(57)【要約】  本発明は、式（Ｉ）【化１】2020501342.tif 000034［式中、残基Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４のうち１つ以下はそれぞれＮであり、ＸはＯ又はＳであり、そしてＸ’はＮＲｅ、Ｏ又はＳである］の少なくとも１つのホスト化合物Ｈを含有する発光層Ｂを含む有機エレクトロルミネセントデバイスに関する。さらに、本発明は、本発明に従う有機エレクトロルミネセントデバイスに電流を印加することにより所望の波長範囲の光を生成する方法に言及する。
2020501342.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
少なくとも１つの式（Ｉ）：
【化１】
2020501342.tif 000028
［式中：
Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４はそれぞれ互いに独立して、ＣＨ及びＣＲａからなる群より選択され；
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８の１つ並びにＲ’５、Ｒ’６、Ｒ’７及びＲ’８の１つはそれぞれ、残基Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４を含む場合により置換されたＣ４−Ｃ６−（ヘテロ）アリレン残基への結合部位であり、残りの残基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ’１、Ｒ’２、Ｒ’３、Ｒ’４、Ｒ’５、Ｒ’６、Ｒ’７及びＲ’８は互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ６−Ｃ１８−アリール、Ｃ３−Ｃ１７−ヘテロアリール、Ｃ７−Ｃ１９−アルカリル、及び−ＳｉＲｂＲｃＲｄからなる群より選択され、ここでＣ６−Ｃ１８−アリール、Ｃ３−Ｃ１７−ヘテロアリールまたはＣ７−Ｃ１９−アルカリルは、それぞれの存在について、Ｃ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ７−Ｃ１９−アルカリル、及びＣ６−Ｃ１８−アリールからなる群より選択される残基で場合により置換されていてもよく、ここでＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ’１、Ｒ’２、Ｒ’３、Ｒ’４、Ｒ’５、Ｒ’６、Ｒ’７及びＲ’８のうち少なくとも１３はそれぞれ水素であり；
ＸはＯ又はＳであり；
Ｘ’はＮＲｅ、Ｏ又はＳであり；そして
Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ及びＲｅはそれぞれ、非置換又は置換されたＣ６−Ｃ１８−アリール、Ｃ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ７−Ｃ１９−アルカリル、Ｃ１−Ｃ２０−ヘテロアルキル及びＣ３−Ｃ１７−ヘテロアリールからなる群より選択される］
のホスト化合物Ｈを含有する発光層Ｂを含む有機エレクトロルミネセントデバイス。
【請求項２】
有機発光ダイオード、発光電気化学セル、及び発光トランジスタからなる群より選択されるデバイスである、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
【請求項３】
Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４の少なくとも２つはそれぞれＣＨであり、好ましくはここでＡ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４の少なくとも３つがそれぞれＣＨである、請求項１又は２に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
【請求項４】
Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４はそれぞれＣＨである、請求項１〜３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
【請求項５】
残基Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４を含む場合により置換されたＣ４−Ｃ６−（ヘテロ）アリレン残基への結合部位ではない残基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８
、Ｒ’１、Ｒ’２、Ｒ’３、Ｒ’４、Ｒ’５、Ｒ’６、Ｒ’７及びＲ’８は全てそれぞれ水素である。請求項１〜４のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
【請求項６】
Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４はそれぞれＣＨであり、そして残基Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４を含む場合により置換されたＣ４−Ｃ６−（ヘテロ）アリレン残基への結合部位ではない残基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ’１、Ｒ’２、Ｒ’３、Ｒ’４、Ｒ’５、Ｒ’６、Ｒ’７及びＲ’８は全てそれぞれ水素である、請求項１〜５のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
【請求項７】
Ｘ’はＮＲｅであり、そしてＲｅは、フェニル、ピリジル、メチル、エチル、ビフェニル、及びターフェニルからなる群より選択される非置換又は置換された残基からなる群より選択される、請求項１〜６のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
【請求項８】
ホスト化合物Ｈは、以下の式（ＩＩ）〜（ＩＶ）：
【化２】
2020501342.tif 000029
［式中、Ｘ及びＸ’は請求項１において定義されたとおりである］
の１つに従う構造を有する、請求項１〜７のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
【請求項９】
ホスト化合物Ｈは、以下の式（Ｖ）：
【化３】
2020501342.tif 000030
［式中、残基Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ’１、Ｒ’２、Ｒ’３、Ｒ’４、Ｒ’５、Ｒ’６、Ｒ’８、Ｘ、及びＸ’は請求項１〜７のいずれか１項において定義されたとおりである］
の構造を有する、請求項１〜７のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
【請求項１０】
ホスト化合物Ｈは、以下の式（ＶＩ）〜（Ｘ）：
【化４】
2020501342.tif 000031
の１つに従う構造を有する、請求項１〜９のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
【請求項１１】
発光層Ｂは：
（ｉ）  請求項１〜１０のいずれか１項に記載の少なくとも１つのホスト化合物Ｈ  ５〜９９質量％、好ましくは３０〜９４．９質量％、特に４０〜８９質量％；
（ｉｉ）  少なくとも１つのエミッター化合物Ｅ  １〜５０質量％、好ましくは５〜４０質量％、特に１０〜３０質量％；及び場合により
（ｉｉｉ）  式（Ｉ）に従わない少なくとも１つのさらなるホスト化合物Ｄ  ０〜９４質量％、好ましくは０．１〜６５質量％、特に１〜５０質量％；及び場合により
（ｉｖ）  溶媒  ０〜９４質量％、好ましくは０〜６５質量％、特に０〜５０質量％
を含む、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
【請求項１２】
ホスト化合物Ｈは、−５〜−６ｅＶの範囲のエネルギーＥＨＯＭＯ（Ｈ）を有する最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（Ｈ）を有し、そして少なくとも１つのさらなるホスト化合物Ｄは、エネルギーＥＨＯＭＯ（Ｄ）を有する最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（Ｄ）を有し、ここでＥＨＯＭＯ（Ｈ）＞ＥＨＯＭＯ（Ｄ）である、請求項１１に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
【請求項１３】
ホスト化合物Ｈは、エネルギーＥＬＵＭＯ（Ｈ）を有する最低空分子軌道ＬＵＭＯ（Ｈ）を有し、そして少なくとも１つのさらなるホスト化合物Ｄは、エネルギーＥＬＵＭＯ（Ｄ）を有する最低空分子軌道ＬＵＭＯ（Ｄ）を有し、ここでＥＬＵＭＯ（Ｈ）＞ＥＬＵＭＯ（Ｄ）である、請求項１１又は１２に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
【請求項１４】
ホスト化合物Ｈは、エネルギーＥＨＯＭＯ（Ｈ）を有する最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（Ｈ）及びエネルギーＥＬＵＭＯ（Ｈ）を有する最低空分子軌道ＬＵＭＯ（Ｈ）を有し、そして
少なくとも１つのさらなるホスト化合物Ｄは、エネルギーＥＨＯＭＯ（Ｄ）を有する最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（Ｄ）及びエネルギーＥＬＵＭＯ（Ｄ）を有する最低空分子軌道ＬＵＭＯ（Ｄ）を有し、
エミッター化合物Ｅは、エネルギーＥＨＯＭＯ（Ｅ）を有する最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（Ｅ）及びエネルギーＥＬＵＭＯ（Ｅ）を有する最低空分子軌道ＬＵＭＯ（Ｅ）を有し、ここで
ＥＨＯＭＯ（Ｈ）＞ＥＨＯＭＯ（Ｄ）であり、そしてエミッター化合物Ｅの最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（Ｅ）のエネルギーレベル（ＥＨＯＭＯ（Ｅ））とホスト化合物Ｈの最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（Ｈ）のエネルギーレベル（ＥＨＯＭＯ（Ｈ））との間の差異は、−０．５ｅＶと０．５ｅＶとの間、より好ましくは−０．３ｅＶと０．３ｅＶとの間、さらにより好ましくは−０．２ｅＶと０．２ｅＶとの間又は−０．１ｅＶと０．１ｅＶとの間であり；そして
ＥＬＵＭＯ（Ｈ）＞ＥＬＵＭＯ（Ｄ）であり、そしてエミッター化合物Ｅの最低空分子軌道ＬＵＭＯ（Ｅ）のエネルギーレベル（ＥＬＵＭＯ（Ｅ））と、少なくとも１つのさらなるホスト化合物Ｄの最低空分子軌道ＬＵＭＯ（Ｄ）のエネルギーレベル（ＥＬＵＭＯ（Ｄ））との間の差異は、−０．５ｅＶと０．５ｅＶとの間、より好ましくは−０．３ｅＶと０．３ｅＶとの間、さらにより好ましくは−０．２ｅＶと０．２ｅＶとの間又は−０．１ｅＶと０．１ｅＶとの間である、
請求項１１〜１３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
【請求項１５】
少なくとも１つのさらなるホスト化合物Ｄは、式（ＸＩ）：
【化５】
2020501342.tif 000032
［式中：
Ｋ１、Ｋ２及びＫ３はそれぞれ互いに独立して、ＣＨ、ＣＲｋ、及びＮからなる群より選択され；ここで残基Ｋ１、Ｋ２及びＫ３の少なくとも１つはＮであり；
ここでＲｋは、非置換又は置換されたＣ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ６−Ｃ１８−アリール、Ｃ３−Ｃ１７−ヘテロアリール、Ｃ７−Ｃ１９−アルカリル、及び−ＳｉＲｆＲｇＲｈからなる群より選択され、ここでＣ６−Ｃ１８−アリール、Ｃ３−Ｃ１７−ヘテロアリール又はＣ７−Ｃ１９−アルカリルは、それぞれの存在について、Ｃ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ７−Ｃ１９−アルカリル及びＣ６−Ｃ１８−アリールからなる群より選択される残基で場合により置換されていてもよく；
Ｒｎ及びＲｍはそれぞれ違いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ６−Ｃ１８−アリール、Ｃ３−Ｃ１７−ヘテロアリール、Ｃ７−Ｃ１９−アルカリル及び−ＳｉＲｆＲｇＲｈからなる群より選択され、ここでＣ６−Ｃ１８−アリール、Ｃ３−Ｃ１７−ヘテロアリール又はＣ７−Ｃ１９−アルカリルは、それぞれの存在について、Ｃ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ７−Ｃ１９−アルカリル、及びＣ６−Ｃ１８−アリールからなる群より選択される残基で場合により置換されていてもよく；
Ｌｂは、単結合及び場合により置換されたＣ６−Ｃ１８−アリレンからなる群より選択され；
Ｇは、式（ＸＩＩ）〜（ＸＶ）
【化６】
2020501342.tif 000033
［式中：
＃はＬｂへの結合部位であり；
Ｘ’’はＯ及びＳからなる群より選択され；
ＲＸＩＩ、ＲＸＩＩＩ、ＲＸＩＶ、ＲＸＶ、ＲＸＶＩ、ＲＸＶＩＩ、ＲＸＶＩＩＩ、ＲＸＩＸ、ＲＸＸ、ＲＸＸＩ  ＲＸＸＩＩ、ＲＸＸＩＩＩ、ＲＸＸＩＶ、ＲＸＸＶ、ＲＸＸＶＩ、ＲＸＸＶＩＩ、ＲＸＸＶＩＩＩ、ＲＸＸＩＸ、ＲＸＸＸ、ＲＸＸＸＩ、ＲＸＸＸＩＩ、ＲＸＸＸＩＩＩ、ＲＸＸＸＩＶ、ＲＸＸＸＶ、ＲＸＸＸＶＩ、ＲＸＸＸＶＩＩ、ＲＸＸＸＶＩＩＩ及びＲＸＸＸＩＸはそれぞれ互いに独立して、水素、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、Ｃ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ６−Ｃ１８−アリール、Ｃ３−Ｃ１７−ヘテロアリール、Ｃ７−Ｃ１９−アルカリル及び−ＳｉＲｆＲｇＲｈからなる群より選択され、ここでＣ６−Ｃ１８−アリール、Ｃ３−Ｃ１７−ヘテロアリール又はＣ７−Ｃ１９−アルカリルは、それぞれの存在について、Ｃ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ７−Ｃ１９−アルカリル、Ｃ６−Ｃ１８−アリール、−ＣＮ及び−ＣＨ３からなる群より選択される残基で場合により置換されていてもよく；
Ｒｐ及びＲｒはそれぞれ互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ６−Ｃ１
８−アリール、Ｃ３−Ｃ１７−ヘテロアリール、Ｃ７−Ｃ１９−アルカリル及び−ＳｉＲｆＲｇＲｈからなる群より選択され、ここでＣ６−Ｃ１８−アリール、Ｃ３−Ｃ１７−ヘテロアリール又はＣ７−Ｃ１９−アルカリルは、それぞれの存在について、Ｃ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ７−Ｃ１９−アルカリル、Ｃ６−Ｃ１８−アリール、−ＣＮ及び−ＣＨ３からなる群より選択される残基で場合により置換されていてもよい］
のうちの１つの構造の基であるか又は該構造を含有する基であり；そして
Ｒｆ、Ｒｇ、及びＲｈはそれぞれ、非置換又は置換されたＣ６−Ｃ１８−アリール、Ｃ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ７−Ｃ１９−アルカリル、Ｃ１−Ｃ２０−ヘテロアルキル及びＣ３−Ｃ１７−ヘテロアリールからなる群より選択される］
の構造を有するか該構造を含有する、請求項１１〜１４のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
【請求項１６】
少なくとも以下の層：
Ａ）  酸化インジウムすず、インジウム亜鉛酸化物、ＰｂＯ、ＳｎＯ、グラファイト、ドープケイ素、ドープゲルマニウム、ドープＧａＡｓ、ドープポリアニリン、ドープポリピロール、ドープポリチオフェン、及びそれらの２つ又はそれ以上の混合物からなる群より選択される少なくとも１つの成分を含有するアノード層Ａ；
Ｂ）  発光層Ｂ；並びに
Ｃ）  Ａｌ、Ａｕ、Ａｇ、Ｐｔ、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｎｉ、Ｆｅ、Ｐｂ、Ｉｎ、Ｗ、Ｐｄ、ＬｉＦ、Ｃａ、Ｂａ、Ｍｇ、及びそれらの２つ又はそれ以上の混合物又は合金からなる群より選択される少なくとも１つの成分を含有するカソード層Ｃ
を含み、
ここで、発光層Ｂはアノード層Ａとカソード層Ｃとの間に位置する、
請求項１〜１５のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
【請求項１７】
（ｉ）  請求項１〜１６のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネセントデバイスを準備する工程；及び
（ｉｉ）  該有機エレクトロルミネセントデバイスに電流を印加する工程
を含む、所望の波長範囲の光を発生させるための方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、式（Ｉ）
【化１】
2020501342.tif 000003
［式中、残基Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４のうち２つ以下はそれぞれＮであり、ＸはＯ又はＳであり、そしてＸ’はＮＲｅ、Ｏ又はＳであり、好ましくはここで残基の全て、残基Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４はそれぞれ、場合により置換された炭素原子である］の少なくとも１つのホスト化合物Ｈを含有する発光層Ｂを含む有機エレクトロルミネセントデバイスに関する。さらに、本発明は、本発明に従う有機エレクトロルミネセントデバイスに電流を印加することにより所望の波長範囲の光を生成するための方法に言及する。
【背景技術】
【０００２】
有機物に基づく１つ又はそれ以上の発光層を含有する有機エレクトロルミネセントデバイス、例えば、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、発光電気化学セル（ＬＥＣ）及び発光トランジスタは、重要性を増している。特に、ＯＬＥＤは、例えば、スクリーン、ディスプレイ及び照明機器のような電子製品のための有望なデバイスである。本質的に無機物に基づく大部分のエレクトロルミネセントデバイスと対照的に、有機物に基づく有機エレクトロルミネセントデバイスは、しばしばむしろ可撓性であり、そして特定の薄層で製造可能である。現在すでに利用可能なＯＬＥＤベースのスクリーン及びディスプレイは、特に有益な鮮明な色、コントラストを有し、そしてそれらのエネルギー消費に関して比較的効率的である。
【０００３】
光を発生させるための有機エレクトロルミネセントデバイスの中心的要素は、アノードとカソードの間に配置された発光層である。電圧（及び電流）が有機エレクトロルミネセントデバイスに印加され、ホール及び電子がそれぞれアノード及びカソードから発光層へ注入される。次いで、ホールと電子との再結合により高エネルギーの励起子が生成される。このような励起された状態（例えば、Ｓ１のような一重項状態及び／又はＴ１のような三重項状態）の基底状態（Ｓ０）への減衰は、望ましくは発光を生じる。効率的なエネルギー輸送及び発光を可能にするために、有機エレクトロルミネセントデバイスは１つ又はそれ以上のホスト化合物及び１つ又はそれ以上のエミッター化合物をドーパントとして含む。
【０００４】
有機エレクトロルミネセントデバイスを生成する場合の課題は、デバイスの照明レベル（すなわち、電流あたりの明るさ）の改善、所望の光スペクトルを得ること、及び適切な寿命の達成である。
【０００５】
導入された電気エネルギーあたりのデバイスにより達成された照明レベルを改善するために、しばしばホスト化合物が使用され、これはエミッター化合物にエネルギーを移動させることができる。このようなホスト−エミッター系の理想的な場合において、大部分の励起子は、ホスト化合物からエミッター化合物の励起一重項Ｓ１又は三重項Ｔ１エネルギーレベルへとエネルギー及び／又は電荷移動を介して移動される。しばしばホスト化合物は、エミッター化合物を別のものと空間的に分離して、それにより（自己）消光を防止するために役立つ。さらに、ホスト化合物は、エミッター層の形態及び／又は熱安定性を改善するために役立ち得る。多種多様なホスト化合物が当該分野で公知である。
【０００６】
しかし、当該分野で公知のホスト化合物の多くは、ホスト化合物の有用性、保存性及び寿命を損なう反応性官能基を保有する。例となる多くのホストは、特に酸化に感受性である。さらに、当該分野で公知のホスト化合物の多くは、比較的複雑な合成工程を必要とし、従って比較的高価である。さらに、特に低い駆動電圧及び／又は高い輝度を可能にするための電荷キャリア移動性をもたらすために適した二極性かつ／もしくはｎ型のホスト又は二極性かつ／もしくは電子豊富なｐ型ホストであるホスト化合物を得ることが望ましい。
【０００７】
特許文献１及び特許文献２は、かなり複雑な三環式コア構造を有するホスト化合物を記載する。特許文献３は、カルバゾールの窒素原子が両方ともアリールに連結されているビス−カルバゾール誘導体を記載する。これらのホスト化合物はかなり安定で効率的である。しかし、これらの化合物は、複雑な合成を必要とするかなり複雑な構造を有する。さらに、それらの特徴及びエネルギー移動の能力はなお改善可能である。
【０００８】
特許文献４はＯＬＥＤにおける使用のためのピリジン含有化合物を教示する。特許文献５及び特許文献６は両方とも、エレクトロルミネセントデバイス及びそれらにおける使用のための化合物を教示し、ここでこのような化合物は多数の置換基によりそれぞれ置換されている、特にそれぞれ２つの（ヘテロ）芳香族残基により置換されている複素環を有すると教示される。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００９】
【特許文献１】ＵＳ−Ａ  ２０１５／０２５５７３１
【特許文献２】ＫＲ−Ａ  ２０１２−００７２７８４
【特許文献３】ＷＯ  ２０１６／０１０４０２
【特許文献４】ＣＮ−Ａ  １０５２９４６６３１
【特許文献５】ＵＳ−Ａ  ２０１５／０１０４６３６
【特許文献６】ＵＳ−Ａ  ２０１４／０２３１７７２
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
先行文献を考慮して、容易に入手可能でありかつ化学的及び熱的に安定で長い寿命を可能にするホスト化合物を提供する必要性がなお存在する。これらのホスト化合物が低い三重項消光をもたらす高い三重項エネルギーレベルを有し、そしてエネルギーをエミッター化合物により短い波長（深い青色、空色又は緑色）範囲で効率的に移動させることができることが望ましい。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
驚くべきことに、ヘテロ原子としてＸ＝Ｏ又はＳ及びＸ’＝ＮＲｅ、Ｏ又はＳ［ここでＲｅは水素ではない］をそれぞれ含む２つの場合により置換されたカルバゾール、ジベンゾフラン又はジベンゾチオフェン残基を架橋する（ヘテロ）アリールから構成される本発明のホスト化合物Ｈは、特に有益な特性をもたらすということが見出された。該化合物は化学的及び熱的に安定であり、かつ長い寿命を可能にする。ホスト化合物Ｈは化学的に十分入手可能である。ホスト化合物Ｈの三重項エネルギーＴ１（Ｈ）はかなり高く、バンドギャップも同様で、低い三重項消光をもたらす。ホスト化合物Ｈは、可視範囲において低い駆動電圧及び高い輝度を可能にする。本発明のホスト化合物の極性は比較的低いので、放射の比較的低いレッドシフトがあり、それにより青色発光のより容易な実現を可能にする。
【００１２】
概して、式（Ｉ）
【化２】
2020501342.tif 000004
［式中、残基Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４のうち２つ以下はそれぞれＮであり、ＸはＯ又はＳであり、そしてＸ’はＮＲｅ、Ｏ又はＳである］
のホスト化合物Ｈを少なくとも１つ含有する発光層Ｂを含む有機エレクトロルミネセントデバイスが教示される。
【００１３】
より好ましくは、本発明は、式（Ｉ）の少なくとも１つのホスト化合物Ｈを含有する発光層Ｂを含む有機エレクトロルミネセントデバイスに関し、式中：
Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４はそれぞれ互いに独立して、ＣＨ、ＣＲａ、及びＮからなる群より選択され、ここで残基Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４のうち２つ以下はＮであり；
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８の１つ並びにＲ’５、Ｒ’６、Ｒ’７及びＲ’８の１つはそれぞれ、残基Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４を含む場合により置換されたＣ４−Ｃ６−（ヘテロ）アリレン残基への結合部位であり、そして残りの残基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ’１、Ｒ’２、Ｒ’３、Ｒ’４、Ｒ’５、Ｒ’６、Ｒ’７及びＲ’８は、それぞれ互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ６−Ｃ１８−アリール、Ｃ３−Ｃ１７−ヘテロアリール、Ｃ７−Ｃ１９−アルカリル（ａｌｋａｒｙｌ）、及び−ＳｉＲｂＲｃＲｄからなる群より選択され、ここでＣ６−Ｃ１８−アリール、Ｃ３−Ｃ１７−ヘテロアリール又はＣ７−Ｃ１９−アルカリルは、それぞれの存在について、Ｃ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ７−Ｃ１９−アルカリル、及びＣ６−Ｃ１８−アリールからなる群より選択される残基で場合により置換されていてもよく；
ＸはＯ又はＳであり；
Ｘ’はＮＲｅ、Ｏ又はＳであり；そして
Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ及びＲｅはそれぞれ、非置換又は置換されたＣ６−Ｃ１８−アリール、Ｃ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ１−Ｃ２０−ヘテロアルキル及びＣ３−Ｃ１７−ヘテロアリールからなる群より選択される。
【００１４】
本発明は、式（Ｉ）：
【化３】
2020501342.tif 000005
［式中：
Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４はそれぞれ互いに独立して、ＣＨ、ＣＲａ、及びＮからなる群より選択され、ここで残基Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４のうち２つ以下はＮであり；
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８の１つ並びにＲ’５、Ｒ’６、Ｒ’７及びＲ’８の１つはそれぞれ、残基Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４を含む場合により置換されたＣ４−Ｃ６−（ヘテロ）アリレン残基への結合部位であり、そして残りの残基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ’１、Ｒ’２、Ｒ’３、Ｒ’４、Ｒ’５、Ｒ’６、Ｒ’７及びＲ’８はそれぞれ、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ６−Ｃ１８−アリール、Ｃ３−Ｃ１７−ヘテロアリール、Ｃ７−Ｃ１９−アルカリル、及び−ＳｉＲｂＲｃＲｄからなる群より選択され、ここでＣ６−Ｃ１８−アリール、Ｃ３−Ｃ１７−ヘテロアリール又はＣ７−Ｃ１９−アルカリルは、それぞれの存在について、Ｃ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ７−Ｃ１９−アルカリル、及びＣ６−Ｃ１８−アリールからなる群より選択される残基で場合により置換されていてもよく；
ＸはＯ又はＳであり；
Ｘ’はＮＲｅ、Ｏ又はＳであり；そして
Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ及びＲｅはそれぞれ、非置換又は置換されたＣ６−Ｃ１８−アリール、Ｃ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ１−Ｃ２０−ヘテロアルキル及びＣ３−Ｃ１７−ヘテロアリールからなる群より選択される］
の少なくとも１つのホスト化合物Ｈを含有する発光層Ｂを含む有機エレクトロルミネセントデバイスに言及する。
【００１５】
本発明の局面は、式（Ｉ）：
【化４】
2020501342.tif 000006
［式中：
Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４はそれぞれ互いに独立して、ＣＨ及びＣＲａからなる群より
選択され；
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８の１つ並びにＲ’５、Ｒ’６、Ｒ’７及びＲ’８の１つはそれぞれ、残基Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４を含む場合により置換されたＣ４−Ｃ６−（ヘテロ）アリレン残基への結合部位であり、そして残りの残基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ’１、Ｒ’２、Ｒ’３、Ｒ’４、Ｒ’５、Ｒ’６、Ｒ’７及びＲ’８はそれぞれ、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ６−Ｃ１８−アリール、Ｃ３−Ｃ１７−ヘテロアリール、Ｃ７−Ｃ１９−アルカリル、及び−ＳｉＲｂＲｃＲｄからなる群より選択され、ここでＣ６−Ｃ１８−アリール、Ｃ３−Ｃ１７−ヘテロアリール又はＣ７−Ｃ１９−アルカリルは、それぞれの存在について、Ｃ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ７−Ｃ１９−アルカリル、及びＣ６−Ｃ１８−アリールからなる群より選択される残基で場合により置換されていてもよく、ここでＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ’１、Ｒ’２、Ｒ’３、Ｒ’４、Ｒ’５、Ｒ’６、Ｒ’７及びＲ’８のうち少なくとも１３はそれぞれ水素であり；
ＸはＯ又はＳであり；
Ｘ’はＮＲｅ、Ｏ又はＳであり；そして
Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ及びＲｅはそれぞれ、非置換又は置換されたＣ６−Ｃ１８−アリール、Ｃ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ１−Ｃ２０−ヘテロアルキル及びＣ３−Ｃ１７−ヘテロアリールからなる群より選択される］
の少なくとも１つのホスト化合物Ｈを含有する発光層Ｂを含む有機エレクトロルミネセントデバイスに言及する。
【００１６】
典型的に、式（Ｉ）のホスト化合物Ｈは、スルホン、ホスフィンオキシド、及びＦのような潜在的に不安定な官能基を含まない。
【００１７】
本明細書で使用される用語有機エレクトロルミネセントデバイス及び光−電子発光デバイスは、最も広い意味で、１つ又はそれ以上の有機ホスト化合物及び１つ又はそれ以上の有機エミッター化合物を含有する少なくとも１つの発光層を含むいずれかのデバイスとして理解され得る。発光層Ｂは、無機化合物及び有機化合物の両方から主に構成され得る。好ましくは、発光層Ｂは主に、又は完全に有機成分（本発明の少なくとも１つのホスト化合物Ｈ及び典型的には少なくとも１つのエミッター化合物Ｅを含めて）から構成される。
【００１８】
本発明の文脈において使用される用語「層」は、好ましくは広く平面的な形状を有する物体である。発光層Ｂは好ましくは１ｍｍ以下、より好ましくは０．１ｍｍ以下、なおより好ましくは１０μｍ以下、なおより好ましくは１μｍ以下、特に０．１μｍ以下の厚さを有する。
【００１９】
他に特に規定がなければ、様々な実施態様の層はいずれも、いずれかの適切な方法により堆積され得る。発光層Ｂを含めて本発明の文脈における層は、液体処理（「液体処理」、「流体処理」、「溶液処理」又は「溶媒処理」とも指定される）により場合により製造され得る。
これは、それぞれの層に含まれる成分が、液体状態のデバイスの一部の表面に付着されることを意味する。好ましくは、発光層Ｂを含めて本発明の文脈における層は、スピンコーティングにより製造され得る。当業者に周知であるこの方法は、薄くかつ（本質的に）均質な層を得ることを可能にする。
【００２０】
あるいは、発光層Ｂを含めて本発明の文脈における層は、例えば、鋳造（例えば、ドロップキャスト法（ｄｒｏｐｃａｓｔｉｎｇ））及び圧延法、並びに印刷法（例えば、インクジェット印刷、グラビア印刷、ブレードコーティング）のような液体処理に基づく他の方法により製造され得る。これは場合により不活性雰囲気下（例えば、窒素雰囲気中）で行われ得る。
【００２１】
あるいは、発光層Ｂを含めて本発明の文脈における層は、当該分野で公知のいずれかの他の方法により製造され得、これらの方法としては、限定されないが、例えば、熱（共）蒸着、有機気相蒸着（ＯＶＰＤ）、及び有機蒸気ジェット印刷（ＯＶＪＰ）による蒸着のような当該分野で周知の真空処理方法が挙げられる。
【００２２】
液体処理により層を製造する場合、層の成分（すなわち、本発明の発光層Ｂに関して、少なくとも１つのホスト化合物Ｈ及び典型的に、少なくとも１つのエミッター化合物Ｅ及び場合により１つ又はそれ以上の他のホスト化合物Ｄ）を含む溶液は、揮発性有機溶媒を更に含み得る。このような揮発性有機溶媒は、場合により、テトラヒドロフラン、ジオキサン、クロロベンゼン、ジエチレングリコールジエチルエーテル、２−（２−エトキシエトキシ）エタノール、ガンマ−ブチロラクトン、Ｎ−メチルピロリジノン、エトキシエタノール、キシレン、トルエン、アニソール、フェネトール、アセトニトリル、テトラヒドロチオフェン、ベンゾニトリル、ピリジン、トリヒドロフラン、トリアリールアミン、シクロヘキサノン、アセトン、プロピレンカーボネート、酢酸エチル、ベンゼン及びＰＧＭＥＡ（プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート）からなる群より選択されるものであり得る。２つ又はそれ以上の溶媒の組み合わせも使用され得る。液体状態で付着された後、続いて層は当該分野のいずれかの手段により、典型的には周囲温度で、高温（例えば、約５０℃又は約６０℃）で又は減圧で、乾燥されるか、そして／又は硬化され得る。
【００２３】
本出願全体にわたって使用される用語「アリール」及び「芳香族」は、最も広い意味で、単環式、二環式、又は多環式芳香族部分と理解され得る。他に規定されていなければ、アリールはまた、本出願の全体にわたってさらに例示される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されていてもよい。従って、用語「アリレン」は、他の分子構造への２つの結合部位を有し、それによりリンカー構造として役立つ二価の残基を指す。本出願全体にわたって使用される用語「ヘテロアリール」及び「ヘテロ芳香族」は、最も広い意味で、少なくとも１つのヘテロ原子を含む、特に芳香族環あたり１〜３個のヘテロ原子を有するいずれかの単環式、二環式又は多環式ヘテロ芳香族部分と理解され得る。典型的に、ヘテロ芳香族化合物は、ピロール、フラン、チオフェン、イミダゾール、オキサゾール、チアゾール、トリアゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン及びピリミジンなどであり得る。他の指示がなければ、ヘテロアリールはまた、本出願全体にわたってさらに例示される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されていてもよい。従って、用語「ヘテロアリレン」は、他の分子構造への２つの結合部位を有し、そしてそれによりリンカー構造として役立つ二価の残基を指す。
【００２４】
本出願全体にわたって使用される用語「アルキル」は、最も広い意味で、直鎖又は分枝鎖の両方のアルキル残基として理解され得る。好ましいアルキル残基は、１〜１５個の炭素原子を含有するものである。典型的には、アルキル残基は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルなどであり得る。他の指示がなければ、アルキルはまた、本出願全体にわたってさらに例示される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換され得る。従って、用語「アルキレン」は、他の分子構造への２つの結合部位を有し、それによりリンカー構造として役立つ二価残基を指す。
【００２５】
他の指示がなければ、本明細書で使用される、特にアリール、アリレン、ヘテロアリール、アルキルなどの文脈において使用される用語「置換された」は、最も広い意味で理解され得る。好ましくは、このような置換は、Ｃ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ７−Ｃ１９−アルカリル、及びＣ６−Ｃ１８−アリールからなる群より選択される残基を意味する。従って、好ましくは、このような置換基中に電荷部分はなく、より好ましくは官能基は存在しない。
【００２６】
水素はそれぞれの存在について重水素により置き換えられ得るということがわかるだろう。
【００２７】
有機エレクトロルミネセントデバイスは、最も広い意味で、可視又は近紫外（ＵＶ）範囲、すなわち、３８０〜８００ｎｍの波長範囲の発光に適した有機材料に基づくいずれかのデバイスとして理解され得る。より好ましくは、有機エレクトロルミネセントデバイスは、可視範囲、すなわち４００〜８００ｎｍの光を発生することができるかもしれない。
【００２８】
好ましい実施態様において、有機エレクトロルミネセントデバイスは、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、発光電気化学セル（ＬＥＣ）及び発光トランジスタからなる群より選択されるデバイスである。
【００２９】
特に好ましくは、有機エレクトロルミネセントデバイスは、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）である。場合により、ＯＬＥＤはリン光有機発光ダイオード（ＰＨＯＬＥＤ）であってもよい。場合により、ＯＬＥＤはｈｙｐｅｒｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅを含み得る。場合により、有機エレクトロルミネセントデバイスは全体として、不透明でも、半透明でも、（本質的に）透明でもよい。
【００３０】
残基Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４を含む場合により置換されたＣ４−Ｃ６−（ヘテロ）アリレン残基は、フェニル、ピリジン、ピリミジン及びピラジンからなる群より選択され得、これはそれぞれ、それぞれヘテロ原子Ｘ及びＸ’を有し、場合により置換されたカルバゾール、ジベンゾフラン又はジベンゾチオフェン残基により少なくともオルト置換され、そして場合によりさらに置換され得る。好ましくは、該Ｃ４−Ｃ６−（ヘテロ）アリレン残基はさらに置換されない。
好ましくは、式（Ｉ）のホスト化合物Ｈにおいて、残基Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４のうちの１つ以下はＮである。好ましくは、残基Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４のうち２つ以下はＣＲａである。より好ましくは、残基Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４のうち１つ以下はＮであり、そして残基Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４のうちの２つ以下はＣＲａである。
【００３１】
オルト置換は、立体障害をもたらし得、これが同等に高い三重項エネルギーレベルＴ１（Ｈ）及び比較的高いバンドギャップを生じる改善されたデカップリングをもたらし得る。
【００３２】
本発明によれば、Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４は好ましくはそれぞれＣＨ又はＣＲａである。好ましくは、Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４のうち少なくとも２つは本明細書においてそれぞれＣＨである。より好ましくは、Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４の少なくとも３つは本明細書においてそれぞれＣＨである。
【００３３】
従って、好ましい実施態様の例は：
Ａ１＝ＣＨ、Ａ２＝ＣＨ、Ａ３＝ＣＨ、かつＡ４＝ＣＨ；
Ａ１＝ＣＲａ、Ａ２＝ＣＨ、Ａ３＝ＣＨ、かつＡ４＝ＣＨ；
Ａ１＝ＣＨ、Ａ２＝ＣＲａ、Ａ３＝ＣＨ、かつＡ４＝ＣＨ；
Ａ１＝ＣＨ、Ａ２＝ＣＨ、Ａ３＝ＣＲａ、かつＡ４＝ＣＨ；
Ａ１＝ＣＨ、Ａ２＝ＣＨ、Ａ３＝ＣＨ、かつＡ４＝ＣＲａ；
Ａ１＝Ｎ、Ａ２＝ＣＨ、Ａ３＝ＣＨ、かつＡ４＝ＣＨ；
Ａ１＝ＣＨ、Ａ２＝Ｎ、Ａ３＝ＣＨ、かつＡ４＝ＣＨ；
Ａ１＝ＣＨ、Ａ２＝ＣＨ、Ａ３＝Ｎ、かつＡ４＝ＣＨ；
Ａ１＝ＣＨ、Ａ２＝ＣＨ、Ａ３＝ＣＨ、かつＡ４＝Ｎ；
Ａ１＝ＣＲａ、Ａ２＝ＣＨ、Ａ３＝ＣＨ、かつＡ４＝ＣＨ；
Ａ１＝ＣＲａ、Ａ２＝Ｎ、Ａ３＝ＣＨ、かつＡ４＝ＣＨ；
Ａ１＝ＣＲａ、Ａ２＝ＣＨ、Ａ３＝Ｎ、かつＡ４＝ＣＨ；
Ａ１＝ＣＲａ、Ａ２＝ＣＨ、Ａ３＝ＣＨ、かつＡ４＝Ｎ；
Ａ１＝ＣＲａ、Ａ２＝ＣＨ、Ａ３＝Ｎ、かつＡ４＝Ｎ；
Ａ１＝Ｎ、Ａ２＝ＣＲａ、Ａ３＝ＣＨ、かつＡ４＝ＣＨ；
Ａ１＝ＣＨ、Ａ２＝ＣＲａ、Ａ３＝Ｎ、かつＡ４＝ＣＨ；
Ａ１＝ＣＨ、Ａ２＝ＣＲａ、Ａ３＝ＣＨ、かつＡ４  Ｎ；
Ａ１＝Ｎ、Ａ２＝ＣＨ、Ａ３＝ＣＲａ、かつＡ４＝ＣＨ；
Ａ１＝ＣＨ、Ａ２＝Ｎ、Ａ３＝ＣＲａ、かつＡ４＝ＣＨ；
Ａ１＝ＣＨ、Ａ２＝ＣＨ、Ａ３＝ＣＲａ、かつＡ４＝Ｎ；
Ａ１＝Ｎ、Ａ２＝ＣＨ、Ａ３＝ＣＨ、かつＡ４＝ＣＲａ；
Ａ１＝ＣＨ、Ａ２＝Ｎ、Ａ３＝ＣＨ、かつＡ４＝ＣＲａ；
Ａ１＝ＣＨ、Ａ２＝ＣＨ、Ａ３＝Ｎ、かつＡ４＝ＣＲａ；
Ａ１＝ＣＲａ、Ａ２＝ＣＲａ、Ａ３＝ＣＨ、かつＡ４＝ＣＨ；
Ａ１＝ＣＲａ、Ａ２＝ＣＨ、Ａ３＝ＣＲａ、かつＡ４＝ＣＨ；
Ａ１＝ＣＲａ、Ａ２＝ＣＨ、Ａ３＝ＣＨ、かつＡ４＝ＣＲａ；
Ａ１＝ＣＨ、Ａ２＝ＣＲａ、Ａ３＝ＣＲａ、かつＡ４＝ＣＨ；
Ａ１＝ＣＨ、Ａ２＝ＣＲａ、Ａ３＝ＣＨ、かつＡ４＝ＣＲａ；及び
Ａ１＝ＣＨ、Ａ２＝ＣＨ、Ａ３＝ＣＲａ、かつＡ４＝ＣＲａ
である。
【００３４】
特に好ましい実施態様において、Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４は全てそれぞれＣＨである。
【００３５】
好ましくは、残基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ’１、Ｒ’２、Ｒ’３、Ｒ’４、Ｒ’５、Ｒ’６、Ｒ’７及びＲ’８の全て又は大部分は水素であり、そして上記残基の残りは、Ｃ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ６−Ｃ１８−アリール、Ｃ３−Ｃ１７−ヘテロアリール及び−ＳｉＲｂＲｃＲｄからなる群より選択される。
【００３６】
好ましくは、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ’１、Ｒ’２、Ｒ’３、Ｒ’４、Ｒ’５、Ｒ’６、Ｒ’７及びＲ’８のうち少なくとも１２はそれぞれ水素である。従って、残基Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ’５、Ｒ’６、Ｒ’７及びＲ’８のうち２つは、残基Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４を含む場合により置換されたＣ４−Ｃ６−（ヘテロ）アリレン残基への結合部位を表すので、２個以下の残基は、それぞれ場合により、水素以外の残基、すなわち置換基であってもよい。本発明によれば、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ’１、Ｒ’２、Ｒ’３、Ｒ’４、Ｒ’５、Ｒ’６、Ｒ’７及びＲ’８のうち少なくとも１３は好ましくはそれぞれ水素である。従って、１つ以下の残基は場合により、水素以外の残基、すなわち置換基であってもよい。
【００３７】
場合により、このような水素以外の置換基又はＡ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ’１、Ｒ’２、Ｒ’３、Ｒ’４、Ｒ’５、Ｒ’６、Ｒ’７及び／もしくはＲ’８のいずれか並びに／又はＸ及び／若しくはＸ’も、例えばホスト化合物Ｈ又はそれを含む組成物のガラス転移温度のようなホスト化合物Ｈの化学的及び／又は物理的特性を調整するために使用することができる。
【００３８】
あるいは、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８のうち少なくとも６つ並びにＲ’１、Ｒ’２、Ｒ’３、Ｒ’４、Ｒ’５、Ｒ’６、Ｒ’７及びＲ’８のうち少なくとも６つはそれぞれ水素であり得ることが開示される。従って、残基Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８のうちの１つ、さらに残基Ｒ’５、Ｒ’６、Ｒ’７及びＲ’８のうちの１つはそれぞれ、残基Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４を含む場合により置換されたＣ４−Ｃ６−（ヘテロ
）アリレン残基への結合部位を表すので、残基Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８のうち１つ以下、さらに残基Ｒ’５、Ｒ’６、Ｒ’７及びＲ’８のうち１つ以下は、場合によりそれぞれ水素以外の残基、すなわち置換基であってもよい。
【００３９】
例示的に、以下の好ましい実施態様が提供され、ここで式（Ｉ）に従うホスト化合物Ｈにおいて、残基は以下のとおり定義される：
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ’１、Ｒ’２、Ｒ’３、Ｒ’４、Ｒ’５、Ｒ’６、Ｒ’７及びＲ’８はそれぞれ水素である；
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ’１、Ｒ’２、Ｒ’３、Ｒ’４、Ｒ’５、Ｒ’６、Ｒ’７及びＲ’８はそれぞれ水素であり、そしてＲ１は水素以外の置換基である；
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ’１、Ｒ’２、Ｒ’３、Ｒ’４、Ｒ’５、Ｒ’６、Ｒ’７及びＲ’８はそれぞれ水素であり、そしてＲ２は水素以外の置換基である；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ’１、Ｒ’２、Ｒ’３、Ｒ’４、Ｒ’５、Ｒ’６、Ｒ’７及びＲ’８はそれぞれ水素であり、そしてＲ３は水素以外の置換基である；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ’１、Ｒ’２、Ｒ’３、Ｒ’４、Ｒ’５、Ｒ’６、Ｒ’７及びＲ’８はそれぞれ水素であり、そしてＲ４は水素以外の置換基である；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ’１、Ｒ’２、Ｒ’３、Ｒ’４、Ｒ’５、Ｒ’６、Ｒ’７及びＲ’８はそれぞれ水素であり、そしてＲ５は水素以外の置換基である；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ’１、Ｒ’２、Ｒ’３、Ｒ’４、Ｒ’５、Ｒ’６、Ｒ’７及びＲ’８はそれぞれ水素であり、そしてＲ６は水素以外の置換基である；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ’１、Ｒ’２、Ｒ’３、Ｒ’４、Ｒ’５、Ｒ’６、Ｒ’７及びＲ’８はそれぞれ水素であり、そしてＲ７は水素以外の置換基である；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ’１、Ｒ’２、Ｒ’３、Ｒ’４、Ｒ’５、Ｒ’６、Ｒ’７及びＲ’８はそれぞれ水素であり、そしてＲ７は水素以外の置換基である；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ’１、Ｒ’２、Ｒ’３、Ｒ’４、Ｒ’５、Ｒ’６、Ｒ’７及びＲ’８はそれぞれ水素であり、そしてＲ８は水素以外の置換基である；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ’２、Ｒ’３、Ｒ’４、Ｒ’５、Ｒ’６、Ｒ’７及びＲ’８はそれぞれ水素であり、そしてＲ’１は水素以外の置換基である；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ’１、Ｒ’３、Ｒ’４、Ｒ’５、Ｒ’６、Ｒ’７及びＲ’８はそれぞれ水素であり、そしてＲ’２は水素以外の置換基である；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ’１、Ｒ’２、Ｒ’４、Ｒ’５、Ｒ’６、Ｒ’７及びＲ’８はそれぞれ水素であり、そしてＲ’３は水素以外の置換基である；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ’１、Ｒ’２、Ｒ’３、Ｒ’５、Ｒ’６、Ｒ’７及びＲ’８はそれぞれ水素であり、そしてＲ’４は水素以外の置換基である；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ’１、Ｒ’２、Ｒ’３、Ｒ’４、Ｒ’６、Ｒ’７及びＲ’８はそれぞれ水素であり、そしてＲ’５は水素以外の置換基である；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ’１、Ｒ’２、Ｒ’３、Ｒ’４、Ｒ’５、Ｒ’７及びＲ’８はそれぞれ水素であり、そしてＲ’６は水素以外の置換基である；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ’１、Ｒ’２、Ｒ’３、Ｒ’４、Ｒ’５、Ｒ’６及びＲ’８はそれぞれ水素であり、そしてＲ’７は水素以外の置換基である；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ’１、Ｒ’２、Ｒ’３、Ｒ’４、Ｒ’５、Ｒ’６及びＲ’７はそれぞれ水素であり、そしてＲ’８は水素以外の置換基である；
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ’２、Ｒ’３、Ｒ’４、Ｒ’５、Ｒ’６、Ｒ’７及びＲ’８はそれぞれ水素であり、そしてＲ１及びＲ’１はそれぞれ水素以外の置換基である；
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ’１、Ｒ’３、Ｒ’４、Ｒ’５、Ｒ’６、Ｒ’７及びＲ’８はそれぞれ水素であり、そしてＲ２及びＲ’２はそれぞれ水素以外の置換基である；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ’１、Ｒ’２、Ｒ’４、Ｒ’５、Ｒ’６、Ｒ’７及びＲ’８はそれぞれ水素であり、そしてＲ３及びＲ’３はそれぞれ水素以外の置換基である；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ’１、Ｒ’２、Ｒ’３、Ｒ’５、Ｒ’６、Ｒ’７及びＲ’８はそれぞれ水素であり、そしてＲ４及びＲ’４はそれぞれ水素以外の置換基である；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ’１、Ｒ’２、Ｒ’３、Ｒ’４、Ｒ’６、Ｒ’７及びＲ’８はそれぞれ水素であり、そしてＲ５及びＲ’５はそれぞれ水素以外の置換基である；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ’１、Ｒ’２、Ｒ’３、Ｒ’４、Ｒ’５、Ｒ’６及びＲ’８はそれぞれ水素であり、そしてＲ６及びＲ’６はそれぞれ水素以外の置換基である；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ’１、Ｒ’２、Ｒ’３、Ｒ’４、Ｒ’５、Ｒ’６及びＲ’８はそれぞれ水素であり、そしてＲ７及びＲ’７はそれぞれ水素以外の置換基である；又は
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ’１、Ｒ’２、Ｒ’３、Ｒ’４、Ｒ’５、Ｒ’６及びＲ’７はそれぞれ水素であり、そしてＲ８及びＲ’８はそれぞれ水素以外の置換基である。
【００４０】
特に好ましい実施態様において、残基Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４を含む場合により置換されたＣ４−Ｃ６−（ヘテロ）アリレン残基への結合部位ではない残基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ’１、Ｒ’２、Ｒ’３、Ｒ’４、Ｒ’５、Ｒ’６、Ｒ’７及びＲ’８は全てそれぞれ水素である。
【００４１】
Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４はそれぞれＣＨ又はＣＲａであり得、そして残基Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４を含む場合により置換されたＣ４−Ｃ６−（ヘテロ）アリレン残基への結合部位ではない残基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ’１、Ｒ’２、Ｒ’３、Ｒ’４、Ｒ’５、Ｒ’６、Ｒ’７及びＲ’８のうちの２つ以下は、水素以外の置換基であってもよく、そして残りの残基は全て水素であり得る。
【００４２】
好ましくは、Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４はそれぞれＣＨ又はＣＲａであり、そして残基Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４を含む場合により置換されたＣ４−Ｃ６−（ヘテロ）アリレン残基への結合部位ではない残基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ’１、Ｒ’２、Ｒ’３、Ｒ’４、Ｒ’５、Ｒ’６、Ｒ’７及びＲ’８は全て水素である。
【００４３】
好ましくは、Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４のうち少なくとも２つ、より好ましくは少なくとも３つは、本明細書でそれぞれＣＨであり、そして残基Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４を含む場合により置換されたＣ４−Ｃ６−（ヘテロ）アリレン残基への結合部位ではない残基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ’１、Ｒ’２、Ｒ’３、Ｒ’４、Ｒ’５、Ｒ’６、Ｒ’７及びＲ’８のうち１つ以下は、水素以外の置換基であり、そして残りの残基は全て水素である。
【００４４】
好ましくは、Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４はのうち少なくとも２つ、より好ましくは少なくとも３つは、本明細書でそれぞれＣＨであり、そして残基Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４を含む場合により置換されたＣ４−Ｃ６−（ヘテロ）アリレン残基への結合部位ではない残基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ’１、Ｒ’２、Ｒ’３、Ｒ’４、Ｒ’５、Ｒ’６、Ｒ’７及びＲ’８は全て水素である。
【００４５】
特に好ましい実施態様において、Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４はそれぞれＣＨであり、そして残基Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４を含む場合により置換されたＣ４−Ｃ６−（ヘテロ）アリレン残基への結合部位ではない残基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ’１、Ｒ’２、Ｒ’３、Ｒ’４、Ｒ’５、Ｒ’６、Ｒ’７及びＲ’８は全てそれぞれ水素である。
【００４６】
上で説明されるように、式（Ｉ）のホスト化合物Ｈにおいて、ＸはＯ又はＳであり得、そしてＸ’はＮＲｅ、Ｏ又はＳであり得る。
【００４７】
従って、式（Ｉ）のホスト化合物Ｈは、Ｘ及びＸ’の以下の定義を有し得る：
Ｘ＝ＯかつＸ’＝ＮＲｅ；
Ｘ＝ＯかつＸ’＝Ｏ；
Ｘ＝ＯかつＸ’＝Ｓ；
Ｘ＝ＳかつＸ’＝ＮＲｅ；
Ｘ＝ＳかつＸ’＝Ｏ；又は
Ｘ＝ＳかつＸ’＝Ｓ。
【００４８】
好ましくは、Ｘ’はＮＲｅである。特に好ましくは、式（Ｉ）のホスト化合物Ｈにおいて、ＸはＯであり、そしてＸ’はＮＲｅである。
【００４９】
ここで、Ｒｅは、非置換又は置換されたＣ６−Ｃ１８−アリール、Ｃ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ１−Ｃ２０−ヘテロアルキル及びＣ３−Ｃ１７−ヘテロアリールからなる群より選択され得る。
【００５０】
好ましくは、Ｒｅは、非置換又は置換されたＣ６−Ｃ１８−アリール及びＣ１−Ｃ１０−アルキルからなる群より選択され、より好ましくはフェニル、ピリジル、メチル、エチル、ビフェニル、及びターフェニルからなる群より選択される非置換又は置換された残基からなる群より選択される。
【００５１】
従って、好ましい実施態様において、Ｘ’はＮＲｅであり、そしてＲｅは、フェニル、ピリジル、メチル、エチル、ビフェニル、及びターフェニルからなる群より選択される非置換又は置換された残基からなる群より選択される。
【００５２】
なおより好ましくは、Ｘ’はＮＲｅであり、そしてＲｅは、フェニル、ピリジル、メチル、エチル、ビフェニル、及びターフェニルからなる群より選択される非置換の残基からなる群より選択される。特に好ましくは、Ｘ’はＮＲｅであり、そしてＲｅはフェニルである。
【００５３】
Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４はそれぞれＣＨ又はＣＲａであり得、残基Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４を含む場合により置換されたＣ４−Ｃ６−（ヘテロ）アリレン残基への結合部位ではない残基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ’１、Ｒ’２、Ｒ’３、Ｒ’４、Ｒ’５、Ｒ’６、Ｒ’７及びＲ’８のうち２つ以下は、水素以外の置換基であり得、そして残りの残基は全て水素であり得、そしてＸ’はＮＲｅであり得る。
【００５４】
特に好ましい実施態様において、Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４はそれぞれＣＨであり、残基Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４を含む場合により置換されたＣ４−Ｃ６−（ヘテロ）アリレン残基への結合部位ではない残基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ’１、Ｒ’２、Ｒ’３、Ｒ’４、Ｒ’５、Ｒ’６、Ｒ’７及びＲ’８は全て、それぞれ水素であり、そしてＸ’はＮＲｅである。
【００５５】
上述のように、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８のうちの１つ並びにＲ’５、Ｒ’６、Ｒ’７及びＲ’８のうちの１つはそれぞれ、残基Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４を含む、場合により置換されたＣ４−Ｃ６−（ヘテロ）アリレン残基への結合部位である。ここで、結合部位はＲ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８のうちのいずれでも、そしてＲ’５、Ｒ’６、Ｒ’７及びＲ’８のうちのいずれでもよい。
【００５６】
好ましくは、式（Ｉ）のホスト化合物Ｈの結合部位は以下のように定義され、すなわち、結合部位は：  Ｒ５及びＲ’５又はＲ６及びＲ’６；Ｒ７及びＲ’７；又はＲ８及びＲ’８である。あるいは、式（Ｉ）のホスト化合物Ｈの結合部位は以下の通りであり得る：
Ｒ５及びＲ’６；Ｒ５及びＲ’７；Ｒ５及びＲ’８；Ｒ６及びＲ’５；Ｒ６及びＲ’７；Ｒ６及びＲ’８；Ｒ７及びＲ’５；Ｒ７及びＲ’６；Ｒ７及びＲ’８；Ｒ８及びＲ’５；Ｒ８及びＲ’６；又はＲ８及びＲ’７。好ましくは、Ｒ７は結合部位を表し、かつ／又はＲ’７は結合部位を表す。特にＲ７及びＲ’７は、残基Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４を含む場合により置換されたＣ４−Ｃ６−（ヘテロ）アリレン残基への結合部位を表す。
【００５７】
好ましい実施態様において、ホスト化合物Ｈは、以下の式（ＩＩ）〜（ＩＶ）：
【化５】
2020501342.tif 000007
［式中、Ｘ及びＸ’は本発明の文脈において説明されるように定義される］
のうちの１つに従う構造を有する。
【００５８】
上で説明されるように、特に好ましくは、この文脈において、Ｘ’はＮＲｅであり、特にここでＲｅは非置換又は置換されたＣ６−Ｃ１８−アリール及びＣ１−Ｃ１０−アルキル、例えばフェニルである。
【００５９】
好ましい実施態様において、ホスト化合物Ｈは、以下の式（Ｖ）：
【化６】
2020501342.tif 000008
［式中、残基Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ’１、Ｒ’２、Ｒ’３、Ｒ’４、Ｒ’５、Ｒ’６、Ｒ’８、Ｘ、及びＸ’は上で定義されたとおりである］
の構造を有する。
【００６０】
特に好ましい実施態様において、ホスト化合物Ｈは、以下の式（ＶＩ）〜（Ｘ）：
【化７】
2020501342.tif 000009
のうちの１つに従う構造を有する。
【００６１】
最も好ましい実施態様によれば、ホスト化合物Ｈは、式（ＶＩ）：
【化８】
2020501342.tif 000010
に従う構造を有する。
【００６２】
本発明によれば、ホスト化合物Ｈは発光層Ｂに含まれる。この層は典型的には少なくとも１つのエミッター化合物Ｅをさらに含む。場合により、発光層Ｂは、式（Ｉ）のホスト化合物以外のさらなるホスト化合物及び／又は１つもしくはそれ以上の溶媒を含み得る。
【００６３】
これらの成分は様々な量で含まれ得る。好ましくは、発光層Ｂは本発明に従う少なくとも１つのホスト化合物Ｈを５〜９９質量％、好ましくは３０〜９４．９質量％、特に４０〜８９質量％含む。
【００６４】
好ましくは、発光層Ｂは、少なくとも１つのエミッター化合物Ｅを１〜５０質量％、好ましくは５〜４０質量％、特に１０〜３０質量％更に含む。
【００６５】
場合により、発光層Ｂは、１つ又はそれ以上のさらなるホスト化合物（Ｄ１、Ｄ２、Ｄ３、・・・）、すなわち、式（Ｉ）に従わない少なくとも１つのさらなるホスト化合物Ｄ（Ｄ１）を、９４質量％まで、好ましくは０．１〜６５質量％、特に１〜５０質量％含み得る。
場合により、発光層Ｂは、溶媒を９４質量％まで、好ましくは６５質量％以下、より好ましくは５０質量％以下、より好ましくは２０質量％以下含み得、特に溶媒を含まない。
【００６６】
好ましい実施態様において、発光層Ｂは：
（ｉ）  本発明に従う少なくとも１つのホスト化合物Ｈ  ５〜９９質量％、好ましくは３０〜９４．９質量％、特に４０〜８９質量％；
（ｉｉ）  少なくとも１つのエミッター化合物Ｅ  １〜５０質量％、好ましくは５〜４０質量％、特に１０〜３０質量％；及び場合により
（ｉｉｉ）  式（Ｉ）に従わない少なくとも１つのさらなるホスト化合物Ｄ  ０〜９４質量％、好ましくは０．１〜６５質量％、特に１〜５０質量％；及び場合により
（ｉｖ）  溶媒  ０〜９４質量％、好ましい０〜６５質量％、特に０〜５０質量％
を含む（又は（本質的に）これらからなる）。
【００６７】
従って、好ましくは、発光層Ｂは：
（ｉ）  本発明に従う少なくとも１つのホスト化合物Ｈ  ５〜９９質量％；
（ｉｉ）  少なくとも１つのエミッター化合物Ｅ  １〜５０質量％；及び場合により
（ｉｉｉ）  式（Ｉ）に従わない少なくとも１つのさらなるホスト化合物Ｄ  ０〜９４質量％；及び場合により
（ｉｖ）  溶媒  ０〜９４質量％
を含む（又は（本質的に）これらからなる）。
【００６８】
より好ましくは、発光層Ｂは：
（ｉ）  本発明に従う少なくとも１つのホスト化合物Ｈ  ３０〜９４．９質量％；
（ｉｉ）  少なくとも１つのエミッター化合物Ｅ  ５〜４０質量％；
（ｉｉｉ）  式（Ｉ）に従わない少なくとも１つのさらなるホスト化合物Ｄ  ０．１〜６５質量％；及び場合により
（ｉｖ）  溶媒  ０〜６５質量％
を含む（又は（本質的に）これらからなる）。
【００６９】
なおより好ましくは、発光層Ｂは：
（ｉ）  本発明に従う少なくとも１つのホスト化合物Ｈ  ４０〜８９質量％；
（ｉｉ）  少なくとも１つのエミッター化合物Ｅ  １０〜３０質量％；
（ｉｉｉ）  式（Ｉ）に従わない少なくとも１つのさらなるホスト化合物Ｄ  １〜５０質量％；及び場合により
（ｉｖ）  溶媒０〜５０質量％
を含む（又は（本質的に）これらからなる）。
【００７０】
流動特性を改善するために、さらに、１つ又はそれ以上の添加剤Ｓを場合により加えてもよい。例示的に、このような添加剤は、ポリエチルオキシド類（ポリエチレングリコール類）、ポリエチレンジアミン類、ポリアクリレート類（例えば、ポリ（メタクリル酸メチル）（ＰＭＭＡ）、ポリアクリル酸及びそれらの塩（超吸収体（ｓｕｐｅｒａｂｓｏｒｂｅｒ）））、置換又は非置換のポリスチレン類（例えば、ポリヒドロキシスチレン）、ポリビニルアルコール類、ポリエステル類又はポリウレタン類、ポリビニルカルバゾール類、ポリトリアリールアミン類、ポリチオフェン類及びポリ（ビニリデンフェニレン類）からなる群より選択され得る。２つ又はそれ以上の添加剤の組み合わせも使用され得る。
【００７１】
発光層Ｂの発光スペクトル及び／又は吸収スペクトルをさらに改変するために、発光層Ｂは１つ又はそれ以上の色素を更に含み得る。このような色素は当該分野で公知のいずれかの色素であり得る。色素は場合により、発光層Ｂの発光スペクトル及び／又は吸収スペクトルをシフトさせることができる蛍光及び／又はリン光色素であり得る。場合により、二光子効果（すなわち、吸収極大のエネルギーの半分の２つの光子の吸収）も誘発し得る。場合により、発光層Ｂはまた、１つ又はそれ以上のホスト成分で場合により希釈された、蛍光性ポリマー（例えば、ｓｕｐｅｒｙｅｌｌｏｗ  （ＳＹ））、フォトルミネセントナノ粒子（例えば、ケイ素（ｓｉｌｉｃｉｕｍ）の入ったもの）、量子ドット、セレン化カドミウム及び／又はエキシプレックスを含んでいてもよい。
【００７２】
特に発光電気化学セル（ＬＥＣ）を対象とする場合、発光層はイオン性流体及び／又は２つもしくはそれ以上のイオン性液体の組み合わせを含み得る。例示的に、このようなイオン性流体は：  メチルイミダゾリウム  ヘキサフルオロホスフェート類（例えば、１−アルキル−３−メチルイミダゾリウム  ヘキサフルオロホスフェート、例えば１−メチル−３−メチルイミダゾリウム  ヘキサフルオロホスフェート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム  ヘキサフルオロホスフェート、１−プロピル−３−メチルイミダゾリウム  ヘキサフルオロホスフェート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム  ヘキサフルオロホスフェート、１−ベンジル−３−メチルイミダゾリニウム  ヘキサフルオロホスフェート）、ジメチルイミダゾリウム  ヘキサフルオロホスフェート類（例えば、１−アルキル−２，３−ジメチルイミダゾリウム  ヘキサフルオロホスフェート、例えば１−ブチル−２，３−ジメチルイミダゾリウム  ヘキサフルオロホスフェート）、３−メチルイミダゾリウム  ヘキサフルオロホスフェート類（例えば、１−アルキル−メチルイミダゾリウム  ヘキサフルオロホスフェート類、例えば１−メチル−３−メチルイミダゾリウム  ヘキサフルオロホスフェート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム  ヘキサフルオロホスフェート、１−プロピル−３−メチルイミダゾリウム  ヘキサフルオロホスフェート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム  ヘキサフルオロホスフェート、１−ペンチル−３−メチルイミダゾリウム  ヘキサフルオロホスフェート、１−ヘキシル−３−メチルイミダゾリウム  ヘキサフルオロホスフェート）、１−ブチル−１−（３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，８−トリデカフルオロオクチル）イミダゾリウム  ヘキサフルオロホスフェート、１−メチル−３−（３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，８−トリデカフルオロオクチル）イミダゾリウム  ヘキサフルオロホスフェート、１−メチル−３−オクチルイミダゾリウム  ヘキサフルオロホスフェート、メチルイミダゾリウム  テトラフルオロボレート類（例えば、１，３−ジメチルイミダゾリウム  テトラフルオロボレート、１−エチル−３−メチル−イミダゾリウム  テトラフルオロボレート、１−プロピル−３−メチルイミダゾリウム  テトラフルオロボレート、１−ブチル−３−メチル−イミダゾリウム  テトラフルオロボレート）、１−ブチル−２，３−ジメチルイミダゾリウム  テトラフルオロボレート、１−ヘキシル−３−メチルイミダゾリウム  テトラフルオロボレート、１−メチル−３−オクチル−イミダゾリウム  テトラフルオロボレート、メチルイミダゾリウム  トリフルオロメタンスルホネート類（例えば、１−メチル−３−メチルイミダゾリウム  トリフルオロメタンスルホネート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム  トリフルオロメタンスルホネート、１−プロピル−３−メチルイミダゾリウム  トリフルオロメタンスルホネート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム  トリフルオロメタンスルホネート）、１，２，３−トリメチルイミダゾリウム  トリフルオロメタンスルホネート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム  ビス（ペンタフルオロエチルスルホニル）イミド���１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム  ビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム  メタンスルホネート、テトラブチルアンモニウム  ビス−トリフルオロメタン  スルホンイミデート、テトラブチルアンモニウム  メタンスルホネート、テトラブチルアンモニウム  ノナフルオロブタン  スルホネート、テトラブチルアンモニウム  ヘプタデカフルオロオクタン  スルホネート、テトラヘキシルアンモニウム  テトラフルオロボレート、テトラブチルアンモニウム  トリフルオロメタンスルホネート、安息香酸テトラブチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウムハロゲン化物（例えば、塩化テトラブチルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム）、１−ベンジル−３−メチルイミダゾリウム  テトラフルオロボレート、トリヘキシル−テトラデシルホスホニウム  ヘキサフルオロホスフェート、テトラブチル−ホスホニウム  メタンスルホネート、テトラブチル−ホスホニウム  テトラフルオロボレート、テトラブチル−ホスホニウムブロミド、１−ブチル−３−メチルピリジニウム−ビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド、１−ブチル−４−メチルピリジニウム  ヘキサフルオロホスフェート、１−ブチル−４−メチルピリジニウム  テトラフルオロボレート、テトラフェニルホウ酸ナトリウム、テトラブチルアンモニウム  テトラフェニルボレート、テトラキス（１−イミダゾリル）ホウ酸ナトリウム及びテトラフェニルホウ酸セシウムからなる群より選択されるようなものであり得る。
【００７３】
あるいは又はさらに、発光層Ｂは、芳香族化合物（例えば、ベンゼン、ビフェニル、トリフェニル、トリフェニレン、ナフタレン、アントラセン、フェナレン、フェナントレン、フルオレン、ピレン、クリセン、ペリレン、アズレン）、ヘテロ芳香族化合物（例えば、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾセレノフェン、カルバゾール、インドロカルバゾール、ピリジルインドール、ピロロジピリジン、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、オキサトリアゾール、ジオキサゾール、チアジアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、オキサジン、オキサジアジン、オキサジアジン、インドール、ベンゾイミダゾール、インダゾール、インドキサジン、ベンゾオキサゾール、ベンゾイソオキサゾール、ベンゾチアゾール、キノリン、イソキノリン、シンノリン、キナゾリン、キノキサリン、ナフチリジン、フタラジン、プテリジン、キサンテン、アクリジン、フェナジン、フェノチアジン、フェノキサジン、ベンゾフロピリジン、フロジピリジン、ベンゾチエノピリジン、チエノジピリジン、ベンゾセレノフェノピリジン、セレノフェノジピリジン）、及びそれらの２つ又はそれ以上の組み合わせからなる群より選択される以下の化合物のうちの１つ又はそれ以上を含み得る。
【００７４】
ホスト化合物Ｈ及び／又はエミッター化合物Ｅは、場合により電荷を輸送又は注入するためにも使用され得、そしてそれにより発光層Ｂ内の電荷を輸送するために役立つ。
【００７５】
好ましくは、発光に併用される発光層Ｂは、電子輸送層、ホールブロック層、ホール輸送層、電子ブロック層、及び励起子ブロック層として役立つことからなる群より選択されるさらなる機能を有する。
【００７６】
本明細書で使用される溶媒は、１つ、２つ又はそれ以上の溶解剤、典型的には液体から構成され得る。これらは原理的には有機液体でも無機液体でもよく、好ましくは有機液体である。
【００７７】
例示的に、本明細書に開示されるホスト化合物Ｈは、多種多様なエミッター化合物Ｅ、輸送層、ブロック層、注入層、電極及び存在し得る他の層とともに使用され得る。本明細書に記載される材料は、本明細書において開示される化合物及び成分と組み合わせて有用であり得る材料の非限定的な例にすぎず、そして当業者は、本明細書と組み合わせて有用であり得る他の材料を同定するために文献を容易に参考にすることができる。
【００７８】
存在する限り、ホスト化合物Ｈとエミッター化合物Ｅのとの間の比は、例えば、９９：１〜１：９９の範囲、好ましくは７０：３０〜３０：７０の範囲のようないずれのＨ：Ｅ比でもよい。
【００７９】
原理的に、エミッター化合物Ｅは当該分野で公知のいずれのエミッター化合物でもよい。用語「エミッター化合物」は、最も広い意味で、特定の条件に依存して、本発明の有機エレクトロルミネセントデバイスにおける発光層Ｂ中に導入された場合に光を発生することができるいずれかの光学的に活性な化合物と理解され得る。従って、エミッター化合物Ｅは実際に光を生成するために使用され得る。適切な強度で電流をかけられた場合、エミッター化合物Ｅは、励起されて励起子を形成する（すなわち、Ｓ１（Ｅ）又はＴ１（Ｅ）のような励起状態、そして場合により、例えば、Ｓ２（Ｅ）などのようなより高いエネルギーレベル）。次いで励起子は、同時に光を放射することにより、それぞれの非励起状態Ｓ０（Ｅ）に対応する基底エネルギーレベルへと緩和し得る。励起子のエネルギーはまた、場合により、他の励起状態、さらなるエミッター化合物及び／又は色素の励起状態にも移動され得る。
【００８０】
好ましくは、これは、エネルギーがホスト化合物Ｈからエミッター化合物Ｅへと移動され得るように、特にホスト化合物Ｈの第一励起三重項状態Ｔ１（Ｈ）からエミッター化合物Ｅの第一励起三重項状態Ｔ１（Ｅ）へと、かつ／又はホスト化合物Ｈの第一励起一重項状態Ｓ１（Ｈ）からエミッター化合物Ｅの第一励起一重項状態Ｓ１（Ｅ）へと移動され得るものである。
【００８１】
好ましい実施態様において、エミッター化合物Ｅは、ホスト化合物Ｈの第一励起三重項状態Ｔ１（Ｈ）よりエネルギー的に低い第一励起三重項状態Ｔ１（Ｅ）、及びホスト化合物Ｈの第一励起一重項状態Ｓ１（Ｈ）より低い第一励起一重項状態Ｓ１（Ｅ）を有する無金属の熱活性化型遅延蛍光（ＴＡＤＦ）エミッターである。
【００８２】
好ましくは、ホスト化合物Ｈの最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（Ｈ）のエネルギーレベルは、少なくとも１つのさらなるホスト化合物Ｄ（本明細書ではＤ１と指定される、これが場合により唯一のさらなるホスト成分であってもよい）のレベルよりも高い。
【００８３】
好ましくは、ホスト化合物Ｈは、−５〜−６ｅＶの範囲のエネルギーＥＨＯＭＯ（Ｈ）を有する最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（Ｈ）を有する。
好ましくは、少なくとも１つのさらなるホスト化合物Ｄ（Ｄ１）は、エネルギーＥＨＯＭＯ（Ｄ）を有する最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（Ｄ）を有し、ここでＥＨＯＭＯ（Ｈ）＞ＥＨＯＭＯ（Ｄ）である。
【００８４】
好ましい実施態様において、ホスト化合物Ｈは、−５〜−６ｅＶの範囲のエネルギーＥＨＯＭＯ（Ｈ）を有する最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（Ｈ）を有し、そして少なくとも１つのさらなるホスト化合物Ｄ（Ｄ１）は、エネルギーＥＨＯＭＯ（Ｄ）を有する最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（Ｄ）を有し、ここでＥＨＯＭＯ（Ｈ）＞ＥＨＯＭＯ（Ｄ）である。
【００８５】
従って、ホスト化合物Ｄ１は好ましくは：  ＥＨＯＭＯ（Ｈ）＞ＥＨＯＭＯ（Ｄ１）である。
【００８６】
さらなる好ましい実施態様において、ホスト化合物Ｈは、エネルギーＥＬＵＭＯ（Ｈ）を有する最低空分子軌道ＬＵＭＯ（Ｈ）を有し、そして少なくとも１つのさらなるホスト化合物Ｄ（Ｄ１）は、エネルギーＥＬＵＭＯ（Ｄ）を有する最低空分子軌道ＬＵＭＯ（Ｄ）を有し、ここでＥＬＵＭＯ（Ｈ）＞ＥＬＵＭＯ（Ｄ）である。
【００８７】
従って、ホスト化合物Ｄ１は好ましくは：  ＥＬＵＭＯ（Ｈ）＞ＥＬＵＭＯ（Ｄ１）である。
【００８８】
より好ましくは：
ＥＨＯＭＯ（Ｈ）＞ＥＨＯＭＯ（Ｄ）であり、かつ
ＥＬＵＭＯ（Ｈ）＞ＥＬＵＭＯ（Ｄ）である。
【００８９】
好ましい実施態様において、ＥＨＯＭＯ（Ｈ）＞ＥＨＯＭＯ（Ｄ）であり、そしてエミッター化合物Ｅの最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（Ｅ）のエネルギーレベル（ＥＨＯＭＯ（Ｅ））と、ホスト化合物Ｈの最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（Ｈ）のエネルギーレベル（ＥＨＯＭＯ（Ｈ））との差は、−０．５ｅＶと０．５ｅＶとの間、より好ましくは−０．３ｅＶと０．３ｅＶとの間、なおより好ましくは−０．２ｅＶと０．２ｅＶとの間又は−０．１ｅＶと０．１ｅＶとの間である。
【００９０】
好ましい実施態様において、ＥＬＵＭＯ（Ｈ）＞ＥＬＵＭＯ（Ｄ）であり、かつエミッター化合物Ｅの最低空分子軌道ＬＵＭＯ（Ｅ）のエネルギーレベル（ＥＬＵＭＯ（Ｅ））と少なくとも１つのさらなるホスト化合物Ｄの最低空分子軌道ＬＵＭＯ（Ｄ）（ＥＬＵＭＯ（Ｄ））との差は、−０．５ｅＶと０．５ｅＶとの間、より好ましくは−０．３ｅＶと０．３ｅＶとの間、なおより好ましくは−０．２ｅＶと０．２ｅＶとの間、又は−０．１ｅＶと０．１ｅＶとの間である。
【００９１】
好ましくは、エミッター化合物Ｅの最高被占分子軌道  ＨＯＭＯ（Ｅ）のエネルギーレベル（ＥＨＯＭＯ（Ｅ））とホスト化合物Ｈの最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（Ｈ）のエネルギーレベル（ＥＨＯＭＯ（Ｈ））との差は、−０．５ｅＶと０．５ｅＶとの間、より好ましくは−０．３ｅＶと０．３ｅＶとの間、なおより好ましくは−０．２ｅＶと０．２ｅＶとの間、又は−０．１ｅＶと０．１ｅＶとの間である。
【００９２】
さらに又はあるいは、好ましくは、エミッター化合物Ｅの最低空分子軌道ＬＵＭＯ（Ｅ）のエネルギーレベル（ＥＬＵＭＯ（Ｅ））と少なくとも１つのさらなるホスト化合物Ｄの最低空分子軌道ＬＵＭＯ（Ｄ）（ＥＬＵＭＯ（Ｄ））との差は、−０．５ｅＶと０．５ｅＶ、より好ましくは−０．３ｅＶと０．３ｅＶとの間、さらにより好ましくは−０．２ｅＶと０．２ｅＶとの間、又は−０．１ｅＶと０．１ｅＶとの間である。
【００９３】
従って、ホスト化合物Ｄ１については、エミッター化合物Ｅの最低空分子軌道ＬＵＭＯ（Ｅ）のエネルギーレベル（ＥＬＵＭＯ（Ｅ））とホスト化合物Ｄ１の最低空分子軌道ＬＵＭＯ（Ｄ１）（ＥＬＵＭＯ（Ｄ１））との間の差は、好ましくは−０．５ｅＶと０．５ｅＶとの間、より好ましくは−０．３ｅＶと０．３ｅＶとの間、さらにより好ましくは−０．２ｅＶと０．２ｅＶとの間または−０．１ｅＶと０．１ｅＶとの間である。
【００９４】
非常に好ましい実施態様において：
ホスト化合物Ｈは、エネルギーＥＨＯＭＯ（Ｈ）を有する最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（Ｈ）及びエネルギーＥＬＵＭＯ（Ｈ）を有する最低空分子軌道ＬＵＭＯ（Ｈ）を有し、そして
少なくとも１つのさらなるホスト化合物Ｄは、エネルギーＥＨＯＭＯ（Ｄ）を有する最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（Ｄ）及びエネルギーＥＬＵＭＯ（Ｄ）を有する最低空分子軌道ＬＵＭＯ（Ｄ）を有し、
エミッター化合物Ｅは、エネルギーＥＨＯＭＯ（Ｅ）を有する最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（Ｅ）及びエネルギーＥＬＵＭＯ（Ｅ）を有する最低空分子軌道ＬＵＭＯ（Ｅ）を有し、ここで
ＥＨＯＭＯ（Ｈ）＞ＥＨＯＭＯ（Ｄ）であり、かつエミッター化合物Ｅの最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（Ｅ）のエネルギーレベル（ＥＨＯＭＯ（Ｅ））とホスト化合物Ｈの最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（Ｈ）のエネルギーレベル（ＥＨＯＭＯ（Ｈ））との差は、−０．５ｅＶと０．５ｅＶとの間、より好ましくは−０．３ｅＶと０．３ｅＶとの間、さらにより好ましくは−０．２ｅＶと０．２ｅＶとの間、または−０．１ｅＶと０．１ｅＶとの間であり；そして
ＥＬＵＭＯ（Ｈ）＞ＥＬＵＭＯ（Ｄ）であり、かつエミッター化合物Ｅの最低空分子軌道ＬＵＭＯ（Ｅ）のエネルギーレベル（ＥＬＵＭＯ（Ｅ））と少なくとも１つのさらなるホスト化合物Ｄの最低空分子軌道ＬＵＭＯ（Ｄ）（ＥＬＵＭＯ（Ｄ））との差は、−０．５ｅＶと０．５ｅＶとの間、より好ましくは−０．３ｅＶと０．３ｅＶとの間、さらにより好ましくは−０．２ｅＶと０．２ｅＶとの間、または−０．１ｅＶと０．１ｅＶとの間である。
【００９５】
したがって、ホスト化合物Ｄ１について：
ＥＨＯＭＯ（Ｈ）＞ＥＨＯＭＯ（Ｄ１）であり、かつエミッター化合物Ｅの最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（Ｅ）のエネルギーレベル（ＥＨＯＭＯ（Ｅ））とホスト化合物Ｈの最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（Ｈ）のエネルギーレベル（ＥＨＯＭＯ（Ｈ））との差は、−０．５ｅＶと０．５ｅＶとの間、より好ましくは−０．３ｅＶと０．３ｅＶとの間、さらにより好ましくは−０．２ｅＶと０．２ｅＶとの間、または−０．１ｅＶと０．１ｅＶとの間であり；そして
ＥＬＵＭＯ（Ｈ）＞ＥＬＵＭＯ（Ｄ１）であり、かつエミッター化合物Ｅの最低空分子軌道ＬＵＭＯ（Ｅ）のエネルギーレベル（ＥＬＵＭＯ（Ｅ））と少なくとも１つのさらなるホスト化合物Ｄの最低空分子軌道ＬＵＭＯ（Ｄ１）（ＥＬＵＭＯ（Ｄ１））との間の差は、−０．５ｅＶと０．５ｅＶとの間、より好ましくは−０．３ｅＶと０．３ｅＶとの間、さらにより好ましくは−０．２ｅＶと０．２ｅＶとの間、または−０．１ｅＶと０．１ｅＶとの間である。
【００９６】
ここで、好ましくは、ＥＨＯＭＯ（Ｈ）は−５〜−６ｅＶの範囲である。
【００９７】
軌道及び励起状態エネルギーは、実験的方法又は量子化学法、特に密度関数理論計算を使用して計算することのいずれかにより決定することができる。最高被占分子軌道のエネルギーＥＨＯＭＯは、０．１ｅＶの精度でサイクリックボルタンメトリー測定から当業者に公知の方法により決定され得る。最低空分子軌道のエネルギーＥＬＵＭＯは、ＥＨＯＭＯ＋Ｅｇａｐとして計算され得、ここでＥｇａｐは、以下のように決定され得る：  ホスト化合物について、他の記載がなければ、ＰＭＭＡ中１０％ホストを含むフィルムの発光の開始がＥｇａｐとして使用され得る。エミッター化合物については、Ｅｇａｐは、ＰＭＭＡ中１０％エミッターを含むフィルムの励起及び発光スペクトルが交わるエネルギーとして決定される。
【００９８】
第一励起三重項状態Ｔ１のエネルギーは、低温、典型的には７７Ｋでの発光の開始から決定され得る。ホスト化合物については、第一励起一重項状態及び最低三重項状態が、典型的にはエネルギー的に＞０．４ｅＶ離れている場合、リン光は通常２−Ｍｅ−ＴＨＦ中の定常状態スペクトルにおいて可視である。従って、三重項エネルギーは、リン光スペクトルの開始として決定され得る。ＴＡＤＦエミッター化合物については、第一励起三重項状態Ｔ１のエネルギーは、他に記載されていなければ、エミッター１０質量％を含むポリ（メタクリル酸メチル）（ＰＭＭＡ）のフィルムにおいて測定された７７Ｋでの遅延発光スペクトルの開始から決定され得る。ホスト化合物及びエミッター化合物の両方とも、第一励起一重項状態Ｓ１のエネルギーは、他に記載されていない場合、エミッター１０質量％を含むポリ（メタクリル酸メチル）（ＰＭＭＡ）において測定された発光スペクトルの開始から決定され得る。
【００９９】
特に好ましくは、発光層Ｂは：
（ｉ）  本発明に従う少なくとも１つのホスト化合物Ｈ  ４０〜８９質量％；
（ｉｉ）  少なくとも１つのエミッター化合物Ｅ  １０〜３０質量％；
（ｉｉｉ）  式（Ｉ）に従わない少なくとも１つのさらなるホスト化合物Ｄ  １〜５０質量％；及び場合により
（ｉｖ）  溶媒０〜５０質量％
を含み（又は（本質的に）これらからなり）、ここで
ＥＨＯＭＯ（Ｈ）＞ＥＨＯＭＯ（Ｄ）であり、かつエミッター化合物Ｅの最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（Ｅ）のエネルギーレベル（ＥＨＯＭＯ（Ｅ））とホスト化合物Ｈの最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（Ｈ）のエネルギーレベル（ＥＨＯＭＯ（Ｈ））との差は、−０．５ｅＶと０．５ｅＶとの間、より好ましくは−０．３ｅＶと０．３ｅＶとの間、さらにより好ましくは−０．２ｅＶと０．２ｅＶとの間、又は−０．１ｅＶと０．１ｅＶとの間であり；そしてＥＬＵＭＯ（Ｈ）＞ＥＬＵＭＯ（Ｄ）であり、かつエミッター化合物Ｅの最低空分子軌道ＬＵＭＯ（Ｅ）のエネルギーレベル（ＥＬＵＭＯ（Ｅ））と少なくとも１つのさらなるホスト化合物Ｄの最低空分子軌道ＬＵＭＯ（Ｄ）（ＥＬＵＭＯ（Ｄ））との間の差は、−０．５ｅＶと０．５ｅＶとの間、より好ましくは−０．３ｅＶと０．３ｅＶとの間、さらにより好ましくは−０．２ｅＶと０．２ｅＶとの間、又は−０．１ｅＶと０．１ｅＶとの間であり、ここで好ましくは、
ＥＨＯＭＯ（Ｈ）は−５〜−６ｅＶの範囲である。
【０１００】
さらなる好ましい実施態様において、少なくとも１つのさらなるホスト化合物Ｄ（Ｄ１）は、式（ＸＩ）：
【化９】
2020501342.tif 000011
［式中：
Ｋ１、Ｋ２及びＫ３はそれぞれ互いに独立して、ＣＨ、ＣＲｋ、及びＮからなる群より選択され；ここで残基Ｋ１、Ｋ２及びＫ３の少なくとも１つはＮであり；
ここでＲｋは、非置換又は置換されたＣ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ６−Ｃ１８−アリール、Ｃ３−Ｃ１７−ヘテロアリール、Ｃ７−Ｃ１９−アルカリル、及び−ＳｉＲｆＲｇＲｈからなる群より選択され、ここでＣ６−Ｃ１８−アリール、Ｃ３−Ｃ１７−ヘテロアリール又はＣ７−Ｃ１９−アルカリルは、それぞれの存在について、Ｃ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ７−Ｃ１９−アルカリル、及びＣ６−Ｃ１８−アリールからなる群より選択される残基で場合により置換されていてもよく；
Ｒｎ及びＲｍはそれぞれ互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ６−Ｃ１８−アリール、Ｃ３−Ｃ１７−ヘテロアリール、Ｃ７−Ｃ１９−アルカリル及び−ＳｉＲｆＲｇＲｈからなる群より選択され、ここでＣ６−Ｃ１８−アリール、Ｃ３−Ｃ１７−ヘテロアリール又はＣ７−Ｃ１９−アルカリルは、それぞれの存在について、Ｃ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ７−Ｃ１９−アルカリル、及びＣ６−Ｃ１８−アリールからなる群より選択される残基で場合により置換されていてもよく；
Ｌｂは、単結合及び場合により置換されたＣ６−Ｃ１８−アリレンからなる群より選択され；
【０１０１】
Ｇは、式（ＸＩＩ）〜（ＸＶ）
【化１０】
2020501342.tif 000012
［式中：
＃はＬｂへの結合部位であり；
Ｘ’’はＯ及びＳからなる群より選択され；
ＲＸＩＩ、ＲＸＩＩＩ、ＲＸＩＶ、ＲＸＶ、ＲＸＶＩ、ＲＸＶＩＩ、ＲＸＶＩＩＩ、Ｒ
ＸＩＸ、ＲＸＸ、ＲＸＸＩ  ＲＸＸＩＩ、ＲＸＸＩＩＩ、ＲＸＸＩＶ、ＲＸＸＶ、ＲＸＸＶＩ、ＲＸＸＶＩＩ、ＲＸＸＶＩＩＩ、ＲＸＸＩＸ、ＲＸＸＸ、ＲＸＸＸＩ、ＲＸＸＸＩＩ、ＲＸＸＸＩＩＩ、ＲＸＸＸＩＶ、ＲＸＸＸＶ、ＲＸＸＸＶＩ、ＲＸＸＸＶＩＩ、ＲＸＸＸＶＩＩＩ及びＲＸＸＸＩＸはそれぞれ互いに独立して、水素、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、Ｃ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ６−Ｃ１８−アリール、Ｃ３−Ｃ１７−ヘテロアリール、Ｃ７−Ｃ１９−アルカリル及び−ＳｉＲｆＲｇＲｈからなる群より選択され、ここでＣ６−Ｃ１８−アリール、Ｃ３−Ｃ１７−ヘテロアリール又はＣ７−Ｃ１９−アルカリルは、それぞれの存在について、Ｃ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ７−Ｃ１９−アルカリル、Ｃ６−Ｃ１８−アリール、−ＣＮ及び−ＣＨ３からなる群より選択される残基で場合により置換されていてもよい］
のうちの１つの構造の基であるか該構造を含有する基であり；
Ｒｐ及びＲｒはそれぞれ互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ６−Ｃ１８−アリール、Ｃ３−Ｃ１７−ヘテロアリール、Ｃ７−Ｃ１９−アルカリル及び−ＳｉＲｆＲｇＲｈからなる群より選択され、ここでＣ６−Ｃ１８−アリール、Ｃ３−Ｃ１７−ヘテロアリール又はＣ７−Ｃ１９−アルカリルは、それぞれの存在について、Ｃ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ７−Ｃ１９−アルカリル、Ｃ６−Ｃ１８−アリール、−ＣＮ及び−ＣＨ３からなる群より選択される残基で場合により置換されていてもよく；そして
Ｒｆ、Ｒｇ、及びＲｈはそれぞれ、非置換又は置換されたＣ６−Ｃ１８−アリール、Ｃ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ７−Ｃ１９−アルカリル、Ｃ１−Ｃ２０−ヘテロアルキル及びＣ３−Ｃ１７−ヘテロアリールからなる群より選択される］
の構造を有するか、該構造を含有する。
【０１０２】
適切なエミッター化合物Ｅの例を提供するだけのために、これらは以下の構造（ＥＩ）又は（ＥＩＩ）：
【化１１】
2020501342.tif 000013
の１つを有し得る。
【０１０３】
式（ＥＩ）及び（ＥＩＩ）のエミッター化合物Ｅは、当該分野で公知のいずれかの手段により得られ得る。当業者は、このような化合物を得るためのいくつかの合成経路がわかるだろう。
【０１０４】
式（ＥＩ）のエミッター化合物は、例示的に、以下のように合成され得る：３−（２−ブロモカルバゾリル−Ｎ−メシチルフタルイミド（１当量（ｅｑ））及びＣｕＣＮ（１．５ｅｑ）を、乾燥ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）中（臭化アリール１ｍｍｏｌあたり２ｍＬ）２４時間１５０℃で窒素雰囲気下にて加熱し得る。室温（ＲＴ）まで冷却した後、形成された褐色沈殿物はろ過により分離し、そしてＤＭＦで洗浄し得る。二倍量の水をろ過された沈殿物に加えることにより、粗生成物を黄色／緑色固体として沈殿させ得る。沈殿物をろ過により分離し、水で洗浄し、そして酢酸エチルに溶解し得る。得られた溶液をＭｇＳＯ４で乾燥し、そして残留溶媒を減圧にすることにより除去し得る。得られた生成物は、例として、ＭＰＬＣ（溶離液ＣＨ２Ｃｌ２／シクロヘキサン５０：５０〜１００：０）により精製し得る。１０質量％ポリ（メタクリル酸メチル）（ＰＭＭＡ）中で、式（ＥＩ）のエミッター化合物は、半値全幅（ＦＷＨＭ）８７ｎｍ（０，４８ｅＶ）で発光極大４６３ｎｍ及びフォトルミネセンス量子収量（ＰＬＱＹ）３６％を有する。
【０１０５】
式（ＥＩＩ）のエミッター化合物のようなエミッター化合物は、より一般的には、例として以下のように合成され得る：
【化１２】
2020501342.tif 000014
ここで、一般的に、Ｒａはそれぞれの存在について、互いに独立して、水素、重水素、アルキル基又はアリール基、特に水素基であり得る。
【０１０６】
ここで、ＲＮは多様な残基であり得る。本明細書において提供される式（ＥＩＩ）に従うエミッター化合物Ｅの例において、これは
【化１３】
2020501342.tif 000015
であり、ここで＊は、分子の残りの部分への結合部位を示す。いずれの多数の変形も代わりに使用され得ることがわかるだろう。
【０１０７】
（ＥＩＩａ）（１．００ｅｑ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（１．５ｘ  （ｎ＋ｍ）
ｅｑ）  トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０．０１  ｅｑ）、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２‘，４‘，６‘−トリイソプロピルビフェニル（０．０４  ｅｑ）及び第三リン酸カリウム（３ｎ  ＋  ３ｍ  ｅｑ）は、ジオキサン中１２〜２４時間１１０℃で窒素雰囲気下にて撹拌され得る。得られた中間体生成物は再結晶により精製され得る。次いで、生成物を以下のように更に処理し得る：
【０１０８】
【化１４】
2020501342.tif 000016
ここで、Ｒｂは多様な残基であり得る。本明細書において提供される式（ＥＩＩ）に従うエミッター化合物Ｅの例において、これは
【化１５】
2020501342.tif 000017
であり、ここで＊は分子の残りの部分への結合部位を示す。さらに、本明細書において提供される式（ＥＩＩ）に従うエミッター化合物Ｅの例において、ｎ＝０、ｍ＝１である。いずれかの多数の変形も代わりに使用され得ることがわかるだろう。
【０１０９】
（ＥＩＩｂ）  （１．００  ｅｑ）、Ｒｂ−Ｃｌ  （１．３  ｎ  ＋  １．３  ｍ  ｅｑ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０．０１  ｅｑ）、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２‘，４‘，６‘−トリイソプロピルビフェニル  （０．０４  ｅｑ）及び第三リン酸カリウム（２．５  ｎ  ＋  ２．５  ｍ  ｅｑ）は１００℃でトルエン：水（１０：１）混合物中１２〜２４時間窒素雰囲気下で撹拌され得る。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィー及び／又は再結晶により精製し得る。Ｒｂ−Ｃｌの代わりに、Ｒｂ−Ｂｒ又はＲｂ−Ｉも使用し得る。１０質量％ポリ（メタクリル酸メチル）（ＰＭＭＡ）中で、式（ＥＩＩ）のエミッター化合物は、ＦＷＨＭ  ９２ｎｍ（０，４７ｅＶ）で発光極大４８１ｎｍ及びＰＬＱＹ  ６８％を有する。
【０１１０】
場合により、発光層Ｂは、例えば、ＷＯ  ２０１６／０１０４０２の段落［１８１］〜［２０７］のいずれかに開示されるもののような１つ又はそれ以上のドーパントを含み得る。
【０１１１】
当業者は、発光層Ｂが典型的に有機エレクトロルミネセントデバイスに組み込まれるということがわかるだろう。好ましくは、このような有機エレクトロルミネセントデバイスは、少なくとも以下の層を含む：少なくとも１つの発光層Ｂ、少なくとも１つのアノード層Ａ及び少なくとも１つのカソード層Ｃ。
【０１１２】
好ましくは、アノード層Ａは、酸化インジウムすず、インジウム亜鉛酸化物（ｉｎｄｉｕｍ  ｚｉｎｃ  ｏｘｉｄｅ）、ＰｂＯ、ＳｎＯ、グラファイト、ドープ（ｄｏｐｅｄ）ケイ素、ドープゲルマニウム、ドープＧａＡｓ、ドープポリアニリン、ドープポリピロール、ドープポリチオフェン、及びそれらの２つ又はそれ以上の混合物からなる群より選択される少なくとも１つの成分を含有する。
【０１１３】
好ましくは、カソード層Ｃは、Ａｌ、Ａｕ、Ａｇ、Ｐｔ、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｎｉ、Ｆｅ、Ｐｂ、Ｉｎ、Ｗ、Ｐｄ、ＬｉＦ、Ｃａ、Ｂａ、Ｍｇ、及びそれらの２つ又はそれ以上の混合物又は合金からなる群より選択される少なくとも１つの成分を含有する。
【０１１４】
好ましくは、発光層Ｂはアノード層Ａとカソード層Ｃとの間に位置する。従って、一般的な配置は好ましくはＡ−Ｂ−Ｃである。当然のことながらこれは１つ又はそれ以上の任意のさらなる層の存在を排除しない。これらはＡ、Ｂ及び／又はＣのそれぞれの側に存在し得る。
【０１１５】
好ましい実施態様において、有機エレクトロルミネセントデバイスは少なくとも以下の層：
Ａ）  酸化インジウムすず、インジウム亜鉛酸化物、ＰｂＯ、ＳｎＯ、グラファイト、ドープケイ素、ドープゲルマニウム、ドープＧａＡｓ、ドープポリアニリン、ドープポリピロール、ドープポリチオフェン、及びそれらの２つ又はそれ以上の混合物からなる群より選択される少なくとも１つの成分を含有するアノード層Ａ；
Ｂ）  発光層Ｂ；並びに
Ｃ）  Ａｌ、Ａｕ、Ａｇ、Ｐｔ、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｎｉ、Ｆｅ、Ｐｂ、Ｉｎ、Ｗ、Ｐｄ、ＬｉＦ、Ｃａ、Ｂａ、Ｍｇ、及びそれらの２つ又はそれ以上の混合物又は合金からなる群より選択される少なくとも１つの成分を含有するカソード層Ｃ
を含み、ここで発光層Ｂは、アノード層Ａとカソード層Ｃとの間に位置する。
【０１１６】
例示的に、有機エレクトロルミネセントデバイスがＯＬＥＤである場合、これは場合により以下の層構造を含み得る：
Ａ）  例示的に酸化インジウムすず（ＩＴＯ）を含むアノード層Ａ；
ＨＴＬ）  ホール輸送層ＨＴＬ；
Ｂ）  本明細書に記載される本発明に従う発光層Ｂ；
ＥＴＬ）  電子輸送層ＥＴＬ；並びに
Ｃ）  例示的にＡｌ、Ｃａ及び／又はＭｇを含むカソード層。
【０１１７】
好ましくは、ここで層の順序はＡ−ＨＴＬ−Ｂ−ＥＴＬ−Ｃである。
【０１１８】
さらに、有機エレクトロルミネセントデバイスは、例示的に湿気、蒸気及び／又はガスを含む環境中の有害化学種への損害を与える曝露からデバイスを保護する１つ又はそれ以上の保護層を場合により含み得る。
【０１１９】
好ましくは、アノード層Ａは基板の表面上に位置する。基板はいずれかの材料又は材料の組成物により形成され得る。最も頻繁には、スライドガラスが基板として使用される。あるいは、金属薄層（例えば、銅、金、銀又はアルミニウム膜）又はプラスチックのフィルムもしくはスライドが使用され得る。これはより高度の可撓性を可能にし得る。アノード層Ａは、大部分は（本質的に）透明なフィルムを得ることを可能にする材料から構成される。ＯＬＥＤからの発光を可能にするために両方の電極のうちの少なくとも１つは（本質的に）透明であるべきであるので、アノード層Ａ又はカソード層Ｃのいずれかは透明である。好ましくは、アノード層Ａは、大量の透明伝導性酸化物（ＴＣＯ）を含むか又はこれらからなる。このようなアノード層Ａは、例示的に、酸化インジウムすず、アルミニウム亜鉛酸化物、フッ素酸化すず（ｆｌｕｏｒ  ｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）、インジウム亜鉛酸化物、ＰｂＯ、ＳｎＯ、酸化ジルコニウム、酸化モリブデン、酸化バナジウム、酸化タングステン、グラファイト、ドープＳｉ、ドープゲＧｅ、ドープＧａＡｓ、ドープポリアニリン、ドープポリピロール、及び／又はドープポリチオフェンを含み得る。
【０１２０】
特に好ましくは、アノード層Ａは、（本質的に）酸化インジウムすず（ＩＴＯ）（例えば、（ＩｎＯ３）０．９（ＳｎＯ２）０．１）からなる。透明伝導性酸化物（ＴＣＯ）により生じるアノード層Ａの粗度は、ホール注入層（ＨＩＬ）を使用することにより補われ得る。さらに、ＨＩＬは、擬電荷キャリア（ｑｕａｓｉ  ｃｈａｒｇｅ  ｃａｒｒｉｅｒｓ）（すなわち、ホール）の注入を容易にし得、ここで擬電荷キャリアのＴＣＯからホール輸送層（ＨＴＬ）への輸送が促進される。ホール注入層（ＨＩＬ）は、ポリ−３，４−エチレンジオキシチオフェン（ＰＥＤＯＴ）、ポリスチレンスルホネート（ＰＳＳ）、ＭｏＯ２、Ｖ２Ｏ５、ＣｕＰＣ又はＣｕＩ、特にＰＥＤＯＴ及びＰＳＳの混合物を含み得る。ホール注入層（ＨＩＬ）はまた、アノード層Ａからホール輸送層（ＨＴＬ）への金属の拡散を防止し得る。ＨＩＬは、例示的にＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ  （ポリ−３，４−エチレンジオキシチオフェン：ポリスチレンスルホネート）、ＰＥＤＯＴ  （ポリ−３，４−エチレンジオキシチオフェン）、ｍＭＴＤＡＴＡ  （４，４’，４’’−トリス［フェニル（ｍ−トリル）アミノ］トリフェニルアミン）、スピロ−ＴＡＤ  （２，２’，７，７’−テトラキス（ｎ，ｎ−ジフェニルアミノ）−９，９’−スピロビフルオレン）、ＤＮＴＰＤ  （Ｎ１，Ｎ１’−（ビフェニル−４，４’−ジイル）ビス（Ｎ１−フェニル−Ｎ４，Ｎ４−ジ−ｍ−トリルベンゼン−１，４−ジアミン）、ＮＰＢ  （Ｎ，Ｎ’−ｎｉｓ−（１−ナフタレニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス−フェニル−（１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン）、ＮＰＮＰＢ  （Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニル−アミノ）フェニル］ベンジジン）、ＭｅＯ−ＴＰＤ  （Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メトキシフェニル）ベンジジン）、ＨＡＴ−ＣＮ  （１，４，５，８，９，１１−ヘキサアザトリフェニレン−ヘキサカルボニトリル）及び／又はスピロ−ＮＰＤ  （Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス−（１−ナフチル）−９，９’−スピロビフルオレン−２，７−ジアミン）を含み得る。
【０１２１】
アノード層Ａ又はホール注入層（ＨＩＬ）に隣接して、典型的にはホール輸送層（ＨＴＬ）が位置する。本明細書において、いずれのホール輸送化合物も使用され得る。例示的に、トリアリールアミン類及び／又はカルバゾール類のような電子豊富なヘテロ芳香族化合物は、ホール輸送化合物として使用され得る。ＨＴＬは、アノード層Ａと発光層Ｂ（発光（ｅｍｉｔｔｉｎｇ）層（ＥＭＬ）として役立つ）との間のエネルギーバリアを減少させ得る。ホール輸送層（ＨＴＬ）はまた、電子ブロック層（ＥＢＬ）であってもよい。好ましくは、ホール輸送化合物は、それらの三重項状態Ｔ１の同等の高いエネルギーレベルを有する。例示的に、ホール輸送層（ＨＴＬ）は、トリス（４−カルバゾイル−９−イルフェニル）アミン  （ＴＣＴＡ）、ポリ−ＴＰＤ  （ポリ（４−ブチルフェニル−ジフェニル−アミン））、［アルファ］−ＮＰＤ  （ポリ（４−ブチルフェニル−ジフェニル−アミン））、ＴＡＰＣ  （４，４’−シクロヘキシリデン−ビス［Ｎ，Ｎ−ビス（４−メチルフェニル）ベンゼンアミン］）、２−ＴＮＡＴＡ  （４，４’，４’’−トリス［２−ナフチル（フェニル）アミノ］トリフェニルアミン）、スピロ−ＴＡＤ、ＤＮＴＰＤ、ＮＰＢ、ＮＰＮＰＢ、ＭｅＯ−ＴＰＤ、ＨＡＴ−ＣＮ及び／又はＴｒｉｓＰｃｚ  （９，９’−ジフェニル−６−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−９Ｈ，９’Ｈ−３，３’−ビカルバゾール）のような星型複素環を含み得る。さらに、ＨＴＬはｐ−ドープ層を含み得、これは有機ホール輸送マトリックス中の無機又は有機ドーパントから構成され得る。酸化バナジウム、酸化モリブデン又は酸化タングステンのような遷移金属酸化物は、例示的に無機ドーパントとして使用され得る。テトラフルオロテトラシアノキノジメタン（Ｆ４−ＴＣＮＱ）、銅−ペンタフルオロベンゾエート（Ｃｕ（Ｉ）ｐＦＢｚ）又は遷移金属錯体は、有機ドーパントとして例示的に使用され得る。
【０１２２】
ＥＢＬは例示的にｍＣＰ  （１，３−ビス（カルバゾール−９−イル）ベンゼン）、ＴＣＴＡ、２−ＴＮＡＴＡ、ｍＣＢＰ  （３，３−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ビフェニル）、トリス−Ｐｃｚ、ＣｚＳｉ  （９−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３，６−ビス（トリフェニルシリル）−９Ｈ−カルバゾール）及び／又はＤＣＢ  （Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾリル−１，４−ジメチルベンゼン）を含み得る。
【０１２３】
ホール輸送層（ＨＴＬ）に隣接して、典型的には、発光層Ｂが位置する。これは本発明の文脈において詳細に詳述される。
【０１２４】
発光層Ｂに隣接して、電子輸送層（ＥＴＬ）が位置し得る。本明細書においていずれの電子輸送層も使用され得る。例示的に、例えば、ベンゾイミダゾール類、ピリジン類、トリアゾール類、オキサジアゾール類（例えば、１，３，４−オキサジアゾール）、ホスフィンオキシド類及びスルホンのような電子不足の化合物が使用され得る。例示的に、電子輸送体はまた、１，３，５−トリ（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）フェニル  （ＴＰＢｉ）のような星形複素環であってもよい。電子輸送層（ＥＴＬ）はまたホールをブロックし得、又はホールブロック層（ＨＢＬ）が導入される。ＥＴＬは、例示的に、ＡｌＱ３、ＴＳＰＯ１、ＢＰｙＴＰ２  （２，７−ジ（２，２’−ビピリジン−５−イル）トリフェニレン）、Ｓｉｆ８７  （ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−２−イルトリフェニルシラン）、Ｓｉｆ８８  （ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−２−イル）ジフェニルシラン）、ＢｍＰｙＰｈＢ  （１，３−ビス［３，５−ジ（ピリジン−３−イル）フェニル］ベンゼン）及び／又はＢＴＢ  （４，４’−ビス−［２−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジニル）］−１，１’−ビフェニル）を含み得る。
【０１２５】
ＨＢＬは、例示的に、ＢＣＰ  （２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン＝バトクプロイン（Ｂａｔｈｏｃｕｐｒｏｉｎｅ））、ＢＡｌｑ  （ビス（８−ヒドロキシ−２−メチルキノリン）−（４−フェニルフェノキシ）アルミニウム）、ＮＢｐｈｅｎ  （２，９−ビス（ナフタレン−２−イル）−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン）、Ａｌｑ３  （アルミニウム−トリス（８−ヒドロキシキノリン））、ＴＳＰＯ１  （ジフェニル−４−トリフェニルシリルフェニル−ホスフィンオキシド）及び／又はＴＣＢ／ＴＣＰ  （１，３，５−トリス（Ｎ−カルバゾリル）ベンゾール／１，３，５−トリス（カルバゾール）−９−イル）ベンゼン）を含み得る。
【０１２６】
電子輸送層（ＥＴＬ）に隣接して、カソード層Ｃが位置し得る。例示的に、カソード層Ｃは、金属（例えば、Ａｌ、Ａｕ、Ａｇ、Ｐｔ、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｎｉ、Ｆｅ、Ｐｂ、ＬｉＦ、Ｃａ、Ｂａ、Ｍｇ、Ｉｎ、Ｗ、又はＰｄ）又は金属合金を含むかそれらからなるものであり得る。実用的な理由から、カソード層はまた、Ｍｇ、Ｃａ又はＡｌのような（本質的に）不透明な金属からなるものであり得る。あるいは又はさらに、カソード層Ｃはまた、グラファイト及び又はカーボンナノチューブ（ＣＮＴ）を含み得る。あるいは、カソード層Ｃはまたナノスケールの銀ワイヤからなるものであり得る。
【０１２７】
ＯＬＥＤはさらに、電子輸送層（ＥＴＬ）とカソード層Ｃとの間に保護層を場合により含み得る（これは電子注入層（ＥＩＬ）とも指定される）。この層は、フッ化リチウム、フッ化セシウム、銀、Ｌｉｑ  （８−ヒドロキシキノリノラトリチウム）、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＦ２、ＭｇＯ及び／又はＮａＦを含み得る。
【０１２８】
場合により、電子輸送層（ＥＴＬ）及び／又はホールブロック層（ＨＢＬ）はまた１つ又はそれ以上のホスト化合物Ｈを含み得る。
【０１２９】
場合により、有機エレクトロルミネセントデバイス（例えば、ＯＬＥＤ）は、例示的に、本質的に白色の有機エレクトロルミネセントデバイスであり得る。例示的に、このような白色有機エレクトロルミネセントデバイスは、少なくとも１つの（深）青色エミッター化合物並びに緑色及び／又は赤色光を発する１つ又はそれ以上のエミッター化合物を含み得る。次いで、場合により、上記の２つ又はそれ以上の化合物の間にエネルギー透過があり得る。
【０１３０】
有機エレクトロルミネセントデバイスはまた、全体で５ｍｍ以下、２ｍｍ以下、１ｍｍ以下、０，５ｍｍ以下、０，２５ｍｍ以下、１００μｍ以下、又は１０μｍ以下の厚さの薄層を形成し得る。
【０１３１】
有機エレクトロルミネセントデバイス（例えば、ＯＬＥＤ）は、小さいサイズ（例えば、５ｍｍ以下、又は１ｍｍ以下の大きさの表面を有する）、中間サイズ（例えば、０．５〜２０ｃｍの範囲の表面を有する）、又は大きいサイズ（例えば、２０ｃｍより大きい表面を有する）であり得る。本発明に従う有機エレクトロルミネセントデバイス（例えば、ＯＬＥＤ）は、場合により、スクリーンを生成するため、大面積照明デバイスとして、発光壁紙として、発光ウィンドウフレーム又はガラス、発光ラベル、発光性のポーズをとるもの又は可撓性スクリーンもしくはディスプレイとして使用され得る。一般的用法の次に、有機エレクトロルミネセントデバイス（例えば、ＯＬＥＤ）は、例示的に、発光フィルム、「スマートパッケージ」ラベル、又は革新的なデザイン要素としても使用され得る。さらにそれらは、細胞検出及び試験（例えば、バイオ標識として）のために使用可能である。
【０１３２】
有機エレクトロルミネセントデバイスの主目的の１つは光の生成である。従って、本発明はさらに、いずれかの本発明に従う有機エレクトロルミネセントデバイスを準備する工程を含む、所望の波長の光を生成するための方法に関する。
【０１３３】
従って、本発明のさらなる局面は、所望の波長範囲の光を生成するための方法に関し、該方法は
（ｉ）  本発明に従う有機エレクトロルミネセントデバイスを準備する工程；及び
（ｉｉ）  該有機エレクトロルミネセントデバイスに電流を印加する工程
を含む。
【０１３４】
従って、本発明はまた、青色、緑色、黄色、橙色及び赤色の光を生成するための方法に関する。
【０１３５】
特定の文脈においてより具体的に定義されていない場合、本明細書で使用される放射及び／又は吸収される色の指定は以下のとおりである：
紫色：    波長範囲  ＞３８０〜４２０ｎｍ；
深青色：  波長範囲  ＞４２０〜４７０ｎｍ；
空色：    波長範囲  ＞４７０〜５００ｎｍ；
緑色：    波長範囲  ＞５００〜５６０ｎｍ；
黄色：    波長範囲  ＞５６０〜５８０ｎｍ；
橙色：    波長範囲  ＞５８０〜６２０ｎｍ；
赤色：    波長範囲  ＞６２０〜８００ｎｍ。
【０１３６】
エミッター化合物Ｅに関して、上記色は発光極大を指す。従って、例示的に、深青色エミッターは４２０〜４７０ｎｍの範囲に発光極大を有し、空色エミッターは４７０〜５００ｎｍの範囲に発光極大を有し、緑色エミッターは５００〜５６０ｎｍの範囲に発光極大を有し、赤色エミッターは６２０〜８００ｎｍの範囲に発光極大を有する。
【０１３７】
深青色エミッターは、好ましくは４７０ｎｍ未満、より好ましくは４６５ｎｍ未満、さらにより好ましくは４６０ｎｍ未満又は４５０ｎｍ未満の発光極大を有し得る。これは典型的には４１０ｎｍより長い、好ましくは４２０ｎｍより長い、より好ましくは４３０ｎｍより長い。
【０１３８】
従って、本発明のさらなる局面はＯＬＥＤに関し、これは５％より高い、より好ましくは８％より高い、より好ましくは１０％より高い、さらにより好ましくは１３％より高い、もしくは２０％より高い１０００ｃｄ／ｍ２での外部量子効率を示し、かつ／又は４２０ｎｍと５００ｎｍとの間、好ましくは４３０ｎｍと４９０ｎｍとの間、より好ましくは４４０ｎｍと４８０ｎｍとの間、さらにより好ましくは４５０ｎｍと４７０ｎｍとの間の発光極大を示し、かつ／又は７０時間より長い、好ましくは１００時間より長い、より好ましくは２００時間より長い、さらにより好ましくは３００時間より長い、もしくは４００時間より長い５００ ｃｄ／ｍ２でのＬＴ８０値を示す。従って、本発明のさらなる局面は、その発光が、０．４０未満、好ましくは０．３０未満、より好ましくは０．２０未満又は皿により好ましくは０．１５未満又は０．１未満のＣＩＥｙ色座標を示すＯＬＥＤに関する。
【０１３９】
本発明のさらなる局面は、明確な色点（ｃｏｌｏｒ  ｐｏｉｎｔ）で発光するＯＬＥＤに関する。本発明によれば、ＯＬＥＤは狭い発光帯（小さな半値全幅（ＦＷＨＭ））をで発光する。一局面において、本発明に従うＯＬＥＤは、０．５０ｅＶ未満、より好ましくは０．４６ｅＶ未満、皿により好ましくは０．４３ｅＶ未満又は０．４１ｅＶ未満の主要発光ピークのＦＷＨＭを有する光を発する。
【０１４０】
以下において、ホスト化合物Ｈ及びデバイスのいくつかの例示的な構造及び使用が提供され、これらは、特許請求の範囲と一緒に、本発明をさらに説明することを意図される。
【図面の簡単な説明】
【０１４１】
【図１】図１は、時間［時間］にわたるデバイスＤ１の発光強度［ｃｄ／ｍ２］を示す。
【発明を実施するための形態】
【０１４２】
〔実施例〕
一般的実験手順
サイクリック・ボルタンメトリー
ジクロロメタン中１０−３ｍｏｌ／ｌの濃度の有機分子及び支持電解質としてのテトラブチルアンモニウム  ヘキサフルオロホスフェート（０．１ｍｏｌ／ｌ）を有する溶液のサイクリックボルタモグラムを、モデル６０１Ｄシリーズ  電気化学アナライザを使用しワークステーション（ＣＨ  Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ）を用いてスキャン速度１００ｍＶ／秒で記録した。測定は室温で窒素雰囲気下にて三電極アセンブリ（作用電極及び対電極：Ｐｔワイヤ、参照電極：Ｐｔワイヤ）を用いて行い、そして内部標準としてＦｅＣｐ２／ＦｅＣｐ２＋を使用して較正した。ＨＯＭＯデータをＳＣＥに対する内部標準としてフェロセンを使用して補正した。
【０１４３】
密度関数理論計算
分子構造を、ＢＰ８６関数及び単位の分解（ｒｅｓｏｌｕｔｉｏｎ  ｏｆ  ｉｄｅｎｔｉｔｙ）アプローチ（ＲＩ）を使用して最適化した。励起エネルギーを、（ＢＰ８６）最適化構造を使用して時間依存性ＤＦＴ（ＴＤ−ＤＦＴ）法を使用して計算した。軌道及び励起状態エネルギーをＢ３ＬＹＰ関数を用いて計算した。Ｄｅｆ２−ＳＶＰ基本セット及び数値積分のためのｍ４−グリッドを使用した。Ｔｕｒｂｏｍｏｌｅプログラムパッケージを全ての計算に使用した（ＴＵＲＢＯＭＯＬＥ、カールスルーエ大学及びカールスルーエ研究所の開発、１９８９−２００７、ＴＵＲＢＯＭＯＬＥ  ＧｍｂＨ、２００７年より）。
【０１４４】
光物理的測定
サンプル前処理：スピンコーティング
装置：Ｓｐｉｎ１５０、ＳＰＳ  ｅｕｒｏ．
サンプル濃度は１０ｍｇ／ｍｌであり、適切な溶媒に溶解した。
プログラム：１）  ４００Ｕ／分で３秒；１０００Ｕ／分で１０００Ｕｐｍ／秒で２０秒。３）  ４０００Ｕ／分で１０００Ｕｐｍ／秒で１０秒。コーティング後、フィルムを７０℃で１分間試験した。
【０１４５】
フォトルミネセンス分光法及びＴＣＳＰＣ（時間相関単一光子計数法）
定常状態発光分光法を、１５０Ｗキセノン−アーク灯、励起及び発光単色光分光器並びにＨａｍａｍａｔｓｕ  Ｒ９２８光電子増倍管並びに時間相関単一光子計数オプションを備えたＨｏｒｉｂａ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ、Ｍｏｄｅｌｌ  ＦｌｕｏｒｏＭａｘ−４を使用して記録した。発光及び励起スペクトルを標準的補正適合を使用して補正した。
【０１４６】
励起状態寿命を、同じシステムを採用してＴＣＳＰＣ法をＦＭ−２０１３装置及び  Ｈｏｒｉｂａ  Ｙｖｏｎ  ＴＣＳＰＣハブを用いて使用して決定した。
励起光源：
ＮａｎｏＬＥＤ  ３７０  （波長：３７１ｎｍ、パルス持続期間：１．１  ｎｓ）
ＮａｎｏＬＥＤ  ２９０  （波長：２９４ｎｍ、パルス持続期間：＜１  ｎｓ）
ＳｐｅｃｔｒａＬＥＤ  ３１０  （波長：３１４ｎｍ）
ＳｐｅｃｔｒａＬＥＤ  ３５５  （波長：３５５ｎｍ）．
【０１４７】
データ解析（指数フィッティング）を、ソフトウェアスイートＤａｔａＳｔａｔｉｏｎ及びＤＡＳ６解析ソフトウェアを使用して行った。このフィッティングはカイ二乗検定を使用して特定された。
【０１４８】
フォトルミネセンス量子収量測定
フォトルミネセンス量子収量（ＰＬＱＹ）測定のために、Ａｂｓｏｌｕｔｅ  ＰＬ量子収量測定Ｃ９９２０−０３Ｇシステム（Ｈａｍａｍａｔｓｕ  Ｐｈｏｔｏｎｉｃｓ）を使用した。量子収量及びＣＩＥ座標を、ソフトウェアＵ６０３９−０５バージョン３．６．０を使用して決定した。発光極大をｎｍで示し、量子収量Φを％で示し、そしてＣＩＥ座標をｘ，ｙ値として示す。ＰＬＱＹを以下のプロトコルに従って決定した：
品質保証：エタノール中アントラセン（既知の濃度）を参照として使用する。
【０１４９】
励起波長：有機分子の吸収極大を決定し、そして分子をこの波長を使用して励起する
測定：量子収量を、窒素雰囲気下で溶液又はフィルムのサンプルについて測定する。収量は式：
【数１】
2020501342.tif 000018
［式中、ｎ光子は光子数を示し、そしてＩｎｔは強度である］
を使用して計算される。
【０１５０】
有機エレクトロルミネセンスデバイスの製造及び特徴づけ
真空蒸着法により、本発明に従う有機分子を含むＯＬＥＤデバイスを製造することができる。層が１つより多くの化合物を含有する場合、１つ又はそれ以上の化合物の質量パーセンテージを％で示す。合計質量パーセンテージ値は１００％に等しく、従って値が示されていない場合、この化合物の割合は示された値と１００％との間の差異に等しい。
【０１５１】
完全には最適化されていないＯＬＥＤを、標準的な方法を使用し、そしてエレクトロルミネセンススペクトル、光ダイオードにより検出された光を使用して計算された、強度に依存した外部量子効率（％）、及び電流を測定して特徴づけする。ＯＬＥＤデバイス寿命は、一定電流密度での操作の間の輝度の変化から引き出される。ＬＴ５０値は、測定された輝度が初期輝度の５０％に減少した時間に相当し、同様にＬＴ８０は測定された輝度が初期輝度の８０％に減少した時点に相当し、ＬＴ９５は、測定されたきどが初期輝度の９５％に減少した時点に対応するなどである。
【０１５２】
加速寿命測定を行った（例えば、増加した電流密度を印加する）。例示的に５００ｃｄ／ｍ２でのＬＴ８０値を以下の等式を使用して決定した：
【数２】
2020501342.tif 000019
式中、Ｌ０は印加された電流密度での初期輝度を示す。
値はいくつかの画素（典型的には２から８）の平均に相当する。図は１つのＯＬＥＤ画素についてのデータシリーズを示す。
【０１５３】
一般化合成経路：
【化１６】
2020501342.tif 000020
ここで、Ｈａｌはハロゲン、好ましくはＢｒ又はＩである。ボロン酸の代わりに、等価なボロンエステル（例えばボロン酸ピナコールエステル）を使用することができる。ｎ  Ｘ及びＸ’は本明細書において説明されるとおりに定義される。
【０１５４】
化合物１
１．５当量の９Ｈ−カルバゾール−３−ボロン酸、１．０当量  ２−（２−ブロモフェニル）ジベンゾフラン、２．０当量の炭酸カリウム及び０．０１当量のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムを反応容器に入れ、これを１０分間脱気し、次いで窒素で再充填して脱気したトルエン／水（９：１）を加えた。反応混合物を９０℃に加熱して終夜撹拌した。室温（ＲＴ）まで冷却した後、反応混合物を水及びブラインで洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ紙を通してろ過し、そして溶媒を除去した。生成物を固体（収率６５％）として得た。
【０１５５】
代わりに１当量の９−フェニル−９Ｈ−３−（２−ブロモフェニル）−カルバゾール及び１．３当量  ２−（ジベンゾフラニル）ボロン酸を用いた以外は同じ条件を用いた反応は収率８％を生じた。
【０１５６】
【化１７】
2020501342.tif 000021
１Ｈ−ＮＭＲ  （５００  ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：□  ８．１９（ｄｔ、Ｊ＝７．８、１．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．０３（ｄｔ、Ｊ＝７．８、０．９Ｈｚ、３Ｈ）、７．９２−７．８６（ｍ、４Ｈ）、７．７９−７．７０（ｍ、１Ｈ）、７．６８  -  ７．６１（ｍ、２Ｈ）、７．６０−７．５５（ｍ、７Ｈ）、７．５１（ｄｔｔ、Ｊ＝６．８、３．０、１．５Ｈｚ、８Ｈ）、７．４５（ｄｄｄ、Ｊ＝８．２、７．０、１．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．４０（ｄｄｄ、Ｊ＝７．９、２．１、１．２Ｈｚ、２Ｈ）、７．３８−７．３１（ｍ、５Ｈ）、７．２７（ｔ、Ｊ＝１．９Ｈｚ、２Ｈ）、７．１４（ｔｄ、Ｊ＝７．５、０．９Ｈｚ、４Ｈ）、６．９９（ｄｄｄ、Ｊ＝８．４、７．１、１．２Ｈｚ、４Ｈ）、６．８１（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、３Ｈ）。
【０１５７】
化合物２
化合物２を、化合物１と同様にして、遊離体として２−（２−ブロモフェニル）ジベンゾフランを２−（２−ブロモフェニル）ジベンゾチオフェンで置き換えて製造した。
【化１８】
2020501342.tif 000022
１Ｈ−ＮＭＲ（５００  ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：□  ８．２０（ｄｔ、Ｊ＝７．７、０．９Ｈｚ、１Ｈ）、８．１１（ｄ、Ｊ＝１．６Ｈｚ、２Ｈ）、８．０４（ｔｔ、Ｊ＝７．８、１．０Ｈｚ、５Ｈ）、７．９６−７．９０（ｍ、２Ｈ）、７．８６（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、２Ｈ）、７．７９−７．７０（ｍ、１Ｈ）、７．６５−７．５７（ｍ、６Ｈ）、７．５６−７．４８（ｍ、８Ｈ）、７．４６（ｔｄ、Ｊ＝７．３、１．１Ｈｚ、３Ｈ）、７．４２（ｄｄｄ、Ｊ＝７．８、２．１、１．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．３８（ｄｄ、Ｊ＝８．３、１．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．３４（ｄｄｄ、Ｊ＝８．０、７．０、１．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．３１（ｔ、Ｊ＝１．９Ｈｚ、２Ｈ）、７．１８−７．１２（ｍ、４Ｈ）、７．００（ｄｄｄ、Ｊ＝８．３、７．１、１．２Ｈｚ、３Ｈ）、６．８０（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、３Ｈ）。
【０１５８】
化合物３
２．２当量  ２−（ジベンゾフラニル）ボロン酸、１．０当量  １，２−ジヨードベンゼン、２．０当量の炭酸カリウム及び０．０１当量のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムを反応容器に入れて、これを１０分間排気し、次いで窒素で再充填し、そして脱気したトルエン／水（９：１）を加えた。反応混合物を９０℃に加熱し、そして終夜撹拌した。ＲＴに冷却した後、反応混合物を水そしてブラインで洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ紙を通してろ過し、そして溶媒を除去した。生成物を固体（収率４６％）として得た。
【化１９】
2020501342.tif 000023
１Ｈ−ＮＭＲ（５００  ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：□  ７．９０（ｄ、Ｊ＝１．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．８７（ｄｄ、Ｊ＝７．５、１．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．６０（ｄｄ、Ｊ＝５．７、３．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．５６（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．５３（ｄｄ、Ｊ＝５．７、３．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．４６（ｄｄｄ、Ｊ＝８．４、７．３、１．３Ｈｚ、１Ｈ）、７．３６−７．３０（ｍ、２Ｈ）、７．１９（ｄｄ、Ｊ＝８．５、１．８Ｈｚ、１Ｈ）。
【０１５９】
化合物４を、化合物３と同様にして、遊離体として２−（ジベンゾフラニル）ボロン酸を２−（ジベンゾチオフェニル）ボロン酸で置き換えて製造した。
【化２０】
2020501342.tif 000024
１Ｈ−ＮＭＲ（５００  ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：□□８．１６（ｄｄ、Ｊ＝１．７、０．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．０８−８．０４（ｍ、１Ｈ）、７．８８−７．８２（ｍ、１Ｈ）、７．６４（ｄｄ、Ｊ＝５．７、３．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．６０（ｄｄ、Ｊ＝８．４、０．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．５５（ｄｄ、Ｊ＝５．７、３．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．４５（ｐｄ、Ｊ＝７．２、１．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．１８（ｄｄ、Ｊ＝８．３、１．７Ｈｚ、１Ｈ）。
【０１６０】
化合物５を、化合物１と同様にして、遊離体として２−（ジベンゾチオフェニル）ボロン酸及び２−（２−ブロモフェニル）ジベンゾフランを用いて製造した。
【化２１】
2020501342.tif 000025
１Ｈ−ＮＭＲ（５００  ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：□  ８．４９（ｄｄ、Ｊ＝１．８、０．６Ｈｚ、１Ｈ）、８．３４−８．２９（ｍ、１Ｈ）、８．１４（ｄｄ、Ｊ＝１．７、０．６Ｈｚ、２Ｈ）、８．０９−８．０３（ｍ、２Ｈ）、８．００（ｄｄ、Ｊ＝８．２、０．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．９６−７．９１（ｍ、３Ｈ）、７．９０−７．８２（ｍ、６Ｈ）、７．６５−７．５９（ｍ、７Ｈ）、７．５８−７．５１（ｍ、９Ｈ）、７．４９−７．４１（ｍ、７Ｈ）、７．３８−７．３０（ｍ、５Ｈ）、７．１９（ｄｄｄ、Ｊ＝１３．９、８．４、１．８Ｈｚ、５Ｈ）。
【０１６１】
デバイス実施例
化合物１をＯＬＥＤデバイス（デバイスＤ１）で以下の表１に示される層構造を用いて試験した。
【０１６２】
【表１】
2020501342.tif 000026
【０１６３】
発光極大を４９１ｎｍ、ターンオン電圧３．１Ｖで決定した。５００ｃｄ／ｍ２でのＬＴ８０を４４９時間で決定した。
【０１６４】
比較のために、比較層構造をＯＬＥＤデバイスＣ１において以下の表２に示される層構造を用いて標準的ホストｍＣＢＰを用いて試験した。
【０１６５】
【表２】
2020501342.tif 000027
【０１６６】
発光極大を４８０ｎｍ、ターンオン電圧２．２Ｖで決定した。５００ｃｄ／ｍ２でのＬＴ８０を４０時間で計算した。
【図１】
2020501342.tif 000035
【国際調査報告】
2020501342.tif 000036
2020501342.tif 000037
2020501342.tif 000038