(57)【要約】  本発明は、電子輸送能力が改善された電子輸送層材料を備えることにより、低駆動電圧及び高効率を同時に発揮する有機電界発光素子を提供することができる。【選択図】図１
2020532883.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
陽極、正孔輸送領域；発光層；電子輸送領域；及び、陰極が順次積層された構造を含み、
前記電子輸送領域は、電子輸送層及び電子注入層を含み、
前記電子輸送層は、下記化学式１で示される化合物を含むことを特徴とする有機電界発光素子。
【化１】
2020532883.tif 000034
式中、
Ｘ１及びＸ２は、互いに同一もしくは異なり、それぞれ独立に、ＣＲ１又はＮであり、いずれもＣＲ１である場合、複数のＲ１は、互いに同一もしくは異なり；
Ｒ１は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、及び核原子数５乃至６０のヘテロアリール基からなる群から選択され；
Ａｒ１乃至Ａｒ４は、それぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３乃至４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５乃至６０のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィンオキサイド基、及びＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基から選択され、但し、Ａｒ１乃至Ａｒ４がいずれも同一である場合を除外し；
前記Ｒ１、Ａｒ１乃至Ａｒ４の、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、アルキルシリル基、アリールシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスフィン基、アリールホスフィンオキサイド基、及びアリールアミン基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３乃至４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５乃至６０のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィンオキサイド基、及びＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択される１種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、前記置換基が複数個である場合、これらは、互いに同一もしくは異なっている。
【請求項２】
前記化学式１で示される化合物は、下記化学式２又は３で示されるものであることを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子。
【化２】
2020532883.tif 000035
式中、
Ｘ１及びＸ２、Ａｒ１乃至Ａｒ４は、それぞれ請求項１で定義した通りである。
【請求項３】
前記Ａｒ１乃至Ａｒ４は、それぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５乃至６０のヘテロアリール基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィンオキサイド基、及びＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基から選択され；
前記Ａｒ１乃至Ａｒ４の、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アリールホスフィンオキサイド基、及びアリールアミン基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５乃至６０のヘテロアリール基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィンオキサイド基、及びＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択される１種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、前記置換基が複数個である場合、これらは、互いに同一もしくは異なっていることを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子。
【請求項４】
前記化学式１で示される化合物は、ＬＵＭＯが２．５ｅＶ以上であることを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子。
【請求項５】
前記化学式１で示される化合物は、ＨＯＭＯとＬＵＭＯとのエネルギー差（ＥＨＯＭＯ−ＥＬＵＭＯ）が、３．２ｅＶ以上であることを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子。
【請求項６】
前記電子輸送領域は、ｎ型ドーパントと共蒸着されてなることを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子。
【請求項７】
前記化学式１で示される化合物は、下記ＥＴ−０１乃至ＥＴ−２１のうちのいずれか１つで示されるものであることを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子。
【化３】
2020532883.tif 000036
【化４】
2020532883.tif 000037
【化５】
2020532883.tif 000038
【請求項８】
陽極、正孔輸送領域；発光層；電子輸送領域；及び、陰極が順次積層された構造を含み、
前記電子輸送領域は、電子輸送補助層、電子輸送層、及び電子注入層を含み、
前記電子輸送層は、下記化学式１で示される化合物を含むものであることを特徴とする有機電界発光素子。
【化６】
2020532883.tif 000039
式中、
Ｘ１及びＸ２は、互いに同一もしくは異なり、それぞれ独立に、ＣＲ１又はＮであり、いずれもＣＲ１である場合、複数のＲ１は、互いに同一もしくは異なり；
Ｒ１は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、及び核原子数５乃至６０のヘテロアリール基からなる群から選択され；
Ａｒ１乃至Ａｒ４は、それぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３乃至４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５乃至６０のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィンオキサイド基、及びＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基から選択され、但し、Ａｒ１乃至Ａｒ４がいずれも同一である場合を除外し；
前記Ｒ１、Ａｒ１乃至Ａｒ４の、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、アルキルシリル基、アリールシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスフィン基、アリールホスフィンオキサイド基、及びアリールアミン基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３乃至４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５乃至６０のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィンオキサイド基、及びＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択される１種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、前記置換基が複数個である場合、これらは、互いに同一もしくは異なっている。
【請求項９】
前記電子輸送補助層は、（ｉ）イオン化ポテンシャルが５．５ｅＶ以上であり、（ｉｉ）ＥＨＯＭＯ−ＥＬＵＭＯ≧３．０ｅＶであることを特徴とする請求項８に記載の有機電界発光素子。
【請求項１０】
前記電子輸送補助層は、電子求引性基（ＥＷＧ）と電子供与性基（ＥＤＧ）とをいずれも有する双極性（バイポーラ）化合物を含み、
前記双極性化合物は、（ｉｉｉ）ΔＥｓｔ＜０．５ｅＶ（ΔＥｓｔは、前記化合物の一重項エネルギーＳ１と三重項エネルギーＴ１との差である）であることを特徴とする請求項８に記載の有機電界発光素子。
【請求項１１】
前記双極性化合物は、下記化学式４で示される電子求引性基（ＥＷＧ）モイエティを含むものであることを特徴とする請求項１０に記載の有機電界発光素子。
【化７】
2020532883.tif 000040
式中、
Ｚは、互いに同一もしくは異なり、それぞれ独立に、Ｃ（Ｒ）又はＮであり、少なく１つは、Ｎであり、
ここで、複数のＲは、それぞれ同一もしくは異なり、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３乃至４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５乃至６０のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ１〜Ｃ４０のホスフィン基、Ｃ１〜Ｃ４０のホスフィンオキサイド基、及びＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択されるか、又は、これらは、隣接した基と縮合環を形成することができ、
前記Ｒの、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、アルキルシリル基、アリールシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、ホスフィン基、ホスフィンオキサイド基、及びアリールアミン基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３乃至４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基、核原子数５乃至４０のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ１〜Ｃ４０のホスフィン基、Ｃ１〜Ｃ４０のホスフィンオキサイド基、及びＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択される１種以上で置換もしくは非置換であることができる。
【請求項１２】
前記化学式４で示されるモイエティは、下記化学式で示される構造から選択されるものであることを特徴とする請求項１１に記載の有機電界発光素子。
【化８】
2020532883.tif 000041
【請求項１３】
前記双極性化合物が有する電子供与性基（ＥＤＧ）は、前記電子求引性基（ＥＷＧ）より電子供与性が大きい電子供与性基（ＥＤＧ）モイエティであることを特徴とする請求項１０に記載の有機電界発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、電子輸送能力が改善された電子輸送層材料を備えることにより、低駆動電圧及び高効率を同時に発揮することができる、有機電界発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
１９６５年のアントラセン単結晶を利用した青色系電気発光に続いた有機電界発光（Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔ、「ＥＬ」）素子（以下、「有機ＥＬ素子」と称する）に関する研究が続けられ、１９８７年には、Ｔａｎｇらによって正孔層（ＮＰＢ）と発光層（Ａｌｑ３）とから構成された２層積層構造の有機ＥＬ素子が提示された。以後、有機ＥＬ素子は、商用化のために必要な高効率、長寿命の特性を具現するため、素子内に、正孔の注入及び輸送を担当する有機層、電子の注入及び輸送を担当する有機層、正孔と電子との結合によって電界発光が生じるように誘導する有機層などのように、それぞれの特徴的かつ細分化した機能を付与した多層積層構造の形態が提案された。多層積層構造が導入されることにより、有機ＥＬ素子の性能が商用化のための特性まで向上し、１９７７年の車載用ラジオディスプレイ製品をはじめとして、携帯用情報表示機器及びテレビ用ディスプレイ素子にまで、その適用範囲を拡大させようとしている。
【０００３】
ディスプレイの大型化、高精細化の要求によって、有機ＥＬ素子の高効率化、長寿命化の課題が課されている。特に、同面積でより多い画素を形成することで実現される高精細化の場合は、有機ＥＬ画素の発光面積を減少させる結果をもたらし、これによって寿命短縮が生じ、これは、有機ＥＬ素子が克服すべき最も重要な課題となっている。
【０００４】
有機ＥＬ素子では、両電極に電流又は電圧を印加すると、陽極からは正孔が有機物層に注入され、陰極からは電子が有機物層に注入される。注入された正孔と電子とが結合して励起子（Ｅｘｃｉｔｏｎ）が形成され、この励起子が基底状態に戻る際に発光する。なお、有機ＥＬ素子は、形成された励起子の電子スピンの種類によって、一重項励起子が発光に寄与する蛍光ＥＬ素子と、三重項励起子が発光に寄与する燐光ＥＬ素子とに区分される。
【０００５】
電子と正孔との再結合によって形成される励起子の電子スピンは、一重項励起子と三重項励起子とが、２５％：７５％の比率で生成される。一重項励起子によって発光がなされる蛍光ＥＬ素子は、生成比率に応じて理論的に内部量子効率が２５％を超えることができず、外部量子効率は、５％が限界であるといわれている。三重項励起子によって発光が行われる燐光ＥＬ素子では、Ｉｒ、Ｐｔのような遷移金属重原子（Ｈｅａｖｙ  ａｔｏｍｓ）が含まれた金属錯体化合物を燐光ドーパントとして使用する場合、蛍光に比べて、最高４倍も発光効率を向上させることができる。
【０００６】
上記のような燐光ＥＬ素子は、理論的事実からみて、発光効率の面で蛍光より高い効率を示すが、緑色と赤色を除外した青色燐光素子においては、濃青色の色純度と高効率の燐光ドーパント、及びこれを満足させる広いエネルギーギャップを有するホストの開発が充分な水準に至っていないため、青色燐光素子が商用化されておらず、青色蛍光素子が製品に使用されている現状である。
【０００７】
上述した有機ＥＬ素子の特性を向上させるため、正孔の電子伝達層への拡散を防止し、素子の安定性を増大させるための研究の結果が報告されている。しかし、満足する結果が得られていない。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明は、上記の問題点を解決するために案出されたものであって、電子輸送能力が改善された電子輸送層材料を備えることにより、高効率、低電圧、長寿命を同時に発揮する有機ＥＬ素子を提供することを目的としている。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
上述の目的を達成するため、本発明は、陽極、正孔輸送領域；発光層；電子輸送領域；及び、陰極が順次積層された構造を含み、前記電子輸送領域は、電子輸送層及び電子注入層を含み、前記電子輸送層は、下記化学式１で示される化合物を含むことを特徴とする有機電界発光素子を提供する。
【化１】
2020532883.tif 000003
式中、
Ｘ１及びＸ２は、互いに同一もしくは異なり、それぞれ独立に、ＣＲ１又はＮであり、いずれもＣＲ１である場合、複数のＲ１は、互いに同一もしくは異なり；
Ｒ１は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、及び核原子数５乃至６０のヘテロアリール基からなる群から選択され；
Ａｒ１乃至Ａｒ４は、それぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３乃至４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５乃至６０のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィンオキサイド基、及びＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基から選択され、但し、Ａｒ１乃至Ａｒ４がいずれも同一である場合を除外し；
前記Ｒ１、Ａｒ１乃至Ａｒ４の、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、アルキルシリル基、アリールシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスフィン基、アリールホスフィンオキサイド基、及びアリールアミン基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３乃至４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５乃至６０のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィンオキサイド基、及びＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択される１種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、前記置換基が複数個である場合、これらは、互いに同一もしくは異なっている。
【００１０】
また、本発明は、陽極、正孔輸送領域；発光層；電子輸送領域；及び、陰極が順次積層された構造を含み、前記電子輸送領域は、電子輸送補助層、電子輸送層、及び電子注入層を含み、前記電子輸送層は、前記化学式１で示される化合物を含むことを特徴とする有機電界発光素子を提供する。
【発明の効果】
【００１１】
本発明は、電子輸送能力が改善された電子輸送層材料を有機電界発光素子に導入することにより、低い駆動電圧及び高い発光効率を有する有機電界発光素子を提供することができる。また、本発明の有機電界発光素子をディスプレイパネルに適用することにより、性能及び寿命が向上したディスプレイパネルを提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１２】
【図１】本発明の一実施例に係る有機電界発光素子の構造を示す断面図である。
【図２】本発明の他の実施例に係る有機電界発光素子の構造を示す断面図である。
【符号の説明】
【００１３】
１００、２００：有機電界発光素子
Ａ、Ａ’：有機層
１０：陽極、２０：陰極
３０：正孔輸送領域、３１：正孔注入層
３２：正孔輸送層、４０：発光層
５０：電子輸送領域、５１：電子輸送層
５２：電子注入層、５３：電子輸送補助層
【発明を実施するための形態】
【００１４】
以下、本発明を詳述する。
【００１５】
本発明は、陽極；陰極；及び、陽極と陰極との間に介在した有機物層を含み、前記有機物層は、正孔輸送領域、発光層、及び電子輸送領域を含み、前記電子輸送領域、好ましくは電子輸送層に、前記化学式１で示される化合物を備える有機電界発光素子に関するものである。
【００１６】
前記化学式１で示される化合物は、電子求引性基（ＥＷＧ）特性に優れた２つの６員ヘテロ環（例えば、ピリミジンとトリアジン）が、メタ−メタで結合したビフェニレン連結基（リンカー）を介して連結されることで電気化学的に安定している。なお、前記ビフェニレン連結基によって、化合物の長軸を基準にしてジグザグ状に折り曲げられた構造（ｔｗｉｓｔｅｄ  ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ）を有するようになり、２つのＥＷＧモイエティ間の距離を延長させ、これらのＥＷＧモイエティ間の相互作用を最小化させるようになる。これによって、前記ビフェニレン連結基が導入された本発明の化合物は、電気化学的及び立体化学的に安定しており、広いバンドギャップエネルギーを有する。
【００１７】
また、メタ−メタで結合したビフェニレン連結基によって、有機層の結晶化の抑制にも効果があり、本発明に係る化学式１の化合物を含む素子は、耐久性及び寿命特性が大きく向上される。
【００１８】
なお、電子（ｅｌｅｃｔｒｏｎ）は、有機電界発光素子内でＬＵＭＯレベルに乗って移動されるが、電子輸送層（ＥＴＬ）は、陰極と発光層との間でＬＵＭＯステップを形成することで、電子の陰極から発光層への円滑な注入を助ける。これによって、電子輸送層材料のＬＵＭＯ値が２．５ｅＶ以上であると、陰極から発光層に電子を円滑に輸送することが可能である。実際に、本発明の化学式１で示される化合物は、ＬＵＭＯ値が２．５ｅＶ以上であるため、電子輸送層の役割を充分に果たすことができる。
【００１９】
以下、添付の図面を参照して、本発明に係る有機電界発光素子の好適な実施形態を説明する。しかし、本発明の実施形態は、種々に変形して実施することができ、本発明の範囲が後述の実施形態に限定されることはない。
【００２０】
図１は、本発明の一実施例に係る有機電界発光素子の構造を示す図である。
【００２１】
本発明に係る第一の実施形態の有機電界発光素子は、前記化学式１で示される化合物を電子輸送層（ＥＴＬ）材料として備えるものである。
【００２２】
図１を参照して説明すると、前記有機電界発光素子１００は、陽極１０；陰極２０、前記陽極１０と陰極２０との間に位置した発光層４０；前記陽極１０と前記発光層４０との間に位置した正孔輸送領域３０；及び、前記発光層４０と前記陰極２０との間に位置した電子輸送領域５０；を含み、前記電子輸送領域５０は、電子輸送層５１及び電子注入層５２を含む構造を有する。
【００２３】
陽極
本発明に係る有機電界発光素子１００において、陽極１０は、正孔を有機物層Ａに注入する役割を果たす。
【００２４】
前記陽極１０をなす物質は、特に限定されず、当業界で周知のものを使用することができる。例えば、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金などの金属；これらの合金；亜鉛酸化物；インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）などの金属酸化物；ＺｎＯ：Ａｌ、ＳｎＯ２：Ｓｂなどの金属と酸化物との組み合わせ；ポリチオフェン、ポリ（３−メチルチオフェン）、ポリ［３，４−（エチレン−１，２−ジオキシ）チオフェン］（ＰＥＤＴ）、ポリピロール、ポリアニリンなどの電導性高分子；及び、カーボンブラックなどが挙げられるが、これらに制限されない。
【００２５】
前記陽極１０を製造する方法は、特に限定されず、当業界で周知の常法で製造することができる。一例として、シリコンウェハ、石英、ガラス板、金属板、又はプラスチックフィルムからなる基板上に陽極物質をコーティングする方法が挙げられる。
【００２６】
陰極
本発明に係る有機電界発光素子１００において、陰極２０は、電子を有機物層Ａに注入する役割を果たす。
【００２７】
前記陰極２０をなす物質は、特に限定されず、当業界で周知のものを使用することができる。例えば、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタニウム、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリウム、アルミニウム、銀、錫、鉛などの金属；これらの合金；及び、ＬｉＦ／Ａｌ、ＬｉＯ２／Ａｌなどの多層構造物質が挙げられるが、これらに制限されない。
【００２８】
また、前記陰極２０を製造する方法は、特に限定されず、当業界で周知の常法で製造することができる。
【００２９】
有機物層
本発明に係る有機電界発光素子に含まれる有機物層Ａは、既存の有機ＥＬ素子の有機物層として使用される通常の構成を制限なく採用することができ、一例として、正孔輸送領域３０、発光層４０、電子輸送領域５０からなる群から選択される１種以上を含むことができる。なお、有機電界発光素子の特性を考慮して、前記有機物層をいずれも含むことが好ましい。
【００３０】
正孔輸送領域
本発明の有機物層Ａに含まれる正孔輸送領域３０は、陽極１０から注入された正孔を発光層４０に移動させる役割を果たす。このような正孔輸送領域３０は、正孔注入層３１及び正孔輸送層３２からなる群から選択される１種以上を含むことができる。なお、有機電界発光素子の特性を考慮して、前記正孔注入層３１と正孔輸送層３２とをいずれも含むことが好ましい。
【００３１】
前記正孔注入層３１及び正孔輸送層３２をなす物質は、正孔注入障壁が低く、かつ正孔移動度が大きいものであれば、特に限定されることなく、当業界で使用される正孔注入層／輸送層物質を制限なく使用することができる。例えば、アリールアミン誘導体が挙げられるが、これに制限されない。なお、前記正孔注入層３１及び正孔輸送層３２をなす物質は、互いに同一もしくは異なっている。
【００３２】
発光層
本発明の有機物層Ａに含まれる発光層４０は、正孔と電子とが結合して励起子（ｅｘｃｉｔｏｎ）が形成される層であって、発光層４０をなす物質によって、有機電界発光素子が発する光の色が変わるようになる。
【００３３】
このような発光層４０は、ホストとドーパントとを含むことができるが、その混合比率は、当該分野で公知の範囲内で適切に調節可能である。一例として、前記ホストを７０〜９９．９重量％の範囲で含み、前記ドーパントを０．１〜３０重量％の範囲で含むことができる。より具体的に、前記発光層４０が青色蛍光、緑色蛍光、又は赤色蛍光である場合、前記ホストを８０〜９９．９重量％の範囲で含み、前記ドーパントを０．１〜２０重量％の範囲で含むことができる。また、前記発光層４０が青色蛍光、緑色蛍光、又は赤色燐光である場合、前記ホストを７０〜９０重量％の範囲で含み、前記ドーパントを１〜３０重量％の範囲で含むことができる。
【００３４】
本発明の発光層４０に含まれるホストは、当業界で公知のものであれば、特に限定されることなく、例えば、アルカリ金属錯化合物；アルカリ土類金属錯化合物；又は、縮合芳香族環誘導体などが挙げられるが、これらに制限されない。
【００３５】
より具体的に、前記ホスト材料としては、有機電界発光素子の発光効率及び寿命を向上させることができる、アルミニウム錯化合物、ベリリウム錯化合物、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、トリフェニレン誘導体、カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、又はこれらの１種以上の組み合わせを使用することが好ましい。
【００３６】
また、本発明の発光層４０に含まれるドーパントとしては、当業界で公知のものであれば、特に限定されることなく、例えば、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、アリールアミン誘導体、イリジウム（Ｉｒ）又は白金（Ｐｔ）を含む金属錯体化合物などが挙げられるが、これらに制限されない。
【００３７】
上述の発光層４０は、単層又は２層以上の複数層からなることができる。ここで、発光層４０が複数個の層である場合、有機電界発光素子は、種々の色の光を出すことができる。具体的に、本発明は、異種の材料からなる発光層を直列に複数個備えることで、混合色を呈する有機電界発光素子を提供することができる。また、複数個の発光層を含む場合、素子の駆動電圧は大きくなるが、有機電界発光素子内の電流値は一定になることで、発光層数分だけ発光効率が向上した有機電界発光素子を提供することができる。
【００３８】
電子輸送領域
本発明に係る有機電界発光素子１００において、前記有機物層Ａに含まれる電子輸送領域５０は、陰極２０から注入された電子を発光層４０に移動させる役割を果たす。
【００３９】
このような電子輸送領域５０は、電子輸送層５１及び電子注入層５２からなる群から選択される１種以上を含むことができる。なお、有機電界発光素子の特性を考慮して、前記電子輸送層５１及び電子注入層５２をいずれも含むことが好ましい。特に、本発明では、電子輸送層５１をなす物質として、前記化学式１で示される化合物を含む。
【００４０】
具体的に、前記化学式１で示される化合物は、２つの電子求引性基（Ｅｌｅｃｔｒｏｎ  Ｗｉｔｈｄｒａｗｉｎｇ  Ｇｒｏｕｐ、ＥＷＧ）が連結基（ｌｉｎｋｅｒ）を介して連結された構造を基本骨格とし、この時、２つの電子求引性基は、それぞれピリミジンとトリアジンであり、連結基は、ｍ，ｍ−ビフェニレンである。前記化学式１で示される化合物は、電子求引性基（ＥＷＧ）特性に優れた２つの６員ヘテロ環（ピリミジンとトリアジン）が連結基を介して連結され、電気化学的に安定しており、電子輸送性に優れるとともに、高い三重項エネルギー、優れたガラス転移温度及び熱的安定性を有する。このような化学式１で示される化合物は、化合物の分子量が有意に増大することでガラス転移温度が向上し、これによって、従来の単一６員ヘテロ環化合物に比べて、高い熱的安定性を有することが可能となる。
【００４１】
また、前記化学式１で示される化合物は、ｍ，ｍ−ビフェニレン（ｍ，ｍ−ｂｉｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）連結基によって有機物層の結晶化抑制に効果を示すことができる。それで、前記化学式１で示される化合物が適用された有機電界発光素子は、耐久性及び寿命特性が大きく向上される。なお、連結基としてｍ，ｍ−ビフェニレンを有する化学式１で示される化合物が適用された有機電界発光素子は、連結基としてｐ，ｐ−ビフェニレン又はｍ，ｐ−ビフェニレンを有する化合物が適用された有機電界発光素子に比べて、優れた駆動電圧、発光ピーク及び電流効率を示すことができる。
【００４２】
さらに、前記化学式１で示される化合物は、電子輸送に非常に有利であるとともに、長寿命特性を示す。このような化合物の優れた電子輸送能力によって、有機電界発光素子において高効率及び高移動性（ｍｏｂｉｌｉｔｙ）を有することができ、置換基の方向や位置に応じてＨＯＭＯ及びＬＵＭＯエネルギーレベルを容易に調節することができる。
【００４３】
本発明の一具体例によれば、前記化学式１で示される化合物は、ＬＵＭＯが、２．５ｅＶ以上であり、かつＨＯＭＯとＬＵＭＯとのエネルギー差（ＥＨＯＭＯ−ＥＬＵＭＯ）が、３．２ｅＶ以上であることができる。
【００４４】
具体的に、本発明に係る化学式１で示される化合物は、下記化学式２又は３で示される。
【化２】
2020532883.tif 000004
式中、Ｘ１及びＸ２、Ａｒ１乃至Ａｒ４は、それぞれ化学式１で定義した通りである。
【００４５】
本発明の好適な一例としては、前記Ｘ１及びＸ２のうちの少なくとも１つは、Ｎであることができる。より好ましくは、前記Ｘ１及びＸ２のうちの１つはＣＲ１であり、残りの１つはＮであることができる。
【００４６】
本発明の好適な他の例としては、前記Ａｒ１乃至Ａｒ４は、それぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５乃至６０のヘテロアリール基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィンオキサイド基、及びＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択される。より好ましくは、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基及び／又は核原子数５乃至６０のヘテロアリール基であることができる。一例として、前記Ａｒ１乃至Ａｒ４のうちの１〜３個がＣ６〜Ｃ６０のアリール基（例えば、フェニル基）である場合、残りは、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基及び／又は核原子数５乃至６０のヘテロアリール基であることができ、また、Ａｒ１乃至Ａｒ４がいずれもＣ６〜Ｃ６０のアリール基であることができる。
【００４７】
前記Ａｒ１乃至Ａｒ４の、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アリールホスフィンオキサイド基、及びアリールアミン基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５乃至６０のヘテロアリール基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィンオキサイド基、及びＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択される１種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、前記置換基が複数個である場合、これらは、互いに同一もしくは異なることができる。
【００４８】
本発明において、Ａｒ１乃至Ａｒ４は、いずれも同一である場合を除いては、それぞれ独立に、下記構造式から選択される置換体により具体化され得る。
【化３】
2020532883.tif 000005
【化４】
2020532883.tif 000006
【化５】
2020532883.tif 000007
【００４９】
前記構造式に例示される置換体が本発明の化学式１に連結される位置は、特に制限されず、当該分野で周知の連結位置を選択して化学式１に適切に連結することができる。
【００５０】
上述のような本発明に係る化学式１で示される化合物は、下記に例示される化合物ＥＴ−０１乃至ＥＴ−２１のうちのいずれか１つで示される化合物により具体化され得る。しかし、本発明の化学式１で示される化合物は、これらの例示によって限定されるものではない。
【化６】
2020532883.tif 000008
【化７】
2020532883.tif 000009
【化８】
2020532883.tif 000010
【００５１】
本発明の電子輸送領域５０において、電子注入層５２をなす物質は、電子注入が容易で、かつ電子移動度が大きいものであれば、特に限定されることなく、例えば、双極性化合物、アントラセン誘導体、ヘテロ芳香族化合物、アルカリ金属錯化合物などが挙げられるが、これらに制限されない。
【００５２】
より具体的に、本発明の電子輸送領域５０、さらに具体的に、前記電子輸送層５１及び／又は電子注入層３０６は、陰極から電子が容易に注入されるようにｎ型ドーパントと共蒸着されたものを使用することもできる。なお、前記ｎ型ドーパントとしては、当該分野で公知のアルカリ金属錯化合物を制限なく使用することができ、一例として、アルカリ金属、アルカリ土類金属、又は希土類金属などが挙げられる。
【００５３】
図２は、本発明の他の一実施例に係る有機電界発光素子の構造を示す図である。
【００５４】
図２を参照して説明すると、前記有機電界発光素子２００は、陽極１０；陰極２０；前記陽極１０と陰極２０との間に位置した発光層４０；前記陽極１０と前記発光層４０との間に位置した正孔輸送領域３０；及び、前記発光層４０と前記陰極２０との間に位置した電子輸送領域５０を含むが、前記電子輸送領域５０は、電子輸送補助層５３、電子輸送層５１、及び電子注入層５２を含む構造を有する。
【００５５】
本発明に係る第２の実施形態の有機電界発光素子２００は、上述した化学式１の化合物を含有する電子輸送層５１を備えるとともにイオン化ポテンシャルが５．５ｅＶ以上である双極性（ｂｉｐｏｌａｒ）化合物からなる電子輸送補助層５３を備えるものである。
【００５６】
電子輸送補助層
本発明に係る有機電界発光素子２００において、電子輸送補助層５３は、正孔の電子輸送層５１への拡散又は移動を防止する役割を果たし、これによって、有機電界発光素子の寿命を改善することができる。即ち、正孔は、電子輸送補助層５３の高いエネルギー障壁によって、電子輸送層５１に拡散又は移動されず、発光層４０に留まるようになる。
【００５７】
前記電子輸送補助層５３をなす物質は、電子求引性基（ＥＷＧ）モイエティと電子供与性基（ＥＤＧ）モイエティとをいずれも有する当該分野で周知の双極性化合物であることができる。
【００５８】
より具体的に、前記電子輸送補助層５３を構成する双極性化合物は、イオン化ポテンシャル（ｉｏｎｉｚａｔｉｏｎ  ｐｏｔｅｎｔｉａｌ）が５．５ｅＶ以上で、具体的に、５．５〜７．０ｅＶの範囲であることができ、好ましくは、５．５〜６．５ｅＶの範囲であることができる。
【００５９】
即ち、正孔は、有機電界発光素子内でイオン化ポテンシャルレベルに乗って移動されるが、正孔が発光層４０を経て電子輸送層５１に拡散又は移動する場合は、酸化による非可逆的分解反応が起こり、有機電界発光素子の寿命が低減される。これに対して、本発明では、イオン化ポテンシャル［Ｉｐ］５．５ｅＶ以上である双極性化合物からなる電子輸送補助層５３を備えることにより、正孔の電子輸送層３１への拡散又は移動が防止されるため、有機電界発光素子の寿命を改善することができる。
【００６０】
また、前記双極性化合物のＨＯＭＯ値とＬＵＭＯ値との差（ＥＨＯＭＯ−ＥＬＵＭＯ）は、３．０ｅＶ以上であり、具体的に、３．０ｅＶ以上、３．５ｅＶ以下の範囲であることができる。さらに、前記双極性化合物の一重項エネルギーＳ１と三重項エネルギーＴ１のとの差（ΔＥｓｔ）が０．５ｅＶ未満であり、具体的に、０．５ｅＶ未満、０．０１ｅＶ以上の範囲である化合物である。
【００６１】
なお、前記双極性化合物は、ＨＯＭＯ値とＬＵＭＯ値との差（ＥＨＯＭＯ−ＥＬＵＭＯ）が３．０ｅＶ以上であり、一重項エネルギーＳ１と三重項エネルギーＴ１のとの差（ΔＥｓｔ）が０．５ｅＶ未満であるため、これを電子輸送補助層５３に使用する場合、発光層４０で形成された励起子の電子輸送層５１への拡散を防止し、発光層４０と電子輸送層５１との界面で発光が起こる現象を防ぐができる。これは、結果的に、有機電界発光素子のスペクトル混色を防止するとともに安定性を向上させ、有機電界発光素子の寿命を改善することができる。
【００６２】
より具体的に、前記双極性化合物は、電子吸収性が大きい電子求引性基（ＥＷＧ）及び電子供与性基（ＥＤＧ）をいずれも有し、ＨＯＭＯとＬＵＭＯの電子雲が分離される特性を有する。これによって、化合物の三重項エネルギーと一重項エネルギーとの差（ΔＥｓｔ）が少なく、ΔＥｓｔ＜０．５ｅＶの関係式を満たすので、ＨＯＭＯ値とＬＵＭＯ値との差（ＥＨＯＭＯ−ＥＬＵＭＯ）が３．０ｅＶ以上であっても、高い三重項エネルギーＴ１を有することが可能である。
【００６３】
本発明の電子輸送補助層５３材料として含まれる双極性化合物は、電子求引性基（ＥＷＧ）モイエティと電子供与性基（ＥＤＧ）モイエティとが結合して形成される。なお、前記電子求引性基（ＥＷＧ）として、下記化学式４で示される電子求引性基（ＥＷＧ）モイエティを１つ以上含むことを特徴とする。
【化９】
2020532883.tif 000011
式中、
Ｚは、互いに同一もしくは異なり、それぞれ独立に、Ｃ（Ｒ）又はＮであり、少なくとも１つはＮであり、
ここで、複数のＲは、互いに同一もしくは異なり、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３乃至４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５乃至６０のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ１〜Ｃ４０のホスフィン基、Ｃ１〜Ｃ４０のホスフィンオキサイド基、及びＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択されるか、又は、これらは、隣接した基と縮合環を形成することができ、
前記Ｒの、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、アルキルシリル基、アリールシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、ホスフィン基、ホスフィンオキサイド基、及びアリールアミン基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３乃至４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基、核原子数５乃至４０のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ１〜Ｃ４０のホスフィン基、Ｃ１〜Ｃ４０のホスフィンオキサイド基、及びＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択される１種以上で置換もしくは非置換であることができる。
【００６４】
本発明において、前記電子求引性基（ＥＷＧ）モイエティは、下記化学式に示される構造により具体化され得るが、最も好ましくは、窒素を１乃至３個含む６員含窒素ヘテロ芳香族炭化水素である。好適な電子求引性基（ＥＷＧ）モイエティとしては、例えば、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、ピラジンなどが挙げられるが、これらに制限されない。
【化１０】
2020532883.tif 000012
【００６５】
本発明の電子輸送補助層５３材料として含まれる双極性化合物は、前記化学式４の電子求引性基（ＥＷＧ）より電子供与性が大きい、当該分野で周知の電子供与性基（ＥＤＧ）モイエティを含む。
【００６６】
このような電子供与性基（ＥＤＧ）特性を有するモイエティとしては、例えば、インドール、カルバゾール、アゼピン、フラン、チオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェンなどの縮合ヘテロ芳香族環；又は、ビフェニル、トリフェニレン、フルオランテン、フルオレンなどの縮合多環芳香族環などを使用することができるが、これらに制限されない。より具体的に、下記化学式５で示すことができる。
【化１１】
2020532883.tif 000013
式中、
Ｘ１は、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｎ（Ａｒ１）、Ｃ（Ａｒ２）（Ａｒ３）、及びＳｉ（Ａｒ４）（Ａｒ５）からなる群から選択され、
Ｙ１乃至Ｙ４は、互いに同一もしくは異なり、それぞれ独立に、Ｎ又はＣ（Ｒ１）であり、この時、複数のＲ１は、同様に表示されても、それぞれ同一もしくは異なり、これらは、隣接した基と縮合環を形成することができ；
Ｘ２及びＸ３は、互いに同一もしくは異なり、それぞれ独立に、Ｎ又はＣ（Ｒ２）であり、この時、複数のＲ２は、同様に表示されても、それぞれ同一もしくは異なり、これらは、隣接した基と縮合環（例えば、縮合芳香族環又は縮合ヘテロ芳香族環）を形成することができ；
前記Ｒ１乃至Ｒ２、及びＡｒ１乃至Ａｒ５は、互いに同一もしくは異なり、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３乃至４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５乃至６０のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ１〜Ｃ４０のホスフィン基、Ｃ１〜Ｃ４０のホスフィンオキサイド基、及びＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択され、
前記Ｒ１乃至Ｒ２、及びＡｒ１乃至Ａｒ５の、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、アルキルシリル基、アリールシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、ホスフィン基、ホスフィンオキサイド基、及びアリールアミン基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３乃至４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基、核原子数５乃至４０のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ１〜Ｃ４０のホスフィン基、Ｃ１〜Ｃ４０のホスフィンオキサイド基、及びＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択される１種以上で置換可能である。
【００６７】
本発明において、前記化学式５は、Ａ−１乃至Ａ−２４のうちのいずれか１つにより具体化され得る。しかし、これに限定されない。
【化１２】
2020532883.tif 000014
式中、
Ｒ２、Ｙ１乃至Ｙ４、及びＡｒ１乃至Ａｒ５は、上述の化学式５で定義した通りである。
【００６８】
なお、本発明の双極性化合物において、電子供与性基（ＥＤＧ）モイエティは、前記化学式５の構造で単独使用され、又は、前記化学式５と下記化学式６；又は、前記化学式５と化学式７とが結合して縮合された構造で示すことができる。
【００６９】
より具体的に、前記化学式５において、Ｙ１乃至Ｙ４は、それぞれ独立に、Ｎ又はＣ（Ｒ１）であるが、これらが複数個のＣ（Ｒ１）である場合、Ｙ１とＹ２、Ｙ２とＹ３、又はＹ３とＹ４のうちの１つは、下記化学式６と縮合環を形成する。なお、複数のＲ１は、それぞれ同一もしくは異なることができる。また、前記化学式５においてＸ２及びＸ３がいずれもＣ（Ｒ２）である場合、複数のＲ２は、下記化学式６又は化学式７とそれぞれ結合して縮合環を形成することができる。
【化１３】
2020532883.tif 000015
式中、
Ｙ５乃至Ｙ１４は、互いに同一もしくは異なり、それぞれ独立に、Ｎ又はＣ（Ｒ３）であり、この時、Ｃ（Ｒ３）が複数個である場合、複数のＲ３は、それぞれ同一もしくは異なり、前記化学式５と結合して縮合環を形成することができ、
Ｘ４は、Ｘ１と同一であり、この時、複数のＡｒ１乃至Ａｒ５は、それぞれ同一もしくは異なっている。
【００７０】
縮合環を形成しない複数のＲ３は、同様に表示されても、互いに同一もしくは異なり、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３乃至４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５乃至６０のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ１〜Ｃ４０のホスフィン基、Ｃ１〜Ｃ４０のホスフィンオキサイド基、及びＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択され、
前記Ｒ３の、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、アルキルシリル基、アリールシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、ホスフィン基、ホスフィンオキサイド基、及びアリールアミン基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３乃至４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基、核原子数５乃至４０のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールブロン基、Ｃ１〜Ｃ４０のホスフィン基、Ｃ１〜Ｃ４０のホスフィンオキサイド基、及びＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択される１種以上で置換可能である。
【００７１】
本発明において、前記化学式５と化学式６とが縮合して形成された双極性化合物は、下記化学式Ｂ−１乃至Ｂ−３０のうちのいずれか１つに具体化可能である。しかし、これに限定されない。なお、下記化学式Ｂ−１乃至Ｂ−３０は、１つ以上の縮合されたインドール又は縮合されたカルバゾールのモイエティを含むことで、電子供与性が大きい、強い電子供与性基（ＥＤＧ）特性を有するようになる。
【化１４】
2020532883.tif 000016
前記化学式Ｂ−１乃至Ｂ−３０中、Ａｒ１及びＲ１乃至Ｒ３は、化学式５及び化学式６で定義した通りである。
【００７２】
本発明の好適な一例としては、Ａｒ１は、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ４０のアリール基、又は、置換もしくは非置換の核原子数５乃至４０のヘテロアリール基であり、
Ｒ１乃至Ｒ３は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４０のアルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ４０のアリール基、又は、置換もしくは非置換の核原子数５乃至４０のヘテロアリール基であることが好ましい。
【００７３】
また、本発明において、化学式５と化学式７とが縮合して形成される双極性化合物は、下記化学式５ａ乃至５ｈで示される化合物のうちのいずれか１つに具体化可能である。なお、下記化学式５ａ乃至５ｈで示される化合物は、１つ以上の縮合されたアゼピンモイエティを含むことで、電子供与性が大きい、強い電子供与性基（ＥＤＧ）特性を有するようになる。
【化１５】
2020532883.tif 000017
【化１６】
2020532883.tif 000018
【化１７】
2020532883.tif 000019
【化１８】
2020532883.tif 000020
式中、Ｘ１、Ｘ３乃至Ｘ４、及びＹ１乃至Ｙ１４は、化学式５及び化学式７で定義した通りである。
【００７４】
より具体的に、Ｘ１及びＸ４は、互いに同一もしくは異なり、それぞれ独立に、Ｏ、Ｓ又はＮ（Ａｒ１）であることが好ましく、いずれもＮ（Ａｒ１）であることがさらに好ましく、この時、複数のＡｒ１は、同一もしくは異なっている。
【００７５】
Ｙ１乃至Ｙ４は、互いに同一もしくは異なり、それぞれ独立に、Ｎ又はＣ（Ｒ１）であり、このうち、Ｙ１乃至Ｙ４がいずれもＣ（Ｒ１）であることが好ましく、この時、複数のＲ１は、同一もしくは異なっている。
【００７６】
Ｘ３は、それぞれ独立に、Ｎ又はＣ（Ｒ２）である。
【００７７】
Ｙ５乃至Ｙ１４は、互いに同一もしくは異なり、それぞれ独立に、Ｎ又はＣ（Ｒ３）であり、このうち、Ｙ５乃至Ｙ１４がいずれもＣ（Ｒ３）であることが好ましく、この時、複数のＲ３は、同一もしくは異なっている。なお、Ａｒ１、及びＲ１乃至Ｒ３は、化学式５及び化学式７で定義した通りである。
【００７８】
本発明に係る化学式５ａ乃至５ｈにおいて、Ｘ１及びＸ４は、それぞれ独立に、Ｎ（Ａｒ１）又はＳであることが好ましい。即ち、Ｘ１がＮ（Ａｒ１）、Ｘ４がＳであるか、又は、Ｘ１がＳ、Ｘ４がＮ（Ａｒ１）であるか、又は、Ｘ１及びＸ４がいずれもＮ（Ａｒ１）であることが好ましい。
【００７９】
また、Ａｒ１は、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、又は核原子数５乃至６０のヘテロアリール基であることが好ましく、Ａｒ２乃至Ａｒ５は、互いに同一もしくは異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４０のアルキル基（具体的に、メチル基）、又は置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリール基（具体的に、フェニル基）であることが好ましい。
【００８０】
上述の化学式５ａ乃至５ｈで示される化合物において、Ｒ１乃至Ｒ３、及びＡｒ１乃至Ａｒ５のうちの少なくとも１つは、電子吸収性が大きい、電子求引性基（ＥＷＧ）特性を有する前記モイエティと結合を形成する。
【００８１】
本発明に係る双極性化合物において、電子供与性基（ＥＤＧ）モイエティは、下記化学式８の構造で示される。
【化１９】
2020532883.tif 000021
式中、
Ｘ１は、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｎ（Ａｒ１）、Ｃ（Ａｒ２）（Ａｒ３）、及びＳｉ（Ａｒ４）（Ａｒ５）からなる群から選択され、
Ｙ１乃至Ｙ４は、互いに同一もしくは異なり、それぞれ独立に、Ｎ又はＣ（Ｒ１）であり、前記Ｙ１乃至Ｙ４のうちの０〜２個は、Ｎであり、この時、複数のＲ１は、それぞれ同一もしくは異なり、これらは、隣接した基と縮合芳香族環又は縮合ヘテロ芳香族環を形成することができ、
前記Ｒ１、及びＡｒ１乃至Ａｒ５は、互いに同一もしくは異なり、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３乃至４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５乃至６０のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ１〜Ｃ４０のホスフィン基、Ｃ１〜Ｃ４０のホスフィンオキサイド基、及びＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択され、
Ａ環は、単環もしくは多環の脂環族環、単環もしくは多環のヘテロ脂環族環、単環もしくは多環の芳香族環、又は単環もしくは多環のヘテロ芳香族環であり、
前記Ｒ１、及びＡｒ１乃至Ａｒ５の、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、アルキルシリル基、アリールシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、ホスフィン基、ホスフィンオキサイド基、及びアリールアミン基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３乃至４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基、核原子数５乃至４０のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ１〜Ｃ４０のホスフィン基、Ｃ１〜Ｃ４０のホスフィンオキサイド基、及びＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択される１種以上で置換可能である。
【００８２】
本発明において、Ａ環は、当該分野で周知の炭化水素系又はヘテロ原子（例えば、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉなど）を１つ以上含む炭化水素系環であることができ、これらが隣接した他の環と、縮合、融合、架橋、又はスピロ（ｓｐｉｒｏｃｙｃｌｉｃ）結合された形態であることができる。一例として、前記Ａ環は、単環もしくは多環の脂環族環、単環もしくは多環のヘテロ脂環族環、単環もしくは多環の芳香族環、又は単環もしくは多環のヘテロ芳香族環からなる群から選択される。具体的に、Ａ環は、Ｃ６〜Ｃ１８の芳香族環、又は核原子数５乃至１８個のヘテロ芳香族環であることが好ましい。
【００８３】
本発明において、前記化学式８の電子供与性基（ＥＤＧ）モイエティは、下記化学式で示される構造により具体化され得るが、これらに限定されない。
【化２０】
2020532883.tif 000022
式中、
Ｘ１は、前記化学式８で定義した通りであり、
Ｚ１及びＺ２は、互いに同一もしくは異なり、それぞれ独立に、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｎ（Ａｒ６）、Ｃ（Ａｒ７）（Ａｒ８）、及びＳｉ（Ａｒ９）（Ａｒ１０）からなる群から選択され、
Ａｒ６乃至Ａｒ１０は、互いに同一もしくは異なり、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３乃至４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５乃至６０のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ１〜Ｃ４０のホスフィン基、Ｃ１〜Ｃ４０のホスフィンオキサイド基、及びＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択され、
前記Ａｒ６乃至Ａｒ１０の、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、アルキルシリル基、アリールシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、ホスフィン基、ホスフィンオキサイド基、及びアリールアミン基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３乃至４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基、核原子数５乃至４０のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ１〜Ｃ４０のホスフィン基、Ｃ１〜Ｃ４０のホスフィンオキサイド基、及びＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択される１種以上で置換可能である。
【００８４】
なお、図２に示された有機電界発光素子の各構成要素１０、２０、３０−３２、４０、５１−５２は、上述した図１の構成と同様であるため、その個別説明は、省略する。
【００８５】
上記のように構成される本発明の有機物層Ａ、Ａ’は、正孔輸送領域３０と発光層４０との間、好ましくは、正孔輸送層３２と発光層４０との間に、電子と励起子をブロッキングする有機膜層（図示せず）をさらに含むことができる。
【００８６】
このような有機膜層は、高いＬＵＭＯ値を有することで、電子の正孔輸送層への移動を防止し、高い三重項エネルギーを有することで、発光層４０の励起子の正孔輸送層３２への拡散を防止する。このような有機膜層をなす物質は、特に限定されず、例えば、カルバゾール誘導体又はアリールアミン誘導体が挙げられるが、これらに制限されない。
【００８７】
このような本発明の有機物層Ａ、Ａ’を製造する方法は、特に限定されないが、例えば、真空蒸着法、溶液塗布法を挙げられるが、これらに制限されない。前記溶液塗布法としては、例えば、スピンコート法、ディップコート法、ドクターブレード法、インクジェット印刷法、熱転写法などが挙げられる。
【００８８】
上述した本発明に係る有機電界発光素子１００、２００は、陽極１０、有機物層Ａ、Ａ’、及び陰極２０が順次積層された構造を有するが、陽極１０と有機物層Ａ、Ａ’との間、又は陰極２０と有機物層Ａ、Ａ’との間に、絶縁層又は接着層をさらに含むこともできる。上記のような本発明の有機電界発光素子は、電圧、電流、又はこの両方を印加する場合、最大発光効率を維持しながら初期明るさの半減時間（Ｌｉｆｅ  ｔｉｍｅ）が増加するので、優れた寿命特性を有することができる。
【実施例】
【００８９】
以下、本発明の実施例を挙げて詳述するが、後述の実施例は、本発明の例示に過ぎず、本発明は、これらの実施例によって限定されるものではない。
【００９０】
［準備例］化合物ＥＴ−０１乃至ＥＴ−２１の準備
本発明の化合物として下記ＥＴ−０１乃至ＥＴ−２１で示される化合物を準備し、これらのＬＵＭＯ及びＥＨＯＭＯ−ＥＬＵＭＯを、当業界で公知の常法でそれぞれ測定し、下記表１に示す。
【００９１】
参考に、ＥＨＯＭＯ−ＥＬＵＭＯについては、ＵＶ−Ｖｉｓ  ｓｐｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｍｅｔｅｒ（ＪＡＳＣＯ、Ｖ−５００）を使用して測定し、ＬＵＭＯは、ＨＯＭＯ値をＣＶ（Ｃｙｃｌｉｃ  Ｖｏｌｔａｍｍｅｔｒｙ）方法を用いて電気化学計測装置（Ｐｏｔｅｎｔｉｏｓｔａｔ／Ｇａｌｖａｎｏｓｔａｔ、Ｐｒｉｎｃｅｔｏｎ社製、２７３Ａ）で測定し、ＥＨＯＭＯ−ＥＬＵＭＯから算出した。
【００９２】
以下、ＥＴ−０１乃至ＥＴ−２１の化合物をそれぞれ示す。
【化２１】
2020532883.tif 000023
【化２２】
2020532883.tif 000024
【化２３】
2020532883.tif 000025
【００９３】
【表１】
2020532883.tif 000026
【００９４】
［実施例１乃至２１］青色有機電界発光素子の製造
ＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）が１５００Åの厚さでコートされたガラス基板を蒸留水で洗浄した。蒸留水洗浄が終わると、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールなどの溶剤で超音波洗浄を行い、乾燥させた後、ＵＶ  ＯＺＯＮＥ洗浄機（Ｐｏｗｅｒｓｏｎｉｃ４０５、ファシンテック社製）に移送させた後、ＵＶを用いて前記基板を５分間洗浄し、真空蒸着機に基板を移送した。
【００９５】
上述のように準備されたＩＴＯ透明電極（基板）上に、ＤＳ−２０５（８０ｎｍ）／ＮＰＢ（１５ｎｍ）／ＡＤＮ＋５％ＤＳ−４０５（３０ｎｍ）／表１の化合物（３０ｎｍ）／Ａｌ（２００ｎｍ）の順に積層し、有機ＥＬ素子を製作した。
【００９６】
【表２】
2020532883.tif 000027
【００９７】
［比較例１］青色有機電界発光素子の製作
電子輸送層物質として、化合物１（ＥＴ−０１）の代わりに、Ａｌｑ３を使用した以外は、前記実施例１と同様にして、青色有機電界発光素子を製作した。
【００９８】
［比較例２］青色有機電界発光素子の製作
電子輸送層材料として、化合物１（ＥＴ−０１）の代わりに、Ｔ−１を使用した以外は、前記実施例１と同様にして、青色系有機電界発光素子を製作した。
【００９９】
［比較例３］青色有機電界発光素子の製作
電子輸送層材料として、化合物１（ＥＴ−０１）の代わりに、Ｔ−２を使用した以外は、前記実施例１と同様にして、青色有機電界発光素子を製作した。
【０１００】
上述の実施例１乃至２１及び比較例１乃至３において使用された、ＮＰＢ、ＡＤＮ、Ａｌｑ３、Ｔ−１、及びＴ−２の構造は、下記の通りである。
【化２４】
2020532883.tif 000028
【０１０１】
［実験例１］
実施例１乃至２１及び比較例１乃至３において製作されたそれぞれの青色有機ＬＥ素子について、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２での駆動電圧、電流効率及び発光ピークを測定し、その結果を下記表３に示す。
【０１０２】
【表３】
2020532883.tif 000029
【０１０３】
前記表３に示されるように、本発明の化合物を電子輸送層に使用した青色有機電界発光素子（実施例１〜２１）は、従来の、Ａｌｑ３、Ｔ−１及びＴ−２を電子輸送層に使用した青色有機電界発光素子（比較例１−３）に比べて駆動電圧及び電流効率の面で優れた性能を奏するものであることがわかった。
【０１０４】
［実施例２２乃至４１］青色蛍光有機電界発光素子の製造
ＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）が１５００Åの厚さでコートされたガラス基板を蒸留水で洗浄した。蒸留水洗浄が終わると、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールなどの溶剤で超音波洗浄を行い、乾燥させた後、ＵＶ  ＯＺＯＮＥ洗浄機（Ｐｏｗｅｒｓｏｎｉｃ４０５、ファシンテック社製）に移送させた後、ＵＶを用いて前記基板を５分間洗浄し、真空蒸着機に基板を移送した。
【０１０５】
上述のように準備されたＩＴＯ透明電極（基板）上に、ＤＳ−２０５（８０ｎｍ）／ＮＰＢ（１５ｎｍ）／ＡＤＮ＋５％ＤＳ−４０５（３０ｎｍ）／ＬＥ−１乃至ＬＥ−１９（５ｎｍ）／表２の電子輸送材料（２５ｎｍ）／ＬｉＦ（１ｎｍ）／Ａｌ（２００ｎｍ）の順に積層し、有機ＥＬ素子を製作した（下記表４参照）。
【０１０６】
【表４】
2020532883.tif 000030
【０１０７】
以下、ＬＥ−１乃至ＬＥ−１９の化合物をそれぞれ示す。
【化２５】
2020532883.tif 000031
【化２６】
2020532883.tif 000032
【０１０８】
［実験例２］
実施例２２〜４０において製作したそれぞれの青色有機ＥＬ素子について、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２での駆動電圧、電流効率、及び発光ピークを測定し、その結果を下記表５に示す。
【０１０９】
【表５】
2020532883.tif 000033
【０１１０】
前記表５に示されるように、本発明の化合物を含む電子輸送層と電子輸送補助層と混用する場合、比較例１〜２に比べて素子の駆動電圧及び電流効率の面で非常に優れた性能を奏するものであることがわかった。
【図１】
2020532883.tif 000042
【図２】
2020532883.tif 000043
【国際調査報告】
2020532883.tif 000044
2020532883.tif 000045
2020532883.tif 000046
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