(57)【要約】    活性物質をカプセル化する方法であって、活性物質、マイケル供与体として機能する化合物、およびマイケル受容体として機能する化合物を含む第１の混合物を調製すること、水および乳化剤を含む第２の混合物を調製すること、第１の混合物、第２混合物、およびマイケル触媒として機能する化合物を組み合わせることにより、反応混合物を調製すること、反応混合物を撹拌すること、を含み、活性物質の水への溶解度が、２５℃で最大０．５％（ｗ／ｗ）である、方法。【特許請求の範囲】
【請求項１】
活性物質をカプセル化する方法であって、
前記活性物質、マイケル供与体として機能する化合物、およびマイケル受容体として機能する化合物を含む、第１の混合物を調製すること、
水および乳化剤を含む第２の混合物を調製すること、
前記第１の混合物、前記第２混合物、およびマイケル触媒として機能する化合物を組み合わせることにより、反応混合物を調製すること、
前記反応混合物を撹拌すること、を含み、
前記活性物質の水への溶解度が、２５℃で最大０．５％（ｗ／ｗ）である、方法。
【請求項２】
前記マイケル供与体として機能する化合物が、アセトアセテートエステル、シアノアセテートエステル、およびマロン酸エステルからなる群から選択される、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
前記アセトアセテートエステルが、エチルアセトアセテート、１−ブチルアセトアセテート、メチルアセトアセテート、２−エチルヘキシルアセトアセテート、ラウリルアセトアセテート、アリルアセトアセテート、１，４−ブタンジオールジアセトアセテート、１，６−ヘキサンジオールジアセトアセテート、ネオペンチルグリコールジアセトアセテート、シクロヘキサンジメタノールジアセトアセテート、エトキシ化ビスフェノールＡジアセトアセテート、トリメチロールプロパントリアセトアセテート、グリセリントリアセトアセテート、およびペンタエリスリトールテトラアセトアセテートから選択される、モノ、ジ、トリ、またはテトラアセトアセテートである、請求項２に記載の方法。
【請求項４】
前記シアノアセテートエステルが、エチルシアノアセテート、ブチルシアノアセテート、メチルシアノアセテート、２−エチルヘキシルシアノアセテート、ラウリルシアノアセテート、アリルシアノアセテート、および１，４−ブタンジオールビス（シアノアセテート）からなる群から選択される、モノまたはビスシアノアセテートである、請求項２に記載の方法。
【請求項５】
前記マロン酸エステルが、マロン酸ジエチル、マロン酸ジメチル、マロン酸ジブチル、マロン酸ビス（２−エチルヘキシル）、マロン酸ジラウリル、およびマロン酸ジアリルからなる群から選択される、請求項２に記載の方法。
【請求項６】
前記マイケル受容体として機能する化合物が、多官能性アクリレートである、請求項１〜５のいずれか一項に記載の方法。
【請求項７】
前記多官能性アクリレートが、１，４−ブタンジオールジアクリレート、ジプロピレングリコールジアクリレート、シクロヘキサンジメタノールジアクリレート、アルコキシ化ヘキサンジオールジアクリレート、ビスフェノールＡジアクリレート、アクリル化ビフェノールＡジグリシジルエーテル、ジエチレングリコールジアクリレート、エトキシ化ビスフェノールＡジアクリレート、１，６−ヘキサンジオールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレート、プロポキシ化ネオペンチルグリコールジアクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、およびトリプロピレングリコールジアクリレートからなる群から選択される、ジアクリレートである、請求項６に記載の方法。
【請求項８】
前記多官能性アクリレートが、トリメチロプロパントリアクリレート、エトキシ化トリメチロプロパントリアクリレート、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレートトリアクリレート、プロポキシ化グリセリルトリアクリレート、およびペンタエリスリトールトリアクリレートからなる群から選択される、トリアクリレートである、請求項６に記載の方法。
【請求項９】
前記多官能性アクリレートが、プロポキシ化トリメチロールプロパン、アクリル化ポリエステルオリゴマー、およびアクリル化ウレタンオリゴマーからなる群から選択される、請求項６に記載の方法。
【請求項１０】
前記マイケル触媒として機能する化合物が、有機塩基または無機塩基である、請求項１〜９のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１１】
前記マイケル触媒として機能する化合物が、１，１，３，３−テトラメチルグアニジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン、ＮａＯＨ、ＫＯＨ、Ｋ２ＣＯ３からなる群から選択される、請求項１０に記載の方法。
【請求項１２】
前記活性剤が、布地柔軟剤、洗剤、漂白剤活性物質、肥料、微量栄養素、害虫駆除剤、殺真菌剤、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺生物剤、微生物防除剤、ポリマー潤滑剤、難燃剤、顔料、染料、尿素阻害剤、食品添加物、香料、医薬品、組織、抗酸化剤、香料、土壌改良剤、触媒、診断薬、および光保護薬からなる群から選択される、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１３】
前記活性物質が、テトラアセチルエチレンジアミンおよびトリアセチルエチレンジアミンの一方または両方を含む、請求項１２に記載の方法。
【請求項１４】
前記乳化剤が水溶性ポリマーである、請求項１〜１３のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１５】
前記乳化剤がポリビニルアルコールまたは置換セルロースである、請求項１〜１４のいずれか一項に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【背景技術】
【０００１】
活性物質をカプセル化することが望ましい用途は多く存在する。例えば、衣料用布地などの織物は、通常、洗剤成分と漂白剤などの他の任意選択の活性物質の組み合わせである洗剤配合物と織物とを接触させることにより洗浄される。使いやすさのために、多くの洗剤配合物ユーザーは、洗剤と任意選択の活性物質を単一の製品に組み込む一体型の製品を好む。さらに、多くのユーザーは、固体または粒状製品と比較して、この製品が液体であることを好む。水に感受性である活性物質は、他の多くの用途でも同様に有用である。
【０００２】
一般的な活性物質の１つは、テトラアセチルエチレンジアミン（ＴＡＥＤ）である。ＴＡＥＤは、ペルオキシ漂白活性化剤および微生物制御剤として機能する。ＴＡＥＤは、固形洗剤製品で広く使用されている。ＴＡＥＤは、一部に水を含む液体洗剤配合物では、加水分解されると、ＴＡＥＤが反応して、洗剤活性物質として有効ではないＮ，Ｎ’ジアセチルエチレンジアミン（ＤＡＥＤ）を形成するため、洗剤活性物質としての有効性を失う。そのため、ＴＡＥＤは、変性させずに使用する場合、水性配合物の活性物質としては理想的ではない。トリアセチルエチレンジアミン（ＴｒｉＡＥＤ）は、別の活性物質である。水を含有する配合物における使用に好適な活性物質を含有する添加剤を調製するための方法が所望される。
【発明の概要】
【０００３】
活性物質をカプセル化する方法であって、活性物質、マイケル供与体として機能する化合物、およびマイケル受容体として機能する化合物を含む第１の混合物を調製すること、水および乳化剤を含む第２の混合物を調製すること、第１の混合物、第２混合物、およびマイケル触媒として機能する化合物を組み合わせることにより、反応混合物を調製すること、反応混合物を撹拌すること、を含み、活性物質の水への溶解度が、２５℃で最大０．５％（ｗ／ｗ）である、方法。
【発明を実施するための形態】
【０００４】
本開示は、活性物質と、マイケル反応の一部としての、マイケル供与体として機能する化合物およびマイケル受容体として機能する化合物の反応生成物とを含む添加剤を調製するための方法を説明する。マイケル反応の一部としての、マイケル供与体として機能する化合物とマイケル受容体として機能する化合物との反応生成物は、本明細書では概してマイケル生成物と称される。マイケル反応は、マイケル触媒の存在下で、求核試薬（マイケル供与体として機能する化合物）をカルボニル化合物（マイケル受容体として機能する化合物）に求核付加することである。
【０００５】
マイケル供与体として機能する化合物は、アセトアセテートエステル、シアノアセテートエステル、およびマロン酸エステルからなる群から選択される。一例では、アセトアセテートエステルは、モノ、ジ、トリ、またはテトラアセトアセテートであり、好ましくは、エチルアセトアセテート、１−ブチルアセトアセテート、メチルアセトアセテート、２−エチルヘキシルアセトアセテート、ラウリルアセトアセテート、アリルアセトアセテート、１，４−ブタンジオールジアセトアセテート、１，６−ヘキサンジオールジアセトアセテート、ネオペンチルグリコールジアセトアセテート、シクロヘキサンジメタノールジアセトアセテート、エトキシ化ビスフェノールＡジアセトアセテート、トリメチロールプロパントリアセトアセテート、グリセリントリアセトアセテート、またはペンタエリスリトールテトラアセトアセテートのうちの１つである。一例では、シアノアセテートエステルは、モノまたはビスシアノアセテートであり、好ましくは、エチルシアノアセテート、ブチルシアノアセテート、メチルシアノアセテート、２−エチルヘキシルシアノアセテート、ラウリルシアノアセテート、アリルシアノアセテート、および１，４−ブタンジオールビス（シアノアセテート）のうちの１つである。一例では、マロン酸エステルは、マロン酸ジエチル、マロン酸ジメチル、マロン酸ジブチル、マロン酸ビス（２−エチルヘキシル）、マロン酸ジラウリル、またはマロン酸ジアリルのうちの１つである。
【０００６】
マイケル受容体として機能する化合物は、多官能性アクリレートである。一例では、多官能性アクリレートは、１，４−ブタンジオールジアクリレート、ジプロピレングリコールジアクリレート、シクロヘキサンジメタノールジアクリレート、アルコキシ化ヘキサンジオールジアクリレート、ビスフェノールＡジアクリレート、アクリル化ビフェノールＡジグリシジルエーテル、ジエチレングリコールジアクリレート、エトキシ化ビスフェノールＡジアクリレート、１，６−ヘキサンジオールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレート、プロポキシ化ネオペンチルグリコールジアクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、およびトリプロピレングリコールジアクリレートのうちの１つ、好ましくは選択されるジアクリレートである。一例では、多官能性アクリレートは、トリメチロプロパントリアクリレート、エトキシ化トリメチロプロパントリアクリレート、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレートトリアクリレート、プロポキシ化グリセリルトリアクリレート、およびペンタエリスリトールトリアクリレートのうちの１つから好ましくは選択される、トリアクリレートである。一例では、多官能性アクリレートは、プロポキシ化トリメチロールプロパン、アクリル化ポリエステルオリゴマー、またはアクリル化ウレタンオリゴマーである。
【０００７】
マイケル反応は、マイケル触媒として機能する化合物を含む反応混合物中で行われる。好ましくは、マイケル触媒は、有機塩基または無機塩基である。マイケル触媒として機能する化合物の例には、１，１，３，３−テトラメチルグアニジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン、ＮａＯＨ、ＫＯＨ、Ｋ２ＣＯ３が挙げられる。
【０００８】
マイケル触媒として機能する化合物は、マイケル供与体として機能する化合物の総モル当量０．１〜１０で反応混合物中に存在することが好ましい。反応混合物は、水、アルコール、エーテル、炭化水素、または塩素化炭化水素を含む溶媒の存在下または非存在下で実行され得る。温度は、−１０℃〜１５０℃の範囲であり得る。マイケル供与体として機能する化合物は、好ましくは、０．５：１〜２．０：１の範囲にある、マイケル受容体として機能する化合物との割合で存在する。
【０００９】
本明細書に記載の添加剤は、まず分散相を提供することにより調製される。分散相には水および乳化剤が含まれる。一例では、乳化剤は水溶性ポリマーである。一例では、乳化剤はポリビニルアルコールまたは置換セルロースである。好適な乳化剤の例には、メチルセルロース、脂肪アルコールのエトキシレート、ソルビタンエステル、ポリグリセロール脂肪酸エステル、および有機酸モノグリセリドが挙げられる。それとは別に、マイケル供与体として機能する化合物、マイケル受容体として機能する化合物、および活性物質を、反応混合物中で組み合わせる。分散相を反応混合物に加え、混合して、エマルションを形成する。次いで、マイケル触媒として機能する化合物を、添加剤がエマルション中に懸濁したビーズとして形成されるまで、混合しながらエマルションに添加する。固体添加剤ビーズを単離し、篩に押し通すなどして微粒子に形成する。
【００１０】
添加剤は、活性物質の９０重量パーセント以下、マイケル生成物の１０重量パーセント以上である。添加剤は、活性物質の７５重量パーセント以下、マイケル生成物の２５重量パーセント以上である。好ましくは、添加剤は、活性物質の５０重量パーセント以下、マイケル生成物の５０重量パーセント以上である。
【００１１】
本明細書に記載の添加剤は、水溶液系での安定性が、活性物質、例えばＴＡＥＤ単独よりも良好である。例えば、添加剤が洗剤添加剤であり、洗濯機において使用される場合、活性物質はコポリマーから放出されて、この活性物質が洗浄システム内で利用可能となり、その洗浄性強化機能を果たす。
【００１２】
添加剤顆粒を任意選択で粉砕または製粉して粉末形態にし、放出特性が制御または遅延された固体活性成分を得ることができる。
【００１３】
本明細書に記載されるように、添加剤は、活性物質をカプセル化するか、または部分的にカプセル化する。本明細書で使用される場合、「カプセル化された」とは、マイケル生成物ネットワーク内に結合または保持されている活性物質を指す。本明細書に記載の添加剤は、誘因事象（本開示の文脈では、誘因事象は洗濯機内での使用であり得る）中に活性物質を放出するように設計される。カプセル化されている活性物質に言及する場合、それは、誘因事象の前にマイケル生成物ネットワーク内に保持されている活性物質を指す。本開示の方法に従って調製された添加剤は、カプセル化効率が３０〜１００パーセントである。好ましくは、本開示の方法に従って調製された添加剤は、カプセル化効率が６０〜１００パーセントである。より好ましくは、本開示の方法に従って調製された添加剤は、カプセル化効率が９０〜１００パーセントである。本明細書で使用される場合、「カプセル化効率」は、添加剤のマイケル生成物ネットワークにおいてカプセル化される見込みのある活性物質の割合を指す。
【００１４】
本明細書に記載の方法は、他の種類の固体粉末系の調製に好適である。例えば、本明細書に記載の方法には、布地柔軟剤、洗剤活性物質、漂白剤活性物質、肥料、微量栄養素、害虫駆除剤（殺真菌剤、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤など）、殺生物剤、微生物防除剤、ポリマー潤滑剤、難燃剤、顔料、染料、尿素阻害剤、食品添加物、香料、医薬品、組織、抗酸化剤、化粧品成分（香料、香水など）、土壌改良剤（防汚剤、汚れ放出剤など）、触媒、診断薬、光保護薬（ＵＶブロッカーなど）をカプセル化することが含まれるが、これらに限定されない。
【００１５】
活性物質は、本明細書に記載のカプセル化方法に適合するために、水への溶解度が非常に低いように選択される。好ましくは、活性物質の水への溶解度は、２５℃で１％（ｗ／ｗ）以下である。好ましくは、活性物質の水への溶解度は、２５℃で０．５％（ｗ／ｗ）以下である。本明細書で使用される場合、（ｗ／ｗ）は、水の特定の温度での水の重量あたりの活性物質の重量を指す。
【実施例】
【００１６】
材料およびカプセル化の実施例
実施例１
ペンタエリスリトールトリアクリレート（ＳＲ４４４）は、Ｓａｒｔｏｍｅｒ  Ｃｏｍｐａｎｙから入手した。ＴＡＥＤはＡｌｆａ  Ａｅｓａｒから入手した。他のすべての化学物質は、Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈから入手し、受け取ったままで使用した。脱イオン（ＤＩ）水を、さらに精製することなく使用した。
【表１】
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【００１７】
表１に列挙した配合に従って、分散相（ＤＩ水、メチルセルロース）を小さなガラス瓶中で、撹拌棒を用いて２分間撹拌しながら調製した。
【００１８】
表１に示すように、所定量のマイケル供与体、マイケル受容体、およびＴＡＥＤを、撹拌ロッドおよび２つのガラスストッパーを備えた１００ｍｌの３つ口フラスコに加えた。マイケル供与体およびマイケル受容体の合計量は２０グラムであるため、マイケル受容体とマイケル供与体との組み合わせに対するＴＡＥＤの重量比は１：２である。撹拌ロッドを高速オーバーヘッド撹拌機に接続し、ミキサーの電源をゆっくりと入れた。２分間撹拌した後、撹拌を停止し、分散相をフラスコに加えた。撹拌機の電源を入れ、回転数を最大２５００ｒｐｍまで徐々に上げた。高速撹拌を２分間続けた後、さらに２分間、２０００ｒｐｍに減速した。１，１，３，３−テトラメチルグアニジン（ＴＭＧ）を、撹拌したエマルションに滴下した。２時間撹拌した後、ポリマービーズを得た。固体粒子を単離し、ＤＩ水で洗浄し、遠心分離した。固体粒子を収集し、３５℃の真空オーブンで２時間乾燥させた。固体は、２００ミクロンの篩に押し通すことで容易に砕けて微粒子となった。
実施例２
【表２】
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【００１９】
実施例１の手順を、実施例２の配合物について繰り返した。得られた固体生成物は、５００ミクロンの篩に押し通すことで容易に砕けて微粒子となった。マイケル供与体とマイケル受容体との組み合わせに対するＴＡＥＤの重量比は３：１である。
実施例３：
【表３】
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【００２０】
実施例１の手順を、実施例３の配合物について繰り返した。得られた固体生成物は粉末様であった。マイケル供与体とマイケル受容体との組み合わせに対するＴＡＥＤの重量比は１：２である。
【００２１】
カプセル化性能評価
方法１：青色食用色素の漂白（酸化）
５滴の水性青色食用色素（ＦＤ＆Ｃ  ｂｌｕｅ  ＃１、トリアリールメタン色素）を５００ｍｌの水に加え、１時間混合して、均一な色素／水溶液を生成した。表４に詳述するように、１グラムの色素／水溶液、Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈから購入した１グラムのＨ２Ｏ２  ３０％水溶液、および目標量のＴＡＥＤ（表４に列挙のとおり）をバイアルに加え、５分間混合した。
【００２２】
漂白（酸化）性能を示す青色の消失を１２時間後に評価し、対照試料および比較試料と比較した。対照試料および比較試料を、表４に提供する配合に従って調製した（比較試料で提供されるＴＡＥＤはカプセル化されていないが、バイアルに直接提供される；対照試料はＴＡＥＤのないＨ２Ｏ２である）。
【表４】
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【００２３】
表４に示すように、室温で一晩（１２時間）放置した後、カプセル化されていないＴＡＥＤを含む比較バイアルは、青色を漂白した（退色）。過酸化水素を含み、ＴＡＥＤを含まない対照バイアルには、観察可能な色の変化はなかった。カプセル化したＴＡＥＤを有するバイアル１は、１２時間後に同様の青色を有することが観察され、良好なカプセル化効率が示された。
【００２４】
方法２：ＴＡＥＤのＤＡＥＤへの加水分解を決定するためのＨＰＬＣ分析
カプセル化されていない０．５グラムのＴＡＥＤと、表１、２、および３に列挙した実施例から選択したカプセル化されたＴＡＥＤ粉末とを、各々個々に、２０ｇのＡｌｌ（商標）Ｍｉｇｈｔｙ  Ｐａｃ（商標）の洗剤を含むバイアルに加え、１０分間振盪した。１滴（約０．１ｇ）の各バイアルからの混合物を、１０ｇの１：３のアセトニトリル／Ｈ２Ｏ溶媒を含む別のバイアルに個々に加え、１５分間超音波処理して固体ＴＡＥＤを完全に溶解させた。調製した試料のジアセチルエチレンジアミン（ＤＡＥＤ）の濃度を、クォータナリポンプおよびダイオードアレイ検出器を備えたＡｇｉｌｅｎｔ  １１００高速液体クロマトグラフィ（ＨＰＬＣ）を使用して測定した。ＨＰＬＣ法の条件を表５に要約する。
【表５】
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【表６】
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【００２５】
表６に示すように、全くカプセル化されていないＴＡＥＤの場合。ＤＡＥＤ濃度は劇的に増加するが、他の例では、ＤＡＥＤは緩徐に増加した。ＤＡＥＤはＴＡＥＤの分解から生成されたため、ＤＡＥＤの緩徐な放出特性は、カプセル化効率が良好であり、カプセル化シェルによる保護が効果的であることを示す。
【手続補正書】
【提出日】令和2年2月3日(2020.2.3)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
活性物質をカプセル化する方法であって、
前記活性物質、マイケル供与体として機能する化合物、およびマイケル受容体として機能する化合物を含む、第１の混合物を調製すること、
水および乳化剤を含む第２の混合物を調製すること、
前記第１の混合物、前記第２混合物、およびマイケル触媒として機能する化合物を組み合わせることにより、反応混合物を調製すること、
前記反応混合物を撹拌すること、を含み、
前記活性物質の水への溶解度が、２５℃で最大０．５％（ｗ／ｗ）である、方法。
【請求項２】
前記マイケル供与体として機能する化合物が、アセトアセテートエステル、シアノアセテートエステル、およびマロン酸エステルからなる群から選択される、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
前記アセトアセテートエステルが、エチルアセトアセテート、１−ブチルアセトアセテート、メチルアセトアセテート、２−エチルヘキシルアセトアセテート、ラウリルアセトアセテート、アリルアセトアセテート、１，４−ブタンジオールジアセトアセテート、１，６−ヘキサンジオールジアセトアセテート、ネオペンチルグリコールジアセトアセテート、シクロヘキサンジメタノールジアセトアセテート、エトキシ化ビスフェノールＡジアセトアセテート、トリメチロールプロパントリアセトアセテート、グリセリントリアセトアセテート、およびペンタエリスリトールテトラアセトアセテートから選択される、モノ、ジ、トリ、またはテトラアセトアセテートである、請求項２に記載の方法。
【請求項４】
前記シアノアセテートエステルが、エチルシアノアセテート、ブチルシアノアセテート、メチルシアノアセテート、２−エチルヘキシルシアノアセテート、ラウリルシアノアセテート、アリルシアノアセテート、および１，４−ブタンジオールビス（シアノアセテート）からなる群から選択される、モノまたはビスシアノアセテートである、請求項２に記載の方法。
【請求項５】
前記マロン酸エステルが、マロン酸ジエチル、マロン酸ジメチル、マロン酸ジブチル、マロン酸ビス（２−エチルヘキシル）、マロン酸ジラウリル、およびマロン酸ジアリルからなる群から選択される、請求項２に記載の方法。
【請求項６】
前記マイケル受容体として機能する化合物が、１，４−ブタンジオールジアクリレート、ジプロピレングリコールジアクリレート、シクロヘキサンジメタノールジアクリレート、アルコキシ化ヘキサンジオールジアクリレート、ビスフェノールＡジアクリレート、アクリル化ビフェノールＡジグリシジルエーテル、ジエチレングリコールジアクリレート、エトキシ化ビスフェノールＡジアクリレート、１，６−ヘキサンジオールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレート、プロポキシ化ネオペンチルグリコールジアクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、およびトリプロピレングリコールジアクリレートからなる群から選択される、ジアクリレートである、請求項１に記載の方法。
【請求項７】
前記マイケル受容体として機能する化合物が、トリメチロプロパントリアクリレート、エトキシ化トリメチロプロパントリアクリレート、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレートトリアクリレート、プロポキシ化グリセリルトリアクリレート、およびペンタエリスリトールトリアクリレートからなる群から選択される、トリアクリレートである、請求項１に記載の方法。
【請求項８】
前記マイケル受容体として機能する化合物が、プロポキシ化トリメチロールプロパン、アクリル化ポリエステルオリゴマー、およびアクリル化ウレタンオリゴマーからなる群から選択される、請求項１に記載の方法。
【請求項９】
前記マイケル触媒として機能する化合物が、１，１，３，３−テトラメチルグアニジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン、ＮａＯＨ、ＫＯＨ、Ｋ２ＣＯ３からなる群から選択される、請求項１に記載の方法。
【請求項１０】
前記活性物質が、テトラアセチルエチレンジアミンおよびトリアセチルエチレンジアミンの一方または両方を含む、請求項１に記載の方法。
【国際調査報告】
2020529306.tif 000008
2020529306.tif 000009