(57)【要約】  本発明は、式（Ｉ）のピリミジン誘導体（式中、（Ｒ１）ｎ、Ｒ３、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ及びＡｒ１は明細書中に記載の通りである。）及び腫瘍における免疫系の再活性化を含む免疫応答の調節による癌の治療におけるそれらの使用に関する。本発明はさらに、式（ＩＩ）の新規なベンゾフラン及びベンゾチオフェン誘導体及び医薬としてのそれらの使用、それらの製造、それらの薬学的に許容される塩及び医薬としてのそれらの使用、１又は２種以上の式（Ｉ）の化合物を有する医薬組成物、並びに、特にプロスタグランジン２レセプターＥＰ２及び／又はＥＰ４の調節剤としてのそれらの使用に関する。    【化１】2020520358.tif 000147【選択図】    なし
2020520358.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
癌の治療において使用するための、式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容される塩であって：
【化１】
2020520358.tif 000127
当該癌は、腫瘍における免疫系の再活性化を含む免疫応答の調節により治療され；
当該化合物は、任意で、１又は２種以上の化学療法剤及び／又は放射線療法及び／又は標的療法と組み合わせて使用され；
式（Ｉ）の化合物において、
フラグメント
【化２】
2020520358.tif 000128
中の環（Ａ）は、芳香族５若しくは６員環又は非芳香族５〜７員環を表し、上記環（Ａ）はフェニル基に縮合し、独立に、当該環（Ａ）は、窒素、酸素及び硫黄から独立に選択される１又は２個のヘテロ原子を任意で有し；
当該フラグメントは、任意で、（Ｒ１）ｎにより置換され；（Ｒ１）ｎは、１、２、３又は４個の任意の置換基を表し、当該置換基Ｒ１は、（Ｃ１−３）アルキル、（Ｃ２−３）アルケニル、（Ｃ２−３）アルキニル、（Ｃ１−３）アルコキシ、ハロゲン、−Ｓ−（Ｃ１−３）アルキル、（Ｃ１−３）フルオロアルキル、（Ｃ１−３）フルオロアルコキシ、シアノ、オキソ、−ＮＲＮ７ＲＮ８（ＲＮ７及びＲＮ８は、独立に、水素又は（Ｃ１−４）アルキルを表す。）から独立に選択され；
Ｒ３は、水素、メチル又はトリフルオロメチルを表し；
Ｒ４ａ及びＲ４ｂは、独立に、水素、メチルを表すか、又は、Ｒ４ａ及びＲ４ｂは、それらが結合する炭素原子とともにシクロプロパ−１，１−ジイル基を表し；
Ｒ５ａ及びＲ５ｂは、独立に、水素、メチルを表すか、又は、Ｒ５ａ及びＲ５ｂは、それらが結合する炭素原子とともにシクロプロパ−１，１−ジイル基を表し；
Ａｒ１は、
−  フェニル又は５若しくは６員のヘテロアリールであって；当該フェニル又は５若しくは６員のヘテロアリールが、独立に、１、２又は３個の置換基により置換され、上記置換基が、
−−  （Ｃ１−６）アルキル；
−−  （Ｃ１−４）アルコキシ；
−−  ヒドロキシにより任意に置換された（Ｃ１−３）フルオロアルキル；
−−  （Ｃ１−３）フルオロアルコキシ；
−−  ハロゲン；
−−  シアノ；
−−  未置換であるか又は１個のアミノにより置換された（Ｃ３−６）シクロアルキル；−−  環酸素原子を有する（Ｃ４−６）シクロアルキルであって、未置換であるか又は１個のヒドロキシにより置換された、環酸素原子を有する（Ｃ４−６）シクロアルキル；
−−  （Ｃ３−６）シクロアルキル−オキシ；
−−  ヒドロキシ；
−−  −Ｘ１−ＣＯ−ＲＯ１
（−−−  Ｘ１は、直接結合、（Ｃ１−３）アルキレン、−Ｏ−（Ｃ１−３）アルキレン−＊、−ＮＨ−（Ｃ１−３）アルキレン−＊、−Ｓ−ＣＨ２−＊、−ＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、エテン−１，１−ジイル、−ＣＨ≡ＣＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−＊、−ＣＯ−又は（Ｃ３−５）シクロアルキレンを表し（アスタリスクは−ＣＯ−ＲＯ１基に結合する結合を示す。）；
−−−  ＲＯ１は、
−−−−  −ＯＨ；
−−−−  −Ｏ−（Ｃ１−４）アルキル；
−−−−  −ＮＨ−ＳＯ２−ＲＳ３（ＲＳ３は、（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ３−６）シクロアルキルであって、環酸素原子を任意に有する（Ｃ３−６）シクロアルキル、（Ｃ３−６）シクロアルキル−（Ｃ１−３）アルキレンであって、（Ｃ３−６）シクロアルキルが環酸素原子を任意に有する、（Ｃ３−６）シクロアルキル−（Ｃ１−３）アルキレン、（Ｃ１−３）フルオロアルキル又は−ＮＨ２を表す。）；
−−−−  −Ｏ−ＣＨ２−ＣＯ−ＲＯ４（ＲＯ４は、ヒドロキシ又は（Ｃ１−４）アルコキシ又は−Ｎ［（Ｃ１−４）アルキル］２を表す。）；
−−−−  −Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−ＣＯ−ＲＯ５（ＲＯ５は、（Ｃ１−４）アルキル又は（Ｃ１−４）アルコキシを表す。）；
−−−−  −Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｎ［（Ｃ１−４）アルキル］２；又は、
−−−−  （５−メチル−２−オキソ−［１，３］ジオキソール−４−イル）−メチルオキシ−；
を表す。）；
−−  −ＣＯ−ＣＨ２−ＯＨ；
【化３】
2020520358.tif 000129
−−  ２−ヒドロキシ−３，４−ジオキソ−シクロブタ−１−エニル；
−−  ヒドロキシ−（Ｃ１−４）アルキル；
−−  ジヒドロキシ−（Ｃ２−４）アルキル；
−−  ヒドロキシ−（Ｃ２−４）アルコキシ；
−−  （Ｃ１−４）アルコキシ−（Ｃ２−４）アルコキシ；
−−  −（ＣＨ２）ｒ−ＣＯ−ＮＲＮ３ＲＮ４（ｒは、整数の０又は１を表し；ＲＮ３及びＲＮ４は、独立に、水素、（Ｃ１−４）アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ２−４）アルキル、（Ｃ１−３）アルコキシ−（Ｃ２−４）アルキル又はヒドロキシを表す。）；
−−  −Ｘ２−ＮＲＮ１ＲＮ２（Ｘ２は−（ＣＨ２）ｍ−（ｍは、整数の０又は１を表す。）を表すか；又は、Ｘ２は−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−＊（アスタリスクは−ＮＲＮ１ＲＮ２基に結合する結合を示す。）を表し；
−−−  ＲＮ１及びＲＮ２は、独立に、水素、（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ１−４）アルコキシ−（Ｃ２−４）アルキル、（Ｃ３−６）シクロアルキル又は（Ｃ２−３）フルオロアルキルを表すか；
−−−  又は、ＲＮ１は、独立に、水素又は（Ｃ１−４）アルキルを表し、かつ、ＲＮ２は、独立に、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯ−（Ｃ１−３）アルキル、−ＣＯ−（Ｃ１−３）アルキレン−ＯＨ又は−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ１−３）アルキルを表すか；
−−−  又は、ＲＮ１及びＲＮ２は、それらが結合する窒素とともに、１個の環酸素又は環硫黄原子を任意に有する４、５又は６員の飽和環を形成し、当該環は、未置換であるか、又は、環炭素原子上で１個のオキソにより置換され、又は、環硫黄原子上で２個のオキソにより置換される。）；
−−  −ＮＨ−ＣＯ−ＮＲＮ５ＲＮ６（ＲＮ５及びＲＮ６は、独立に、水素又は（Ｃ１−４）アルキルを表す。）；
−−  −ＳＯ２−ＲＳ１（ＲＳ１は、ヒドロキシ、（Ｃ１−４）アルキル又は−ＮＲＮ７ＲＮ８（ＲＮ７及びＲＮ８は、独立に、水素又は（Ｃ１−３）アルキルを表す。）を表す。）；
−−  −Ｓ−ＲＳ２（ＲＳ２は、（Ｃ１−４）アルキル、１個の環酸素原子を任意に有する（Ｃ３−６）シクロアルキルを表す。）；
−−  −（ＣＨ２）ｑ−ＨＥＴ１（ｑは整数の０、１又は２を表し；ＨＥＴ１は、５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル、３−オキソ−２，３−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル又は５−チオキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イルを表す。）；
−−  −（ＣＨ２）ｐ−ＨＥＴ（ｐは整数の０又は１を表し；ＨＥＴは５又は６員のヘテロアリールを表し、当該５又は６員のヘテロアリールは、未置換であるか、又は、１若しくは２個の置換基により置換され、上記置換基は、（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ１−４）アルコキシ、−ＣＯＯＨ、ヒドロキシ、ヒドロキシ−（Ｃ１−３）アルキル、１個の環酸素原子を任意に有する（Ｃ３−５）シクロアルキル又は−ＮＲＮ９ＲＮ１０（ＲＮ９及びＲＮ１０は、独立に、水素、（Ｃ１−３）アルキル又はヒドロキシ−（Ｃ２−４）アルキルを表す。）から独立に選択される。）；
から独立に選択される；
フェニル又は５若しくは６員のヘテロアリール；を表すか；
−  又は、Ａｒ１は、８〜１０員の二環式ヘテロアリールを表し；当該８〜１０員の二環式ヘテロアリールは、独立に、未置換であるか、１又は２個の置換基により置換され、上記置換基は、（Ｃ１−４）アルキル；（Ｃ１−４）アルコキシ；（Ｃ１−３）フルオロアルキル；（Ｃ１−３）フルオロアルコキシ；ハロゲン；シアノ；ヒドロキシ又は−（Ｃ０−３）アルキレン−ＣＯＯＲＯ２（ＲＯ２は、水素又は（Ｃ１−４）アルキルを表す。）から独立に選択され；
−  又は、Ａｒ１は構造（Ａｒ−ＩＩＩ）の基を表し：
【化４】
2020520358.tif 000130
式中、環（Ｂ）は、フェニル基に縮合した非芳香族５又は６員環を表し、環（Ｂ）は、窒素及び酸素から独立に選択される１又は２個のヘテロ原子を有し；当該環（Ｂ）は、独立に、未置換であるか、１又は２個の置換基により置換され、上記置換基は、オキソ、（
Ｃ１−６）アルキル及び−（Ｃ０−３）アルキレン−ＣＯＯＲＯ３（ＲＯ３は、水素又は（Ｃ１−３）アルキルを表す。）から独立に選択される；
式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容される塩。
【請求項２】
式（ＩＩ）の化合物又はその薬学的に許容される塩：
【化５】
2020520358.tif 000131
（式中、
フラグメント：
【化６】
2020520358.tif 000132
中の環（Ａ）は、芳香族５若しくは６員環又は非芳香族５〜７員環を表し、この環（Ａ）はフェニル基に縮合し、当該環（Ａ）は、窒素、酸素及び硫黄から独立に選択される１又は２個のヘテロ原子を任意に有し；当該フラグメントは、任意で、（Ｒ１）ｎにより置換され；（Ｒ１）ｎは、１、２、３又は４個の任意の置換基を表し、当該置換基Ｒ１は、（Ｃ１−３）アルキル、（Ｃ２−３）アルケニル、（Ｃ２−３）アルキニル、（Ｃ１−３）アルコキシ、ハロゲン、−Ｓ−（Ｃ１−３）アルキル、（Ｃ１−３）フルオロアルキル、（Ｃ１−３）フルオロアルコキシ、シアノ、オキソ、−ＮＲＮ７ＲＮ８（ＲＮ７及びＲＮ８は、独立に、水素又は（Ｃ１−４）アルキルを表す。）から独立に選択され；
Ｒ３は、水素又はメチルを表し；
Ａｒ１は、
−  構造（Ａｒ−Ｉ）のフェニル基を表すか：
【化７】
2020520358.tif 000133
（式中、
Ｒｐは、
−  環酸素原子を有する（Ｃ４−６）シクロアルキルであって、未置換であるか、又は、１個のヒドロキシにより置換された、環酸素原子を有する（Ｃ４−６）シクロアルキル；
−  ヒドロキシ；
−  −Ｘ１−ＣＯ−ＲＯ１
（−−  Ｘ１は、直接結合、（Ｃ１−３）アルキレン、−Ｏ−（Ｃ１−３）アルキレン−＊、−ＮＨ−（Ｃ１−３）アルキレン−＊、−Ｓ−ＣＨ２−＊、−ＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、エテン−１，１−ジイル、−ＣＨ≡ＣＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−＊、−ＣＯ−又は（Ｃ３−５）シクロアルキレンを表し（アスタリスクは−ＣＯ−ＲＯ１基に結合する結合を示す。）；
−−  ＲＯ１は、
−−−  −ＯＨ；
−−−  −Ｏ−（Ｃ１−４）アルキル；
−−−  −ＮＨ−ＳＯ２−ＲＳ３（ＲＳ３は、（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ３−６）シクロアルキルであって、環酸素原子を任意に有する、（Ｃ３−６）シクロアルキル、（Ｃ３−６）シクロアルキル−（Ｃ１−３）アルキレンであって、（Ｃ３−６）シクロアルキルが環酸素原子を任意に有する、（Ｃ３−６）シクロアルキル−（Ｃ１−３）アルキレン、（Ｃ１−３）フルオロアルキル又は−ＮＨ２を表す。）；
−−−  −Ｏ−ＣＨ２−ＣＯ−ＲＯ４（ＲＯ４は、ヒドロキシ又は（Ｃ１−４）アルコキシ又は−Ｎ［（Ｃ１−４）アルキル］２を表す。）；
−−−  −Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−ＣＯ−ＲＯ５（ＲＯ５は、（Ｃ１−４）アルキル又は（Ｃ１−４）アルコキシを表す。）；
−−−  −Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｎ［（Ｃ１−４）アルキル］２；又は、
−−−  （５−メチル−２−オキソ−［１，３］ジオキソール−４−イル）−メチルオキシ−；
を表す。）；
【化８】
2020520358.tif 000134
−  ２−ヒドロキシ−３，４−ジオキソ−シクロブタ−１−エニル；
−  ヒドロキシ−（Ｃ１−４）アルキル；
−  ヒドロキシ−（Ｃ２−４）アルコキシ；
−  −（ＣＨ２）ｒ−ＣＯ−ＮＲＮ３ＲＮ４（ｒは、整数の０又は１を表し；ＲＮ３及びＲＮ４は、独立に、水素、（Ｃ１−４）アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ２−４）アルキル、（Ｃ１−３）アルコキシ−（Ｃ２−４）アルキル又はヒドロキシを表す。）；
−  −ＮＲＮ１ＲＮ２（ＲＮ１は、独立に、水素又は（Ｃ１−４）アルキルを表し、ＲＮ２は、独立に、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯ−（Ｃ１−３）アルキル又は−ＣＯ−（Ｃ１−３）アルキレン−ＯＨを表す。）；
−  −ＮＨ−ＣＯ−ＮＲＮ５ＲＮ６（ＲＮ５及びＲＮ６は、独立に、水素又は（Ｃ１−４）アルキルを表す。）；
−  −ＳＯ２−ＲＳ１（ＲＳ１は、（Ｃ１−４）アルキル又は−ＮＲＮ７ＲＮ８（ＲＮ７及びＲＮ８は、独立に、水素又は（Ｃ１−３）アルキルを表す。）を表す。）；
−  −（ＣＨ２）ｑ−ＨＥＴ１（ｑは整数の０、１又は２を表し；ＨＥＴ１は、５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル、３−オキソ−２，３−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル又は５−チオキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イルを表す。）；
−  −（ＣＨ２）ｐ−ＨＥＴ（ｐは整数の０又は１を表し；ＨＥＴは、５員のヘテロアリールを表し、当該５員のヘテロアリールは、未置換であるか、又は、１若しくは２個の置
換基により置換され、上記置換基は、（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ１−４）アルコキシ、−ＣＯＯＨ、ヒドロキシ、ヒドロキシ−（Ｃ１−３）アルキル、１個の環酸素原子を任意に有する（Ｃ３−５）シクロアルキル又は−ＮＲＮ９ＲＮ１０（ＲＮ９及びＲＮ１０は、独立に、水素、（Ｃ１−３）アルキル又はヒドロキシ−（Ｃ２−４）アルキルを表す。）から独立に選択される。）；
を表し；
Ｒｍ１は、
−  水素；
−  （Ｃ１−６）アルキル；
−  （Ｃ１−４）アルコキシ；
−  （Ｃ１−３）フルオロアルキル；
−  （Ｃ１−３）フルオロアルコキシ；
−  ハロゲン；
−  （Ｃ３−６）シクロアルキル；
−  （Ｃ３−６）シクロアルキル−オキシ；
−  ヒドロキシ；
−  ヒドロキシ−（Ｃ２−４）アルコキシ；
−  −Ｘ２−ＮＲＮ１ＲＮ２（Ｘ２は直接結合を表すか；又は、Ｘ２は−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−＊（アスタリスクは−ＮＲＮ１ＲＮ２基に結合する結合を示す。）を表し、ＲＮ１及びＲＮ２は、独立に、水素、（Ｃ１−４）アルキル又は（Ｃ３−６）シクロアルキルを表す。）；
−  −Ｓ−ＲＳ２（ＲＳ２は、（Ｃ１−４）アルキル又は１個の環酸素原子を任意に有する（Ｃ３−６）シクロアルキルを表す。）；
を表し；
Ｒｍ２は、水素、メチル、フルオロ又はクロロを表し；
Ｒｏ１は水素を表すか；又は、Ｒｍ２が水素を表す場合には、Ｒｏ１は、水素又はフルオロを表す。）；
又は、Ａｒ１は、構造（Ａｒ−ＩＩ）の５員のヘテロアリール基を表すか：
【化９】
2020520358.tif 000135
（式中、
ＹはＣＲ８（Ｒ８は水素又はハロゲンを表す。）を表すか；又は、ＹはＮを表し；
Ｒ７は、
−  環酸素原子を有する（Ｃ４−６）シクロアルキルであって、未置換であるか、又は、１個のヒドロキシにより置換された、環酸素原子を有する（Ｃ４−６）シクロアルキル；−  −Ｘ１−ＣＯ−ＲＯ１
（−−  Ｘ１は、直接結合、（Ｃ１−３）アルキレン、−Ｏ−（Ｃ１−３）アルキレン−＊、−ＮＨ−（Ｃ１−３）アルキレン−＊、−Ｓ−ＣＨ２−＊、−ＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ≡ＣＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−＊、−ＣＯ−又は（Ｃ３−５）シクロアルキレンを表し（アスタリスクは−ＣＯ−ＲＯ１基に結合する結合を示す。）；
−−  ＲＯ１は、
−−−  −ＯＨ；
−−−  −Ｏ−（Ｃ１−４）アルキル；
−−−  −ＮＨ−ＳＯ２−ＲＳ３（ＲＳ３は、（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ３−６）シクロアルキルであって、環酸素原子を任意に有する、（Ｃ３−６）シクロアルキル、（Ｃ３−６）シクロアルキル−（Ｃ１−３）アルキレンであって、（Ｃ３−６）シクロアルキルが環酸素原子を任意に有する、（Ｃ３−６）シクロアルキル−（Ｃ１−３）アルキレン、（Ｃ１−３）フルオロアルキル又は−ＮＨ２；を表す。）；
−−−  −Ｏ−ＣＨ２−ＣＯ−ＲＯ４（ＲＯ４は、ヒドロキシ又は（Ｃ１−４）アルコキシ又は−Ｎ［（Ｃ１−４）アルキル］２を表す。）；
−−−  −Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−ＣＯ−ＲＯ５（ＲＯ５は、（Ｃ１−４）アルキル又は（Ｃ１−４）アルコキシを表す。）；
−−−  −Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｎ［（Ｃ１−４）アルキル］２；又は、
−−−  （５−メチル−２−オキソ−［１，３］ジオキソール−４−イル）−メチルオキシ−；
を表す。）；
【化１０】
2020520358.tif 000136
−  ２−ヒドロキシ−３，４−ジオキソ−シクロブタ−１−エニル；
−  ヒドロキシ−（Ｃ１−４）アルキル；
−  ヒドロキシ−（Ｃ２−４）アルコキシ；
−  −（ＣＨ２）ｒ−ＣＯ−ＮＲＮ３ＲＮ４（ｒは、整数の０又は１を表し；ＲＮ３及びＲＮ４は、独立に、水素、（Ｃ１−４）アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ２−４）アルキル、（Ｃ１−３）アルコキシ−（Ｃ２−４）アルキル又はヒドロキシを表す。）；
−  −ＮＲＮ１ＲＮ２（ＲＮ１は、独立に、水素又は（Ｃ１−４）アルキルを表し、ＲＮ２は、独立に、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯ−（Ｃ１−３）アルキル又は−ＣＯ−（Ｃ１−３）アルキレン−ＯＨを表す。）；
−  −ＮＨ−ＣＯ−ＮＲＮ５ＲＮ６（ＲＮ５及びＲＮ６は、独立に、水素又は（Ｃ１−４）アルキルを表す。）；
−  −ＳＯ２−ＲＳ１（ＲＳ１は、（Ｃ１−４）アルキル又は−ＮＲＮ７ＲＮ８（ＲＮ７及びＲＮ８は、独立に、水素又は（Ｃ１−３）アルキルを表す。）を表す。）；
−  −（ＣＨ２）ｑ−ＨＥＴ１（ｑは整数の０、１又は２を表し；ＨＥＴ１は、５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル、３−オキソ−２，３−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル又は５−チオキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イルを表す。）；
−  −（ＣＨ２）ｐ−ＨＥＴ（ｐは整数の０又は１を表し；ＨＥＴは、５員のヘテロアリールを表し、当該５員のヘテロアリールは、未置換であるか、又は、１若しくは２個の置換基により置換され、上記置換基は、（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ１−４）アルコキシ、−ＣＯＯＨ、ヒドロキシ、ヒドロキシ−（Ｃ１−３）アルキル、１個の環酸素原子を任意に有する（Ｃ３−５）シクロアルキル又は−ＮＲＮ９ＲＮ１０（ＲＮ９及びＲＮ１０は、独立に、水素、（Ｃ１−３）アルキル又はヒドロキシ−（Ｃ２−４）アルキルを表す。）から独立に選択される。）；
を表し；
−  Ｒ６は、
−−  （Ｃ１−６）アルキル；
−−  （Ｃ１−４）アルコキシ；
−−  （Ｃ１−３）フルオロアルキル；
−−  （Ｃ１−３）フルオロアルコキシ；
−−  ハロゲン；
−−  ヒドロキシ；
−−  （Ｃ３−６）シクロアルキル；
−−  （Ｃ３−６）シクロアルキル−オキシ；
−−  ヒドロキシ−（Ｃ２−４）アルコキシ；
−−  −Ｘ２−ＮＲＮ１ＲＮ２（Ｘ２は直接結合を表すか；又は、Ｘ２は、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−＊（アスタリスクは−ＮＲＮ１ＲＮ２基に結合する結合を示す。）を表し、ＲＮ１及びＲＮ２は、独立に、水素、（Ｃ１−４）アルキル又は（Ｃ３−６）シクロアルキルを表す。）；
−−  −Ｓ−ＲＳ２（ＲＳ２は、（Ｃ１−４）アルキル又は１個の環酸素原子を任意に有する（Ｃ３−６）シクロアルキルを表す。）；
を表す。）
又は、Ａｒ１は、８〜１０員の二環式ヘテロアリールを表し；当該８〜１０員の二環式ヘテロアリールは、独立に、１個の−（Ｃ０−３）アルキレン−ＣＯＯＲＯ２（ＲＯ２は、水素又は（Ｃ１−４）アルキルを表す。）により置換され；
又は、Ａｒ１は、２−オキソ−２，３−ジヒドロ−ベンゾオキサゾール−６−イル、３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−ベンゾオキサゾール−５−イル、１−メチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−６−イル、２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−キナゾリン−６−イル、１−メチル−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−キナゾリン−６−イル、１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−イソキノリン−６−イル、１−メチル−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−キナゾリン−７−イル及び１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−イソキノリン−７−イルから選択される、構造（Ａｒ−ＩＩＩ）の基
【化１１】
2020520358.tif 000137
を表す。）。
【請求項３】
Ａｒ１が：
【化１２】
2020520358.tif 000138
【化１３】
2020520358.tif 000139
【化１４】
2020520358.tif 000140
【化１５】
2020520358.tif 000141
【化１６】
2020520358.tif 000142
から選択される基を表す、請求項２に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
【請求項４】
Ａｒ１が：
【化１７】
2020520358.tif 000143
から選択される基を表す、請求項２に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
【請求項５】
フラグメント
【化１８】
2020520358.tif 000144
が、
−  ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、インドリル、インダゾリル、ナフチル、キノリニル及びイソキノリニルから選択される基であって；これらの基は、独立に、未置換であるか、又は、（Ｒ１）ｎにより置換され；（Ｒ１）ｎは１、２、３又は４個の置換基を表し、当該置換基Ｒ１が、（Ｃ１−３）アルキル、（Ｃ２−３）アルケニル、（Ｃ２−３）アルキニル、（Ｃ１−３）アルコキシ、ハロゲン、−Ｓ−（Ｃ１−３）アルキル、（Ｃ１−３）フルオロアルキル、（Ｃ１−３）フルオロアルコキシ、シアノ又は−ＮＲＮ７ＲＮ８（ＲＮ７及びＲＮ８は、独立に、水素又は（Ｃ１−４）アルキルを表す。）から独立に選択される、基；又は、
−  ２，３−ジヒドロ−ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾ［１，３］ジオキソリル、１，３−ジヒドロ−イソベンゾフラニル、２，３−ジヒドロ−ベンゾフラニル、インダニル、５，６，７，８−テトラヒドロ−ナフタレニル、２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル、クロマニル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジニル、１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリニル及び３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキセピニルから選択される基であって；これらの基は、独立に、未置換であるか、又は、（Ｒ１）ｎにより置換され；（Ｒ１）ｎは１、２又は３個の置換基を表し、当該置換基Ｒ１が、（Ｃ１−３）アルキル、（Ｃ２−３）アルケニル、（Ｃ２−３）アルキニル、（Ｃ１−３）アルコキシ、ハロゲン、−Ｓ−（Ｃ１−３）アルキル、（Ｃ１−３）フルオロアルキル、（Ｃ１−３）フルオロアルコキシ、シアノ、オキソ又は−ＮＲＮ７ＲＮ８（ＲＮ７及びＲＮ８は、独立に、水素又は（Ｃ１−４）アルキルを表す。）から独立に選択される、基；
を表す、請求項２〜４のいずれか１項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
【請求項６】
フラグメント
【化１９】
2020520358.tif 000145
が、下記の群ａ）、ｂ）、ｃ）及びｄ）、又は、下記の群ｅ）、ｆ）及びｇ）から選択される基を表す、請求項２〜４のいずれか１項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩：
ａ）  ベンゾチオフェン−５−イル、ベンゾチオフェン−６−イル、６−メチル−ベンゾチオフェン−５−イル、３−メチル−ベンゾチオフェン−５−イル、４−メチル−ベンゾチオフェン−５−イル、６−メトキシ−ベンゾチオフェン−５−イル、５−メトキシ−ベンゾチオフェン−６−イル、６−シアノ−ベンゾチオフェン−５−イル、３−シアノ−ベンゾチオフェン−５−イル、６−エトキシ−ベンゾチオフェン−５−イル、４−フルオロ−７−メトキシ−２−メチル−ベンゾチオフェン−６−イル、ベンゾイソチアゾール−５−イル、ベンゾチアゾール−５−イル、ベンゾチアゾール−６−イル、ベンゾフラン−５−イル、ベンゾフラン−６−イル、６−フルオロ−ベンゾフラン−５−イル、６−メトキシ−ベンゾフラン−５−イル、５−メトキシ−ベンゾフラン−６−イル、２−フルオロ−５−メトキシ−ベンゾフラン−６−イル、６−メトキシ−４−メチル−ベンゾフラン−５−イル、４，５−ジフルオロ−７−メトキシ−２−メチル−ベンゾフラン−６−イル、ベンゾオキサゾール−６−イル、１Ｈ−インドール−５−イル、１Ｈ−インドール−６−イル、１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イル、１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル、６−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル、１，３−ジメチル−１Ｈ
−インドール−５−イル、１−エチル−１Ｈ−インドール−６−イル又は５−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−６−イル；
ｂ）  ナフタレン−２−イル、３−クロロ−ナフタレン−２−イル、１−クロロ−ナフタレン−２−イル、８−フルオロ−ナフタレン−２−イル、１−フルオロ−ナフタレン−２−イル、３−メチル−ナフタレン−２−イル、１−メチル−ナフタレン−２−イル、１−アミノ−ナフタレン−２−イル、３−エチニル−ナフタレン−２−イル、１−エチニル−ナフタレン−２−イル、１−ビニル−ナフタレン−２−イル、１，３−ジフルオロ−ナフタレン−２−イル、３−メトキシ−ナフタレン−２−イル、３−シアノ−ナフタレン−２−イル、１−シアノ−ナフタレン−２−イル、３−メチルアミノ−ナフタレン−２−イル、１−フルオロ−３−メトキシ−ナフタレン−２−イル、４−クロロ−３−メトキシ−ナフタレン−２−イル、４−フルオロ−３−メトキシ−ナフタレン−２−イル、３−エトキシ−ナフタレン−２−イル、３−メトキシ−１−メチル−ナフタレン−２−イル、３−シアノ−１−フルオロ−ナフタレン−２−イル、３−シアノ−１−メチル−ナフタレン−２−イル、３−イソプロポキシ−ナフタレン−２−イル又は３−ジフルオロメトキシ−ナフタレン−２−イル；
ｃ）  キノリン−６−イル、６−フルオロ−イソキノリン−７−イル、７−フルオロ−イソキノリン−６−イル、５−フルオロ−キノリン−６−イル、７−メチル−キノリン−６−イル、８−メチル−キノリン−７−イル、４−クロロ−７−メチル−キノリン−６−イル、７−クロロ−８−メチル−キノリン−６−イル、５，８−ジフルオロ−キノリン−６−イル又は７−クロロ−８−フルオロ−キノリン−６−イル、５，７−ジフルオロ−キノリン−６−イル；
ｄ）  ２，３−ジヒドロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル、ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル、６−メトキシ−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル、６−シアノ−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル、６−クロロ−２，２−ジフルオロ−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル、６−ジフルオロメトキシ−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル、１，３−ジヒドロ−イソベンゾフラン−５−イル、２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン−５−イル、２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン−６−イル、インダン−５−イル、３−メトキシ−５，６，７，８−テトラヒドロ−ナフタレン−２−イル、２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル、８−クロロ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル、８−フルオロ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル、８−メチル−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル、７−メチル−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル、７−メチルスルファニル−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル、７−メトキシ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル、７−シアノ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル、７−エトキシ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル、クロマン−７−イル、クロマン−６−イル、６−クロロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−７−イル、７−フルオロ−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−６−イル、７−フルオロ−１−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−６−イル、７−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−６−イル、７−メトキシ−１−メチル−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−６−イル又は８−メトキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキセピン−７−イル；
ｅ）  ７−メチル−ベンゾチオフェン−５−イル、７−メチル−ベンゾチオフェン−６−イル、４−フルオロ−ベンゾチオフェン−５−イル、７−フルオロ−ベンゾチオフェン−５−イル、７−クロロ−ベンゾチオフェン−５−イル、３−クロロ−ベンゾチオフェン−５−イル、３−クロロ−７−フルオロ−ベンゾチオフェン−５−イル、７−フルオロ−６−メトキシ−ベンゾチオフェン−５−イル、７−トリフルオロメチル−ベンゾチオフェン−５−イル；
ｆ）  ３−エトキシ−１−フルオロ−ナフタレン−２−イル、３−エトキシ−１−メチル
−ナフタレン−２−イル；及び
ｇ）  ７−フルオロ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル、５−メチル−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル、７−エチニル−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル、５−フルオロ−７−メトキシ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル、７−メトキシ−５−メチル−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル、７−ジフルオロメトキシ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル。
【請求項７】
フラグメント
【化２０】
2020520358.tif 000146
が、下記の群ａ）、ｂ）、ｃ）及びｄ）から選択される基を表す、請求項２〜４のいずれか１項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩：
ａ）  ベンゾチオフェン−５−イル、６−メチル−ベンゾチオフェン−５−イル、４−メチル−ベンゾチオフェン−５−イル、６−メトキシ−ベンゾチオフェン−５−イル、５−メトキシ−ベンゾチオフェン−６−イル、３−シアノ−ベンゾチオフェン−５−イル、６−エトキシ−ベンゾチオフェン−５−イル、ベンゾチアゾール−５−イル、ベンゾフラン−５−イル、６−フルオロ−ベンゾフラン−５−イル、６−メトキシ−ベンゾフラン−５−イル、５−メトキシ−ベンゾフラン−６−イル、６−メトキシ−４−メチル−ベンゾフラン−５−イル、１Ｈ−インドール−５−イル又は１Ｈ−インドール−６−イル；
ｂ）  １−メチル−ナフタレン−２−イル、１−エチニル−ナフタレン−２−イル、３−メトキシ−ナフタレン−２−イル、１−フルオロ−３−メトキシ−ナフタレン−２−イル、３−エトキシ−ナフタレン−２−イル、３−メトキシ−１−メチル−ナフタレン−２−イル又は３−シアノ−１−メチル−ナフタレン−２−イル；
ｃ）  ７−クロロ−８−フルオロ−キノリン−６−イル又は５，７−ジフルオロ−キノリン−６−イル；
ｄ）  ２，３−ジヒドロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル、ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル、６−メトキシ−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル、６−シアノ−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル、６−ジフルオロメトキシ−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル、７−メチル−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル、７−メトキシ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル、７−シアノ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル、７−エトキシ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル又は７−フルオロ−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−６−イル。
【請求項８】
３−エトキシ−５−｛６−［２−（３−メトキシ−１−メチル−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チオフェン−２−カルボン酸；
５−｛６−［２−（３−シアノ−１−メチル−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−３−エトキシ−チオフェン−２−カルボン酸；
３−エトキシ−５−｛６−［２−（１−フルオロ−３−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チオフェン−２−カルボン酸；
３−エトキシ−５−｛６−［２−（６−メトキシ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チオフェン−２−カルボン酸；
５−［６−（２−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル−エチルアミノ）−ピリミジン−４
−イル］−３−エトキシ−チオフェン−２−カルボン酸；
５−｛６−［２−（７−シアノ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−３−エトキシ−チオフェン−２−カルボン酸；
３−エトキシ−５−｛６−［２−（１−メチル−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チオフェン−２−カルボン酸；
３−エトキシ−５−｛６−［２−（６−メトキシ−４−メチル−ベンゾフラン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チオフェン−２−カルボン酸；
３−エトキシ−５−｛６−［２−（３−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チオフェン−２−カルボン酸；
５−［６−（２−ベンゾ［ｂ］チオフェン−６−イル−エチルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−３−エトキシ−チオフェン−２−カルボン酸；
３−エトキシ−５−｛６−［２−（６−メトキシ−ベンゾフラン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チオフェン−２−カルボン酸；
３−エトキシ−５−｛６−［２−（６−フルオロ−ベンゾフラン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チオフェン−２−カルボン酸；
３−エトキシ−５−｛６−［２−（５−メトキシ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チオフェン−２−カルボン酸；
５−｛６−［２−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−３−エトキシ−チオフェン−２−カルボン酸；
３−エトキシ−５−｛６−［２−（１−エチニル−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チオフェン−２−カルボン酸；
４−｛６−［２−（６−メトキシ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−メチルスルファニル−安息香酸；
３−エトキシ−５−｛６−［２−（４−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チオフェン−２−カルボン酸；
３−エトキシ−５−｛６−［２−（３−エトキシ−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チオフェン−２−カルボン酸；
３−エトキシ−５−｛６−［２−（１Ｈ−インドール−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チオフェン−２−カルボン酸；
２−シクロブトキシ−４−｛６−［２−（１−フルオロ−３−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸；
３−エトキシ−５−｛６−［２−（７−メトキシ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チオフェン−２−カルボン酸；
５−｛６−［２−（３−シアノ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−３−エトキシ−チオフェン−２−カルボン酸；
４−｛６−［２−（１−メチル−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−プロピル−安息香酸；
４−｛６−［２−（１−フルオロ−３−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−メチルスルファニル−安息香酸；
３−エトキシ−５−｛６−［２−（７−メチル−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チオフェン−２−カルボン酸；
３−エトキシ−５−｛６−［２−（１Ｈ−インドール−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チオフェン−２−カルボン酸；
３−エトキシ−５−｛６−［２−（６−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チオフェン−２−カルボン酸；
３−エトキシ−５−｛６−［２−（８−フルオロ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チオフェン−２−
カルボン酸；
５−［６−（２−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル−エチルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−ベンゾフラン−２−カルボン酸；
３−エトキシ−５−｛６−［２−（７−エトキシ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チオフェン−２−カルボン酸；
５−｛６−［２−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−３−エトキシ−チオフェン−２−カルボン酸；
３−エトキシ−５−｛６−［２−（１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チオフェン−２−カルボン酸；
５−｛６−［２−（５，７−ジフルオロ−キノリン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−３−エトキシ−チオフェン−２−カルボン酸；
５−｛６−［２−（３−ジフルオロメトキシ−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−３−エトキシ−チオフェン−２−カルボン酸；
５−［６−（２−ベンゾフラン−６−イル−エチルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−３−エトキシ−チオフェン−２−カルボン酸；
３−エトキシ−５−｛６−［２−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チオフェン−２−カルボン酸；
３−（２−ヒドロキシ−エトキシ）−５−｛６−［２−（１−メチル−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チオフェン−２−カルボン酸；
３−エトキシ−５−｛６−［２−（６−メトキシ−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チオフェン−２−カルボン酸；
５−［６−（２−ベンゾフラン−５−イル−エチルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−３−エトキシ−チオフェン−２−カルボン酸；
４−｛６−［２−（３−シアノ−１−メチル−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−メチルスルファニル−安息香酸；
（２−エトキシ−４−｛６−［２−（６−エトキシ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−フェノキシ）−酢酸；
５−［６−（２−クロマン−６−イル−エチルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−３−エトキシ−チオフェン−２−カルボン酸；
３−（３−エトキシ−５−｛６−［２−（１−メチル−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チオフェン−２−イル）−プロピオン酸；
４−｛６−［２−（３−メトキシ−１−メチル−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−メチルスルファニル−安息香酸；
２−シクロブトキシ−４−｛６−［２−（６−メトキシ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸；
５−｛６−［２−（６−シアノ−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−３−エトキシ−チオフェン−２−カルボン酸；
５−｛６−［２−（２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−３−エトキシ−チオフェン−２−カルボン酸；
２−エトキシ−４−｛６−［２−（３−メトキシ−１−メチル−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸；
２−フルオロ−４−｛６−［２−（１−メチル−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−６−プロピル−安息香酸；
４−｛６−［２−（６−シアノ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−メチルスルファニル−安息香酸；
２−シクロブトキシ−４−｛６−［２−（３−メトキシ−１−メチル−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸；
（２−エトキシ−４−｛６−［２−（６−メトキシ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−フェノキシ）−酢酸；
６−｛６−［２−（７−メトキシ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−ベンゾフラン−２−カルボン酸；２−ジフルオロメトキシ−４−｛６−［２−（１−メチル−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸；
６−［６−（２−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル−エチルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−ベンゾフラン−２−カルボン酸；
５−｛６−［２−（７−クロロ−８−メチル−キノリン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−３−エトキシ−チオフェン−２−カルボン酸；
５−［６−（２−ベンゾチアゾール−５−イル−エチルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−３−エトキシ−チオフェン−２−カルボン酸；
５−｛６−［２−（７−メトキシ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−ベンゾフラン−２−カルボン酸；５−［６−（２−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル−エチルアミノ）−２−メチル−ピリミジン−４−イル］−３−エトキシ−チオフェン−２−カルボン酸；
４−｛６−［２−（７−シアノ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−メチルスルファニル−安息香酸；
（２−エトキシ−４−｛６−［２−（７−エトキシ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−フェノキシ）−酢酸；
２−シクロブトキシ−４−｛６−［２−（６−メトキシ−ベンゾフラン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸；
２−エトキシ−４−｛６−［２−（１−フルオロ−３−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸；
（２−エトキシ−４−｛６−［２−（６−メトキシ−４−メチル−ベンゾフラン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−フェノキシ）−酢酸；
（２−エトキシ−４−｛６−［２−（３−エチニル−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−フェノキシ）−酢酸；
３−エトキシ−５−｛６−［２−（７−フルオロ−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チオフェン−２−カルボン酸；
２−エトキシ−４−｛６−［２−（３−エチニル−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸；
２−エトキシ−４−｛６−［２−（６−メトキシ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸；
２−エチルスルファニル−４−｛６−［２−（７−メトキシ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸；
５−［６−（２−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−エチルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−３−エトキシ−チオフェン−２−カルボン酸；
（２−エトキシ−４−｛６−［２−（６−メトキシ−ベンゾフラン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−フェノキシ）−酢酸；
４−｛６−［２−（７−メトキシ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−メチルスルファニル−安息香酸；
５−｛６−［２−（７−クロロ−８−フルオロ−キノリン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−３−エトキシ−チオフェン−２−カルボン酸；
（２−エトキシ−４−｛６−［２−（６−メトキシ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−フェニル）−酢酸；
５−｛６−［２−（６−ジフルオロメトキシ−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル
）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−３−エトキシ−チオフェン−２−カルボン酸；
（２−エトキシ−４−｛６−［２−（７−メトキシ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−フェノキシ）−酢酸；
２−シクロブトキシ−４−｛６−［２−（５−メトキシ−ベンゾフラン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸；
４−［６−（２−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル−エチルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−２−シクロブトキシ−安息香酸；
２−エトキシ−４−｛６−［２−（６−エトキシ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸；
２−｛６−［２−（１−メチル−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−１Ｈ−インドール−４−カルボン酸；
４−｛６−［２−（６−シアノ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−エトキシ−安息香酸；
４−［６−（２−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル−エチルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−２−メチルスルファニル−安息香酸；
５−［６−（２−ベンゾ［ｄ］イソチアゾール−５−イル−エチルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−３−エトキシ−チオフェン−２−カルボン酸；
４−｛６−［２−（７−エトキシ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−メチルスルファニル−安息香酸；
４−｛６−［２−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−メチルスルファニル−安息香酸；
（２−エトキシ−４−｛６−［２−（６−メトキシ−ベンゾフラン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−フェニル）−酢酸；
（２−エトキシ−４−｛６−［２−（６−フルオロ−ベンゾフラン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−フェノキシ）−酢酸；
５−［６−（２−ベンゾオキサゾール−６−イル−エチルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−３−エトキシ−チオフェン−２−カルボン酸；
（３−エトキシ−５−｛６−［２−（１−メチル−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チオフェン−２−イル）−酢酸；
２−エトキシ−４−｛６−［２−（６−メトキシ−ベンゾフラン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸；
４−｛６−［２−（５−メトキシ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−メチルスルファニル−安息香酸；
４−［６−（２−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル−エチルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−２−エトキシ−安息香酸；
（２−エトキシ−４−｛６−［２−（６−メトキシ−４−メチル−ベンゾフラン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−フェニル）−酢酸；
２−エチルスルファニル−４−｛６−［２−（６−メトキシ−ベンゾフラン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸；
（２−エトキシ−４−｛６−［２−（５−メトキシ−ベンゾフラン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−フェノキシ）−酢酸；
（２−エトキシ−４−｛６−［２−（３−エトキシ−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−フェノキシ）−酢酸；
５−｛６−［２−（１，３−ジヒドロ−イソベンゾフラン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−３−エトキシ−チオフェン−２−カルボン酸；
２−ブトキシ−４−｛６−［２−（１−メチル−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸；
２−シクロブトキシ−４−｛６−［２−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸；
２−シクロブトキシ−４−｛６−［２−（３−エトキシ−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸；
２−エトキシ−４−｛６−［２−（１−メチル−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸；
５−｛６−［２−（４−クロロ−７−メチル−キノリン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−３−エトキシ−チオフェン−２−カルボン酸；
４−｛６−［２−（１−メチル−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−プロポキシ−安息香酸；
（２−エトキシ−４−｛６−［２−（７−メチル−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−フェノキシ）−酢酸；
３−（３−エトキシ−５−｛６−［２−（１Ｈ−インドール−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チオフェン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−５（４Ｈ）−オン；
３−（５−（６−（（２−（１Ｈ−インドール−５−イル）エチル）アミノ）ピリミジン−４−イル）−３−エトキシチオフェン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−５−オール；
３−｛５−［６−（２−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル−エチルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−３−エトキシ−チオフェン−２−イル｝−［１，２，４］オキサジアゾール−５（４Ｈ）−オン；
３−（５−（６−（（２−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）エチル）アミノ）ピリミジン−４−イル）−３−エトキシチオフェン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−５−オール；
３−（３−エトキシ−５−｛６−［２−（７−メチル−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チオフェン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−５（４Ｈ）−オン；
３−（３−エトキシ−５−（６−（（２−（７−メチル−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）エチル）アミノ）ピリミジン−４−イル）チオフェン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−５−オール；
３−（３−エトキシ−５−｛６−［２−（６−メトキシ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チオフェン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−５（４Ｈ）−オン；
３−（３−エトキシ−５−（６−（（２−（６−メトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）エチル）アミノ）ピリミジン−４−イル）チオフェン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−５−オール；
３−（３−エトキシ−５−｛６−［２−（１Ｈ−インドール−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チオフェン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−５（４Ｈ）−オン；
３−（５−（６−（（２−（１Ｈ−インドール−６−イル）エチル）アミノ）ピリミジン−４−イル）−３−エトキシチオフェン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−５−オール；
３−｛５−［６−（２−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−エチルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−３−エトキシ−チオフェン−２−イル｝−［１，２，４］オキサジアゾール−５（４Ｈ）−オン；
３−（５−（６−（（２−（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−イル）エチル）アミノ）ピリミジン−４−イル）−３−エトキシチオフェン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−５−オール；
３−（３−エトキシ−５−｛６−［２−（７−フルオロ−キノリン−６−イル）−エチル
アミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チオフェン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−５（４Ｈ）−オン；
３−（３−エトキシ−５−（６−（（２−（７−フルオロキノリン−６−イル）エチル）アミノ）ピリミジン−４−イル）チオフェン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−５−オール；
｛６−［４−エトキシ−５−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−チオフェン−２−イル］−ピリミジン−４−イル｝−［２−（７−フルオロ−キノリン−６−イル）−エチル］−アミン；
４−エトキシ−２−｛６−［２−（１−メチル−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チアゾール−５−カルボン酸；
３−（４−エトキシ−２−｛６−［２−（１−メチル−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チアゾール−５−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−５（４Ｈ）−オン；
３−（４−エトキシ−２−（６−（（２−（１−メチルナフタレン−２−イル）エチル）アミノ）ピリミジン−４−イル）チアゾール−５−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−５−オール；
３−（４−エチル−２−｛６−［２−（１−メチル−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チアゾール−５−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−５（４Ｈ）−オン；
３−（４−エチル−２−（６−（（２−（１−メチルナフタレン−２−イル）エチル）アミノ）ピリミジン−４−イル）チアゾール−５−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−５−オール；
３−エトキシ−５−（６−（（２−（１−メチルナフタレン−２−イル）エチル）アミノ）ピリミジン−４−イル）−Ｎ−スルファモイルチオフェン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（３−エトキシ−５−｛６−［２−（１−メチル−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チオフェン−２−カルボニル）−メタンスルホンアミド；
２−シクロブトキシ−４−｛６−［２−（７−メトキシ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸；４−｛６−［２−（６−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−メチルスルファニル−安息香酸；
（２−エトキシ−４−｛６−［２−（７−エトキシ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−フェニル）−酢酸；
４−｛６−［２−（６−メトキシ−ベンゾフラン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−メチルスルファニル−安息香酸；
２−シクロブトキシ−４−｛６−［２−（７−エトキシ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸；６−｛６−［２−（７−メトキシ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−ベンゾフラン−３−カルボン酸；４−｛６−［２−（４−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−メチルスルファニル−安息香酸；
２−シクロブトキシ−４−｛６−［２−（６−メトキシ−４−メチル−ベンゾフラン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸；
４−｛６−［２−（３−シアノ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−メチルスルファニル−安息香酸；
２−シクロブトキシ−４−｛６−［２−（６−メトキシ−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸；
２−エトキシ−４−｛６−［２−（６−メトキシ−４−メチル−ベンゾフラン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸；
（４−｛６−［２−（６−メトキシ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−メチルスルファニル−フェニル）−酢酸；
２−エトキシ−４−｛６−［２−（６−フルオロ−ベンゾフラン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸；
２−（２−エトキシ−４−｛６−［２−（６−メトキシ−ベンゾフラン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−フェノキシ）−プロピオン酸；
４−｛６−［２−（６−フルオロ−ベンゾフラン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−メチルスルファニル−安息香酸；
４−［６−（２−ベンゾフラン−５−イル−エチルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−２−メチルスルファニル−安息香酸；
４−［６−（２−ベンゾフラン−６−イル−エチルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−２−メチルスルファニル−安息香酸；
２−エトキシ−４−｛６−［２−（６−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸；
２−エトキシ−４−｛６−［２−（７−エトキシ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸；
２−シクロブトキシ−４−｛６−［２−（４−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸；
４−｛６−［２−（６−メトキシ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸；
４−｛６−［２−（６−メトキシ−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−メチルスルファニル−安息香酸；
２−エトキシ−４−｛６−［２−（７−メトキシ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸；
２−シクロブトキシ−４−｛６−［２−（７−メチル−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸；
２−エトキシ−４−｛６−［２−（４−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸；
２−エトキシ−４−｛６−［２−（６−メトキシ−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸；
３−エトキシ−５−｛６−［２−（１−フルオロ−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チオフェン−２−カルボン酸；
３−エトキシ−５−｛６−［２−（６−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チオフェン−２−カルボン酸；
５−｛６−［２−（４−クロロ−３−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−３−エトキシ−チオフェン−２−カルボン酸；
３−エトキシ−５−｛６−［２−（８−メトキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキセピン−７−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チオフェン−２−カルボン酸；
３−エトキシ−５−｛６−［２−（８−メチル−キノリン−７−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チオフェン−２−カルボン酸；
３−エトキシ−５−｛６−［２−（３−イソプロポキシ−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チオフェン−２−カルボン酸；
５−｛６−［２−（１−シアノ−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−３−エトキシ−チオフェン−２−カルボン酸；
３−エトキシ−５−［６−（２−ナフタレン−２−イル−エチルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−チオフェン−２−カルボン酸；
（２−エトキシ−４−｛６−［２−（１−フルオロ−３−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−フェニル）−酢酸；
３−エトキシ−５−｛６−［２−（３−メチル−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ
］−ピリミジン−４−イル｝−チオフェン−２−カルボン酸；
３−エトキシ−５−［６−（２−インダン−５−イル−エチルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−チオフェン−２−カルボン酸；
５−｛６−［２−（８−クロロ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−３−エトキシ−チオフェン−２−カルボン酸；
４−｛６−［２−（３−シアノ−１−メチル−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−エトキシ−安息香酸；
５−｛６−［２−（４，５−ジフルオロ−７−メトキシ−２−メチル−ベンゾフラン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−３−エトキシ−チオフェン−２−カルボン酸；
５−［６−（２−クロマン−７−イル−エチルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−３−エトキシ−チオフェン−２−カルボン酸；
３−エトキシ−５−｛６−［２−（３−メトキシ−５，６，７，８−テトラヒドロ−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チオフェン−２−カルボン酸；
（２−エトキシ−４−｛６−［２−（３−メトキシ−１−メチル−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−フェニル）−酢酸；
５−｛６−［２−（３−クロロ−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−３−エトキシ−チオフェン−２−カルボン酸；
３−エトキシ−５−｛６−［２−（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チオフェン−２−カルボン酸；
３−エトキシ−５−｛６−［２−（８−フルオロ−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チオフェン−２−カルボン酸；
３−エトキシ−５−｛６−［２−（５−フルオロ−キノリン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チオフェン−２−カルボン酸；
２−シクロブトキシ−４−｛６−［２−（７−メチルスルファニル−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸；
５−｛６−［２−（１−アミノ−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−３−エトキシ−チオフェン−２−カルボン酸；
５−｛６−［２−（７−フルオロ−１−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−３−トリフルオロメチル−チオフェン−２−カルボン酸；
４−｛６−［２−（３−シアノ−１−フルオロ−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−エトキシ−安息香酸；
３−エトキシ−５−｛６−［２−（１−ビニル−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チオフェン−２−カルボン酸；
２−イソブチル−４−｛６−［２−（１−メチル−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸；
３−エトキシ−５−｛６−［２−（７−メチルスルファニル−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チオフェン−２−カルボン酸；
（４−｛６−［２−（６−シアノ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−エトキシ−フェニル）−酢酸；
（４−｛６−［２−（３−シアノ−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−エトキシ−フェノキシ）−酢酸；
５−｛６−［２−（５，８−ジフルオロ−キノリン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−３−エトキシ−チオフェン−２−カルボン酸；
（２−エトキシ−４−｛６−［２−（３−イソプロポキシ−ナフタレン−２−イル）−エ
チルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−フェノキシ）−酢酸；
５−｛６−［２−（１−クロロ−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−３−エトキシ−チオフェン−２−カルボン酸；
５−［６−（２−ベンゾチアゾール−６−イル−エチルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−３−エトキシ−チオフェン−２−カルボン酸；
４−｛６−［２−（３−シアノ−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−エトキシ−安息香酸；
３−エトキシ−５−｛６−［２−（４−フルオロ−７−メトキシ−２−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チオフェン−２−カルボン酸；
３−エトキシ−５−｛６−［２−（８−メチル−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チオフェン−２−カルボン酸；
３−エトキシ−５−｛６−［２−（７−フルオロ−キノリン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チオフェン−２−カルボン酸；
３−エトキシ−５−｛６−［２−（６−フルオロ−イソキノリン−７−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チオフェン−２−カルボン酸；
（４−｛６−［２−（１，３−ジフルオロ−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−エトキシ−フェニル）−酢酸；
５−｛６−［２−（７−フルオロ−イソキノリン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−３−トリフルオロメチル−チオフェン−２−カルボン酸；
４−｛６−［２−（７−シアノ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−シクロブトキシ−安息香酸；
５−｛６−［２−（２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−３−エトキシ−チオフェン−２−カルボン酸；
（４−｛６−［２−（１−フルオロ−３−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−メチルスルファニル−フェニル）−酢酸；
｛４−［６−（２−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル−エチルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−２−エトキシ−フェノキシ｝−酢酸；
（２−エトキシ−４−｛６−［２−（３−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−フェノキシ）−酢酸；
２−エトキシ−４−｛６−［２−（４−フルオロ−３−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸；
５−｛６−［２−（１，３−ジフルオロ−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−３−エトキシ−チオフェン−２−カルボン酸；
３−｛３−エトキシ−５−［６−（２−キノリン−６−イル−エチルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−チオフェン−２−イル｝−［１，２，４］オキサジアゾール−５（４Ｈ）−オン；
３−（３−エトキシ−５−（６−（（２−（キノリン−６−イル）エチル）アミノ）ピリミジン−４−イル）チオフェン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−５−オール；
３−｛３−エトキシ−５−［６−（２−ナフタレン−２−イル−エチルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−チオフェン−２−イル｝−［１，２，４］オキサジアゾール−５（４Ｈ）−オン；及び
３−（３−エトキシ−５−（６−（（２−（ナフタレン−２−イル）エチル）アミノ）ピリミジン−４−イル）チオフェン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−５−オール；
からなる群より選択される、請求項２に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
【請求項９】
５−｛６−［２−（７−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］
−ピリミジン−４−イル｝−３−エトキシ−チオフェン−２−カルボン酸；
４−｛６−［２−（７−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−メチルスルファニル−安息香酸；
２−エトキシ−４−｛６−［２−（７−フルオロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸；
３−エトキシ−５−｛６−［２−（７−フルオロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チオフェン−２−カルボン酸；
４−｛６−［２−（７−フルオロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−メチルスルファニル−安息香酸；
２−エトキシ−４−｛６−［２−（４−フルオロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸；
２−シクロブトキシ−４−｛６−［２−（４−フルオロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸；
３−エトキシ−５−｛６−［２−（４−フルオロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チオフェン−２−カルボン酸；
４−｛６−［２−（４−フルオロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−メチルスルファニル−安息香酸；
（２−エトキシ−６−フルオロ−４−｛６−［２−（６−メトキシ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−フェニル）−酢酸；
（２−エトキシ−６−フルオロ−４−｛６−［２−（４−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−フェニル）−酢酸；
３−エトキシ−５−｛６−［２−（７−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チオフェン−２−カルボン酸；
４−｛６−［２−（６−メトキシ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−プロピル−安息香酸；
４−｛６−［２−（４−フルオロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−プロピル−安息香酸；
４−｛６−［２−（７−メトキシ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−プロピル−安息香酸；
４−｛６−［２−（３−メトキシ−１−メチル−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−プロピル−安息香酸；
（２−メトキシ−４−｛６−［２−（６−メトキシ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−フェニル）−酢酸；
（４−｛６−［２−（４−フルオロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−メトキシ−フェニル）−酢酸；
（２−メトキシ−４−｛６−［２−（７−メトキシ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−フェニル）−酢酸；
（２−メトキシ−４−｛６−［２−（３−メトキシ−１−メチル−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−フェニル）−酢酸；
（４−｛６−［２−（６−メトキシ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−プロピル−フェニル）−酢酸；
（４−｛６−［２−（４−フルオロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−プロピル−フェニル）−酢酸；
（４−｛６−［２−（７−メトキシ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−プロピル−フェニル）−酢酸；
（４−｛６−［２−（３−メトキシ−１−メチル−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−プロピル−フェニル）−酢酸；
４−｛６−［２−（７−フルオロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ
］−ピリミジン−４−イル｝−２−プロピル−安息香酸；
３−エトキシ−５−｛６−［２−（７−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チオフェン−２−カルボン酸；
（４−｛６−［２−（４−フルオロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−プロポキシ−フェニル）−酢酸；
（４−｛６−［２−（３−メトキシ−１−メチル−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−プロポキシ−フェニル）−酢酸；
２−エトキシ−４−｛６−［２−（７−メトキシ−５−メチル−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸；
２−シクロブトキシ−４−｛６−［２−（７−メトキシ−５−メチル−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸；
（４−｛６−［２−（７−メトキシ−５−メチル−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−プロピル−フェニル）−酢酸；
（２−エトキシ−６−フルオロ−４−｛６−［２−（７−メトキシ−５−メチル−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−フェニル）−酢酸；
（２−エトキシ−４−｛６−［２−（７−メトキシ−５−メチル−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−フェニル）−酢酸；
４−｛６−［２−（７−メトキシ−５−メチル−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−メチルスルファニル−安息香酸；
（４−｛６−［２−（７−エトキシ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−プロピル−フェニル）−酢酸；
（２−エトキシ−４−｛６−［２−（７−エトキシ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−６−フルオロ−フェニル）−酢酸；
２−エトキシ−４−｛６−［２−（７−フルオロ−６−メトキシ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸；
４−｛６−［２−（７−フルオロ−６−メトキシ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−メチルスルファニル−安息香酸；
（２−エトキシ−４−｛６−［２−（７−フルオロ−６−メトキシ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−フェニル）−酢酸；
２−シクロブトキシ−４−｛６−［２−（７−フルオロ−６−メトキシ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸；
（４−｛６−［２−（５−フルオロ−７−メトキシ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−プロピル−フェニル）−酢酸；
（４−｛６−［２−（７−フルオロ−６−メトキシ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−イソブチル−フェニル）−酢酸；
（２−イソブチル−４−｛６−［２−（７−メトキシ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−フェニル）−酢酸；
（４−｛６−［２−（７−エトキシ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−イソブチル−フェニル）−酢酸；
４−｛６−［２−（４−フルオロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−イソブチル−安息香酸；
４−｛６−［２−（７−フルオロ−６−メトキシ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−イソブチル−安息香酸；
４−｛６−［２−（７−エトキシ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−イソブチル−安息香酸；
２−エトキシ−４−｛６−［２−（３−エトキシ−１−メチル−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸；
４−｛６−［２−（３−エトキシ−１−メチル−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−メチルスルファニル−安息香酸；
（２−エトキシ−４−｛６−［２−（３−エトキシ−１−メチル−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−フェニル）−酢酸；
３−（２−エトキシ−４−｛６−［２−（４−フルオロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−フェノキシ）−プロピオン酸；
３−（２−エトキシ−４−｛６−［２−（３−メトキシ−１−メチル−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−フェノキシ）−プロピオン酸；
（４−｛６−［２−（７−エトキシ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−イソプロポキシ−フェニル）−酢酸；
（２−イソプロポキシ−４−｛６−［２−（７−メトキシ−５−メチル−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−フェニル）−酢酸；
（４−｛６−［２−（７−エトキシ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−トリフルオロメトキシ−フェニル）−酢酸；
（４−｛６−［２−（７−メトキシ−５−メチル−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−トリフルオロメトキシ−フェニル）−酢酸；
４−｛６−［２−（３−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−メチルスルファニル−安息香酸；
４−｛６−［２−（３−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−シクロブトキシ−安息香酸；
（４−｛６−［２−（３−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−エトキシ−フェニル）−酢酸；
２−イソプロポキシ−４−｛６−［２−（７−メトキシ−５−メチル−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸；
５−｛６−［２−（７−ジフルオロメトキシ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−３−エトキシ−チオフェン−２−カルボン酸；
（２−メトキシ−４−｛６−［２−（７−メトキシ−５−メチル−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−フェニル）−酢酸；
２−エトキシ−４−｛６−［２−（５−フルオロ−７−メトキシ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸；
２−エトキシ−４−｛６−［２−（３−エトキシ−１−フルオロ−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸；
３−（４−｛６−［２−（４−フルオロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−メトキシ−フェノキシ）−プロピオン酸；
２−エトキシ−４−｛６−［２−（７−エチニル−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸；
（４−｛６−［２−（７−エチニル−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−プロピル−フェニル）−酢酸；
（２−ジフルオロメトキシ−４−｛６−［２−（７−メトキシ−５−メチル−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−フェニル）−酢酸；
（２−ジフルオロメトキシ−４−｛６−［２−（５−フルオロ−７−メトキシ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−フェニル）−酢酸；
（２−ジフルオロメトキシ−４−｛６−［２−（３−メトキシ−１−メチル−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−フェニル）−酢酸；
（２−エチル−４−｛６−［２−（７−メトキシ−５−メチル−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−フェニル）−酢酸；
（２−エチル−４−｛６−［２−（３−メトキシ−１−メチル−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−フェニル）−酢酸；
２−エチル−４−｛６−［２−（３−メトキシ−１−メチル−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸；
２−シクロプロポキシ−４−｛６−［２−（７−エトキシ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸；
２−シクロプロポキシ−４−｛６−［２−（３−メトキシ−１−メチル−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸；
２−シクロプロポキシ−４−｛６−［２−（７−フルオロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸；
（４−｛６−［２−（７−メトキシ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−トリフルオロメトキシ−フェニル）−酢酸；
３−（２−エトキシ−４−｛６−［２−（７−フルオロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−フェニル）−［１，２，４］オキサジアゾール−５（４Ｈ）−オン；
３−（２−エトキシ−４−｛６−［２−（７−フルオロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−フェニル）−［１，２，４］オキサジアゾール−５−オール；
｛６−［３−エトキシ−４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−フェニル］−ピリミジン−４−イル｝−［２−（７−フルオロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチル］−アミン；
４−｛６−［２−（７−フルオロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−イソブトキシ−安息香酸；
（３−エトキシ−５−｛６−［２−（７−フルオロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チオフェン−２−イル）−酢酸；
４−｛６−［２−（７−フルオロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−プロピル−ベンズアミド；
４−｛６−［２−（７−フルオロ−６−メトキシ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−プロピル−安息香酸；
３−エトキシ−５−｛６−［２−（７−フルオロ−６−メトキシ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チオフェン−２−カルボン酸；
（４−｛６−［２−（７−フルオロ−６−メトキシ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−メトキシ−フェニル）−酢酸；
（４−｛６−［２−（７−フルオロ−６−メトキシ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−プロピル−フェニル）−酢酸；
２−（４−｛６−［２−（７−エトキシ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−プロピル−フェニル）−プロピオン酸；
４−｛６−［２−（３−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−エトキシ−安息香酸；
４−｛６−［２−（７−ジフルオロメトキシ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−メチルスルファニル−安息香酸；
（４−｛６−［２−（３−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−プロピル−フェニル）−酢酸；
（４−｛６−［２−（３−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−トリフルオロメトキシ−フェニル）−酢酸；
（４−｛６−［２−（３−メトキシ−１−メチル−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−トリフルオロメトキシ−フェニル）−酢酸；
（４−｛６−［２−（７−エチニル−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−メトキシ−フェニル）−酢酸；
（４−｛６−［２−（５−メチル−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−プロピル−フェニル）−酢酸；
（２−ジフルオロメトキシ−４−｛６−［２−（７−エトキシ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−フェニル）−酢酸；
２−エチル−４−｛６−［２−（７−フルオロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸；
２−シクロプロポキシ−４−｛６−［２−（７−メトキシ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸；
２−シクロプロポキシ−４−｛６−［２−（１−メチル−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸；
（３−ジフルオロメトキシ−５−｛６−［２−（７−フルオロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チオフェン−２−イル）−酢酸；
３−（２−エトキシ−４−｛６−［２−（１−メチル−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−フェニル）−［１，２，４］オキサジアゾール−５（４Ｈ）−チオン；
３−（２−エトキシ−４−｛６−［２−（１−メチル−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−フェニル）−［１，２，４］オキサジアゾール−５−チオール；
（４−｛６−［２−（６−メトキシ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−プロポキシ−フェニル）−酢酸；
２−ブトキシ−４−｛６−［２−（７−フルオロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸；
２−エトキシ−４−｛６−［２−（５−メチル−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸；
（４−｛６−［２−（５−メチル−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６
−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−トリフルオロメトキシ−フェニル）−酢酸；
（４−｛６−［２−（７−エトキシ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−エチル−フェニル）−酢酸；
２−エチル−４−｛６−［２−（５−メチル−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸；
４−｛６−［２−（７−エトキシ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−エチル−安息香酸；
２−シクロプロポキシ−４−｛６−［２−（５−メチル−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸；（４−｛６−［２−（７−メチル−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−プロピル−フェニル）−酢酸；
（４−｛６−［２−（３−シアノ−１−メチル−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−エトキシ−フェニル）−酢酸；
（２−エトキシ−４−｛６−［２−（７−フルオロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−フェニル）−酢酸；
（２−エトキシ−４−｛６−［２−（４−フルオロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−フェニル）−酢酸；
（２−エトキシ−６−フルオロ−４−｛６−［２−（３−メトキシ−１−メチル−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−フェニル）−酢酸；
（２−エトキシ−６−フルオロ−４−｛６−［２−（４−フルオロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−フェニル）−酢酸；
（４−｛６−［２−（７−フルオロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−プロピル−フェニル）−酢酸；
（４−｛６−［２−（４−フルオロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−イソブチル−フェニル）−酢酸；
４−｛６−［２−（７−フルオロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−イソブチル−安息香酸；
２−イソブチル−４−｛６−［２−（７−メトキシ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸；
３−（２−エトキシ−４−｛６−［２−（７−フルオロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−フェノキシ）−プロピオン酸；
（４−｛６−［２−（４−フルオロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−イソプロポキシ−フェニル）−酢酸；
３−（４−｛６−［２−（７−フルオロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−メトキシ−フェノキシ）−プロピオン酸；
３−エチル−５−｛６−［２−（７−フルオロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チオフェン−２−カルボン酸；
２−エトキシ−４−｛６−［２−（７−フルオロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシ−エチル）−ベンズアミド；
（４−｛６−［２−（７−フルオロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−メトキシ−フェニル）−酢酸；
２−｛４−［６−（２−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル−エチルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−２−プロピル−フェニル｝−プロピオン酸；
２−（４−｛６−［２−（４−フルオロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−プロピル−フェニル）−プロピオン酸；
３−エトキシ−５−｛６−［２−（７−トリフルオロメチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−
５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チオフェン−２−カルボン酸；３−（４−（６−（（２−（７−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）エチル）アミノ）ピリミジン−４−イル）フェニル）−［１，２，４］オキサジアゾール−５（４Ｈ）−オン；
３−（４−｛６−［２−（７−フルオロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−フェニル）−［１，２，４］オキサジアゾール−５−オール；
７−｛６−［２−（７−フルオロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−１−メチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キナゾリン−２−オン；
４−｛６−［２−（７−フルオロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２，６−ジメチル−フェノール；
２−エチルスルファニル−４−｛６−［２−（７−フルオロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸；
２−シクロブトキシ−４−｛６−［２−（７−フルオロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸；
３−（３−エトキシ−５−｛６−［２−（７−フルオロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チオフェン−２−イル）−プロピオン酸；
３−（４−｛６−［２−（７−フルオロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−フェニル）−４−ヒドロキシ−シクロブタ−３−エン−１，２−ジオン；
（２−エトキシ−４−｛６−［２−（７−フルオロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−フェニル）−オキソ−酢酸；
２−シクロプロポキシ−４−｛６−［２−（７−フルオロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸  メチルエステル；
（２−クロロ−６−エチル−４−｛６−［２−（７−フルオロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−フェニル）−酢酸；
（２−エチル−４−｛６−［２−（７−フルオロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−６−メチル−フェニル）−酢酸；
（３−エチル−５−｛６−［２−（７−フルオロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チオフェン−２−イル）−酢酸；
５−（２−エトキシ−４−｛６−［２−（７−フルオロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−フェニル）−イソオキサゾール−３−オール；
５−（２−エトキシ−４−（６−（（２−（７−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）エチル）アミノ）ピリミジン−４−イル）フェニル）イソオキサゾール−３（２Ｈ）−オン；
５−（４−｛６−［２−（７−フルオロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−メトキシ−フェニル）−イソオキサゾール−３−オール；
５−（４−（６−（（２−（７−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）エチル）アミノ）ピリミジン−４−イル）−２−メトキシフェニル）イソオキサゾール−３（２Ｈ）−オン；及び
（５−｛６−［２−（７−フルオロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−３−プロピル−チオフェン−２−イル）−酢酸；
からなる群より選択される、請求項２に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
【請求項１０】
有効成分としての請求項２〜９のいずれか１項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩と、少なくとも１種の治療上不活性な賦型剤とを有する医薬組成物。
【請求項１１】
医薬として使用するための、請求項２〜９のいずれか１項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
【請求項１２】
癌；疼痛；子宮内膜症；常染色体優性多発性嚢胞腎；アテローム性動脈硬化の患者における急性虚血症候群；肺炎；及び神経変性疾患からなる群より選択される疾患の予防又は治療において使用するための；又は、雌の受精の制御において使用するための；請求項２〜９のいずれか１項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
【請求項１３】
メラノーマ；肺癌；膀胱癌（ｂｌａｄｄｅｒ  ｃａｎｃｅｒ）；腎癌；消化器癌；子宮体癌；卵巣癌；子宮頚部癌；及び神経芽細胞腫から選択される癌の予防又は治療において使用するための、請求項２〜９のいずれか１項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
【請求項１４】
癌；疼痛；子宮内膜症；常染色体優性多発性嚢胞腎；アテローム性動脈硬化の患者における急性虚血症候群；肺炎；及び神経変性疾患からなる群より選択される疾患の予防又は治療のための；又は、雌の受精の制御のための；医薬の製造における、請求項２〜９のいずれか１項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩の使用。
【請求項１５】
癌の治療において使用するための請求項２〜９のいずれか１項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩であって；当該癌が、腫瘍における免疫系の再活性化を含む免疫応答の調節により治療され；当該化合物が、任意で、１又は２種以上の化学療法剤及び／又は放射線療法及び／又は標的療法と組み合わせて使用される；化合物又はその薬学的に許容される塩。
【請求項１６】
効果的な量の請求項１に定義する式（Ｉ）の化合物若しくは請求項２〜９のいずれか１項に記載の式（ＩＩ）の化合物又はその薬学的に許容される塩を投与することを有する、腫瘍を有する対象における免疫応答を調節する方法であって、当該効果的な量が当該対象の腫瘍における免疫系を再活性化する、方法。
【請求項１７】
請求項２〜９のいずれか１項に記載の式（ＩＩ）の化合物又はその薬学的に許容される塩をそれを必要とする対象に投与することを有する、癌；疼痛；子宮内膜症；常染色体優性多発性嚢胞腎；アテローム性動脈硬化の患者における急性虚血症候群；肺炎；及び神経変性疾患の予防若しくは治療方法又は雌の受精の制御方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、式（Ｉ）のピリミジン誘導体及び腫瘍の免疫系の再活性化を含む免疫応答の調節による癌の治療におけるそれらの使用に関する。本発明はさらに、式（ＩＩ）の新規なピリミジン誘導体及び医薬としてのそれらの使用に関する。本発明はまた、本化合物の製造方法、式（Ｉ）／式（ＩＩ）の化合物を１又は２種以上含有する医薬組成物及びＰＧＥ２レセプターＥＰ２（別名ＰＴＧＥＲ２、別名ＰＧＥ２レセプターＥＰ２サブタイプ）及び／又はＥＰ４（別名ＰＴＧＥＲ４、別名ＥＰ４Ｒ、別名ＰＧＥ２レセプターＥＰ４サブタイプ）の調節剤としてのそれらの使用を含む、関連した側面に関する。式（Ｉ）／式（ＩＩ）の化合物は、特に、癌の予防（ｐｒｅｖｅｎｔｉｏｎ／ｐｒｏｐｈｙｌａｘｉｓ）又は治療；とりわけ、メラノーマ；肺癌；膀胱癌；腎癌；消化器癌；子宮体癌；卵巣癌；子宮頚部癌；及び神経芽細胞腫の予防又は治療において、単一の薬剤として、あるいは１又は２種以上の治療剤及び／又は化学療法及び／又は放射線療法及び／又は免疫療法と組み合わせて使用してもよい。
【背景技術】
【０００２】
プロスタグランジンＥ２（ＰＧＥ２）は、炎症及び癌と関連する広範囲の生物学的効果を誘発できる生理活性脂質である。ＰＧＥ２は、脂質のプロスタノイドファミリーに属する。シクロオキシゲナーゼ（ＣＯＸ）は、プロスタグランジンＰＧＤ２、ＰＧＥ２、ＰＧＦ２α、プロスタサイクリンＰＧＩ２及びトロンボキサンＴＸＡ２からなるプロスタノイドと呼ばれる生物学的メディエーターの合成における律速酵素である。プロスタノイドは、７つの膜貫通Ｇ−タンパク質結合レセプター（ＧＰＣＲ）の活性化を介して機能し、特に、ＥＰ１、ＥＰ２、ＥＰ３及びＥＰ４はＰＧＥ２に対するレセプターである。ＰＧＥ２によるＥＰ２及びＥＰ４の活性化はアデニルシクラーゼを刺激し、細胞質ｃＡＭＰレベルの上昇を招き、その典型的なエフェクターであるプロテインキナーゼＡを介して、多くのダウンストリーム事象を開始する。加えて、ＰＧＥ２はまた、ＰＩ３Ｋ／ＡＫＴ及びＲａｓ−ＭＡＰＫ／ＥＲＫシグナル伝達を介してシグナル伝達を行うことができる。
【０００３】
癌は世界中で主たる死亡原因となっている。腫瘍は、異常増殖する悪性癌細胞だけでなく、機能的に支持する微小環境からもなる。この腫瘍微小環境は、複雑に配置された細胞、細胞外マトリックス成分及びシグナル伝達分子からなり、間質及び腫瘍細胞の間の伝達の変化により確立される。腫瘍のサイズが大きくなるにつれ、それらは、（血管の成長を促進する）血管新生因子等の腫瘍の成長を助けることができ、又は、宿主の免疫応答の攻撃からの回避を助けることができる種々の因子の産生を誘発する。ＰＧＥ２は、腫瘍において産生されるそのような免疫調節因子である。
【０００４】
ＣＯＸ２は、主にＰＧＥ２を介して、腫瘍の全体的な成長を促進し、上方制御され、一般的な癌、特に、大腸、胃、食道、膵臓、乳及び卵巣癌の多くにおいて臨床転帰に相関することが十分に確立されている。ＣＯＸ−２及びＰＧＥ２の高い発現レベルは、腫瘍性形質転換、細胞増殖、血管新生、侵襲性、転移及び免疫回避と関連している。
【０００５】
ＣＯＸ２が過剰発現され、中でも食道、胃及び大腸癌を含む消化器（ＧＩ）癌の発癌において重要な役割を担うという知見が、Ｃｅｌｅｃｏｘｉｂ等のＣＯＸ−阻害剤（Ｃｏｘｉｂ）及びアスピリン等の他の非ステロイド高炎症薬（ＮＳＡＩＤ）が、今日開発中の最も研究されている癌化学予防剤に含まれるという事実に結びついている（概説については、例えば、Ｗａｎｇ  Ｒら、Ｃｕｒｒ  Ｐｈａｒｍ  Ｄｅｓ．２０１３；１９（１）：１１５−２５；Ｇａｒｃｉａ  Ｒｏｄｒｉｇｕｅｚ  ＬＡら、Ｒｅｃｅｎｔ  Ｒｅｓｕｌｔｓ  Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓ．２０１３；１９１：６７−９３、Ｓａｈｉｎ  ＩＨら、Ｃａ
ｎｃｅｒ  Ｌｅｔｔ．２０１４  Ａｐｒ  １０；３４５（２）：２４９−５７；Ｄｒｅｗ
ＤＡら、Ｎａｔ  Ｒｅｖ  Ｃａｎｃｅｒ  ２０１６、１６：１７３；Ｂｒｏｔｏｎｓ  Ｃら、Ａｍ  Ｊ  Ｃａｒｄｉｏｖａｓｃ  Ｄｒｕｇｓ．２０１５  Ａｐｒ；１５（２）：１１３参照。）。
【０００６】
ＣＯＸ２及びＰＧＥ２に加えて、ＥＰレセプター、特にＥＰ２及びＥＰ４もまた、多くの種類の癌において、特に、消化器（ＧＩ）癌及び膵臓癌において異常に過剰発現している。さらに、ＰＧＥ２及び／又はＥＰ２及び／又はＥＰ４の過剰発現は、食道扁平上皮癌（Ｋｕｏ  ＫＴら、Ａｎｎ  Ｓｕｒｇ  Ｏｎｃ  ２００９；１６（２）、３５２−６０）；肺の扁平上皮癌（Ａｌａａ  Ｍら、Ｉｎｔ  Ｊ  Ｏｎｃｏｌ  ２００９、３４（３）；８０５−１２）；前立腺癌（Ｍｉｙａｔａ  Ｙら、Ｕｒｏｌｏｇｙ  ２０１３、８１（１）：１３６−４２）；Ｂａｄａｗｉ  ＡＦ及びＢａｄｒ  ＭＺ  Ｉｎｔ  Ｊ  Ｃａｎｃｅｒ。２００３、１０３（１）：８４−９０）；頭頸部扁平上皮癌（Ｇａｌｌｏ  Ｏら、Ｈｕｍ  Ｐａｔｈｏｌ。２００２、３３（７）：７０８−１４）等のいくつかの癌種の疾患の進行に関与する。
【０００７】
Ｃｏｘｉｂについて行った研究によれば、マウスにおいて、ＣＯＸ１、ＣＯＸ２、ミクロソームプロスタグランジンＥ合成酵素１（ｍＰＴＧＥＳ１）、ＥＰ２又はＥＰ４のいずれかをノックアウトすると、異なる腫瘍モデルにおいて、腫瘍の発生及び進行が減少した。逆に、遺伝子組み換えマウスにおけるＣＯＸ２又はｍＰＴＧＥＳ１の過剰発現は、腫瘍の発生及び腫瘍量の増大を招いた（概説については、Ｎａｋａｎｉｓｈｉ  Ｍ．及びＲｏｓｅｎｂｅｒｇ  Ｄ．Ｗ．、Ｓｅｍｉｎａｒｓ  ｉｎ  Ｉｍｍｕｎｏｐａｔｈｏｌｏｇｙ
２０１３、３５：１２３−１３７；Ｆｉｓｃｈｅｒ  ＳＭら、Ｃａｎｃｅｒ  Ｐｒｅｖ
Ｒｅｓ（Ｐｈｉｌａ）  ２０１１  Ｎｏｖ；４（１１）：１７２８−３５；Ｆｕｌｔｏｎ  ＡＭら、Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓ  ２００６；６６（２０）；９７９４−９７参照。）。
【０００８】
異なる腫瘍モデルにおいて、ＥＰレセプターアンタゴニスト又はＣＯＸ２阻害剤を用いて、腫瘍の成長及び進行を阻害する幾つかの薬理学的研究がマウスで行われた。とりわけ、ＥＰアンタゴニスト及び／又はＣＯＸ２阻害剤は、大腸癌（例えば、Ｙａｎｇ  Ｌら、Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓ  ２００６、６６（１９）、９６６５−９６７２；Ｐｏｚｚｉ  Ａ．ら、ＪＢＣ  ２７９（２８）；２９７９７−２９８０４）、肺癌（ｌｕｎｇ  ｃａｒｃｉｎｏｍａｓ）（Ｓｈａｒｍａ  Ｓら、Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓ  ２００５  ６５（１２）、５２１１−５２２０）、消化器癌（Ｏｓｈｉｍａ  Ｈら、Ｇａｓｔｒｏｅｎｔｅｒｏｌｏｇｙ  ２０１１、１４０（２）；５９６−６０７；Ｆｕ  ＳＬら、ｗｏｒｌｄ  Ｊ  Ｇａｓｔｒｏｅｎｔｅｒｏｌ  ２００４、１０（１３）；１９７１−１９７４）、乳癌（Ｋｕｎｄｕ  Ｎら、Ｂｒｅａｓｔ  Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓ  Ｔｒｅａｔ  １１７、２００９；２３５−２４２；Ｍａ  Ｘら、ＯｎｃｏＩｍｍｕｎｏｌｏｇｙ  ２０１３；Ｘｉｎ  Ｘら、Ｌａｂ  Ｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｉｏｎ  ２０１２、１−１４；Ｍａｒｋｏｓｙａｎ  Ｎら；Ｂｒｅａｓｔ  Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓ  ２０１３、１５：Ｒ７５）、前立腺癌（Ｘｕ  Ｓら、Ｃｅｌｌ  Ｂｉｏｃｈｅｍ  Ｂｉｏｐｈｙｓ  ２０１４、Ｔｅｒａｄａら、Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓ  ７０（４）  ２０１０；１６０６−１６１５）、膵臓癌（Ａｌ−Ｗａｄｅｉ  ＨＡら、ＰＬＯＳ  Ｏｎｅ  ２０１２、７（８）：ｅ４３３７６；Ｆｕｎａｈａｓｈｉ  Ｈら、Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓ  ２００７、６７（１５）：７０６８−７１）の実験モデルにおいて腫瘍の成長及び転移を減少させた。ＣＯＸ２阻害剤は、大腸癌の遺伝的要因による症候群である家族性大腸腺腫症（ＦＡＰ）の治療に対して承認されたが、後に心臓血管系副作用のために取り消された。
【０００９】
機構的に、ＰＧＥ２シグナル伝達は、主に、腫瘍と間質細胞の間のクロストーク（ｃｒｏｓｓｔａｌｋ）に関与しており、それにより、腫瘍の成長に有利な微小環境を創出する
。特に、ＥＰ２及びＥＰ４を介するＰＧＥ２シグナル伝達は、例えば、（ｉ）  ナチュラルキラー細胞の細胞毒性及びサイトカイン産生を抑制し、（ｉｉ）  腫瘍促進性Ｍ２マクロファージ（ｔｕｍｏｒ−ｐｒｏｍｏｔｉｎｇ  Ｍ２  ｍａｃｒｏｐｈａｇｅｓ）に対する腫瘍随伴性マクロファージの局在化（ｐｏｌａｒｉｚａｔｉｏｎ）を歪め（例えば、Ｎａｋａｎｉｓｈｉ  Ｙら、Ｃａｒｃｉｎｏｇｅｎｅｓｉｓ  ２０１１、３２：１３３３−３９参照。）、（ｉｉｉ）  患者及び実験動物モデルの両方において、腫瘍内に蓄積する潜在的免疫抑制細胞であるＴｒｅｇｓ（制御性Ｔ細胞）及びＭＤＳＣ（骨髄系由来サプレッサー細胞）双方の活性化、増殖及びエフェクター機能を制御し（例えば、Ｓｈａｒｍａ
Ｓら、Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓ  ２００５、５（１２）：５２１１−２０；Ｓｉｎｈａ  Ｐら、Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓ  ２００７、６７（９）、４５０７−４５１３；Ｏｂｅｒｍａｊｅｒ  Ｎら、Ｂｌｏｏｄ  ２０１１、１１８（２０）：５４９８−５５０５参照。）；（ｉｖ）  ナチュラルキラー細胞、Ｔ−細胞、樹状細胞及びマクロファージ等の免疫細胞におけるＩＦＮ−γ、ＴＮＦ−α、ＩＬ−１２及びＩＬ−２の発現を下方制御して、これらの免疫細胞が腫瘍細胞アポトーシスを誘発し、腫瘍形成を抑制するする能力を損傷し（例えば、Ｂａｏ  ＹＳら、Ｉｎｔ  Ｉｍｍｕｎｏｐｈａｒｍａｃｏｌ。２０１１；１１（１０）：１５９９−６０５；Ｋｉｍ  ＪＧ及びＨａｈｎ  ＹＳ、Ｉｍｍｕｎｏｌ  Ｉｎｖｅｓｔ。２０００；２９（３）：２５７−６９；Ｄｅｍｅｕｅｒｅ  ＣＥら、Ｅｕｒ  Ｊ  Ｉｍｍｕｎｏｌ。１９９７；２７（１２）：３５２６−３１；Ｍｉｔｓｕｈａｓｈｉ
Ｍら、Ｊ  Ｌｅｕｋｏｃ  Ｂｉｏｌ。２００４；７６（２）：３２２−３２；Ｐｏｃｋａｊ  ＢＡら、Ａｎｎ  Ｓｕｒｇ  Ｏｎｃｏｌ。２００４；１１（３）：３２８−３９参照。）；（ｖ）  Ｔ−細胞の活性化、ＩＬ−２応答、増殖及び細胞毒性を抑制し、それにより局所的免疫抑制に寄与し（例えば、Ｓｐｅｃｈｔ  Ｃら、Ｉｎｔ  Ｊ  Ｃａｎｃｅｒ
２００１９１：７０５−７１２参照。）；（ｖｉ）  樹状細胞の成熟、樹状細胞が抗原を提示し、ＩＬ−１２を産生する能力を阻害することにより、細胞傷害性Ｔ−細胞の活性化を阻止し（例えば、Ａｈｍａｄｉ  Ｍら、Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓ  ２００８、６８（１８）：７２５０−９；Ｓｔｏｌｉｎａ  Ｍら、Ｊ  Ｉｍｍｕｎｏｌ  ２０００、１６４：３６１−７０参照。）；（ｖｉｉ）  内皮細胞の運動性及び生存を増強することにより、並びに、ＶＥＧＦ（血管内皮細胞増殖因子）の発現を増大させることにより、腫瘍血管新生（栄養及び酸素を供給するための新しい血管の形成）を制御し（例えば  Ｚｈａｎｇ  Ｙ及びＤａａｋａ  Ｙ、Ｂｌｏｏｄ  ２０１１；１１８（１９）：５３５５−６４；Ｊａｉｎ  Ｓら、Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓ．２００８；６８（１９）：７７５０−９；Ｗａｎｇ及びＫｌｅｉｎ、Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｃａｒｃｉｎｏｇｅｎｅｓｉｓ  ２００７、４６：９１２−  ９２３参照。）；（ｖｉｉｉ）  （ＰＩ３Ｋ／ＡＫＴ及びＭＡＰＫシグナル伝達を介して）腫瘍細胞の生存を増強することができる。概説については、例えば、Ｋａｌｉｎｓｋｉ  Ｐ、Ｊ  Ｉｍｍｕｎｏｌ  ２０１２、１８８（１）、２１−２８；Ｏｂｅｒｍａｊｅｒ  Ｎら、Ｏｎｃｏｉｍｍｕｎｏｌｏｇｙ  １（５）、７６２−４；Ｇｒｅｅｎｈｏｕｇｈ  Ａら、ｃａｒｃｉｎｏｇｅｎｅｓｉｓ  ２００９、３０（３）、３７７−８６；Ｗａｎｇ  Ｄ及びＤｕｂｏｉｓ  ＲＮ、Ｇｕｔ  ２００６、５５、１１５−１２２；Ｈａｒｒｉｓ  ＳＧら、Ｔｒｅｎｄｓ  Ｉｍｍｕｎｏｌ  ２００２、２２、１４４−１５０を参照されたい。
【００１０】
Ｃｏｘｉｂが腫瘍細胞の放射線及び化学療法に対する感受性を高めることが示されており、Ｃｏｘｉｂを放射線及び／又は化学療法と組み合わせて、いくつかの臨床試験が既に行われており、又は進行中である（概説については、例えば、Ｇｈｏｓｈ  Ｎら、Ｐｈａｒｍａｃｏｌ  Ｒｅｐ．２０１０  Ｍａｒ−Ａｐｒ；６２（２）：２３３−４４；Ｄａｖｉｓ  ＴＷら、Ａｍ  Ｊ  Ｃｌｉｎ  Ｏｎｃｏｌ．２００３、２６（４）：Ｓ５８−６１参照；Ｈｉｇｇｉｎｓ  ＪＰら、Ｃａｎｃｅｒ  Ｂｉｏｌ  Ｔｈｅｒ  ２００９、８：１４４０−４９も参照。）。
【００１１】
さらに、Ｃｏｘｉｂと上皮成長因子レセプター（ＥＧＦＲ）阻害剤（例えば、Ｚｈａｎ
ｇ  Ｘら、Ｃｌｉｎ  Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓ．２００５、１１（１７）：６２６１−９；Ｙａｍａｇｕｃｈｉ  ＮＨら、Ｊ  Ｇａｓｔｒｏｉｎｔｅｓｔ  Ｏｎｃｏｌ．２０１４、５（１）：５７−６６参照。）；及びアロマターゼ阻害剤（例えば、Ｇｅｎｅｒａｌｉ  Ｄら、Ｂｒ  Ｊ  Ｃａｎｃｅｒ．２０１４；１１１（１）：４６−５４；Ｌｕｓｔｂｅｒｇ  ＭＢら、Ｃｌｉｎ  Ｂｒｅａｓｔ  Ｃａｎｃｅｒ．２０１１  Ａｕｇ；１１（４）：２２１−７；Ｆａｌａｎｄｒｙ  Ｃら、Ｂｒｅａｓｔ  Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓ  Ｔｒｅａｔ．２００９  Ａｕｇ；１１６（３）：５０１−８）；Ｃｈｏｗ  ＬＷら、Ｊ  Ｓｔｅｒｏｉｄ  Ｂｉｏｃｈｅｍ  Ｍｏｌ  Ｂｉｏｌ．２００８、１１１（１−２）：１３−７参照。）との間に相加効果及び／又は相乗性があるという証拠がある。
【００１２】
さらに、アスピリン（ＣＯＸ１／２阻害剤）を抗ＶＥＧＦ抗体と組み合わせると、異なるマウス腫瘍モデルにおいて、相加／相乗効果が見られ（Ｍｏｔｚ  ＧＴら；Ｎａｔ  Ｍｅｄ  ２０１４  ２０（６）：６０７）、この組み合わせについて、現在、臨床試験において研究が行われている（ＮＣＴ０２６５９３８４）。
【００１３】
最近、組み合わせた場合、異なる免疫治療的アプローチの抗腫瘍効果を増大させることができることが示された。従って、ＰＧＥ２の免疫調節特性により、Ｃｏｘｉｂもまた、異なる免疫治療的アプローチと組み合わせて使用されている。特に、Ｃｏｘｉｂを、ラット神経膠腫モデル及びマウス中皮腫又はメラノーマモデルにおいて樹状細胞ワクチン療法（ｄｅｎｄｒｉｔｉｃ  ｃｅｌｌ  ｖａｃｃｉｎａｔｉｏｎ）と（Ｚｈａｎｇ  Ｈら、Ｏｎｃｏｌ  Ｒｅｓ．２０１３；２０（１０）：４４７−５５；Ｖｅｌｔｍａｎ  ＪＤら、ＢＭＣ  Ｃａｎｃｅｒ。２０１０；１０：４６４；Ｔｏｏｍｅｙ  Ｄら、Ｖａｃｃｉｎｅ。２００８  Ｊｕｎ  ２５；２６（２７−２８）：３５４０−９）；マウス脳腫瘍において顆粒球−マクロファージコロニー刺激因子（ＧＭ−ＣＳＦ）と（Ｅｂｅｒｓｔaｌ  Ｓら、Ｉｎｔ  Ｊ  Ｃａｎｃｅｒ．２０１４  Ｊｕｎ  １；１３４（１１）：２７４８−５３）；脳腫瘍においてインターフェロンガンマ（ＩＦＮ−γ）と（Ｅｂｅｒｓｔaｌ  Ｓら、Ｃａｎｃｅｒ  Ｉｍｍｕｎｏｌ  Ｉｍｍｕｎｏｔｈｅｒ。２０１２、６１（８）：１１９１−９）；マウス乳癌モデルにおいて樹状細胞ワクチン療法又はＧＭ−ＣＳＦと（Ｈａｈｎ  Ｔら、Ｉｎｔ  Ｊ  Ｃａｎｃｅｒ。２００６、１１８（９）：２２２０−３１）；及びマウス中皮腫モデルにおいてアデノウイルスインターフェロンベータ（ＩＦＮ−β）治療（ａｄｅｎｏｖｉｒａｌ  ｉｎｔｅｒｆｅｒｏｎ  ｂｅｔａ（ＩＦＮ−β）  ｔｈｅｒａｐｙ）と（ＤｅＬｏｎｇ  Ｐら、Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓ．２００３  Ｎｏｖ  １５；６３（２２）：７８４５−５２）組み合わせると、相加的又は相乗的効果さえも観察された。従って、Ｃｏｘｉｂ並びに／又はＥＰ２及び／若しくはＥＰ４アンタゴニストについては、抗ＣＴＬＡ−４抗体；抗ＴＩＭ−３抗体、抗Ｌａｇ−３抗体；抗ＴＩＧＩＴ抗体等の細胞傷害性Ｔ−リンパ球関連タンパク質４（ＣＴＬＡ−４）に作用する薬剤；又は、特に、抗ＰＤ１又は抗ＰＤＬ１（プログラム細胞死リガンド１）抗体等のプログラム細胞死タンパク質１（ＰＤ１）に作用する薬剤との組み合わせに対しても相加的又は相乗的効果さえもが予想される（Ｙｏｎｇｋｕｉ  Ｌｉら、Ｏｎｃｏｉｍｍｕｎｏｌｏｇｙ  ２０１６、５（２）：ｅ１０７４３７４；Ｚｅｌｅｎａｙ  Ｓら、Ｃｅｌｌ  ２０１５、１６２；１−１４；ＰＤ１に作用する薬剤と組み合わせてＥＰ２及びＥＰ４の両方を遮断した場合の相乗効果を示すＷＯ２０１３／０９０５５２）。
【００１４】
アデノシンは、制御性Ｔ細胞（Ｔｒｅｇ）を含む様々な細胞種上で発現される、エクトヌクレオチダーゼ、ＣＤ３９及びＣＤ７３の活性を通じて産生される、抗炎症特性を有する別の内因性因子である（Ｍａｎｄａｐａｔｈｉｌ  Ｍら、Ｊ  Ｂｉｏｌ  Ｃｈｅｍ．２０１０；２８５（１０）：７１７６−８６）。免疫細胞はまた、主にＡ２ａ／Ａ２ｂ型のＡＤＯに対するレセプターを有するため、アデノシンに応答する（Ｈｏｓｋｉｎ  ＤＷら、Ｉｎｔ  Ｊ  Ｏｎｃｏｌ  ２００８、３２：５２７-５３５）。アデノシンレセプター及びＥＰ２／ＥＰ４レセプターを介するシグナル伝達は、細胞質アデニリルシクラーゼに
収束し、ｃＡＭＰを上方制御する。アデノシンとＰＧＥ２は、制御性Ｔ細胞により介在される免疫応答の抑制において協同することが示された（Ｍａｎｄａｐａｔｈｉｌ  Ｍら、Ｊ  Ｂｉｏｌ  Ｃｈｅｍ．２０１０；２８５（３６）：２７５７１−８０；Ｃａｉａｚｚｏ  Ｅら、Ｂｉｏｃｈｅｍ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．２０１６；１１２：７２−８１）。
【００１５】
従って、このＥＰ２及び／又はＥＰ４アンタゴニストは、単独で、又は、１又は２種以上の治療剤及び／又は化学療法及び／又は放射線療法及び／又は免疫療法と組み合わせて；特に、化学療法、放射線療法、ＥＧＦＲ阻害剤、アロマターゼ阻害剤、抗血管新生薬、アデノシン阻害剤、特にＰＤ１及び／若しくはＰＤＬ１遮断等の免疫療法又は他の標的療法と組み合わせて；癌の予防又は治療に、特に、転移性メラノーマを含むメラノーマを包含する皮膚癌；非小細胞性肺癌を含む肺癌；膀胱癌（ｕｒｉｎａｒｙ  ｂｌａｄｄｅｒ  ｃａｎｃｅｒ）、尿路上皮癌を含む膀胱癌（ｂｌａｄｄｅｒ  ｃａｎｃｅｒ）；腎細胞癌、転移性腎細胞癌、転移性腎明細胞癌を含む腎癌；大腸癌、転移性大腸癌、家族性大腸腺腫症（ＦＡＰ）、食道癌、胃癌、胆嚢癌、胆管癌、肝細胞癌及び膵臓腺癌又は膵管癌等の膵臓癌を含む消化器癌；子宮体癌；卵巣癌；子宮頚部癌；神経芽細胞腫；去勢抵抗性前立腺癌を含む前立腺癌；脳転移、悪性神経膠腫、多形膠芽腫、髄芽腫、髄膜腫を含む脳腫瘍；トリプル・ネガティブ乳癌を含む乳癌；口腔腫瘍；上咽頭腫瘍；胸部癌（ｔｈｏｒａｃｉｃ  ｃａｎｃｅｒ）；頭頸部癌；急性骨髄性白血病、成人Ｔ細胞白血病を含む白血病；癌種；腺癌；甲状腺乳頭癌を含む甲状腺癌；絨毛癌；ユーイング肉腫；骨肉腫；横紋筋肉腫；カポジ肉腫；バーキットリンパ腫、ホジキンリンパ腫、ＭＡＬＴリンパ腫を含むリンパ腫；多発性骨髄腫；並びにウイルス誘発腫瘍の予防又は治療に有用であり得る。
【００１６】
加えて、選択的又はデュアルＥＰ２及び／又はＥＰ４アンタゴニストは、例えばＣＯＸ２阻害剤による治療に応答する幾つかの他の疾患又は障害において有用であるかもしれず、ＥＰ２及び／又はＥＰ４アンタゴニストは、ＣＯＸ２阻害剤で見られ、主にＰＧＩ２及びＴＸＡ２合成への干渉に起因する潜在的心臓血管系副作用を有さないであろうという利点を有する（例えば、Ｂｏｙｄ  ＭＪら、ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ  ａｎｄ  ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｌｅｔｔｅｒｓ  ２１、４８４、２０１１参照。）。例えば、ＣＯＸ阻害剤によるプロスタグランジン産生の遮断は、特に、炎症性疼痛及び月経痛等の疼痛に対する治療の選択肢である。従って、ＥＰ２及び／又はＥＰ４及び／又はデュアルＥＰ２／ＥＰ４アンタゴニストは、疼痛、特に炎症性疼痛の治療に有用であろう。ＥＰ２ノックアウトマウスによる証拠は、ＥＰ２アンタゴニストが、炎症性痛覚過敏の治療に使用し得ることを示唆している（Ｒｅｉｎｏｌｄ  Ｈら、Ｊ  Ｃｌｉｎ  Ｉｎｖｅｓｔ
２００５、１１５（３）：６７３−９）。加えて、ＥＰ４アンタゴニストは、炎症性疼痛モデルにおいてイン  ヴィヴォで有益な効果を有する（例えば、Ｍｕｒａｓｅ  Ａ、Ｅｕｒ  Ｊ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌ  ２００８；Ｃｌａｒｋ  Ｐ、Ｊ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌ  Ｅｘｐ  Ｔｈｅｒ．２００８；Ｍａｕｂａｃｈ  ＫＡ  Ｂｒ  Ｊ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．２００９；Ｃｏｌｕｃｃｉ  Ｊ  Ｂｉｏｏｒｇ  Ｍｅｄ  Ｃｈｅｍ  Ｌｅｔｔ．２０１０、Ｂｏｙｄ  ＭＪら、Ｂｉｏｏｒｇ  Ｍｅｄ  Ｃｈｅｍ  Ｌｅｔｔ  ２０１１、Ｃｈｎ  Ｑら、Ｂｒ  Ｊ  Ｐｈｒａｍａｃｏｌ  ２０１０、Ｎａｋａｏ  Ｋら、Ｊ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌ  Ｅｘｐ  Ｔｈｅｒ．２００７  Ａｕｇ；３２２（２）：６８６−９４）。ＥＰ２をＥＰ４アンタゴニストと組み合わせて投与すると、マウスコラーゲン誘発関節炎モデルにおいて、顕著だが、部分的な関節炎症の阻害が見られた（Ｈｏｎｄａ  Ｔら、Ｊ  Ｅｘｐ  Ｍｅｄ  ２００６、２０３（２）：３２５−３５）。
【００１７】
ＥＰ２及び／又はデュアルＥＰ２／ＥＰ４アンタゴニストは雌の受精率を減少させるのに有用であろう。すなわち、これらは、マカクにおいて避妊に用いた場合、妊娠を防止することが示された（Ｐｅｌｕｆｆｏ  ＭＣら、Ｈｕｍ  Ｒｅｐｒｏｄ  ２０１４）。ＥＰ２ノックアウトマウスでは、受精率が減少し、産子数が減り、卵丘膨張が減少した（Ｍａｔｓｕｍｏｔｏら、Ｂｉｏｌｏｇｙ  ｏｆ  ｒｅｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ  ２００１、６４
；１５５７−６５；Ｈｉｔｚａｋｉら、ＰＮＡＳ  １９９９、９６（１８）、１０５０１−１０５０６；Ｔｉｌｌｅｙ  ＳＬ  Ｊ  Ｃｌｉｎ  Ｉｎｖｅｓ  １９９９、１０３（１１）：１５３９−４５；Ｋｅｎｎｅｄｙ  ＣＲら、Ｎａｔ  Ｍｅｄ  １９９９  ５（２）：２１７−２０）。
【００１８】
ＥＰ２及び／又はＥＰ４アンタゴニストが子宮内膜症の予防又は治療に有用であろう論理的根拠も存在する：例えば、ＥＰ２、ＥＰ３及びＥＰ４並びにＣＯＸ２は、子宮内膜症細胞株及び組織で過剰発現しており（例えば、Ｓａｎｔｕｌｌｉ  Ｐら、Ｊ  Ｃｌｉｎ  Ｅｎｄｏｃｒｉｎｏｌ  Ｍｅｔａｂ  ２０１４、９９（３）：８８１−９０）；アンタゴニストによる治療が、イン  ヴィトロで、子宮内膜細胞の接着を阻害することが示され（Ｌｅｅ  Ｊら、Ｂｉｏｌ  Ｒｅｐｒｏｄ  ２０１３、８８（３）：７７；Ｌｅｅ  Ｊら、Ｆｅｒｔｉｌ  Ｓｔｅｒｉｌ  ２０１、９３（８）：２４９８−５０６）；ＣＯＸ２阻害剤が、マウスにおいて、ＥＰ２を介して子宮内膜の病変を減少させることが示され（Ｃｈｕａｎｇ  ＰＣら、Ａｍ  Ｊ  Ｐａｔｈｏｌ  ２０１０、１７６（２）：８５０−６０）；アンタゴニストによる治療が、イン  ヴィトロで、子宮内膜細胞のアポトーシスを誘発することが示された（Ｂａｎｕ  ＳＫら、ＭＯｌ  ｅｎｄｏｃｒｉｎｏｌ  ２００９、２３（８）  １２９１−３０５）。
【００１９】
デュアルＥＰ２／ＥＰ４アンタゴニスト、又は、選択的ＥＰ２アンタゴニストの選択的ＥＰ４アンタゴニストとの併用は、自己免疫障害に対して潜在的な有用性を有し；例えば、これらは、多発性硬化症（ＭＳ）に対して効果があることがマウスモデルにおいて示された（Ｅｓａｋｉ  Ｙら、ＰＮＡＳ  ２０１０、１０７（２７）：１２２３３−８；Ｓｃｈｉｆｆｍａｎｎ  Ｓら、Ｂｉｏｃｈｅｍ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．２０１４、８７（４）：６２５−３５；Ｋｏｆｌｅｒ  ＤＭら、Ｊ  Ｃｌｉｎ  Ｉｎｖｅｓｔ  ２０１４、１２４（６）：２５１３−２２も参照。）。イン  ヴィトロでの細胞におけるＥＰ２／ＥＰ４シグナル伝達の活性化（Ｋｏｊｉｍａ  Ｆら、Ｐｒｏｓｔａｇｌａｎｄｉｎｓ  Ｏｔｈｅｒ  Ｌｉｐｉｄ  Ｍｅｄｉａｔ  ２００９、８９：２６−３３）は、デュアル又は選択的ＥＰ２及び／又はＥＰ４アンタゴニストを関節リウマチの治療に結びつけた。また、骨関節炎（ＯＡ）の患者からの骨液及び軟骨においてＰＧＥ（２）のレベルが上昇していることが報告されており、ＰＧＥ２は、骨関節炎軟骨細胞においてＥＰ４レセプターを介してマトリックス分解を刺激することが示された（Ａｔｔｕｒ  Ｍら、Ｊ  Ｉｍｍｕｎｏｌ．２００８；１８１（７）：５０８２−８）。
【００２０】
ＥＰ４の過剰発現は、患者のアテローム動脈硬化プラークにおける炎症反応の増強と関連しており（Ｃｉｐｏｌｌｏｎｅ  Ｆら、Ａｒｔｈｅｒｉｏｓｃｌｅｒ  Ｔｈｒｏｍｂ  Ｖａｓｃ  Ｂｉｏｌ  ２００５、２５（９）；１９２５−３１）、従って、ＥＰ４及び／又はデュアルＥＰ２／ＥＰ４アンタゴニストは、プラークの安定化及び急性虚血症候群の予防に対して有用かもしれない。加えて、ＥＰ４の欠乏は、マクロファージの生存を損なうことにより、初期のアテローム性動脈硬化を抑制する（Ｂａｂａｅｖ  ＶＲら、Ｃｅｌｌ  Ｍｅｔａｂ．２００８  Ｄｅｃ；８（６）：４９２−５０１）。
【００２１】
ＥＰ２及び／又はデュアルＥＰ２／ＥＰ４アンタゴニストは肺炎の治療にも有用であるかもしれず：アポトーシス細胞の肺投与は、イン  ヴィヴォで、ＰＧＥ（２）が、ＥＰ２を介して、その後における、白血球の肺リクルートメント及びＳｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓ  ｐｎｅｕｍｏｎｉａｅのクリアランス並びにＩＬ−１０産生の増強に対する障害の原因となることを示した（Ｍｅｄｅｉｒｏｓ  ＡＩら、Ｊ  Ｅｘｐ  Ｍｅｄ  ２００９  ２０６（１）：６１−８）。
【００２２】
加えて、ＥＰ２及び／又はデュアルＥＰ２／ＥＰ４アンタゴニストは、神経変性疾患の治療に有用であるかもしれない（概説については、Ｃｉｍｉｎｏ  ＰＪら、Ｃｕｒｒ  Ｍ
ｅｄ  Ｃｈｅｍ．２００８；１５（１９）：１８６３−９参照。）。ＥＰ２レセプターは、筋萎縮性側索硬化症（ＡＬＳ）のマウスモデルにおいて炎症の進行を促進させ（Ｌｉａｎｇ  Ｘら、Ａｎｎ  Ｎｅｕｒｏｌ  ２００８、６４（３）：３０４−１４）；ＣＯＸ２阻害剤は、脳卒中、パーキンソン病及びＡＬＳのげっ歯類モデルにおいて神経を保護することが示され（概説については、Ｌｉａｎｇ  Ｘら、Ｊ  Ｍｏｌ  Ｎｅｕｒｏｓｃｉ  ２００７、３３（１）：９４−９参照。）、パーキンソン毒素（ｐａｒｋｉｎｓｏｎｉａｎ
ｔｏｘｉｃａｎ）で処理したＥＰ２ノックアウトマウスにおいて神経毒性の減少が観察され（Ｊｉｎ  Ｊら、Ｊ  Ｎｅｕｒｏｉｎｆｌａｍｍａｔｉｏｎ  ２００７、４：２）、ＰＧＥ２は、ＥＰ２を介して、培養ラット細胞において神経変性を悪化させ（Ｔａｋａｄｅｒａ  Ｔら、Ｌｉｆｅ  Ｓｃｉ  ２００６、７８（１６）：１８７８−８３）；アルツハイマー病マウスモデルにおいて、ＥＰ２ノックアウトマウスと交配すると、アミロイド量の減少が観察された（Ｌｉａｎｇ  Ｘら、Ｊ  Ｎｅｕｒｏｓｃｉ  ２００５、２５（４４）：１０１８０−７；Ｋｅｅｎｅ  ＣＤら、Ａｍ  Ｊ  Ｐａｔｈｏｌ．２０１０、１７７（１）：３４６−５４）。ＥＰ２欠損マウスは、神経変性疾患におけるＣＤ１４−依存／自然免疫介在神経損傷から保護されており（Ｓｈｉｅ  ＦＳら、Ｇｌｉａ  ２００５、５２（１）：７０−７）；ＰＧＥ２は、ＥＰ２を介して、培養ラットミクログリア細胞において、アミロイド前駆体タンパク質（ＡＰＰ）の発現を増大させる（Ｐｏｏｌｅｒ  ＡＭら、Ｎｅｕｒｏｓｃｉ．Ｌｅｔｔ．２００４、３６２（２）：１２７−３０）。ＥＰ２アンタゴニストは、脳における自然免疫の活性化（ＬＰＳの頭蓋内注射）からの酸化損傷を制限し、アルツハイマー又はＨＩＶ関連認知症に対して使用できるであろう（Ｍｏｎｔｉｎｅ  ＴＪら、Ｊ  Ｎｅｕｒｏｃｈｅｍ  ２００２、８３（２）：４６３−７０）。アルツハイマー病マウスモデルにおいて、ＥＰ４の遺伝的又は薬理学的阻害により、認知機能を改善することができた（Ｈｏｓｈｉｎｏ  Ｔら、Ｊ  Ｎｅｕｒｏｃｈｅｍ  ２０１２、１２０（５）：７９５−８０５）。
【００２３】
ＥＰ２及び／又はデュアルＥＰ２／ＥＰ４アンタゴニストは、常染色体優性多発性嚢胞腎（ＡＤＰＫＤ）の治療にも有用であるかもしれない：ＰＧＥ２は、ＥＰ２を介して、ヒト腎上皮細胞の嚢胞生成（ｃｙｓｔｏｇｅｎｅｓｉｓ）を誘発し；患者の試料中でＥＰ２が過剰発現していることが見いだされた（Ｅｌｂｅｒｇ  Ｇら、Ａｍ  Ｊ  Ｐｈｙｓｉｏｌ  Ｒｅｎａｌ  Ｐｈｙｓｉｏｌ  ２００７、２９３（５）：Ｆ１６２２−３２）。
【００２４】
ＥＰ４及び／又はデュアルＥＰ２／ＥＰ４アンタゴニストは、骨粗しょう症の治療にも有用であるかもしれない：ＰＧＥ２は、主にＥＰ４を介し、部分的にはＥＰ２を介して、骨吸収を刺激し（Ｓｕｚａｗａ  Ｔら、Ｅｎｄｏｃｒｉｎｏｌｏｇｙ．２０００  Ａｐｒ；１４１（４）：１５５４−９）、ＥＰ４ノックアウトマウスは骨吸収の減少を示し（Ｍｉｙａｕｒａ  Ｃら、Ｊ  Ｂｉｏｌ  Ｃｈｅｍ  ２０００、２７５（２６）：１９８１９−２３）、ＥＰ４アンタゴニストは、ＰＧＥ（２）−刺激破骨細胞生成及び破骨細胞骨吸収の部分的な阻害を示した（Ｔｏｍｉｔａ  Ｍら、Ｂｏｎｅ．２００２  Ｊａｎ；３０（１）：１５９−６３）。
【００２５】
ＷＯ２００８／１５２０９３は、分子の残りの部分に、３位で結合するインドール環、及び直接結合する芳香族置換基で置換されていないピリミジン部分を有する選択的ＥＰ２レセプター調節剤を開示する。ＷＯ２００６／０４４７３２は、例えばアレルギー性疾患に治療に有用であるとされるＰＧＤ２調節剤であるピリミジン化合物を開示する；しかしながら、例えば、例示化合物であるＣＡＳ１００１９１３−７７−４は、下記の実験の項に記載したイン  ヴィトロアッセイにおいて、試験の結果、ＥＰ２及びＥＰ４レセプターの双方に対して不活性であった。ＷＯ２００８／００６５８３は、ＡＬＫ−５阻害剤であるピリミジン誘導体を開示する。ＷＯ２００６／０４４７３２及びＷＯ２００８／０３９８８２は、プロスタグランジンＤ２レセプターアンタゴニストとしての特定のピリミジン誘導体を開示する。ピリミジン−２−イル誘導体が、ＷＯ２０１３／０２０９４５、ＷＯ
２０１２／１２７０３２、ＷＯ２０１１／１４４７４２、ＷＯ２０１１／０２２３４８、ＷＯ２００９／１０５２２０、Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ  ２０１１、２１（１３）４１０８−４１１４及びＢｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ  ２０１１、２１（１）  ６６−７５に開示されている。抗癌剤として活性であるとされているさらなる化合物が、ＷＯ２００６／１２８１２９、ＷＯ２００８／００８０５９及びＢｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ  ２０１３、２１（２）、５４０−５４６に開示されている。ＷＯ２０１２／１４９５２８は、誘導型（ｉｎｄｕｃｉｂｌｅ  ｆｏｒｍ）のホスホフルクトースキナーゼの阻害剤としての２−メチル−ピリミジン誘導体を開示し、これは、癌細胞内における極めて大きいグリコリシスの速度を減少させることにより、腫瘍成長を減少させるため、癌の治療に有用であると考えられる。ＷＯ２０１８／０１３８４０、ＷＯ２０１３／１６３１９０、ＷＯ２０１５／０５８０６７及びＷＯ２０１５／０５８０３１は、ＤＮＡ修復プロセスに影響を与える特定のＤＮＡ−ＰＫ阻害剤を開示する。開示されたこれらの化合物は、癌細胞の増殖を直接調節することにより、癌細胞の感受性を高め、癌化学療法及び放射線療法双方の効果を増強するのに有用であると考えられる。
【発明の概要】
【００２６】
本発明は、プロスタグランジン２レセプターＥＰ２及び／又はＥＰ４の調節剤である、式（Ｉ）／式（ＩＩ）の新規なピリミジン誘導体を提供する。本発明の特定の化合物は、ＥＰ２及びＥＰ４レセプター双方のデュアルアンタゴニストである。従って、本発明の化合物は、ＥＰ２レセプター及び／又はＥＰ４レセプターの遮断に応答する疾患、特に、癌（特定の側面は、腫瘍における免疫系の再活性化を含む免疫応答の調節による癌の治療である。）；及び疼痛、とりわけ炎症性疼痛及び月経痛；子宮内膜症；アテローム性動脈硬化の患者における急性虚血症候群；肺炎；筋萎縮性側索硬化症、脳卒中を含む神経変性疾患；パーキンソン病、アルツハイマー病及びＨＩＶ関連認知症；常染色体優性多発性嚢胞腎等の予防又は治療；並びに雌の受精の制御に有用であろう。
【００２７】
１）  本発明の第１の側面は、癌の治療において使用するための、式（Ｉ）の化合物に関し：
【００２８】
【化１】
2020520358.tif 000003
当該癌は、腫瘍における免疫系の再活性化（ｒｅａｃｔｉｖａｔｉｏｎ  ｏｆ  ｔｈｅ
ｉｍｍｕｎｅ  ｓｙｓｔｅｍ  ｉｎ  ｔｈｅ  ｔｕｍｏｒ）を含む免疫応答の調節により治療され；
当該癌は、特に、転移性メラノーマを含むメラノーマ；非小細胞性肺癌を含む肺癌；膀胱癌（ｕｒｉｎａｒｙ  ｂｌａｄｄｅｒ  ｃａｎｃｅｒ）、尿路上皮癌を含む膀胱癌（ｂｌａｄｄｅｒ  ｃａｎｃｅｒ）；腎細胞癌、転移性腎細胞癌、転移性腎明細胞癌を含む腎癌；大腸癌、転移性大腸癌、家族性大腸腺腫症（ＦＡＰ）、食道癌、胃癌、胆嚢癌、胆管癌、肝細胞癌及び膵臓腺癌又は膵管癌等の膵臓癌を含む消化器癌；子宮体癌；卵巣癌；子宮頚部癌；神経芽細胞腫；去勢抵抗性前立腺癌を含む前立腺癌；脳転移、悪性神経膠腫、多形膠芽腫、髄芽腫、髄膜腫を含む脳腫瘍；トリプル・ネガティブ乳癌を含む乳癌；口腔腫瘍；上咽頭腫瘍；胸部癌；頭頸部癌；急性骨髄性白血病、成人Ｔ細胞白血病を含む白血病；癌種；腺癌；甲状腺乳頭癌を含む甲状腺癌；絨毛癌；ユーイング肉腫；骨肉腫；横紋筋
肉腫；カポジ肉腫；バーキットリンパ腫、ホジキンリンパ腫、ＭＡＬＴリンパ腫を含むリンパ腫；多発性骨髄腫；並びにウイルス誘発腫瘍から選択される癌（特に、そのような癌は、メラノーマ；肺癌；膀胱癌（ｂｌａｄｄｅｒ  ｃａｎｃｅｒ）；腎癌；消化器癌；子宮体癌；卵巣癌；子宮頚部癌；及び神経芽細胞腫から選択される。）であり；
当該化合物は、任意で、１又は２種以上の化学療法剤及び／又は放射線療法及び／又は標的療法と組み合わせて使用され；
式（Ｉ）の化合物において、
フラグメント
【００２９】
【化２】
2020520358.tif 000004
中の環（Ａ）は、
芳香族５若しくは６員環又は非芳香族５〜７員環を表し、この環（Ａ）はフェニル基に縮合し、独立に、当該環（Ａ）は、窒素、酸素及び硫黄から独立に選択される１又は２個のヘテロ原子を任意で有し（特に、そのような縮合した基は、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、インドリル、インダゾリル、ナフチル、キノリニル、イソキノリニル、２，３−ジヒドロ−ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾ［１，３］ジオキソリル、１，３−ジヒドロ−イソベンゾフラニル、２，３−ジヒドロ−ベンゾフラニル、インダニル、５，６，７，８−テトラヒドロ−ナフタレニル、２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル、クロマニル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジニル、１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリニル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキセピニル（ｄｉｏｘｅｐｉｎｙｌ）である。）；
当該フラグメントは、任意で、（Ｒ１）ｎにより置換され；（Ｒ１）ｎは、１、２、３又は４個の任意の置換基を表し（すなわち、当該フラグメントは、未置換であるか、又は、１、２、３若しくは４個のＲ１により置換され）、当該置換基Ｒ１は、（Ｃ１−３）アルキル（特にメチル）、（Ｃ２−３）アルケニル（特にビニル）、（Ｃ２−３）アルキニル（特にエチニル）、（Ｃ１−３）アルコキシ（特に、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ）、ハロゲン（特に、フルオロ又はクロロ）、−Ｓ−（Ｃ１−３）アルキル（特にメチルスルファニル）、（Ｃ１−３）フルオロアルキル（特にトリフルオロメチル）、（Ｃ１−３）フルオロアルコキシ（特に、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ）、シアノ、オキソ、−ＮＲＮ７ＲＮ８（ＲＮ７及びＲＮ８は、独立に、水素又は（Ｃ１−４）アルキル（特にメチル）を表す。）から独立に選択され；
Ｒ３は、水素、メチル又はトリフルオロメチル（特に水素）を表し；
Ｒ４ａ及びＲ４ｂは、独立に、水素、メチルを表すか、又は、Ｒ４ａ及びＲ４ｂは、それらが結合する炭素原子とともにシクロプロパ−１，１−ジイル基を表し；
Ｒ５ａ及びＲ５ｂは、独立に、水素、メチルを表すか、又は、Ｒ５ａ及びＲ５ｂは、それらが結合する炭素原子とともにシクロプロパ−１，１−ジイル基を表し；
Ａｒ１は、
−  フェニル又は５若しくは６員のヘテロアリール（特に５員のヘテロアリール、とりわけチオフェニル又はチアゾリル）であって；当該フェニル又は５若しくは６員のヘテロアリールが、独立に、１、２又は３個の置換基により置換され、上記置換基が、下記から独立に選択される；フェニル又は５若しくは６員のヘテロアリール（特に５員のヘテロアリール、とりわけチオフェニル又はチアゾリル）を表し；
−−  （Ｃ１−６）アルキル（特に、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、１−メチル−プロパン−１−イル、ｔｅｒｔ．−ブチル、３−メチル−ブチル）；
−−  （Ｃ１−４）アルコキシ（特に、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ）；
−−  ヒドロキシにより任意に置換された（Ｃ１−３）フルオロアルキル（特に、トリフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−エチル）；
−−  （Ｃ１−３）フルオロアルコキシ（特に、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ）；
−−  ハロゲン（特に、フルオロ、クロロ、ブロモ）；
−−  シアノ；
−−  未置換であるか又は１個のアミノにより置換された（Ｃ３−６）シクロアルキル（特に、シクロプロピル、１−アミノ−シクロプロピル）；
−−  環酸素原子を有する（Ｃ４−６）シクロアルキルであって、未置換であるか又は１個のヒドロキシにより置換された、環酸素原子を有する（Ｃ４−６）シクロアルキル（特に３−ヒドロキシ−オキセタン−３−イル）；
−−  （Ｃ３−６）シクロアルキル−オキシ（特に、シクロブチル−オキシ、シクロペンチル−オキシ）；
−−  ヒドロキシ；
−−  −Ｘ１−ＣＯ−ＲＯ１
（−−−  Ｘ１は、直接結合、（Ｃ１−３）アルキレン（特に、−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−、−Ｃ（ＣＨ３）２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−）、−Ｏ−（Ｃ１−３）アルキレン−＊（特に、−Ｏ−ＣＨ２−＊、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）−＊、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）２−＊、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−＊）、−ＮＨ−（Ｃ１−３）アルキレン−＊（特に、−ＮＨ−ＣＨ２−＊、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）−＊）、−Ｓ−ＣＨ２−＊、−ＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、エテン−１，１−ジイル、−ＣＨ≡ＣＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−＊、−ＣＯ−又は（Ｃ３−５）シクロアルキレンを表し；アスタリスクは−ＣＯ−ＲＯ１基に結合する結合（ｂｏｎｄ）を示し；
−−−  ＲＯ１は、
−−−−  −ＯＨ；
−−−−  −Ｏ−（Ｃ１−４）アルキル（特に、エトキシ、メトキシ）；
−−−−  −ＮＨ−ＳＯ２−ＲＳ３（ＲＳ３は、（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ３−６）シクロアルキルであって、環酸素原子を任意に有する（Ｃ３−６）シクロアルキル、（Ｃ３−６）シクロアルキル−（Ｃ１−３）アルキレンであって、（Ｃ３−６）シクロアルキルが環酸素原子を任意に有する、（Ｃ３−６）シクロアルキル−（Ｃ１−３）アルキレン、（Ｃ１−３）フルオロアルキル又は−ＮＨ２を表す。）；
−−−−  −Ｏ−ＣＨ２−ＣＯ−ＲＯ４（ＲＯ４は、ヒドロキシ又は（Ｃ１−４）アルコキシ又は−Ｎ［（Ｃ１−４）アルキル］２を表す。）；
−−−−  −Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−ＣＯ−ＲＯ５（ＲＯ５は、（Ｃ１−４）アルキル又は（Ｃ１−４）アルコキシを表す。）；
−−−−  −Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｎ［（Ｃ１−４）アルキル］２（特に−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）２）；又は、
−−−−  （５−メチル−２−オキソ−［１，３］ジオキソール−４−イル）−メチルオキシ−；
を表す。）；
［特に、そのような基、−Ｘ１−ＣＯ−ＲＯ１は、−ＣＯＯＨ、−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ３、−ＣＯ−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＯＯＨ、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＯＯＨ、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＯＯＨ、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＯＯＨ、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＯＯＨ、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ３、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＯＯＨ、−ＣＯ−ＮＨ−ＳＯ２−ＣＨ３、−ＣＯ−ＮＨ−ＳＯ２−Ｃ（ＣＨ３）２、−ＣＯ−ＮＨ−Ｓ
Ｏ２−シクロプロピル、−ＣＯ−ＮＨ−ＳＯ２−Ｃ２Ｈ５、−ＣＯ−ＮＨ−ＳＯ２−ＮＨ２、−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−ＣＯＯＨ、−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−ＣＯ−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−ＣＯ−プロピル、（５−メチル−２−オキソ−［１，３］ジオキソール−４−イル）−メチル−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ２−ＣＯＯＨ、−ＣＨ２−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＯＯＨ、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯＨ、−ＣＨ≡ＣＨ−ＣＯ−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＣＦ２−ＣＯＯＨ、−ＮＨ−ＣＯ−ＣＯＯＨ、−ＣＯ−ＣＯＯＨ、１−カルボキシ−シクロプロパン−１−イルを表す。］；
−−  −ＣＯ−ＣＨ２−ＯＨ；
【００３０】
【化３】
2020520358.tif 000005
−−  ２−ヒドロキシ−３，４−ジオキソ−シクロブタ−１−エニル；
−−  ヒドロキシ−（Ｃ１−４）アルキル（特に、ヒドロキシメチル、１−ヒドロキシ−エチル）；
−−  ジヒドロキシ−（Ｃ２−４）アルキル（特に１，２−ジヒドロキシエチル）；
−−  ヒドロキシ−（Ｃ２−４）アルコキシ（特に２−ヒドロキシ−エトキシ）；
−−  （Ｃ１−４）アルコキシ−（Ｃ２−４）アルコキシ（特に２−メトキシ−エトキシ）；
−−  −（ＣＨ２）ｒ−ＣＯ−ＮＲＮ３ＲＮ４（ｒは、整数の０又は１を表し；ＲＮ３及びＲＮ４は、独立に、水素、（Ｃ１−４）アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ２−４）アルキル、（Ｃ１−３）アルコキシ−（Ｃ２−４）アルキル又はヒドロキシを表す。）（好ましくは、ＲＮ３及びＲＮ４の少なくとも１つは水素を表し；そのような基−ＣＯ−ＮＲＮ３ＲＮ４の具体的な例は、−ＣＯ−ＮＨ２、−ＣＯ−ＮＨ（ＣＨ３）、−ＣＯ−ＮＨ（Ｃ２Ｈ５）、−ＣＨ２−ＣＯ−ＮＨ２、−ＣＯ−ＮＨ−Ｃ２Ｈ４−ＯＨ、−ＣＯ−ＮＨ−Ｃ２Ｈ４−ＯＣＨ３又は−ＣＯ−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＣＯ−ＮＨ−イソプロピル又は−ＣＯ−ＮＨ−ＯＨである。）；
−−  −Ｘ２−ＮＲＮ１ＲＮ２（Ｘ２は−（ＣＨ２）ｍ−（ｍは、整数の０又は１を表す。）を表すか；又は、Ｘ２は−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−＊（アスタリスクは−ＮＲＮ１ＲＮ２基に結合する結合を示す。）を表し；
−−−  ＲＮ１及びＲＮ２は、独立に、水素、（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ１−４）アルコキシ−（Ｃ２−４）アルキル、（Ｃ３−６）シクロアルキル又は（Ｃ２−３）フルオロアルキルを表すか；
−−−  又は、ＲＮ１は、独立に、水素又は（Ｃ１−４）アルキルを表し、かつ、ＲＮ２は、独立に、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯ−（Ｃ１−３）アルキル、−ＣＯ−（Ｃ１−３）アルキレン−ＯＨ又は−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ１−３）アルキルを表すか；
−−−  又は、ＲＮ１及びＲＮ２は、それらが結合する窒素とともに、１個の環酸素又は環硫黄原子を任意に有する４、５又は６員の飽和環を形成し、当該環は、未置換であるか、又は、環炭素原子上で１個のオキソにより置換され、又は、環硫黄原子上で２個のオキソにより置換される。）；
（特に、そのような基−Ｘ２−ＮＲＮ１ＲＮ２は、アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、アミノ−メチル、メチルアミノ−メチル、イソブチルアミノ−メチル、シクロプロピルアミノ−メチル、シクロブチルアミノ−メチル、（２−メトキシエチル）アミノ−メチル、（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−アミノ；又は−ＮＨ−Ｃ
Ｏ−Ｈ、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）−ＣＯ−Ｈ、−ＮＨ−ＣＯ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＯ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＯＨ、−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ３；又はピロリジン−１−イル、２−オキソ−ピロリジン−１−イル、１，１−ジオキソ−イソチアゾリジン−２−イル、モルフォリン−４−イル、アゼチジン−１−イル又はピペリジン−１−イル；又は２−（ジメチルアミノ）−エトキシを表す。）；
−−  −ＮＨ−ＣＯ−ＮＲＮ５ＲＮ６（ＲＮ５及びＲＮ６は、独立に、水素又は（Ｃ１−４）アルキルを表す。）（好ましくは、ＲＮ５及びＲＮ６の少なくとも１つは水素を表し；そのような基−ＮＨ−ＣＯ−ＮＲＮ５ＲＮ６の具体的な例は、−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５である。）；
−−  −ＳＯ２−ＲＳ１（ＲＳ１は、ヒドロキシ、（Ｃ１−４）アルキル（特にメチル）又は−ＮＲＮ７ＲＮ８（ＲＮ７及びＲＮ８は、独立に、水素又は（Ｃ１−３）アルキルを表す。）を表す。）（好ましくは、ＲＮ７及びＲＮ８の少なくとも１つは水素を表し；そのような基−ＳＯ２−ＲＳ１の具体的な例は、−ＳＯ２−ＣＨ３、−ＳＯ２−ＮＨ２、−ＳＯ２−ＯＨ、−ＳＯ２−ＮＨ−ＣＨ３である。）；
−−  −Ｓ−ＲＳ２（ＲＳ２は、（Ｃ１−４）アルキル（特に、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、イソブチル）、１個の環酸素原子を任意に有する（Ｃ３−６）シクロアルキル（特に、シクロブチル、オキセタン−３−イル）を表す。）；
−−  −（ＣＨ２）ｑ−ＨＥＴ１（ｑは整数の０、１又は２を表し（特に、ｑは０であり、すなわちＨＥＴ１は直接結合によりＡｒ１に結合する。）；ＨＥＴ１は、５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル（その互変異性型である５−ヒドロキシ−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イルを包含する。）、３−オキソ−２，３−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル（その互変異性型である３−ヒドロキシ−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イルを包含する。）又は５−チオキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル（その互変異性型である５−メルカプト−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イルを包含する。）を表す。）；
−−  −（ＣＨ２）ｐ−ＨＥＴ（ｐは整数の０又は１を表し（特に、ｐは０であり、すなわちＨＥＴは直接結合によりＡｒ１に結合する。）；ＨＥＴは５又は６員のヘテロアリール（特に、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル及びテトラゾリルから選択される５員のヘテロアリール）を表し、当該５又は６員のヘテロアリールは、未置換であるか、又は、１若しくは２個の置換基により置換され、上記置換基は、（Ｃ１−４）アルキル（特にメチル）、（Ｃ１−４）アルコキシ（特にメトキシ）、−ＣＯＯＨ、ヒドロキシ、ヒドロキシ−（Ｃ１−３）アルキル（特にヒドロキシメチル）、１個の環酸素原子を任意に有する（Ｃ３−５）シクロアルキル（特に、シクロプロピル、オキセタン−３−イル）又は−ＮＲＮ９ＲＮ１０（ＲＮ９及びＲＮ１０は、独立に、水素、（Ｃ１−３）アルキル（特にメチル）又はヒドロキシ−（Ｃ２−４）アルキル（特に２−ヒドロキシ−エチル）を表す。）から独立に選択される。）；（特に、そのような基−（ＣＨ２）ｐ−ＨＥＴは、１Ｈ−テトラゾール−５−イル、３−ヒドロキシ−イソオキサゾール−５−イル、２−ヒドロキシ−［１，３，４］オキサジアゾール−４−イル、３−アミノ−イソオキサゾール−５−イル、２−アミノ−オキサゾール−５−イル、５−アミノ−［１，３，４］チアジアゾール−２−イル、５−メチルアミノ−［１，３，４］チアジアゾール−２−イル、５−メトキシ−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル、５−アミノ−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル、５−［（２−ヒドロキシ−エチル）］−アミノ）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル、５−ヒドロキシメチル−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル、５−（オキセタン−３−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル、１Ｈ−イミダゾール−４−イル、５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル、２，５−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イルである。）；
−  又は、Ａｒ１は、８〜１０員の二環式ヘテロアリール（特に、９又は１０員の二環式ヘテロアリール；とりわけ、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、インドリル、ベンゾ
トリアゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾオキサゾリル、キノキサリニル、イソキノリニル、キノリニル、ピロロピリジニル又はイミダゾピリジニル）を表し；当該８〜１０員の二環式ヘテロアリールは、独立に、未置換であるか、１又は２個の置換基により置換され、上記置換基は、（Ｃ１−４）アルキル（特にメチル）；（Ｃ１−４）アルコキシ（特にメトキシ）；（Ｃ１−３）フルオロアルキル（特にトリフルオロメチル）；（Ｃ１−３）フルオロアルコキシ（特にトリフルオロメトキシ）；ハロゲン；シアノ；ヒドロキシ又は−（Ｃ０−３）アルキレン−ＣＯＯＲＯ２（ＲＯ２は、水素又は（Ｃ１−４）アルキルを表す（特に、そのような基−（Ｃ０−３）アルキレン−ＣＯＯＲＯ２は−ＣＯＯＨである。）。）から独立に選択され；（特に、そのような８〜１０員の二環式ヘテロアリールは、未置換である場合には、１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル、１Ｈ−インドール−６−イル、１Ｈ−インドール−５−イル、１Ｈ−インドール−２−イル、１Ｈ−インダゾール−５−イル、イソキノリン−７−イル、キノリン−６−イルであり；又は、置換されている場合には、３−カルボキシ−１Ｈ−インドール−６−イル、４−カルボキシ−１Ｈ−インドール−２−イル、５−カルボキシ−１Ｈ−インドール−２−イル、６−カルボキシ−１Ｈ−インドール−２−イル、７−カルボキシ−１Ｈ−インドール−２−イル、５−（メトキシカルボニル）−１Ｈ−インドール−２−イル、６−（メトキシカルボニル）−１Ｈ−インドール−２−イル）、６−カルボキシ−ベンゾフラン−２−イル、３−カルボキシ−ベンゾフラン−６−イル、２−カルボキシ−ベンゾフラン−５−イル若しくは２−カルボキシ−ベンゾフラン−６−イルである。）；
−  又は、Ａｒ１は構造（Ａｒ−ＩＩＩ）の基を表し：
【００３１】
【化４】
2020520358.tif 000006
式中、環（Ｂ）は、フェニル基に縮合した非芳香族５又は６員環を表し、環（Ｂ）は、窒素及び酸素から独立に選択される１又は２個のヘテロ原子を有し（特に、そのような基（Ａｒ−ＩＩＩ）は、２，３−ジヒドロ−ベンゾフラニル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドリル、２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾリル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾリル、２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］イソオキサゾリル、２，３−ジヒドロ−イソインドリル、２，３−ジヒドロ−ベンゾオキサゾリル、１，２，３，４−テトラヒドロ−キナゾリニル、１，２，３，４−テトラヒドロ−イソキノリニル又は１，２，３，４−テトラヒドロ−フタラジニルである。）；当該環（Ｂ）は、独立に、未置換であるか、１又は２個の置換基により置換され、上記置換基は、オキソ、（Ｃ１−６）アルキル（特に、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソブチル）及び−（Ｃ０−３）アルキレン−ＣＯＯＲＯ３（ＲＯ３は、水素又は（Ｃ１−３）アルキルを表す。）から独立に選択される（特に、そのような基（Ａｒ−ＩＩＩ）は、２−オキソ−２，３−ジヒドロ−ベンゾオキサゾール−６−イル、３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−ベンゾオキサゾール−５−イル、１−メチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−６−イル、２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−キナゾリン−６−イル、１−メチル−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−キナゾリン−６−イル、１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−イソキノリン−６−イル、１−メチル−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−キナゾリン−７−イル又は１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−イソキノリン−７−
イルである。）。
【００３２】
副態様において、Ａｒ１は、特に、
−  フェニル又は５若しくは６員のヘテロアリールであって；
１、２又は３個の置換基により独立に置換され（特に、２個の置換基により置換され）；−−  当該置換基の１つが、環酸素原子を有する（Ｃ４−６）シクロアルキルであって、未置換であるか又は１個のヒドロキシにより置換された、環酸素原子を有する（Ｃ４−６）シクロアルキル；ヒドロキシ；
【００３３】
【化５】
2020520358.tif 000007
；−Ｘ１−ＣＯ−ＲＯ１；２−ヒドロキシ−３，４−ジオキソ−シクロブタ−１−エニル；ヒドロキシ−（Ｃ２−４）アルコキシ；−（ＣＨ２）ｒ−ＣＯ−ＮＲＮ３ＲＮ４；−ＮＨ−ＣＯ−ＮＲＮ５ＲＮ６；−ＳＯ２−ＲＳ１；−（ＣＨ２）ｑ−ＨＥＴ１；−（ＣＨ２）ｐ−ＨＥＴ；から選択され；
−−  当該置換基の他のものが、存在する場合には、（Ｃ１−６）アルキル；（Ｃ１−４）アルコキシ；（Ｃ１−３）フルオロアルキル；（Ｃ１−３）フルオロアルコキシ；ハロゲン；シアノ；（Ｃ３−６）シクロアルキルであって、未置換であるか又は１個のアミノにより置換された（Ｃ３−６）シクロアルキル；（Ｃ３−６）シクロアルキル−オキシ；ヒドロキシ；ヒドロキシ−（Ｃ１−４）アルキル；ジヒドロキシ−（Ｃ２−４）アルキル；ヒドロキシ−（Ｃ２−４）アルコキシ；（Ｃ１−４）アルコキシ−（Ｃ２−４）アルコキシ；−Ｘ２−ＮＲＮ１ＲＮ２；−Ｓ−ＲＳ２；から独立に選択され；
上記の基及び置換基は態様１）に定義した通りである；
フェニル又は５若しくは６員のヘテロアリールを表すか；
−  又は、Ａｒ１は、態様１）に定義する８〜１０員の二環式ヘテロアリールを表し；当該８〜１０員の二環式ヘテロアリールは、独立に、未置換であるか、１又は２個の置換基により置換され、上記置換基は、（Ｃ１−４）アルキル；（Ｃ１−４）アルコキシ；（Ｃ１−３）フルオロアルキル；（Ｃ１−３）フルオロアルコキシ；ハロゲン；シアノ；ヒドロキシ又は−（Ｃ０−３）アルキレン−ＣＯＯＲＯ２（ＲＯ２は、水素又は（Ｃ１−４）アルキルを表す。）から独立に選択され；
−  又は、Ａｒ１は、態様１）に定義する構造（Ａｒ−ＩＩＩ）の基を表す。
【００３４】
２）  第２の態様は、Ｒ３が水素を表す、態様１）に従う化合物に関する。
【００３５】
３）  別の態様は、Ｒ３がメチルを表す、態様１）に従う化合物に関する。
【００３６】
４）  別の態様は、Ｒ４ａ及びＲ４ｂがいずれも水素を表す、態様１）〜３）のいずれか１つに従う化合物に関する。
【００３７】
５）  別の態様は、Ｒ５ａ及びＲ５ｂがいずれも水素を表す、態様１）〜４）のいずれか１つに従う化合物に関する。式（Ｉ）の具体的な化合物は、Ｒ４ａ及びＲ４ｂがいずれも水素を表し；かつ、Ｒ５ａ及びＲ５ｂがいずれも水素を表す化合物である。
【００３８】
６）  別の態様は、フラグメント
【００３９】
【化６】
2020520358.tif 000008
について定義する、下記の態様８）又は１７）〜２０）に従う特徴を、必要な変更を加えて適用する、態様１）〜５）のいずれか１つに従う化合物に関する。
【００４０】
７）  別の態様は、置換基Ａｒ１について定義する、下記の態様８）又は１１）〜１６）に従う特徴を、必要な変更を加えて適用する、態様１）〜６）のいずれか１つに従う化合物に関する。
【００４１】
８）  本発明の第２の側面は、式（ＩＩ）の化合物に関する：
【００４２】
【化７】
2020520358.tif 000009
式中、
フラグメント：
【００４３】
【化８】
2020520358.tif 000010
中の環（Ａ）は、芳香族５若しくは６員環又は非芳香族５〜７員環を表し、この環（Ａ）はフェニル基に縮合し、当該環（Ａ）は、任意で、窒素、酸素及び硫黄から独立に選択される１又は２個のヘテロ原子を有し（特に、そのような縮合した基は、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、インドリル、インダゾリル、ナフチル、キノリニル、イソキノリニル、２，３−ジヒドロ−ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾ［１，３］ジオキソリル、１，３−ジヒドロ−イソベンゾフラニル、２，３−ジヒドロ−ベンゾフラニル、インダニル、５，６，７，８−テトラヒドロ−ナフタレニル、２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル、クロマニル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジニル、１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリニル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキセピニルである。）；当該フラグメントは、任意で、（Ｒ１）ｎにより置換され；（Ｒ１）ｎは、１、２、３又は４
個の任意の置換基を表し（すなわち、当該フラグメントは、未置換であるか、又は、１、２、３若しくは４個のＲ１により置換され）、当該置換基Ｒ１は、（Ｃ１−３）アルキル（特にメチル）、（Ｃ２−３）アルケニル（特にビニル）、（Ｃ２−３）アルキニル（特にエチニル）、（Ｃ１−３）アルコキシ（特に、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ）、ハロゲン（特に、フルオロ又はクロロ）、−Ｓ−（Ｃ１−３）アルキル（特にメチルスルファニル）、（Ｃ１−３）フルオロアルキル（特にトリフルオロメチル）、（Ｃ１−３）フルオロアルコキシ（特に、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ）、シアノ、オキソ、−ＮＲＮ７ＲＮ８（ＲＮ７及びＲＮ８は、独立に、水素又は（Ｃ１−４）アルキル（特にメチル）を表す。）から独立に選択され；
Ｒ３は、水素又はメチル（特に水素）を表し；
Ａｒ１は、
−  構造（Ａｒ−Ｉ）のフェニル基を表すか：
【００４４】
【化９】
2020520358.tif 000011
（式中、
Ｒｐは、
−  環酸素原子を有する（Ｃ４−６）シクロアルキルであって、未置換であるか、又は、１個のヒドロキシにより置換された、環酸素原子を有する（Ｃ４−６）シクロアルキル（特に３−ヒドロキシ−オキセタン−３−イル）；
−  ヒドロキシ；
−  −Ｘ１−ＣＯ−ＲＯ１
（−−  Ｘ１は、直接結合、（Ｃ１−３）アルキレン（特に、−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−、−Ｃ（ＣＨ３）２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−）、−Ｏ−（Ｃ１−３）アルキレン−＊（特に、−Ｏ−ＣＨ２−＊、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）−＊、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）２−＊、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−＊）、−ＮＨ−（Ｃ１−３）アルキレン−＊（特に、−ＮＨ−ＣＨ２−＊、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）−＊）、−Ｓ−ＣＨ２−＊、−ＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、エテン−１，１−ジイル、−ＣＨ≡ＣＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−＊、−ＣＯ−又は（Ｃ３−５）シクロアルキレンを表し（アスタリスクは−ＣＯ−ＲＯ１基に結合する結合を示す。）；
−−  ＲＯ１は、
−−−  −ＯＨ；
−−−  −Ｏ−（Ｃ１−４）アルキル（特に、エトキシ、メトキシ）；
−−−  −ＮＨ−ＳＯ２−ＲＳ３（ＲＳ３は、（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ３−６）シクロアルキルであって、環酸素原子を任意に有する、（Ｃ３−６）シクロアルキル、（Ｃ３−６）シクロアルキル−（Ｃ１−３）アルキレンであって、（Ｃ３−６）シクロアルキルが環酸素原子を任意に有する、（Ｃ３−６）シクロアルキル−（Ｃ１−３）アルキレン、（Ｃ１−３）フルオロアルキル又は−ＮＨ２を表す。）；
−−−  −Ｏ−ＣＨ２−ＣＯ−ＲＯ４（ＲＯ４は、ヒドロキシ又は（Ｃ１−４）アルコキシ又は−Ｎ［（Ｃ１−４）アルキル］２を表す。）；
−−−  −Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−ＣＯ−ＲＯ５（ＲＯ５は、（Ｃ１−４）アルキル又は（Ｃ１−４）アルコキシを表す。）；
−−−  −Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｎ［（Ｃ１−４）アルキル］２（特に−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）２）；又は、
−−−  （５−メチル−２−オキソ−［１，３］ジオキソール−４−イル）−メチルオキシ−；
を表す。）；
［特に、そのような基−Ｘ１−ＣＯ−ＲＯ１は、−ＣＯＯＨ、−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ３、−ＣＯ−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＯＯＨ、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＯＯＨ、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＯＯＨ、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＯＯＨ、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＯＯＨ、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ３、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＯＯＨ、−ＣＯ−ＮＨ−ＳＯ２−ＣＨ３、−ＣＯ−ＮＨ−ＳＯ２−Ｃ（ＣＨ３）２、−ＣＯ−ＮＨ−ＳＯ２−シクロプロピル、−ＣＯ−ＮＨ−ＳＯ２−Ｃ２Ｈ５、−ＣＯ−ＮＨ−ＳＯ２−ＮＨ２、−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−ＣＯＯＨ、−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−ＣＯ−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−ＣＯ−プロピル、（５−メチル−２−オキソ−［１，３］ジオキソール−４−イル）−メチル−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ２−ＣＯＯＨ、−ＣＨ２−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＯＯＨ、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯＨ、−ＣＨ≡ＣＨ−ＣＯ−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＣＦ２−ＣＯＯＨ、−ＮＨ−ＣＯ−ＣＯＯＨ、−ＣＯ−ＣＯＯＨ、１−カルボキシ−シクロプロパン−１−イルを表す。］；
【００４５】
【化１０】
2020520358.tif 000012
−  ２−ヒドロキシ−３，４−ジオキソ−シクロブタ−１−エニル；
−  ヒドロキシ−（Ｃ１−４）アルキル（特に、ヒドロキシメチル、１−ヒドロキシ−エチル）；
−  ヒドロキシ−（Ｃ２−４）アルコキシ（特に２−ヒドロキシ−エトキシ）；
−  −（ＣＨ２）ｒ−ＣＯ−ＮＲＮ３ＲＮ４（ｒは、整数の０又は１を表し；ＲＮ３及びＲＮ４は、独立に、水素、（Ｃ１−４）アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ２−４）アルキル、（Ｃ１−３）アルコキシ−（Ｃ２−４）アルキル又はヒドロキシを表す。）（好ましくは、ＲＮ３及びＲＮ４の少なくとも１つは水素を表し；そのような基−ＣＯ−ＮＲＮ３ＲＮ４の具体的な例は、−ＣＯ−ＮＨ２、−ＣＯ−ＮＨ（ＣＨ３）、−ＣＯ−ＮＨ（Ｃ２Ｈ５）、−ＣＨ２−ＣＯ−ＮＨ２、−ＣＯ−ＮＨ−Ｃ２Ｈ４−ＯＨ、−ＣＯ−ＮＨ−Ｃ２Ｈ４−ＯＣＨ３又は−ＣＯ−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＣＯ−ＮＨ−イソプロピル又は−ＣＯ−ＮＨ−ＯＨである。）；
−  −ＮＲＮ１ＲＮ２（ＲＮ１は、独立に、水素又は（Ｃ１−４）アルキルを表し、ＲＮ２は、独立に、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯ−（Ｃ１−３）アルキル又は−ＣＯ−（Ｃ１−３）アルキレン−ＯＨを表す。）；（特に、そのような基−（ＣＨ２）ｍ−ＮＲＮ１ＲＮ２は、−ＮＨ−ＣＯ−Ｈ、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）−ＣＯ−Ｈ、−ＮＨ−ＣＯ−Ｃ２Ｈ５又は−ＮＨ−ＣＯ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＯＨを表す。）；
−  −ＮＨ−ＣＯ−ＮＲＮ５ＲＮ６（ＲＮ５及びＲＮ６は、独立に、水素又は（Ｃ１−４）アルキルを表す。）（好ましくは、ＲＮ５及びＲＮ６の少なくとも１つは水素を表し；そのような基−ＮＨ−ＣＯ−ＮＲＮ５ＲＮ６の具体的な例は、−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５である。）；
−  −ＳＯ２−ＲＳ１（ＲＳ１は、（Ｃ１−４）アルキル（特にメチル）又は−ＮＲＮ７ＲＮ８（ＲＮ７及びＲＮ８は、独立に、水素又は（Ｃ１−３）アルキルを表す。）を表す。）（好ましくは、ＲＮ７及びＲＮ８の少なくとも１つは水素を表し；そのような基−Ｓ
Ｏ２−ＲＳ１の具体的な例は、−ＳＯ２−ＣＨ３、−ＳＯ２−ＮＨ２、−ＳＯ２−ＮＨ−ＣＨ３である。）；
−  −（ＣＨ２）ｑ−ＨＥＴ１（ｑは整数の０、１又は２を表し（特にｑは０であり、すなわちＨＥＴ１は直接結合によりＡｒ１に結合する。）；ＨＥＴ１は、５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル（その互変異性型である５−ヒドロキシ−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イルを包含する。）、３−オキソ−２，３−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル（その互変異性型である３−ヒドロキシ−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イルを包含する。）又は５−チオキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル（その互変異性型である５−メルカプト−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イルを包含する。）を表す。）；
−  −（ＣＨ２）ｐ−ＨＥＴ（ｐは整数の０又は１を表し（特にｐは０であり、すなわちＨＥＴは直接結合によりＡｒ１に結合する。）；ＨＥＴは、５員のヘテロアリール（特に、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル又はテトラゾリル）を表し、当該５員のヘテロアリールは、未置換であるか、又は、１若しくは２個の置換基により置換され、上記置換基は、（Ｃ１−４）アルキル（特にメチル）、（Ｃ１−４）アルコキシ（特にメトキシ）、−ＣＯＯＨ、ヒドロキシ、ヒドロキシ−（Ｃ１−３）アルキル（特にヒドロキシメチル）、１個の環酸素原子を任意に有する（Ｃ３−５）シクロアルキル（特に、シクロプロピル、オキセタン−３−イル）又は−ＮＲＮ９ＲＮ１０（ＲＮ９及びＲＮ１０は、独立に、水素、（Ｃ１−３）アルキル（特にメチル）又はヒドロキシ−（Ｃ２−４）アルキル（特に２−ヒドロキシ−エチル）を表す。）から独立に選択される。）；（特に、そのような基−（ＣＨ２）ｐ−ＨＥＴは、１Ｈ−テトラゾール−５−イル、３−ヒドロキシ−イソオキサゾール−５−イル、２−ヒドロキシ−［１，３，４］オキサジアゾール−４−イル、３−アミノ−イソオキサゾール−５−イル、２−アミノ−オキサゾール−５−イル、５−アミノ−［１，３，４］チアジアゾール−２−イル、５−メチルアミノ−［１，３，４］チアジアゾール−２−イル、５−メトキシ−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル、５−アミノ−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル、５−［（２−ヒドロキシ−エチル）］−アミノ）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル、５−ヒドロキシメチル−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル、５−（オキセタン−３−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル、１Ｈ−イミダゾール−４−イル、５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル、２，５−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イルである。）；
を表し；
Ｒｍ１は、
−  水素；
−  （Ｃ１−６）アルキル（特に、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル）；
−  （Ｃ１−４）アルコキシ（特に、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ）；
−  （Ｃ１−３）フルオロアルキル（特にトリフルオロメチル）；
−  （Ｃ１−３）フルオロアルコキシ（特に、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ）；
−  ハロゲン（特に、フルオロ又はクロロ）；
−  （Ｃ３−６）シクロアルキル（特にシクロプロピル）；
−  （Ｃ３−６）シクロアルキル−オキシ（特に、シクロプロピル−オキシ、シクロブチル−オキシ、シクロペンチル−オキシ）；
−  ヒドロキシ；
−  ヒドロキシ−（Ｃ２−４）アルコキシ（特に２−ヒドロキシ−エトキシ）；
−  −Ｘ２−ＮＲＮ１ＲＮ２（Ｘ２は直接結合を表すか；又は、Ｘ２は−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ
Ｈ２−＊（アスタリスクは−ＮＲＮ１ＲＮ２基に結合する結合を示す。）を表し、ＲＮ１及びＲＮ２は、独立に、水素、（Ｃ１−４）アルキル（特にメチル）又は（Ｃ３−６）シクロアルキル（特にシクロプロピル）を表す。）；（特に、そのような基−Ｘ２−ＮＲＮ１ＲＮ２は、アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ；又は２−（ジメチルアミノ）−エトキシを表す。）；
−  −Ｓ−ＲＳ２（ＲＳ２は、（Ｃ１−４）アルキル（特に、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、イソブチル）又は１個の環酸素原子を任意に有する（Ｃ３−６）シクロアルキル（特に、シクロブチル、オキセタン−３−イル）を表す。）；
を表し；
副態様において、Ｒｍ１はとりわけ水素ではなく；
Ｒｍ２は、水素、メチル、フルオロ又はクロロを表し；
Ｒｏ１は水素を表すか；又は、Ｒｍ２が水素を表す場合には、Ｒｏ１は、水素又はフルオロを表す。）；
又は、Ａｒ１は、構造（Ａｒ−ＩＩ）の５員のヘテロアリール基を表すか：
【００４６】
【化１１】
2020520358.tif 000013
（式中、
ＹはＣＲ８（Ｒ８は特に水素又はハロゲン（とりわけフルオロ、クロロ）を表す。）を表すか；又は、ＹはＮを表し；
Ｒ７は、
−  環酸素原子を有する（Ｃ４−６）シクロアルキルであって、未置換であるか、又は、１個のヒドロキシにより置換された、環酸素原子を有する（Ｃ４−６）シクロアルキル（特に３−ヒドロキシ−オキセタン−３−イル）；
−  −Ｘ１−ＣＯ−ＲＯ１
（−−  Ｘ１は、直接結合、（Ｃ１−３）アルキレン（特に、−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−、−Ｃ（ＣＨ３）２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−）、−Ｏ−（Ｃ１−３）アルキレン−＊（特に、−Ｏ−ＣＨ２−＊、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）−＊、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）２−＊、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−＊）、−ＮＨ−（Ｃ１−３）アルキレン−＊（特に、−ＮＨ−ＣＨ２−＊、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）−＊）、−Ｓ−ＣＨ２−＊、−ＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ≡ＣＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−＊、−ＣＯ−又は（Ｃ３−５）シクロアルキレンを表し（アスタリスクは−ＣＯ−ＲＯ１基に結合する結合を示す。）；
−−  ＲＯ１は、
−−−  −ＯＨ；
−−−  −Ｏ−（Ｃ１−４）アルキル（特に、エトキシ、メトキシ）；
−−−  −ＮＨ−ＳＯ２−ＲＳ３（ＲＳ３は、（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ３−６）シクロアルキルであって、環酸素原子を任意に有する、（Ｃ３−６）シクロアルキル、（Ｃ３−６）シクロアルキル−（Ｃ１−３）アルキレンであって、（Ｃ３−６）シクロアルキルが環酸素原子を任意に有する、（Ｃ３−６）シクロアルキル−（Ｃ１−３）アルキレン、（Ｃ１−３）フルオロアルキル又は−ＮＨ２；を表す。）；
−−−  −Ｏ−ＣＨ２−ＣＯ−ＲＯ４（ＲＯ４は、ヒドロキシ又は（Ｃ１−４）アルコキシ又は−Ｎ［（Ｃ１−４）アルキル］２を表す。）；
−−−  −Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−ＣＯ−ＲＯ５（ＲＯ５は、（Ｃ１−４）アルキル又は（Ｃ１
−４）アルコキシを表す。）；
−−−  −Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｎ［（Ｃ１−４）アルキル］２（特に−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）２）；又は、
−−−  （５−メチル−２−オキソ−［１，３］ジオキソール−４−イル）−メチルオキシ−；
を表す。）；
［特に、そのような基−Ｘ１−ＣＯ−ＲＯ１は、−ＣＯＯＨ、−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ３、−ＣＯ−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＯＯＨ、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＯＯＨ、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＯＯＨ、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＯＯＨ、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＯＯＨ、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ３、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＯＯＨ、−ＣＯ−ＮＨ−ＳＯ２−ＣＨ３、−ＣＯ−ＮＨ−ＳＯ２−Ｃ（ＣＨ３）２、−ＣＯ−ＮＨ−ＳＯ２−シクロプロピル、−ＣＯ−ＮＨ−ＳＯ２−Ｃ２Ｈ５、−ＣＯ−ＮＨ−ＳＯ２−ＮＨ２、−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−ＣＯＯＨ、−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−ＣＯ−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−ＣＯ−プロピル、（５−メチル−２−オキソ−［１，３］ジオキソール−４−イル）−メチル−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ２−ＣＯＯＨ、−ＣＨ２−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＯＯＨ、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯＨ、−ＣＨ≡ＣＨ−ＣＯ−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＣＦ２−ＣＯＯＨ、−ＮＨ−ＣＯ−ＣＯＯＨ、−ＣＯ−ＣＯＯＨ、１−カルボキシ−シクロプロパン−１−イルを表す。］；
【００４７】
【化１２】
2020520358.tif 000014
−  ２−ヒドロキシ−３，４−ジオキソ−シクロブタ−１−エニル；
−  ヒドロキシ−（Ｃ１−４）アルキル（特に、ヒドロキシメチル、１−ヒドロキシ−エチル）；
−  ヒドロキシ−（Ｃ２−４）アルコキシ（特に２−ヒドロキシ−エトキシ）；
−  −（ＣＨ２）ｒ−ＣＯ−ＮＲＮ３ＲＮ４（ｒは、整数の０又は１を表し；ＲＮ３及びＲＮ４は、独立に、水素、（Ｃ１−４）アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ２−４）アルキル、（Ｃ１−３）アルコキシ−（Ｃ２−４）アルキル又はヒドロキシを表す。）（好ましくは、ＲＮ３及びＲＮ４の少なくとも１つは水素を表し；そのような基−ＣＯ−ＮＲＮ３ＲＮ４の具体的な例は、−ＣＯ−ＮＨ２、−ＣＯ−ＮＨ（ＣＨ３）、−ＣＯ−ＮＨ（Ｃ２Ｈ５）、−ＣＨ２−ＣＯ−ＮＨ２、−ＣＯ−ＮＨ−Ｃ２Ｈ４−ＯＨ、−ＣＯ−ＮＨ−Ｃ２Ｈ４−ＯＣＨ３又は−ＣＯ−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＣＯ−ＮＨ−イソプロピル又は−ＣＯ−ＮＨ−ＯＨである。）；
−  −ＮＲＮ１ＲＮ２（ＲＮ１は、独立に、水素又は（Ｃ１−４）アルキルを表し、ＲＮ２は、独立に、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯ−（Ｃ１−３）アルキル又は−ＣＯ−（Ｃ１−３）アルキレン−ＯＨを表す。）；（特に、そのような基−（ＣＨ２）ｍ−ＮＲＮ１ＲＮ２は、−ＮＨ−ＣＯ−Ｈ、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）−ＣＯ−Ｈ、−ＮＨ−ＣＯ−Ｃ２Ｈ５又は−ＮＨ−ＣＯ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＯＨを表す。）；
−  −ＮＨ−ＣＯ−ＮＲＮ５ＲＮ６（ＲＮ５及びＲＮ６は、独立に、水素又は（Ｃ１−４）アルキルを表す。）（好ましくは、ＲＮ５及びＲＮ６の少なくとも１つは水素を表し；そのような基−ＮＨ−ＣＯ−ＮＲＮ５ＲＮ６の具体的な例は、−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５である。）；
−  −ＳＯ２−ＲＳ１（ＲＳ１は、（Ｃ１−４）アルキル（特にメチル）又は−ＮＲＮ７
ＲＮ８（ＲＮ７及びＲＮ８は、独立に、水素又は（Ｃ１−３）アルキルを表す。）を表す。）（好ましくは、ＲＮ７及びＲＮ８の少なくとも１つは水素を表し；そのような基−ＳＯ２−ＲＳ１の具体的な例は、−ＳＯ２−ＣＨ３、−ＳＯ２−ＮＨ２、−ＳＯ２−ＮＨ−ＣＨ３である。）；
−  −（ＣＨ２）ｑ−ＨＥＴ１（ｑは整数の０、１又は２を表し（特にｑは０であり、すなわちＨＥＴ１は直接結合によりＡｒ１に結合する。）；ＨＥＴ１は、５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル（その互変異性型である５−ヒドロキシ−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イルを包含する。）、３−オキソ−２，３−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル（その互変異性型である３−ヒドロキシ−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イルを包含する。）又は５−チオキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル（その互変異性型である５−メルカプト−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イルを包含する。）を表す。）；
−  −（ＣＨ２）ｐ−ＨＥＴ（ｐは整数の０又は１を表し（特にｐは０であり、すなわちＨＥＴは直接結合によりＡｒ１に結合する。）；ＨＥＴは、５員のヘテロアリール（特に、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル又はテトラゾリル）を表し、当該５員のヘテロアリールは、未置換であるか、又は、１若しくは２個の置換基により置換され、上記置換基は、（Ｃ１−４）アルキル（特にメチル）、（Ｃ１−４）アルコキシ（特にメトキシ）、−ＣＯＯＨ、ヒドロキシ、ヒドロキシ−（Ｃ１−３）アルキル（特にヒドロキシメチル）、１個の環酸素原子を任意に有する（Ｃ３−５）シクロアルキル（特に、シクロプロピル、オキセタン−３−イル）又は−ＮＲＮ９ＲＮ１０（ＲＮ９及びＲＮ１０は、独立に、水素、（Ｃ１−３）アルキル（特にメチル）又はヒドロキシ−（Ｃ２−４）アルキル（特に２−ヒドロキシ−エチル）を表す。）から独立に選択される。）；（特に、そのような基−（ＣＨ２）ｐ−ＨＥＴは、１Ｈ−テトラゾール−５−イル、３−ヒドロキシ−イソオキサゾール−５−イル、２−ヒドロキシ−［１，３，４］オキサジアゾール−４−イル、３−アミノ−イソオキサゾール−５−イル、２−アミノ−オキサゾール−５−イル、５−アミノ−［１，３，４］チアジアゾール−２−イル、５−メチルアミノ−［１，３，４］チアジアゾール−２−イル、５−メトキシ−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル、５−アミノ−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル、５−［（２−ヒドロキシ−エチル）］−アミノ）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル、５−ヒドロキシメチル−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル、５−（オキセタン−３−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル、１Ｈ−イミダゾール−４−イル、５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル、２，５−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イルである。）；
を表し；
−  Ｒ６は、
−−  （Ｃ１−６）アルキル（特に、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル）；
−−  （Ｃ１−４）アルコキシ（特に、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ）；
−−  （Ｃ１−３）フルオロアルキル（特にトリフルオロメチル）；
−−  （Ｃ１−３）フルオロアルコキシ（特に、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ）；
−−  ハロゲン（特に、フルオロ又はクロロ）；
−−  ヒドロキシ；
−−  （Ｃ３−６）シクロアルキル（特にシクロプロピル）；
−−  （Ｃ３−６）シクロアルキル−オキシ（特に、シクロプロピル−オキシ、シクロブチル−オキシ、シクロペンチル−オキシ）；
−−  ヒドロキシ−（Ｃ２−４）アルコキシ（特に２−ヒドロキシ−エトキシ）；
−−  −Ｘ２−ＮＲＮ１ＲＮ２（Ｘ２は直接結合を表すか；又は、Ｘ２は、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−＊（アスタリスクは−ＮＲＮ１ＲＮ２基に結合する結合を示す。）を表し、ＲＮ１及びＲＮ２は、独立に、水素、（Ｃ１−４）アルキル又は（Ｃ３−６）シクロアルキルを表す。）；（特に、そのような基−Ｘ２−ＮＲＮ１ＲＮ２は、アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ；又は２−（ジメチルアミノ）−エトキシを表す。）；−−  −Ｓ−ＲＳ２（ＲＳ２は、（Ｃ１−４）アルキル（特に、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、イソブチル）又は１個の環酸素原子を任意に有する（Ｃ３−６）シクロアルキル（特に、シクロブチル、オキセタン−３−イル）を表す。）
を表す。）；
又は、Ａｒ１は、８〜１０員の二環式ヘテロアリール（特に９又は１０員の二環式ヘテロアリール；とりわけ、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、インドリル、ベンゾフラニル、ベンゾオキサゾリル、キノキサリニル、イソキノリニル又はキノリニル）を表し；当該８〜１０員の二環式ヘテロアリールは、独立に、１個の−（Ｃ０−３）アルキレン−ＣＯＯＲＯ２（ＲＯ２は、水素又は（Ｃ１−４）アルキル（特にメチル）を表す（特に、そのような基−（Ｃ０−３）アルキレン−ＣＯＯＲＯ２は−ＣＯＯＨである。）。）により置換され；（特に、そのような８〜１０員の二環式ヘテロアリールは、３−カルボキシ−１Ｈ−インドール−６−イル、４−カルボキシ−１Ｈ−インドール−２−イル、５−カルボキシ−１Ｈ−インドール−２−イル、６−カルボキシ−１Ｈ−インドール−２−イル、７−カルボキシ−１Ｈ−インドール−２−イル、５−（メトキシカルボニル）−１Ｈ−インドール−２−イル、６−（メトキシカルボニル）−１Ｈ−インドール−２−イル）、６−カルボキシ−ベンゾフラン−２−イル、３−カルボキシ−ベンゾフラン−６−イル、２−カルボキシ−ベンゾフラン−５−イル又は２−カルボキシ−ベンゾフラン−６−イルである。）；
又は、Ａｒ１は、２−オキソ−２，３−ジヒドロ−ベンゾオキサゾール−６−イル、３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−ベンゾオキサゾール−５−イル、１−メチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−６−イル、２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−キナゾリン−６−イル、１−メチル−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−キナゾリン−６−イル、１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−イソキノリン−６−イル、１−メチル−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−キナゾリン−７−イル及び１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−イソキノリン−７−イルから選択される、構造（Ａｒ−ＩＩＩ）の基
【００４８】
【化１３】
2020520358.tif 000015
を表す。
【００４９】
式（Ｉ）／式（ＩＩ）の化合物は、１又は２以上の不斉炭素原子などの、１又は２以上のキラル又は不斉中心を有してもよく、（Ｒ）並びに（Ｓ）配置で存在してもよい。式（Ｉ）／式（ＩＩ）の化合物はさらに、１又は２以上の二重結合を有する化合物を包含してもよく、Ｚ並びにＥ配置で存在してもよく、及び／又は、環系に置換基を有する化合物を包含してもよく、相互に相対的にシス（ｃｉｓ）並びにトランス（ｔｒａｎｓ）配置で存在してもよい。従って、式（Ｉ）／式（ＩＩ）の化合物は、立体異性体の混合物として、又
は好ましくは純粋な立体異性体として存在してもよい。立体異性体の混合物は当業者に知られた方法で分離してもよい。
【００５０】
特定の化合物（又は包括的構造）が（Ｒ）−又は（Ｓ）−エナンチオマーとして記載される場合、そのような記載は、富化された、特に本質的に純粋な、エナンチオマーの形態の各化合物（又は包括的構造）を意味するものと解される。同様に、ある化合物の特定の不斉中心が（Ｒ）−又は（Ｓ）−配置にある、又は、特定の相対配置にあると記載される場合、そのような記載は、上記不斉中心の各配置に関し、富化された、特に本質的に純粋な形態の上記化合物を意味するものと解される。同様に、シス又はトランスの記載は、富化された、特に本質的に純粋な形態の各相対配置を有する各立体異性体を意味するものと解される。同様に、特定の化合物（又は包括的構造）がＺ又はＥ立体異性体として記載される場合（又は、ある化合物中の特定の二重結合がＺ又はＥ配置として記載される場合）、そのような記載は、富化された、特に本質的に純粋な立体異性体形態の各化合物（又は包括的構造）（又は、二重結合の各配置に関して、富化された、特に本質的に純粋な形態の化合物）を意味するものと解される。
【００５１】
「富化（ｅｎｒｉｃｈｅｄ）」という用語は、立体異性体に関連して使用される場合、本発明に関しては、それぞれの立体異性体が、それぞれ他の立体異性体／それぞれ他の立体異性体の全体に対して、少なくとも７０：３０、特に少なくとも９０：１０の比率で（すなわち、少なくとも７０重量％、特に少なくとも９０重量％の純度で）で存在することを意味するものと解される。
【００５２】
「本質的に純粋な」という用語は、立体異性体に関連して使用される場合、本発明に関しては、それぞれの立体異性体が、それぞれ他の立体異性体／それぞれ他の立体異性体の全体に対して、少なくとも９５重量パーセント、特に、少なくとも９９重量パーセントの純度で存在すること意味するものと解される。
【００５３】
本発明はまた、同位体標識された、特に２Ｈ（デューテリウム）標識された、態様１）〜２９）に従う式（Ｉ）／式（ＩＩ）の化合物をも含み、当該同位体標識された化合物は、１又は２以上の原子が、同じ原子番号を有するが、自然において通常見出される原子量と異なる原子量を有する原子によってそれぞれ置き換えられていることを除いては、式（Ｉ）／式（ＩＩ）の化合物と同一である。同位体標識された、特に２Ｈ（デューテリウム）標識された式（Ｉ）／式（ＩＩ）の化合物、及びその塩は、本発明の範囲に含まれる。水素をより重い同位体２Ｈ（デューテリウム）に置換することにより代謝安定性が増大するため、例えば、ｉｎ−ｖｉｖｏでの半減期が長くなり、あるいは、必要用量を減らすことができ、又は、チトクロームＰ４５０酵素の阻害が軽減され得るため、例えば、安全性プロファイルが改善される。本発明の１つの態様においては、式（Ｉ）／式（ＩＩ）の化合物は同位体標識されていないか、又は、それらは１若しくは２以上のデューテリウム原子によってのみ標識されている。副態様においては、式（Ｉ）／式（ＩＩ）の化合物は全く同位体標識されていない。同位体標識された式（Ｉ）／式（ＩＩ）の化合物は、適切な試薬又は出発物質の適宜な同位体種を用いることを除いては、下記の方法と同様に製造してよい。
【００５４】
本出願において、点線で描かれる結合は、記載された基の結合点を示す。例えば、下記の基
【００５５】
【化１４】
2020520358.tif 000016
は、２−メチル−１Ｈ−インドール−１−イル基である。
【００５６】
場合によっては、式（Ｉ）／式（ＩＩ）の化合物は互変異性型を含むかもしれない。そのような互変異性型は本発明の範囲に含まれる。互変異性型が特定の残基に存在し、かつ、そのような残基の１つの形態のみが開示され又は定義されている場合、他の互変異性型はそのような開示された残基に包含されるものと解される。例えば、基、２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イルは、その互変異性型である２−ヒドロキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル及び２−ヒドロキシ−３Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イルをも包含するものと解される。同様に、５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル（あるいは５−オキソ−４Ｈ−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イルと呼称される。）は、その互変異性型である５−ヒドロキシ−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イルを包含し、３−オキソ−２，３−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル（あるいは３−オキソ−２Ｈ−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イルと呼称される。）は、その互変異性型である３−ヒドロキシ−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イルを包含する。
【００５７】
化合物、塩、医薬組成物、疾患等について複数形が使用される場合は、単数の化合物、塩等をも意味することが意図されている。
【００５８】
態様１）〜２９）に従う式（Ｉ）／式（ＩＩ）の化合物に対するいかなる言及も、状況に応じて、そのような化合物の塩（特に薬学的に許容される塩）をも指すものと解される。
【００５９】
「薬学的に許容される塩」という用語は、対象化合物の所望の生物活性を保持し、かつ最小の望ましくない毒性作用を示す塩を意味する。そのよう塩としては、対象化合物中の塩基性基及び／又は酸性基の存在に応じた、無機又は有機の酸及び／又は塩基付加塩が挙げられる。参考としては、例えば、「Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓａｌｔｓ．Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ、Ｓｅｌｅｃｔｉｏｎ  ａｎｄ  Ｕｓｅ．」、Ｐ．Ｈｅｉｎｒｉｃｈ  Ｓｔａｈｌ、Ｃａｍｉｌｌｅ  Ｇ．Ｗｅｒｍｕｔｈ（Ｅｄｓ．）、Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ、２００８；及び「Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓａｌｔｓ
ａｎｄ  Ｃｏ−ｃｒｙｓｔａｌｓ」、Ｊｏｈａｎ  Ｗｏｕｔｅｒｓ  ａｎｄ  Ｌｕｃ  Ｑｕｅｒｅ（Ｅｄｓ．）、ＲＳＣ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ、２０１２を参照されたい。
【００６０】
ここに記載される定義は、態様１）〜２２）のいずれか１つに定義されるような式（Ｉ）／式（ＩＩ）の化合物に対して一律に適用されるものであり、特段の定義によってより広い又はより狭い定義が与えられない限り本明細書及び請求項を通じて必要な変更を加えて適用される。当然ながら、ある用語の定義又は好ましい定義が、ここに定義されるいずれか又は他のすべての用語のいずれか又は好ましい定義におけるそれぞれの用語を、独立して（及びそれらと共に）定義し置き換えるものであってよい。基Ａｒ１又はその置換基がさらに定義される場合は常に、そのような定義は、基（Ａｒ−Ｉ）、（Ａｒ−ＩＩ）及び（Ａｒ−ＩＩＩ）並びにそれらの各置換基にも必要な変更を加えて適用されることが意
図されている。
【００６１】
置換基が任意であると記載されている場合は常に、そのような置換基は存在しなくてもよく（すなわち、各残基は、そのような任意の置換基に対して未置換である。）、その場合、（例えば、芳香族環における、遊離価を有する環炭素原子及び／又は環窒素原子等の、そのような任意の置換基が結合し得る）遊離価を有するすべての部位は状況に応じて水素により置換されているものと理解される。同様に、「任意に（で）」という用語が、（環）ヘテロ原子と関連して使用されている場合、この用語は、各任意のヘテロ原子等が存在しないか（すなわち、ある基が、あるヘテロ原子を有さず／炭素環等であるか）、又は、各任意のヘテロ原子等が明示的に定義するように存在することを意味する。
【００６２】
「ハロゲン」という用語は、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素、特に、フッ素、塩素又は臭素、好ましくはフッ素又は塩素を意味する。
【００６３】
「アルキル」という用語は、単独で使用される場合も、組み合わせて使用される場合も、１〜６個の炭素原子を有する、直鎖又は分枝鎖の飽和炭化水素基を意味する。「（Ｃｘ−ｙ）アルキル」（ｘ及びｙは、それぞれ整数である。）という用語は、ｘ〜ｙ個の炭素原子を有する、前記部分で定義したアルキル基を意味する。例えば、（Ｃ１−６）アルキル基は、１〜６個の炭素原子を含む。アルキル基の例は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ．−ブチル、３−メチル−ブチル、２，２−ジメチル−プロピル及び３，３−ジメチル−ブチルである。いかなる疑義をも避けるために、ある基が、例えばプロピル又はブチルであると記載される場合には、それぞれｎ−プロピル又はｎ−ブチルであることを意味する。好ましくはメチル及びエチルである。最も好ましくはメチルである。フェニル又は５若しくは６員のヘテロアリールであるＡｒ１の置換基に対しては、メチル、エチル、プロピル、イソブチル、１−メチル−プロパン−１−イル、ｔｅｒｔ．−ブチル、３−メチル−ブチルが好ましい。
【００６４】
「−（Ｃｘ−ｙ）−アルキレン−」という用語は、単独で使用される場合も、又は組み合わせて使用される場合も、ｘ〜ｙ個の炭素原子を有し、２か所で結合した（ｂｉｖａｌｅｎｔｌｙ  ｂｏｕｎｄ）、前記部分で定義したアルキル基を意味する。好ましくは、−（Ｃ１−ｙ）−アルキレン基の結合点は、１，１−ジイル、１，２−ジイル又は１，３−ジイル配置である。（Ｃ０−ｙ）アルキレン基が別の置換基と組み合わせて使用される場合には、この用語は、当該置換基が（Ｃ１−ｙ）アルキレン基を介して分子の残りの部分に結合するか、又は、分子の残りの部分に直接結合する（すなわち、（Ｃ０）アルキレン基は、当該置換基を分子の残りの部分に結合させる直接結合を表す。）ことを意味する。明示的に別段の記載がない限り、アルキレン基−Ｃ２Ｈ４−は−ＣＨ２−ＣＨ２−を意味する。リンカーＸ１としての、（Ｃ１−３）アルキレン基の例は、−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−、−Ｃ（ＣＨ３）２−及び−ＣＨ２−ＣＨ２−であり、特に、−ＣＨ２−及び−ＣＨ２−ＣＨ２−である。置換基、−（Ｃ０−３）アルキレン−ＣＯＯＲＯ２及び（Ｃ０−３）アルキレン−ＣＯＯＲＯ３において使用される（Ｃ０−３）アルキレン基の例は、それぞれ（Ｃ０）アルキレン及びメチレンである。
【００６５】
「アルコキシ」という用語は、単独で使用される場合も、組み合わせて使用される場合も、アルキル基が前記部分で定義した通りであるアルキル−Ｏ−基を意味する。「（Ｃｘ−ｙ）アルコキシ」（ｘ及びｙは、それぞれ整数である。）という用語は、ｘ〜ｙ個の炭素原子を有する、前記部分で定義したアルコキシ基を意味する。例えば、（Ｃ１−４）アルコキシ基は、「（Ｃ１−４）アルキル」という用語が前記の意味を有する、式（Ｃ１−４）アルキル−Ｏ−の基を意味する。アルコキシ基の例は、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ．−ブトキシ及びｔｅｒｔ．−ブトキシである。好ましくはエトキシであり、特にメトキシである。フェニル又
は５若しくは６員のヘテロアリールであるＡｒ１の置換基に対しては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、イソブトキシが好ましい。
【００６６】
「フルオロアルキル」という用語は、単独で使用される場合も、又は組み合わせて使用される場合も、１又は２以上の（場合によってはすべての）水素原子がフッ素で置き換えられた、１〜３個の炭素原子を有する、前記部分で定義したアルキル基を意味する。「（Ｃｘ−ｙ）フルオロアルキル」（ｘ及びｙは、それぞれ整数である。）という用語は、ｘ〜ｙ個の炭素原子を有する、前記部分で定義したフルオロアルキル基を意味する。例えば、（Ｃ１−３）フルオロアルキル基は、１〜３個の炭素原子を有し、１〜７個の水素原子がフッ素で置き換えられている。フルオロアルキル基の代表的な例としては、トリフルオロメチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル及び２，２，２−トリフルオロエチルが挙げられる。好ましくは、トリフルオロメチル等の（Ｃ１）フルオロアルキル基である。「ヒドロキシにより任意に置換された（Ｃ１−３）フルオロアルキル」の例は、２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−エチルである。
【００６７】
「フルオロアルコキシ」という用語は、単独で使用される場合も、又は組み合わせて使用される場合も、１又は２以上の（場合によってはすべての）水素原子がフッ素で置き換えられた、１〜３個の炭素原子を有する、前記部分で定義したアルコキシ基を意味する。「（Ｃｘ−ｙ）フルオロアルコキシ」（ｘ及びｙは、それぞれ整数である。）という用語は、ｘ〜ｙ個の炭素原子を有する、前記部分で定義したフルオロアルコキシ基を意味する。例えば、（Ｃ１−３）フルオロアルコキシ基は、１〜３個の炭素原子を有し、１〜７個の水素原子がフッ素で置き換えられている。フルオロアルコキシ基の代表的な例としては、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、２−フルオロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ及び２，２，２−トリフルオロエトキシが挙げられる。好ましくは、トリフルオロメトキシ又はジフルオロメトキシ等の（Ｃ１）フルオロアルコキシ基並びに２，２，２−トリフルオロエトキシである。
【００６８】
「シクロアルキル」という用語は、単独で使用される場合も、又は組み合わせて使用される場合も、３から６個の炭素原子を有する単環式の飽和炭化水素環を意味する。「（Ｃｘ−ｙ）シクロアルキル」（ｘ及びｙはそれぞれ整数である。）という用語は、ｘ〜ｙ個の炭素原子を有する、前記部分で定義したシクロアルキル基を意味する。例えば、（Ｃ３−６）シクロアルキル基は、３〜６個の炭素原子を有する。シクロアルキル基の例は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル及びシクロヘプチルである。好ましくはシクロプロピル、シクロブチル及びシクロペンチルであり、特にシクロプロピルである。１個の環酸素原子を有するシクロアルキル基の例は、特にオキセタニルである。１個のアミノにより任意に置換された（Ｃ３−６）シクロアルキル基の例は、シクロプロピル、１−アミノ−シクロプロピルである。１個の−ＣＯＯＨにより置換された（Ｃ３−６）シクロアルキル基の例は、１−カルボキシ−シクロプロピル、１−カルボキシ−シクロペンチルである。
【００６９】
「−（Ｃｘ−ｙ）シクロアルキレン−」という用語は、単独で使用される場合も、又は組み合わせて使用される場合も、ｘ〜ｙ個の炭素原子を有し、２か所で結合した、前記部分で定義したシクロアルキル基を意味する。好ましくは、２か所で結合したシクロアルキル基の結合点は、１，１−ジイル又は１，２−ジイル配置である。例は、シクロプロパン−１，１−ジイル、シクロプロパン−１，２−ジイル及びシクロペンタン−１，１−ジイルであり；好ましくはシクロプロパン−１，１−ジイルである。
【００７０】
（Ｃ３−６）シクロアルキル−オキシの例は、シクロブチル−オキシ及びシクロペンチル−オキシである。
【００７１】
基−Ｘ１−ＣＯ−ＲＯ１（ＲＯ１は−Ｏ−ＣＨ２−ＣＯ−ＲＯ４を表し、ＲＯ４は−Ｎ［（Ｃ１−４）アルキル］２を表すか；又は、ＲＯ１は−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｎ［（Ｃ１−４）アルキル］２を表す。）中で使用されるアルキル化アミノ基−Ｎ［（Ｃ１−４）アルキル］２は、２つの各（Ｃ１−４）アルキル基が独立に選択されるような基である。そのようなアミノ基−Ｎ［（Ｃ１−４）アルキル］２の好ましい例は−Ｎ（ＣＨ３）２である。
【００７２】
「ヘテロサイクル」という用語は、明示的により広い又はより狭い定義がされない限り、単独で使用される場合も、又は組み合わせて使用される場合も、窒素、硫黄及び酸素から独立に選択される１又は２個の（特に１個の）環ヘテロ原子（特に、１個の窒素原子、２個の窒素原子、１個の窒素原子及び１個の酸素原子、又は１個の窒素原子及び１個の硫黄原子）を有する、飽和単環式炭化水素環を意味する。「（Ｃｘ−ｙ）ヘテロサイクル」という用語は、ｘ〜ｙ個の環原子を有するそのようなヘテロサイクルを意味する。ヘテロサイクルは、未置換であるか、又は明示的に定義するように置換される。
【００７３】
環（Ａ）が芳香族５又は６員環を表し、この環（Ａ）がフェニル基に縮合し、当該環（Ａ）が窒素、酸素及び硫黄から独立に選択される１又は２個のヘテロ原子を任意に有する、フラグメント：
【００７４】
【化１５】
2020520358.tif 000017
の例は、インドリル、イソインドリル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、キノリニル、イソキノリニル、シノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル及びフタラジニルであり；特に、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、インドリル、インダゾリル、ナフチル、キノリニル及びイソキノリニルである。上記の基は、未置換であるか、又は、明示的に定義するように置換される。
【００７５】
環（Ａ）が非芳香族５〜７員環を表し、環（Ａ）がフェニル基に縮合し、独立に、当該環（Ａ）が、窒素、酸素及び硫黄から独立に選択される１又は２個のヘテロ原子を任意に有する、フラグメント：
【００７６】
【化１６】
2020520358.tif 000018
の例は、２，３−ジヒドロ−ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾ［１，３］ジオキソリル、１，３−ジヒドロ−イソベンゾフラニル、２，３−ジヒドロ−ベンゾフラニル、インダニル、５，６，７，８−テトラヒドロ−ナフタレニル、２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル、クロマニル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジニル、１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリニル及び３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキセピニルである。上記の基は、未置換であるか、又は、明示的に定義するように置換される。
【００７７】
（Ａｒ−ＩＩＩ）に対して使用される、「フェニル基に縮合した非芳香族５又は６員環であって、環（Ｂ）が、窒素及び酸素から独立に選択される１又は２個のヘテロ原子を有する、非芳香族５又は６員環」からなる基は、前記部分で定義した（Ｃ５−６）ヘテロサイクルに縮合したフェニル基を意味する。例は、２，３−ジヒドロ−ベンゾフラニル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドリル、２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾリル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾリル、２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］イソオキサゾリル、２，３−ジヒドロ−イソインドリル、３−ジヒドロ−ベンゾオキサゾール−６−イル、２，３−ジヒドロ−ベンゾオキサゾール−５−イル、１，２，３，４−テトラヒドロ−キナゾリン−６−イル、１，２，３，４−テトラヒドロ−キナゾリン−７−イル、１，２，３，４−テトラヒドロ−イソキノリン−６−イル及び１，２，３，４−テトラヒドロ−フタラジン−６−イルである。上記の基は、未置換であるか、１又は２個の置換基により置換され、上記置換基は、オキソ、（Ｃ１−６）アルキル及び−（Ｃ０−３）アルキレン−ＣＯＯＲＯ３（ＲＯ３は、水素又は（Ｃ１−３）アルキル（特にメチル）を表す。）から独立に選択され；特に、オキソ、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソブチル又は−ＣＯＯＨから独立に選択され；上記置換基は、縮合した５又は６員の非芳香族環に結合する。オキソ置換基は、好ましくは、環窒素原子に対してアルファ位の環炭素原子に結合する。そのような基の好ましい例は、２，３−ジヒドロ−ベンゾフラニル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドリル、２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル；並びに、オキソ置換ヘテロシクリル基である、３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾリル、２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾリル、３−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］イソオキサゾリル、２−オキソ−１，３−ジヒドロ−インドリル、１−オキソ−２，３−ジヒドロ−イソインドリル、２−オキソ−２，３−ジヒドロ−ベンゾオキサゾリル、２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−キナゾリニル、１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−イソキノリニル、１，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−フタラジニルであり；上記の基は、（Ｃ１−６）アルキル及び−（Ｃ０−３）アルキレン−ＣＯＯＲＯ３（ＲＯ３は、水素又は（Ｃ１−３）アルキル（特にメチル）を表す。）から独立に選択される１個の（さらなる）置換基を任意に担持する。具体的な例は、２−オキソ−２，３−ジヒドロ−ベンゾオキサゾール−６−イル、３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−ベンゾオキサゾール−５−イル、１−メチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−６−イル、２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−キナゾリン−６−イル、１−メチル−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−キナゾリン−６−イル、１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−イソキノリン−６−イル、１−メチル−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−キナゾリン−７−イル及び１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−イソキノリン−７−イルである。
【００７８】
疑義を避けるために、例えば２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾリル基等の非芳香族性が支配的と考えられる、互変異性型を有する特定の基は、たとえそれらの対応する互変異性型（２−ヒドロキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾリル）が８〜１０員の二環式ヘテロアリール基とも考えられるとしても、本明細書において、部分的に芳香族性の縮合した８〜１０員の二環式ヘテロシクリル基と定義される。
【００７９】
「アリール」という用語は、単独で使用される場合も、又は組み合わせて使用される場合も、フェニル又はナフチル、特にフェニルを意味する。上記のアリール基は、未置換であるか、又は明示的に定義するように置換される。
【００８０】
フェニルを表す置換基Ａｒ１の例は、特に、分子の残りの部分の結合点に対してパラ位において、少なくとも１個の置換基により置換されるものである。加えて、フェニルを表すそのような基Ａｒ１は、特に、分子の残りの部分の結合点に対して一方又は両方のメタ位に１又は２個のさらなる置換基を担持してもよい。そのようなフェニル基の各置換基は、明示的に定義される通りである。
【００８１】
「ヘテロアリール」という用語は、単独で使用される場合も、又は組み合わせて使用される場合も、それぞれが酸素、窒素及び硫黄から独立に選択される、１個から最大で４個までのヘテロ原子を有する、５〜１０員の単環式又は二環式の芳香族環を意味する。そのようなヘテロアリール基の例は、フラニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、オキサジアゾリル、チオフェニル、チアゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル等の５員のヘテロアリール基；ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル等の６員のヘテロアリール基；及び、インドリル、イソインドリル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾチアジアゾリル、チエノピリジニル、キノリニル、イソキノリニル、ナフチリジニル、シノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、フタラジニル、ピロロピリジニル、ピラゾロピリジニル、ピラゾロピリミジニル、ピロロピラジニル、イミダゾピリジニル、イミダゾピリダジニル及びイミダゾチアゾリル等の８〜１０員の二環式ヘテロアリール基である。上記のヘテロアリール基は、未置換であるか、又は明示的に定義するように置換される。
【００８２】
「５又は６員のヘテロアリール」を表す置換基Ａｒ１に対して、この用語は、特に、ピリジニル、ピリミジニル、ピロリル、ピラゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル又はチオフェニル等の上記の５又は６員の基を意味する。特に、この用語は、特に、チアゾリル又はチオフェニル；とりわけ、チオフェン−２−イル、チオフェン−３−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル等の５員の基を意味する。好ましくはチオフェニル、特にチオフェン−２−イル；又はチアゾリル、とりわけチアゾール−２−イルである。上記の基は明示的に定義するように置換される。チオフェン−２−イル又はチアゾール−２−イルは、特に２個の置換基により置換され、一方の置換基は５位にあり、第２の置換基は４位にある（そして、チオフェン−２−イルに対しては、任意で３位にハロゲン置換基。）。
【００８３】
「８〜１０員の二環式ヘテロアリール」を表す置換基Ａｒ１に対して、この用語は上記の８〜１０員のヘテロアリール基を意味する。特に、この用語は、とりわけ、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、インドリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノキサリニル、イソキノリニル、キノリニル、ピロロピリジニル及びイミダゾピリジニル並びにベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル及びベンゾチアゾリル等の９又は１０員のヘテロアリール基を意味する。上記の基は、未置換であるか、又は明示的に定義するように置換される。具体的な例は、１Ｈ−インドール−２−イル、１Ｈ−インドール−３−イル、１Ｈ−インドール−４−イル、１Ｈ−インドール−５−イル、１Ｈ−インドール−６−イル、１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル、１Ｈ−インダゾール−５−イル、１Ｈ−インダゾール−６−イル、１−メチル−１Ｈ−インダゾール−６−イル、３−メチル−１Ｈ−インダゾール−６−イル、３−メトキシ−１Ｈ−インダゾール−６−イル、６−メトキシ−１Ｈ−インダゾール−５−イル、１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル、２−メチ
ル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル、２−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル、１Ｈ−ベンゾトリアゾール−５−イル、２−メチル−ベンゾオキサゾール−５−イル、２−メチル−ベンゾオキサゾール−６−イル、キノキサリン−６−イル、イソキノリン−７−イル、キノリン−６−イル、１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イル、１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル、１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル、１−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル、２−カルボキシ−１Ｈ−インドール−５−イル、３−カルボキシ−１Ｈ−インドール−６−イル、４−カルボキシ−１Ｈ−インドール−２−イル、５−カルボキシ−１Ｈ−インドール−２−イル、６−カルボキシ−１Ｈ−インドール−２−イル、７−カルボキシ−１Ｈ−インドール−２−イル、７−カルボキシ−１Ｈ−インドール−４−イル、７−カルボキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル、５−（メトキシカルボニル）−１Ｈ−インドール−２−イル、６−（メトキシカルボニル）−１Ｈ−インドール−２−イル）、６−カルボキシ−ベンゾフラン−２−イル、３−カルボキシ−ベンゾフラン−６−イル、２−カルボキシ−ベンゾフラン−５−イル及び２−カルボキシ−ベンゾフラン−６−イルである。好ましい例は、１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル、１Ｈ−インドール−６−イル、１Ｈ−インドール−５−イル、１Ｈ−インドール−２−イル、１Ｈ−インダゾール−５−イル、並びに、３−カルボキシ−１Ｈ−インドール−６−イル、４−カルボキシ−１Ｈ−インドール−２−イル、５−カルボキシ−１Ｈ−インドール−２−イル、６−カルボキシ−１Ｈ−インドール−２−イル、７−カルボキシ−１Ｈ−インドール−２−イル、５−（メトキシカルボニル）−１Ｈ−インドール−２−イル、６−（メトキシカルボニル）−１Ｈ−インドール−２−イル）、６−カルボキシ−ベンゾフラン−２−イル、３−カルボキシ−ベンゾフラン−６−イル、２−カルボキシ−ベンゾフラン−５−イル及び２−カルボキシ−ベンゾフラン−６−イル、加えて、３−カルボキシ−１Ｈ−インダゾール−６−イル及び７−カルボキシ−１Ｈ−インドール−４−イル等の、１個の−（Ｃ０−３）アルキレン−ＣＯＯＲＯ２により置換された８〜１０員の二環式ヘテロアリールである。
【００８４】
置換基「−（ＣＨ２）ｐ−ＨＥＴ（ｐは整数の０又は１を表し、ＨＥＴは５又は６員のヘテロアリールを表す。）」に対して、そのような５又は６員のヘテロアリールは前記部分で定義した通りであり；特に５員の窒素含有ヘテロアリール、とりわけ、テトラゾリル又はオキサゾリル、イソキサゾリル、オキサジアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル又はトリアゾリル等である。上記の基は、未置換であるか、又は明示的に定義するように置換される。好ましくは、基−（ＣＨ２）ｐ−は存在せず（すなわちｐは整数の０を表す。）、かつ、基ＨＥＴはＡｒ１に直接結合する。−（ＣＨ２）ｐ−ＨＥＴの具体的な例は、特に、−（ＣＨ２）０−ＨＥＴ基である１Ｈ−テトラゾール−５−イル、３−ヒドロキシ−イソオキサゾール−５−イル、２−ヒドロキシ−［１，３，４］オキサジアゾール−４−イルであり；さらなる例は、３−アミノ−イソオキサゾール−５−イル、２−アミノ−オキサゾール−５−イル、５−アミノ−［１，３，４］チアジアゾール−２−イル、５−メチルアミノ−［１，３，４］チアジアゾール−２−イル、５−メトキシ−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル、５−アミノ−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル、５−［（２−ヒドロキシ−エチル）］−アミノ）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル、５−ヒドロキシメチル−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル、５−（オキセタン−３−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル、１Ｈ−イミダゾール−４−イル、５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル及び２，５−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル；並びに１Ｈ−ピラゾール−１−イル、１Ｈ−ピラゾール−３−イル、３−メチル−ピラゾール−１−イル、１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、３，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル、４−カルボキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、１Ｈ−イミダゾール−２−イル、３−メチル−３Ｈ−イミダゾール−４−イル、２−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル、１，５−ジメチル−１Ｈ−イミダゾー
ル−２−イル、１，２−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル、１，５−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル、２−シクロプロピル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル、２−シクロプロピル−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル、［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル、５−メチル−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル、３−メチル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル、５−メチル−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル、イソチアゾール−５−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、４−メチル−チアゾール−２−イル、２−メチル−チアゾール−４−イル、２−アミノ−５−メチル−チアゾール−４−イル、４，５−ジメチル−チアゾール−２−イル、４−カルボキシ−チアゾール−２−イル、２−カルボキシ−チアゾール−４−イル、２−ヒドロキシ−チアゾール−４−イル、２−アミノ−２−オキソエチル）チアゾール−４−イル、イソオキサゾール−３−イル、イソオキサゾール−５−イル、３−メチル−イソオキサゾール−５−イル、４−メチル−イソオキサゾール−５−イル、４−カルボキシ−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル、オキサゾール−５−イル、２−メチル−オキサゾール−５−イル、２−（２−カルボキシエチル）−オキサゾール−５−イル、２−（２−カルボキシエチル）−４−メチル−オキサゾール−５−イル、４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル、１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−１−イル、２−メチル−２Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル、ピリジン−２−イル、４−フルオロ−ピリジン−２−イル、ピリミジン−２−イル、５−フルオロ−ピリミジン−２−イル、５−メトキシ−ピリミジン−２−イル、４−メトキシ−ピリミジン−２−イル、６−メトキシ−ピリミジン−４−イル、６−ジメチルアミノ−ピリミジン−４−イル、ピラジン−２−イル、６−メトキシ−ピラジン−２−イル、６−メトキシ−ピリダジン−３−イル、３Ｈ−イミダゾール−４−イル、３Ｈ−［１，２，３］トリアゾール−４−イル、オキサゾール−２−イル及び４，５−ジメチル−オキサゾール−２−イルである。疑義を避けるために、（例えば３−ヒドロキシ−イソキサゾリル又は２−ヒドロキシ−［１，３，４］オキサジアゾリル基等の）芳香族性が支配的であると考えられる互変異性型を有する特定の基は、たとえそれらの対応する互変異性型（それぞれ、３−オキソ−２，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソキサゾリル又は２−オキソ−２，３−ジヒドロ−３Ｈ−［１，３，４］オキサジアゾリル）が非芳香族基とも考えられるとしても、本明細書においてヘテロアリール基ＨＥＴと定義される。同様に、置換基ＨＥＴ１について定義するような、（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル又は５−チオキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル等の）非芳香族性が支配的であると考えられる互変異性型を有する特定の基は、たとえそれらの対応する互変異性型（それぞれ、５−ヒドロキシ−［１，２，４］オキサジアゾリル、５−メルカプト−［１，２，４］オキサジアゾリル）がヘテロアリール基とも考えられるとしても、本明細書においては、ＨＥＴに対して定義する置換されたヘテロアリール基の部分ではないものと定義される。上記対応する互変異性型は定義するそれぞれの範囲に含まれるものとする。
【００８５】
「シアノ」という用語は基−ＣＮを意味する。
【００８６】
「オキソ」という用語は、例えばカルボニル基−（ＣＯ）−又はスルフォニル基−（ＳＯ２）−中等の、好ましくは、鎖又は環炭素若しくは硫黄原子に結合する基＝Ｏを意味する。
【００８７】
フェニル又は５若しくは６員のヘテロアリールであるＡｒ１の置換基に対して使用される「−Ｘ２−ＮＲＮ１ＲＮ２」基の例は、アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、アミノ−メチル、メチルアミノ−メチル、イソブチルアミノ−メチル、シクロプロピルアミノ−メチル、シクロブチルアミノ−メチル、（２−メトキシエチル）アミノ−メチル、（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−アミノ；又は、−ＮＨ−ＣＯ−Ｈ、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）−ＣＯ−Ｈ、−ＮＨ−ＣＯ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＯ−ＣＨ２−ＣＨ２
−ＯＨ、−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ３；又は、ピロリジン−１−イル、２−オキソ−ピロリジン−１−イル、１，１−ジオキソ−イソチアゾリジン−２−イル、モルフォリン−４−イル、アゼチジン−１−イル又はピペリジン−１−イル；及び２−（ジメチルアミノ）−エトキシである。
【００８８】
基Ａｒ１の置換基に対して使用される基「−ＮＨ−ＣＯ−ＮＲＮ５ＲＮ６」の例は、ウレイド（−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ２）及び３−エチルウレイド（−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５）である。
【００８９】
基Ａｒ１の置換基に対して使用される基「−（ＣＨ２）ｒ−ＣＯ−ＮＲＮ３ＲＮ４（ｒは、整数の０又は１である。）」の例は、好ましくは、ｒが整数の０を表し、ＲＮ３及びＲＮ４の少なくとも１つが水素（又は、好ましさでは劣るがメチル基）を表す基である。そのような基−ＣＯ−ＮＲＮ３ＲＮ４の具体的な例は、−ＣＯ−ＮＨ２、−ＣＯ−ＮＨ（ＣＨ３）、−ＣＯ−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＣＯ−ＮＨ（Ｃ２Ｈ５）、−ＣＯ−ＮＨ−Ｏ−メチル、−ＣＯ−ＮＨ−Ｏ−エチル、−ＣＯ−ＮＨ−Ｏ−イソプロピル、−ＣＯ−ＮＨ−Ｃ２Ｈ４−ＯＨ、−ＣＯ−ＮＨ−Ｏ−Ｃ２Ｈ４−ＯＨ、−ＣＯ−ＮＨ−Ｃ２Ｈ４−ＯＣＨ３、−ＣＯ−ＮＨ−Ｃ２Ｈ４−Ｎ（ＣＨ３）２及び−ＣＯ−ＮＨ−Ｏ−ベンジルである。さらなる例は、−ＣＯ−ＮＨ−イソプロピル及び−ＣＯ−ＮＨ−ＯＨ、並びに−ＣＯ−Ｎ（ＣＨ３）２である。
【００９０】
基Ａｒ１の置換基に対して使用される基「−Ｘ１−ＣＯ−ＲＯ１」の例は、特に下記の基である：
ａ）  Ｘ１が直接結合を表し；ＲＯ１が−ＯＨを表す；（すなわち、−Ｘ１−ＣＯ−ＲＯ１は−ＣＯＯＨを表す。）；又は、
ｂ）  Ｘ１が直接結合を表し；ＲＯ１が−Ｏ−（Ｃ１−４）アルキル（特に、エトキシ又はメトキシ）を表す；（すなわち、−Ｘ１−ＣＯ−ＲＯ１は−ＣＯ−（Ｃ１−４）アルコキシ（特に、エトキシカルボニル、メトキシカルボニル）を表す。）；又は、
ｃ）  Ｘ１が直接結合を表し；ＲＯ１が−ＮＨ−ＳＯ２−ＲＳ３を表し；ＲＳ３が、（Ｃ１−４）アルキル；環酸素原子を任意に有する（Ｃ３−６）シクロアルキル；（Ｃ３−６）シクロアルキル−（Ｃ１−３）アルキレンであって、当該（Ｃ３−６）シクロアルキルが環酸素原子を任意に有する（Ｃ３−６）シクロアルキル−（Ｃ１−３）アルキレン；（Ｃ１−３）フルオロアルキル；フェニル；又は−ＮＨ２を表す；（すなわち、−Ｘ１−ＣＯ−ＲＯ１は−ＣＯ−ＮＨ−ＳＯ２−ＲＳ３（ＲＳ３は上記の基；特に、メチル、エチル、イソプロピル、シクロプロピル、トリフルオロメチル、アミノを表す。）を表し；特に、−Ｘ１−ＣＯ−ＲＯ１は、−ＣＯ−ＮＨ−ＳＯ２−ＣＨ３、−ＣＯ−ＮＨ−ＳＯ２−Ｃ（ＣＨ３）２、−ＣＯ−ＮＨ−ＳＯ２−シクロプロピル、−ＣＯ−ＮＨ−ＳＯ２−エチル又は−ＣＯ−ＮＨ−ＳＯ２−ＮＨ２を表す。）；又は、
ｄ）  Ｘ１が、（Ｃ１−３）アルキレン（特に、−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−）、−Ｏ−（Ｃ１−３）アルキレン−＊（特に、−Ｏ−ＣＨ２−＊、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）−＊、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）２−＊、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−＊）、−ＮＨ−（Ｃ１−３）アルキレン−＊（特に、−ＮＨ−ＣＨ２−＊、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）−＊）、−Ｓ−ＣＨ２−＊、−ＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−又は−ＣＨ≡ＣＨ−を表し［副態様において、Ｘ１は、特に、−Ｏ−ＣＨ２−＊、−ＮＨ−ＣＨ２−＊、−Ｓ−ＣＨ２−＊又は（Ｃ１−３）アルキレンを表す。］；アスタリスクは−ＣＯ−ＲＯ１基に結合する結合を示し；ＲＯ１は−ＯＨを表す（すなわち、−Ｘ１−ＣＯ−ＲＯ１は−Ｘ１−ＣＯＯＨを表す（Ｘ１は上記の基を表し；特に、−Ｘ１−ＣＯ−ＲＯ１は、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＯＯＨ又は−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＯＯＨ；並びに、−ＣＨ２−ＣＯＯＨ、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＯＯＨ、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯＨ、−ＣＨ≡ＣＨ−ＣＯＯＨ、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＯＯＨ、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＯＯＨ又は−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＯＯＨを表す。）；又は
ｅ）  −Ｘ１が−ＮＨ−ＣＯ−＊又は−ＣＯ−を表し；アスタリスクは−ＣＯ−ＲＯ１基
に結合する結合を示し；ＲＯ１は−ＯＨを表す（すなわち、−Ｘ１−ＣＯ−ＲＯ１は−Ｘ１−ＣＯＯＨを表す（Ｘ１は上記の基を表し；特に、−Ｘ１−ＣＯ−ＲＯ１は、−ＮＨ−ＣＯ−ＣＯＯＨ、−ＣＯ−ＣＯＯＨを表す。）；又は、
ｆ）  Ｘ１が（Ｃ３−５）シクロアルキレンを表し；ＲＯ１が−ＯＨを表す；（すなわち、−Ｘ１−ＣＯ−ＲＯ１は、１個のＣＯＯＨにより置換された（Ｃ３−６）シクロアルキルを表し；特に、−Ｘ１−ＣＯ−ＲＯ１は、１−カルボキシ−シクロプロパン−１−イル又は１−カルボキシ−シクロペンタン−１−イルを表す。）；又は、
ｇ）  Ｘ１が直接結合を表し；ＲＯ１が−Ｏ−ＣＨ２−ＣＯ−ＲＯ４を表す（ＲＯ４は、ヒドロキシ又は（Ｃ１−４）アルコキシ又は−Ｎ［（Ｃ１−４）アルキル］２を表し；特に、−Ｘ１−ＣＯ−ＲＯ１は−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−ＣＯＯＨを表す。）；又は、
基、ａ）、ｂ）、ｃ）、ｄ）、ｅ）、ｆ）及びｇ）のそれぞれが特定の副態様を形成する。
【００９１】
Ｘ１が−ＣＨ＝ＣＨ−を表す基「−Ｘ１−ＣＯ−ＲＯ１」を有する式（Ｉ）／式（ＩＩ）の化合物は、Ｅ配置であってもよく又はＺ配置であってもよい。好ましくは、そのような基はＥ配置である。
【００９２】
基Ａｒ１がカルボン酸基−ＣＯＯＨを有する置換基で置換されている場合（例えば、置換基−（Ｃ０−３）アルキレン−ＣＯＯＲＯ２（ＲＯ２は、水素；−（Ｃ０−３）アルキレン−ＣＯＯＲＯ３（ＲＯ３は水素を表す。）を表す。）におけるように；又は、置換基−Ｘ１−ＣＯ−ＲＯ１（ＲＯ１は−ＯＨを表す。）、特に上記の−Ｘ１−ＣＯ−ＲＯ１基、ａ）、ｄ）、ｅ）及びｆ）におけるように）は常に、そのようなカルボン酸基はプロドラッグ基の形態で存在してもよい。そのようなプロドラッグは本発明の範囲に包含される。場合によっては、そのようなカルボン酸プロドラッグ基を有する化合物は、それ自体がＥＰ２及び／又はＥＰ４レセプターに対して生物活性を示すかもしれず、他の場合には、そのようなカルボン酸プロドラッグ基を有する化合物は、ＥＰ２及び／又はＥＰ４レセプターに対して生物活性を示すために、プロドラッグの（例えば、酵素的な）開裂を要する。カルボン酸官能基のプロドラッグは当該技術分野において周知である（例えば、Ｊ．Ｒａｕｔｉｏ（Ｅｄ．）Ｐｒｏｄｒｕｇｓ  ａｎｄ  Ｔａｒｇｅｔｅｄ  Ｄｅｌｉｖｅｒｙ：Ｔｏｗａｒｄｓ  Ｂｅｔｔｅｒ  ＡＤＭＥ  Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ、Ｖｏｌｕｍｅ  ４７、Ｗｉｌｅｙ  ２０１０、ＩＳＢＮ：９７８−３−５２７−３２６０３−７；Ｈ．Ｍａａｇ  ｉｎ  Ｓｔｅｌｌａ  Ｖ．、Ｂｏｒｃｈａｒｄｔ  Ｒ．、Ｈａｇｅｍａｎ  Ｍ．、Ｏｌｉｙａｉ  Ｒ．、Ｍａａｇ  Ｈ．，Ｔｉｌｌｅｙ  Ｊ．（Ｅｄｓ．）Ｐｒｏｄｒｕｇｓ：Ｃｈａｌｌｅｎｇｅｓ  ａｎｄ  Ｒｅｗａｒｄｓ、Ｓｐｒｉｎｇｅｒ  ２００７、ＩＳＢＮ９７８−０−３８７−４９７８５−３参照。）。
【００９３】
例えば−Ｘ１−ＣＯＯＨ基に適切なプロドラッグの具体的な例は：
−  エステル基、−Ｘ１−ＣＯ−Ｏ−Ｐ１（Ｐ１は、例えば、（Ｃ１−４）アルキル；環酸素原子を任意に有する（Ｃ３−６）シクロアルキル；（Ｃ３−６）シクロアルキル−（Ｃ１−３）アルキルであって、当該（Ｃ３−６）シクロアルキルが環酸素原子を任意に有する（Ｃ３−６）シクロアルキル−（Ｃ１−３）アルキル；（Ｃ１−３）フルオロアルキル；ヒドロキシ−（Ｃ２−４）アルキル；又は（Ｃ１−４）アルコキシ−（Ｃ２−４）アルキルである（特にＰ１は（Ｃ１−４）アルキルであり、とりわけメチル又はエチルである。）。）；
−  基−Ｘ１−ＣＯ−ＮＨ−ＳＯ２−ＲＳ３（ＲＳ３は、（Ｃ１−４）アルキル、環酸素原子を任意に有する（Ｃ３−６）シクロアルキル；（Ｃ３−６）シクロアルキル−（Ｃ１−３）アルキルであって、当該（Ｃ３−６）シクロアルキルが環酸素原子を任意に有する（Ｃ３−６）シクロアルキル−（Ｃ１−３）アルキル；（Ｃ１−３）フルオロアルキル、−ＮＨ２を表す（特に、ＲＳ３は、（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ３−６）シクロアルキルであり；とりわけメチルである。）。）；
−  基−Ｘ１−ＣＯ−ＲＯ１（ＲＯ１は−Ｏ−ＣＨ２−ＣＯ−ＲＯ４を表し、ＲＯ４は、ヒドロキシ又は（Ｃ１−４）アルコキシ又は−Ｎ［（Ｃ１−４）アルキル］２を表す。）（特に、−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−ＣＯＯＨ、−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−ＣＯ−Ｎ（ＣＨ３）２）；
−  基−Ｘ１−ＣＯ−ＲＯ１（ＲＯ１は−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−ＣＯ−ＲＯ５を表し、ＲＯ５は、（Ｃ１−４）アルキル又は（Ｃ１−４）アルコキシを表す。）（特に、−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−エチル、−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−ＣＯ−プロピル）；
−  基−Ｘ１−ＣＯ−ＲＯ１（ＲＯ１は−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｎ［（Ｃ１−４）アルキル］２を表す。）（特に、−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）２）；及び
−  基−Ｘ１−ＣＯ−ＲＯ１（ＲＯ１は５−メチル−２−オキソ−［１，３］ジオキソール−４−イル）−メチルオキシ−を表す。）；
である。
【００９４】
基Ａｒ１の置換基に対して使用される「ヒドロキシ−（Ｃ１−４）アルキル」基の例は、ヒドロキシメチル及び１−ヒドロキシ−エチルである。
【００９５】
基Ａｒ１の置換基に対して使用される「ジヒドロキシ−（Ｃ２−４）アルキル」基の例は、１，２−ジヒドロキシエチルである。
【００９６】
基Ａｒ１の置換基に対して使用される「ヒドロキシ−（Ｃ２−４）アルコキシ」基の例は、２−ヒドロキシ−エトキシである。
【００９７】
基Ａｒ１の置換基に対して使用される「（Ｃ１−４）アルコキシ−（Ｃ２−４）アルコキシ」基の例は、２−メトキシ−エトキシである。
【００９８】
基Ａｒ１の置換基に対して使用される基「−ＳＯ２−ＲＳ１」の例は、−ＳＯ２−ＣＨ３、−ＳＯ２−ＮＨ２、−ＳＯ２−ＮＨ−ＣＨ３である。
【００９９】
基Ａｒ１の置換基に対して使用される基「Ｓ−ＲＳ２」の例は、メチルスルファニル、エチルスルファニル、ｎ−プロピルスルファニル、イソプロピルスルファニル、イソブチルスルファニル）、シクロブチルスルファニル及び（オキセタン−３−イル）−スルファニルである。
【０１００】
「（Ｃ１−４）アルコキシ−（Ｃ２−４）アルキル」基の例は２−メトキシエチルである。
【０１０１】
「ヒドロキシ−（Ｃ２−４）アルコキシ」基の例は２−ヒドロキシ−エトキシである。
【０１０２】
「ヒドロキシ−（Ｃ２−４）アルキル」基の例は２−ヒドロキシ−エチルである。
【０１０３】
基Ａｒ１の置換基に対して使用される「−ＣＯ−（Ｃ１−４）アルコキシ」基の例はエトキシカルボニルである。そのような基は、それぞれの−ＣＯＯＨ置換基のプロドラッグとしても有用であろう。
【０１０４】
数値範囲を記述するために「間」という単語が使用される場合は常に、示された範囲の末端の点は明示的にその範囲に含まれると解される。これは、例えば；温度範囲が４０℃から８０℃の間であると記述される場合、末端の点である４０℃と８０℃はその範囲に含まれることを意味し；あるいは、可変数が１から４の間の整数であると定義される場合、可変数は整数の１、２、３又は４であることを意味する。
【０１０５】
温度に関して使用されていない場合には、数値「Ｘ」の前に置かれる「約」という用語は、本出願において、Ｘ−Ｘの１０％からＸ＋Ｘの１０％の間、好ましくはＸ−Ｘの５％からＸ＋Ｘの５％の間を表す。温度の特定の場合には、温度「Ｙ」の前に置かれる「約」という用語は、この出願において、Ｙ−１０℃からＹ＋１０℃の間、好ましくはＹ−５℃からＹ＋５℃の間を表す。さらに、本明細書で使用される「室温」という用語は、約２５℃の温度を表す。
【０１０６】
本発明のさらなる態様を以下に示す：
９）  別の態様は、Ｒ３が水素を表す、態様８）に従う式（ＩＩ）の化合物に関する。
【０１０７】
１０）  別の態様は、Ｒ３がメチルを表す、態様８）に従う式（ＩＩ）の化合物に関する。
【０１０８】
１１）  別の態様は、
Ａｒ１が、構造（Ａｒ−Ｉ）のフェニル基を表すか：
【０１０９】
【化１７】
2020520358.tif 000019
（式中、
Ｒｐは、
−  −Ｘ１−ＣＯ−ＲＯ１
（Ｘ１は、直接結合、（Ｃ１−３）アルキレン（特に、−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−、−Ｃ（ＣＨ３）２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−）、−Ｏ−（Ｃ１−３）アルキレン−＊（特に−Ｏ−ＣＨ２−＊、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）−＊、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）２−＊、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−＊）、−ＮＨ−（Ｃ１−３）アルキレン−＊（特に、−ＮＨ−ＣＨ２−＊、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）−＊）、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−＊又は（Ｃ３−５）シクロアルキレンを表し（アスタリスクは−ＣＯ−ＲＯ１基に結合する結合を示す。）；ＲＯ１は、
−−  −ＯＨ；
−−  −Ｏ−（Ｃ１−４）アルキル（特に、エトキシ、メトキシ）；
−−  −ＮＨ−ＳＯ２−ＲＳ３（ＲＳ３は、（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ３−６）シクロアルキルであって、環酸素原子を任意に有する（Ｃ３−６）シクロアルキル、（Ｃ３−６）シクロアルキル−（Ｃ１−３）アルキレンであって、（Ｃ３−６）シクロアルキルが環酸素原子を任意に有する、（Ｃ３−６）シクロアルキル−（Ｃ１−３）アルキレン又は−ＮＨ２を表す。）；
−−  −Ｏ−ＣＨ２−ＣＯ−ＲＯ４（ＲＯ４は、ヒドロキシ又は（Ｃ１−４）アルコキシ又は−Ｎ［（Ｃ１−４）アルキル］２を表す。）；
−−  −Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−ＣＯ−ＲＯ５（ＲＯ５は、（Ｃ１−４）アルキル又は（Ｃ１−４）アルコキシを表す。）；
−−  −Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｎ［（Ｃ１−４）アルキル］２（特に−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）２）；又は、
−−  （５−メチル−２−オキソ−［１，３］ジオキソール−４−イル）−メチルオキシ−；
を表す。）；
［特に、そのような基−Ｘ１−ＣＯ−ＲＯ１は、−ＣＯＯＨ、−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ３、−ＣＯ−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＯＯＨ、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＯＯＨ、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＯＯＨ、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＯＯＨ、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＯＯＨ、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ３、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＯＯＨ、−ＣＯ−ＮＨ−ＳＯ２−ＣＨ３、−ＣＯ−ＮＨ−ＳＯ２−Ｃ（ＣＨ３）２、−ＣＯ−ＮＨ−ＳＯ２−シクロプロピル、−ＣＯ−ＮＨ−ＳＯ２−Ｃ２Ｈ５、−ＣＯ−ＮＨ−ＳＯ２−ＮＨ２、−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−ＣＯＯＨ、−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−ＣＯ−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−ＣＯ−プロピル、（５−メチル−２−オキソ−［１，３］ジオキソール−４−イル）−メチル−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ２−ＣＯＯＨ、−ＣＨ２−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＯＯＨ、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯＨ、−ＮＨ−ＣＯ−ＣＯＯＨ、１−カルボキシ−シクロプロパン−１−イルを表す。］；
【０１１０】
【化１８】
2020520358.tif 000020
−  ２−ヒドロキシ−３，４−ジオキソ−シクロブタ−１−エニル；
−  −ＣＯ−ＮＲＮ３ＲＮ４（ＲＮ３及びＲＮ４は、独立に、水素又は（Ｃ１−４）アルキルを表す。）（好ましくは、ＲＮ３及びＲＮ４の少なくとも１つは水素を表し；そのような基−ＣＯ−ＮＲＮ３ＲＮ４の具体的な例は、−ＣＯ−ＮＨ２、−ＣＯ−ＮＨ（ＣＨ３）又は−ＣＯ−ＮＨ（Ｃ２Ｈ５）である。）；
−  −ＮＨ−ＣＯ−ＮＲＮ５ＲＮ６（ＲＮ５及びＲＮ６は、独立に、水素又は（Ｃ１−４）アルキルを表す。）（好ましくは、ＲＮ５及びＲＮ６の少なくとも１つは水素を表し；そのような基−ＮＨ−ＣＯ−ＮＲＮ５ＲＮ６の具体的な例は、−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５である。）；
−  −（ＣＨ２）ｑ−ＨＥＴ１（ｑは整数の０、１又は２を表し（特にｑは０であり、すなわちＨＥＴ１は直接結合によりＡｒ１に結合する。）；ＨＥＴ１は、５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル（その互変異性型である５−ヒドロキシ−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イルを包含する。）又は３−オキソ−２，３−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル（その互変異性型である３−ヒドロキシ−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イルを包含する。）を表す。）；
−  −（ＣＨ２）ｐ−ＨＥＴ（ｐは整数の０又は１を表し（特にｐは０であり、すなわちＨＥＴは直接結合によりＡｒ１に結合する。）；ＨＥＴは、５員のヘテロアリール（特にオキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル又はテトラゾリル）を表し、当該５員のヘテロアリールは、未置換であるか、又は、１若しくは２個の置換基により置換され、上記置換基は、（Ｃ１−４）アルキル（特にメチル）、（Ｃ１−４）アルコキシ（特にメトキシ）、−ＣＯＯＨ、ヒドロキシ、ヒドロキシ−（Ｃ１−３）アルキル（特にヒドロキシメチル）、１個の環酸素原子を任意に有する（Ｃ３−５）シクロアルキル（特に、シクロプロピル、オキセタン−３−イル）又は−ＮＲＮ９ＲＮ１０（ＲＮ９及びＲＮ１０は、独立に、水素、（Ｃ１−３）アルキル（特にメチル）又はヒドロキシ−（Ｃ２−４）アルキル（特に２−ヒドロキシ−エチル）を表す。）から独立に選択される。）；（特に、そのような基−（ＣＨ２）ｐ−ＨＥＴは、１Ｈ−テトラゾール−５−イル、３−ヒドロキシ−イソオキサゾール−５−イル、２−ヒドロキシ−［１，３，４］オキサジアゾー
ル−４−イル、３−アミノ−イソオキサゾール−５−イル、２−アミノ−オキサゾール−５−イル、５−アミノ−［１，３，４］チアジアゾール−２−イル、５−メチルアミノ−［１，３，４］チアジアゾール−２−イル、５−メトキシ−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル、５−アミノ−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル、５−［（２−ヒドロキシ−エチル）］−アミノ）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル、５−ヒドロキシメチル−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル、５−（オキセタン−３−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル、１Ｈ−イミダゾール−４−イル、５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル、２，５−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イルである。）［特に、ＨＥＴは、未置換であるか、又は、１個のヒドロキシにより置換され；特にＨＥＴは、１Ｈ−テトラゾール−５−イル、３−ヒドロキシ−イソオキサゾール−５−イル又は２−ヒドロキシ−［１，３，４］オキサジアゾール−４−イルである。］；
を表し；
Ｒｍ１は、
−  水素；
−  （Ｃ１−６）アルキル（特に、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル）；
−  （Ｃ１−４）アルコキシ（特に、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ）；
−  （Ｃ１−３）フルオロアルキル（特にトリフルオロメチル）；
−  （Ｃ１−３）フルオロアルコキシ（特に、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ）；
−  ハロゲン（特に、フルオロ又はクロロ）；
−  （Ｃ３−６）シクロアルキル（特にシクロプロピル）；
−  （Ｃ３−６）シクロアルキル−オキシ（特に、シクロプロピル−オキシ、シクロブチル−オキシ、シクロペンチル−オキシ）；
−  ヒドロキシ；
−  ヒドロキシ−（Ｃ２−４）アルコキシ（特に２−ヒドロキシ−エトキシ）；
−  −Ｓ−ＲＳ２（ＲＳ２は、（Ｃ１−４）アルキル（特に、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、イソブチル）、１個の環酸素原子を任意に有する（Ｃ３−６）シクロアルキル（特に、シクロブチル、オキセタン−３−イル）を表す。）；
を表し；
副態様において、Ｒｍ１はとりわけ水素ではなく；
Ｒｍ２は、水素、メチル、フルオロ又はクロロを表し；
Ｒｏ１は水素を表す。）；
又は、Ａｒ１が、構造（Ａｒ−ＩＩ）の５員のヘテロアリール基を表すか：
【０１１１】
【化１９】
2020520358.tif 000021
（式中、
Ｙは、ＣＨ又はＮを表し；
Ｒ７は、
−  −Ｘ１−ＣＯ−ＲＯ１
（−−  Ｘ１は、直接結合、（Ｃ１−３）アルキレン（特に、−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−、−Ｃ（ＣＨ３）２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−）、−Ｏ−（Ｃ１−３）アルキレン−＊（特に、−Ｏ−ＣＨ２−＊、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）−＊、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）２−＊、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−＊）、−ＮＨ−（Ｃ１−３）アルキレン−＊（特に、−ＮＨ−ＣＨ２−＊、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）−＊）、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−＊又は（Ｃ３−５）シクロアルキレンを表す（アスタリスクは−ＣＯ−ＲＯ１基に結合する結合を示す。）；
−−  ＲＯ１は、
−−−  −ＯＨ；
−−−  −Ｏ−（Ｃ１−４）アルキル（特に、エトキシ、メトキシ）；
−−−  −ＮＨ−ＳＯ２−ＲＳ３（ＲＳ３は、（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ３−６）シクロアルキルであって、環酸素原子を任意に有する（Ｃ３−６）シクロアルキル、（Ｃ３−６）シクロアルキル−（Ｃ１−３）アルキレンであって、（Ｃ３−６）シクロアルキルが環酸素原子を任意に有する、（Ｃ３−６）シクロアルキル−（Ｃ１−３）アルキレン、（Ｃ１−３）フルオロアルキル又は−ＮＨ２を表す。）；
を表す。）；
［特に、そのような基−Ｘ１−ＣＯ−ＲＯ１は、−ＣＯＯＨ、−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ３、−ＣＯ−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＯＯＨ、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＯＯＨ、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＯＯＨ、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＯＯＨ、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＯＯＨ、−ＣＯ−ＮＨ−ＳＯ２−ＣＨ３、−ＣＯ−ＮＨ−ＳＯ２−Ｃ（ＣＨ３）２、−ＣＯ−ＮＨ−ＳＯ２−シクロプロピル、−ＣＯ−ＮＨ−ＳＯ２−Ｃ２Ｈ５、−ＣＯ−ＮＨ−ＳＯ２−ＮＨ２、−ＣＨ２−ＣＯＯＨ、−ＣＨ２−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ３、ＣＨ２−ＣＯ−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＯＯＨ、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＯＯＨ、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯＨ、−ＮＨ−ＣＯ−ＣＯＯＨ、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＯＯＨ、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ３、１−カルボキシ−シクロプロパン−１−イルを表す。］；
【０１１２】
【化２０】
2020520358.tif 000022
−  ２−ヒドロキシ−３，４−ジオキソ−シクロブタ−１−エニル；
−  −ＣＯ−ＮＲＮ３ＲＮ４（ＲＮ３及びＲＮ４は、独立に、水素又は（Ｃ１−４）アルキルを表す。）（好ましくは、ＲＮ３及びＲＮ４の少なくとも１つは水素を表し；そのような基−ＣＯ−ＮＲＮ３ＲＮ４の具体的な例は、−ＣＯ−ＮＨ２、−ＣＯ−ＮＨ（ＣＨ３）又は−ＣＯ−ＮＨ（Ｃ２Ｈ５）である。）；
−  −ＮＨ−ＣＯ−ＮＲＮ５ＲＮ６（ＲＮ５及びＲＮ６は、独立に、水素又は（Ｃ１−４）アルキルを表す。）（好ましくは、ＲＮ５及びＲＮ６の少なくとも１つは水素を表し；そのような基−ＮＨ−ＣＯ−ＮＲＮ５ＲＮ６の具体的な例は、−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５である。）；
−  −（ＣＨ２）ｑ−ＨＥＴ１（ｑは整数の０、１又は２を表し（特にｑは０であり、すなわちＨＥＴ１は直接結合によりＡｒ１に結合する。）；ＨＥＴ１は、５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル（その互変異性型である５−ヒドロキシ−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イルを包含する。）、３−オキソ−２，３−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル（その互変異性型である３−ヒドロキシ−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イルを包含する。）を表す。）；
−  −（ＣＨ２）ｐ−ＨＥＴ（ｐは整数の０又は１を表し（特にｐは０であり、すなわちＨＥＴは直接結合によりＡｒ１に結合する。）；ＨＥＴは、５員のヘテロアリール（特に
オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル又はテトラゾリル）を表し、当該５員のヘテロアリールは、未置換であるか、又は、１若しくは２個の置換基により置換され、上記置換基は、（Ｃ１−４）アルキル（特にメチル）、（Ｃ１−４）アルコキシ（特にメトキシ）、−ＣＯＯＨ、ヒドロキシ、ヒドロキシ−（Ｃ１−３）アルキル（特にヒドロキシメチル）、１個の環酸素原子を任意に有する（Ｃ３−５）シクロアルキル（特に、シクロプロピル、オキセタン−３−イル）又は−ＮＲＮ９ＲＮ１０（ＲＮ９及びＲＮ１０は、独立に、水素、（Ｃ１−３）アルキル（特にメチル）又はヒドロキシ−（Ｃ２−４）アルキル（特に２−ヒドロキシ−エチル）を表す。）から独立に選択される。）；（特に、そのような基−（ＣＨ２）ｐ−ＨＥＴは、１Ｈ−テトラゾール−５−イル、３−ヒドロキシ−イソオキサゾール−５−イル、２−ヒドロキシ−［１，３，４］オキサジアゾール−４−イル、３−アミノ−イソオキサゾール−５−イル、２−アミノ−オキサゾール−５−イル、５−アミノ−［１，３，４］チアジアゾール−２−イル、５−メチルアミノ−［１，３，４］チアジアゾール−２−イル、５−メトキシ−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル、５−アミノ−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル、５−［（２−ヒドロキシ−エチル）］−アミノ）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル、５−ヒドロキシメチル−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル、５−（オキセタン−３−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル、１Ｈ−イミダゾール−４−イル、５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル、２，５−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イルである。）［特に、ＨＥＴは、未置換であるか、又は、１個のヒドロキシにより置換され；とりわけ、ＨＥＴは、１Ｈ−テトラゾール−５−イル、３−ヒドロキシ−イソオキサゾール−５−イル又は２−ヒドロキシ−［１，３，４］オキサジアゾール−４−イルである。］；
を表し；
Ｒ６は、
−  （Ｃ１−６）アルキル（特に、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル）；
−  （Ｃ１−４）アルコキシ（特に、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ）；
−  （Ｃ１−３）フルオロアルキル（特にトリフルオロメチル）；
−  （Ｃ１−３）フルオロアルコキシ（特に、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ）；
−  ハロゲン（特に、フルオロ又はクロロ）；
−  ヒドロキシ；
−  （Ｃ３−６）シクロアルキル（特にシクロプロピル）；
−  （Ｃ３−６）シクロアルキル−オキシ（特に、シクロプロピル−オキシ、シクロブチル−オキシ、シクロペンチル−オキシ）；
−  ヒドロキシ−（Ｃ２−４）アルコキシ（特に２−ヒドロキシ−エトキシ）；
−  −Ｓ−ＲＳ２（ＲＳ２は、（Ｃ１−４）アルキル（特に、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、イソブチル）又は１個の環酸素原子を任意に有する（Ｃ３−６）シクロアルキル（特に、シクロブチル、オキセタン−３−イル）を表す。）；
を表す。）；
又は、Ａｒ１が、３−カルボキシ−１Ｈ−インドール−６−イル、４−カルボキシ−１Ｈ−インドール−２−イル、５−カルボキシ−１Ｈ−インドール−２−イル、６−カルボキシ−１Ｈ−インドール−２−イル、７−カルボキシ−１Ｈ−インドール−２−イル、５−（メトキシカルボニル）−１Ｈ−インドール−２−イル、６−（メトキシカルボニル）−１Ｈ−インドール−２−イル）、６−カルボキシ−ベンゾフラン−２−イル、３−カルボキシ−ベンゾフラン−６−イル、２−カルボキシ−ベンゾフラン−５−イル又は２−カルボキシ−ベンゾフラン−６−イルを表すか；
又は、Ａｒ１が構造（Ａｒ−ＩＩＩ）の基を表す：
【０１１３】
【化２１】
2020520358.tif 000023
（式中、環（Ｂ）は、２−オキソ−２，３−ジヒドロ−ベンゾオキサゾール−６−イル、３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−ベンゾオキサゾール−５−イル、１−メチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−６−イル、２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−キナゾリン−６−イル、１−メチル−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−キナゾリン−６−イル、１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−イソキノリン−６−イル、１−メチル−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−キナゾリン−７−イル又は１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−イソキノリン−７−イルを表す。）；
態様８）〜１０）のいずれか１つに従う化合物に関し；
副態様において、Ａｒ１は特に、構造（Ａｒ−Ｉ）のフェニル基（特に、Ｒｍ１はとりわけ水素ではない。）又は先に定義した構造（Ａｒ−ＩＩ）の５員のヘテロアリール基である。
【０１１４】
１２）  別の態様は、Ａｒ１が、
構造（Ａｒ−Ｉ）のフェニル基を表すか：
【０１１５】
【化２２】
2020520358.tif 000024
（式中、
Ｒｐは、
−  環酸素原子を有する（Ｃ４−６）シクロアルキルであって、未置換であるか、又は、１個のヒドロキシにより置換された、環酸素原子を有する（Ｃ４−６）シクロアルキル（特に３−ヒドロキシ−オキセタン−３−イル）；
−  ヒドロキシ；
−  −Ｘ１−ＣＯ−ＲＯ１
（−−  Ｘ１は、直接結合、（Ｃ１−３）アルキレン（特に、−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−、−Ｃ（ＣＨ３）２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−）、−Ｏ−（Ｃ１−３）アルキレン−＊（特に、−Ｏ−ＣＨ２−＊、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）−＊、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）２−＊、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−＊）、−ＮＨ−（Ｃ１−３）アルキレン−＊（特に、−ＮＨ−ＣＨ２−＊、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）−＊）、−Ｓ−ＣＨ２−＊、−ＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、エテン−１，１−ジイル又は−ＮＨ−ＣＯ−＊を表し（アスタリスクは−ＣＯ−ＲＯ１基に結合する結合を示す。）；
−−  ＲＯ１は、
−−−  −ＯＨ；
−−−  −Ｏ−（Ｃ１−４）アルキル（特に、エトキシ、メトキシ）；
−−−  −ＮＨ−ＳＯ２−ＲＳ３（ＲＳ３は、（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ３−６）シクロアルキルであって、環酸素原子を任意に有する、（Ｃ３−６）シクロアルキル、（Ｃ３−６）シクロアルキル−（Ｃ１−３）アルキレンであって、（Ｃ３−６）シクロアルキルが環酸素原子を任意に有する、（Ｃ３−６）シクロアルキル−（Ｃ１−３）アルキレン、（Ｃ１−３）フルオロアルキル又は−ＮＨ２を表す。）；
を表す。）；
［特に、そのような基−Ｘ１−ＣＯ−ＲＯ１は、−ＣＯＯＨ、−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ３、−ＣＯ−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＯＯＨ、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＯＯＨ、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＯＯＨ、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＯＯＨ、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＯＯＨ、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ３、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＯＯＨ、−ＣＯ−ＮＨ−ＳＯ２−ＣＨ３、−ＣＯ−ＮＨ−ＳＯ２−Ｃ（ＣＨ３）２、−ＣＯ−ＮＨ−ＳＯ２−シクロプロピル、−ＣＯ−ＮＨ−ＳＯ２−Ｃ２Ｈ５、−ＣＯ−ＮＨ−ＳＯ２−ＮＨ２、−ＣＨ２−ＣＯＯＨ、−ＣＨ２−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＯＯＨ、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯＨ、−ＮＨ−ＣＯ−ＣＯＯＨを表す。］；
【０１１６】
【化２３】
2020520358.tif 000025
−  ２−ヒドロキシ−３，４−ジオキソ−シクロブタ−１−エニル；
−  −ＣＯ−ＮＲＮ３ＲＮ４（ＲＮ３及びＲＮ４は、独立に、水素又は（Ｃ１−４）アルキルを表す。）（好ましくは、ＲＮ３及びＲＮ４の少なくとも１つは水素を表し；そのような基−ＣＯ−ＮＲＮ３ＲＮ４の具体的な例は、−ＣＯ−ＮＨ２、−ＣＯ−ＮＨ（ＣＨ３）又は−ＣＯ−ＮＨ（Ｃ２Ｈ５）である。）；
−  ＨＥＴ１（ＨＥＴ１は、５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル（その互変異性型である５−ヒドロキシ−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イルを包含する。）又は３−オキソ−２，３−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル（その互変異性型である３−ヒドロキシ−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イルを包含する。）を表す。）；又は
−  ＨＥＴ（ＨＥＴは、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル及びテトラゾリルから選択される５員のヘテロアリールを表し、当該５員のヘテロアリールは、未置換であるか、又は、１個の置換基により置換され、上記置換基は、（Ｃ１−４）アルキル（特にメチル）、（Ｃ１−４）アルコキシ（特にメトキシ）、−ＣＯＯＨ、ヒドロキシ、ヒドロキシ−（Ｃ１−３）アルキル（特にヒドロキシメチル）、１個の環酸素原子を任意に有する（Ｃ３−５）シクロアルキル（特に、シクロプロピル、オキセタン−３−イル）又は−ＮＲＮ９ＲＮ１０（ＲＮ９及びＲＮ１０は、独立に、水素、（Ｃ１−３）アルキル（特にメチル）又はヒドロキシ−（Ｃ２−４）アルキル（特に２−ヒドロキシ−エチル）を表す。）から独立に選択される。）；（特に、そのような基ＨＥＴは、１Ｈ−テトラゾール−５−イル、３−ヒドロキシ−イソオキサゾール−５−イル、２−ヒドロキシ−［１，３，４］オキサジアゾール−４−イルである。）；
を表し；
Ｒｍ１は、
−  水素；
−  （Ｃ１−６）アルキル（特に、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル）；
−  （Ｃ１−４）アルコキシ（特に、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ）；
−  （Ｃ１−３）フルオロアルキル（特にトリフルオロメチル）；
−  （Ｃ１−３）フルオロアルコキシ（特に、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ）；
−  ハロゲン（特に、フルオロ又はクロロ）；
−  （Ｃ３−６）シクロアルキル−オキシ（特に、シクロプロピル−オキシ、シクロブチル−オキシ、シクロペンチル−オキシ）；
−  ヒドロキシ；
−  ヒドロキシ−（Ｃ２−４）アルコキシ（特に２−ヒドロキシ−エトキシ）；
−  −Ｓ−ＲＳ２（ＲＳ２は、（Ｃ１−４）アルキル（特に、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、イソブチル）又は１個の環酸素原子を任意に有する（Ｃ３−６）シクロアルキル（特に、シクロブチル、オキセタン−３−イル）を表す。）；
を表し；
副態様において、Ｒｍ１とりわけ水素ではなく；
Ｒｍ２は、水素、メチル、フルオロ又はクロロを表し；
Ｒｏ１は水素を表す。）；
又は、Ａｒ１が、構造（Ａｒ−ＩＩ）の５員のヘテロアリール基を表すか：
【０１１７】
【化２４】
2020520358.tif 000026
（式中、
Ｙは、ＣＨ又はＮを表し；
Ｒ７は、
−  環酸素原子を有する（Ｃ４−６）シクロアルキルであって、未置換であるか、又は、１個のヒドロキシにより置換された、環酸素原子を有する（Ｃ４−６）シクロアルキル（特に３−ヒドロキシ−オキセタン−３−イル）；
−  −Ｘ１−ＣＯ−ＲＯ１
（−−  Ｘ１は、直接結合、（Ｃ１−３）アルキレン（特に、−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−、−Ｃ（ＣＨ３）２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−）、−Ｏ−（Ｃ１−３）アルキレン−＊（特に、−Ｏ−ＣＨ２−＊、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）−＊、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）２−＊、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−＊）、−ＮＨ−（Ｃ１−３）アルキレン−＊（特に、−ＮＨ−ＣＨ２−＊、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）−＊）、−ＣＨ＝ＣＨ−又は−ＮＨ−ＣＯ−＊（アスタリスクは−ＣＯ−ＲＯ１基に結合する結合を示す。）を表し；
−−  ＲＯ１は、
−−−  −ＯＨ；
−−−  −Ｏ−（Ｃ１−４）アルキル（特に、エトキシ、メトキシ）；
−−−  −ＮＨ−ＳＯ２−ＲＳ３（ＲＳ３は、（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ３−６）シクロアルキルであって、環酸素原子を任意に有する（Ｃ３−６）シクロアルキル、（Ｃ３−６）シクロアルキル−（Ｃ１−３）アルキレンであって、（Ｃ３−６）シクロアルキルが
環酸素原子を任意に有する、（Ｃ３−６）シクロアルキル−（Ｃ１−３）アルキレン、（Ｃ１−３）フルオロアルキル又は−ＮＨ２を表す。）；
を表す。）；
［特に、そのような基−Ｘ１−ＣＯ−ＲＯ１は、−ＣＯＯＨ、−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ３、−ＣＯ−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＯＯＨ、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＯＯＨ、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＯＯＨ、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＯＯＨ、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＯＯＨ、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ３、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＯＯＨ、−ＣＯ−ＮＨ−ＳＯ２−ＣＨ３、−ＣＯ−ＮＨ−ＳＯ２−Ｃ（ＣＨ３）２、−ＣＯ−ＮＨ−ＳＯ２−シクロプロピル、−ＣＯ−ＮＨ−ＳＯ２−Ｃ２Ｈ５、−ＣＯ−ＮＨ−ＳＯ２−ＮＨ２、−ＣＨ２−ＣＯＯＨ、−ＣＨ２−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＯＯＨ、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯＨ、−ＮＨ−ＣＯ−ＣＯＯＨを表す。］；
【０１１８】
【化２５】
2020520358.tif 000027
−  ２−ヒドロキシ−３，４−ジオキソ−シクロブタ−１−エニル；
−  −ＣＯ−ＮＲＮ３ＲＮ４（ＲＮ３及びＲＮ４は、独立に、水素又は（Ｃ１−４）アルキルを表す。）（好ましくは、ＲＮ３及びＲＮ４の少なくとも１つは水素を表し；そのような基−ＣＯ−ＮＲＮ３ＲＮ４の具体的な例は、−ＣＯ−ＮＨ２、−ＣＯ−ＮＨ（ＣＨ３）、−ＣＯ−ＮＨ（Ｃ２Ｈ５）である。）；
−  ＨＥＴ１（ＨＥＴ１は、５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル（その互変異性型である５−ヒドロキシ−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イルを包含する。）又は３−オキソ−２，３−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル（その互変異性型である３−ヒドロキシ−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イルを包含する。）を表す。）；
−  ＨＥＴ（ＨＥＴは、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル及びテトラゾリルから選択される５員のヘテロアリールを表し、当該５員のヘテロアリールは、未置換であるか、又は、１個の置換基により置換され、上記置換基は、（Ｃ１−４）アルキル（特にメチル）、（Ｃ１−４）アルコキシ（特にメトキシ）、−ＣＯＯＨ、ヒドロキシ、ヒドロキシ−（Ｃ１−３）アルキル（特にヒドロキシメチル）、１個の環酸素原子を任意に有する（Ｃ３−５）シクロアルキル（特に、シクロプロピル、オキセタン−３−イル）又は−ＮＲＮ９ＲＮ１０（ＲＮ９及びＲＮ１０は、独立に、水素、（Ｃ１−３）アルキル（特にメチル）又はヒドロキシ−（Ｃ２−４）アルキル（特に２−ヒドロキシ−エチル）を表す。）から独立に選択される。）；（特に、そのような基ＨＥＴは、１Ｈ−テトラゾール−５−イル、３−ヒドロキシ−イソオキサゾール−５−イル、２−ヒドロキシ−［１，３，４］オキサジアゾール−４−イルである。）；
を表し；
Ｒ６は、
−  （Ｃ１−６）アルキル（特に、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル）；
−  （Ｃ１−４）アルコキシ（特に、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ）；
−  （Ｃ１−３）フルオロアルキル（特にトリフルオロメチル）；
−  （Ｃ１−３）フルオロアルコキシ（特に、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキ
シ、２，２，２−トリフルオロエトキシ）；
−  ハロゲン（特に、フルオロ又はクロロ）；
−  ヒドロキシ；
−  （Ｃ３−６）シクロアルキル−オキシ（特に、シクロプロピル−オキシ、シクロブチル−オキシ、シクロペンチル−オキシ）；
−  ヒドロキシ−（Ｃ２−４）アルコキシ（特に２−ヒドロキシ−エトキシ）；
−  −Ｓ−ＲＳ２（ＲＳ２は、（Ｃ１−４）アルキル（特に、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、イソブチル）又は１個の環酸素原子を任意に有する（Ｃ３−６）シクロアルキル（特に、シクロブチル、オキセタン−３−イル）を表す。）；
を表す。）；
又は、Ａｒ１が、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、インドリル、ベンゾフラニル、ベンゾオキサゾリル、キノキサリニル、イソキノリニル又はキノリニルから選択される８〜１０員の二環式ヘテロアリールを表し；当該８〜１０員の二環式ヘテロアリールは、独立に、１個の−（Ｃ０−３）アルキレン−ＣＯＯＲＯ２（ＲＯ２は、水素又は（Ｃ１−４）アルキル（特にメチル）を表す（特に、そのような基−（Ｃ０−３）アルキレン−ＣＯＯＲＯ２は−ＣＯＯＨである。）。）により置換され；（特に、そのような８〜１０員の二環式ヘテロアリールは、３−カルボキシ−１Ｈ−インドール−６−イル、４−カルボキシ−１Ｈ−インドール−２−イル、５−カルボキシ−１Ｈ−インドール−２−イル、６−カルボキシ−１Ｈ−インドール−２−イル、７−カルボキシ−１Ｈ−インドール−２−イル、５−（メトキシカルボニル）−１Ｈ−インドール−２−イル、６−（メトキシカルボニル）−１Ｈ−インドール−２−イル）、６−カルボキシ−ベンゾフラン−２−イル、３−カルボキシ−ベンゾフラン−６−イル、２−カルボキシ−ベンゾフラン−５−イル又は２−カルボキシ−ベンゾフラン−６−イルである。）；
又は、Ａｒ１が、２−オキソ−２，３−ジヒドロ−ベンゾオキサゾール−６−イル、３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−ベンゾオキサゾール−５−イル、１−メチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−６−イル、２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−キナゾリン−６−イル、１−メチル−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−キナゾリン−６−イル、１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−イソキノリン−６−イル、１−メチル−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−キナゾリン−７−イル及び１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−イソキノリン−７−イルから選択される構造（Ａｒ−ＩＩＩ）の基：
【０１１９】
【化２６】
2020520358.tif 000028
（特に、そのような基（Ａｒ−ＩＩＩ）は１−メチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−６−イルである。）；
を表す；
態様８）〜１０）のいずれか１つに従う化合物に関し；
副態様において、Ａｒ１は特に、先に定義した構造（Ａｒ−Ｉ）のフェニル基（特に、Ｒｍ１はとりわけ水素ではない。）又は構造（Ａｒ−ＩＩ）の５員のヘテロアリール基である。
【０１２０】
１３）  別の態様は、Ａｒ１が：
【０１２１】
【化２７】
2020520358.tif 000029
【０１２２】
【化２８】
2020520358.tif 000030
【０１２３】
【化２９】
2020520358.tif 000031
【０１２４】
【化３０】
2020520358.tif 000032
【０１２５】
【化３１】
2020520358.tif 000033
【０１２６】
【化３２】
2020520358.tif 000034
から選択される基を表すか、または、加えて、Ａｒ１が：
【０１２７】
【化３３】
2020520358.tif 000035
【０１２８】
【化３４】
2020520358.tif 000036
【０１２９】
【化３５】
2020520358.tif 000037
から選択される基を表す、態様８）〜１０）のいずれか１つに従う化合物に関し；
上記の群Ａ）及びＢ）は、それぞれ特定の副態様を形成し；
さらなる副態様において、Ａｒ１は特に、上記の群Ａ）及び／又はＢ）に定義する、フェニル基（特に、２個の置換基により置換されたフェニル基）又はチオフェニル基又はチアゾリル基である。
【０１３０】
１４）  別の態様は、
（ｉ）  Ａｒ１が：
【０１３１】
【化３６】
2020520358.tif 000038
【０１３２】
【化３７】
2020520358.tif 000039
から選択されるフェニル基を表すか；
（ｉｉ）  又は、Ａｒ１が：
【０１３３】
【化３８】
2020520358.tif 000040
【０１３４】
【化３９】
2020520358.tif 000041
から選択されるチオフェニル基を表すか；
（ｉｉｉ）  又は、Ａｒ１が：
【０１３５】
【化４０】
2020520358.tif 000042
から選択されるチアゾリル基を表すか；
（ｉｖ）  又は、Ａｒ１が、
【０１３６】
【化４１】
2020520358.tif 000043
から選択される９又は１０員の二環式ヘテロアリールを表すか；
ｖ）  又は、Ａｒ１が：
【０１３７】
【化４２】
2020520358.tif 000044
から選択される基を表す；
態様８）〜１０）のいずれか１つに従う化合物に関し；
副態様において、Ａｒ１は特に、先に定義した、フェニル基（特に、２個の置換基により置換されたフェニル基）又はチオフェニル基又はチアゾリル基である。
【０１３８】
１５）  別の態様は、
（ｉ）  Ａｒ１が：
【０１３９】
【化４３】
2020520358.tif 000045
【０１４０】
【化４４】
2020520358.tif 000046
から選択されるフェニル基を表すか；
（ｉｉ）  又は、Ａｒ１が：
【０１４１】
【化４５】
2020520358.tif 000047
【０１４２】
【化４６】
2020520358.tif 000048
から選択されるチオフェニル基を表すか；
（ｉｉｉ）  又は、Ａｒ１が：
【０１４３】
【化４７】
2020520358.tif 000049
から選択されるチアゾリル基を表すか；
ｉｖ）  又は、Ａｒ１が、
【０１４４】
【化４８】
2020520358.tif 000050
から選択される９又は１０員の二環式ヘテロアリールを表すか；
ｖ）  又は、Ａｒ１が：
【０１４５】
【化４９】
2020520358.tif 000051
から選択される基を表す；
態様８）〜１０）のいずれか１つに従う化合物に関し；
副態様において、Ａｒ１は特に、先に定義した、フェニル基（特に、２個の置換基により置換されたフェニル基）又はチオフェニル基又はチアゾリル基である。
【０１４６】
１６）  別の態様は、Ａｒ１が、
【０１４７】
【化５０】
2020520358.tif 000052
から選択される基を表すか、加えて、Ａｒ１が：
【０１４８】
【化５１】
2020520358.tif 000053
から選択される基を表す、態様８）〜１０）のいずれか１つに従う化合物に関し、上記の群Ａ）及びＢ）は、それぞれ特定の副態様を形成する。
【０１４９】
１７）  別の態様は、フラグメント
【０１５０】
【化５２】
2020520358.tif 000054
において、
−  環（Ａ）は、フェニル基に縮合した芳香族５又は６員環を表し、当該環（Ａ）は、窒素、酸素及び硫黄から独立に選択される１又は２個のヘテロ原子を任意に有し（特に、そのような縮合した基は、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、インドリル、インダゾリル、ナフチル、キノリニル、イソキノリニルである。）；当該フラグメントは（Ｒ１）ｎにより任意に置換され；（Ｒ１）ｎは、１、２、３又は４個の任意の置換基を表し（すなわち、当該フラグメントは、未置換であるか、又は、１、２、３若しくは４個のＲ１により置換される。）、当該置換基Ｒ１は、（Ｃ１−３）アルキル（特にメチル）、（Ｃ２−３）アルケニル（特にビニル）、（Ｃ２−３）アルキニル（特にエチニル）、（Ｃ１−３）アルコキシ（特に、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ）、ハロゲン（特に、フルオロ又はクロロ）、（Ｃ１−３）フルオロアルキル（特にトリフルオロメチル）、（Ｃ１−３）フルオロアルコキシ（特に、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ）、シアノ又は−ＮＲＮ７ＲＮ８（ＲＮ７及びＲＮ８は、独立に、水素又は（Ｃ１−４）アルキル（特にメチル）を表す。）から独立に選択され；
−  又は、環（Ａ）は、フェニル基に縮合した非芳香族５〜７員環を表し、当該環（Ａ）は、窒素、酸素及び硫黄から独立に選択される１又は２個のヘテロ原子を任意に有し（特に、そのような縮合した基は、２，３−ジヒドロ−ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾ［１，３］ジオキソリル、１，３−ジヒドロ−イソベンゾフラニル、２，３−ジヒドロ−ベンゾフラニル、インダニル、５，６，７，８−テトラヒドロ−ナフタレニル、２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル、クロマニル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジニル、１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリニル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキセピニルである。）；当該フラグメントは（Ｒ１）ｎにより任意に置換され；（Ｒ１）ｎは、１、２、３又は４個の任意の置換基を表し（すなわち、当該フラグメントは、未置換であるか、又は、１、２、３若しくは４個のＲ１により置換される。）、当該置換基Ｒ１は、（Ｃ１−３）アルキル（特にメチル）、（Ｃ１−３）アルコキシ（特に、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ）、ハロゲン（特に、フルオロ又はクロロ）、−Ｓ−（Ｃ１−３）アルキル（特にメチルスルファニル）、（Ｃ１−３）フルオロアルキル（特にトリフルオロメチル）、（Ｃ１−３）フルオロアルコキシ（特に、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ）、シアノ又はオキソから独立に選択される；
態様８）〜１６）のいずれか１つに従う化合物に関する。
【０１５１】
１８）  別の態様は、フラグメント
【０１５２】
【化５３】
2020520358.tif 000055
が、
−  ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、インドリル、インダゾリル、ナフチル、キノリニル及びイソキノリニルから選択される基であって；これらの基は、独立に、未置換であるか、又は、（Ｒ１）ｎにより置換され；（Ｒ１）ｎは１、２、３又は４個の置換基を表し、当該置換基Ｒ１が、（Ｃ１−３）アルキル（特にメチル）、（Ｃ２−３）アルケニル（特にビニル）、（Ｃ２−３）アルキニル（特にエチニル）、（Ｃ１−３）アルコキシ（特に、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ）、ハロゲン（特に、フルオロ又はクロロ）、−Ｓ−（Ｃ１−３）アルキル（特にメチルスルファニル）、（Ｃ１−３）フルオロアルキル（特にトリフルオロメチル）、（Ｃ１−３）フルオロアルコキシ（特に、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ）、シアノ又は−ＮＲＮ７ＲＮ８（ＲＮ７及びＲＮ８は、独立に、水素又は（Ｃ１−４）アルキル（特にメチル）を表す。）から独立に選択される；［特に、当該置換基Ｒ１が、（Ｃ１−３）アルキル（特にメチル）、（Ｃ２−３）アルケニル（特にビニル）、（Ｃ２−３）アルキニル（特にエチニル）、（Ｃ１−３）アルコキシ（特に、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ）、ハロゲン（特に、フルオロ又はクロロ）、（Ｃ１−３）フルオロアルキル（特にトリフルオロメチル）、（Ｃ１−３）フルオロアルコキシ（特に、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ）、シアノ又は−ＮＲＮ７ＲＮ８（ＲＮ７及びＲＮ８は、独立に、水素又は（Ｃ１−４）アルキル（特にメチル）を表す。）から独立に選択される］、基；又は、
−  ２，３−ジヒドロ−ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾ［１，３］ジオキソリル、１，３−ジヒドロ−イソベンゾフラニル、２，３−ジヒドロ−ベンゾフラニル、インダニル、５，６，７，８−テトラヒドロ−ナフタレニル、２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル、クロマニル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジニル、１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリニル及び３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキセピニルから選択される基であって；これらの基は、独立に、未置換であるか、又は、（Ｒ１）ｎにより置換され；（Ｒ１）ｎは１、２又は３個の置換基を表し、当該置換基Ｒ１が、（Ｃ１−３）アルキル（特にメチル）、（Ｃ２−３）アルケニル（特にビニル）、（Ｃ２−３）アルキニル（特にエチニル）、（Ｃ１−３）アルコキシ（特に、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ）、ハロゲン（特に、フルオロ又はクロロ）、−Ｓ−（Ｃ１−３）アルキル（特にメチルスルファニル）、（Ｃ１−３）フルオロアルキル（特にトリフルオロメチル）、（Ｃ１−３）フルオロアルコキシ（特に、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ）、シアノ、オキソ又は−ＮＲＮ７ＲＮ８（ＲＮ７及びＲＮ８は、独立に、水素又は（Ｃ１−４）アルキル（特にメチル）を表す。）から独立に選択される；［特に、当該置換基Ｒ１が、（Ｃ１−３）アルキル（特にメチル）、（Ｃ１−３）アルコキシ（特に、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ）、ハロゲン（特に、フルオロ又はクロロ）、−Ｓ−（Ｃ１−３）アルキル（特にメチルスルファニル）、（Ｃ１−３）フルオロアルキル（特にトリフルオロメチル）、（Ｃ１−３）フルオロアルコキシ（特に、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ）、シアノ又はオキソから独立に選択される］、基；
を表す、態様８）〜１６）のいずれか１つに従う化合物に関する。
【０１５３】
１９）  別の態様は、フラグメント
【０１５４】
【化５４】
2020520358.tif 000056
が、下記の群ａ）、ｂ）、ｃ）及びｄ）から選択される基を表すか、：
ａ）  ベンゾチオフェン−５−イル、ベンゾチオフェン−６−イル、６−メチル−ベンゾチオフェン−５−イル、３−メチル−ベンゾチオフェン−５−イル、４−メチル−ベンゾチオフェン−５−イル、６−メトキシ−ベンゾチオフェン−５−イル、５−メトキシ−ベンゾチオフェン−６−イル、６−シアノ−ベンゾチオフェン−５−イル、３−シアノ−ベンゾチオフェン−５−イル、６−エトキシ−ベンゾチオフェン−５−イル、４−フルオロ−７−メトキシ−２−メチル−ベンゾチオフェン−６−イル、ベンゾイソチアゾール−５−イル、ベンゾチアゾール−５−イル、ベンゾチアゾール−６−イル、ベンゾフラン−５−イル、ベンゾフラン−６−イル、６−フルオロ−ベンゾフラン−５−イル、６−メトキシ−ベンゾフラン−５−イル、５−メトキシ−ベンゾフラン−６−イル、２−フルオロ−５−メトキシ−ベンゾフラン−６−イル、６−メトキシ−４−メチル−ベンゾフラン−５−イル、４，５−ジフルオロ−７−メトキシ−２−メチル−ベンゾフラン−６−イル、ベンゾオキサゾール−６−イル、１Ｈ−インドール−５−イル、１Ｈ−インドール−６−イル、１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イル、１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル、６−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル、１，３−ジメチル−１Ｈ−インドール−５−イル、１−エチル−１Ｈ−インドール−６−イル又は５−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−６−イル；
ｂ）  ナフタレン−２−イル、３−クロロ−ナフタレン−２−イル、１−クロロ−ナフタレン−２−イル、８−フルオロ−ナフタレン−２−イル、１−フルオロ−ナフタレン−２−イル、３−メチル−ナフタレン−２−イル、１−メチル−ナフタレン−２−イル、１−アミノ−ナフタレン−２−イル、３−エチニル−ナフタレン−２−イル、１−エチニル−ナフタレン−２−イル、１−ビニル−ナフタレン−２−イル、１，３−ジフルオロ−ナフタレン−２−イル、３−メトキシ−ナフタレン−２−イル、３−シアノ−ナフタレン−２−イル、１−シアノ−ナフタレン−２−イル、３−メチルアミノ−ナフタレン−２−イル、１−フルオロ−３−メトキシ−ナフタレン−２−イル、４−クロロ−３−メトキシ−ナフタレン−２−イル、４−フルオロ−３−メトキシ−ナフタレン−２−イル、３−エトキシ−ナフタレン−２−イル、３−メトキシ−１−メチル−ナフタレン−２−イル、３−シアノ−１−フルオロ−ナフタレン−２−イル、３−シアノ−１−メチル−ナフタレン−２−イル、３−イソプロポキシ−ナフタレン−２−イル又は３−ジフルオロメトキシ−ナフタレン−２−イル；
ｃ）  キノリン−６−イル、６−フルオロ−イソキノリン−７−イル、７−フルオロ−イソキノリン−６−イル、５−フルオロ−キノリン−６−イル、７−メチル−キノリン−６−イル、８−メチル−キノリン−７−イル、４−クロロ−７−メチル−キノリン−６−イル、７−クロロ−８−メチル−キノリン−６−イル、５，８−ジフルオロ−キノリン−６−イル又は７−クロロ−８−フルオロ−キノリン−６−イル、５，７−ジフルオロ−キ
ノリン−６−イル；及び
ｄ）  ２，３−ジヒドロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル、ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル、６−メトキシ−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル、６−シアノ−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル、６−クロロ−２，２−ジフルオロ−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル、６−ジフルオロメトキシ−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル、１，３−ジヒドロ−イソベンゾフラン−５−イル、２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン−５−イル、２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン−６−イル、インダン−５−イル、３−メトキシ−５，６，７，８−テトラヒドロ−ナフタレン−２−イル、２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル、８−クロロ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル、８−フルオロ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル、８−メチル−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル、７−メチル−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル、７−メチルスルファニル−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル、７−メトキシ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル、７−シアノ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル、７−エトキシ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル、クロマン−７−イル、クロマン−６−イル、６−クロロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−７−イル、７−フルオロ−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−６−イル、７−フルオロ−１−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−６−イル、７−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−６−イル、７−メトキシ−１−メチル−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−６−イル又は８−メトキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキセピン−７−イル；
又は、当該フラグメントが、下記の群ｅ）、ｆ）及びｇ）から選択される基を表す：
ｅ）  ７−メチル−ベンゾチオフェン−５−イル、７−メチル−ベンゾチオフェン−６−イル、４−フルオロ−ベンゾチオフェン−５−イル、７−フルオロ−ベンゾチオフェン−５−イル、７−クロロ−ベンゾチオフェン−５−イル、３−クロロ−ベンゾチオフェン−５−イル、３−クロロ−７−フルオロ−ベンゾチオフェン−５−イル、７−フルオロ−６−メトキシ−ベンゾチオフェン−５−イル、７−トリフルオロメチル−ベンゾチオフェン−５−イル；
ｆ）  ３−エトキシ−１−フルオロ−ナフタレン−２−イル、３−エトキシ−１−メチル−ナフタレン−２−イル；及び
ｇ）  ７−フルオロ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル、５−メチル−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル、７−エチニル−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル、５−フルオロ−７−メトキシ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル、７−メトキシ−５−メチル−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル、７−ジフルオロメトキシ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル；
態様８）〜１６）のいずれか１つに従う化合物に関し；
上記の群ａ）〜ｄ）及び上記の群ｅ）〜ｇ）はそれぞれ特定の副態様を形成する。
【０１５５】
２０）  別の態様は、フラグメント
【０１５６】
【化５５】
2020520358.tif 000057
が、下記の群ａ）、ｂ）、ｃ）及びｄ）から選択される基を表すか：
ａ）  ベンゾチオフェン−５−イル、６−メチル−ベンゾチオフェン−５−イル、４−メチル−ベンゾチオフェン−５−イル、６−メトキシ−ベンゾチオフェン−５−イル、５−メトキシ−ベンゾチオフェン−６−イル、３−シアノ−ベンゾチオフェン−５−イル、６−エトキシ−ベンゾチオフェン−５−イル、ベンゾチアゾール−５−イル、ベンゾフラン−５−イル、６−フルオロ−ベンゾフラン−５−イル、６−メトキシ−ベンゾフラン−５−イル、５−メトキシ−ベンゾフラン−６−イル、６−メトキシ−４−メチル−ベンゾフラン−５−イル、１Ｈ−インドール−５−イル又は１Ｈ−インドール−６−イル；
ｂ）  １−メチル−ナフタレン−２−イル、１−エチニル−ナフタレン−２−イル、３−メトキシ−ナフタレン−２−イル、１−フルオロ−３−メトキシ−ナフタレン−２−イル、３−エトキシ−ナフタレン−２−イル、３−メトキシ−１−メチル−ナフタレン−２−イル又は３−シアノ−１−メチル−ナフタレン−２−イル；
ｃ）  ７−クロロ−８−フルオロ−キノリン−６−イル又は５，７−ジフルオロ−キノリン−６−イル；及び
ｄ）  ２，３−ジヒドロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル、ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル、６−メトキシ−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル、６−シアノ−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル、６−ジフルオロメトキシ−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル、７−メチル−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル、７−メトキシ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル、７−シアノ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル、７−エトキシ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル又は７−フルオロ−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−６−イル；
又は、当該フラグメントが、下記の群ｅ）及びｆ）から選択される基を表す：
ｅ）  ７−メチル−ベンゾチオフェン−６−イル、４−フルオロ−ベンゾチオフェン−５−イル、７−クロロ−ベンゾチオフェン−５−イル又は７−フルオロ−６−メトキシ−ベンゾチオフェン−５−イル；及び
ｆ）  ７−エチニル−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル、７−メトキシ−５−メチル−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル又は７−ジフルオロメトキシ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル；
態様８）〜１６）のいずれか１つに従う化合物に関し；
上記の群ａ）〜ｄ）及び上記の群ｅ）及びｆ）はそれぞれ特定の副態様を形成する。
【０１５７】
２１）  従って、本発明は、態様１）に従う使用のための態様１）に定義する式（Ｉ）の化合物又はそれぞれの従属関係に従って態様２）〜２０）のいずれか１つの特徴によりさらに限定されるそのような化合物；それらの薬学的に許容される塩；及び態様１）に従い、以下にさらに記載されるそのような化合物の使用に関する。従って、いかなる疑義をも避けるために、式（Ｉ）の化合物に関して特に下記の態様が可能であり、意図されており、そして個々の形態としてここに具体的に開示される：
１、２＋１、１２＋１、１２＋２＋１、１５＋１、１５＋２＋１、１６＋１、１６＋２
＋１、１９＋１、１９＋２＋１、１９＋１５＋１、１９＋１５＋２＋１、１９＋１６＋１、１９＋１６＋２＋１、２０＋１、２０＋２＋１、２０＋１５＋１、２０＋１５＋２＋１、２０＋１６＋１、２０＋１６＋２＋１。
【０１５８】
上記の表中、数字は上記の番号に応じた態様を意味し、「＋」は他の態様への従属関係を表す。種々の態様は読点により個々に分けられている。換言すると、例えば「２０＋１６＋２＋１」は、態様２０）であって、態様１６）に従属し、態様２）に従属し、態様１）に従属することを意味し、すなわち、態様「２０＋１６＋２＋１」は、態様２）、１６）及び２０）のすべての構成的特徴によりさらに限定される、態様１）に従う使用のための態様１）に定義する式（Ｉ）の化合物に相当する。
【０１５９】
２２）  従って、本発明はさらに、態様８）に定義する式（ＩＩ）の化合物又はそのような化合物であって、それぞれの従属関係に従って態様９）〜２０）のいずれか１つの特徴によってさらに限定される化合物；それらの薬学的に許容される塩；並びに、特に、ＥＰ２レセプター及び／又はＥＰ４レセプターの遮断に応答する下記の疾患の予防又は治療における、医薬としてのそのような化合物の使用に関する。従って、いかなる疑義をも避けるために、式（ＩＩ）の化合物に関して特に下記の態様が可能であり、意図されており、そして個々の形態としてここに具体的に開示される：
８、９＋８、１１＋８、１１＋９＋８、１２＋８、１２＋９＋８、１３＋８、１３＋９＋８、１４＋８、１４＋９＋８、１５＋８、１５＋９＋８、１６＋８、１６＋９＋８、１７＋８、１７＋９＋８、１７＋１１＋８、１７＋１１＋９＋８、１７＋１２＋８、１７＋１２＋９＋８、１７＋１３＋８、１７＋１３＋９＋８、１７＋１４＋８、１７＋１４＋９＋８、１８＋８、１８＋９＋８、１８＋１１＋８、１８＋１１＋９＋８、１８＋１２＋８、１８＋１２＋９＋８、１８＋１３＋８、１８＋１３＋９＋８、１８＋１４＋８、１８＋１４＋９＋８、１９＋８、１９＋９＋８、１９＋１５＋８、１９＋１５＋９＋８、１９＋１６＋８、１９＋１６＋９＋８、２０＋８、２０＋９＋８、２０＋１５＋８、２０＋１５＋９＋８、２０＋１６＋８、２０＋１６＋９＋８。
【０１６０】
上記の表中、数字は上記の番号に応じた態様を意味し、「＋」は他の態様への従属関係を表す。種々の態様は読点により個々に分けられている。換言すると、例えば「２０＋１６＋９＋８」は、態様２０）であって、態様１６）に従属し、態様９）に従属し、態様８）に従属することを意味し、すなわち、態様「２０＋１６＋９＋８」は、態様９）、１６）及び２０）の特徴すべてによりさらに限定される、態様８）に従う式（ＩＩ）の化合物に相当する。
【０１６１】
２３）  本発明の第３の特徴は、式（ＩＩＩ）の化合物に関し：
【０１６２】
【化５６】
2020520358.tif 000058
式（ＩＩＩ）の化合物において、フラグメント
【０１６３】
【化５７】
2020520358.tif 000059
は、
−  ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、インドリル、インダゾリル、ナフチル、キノリニル及びイソキノリニルから選択される基であって；独立に、未置換であるか、又は、（Ｒ１）ｎにより置換され；（Ｒ１）ｎが１、２、３又は４個の置換基を表し、当該置換基Ｒ１が、（Ｃ１−３）アルキル（特にメチル）、（Ｃ２−３）アルケニル（特にビニル）、（Ｃ２−３）アルキニル（特にエチニル）、（Ｃ１−３）アルコキシ（特に、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ）、ハロゲン（特に、フルオロ又はクロロ）、（Ｃ１−３）フルオロアルキル（特にトリフルオロメチル）、（Ｃ１−３）フルオロアルコキシ（特に、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ）、シアノ又は−ＮＲＮ７ＲＮ８（ＲＮ７及びＲＮ８は、独立に、水素又は（Ｃ１−４）アルキル（特にメチル）を表す。）から独立に選択される、基；又は、
−  ２，３−ジヒドロ−ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾ［１，３］ジオキソリル、１，３−ジヒドロ−イソベンゾフラニル、２，３−ジヒドロ−ベンゾフラニル、インダニル、５，６，７，８−テトラヒドロ−ナフタレニル、２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル、クロマニル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジニル、１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリニル及び３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキセピニルから選択される基であって；独立に、未置換であるか、又は、（Ｒ１）ｎにより置換され；（Ｒ１）ｎが１、２又は３個の置換基を表し、当該置換基Ｒ１が、（Ｃ１−３）アルキル（特にメチル）、（Ｃ１−３）アルコキシ（特に、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ）、ハロゲン（特に、フルオロ又はクロロ）、−Ｓ−（Ｃ１−３）アルキル（特にメチルスルファニル）、（Ｃ１−３）フルオロアルキル（特にトリフルオロメチル）、（Ｃ１−３）フルオロアルコキシ（特に、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ）、シアノ又はオキソから独立に選択される、基；
を表し；
Ａｒ１は、
構造（Ａｒ−Ｉ）のフェニル基を表すか：
【０１６４】
【化５８】
2020520358.tif 000060
（式中、
Ｒｐは、
−  −Ｘ１−ＣＯ−ＲＯ１
（−−  Ｘ１は、直接結合、（Ｃ１−３）アルキレン（特に、−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ
３）−、−Ｃ（ＣＨ３）２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−）、−Ｏ−（Ｃ１−３）アルキレン−＊（特に、−Ｏ−ＣＨ２−＊、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）−＊、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）２−＊、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−＊）、−ＮＨ−（Ｃ１−３）アルキレン−＊（特に、−ＮＨ−ＣＨ２−＊、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）−＊）、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−＊又は（Ｃ３−５）シクロアルキレンを表し（アスタリスクは−ＣＯ−ＲＯ１基に結合する結合を示す。）；
−−  ＲＯ１は、
−−−  −ＯＨ；
−−−  −Ｏ−（Ｃ１−４）アルキル（特に、エトキシ、メトキシ）；
−−−  −ＮＨ−ＳＯ２−ＲＳ３（ＲＳ３は、（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ３−６）シクロアルキルであって、環酸素原子を任意に有する（Ｃ３−６）シクロアルキル、（Ｃ３−６）シクロアルキル−（Ｃ１−３）アルキレンであって、（Ｃ３−６）シクロアルキルが環酸素原子を任意に有する、（Ｃ３−６）シクロアルキル−（Ｃ１−３）アルキレン、（Ｃ１−３）フルオロアルキル又は−ＮＨ２を表す。）；
を表す。）；
［特に、そのような基−Ｘ１−ＣＯ−ＲＯ１は、−ＣＯＯＨ、−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ３、−ＣＯ−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＯＯＨ、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＯＯＨ、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＯＯＨ、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＯＯＨ、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＯＯＨ、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ３、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＯＯＨ、−ＣＯ−ＮＨ−ＳＯ２−ＣＨ３、−ＣＯ−ＮＨ−ＳＯ２−Ｃ（ＣＨ３）２、−ＣＯ−ＮＨ−ＳＯ２−シクロプロピル、−ＣＯ−ＮＨ−ＳＯ２−Ｃ２Ｈ５、−ＣＯ−ＮＨ−ＳＯ２−ＮＨ２、−ＣＨ２−ＣＯＯＨ、−ＣＨ２−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＯＯＨ、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯＨ、−ＮＨ−ＣＯ−ＣＯＯＨ、１−カルボキシ−シクロプロパン−１−イルを表す。］；
−  ＨＥＴ１（ＨＥＴ１は、５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル（その互変異性型である５−ヒドロキシ−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イルを包含する。）又は３−オキソ−２，３−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル（その互変異性型である３−ヒドロキシ−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イルを包含する。）を表す。）；又は
−  ＨＥＴ（ＨＥＴは、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル又はテトラゾリル、特に、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル及びテトラゾリルから選択される５員のヘテロアリールを表し；当該５員のヘテロアリールは、未置換であるか、又は、１個の−ＣＯＯＨ、ヒドロキシ、ヒドロキシ−（Ｃ１−３）アルキル（特にヒドロキシメチル）又は−ＮＲＮ９ＲＮ１０（ＲＮ９及びＲＮ１０は、独立に、水素、（Ｃ１−３）アルキル（特にメチル）又はヒドロキシ−（Ｃ２−４）アルキル（特に２−ヒドロキシ−エチル）を表す。）により置換される。）；［特に、ＨＥＴは、未置換であるか、又は、１個のヒドロキシにより置換され；とりわけ、ＨＥＴは、１Ｈ−テトラゾール−５−イル、３−ヒドロキシ−イソオキサゾール−５−イル又は２−ヒドロキシ−［１，３，４］オキサジアゾール−４−イルである。］；
を表し；
Ｒｍ１は、
−  （Ｃ１−６）アルキル（特に、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル）；
−  （Ｃ１−４）アルコキシ（特に、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ）；
−  （Ｃ１−３）フルオロアルキル（特にトリフルオロメチル）；
−  （Ｃ１−３）フルオロアルコキシ（特に、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ）；
−  ハロゲン（特に、フルオロ又はクロロ）；
−  （Ｃ３−６）シクロアルキル（特にシクロプロピル）；
−  （Ｃ３−６）シクロアルキル−オキシ（特に、シクロプロピル−オキシ、シクロブチル−オキシ、シクロペンチル−オキシ）；
−  ヒドロキシ−（Ｃ２−４）アルコキシ（特に２−ヒドロキシ−エトキシ）；又は
−  −Ｓ−ＲＳ２（ＲＳ２は、（Ｃ１−４）アルキル（特に、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、イソブチル）又は１個の環酸素原子を任意に有する（Ｃ３−６）シクロアルキル（特に、シクロブチル、オキセタン−３−イル）を表す。）；
を表し；
Ｒｍ２は、水素、メチル、フルオロ又はクロロを表し；
Ｒｏ１は水素を表す。）；
又は、Ａｒ１は、構造（Ａｒ−ＩＩ）の５員のヘテロアリール基を表す：
【０１６５】
【化５９】
2020520358.tif 000061
（式中、
Ｙは、ＣＨ又はＮを表し；
Ｒ７は、
−  −Ｘ１−ＣＯ−ＲＯ１
（−−  Ｘ１は、直接結合、（Ｃ１−３）アルキレン（特に、−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−、−Ｃ（ＣＨ３）２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−）、−Ｏ−（Ｃ１−３）アルキレン−＊（特に、−Ｏ−ＣＨ２−＊、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）−＊、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）２−＊、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−＊）、−ＮＨ−（Ｃ１−３）アルキレン−＊（特に、−ＮＨ−ＣＨ２−＊、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）−＊）、−Ｓ−ＣＨ２−＊、−ＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ≡ＣＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−＊、−ＣＯ−又は（Ｃ３−５）シクロアルキレンを表し（アスタリスクは−ＣＯ−ＲＯ１基に結合する結合を示す。）；
−−  ＲＯ１は、
−−−  −ＯＨ；
−−−  −Ｏ−（Ｃ１−４）アルキル（特に、エトキシ、メトキシ）；
−−−  −ＮＨ−ＳＯ２−ＲＳ３（ＲＳ３は、（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ３−６）シクロアルキルであって、環酸素原子を任意に有する（Ｃ３−６）シクロアルキル、（Ｃ３−６）シクロアルキル−（Ｃ１−３）アルキレンであって、（Ｃ３−６）シクロアルキルが環酸素原子を任意に有する、（Ｃ３−６）シクロアルキル−（Ｃ１−３）アルキレン、（Ｃ１−３）フルオロアルキル又は−ＮＨ２）を表す。）；
［特に、そのような基−Ｘ１−ＣＯ−ＲＯ１は、−ＣＯＯＨ、−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ３、−ＣＯ−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＯＯＨ、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＯＯＨ、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＯＯＨ、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＯＯＨ、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＯＯＨ、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ３、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＯＯＨ、−ＣＯ−ＮＨ−ＳＯ２−ＣＨ３、−ＣＯ−ＮＨ−ＳＯ２−Ｃ（ＣＨ３）２、−ＣＯ−ＮＨ−ＳＯ２−シクロプロピル、−ＣＯ−ＮＨ−ＳＯ２−Ｃ２Ｈ５、−ＣＯ−ＮＨ−ＳＯ２−ＮＨ２、−ＣＨ２−ＣＯＯＨ、−ＣＨ２−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＯＯＨ、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯＨ、−ＮＨ−ＣＯ−ＣＯＯＨ、１−カルボキシ−シクロプロパン−１−イルを表す。］；
−  ＨＥＴ１（ＨＥＴ１は、５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル（その互変異性型である５−ヒドロキシ−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イルを包含する。）又は３−オキソ−２，３−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル（その互変異性型である３−ヒドロキシ−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イルを包含する。）を表す。）；又は
−  ＨＥＴ（ＨＥＴは、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル又はテトラゾリル；特に、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル及びテトラゾリルから選択される５員のヘテロアリールを表し；当該５員のヘテロアリールは、未置換であるか、又は、１個の−ＣＯＯＨ、ヒドロキシ、ヒドロキシ−（Ｃ１−３）アルキル（特にヒドロキシメチル）又は−ＮＲＮ９ＲＮ１０（ＲＮ９及びＲＮ１０は、独立に、水素、（Ｃ１−３）アルキル（特にメチル）又はヒドロキシ−（Ｃ２−４）アルキル（特に２−ヒドロキシ−エチル）を表す。）により置換される。）；［特に、ＨＥＴは、未置換であるか、又は、１個のヒドロキシにより置換され；とりわけ、ＨＥＴは、１Ｈ−テトラゾール−５−イル、３−ヒドロキシ−イソオキサゾール−５−イル又は２−ヒドロキシ−［１，３，４］オキサジアゾール−４−イルである。］；
を表し；
Ｒ６は、
−  （Ｃ１−６）アルキル（特に、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル）；
−  （Ｃ１−４）アルコキシ（特に、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ）；
−  （Ｃ１−３）フルオロアルキル（特にトリフルオロメチル）；
−  （Ｃ１−３）フルオロアルコキシ（特に、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ）；
−  ハロゲン（特に、フルオロ又はクロロ）；
−  （Ｃ３−６）シクロアルキル（特にシクロプロピル）；
−  （Ｃ３−６）シクロアルキル−オキシ（特に、シクロプロピル−オキシ、シクロブチル−オキシ、シクロペンチル−オキシ）；
−  ヒドロキシ−（Ｃ２−４）アルコキシ（特に２−ヒドロキシ−エトキシ）；又は
−  −Ｓ−ＲＳ２（ＲＳ２は、（Ｃ１−４）アルキル（特に、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、イソブチル）又は１個の環酸素原子を任意に有する（Ｃ３−６）シクロアルキル（特に、シクロブチル、オキセタン−３−イル）を表す。）；
を表す。）。
【０１６６】
２４）  別の態様は、下記の化合物から選択される、態様１）に従う使用のための態様１）に定義する式（Ｉ）の化合物に関する：
［２−（５，７−ジフルオロ−キノリン−６−イル）−エチル］−（６−キノリン−６−イル−ピリミジン−４−イル）−アミン；
［２−（１Ｈ−インドール−６−イル）−エチル］−［６−（１Ｈ−インドール−５−イル）−ピリミジン−４−イル］−アミン；
［２−（１Ｈ−インドール−６−イル）−エチル］−［６−（１Ｈ−インドール−６−イル）−ピリミジン−４−イル］−アミン；
５−｛６−［２−（１Ｈ−インドール−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チオフェン−２−カルボン酸  アミド；
［２−（５，７−ジフルオロ−キノリン−６−イル）−エチル］−（６−イソキノリン−６−イル−ピリミジン−４−イル）−アミン；及び
［２−（５，７−ジフルオロ−キノリン−６−イル）−エチル］−［６−（１Ｈ−インドール−５−イル）−ピリミジン−４−イル］−アミン。
【０１６７】
２５）  別の態様は、下記の化合物から選択される、態様８）に従う式（ＩＩ）の化合物に関する：
３−エトキシ−５−｛６−［２−（３−メトキシ−１−メチル−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チオフェン−２−カルボン酸；
５−｛６−［２−（３−シアノ−１−メチル−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−３−エトキシ−チオフェン−２−カルボン酸；
３−エトキシ−５−｛６−［２−（１−フルオロ−３−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チオフェン−２−カルボン酸；
３−エトキシ−５−｛６−［２−（６−メトキシ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チオフェン−２−カルボン酸；
５−［６−（２−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル−エチルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−３−エトキシ−チオフェン−２−カルボン酸；
５−｛６−［２−（７−シアノ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−３−エトキシ−チオフェン−２−カルボン酸；
３−エトキシ−５−｛６−［２−（１−メチル−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チオフェン−２−カルボン酸；
３−エトキシ−５−｛６−［２−（６−メトキシ−４−メチル−ベンゾフラン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チオフェン−２−カルボン酸；
３−エトキシ−５−｛６−［２−（３−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チオフェン−２−カルボン酸；
５−［６−（２−ベンゾ［ｂ］チオフェン−６−イル−エチルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−３−エトキシ−チオフェン−２−カルボン酸；
３−エトキシ−５−｛６−［２−（６−メトキシ−ベンゾフラン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チオフェン−２−カルボン酸；
３−エトキシ−５−｛６−［２−（６−フルオロ−ベンゾフラン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チオフェン−２−カルボン酸；
３−エトキシ−５−｛６−［２−（５−メトキシ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チオフェン−２−カルボン酸；
５−｛６−［２−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−３−エトキシ−チオフェン−２−カルボン酸；
３−エトキシ−５−｛６−［２−（１−エチニル−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チオフェン−２−カルボン酸；
４−｛６−［２−（６−メトキシ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−メチルスルファニル−安息香酸；
３−エトキシ−５−｛６−［２−（４−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チオフェン−２−カルボン酸；
３−エトキシ−５−｛６−［２−（３−エトキシ−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チオフェン−２−カルボン酸；
３−エトキシ−５−｛６−［２−（１Ｈ−インドール−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チオフェン−２−カルボン酸；
２−シクロブトキシ−４−｛６−［２−（１−フルオロ−３−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸；
３−エトキシ−５−｛６−［２−（７−メトキシ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チオフェン−２−カルボン酸；
５−｛６−［２−（３−シアノ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−３−エトキシ−チオフェン−２−カルボン酸；
４−｛６−［２−（１−メチル−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−プロピル−安息香酸；
４−｛６−［２−（１−フルオロ−３−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−メチルスルファニル−安息香酸；
３−エトキシ−５−｛６−［２−（７−メチル−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チオフェン−２−カルボン酸；
３−エトキシ−５−｛６−［２−（１Ｈ−インドール−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チオフェン−２−カルボン酸；
３−エトキシ−５−｛６−［２−（６−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チオフェン−２−カルボン酸；
３−エトキシ−５−｛６−［２−（８−フルオロ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チオフェン−２−カルボン酸；
５−［６−（２−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル−エチルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−ベンゾフラン−２−カルボン酸；
３−エトキシ−５−｛６−［２−（７−エトキシ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チオフェン−２−カルボン酸；
５−｛６−［２−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−３−エトキシ−チオフェン−２−カルボン酸；
３−エトキシ−５−｛６−［２−（１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チオフェン−２−カルボン酸；
５−｛６−［２−（５，７−ジフルオロ−キノリン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−３−エトキシ−チオフェン−２−カルボン酸；
５−｛６−［２−（３−ジフルオロメトキシ−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−３−エトキシ−チオフェン−２−カルボン酸；
５−［６−（２−ベンゾフラン−６−イル−エチルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−３−エトキシ−チオフェン−２−カルボン酸；
３−エトキシ−５−｛６−［２−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チオフェン−２−カルボン酸；
３−（２−ヒドロキシ−エトキシ）−５−｛６−［２−（１−メチル−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チオフェン−２−カルボン酸；
３−エトキシ−５−｛６−［２−（６−メトキシ−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チオフェン−２−カルボン酸；
５−［６−（２−ベンゾフラン−５−イル−エチルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−３−エトキシ−チオフェン−２−カルボン酸；
４−｛６−［２−（３−シアノ−１−メチル−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−メチルスルファニル−安息香酸；
（２−エトキシ−４−｛６−［２−（６−エトキシ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−フェノキシ）−酢酸；
５−［６−（２−クロマン−６−イル−エチルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−３−エトキシ−チオフェン−２−カルボン酸；
３−（３−エトキシ−５−｛６−［２−（１−メチル−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チオフェン−２−イル）−プロピオン酸；
４−｛６−［２−（３−メトキシ−１−メチル−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−メチルスルファニル−安息香酸；
２−シクロブトキシ−４−｛６−［２−（６−メトキシ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸；
５−｛６−［２−（６−シアノ−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−３−エトキシ−チオフェン−２−カルボン酸；
５−｛６−［２−（２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン−６−イル）−エチルアミノ］−ピ
リミジン−４−イル｝−３−エトキシ−チオフェン−２−カルボン酸；
２−エトキシ−４−｛６−［２−（３−メトキシ−１−メチル−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸；
２−フルオロ−４−｛６−［２−（１−メチル−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−６−プロピル−安息香酸；
４−｛６−［２−（６−シアノ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−メチルスルファニル−安息香酸；
２−シクロブトキシ−４−｛６−［２−（３−メトキシ−１−メチル−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸；
（２−エトキシ−４−｛６−［２−（６−メトキシ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−フェノキシ）−酢酸；
６−｛６−［２−（７−メトキシ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−ベンゾフラン−２−カルボン酸；２−ジフルオロメトキシ−４−｛６−［２−（１−メチル−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸；
６−［６−（２−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル−エチルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−ベンゾフラン−２−カルボン酸；
５−｛６−［２−（７−クロロ−８−メチル−キノリン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−３−エトキシ−チオフェン−２−カルボン酸；
５−［６−（２−ベンゾチアゾール−５−イル−エチルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−３−エトキシ−チオフェン−２−カルボン酸；
５−｛６−［２−（７−メトキシ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−ベンゾフラン−２−カルボン酸；５−［６−（２−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル−エチルアミノ）−２−メチル−ピリミジン−４−イル］−３−エトキシ−チオフェン−２−カルボン酸；
４−｛６−［２−（７−シアノ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−メチルスルファニル−安息香酸；
（２−エトキシ−４−｛６−［２−（７−エトキシ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−フェノキシ）−酢酸；
２−シクロブトキシ−４−｛６−［２−（６−メトキシ−ベンゾフラン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸；
２−エトキシ−４−｛６−［２−（１−フルオロ−３−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸；
（２−エトキシ−４−｛６−［２−（６−メトキシ−４−メチル−ベンゾフラン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−フェノキシ）−酢酸；
（２−エトキシ−４−｛６−［２−（３−エチニル−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−フェノキシ）−酢酸；
３−エトキシ−５−｛６−［２−（７−フルオロ−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チオフェン−２−カルボン酸；
２−エトキシ−４−｛６−［２−（３−エチニル−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸；
２−エトキシ−４−｛６−［２−（６−メトキシ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸；
２−エチルスルファニル−４−｛６−［２−（７−メトキシ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸；
５−［６−（２−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−エチルアミノ）−ピリミジ
ン−４−イル］−３−エトキシ−チオフェン−２−カルボン酸；
（２−エトキシ−４−｛６−［２−（６−メトキシ−ベンゾフラン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−フェノキシ）−酢酸；
４−｛６−［２−（７−メトキシ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−メチルスルファニル−安息香酸；
５−｛６−［２−（７−クロロ−８−フルオロ−キノリン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−３−エトキシ−チオフェン−２−カルボン酸；
（２−エトキシ−４−｛６−［２−（６−メトキシ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−フェニル）−酢酸；
５−｛６−［２−（６−ジフルオロメトキシ−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−３−エトキシ−チオフェン−２−カルボン酸；
（２−エトキシ−４−｛６−［２−（７−メトキシ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−フェノキシ）−酢酸；
２−シクロブトキシ−４−｛６−［２−（５−メトキシ−ベンゾフラン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸；
４−［６−（２−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル−エチルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−２−シクロブトキシ−安息香酸；
２−エトキシ−４−｛６−［２−（６−エトキシ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸；
２−｛６−［２−（１−メチル−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−１Ｈ−インドール−４−カルボン酸；
４−｛６−［２−（６−シアノ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−エトキシ−安息香酸；
４−［６−（２−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル−エチルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−２−メチルスルファニル−安息香酸；
５−［６−（２−ベンゾ［ｄ］イソチアゾール−５−イル−エチルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−３−エトキシ−チオフェン−２−カルボン酸；
４−｛６−［２−（７−エトキシ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−メチルスルファニル−安息香酸；
４−｛６−［２−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−メチルスルファニル−安息香酸；
（２−エトキシ−４−｛６−［２−（６−メトキシ−ベンゾフラン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−フェニル）−酢酸；
（２−エトキシ−４−｛６−［２−（６−フルオロ−ベンゾフラン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−フェノキシ）−酢酸；
５−［６−（２−ベンゾオキサゾール−６−イル−エチルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−３−エトキシ−チオフェン−２−カルボン酸；
（３−エトキシ−５−｛６−［２−（１−メチル−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チオフェン−２−イル）−酢酸；
２−エトキシ−４−｛６−［２−（６−メトキシ−ベンゾフラン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸；
４−｛６−［２−（５−メトキシ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−メチルスルファニル−安息香酸；
４−［６−（２−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル−エチルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−２−エトキシ−安息香酸；
（２−エトキシ−４−｛６−［２−（６−メトキシ−４−メチル−ベンゾフラン−５−イ
ル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−フェニル）−酢酸；
２−エチルスルファニル−４−｛６−［２−（６−メトキシ−ベンゾフラン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸；
（２−エトキシ−４−｛６−［２−（５−メトキシ−ベンゾフラン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−フェノキシ）−酢酸；
（２−エトキシ−４−｛６−［２−（３−エトキシ−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−フェノキシ）−酢酸；
５−｛６−［２−（１，３−ジヒドロ−イソベンゾフラン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−３−エトキシ−チオフェン−２−カルボン酸；
２−ブトキシ−４−｛６−［２−（１−メチル−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸；
２−シクロブトキシ−４−｛６−［２−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸；
２−シクロブトキシ−４−｛６−［２−（３−エトキシ−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸；
２−エトキシ−４−｛６−［２−（１−メチル−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸；
５−｛６−［２−（４−クロロ−７−メチル−キノリン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−３−エトキシ−チオフェン−２−カルボン酸；
４−｛６−［２−（１−メチル−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−プロポキシ−安息香酸；
（２−エトキシ−４−｛６−［２−（７−メチル−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−フェノキシ）−酢酸；
３−（３−エトキシ−５−｛６−［２−（１Ｈ−インドール−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チオフェン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−５（４Ｈ）−オン［互変異性型：３−（５−（６−（（２−（１Ｈ−インドール−５−イル）エチル）アミノ）ピリミジン−４−イル）−３−エトキシチオフェン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−５−オール］；
３−｛５−［６−（２−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル−エチルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−３−エトキシ−チオフェン−２−イル｝−［１，２，４］オキサジアゾール−５（４Ｈ）−オン［互変異性型：３−（５−（６−（（２−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）エチル）アミノ）ピリミジン−４−イル）−３−エトキシチオフェン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−５−オール］；
３−（３−エトキシ−５−｛６−［２−（７−メチル−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チオフェン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−５（４Ｈ）−オン［互変異性型：３−（３−エトキシ−５−（６−（（２−（７−メチル−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）エチル）アミノ）ピリミジン−４−イル）チオフェン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−５−オール］；
３−（３−エトキシ−５−｛６−［２−（６−メトキシ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チオフェン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−５（４Ｈ）−オン［互変異性型：３−（３−エトキシ−５−（６−（（２−（６−メトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）エチル）アミノ）ピリミジン−４−イル）チオフェン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−５−オール］；
３−（３−エトキシ−５−｛６−［２−（１Ｈ−インドール−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チオフェン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−５（４Ｈ）−オン［互変異性型：３−（５−（６−（（２−（１Ｈ−インドール−６−イル）エチル）アミノ）ピリミジン−４−イル）−３−エトキシチオフェン−２−イル
）−［１，２，４］オキサジアゾール−５−オール］；
３−｛５−［６−（２−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−エチルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−３−エトキシ−チオフェン−２−イル｝−［１，２，４］オキサジアゾール−５（４Ｈ）−オン［互変異性型：３−（５−（６−（（２−（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−イル）エチル）アミノ）ピリミジン−４−イル）−３−エトキシチオフェン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−５−オール］；
３−（３−エトキシ−５−｛６−［２−（７−フルオロ−キノリン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チオフェン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−５（４Ｈ）−オン［互変異性型：３−（３−エトキシ−５−（６−（（２−（７−フルオロキノリン−６−イル）エチル）アミノ）ピリミジン−４−イル）チオフェン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−５−オール］；
｛６−［４−エトキシ−５−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−チオフェン−２−イル］−ピリミジン−４−イル｝−［２−（７−フルオロ−キノリン−６−イル）−エチル］−アミン；
４−エトキシ−２−｛６−［２−（１−メチル−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チアゾール−５−カルボン酸；
３−（４−エトキシ−２−｛６−［２−（１−メチル−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チアゾール−５−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−５（４Ｈ）−オン［互変異性型：３−（４−エトキシ−２−（６−（（２−（１−メチルナフタレン−２−イル）エチル）アミノ）ピリミジン−４−イル）チアゾール−５−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−５−オール］；
３−（４−エチル−２−｛６−［２−（１−メチル−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チアゾール−５−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−５（４Ｈ）−オン［互変異性型：３−（４−エチル−２−（６−（（２−（１−メチルナフタレン−２−イル）エチル）アミノ）ピリミジン−４−イル）チアゾール−５−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−５−オール］；
３−エトキシ−５−（６−（（２−（１−メチルナフタレン−２−イル）エチル）アミノ）ピリミジン−４−イル）−Ｎ−スルファモイルチオフェン−２−カルボキサミド；及びＮ−（３−エトキシ−５−｛６−［２−（１−メチル−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チオフェン−２−カルボニル）−メタンスルホンアミド。
【０１６８】
２６）  態様２５）に記載した化合物に加えて、態様８）に従う式（ＩＩ）のさらなる化合物は下記の化合物から選択される：
２−シクロブトキシ−４−｛６−［２−（７−メトキシ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸；４−｛６−［２−（６−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−メチルスルファニル−安息香酸；
（２−エトキシ−４−｛６−［２−（７−エトキシ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−フェニル）−酢酸；
４−｛６−［２−（６−メトキシ−ベンゾフラン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−メチルスルファニル−安息香酸；
２−シクロブトキシ−４−｛６−［２−（７−エトキシ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸；６−｛６−［２−（７−メトキシ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−ベンゾフラン−３−カルボン酸；４−｛６−［２−（４−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−メチルスルファニル−安息香酸；
２−シクロブトキシ−４−｛６−［２−（６−メトキシ−４−メチル−ベンゾフラン−５
−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸；
４−｛６−［２−（３−シアノ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−メチルスルファニル−安息香酸；
２−シクロブトキシ−４−｛６−［２−（６−メトキシ−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸；
２−エトキシ−４−｛６−［２−（６−メトキシ−４−メチル−ベンゾフラン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸；
（４−｛６−［２−（６−メトキシ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−メチルスルファニル−フェニル）−酢酸；
２−エトキシ−４−｛６−［２−（６−フルオロ−ベンゾフラン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸；
２−（２−エトキシ−４−｛６−［２−（６−メトキシ−ベンゾフラン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−フェノキシ）−プロピオン酸；
４−｛６−［２−（６−フルオロ−ベンゾフラン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−メチルスルファニル−安息香酸；
４−［６−（２−ベンゾフラン−５−イル−エチルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−２−メチルスルファニル−安息香酸；
４−［６−（２−ベンゾフラン−６−イル−エチルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−２−メチルスルファニル−安息香酸；
２−エトキシ−４−｛６−［２−（６−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸；
２−エトキシ−４−｛６−［２−（７−エトキシ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸；
２−シクロブトキシ−４−｛６−［２−（４−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸；
４−｛６−［２−（６−メトキシ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸；
４−｛６−［２−（６−メトキシ−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−メチルスルファニル−安息香酸；
２−エトキシ−４−｛６−［２−（７−メトキシ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸；
２−シクロブトキシ−４−｛６−［２−（７−メチル−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸；
２−エトキシ−４−｛６−［２−（４−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸；及び
２−エトキシ−４−｛６−［２−（６−メトキシ−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸。
【０１６９】
２７）  態様２５）及び２６）に記載した化合物に加えて、態様８）に従う式（ＩＩ）のさらなる化合物は下記の化合物から選択される：
３−エトキシ−５−｛６−［２−（１−フルオロ−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チオフェン−２−カルボン酸；
３−エトキシ−５−｛６−［２−（６−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チオフェン−２−カルボン酸；
５−｛６−［２−（４−クロロ−３−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−３−エトキシ−チオフェン−２−カルボン酸；
３−エトキシ−５−｛６−［２−（８−メトキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキセピン−７−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チオフェン−２−カルボン酸；
３−エトキシ−５−｛６−［２−（８−メチル−キノリン−７−イル）−エチルアミノ］
−ピリミジン−４−イル｝−チオフェン−２−カルボン酸；
３−エトキシ−５−｛６−［２−（３−イソプロポキシ−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チオフェン−２−カルボン酸；
５−｛６−［２−（１−シアノ−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−３−エトキシ−チオフェン−２−カルボン酸；
３−エトキシ−５−［６−（２−ナフタレン−２−イル−エチルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−チオフェン−２−カルボン酸；
（２−エトキシ−４−｛６−［２−（１−フルオロ−３−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−フェニル）−酢酸；
３−エトキシ−５−｛６−［２−（３−メチル−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チオフェン−２−カルボン酸；
３−エトキシ−５−［６−（２−インダン−５−イル−エチルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−チオフェン−２−カルボン酸；
５−｛６−［２−（８−クロロ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−３−エトキシ−チオフェン−２−カルボン酸；
４−｛６−［２−（３−シアノ−１−メチル−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−エトキシ−安息香酸；
５−｛６−［２−（４，５−ジフルオロ−７−メトキシ−２−メチル−ベンゾフラン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−３−エトキシ−チオフェン−２−カルボン酸；
５−［６−（２−クロマン−７−イル−エチルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−３−エトキシ−チオフェン−２−カルボン酸；
３−エトキシ−５−｛６−［２−（３−メトキシ−５，６，７，８−テトラヒドロ−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チオフェン−２−カルボン酸；
（２−エトキシ−４−｛６−［２−（３−メトキシ−１−メチル−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−フェニル）−酢酸；
５−｛６−［２−（３−クロロ−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−３−エトキシ−チオフェン−２−カルボン酸；
３−エトキシ−５−｛６−［２−（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チオフェン−２−カルボン酸；
３−エトキシ−５−｛６−［２−（８−フルオロ−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チオフェン−２−カルボン酸；
３−エトキシ−５−｛６−［２−（５−フルオロ−キノリン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チオフェン−２−カルボン酸；
２−シクロブトキシ−４−｛６−［２−（７−メチルスルファニル−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸；
５−｛６−［２−（１−アミノ−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−３−エトキシ−チオフェン−２−カルボン酸；
５−｛６−［２−（７−フルオロ−１−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−３−トリフルオロメチル−チオフェン−２−カルボン酸；
４−｛６−［２−（３−シアノ−１−フルオロ−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−エトキシ−安息香酸；
３−エトキシ−５−｛６−［２−（１−ビニル−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チオフェン−２−カルボン酸；
２−イソブチル−４−｛６−［２−（１−メチル−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸；
３−エトキシ−５−｛６−［２−（７−メチルスルファニル−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チオフェン−２−カルボン酸；
（４−｛６−［２−（６−シアノ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−エトキシ−フェニル）−酢酸；
（４−｛６−［２−（３−シアノ−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−エトキシ−フェノキシ）−酢酸；
５−｛６−［２−（５，８−ジフルオロ−キノリン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−３−エトキシ−チオフェン−２−カルボン酸；
（２−エトキシ−４−｛６−［２−（３−イソプロポキシ−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−フェノキシ）−酢酸；
５−｛６−［２−（１−クロロ−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−３−エトキシ−チオフェン−２−カルボン酸；
５−［６−（２−ベンゾチアゾール−６−イル−エチルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−３−エトキシ−チオフェン−２−カルボン酸；
４−｛６−［２−（３−シアノ−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−エトキシ−安息香酸；
３−エトキシ−５−｛６−［２−（４−フルオロ−７−メトキシ−２−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チオフェン−２−カルボン酸；
３−エトキシ−５−｛６−［２−（８−メチル−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チオフェン−２−カルボン酸；
３−エトキシ−５−｛６−［２−（７−フルオロ−キノリン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チオフェン−２−カルボン酸；
３−エトキシ−５−｛６−［２−（６−フルオロ−イソキノリン−７−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チオフェン−２−カルボン酸；
（４−｛６−［２−（１，３−ジフルオロ−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−エトキシ−フェニル）−酢酸；
５−｛６−［２−（７−フルオロ−イソキノリン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−３−トリフルオロメチル−チオフェン−２−カルボン酸；
４−｛６−［２−（７−シアノ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−シクロブトキシ−安息香酸；
５−｛６−［２−（２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−３−エトキシ−チオフェン−２−カルボン酸；
（４−｛６−［２−（１−フルオロ−３−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−メチルスルファニル−フェニル）−酢酸；
｛４−［６−（２−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル−エチルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−２−エトキシ−フェノキシ｝−酢酸；
（２−エトキシ−４−｛６−［２−（３−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−フェノキシ）−酢酸；
２−エトキシ−４−｛６−［２−（４−フルオロ−３−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸；
５−｛６−［２−（１，３−ジフルオロ−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−３−エトキシ−チオフェン−２−カルボン酸；
３−｛３−エトキシ−５−［６−（２−キノリン−６−イル−エチルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−チオフェン−２−イル｝−［１，２，４］オキサジアゾール−５（４Ｈ）−オン［互変異性型：３−（３−エトキシ−５−（６−（（２−（キノリン−６−イル）エチル）アミノ）ピリミジン−４−イル）チオフェン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−５−オール］；及び
３−｛３−エトキシ−５−［６−（２−ナフタレン−２−イル−エチルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−チオフェン−２−イル｝−［１，２，４］オキサジアゾール−５（４Ｈ）−オン［互変異性型：３−（３−エトキシ−５−（６−（（２−（ナフタレン−２−イル）エチル）アミノ）ピリミジン−４−イル）チオフェン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−５−オール］。
【０１７０】
２７）  態様２５）及び２６）に記載した化合物に加えて、態様８）に従う式（ＩＩ）のさらなる化合物は下記の化合物から選択される：
５−｛６−［２−（７−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−３−エトキシ−チオフェン−２−カルボン酸；
４−｛６−［２−（７−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−メチルスルファニル−安息香酸；
２−エトキシ−４−｛６−［２−（７−フルオロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸；
３−エトキシ−５−｛６−［２−（７−フルオロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チオフェン−２−カルボン酸；
４−｛６−［２−（７−フルオロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−メチルスルファニル−安息香酸；
２−エトキシ−４−｛６−［２−（４−フルオロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸；
２−シクロブトキシ−４−｛６−［２−（４−フルオロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸；
３−エトキシ−５−｛６−［２−（４−フルオロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チオフェン−２−カルボン酸；
４−｛６−［２−（４−フルオロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−メチルスルファニル−安息香酸；
（２−エトキシ−６−フルオロ−４−｛６−［２−（６−メトキシ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−フェニル）−酢酸；
（２−エトキシ−６−フルオロ−４−｛６−［２−（４−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−フェニル）−酢酸；
３−エトキシ−５−｛６−［２−（７−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チオフェン−２−カルボン酸；
４−｛６−［２−（６−メトキシ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−プロピル−安息香酸；
４−｛６−［２−（４−フルオロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−プロピル−安息香酸；
４−｛６−［２−（７−メトキシ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−プロピル−安息香酸；
４−｛６−［２−（３−メトキシ−１−メチル−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−プロピル−安息香酸；
（２−メトキシ−４−｛６−［２−（６−メトキシ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−フェニル）−酢酸；
（４−｛６−［２−（４−フルオロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−メトキシ−フェニル）−酢酸；
（２−メトキシ−４−｛６−［２−（７−メトキシ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−フェニル）−酢酸；
（２−メトキシ−４−｛６−［２−（３−メトキシ−１−メチル−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−フェニル）−酢酸；
（４−｛６−［２−（６−メトキシ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミ
ノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−プロピル−フェニル）−酢酸；
（４−｛６−［２−（４−フルオロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−プロピル−フェニル）−酢酸；
（４−｛６−［２−（７−メトキシ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−プロピル−フェニル）−酢酸；
（４−｛６−［２−（３−メトキシ−１−メチル−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−プロピル−フェニル）−酢酸；
４−｛６−［２−（７−フルオロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−プロピル−安息香酸；
３−エトキシ−５−｛６−［２−（７−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チオフェン−２−カルボン酸；
（４−｛６−［２−（４−フルオロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−プロポキシ−フェニル）−酢酸；
（４−｛６−［２−（３−メトキシ−１−メチル−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−プロポキシ−フェニル）−酢酸；
２−エトキシ−４−｛６−［２−（７−メトキシ−５−メチル−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸；
２−シクロブトキシ−４−｛６−［２−（７−メトキシ−５−メチル−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸；
（４−｛６−［２−（７−メトキシ−５−メチル−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−プロピル−フェニル）−酢酸；
（２−エトキシ−６−フルオロ−４−｛６−［２−（７−メトキシ−５−メチル−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−フェニル）−酢酸；
（２−エトキシ−４−｛６−［２−（７−メトキシ−５−メチル−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−フェニル）−酢酸；
４−｛６−［２−（７−メトキシ−５−メチル−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−メチルスルファニル−安息香酸；
（４−｛６−［２−（７−エトキシ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−プロピル−フェニル）−酢酸；
（２−エトキシ−４−｛６−［２−（７−エトキシ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−６−フルオロ−フェニル）−酢酸；
２−エトキシ−４−｛６−［２−（７−フルオロ−６−メトキシ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸；
４−｛６−［２−（７−フルオロ−６−メトキシ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−メチルスルファニル−安息香酸；
（２−エトキシ−４−｛６−［２−（７−フルオロ−６−メトキシ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−フェニル）−酢酸；
２−シクロブトキシ−４−｛６−［２−（７−フルオロ−６−メトキシ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸；
（４−｛６−［２−（５−フルオロ−７−メトキシ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−プロピル−
フェニル）−酢酸；
（４−｛６−［２−（７−フルオロ−６−メトキシ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−イソブチル−フェニル）−酢酸；
（２−イソブチル−４−｛６−［２−（７−メトキシ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−フェニル）−酢酸；
（４−｛６−［２−（７−エトキシ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−イソブチル−フェニル）−酢酸；
４−｛６−［２−（４−フルオロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−イソブチル−安息香酸；
４−｛６−［２−（７−フルオロ−６−メトキシ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−イソブチル−安息香酸；
４−｛６−［２−（７−エトキシ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−イソブチル−安息香酸；
２−エトキシ−４−｛６−［２−（３−エトキシ−１−メチル−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸；
４−｛６−［２−（３−エトキシ−１−メチル−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−メチルスルファニル−安息香酸；
（２−エトキシ−４−｛６−［２−（３−エトキシ−１−メチル−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−フェニル）−酢酸；
３−（２−エトキシ−４−｛６−［２−（４−フルオロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−フェノキシ）−プロピオン酸；
３−（２−エトキシ−４−｛６−［２−（３−メトキシ−１−メチル−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−フェノキシ）−プロピオン酸；
（４−｛６−［２−（７−エトキシ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−イソプロポキシ−フェニル）−酢酸；
（２−イソプロポキシ−４−｛６−［２−（７−メトキシ−５−メチル−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−フェニル）−酢酸；
（４−｛６−［２−（７−エトキシ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−トリフルオロメトキシ−フェニル）−酢酸；
（４−｛６−［２−（７−メトキシ−５−メチル−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−トリフルオロメトキシ−フェニル）−酢酸；
４−｛６−［２−（３−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−メチルスルファニル−安息香酸；
４−｛６−［２−（３−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−シクロブトキシ−安息香酸；
（４−｛６−［２−（３−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−エトキシ−フェニル）−酢酸；
２−イソプロポキシ−４−｛６−［２−（７−メトキシ−５−メチル−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸；
５−｛６−［２−（７−ジフルオロメトキシ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−３−エトキシ−チオフェン−２−カルボン酸；
（２−メトキシ−４−｛６−［２−（７−メトキシ−５−メチル−２，３−ジヒドロ−ベ
ンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−フェニル）−酢酸；
２−エトキシ−４−｛６−［２−（５−フルオロ−７−メトキシ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸；
２−エトキシ−４−｛６−［２−（３−エトキシ−１−フルオロ−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸；
３−（４−｛６−［２−（４−フルオロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−メトキシ−フェノキシ）−プロピオン酸；
２−エトキシ−４−｛６−［２−（７−エチニル−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸；
（４−｛６−［２−（７−エチニル−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−プロピル−フェニル）−酢酸；
（２−ジフルオロメトキシ−４−｛６−［２−（７−メトキシ−５−メチル−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−フェニル）−酢酸；
（２−ジフルオロメトキシ−４−｛６−［２−（５−フルオロ−７−メトキシ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−フェニル）−酢酸；
（２−ジフルオロメトキシ−４−｛６−［２−（３−メトキシ−１−メチル−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−フェニル）−酢酸；
（２−エチル−４−｛６−［２−（７−メトキシ−５−メチル−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−フェニル）−酢酸；
（２−エチル−４−｛６−［２−（３−メトキシ−１−メチル−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−フェニル）−酢酸；
２−エチル−４−｛６−［２−（３−メトキシ−１−メチル−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸；
２−シクロプロポキシ−４−｛６−［２−（７−エトキシ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸；
２−シクロプロポキシ−４−｛６−［２−（３−メトキシ−１−メチル−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸；
２−シクロプロポキシ−４−｛６−［２−（７−フルオロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸；
（４−｛６−［２−（７−メトキシ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−トリフルオロメトキシ−フェニル）−酢酸；
３−（２−エトキシ−４−｛６−［２−（７−フルオロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−フェニル）−［１，２，４］オキサジアゾール−５（４Ｈ）−オン［互変異性型：３−（２−エトキシ−４−｛６−［２−（７−フルオロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−フェニル）−［１，２，４］オキサジアゾール−５−オール］；
｛６−［３−エトキシ−４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−フェニル］−ピリミジン−４−イル｝−［２−（７−フルオロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチル］−アミン；
４−｛６−［２−（７−フルオロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−イソブトキシ−安息香酸；
（３−エトキシ−５−｛６−［２−（７−フルオロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル
）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チオフェン−２−イル）−酢酸；
４−｛６−［２−（７−フルオロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−プロピル−ベンズアミド；
４−｛６−［２−（７−フルオロ−６−メトキシ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−プロピル−安息香酸；
３−エトキシ−５−｛６−［２−（７−フルオロ−６−メトキシ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チオフェン−２−カルボン酸；
（４−｛６−［２−（７−フルオロ−６−メトキシ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−メトキシ−フェニル）−酢酸；
（４−｛６−［２−（７−フルオロ−６−メトキシ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−プロピル−フェニル）−酢酸；
２−（４−｛６−［２−（７−エトキシ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−プロピル−フェニル）−プロピオン酸；
４−｛６−［２−（３−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−エトキシ−安息香酸；
４−｛６−［２−（７−ジフルオロメトキシ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−メチルスルファニル−安息香酸；
（４−｛６−［２−（３−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−プロピル−フェニル）−酢酸；
（４−｛６−［２−（３−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−トリフルオロメトキシ−フェニル）−酢酸；
（４−｛６−［２−（３−メトキシ−１−メチル−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−トリフルオロメトキシ−フェニル）−酢酸；
（４−｛６−［２−（７−エチニル−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−メトキシ−フェニル）−酢酸；
（４−｛６−［２−（５−メチル−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−プロピル−フェニル）−酢酸；
（２−ジフルオロメトキシ−４−｛６−［２−（７−エトキシ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−フェニル）−酢酸；
２−エチル−４−｛６−［２−（７−フルオロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸；
２−シクロプロポキシ−４−｛６−［２−（７−メトキシ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸；
２−シクロプロポキシ−４−｛６−［２−（１−メチル−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸；
（３−ジフルオロメトキシ−５−｛６−［２−（７−フルオロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チオフェン−２−イル）−酢酸；及び
３−（２−エトキシ−４−｛６−［２−（１−メチル−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−フェニル）−［１，２，４］オキサジアゾール−５（４Ｈ）−チオン［互変異性型：３−（２−エトキシ−４−｛６−［２−（１−メチル−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−フェニル）−［１，２，４］オキサジアゾール−５−チオール］。
【０１７１】
２８）  態様２５）、２６）及び２７）に記載した化合物に加えて、態様８）に従う式（ＩＩ）のさらなる化合物は下記の化合物から選択される：
（４−｛６−［２−（６−メトキシ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−プロポキシ−フェニル）−酢酸；
２−ブトキシ−４−｛６−［２−（７−フルオロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸；
２−エトキシ−４−｛６−［２−（５−メチル−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸；
（４−｛６−［２−（５−メチル−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−トリフルオロメトキシ−フェニル）−酢酸；
（４−｛６−［２−（７−エトキシ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−エチル−フェニル）−酢酸；
２−エチル−４−｛６−［２−（５−メチル−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸；
４−｛６−［２−（７−エトキシ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−エチル−安息香酸；
２−シクロプロポキシ−４−｛６−［２−（５−メチル−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸；及び
（４−｛６−［２−（７−メチル−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−プロピル−フェニル）−酢酸。
【０１７２】
２９）  態様２５）、２６）、２７）及び２８）に記載した化合物に加えて、態様８）に従う式（ＩＩ）のさらなる化合物は下記の化合物から選択される：
（４−｛６−［２−（３−シアノ−１−メチル−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−エトキシ−フェニル）−酢酸；
（２−エトキシ−４−｛６−［２−（７−フルオロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−フェニル）−酢酸；
（２−エトキシ−４−｛６−［２−（４−フルオロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−フェニル）−酢酸；
（２−エトキシ−６−フルオロ−４−｛６−［２−（３−メトキシ−１−メチル−ナフタレン−２−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−フェニル）−酢酸；
（２−エトキシ−６−フルオロ−４−｛６−［２−（４−フルオロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−フェニル）−酢酸；
（４−｛６−［２−（７−フルオロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−プロピル−フェニル）−酢酸；
（４−｛６−［２−（４−フルオロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−イソブチル−フェニル）−酢酸；
４−｛６−［２−（７−フルオロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−イソブチル−安息香酸；
２−イソブチル−４−｛６−［２−（７−メトキシ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸；
３−（２−エトキシ−４−｛６−［２−（７−フルオロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−フェノキシ）−プロピオン酸；
（４−｛６−［２−（４−フルオロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−イソプロポキシ−フェニル）−酢酸；
３−（４−｛６−［２−（７−フルオロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−メトキシ−フェノキシ）−プロピオン酸；
３−エチル−５−｛６−［２−（７−フルオロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チオフェン−２−カルボン酸；
２−エトキシ−４−｛６−［２−（７−フルオロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシ−エチル）−ベンズアミド；
（４−｛６−［２−（７−フルオロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−メトキシ−フェニル）−酢酸；
２−｛４−［６−（２−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル−エチルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−２−プロピル−フェニル｝−プロピオン酸；
２−（４−｛６−［２−（４−フルオロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−プロピル−フェニル）−プロピオン酸；
３−エトキシ−５−｛６−［２−（７−トリフルオロメチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チオフェン−２−カルボン酸；３−（４−（６−（（２−（７−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）エチル）アミノ）ピリミジン−４−イル）フェニル）−［１，２，４］オキサジアゾール−５（４Ｈ）−オン［互変異性型：３−（４−｛６−［２−（７−フルオロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−フェニル）−［１，２，４］オキサジアゾール−５−オール］；
７−｛６−［２−（７−フルオロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−１−メチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キナゾリン−２−オン；
４−｛６−［２−（７−フルオロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２，６−ジメチル−フェノール；
２−エチルスルファニル−４−｛６−［２−（７−フルオロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸；
２−シクロブトキシ−４−｛６−［２−（７−フルオロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸；
３−（３−エトキシ−５−｛６−［２−（７−フルオロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チオフェン−２−イル）−プロピオン酸；
３−（４−｛６−［２−（７−フルオロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−フェニル）−４−ヒドロキシ−シクロブタ−３−エン−１，２−ジオン；
（２−エトキシ−４−｛６−［２−（７−フルオロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−フェニル）−オキソ−酢酸；
２−シクロプロポキシ−４−｛６−［２−（７−フルオロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−安息香酸  メチルエステル；
（２−クロロ−６−エチル−４−｛６−［２−（７−フルオロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−フェニル）−酢酸；
（２−エチル−４−｛６−［２−（７−フルオロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−６−メチル−フェニル）−酢酸；
（３−エチル−５−｛６−［２−（７−フルオロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−チオフェン−２−イル）−酢酸；
５−（２−エトキシ−４−｛６−［２−（７−フルオロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−フェニル）−イソオキサゾール−３−オール［互変異性型：５−（２−エトキシ−４−（６−（（２−（７−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）エチル）アミノ）ピリミジン−４−イル）フェニル）イソオキサゾール−３（２Ｈ）−オン］；
５−（４−｛６−［２−（７−フルオロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−２−メトキシ−フェニル）−イソオキサゾール−３−オール［互変異性型：５−（４−（６−（（２−（７−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）エチル）アミノ）ピリミジン−４−イル）−２−メトキシフェニル）イソオキサゾール−３（２Ｈ）−オン］；及び
（５−｛６−［２−（７−フルオロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−３−プロピル−チオフェン−２−イル）−酢酸。
【０１７３】
態様１）〜２９）に従う式（Ｉ）／式（ＩＩ）の化合物及びこれらの薬学的に許容される塩は、医薬として、例えば、（特に経口、例えば錠剤又はカプセル等の）経腸又は（局所的適用又は吸入を含む）非経口投与のための医薬組成物の形態で使用することができる。
【０１７４】
医薬組成物の製造は、いずれの当業者にもよく知られた様式で（例えば、Ｒｅｍｉｎｇｔｏｎ、Ｔｈｅ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ａｎｄ  Ｐｒａｃｔｉｃｅ  ｏｆ  Ｐｈａｒｍａｃｙ、２１ｓｔ  Ｅｄｉｔｉｏｎ（２００５）、Ｐａｒｔ５、「Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ」［Ｌｉｐｐｉｎｃｏｔｔ  Ｗｉｌｌｉａｍｓ＆Ｗｉｌｋｉｎｓにより出版］参照。）、既述の式（Ｉ）／式（ＩＩ）の化合物又はこれらの薬学的に許容される塩を、任意にその他の治療的に有益な物質と組み合わせて、適切な無毒の不活性な治療上許容される固体又は液体の担体材料及び必要に応じて、通常の薬学的アジュバントと共に、製剤投与形態とすることにより遂行することができる。
【０１７５】
本発明はまた、薬学的に活性な量の態様１）〜２９）に従う式（Ｉ）／式（ＩＩ）の化合物を対象に投与することを有する、本明細書に記載した疾患又は障害の予防又は治療方法にも関する。
【０１７６】
本発明の好ましい態様において、投与量は、１ｍｇから２０００ｍｇ／日の間、特に５ｍｇから１０００ｍｇ／日の間、さらに２５ｍｇから５００ｍｇ／日の間、とりわけ５０ｍｇから２００ｍｇ／日の間に含まれる。
【０１７７】
数値の範囲を記述するために「間」という単語が使用される場合は常に、示された範囲の末端の点は明示的にその範囲に含まれるものとする。これは、例えば、温度範囲が４０℃から８０℃の間であると記述される場合、末端の点である４０℃と８０℃はその範囲に含まれることを意味し；あるいは、可変数が１から４の間の整数であると定義される場合、可変数は整数の１、２、３又は４であることを意味する。
【０１７８】
温度に関して使用されていない場合には、数値「Ｘ」の前に置かれる「約」という用語は、本出願において、Ｘ−Ｘの１０％からＸ＋Ｘの１０％の間、好ましくはＸ−Ｘの５％からＸ＋Ｘの５％の間を表す。温度の特定の場合には、温度「Ｙ」の前に置かれる「約」という用語は、この出願において、Ｙ−１０℃からＹ＋１０℃の間、好ましくはＹ−５℃からＹ＋５℃の間を表す。
【０１７９】
いかなる疑義をも避けるために、化合物がある疾患の予防又は治療について有用であると記載されている場合には、そのような化合物は、同様に当該疾患の予防又は治療のための医薬の製造における使用に適している。同様に、そのような化合物はまた、効果的な量のそのような化合物をそれを必要とする対象（哺乳動物、特にヒト）に投与することを有する、そのような疾患の予防又は治療方法に適切である。
【０１８０】
態様１）〜２９）に従う式（Ｉ）／式（ＩＩ）の化合物は、ＥＰ２及び／又はＥＰ４レセプターに関連する障害の予防又は治療に有用である。
【０１８１】
態様１）〜２９）に従う式（Ｉ）／式（ＩＩ）の特定の化合物は、生物学的環境において（すなわち、アミダーゼ、エステラーゼ又はカルボン酸基からプロドラッグ基を除去することができるその適宜な等価物のいずれか等の、カルボニル基に結合した共有結合を切ることができる１又は２種以上の酵素の存在下において）、プロスタグランジン２レセプターＥＰ２及び／又はＥＰ４の調節剤としてのそれらの生物学的活性を示す。
【０１８２】
ＥＰ２及び／又はＥＰ４レセプターに関連する疾患又は障害は、特に
−  癌（特に、転移性メラノーマを含むメラノーマ；非小細胞性肺癌を含む肺癌；膀胱癌（ｕｒｉｎａｒｙ  ｂｌａｄｄｅｒ  ｃａｎｃｅｒ）、尿路上皮癌を含む膀胱癌（ｂｌａｄｄｅｒ  ｃａｎｃｅｒ）；腎細胞癌、転移性腎細胞癌、転移性腎明細胞癌を含む腎癌；大腸癌、転移性大腸癌、家族性大腸腺腫症（ＦＡＰ）、食道癌、胃癌、胆嚢癌、胆管癌、肝細胞癌及び膵臓腺癌又は膵管癌等の膵臓癌を含む消化器癌；子宮体癌；卵巣癌；子宮頚部癌；神経芽細胞腫；去勢抵抗性前立腺癌を含む前立腺癌；脳転移、悪性神経膠腫、多形膠芽腫、髄芽腫、髄膜腫を含む脳腫瘍；トリプル・ネガティブ乳癌を含む乳癌；口腔腫瘍；上咽頭腫瘍；胸部癌（ｔｈｏｒａｃｉｃ  ｃａｎｃｅｒ）；頭頸部癌；急性骨髄性白血病、成人Ｔ細胞白血病を含む白血病；癌種；腺癌；甲状腺乳頭癌を含む甲状腺癌；絨毛癌；ユーイング肉腫；骨肉腫；横紋筋肉腫；カポジ肉腫；バーキットリンパ腫、ホジキンリンパ腫、ＭＡＬＴリンパ腫を含むリンパ腫；多発性骨髄腫；並びにウイルス誘発腫瘍；とりわけ、メラノーマ；肺癌；膀胱癌；腎癌；消化器癌；子宮体癌；卵巣癌；子宮頚部癌；及び神経芽細胞腫）；であり；
ＥＰ２及び／又はＥＰ４レセプターに関連するさらなる疾患又は障害は、例えば：
−  疼痛（特に、炎症性疼痛及び月経痛）；
−  子宮内膜症；
−  常染色体優性多発性嚢胞腎；
−  動脈硬化の患者における急性虚血症候群；
−  肺炎；及び
−  筋萎縮性側索硬化症、脳卒中；パーキンソン病、アルツハイマー病及びＨＩＶ関連認知症を含む神経変性疾患；であり；
−  ＥＰ２及び／又はＥＰ４アンタゴニストは、さらに、雌の受精を制御するために使用することができる。
【０１８３】
態様１）〜２９）のいずれか１つに従う式（Ｉ）／式（ＩＩ）の化合物は、特に、癌の予防又は治療のための治療剤として有用である。それらは、単一の治療剤として、あるいは１又は２種以上の化学療法剤及び／又は放射線療法及び／又は標的療法と組み合わせて使用することができる。そのような組み合わせ治療は、同時に、別々に又はある期間にわたって行われてもよい。
【０１８４】
従って、本発明は、薬学的に許容される担体物質と：
−  態様１）〜２９）のいずれか１つに従う式（Ｉ）／式（ＩＩ）の化合物；
−  及び１又は２種以上の細胞毒性化学療法剤；
とを有する医薬組成物にも関する。
【０１８５】
従って、本発明は、さらに、
−  薬学的に許容される担体物質及び：
−−  態様１）〜２９）のいずれか１つに従う式（Ｉ）／式（ＩＩ）の化合物を有する医薬組成物と；
−  化学療法及び／又は放射線療法及び／又は標的療法と組み合わせた、癌の予防又は治療のための前記医薬組成物の使用方法の使用説明；
とを有するキットにも関する。
【０１８６】
「放射線療法」（「ｒａｄｉｏｔｈｅｒａｐｙ」又は「ｒａｄｉａｔｉｏｎ  ｔｈｅｒａｐｙ」又は「ｒａｄｉａｔｉｏｎ  ｏｎｃｏｌｏｇｙ」）という用語は、癌の予防（補助療法）及び／又は治療における電離放射線の医学的使用を意味し；外部及び内部放射線療法を含む。
【０１８７】
「標的療法」という用語は、特定のタイプの癌細胞又は間質細胞に作用する低分子又は抗体等の１又は２種以上の抗新生物剤を用いた、癌の予防（補助療法）及び／又は治療を意味する。ある種の標的療法は、癌細胞の成長や拡散に関わるある種の酵素、タンパク質又はその他の分子の作用をブロックする。他のタイプの標的療法は、免疫系が癌細胞を殺すのを助け（免疫療法）；又は、腫瘍内における血管新生、新しい血管の成長及び形成を阻害し；又は、癌細胞に毒性物質を直接送達して殺す。本発明の化合物と組み合わせるのに特に適した標的療法の例は、免疫療法、特に、プログラム細胞死レセプター１（ＰＤ−１レセプター）又はそのリガンドＰＤ−Ｌ１を標的とする免疫療法（Ｚｅｌｅｎａｙら、２０１５、Ｃｅｌｌ  １６２、１−１４；Ｙｏｎｇｋｕｉ  Ｌｉら、Ｏｎｃｏｉｍｍｕｎｏｌｏｇｙ  ２０１６、５（２）：ｅ１０７４３７４）である。
【０１８８】
式（Ｉ）／式（ＩＩ）の化合物と組み合わせて使用する場合、「標的療法」という用語は、特に、下記の薬剤等を意味する：
ａ）  上皮成長因子レセプター（ＥＧＦＲ）阻害剤又はブロッキング抗体（例えば、ゲフィチニブ（Ｇｅｆｉｔｉｎｉｂ）、エルロチニブ（Ｅｒｌｏｔｉｎｉｂ）、アファチニブ（Ａｆａｔｉｎｉｂ）、イコチニブ（Ｉｃｏｔｉｎｉｂ）、ラパチニブ（Ｌａｐａｔｉｎｉｂ）、パニツムマブ（Ｐａｎｉｔｕｍｕｍａｂ）、ザルツムマブ（Ｚａｌｕｔｕｍｕｍａｂ）、ニモツズマブ（Ｎｉｍｏｔｕｚｕｍａｂ）、マツズマブ（Ｍａｔｕｚｕｍａｂ）及びセツキシマブ（Ｃｅｔｕｘｉｍａｂ））；
ｂ）  ＲＡＳ／ＲＡＦ／ＭＥＫ経路阻害剤（例えば、ベムラフェニブ（Ｖｅｍｕｒａｆｅｎｉｂ）、ソラフェニブ（Ｓｏｒａｆｅｎｉｂ）、ダブラフェニブ（Ｄａｂｒａｆｅｎｉｂ）、ＧＤＣ−０８７９、ＰＬＸ−４７２０、ＬＧＸ８１８、ＲＧ７３０４、トラメチニブ（Ｔｒａｍｅｔｉｎｉｂ）（ＧＳＫ１１２０２１２）、コビメチニブ（Ｃｏｂｉｍｅｔｉｎｉｂ）（ＧＤＣ−０９７３／ＸＬ５１８）、ビニメチニブ（Ｂｉｎｉｍｅｔｉｎｉｂ）（ＭＥＫ１６２、ＡＲＲＹ−１６２）、セリメチニブ（Ｓｅｌｕｍｅｔｉｎｉｂ）（ＡＺＤ６２４４））；
ｃ）  アロマターゼ阻害剤（例えば、エキセメスタン（Ｅｘｅｍｅｓｔａｎｅ）、レトロゾール（Ｌｅｔｒｏｚｏｌｅ）、アナストロゾール（Ａｎａｓｔｒｏｚｏｌｅ）、ボロゾール（Ｖｏｒｏｚｏｌｅ）、フォルメスタン（Ｆｏｒｍｅｓｔａｎｅ）、ファドロゾール（Ｆａｄｒｏｚｏｌｅ））；
ｄ）  血管新生阻害剤、特に、ベバシズマブ（Ｂｅｖａｃｕｚｉｍａｂ）（アバスチン（Ａｖａｓｔｉｎ））、ラムシルマブ（Ｒａｍｕｃｉｒｕｍａｂ）、ソラフェニブ（Ｓｏｒａｆｅｎｉｂ）又はアキシチニブ（Ａｘｉｔｉｎｉｂ）等のＶＥＧＦシグナル伝達阻害剤；
ｅ）  免疫チェックポイント阻害剤（例えば：ペムブロリズマブ（Ｐｅｍｂｒｏｌｉｚｕｍａｂ）（ランブロリズマブ（Ｌａｍｂｒｏｌｉｚｕｍａｂ）、ＭＫ−３４７５）、ニボルマブ（Ｎｉｖｏｌｕｍａｂ）、ピディリズマブ（Ｐｉｄｉｌｉｚｕｍａｂ）（ＣＴ−０１１）、ＡＭＰ−５１４／ＭＥＤ１０６８０、ＰＤＲ００１、ＳＨＲ−１２１０；ＲＥＧＮ２８１０、ＢＧＢＡ３１７等の抗ＰＤ１抗体；ＡＭＰ−２２４等の、ＰＤ−１を標的とする融合タンパク質；例えば、ＷＯ２０１５／０３３２９９、ＷＯ２０１５／０４４９００及びＷＯ２０１５／０３４８２０に開示される化合物等の低分子抗ＰＤ１剤；ＢＭＳ−９３６５５９、アテゾリズマブ（ａｔｅｚｏｌｉｚｕｍａｂ）（ＭＰＤＬ３２８０Ａ、ＲＧ７４４６）、ＭＥＤＩ４７３６、アベルマブ（ａｖｅｌｕｍａｂ）（ＭＳＢ００１０７１８Ｃ）、デュルバルマブ（ｄｕｒｖａｌｕｍａｂ）（ＭＥＤＩ４７３６）等の抗ＰＤ
１Ｌ抗体；ＡＭＰ２２４等の抗ＰＤＬ２抗体；イピリムマブ（ｉｐｉｌｉｍｕｍａｂ）、ｔｒｅｍｉｌｍｕｍａｂ等の抗ＣＴＬＡ−４抗体；ＢＭＳ−９８６０１６、ＩＭＰ７０１、ＭＫ−４２８０、ＩｍｍｕＦａｃｔ  ＩＭＰ３２１等の抗リンパ球−活性化遺伝子３（ＬＡＧ−３）抗体；ＭＢＧ４５３等の抗Ｔ細胞免疫グロブリン  ムチン−３（ＴＩＭ−３）抗体；ＢＭＳ−６６３５１３／ｕｒｅｌｕｍａｂ、ＰＦ−０５０８２５６６等の抗ＣＤ１３７／４−１ＢＢ抗体；ＲＧ６０５８（抗ＴＩＧＩＴ、ＭＴＩＧ７１９２Ａ）等の抗Ｉｇ及びＩＴＩＭドメインを有するＴ細胞免疫レセプター（ＴＩＧＩＴ）抗体（ａｎｔｉ  Ｔ  ｃｅｌｌ  ｉｍｍｕｎｏｒｅｃｅｐｔｏｒ  ｗｉｔｈ  Ｉｇ  ａｎｄ  ＩＴＩＭ  ｄｏｍａｉｎｓ  （ＴＩＧＩＴ）  ａｎｔｉｂｏｄｉｅｓ）；
ｆ）  ワクチン療法的アプローチ（例えば、樹状細胞ワクチン療法、（例えば、ｇｐ１００ペプチド又はＭＡＧＥ−Ａ３ペプチドを用いた）ペプチド又はタンパク質ワクチン療法；
ｇ）  顆粒球単球コロニー刺激因子（ＧＭＣＳＦ）遺伝子トランスフェクト腫瘍細胞ワクチン（ＧＶＡＸ）又はＦｍｓ−関連チロシンキナーゼ３（Ｆｌｔ−３）リガンド遺伝子トランスフェクト腫瘍細胞ワクチン（ＦＶＡＸ）又はＴｏｌｌ様レセプター増強ＧＭ−ＣＳＦ腫瘍ベースワクチン（ＴＥＧＶＡＸ）等の免疫調節因子を分泌するように遺伝的に修飾された患者由来又は同種（ａｌｌｏｇｅｎｉｃ）（非自己）癌細胞の再導入；
ｈ）  キメラ抗原レセプター（ＣＡＲ）改変Ｔ−細胞（例えばＣＴＬ０１９）等のＴ細胞ベース養子免疫療法；
ｉ）  サイトカイン又は免疫サイトカインベース治療（例えば、インターフェロンアルファ、インターフェロンベータ、インターフェロンガンマ、インターロイキン２、インターロイキン１５）；
ｊ）  Ｔｏｌｌ−様レセプター（ＴＬＲ）アゴニスト（例えば、レシキモド（ｒｅｓｉｑｕｉｍｏｄ）、イミクイムド（ｉｍｉｑｕｉｍｏｄ）、グルコピラノシル脂質Ａ、ＣｐＧオリゴデオキシヌクレオチド）；
ｋ）  サリドマイドアナログ（例えば、レナリドマイド（Ｌｅｎａｌｉｄｏｍｉｄｅ）、ポマリドミド（Ｐｏｍａｌｉｄｏｍｉｄｅ））；
ｌ）  インドールアミン−２，３−ジオキシゲナーゼ（ＩＤＯ）及び／又はトリプトファン−２，３−ジオキシゲナーゼ（ＴＤＯ）阻害剤（例えば、ＲＧ６０７８／ＮＬＧ９１９／ＧＤＣ−０９１９；Ｉｎｄｏｘｉｍｏｄ／１ＭＴ（１−メチルトリプトファン）、ＩＮＣＢ０２４３６０／Ｅｐａｃａｄｏｓｔａｔ、ＰＦ−０６８４０００３（ＥＯＳ２００２７１）、Ｆ００１２８７）；
ｍ）  Ｔ細胞共刺激レセプターの活性化剤（例えば、抗ＯＸ４０／ＣＤ１３４（ＲＧ７８８８（ＭＯＸＲ０９１６）、９Ｂ１２；ＭＥＤＩ６４６９、ＧＳＫ３１７４９９８、ＭＥＤＩ０５６２等の腫瘍壊死因子レセプタースーパーファミリーメンバー４）、抗ＯＸ４０−リガンド／ＣＤ２５２；（ＴＲＸ５１８、ＭＥＤＩ１８７３、ＭＫ−４１６６、ＢＭＳ−９８６１５６等の）抗グルココルチコイド誘発ＴＮＦＲファミリー関連遺伝子（ＧＩＴＲ）、（Ｄａｃｅｔｕｚｕｍａｂ（ＳＧＮ−４０）、ＨＣＤ１２２、ＣＰ−８７０，８９３、ＲＧ７８７６、ＡＤＣ−１０１３、ＡＰＸ００５Ｍ、ＳＥＡ−ＣＤ４０等の）抗ＣＤ４０（ＴＮＦレセプタースーパーファミリーメンバー５）抗体；（ＢＧ９５８８等の）抗ＣＤ４０−リガンド抗体；（Ｖａｒｌｉｌｕｍａｂ等の）抗ＣＤ２７抗体；
ｎ）  二重特異性抗体等の腫瘍特異性抗原並びにＴ−細胞表面マーカーに結合する分子（例えば、ＲＧ７８０２標的ＣＥＡ及びＣＤ３）又は抗体フラグメント、抗体模倣タンパク質（ａｎｔｉｂｏｄｙ  ｍｉｍｅｔｉｃ  ｐｒｏｔｅｉｎｓ）（例えば、設計アンキリン反復配列タンパク質（ｄｅｓｉｇｎｅｄ  ａｎｋｙｒｉｎ  ｒｅｐｅａｔ  ｐｒｏｔｅｉｎｓ）（ＤＡＲＰＩＮＳ）、二重特異性Ｔ細胞ｅｎｇａｇｅｒ（ＢＩＴＥ、例えばＡＭＧ１０３、ＡＭＧ３３０））；
ｏ）  コロニー刺激因子１レセプター（ＣＳＦ−１Ｒ）を標的とする抗体又は低分子量阻害剤（例えば、Ｅｍａｃｔｕｚｕｍａｂ（ＲＧ７１５５）、Ｃａｂｉｒａｌｉｚｕｍａｂ（ＦＰＡ−００８）、ＰＬＸ３３９７）；
ｐ）  キラー細胞免疫グロブリン様レセプター（ＫＩＲ）に対する抗体（例えば、リリルマブ（ＩＰＨ２１０２／ＢＭＳ−９８６０１５））等のナチュラルキラー細胞上の免疫細胞チェックポイントを標的とする薬剤；
ｑ）  アデノシンレセプター又は、ＡＴＰをアデノシンに変換するエクトヌクレアーゼＣＤ３９及びＣＤ７３を標的とする薬剤（ＭＥＤＩ９４４７（抗ＣＤ７３抗体）、ＰＢＦ−５０９；ＣＰＩ−４４４（アデノシンＡ２ａレセプターアンタゴニスト）。
【０１８９】
式（Ｉ）／式（ＩＩ）の化合物と組み合わせて使用する場合、ｄ）に挙げたもの等の免疫チェックポイント阻害剤及び、特に、プログラム細胞死レセプター１（ＰＤ−１レセプター）又はそのリガンドＰＤ−Ｌ１を標的とするものが好ましい。
【０１９０】
「化学療法」という用語は、１又は２以上の細胞毒性抗新生物剤（「細胞毒性化学療法剤」）による癌の治療を意味する。化学療法は、しばしば放射線療法又は外科手術等の他の癌治療と併用される。この用語は特に、分裂の早い（これは大抵の癌細胞の主な特性の１つである。）細胞を殺すことで作用する従来の細胞毒性化学療法剤を意味する。化学療法では、一度に１種の薬物（単剤化学療法）又は一度に数種の薬物（併用化学療法又は多剤化学療法）を用いうる。光への暴露によってのみ細胞毒性活性へと変化する薬物を用いる化学療法は、光化学療法又は光力学療法と呼ばれる。
【０１９１】
本明細書で使用する「細胞毒性化学療法剤」又は「化学療法剤」という用語は、細胞死又は細胞壊死を引き起こす活性な抗新生物剤を意味する。式（Ｉ）／式（ＩＩ）の化合物と組み合わせて使用する場合、この用語は特に、下記のような従来の細胞毒性化学療法剤を意味する：
ａ）  アルキル化剤（例えば、メクロレタミン（ｍｅｃｈｌｏｒｅｔｈａｍｉｎｅ）、クロラムブシル（ｃｈｌｏｒａｍｂｕｃｉｌ）、シクロホスファミド（ｃｙｃｌｏｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｅ）、イホスファミド（ｉｆｏｓｆａｍｉｄｏ）、ストレプトゾシン（ｓｔｒｅｐｔｏｚｏｃｉｎ）、カルムスチン（ｃａｒｍｕｓｔｉｎｅ）、ロムスチン（ｌｏｍｕｓｔｉｎｅ）、メルファラン（ｍｅｌｐｈａｌａｎ）、ダカルバジン（ｄａｃａｒｂａｚｉｎｅ）、テモゾロミド、フォテムスチン（ｆｏｔｅｍｕｓｔｉｎｅ）、チオテパ（ｔｈｉｏｔｅｐａ）又はアルトレタミン（ａｌｔｒｅｔａｍｉｎｅ）；特に、シクロホスファミド、カルムスチン、メルファラン、ダカルバジン又はテモゾロミド）；
ｂ）  プラチナ製剤（特に、シスプラチン（ｃｉｓｐｌａｔｉｎ）、カルボプラチン（ｃａｒｂｏｐｌａｔｉｎ）又はオキサリプラチン（ｏｘａｌｉｐｌａｔｉｎ））；
ｃ）  代謝拮抗薬（例えば、５−フルオロウラシル（５−ｆｌｕｏｒｏｕｒａｃｉｌ）、葉酸/ロイコボリン、カペシタビン（ｃａｐｅｃｉｔａｂｉｎｅ）、６−メルカプトプリン（６−ｍｅｒｃａｐｔｏｐｕｒｉｎｅ）、メトトレキセート（ｍｅｔｈｏｔｒｅｘａｔｅ）、ゲムシタビン（ｇｅｍｃｉｔａｂｉｎｅ）、シタラビン（ｃｙｔａｒａｂｉｎｅ）、フルダラビン（ｆｌｕｄａｒａｂｉｎｅ）又はペメトレキセド（ｐｅｍｅｔｒｅｘｅｄ）；特に、５−フルオロウラシル、葉酸/ロイコボリン、カペシタビン、メトトレキセート、ゲムシタビン又はペメトレキセド）；
ｄ）  抗腫瘍抗生物質（例えば、ダウノルビシン（ｄａｕｎｏｒｕｂｉｃｉｎ）、ドキソルビシン（ｄｏｘｏｒｕｂｉｃｉｎ）、エピルビシン（ｅｐｉｒｕｂｉｃｉｎ）、イダルビシン（ｉｄａｒｕｂｉｃｉｎ）、アクチノマイシン−Ｄ（ａｃｔｉｎｏｍｙｃｉｎ−Ｄ）、ブレオマイシン（ｂｌｅｏｍｙｃｉｎ）、マイトマイシン−Ｃ（ｍｉｔｏｍｙｃｉｎ−Ｃ）又はミトキサントロン（ｍｉｔｏｘａｎｔｒｏｎｅ）；特にドキソルビシン）；
ｅ）  有糸分裂阻害物質（例えば、パクリタキセル、ドセタキセル（ｄｏｃｅｔａｘｅｌ）、イキサベピロン（ｉｘａｂｅｐｉｌｏｎｅ）、ビンブラスチン（ｖｉｎｂｌａｓｔｉｎｅ）、ビンクリスチン（ｖｉｎｃｒｉｓｔｉｎｅ）、ビノレルビン（ｖｉｎｏｒｅｌｂｉｎｅ）、ビンデシン（ｖｉｎｄｅｓｉｎｅ）又はエストラムスチン（ｅｓｔｒａｍｕｓｔｉｎｅ）；特に、パクリタキセル、ドセタキセル、イキサベピロン又はビンクリスチ
ン）；
ｆ）  トポイソメラーゼ阻害剤（例えば、エトポシド（ｅｔｏｐｏｓｉｄｅ）、テニポシド（ｔｅｎｉｐｏｓｉｄｅ）、トポテカン（ｔｏｐｏｔｅｃａｎ）、イリノテカン（ｉｒｉｎｏｔｅｃａｎ）、ジフロモテカン（ｄｉｆｌｏｍｏｔｅｃａｎ）又はエロモテカン（ｅｌｏｍｏｔｅｃａｎ）；特に、エトポシド又はイリノテカン）。
【０１９２】
式（Ｉ）／式（ＩＩ）の化合物と組み合わせて使用する場合、好ましい細胞毒性化学療法剤は、上記のアルキル化剤（特に、フォテムスチン、シクロホスファミド、イホスファミド、カルムスチン、ダカルバジン及び、特にテモゾロミド等のそのプロドラッグ；又はこれらの化合物の薬学的に許容される塩；とりわけテモゾロミド）；有糸分裂阻害物質（特に、パクリタキセル、ドセタキセル、イキサベピロン；又はこれらの化合物の薬学的に許容される塩；とりわけパクリタキセル）；プラチナ製剤（特に、シスプラチン、オキサリプラチン又はカルボプラチン）；並びエトポシド及びゲムシタビンである。
【０１９３】
化学療法は、治療目的で施されても、あるいは延命又は症状の改善を狙ったものでもよい。
【０１９４】
−  集学的（Ｃｏｍｂｉｎｅｄ  ｍｏｄａｌｉｔｙ）化学療法は、放射線療法又は外科手術等の他の癌治療と共に行う、薬物の使用である。
【０１９５】
−  導入（Ｉｎｄｕｃｔｉｏｎ）化学療法は、化学治療薬による癌の一次治療である。この種の化学療法は、治療目的で用いられる。
【０１９６】
−  強化（Ｃｏｎｓｏｌｉｄａｔｉｏｎ）化学療法は、寛解後に、全無病期間の延長及び全生存を改善する目的で施される。投与される薬剤は、寛解をもたらした薬剤と同じものである。
【０１９７】
−  強化（Ｉｎｔｅｎｓｉｆｉｃａｔｉｏｎ）化学療法は、強化（ｃｏｎｓｏｌｉｄａｔｉｏｎ）化学療法と同一であるが、導入化学療法とは異なる薬剤が用いられる。
【０１９８】
−  併用（Ｃｏｍｂｉｎａｔｉｏｎ）化学療法は、患者を同時に多くの異なる薬剤で治療するものである。これらの薬剤は、メカニズム及び副作用が異なる。最も大きな利点は、いずれか１種類の薬剤に対して耐性を獲得する機会が最小化されることである。また、より少ない用量で薬剤が使用されることが多く、毒性が低減される。
【０１９９】
−  術前補助（Ｎｅｏａｄｊｕｖａｎｔ）化学療法は、外科手術等の局所治療に先立って施され、原発腫瘍を縮小することを目的としている。微小転移性病態のリスクが高い癌に対しても施される。
【０２００】
−  補助（Ａｄｊｕｖａｎｔ）化学療法は、局所治療（放射線療法又は外科手術）の後に施される。癌の存在を示す証拠はほとんど無いが、再発の危険がある場合に用いることができる。また、身体の他の箇所に広がったあらゆる癌性細胞を殺すのにも有用である。これらの微小転移は、補助化学療法で治療することができ、これらの播種性細胞による再発率を下げることができる。
【０２０１】
−  維持（Ｍａｉｎｔｅｎａｎｃｅ）化学療法は、寛解を延長するために繰り返される低用量治療である。
【０２０２】
−  救援（Ｓａｌｖａｇｅ）化学療法又は緩和（ｐａｌｌｉａｔｉｖｅ）化学療法は、治療を目的とせず、単に腫瘍の負荷を減少させ、期待余命を伸ばすために施される。こう
した養生法に対しては、毒性プロファイルがより優れていることが一般に求められる。
【０２０３】
投与形態に関連する場合の、「同時に」という用語は、本特許出願において、該当する投与形態が、２又はそれ以上の活性成分及び／又は治療のほぼ同時投与であることを意味し；同時投与により、対象は２又はそれ以上の活性成分及び／又は治療に同時に暴露されることになるものと理解される。同時に投与される場合、当該２又はそれ以上の活性成分は、多剤混合薬（ａ  ｆｉｘｅｄ  ｄｏｓｅ  ｃｏｍｂｉｎａｔｉｏｎ）として、又は、（例えば、同じ投与経路によりほぼ同時に投与されるべき２又はそれ以上の異なる薬学的組成物を使用することにより）同等の非多剤混合薬（ａ  ｎｏｎ−ｆｉｘｅｄ  ｄｏｓｅ
ｃｏｍｂｉｎａｔｉｏｎ）として、又は、２又はそれ以上の異なる投与経路を用いる非多剤混合薬により投与されてもよく、当該投与により、対象は２又はそれ以上の活性成分及び／又は治療に本質的に同時に暴露されることになる。例えば、化学療法及び／又は適宜な標的療法と組み合わせて用いた場合、本発明のＥＰ２／ＥＰ４アンタゴニストは、場合によって「同時に」使用されるであろう。
【０２０４】
「多剤混合薬」は、投与形態を意味する場合、本出願においては、該当する投与形態が、２又はそれ以上の活性成分を有する１種の薬学的組成物の投与であることを意味する。
【０２０５】
投与形態に関連する場合の、「別々に」という用語は、本特許出願において、該当する投与形態が、２又はそれ以上の活性成分及び／又は治療の異なる時点における投与であることを意味し；別々の投与は、対象が２又はそれ以上の活性成分及び／又は治療に同時に暴露される治療相（例えば、少なくとも１時間、特に少なくとも６時間、とりわけ少なくとも１２時間）に導くが、別々の投与は、対象が一定の時間の間（例えば、少なくとも１２時間、特に少なくとも１日）、２又はそれ以上の活性成分及び／又は治療の１つにのみ暴露される治療相に導いてもよいものと理解される。別々の投与は、特に、活性成分及び／又は治療の少なくとも１つを、（１日に１回又は２回等の）連日投与とは実質的に異なる周期で与える状況（例えば、一方の活性成分及び／又は治療を１日に１回又は２回与え、別のものを、例えば、隔日、又は１週間に１回、又はより長い間隔で与える。）を意味する。例えば、放射線療法と組み合わせて使用する場合、本発明のＥＰ２／ＥＰ４アンタゴニストは、場合によって「別々に」使用されるであろう。
【０２０６】
「ある期間に渡る」投与は、本特許出願において、２又はそれ以上の活性成分及び／又は治療を異なる時に続けて投与することを意味する。この用語は、特に、一の活性成分及び／又は治療の全投与が完結した後に、１又は２以上の他方の投与を開始する投与法を意味する。この場合、活性成分及び／又は治療の一方を数カ月間投与した後に、他方の又は他の活性成分及び／又は治療を投与することが可能である。
【０２０７】
「ある期間に渡る」投与はまた、式（Ｉ）／式（ＩＩ）の化合物が、最初の化学療法（例えば、導入化学療法）及び／若しくは放射線療法治療並びに／又は標的療法治療の完結後に開始する治療において、任意で、さらなる／進行中の化学療法及び／若しくは放射線療法治療並びに／又は標的療法治療と組み合わせて（例えば、強化（ｃｏｎｓｏｌｉｄａｔｉｏｎ）化学療法、強化（ｉｎｔｅｎｓｉｆｉｃａｔｉｏｎ）化学療法、補助化学療法若しくは維持化学療法；又はそれと同様の放射線療法と組み合わせて）使用される状況を包含し；そのようなさらなる／進行中の化学療法及び／若しくは放射線療法治療並びに／又は標的療法治療は、同時に、別々に又は「同じ周期で投与しない」という意味である期間にわたって行われる。
【０２０８】
態様１）〜２９）に定義する式（Ｉ）／式（ＩＩ）の化合物はまた、効果的な量の式（Ｉ）／式（ＩＩ）の化合物の投与を有する、腫瘍を有する対象における免疫応答を調節する方法において有用であり［特に、当該効果的な量の当該投与は、ＥＰ２レセプター又は
ＥＰ４レセプター又はＥＰ２及びＥＰ４レセプターの両方を薬理学的に有効に遮断する。］；当該効果的な量は当該対象の腫瘍における免疫系を再活性化し；特に当該効果的な量は：
−  腫瘍随伴性マクロファージの腫瘍促進性Ｍ２マクロファージへの局在を妨げ；及び／又は、
−  腫瘍中に蓄積した免疫抑制細胞の（特に、制御性Ｔ細胞（Ｔｒｅｇ）及び／又は骨髄系由来サプレッサー細胞（ＭＤＳＣ）の）活性化、増殖及び／又はエフェクター機能を下方制御し；及び／又は、
−  ナチュラルキラー細胞、Ｔ−細胞、樹状細胞及びマクロファージ等の免疫細胞中のＩＦＮ−γ及び／又はＴＮＦ−α及び／又はＩＬ−１２及び／又はＩＬ−２発現を上方制御し（腫瘍細胞アポトーシス及び／又は腫瘍形成の抑制を誘発し）；及び／又は、
−  細胞傷害性Ｔ−細胞の活性化、ＩＬ−２応答及び増殖の抑制を直接的又は間接的に妨げる（それにより、局所的な免疫抑制を減少させる）。
【０２０９】
態様１）〜２９）に定義する式（Ｉ）／式（ＩＩ）の化合物はまた、効果的な量の式（Ｉ）／式（ＩＩ）の化合物の投与を有する、腫瘍を有する対象における腫瘍の成長を減弱させ、及び／又は、腫瘍サイズを減少させる方法において有用であり［特に、当該効果的な量の当該投与は、ＥＰ２レセプター又はＥＰ４レセプター又はＥＰ２及びＥＰ４レセプターの両方を薬理学的に有効に遮断する。］；当該効果的な量は、（特に、内皮細胞の運動性及び／若しくは生存を減少させることにより、及び／又は、ＶＥＧＦ（血管内皮細胞増殖因子）の発現を減少させることにより）腫瘍血管新生を下方制御し；並びに／又は、当該効果的な量は、（特に、ＰＩ３Ｋ／ＡＫＴ及びＭＡＰＫシグナル伝達の阻害を介して）腫瘍細胞生存を減弱させ、及び／又は、腫瘍細胞アポトーシスを誘発する。
【０２１０】
態様１）〜２９）に定義する式（Ｉ）／式（ＩＩ）の化合物はまた、効果的な量の式（Ｉ）／式（ＩＩ）の化合物の投与を有する、腫瘍を有する対象における免疫応答を調節する方法において有用であり［特に、当該効果的な量の当該投与は、ＥＰ２レセプター又はＥＰ４レセプター又はＥＰ２及びＥＰ４レセプターの両方を薬理学的に有効に遮断する。］；当該効果的な量は当該対象の腫瘍における免疫系を再活性化し；当該効果的な量は、ナチュラルキラー細胞及び／又は細胞傷害性Ｔ−細胞の細胞毒性及びサイトカイン産生を活性化する。
【０２１１】
さらに、式（ＩＩ）の化合物（化合物自体、その塩、当該化合物若しくはその塩を含む組成物又は当該化合物若しくはその塩の使用、その他であるかを問わない）に対して示された好適性及び（副）態様は、いずれも式（Ｉ）の化合物に必要な変更を加えて適用される。
【０２１２】
式（Ｉ）／式（ＩＩ）の化合物の製造
式（Ｉ）／式（ＩＩ）の化合物は、文献周知の方法によって、以下の方法によって、下記の実施の項に示された方法によって、又は類似の方法によって製造することができる。最適反応条件は、使用する具体的反応物又は溶媒によって変わるが、このような条件は、当業者により、ルーチンの最適化手順によって決定することができる。場合によっては、反応を容易にしたり又は不要な反応生成物を回避したりするために、下記の反応スキーム及び／又は反応工程の実行順序を変更してもよい。以下に概説した一般的反応シークエンスにおいて、包括的な基Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ及びＡｒ１は、式（Ｉ）／式（ＩＩ）について定義した通りである。本明細書で使用される他の略語は、明示的に定義されるか、又は実験の項において定義される通りである。場合によっては、包括的な基Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ及びＡｒ１は、下記のスキームに図示した製法に適合しないかもしれず、保護基（ＰＧ）の使用が必要となるだろう。保護基の使用は、当技術分野において周知である（例えば、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕ
ｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ、Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ、Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ、１９９９参照）。この目的のために、そのような保護基が必要に応じて導入されているものと仮定する。場合によっては、最終生成物をさらに改変してもよく、例えば、置換基を操作することにより新たな最終生成物が得られる。こうした操作は、当業者に周知の還元、酸化、アルキル化、アシル化、加水分解及び遷移金属触媒クロスカップリング反応を含むが、これらに限定されるものではない。
【０２１３】
得られた化合物は、それ自体知られた方法により、塩、特に薬学的に許容される塩に変換してもよい。
【０２１４】
本発明の式（Ｉ）／式（ＩＩ）の化合物は、以下に概説した一般的反応シークエンスに従って製造することができる。
【０２１５】
式（Ｉ）／式（ＩＩ）の化合物の製造を可能にする一般的な合成ルートをスキーム１に示す。すなわち、前駆体Ａ３は、ＴＥＡ、ＤＩＰＥＡ又はＫ２ＣＯ３等の塩基の存在下、イソプロパノール、ブタノール、ＤＭＦ又はＴＨＦ等の溶媒中、ＲＴ又は高温にて、１級アミンＡ１とピリミジンＡ２（Ｘは、塩素、臭素又はヨウ素である。）の間の求核芳香族置換により得ることができる。式（Ｉ）の化合物は、ハロゲン化ピリミジン誘導体Ａ３のボロン酸又はボロン酸エステルＡ４とのＳｕｚｕｋｉクロスカップリング反応を介して製造することができる。典型的なＳｕｚｕｋｉクロスカップリング反応は、Ｋ２ＣＯ３、Ｃｓ２ＣＯ３、Ｎａ２ＣＯ３、Ｋ３ＰＯ４又はＣｓＦ等の塩基及びＰｄ（ＰＰｈ３）４、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２又はＰｄ（ＯＡｃ）２等の触媒の存在下、エタノール、ＴＨＦ、水又はそれらの混合物等の溶媒中、通常、高温で行うことができる。ボロン酸又はボロン酸エステルＡ４は、市販されており、又は、文献に記載された方法により、若しくは、当業者に既知の方法により合成することができる。ボロン酸誘導体は、Ｍｉｙａｕｒａホウ素化反応により、酢酸カリウム等の塩基及びＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２等の触媒の存在下、ビス（ピナコラート）ジボロンのハロゲン化アリール又はトリフレートとのクロスカップリングにより形成することができる。あるいは、ボロン酸誘導体は、典型的には、低温にて、ブチルリチウム又はリチウムジイソプロピルアミドを塩基として、そしてトリ−イソプロピルボレート又はイソプロポキシボロン酸ピナコールエステルを用いて、ジエチルエーテル又はＴＨＦ等の溶媒中、リチウム化／ホウ素化シークエンスにより形成することができる。変法において、式（Ｉ）の化合物は、１級アミンＡ１と置換ハロゲン化ピリミジンＡ５（Ｘは、塩素、臭素又はヨウ素である。）の間の求核芳香族置換を介して製造することができる（スキーム１）。
【０２１６】
【化６０】
2020520358.tif 000062
あるいは、式（Ｉ）の化合物は、式Ａ１の化合物を、（ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）−トリス（ジメチルアミノ）−ホスホニウム  ヘキサフルオロホスフェート（ＢＯＰ）、（ベンゾトリアゾール−１−イル−オキシ）−トリピロリジノ−ホスホニウム  ヘキサフルオロホスフェート（ＰｙＢＯＰ）又はヘキサクロロシクロトリホスファゼン等のカップリング剤の存在下、ＤＢＵ、ＤＩＰＥＡ又はＴＥＡ等の塩基の存在下、ＴＨＦ、ＭｅＣＮ又はＤＭＦ等の溶媒中、低温又はＲＴ又は高温にて、ＸがＯＨを表す式Ａ５の化合物と反応させることにより合成することができる。
【０２１７】
必要とされる１級アミンＡ１の製造をスキーム２に記載する。アミノエチル化芳香族化合物又はヘテロ芳香族化合物Ｂ３は、対応する芳香族又はヘテロ芳香族求電子剤Ｂ１（ブロミド、ヨージド又はトリフレート）のＢｏｃ保護カリウム  β−アミノエチルトリフルオロボレートＢ２とのＳｕｚｕｋｉ−Ｍｉｙａｕｒａクロスカップリング反応を介して製造することができる。そのようなクロスカップリング反応は、記載した条件［トルエン／Ｈ２Ｏの混合物中、高温にて、触媒系としてＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２、又は、Ｐｄ（ＯＡｃ）２とＲｕＰｈｏｓの組み合わせ、塩基としてＣｓ２ＣＯ３］を用いて行うことができる。対応する１級アミンＡ１は、酸性条件下における誘導体Ｂ３のＢｏｃ脱保護の後に得ることができ、スキーム１に記載の合成シークエンスを用いて式（Ｉ）の化合物に変換することができる。スキーム２に記載の変法において、１級アミンＡ１は、カルボニル前駆体Ｂ４及びニトロ化合物Ｂ５を出発物質として、Ｈｅｎｒｙ反応（ブチルアミン／酢酸／モレキュラーシーブ／９０℃）及び生成したニトロアルケンＢ６のその後の還元（水素化リチウムアルミニウム／ＴＨＦ／８０℃）を介して製造することができる。
【０２１８】
【化６１】
2020520358.tif 000063
２個のオルト置換基（Ｒ１ａ及びＲ１ｂ）を有するβ−アミノエチル芳香族化合物／ヘテロ芳香族化合物Ｃ９の具体的な製造を、スキーム３に記載する。誘導体Ｃ９は、オルト指向性基としてメトキシメチル（ＭＯＭ）基を用いることによる、指向性メタル化（ｄｉｒｅｃｔｅｄ−ｍｅｔａｌａｔｉｏｎ）に基づくアプローチで合成することができる。ＭＯＭ保護誘導体（Ｃ２／Ｃ５）は、対応するヒドロキシ−芳香族化合物／ヘテロ芳香族化合物Ｃ１及びＣ４（ＮａＨ／ＭｅＯＣＨ２Ｃｌ／ＤＭＦ）から得ることができ、オルトリチウム化（ｎ−ＢｕＬｉ／ＴＨＦ／−７８℃）及びその後の適宜な求電子剤によるクエンチを介して位置選択的に対応する誘導体Ｃ３に変換することができる。Ｃ３中のメトキシメチル基は温和な酸性条件下で除くことができ、誘導体Ｃ６を与え、これは、対応するトリフレートＣ７に変換することができ、次いで、Ｂｏｃ保護カリウム  β−アミノエチルトリフルオロボレートＢ２とのカップリングに供される。得られた生成物Ｃ８のＢｏｃ脱保護により、対応する１級アミンＣ９を得ることができ、これは、スキーム１に記載のシークエンスに従って式（Ｉ）の化合物に変換することができる。
【０２１９】
式（Ｉ）の化合物に対応する置換ベンゾチオフェンは、スキーム４に記載の合成ルートに従って製造することができる。オルト−フルオロベンズアルデヒド又はオルト−クロロベンズアルデヒドＤ１は、塩基（Ｋ２ＣＯ３／ＤＭＦ）の存在下において、メチル  チオグリコレートＤ２で処理することにより、芳香族求核置換を受け、次いで、高温化で閉環することによりベンゾチオフェン誘導体Ｄ３が得られる。Ｄ３中のエステル官能基をアルカリ加水分解し、次いで、得られたベンゾチオフェン−２−カルボン酸を銅介在脱カルボキシル化することにより（ＣｕＯ／ＤＭＦ／１４０℃）、誘導体Ｄ４が得られる。次いで、Ｂｏｃ保護カリウム  β−アミノエチルトリフルオロボレートＢ２を用いて、ブロモベンゾチオフェンＤ４をＳｕｚｕｋｉ−Ｍｉｙａｕｒａアミノエチル化することにより、誘導体Ｄ５を得ることができ、これは、酸性条件下におけるＢｏｃ脱保護の後、１級アミンＤ６に変換することができる。最後に、スキーム１に記載のシークエンスにより、式（Ｉ）の化合物に相当する目的生成物Ｄ７を得ることができる。
【０２２０】
【化６２】
2020520358.tif 000064
【０２２１】
【化６３】
2020520358.tif 000065
式（Ｉ）の化合物に相当する置換ベンゾフランは、スキーム５に示す合成ルートに従って製造することができる。オルト−ヒドロキシベンズアルデヒドＥ１は、ブロモ酢酸エチルＥ２によるＯ−アルキル化、続くエステル官能基のけん化を介して、対応するフェノキシ酢酸Ｅ３に変換することができる。次いで、得られたカルボン酸Ｅ３を無水酢酸中で酢酸ナトリウムとともに加熱することにより、置換ベンゾフランＥ４が得られる。次いで、Ｂｏｃ保護カリウム  β−アミノエチルトリフルオロボレートＢ２を用いて、ブロモベンゾフランＥ４をＳｕｚｕｋｉ−Ｍｉｙａｕｒａアミノエチル化することにより、誘導体Ｅ５が得られ、これは、酸性条件下におけるＢｏｃ脱保護の後、１級アミンＥ６に変換される。最後に、スキーム１に記載の製造により、Ｅ６から式（Ｉ）の化合物に相当する目的生成物Ｄ７を得ることができる。
【０２２２】
【化６４】
2020520358.tif 000066
下記の実施例は、本発明を説明する目的で記載される。これらの実施例は、説明のためのものに過ぎず、いかなる形においても本発明を限定するものとは解釈されない。
【０２２３】
実験の項
Ｉ．  化学
温度はすべて℃で示す。市販の出発物質は、さらに精製を行うことなく、入手した状態で使用した。別段の記載が無い限り、すべての反応は、窒素雰囲気下、オーヴンで乾燥したガラス製の器具内で行った。化合物はシリカゲル上のフラッシュカラムクロマトグラフィー又は分取用ＨＰＬＣで精製した。本発明に記載した化合物は、以下に記載した条件を用いて、ＬＣ−ＭＳデータで特徴を明らかにする（保持時間ｔＲはｍｉｎ．で示す；質量分析から得られた分子量はｇ／ｍｏｌで示す。）。本発明の化合物が、配座異性体（ｃｏｎｆｏｒｍａｔｉｏｎａｌ  ｉｓｏｍｅｒｓ）の混合物である場合、特にそれら異性体がＬＣ−ＭＳスペクトルとして表れる場合は、最も量の多い異性体の保持時間を示す。場合によっては、化合物は、精製後に、対応するアンモニウム塩（＊１）、又は、それぞれのギ酸塩（＊２）の形態で単離され；そのような化合物についてはその旨が付記される。
【０２２４】
分析用ＬＣ−ＭＳ機器：
ＨＰＬＣポンプ：Ｂｉｎａｒｙ勾配ポンプ、Ａｇｉｌｅｎｔ  Ｇ４２２０Ａ又は等価のもの；
オートサンプラー：（Ｇｉｌｓｏｎ  ８４５ｚインジェクターを備えた）Ｇｉｌｓｏｎ  ＬＨ２１５又は等価のもの；
カラムコンパートメント：Ｄｉｏｎｅｘ  ＴＣＣ−３０００ＲＳ又は等価のもの；
ガス除去機：Ｄｉｏｎｅｘ  ＳＲＤ−３２００又は等価のもの；
メイクアップポンプ：Ｄｉｏｎｅｘ  ＨＰＧ−３２００ＳＤ又は等価のもの；
ＤＡＤ検出器：Ａｇｉｌｅｎｔ  Ｇ４２１２Ａ又は等価のもの；
ＭＳ検出器：  シングル四重極質量分析計、Ｔｈｅｒｍｏ  Ｆｉｎｎｉｇａｎ  ＭＳＱＰｌｕｓ又は等価のもの；
ＥＬＳ検出器：Ｓｅｄｅｒｅ  ＳＥＤＥＸ  ９０又は等価のもの。
【０２２５】
酸性条件でのＬＣ−ＭＳ
方法Ａ：カラム：Ｚｏｒｂａｘ  ＳＢ−ａｑ（３．５μｍ、４．６ｘ５０ｍｍ）。条件：ＭｅＣＮ［溶出液Ａ］；水＋０．０４％ＴＦＡ［溶出液Ｂ］。勾配：１．５ｍｉｎにわたって９５％Ｂから５％Ｂへ（流速：４．５ｍＬ／ｍｉｎ）。検出：ＵＶ／Ｖｉｓ＋ＭＳ。
【０２２６】
方法Ｂ：カラム：Ｚｏｒｂａｘ  ＲＲＨＤ  ＳＢ−ａｑ（１．８μｍ、２．１ｘ５０ｍｍ）。条件：ＭｅＣＮ［溶出液Ａ］；水＋０．０４％ＴＦＡ［溶出液Ｂ］。勾配：２．０ｍｉｎにわたって９５％Ｂから５％Ｂへ（流速：０．８ｍＬ／ｍｉｎ）。検出：ＵＶ／Ｖｉｓ＋ＭＳ。
【０２２７】
方法Ｃ：カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８（２．５μｍ、４．６ｘ３０ｍｍ）。条件：ＭｅＣＮ［溶出液Ａ］；水＋０．０４％ＴＦＡ［溶出液Ｂ］。勾配：１．５ｍｉｎにわたって９５％Ｂから５％Ｂへ（流速：４．５ｍＬ／ｍｉｎ）。検出：ＵＶ／Ｖｉｓ＋ＭＳ。
【０２２８】
方法Ｄ：Ｗａｔｅｒｓ  Ａｃｑｕｉｔｙ  Ｂｉｎａｒｙ、Ｓｏｌｖｅｎｔ  Ｍａｎａｇｅｒ、ＭＳ：Ｗａｔｅｒｓ  ＳＱ検出器、ＤＡＤ：Ａｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣ  ＰＤＡ検出器、ＥＬＳＤ：Ａｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣ  ＥＬＳＤ。カラム：Ａｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣ  Ｃｏｌｕｍｎ  Ｍａｎａｇｅｒ内で６０℃に温度制御されたＷａｔｅｒｓ製ＡＣＱＵＩＴＹ  ＵＰＬＣ  ＣＳＨ  Ｃ１８  １．７μｍ、２．１ｘ５０ｍｍ。溶出液：Ａ：Ｈ２Ｏ＋０．０５％ギ酸；Ｂ：ＭｅＣＮ＋０．０４５％ギ酸。方法：勾配：２．０ｍｉｎにわたって２％Ｂ９８％Ｂ。流速：１．０ｍＬ／ｍｉｎ。検出：ＵＶ２１４ｎｍ及びＥＬＳＤ並びにＭＳ、ｔＲは分で示す。
【０２２９】
塩基性条件でのＬＣ−ＭＳ
方法Ｅ：カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＢＥＨ  Ｃ１８（３．０ｘ５０ｍｍ、２．５μｍ）。溶出液：Ａ：水／ＮＨ３［ｃ（ＮＨ３）＝１３ｍｍｏｌ／ｌ］、Ｂ：ＭｅＣＮ、方法：２ｍｉｎ内に５％Ｂから９５％Ｂへ、流速１．６ｍｌ／ｍｉｎ、検出ＵＶ：２１４ｎｍ。
【０２３０】
分取用ＨＰＬＣ機器：
Ｇｉｌｓｏｎ  ＬＨ２１５を備えたＧｉｌｓｏｎ  ３３３／３３４ＨＰＬＣポンプ、Ｄｉｏｎｅｘ  ＳＲＤ−３２００ガス除去機、
Ｄｉｏｎｅｘ  ＩＳＯ−３１００Ａメイクアップポンプ、Ｄｉｏｎｅｘ  ＤＡＤ−３０００ＤＡＤ検出器、シングル四重極質量分析計ＭＳ検出器、Ｔｈｅｒｍｏ  Ｆｉｎｎｉｇａｎ  ＭＳＱ  Ｐｌｕｓ、ＭＲＡ１００−０００フロースプリッター、Ｐｏｌｙｍｅｒ  Ｌａｂｏｒａｔｏｒｉｅｓ  ＰＬ−ＥＬＳ１０００  ＥＬＳ検出器。
【０２３１】
塩基性条件での分取用ＨＰＬＣ
カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ（１０μｍ、７５ｘ３０ｍｍ）。条件：ＭｅＣＮ［溶出液Ａ］；水＋０．５％ＮＨ４ＯＨ（２５％ａｑ．）［溶出液Ｂ］；勾配  表１参照（流速：７５ｍＬ／ｍｉｎ）、開始時の溶出液Ａの百分率（ｘ）は、精製する化合物の極性によって決定する。検出：ＵＶ／Ｖｉｓ＋ＭＳ。
【０２３２】
【表１】
2020520358.tif 000067
【０２３３】
酸性条件での分取用ＨＰＬＣ
カラム：Ｗａｔｅｒｓ  Ａｔｌａｎｔｉｓ  Ｔ３（１０μｍ、７５ｘ３０ｍｍ）。条件：ＭｅＣＮ［溶出液Ａ］；水＋０．５％ＨＣＯ２Ｈ［溶出液Ｂ］；勾配  表２参照（流速：７５ｍＬ／ｍｉｎ）、開始時の溶出液Ａの百分率（ｘ）は、精製する化合物の極性によって決定する。検出：ＵＶ／Ｖｉｓ＋ＭＳ。
【０２３４】
【表２】
2020520358.tif 000068
【０２３５】
（明細書の上記又は下記の部分において使用される）略語：
ＡｃＯＨ                    酢酸
ａｎｈ．                    無水
ａｑ．                      水溶液
ａｔｍ                      雰囲気
Ｂｏｃ                      ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル
ＢＯＰ                      （ベンゾトリアゾール−１−イル−オキシ）−トリス（ジメチルアミノ）−ホスホニウム  ヘキサフルオロ−ホスフェート
ＢｕＬｉ                    ｎ−ブチルリチウム
ｄ                          日
ＤＢＵ                      １，８−ジアザビシクロ−［５．４．０］−ウンデカ−７−エン
ＤＣＭ                      ジクロロメタン
ＤＩＢＡＬ／ＤＩＢＡＬ−Ｈ    水素化ジイソブチルアルミニウム
ＤＩＰＥＡ                  ジイソプロピル−エチルアミン、Ｈｕｅｎｉｇ塩基
ＤＭＡＰ                    ４−ジメチルアミノピリジン
ＤＭＦ                      ジメチルホルムアミド
ＤＭＳＯ                    ジメチルスルホキシド
ｄｐｐｆ                    １，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン
ＥＤＣ                      １−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド
Ｅｔ                        エチル
Ｅｔ２Ｏ                    ジエチルエーテル
ＥｔＯＡｃ                  酢酸エチル
ＥｔＯＨ                    エタノール
Ｅｘ．                      実施例
ＦＣ                        シリカゲルフラッシュクロマトグラフィー
ｈ                          時間
ＨＡＴＵ                    １−［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジニウム  ３−オキシド  ヘキサフルオロホスフェート
ｈｅｐｔ                    ヘプタン
ＨＣｌ                      塩酸又は塩化水素
ＨＯＢＴ                    １−ヒドロキシベンゾトリアゾール
ＨＰＬＣ                    高速液体クロマトグラフィー
Ｈ２ＳＯ４                    硫酸
ＨＶ                        高真空条件
ｉＢｕ                      イソブチル
ｉＰｒ                      イソプロピル
ＬＡＨ                      水素化リチウムアルミニウム
ＬＣ−ＭＳ                  液体クロマトグラフィー−質量分析
Ｌｉｔ．                    文献
Ｍ                          ｍｏｌ／ｌ
Ｍｅ                        メチル
ＭｅＣＮ                    アセトニトリル
ＭｅＯＨ                    メタノール
ＭｇＳＯ４                  硫酸マグネシウム
ｍＬ                        ミリリットル
ｍｉｎ                      分
ＭＯＭ                      メトキシメチル
ＭＷ                        マイクロ波
ＮａＨＣＯ３                炭酸水素ナトリウム
ＮａＯＨ                    水酸化ナトリウム
ＮＭＰ                      Ｎ−メチル−２−ピロリドン
ｎＰｒ                      ｎ−プロピル
ＯＡｃ                      アセテート
Ｐｄ（ＯＡｃ）２            酢酸パラジウム（ＩＩ）
Ｐｄ２（ｄｂａ）３            トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２      ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド
Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２      ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）
Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２・ＤＣＭ    ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）のジクロロメタンとの錯体
Ｐｄ（ＰＰｈ３）４            テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）
Ｐｈ                        フェニル
ＰＰｈ３                    トリフェニルホスフィン
ｐｒｅｐ．                  分取用
ＰＴＦＥ                    ポリテトラフルオロエチレン
ＰｙＢＯＰ                  （ベンゾトリアゾール−１−イル−オキシ）−トリピロリジノ−ホスホニウム  ヘキサフルオロ−ホスフェート
ｒａｃ                      ラセミ体
ＲＭ                        反応混合物
ＲＴ                        室温
ＲｕＰｈｏｓ                ２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジイソプロポキシビフェニル
ｓ                          秒
ｓａｔ．                    飽和（別段の記載がなければ：ｓａｔ．ａｑ．）
Ｓｅｌｅｃｔｆｌｕｏｒ      １−クロロメチル−４−フルオロ−１，４−ジアゾニアビシクロ［２．２．２］オクタン  ビス（テトラフルオロボレート）
ｔＢｕ                      ｔｅｒｔ−ブチル＝３級ブチル
ＴＥＡ                      トリエチルアミン
Ｔｆ                        トリフルオロメタンスルホニル
ＴＦＡ                      トリフルオロ酢酸
ＴＨＦ                      テトラヒドロフラン
ＴＬＣ                      薄層クロマトグラフィー
ＴＭＥＤＡ                  Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエチレンジアミン
トシル                      ｐ−トルエン−スルホニル
ｔＲ                        保持時間
トリフレート                トリフルオロメタンスルホネート
Ｘａｎｔｐｈｏｓ            ４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン
【０２３６】
Ａ．    前駆体と中間体の製造
Ａ．１．  式（Ａ３）のハロゲン化ピリミジン誘導体の合成
Ａ．１．１．  ６−クロロ−Ｎ−（２−（３−エトキシナフタレン−２−イル）エチル）ピリミジン−４−アミン
２−（３−エトキシナフタレン−２−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩（５６０ｍｇ、２．１６ｍｍｏｌ）を２−プロパノール（２２ｍＬ）中に溶解したものに、ＲＴにて、ＴＥＡ（１．０５ｍＬ、７．５４ｍｍｏｌ）と４，６−ジクロロピリミジン（３９８ｍｇ、２．６７ｍｍｏｌ）を添加する。ＲＭを窒素下で１．５ｈ還流し（９０℃）、次いでＲＴに冷ます。ＤＣＭと水を添加し、層を分離する。水層をＤＣＭで２回抽出し、次いで、有機層を合わせたものを塩水（ｂｒｉｎｅ）で洗浄し、ａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタンからヘプタン／ＥｔＯＡｃ＝１／１へ）により、６−クロロ−Ｎ−（２−（３−エトキシナフタレン−２−イル）エチル）ピリミジン−４−アミンを灰白色の固体（５７０ｍｇ、８０％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．９９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３２８．０９。
【０２３７】
Ａ．１．１．１．  ２−（３−エトキシナフタレン−２−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩
ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（３−エトキシナフタレン−２−イル）エチル）カーバメート（６８０ｍｇ、２．１６ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（２０ｍＬ）中に溶解したものに、ジオキサン中の４Ｍ  ＨＣｌ（４．３０ｍＬ、１７．２０ｍｍｏｌ）を添加し、ＲＭをＲＴにて一晩撹拌する。次いで、ＲＭを減圧下で濃縮して、２−（３−エトキシナフタレン−２−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩を薄黄色の固体（５６０ｍｇ、定量的）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．６２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２１６．１６。
【０２３８】
Ａ．１．１．２．  Ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（３−エトキシナフタレン−２−イル）エチル）カーバメート
２−ブロモ−３−エトキシナフタレン（６８２ｍｇ、２．６６ｍｍｏｌ）、カリウム  （２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）エチル）トリフルオロボレート（７５１ｍｇ、２．９９ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（２．６５８ｇ、８．１５ｍｍｏｌ）を、トルエン（１５ｍＬ）及び水（５ｍＬ）中に混合したものを、３回脱気する。次いで、酢
酸パラジウム（ＩＩ）（３０．６ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）とＲｕＰｈｏｓ（１３４ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を、窒素下で一晩、９５℃に加熱する。ＲＭをＲＴに冷ます。水を添加し、ＲＭをＥｔＯＡｃで２回抽出する。次いで、有機層を合わせたものを塩水で洗浄し、ａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタンからヘプタン／ＥｔＯＡｃ＝１／１へ）により、ｔｅｒｔ−ブチル
（２−（３−エトキシナフタレン−２−イル）エチル）カーバメートを灰白色の固体（６８０ｍｇ、８１％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．９９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３１６．１９。
【０２３９】
Ａ．１．１．３．  ２−ブロモ−３−エトキシナフタレン
３−ブロモナフタレン−２−オール（６００ｍｇ、２．６６ｍｍｏｌ）をａｎｈ．ＤＭＦ（１４ｍＬ）中に溶解したものを、ＲＴにて、炭酸セシウム（８６８ｍｇ、２．６６ｍｍｏｌ）とヨードエタン（０．２３５ｍＬ、２．９２ｍｍｏｌ）で処理し、ＲＭを窒素下でＲＴにて１．２５ｈ撹拌する。水を添加し、混合物をＥｔ２Ｏで３回抽出する。次いで、有機層を合わせたものを水で２回洗浄し、ａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮して、２−ブロモ−３−エトキシナフタレンを無色の固体（６８２ｍｇ、定量的）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．９７ｍｉｎ；非イオン化。
【０２４０】
Ａ．１．２．  ６−クロロ−Ｎ−（２−（１−メチルナフタレン−２−イル）エチル）ピリミジン−４−アミン
表題の化合物を、２−（１−メチルナフタレン−２−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩を用いて、上記Ａ．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．９４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２９８．０８。
【０２４１】
Ａ．１．２．１．  ２−（１−メチルナフタレン−２−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩
表題の化合物を、ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（１−メチルナフタレン−２−イル）エチル）カーバメートを用いて、上記Ａ．１．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．５８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝１８６．２１。
【０２４２】
Ａ．１．２．２．  Ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（１−メチルナフタレン−２−イル）エチル）カーバメート
２−ブロモ−１−メチルナフタレン（１．０００ｇ、４．５２ｍｍｏｌ）、カリウム  （２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）エチル）トリフルオロボレート（１．１４７ｇ、４．５６ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（４．４２１ｇ、１３．５６ｍｍｏｌ）を、トルエン（３０ｍＬ）及び水（１０ｍＬ）中に混合したものを、３回脱気する。次いで、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（１８５ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を、窒素下で一晩、９５℃に加熱する。ＲＭをＲＴに冷ます。水を添加し、ＲＭをＥｔＯＡｃで２回抽出する。次いで、有機層を合わせたものを塩水で洗浄し、ａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタン／ＥｔＯＡｃ＝７／３）により、ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（１−メチルナフタレン−２−イル）エチル）カーバメートを薄黄色の固体（９３３ｍｇ、７２％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．９７ｍｉｎ；非イオン化。
【０２４３】
Ａ．１．３．  ６−クロロ−Ｎ−（２−（８−フルオロナフタレン−２−イル）エチル）ピリミジン−４−アミン
表題の化合物を、２−（８−フルオロナフタレン−２−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩を用いて、上記Ａ．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝１．０３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３０２．２３。
【０２４４】
Ａ．１．３．１．  ２−（８−フルオロナフタレン−２−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩
表題の化合物を、ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（８−フルオロナフタレン−２−イル）エチル）カーバメートを用いて、上記Ａ．１．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．５９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝１９０．２２。
【０２４５】
Ａ．１．３．２．  Ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（８−フルオロナフタレン−２−イル）エチル）カーバメート
表題の化合物を、８−フルオロナフタレン−２−イル  トリフルオロメタンスルホネートを用いて、上記Ａ．１．１．２．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝１．０５ｍｉｎ；非イオン化。
【０２４６】
Ａ．１．３．３．  ８−フルオロナフタレン−２−イル  トリフルオロメタンスルホネート
８−フルオロナフタレン−２−オール（６４０ｍｇ、３．８７ｍｍｏｌ）とＴＥＡ（１．４０ｍＬ、１０．０４ｍｍｏｌ）をａｎｈ．ＤＣＭ（３８ｍＬ）中に溶解したものを、ＲＴにて、１，１，１−トリフルオロ−Ｎ−フェニル−Ｎ−（（トリフルオロメチル）スルフォニル）メタンスルホンアミド（１．６７８ｇ、４．６５ｍｍｏｌ）で少しずつ処理し、ＲＭを窒素下でＲＴにて一晩撹拌する。次いで、ＲＭを減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタンからヘプタン／ＥｔＯＡｃ＝７／３へ）により、８−フルオロナフタレン−２−イル  トリフルオロメタンスルホネートを黄色のオイル（１．３３ｇ、定量的）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝１．０９ｍｉｎ；非イオン化。
【０２４７】
Ａ．１．４．  ６−クロロ−Ｎ−（２−（３−メトキシナフタレン−２−イル）エチル）ピリミジン−４−アミン
表題の化合物を、２−（３−メトキシナフタレン−２−イル）エタン−１−アミンを用いて、上記Ａ．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．９４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３１４．０８。
【０２４８】
Ａ．１．４．１．  ２−（３−メトキシナフタレン−２−イル）エタン−１−アミン
３−メトキシ−２−ナフトアルデヒド（２．００ｇ、１０．７４ｍｍｏｌ）をニトロメタン（２０ｍＬ）中に溶解したものに、４Åモレキュラーシーブ（１００ｍｇ）、ブチルアミン（０．１２６ｍＬ、１．２７ｍｍｏｌ）及び酢酸（０．１２５ｍＬ、２．１８ｍｍｏｌ）を連続的に添加する。ＲＭを、窒素下で３０ｍｉｎ、９０℃に加熱する。次いで、ＲＭをろ過し、ろ液を減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタン／ＤＣＭ＝１／１）により、２−メトキシ−３−（２−ニトロビニル）ナフタレンを黄色の固体（１．４９ｇ、６１％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．９５ｍｉｎ；非イオン化。
【０２４９】
２−メトキシ−３−（２−ニトロビニル）ナフタレン（１．４９ｇ、６．４９ｍｍｏｌ）をａｎｈ．ＴＨＦ（１０ｍＬ）中に溶解した、冷却した（０℃）溶液に、水素化リチウムアルミニウムの溶液（ＴＨＦ中２Ｍ、１１．４ｍＬ、２２．８ｍｍｏｌ）を滴下する。次いで、混合物を、窒素下、還流下（８０℃）で１５ｍｉｎ加熱する。冷却した（０℃）ＲＭを、水（０．９ｍＬ）、１５％  ａｑ．ＮａＯＨ（０．９ｍＬ）及び水（２．６ｍＬ）で連続的に処理する。次いで、得られた不均質な混合物をろ過し、分離した固体をＥｔ２Ｏで洗浄する。ろ液の層を分離し、水層をＥｔ２Ｏで抽出する。次いで、有機層を合わせたものをａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮して、２−（３−メトキシナフタレン−２−イル）エタン−１−アミンを黄色のオイル（１．３０ｇ、９９％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．５８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２０２．２０。
【０２５０】
Ａ．１．５．  ６−クロロ−Ｎ−（２−（ナフタレン−２−イル）エチル）ピリミジン
−４−アミン
表題の化合物を、２−（ナフタレン−２−イル）エタン−１−アミンを用いて、上記Ａ．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．９１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２８３．９３。
【０２５１】
Ａ．１．５．１．  ２−（ナフタレン−２−イル）エタン−１−アミン
表題の化合物を、２−ナフトアルデヒドを用いて、上記Ａ．１．４．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．５５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝１７２．１２。
【０２５２】
Ａ．１．６．  ６−クロロ−Ｎ−（２−（３−メチルナフタレン−２−イル）エチル）ピリミジン−４−アミン
表題の化合物を、２−（３−メチルナフタレン−２−イル）エタン−１−アミンを用いて、上記Ａ．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．９５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２９８．１１。
【０２５３】
Ａ．１．６．１．  ２−（３−メチルナフタレン−２−イル）エタン−１−アミン
表題の化合物を、３−メチル−２−ナフトアルデヒドを用いて、上記Ａ．１．４．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．５９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝１８６．２８。
【０２５４】
Ａ．１．６．２．  ３−メチル−２−ナフトアルデヒド
２−ブロモ−３−メチルナフタレン（７３３ｍｇ、３．３１ｍｍｏｌ）をａｎｈ．ＴＨＦ（４４ｍＬ）中に溶解した、冷却した（−７８℃）溶液に、ＢｕＬｉの溶液（ヘキサン中１．６Ｍ、２．１０ｍＬ、３．３６ｍｍｏｌ）を添加し、ＲＭを窒素下で−７８℃にて２ｍｉｎさらに撹拌する。次いで、ａｎｈ．ＤＭＦ（３６３ｍｇ、４．９７ｍｍｏｌ）をａｎｈ．ＴＨＦ（３ｍＬ）中に溶解したものを前記の混合物に添加し、撹拌を、−７８℃にて４５ｍｉｎ続ける。次いで、ＲＭを飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（１０ｍＬ）で滴下処理し、ＲＴに温まるようにする。次いで、水（４０ｍＬ）とＥｔ２Ｏ（１００ｍＬ）を添加し、層を分離する。水層をＥｔ２Ｏでさらに抽出し、有機層を合わせたものをａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタン／ＤＣＭ＝１／１）により、３−メチル−２−ナフトアルデヒドを無色の固体（０．４２ｇ、７４％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．８７ｍｉｎ；非イオン化。
【０２５５】
Ａ．１．７．  ６−クロロ−Ｎ−（２−（１−フルオロナフタレン−２−イル）エチル）ピリミジン−４−アミン
表題の化合物を、２−（１−フルオロナフタレン−２−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩を用いて、上記Ａ．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．９３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３０２．０４。
【０２５６】
Ａ．１．７．１．  ２−（１−フルオロナフタレン−２−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩
表題の化合物を、ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（１−フルオロナフタレン−２−イル）エチル）カーバメートを用いて、上記Ａ．１．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．５６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝１９０．１６。
【０２５７】
Ａ．１．７．２．  Ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（１−フルオロナフタレン−２−イル）エチル）カーバメート
表題の化合物を、２−ブロモ−１−フルオロナフタレンを用いて、上記Ａ．１．２．２．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．９５ｍｉｎ；非イオン化。
【０２５８】
Ａ．１．８．  ６−クロロ−Ｎ−（２−（３−（ジフルオロメトキシ）ナフタレン−２−イル）エチル）ピリミジン−４−アミン
表題の化合物を、２−（３−（ジフルオロメトキシ）ナフタレン−２−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩を用いて、上記Ａ．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．９５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３５０．１１。
【０２５９】
Ａ．１．８．１．  ２−（３−（ジフルオロメトキシ）ナフタレン−２−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩
表題の化合物を、ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（３−（ジフルオロメトキシ）ナフタレン−２−イル）エチル）カーバメートを用いて、上記Ａ．１．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．６３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２３８．１７。
【０２６０】
Ａ．１．８．２．  Ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（３−（ジフルオロメトキシ）ナフタレン−２−イル）エチル）カーバメート
表題の化合物を、２−ブロモ−３−（ジフルオロメトキシ）ナフタレンを用いて、上記Ａ．１．１．２．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．９７ｍｉｎ；非イオン化。
【０２６１】
Ａ．１．８．３．  ２−ブロモ−３−（ジフルオロメトキシ）ナフタレン
３−ブロモナフタレン−２−オール（５１５ｍｇ、２．２９ｍｍｏｌ）をＭｅＣＮ（１３ｍＬ）及び水（１３ｍＬ）中に溶解した、冷却した（０℃）溶液に、水酸化カリウム（２．５６ｇ、４５．６２ｍｍｏｌ）を添加する。混合物をＲＴにて３０ｍｉｎ撹拌し、次いで−７８℃に冷却する。ジエチル  （ブロモジフルオロメチル）ホスホネート（１．２４ｇ、４．５７ｍｍｏｌ）を冷却した混合物に一度に添加し、次いで撹拌をＲＴにて一晩続ける。Ｅｔ２Ｏを添加し、層を分離し、水層をＥｔ２Ｏでさらに抽出する。有機層を合わせたものを、１Ｍ  ａｑ．ＮａＯＨ、水及び塩水で連続的に洗浄し、次いでａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタンからヘプタン／ＥｔＯＡｃ＝３／７へ）により、２−ブロモ−３−（ジフルオロメトキシ）ナフタレンを薄黄色のオイル（４３２ｍｇ、６９％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．９５ｍｉｎ；非イオン化。
【０２６２】
Ａ．１．９．  ６−クロロ−Ｎ−（２−（３−クロロナフタレン−２−イル）エチル）ピリミジン−４−アミン
表題の化合物を、２−（３−クロロナフタレン−２−イル）エタン−１−アミンを用いて、上記Ａ．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．９６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３１７．９９。
【０２６３】
Ａ．１．９．１．  ２−（３−クロロナフタレン−２−イル）エタン−１−アミン
表題の化合物を、３−クロロ−２−ナフトアルデヒドを用いて、上記Ａ．１．４．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．６０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２０６．２７。
【０２６４】
Ａ．１．９．２．  ３−クロロ−２−ナフトアルデヒド
クロロクロム酸ピリジニウム（９０６ｍｇ、４．２０ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（１０ｍＬ）中に懸濁した、冷却した（０℃）懸濁液に、（３−クロロナフタレン−２−イル）メタノール（５４０ｍｇ、２．８０ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（２５ｍＬ）に溶解したものを添加する。得られた黒色の懸濁液を窒素下で０℃にて１５ｍｉｎ、次いでＲＴにて一晩さらに撹拌する。次いで、ＲＭをＣｅｌｉｔｅ上でろ過し、ろ液を減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ＤＣＭ）により、３−クロロ−２−ナフトアルデヒドを薄黄色の固体（５０４ｍｇ、９
４％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．８９ｍｉｎ；非イオン化。
【０２６５】
Ａ．１．９．３．  （３−クロロナフタレン−２−イル）メタノール
メチル  ３−クロロ−２−ナフトエート（６６０ｍｇ、２．９９ｍｍｏｌ）をａｎｈ．トルエン（２０ｍＬ）中に溶解した、冷却した（−７８℃）溶液に、ＤＩＢＡＬ−Ｈの溶液（トルエン中１Ｍ、９．０ｍＬ、９．０ｍｍｏｌ）を滴下する。混合物を窒素下で−７８℃にて１５ｍｉｎさらに撹拌し、次いで０℃に温まるようにする。撹拌を０℃にて３０ｍｉｎ続け、冷却したＲＭを、水（８ｍＬ）及び１Ｎ  ａｑ．ＮａＯＨ（１６ｍＬ）で連続的に処理する。次いで、混合物をＲＴに温まるようにし、ＥｔＯＡｃを添加し、層を分離する。水層をＥｔＯＡｃで２回抽出する。有機層を合わせたものを塩水で洗浄し、ａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮して、（３−クロロナフタレン−２−イル）メタノールを薄ピンク色の固体（５４０ｍｇ、９４％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．７９ｍｉｎ；非イオン化。
【０２６６】
Ａ．１．９．４．  メチル  ３−クロロ−２−ナフトエート
３−クロロ−２−ナフトエ酸（７７０ｍｇ、３．１８ｍｍｏｌ）をａｎｈ．ＤＭＦ（１８ｍＬ）中に溶解したものに、炭酸セシウム（１．４５７ｇ、４．４７ｍｍｏｌ）とヨードメタン（０．４６９ｍＬ、７．４６ｍｍｏｌ）をＲＴにて添加し、ＲＭを窒素下でＲＴにて３０ｍｉｎ撹拌する。水とＥｔ２Ｏを添加し、層を分離する。水層をＥｔ２Ｏで２回抽出し、有機層を合わせたものを塩水で洗浄し、ａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタンからヘプタン／ＥｔＯＡｃ＝７／３へ）により、メチル  ３−クロロ−２−ナフトエートをオレンジ色の固体（６６０ｍｇ、９４％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．９０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２２１．２０。
【０２６７】
Ａ．１．９．５．  ３−クロロ−２−ナフトエ酸
３−アミノ−２−ナフトエ酸（７００ｍｇ、３．１８ｍｍｏｌ）をＭｅＣＮ（１６ｍＬ）、水（８ｍＬ）及び１２Ｍ  ａｑ．ＨＣｌ（２．１５ｍＬ）中に溶解した、冷却した（０℃）溶液に、亜硝酸ナトリウム（２４１ｍｇ、３．５０ｍｍｏｌ）を水（２．５ｍＬ）中に溶解したものを滴下する。ＲＭを０℃にて１ｈさらに撹拌し、次いで、塩化銅（Ｉ）（１．８８８ｇ、１９．１０ｍｍｏｌ）を２Ｍ  ａｑ．ＨＣｌ（５ｍＬ）中に溶解したものを、冷却した混合物に滴下する。撹拌を０℃にて１０ｍｉｎ続け、次いで混合物を５０℃に４５ｍｉｎ撹拌する。次いで、得られたＲＭをＲＴに冷まし、アイス／水上に注ぐ。混合物をＥｔＯＡｃで３回抽出し、有機層を合わせたものを塩水で洗浄し、ａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮して、３−クロロ−２−ナフトエ酸を茶色の固体（７７０ｍｇ、定量的）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．７７ｍｉｎ；非イオン化。
【０２６８】
Ａ．１．１０．  ６−クロロ−Ｎ−（２−（３−イソプロポキシナフタレン−２−イル）エチル）ピリミジン−４−アミン
表題の化合物を、２−（３−イソプロポキシナフタレン−２−イル）エタン−１−アミン
塩酸塩を用いて、上記Ａ．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝１．０１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３４２．１６。
【０２６９】
Ａ．１．１０．１．  ２−（３−イソプロポキシナフタレン−２−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩
表題の化合物を、ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（３−イソプロポキシナフタレン−２−イル）エチル）カーバメートを用いて、上記Ａ．１．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．６８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２３０．２０。
【０２７０】
Ａ．１．１０．２．  Ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（３−イソプロポキシナフタレン−２
−イル）エチル）カーバメート
表題の化合物を、２−ブロモ−３−イソプロポキシナフタレンを用いて、上記Ａ．１．１．２．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝１．０２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３３０．１９。
【０２７１】
Ａ．１．１０．３．  ２−ブロモ−３−イソプロポキシナフタレン
３−ブロモナフタレン−２−オール（６００ｍｇ、２．６６ｍｍｏｌ）をａｎｈ．ＤＭＦ（１４ｍＬ）中に溶解したものに、炭酸セシウム（９５４ｍｇ、２．９３ｍｍｏｌ）と２−ヨードプロパン（０．２９２ｍＬ、２．９３ｍｍｏｌ）をＲＴにて添加し、ＲＭを６０℃に２ｈ加熱する。ＲＭをＲＴに冷まし、水とＥｔ２Ｏを添加し、層を分離する。水層をＥｔ２Ｏで２回抽出し、有機層を合わせたものを塩水で洗浄し、ａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮して、２−ブロモ−３−イソプロポキシナフタレンをオレンジ色のオイル（７４９ｍｇ、定量的）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝１．００ｍｉｎ；非イオン化。
【０２７２】
Ａ．１．１１．  ６−クロロ−Ｎ−（２−（３−（メチルアミノ）ナフタレン−２−イル）エチル）ピリミジン−４−アミン
表題の化合物を、３−（２−アミノエチル）−Ｎ−メチルナフタレン−２−アミン  塩酸塩を用いて、上記Ａ．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．９４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３１３．１８。
【０２７３】
Ａ．１．１１．１．  ３−（２−アミノエチル）−Ｎ−メチルナフタレン−２−アミン
塩酸塩
表題の化合物を、ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（３−（メチルアミノ）ナフタレン−２−イル）エチル）カーバメートを用いて、上記Ａ．１．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．５８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２０１．１７。
【０２７４】
Ａ．１．１１．２．  Ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（３−（メチルアミノ）ナフタレン−２−イル）エチル）カーバメート
表題の化合物を、３−ヨード−Ｎ−メチルナフタレン−２−アミンを用いて、上記Ａ．１．１．２．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．９７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３０１．２２。
【０２７５】
Ａ．１．１１．３．  ３−ヨード−Ｎ−メチルナフタレン−２−アミン
３−ヨードナフタレン−２−アミン（８００ｍｇ、２．９７ｍｍｏｌ）をａｎｈ．ＤＭＦ（４ｍＬ）中に溶解したものに、炭酸カリウム（６１６ｍｇ、４．４６ｍｍｏｌ）とヨードメタン（０．３７４ｍＬ、５．９５ｍｍｏｌ）をＲＴにて添加し、ＲＭをＲＴにて５．５ｈ撹拌する。水とＥｔ２Ｏを添加し、層を分離する。水層をＥｔ２Ｏで２回抽出し、有機層を合わせたものを塩水で洗浄し、ａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタンからヘプタン／ＥｔＯＡｃ＝７／３へ）により、３−ヨード−Ｎ−メチルナフタレン−２−アミンを黄色のオイルとして得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝１．０４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２８４．０５。
【０２７６】
Ａ．１．１２．  ６−クロロ−Ｎ−（２−（１−クロロナフタレン−２−イル）エチル）ピリミジン−４−アミン
表題の化合物を、２−（１−クロロナフタレン−２−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩を用いて、上記Ａ．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．９６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３１７．９９。
【０２７７】
Ａ．１．１２．１．  ２−（１−クロロナフタレン−２−イル）エタン−１−アミン  
塩酸塩
表題の化合物を、ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（１−クロロナフタレン−２−イル）エチル）カーバメートを用いて、上記Ａ．１．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．５９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２０６．１３。
【０２７８】
Ａ．１．１２．２．  Ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（１−クロロナフタレン−２−イル）エチル）カーバメート
表題の化合物を、２−ブロモ−１−クロロナフタレンを用いて、上記Ａ．１．２．２．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．９８ｍｉｎ；非イオン化。
【０２７９】
Ａ．１．１３．  ６−クロロ−Ｎ−（２−（３−（（トリイソプロピルシリル）エチニル）ナフタレン−２−イル）エチル）ピリミジン−４−アミン
表題の化合物を、２−（３−（（トリイソプロピルシリル）エチニル）ナフタレン−２−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩を用いて、上記Ａ．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝１．２０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４６４．１６。
【０２８０】
【化６５】
2020520358.tif 000069
Ａ．１．１３．１．  ２−（３−（（トリイソプロピルシリル）エチニル）ナフタレン−２−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩
表題の化合物を、中間体Ａ．１．１３．２を用いて、上記Ａ．１．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．９０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３５２．１７。
【０２８１】
Ａ．１．１３．２．  中間体Ａ．１．１３．２．の製造
中間体Ａ．１．１３．３．（４１２ｍｇ、０．７９ｍｍｏｌ）をＴＥＡ（７ｍＬ）中に溶解したものに、ヨウ化銅（Ｉ）（２１ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）とＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２（２８ｍｇ、０．０３９ｍｍｏｌ）を連続的に添加する。次いで、混合物を窒素で脱気し、（トリイソプロピルシリル）アセチレン（０．３５６ｍＬ、１．５９ｍｍｏｌ）を添加する。ＲＭを窒素下で５０℃に一晩加熱する。次いで、ＲＭをＣｅｌｉｔｅ上でろ過し、ろ液を減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタンからヘプタン／ＥｔＯＡｃ＝４
／１へ）により、中間体Ａ．１．１３．２．を茶色のオイル（３６１ｍｇ、８３％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝１．２７ｍｉｎ；非イオン化。
【０２８２】
Ａ．１．１３．３．  中間体Ａ．１．１３．３．の製造
中間体Ａ．１．１３．４．（３９０ｍｇ、１．０１ｍｍｏｌ）とＴＥＡ（０．３６５ｍＬ、２．６２ｍｍｏｌ）をａｎｈ．ＤＣＭ（１０ｍＬ）中に溶解したものを、ＲＴにて、１，１，１−トリフルオロ−Ｎ−フェニル−Ｎ−（（トリフルオロメチル）スルフォニル）メタンスルホンアミド（６１７ｍｇ、１．７１ｍｍｏｌ）で少しずつ処理し、ＲＭを窒素下でＲＴにて一晩撹拌する。次いで、ＲＭを減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタンからヘプタン／ＥｔＯＡｃ＝９／１へ）により、中間体Ａ．１．１３．３．を無色の固体（４１１ｍｇ、７９％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝１．１２ｍｉｎ；非イオン化。
【０２８３】
Ａ．１．１３．４．  中間体Ａ．１．１３．４．の製造
中間体Ａ．１．１３．５．（５２８ｍｇ、１．０８ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（１１ｍＬ）中に懸濁したものを、ＲＴにて、２．８Ｍ  ａｑ．ＮａＯＨ（３．８５ｍＬ、１０．７８ｍｍｏｌ）で処理し、ＲＭを５５℃に２０ｍｉｎ加熱する。次いで、ＲＭをＲＴに冷まし、ＭｅＯＨを減圧下で除く。飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液を添加し、層を分離し、水層をＤＣＭで３回抽出する。有機層を合わせたものを塩水で洗浄し、ａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮して、中間体Ａ．１．１３．４．を灰白色の固体（３９０ｍｇ、９３％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．９９ｍｉｎ；非イオン化。
【０２８４】
Ａ．１．１３．５．  中間体Ａ．１．１３．５．の製造
中間体Ａ．１．１３．６．（４５６ｍｇ、１．１８ｍｍｏｌ）をＭｅＣＮ（１２ｍＬ）中に溶解したものを、ＲＴにて、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（３３７ｍｇ、１．５３ｍｍｏｌ）と４−（ジメチルアミノ）ピリジン（１４ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）で処理し、ＲＭを６０℃に２ｈ加熱する。次いで、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（１２８ｍｇ、０．５８ｍｍｏｌ）の２回目の添加を行い、加熱を６０℃にて３０ｍｉｎ続ける。ＲＭをＲＴに冷まし、飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液を添加し、層を分離する。水層をＥｔＯＡｃで３回抽出する。有機層を合わせたものをａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタンからヘプタン／ＥｔＯＡｃ＝１／１へ）により、中間体Ａ．１．１３．５．を無色のオイル（５２８ｍｇ、９２％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝１．１１ｍｉｎ；非イオン化。
【０２８５】
Ａ．１．１３．６．  Ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（３−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）オキシ）ナフタレン−２−イル）エチル）カーバメート
表題の化合物を、３−ブロモナフタレン−２−イル  ｔｅｒｔ−ブチル  カルボネートを用いて、上記Ａ．１．１．２．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝１．０１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３８８．３０。
【０２８６】
Ａ．１．１３．７．  ３−ブロモナフタレン−２−イル  ｔｅｒｔ−ブチル  カルボネート
３−ブロモナフタレン−２−オール（４１０ｍｇ、１．８２ｍｍｏｌ）をＭｅＣＮ（１８ｍＬ）中に溶解したものを、ＲＴにて、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（５２１ｍｇ、２．３７ｍｍｏｌ）と４−（ジメチルアミノ）ピリジン（２２ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）で処理する。次いで、ＲＭを５０℃に４５ｍｉｎ撹拌する。ＲＭをＲＴに冷まし、飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液を添加し、層を分離する。水層をＥｔＯＡｃで３回抽出する。有機層を合わせたものをａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタンからヘプタン／ＥｔＯＡｃ＝１／１へ）により、３−ブロモナフタレン−２−イル  ｔｅｒｔ−ブチル  カルボネートを無色の固体（６４３ｍｇ、定量的）として得る。
ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝１．００ｍｉｎ；非イオン化。
【０２８７】
Ａ．１．１４．  ３−（２−（（６−クロロピリミジン−４−イル）アミノ）エチル）−２−ナフトニトリル
表題の化合物を、３−（２−アミノエチル）−２−ナフトニトリル  塩酸塩を用いて、上記Ａ．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．８９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３０９．０６。
【０２８８】
【化６６】
2020520358.tif 000070
Ａ．１．１４．１．  ３−（２−アミノエチル）−２−ナフトニトリル  塩酸塩
表題の化合物を、中間体Ａ．１．１４．２（Ｒ＝Ｈ、Ｂｏｃ）を用いて、上記Ａ．１．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．５６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝１９７．２２。
【０２８９】
Ａ．１．１４．２．  中間体Ａ．１．１４．２．の製造
中間体Ａ．１．１４．３．（５００ｍｇ、１．１１ｍｍｏｌ）をａｎｈ．ＤＭＦ（６ｍＬ）中に溶解したものに、シアン化亜鉛（１６０ｍｇ、１．３３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（５２ｍｇ、０．０５５ｍｍｏｌ）、Ｘａｎｔｐｈｏｓ（６６ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）及びＴＭＥＤＡ（３３μＬ、０．２２ｍｍｏｌ）を連続的に添加する。ＲＭを１４０℃に２０ｍｉｎ加熱する。ＲＭをＲＴに冷まし、次いでｃｅｌｉｔｅ上でろ過する。水とＥｔ２Ｏを添加し、層を分離し、水層をＥｔ２Ｏで２回抽出する。有機層を合わせたものをａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタンからヘプタン／ＥｔＯＡｃ＝８５／１５へ）により、中間体Ａ．１．１４．２．（Ｒ＝Ｂｏｃ）を薄黄色の固体（２１１ｍｇ、４８％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝１．０５ｍｉｎ；非イオン化。中間体Ａ．１．１４．２．（Ｒ＝Ｈ）も無色の固体（８１ｍｇ）として単離する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．９２ｍｉｎ；非イオン化。
【０２９０】
Ａ．１．１４．３．  中間体Ａ．１．１４．３．の製造
ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（３−ブロモナフタレン−２−イル）エチル）カーバメート（
１．５２ｇ、４．３４ｍｍｏｌ）をＭｅＣＮ（２０ｍＬ）中に溶解したものを、ＲＴにて、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（１．２４ｇ、５．６４ｍｍｏｌ）と４−（ジメチルアミノ）ピリジン（５４ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ）で処理する。次いで、ＲＭを５０℃に１５ｈ加熱する。ＲＭをＲＴに冷まし、飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液を添加し、層を分離する。水層をＥｔＯＡｃで３回抽出する。有機層を合わせたものをａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタンからヘプタン／ＥｔＯＡｃ＝１／１へ）により、中間体Ａ．１．１４．３．をオレンジ色のオイル（１．６４ｇ、８４％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝１．１１ｍｉｎ；非イオン化。
【０２９１】
Ａ．１．１４．４．  Ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（３−ブロモナフタレン−２−イル）エチル）カーバメート
２−（３−ブロモナフタレン−２−イル）エタン−１−アミン（１．８５ｇ、７．４１ｍｍｏｌ）とＤＩＰＥＡ（２．５４ｍＬ、１４．８０ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（２５ｍＬ）中に溶解した、冷却した（０℃）溶液を、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（１．９４ｇ、８．８９ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（１０ｍＬ）中に溶解したもので処理する。ＲＭを、０℃にて１５ｍｉｎ、次いでＲＴにて１５ｈ、さらに撹拌する。水を添加し、層を分離する。次いで、有機層を塩水で洗浄し、ａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタンからヘプタン／ＥｔＯＡｃ＝３／２へ）により、ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（３−ブロモナフタレン−２−イル）エチル）カーバメートをオレンジ色の固体（１．７２ｇ、６６％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．９９ｍｉｎ；非イオン化。
【０２９２】
Ａ．１．１４．５．  ２−（３−ブロモナフタレン−２−イル）エタン−１−アミン
９５％Ｈ２ＳＯ４（０．４７ｍＬ）を、ＬＡＨの冷却した（−１０℃）溶液（ＴＨＦ中２Ｍ、１７．２０ｍＬ、３４．４０ｍｍｏｌ）に滴下し、混合物を−１０℃にて２０ｍｉｎ撹拌する。次いで、２−ブロモ−３−（２−ニトロビニル）ナフタレン（２．１４ｇ、７．６９ｍｍｏｌ）をａｎｈ．ＴＨＦ（２５ｍＬ）中に溶解したものを滴下し、撹拌を−１０℃にて２５ｍｉｎ、次いでＲＴにて３０ｍｉｎ続ける。ＲＭを０℃に冷却し、２−プロパノール（１７ｍＬ）及び２．８Ｍ  ａｑ．ＮａＯＨ（３．４ｍＬ）で連続的に処理する。次いで、得られた懸濁液をろ過し、ろ液を減圧下で濃縮して、２−（３−ブロモナフタレン−２−イル）エタン−１−アミンを茶色のゲル（１．７３ｇ、９０％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．６１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２５０．１１。
【０２９３】
Ａ．１．１４．６．  ２−ブロモ−３−（２−ニトロビニル）ナフタレン
３−ブロモ−２−ナフトアルデヒド（１．９５ｇ、６．９１ｍｍｏｌ）をニトロメタン（１４ｍＬ）中に溶解したものに、４Åモレキュラーシーブ（２６６ｍｇ）、ブチルアミン（８１μＬ、０．８１ｍｍｏｌ）及び酢酸（８０μＬ、１．４１ｍｍｏｌ）を連続的に添加する。ＲＭを９０℃に２０ｍｉｎ加熱する。次いで、ＲＭをろ過し、ろ液を減圧下で濃縮して、２−ブロモ−３−（２−ニトロビニル）ナフタレンを黄色の固体（２．１４ｇ、定量的）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．９８ｍｉｎ；非イオン化。
【０２９４】
Ａ．１．１４．７．  ３−ブロモ−２−ナフトアルデヒド
２，３−ジブロモナフタレン（３．１２ｇ、１０．７０ｍｍｏｌ）をａｎｈ．ＴＨＦ（４５ｍＬ）中に溶解した、冷却した（−２０℃）溶液に、イソプロピル塩化マグネシウム  塩化リチウム  錯体の溶液（ＴＨＦ中１．３Ｍ、１２．４０ｍＬ、１６．１２ｍｍｏｌ）を滴下し、ＲＭを窒素下で−２０℃にて３０ｍｉｎさらに撹拌する。次いで、Ａｎｈ．ＤＭＦ（４．１２ｍＬ、５３．５７ｍｍｏｌ）を滴下し、撹拌を−２０℃にて３０ｍｉｎ続ける。ＲＭを、水（３５ｍＬ）及び１２Ｍ  ａｑ．ＨＣｌ（４．７ｍＬ）で連続的に処理し、ＲＴに温まるようにする。Ｅｔ２Ｏを添加し、層を分離し、水層をＥｔ２Ｏで２回抽出する。次いで、有機層を合わせたものを塩水で洗浄し、ａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し
、ろ過し、減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタンからヘプタン／ＥｔＯＡｃ＝９／１へ）により、３−ブロモ−２−ナフトアルデヒドを薄黄色の固体（１．５０ｇ、６０％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．９０ｍｉｎ；非イオン化。
【０２９５】
Ａ．１．１５．  ６−クロロ−Ｎ−（２−（１−（（トリイソプロピルシリル）エチニル）ナフタレン−２−イル）エチル）ピリミジン−４−アミン
表題の化合物を、２−（１−（（トリイソプロピルシリル）エチニル）ナフタレン−２−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩を用いて、上記Ａ．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝１．２１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４６４．１６。
【０２９６】
Ａ．１．１５．１．  ２−（１−（（トリイソプロピルシリル）エチニル）ナフタレン−２−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩
表題の化合物を、ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（１−（（トリイソプロピルシリル）エチニル）ナフタレン−２−イル）エチル）カーバメートを用いて、上記Ａ．１．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．８８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３５２．１６。
【０２９７】
Ａ．１．１５．２．  Ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（１−（（トリイソプロピルシリル）エチニル）ナフタレン−２−イル）エチル）カーバメート
表題の化合物を、ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（１−ヨードナフタレン−２−イル）エチル）カーバメートを用いて、上記Ａ．１．１３．２．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝１．２０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４５２．２３。
【０２９８】
Ａ．１．１５．３．  Ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（１−ヨードナフタレン−２−イル）エチル）カーバメート
ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（１−ブロモナフタレン−２−イル）エチル）カーバメート（５００ｍｇ、１．４３ｍｍｏｌ）とトランス−Ｎ，Ｎ’−ジメチルシクロヘキサン−１，２−ジアミン（２２μＬ、０．１４ｍｍｏｌ）をジオキサン（２ｍＬ）中に混合したものに、ＲＴにて、ヨウ化銅（Ｉ）（１４ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）とヨウ化ナトリウム（４３２ｍｇ、２．８６ｍｍｏｌ）を添加する。ＲＭを３日間還流（１１０℃）する。次いで、ＲＭをＲＴに冷まし、水とＤＣＭを添加し、層を分離する。水層をＤＣＭで２回抽出し、有機層を合わせたものをａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタンからヘプタン／ＥｔＯＡｃ＝４／１へ）により、ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（１−ヨードナフタレン−２−イル）エチル）カーバメートを黄色の固体（３３０ｍｇ、５８％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝１．００ｍｉｎ；非イオン化。
【０２９９】
Ａ．１．１５．４．  Ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（１−ブロモナフタレン−２−イル）エチル）カーバメート
表題の化合物を、２−（１−ブロモナフタレン−２−イル）エタン−１−アミンを用いて、上記Ａ．１．１４．４．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．９９ｍｉｎ；非イオン化。
【０３００】
Ａ．１．１５．５．  ２−（１−ブロモナフタレン−２−イル）エタン−１−アミン
表題の化合物を、１−ブロモ−２−（２−ニトロビニル）ナフタレンを用いて、上記Ａ．１．１４．５．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．６０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２５０．１４。
【０３０１】
Ａ．１．１５．６．  １−ブロモ−２−（２−ニトロビニル）ナフタレン
表題の化合物を、１−ブロモ−２−ナフトアルデヒドを用いて、上記Ａ．１．１４．６．
に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．９８ｍｉｎ；非イオン化。
【０３０２】
Ａ．１．１６．  ２−（２−（（６−クロロピリミジン−４−イル）アミノ）エチル）−１−ナフトニトリル
表題の化合物を、２−（２−アミノエチル）−１−ナフトニトリル  塩酸塩を用いて、上記Ａ．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．８９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３０９．０６。
【０３０３】
Ａ．１．１６．１．  ２−（２−アミノエチル）−１−ナフトニトリル  塩酸塩
表題の化合物を、ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（１−シアノナフタレン−２−イル）エチル）カーバメートを用いて、上記Ａ．１．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．５６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝１９７．２０。
【０３０４】
Ａ．１．１６．２．  Ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（１−シアノナフタレン−２−イル）エチル）カーバメート
表題の化合物を、ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（１−ブロモナフタレン−２−イル）エチル）カーバメート（Ａ．１．１５．４．に記載の製造）を用いて、上記Ａ．１．１４．２．に記載の手順に従って合成する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．９２ｍｉｎ；非イオン化。
【０３０５】
Ａ．１．１７．  Ｎ−（２−（１−アミノナフタレン−２−イル）エチル）−６−クロロピリミジン−４−アミン
表題の化合物を、２−（２−アミノエチル）ナフタレン−１−アミン  塩酸塩を用いて、上記Ａ．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．８１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２９９．０８。
【０３０６】
Ａ．１．１７．１．  ２−（２−アミノエチル）ナフタレン−１−アミン  塩酸塩
表題の化合物を、ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（１−アミノナフタレン−２−イル）エチル）カーバメートを用いて、上記Ａ．１．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．４９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝１８７．２９。
【０３０７】
Ａ．１．１７．２．  Ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（１−アミノナフタレン−２−イル）エチル）カーバメート
表題の化合物を、２−ブロモナフタレン−１−アミンを用いて、上記Ａ．１．１．２．に記載の手順に従って合成する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．８４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２８７．１８。
【０３０８】
Ａ．１．１８．  ６−クロロ−Ｎ−（２−（１−ビニルナフタレン−２−イル）エチル）ピリミジン−４−アミン
表題の化合物を、２−（１−ビニルナフタレン−２−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩を用いて、上記Ａ．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．９７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３１０．０９。
【０３０９】
Ａ．１．１８．１．  ２−（１−ビニルナフタレン−２−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩
表題の化合物を、ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（１−ビニルナフタレン−２−イル）エチル）カーバメートを用いて、上記Ａ．１．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．６２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝１９８．２２。
【０３１０】
Ａ．１．１８．２．  Ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（１−ビニルナフタレン−２−イル）エチル）カーバメート
ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（１−ブロモナフタレン−２−イル）エチル）カーバメート（８００ｍｇ、２．２８ｍｍｏｌ；Ａ．１．１５．４．に記載の製造）、２，４，６−トリビニル−１，３，５，２，４，６−トリオキサトリボリナン  ピリジン  錯体（２８９ｍｇ、１．１４ｍｍｏｌ）及び２Ｍ  ａｑ．Ｋ２ＣＯ３（２．２８ｍＬ、４．５６ｍｍｏｌ）をジオキサン（２２ｍＬ）中に懸濁したものを、窒素で脱気する。Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１３５ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を窒素で再び脱気する。次いで、ＲＭを窒素下で９０℃に一晩加熱する。ＲＭをＲＴに冷まし、ＤＣＭで希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液を添加する。層を分離し、水層をＤＣＭで２回抽出する。次いで、有機層を合わせたものを塩水で洗浄し、ａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタンからヘプタン／ＥｔＯＡｃ＝４／１へ）により、ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（１−ビニルナフタレン−２−イル）エチル）カーバメートを黄色のオイル（５８２ｍｇ、８６％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．９９ｍｉｎ；非イオン化。
【０３１１】
Ａ．１．１９．  ６−クロロ−Ｎ−（２−（３−メトキシ−１−メチルナフタレン−２−イル）エチル）ピリミジン−４−アミン
表題の化合物を、２−（３−メトキシ−１−メチルナフタレン−２−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩を用いて、上記Ａ．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ
Ｂ：ｔＲ＝１．０９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３２８．１７。
【０３１２】
Ａ．１．１９．１．  ２−（３−メトキシ−１−メチルナフタレン−２−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩
表題の化合物を、ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（３−メトキシ−１−メチルナフタレン−２−イル）エチル）カーバメートを用いて、上記Ａ．１．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．６５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２１６．３０。
【０３１３】
Ａ．１．１９．２．  Ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（３−メトキシ−１−メチルナフタレン−２−イル）エチル）カーバメート
表題の化合物を、３−メトキシ−１−メチルナフタレン−２−イル  トリフルオロメタンスルホネートを用いて、上記Ａ．１．１．２．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝１．１０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３１６．２６。
【０３１４】
Ａ．１．１９．３．  ３−メトキシ−１−メチルナフタレン−２−イル  トリフルオロメタンスルホネート
３−メトキシ−１−メチルナフタレン−２−オール（８０２ｍｇ、４．２６ｍｍｏｌ）とＴＥＡ（１．５４ｍＬ、１１．１０ｍｍｏｌ）をａｎｈ．ＤＣＭ（４２ｍＬ）中に溶解したものを、ＲＴにて、１，１，１−トリフルオロ−Ｎ−フェニル−Ｎ−（（トリフルオロメチル）スルフォニル）メタンスルホンアミド（２．５８７ｇ、７．２４ｍｍｏｌ）で少しずつ処理し、ＲＭを窒素下でＲＴにて一晩撹拌する。次いで、ＲＭを減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタンからヘプタン／ＥｔＯＡｃ＝１／１へ）により、３−メトキシ−１−メチルナフタレン−２−イル  トリフルオロメタンスルホネートを無色のオイル（１．０９ｇ、８０％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝１．１３ｍｉｎ；非イオン化。
【０３１５】
Ａ．１．１９．４．  ３−メトキシ−１−メチルナフタレン−２−オール
３−メトキシ−２−（メトキシメトキシ）−１−メチルナフタレン（１．１２７ｇ、４．８５ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（９ｍＬ）とＤＣＭ（９ｍＬ）中に混合したものを、１２Ｍ  ａｑ．ＨＣｌ（０．８０ｍＬ；９．６０ｍｍｏｌ）で処理し、得られた懸濁液をＲＴにて一晩撹拌する。水とＤＣＭを添加し、層を分離する。水層をＤＣＭで２回抽出し、有機層を合わせたものを塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。Ｆ
Ｃによる精製（ヘプタンからヘプタン／ＥｔＯＡｃ＝３／７へ）により、３−メトキシ−１−メチルナフタレン−２−オールを無色の固体（８０２ｍｇ、８８％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．９１ｍｉｎ；非イオン化。
【０３１６】
Ａ．１．１９．５．  ３−メトキシ−２−（メトキシメトキシ）−１−メチルナフタレン
１−ブロモ−３−メトキシ−２−（メトキシメトキシ）ナフタレン（１．５０ｇ、５．０５ｍｍｏｌ）とＣｓ２ＣＯ３（４．９８４ｇ、１５．１０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（２０ｍＬ）中に混合したものを、窒素で脱気する。次いで、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（５８３ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）と２，４，６−トリメチル−１，３，５，２，４，６−トリオキサトリボリナン（６５９ｍｇ、５．２５ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を窒素で再び脱気する。次いで、ＲＭを窒素下で９０℃に一晩加熱する。ＲＭをＲＴに冷まし、Ｅｔ２Ｏと水で希釈する。層を分離し、水層をＥｔ２Ｏで２回抽出する。次いで、有機層を合わせたものを塩水で洗浄し、ａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタンからヘプタン／ＥｔＯＡｃ＝７／３へ）により、３−メトキシ−２−（メトキシメトキシ）−１−メチルナフタレンを無色のオイル（９５０ｍｇ、８１％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．９９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２３３．３１。
【０３１７】
Ａ．１．１９．６．  １−ブロモ−３−メトキシ−２−（メトキシメトキシ）ナフタレン
１−ブロモ−３−メトキシナフタレン−２−オール（３．００ｇ、１１．３０ｍｍｏｌ）をａｎｈ．ＤＭＦ（５０ｍＬ）中に溶解した、冷却した（０℃）溶液を、水素化ナトリウム（鉱油中の６０％分散液、５４０ｍｇ、１３．５０ｍｍｏｌ）で少しずつ処理し、混合物を窒素下でＲＴにて１５ｍｉｎ撹拌する。得られた冷却した（０℃）混合物に、次いでクロロメチル  メチル  エーテル（１．７１ｍＬ、２２．５０ｍｍｏｌ）を添加し、撹拌をＲＴにて１．５ｈ続ける。水とＥｔ２Ｏを添加し、層を分離する。有機層を水と塩水で連続的に洗浄し、ａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタンからヘプタン／ＥｔＯＡｃ＝１／１へ）により、１−ブロモ−３−メトキシ−２−（メトキシメトキシ）ナフタレンを無色のオイル（３．２９ｇ、９８％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝１．０３ｍｉｎ；非イオン化。
【０３１８】
Ａ．１．２０．  ６−クロロ−Ｎ−（２−（１−フルオロ−３−メトキシナフタレン−２−イル）エチル）ピリミジン−４−アミン
表題の化合物を、２−（１−フルオロ−３−メトキシナフタレン−２−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩を用いて、上記Ａ．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝１．０７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３３２．１６。
【０３１９】
Ａ．１．２０．１．  ２−（１−フルオロ−３−メトキシナフタレン−２−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩
表題の化合物を、ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（１−フルオロ−３−メトキシナフタレン−２−イル）エチル）カーバメートを用いて、上記Ａ．１．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．６４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２２０．２８。
【０３２０】
Ａ．１．２０．２．  Ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（１−フルオロ−３−メトキシナフタレン−２−イル）エチル）カーバメート
表題の化合物を、１−フルオロ−３−メトキシナフタレン−２−イル  トリフルオロメタンスルホネートを用いて、上記Ａ．１．１．２．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝１．０９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３２０．１８。
【０３２１】
Ａ．１．２０．３．  １−フルオロ−３−メトキシナフタレン−２−イル  トリフルオ
ロメタンスルホネート
１−フルオロ−３−メトキシナフタレン−２−オール（７４０ｍｇ、３．８５ｍｍｏｌ）とＴＥＡ（１．４０ｍＬ、１０．００ｍｍｏｌ）をａｎｈ．ＤＣＭ（３８ｍＬ）中に溶解したものを、ＲＴにて、１，１，１−トリフルオロ−Ｎ−フェニル−Ｎ−（（トリフルオロメチル）スルフォニル）メタンスルホンアミド（１．６６７ｇ、４．６２ｍｍｏｌ）で少しずつ処理し、ＲＭを窒素下でＲＴにて一晩撹拌する。次いで、ＲＭを減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタンからヘプタン／ＥｔＯＡｃ＝１／１へ）により、１−フルオロ−３−メトキシナフタレン−２−イル  トリフルオロメタンスルホネートを無色のオイル（１．０２ｇ、８２％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝１．１３ｍｉｎ；非イオン化。
【０３２２】
Ａ．１．２０．４．  １−フルオロ−３−メトキシナフタレン−２−オール
表題の化合物を、１−フルオロ−３−メトキシ−２−（メトキシメトキシ）ナフタレンを用いて、上記Ａ．１．１９．４．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．８４ｍｉｎ；非イオン化。
【０３２３】
Ａ．１．２０．５．  １−フルオロ−３−メトキシ−２−（メトキシメトキシ）ナフタレン
１−ブロモ−３−メトキシ−２−（メトキシメトキシ）ナフタレン（１．７８ｇ、５．９９ｍｍｏｌ）をａｎｈ．Ｅｔ２Ｏ（６０ｍＬ）中に溶解した、冷却した（−７８℃）溶液に、ＢｕＬｉの溶液（ヘキサン中１．６Ｍ、１１．３０ｍＬ、１８．０８ｍｍｏｌ）を滴下し、ＲＭを０℃に温まるようにし、次いで、窒素下で０℃にて１ｈさらに撹拌する。Ｎ−フルオロ−Ｎ−（フェニルスルフォニル）ベンゼンスルホンアミド（５．８４２ｇ、１８．００ｍｍｏｌ）をａｎｈ．ＴＨＦ（６０ｍＬ）中に溶解したものを、前記混合物に滴下し、次いで撹拌をＲＴにて１ｈ続ける。次いで、冷却した（０℃）ＲＭを水で滴下処理し、ＲＴに温まるようにする。ＥｔＯＡｃを添加し、層を分離する。水層をＥｔＯＡｃで２回抽出し、有機層を合わせたものを塩水で洗浄し、ａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタンからヘプタン／ＥｔＯＡｃ＝１／１へ）により、１−フルオロ−３−メトキシ−２−（メトキシメトキシ）ナフタレンを黄色の固体（１．２３ｇ、８７％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．９６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２３７．１１。
【０３２４】
Ａ．１．２０．６．  １−ブロモ−３−メトキシ−２−（メトキシメトキシ）ナフタレン
表題の化合物を、１−ブロモ−３−メトキシナフタレン−２−オールを用いて、上記Ａ．１．１９．６．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝１．０３ｍｉｎ；非イオン化。
【０３２５】
Ａ．１．２１．  ３−（２−（（６−クロロピリミジン−４−イル）アミノ）エチル）−４−メチル−２−ナフトニトリル
表題の化合物を、３−（２−アミノエチル）−４−メチル−２−ナフトニトリル  塩酸塩を用いて、上記Ａ．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝１．０３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３２３．１２。
【０３２６】
Ａ．１．２１．１．  ３−（２−アミノエチル）−４−メチル−２−ナフトニトリル  塩酸塩
表題の化合物を、ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（３−シアノ−１−メチルナフタレン−２−イル）エチル）カーバメートを用いて、上記Ａ．１．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．６１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２１１．２８。
【０３２７】
Ａ．１．２１．２．  Ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（３−シアノ−１−メチルナフタレン−２−イル）エチル）カーバメート
表題の化合物を、３−シアノ−１−メチルナフタレン−２−イル  トリフルオロメタンスルホネートを用いて、上記Ａ．１．１．２．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ
Ｂ：ｔＲ＝１．０６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３１１．２８。
【０３２８】
Ａ．１．２１．３．  ３−シアノ−１−メチルナフタレン−２−イル  トリフルオロメタンスルホネート
表題の化合物を、３−ヒドロキシ−４−メチル−２−ナフトニトリルを用いて、上記Ａ．１．２０．３．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝１．１０ｍｉｎ；非イオン化。
【０３２９】
Ａ．１．２１．４．  ３−ヒドロキシ−４−メチル−２−ナフトニトリル
３−ブロモ−１−メチルナフタレン−２−オール（２．２８ｇ、９．６２ｍｍｏｌ）をａｎｈ．ＤＭＦ（６０ｍＬ）中に溶解したものに、シアン化亜鉛（１．３８３ｇ、１１．５０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（４５４ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）、Ｘａｎｔｐｈｏｓ（５７４ｍｇ、０．９６ｍｍｏｌ）及びＴＭＥＤＡ（２９１μＬ、１．９２ｍｍｏｌ）を連続的に添加する。ＲＭを１４０℃に２０ｍｉｎ加熱する。ＲＭをＲＴに冷まし、次いでｃｅｌｉｔｅ上でろ過する。水とＥｔ２Ｏを添加し、層を分離し、水層をＥｔ２Ｏで２回抽出する。有機層を合わせたものを塩水で洗浄し、ａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタンからヘプタン／ＥｔＯＡｃ＝１／１へ）により、３−ヒドロキシ−４−メチル−２−ナフトニトリルを黄色の固体（１．５４ｇ、８７％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．８７ｍｉｎ；非イオン化。
【０３３０】
Ａ．１．２１．５．  ３−ブロモ−２−（メトキシメトキシ）−１−メチルナフタレン２−（メトキシメトキシ）−１−メチルナフタレン（３．０６ｇ、１５．１０ｍｍｏｌ）をａｎｈ．Ｅｔ２Ｏ（１６８ｍＬ）中に溶解した、冷却した（０℃）溶液に、ＢｕＬｉの溶液（ヘキサン中１．６Ｍ、１８．９０ｍＬ、３０．２４ｍｍｏｌ）を滴下し、ＲＭをＲＴに温まるようにし、次いで、窒素下でＲＴにて２ｈさらに撹拌する。市販の１，２−ジブロモエタン（５．２７ｍＬ、６０．５０ｍｍｏｌ）を、前記混合物に滴下し、次いで、撹拌をＲＴにて１．５ｈ続ける。次いで、冷却した（０℃）ＲＭを飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液で滴下処理し、ＲＴに温まるようにする。ＥｔＯＡｃを添加し、層を分離する。水層をＥｔＯＡｃで２回抽出し、有機層を合わせたものを塩水で洗浄し、ａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタンからヘプタン／ＥｔＯＡｃ＝１／１へ）により、３−ブロモ−２−（メトキシメトキシ）−１−メチルナフタレンを黄色のオイル（３．３６ｇ、７９％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝１．０５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２８１．０３。
【０３３１】
Ａ．１．２１．６．  ２−（メトキシメトキシ）−１−メチルナフタレン
表題の化合物を、１−メチルナフタレン−２−オールを用いて、上記Ａ．１．１９．６．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．９９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２０３．１８。
【０３３２】
Ａ．１．２２．  ３−（２−（（６−クロロピリミジン−４−イル）アミノ）エチル）−４−フルオロ−２−ナフトニトリル
表題の化合物を、３−（２−アミノエチル）−４−フルオロ−２−ナフトニトリル  塩酸塩を用いて、上記Ａ．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．９９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３２７．０９。
【０３３３】
Ａ．１．２２．１．  ３−（２−アミノエチル）−４−フルオロ−２−ナフトニトリル
塩酸塩
表題の化合物を、ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（３−シアノ−１−フルオロナフタレン−２−イル）エチル）カーバメートを用いて、上記Ａ．１．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．５８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２１５．２７。
【０３３４】
Ａ．１．２２．２．  Ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（３−シアノ−１−フルオロナフタレン−２−イル）エチル）カーバメート
表題の化合物を、３−シアノ−１−フルオロナフタレン−２−イル  トリフルオロメタンスルホネートを用いて、上記Ａ．１．１．２．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝１．０４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３１５．２２。
【０３３５】
Ａ．１．２２．３．  ３−シアノ−１−フルオロナフタレン−２−イル  トリフルオロメタンスルホネート
表題の化合物を、４−フルオロ−３−ヒドロキシ−２−ナフトニトリルを用いて、上記Ａ．１．１９．３．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝１．０９ｍｉｎ；非イオン化。
【０３３６】
Ａ．１．２２．４．  ４−フルオロ−３−ヒドロキシ−２−ナフトニトリル
４−フルオロ−３−（メトキシメトキシ）−２−ナフトアルデヒド（１．１５ｇ、４．９１ｍｍｏｌ）をａｎｈ．ピリジン（１．６６ｍＬ、２０．５０ｍｍｏｌ）中に溶解したものに、ヒドロキシアミン塩酸塩（３８３ｍｇ、５．４５ｍｍｏｌ）を添加し、混合物をＲＴにて１ｈ撹拌する。ＲＭを８０℃に加熱し、次いで、無水酢酸（０．８９ｍＬ、９．４２ｍｍｏｌ）を滴下する。添加完了後、混合物を１００℃に２０ｍｉｎ加熱する。次いで、ＲＭをＲＴに冷まし、ＥｔＯＡｃで希釈し、１Ｍ  ａｑ．ＨＣｌ及び飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で連続的に洗浄する。有機層をａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタンからＥｔＯＡｃへ）により、４−フルオロ−３−ヒドロキシ−２−ナフトニトリルを薄黄色の固体（６３０ｍｇ、６９％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．８４ｍｉｎ；非イオン化。
【０３３７】
Ａ．１．２２．５．  ４−フルオロ−３−（メトキシメトキシ）−２−ナフトアルデヒド
１−フルオロ−２−（メトキシメトキシ）ナフタレン（２．５３３ｇ、１２．３０ｍｍｏｌ）をａｎｈ．ＴＨＦ（１００ｍＬ）中に溶解した、冷却した（−７８℃）溶液に、ＢｕＬｉの溶液（ヘキサン中１．６Ｍ、１９．２０ｍＬ、３０．７２ｍｍｏｌ）を滴下し、ＲＭを窒素下で−７８℃にて１ｈさらに撹拌する。次いで、Ａｎｈ．ＤＭＦ（１．９０ｍＬ、２４．６０ｍｍｏｌ）を前記混合物に滴下し、撹拌を、−７８℃にて１５ｍｉｎ続ける。次いで、冷却したＲＭを飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液で滴下処理し、ＲＴに温まるようにする。ＥｔＯＡｃを添加し、層を分離し、水層をＥｔＯＡｃで２回抽出する。有機層を合わせたものを塩水で洗浄し、ａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮して、４−フルオロ−３−（メトキシメトキシ）−２−ナフトアルデヒドを黄色のオイル（２．９０ｇ、定量的）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．９５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２３５．２７。
【０３３８】
Ａ．１．２２．６．  １−フルオロ−２−（メトキシメトキシ）ナフタレン
表題の化合物を、１−フルオロナフタレン−２−オールを用いて、上記Ａ．１．１９．６．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．９７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２０７．２５。
【０３３９】
Ａ．１．２３．  ６−クロロ−Ｎ−（２−（１，３−ジフルオロナフタレン−２−イル）エチル）ピリミジン−４−アミン
表題の化合物を、２−（１，３−ジフルオロナフタレン−２−イル）エタン−１−アミン
塩酸塩を用いて、上記Ａ．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝１．０６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３２０．１３。
【０３４０】
Ａ．１．２３．１．  ２−（１，３−ジフルオロナフタレン−２−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩
表題の化合物を、ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（１，３−ジフルオロナフタレン−２−イル）エチル）カーバメートを用いて、上記Ａ．１．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．６０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２０８．２６。
【０３４１】
Ａ．１．２３．２．  Ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（１，３−ジフルオロナフタレン−２−イル）エチル）カーバメート
表題の化合物を、１，３−ジフルオロナフタレン−２−イル  トリフルオロメタンスルホネートを用いて、上記Ａ．１．１．２．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝１．０８ｍｉｎ；非イオン化。
【０３４２】
Ａ．１．２３．３．  １，３−ジフルオロナフタレン−２−イル  トリフルオロメタンスルホネート
表題の化合物を、１，３−ジフルオロナフタレン−２−オールを用いて、上記Ａ．１．２０．３．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝１．１２ｍｉｎ；非イオン化。
【０３４３】
Ａ．１．２３．４．  １，３−ジフルオロナフタレン−２−オール
表題の化合物を、１，３−ジフルオロ−２−（メトキシメトキシ）ナフタレンを用いて、上記Ａ．１．１９．４．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．８５ｍｉｎ；非イオン化。
【０３４４】
Ａ．１．２３．５．  １，３−ジフルオロ−２−（メトキシメトキシ）ナフタレン
１−フルオロ−２−（メトキシメトキシ）ナフタレン（１．５０ｇ、７．２７ｍｍｏｌ；Ａ．１．２２．６．に記載の製造）をａｎｈ．ＴＨＦ（３５ｍＬ）中に溶解した、冷却した（−７８℃）溶液に、ＢｕＬｉの溶液（ヘキサン中１．６Ｍ、９．０６ｍＬ、１４．４９ｍｍｏｌ）を滴下し、混合物を窒素下で−７８℃にて１ｈさらに撹拌する。Ｎ−フルオロ−Ｎ−（フェニルスルフォニル）ベンゼンスルホンアミド（５．２０２ｇ、１６．００ｍｍｏｌ）をａｎｈ．ＴＨＦ（１０ｍＬ）中に溶解したものを、前記混合物に滴下し、次いで、撹拌を０℃にて１５ｍｉｎ続ける。ＲＭを飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液で滴下処理し、次いで、ＲＴに温まるようにする。ＥｔＯＡｃを添加し、層を分離する。水層をＥｔＯＡｃで２回抽出し、有機層を合わせたものを塩水で洗浄し、ａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタンからヘプタン／ＥｔＯＡｃ＝７／３へ）により、１，３−ジフルオロ−２−（メトキシメトキシ）ナフタレンを黄色のオイル（１．３０ｇ、８０％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝１．００ｍｉｎ；非イオン化。
【０３４５】
Ａ．１．２４．  ６−クロロ−Ｎ−（２−（４−クロロ−３−メトキシナフタレン−２−イル）エチル）ピリミジン−４−アミン
１−クロロ−３−（２−（（６−クロロピリミジン−４−イル）アミノ）エチル）ナフタレン−２−オール（１００ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）をａｎｈ．ＤＭＦ（３ｍＬ）中に溶解したものを、ＲＴにて、炭酸セシウム（１１７ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）とヨードメタン（３８μＬ、０．６１ｍｍｏｌ）で処理し、ＲＭを窒素下でＲＴにて３ｈ撹拌する。水を添加し、混合物をＥｔ２Ｏで３回抽出する。次いで、有機層を合わせたものを水で２回洗浄し、ａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮して、６−クロロ−Ｎ−
（２−（４−クロロ−３−メトキシナフタレン−２−イル）エチル）ピリミジン−４−アミンを灰白色の固体（９８ｍｇ、９４％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝１．０８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３４８．１３。
【０３４６】
Ａ．１．２４．１．  １−クロロ−３−（２−（（６−クロロピリミジン−４−イル）アミノ）エチル）ナフタレン−２−オール
６−クロロ−Ｎ−（２−（４−クロロ−３−（メトキシメトキシ）ナフタレン−２−イル）エチル）ピリミジン−４−アミン（３９０ｍｇ、１．０３ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（２ｍＬ）及びＤＣＭ（２ｍＬ）中に混合したものを、１２Ｍ  ａｑ．ＨＣｌ（０．１７ｍＬ；２．０４ｍｍｏｌ）で処理し、得られた懸濁液をＲＴにて一晩撹拌する。次いで、水とＤＣＭを添加し、得られた沈殿物をろ過する。単離した固体を高真空下でさらに乾燥して、１−クロロ−３−（２−（（６−クロロピリミジン−４−イル）アミノ）エチル）ナフタレン−２−オールを無色の固体（３０４ｍｇ、８８％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．９９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３３４．１２。
【０３４７】
Ａ．１．２４．２．  ６−クロロ−Ｎ−（２−（４−クロロ−３−（メトキシメトキシ）ナフタレン−２−イル）エチル）ピリミジン−４−アミン
表題の化合物を、２−（４−クロロ−３−（メトキシメトキシ）ナフタレン−２−イル）エタン−１−アミンを用いて、上記Ａ．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝１．０８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３７８．１７。
【０３４８】
Ａ．１．２４．３．  ２−（４−クロロ−３−（メトキシメトキシ）ナフタレン−２−イル）エタン−１−アミン
９５％Ｈ２ＳＯ４（８８μＬ）を、ＬＡＨの冷却した（−１０℃）溶液（ＴＨＦ中２Ｍ、２．５１ｍＬ、５．０２ｍｍｏｌ）に滴下し、混合物を−１０℃にて２０ｍｉｎ撹拌する。次いで、１−クロロ−２−（メトキシメトキシ）−３−（２−ニトロビニル）ナフタレン（４２０ｍｇ、１．４３ｍｍｏｌ）をａｎｈ．ＴＨＦ（１０ｍＬ）中に溶解したものを滴下し、撹拌を、−１０℃にて３０ｍｉｎ、次いで０℃にて１ｈ続ける。ＲＭを、２−プロパノール（２３ｍＬ）及び２．８Ｍ  ａｑ．ＮａＯＨ（０．６ｍＬ）で連続的に処理し、次いで、ＲＴに温まるようにする。得られた懸濁液をろ過し、ろ液を減圧下で濃縮して、２−（４−クロロ−３−（メトキシメトキシ）ナフタレン−２−イル）エタン−１−アミンをオレンジ色のオイル（３８４ｍｇ、定量的）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．６８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２６６．２５。
【０３４９】
Ａ．１．２４．４．  １−クロロ−２−（メトキシメトキシ）−３−（２−ニトロビニル）ナフタレン
４−クロロ−３−（メトキシメトキシ）−２−ナフトアルデヒド（９１０ｍｇ、３．６３ｍｍｏｌ）をニトロメタン（７ｍＬ）中に溶解したものに、モレキュラー・シーブ（４Å、９５ｍｇ）、ブチルアミン（４２μＬ、０．４２ｍｍｏｌ）及び酢酸（４２μＬ、０．７４ｍｍｏｌ）を連続的に添加する。ＲＭを９０℃に２５ｍｉｎ加熱する。次いで、ＲＭをろ過し、ろ液を減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタンからＥｔＯＡｃへ）により、１−クロロ−２−（メトキシメトキシ）−３−（２−ニトロビニル）ナフタレンをオレンジ色の固体（４２０ｍｇ、３９％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝１．０８ｍｉｎ；非イオン化。
【０３５０】
Ａ．１．２４．５．  ４−クロロ−３−（メトキシメトキシ）−２−ナフトアルデヒド１−クロロ−２−（メトキシメトキシ）ナフタレン（８１０ｍｇ、３．６４ｍｍｏｌ）をａｎｈ．ＴＨＦ（３０ｍＬ）中に溶解した、冷却した（−７８℃）溶液に、ＢｕＬｉの溶液（ヘキサン中１．６Ｍ、５．７０ｍＬ、９．１２ｍｍｏｌ）を滴下し、ＲＭを窒素下で−７８℃にて１ｈさらに撹拌する。次いで、Ａｎｈ．ＤＭＦ（０．５６３ｍＬ、７．２８
ｍｍｏｌ）を前記混合物に滴下し、撹拌を−７８℃にて１５ｍｉｎ続ける。次いで、冷却したＲＭを飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液で滴下処理し、ＲＴに温まるようにする。ＥｔＯＡｃを添加し、層を分離し、水層をＥｔＯＡｃで２回抽出する。有機層を合わせたものを塩水で洗浄し、ａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮して、４−クロロ−３−（メトキシメトキシ）−２−ナフトアルデヒドを薄黄色の固体（９１０ｍｇ、９９％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．９９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２５１．２４。
【０３５１】
Ａ．１．２４．６．  １−クロロ−２−（メトキシメトキシ）ナフタレン
表題の化合物を、１−クロロナフタレン−２−オールを用いて、上記Ａ．１．１９．６．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝１．０１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２２３．１８。
【０３５２】
Ａ．１．２５．  ６−クロロ−Ｎ−（２−（４−フルオロ−３−メトキシナフタレン−２−イル）エチル）ピリミジン−４−アミン
３−（２−（（６−クロロピリミジン−４−イル）アミノ）エチル）−１−フルオロナフタレン−２−オール（１４９ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ）をａｎｈ．ＤＭＦ（６ｍＬ）中に溶解したものを、ＲＴにて、炭酸セシウム（１８３ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ）とヨードメタン（５９μＬ、０．９３ｍｍｏｌ）で処理し、ＲＭを窒素下でＲＴにて１．５ｈ撹拌する。水を添加し、混合物をＥｔ２Ｏで３回抽出する。次いで、有機層を合わせたものを水で２回洗浄し、ａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタンからヘプタン／ＥｔＯＡｃ＝１／１へ）により、６−クロロ−Ｎ−（２−（４−フルオロ−３−メトキシナフタレン−２−イル）エチル）ピリミジン−４−アミンを無色の固体（８９ｍｇ、５７％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝１．０６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３３２．２０。
【０３５３】
Ａ．１．２５．１．  ３−（２−（（６−クロロピリミジン−４−イル）アミノ）エチル）−１−フルオロナフタレン−２−オール
表題の化合物を、６−クロロ−Ｎ−（２−（４−フルオロ−３−（メトキシメトキシ）ナフタレン−２−イル）エチル）ピリミジン−４−アミンを用いて、上記Ａ．１．１９．４．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．９５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３１８．１６。
【０３５４】
Ａ．１．２５．２．  ６−クロロ−Ｎ−（２−（４−フルオロ−３−（メトキシメトキシ）ナフタレン−２−イル）エチル）ピリミジン−４−アミン
表題の化合物を、２−（４−フルオロ−３−（メトキシメトキシ）ナフタレン−２−イル）エタン−１−アミンを用いて、上記Ａ．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝１．０５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３６２．２０。
【０３５５】
Ａ．１．２５．３．  ２−（４−フルオロ−３−（メトキシメトキシ）ナフタレン−２−イル）エタン−１−アミン
表題の化合物を、１−フルオロ−２−（メトキシメトキシ）−３−（２−ニトロビニル）ナフタレンを用いて、上記Ａ．１．２４．３．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．６５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２５０．３１。
【０３５６】
Ａ．１．２５．４．  １−フルオロ−２−（メトキシメトキシ）−３−（２−ニトロビニル）ナフタレン
表題の化合物を、４−フルオロ−３−（メトキシメトキシ）−２−ナフトアルデヒド（Ａ．１．２２．５．に記載の製造）を用いて、上記Ａ．１．２４．４．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝１．０６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２７８．４０。
【０３５７】
Ａ．１．２６．  Ｎ−（２−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）エチル）−６−クロロピリミジン−４−アミン
表題の化合物を、２−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩を用いて、上記Ａ．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝１．０１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２８９．９５。
【０３５８】
Ａ．１．２６．１．  ２−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）エタン−１−アミン
塩酸塩
表題の化合物を、ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）エチル）カーバメートを用いて、上記Ａ．１．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．５６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝１７８．１２。
【０３５９】
Ａ．１．２６．２．  Ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）エチル）カーバメート
表題の化合物を、５−ブロモベンゾ［ｂ］チオフェンを用いて、上記Ａ．１．１．２．に記載の手順に従って合成する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝１．０３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２７８．０３。
【０３６０】
Ａ．１．２７．  Ｎ−（２−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−６−イル）エチル）−６−クロロピリミジン−４−アミン
表題の化合物を、２−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−６−イル）エタン−１−アミンを用いて、上記Ａ．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．９０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２９０．０５。
【０３６１】
Ａ．１．２７．１．  ２−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−６−イル）エタン−１−アミン表題の化合物を、ベンゾ［ｂ］チオフェン−６−カルバルデヒドを用いて、上記Ａ．１．４．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．５２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝１７８．２７。
【０３６２】
Ａ．１．２８．  Ｎ−（２−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）エチル）−６−クロロ−２−メチルピリミジン−４−アミン
表題の化合物を、２−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩（Ａ．１．２６．１．に記載の製造）及び４，６−ジクロロ−２−メチルピリミジンを用いて、上記Ａ．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．９４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３０３．９９。
【０３６３】
Ａ．１．２９．  ６−クロロ−Ｎ−（２−（３−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）エチル）ピリミジン−４−アミン
表題の化合物を、２−（３−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩を用いて、上記Ａ．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝１．０３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３０４．０４。
【０３６４】
Ａ．１．２９．１．  ２−（３−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩
表題の化合物を、ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（３−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）エチル）カーバメートを用いて、上記Ａ．１．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．５８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝１９２．１８。
【０３６５】
Ａ．１．２９．２．  Ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（３−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）エチル）カーバメート
表題の化合物を、５−ブロモ−３−メチルベンゾ［ｂ］チオフェンを用いて、上記Ａ．１．１．２．に記載の手順に従って合成する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝１．０６ｍｉｎ；非イオン化。
【０３６６】
Ａ．１．３０．  ５−（２−（（６−クロロピリミジン−４−イル）アミノ）エチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−カルボニトリル
表題の化合物を、５−（２−アミノエチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−カルボニトリル  塩酸塩を用いて、上記Ａ．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．９６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３１５．０１。
【０３６７】
Ａ．１．３０．１．  ５−（２−アミノエチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−カルボニトリル  塩酸塩
表題の化合物を、ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（３−シアノベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）エチル）カーバメートを用いて、上記Ａ．１．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．５５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２０３．０４。
【０３６８】
Ａ．１．３０．２．  Ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（３−シアノベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）エチル）カーバメート
表題の化合物を、５−ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン−３−カルボニトリルを用いて、上記Ａ．１．１．２．に記載の手順に従って合成する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．９９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３０３．０８。
【０３６９】
Ａ．１．３０．３．  ５−ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン−３−カルボニトリル
５−ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン−３−カルバルデヒド（１．００ｇ、４．０２ｍｍｏｌ）とアジ化ナトリウム（３９２ｍｇ、６．０３ｍｍｏｌ）を、ａｎｈ．ＭｅＣＮ（４ｍＬ）中に懸濁した、よく撹拌した懸濁液を、ＲＴにて、トリフルオロメタンスルホン酸（１．０９ｍＬ、１２．１０ｍｍｏｌ）をａｎｈ．ＭｅＣＮ（１０ｍＬ）中に溶解したもので処理する。ＲＭを窒素下でＲＴにて０．５ｈさらに撹拌する。次いで、水を添加し、混合物をろ過する。集めた固体を水で洗浄し、次いでＥｔＯＡｃ中に溶解する。有機層をａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタンからヘプタン／ＥｔＯＡｃ＝１／１へ）により、５−ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン−３−カルボニトリルを赤色の固体（６９４ｍｇ、７２％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．９７ｍｉｎ；非イオン化。
【０３７０】
Ａ．１．３１．  ６−クロロ−Ｎ−（２−（６−メトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）エチル）ピリミジン−４−アミン
表題の化合物を、２−（６−メトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩を用いて、上記Ａ．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ
Ｂ：ｔＲ＝１．０４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３２０．０９。
【０３７１】
Ａ．１．３１．１．  ２−（６−メトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩
表題の化合物を、ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（６−メトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）エチル）カーバメートを用いて、上記Ａ．１．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．５８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２０８．１９。
【０３７２】
Ａ．１．３１．２．  Ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（６−メトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）エチル）カーバメート
表題の化合物を、５−ブロモ−６−メトキシベンゾ［ｂ］チオフェンを用いて、上記Ａ．１．１．２．に記載の手順に従って合成する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝１．０４ｍｉｎ；
［Ｍ＋Ｈ］＋＝３０８．１２。
【０３７３】
Ａ．１．３１．３．  ５−ブロモ−６−メトキシベンゾ［ｂ］チオフェン
５−ブロモ−６−メトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸（２．２６０ｇ、７．８７ｍｍｏｌ）と酸化銅（Ｉ）（４．３９３ｇ、３０．７０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（４２ｍＬ）中に混合したものを、１４０℃に２１ｈ加熱する。ＲＭをＲＴに冷まし、ｃｅｌｉｔｅ上でろ過して銅塩を除き、それをＥｔ２Ｏで洗浄する。水とＥｔ２Ｏをろ液に添加し、層を分離する。水層をＥｔ２Ｏで２回抽出し、有機層を合わせたものを塩水で洗浄し、ａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタンからヘプタン／ＥｔＯＡｃ＝１／１へ）により、５−ブロモ−６−メトキシベンゾ［ｂ］チオフェンを薄オレンジ色の固体（１．５８０ｇ、８７％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．９９ｍｉｎ；非イオン化。
【０３７４】
Ａ．１．３１．４．  ５−ブロモ−６−メトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸
メチル  ５−ブロモ−６−メトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボキシレート（２．９７０ｇ、９．８６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（８０ｍＬ）、ＭｅＯＨ（９ｍＬ）及び水（２７ｍＬ）中に混合したものを、水酸化リチウム（７０９ｍｇ、２９．６０ｍｍｏｌ）で少しずつ処理する。ＲＭをＲＴにて一晩撹拌する。次いで、ＲＭを２Ｍ  ａｑ．ＨＣｌの添加により酸性化し、有機溶媒を減圧下で除く。得られた懸濁液をろ過し、次いで分離した固体を水で洗浄し、高真空下で乾燥して、５−ブロモ−６−メトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸を無色の固体（２．２６０ｇ、８０％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．８７ｍｉｎ；非イオン化。
【０３７５】
Ａ．１．３１．５．  メチル  ５−ブロモ−６−メトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボキシレート
５−ブロモ−２−フルオロ−４−メトキシベンズアルデヒド（２．５００ｇ、１０．５０ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（２．２２４ｇ、１５．８０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１５ｍＬ）中に混合した、冷却した（０℃）混合物に、メチル  ２−メルカプトアセテート（０．９９ｍＬ、１０．５０ｍｍｏｌ）を滴下する。ＲＭをＲＴにて１ｈ撹拌し、次いで６０℃に一晩加熱する。ＲＭをＲＴに冷まし、水を添加する。得られた懸濁液をろ過し、次いで分離した固体を、水で洗浄し、高真空下で乾燥して、メチル  ５−ブロモ−６−メトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボキシレートを黄色の固体（２．９７０ｇ、９４％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝１．０６ｍｉｎ；非イオン化。
【０３７６】
Ａ．１．３２．  ６−クロロ−Ｎ−（２−（６−エトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）エチル）ピリミジン−４−アミン
表題の化合物を、２−（６−エトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩を用いて、上記Ａ．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ
Ｂ：ｔＲ＝１．０７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３３４．０７。
【０３７７】
Ａ．１．３２．１．  ２−（６−エトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩
表題の化合物を、ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（６−エトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）エチル）カーバメートを用いて、上記Ａ．１．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．６５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２２２．１０。
【０３７８】
Ａ．１．３２．２．  Ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（６−エトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）エチル）カーバメート
表題の化合物を、５−ブロモ−６−エトキシベンゾ［ｂ］チオフェンを用いて、上記Ａ．
１．１．２．に記載の手順に従って合成する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝１．０８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３２２．０２。
【０３７９】
Ａ．１．３２．３．  ５−ブロモ−６−エトキシベンゾ［ｂ］チオフェン
５−ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン−６−オール（１９０ｍｇ、０．８２ｍｍｏｌ）をａｎｈ．ＤＭＦ（８ｍＬ）中に溶解したものに、ＲＴにて、炭酸セシウム（２７０ｍｇ、０．８２ｍｍｏｌ）とヨードエタン（７３μＬ、０．９１ｍｍｏｌ）を添加し、ＲＭを窒素下でＲＴにて１ｈ撹拌する。水とＥｔ２Ｏを添加し、層を分離する。水層をＥｔ２Ｏで２回抽出し、有機層を合わせたものを塩水で洗浄し、ａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮して、５−ブロモ−６−エトキシベンゾ［ｂ］チオフェンを黄色のオイル（２４１ｍｇ、定量的）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝１．０５ｍｉｎ；非イオン化。
【０３８０】
Ａ．１．３２．４．  ５−ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン−６−オール
５−ブロモ−６−メトキシベンゾ［ｂ］チオフェン（７１０ｍｇ、２．９２ｍｍｏｌ；Ａ．１．３１．３．に記載の製造）をａｎｈ．ＤＣＭ（１０ｍＬ）中に溶解した、冷却した（−７８℃）溶液に、三臭化ホウ素の溶液（ＤＣＭ中１Ｍ、５．８４ｍＬ、５．８４ｍｍｏｌ）を滴下し、ＲＭを窒素下でＲＴにて一晩撹拌する。次いで、ＲＭをアイス−水上に注ぎ、層を分離する。水層をＤＣＭで２回抽出し、有機層を合わせたものを塩水で洗浄し、ａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタンからヘプタン／ＥｔＯＡｃ＝７／３へ）により、５−ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン−６−オールを薄オレンジ色の固体（１９０ｍｇ、２８％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．８６ｍｉｎ；非イオン化。
【０３８１】
Ａ．１．３３．  ５−（２−（（６−クロロピリミジン−４−イル）アミノ）エチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−６−カルボニトリル
表題の化合物を、５−（２−アミノエチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−６−カルボニトリル  塩酸塩を用いて、上記Ａ．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．９４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３１５．０３。
【０３８２】
【化６７】
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Ａ．１．３３．１．  ５−（２−アミノエチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−６−カルボニトリル  塩酸塩
表題の化合物を、ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（６−シアノベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）エチル）カーバメートを用いて、上記Ａ．１．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．５４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２０３．１５。
【０３８３】
Ａ．１．３３．２．  Ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（６−シアノベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）エチル）カーバメート
表題の化合物を、中間体Ａ．１．３３．３を用いて、上記Ａ．１．１４．２．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝１．００ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３０３．０７。
【０３８４】
Ａ．１．３３．３．  中間体Ａ．１．３３．３．の製造
表題の化合物を、中間体Ａ．１．３３．４を用いて、上記Ａ．１．１３．３．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝１．２６ｍｉｎ；非イオン化。
【０３８５】
Ａ．１．３３．４．  中間体Ａ．１．３３．４．の製造
表題の化合物を、中間体Ａ．１．３３．５を用いて、上記Ａ．１．１３．４．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝１．１０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９４．１６。
【０３８６】
Ａ．１．３３．５．  中間体Ａ．１．３３．５．の製造
表題の化合物を、ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（６−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）オキシ）ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）エチル）カーバメートを用いて、上記Ａ．１．１３．５．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝１．２４ｍｉｎ；非イオン化。
【０３８７】
Ａ．１．３３．６．  Ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（６−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボ
ニル）オキシ）ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）エチル）カーバメート
表題の化合物を、５−ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン−６−イル  ｔｅｒｔ−ブチル  カルボネートを用いて、上記Ａ．１．１．２．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ
Ｂ：ｔＲ＝１．１２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９４．１７。
【０３８８】
Ａ．１．３３．７．  ５−ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン−６−イル  ｔｅｒｔ−ブチル  カルボネート
表題の化合物を、５−ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン−６−オールを用いて、上記Ａ．１．１３．７．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝１．０９ｍｉｎ；非イオン化。
【０３８９】
Ａ．１．３３．８．  ５−ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン−６−オール
５−ブロモ−６−（メトキシメトキシ）ベンゾ［ｂ］チオフェン（１．５５ｇ、５．６７ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（１１ｍＬ）及びＤＣＭ（１１ｍＬ）中に混合したものを、１２Ｍ
ａｑ．ＨＣｌ（０．９４ｍＬ；１１．２８ｍｍｏｌ）で処理し、得られた懸濁液をＲＴにて一晩撹拌する。次いで、ＲＭを減圧下で濃縮し、残渣を高真空下でさらに乾燥して、５−ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン−６−オールを黄色の固体として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．８５ｍｉｎ；非イオン化。
【０３９０】
Ａ．１．３３．９．  ５−ブロモ−６−（メトキシメトキシ）ベンゾ［ｂ］チオフェン５−ブロモ−６−（メトキシメトキシ）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸（２．３０ｇ、７．２５ｍｍｏｌ）と酸化銅（Ｉ）（２５９ｍｇ、１．８１ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（３６ｍＬ）中に混合したものを、１４０℃に１５ｈ加熱する。ＲＭをＲＴに冷まし、ｃｅｌｉｔｅ上でろ過して銅塩を除き、それをＥｔ２Ｏで洗浄する。水とＥｔ２Ｏをろ液に添加し、層を分離する。水層をＥｔ２Ｏで２回抽出し、有機層を合わせたものを塩水で洗浄し、ａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタンからヘプタン／ＥｔＯＡｃ＝４／１へ）により、５−ブロモ−６−（メトキシメトキシ）ベンゾ［ｂ］チオフェンを黄色のオイル（１．５５０ｇ、７８％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝１．０２ｍｉｎ；非イオン化。
【０３９１】
Ａ．１．３３．１０．  ５−ブロモ−６−（メトキシメトキシ）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸
メチル  ５−ブロモ−６−（メトキシメトキシ）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボキシレート（２．３８０ｇ、７．１９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（８５ｍＬ）、ＭｅＯＨ（１７ｍＬ）及び水（１７ｍＬ）中に混合したものを、水酸化リチウム（５１６ｍｇ、２１．６０ｍｍｏｌ）で少しずつ処理する。ＲＭをＲＴにて３ｈ撹拌する。次いで、有機溶媒を減圧下で除き、水層を１Ｍ  ａｑ．ＨＣｌの添加により酸性化する。得られた懸濁液をろ過し、次いで分離した固体を水で洗浄し、高真空下で乾燥して、５−ブロモ−６−（メトキシメトキシ）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸を無色の固体（２．３０ｇ、定量的）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．８８ｍｉｎ；非イオン化。
【０３９２】
Ａ．１．３３．１１．  メチル  ５−ブロモ−６−（メトキシメトキシ）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボキシレート
表題の化合物を、５−ブロモ−２−フルオロ−４−（メトキシメトキシ）ベンズアルデヒド及びメチル  ２−メルカプトアセテートを用いて、上記Ａ．１．３１．５．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝１．０４ｍｉｎ；非イオン化。
【０３９３】
Ａ．１．３３．１２．  ５−ブロモ−２−フルオロ−４−（メトキシメトキシ）ベンズアルデヒド
５−ブロモ−２−フルオロ−４−ヒドロキシベンズアルデヒド（１．９０ｇ、８．６８ｍ
ｍｏｌ）をａｎｈ．ＤＭＦ（４０ｍＬ）中に溶解した、冷却した（０℃）溶液を、水素化ナトリウム（鉱油中の６０％分散液、３４７ｍｇ、８．６８ｍｍｏｌ）で少しずつ処理し、混合物を窒素下でＲＴにて１５ｍｉｎ撹拌する。次いで、得られた冷却した（０℃）混合物に、クロロメチル  メチル  エーテル（１．３２ｍＬ、１７．４０ｍｍｏｌ）を添加し、撹拌をＲＴにて一晩続ける。水とＥｔ２Ｏを添加し、層を分離する。有機層を水と塩水で連続的に洗浄し、ａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮して、５−ブロモ−２−フルオロ−４−（メトキシメトキシ）ベンズアルデヒドを薄黄色の固体（２．３３ｇ、定量的）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．９０ｍｉｎ；非イオン化。
【０３９４】
Ａ．１．３３．１３．  ５−ブロモ−２−フルオロ−４−ヒドロキシベンズアルデヒド５−ブロモ−２−フルオロ−４−メトキシベンズアルデヒド（３．３１１ｇ、１３．９０ｍｍｏｌ）と塩化リチウム（２．３８５ｇ、５５．７０ｍｍｏｌ）をａｎｈ．ＤＭＦ（６０ｍＬ）中に混合したものを、１４０℃に一晩加熱する。ＲＭをＲＴに冷まし、アイス−水上に注ぎ、次いで１２Ｍ  ａｑ．ＨＣｌの添加により酸性化する。得られた溶液をＥｔＯＡｃで３回抽出し、有機層を合わせたものを塩水で洗浄し、ａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタンからヘプタン／ＥｔＯＡｃ＝７／３へ）により、５−ブロモ−２−フルオロ−４−ヒドロキシベンズアルデヒドを薄黄色の固体（１．９０ｇ、６２％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．７６ｍｉｎ；非イオン化。
【０３９５】
Ａ．１．３４．  Ｎ−（２−（ベンゾフラン−６−イル）エチル）−６−クロロピリミジン−４−アミン
表題の化合物を、２−（ベンゾフラン−６−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩を用いて、上記Ａ．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．８７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２７３．９９。
【０３９６】
Ａ．１．３４．１．  ２−（ベンゾフラン−６−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩
表題の化合物を、ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（ベンゾフラン−６−イル）エチル）カーバメートを用いて、上記Ａ．１．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．４８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝１６２．１４。
【０３９７】
Ａ．１．３４．２．  Ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（ベンゾフラン−６−イル）エチル）カーバメート
表題の化合物を、６−ブロモベンゾフランを用いて、上記Ａ．１．２．２．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．８９ｍｉｎ；非イオン化。
【０３９８】
Ａ．１．３５．  Ｎ−（２−（ベンゾフラン−５−イル）エチル）−６−クロロピリミジン−４−アミン
表題の化合物を、２−（ベンゾフラン−５−イル）エタン−１−アミンを用いて、上記Ａ．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．８６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２７３．９６。
【０３９９】
Ａ．１．３５．１．  ２−（ベンゾフラン−５−イル）エタン−１−アミン
ベンゾフラン−５−カルバルデヒド（６００ｍｇ、４．０２ｍｍｏｌ）をニトロメタン（４ｍＬ）中に溶解したものに、４Åモレキュラーシーブ（４７ｍｇ）、ブチルアミン（４７μＬ、０．４７ｍｍｏｌ）及び酢酸（４７μＬ、０．８２ｍｍｏｌ）を連続的に添加する。ＲＭを窒素下で９０℃に１ｈ加熱する。次いで、ＲＭをろ過し、ろ液を減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタン／ＤＣＭ＝４／１からヘプタン／ＤＣＭ＝２／３へ）により、５−（２−ニトロビニル）ベンゾフランを薄黄色の固体（４５１ｍｇ、５９％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．８６ｍｉｎ；非イオン化。
【０４００】
５−（２−ニトロビニル）ベンゾフラン（４５１ｍｇ、２．３９ｍｍｏｌ）をａｎｈ．ＴＨＦ（１９ｍＬ）中に溶解した、冷却した（０℃）溶液に、水素化リチウムアルミニウムの溶液（ＴＨＦ中２Ｍ、４．１７ｍＬ、８．３４ｍｍｏｌ）を滴下する。次いで、混合物を窒素下でＲＴにて一晩撹拌する。冷却した（０℃）ＲＭを、水（０．３ｍＬ）、１５％  ａｑ．ＮａＯＨ（０．３ｍＬ）及び水（１ｍＬ）で連続的に処理する。次いで、得られた不均質な混合物をろ過し、分離した固体をＥｔ２Ｏで洗浄する。ろ液の層を分離し、水層をＥｔ２Ｏで抽出する。次いで、有機層を合わせたものをａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ＤＣＭからＤＣＭ／ＭｅＯＨ／２５％  ａｑ．ＮＨ４ＯＨ＝１０／１／０．２へ）により、２−（ベンゾフラン−５−イル）エタン−１−アミンを薄黄色のオイル（１８２ｍｇ、４７％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．４９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝１６２．０９。
【０４０１】
Ａ．１．３６．  ６−クロロ−Ｎ−（２−（６−メトキシベンゾフラン−５−イル）エチル）ピリミジン−４−アミン
表題の化合物を、２−（６−メトキシベンゾフラン−５−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩を用いて、上記Ａ．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．８９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３０４．０７。
【０４０２】
Ａ．１．３６．１．  ２−（６−メトキシベンゾフラン−５−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩
表題の化合物を、ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（６−メトキシベンゾフラン−５−イル）エチル）カーバメートを用いて、上記Ａ．１．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．５４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝１９２．２４。
【０４０３】
Ａ．１．３６．２．  Ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（６−メトキシベンゾフラン−５−イル）エチル）カーバメート
表題の化合物を、５−ブロモ−６−メトキシベンゾフランを用いて、上記Ａ．１．１．２．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．９１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２９２．１６。
【０４０４】
Ａ．１．３６．３．  ５−ブロモ−６−メトキシベンゾフラン
５−ブロモ−２−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド（５．００ｇ、２０．６０ｍｍｏｌ）をａｎｈ．ＤＭＦ（４０ｍＬ）中に溶解したものに、ＲＴにて、２−ブロモ酢酸エチル（２．４４ｍＬ、２１．５６ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２．９８ｇ、２１．５６ｍｍｏｌ）及びヨウ化カリウム（１７１ｍｇ、１．０３ｍｍｏｌ）を連続的に添加する。ＲＭを、窒素下で８０℃に８０ｍｉｎ加熱する。次いで、ＲＭをＲＴに冷ます。水を添加し、得られた沈殿物をろ過し、水で洗浄する。次いで、得られた固体をＥｔＯＡｃ中に溶解し、この溶液をａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮して、エチル
２−（４−ブロモ−２−ホルミル−５−メトキシフェノキシ）アセテートを無色の固体（６．６８ｇ、定量的）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．８６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３１６．９５。
【０４０５】
エチル  ２−（４−ブロモ−２−ホルミル−５−メトキシフェノキシ）アセテート（６．６８ｇ、２０．６０ｍｍｏｌ）をＥｔＯＨ（２７ｍＬ）中に溶解したものに、ＲＴにて、１Ｍ  ａｑ．ＮａＯＨ（２７．４０ｍＬ、２７．４０ｍｍｏｌ）を添加し、ＲＭを窒素下で５０℃に２０ｍｉｎ加熱する。次いで、ＲＭをＲＴに冷まし、１Ｍ  ａｑ．ＨＣｌ（２７．４０ｍＬ）で処理する。ＥｔＯＨを減圧下で除き、残った水性混合物をＤＣＭで２回抽出する。有機層を合わせたものを塩水で洗浄し、ａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮して、２−（４−ブロモ−２−ホルミル−５−メトキシフェノキシ）
酢酸を薄黄色の固体（６．０１ｇ、１００％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．７１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２８８．９９。
【０４０６】
２−（４−ブロモ−２−ホルミル−５−メトキシフェノキシ）酢酸（１．５０ｇ、５．１９ｍｍｏｌ）を無水酢酸（６．１３ｍＬ、６４．８４ｍｍｏｌ）中に混合したものを、ＲＴにて、酢酸ナトリウム（１．２７ｇ、１５．４８ｍｍｏｌ）で処理し、次いで、窒素下で還流（１５０℃）しながら１５ｈ加熱する。ＲＭをＲＴに冷まし、トルエン（２０ｍＬ）で希釈し、１Ｍ  ａｑ．ＮａＯＨ（４０ｍＬ）で処理する。ＲＴにて１ｈ撹拌した後、ＲＭを水で希釈し、ＥｔＯＡｃで２回抽出する。有機層を合わせたものを塩水で洗浄し、ａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタンからヘプタン／ＥｔＯＡｃ＝９／１へ）により、５−ブロモ−６−メトキシベンゾフランを無色のオイル（０．７４ｇ、６３％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．８７ｍｉｎ；非イオン化。
【０４０７】
Ａ．１．３７．  ６−クロロ−Ｎ−（２−（６−フルオロベンゾフラン−５−イル）エチル）ピリミジン−４−アミン
表題の化合物を、２−（６−フルオロベンゾフラン−５−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩を用いて、上記Ａ．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．８８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２９２．０７。
【０４０８】
Ａ．１．３７．１．  ２−（６−フルオロベンゾフラン−５−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩
表題の化合物を、ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（６−フルオロベンゾフラン−５−イル）エチル）カーバメートを用いて、上記Ａ．１．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．５１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝１８０．２７。
【０４０９】
Ａ．１．３７．２．  Ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（６−フルオロベンゾフラン−５−イル）エチル）カーバメート
表題の化合物を、５−ブロモ−６−フルオロベンゾフランを用いて、上記Ａ．１．１．２．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．９１ｍｉｎ；非イオン化。
【０４１０】
Ａ．１．３７．３．  ５−ブロモ−６−フルオロベンゾフラン
表題の化合物を、５−ブロモ−４−フルオロ−２−ヒドロキシベンズアルデヒドを用いて、上記Ａ．１．３６．３．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．８８ｍｉｎ；非イオン化。
【０４１１】
Ａ．１．３８．  ６−クロロ−Ｎ−（２−（５−メトキシベンゾフラン−６−イル）エチル）ピリミジン−４−アミン
表題の化合物を、２−（５−メトキシベンゾフラン−６−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩を用いて、上記Ａ．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．８９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３０４．０６。
【０４１２】
Ａ．１．３８．１．  ２−（５−メトキシベンゾフラン−６−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩
表題の化合物を、ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（５−メトキシベンゾフラン−６−イル）エチル）カーバメートを用いて、上記Ａ．１．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．５３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝１９２．２２。
【０４１３】
Ａ．１．３８．２．  Ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（５−メトキシベンゾフラン−６−イ
ル）エチル）カーバメート
表題の化合物を、６−ブロモ−５−メトキシベンゾフランを用いて、上記Ａ．１．２．２．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．９１ｍｉｎ；非イオン化。
【０４１４】
Ａ．１．３８．３．  ６−ブロモ−５−メトキシベンゾフラン及び６−ブロモ−５−メトキシベンゾフラン−２−カルボン酸
４−ブロモ−２−ヒドロキシ−５−メトキシベンズアルデヒド（３．００ｇ、１２．６０ｍｍｏｌ）をａｎｈ．ＤＭＦ（２５ｍＬ）中に溶解したものに、ＲＴにて、２−ブロモ酢酸エチル（１．５０ｍＬ、１３．２０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１．８２８ｇ、１３．２０ｍｍｏｌ）及びヨウ化カリウム（１０５ｍｇ、０．６３ｍｍｏｌ）を連続的に添加する。ＲＭを、窒素下で８０℃に３０ｍｉｎ加熱する。次いで、ＲＭをＲＴに冷ます。水を添加し、得られた沈殿物をろ過し、水で洗浄する。次いで、得られた固体をＥｔＯＡｃ中に溶解し、この溶液をａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮して、エチル  ２−（５−ブロモ−２−ホルミル−４−メトキシフェノキシ）アセテートを無色の固体（４．０２７ｇ、１００％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．８７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３１６．９５。
【０４１５】
エチル  ２−（５−ブロモ−２−ホルミル−４−メトキシフェノキシ）アセテート（４．０２７ｇ、１２．６０ｍｍｏｌ）をＥｔＯＨ（１６ｍＬ）中に溶解したものに、ＲＴにて、１Ｍ  ａｑ．ＮａＯＨ（１６．５ｍＬ、１６．５ｍｍｏｌ）を添加し、ＲＭを窒素下で５０℃に３０ｍｉｎ加熱する。次いで、ＲＭをＲＴに冷まし、１Ｍ  ａｑ．ＨＣｌ（１６．５ｍＬ）で処理する。ＥｔＯＨを減圧下で除き、残った水性混合物をＤＣＭで２回抽出する。有機層を合わせたものを塩水で洗浄し、ａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮して、２−（５−ブロモ−２−ホルミル−４−メトキシフェノキシ）酢酸を黄色の固体（３．４４７ｇ、９４％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．７０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２８８．９８。
【０４１６】
２−（５−ブロモ−２−ホルミル−４−メトキシフェノキシ）酢酸（３．４４７ｇ、１１．９０ｍｍｏｌ）を無水酢酸（１４．１ｍＬ、１４９．０ｍｍｏｌ）中に混合したものを、ＲＴにて、酢酸ナトリウム（２．９３５ｇ、３５．８０ｍｍｏｌ）で処理し、次いで、窒素下で還流（１５０℃）しながら１５ｈ加熱する。ＲＭをＲＴに冷まし、トルエン（５０ｍＬ）で希釈し、１Ｍ  ａｑ．ＮａＯＨ（１００ｍＬ）で処理する。ＲＴにて１ｈ撹拌した後、ＲＭを水とＥｔＯＡｃでさらに希釈する。その後のろ過により、６−ブロモ−５−メトキシベンゾフラン−２−カルボン酸を灰色の固体として得、それを高真空下でさらに乾燥する（２．０９ｇ）。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．７５ｍｉｎ；非イオン化。次いで、ろ液の層を分離し、水層をＥｔＯＡｃで２回抽出する。有機層を合わせたものを塩水で洗浄し、ａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタンからヘプタン／ＥｔＯＡｃ＝９／１へ）により、６−ブロモ−５−メトキシベンゾフランを無色の固体（８３８ｍｇ、３１％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．８７ｍｉｎ；非イオン化。
【０４１７】
Ａ．１．３９．  ６−クロロ−Ｎ−（２−（２−フルオロ−５−メトキシベンゾフラン−６−イル）エチル）ピリミジン−４−アミン
表題の化合物を、２−（２−フルオロ−５−メトキシベンゾフラン−６−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩を用いて、上記Ａ．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．９２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３２２．０４。
【０４１８】
Ａ．１．３９．１．  ２−（２−フルオロ−５−メトキシベンゾフラン−６−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩
表題の化合物を、ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（２−フルオロ−５−メトキシベンゾフラン−６−イル）エチル）カーバメートを用いて、上記Ａ．１．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．５７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２１０．１３。
【０４１９】
Ａ．１．３９．２．  Ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（２−フルオロ−５−メトキシベンゾフラン−６−イル）エチル）カーバメート
表題の化合物を、６−ブロモ−２−フルオロ−５−メトキシベンゾフランを用いて、上記Ａ．１．１．２．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．９５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３１０．０９。
【０４２０】
Ａ．１．３９．３．  ６−ブロモ−２−フルオロ−５−メトキシベンゾフラン
６−ブロモ−５−メトキシベンゾフラン−２−カルボン酸（１．６０ｇ、５．９０ｍｍｏｌ、Ａ．１．３８．３．に記載の製造）、１−クロロメチル−４−フルオロ−１，４−ジアゾニアビシクロ［２．２．２］オクタン  ビス（テトラフルオロボレート）（３．３０ｇ、８．８５ｍｍｏｌ）及び炭酸水素ナトリウム（１．４３８ｇ、１７．１０ｍｍｏｌ）を、ＥｔＯＡｃ（１８ｍＬ）及び水（１８ｍＬ）中に混合した、よく撹拌した混合物を、５０℃に３ｈ加熱する。次いで、Ｓｅｌｅｃｔｆｌｕｏｒ（３．３０ｇ、８．８５ｍｍｏｌ）の２回目の添加を行い、ＲＭを５０℃にて２．５ｈさらに撹拌する。ＲＭをＲＴに冷まし、ＥｔＯＡｃで希釈し、１Ｍ  ａｑ．ＮａＯＨで処理する。ｃｅｌｉｔｅ上でろ過し、層を分離した後、有機層を塩水で洗浄し、ａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタンからヘプタン／ＥｔＯＡｃ＝９／１へ）により、６−ブロモ−２−フルオロ−５−メトキシベンゾフランを黄色のオイル（２４０ｍｇ、１７％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．９１ｍｉｎ；非イオン化。
【０４２１】
Ａ．１．４０．  ６−クロロ−Ｎ−（２−（６−メトキシ−４−メチルベンゾフラン−５−イル）エチル）ピリミジン−４−アミン
表題の化合物を、２−（６−メトキシ−４−メチルベンゾフラン−５−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩を用いて、上記Ａ．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝１．０４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３１８．０６。
【０４２２】
Ａ．１．４０．１．  ２−（６−メトキシ−４−メチルベンゾフラン−５−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩
表題の化合物を、ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（６−メトキシ−４−メチルベンゾフラン−５−イル）エチル）カーバメートを用いて、上記Ａ．１．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．５９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２０６．１３。
【０４２３】
Ａ．１．４０．２．  Ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（６−メトキシ−４−メチルベンゾフラン−５−イル）エチル）カーバメート
表題の化合物を、５−ブロモ−６−メトキシ−４−メチルベンゾフランを用いて、上記Ａ．１．１．２．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝１．０６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３０５．９８。
【０４２４】
Ａ．１．４０．３．  ５−ブロモ−６−メトキシ−４−メチルベンゾフラン
表題の化合物を、３−ブロモ−６−ヒドロキシ−４−メトキシ−２−メチルベンズアルデヒドを用いて、上記Ａ．１．３６．３．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝１．０２ｍｉｎ；非イオン化。
【０４２５】
Ａ．１．４０．４．  ３−ブロモ−６−ヒドロキシ−４−メトキシ−２−メチルベンズアルデヒド
２−ヒドロキシ−４−メトキシ−６−メチルベンズアルデヒド（３．９０ｇ、２３．５０
ｍｍｏｌ）をａｎｈ．ＭｅＣＮ（７５ｍＬ）中に溶解したものを、ｐ−トルエンスルホン酸  一水和物（２２８ｍｇ、１．１８ｍｍｏｌ）で処理し、混合物をＲＴにて１５ｍｉｎ撹拌する。次いで、Ｎ−ブロモスクシンイミド（４．１８ｇ、２３．５０ｍｍｏｌ）を少しずつ添加し、ＲＭをＲＴにて１５ｈ撹拌する。Ｅｔ２Ｏと１０％  ａｑ．チオ硫酸ナトリウムをＲＭに添加し、層を分離する。有機層を、１０％  ａｑ．チオ硫酸ナトリウム及び水で連続的に洗浄し、ａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタンからヘプタン／ＥｔＯＡｃ＝９／１へ）により、３−ブロモ−６−ヒドロキシ−４−メトキシ−２−メチルベンズアルデヒドを無色の固体（４．１０ｇ、７１％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．９３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２４５．０７。
【０４２６】
Ａ．１．４０．５．  ２−ヒドロキシ−４−メトキシ−６−メチルベンズアルデヒド
２，４−ジヒドロキシ−６−メチルベンズアルデヒド（４．０１ｇ、２５．８０ｍｍｏｌ）をａｎｈ．アセトン（１８０ｍＬ）中に溶解したものを、炭酸カリウム（３．５７ｇ、２５．８０ｍｍｏｌ）とヨードメタン（２４．２ｍＬ、３８７．０ｍｍｏｌ）で処理し、ＲＭをＲＴにて１５ｈ撹拌する。水とＥｔＯＡｃを添加し、層を分離する。水層をＥｔＯＡｃでさらに抽出し、次いで、有機層を合わせたものを塩水で洗浄し、ａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタン／ＥｔＯＡｃ＝９／１）により、２−ヒドロキシ−４−メトキシ−６−メチルベンズアルデヒドを無色の固体（３．９０ｇ、９１％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．８６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝１６７．０３。
【０４２７】
Ａ．１．４１．  Ｎ−（２−（１Ｈ−インドール−６−イル）エチル）−６−クロロピリミジン−４−アミン
表題の化合物を、２−（１Ｈ−インドール−６−イル）エタン−１−アミンを用いて、上記Ａ．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．８１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２７３．０９。
【０４２８】
Ａ．１．４１．１．  ２−（１Ｈ−インドール−６−イル）エタン−１−アミン
表題の化合物を、１Ｈ−インドール−６−カルバルデヒドを用いて、上記Ａ．１．４．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．４６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝１６１．１９。
【０４２９】
Ａ．１．４２．  Ｎ−（２−（１Ｈ−インドール−５−イル）エチル）−６−クロロピリミジン−４−アミン
表題の化合物を、２−（１Ｈ−インドール−５−イル）エタン−１−アミンを用いて、上記Ａ．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．８１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２７３．０５。
【０４３０】
Ａ．１．４２．１．  ２−（１Ｈ−インドール−５−イル）エタン−１−アミン
表題の化合物を、１Ｈ−インドール−５−カルバルデヒドを用いて、上記Ａ．１．４．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．４０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝１６１．４６。
【０４３１】
Ａ．１．４３．  ６−クロロ−Ｎ−（２−（１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イル）エチル）ピリミジン−４−アミン
表題の化合物を、２−（１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イル）エタン−１−アミンを用いて、上記Ａ．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．８７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２８７．０８。
【０４３２】
Ａ．１．４３．１．  ２−（１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イル）エタン−１−アミン
表題の化合物を、１−メチル−１Ｈ−インドール−６−カルバルデヒドを用いて、上記Ａ．１．４．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．５１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝１７５．３５。
【０４３３】
Ａ．１．４４．  ６−クロロ−Ｎ−（２−（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）エチル）ピリミジン−４−アミン
表題の化合物を、２−（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）エタン−１−アミンを用いて、上記Ａ．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．８８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２８７．１４。
【０４３４】
Ａ．１．４４．１．  ２−（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）エタン−１−アミン
表題の化合物を、１−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルバルデヒドを用いて、上記Ａ．１．４．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．５１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝１７５．３６。
【０４３５】
Ａ．１．４５．  ６−クロロ−Ｎ−（２−（１−エチル−１Ｈ−インドール−６−イル）エチル）ピリミジン−４−アミン
表題の化合物を、２−（１−エチル−１Ｈ−インドール−６−イル）エタン−１−アミンを用いて、上記Ａ．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．９１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３０１．１０。
【０４３６】
Ａ．１．４５．１．  ２−（１−エチル−１Ｈ−インドール−６−イル）エタン−１−アミン
表題の化合物を、１−エチル−１Ｈ−インドール−６−カルバルデヒドを用いて、上記Ａ．１．４．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．５５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝１８９．２７。
【０４３７】
Ａ．１．４６．  ６−クロロ−Ｎ−（２−（１，３−ジメチル−１Ｈ−インドール−５−イル）エチル）ピリミジン−４−アミン
表題の化合物を、２−（１，３−ジメチル−１Ｈ−インドール−５−イル）エタン−１−アミンを用いて、上記Ａ．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．９２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３０１．０８。
【０４３８】
Ａ．１．４６．１．  ２−（１，３−ジメチル−１Ｈ−インドール−５−イル）エタン−１−アミン
表題の化合物を、１，３−ジメチル−１Ｈ−インドール−５−カルバルデヒドを用いて、上記Ａ．１．４．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．５５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝１８９．２０。
【０４３９】
Ａ．１．４６．２．  １，３−ジメチル−１Ｈ−インドール−５−カルバルデヒド
５−ブロモ−１，３−ジメチル−１Ｈ−インドール（１．３１ｇ、５．８５ｍｍｏｌ）をａｎｈ．ＴＨＦ（６０ｍＬ）中に溶解した、冷却した（−７８℃）溶液に、ＢｕＬｉの溶液（ヘキサン中２．５Ｍ、２．４５ｍＬ、６．１２ｍｍｏｌ）を添加し、ＲＭを窒素下で−７８℃にて４ｍｉｎさらに撹拌する。次いで、ａｎｈ．ＤＭＦ（６４１ｍｇ、８．７７ｍｍｏｌ）を上記混合物に添加し、撹拌を−５０℃にて２０ｍｉｎ続ける。ＲＭを飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液で処理し、ＲＴに温まるようにする。次いで、水とＥｔ２Ｏを添加し、層を分離する。水層をＥｔ２Ｏでさらに抽出し、有機層を合わせたものをａｎｈ．ＭｇＳＯ
４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタン／ＥｔＯＡｃ＝４／１）により、１，３−ジメチル−１Ｈ−インドール−５−カルバルデヒドを黄色のオイル（０．５６ｇ、５５％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．８１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝１７４．２７。
【０４４０】
Ａ．１．４６．３．  ５−ブロモ−１，３−ジメチル−１Ｈ−インドール
５−ブロモ−３−メチル−１Ｈ−インドール（２．００ｇ、９．５２ｍｍｏｌ）をａｎｈ．ＤＭＦ（１５ｍＬ）中に溶解したものに、水素化ナトリウム（鉱油中の６０％分散液、４１９ｍｇ、１０．４７ｍｍｏｌ）を少しずつ添加し、ＲＭを窒素下でＲＴにて３０ｍｉｎさらに撹拌する。次いで、ヨードメタン（１．２ｍＬ、１９．２７ｍｍｏｌ）を上記混合物に滴下し、撹拌をＲＴにて１．５ｈ続ける。冷却した（０℃）ＲＭを水で処理し、ＲＴに温まるようにする。次いで、ＲＭをＥｔ２Ｏで３回抽出し、有機層を合わせたものを水で洗浄し、ａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタン／ＤＣＭ＝１／１）により、５−ブロモ−１，３−ジメチル−１Ｈ−インドールを薄黄色のオイル（１．８６ｇ、８７％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．９４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２２４．０７。
【０４４１】
Ａ．１．４７．  ６−クロロ−Ｎ−（２−（６−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）エチル）ピリミジン−４−アミン
表題の化合物を、２−（６−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩を用いて、上記Ａ．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．９０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３０５．０１。
【０４４２】
Ａ．１．４７．１．  ２−（６−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩
表題の化合物を、ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（６−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）エチル）カーバメートを用いて、上記Ａ．１．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．５２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝１９３．２１。
【０４４３】
Ａ．１．４７．２．  Ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（６−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）エチル）カーバメート
表題の化合物を、５−ブロモ−６−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−インドールを用いて、上記Ａ．１．１．２．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．９２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２９３．１５。
【０４４４】
Ａ．１．４７．３．  ５−ブロモ−６−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−インドール
表題の化合物を、５−ブロモ−６−フルオロ−１Ｈ−インドールを用いて、上記Ａ．１．４６．３．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．９１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２２７．９３。
【０４４５】
Ａ．１．４８．  Ｎ−（２−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）エチル）−６−クロロピリミジン−４−アミン
表題の化合物を、２−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩を用いて、上記Ａ．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．７９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２９１．０１。
【０４４６】
Ａ．１．４８．１．  ２−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）エタン−１−アミン
塩酸塩
表題の化合物を、ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）エチ
ル）カーバメートを用いて、上記Ａ．１．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．４３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝１７９．２４。
【０４４７】
Ａ．１．４８．２．  Ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）エチル）カーバメート
表題の化合物を、６−ブロモベンゾ［ｄ］チアゾールを用いて、上記Ａ．１．２．２．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．８３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２７９．１６。
【０４４８】
Ａ．１．４９．  Ｎ−（２−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−５−イル）エチル）−６−クロロピリミジン−４−アミン
表題の化合物を、２−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−５−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩を用いて、上記Ａ．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．８５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２９０．９７。
【０４４９】
Ａ．１．４９．１．  ２−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−５−イル）エタン−１−アミン
塩酸塩
表題の化合物を、ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−５−イル）エチル）カーバメートを用いて、上記Ａ．１．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．４４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝１７９．２２。
【０４５０】
Ａ．１．４９．２．  Ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−５−イル）エチル）カーバメート
表題の化合物を、５−ブロモベンゾ［ｄ］チアゾールを用いて、上記Ａ．１．２．２．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．８９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２７９．０８。
【０４５１】
Ａ．１．５０．  Ｎ−（２−（ベンゾ［ｄ］オキサゾール−６−イル）エチル）−６−クロロピリミジン−４−アミン
表題の化合物を、２−（ベンゾ［ｄ］オキサゾール−６−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩を用いて、上記Ａ．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．７６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２７５．０６。
【０４５２】
Ａ．１．５０．１．  ２−（ベンゾ［ｄ］オキサゾール−６−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩
表題の化合物を、ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（ベンゾ［ｄ］オキサゾール−６−イル）エチル）カーバメートを用いて、上記Ａ．１．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．３９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝１６３．５１。
【０４５３】
Ａ．１．５０．２．  Ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（ベンゾ［ｄ］オキサゾール−６−イル）エチル）カーバメート
表題の化合物を、６−ブロモベンゾ［ｄ］オキサゾールを用いて、上記Ａ．１．２．２．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．８１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２６３．１９。
【０４５４】
Ａ．１．５１．  Ｎ−（２−（ベンゾ［ｄ］イソチアゾール−５−イル）エチル）−６−クロロピリミジン−４−アミン
表題の化合物を、２−（ベンゾ［ｄ］イソチアゾール−５−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩を用いて、上記Ａ．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．８９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２９０．９６。
【０４５５】
Ａ．１．５１．１．  ２−（ベンゾ［ｄ］イソチアゾール−５−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩
表題の化合物を、ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（ベンゾ［ｄ］イソチアゾール−５−イル）エチル）カーバメートを用いて、上記Ａ．１．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．４６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝１７９．２１。
【０４５６】
Ａ．１．５１．２．  Ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（ベンゾ［ｄ］イソチアゾール−５−イル）エチル）カーバメート
表題の化合物を、５−ブロモベンゾ［ｄ］イソチアゾールを用いて、上記Ａ．１．２．２．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．９３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２７９．０８。
【０４５７】
Ａ．１．５２．  ６−クロロ−Ｎ−（２−（５−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル）ピリミジン−４−アミン
表題の化合物を、２−（５−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩を用いて、上記Ａ．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．８３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３１８．０３。
【０４５８】
Ａ．１．５２．１．  ２−（５−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩
表題の化合物を、ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（５−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル）カーバメートを用いて、上記Ａ．１．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．４９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２０６．１６。
【０４５９】
Ａ．１．５２．２．  Ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（５−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル）カーバメート
表題の化合物を、６−ブロモ−５−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−インダゾールを用いて、上記Ａ．１．１．２．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．８６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３０６．０２。
【０４６０】
Ａ．１．５２．３．  ６−ブロモ−５−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−インダゾール
６−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−オール（１．００ｇ、４．２７ｍｍｏｌ）をａｎｈ．ＤＭＦ（２１ｍＬ）中に溶解したものに、炭酸セシウム（１．６７ｇ、５．１３ｍｍｏｌ）とヨードメタン（０．５３７ｍＬ、８．５４ｍｍｏｌ）をＲＴにて添加し、ＲＭを窒素下でＲＴにて４５ｍｉｎ撹拌する。水とＤＣＭを添加し、層を分離する。水層をＤＣＭで２回抽出し、有機層を合わせたものを塩水で洗浄し、ａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮して、６−ブロモ−５−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−インダゾールをピンク色の固体（１．００ｇ、９８％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．８１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２４１．０４。
【０４６１】
Ａ．１．５３．  ６−クロロ−Ｎ−（２−（５−フルオロキノリン−６−イル）エチル）ピリミジン−４−アミン
表題の化合物を、２−（５−フルオロキノリン−６−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩を用いて、上記Ａ．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．６７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３０３．０２。
【０４６２】
Ａ．１．５３．１．  ２−（５−フルオロキノリン−６−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩
表題の化合物を、ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（５−フルオロキノリン−６−イル）エチル）カーバメートを用いて、上記Ａ．１．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．３５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝１９１．２３。
【０４６３】
Ａ．１．５３．２．  Ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（５−フルオロキノリン−６−イル）エチル）カーバメート
表題の化合物を、６−ブロモ−５−フルオロキノリンを用いて、上記Ａ．１．１．２．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．７１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２９１．１０。
【０４６４】
Ａ．１．５４．  ６−クロロ−Ｎ−（２−（７−フルオロキノリン−６−イル）エチル）ピリミジン−４−アミン
表題の化合物を、２−（７−フルオロキノリン−６−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩を用いて、上記Ａ．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．６０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３０３．０２。
【０４６５】
Ａ．１．５４．１．  ２−（７−フルオロキノリン−６−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩
表題の化合物を、ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（７−フルオロキノリン−６−イル）エチル）カーバメートを用いて、上記Ａ．１．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．２８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝１９１．２２。
【０４６６】
Ａ．１．５４．２．  Ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（７−フルオロキノリン−６−イル）エチル）カーバメート
表題の化合物を、６−ブロモ−７−フルオロキノリンを用いて、上記Ａ．１．１．２．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．６４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２９１．１０。
【０４６７】
Ａ．１．５５．  ６−クロロ−Ｎ−（２−（５，７−ジフルオロキノリン−６−イル）エチル）ピリミジン−４−アミン
表題の化合物を、２−（５，７−ジフルオロキノリン−６−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩を用いて、上記Ａ．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．７８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３２１．０１。
【０４６８】
Ａ．１．５５．１．  ２−（５，７−ジフルオロキノリン−６−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩
表題の化合物を、ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（５，７−ジフルオロキノリン−６−イル）エチル）カーバメートを用いて、上記Ａ．１．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．４３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２０９．１１。
【０４６９】
Ａ．１．５５．２．  Ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（５，７−ジフルオロキノリン−６−イル）エチル）カーバメート
表題の化合物を、６−ブロモ−５，７−ジフルオロキノリンを用いて、上記Ａ．１．１．２．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．８２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３０９．０８。
【０４７０】
Ａ．１．５６．  ６−クロロ−Ｎ−（２−（５，８−ジフルオロキノリン−６−イル）エチル）ピリミジン−４−アミン
表題の化合物を、２−（５，８−ジフルオロキノリン−６−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩を用いて、上記Ａ．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔ
Ｒ＝０．８０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３２１．０２。
【０４７１】
Ａ．１．５６．１．  ２−（５，８−ジフルオロキノリン−６−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩
表題の化合物を、ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（５，８−ジフルオロキノリン−６−イル）エチル）カーバメートを用いて、上記Ａ．１．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．４５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２０９．１３。
【０４７２】
Ａ．１．５６．２．  Ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（５，８−ジフルオロキノリン−６−イル）エチル）カーバメート
表題の化合物を、６−ブロモ−５，８−ジフルオロキノリンを用いて、上記Ａ．１．１．２．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．８４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３０９．１１。
【０４７３】
Ａ．１．５７．  ６−クロロ−Ｎ−（２−（７−メチルキノリン−６−イル）エチル）ピリミジン−４−アミン
表題の化合物を、２−（７−メチルキノリン−６−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩を用いて、上記Ａ．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．５７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２９９．０４。
【０４７４】
Ａ．１．５７．１．  ２−（７−メチルキノリン−６−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩
表題の化合物を、ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（７−メチルキノリン−６−イル）エチル）カーバメートを用いて、上記Ａ．１．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．２６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝１８７．１９。
【０４７５】
Ａ．１．５７．２．  Ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（７−メチルキノリン−６−イル）エチル）カーバメート
表題の化合物を、６−ブロモ−７−メチルキノリンを用いて、上記Ａ．１．１．２．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．５９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２８７．１６。
【０４７６】
Ａ．１．５８．  ６−クロロ−Ｎ−（２−（４−クロロ−７−メチルキノリン−６−イル）エチル）ピリミジン−４−アミン
表題の化合物を、２−（４−クロロ−７−メチルキノリン−６−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩を用いて、上記Ａ．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．７４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３３２．９９。
【０４７７】
Ａ．１．５８．１．  ２−（４−クロロ−７−メチルキノリン−６−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩
表題の化合物を、ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（４−クロロ−７−メチルキノリン−６−イル）エチル）カーバメートを用いて、上記Ａ．１．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．４３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２２１．０４。
【０４７８】
Ａ．１．５８．２．  Ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（４−クロロ−７−メチルキノリン−６−イル）エチル）カーバメート
表題の化合物を、６−ブロモ−４−クロロ−７−メチルキノリンを用いて、上記Ａ．１．１．２．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．７８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３２１．０５。
【０４７９】
Ａ．１．５９．  ６−クロロ−Ｎ−（２−（７−クロロ−８−メチルキノリン−６−イル）エチル）ピリミジン−４−アミン
表題の化合物を、２−（７−クロロ−８−メチルキノリン−６−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩を用いて、上記Ａ．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．７６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３３３．０１。
【０４８０】
Ａ．１．５９．１．  ２−（７−クロロ−８−メチルキノリン−６−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩
表題の化合物を、ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（７−クロロ−８−メチルキノリン−６−イル）エチル）カーバメートを用いて、上記Ａ．１．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．４４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２２１．０６。
【０４８１】
Ａ．１．５９．２．  Ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（７−クロロ−８−メチルキノリン−６−イル）エチル）カーバメート
表題の化合物を、６−ブロモ−７−クロロ−８−メチルキノリンを用いて、上記Ａ．１．１．２．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．７９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３２１．０５。
【０４８２】
Ａ．１．６０．  ６−クロロ−Ｎ−（２−（７−クロロ−８−フルオロキノリン−６−イル）エチル）ピリミジン−４−アミン
表題の化合物を、２−（７−クロロ−８−フルオロキノリン−６−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩を用いて、上記Ａ．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．８２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３３６．９６。
【０４８３】
Ａ．１．６０．１．  ２−（７−クロロ−８−フルオロキノリン−６−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩
表題の化合物を、ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（７−クロロ−８−フルオロキノリン−６−イル）エチル）カーバメートを用いて、上記Ａ．１．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．４９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２２５．１３。
【０４８４】
Ａ．１．６０．２．  Ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（７−クロロ−８−フルオロキノリン−６−イル）エチル）カーバメート
表題の化合物を、６−ブロモ−７−クロロ−８−フルオロキノリンを用いて、上記Ａ．１．１．２．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．８６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３２５．０８。
【０４８５】
Ａ．１．６１．  ６−クロロ−Ｎ−（２−（７−フルオロイソキノリン−６−イル）エチル）ピリミジン−４−アミン
表題の化合物を、２−（７−フルオロイソキノリン−６−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩を用いて、上記Ａ．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．５６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３０３．０３。
【０４８６】
Ａ．１．６１．１．  ２−（７−フルオロイソキノリン−６−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩
表題の化合物を、ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（７−フルオロイソキノリン−６−イル）エチル）カーバメートを用いて、上記Ａ．１．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．２３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝１９１．２２。
【０４８７】
Ａ．１．６１．２．  Ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（７−フルオロイソキノリン−６−イル）エチル）カーバメート
表題の化合物を、６−ブロモ−７−フルオロイソキノリンを用いて、上記Ａ．１．１．２．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．６０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２９１．１５。
【０４８８】
Ａ．１．６２．  ６−クロロ−Ｎ−（２−（６−フルオロイソキノリン−７−イル）エチル）ピリミジン−４−アミン
表題の化合物を、２−（６−フルオロイソキノリン−７−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩を用いて、上記Ａ．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．５５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３０３．０４。
【０４８９】
Ａ．１．６２．１．  ２−（６−フルオロイソキノリン−７−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩
表題の化合物を、ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（６−フルオロイソキノリン−７−イル）エチル）カーバメートを用いて、上記Ａ．１．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．２１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝１９１．１８。
【０４９０】
Ａ．１．６２．２．  Ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（６−フルオロイソキノリン−７−イル）エチル）カーバメート
表題の化合物を、７−ブロモ−６−フルオロイソキノリンを用いて、上記Ａ．１．１．２．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．６０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２９１．１２。
【０４９１】
Ａ．１．６３．  ６−クロロ−Ｎ−（２−（８−メチルキノリン−７−イル）エチル）ピリミジン−４−アミン
表題の化合物を、２−（８−メチルキノリン−７−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩を用いて、上記Ａ．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．５７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２９９．０８。
【０４９２】
Ａ．１．６３．１．  ２−（８−メチルキノリン−７−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩
表題の化合物を、ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（８−メチルキノリン−７−イル）エチル）カーバメートを用いて、上記Ａ．１．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．２８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝１８７．２７。
【０４９３】
Ａ．１．６３．２．  Ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（８−メチルキノリン−７−イル）エチル）カーバメート
表題の化合物を、７−ブロモ−８−メチルキノリンを用いて、上記Ａ．１．１．２．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．６０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２８７．１７。
【０４９４】
Ａ．１．６４．  ６−クロロ−Ｎ−（２−（４，５−ジフルオロ−７−メトキシ−２−メチルベンゾフラン−６−イル）エチル）ピリミジン−４−アミン
表題の化合物を、２−（４，５−ジフルオロ−７−メトキシ−２−メチルベンゾフラン−６−イル）エタン−１−アミンを用いて、上記Ａ．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．９８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３５３．９５。
【０４９５】
Ａ．１．６４．１．  ２−（４，５−ジフルオロ−７−メトキシ−２−メチルベンゾフラン−６−イル）エタン−１−アミン
表題の化合物を、４，５−ジフルオロ−７−メトキシ−２−メチルベンゾフラン−６−カルバルデヒドを用いて、上記Ａ．１．４．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−Ｍ
Ｓ  Ａ：ｔＲ＝０．６３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２４２．０２。
【０４９６】
Ａ．１．６４．２．  ４，５−ジフルオロ−７−メトキシ−２−メチルベンゾフラン−６−カルバルデヒド
４，５−ジフルオロ−７−メトキシ−２−メチルベンゾフラン（１．４８２ｇ、７．４８ｍｍｏｌ）をａｎｈ．ＤＣＭ（１５ｍＬ）中に溶解した、冷却した（０℃）溶液に、塩化スズ（ＩＶ）（１．７５ｍＬ、１５．００ｍｍｏｌ）を滴下し、混合物を窒素下で０℃にて１５ｍｉｎさらに撹拌する。次いで、ジクロロメチル  メチル  エーテル（０．８２８ｍＬ、８．９７ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を窒素下でＲＴにて３ｈ撹拌する。このホルミル化により、目的の４，５−ジフルオロ−７−メトキシ−２−メチルベンゾフラン−６−カルバルデヒド及び異性体である４，５−ジフルオロ−７−メトキシ−２−メチルベンゾフラン−３−カルバルデヒドが生成した。次いで、得られたＲＭをアイス−水（５０ｍＬ）上に注ぎ、１Ｍ  ａｑ．ＨＣｌ（２０ｍＬ）を添加する。層を分離し、水層をＤＣＭで２回抽出する。有機層を合わせたものをａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタン／ＤＣＭ＝７／３からヘプタン／ＤＣＭ＝３／７へ）により、４，５−ジフルオロ−７−メトキシ−２−メチルベンゾフラン−６−カルバルデヒドを無色の固体として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．８７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２２７．０６。
【０４９７】
Ａ．１．６４．３．  ４，５−ジフルオロ−７−メトキシ−２−メチルベンゾフラン
２，３−ジフルオロ−６−ヒドロキシ−５−メトキシベンズアルデヒド（５．３５ｇ、２８．４０ｍｍｏｌ）をａｎｈ．ＤＭＦ（２５ｍＬ）中に溶解したものに、ＲＴにて、エチル  ２−ブロモプロパノエート（３．６９ｍＬ、２８．４０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（４．１２７ｇ、２９．９０ｍｍｏｌ）及びヨウ化カリウム（２３６ｍｇ、１．４２ｍｍｏｌ）を連続的に添加する。ＲＭを窒素下で８０℃に１ｈ加熱する。次いで、ＲＭをＲＴに冷ます。水とＥｔ２Ｏを添加し、層を分離する。水層をＥｔ２Ｏで２回抽出し、有機層を合わせたものを水で洗浄し、ａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮して、エチル  ２−（３，４−ジフルオロ−２−ホルミル−６−メトキシフェノキシ）プロパノエートを黄色の固体（５．６６ｇ、６９％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．８８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２８９．１３。
【０４９８】
エチル  ２−（３，４−ジフルオロ−２−ホルミル−６−メトキシフェノキシ）プロパノエート（５．６６ｇ、１７．３０ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（９０ｍＬ）及び水（２３ｍＬ）中に溶解したものに、ＲＴにて、１Ｍ  ａｑ．ＮａＯＨ（１９．０ｍＬ、１９．０ｍｍｏｌ）を添加し、ＲＭを窒素下で５０℃に３ｈ加熱する。次いで、ＲＭをＲＴに冷まし、１Ｍ  ａｑ．ＨＣｌ（１９．０ｍＬ）で処理する。ＭｅＯＨを減圧下で除き、残った水性混合物をＤＣＭで２回抽出する。有機層を合わせたものを水で洗浄し、ａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮して、２−（３，４−ジフルオロ−２−ホルミル−６−メトキシフェノキシ）プロパン酸を黄色の固体（６．０５ｇ、定量的）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．７２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２６１．１２。
【０４９９】
２−（３，４−ジフルオロ−２−ホルミル−６−メトキシフェノキシ）プロパン酸（６．０５ｇ、１７．３０ｍｍｏｌ）を無水酢酸（１９．８０ｍＬ、２０９．００ｍｍｏｌ）中に混合したものを、ＲＴにて、酢酸ナトリウム（４．１２ｇ、５０．２０ｍｍｏｌ）で処理し、次いで、窒素下で還流（１５０℃）しながら１６ｈ加熱する。ＲＭをＲＴに冷まし、トルエン（３５ｍＬ）で希釈し、１Ｍ  ａｑ．ＮａＯＨ（６０ｍＬ）で処理する。ＲＴにて１ｈ撹拌した後、ＲＭを水で希釈し、ＥｔＯＡｃで２回抽出する。有機層を合わせたものを水及び塩水で連続的に洗浄し、ａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタンからヘプタン／ＥｔＯＡｃ＝８／２へ）により、４，５−ジフルオロ−７−メトキシ−２−メチルベンゾフランを無色のオイル（１．４８
２ｇ、４３％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．９１ｍｉｎ；非イオン化。
【０５００】
Ａ．１．６４．４．  ２，３−ジフルオロ−６−ヒドロキシ−５−メトキシベンズアルデヒド
２，３−ジフルオロ−５，６−ジメトキシベンズアルデヒド（４．７２ｇ、２１．７０ｍｍｏｌ）をａｎｈ．ＤＣＭ（５０ｍＬ）中に溶解した、冷却した（−７８℃）溶液に、三塩化ホウ素の溶液（ＤＣＭ中１Ｍ、２３．９０ｍＬ、２３．９０ｍｍｏｌ）を滴下し、ＲＭを窒素下でＲＴにて１５ｈ撹拌する。次いで、ＲＭを０℃に冷却し、水（４０ｍＬ）で滴下処理し、ＲＴにて１．５ｈさらに撹拌する。水とＤＣＭを添加し、層を分離する。水層をＤＣＭで２回抽出し、有機層を合わせたものを塩水で洗浄し、ａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮して、２，３−ジフルオロ−６−ヒドロキシ−５−メトキシベンズアルデヒドを黄色の固体（４．３８ｇ、定量的）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．７４ｍｉｎ；非イオン化。
【０５０１】
Ａ．１．６４．５．  ２，３−ジフルオロ−５，６−ジメトキシベンズアルデヒド
１，２−ジフルオロ−４，５−ジメトキシベンゼン（４．００ｇ、２３．００ｍｍｏｌ）をａｎｈ．ＴＨＦ（８０ｍＬ）中に溶解した、冷却した（−７８℃）溶液に、ＢｕＬｉの溶液（ヘキサン中２．５Ｍ、１０．１０ｍＬ、２５．２５ｍｍｏｌ）を添加し、ＲＭを窒素下で−７８℃にて１ｈさらに撹拌する。次いで、Ａｎｈ．ＤＭＦ（２．６７ｍＬ、３４．５０ｍｍｏｌ）を上記混合物に添加し、撹拌を、−７８℃にて１ｈ続ける。次いで、ＲＭを飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（５０ｍＬ）で滴下処理し、ＲＴに温まるようにする。次いで、水（５０ｍＬ）とＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）を添加し、層を分離する。水層をＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）でさらに抽出し、有機層を合わせたものを水で洗浄し、ａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮して、２，３−ジフルオロ−５，６−ジメトキシベンズアルデヒドを黄色の固体（４．７２ｇ、定量的）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．７７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２０３．０８。
【０５０２】
Ａ．１．６５．  ６−クロロ−Ｎ−（２−（４−フルオロ−７−メトキシ−２−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−６−イル）エチル）ピリミジン−４−アミン
表題の化合物を、２−（４−フルオロ−７−メトキシ−２−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−６−イル）エタン−１−アミンを用いて、上記Ａ．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．９８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３５２．０７。
【０５０３】
Ａ．１．６５．１．  ２−（４−フルオロ−７−メトキシ−２−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−６−イル）エタン−１−アミン
表題の化合物を、４−フルオロ−７−メトキシ−２−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−６−カルバルデヒドを用いて、上記Ａ．１．４．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．６３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２４０．１２。
【０５０４】
Ａ．１．６５．２．  ４−フルオロ−７−メトキシ−２−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−６−カルバルデヒド
４−フルオロ−７−メトキシ−２−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン（３．７５ｇ、１９．１０ｍｍｏｌ）をａｎｈ．ＤＣＭ（４５ｍＬ）中に溶解した、冷却した（０℃）溶液に、塩化スズ（ＩＶ）（４．４７ｍＬ、３８．２０ｍｍｏｌ）を滴下し、混合物を窒素下で０℃にて１５ｍｉｎさらに撹拌する。次いで、ジクロロメチル  メチル  エーテル（２．１２ｍＬ、２２．９０ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を窒素下でＲＴにて１ｈ撹拌する。このホルミル化により、目的の４−フルオロ−７−メトキシ−２−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−６−カルバルデヒド及び異性体である４−フルオロ−７−メトキシ−２−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−３−カルバルデヒド（１：１の比率）が生成した。次いで、得られたＲＭをアイス−水（２００ｍＬ）上に注ぎ、１Ｍ  ａｑ．ＨＣｌ（５０ｍＬ）を添加
する。層を分離し、水層をＤＣＭで２回抽出する。有機層を合わせたものをａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタン／ＤＣＭ＝４／１からヘプタン／ＤＣＭ＝３／７へ）により、４−フルオロ−７−メトキシ−２−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−６−カルバルデヒドを薄黄色の固体として得る。ＬＣ−ＭＳ
Ａ：ｔＲ＝０．９１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２２５．１１。
【０５０５】
Ａ．１．６５．３．  ４−フルオロ−７−メトキシ−２−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン
５−フルオロ−２−メトキシベンゼンチオール（４．７７ｇ、３０．２０ｍｍｏｌ）をａｎｈ．アセトン（５０ｍＬ）中に溶解したものに、炭酸カリウム（５．４７２ｇ、３９．２０ｍｍｏｌ）と２，３−ジクロロプロパ−１−エン（２．８４ｍＬ、３０．２０ｍｍｏｌ）を連続的に添加する。ＲＭを窒素下で還流（６０℃）しながら２ｈ加熱する。次いで、ＲＭをＲＴに冷まし、減圧下で濃縮する。ＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）及び水（１００ｍＬ）を添加し、層を分離する。水層をＥｔＯＡｃで２回抽出し、有機層を合わせたものを塩水で洗浄し、ａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮して、（２−クロロアリル）（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）スルファンを薄黄色のオイル（８．００ｇ、定量的）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．９３ｍｉｎ；非イオン化。
【０５０６】
上記で得られた粗製の（２−クロロアリル）（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）スルファン（８．００ｇ、３０．２０ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジエチルアニリン（９０ｍＬ）中に溶解したものを、窒素下で１８５℃に４８ｈ加熱する。次いで、得られたＲＭをＲＴに冷まし、ＥｔＯＡｃ（３００ｍＬ）で希釈し、１Ｍ  ａｑ．ＨＣｌ（４ｘ１５０ｍＬ）で洗浄する。次いで、有機層をａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタン／ＥｔＯＡｃ＝１９／１からヘプタン／ＥｔＯＡｃ＝１／１へ）により、４−フルオロ−７−メトキシ−２−メチルベンゾ［ｂ］チオフェンを黄色のオイル（３．７５ｇ、６３％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．９４ｍｉｎ；非イオン化。
【０５０７】
Ａ．１．６６．  ６−クロロ−Ｎ−（２−（クロマン−７−イル）エチル）ピリミジン−４−アミン
表題の化合物を、２−（クロマン−７−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩を用いて、上記Ａ．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．８７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２９０．０１。
【０５０８】
Ａ．１．６６．１．  ２−（クロマン−７−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩
表題の化合物を、ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（クロマン−７−イル）エチル）カーバメートを用いて、上記Ａ．１．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．５０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝１７８．３１。
【０５０９】
Ａ．１．６６．２．  Ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（クロマン−７−イル）エチル）カーバメート
表題の化合物を、７−ブロモクロマンを用いて、上記Ａ．１．１．２．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．９０ｍｉｎ；非イオン化。
【０５１０】
Ａ．１．６７．  ６−クロロ−Ｎ−（２−（８−メトキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキセピン−７−イル）エチル）ピリミジン−４−アミン
表題の化合物を、２−（８−メトキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキセピン−７−イル）エタン−１−アミンを用いて、上記Ａ．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．８５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３３６．１３。
【０５１１】
Ａ．１．６７．１．  ２−（８−メトキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキセピン−７−イル）エタン−１−アミン
表題の化合物を、８−メトキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキセピン−７−カルバルデヒドを用いて、上記Ａ．１．４．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．４９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２２３．９７。
【０５１２】
Ａ．１．６８．  ６−クロロ−Ｎ−（２−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）エチル）ピリミジン−４−アミン
表題の化合物を、２−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）エタン−１−アミンを用いて、上記Ａ．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｃ：  ｔＲ＝０．６８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２９２．１１。
【０５１３】
Ａ．１．６８．１．  ２−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）エタン−１−アミン
表題の化合物を、２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−カルバルデヒドを用いて、上記Ａ．１．４．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｃ：ｔＲ＝０．３５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝１８０．２９。
【０５１４】
Ａ．１．６９．  ６−クロロ−Ｎ−（２−（７−メトキシ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）エチル）ピリミジン−４−アミン
表題の化合物を、２−（７−メトキシ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）エタン−１−アミンを用いて、上記Ａ．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．９２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３２１．９７。
【０５１５】
Ａ．１．６９．１．  ２−（７−メトキシ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）エタン−１−アミン
表題の化合物を、７−メトキシ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−カルバルデヒドを用いて、上記Ａ．１．４．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．５０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２１０．３２。
【０５１６】
Ａ．１．７０．  ６−クロロ−Ｎ−（２−（７−エトキシ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）エチル）ピリミジン−４−アミン
表題の化合物を、２−（７−エトキシ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）エタン−１−アミンを用いて、上記Ａ．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．９７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３３６．１０。
【０５１７】
Ａ．１．７０．１．  ２−（７−エトキシ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）エタン−１−アミン
表題の化合物を、７−エトキシ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−カルバルデヒドを用いて、上記Ａ．１．４．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．５４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２２３．９４。
【０５１８】
Ａ．１．７０．２．  ７−エトキシ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−カルバルデヒド
７−ヒドロキシ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−カルバルデヒド（７３０ｍｇ、４．０５ｍｍｏｌ）をａｎｈ．ＤＭＦ（２０ｍＬ）中に溶解したものを、ＲＴにて、炭酸セシウム（１．５８４ｇ、４．８６ｍｍｏｌ）とヨードエタン（０．３５８ｍＬ、４．４６ｍｍｏｌ）で処理し、ＲＭを窒素下でＲＴにて１５ｈ撹拌する。水を添加し、混合物をＥｔ２Ｏで３回抽出する。次いで、有機層を合わせたものを水で２回
洗浄し、ａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタン／ＥｔＯＡｃ＝４／１）により、７−エトキシ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−カルバルデヒドを黄色の固体（８００ｍｇ、９５％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．８６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２０９．１９。
【０５１９】
Ａ．１．７０．３．  ７−ヒドロキシ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−カルバルデヒド
塩化アルミニウム（２．３７２ｇ、１７．６０ｍｍｏｌ）をａｎｈ．ＤＣＭ（２５ｍＬ）中に懸濁したものを、ＲＴにて、７−メトキシ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−カルバルデヒド（１．０００ｇ、４．８９ｍｍｏｌ）をａｎｈ．ＤＣＭ（２０ｍＬ）中に溶解したもので処理し、ＲＭを窒素下でＲＴにて２ｈ撹拌する。次いで、１Ｍ  ａｑ．ＨＣｌを添加し、層を分離する。水層をＤＣＭで２回抽出し、次いで、有機層を合わせたものをａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮して、７−ヒドロキシ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−カルバルデヒドをベージュ色の固体（７３０ｍｇ、８３％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．７４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝１８１．２５。
【０５２０】
Ａ．１．７１．  ６−クロロ−Ｎ−（２−（７−メチル−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）エチル）ピリミジン−４−アミン
表題の化合物を、２−（７−メチル−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）エタン−１−アミンを用いて、上記Ａ．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．８５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３０５．９５。
【０５２１】
Ａ．１．７１．１．  ２−（７−メチル−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）エタン−１−アミン
表題の化合物を、７−メチル−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−カルバルデヒドを用いて、上記Ａ．１．４．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．５０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝１９４．２２。
【０５２２】
Ａ．１．７２．  ６−クロロ−Ｎ−（２−（７−（メチルチオ）−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）エチル）ピリミジン−４−アミン
表題の化合物を、２−（７−（メチルチオ）−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）エタン−１−アミンを用いて、上記Ａ．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．８８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３３７．９７。
【０５２３】
Ａ．１．７２．１．  ２−（７−（メチルチオ）−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）エタン−１−アミン
表題の化合物を、７−（メチルチオ）−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−カルバルデヒドを用いて、上記Ａ．１．４．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．５２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２２６．０１。
【０５２４】
Ａ．１．７３．  ６−クロロ−Ｎ−（２−（８−クロロ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）エチル）ピリミジン−４−アミン
表題の化合物を、２−（８−クロロ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）エタン−１−アミンを用いて、上記Ａ．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．９７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３２６．０４。
【０５２５】
Ａ．１．７３．１．  ２−（８−クロロ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）エタン−１−アミン
表題の化合物を、８−クロロ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−カルバルデヒドを用いて、上記Ａ．１．４．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．５１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２１４．１３。
【０５２６】
Ａ．１．７４．  ６−クロロ−Ｎ−（２−（８−メチル−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）エチル）ピリミジン−４−アミン
表題の化合物を、２−（８−メチル−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）エタン−１−アミンを用いて、上記Ａ．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．９４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３０６．００。
【０５２７】
Ａ．１．７４．１．  ２−（８−メチル−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）エタン−１−アミン
表題の化合物を、８−メチル−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−カルバルデヒドを用いて、上記Ａ．１．４．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．５０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝１９４．２７。
【０５２８】
Ａ．１．７４．２．  ８−メチル−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−カルバルデヒド
８−ブロモ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−カルバルデヒド（２．００ｇ、７．８２ｍｍｏｌ）とＣｓ２ＣＯ３（７．７１８ｇ、２３．５０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１８ｍＬ）中に混合したものを、窒素で脱気する。次いで、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（９０３ｍｇ、０．７８ｍｍｏｌ）と２，４，６−トリメチル−１，３，５，２，４，６−トリオキサトリボリナン（１．０２１ｇ、８．１３ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を窒素で再び脱気する。次いで、ＲＭを窒素下で９０℃に一晩加熱する。ＲＭをＲＴに冷まし、Ｅｔ２Ｏと水で希釈する。層を分離し、水層をＥｔ２Ｏで２回抽出する。次いで、有機層を合わせたものを塩水で洗浄し、ａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタンからヘプタン／ＥｔＯＡｃ＝７／３へ）により、８−メチル−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−カルバルデヒドを無色のオイル（１．１２０ｇ、８０％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．８１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝１７９．２５。
【０５２９】
Ａ．１．７５．  ６−クロロ−Ｎ−（２−（８−フルオロ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）エチル）ピリミジン−４−アミン
表題の化合物を、２−（８−フルオロ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩を用いて、上記Ａ．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．９１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３１０．１０。
【０５３０】
Ａ．１．７５．１．  ２−（８−フルオロ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩
表題の化合物を、ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（８−フルオロ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）エチル）カーバメートを用いて、上記Ａ．１．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．４９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝１９８．１３。
【０５３１】
Ａ．１．７５．２．  Ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（８−フルオロ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）エチル）カーバメート
表題の化合物を、７−ブロモ−５−フルオロ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシンを用いて、上記Ａ．１．１．２．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ
Ｂ：ｔＲ＝０．９７ｍｉｎ；非イオン化。
【０５３２】
Ａ．１．７５．３．  ７−ブロモ−５−フルオロ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン
５−ブロモ−３−フルオロベンゼン−１，２−ジオール（５００ｍｇ、２．２９ｍｍｏｌ）をａｎｈ．ＤＭＦ（７ｍＬ）中に溶解したものに、炭酸カリウム（６３４ｍｇ、４．５９ｍｍｏｌ）と１，２−ジブロモエタン（０．２４２ｍＬ、２．７５ｍｍｏｌ）をＲＴにて添加し、ＲＭを１００℃に２ｈ加熱する。次いで、ＲＭをＲＴに冷まし、水とＥｔ２Ｏを添加し、層を分離する。水層をＥｔ２Ｏで２回抽出し、有機層を合わせたものを水で洗浄し、ａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮して、７−ブロモ−５−フルオロ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシンを無色の固体（３２３ｍｇ、６１％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．９６ｍｉｎ；非イオン化。
【０５３３】
Ａ．１．７６．  ７−（２−（（６−クロロピリミジン−４−イル）アミノ）エチル）−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−カルボニトリル
Ｔｅｒｔ−ブチル  （６−クロロピリミジン−４−イル）（２−（７−シアノ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）エチル）カーバメート（９００ｍｇ、２．１６ｍｍｏｌ）をジオキサン中の４Ｍ  ＨＣｌ（１０ｍＬ、４０．００ｍｍｏｌ）で処理し、ＲＭをＲＴにて５ｈ撹拌する。次いで、ＲＭを減圧下で濃縮し、残渣をＤＣＭと飽和ＮａＨＣＯ３水溶液の間で分画する。水層をＤＣＭで抽出し、有機層を合わせたものをａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタンからＥｔＯＡｃへ）により、７−（２−（（６−クロロピリミジン−４−イル）アミノ）エチル）−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−カルボニトリルを黄色の固体（６３０ｍｇ、９２％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．８８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３１７．０８。
【０５３４】
Ａ．１．７６．１．  Ｔｅｒｔ−ブチル  （６−クロロピリミジン−４−イル）（２−（７−シアノ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）エチル）カーバメート
ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（７−シアノ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）エチル）カーバメート（６９０ｍｇ、２．２７ｍｍｏｌ）をａｎｈ．ジオキサン（２２ｍＬ）中に溶解した、冷却した（１５℃）溶液を、水素化ナトリウム（鉱油中の６０％分散液、３６３ｍｇ、９．０７ｍｍｏｌ）で少しずつ処理し、混合物を窒素下でＲＴにて１５ｍｉｎ撹拌する。次いで、得られた冷却した（１５℃）混合物に、４，６−ジクロロピリミジン（８４４ｍｇ、５．６７ｍｍｏｌ）を添加し、加熱を９０℃にて６ｈ続ける。水とＥｔＯＡｃを添加し、層を分離する。有機層を塩水で洗浄し、ａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタンからヘプタン／ＥｔＯＡｃ＝１／１へ）により、ｔｅｒｔ−ブチル  （６−クロロピリミジン−４−イル）（２−（７−シアノ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）エチル）カーバメートを黄色の固体（９００ｍｇ、９５％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝１．１５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４１７．０４。
【０５３５】
Ａ．１．７６．２．  Ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（７−シアノ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）エチル）カーバメート
表題の化合物を、７−ブロモ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−カルボニトリルを用いて、上記Ａ．１．１．２．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．９２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３０５．１１。
【０５３６】
Ａ．１．７６．３．  ７−ブロモ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−カルボニトリル
７−ブロモ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−カルバルデヒド
（１．００ｇ、４．１１ｍｍｏｌ）とアジ化ナトリウム（４０１ｍｇ、６．１７ｍｍｏｌ）をａｎｈ．ＭｅＣＮ（１０ｍＬ）中に懸濁した、よく撹拌した懸濁液を、ＲＴにて、トリフルオロメタンスルホン酸（１．１１ｍＬ、１２．３０ｍｍｏｌ）をａｎｈ．ＭｅＣＮ（５ｍＬ）中に溶解したもので処理する。ＲＭを窒素下でＲＴにて０．５ｈさらに撹拌する。次いで、水を添加し、混合物をろ過する。集めた固体を水で洗浄し、次いでＥｔＯＡｃ中に溶解する。有機層をａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮して、７−ブロモ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−カルボニトリルを薄黄色の固体（９２０ｍｇ、９３％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．８９ｍｉｎ；非イオン化。
【０５３７】
Ａ．１．７７．  ６−クロロ−Ｎ−（２−（クロマン−６−イル）エチル）ピリミジン−４−アミン
表題の化合物を、２−（クロマン−６−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩を用いて、上記Ａ．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．９４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２８９．９０。
【０５３８】
Ａ．１．７７．１．  ２−（クロマン−６−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩
表題の化合物を、ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（クロマン−６−イル）エチル）カーバメートを用いて、上記Ａ．１．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．４９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝１７８．２６。
【０５３９】
Ａ．１．７７．２．  Ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（クロマン−６−イル）エチル）カーバメート
表題の化合物を、６−ブロモクロマンを用いて、上記Ａ．１．１．２．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．９８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２７８．１６。
【０５４０】
Ａ．１．７８．  ６−クロロ−Ｎ−（２−（３−メトキシ−５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル）エチル）ピリミジン−４−アミン
表題の化合物を、２−（３−メトキシ−５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル）エタン−１−アミンを用いて、上記Ａ．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．９８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３１８．０６。
【０５４１】
Ａ．１．７８．１．  ２−（３−メトキシ−５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル）エタン−１−アミン
表題の化合物を、３−メトキシ−５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−カルバルデヒドを用いて、上記Ａ．１．４．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．６３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２０６．１８。
【０５４２】
Ａ．１．７９．  ６−クロロ−Ｎ−（２−（７−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル）エチル）ピリミジン−４−アミン
表題の化合物を、２−（７−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩を用いて、上記Ａ．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．６１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３１９．０９。
【０５４３】
Ａ．１．７９．１．  ２−（７−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩
表題の化合物を、ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（７−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル）エチル）カーバメートを用いて、上記Ａ．１．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．３２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２０７．４２。
【０５４４】
Ａ．１．７９．２．  Ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（７−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル）エチル）カーバメート
表題の化合物を、６−ブロモ−７−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリンを用いて、上記Ａ．１．１．２．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．６４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３０７．１５。
【０５４５】
Ａ．１．８０．  Ｎ−（２−（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−イル）エチル）−６−クロロピリミジン−４−アミン
表題の化合物を、２−（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−イル）エタン−１−アミンを用いて、上記Ａ．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．９０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２７８．１９。
【０５４６】
Ａ．１．８０．１．  ２−（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−イル）エタン−１−アミン
表題の化合物を、ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−カルバルデヒドを用いて、上記Ａ．１．４．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．４３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝１６６．１３。
【０５４７】
Ａ．１．８１．  ６−クロロ−Ｎ−（２−（６−メトキシベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−イル）エチル）ピリミジン−４−アミン
表題の化合物を、２−（６−メトキシベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−イル）エタン−１−アミンを用いて、上記Ａ．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．９３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３０８．１５。
【０５４８】
Ａ．１．８１．１．  ２−（６−メトキシベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−イル）エタン−１−アミン
表題の化合物を、６−メトキシベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−カルバルデヒドを用いて、上記Ａ．１．４．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．４９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝１９６．２９。
【０５４９】
Ａ．１．８２．  ６−クロロ−Ｎ−（２−（６−（ジフルオロメトキシ）ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−イル）エチル）ピリミジン−４−アミン
表題の化合物を、２−（６−（ジフルオロメトキシ）ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−イル）エタン−１−アミンを用いて、上記Ａ．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．８７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３４３．９５。
【０５５０】
Ａ．１．８２．１．  ２−（６−（ジフルオロメトキシ）ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−イル）エタン−１−アミン
表題の化合物を、６−（ジフルオロメトキシ）ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−カルバルデヒドを用いて、上記Ａ．１．４．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．５２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２３２．０４。
【０５５１】
Ａ．１．８３．  ６−（２−（（６−クロロピリミジン−４−イル）アミノ）エチル）ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−カルボニトリル
表題の化合物を、ｔｅｒｔ−ブチル  （６−クロロピリミジン−４−イル）（２−（６−シアノベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−イル）エチル）カーバメートを用いて、上記Ａ．１．７６．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．７９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３０３．０２。
【０５５２】
Ａ．１．８３．１．  Ｔｅｒｔ−ブチル  （６−クロロピリミジン−４−イル）（２−（６−シアノベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−イル）エチル）カーバメート
表題の化合物を、ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（６−シアノベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−イル）エチル）カーバメートを用いて、上記Ａ．１．７６．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝１．０１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０３．０２。
【０５５３】
Ａ．１．８３．２．  Ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（６−シアノベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−イル）エチル）カーバメート
表題の化合物を、６−ブロモベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−カルボニトリルを用いて、上記Ａ．１．２．２．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．８４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２９１．０８。
【０５５４】
Ａ．１．８４．  ６−クロロ−Ｎ−（２−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）エチル）ピリミジン−４−アミン
表題の化合物を、２−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩を用いて、上記Ａ．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．９８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２９１．９８。
【０５５５】
Ａ．１．８４．１．  ２−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩
表題の化合物を、ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）エチル）カーバメートを用いて、上記Ａ．１．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．５４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝１８０．１２。
【０５５６】
Ａ．１．８４．２．  Ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）エチル）カーバメート
表題の化合物を、５−ブロモ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］チオフェンを用いて、上記Ａ．１．１．２．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝１．０１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２８０．１４。
【０５５７】
Ａ．１．８５．  ６−クロロ−Ｎ−（２−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）エチル）ピリミジン−４−アミン
表題の化合物を、２−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩を用いて、上記Ａ．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝１．０４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２７４．０３。
【０５５８】
Ａ．１．８５．１．  ２−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩
表題の化合物を、ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）エチル）カーバメートを用いて、上記Ａ．１．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．４５ｍｉｎ；非イオン化。
【０５５９】
Ａ．１．８５．２．  Ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）エチル）カーバメート
表題の化合物を、５−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデンを用いて、上記Ａ．１．１．２．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝１．０９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２６２．１３。
【０５６０】
Ａ．１．８６．  ６−クロロ−Ｎ−（２−（２，３−ジヒドロベンゾフラン−６−イル
）エチル）ピリミジン−４−アミン
表題の化合物を、２−（２，３−ジヒドロベンゾフラン−６−イル）エタン−１−アミン
塩酸塩を用いて、上記Ａ．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．９２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２７６．２８。
【０５６１】
Ａ．１．８６．１．  ２−（２，３−ジヒドロベンゾフラン−６−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩
表題の化合物を、ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（２，３−ジヒドロベンゾフラン−６−イル）エチル）カーバメートを用いて、上記Ａ．１．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．４５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝１６４．０７。
【０５６２】
Ａ．１．８６．２．  Ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（２，３−ジヒドロベンゾフラン−６−イル）エチル）カーバメート
表題の化合物を、６−ブロモ−２，３−ジヒドロベンゾフランを用いて、上記Ａ．１．１．２．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．９９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２６４．１０。
【０５６３】
Ａ．１．８７．  ６−クロロ−Ｎ−（２−（２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）エチル）ピリミジン−４−アミン
表題の化合物を、２−（２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）エタン−１−アミン
塩酸塩を用いて、上記Ａ．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．８９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２７６．０６。
【０５６４】
Ａ．１．８７．１．  ２−（２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩
表題の化合物を、ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）エチル）カーバメートを用いて、上記Ａ．１．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．４６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝１６４．０８。
【０５６５】
Ａ．１．８７．２．  Ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）エチル）カーバメート
表題の化合物を、５−ブロモ−２，３−ジヒドロベンゾフランを用いて、上記Ａ．１．１．２．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．９５ｍｉｎ；非イオン化。
【０５６６】
Ａ．１．８８．  ６−クロロ−Ｎ−（２−（１，３−ジヒドロイソベンゾフラン−５−イル）エチル）ピリミジン−４−アミン
表題の化合物を、２−（１，３−ジヒドロイソベンゾフラン−５−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩を用いて、上記Ａ．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．８５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２７６．０１。
【０５６７】
Ａ．１．８８．１．  ２−（１，３−ジヒドロイソベンゾフラン−５−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩
表題の化合物を、ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（１，３−ジヒドロイソベンゾフラン−５−イル）エチル）カーバメートを用いて、上記Ａ．１．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．４１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝１６４．０８。
【０５６８】
Ａ．１．８８．２．  Ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（１，３−ジヒドロイソベンゾフラン−５−イル）エチル）カーバメート
表題の化合物を、５−ブロモ−１，３−ジヒドロイソベンゾフランを用いて、上記Ａ．１
．１．２．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．８９ｍｉｎ；非イオン化。
【０５６９】
Ａ．１．８９．  ６−クロロ−Ｎ−（２−（６−クロロ−２，２−ジフルオロベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−イル）エチル）ピリミジン−４−アミン
表題の化合物を、２−（６−クロロ−２，２−ジフルオロベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩を用いて、上記Ａ．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．９５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３４７．９９。
【０５７０】
Ａ．１．８９．１．  ２−（６−クロロ−２，２−ジフルオロベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩
表題の化合物を、ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（６−クロロ−２，２−ジフルオロベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−イル）エチル）カーバメートを用いて、上記Ａ．１．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．５９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２３６．００。
【０５７１】
Ａ．１．８９．２．  Ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（６−クロロ−２，２−ジフルオロベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−イル）エチル）カーバメート
表題の化合物を、５−ブロモ−６−クロロ−２，２−ジフルオロベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソールを用いて、上記Ａ．１．１．２．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．９８ｍｉｎ；非イオン化。
【０５７２】
Ａ．１．９０．  ６−クロロ−Ｎ−（２−（６−クロロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−７−イル）エチル）ピリミジン−４−アミン
表題の化合物を、２−（６−クロロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−７−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩を用いて、上記Ａ．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．８２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３２４．９７。
【０５７３】
Ａ．１．９０．１．  ２−（６−クロロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−７−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩
表題の化合物を、ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（６−クロロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−７−イル）エチル）カーバメートを用いて、上記Ａ．１．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．４５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２１３．１２。
【０５７４】
Ａ．１．９０．２．  Ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（６−クロロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−７−イル）エチル）カーバメート
表題の化合物を、７−ブロモ−６−クロロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジンを用いて、上記Ａ．１．１．２．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．８５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３１３．０５。
【０５７５】
Ａ．１．９１．  ６−クロロ−Ｎ−（２−（７−フルオロ−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）エチル）ピリミジン−４−アミン
表題の化合物を、２−（７−フルオロ−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩を用いて、上記Ａ．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．８５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３２３．０４。
【０５７６】
Ａ．１．９１．１．  ２−（７−フルオロ−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩
表題の化合物を、ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（７−フルオロ−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）エチル）カーバメートを用いて、上記Ａ．１．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．４９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２１１．１５。
【０５７７】
Ａ．１．９１．２．  ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（７−フルオロ−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）エチル）カーバメート
表題の化合物を、６−ブロモ−７−フルオロ−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジンを用いて、上記Ａ．１．１．２．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．８９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３１１．１６。
【０５７８】
Ａ．１．９１．３．  ６−ブロモ−７−フルオロ−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン
水素化ナトリウム（鉱油中の６０％分散液、１９４ｍｇ、４．８４ｍｍｏｌ）をａｎｈ．ＤＭＦ（１５ｍＬ）中に懸濁した、冷却した（０℃）懸濁液に、６−ブロモ−７−フルオロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン（１．００ｇ、３．７２ｍｍｏｌ）をａｎｈ．ＤＭＦ（１０ｍＬ）に溶解したものを添加する。混合物を０℃にて１５ｍｉｎ撹拌し、次いでヨードメタン（０．９３７ｍＬ、１４．９０ｍｍｏｌ）を添加する。ＲＭを、０℃にて１５ｍｉｎ、次いでＲＴにて一晩撹拌する。水とＥｔ２Ｏを添加し、層を分離する。水層をＥｔ２Ｏで２回抽出し、有機層を合わせたものを水で洗浄し、ａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタン／ＤＣＭ＝１／１）により、６−ブロモ−７−フルオロ−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジンを黄色のオイル（３１１ｍｇ、３４％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．８９ｍｉｎ；非イオン化。
【０５７９】
Ａ．１．９２．  ６−（２−（（６−クロロピリミジン−４−イル）アミノ）エチル）−７−メトキシ−１−メチル−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン
表題の化合物を、６−（２−アミノエチル）−７−メトキシ−１−メチル−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン  塩酸塩を用いて、上記Ａ．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．８１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３４６．９４。
【０５８０】
Ａ．１．９２．１．  ６−（２−アミノエチル）−７−メトキシ−１−メチル−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン  塩酸塩
表題の化合物を、ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（７−メトキシ−１−メチル−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル）エチル）カーバメートを用いて、上記Ａ．１．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．４７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２３５．１１。
【０５８１】
Ａ．１．９２．２．  Ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（７−メトキシ−１−メチル−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル）エチル）カーバメート
表題の化合物を、６−ブロモ−７−メトキシ−１−メチル−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オンを用いて、上記Ａ．１．１．２．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．８４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３３５．１０。
【０５８２】
Ａ．１．９３．  ６−クロロ−Ｎ−（２−（７−フルオロ−１−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル）エチル）ピリミジン−４−アミン
表題の化合物を、２−（７−フルオロ−１−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩を用いて、上記Ａ．１．１．に記載の手順に従って製造する。
【０５８３】
Ａ．１．９３．１．  ２−（７−フルオロ−１−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩
表題の化合物を、ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（７−フルオロ−１−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル）エチル）カーバメートを用いて、上記Ａ．１．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．５２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２０９．２６。
【０５８４】
Ａ．１．９３．２．  Ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（７−フルオロ−１−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル）エチル）カーバメート
表題の化合物を、６−ブロモ−７−フルオロ−１−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリンを用いて、上記Ａ．１．１．２．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ
Ａ：ｔＲ＝０．８９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３０９．１９。
【０５８５】
Ａ．１．９３．３．  ６−ブロモ−７−フルオロ−１−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン
表題の化合物を、６−ブロモ−７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリンを用いて、上記Ａ．１．９１．３．に記載の手順に従って製造する。
【０５８６】
Ａ．１．９４．  ６−クロロ−Ｎ−（２−（６−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）エチル）ピリミジン−４−アミン
表題の化合物を、２−（６−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩を用いて、上記Ａ．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝１．０２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３０４．１１。
【０５８７】
Ａ．１．９４．１．  ２−（６−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩
表題の化合物を、ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（６−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）エチル）カーバメートを用いて、上記Ａ．１．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．５８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝１９２．１８。
【０５８８】
Ａ．１．９４．２．  Ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（６−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）エチル）カーバメート
表題の化合物を、５−ブロモ−６−メチルベンゾ［ｂ］チオフェンを用いて、上記Ａ．１．１．２．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝１．０６ｍｉｎ；非イオン化。
【０５８９】
Ａ．１．９４．３．  ５−ブロモ−６−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン
表題の化合物を、５−ブロモ−６−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸を用いて、上記Ａ．１．３１．３．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝１．０４ｍｉｎ；非イオン化。
【０５９０】
Ａ．１．９４．４．  ５−ブロモ−６−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸
表題の化合物を、メチル  ５−ブロモ−６−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボキシレートを用いて、上記Ａ．１．３１．４．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．９３ｍｉｎ；非イオン化。
【０５９１】
Ａ．１．９４．５．  メチル  ５−ブロモ−６−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボキシレート
表題の化合物を、５−ブロモ−２−フルオロ−４−メチルベンズアルデヒドを用いて、上記Ａ．１．３１．５．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝１．０８ｍｉｎ；非イオン化。
【０５９２】
Ａ．１．９５．  ６−クロロ−Ｎ−（２−（４−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）エチル）ピリミジン−４−アミン
表題の化合物を、２−（４−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩を用いて、上記Ａ．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝１．０１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３０４．１１。
【０５９３】
Ａ．１．９５．１．  ２−（４−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩
表題の化合物を、ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（４−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）エチル）カーバメートを用いて、上記Ａ．１．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．５９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝１９２．２９。
【０５９４】
Ａ．１．９５．２．  Ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（４−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）エチル）カーバメート
表題の化合物を、４−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル  トリフルオロメタンスルホネートを用いて、上記Ａ．１．１．２．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ
Ｂ：ｔＲ＝１．０５ｍｉｎ；非イオン化。
【０５９５】
Ａ．１．９５．３．  ４−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル  トリフルオロメタンスルホネート
表題の化合物を、４−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−５−オールを用いて、上記Ａ．１．２０．３．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝１．０９ｍｉｎ；非イオン化。
【０５９６】
Ａ．１．９５．４．  ４−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−５−オール
表題の化合物を、５−（メトキシメトキシ）−４−メチルベンゾ［ｂ］チオフェンを用いて、上記Ａ．１．１９．４．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．８２ｍｉｎ；非イオン化。
【０５９７】
Ａ．１．９５．５．  ５−（メトキシメトキシ）−４−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン表題の化合物を、４−ブロモ−５−（メトキシメトキシ）ベンゾ［ｂ］チオフェンを用いて、上記Ａ．１．１９．５．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．９７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２０９．１９。
【０５９８】
Ａ．１．９５．６．  ４−ブロモ−５−（メトキシメトキシ）ベンゾ［ｂ］チオフェン表題の化合物を、４−ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン−５−オールを用いて、上記Ａ．１．１９．６．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝１．００ｍｉｎ；非イオン化。
【０５９９】
Ａ．１．９５．７．  ４−ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン−５−オール
ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−オール（３．００ｇ、１９．４０ｍｍｏｌ）とジイソプロピルアミン（０．２７２ｍＬ、１．９４ｍｍｏｌ）をａｎｈ．ＤＣＭ（６０ｍＬ）中に溶解した、冷却した（０℃）溶液を、Ｎ−ブロモスクシンイミド（３．６２１ｇ、２０．３
０ｍｍｏｌ）をａｎｈ．ＤＣＭ（１３５ｍＬ）中に溶解したもので滴下処理した。ＲＭを０℃にて２ｈさらに撹拌する。水を添加し、層を分離する。次いで、有機層を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液及び塩水で連続的に洗浄し、ａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタンからヘプタン／ＥｔＯＡｃ＝１／１へ）により、４−ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン−５−オールをオレンジ色の固体（３．１３ｇ、７１％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．８６ｍｉｎ；非イオン化。
【０６００】
Ａ．１．９６．  ６−クロロ−Ｎ−（２−（５−メトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−６−イル）エチル）ピリミジン−４−アミン
表題の化合物を、２−（５−メトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−６−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩を用いて、上記Ａ．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ
Ｂ：ｔＲ＝１．０３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３２０．１３。
【０６０１】
Ａ．１．９６．１．  ２−（５−メトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−６−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩
表題の化合物を、ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（５−メトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−６−イル）エチル）カーバメートを用いて、上記Ａ．１．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．５７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２０８．１５。
【０６０２】
Ａ．１．９６．２．  Ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（５−メトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−６−イル）エチル）カーバメート
表題の化合物を、６−ブロモ−５−メトキシベンゾ［ｂ］チオフェンを用いて、上記Ａ．１．１．２．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝１．０４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３０８．２０。
【０６０３】
Ａ．１．９６．３．  ６−ブロモ−５−メトキシベンゾ［ｂ］チオフェン
表題の化合物を、６−ブロモ−５−メトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸を用いて、上記Ａ．１．３１．３．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．９８ｍｉｎ；非イオン化。
【０６０４】
Ａ．１．９６．４．  ６−ブロモ−５−メトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸
表題の化合物を、メチル  ６−ブロモ−５−メトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボキシレートを用いて、上記Ａ．１．３１．４．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．８７ｍｉｎ；非イオン化。
【０６０５】
Ａ．１．９６．５．  メチル  ６−ブロモ−５−メトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボキシレート
表題の化合物を、４−ブロモ−２−フルオロ−５−メトキシベンズアルデヒドを用いて、上記Ａ．１．３１．５．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝１．０３ｍｉｎ；非イオン化。
【０６０６】
Ａ．１．９７．  ６−クロロ−Ｎ−（２−（３−エトキシ−１−フルオロナフタレン−２−イル）エチル）ピリミジン−４−アミン
表題の化合物を、２−（３−エトキシ−１−フルオロナフタレン−２−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩を用いて、上記Ａ．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝１．１２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３４６．１９。
【０６０７】
Ａ．１．９７．１．  ２−（３−エトキシ−１−フルオロナフタレン−２−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩
表題の化合物を、ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（３−エトキシ−１−フルオロナフタレン−２−イル）エチル）カーバメートを用いて、上記Ａ．１．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．７１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２３４．２６。
【０６０８】
Ａ．１．９７．２．  Ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（３−エトキシ−１−フルオロナフタレン−２−イル）エチル）カーバメート
表題の化合物を、３−エトキシ−１−フルオロナフタレン−２−イル  トリフルオロメタンスルホネートを用いて、上記Ａ．１．１．２．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝１．１３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３３４．２３。
【０６０９】
Ａ．１．９７．３．  ３−エトキシ−１−フルオロナフタレン−２−イル  トリフルオロメタンスルホネート
表題の化合物を、３−エトキシ−１−フルオロナフタレン−２−オールを用いて、上記Ａ．１．３．３．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝１．１３ｍｉｎ；非イオン化。
【０６１０】
Ａ．１．９７．４．  ３−エトキシ−１−フルオロナフタレン−２−オール
表題の化合物を、３−エトキシ−１−フルオロ−２−（メトキシメトキシ）ナフタレンを用いて、上記Ａ．１．１９．４．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．９１ｍｉｎ；非イオン化。
【０６１１】
Ａ．１．９７．５．  ３−エトキシ−１−フルオロ−２−（メトキシメトキシ）ナフタレン
表題の化合物を、１−ブロモ−３−エトキシ−２−（メトキシメトキシ）ナフタレンを用いて、上記Ａ．１．２０．５．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝１．０１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２５１．２３。
【０６１２】
Ａ．１．９７．６．  １−ブロモ−３−エトキシ−２−（メトキシメトキシ）ナフタレン
表題の化合物を、２−エトキシ−３−（メトキシメトキシ）ナフタレンを用いて、上記Ａ．１．２１．５．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝１．０７ｍｉｎ；非イオン化。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ）  δ：８．０２−８．０５（ｍ、１Ｈ）、７．８５−７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．４９−７．５１（ｍ、３Ｈ）、５．２５（ｓ、２Ｈ）、４．２１（ｑ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、２Ｈ）、３．６０（ｓ、３Ｈ）、１．４４（ｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、３Ｈ）。
【０６１３】
Ａ．１．９７．７．  ２−エトキシ−３−（メトキシメトキシ）ナフタレン
表題の化合物を、２−ヒドロキシ−３−エトキシナフタレンを用いて、上記Ａ．１．１９．６．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．９６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２３３．３７。
【０６１４】
Ａ．１．９８．  ６−クロロ−Ｎ−（２−（３−エトキシ−１−メチルナフタレン−２−イル）エチル）ピリミジン−４−アミン
表題の化合物を、２−（３−エトキシ−１−メチルナフタレン−２−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩を用いて、上記Ａ．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ
Ｂ：ｔＲ＝１．１０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３４２．３１。
【０６１５】
Ａ．１．９８．１．  ２−（３−エトキシ−１−メチルナフタレン−２−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩
表題の化合物を、ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（３−エトキシ−１−メチルナフタレン−２
−イル）エチル）カーバメートを用いて、上記Ａ．１．１．１．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．７２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２３０．４２。
【０６１６】
Ａ．１．９８．２．  Ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（３−エトキシ−１−メチルナフタレン−２−イル）エチル）カーバメート
表題の化合物を、３−エトキシ−１−メチルナフタレン−２−イル  トリフルオロメタンスルホネートを用いて、上記Ａ．１．１．２．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝１．１４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３３０．３１。
【０６１７】
Ａ．１．９８．３．  ３−エトキシ−１−メチルナフタレン−２−イル  トリフルオロメタンスルホネート
表題の化合物を、３−エトキシ−１−メチルナフタレン−２−オールを用いて、上記Ａ．１．３．３．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝１．１６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３３５．０７。
【０６１８】
Ａ．１．９８．４．  ３−エトキシ−１−メチルナフタレン−２−オール
表題の化合物を、３−エトキシ−１−メチル−２−（メトキシメトキシ）ナフタレンを用いて、上記Ａ．１．１９．４．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．９７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２０２．３。
【０６１９】
Ａ．１．９８．５．  ３−エトキシ−１−メチル−２−（メトキシメトキシ）ナフタレン
表題の化合物を、１−ブロモ−３−エトキシ−２−（メトキシメトキシ）ナフタレン（Ａ．１．９７．６．）を用いて、上記Ａ．１．２０．５．に記載の手順に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝１．０７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２４７．３４。
【０６２０】
Ａ．１．９９．  ６−クロロ−Ｎ−（２−（７−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）エチル）ピリミジン−４−アミン
２−（７−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩（３．９７０ｇ、１７．１０ｍｍｏｌ）を２−プロパノール（１７０ｍＬ）中に溶解したものに、ＲＴにて、ＴＥＡ（８．３５ｍＬ、６０．００ｍｍｏｌ）と４，６−ジクロロピリミジン（３．０６３ｇ、２０．６０ｍｍｏｌ）を添加する。混合物を窒素下で１．５ｈ還流し（９０℃）、次いで、４，６−ジクロロピリミジン（２．５４７ｇ、１７．１０ｍｍｏｌ）の２回目の添加を行う。ＲＭを窒素下で４ｈさらに還流し（９０℃）、ＲＴに冷ます。溶媒を減圧下で部分的に除き、ＤＣＭと水を添加し、層を分離する。水層をＤＣＭで２回抽出し、次いで有機層を合わせたものを塩水で洗浄し、ａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタン／ＥｔＯＡｃ＝７／３からＥｔＯＡｃへ）により、６−クロロ−Ｎ−（２−（７−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）エチル）ピリミジン−４−アミンを黄色の固体（４．９６ｇ、９４％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．９９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３０８．１２。
【０６２１】
Ａ．１．９９．１．  ２−（７−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩
ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（７−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）エチル）カーバメート（１２．０９０ｇ、４０．００ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（１００ｍＬ）中に溶解したものに、ジオキサン中の４Ｍ  ＨＣｌ（１００．０ｍＬ、４００．０ｍｍｏｌ）を添加し、混合物をＲＴにて２ｈ撹拌する。次いで、ＲＭを減圧下で濃縮して、２−（７−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩を無色の固体として得、それを高真空下でさらに乾燥する（５．０３０ｇ、５４％）。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．６０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝１９６．１９。
【０６２２】
Ａ．１．９９．２．  Ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（７−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）エチル）カーバメート
５−ブロモ−７−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン（１０．２２２ｇ、４４．２０ｍｍｏｌ）、カリウム  （２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）エチル）トリフルオロボレート（１２．８６１ｇ、４８．７０ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（４３．２３７ｇ、１３３．００ｍｍｏｌ）を、トルエン（１２０ｍＬ）及び水（４０ｍＬ）中に混合したものを、窒素で３回脱気する。次いで、酢酸パラジウム（ＩＩ）（４９７ｍｇ、２．２１ｍｍｏｌ）とＲｕＰｈｏｓ（２．１７３ｇ、４．４２ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を、窒素下で一晩、９５℃に加熱する。ＲＭをＲＴに冷まし、水を添加し、混合物をＥｔＯＡｃで２回抽出する。次いで、有機層を合わせたものを塩水で洗浄し、ａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタンからヘプタン／ＥｔＯＡｃ＝７／３へ）により、ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（７−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）エチル）カーバメートを明黄色の固体（１２．０９ｇ、９３％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝１．０４ｍｉｎ；非イオン化。
【０６２３】
Ａ．１．９９．３．  ５−ブロモ−７−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン    
粗製の５−ブロモ−７−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸（１９．３５０ｇ、６４．５０ｍｍｏｌ）と酸化銅（Ｉ）（５．０３３ｇ、３５．２０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（２００ｍＬ）中に混合したものを、窒素下で１４０℃に一晩加熱する。ＲＭをＲＴに冷まし、ｃｅｌｉｔｅ上でろ過して銅塩を除き、それをＥｔ２Ｏで洗浄する。水とＥｔ２Ｏをろ液に添加し、層を分離する。水層をＥｔ２Ｏで２回抽出し、有機層を合わせたものを塩水で洗浄し、ａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタンからヘプタン／ＥｔＯＡｃ＝４／１へ）により、５−ブロモ−７−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェンを無色の固体（１１．９８５ｇ、８０％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝１．０２ｍｉｎ；非イオン化。
【０６２４】
Ａ．１．９９．４．  ５−ブロモ−７−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸
粗製のメチル  ５−ブロモ−７−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボキシレート（２４．１４０ｇ、６４．５０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１８０ｍＬ）、ＭｅＯＨ（２３ｍＬ）及び水（５８ｍＬ）中に混合したものを、水酸化リチウム（５．９９８ｇ、２５０．００ｍｍｏｌ）で少しずつ処理する。得られた混合物をＲＴにて１ｈ撹拌する。次いで、冷却した（０℃）ＲＭを２Ｍ  ａｑ．ＨＣｌの添加により酸性化し、有機溶媒を減圧下で除く。得られた懸濁液をろ過し、得られた固体を水で洗浄し、高真空下で乾燥して、粗製の５−ブロモ−７−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸を無色の固体（１９．３５０ｇ、定量的）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．９１ｍｉｎ；非イオン化。
【０６２５】
Ａ．１．９９．５．  メチル  ５−ブロモ−７−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボキシレート
５−ブロモ−２，３−ジフルオロベンズアルデヒド（１５．０００ｇ、６４．５０ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（１３．６４０ｇ、９６．７０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１５０ｍＬ）中に混合した、冷却した（０℃）混合物に、メチル  ２−メルカプトアセテート（７．２８ｍＬ、７７．４０ｍｍｏｌ）を滴下し、得られた混合物をＲＴにて１ｈ撹拌する。次いで、ＲＭを水で処理し、ＲＴにて１５ｍｉｎ撹拌する。得られた懸濁液をろ過し、得られた固体を水で洗浄し、高真空下で乾燥して、粗製のメチル  ５−ブロモ−７−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボキシレートを無色の固体（２４．１４０ｇ、定量的）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝１．０６ｍｉｎ；非イオン化。
【０６２６】
Ａ．１．１００．  ６−クロロ−Ｎ−（２−（７−クロロベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）エチル）ピリミジン−４−アミン
２−（７−クロロベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩（４６８ｍｇ、１．８１ｍｍｏｌ）を２−プロパノール（２０ｍＬ）中に溶解したものに、ＲＴにて、ＴＥＡ（０．８８ｍＬ、６．３４ｍｍｏｌ）と４，６−ジクロロピリミジン（３２４ｍｇ、２．１７ｍｍｏｌ）を添加する。混合物を、窒素下で１．５ｈ還流（９０℃）する。ＲＭをＲＴに冷まし、ＤＣＭと水を添加し、層を分離する。水層をＤＣＭで２回抽出し、有機層を合わせたものを塩水で洗浄し、ａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタンからヘプタン／ＥｔＯＡｃ＝１／１へ）により、６−クロロ−Ｎ−（２−（７−クロロベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）エチル）ピリミジン−４−アミンを無色の固体として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝１．０４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３２４．０５。
【０６２７】
Ａ．１．１００．１．  ２−（７−クロロベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩
ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（７−クロロベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）エチル）カーバメート（５６８ｍｇ、１．７７ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（２０ｍＬ）中に溶解したものに、ジオキサン中の４Ｍ  ＨＣｌ（４．５ｍＬ、１８．０ｍｍｏｌ）を添加し、混合物をＲＴにて一晩撹拌する。次いで、ＲＭを減圧下で濃縮して、２−（７−クロロベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩を無色の固体（４６８ｍｇ、定量的）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．６２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２１２．１０。
【０６２８】
Ａ．１．１００．２．  Ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（７−クロロベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）エチル）カーバメート
５−ブロモ−７−クロロベンゾ［ｂ］チオフェン（６７２ｍｇ、２．５２ｍｍｏｌ）、カリウム  （２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）エチル）トリフルオロボレート（７３４ｍｇ、２．７８ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（２．４６８ｇ、７．５７ｍｍｏｌ）をトルエン（２０ｍＬ）及び水（７ｍＬ）中に混合したものを、窒素で３回脱気する。酢酸パラジウム（ＩＩ）（２８．４ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）とＲｕＰｈｏｓ（１２４ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を窒素下で９５℃に一晩加熱する。ＲＭをＲＴに冷まし、水を添加し、混合物をＥｔＯＡｃで２回抽出する。次いで、有機層を合わせたものを塩水で洗浄し、ａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタンからヘプタン／ＥｔＯＡｃ＝４／１へ）により、ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（７−クロロベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）エチル）カーバメートを黄色の固体（５６８ｍｇ、７２％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝１．０６ｍｉｎ；非イオン化。
【０６２９】
Ａ．１．１００．３．  ５−ブロモ−７−クロロベンゾ［ｂ］チオフェン    
５−ブロモ−７−クロロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸（１．００４ｇ、３．４１ｍｍｏｌ）と酸化銅（Ｉ）（１．９０３ｇ、１３．３０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１７ｍＬ）中に混合したものを、窒素下で１４０℃に一晩加熱する。ＲＭをＲＴに冷まし、ｃｅｌｉｔｅ上でろ過して銅塩を除き、それをＥｔ２Ｏで洗浄する。水とＥｔ２Ｏをろ液に添加し、層を分離する。水層をＥｔ２Ｏで２回抽出し、有機層を合わせたものを塩水で洗浄し、ａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタンからヘプタン／ＥｔＯＡｃ＝１／１へ）により、５−ブロモ−７−クロロベンゾ［ｂ］チオフェンを無色の固体（６７２ｍｇ、８０％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝１．０５ｍｉｎ；非イオン化。
【０６３０】
Ａ．１．１００．４．  ５−ブロモ−７−クロロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸
メチル  ５−ブロモ−７−クロロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボキシレート（１．１３７ｇ、３．６１ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３０ｍＬ）、ＭｅＯＨ（４ｍＬ）及び水（１０ｍＬ）中に混合したものを、水酸化リチウム（２５９ｍｇ、１０．８０ｍｍｏｌ）で少しずつ処理する。得られた混合物をＲＴにて１ｈ撹拌する。次いで、冷却した（０℃）ＲＭを２Ｍ  ａｑ．ＨＣｌの添加により酸性化し、有機溶媒を減圧下で除く。得られた懸濁液をろ過し、得られた固体を水で洗浄し、高真空下で乾燥して、５−ブロモ−７−クロロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸をベージュ色の固体（１．００３ｇ、９５％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．９５ｍｉｎ；非イオン化。
【０６３１】
Ａ．１．１００．５．  メチル  ５−ブロモ−７−クロロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボキシレート
５−ブロモ−３−クロロ−２−フルオロベンズアルデヒド（１．０００ｇ、４．１３ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（８７３ｍｇ、６．１９ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１０ｍＬ）中に混合した、冷却した（０℃）混合物に、メチル  ２−メルカプトアセテート（０．４６６ｍＬ、４．９５ｍｍｏｌ）を滴下し、得られた混合物を、ＲＴにて１．５ｈ、次いで６０℃にて１ｈ撹拌する。ＲＭを水で処理し、ＲＴにて１５ｍｉｎ撹拌する。得られた懸濁液をろ過し、得られた固体を水で洗浄し、高真空下で乾燥して、メチル  ５−ブロモ−７−クロロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボキシレートを無色の固体（１．１３７ｇ、９０％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝１．１１ｍｉｎ；非イオン化。
【０６３２】
Ａ．１．１０１．  ６−クロロ−Ｎ−（２−（７−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）エチル）ピリミジン−４−アミン
２−（７−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩（１．９８５ｇ、８．７２ｍｍｏｌ）を２−プロパノール（４０ｍＬ）中に溶解したものに、ＲＴにて、ＴＥＡ（４．２５ｍＬ、３０．５０ｍｍｏｌ）と４，６−ジクロロピリミジン（１．５５８ｇ、１０．５０ｍｍｏｌ）を添加する。混合物を窒素下で２．５ｈ還流（９０℃）する。ＲＭをＲＴに冷まし、ＤＣＭと水を添加し、層を分離する。水層をＤＣＭで２回抽出し、有機層を合わせたものを塩水で洗浄し、ａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタンからヘプタン／ＥｔＯＡｃ＝１／１へ）により、６−クロロ−Ｎ−（２−（７−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）エチル）ピリミジン−４−アミンを無色の固体（２．３７９ｇ、９０％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝１．０２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３０４．１５。
【０６３３】
Ａ．１．１０１．１．  ２−（７−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩
ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（７−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）エチル）カーバメート（２．８８２ｇ、９．８９ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（２５ｍＬ）中に溶解したものに、ジオキサン中の４Ｍ  ＨＣｌ（２５．０ｍＬ、１００．０ｍｍｏｌ）を添加し、混合物をＲＴにて１ｈ撹拌する。次いで、ＲＭをアイスバス中で１ｍｉｎ冷却し、得られた固体をろ過し、高真空下でさらに乾燥して、２−（７−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩を無色の固体（１．９８５ｇ、８８％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．６０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝１９２．３０。
【０６３４】
Ａ．１．１０１．２．  Ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（７−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）エチル）カーバメート
５−ブロモ−７−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン（２．３６０ｇ、９．９１ｍｍｏｌ）、カリウム  （２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）エチル）トリフルオロボレート（２．８８２ｇ、１０．９０ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（９．６８９ｇ、２９．７０ｍｍｏｌ）を、トルエン（２４ｍＬ）及び水（１２ｍＬ）中に混合したものを、窒素で３回脱気する。次いで、酢酸パラジウム（ＩＩ）（１１１ｍｇ、０．４９ｍｍｏｌ）と
ＲｕＰｈｏｓ（４８７ｍｇ、０．９９ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を、窒素下で一晩、９５℃に加熱する。ＲＭをＲＴに冷まし、水を添加し、混合物をＥｔＯＡｃで２回抽出する。有機層を合わせたものを塩水で洗浄し、ａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタンからヘプタン／ＥｔＯＡｃ＝７／３へ）により、ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（７−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）エチル）カーバメートを黄色の固体（２．８８２ｇ、９９％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝１．０５ｍｉｎ；非イオン化。
【０６３５】
Ａ．１．１０１．３．  ５−ブロモ−７−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン
５−ブロモ−７−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸（３．４４０ｇ、１２．７０ｍｍｏｌ）と酸化銅（Ｉ）（１．８１２ｇ、１２．７０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（４０ｍＬ）中に混合したものを、窒素下で１４０℃に一晩加熱する。ＲＭをＲＴに冷まし、ｃｅｌｉｔｅ上でろ過して銅塩を除き、それをＥｔ２Ｏで洗浄する。水とＥｔ２Ｏをろ液に添加し、層を分離する。水層をＥｔ２Ｏで２回抽出し、有機層を合わせたものを塩水で洗浄し、ａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタンからヘプタン／ＥｔＯＡｃ＝１／１へ）により、５−ブロモ−７−メチルベンゾ［ｂ］チオフェンを清澄なオイル（２．３６１ｇ、８２％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝１．０４ｍｉｎ；非イオン化。
【０６３６】
Ａ．１．１０１．４．  ５−ブロモ−７−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸
メチル  ５−ブロモ−７−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボキシレート（４．０００ｇ、１３．５０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（６０ｍＬ）、ＭｅＯＨ（８ｍＬ）及び水（２０ｍＬ）中に混合したものを、水酸化リチウム（１．００２ｇ、４１．８０ｍｍｏｌ）で少しずつ処理する。得られた混合物をＲＴにて１ｈ撹拌する。次いで、冷却した（０℃）ＲＭを２Ｍ  ａｑ．ＨＣｌの添加により酸性化し、有機溶媒を減圧下で除く。得られた懸濁液をろ過し、得られた固体を水で洗浄し、高真空下で乾燥して、粗製の５−ブロモ−７−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸を灰白色の固体（３．４４２ｇ、９４％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．９３ｍｉｎ；非イオン化。
【０６３７】
Ａ．１．１０１．５．  メチル  ５−ブロモ−７−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボキシレート
５−ブロモ−２−フルオロ−３−メチルベンズアルデヒド（３．０００ｇ、１３．５０ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（２．８６５ｇ、２０．３０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（２５ｍＬ）中に懸濁した冷却した（０℃）懸濁液に、メチル  ２−メルカプトアセテート（１．５３ｍＬ、１６．３０ｍｍｏｌ）を滴下し、混合物を、ＲＴにて１ｈ、次いで６０℃にて３ｈ撹拌する。ＲＭを水で処理し、ＲＴにて１５ｍｉｎ撹拌する。得られた懸濁液をろ過し、得られた固体を水で洗浄し、高真空下で乾燥して、粗製のメチル  ５−ブロモ−７−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボキシレートを灰白色の固体（４．０００ｇ、定量的）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝１．０８ｍｉｎ；非イオン化。
【０６３８】
Ａ．１．１０２．  ６−クロロ−Ｎ−（２−（７−フルオロ−６−メトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）エチル）ピリミジン−４−アミン
２−（７−フルオロ−６−メトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩（０．９８６ｇ、３．７７ｍｍｏｌ）を２−プロパノール（２０ｍＬ）中に溶解したものに、ＲＴにて、ＴＥＡ（１．８４ｍＬ、１３．２０ｍｍｏｌ）と４，６−ジクロロピリミジン（０．６７３ｇ、４．５２ｍｍｏｌ）を添加する。得られた混合物を窒素下で１．５ｈ還流（９０℃）する。ＲＭをＲＴに冷まし、ＤＣＭと水を添加し、層を分離する。水層をＤＣＭで２回抽出し、有機層を合わせたものを塩水で洗浄し、ａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタンからヘプタ
ン／ＥｔＯＡｃ＝１／１へ）により、６−クロロ−Ｎ−（２−（７−フルオロ−６−メトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）エチル）ピリミジン−４−アミンを灰白色の固体（１．１４１ｇ、９０％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝１．０３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３３７．９８。
【０６３９】
Ａ．１．１０２．１．  ２−（７−フルオロ−６−メトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩
ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（７−フルオロ−６−メトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）エチル）カーバメート（１．３９８ｇ、４．２８ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（１１ｍＬ）中に溶解したものに、ジオキサン中の４Ｍ  ＨＣｌ（１１．０ｍＬ、４４．０ｍｍｏｌ）を添加し、混合物をＲＴにて１ｈ撹拌する。次いで、ＲＭを減圧下で濃縮乾固して、２−（７−フルオロ−６−メトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）エタン−１−アミン
塩酸塩を明黄色の固体（０．９８６ｇ、８８％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．６４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２２６．２１。
【０６４０】
Ａ．１．１０２．２．  Ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（７−フルオロ−６−メトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）エチル）カーバメート
５−ブロモ−７−フルオロ−６−メトキシベンゾ［ｂ］チオフェン（１．４１３ｇ、５．４１ｍｍｏｌ）、カリウム  （２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）エチル）トリフルオロボレート（１．５７３ｇ、５．９５ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（５．２８９ｇ、１６．２０ｍｍｏｌ）を、トルエン（２４ｍＬ）及び水（１２ｍＬ）中に混合したものを、窒素で３回脱気する。酢酸パラジウム（ＩＩ）（６０．８ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）とＲｕＰｈｏｓ（２６６ｍｇ、０．５４ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を窒素下で９５℃に一晩加熱する。ＲＭをＲＴに冷まし、水を添加し、混合物をＥｔＯＡｃで２回抽出する。次いで、有機層を合わせたものを塩水で洗浄し、ａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタンからヘプタン／ＥｔＯＡｃ＝７／３へ）により、ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（７−フルオロ−６−メトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）エチル）カーバメートを明黄色の固体（１．３９８ｇ、７９％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝１．０６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３２６．１９。
【０６４１】
Ａ．１．１０２．３．  ５−ブロモ−７−フルオロ−６−メトキシベンゾ［ｂ］チオフェン
粗製の５−ブロモ−７−フルオロ−６−メトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸（４．０８２ｇ、１２．７０ｍｍｏｌ）と酸化銅（Ｉ）（１．９１５ｇ、１３．４０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（４０ｍＬ）中に混合したものを、窒素下で１４０℃に一晩加熱する。ＲＭをＲＴに冷まし、ｃｅｌｉｔｅ上でろ過して銅塩を除き、それをＥｔ２Ｏで洗浄する。水とＥｔ２Ｏをろ液に添加し、層を分離する。水層をＥｔ２Ｏで２回抽出し、有機層を合わせたものを塩水で洗浄し、ａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタンからヘプタン／ＥｔＯＡｃ＝３／１へ）により、５−ブロモ−７−フルオロ−６−メトキシベンゾ［ｂ］チオフェンを黄色の固体（１．４１３ｇ、４２％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝１．０３ｍｉｎ；非イオン化。
【０６４２】
Ａ．１．１０２．４．  ５−ブロモ−７−フルオロ−６−メトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸
メチル  ５−ブロモ−７−フルオロ−６−メトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボキシレート（４．０６６ｇ、１２．７０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（６０ｍＬ）、ＭｅＯＨ（８ｍＬ）及び水（２０ｍＬ）中に混合したものを、水酸化リチウム（０．９１５ｇ、３８．２０ｍｍｏｌ）で少しずつ処理する。得られた混合物をＲＴにて１ｈ撹拌する。次いで、冷却した（０℃）ＲＭを２Ｍ  ａｑ．ＨＣｌの添加により酸性化し、有機溶媒を減圧下で
除く。得られた懸濁液をろ過し、分離した固体を水で洗浄し、高真空下で乾燥して、粗製の５−ブロモ−７−フルオロ−６−メトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸を灰白色の固体（４．０８２ｇ、定量的）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．９２ｍｉｎ；非イオン化。
【０６４３】
Ａ．１．１０２．５．  メチル  ５−ブロモ−７−フルオロ−６−メトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボキシレート
５−ブロモ−２，３−ジフルオロ−４−メトキシベンズアルデヒド（３．６３５ｇ、１３．７０ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（２．９０４ｇ、２０．６０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（３０ｍＬ）中に懸濁した冷却した（０℃）懸濁液に、メチル  ２−メルカプトアセテート（１．５５ｍＬ、１６．５０ｍｍｏｌ）を滴下し、混合物をＲＴにて１ｈ撹拌し、次いで６０℃に１．５ｈ加熱する。ＲＭをＲＴに冷まし、水を添加し、得られた懸濁液をＲＴにて１５ｍｉｎ撹拌する。ろ過後、得られた固体を水で洗浄し、高真空下で乾燥して、メチル  ５−ブロモ−７−フルオロ−６−メトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボキシレートを無色の固体（４．０６６ｇ、９３％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝１．０８ｍｉｎ；非イオン化。
【０６４４】
Ａ．１．１０２．６．  ５−ブロモ−２，３−ジフルオロ−４−メトキシベンズアルデヒド
５−ブロモ−２，３−ジフルオロ−４−ヒドロキシベンズアルデヒド（４．７００ｇ、１９．１０ｍｍｏｌ）をａｎｈ．ＤＭＦ（５０ｍＬ）中に溶解したものに、炭酸セシウム（７．４７５ｇ、２２．９０ｍｍｏｌ）とヨードメタン（２．４０ｍＬ、３８．２０ｍｍｏｌ）をＲＴにて添加し、得られた混合物を窒素下でＲＴにて一晩撹拌する。水とＥｔ２Ｏを添加し、層を分離する。水層をＥｔ２Ｏで２回抽出し、有機層を合わせたものを塩水で洗浄し、ａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタンからヘプタン／ＥｔＯＡｃ＝１／１へ）により、５−ブロモ−２，３−ジフルオロ−４−メトキシベンズアルデヒドを灰白色の固体（３．６３５ｇ、７６％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．９２ｍｉｎ；非イオン化。
【０６４５】
Ａ．１．１０２．７．  ５−ブロモ−２，３−ジフルオロ−４−ヒドロキシベンズアルデヒド
２，３−ジフルオロ−４−ヒドロキシベンズアルデヒド（４．６００ｇ、２７．９０ｍｍｏｌ）とジイソプロピルアミン（０．３９１ｍＬ、２．７９ｍｍｏｌ）をａｎｈ．ＤＣＭ（２０ｍＬ）中に溶解した、冷却した（０℃）溶液を、Ｎ−ブロモスクシンイミド（５．２２０ｇ、２９．３０ｍｍｏｌ）をａｎｈ．ＤＣＭ（１３０ｍＬ）中に溶解したもので滴下処理する。得られた混合物を窒素下で０℃にて１ｈさらに撹拌する。水を添加し、層を分離する。水層をＤＣＭで２回抽出し、有機層を合わせたものを塩水で洗浄し、ａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタンからヘプタン／ＥｔＯＡｃ＝１／１へ）により、５−ブロモ−２，３−ジフルオロ−４−ヒドロキシベンズアルデヒドをベージュ色の固体（４．５７５ｇ、６９％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．７７ｍｉｎ；非イオン化。
【０６４６】
Ａ．１．１０３．  ６−クロロ−Ｎ−（２−（３−クロロベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）エチル）ピリミジン−４−アミン
２−（３−クロロベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩（０．５３７ｇ、１．９４ｍｍｏｌ）を２−プロパノール（１５ｍＬ）中に溶解したものに、ＲＴにて、ＴＥＡ（０．９４７ｍＬ、６．８０ｍｍｏｌ）と４，６−ジクロロピリミジン（０．３４７ｇ、２．３３ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を、窒素下で２ｈ還流（９０℃）する。ＲＭをＲＴに冷まし、ＤＣＭと水を添加し、層を分離する。水層をＤＣＭで２回抽出し、次いで、有機層を合わせたものを塩水で洗浄し、ａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、
ろ過し、減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタンからヘプタン／ＥｔＯＡｃ＝１／１へ）により、６−クロロ−Ｎ−（２−（３−クロロベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）エチル）ピリミジン−４−アミンを明黄色の固体（０．５７４ｇ、９１％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝１．０４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３２４．０３。
【０６４７】
Ａ．１．１０３．１．  ２−（３−クロロベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩
ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（３−クロロベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）エチル）カーバメート（９４３ｍｇ、２．５７ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（１５ｍＬ）中に溶解したものに、ジオキサン中の４Ｍ  ＨＣｌ（６．５ｍＬ、２６．０ｍｍｏｌ）を添加し、混合物をＲＴにて２ｈ撹拌する。次いで、ＲＭをアイスバス中で１ｍｉｎ冷却し、得られた固体をろ過し、高真空下でさらに乾燥して、２−（３−クロロベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩を明オレンジ色の固体（５３７ｍｇ、８４％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．６３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２１２．１６。
【０６４８】
Ａ．１．１０３．２．  Ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（３−クロロベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）エチル）カーバメート
５−ブロモ−３−クロロベンゾ［ｂ］チオフェン（１．２７５ｇ、３．７８ｍｍｏｌ）、カリウム  （２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）エチル）トリフルオロボレート（０．９５７ｇ、３．８１ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（３．６９０ｇ、１１．３０ｍｍｏｌ）を、トルエン（２４ｍＬ）及び水（１２ｍＬ）中に混合したものを、窒素で３回脱気する。次いで、酢酸パラジウム（ＩＩ）（４２．４ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）とＲｕＰｈｏｓ（１８５ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を、窒素下で一晩、９５℃に加熱する。ＲＭをＲＴに冷まし、水を添加し、混合物をＥｔＯＡｃで２回抽出する。次いで、有機層を合わせたものを塩水で洗浄し、ａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタンからヘプタン／ＥｔＯＡｃ＝７／３へ）により、ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（３−クロロベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）エチル）カーバメートを明黄色の固体（０．９４３ｇ、８０％）として得る。ＬＣ−ＭＳ
Ｂ：ｔＲ＝１．０６ｍｉｎ；非イオン化。
【０６４９】
Ａ．１．１０３．３．  ５−ブロモ−３−クロロベンゾ［ｂ］チオフェン
５−ブロモ−３−クロロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸（１．５２９ｇ、３．８９ｍｍｏｌ）と酸化銅（Ｉ）（０．２７８ｇ、１．９５ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（３５ｍＬ）中に混合したものを、窒素下で１４０℃に一晩加熱する。ＲＭをＲＴに冷まし、ｃｅｌｉｔｅ上でろ過して銅塩を除き、それをＥｔ２Ｏで洗浄する。水とＥｔ２Ｏをろ液に添加し、層を分離する。水層をＥｔ２Ｏで２回抽出し、有機層を合わせたものを塩水で洗浄し、ａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタンからヘプタン／ＥｔＯＡｃ＝４／１へ）により、５−ブロモ−３−クロロベンゾ［ｂ］チオフェンを無色の固体（１．２７５ｇ、９６％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝１．０６ｍｉｎ；非イオン化。
【０６５０】
Ａ．１．１０３．４．  ５−ブロモ−３−クロロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸
メチル  ５−ブロモ−３−クロロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボキシレート（１．６０４ｇ、４．５６ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ（４４ｍＬ）、ＭｅＯＨ（５ｍＬ）及び水（１５ｍＬ）中に溶解したものを、水酸化リチウム（０．３３４ｇ、１３．７０ｍｍｏｌ）で少しずつ処理し、混合物をＲＴにて１ｈ撹拌する。次いで、冷却した（０℃）ＲＭを２Ｍ
ａｑ．ＨＣｌの添加により酸性化し、有機溶媒を減圧下で除く。得られた懸濁液をろ過し、得られた固体を水で洗浄し、高真空下で乾燥して、粗製の５−ブロモ−３−クロロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸を明黄色の固体（１．５２９ｇ、８２％）として
得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．９３ｍｉｎ；非イオン化。
【０６５１】
Ａ．１．１０３．５．  メチル  ５−ブロモ−３−クロロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボキシレート    
メチル  ３−アミノ−５−ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボキシレート（４．０００ｇ、１３．３０ｍｍｏｌ）をａｎｈ．ＭｅＣＮ（７０ｍＬ）中に溶解したものに、酸化銅（ＩＩ）（１．８４１ｇ、１３．３０ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を窒素下で４５℃に加熱する。次いで、ｔｅｒｔ−ブチルニトリル（１．７４ｍＬ、１４．６０ｍｍｏｌ）をａｎｈ．ＭｅＣＮ（２ｍＬ）中に溶解したものを滴下し、得られた混合物を窒素下で４５℃にて１ｈ加熱する。次いで、ＲＭをＲＴに冷まし、減圧下で濃縮乾固する。ＤＣＭを添加し、固体をろ過により除き、ろ液を減圧下で濃縮乾固する。ＦＣによる精製（ヘプタンからヘプタン／ＥｔＯＡｃ＝３／１へ）により、メチル  ５−ブロモ−３−クロロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボキシレートを黄色の固体（１．６０４ｇ、４０％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝１．０９ｍｉｎ；非イオン化。
【０６５２】
Ａ．１．１０４．  ６−クロロ−Ｎ−（２−（４−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）エチル）ピリミジン−４−アミン
２−（４−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩（１．１０９ｇ、４．７９ｍｍｏｌ）を２−プロパノール（２４ｍＬ）中に溶解したものに、ＲＴにて、ＴＥＡ（１．６７ｍＬ、１２．００ｍｍｏｌ）と４，６−ジクロロピリミジン（０．８５６ｇ、５．７４ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を、窒素下で１ｈ還流（９０℃）する。次いで、ＲＭをＲＴに冷まし、ＤＣＭと水を添加し、層を分離する。水層をＤＣＭで２回抽出し、有機層を合わせたものを塩水で洗浄し、ａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタンからＥｔＯＡｃへ）により、６−クロロ−Ｎ−（２−（４−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）エチル）ピリミジン−４−アミンを無色の固体（１．２６９ｇ、８６％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝１．００ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３０８．１３。
【０６５３】
Ａ．１．１０４．１．  ２−（４−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩
ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（４−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）エチル）カーバメート（１．６２０ｇ、５．４８ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（２７ｍＬ）中に溶解したものに、ジオキサン中の４Ｍ  ＨＣｌ（８．２ｍＬ、３２．８ｍｍｏｌ）を添加し、混合物をＲＴにて一晩撹拌する。次いで、ＲＭをろ過し、２−（４−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩を無色の固体として得、それを高真空下でさらに乾燥した（１．１０９ｇ、８７％）。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．５７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝１９６．０７。
【０６５４】
Ａ．１．１０４．２．  Ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（４−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）エチル）カーバメート
４−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル  トリフルオロメタンスルホネート（２．１６０ｇ、７．１９ｍｍｏｌ）、カリウム  （２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）エチル）トリフルオロボレート（１．９８７ｇ、７．９１ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（７．０３２ｇ、２１．６０ｍｍｏｌ）をトルエン（３４ｍＬ）及び水（８．５ｍＬ）中に混合したものを、窒素で３回脱気する。次いで、酢酸パラジウム（ＩＩ）（８０．８ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）とＲｕＰｈｏｓ（３５３ｍｇ、０．７１ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を、窒素下で一晩、９５℃に加熱する。ＲＭをＲＴに冷まし、水を添加し、混合物をＥｔＯＡｃで２回抽出する。有機層を合わせたものを塩水で洗浄し、ａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタンからヘプタン／ＥｔＯＡｃ＝１／１へ）により、ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（４−フルオロベンゾ［
ｂ］チオフェン−５−イル）エチル）カーバメートを黄色のオイル（１．６２０ｇ、７６％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝１．０２ｍｉｎ；非イオン化。
【０６５５】
Ａ．１．１０４．３．  ４−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル  トリフルオロメタンスルホネート
４−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−５−オール（１．２３０ｇ、７．３１ｍｍｏｌ）とＴＥＡ（２．６５ｍＬ、１９．００ｍｍｏｌ）をａｎｈ．ＤＣＭ（３８ｍＬ）中に溶解したものを、ＲＴにて、１，１，１−トリフルオロ−Ｎ−フェニル−Ｎ−（（トリフルオロメチル）スルフォニル）メタンスルホンアミド（３．１６７ｇ、８．７８ｍｍｏｌ）で少しずつ処理し、混合物を窒素下でＲＴにて一晩撹拌する。次いで、ＲＭを減圧下で濃縮乾固する。ＦＣによる精製（ヘプタンからヘプタン／ＥｔＯＡｃ＝１／１へ）により、４−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル  トリフルオロメタンスルホネートを黄色の固体（２．１６０ｇ、９８％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝１．１０ｍｉｎ；非イオン化。
【０６５６】
Ａ．１．１０４．４．  ４−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−５−オール
４−フルオロ−５−（メトキシメトキシ）ベンゾ［ｂ］チオフェン（２．０５０ｇ、９．８４ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（２２ｍＬ）及びＤＣＭ（２２ｍＬ）中に混合したものを、１２Ｍ  ａｑ．ＨＣｌ（１．６４ｍＬ；１９．６８ｍｍｏｌ）で処理し、得られた懸濁液をＲＴにて一晩撹拌する。水とＤＣＭを添加し、層を分離する。水層をＤＣＭで２回抽出し、有機層を合わせたものを塩水で洗浄し、ａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタンからヘプタン／ＥｔＯＡｃ＝３／２へ）により、４−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−５−オールをオレンジ色のオイル（１．２３０ｇ、７４％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．７７ｍｉｎ；非イオン化。
【０６５７】
Ａ．１．１０４．５．  ４−フルオロ−５−（メトキシメトキシ）ベンゾ［ｂ］チオフェン
４−ブロモ−５−（メトキシメトキシ）ベンゾ［ｂ］チオフェン（２．７３０ｇ、９．９９ｍｍｏｌ；Ａ．１．９５．６．に記載の製造）をａｎｈ．Ｅｔ２Ｏ（１００ｍＬ）中に溶解した、冷却した（−７８℃）溶液に、ＢｕＬｉの溶液（ヘキサン中１．６Ｍ、６．２０ｍＬ、９．９２ｍｍｏｌ）を滴下し、混合物を窒素下で−７８℃にて１０ｍｉｎさらに撹拌する。Ｎ−フルオロ−Ｎ−（フェニルスルフォニル）ベンゼンスルホンアミド（３．２４９ｇ、９．９９ｍｍｏｌ）をａｎｈ．ＴＨＦ（１００ｍＬ）中に溶解したものを、前記混合物に滴下し、撹拌を窒素下で−７８℃にて２５ｍｉｎ続ける。次いで、冷却した（０℃）ＲＭを水で滴下処理し、ＲＴに温まるようにする。ＥｔＯＡｃを添加し、層を分離する。水層をＥｔＯＡｃで２回抽出し、有機層を合わせたものを塩水で洗浄し、ａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタンからヘプタン／ＥｔＯＡｃ＝１／１へ）により、４−フルオロ−５−（メトキシメトキシ）ベンゾ［ｂ］チオフェンを黄色のオイル（１．９０６ｇ、９０％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．９３ｍｉｎ；非イオン化。
【０６５８】
Ａ．１．１０５．  ６−クロロ−Ｎ−（２−（７−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−６−イル）エチル）ピリミジン−４−アミン
２−（７−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−６−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩（０．４４８ｇ、１．９７ｍｍｏｌ）を２−プロパノール（１０ｍＬ）中に溶解したものに、ＴＥＡ（０．６８５ｍＬ、４．９２ｍｍｏｌ）と４，６−ジクロロピリミジン（０．３５２ｇ、２．３６ｍｍｏｌ）をＲＴにて添加し、得られた混合物を窒素下で４ｈ還流（９０℃）する。ＲＭをＲＴに冷まし、ＤＣＭと水を添加し、層を分離する。水層をＤＣＭで２回抽出し、有機層を合わせたものを塩水で洗浄し、ａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタンからＥｔＯＡｃへ）により、６−クロ
ロ−Ｎ−（２−（７−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−６−イル）エチル）ピリミジン−４−アミンを無色の固体（０．３０２ｇ、５１％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝１．０２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３０４．２１。
【０６５９】
Ａ．１．１０５．１．  ２−（７−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−６−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩
ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（７−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−６−イル）エチル）カーバメート（０．３６２ｇ、１．２４ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（１２ｍＬ）中に溶解したものに、ジオキサン中の４Ｍ  ＨＣｌ（１．８６ｍＬ、７．４４ｍｍｏｌ）を添加し、混合物をＲＴにて２ｈ撹拌する。次いで、ＲＭを減圧下で濃縮して、２−（７−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−６−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩を無色の固体として得、それを高真空下でさらに乾燥する（０．２５４ｇ、９０％）。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．５９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝１９２．１９。
【０６６０】
Ａ．１．１０５．２．  Ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（７−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−６−イル）エチル）カーバメート
６−ブロモ−７−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン（０．３３８ｇ、１．４９ｍｍｏｌ）、カリウム  （２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）エチル）トリフルオロボレート（０．４１１ｇ、１．６４ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（１．４５６ｇ、４．４７ｍｍｏｌ）をトルエン（８ｍＬ）及び水（２ｍＬ）中に混合したものを、窒素で３回脱気する。次いで、酢酸パラジウム（ＩＩ）（１６．７ｍｇ、０．０７４ｍｍｏｌ）とＲｕＰｈｏｓ（７３．２ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を、窒素下で一晩、９５℃に加熱する。ＲＭをＲＴに冷まし、水を添加し、混合物をＥｔＯＡｃで２回抽出する。次いで、有機層を合わせたものを塩水で洗浄し、ａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタンからヘプタン／ＥｔＯＡｃ＝１／１へ）により、ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（７−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−６−イル）エチル）カーバメートを黄色のオイル（０．３６２ｇ、８３％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝１．０５ｍｉｎ；非イオン化。
【０６６１】
Ａ．１．１０５．３．  ６−ブロモ−７−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン
６−ブロモ−７−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸（０．４９２ｇ、１．８１ｍｍｏｌ）と酸化銅（Ｉ）（６４．９ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（９ｍＬ）中に混合したものを、窒素下で１４０℃に一晩加熱する。ＲＭをＲＴに冷まし、ｃｅｌｉｔｅ上でろ過して銅塩を除き、それをＥｔ２Ｏで洗浄する。水とＥｔ２Ｏをろ液に添加し、層を分離する。水層をＥｔ２Ｏで２回抽出し、有機層を合わせたものを塩水で洗浄し、ａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタンからヘプタン／ＥｔＯＡｃ＝９／１へ）により、６−ブロモ−７−メチルベンゾ［ｂ］チオフェンを黄色のオイル（０．３３８ｇ、８２％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝１．０４ｍｉｎ；非イオン化。
【０６６２】
Ａ．１．１０５．４．  ６−ブロモ−７−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸
メチル  ６−ブロモ−７−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボキシレート（０．５３８ｇ、１．８３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１５ｍＬ）、ＭｅＯＨ（１．５ｍＬ）及び水（５ｍＬ）中に混合したものを、水酸化リチウム（０．１３１ｇ、５．４９ｍｍｏｌ）で少しずつ処理し、得られた混合物をＲＴにて４５ｍｉｎ撹拌する。次いで、冷却した（０℃）ＲＭを２Ｍ  ａｑ．ＨＣｌの添加により酸性化し、有機溶媒を減圧下で除く。得られた懸濁液をろ過し、得られた固体を水で洗浄し、高真空下で乾燥して、６−ブロモ−７−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸を無色の固体（０．４９２ｇ、９９％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．９２ｍｉｎ；非イオン化。
【０６６３】
Ａ．１．１０５．５．  メチル  ６−ブロモ−７−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボキシレート
４−ブロモ−２−フルオロ−３−メチルベンズアルデヒド（１．６３８ｇ、７．４０ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（１．５６５ｇ、１１．１０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（２０ｍＬ）中に混合した、冷却した（０℃）混合物に、メチル  ２−メルカプトアセテート（０．８３５ｍＬ、８．８８ｍｍｏｌ）を滴下し、得られた混合物を窒素下でＲＴにて１ｈ撹拌する。水とＥｔＯＡｃを添加し、層を分離する。水層をＥｔＯＡｃで２回抽出し、有機層を合わせたものを塩水で洗浄し、ａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタンからヘプタン／ＥｔＯＡｃ＝４／１へ）により、メチル  ６−ブロモ−７−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボキシレートを無色の固体（０．５３８ｇ、２６％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝１．０８ｍｉｎ；非イオン化。
【０６６４】
Ａ．１．１０５．６．  ４−ブロモ−２−フルオロ−３−メチルベンズアルデヒド
クロロクロム酸ピリジニウム（２．５０９ｇ、１１．６０ｍｍｏｌ）をａｎｈ．ＤＣＭ（３０ｍＬ）中に懸濁した、冷却した（０℃）懸濁液に、（４−ブロモ−２−フルオロ−３−メチルフェニル）メタノール（１．７００ｇ、７．７６ｍｍｏｌ）をａｎｈ．ＤＣＭ（２５ｍＬ）中に溶解したものを添加し、得られた混合物を窒素下で０℃にて１５ｍｉｎ、次いでＲＴにて４ｈ撹拌する。ＲＭを、ＤＣＭで洗浄しながらｃｅｌｉｔｅ上でろ過し、ろ液を減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ＤＣＭ）により、４−ブロモ−２−フルオロ−３−メチルベンズアルデヒドを無色の固体（１．６３８ｇ、９７％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．９２ｍｉｎ；非イオン化。
【０６６５】
Ａ．１．１０５．７．  （４−ブロモ−２−フルオロ−３−メチルフェニル）メタノール
メチル  ４−ブロモ−２−フルオロ−３−メチルベンゾエート（２．０００ｇ、７．８５ｍｍｏｌ）をａｎｈ．トルエン（５５ｍＬ）中に溶解した、冷却した（−７８℃）溶液に、水素化ジイソブチルアルミニウムの溶液（トルエン中１Ｍ、２３．６ｍＬ、２３．６ｍｍｏｌ）を滴下する。得られた混合物を窒素下で−７８℃にて４５ｍｉｎ、次いで０℃にて３０ｍｉｎさらに撹拌する。冷却したＲＭを水（２２ｍＬ）及び２．８Ｎ  ａｑ．ＮａＯＨ（０．５ｍＬ）で連続的に処理し、撹拌をＲＴにて１ｈ続ける。ＥｔＯＡｃと水を添加し、層を分離し、水層をＥｔＯＡｃで２回抽出する。有機層を合わせたものをａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮して、（４−ブロモ−２−フルオロ−３−メチルフェニル）メタノールを無色の固体として得、それを高真空下でさらに乾燥する（１．７００ｇ、９９％）。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．８１ｍｉｎ；非イオン化。
【０６６６】
Ａ．１．１０６．  ６−クロロ−Ｎ−（２−（７−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）エチル）ピリミジン−４−アミン
２−（７−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩（１．０００ｇ、３．５５ｍｍｏｌ）を２−プロパノール（２０ｍＬ）中に溶解したものに、ＴＥＡ（１．２４ｍＬ、８．８８ｍｍｏｌ）と４，６−ジクロロピリミジン（０．６３５ｇ、４．２６ｍｍｏｌ）をＲＴにて添加し、得られた混合物を窒素下で２．５ｈ還流（９５℃）する。ＲＭをＲＴに冷まし、ＤＣＭと水を添加し、層を分離する。水層をＤＣＭで２回抽出し、有機層を合わせたものを塩水で洗浄し、ａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタンからＥｔＯＡｃへ）により、６−クロロ−Ｎ−（２−（７−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）エチル）ピリミジン−４−アミンを無色の固体（１．２９０ｇ、定量的）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．９５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３５８．０７。
【０６６７】
Ａ．１．１０６．１．  ２−（７−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩
ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（７−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）エチル）カーバメート（１．９７０ｇ、５．７０ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（２５ｍＬ）中に溶解したものに、ジオキサン中の４Ｍ  ＨＣｌ（８．５５ｍＬ、３４．２０ｍｍｏｌ）を添加し、混合物をＲＴにて１．５ｈ撹拌する。ＲＭを減圧下で濃縮して、２−（７−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩を無色の固体として得、それを高真空下でさらに乾燥する（１．４８０ｇ、９２％）。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．５４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２４６．１０。
【０６６８】
Ａ．１．１０６．２．  Ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（７−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）エチル）カーバメート
６−ブロモ−７−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン（１．９００ｇ、６．７６ｍｍｏｌ）、カリウム  （２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）エチル）トリフルオロボレート（１．８６７ｇ、７．４４ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（６．６０８ｇ、２０．３０ｍｍｏｌ）をトルエン（４５ｍＬ）及び水（１５ｍＬ）中に混合したものを、窒素で３回脱気する。次いで、酢酸パラジウム（ＩＩ）（７６ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）とＲｕＰｈｏｓ（３３２ｍｇ、０．６７ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を、窒素下で一晩、９５℃に加熱する。ＲＭをＲＴに冷まし、水を添加し、混合物をＥｔＯＡｃで２回抽出する。有機層を合わせたものを塩水で洗浄し、ａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタンからヘプタン／ＥｔＯＡｃ＝１／１へ）により、ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（７−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）エチル）カーバメートを薄黄色の固体（１．９７０ｇ、８４％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．９９ｍｉｎ；非イオン化。
【０６６９】
Ａ．１．１０６．３．  ６−ブロモ−７−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン
７−ブロモ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−オール（１．８５０ｇ、８．０１ｍｍｏｌ）をＭｅＣＮ（４５ｍＬ）及び水（４５ｍＬ）中に溶解した、冷却した（０℃）溶液に、水酸化カリウム（８．９８６ｇ、１６０．００ｍｍｏｌ）を添加し、混合物をＲＴにて３０ｍｉｎ撹拌する。得られた混合物を−３０℃に冷却し、ジエチル  （ブロモジフルオロメチル）ホスホネート（２．９ｍＬ、１６．００ｍｍｏｌ）で一度に処理し、ＲＴにて７５ｍｉｎ撹拌する。ＲＭをＥｔ２Ｏで希釈し、層を分離し、水層をＥｔ２Ｏで２回抽出する。有機層を合わせたものを、１Ｍ  ａｑ．ＮａＯＨ、水及び塩水で連続的に洗浄し、次いでａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタンからヘプタン／ＥｔＯＡｃ＝３／７へ）により、６−ブロモ−７−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシンを無色の固体（１．９００ｇ、８４％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．９６ｍｉｎ；非イオン化。
【０６７０】
Ａ．１．１０６．４．  ７−ブロモ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−オール
２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−オール（５．０００ｇ、３１．２０ｍｍｏｌ）をａｎｈ．ＤＭＦ（５０ｍＬ）中に溶解したものに、ＲＴにて、Ｎ−ブロモスクシンイミド（５．５５７ｇ、３１．２２ｍｍｏｌ）を少しずつ添加し、混合物を窒素下でＲＴにて２ｈ撹拌する。Ｎ−ブロモスクシンイミド（１．１１１ｇ、６．２４ｍｍｏｌ）の２回目の添加を行い、得られた混合物を窒素下でＲＴにて３０ｍｉｎさらに撹
拌する。ＲＭを水で処理し、Ｅｔ２Ｏ／ＥｔＯＡｃで３回抽出する。有機層を合わせたものを水及び塩水で洗浄し、ａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタンからヘプタン／ＥｔＯＡｃ＝３／２へ）により、７−ブロモ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−オールを赤色のオイル（４．１２０ｇ、５７％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．７５ｍｉｎ；非イオン化。
【０６７１】
Ａ．１．１０７．  ６−クロロ−Ｎ−（２−（７−（（トリイソプロピルシリル）エチニル）−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）エチル）ピリミジン−４−アミン
２−（７−（（トリイソプロピルシリル）エチニル）−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）エタン−１−アミン（０．７７０ｇ、２．１４ｍｍｏｌ）を２−プロパノール（２１ｍＬ）中に溶解したものに、ＴＥＡ（０．７４５ｍＬ、５．３５ｍｍｏｌ）と４，６−ジクロロピリミジン（０．３８３ｇ、２．５７ｍｍｏｌ）をＲＴにて添加し、得られた混合物を窒素下で２ｈ還流（９０℃）する。ＲＭをＲＴに冷まし、ＤＣＭと水を添加し、層を分離する。水層をＤＣＭで２回抽出し、有機層を合わせたものを塩水で洗浄し、ａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタンからＥｔＯＡｃへ）により、６−クロロ−Ｎ−（２−（７−（（トリイソプロピルシリル）エチニル）−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）エチル）ピリミジン−４−アミンを薄黄色のオイル（０．７２３ｇ、７２％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝１．２９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７２．２１。
【０６７２】
Ａ．１．１０７．１．  ２−（７−（（トリイソプロピルシリル）エチニル）−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）エタン−１−アミン
ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（７−（（トリイソプロピルシリル）エチニル）−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）エチル）カーバメート（０．８７０ｇ、１．８９ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（９．５ｍＬ）中に溶解したものに、クロロトリメチルシラン（１．２１ｍＬ、９．４６ｍｍｏｌ）を添加し、混合物をＲＴにて４．５ｈ撹拌する。ＲＭを飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で注意深く処理し、得られた混合物をＤＣＭで３回抽出する。有機層を合わせたものをａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮して、２−（７−（（トリイソプロピルシリル）エチニル）−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）エタン−１−アミンをオレンジ色のオイル（０．６７９ｇ、９９％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．９２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３６０．２０。
【０６７３】
Ａ．１．１０７．２．  Ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（７−（（トリイソプロピルシリル）エチニル）−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）エチル）カーバメート
ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（７−ヨード−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）エチル）カーバメート（１．３４０ｇ、３．３１ｍｍｏｌ）をＴＥＡ（２２ｍＬ）中に溶解したものに、ヨウ化銅（Ｉ）（８８ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ）とＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２（１１７ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）を連続的に添加し、得られた混合物を窒素で脱気する。次いで、（トリイソプロピルシリル）アセチレン（１．４８ｍＬ、６．６１ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を窒素下で５０℃に２ｈ加熱する。ＲＭをｃｅｌｉｔｅ上でろ過し、ろ液を減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタンからヘプタン／ＥｔＯＡｃ＝４／１へ）により、ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（７−（（トリイソプロピルシリル）エチニル）−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）エチル）カーバメートを黄色のオイル（１．０６０ｇ、７０％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝１．３０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４６０．２８。
【０６７４】
Ａ．１．１０７．３．  Ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（７−ヨード−２，３−ジヒドロベ
ンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）エチル）カーバメート
ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）エチル）カーバメート（０．９５０ｇ、３．４０ｍｍｏｌ）をＭｅＣＮ（９ｍＬ）及び水（９ｍＬ）中に溶解したものを、Ｎ−ヨードスクシンイミド（３．２２２ｇ、１３．６０ｍｍｏｌ）で処理し、混合物をＲＴにて２ｈ撹拌する。ＲＭを飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液で処理し、ＥｔＯＡｃで３回抽出する。有機層を合わせたものを塩水で洗浄し、ａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタンからヘプタン／ＥｔＯＡｃ＝３／７へ）により、ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（７−ヨード−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）エチル）カーバメートを灰白色の固体（１．３４０ｇ、定量的）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝１．０１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０６．０５。
【０６７５】
Ａ．１．１０７．４．  Ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）エチル）カーバメート
６−ブロモ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン（１．０８１ｇ、４．８７ｍｍｏｌ）、カリウム  （２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）エチル）トリフルオロボレート（１．４１７ｇ、５．３６ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（４．７６４ｇ、１４．６０ｍｍｏｌ）を、トルエン（３３ｍＬ）及び水（１１ｍＬ）中に混合したものを、窒素で３回脱気する。酢酸パラジウム（ＩＩ）（５４．８ｍｇ、０．２４４ｍｍｏｌ）とＲｕＰｈｏｓ（２３９ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を窒素下で９０℃に４ｈ加熱する。ＲＭをＲＴに冷まし、水を添加し、混合物をＥｔＯＡｃで３回抽出する。有機層を合わせたものを塩水で洗浄し、ａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタンからヘプタン／ＥｔＯＡｃ＝１／１へ）により、ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）エチル）カーバメートを薄黄色の固体（１．２３０ｇ、９０％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．９１ｍｉｎ；非イオン化。
【０６７６】
Ａ．１．１０８．  ６−クロロ−Ｎ−（２−（７−メトキシ−５−メチル−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）エチル）ピリミジン−４−アミン２−（７−メトキシ−５−メチル−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩（０．３００ｇ、１．１６ｍｍｏｌ）を２−プロパノール（２０ｍＬ）中に溶解したものに、ＲＴにて、ＴＥＡ（０．４０ｍＬ、２．８９ｍｍｏｌ）と４，６−ジクロロピリミジン（０．２０６ｇ、１．３９ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を、窒素下で２ｈ還流（９５℃）する。次いで、ＲＭをＲＴに冷まし、ＤＣＭと水を添加し、層を分離する。水層をＤＣＭで２回抽出し、有機層を合わせたものを塩水で洗浄し、ａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタンからＥｔＯＡｃへ）により、６−クロロ−Ｎ−（２−（７−メトキシ−５−メチル−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）エチル）ピリミジン−４−アミンを無色の固体（０．３４３ｇ、８８％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．９８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３３６．１４。
【０６７７】
Ａ．１．１０８．１．  ２−（７−メトキシ−５−メチル−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩
ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（７−メトキシ−５−メチル−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）エチル）カーバメート（１．５２０ｇ、４．７０ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（２５ｍＬ）中に溶解したものに、ジオキサン中の４Ｍ  ＨＣｌ（７．０ｍＬ、２８．０ｍｍｏｌ）を添加し、混合物をＲＴにて一晩撹拌する。ＲＭを減圧下で濃縮し、得られた固体をＤＣＭ中で粉砕する。固体をろ過し、ＤＣＭで洗浄し、高真空下で乾燥して、２−（７−メトキシ−５−メチル−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩を無色の固体（０．６２５ｇ、５１
％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．５７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２２４．２６。
【０６７８】
Ａ．１．１０８．２．  Ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（７−メトキシ−５−メチル−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）エチル）カーバメート
７−メトキシ−５−メチル−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル  トリフルオロメタンスルホネート（１．６００ｇ、４．８７ｍｍｏｌ）、カリウム
（２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）エチル）トリフルオロボレート（１．４１７ｇ、５．３６ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（４．７６４ｇ、１４．６０ｍｍｏｌ）をトルエン（３３ｍＬ）及び水（１１ｍＬ）中に混合したものを、窒素で３回脱気する。酢酸パラジウム（ＩＩ）（５４．８ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）とＲｕＰｈｏｓ（２３９ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を、窒素下で一晩、９５℃に加熱する。ＲＭをＲＴに冷まし、水を添加し、混合物をＥｔＯＡｃで３回抽出する。有機層を合わせたものを塩水で洗浄し、ａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタンからヘプタン／ＥｔＯＡｃ＝１／１へ）により、ｔｅｒｔ−ブチル
（２−（７−メトキシ−５−メチル−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）エチル）カーバメートを無色の固体（１．５２０ｇ、９６％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝１．０１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３２４．２２。
【０６７９】
Ａ．１．１０８．３．  ７−メトキシ−５−メチル−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル  トリフルオロメタンスルホネート
７−メトキシ−５−メチル−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−オール（１．１４０ｇ、５．８１ｍｍｏｌ）とＴＥＡ（２．１１ｍＬ、１５．１０ｍｍｏｌ）をａｎｈ．ＤＣＭ（５４ｍＬ）中に溶解したものを、ＲＴにて、１，１，１−トリフルオロ−Ｎ−フェニル−Ｎ−（（トリフルオロメチル）スルフォニル）メタンスルホンアミド（２．５１６ｇ、６．９７ｍｍｏｌ）で少しずつ処理し、混合物を窒素下でＲＴにて一晩撹拌する。ＲＭを減圧下で濃縮乾固し、続くＦＣによる精製（ヘプタンからヘプタン／ＥｔＯＡｃ＝１／１へ）により、７−メトキシ−５−メチル−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル  トリフルオロメタンスルホネートを無色のオイル（１．６００ｇ、８４％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝１．０７ｍｉｎ；非イオン化。
【０６８０】
Ａ．１．１０８．４．  ７−メトキシ−５−メチル−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−オール
７−メトキシ−６−（メトキシメトキシ）−５−メチル−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン（１．４２３ｇ、５．９２ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（１３ｍＬ）及びＤＣＭ（１３ｍＬ）中に混合したものを、１２Ｍ  ａｑ．ＨＣｌ（１．０ｍＬ；１２．０ｍｍｏｌ）で処理し、得られた懸濁液をＲＴにて一晩撹拌する。水とＤＣＭを添加し、層を分離する。水層をＤＣＭで２回抽出し、有機層を合わせたものを塩水で洗浄し、ａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタンからＥｔＯＡｃへ）により、７−メトキシ−５−メチル−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−オールを無色の固体（１．１４０ｇ、９８％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．７４ｍｉｎ；非イオン化。
【０６８１】
Ａ．１．１０８．５．  ７−メトキシ−６−（メトキシメトキシ）−５−メチル−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン
５−ブロモ−７−メトキシ−６−（メトキシメトキシ）−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン（０．９０９ｇ、２．９８ｍｍｏｌ）とＣｓ２ＣＯ３（２．９４１ｇ、８．９４ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１３ｍＬ）中に混合したものを、窒素で脱気する。Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（３４４ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）と２，４，６−トリメチル−１，３
，５，２，４，６−トリオキサトリボリナン（３９３ｍｇ、３．１０ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を窒素で再び脱気する。次いで、得られた混合物を窒素下で９０℃に一晩加熱する。ＲＭをＲＴに冷まし、Ｅｔ２Ｏと水で希釈する。層を分離し、水層をＥｔ２Ｏで２回抽出する。有機層を合わせたものを塩水で洗浄し、ａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタンからヘプタン／ＥｔＯＡｃ＝１／１へ）により、７−メトキシ−６−（メトキシメトキシ）−５−メチル−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシンを無色のオイル（０．５９９ｇ、８４％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．８４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２４１．１６。
【０６８２】
Ａ．１．１０８．６．  ５−ブロモ−７−メトキシ−６−（メトキシメトキシ）−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン
５−ブロモ−７−メトキシ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−オール（２．５１６ｇ、９．６４ｍｍｏｌ）をａｎｈ．ＤＭＦ（２４ｍＬ）中に溶解した、冷却した（０℃）溶液を、水素化ナトリウム（鉱油中の６０％分散液、５０１ｍｇ、１２．５０ｍｍｏｌ）で少しずつ処理し、混合物を窒素下でＲＴにて１５ｍｉｎ撹拌する。冷却した（０℃）混合物をクロロメチル  メチル  エーテル（１．４６ｍＬ、１９．３０ｍｍｏｌ）で処理し、次いで窒素下でＲＴにて一晩撹拌する。水とＥｔ２Ｏを添加し、層を分離する。有機層を水で２回洗浄し、ａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタンからヘプタン／ＥｔＯＡｃ＝１／１へ）により、５−ブロモ−７−メトキシ−６−（メトキシメトキシ）−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシンを無色のオイル（２．３６０ｇ、８０％）として得る。ＬＣ−ＭＳ
Ｂ：ｔＲ＝０．８７ｍｉｎ；非イオン化。
【０６８３】
Ａ．１．１０８．７．  ５−ブロモ−７−メトキシ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−オール
７−メトキシ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−オール（２．７９０ｇ、１５．３０ｍｍｏｌ）をａｎｈ．ＤＣＭ（２０ｍＬ）中に溶解した、冷却した（０℃）溶液を、Ｎ−ブロモスクシンイミド（２．９９８ｇ、１６．８０ｍｍｏｌ）をａｎｈ．ＤＣＭ（８０ｍＬ）中に溶解したもので処理し、混合物を窒素下で０℃にて５ｍｉｎ撹拌する。水を添加し、層を分離する。水層をＤＣＭで２回抽出し、有機層を合わせたものを塩水で洗浄し、ａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタンからヘプタン／ＥｔＯＡｃ＝１／１へ）により、５−ブロモ−７−メトキシ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−オールを薄オレンジ色の固体（２．３５３ｇ、５９％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．７５ｍｉｎ；非イオン化。
【０６８４】
Ａ．１．１０８．８．  ７−メトキシ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−オール
７−メトキシ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−カルバルデヒド（５．０００ｇ、２５．７０ｍｍｏｌ）をａｎｈ．ＤＣＭ（１００ｍＬ）中に溶解した、冷却した（０℃）溶液に、３−クロロ過安息香酸（１１．５４１ｇ、５１．５０ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を窒素下でＲＴにて一晩撹拌する。ＲＭを、ＤＣＭで洗浄しながらｃｅｌｉｔｅ上でろ過し、ろ液を減圧下で濃縮乾固する。ＭｅＯＨと４Ｎ  ａｑ．ＮａＯＨ（５６ｍＬ）を添加し、得られた混合物をＲＴにて１．５ｈ撹拌する。ＭｅＯＨを減圧下で除き、残渣を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液で希釈し、ＥｔＯＡｃで３回抽出する。有機層を合わせたものを塩水で洗浄し、ａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタンからＥｔＯＡｃへ）により、７−メトキシ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−オールを黄色のオイル（３．０３０ｇ、６５％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．６１ｍｉｎ；非イオン化。
【０６８５】
Ａ．１．１０９．  ６−クロロ−Ｎ−（２−（５−フルオロ−７−メトキシ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）エチル）ピリミジン−４−アミン
２−（５−フルオロ−７−メトキシ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩（０．１２０ｇ、０．４４ｍｍｏｌ）を２−プロパノール（１０ｍＬ）中に溶解したものに、ＲＴにて、ＴＥＡ（０．１５８ｍＬ、１．１４ｍｍｏｌ）と４，６−ジクロロピリミジン（８１．４ｍｇ、０．５４ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を窒素下で３ｈ還流（９０℃）する。ＲＭをＲＴに冷まし、ＤＣＭと水を添加し、層を分離する。水層をＤＣＭで２回抽出し、有機層を合わせたものを塩水で洗浄し、ａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタンからＥｔＯＡｃへ）により、６−クロロ−Ｎ−（２−（５−フルオロ−７−メトキシ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）エチル）ピリミジン−４−アミンを無色の固体（０．１２４ｇ、８１％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．９４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３４０．１３。
【０６８６】
Ａ．１．１０９．１．  ２−（５−フルオロ−７−メトキシ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩
ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（５−フルオロ−７−メトキシ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）エチル）カーバメート（０．１４５ｇ、０．４４ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（１０ｍＬ）中に溶解したものに、ジオキサン中の４Ｍ  ＨＣｌ（０．６６５ｍＬ、２．６６ｍｍｏｌ）を添加し、混合物をＲＴにて一晩撹拌する。ＲＭを減圧下で濃縮乾固し、得られた固体を高真空下で乾燥して、２−（５−フルオロ−７−メトキシ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩を無色の固体（０．１２０ｇ、定量的）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．５４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２２８．２３。
【０６８７】
Ａ．１．１０９．２．  Ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（５−フルオロ−７−メトキシ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）エチル）カーバメート
５−フルオロ−７−メトキシ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル  トリフルオロメタンスルホネート（０．１７３ｇ、０．５２ｍｍｏｌ）、カリウム  （２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）エチル）トリフルオロボレート（０．１５２ｇ、０．５７ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（０．５１０ｇ、１．５６ｍｍｏｌ）をトルエン（３．５ｍＬ）及び水（１．２ｍＬ）中に混合したものを、窒素で３回脱気する。酢酸パラジウム（ＩＩ）（６ｍｇ、０．０２６ｍｍｏｌ）とＲｕＰｈｏｓ（２５．６ｍｇ、０．０５２ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を、窒素下で一晩、９５℃に加熱する。ＲＭをＲＴに冷まし、水を添加し、混合物をＥｔＯＡｃで３回抽出する。有機層を合わせたものを塩水で洗浄し、ａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタンからヘプタン／ＥｔＯＡｃ＝１／１へ）により、ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（５−フルオロ−７−メトキシ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）エチル）カーバメートを薄黄色の固体（０．１４５ｇ、８５％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．９８ｍｉｎ；非イオン化。
【０６８８】
Ａ．１．１０９．３．  ５−フルオロ−７−メトキシ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル  トリフルオロメタンスルホネート
５−フルオロ−７−メトキシ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−オール（０．１２１ｇ、０．６０ｍｍｏｌ）とＴＥＡ（０．２１９ｍＬ、１．５７ｍｍｏｌ）をａｎｈ．ＤＣＭ（１０ｍＬ）中に溶解したものを、ＲＴにて、１，１，１−トリフルオロ−Ｎ−フェニル−Ｎ−（（トリフルオロメチル）スルフォニル）メタンスルホンアミド（０．２６２ｇ、０．７２ｍｍｏｌ）で少しずつ処理し、混合物を窒素下でＲＴにて一晩撹拌する。ＲＭを減圧下で濃縮乾固し、続くＦＣによる精製（ヘプタンからヘプタ
ン／ＥｔＯＡｃ＝１／１へ）により、５−フルオロ−７−メトキシ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル  トリフルオロメタンスルホネートを無色のオイル（０．１７３ｇ、８６％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝１．０３ｍｉｎ；非イオン化。
【０６８９】
Ａ．１．１０９．４．  ５−フルオロ−７−メトキシ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−オール
５−フルオロ−７−メトキシ−６−（メトキシメトキシ）−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン（０．２５７ｇ、１．０５ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（２．５ｍＬ）及びＤＣＭ（２．５ｍＬ）中に混合したものを、１２Ｍ  ａｑ．ＨＣｌ（０．１７６ｍＬ；２．１１ｍｍｏｌ）で処理し、得られた懸濁液をＲＴにて一晩撹拌する。水とＤＣＭを添加し、層を分離する。水層をＤＣＭで２回抽出し、有機層を合わせたものを塩水で洗浄し、ａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタンからヘプタン／ＥｔＯＡｃ＝３／２へ）により、５−フルオロ−７−メトキシ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−オールを無色の固体（０．１２１ｇ、５７％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．６６ｍｉｎ；非イオン化。
【０６９０】
Ａ．１．１０９．５．  ５−フルオロ−７−メトキシ−６−（メトキシメトキシ）−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン
５−ブロモ−７−メトキシ−６−（メトキシメトキシ）−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン（０．４９８ｇ、１．８２ｍｍｏｌ）をａｎｈ．Ｅｔ２Ｏ（１８ｍＬ）中に溶解した、冷却した（−７８℃）溶液に、ＢｕＬｉの溶液（ヘキサン中１．６Ｍ、１．１４ｍＬ、１．８２ｍｍｏｌ）を滴下し、混合物を窒素下で−７８℃にて１０ｍｉｎさらに撹拌する。次いで、Ｎ−フルオロ−Ｎ−（フェニルスルフォニル）ベンゼンスルホンアミド（０．５９２ｇ、１．８２ｍｍｏｌ）をａｎｈ．ＴＨＦ（１８ｍＬ）中に溶解したものを滴下し、得られた混合物を−７８℃にて２５ｍｉｎ撹拌する。ＲＭを水で滴下処理し、ＲＴに温まるようにする。ＥｔＯＡｃを添加し、層を分離する。水層をＥｔＯＡｃで２回抽出し、有機層を合わせたものを塩水で洗浄し、ａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタンからヘプタン／ＥｔＯＡｃ＝１／１へ）により、５−フルオロ−７−メトキシ−６−（メトキシメトキシ）−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシンを薄黄色のオイル（０．２５７ｇ、５８％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．８４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２４５．２５。
【０６９１】
Ａ．１．１１０．  ６−クロロ−Ｎ−（２−（７−（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）エチル）ピリミジン−４−アミン
２−（７−（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩（０．９６５ｇ、３．４３ｍｍｏｌ）を２−プロパノール（２０ｍＬ）中に溶解したものに、ＲＴにて、ＴＥＡ（１．６７ｍＬ、１２．００ｍｍｏｌ）と４，６−ジクロロピリミジン（０．６１２ｇ、４．１１ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を、窒素下で２ｈ還流（９０℃）する。ＲＭをＲＴに冷まし、ＤＣＭと水を添加し、層を分離する。水層をＤＣＭで２回抽出し、有機層を合わせたものを塩水で洗浄し、ａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタンからヘプタン／ＥｔＯＡｃ＝１／１へ）により、６−クロロ−Ｎ−（２−（７−（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）エチル）ピリミジン−４−アミンを無色の固体（１．０１９ｇ、８３％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝１．０６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３５８．０７。
【０６９２】
Ａ．１．１１０．１．  ２−（７−（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩
ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（７−（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−
イル）エチル）カーバメート（１．６８６ｇ、４．８６ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（１５ｍＬ）中に溶解したものに、ジオキサン中の４Ｍ  ＨＣｌ（１２．２ｍＬ、４８．８ｍｍｏｌ）を添加し、混合物をＲＴにて２ｈ撹拌する。次いで、ＲＭをアイスバス中で１ｍｉｎ冷却し、得られた固体をろ過し、高真空下でさらに乾燥して、２−（７−（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩を無色の固体（０．９６５ｇ、７１％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．６９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２４６．２０。
【０６９３】
Ａ．１．１１０．２．  Ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（７−（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）エチル）カーバメート
５−ブロモ−７−（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン（１．６９０ｇ、５．５１ｍｍｏｌ）、カリウム  （２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）エチル）トリフルオロボレート（１．６０１ｇ、６．０６ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（５．３８３ｇ、１６．５０ｍｍｏｌ）をトルエン（２４ｍＬ）及び水（１２ｍＬ）中に混合したものを、窒素で３回脱気する。次いで、酢酸パラジウム（ＩＩ）（６２ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）とＲｕＰｈｏｓ（０．２７１ｇ、０．５５ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を、窒素下で一晩、９５℃に加熱する。ＲＭをＲＴに冷まし、水を添加し、混合物をＥｔＯＡｃで２回抽出する。有機層を合わせたものを塩水で洗浄し、ａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタンからヘプタン／ＥｔＯＡｃ＝７／３へ）により、ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（７−（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）エチル）カーバメートを明黄色の固体（１．６８６ｇ、８９％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝１．０９ｍｉｎ；非イオン化。
【０６９４】
Ａ．１．１１０．３．  ５−ブロモ−７−（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン
５−ブロモ−７−（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸（２．６５８ｇ、８．１２ｍｍｏｌ）と酸化銅（Ｉ）（１．１６２ｇ、８．１２ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（３０ｍＬ）中に混合したものを、窒素下で１４０℃に一晩加熱する。ＲＭをＲＴに冷まし、ｃｅｌｉｔｅ上でろ過して銅塩を除き、それをＥｔ２Ｏで洗浄する。水とＥｔ２Ｏをろ液に添加し、層を分離する。水層をＥｔ２Ｏで２回抽出し、有機層を合わせたものを塩水で洗浄し、ａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタンからヘプタン／ＥｔＯＡｃ＝７／３へ）により、５−ブロモ−７−（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェンを清澄なオイル（１．６９０ｇ、７４％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝１．０９ｍｉｎ；非イオン化。
【０６９５】
Ａ．１．１１０．４．  ５−ブロモ−７−（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸
メチル  ５−ブロモ−７−（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボキシレート（２．９３０ｇ、８．６４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（４５ｍＬ）、ＭｅＯＨ（６ｍＬ）及び水（１５ｍＬ）中に混合したものを、水酸化リチウム（０．６２１ｇ、２５．９０ｍｍｏｌ）で少しずつ処理する。得られた混合物をＲＴにて１ｈ撹拌する。次いで、冷却した（０℃）ＲＭを２Ｍ  ａｑ．ＨＣｌの添加により酸性化し、有機溶媒を減圧下で除く。得られた懸濁液をろ過し、得られた固体を水で洗浄し、高真空下で乾燥して、５−ブロモ−７−（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸を無色の固体（２．６５８ｇ、９５％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．９８ｍｉｎ；非イオン化。
【０６９６】
Ａ．１．１１０．５．  メチル  ５−ブロモ−７−（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボキシレート
５−ブロモ−２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒド（３．０００
ｇ、１０．８０ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（２．２９５ｇ、１６．３０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（２５ｍＬ）中に混合した、冷却した（０℃）混合物に、メチル  ２−メルカプトアセテート（１．２３ｍＬ、１３．００ｍｍｏｌ）を滴下し、得られた混合物を、ＲＴにて２ｈ、次いで６０℃にて１．５ｈ撹拌する。ＲＭを水で処理し、ＲＴにて１５ｍｉｎ撹拌する。得られた懸濁液をろ過し、得られた固体を水で洗浄し、高真空下で乾燥して、メチル
５−ブロモ−７−（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボキシレートを灰白色の固体（２．９３０ｇ、８０％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝１．１３ｍｉｎ；非イオン化。
【０６９７】
Ａ．１．１１１．  ６−クロロ−Ｎ−（２−（３−クロロ−７−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）エチル）ピリミジン−４−アミン
２−（３−クロロ−７−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩（０．５４８ｇ、２．０５ｍｍｏｌ）を２−プロパノール（１５ｍＬ）中に溶解したものに、ＲＴにて、ＴＥＡ（１．００ｍＬ、７．１８ｍｍｏｌ）と４，６−ジクロロピリミジン（０．３６７ｇ、２．４６ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を、窒素下で２ｈ還流（９０℃）する。ＲＭをＲＴに冷まし、ＤＣＭと水を添加し、層を分離する。水層をＤＣＭで２回抽出し、有機層を合わせたものを塩水で洗浄し、ａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタンからヘプタン／ＥｔＯＡｃ＝１／１へ）により、６−クロロ−Ｎ−（２−（３−クロロ−７−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）エチル）ピリミジン−４−アミンを無色の固体（０．６４９ｇ、９２％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝１．０４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３４１．９９。
【０６９８】
Ａ．１．１１１．１．  ２−（３−クロロ−７−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩
ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（３−クロロ−７−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）エチル）カーバメート（０．６９０ｇ、２．０８ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（１０ｍＬ）中に溶解したものに、ジオキサン中の４Ｍ  ＨＣｌ（５．２ｍＬ、２０．８ｍｍｏｌ）を添加し、混合物をＲＴにて一晩撹拌する。ＲＭを減圧下で濃縮して、２−（３−クロロ−７−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩を無色の固体（０．５４８ｇ、９９％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．６４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２３０．１３。
【０６９９】
Ａ．１．１１１．２．  Ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（３−クロロ−７−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）エチル）カーバメート
５−ブロモ−３−クロロ−７−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン（１．９２８ｇ、７．２６ｍｍｏｌ）、カリウム  （２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）エチル）トリフルオロボレート（２．１１１ｇ、７．９９ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（７．０９７ｇ、２１．８０ｍｍｏｌ）をトルエン（４５ｍＬ）及び水（１５ｍＬ）中に混合したものを、窒素で３回脱気する。次いで、酢酸パラジウム（ＩＩ）（８２ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）とＲｕＰｈｏｓ（０．３５７ｇ、０．７２ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を、窒素下で一晩、９５℃に加熱する。ＲＭをＲＴに冷まし、水を添加し、混合物をＥｔＯＡｃで３回抽出する。有機層を合わせたものを塩水で洗浄し、ａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタンからヘプタン／ＥｔＯＡｃ＝９／１へ）により、ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（３−クロロ−７−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）エチル）カーバメートを黄色の固体（０．６９０ｇ、２９％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝１．０６ｍｉｎ；非イオン化。
【０７００】
Ａ．１．１１１．３．  ５−ブロモ−３−クロロ−７−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン
５−ブロモ−３−クロロ−７−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸（３．６３２ｇ、１１．７０ｍｍｏｌ）と酸化銅（Ｉ）（０．８３９ｇ、５．８７ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（７０ｍＬ）中に混合したものを、窒素下で１４０℃に一晩加熱する。ＲＭをＲＴに冷まし、ｃｅｌｉｔｅ上でろ過して銅塩を除き、それをＥｔ２Ｏで洗浄する。水とＥｔ２Ｏをろ液に添加し、層を分離する。水層をＥｔ２Ｏで２回抽出し、有機層を合わせたものを塩水で洗浄し、ａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタンからヘプタン／ＥｔＯＡｃ＝９／１へ）により、５−ブロモ−３−クロロ−７−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェンを無色の固体（２．２２８ｇ、７２％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝１．０６ｍｉｎ；非イオン化。
【０７０１】
Ａ．１．１１１．４．  ５−ブロモ−３−クロロ−７−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸
メチル  ５−ブロモ−３−クロロ−７−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボキシレート（３．８１３ｇ、１１．８０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（４４ｍＬ）、ＭｅＯＨ（５ｍＬ）及び水（１５ｍＬ）中に混合したものを、水酸化リチウム（０．８６４ｇ、３５．４０ｍｍｏｌ）で少しずつ処理する。得られた混合物をＲＴにて１ｈ撹拌する。次いで、冷却した（０℃）ＲＭを２Ｍ  ａｑ．ＨＣｌの添加により酸性化し、有機溶媒を減圧下で除く。得られた懸濁液をろ過し、得られた固体を水で洗浄し、高真空下で乾燥して、５−ブロモ−３−クロロ−７−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸を明黄色の固体（３．６３２ｇ、９９％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．９３ｍｉｎ；非イオン化。
【０７０２】
Ａ．１．１１１．５．  メチル  ５−ブロモ−３−クロロ−７−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボキシレート
メチル  ３−アミノ−５−ブロモ−７−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボキシレート（５．２９１ｇ、１７．４０ｍｍｏｌ）をａｎｈ．ＭｅＣＮ（６０ｍＬ）中に溶解したものに、酸化銅（ＩＩ）（２．４１１ｇ、１７．４０ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を窒素下で４５℃に加熱する。次いで、ｔｅｒｔ−ブチルニトリル（２．２７ｍＬ、１９．１０ｍｍｏｌ）をａｎｈ．ＭｅＣＮ（１５ｍＬ）中に溶解したものを滴下し、得られた混合物を窒素下で４５℃にて１．５ｈ加熱する。ＲＭをＲＴに冷まし、減圧下で濃縮乾固する。ＤＣＭを添加し、固体をろ過により除き、ろ液を減圧下で濃縮乾固する。ＦＣによる精製（ヘプタンからヘプタン／ＥｔＯＡｃ＝７／３へ）により、メチル  ５−ブロモ−３−クロロ−７−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボキシレートを明黄色の固体（３．６７１ｇ、６５％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝１．０９ｍｉｎ；非イオン化。
【０７０３】
Ａ．１．１１１．６．  メチル  ３−アミノ−５−ブロモ−７−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボキシレート
５−ブロモ−２，３−ジフルオロベンゾニトリル（４．０１０ｇ、１７．７０ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（４．９３０ｇ、３５．３０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（４０ｍＬ）中に混合した、冷却した（０℃）混合物に、メチル  ２−メルカプトアセテート（１．６６ｍＬ、１７．７０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１０ｍＬ）中に溶解したものを滴下し、得られた混合物を０℃にて１ｈ撹拌する。ＲＭを水で処理し、ＲＴにて１５ｍｉｎ撹拌する。得られた懸濁液をろ過し、得られた固体を水で洗浄し、高真空下で乾燥して、メチル  ３−アミノ−５−ブロモ−７−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボキシレートを灰白色の固体（５．４８９ｇ、定量的）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝１．０４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３０４．０１。
【０７０４】
Ａ．１．１１２．  ６−クロロ−Ｎ−（２−（５−メチル−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）エチル）ピリミジン−４−アミン
２−（５−メチル−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）エタン−１−アミン（１．７７４ｇ、７．１７ｍｍｏｌ）を２−プロパノール（２５ｍＬ）中に溶解したものに、ＲＴにて、ＴＥＡ（１．５７ｍＬ、１１．２０ｍｍｏｌ）と４，６−ジクロロピリミジン（０．５７４ｇ、３．８６ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を、窒素下で１．５ｈ還流（９０℃）する。ＲＭをＲＴに冷まし、ＤＣＭと水を添加し、層を分離する。水層をＤＣＭで２回抽出し、有機層を合わせたものを塩水で洗浄し、ａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタンからヘプタン／ＥｔＯＡｃ＝７／３へ）により、６−クロロ−Ｎ−（２−（５−メチル−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）エチル）ピリミジン−４−アミンを黄色の固体（１．０８０ｇ、４９％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．９２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３０５．９４。
【０７０５】
Ａ．１．１１２．１．  ２−（５−メチル−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）エタン−１−アミン
５−メチル−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−カルバルデヒド（１．３８７ｇ、７．７２ｍｍｏｌ）をニトロメタン（１５ｍＬ）中に溶解したものに、４Åモレキュラーシーブ（１８０ｍｇ）、ブチルアミン（０．０９１ｍＬ、０．９１ｍｍｏｌ）及び酢酸（０．０９０ｍＬ、１．５８ｍｍｏｌ）を連続的に添加し、得られた混合物を窒素下で９０℃に３０ｍｉｎ加熱する。ＲＭをろ過し、ろ液を減圧下で濃縮して、粗製の（Ｅ）−５−メチル−６−（２−ニトロビニル）−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシンをオレンジ色の固体（１．９７８ｇ、定量的）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．９５ｍｉｎ；非イオン化。
【０７０６】
粗製の（Ｅ）−５−メチル−６−（２−ニトロビニル）−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン（１．９７８ｇ、７．７２ｍｍｏｌ）をａｎｈ．ＴＨＦ（１５ｍＬ）中に溶解した、冷却した（０℃）溶液に、水素化リチウムアルミニウムの溶液（ＴＨＦ中２Ｍ、１２．５ｍＬ、２５．０ｍｍｏｌ）を滴下し、混合物を、窒素下で還流しながら１５ｍｉｎ加熱する。冷却した（０℃）ＲＭを、水、１５％  ａｑ．ＮａＯＨ及び水で連続的に処理し、０℃にて１ｈさらに撹拌する。得られた不均質な混合物をろ過し、分離した固体をＥｔ２Ｏで洗浄する。ろ液の層を分離し、水層をＥｔ２Ｏで抽出する。有機層を合わせたものをａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮して、粗製の２−（５−メチル−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）エタン−１−アミンを琥珀色のオイル（１．７７４ｇ、定量的）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．５１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝１９４．２８。
【０７０７】
Ａ．１．１１２．２．  ５−メチル−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−カルバルデヒド
クロロクロム酸ピリジニウム（３．０５１ｇ、１４．２０ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（３０ｍＬ）中に懸濁した冷却した（０℃）懸濁液に、（５−メチル−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）メタノール（１．７２３ｇ、９．４４ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（２５ｍＬ）に溶解したものを添加する。得られた懸濁液を窒素下で０℃にて１５ｍｉｎ、次いでＲＴにて１ｈさらに撹拌する。ＲＭをｃｅｌｉｔｅ上でろ過し、ろ液を減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタンからヘプタン／ＥｔＯＡｃ＝１／１へ）により、５−メチル−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−カルバルデヒドを灰白色の固体（１．３８７ｇ、８３％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．８１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝１７９．３２。
【０７０８】
Ａ．１．１１２．３．  （５−メチル−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）メタノール
メチル  ５−メチル−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−カルボ
キシレート（２．０５４ｇ、９．７８ｍｍｏｌ）をａｎｈ．トルエン（５５ｍＬ）中に溶解した、冷却した（−７８℃）溶液に、水素化ジイソブチルアルミニウムの溶液（トルエン中１Ｍ、２９．６ｍＬ、２９．６ｍｍｏｌ）を滴下する。混合物を窒素下で−７８℃にて３０ｍｉｎさらに撹拌し、次いで０℃に温まるようにする。撹拌を０℃にて４５ｍｉｎ続け、冷却したＲＭを、水（２２ｍＬ）及び２．８Ｎ  ａｑ．ＮａＯＨ（０．５ｍＬ）で連続的に処理する。混合物をＲＴに温まるようにし、１ｈさらに撹拌する。得られた混合物をｃｅｌｉｔｅ上でろ過し、ＥｔＯＡｃと水を添加し、層を分離する。水層をＥｔＯＡｃで２回抽出し、有機層を合わせたものをａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮して、（５−メチル−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）メタノールを無色のオイル（１．７２３ｇ、９７％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．６５ｍｉｎ；非イオン化。
【０７０９】
Ａ．１．１１２．４．  メチル  ５−メチル−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−カルボキシレート
５−メチル−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−カルボン酸（２．０００ｇ、９．７８ｍｍｏｌ）をａｎｈ．ＤＭＦ（２０ｍＬ）中に溶解したものに、ＲＴにて、炭酸セシウム（６．３７６ｇ、１９．６０ｍｍｏｌ）とヨードメタン（１．２３ｍＬ、１９．６０ｍｍｏｌ）を添加し、混合物をＲＴにて１ｈ撹拌する。水とＥｔ２Ｏを添加し、層を分離する。水層をＥｔ２Ｏで２回抽出し、有機層を合わせたものを塩水で洗浄し、ａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタンからヘプタン／ＥｔＯＡｃ＝１／１へ）により、メチル  ５−メチル−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−カルボキシレートを無色の固体（２．０５４ｇ、定量的）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．８９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２０９．２０。
【０７１０】
Ａ．１．１１３．  ６−クロロ−Ｎ−（２−（７−フルオロ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）エチル）ピリミジン−４−アミン
２−（７−フルオロ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩（０．２０６ｇ、０．８８ｍｍｏｌ）を２−プロパノール（１０ｍＬ）中に溶解したものに、ＲＴにて、ＴＥＡ（０．４３ｍＬ、３．０９ｍｍｏｌ）と４，６−ジクロロピリミジン（０．１５８ｇ、１．０６ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を窒素下で２ｈ還流（９０℃）する。ＲＭをＲＴに冷まし、ＤＣＭと水を添加し、層を分離する。水層をＤＣＭで２回抽出し、有機層を合わせたものを塩水で洗浄し、ａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタンからＥｔＯＡｃへ）により、６−クロロ−Ｎ−（２−（７−フルオロ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）エチル）ピリミジン−４−アミンを無色の固体（０．２２４ｇ、８２％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．９０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３１０．１８。
【０７１１】
Ａ．１．１１３．１．  ２−（７−フルオロ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩
ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（７−フルオロ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）エチル）カーバメート（０．３２１ｇ、１．０８ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（１０ｍＬ）中に溶解したものに、ジオキサン中の４Ｍ  ＨＣｌ（１．６２ｍＬ、６．４８ｍｍｏｌ）を添加し、混合物をＲＴにて一晩撹拌する。ＲＭを減圧下で濃縮乾固し、得られた固体を高真空下で乾燥して、２−（７−フルオロ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）エタン−１−アミン  塩酸塩を無色の固体（０．２０６ｇ、８２％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．４８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝１９８．２０。
【０７１２】
Ａ．１．１１３．２．  Ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（７−フルオロ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）エチル）カーバメート
７−フルオロ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル  トリフルオロメタンスルホネート（０．３５８ｇ、１．１８ｍｍｏｌ）、カリウム  （２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）エチル）トリフルオロボレート（０．３２７ｇ、１．３０ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（１．１５７ｇ、３．５５ｍｍｏｌ）をトルエン（９ｍＬ）及び水（３ｍＬ）中に混合したものを、窒素で３回脱気する。酢酸パラジウム（ＩＩ）（１３ｍｇ、０．０５９ｍｍｏｌ）とＲｕＰｈｏｓ（５８ｍｇ、０．１１８ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を、窒素下で一晩、９５℃に加熱する。ＲＭをＲＴに冷まし、水を添加し、混合物をＥｔＯＡｃで３回抽出する。有機層を合わせたものを塩水で洗浄し、ａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタンからヘプタン／ＥｔＯＡｃ＝３／７へ）により、ｔｅｒｔ−ブチル  （２−（７−フルオロ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）エチル）カーバメートを薄黄色のオイル（０．３２１ｇ、９１％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．９４ｍｉｎ；非イオン化。
【０７１３】
Ａ．１．１１３．３．  ７−フルオロ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル  トリフルオロメタンスルホネート
７−フルオロ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−オール（０．２４２ｇ、１．４２ｍｍｏｌ）とＴＥＡ（０．５１６ｍＬ、３．７０ｍｍｏｌ）をａｎｈ．ＤＣＭ（１５ｍＬ）中に溶解したものを、ＲＴにて、１，１，１−トリフルオロ−Ｎ−フェニル−Ｎ−（（トリフルオロメチル）スルフォニル）メタンスルホンアミド（０．６１７ｇ、１．７１ｍｍｏｌ）で少しずつ処理し、混合物を窒素下でＲＴにて一晩撹拌する。ＲＭを減圧下で濃縮乾固し、続くＦＣによる精製（ヘプタンからヘプタン／ＥｔＯＡｃ＝７／３へ）により、７−フルオロ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル  トリフルオロメタンスルホネートを無色のオイル（０．３５７ｇ、８３％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝１．０１ｍｉｎ；非イオン化。
【０７１４】
Ａ．１．１１３．４．  ７−フルオロ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−オール
６−フルオロ−７−（メトキシメトキシ）−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン（０．５２４ｇ、２．４５ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（５ｍＬ）及びＤＣＭ（５ｍＬ）中に混合したものを、１２Ｍ  ａｑ．ＨＣｌ（０．４０７ｍＬ；４．８８ｍｍｏｌ）で処理し、得られた懸濁液をＲＴにて一晩撹拌する。水とＤＣＭを添加し、層を分離する。水層をＤＣＭで２回抽出し、有機層を合わせたものを塩水で洗浄し、ａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタンからヘプタン／ＥｔＯＡｃ＝３／２へ）により、７−フルオロ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−オールを無色の固体（０．３２５ｇ、７８％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．６３ｍｉｎ；非イオン化。
【０７１５】
Ａ．１．１１３．５．  ６−フルオロ−７−（メトキシメトキシ）−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン
６−ブロモ−７−（メトキシメトキシ）−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン（０．５００ｇ、１．８２ｍｍｏｌ）をａｎｈ．ＴＨＦ（１５ｍＬ）中に溶解した、冷却した（−７８℃）溶液に、ＢｕＬｉの溶液（ヘキサン中１．６Ｍ、１．１４ｍＬ、１．８２ｍｍｏｌ）を滴下し、混合物を窒素下で−７８℃にて１ｍｉｎさらに撹拌する。次いで、Ｎ−フルオロ−Ｎ−（フェニルスルフォニル）ベンゼンスルホンアミド（０．６５０ｇ、２．００ｍｍｏｌ）をａｎｈ．ＴＨＦ（１０ｍＬ）中に溶解したものを滴下し、得られた混合物を−７８℃にて１０ｍｉｎ撹拌する。ＲＭを水で滴下処理し、ＲＴに温まるようにする。ＥｔＯＡｃを添加し、層を分離する。水層をＥｔＯＡｃで２回抽出し、有
機層を合わせたものを塩水で洗浄し、ａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタンからヘプタン／ＥｔＯＡｃ＝３／７へ）により、６−フルオロ−７−（メトキシメトキシ）−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシンを黄色のオイル（０．２２９ｇ、５９％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．８３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２１５．１２。
【０７１６】
Ａ．１．１１３．６．  ６−ブロモ−７−（メトキシメトキシ）−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン
７−ブロモ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−オール（６．２６０ｇ、２７．１０ｍｍｏｌ、Ａ．１．１０６．４．に記載の製造）をａｎｈ．ＤＭＦ（７２ｍＬ）中に溶解した冷却した（０℃）溶液を、水素化ナトリウム（鉱油中の６０％分散液、１．３００ｇ、３２．５０ｍｍｏｌ）で少しずつ処理し、混合物を窒素下でＲＴにて１５ｍｉｎ撹拌する。冷却した（０℃）混合物をクロロメチル  メチル  エーテル（４．１２ｍＬ、５４．２０ｍｍｏｌ）で処理し、窒素下でＲＴにて１．５ｈ撹拌する。水とＥｔ２Ｏを添加し、層を分離する。有機層を水で２回洗浄し、ａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタンからヘプタン／ＥｔＯＡｃ＝１／１へ）により、６−ブロモ−７−（メトキシメトキシ）−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシンを無色のオイル（７．１４０ｇ、９６％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．９０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２７５．０１。
【０７１７】
Ａ．２．  式（Ａ４）のボロン酸誘導体の合成
Ａ．２．１．  メチル  ２−（２−（メチルチオ）−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）アセテート
メチル  ２−（４−ブロモ−２−（メチルチオ）フェニル）アセテート（１．４５ｇ、５．２７ｍｍｏｌ）をａｎｈ．ＤＭＦ（１２ｍＬ）中に溶解したものに、ＲＴにて、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）（１．３５２ｇ、５．２７ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（２．０６９ｇ、２１．１０ｍｍｏｌ）及びＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（４２８ｍｇ、０．５８ｍｍｏｌ）を添加する。ＲＭを窒素下で９０℃に１７ｈ加熱する。次いで、ＲＭをＲＴに冷まし、ＥｔＯＡｃで洗浄しながらｃｅｌｉｔｅのパッドを通してろ過する。ろ液を水で洗浄し、水層をＥｔＯＡｃで２回抽出する。次いで、有機層を合わせたものを塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタンからＥｔＯＡｃへ）により、メチル  ２−（２−（メチルチオ）−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）アセテートを薄黄色の固体（６６４ｍｇ、３９％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝１．０４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３２３．１６。
【０７１８】
Ａ．２．１．１．  メチル  ２−（４−ブロモ−２−（メチルチオ）フェニル）アセテート
２−（４−ブロモ−２−（メチルチオ）フェニル）酢酸（１．８６ｇ、７．１２ｍｍｏｌ）をａｎｈ．ＤＭＦ（１７ｍＬ）中に溶解したものに、ＲＴにて、炭酸セシウム（２．９０１ｇ、８．９０ｍｍｏｌ）とヨードメタン（０．６６７ｍＬ、１０．７０ｍｍｏｌ）を添加し、ＲＭを窒素下でＲＴにて１ｈ撹拌する。水とＥｔ２Ｏを添加し、層を分離する。水層をＥｔ２Ｏで２回抽出し、有機層を合わせたものを塩水で洗浄し、ａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタンからヘプタン／ＥｔＯＡｃ＝１／１へ）により、メチル  ２−（４−ブロモ−２−（メチルチオ）フェニル）アセテートを黄色のオイル（１．４５ｇ、７４％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．９７ｍｉｎ；非イオン化。
【０７１９】
Ａ．２．１．２．  ２−（４−ブロモ−２−（メチルチオ）フェニル）酢酸
２−（４−ブロモ−２−（メチルチオ）フェニル）アセトニトリル（１．７６ｇ、７．２７ｍｍｏｌ）、水（７ｍＬ）、９５％硫酸（７．８ｍＬ）及び酢酸（５．４ｍＬ）の混合物を、窒素下で１１０℃に４．５ｈ加熱する。次いで、ＲＭをＲＴに冷まし、アイス／水上に注ぐ。混合物をＤＣＭで２回抽出し、有機層を合わせたものを塩水で洗浄し、ａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮して、２−（４−ブロモ−２−（メチルチオ）フェニル）酢酸を黄色の固体（１．８６ｇ、９８％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．８２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２６０．７０。
【０７２０】
Ａ．２．１．３．  ２−（４−ブロモ−２−（メチルチオ）フェニル）アセトニトリル（５−ブロモ−２−（クロロメチル）フェニル）（メチル）スルファン（２．４５ｇ、９．７４ｍｍｏｌ）をＭｅＣＮ（２６ｍＬ）及び水（３．４ｍＬ）中に溶解したものを、シアン化ナトリウム（６４６ｍｇ、１２．７０ｍｍｏｌ）で処理し、ＲＭを窒素下で８０℃に１６ｈ加熱する。次いで、シアン化ナトリウム（２３８ｍｇ、４．８５ｍｍｏｌ）をさらに添加し、混合物を８０℃に４ｈ加熱する。次いで、ＲＭをＲＴに冷まし、水で希釈する。アセトニトリルを減圧下で除き、ＲＭをＤＣＭで２回抽出する。有機層を合わせたものをａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタンからヘプタン／ＥｔＯＡｃ＝１／１へ）により、２−（４−ブロモ−２−（メチルチオ）フェニル）アセトニトリルを薄黄色の固体（１．７６ｇ、７５％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．９５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２４１．８１。
【０７２１】
Ａ．２．１．４．  （５−ブロモ−２−（クロロメチル）フェニル）（メチル）スルファン
（４−ブロモ−２−（メチルチオ）フェニル）メタノール（２．３１ｇ、９．９１ｍｍｏｌ）と塩化亜鉛（３３．８ｍｇ、０．２４８ｍｍｏｌ）をａｎｈ．ＤＣＭ（２０ｍＬ）中に混合した、冷却した（０℃）混合物を、塩化チオニル（１．４５ｍＬ、１９．８０ｍｍｏｌ）で滴下処理し、ＲＭを、０℃にて３ｈ、次いでＲＴにて１５ｈ撹拌する。ＲＭを減圧下で濃縮して、（５−ブロモ−２−（クロロメチル）フェニル）（メチル）スルファンを黄色のオイル（２．４５ｇ、９８％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝１．０４ｍｉｎ；非イオン化。
【０７２２】
Ａ．２．１．５．  （４−ブロモ−２−（メチルチオ）フェニル）メタノール
メチル  ４−ブロモ−２−（メチルチオ）ベンゾエート（２．８７ｇ、１１．００ｍｍｏｌ）をａｎｈ．ＴＨＦ（３０ｍＬ）中に溶解した、冷却した（−７８℃）溶液に、水素化ジイソブチルアルミニウムの溶液（トルエン中１Ｍ、３３．０ｍＬ、３３．０ｍｍｏｌ）を滴下する。混合物を窒素下で−７８℃にて１５ｍｉｎさらに撹拌し、次いで０℃に温まるようにする。撹拌を０℃にて１５ｍｉｎ続け、冷却したＲＭを水（３１ｍＬ）及び２．８Ｎ  ａｑ．ＮａＯＨ（２２ｍＬ）で連続的に処理する。次いで、混合物をＲＴに温まるようにし、ＥｔＯＡｃを添加し、層を分離する。水層をＥｔＯＡｃで２回抽出する。有機層を合わせたものをａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタンからヘプタン／ＥｔＯＡｃ＝１／１へ）により、（４−ブロモ−２−（メチルチオ）フェニル）メタノールを無色の固体（２．３１ｇ、９０％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．８３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２３２．９９。
【０７２３】
Ａ．２．１．６．  メチル  ４−ブロモ−２−（メチルチオ）ベンゾエート
４−ブロモ−２−メルカプト安息香酸（３．００ｇ、１２．２０ｍｍｏｌ）をａｎｈ．ＤＭＦ（２０ｍＬ）中に溶解したものに、ＲＴにて、炭酸セシウム（１１．９５２ｇ、３６．７０ｍｍｏｌ）を添加し、混合物をＲＴにて１５ｍｉｎ撹拌する。次いで、冷却した（０℃）混合物をヨードメタン（１．９２ｍＬ、３０．６０ｍｍｏｌ）で処理し、ＲＭをＲＴにて１６ｈ撹拌する。水とＥｔ２Ｏを添加し、層を分離する。水層をＥｔ２Ｏで２回抽出し、有機層を合わせたものを塩水で洗浄し、ａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、
減圧下で濃縮して、メチル  ４−ブロモ−２−（メチルチオ）ベンゾエートを薄オレンジ色の固体（２．８７ｇ、９０％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．９６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２６１．０６。
【０７２４】
Ａ．２．２．  メチル  ６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゾフラン−２−カルボキシレート
メチル  ６−ブロモベンゾフラン−２−カルボキシレート（５２８ｍｇ、１．９７ｍｍｏｌ）をａｎｈ．ＤＭＦ（１０ｍＬ）中に溶解したものに、ＲＴにて、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）（５０５ｍｇ、１．９７ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（７７３ｍｇ、７．８７ｍｍｏｌ）及びＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（１６０ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）を添加する。ＲＭを窒素下で９５℃に１７ｈ加熱する。次いで、ＲＭをＲＴに冷まし、Ｅｔ２Ｏで洗浄しながらｃｅｌｉｔｅのパッドを通してろ過する。ろ液を水で洗浄し、水層をＥｔ２Ｏで２回抽出する。次いで、有機層を合わせたものを塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタンからヘプタン／ＥｔＯＡｃ＝７／３へ）により、メチル  ６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゾフラン−２−カルボキシレートを無色の固体（２８６ｍｇ、４８％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝１．０６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３０３．１９。
【０７２５】
Ａ．２．３．  メチル  ５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゾフラン−２−カルボキシレート
メチル  ５−ブロモベンゾフラン−２−カルボキシレート（５１０ｍｇ、１．９６ｍｍｏｌ）をａｎｈ．ＤＭＦ（１０ｍＬ）中に溶解したものに、ＲＴにて、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）（５０３ｍｇ、１．９６ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（７６９ｍｇ、７．８４ｍｍｏｌ）及びＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（１５９ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）を添加する。ＲＭを窒素下で９５℃に１７ｈ加熱する。次いで、ＲＭをＲＴに冷まし、Ｅｔ２Ｏで洗浄しながらｃｅｌｉｔｅのパッドを通してろ過する。ろ液を水で洗浄し、水層をＥｔ２Ｏで２回抽出する。次いで、有機層を合わせたものを塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタンからヘプタン／ＥｔＯＡｃ＝７／３へ）により、メチル  ５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゾフラン−２−カルボキシレートを薄黄色のオイル（２９８ｍｇ、５０％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝１．０６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３０３．１６。
【０７２６】
Ａ．２．４．  エチル  ６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゾフラン−３−カルボキシレート
エチル  ６−ブロモベンゾフラン−３−カルボキシレート（４３０ｍｇ、１．６０ｍｍｏｌ）をａｎｈ．ＤＭＦ（１０ｍＬ）中に溶解したものに、ＲＴにて、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）（４１０ｍｇ、１．６０ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（６２７ｍｇ、６．３９ｍｍｏｌ）及びＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（１３０ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）を添加する。ＲＭを窒素下で９５℃に１７ｈ加熱する。次いで、ＲＭをＲＴに冷まし、Ｅｔ２Ｏで洗浄しながらｃｅｌｉｔｅのパッドを通してろ過する。ろ液を水で洗浄し、水層をＥｔ２Ｏで２回抽出する。次いで、有機層を合わせたものを塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタンからヘプタン／ＥｔＯＡｃ＝７／３へ）により、エチル  ６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゾフラン−３−カルボキシレートを無色の固体（２３８ｍｇ、４７％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝１．１２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３１７．２３。
【０７２７】
Ａ．２．５．  メチル  ６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサ
ボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキシレート
メチル  ６−ブロモ−１Ｈ−インドール−３−カルボキシレート（５００ｍｇ、１．９７ｍｍｏｌ）をａｎｈ．ＤＭＦ（１０ｍＬ）中に溶解したものに、ＲＴにて、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）（５０５ｍｇ、１．９７ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（７７３ｍｇ、７．８７ｍｍｏｌ）及びＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（１６０ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）を添加する。ＲＭを窒素下で９５℃に１７ｈ加熱する。次いで、ＲＭをＲＴに冷まし、Ｅｔ２Ｏで洗浄しながらｃｅｌｉｔｅのパッドを通してろ過する。ろ液を水で洗浄し、水層をＥｔ２Ｏで２回抽出する。次いで、有機層を合わせたものを塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタンからヘプタン／ＥｔＯＡｃ＝７／３へ）により、メチル  ６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキシレートを無色の固体（１８６ｍｇ、３１％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．９６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３０２．２５。
【０７２８】
Ａ．２．６．  エチル  ２−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）アクリレート
エチル  ２−（４−ブロモフェニル）アクリレート（５００ｍｇ、１．８６ｍｍｏｌ）をａｎｈ．ＤＭＦ（１０ｍＬ）中に溶解したものに、ＲＴにて、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）（４７８ｍｇ、１．８６ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（７３１ｍｇ、７．４５ｍｍｏｌ）及びＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（１５１ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）を添加する。ＲＭを窒素下で９５℃に１６ｈ加熱する。次いで、ＲＭをＲＴに冷まし、Ｅｔ２Ｏで洗浄しながらｃｅｌｉｔｅのパッドを通してろ過する。ろ液を水で洗浄し、水層をＥｔ２Ｏで２回抽出する。次いで、有機層を合わせたものを塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタン／ＥｔＯＡｃ＝７／３）により、エチル  ２−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）アクリレートを無色のオイル（１２８ｍｇ、２３％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝１．０８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３０３．２１。
【０７２９】
Ａ．２．７．  エチル  ２−（２−エトキシ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）プロパノエート
エチル  ２−（４−ブロモ−２−エトキシフェニル）プロパノエート（３５９ｍｇ、１．１９ｍｍｏｌ）をａｎｈ．ＤＭＦ（５ｍＬ）中に溶解したものに、ＲＴにて、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）（３０６ｍｇ、１．１９ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（４６８ｍｇ、４．７７ｍｍｏｌ）及びＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（９７ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）を添加する。ＲＭを窒素下で９５℃に１７ｈ加熱する。次いで、ＲＭをＲＴに冷まし、Ｅｔ２Ｏで洗浄しながらｃｅｌｉｔｅのパッドを通してろ過する。ろ液を水で洗浄し、水層をＥｔ２Ｏで２回抽出する。次いで、有機層を合わせたものを塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタンからヘプタン／ＥｔＯＡｃ＝７／３へ）により、エチル  ２−（２−エトキシ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）プロパノエートを無色のオイル（２４９ｍｇ、６０％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝１．１３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３４９．３０。
【０７３０】
Ａ．２．７．１．  エチル  ２−（４−ブロモ−２−エトキシフェニル）プロパノエート
リチウムジイソプロピルアミド（ＴＨＦ／ヘキサン中１．０Ｍ、７．８０ｍＬ、７．８０ｍｍｏｌ）をａｎｈ．ＴＨＦ（１５ｍＬ）中に溶解した、冷却した（−７８℃）溶液に、
エチル  ２−（４−ブロモ−２−エトキシフェニル）アセテート（２．０１ｇ、７．７６ｍｍｏｌ）をａｎｈ．ＴＨＦ（５ｍＬ）中に溶解したものを滴下し、ＲＭを窒素下で−７８℃にて３０ｍｉｎさらに撹拌する。次いで、ヨードメタン（０．７４５ｍＬ、１０．１０ｍｍｏｌ）を上記混合物に添加し、撹拌を−７８℃にて１０ｍｉｎ、次いで０℃にて３０ｍｉｎ続ける。次いで、ＲＭを飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液で滴下処理し、ＲＴに温まるようにする。水とＥｔＯＡｃを添加し、層を分離する。水層をＥｔＯＡｃでさらに抽出し、有機層を合わせたものをａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタン／ＥｔＯＡｃ＝４／１）により、エチル  ２−（４−ブロモ−２−エトキシフェニル）プロパノエートを無色の固体として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝１．０６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３０１．０９。
【０７３１】
Ａ．２．７．２．  エチル  ２−（４−ブロモ−２−エトキシフェニル）アセテート
２−（４−ブロモ−２−ヒドロキシフェニル）酢酸（２．００ｇ、８．６６ｍｍｏｌ）をａｎｈ．ＤＭＦ（３５ｍＬ）中に溶解したものに、ＲＴにて、炭酸セシウム（５．６４１ｇ、１７．３０ｍｍｏｌ）とヨードエタン（２．４４ｍＬ、３０．３０ｍｍｏｌ）を添加し、ＲＭを窒素下でＲＴにて１６ｈ撹拌する。水とＥｔ２Ｏを添加し、層を分離する。水層をＥｔ２Ｏで２回抽出し、有機層を合わせたものを塩水で洗浄し、ａｎｈ．ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。ＦＣによる精製（ヘプタン／ＥｔＯＡｃ＝７／３）により、エチル  ２−（４−ブロモ−２−エトキシフェニル）アセテートを薄黄色のオイル（２．０１ｇ、８１％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝１．０３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２８７．１４。
【０７３２】
Ａ．２．８．  ２−（２−エトキシ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）酢酸
２−（４−ブロモ−２−エトキシフェニル）酢酸を用いて、Ａ．２．７．の合成について記載した方法に従い、表題の化合物をベージュ色の固体として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．９１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３０７．２７。
【０７３３】
Ａ．２．８．１．  ２−（４−ブロモ−２−エトキシフェニル）酢酸
エチル  ２−（４−ブロモ−２−エトキシフェニル）アセテート（４５３８ｍｇ、１６．６ｍｍｏｌ）をエタノール（３０ｍＬ）に溶解し、１０％ＮａＯＨ（２７．７ｍＬ、７３．１ｍｍｏｌ）を添加し、混合物をＲＴにて一晩撹拌する。混合物を３７％ＨＣｌ（６．３７ｍＬ、７６．３ｍｍｏｌ）の滴下により処理し、６０ｍＬのＤＣＭ、次いで３０ｍＬのＥｔＯＡｃで２回抽出し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、真空下で蒸発させて、表題の化合物を薄黄色の固体（２．５ｇ、９９％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．８４ｍｉｎ；非イオン化。
【０７３４】
Ａ．２．８．２．  エチル  ２−（４−ブロモ−２−エトキシフェニル）アセテート
４−ブロモ−２−ヒドロキシフェニル酢酸及びヨードエタンを用いて、Ａ．２．７．２．について記載した方法に従って、表題の化合物を清澄なオイルとして得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝１．０３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２８７．１８。
【０７３５】
Ａ．２．９．  ５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−３−（トリフルオロメチル）チオフェン−２−カルボン酸
リチウムジイソプロピルアミド溶液（ＴＨＦ／ヘキサン中２．０Ｍ、２．５３ｍＬ、５．０５ｍｍｏｌ）を、−７８℃にて、３−（トリフルオロメチル）チオフェン−２−カルボン酸（３３０ｍｇ、１．６８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（７ｍＬ）中に溶解したものに滴下する。ＲＭを、−７８℃にて３０ｍｉｎ、次いで０℃にて１０ｍｉｎ撹拌する。−７８℃に戻し、２−イソプロポキシ−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（０．７７１ｍＬ、３．７ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１５ｍＬ）中に溶解したものを滴下し
、ＲＭを一晩にわたってゆっくりとＲＴに温まるようにする。０．５Ｎ  ＨＣｌ（２０ｍＬ）を添加し、混合物をＥｔＯＡｃで抽出する。有機層を合わせたものを塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、溶媒を除く。粗生成物をＦＣ（ＤＣＭ／ＭｅＯＨ  １：０から１９：１へ）により精製して、表題の化合物を明オレンジ色の固体（４４３ｍｇ、８２％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．５９ｍｉｎ；非イオン化。
【０７３６】
Ａ．２．９．１．  ３−（トリフルオロメチル）チオフェン−２−カルボン酸
３−（トリフルオロメチル）チオフェン（０．４ｍＬ、３．６８ｍｍｏｌ）を乾燥ＴＨＦ（１０ｍＬ）中に溶解した−７８℃の溶液に、ＢｕＬｉの溶液（ヘキサン中１．３８Ｍ、２．９３ｍＬ、４．０５ｍｍｏｌ）を滴下し、ＲＭを３０ｍｉｎ撹拌する。次いで、ＲＭを、過剰量の新たに破砕したドライアイス二酸化炭素上に注ぐ。ＲＭがＲＴに戻り次第、１Ｎ  ＨＣｌをｐＨ＜３になるまで添加し、混合物をＤＣＭで抽出する（３ｘ）。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、真空下で濃縮して、表題の化合物を薄黄色の固体（０．７２ｇ、定量的）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．６９ｍｉｎ；非イオン化。
【０７３７】
Ａ．２．１０．  ３−エトキシ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）チオフェン−２−カルボン酸
表題の化合物を、３−エトキシチオフェン−２−カルボン酸を用いて、Ａ．２．９．の合成に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．４８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２１７．０７（ＬＣ−ＭＳカラム上におけるピナコールエステルの加水分解によるボロン酸）。
【０７３８】
Ａ．２．１１．  ５−（２−エトキシ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）−１Ｈ−テトラゾール
２−エトキシ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゾニトリル（５００ｍｇ、１．８３ｍｍｏｌ）、アジドトリブチルスズ（ＩＶ）（０．７６８ｍＬ、２．７５ｍｍｏｌ）及び乾燥トルエン（４ｍＬ）の混合物を、ＭＷ照射下、封止したＭＷバイアル内で１８０℃にて１ｈ加熱する。混合物をＲＴに冷却し、０．１Ｎ  ＨＣｌで処理し、ＥｔＯＡｃで抽出する。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、真空下で濃縮する。残渣を、ヘプタン：ＥｔＯＡｃ１００：０から１０：９０への勾配で溶出するＦＣで精製する。このようにして表題の化合物を白色の固体（１３５ｍｇ、２３％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝０．９４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３１７．２６。
【０７３９】
Ａ．２．１１．１．  ２−エトキシ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゾニトリル
２−ヒドロキシ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゾニトリル（１．５０ｇ、６．１２ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１．６９ｇ、１２．２ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（４ｍＬ）及びヨードエタン（０．５９６ｍＬ、７．３４ｍｍｏｌ）中に溶解したものを、１２０℃にて３０ｍｉｎ加熱する。ＲＭをＲＴに冷却し、ＤＣＭと１Ｎ  ＮａＨＣＯ３の間で分画する。水層をＤＣＭで再抽出し、有機物を合わせたものを乾燥し（ＭｇＳＯ４）、減圧下で濃縮する。このようにして表題の化合物をベージュ色の固体（１．３１ｇ、７８％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ｂ：ｔＲ＝１．０６ｍｉｎ；［Ｍ＋ＣＨ３ＣＮ＋Ｈ］＋＝３１５．２６。
【０７４０】
Ａ．２．１２．  ２−（ジフルオロメトキシ）−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）安息香酸
４−ブロモ−２−（ジフルオロメトキシ）安息香酸（１．００ｇ、３．５６ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（２０ｍＬ）中に溶解したものに、ＲＴにて、ビス（ピナコラート）ジボロン（１．３５５ｇ、５．３４ｍｍｏｌ）、ＫＯＡｃ（１．０４７ｇ、１０．７ｍｍｏｌ）及びＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（２０８ｍｇ、０．２８５ｍｍｏｌ）を添加する。ＲＭを１００℃
にて１７ｈ撹拌し、次いでＲＴに冷却し、ＥｔＯＡｃで洗浄しながらｃｅｌｉｔｅのパッドを通してろ過する。ろ液を水で洗浄し、水層をＥｔＯＡｃで抽出する（ｘ２）。有機層を合わせ、塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。残渣を、ＤＣＭで溶出するＦＣにより精製して、表題の化合物をオレンジ色の固体（８４６ｍｇ、７６％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．３７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３１３．１１。
【０７４１】
上記Ａ．２．１２の合成について記載した方法に従って、下記のボロン酸誘導体を、対応するハロゲン化物を出発物質として合成する（表３参照。）。
【０７４２】
【表３】
2020520358.tif 000072
Ａ．２．１７．  ２−フルオロ−６−プロピル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）安息香酸
表題の化合物を、４−ブロモ−２−フルオロ−６−プロピル安息香酸を出発物質として、Ａ．２．１２．について記載した方法に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ｅ：  ｔＲ＝０．４８ｍｉｎ；［Ｍ−Ｈ］＋＝３０７．１１。
【０７４３】
Ａ．２．１７．１．  ４−ブロモ−２−フルオロ−６−プロピル安息香酸
４−ブロモ−２，６−ジフルオロ安息香酸（５．００ｇ、２１．１ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（５０ｍＬ）中に溶解したものに、０℃にて３０ｍｉｎにわたって、ｎ−プロピルマグネシウムブロミド（ＴＨＦ中２Ｍ、２１．６ｍＬ、４３．２ｍｍｏｌ）を滴下する。ＲＭをＲＴになるようにし、１７ｈ撹拌し、次いで、０℃にて、ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）で注意深くクエンチする。５ｍｉｎ撹拌した後、溶媒を減圧下で除く。残渣をＥｔＯＡｃと２Ｎ  ＨＣｌの間で分画する。水相をＥｔＯＡｃで再抽出する（２ｘ）。有機相を合わせたものを水、塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、濃縮する。残渣をＦＣ（ヘプタン／ＥｔＯＡｃ  １００：０から７０：３０へ）により精製して、表題の化合物を白色の固体（４．４５ｇ、８１％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．８４ｍｉｎ；非イオン化。
【０７４４】
Ａ．２．１８．  ２−（２−エトキシ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノキシ）酢酸
エチル  ２−（２−エトキシ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノキシ）アセテート（１．２８５ｇ、３．８２ｍｍｏｌ）をＥｔＯＨ（１５ｍＬ）中に溶解したものを、１０％ＮａＯＨ（７．６４ｍＬ、１９．１ｍｍｏｌ）で処理し、ＲＭを５０℃にて３０ｍｉｎ撹拌する。ＲＭをＲＴに冷却し、Ｅｔ
ＯＡｃで希釈する。２Ｎ  ＨＣｌ（１５ｍＬ）を添加して、酸性ｐＨ（＜１）にする。水層をＥｔＯＡｃで２回抽出する。得られた有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥し、濃縮して、表題の化合物をオレンジ色のペースト（１．１０ｇ、９０％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．８０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３２３．１２。
【０７４５】
Ａ．２．１８．１．  エチル  ２−（２−エトキシ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノキシ）アセテート
２−エトキシ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノール（３．４７ｇ、１２．５ｍｍｏｌ）を無水ＤＭＦ（５０ｍＬ）中に溶解したものを、炭酸セシウム（６．１０ｇ、１８．７ｍｍｏｌ）とブロモ酢酸エチル（１．４８ｍＬ、１３．１ｍｍｏｌ）で連続的に処理する。ＲＭをＲＴにて１ｈ撹拌する。水を添加し、混合物をＥｔ２Ｏで抽出する（ｘ３）。次いで、有機層を合わせたものを、水（ｘ２）と塩水で連続的に洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮して、純粋な生成物を無色のオイル（１．４６ｇ、７７％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．９４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３５１．１８。
【０７４６】
Ａ．２．１９．  （２−エトキシ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）グリシン
メチル  （２−エトキシ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）グリシネート（２０７ｍｇ、０．６１ｍｍｏｌ）をＴＨＦ／Ｈ２Ｏ（４：１）（５ｍＬ）中に溶解したものに、ＬｉＯＨ．Ｈ２Ｏ（５１ｍｇ、１．２１ｍｍｏｌ）を添加し、ＲＭをＲＴにて２ｈ撹拌する。混合物を１Ｎ  ＨＣｌ（１ｍＬ）で処理し、ＥｔＯＡｃで抽出し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、濃縮して、表題の化合物を茶色のオイル（０．１５１ｇ、７８％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．８２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３２２．０７。
【０７４７】
Ａ．２．１９．１．  メチル  （２−エトキシ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）グリシネート
表題の化合物を、メチル  （４−ブロモ−２−エトキシフェニル）グリシネートを出発物質として、Ａ．２．１２．について記載した方法に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．９３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３３６．２８。
【０７４８】
Ａ．２．１９．２．  メチル  （４−ブロモ−２−エトキシフェニル）グリシネート
４−ブロモ−２−エトキシアニリン（０．６０ｇ、２．６４ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（２．５ｍＬ）中に溶解したものに、ＤｉＰＥＡ（０．６７３ｍＬ、３．９６ｍｍｏｌ）、次いでブロモ酢酸メチル（０．２７５ｍＬ、２．９ｍｍｏｌ）を添加する。混合物を、マイクロ波装置内で９０℃にて１ｈ撹拌する。ＤＭＦを高真空下で蒸発させ、残渣を、１：０から１７：３へのＨｅｐｔ／ＥｔＯＡｃで溶出するＦＣにより精製して、表題の化合物を暗赤色のオイル（０．７１ｇ、９４％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．８９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２８８．０８。
【０７４９】
Ａ．２．２０．  ３−（２−エトキシ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）−［１，２，４］オキサジアゾール−５（４Ｈ）−オン
表題の化合物を、３−（４−ブロモ−２−エトキシフェニル）−［１，２，４］オキサジアゾール−５（４Ｈ）−オンを出発物質として、Ａ．２．１２．について記載した方法に従って製造する。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．８９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３３３．０６。
【０７５０】
Ａ．２．２０．１．  ３−（４−ブロモ−２−エトキシフェニル）−［１，２，４］オ
キサジアゾール−５（４Ｈ）−オン
４−ブロモ−２−エトキシ−Ｎ’−ヒドロキシベンズイミドアミド（１．３９５ｇ、５．３８ｍｍｏｌ）、１，１’−カルボニルジイミダゾール（１．３１ｇ、８．０８ｍｍｏｌ）及び１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（１．２３ｍＬ、８．０８ｍｍｏｌ）をジオキサン（２０ｍＬ）中に溶解したものを、９０℃にて４ｈ３０ｍｉｎ撹拌する。ＲＴになり次第、１Ｍ  ＨＣｌを添加し、それにより生成物が沈殿した。ジオキサンをＮ２気流により部分的に蒸発させた後、真空下で固体をろ過し、水で洗浄する。表題の化合物を白色の固体（１．３７５ｇ、９０％）として得る。ＬＣ−ＭＳ  Ａ：ｔＲ＝０．８１ｍｉｎ、［Ｍ＋ＭｅＣＮ］＋＝３２５．８９。
【０７５１】
Ａ．２．２０．２．  ４−ブロモ−２−エトキシ−Ｎ’−ヒドロキシベンズイミドアミド
４−ブロモ−２−エトキシベンゾニトリル（１．５０ｇ、６．５ｍｍｏｌ）、ヒドロキシアミン塩酸塩（９１３ｍｇ、１３ｍｍｏｌ볯誏臣꺼뷯ꢼ볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯醼볯鎼볯閼뷯膀볯隼볯鎼뷯趽뷯貽볯銂냦袼볯躼볯銼뷯겼볯ꢁ볯钽볯ꢼ볯銼볯躼볯趽볯覼룤ꮁ蟦膿臣龁苣꺁苣膀냥ꊭ臣龁菣ꖃ菣隃蛥ꞁ볯邼蓢ꮁ臣鎼뷯릒详馁苣芀볯뒼臣ꪁ苣ꆬ곧膀냦銂럦ꂊ臣膀臣貂臣袂苣銽뷯躽†뷯覽뷯讁苣龔裦ꦉ臣袲껦鞁臣芀냦誏臣蒁臣覂臣꺁볯钽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯ꞁ듦蒵臣ꪁ臣覂胣몛뷤銂ꯩ龜ꧧ许臣趂臩馁苣芀臣꺁苣蚁臣鞁臣膀듧讲臣ꢡꇩ隌郥ꦉ臣肜裥꺁迥辇볯馼볯鞼뷯螽볯銂駧늉臣몛뷤ꢁ臣ꚁ뻥讂胣趂뛦銂볯钽볯ꆼ뷯ꞁ諦몇臣讂胣ꆬ臣ꞁ胣覜ꧦ꒱苣ꦡ냦ꞁ볯麛듦蒵臣膀볯螽볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢룤ꞁ매ꖇ臣膀苣躁臣膀뿦꺸臣讂胣议룦銂볯ꎼ볯袽뷯邽뷯込볯钽볯ꆼ뷯₃閼볯閼볯ꮁ苣誂닧붣臣ꚁ胣钴닧ꪁꇨ財賥袐觧꺁裥꺁迥辇苣붙觨꺁鯥鎽볯钼볯颼뷯螽볯ꢁ臣ꚁ뻥膀닦뾮臣覂뻥覂苣龁鳦鶈臣邃菣膃臣袐苣鮁苣芀ꇨ財臣隌郥ꦉ苣붙觨꺁鯥鎽볯醼볯鎼볯閼뷯膀볯鎼볯覼臣鞁臣鞾苣芀볯ꎼ裢궼볯₳ꆼ볯钽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰늼⼼畳㹢볯邼볯閼볯趽뷯躽胣뮼볯讼볯붼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯銼볯馼볯邼볯芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯閼볯醀⼼䥄㹖 ꆼ볯銼볯銼볯躼†볯銈볯銼裢ꢂ菣궂苣銈볯銈볯钼볯钼볯閼볯閼裢蚃菣ꦃ菣膃菣銈볯貼볯貼볯銈苣ꪂ苣떂菣궃菣뎃裢銼裢ꒂ菣覼菣Ꞃ菣궂苣覼菣궃菣뎃藩㲸牢ਾꇨ財臣隌郥ꦉ苣膀볯銈볯钼裢隃菣ꊃ裢銼裢ꢂ菣궂苣閃苣躃苣랂볯鞃菣醃菣뢅苣몇駧ꦉ돨ꢁ臣ꚁ胣ꆼ볯銼볯醼볯躼臣ꒁ臣ꚁ꣨覼臣龁雦閳臣鎾臣ꚁꏨꂀ臣讂胣겼볯銈볯뎼†볯骼뷯㲔畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲲猯扵鶼볯躼볯馼뷯覽뷯鮼볯궼볯ꢼ볯㲽畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵鶼볯鎼볯躼볯銼胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯鞼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ†볯躼볯躼볯醼볯醼볯₎鎼裢袼볯銈菣궃菣銈볯銈苣袃苣랂菣Ꞃ菣궂苣覼菣궃菣뎃藩㲸牢ਾ볯랼菣ꒂ苣ꮃ臣膀볯銈菣궃菣銈볯銈苣袃苣랂菣Ꞃ菣벃菣袼볯鎼볯邼뷯螽胣閼볯馼볯趽뷯辽뷯覼胣ꢼ볯꾼볯閼뷯겼볯膀볯銼볯꺼뷯꾼볯袼볯躼볯鎼볯趽볯膀볯钼볯鎼볯趽뷯辽뷯覼迥뎁볯銈苣궃菣鞃菣钃苣뎃藩袼볯鞼볯趽뷯膀볯躼볯颼뷯趽뷯貽볯銂믤벾苣芀臣貂苣膰귦鞁胣颫苣趃菣꺂菣것菣ꮃ臣醼볯邼蓢ꮁ臣钼볯趽뷯躽藧蒰臣讂胣늼볯銂냦ꞁ룥袇臣膀볯꺼†볯ꎼ뷯ꞁ뷯ꢼ苣邽볯馼臣许臣膀곦蒁臣ꖼ뷯꾼볯莽臣銼鯥붊蟥馁苣芀곦蒁臣膀ꇥ몟胦뒰뇥銂뷯ꢼ볯ꮁ藩Ꞁ賥鞁胣ꖼ뷯꾼볯莽臣銼鯥붊蟥鞁胣覜ꧦꦉ苣袐苣鮁臣节臣銂냦膀ꇥ뒰臣鞴뗦鞁胣궼뷯뎼볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵誸臣뺹蟧鞁胣趂臩鞁胣뢒駧뺹鯥鞁臣膀ꇨ財臣隌郥ꦉ苣붙觨꺁닧ꮜ볯邼볯钼볯颼뷯膀볯隼볯覼臣鞁臣鞾苣芀볯ꎼ裢궼볯₳ꊼ볯钽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰늼⼼畳㹢볯邼볯颼볯趽뷯躽볯뮼볯讼볯붼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯銼볯馼볯醼볯芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯閼볯醀⼼䥄㹖 ꆼ볯銼볯銼볯躼†菣膃菣₫袼볯覼裢鎼裢袼볯銈苣袃苣랂裢閼裢袼볯貼볯貼볯貼볯銈菣袃菣ꆃ菣ꮃ裢醼볯鎼볯銼裢뢂苣궂苣鲃菣ꦃ菣銈볯銈苣ꮃ볯膃苣閃苣뎃裢銼裢ꒂ菣覼苣꾂菣것菣袃戼㹲ꢡꇩ꺁賥袐觧銂胣ꆃ菣ꮃ†볯ꖼ볯銈볯銈볯鎼裢ꢂ菣궂苣膃苣閃苣뎃裢銼裢ꒂ菣覼苣꾂菣것菣袃苣몇駧ꦉ돨ꢁ臣ꚁ胣ꆼ볯銼볯馼볯ꮁ臣蒁臣風볨鞁臣릖돦ꮁ뻥ꎁ臣붣胩馁苣芀볯ꎼ裢궼볯₳ꆼ볯钽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰늼⼼畳㹢볯醼볯邼볯趽뷯躽볯뮼볯讼볯붼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯鎼볯馼볯醼볯芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯閼볯醀⼼䥄㹖 ꆼ볯銼볯銼볯躼볯躼†菣膃菣₫袼볯覼裢鎼裢袼볯銈苣袃苣랂菣ꪂ菣Ꞃ菣銈볯銈苣ꮃ볯ꊂ戼㹲꾂菣것菣袃戼㹲鎼裢ꢂ菣궂苣膃苣閃苣뎃裢銼裢ꮂ菣邃菣螃菣覃볯銼볯馼볯螽胣醼볯躼볯趽뷯辽뷯覼胣隃菣ꊃ藩뢅菣膃菣袼볯躼볯鞼뷯겼胣鎼볯躼볯趽뷯辽뷯覼迥뎁菣ꪃ菣Ꞃ菣ꮃ菣릂菣ꎂ菣袼볯躼볯邼볯螽胣銼볯躼볯趽뷯辽뷯覼苣붣鋥꺼뷯ꢼ볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢냦뚺뛦袼볯邼볯趽볯覼룤ꮁ蟦膿臣龁苣꺁苣膀볯뒼臣ꚁ볯袽鋦貋臣讂胣뒼볯ꚼ볯鎼볯趽볯覼苣뮷諥鞁胣늼볯銂볯뒼臣ꚁ룤ꦙ鋦貋臣讂胣ꆬ臣ꞁ胣鶁苣銂볯ꎼ볯ꞁ볯麛諦몇臣讂胣覜ꧦ꒱苣袐苣鮁臣节臣銂볯螽볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢룤ꞁ매ꖇ臣膀苣躁臣膀鳧목룤ꞁ뿦꺸臣讂胣鞲ꏨꦉ苣ꚼ볯袼볯薽뷯钽볯ꖼ뷯꾼볯莽†볯骼볯覼臣袂苣뺲ꏨ鞁臣膀ꇨ財臣隌郥ꦉ苣鞚苣것菣뢂觨꺁苣ꒂ菣袼볯躼볯螽胣醼볯邼볯覼臣鞁臣鞾苣芀볯ꎼ裢궼볯₳ꆼ볯钽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰늼⼼畳㹢볯邼볯隼볯趽뷯躽볯뮼볯讼볯薽볯꺼볯㲽畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵鶼볯馼볯躼볯隼胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯鞼볯隼胣㲑䐯噉ਾ†볯躼볯躼볯鎼볯₎鎼裢袼볯銈苣袃苣랂裢閼裢袼볯貼볯貼볯貼볯銈菣袃菣ꆃ菣ꮃ裢醼볯鎼볯銼裢뢂苣궂苣鲃菣ꦃ菣銈볯銈苣ꮃ볯膃苣閃苣뎃裢銼裢ꒂ菣覼菣궃菣뎃藩㲸牢ਾ菣膃菣₫袼볯覼裢鎼裢袼볯銈苣袃苣랂裢閼裢袼볯貼볯貼볯貼볯銈菣袃菣ꆃ菣ꮃ裢醼볯鎼볯銼裢뢂苣궂苣鲃菣ꦃ菣銈볯銈苣ꮃ볯膃苣閃苣뎃裢銼裢ꒂ菣覼苣꾂菣것菣袃볯ꆼ볯銼볯銼볯躼볯袼볯閼볯趽뷯膀볯躼볯颼볯趽뷯辽뷯覼苣궼뷯꾼볯袼볯閼뷯겼볯궸臣뚺꟨鞁臣节臣ꮁ胣낼뷯込볯₣閼볯ꮐ냦袼볯邼뷯螽볯銂럦ꂊ臣讂胣ꆬ臣ꞁ胣릮駥銂볯㲮畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵ꞁ룤뮴賥袼뷯躽뷯銽뷯覽뷯薽뷯覼臣膀볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵ꞁ菣ꦃ菣랂菣馁苣芀럦袐觧銂苣벃菣꾂菣벃菣薆臣꺽臣膀臣貂苣膀볯ꊼ뷯銽臣ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢룤ꞁ볯뒼臣ꚁ룤ꦙ胣ꆬ臣ꞁ볯芽뷯銽臣ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢룤ꞁ볯邼蓢ꮁ臣醼韦릒详馁苣芀볯袽뷯钽뷯膽뷯閃苣ꮃ苣誸臣趂臩貾胣醼볯薼볯膽볯ꢼ볯醼볯醼볯趽볯膀볯醼볯颼뷯趽뷯貽볯銂럦ꂊ臣膀볯궼苣늼볯ꮁ臣醼뷯릒详馁苣芀곦蒁臣膀臣貂苣邽볯鲼볯ꮁ臣讂臣ꞁ볯꺼†볯ꎼ뷯ꞁ蟥蚐臣膀볯钽볯ꆼ뷯ꞁ볯麛諦몇臣讂胣覜ꧦ꒱苣궼뷯뎼볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵誸臣뺹蟧鞁胣莿룧鞁臣膀ꇨ財臣隌郥ꦉ苣鞚믩늉臣ꪂ苣ꮃ볯銼볯鞼뷯螽胣鞼볯薼볯ꢁ臣ꚁ뻥讂胣겼볯銈볯뎼†볯骼뷯㲔畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲲猯扵鶼볯躼볯隼뷯覽뷯鮼볯궼볯ꢼ볯㲽畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵鶼볯銼볯躼볯馼胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯鞼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ†볯躼볯躼볯钼볯₎ꆃ菣ꮃ†볯銈볯鎼裢ꢂ菣궂苣銈볯銈볯钼볯钼볯閼볯閼裢蚃菣ꦃ菣膃菣銈볯貼볯貼볯銈苣ꪂ苣떂菣궃菣뎃裢銼裢ꒂ菣覼菣ꪂ菣Ꞃ菣銈볯銈苣ꮃ볯ꊂ苣蚃菣袃戼㹲ꆃ菣ꮃ†볯銈볯鎼裢ꢂ菣궂苣膃苣閃苣뎃裢銼裢ꒂ菣覼苣뮂菣벃菣袼볯醼볯趽뷯膀볯躼볯鞼뷯趽뷯貽볯膀菣릂볯钃菣뎂菣벃菣覼苣鲃菣뎃볯隼볯鎼뷯螽胣銼볯钼볯趽뷯辽뷯覼胣袼볯貼볯銈苣꾂菣ꪂ苣뾂苣ꢂ菣覼볯ꆃ菣궂苣覼苣ꪃ苣Ꚃ菣袼볯覼뫤辇뷤袼볯颼볯馼뷯螽胣邼볯邼볯鎼볯趽뷯辽뷯覼迥뎁볯貼볯馀裢뢂裢钽뷯銽뷯銈菣膃菣銈볯貼볯馀裢뢂菣ꪃ苣ꮃ볯銼볯躼볯趽뷯膀볯躼볯馼볯馼뷯趽뷯貽볯銂볯ꢼ볯袼볯馼볯鎼뷯겼볯궸臣뢇뿦鞁臣节臣銂胣銪듧鞰뗦ꞁ볯閼뷯覽뷯놄냦鞁胣ꆬ臣ꞁ볯邼臣ꚁ룤ꦙ鋦貋臣讂胣늼볯銂룦Ꞝ룤ꞁ뿦꺸臣膀껦ꎸ苣ꚼ볯袼볯薽뷯钽臣覂볯薽뷯钽볯ꖼ뷯꾼볯莽†볯骼볯뢁볯ꮁ苣誂닧붣臣ꚁ胣ꢡꇩ꺁賥袐觧銂蓧늉臣ꪂ苣ꮃ臣鞁臣鞾胣鶁苣꾁蟨뚄臣邵駦隌臣龁볯馼볯颼뷯螽胣隼볯薼볯芀볯ꎼ裢궼볯₳ꊼ볯钽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰늼⼼畳㹢볯醼볯邼볯趽뷯躽볯뮼볯讼볯붼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯鎼볯鞼볯醼볯芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯閼볯醀⼼䥄㹖 ꆼ볯銼볯銼볯躼볯躼†菣膃菣₫銼裢袼볯銈苣袃苣랂菣ꪂ菣Ꞃ菣銈볯銈苣ꮃ볯ꊂ苣蚃菣袃껥꾁ꛩ뢅諩袼볯颼볯邼뷯螽胣鞼볯鞼볯趽뷯辽뷯覼苣膀볯銈苣ꊂ苣銈볯銈볯鎼裢ꢂ菣궂苣膃苣閃苣뎃裢銼裢ꒂ菣覼苣뾂菣銈볯銈苣뎃볯銼볯銼볯趽뷯膀볯邼볯鎼뷯趽뷯貽볯ꢁ볯ꖼ볯袼볯躼볯醼뷯겼胣鎼볯趽뷯辽뷯覼苣궼뷯꾼볯袼볯銼볯鞼뷯겼볯궸臣뚺꟨鞁臣节臣ꮁ냥鞁臣ꒁ럦ꂊ臣膀볯궼苣늼볯ꮁ臣銼뷯릒详馁苣芀곦蒁臣鶁苣銂볯钽볯ꆼ뷯ꞁ룥袇臣膀뷯薽뷯覽뷯薽룤ꞁ苣躁臣讂胣趂뛦銂胣붣鋥꺼뷯ꢼ볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢냦뚺뛦ꞁ볯麛胣鶁臣ꚁꇥ뒰臣醼鯥鞴뗦馁苣芀鳦龩뇥銂볯螽볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢룤ꞁ매ꖇ臣膀苣躁臣膀뿦꺸臣讂胣议룦銂볯ꎼ볯ꢼ뷯邽뷯讁苣ꢼ뷯邽뷯込볯钽볯ꆼ뷯₃馼볯骼볯뢁볯ꮁ苣誂닧붣臣ꚁ胣ꢡꇩ꺁賥袐觧銂飦蒻觨꺁苣ꒂ菣袼볯醼볯趽뷯膀볯邼볯覼臣鞁臣鞾苣芀볯ꎼ裢궼볯₳ꊼ볯钽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰늼⼼畳㹢볯邼볯颼볯趽뷯躽胣뮼볯讼볯붼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯銼볯醼볯醼볯芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯閼볯醀⼼䥄㹖 ꆼ볯銼볯銼볯躼볯躼†볯銈苣ꊂ苣銈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