖ１６７の合成
【化８５】
2020520973.tif 000087
２−（［１，１’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−３−ｙｌ）−４−ｃｈｌｏｒｏ−６−ｐｈｅｎｙｌ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ（３．８９ｇ、１０．８９ｍｍｏｌ）の代わりに２−ｃｈｌｏｒｏ−４−（ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ−３−ｙｌ）−６−ｐｈｅｎｙｌ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅを用いることを除き、［合成例１６］と同様の過程を行って、目的化合物のＩｎｖ１６７（４．８ｇ、収率７０％）を得た。
［ＬＣＭＳ］：７４５．９
【０１２８】
［合成例１９］化合物Ｉｎｖ１８４の合成
【化８６】
2020520973.tif 000088
４−（［１，１’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−４−ｙｌ）−６−ｃｈｌｏｒｏ−２−ｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅの代わりに２−ｃｈｌｏｒｏ−４−（４−（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ−１−ｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）ｑｕｉｎａｚｏｌｉｎｅ（４．０ｇ、１０．８９ｍｍｏｌ）を用いることを除き、［合成例１７］と同様の過程を行って、目的化合物のＩｎｖ１８４（４．３ｇ、収率６２％）を得た。
［ＬＣＭＳ］：７５４．９
【０１２９】
［合成例２０］化合物Ｉｎｖ１９１の合成
【化８７】
2020520973.tif 000089
６−（９−（４−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−９Ｈ−ｆｌｕｏｒｅｎ−９−ｙｌ）−２−ｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｏ［ｄ］ｏｘａｚｏｌｅの代わりに３−（９−（４−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−９Ｈ−ｆｌｕｏｒｅｎ−９−ｙｌ）ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｔｈｉｏｐｈｅｎｅ（５．０ｇ、１０．８９ｍｍｏｌ）を用い、Ｎ−（［１，１’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−４−ｙｌ）−９，９−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−９Ｈ−ｆｌｕｏｒｅｎ−２−ａｍｉｎｅの代わりにＮ−（［１，１’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−３−ｙｌ）−９，９−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−９Ｈ−ｆｌｕｏｒｅｎ−２−ａｍｉｎｅ（４．７２ｇ、１３．０７ｍｍｏｌ）を用いることを除き、［合成例５］と同様の過程を行って、目的化合物のＩｎｖ１９１（５．２ｇ、収率６０％）を得た。
［ＬＣＭＳ］：７８４
【０１３０】
［合成例２１］化合物Ｉｎｖ１９７の合成
【化８８】
2020520973.tif 000090
Ｃｏｒｅ１の代わりに［準備例５］のＣｏｒｅ５（５ｇ、９．０８ｍｍｏｌ）を用い、２−ｃｈｌｏｒｏ−４，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅの代わりに２−（［１，１’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−３−ｙｌ）−４−（［１，１’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−４−ｙｌ）−６−ｃｈｌｏｒｏ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ（４．５７ｇ、１０．８９ｍｍｏｌ）を用いることを除き、［合成例１］と同様の過程を行って、目的化合物のＩｎｖ１９７（５．１ｇ、収率６９％）を得た。
［ＬＣＭＳ］：８０８
【０１３１】
［合成例２２］化合物Ｉｎｖ２１４の合成
【化８９】
2020520973.tif 000091
２−（［１，１’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−３−ｙｌ）−４−（［１，１’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−４−ｙｌ）−６−ｃｈｌｏｒｏ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅの代わりに２−ｃｈｌｏｒｏ−４−（ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ−２−ｙｌ）−６−ｐｈｅｎｙｌ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ（３．８９ｇ、１０．８９ｍｍｏｌ）を用いることを除き、［合成例２１］と同様の過程を行って、目的化合物のＩｎｖ２１４（５．０ｇ、収率７３％）を得た。
［ＬＣＭＳ］：７４５．９
【０１３２】
［合成例２３］化合物Ｉｎｖ２２３の合成
【化９０】
2020520973.tif 000092
Ｃｏｒｅ１の代わりにＣｏｒｅ５（５ｇ、９．０８ｍｍｏｌ）を用い、２−（４’−ｃｈｌｏｒｏ−［１，１’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−３−ｙｌ）−４，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅの代わりに２−（４−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−４−（ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ−４−ｙｌ）−６−ｐｈｅｎｙｌ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ（４．７２ｇ、１０．８９ｍｍｏｌ）を用いることを除き、［合成例３］と同様の過程を行って、目的化合物のＩｎｖ２２３（５．４ｇ、収率７２％）を得た。
［ＬＣＭＳ］：８２２
【０１３３】
［合成例２４］化合物Ｉｎｖ２２９の合成
【化９１】
2020520973.tif 000093
２−（４−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−４−（ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ−４−ｙｌ）−６−ｐｈｅｎｙｌ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅの代わりに２−ｃｈｌｏｒｏ−４−ｐｈｅｎｙｌｑｕｉｎａｚｏｌｉｎｅ（２．６２ｇ、１０．８９ｍｍｏｌ）を用いることを除き、［合成例２３］と同様の過程を行って、目的化合物のＩｎｖ２２９（３．８ｇ、収率６６％）を得た。
［ＬＣＭＳ］：６２８．７
【０１３４】
［合成例２５］化合物Ｉｎｖ２３８の合成
【化９２】
2020520973.tif 000094
２−（４−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−４−（ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ−４−ｙｌ）−６−ｐｈｅｎｙｌ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅの代わりにＮ−（［１，１’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−２−ｙｌ）−Ｎ−（４−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−９，９−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−９Ｈ−ｆｌｕｏｒｅｎ−２−ａｍｉｎｅ（５．１４ｇ、１０．８９ｍｍｏｌ）を用いることを除き、［合成例２３］と同様の過程を行って、目的化合物のＩｎｖ２３８（５．３ｇ、収率６７％）を得た。
［ＬＣＭＳ］：７５２．９
【０１３５】
［合成例２６］化合物Ｉｎｖ２４３の合成
【化９３】
2020520973.tif 000095
Ｃｏｒｅ１の代わりに［準備例６］のＣｏｒｅ６（５ｇ、９．０８ｍｍｏｌ）を用い、２−ｃｈｌｏｒｏ−４，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅの代わりに２−（［１，１’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−３−ｙｌ）−４−ｃｈｌｏｒｏ−６−ｐｈｅｎｙｌ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ（３．７４ｇ、１０．９ｍｍｏｌ）を用いることを除き、［合成例１］と同様の過程を行って、目的化合物のＩｎｖ２４３（４．７ｇ、収率７０％）を得た。
［ＬＣＭＳ］：７３１．８
【０１３６】
［合成例２７］化合物Ｉｎｖ２５２の合成
【化９４】
2020520973.tif 000096
Ｃｏｒｅ１の代わりにＣｏｒｅ６（５ｇ、９．０８ｍｍｏｌ）を用いることを除き、［合成例２］と同様の過程を行って、目的化合物のＩｎｖ２５２（５．２ｇ、収率６８％）を得た。
［ＬＣＭＳ］：８３５．９
【０１３７】
［合成例２８］化合物Ｉｎｖ２５９の合成
【化９５】
2020520973.tif 000097
Ｃｏｒｅ１の代わりにＣｏｒｅ５（５ｇ、９．０８ｍｍｏｌ）を用い、２−（４’−ｃｈｌｏｒｏ−［１，１’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−３−ｙｌ）−４，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅの代わりに２−（３’−ｃｈｌｏｒｏ−［１，１’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−４−ｙｌ）−４，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ（４．５７ｇ、１０．９ｍｍｏｌ）を用いることを除き、［合成例３］と同様の過程を行って、目的化合物のＩｎｖ２５９（５．２ｇ、収率６８％）を得た。
［ＬＣＭＳ］：８０７．９
【０１３８】
［合成例２９］化合物Ｉｎｖ２８２の合成
【化９６】
2020520973.tif 000098
２−（３’−ｃｈｌｏｒｏ−［１，１’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−４−ｙｌ）−４，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅの代わりに３−ｃｈｌｏｒｏ−１−ｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｏ［ｆ］ｑｕｉｎａｚｏｌｉｎｅ（３．１７ｇ、１０．８９ｍｍｏｌ）を用いることを除き、［合成例２８］と同様の過程を行って、目的化合物のＩｎｖ２８２（４．２ｇ、収率６８％）を得た。
［ＬＣＭＳ］：６７８．７
【０１３９】
［合成例３０］化合物Ｉｎｖ２８５の合成
【化９７】
2020520973.tif 000099
２−（３’−ｃｈｌｏｒｏ−［１，１’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−４−ｙｌ）−４，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅの代わりにＮ−（４−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−９，９−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−Ｎ−ｐｈｅｎｙｌ−９Ｈ−ｆｌｕｏｒｅｎ−２−ａｍｉｎｅ（４．３１ｇ、１０．９ｍｍｏｌ）を用いることを除き、［合成例２８］と同様の過程を行って、目的化合物のＩｎｖ２８５（５．１ｇ、収率７１％）を得た。
［ＬＣＭＳ］：７８３．９
【０１４０】
［実施例１〜１２］緑色有機ＥＬ素子の作製
化合物Ｉｎｖ１〜Ｉｎｖ２５２を通常知られた方法で高純度昇華精製をした後、以下の過程により緑色有機ＥＬ素子を作製した。
【０１４１】
まず、ＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ  ｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）が１５００Åの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板を、蒸留水超音波洗浄した。蒸留水洗浄が終わると、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールなどの溶剤で超音波洗浄をし乾燥させた後、ＵＶ  ＯＺＯＮＥ洗浄機（Ｐｏｗｅｒ  ｓｏｎｉｃ４０５、Ｈｗａｓｈｉｎ  Ｔｅｃｈ）に搬送させた後、ＵＶを用いて前記基板を５分間洗浄し、真空蒸着機に基板を搬送した。
【０１４２】
このように用意されたＩＴＯ透明電極上に、ｍ−ＭＴＤＡＴＡ（６０ｎｍ）／ＴＣＴＡ（８０ｎｍ）／Ｉｎｖ１〜Ｉｎｖ２５２のそれぞれの化合物＋１０％Ｉｒ（ｐｐｙ）３（３０ｎｍ）／ＢＣＰ（１０ｎｍ）／Ａｌｑ３（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（１ｎｍ）／Ａｌ（２００ｎｍ）の順に積層して、有機ＥＬ素子を作製した。
【０１４３】
ｍ−ＭＴＤＡＴＡ、ＴＣＴＡ、Ｉｒ（ｐｐｙ）３、ＣＢＰ、およびＢＣＰの構造は、下記の通りである。
【化９８】
2020520973.tif 000100
【０１４４】
［比較例１］緑色有機ＥＬ素子の作製
発光層の形成時、発光ホスト物質として化合物Ｉｎｖ１の代わりにＣＢＰを用いることを除けば、実施例１と同様の過程で緑色有機ＥＬ素子を作製した。
【０１４５】
［評価例１］
実施例１〜１２および比較例１で作製したそれぞれの緑色有機ＥＬ素子について、電流密度（１０）ｍＡ／ｃｍ２における駆動電圧、電流効率および発光ピークを測定し、その結果を下記表１に示した。
【０１４６】
【表１】
2020520973.tif 000101
【０１４７】
前記表１に示すように、本発明に係る化合物Ｉｎｖ１〜Ｉｎｖ２５２を緑色有機ＥＬ素子の発光層に用いた場合（実施例１〜１２）、従来のＣＢＰを用いた緑色有機ＥＬ素子（比較例１）と比較すれば、効率および駆動電圧の面でより優れた性能を示すことが分かる。
【０１４８】
［実施例１３〜１８］赤色有機ＥＬ素子の製造
化合物Ｉｎｖ４１〜Ｉｎｖ２８２を通常知られた方法で高純度昇華精製をした後、以下の過程により赤色有機電界発光素子を作製した。
【０１４９】
まず、ＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ  ｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）が１５００Åの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板を、蒸留水超音波洗浄した。蒸留水洗浄が終わると、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールなどの溶剤で超音波洗浄をし乾燥させた後、ＵＶ  ＯＺＯＮＥ洗浄機（Ｐｏｗｅｒ  ｓｏｎｉｃ４０５、Ｈｗａｓｈｉｎ  Ｔｅｃｈ）に搬送させた後、ＵＶを用いて前記基板を５分間洗浄し、真空蒸着機に基板を搬送した。
【０１５０】
このように用意されたＩＴＯ透明電極上に、ｍ−ＭＴＤＡＴＡ（６０ｎｍ）／ＴＣＴＡ（８０ｎｍ）／Ｉｎｖ４１〜Ｉｎｖ２８２の化合物＋１０％（ｐｉｑ）２Ｉｒ（ａｃａｃ）（３００ｎｍ）／ＢＣＰ（１０ｎｍ）／Ａｌｑ３（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（１ｎｍ）／Ａｌ（２００ｎｍ）の順に積層して、有機電界発光素子を作製した。
【０１５１】
［比較例２］
発光層の形成時、発光ホスト物質として化合物Ｉｎｖ４１の代わりにＣＢＰを用いることを除けば、前記実施例１３と同様の過程で赤色有機電界発光素子を作製した。
【０１５２】
前記実施例１３〜１８および比較例２で使用されたｍ−ＭＴＤＡＴＡ、（ｐｉｑ）２Ｉｒ（ａｃａｃ）、ＣＢＰ、およびＢＣＰの構造は、下記の通りである。
【化９９】
2020520973.tif 000102
【０１５３】
［評価例２］
実施例１３〜１８および比較例２で作製したそれぞれの有機電界発光素子について、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２における駆動電圧および電流効率を測定し、その結果を下記表２に示した。
【０１５４】
【表２】
2020520973.tif 000103
【０１５５】
前記表２に示すように、本発明に係る化合物を赤色有機電界発光素子の発光層の材料として用いた場合（実施例１３〜１８）、従来のＣＢＰを発光層の材料として用いた赤色有機電界発光素子（比較例２）と比較すれば、効率および駆動電圧の面で優れた性能を示すことが分かる。
【０１５６】
［実施例１９〜２４］青色有機電界発光素子の作製
化合物Ｉｎｖ１８〜Ｉｎｖ２５９を通常知られた方法で高純度昇華精製をした後、下記のように青色有機電界発光素子を作製した。
【０１５７】
まず、ＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ  ｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）が１５００Åの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板を、蒸留水超音波洗浄した。蒸留水洗浄が終わると、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールなどの溶剤で超音波洗浄をし乾燥させた後、ＵＶ  ＯＺＯＮＥ洗浄機（Ｐｏｗｅｒ  ｓｏｎｉｃ４０５、Ｈｗａｓｈｉｎ  Ｔｅｃｈ）に搬送させた後、ＵＶを用いて前記基板を５分間洗浄し、真空蒸着機に基板を搬送した。
【０１５８】
前記のように用意されたＩＴＯ透明電極上に、ＤＳ−２０５（（株）ドゥサン電子、８０ｎｍ）／ＮＰＢ（１５ｎｍ）／ＡＤＮ＋５％ＤＳ−４０５（（株）ドゥサン電子、３０ｎｍ）／Ｉｎｖ１８〜Ｉｎｖ２５９の化合物（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（１ｎｍ）／Ａｌ（２００ｎｍ）の順に積層して、有機電界発光素子を作製した。
【０１５９】
［比較例３］青色有機電界発光素子の作製
電子輸送層物質として化合物Ｉｎｖ１８の代わりにＡｌｑ３を用いることを除けば、前記実施例１９と同様に行って、青色有機電界発光素子を作製した。
【０１６０】
［比較例４］青色有機電界発光素子の作製
電子輸送層物質として化合物Ｉｎｖ１８を用いないことを除けば、前記実施例１９と同様に行って、青色有機電界発光素子を作製した。
【０１６１】
前記実施例１９〜２４および比較例３、４で使用されたＮＰＢ、ＡＤＮ、およびＡｌｑ３の構造は、下記の通りである。
【化１００】
2020520973.tif 000104
【０１６２】
［評価例３］
実施例１９〜２４および比較例３、４で作製したそれぞれの青色有機電界発光素子について、電流密度（１０）ｍＡ／ｃｍ２における駆動電圧、電流効率および発光ピークを測定し、その結果を下記表３に示した。
【０１６３】
【表３】
2020520973.tif 000105
【０１６４】
前記表３に示すように、本発明の化合物を電子輸送層に使用した青色有機電界発光素子（実施例１９〜２４）は、従来のＡｌｑ３を電子輸送層に使用した青色有機電界発光素子（比較例３）および電子輸送層がない青色有機電界発光素子（比較例４）に比べて、駆動電圧、発光ピークおよび電流効率の面で優れた性能を示すことが分かった。
【０１６５】
［実施例２５〜３０］有機ＥＬ素子の製造
化合物Ｉｎｖ４８〜Ｉｎｖ２８５を通常知られた方法で高純度昇華精製をした後、下記のように青色有機電界発光素子を作製した。
【０１６６】
ＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ  ｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）が１５００Åの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板を、蒸留水超音波洗浄した。蒸留水洗浄が終わると、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールなどの溶剤で超音波洗浄をし乾燥させた後、ＵＶ  ＯＺＯＮＥ洗浄機（Ｐｏｗｅｒ  ｓｏｎｉｃ４０５、Ｈｗａｓｈｉｎ  Ｔｅｃｈ）に搬送させた後、ＵＶを用いて前記基板を５分間洗浄した後、真空蒸着機に基板を搬送した。
【０１６７】
前記のように用意されたＩＴＯ透明電極上に、ｍ−ＭＴＤＡＴＡ（６０ｎｍ）／Ｉｎｖ４８〜Ｉｎｖ２８５（８０ｎｍ）／ＤＳ−Ｈ５２２＋５％ＤＳ−５０１（３００ｎｍ）／ＢＣＰ（１０ｎｍ）／Ａｌｑ３（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（１ｎｍ）／Ａｌ（２００ｎｍ）の順に有機ＥＬ素子を製造した。
【０１６８】
素子の作製に使用されたＤＳ−Ｈ５２２およびＤＳ−５０１は（株）ドゥサン電子のＢＧ製品であり、ｍ−ＭＴＤＡＴＡ、ＴＣＴＡ、ＣＢＰ、Ｉｒ（ｐｐｙ）３、およびＢＣＰの構造は、下記の通りである。
【化１０１】
2020520973.tif 000106
【０１６９】
［比較例５］有機ＥＬ素子の作製
実施例２５において、正孔輸送層の形成時、正孔輸送層物質として用いられた化合物Ｉｎｖ４８の代わりにＮＰＢを正孔輸送層物質として用いたことを除けば、前記実施例２５と同様の方法で有機ＥＬ素子を製造した。使用されたＮＰＢの構造は、下記の通りである。
【化１０２】
2020520973.tif 000107
【０１７０】
［評価例４］
実施例２５〜３０、および比較例５でそれぞれ製造された有機ＥＬ素子について、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２における駆動電圧および電流効率を測定し、その結果を下記表４に示した。
【０１７１】
【表４】
2020520973.tif 000108
【０１７２】
前記表４に示すように、本発明に係る化合物（Ｉｎｖ４８〜Ｉｎｖ２８５）を正孔輸送層として用いた有機ＥＬ素子（実施例２５〜３０でそれぞれ製造された有機ＥＬ素子）は、従来のＮＰＢを用いた有機ＥＬ素子（比較例５の有機ＥＬ素子）に比べて、電流効率および駆動電圧の面でより優れた性能を示すことが分かった。
【符号の説明】
【０１７３】
１０：陽極
２０：陰極
３０：有機層
３１：正孔輸送層
３２：発光層
３３：正孔輸送補助層
３４：電子輸送層
３５：電子輸送補助層
３６：電子注入層
３７：正孔注入層
【図１】
2020520973.tif 000162
【図２】
2020520973.tif 000163
【国際調査報告】
2020520973.tif 000164
2020520973.tif 000165
2020520973.tif 000166
2020520973.tif 000167