(57)【要約】  ２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル化合物、それを含有する医薬組成物、それを作製する方法、並びに炎症性腸疾患などのＪＡＫによって媒介される疾患状態、障害、及び病態を治療する方法を含む、それを使用する方法。【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉの化合物、又はその薬学的に許容される塩；
【化１】
2020502141.tif 000293
［式中、Ｒ１は、
（ａ）
【化２】
2020502141.tif 000294
（式中、
ｍは、０又は１であり、
ｎは０又は１であり；
Ｒ７及びＲ８は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６パーハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７ヘテロシクリル、フェニル、及び５若しくは６員ヘテロアリールからなる群から選択され、
前記Ｒ７及びＲ８のそれぞれにおいて、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６パーハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７ヘテロシクリル、フェニル、及び５若しくは６員ヘテロアリールのそれぞれは、所望により、ハロ、−ＯＨ、−ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−ＯＣ１−Ｃ６アルキル、−ＯＣ１−Ｃ４パーハロアルキル、フェニル、−Ｏ−ピリジン、−Ｓｉ（ＣＨ３）３、−（ＯＣＨ２ＣＨ２）２−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（ＯＨ）（ＣＦ３）２、−（ＣＨ２）Ｐ（Ｏ）（ＯＣＨ２ＣＨ３）２、ＣＨ２ＣＮ、及びＣＨ２ＯＨからなる群から選択される１つ若しくは２つの置換基で置換されているか、又は
Ｒ７及びＲ８は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、４〜７員複素環を形成し、
前記４〜７員複素環は、１〜２つのヘテロ原子を含有し、前記ヘテロ原子は、Ｏ、Ｎ、及びＳ（Ｏ）ｐからなる群から選択され、ｐは、０、１、又は２であり、
前記４〜７員複素環は、所望により、ＯＨ、ＣＮ、ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ（ＣＨ３）２ＯＨ、ＣＨ２ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、モルホリノ、Ｃ１〜Ｃ３パーハロアルキル、フェニル、ベンジル、ピリジル、フルオロ、及びＯＣ１−Ｃ６アルキルからなる群から選択される１つ又は２つの置換基で置換されている）、
（ｂ）
【化３】
2020502141.tif 000295
（式中、Ｒ９は、ＮＨ、Ｎ−ＯＨ、及びＯからなる群から選択され、
Ｒ１０は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、フェニル、ベンジル、ピラゾリル、ＯＣ１〜Ｃ６アルキル、フェノキシ、ＮＨ２、−ＮＨＣＨ２−Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、−ＮＨＣ１〜Ｃ６アルキル、及び−ＮＨフェニルからなる群から選択され、前記Ｒ１０において、Ｃ１〜Ｃ６アルキル及びフェニルのそれぞれは、独立して、所望によりＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル、ピペリジニル、ＯＨ、ＣＮ、及びＯＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から選択される１つ又は２つの置換基で置換されている）、
（ｃ）
【化４】
2020502141.tif 000296
（式中、Ｒ１１は、フェニル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、及びＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から選択され、前記Ｒ１１において、Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、所望により、ＯＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、及びピペリジニルからなる群から選択される１つ又は２つの置換基で置換されている）、
（ｄ）
【化５】
2020502141.tif 000297
（式中、Ｒ１２及びＲ１３は、独立して、Ｃ１〜Ｃ３アルキル及びフェニルからなる群から選択される）、
（ｅ）ＣＨ２ＯＲ１４、
（式中、Ｒ１４は、
Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、
【化６】
2020502141.tif 000298
からなる群から選択される）、
（ｆ）所望によりＳｉ（ＣＨ３）３で置換されているシクロヘキシル、又は所望により−ＣＮ、ＳＦ５、−４−ＳＯ２ＣＨ３−フェニル、及び
【化７】
2020502141.tif 000299
（式中、Ｒ１５は、Ｈ、−ＣＮ、ＣＨ２ＯＨ、及び−Ｃ≡ＣＨからなる群から選択される）からなる群から選択される１つ若しくは２つの置換基で置換されているフェニルのいずれか、
（ｇ）所望により、Ｏ、Ｎ、及びＳからなる群から選択される１〜４つのヘテロ原子を含有する５又は６員ヘテロアリール環ＨＲであって、所望により、ハロ、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、フェニル、−ＣＨ２オキサゾリル、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨシクロプロピル、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）２ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２ＯＨ、ＣＮ、ＮＨ２、ＮＨＣＨ３、及びＳＣＨ３からなる群から選択される１つ又は２つの置換基で置換されている５又は６員ヘテロアリール環ＨＲ、
（ｈ）Ｃ４〜Ｃ７複素環であって、所望により、−ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３、−ＳＯ２ＣＨ３、−ＣＯＣＨ３、ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）３、Ｃ（ＣＨ３）３、ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＮ、ＣＨ２Ｃ（ＯＨ）（ＣＨ３）２、及び４−ＣＮ−フェニルからなる群から選択される１つ又は２つの置換基で置換されているＣ４〜Ｃ７複素環、
（ｉ）−ＣＨ２−ＮＲ４Ｒ５（式中、Ｒ４及びＲ５のそれぞれは、独立して、Ｈ及びＳＯ２Ｒ６（式中、Ｒ６は、シクロヘキシル、所望によりＣＮで置換されているフェニル、及び所望によりＣＮで置換されているＣ１〜Ｃ５アルキルからなる群から選択される）からなる群から選択される）、
（ｊ）−ＣＨ２−Ａ（式中、Ａは、
チアゾロ、イミダゾリル、ピロリル、及びピラゾリルからなる群から選択される５員ヘテロアリール環、
複素環
【化８】
2020502141.tif 000300
（式中、Ｒ１５は、フェニル、シクロプロピル、及びイソプロピルからなる群から選択される）、並びに
【化９】
2020502141.tif 000301
からなる群から選択される）、並びに
（ｋ）−（ＣＨ２）ｓ−（ＯＣＨ２ＣＨ２）ｑＯＣＨ３（式中、ｓは１又は２であり、ｑは１、２、又は３である）
からなる群から選択される］。
【請求項２】
Ｒ１が、
【化１０】
2020502141.tif 000302
（式中、
ｍは、０又は１であり、
ｎは、０又は１であり、
Ｒ７及びＲ８は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６パーハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７ヘテロシクリル、フェニル、及び５若しくは６員ヘテロアリールからなる群から選択され、
前記Ｒ７及びＲ８のそれぞれにおいて、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６パーハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７ヘテロシクリル、フェニル、及び５若しくは６員ヘテロアリールのそれぞれは、所望により、ハロ、−ＯＨ、−ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−ＯＣ１−Ｃ６アルキル、−ＯＣ１−Ｃ４パーハロアルキル、フェニル、−Ｏ−ピリジン、−Ｓｉ（ＣＨ３）３、−（ＯＣＨ２ＣＨ２）２−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（ＯＨ）（ＣＦ３）２、−（ＣＨ２）Ｐ（Ｏ）（ＯＣＨ２ＣＨ３）２、ＣＨ２ＣＮ、及びＣＨ２ＯＨからなる群から選択される１つ若しくは２つの置換基で置換されている）
である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ１が、
【化１１】
2020502141.tif 000303
（式中、
ｍは、０又は１であり、
ｎは０又は１であり；
Ｒ７及びＲ８は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、４〜７員複素環を形成し、
前記４〜７員複素環は、１〜２つのヘテロ原子を含有し、前記ヘテロ原子は、Ｏ、Ｎ、及びＳ（Ｏ）ｐからなる群から選択され、ｐは、０、１、又は２であり、
前記４〜７員複素環は、所望により、ＯＨ、ＣＮ、ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ（ＣＨ３）２ＯＨ、ＣＨ２ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、モルホリノ、Ｃ１〜Ｃ３パーハロアルキル、フェニル、ベンジル、ピリジル、フルオロ、及びＯＣ１−Ｃ６アルキルからなる群から選択される１つ又は２つの置換基で置換されている）
である、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ１が、
【化１２】
2020502141.tif 000304
（式中、Ｒ９は、ＮＨ、Ｎ−ＯＨ、及びＯからなる群から選択され、
Ｒ１０は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、フェニル、ベンジル、ピラゾリル、ＯＣ１−Ｃ６アルキル、フェノキシ、ＮＨ２、−ＮＨＣＨ２−Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、−ＮＨＣ１−Ｃ６アルキル、及び−ＮＨフェニルからなる群から選択され、前記Ｒ１０において、Ｃ１〜Ｃ６アルキル及びフェニルのそれぞれは、独立して、所望によりＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル、ピペリジニル、ＯＨ、ＣＮ、及びＯＣ１−Ｃ６アルキルからなる群から選択される１つ又は２つの置換基で置換されている）
である、請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ１０が、
【化１３】
2020502141.tif 000305
からなる群から選択される、請求項４に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ９が、ＮＨ又はＮ−ＯＨであり、Ｒ１０が、
【化１４】
2020502141.tif 000306
からなる群から選択される、請求項４に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ１が、
【化１５】
2020502141.tif 000307
（式中、Ｒ１１は、フェニル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、及びＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から選択され、前記Ｒ１１において、Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、所望により、ＯＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、及びピペリジニルからなる群から選択される１つ又は２つの置換基で置換されている）
である、請求項１に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ１１が、
【化１６】
2020502141.tif 000308
からなる群から選択される、請求項７に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ１が、
【化１７】
2020502141.tif 000309
（式中、Ｒ１２及びＲ１３は、独立して、Ｃ１〜Ｃ３アルキル及びフェニルからなる群から選択される）
である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ１が、ＣＨ２ＯＲ１４
（式中、Ｒ１４は、
Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、
【化１８】
2020502141.tif 000310
からなる群から選択される）
である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ１が、所望によりＳｉ（ＣＨ３）３で置換されているシクロヘキシル、又は所望により−ＣＮ、ＳＦ５、−４−ＳＯ２ＣＨ３−フェニル、及び
【化１９】
2020502141.tif 000311
（式中、Ｒ１５は、Ｈ、−ＣＮ、ＣＨ２ＯＨ、及び−Ｃ≡ＣＨからなる群から選択される）
からなる群から選択される１つ若しくは２つの置換基で置換されているフェニルのいずれかである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒ１が、所望により、Ｏ、Ｎ、及びＳからなる群から選択される１〜４個のヘテロ原子を含有する５又は６員ヘテロアリール環ＨＲであって、所望により、ハロ、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、フェニル、−ＣＨ２オキサゾリル、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨシクロプロピル、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）２ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２ＯＨ、ＣＮ、ＮＨ２、ＮＨＣＨ３、及びＳＣＨ３からなる群から選択される１つ又は２つの置換基で置換されている、５又は６員ヘテロアリール環ＨＲである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ１が、Ｃ４〜Ｃ７複素環であって、所望により、−ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３、−ＳＯ２ＣＨ３、−ＣＯＣＨ３、ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）３、Ｃ（ＣＨ３）３、ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＮ、ＣＨ２Ｃ（ＯＨ）（ＣＨ３）２、及び４−ＣＮ−フェニルからなる群から選択される１つ又は２つの置換基で置換されている、Ｃ４〜Ｃ７複素環である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１４】
Ｒ１が、−ＣＨ２−ＮＲ４Ｒ５（式中、Ｒ４及びＲ５のそれぞれは、独立して、Ｈ及びＳＯ２Ｒ６（式中、Ｒ６は、シクロヘキシル、所望によりＣＮで置換されているフェニル、及び所望によりＣＮで置換されているＣ１〜Ｃ５アルキルからなる群から選択される）からなる群から選択される）である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１５】
Ｒ１が、−ＣＨ２−Ａ
（式中、Ａは、
チアゾロ、イミダゾリル、ピロリル、及びピラゾリルからなる群から選択される５員ヘテロアリール環、
複素環
【化２０】
2020502141.tif 000312
（式中、Ｒ１５は、フェニル、シクロプロピル、及びイソプロピルからなる群から選択される）、並びに
【化２１】
2020502141.tif 000313
からなる群から選択される）
である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１６】
Ｒ１が、−（ＣＨ２）ｓ−（ＯＣＨ２ＣＨ２）ｑＯＣＨ３（式中、ｓは１又は２であり、ｑは１、２又は３である）である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１７】
ＪＡＫ活性によって媒介される疾患、障害、又は医学的状態を治療するための医薬組成物であって、有効量の少なくとも１つの請求項１に記載の化合物を含む、医薬組成物。
【請求項１８】
式ＩＩの化合物、又はその薬学的に許容される塩
【化２２】
2020502141.tif 000314
（式中、ｓは０又は１であるが、ただし、
ｓが１である場合、Ｘは、Ｈ、ハロ、及びメチルからなる群から選択され、
ｓが０である場合、Ｘは、ハロ又はメチルであり、
Ｙは、ＣＨ３又はＨであり、
ＲＡは、
【化２３】
2020502141.tif 000315
以下からなる群から選択される）。
【請求項１９】
ＲＡが、
【化２４】
2020502141.tif 000316
であり、
ｓが１であり、ＹがＨであり、ＸがＣｌである、請求項１８に記載の化合物。
【請求項２０】
ＲＡが、
【化２５】
2020502141.tif 000317
であり、
ｓが１であり、ＹがＨであり、ＸがＢｒである、請求項１８に記載の化合物。
【請求項２１】
ＲＡが、
【化２６】
2020502141.tif 000318
であり、
ｓが１であり、ＹがＨであり、ＸがＦである、請求項１８に記載の化合物。
【請求項２２】
ＲＡが、
【化２７】
2020502141.tif 000319
であり、
ｓが１であり、ＹがＣＨ３であり、ＸがＨである、請求項１８に記載の化合物。
【請求項２３】
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）アセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（シクロプロピルメチル）アセトアミド、
Ｎ−（２−シアノエチル）−２−（１−（（１Ｒ，４Ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）アセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−オキソ−２−（４−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル）エチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（４−（ヒドロキシメチル）フェニル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（４−（シアノメチル）フェニル）アセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル）アセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（オキサゾール−４−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）−２−オキソエチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−シアノ−Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）エタンスルホンアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（ピリミジン−４−イルメチル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（３−ヒドロキシ−２，２−ジメチルプロピル）アセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
（Ｅ）−Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ’−ヒドロキシベンズイミドアミド、
（Ｚ）−Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ’−ヒドロキシベンズイミドアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−（３−ヒドロキシアセチジン−１−イル）−２−オキソエチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
Ｎ−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−フェニルアセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（（（１Ｓ，３Ｒ，５Ｒ，７Ｓ）−３−ヒドロキシアダマンタン−１−イル）メチル）アセトアミド、
Ｎ−（２−シアノ−２−メチルプロピル）−２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド、
Ｎ−（４−シアノビシクロ［２．２．１］ヘプタン−１−イル）−２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（（３−ヒドロキシオキセタン−３−イル）メチル）アセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）メチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−（４−モルホリノピペリジン−１−イル）−２−オキソエチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（（１ｒ，４ｒ）−４−（ヒドロキシメチル）シクロヘキシル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−シクロヘキシルアセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アセトアミド、
Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）ベンズイミドアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
Ｎ−（（３Ｒ，５Ｒ）−アダマンタン−１−イル）−２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（（１ｒ，４ｒ）−４−ヒドロキシシクロヘキシル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（（１−ヒドロキシシクロブチル）メチル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（ピラジン−２−イルメチル）アセトアミド、
Ｎ−（（１Ｈ−イミダゾール−２−イル）メチル）−２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（（１Ｒ，３Ｒ）−３−ヒドロキシシクロブチル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）アセトアミド、
Ｎ−（４−シアノベンジル）−２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド、
１−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）ウレア、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（チアゾール−４−イルメチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１Ｓ，４ｒ）−４−（２−（２−（（Ｓ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）−２−オキソエチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（２−（ピリジン−４−イルオキシ）エチル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−ネオペンチルアセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロベンジル）アセトアミド、
フェニル（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）カルバメート、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（（１Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシシクロヘキシル）アセトアミド、
Ｎ−ベンジル−２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−オキソ−２−（ピロリジン−１−イル）エチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（３−ヒドロキシ−３−フェニルピロリジン−１−カルボニル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−アミノピリミジン−５−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（（１ｓ，３ｒ，５Ｒ，７Ｓ）−３−ヒドロキシアダマンタン−１−イル）アセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−アミノピリミジン−４−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
４−（２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド）ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−１−カルボキサミド、
Ｎ−（４−（シアノメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−１−イル）−２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（１Ｈ−イミダゾール−２−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アセトアミド、
４−（２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド）ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−カルボキサミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（３−ヒドロキシ−３−メチルブチル）アセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
（ＥＺ）−Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ’−ヒドロキシイソブチルイミドアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（１−イソブチルピペリジン−４−イル）アセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（４，４−ジメチルシクロヘキシル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イル）アセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−（１，１−ジオキシドチオモルホリノ）−２−オキソエチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（４−（ヒドロキシメチル）ベンジル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（シクロヘキシルメチル）アセトアミド、
１−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−３−フェニルウレア、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（２−メトキシ−２−メチルプロピル）アセトアミド、
（Ｚ＊）−Ｎ’−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メトキシ）−３−メトキシプロパンイミドアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−（４−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−イル）−２−オキソエチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（３，５−ジメチルシクロヘキシル）アセトアミド、
４−（４−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−イル）ベンゾニトリル、
Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）ベンゼンスルホンアミド、
Ｎ−（（１Ｓ，４Ｒ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル）−２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（４−（ジフルオロメトキシ）ベンジル）アセトアミド、
１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−Ｎ−（（３−ヒドロキシオキセタン−３−イル）メチル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
４−シアノ−Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）ベンズアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）アセトアミド、
１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（（１−ヒドロキシシクロプロピル）メチル）アセトアミド、
Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）アセトイミドアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−（４−ベンジルピペリジン−１−イル）−２−オキソエチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（４−ヒドロキシ−４−（ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボニル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−（メチルアミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−オキソ−２−（ピペリジン−１−イル）エチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（４'−（メチルスルホニル）−［１，１'−ビフェニル］−４−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（４−ベンゾイルフェニル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−（４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）ピペリジン−１−イル）−２−オキソエチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−２−シクロプロピルアセトアミド、
（ＥＺ）−Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−２−シクロヘキシル−Ｎ’−ヒドロキシアセトイミドアミド、
４−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ベンゾニトリル、
４−シアノ−Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）ベンゼンスルホンアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−（メチルチオ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（（トリメチルシリル）メチル）アセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（４−（トリメチルシリル）シクロヘキシル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
（ＥＺ）−Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ’−ヒドロキシ−３，３−ジメチルブタンイミドアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−フェニルエチル）アセトアミド、
（ＥＺ）−Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ’−ヒドロキシ−２−フェニルアセトイミドアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（４−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ヒドロキシプロパン−２−イル）フェニル）アセトアミド、
１−（２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセチル）ピペリジン−４−カルボニトリル、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（２，３−ジヒドロキシプロピル）アセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−（４，４−ジフルオロピペリジン−１−イル）−２−オキソエチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
ジエチル４−（２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド）ベンジルホスホネート、
（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチルフェニルカルバメート、
（ＥＺ）−Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ’−ヒドロキシシクロプロパンカルボキシイミドアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（ピリジン−３−イル）アセトアミド、
（Ｚ）−Ｎ’−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メトキシ）−２−シクロプロピルアセトイミドアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（メトキシメチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド、
５−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピコリノニトリル、
Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−３−ヒドロキシ−３−メチルブタンアミド、
１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（ピリジン−４−イル）アセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（チアゾール−５−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（２−メトキシエチル）アセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（４−（４−（ヒドロキシメチル）ベンゾイル）フェニル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−Ｎ−（オキセタン−３−イル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
（Ｚ＊）−Ｎ’−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メトキシ）ベンズイミドアミド、
（ＥＺ）−Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ’−ヒドロキシ−３−メトキシプロパンイミドアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（（（４−（４−エチニルベンゾイル）ベンジル）オキシ）メチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）−２−オキソエチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
エチル３−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アゼチジン−１−カルボキシレート、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（（３−イソプロピル−５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾール−４（５Ｈ）−イル）メチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（（４−（４−エチニルベンゾイル）フェノキシ）メチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（４−（ヒドロキシメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−１−イル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−８−フルオロ−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）アセトアミド、
１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−Ｎ−メチル−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（１−（メチルスルホニル）アセチジン−３−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（（１Ｓ，４Ｓ）−４−（トリメチルシリル）シクロヘキシル）アセトアミド、
１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−Ｎ−（（１−ヒドロキシシクロヘプチル）メチル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド、
イソブチル（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）カルバメート、
Ｎ−（２−シアノエチル）−１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド、
Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）シクロヘキサンカルボキサミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（３−シクロプロピル−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）シクロヘキサンスルホンアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（（（ジメチル（オキソ）−λ６−スルファニリデン）アミノ）メチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（４−（ペンタフルオロ−λ６−スルファニル）フェニル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、
１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−Ｎ−（２−メトキシエチル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド、
（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル（シクロヘキシルメチル）カルバメート、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（１−アセチルアセチジン−３−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）ベンズアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−（（Ｒ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル）−２−オキソエチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
（Ｚ＊）−Ｎ’−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メトキシ）イソブチルイミドアミド、
（Ｚ＊）−Ｎ’−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メトキシ）シクロプロパンカルボキシイミドアミド、
（３Ｒ，５Ｒ，７Ｒ，Ｅ＊）−Ｎ’−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メトキシ）アダマンタン−１−カルボキシイミドアミド、
（Ｚ＊）−Ｎ’−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メトキシ）−２−（ピペリジン−１−イル）アセトイミドアミド、
ネオペンチル（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）カルバメート、
１−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−３−（シクロヘキシルメチル）ウレア、
（３Ｒ，５Ｒ，７Ｒ）−Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）アダマンタン−１−カルボキシイミドアミド、
３−シアノ−Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）プロパンアミド、
ｔｅｒｔ−ブチル（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）カルバメート、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（アゼチジン−３−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
３−（３−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセチジン−１−イル）−３−オキソプロパンニトリル、
（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル（２−メトキシエチル）カルバメート、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（（（（Ｒ）−メチル（オキソ）（フェニル）−λ６−スルファニリデン）アミノ）メチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（（（（Ｓ）−メチル（オキソ）（フェニル）−λ６−スルファニリデン）アミノ）メチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（１−アセチルピペリジン−４−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（（３−シクロプロピル−５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾール−４（５Ｈ）−イル）メチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（１−（オキサゾール−４−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（（１ｒ，４ｒ）−４−（トリメチルシリル）シクロヘキシル）アセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）ピペリジン−４−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（４−（４−エチニルベンゾイル）フェニル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（４−（４−エチニルベンゾイル）フェネチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
１−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−３−イソプロピルウレア、
１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−Ｎ−イソプロピル−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド、
１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−Ｎ−（３−メトキシプロピル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−シアノシクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（４−（メチルスルホニル）フェニル）アセトアミド、
１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−Ｎ−シクロプロピル−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（４−メトキシピペリジン−１−カルボニル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
１−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボニル）ピペリジン−４−カルボニトリル、
１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド、
１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−Ｎ−（１−メトキシプロパン−２−イル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（モルホリン−４−カルボニル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボニル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
エチル２−（４−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）アセテート、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２，４−ジメチルオキサゾール−５−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２，４−ジメチルチアゾール−５−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（４−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ−シクロプロピルアセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−アミノピリジン−３−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（８−クロロ−１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）アセトアミド、
２−（８−ブロモ−１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−８−メチル−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−７−メチル−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）アセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２，５，８，１１−テトラオキサトリデカン−１３−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
Ｎ−（２−（２−（２−アミノエトキシ）エトキシ）エチル）−２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ）メチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１Ｓ，４ｒ）−４−（２−（２−（（Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル）−２−オキソエチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
（１−（（１Ｒ４Ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル（３Ｓ，５Ｓ，７Ｓ）−アダマンタン−１−イルカルバメート、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−（４−メトキシピペリジン−１−イル）−２−オキソエチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−メチルアセトアミド、
Ｎ−（（３Ｒ，５Ｒ，７Ｒ）−アダマンタン−１−イルメチル）−２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（４−シアノフェニル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（ｔｅｒｔ−ブトキシメチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（（５−オキソ−３−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール−４（５Ｈ）−イル）メチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
（Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ’−ヒドロキシシクロヘキサンカルボキシイミドアミド、
２−（４−（２−（２−オキソ−２−（ピペリジン−１−イル）エチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）アセトニトリル、
２−（１−（４−（シアノメチル）ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド、
２−（１−（４−（シアノメチル）ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−フェニルアセトアミド、
２−（１−（４−（シアノメチル）ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（シクロヘキシルメチル）アセトアミド、及び
２−（１−（４−（シアノメチル）ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−メチルアセトアミド
からなる群から選択される化合物又はその薬学的に許容される塩。
【請求項２４】
前記化合物が、以下からなる群から選択される、請求項２３に記載の化合物：
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（シクロプロピルメチル）アセトアミド、
Ｎ−（２−シアノエチル）−２−（１−（（１Ｒ，４Ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）アセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−オキソ−２−（４−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル）エチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（４−（ヒドロキシメチル）フェニル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（４−（シアノメチル）フェニル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル）アセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）−２−オキソエチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（ピリミジン−４−イルメチル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（３−ヒドロキシ−２，２−ジメチルプロピル）アセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−（３−ヒドロキシアセチジン−１−イル）−２−オキソエチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
Ｎ−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−フェニルアセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（（（１Ｓ，３Ｒ，５Ｒ，７Ｓ）−３−ヒドロキシアダマンタン−１−イル）メチル）アセトアミド、
Ｎ−（２−シアノ−２−メチルプロピル）−２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド、
Ｎ−（４−シアノビシクロ［２．２．１］ヘプタン−１−イル）−２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（（３−ヒドロキシオキセタン−３−イル）メチル）アセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−（４−モルホリノピペリジン−１−イル）−２−オキソエチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（（１ｒ，４ｒ）−４−（ヒドロキシメチル）シクロヘキシル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−シクロヘキシルアセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アセトアミド、
Ｎ−（（３Ｒ，５Ｒ）−アダマンタン−１−イル）−２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（（１ｒ，４ｒ）−４−ヒドロキシシクロヘキシル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（（１−ヒドロキシシクロブチル）メチル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（ピラジン−２−イルメチル）アセトアミド、
Ｎ−（（１Ｈ−イミダゾール−２−イル）メチル）−２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（（１Ｒ，３Ｒ）−３−ヒドロキシシクロブチル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）アセトアミド、
Ｎ−（４−シアノベンジル）−２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド、
１−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）ウレア、
２−（（１Ｓ，４ｒ）−４−（２−（２−（（Ｓ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）−２−オキソエチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（２−（ピリジン−４−イルオキシ）エチル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−ネオペンチルアセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロベンジル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（（１Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシシクロヘキシル）アセトアミド、
Ｎ−ベンジル−２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−オキソ−２−（ピロリジン−１−イル）エチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（３−ヒドロキシ−３−フェニルピロリジン−１−カルボニル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（（１ｓ，３ｒ，５Ｒ，７Ｓ）−３−ヒドロキシアダマンタン−１−イル）アセトアミド、
４−（２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド）ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−１−カルボキサミド、
Ｎ−（４−（シアノメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−１−イル）−２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アセトアミド、
４−（２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド）ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−カルボキサミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（３−ヒドロキシ−３−メチルブチル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（１−イソブチルピペリジン−４−イル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（４，４−ジメチルシクロヘキシル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イル）アセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−（１，１−ジオキシドチオモルホリノ）−２−オキソエチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（４−（ヒドロキシメチル）ベンジル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（シクロヘキシルメチル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（２−メトキシ−２−メチルプロピル）アセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−（４−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−イル）−２−オキソエチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（３，５−ジメチルシクロヘキシル）アセトアミド、
Ｎ−（（１Ｓ，４Ｒ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル）−２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（４−（ジフルオロメトキシ）ベンジル）アセトアミド、
１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−Ｎ−（（３−ヒドロキシオキセタン−３−イル）メチル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド、
４−シアノ−Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）ベンズアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）アセトアミド、
１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（（１−ヒドロキシシクロプロピル）メチル）アセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−（４−ベンジルピペリジン−１−イル）−２−オキソエチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（４−ヒドロキシ−４−（ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボニル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−オキソ−２−（ピペリジン−１−イル）エチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−（４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）ピペリジン−１−イル）−２−オキソエチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−２−シクロプロピルアセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（（トリメチルシリル）メチル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−フェニルエチル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（４−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ヒドロキシプロパン−２−イル）フェニル）アセトアミド、
１−（２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセチル）ピペリジン−４−カルボニトリル、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（２，３−ジヒドロキシプロピル）アセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−（４，４−ジフルオロピペリジン−１−イル）−２−オキソエチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
ジエチル４−（２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド）ベンジルホスホネート、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（ピリジン−３−イル）アセトアミド、
１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド、
Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−３−ヒドロキシ−３−メチルブタンアミド、
１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（ピリジン−４−イル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（２−メトキシエチル）アセトアミド、
１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−Ｎ−（オキセタン−３−イル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）−２−オキソエチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（４−（ヒドロキシメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−１−イル）アセトアミド、
１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−Ｎ−メチル−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（（１Ｓ，４Ｓ）−４−（トリメチルシリル）シクロヘキシル）アセトアミド、
１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−Ｎ−（（１−ヒドロキシシクロヘプチル）メチル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド、
Ｎ−（２−シアノエチル）−１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド、
１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−Ｎ−（２−メトキシエチル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−（（Ｒ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル）−２−オキソエチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（（１ｒ，４ｒ）−４−（トリメチルシリル）シクロヘキシル）アセトアミド、
１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−Ｎ−イソプロピル−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド、
１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−Ｎ−（３−メトキシプロピル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−シアノシクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（４−（メチルスルホニル）フェニル）アセトアミド、
１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−Ｎ−シクロプロピル−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（４−メトキシピペリジン−１−カルボニル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
１−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボニル）ピペリジン−４−カルボニトリル、
１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド、
１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−Ｎ−（１−メトキシプロパン−２−イル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（モルホリン−４−カルボニル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボニル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−（（Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル）−２−オキソエチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−（４−メトキシピペリジン−１−イル）−２−オキソエチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−メチルアセトアミド、
Ｎ−（（３Ｒ，５Ｒ，７Ｒ）−アダマンタン−１−イルメチル）−２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（４−シアノフェニル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド、及び
２−（１−（４−（シアノメチル）ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−メチルアセトアミド。
【請求項２５】
前記化合物が、以下からなる群から選択される、請求項２３に記載の化合物：
Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）ベンズイミドアミド、
フェニル（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）カルバメート、
（ＥＺ）−Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ’−ヒドロキシイソブチルイミドアミド、
１−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−３−フェニルウレア、
Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）アセトイミドアミド、
（ＥＺ）−Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−２−シクロヘキシル−Ｎ’−ヒドロキシアセトイミドアミド、
（ＥＺ）−Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ’−ヒドロキシ−３，３−ジメチルブタンイミドアミド、
（ＥＺ）−Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ’−ヒドロキシ−２−フェニルアセトイミドアミド、
（ＥＺ）−Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ’−ヒドロキシシクロプロパンカルボキシイミドアミド、
（ＥＺ）−Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ’−ヒドロキシ−３−メトキシプロパンイミドアミド、
イソブチル（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）カルバメート、
Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）シクロヘキサンカルボキサミド、
Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、
Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）ベンズアミド、
ネオペンチル（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）カルバメート、
１−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−３−（シクロヘキシルメチル）ウレア、
（３Ｒ，５Ｒ，７Ｒ）−Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）アダマンタン−１−カルボキシイミドアミド、
３−シアノ−Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）プロパンアミド、
ｔｅｒｔ−ブチル（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）カルバメート、
１−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−３−イソプロピルウレア、
（Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ’−ヒドロキシシクロヘキサンカルボキシイミドアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（（（ジメチル（オキソ）−λ６−スルファニリデン）アミノ）メチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（（（（Ｒ）−メチル（オキソ）（フェニル）−λ６−スルファニリデン）アミノ）メチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（（（（Ｓ）−メチル（オキソ）（フェニル）−λ６−スルファニリデン）アミノ）メチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
（Ｚ＊）−Ｎ’−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メトキシ）−３−メトキシプロパンイミドアミド、
（Ｚ）−Ｎ’−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メトキシ）−２−シクロプロピルアセトイミドアミド、
（Ｚ＊）−Ｎ’−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メトキシ）ベンズイミドアミド、
（Ｚ＊）−Ｎ’−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メトキシ）イソブチルイミドアミド、
（Ｚ＊）−Ｎ’−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メトキシ）シクロプロパンカルボキシイミドアミド、
（３Ｒ，５Ｒ，７Ｒ，Ｅ＊）−Ｎ’−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メトキシ）アダマンタン−１−カルボキシイミドアミド、
（Ｚ＊）−Ｎ’−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メトキシ）−２−（ピペリジン−１−イル）アセトイミドアミド、
２−シアノ−Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）エタンスルホンアミド、
Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）ベンゼンスルホンアミド、
４−シアノ−Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）ベンゼンスルホンアミド、及び
Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）シクロヘキサンスルホンアミド。
【請求項２６】
前記化合物が、以下からなる群から選択される、請求項２３に記載の化合物：
Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）ベンズイミドアミド、
フェニル（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）カルバメート、
（ＥＺ）−Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ’−ヒドロキシイソブチルイミドアミド、
１−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−３−フェニルウレア、
Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）アセトイミドアミド、
（ＥＺ）−Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−２−シクロヘキシル−Ｎ’−ヒドロキシアセトイミドアミド、
（ＥＺ）−Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ’−ヒドロキシ−３，３−ジメチルブタンイミドアミド、
（ＥＺ）−Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ’−ヒドロキシ−２−フェニルアセトイミドアミド、
（ＥＺ）−Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ’−ヒドロキシシクロプロパンカルボキシイミドアミド、
（ＥＺ）−Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ’−ヒドロキシ−３−メトキシプロパンイミドアミド、
イソブチル（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）カルバメート、
Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）シクロヘキサンカルボキサミド、
Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、
Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）ベンズアミド、
ネオペンチル（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）カルバメート、
１−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−３−（シクロヘキシルメチル）ウレア、
（３Ｒ，５Ｒ，７Ｒ）−Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）アダマンタン−１−カルボキシイミドアミド、
３−シアノ−Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）プロパンアミド、
ｔｅｒｔ−ブチル（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）カルバメート、
１−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−３−イソプロピルウレア、及び
（Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ’−ヒドロキシシクロヘキサンカルボキシイミドアミド。
【請求項２７】
前記化合物が、以下からなる群から選択される、請求項２３に記載の化合物：
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（（（ジメチル（オキソ）−λ６−スルファニリデン）アミノ）メチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（（（（Ｒ）−メチル（オキソ）（フェニル）−λ６−スルファニリデン）アミノ）メチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、及び
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（（（（Ｓ）−メチル（オキソ）（フェニル）−λ６−スルファニリデン）アミノ）メチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル。
【請求項２８】
前記化合物が、以下からなる群から選択される、請求項２３に記載の化合物：
（Ｚ＊）−Ｎ’−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メトキシ）−３−メトキシプロパンイミドアミド、
（Ｚ）−Ｎ’−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メトキシ）−２−シクロプロピルアセトイミドアミド、
（Ｚ＊）−Ｎ’−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メトキシ）ベンズイミドアミド、
（Ｚ＊Ｎ'−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メトキシ）イソブチルイミドアミド、
（Ｚ＊）−Ｎ’−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メトキシ）シクロプロパンカルボキシイミドアミド、
（３Ｒ，５Ｒ，７Ｒ，Ｅ＊）−Ｎ’−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メトキシ）アダマンタン−１−カルボキシイミドアミド、及び
（Ｚ＊）−Ｎ’−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メトキシ）−２−（ピペリジン−１−イル）アセトイミドアミド。
【請求項２９】
前記化合物が、以下からなる群から選択される、請求項２３に記載の化合物：
２−シアノ−Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）エタンスルホンアミド、
Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）ベンゼンスルホンアミド、
４−シアノ−Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）ベンゼンスルホンアミド、及び
Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）シクロヘキサンスルホンアミド。
【請求項３０】
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）アセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（シクロプロピルメチル）アセトアミド、
Ｎ−（２−シアノエチル）−２−（１−（（１Ｒ，４Ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）アセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−オキソ−２−（４−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル）エチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（４−（ヒドロキシメチル）フェニル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（４−（シアノメチル）フェニル）アセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル）アセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（オキサゾール−４−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）−２−オキソエチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−シアノ−Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）エタンスルホンアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（ピリミジン−４−イルメチル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（３−ヒドロキシ−２，２−ジメチルプロピル）アセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
（Ｅ）−Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ’−ヒドロキシベンズイミドアミド、
（Ｚ）−Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ’−ヒドロキシベンズイミドアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−（３−ヒドロキシアセチジン−１−イル）−２−オキソエチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
Ｎ−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−フェニルアセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（（（１Ｓ，３Ｒ，５Ｒ，７Ｓ）−３−ヒドロキシアダマンタン−１−イル）メチル）アセトアミド、
Ｎ−（２−シアノ−２−メチルプロピル）−２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド、
Ｎ−（４−シアノビシクロ［２．２．１］ヘプタン−１−イル）−２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（（３−ヒドロキシオキセタン−３−イル）メチル）アセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）メチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−（４−モルホリノピペリジン−１−イル）−２−オキソエチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（（１ｒ，４ｒ）−４−（ヒドロキシメチル）シクロヘキシル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−シクロヘキシルアセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アセトアミド、
Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）ベンズイミドアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
Ｎ−（（３Ｒ，５Ｒ）−アダマンタン−１−イル）−２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（（１ｒ，４ｒ）−４−ヒドロキシシクロヘキシル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（（１−ヒドロキシシクロブチル）メチル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（ピラジン−２−イルメチル）アセトアミド、
Ｎ−（（１Ｈ−イミダゾール−２−イル）メチル）−２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（（１Ｒ，３Ｒ）−３−ヒドロキシシクロブチル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）アセトアミド、
Ｎ−（４−シアノベンジル）−２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド、
１−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）ウレア、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（チアゾール−４−イルメチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１Ｓ，４ｒ）−４−（２−（２−（（Ｓ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）−２−オキソエチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（２−（ピリジン−４−イルオキシ）エチル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−ネオペンチルアセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロベンジル）アセトアミド、
フェニル（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）カルバメート、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（（１Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシシクロヘキシル）アセトアミド、
Ｎ−ベンジル−２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−オキソ−２−（ピロリジン−１−イル）エチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（３−ヒドロキシ−３−フェニルピロリジン−１−カルボニル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−アミノピリミジン−５−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（（１ｓ，３ｒ，５Ｒ，７Ｓ）−３−ヒドロキシアダマンタン−１−イル）アセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−アミノピリミジン−４−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
４−（２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド）ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−１−カルボキサミド、
Ｎ−（４−（シアノメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−１−イル）−２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（１Ｈ−イミダゾール−２−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アセトアミド、
４−（２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド）ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−カルボキサミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（３−ヒドロキシ−３−メチルブチル）アセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
（ＥＺ）−Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ’−ヒドロキシイソブチルイミドアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（１−イソブチルピペリジン−４−イル）アセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（４，４−ジメチルシクロヘキシル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イル）アセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−（１，１−ジオキシドチオモルホリノ）−２−オキソエチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（４−（ヒドロキシメチル）ベンジル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（シクロヘキシルメチル）アセトアミド、
１−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−３−フェニルウレア、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（２−メトキシ−２−メチルプロピル）アセトアミド、
（Ｚ＊）−Ｎ’−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メトキシ）−３−メトキシプロパンイミドアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−（４−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−イル）−２−オキソエチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（３，５−ジメチルシクロヘキシル）アセトアミド、
４−（４−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−イル）ベンゾニトリル、
Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）ベンゼンスルホンアミド、
Ｎ−（（１Ｓ，４Ｒ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル）−２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（４−（ジフルオロメトキシ）ベンジル）アセトアミド、
１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−Ｎ−（（３−ヒドロキシオキセタン−３−イル）メチル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
４−シアノ−Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）ベンズアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）アセトアミド、
１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（（１−ヒドロキシシクロプロピル）メチル）アセトアミド、
Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）アセトイミドアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−（４−ベンジルピペリジン−１−イル）−２−オキソエチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（４−ヒドロキシ−４−（ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボニル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−（メチルアミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−オキソ−２−（ピペリジン−１−イル）エチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（４'−（メチルスルホニル）−［１，１'−ビフェニル］−４−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（４−ベンゾイルフェニル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−（４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）ピペリジン−１−イル）−２−オキソエチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−２−シクロプロピルアセトアミド、
（ＥＺ）−Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−２−シクロヘキシル−Ｎ’−ヒドロキシアセトイミドアミド、
４−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ベンゾニトリル、
４−シアノ−Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）ベンゼンスルホンアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−（メチルチオ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（（トリメチルシリル）メチル）アセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（４−（トリメチルシリル）シクロヘキシル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
（ＥＺ）−Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ’−ヒドロキシ−３，３−ジメチルブタンイミドアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−フェニルエチル）アセトアミド、
（ＥＺ）−Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ’−ヒドロキシ−２−フェニルアセトイミドアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（４−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ヒドロキシプロパン−２−イル）フェニル）アセトアミド、
１−（２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセチル）ピペリジン−４−カルボニトリル、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（２，３−ジヒドロキシプロピル）アセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−（４，４−ジフルオロピペリジン−１−イル）−２−オキソエチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
ジエチル４−（２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド）ベンジルホスホネート、
（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチルフェニルカルバメート、
（ＥＺ）−Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ’−ヒドロキシシクロプロパンカルボキシイミドアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（ピリジン−３−イル）アセトアミド、
（Ｚ）−Ｎ’−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メトキシ）−２−シクロプロピルアセトイミドアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（メトキシメチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド、
５−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピコリノニトリル、
Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−３−ヒドロキシ−３−メチルブタンアミド、
１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（ピリジン−４−イル）アセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（チアゾール−５−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（２−メトキシエチル）アセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（４−（４−（ヒドロキシメチル）ベンゾイル）フェニル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−Ｎ−（オキセタン−３−イル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
（Ｚ＊）−Ｎ’−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メトキシ）ベンズイミドアミド、
（ＥＺ）−Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ’−ヒドロキシ−３−メトキシプロパンイミドアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（（（４−（４−エチニルベンゾイル）ベンジル）オキシ）メチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）−２−オキソエチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
エチル３−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アゼチジン−１−カルボキシレート、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（（３−イソプロピル−５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾール−４（５Ｈ）−イル）メチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（（４−（４−エチニルベンゾイル）フェノキシ）メチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（４−（ヒドロキシメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−１−イル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−８−フルオロ−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）アセトアミド、
１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−Ｎ−メチル−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（１−（メチルスルホニル）アセチジン−３−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（（１Ｓ，４Ｓ）−４−（トリメチルシリル）シクロヘキシル）アセトアミド、
１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−Ｎ−（（１−ヒドロキシシクロヘプチル）メチル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド、
イソブチル（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）カルバメート、
Ｎ−（２−シアノエチル）−１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド、
Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）シクロヘキサンカルボキサミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（３−シクロプロピル−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）シクロヘキサンスルホンアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（（（ジメチル（オキソ）−λ６−スルファニリデン）アミノ）メチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（４−（ペンタフルオロ−λ６−スルファニル）フェニル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、
１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−Ｎ−（２−メトキシエチル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド、
（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル（シクロヘキシルメチル）カルバメート、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（１−アセチルアセチジン−３−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）ベンズアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−（（Ｒ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル）−２−オキソエチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
（Ｚ＊）−Ｎ’−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メトキシ）イソブチルイミドアミド、
（Ｚ＊）−Ｎ’−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メトキシ）シクロプロパンカルボキシイミドアミド、
（３Ｒ，５Ｒ，７Ｒ，Ｅ＊）−Ｎ’−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メトキシ）アダマンタン−１−カルボキシイミドアミド、
（Ｚ＊）−Ｎ’−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メトキシ）−２−（ピペリジン−１−イル）アセトイミドアミド、
ネオペンチル（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）カルバメート、
１−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−３−（シクロヘキシルメチル）ウレア、
（３Ｒ，５Ｒ，７Ｒ）−Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）アダマンタン−１−カルボキシイミドアミド、
３−シアノ−Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）プロパンアミド、
ｔｅｒｔ−ブチル（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）カルバメート、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（アゼチジン−３−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
３−（３−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセチジン−１−イル）−３−オキソプロパンニトリル、
（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル（２−メトキシエチル）カルバメート、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（（（（Ｒ）−メチル（オキソ）（フェニル）−λ６−スルファニリデン）アミノ）メチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（（（（Ｓ）−メチル（オキソ）（フェニル）−λ６−スルファニリデン）アミノ）メチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（１−アセチルピペリジン−４−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（（３−シクロプロピル−５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾール−４（５Ｈ）−イル）メチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（１−（オキサゾール−４−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（（１ｒ，４ｒ）−４−（トリメチルシリル）シクロヘキシル）アセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）ピペリジン−４−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（４−（４−エチニルベンゾイル）フェニル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（４−（４−エチニルベンゾイル）フェネチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
１−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−３−イソプロピルウレア、
１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−Ｎ−イソプロピル−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド、
１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−Ｎ−（３−メトキシプロピル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−シアノシクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（４−（メチルスルホニル）フェニル）アセトアミド、
１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−Ｎ−シクロプロピル−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（４−メトキシピペリジン−１−カルボニル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
１−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボニル）ピペリジン−４−カルボニトリル、
１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド、
１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−Ｎ−（１−メトキシプロパン−２−イル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（モルホリン−４−カルボニル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボニル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
エチル２−（４−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）アセテート、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２，４−ジメチルオキサゾール−５−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２，４−ジメチルチアゾール−５−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（４−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ−シクロプロピルアセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−アミノピリジン−３−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（８−クロロ−１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）アセトアミド、
２−（８−ブロモ−１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−８−メチル−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−７−メチル−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）アセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２，５，８，１１−テトラオキサトリデカン−１３−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
Ｎ−（２−（２−（２−アミノエトキシ）エトキシ）エチル）−２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ）メチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１Ｓ，４ｒ）−４−（２−（２−（（Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル）−２−オキソエチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
（１−（（１Ｒ４Ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル（３Ｓ，５Ｓ，７Ｓ）−アダマンタン−１−イルカルバメート、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−（４−メトキシピペリジン−１−イル）−２−オキソエチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−メチルアセトアミド、
Ｎ−（（３Ｒ，５Ｒ，７Ｒ）−アダマンタン−１−イルメチル）−２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（４−シアノフェニル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（ｔｅｒｔ−ブトキシメチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（（５−オキソ−３−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール−４（５Ｈ）−イル）メチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
（Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ’−ヒドロキシシクロヘキサンカルボキシイミドアミド、
２−（４−（２−（２−オキソ−２−（ピペリジン−１−イル）エチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）アセトニトリル、
２−（１−（４−（シアノメチル）ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド、
２−（１−（４−（シアノメチル）ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−フェニルアセトアミド、
２−（１−（４−（シアノメチル）ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（シクロヘキシルメチル）アセトアミド、及び
２−（１−（４−（シアノメチル）ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−メチルアセトアミド
からなる群から選択される化合物又はその薬学的に許容される塩を含む医薬組成物。
【請求項３１】
ＪＡＫ活性によって媒介される疾患、障害、若しくは医学的状態に罹患しているか、又は前記疾患、障害、若しくは医学的状態であると診断された対象を治療する方法であって、このような治療を必要としている対象に、式Ｉの化合物又はその薬学的に許容される塩から選択される少なくとも１つの化学物質を有効量投与することを含む方法；
【化２８】
2020502141.tif 000320
［式中、Ｒ１は、
（ａ）
【化２９】
2020502141.tif 000321
（式中、
ｍは、０又は１であり、
ｎは０又は１であり；
Ｒ７及びＲ８は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６パーハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７ヘテロシクリル、フェニル、及び５若しくは６員ヘテロアリールからなる群から選択され、
前記Ｒ７及びＲ８のそれぞれにおいて、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６パーハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７ヘテロシクリル、フェニル、及び５若しくは６員ヘテロアリールのそれぞれは、所望により、ハロ、−ＯＨ、−ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−ＯＣ１−Ｃ６アルキル、−ＯＣ１−Ｃ４パーハロアルキル、フェニル、−Ｏ−ピリジン、−Ｓｉ（ＣＨ３）３、−（ＯＣＨ２ＣＨ２）２−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（ＯＨ）（ＣＦ３）２、−（ＣＨ２）Ｐ（Ｏ）（ＯＣＨ２ＣＨ３）２、ＣＨ２ＣＮ、及びＣＨ２ＯＨからなる群から選択される１つ若しくは２つの置換基で置換されているか、又は
Ｒ７及びＲ８は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、４〜７員複素環を形成し、
前記４〜７員複素環は、１〜２つのヘテロ原子を含有し、前記ヘテロ原子は、Ｏ、Ｎ、及びＳ（Ｏ）ｐからなる群から選択され、ｐは、０、１、又は２であり、
前記４〜７員複素環は、所望により、ＯＨ、ＣＮ、ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ（ＣＨ３）２ＯＨ、ＣＨ２ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、モルホリノ、Ｃ１〜Ｃ３パーハロアルキル、フェニル、ベンジル、ピリジル、フルオロ、及びＯＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から選択される１つ又は２つの置換基で置換されている）、
（ｂ）
【化３０】
2020502141.tif 000322
（式中、Ｒ９は、ＮＨ、Ｎ−ＯＨ、及びＯからなる群から選択され、
Ｒ１０は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、フェニル、ベンジル、ピラゾリル、ＯＣ１〜Ｃ６アルキル、フェノキシ、ＮＨ２、−ＮＨＣＨ２−Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、−ＮＨＣ１〜Ｃ６アルキル、及び−ＮＨフェニルからなる群から選択され、前記Ｒ１０において、Ｃ１〜Ｃ６アルキル及びフェニルのそれぞれは、独立して、所望によりＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル、ピペリジニル、ＯＨ、ＣＮ、及びＯＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から選択される１つ又は２つの置換基で置換されている）、
（ｃ）
【化３１】
2020502141.tif 000323
（式中、Ｒ１１は、フェニル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、及びＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から選択され、前記Ｒ１１において、Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、所望により、ＯＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、及びピペリジニルからなる群から選択される１つ又は２つの置換基で置換されている）、
（ｄ）
【化３２】
2020502141.tif 000324
（式中、Ｒ１２及びＲ１３は、独立して、Ｃ１〜Ｃ３アルキル及びフェニルからなる群から選択される）、
（ｅ）ＣＨ２ＯＲ１４、
（式中、Ｒ１４は、
Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、
【化３３】
2020502141.tif 000325
からなる群から選択される）、
（ｆ）所望によりＳｉ（ＣＨ３）３で置換されているシクロヘキシル、又は所望により−ＣＮ、ＳＦ５、−４−ＳＯ２ＣＨ３−フェニル、及び
【化３４】
2020502141.tif 000326
（式中、Ｒ１５は、Ｈ、−ＣＮ、ＣＨ２ＯＨ、及び−Ｃ≡ＣＨからなる群から選択される）からなる群から選択される１つ若しくは２つの置換基で置換されているフェニルのいずれか、
（ｇ）所望により、Ｏ、Ｎ、及びＳからなる群から選択される１〜４つのヘテロ原子を含有する５又は６員ヘテロアリール環ＨＲであって、所望により、ハロ、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、フェニル、−ＣＨ２オキサゾリル、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨシクロプロピル、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）２ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２ＯＨ、ＣＮ、ＮＨ２、ＮＨＣＨ３、及びＳＣＨ３からなる群から選択される１つ又は２つの置換基で置換されている５又は６員ヘテロアリール環ＨＲ、
（ｈ）Ｃ４〜Ｃ７複素環であって、所望により、−ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３、−ＳＯ２ＣＨ３、−ＣＯＣＨ３、ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）３、Ｃ（ＣＨ３）３、ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＮ、ＣＨ２Ｃ（ＯＨ）（ＣＨ３）２、及び４−ＣＮ−フェニルからなる群から選択される１つ又は２つの置換基で置換されているＣ４〜Ｃ７複素環、
（ｉ）−ＣＨ２−ＮＲ４Ｒ５（式中、Ｒ４及びＲ５のそれぞれは、独立して、Ｈ及びＳＯ２Ｒ６（式中、Ｒ６は、シクロヘキシル、所望によりＣＮで置換されているフェニル、及び所望によりＣＮで置換されているＣ１〜Ｃ５アルキルからなる群から選択される）からなる群から選択される）、
（ｊ）−ＣＨ２−Ａ（式中、Ａは、
チアゾロ、イミダゾリル、ピロリル、及びピラゾリルからなる群から選択される５員ヘテロアリール環、
複素環
【化３５】
2020502141.tif 000327
（式中、Ｒ１５は、フェニル、シクロプロピル、及びイソプロピルからなる群から選択される）、並びに
【化３６】
2020502141.tif 000328
からなる群から選択される）、並びに
（ｋ）−（ＣＨ２）ｓ−（ＯＣＨ２ＣＨ２）ｑＯＣＨ３（式中、ｓは１又は２であり、ｑは１、２、又は３である）
からなる群から選択される］。
【請求項３２】
ＪＡＫ活性によって媒介される疾患、障害、若しくは医学的状態に罹患しているか、又は前記疾患、障害、若しくは医学的状態であると診断された対象を治療する方法であって、このような治療を必要としている対象に、式ＩＩの化合物又はその薬学的に許容される塩から選択される少なくとも１つの化学物質を有効量投与することを含む方法；
【化３７】
2020502141.tif 000329
（式中、ｓは０又は１であるが、ただし、
ｓが１である場合、Ｘは、Ｈ、ハロ、及びメチルからなる群から選択され、
ｓが０である場合、Ｘは、ハロ又はメチルであり、
Ｙは、ＣＨ３又はＨであり、
ＲＡは、
【化３８】
2020502141.tif 000330
からなる群から選択される）。
【請求項３３】
前記疾患、障害、又は医学的状態が、眼症状、骨髄増殖性腫瘍、骨髄増殖性疾患、骨髄増殖性症候群、急性骨髄性白血病、全身性炎症反応症候群、全身型若年性関節リウマチ、若年性特発性関節炎（ＪＩＡ）、ＩＩＩ型過敏反応、ＩＶ型過敏症、大動脈炎、虹彩毛様体炎／ブドウ膜炎／視神経炎、若年性脊髄性筋萎縮症、糖尿病性網膜症、糖尿病性腎症を含む糖尿病性腎疾患、細小血管症、炎症、慢性炎症、潰瘍性大腸炎（ＵＣ）及びクローン病を含む炎症性腸疾患、アレルギー性疾患、白斑、アトピー性皮膚炎、円形脱毛症、皮膚炎強皮症、臓器移植に関連する急性又は慢性の免疫疾患、乾癬性関節症、潰瘍性大腸炎性関節症、自己免疫性水疱症、自己免疫性溶血性貧血、関節リウマチ、関節リウマチに関連する間質性肺疾患、全身性エリテマトーデス、全身性エリテマトーデスに関連する肺疾患、皮膚筋炎／多発性筋炎に関連する肺疾患、喘息、強直性脊椎炎（ＡＳ）、ＡＳ関連肺疾患、自己免疫性肝炎、１型自己免疫性肝炎（古典的自己免疫又はルポイド肝炎）、２型自己免疫性肝炎（抗ＬＫＭ抗体肝炎）、自己免疫性低血糖症、乾癬、１型乾癬、２型乾癬、尋常性乾癬、中等度〜重度の慢性尋常性乾癬、自己免疫性好中球減少症、精子自己免疫、多発性硬化症、急性リウマチ熱、リウマチ性脊椎炎、シェーグレン症候群、シェーグレン症候群／疾患に関連する肺疾患、自己免疫性血小板減少症、神経炎症、及びパーキンソン病からなる群から選択される、請求項３１に記載の方法。
【請求項３４】
前記疾患、障害、又は医学的状態が、炎症、慢性炎症、炎症性腸疾患、潰瘍性大腸炎（ＵＣ）、及びクローン病からなる群から選択される、請求項３１に記載の方法。
【請求項３５】
前記疾患、障害、又は医学的状態が、炎症性腸疾患、潰瘍性大腸炎（ＵＣ）、及びクローン病からなる群から選択される、請求項３１に記載の方法。
【請求項３６】
前記疾患、障害、又は医学的状態が、潰瘍性大腸炎（ＵＣ）及びクローン病からなる群から選択される、請求項３１に記載の方法。
【請求項３７】
前記疾患、障害、又は医学的状態が、白斑、アトピー性皮膚炎、円形脱毛症、皮膚炎強皮症、乾癬、１型乾癬、２型乾癬、尋常性乾癬、及び中等度〜重度の慢性尋常性乾癬からなる群から選択される、請求項３１に記載の方法。
【請求項３８】
前記疾患、障害、又は医学的状態が、眼症状、骨髄増殖性腫瘍、骨髄増殖性疾患、骨髄増殖性症候群、急性骨髄性白血病、全身性炎症反応症候群、全身型若年性関節リウマチ、若年性特発性関節炎（ＪＩＡ）、ＩＩＩ型過敏反応、ＩＶ型過敏症、大動脈炎、虹彩毛様体炎／ブドウ膜炎／視神経炎、若年性脊髄性筋萎縮症、糖尿病性網膜症、糖尿病性腎症を含む糖尿病性腎疾患、細小血管症、炎症、慢性炎症、潰瘍性大腸炎（ＵＣ）及びクローン病を含む炎症性腸疾患、アレルギー性疾患、白斑、アトピー性皮膚炎、円形脱毛症、皮膚炎強皮症、臓器移植に関連する急性又は慢性の免疫疾患、乾癬性関節症、潰瘍性大腸炎性関節症、自己免疫性水疱症、自己免疫性溶血性貧血、関節リウマチ、関節リウマチに関連する間質性肺疾患、全身性エリテマトーデス、全身性エリテマトーデスに関連する肺疾患、皮膚筋炎／多発性筋炎に関連する肺疾患、喘息、強直性脊椎炎（ＡＳ）、ＡＳ関連肺疾患、自己免疫性肝炎、１型自己免疫性肝炎（古典的自己免疫又はルポイド肝炎）、２型自己免疫性肝炎（抗ＬＫＭ抗体肝炎）、自己免疫性低血糖症、乾癬、１型乾癬、２型乾癬、尋常性乾癬、中等度〜重度の慢性尋常性乾癬、自己免疫性好中球減少症、精子自己免疫、多発性硬化症、急性リウマチ熱、リウマチ性脊椎炎、シェーグレン症候群、シェーグレン症候群／疾患に関連する肺疾患、自己免疫性血小板減少症、神経炎症、及びパーキンソン病からなる群から選択される、請求項３２に記載の方法。
【請求項３９】
前記疾患、障害、又は医学的状態が、炎症、慢性炎症、炎症性腸疾患、潰瘍性大腸炎（ＵＣ）、及びクローン病からなる群から選択される、請求項３２に記載の方法。
【請求項４０】
前記疾患、障害、又は医学的状態が、炎症性腸疾患、潰瘍性大腸炎（ＵＣ）、及びクローン病からなる群から選択される、請求項３２に記載の方法。
【請求項４１】
前記疾患、障害、又は医学的状態が、潰瘍性大腸炎（ＵＣ）及びクローン病からなる群から選択される、請求項３２に記載の方法。
【請求項４２】
前記疾患、障害、又は医学的状態が、白斑、アトピー性皮膚炎、円形脱毛症、皮膚炎強皮症、乾癬、１型乾癬、２型乾癬、尋常性乾癬、及び中等度〜重度の慢性尋常性乾癬からなる群から選択される、請求項３２に記載の方法。
【請求項４３】
ＪＡＫを阻害する方法であって、ＪＡＫ受容体をＪＡＫ阻害剤に曝露することを含み、前記ＪＡＫ阻害剤が、以下のＪＡＫ阻害剤物理化学的特性：
約０．１ｎｇ／ｍＬ〜約６０ｎｇ／ｍＬの範囲の血漿濃度、
０．１〜約２．８の範囲のｃＬｏｇＰ、
約０．１〜約２．５の範囲のＰ−ｇｐ阻害剤の存在下におけるＡ−Ｂ透過係数、
約０．５〜約２０の範囲のＢ−Ａ透過係数、及び
約８５〜約１２０の範囲のｔＰＳＡ
を有する、方法。
【請求項４４】
前記血漿濃度が、約１０ｎｇ／ｍＬ〜約２０ｎｇ／ｍＬの範囲である、請求項４３に記載の方法。
【請求項４５】
前記ｃＬｏｇＰが、約０．８〜約１．４の範囲である、請求項４３に記載の方法。
【請求項４６】
前記Ｐ−ｇｐ阻害剤の存在下におけるＡ−Ｂ透過係数が、約０．６〜約１．５の範囲である、請求項４３に記載の方法。
【請求項４７】
前記Ｂ−Ａ透過係数が、約０．５〜約５の範囲である、請求項４３に記載の方法。
【請求項４８】
前記ｔＰＳＡが、約１００〜約１２０の範囲である、請求項４３に記載の方法。
【請求項４９】
前記ＪＡＫ阻害剤が、以下のＪＡＫ阻害剤物理化学的特性：
約３００ｇ・モル−１〜約５００ｇ・モル−１の範囲のモル質量、
約２〜約３の範囲の水素結合供与体数、
約４〜約５の範囲の水素結合受容体数、及び
約３〜約６の範囲の回転可能な結合数
を更に有する、請求項４３に記載の方法。
【請求項５０】
前記モル質量が、約３５０ｇ・モル−１〜約４３０ｇ・モル−１の範囲である、請求項４９に記載の方法。
【請求項５１】
前記回転可能な結合数が、約５〜約６の範囲である、請求項４９に記載の方法。
【請求項５２】
対象の胃腸管における炎症を治療するための方法であって、医薬的に有効な量のＪＡＫ阻害剤を対象に投与することを含み、前記ＪＡＫ阻害剤が、以下のＪＡＫ阻害剤物理化学的特性：
約０．１ｎｇ／ｍＬ〜約６０ｎｇ／ｍＬの範囲の血漿濃度、
０．１〜約２．８の範囲のｃＬｏｇＰ、
約０．１〜約２．５の範囲のＰ−ｇｐ阻害剤の存在下におけるＡ−Ｂ透過係数、
約０．５〜約２０の範囲のＢ−Ａ透過係数、及び
約８５〜約１２０の範囲のｔＰＳＡ
を有する、方法。
【請求項５３】
前記血漿濃度が、約１０ｎｇ／ｍＬ〜約２０ｎｇ／ｍＬの範囲である、請求項５２に記載の方法。
【請求項５４】
前記ｃＬｏｇＰが、約０．８〜約１．４の範囲である、請求項５２に記載の方法。
【請求項５５】
前記Ｐ−ｇｐ阻害剤の存在下におけるＡ−Ｂ透過係数が、約０．６〜約１．５の範囲である、請求項５２に記載の方法。
【請求項５６】
前記Ｂ−Ａ透過係数が、約０．５〜約５の範囲である、請求項５２に記載の方法。
【請求項５７】
前記ｔＰＳＡが、約１００〜約１２０の範囲である、請求項５２に記載の方法。
【請求項５８】
前記ＪＡＫ阻害剤が、以下のＪＡＫ阻害剤物理化学的特性：
約３００ｇ・モル−１〜約５００ｇ・モル−１の範囲のモル質量、
約２〜約３の範囲の水素結合供与体数、
約４〜約５の範囲の水素結合受容体数、及び
約３〜約６の範囲の回転可能な結合数
を更に有する、請求項５２に記載の方法。
【請求項５９】
前記モル質量が、約３５０ｇ・モル−１〜約４３０ｇ・モル−１の範囲である、請求項５８に記載の方法。
【請求項６０】
前記回転可能な結合数が、約５〜約６の範囲である、請求項５８に記載の方法。
【請求項６１】
以下のＪＡＫ阻害剤物理化学的特性：
約０．１ｎｇ／ｍＬ〜約６０ｎｇ／ｍＬの範囲の血漿濃度、
０．１〜約２．８の範囲のｃＬｏｇＰ、
約０．１〜約２．５の範囲のＰ−ｇｐ阻害剤の存在下におけるＡ−Ｂ透過係数、
約０．５〜約２０の範囲のＢ−Ａ透過係数、及び
約８５〜約１２０の範囲のｔＰＳＡ
を有するＪＡＫ阻害剤。
【請求項６２】
前記血漿濃度が、約１０ｎｇ／ｍＬ〜約２０ｎｇ／ｍＬの範囲である、請求項６１に記載のＪＡＫ阻害剤。
【請求項６３】
前記ｃＬｏｇＰが、約０．８〜約１．４の範囲である、請求項６１に記載のＪＡＫ阻害剤。
【請求項６４】
前記Ｐ−ｇｐ阻害剤の存在下におけるＡ−Ｂ透過係数が、約０．６〜約１．５の範囲である、請求項６１に記載のＪＡＫ阻害剤。
【請求項６５】
前記Ｂ−Ａ透過係数が、約０．５〜約５の範囲である、請求項６１に記載のＪＡＫ阻害剤。
【請求項６６】
前記ｔＰＳＡが、約１００〜約１２０の範囲である、請求項６１に記載のＪＡＫ阻害剤。
【請求項６７】
前記ＪＡＫ阻害剤が、以下のＪＡＫ阻害剤物理化学的特性：
約３００ｇ・モル−１〜約５００ｇ・モル−１の範囲のモル質量、
約２〜約３の範囲の水素結合供与体数、
約４〜約５の範囲の水素結合受容体数、及び
約３〜約６の範囲の回転可能な結合数
を更に有する、請求項６１に記載のＪＡＫ阻害剤。
【請求項６８】
前記モル質量が、約３５０ｇ・モル−１〜約４３０ｇ・モル−１の範囲である、請求項６７に記載のＪＡＫ阻害剤。
【請求項６９】
前記回転可能な結合数が、約５〜約６の範囲である、請求項６７に記載のＪＡＫ阻害剤。
【請求項７０】
前記化合物が、２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）アセトアミド、及び薬学的に許容される塩、並びにこれらの組み合わせである、請求項２３に記載の化合物。
【請求項７１】
前記化合物が、形態１ｓ、１ａ、１ｂ、１ｃ、１ｄ、１ｅ、１ｆ、１ｇ、１ｈ、２、３ｂ、３ｃ、３ｄ、３ｅ、５、６、７、８、９、及び１０のうちの少なくとも１つで存在する、請求項７０に記載の化合物。
【請求項７２】
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）アセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（シクロプロピルメチル）アセトアミド、
Ｎ−（２−シアノエチル）−２−（１−（（１Ｒ，４Ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）アセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−オキソ−２−（４−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル）エチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（４−（ヒドロキシメチル）フェニル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（４−（シアノメチル）フェニル）アセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル）アセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（オキサゾール−４−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）−２−オキソエチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−シアノ−Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）エタンスルホンアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（ピリミジン−４−イルメチル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（３−ヒドロキシ−２，２−ジメチルプロピル）アセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
（Ｅ）−Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ’−ヒドロキシベンズイミドアミド、
（Ｚ）−Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ’−ヒドロキシベンズイミドアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−（３−ヒドロキシアセチジン−１−イル）−２−オキソエチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
Ｎ−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−フェニルアセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（（（１Ｓ，３Ｒ，５Ｒ，７Ｓ）−３−ヒドロキシアダマンタン−１−イル）メチル）アセトアミド、
Ｎ−（２−シアノ−２−メチルプロピル）−２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド、
Ｎ−（４−シアノビシクロ［２．２．１］ヘプタン−１−イル）−２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（（３−ヒドロキシオキセタン−３−イル）メチル）アセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）メチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−（４−モルホリノピペリジン−１−イル）−２−オキソエチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（（１ｒ，４ｒ）−４−（ヒドロキシメチル）シクロヘキシル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−シクロヘキシルアセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アセトアミド、
Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）ベンズイミドアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
Ｎ−（（３Ｒ，５Ｒ）−アダマンタン−１−イル）−２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（（１ｒ，４ｒ）−４−ヒドロキシシクロヘキシル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（（１−ヒドロキシシクロブチル）メチル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（ピラジン−２−イルメチル）アセトアミド、
Ｎ−（（１Ｈ−イミダゾール−２−イル）メチル）−２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（（１Ｒ，３Ｒ）−３−ヒドロキシシクロブチル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）アセトアミド、
Ｎ−（４−シアノベンジル）−２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド、
１−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）ウレア、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（チアゾール−４−イルメチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１Ｓ，４ｒ）−４−（２−（２−（（Ｓ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）−２−オキソエチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（２−（ピリジン−４−イルオキシ）エチル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−ネオペンチルアセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロベンジル）アセトアミド、
フェニル（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）カルバメート、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（（１Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシシクロヘキシル）アセトアミド、
Ｎ−ベンジル−２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−オキソ−２−（ピロリジン−１−イル）エチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（３−ヒドロキシ−３−フェニルピロリジン−１−カルボニル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−アミノピリミジン−５−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（（１ｓ，３ｒ，５Ｒ，７Ｓ）−３−ヒドロキシアダマンタン−１−イル）アセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−アミノピリミジン−４−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
４−（２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド）ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−１−カルボキサミド、
Ｎ−（４−（シアノメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−１−イル）−２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（１Ｈ−イミダゾール−２−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アセトアミド、
４−（２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド）ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−カルボキサミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（３−ヒドロキシ−３−メチルブチル）アセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
（ＥＺ）−Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ’−ヒドロキシイソブチルイミドアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（１−イソブチルピペリジン−４−イル）アセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（４，４−ジメチルシクロヘキシル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イル）アセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−（１，１−ジオキシドチオモルホリノ）−２−オキソエチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（４−（ヒドロキシメチル）ベンジル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（シクロヘキシルメチル）アセトアミド、
１−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−３−フェニルウレア、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（２−メトキシ−２−メチルプロピル）アセトアミド、
（Ｚ＊）−Ｎ’−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メトキシ）−３−メトキシプロパンイミドアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−（４−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−イル）−２−オキソエチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（３，５−ジメチルシクロヘキシル）アセトアミド、
４−（４−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−イル）ベンゾニトリル、
Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）ベンゼンスルホンアミド、
Ｎ−（（１Ｓ，４Ｒ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル）−２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（４−（ジフルオロメトキシ）ベンジル）アセトアミド、
１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−Ｎ−（（３−ヒドロキシオキセタン−３−イル）メチル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
４−シアノ−Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）ベンズアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）アセトアミド、
１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（（１−ヒドロキシシクロプロピル）メチル）アセトアミド、
Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）アセトイミドアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−（４−ベンジルピペリジン−１−イル）−２−オキソエチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（４−ヒドロキシ−４−（ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボニル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−（メチルアミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−オキソ−２−（ピペリジン−１−イル）エチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（４'−（メチルスルホニル）−［１，１'−ビフェニル］−４−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（４−ベンゾイルフェニル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−（４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）ピペリジン−１−イル）−２−オキソエチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−２−シクロプロピルアセトアミド、
（ＥＺ）−Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−２−シクロヘキシル−Ｎ’−ヒドロキシアセトイミドアミド、
４−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ベンゾニトリル、
４−シアノ−Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）ベンゼンスルホンアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−（メチルチオ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（（トリメチルシリル）メチル）アセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（４−（トリメチルシリル）シクロヘキシル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
（ＥＺ）−Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ’−ヒドロキシ−３，３−ジメチルブタンイミドアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−フェニルエチル）アセトアミド、
（ＥＺ）−Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ’−ヒドロキシ−２−フェニルアセトイミドアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（４−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ヒドロキシプロパン−２−イル）フェニル）アセトアミド、
１−（２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセチル）ピペリジン−４−カルボニトリル、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（２，３−ジヒドロキシプロピル）アセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−（４，４−ジフルオロピペリジン−１−イル）−２−オキソエチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
ジエチル４−（２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド）ベンジルホスホネート、
（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチルフェニルカルバメート、
（ＥＺ）−Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ’−ヒドロキシシクロプロパンカルボキシイミドアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（ピリジン−３−イル）アセトアミド、
（Ｚ）−Ｎ’−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メトキシ）−２−シクロプロピルアセトイミドアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（メトキシメチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド、
５−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピコリノニトリル、
Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−３−ヒドロキシ−３−メチルブタンアミド、
１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（ピリジン−４−イル）アセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（チアゾール−５−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（２−メトキシエチル）アセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（４−（４−（ヒドロキシメチル）ベンゾイル）フェニル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−Ｎ−（オキセタン−３−イル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
（Ｚ＊）−Ｎ’−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メトキシ）ベンズイミドアミド、
（ＥＺ）−Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ’−ヒドロキシ−３−メトキシプロパンイミドアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（（（４−（４−エチニルベンゾイル）ベンジル）オキシ）メチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）−２−オキソエチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
エチル３−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アゼチジン−１−カルボキシレート、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（（３−イソプロピル−５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾール−４（５Ｈ）−イル）メチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（（４−（４−エチニルベンゾイル）フェノキシ）メチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（４−（ヒドロキシメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−１−イル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−８−フルオロ−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）アセトアミド、
１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−Ｎ−メチル−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（１−（メチルスルホニル）アセチジン−３−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（（１Ｓ，４Ｓ）−４−（トリメチルシリル）シクロヘキシル）アセトアミド、
１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−Ｎ−（（１−ヒドロキシシクロヘプチル）メチル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド、
イソブチル（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）カルバメート、
Ｎ−（２−シアノエチル）−１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド、
Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）シクロヘキサンカルボキサミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（３−シクロプロピル−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）シクロヘキサンスルホンアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（（（ジメチル（オキソ）−λ６−スルファニリデン）アミノ）メチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（４−（ペンタフルオロ−λ６−スルファニル）フェニル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、
１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−Ｎ−（２−メトキシエチル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド、
（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル（シクロヘキシルメチル）カルバメート、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（１−アセチルアセチジン−３−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）ベンズアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−（（Ｒ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル）−２−オキソエチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
（Ｚ＊）−Ｎ’−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メトキシ）イソブチルイミドアミド、
（Ｚ＊）−Ｎ’−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メトキシ）シクロプロパンカルボキシイミドアミド、
（３Ｒ，５Ｒ，７Ｒ，Ｅ＊）−Ｎ’−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メトキシ）アダマンタン−１−カルボキシイミドアミド、
（Ｚ＊）−Ｎ’−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メトキシ）−２−（ピペリジン−１−イル）アセトイミドアミド、
ネオペンチル（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）カルバメート、
１−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−３−（シクロヘキシルメチル）ウレア、
（３Ｒ，５Ｒ，７Ｒ）−Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）アダマンタン−１−カルボキシイミドアミド、
３−シアノ−Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）プロパンアミド、
ｔｅｒｔ−ブチル（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）カルバメート、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（アゼチジン−３−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
３−（３−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセチジン−１−イル）−３−オキソプロパンニトリル、
（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル（２−メトキシエチル）カルバメート、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（（（（Ｒ）−メチル（オキソ）（フェニル）−λ６−スルファニリデン）アミノ）メチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（（（（Ｓ）−メチル（オキソ）（フェニル）−λ６−スルファニリデン）アミノ）メチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（１−アセチルピペリジン−４−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（（３−シクロプロピル−５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾール−４（５Ｈ）−イル）メチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（１−（オキサゾール−４−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（（１ｒ，４ｒ）−４−（トリメチルシリル）シクロヘキシル）アセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）ピペリジン−４−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（４−（４−エチニルベンゾイル）フェニル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（４−（４−エチニルベンゾイル）フェネチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
１−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−３−イソプロピルウレア、
１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−Ｎ−イソプロピル−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド、
１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−Ｎ−（３−メトキシプロピル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−シアノシクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（４−（メチルスルホニル）フェニル）アセトアミド、
１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−Ｎ−シクロプロピル−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（４−メトキシピペリジン−１−カルボニル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
１−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボニル）ピペリジン−４−カルボニトリル、
１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド、
１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−Ｎ−（１−メトキシプロパン−２−イル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（モルホリン−４−カルボニル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボニル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
エチル２−（４−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）アセテート、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２，４−ジメチルオキサゾール−５−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２，４−ジメチルチアゾール−５−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（４−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ−シクロプロピルアセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−アミノピリジン−３−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（８−クロロ−１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）アセトアミド、
２−（８−ブロモ−１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−８−メチル−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−７−メチル−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）アセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２，５，８，１１−テトラオキサトリデカン−１３−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
Ｎ−（２−（２−（２−アミノエトキシ）エトキシ）エチル）−２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ）メチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１Ｓ，４ｒ）−４−（２−（２−（（Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル）−２−オキソエチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
（１−（（１Ｒ４Ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル（３Ｓ，５Ｓ，７Ｓ）−アダマンタン−１−イルカルバメート、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−（４−メトキシピペリジン−１−イル）−２−オキソエチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−メチルアセトアミド、
Ｎ−（（３Ｒ，５Ｒ，７Ｒ）−アダマンタン−１−イルメチル）−２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（４−シアノフェニル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（ｔｅｒｔ−ブトキシメチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（（５−オキソ−３−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール−４（５Ｈ）−イル）メチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
（Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ’−ヒドロキシシクロヘキサンカルボキシイミドアミド、
２−（４−（２−（２−オキソ−２−（ピペリジン−１−イル）エチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）アセトニトリル、
２−（１−（４−（シアノメチル）ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド、
２−（１−（４−（シアノメチル）ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−フェニルアセトアミド、
２−（１−（４−（シアノメチル）ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（シクロヘキシルメチル）アセトアミド、
２−（１−（４−（シアノメチル）ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−メチルアセトアミド、
からなる群から選択される化合物、及び
これらの医薬的に許容される共結晶。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、特定のイミダゾピロロピリジン化合物、それを含有する医薬組成物、その作製方法、並びにＪＡＫ阻害剤としてそれを使用する、ＪＡＫによって媒介される疾患状態、障害、及び病態を治療する方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
内部因子、外部因子、又は両因子の組み合わせが、体内における異常な免疫反応の発現を誘発したり、それに関連していたりする場合がある。その結果、体内に通常存在する物質及び組織などの構成要素がこのような免疫反応に曝される病理学的状態が発現する。これら状態は、一般的に、免疫系疾患と呼ばれる。身体の免疫系が関与しており、損傷が身体組織に影響を及ぼすため、このような疾患は自己免疫疾患とも呼ばれる。このような系及び組織は同じ身体の一部であるため、何が異常な免疫系反応を誘発するかに関わらず、「自己免疫疾患」及び「免疫系疾患」という用語は本明細書において互換的に使用される。更に、根底にある免疫問題のアイデンティティ又は機序は、常に明らかであるわけではない。例えば、Ｄ．Ｊ．Ｍａｒｋｓ，ｅｔ  ａｌ．，Ｃｒｏｈｎ’ｓ  ｄｉｓｅａｓｅ：Ａｎ  ｉｍｍｕｎｅ  ｄｅｆｉｃｉｅｎｃｙ  ｓｔａｔｅ，Ｃｌｉｎｉｃａｌ  Ｒｅｖｉｅｗｓ  ｉｎ  Ａｌｌｅｒｇｙ  ａｎｄ  Ｉｍｍｕｎｏｌｏｇｙ  ３８（１），２０−３１（２０１０）；Ｊ．Ｄ．Ｌａｌａｎｄｅ，ｅｔ  ａｌ，Ｍｙｃｏｂａｃｔｅｒｉａ  ｉｎ  Ｃｒｏｈｎ’ｓ  ｄｉｓｅａｓｅ：Ｈｏｗ  ｉｎｎａｔｅ  ｉｍｍｕｎｅ  ｄｅｆｉｃｉｅｎｃｙ  ｍａｙ  ｒｅｓｕｌｔ  ｉｎ  ｃｈｒｏｎｉｃ  ｉｎｆｌａｍｍａｔｉｏｎ，Ｅｘｐｅｒｔ  Ｒｅｖｉｅｗｓ  ｏｆ  Ｃｌｉｎｉｃａｌ  Ｉｍｍｕｎｏｌｏｇｙ  ６（４），６３３−４１（２０１０）；Ｊ．Ｋ．Ｙａｍａｍｏｔｏ−Ｆｕｒｕｓｈｏ，ｅｔ  ａｌ．，Ｃｒｏｈｎ’ｓ  ｄｉｓｅａｓｅ：Ｉｎｎａｔｅ  ｉｍｍｕｎｏｄｅｆｉｃｉｅｎｃｙ，Ｗｏｒｌｄ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｇａｓｔｒｏｅｎｔｅｒｏｌｏｇｙ，１２（４２），６７５１−５５（２００６）を参照。本明細書で使用するとき、「自己免疫疾患」という用語は、その原因が、環境又は細菌因子などの外部因子又は物質、及び遺伝的感受性などの内部因子を含む状態を除外するものではない。したがって、クローン病（ＣＤ）などの状態は、それが身体自体によって誘発されるか又は外部因子によって誘発されるかにかかわらず、本明細書では自己免疫疾患と呼ばれる。例えば、Ｊ．Ｌ．Ｃａｓａｎｏｖａ，ｅｔ  ａｌ．，Ｒｅｖｉｓｉｔｉｎｇ  Ｃｒｏｈｎ’ｓ  ｄｉｓｅａｓｅ  ａｓ  ａ  ｐｒｉｍａｒｙ  ｉｍｍｕｎｏｄｅｆｉｃｉｅｎｃｙ  ｏｆ  ｍａｃｒｏｐｈａｇｅｓ，Ｊ．Ｅｘｐ．Ｍｅｄ．２０６（９），１８３９−４３（２００９）を参照。
【０００３】
自己免疫疾患によって引き起こされる様々な有害反応の中でも、典型的には以下のうちの少なくとも１つが観察される：組織に対する損傷、時には組織の破壊、並びに臓器成長及び臓器機能に影響を及ぼし得る臓器変化。自己免疫疾患の例は、大部分の主要な臓器、内分泌及び外分泌腺、血液及び筋肉、並びに消化器、脈管、結合、及び神経系などの複数の系に影響を及ぼす。自己免疫疾患を治療するために、免疫抑制治療が採用されることが多い。
【０００４】
自己免疫疾患がどのように生じるかを説明するための複数の理論が知られており、いくつかは、内因性因子、及び外因性因子も含む他の因子に注目している。分子レベルでは、ヤヌスキナーゼ／シグナル伝達物質及び転写活性化因子（Janus kinase/signal transducer and activator of transcription、ＪＡＫ／ＳＴＡＴ）シグナル伝達経路は、細胞外化学シグナルから細胞核に情報を伝達し、その結果、免疫などの細胞活性に関与する遺伝子を制御することにおいて重要な役割を果たしていると考えられる。サイトカインは、細胞シグナル伝達において重要な役割を果たす細胞外分子の一例である。好中球などの白血球は、サイトカイン及びケモカインによって動員されて、最終的には慢性炎症性疾患において組織損傷を引き起こす。
【０００５】
タンパク質のヤヌスキナーゼ（ＪＡＫ）ファミリーは、４つのチロシンキナーゼ、ＪＡＫ１、ＪＡＫ２、ＪＡＫ３、及びＴｙｋ２からなり、これらはＩ型及びＩＩ型サイトカイン受容体の細胞内シグナル伝達の中心である。ＪＡＫという用語は、ＪＡＫ１、ＪＡＫ２、ＪＡＫ３、若しくはＴｙｋ２、又はこれらの任意の組み合わせのいずれかを指す。各ＪＡＫは、受容体サブユニットと選択的に会合し、当該サブユニットは二量体化（又は多量体化）して機能受容体を形成する。Ｊ．Ｄ．Ｃｌａｒｋ，ｅｔ  ａｌ．，Ｄｉｓｃｏｖｅｒｙ  ａｎｄ  Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ  ｏｆ  Ｊａｎｕｓ  Ｋｉｎａｓｅ（ＪＡＫ）Ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｓ  ｆｏｒ  Ｉｎｆｌａｍｍａｔｏｒｙ  Ｄｉｓｅａｓｅｓ，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．５７（１２），５０２３−３８（２０１４）によれば、「サイトカインがその受容体に結合したときに活性化工程が生じて、受容体サブユニットの多量体化（二量体化又はより高次の複合体）を誘導する。これにより、各サブユニットに会合しているＪＡＫが互いに近接して、一連のリン酸化事象を誘発し、最終的には、シグナル伝達物質及び転写活性化因子（ＳＴＡＴ）タンパク質のリン酸化及び活性化を引き起こす。次いで、リン酸化されたＳＴＡＴ二量体は、細胞の核に移行し、そこで、その発現を調節する標的遺伝子に結合する。」核内に入ると、ＳＴＡＴは、ＤＮＡ上の特定の認識部位への結合を介して、炎症過程における多数のメディエータの遺伝子転写を制御する。例えば、上に引用したＪ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．５７（１２），５０２３−３８（２０１４）を参照。炎症、自己免疫疾患、及び癌におけるＪＡＫ／ＳＴＡＴ経路の重要性を実証する無視できない証拠が存在する。例えば、Ｍ．Ｃｏｓｋｕｎ，ｅｔ  ａｌ．，Ｉｎｖｏｌｖｅｍｅｎｔ  ｏｆ  ＪＡＫ／ＳＴＡＴ  ｓｉｇｎａｌｉｎｇ  ｉｎ  ｔｈｅ  ｐａｔｈｏｇｅｎｅｓｉｓ  ｏｆ  ｉｎｆｌａｍｍａｔｏｒｙ  ｂｏｗｅｌ  ｄｉｓｅａｓｅ，Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｉｃａｌ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  ７６，１−８（２０１３）；及びＪ．Ｊ．Ｏ’Ｓｈｅａ，ｅｔ  ａｌ．，ＪＡＫｓ  ａｎｄ  ＳＴＡＴｓ  ｉｎ  ｉｍｍｕｎｉｔｙ，ｉｍｍｕｎｏｄｅｆｉｃｉｅｎｃｙ，ａｎｄ  ｃａｎｃｅｒ，Ｔｈｅ  Ｎｅｗ  Ｅｎｇｌａｎｄ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎｅ  ３６８，１６１−７０（２０１３）を参照。
【０００６】
クローン病及び潰瘍性大腸炎（ulcerative colitis、ＵＣ）を含む炎症性腸疾患は、再発性腸炎、上皮性関門の破壊、及び腸内菌共生バランス失調を特徴とする。胃腸管における過剰な炎症反応は、Ｔ及びＢリンパ球、上皮細胞、マクロファージ、並びに樹状細胞（dendritic cells、ＤＣ）を含む先天性免疫系及び適応免疫系の細胞に対して影響を及ぼす、ＴＮＦα、ＩＦＮ−γ、ＩＬ−１、ＩＬ−２、ＩＬ−４、ＩＬ−６、ＩＬ−１２、ＩＬ−１３、ＩＬ−１５、ＩＬ−１７、ＩＬ−２１、及びＩＬ−２３を含むいくつかの炎症促進性サイトカインによって媒介される。上に引用し例えば、上に引用したＰｈａｒｍａｃｏｌｏｇｉｃａｌ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  ７６，１−８（２０１３）；Ｓ．Ｄａｎｅｓｅ，ｅｔ  ａｌ．，ＪＡＫ  ｉｎｈｉｂｉｔｉｏｎ  ｕｓｉｎｇ  ｔｏｆａｃｉｔｉｎｉｂ  ｆｏｒ  ｉｎｆｌａｍｍａｔｏｒｙ  ｂｏｗｅｌ  ｄｉｓｅａｓｅ  ｔｒｅａｔｍｅｎｔ：Ａ  ｈｕｂ  ｆｏｒ  ｍｕｌｔｉｐｌｅ  ｉｎｆｌａｍｍａｔｏｒｙ  ｃｙｔｏｋｉｎｅｓ，Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｐｈｙｓｉｏｌｏｇｙ，Ｇａｓｔｒｏｉｎｔｅｓｔｉｎａｌ  ａｎｄ  Ｌｉｖｅｒ  Ｐｈｙｓｉｏｌｏｇｙ  ３１０，Ｇ１５５−６２（２０１６）；及びＭ．Ｆ．Ｎｅｕｒａｔｈ，Ｃｙｔｏｋｉｎｅｓ  ｉｎ  ｉｎｆｌａｍｍａｔｏｒｙ  ｂｏｗｅｌ  ｄｉｓｅａｓｅ，Ｎａｔｕｒｅ  Ｒｅｖｉｅｗｓ  Ｉｍｍｕｎｏｌｏｇｙ  １４，３２９−４２（２０１４）を参照。
【０００７】
このような過剰な炎症反応を予防及び／又は管理することが望ましい。上に要約したこのような反応の機序を考慮すれば、ＪＡＫ阻害（ＪＡＫ／ＳＴＡＴシグナル伝達経路及び炎症に対する汎ＪＡＫ阻害剤の攻撃を示すギザギザの矢印の形態での図１中の図を参照）が、過剰な炎症反応を予防又は管理すると予想される。複数のこのようなＪＡＫタンパク質を阻害するＪＡＫ阻害剤を、本明細書では汎ＪＡＫ阻害剤と称する。このような予防又は管理の治療効果の例は、関節リウマチの治療について米国で承認されており、現在潰瘍性大腸炎について臨床開発中である、経口的に生体利用可能な汎ＪＡＫ阻害剤であるトファシチニブで見られている。第２相臨床試験では、報告によれば、中等度から重度の潰瘍性大腸炎を有する１９４人の患者を臨床的有効性について評価した。例えば、Ｗ．Ｊ．Ｓａｎｄｂｏｒｎ，ｅｔ  ａｌ．，Ｔｏｆａｃｉｔｉｎｉｂ，ａｎ  ｏｒａｌ  Ｊａｎｕｓ  ｋｉｎａｓｅ  ｉｎｈｉｂｉｔｏｒ，ｉｎ  ａｃｔｉｖｅ  ｕｌｃｅｒａｔｉｖｅ  ｃｏｌｉｔｉｓ，Ｔｈｅ  Ｎｅｗ  Ｅｎｇｌａｎｄ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎｅ  ３６７，６１６−２４（２０１２）を参照。この治験において公開されている情報は、０．５、３、１０、及び１５ｍｇの用量を１日２回（ＢＩＤ）投与された患者で、プラセボで観察された４２％と比較して、それぞれ３２、４８、６１、及び７８％の臨床反応率が達成されたことを示す。臨床的寛解の副次的評価項目（Ｍａｙｏスコア≦２）は、プラセボで観察された１０％と比較して１３、３３、４８、及び４１％であったことが更に報告された。例えば、上に引用したＴｈｅ  Ｎｅｗ  Ｅｎｇｌａｎｄ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎｅ  ３６７，６１６−２４（２０１２）を参照。第３相ＵＣ臨床試験では、報告によれば、プラセボ治療を受けた１２２人の患者のうちの１０人と比較して、４７６人の患者のうちの８８人で、トファシチニブ（１０ｍｇ  ＢＩＤ）による８週間の治療後に臨床的寛解が達成された。Ｗ．Ｊ．Ｓａｎｄｂｏｒｎ，ｅｔ  ａｌ．Ｅｆｆｉｃａｃｙ  ａｎｄ  ｓａｆｅｔｙ  ｏｆ  ｏｒａｌ  ｔｏｆａｃｉｔｉｎｉｂ  ａｓ  ｉｎｄｕｃｔｉｏｎ  ｔｈｅｒａｐｙ  ｉｎ  ｐａｔｉｅｎｔｓ  ｗｉｔｈ  ｍｏｄｅｒａｔｅ−ｔｏ−ｓｅｖｅｒｅ  ｕｌｃｅｒａｔｉｖｅ  ｃｏｌｉｔｉｓ：ｒｅｓｕｌｔｓ  ｆｒｏｍ  ２  ｐｈａｓｅ  ３  ｒａｎｄｏｍｉｓｅｄ  ｃｏｎｔｒｏｌｌｅｄ  ｔｒｉａｌｓ，Ｊ．Ｃｒｏｈｎｓ  Ｃｏｌｉｔｉｓ  １０，Ｓ１５−Ｓ（２０１６）を参照。クローン病についての報告は、トファシチニブがＣＤの治療についても開発中であったことを示す。しかしながら、報告によれば、中等度から重度のＣＤについての４週間／第２相臨床試験において臨床的有効度を達成するのに失敗したことから、それは中止された。Ｗ．Ｊ．Ｓａｎｄｂｏｒｎ，ｅｔ  ａｌ．，Ａ  ｐｈａｓｅ  ２  ｓｔｕｄｙ  ｏｆ  ｔｏｆａｃｉｔｉｎｉｂ，ａｎ  ｏｒａｌ  Ｊａｎｕｓ  ｋｉｎａｓｅ  ｉｎｈｉｂｉｔｏｒ，ｉｎ  ｐａｔｉｅｎｔｓ  ｗｉｔｈ  Ｃｒｏｈｎ’ｓ  ｄｉｓｅａｓｅ，Ｃｌｉｎｉｃａｌ  ｇａｓｔｒｏｅｎｔｅｒｏｌｏｇｙ  ａｎｄ  ｈｅｐａｔｏｌｏｇｙ：Ｔｈｅ  ｏｆｆｉｃｉａｌ  ｃｌｉｎｉｃａｌ  ｐｒａｃｔｉｃｅ  ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｇａｓｔｒｏｅｎｔｅｒｏｌｏｇｉｃａｌ  Ａｓｓｏｃｉａｔｉｏｎ  １２，１４８５−９３  ｅ２（２０１４）を参照。閲覧された公的に入手可能な文献に基づいて、ＣＤにおけるトファシチニブの失敗が、臨床試験の設計、ＵＣとＣＤとの間の機序の差異、又は用量制限全身性有害事象に関連しているかどうかは現在不明である。上に引用したＰｈａｒｍａｃｏｌｏｇｉｃａｌ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  ７６，１−８（２０１３）；上に引用したＣｌｉｎｉｃａｌ  ｇａｓｔｒｏｅｎｔｅｒｏｌｏｇｙ  ａｎｄ  ｈｅｐａｔｏｌｏｇｙ：ｔｈｅ  ｏｆｆｉｃｉａｌ  ｃｌｉｎｉｃａｌ  ｐｒａｃｔｉｃｅ  ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｇａｓｔｒｏｅｎｔｅｒｏｌｏｇｉｃａｌ  Ａｓｓｏｃｉａｔｉｏｎ  １２，１４８５−９３  ｅ２（２０１４）；及びＣ．Ｊ．Ｍｅｎｅｔ，ｅｔ  ａｌ．，Ｔｒｉａｚｏｌｏｐｙｒｉｄｉｎｅｓ  ａｓ  ｓｅｌｅｃｔｉｖｅ  ＪＡＫ１  ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｓ：ｆｒｏｍ  ｈｉｔ  ｉｄｅｎｔｉｆｉｃａｔｉｏｎ  ｔｏ  ＧＬＰＧ０６３４，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．５７，９３２３−４２（２０１４）を参照。このＪＡＫ阻害剤の特徴を考慮すれば、過剰な炎症反応を予防及び／又は管理するための更なるＪＡＫ阻害剤を見つけることが望ましい。
【０００８】
トファシチニブを用いた第２相及び第３相の炎症性腸疾患（ＩＢＤ）臨床試験の両方に関して、全身性有害事象が報告されている。上に引用したＴｈｅ  Ｎｅｗ  Ｅｎｇｌａｎｄ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎｅ  ３６７，６１６−２４（２０１２）；上に引用したＣｌｉｎｉｃａｌ  ｇａｓｔｒｏｅｎｔｅｒｏｌｏｇｙ  ａｎｄ  ｈｅｐａｔｏｌｏｇｙ：ｔｈｅ  ｏｆｆｉｃｉａｌ  ｃｌｉｎｉｃａｌ  ｐｒａｃｔｉｃｅ  ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｇａｓｔｒｏｅｎｔｅｒｏｌｏｇｉｃａｌ  Ａｓｓｏｃｉａｔｉｏｎ  １２，１４８５−９３  ｅ２（２０１４）；及びＪ．Ｐａｎｅｓ，ｅｔ  ａｌ．Ｅｆｆｉｃａｃｙ  ａｎｄ  ｓａｆｅｔｙ  ｏｆ  ｏｒａｌ  ｔｏｆａｃｉｔｉｎｉｂ  ｆｏｒ  ｉｎｄｕｃｔｉｏｎ  ｔｈｅｒａｐｙ  ｉｎ  ｐａｔｉｅｎｔｓ  ｗｉｔｈ  ｍｏｄｅｒａｔｅ−ｔｏ−ｓｅｖｅｒｅ  Ｃｒｏｈｎ’ｓ  ｄｉｓｅａｓｅ：ｒｅｓｕｌｔｓ  ｏｆ  ａ  Ｐｈａｓｅ  ２ｂ  ｒａｎｄｏｍｉｓｅｄ  ｐｌａｃｅｂｏ−ｃｏｎｔｒｏｌｌｅｄ  ｔｒｉａｌ，Ｊ．Ｃｒｏｈｎｓ  Ｃｏｌｉｔｉｓ  １０，Ｓ１８−Ｓ１９（２０１６）を参照。これら有害事象としては、絶対好中球数（absolute neutrophil counts、ＡＮＣ）の減少、総コレステロール（低及び高密度脂質）の増加、腸穿孔、及び感染症が挙げられる。このような有害事象は、関節リウマチ（rheumatoid arthritis、ＲＡ）患者においてトフィシニブ治療後に観察されるものと一致し（例えば、Ｊ．Ｍ．Ｋｒｅｍｅｒ，ｅｔ  ａｌ．Ｔｈｅ  ｓａｆｅｔｙ  ａｎｄ  ｅｆｆｉｃａｃｙ  ｏｆ  ａ  ＪＡＫ  ｉｎｈｉｂｉｔｏｒ  ｉｎ  ｐａｔｉｅｎｔｓ  ｗｉｔｈ  ａｃｔｉｖｅ  ｒｈｅｕｍａｔｏｉｄ  ａｒｔｈｒｉｔｉｓ：Ｒｅｓｕｌｔｓ  ｏｆ  ａ  ｄｏｕｂｌｅ−ｂｌｉｎｄ，ｐｌａｃｅｂｏ−ｃｏｎｔｒｏｌｌｅｄ  ｐｈａｓｅ  ＩＩａ  ｔｒｉａｌ  ｏｆ  ｔｈｒｅｅ  ｄｏｓａｇｅ  ｌｅｖｅｌｓ  ｏｆ  ＣＰ−６９０，５５０  ｖｅｒｓｕｓ  ｐｌａｃｅｂｏ，Ａｒｔｈｒｉｔｉｓ  ａｎｄ  Ｒｈｅｕｍａｔｉｓｍ  ６０，１８９５−９０５（２００９）を参照）、これらのうちのいくつかは、ＥＰＯ、ＴＰＯ、及びコロニー刺激因子（ｃｓｆ−２及びＧＭ−ＣＳＦ（granulocyte macrophage-colony stimulating factor、顆粒球マクロファージコロニー刺激因子））のＪＡＫ２依存性阻害並びに／又はＩＬ−６のＪＡＫ１依存性阻害のいずれかが原因である可能性が高い。上に引用したＡｒｔｈｒｉｔｉｓ  ａｎｄ  Ｒｈｅｕｍａｔｉｓｍ  ６０，１８９５−９０５（２００９）；及びＯ．Ｈ．Ｎｉｅｌｓｅｎ，ｅｔ  ａｌ．，Ｗｉｌｌ  ｎｏｖｅｌ  ｏｒａｌ  ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ  ｃｈａｎｇｅ  ｔｈｅ  ｍａｎａｇｅｍｅｎｔ  ｏｆ  ｉｎｆｌａｍｍａｔｏｒｙ  ｂｏｗｅｌ  ｄｉｓｅａｓｅ？  Ｅｘｐｅｒｔ  ｏｐｉｎｉｏｎ  ｏｎ  ｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｉｏｎａｌ  ｄｒｕｇｓ  ２５，７０９−１８（２０１６）を参照。
【０００９】
図１を参照すると、経口投与された薬剤は、原則として、口から食道（１）、胃（２）、十二指腸（３）を通って空腸（４）、次いで回腸（５）、次いで結腸（６）へと胃腸管を進むことができる。このような様々な部分の相対吸収面積は、空腸（４）については約６０％、回腸（５）については約２６％、結腸（６）については約１３％である。これら様々な胃腸管領域を通じた吸収は、全身分布の発生につながり得、ひいては望ましくない副作用を引き起こす可能性がある。胃腸管は、非常に大きな表面積を有する。例えば、Ｈ．Ｆ．Ｈｅｌａｎｄｅｒ，ｅｔ  ａｌ．，Ｓｕｒｆａｃｅ  ａｒｅａ  ｏｆ  ｔｈｅ  ｄｉｇｅｓｔｉｖｅ  ｔｒａｃｔ−ｒｅｖｉｓｉｔｅｄ，Ｓｃａｎｄｉｎａｖｉａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｇａｓｔｒｏｅｎｔｅｒｏｌｏｇｙ  ４９（６），６８１−８９（２０１４）；及びＫ．Ｊ．Ｆｉｌｉｐｓｋｉ，ｅｔ  ａｌ．，Ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌ  Ｔａｒｇｅｔｉｎｇ  ｏｆ  Ｄｒｕｇｓ：Ｒａｔｉｏｎａｌ  Ｄｅｓｉｇｎ  Ａｐｐｒｏａｃｈｅｓ  ａｎｄ  Ｃｈａｌｌｅｎｇｅｓ  Ｃｕｒｒｅｎｔ  Ｔｏｐｉｃｓ  ｉｎ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  １３，７７６−８０２（２０１３）を参照。このような広大な吸収表面積は、腸管の様々な部分の壁を通って血流内に入ることができる物質の全身分布に有利である一方、全身に分布した物質の不必要な副作用を引き起こす可能性がある。全身分布は、簡単に図解する目的のために、結腸壁を透過するとき図１中の破線矢印によって表されるが、このような分布は結腸壁に限定されず、小腸の壁など、図１に示される胃腸管の他の部分の壁を通っても行われ得る。また、胃腸トラック（gastrointestinal track）の生理に関連してこのような全身分布が生じることが知られているため、図１中の破線矢印線は胃腸トラックを越えた全身分布を表すこと、そして、このような破線矢印は、単に、このような全身分布を概略的に示すことも理解されたい。腸組織、それを越える輸送、及び代謝の説明については、例えば、上に引用したＣｕｒｒｅｎｔ  Ｔｏｐｉｃｓ  ｉｎ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  １３，７７７−８０（２０１３）を参照されたい。
【００１０】
薬物候補が絞り込まれる（attrition）主要な理由の１つは、安全性及び耐容性である。例えば、Ｉ．Ｋｏｌａ，ｅｔ  ａｌ．，Ｃａｎ  ｔｈｅ  ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  ｉｎｄｕｓｔｒｙ  ｒｅｄｕｃｅ  ａｔｔｒｉｔｉｏｎ  ｒａｔｅｓ？  Ｎａｔｕｒｅ  Ｒｅｖｉｅｗｓ  Ｄｒｕｇ  ｄｉｓｃｏｖｅｒｙ  ３，７１１−５（２００４）；Ｍ．Ｊ．Ｗａｒｉｎｇ，ｅｔ  ａｌ．，Ａｎ  ａｎａｌｙｓｉｓ  ｏｆ  ｔｈｅ  ａｔｔｒｉｔｉｏｎ  ｏｆ  ｄｒｕｇ  ｃａｎｄｉｄａｔｅｓ  ｆｒｏｍ  ｆｏｕｒ  ｍａｊｏｒ  ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  ｃｏｍｐａｎｉｅｓ．Ｎａｔｕｒｅ  Ｒｅｖｉｅｗｓ  Ｄｒｕｇ  Ｄｉｓｃｏｖｅｒｙ  １４，４７５−８６（２０１５）；Ｍ．Ｈａｙ，ｅｔ  ａｌ．，Ｃｌｉｎｉｃａｌ  ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ  ｓｕｃｃｅｓｓ  ｒａｔｅｓ  ｆｏｒ  ｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｉｏｎａｌ  ｄｒｕｇｓ，Ｎａｔｕｒｅ  Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ  ３２，４０−５１（２０１４）；及びＭ．Ｅ．Ｂｕｎｎａｇｅ，Ｇｅｔｔｉｎｇ  ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｒ＆Ｄ  ｂａｃｋ  ｏｎ  ｔａｒｇｅｔ，Ｎａｔｕｒｅ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｂｉｏｌｏｇｙ  ７，３３５−９（２０１１）を参照。他の組織への曝露を制限すると同時に、意図する標的組織への化合物の局所組織濃度を増加させることによって、不必要な副作用を低減することができる。例えば、Ｖ．Ｐ．Ｔｏｒｃｈｉｌｉｎ，Ｄｒｕｇ  ｔａｒｇｅｔｉｎｇ．Ｅｕｒｏｐｅａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓｃｉｅｎｃｅｓ：Ｏｆｆｉｃｉａｌ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｅｕｒｏｐｅａｎ  Ｆｅｄｅｒａｔｉｏｎ  ｆｏｒ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓｃｉｅｎｃｅｓ１１  Ｓｕｐｐｌ  ２，Ｓ８１−９１（２０００）を参照。この概念は、特定の疾患及び組織、例えば、目（例えば、Ｒ．Ｇａｕｄａｎａ，ｅｔ  ａｌ．，Ｏｃｕｌａｒ  ｄｒｕｇ  ｄｅｌｉｖｅｒｙ，Ｔｈｅ  ＡＡＰＳ  Ｊｏｕｒｎａｌ  １２，３４８−６０（２０１０）を参照）、皮膚（例えば、Ｒ．Ｆｏｌｓｔｅｒ−Ｈｏｌｓｔ，ｅｔ  ａｌ．，Ｔｏｐｉｃａｌ  ｈｙｄｒｏｃｏｒｔｉｓｏｎｅ  １７−ｂｕｔｙｒａｔｅ  ２１−ｐｒｏｐｉｏｎａｔｅ  ｉｎ  ｔｈｅ  ｔｒｅａｔｍｅｎｔ  ｏｆ  ｉｎｆｌａｍｍａｔｏｒｙ  ｓｋｉｎ  ｄｉｓｅａｓｅｓ：ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｉｃａｌ  ｄａｔａ，ｃｌｉｎｉｃａｌ  ｅｆｆｉｃａｃｙ，ｓａｆｅｔｙ  ａｎｄ  ｃａｌｃｕｌａｔｉｏｎ  ｏｆ  ｔｈｅ  ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃ  ｉｎｄｅｘ，Ｄｉｅ  Ｐｈａｒｍａｚｉｅ  ７１，１１５−２１（２０１６）を参照）、及び肺（例えば、Ｊ．Ｓ．Ｐａｔｉｌ，ｅｔ  ａｌ．，Ｐｕｌｍｏｎａｒｙ  ｄｒｕｇ  ｄｅｌｉｖｅｒｙ  ｓｔｒａｔｅｇｉｅｓ：Ａ  ｃｏｎｃｉｓｅ，ｓｙｓｔｅｍａｔｉｃ  ｒｅｖｉｅｗ，Ｌｕｎｇ  Ｉｎｄｉａ：ｏｆｆｉｃｉａｌ  ｏｒｇａｎ  ｏｆ  Ｉｎｄｉａｎ  Ｃｈｅｓｔ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ２９，４４−９（２０１２）を参照）などについて広く受け入れられている。これら組織標的アプローチと同様に、他の組織における不必要な薬物レベルを制限すると同時に、腸の薬物濃度を増加させることにより、安全域を増大させることができる。例えば、上に引用したＩ．Ｒ．Ｗｉｌｄｉｎｇ，ｅｔ  ａｌ．，Ｔａｒｇｅｔｉｎｇ  ���ｆ  ｄｒｕｇｓ  ａｎｄ  ｖａｃｃｉｎｅｓ  ｔｏ  ｔｈｅ  ｇｕｔ，Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ＆Ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃｓ  ６２，９７−１２４（１９９４）；Ｄ．Ｃｈａｒｍｏｔ，Ｎｏｎ−ｓｙｓｔｅｍｉｃ  ｄｒｕｇｓ：ａ  ｃｒｉｔｉｃａｌ  ｒｅｖｉｅｗ，Ｃｕｒｒｅｎｔ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｄｅｓｉｇｎ  １８，１４３４−４５（２０１２）；及び上に引用したＣｕｒｒｅｎｔ  Ｔｏｐｉｃｓ  ｉｎ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  １３，ａｔ  ７８０（２０１３）を参照。全身曝露の制限を達成しながら、化合物により胃腸組織内の標的を組織選択的に調節すると、潰瘍性大腸炎及びクローン病を含む胃腸管の疾患を治療するためのこのような化合物の治療指数を潜在的に改善することができる。例えば、Ｏ．Ｗｏｌｋ，ｅｔ  ａｌ．，Ｎｅｗ  ｔａｒｇｅｔｉｎｇ  ｓｔｒａｔｅｇｉｅｓ  ｉｎ  ｄｒｕｇ  ｔｈｅｒａｐｙ  ｏｆ  ｉｎｆｌａｍｍａｔｏｒｙ  ｂｏｗｅｌ  ｄｉｓｅａｓｅ：ｍｅｃｈａｎｉｓｔｉｃ  ａｐｐｒｏａｃｈｅｓ  ａｎｄ  ｏｐｐｏｒｔｕｎｉｔｉｅｓ，Ｅｘｐｅｒｔ  Ｏｐｉｎ．Ｄｒｕｇ  Ｄｅｌｉｖ．１０（９），１２７５−８６（２０１３）を参照。「全身的な効果」という用語は、本明細書では、全身曝露及び任意のこのような全身曝露の効果（たとえ常に同じではないとしても）を指すために使用される。
【００１１】
一部の既知のＪＡＫ阻害剤は、その全身的な効果に関連する有害反応を有するので、過剰な炎症反応を予防及び／又は管理し、その全身的な効果を排除又は低減するための活性物質としての新規ＪＡＫ阻害剤を見出すことが望ましい。更に、全身的な効果が低減された、ＩＢＤなどであるがこれらに限定されない状態を治療するために胃腸管組織に対する局所効果を有するＪＡＫ阻害剤を見出すことが望ましい。様々なＪＡＫタンパク質の果たす役割のため、汎ＪＡＫ阻害剤を見出すことが更に望ましい。
【００１２】
腸組織のターゲティングは、原則として、複数の戦略に従って探求することができる。例えば、物理化学的特性アプローチ、輸送媒介アプローチ、プロドラッグアプローチ、並びに製剤及び技術アプローチを含むアプローチに言及している、上に引用したＣｕｒｒｅｎｔ  Ｔｏｐｉｃｓ  ｉｎ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  １３，ａｔ  ７８０−９５（２０１３）を参照されたい。しかしながら、上に引用したＣｕｒｒｅｎｔ  Ｔｏｐｉｃｓ  ｉｎ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  １３，ａｔ  ７９５（２０１３）に記載されているように、「組織ターゲティングプログラム、特に、腸を標的とする化合物に固有の課題と落とし穴（challenges and pitfalls）が多数存在すること」が認められている。
【００１３】
ＩＢＤ状態は、胃腸管の複数の部分に及ぶ場合がある。簡単に図解する目的のために、結腸疾患部位（１０）のみを図１中の下行結腸に示すが、炎症性腸疾患は、クローン病のように胃腸管の任意の部分で、又は潰瘍性大腸炎と同様に直腸及び結腸で発症し得る。例えば、ＮＩＤＤＫ（Ｎａｔｉｏｎａｌ  Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ  ｏｆ  Ｄｉａｂｅｔｅｓ，ａｎｄ  Ｄｉｇｅｓｔｉｖｅ  ａｎｄ  Ｋｉｄｎｅｙ  Ｄｉｓｅａｓｅｓ，Ｎａｔｉｏｎａｌ  Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅｓ  ｏｆ  Ｈｅａｌｔｈ，ＵＳ  Ｄｅｐａｒｔｍｅｎｔ  ｏｆ  Ｈｅａｌｔｈ  ａｎｄ  Ｈｕｍａｎ  Ｓｅｒｖｉｃｅｓ、＜ｈｔｔｐ：／／ｓｐｏｔｉｄｏｃ．ｃｏｍ／ｄｏｃ／７１７８０／ｃｒｏｈｎｓ−ｄｉｓｅａｓｅ−−−ｎａｔｉｏｎａｌ−ｄｉｇｅｓｔｉｖｅ−ｄｉｓｅａｓｅｓ−ｉｎｆｏｒｍａｔｉｏｎ＞（２０１６年１１月２９日にアクセス）を参照。ＩＢＤ疾患部位は、例えば、（回腸に位置する）、回結腸（回腸及び結腸の部分で発症する）、及び結腸（図１中の下行結腸に例示的に示されるとおり、結腸内に位置する）であり得る。したがって、特定の疾患シナリオでは、腸管の全体又は大部分に沿った薬物送達が望ましい場合がある。他の疾患シナリオでは、胃腸管の任意の所与の部分で局所濃度を増加させることが望ましい場合がある。更に他のシナリオでは、腸管における異なる部位でのこれらの２つの送達形態を組み合わせることが望ましい場合がある。
【００１４】
このようなシナリオのうちの１つは、本明細書では「局所ＧＩ効果」と称される特徴である、胃腸管（ＧＩ）管の広大な部分において作用させるために利用可能でありながら、図１中の実線矢印によって例示されるように、胃腸管を通過するときに吸収が制限されるため全身的な効果が制限された活性物質の送達に焦点を当てる。全身的な効果が減少しているため、このような物質についてより広範囲の用量を評価することができる。少量のみが腸壁を通過して血流に入り、非標的領域に到達したときに望ましくない有害な副作用を制限するように、このような活性物質が低い透過性を有している場合が更に望ましい。
【００１５】
更に、ＪＡＫ阻害剤は、他の疾患の治療候補として想定される。当該ＪＡＫ阻害剤は、ドライアイを含む眼症状（Ｃｏｌｌｉｇｒｉｓ，Ｂ．，ｅｔ  ａｌ．，Ｒｅｃｅｎｔ  ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔｓ  ｏｎ  ｄｒｙ  ｅｙｅ  ｄｉｓｅａｓｅ  ｔｒｅａｔｍｅｎｔ  ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，Ｓａｕｄｉ  Ｊ．Ｏｐｈｔｈａｌｍｏｌ．２８（１），１９−３０（２０１４））、骨髄増殖性腫瘍、骨髄増殖性疾患（Ｅ．Ｊ．Ｂａｘｔｅｒ，ｅｔ  ａｌ．，Ａｃｑｕｉｒｅｄ  ｍｕｔａｔｉｏｎ  ｏｆ  ｔｈｅ  ｔｙｒｏｓｉｎｅ  ｋｉｎａｓｅ  ＪＡＫ２  ｉｎ  ｈｕｍａｎ  ｍｙｅｌｏｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｉｖｅ  ｄｉｓｏｒｄｅｒｓ，Ｌａｎｃｅｔ  ３６５，１０５４−１０６１（２００５）；Ｃ．Ｊａｍｅｓ，ｅｔ  ａｌ．，Ａ  ｕｎｉｑｕｅ  ｃｌｏｎａｌ  ＪＡＫ２  ｍｕｔａｔｉｏｎ  ｌｅａｄｉｎｇ  ｔｏ  ｃｏｎｓｔｉｔｕｔｉｖｅ  ｓｉｇｎａｌｌｉｎｇ  ｃａｕｓｅｓ  ｐｏｌｙｃｙｔｈａｅｍｉａ  ｖｅｒａ，Ｎａｔｕｒｅ  ４３４，１１４４−１１４８（２００５）；Ｒ．Ｋｒａｌｏｖｉｃｓ，ｅｔ  ａｌ．，Ａ  ｇａｉｎ−ｏｆ−ｆｕｎｃｔｉｏｎ  ｍｕｔａｔｉｏｎ  ｏｆ  ＪＡＫ２  ｉｎ  ｍｙｅｌｏｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｉｖｅ  ｄｉｓｏｒｄｅｒｓ，Ｎ．Ｅｎｇｌ．Ｊ．Ｍｅｄ．３５２，１７７９−１７９０（２００５）；Ｒ．Ｌ．Ｌｅｖｉｎｅ，ｅｔ  ａｌ．，Ａｃｔｉｖａｔｉｎｇ  ｍｕｔａｔｉｏｎ  ｉｎ  ｔｈｅ  ｔｙｒｏｓｉｎｅ  ｋｉｎａｓｅ  ＪＡＫ２  ｉｎ  ｐｏｌｙｃｙｔｈｅｍｉａ  ｖｅｒａ，ｅｓｓｅｎｔｉａｌ  ｔｈｒｏｍｂｏｃｙｔｈｅｍｉａ，ａｎｄ  ｍｙｅｌｏｉｄ  ｍｅｔａｐｌａｓｉａ  ｗｉｔｈ  ｍｙｅｌｏｆｉｂｒｏｓｉｓ，Ｃａｎｃｅｒ  Ｃｅｌｌ  ７，３８７−３９７（２００５）；Ｇ．Ｗｅｒｎｉｇ，ｅｔ  ａｌ．，Ｅｆｆｉｃａｃｙ  ｏｆ  ＴＧ１０１３４８，ａ  ｓｅｌｅｃｔｉｖｅ  ＪＡＫ２  ｉｎｈｉｂｉｔｏｒ，ｉｎ  ｔｒｅａｔｍｅｎｔ  ｏｆ  ａ  ｍｕｒｉｎｅ  ｍｏｄｅｌ  ｏｆ  ＪＡＫ２Ｖ６１７Ｆ−ｉｎｄｕｃｅｄ  ｐｏｌｙｃｙｔｈｅｍｉａ  ｖｅｒａ，Ｃａｎｃｅｒ  Ｃｅｌｌ  １３，３１１−３２０（２００８））、骨髄増殖性症候群、急性骨髄性白血病、全身性炎症反応症候群、全身型若年性関節リウマチ、若年性特発性関節炎（Ｈ．Ｗ．Ｌｉ，ｅｔ  ａｌ．，Ｅｆｆｅｃｔ  ｏｆ  ｍｉＲ−１９ａ  ａｎｄ  ｍｉＲ−２１  ｏｎ  ｔｈｅ  ＪＡＫ／ＳＴＡＴ  ｓｉｇｎａｌｉｎｇ  ｐａｔｈｗａｙ  ｉｎ  ｔｈｅ  ｐｅｒｉｐｈｅｒａｌ  ｂｌｏｏｄ  ｍｏｎｏｎｕｃｌｅａｒ  ｃｅｌｌｓ  ｏｆ  ｐａｔｉｅｎｔｓ  ｗｉｔｈ  ｓｙｓｔｅｍｉｃ  ｊｕｖｅｎｉｌｅ  ｉｄｉｏｐａｔｈｉｃ  ａｒｔｈｒｉｔｉｓ，Ｅｘｐ．Ｔｈｅｒ．Ｍｅｄ．１１（６），２５３１−２５３６（２０１６））、ＩＩＩ型過敏反応、ＩＶ型過敏症、大動脈炎、虹彩毛様体炎／ブドウ膜炎／視神経炎、若年性脊髄性筋萎縮症、糖尿病性網膜症、糖尿病性腎症を含む糖尿病性腎疾患（Ｆ．Ｃ．Ｂｒｏｓｉｕｓ，ｅｔ  ａｌ．，ＪＡＫ  ｉｎｈｉｂｉｔｉｏｎ  ｉｎ  ｔｈｅ  ｔｒｅａｔｍｅｎｔ  ｏｆ  ｄｉａｂｅｔｉｃ  ｋｉｄｎｅｙ  ｄｉｓｅａｓｅ，Ｄｉａｂｅｔｏｌｏｇｉａ  ５９（８），１６２４−７，（２０１６）；Ｃ．Ｃ．Ｂｅｒｔｈｉｅｒ，ｅｔ  ａｌ．，Ｅｎｈａｎｃｅｄ  ｅｘｐｒｅｓｓｉｏｎ  ���ｆ  Ｊａｎｕｓ  ｋｉｎａｓｅ−ｓｉｇｎａｌ  ｔｒａｎｓｄｕｃｅｒ  ａｎｄ  ａｃｔｉｖａｔｏｒ  ｏｆ  ｔｒａｎｓｃｒｉｐｔｉｏｎ  ｐａｔｈｗａｙ  ｍｅｍｂｅｒｓ  ｉｎ  ｈｕｍａｎ  ｄｉａｂｅｔｉｃ  ｎｅｐｈｒｏｐａｔｈｙ，Ｄｉａｂｅｔｅｓ  ５８（２），４６９−７７，（２００９）；Ｅ．Ｎ．Ｇｕｒｚｏｖ，ｅｔ  ａｌ．，Ｔｈｅ  ＪＡＫ／ＳＴＡＴ  ｐａｔｈｗａｙ  ｉｎ  ｏｂｅｓｉｔｙ  ａｎｄ  ｄｉａｂｅｔｅｓ，ＦＥＢＳ  Ｊ．２８３（１６），３００２−１５（２０１６））、細小血管症、炎症（Ｍ．Ｋｏｐｆ，ｅｔ  ａｌ．，Ａｖｅｒｔｉｎｇ  ｉｎｆｌａｍｍａｔｉｏｎ  ｂｙ  ｔａｒｇｅｔｉｎｇ  ｔｈｅ  ｃｙｔｏｋｉｎｅ  ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ，Ｎａｔｕｒｅ  Ｒｅｖｉｅｗｓ  Ｄｒｕｇ  Ｄｉｓｃｏｖｅｒｙ  ９，７０３−７１８（２０１０）；Ｊ．Ｊ．Ｏ’Ｓｈｅａ，ｅｔ  ａｌ．，Ａ  ｎｅｗ  ｍｏｄａｌｉｔｙ  ｆｏｒ  ｉｍｍｕｎｏｓｕｐｐｒｅｓｓｉｏｎ：ｔａｒｇｅｔｉｎｇ  ｔｈｅ  ＪＡＫ／ＳＴＡＴ  ｐａｔｈｗａｙ，Ｎａｔｕｒｅ  Ｒｅｖ．Ｄｒｕｇ  Ｄｉｓｃｏｖ．３，５５５−５６４（２００４））慢性炎症、潰瘍性大腸炎（ＵＣ）及びクローン病を含む炎症性腸疾患（Ｒ．Ｈ．Ｄｕｅｒｒ，ｅｔ  ａｌ．，Ａ  ｇｅｎｏｍｅ−ｗｉｄｅ  ａｓｓｏｃｉａｔｉｏｎ  ｓｔｕｄｙ  ｉｄｅｎｔｉｆｉｅｓ  ＩＬ２３Ｒ  ａｓ  ａｎ  ｉｎｆｌａｍｍａｔｏｒｙ  ｂｏｗｅｌ  ｄｉｓｅａｓｅ  ｇｅｎｅ，Ｓｃｉｅｎｃｅ  ３１４，１４６１−１４６３（２００６）；Ｍ．Ｃｏｓｋｕｎ，ｅｔ  ａｌ．，Ｉｎｖｏｌｖｅｍｅｎｔ  ｏｆ  ＪＡＫ／ＳＴＡＴ  ｓｉｇｎａｌｉｎｇ  ｉｎ  ｔｈｅ  ｐａｔｈｏｇｅｎｅｓｉｓ  ｏｆ  ｉｎｆｌａｍｍａｔｏｒｙ  ｂｏｗｅｌ  ｄｉｓｅａｓｅ，Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．Ｒｅｓ．７６，１−８（２０１３）；Ｍ．Ｊ．Ｗａｌｄｎｅｒ，ｅｔ  ａｌ．，Ｍａｓｔｅｒ  ｒｅｇｕｌａｔｏｒ  ｏｆ  ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌ  ｄｉｓｅａｓｅ：ＩＬ−６  ｉｎ  ｃｈｒｏｎｉｃ  ｉｎｆｌａｍｍａｔｉｏｎ  ａｎｄ  ｃａｎｃｅｒ  ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ，Ｓｅｍｉｎ．Ｉｍｍｕｎｏｌ．２６（１），７５−９（２０１４）；Ｓ．Ｄａｎｅｓｅ，ｅｔ  ａｌ．，ＪＡＫ  ｉｎｈｉｂｉｔｉｏｎ  ｕｓｉｎｇ  ｔｏｆａｃｉｔｉｎｉｂ  ｆｏｒ  ｉｎｆｌａｍｍａｔｏｒｙ  ｂｏｗｅｌ  ｄｉｓｅａｓｅ  ｔｒｅａｔｍｅｎｔ：ａ  ｈｕｂ  ｆｏｒ  ｍｕｌｔｉｐｌｅ  ｉｎｆｌａｍｍａｔｏｒｙ  ｃｙｔｏｋｉｎｅｓ，Ａｍ．Ｊ．Ｐｈｙｓｉｏｌ．Ｇａｓｔｒｏｉｎｔｅｓｔ．Ｌｉｖｅｒ  Ｐｈｙｓｉｏｌ．３１０（３），Ｇ１５５−６２（２０１６）；Ｗ．Ｓｔｒｏｂｅｒ，ｅｔ  ａｌ．，Ｐｒｏｉｎｆｌａｍｍａｔｏｒｙ  ｃｙｔｏｋｉｎｅｓ  ｉｎ  ｔｈｅ  ｐａｔｈｏｇｅｎｅｓｉｓ  ｏｆ  ｉｎｆｌａｍｍａｔｏｒｙ  ｂｏｗｅｌ  ｄｉｓｅａｓｅｓ，Ｇａｓｔｒｏｅｎｔｅｒｏｌｏｇｙ  １４０，１７５６−１７６７（２０１１））、アレルギー性疾患、白斑、アトピー性皮膚炎（Ｒ．Ｂｉｓｓｏｎｎｅｔｔｅ，ｅｔ  ａｌ．，Ｔｏｐｉｃａｌ  ｔｏｆａｃｉｔｉｎｉｂ  ｆｏｒ  ａｔｏｐｉｃ  ｄｅｒｍａｔｉｔｉｓ：ａ  ｐｈａｓｅ  ＩＩａ  ｒａｎｄｏｍｉｚｅｄ  ｔｒｉａｌ，Ｂｒ．Ｊ．Ｄｅｒｍａｔｏｌ．１７５（５），９０２−９１１（２０１６）；Ｗ．Ａｍａｎｏ，ｅｔ  ａｌ．，ＪＡＫ  ｉｎｈｉｂｉｔｏｒ  ＪＴＥ−０５２  ｒｅｇｕｌａｔｅｓ  ｃｏｎｔａｃｔ  ｈｙｐｅｒｓｅｎｓｉｔｉｖｉｔｙ  ｂｙ  ｄｏｗｎｍｏｄｕｌａｔｉｎｇ  Ｔ  ｃｅｌｌ  ａｃｔｉｖａｔｉｏｎ  ａｎｄ  ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｔｉｏｎ，Ｊ．Ｄｅｒｍａｔｏｌ．Ｓｃｉ．８４，２５８−２６５（２０１６）；Ｔ．Ｆｕｋｕｙａｍａ，ｅｔ  ａｌ．，Ｔｏｐｉｃａｌｌｙ  Ａｄｍｉｎｉｓｔｅｒｅｄ  Ｊａｎｕｓ−Ｋｉｎａｓｅ  Ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｓ  Ｔｏｆａｃｉｔｉｎｉｂ  ａｎｄ  Ｏｃｌａｃｉｔｉｎｉｂ  Ｄｉｓｐｌａｙ  Ｉｍｐｒｅｓｓｉｖｅ  Ａｎｔｉｐｒｕｒｉｔｉｃ  ａｎｄ  Ａｎｔｉ−Ｉｎｆｌａｍｍａｔｏｒｙ  Ｒｅｓｐｏｎｓｅｓ  ｉｎ  ａ  Ｍｏｄｅｌ  ｏｆ  Ａｌｌｅｒｇｉｃ  Ｄｅｒｍａｔｉｔｉｓ，Ｊ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．Ｅｘｐ．Ｔｈｅｒ．３５４（３），３９４−４０５（２０１５））、円形脱毛症（Ａ．Ｋ．Ａｌｖｅｓ  ｄｅ  Ｍｅｄｅｉｒｏｓ，ｅｔ  ａｌ．，ＪＡＫ３  ａｓ  ａｎ  Ｅｍｅｒｇｉｎｇ  Ｔａｒｇｅｔ  ｆｏｒ  Ｔｏｐｉｃａｌ  Ｔｒｅａｔｍｅｎｔ  ｏｆ  Ｉｎｆｌａｍｍａｔｏｒｙ  Ｓｋｉｎ  Ｄｉｓｅａｓｅｓ，ＰＬｏＳ  Ｏｎｅ  １１（１０）（２０１６）；Ｌ．Ｘｉｎｇ，ｅｔ  ａｌ．，Ａｌｏｐｅｃｉａ  ａｒｅａｔａ  ｉｓ  ｄｒｉｖｅｎ  ｂｙ  ｃｙｔｏｔｏｘｉｃ  Ｔ  ｌｙｍｐｈｏｃｙｔｅｓ  ａｎｄ  ｉｓ  ｒｅｖｅｒｓｅｄ  ｂｙ  ＪＡＫ  ｉｎｈｉｂｉｔｉｏｎ，Ｎａｔ．Ｍｅｄ．２０（９），１０４３−９（２０１４））、皮膚炎強皮症、臓器移植に関連する急性又は慢性の免疫疾患（Ｐ．Ｓ．Ｃｈａｎｇｅｌｉａｎ，ｅｔ  ａｌ．Ｐｒｅｖｅｎｔｉｏｎ  ｏｆ  ｏｒｇａｎ  ａｌｌｏｇｒａｆｔ  ｒｅｊｅｃｔｉｏｎ  ｂｙ  ａ  ｓｐｅｃｉｆｉｃ  Ｊａｎｕｓ  ｋｉｎａｓｅ  ３  ｉｎｈｉｂｉｔｏｒ，Ｓｃｉｅｎｃｅ  ３０２，８７５−８７８（２００３）；Ｆ．Ｂｅｈｂｏｄ，ｅｔ  ａｌ．Ｃｏｎｃｏｍｉｔａｎｔ  ｉｎｈｉｂｉｔｉｏｎ  ｏｆ  Ｊａｎｕｓ  ｋｉｎａｓｅ  ３  ａｎｄ  ｃａｌｃｉｎｅｕｒｉｎ−ｄｅｐｅｎｄｅｎｔ  ｓｉｇｎａｌｉｎｇ  ｐａｔｈｗａｙｓ  ｓｙｎｅｒｇｉｓｔｉｃａｌｌｙ  ｐｒｏｌｏｎｇｓ  ｔｈｅ  ｓｕｒｖｉｖａｌ  ｏｆ  ｒａｔ  ｈｅａｒｔ  ａｌｌｏｇｒａｆｔｓ，Ｊ．Ｉｍｍｕｎｏｌ，１６６，３７２４−３７３２（２００１）；Ｓ．Ｂｕｓｑｕｅ，ｅｔ  ａｌ，．Ｃａｌｃｉｎｅｕｒｉｎ−ｉｎｈｉｂｉｔｏｒ−ｆｒｅｅ  ｉｍｍｕｎｏｓｕｐｐｒｅｓｓｉｏｎ  ｂａｓｅｄ  ｏｎ  ｔｈｅ  ＪＡＫ  ｉｎｈｉｂｉｔｏｒ  ＣＰ−６９０，５５０：ａ  ｐｉｌｏｔ  ｓｔｕｄｙ  ｉｎ  ｄｅ  ｎｏｖｏ  ｋｉｄｎｅｙ  ａｌｌｏｇｒａｆｔ  ｒｅｃｉｐｉｅｎｔｓ，Ａｍ．Ｊ．Ｔｒａｎｓｐｌａｎｔ，９，１９３６−１９４５（２００９））、乾癬性関節症、潰瘍性大腸炎、性関節症、自己免疫性水疱症、自己免疫性溶血性貧血、関節リウマチ（Ｊ．Ｍ．Ｋｒｅｍｅｒ，ｅｔ  ａｌ．，Ａ  ｒａｎｄｏｍｉｚｅｄ，ｄｏｕｂｌｅ−ｂｌｉｎｄ  ｐｌａｃｅｂｏ−ｃｏｎｔｒｏｌｌｅｄ  ｔｒｉａｌ  ｏｆ  ３  ｄｏｓｅ  ｌｅｖｅｌｓ  ｏｆ  ＣＰ−６９０，５５０  ｖｅｒｓｕｓ  ｐｌａｃｅｂｏ  ｉｎ  ｔｈｅ  ｔｒｅａｔｍｅｎｔ  ｏｆ  ａｃｔｉｖｅ  ｒｈｅｕｍａｔｏｉｄ  ａｒｔｈｒｉｔｉｓ，Ａｒｔｈｒｉｔｉｓ  Ｒｈｅｕｍ．��４（ａｎｎｕａｌ  ｍｅｅｔｉｎｇ  ａｂｓｔｒａｃｔ），Ｌ４０（２００６）；Ｗ．Ｗｉｌｌｉａｍｓ，ｅｔ  ａｌ，．Ａ  ｒａｎｄｏｍｉｚｅｄ  ｐｌａｃｅｂｏ−ｃｏｎｔｒｏｌｌｅｄ  ｓｔｕｄｙ  ｏｆ  ＩＮＣＢ０１８４２４，ａ  ｓｅｌｅｃｔｉｖｅ  Ｊａｎｕｓ  ｋｉｎａｓｅ１＆２（ＪＡＫ１＆２）ｉｎｈｉｂｉｔｏｒ  ｉｎ  ｒｈｅｕｍａｔｏｉｄ  ａｒｔｈｒｉｔｉｓ（ＲＡ），Ａｒｔｈｒｉｔｉｓ  Ｒｈｅｕｍ．５８，Ｓ４３１（２００８）；Ｎ．Ｎｉｓｈｉｍｏｔｏ，ｅｔ  ａｌ．，Ｓｔｕｄｙ  ｏｆ  ａｃｔｉｖｅ  ｃｏｎｔｒｏｌｌｅｄ  ｍｏｎｏｔｈｅｒａｐｙ  ｕｓｅｄ  ｆｏｒ  ｒｈｅｕｍａｔｏｉｄ  ａｒｔｈｒｉｔｉｓ，ａｎ  ＩＬ−６  ｉｎｈｉｂｉｔｏｒ（ＳＡＭＵＲＡＩ）：ｅｖｉｄｅｎｃｅ  ｏｆ  ｃｌｉｎｉｃａｌ  ａｎｄ  ｒａｄｉｏｇｒａｐｈｉｃ  ｂｅｎｅｆｉｔ  ｆｒｏｍ  ａｎ  ｘ  ｒａｙ  ｒｅａｄｅｒ−ｂｌｉｎｄｅｄ  ｒａｎｄｏｍｉｓｅｄ  ｃｏｎｔｒｏｌｌｅｄ  ｔｒｉａｌ  ｏｆ  ｔｏｃｉｌｉｚｕｍａｂ，Ａｎｎ．Ｒｈｅｕｍ．Ｄｉｓ．６６（９），１１６２−７（２００７））、関節リウマチに関連する間質性肺疾患、全身性エリテマトーデス（Ａ．Ｇｏｒｏｐｅｖｓｅｋ，ｅｔ  ａｌ．，Ｔｈｅ  Ｒｏｌｅ  ｏｆ  ＳＴＡＴ  Ｓｉｇｎａｌｉｎｇ  Ｐａｔｈｗａｙｓ  ｉｎ  ｔｈｅ  Ｐａｔｈｏｇｅｎｅｓｉｓ  ｏｆ  Ｓｙｓｔｅｍｉｃ  Ｌｕｐｕｓ  Ｅｒｙｔｈｅｍａｔｏｓｕｓ，Ｃｌｉｎ．Ｒｅｖ．Ａｌｌｅｒｇｙ  Ｉｍｍｕｎｏｌ．（オンラインで前もって公開）＜ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｄｏｃｇｕｉｄｅ．ｃｏｍ／ｒｏｌｅ−ｓｔａｔ−ｓｉｇｎａｌｉｎｇ−ｐａｔｈｗａｙｓ−ｐａｔｈｏｇｅｎｅｓｉｓ−ｓｙｓｔｅｍｉｃ−ｌｕｐｕｓ−ｅｒｙｔｈｅｍａｔｏｓｕｓ？ｔｓｉｄ＝５＞２０１６年５月２３日；Ｍ．Ｋａｗａｓａｋｉ，ｅｔ  ａｌ．，Ｐｏｓｓｉｂｌｅ  ｒｏｌｅ  ｏｆ  ｔｈｅ  ＪＡＫ／ＳＴＡＴ  ｐａｔｈｗａｙｓ  ｉｎ  ｔｈｅ  ｒｅｇｕｌａｔｉｏｎ  ｏｆ  Ｔ  ｃｅｌｌ−ｉｎｔｅｒｆｅｒｏｎ  ｒｅｌａｔｅｄ  ｇｅｎｅｓ  ｉｎ  ｓｙｓｔｅｍｉｃ  ｌｕｐｕｓ  ｅｒｙｔｈｅｍａｔｏｓ
ｕｓ，Ｌｕｐｕｓ．２０（１２），１２３１−９（２０１１）；Ｙ．Ｆｕｒｕｍｏｔｏ，ｅｔ  ａｌ．，Ｔｏｆａｃｉｔｉｎｉｂ  ａｍｅｌｉｏｒａｔｅｓ  ｍｕｒｉｎｅ  ｌｕｐｕｓ  ａｎｄ  ｉｔｓ  ａｓｓｏｃｉａｔｅｄ  ｖａｓｃｕｌａｒ  ｄｙｓｆｕｎｃｔｉｏｎ，Ａｒｔｈｒｉｔｉｓ  Ｒｈｅｕｍａｔｏｌ．，（オンラインで前もって公開）＜ｈｔｔｐｓ：／／ｗｗｗ．ｎｃｂｉ．ｎｌｍ．ｎｉｈ．ｇｏｖ／ｐｕｂｍｅｄ／２７４２９３６２＞２０１６年７月１８日））、全身性エリテマトーデスに関連する肺疾患、皮膚筋炎／多発性筋炎に関連する肺疾患、喘息（Ｋ．Ｖａｌｅ，Ｔａｒｇｅｔｉｎｇ  ｔｈｅ  ＪＡＫ／ＳＴＡＴ  ｐａｔｈｗａｙ  ｉｎ  ｔｈｅ  ｔｒｅａｔｍｅｎｔ  ｏｆ’Ｔｈ２−ｈｉｇｈ’ｓｅｖｅｒｅ  ａｓｔｈｍａ，Ｆｕｔｕｒｅ  Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．８（４），４０５−１９（２０１６））、強直性脊椎炎（ＡＳ）（Ｃ．Ｔｈｏｍｐｓｏｎ，ｅｔ  ａｌ．，Ａｎｔｉ  ｃｙｔｏｋｉｎｅ  ｔｈｅｒａｐｙ  ｉｎ  ｃｈｒｏｎｉｃ  ｉｎｆｌａｍｍａｔｏｒｙ  ａｒｔｈｒｉｔｉｓ，Ｃｙｔｏｋｉｎｅ  ８６，９２−９（２０１６））、ＡＳ関連肺疾患、自己免疫性肝炎、１型自己免疫性肝炎（古典的自己免疫又はルポイド肝炎）、２型自己免疫性肝炎（抗ＬＫＭ抗体肝炎）、自己免疫性低血糖症、乾癬（Ｃ．Ｌ．Ｌｅｏｎａｒｄｉ，ｅｔ  ａｌ．，Ｅｆｆｉｃａｃｙ  ａｎｄ  ｓａｆｅｔｙ  ｏｆ  ｕｓｔｅｋｉｎｕｍａｂ，ａ  ｈｕｍａｎ  ｉｎｔｅｒｌｅｕｋｉｎ−１２／２３  ｍｏｎｏｃｌｏｎａｌ  ａｎｔｉｂｏｄｙ，ｉｎ  ｐａｔｉｅｎｔｓ  ｗｉｔｈ  ｐｓｏｒｉａｓｉｓ：７６−ｗｅｅｋ  ｒｅｓｕｌｔｓ  ｆｒｏｍ  ａ  ｒａｎｄｏｍｉｓｅｄ，ｄｏｕｂｌｅ−ｂｌｉｎｄ，ｐｌａｃｅｂｏ−ｃｏｎｔｒｏｌｌｅｄ  ｔｒｉａｌ（ＰＨＯＥＮＩＸ  １），Ｌａｎｃｅｔ  ３７１，１６６５−１６７４（２００８）；Ｇ．Ｃｈａｎ，ｅｔ  ａｌ．，Ｄｏｓｅ−ｄｅｐｅｎｄｅｎｔ  ｒｅｄｕｃｔｉｏｎ  ｉｎ  ｐｓｏｒｉａｓｉｓ  ｓｅｖｅｒｉｔｙ  ａｓ  ｅｖｉｄｅｎｃｅ  ｏｆ  ｉｍｍｕｎｏｓｕｐｐｒｅｓｓｉｖｅ  ａｃｔｉｖｉｔｙ  ｏｆ  ａｎ  ｏｒａｌ  Ｊａｋ３  ｉｎｈｉｂｉｔｏｒ  ｉｎ  ｈｕｍａｎｓ，Ａｍ．Ｊ．Ｔｒａｎｓｐｌａｎｔ．６，Ｓ８７（２００６）；Ｋ．Ａ．Ｐａｐｐ，ｅｔ  ａｌ．，Ｅｆｆｉｃａｃｙ  ａｎｄ  ｓａｆｅｔｙ  ｏｆ  ｔｏｆａｃｉｔｉｎｉｂ，ａｎ  ｏｒａｌ  Ｊａｎｕｓ  ｋｉｎａｓｅ  ｉｎｈｉｂｉｔｏｒ，ｉｎ  ｔｈｅ  ｔｒｅａｔｍｅｎｔ  ｏｆ  ｐｓｏｒｉａｓｉｓ：ａ  ｐｈａｓｅ  ２ｂ  ｒａｎｄｏｍｉｚｅｄ  ｐｌａｃｅｂｏ−ｃｏｎｔｒｏｌｌｅｄ  ｄｏｓｅ−ｒａｎｇｉｎｇ  ｓｔｕｄｙ，Ｂｒ．Ｊ．Ｄｅｒｍａｔｏｌ．１６７，６６８−６７７（２０１２）；Ｍ．Ｃａｒｇｉｌｌ，ｅｔ  ａｌ．Ａ  ｌａｒｇｅ−ｓｃａｌｅ  ｇｅｎｅｔｉｃ  ａｓｓｏｃｉａｔｉｏｎ  ｓｔｕｄｙ  ｃｏｎｆｉｒｍｓ  ＩＬ１２Ｂ  ａｎｄ  ｌｅａｄｓ  ｔｏ  ｔｈｅ  ｉｄｅｎｔｉｆｉｃａｔｉｏｎ  ｏｆ  ＩＬ２３Ｒ  ａｓ  ｐｓｏｒｉａｓｉｓ−ｒｉｓｋ  ｇｅｎｅｓ，Ａｍ．Ｊ．Ｈｕｍ．Ｇｅｎｅｔ．８０，２７３−２９０（２００７））、１型乾癬、２型乾癬、尋常性乾癬、中等度〜重度の慢性尋常性乾癬、自己免疫性好中球減少症、精子自己免疫、多発性硬化症（全てのサブタイプ、Ｂ．Ｍ．Ｓｅｇａｌ，ｅｔ  ａｌ．，Ｒｅｐｅａｔｅｄ  ｓｕｂｃｕｔａｎｅｏｕｓ  ｉｎｊｅｃｔｉｏｎｓ  ｏｆ  ＩＬ１２／２３  ｐ４０  ｎｅｕｔｒａｌｉｓｉｎｇ  ａｎｔｉｂｏｄｙ，ｕｓｔｅｋｉｎｕｍａｂ，ｉｎ  ｐａｔｉｅｎｔｓ  ｗｉｔｈ  ｒｅｌａｐｓｉｎｇ−ｒｅｍｉｔｔｉｎｇ  ｍｕｌｔｉｐｌｅ  ｓｃｌｅｒｏｓｉｓ：ａ  ｐｈａｓｅ  ＩＩ，ｄｏｕｂｌｅ−ｂｌｉｎｄ，ｐｌａｃｅｂｏ−ｃｏｎｔｒｏｌｌｅｄ，ｒａｎｄｏｍｉｓｅｄ，ｄｏｓｅ−ｒａｎｇｉｎｇ  ｓｔｕｄｙ，Ｌａｎｃｅｔ  Ｎｅｕｒｏｌ．７，７９６−８０４（２００８）；Ｚ．Ｙａｎ，ｅｔ  ａｌ．，Ｒｏｌｅ  ｏｆ  ｔｈｅ  ＪＡＫ／ＳＴＡＴ  ｓｉｇｎａｌｉｎｇ  ｐａｔｈｗａｙ  ｉｎ  ｒｅｇｕｌａｔｉｏｎ  ｏｆ  ｉｎｎａｔｅ  ｉｍｍｕｎｉｔｙ  ｉｎ  ｎｅｕｒｏｉｎｆｌａｍｍａｔｏｒｙ  ｄｉｓｅａｓｅｓ，Ｃｌｉｎ．Ｉｍｍｕｎｏｌ．（オンラインで前もって公開）＜ｈｔｔｐｓ：／／ｗｗｗ．ｎｃｂｉ．ｎｌｍ．ｎｉｈ．ｇｏｖ／ｐｕｂｍｅｄ／２７７１３０３０＞、２０１６年１０月３日にアクセス；Ｅ．Ｎ．Ｂｅｎｖｅｎｉｓｔｅ，ｅｔ  ａｌ．，Ｉｎｖｏｌｖｅｍｅｎｔ  ｏｆ  ｔｈｅ  ｊａｎｕｓ  ｋｉｎａｓｅ／ｓｉｇｎａｌ  ｔｒａｎｓｄｕｃｅｒ  ａｎｄ  ａｃｔｉｖａｔｏｒ  ｏｆ  ｔｒａｎｓｃｒｉｐｔｉｏｎ  ｓｉｇｎａｌｉｎｇ  ｐａｔｈｗａｙ  ｉｎ  ｍｕｌｔｉｐｌｅ  ｓｃｌｅｒｏｓｉｓ  ａｎｄ  ｔｈｅ  ａｎｉｍａｌ  ｍｏｄｅｌ  ｏｆ  ｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔａｌ  ａｕｔｏｉｍｍｕｎｅ  ｅｎｃｅｐｈａｌｏｍｙｅｌｉｔｉｓ，Ｊ．Ｉｎｔｅｒｆｅｒｏｎ  Ｃｙｔｏｋｉｎｅ  Ｒｅｓ．３４（８），５７７−８８（２０１４）．；Ｙ．Ｌｉｕ，ｅｔ  ａｌ．，Ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃ  ｅｆｆｉｃａｃｙ  ｏｆ  ｓｕｐｐｒｅｓｓｉｎｇ  ｔｈｅ  Ｊａｋ／ＳＴＡＴ  ｐａｔｈｗａｙ  ｉｎ  ｍｕｌｔｉｐｌｅ  ｍｏｄｅｌｓ  ｏｆ  ｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔａｌ  ａｕｔｏｉｍｍｕｎｅ  ｅｎｃｅｐｈａｌｏｍｙｅｌｉｔｉｓ，Ｊ．Ｉｍｍｕｎｏｌ．１９２（１），５９−７２（２０１４））、急性リウマチ熱、シェーグレン症候群、シェーグレン症候群／疾患に関連する肺疾患（Ｔ．Ｆｕｊｉｍｕｒａ，ｅｔ  ａｌ．，Ｓｉｇｎｉｆｉｃａｎｃｅ  ｏｆ  Ｉｎｔｅｒｌｅｕｋｉｎ−６／ＳＴＡＴ  Ｐａｔｈｗａｙ  ｆｏｒ  ｔｈｅ  Ｇｅｎｅ  Ｅｘｐｒｅｓｓｉｏｎ  ｏｆ  ＲＥＧ  Ｉα，ａ  Ｎｅｗ  Ａｕｔｏａｎｔｉｇｅｎ  ｉｎ  Ｓｊｏｇｒｅｎ’ｓ  Ｓｙｎｄｒｏｍｅ  Ｐａｔｉｅｎｔｓ，ｉｎ  Ｓａｌｉｖａｒｙ  Ｄｕｃｔ  Ｅｐｉｔｈｅｌｉａｌ  Ｃｅｌｌｓ，Ｃｌｉｎ．Ｒｅｖ．Ａｌｌｅｒｇｙ  Ｉｍｍｕｎｏｌ．（オンラインで前もって公開）＜ｈｔｔｐｓ：／／ｗｗｗ．ｎｃｂｉ．ｎｌｍ．ｎｉｈ．ｇｏｖ／ｐｕｂｍｅｄ／２７３３９６０１＞２０１６年６月２４日）、自己免疫性血小板減少症、パーキンソン病を含む神経炎症（Ｚ．Ｙａｎ，ｅｔ  ａｌ．，２０１６年１０月３日、上に引用）における使用が想定される。ＪＡＫ阻害剤は、炎症性疾患に加えて癌の治療における治療適用途を有すると報告されている（Ｓ．Ｊ．Ｔｈｏｍａｓ，ｅｔ  ａｌ．，Ｔｈｅ  ｒｏｌｅ  ｏｆ  ＪＡＫ／ＳＴＡＴ  ｓｉｇｎａｌｉｎｇ  ｉｎ  ｔｈｅ  ｐａｔｈｏｇｅｎｅｓｉｓ，ｐｒｏｇｎｏｓｉｓ  ａｎｄ  ｔ��ｅａｔｍｅｎｔ  ｏｆ  ｓｏｌｉｄ  ｔｕｍｏｒｓ，Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｊ．Ｃａｎｃｅｒ  １１３，３６５−７１（２０１５）；Ａ．Ｋｏｎｔｚｉａｓ，ｅｔ  ａｌ．，Ｊａｋｉｎｉｂｓ：Ａ  ｎｅｗ  ｃｌａｓｓ  ｏｆ  ｋｉｎａｓｅ  ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｓ  ｉｎ  ｃａｎｃｅｒ  ａｎｄ  ａｕｔｏｉｍｍｕｎｅ  ｄｉｓｅａｓｅ，Ｃｕｒｒｅｎｔ  Ｏｐｉｎｉｏｎ  ｉｎ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ，１２（４），４６４−７０（Ａｕｇ．２０１２）；Ｍ．Ｐｅｓｕ，ｅｔ  ａｌ．，Ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃ  ｔａｒｇｅｔｉｎｇ  ｏｆ  ＪＡＮＵＳ  ｋｉｎａｓｅｓ，Ｉｍｍｕｎｏｌｏｇｉｃａｌ  Ｒｅｖｉｅｗｓ，２２３，１３２−４２（Ｊｕｎ．２００８）；Ｐ．Ｎｏｒｍａｎ，Ｓｅｌｅｃｔｉｖｅ  ＪＡＫ  ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｓ  ｉｎ  ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ  ｆｏｒ  ｒｈｅｕｍａｔｏｉｄ  ａｒｔｈｒｉｔｉｓ，Ｅｘｐｅｒｔ  Ｏｐｉｎｉｏｎ  ｏｎ  Ｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｉｏｎａｌ  Ｄｒｕｇｓ，２３（８），１０６７−７７（Ａｕｇ．２０１４））。更に、ＪＡＫ阻害剤は大腸直腸癌の予防に有用であり得るが、これは、結腸における炎症の低減がこのような臓器における癌予防をもたらし得るためである。
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【００１６】
本発明の実施形態は、特定のイミダゾピロロピリジン化合物、それを含有する医薬組成物、その作製方法、並びにＪＡＫ阻害剤としてそれを使用する、ＪＡＫによって媒介される疾患状態、障害、及び病態を治療する方法に関する。
【００１７】
本発明のいくつかの実施形態は、式Ｉの化合物によって提供される。本発明の更なる実施形態は、式ＩＩの化合物によって提供される。「本発明の化合物（複数可）」という用語は、溶媒を含まない形態であろうと、本明細書に示されるような水和及び／又は溶媒和形態のいずれか１つであろうと、以下の化合物のリストから選択される少なくとも１つの化合物を包含することを意図する。
【００１８】
本発明は、化合物、それを含有する医薬組成物、その作製及び精製方法、それをＪＡＫ阻害剤として使用する方法、並びにそれを使用してＪＡＫによって媒介される疾患状態、障害、及び病態を治療する方法に関する。
【００１９】
本発明の実施形態は、局所ＧＩ効果及び低い又は無視できる全身的な効果を有する汎ＪＡＫ阻害効果を示す。更に、このような特徴を有する本発明の実施形態は、経口投与され得る。
【００２０】
本発明の追加の実施形態は、本発明の化合物又は本発明の活性薬剤を用いてＪＡＫによって媒介される疾患、障害、若しくは医学的状態に罹患しているか、又は当該疾患、障害、若しくは医学的状態を有すると診断された対象を治療する方法である。
【００２１】
以下の「発明を実施するための形態」から及び本発明の実践によって、本発明の更なる実施形態、特徴、及び利点が明らかになるであろう。
【００２２】
本発明の実施形態は、式Ｉの化合物、又はその薬学的に許容される塩である：
【００２３】
【化１】
2020502141.tif 000002
［式中、Ｒ１は、
（ａ）
【００２４】
【化２】
2020502141.tif 000003
（式中、
ｍは、０又は１であり、
ｎは０又は１であり、
Ｒ７及びＲ８は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６パーハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７ヘテロシクリル、フェニル、及び５若しくは６員ヘテロアリールからなる群から選択され、
当該Ｒ７及びＲ８のそれぞれにおいて、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６パーハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７ヘテロシクリル、フェニル、及び５若しくは６員ヘテロアリールのそれぞれは、所望により、ハロ、−ＯＨ、−ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−ＯＣ１〜Ｃ６アルキル、−ＯＣ１〜Ｃ４パーハロアルキル、フェニル、−Ｏ−ピリジン、−Ｓｉ（ＣＨ３）３、−（ＯＣＨ２ＣＨ２）２−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（ＯＨ）（ＣＦ３）２、−（ＣＨ２）Ｐ（Ｏ）（ＯＣＨ２ＣＨ３）２、ＣＨ２ＣＮ、及びＣＨ２ＯＨからなる群から選択される１つ若しくは２つの置換基で置換されているか、又は
Ｒ７及びＲ８は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、４〜７員複素環を形成し、
当該４〜７員複素環は、１〜２つのヘテロ原子を含有し、当該ヘテロ原子は、Ｏ、Ｎ、及びＳ（Ｏ）ｐからなる群から選択され、ｐは、０、１、又は２であり、
当該４〜７員複素環は、所望により、ＯＨ、ＣＮ、ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ（ＣＨ３）２ＯＨ、ＣＨ２ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、モルホリノ、Ｃ１〜Ｃ３パーハロアルキル、フェニル、ベンジル、ピリジル、フルオロ、及びＯＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から選択される１つ又は２つの置換基で置換されている）、
（ｂ）
【００２５】
【化３】
2020502141.tif 000004
（式中、Ｒ９は、ＮＨ、Ｎ−ＯＨ、及びＯからなる群から選択され、
Ｒ１０は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、フェニル、ベンジル、ピラゾリル、ＯＣ１〜Ｃ６アルキル、フェノキシ、ＮＨ２、−ＮＨＣＨ２−Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、−ＮＨＣ１〜Ｃ６アルキル、及び−ＮＨフェニルからなる群から選択され、当該Ｒ１０において、Ｃ１〜Ｃ６アルキル及びフェニルのそれぞれは、独立して、所望によりＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル、ピペリジニル、ＯＨ、ＣＮ、及びＯＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から選択される１つ又は２つの置換基で置換されている）、
（ｃ）
【００２６】
【化４】
2020502141.tif 000005
（式中、Ｒ１１は、フェニル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、及びＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から選択され、当該Ｒ１１において、Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、所望により、ＯＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、及びピペリジニルからなる群から選択される１つ又は２つの置換基で置換されている）、
（ｄ）
【００２７】
【化５】
2020502141.tif 000006
（式中、Ｒ１２及びＲ１３は、独立して、Ｃ１〜Ｃ３アルキル及びフェニルからなる群から選択される）、
（ｅ）ＣＨ２ＯＲ１４、
（式中、Ｒ１４は、
Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、
【００２８】
【化６】
2020502141.tif 000007
からなる群から選択される）、
（ｆ）所望によりＳｉ（ＣＨ３）３で置換されているシクロヘキシル、又は所望により−ＣＮ、ＳＦ５、−４−ＳＯ２ＣＨ３−フェニル、及び
【００２９】
【化７】
2020502141.tif 000008
（式中、Ｒ１５は、Ｈ、−ＣＮ、ＣＨ２ＯＨ、及び−Ｃ≡ＣＨからなる群から選択される）からなる群から選択される１つ若しくは２つの置換基で置換されているフェニルのいずれか、
（ｇ）所望により、Ｏ、Ｎ、及びＳからなる群から選択される１〜４つのヘテロ原子を含有する５又は６員ヘテロアリール環ＨＲであって、所望により、ハロ、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、フェニル、−ＣＨ２オキサゾリル、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨシクロプロピル、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）２ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２ＯＨ、ＣＮ、ＮＨ２、ＮＨＣＨ３、及びＳＣＨ３からなる群から選択される１つ又は２つの置換基で置換されている５又は６員ヘテロアリール環ＨＲ、
（ｈ）Ｃ４〜Ｃ７複素環であって、所望により、−ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３、−ＳＯ２ＣＨ３、−ＣＯＣＨ３、ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）３、Ｃ（ＣＨ３）３、ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＮ、ＣＨ２Ｃ（ＯＨ）（ＣＨ３）２、及び４−ＣＮ−フェニルからなる群から選択される１つ又は２つの置換基で置換されているＣ４〜Ｃ７複素環、
（ｉ）−ＣＨ２−ＮＲ４Ｒ５（式中、Ｒ４及びＲ５のそれぞれは、独立して、Ｈ及びＳＯ２Ｒ６（式中、Ｒ６は、シクロヘキシル、所望によりＣＮで置換されているフェニル、及び所望によりＣＮで置換されているＣ１〜Ｃ５アルキルからなる群から選択される）からなる群から選択される）、
（ｊ）−ＣＨ２−Ａ（式中、Ａは、
チアゾロ、イミダゾリル、ピロリル、及びピラゾリルからなる群から選択される５員ヘテロアリール環、
複素環
【００３０】
【化８】
2020502141.tif 000009
（式中、Ｒ１５は、フェニル、シクロプロピル、及びイソプロピルからなる群から選択される）、並びに
【００３１】
【化９】
2020502141.tif 000010
からなる群から選択される）、並びに
（ｋ）−（ＣＨ２）ｓ−（ＯＣＨ２ＣＨ２）ｑＯＣＨ３（式中、ｓは１又は２であり、ｑは１、２、又は３である）
からなる群から選択される］。
【００３２】
本発明の更なる実施形態は、式ＩＩの化合物、又はその薬学的に許容される塩である：
【００３３】
【化１０】
2020502141.tif 000011
（式中、ｓは０又は１であるが、ただし、
ｓが１である場合、Ｘは、Ｈ、ハロ、及びメチルからなる群から選択され、
ｓが０である場合、Ｘは、ハロ又はメチルであり、
Ｙは、ＣＨ３又はＨであり、
ＲＡは、からなる群から選択される）。
【００３４】
【化１１】
2020502141.tif 000012
【図面の簡単な説明】
【００３５】
【図１】縮尺通りには拡大されていない描画として示される、ヒト胃腸管の一部の概略図。十二指腸（３）、空腸（４）、及び回腸（５）（全て概略的に示されている）は、胃（２）及び食道（１）の後に小腸を形成する。大腸は結腸（６）を含み、次いで、盲腸（７）及び虫垂（不図示）、上行結腸、横行結腸、下行結腸、Ｓ状結腸（その中のループは不図示）、及び直腸（１１）を含む。横行結腸は、右（８）結腸弯曲部と左（９）結腸弯曲部との間に含まれる部分であり、上行結腸は、盲腸（７）から右結腸弯曲部（８）まで延在し、下行結腸は、左結腸弯曲部（９）から直腸（１１）まで延在する。便宜上結腸に関して様々な分布パターンを図示するが、これらは胃腸管の他の部分に言及することもできる。全身分布は、簡単に図解する目的のために、結腸壁を透過するとき図１中の破線矢印によって表されるが、このような分布は結腸壁に限定されず、小腸の壁など、図１に示される胃腸管の他の部分の壁を通っても行われ得る。いくらか組織を透過する分布は、簡単に図解する目的のために、結腸組織を透過するとき図１中の実線矢印によって表されるが、このような透過は結腸組織に限定されず、小腸の組織など、図１に示される胃腸管の他の部分の組織においても行われ得る。本発明に係るＪＡＫ阻害剤の実施形態の効果は、妨害しなければ、例えばクローン病又は潰瘍性大腸炎などの炎症性腸疾患（「ＩＢＤ」）に関連する炎症を引き起こすＪＡＫ／ＳＴＡＴシグナル伝達経路を妨害するものとして例示的に示されている。一例として、限定するものではないが、疾患部位は、下行結腸における結腸疾患部位（１０）として例示的に示されている。
【図２】化合物実施例１の実施形態の調製／相互変換を示す概略図。
【図３】化合物実施例１の以下の実施形態についてのハイスループットＸ線粉末回折（high throughput X-ray powder diffraction、ＨＴ−ＸＲＰＤ）パターンのオーバーレイ。下から上へ：１ｓ、２（１，４−ジオキサン中室温における平衡化によって得られる）、３ｂ（シクロヘキサノン中熱サイクリングによって得られる）、１ｂ＋４（メタノール／水（５０／５０、ｖ／ｖ）中μＬスケールにおける冷却結晶化によって得られる）、５（クロロホルム中熱サイクリングによって得られる）、６（アセトニトリル中ｍＬスケールにおける冷却結晶化によって得られる）、７（１ｓ＋７から得られる、次に、ヘプタン中溶媒平衡化によって得られる）、７（１ｓ＋７の溶媒和によって得られる、次に、ヘプタン中溶媒平衡化によって得られる）、８（サイクリング示差走査熱量測定による実施形態５の溶媒和によって得られる）、及び９（サイクリング示差走査熱量測定による実施形態２の溶媒和によって得られる）。
【図４】化合物実施例１の以下の実施形態についてのハイスループットＸ線粉末回折（ＨＴ−ＸＲＰＤ）パターンのオーバーレイ。下から上へ：１ｓ（出発物質）、１ａ（加速エージング条件（accelerated aging conditions、ＡＡＣ）（４０℃及び相対湿度７０％）に曝露した後に得られる、実施形態１ｓのサンプルのいくつかの形態）、１ｂ（トルエン中室温における溶媒平衡化によって得られる）、１ｃ（酢酸エチル／１，４−ジオキサン（５０／５０、ｖ／ｖ）中μＬスケールにおける冷却結晶化によって得られる）、１ｄ（アセトニトリル／クロロホルム（５０／５０、ｖ／ｖ）中μＬスケールにおける冷却結晶化によって得られる）、１ｅ（酢酸エチル／１，４−ジオキサン（５０／５０、ｖ／ｖ）中μＬスケールにおける冷却結晶化によって得られる）、１ｆ（ｐ−キシレン中室温における溶媒平衡化によって得られる）、１ｇ（アニソール中５０℃における溶媒平衡化によって得られる）、１ｈ（ｐ−キシレン中μＬスケールにおける冷却結晶化によって得られる）。
【図５】化合物実施例１の以下の実施形態についてのハイスループットＸ線粉末回折（ＨＴ−ＸＲＰＤ）パターンのオーバーレイ。下から上へ：１ｓ、３ｂ（シクロヘキサノン中熱サイクリングによって得られる）、３ｃ（１，４−ジオキサン中μＬスケールにおける冷却結晶化によって得られる）、３ｄ（テトラヒドロフラン中μＬスクリーンにおける冷却結晶化によって得られる）、及び３ｅ（イソブタノール中熱サイクリングによって得られる）。
【図６】その初期形態（「１ｓ」）、４０℃及び相対湿度７０％に４日間曝露した後（「１ｓ  ７０ＲＨ」）、及び２５℃及び相対湿度１００％に４日間曝露した後（「１０」）の実施形態１ｓのＨＲ−ＸＲＰＤディフラクトグラム。
【発明を実施するための形態】
【００３６】
本明細書で使用するとき、「包含する」、「含有する」、及び「含む」という用語は、幅広い非限定的意味で用いられる。
【００３７】
具体的な使用例において特に限定しない限り、「低級アルキル」又は「低−アルキル」という用語は、鎖内に１〜８個の炭素原子を有する直鎖状又は分岐状アルキル基を指す。アルキル基の例としては、メチル（Ｍｅ）、エチル（Ｅｔ）、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル（ｔＢｕ）、ペンチル、イソペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ヘキシル、イソヘキシル、及び当該技術分野の通常の技術及び本明細書に示す教示に照らして上記の例のいずれか１つに相当すると見なされるであろう基が挙げられる。「Ｃ１〜４アルキル」という用語は、鎖内に１〜４個の炭素原子を有する直鎖状又は分岐状アルキル基を指す。
【００３８】
「アルコキシ」という用語は、アルキル基を分子の残部に連結する末端酸素を有する、直鎖又は分岐鎖アルキル基を含む。アルコキシとしては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ペントキシなどが挙げられる。
【００３９】
「アリール」という用語は、環当たり６個の原子を有する、単環式芳香炭素環（環原子が全て炭素である環状構造）を指す。（アリール基内の炭素原子は、ｓｐ２混成である。）
【００４０】
「フェニル」という用語は、以下の部分を指す：
【００４１】
【化１２】
2020502141.tif 000013
【００４２】
「ヘテロアリール」という用語は、複素環あたり５〜６個の環原子を有する単環式複素環（炭素原子、並びに窒素、酸素、及び硫黄から選択される４個以下のヘテロ原子から選択される環原子を有する環構造）を指す。ヘテロアリール基の具体例には、適切に結合した部分の形態での以下の実体が挙げられる。
【００４３】
【化１３】
2020502141.tif 000014
【００４４】
「ヘテロシクロアルキル」は、飽和又は部分的に不飽和であり、かつ炭素、酸素、及び窒素から選択される環構造あたり４〜６個の環原子を有する単環式環構造を指す。適切に結合した部分の形態での例となる実体には、以下が挙げられる。
【００４５】
【化１４】
2020502141.tif 000015
【００４６】
「シアノ」という用語は、−ＣＮ基を指す。
【００４７】
「シクロアルキル」という用語は、炭素環当たり３〜１２個の環原子を有する飽和若しくは部分飽和の単環式、縮合多環式、又はスピロ多環式炭素環を指す。シクロアルキル基の具体例として、適切に結合した部分の形態での以下の実体が挙げられる。
【００４８】
【化１５】
2020502141.tif 000016
【００４９】
「ハロゲン」という用語は、塩素、フッ素、臭素、又はヨウ素を表す。「ハロ」という用語は、クロロ、フルオロ、ブロモ、又はヨードを表す。
【００５０】
「ペルハロアルキル」又は「ハロアルキル」という用語は、所望により水素がハロゲンで置換されている、鎖内に１〜６個の炭素原子を有する直鎖状又は分岐状アルキル基を指す。「Ｃ１〜４ハロアルキル」という用語は、本明細書で使用するとき、所望により水素がハロゲンで置換されている、鎖内に１〜４個の炭素原子を有する直鎖状又は分岐状アルキル基を指す。本明細書で使用するとき、「Ｃ１〜６ハロアルキル」という用語は、任意に水素がハロゲンで置換されている、鎖内に１〜６個の炭素原子を有する直鎖状若しくは分岐状アルキル基を指す。「ペルハロアルキル」基、「ハロアルキル」基の例としては、トリフルオロメチル（ＣＦ３）、ジフルオロメチル（ＣＦ２Ｈ）、モノフルオロメチル（ＣＨ２Ｆ）、ペンタフルオロエチル（ＣＦ２ＣＦ３）、テトラフルオロエチル（ＣＨＦＣＦ３）、モノフルオロエチル（ＣＨ２ＣＨ２Ｆ）、トリフルオロエチル（ＣＨ２ＣＦ３）、テトラフルオロトリフルオロメチルエチル（−ＣＦ（ＣＦ３）２）、及び当該技術分野の通常の技術及び本明細書に提供される教示に照らして上記の例のうちのいずれか１つと同等であると見なされるであろう基が挙げられる。
【００５１】
当業者は、上に列挙又は例示したヘテロアリール、シクロアルキル、及びヘテロシクロアルキル基の化学種が網羅的ではないこと、及びこれらの定義された用語の範囲内の更なる化学種を選択してもよいことを理解するであろう。
【００５２】
「置換された」という用語は、指定された基又は部分が、１つ以上の置換基を持つことを意味する。「非置換」という用語は、指定された基が置換基を持たないことを意味する。「任意に置換された」という用語は、指定された基が非置換であるか、又は１つ以上の置換基で置換されていることを意味する。「置換された」という用語が、構造系を説明するために用いられる場合、その置換は、その系において結合価が許容されるどの位置でも生じることを意味する。
【００５３】
本明細書で与えられる式はいずれも、その構造式によって描写される構造を有する化合物に加えて、特定の変形又は形態も表すことを意図する。特定の構造は、互変異性体として存在し得る。更に、本発明のこのような化合物の非晶質形態、水和物、溶媒和物、多形体、及び疑似多形体、並びにこれらの混合物も本発明の一部として想定される。
【００５４】
本明細書に記載の化合物に対する言及は、（ａ）かかる化合物の実際に述べられた形態、及び（ｂ）命名時にかかる化合物が存在すると考えられる媒質中のかかる化合物の形態のいずれか、のいずれか１つに対する言及を表す。例えば、本明細書におけるＲ−ＣＯＯＨなどの化合物に対する言及は、例えばＲ−ＣＯＯＨ（ｓ）、Ｒ−ＣＯＯＨ（ｓｏｌ）及びＲ−ＣＯＯ−（ｓｏｌ）のいずれか１つに対する言及を包含する。この例では、Ｒ−ＣＯＯＨ（ｓ）は、例えば、錠剤又はいくつかの他の固体の医薬組成物若しくは調製物中にある可能性がある固体化合物を指し、Ｒ−ＣＯＯＨ（ｓｏｌ）は、溶媒中における化合物の非解離形態を指し、Ｒ−ＣＯＯ−（ｓｏｌ）は、溶媒中における化合物の解離形態、例えばかかる解離形態がＲ−ＣＯＯＨに由来するか、その塩に由来するか、又は媒質中で解離を起こしたと考えられるときにＲ−ＣＯＯ−を生じる他の任意の実体に由来するかにかかわらず、水性環境中における化合物の解離形態などの、解離形態を指す。別の例では、「実体を式Ｒ−ＣＯＯＨの化合物に曝露する」などの表現は、かかる曝露が生じる媒質中に存在する化合物Ｒ−ＣＯＯＨの形態（複数可）に、かかる実体を曝露することを指す。更に別の例では、「実体を式Ｒ−ＣＯＯＨの化合物と反応させる」などの表現は、（ａ）かかる反応が生じる媒質中に存在する、かかる実体の化学的に関連する形態（複数可）の実体が、（ｂ）かかる反応が生じる媒質中に存在する化合物Ｒ−ＣＯＯＨの化学的に関連する形態（複数可）と、反応することを指す。これに関連して、かかる実体が、例えば、水性環境中に存在する場合、化合物Ｒ−ＣＯＯＨもかかる同じ媒質中に存在するので、実体がＲ−ＣＯＯＨ（ａｑ）及び／又はＲ−ＣＯＯ−（ａｑ）（下付き文字「（ａｑ）」は、化学及び生化学における慣習的な意味に従って「水性」を意味する）などの種に曝露されると理解される。これらの命名法の例において、カルボン酸官能基を選択したが、この選択は限定を意図するものではなく、単なる例示である。同様の例は、ヒドロキシル、塩基性窒素メンバー、例えばアミン中の窒素メンバー、及び化合物を含有する媒質中で既知の様式に従って相互作用又は変換する他の任意の基が挙げられるが、これらに限定されない、他の官能基に関しても提供できることが理解される。かかる相互作用及び変換としては、解離、会合、互変異性、加溶媒分解（加水分解を含む）、溶媒和（水和を含む）、プロトン化、及び脱プロトン化が挙げられるが、これらに限定されない。本明細書ではこれに関連して更なる例を提供しないが、その理由は、所与の媒質中で生じるこれらの相互作用及び変換は、当業者に既知であるためである。
【００５５】
また、本明細書で与えられるいかなる式も、化合物の非標識形態に加えて同位体標識形態も表すことを意図する。同位体標識化合物は、１つ以上の原子が、濃縮形態の選択された原子質量又は質量数を有する原子に置換されていることを除いて、本明細書で与えられる式で描写される構造を有する。天然の存在量を超える形態で本発明の化合物に組み込むことができる同位体の例としては、水素、炭素、窒素、及び酸素の同位体、例えば、それぞれ２Ｈ、３Ｈ、１１Ｃ、１３Ｃ、１４Ｃ、１５Ｎ、１８Ｏ、及び１７Ｏが挙げられる。かかる同位体標識化合物は、代謝研究（好ましくは１４Ｃを用いる）、反応動態試験（例えば、重水素（すなわち、Ｄ若しくは２Ｈ）；若しくはトリチウム（すなわち、Ｔ若しくは３Ｈ）を用いる）、検出若しくは撮像技術［陽電子放出断層撮影（ＰＥＴ）若しくは単光子放出コンピュータ断層撮影（ＳＰＥＣＴ）など）（薬物若しくは基質組織分布アッセイを含む）、又は患者の放射線治療において有用である。特に、１８Ｆ又は１１Ｃ標識化合物は、ＰＥＴ又はＳＰＥＣＴ検査に特に好適である場合がある。更に、より重い同位体、例えば重水素（すなわち、２Ｈ）などによる置換を行うと、代謝安定性がより高くなる、例えば局所インビボ半減期が長くなるか又は必要な投薬量が少なくなるなどの結果として特定の治療的利点を得ることができる。本発明の同位体標識化合物は、一般的に、非同位体標識試薬を容易に入手可能な同位体標識試薬に置き換えることによって、以下に記載するスキーム、又は実施例及び調製に開示する手順を実施することによって調製することができる。
【００５６】
用語Ｃｎ〜ｍアルキルは、直鎖であるか、あるいは分岐しているかにかかわらず、鎖中の炭素メンバーの総数Ｎがｎ≦Ｎ≦ｍ（ここで、ｍ＞ｎ）を満たす脂肪鎖を指す。
【００５７】
「互変異性体」は、特定の化合物構造の互換可能な形態であり、水素原子及び電子の置換が異なる化合物を指す。したがって、異なる位置にＨメンバーを有する２つの構造は、価数規則を満たしながら平衡状態にあり得る。例えば、エノール及びケトンは、酸又は塩基のいずれかで処理することによって迅速に相互変換されるので、互変異性体である。
【００５８】
特定の例は、（Ｚ＊）又は（Ｅ＊）と表記される化学構造を含有する。（Ｚ＊）又は（Ｅ＊）が化合物の名称で使用される場合、対応する二重結合の絶対幾何学は未知である。その化合物は純粋な単一異性体であるが、絶対配置は確立されていない。したがって、（Ｚ＊）と表記される化合物は、（Ｚ）又は（Ｅ）のいずれかの絶対配置を有する化合物を指し、（Ｅ＊）と表記される化合物は、（Ｚ）又は（Ｅ）のいずれかの絶対配置を有する化合物を指す。絶対幾何学が確認されている場合、その構造は（Ｚ）及び（Ｅ）を用いて命名される。
【００５９】
本発明の化合物は、１つ以上の不斉中心を有する場合があるので、かかる化合物が、個々の（Ｒ）−若しくは（Ｓ）−立体異性体として、又はこれらの混合物として生成する可能性がある。
【００６０】
特に指示しない限り、明細書及び特許請求の範囲における特定の化合物の記載又は命名は、ラセミ体又は他のもののその個々の鏡像異性体及び混合物の両方を含むことを意図する。立体化学の判定及び立体異性体の分離の方法は、当該技術分野で周知である。
【００６１】
別の例では、明確に双極性イオン形態で命名されていない場合でさえも、双極性イオンを形成することが既知である化合物に言及することにより、双極性イオン性化合物が本明細書に包含される。双極性イオン（複数可）及びその同義語である双極性イオン性化合物（複数可）などの用語は、周知であり、かつ定義された学名の標準的な集合の一部である、ＩＵＰＡＣによって承認されている標準的な名称である。これに関連して、双極性イオンという名称には、Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｎｔｉｔｉｅｓ  ｏｆ  Ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ  Ｉｎｔｅｒｅｓｔ（ＣｈＥＢＩ）ｄｉｃｔｉｏｎａｒｙ  ｏｆ  ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｅｎｔｉｔｉｅｓによって、識別名称ＣＨＥＢＩ：２７３６９が割り当てられている。一般的に周知であるとおり、双極性イオン又は双極性イオン性化合物は、反対の符号の形式単位電荷を有する中性化合物である。これらの化合物は、時に「分子内塩」という用語で呼ばれる。他の文献ではこれら化合物を「両性イオン」と呼んでいるが、この後者の用語は更に他の文献では誤った名称とされている。具体例として、アミノエタン酸（アミノ酸のグリシン）は、式、Ｈ２ＮＣＨ２ＣＯＯＨを有し、いくつかの媒体（この場合、中性媒体）中において双極性イオン＋Ｈ３ＮＣＨ２ＣＯＯ−の形態で存在する。これら用語の既知の十分に確立された意味における、双極性イオン、双極性イオン性化合物、分子内塩、及び両性イオンは、いかなる場合においても当業者にそのように認識されるとおり、本発明の範囲内である。当業者によって認識されることになるあらゆる実施形態を命名する必要はないので、本発明の化合物に関連する双極性イオン性化合物の構造を本明細書には明示しない。しかし、これらも本発明の実施形態の一部である。所与の化合物の様々な形態に導く所与の媒質中における相互作用及び変換は、当業者に既知であるので、これに関連する更なる例を本明細書には提供しない。
【００６２】
本明細書で与えられるいずれかの式に言及する場合、指定された変数に関する可能な種のリストからの特定の部分の選択は、他の箇所に現れる変数に関してその種の同じ選択を定義することを意図するものではない。言い換えれば、変数が２回以上現れる場合、指定されたリストからの種の選択は、特に指示がない限り、式中の他の箇所における同じ変数に関する種の選択とは無関係である。
【００６３】
置換基の用語についての第１の例として、置換基Ｓ１ｅｘａｍｐｌｅが、Ｓ１及びＳ２のうちの１つであり、置換基Ｓ２ｅｘａｍｐｌｅが、Ｓ３及びＳ４のうちの１つである場合、これらの割り当ては、Ｓ１ｅｘａｍｐｌｅがＳ１であり、かつＳ２ｅｘａｍｐｌｅがＳ３である、Ｓ１ｅｘａｍｐｌｅがＳ１であり、かつＳ２ｅｘａｍｐｌｅがＳ４である、Ｓ１ｅｘａｍｐｌｅがＳ２であり、かつＳ２ｅｘａｍｐｌｅがＳ３である、Ｓ１ｅｘａｍｐｌｅがＳ２であり、かつＳ２ｅｘａｍｐｌｅがＳ４であるという選択肢、及びこのような選択肢のそれぞれ１つの等価物に従って与えられる本発明の実施形態を指す。したがって、「Ｓ１ｅｘａｍｐｌｅがＳ１及びＳ２のうちの１つであり、Ｓ２ｅｘａｍｐｌｅがＳ３及びＳ４のうちの１つである」というより短い用語は、限定ではなく簡潔にするために本明細書において使用される。一般的表現で記述された置換基の用語についての上記の第１の例は、本明細書に記載する様々な置換基の割り当てを例示することを意味する。
【００６４】
更に、任意のメンバー又は置換基に関して２つ以上の割り当てが与えられる場合、本発明の実施形態は、独立して解釈することによりリストに挙げられている割り当て及びその相当物から作ることができる様々な組分けを含む。置換基の用語の第２の例として、置換基Ｓｅｘａｍｐｌｅが、Ｓ１、Ｓ２、及びＳ３のうちの１つであると本明細書に記載されている場合、この列挙は、ＳｅｘａｍｐｌｅがＳ１である；ＳｅｘａｍｐｌｅがＳ２である；ＳｅｘａｍｐｌｅがＳ３である；ＳｅｘａｍｐｌｅがＳ１及びＳ２のうちの１つである；ＳｅｘａｍｐｌｅがＳ１及びＳ３のうちの１つである；ＳｅｘａｍｐｌｅがＳ２及びＳ３のうちの１つである；ＳｅｘａｍｐｌｅがＳ１、Ｓ２及びＳ３のうちの１つである；並びにＳｅｘａｍｐｌｅがこれらの選択肢のそれぞれのものの任意の等価物である、本発明の実施形態を指す。したがって、より短い「ＳｅｘａｍｐｌｅがＳ１、Ｓ２、及びＳ３のうちの１つである」という用語は、限定としてではなく簡潔にするために本明細書に使用される。一般的表現で述べた置換基の用語に関する上記の第２の例は、本明細書に記載される様々な置換基の指定を例示することを意味する。
【００６５】
命名法「Ｃｉ〜ｊ」（ｊ＞ｉ）は、本明細書において、ある置換基のクラスに適用する場合、ｉ個以上ｊ個以下の炭素メンバーの数の各々及び全てが独立して実現される本発明の実施形態を指すことを意味する。例として、Ｃ１〜４という用語は、独立して、１個の炭素メンバー（Ｃ１）を有する実施形態、２個の炭素メンバー（Ｃ２）を有する実施形態、３個の炭素メンバー（Ｃ３）を有する実施形態、及び４個の炭素メンバー（Ｃ４）を有する実施形態を指す。
【００６６】
本発明の実施形態は、式Ｉの化合物、又はその薬学的に許容される塩である：
【００６７】
【化１６】
2020502141.tif 000017
［式中、Ｒ１は、
（ａ）
【００６８】
【化１７】
2020502141.tif 000018
（式中、
ｍは、０又は１であり、
ｎは０又は１であり、
Ｒ７及びＲ８は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６パーハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７ヘテロシクリル、フェニル、及び５若しくは６員ヘテロアリールからなる群から選択され、
当該Ｒ７及びＲ８のそれぞれにおいて、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６パーハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７ヘテロシクリル、フェニル、及び５若しくは６員ヘテロアリールのそれぞれは、所望により、ハロ、−ＯＨ、−ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−ＯＣ１〜Ｃ６アルキル、−ＯＣ１〜Ｃ４パーハロアルキル、フェニル、−Ｏ−ピリジン、−Ｓｉ（ＣＨ３）３、−（ＯＣＨ２ＣＨ２）２−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（ＯＨ）（ＣＦ３）２、−（ＣＨ２）Ｐ（Ｏ）（ＯＣＨ２ＣＨ３）２、ＣＨ２ＣＮ、及びＣＨ２ＯＨからなる群から選択される１つ若しくは２つの置換基で置換されているか、又は
Ｒ７及びＲ８は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、４〜７員複素環を形成し、
当該４〜７員複素環は、１〜２つのヘテロ原子を含有し、当該ヘテロ原子は、Ｏ、Ｎ、及びＳ（Ｏ）ｐからなる群から選択され、ｐは、０、１、又は２であり、
当該４〜７員複素環は、所望により、ＯＨ、ＣＮ、ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ（ＣＨ３）２ＯＨ、ＣＨ２ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、モルホリノ、Ｃ１〜Ｃ３パーハロアルキル、フェニル、ベンジル、ピリジル、フルオロ、及びＯＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から選択される１つ又は２つの置換基で置換されている）、
（ｂ）
【００６９】
【化１８】
2020502141.tif 000019
（式中、Ｒ９は、ＮＨ、Ｎ−ＯＨ、及びＯからなる群から選択され、
Ｒ１０は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、フェニル、ベンジル、ピラゾリル、ＯＣ１〜Ｃ６アルキル、フェノキシ、ＮＨ２、−ＮＨＣＨ２−Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、−ＮＨＣ１〜Ｃ６アルキル、及び−ＮＨフェニルからなる群から選択され、当該Ｒ１０において、Ｃ１〜Ｃ６アルキル及びフェニルのそれぞれは、独立して、所望によりＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル、ピペリジニル、ＯＨ、ＣＮ、及びＯＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から選択される１つ又は２つの置換基で置換されている）、
（ｃ）
【００７０】
【化１９】
2020502141.tif 000020
（式中、Ｒ１１は、フェニル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、及びＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から選択され、当該Ｒ１１において、Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、所望により、ＯＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、及びピペリジニルからなる群から選択される１つ又は２つの置換基で置換されている）、
（ｄ）
【００７１】
【化２０】
2020502141.tif 000021
（式中、Ｒ１２及びＲ１３は、独立して、Ｃ１〜Ｃ３アルキル及びフェニルからなる群から選択される）、
（ｅ）ＣＨ２ＯＲ１４、
（式中、Ｒ１４は、
Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、
【００７２】
【化２１】
2020502141.tif 000022
からなる群から選択される）、
（ｆ）所望によりＳｉ（ＣＨ３）３で置換されているシクロヘキシル、又は所望により−ＣＮ、ＳＦ５、−４−ＳＯ２ＣＨ３−フェニル、及び
【００７３】
【化２２】
2020502141.tif 000023
（式中、Ｒ１５は、Ｈ、−ＣＮ、ＣＨ２ＯＨ、及び−Ｃ≡ＣＨからなる群から選択される）からなる群から選択される１つ若しくは２つの置換基で置換されているフェニルのいずれか、
（ｇ）所望により、Ｏ、Ｎ、及びＳからなる群から選択される１〜４つのヘテロ原子を含有する５又は６員ヘテロアリール環ＨＲであって、所望により、ハロ、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、フェニル、−ＣＨ２オキサゾリル、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨシクロプロピル、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）２ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２ＯＨ、ＣＮ、ＮＨ２、ＮＨＣＨ３、及びＳＣＨ３からなる群から選択される１つ又は２つの置換基で置換されている５又は６員ヘテロアリール環ＨＲ、
（ｈ）Ｃ４〜Ｃ７複素環であって、所望により、−ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３、−ＳＯ２ＣＨ３、−ＣＯＣＨ３、ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）３、Ｃ（ＣＨ３）３、ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＮ、ＣＨ２Ｃ（ＯＨ）（ＣＨ３）２、及び４−ＣＮ−フェニルからなる群から選択される１つ又は２つの置換基で置換されているＣ４〜Ｃ７複素環、
（ｉ）−ＣＨ２−ＮＲ４Ｒ５（式中、Ｒ４及びＲ５のそれぞれは、独立して、Ｈ及びＳＯ２Ｒ６（式中、Ｒ６は、シクロヘキシル、所望によりＣＮで置換されているフェニル、及び所望によりＣＮで置換されているＣ１〜Ｃ５アルキルからなる群から選択される）からなる群から選択される）、
（ｊ）−ＣＨ２−Ａ（式中、Ａは、
チアゾロ、イミダゾリル、ピロリル、及びピラゾリルからなる群から選択される５員ヘテロアリール環、
複素環
【００７４】
【化２３】
2020502141.tif 000024
（式中、Ｒ１５は、フェニル、シクロプロピル、及びイソプロピルからなる群から選択される）、並びに
【００７５】
【化２４】
2020502141.tif 000025
からなる群から選択される）、並びに
（ｋ）−（ＣＨ２）ｓ−（ＯＣＨ２ＣＨ２）ｑＯＣＨ３（式中、ｓは１又は２であり、ｑは１、２、又は３である）
からなる群から選択される］。
【００７６】
本発明の更なる実施形態は、式ＩＩの化合物、又はその薬学的に許容される塩である：
【００７７】
【化２５】
2020502141.tif 000026
（式中、ｓは０又は１であるが、ただし、
ｓが１である場合、Ｘは、Ｈ、ハロ、及びメチルからなる群から選択され、
ｓが０である場合、Ｘは、ハロ又はメチルであり、
Ｙは、ＣＨ３又はＨであり、
ＲＡは、からなる群から選択される）。
【００７８】
【化２６】
2020502141.tif 000027
【００７９】
本発明の更なる実施形態は、Ｒ１が、
【００８０】
【化２７】
2020502141.tif 000028
（式中、
ｍは、０又は１であり、
ｎは０又は１であり、
Ｒ７及びＲ８は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６パーハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７ヘテロシクリル、フェニル、及び５若しくは６員ヘテロアリールからなる群から選択され、
当該Ｒ７及びＲ８のそれぞれにおいて、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６パーハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７ヘテロシクリル、フェニル、及び５若しくは６員ヘテロアリールのそれぞれは、所望により、ハロ、−ＯＨ、−ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−ＯＣ１〜Ｃ６アルキル、−ＯＣ１〜Ｃ４パーハロアルキル、フェニル、−Ｏ−ピリジン、−Ｓｉ（ＣＨ３）３、−（ＯＣＨ２ＣＨ２）２−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（ＯＨ）（ＣＦ３）２、−（ＣＨ２）Ｐ（Ｏ）（ＯＣＨ２ＣＨ３）２、ＣＨ２ＣＮ、及びＣＨ２ＯＨからなる群から選択される１つ若しくは２つの置換基で置換されている）である、式Ｉの化合物である。
【００８１】
本発明の更なる実施形態は、Ｒ１が、
【００８２】
【化２８】
2020502141.tif 000029
（式中、
ｍは、０又は１であり、
ｎは０又は１であり、
Ｒ７及びＲ８は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、４〜７員複素環を形成し、
当該４〜７員複素環は、１〜２つのヘテロ原子を含有し、当該ヘテロ原子は、Ｏ、Ｎ、及びＳ（Ｏ）ｐからなる群から選択され、ｐは、０、１、又は２であり、
当該４〜７員複素環は、所望により、ＯＨ、ＣＮ、ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ（ＣＨ３）２ＯＨ、ＣＨ２ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、モルホリノ、Ｃ１〜Ｃ３パーハロアルキル、フェニル、ベンジル、ピリジル、フルオロ、及びＯＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から選択される１つ又は２つの置換基で置換されている）である、式Ｉの化合物である。
【００８３】
本発明の更なる実施形態は、Ｒ１が、
【００８４】
【化２９】
2020502141.tif 000030
（式中、Ｒ９は、ＮＨ、Ｎ−ＯＨ、及びＯからなる群から選択され、
Ｒ１０は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、フェニル、ベンジル、ピラゾリル、ＯＣ１〜Ｃ６アルキル、フェノキシ、ＮＨ２、−ＮＨＣＨ２−Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、−ＮＨＣ１〜Ｃ６アルキル、及び−ＮＨフェニルからなる群から選択され、当該Ｒ１０において、Ｃ１〜Ｃ６アルキル及びフェニルのそれぞれは、独立して、所望によりＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル、ピペリジニル、ＯＨ、ＣＮ、及びＯＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から選択される１つ又は２つの置換基で置換されている）である、式Ｉの化合物である。
【００８５】
本発明の更なる実施形態は、Ｒ１０が、
【００８６】
【化３０】
2020502141.tif 000031
からなる群から選択される、式Ｉの化合物である。
【００８７】
本発明の更なる実施形態は、Ｒ９がＮＨ又はＮ−ＯＨであり、Ｒ１０が、
【００８８】
【化３１】
2020502141.tif 000032
からなる群から選択される、式Ｉの化合物である。
【００８９】
本発明の更なる実施形態は、Ｒ１が、
【００９０】
【化３２】
2020502141.tif 000033
（式中、Ｒ１１は、フェニル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、及びＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から選択され、当該Ｒ１１において、Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、所望により、ＯＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、及びピペリジニルからなる群から選択される１つ又は２つの置換基で置換されている）である、式Ｉの化合物である。
【００９１】
本発明の更なる実施形態は、Ｒ１１が、
【００９２】
【化３３】
2020502141.tif 000034
からなる群から選択される、式Ｉの化合物である。
【００９３】
本発明の更なる実施形態は、Ｒ１が、
【００９４】
【化３４】
2020502141.tif 000035
（式中、Ｒ１２及びＲ１３は、独立して、Ｃ１〜Ｃ３アルキル及びフェニルからなる群から選択される）である、式Ｉの化合物である。
【００９５】
本発明の更なる実施形態は、Ｒ１がＣＨ２ＯＲ１４である、式Ｉの化合物である：
（式中、Ｒ１４は、
Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、
【００９６】
【化３５】
2020502141.tif 000036
からなる群から選択される）。
【００９７】
本発明の更なる実施形態は、Ｒ１が、所望によりＳｉ（ＣＨ３）３で置換されているシクロヘキシル、又は所望により−ＣＮ、ＳＦ５、−４−ＳＯ２ＣＨ３−フェニル、及び
【００９８】
【化３６】
2020502141.tif 000037
（式中、Ｒ１５は、Ｈ、−ＣＮ、ＣＨ２ＯＨ、及び−Ｃ≡ＣＨからなる群から選択される）からなる群から選択される１つ若しくは２つの置換基で置換されているフェニルのいずれかである、式Ｉの化合物である。
【００９９】
本発明の更なる実施形態は、Ｒ１が、所望により、Ｏ、Ｎ、及びＳからなる群から選択される１〜４個のヘテロ原子を含有する５又は６員ヘテロアリール環ＨＲであって、所望により、ハロ、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、フェニル、−ＣＨ２オキサゾリル、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨシクロプロピル、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）２ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２ＯＨ、ＣＮ、ＮＨ２、ＮＨＣＨ３、及びＳＣＨ３からなる群から選択される１つ又は２つの置換基で置換されている５又は６員ヘテロアリール環ＨＲである、式Ｉの化合物である。
【０１００】
本発明の更なる実施形態は、Ｒ１が、Ｃ４〜Ｃ７複素環であって、所望により、−ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３、−ＳＯ２ＣＨ３、−ＣＯＣＨ３、ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）３、Ｃ（ＣＨ３）３、ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＮ、ＣＨ２Ｃ（ＯＨ）（ＣＨ３）２、及び４−ＣＮ−フェニルからなる群から選択される１つ又は２つの置換基で置換されているＣ４〜Ｃ７複素環である、式Ｉの化合物である。
【０１０１】
本発明の更なる実施形態は、Ｒ１が、−ＣＨ２−ＮＲ４Ｒ５（式中、Ｒ４及びＲ５のそれぞれは、独立して、Ｈ及びＳＯ２Ｒ６（式中、Ｒ６は、シクロヘキシル、所望によりＣＮで置換されているフェニル、及び所望によりＣＮで置換されているＣ１〜Ｃ５アルキルからなる群から選択される）からなる群から選択される）である、式Ｉの化合物である。
【０１０２】
本発明の更なる実施形態は、Ｒ１が、−ＣＨ２−Ａ（式中、Ａは、
チアゾロ、イミダゾリル、ピロリル、及びピラゾリルからなる群から選択される５員ヘテロアリール環、
複素環
【０１０３】
【化３７】
2020502141.tif 000038
（式中、Ｒ１５は、フェニル、シクロプロピル、及びイソプロピルからなる群から選択される）、並びに
【０１０４】
【化３８】
2020502141.tif 000039
からなる群から選択される）である、式Ｉの化合物である。
【０１０５】
本発明の更なる実施形態は、Ｒ１が、−（ＣＨ２）ｓ−（ＯＣＨ２ＣＨ２）ｑＯＣＨ３（式中、ｓは１又は２であり、ｑは１、２又は３である）である、式Ｉの化合物である。
【０１０６】
本発明の更なる実施形態は、ＪＡＫ活性によって媒介される疾患、障害、又は医学的状態を治療するための医薬組成物であって、式Ｉの化合物から選択される少なくとも１つの化学物質を有効量含む医薬組成物である。
【０１０７】
本発明の更なる実施形態は、ＲＡが、
【０１０８】
【化３９】
2020502141.tif 000040
であり、
ｓが１であり、ＹがＨであり、ＸがＣｌである、式ＩＩの化合物である。
【０１０９】
本発明の更なる実施形態は、ＲＡが、
【０１１０】
【化４０】
2020502141.tif 000041
であり、
ｓが１であり、ＹがＨであり、ＸがＢｒである、式ＩＩの化合物である。
【０１１１】
本発明の更なる実施形態は、ＲＡが、
【０１１２】
【化４１】
2020502141.tif 000042
であり、
ｓが１であり、ＹがＨであり、ＸがＦである、式ＩＩの化合物である。
【０１１３】
本発明の更なる実施形態は、ＲＡが、
【０１１４】
【化４２】
2020502141.tif 000043
であり、
ｓが１であり、ＹがＣＨ３であり、ＸがＨである、式ＩＩの化合物である。
【０１１５】
本発明の更なる実施形態は、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）アセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（シクロプロピルメチル）アセトアミド、
Ｎ−（２−シアノエチル）−２−（１−（（１Ｒ，４Ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）アセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−オキソ−２−（４−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル）エチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（４−（ヒドロキシメチル）フェニル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（４−（シアノメチル）フェニル）アセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル）アセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（オキサゾール−４−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）−２−オキソエチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−シアノ−Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）エタンスルホンアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（ピリミジン−４−イルメチル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（３−ヒドロキシ−２，２−ジメチルプロピル）アセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
（Ｅ）−Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ’−ヒドロキシベンズイミドアミド、
（Ｚ）−Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ’−ヒドロキシベンズイミドアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−（３−ヒドロキシアセチジン−１−イル）−２−オキソエチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
Ｎ−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−フェニルアセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（（（１Ｓ，３Ｒ，５Ｒ，７Ｓ）−３−ヒドロキシアダマンタン−１−イル）メチル）アセトアミド、
Ｎ−（２−シアノ−２−メチルプロピル）−２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド、
Ｎ−（４−シアノビシクロ［２．２．１］ヘプタン−１−イル）−２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（（３−ヒドロキシオキセタン−３−イル）メチル）アセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）メチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−（４−モルホリノピペリジン−１−イル）−２−オキソエチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（（１ｒ，４ｒ）−４−（ヒドロキシメチル）シクロヘキシル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−シクロヘキシルアセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アセトアミド、
Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）ベンズイミドアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
Ｎ−（（３Ｒ，５Ｒ）−アダマンタン−１−イル）−２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（（１ｒ，４ｒ）−４−ヒドロキシシクロヘキシル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（（１−ヒドロキシシクロブチル）メチル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（ピラジン−２−イルメチル）アセトアミド、
Ｎ−（（１Ｈ−イミダゾール−２−イル）メチル）−２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（（１Ｒ，３Ｒ）−３−ヒドロキシシクロブチル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）アセトアミド、
Ｎ−（４−シアノベンジル）−２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド、
１−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）ウレア、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（チアゾール−４−イルメチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１Ｓ，４ｒ）−４−（２−（２−（（Ｓ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）−２−オキソエチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（２−（ピリジン−４−イルオキシ）エチル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−ネオペンチルアセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロベンジル）アセトアミド、
フェニル（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）カルバメート、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（（１Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシシクロヘキシル）アセトアミド、
Ｎ−ベンジル−２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−オキソ−２−（ピロリジン−１−イル）エチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（３−ヒドロキシ−３−フェニルピロリジン−１−カルボニル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−アミノピリミジン−５−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（（１ｓ，３ｒ，５Ｒ，７Ｓ）−３−ヒドロキシアダマンタン−１−イル）アセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−アミノピリミジン−４−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
４−（２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド）ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−１−カルボキサミド、
Ｎ−（４−（シアノメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−１−イル）−２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（１Ｈ−イミダゾール−２−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アセトアミド、
４−（２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド）ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−カルボキサミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（３−ヒドロキシ−３−メチルブチル）アセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
（ＥＺ）−Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ’−ヒドロキシイソブチルイミドアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（１−イソブチルピペリジン−４−イル）アセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（４，４−ジメチルシクロヘキシル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イル）アセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−（１，１−ジオキシドチオモルホリノ）−２−オキソエチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（４−（ヒドロキシメチル）ベンジル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（シクロヘキシルメチル）アセトアミド、
１−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−３−フェニルウレア、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（２−メトキシ−２−メチルプロピル）アセトアミド、
（Ｚ＊）−Ｎ’−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メトキシ）−３−メトキシプロパンイミドアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−（４−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−イル）−２−オキソエチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（３，５−ジメチルシクロヘキシル）アセトアミド、
４−（４−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−イル）ベンゾニトリル、
Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）ベンゼンスルホンアミド、
Ｎ−（（１Ｓ，４Ｒ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル）−２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（４−（ジフルオロメトキシ）ベンジル）アセトアミド、
１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−Ｎ−（（３−ヒドロキシオキセタン−３−イル）メチル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
４−シアノ−Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）ベンズアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）アセトアミド、
１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（（１−ヒドロキシシクロプロピル）メチル）アセトアミド、
Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）アセトイミドアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−（４−ベンジルピペリジン−１−イル）−２−オキソエチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（４−ヒドロキシ−４−（ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボニル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−（メチルアミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−オキソ−２−（ピペリジン−１−イル）エチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（４'−（メチルスルホニル）−［１，１'−ビフェニル］−４−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（４−ベンゾイルフェニル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−（４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）ピペリジン−１−イル）−２−オキソエチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−２−シクロプロピルアセトアミド、
（ＥＺ）−Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−２−シクロヘキシル−Ｎ’−ヒドロキシアセトイミドアミド、
４−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ベンゾニトリル、
４−シアノ−Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）ベンゼンスルホンアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−（メチルチオ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（（トリメチルシリル）メチル）アセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（４−（トリメチルシリル）シクロヘキシル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
（ＥＺ）−Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ’−ヒドロキシ−３，３−ジメチルブタンイミドアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−フェニルエチル）アセトアミド、
（ＥＺ）−Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ’−ヒドロキシ−２−フェニルアセトイミドアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（４−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ヒドロキシプロパン−２−イル）フェニル）アセトアミド、
１−（２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセチル）ピペリジン−４−カルボニトリル、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（２，３−ジヒドロキシプロピル）アセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−（４，４−ジフルオロピペリジン−１−イル）−２−オキソエチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
ジエチル４−（２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド）ベンジルホスホネート、
（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチルフェニルカルバメート、
（ＥＺ）−Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ’−ヒドロキシシクロプロパンカルボキシイミドアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（ピリジン−３−イル）アセトアミド、
（Ｚ）−Ｎ’−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メトキシ）−２−シクロプロピルアセトイミドアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（メトキシメチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド、
５−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピコリノニトリル、
Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−３−ヒドロキシ−３−メチルブタンアミド、
１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（ピリジン−４−イル）アセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（チアゾール−５−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（２−メトキシエチル）アセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（４−（４−（ヒドロキシメチル）ベンゾイル）フェニル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−Ｎ−（オキセタン−３−イル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
（Ｚ＊）−Ｎ’−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メトキシ）ベンズイミドアミド、
（ＥＺ）−Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ’−ヒドロキシ−３−メトキシプロパンイミドアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（（（４−（４−エチニルベンゾイル）ベンジル）オキシ）メチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）−２−オキソエチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
エチル３−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アゼチジン−１−カルボキシレート、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（（３−イソプロピル−５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾール−４（５Ｈ）−イル）メチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（（４−（４−エチニルベンゾイル）フェノキシ）メチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（４−（ヒドロキシメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−１−イル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−８−フルオロ−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）アセトアミド、
１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−Ｎ−メチル−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（１−（メチルスルホニル）アセチジン−３−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（（１Ｓ，４Ｓ）−４−（トリメチルシリル）シクロヘキシル）アセトアミド、
１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−Ｎ−（（１−ヒドロキシシクロヘプチル）メチル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド、
イソブチル（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）カルバメート、
Ｎ−（２−シアノエチル）−１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド、
Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）シクロヘキサンカルボキサミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（３−シクロプロピル−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）シクロヘキサンスルホンアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（（（ジメチル（オキソ）−λ６−スルファニリデン）アミノ）メチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（４−（ペンタフルオロ−λ６−スルファニル）フェニル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、
１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−Ｎ−（２−メトキシエチル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド、
（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル（シクロヘキシルメチル）カルバメート、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（１−アセチルアセチジン−３−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）ベンズアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−（（Ｒ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル）−２−オキソエチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
（Ｚ＊）−Ｎ’−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メトキシ）イソブチルイミドアミド、
（Ｚ＊）−Ｎ’−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メトキシ）シクロプロパンカルボキシイミドアミド、
（３Ｒ，５Ｒ，７Ｒ，Ｅ＊）−Ｎ’−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メトキシ）アダマンタン−１−カルボキシイミドアミド、
（Ｚ＊）−Ｎ’−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メトキシ）−２−（ピペリジン−１−イル）アセトイミドアミド、
ネオペンチル（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）カルバメート、
１−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−３−（シクロヘキシルメチル）ウレア、
（３Ｒ，５Ｒ，７Ｒ）−Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）アダマンタン−１−カルボキシイミドアミド、
３−シアノ−Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）プロパンアミド、
ｔｅｒｔ−ブチル（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）カルバメート、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（アゼチジン−３−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
３−（３−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセチジン−１−イル）−３−オキソプロパンニトリル、
（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル（２−メトキシエチル）カルバメート、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（（（（Ｒ）−メチル（オキソ）（フェニル）−λ６−スルファニリデン）アミノ）メチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（（（（Ｓ）−メチル（オキソ）（フェニル）−λ６−スルファニリデン）アミノ）メチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（１−アセチルピペリジン−４−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（（３−シクロプロピル−５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾール−４（５Ｈ）−イル）メチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（１−（オキサゾール−４−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（（１ｒ，４ｒ）−４−（トリメチルシリル）シクロヘキシル）アセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）ピペリジン−４−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（４−（４−エチニルベンゾイル）フェニル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（４−（４−エチニルベンゾイル）フェネチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
１−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−３−イソプロピルウレア、
１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−Ｎ−イソプロピル−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド、
１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−Ｎ−（３−メトキシプロピル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−シアノシクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（４−（メチルスルホニル）フェニル）アセトアミド、
１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−Ｎ−シクロプロピル−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（４−メトキシピペリジン−１−カルボニル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
１−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボニル）ピペリジン−４−カルボニトリル、
１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド、
１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−Ｎ−（１−メトキシプロパン−２−イル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（モルホリン−４−カルボニル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボニル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
エチル２−（４−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）アセテート、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２，４−ジメチルオキサゾール−５−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２，４−ジメチルチアゾール−５−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（４−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ−シクロプロピルアセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−アミノピリジン−３−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（８−クロロ−１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）アセトアミド、
２−（８−ブロモ−１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−８−メチル−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−７−メチル−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）アセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２，５，８，１１−テトラオキサトリデカン−１３−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
Ｎ−（２−（２−（２−アミノエトキシ）エトキシ）エチル）−２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ）メチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１Ｓ，４ｒ）−４−（２−（２−（（Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル）−２−オキソエチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
（１−（（１Ｒ４Ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル（３Ｓ，５Ｓ，７Ｓ）−アダマンタン−１−イルカルバメート、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−（４−メトキシピペリジン−１−イル）−２−オキソエチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−メチルアセトアミド、
Ｎ−（（３Ｒ，５Ｒ，７Ｒ）−アダマンタン−１−イルメチル）−２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（４−シアノフェニル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（ｔｅｒｔ−ブトキシメチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（（５−オキソ−３−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール−４（５Ｈ）−イル）メチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
（Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ’−ヒドロキシシクロヘキサンカルボキシイミドアミド、
２−（４−（２−（２−オキソ−２−（ピペリジン−１−イル）エチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）アセトニトリル、
２−（１−（４−（シアノメチル）ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド、
２−（１−（４−（シアノメチル）ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−フェニルアセトアミド、
２−（１−（４−（シアノメチル）ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（シクロヘキシルメチル）アセトアミド、及び
２−（１−（４−（シアノメチル）ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−メチルアセトアミドからなる群から選択される化合物又はその薬学的に許容される塩である。
【０１１６】
本発明の更なる実施形態は、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（シクロプロピルメチル）アセトアミド、
Ｎ−（２−シアノエチル）−２−（１−（（１Ｒ，４Ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）アセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−オキソ−２−（４−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル）エチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（４−（ヒドロキシメチル）フェニル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（４−（シアノメチル）フェニル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル）アセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）−２−オキソエチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（ピリミジン−４−イルメチル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（３−ヒドロキシ−２，２−ジメチルプロピル）アセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−（３−ヒドロキシアセチジン−１−イル）−２−オキソエチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
Ｎ−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−フェニルアセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（（（１Ｓ，３Ｒ，５Ｒ，７Ｓ）−３−ヒドロキシアダマンタン−１−イル）メチル）アセトアミド、
Ｎ−（２−シアノ−２−メチルプロピル）−２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド、
Ｎ−（４−シアノビシクロ［２．２．１］ヘプタン−１−イル）−２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（（３−ヒドロキシオキセタン−３−イル）メチル）アセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−（４−モルホリノピペリジン−１−イル）−２−オキソエチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（（１ｒ，４ｒ）−４−（ヒドロキシメチル）シクロヘキシル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−シクロヘキシルアセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アセトアミド、
Ｎ−（（３Ｒ，５Ｒ）−アダマンタン−１−イル）−２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（（１ｒ，４ｒ）−４−ヒドロキシシクロヘキシル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（（１−ヒドロキシシクロブチル）メチル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（ピラジン−２−イルメチル）アセトアミド、
Ｎ−（（１Ｈ−イミダゾール−２−イル）メチル）−２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（（１Ｒ，３Ｒ）−３−ヒドロキシシクロブチル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）アセトアミド、
Ｎ−（４−シアノベンジル）−２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド、
１−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）ウレア、
２−（（１Ｓ，４ｒ）−４−（２−（２−（（Ｓ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）−２−オキソエチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（２−（ピリジン−４−イルオキシ）エチル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−ネオペンチルアセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロベンジル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（（１Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシシクロヘキシル）アセトアミド、
Ｎ−ベンジル−２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−オキソ−２−（ピロリジン−１−イル）エチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（３−ヒドロキシ−３−フェニルピロリジン−１−カルボニル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（（１ｓ，３ｒ，５Ｒ，７Ｓ）−３−ヒドロキシアダマンタン−１−イル）アセトアミド、
４−（２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド）ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−１−カルボキサミド、
Ｎ−（４−（シアノメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−１−イル）−２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アセトアミド、
４−（２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド）ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−カルボキサミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（３−ヒドロキシ−３−メチルブチル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（１−イソブチルピペリジン−４−イル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（４，４−ジメチルシクロヘキシル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イル）アセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−（１，１−ジオキシドチオモルホリノ）−２−オキソエチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（４−（ヒドロキシメチル）ベンジル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（シクロヘキシルメチル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（２−メトキシ−２−メチルプロピル）アセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−（４−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−イル）−２−オキソエチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（３，５−ジメチルシクロヘキシル）アセトアミド、
Ｎ−（（１Ｓ，４Ｒ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル）−２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（４−（ジフルオロメトキシ）ベンジル）アセトアミド、
１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−Ｎ−（（３−ヒドロキシオキセタン−３−イル）メチル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド、
４−シアノ−Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）ベンズアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）アセトアミド、
１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（（１−ヒドロキシシクロプロピル）メチル）アセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−（４−ベンジルピペリジン−１−イル）−２−オキソエチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（４−ヒドロキシ−４−（ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボニル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−オキソ−２−（ピペリジン−１−イル）エチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−（４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）ピペリジン−１−イル）−２−オキソエチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−２−シクロプロピルアセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（（トリメチルシリル）メチル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−フェニルエチル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（４−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ヒドロキシプロパン−２−イル）フェニル）アセトアミド、
１−（２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセチル）ピペリジン−４−カルボニトリル、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（２，３−ジヒドロキシプロピル）アセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−（４，４−ジフルオロピペリジン−１−イル）−２−オキソエチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
ジエチル４−（２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド）ベンジルホスホネート、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（ピリジン−３−イル）アセトアミド、
１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド、
Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−３−ヒドロキシ−３−メチルブタンアミド、
１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（ピリジン−４−イル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（２−メトキシエチル）アセトアミド、
１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−Ｎ−（オキセタン−３−イル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）−２−オキソエチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（４−（ヒドロキシメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−１−イル）アセトアミド、
１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−Ｎ−メチル−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（（１Ｓ，４Ｓ）−４−（トリメチルシリル）シクロヘキシル）アセトアミド、
１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−Ｎ−（（１−ヒドロキシシクロヘプチル）メチル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド、
Ｎ−（２−シアノエチル）−１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド、
１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−Ｎ−（２−メトキシエチル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−（（Ｒ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル）−２−オキソエチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（（１ｒ，４ｒ）−４−（トリメチルシリル）シクロヘキシル）アセトアミド、
１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−Ｎ−イソプロピル−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド、
１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−Ｎ−（３−メトキシプロピル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−シアノシクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（４−（メチルスルホニル）フェニル）アセトアミド、
１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−Ｎ−シクロプロピル−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（４−メトキシピペリジン−１−カルボニル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
１−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボニル）ピペリジン−４−カルボニトリル、
１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド、
１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−Ｎ−（１−メトキシプロパン−２−イル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（モルホリン−４−カルボニル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボニル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−（（Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル）−２−オキソエチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−（４−メトキシピペリジン−１−イル）−２−オキソエチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−メチルアセトアミド、
Ｎ−（（３Ｒ，５Ｒ，７Ｒ）−アダマンタン−１−イルメチル）−２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（４−シアノフェニル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド、及び
２−（１−（４−（シアノメチル）ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−メチルアセトアミドからなる群から選択される化合物又はその薬学的に許容される塩である。
【０１１７】
本発明の更なる実施形態は、
Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）ベンズイミドアミド、
フェニル（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）カルバメート、
（ＥＺ）−Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ’−ヒドロキシイソブチルイミドアミド、
１−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−３−フェニルウレア、
Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）アセトイミドアミド、
（ＥＺ）−Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−２−シクロヘキシル−Ｎ’−ヒドロキシアセトイミドアミド、
（ＥＺ）−Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ’−ヒドロキシ−３，３−ジメチルブタンイミドアミド、
（ＥＺ）−Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ’−ヒドロキシ−２−フェニルアセトイミドアミド、
（ＥＺ）−Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ’−ヒドロキシシクロプロパンカルボキシイミドアミド、
（ＥＺ）−Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ’−ヒドロキシ−３−メトキシプロパンイミドアミド、
イソブチル（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）カルバメート、
Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）シクロヘキサンカルボキサミド、
Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、
Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）ベンズアミド、
ネオペンチル（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）カルバメート、
１−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−３−（シクロヘキシルメチル）ウレア、
（３Ｒ，５Ｒ，７Ｒ）−Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）アダマンタン−１−カルボキシイミドアミド、
３−シアノ−Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）プロパンアミド、
ｔｅｒｔ−ブチル（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）カルバメート、
１−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−３−イソプロピルウレア、
（Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ’−ヒドロキシシクロヘキサンカルボキシイミドアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（（（ジメチル（オキソ）−λ６−スルファニリデン）アミノ）メチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（（（（Ｒ）−メチル（オキソ）（フェニル）−λ６−スルファニリデン）アミノ）メチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（（（（Ｓ）−メチル（オキソ）（フェニル）−λ６−スルファニリデン）アミノ）メチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
（Ｚ＊）−Ｎ’−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メトキシ）−３−メトキシプロパンイミドアミド、
（Ｚ）−Ｎ’−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メトキシ）−２−シクロプロピルアセトイミドアミド、
（Ｚ＊）−Ｎ’−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メトキシ）ベンズイミドアミド、
（Ｚ＊）−Ｎ’−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メトキシ）イソブチルイミドアミド、
（Ｚ＊）−Ｎ’−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メトキシ）シクロプロパンカルボキシイミドアミド、
（３Ｒ，５Ｒ，７Ｒ，Ｅ＊）−Ｎ’−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メトキシ）アダマンタン−１−カルボキシイミドアミド、
（Ｚ＊）−Ｎ’−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メトキシ）−２−（ピペリジン−１−イル）アセトイミドアミド、
２−シアノ−Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）エタンスルホンアミド、
Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）ベンゼンスルホンアミド、
４−シアノ−Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）ベンゼンスルホンアミド、及び
Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）シクロヘキサンスルホンアミドからなる群から選択される化合物又はその薬学的に許容される塩である。
【０１１８】
本発明の更なる実施形態は、
Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）ベンズイミドアミド、
フェニル（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）カルバメート、
（ＥＺ）−Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ’−ヒドロキシイソブチルイミドアミド、
１−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−３−フェニルウレア、
Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）アセトイミドアミド、
（ＥＺ）−Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−２−シクロヘキシル−Ｎ’−ヒドロキシアセトイミドアミド、
（ＥＺ）−Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ’−ヒドロキシ−３，３−ジメチルブタンイミドアミド、
（ＥＺ）−Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ’−ヒドロキシ−２−フェニルアセトイミドアミド、
（ＥＺ）−Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ’−ヒドロキシシクロプロパンカルボキシイミドアミド、
（ＥＺ）−Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ’−ヒドロキシ−３−メトキシプロパンイミドアミド、
イソブチル（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）カルバメート、
Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）シクロヘキサンカルボキサミド、
Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、
Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）ベンズアミド、
ネオペンチル（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）カルバメート、
１−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−３−（シクロヘキシルメチル）ウレア、
（３Ｒ，５Ｒ，７Ｒ）−Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）アダマンタン−１−カルボキシイミドアミド、
３−シアノ−Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）プロパンアミド、
ｔｅｒｔ−ブチル（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）カルバメート、
１−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−３−イソプロピルウレア、及び
（Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ’−ヒドロキシシクロヘキサンカルボキシイミドアミドからなる群から選択される化合物又はその薬学的に許容される塩である。
【０１１９】
本発明の更なる実施形態は、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（（（ジメチル（オキソ）−λ６−スルファニリデン）アミノ）メチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（（（（Ｒ）−メチル（オキソ）（フェニル）−λ６−スルファニリデン）アミノ）メチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、及び
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（（（（Ｓ）−メチル（オキソ）（フェニル）−λ６−スルファニリデン）アミノ）メチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリルからなる群から選択される化合物又はその薬学的に許容される塩である。
【０１２０】
本発明の更なる実施形態は、
（Ｚ＊）−Ｎ’−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メトキシ）−３−メトキシプロパンイミドアミド、
（Ｚ）−Ｎ’−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メトキシ）−２−シクロプロピルアセトイミドアミド、
（Ｚ＊）−Ｎ’−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メトキシ）ベンズイミドアミド、
（Ｚ＊）−Ｎ’−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メトキシ）イソブチルイミドアミド、
（Ｚ＊）−Ｎ’−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メトキシ）シクロプロパンカルボキシイミドアミド、
（３Ｒ，５Ｒ，７Ｒ，Ｅ＊）−Ｎ’−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メトキシ）アダマンタン−１−カルボキシイミドアミド、及び
（Ｚ＊）−Ｎ’−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メトキシ）−２−（ピペリジン−１−イル）アセトイミドアミドからなる群から選択される化合物又はその薬学的に許容される塩である。
【０１２１】
本発明の更なる実施形態は、
２−シアノ−Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）エタンスルホンアミド、
Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）ベンゼンスルホンアミド、
４−シアノ−Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）ベンゼンスルホンアミド、及び
Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）シクロヘキサンスルホンアミドからなる群から選択される化合物又はその薬学的に許容される塩である。
【０１２２】
本発明の更なる実施形態は、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）アセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（シクロプロピルメチル）アセトアミド、
Ｎ−（２−シアノエチル）−２−（１−（（１Ｒ，４Ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）アセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−オキソ−２−（４−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル）エチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（４−（ヒドロキシメチル）フェニル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（４−（シアノメチル）フェニル）アセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル）アセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（オキサゾール−４−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）−２−オキソエチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−シアノ−Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）エタンスルホンアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（ピリミジン−４−イルメチル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（３−ヒドロキシ−２，２−ジメチルプロピル）アセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
（Ｅ）−Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ’−ヒドロキシベンズイミドアミド、
（Ｚ）−Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ’−ヒドロキシベンズイミドアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−（３−ヒドロキシアセチジン−１−イル）−２−オキソエチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
Ｎ−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−フェニルアセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（（（１Ｓ，３Ｒ，５Ｒ，７Ｓ）−３−ヒドロキシアダマンタン−１−イル）メチル）アセトアミド、
Ｎ−（２−シアノ−２−メチルプロピル）−２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド、
Ｎ−（４−シアノビシクロ［２．２．１］ヘプタン−１−イル）−２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（（３−ヒドロキシオキセタン−３−イル）メチル）アセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）メチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−（４−モルホリノピペリジン−１−イル）−２−オキソエチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（（１ｒ，４ｒ）−４−（ヒドロキシメチル）シクロヘキシル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−シクロヘキシルアセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アセトアミド、
Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）ベンズイミドアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
Ｎ−（（３Ｒ，５Ｒ）−アダマンタン−１−イル）−２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（（１ｒ，４ｒ）−４−ヒドロキシシクロヘキシル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（（１−ヒドロキシシクロブチル）メチル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（ピラジン−２−イルメチル）アセトアミド、
Ｎ−（（１Ｈ−イミダゾール−２−イル）メチル）−２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（（１Ｒ，３Ｒ）−３−ヒドロキシシクロブチル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）アセトアミド、
Ｎ−（４−シアノベンジル）−２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド、
１−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）ウレア、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（チアゾール−４−イルメチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１Ｓ，４ｒ）−４−（２−（２−（（Ｓ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）−２−オキソエチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（２−（ピリジン−４−イルオキシ）エチル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−ネオペンチルアセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロベンジル）アセトアミド、
フェニル（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）カルバメート、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（（１Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシシクロヘキシル）アセトアミド、
Ｎ−ベンジル−２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−オキソ−２−（ピロリジン−１−イル）エチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（３−ヒドロキシ−３−フェニルピロリジン−１−カルボニル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−アミノピリミジン−５−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（（１ｓ，３ｒ，５Ｒ，７Ｓ）−３−ヒドロキシアダマンタン−１−イル）アセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−アミノピリミジン−４−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
４−（２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド）ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−１−カルボキサミド、
Ｎ−（４−（シアノメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−１−イル）−２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（１Ｈ−イミダゾール−２−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アセトアミド、
４−（２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド）ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−カルボキサミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（３−ヒドロキシ−３−メチルブチル）アセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
（ＥＺ）−Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ’−ヒドロキシイソブチルイミドアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（１−イソブチルピペリジン−４−イル）アセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（４，４−ジメチルシクロヘキシル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イル）アセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−（１，１−ジオキシドチオモルホリノ）−２−オキソエチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（４−（ヒドロキシメチル）ベンジル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（シクロヘキシルメチル）アセトアミド、
１−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−３−フェニルウレア、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（２−メトキシ−２−メチルプロピル）アセトアミド、
（Ｚ＊）−Ｎ’−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メトキシ）−３−メトキシプロパンイミドアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−（４−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−イル）−２−オキソエチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（３，５−ジメチルシクロヘキシル）アセトアミド、
４−（４−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−イル）ベンゾニトリル、
Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）ベンゼンスルホンアミド、
Ｎ−（（１Ｓ，４Ｒ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル）−２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（４−（ジフルオロメトキシ）ベンジル）アセトアミド、
１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−Ｎ−（（３−ヒドロキシオキセタン−３−イル）メチル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
４−シアノ−Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）ベンズアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）アセトアミド、
１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（（１−ヒドロキシシクロプロピル）メチル）アセトアミド、
Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）アセトイミドアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−（４−ベンジルピペリジン−１−イル）−２−オキソエチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（４−ヒドロキシ−４−（ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボニル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−（メチルアミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−オキソ−２−（ピペリジン−１−イル）エチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（４'−（メチルスルホニル）−［１，１'−ビフェニル］−４−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（４−ベンゾイルフェニル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−（４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）ピペリジン−１−イル）−２−オキソエチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−２−シクロプロピルアセトアミド、
（ＥＺ）−Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−２−シクロヘキシル−Ｎ’−ヒドロキシアセトイミドアミド、
４−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ベンゾニトリル、
４−シアノ−Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）ベンゼンスルホンアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−（メチルチオ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（（トリメチルシリル）メチル）アセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（４−（トリメチルシリル）シクロヘキシル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
（ＥＺ）−Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ’−ヒドロキシ−３，３−ジメチルブタンイミドアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−フェニルエチル）アセトアミド、
（ＥＺ）−Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ’−ヒドロキシ−２−フェニルアセトイミドアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（４−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ヒドロキシプロパン−２−イル）フェニル）アセトアミド、
１−（２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセチル）ピペリジン−４−カルボニトリル、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（２，３−ジヒドロキシプロピル）アセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−（４，４−ジフルオロピペリジン−１−イル）−２−オキソエチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
ジエチル４−（２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド）ベンジルホスホネート、
（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチルフェニルカルバメート、
（ＥＺ）−Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ’−ヒドロキシシクロプロパンカルボキシイミドアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（ピリジン−３−イル）アセトアミド、
（Ｚ）−Ｎ’−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メトキシ）−２−シクロプロピルアセトイミドアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（メトキシメチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド、
５−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピコリノニトリル、
Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−３−ヒドロキシ−３−メチルブタンアミド、
１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（ピリジン−４−イル）アセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（チアゾール−５−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（２−メトキシエチル）アセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（４−（４−（ヒドロキシメチル）ベンゾイル）フェニル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−Ｎ−（オキセタン−３−イル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
（Ｚ＊）−Ｎ’−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メトキシ）ベンズイミドアミド、
（ＥＺ）−Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ’−ヒドロキシ−３−メトキシプロパンイミドアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（（（４−（４−エチニルベンゾイル）ベンジル）オキシ）メチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）−２−オキソエチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
エチル３−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アゼチジン−１−カルボキシレート、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（（３−イソプロピル−５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾール−４（５Ｈ）−イル）メチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（（４−（４−エチニルベンゾイル）フェノキシ）メチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（４−（ヒドロキシメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−１−イル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−８−フルオロ−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）アセトアミド、
１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−Ｎ−メチル−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（１−（メチルスルホニル）アセチジン−３−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（（１Ｓ，４Ｓ）−４−（トリメチルシリル）シクロヘキシル）アセトアミド、
１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−Ｎ−（（１−ヒドロキシシクロヘプチル）メチル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド、
イソブチル（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）カルバメート、
Ｎ−（２−シアノエチル）−１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド、
Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）シクロヘキサンカルボキサミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（３−シクロプロピル−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）シクロヘキサンスルホンアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（（（ジメチル（オキソ）−λ６−スルファニリデン）アミノ）メチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（４−（ペンタフルオロ−λ６−スルファニル）フェニル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、
１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−Ｎ−（２−メトキシエチル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド、
（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル（シクロヘキシルメチル）カルバメート、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（１−アセチルアセチジン−３−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）ベンズアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−（（Ｒ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル）−２−オキソエチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
（Ｚ＊）−Ｎ’−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メトキシ）イソブチルイミドアミド、
（Ｚ＊）−Ｎ’−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メトキシ）シクロプロパンカルボキシイミドアミド、
（３Ｒ，５Ｒ，７Ｒ，Ｅ＊）−Ｎ’−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メトキシ）アダマンタン−１−カルボキシイミドアミド、
（Ｚ＊）−Ｎ’−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メトキシ）−２−（ピペリジン−１−イル）アセトイミドアミド、
ネオペンチル（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）カルバメート、
１−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−３−（シクロヘキシルメチル）ウレア、
（３Ｒ，５Ｒ，７Ｒ）−Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）アダマンタン−１−カルボキシイミドアミド、
３−シアノ−Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）プロパンアミド、
ｔｅｒｔ−ブチル（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）カルバメート、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（アゼチジン−３−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
３−（３−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセチジン−１−イル）−３−オキソプロパンニトリル、
（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル（２−メトキシエチル）カルバメート、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（（（（Ｒ）−メチル（オキソ）（フェニル）−λ６−スルファニリデン）アミノ）メチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（（（（Ｓ）−メチル（オキソ）（フェニル）−λ６−スルファニリデン）アミノ）メチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（１−アセチルピペリジン−４−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（（３−シクロプロピル−５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾール−４（５Ｈ）−イル）メチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（１−（オキサゾール−４−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（（１ｒ，４ｒ）−４−（トリメチルシリル）シクロヘキシル）アセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）ピペリジン−４−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（４−（４−エチニルベンゾイル）フェニル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（４−（４−エチニルベンゾイル）フェネチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
１−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−３−イソプロピルウレア、
１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−Ｎ−イソプロピル−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド、
１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−Ｎ−（３−メトキシプロピル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−シアノシクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（４−（メチルスルホニル）フェニル）アセトアミド、
１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−Ｎ−シクロプロピル−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（４−メトキシピペリジン−１−カルボニル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
１−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボニル）ピペリジン−４−カルボニトリル、
１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド、
１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−Ｎ−（１−メトキシプロパン−２−イル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（モルホリン−４−カルボニル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボニル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
エチル２−（４−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）アセテート、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２，４−ジメチルオキサゾール−５−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２，４−ジメチルチアゾール−５−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（４−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ−シクロプロピルアセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−アミノピリジン−３−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（８−クロロ−１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）アセトアミド、
２−（８−ブロモ−１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−８−メチル−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−７−メチル−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）アセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２，５，８，１１−テトラオキサトリデカン−１３−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
Ｎ−（２−（２−（２−アミノエトキシ）エトキシ）エチル）−２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ）メチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１Ｓ，４ｒ）−４−（２−（２−（（Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル）−２−オキソエチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
（１−（（１Ｒ４Ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル（３Ｓ，５Ｓ，７Ｓ）−アダマンタン−１−イルカルバメート、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−（４−メトキシピペリジン−１−イル）−２−オキソエチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−メチルアセトアミド、
Ｎ−（（３Ｒ，５Ｒ，７Ｒ）−アダマンタン−１−イルメチル）−２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（４−シアノフェニル）アセトアミド、
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（ｔｅｒｔ−ブトキシメチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（（５−オキソ−３−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール−４（５Ｈ）−イル）メチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル、
（Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ’−ヒドロキシシクロヘキサンカルボキシイミドアミド、
２−（４−（２−（２−オキソ−２−（ピペリジン−１−イル）エチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）アセトニトリル、
２−（１−（４−（シアノメチル）ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド、
２−（１−（４−（シアノメチル）ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−フェニルアセトアミド、
２−（１−（４−（シアノメチル）ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（シクロヘキシルメチル）アセトアミド、及び
２−（１−（４−（シアノメチル）ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−メチルアセトアミドからなる群から選択される化合物又はその薬学的に許容される塩である。
【０１２３】
「薬学的に許容される塩」は、無毒性であり、生物学的に耐容性であるか、又は別の点で対象に投与するのに生物学的に適している化合物の塩である。一般的には、Ｓ．Ｍ．Ｂｅｒｇｅ，ｅｔ  ａｌ．，「Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓａｌｔｓ」，Ｊ．Ｐｈａｒｍ．Ｓｃｉ．，６６，１−１９（１９７７）及びＨａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓａｌｔｓ，Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ，Ｓｅｌｅｃｔｉｏｎ，ａｎｄ  Ｕｓｅ，Ｓｔａｈｌ  ａｎｄ  Ｗｅｒｍｕｔｈ，Ｅｄｓ．，Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ  ａｎｄ  ＶＨＣＡ，Ｚｕｒｉｃｈ，２００２を参照のこと。本発明の化合物は、十分に酸性の基、十分に塩基性の基、又は両方の種類の官能基を有し得ることから、多くの無機又は有機塩基、並びに無機及び有機酸と反応して薬学的に許容される塩を形成することができる。薬学的に許容される塩の例としては、硫酸塩、ピロ硫酸塩、重硫酸塩、亜硫酸塩、重亜硫酸塩、リン酸塩、リン酸一水素塩、リン酸二水素塩、メタリン酸塩、ピロリン酸塩、塩化物、臭化物、ヨウ化物、酢酸塩、プロピオン酸塩、デカン酸塩、カプリル酸塩、アクリル酸塩、蟻酸塩、イソ酪酸塩、カプロン酸塩、ヘプタン酸塩、プロピオール酸塩、シュウ酸塩、マロン酸塩、コハク酸塩、スベリン酸塩、セバシン酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、ブチン−１，４−二酸塩、ヘキシン−１，６−二酸塩、安息香酸塩、クロロ安息香酸塩、メチル安息香酸塩、ジニトロ安息香酸塩、ヒドロキシ安息香酸塩、メトキシ安息香酸、フタル酸塩、スルホン酸塩、キシレンスルホン酸塩、フェニル酢酸塩、フェニルプロピオン酸塩、フェニル酪酸塩、クエン酸塩、乳酸塩、γ−ヒドロキシ酪酸塩、グリコール酸塩、酒石酸塩、メタン−スルホン酸塩、プロパンスルホン酸塩、ナフタレン−１−スルホン酸塩、ナフタレン−２−スルホン酸塩、及びマンデル酸塩が挙げられる。
【０１２４】
本発明の化合物が少なくとも１つの塩基性窒素を含む場合、所望の薬学的に許容される塩は、当該技術分野で利用可能な任意の好適な方法、例えば、例えば塩酸、臭化水素酸、硫酸、スルファミン酸、硝酸、ホウ酸、及びリン酸などの無機酸、又は例えば酢酸、フェニル酢酸、プロピオン酸、ステアリン酸、乳酸、アスコルビン酸、マレイン酸、ヒドロキシマレイン酸、イセチオン酸、コハク酸、吉草酸、フマル酸、マロン酸、ピルビン酸、シュウ酸、グリコール酸、サルチル酸、オレイン酸、パルミチン酸、ラウリン酸、ピラノシジル酸（例えば、グルクロン酸又はガラクツロン酸）、α−ヒドロキシ酸（例えば、マンデル酸、クエン酸、又は酒石酸）、アミノ酸（例えば、アスパラギン酸又はグルタミン酸）、芳香族酸（例えば、安息香酸、２−アセトキシ安息香酸、ナフトエ酸、又は桂皮酸）、スルホン酸（例えば、ラウリルスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸）などの有機酸、本明細書において実施例として与えられるものなどの酸の任意の相溶性混合物、並びにこの技術の通常の技能に鑑みて均等物又は許容可能な代替物と見なされる任意の他の酸及びその混合物で遊離塩基を処理することによって調製することができる。
【０１２５】
本発明に係る化合物の薬学的に許容される塩の全ての実施形態が、その開発にとって等しく好適であるわけではなく、十分に弱塩基性である化合物（例えば、約４のｐＫａ）は、開発目的のために十分に安定な塩を形成しない場合がある。例えば、Ｇ．Ａ．Ｓｔｅｐｈｅｎｓｏｎ，ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｐｈａｒｍ．Ｓｃｉｅｎｃｅｓ  １００（５），１６０７−１７（２０１１）「Ｐｈｙｓｉｃａｌ  ｓｔａｂｉｌｉｔｙ  ｏｆ  ｓａｌｔｓ  ｏｆ  ｗｅａｋ  ｂａｓｅｓ  ｉｎ  ｔｈｅ  ｓｏｌｉｄ  ｓｔａｔｅ」を参照。本発明のいくつかの実施形態は、好適な共結晶形成剤との本発明に係る化合物の共結晶化形態を包含することが想定される。製薬使用のための共結晶の設計及び特性、並びにそれを作製及び特性評価する方法は、例えば、Ｎ．Ｓｈａｎ，ｅｔ  ａｌ．，Ｄｒｕｇ  Ｄｉｓｃｏｖｅｒｙ  Ｔｏｄａｙ，１３（９／１０），４４０−４６（２００８）「Ｔｈｅ  ｒｏｌｅ  ｏｆ  ｃｏｃｒｙｓｔａｌｓ  ｉｎ  ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  ｓｃｉｅｎｃｅ」；Ｎ．Ｑｉａｏ，ｅｔ  ａｌ．，Ｉｎｔｌ．Ｊ．Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃｓ，４１９，１−１１（２０１１）「Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  ｃｏｃｒｙｓｔａｌｓ：Ａｎ  ｏｖｅｒｖｉｅｗ」；Ｒ．Ｔｈａｋｕｒｉａ，ｅｔ  ａｌ．，Ｉｎｔｌ．Ｊ．Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃｓ，４５３，１０１−２５（２０１３）「Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  ｃｏｃｒｙｓｔａｌｓ  ａｎｄ  ｐｏｏｒｌｙ  ｓｏｌｕｂｌｅ  ｄｒｕｇｓ」に与えられている。
【０１２６】
単独であろうと、組み合わせであろうと、本発明の薬学的に許容される塩を含む本発明の化合物（総じて「活性薬剤」）は、本発明の方法においてＪＡＫ阻害剤として有用である。ＪＡＫ活性を調節するためのこのような方法は、ＪＡＫを有効量の本発明の少なくとも１つの化学化合物に曝露することを含む。本発明の実施形態は、ＪＡＫ活性を阻害する。
【０１２７】
いくつかの施形態では、ＪＡＫ阻害剤は、本明細書に記載されるものなどの、ＪＡＫ活性を通して媒介される疾患、障害、又は医学的状態であると診断されたか又は当該疾患、障害、又は医学的状態に罹患している対象において用いられる。症状又は疾患状態は、「疾患、障害、又は医学的状態」の範囲内に含まれることが意図される。
【０１２８】
したがって、本発明は、ＪＡＫを通して媒介される疾患、疾病、又は医学的状態であると診断されたか又は当該疾患、障害、又は医学的状態に罹患している対象を治療するために、本明細書に記載される活性薬剤を用いる方法に関する。本明細書において用いられる「治療する」又は「治療」という用語は、ＪＡＫの調節を通じて治療的又は予防的利益をもたらす目的で、本発明の活性薬剤又は組成物を対象に投与することを指すことが意図される。治療は、ＪＡＫ活性の調節を通して媒介される疾患、障害、若しくは状態、又はこのような疾患、障害、若しくは状態の１つ以上の症状を逆行、寛解、緩和、進行を阻止、重篤度を軽減、又は予防することを含む。「対象」という用語は、かかる治療を必要としている哺乳動物患者、例えばヒトを指す。「阻害剤」という用語は、ＪＡＫの発現又は活性を減少、阻止、不活化、減感、又はダウンレギュレートする化合物を指す。
【０１２９】
本発明の実施形態は、過剰な炎症反応を予防及び／又は管理するためのＪＡＫ阻害剤を提供する。本発明に係るＪＡＫ阻害剤の実施形態は、汎ＪＡＫ阻害剤である。
【０１３０】
別途記載のない限り、「ＪＡＫ阻害剤物理化学的特性」という用語は、以下のような対応する名称の特性を指す：
モル質量の場合、化合物実施例１〜５、１０、２２、３４、３８、５５、７４、及び８５についての記載に与えられているとおり、
Ｈ結合供与体、受容体、及び回転可能な結合の数の場合、それぞれの定義に従って決定されるとおり、
血漿濃度の場合、表１ａ、列２、そして、Ｐ−ｇｐの存在下におけるＡ−Ｂ透過係数、及びＢ−Ａ透過係数の場合、表７、列３及び４を参照して測定されるとおり。
【０１３１】
本発明の実施形態は、ＪＡＫを阻害する方法であって、以下のＪＡＫ阻害剤物理化学的特性：約０．１ｎｇ／ｍＬ〜約６０ｎｇ／ｍＬの範囲の血漿濃度、約０．１〜約２．８の範囲のｃＬｏｇＰ、約０．１〜約２．５の範囲のＰ−ｇｐ阻害剤の存在下におけるＡ−Ｂ透過係数、約０．５〜約２０の範囲のＢ−Ａ透過係数、約８５〜約１２０の範囲のｔＰＳＡ、を有することを特徴とするＪＡＫ阻害剤にＪＡＫ受容体を曝露することを含む方法を提供する。
【０１３２】
本発明に係るＪＡＫを阻害する方法の他の実施形態では、血漿濃度は、約１０ｎｇ／ｍＬ〜約２０ｎｇ／ｍＬの範囲である。
【０１３３】
本発明に係るＪＡＫを阻害する方法の他の実施形態では、ｃＬｏｇＰは、約０．８〜約１．４の範囲である。
【０１３４】
本発明に係るＪＡＫを阻害する方法の他の実施形態では、Ｐ−ｇｐ阻害剤の存在下におけるＡ−Ｂ透過係数は、約０．６〜約１．５の範囲である。
【０１３５】
本発明に係るＪＡＫを阻害する方法の他の実施形態では、Ｂ−Ａ透過係数は、約０．５〜約５の範囲である。
【０１３６】
本発明に係るＪＡＫを阻害する方法の他の実施形態では、ｔＰＳＡは、約１００〜約１２０の範囲である。
【０１３７】
本発明の更なる実施形態は、ＪＡＫを阻害する方法であって、以下のＪＡＫ阻害剤物理化学的特性：本発明に係るＪＡＫを阻害する方法論について上記した血漿濃度、ｃｌｏｇＰ値、透過係数、及びｔＰＳＡの値に加えて、約３００ｇ・モル−１〜約５００ｇ・モル−１の範囲のモル質量、約２〜約３の範囲の水素結合供与体数、約４〜約５の範囲の水素結合受容体数、及び約３〜約６の範囲の回転可能な結合数、を有することを更に特徴とするＪＡＫ阻害剤にＪＡＫ受容体を曝露することを含む方法を提供する。
【０１３８】
本発明に係るＪＡＫを阻害する方法の他の実施形態では、モル質量は、約３４０ｇ・モル−１〜約４３０ｇ・モル−１の範囲である。
【０１３９】
本発明に係るＪＡＫを阻害する方法の他の実施形態では、回転可能な結合数は、約５〜約６の範囲である。
【０１４０】
本発明の実施形態は、対象の胃腸管における炎症を治療する方法であって、以下のＪＡＫ阻害剤物理化学的特性：約０．１ｎｇ／ｍＬ〜約６０ｎｇ／ｍＬの範囲の血漿濃度、約０．１〜約２．８の範囲のｃＬｏｇＰ、約０．１〜約２．５の範囲のＰ−ｇｐ阻害剤の存在下におけるＡ−Ｂ透過係数、約０．５〜約２０の範囲のＢ−Ａ透過係数、約８５〜約１２０の範囲のｔＰＳＡ、を有することを特徴とするＪＡＫ阻害剤を医薬的に有効な量対象に投与することを含む方法を提供する。
【０１４１】
本発明に係る胃腸管における炎症を治療する方法の他の実施形態では、血漿濃度は、約１０ｎｇ／ｍＬ〜約２０ｎｇ／ｍＬの範囲である。
【０１４２】
本発明に係る胃腸管における炎症を治療する方法の他の実施形態では、ｃＬｏｇＰは、約０．８〜約１．４の範囲である。
【０１４３】
本発明に係る胃腸管における炎症を治療する方法の他の実施形態では、Ｐ−ｇｐ阻害剤の存在下におけるＡ−Ｂ透過係数は、約０．６〜約１．５の範囲である。
【０１４４】
本発明に係る胃腸管における炎症を治療する方法の他の実施形態では、Ｂ−Ａ透過係数は、約０．５〜約５の範囲である。
【０１４５】
本発明に係る胃腸管における炎症を治療する方法の他の実施形態では、ｔＰＳＡは、約１００〜約１２０の範囲である。
【０１４６】
本発明の更なる実施形態は、対象の胃腸管における炎症を治療する方法であって、ＪＡＫ阻害剤物理化学的特性が、以下のＪＡＫ阻害剤物理化学的特性：本発明に係る炎症を治療する方法論について上記した血漿濃度、ｃＬｏｇＰ値、透過係数、及びｔＰＳＡの値に加えて、約３００ｇ・モル−１〜約５００ｇ・モル−１の範囲のモル質量、約２〜約３の範囲の水素結合供与体数、約４〜約５の範囲の水素結合受容体数、及び約３〜約６の範囲の回転可能な結合数、を有することを更に特徴とする方法を提供する。
【０１４７】
本発明に係る胃腸管における炎症を治療する方法の他の実施形態では、モル質量は、約３５０ｇ・モル−１〜約４３０ｇ・モル−１の範囲である。
【０１４８】
本発明に係る胃腸管における炎症を治療する方法の他の実施形態では、回転可能な結合数は、約５〜約６の範囲である。
【０１４９】
本発明に係るＪＡＫ阻害剤の実施形態は、以下のＪＡＫ物理化学的特性を有する：約０．１ｎｇ／ｍＬ〜約６０ｎｇ／ｍＬの範囲の血漿濃度、０．１〜約２．８の範囲のｃＬｏｇＰ、約０．１〜約２．５の範囲のＰ−ｇｐ阻害剤の存在下におけるＡ−Ｂ透過係数、約０．５〜約２０の範囲のＢ−Ａ透過係数、及び約８５〜約１２０の範囲のｔＰＳＡ。
【０１５０】
本発明に係るＪＡＫ阻害剤の更なる実施形態は、約１０ｎｇ／ｍＬ〜約２０ｎｇ／ｍＬの範囲の血漿濃度を有する。
【０１５１】
本発明に係るＪＡＫ阻害剤の更なる実施形態は、約０．８〜約１．４の範囲のｃＬｏｇＰ値を有する。
【０１５２】
本発明に係るＪＡＫ阻害剤の更なる実施形態は、約０．６〜約１．５の範囲のＰ−ｇｐ阻害剤の存在下におけるＡ−Ｂ透過係数を有する。
【０１５３】
本発明に係るＪＡＫ阻害剤の更なる実施形態は、約０．５〜約５の範囲のＢ−Ａ透過係数を有する。
【０１５４】
本発明に係るＪＡＫ阻害剤の更なる実施形態は、約１００〜約１２０の範囲のｔＰＳＡ値を有する。
【０１５５】
本発明に係るＪＡＫ阻害剤の他の実施形態は、以下のＪＡＫ阻害剤物理化学的特性：本発明に係るＪＡＫ阻害剤について上記した血漿濃度、ｃｌｏｇＰ値、透過係数、及びｔＰＳＡの値に加えて、約３００ｇ・モル−１〜約５００ｇ・モル−１の範囲のモル質量、約２〜約３の範囲の水素結合供与体数、約４〜約５の範囲の水素結合受容体数、及び約３〜約６の範囲の回転可能な結合数、を有する。
【０１５６】
本発明に係るＪＡＫ阻害剤の更なる実施形態は、約３５０ｇ・モル−１〜約４３０ｇ・モル−１の範囲のモル質量を有する。
【０１５７】
本発明に係るＪＡＫ阻害剤の更なる実施形態は、約５〜約６の範囲の回転可能な結合数を有する。
【０１５８】
本発明に係る治療方法では、有効量の本発明に係る少なくとも１つの活性薬剤を、このような疾患、障害、又は医学的状態に罹患しているか又は当該疾患、障害、又は医学的状態であると診断された対象に投与する。「有効量」とは、指定された疾患、障害、又は状態に対するかかる治療を必要とする患者において、所望の治療的又は予防的効果を概ねもたらすのに十分な量又は十分な用量を意味する。本発明の活性薬剤の有効量又は用量は、例えばモデリング、用量漸増試験、又は臨床試験などの常法によって、そして、所定の要因、例えば、投与又は薬剤送達の様式又は経路、剤の薬物動態、疾患、障害、又は状態の重篤度及び経過、対象が以前又は現在受けている治療、対象の健康状態及び薬物に対する反応、並びに治療を施す医者の判断などを考慮に入れることによって確かめることができる。７０ｋｇのヒトでは、好適な投与量の例示的範囲は、単一又は複数の投与単位において約１〜約１０００ｍｇ／日である。
【０１５９】
本発明の実施形態は、過剰な炎症反応を予防及び／又は管理するための、その全身的な効果が排除又は低減された活性物質としての新規ＪＡＫ阻害剤である。本発明の更なる実施形態は、全身的な効果を引き起こさないか又はこのような全身的な効果が許容可能に低減された、ＩＢＤなどであるがこれに限定されない状態を治療するための、胃腸組織に対する局所効果を有するＪＡＫ阻害剤である。
【０１６０】
本発明の実施形態は、低透過性ＪＡＫ阻害剤である。本発明の更なる実施形態は、水溶解性を有するＪＡＫ阻害剤である。
【０１６１】
患者の疾患、障害、又は状態が改善されたら、用量を予防的又は維持的治療用に調整してもよい。例えば、投薬量若しくは投与頻度、又はこれらの両方を、症状の関数として、所望される治療又は予防効果が維持されるレベルまで低減してもよい。当然のことながら、症状が適切なレベルまで緩和された場合は、治療を停止してもよい。しかし、症状が再発した場合、患者は、長期的な間欠的治療を必要とすることがある。
【０１６２】
更に、本発明の化合物は、下記の状態の治療において単独で、本発明の１つ以上の他の化合物と組み合わせて、又は追加の活性成分と組み合わせて使用することが想定される。追加の活性成分は、本発明の少なくとも１つの化合物とは別々に同時投与してもよく、本発明の活性薬剤と別々に同時投与してもよく、又はこのような剤を本発明に係る医薬組成物に含めてもよい。例示的な実施形態では、追加の活性成分は、ＪＡＫ活性によって媒介される状態、障害、又は疾患の治療において有効であることが知られているか又は見出されているものであり、例えば、別のＪＡＫ阻害剤、又は特定の状態、障害、又は疾患に関連する別の標的に対して活性のある化合物である。そのような組み合わせを用いると効力が向上する（例えば本発明による薬剤が示す効力又は効果を高める化合物を組み合わせに含めることなどで）か、１種以上の副作用を低下させるか、又は本発明による活性薬剤の必要量を低下させることができる。
【０１６３】
標的の阻害に言及するとき、「有効量」は、ＪＡＫファミリーのタンパク質のうちの少なくとも１つの活性に影響を及ぼすのに十分な量を意味する。標的の活性の測定は、通常の分析方法によって実施することができる。標的阻害は、いくつかのアッセイを含む様々な設定である。
【０１６４】
本発明の活性薬剤は、本発明の医薬組成物を処方するために、単独で、又は１つ以上の追加の活性成分と組み合わせて使用することが想定される。本発明の製薬学的組成物は本発明による少なくとも１種の活性薬剤を有効量で含む。
【０１６５】
医薬組成物において一般的に使用される薬学的に許容される賦形剤は、薬理学的組成物に添加されるか、又は剤の投与を容易にするためにビヒクル、担体、若しくは希釈剤として他の方法で使用される、例えば不活性物質などの、無毒性であり、生物学的に耐容性であり、別の点で対象に投与するのに生物学的に適しており、かつ該剤と相溶性である物質である。このような賦形剤の例としては、炭酸カルシウム、リン酸カルシウム、様々な糖及び様々な種類のデンプン、セルロース誘導体、ゼラチン、植物油、及びポリエチレングリコールが挙げられる。
【０１６６】
１つ以上の投与量単位の活性薬剤を含有する医薬組成物の送達形態は、薬学的に許容される賦形剤及び当業者に既知であるか又は利用可能になっている配合技法を使用して調製することができる。この組成物は、本発明の方法において、好適な送達経路、例えば、経口、非経口、直腸内、局所、若しくは眼経路によって、又は吸入によって投与してもよい。
【０１６７】
調製物は、錠剤、カプセル剤、サッシェ剤、糖衣錠、粉剤、顆粒剤、トローチ剤、再構成用粉剤、液体調製物、又は坐剤の形態であってもよい。組成物は、静脈内注入、局所投与、又は経口投与などの複数の投与経路のうちのいずれか１つ用に処方され得る。好ましくは、組成物は経口投与用に処方され得る。
【０１６８】
経口投与の場合、本発明の活性薬剤を錠剤又はカプセルの形態でか、又は溶液、乳液若しくは懸濁液として提供してもよい。経口組成物を調製するために、活性薬剤は、例えば、７０ｋｇのヒト用の投与量を得るように処方されてもよく、好適な投与量の例示的な範囲は、単一又は複数の投与単位で約１〜１０００ｍｇ／日である。
【０１６９】
経口錠剤に本有効成分１種又は２種以上を含有させてもよく、それらを適合し得る薬学的に許容され得る賦形剤、例えば希釈剤、崩壊剤、結合剤、滑剤、甘味剤、香味剤、着色剤及び防腐剤などと混合してもよい。好適な不活性充填剤としては、炭酸ナトリウム及び炭酸カルシウム、リン酸ナトリウム及びリン酸カルシウム、ラクトース、デンプン、糖、グルコース、メチルセルロース、ステアリン酸マグネシウム、マンニトール、ソルビトールなどが挙げられる。例示的な経口用液体賦形剤としては、エタノール、グリセロール、水などが挙げられる。澱粉、ポリビニルピロリドン（ＰＶＰ）、澱粉グリコール酸ナトリウム、微結晶性セルロース、及びアルギン酸が典型的な崩壊剤である。結合剤としては、デンプン及びゼラチンを挙げることができる。滑沢剤は、存在する場合、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸又はタルクであってもよい。必要に応じて、錠剤をモノステアリン酸グリセリル又はジステアリン酸グリセリルなどの物質でコーティングして、消化管内での吸収を遅延させてもよく、又は腸溶コーティングでコーティングしてもよい。
【０１７０】
経口投与用カプセルとしては、硬質及び軟質ゼラチン又は（ヒドロキシプロピル）メチルセルロースカプセルが挙げられる。硬質ゼラチン製カプセルの調製では、有効成分１種又は２種以上を固体状、半固体状、又は液状の希釈剤と混合してもよい。経口投与用の液体は、懸濁剤、溶液、乳剤、又はシロップ剤の形態であってもよく、あるいは使用前に水若しくは他の好適なビヒクルで再構成するために、凍結乾燥させてもよく、又は乾燥製品として提示してもよい。かかる液体組成物は、任意に、薬学的に許容される賦形剤、例えば、懸濁化剤（例えば、ソルビトール、メチルセルロース、アルギン酸ナトリウム、ゼラチン、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ステアリン酸アルミニウムゲルなど）；非水性ビヒクル、例えば、油（例えば、アーモンド油又は分留ヤシ油）、プロピレングリコール、エチルアルコール又は水；保存剤（例えば、ｐ−ヒドロキシ安息香酸メチル若しくはｐ−ヒドロキシ安息香酸プロピル、又はソルビン酸）；レシチンなどの湿潤剤；及び必要に応じて着香剤又は着色剤を含有していてもよい。
【０１７１】
また、本発明の活性薬剤は、非経口経路によって投与されてもよい。例えば、直腸投与用に、組成物を座薬、浣腸、又は発泡剤として処方してもよい。静脈内、筋肉内、腹腔内、又は皮下経路を包含する非経口用途の場合、本発明の薬剤を適切なｐＨ及び等張性になるように緩衝剤を入れておいた無菌の水溶液若しくは懸濁液又は非経口的に許容される油として提供してもよい。好適な水性ビヒクルとしては、リンガー液及び等張性塩化ナトリウムが挙げられる。かかる形態は、アンプル又は使い捨て注射デバイスのような単位投与量形態、適切な投与量を取り出すことが可能なバイアル瓶などの複数投与量形態、又は注射可能製剤を調製するために使用可能な固形形態若しくは予濃縮形態で提示されてもよい。具体的な輸液投薬量は製薬学的担体と混ざり合っている薬剤が数分から数日の範囲の期間に渡って約１〜１０００μｇ／ｋｇ／分の範囲で輸液される量である。
【０１７２】
局所投与の場合、当該剤を、ビヒクルに対して約０．０１％〜約２０％、好ましくは０．１％〜１０％の薬物の濃度で医薬担体と混合してよい。本発明の薬剤を投与する別の様式では、経皮送達を行う目的でパッチ製剤を利用してもよい。
【０１７３】
本発明の方法では、別法として、活性薬剤を吸入、鼻又は口経路、例えばスプレー製剤（適切な担体も含有させておいたもの）などとして投与してもよい。
【０１７４】
更なる実施形態では、本発明は、ＪＡＫによって媒介される疾患、障害、若しくは医学的状態に罹患しているか又は当該疾患、障害、若しくは医学的状態であると診断された対象を治療する方法であって、このような治療を必要としている対象に有効量の活性薬剤を投与することを含む方法を目的とする。
【０１７５】
本発明の方法の特定の実施形態では、疾患、障害、又は医学的状態は、クローン病及び潰瘍性大腸炎などの炎症性腸疾患である。
【０１７６】
本発明の他の実施形態は、ＪＡＫ活性を調節する方法であって、このようなキナーゼが対象内に存在するときに、有効量の本発明の化合物から選択される少なくとも１つの化合物にＪＡＫを曝露することを含む方法を提供する。
【０１７７】
本発明の化合物は、低い全身曝露を維持しながら、腸組織に経口投与し、特異的に分布させることができるＪＡＫ阻害剤として有用である。これは、広範囲に及ぶ全身曝露を有するという事実から、経口投与され、多くの組織に分布する、ほとんどの既知のＪＡＫ阻害剤とは対照的である。
【０１７８】
表１ａ及び表１ｂは、インビボ実験の結果を示す。これら結果は、プロトコル１、２、又は３に記載のようにマウスに投与された１５の化合物の血漿及び結腸組織濃度を含む。化合物（Ｂ）、（Ｃ）、並びに実施例１０及び７４については、背側中足静脈出血の静脈穿刺を用いてプロトコル１に従うことによって血漿及び結腸濃度の結果を得た。化合物（Ａ）並びに実施例１及び３〜５については、後眼窩出血を用いてプロトコル２に従うことによって、そして、実施例２、２２、３４、３８、５５、及び８５については背側足骨静脈の静脈穿刺を用いてプロトコル２に従うことによって、血漿及び結腸濃度の結果を得た。プロトコル１及び２の結果を表１ａに示す。実施例１、３、及び４については、プロトコル３に従うことによって血漿及び結腸濃度の結果を得た。プロトコル３の結果を表１ｂに示す。これらプロトコルは、インビボ実験という見出しの下で説明される。
【０１７９】
【表１】
2020502141.tif 000044
＊特に明記しない限り、３頭のマウスから得られた値から計算した平均。
＊＊第３のマウスから得られた値が定量の下限未満であったとき、２頭のマウスから得られた値で平均を計算した。
＊＊＊２つの値のみから平均を計算したとき、標準偏差は計算されなかった。
＃第２及び第３のマウスから得られた値が定量の下限未満であったとき、１頭のマウスから得られた値として平均を与えた。
＃＃この表中の注記＃に鑑みて、標準偏差は計算されなかった。
＾３頭全てのマウスの値が定量の下限未満であったとき、平均は計算されなかった。
＾＾この表中の注記＾に鑑みて、標準偏差は計算されなかった。
【０１８０】
【表２】
2020502141.tif 000045
＊特に明記しない限り、３頭のマウスから得られた値から計算した平均。
＊＊第３のマウスから得られた値が定量の下限未満であったとき、２頭のマウスから得られた値で平均を計算した。
＊＊＊２つの値のみから平均を計算したとき、標準偏差は計算されなかった。
＃第２及び第３のマウスから得られた値が定量の下限未満であったとき、１頭のマウスから得られた値として平均を与えた。
＃＃この表中の注記＃に鑑みて、標準偏差は計算されなかった。
＾３頭全てのマウスの値が定量の下限未満であったとき、平均は計算されなかった。
＾＾この表中の注記＾に鑑みて、標準偏差は計算されなかった。
【０１８１】
化合物（Ａ）〜（Ｃ）は、ヤヌスキナーゼの阻害剤としての使用について国際公開第２０１３／００７７６５号又は国際公開第２０１１／０８６０５３号に開示されている以下の参照化合物である。
【０１８２】
【化４３】
2020502141.tif 000046
【０１８３】
表１ａ及び１ｂ中の化合物実施例１〜５、１０、２２、３４、３８、５５、７４、及び８５は、それぞれの実施例に与えられる本発明の実施形態である。
【０１８４】
表１ａに示すように、化合物実施例１〜５、１０、２２、３４、３８、５５、７４、及び８５の結腸濃度は、それぞれの血漿濃度よりもはるかに高いことが見出され、［結腸（４ｈ）］：［血漿（０．５ｈ）］濃度比は、約５２〜約３，０００の範囲であった。対照的に、化合物（Ａ）〜（Ｃ）のこのような比は、約３〜約１７の範囲であった。また、表１ｂは、実施例１、３、及び４が、ｉ．ｃ．投与後に低い全身曝露を有することを支持するデータを提供する。参照化合物に対する本発明のいくつかの実施形態の特性間の対比は、比較が４時間の血漿濃度値について言及したときに、はるかにより強調される。この点に関して言えば、化合物実施例１〜５、１０、２２、３４、３８、５５、７４、及び８５についての［結腸（４ｈ）］：［血漿（４ｈ）］濃度比は、約８８８〜約６８８６の範囲である。対照的に、化合物（Ａ）〜（Ｃ）のこのような比は、約１１〜約５３８の範囲である。これら結腸対血漿濃度比は、経口投与後の任意の時点で低い全身的な効果を有する化合物実施例１〜５、１０、２２、３４、３８、５５、７４、及び８５の指標であるが、化合物（Ａ）〜（Ｃ）は、比較的高い全身的な効果を有する。これは、化合物１〜５、１０、２２、３４、３８、５５、７４、及び８５についての局所ＧＩ効果の予想外の知見である。
【０１８５】
表４に示すように、化合物実施例１〜２０９及び（Ａ）〜（Ｃ）について本明細書に与えられるデータは、これら化合物によって全てのＪＡＫタンパク質の酵素活性が阻害されることを実証する。
【０１８６】
参照化合物（Ａ）〜（Ｃ）のものと比較して、本発明のいくつかの実施形態では全身的な効果が顕著に失われることが、構造比較に基づいて推定及び／又は予測され得ることを示す、既知の参照教示又は示唆は存在しない。対照的に、それぞれの化学構造を比較する際に見出すことができる構造的類似性を考慮すれば、本発明のいくつかの実施形態が参照化合物（Ａ）〜（Ｃ）のものと同様の全身的な効果を示すと予想されるであろう。
【０１８７】
更に、参照化合物（Ａ）〜（Ｃ）のものと比較して、本発明のいくつかの実施形態では透過特性が低いことが、構造比較に基づいて推定及び／又は予測され得ることを示す、既知の参照教示又は示唆は存在しない。対照的に、それぞれの化学構造を比較する際に見出すことができる構造的類似性を考慮すれば、本発明のいくつかの実施形態が参照化合物（Ａ）〜（Ｃ）のものと同様の低い透過特性を示すと予想されるであろう。
【０１８８】
本発明及び様々な実施形態を更に例示するために以下の具体的な実施例が提供される。
【０１８９】
以下の実施例に記述する化合物及び対応する分析データを得る際、特に指示しない限り、以下の実験及び分析プロトコルに従った。
【０１９０】
本明細書で使用される略語及び頭字語は以下の通りである。
【０１９１】
【表３−１】
2020502141.tif 000047
【０１９２】
【表３−２】
2020502141.tif 000048
【０１９３】
本発明の方法において有用な例示的な化合物は、当該化合物を調製するための例示的な合成スキーム（「スキーム」）及び特定の実施例を参照することによって以下に記載される。本明細書における様々な化合物を得るために、最終的に所望される置換基を、適宜保護して又は保護せずに反応スキームを通して保持させて所望の生成物が得られるように、出発物質を好適に選択できることを当業者は理解するであろう。あるいは、最終的に所望される置換基の代わりに、反応スキームを通じて保持され、かつ所望される置換基で適宜置換され得る、好適な基を用いることが必要な場合があるか、又は望ましい場合がある。別途記載のない限り、変数は、式Ｉ又は式ＩＩを参照して上に定義したとおりである。温度又は温度範囲が記載されていない場合、反応は室温で行われるものと理解すべきである。以下に記載されるスキームは、一般的な調製手順を説明する。用語ＰＧは、ベンゼンスルホニル、４−ブロモベンゼンスルホニル、又は４−メチルベンゼンスルホニルなどの保護基を表すためにスキームにおいて使用される。これら基は、様々な段階で化合物から除去され、これら保護基を除去するために使用される条件は、（ｉ）ジオキサンなどの溶媒中で、ＫＯＨなどの強塩基で処理すること、（ｉｉ）酢酸中で、ＨＢｒなどの強酸で処理すること、又は（ｉｉｉ）ＴＨＦ中で、ナトリウムナフタリドで処理すること、を含む脱保護である。前述の実施例では、これら脱保護条件は、「ベンゼンスルホニル型基脱保護条件」と称される。
【０１９４】
【化４４】
2020502141.tif 000049
【０１９５】
スキーム１に示すように、ニトロ基の還元によって化合物Ｖを化合物ＶＩに変換する。この還元は、Ｈ２ガスなどの触媒水素化条件、及び触媒量の金属触媒、例えば、Ｐｄ又はＰｔを含む様々な方法によって達成することができ、使用されるＰｄ及びＰｔは、それぞれ、５〜１０％パラジウム炭素及び５〜１０％白金炭素であってよい。この還元は、反応混合物の上方の雰囲気がＨ２ガスであるか又はＨ２ガスが溶液を通して吹き込まれているフラスコにおいて、従来の方法で実施され得る。あるいは、連続水素化流動反応器を介して反応を行ってもよい。また、ニトロ基は、メタノール、エタノール、イソプロパノール、又はＴＨＦなどの溶媒中でＦｅ、Ｚｎ又はＳｎＣｌ２を用いて還元することもできる。エタノール、メタノール、又はイソプロパノールなどの溶媒中、おおよそ当該溶媒の還流温度で、約１〜１２時間の時間にわたって、エチル３−エトキシ−３−イミノプロパノエート（構造不図示）との縮合反応を通して、化合物ＶＩを化合物ＶＩＩに変換する。メタノール、エタノール、若しくはテトラヒドロフラン、又はこのような溶媒の混合物などの溶媒中で、ＮａＯＨ又はＫＯＨなどの塩基で処理することによって、化合物ＶＩＩを化合物ＶＩＩＩに変換する。二段階プロセスを介して化合物ＶＩＩを化合物ＩＸに変換するが、第１の工程は、ＤＭＦ又はＤＭＡなどの溶媒中で、化合物ＶＩＩを化合物ＸＬと反応させ、１〜１２時間にわたって約５０℃〜１２５℃の温度に加熱するアミノ基転移反応である。この反応は、従来の加熱を使用して実施してもよく、又はマイクロ波反応器内で実施してもよく、ＮＨ４ＮＯ３を触媒として添加してもよい。この二段階プロセスの第２の工程では、ＰＧを除去して化合物ＩＸを提供し、そのための条件は使用されるＰＧに依存する。ＰＧがベンゼンスルホニル、４−ブロモベンゼンスルホニル、又は４−メチルベンゼンスルホニルである場合、ベンゼンスルホニル型基脱保護条件を用いてＰＧを除去する。化合物ＶＩＩＩを化合物ＸＬ及び適切な活性化試薬、例えば、（ｉ）ＤＣＣなどのカルボジイミド、（ｉｉ）所望によりＨＯＢｔ及び／又はＤＭＡＰなどの触媒の存在下におけるＥＤＣＩ、（ｉｉｉ）ＢＯＰ、ＰｙＢＯＰ、又はＰｙＢｒｏＰなどのハロトリスアミノホスホニウム塩、並びに（ｉｖ）２−クロロ−１−メチルピリジニウムクロリドなどの好適なピリジニウム塩；あるいは別の好適なカップリング剤、例えば、ＨＢＴＵ、ＨＡＴＵ、２，４，６−トリプロピル−１，３，５，２，４，６−トリオキサトリホスホリナン−２，４，６−トリオキシド（Ｔ３Ｐ（登録商標））と、ＤＣＭ、ＴＨＦ、又はＤＭＦなどの好適な溶媒中、所望によりＮ−メチルモルホリン、ジイソプロピルエチルアミン、又はトリエチルアミンなどの三級アミンの存在下において、約０℃〜ｒｔの範囲の温度で反応させることによって、化合物ＶＩＩＩを化合物ＩＸに変換する。
【０１９６】
【化４５】
2020502141.tif 000050
【０１９７】
スキーム２に示すように、化合物Ｖ、グリオキサル酸エチル（構造不図示）、及びヒドロ亜硫酸ナトリウム［ＣＡＳ＃７７７５−１４−６］などの還元剤を、以下の溶媒：ＤＭＳＯ、メタノール、及び水のうちの少なくとも２つを含む溶媒混合物中、約１００℃の温度で、１〜１８時間の範囲の時間にわたって反応させる縮合反応を介して化合物Ｖを化合物ＸＩＩＩに変換する。以下の溶媒：ＤＭＳＯ、メタノール、及び水のうちの少なくとも２つを含む溶媒混合物中、約１００℃の温度で、１〜１８時間の範囲の時間にわたって、１，４−ジオキサン−２，５−ジオール（構造不図示）、ヒドロ亜硫酸ナトリウムなどの還元剤で処理することによって、化合物Ｖを化合物ＸＩＩに変換する。以下の溶媒：ＤＭＳＯ、メタノール、及び水のうちの少なくとも２つを含む溶媒混合物中、約１００℃の温度で、１〜１８時間の範囲の時間にわたって、ｔｅｒｔ−ブチル（２−オキソエチル）カルバメート（構造不図示）、ヒドロ亜硫酸ナトリウムなどの還元剤で処理することによって、化合物Ｖを化合物Ｘに変換する。（ｉ）ジオキサン若しくは酢酸エチル中１．０Ｍ〜４．０Ｍ  ＨＣｌ（反応溶媒は、ＣＨ２Ｃｌ２又は酢酸エチルである）又は（ｉｉ）ＣＨ２Ｃｌ２中ＴＦＡ、で処理することによって、化合物Ｘを化合物ＸＩに変換する。これらの場合、化合物ＸＩは、塩酸塩又はトリフルオロ酢酸塩として生成されることが理解される。あるいは、化合物Ｘを化合物ＸＩに変換するために他の酸を使用することもでき、化合物ＸＩの塩形態は、使用される酸を反映することが理解される。ベンゼンスルホニル型基脱保護条件を使用して化合物Ｘを化合物ＩＩに変換し、ジオキサン中１．０Ｍ〜４．０Ｍ  ＨＣｌなどの酸で処理することによって化合物ＩＩを化合物ＩＶに変換する。
【０１９８】
【化４６】
2020502141.tif 000051
【０１９９】
スキーム３に記載するように、約１２５℃の温度にて酢酸中２−クロロ−１，１，１−トリエトキシエタン（構造不図示）で処理することによって、化合物ＶＩを化合物ＸＶＩに変換する。ＣＨ２Ｃｌ２、ジクロロエタン、又はクロロホルムなどの溶媒中において塩化チオニルで処理することによって、化合物ＸＩＩを化合物ＸＶＩに変換する。二段階反応で化合物ＶＩを化合物ＸＶに変換するが、第１の工程では、適切な活性化試薬、例えば、（ｉ）ＤＣＣなどのカルボジイミド、（ｉｉ）所望によりＨＯＢｔ及び／又はＤＭＡＰなどの触媒の存在下におけるＥＤＣＩ、（ｉｉｉ）ＢＯＰ、ＰｙＢＯＰ、又はＰｙＢｒｏＰなどのハロトリスアミノホスホニウム塩、並びに（ｉｖ）２−クロロ−１−メチルピリジニウムクロリドなどの好適なピリジニウム塩；あるいは別の好適なカップリング剤、例えば、ＨＢＴＵ、ＨＡＴＵ、２，４，６−トリプロピル−１，３，５，２，４，６−トリオキサトリホスホリナン−２，４，６−トリオキシド（Ｔ３Ｐ（登録商標））、を用いて、ＴＥＡ、ＤＩＰＥＡ、又はピリジンなどの塩基の存在下において、ＤＭＦ、ＤＭＡ、又はＤＭＳＯなどの溶媒中、化合物ＶＩをＡｒ−ＣＨ２−ＣＯ２Ｈで処理する。二段階プロセスの第２の工程では、次いで、約１００℃の温度で１〜１８時間、酢酸などの酸で処理することによって、得られたアミド中間体（構造不図示）を環化させて化合物ＸＶを形成する。ＰＧを脱保護することによって、化合物ＸＶを化合物ＸＶＩＩに変換する。ＰＧがベンゼンスルホニル、４−ブロモベンゼンスルホニル、又は４−メチルベンゼンスルホニルである場合、ベンゼンスルホニル型基脱保護条件を用いてこの基を除去する。
【０２００】
【化４７】
2020502141.tif 000052
【０２０１】
以下のプロセス（ａ）及び（ｂ）に例示的に記載するように、特定のＲ１４割り当てを有する化合物ＸＶＩを化合物ＸＶＩＩＩに変換する。
【０２０２】
（ａ）Ｒ１４が置換又は非置換フェニルである形態の化合物ＸＶＩＩＩが望ましい場合、５０℃〜８０℃の温度で１〜１２時間、ＮａＯＨ、ＫＯＨ、Ｃｓ２ＣＯ３、又はＫ２ＣＯ３及びＫＩなどの塩基を含むＤＭＦ、ＤＭＡ、又はＴＨＦなどの溶媒中において、化合物ＸＶＩを適切に置換されているフェノール（構造不図示）と反応させる。
【０２０３】
（ｂ）Ｒ１４がＣ１〜Ｃ６アルキルである形態の化合物ＸＶＩＩＩが望ましい場合、Ｒ１４ＯＨ又はＴＨＦなどの溶媒中において化合物ＸＶＩをＲ１４ＯＮａ又はＲ１４ＯＫ（式中、Ｒ１４は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルである）で処理する。
【０２０４】
Ｒ１０がＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、フェニル、ベンジル、ピラゾリルである形態の化合物ＸＬＩＩが望ましい場合、１〜１２時間にわたって、ＮａＯＨ、ＫＯＨ、Ｃｓ２ＣＯ３、又はＫ２ＣＯ３などの塩基を含むＤＭＦ、ＤＭＡ、又はＴＨＦなどの溶媒中において、化合物ＸＶＩを化合物ＸＬＩで処理する。
【０２０５】
ＤＭＦ、ＤＭＡ、又はＴＨＦなどの溶媒中で、１〜１２時間の期間にわたって、化合物ＸＸＸＶＩ及びＮａＯＨ、ＫＯＨ、Ｃｓ２ＣＯ３、又はＫ２ＣＯ３などの塩基で処理することによって、化合物ＸＶＩを化合物ＸＩＸに変換する。
【０２０６】
ＴＨＦ又はＣＨ３ＣＮなどの溶媒中において、ＮａＨＣＯ３又はＫ２ＣＯ３などの塩基の存在下で、化合物ＸＶＩをスルホキシミン（ＸＸＸＶ）で処理することによって、化合物ＸＶＩを化合物ＸＸＶＩＩＩに変換する。
【０２０７】
【化４８】
2020502141.tif 000053
【０２０８】
スキーム５に示すように、Ｒ１が所望により置換されているフェニル基、所望により置換されている５〜６員複素芳香環、所望により置換されているＣ４〜Ｃ７複素環、又は−（ＣＨ２）ｑ−（ＯＣＨ２ＣＨ２）ｑＯＣＨ３である形態の化合物ＸＸＩが望ましい場合、化合物Ｖを、約１００℃の温度で１〜１８時間の範囲の時間にわたって、以下の溶媒：ＤＭＳＯ、メタノール、及び水のうちの少なくとも２つの溶媒混合物中において、化合物Ｖを適切に置換されているアルデヒド及びＮａ２Ｓ２Ｏ４などの還元剤で処理する。上記条件を用いたときに保護基を除去しない場合、ベンゼンスルホニル型基脱保護条件を用いてこの保護基を除去する。
【０２０９】
【化４９】
2020502141.tif 000054
【０２１０】
Ｒ１０が−ＣＨ２−シクロヘキシル、−ＣＨ（ＣＨ３）２、及び−フェニルである形態の化合物ＸＸＸＶＩＩＩが望ましい場合、化合物ＸＩを二段階プロセスに供する。第１の工程では、トリメチルアミン、ＤＩＰＥＡ、又はピリジンなどの塩基の存在下において、ＤＭＦ、ＤＭＡ、又はＤＭＳＯなどの溶媒中で、化合物ＸＩを化合物ＸＸＸＩＸと反応させる。第２の工程では、約５０〜１００℃の温度まで加熱しながら、１〜１０時間の時間にわたって、ジオキサンなどの溶媒中、ＫＯＨ水溶液又はＮａＯＨ水溶液などの塩基でＰＧを処理することによって、ＰＧを除去する。
【０２１１】
【化５０】
2020502141.tif 000055
【０２１２】
Ｒ１４が
【０２１３】
【化５１】
2020502141.tif 000056
である形態の化合物ＸＶＩＩＩが望ましい場合、ＤＭＦ又はＤＭＡなどの溶媒中、トリメチルアミン又はジイソプロピルエチルアミンなどの塩基の存在下において、化合物ＸＩＩを適切に置換されているイソシアネートで処理するが、この反応は、室温で実行されてもよく、又は０．２５時間〜７２時間の範囲の時間にわたって約６０℃〜１００℃の温度に加熱されてもよい。この変換の最終工程はＰＧの除去である。ＰＧがベンゼンスルホニル基である場合、約５０〜１００℃の温度まで加熱しながら、１〜１０時間の時間にわたって、ジオキサンなどの溶媒中、ＫＯＨ水溶液又はＮａＯＨ水溶液などの塩基でＰＧを処理することによって、ＰＧを除去する。
【０２１４】
【化５２】
2020502141.tif 000057
【０２１５】
スキーム８は、化合物ＸＸＶＩＩ（中間体９）の合成について記載する。ＴＨＦ又はエーテルなどの溶媒中、化合物ＸＸＩＩＩをボラン／ＴＨＦ錯体などの還元剤で処理することによって、化合物ＸＸＩＩＩを化合物ＸＸＩＶに変換する。他の好適な還元剤としては、ＢＨ３／Ｍｅ２Ｓ複合体又はＮａＢＨ４／ＢＦ３−エーテラートが挙げられる。ＣＨ２Ｃｌ２又はＴＨＦなどの溶媒中、ピリジン、トリメチルアミン、又はＤＩＰＥＡなどの塩基の存在下において、０℃〜室温の範囲の温度で、塩化メシルで処理することによって、化合物ＸＸＩＶを化合物ＸＸＶに変換する。当業者であれば、トリフレート及びトシラートを含むメシラートの代わりに、多くの異なる脱離基が調製され得ることを認識するであろう。室温〜約１２５℃の範囲の温度で約１８時間、ＤＭＳＯ、ＤＭＦ、又はＤＭＡなどの溶媒中においてＮａＣＮ又はＫＣＮで処理することによって、化合物ＸＸＶを化合物ＸＸＶＩに変換する。（ｉ）ジオキサン若しくは酢酸エチル中１．０Ｍ〜４．０Ｍ  ＨＣｌ（反応溶媒は、ＣＨ２Ｃｌ２又は酢酸エチルである）又は（ｉｉ）ＣＨ２Ｃｌ２中ＴＦＡ、で処理することによって、化合物ＸＸＶＩを化合物ＸＸＶＩＩに変換する。
【０２１６】
【化５３】
2020502141.tif 000058
【０２１７】
Ｒ４及びＲ５のうちの一方がＨであり、他方がＳＯ２Ｒ６である形態の化合物ＸＬＩＩＩが望ましい場合、ＣＨ２Ｃｌ２、ＴＨＦ、又はＤＭＦなどの溶媒中、ＴＥＡ、ＤＩＰＥＡ、ＮＭＯ、又はピリジンなどの塩基の存在下で、化合物ＩＶを適切に置換されている塩化スルホニルで処理する。
【０２１８】
Ｒ９がＮ−ＯＨであり、Ｒ１０がＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルエーテル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、フェニル、又はベンジルである形態の化合物ＸＸが望ましい場合、ＴＥＡ、ＤＩＰＥＡ、ピリジン、又はＮＭＯなどの塩基の存在下において、ＤＭＦ又はＤＭＡなどの溶媒中、化合物ＩＶを適切に置換されているクロロキシミンで処理する。
【０２１９】
Ｒ９がＯであり、Ｒ１０がＯＣ１〜Ｃ６アルキル又はＯ−フェニルである形態の化合物ＸＸが望ましい場合、ＣＨ２Ｃｌ２又はＴＨＦなどの溶媒中、ＴＥＡ、ＤＩＰＥＡ、ピリジン、又はＮＭＯなどの塩基の存在下において、化合物ＩＶを適切に置換されているクロロホルメート又は無水物で処理する。
【０２２０】
Ｒ９がＯであり、Ｒ１０がＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、フェニル、ベンジル、又は５員ヘテロアリールである形態の化合物ＸＸが望ましい場合、ＤＣＭ、ＴＨＦ、ＤＭＦなどの好適な溶媒中、所望によりＮ−メチルモルホリン、ジイソプロピルエチルアミン、又はトリエチルアミンなどの三級アミンの存在下において、約０℃〜ｒｔの範囲の温度で、化合物ＩＶを、所望によりＨＯＢｔ及び／又はＤＭＡＰなどの触媒の存在下における適切に置換されているカルボン酸及びＤＣＣ又はＥＤＣＩなどのカルボジイミドなどの活性化剤；ＰｙＢｒｏＰなどのハロトリスアミノホスホニウム塩；２−クロロ−１−メチルピリジニウムクロリドなどの好適なピリジニウム塩；又はＢＯＰ、ＰｙＢＯＰ、ＨＢＴＵ、ＨＡＴＵ、２，４，６−トリプロピル−１，３，５，２，４，６−トリオキサトリホスホリナン−２，４，６−トリオキシド（Ｔ３Ｐ（登録商標））などの別の好適なカップリング剤で処理する。あるいは、適切に置換されている酸塩化物又は酸無水物で化合物ＩＶを処理する。この反応は、ＴＥＡ、ＤＩＰＥＡ、ピリジン、又はＮＭＯなどの塩基の存在下において、ＣＨ２Ｃｌ２、ＴＨＦ、又はＤＣＭなどの溶媒中で行ってもよい。
【０２２１】
Ｒ９がＯであり、Ｒ１０がＮＨ２である形態の化合物ＸＸが望ましい場合、ＮａＨＣＯ３などの塩基の存在下、室温から還流までの温度範囲で、１５分間〜２４時間の時間にわたって、水中ＫＯＣＮ［ＣＡＳ＃５９０−２８−３］で化合物ＩＶを処理する。
【０２２２】
【化５４】
2020502141.tif 000059
【０２２３】
スキーム１０は、化合物ＸＸＸＩＶの調製を示す。メタノール、エタノール、又はイソプロパノールなどの溶媒中、ＴＥＡ、ＤＩＰＥＡ、ピリジン、又はＮＭＯなどの塩基の存在下において、室温と溶媒の還流温度との間の温度で、１時間〜２４時間の時間にわたって化合物ＸＸＩＸで処理した際に、化合物ＸＸＶＩＩが化合物ＸＸＸに変換される。Ｈ２ガスなどの触媒水素化条件、及び触媒量の金属触媒、例えばＰｄ又はＰｔを含む還元条件を通して化合物ＸＸＸを化合物ＸＸＸＩに変換するが、使用されるＰｄ及びＰｔは、それぞれ、５〜１０％パラジウム炭素及び５〜１０％白金炭素であってよい。この還元は、反応混合物の上方の雰囲気がＨ２ガスであるか又はＨ２ガスが溶液を通して吹き込まれているフラスコにおいて、従来の方法で実施され得る。あるいは、連続水素化流動反応器を通して、又はＮＨ４Ｃｌ及びＥｔＯＨの存在下で亜鉛粉を用いて反応を行ってもよい。他の反応条件としては、酢酸中の鉄、並びにＤＭＳＯ、メタノール、及び水中のジチオン酸ナトリウムが挙げられる。メタノール、エタノール、又はイソプロパノールなどの溶媒中、室温と溶媒の還流温度との間の温度で、１時間〜４８時間の時間にわたって、エチル３−（エトキシイミノ）プロパノエート塩酸塩（構造不図示）との反応を通して、化合物ＸＸＸＩを化合物ＸＸＸＩＩに変換する。ＲＡがＣ（Ｏ）ＮＨ２である化合物ＸＸＸＩＶが望ましい場合、ＴＨＦなどの溶媒中、ＮＨ４ＯＨ水溶液で化合物ＸＸＸＩＩを処理する。次いで、得られた化合物を、前述のようにベンゼンスルホニル型基脱保護条件に供する。以下の溶媒：メタノール、エタノール、イソプロパノール、ＴＨＦ、及びエーテルの溶媒又はその混合物中でＮａＯＨ又はＫＯＨなどの塩基で処理することによって、化合物ＸＸＸＩＩを化合物ＸＸＸＩＩＩに変換する。ＲＡが以下のうちの１つである形態の化合物ＸＸＸＩＶが望ましい場合、
【０２２４】
【化５５】
2020502141.tif 000060
所望によりＨＯＢｔ及び／又はＤＭＡＰなどの触媒の存在下における、適切に置換されているアミン（構造不図示）、活性化試薬、例えば、ＤＣＣ又はＥＤＣＩなどのカルボジイミド；ＢＯＰ、ＰｙＢＯＰ、又はＰｙＢｒｏＰなどのハロトリスアミノホスホニウム塩；２−クロロ−１−メチルピリジニウムクロリドなどの好適なピリジニウム塩；又はＨＢＴＵ、ＨＡＴＵ、２，４，６−トリプロピル−１，３，５，２，４，６−トリオキサトリホスホリナン−２，４，６トリオキシド（Ｔ３Ｐ（登録商標））などの別の好適なカップリング剤で化合物ＸＸＸＩＩＩを処理する。ＤＣＭ、ＴＨＦ、又はＤＭＦなどの好適な溶媒中、所望によりＮ−メチルモルホリン、ジイソプロピルエチルアミン、又はトリエチルアミンなどの三級アミンの存在下において、約０℃〜ｒｔの範囲の温度でカップリング反応を実施する。
【０２２５】
【化５６】
2020502141.tif 000061
【０２２６】
ＸがＣｌである形態の化合物ＸＸＸＩＶが望ましい場合、ＣＨ３ＣＮなどの溶媒中、ＮａＨＣＯ３、Ｃｓ２ＣＯ３などの塩基の存在下において、２−クロロ−１，３−ビス（メトキシカルボニル）グアニジン又はＮＣＳなどの塩素化剤で化合物ＸＸＸＶを処理する。ＸがＢｒである形態の化合物ＸＸＸＩＶが望ましい場合、ジオキサンなどの溶媒中、化合物ＸＸＸＶをＮＢＳで処理する。Ｘがメチルである形態の化合物ＸＸＸＩＶが望ましい場合、ＴＨＦなどの溶媒中、約７５〜８５℃の温度で、１５分間〜３時間の時間にわたって、ＸがＢｒである形態の化合物ＸＸＸＩＶを、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル、（２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピル−１，１’−ビフェニル）［２−（２’−アミノ−１，１’−ビフェニル）］パラジウム（ＩＩ）メタンスルホネート、及びジメチル亜鉛で処理する。
【０２２７】
当該技術分野において記載されている方法を用いて本発明の化合物をその対応する塩に変換することができる。例えば、Ｅｔ２Ｏ、ＣＨ２Ｃｌ２、ＴＨＦ、ＭｅＯＨ、又はイソプロパノールなどの溶媒中、トリフルオロ酢酸、ＨＣｌ、又はクエン酸で本発明の化合物を処理して、対応する塩形態を提供する。本発明の化合物の薬学的に許容される塩の結晶質形態は、極性溶媒（極性溶媒の混合物及び極性溶媒の水性混合物を含む）又は非極性溶媒（非極性溶媒の混合物を含む）から再結晶化させることによって、結晶質形態で得ることができる。
【０２２８】
以下の例は、本発明の態様及び種々の好ましい実施形態を更に例示するために提供される。
【０２２９】
以下の実施例に記述する化合物及び対応する分析データを得る際、特に指示しない限り、以下の実験及び分析プロトコルに従った。
【０２３０】
特に明記しない限り、反応混合物は、室温（ｒｔ）で磁気的に撹拌された。溶液が「乾燥される」場合、それらは一般的にＮａ２ＳＯ４又はＭｇＳＯ４などの乾燥剤上で乾燥される。混合物、溶液、及び抽出物を「濃縮する」場合、典型的には減圧下においてロータリーエバポレータで濃縮した。
【０２３１】
薄層クロマトグラフィーは、Ｍｅｒｃｋシリカゲル６０  Ｆ２５４  ２．５ｃｍ×７．５ｃｍ、２５０μｍ又は５．０ｃｍ×１０．０ｃｍ、２５０μｍコーティング済シリカゲルプレートを使用して実施された。
【０２３２】
順相フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＦＣＣ）は、特に明記しない限り、ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（０〜１０％）で溶離するシリカゲル（ＳｉＯ２）で実施した。
【０２３３】
質量スペクトル（Mass spectra、ＭＳ）は、特に指示しない限り、ポジティブモードのエレクトロスプレーイオン化（electrospray ionization、ＥＳＩ）を用いてＡｇｉｌｅｎｔシリーズ１１００  ＭＳＤで得た。質量の計算値（ｃａｌｃｄ．）は、正確な質量に相当する。
【０２３４】
個々の化合物について記載したように高性能液体クロマトグラフィーを実施した。使用した以下の末端がキャップされたカラムは、Ｖａｒｉａｎ  Ｐｕｒｓｕｉｔ  ＸＲｓ５  Ｄｉｐｈｅｎｙｌ（孔径１００Å、表面積４４０ｍ２／ｇ、炭素負荷１４．６％）、Ｗａｔｅｒｓ  Ｘｂｒｉｄｇｅ  Ｐｒｅｐ  ＯＢＤ  Ｃ１８（孔径１３０Å、表面積１８５ｍ２／ｇ、炭素負荷１８％）、Ｂｏｓｔｏｎ  Ｇｒｅｅｎ  ＯＤＳ（孔径１００Å、表面積４５０ｍ２／ｇ、炭素負荷２１．７％）、Ｋｒｏｍａｓｉｌ、（孔径１００Å、表面積３４０ｍ２／ｇ、炭素負荷１９％）、Ａｇｅｌａ  ＤｕｒａＳｈｅｌｌ（孔径１５０Å、表面積３８０ｍ２／ｇ、炭素負荷２１％）、Ｘｔｉｍｅｒ  Ｃ１８（孔径２００Å、表面積３２０ｍ２／ｇ、炭素負荷１４％）、Ｄｉａｍｏｎｓｉｌ（孔径１００Å、表面積４４０ｍ２／ｇ、炭素負荷１７％）、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｌｕｎａ  Ｃ１８（孔径１００Å、表面積４４０ｍ２／ｇ、炭素負荷１９％）、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｓｙｎｅｒｇｉ  Ｃ１８（孔径１００Å、表面積４７５ｍ２／ｇ、炭素負荷１１〜１９％）、及びＰｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｇｅｍｉｎｉ（孔径１１０Å、表面積３７５ｍ２／ｇ、炭素負荷１４％）であった。
【０２３５】
核磁気共鳴（Nuclear magnetic resonance、ＮＭＲ）スペクトルは、Ｂｒｕｋｅｒ  ＤＲＸ型分光計で得た。以下の１Ｈ  ＮＭＲデータのフォーマットは、テトラメチルシランを基準物質とした低磁場のケミカルシフト（ｐｐｍ）（多重度、カップリング定数Ｊ（Ｈｚ）、積分値）である。
【０２３６】
化学名は、ＣｈｅｍＤｒａｗ（ＣａｍｂｒｉｄｇｅＳｏｆｔ（Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ，ＭＡ））又はＡＣＤ／Ｎａｍｅ  Ｖｅｒｓｉｏｎ  ９（Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ（Ｔｏｒｏｎｔｏ，Ｏｎｔａｒｉｏ，Ｃａｎａｄａ））のいずれかを用いて作成した。
【０２３７】
より正確な説明を期するために、本明細書に示される量的表現の一部は、「約」という用語で修飾されていない。「約」という用語が明示的に使用されているか否かによらず、本明細書に示される全ての量は、実際の所与の値を指すことを意味し、また、かかる所与の値に対する実験的条件及び／又は測定条件による等価値及び近似値を含む、当該技術分野における通常の技能に基づいて合理的に推論されるかかる所与の値の近似値を指すことも意味すると理解される。
【０２３８】
収率を百分率として与える場合にはいつでも、かかる収率は、特定の化学量論的条件下で得ることが可能な同一の実体の最大量に対する、収率が与えられる当該実体の質量を指す。パーセントとして示す濃度は、別途指定のない限り、質量比を指す。
【０２３９】
中間体１の合成及び特性評価：
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（（５−ニトロ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）アミノ）シクロヘキシル）アセトニトリル
【０２４０】
【化５７】
2020502141.tif 000062
【０２４１】
工程Ａ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［（１ｒ，４ｒ）−４−（ヒドロキシメチル）シクロヘキシル］カルバメート。窒素の不活性雰囲気でパージ及び維持された２０Ｌの４つ口丸底フラスコに、（１ｒ，４ｒ）−４−［［（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル］アミノ］シクロヘキサン−１−カルボン酸（１０６６ｇ、４．３８モル、１．００当量）及びＴＨＦ（１０Ｌ）を入れた。この後、ＢＨ３−Ｍｅ２Ｓ（１０Ｍ、６６０ｍＬ）を−１０℃で１時間かけて滴下した。得られた溶液を１５℃で３時間撹拌した。この反応を並行して３回行い、反応混合物を合わせた。次いで、メタノール（２Ｌ）を添加することによって反応をクエンチした。得られた混合物を、真空下で濃縮した。これにより、ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［（１ｒ，４ｒ）−４−（ヒドロキシメチル）シクロヘキシル］カルバメート（３０００ｇ、９９．６％）を白色の固形物として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１２Ｈ２３ＮＯ３の質量計算値、２２９．３２；ｍ／ｚ実測値、２１５．２［Ｍ−ｔＢｕ＋ＭｅＣＮ＋Ｈ］＋；１Ｈ  ＮＭＲ：（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ４．４０（ｓ，１Ｈ），３．４５（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．３８（ｓ，１Ｈ），２．０５−２．０２（ｍ，２Ｈ），１．８４−１．８１（ｍ，２Ｈ），１．４４（ｓ，１１Ｈ），１．１７−１．０１（ｍ，４Ｈ）。
【０２４２】
工程Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［（１ｒ，４ｒ）−４−［（メタンスルホニルオキシ）メチル］シクロヘキシル］カルバメート。窒素の不活性雰囲気でパージ及び維持された２０Ｌの４つ口丸底フラスコに、ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［（１ｒ，４ｒ）−４−（ヒドロキシメチル）シクロヘキシル］カルバメート（１０００ｇ、４．３６ｍｏｌ、１．００当量）、ジクロロメタン（１０Ｌ）、ピリジン（１３８０ｇ、１７．５ｍｏｌ、４．００当量）を入れた。この後、−１５℃でＭｓＣｌ（１０００ｇ、８．７３ｍｍｏｌ、２．００当量）を滴下した。得られた溶液を２５℃で一晩撹拌した。この反応を３回並行して行い、反応混合物を合わせた。次いで、２Ｌの水を添加することによって反応をクエンチした。水相を酢酸エチル（１ｍＬ×９）で抽出した。有機層を分離し、１Ｍ  ＨＣｌ（３×１０Ｌ）、ＮａＨＣＯ３（飽和水溶液）（２×１０Ｌ）、水（１×１０Ｌ）、及び食塩水（１×１０Ｌ）で洗浄した。混合物を、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。これにより、ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［（１ｒ，４ｒ）−４−［（メタンスルホニルオキシ）メチル］シクロヘキシル］カルバメート（３３００ｇ、８２％）を白色の固形物として得た。ＬＣ−ＭＳ：ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１３Ｈ２５ＮＯ５Ｓの質量計算値、３０７．１５；ｍ／ｚ実測値２９２．１，［Ｍ−ｔＢｕ＋ＭｅＣＮ＋Ｈ］＋；１Ｈ  ＮＭＲ：（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ４．０３（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．３８（ｓ，１Ｈ），３．００（ｓ，３Ｈ），２．０７−２．０５（ｍ，２Ｈ），１．８７−１．８４（ｍ，２Ｈ），１．７２−１．６９（ｍ，１Ｈ），１．４４（ｓ，９Ｈ），１．１９−１．０４（ｍ，４Ｈ）。
【０２４３】
工程Ｃ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル］カルバメート。１０Ｌの４つ口丸底フラスコに、ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［（１ｒ，４ｒ）−４−［（メタンスルホニルオキシ）メチル］シクロヘキシル］カルバメート（１１００ｇ、３．５８ｍｏｌ、１．００当量）、ＤＭＳＯ（５５００ｍＬ）、及びＮａＣＮ（４０６ｇ、８．２９ｍｏｌ、２．３０当量）を入れた。得られた混合物を９０℃で５時間攪拌した。この反応を並行して３回行い、反応混合物を合わせた。次いで、１５Ｌの水／氷を添加することによって反応をクエンチした。固体を濾過により回収した。固形物を水（３×１０Ｌ）で洗浄した。これにより、ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル］カルバメート（２４８０ｇ、９７％）を白色の固形物として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１３Ｈ２２Ｎ２Ｏ２の質量計算値、２３８．１７；ｍ／ｚ実測値２２４［Ｍ−ｔＢｕ＋ＭｅＣＮ＋Ｈ］＋；１Ｈ  ＮＭＲ：（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ４．３９（ｓ，１Ｈ），３．３８（ｓ，１Ｈ），２．２６（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．０８−２．０４（ｍ，２Ｈ），１．９２−１．８８（ｍ，２Ｈ），１．６７−１．６１（ｍ，１Ｈ），１．４４（ｓ，９Ｈ），１．２６−１．０６（ｍ，４Ｈ）。
【０２４４】
工程Ｄ：２−［（１ｒ，４ｒ）−４−アミノシクロヘキシル］アセトニトリル塩酸塩。１０Ｌの丸底フラスコに、ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル］カルバメート（６２０ｇ、２．６０モル、１．００当量）及び１，４−ジオキサン（２Ｌ）を入れた。この後、１０℃で撹拌しながら１，４−ジオキサン中ＨＣｌ溶液（５Ｌ、４Ｍ）を滴下した。得られた溶液を２５℃で一晩撹拌した。この反応を４回行い、反応混合物を合わせた。固体を濾過により回収した。固形物を１，４−ジオキサン（３×３Ｌ）、酢酸エチル（３×３Ｌ）、及びヘキサン（３×３Ｌ）で洗浄した。これにより、２−［（１ｒ，４ｒ）−４−アミノシクロヘキシル］アセトニトリル塩酸塩（１７５３ｇ、９６％）を白色の固形物として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ８Ｈ１４Ｎ２の質量計算値、１３８．１２；ｍ／ｚ実測値１３９．２５，［Ｍ＋Ｈ］＋；１Ｈ  ＮＭＲ：（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．１４（ｓ，３Ｈ），２．９６−２．８４（ｍ，１Ｈ），２．４６（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），１．９８（ｄ，Ｊ＝１１．１Ｈｚ，２Ｈ），１．７９（ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ，２Ｈ），１．６４−１．４９（ｍ，１Ｈ），１．４２−１．２９（ｍ，２Ｈ），１．１８−１．０４（ｍ，２Ｈ）。
【０２４５】
工程Ｅ：２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（（５−ニトロ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）アミノ）シクロヘキシル）アセトニトリル。２−［（１ｒ，４ｒ）−４−アミノシクロヘキシル］アセトニトリルヒドロクロリド（２９．１０ｇ、１６６．６ｍｍｏｌ）を含む１０００ｍＬの丸底フラスコに、ＤＭＡ（４００ｍＬ）を添加した。得られた懸濁液を４−クロロ−５−ニトロ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン（５１．５３ｇ、１５２．６ｍｍｏｌ）、続いて、ＤＩＰＥＡ（６３．０ｍＬ、３６６ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物をＮ２下に置き、８０℃で４時間加熱した。粗反応混合物を室温に冷却し、１．６Ｌの水を含む激しく撹拌している２Ｌのフラスコにゆっくり注いだ。得られた懸濁液を室温で１５分間撹拌し、次いで、濾過し、７０℃で加熱しながら真空オーブン内で１６時間乾燥させて、黄色の固形物として標題化合物（６３．３７ｇ、９５％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ２１Ｎ５Ｏ４Ｓの質量計算値、４３９．１；ｍ／ｚ実測値、４４０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ９．１０（ｓ，１Ｈ），８．９９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２３−８．１５（ｍ，２Ｈ），７．６６−７．５９（ｍ，２Ｈ），７．５６−７．４９（ｍ，２Ｈ），６．６７（ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，１Ｈ），３．９５−３．７９（ｍ，１Ｈ），２．３８（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），２．３２−２．２１（ｍ，２Ｈ），２．０８−１．９８（ｍ，２Ｈ），１．８８−１．７６（ｍ，１Ｈ），１．６０−１．３２（ｍ，４Ｈ）。
【０２４６】
中間体２の合成及び特性評価：
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（（５−アミノ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）アミノ）シクロヘキシル）アセトニトリル
【０２４７】
【化５８】
2020502141.tif 000063
【０２４８】
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（（５−ニトロ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）アミノ）シクロヘキシル）アセトニトリル（中間体１、５８．６０ｇ、１３３．３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ／ＭｅＯＨ（１：１、４８００ｍＬ）に溶解させた。混合物を、１０ｍＬ／分で１００％水素（大気圧、８０℃）の入ったＴｈａｌｅｓ  Ｎａｎｏ  Ｈ−Ｃｕｂｅ（登録商標）などの連続流動水素化反応器（１０％Ｐｄ／Ｃ）に通し、次いで、溶液を濃縮して、紫色の固形物として生成物を得た。固形物をＥｔＯＡｃ（４００ｍＬ）を用いて微粉化し、次いで、ＭｅＯＨ（２００ｍＬ）を用いて再度微粉化し、次いで、濾過し、真空下で乾燥させて、標題化合物（５０．２ｇ、収率９１．９％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ２３Ｎ５Ｏ２Ｓの質量計算値、４０９．２；ｍ／ｚ実測値、４１０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．１０−８．０３（ｍ，２Ｈ），７．７６（ｓ，１Ｈ），７．５１−７．４３（ｍ，１Ｈ），７．４３−７．３４（ｍ，３Ｈ），６．４４（ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，１Ｈ），４．６１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），３．６５−３．５１（ｍ，１Ｈ），２．７４（ｓ，２Ｈ），２．２６（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），２．１９−２．０５（ｍ，２Ｈ），１．９７−１．８６（ｍ，２Ｈ），１．７６−１．５９（ｍ，１Ｈ），１．３３−１．１２（ｍ，４Ｈ）。
【０２４９】
中間体３の合成及び特性評価：
エチル２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−６−（フェニルスルホニル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセテート
【０２５０】
【化５９】
2020502141.tif 000064
【０２５１】
撹拌棒及び２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（（５−アミノ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）アミノ）シクロヘキシル）アセトニトリル（中間体２、５８．３１ｇ、１４２．４ｍｍｏｌ）の入った１Ｌの丸底フラスコに、エチル３−エトキシ−３−イミノプロパノエート（６０．５１ｇ、３０９．３ｍｍｏｌ）を添加し、続いて、ＥｔＯＨ（６００ｍＬ、３Åモレキュラーシーブで４８時間乾燥）を添加した。還流冷却器を反応フラスコに取り付け、反応物をＮ２でパージし、９０℃で９時間加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、３０時間放置し、そこで生成物が褐色の針状物として結晶化した。固形物をスパチュラで粉砕し、反応混合物を２Ｌのフラスコに移した。水（１．４Ｌ）を、激しく撹拌しながら分液漏斗を介してゆっくりと添加した。水の添加が完了した後、懸濁液を３０分間撹拌した。褐色の針状物を濾過によって単離し、次いで、１時間にわたって空気をフィルタを通して引くことによって乾燥させた。生成物を５００ｍＬのフラスコに移し、ＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ）で処理した。少量の種結晶を添加して、白色の固体沈殿物の形成を誘導した。懸濁液を室温で３０分間撹拌し、濾過し、ＥｔＯＡｃ（２５ｍＬ）ですすぎ、真空下で乾燥させて、白色の固形物として生成物（４８．６５ｇ、収率６８％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ２７Ｎ５Ｏ４Ｓの質量計算値、５０５．２；ｍ／ｚ実測値、５０６．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．８５（ｓ，１Ｈ），８．２８−８．１９（ｍ，２Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６１−７．５３（ｍ，１Ｈ），７．５２−７．４３（ｍ，２Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝４．１Ｈｚ，１Ｈ），４．３２（ｓ，１Ｈ），４．２０（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），４．０９（ｓ，２Ｈ），２．４４（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），２．４０−２．２７（ｍ，２Ｈ），２．１６（ｄ，Ｊ＝１３．３Ｈｚ，２Ｈ），２．１２−１．９６（ｍ，３Ｈ），１．５４−１．３８（ｍ，２Ｈ），１．２７（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）。
【０２５２】
中間体４の合成及び特性評価：
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセテート
【０２５３】
【化６０】
2020502141.tif 000065
【０２５４】
ＭｅＯＨ（３０ｍＬ）及びＴＨＦ（３０ｍＬ）中エチル２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−６−（フェニルスルホニル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセテート（中間体３、９．５０ｇ、１８．８ｍｍｏｌ）の溶液に、水酸化ナトリウム水溶液（５６．４ｍＬ、５６．４ｍｍｏｌ、１Ｍ）を添加し、室温で１４時間撹拌した。室温で減圧下において溶媒を除去して、褐色の固形物として標題化合物（７ｇ）を得、これを更に精製することなく次の工程で使用した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１８Ｎ５ＮａＯ２の質量計算値、３５９．１；ｍ／ｚ実測値、３３７．９［Ｍ＋Ｈ−Ｎａ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．５２−８．４７（ｍ，１Ｈ），７．８５−７．８１（ｍ，２Ｈ），７．４６−７．４１（ｍ，４Ｈ），６．８５−６．８１（ｍ，１Ｈ），４．６０−４．４６（ｍ，１Ｈ），３．９６（ｓ，２Ｈ），２．５９−２．４９（ｍ，４Ｈ），２．１９−２．０５（ｍ，６Ｈ），１．５６−１．４３（ｍ，２Ｈ）（標題化合物とベンゼンスルホン酸との１：１混合物）。
【０２５５】
中間体５の合成及び特性評価：
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（アミノメチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリルヒドロクロリド
【０２５６】
【化６１】
2020502141.tif 000066
【０２５７】
工程Ａ：ｔｅｒｔ−ブチル（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−６−（フェニルスルホニル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）カルバメート及び２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（アミノメチル）−６−（フェニルスルホニル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル。２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（（５−ニトロ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）アミノ）シクロヘキシル）アセトニトリル（中間体１、１．５０ｇ、３．４１ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチル（２−オキソエチル）カルバメート（１．４７ｇ、７．８５ｍｍｏｌ）、ヒドロ亜硫酸ナトリウム（２．９７ｇ、１７．１ｍｍｏｌ）、ＤＭＳＯ（３ｍＬ）、メタノール（１０ｍＬ）、及び水（５ｍＬ）の溶液を１００℃で２．５時間撹拌した。２つの生成物、ｔｅｒｔ−ブチル（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）カルバメート及び２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（アミノメチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリルの混合物がみられた。反応混合物を、次の工程にそのまま使用した。
【０２５８】
工程Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチル（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−６−（フェニルスルホニル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）カルバメート。ｔｅｒｔ−ブチル（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−６−（フェニルスルホニル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）カルバメート及び２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（アミノメチル）−６−（フェニルスルホニル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル（３６ｍＬ反応混合物、６．８２６ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３（２．１７ｇ、２０．５ｍｍｏｌ）、及びメタノール（５０ｍＬ）の混合物に（Ｂｏｃ）２Ｏ（１．０４ｇ、４．７８ｍｍｏｌ）を添加し、１２℃で２時間撹拌した。反応物を真空下で濃縮乾固し、水層を水（３０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（５０ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固させた。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、明黄色の固形物として標題化合物（２．４ｇ、二段階で６３％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．８３（ｓ，１Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６０−７．５２（ｍ，１Ｈ），７．５２−７．４４（ｍ，２Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ），５．３６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），４．６７（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），４．６５−４．５９（ｍ，１Ｈ），２．４０（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），２．３７−２．２２（ｍ，２Ｈ），２．２０−２．０９（ｍ，２Ｈ），２．０４−１．８７（ｍ，３Ｈ），１．５３−１．３９（ｍ，１１Ｈ）。
【０２５９】
工程Ｃ：ｔｅｒｔ−ブチル（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）カルバメート。ＫＯＨ水溶液（４．３７ｍＬ、１３．１ｍｍｏｌ）を、ｔｅｒｔ−ブチル（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−６−（フェニルスルホニル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）カルバメート（２．４０ｇ、４．３７ｍｍｏｌ）及びジオキサン（２５ｍＬ）からなる溶液に添加し、８０℃で２時間撹拌した。反応混合物を１Ｍ  ＨＣｌでｐＨ＝７〜８に調整し、揮発性溶媒を真空下で除去した。水相を水（２０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（５０ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機抽出物を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固して、明黄色の固形物として標題化合物（２ｇ、収率１００％）を得、これを、更に精製することなく次の工程で使用した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２２Ｈ２８Ｎ６Ｏ２の質量計算値、４０８．２；ｍ／ｚ実測値、４０９．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．８６（ｓ，１Ｈ），８．５１（ｓ，１Ｈ），７．５６−７．４９（ｍ，１Ｈ），７．４７（ｔ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），６．７４−６．６８（ｍ，１Ｈ），４．６６−４．５８（ｍ，１Ｈ），４．５３（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），２．５８（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），２．４１−２．２８（ｍ，２Ｈ），２．０８−１．９４（ｍ，３Ｈ），１．９３−１．８３（ｍ，２Ｈ），１．５４−１．２３（ｍ，１１Ｈ）。
【０２６０】
工程Ｄ：２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（アミノメチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリルヒドロクロリド。ＨＣｌ／ジオキサン（１０ｍＬ、４０ｍｍｏｌ、４Ｍ）を、０℃のＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）中ｔｅｒｔ−ブチル（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）カルバメート（２．０ｇ、４．９ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、１０℃で３０分間撹拌した。反応物を濃縮乾固して、薄白色の固形物として標題化合物（１．７ｇ、収率１００％）を得、これを更に精製することなく使用した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ２０ＣｌＮ６の質量計算値、３０８．２；ｍ／ｚ実測値、３０８．９［Ｍ＋Ｈ］＋，１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．５３（ｓ，１Ｈ），８．８８（ｓ，１Ｈ），８．８６（ｂｒ．ｓ，３Ｈ），７．６７（ｔ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｓ，１Ｈ），４．７１−４．６３（ｍ，２Ｈ），４．６０−４．４２（ｍ，１Ｈ），２．６０（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．３６−２．２１（ｍ，２Ｈ），２．１２−１．９３（ｍ，５Ｈ），１．５６−１．４２（ｍ，２Ｈ）。
【０２６１】
中間体６の合成及び特性評価：
エチル１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−６−（フェニルスルホニル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキシレート
【０２６２】
【化６２】
2020502141.tif 000067
【０２６３】
ＤＭＳＯ（２．５ｍＬ）及びＨ２Ｏ（０．１５ｍＬ）中２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（（５−ニトロ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）アミノ）シクロヘキシル）アセトニトリル（中間体１、４４０ｍｇ、１ｍｍｏｌ）に、グリオキサル酸エチル（３０７ｍｇ、３ｍｍｏｌ）を添加し、続いて、ヒドロ亜硫酸ナトリウム（５２３ｍｇ、３ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を１００℃で１５時間加熱した。反応物を室温まで冷却した。Ｈ２Ｏ（２０ｍＬ）を添加した。固形物が形成され、濾過を介して回収された。固形物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（１０％アセトン／ＣＨ２Ｃｌ２）によって精製して、エチル１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−６−（フェニルスルホニル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキシレート（４１０ｍｇ、８３％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ２５Ｎ５Ｏ４Ｓの質量計算値、４９１．１６；ｍ／ｚ実測値、４９２．２［Ｍ＋Ｈ］＋、１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．０２−８．８５（ｍ，１Ｈ），８．２１−８．０８（ｍ，２Ｈ），７．９０−７．７７（ｍ，１Ｈ），７．５５−７．４６（ｍ，１Ｈ），７．４７−７．３６（ｍ，２Ｈ），６．９３−６．７９（ｍ，１Ｈ），５．５８−５．２５（ｍ，１Ｈ），４．５０−４．０２（ｍ，２Ｈ），２．４１−２．３４（ｍ，３Ｈ），２．１０（ｄ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ，２Ｈ），２．０２−１．９５（ｍ，２Ｈ），１．４８−１．３７（ｍ，２Ｈ），１．２９−１．１４（ｍ，５Ｈ）。
【０２６４】
中間体７の合成及び特性評価：
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（ヒドロキシメチル）−６−（フェニルスルホニル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル
【０２６５】
【化６３】
2020502141.tif 000068
【０２６６】
圧力管内のＤＭＳＯ（６ｍＬ）、ＭｅＯＨ（２０ｍＬ）、及び蒸留水（４ｍＬ）中２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（（５−ニトロ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）アミノ）シクロヘキシル）アセトニトリル（中間体１、９００ｍｇ、２．０５ｍｍｏｌ）、１，４−ジオキサン−２，５−ジオール（４００ｍｇ、３．３３ｍｍｏｌ）、及びヒドロ亜硫酸ナトリウム（１．０５ｇ、５．１２ｍｍｏｌ）の溶液を１００℃で１２時間加熱した。反応物を濾過し、白色の固形物を水、ＭｅＯＨ、及びＥｔＯＡｃで洗浄し、乾燥させて、標題化合物（６５４ｍｇ、７１％）を得た。濾液を濃縮し、水を添加して、淡褐色の沈殿物を形成した。沈殿した淡褐色の固形物を濾過し、水及びＥｔＯＡｃで洗浄し、無水ＭｇＳＯ４で乾燥させて、１５０ｍｇの淡褐色の固形物を得た。淡褐色の沈殿物の洗浄からの濾液をＥｔＯＡｃで抽出して（３ｘ）、抽出物Ａを得た。抽出物Ａを水で洗浄して水層Ａを得た。水層ＡをＥｔＯＡｃで逆抽出して（２×）、抽出物Ｂを得た。抽出物Ｂを無水ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固して、５０ｍｇの油状物を得、これを上記の褐色の固形物と合わせて、標題化合物の第２の部分（２００ｍｇ、収率２２％）を得、これを更に精製することなく次の反応でそのまま使用した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２３Ｈ２３Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、４４９．１５；ｍ／ｚ実測値、４５０．１［Ｍ＋Ｈ］＋、１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ＝８．８５（ｓ，１Ｈ），８．２６−８．２２（ｍ，２Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６０−７．５４（ｍ，１Ｈ），７．５３−７．４６（ｍ，２Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ），４．９５（ｓ，２Ｈ），４．５５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），２．４４（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．３２（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），２．１７（ｄ，Ｊ＝１３．６Ｈｚ，２Ｈ），２．１３−１．９７（ｍ，３Ｈ），１．５３−１．４３（ｍ，２Ｈ）。
【０２６７】
中間体８の合成及び特性評価：
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（クロロメチル）−６−（フェニルスルホニル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル
【０２６８】
【化６４】
2020502141.tif 000069
【０２６９】
５０ｍＬのフラスコ内の酢酸（５ｍＬ）中２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（（５−アミノ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）アミノ）シクロヘキシル）アセトニトリル（中間体２、８１８ｍｇ、２．００ｍｍｏｌ）及び２−クロロ−１，１，１−トリエトキシエタン（７８６ｍｇ、４．００ｍｍｏｌ）の溶液を１２５℃の浴内に下降させ、２０分間加熱した。反応混合物を冷却し、ＣＨ２Ｃｌ２（２００ｍＬ）で希釈し、発泡が停止するまで飽和重炭酸ナトリウムで撹拌した。有機層を回収し、水、ブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮乾固した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物（８００ｍｇ、収率８５％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２３Ｈ２２ＣｌＮ５Ｏ２Ｓの質量計算値、４６７．１２；ｍ／ｚ実測値、４６８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．７２（ｓ，１Ｈ），８．１３（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７３−７．６５（ｍ，１Ｈ），７．６３−７．５５（ｍ，２Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ），５．１９（ｓ，２Ｈ），４．６５−４．５３（ｍ，１Ｈ），２．５７（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），２．２７−２．１２（ｍ，２Ｈ），２．１１−１．８８（ｍ，５Ｈ），１．４９−１．３５（ｍ，２Ｈ）。
【０２７０】
中間体９の合成及び特性評価：
２−（４−アミノビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）アセトニトリルヒドロクロリド。
【０２７１】
【化６５】
2020502141.tif 000070
【０２７２】
工程Ａ：ｔｅｒｔ−ブチル（４−（ヒドロキシメチル）ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）カルバメート。ボラン−テトラヒドロフラン錯体（２２．３ｍＬ、２２．３ｍｍｏｌ、１Ｍ）を、４−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−カルボン酸（３．０ｇ、１１ｍｍｏｌ）及び無水ＴＨＦ（５ｍＬ）の０℃の溶液に滴下した。得られた混合物を室温で３時間撹拌した後、Ｈ２Ｏ（１０ｍＬ）でゆっくりクエンチし、酢酸エチル（５０ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機抽出物をブライン（３５ｍＬ）で洗浄し、無水ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮乾固し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（溶離剤：石油エーテル：酢酸エチル＝１：１）によって精製して、無色の粘着性油状物として標題化合物（２．８ｇ、９８％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ６．２７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），４．２８（ｔ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），２．９７（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），１．７４−１．５９（ｍ，６Ｈ），１．４２−１．２５（ｍ，１５Ｈ）。
【０２７３】
工程Ｂ：（４−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）メチルメタンスルホネート。メタンスルホニルクロリド（３．５ｍＬ、４４ｍｍｏｌ）を、ｔｅｒｔ−ブチル（４−（ヒドロキシメチル）ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）カルバメート（２．８ｇ、１１ｍｍｏｌ）、ピリジン（３．５ｍＬ、４４ｍｍｏｌ）、及び無水塩化メチレン（２０ｍＬ）の０℃の溶液に滴下した。混合物を室温で５時間撹拌した後、塩化メチレン（１００ｍＬ）で希釈し、Ｈ２Ｏ（５０ｍＬ）でクエンチした。有機層を分離し、ブライン（２５ｍＬ）で洗浄し、無水ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮乾固し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（溶離剤：石油エーテル：酢酸エチル＝５：１〜１：１）によって精製して、白色の固形物として標題化合物（２．９５ｇ、８４％）を得た。
【０２７４】
工程Ｃ：ｔｅｒｔ−ブチル（４−シアノメチル）ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）カルバメート。（４−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）メチルメタンスルホネート（２．９５ｇ、８．８５ｍｍｏｌ）及びＤＭＳＯ（２５ｍＬ）の溶液を、シアン化ナトリウム（１．３０ｇ、２６．５ｍｍｏｌ）及びＤＭＳＯ（５ｍＬ）の懸濁液に添加した。混合物を１００℃で一晩撹拌した後、Ｈ２Ｏ（８０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（６０ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機抽出物をブラインで洗浄し、無水ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮乾固した。残渣をＭＴＢＥ（１０ｍＬ）を用いて微粉化し、白色の固形物を濾過し、減圧下で乾燥させて、標題化合物（１．７ｇ、７３％）を得た。濾液を濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（溶離剤：石油：酢酸エチル＝１０：１）によって精製して、白色の固形物として標題化合物の第２のバッチ（５００ｍｇ、２１％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ６．３９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），２．３２（ｓ，２Ｈ），１．７８−１．６８（ｍ，６Ｈ），１．５４−１．４４（ｍ，６Ｈ），１．３５（ｓ，９Ｈ）。
【０２７５】
工程Ｄ：２−（４−アミノビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）アセトニトリルヒドロクロリド。０℃のｔｅｒｔ−ブチル（４−（シアノメチル）ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）カルバメート（２．２ｇ、８．３ｍｍｏｌ）及び酢酸エチル（１０ｍＬ）の懸濁液を、酢酸エチル中ＨＣｌ（２０ｍＬ、８０ｍｍｏｌ、４．０Ｍ）で処理した。ＨＣｌ溶液を添加した後、懸濁液は透明な溶液になった。混合物を室温で４時間撹拌した後、減圧下で濃縮乾固した。残渣をＭＴＢＥ（１０ｍＬ）を用いて微粉化し、固形物を濾過し、ＭＴＢＥ（３ｍＬ×２）で洗浄し、減圧下で乾燥させて、標題化合物（１．５５ｇ、９３％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１０Ｈ１６Ｎ２の質量計算値、１６４．１３；ｍ／ｚ実測値、１６５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．１１（ｂｒ  ｓ，３Ｈ），２．４０（ｓ，２Ｈ），１．７８−１．６７（ｍ，６Ｈ），１．６２−１．５１（ｍ，６Ｈ）。
【０２７６】
中間体１０の合成及び特性評価：
エチル２−（１−（４−（シアノメチル）ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）−６−（フェニルスルホニル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセテート
【０２７７】
【化６６】
2020502141.tif 000071
【０２７８】
工程Ａ：２−（４−（（５−ニトロ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）アミノ）ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）アセトニトリル。４−クロロ−５−ニトロ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン（５００ｍｇ、１．４８ｍｍｏｌ）、２−（４−アミノビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）アセトニトリルヒドロクロリド（中間体９、３５７ｍｇ、１．７７ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（５７４ｍｇ、４．４ｍｍｏｌ）、及びプロパン−２−オール（２０ｍＬ）の混合物を還流下で１６時間撹拌した。室温まで冷却した後、濾過を介して懸濁液を単離した。濾過ケーキをプロパン−２−オール（５ｍＬ）で洗浄し、減圧下で乾燥させて、黄色の固形物として標題化合物（４５０ｍｇ、６５％）を得、これを更に精製することなく次の工程で使用した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２３Ｈ２３Ｎ５Ｏ４Ｓの質量計算値、４６５．２；ｍ／ｚ実測値、４６６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０２７９】
工程Ｂ：２−（４−（（５−アミノ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）アミノ）ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）アセトニトリル。２−（４−（（５−ニトロ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）アミノ）ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）アセトニトリル（２００ｍｇ、０．４３０ｍｍｏｌ）、飽和ＮＨ４Ｃｌ（０．６ｍＬ）、及びＥｔＯＨ（２０ｍＬ）の混合物を含む５０ｍＬの丸底フラスコに、亜鉛粉（２７９ｍｇ、４．２９ｍｍｏｌ）を添加した。室温で１６時間撹拌した後、混合物を減圧下で濃縮し、酢酸エチル（２０ｍＬ）で希釈した。懸濁液をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）パッドで濾過し、酢酸エチル（５ｍＬ）で洗浄した。濾液を減圧下で濃縮乾固して、褐色の固形物として標題化合物（１６０ｍｇ、８５．５％）を得、これを精製することなく次の工程で使用した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２３Ｈ２５Ｎ５Ｏ２Ｓの質量計算値、４３５．１５；ｍ／ｚ実測値、４３６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０２８０】
工程Ｃ：エチル２−（１−（４−（シアノメチル）ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）−６−（フェニルスルホニル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセテート。２−（４−（（５−アミノ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）アミノ）ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）アセトニトリル（１６０ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）、エチル３−（エトキシイミノ）プロパノエートヒドロクロリド（１８０ｍｇ、０．９１８ｍｍｏｌ）、及びＥｔＯＨ（２５ｍＬ）の混合物を還流下で２４時間撹拌した。室温まで冷却した後、減圧下でＥｔＯＨを除去し、残渣を分取ＴＬＣ（溶離剤：酢酸エチル）によって精製して、標題化合物（１２０ｍｇ、６１％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２８Ｈ２９Ｎ５Ｏ４Ｓの質量計算値、５３１．１９；ｍ／ｚ実測値、５３２．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０２８１】
中間体１１の合成及び特性評価：
ナトリウム２−（１−（４−（シアノメチル）ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセテート
【０２８２】
【化６７】
2020502141.tif 000072
【０２８３】
エチル２−（１−（４−（シアノメチル）ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）−６−（フェニルスルホニル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセテート（中間体１０、５００ｍｇ、０．９４１ｍｍｏｌ）、ＭｅＯＨ（５ｍＬ）、及びＴＨＦ（５ｍＬ）の溶液に、１Ｎ  ＮａＯＨ水溶液（２．８ｍＬ、２．８ｍｍｏｌ）を添加した。室温で２４時間攪拌した後、混合物を減圧下で濃縮乾固して、褐色の固形物として標題化合物（６００ｍｇ）を得、これを精製することなく次の工程で使用した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２０Ｎ５ＮａＯ２の質量計算値、３８５．１；ｍ／ｚ実測値、３６４．０（−Ｎａ）［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０２８４】
実施例１の合成及び特性評価：
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）アセトアミド
【０２８５】
【化６８】
2020502141.tif 000073
【０２８６】
工程Ａ：２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−６−（フェニルスルホニル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）アセトアミド。乾燥出発材料を確保するために、エチル２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−６−（フェニルスルホニル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセテート（中間体３）を、反応前に５０℃で１８時間真空下で加熱した。１Ｌのフラスコ内で、エチル２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−６−（フェニルスルホニル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセテート（中間体３、５２．５８５ｇ、１０４．０１ｍｍｏｌ）をＤＭＡ（５０ｍＬ）に懸濁させた。１−アミノ−２−メチルプロパン−２−オール（５０ｍＬ）を添加し、反応物を４５分間かけて１１０℃に、次いで、５時間かけて１２５℃に加熱した。反応物を室温まで冷却し、ＥｔＯＡｃ（８００ｍＬ）で希釈した。１Ｌの水＋５０ｍＬのブラインで構成された水／ブラインの溶液で有機層を３回抽出した。水層をＥｔＯＡｃで逆抽出した（２×６００ｍＬ）。合わせた有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮乾固し、次いで、真空下で３日間乾燥させて、黄色の泡状物として標題化合物（６５．９ｇ、収率９８％）を得た。生成物を、更に精製することなく次の工程に持ち越した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２８Ｈ３２Ｎ６Ｏ４Ｓの質量計算値、５４８．２２；ｍ／ｚ実測値、５４９．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．７６（ｓ，１Ｈ），８．２６−８．１９（ｍ，２Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝４．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６０−７．５３（ｍ，１Ｈ），７．５０−７．４４（ｍ，２Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，１Ｈ），４．７６−４．６１（ｍ，１Ｈ），３．９７（ｓ，２Ｈ），３．４５（ｓ，１Ｈ），３．２７（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），２．４１（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３８−２．２５（ｍ，２Ｈ），２．２３−２．１２（ｍ，２Ｈ），２．０９−１．９４（ｍ，４Ｈ），１．４８（ｑｄ，Ｊ＝１３．６，４．０Ｈｚ，２Ｈ），１．２１（ｓ，６Ｈ）。
【０２８７】
工程Ｂ：２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）アセトアミド。撹拌棒を入れた１Ｌのフラスコに、２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−６−（フェニルスルホニル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）アセトアミド（６５．９０ｇ、１０２．１ｍｍｏｌ）を添加した。１，４−ジオキサン（３００ｍＬ）を添加し、続いて、ＫＯＨ水溶液（３Ｍ、１５０ｍＬ）を添加した。反応物を８０℃で２時間加熱した。反応物を室温まで冷却し、ロータリーエバポレータで溶媒体積を約２００ｍＬに減少させた。残渣を水／ブライン（１００ｍＬ／１００ｍＬ）の溶液で処理し、次いで、ＣＨ２Ｃｌ２中１０％ＭｅＯＨ（２×１Ｌ）で抽出した。有機層を合わせ、無水ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮乾固して、黄色の固形物を得た。固形物をＣＨ２Ｃｌ２（２００ｍＬ）に懸濁させ、３０分間激しく撹拌し、次いで、濾過によって回収した。固形物をＣＨ２Ｃｌ２（１００ｍＬ）ですすぎ、フィルタを通して空気を引くことによって乾燥させ、次いで、室温で１６時間真空下で更に乾燥させて、白色の固形物として標題化合物（４１．５９ｇ、収率８９％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２２Ｈ２８Ｎ６Ｏ２の質量計算値、４０８．２３；ｍ／ｚ実測値、４０９．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．８５（ｓ，１Ｈ），８．５０（ｓ，１Ｈ），８．２１−８．１０（ｍ，１Ｈ），７．４９−７．４３（ｍ，１Ｈ），６．７４−６．６５（ｍ，１Ｈ），４．５３−４．４２（ｍ，２Ｈ），４．０７（ｓ，２Ｈ），３．０８（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．５８（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），２．４１−２．２８（ｍ，２Ｈ），２．０９−１．９２（ｍ，５Ｈ），１．４２−１．３１（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）。
【０２８８】
実施例２の合成及び特性評価：
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル
【０２８９】
【化６９】
2020502141.tif 000074
【０２９０】
工程Ａ：２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−６−（フェニルスルホニル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル。２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（（５−ニトロ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）アミノ）シクロヘキシル）アセトニトリル（中間体１、２３．３ｇ、５３．０ｍｍｏｌ）を、磁気撹拌棒を含む１Ｌの丸底フラスコに添加し、続いて、ＤＭＳＯ（２００ｍＬ）及びメタノール（２００ｍＬ）を添加した。１Ｈ−イミダゾール−４−カルバルデヒド（８．５６ｇ、８９．１ｍｍｏｌ）を固体として添加し、続いて、水（１００ｍＬ）溶液としてヒドロ亜硫酸ナトリウム（３２．７ｇ、１８８ｍｍｏｌ）を添加した。反応容器に還流冷却器を取り付け、１５時間かけて加熱ブロック内で９０℃に加熱した。次いで、反応混合物を室温まで冷却し、撹拌しながら水（２０００ｍＬ）を含むフラスコに添加したところ、白色の沈殿物が形成された。混合物を３０分間撹拌し、濾過によって固形物を回収した。６時間にわたってフィルタを通して空気を引くことによって固形物を乾燥させ、次いで、６０℃で加熱している真空オーブンで３日間更に乾燥させ、黄色の固形物として標題化合物（２２．７ｇ、収率８８％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ２３Ｎ７Ｏ２Ｓの質量計算値、４８５．１６；ｍ／ｚ実測値、４８６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．７４（ｓ，１Ｈ），８．２９（ｓ，１Ｈ），８．２０−８．１１（ｍ，２Ｈ），８．０４−７．９６（ｍ，２Ｈ），７．７６−７．６８（ｍ，１Ｈ），７．６８−７．６０（ｍ，２Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，１Ｈ），５．５６（ｓ，１Ｈ），２．５８（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），２．３８−２．２４（ｍ，２Ｈ），２．０７（ｓ，１Ｈ），１．９８（ｄ，Ｊ＝１０．８Ｈｚ，５Ｈ），１．３５（ｑ，Ｊ＝１２．３Ｈｚ，２Ｈ）。
【０２９１】
工程Ｂ：２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル。２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−６−（フェニルスルホニル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）アセトアミドの代わりに、２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−６−（フェニルスルホニル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル（２２２ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１、工程Ｂに記載したものと同様の条件を使用して標題化合物を調製し、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー（０〜１５％  ２Ｎ  ＮＨ３−ＭｅＯＨ／ＥＡ）によって精製して、標題化合物（９７ｍｇ、収率６９％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１９Ｎ７の質量計算値、３４５．１７；ｍ／ｚ実測値、３４６．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．６１（ｓ，１Ｈ），１１．８６（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｓ，１Ｈ），７．４８（ｔ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），６．７６（ｄｄ，Ｊ＝３．５，１．８Ｈｚ，１Ｈ），５．８５（ｓ，１Ｈ），２．６０（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．５７−２．４１（ｍ，２Ｈ），２．１４−１．８８（ｍ，５Ｈ），１．４５−１．２７（ｍ，２Ｈ）。
【０２９２】
実施例３の合成及び特性評価：
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（シクロプロピルメチル）アセトアミド
【０２９３】
【化７０】
2020502141.tif 000075
【０２９４】
工程Ａ：２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−６−（フェニルスルホニル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（シクロプロピルメチル）アセトアミド。エチル２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−６−（フェニルスルホニル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセテート（中間体３、５５５ｍｇ、１．０６ｍｍｏｌ）及びシクロプロピルメチルアミン（１．８７ｍＬ、２１．１ｍｍｏｌ）の混合物を、マイクロ波反応器内において１２５℃で１時間加熱した。残渣を水で処理し、次いで、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、硫酸ナトリウムで乾燥させ、シリカプラグに通し、ロータリーエバポレータを用いて濃縮乾固して、標題化合物（６４２ｍｇ）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２８Ｈ３０Ｎ６Ｏ３Ｓの質量計算値、５３０．２１；ｍ／ｚ実測値、５３１．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：δ８．６４（ｓ，１Ｈ），８．１９−８．１１（ｍ，２Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝４．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６６−７．５７（ｍ，１Ｈ），７．５７−７．４８（ｍ，２Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝４．１Ｈｚ，１Ｈ），４．５３（ｓ，１Ｈ），４．０８（ｓ，２Ｈ），３．０７（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），２．５３（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），２．４５−２．３０（ｍ，２Ｈ），２．１４−２．０３（ｍ，５Ｈ），１．５５−１．４２（ｍ，２Ｈ），１．０２−０．９４（ｍ，１Ｈ），０．５４−０．４７（ｍ，２Ｈ），０．２４−０．１８（ｍ，２Ｈ）。
【０２９５】
工程Ｂ：２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（シクロプロピルメチル）アセトアミド。１，４−ジオキサン（４．２２ｍＬ）中２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−６−（フェニルスルホニル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（シクロプロピルメチル）アセトアミド（５６０ｍｇ、１．０５ｍｍｏｌ）の混合物に、３Ｎ  ＫＯＨ（２．８１ｍＬ）を添加した。混合物を８０℃で１時間加熱し、次いで、塩基性ＨＰＬＣ：Ｘｂｒｉｄｇｅ  Ｐｒｅｐ  ＯＢＤ  Ｃ１８  ５０ｍｍ×１００ｍｍ、５μｍカラム（溶離剤：０〜１００％ＮＨ４ＯＨ水溶液／ＡＣＮ（１０分））で精製して、標題化合物（１８７ｍｇ、収率４６％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２２Ｈ２６Ｎ６Ｏの質量計算値、３９０．２２；ｍ／ｚ実測値、３９１．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：δ８．５７（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ）６．８６（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ）４．５７（ｓ，１Ｈ），４．１１（ｓ，２Ｈ），３．１３（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），２．６７−２．５２（ｍ，４Ｈ），２．２０−２．０３（ｍ，５Ｈ），１．５８−１．４４（ｍ，２Ｈ），１．１２−０．９７（ｍ，１Ｈ），０．６０−０．４８（ｍ，２Ｈ），０．３１−０．２２（ｍ，２Ｈ）。
【０２９６】
実施例４の合成及び特性評価：
Ｎ−（２−シアノエチル）−２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド
【０２９７】
【化７１】
2020502141.tif 000076
【０２９８】
ＤＭＦ（５ｍＬ）中ナトリウム２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセテート（中間体４、４００ｍｇ、１．１１ｍｍｏｌ）及び３−アミノプロパンニトリル（３２０ｍｇ、２．２４ｍｍｏｌ）の溶液に、ＰｙＢＯＰ（８７０ｍｇ、１．６７ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（０．６０ｍＬ、３．５ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で４０時間撹拌した。減圧下でＤＭＦを除去した後、ヘプタン中５０〜１００％酢酸エチルを用いてフラッシュカラムクロマトグラフィーによって残渣を精製した。回収した画分を減圧下で少量に濃縮し、沈殿した白色の固形物を濾取し、ＣＨ２Ｃｌ２中１０％ＭｅＯＨで洗浄し、乾燥させて、標題化合物（７５ｍｇ、収率１７％）を得た。濾液を濃縮乾固し、Ｖａｒｉａｎ  Ｐｕｒｓｕｉｔ  ＸＲｓ５  Ｄｉｐｈｅｎｙｌ  １００ｍｍ×３０ｍｍカラム（溶離剤水中１０〜９０％ＣＨ３ＣＮ、０．１％ＴＦＡ）を使用して逆相ＨＰＬＣによって精製して、透明な油状物を得た。この物質をＣＨ２Ｃｌ２中１０％ＭｅＯＨに溶解させ、ＳＩＬＩＣＹＣＬＥ  ＳＰＥ−Ｒ６６０３０Ｂ−０３Ｐ  Ｃａｒｂｏｎａｔｅ（ＳｉｌｉａＢｏｎｄ酸掃去剤固相抽出カートリッジ）の５００ｍｇのカラム３つに通してＴＦＡを除去し、ＣＨ２Ｃｌ２中１０％ＭｅＯＨで溶離して、標題化合物の更なる画分（８８ｍｇ、収率２０％）を得た。２つの画分を合わせて、白色の固形物として最終生成物（１６３ｍｇ、収率３７％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ２３Ｎ７Ｏの質量計算値、３８９．２０；ｍ／ｚ実測値、３９０．３［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：δ８．５３（ｓ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ）４．５１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），４．１２（ｓ，２Ｈ），３．５０（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．７１（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．４５−２．６３（ｍ，４Ｈ），２．０３−２．１９（ｍ，５Ｈ），１．４４−１．５７（ｍ，２Ｈ）。
【０２９９】
実施例５の合成及び特性評価：
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）アセトアミド
【０３００】
【化７２】
2020502141.tif 000077
【０３０１】
１，４−ジオキサン（０．５ｍＬ）中エチル２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−６−（フェニルスルホニル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセテート（中間体３、３０９ｍｇ、０．６１ｍｍｏｌ）及び４−アミノテトラヒドロピラン（１９５ｍｇ、１．９３ｍｍｏｌ）の混合物を、マイクロ波反応器内において１８０℃で１時間加熱した。次いで、反応混合物を１，４−ジオキサン（１．５ｍＬ）で希釈し、３Ｎ  ＫＯＨ水溶液（２ｍＬ）で処理し、８０℃で１．５時間加熱した。次いで、残渣を水（１０ｍＬ）で処理し、ＣＨ２Ｃｌ２（３×５０ｍＬ）で抽出した。有機層を合わせ、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗物質をフラッシュカラムクロマトグラフィー（５〜１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２）を用いて精製して、標題化合物（１４６ｍｇ、収率５７％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２３Ｈ２８Ｎ６Ｏ２の質量計算値、４２０．２３；ｍ／ｚ実測値、４２１．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．８４（ｓ，１Ｈ），８．４９（ｓ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｔ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），６．７３−６．６７（ｍ，１Ｈ），４．５４−４．４１（ｍ，１Ｈ），３．９８（ｓ，２Ｈ），３．８６−３．８１（ｍ，２Ｈ），３．８１−３．７４（ｍ，１Ｈ），３．４０−３．３４（ｍ，２Ｈ），２．６０（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．４１−２．２９（ｍ，２Ｈ），２．１０−２．０１（ｍ，１Ｈ），２．００−１．９３（ｍ，４Ｈ），１．７７−１．７０（ｍ，２Ｈ），１．４９−１．３３（ｍ，４Ｈ）。
【０３０２】
実施例６の合成及び特性評価：
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−オキソ−２−（４−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル）エチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル
【０３０３】
【化７３】
2020502141.tif 000078
【０３０４】
ナトリウム２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセテート（中間体４、２００ｍｇ、０．５５７ｍｍｏｌ）、４−（トリフルオロメチル）ピペリジン（８５．０ｍｇ、０．５５７ｍｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ（１４４ｍｇ、１．１１ｍｍｏｌ）、及びＤＭＦ（５ｍＬ）の溶液を０℃で１時間撹拌した。次いで、ＰｙＢｒＯＰ（３１１ｍｇ、０．６６８ｍｍｏｌ）を添加し、室温で一晩撹拌した。混合物を１０ｍＬの水でクエンチし、Ｂｏｓｔｏｎ  Ｇｒｅｅｎ  ＯＤＳ  １５０ｍｍ×３０ｍｍ、５μｍカラム（溶離剤：水（０．０５％ＨＣｌ）−ＡＣＮ、１８％〜４８％、ｖ／ｖ）を使用して分取ＨＰＬＣによって精製して、淡褐色の固形物として標題化合物（８１ｍｇ、収率３０％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２４Ｈ２７Ｆ３Ｎ６Ｏの質量計算値、４７２．２；ｍ／ｚ実測値、４７３．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．６９（ｓ，１Ｈ），８．８８（ｓ，１Ｈ），７．７９−７．７６（ｍ，１Ｈ），６．９９−６．９６（ｍ，１Ｈ），４．７７−４．６３（ｍ，２Ｈ），４．５０−４．４３（ｍ，１Ｈ），４．１７−４．１０（ｍ，１Ｈ），３．２９−３．２０（ｍ，１Ｈ），２．７７−２．６６（ｍ，２Ｈ），２．５８（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．５３−２．４７（ｍ，４Ｈ）２．１３−１．８５（ｍ，６Ｈ），１．６６−１．５３（ｍ，１Ｈ），１．４５−１．２２（ｍ，３Ｈ）。
【０３０５】
実施例７の合成及び特性評価：
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（４−（ヒドロキシメチル）フェニル）アセトアミド
【０３０６】
【化７４】
2020502141.tif 000079
【０３０７】
ナトリウム２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセテート（中間体４、３００ｍｇ、０．８３５ｍｍｏｌ）、（４−アミノフェニル）メタノールヒドロクロリド（１３３ｍｇ、０．８３５ｍｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ（２１６ｍｇ、１．６７ｍｍｏｌ）、及びＤＭＦ（５ｍＬ）の溶液を０℃で１時間撹拌した。ＰｙＢｒＯＰ（４６７ｍｇ、１．００ｍｍｏｌ）を添加し、室温で一晩撹拌した。混合物を１０ｍＬの水でクエンチし、Ｗａｔｅｒｓ  Ｘｂｒｉｄｇｅ  Ｐｒｅｐ  ＯＢＤ  Ｃ１８  １５０ｍｍ×３０ｍｍ、５μｍカラム（溶離剤：水（０．０５％水酸化アンモニアｖ／ｖ）−４４％〜５５％ＭｅＯＨ、ｖ／ｖ）を使用して分取Ｃ１８ＨＰＬＣによって精製して、白色の固形物として標題化合物（４３ｍｇ、収率１１％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ２６Ｎ６Ｏ２の質量計算値、４４２．２；ｍ／ｚ実測値、４４３．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．８６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ），８．５２（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．４９−７．４５（ｍ，１Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），６．７５−６．７１（ｍ，１Ｈ），５．１５−５．０８（ｍ，１Ｈ），４．６５−４．５４（ｍ，１Ｈ），４．４６−４．４１（ｍ，２Ｈ），４．２４（ｓ，２Ｈ），２．５８（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．４５−２．３０（ｍ，２Ｈ），２．１１−１．９３（ｍ，５Ｈ），１．４８−１．３３（ｍ，２Ｈ）。
【０３０８】
実施例８の合成及び特性評価：
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（４−（シアノメチル）フェニル）アセトアミド
【０３０９】
【化７５】
2020502141.tif 000080
【０３１０】
ナトリウム２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセテート（中間体４、２００ｍｇ、０．５５７ｍｍｏｌ）、２−（４−アミノフェニル）アセトニトリルヒドロクロリド（９３．８ｍｇ、０．５５７ｍｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ（１４４ｍｇ、１．１１ｍｍｏｌ）、及びＤＭＦ（５ｍＬ）の混合物を０℃で１時間撹拌した。ＰｙＢｒＯＰ（３１１ｍｇ、０．６６８ｍｍｏｌ）を添加し、室温で一晩撹拌した。混合物を１０ｍＬの水でクエンチし、Ｋｒｏｍａｓｉｌ  １５０ｍｍ×２５ｍｍ、１０μｍカラム（溶離剤：水（０．０５％水酸化アンモニアｖ／ｖ）−２７％〜３７％ＡＣＮ、ｖ／ｖ）を使用して分取ＨＰＬＣによって、次いで、分取ＴＬＣ（ＣＨ２Ｃｌ２：ＭｅＯＨ＝１０：１）によって精製して、白色の固形物として標題化合物（１２ｍｇ、収率４％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ２５Ｎ７Ｏの質量計算値、４５１．２；ｍ／ｚ実測値、４５２．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：δ８．５５（ｓ，１Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），４．６８−４．５４（ｍ，２Ｈ），４．３１−４．２５（ｍ，１Ｈ），３．８６（ｓ，２Ｈ），２．６７−２．４９（ｍ，４Ｈ），２．２０−２．０５（ｍ，５Ｈ），１．５５−１．４１（ｍ，２Ｈ）。
【０３１１】
実施例９の合成及び特性評価：
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル
【０３１２】
【化７６】
2020502141.tif 000081
【０３１３】
工程Ａ：２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（６−（フェニルスルホニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル。２０ｍＬのマイクロ波バイアルに、２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（（５−ニトロ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）アミノ）シクロヘキシル）アセトニトリル（中間体１、１５２ｍｇ、０．３４６ｍｍｏｌ）及び１Ｈ−ピラゾール−３−カルバルデヒド（７４ｍｇ、０．７６２ｍｍｏｌ）を固体として添加した。ＤＭＳＯ（１．７ｍＬ）、ＭｅＯＨ（１．７ｍＬ）、及び蒸留水（０．９ｍＬ）を添加した結果、黄色の混合物が得られた。ヒドロ亜硫酸ナトリウム（１８３ｍｇ、１．０５ｍｍｏｌ）を固体として添加し、バイアルを密封した。バイアルを予熱した１００℃の加熱ブロックに入れ、３時間加熱した。次いで、反応混合物を室温まで冷却し、５０ｍＬの水を含むフラスコに撹拌しながら添加し、その結果、白色の沈殿物が形成された。混合物を３０分間撹拌し、濾過によって固形物を回収した。固形物は大量の水を保持していたため、最初に６時間にわたってフィルタを通して空気を引くことによって乾燥させ、次いで、６０℃で加熱している真空オーブンで更に乾燥させて、標題化合物（１５４ｍｇ、収率９１％）を得、これを更に精製することなく次の反応で使用した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２４Ｈ２２Ｎ８Ｏ２Ｓの質量計算値、４８６．１６；ｍ／ｚ実測値、４８７．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０３１４】
工程Ｂ：２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル。１０ｍＬのマイクロ波バイアルに、２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（６−（フェニルスルホニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル（１５４ｍｇ、０．３１７ｍｍｏｌ）を固体として添加し、続いて、ジオキサン（２ｍＬ）及びＫＯＨ（水性）（１．５ｍＬ、３Ｍ、４．５ｍｍｏｌ）を添加した。バイアルを密封し、加熱ブロックを使用して１時間かけて８０℃に加熱した。反応物を室温まで冷却し、Ｗａｔｅｒｓ  Ｘｂｒｉｄｇｅ  Ｃ１８  ＯＢＤ  ５０ｍｍ×１００ｍｍ、５μｍカラム（溶離剤０〜１００％ＮＨ４ＯＨ水溶液／ＡＣＮ（１０分）を使用して塩基性ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物（１８ｍｇ、収率１６％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１８Ｎ８の質量計算値、３４６．１７；ｍ／ｚ実測値、３４７．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．０４（ｓ，１Ｈ），８．６９（ｓ，１Ｈ），８．５４（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｔ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），６．８８−６．７４（ｍ，１Ｈ），５．６８（ｓ，１Ｈ），２．６０（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），２．４９−２．４１（ｍ，２Ｈ），２．１３−１．９１（ｍ，６Ｈ），１．４３−１．２９（ｍ，２Ｈ）。
【０３１５】
実施例１０の合成及び特性評価：
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル）アセトアミド
【０３１６】
【化７７】
2020502141.tif 000082
【０３１７】
マイクロ波バイアルに、エチル２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−６−（フェニルスルホニル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセテート（中間体３、３００ｍｇ、０．５９３ｍｍｏｌ）及び４−アミノメチルテトラヒドロピラン（６８３ｍｇ、５．９３ｍｍｏｌ）を添加した。得られた溶液を１２５℃で１時間撹拌した。次に、ジオキサン（２．３７ｍＬ）及びＫＯＨ（水中３Ｍ、１．５８ｍＬ、４．７５ｍｍｏｌ）を添加し、反応物をマイクロ波中、８０℃で１時間撹拌した。Ｗａｔｅｒｓ  Ｘｂｒｉｄｇｅ  Ｐｒｅｐ  ＯＢＤ  Ｃ１８  １５０ｍｍ×３０ｍｍ、５μｍカラム（溶離剤０〜１００％水（０．５％ＮＨ４ＯＨ）／ＡＣＮ（１０分））を用いて塩基性ＨＰＬＣで反応物を精製して、標題化合物（９７ｍｇ、収率３８％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２４Ｈ３０Ｎ６Ｏ２の質量計算値、４３４．２４；ｍ／ｚ実測値、４３５．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：δ８．４３（ｓ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ）６．７４（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ）４．４３（ｓ，１Ｈ），４．０３−３．９６（ｍ，２Ｈ），３．８９−３．７９（ｍ，２Ｈ），３．３４−３．２５（ｍ，２Ｈ），３．０４（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），２．５４−２．３８（ｍ，４Ｈ），２．０８−１．９６（ｍ，５Ｈ），１．７４−１．６３（ｍ，１Ｈ），１．５９−１．５４（ｍ，２Ｈ），１．４６−１．３３（ｍ，２Ｈ），１．２５−１．１４（ｍ，２Ｈ）。
【０３１８】
実施例１１の合成及び特性評価：
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（オキサゾール−４−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル
【０３１９】
【化７８】
2020502141.tif 000083
【０３２０】
工程Ａ：２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（オキサゾール−４−イル）−６−（フェニルスルホニル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル。２０ｍＬのマイクロ波バイアルに、２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（（５−ニトロ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）アミノ）シクロヘキシル）アセトニトリル（中間体１、１９０ｍｇ、０．４３２ｍｍｏｌ）及びオキサゾール−４−カルバルデヒド（９４ｍｇ、０．９６８ｍｍｏｌ）を固体として添加した。ＤＭＳＯ（２ｍＬ）、ＭｅＯＨ（２ｍＬ）、及び蒸留水（０．９ｍＬ）を添加した結果、黄色の混合物が得られた。次に、ヒドロ亜硫酸ナトリウム（１８４ｍｇ、１．０６ｍｍｏｌ）を固体として添加し、バイアルを密封した。バイアルを予熱した１００℃の加熱ブロックに入れた。反応の進行に続いてＮＭＲを行い、中間体１が全て消費されたとき、反応混合物を室温まで冷却し、５０ｍＬの水を含むフラスコに撹拌しながら添加し、その結果、白色の沈殿物が形成された。混合物を３０分間撹拌し、濾過によって固形物を回収した。固形物は大量の水を保持していたため、最初に６時間にわたってフィルタを通して空気を引くことによって乾燥させ、次いで、６０℃で加熱している真空オーブンで更に乾燥させて、黄褐色の非晶質固形物として標題化合物（１７８ｍｇ、収率８４％）を得、これを更に精製することなく次の工程で使用した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ２２Ｎ６Ｏ３Ｓの質量計算値、４８６．１５；ｍ／ｚ実測値、４８６．９［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０３２１】
工程Ｂ：２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（オキサゾール−４−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル。２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−６−（フェニルスルホニル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）アセトアミドの代わりに、２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（オキサゾール−４−イル）−６−（フェニルスルホニル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル（１７８ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１、工程Ｂに記載したものと同様の条件を使用して標題化合物を調製し、Ｗａｔｅｒｓ  Ｘｂｒｉｄｇｅ  Ｐｒｅｐ  ＯＢＤ  Ｃ１８  ５０ｍｍ×１００ｍｍ、５μｍカラム（溶離剤０〜１００％ＮＨ４ＯＨ水溶液／ＡＣＮ（１０分））を使用して塩基性ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物（３８ｍｇ、収率３０％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１８Ｎ６Ｏの質量計算値、３４６．１５；ｍ／ｚ実測値、３４６．９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．９９（ｓ，１Ｈ），８．８３（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１Ｈ），８．７０（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），８．６２（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ）５．３３−５．１７（ｍ，１Ｈ），２．５８（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），２．５０−２．４０（ｍ，２Ｈ），２．１１−１．９１（ｍ，５Ｈ），１．３５（ｔｔ，Ｊ＝１３．７，７．２Ｈｚ，２Ｈ）。
【０３２２】
実施例１２の合成及び特性評価：
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）−２−オキソエチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル
【０３２３】
【化７９】
2020502141.tif 000084
【０３２４】
ナトリウム２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセテート（中間体４、２００ｍｇ、０．５５７ｍｍｏｌ）、ピペリジン−４−オール（５６ｍｇ、０．５５７ｍｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ（１４４ｍｇ、１．１１ｍｍｏｌ）、及びＤＭＦ（５ｍＬ）の混合物を０℃で１時間撹拌した。ＰｙＢｒＯＰ（３１１ｍｇ、０．６６８ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を室温で一晩撹拌した。反応混合物を１０ｍＬの水でクエンチし、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出し（２×１０ｍＬ）、減圧下で濃縮した。得られた残渣を、分取酸性ＨＰＬＣ（Ｇｅｍｉｎｉ  １５０×２５  ５μｍ（溶離剤：水（０．０５％ＨＣｌ）−０％〜３３％ＡＣＮ、ｖ／ｖ）によって精製し、次いで、Ｋｒｏｍａｓｉｌ  １５０ｍｍ×２５ｍｍ、１０μｍカラム（溶離剤：水（０．０５％水酸化アンモニアｖ／ｖ）−５％〜３５％ＡＣＮ、ｖ／ｖ）を使用して分取塩基性ＨＰＬＣによって精製して、白色の固形物として標題化合物（２１ｍｇ、収率９％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２３Ｈ２８Ｎ６Ｏ２の質量計算値、４２０．２３；ｍ／ｚ実測値、４２１．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．８５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．５０（ｓ，１Ｈ），７．４９−７．４３（ｍ，１Ｈ），６．７０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），４．７６（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ），４．４４−４．３２（ｍ．，１Ｈ），４．２５（ｓ，２Ｈ），３．９５−３．８３（ｍ，２Ｈ），３．７６−３．６６（ｍ，１Ｈ），３．１１−３．０２（ｍ，１Ｈ），２．５８（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，３Ｈ），２．４１−２．２６（ｍ，２Ｈ），２．０９−１．８９（ｍ，５Ｈ），１．７９−１．６５（ｍ，２Ｈ），１．４２−１．１８（ｍ，４Ｈ）。
【０３２５】
実施例１３の合成及び特性評価：
２−シアノ−Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）エタンスルホンアミド
【０３２６】
【化８０】
2020502141.tif 000085
【０３２７】
２−シアノエタンスルホニルクロリド（１３３ｍｇ、０．４３５ｍｍｏｌ、純度５０％）を、２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（アミノメチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル（中間体５、１５０ｍｇ、０．４３５ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．３０ｍＬ、２．２ｍｍｏｌ）、及びＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）の溶液に滴下し、１５℃で３０分間撹拌した。反応混合物をＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）で希釈し、水（１０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固した。Ａｇｅｌａ  ＤｕｒａＳｈｅｌｌ  １５０ｍｍ×２５ｍｍ、５μｍカラム（溶離剤：１０ｍＭ  ＮＨ４ＨＣＯ３を含む１６％〜４６％（ｖ／ｖ）ＣＨ３ＣＮ及びＨ２Ｏ）を使用して分取ＨＰＬＣによって残渣を精製して、白色の固形物として標題化合物（３０ｍｇ、収率１６％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２３Ｎ７Ｏ２Ｓの質量計算値、４２５．１６；ｍ／ｚ実測値、４２６．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ９．７６（ｓ，１Ｈ），８．６９（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．３７−７．２９（ｍ，１Ｈ），６．５９（ｓ，１Ｈ），４．７３（ｓ，２Ｈ），４．５１−４．３６（ｍ，１Ｈ），３．４７（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．０７（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），２．４１（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），２．３６−２．２０（ｍ，２Ｈ），２．２０−２．０９（ｍ，２Ｈ），２．０６−１．９６（ｍ，１Ｈ），１．８９−１．７３（ｍ，２Ｈ），１．５２−１．３８（ｍ，２Ｈ）。
【０３２８】
実施例１４の合成及び特性評価：
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（ピリミジン−４−イルメチル）アセトアミド
【０３２９】
【化８１】
2020502141.tif 000086
【０３３０】
１０ｍＬのマイクロ波バイアルに、ナトリウム２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセテート（中間体４、１５１ｍｇ、０．４２０ｍｍｏｌ）を固体として添加し、続いて、ＤＭＦ（１．７ｍＬ）を添加した。ＰｙＢＯＰ（３２９ｍｇ、０．６３２ｍｍｏｌ）を一度に添加したところ、直ちにカナリアイエローの色が形成された。反応物を１５分間撹拌した後、ＤＩＰＥＡ（０．２９ｍＬ、１．７ｍｍｏｌ）、続いて、２−アミノメチルピラジンヒドロクロリド（１２０ｍｇ、０．８２４ｍｍｏｌ）を添加した。完了後、反応物をＭｅＯＨ（４ｍＬ）で希釈し、Ｗａｔｅｒｓ  Ｘｂｒｉｄｇｅ  ５０ｍｍ×１００ｍｍ、５μｍカラム（溶離剤０〜１００％ＮＨ４ＯＨ水溶液／ＡＣＮ（１０分））を使用して塩基性ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物（１２ｍｇ、収率７％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２３Ｈ２４Ｎ８Ｏの質量計算値、４２８．２１；ｍ／ｚ実測値、４２９．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１０．７９（ｓ，１Ｈ），９．１０（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．７２（ｓ，１Ｈ），８．６３（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄｄ，Ｊ＝３．５，２．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２９−７．２６（ｍ，１Ｈ），６．７２（ｄｄ，Ｊ＝３．７，１．８Ｈｚ，１Ｈ），４．７１−４．４７（ｍ，３Ｈ），４．１３（ｓ，２Ｈ），２．７０−２．４７（ｍ，２Ｈ），２．４２（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．１８（ｄ，Ｊ＝１３．３Ｈｚ，２Ｈ），２．１４−１．９７（ｍ，３Ｈ），１．９３−１．７０（ｍ，２Ｈ），１．５８−１．３７（ｍ，３Ｈ）。
【０３３１】
実施例１５の合成及び特性評価：
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（３−ヒドロキシ−２，２−ジメチルプロピル）アセトアミド
【０３３２】
【化８２】
2020502141.tif 000087
【０３３３】
ナトリウム２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセテート（中間体４、３００ｍｇ、０．８３５ｍｍｏｌ）、３−アミノ−２，２−ジメチルプロパン−１−オール（８６ｍｇ、０．８４ｍｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ（２１６ｍｇ、１．６７ｍｍｏｌ）、及びＤＭＦ（５ｍＬ）の混合物を０℃で１時間撹拌した。ＰｙＢｒＯＰ（４６７ｍｇ、１．００ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を室温で一晩撹拌した。混合物を１０ｍＬの水でクエンチし、減圧下で濃縮乾固した。Ｋｒｏｍａｓｉｌ  １５０ｍｍ×２５ｍｍ  １０μｍカラム（溶離剤：水（０．０５％水酸化アンモニアｖ／ｖ）−２０％〜３０％ＡＣＮ、ｖ／ｖ）を２回使用して分取塩基性ＨＰＬＣによって残渣を精製して、白色の固形物として標題化合物（３５ｍｇ、収率１０％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２３Ｈ３０Ｎ６Ｏ２の質量計算値、４２２．２４；ｍ／ｚ実測値、４２３．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：δ８．５３（ｓ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），４．６５−４．４７（ｍ，１Ｈ），４．１６−４．０８（ｍ，２Ｈ），３．２５（ｓ，２Ｈ），３．１５（ｓ，２Ｈ），２．６９−２．４８（ｍ，４Ｈ），２．２１−２．００（ｍ，５Ｈ），１．５８−１．４２（ｍ，２Ｈ），０．９８−０．８５（ｍ，６Ｈ）。
【０３３４】
実施例１６の合成及び特性評価：
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル
【０３３５】
【化８３】
2020502141.tif 000088
【０３３６】
工程Ａ：２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（６−（フェニルスルホニル）−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル。２０ｍＬのマイクロ波バイアルに、２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（（５−ニトロ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）アミノ）シクロヘキシル）アセトニトリル（中間体１、１３５ｍｇ、０．３０７ｍｍｏｌ）及び１Ｈ−［１，２，３］トリアゾール−４−カルバルデヒド（５９ｍｇ、０．６１ｍｍｏｌ）を固体として添加した。ＤＭＳＯ（１．５ｍＬ）、ＭｅＯＨ（１．５ｍＬ）、及び蒸留水（０．８ｍＬ）を添加した結果、黄色の混合物が得られた。ヒドロ亜硫酸ナトリウム（１３４ｍｇ、０．７６８ｍｍｏｌ）を固体として添加し、バイアルを密封した。バイアルを予熱した１００℃の加熱ブロックに入れ、３時間加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、５０ｍＬの水を含むフラスコに撹拌しながら添加し、その結果、白色の沈殿物が形成された。混合物を３０分間撹拌し、濾過によって固形物を回収した。固形物は大量の水を保持していたため、最初に６時間にわたってフィルタを通して空気を引くことによって乾燥させ、次いで、６０℃で加熱している真空オーブンで更に乾燥させて、標題化合物（１２２ｍｇ、収率８１％）を得、これを更に精製することなく次の反応で使用した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２４Ｈ２２Ｎ８Ｏ２Ｓの質量計算値、４８６．１６；ｍ／ｚ実測値、４８７．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．７９（ｓ，１Ｈ），８．２０−８．１１（ｍ，２Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝４．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７６−７．６８（ｍ，１Ｈ），７．６７−７．６０（ｍ，２Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，１Ｈ），５．４４（ｓ，１Ｈ），３．６８−３．３９（ｍ，２Ｈ），２．５９（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），２．５４（ｓ，１Ｈ），２．３２（ｑ，Ｊ＝１２．６Ｈｚ，２Ｈ），２．１５−１．９０（ｍ，４Ｈ），１．３５（ｑ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ，２Ｈ）。
【０３３７】
工程Ｂ：２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル。２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−６−（フェニルスルホニル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）アセトアミドの代わりに、２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（６−（フェニルスルホニル）−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル（１２２ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１、工程Ｂに記載したものと同様の条件を使用して標題化合物を調製して、標題化合物（３２ｍｇ、収率３５％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１８Ｎ８の質量計算値、３４６．１７；ｍ／ｚ実測値、３４７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．９６（ｓ，１Ｈ），８．６２（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｓ，１Ｈ），７．５９−７．４５（ｍ，１Ｈ），６．８５−６．７３（ｍ，１Ｈ），５．８２−５．３４（ｍ，１Ｈ），２．６０（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），２．５４（ｓ，１Ｈ），２．０２（ｑ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ，５Ｈ），１．４６−１．３１（ｍ，２Ｈ），１．０４（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ）。
【０３３８】
実施例１７Ａ及びＢ：
実施例１７Ａの合成及び特性評価：
（Ｅ）−Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ’−ヒドロキシベンズイミドアミド、及び
実施例１７Ｂの合成及び特性評価：
（Ｚ）−Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ’−ヒドロキシベンズイミドアミド
【０３３９】
【化８４】
2020502141.tif 000089
【０３４０】
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（アミノメチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル（中間体５、２５０ｍｇ、０．７２５ｍｍｏｌ）、Ｎ−ヒドロキシベンズイミドイルクロリド（１１３ｍｇ、０．７２５ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．５１ｍＬ、３．６ｍｍｏｌ）、及びＤＭＦ（５ｍＬ）の溶液を、１５℃で２時間撹拌した。水（２０ｍＬ）を添加したところ、褐色の沈殿物が形成され、これを濾過によって単離し、水（３ｍＬ×２）で洗浄し、高真空下で乾燥させて、褐色の固形物（１９０ｍｇ）を得た。混合物として後で使用するために（Ｅ）／（Ｚ）混合物の一部を取っておき、Ｅ）／（Ｚ）混合物の一部（１３０ｍｇ）をＰｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｇｅｍｉｎｉ  １５０ｍｍ×２５ｍｍ、１０μｍカラム（溶離剤：１３％〜４３％（ｖ／ｖ）ＣＨ３ＣＮ及びＨＣｌ水溶液（０．００６Ｎ）を使用する分取ＨＰＬＣに供して、（Ｅ）及び（Ｚ）異性体を精製及び分離した。各異性体の画分を回収し、ｐＨ＝７〜８になるまで飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で処理した。揮発性有機成分を減圧下で除去し、沈殿物を濾過を介して単離し、水（２ｍＬ×３）で洗浄した。濾過ケーキを水（１０ｍＬ）及びＣＨ３ＣＮ（２ｍＬ）に懸濁させ、ドライアイス／アセトンを使用して混合物を凍結させ、次いで、凍結乾燥乾固して、灰白色の固形物として、トランス−（Ｅ）配座としての（Ｅ）−Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ’−ヒドロキシベンズイミドアミド（５ｍｇ、収率２％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２４Ｈ２５Ｎ７Ｏの質量計算値、４２７．２１；ｍ／ｚ実測値、４２８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．８９（ｓ，１Ｈ），８．９１（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｓ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４６−７．４０（ｍ，２Ｈ），７．２７−７．２０（ｍ，２Ｈ），６．９７−６．８７（ｍ，２Ｈ），６．７３（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），４．７２（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，２Ｈ），４．６７−４．５３（ｍ，１Ｈ），２．５８（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．４３−２．２８（ｍ，２Ｈ），２．０８−１．８９（ｍ，５Ｈ），１．５４−１．３７（ｍ，２Ｈ）．また、以下の化合物も単離された：シス−（Ｚ）−異性体としての（Ｚ）−Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ’−ヒドロキシベンズイミドアミド（７ｍｇ、収率２％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２４Ｈ２５Ｎ７Ｏの質量計算値、４２７．２１；ｍ／ｚ実測値、４２８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．８７（ｓ，１Ｈ），９．９３（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ），８．５２（ｓ，１Ｈ），７．５２−７．４４（ｍ，３Ｈ），７．４４−７．３５（ｍ，３Ｈ），６．６９（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），６．４１（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．５７（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），４．４０−４���２０（ｍ，１Ｈ），２．５８（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，２Ｈ），２．３７−２．１６（ｍ，２Ｈ），２．０４−１．８３（ｍ，５Ｈ），１．４６−１．３２（ｍ，２Ｈ）。
【０３４１】
実施例１８の合成及び特性評価：
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル
【０３４２】
【化８５】
2020502141.tif 000090
【０３４３】
ナトリウム２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセテート（中間体４、３００ｍｇ、０．８３５ｍｍｏｌ）、アゼチジン−３−オール（６７ｍｇ、０．９２ｍｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ（０．２９０ｍＬ、１．６７ｍｍｏｌ）、及びＤＭＦ（５ｍＬ）の溶液に、０℃でＰｙＢｒＯＰ（４２８ｍｇ、０．９１８ｍｍｏｌ）を添加し、室温で３．５時間撹拌した。混合物を１０ｍＬの水でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（３×２０ｍＬ）で抽出した。有機相及び水相の両方を濃縮し、Ｘｔｉｍａｔｅ  Ｃ１８  １５０×２５ｍｍ×５μｍカラム（溶離剤：１０ｍＭ  ＮＨ４ＨＣＯ３を含む１２％〜３２％（ｖ／ｖ）ＣＨ３ＣＮ及びＨ２Ｏ）を使用して分取ＨＰＬＣによって精製して、黄色の固形物として標題化合物（６２ｍｇ、収率１８％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ２４Ｎ６Ｏ２の質量計算値、３９２．２０；ｍ／ｚ実測値、３９３．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．８４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．５０（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．７４−６．６８（ｍ，１Ｈ），５．８０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），４．５３−４．３７（ｍ，３Ｈ），４．１６−３．９４（ｍ，４Ｈ），３．６６−３．５９（ｍ，１Ｈ），２．６４−２．５５（ｍ，２Ｈ），２．４２−２．２６（ｍ，２Ｈ），２．１０−１．８３（ｍ，５Ｈ），１．４７−１．３５（ｍ，２Ｈ）。
【０３４４】
実施例１９の合成及び特性評価：
Ｎ−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド
【０３４５】
【化８６】
2020502141.tif 000091
【０３４６】
ナトリウム２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセテート（中間体４、３００ｍｇ、０．８３５ｍｍｏｌ）、２−（（１ｒ，４ｒ）−４−アミノシクロヘキシル）アセトニトリル（１４５ｍｇ、０．８３５ｍｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ（３２４ｍｇ、２．５０ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（１０ｍＬ）、及びＰｙＢｒＯＰ（４６７ｍｇ、１．００ｍｍｏｌ）の溶液を室温で３時間撹拌した。反応物を５ｍＬの水でクエンチし、濃縮乾固した。Ｋｒｏｍａｓｉｌ  １５０ｍｍ×２５ｍｍ、１０μｍカラム（溶離剤：０．０５％ＮＨ３を含む１４％〜４４％（ｖ／ｖ）ＣＨ３ＣＮ及びＨ２Ｏ）を使用して分取塩基性ＨＰＬＣによって残渣を精製して、白色の固形物として標題化合物（３５ｍｇ、収率９％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ３１Ｎ７Ｏの質量計算値、４５７．２６；ｍ／ｚ実測値、４５８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．８３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．４９（ｓ，１Ｈ），８．２９−８．２０（ｍ，１Ｈ），７．４９−７．４３（ｍ，１Ｈ），６．７５−６．６６（ｍ，１Ｈ），４．５６−４．１０（ｍ，２Ｈ），３．９５（ｓ，２Ｈ），２．６３−２．５６（ｍ，２Ｈ），２．４５−２．４０（ｍ，２Ｈ），２．３７−２．２７（ｍ，２Ｈ），２．０７−１．９２（ｍ，４Ｈ），１．９０−１．７２（ｍ，４Ｈ），１．６７−１．５２（ｍ，２Ｈ），１．４６−１．３１（ｍ，２Ｈ），１．３１−１．１７（ｍ，２Ｈ），１．１７−１．０３（ｍ，２Ｈ）。
【０３４７】
実施例２０の合成及び特性評価：
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−フェニルアセトアミド。
【０３４８】
【化８７】
2020502141.tif 000092
【０３４９】
ＤＭＦ（２ｍＬ）中ナトリウム２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセテート（中間体４、５０ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）及びアニリン（４８ｍｇ、０．５２ｍｍｏｌ）の溶液に、ＨＡＴＵ（１８０ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（０．１２ｍＬ、０．７０ｍｍｏｌ）を添加し、室温で１８時間撹拌した。反応物を濃縮乾固し、水を添加し、水層をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機抽出物を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固し、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｌｕｎａ  Ｃ１８  １００ｍｍ×３０ｍｍ、５μｍカラム（移動相勾配Ｈ２Ｏ中５〜９５％ＡＣＮ（いずれも０．１％ＴＦＡを含む）、ｖ／ｖ）を使用して逆相ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物（２７ｍｇ、収率３７％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２４Ｈ２４Ｎ６Ｏの質量計算値、４１２．２０；ｍ／ｚ実測値、４１３．３［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ９．６４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．７９（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝７．７２Ｈｚ，２Ｈ），７．４３（ｔ，Ｊ＝３．０３Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｔ，Ｊ＝７．６７Ｈｚ，２Ｈ），７．１２（ｔ，Ｊ＝７．５０Ｈｚ，１Ｈ），６．７４（ｄｄ，Ｊ＝２．０２，３．５４Ｈｚ，１Ｈ），４．５４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），４．１３−４．１７（ｍ，２Ｈ），２．５５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），２．４４（ｄ，Ｊ＝６．５７Ｈｚ，２Ｈ），２．２１（ｂｒ  ｄ，Ｊ＝１３．１４Ｈｚ，２Ｈ），２．０１−２．１３（ｍ，３Ｈ），１．４５−１．５８（ｍ，３Ｈ）。
【０３５０】
実施例２１の合成及び特性評価：
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（（（１Ｓ，３Ｒ，５Ｒ，７Ｓ）−３−ヒドロキシアダマンタン−１−イル）メチル）アセトアミド
【０３５１】
【化８８】
2020502141.tif 000093
【０３５２】
ナトリウム２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセテート（中間体４、３００ｍｇ、０．８３５ｍｍｏｌ）、（１Ｓ，３Ｒ，５Ｒ，７Ｓ）−３−（アミノメチル）アダマンタン−１−オールヒドロクロリド（１８２ｍｇ、０．８３５ｍｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ（２１６ｍｇ、１．６７ｍｍｏｌ）、及びＤＭＦ（５ｍＬ）の溶液を０℃で１時間撹拌した。次いで、ＰｙＢｒＯＰ（４６７ｍｇ、１．００ｍｍｏｌ）を添加し、室温で一晩撹拌した。混合物を１０ｍＬの水でクエンチし、ＤｕｒａＳｈｅｌｌ  １５０ｍｍ×２５ｍｍ、５μｍカラム（溶離剤：水（０．０５％水酸化アンモニアｖ／ｖ）−１６％〜４６％ＡＣＮ、ｖ／ｖ）を使用して分取塩基性ＨＰＬＣによって、及び分取ＴＬＣ（ＣＨ２Ｃｌ２：ＭｅＯＨ＝１０：１）によって精製して、白色の固形物として標題化合物（６４ｍｇ、収率１５％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２９Ｈ３６Ｎ６Ｏ２の質量計算値、５００．２９；ｍ／ｚ実測値、５０１．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．８４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．４９（ｓ，１Ｈ），８．２０−８．１４（ｍ，１Ｈ），７．４７−７．４４（ｍ，１Ｈ），６．７２−６．６９（ｍ，１Ｈ），４．５２−４．４１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），４．３９（ｓ，１Ｈ），４．０３（ｓ，２Ｈ），２．８７（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），２．５７（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．４１−２．２７（ｍ，２Ｈ），２．１１−１．９３（ｍ，７Ｈ），１．５６−１．４４（ｍ，６Ｈ），１．４１−１．２９（ｍ，８Ｈ）。
【０３５３】
実施例２２の合成及び特性評価：
Ｎ−（２−シアノ−２−メチルプロピル）−２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド
【０３５４】
【化８９】
2020502141.tif 000094
【０３５５】
ナトリウム２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセテート（中間体４、３００ｍｇ、０．８３５ｍｍｏｌ）、３−アミノ−２，２−ジメチルプロパンニトリル（８２．０ｍｇ、０．８３５ｍｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ（２１６ｍｇ、１．６７ｍｍｏｌ）、及びＤＭＦ（５ｍＬ）の溶液を０℃で１時間撹拌した。次いで、ＰｙＢｒＯＰ（４６７ｍｇ、１．００ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を室温で一晩撹拌した。混合物を１０ｍＬの水でクエンチし、Ｗａｔｅｒｓ  Ｘｂｒｉｄｇｅ  Ｐｒｅｐ  ＯＢＤ  Ｃ１８  １５０ｍｍ×３０ｍｍ  ５μｍカラム（溶離剤：２８％水（０．０５％水酸化アンモニアｖ／ｖ）−ＡＣＮを使用して分取ＨＰＬＣによって精製して、白色の固形物として標題化合物（５８ｍｇ、収率１６％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２３Ｈ２７Ｎ７Ｏの質量計算値、４１７．２３；ｍ／ｚ実測値、４１８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．８６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．７１−８．６６（ｍ，１Ｈ），８．５０（ｓ，１Ｈ），７．４８−７．４５（ｍ，１Ｈ），６．７３−６．６９（ｍ，１Ｈ），４．５３−４．４２（ｍ，１Ｈ），４．１０（ｓ，２Ｈ），３．３３−３．３１（ｍ，１Ｈ），２．５７（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），２．４１−２．２７（ｍ，２Ｈ），２．０５−１．９３（ｍ，５Ｈ），１．４５−１．２６（ｍ，９Ｈ）。
【０３５６】
実施例２３の合成及び特性評価：
Ｎ−（４−シアノビシクロ［２．２．１］ヘプタン−１−イル）−２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド
【０３５７】
【化９０】
2020502141.tif 000095
【０３５８】
工程Ａ：ｔｅｒｔ−ブチル（４−（クロロカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−１−イル）カルバメート。ＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）中４−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−１−カルボン酸（１．００ｇ、３．９２ｍｍｏｌ）の溶液に、塩化オキサリル（０．７５ｇ、５．９ｍｍｏｌ）を０℃で滴下し、次いで、ＤＭＦ（０．１ｍＬ）を添加した。混合物を０℃で１時間撹拌した。反応物を濃縮乾固して、黄色の油状物として標題化合物（１．０５ｇ、収率９７．９％）を得、これを更に精製することなく次の工程で使用した。
【０３５９】
工程Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチル（４−カルバモイルビシクロ［２．２．１］ヘプタン−１−イル）カルバメート。メタノール（５ｍＬ）中ｔｅｒｔ−ブチル（４−（クロロカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−１−イル）カルバメート（１．０５ｇ、３．８４ｍｍｏｌ）の溶液に、アンモニア（０．１０ｇ、５．８ｍｍｏｌ）を添加し、室温で１時間撹拌した。反応物を濃縮乾固して、黄色の油状物として標題化合物（２００ｍｇ、収率２０．５％）を得た。
【０３６０】
工程Ｃ：ｔｅｒｔ−ブチル（４−シアノビシクロ［２．２．１］ヘプタン−１−イル）カルバメート及びｔｅｒｔ−ブチル（４−シアノビシクロ［２．２．１］ヘプタン−１−イル）（２，２，２−トリフルオロアセチル）カルバメート。０℃のｔｅｒｔ−ブチル（４−カルバモイルビシクロ［２．２．１］ヘプタン−１−イル）カルバメート（２００ｍｇ、０．７９ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．０３１ｍＬ、２．４ｍｍｏｌ）、及び乾燥ＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）の溶液に、無水トリフルオロ酢酸（２４８ｍｇ、１．１８ｍｍｏｌ）を添加した。添加が完了した後、溶液を室温まで加温し、撹拌を一晩継続した。反応物をＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）で希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（５ｍＬ×２）、水（５ｍＬ）、ブライン（３ｍＬ）で洗浄し、無水ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固して、黄色の油状物として２つの化合物の混合物としての標題化合物（１２０ｍｇ、収率５６％）を得、これを更に精製することなく次の工程で使用した。標題化合物のＴＬＣ：（石油エーテル：酢酸エチル＝５：１）、Ｒｆ＝０．４。
【０３６１】
工程Ｄ：ｔｅｒｔ−ブチル（４−シアノビシクロ［２．２．１］ヘプタン−１−イル）カルバメート。ナトリウムメトキシド（３４ｍｇ、０．６３ｍｍｏｌ）を、０℃（氷／水）でメタノール（４ｍＬ）中ｔｅｒｔ−ブチル（４−シアノビシクロ［２．２．１］ヘプタン−１−イル）（２，２，２−トリフルオロアセチル）カルバメート（６０ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）及びｔｅｒｔ−ブチル（４−シアノビシクロ［２．２．１］ヘプタン−１−イル）カルバメート（６０ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、０℃で３時間撹拌した。反応物を、酢酸エチル（１５ｍＬ）及び水（１０ｍＬ）で希釈した。有機層を分離し、水層を酢酸エチル（１０ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機抽出物をブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、無水ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固して、黄色の油状物として標題化合物（３０ｍｇ、収率７０％）を得、これを更に精製することなく使用した。標題化合物のＴＬＣ：（石油エーテル：酢酸エチル＝５：１）、Ｒｆ＝０．４。
【０３６２】
工程Ｅ：４−アミノビシクロ［２．２．１］ヘプタン−１−カルボニトリル。ｔｅｒｔ−ブチル（４−シアノビシクロ［２．２．１］ヘプタン−１−イル）カルバメート（９０ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）の溶液に、ＨＣｌ（ＥｔＯＡｃ中４Ｍ、０．４８ｍＬ）及び酢酸エチル（４ｍＬ）を添加し、室温で３時間撹拌した。反応物を濾過して、白色の固形物として標題化合物（５０ｍｇ、収率９６％）を得、これを更に精製することなく使用した。標題化合物のＴＬＣ：（ジクロロメタン：メタノール＝１０：１）、Ｒｆ＝０．４。
【０３６３】
工程Ｆ：Ｎ−（４−シアノビシクロ［２．２．１］ヘプタン−１−イル）−２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド。ＤＭＦ（５ｍＬ）中４−アミノビシクロ［２．２．１］ヘプタン−１−カルボニトリル（５０ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）、ナトリウム２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセテート（中間体４、１０４ｍｇ、０．２９０ｍｍｏｌ）、ＰｙＢｒＯＰ（１６２ｍｇ、０．３４８ｍｍｏｌ）、及びＤＩＰＥＡ（１１２ｍｇ、０．８６９ｍｍｏｌ）の溶液を一晩撹拌した。反応物を水（２０ｍＬ）でクエンチし、酢酸エチル（３×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固させた。ＤｕｒａＳｈｅｌｌ  １５０ｍｍ×２５ｍｍ  ５μｍカラム（溶離剤：０．０５％ＮＨ３を含む２０％〜５０％（ｖ／ｖ）のＣＨ３ＣＮ及びＨ２Ｏ）を使用して分取塩基性ＨＰＬＣによって残渣を精製して、白色の固形物として標題化合物（９ｍｇ、収率７％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ２９Ｎ７Ｏの質量計算値、４５５．２４；ｍ／ｚ実測値、４５６．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．５７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．５０（ｓ，１Ｈ），８．４５−８．３４（ｍ，１Ｈ），７．４６−７．４０（ｍ，１Ｈ），６．７５−６．６９（ｍ，１Ｈ），４．５３−４．４２（ｍ，１Ｈ），３．９６（ｓ，２Ｈ），２．５９−２．５６（ｍ，２Ｈ），２．４１−２．３０（ｍ，３Ｈ），２．１２−１．９１（ｍ，１０Ｈ），１．８９−１．８１（ｍ，２Ｈ），１．７８−１．６８（ｍ，２Ｈ），１．５０−１．３４（ｍ，２Ｈ）。
【０３６４】
実施例２４の合成及び特性評価：
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（（３−ヒドロキシオキセタン−３−イル）メチル）アセトアミド
【０３６５】
【化９１】
2020502141.tif 000096
【０３６６】
ナトリウム２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセテート（中間体４、３００ｍｇ、０．８３５ｍｍｏｌ）、３−（アミノメチル）オキセタン−３−オール（８６．０ｍｇ、０．８３５ｍｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ（２１６ｍｇ、１．６７ｍｍｏｌ）、及びＤＭＦ（５ｍＬ）の溶液を０℃で１時間撹拌した。次いで、ＰｙＢｒＯＰ（４６７ｍｇ、１．００ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を室温で一晩撹拌した。混合物を１０ｍＬの水でクエンチし、Ｗａｔｅｒｓ  Ｘｂｒｉｄｇｅ  Ｐｒｅｐ  ＯＢＤ  Ｃ１８  １５０ｍｍ×３０ｍｍ、５μｍカラム（溶離剤：水（０．０５％水酸化アンモニアｖ／ｖ）−２５％〜５５％ＭｅＯＨ、ｖ／ｖ）を使用して分取ＨＰＬＣによって精製して、白色の固形物として標題化合物（７５ｍｇ、収率２１％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２２Ｈ２６Ｎ６Ｏ３の質量計算値、４２２．２１；ｍ／ｚ実測値、４２３．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．８４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．４９（ｓ，１Ｈ），８．４６−８．３９（ｍ，１Ｈ），７．４８−７．４４（ｍ，１Ｈ），６．７３−６．６９（ｍ，１Ｈ），５．９２（ｓ，１Ｈ），４．５３−４．４３（ｍ，１Ｈ），４．４２−４．３５（ｍ，４Ｈ），４．０６（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．４６−３．４２（ｍ，２Ｈ），２．５８（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．４２−２．２６（ｍ，２Ｈ），２．０８−１．９３（ｍ，５Ｈ），１．４５−１．３０（ｍ，２Ｈ）。
【０３６７】
実施例２５の合成及び特性評価：
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）メチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル
【０３６８】
【化９２】
2020502141.tif 000097
【０３６９】
工程Ａ：Ｎ−（４−（（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）アミノ）−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）−２−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）アセトアミド。ＨＡＴＵ（６９６ｍｇ、１．８３ｍｍｏｌ）を、２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（（５−アミノ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）アミノ）シクロヘキシル）アセトニトリル（中間体２、５００ｍｇ、１．２２ｍｍｏｌ）、２−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）酢酸塩酸塩（２３８ｍｇ、１．４６ｍｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ（１．２ｍＬ、６．５ｍｍｏｌ）、及びＤＭＦ（５ｍＬ）の溶液に添加し、室温で１６時間撹拌した。反応物を濃縮乾固し、水（５０ｍＬ）を添加し、ＣＨ２Ｃｌ２（５０ｍＬ×３）で３回抽出した。有機層を合わせ、無水ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、褐色の油状物として標題化合物（６００ｍｇ、収率９０％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ２７Ｎ７Ｏ３Ｓの質量計算値、５１７．６０；ｍ／ｚ実測値、５１８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０３７０】
工程Ｂ：２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）メチル）−６−（フェニルスルホニル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル。Ｎ−（４−（（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）アミノ）−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）−２−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）アセトアミド（３５０ｍｇ、０．６７６ｍｍｏｌ）及びＨＯＡｃ（２０ｍＬ）の溶液を１００℃で１６時間撹拌した。反応物を濃縮乾固し、飽和ＮａＨＣＯ３（５０ｍＬ）で洗浄し、クロロメタン（５０ｍＬ×２）で抽出した。有機抽出物を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、黄色の油状物として標題化合物（３００ｍｇ、収率６８％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ２５Ｎ７Ｏ２Ｓの質量計算値、４９９．５９；ｍ／ｚ実測値、４９９．９［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０３７１】
工程Ｃ：２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）メチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル。２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−６−（フェニルスルホニル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）アセトアミドの代わりに、２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）メチル）−６−（フェニルスルホニル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル（３００ｍｇ、０．６００ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１、工程Ｂに記載したものと同様の条件を使用して、標題化合物（６３．６ｍｇ、収率２９％）を調製した。精製は、以下の条件を使用して分取ＨＰＬＣで実施した：Ｇｅｍｉｎｉ  １５０ｍｍ×２５ｍｍ、１０μｍカラム（溶離剤：水（０．０５％水酸化アンモニアｖ／ｖ）−２０％〜５０％ＡＣＮ、ｖ／ｖ）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２１Ｎ７の質量計算値、３５９．１９；ｍ／ｚ実測値、３６０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．８０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．４９（ｓ，１Ｈ），７．６１−７．５４（ｍ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ），６．６４（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ）６．１３−５．９３（ｍ，２Ｈ），４．６２−４．４９（ｍ，１Ｈ），４．３６（ｓ，２Ｈ），２．５５−２．４８（ｍ，２Ｈ），２．３３−２．１５（ｍ，２Ｈ），２．０３−１．８２（ｍ，３Ｈ），１．７１−１．５３（ｍ，２Ｈ），１．５−１．１８（ｍ，２Ｈ）。
【０３７２】
実施例２６の合成及び特性評価：
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−（４−モルホリノピペリジン−１−イル）−２−オキソエチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル
【０３７３】
【化９３】
2020502141.tif 000098
【０３７４】
ナトリウム２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセテート（中間体４、２００ｍｇ、０．５５７ｍｍｏｌ）、４−（ピペリジン−４−イル）モルホリン（９４．８ｍｇ、０．５５７ｍｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ（１４４ｍｇ、１．１１ｍｍｏｌ）、及びＤＭＦ（５ｍＬ）の溶液を０℃で１時間撹拌した。次いで、ＰｙＢｒＯＰ（３１１ｍｇ、０．６６８ｍｍｏｌ）を添加し、室温で一晩撹拌した。混合物を１０ｍＬの水でクエンチし、Ｂｏｓｔｏｎ  Ｇｒｅｅｎ  ＯＤＳ  １５０ｍｍ×３０ｍｍ、５μｍカラム（溶離剤：水（０．０５％ＨＣｌ）−０％〜３０％ＡＣＮ、ｖ／ｖ）を使用して分取酸性ＨＰＬＣによって、次いで、Ｋｒｏｍａｓｉｌ  １５０ｍｍ×２５ｍｍ、１０μｍカラム（溶離剤：水（０．０５％水酸化アンモニアｖ／ｖ）−１０％〜４０％ＡＣＮ、ｖ／ｖ）を使用して分取塩基性ＨＰＬＣによって精製して、白色の固形物として標題化合物（２５ｍｇ、収率９％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２７Ｈ３５Ｎ７Ｏ２の質量計算値、４８９．２９；ｍ／ｚ実測値、４９０．３［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．８５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．５１−８．４７（ｍ，１Ｈ），７．４８−７．４４（ｍ，１Ｈ），６．７２−６．６８（ｍ，１Ｈ），４．４２−４．２９（ｍ，２Ｈ），４．２５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），４．１６−４．０７（ｍ，１Ｈ），３．５９−３．５２（ｍ，４Ｈ），３．１５−３．０５（ｍ，１Ｈ），２．６９−２．６３（ｍ，１Ｈ），２．５８（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，３Ｈ），２．４７−２．４１（ｍ，５Ｈ），２．０７−１．９０（ｍ，６Ｈ），１．８５−１．７４（ｍ，２Ｈ），１．４２−１．２７（ｍ，３Ｈ），１．２７−１．１３（ｍ，１Ｈ）。
【０３７５】
実施例２７の合成及び特性評価：
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（（１ｒ，４ｒ）−４−（ヒドロキシメチル）シクロヘキシル）アセトアミド
【０３７６】
【化９４】
2020502141.tif 000099
【０３７７】
ナトリウム２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセテート（中間体４、２００ｍｇ、０．５５７ｍｍｏｌ）、（（１ｒ，４ｒ）−４−アミノシクロヘキシル）メタノール（７１．９ｍｇ、０．５５７ｍｍｏｌ）、ＰｙＢｒＯＰ（３１１ｍｇ、０．６６８ｍｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ（１４４ｍｇ、１．１１ｍｍｏｌ）、及びＤＭＦ（１０ｍＬ）の溶液を室温で一晩撹拌した。混合物を２０ｍＬの水でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（３×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮乾固させた。ＤｕｒａＳｈｅｌｌ  １５０ｍｍ×２５ｍｍ  ５μｍカラム（溶離剤：０．０５％ＮＨ３を含む１３％〜４３％（ｖ／ｖ）のＣＨ３ＣＮ及びＨ２Ｏ）を使用して分取塩基性ＨＰＬＣによって残渣を精製して、白色の固形物として標題化合物（３２．７ｍｇ、収率１３％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ３２Ｎ６Ｏ２の質量計算値、４４８．２６；ｍ／ｚ実測値、４４９．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．８７−１１．７６（ｍ，１Ｈ），８．５２−８．４２（ｍ，１Ｈ），８．２５−８．１４（ｍ，１Ｈ），７．４７−７．４２（ｍ，１Ｈ），６．７３−６．６５（ｍ，１Ｈ），４．５５−４．２４（ｍ，３Ｈ），３．９３（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．２１−３．１１（ｍ，２Ｈ），２．６３−２．５５（ｍ，２Ｈ），２．３６−２．２５（ｍ，２Ｈ），２．０８−１．８８（ｍ，４Ｈ），１．８７−１．７５（ｍ，２Ｈ），１．７７−１．６６（ｍ，２Ｈ），１．４４−１．１０（ｍ，５Ｈ），０．９８−０．７８（ｍ，３Ｈ）。
【０３７８】
実施例２８の合成及び特性評価：
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−シクロヘキシルアセトアミド
【０３７９】
【化９５】
2020502141.tif 000100
【０３８０】
ナトリウム２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセテート（中間体４、２００ｍｇ、０．５５７ｍｍｏｌ）、シクロヘキシルアミン（５５．２ｍｇ、０．５５７ｍｍｏｌ）、ＰｙＢｒＯＰ（３１１ｍｇ、０．６６８ｍｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ（１４４ｍｇ、１．１１ｍｍｏｌ）、及びＤＭＦ（３ｍＬ）の溶液を室温で一晩撹拌した。混合物を２０ｍＬの水でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（３×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮乾固させた。Ｇｅｍｉｎｉ  １５０ｍｍ×２５ｍｍ、５μｍカラム（溶離剤：０．０５％ＮＨ３を含む１２％〜４２％（ｖ／ｖ）ＣＨ３ＣＮ及びＨ２Ｏ）を使用して分取塩基性ＨＰＬＣによって残渣を精製して、白色の固形物として標題化合物（３７．５ｍｇ、収率１６％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２４Ｈ３０Ｎ６Ｏの質量計算値、４１８．２５；ｍ／ｚ実測値、４１９．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．５５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．８１（ｓ，１Ｈ），８．５６−８．４７（ｍ，１Ｈ），７．７７−７．７０（ｍ，１Ｈ），６．９３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），４．６４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），２．６１（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），２．４３−２．２６（ｍ，２Ｈ），２．１４−１．９５（ｍ，４Ｈ），１．８３−１．７５（ｍ，２Ｈ），１．７２−１．６９（ｍ，２Ｈ），１．６１−１．５１（ｍ，１Ｈ），１．４９−１．３５（ｍ，２Ｈ），１．３４−１．０７（ｍ，７Ｈ）。
【０３８１】
実施例２９の合成及び特性評価：
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アセトアミド
【０３８２】
【化９６】
2020502141.tif 000101
【０３８３】
ナトリウム２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセテート（中間体４、３００ｍｇ、０．８３５）、２−アミノエタノール（５１．０ｍｇ、０．８３５ｍｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ（２１６ｍｇ、１．６７ｍｍｏｌ）、及びＤＭＦ（５ｍＬ）の溶液を０℃で１時間撹拌した。次いで、ＰｙＢｒＯＰ（３１１ｍｇ、０．６６８ｍｍｏｌ）を添加し、室温で一晩撹拌した。ＤｕｒａＳｈｅｌｌ  １５０ｍｍ×２５ｍｍ、５μｍカラム（溶離剤：水（０．０５％水酸化アンモニアｖ／ｖ）−１４％〜４４％ＡＣＮ、ｖ／ｖ）を次いで使用して（The musing）、黄色の固形物として標題化合物（７８ｍｇ、収率２４％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２４Ｎ６Ｏ２の質量計算値、３８０．２０；ｍ／ｚ実測値、３８１．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．８５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．５０（ｓ，１Ｈ），８．３５−８．２９（ｍ，１Ｈ），７．４９−７．４５（ｍ，１Ｈ），６．７４−６．７０（ｍ，１Ｈ），４．７９−４．７２（ｍ，１Ｈ），４．５６−４．４５（ｍ，１Ｈ），４．００（ｓ，２Ｈ），３．４９−３．４２（ｍ，２Ｈ），３．２２−３．１５（ｍ，２Ｈ），２．５９（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．４３−２．２７（ｍ，２Ｈ），２．０７−１．９３（ｍ，５Ｈ），１．４６−１．３３（ｍ，２Ｈ）。
【０３８４】
実施例３０の合成及び特性評価：
Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）ベンズイミドアミド
【０３８５】
【化９７】
2020502141.tif 000102
【０３８６】
工程Ａ：Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−６−（フェニルスルホニル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）ベンズイミドアミド。２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（クロロメチル）−６−（フェニルスルホニル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル（中間体８、４９ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）、ベンズイミドアミド（４２ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（８５ｍｇ、０．６２ｍｍｏｌ）、及びＤＭＦ（２ｍＬ）の溶液を室温で１５時間撹拌した。ＬＣＭＳは、少量の２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（クロロメチル）−６−（フェニルスルホニル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリルが残っていることを示したので、ベンズイミドアミド（１６ｍｇ）、Ｋ２ＣＯ３（４５ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）、及びＤＭＦ（１ｍＬ）を更に添加し、混合物を室温で一晩撹拌した。固形物を濾取した後、濾液を濃縮乾固した。濾液残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物（５０ｍｇ、収率８６％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ３０Ｈ２９Ｎ７Ｏ２Ｓの質量計算値、５５１．２１；ｍ／ｚ実測値、５５２．３［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０３８７】
工程Ｂ：Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）ベンズイミドアミド。Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−６−（フェニルスルホニル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）ベンズイミドアミド（５０ｍｇ、０．０９１ｍｍｏｌ）、１Ｍ  ＮａＯＨ（０．２０ｍＬ、０．２０ｍｍｏｌ）、ＭｅＯＨ（０．７ｍＬ）、及びＴＨＦ（０．７ｍＬ）の混合物を室温で１８時間撹拌し、減圧下で濃縮した。残渣を、逆相ＨＰＬＣ（Ｈ２Ｏ中１０〜９０％ＣＨ３ＣＮ、０．１％ＴＦＡ）によって精製して、透明な油状物を得た。この物質をＥｔＯＡｃに溶解させ、ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄した。水層をＥｔＯＡｃで抽出した（×４）。合わせた抽出物をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、灰白色の固形物として標題化合物（２９ｍｇ、収率７８％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２４Ｈ２５Ｎ７の質量計算値、４１１．２２；ｍ／ｚ実測値、４１２．４［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ＝９．７７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．７０（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｂｒ  ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），７．５７−７．４４（ｍ，３Ｈ），７．４１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．７４（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），５．０８（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），４．９１−４．７７（ｍ，１Ｈ），２．５８−２．４５（ｍ，２Ｈ），２．４０（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．１６（ｂｒ  ｄ，Ｊ＝１１．６Ｈｚ，３Ｈ），２．１２−１．９８（ｍ，２Ｈ），１．５９−１．４２（ｍ，２Ｈ）。
【０３８８】
実施例３１の合成及び特性評価：
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル
【０３８９】
【化９８】
2020502141.tif 000103
【０３９０】
工程Ａ：２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６−（フェニルスルホニル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル。２０ｍＬのマイクロ波バイアルに、２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（（５−ニトロ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）アミノ）シクロヘキシル）アセトニトリル（中間体１、１６５ｍｇ、０．３７５ｍｍｏｌ）及び４−クロロ−３−ホルミルピラゾール（９１ｍｇ、０．７０ｍｍｏｌ）を固体として添加した。次に、ＤＭＳＯ（１．８７ｍＬ）、ＭｅＯＨ（１．８７ｍＬ）、及び蒸留水（１．０ｍＬ）を添加した。次いで、ヒドロ亜硫酸ナトリウム（１４７ｍｇ、０．８４７ｍｍｏｌ）を固体として添加し、バイアルを密封した。バイアルを予熱した１００℃の加熱ブロックに７時間入れた。反応物を室温まで冷却し、３０ｍＬの水に注ぎ、その結果沈殿物が形成された。混合物を１５分間撹拌し、次いで、黄色の固形物を濾過によって回収し、高真空下で１時間乾燥させた。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物（１２２ｍｇ、収率６２．５％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ２２ＣｌＮ７Ｏ２Ｓの質量計算値、５１９．１２；ｍ／ｚ実測値、５２１．８［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０３９１】
工程Ｂ：２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル。２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−６−（フェニルスルホニル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）アセトアミドの代わりに、２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６−（フェニルスルホニル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル（１２２ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１、工程Ｂに記載したものと同様の条件を使用して標題化合物を調製し、Ｗａｔｅｒｓ  Ｘｂｒｉｄｇｅ  Ｐｒｅｐ  ＯＢＤ  Ｃ１８  １５０ｍｍ×３０ｍｍ、５μｍカラム（溶離剤０〜１００％ＮＨ４ＯＨ水溶液／ＡＣＮ（１０分）を使用して塩基性ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物（２８ｍｇ、収率３１％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１８ＣｌＮ７の質量計算値、３７９．１３；ｍ／ｚ実測値、３８１．９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１０．１２（ｓ，１Ｈ），８．９１（ｓ，１Ｈ），７．７７（ｓ，１Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ）６．７８（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ）４．７４（ｓ，１Ｈ），２．６８−２．４７（ｍ，２Ｈ），２．４０（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），２．２５−１．９４（ｍ，６Ｈ），１．４１（ｑ，Ｊ＝１２．６，１１．５Ｈｚ，２Ｈ）。
【０３９２】
実施例３２の合成及び特性評価：
Ｎ−（（３Ｒ，５Ｒ）−アダマンタン−１−イル）−２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド
【０３９３】
【化９９】
2020502141.tif 000104
【０３９４】
ナトリウム２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセテート（中間体４、２００ｍｇ、０．５５７ｍｍｏｌ）、（３ｓ，５ｓ，７ｓ）−アダマンタン−１−アミンヒドロクロリド（１０４ｍｇ、０．５５７ｍｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ（１４４ｍｇ、１．１１ｍｍｏｌ）、及びＤＭＦ（５ｍＬ）の溶液を０℃で１時間撹拌した。次いで、ＰｙＢｒＯＰ（３１１ｍｇ、０．６６８ｍｍｏｌ）を添加し、室温で一晩撹拌した。混合物を１０ｍＬの水でクエンチし、Ｋｒｏｍａｓｉｌ  １５０ｍｍ×２５ｍｍ、１０μｍカラム（溶離剤：水（０．０５％水酸化アンモニアｖ／ｖ）−３０％〜６０％ＡＣＮ）を使用して分取塩基性ＨＰＬＣによって精製して、白色の固形物として標題化合物（５０ｍｇ、収率１９％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２８Ｈ３４Ｎ６Ｏの質量計算値、４７０．２８；ｍ／ｚ実測値、４７１．３［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．８４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．４９（ｓ，１Ｈ），７．８６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．４７−７．４４（ｍ，１Ｈ），６．７１−６．８８（ｍ，１Ｈ），４．５１−４．３７（ｍ，１Ｈ），３．９３（ｓ，２Ｈ），２．６１（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），２．３８−２．３１（ｍ，１Ｈ），２．０４−１．９２（ｍ，１５Ｈ），１．６４−１．５９（ｍ，６Ｈ），１．４７−１．３４（ｍ，２Ｈ）。
【０３９５】
実施例３３の合成及び特性評価：
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（（１ｒ，４ｒ）−４−ヒドロキシシクロヘキシル）アセトアミド
【０３９６】
【化１００】
2020502141.tif 000105
【０３９７】
ナトリウム２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセテート（中間体４、２００ｍｇ、０．５５７ｍｍｏｌ）、（１ｒ，４ｒ）−４−アミノシクロヘキサノール（６４．１ｍｇ、０．５５７ｍｍｏｌ）、ＰｙＢｒＯＰ（３１１ｍｇ、０．６６８ｍｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ（１４４ｍｇ、１．１１ｍｍｏｌ）、及びＤＭＦ（１０ｍＬ）の溶液を一晩撹拌した。混合物を２０ｍＬの水でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（３×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮乾固させた。ＤｕｒａＳｈｅｌｌ  １５０ｍｍ×２５ｍｍ、５μｍカラム（溶離剤：０．０５％ＮＨ３を含む１５％〜４５％（ｖ／ｖ）ＣＨ３ＣＮ及びＨ２Ｏ）を使用して分取塩基性ＨＰＬＣによって残渣を精製して、白色の固形物として標題化合物（２７．９ｍｇ、収率１１％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２４Ｈ３０Ｎ６Ｏ２の質量計算値、４３４．２４；ｍ／ｚ実測値、４３５．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．８５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．４９（ｓ，１Ｈ），８．２２−８．１９（ｍ，１Ｈ），７．４７−７．４５（ｍ，１Ｈ），６．７１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），４．５９（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），４．５５−４．３９（ｍ，１Ｈ），３．９５（ｓ，２Ｈ），２．６０（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），２．４２−２．３３（ｍ，２Ｈ），２．０８−１．９２（ｍ，５Ｈ），１．８９−１．７１（ｍ，５Ｈ），１．４８−１．３１（ｍ，２Ｈ），１．３１−１．１２（ｍ，５Ｈ）。
【０３９８】
実施例３４の合成及び特性評価：
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（（１−ヒドロキシシクロブチル）メチル）アセトアミド
【０３９９】
【化１０１】
2020502141.tif 000106
【０４００】
ナトリウム２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセテート（中間体４、３００ｍｇ、０．８３５ｍｍｏｌ）、１−（アミノメチル）シクロブタノール（８４．４ｍｇ、０．８３５ｍｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ（２１６ｍｇ、１．６７ｍｍｏｌ）、及びＤＭＦ（５ｍＬ）の溶液を０℃で１時間撹拌した。次に、ＰｙＢｒＯＰ（４６７ｍｇ、１．００ｍｍｏｌ）を添加し、室温で一晩撹拌し、次いで、１０ｍＬの水でクエンチした。Ｋｒｏｍａｓｉｌ  １５０ｍｍ×２５ｍｍ、１０μｍカラム（溶離剤：水（０．０５％水酸化アンモニアｖ／ｖ）−９％〜３９％ＡＣＮ、ｖ／ｖ）を使用して分取塩基性ＨＰＬＣによって反応物を精製して、白色の固形物として標題化合物（９０ｍｇ、収率２６％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２３Ｈ２８Ｎ６Ｏ２の質量計算値、４２０．２３；ｍ／ｚ実測値、４２１．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．５８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．５０（ｓ，１Ｈ），７．９４−７．８５（ｍ，１Ｈ），７．４６−７．４０（ｍ，１Ｈ），６．７５−６．７０（ｍ，１Ｈ），４．８９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），４．５７−４．４７（ｍ，１Ｈ），４．０４（ｓ，２Ｈ），３．２７（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．５５（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．４５−２．３１（ｍ，２Ｈ），２．１０−１．８８（ｍ，９Ｈ），１．７１−１．６０（ｍ，１Ｈ），１．５４−１．３５（ｍ，３Ｈ）。
【０４０１】
実施例３５の合成及び特性評価：
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（ピラジン−２−イルメチル）アセトアミド
【０４０２】
【化１０２】
2020502141.tif 000107
【０４０３】
１０ｍＬのマイクロ波バイアルに、ナトリウム２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセテート（中間体４、１５４ｍｇ、０．４２９ｍｍｏｌ）を固体として添加し、続いて、ＤＭＦ（１．７ｍＬ）に溶解させた。ＰｙＢＯＰ（３５２ｍｇ、０．６７６ｍｍｏｌ）を一度に添加したところ、直ちにカナリアイエローの色が形成された。得られた溶液を１５分間撹拌した後に、ＤＩＰＥＡ（０．２９５ｍＬ、１．７１ｍｍｏｌ）、続いて、２−アミノメチルピラジン（１０２ｍｇ、０．９３５ｍｍｏｌ）を添加し、室温で２日間撹拌した。反応物を水（２０ｍＬ）に添加した結果、沈殿物が形成された。固体を濾過により回収した。濾液をＥｔＯＡｃ及びＣＨ２Ｃｌ２で抽出し、有機相を合わせ、濃縮乾固した。Ｗａｔｅｒｓ  Ｘｂｒｉｄｇｅ  Ｐｒｅｐ  ＯＢＤ  Ｃ１８  ５０ｍｍ×１００ｍｍ、５ｍｍ（溶離剤＝０〜１００％ＮＨ４ＯＨ水溶液／ＡＣＮ（１０分））を使用して塩基性ＨＰＬＣによって残渣を精製して、ふわふわした白色の粉状物として標題化合物（１１ｍｇ、収率６％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２３Ｈ２４Ｎ８Ｏの質量計算値、４２８．２１；ｍ／ｚ実測値、４２９．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１０．３３（ｓ，１Ｈ），８．７２（ｓ，１Ｈ），８．５９（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），８．５１−８．４３（ｍ，２Ｈ），７．４７−７．３７（ｍ，１Ｈ），６．７２（ｍ，Ｊ＝３．５，１．９Ｈｚ，１Ｈ），４．７３−４．５３（ｍ，３Ｈ），４．１０（ｓ，２Ｈ），２．５３（ｓ，２Ｈ），２．４１（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．２６−２．１２（ｍ，２Ｈ），２．１２−１．９３（ｍ，３Ｈ），１．５７−１．３７（ｍ，２Ｈ）。
【０４０４】
実施例３６合成及び特性評価：
Ｎ−（（１Ｈ−イミダゾール−２−イル）メチル）−２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド
【０４０５】
【化１０３】
2020502141.tif 000108
【０４０６】
１０ｍＬのマイクロ波バイアルに、ナトリウム２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセテート（中間体４、１３６ｍｇ、０．３７８ｍｍｏｌ）を固体として添加し、続いて、ＤＭＦ（１．５ｍＬ）に溶解させた。ＰｙＢＯＰ（３０４ｍｇ、０．５８４ｍｍｏｌ）を一度に添加した。溶液を１５分間撹拌した後、ＤＩＰＥＡ（０．２６１ｍＬ、１．５１ｍｍｏｌ）、続いて（１Ｈ−イミダゾール−２−イル）メタンアミンジヒドロクロリド（１５１ｍｇ、０．８７０ｍｍｏｌ）を添加し、室温で７２時間撹拌した。反応物を飽和ＮａＨＣＯ３（２０ｍＬ）に添加した結果、沈殿物が形成された。固体を濾過により回収した。固形物をＥｔＯＡｃ中に可溶化し、水相をＥｔＯＡｃ及びＣＨ２Ｃｌ２で抽出し、有機相を合わせ、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮乾固した。塩基性ＨＰＬＣ：Ｗａｔｅｒｓ  Ｘｂｒｉｄｇｅ  Ｐｒｅｐ  ＯＢＤ  Ｃ１８  １５０ｍｍ×３０ｍｍ  ５μｍ、溶離剤０〜１００％ＮＨ４ＯＨ水溶液／ＡＣＮ（１０分）によって残渣を精製して、標題化合物（６ｍｇ、収率４％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２２Ｈ２４Ｎ８Ｏの質量計算値、４１６．２１；ｍ／ｚ実測値、４１８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：δ８．５４（ｓ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ）７．０９−６．９２（ｍ，２Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），４．７４−４．３７（ｍ，４Ｈ），２．６９−２．４１（ｍ，３Ｈ），２．２０−１．９７（ｍ，５Ｈ），１．５５−１．３８（ｍ，２Ｈ），１．３８−１．２４（ｍ，３Ｈ）。
【０４０７】
実施例３７の合成及び特性評価：
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（（１Ｒ，３Ｒ）−３−ヒドロキシシクロブチル）アセトアミド
【０４０８】
【化１０４】
2020502141.tif 000109
【０４０９】
ナトリウム２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセテート（中間体４、３００ｍｇ、０．８３５ｍｍｏｌ）、（１Ｒ，３Ｒ）−３−アミノシクロブタノール（７２．７ｍｇ、０．８３５ｍｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ（２１６ｍｇ、１．６７ｍｍｏｌ）、及びＤＭＦ（５ｍＬ）の溶液を０℃で１時間撹拌した。次に、ＰｙＢｒＯＰ（４６７ｍｇ、１．００ｍｍｏｌ）を添加し、室温で一晩撹拌した。混合物を１０ｍＬの水でクエンチした。Ｋｒｏｍａｓｉｌ  １５０ｍｍ×２５ｍｍ、１０μｍカラム（溶離剤：水（０．０５％水酸化アンモニアｖ／ｖ）−２２％〜３２％ＡＣＮ、ｖ／ｖ）を使用して分取塩基性ＨＰＬＣによって、及び分取ＴＬＣ（ＣＨ２Ｃｌ２：ＭｅＯＨ＝１０：１）によって反応物を精製して、白色の固形物として標題化合物（３６ｍｇ、収率１１％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２２Ｈ２６Ｎ６Ｏ２の質量計算値、４０６．２１；ｍ／ｚ実測値、４０７．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．８３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．５９（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），８．４９（ｓ，１Ｈ），７．４８−７．４３（ｍ，１Ｈ），６．７３−６．６８（ｍ，１Ｈ），５．０３（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．５６−４．４３（ｍ，１Ｈ），４．３４−４．２５（ｍ，１Ｈ），４．２４−４．１４（ｍ，１Ｈ），３．９５（ｓ，２Ｈ），２．５９（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），２．４３−２．２６（ｍ，２Ｈ），２．２１−１．９０（ｍ，９Ｈ），１．４５−１．３０（ｍ，２Ｈ）。
【０４１０】
実施例３８の合成及び特性評価：
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）アセトアミド
【０４１１】
【化１０５】
2020502141.tif 000110
【０４１２】
ＤＭＦ（０．８ｍＬ）中ナトリウム２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセテート（中間体４、１００ｍｇ、０．２７８ｍｍｏｌ）及び１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−アミン（５４．０ｍｇ、０．５５７ｍｍｏｌ）の溶液に、ＰｙＢｒＯＰ（２１７ｍｇ、０．４１７ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（０．１４４ｍＬ、０．８３５ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を室温で一晩撹拌した。減圧下でＤＭＦを除去し、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー（５０〜１００％ＥｔＯＡｃ／ヘプタン、次いで、１０％ＭｅＯＨ／ＤＣＭ）によって、続いて、Ｖａｒｉａｎ  Ｐｕｒｓｕｉｔ  ＸＲｓ５  Ｄｉｐｈｅｎｙｌ  １００ｍｍ×３０ｍｍカラム（溶離剤水中１０〜９０％ＣＨ３ＣＮ、０．１％ＴＦＡ）を使用して逆相ＨＰＬＣによって精製して、ＴＦＡ塩として生成物を得た。この物質をＣＨ２Ｃｌ２中１０％ＭｅＯＨに溶解させ、ＳＩＬＩＣＹＣＬＥ  ＳＰＥ−Ｒ６６０３０Ｂ−０３Ｐ  Ｃａｒｂｏｎａｔｅ（ＳｉｌｉａＢｏｎｄ酸掃去剤固相抽出カートリッジ）の５００ｍｇのカラムに通してＴＦＡを除去して、白色の固形物として標題化合物（３４ｍｇ、収率２９％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２２Ｈ２４Ｎ８Ｏの質量計算値、４１６．２１；ｍ／ｚ実測値、４１７．３［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ＝１２．７７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），１１．２４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．９４（ｓ，１Ｈ），７．８９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．２９−７．２０（ｍ，１Ｈ），６．７４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），４．８５−４．６５（ｍ，１Ｈ），４．２３（ｓ，２Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），２．８０−２．５５（ｍ，１Ｈ），２．４５（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．３２−１．９８（ｍ，６Ｈ），１．６２−１．４４（ｍ，２Ｈ）。
【０４１３】
実施例３９の合成及び特性評価：
Ｎ−（４−シアノベンジル）−２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド
【０４１４】
【化１０６】
2020502141.tif 000111
【０４１５】
ＤＭＦ（０．８ｍＬ）中ナトリウム２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセテート（中間体４、１００ｍｇ、０．２７８ｍｍｏｌ）及び４−（アミノメチル）ベンゾニトリル（７３．６ｍｇ、０．５５７ｍｍｏｌ）の溶液に、ＰｙＢｒＯＰ（２１７ｍｇ、０．４１７ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（０．１４４ｍＬ、０．８３５ｍｍｏｌ）を添加し、室温で８７時間撹拌した。ＤＭＦを減圧下で除去し、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーによって、及びＰｈｅｎｏｍｅｎｅｘＬｕｎａ  Ｃ１８  １００ｍｍ×３０ｍｍ、５μｍカラム（移動相勾配Ｈ２Ｏ中５〜９５％ＡＣＮ（いずれも０．１％ＴＦＡを含む）、ｖ／ｖ）を使用して逆相ＨＰＬＣによって精製して、ＴＦＡ塩として生成物を得た。この物質をＭｅＯＨに溶解させ、ＳＩＬＩＣＹＣＬＥ  ＳＰＥ−Ｒ６６０３０Ｂ−０３Ｐ  Ｃａｒｂｏｎａｔｅ（ＳｉｌｉａＢｏｎｄ酸掃去剤固相抽出カートリッジ）の５００ｍｇのカラムに通してＴＦＡを除去して、白色の固形物として標題化合物（４７ｍｇ、収率３７％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ２５Ｎ７Ｏの質量計算値、４５１．２１；ｍ／ｚ実測値、４５２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ＝８．５３（ｓ，１Ｈ），７．７４−７．６８（ｍ，２Ｈ），７．５５−７．４９（ｍ，２Ｈ），７．４９−７．４５（ｍ，１Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ），４．５２−４．４６（ｍ，３Ｈ），４．１８−４．１２（ｍ，１Ｈ），２．５４（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，４Ｈ），２．１３−１．９８（ｍ，６Ｈ），１．４８−１．３２（ｍ，２Ｈ）。
【０４１６】
実施例４０の合成及び特性評価：
１−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）ウレア
【０４１７】
【化１０７】
2020502141.tif 000112
【０４１８】
シアン酸カリウム（１４１ｍｇ、１．７４ｍｍｏｌ）を、２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（アミノメチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル（中間体５、２００ｍｇ、０．５８０ｍｍｏｌ）、ＮａＨＣＯ３（４９ｍｇ、０．５８ｍｍｏｌ）、ジオキサン（３ｍＬ）、及び水（０．７５ｍＬ）からなる溶液に添加し、９０℃で２時間撹拌した。混合物を水（１０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（２０ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機抽出物を蒸発乾固し、Ｂｏｓｔｏｎ  Ｇｒｅｅｎ  ＯＤＳ  １５０ｍｍ×３０ｍｍ、５μｍカラム（溶離剤：５％〜３０％（ｖ／ｖ）ＣＨ３ＣＮ及びＨＣｌ水溶液（０．００６Ｎ））を使用して分取ＨＰＬＣによって精製した。純粋画分を回収し、減圧下で揮発性有機成分を除去した。残りの水性混合物を、ｐＨ＝７〜８になるまで飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で処理し、混合ＣＨ２Ｃｌ２及び酢酸エチル（１：１）（５０ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発乾固した。生成物を水（１０ｍＬ）に懸濁させ、ドライアイス／アセトンを用いて混合物を凍結させ、凍結乾燥乾固して、白色の固形物として標題化合物（３５ｍｇ、収率１７％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ２１Ｎ７Ｏの質量計算値、３５１．１８；ｍ／ｚ実測値、３５２．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．８７（ｓ，１Ｈ），８．５３（ｓ，１Ｈ），７．５０−７．４３（ｍ，１Ｈ），６．７２（ｓ，１Ｈ），６．６５−６．５７（ｍ，１Ｈ），５．７０（ｓ，２Ｈ），４．６６−４．５１（ｍ，３Ｈ），２．５８（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．４０−２．２７（ｍ，２Ｈ），２．０８−１．８７（ｍ，５Ｈ），１．４８−１．３３（ｍ，２Ｈ）。
【０４１９】
実施例４１の合成及び特性評価：
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（チアゾール−４−イルメチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル
【０４２０】
【化１０８】
2020502141.tif 000113
【０４２１】
工程Ａ：Ｎ−（４−（（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）アミノ）−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）−２−（チアゾール−４−イル）アセトアミド。ＨＡＴＵ（２．１２ｇ、５．５８ｍｍｏｌ）を、０℃（氷／水）で２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（（５−アミノ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）アミノ）シクロヘキシル）アセトニトリル（中間体２、１．１４ｇ、２．７８ｍｍｏｌ）、２−（チアゾール−４−イル）酢酸（４００ｍｇ、２．７９ｍｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ（７２２ｍｇ、５．５９ｍｍｏｌ）、及びＤＭＦ（１０ｍＬ）を含有する混合物に添加し、室温で２時間撹拌した。反応物をＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）と水（１００ｍＬ）との間で分配し、水相を酢酸エチルで抽出し（５０ｍＬ×３）、合わせた有機抽出物を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、黄色の固形物として標題化合物（１．５ｇ、収率９５％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ２６Ｎ６Ｏ３Ｓ２の質量計算値、５３４．６５；ｍ／ｚ実測値、５３４．９［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４２２】
工程Ｂ：２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（６−（フェニルスルホニル）−２−（チアゾール−４−イルメチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル。酢酸（５ｍＬ）を、Ｎ−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−６−（フェニルスルホニル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−２−（チアゾール−４−イル）アセトアミド（５００ｍｇ、０．９３５ｍｍｏｌ）に添加し、１３０℃で６時間加熱した。飽和ＮａＨＣＯ３溶液（３０ｍＬ）を反応混合物に添加し、ＣＨ２Ｃｌ２（３０ｍＬ×４）で抽出した。合わせた有機抽出物を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物（１００ｍｇ、収率２０％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ２４Ｎ６Ｏ２Ｓ２の質量計算値、５１６．１４；ｍ／ｚ実測値、５１７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４２３】
工程Ｃ：２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（チアゾール−４−イルメチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル。２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−６−（フェニルスルホニル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）アセトアミドの代わりに、２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（６−（フェニルスルホニル）−２−（チアゾール−４−イルメチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル（１８０ｍｇ、０．３４８ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１、工程Ｂに記載したものと同様の条件を使用して、標題化合物（８５ｍｇ、収率２７％）を調製した。Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｇｅｍｉｎｉ  １５０ｍｍ×２５ｍｍ、１０μｍ（溶離剤：Ｈ２Ｏ中ＣＨ３ＣＮ（０．０５％アンモニア溶液）２０％〜５０％、ｖ／ｖ）を使用してＨＰＬＣによって標題化合物を精製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２０Ｎ６Ｓの質量計算値、３７６．２；ｍ／ｚ実測値、３７７．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．８０（ｓ，１Ｈ），９．０３（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．４９（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），７．４４−７．４０（ｍ，１Ｈ），６．６８−６．６２（ｍ，１Ｈ），４．６２−４．５３（ｍ，３Ｈ），２．５５−２．５１（ｍ，２Ｈ），２．３５−２．２０（ｍ，２Ｈ），２．０２−１．９４（ｍ，１Ｈ），１．９６−１．８６（ｍ，２Ｈ），１．７５−１．５８（ｍ，２Ｈ），１．３７−１．２０（ｍ，２Ｈ）。
【０４２４】
実施例４２の合成及び特性評価：
２−（（１Ｓ，４ｒ）−４−（２−（２−（（Ｓ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）−２−オキソエチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル
【０４２５】
【化１０９】
2020502141.tif 000114
【０４２６】
ナトリウム２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセテート（中間体４、２００ｍｇ、０．５５７ｍｍｏｌ）、（Ｓ）−ピロリジン−３−オール（４８．５ｍｇ、０．５５７ｍｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ（１４４ｍｇ、１．１１ｍｍｏｌ）、及びＤＭＦ（５ｍＬ）の溶液を０℃で１時間撹拌した。次に、ＰｙＢｒＯＰ（３１１ｍｇ、０．６６８ｍｍｏｌ）を添加し、室温で４時間撹拌した。混合物を１０ｍＬの水でクエンチし、ＣＨ２Ｃｌ２（２×１０ｍＬ）で抽出した。Ｂｏｓｔｏｎ  Ｇｒｅｅｎ  ＯＤＳ  １５０ｍｍ×３０ｍｍ、５μｍカラム（溶離剤：水（０．０５％ＨＣｌ）−５％〜３５％ＡＣＮ、ｖ／ｖ）を使用して分取酸性ＨＰＬＣによって水層を精製し、Ｂｏｓｔｏｎ  Ｇｒｅｅｎ  ＯＤＳ  １５０ｍｍ×３０ｍｍ、５μｍカラム（溶離剤：水（０．０５％ＨＣｌ）−１１％〜４１％ＡＣＮ、ｖ／ｖ）を使用して分取酸性ＨＰＬＣによって有機層を精製した。標題化合物を含有する画分を合わせ、ＤｕｒａＳｈｅｌｌ  １５０ｍｍ×２５ｍｍ、５μｍカラム（溶離剤：水（０．０５％水酸化アンモニアｖ／ｖ）−１４％〜４４％ＡＣＮ、ｖ／ｖ）を使用して分取塩基性ＨＰＬＣによって再度精製した。最後に、標題化合物を分取ＴＬＣ（ＣＨ２Ｃｌ２：ＭｅＯＨ＝１０：１）によって更に精製して、白色の固形物として化合物（１０ｍｇ、収率４％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２２Ｈ２６Ｎ６Ｏ２の質量計算値、４０６．２；ｍ／ｚ実測値、４０７．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．８４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．４９（ｓ，１Ｈ），７．４９−７．４４（ｍ，１Ｈ），６．７４−６．６８（ｍ，１Ｈ），５．１３−４．９６（ｍ，１Ｈ），４．４７−４．２５（ｍ，２Ｈ），４．２１−４．１６（ｍ，１Ｈ），４．１６−４．１１（ｍ，１Ｈ），３．７８−３．６０（ｍ，２Ｈ），３．３１−３．２８（ｍ，１Ｈ），２．５８（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），２．４２−２．２５（ｍ，２Ｈ），２．１１−１．７２（ｍ，８Ｈ），１．４５−１．２８（ｍ，２Ｈ）。
【０４２７】
実施例４３の合成及び特性評価：
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（２−（ピリジン−４−イルオキシ）エチル）アセトアミド
【０４２８】
【化１１０】
2020502141.tif 000115
【０４２９】
ＤＭＦ（２ｍＬ）中ナトリウム２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセテート（中間体４、７０ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）及び２−（ピリジン−４−イルオキシ）エタンアミン（５４ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）の溶液に、ＰｙＢＯＰ（１５２ｍｇ、０．２９２ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（０．１０１ｍＬ、０．５８４ｍｍｏｌ）を添加し、室温で１８時間撹拌した。反応物を濃縮乾固し、Ｖａｒｉａｎ  Ｐｕｒｓｕｉｔ  ＸＲｓ５  Ｄｉｐｈｅｎｙｌ  １００×３０ｍｍカラム（溶離剤：Ｈ２Ｏ中１０〜９０％ＣＨ３ＣＮ、０．１％ＴＦＡ）を使用して逆相酸性ＨＰＬＣによって残渣を精製した。生成物をｎ−ＢｕＯＨ及び飽和ＮａＨＣＯ３（水溶液）に溶解させた。有機層を分離し、水層をｎ−ＢｕＯＨとＣＨ２Ｃｌ２との１：１混合物で抽出した。合わせた有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固し、フラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製し、Ｖａｒｉａｎ  Ｐｕｒｓｕｉｔ  ＸＲｓ５  Ｄｉｐｈｅｎｙｌ  １００×３０ｍｍカラム（溶離剤：Ｈ２Ｏ中１０〜９０％ＣＨ３ＣＮ、０．１％ＴＦＡ）を使用して逆相酸性ＨＰＬＣによって再度精製して、標題化合物を得たが、これは依然として不純であった。次いで、標題化合物をｎ−ＢｕＯＨ及び飽和ＮａＨＣＯ３（水溶液）に溶解させた。有機層を分離し、水層をｎ−ＢｕＯＨ、次にＥｔＯＡｃで抽出した。抽出物を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固した。残渣をＣＨ２Ｃｌ２中１０％ＭｅＯＨに溶解させ、シリンジフィルタを通して濾過した。濾液を濃縮乾固して、標題化合物（１８ｍｇ、収率２０％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ２７Ｎ７Ｏ２の質量計算値、４５７．２；ｍ／ｚ実測値、４５８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ＝８．５２（ｓ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），４．５１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），４．１８（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，２Ｈ），３．６７（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，２Ｈ），２．５３（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），２．４４（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），２．１１−１．９９（ｍ，６Ｈ），１．４７−１．３４（ｍ，３Ｈ）。
【０４３０】
実施例４４の合成及び特性評価：
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−ネオペンチルアセトアミド
【０４３１】
【化１１１】
2020502141.tif 000116
【０４３２】
ナトリウム２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセテート（中間体４、２００ｍｇ、０．５５７ｍｍｏｌ）、２，２−ジメチルプロパン−１−アミン（４８．５ｍｇ、０．５５７ｍｍｏｌ）、ＰｙＢｒＯＰ（３１１ｍｇ、０．６６８ｍｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ（１４４ｍｇ、１．１１ｍｍｏｌ）、及びＤＭＦ（１０ｍＬ）の溶液を室温で一晩撹拌した。混合物を２０ｍＬの水でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（３×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮乾固させた。Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｓｙｎｅｒｇｉ  Ｃ１８  ２５０ｍｍ×２１．２ｍｍ、４μｍカラム（溶離剤：０．０５％ＮＨ３を含む１５％〜４５％（ｖ／ｖ）ＣＨ３ＣＮ及びＨ２Ｏ）を使用して分取塩基性ＨＰＬＣによって残渣を精製して、白色の固形物として標題化合物（１９．５ｍｇ、収率８％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２３Ｈ３０Ｎ６Ｏの質量計算値、４０６．２５；ｍ／ｚ実測値、４０７．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．８４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．５０（ｓ，１Ｈ），８．２６−８．１９（ｍ，１Ｈ），７．５０−７．４５（ｍ，１Ｈ），６．７４−６．６９（ｍ，１Ｈ），４．５７−４．４２（ｍ，１Ｈ），４．０６（ｓ，２Ｈ），２．９９−２．９２（ｍ，２Ｈ），２．５９（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．４１−２．２９（ｍ，２Ｈ），２．１１−１．９２（ｍ，５Ｈ），１．４６−１．３０（ｍ，２Ｈ），０．８８（ｓ，９Ｈ）。
【０４３３】
実施例４５の合成及び特性評価：
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロベンジル）アセトアミド
【０４３４】
【化１１２】
2020502141.tif 000117
【０４３５】
ＤＭＦ（１ｍＬ）中ナトリウム２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセテート（中間体４、１００ｍｇ、０．２７８ｍｍｏｌ）及び（４−フルオロフェニル）メタンアミン（９０ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ）の溶液に、ＰｙＢＯＰ（２１７ｍｇ、０．４１７ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（０．１９２ｍＬ、１．１１ｍｍｏｌ）を添加し、室温で８７時間撹拌した。反応物を濃縮乾固し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（１２ｇシリカゲルカラム、ヘプタン中３０〜１００％ＥｔＯＡｃ、次いで、ＤＣＭ中１０％ＭｅＯＨ）によって、及びＶａｒｉａｎ  Ｐｕｒｓｕｉｔ  ＸＲｓ５  Ｄｉｐｈｅｎｙｌ  １００×３０ｍｍカラム（溶離剤：Ｈ２Ｏ中１０〜９０％ＣＨ３ＣＮ、０．１％ＴＦＡ）を使用して逆相酸性ＨＰＬＣによって残渣を精製して、ＴＦＡ塩として標題化合物を得た。この物質をＣＨ２Ｃｌ２中１０％ＭｅＯＨに溶解させ、ＳＩＬＩＣＹＣＬＥ  ＳＰＥ−Ｒ６６０３０Ｂ−０３Ｐ  Ｃａｒｂｏｎａｔｅ（ＳｉｌｉａＢｏｎｄ酸掃去剤固相抽出カートリッジ）の５００ｍｇのカラムにロードしてＴＦＡを除去し、白色の固形物として標題化合物（４３ｍｇ、収率３５％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ２５ＦＮ６Ｏの質量計算値：４４４．２ｍ／ｚ実測値：４４５．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ＝１１．７０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．５８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．３３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．４７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．２０（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），６．９８−６．８７（ｍ，２Ｈ），６．７８−６．７１（ｍ，１Ｈ），４．７１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），４．４２（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），４．１１（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），２．６８−２．４７（ｍ，２Ｈ），２．４３（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），２．２５−１．８２（ｍ，５Ｈ），１．５８−１．４０（ｍ，２Ｈ）。
【０４３６】
実施例４６の合成及び特性評価：
フェニル（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）カルバメート
【０４３７】
【化１１３】
2020502141.tif 000118
【０４３８】
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（アミノメチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル（中間体５、３００ｍｇ、０．８７０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（４４０ｍｇ、４．３５ｍｍｏｌ）、フェニルカルボノクロリデート（１３６ｍｇ、０．８７０ｍｍｏｌ）、及びＣＨ２Ｃｌ２（６ｍＬ）からなる溶液を１０℃で０．５時間撹拌した。反応混合物をＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）で希釈し、水（１０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固した。Ｂｏｓｔｏｎ  Ｇｒｅｅｎ  ＯＤＳ  １５０ｍｍ×３０ｍｍ、５μｍカラム（溶離剤：１０ｍＭ  ＮＨ４ＨＣＯ３を含む２０％〜５０％（ｖ／ｖ）ＣＨ３ＣＮ及びＨ２Ｏ）を使用して分取ＨＰＬＣによって残渣を精製して、白色の固形物として標題化合物（５２ｍｇ、収率１４％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２４Ｈ２４Ｎ６Ｏ２の質量計算値、４２８．２；ｍ／ｚ実測値、４２９．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．９０（ｓ，１Ｈ），８．５６（ｓ，１Ｈ），８．４９（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｔ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４３−７．３５（ｍ，２Ｈ），７．２５−７．１８（ｍ，１Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），６．７６−６．７０（ｍ，１Ｈ），４．７０（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），４．６４−４．５１（ｍ，１Ｈ），２．５９（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），２．４３−２．３１（ｍ，２Ｈ），２．０６−１．９２（ｍ，５Ｈ），１．４８−１．３３（ｍ，２Ｈ）。
【０４３９】
実施例４７の合成及び特性評価：
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（（１Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシシクロヘキシル）アセトアミド
【０４４０】
【化１１４】
2020502141.tif 000119
【０４４１】
ナトリウム２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセテート（中間体４、２００ｍｇ、０．５５７ｍｍｏｌ）、（１Ｓ，４Ｓ）−４−アミノシクロヘキサノール（６４．１ｍｇ、０．５５７ｍｍｏｌ）、ＰｙＢｒＯＰ（３１１ｍｇ、０．６６８ｍｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ（１４４ｍｇ、１．１１ｍｍｏｌ）、及びＤＭＦ（１０ｍＬ）の溶液を室温で一晩撹拌した。混合物を２０ｍＬの水でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（３×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮乾固させた。ＤｕｒａＳｈｅｌｌ  １５０ｍｍ×２５ｍｍ、５μｍカラム（溶離剤：０．０５％ＮＨ３を含む１１％〜４１％（ｖ／ｖ）ＣＨ３ＣＮ及びＨ２Ｏ）を使用して分取塩基性ＨＰＬＣによって残渣を精製して、白色の固形物として標題化合物（２９ｍｇ、収率１２％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２４Ｈ３０Ｎ６Ｏ２の質量計算値、４３４．２；ｍ／ｚ実測値、４３５．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．８２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．４７（ｓ，１Ｈ），８．２８−８．１８（ｍ，１Ｈ），７．４１−７．４６（ｍ，１Ｈ），６．７１−６．６５（ｍ，１Ｈ），４．４３−４．４０（ｍ，１Ｈ），３．９６−３．５４（ｍ，２Ｈ），３．７０−３．５４（ｍ，２Ｈ），２．６０−２．５５（ｍ，３Ｈ），２．４０−２．２５（ｍ，２Ｈ），２．０７−１．８９（ｍ，５Ｈ），１．６７−１．５４（ｍ，４Ｈ），１．５２−１．４２（ｍ，４Ｈ），１．４１−１．２８（ｍ，２Ｈ）。
【０４４２】
実施例４８の合成及び特性評価：
Ｎ−ベンジル−２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド
【０４４３】
【化１１５】
2020502141.tif 000120
【０４４４】
工程Ａ：Ｎ−ベンジル−２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−６−（フェニルスルホニル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド。エチル２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−６−（フェニルスルホニル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセテート（中間体３、６５ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）、フェニルメタンアミン（１３３ｍｇ、１．２４ｍｍｏｌ）、及びＮＨ４ＮＯ３（２６ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）の混合物を６５℃で２５時間加熱した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘプタン中２０〜１００％ＥｔＯＡｃ、次いで、ＣＨ２Ｃｌ２中１０％ＭｅＯＨ）によって混合物を精製して、淡褐色の固形物として標題化合物（６７ｍｇ、９２％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ３１Ｈ３０Ｎ６Ｏ３Ｓの質量計算値、５６６．２；ｍ／ｚ実測値、５６７．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．８０（ｓ，１Ｈ），８．２５−８．２０（ｍ，２Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５９−７．４２（ｍ，３Ｈ），７．２８−７．１６（ｍ，５Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ），４．４１（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），３．９９（ｓ，２Ｈ），２．４１（ｄ，Ｊ＝６．５７Ｈｚ，２Ｈ），２．１８−２．１０（ｍ，２Ｈ），２．０５（ｓ，２Ｈ），１．９８（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），１．８１（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），１．５１−１．３８（ｍ，２Ｈ）。
【０４４５】
工程Ｂ：Ｎ−ベンジル−２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド。ＴＨＦ（１ｍＬ）及びＭｅＯＨ（１ｍＬ）中Ｎ−ベンジル−２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−６−（フェニルスルホニル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド（７５ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）の溶液を、室温で一晩３Ｎ  ＮａＯＨ（０．１０ｍＬ、０．３０ｍｍｏｌ）で処理した。減圧下で溶媒を除去した後、ＲＦ−ＨＰＬＣ（Ｈ２Ｏ中１０〜９０％ＣＨ３ＣＮ、０．１％ＴＦＡ）によって残渣を精製して、ＴＦＡ塩として標題化合物を得た。この物質をＭｅＯＨに溶解させ、ＳｔｒａｔｏＳｐｈｅｒｅｓ  ＳＰＥ  ＰＬ−ＨＣＯ３  ＭＰ−Ｒｅｓｉｎ（固相抽出酸掃去剤カートリッジ）のカラムに通してＴＦＡを除去して、灰白色の固形物として標題化合物（３２ｍｇ、５６％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ２６Ｎ６Ｏの質量計算値、４２６．２；ｍ／ｚ実測値、４２７．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ＝１１．２５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．６０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．００（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．４８−７．４１（ｍ，１Ｈ），７．３０−７．１７（ｍ，５Ｈ），６．７３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），４．６６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），４．４７（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），４．０８（ｓ，２Ｈ），２．５４（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），２．４２（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．２１−２．１２（ｍ，２Ｈ），２．１２−１．９４（ｍ，１Ｈ），１．９３−１．７７（ｍ，２Ｈ），１．５６−１．３７（ｍ，２Ｈ）。
【０４４６】
実施例４９の合成及び特性評価：
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−オキソ−２−（ピロリジン−１−イル）エチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル
【０４４７】
【化１１６】
2020502141.tif 000121
【０４４８】
ＤＭＦ（１ｍＬ）中ナトリウム２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセテート（１３０ｍｇ、０．３６２ｍｍｏｌ）及びピロリジン（１７ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）の溶液に、ＰｙＢＯＰ（２８８ｍｇ、０．５５３ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（０．１２５ｍＬ、０．７２４ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を室温で４２時間撹拌した。減圧下でＤＭＦを除去した後、残渣を逆相ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物を含有する画分を得た。これら画分をｎ−ＢｕＯＨに溶解させた。この溶液にＮａＨＣＯ３（水溶液）を添加し、有機層を分離し、水層をｎ−ＢｕＯＨ（２×）及びＥｔＯＡｃ（１×）で抽出した。有機抽出物を乾燥させ、濾過し、濃縮乾固し、フラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物（８ｍｇ、収率６％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２２Ｈ２６Ｎ６Ｏの質量計算値、３９０．２；ｍ／ｚ実測値、３９１．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ＝８．５３（ｓ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），４．４９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），４．２６−４．２０（ｍ，２Ｈ），３．７０（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．４７（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），２．６５−２．４８（ｍ，４Ｈ），２．１６−１．８８（ｍ，９Ｈ），１．５６−１．４２（ｍ，２Ｈ）。
【０４４９】
実施例５０の合成及び特性評価：
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（３−ヒドロキシ−３−フェニルピロリジン−１−カルボニル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル
【０４５０】
【化１１７】
2020502141.tif 000122
【０４５１】
エチル１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−６−（フェニルスルホニル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキシレート（中間体６、１００ｍｇ、０．２０３ｍｍｏｌ）を３−フェニルピロリン−３−オール（１６６ｍｇ、１．０１ｍｍｏｌ）と混合し、８０℃で加熱した。３時間後、反応混合物を濃縮した。残渣をＭｅＯＨ／ＴＨＦ／ＮａＯＨ（１Ｍ）（３ｍＬ／３ｍＬ／３ｍＬ）に溶解させ、８０℃で１時間加熱した。反応物を濃縮乾固し、ＣＨ２Ｃｌ２とＨ２Ｏ（１０ｍＬ／１０ｍＬ）との間で分配した。有機層を濃縮乾固し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＣＨ２Ｃｌ２中１０％ＭｅＯＨ）によって精製して、標題化合物（１２ｍｇ、収率１２％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２７Ｈ２８Ｎ６Ｏ２の質量計算値、４６８．２；ｍ／ｚ実測値、４６９．３［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１２．８２−１２．４１（ｍ，１Ｈ），８．７４（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．７３−７．３２（ｍ，６Ｈ），６．９８−６．６８（ｍ，１Ｈ），５．１８−４．８９（ｍ，１Ｈ），４．４６−３．７７（ｍ，４Ｈ），２．５９−１．８９（ｍ，１２Ｈ），１．５９−１．４０（ｍ，２Ｈ）。
【０４５２】
実施例５１の合成及び特性評価：
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−アミノピリミジン−５−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル
【０４５３】
【化１１８】
2020502141.tif 000123
【０４５４】
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（（５−ニトロ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）アミノ）シクロヘキシル）アセトニトリル（中間体１、２２０ｍｇ、０．５０１ｍｍｏｌ）、２−アミノピリミジン−５−カルバルデヒド（１８５ｍｇ、１．５０ｍｍｏｌ）、亜ジチオン酸ナトリウム（２６１ｍｇ、１．５０ｍｍｏｌ）、ＤＭＳＯ（２．５ｍＬ）、及び水（０．１５ｍＬ）の溶液を、３時間かけて１００℃に加熱した。水（２０ｍＬ）を添加し、これによって沈殿物が形成され、濾過して沈殿物を回収した。沈殿物を１０％アセトン／ＣＨ２Ｃｌ２から再結晶化させて、粗生成物（２００ｍｇ）を得た。この物質をＭｅＯＨ／ＴＨＦ／ＮａＯＨ（１Ｍ）（３ｍＬ／３ｍＬ／３ｍＬ）に溶解させ、８０℃で１時間加熱した。反応物を濃縮乾固し、ＣＨ２Ｃｌ２とＨ２Ｏ（１０ｍＬ／１０ｍＬ）との間で分配した。有機層を濃縮乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物（４０ｍｇ、収率２１％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２０Ｎ８の質量計算値、３７２．２；ｍ／ｚ実測値、３７３．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．９６（ｓ，１Ｈ），８．８０−８．３８（ｍ，３Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２６−７．０４（ｍ，２Ｈ），６．７７（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ），４．５４−４．１５（ｍ，１Ｈ），２．６３−２．３５（ｍ，４Ｈ），２．２４−１．８５（ｍ，５Ｈ），１．５２−１．２４（ｍ，２Ｈ）。
【０４５５】
実施例５２の合成及び特性評価：
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（（１ｓ，３ｒ，５Ｒ，７Ｓ）−３−ヒドロキシアダマンタン−１−イル）アセトアミド
【０４５６】
【化１１９】
2020502141.tif 000124
【０４５７】
ナトリウム２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセテート（中間体４、２００ｍｇ、０．５５７ｍｍｏｌ）、（１Ｓ，３Ｒ，５Ｒ，７Ｓ）−３−アミノアダマンタン−１−オールヒドロクロリド（１１３ｍｇ、０．５５７ｍｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ（１４４ｍｇ、１．１１ｍｍｏｌ）、及びＤＭＦ（５ｍＬ）の溶液を０℃で１時間撹拌した。次いで、ＰｙＢｒＯＰ（３１１ｍｇ、０．６６８ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を室温で一晩撹拌した。反応物を１０ｍＬの水でクエンチし、Ｋｒｏｍａｓｉｌ  １５０ｍｍ×２５ｍｍ、１０μｍカラム（溶離剤：水（０．０５％水酸化アンモニアｖ／ｖ）−２２％〜３２％ＡＣＮ、ｖ／ｖ）を使用して分取塩基性ＨＰＬＣによって精製して、白色の固形物として標題化合物（３０．１ｍｇ、収率１１％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２８Ｈ３４Ｎ６Ｏ２の質量計算値、４８６．３；ｍ／ｚ実測値、４８７．３［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．８４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．４９（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．４７−７．４４（ｍ，１Ｈ），６．７２−６．６８（ｍ，１Ｈ），４．５１（ｓ，１Ｈ），４．４９−４．３９（ｍ，１Ｈ），３．９３（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），２．６１（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），２．４１−２．２８（ｍ，２Ｈ），２．１２（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），２．０５−１．９２（ｍ，５Ｈ），１．８９−１．７７（ｍ，６Ｈ），１．５８−１．３４（ｍ，８Ｈ）。
【０４５８】
実施例５３の合成及び特性評価：
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−アミノピリミジン−４−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル
【０４５９】
【化１２０】
2020502141.tif 000125
【０４６０】
工程Ａ：２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−（メチルチオ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル。２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（（５−ニトロ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）アミノ）シクロヘキシル）アセトニトリル（中間体１、４００ｍｇ、１．００ｍｍｏｌ）、２−（メチルチオ）ピリミジン−４−カルバルデヒド（４６３ｍｇ、３．００ｍｍｏｌ）、ジチオン酸ナトリウム（５２３ｍｇ、３．００ｍｍｏｌ）、ＤＭＳＯ（２．５ｍＬ）、及び水（０．１５ｍＬ）の溶液を３時間かけて１００℃に加熱した。水（２０ｍＬ）を添加し、これによって沈殿物が形成され、濾過して沈殿物を回収した。沈殿物を１０％アセトン／ＣＨ２Ｃｌ２から再結晶化させて、粗生成物（２００ｍｇ）を得た。この物質をＭｅＯＨ／ＴＨＦ／ＮａＯＨ（１Ｍ）（３ｍＬ／３ｍＬ／３ｍＬ）に溶解させ、８０℃で１時間加熱した。反応物を濃縮乾固し、ＣＨ２Ｃｌ２とＨ２Ｏ（１０ｍＬ／１０ｍＬ）との間で分配した。有機層を濃縮乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物（４０ｍｇ、収率２１％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ２１Ｎ７Ｓの質量計算値、４０３．２；ｍ／ｚ実測値、４０４．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４６１】
工程Ｂ：２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−アミノピリミジン−４−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル。ＴＨＦ（１０ｍＬ）中２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−（メチルチオ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル（１００ｍｇ、０．２４８ｍｍｏｌ）及び３−クロロベンゾペルオキソ酸（８５．５ｍｇ、０．４９６ｍｍｏｌ）の溶液を３時間撹拌した。次いで、ＮＨ４ＯＨ（５Ｍ、２ｍＬ）を添加し、反応混合物を１００℃で１時間加熱した。反応物を濃縮乾固し、ＣＨ２Ｃｌ２／Ｈ２Ｏ（５ｍＬ／５ｍＬ）の間で分配した。有機層を濃縮乾固し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＣＨ２Ｃｌ２中１０％ＭｅＯＨ）によって残渣を精製して、標題化合物（１０ｍｇ、収率１１％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２０Ｎ８の質量計算値、３７２．２；ｍ／ｚ実測値、３７３．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：δ８．６７（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ）７．３２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ）５．５７−５．３８（ｍ，１Ｈ），２．７７−２．５８（ｍ，２Ｈ），２．５３（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），２．２２−２．０４（ｍ，５Ｈ），１．５９−１．３９（ｍ，２Ｈ）。
【０４６２】
実施例５４の合成及び特性評価：
４−（２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド）ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−１−カルボキサミド
【０４６３】
【化１２１】
2020502141.tif 000126
【０４６４】
乾燥ＤＭＦ（５ｍＬ）中ナトリウム２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセテート（中間体４、２００ｍｇ、０．５５７ｍｍｏｌ）、４−アミノビシクロ［２．２．１］ヘプタン−１−カルボキサミドヒドロクロリド（１０６ｍｇ、０．５５７ｍｍｏｌ）、及びＤＩＰＥＡ（０．２９１ｍＬ、１．６７ｍｍｏｌ）の溶液に、ＰｙＢｒＯＰ（２８５ｍｇ、０．６１２ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。反応物を室温で４時間撹拌した。混合物を１０ｍＬの水でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（３×２０ｍＬ）で抽出した。有機相及び水相の両方を濃縮して、粗残渣を得、これを、Ｗａｔｅｒｓ  Ｘｂｒｉｄｇｅ  Ｐｒｅｐ  ＯＢＤ  Ｃ１８  １５０×３０ｍｍ×５μｍカラム（溶離剤：０．０５％ＮＨ３を含む１４％〜４４％（ｖ／ｖ）ＣＨ３ＣＮ及びＨ２Ｏ）を使用して分取塩基性ＨＰＬＣによって精製し、黄色の固形物として標題化合物（３６．３ｍｇ、収率１３％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ３１Ｎ７Ｏ２の質量計算値、４７３．３；ｍ／ｚ実測値、４７４．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．８３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．５３−８．４６（ｍ，２Ｈ），７．４８−７．４４（ｍ，１Ｈ），７．０７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．７９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．７０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），４．４５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），３．９６（ｓ，２Ｈ），２．６２−２．５７（ｍ，２Ｈ），２．４０−２．２８（ｍ，２Ｈ），２．０９−１．９１（ｍ，５Ｈ），１．９１−１．７４（ｍ，６Ｈ），１．７３−１．６１（ｍ，２Ｈ），１．６１−１．５１（ｍ，２Ｈ），１．４５−１．３２（ｍ，２Ｈ）。
【０４６５】
実施例５５の合成及び特性評価：
Ｎ−（４−（シアノメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−１−イル）−２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド
【０４６６】
【化１２２】
2020502141.tif 000127
【０４６７】
工程Ａ：ジメチルシクロペンタン−１，３−ジカルボキシレート。シクロペンタン−１，３−ジカルボン酸（７０．０ｇ、４４３ｍｍｏｌ）及び無水メタノール（３００ｍＬ）の溶液を氷水浴内で０℃に冷却した。濃硫酸（１４ｍＬ）を滴下し、温度を＜１５℃で維持した。添加後、反応物を９０℃に加熱し、一晩撹拌した。反応物を室温に放冷し、濃縮して乾燥した。残渣をＭＴＢＥ（５００ｍＬ）及びＨ２Ｏ（１００ｍＬ）で処理した。水層を分離し、ＭＴＢＥ（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を飽和重炭酸ナトリウム（２×１００ｍＬ）、ブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、無水ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固して、淡黄色の油状物として標題化合物（７２．５ｇ、８８％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ３．６５（ｓ，６Ｈ），２．８４−２．７２（ｍ，２Ｈ），２．２６−２．１７（ｍ，１Ｈ），２．１１−２．０２（ｍ，１Ｈ），１．９６−１．８８（ｍ，４Ｈ）。
【０４６８】
工程Ｂ：ジメチルビシクロ［２．２．１］ヘプタン−１，４−ジカルボキシレート。ｎ−ブチルリチウム（ヘキサン中２．５Ｍ、４１９．０ｍＬ、１０４８ｍｍｏｌ）を、Ｎ２下−７８℃（ドライアイス／アセトン）でジイソプロピルアミン（１５２ｍＬ、１０９０ｍｍｏｌ）及び無水ＴＨＦ（１０００ｍＬ）の溶液にゆっくり添加した。次に、反応物を０℃で０．５時間撹拌した後、−７８℃に冷却した。ＤＭＰＵ（４０４ｍＬ、３３５０ｍｍｏｌ）を添加漏斗を介して添加した。次いで、ジメチルシクロペンタン−１，３−ジカルボキシレート（７８．０ｇ、４１９ｍｍｏｌ）及び無水ＴＨＦ（３００ｍＬ）の溶液を滴下漏斗を介してゆっくり添加した。反応物を０℃に加温し、３０分間撹拌し、次いで、−７８℃に冷却し、１−ブロモ−２−クロロエタン（５９．０ｍＬ、７１２ｍｍｏｌ）及び無水ＴＨＦ（２００ｍＬ）の溶液で処理した。反応物を室温までゆっくり加温し、室温で１２時間撹拌した。反応物を飽和塩化アンモニウム水溶液（４００ｍＬ）でクエンチした。反応物を酢酸エチル（５００ｍＬ）で希釈し、有機層を分離し、水層を酢酸エチル（２×５００ｍＬ）で更に抽出した。合わせた有機抽出物をブライン（２×３００ｍＬ）で洗浄し、無水ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固した。残渣をシリカゲルパッドで濾過し、酢酸エチル（２０００ｍＬ）で洗浄した。濾液を濃縮乾固し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（石油エーテル／酢酸エチル、３０：１〜２０：１、勾配溶離）によって残渣を精製して、白色の固形物として標題化合物（４８．５ｇ、５４％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ３．６９（ｓ，６Ｈ），２．０８−１．９９（ｍ，４Ｈ），１．９１（ｓ，２Ｈ），１．７３−１．６３（ｍ，４Ｈ）。
【０４６９】
工程Ｃ：４−（メトキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−１−カルボン酸。水酸化ナトリウム（５．１４５ｇ、１２８．６ｍｍｏｌ）のメタノール（８０ｍＬ）溶液を、０℃でジメチルビシクロ［２．２．１］ヘプタン−１，４−ジカルボキシレート（２７．３ｇ、１２９ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ（７００ｍＬ）の溶液にゆっくりと添加し、反応混合物を室温で一晩撹拌した。反応物を濃縮乾固し、残渣をＭＴＢＥ（１５ｍＬ）を用いて微粉化した。沈殿物を濾過によって回収し、ＭＴＢＥ（５ｍＬ）で洗浄し、１００ｍＬのＨ２Ｏに溶解させた。２Ｍ  ＨＣｌを用いて溶液をｐＨ＝４に酸性化した。沈殿物を濾過によって回収し、真空下で乾燥させて、白色の固形物として標題化合物（１３．０ｇ、５１．０％）を得た。濾液を酢酸エチル（３×７５ｍＬ）で抽出し、合わせた有機抽出物をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、無水ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固して、白色の固形物として標題化合物の第２の画分（８．０ｇ、３１％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．２１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），３．５９（ｓ，３Ｈ），１．９４−１．８６（ｍ，４Ｈ），１．７４（ｓ，２Ｈ），１．６１−１．５４（ｍ，４Ｈ）。
【０４７０】
工程Ｄ：メチル４−（（（ベンジルオキシ）カルボニル）アミノ）ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−１−カルボキシレート。ジフェニルホスホリルアジド（１７．１ｍＬ、７８．６ｍｍｏｌ）を４−（メトキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−１−カルボン酸（１３．０ｇ、６５．６ｍｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ（２２．８ｍＬ、１３１ｍｍｏｌ）、及び無水トルエン（２００ｍＬ）の溶液に添加し、反応混合物を１１０℃で２時間撹拌した。反応物を５０℃に冷却し、ベンジルアルコール（１３．６ｍＬ、１３１ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を１１０℃で一晩撹拌した。反応物を濃縮乾固し、ＭＴＢＥ（２５０ｍＬ）に溶解させ、Ｈ２Ｏ（１５０ｍＬ）で洗浄した。有機層を分離し、水層をＭＴＢＥ（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物をブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、無水ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー（石油エーテル／酢酸エチル、１０：１〜５：１、勾配溶離）によって精製して、淡黄色の油状物として不純な生成物（２８．５ｇ）を得た。Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｓｙｎｅｒｇｉ  Ｍａｘ−ＲＰ  ２５０×５０ｍｍ×１０μｍカラム（溶離剤：０．１％ＴＦＡを含む３８％〜６８％（ｖ／ｖ）ＣＨ３ＣＮ及びＨ２Ｏ）を使用して、分取酸性ＨＰＬＣによって生成物を更に精製した。純粋画分を合わせ、減圧下で揮発物を除去した。残渣をＨ２Ｏ（８０ｍＬ）で希釈し、溶液のｐＨを飽和ＮａＨＣＯ３水溶液でｐＨ＝８に調整し、得られた溶液をＣＨ２Ｃｌ２（３×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物をブライン（７５ｍＬ）で洗浄し、無水ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固して、無色の油状物として標題化合物（１７．３ｇ、８５％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ２１ＮＯ４の質量計算値、３０３．２；ｍ／ｚ実測値、３０３．９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．５６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．３７−７．３０（ｍ，５Ｈ），４．９７（ｓ，２Ｈ），３．５８（ｓ，３Ｈ），１．９０−１．８０（ｍ，６Ｈ），１．６５−１．５９（ｍ，４Ｈ）。
【０４７１】
工程Ｅ：メチル４−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−１−カルボキシレート。メチル４−（（（ベンジルオキシ）カルボニル）アミノ）ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−１−カルボキシレート（１７ｇ、５６ｍｍｏｌ）、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネート（１８．３５ｇ、８４．０６ｍｍｏｌ）、ＭｅＯＨ（２００ｍＬ）、及び湿潤Ｐｄ／Ｃ（４ｇ、１０重量％、５０％Ｈ２Ｏ）の混合物を、水素バルーン（１３ｐｓｉ）を有する５００ｍＬの丸底フラスコに添加し、室温で７２時間撹拌した。触媒を濾取し、濾液を濃縮乾固した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（石油エーテル／酢酸エチル、２０：１〜１：１、勾配溶離）によって残渣を精製して、白色の固形物として標題化合物（１２．０ｇ、７９．５％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．０４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），３．５７（ｓ，３Ｈ），１．９３−１．７８（ｍ，４Ｈ），１．７７（ｓ，２Ｈ），１．６３−１．５３（ｍ，４Ｈ），１．３５（ｓ，９Ｈ）。
【０４７２】
工程Ｆ：４−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−１−カルボン酸。メチル４−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−１−カルボキシレート（５．０ｇ、１９ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（４０ｍＬ）、及びＭｅＯＨ（２０ｍＬ）の溶液に、室温で水酸化ナトリウム水溶液（１．０Ｍ、４６．４ｍＬ、４６．４ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を室温で２４時間撹拌した。反応物を濃縮乾固し、残渣をＨ２Ｏ（２０ｍＬ）で希釈し、２Ｍ  ＨＣｌでｐＨ＝４〜５に酸性化して沈殿物を得た。沈殿物を１５０ｍＬの酢酸エチルに溶解させ、ブライン（４５ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固して、白色の固形物として標題化合物（４．７４ｇ、収率１００％）を得、これを次の工程でそのまま使用した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．０６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．００（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），１．８７−１．７３（ｍ，６Ｈ），１．５８−１．５０（ｍ，４Ｈ），１．３５（ｓ，９Ｈ）。
【０４７３】
工程Ｇ：ｔｅｒｔ−ブチル（４−（ヒドロキシメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−１−イル）カルバメート。ボラン−テトラヒドロフラン錯体（１．０Ｍ、３７．１ｍＬ、３７．１ｍｍｏｌ）の溶液を、窒素雰囲気下、０℃で４−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−１−カルボン酸（４．７４ｇ、１８．６ｍｍｏｌ）及び無水ＴＨＦ（５０ｍＬ）の溶液にゆっくりと添加した。添加が完了した後、反応物を室温で一晩撹拌した。水（３０ｍＬ）を混合物にゆっくりと添加し、更に３０分間撹拌した。反応物を濃縮乾固し、残渣を酢酸エチル（５０ｍＬ）で希釈し、Ｈ２Ｏ（１５ｍＬ）及びブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（石油エーテル／酢酸エチル、２：１）によって残渣を精製して、白色の固形物として標題化合物（４．０ｇ、収率８９％）を得た。ＴＬＣ：（石油エーテル：酢酸エチル＝２：１）、Ｒｆ＝０．５。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：６．８８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），４．３８（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．３６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），１．７３（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），１．６４−１．４９（ｍ，４Ｈ），１．４２（ｓ，２Ｈ），１．３９−１．３３（ｍ，９Ｈ），１．２５−１．１６（ｍ，２Ｈ）。
【０４７４】
工程Ｈ：（４−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−１−イル）メチルメタンスルホネート。ピリジン（２．７ｍＬ、３３ｍｍｏｌ）を、ｔｅｒｔ−ブチル（４−（ヒドロキシメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−１−イル）カルバメート（２．０ｇ、８．３ｍｍｏｌ）及び無水ＣＨ２Ｃｌ２（３０ｍＬ）の溶液に添加した。反応物を０℃に冷却し、メタンスルホニルクロリド（２．０ｍＬ、２５．０ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を室温で３時間撹拌した。反応物をＣＨ２Ｃｌ２（５０ｍＬ）及び水（３０ｍＬ）で希釈した。有機層を分離し、ブライン（１５ｍＬ）で洗浄し、無水ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー（石油エーテル／酢酸エチル、５：１〜１：１、勾配溶離）で精製して、白色の固形物として標題化合物（２．５８ｇ、９７％）を得た。ＴＬＣ：（石油エーテル：酢酸エチル＝１：１）、Ｒｆ＝０．８５。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）４．７３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），４．２１（ｓ，２Ｈ），２．９８（ｓ，３Ｈ），１．９３−１．９０（ｍ，２Ｈ），１．７８−１．６２（ｍ，６Ｈ），１．５３−１．３４（ｍ，１１Ｈ）。
【０４７５】
工程Ｉ：ｔｅｒｔ−ブチル（４−（シアノメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−１−イル）カルバメート。（４−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−１−イル）メチルメタンスルホネート（２．５８ｇ、８．０７ｍｍｏｌ）及びＤＭＳＯ（２５ｍＬ）の溶液に、シアン化ナトリウム（１．２０ｇ、２４．５ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を１００℃に加熱し、２４時間撹拌した。混合物を５０ｍＬの水で希釈し、酢酸エチル（３×４０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物をブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（石油エーテル／酢酸エチル、５：１）によって残渣を精製して、白色の固形物として標題化合物（１．８ｇ、収率８９％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．００（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），２．６７（ｓ，２Ｈ），１．８２（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），１．６９−１．５２（ｍ，６Ｈ），１．４７−１．４０（ｍ，２Ｈ），１．３７（ｓ，９Ｈ）。
【０４７６】
工程Ｊ：２−（４−アミノビシクロ［２．２．１］ヘプタン−１−イル）アセトニトリルヒドロクロリド。０℃でｔｅｒｔ−ブチル（４−（シアノメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−１−イル）カルバメート（８５０ｍｇ、３．４０ｍｍｏｌ）及び酢酸エチル（２ｍＬ）の懸濁液に、酢酸エチル中ＨＣｌ（４．０Ｍ、１０ｍＬ、４０ｍｍｏｌ）の溶液を添加した。室温で２時間撹拌した後、混合物を減圧下で濃縮乾固した。残渣をＭＴＢＥ（５ｍＬ）を用いて微粉化し、懸濁液を濾過を介して単離した。濾過ケーキをＭＴＢＥ（１ｍＬ）で洗浄し、減圧下で乾燥させて、白色の固形物として標題化合物（４５０ｍｇ、７１％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ９Ｈ１４Ｎ２の質量計算値、１５０．１２ｍ／ｚ実測値、１５１．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５９（ｂｒ．ｓ．，３Ｈ），２．７８（ｓ，２Ｈ），１．９０−１．７７（ｍ，２Ｈ），１．７４−１．６２（ｍ，４Ｈ），１．６０（ｓ，２Ｈ），１．５６−１．４６（ｍ，２Ｈ）。
【０４７７】
工程Ｋ：Ｎ−（４−（シアノメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−１−イル）−２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド。乾燥ＤＭＦ（６ｍＬ）中ナトリウム２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセテート（中間体４、３００ｍｇ、０．８３５ｍｍｏｌ）、２−（４−アミノビシクロ［２．２．１］ヘプタン−１−イル）アセトニトリルヒドロクロリド（１３８ｍｇ、０．９１８ｍｍｏｌ）、及びＤＩＰＥＡ（０．２９１ｍＬ、１．６７ｍｍｏｌ）の溶液に、０℃でＰｙＢｒＯＰ（４２８ｍｇ、０．９１８ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を室温で１２時間撹拌した。混合物を１０ｍＬの水でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（３×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固した。Ｘｔｉｍａｔｅ  Ｃ１８  １５０×２５ｍｍ×５μｍカラム（溶離剤：１０ｍＭ  ＮＨ４ＨＣＯ３を含む２３％〜３３％（ｖ／ｖ）ＣＨ３ＣＮ及びＨ２Ｏ）を使用して分取ＨＰＬＣによって、及び分取ＴＬＣ（ジクロロメタン：メタノール＝１５：１）によって残渣を精製して、白色の固形物として標題化合物（３６．６ｍｇ、収率９％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２７Ｈ３１Ｎ７Ｏの質量計算値、４６９．３；ｍ／ｚ実測値、４７０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：δ８．５３（ｓ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ），４．４７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），４．０７−４．０２（ｍ，２Ｈ），２．６３（ｓ，２Ｈ），２．６１−２．５０（ｍ，４Ｈ），２．１８−１．９８（ｍ，７Ｈ），１．９４−１．８４（ｍ，２Ｈ），１．８２（ｓ，２Ｈ），１．７９−１．６８（ｍ，２Ｈ），１．６２−１．４３（ｍ，４Ｈ）。
【０４７８】
実施例５６の合成及び特性評価：
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（１Ｈ−イミダゾール−２−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル
【０４７９】
【化１２３】
2020502141.tif 000128
【０４８０】
工程Ａ．２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−６−（フェニルスルホニル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル。２０ｍＬのマイクロ波バイアルに、２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（（５−ニトロ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）アミノ）シクロヘキシル）アセトニトリル（中間体１、２１５ｍｇ、０．４８９ｍｍｏｌ）及びイミダゾール−２−カルボキシアルデヒド（１２３ｍｇ、１．２５ｍｍｏｌ）を固体として添加した。ＤＭＳＯ（２．４ｍＬ）、ＭｅＯＨ（２．４ｍＬ）、及び蒸留水（１．２ｍＬ）を全て添加した結果、黄色の混合物が得られた。ヒドロ亜硫酸ナトリウム（２８２ｍｇ、１．６２ｍｍｏｌ）を固体として添加し、バイアルを密封した。バイアルを、予熱した１００℃の加熱ブロックに２時間入れた。反応物を濾過して固形物を回収し、これを分析したところ、生成物及び主な不純物を含有することが示された。フラッシュカラムクロマトグラフィーによって反応物を精製して、黄褐色の固形物として標題化合物（４７ｍｇ、収率２０％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ２３Ｎ７Ｏ２Ｓの質量計算値、４８５．２；ｍ／ｚ実測値、４８６．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４８１】
工程Ｂ：２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（１Ｈ−イミダゾール−２−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル。２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−６−（フェニルスルホニル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）アセトアミドの代わりに、２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−６−（フェニルスルホニル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル（２１５ｍｇ、０．４９ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１、工程Ｂに記載したものと同様の条件を使用して標題化合物を調製し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（溶離剤＝ＭｅＯＨ中０〜５％  ２Ｎ  ＮＨ３／ＥＡ、１２ＣＶ）によって残渣を精製して、標題化合物（１５ｍｇ、収率４５％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１９Ｎ７の質量計算値、３４５．２；ｍ／ｚ実測値、３４６．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１３．２０（ｓ，１Ｈ），１２．００（ｓ，１Ｈ），８．６５（ｓ，１Ｈ），７．５３（ｔ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４０−７．１８（ｍ，２Ｈ），６．８１（ｄｄ，Ｊ＝３．６，１．９Ｈｚ，１Ｈ），６．３４（ｓ，１Ｈ），２．６２（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），２．５８−２．４３（ｍ，２Ｈ），２．１４−１．９１（ｍ，５Ｈ），１．４９−１．３１（ｍ，２Ｈ）。
【０４８２】
実施例５７の合成及び特性評価：
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アセトアミド
【０４８３】
【化１２４】
2020502141.tif 000129
【０４８４】
ナトリウム２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセテート（中間体４、２００ｍｇ、０．５６０ｍｍｏｌ）、２，２，２−トリフルオロエチルアミン（５５ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１４４ｍｇ、１．１１ｍｍｏｌ）、及びジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）からなる０℃（氷／水）の溶液にＰｙＢｒＯＰ（３１１ｍｇ、０．６７０ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を室温まで徐々に加温しながら一晩撹拌した後、Ｈ２Ｏ（１０ｍＬ）でクエンチし、酢酸エチル（２０ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機抽出物を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮乾固し、ＤｕｒａＳｈｅｌｌ  １５０ｍｍ×２５ｍｍ、５μｍカラム（溶離剤：０．０５％ＮＨ３を含む２０％〜５０％（ｖ／ｖ）ＣＨ３ＣＮ及びＨ２Ｏ）を使用して分取ＨＰＬＣによって精製して、純粋な生成物を得た。生成物を凍結乾燥乾固して、白色の固形物として標題化合物（１４ｍｇ、６％）を得た。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ＲＴ＝３．５５分、Ｃ２０Ｈ２１Ｆ３Ｎ６Ｏの質量計算値、４１８．１７  ｍ／ｚ、実測値４１９．１［Ｍ＋Ｈ］＋。０．０５％ＴＦＡを含有する０％〜８５％アセトニトリル（溶媒Ｂ）及び０．１％ＴＦＡを含有する水（溶媒Ａ）の勾配で溶離する、流速０．８ｍＬ／分のＰｈｅｎｏｍｅｎｅｘＬｕｎａ−Ｃ１８、５０×２ｍｍ×５μｍカラムを使用して、分析逆相ＬＣ−ＭＳを実施した。溶離剤組成物を１００％Ａで１分間維持し、続いて、４分間にわたって６０％Ｂまで増加させた。溶離剤を更に２．５分間にわたって８５％Ｂまで増加させた後、２分間にわたって１００％Ａに戻した。合計ランタイムは１０分間であった。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．８６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），９．０３−８．９５（ｍ，１Ｈ），８．５１（ｓ，１Ｈ），７．５０−７．４６（ｍ，１Ｈ），６．７５−６．６９（ｍ，１Ｈ），４．５３−４．３９（ｍ，１Ｈ），４．１２（ｓ，２Ｈ），４．０４−３．９２（ｍ，２Ｈ），２．５９（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．４３−２．２６（ｍ，２Ｈ），２．１１−１．９１（ｍ，５Ｈ），１．４８−１．３０（ｍ，２Ｈ）。
【０４８５】
実施例５８の合成及び特性評価：
４−（２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド）ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−カルボキサミド
【０４８６】
【化１２５】
2020502141.tif 000130
【０４８７】
工程Ａ：ｔｅｒｔ−ブチル（４−（クロロカルボニル）ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）カルバメート。塩化オキサリル（０．６１ｍＬ、７．２ｍｍｏｌ）を、０℃で４−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−カルボン酸（１．３ｇ、４．８ｍｏｌ）及び無水ＣＨ２Ｃｌ２（３０ｍＬ）の溶液にゆっくりと添加した。次いで、ＤＭＦを４滴添加し、反応物を０℃で１．５時間攪拌した。反応物を減圧下で濃縮乾固して、白色の固形物として標題化合物（１．３６ｇ、収率９８％）を得、これを更に精製することなく次の工程で使用した。
【０４８８】
工程Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチル（４−カルバモイルビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）カルバメート。ｔｅｒｔ−ブチル（４−（クロロカルボニル）ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）カルバメート（１．３６ｇ、４．７３ｍｍｏｌ）及び無水ＣＨ２Ｃｌ２（４０ｍＬ）を１００ｍＬの３つ口フラスコに添加し、０℃（氷／水）に冷却した。アンモニアガスを反応物に２５分間吹き込み、室温で５分間撹拌した後、水（２０ｍＬ）で希釈した。有機層を分離し、水層をＣＨ２Ｃｌ２（１５ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機抽出物を水（２５ｍＬ）、ブライン（２５ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固して、標題化合物（２６０ｍｇ、収率２０％）を得、これを更に精製することなく使用した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ６．８９（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ），６．６６（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ），６．３６（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ），１．７３−１．５９（ｍ，１２Ｈ），１．３２（ｓ，９Ｈ）。
【０４８９】
工程Ｃ：４−アミノビシクロ［２．２．２］オクタン−１−カルボキサミドヒドロクロリド。ＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）中ｔｅｒｔ−ブチル（４−カルバモイルビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）カルバメート（２６０ｍｇ、０．９６９ｍｍｏｌ）の溶液に、０℃で酢酸エチル中ＨＣｌ（４Ｍ、４ｍＬ）を添加し、０℃で１時間撹拌した。反応物を濃縮乾固し、水（５ｍＬ）に溶解させ、酢酸エチル（５ｍＬ×２）で洗浄した。水相を濃縮乾固し、凍結乾燥して、白色の固形物として標題化合物（１５０ｍｇ、収率７５％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．２３（ｂｒ  ｓ，３Ｈ），７．０５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．８２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），１．７１（ｂｒ  ｓ，１２Ｈ）。
【０４９０】
工程Ｄ：４−（２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド）ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−カルボキサミド。乾燥ＤＭＦ（５ｍＬ）中ナトリウム２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセテート（中間体４、２００ｍｇ、０．５５７ｍｍｏｌ）、４−アミノビシクロ［２．２．２］オクタン−１−カルボキサミドヒドロクロリド（１１４ｍｇ、０．５５７ｍｍｏｌ）、及びＤＩＰＥＡ（０．２９１ｍＬ、１．６７ｍｍｏｌ）の溶液を、ＰｙＢｒＯＰ（２８５ｍｇ、０．６１２ｍｍｏｌ）に０℃で添加した。反応物を室温で１５時間撹拌した。混合物を１０ｍＬの水でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（３×２０ｍＬ）で抽出した。有機相及び水相の両方を濃縮し、得られた残渣を、Ｗａｔｅｒｓ  Ｘｂｒｉｄｇｅ  Ｐｒｅｐ  ＯＢＤ  Ｃ１８  １５０×３０ｍｍ×５μｍカラム（溶離剤：０．０５％ＮＨ３を含む１４％〜４４％（ｖ／ｖ）ＭｅＯＨ及びＨ２Ｏ）を使用して分取塩基性ＨＰＬＣによって精製し、黄色の固形物として標題化合物（３９．５ｍｇ、収率１４％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２７Ｈ３３Ｎ７Ｏ２の質量計算値、４８７．３；ｍ／ｚ実測値、４８８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．８３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．４８（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．４８−７．４４（ｍ，１Ｈ），６．９４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．７４−６．６７（ｍ，２Ｈ），４．４１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），３．９２（ｓ，２Ｈ），２．６３−２．５７（ｍ，２Ｈ），２．３９−２．２８（ｍ，２Ｈ），２．０８−１．９１（ｍ，５Ｈ），１．９０−１．７８（ｍ，６Ｈ），１．７８−１．６６（ｍ，６Ｈ），１．４４−１．３２（ｍ，２Ｈ）。
【０４９１】
実施例５９の合成及び特性評価：
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（３−ヒドロキシ−３−メチルブチル）アセトアミド
【０４９２】
【化１２６】
2020502141.tif 000131
【０４９３】
ナトリウム２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセテート（中間体４、２００ｍｇ、０．５５７ｍｍｏｌ）、４−アミノ−２−メチルブタン−２−オール（５７．４ｍｇ、０．５５７ｍｍｏｌ）、ＰｙＢｒＯＰ（３１１ｍｇ、０．６６８ｍｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ（１４４ｍｇ、１．１１ｍｍｏｌ）、及びＤＭＦ（１０ｍＬ）の溶液を室温で一晩撹拌した。混合物を２０ｍＬの水でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（３×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮乾固させた。ＤｕｒａＳｈｅｌｌ  １５０ｍｍ×２５ｍｍ、５μｍカラム（溶離剤：０．０５％ＮＨ３を含む８％〜３８％（ｖ／ｖ）ＣＨ３ＣＮ及びＨ２Ｏ）を使用して分取塩基性ＨＰＬＣによって残渣を精製して、白色の固形物として標題化合物（１５．２ｍｇ、収率６％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２３Ｈ３０Ｎ６Ｏ２の質量計算値、４２２．２；ｍ／ｚ実測値、４２３．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．５５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．５０（ｓ，１Ｈ），８．０１−７．５３（ｍ，１Ｈ），７．４７−７．４１（ｍ，１Ｈ），６．７６−６．７１（ｍ，１Ｈ），４．５９−４．４８（ｍ，１Ｈ），４．０５−３．９７（ｍ，１Ｈ），３．９８（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．２７−３．１８（ｍ，２Ｈ），２．５９−２．５６（ｍ，２Ｈ），２．４２−２．３２（ｍ，２Ｈ），２．０８−１．９７（ｍ，５Ｈ），１．６５−１．５７（ｍ，２Ｈ），１．５１−１．３７（ｍ，２Ｈ），１．１６−１．１０（ｍ，６Ｈ）。
【０４９４】
実施例６０の合成及び特性評価：
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル
【０４９５】
【化１２７】
2020502141.tif 000132
【０４９６】
工程Ａ：２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（６−（フェニルスルホニル）−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル。２０ｍＬのマイクロ波バイアルに、２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（（５−ニトロ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）アミノ）シクロヘキシル）アセトニトリル（中間体１、１５０ｍｇ、０．３４１ｍｍｏｌ）及び１Ｈ−ピラゾール−３−カルバルデヒド（５４ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ）を固体として添加した。ＤＭＳＯ（１．７ｍＬ）、ＭｅＯＨ（１．７ｍＬ）、及び蒸留水（０．９ｍＬ）を添加した結果、黄色の混合物が得られた。ヒドロ亜硫酸ナトリウム（１３４ｍｇ、０．７７０ｍｍｏｌ）を固体として添加し、バイアルを密封した。バイアルを予熱した１００℃の加熱ブロックに入れ、３時間加熱した。バイアルを室温まで冷却し、撹拌しながら反応物を５０ｍＬの水に添加した。褐色の固形物が形成されたので、濾過によって回収し、一晩乾燥させた。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物（８４ｍｇ、収率５１％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ２３Ｎ７Ｏ２Ｓの質量計算値、４８５．５７；ｍ／ｚ実測値、４８５．９［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４９７】
工程Ｂ：２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル。２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−６−（フェニルスルホニル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）アセトアミドの代わりに、２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（６−（フェニルスルホニル）−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル（８４ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１、工程Ｂに記載したものと同様の条件を使用して標題化合物を調製し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＭｅＯＨ／ＤＣＭ中０〜１０％２Ｎ  ＮＨ３）によって残渣を精製して、標題化合物（２１ｍｇ、収率３５％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１９Ｎ７の質量計算値、３４５．４；ｍ／ｚ実測値、３４５．９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：δ８．６１（ｓ，１Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ）６．９４（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ）５．７８−５．４２（ｍ，１Ｈ），２．７２−２．５９（ｍ，２Ｈ），２．５３（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．１９−１．９７（ｍ，５Ｈ），１．５５−１．３７（ｍ，２Ｈ）。
【０４９８】
実施例６１の合成及び特性評価：
ＥＺ）−Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ’−ヒドロキシイソブチルイミドアミド
【０４９９】
【化１２８】
2020502141.tif 000133
【０５００】
工程Ａ：イソブチルアルデヒドオキシム。イソブチルアルデヒド（２．００ｇ、２７．７ｍｍｏｌ）、ヒドロキシルアミンヒドロクロリド（５．７８ｇ、８３．２ｍｍｏｌ）、酢酸ナトリウム（６．８３ｇ、８３．２ｍｍｏｌ）、エタノール（１００ｍＬ）、及び水（２０ｍＬ）の混合物を７０℃で１０時間撹拌した。ＥｔＯＨを減圧下で除去し、水（２０ｍＬ）を添加した。混合物を酢酸エチル（３０ｍＬ×２）で抽出した。合わせた抽出物を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で蒸発乾固さし、無色の油状物として標題化合物（２．００ｇ、収率８３％、３０％の異性体を含有）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．３８（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），２．５６−２．４５（ｍ，１Ｈ），１．０９（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，６Ｈ）．異性体：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ６．５４（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），３．２７−３．１６（ｍ，１Ｈ），１．０７（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ）。
【０５０１】
工程Ｂ：Ｎ−ヒドロキシイソブチルイアミドイルクロリド。イソブチルアルデヒドオキシム（２．０ｇ、２３ｍｍｏｌ）、Ｎ−クロロスクシンイミド（６．１ｇ、４６ｍｍｏｌ）、及びＤＭＦ（２０ｍＬ）の混合物を、Ｎ２下１０℃で２時間撹拌した。水（２０ｍＬ）を添加し、混合物を酢酸エチル（２０ｍＬ）で抽出した。抽出物を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮乾固した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー（石油エーテル中酢酸エチル、０〜１５％）によって精製して、無色の油状物として標題化合物（１．０ｇ、３２％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．７０（ｓ，１Ｈ），２．８７−２．７５（ｍ，１Ｈ），１．２１（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，６Ｈ）。
【０５０２】
工程Ｃ：（ＥＺ）−Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ’−ヒドロキシイソブチルイミドアミド。２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（アミノメチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリルヒドロクロリド（中間体５、２００ｍｇ、０．５８０ｍｍｏｌ）、Ｎ−ヒドロキシイソブチリルイミドイルクロリド（７１ｍｇ、０．５８ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．２４３ｍＬ、１．７４ｍｍｏｌ）、及びＤＭＦ（５ｍＬ）の溶液を、１０℃で２時間撹拌した。反応物を濃縮乾固し、濾過によって残渣をアセトニトリル（５ｍＬ）で洗浄して、白色の固形物として標題化合物（１５ｍｇ、６％）を得た。Ｇｅｍｉｎｉ  １５０ｍｍ×２５ｍｍ、５μｍカラム（溶離剤：０．０５％ＮＨ３を含む２０％〜５０％（ｖ／ｖ）ＣＨ３ＣＮ及びＨ２Ｏ）を用いて分取塩基性ＨＰＬＣによって、次いで、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｇｅｍｉｎｉ  １５０ｍｍ×２５ｍｍ、１０μｍカラム（溶離剤：５％〜３５％（ｖ／ｖ）ＣＨ３ＣＮ及びＨＣｌ水溶液（０．００６Ｎ）を用いて分取酸性ＨＰＬＣによって濾液を精製した。第２のＨＰＬＣ精製から純粋分画を回収し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液でｐＨ＝７〜８に調整し、揮発物を減圧下で除去した。沈殿した白色の固形物を濾過し、水で洗浄し（２ｍＬ×３）、凍結乾燥乾固して、標題化合物の第２の部分（４０ｍｇ、収率１７％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ２７Ｎ７Ｏの質量計算値、３９３．２３；ｍ／ｚ実測値、３９４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．８８（ｓ，１Ｈ），９．２０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．５６（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），６．７２（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），６．２３（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．７４−４．５９（ｍ，３Ｈ），２．８９−２．８０（ｍ，１Ｈ），２．６０（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．４２−２．２５（ｍ，２Ｈ），２．０７−１．８７（ｍ，５Ｈ），１．５６−１．４２（ｍ，２Ｈ），１．００（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ）。
【０５０３】
実施例６２の合成及び特性評価：
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（１−イソブチルピペリジン−４−イル）アセトアミド
【０５０４】
【化１２９】
2020502141.tif 000134
【０５０５】
エチル２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−６−（フェニルスルホニル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセテート（中間体３、３００ｍｇ、０．５９ｍｍｏｌ）及び１−イソブチルピペリジン−４−アミン（９７６ｍｇ、５．９３ｍｍｏｌ）の混合物をマイクロ波中１２５℃で２２時間加熱した。反応物を室温まで冷却し、次いで、１，４−ジオキサン（２．３７ｍＬ）及び３Ｎ  ＫＯＨ（１．５８ｍＬ）を添加した。バイアルをマイクロ波中８０℃で２時間加熱し、次いで、Ｘｂｒｉｄｇｅ  Ｐｒｅｐ  ＯＢＤ  Ｃ１８  ５０ｍｍ×１００ｍｍ、５μｍカラム（溶離剤＝０〜１００％ＮＨ４ＯＨ／ＡＣＮ（１０分））を使用して塩基性ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物（１１１ｍｇ、収率３９％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２７Ｈ３７Ｎ７Ｏの質量計算値、４７５．３１；ｍ／ｚ実測値、４７６．３［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：δ８．５４（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ）６．８６（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ）４．５４（ｓ，１Ｈ），４．１１−４．０４（ｍ，１Ｈ），３．７５−３．６４（ｍ，１Ｈ），２．８９（ｄ，Ｊ＝１１．８Ｈｚ，２Ｈ），２．６３−２．５４（ｍ，３Ｈ），２．１９−１．７８（ｍ，１３Ｈ），１．６９−１．４４（ｍ，４Ｈ），０．９７−０．８８（ｍ，７Ｈ）。
【０５０６】
実施例６３の合成及び特性評価：
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル
【０５０７】
【化１３０】
2020502141.tif 000135
【０５０８】
工程Ａ：２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（６−（フェニルスルホニル）−２−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル。２０ｍＬのマイクロ波バイアルに、２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（（５−ニトロ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）アミノ）シクロヘキシル）アセトニトリル（中間体１、２００ｍｇ、０．４５５ｍｍｏｌ）及び２Ｈ−テトラゾール−５−カルバルデヒド（９７ｍｇ、０．９９８ｍｍｏｌ）を固体として添加した。ＤＭＳＯ（２．２ｍＬ）、ＭｅＯＨ（２．２ｍＬ）、及び蒸留水（１．２ｍＬ）を全て添加した結果、黄色の混合物が得られた。ヒドロ亜硫酸ナトリウム（２８５ｍｇ、１．６４ｍｍｏｌ）を固体として添加し、バイアルを密封した。バイアルを予熱した１００℃の加熱ブロック内に４時間入れた。反応物を水に注いだ結果、沈殿物が形成され、これを濾過して、黄褐色の固形物として標題化合物（１９９ｍｇ、収率８９％）を得、これを更に精製することなく使用した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２３Ｈ２１Ｎ９Ｏ２Ｓの質量計算値、４８７．１５；ｍ／ｚ実測値、４８８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５０９】
工程Ｂ：２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル。２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−６−（フェニルスルホニル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）アセトアミドの代わりに、２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（６−（フェニルスルホニル）−２−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル（１９９ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１、工程Ｂに記載したものと同様の条件を使用して標題化合物を調製し、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ＭｅＯＨ／ＥＡ中０〜３０％２Ｎ  ＮＨ３によって精製して、標題化合物を得た（１２ｍｇ、収率８％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１７Ｎ９の質量計算値、３４７．１６；ｍ／ｚ実測値、３４８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：δ８．５７（ｓ，１Ｈ），７．４３（ｔ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｔ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），５．１３−４．９０（ｍ，１Ｈ），２．５５−２．２９（ｍ，３Ｈ），２．１０−１．８３（ｍ，４Ｈ），１．４３−１．１３（ｍ，４Ｈ）。
【０５１０】
実施例６４の合成及び特性評価：
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）アセトアミド
【０５１１】
【化１３１】
2020502141.tif 000136
【０５１２】
ＤＭＦ（１．２ｍＬ）中ナトリウム２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセテート（中間体４、１００ｍｇ、０．２７８ｍｍｏｌ）及び１Ｈ−ピラゾール−４−アミン（５０．０ｍｇ、０．６０２ｍｍｏｌ）の溶液に、ＰｙＢｒＯＰ（２１７ｍｇ、０．４１７ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（０．１４４ｍＬ、０．８３５ｍｍｏｌ）を添加し、室温で一晩撹拌した。ＤＭＦを減圧下で除去し、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー及び逆相ＨＰＬＣによって精製して、ＴＦＡ塩として生成物を得た。この物質をＣＨ２Ｃｌ２中１０％ＭｅＯＨに溶解させ、ＳＩＬＩＣＹＣＬＥ  ＳＰＥ−Ｒ６６０３０Ｂ−０３Ｐ  Ｃａｒｂｏｎａｔｅ（ＳｉｌｉａＢｏｎｄ酸掃去剤固相抽出カートリッジ）の５００ｍｇのカラムに通してＴＦＡを除去して、白色の固形物として標題化合物（３７．０ｍｇ、収率３３％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ２２Ｎ８Ｏの質量計算値、４０２．１９；ｍ／ｚ実測値、４０３．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ＝８．５５（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．６５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），４．５９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），４．２６−４．２０（ｍ，１Ｈ），２．６３−２．４３（ｍ，４Ｈ），２．１７−２．００（ｍ，６Ｈ），１．４４（ｑ，Ｊ＝１１．８Ｈｚ，２Ｈ）。
【０５１３】
実施例６５の合成及び特性評価：
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（４，４−ジメチルシクロヘキシル）アセトアミド
【０５１４】
【化１３２】
2020502141.tif 000137
【０５１５】
乾燥ＤＭＦ（１０ｍＬ）中ナトリウム２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセテート（中間体４、８００ｍｇ、２．２３ｍｍｏｌ）、４，４−ジメチルシクロヘキサンアミン（２８３ｍｇ、２．２３ｍｍｏｌ）、及びＤＩＰＥＡ（５７５ｍｇ、４．４５ｍｍｏｌ）の溶液を０℃で１時間撹拌した。ＰｙＢｒＯＰ（１．２５ｇ、２．６７ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温で一晩撹拌した。混合物を６０ｍＬの水でクエンチし、ＣＨ２Ｃｌ２（３×８０ｍＬ）で抽出した。有機相を合わせ、濃縮乾固した。ＤｕｒａＳｈｅｌｌ  １５０ｍｍ×２５ｍｍ、５μｍカラム（溶離剤：Ｈ２Ｏ（０．０５％ＮＨ４ＨＣＯ３）−２８％〜５８％ＡＣＮ、ｖ／ｖ）を使用して分取ＨＰＬＣによって、及び分取ＴＬＣ（ジクロロメタン：メタノール＝１２：１）によって残渣を精製して、白色の固形物として標題化合物（１３５ｍｇ、収率１３％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ３４Ｎ６Ｏの質量計算値、４４６．２８；ｍ／ｚ実測値、４４７．３［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．８３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．４９（ｓ，１Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４８−７．４４（ｍ，１Ｈ），６．７２−６．６９（ｍ，１Ｈ），４．４８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），３．９６（ｓ，２Ｈ），３．５７−３．４５（ｍ，１Ｈ），２．６０（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ），２．４３−２．２７（ｍ，２Ｈ），２．０９−１．９３（ｍ，５Ｈ），１．６７−１．５８（ｍ，２Ｈ），１．４７−１．３２（ｍ，６Ｈ），１．２８−１．１６（ｍ，２Ｈ），０．９１（ｓ，３Ｈ），０．８９（ｓ，３Ｈ）。
【０５１６】
実施例６６の合成及び特性評価：
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イル）アセトアミド
【０５１７】
【化１３３】
2020502141.tif 000138
【０５１８】
３−フェニルピロリン−３−オールの代わりに１−メチルピペリジン−４−アミンを用いて、実施例５０の記載と同様の条件を使用して標題化合物（４５ｍｇ、収率１８％）を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２４Ｈ３１Ｎ７Ｏの質量計算値、４３３．２６；ｍ／ｚ実測値、４３４．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１２．１５−１１．５２（ｍ，１Ｈ），８．６６（ｓ，１Ｈ），７．６７（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｄｄ，Ｊ＝３．５，１．９Ｈｚ，１Ｈ），６．７３−６．５７（ｍ，１Ｈ），４．６６（ｓ，１Ｈ），３．９８（ｓ，２Ｈ），３．８０−３．６０（ｍ，１Ｈ），２．９０−２．６０（ｍ，４Ｈ），２．３４（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．２２−１．９６（ｍ，１２Ｈ），１．８４−１．７８（ｍ，２Ｈ），１．５０−１．４１（ｍ，２Ｈ）。
【０５１９】
実施例６７の合成及び特性評価：
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−（１，１−ジオキシドチオモルホリノ）−２−オキソエチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル
【０５２０】
【化１３４】
2020502141.tif 000139
【０５２１】
ＤＭＦ（２ｍＬ）中ナトリウム２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセテート（中間体４、６６ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）及びチオモルホリン１，１−ジオキシド（６３ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）の溶液に、ＰｙＢＯＰ（１９０ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（０．１ｍＬ、０．５８ｍｍｏｌ）を添加し、室温で６４時間撹拌した。反応物を濃縮乾固し、Ｖａｒｉａｎ  Ｐｕｒｓｕｉｔ  ＸＲｓ５  Ｄｉｐｈｅｎｙｌ  １００×３０ｍｍカラム（溶離剤：Ｈ２Ｏ中１０〜９０％ＣＨ３ＣＮ、０．１％ＴＦＡ）を使用して分取逆相ＨＰＬＣによって残渣を精製して、泡状物として標題化合物（２０ｍｇ、収率１９％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２２Ｈ２６Ｎ６Ｏ３Ｓの質量計算値、４５４．１８；ｍ／ｚ実測値、４５５．３［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ＝８．８４（ｓ，１Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），４．６２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），４．２２−４．０７（ｍ，５Ｈ），３．３９−３．３２（ｍ，２Ｈ），３．２３−３．１４（ｍ，２Ｈ），２．５６（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，４Ｈ），２．２３−２．０９（ｍ，６Ｈ），１．６０−１．４７（ｍ，２Ｈ）。
【０５２２】
実施例６８の合成及び特性評価：
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（４−（ヒドロキシメチル）ベンジル）アセトアミド
【０５２３】
【化１３５】
2020502141.tif 000140
【０５２４】
ＤＭＦ（１ｍＬ）中ナトリウム２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセテート（中間体４、１００ｍｇ、０．２７８ｍｍｏｌ）及び（４−（アミノメチル）フェニル）メタノール（７６ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ）の溶液に、ＰｙＢＯＰ（２１７ｍｇ、０．４１７ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（０．１４４ｍＬ、０．８３５ｍｍｏｌ）を添加し、室温で８７時間撹拌した。減圧下でＤＭＦを除去した後、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー及び逆相ＨＰＬＣによって精製して、ＴＦＡ塩として化合物を得た。この物質をＣＨ２Ｃｌ２中１０％ＭｅＯＨに溶解させ、ＳＩＬＩＣＹＣＬＥ  ＳＰＥ−Ｒ６６０３０Ｂ−０３Ｐ  Ｃａｒｂｏｎａｔｅ（ＳｉｌｉａＢｏｎｄ酸掃去剤固相抽出カートリッジ）の５００ｍｇのカラムにロードしてＴＦＡを除去し、ＣＨ２Ｃｌ２中１０％ＭｅＯＨで溶離して、白色の固形物として標題化合物（３４ｍｇ、収率２７％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ２８Ｎ６Ｏ２の質量計算値、４５６．２３；ｍ／ｚ実測値、４５７．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ＝１１．７７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．５３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．８４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．４９（ｔ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２７−７．１８（ｍ，４Ｈ），６．７６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），４．９２（ｔ，Ｊ＝１２．１Ｈｚ，１Ｈ），４．６０（ｓ，２Ｈ），４．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，２Ｈ），４．１１（ｓ，２Ｈ），２．６４−２．４７（ｍ，２Ｈ），２．４２（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），２．２５−２．１４（ｍ，２Ｈ），２．１４−２．０２（ｍ，２Ｈ），２．００−１．８１（ｍ，２Ｈ），１．５９−１．４４（ｍ，２Ｈ）。
【０５２５】
実施例６９の合成及び特性評価：
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（シクロヘキシルメチル）アセトアミド
【０５２６】
【化１３６】
2020502141.tif 000141
【０５２７】
ナトリウム２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセテート（中間体４、１．００ｇ、２．７８ｍｍｏｌ）、シクロヘキシルメタンアミン（３１５ｍｇ、２．７８ｍｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ（７１９ｍｇ、５．５７ｍｍｏｌ）、及びＤＭＦ（１０ｍＬ）の溶液を０℃で１時間撹拌した。次いで、ＰｙＢｒＯＰ（１．５６ｇ、３．３４ｍｍｏｌ）を添加し、室温で一晩撹拌した。混合物を１０ｍＬの水でクエンチし、Ｋｒｏｍａｓｉｌ  １５０ｍｍ×２５ｍｍ、１０μｍカラム（溶離剤：水（０．０５％水酸化アンモニアｖ／ｖ）−３３％〜４３％ＡＣＮ、ｖ／ｖ）を使用して分取塩基性ＨＰＬＣによって精製して、白色の固形物として標題化合物（１２１ｍｇ、収率１０％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ３２Ｎ６Ｏの質量計算値、４３２．２６；ｍ／ｚ実測値、４３３．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．８４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．４９（ｓ，１Ｈ），８．２８−８．２１（ｍ，１Ｈ），７．４８−７．４４（ｍ，１Ｈ），６．７３−６．６７（ｍ，１Ｈ），４．５４−４．４２（ｍ，１Ｈ），３．９９（ｓ，２Ｈ），２．９８−２．９１（ｍ，２Ｈ），２．５８（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．４２−２．２７（ｍ，２Ｈ），２．１０−１．９２（ｍ，５Ｈ），１．７４−１．５６（ｍ，５Ｈ），１．４６−１．２９（ｍ，３Ｈ），１．２５−１．０６（ｍ，３Ｈ），０．９５−０．８２（ｍ，２Ｈ）。
【０５２８】
実施例７０の合成及び特性評価：
１−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−３−フェニルウレア及びそのトリフルオロ酢酸塩
【０５２９】
【化１３７】
2020502141.tif 000142
【０５３０】
工程Ａ：ｔｅｒｔ−ブチル（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−６−（フェニルスルホニル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）カルバメート。ＤＭＳＯ（３ｍＬ）、メタノール（１０ｍＬ）、及び水（５ｍＬ）中２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（（５−ニトロ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）アミノ）シクロヘキシル）アセトニトリル（中間体１、１．０ｇ、２．３ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチル（２−オキソエチル）カルバメート（０．８２ｇ、５．２ｍｍｏｌ）、ヒドロ亜硫酸ナトリウム（１．２ｇ、５．７ｍｍｏｌ）の溶液を、密閉容器内において１００℃で１５時間撹拌した。反応物を濃縮乾固し、残渣を水及びＣＨ２Ｃｌ２に溶解させた。合わせた有機層を水で洗浄し、水層をＣＨ２Ｃｌ２で逆抽出した。合わせた有機相を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して乾燥させた。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、白色の固形物として標題化合物（７５０ｍｇ、収率６０％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２８Ｈ３２Ｎ６Ｏ４Ｓの質量計算値、５４８．２２；ｍ／ｚ実測値、５４９．３［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５３１】
工程Ｂ：２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（アミノメチル）−６−（フェニルスルホニル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル２，２，２−トリフルオロアセテート。ｔｅｒｔ−ブチル（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−６−（フェニルスルホニル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）カルバメート（７２ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）及びＣＨ２Ｃｌ２（１ｍＬ）の溶液を、室温で３時間ＴＦＡ（０．１０ｍＬ）で処理し、減圧下で濃縮乾固して、標題化合物（７３ｍｇ、収率９９％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２３Ｈ２４Ｎ６Ｏ２Ｓの質量計算値、４４８．１７；ｍ／ｚ実測値、４４９．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５３２】
工程Ｃ：１−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−６−（フェニルスルホニル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−３−フェニルウレア。ＤＭＦ（１．５ｍＬ）中２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（アミノメチル）−６−（フェニルスルホニル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル（７３ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．１０ｍＬ、０．７２ｍｍｏｌ）、及びイソシアナトベンゼン（６０ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）の溶液を室温で一晩撹拌した。反応混合物を濃縮乾固して、遊離塩基化合物、１−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−６−（フェニルスルホニル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−３−フェニルウレアを得た。この遊離塩基化合物をフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物をそのトリフルオロ酢酸塩として得た（５０ｍｇ、収率６８％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．７０（ｓ，１Ｈ），８．１７（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），８．００（ｓ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５７−７．４８（ｍ，１Ｈ），７．４８−７．３９（ｍ，２Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ，２Ｈ），７．１３（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），６．９１（ｂｒ  ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｂｒ  ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），４．８８−４．７６（ｍ，２Ｈ），４．６２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），２．３４（ｂｒ  ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，２Ｈ），２．２９−２．０２（ｍ，５Ｈ），１．９５（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），１．４８−１．３１（ｍ，２Ｈ）。
【０５３３】
工程Ｄ：１−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−３−フェニルウレア。ＴＨＦ（０．８ｍＬ）及びＭｅＯＨ（０．８ｍＬ）中１−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−６−（フェニルスルホニル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−３−フェニルウレア（５０ｍｇ、０．０８８ｍｍｏｌ）の溶液を室温で３時間３Ｍ  ＮａＯＨ（０．０８ｍＬ、０．２４ｍｍｏｌ）で処理し、減圧下で濃縮した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ＣＨ２Ｃｌ２中２〜１０％ＭｅＯＨ）によって精製して、白色の固形物として標題化合物（３０ｍｇ、収率８０％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２４Ｈ２５Ｎ７Ｏの質量計算値、４２７．２１；ｍ／ｚ実測値、４２８．３［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ＝１１．９１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．６２（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．３５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．３１−７．２０（ｍ，２Ｈ），７．０９（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），６．８８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．５９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），４．８７（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），４．５５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），２．３９（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），２．２５（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），２．１１−１．７５（ｍ，５Ｈ），１．４３−１．２８（ｍ，２Ｈ）。
【０５３４】
実施例７１の合成及び特性評価：
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（２−メトキシ−２−メチルプロピル）アセトアミド
【０５３５】
【化１３８】
2020502141.tif 000143
【０５３６】
ＤＭＦ（２ｍＬ）中ナトリウム２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセテート（中間体４、６５ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）及び２−メトキシ−２−メチルプロパン−１−アミン（５０ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）の溶液を、ＰｙＢＯＰ（１５０ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（０．１０ｍＬ、０．５８ｍｍｏｌ）に添加し、室温で６４時間撹拌した。反応物を濃縮乾固し、Ｖａｒｉａｎ  Ｐｕｒｓｕｉｔ  ＸＲｓ５  Ｄｉｐｈｅｎｙｌ  １００×３０ｍｍカラム（溶離剤：Ｈ２Ｏ中１０〜９０％ＣＨ３ＣＮ、０．１％ＴＦＡ）を使用して分取逆相ＨＰＬＣによって残渣を精製して、泡状物として標題化合物（２３ｍｇ、収率２４％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２３Ｈ３０Ｎ６Ｏ２の質量計算値、４２２．２４；ｍ／ｚ実測値、４２３．３［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ＝８．８０（ｓ，１Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），４．６８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），３．３５−３．３２（ｍ，３Ｈ），３．２５（ｓ，３Ｈ），２．５６（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，４Ｈ），２．２９−２．０４（ｍ，６Ｈ），１．６３−１．４４（ｍ，２Ｈ），１．２０（ｓ，６Ｈ）。
【０５３７】
実施例７２の合成及び特性評価：
（Ｚ＊）−Ｎ’−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メトキシ）−３−メトキシプロパンイミドアミド；構造は（Ｚ）又は（Ｅ）異性体であり、（Ｚ）表記及び以下のそれに対応する構造は任意に選択される。
【０５３８】
【化１３９】
2020502141.tif 000144
【０５３９】
工程Ａ：（Ｚ）−Ｎ’−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−６−（フェニルスルホニル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メトキシ）−３−メトキシプロパンイミドアミド。２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（クロロメチル）−６−（フェニルスルホニル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル（中間体８、３００ｍｇ、０．６４１ｍｍｏｌ）、Ｎ’−ヒドロキシ−３−メトキシプロパンイミドアミド（２２７ｍｇ、１．９２ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（１．０４ｇ、３．２１ｍｍｏｌ）、及びＤＭＦ（５ｍＬ）の溶液を１０℃で１８時間撹拌した。反応物を濃縮乾固して標題化合物（１．６ｇ、収率１００％）を得、これを更に精製することなく次の工程で使用した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２７Ｈ３１Ｎ７Ｏ４Ｓの質量計算値、５４９．２２；ｍ／ｚ実測値、５５０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５４０】
工程Ｂ：（Ｚ＊）−Ｎ’−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メトキシ）−３−メトキシプロパンイミドアミド。２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−６−（フェニルスルホニル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）アセトアミドの代わりに、（Ｚ）−Ｎ’−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−６−（フェニルスルホニル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メトキシ）−３−メトキシプロパンイミドアミド（１．６ｇ、０．６４ｍｍｏｌ、純度２２％）を用いて、実施例１、工程Ｂに記載したものと同様の条件を使用して標題化合物を調製し（６５ｍｇ、収率２４％）、これを最初にフラッシュカラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ：メタノール＝１００：０〜８５：１５）によって精製し、次いで、Ｇｅｍｉｎｉ  １５０ｍｍ×２５ｍｍ、５μｍカラム（溶離剤：０．０５％ＮＨ３を含む１７％〜４７％（ｖ／ｖ）ＣＨ３ＣＮ及びＨ２Ｏ）を使用して分取ＨＰＬＣによって精製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ２７Ｎ７Ｏ２の質量計算値、４０９．２２；ｍ／ｚ実測値、４１０．３［Ｍ＋Ｈ］＋。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ２７Ｎ７Ｏ２の質量計算値、４０９．５；ｍ／ｚ実測値、４１０．３［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．８８（ｓ，１Ｈ），８．５４（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），６．７３（ｓ，１Ｈ），５．７６（ｓ，２Ｈ），５．１６（ｓ，２Ｈ），４．８１−４．６６（ｍ，１Ｈ），３．４５（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），３．１８（ｓ，３Ｈ），２．５８（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ），２．４３−２．２７（ｍ，２Ｈ），２．１７（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），２．１０−１．８９（ｍ，５Ｈ），１．４９−１．３３（ｍ，２Ｈ）。
【０５４１】
実施例７３の合成及び特性評価：
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−（４−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−イル）−２−オキソエチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル
【０５４２】
【化１４０】
2020502141.tif 000145
【０５４３】
ＤＭＦ（２ｍＬ）中ナトリウム２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセテート（中間体４、６５ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）及びピペリジン−４−イルメタノール（５５ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）の溶液を、ＰｙＢＯＰ（１５０ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（０．１０ｍＬ、０．５８ｍｍｏｌ）に添加し、室温で６４時間撹拌した。反応物を濃縮乾固し、Ｖａｒｉａｎ  Ｐｕｒｓｕｉｔ  ＸＲｓ５  Ｄｉｐｈｅｎｙｌ  １００×３０ｍｍカラム（溶離剤：Ｈ２Ｏ中１０〜９０％ＣＨ３ＣＮ、０．１％ＴＦＡ）を使用して分取逆相ＨＰＬＣによって残渣を精製して、泡状物として標題化合物（１１ｍｇ、収率１１％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２４Ｈ３０Ｎ６Ｏ２の質量計算値、４３４．２４；ｍ／ｚ実測値、４３５．３［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ＝８．８１（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１３−７．０７（ｍ，１Ｈ），４．６６−４．４８（ｍ，２Ｈ），４．３２（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，１Ｈ），４．１７（ｂｒ  ｔ，Ｊ＝１３．４Ｈｚ，１Ｈ），３．４７（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），３．３６−３．２４（ｍ，２Ｈ），２．７８（ｄｑ，Ｊ＝２．５，１２．６Ｈｚ，１Ｈ），２．５６（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，４Ｈ），２．２５−２．０８（ｍ，６Ｈ），１．９９−１．７７（ｍ，３Ｈ），１．６１−１．１４（ｍ，４Ｈ）。
【０５４４】
実施例７４の合成及び特性評価：
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）アセトアミド
【０５４５】
【化１４１】
2020502141.tif 000146
【０５４６】
工程Ａ：２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−６−（フェニルスルホニル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）アセトアミド。１−アミノ−２−メチルプロパン−２−オールの代わりに１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（４６５ｍｇ、５．４８ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１、工程Ａに記載したものと類似の方法で、標題化合物（３８３ｍｇ、７０％）を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２７Ｈ２６Ｎ８Ｏ３Ｓの質量計算値、５４２．２；ｍ／ｚ実測値、５４３．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．３６（ｓ，１Ｈ），１１．３６（ｓ，１Ｈ），１０．８１（ｓ，１Ｈ），８．６５（ｓ，１Ｈ），８．１４−８．１０（ｍ，２Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝４．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７２−７．６８（ｍ，１Ｈ），７．６３−７．６０（ｍ，２Ｈ），７．３０（ｓ，１Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，１Ｈ），６．４４−６．４１（ｍ，１Ｈ），５．４１（ｓ，１Ｈ），４．５７（ｓ，１Ｈ），４．４４（ｓ，２Ｈ），４．２４（ｓ，２Ｈ），２．５６（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），２．２３−２．１３（ｍ，２Ｈ），２．０２−１．９５（ｍ，１Ｈ），１．４１−１．３２（ｍ，２Ｈ）。
【０５４７】
工程Ｂ：２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）アセトアミド。２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−６−（フェニルスルホニル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）アセトアミドの代わりに、２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−６−（フェニルスルホニル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）アセトアミド（２７０ｍｇ、０．５００ｍｍｏｌ）を使用して、実施例１、工程Ｂと同様の方法で標題化合物を調製し、Ｘｂｒｉｄｇｅ  Ｐｒｅｐ  ＯＢＤ  Ｃ１８  １５０ｍｍ×３０ｍｍ、５μｍ、溶離剤５％ＡＣＮ／ＮＨ４ＯＨ（水溶液）（１０分）を用いて塩基性ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物（１５ｍｇ、７％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ２２Ｎ８Ｏの質量計算値、４０２．５；ｍ／ｚ実測値、４０３．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．３５（ｓ，１Ｈ），１１．８５（ｓ，１Ｈ），１０．８４（ｓ，１Ｈ），８．５０（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ），６．７２（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ）６．４７−６．３９（ｍ，１Ｈ），４．６４−４．４６（ｍ，１Ｈ），４．２１（ｓ，２Ｈ），２．５７（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），２．４５−２．２６（ｍ，２Ｈ），２．０８−１．８８（ｍ，５Ｈ），１．３９（ｑ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ，２Ｈ）。
【０５４８】
実施例７５の合成及び特性評価：
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（３，５−ジメチルシクロヘキシル）アセトアミド
【０５４９】
【化１４２】
2020502141.tif 000147
【０５５０】
ＤＭＦ（５ｍＬ）中ナトリウム２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセテート（２００ｍｇ、０．５５７ｍｍｏｌ）、３，５−ジメチルシクロヘキサンアミン（中間体４、７０．８ｍｇ、０．５５７ｍｍｏｌ）、及びＤＩＰＥＡ（１４４ｍｇ、１．１１ｍｍｏｌ）の溶液に、ＰｙＢＯＰ（３１１ｍｇ、０．６６８ｍｍｏｌ）を添加し、室温で一晩撹拌した。反応液を水（６０ｍＬ）に注ぎ、ＣＨ２Ｃｌ２（４×８０ｍＬ）で抽出した。有機相を合わせ、濃縮乾固した。Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｇｅｍｉｎｉ  １５０ｍｍ×２５ｍｍ、１０μｍカラム（溶離剤：水中ＡＣＮ（０．０５％ＮＨ４ＯＨ）４０％〜７０％、ｖ／ｖ）を使用して分取塩基性ＨＰＬＣによって残渣を精製して、白色の固形物として標題化合物（７９ｍｇ、収率３２％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ３４Ｎ６Ｏの質量計算値、４４６．２８；ｍ／ｚ実測値、４４７．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．８４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．４９（ｓ，１Ｈ），８．２１−８．１９（ｍ，１Ｈ），７．４７−７．４６（ｍ，１Ｈ），６．７１（ｓ，１Ｈ），４．５４−４．４１（ｍ，１Ｈ），４．０７−３．９９（ｍ，１Ｈ），３．９５（ｓ，１Ｈ），３．６５−３．４０（ｍ，１Ｈ），２．６０（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），２．４４−２．２６（ｍ，２Ｈ），２．１１−１．８８（ｍ，５Ｈ），１．８５−１．７１（ｍ，２Ｈ），１．６９−１．５３（ｍ，２Ｈ），１．５０−１．３１（ｍ，３Ｈ），１．０７−０．９５（ｍ，１Ｈ），０．８７（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，６Ｈ），０．８４−０．７３（ｍ，１Ｈ），０．６２−０．４４（ｍ，１Ｈ）。
【０５５１】
実施例７６の合成及び特性評価：
４−（４−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−イル）ベンゾニトリル
【０５５２】
【化１４３】
2020502141.tif 000148
【０５５３】
工程Ａ：４−（４−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−６−（フェニルスルホニル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−イル）ベンゾニトリル。封管内の２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（（５−ニトロ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）アミノ）シクロヘキシル）アセトニトリル（中間体１、７０ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）、４−（４−ホルミルピペリジン−１−イル）ベンゾニトリル（６９ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）、ヒドロ亜硫酸ナトリウム（８２ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）、ＤＭＳＯ（１ｍＬ）、メタノール（１ｍＬ）、及び水（０．５ｍＬ）の溶液を１００℃で１６時間加熱した。室温まで冷却した後、混合物をＥｔＯＡｃ（３ｘ）及びＣＨ２Ｃｌ２（２×）で抽出した。有機相を合わせ、無水ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固して、標題化合物（９０ｍｇ、収率９４％）を得、これを更に精製することなく次の反応で使用した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ３４Ｈ３３Ｎ７Ｏ２Ｓの質量計算値、６０３．２４；ｍ／ｚ実測値、６０４．３［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５５４】
工程Ｂ：４−（４−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−イル）ベンゾニトリル。４−（４−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−６−（フェニルスルホニル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−イル）ベンゾニトリル（９０ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）、３Ｍ  ＮａＯＨ水溶液（０．１２ｍＬ、０．３６ｍｍｏｌ）、ピロリジン（０．０５０ｍＬ、０．６０ｍｍｏｌ）、ＭｅＯＨ（１ｍＬ）、及びＴＨＦ（１ｍＬ）の反応混合物を室温で５時間撹拌し、減圧下で濃縮した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ＣＨ２Ｃｌ２中３〜１０％ＭｅＯＨ）によって精製して、白色の固形物として標題化合物（１５ｍｇ、収率２２％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２８Ｈ２９Ｎ７の質量計算値、４６３．２５；ｍ／ｚ実測値、４６４．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ＝９．１８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．７７（ｓ，１Ｈ），７．５４−７．５０（ｍ，２Ｈ），７．３９−７．３６（ｍ，１Ｈ），６．９４−６．９１（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，２Ｈ），６．７２−６．７０（ｍ，１Ｈ），４．３９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），４．０９−３．９９（ｍ，２Ｈ），３．２４−３．０９（ｍ，３Ｈ），２．７６−２．６０（ｍ，２Ｈ），２．４９（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），２．３１−２．１７（ｍ，５Ｈ），２．１６−１．９６（ｍ，４Ｈ），１．６３−１．４８（ｍ，２Ｈ）。
【０５５５】
実施例７７の合成及び特性評価：
Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）ベンゼンスルホンアミド
【０５５６】
【化１４４】
2020502141.tif 000149
【０５５７】
ベンゼンスルホニルクロリド（６９．９ｍｇ、０．３９６ｍｍｏｌ）を、２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（アミノメチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリルヒドロクロリド（中間体５、１５０ｍｇ、０．３９６ｍｍｏｌ、純度９１％）、トリエチルアミン（０．２７６ｍＬ、１．９８ｍｍｏｌ）、及びＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）の溶液に滴下し、１０℃で３０分間撹拌した。反応物をＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）で希釈し、水（１０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固した。残渣を分取ＴＬＣ（溶離剤：ＣＨ２Ｃｌ２：メタノール、１０：１）によって精製して、白色の固形物として標題化合物（６０ｍｇ、収率３３％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２３Ｈ２４Ｎ６Ｏ２Ｓの質量計算値、４４８．１７；ｍ／ｚ実測値、４４９．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．９１（ｓ，１Ｈ），８．５２（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．９０−７．８４（ｍ，２Ｈ），７．７１−７．５６（ｍ，３Ｈ），７．４８（ｔ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），６．７２（ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ，１Ｈ），４．６６−４．５２（ｍ，１Ｈ），４．３６（ｓ，２Ｈ），２．６０（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），２．４２−２．２４（ｍ，２Ｈ），２．１１−１．８８（ｍ，５Ｈ），１．４８−１．３０（ｍ，２Ｈ）。
【０５５８】
実施例７８の合成及び特性評価：
Ｎ−（（１Ｓ，４Ｒ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル）−２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミド
【０５５９】
【化１４５】
2020502141.tif 000150
【０５６０】
ＤＭＦ（０．８ｍＬ）中ナトリウム２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセテート（中間体４、１００ｍｇ、０．２７８ｍｍｏｌ）及び（１Ｓ，４Ｒ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−アミン（８２．２ｍｇ、０．５５７ｍｍｏｌ）の溶液に、ＰｙＢＯＰ（２１７ｍｇ、０．４１７ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（０．１９２ｍＬ、１．１１ｍｍｏｌ）を添加し、室温で４２時間撹拌した。反応物を濃縮乾固し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（１２ｇシリカゲルカラム、ヘプタン中５０〜１００％ＥｔＯＡｃ、次いで、ＤＣＭ中１０％ＭｅＯＨ）によって、及びＶａｒｉａｎ  Ｐｕｒｓｕｉｔ  ＸＲｓ５  Ｄｉｐｈｅｎｙｌ  １００×３０ｍｍカラム（溶離剤：Ｈ２Ｏ中１０〜９０％ＣＨ３ＣＮ、０．１％ＴＦＡ）を使用して逆相酸性ＨＰＬＣによって残渣を精製して、ＴＦＡ塩を得た。この物質をＣＨ２Ｃｌ２中１０％ＭｅＯＨに溶解させ、ＳＩＬＩＣＹＣＬＥ  ＳＰＥ−Ｒ６６０３０Ｂ−０３Ｐ  Ｃａｒｂｏｎａｔｅ（ＳｉｌｉａＢｏｎｄ酸掃去剤固相抽出カートリッジ）の５００ｍｇのカラムに通してＴＦＡを除去し、ＣＨ２Ｃｌ２中１０％ＭｅＯＨで溶離して、白色の固形物として標題化合物（６１ｍｇ、収率５１％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ３０Ｎ６Ｏの質量計算値、４３０．２５；ｍ／ｚ実測値、４３１．３［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ＝１１．９０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．８１（ｓ，１Ｈ），７．６１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．５２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．７６（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），４．７４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），４．１８−３．９９（ｍ，２Ｈ），２．７１−２．４８（ｍ，１Ｈ），２．４６−２．３５（ｍ，３Ｈ），２．３１−１．９５（ｍ，９Ｈ），１．５８−１．２２（ｍ，７Ｈ），１．１８−１．０５（ｍ，１Ｈ），０．７５（ｔｄ，Ｊ＝３．６，１３．０Ｈｚ，１Ｈ）。
【０５６１】
実施例７９の合成及び特性評価：
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（４−（ジフルオロメトキシ）ベンジル）アセトアミド
【０５６２】
【化１４６】
2020502141.tif 000151
【０５６３】
工程Ａ：２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−６−（フェニルスルホニル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（４−（ジフルオロメトキシ）ベンジル）アセトアミド。フェニルメタンアミンの代わりに中間体３（１００ｍｇ、０．２００ｍｍｏｌ）及びＮ−（４−（ジフルオロメトキシ）ベンジルアミン（３１２ｍｇ、１．８０ｍｍｏｌ）を用いて、実施例４８、工程Ａに記載したものと同様の条件を使用して標題化合物（９０ｍｇ、７１％）を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ３２Ｈ３０Ｆ２Ｎ６Ｏ４Ｓの質量計算値、６３２．２；ｍ／ｚ実測値、６３３．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５６４】
工程Ｂ：２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（４−（ジフルオロメトキシ）ベンジル）アセトアミド。Ｎ−ベンジル−２−（１−（（１Ｒ，４Ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−６−（フェニルスルホニル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミドの代わりに、２−（１−（（１Ｒ，４Ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−６−（フェニルスルホニル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（４−（ジフルオロメトキシ）ベンジル）アセトアミド（９０ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）を用いて、実施例４８、工程Ｂに記載したものと同様の条件を使用して標題化合物（５３ｍｇ、７５％）を調製した。Ｖａｒｉａｎ  Ｐｕｒｓｕｉｔ  ＸＲｓ５  Ｄｉｐｈｅｎｙｌ  １００ｍｍ×３０ｍｍカラム（溶離剤Ｈ２Ｏ中１０〜９０％ＣＨ３ＣＮ、０．１％ＴＦＡ）を使用して逆相ＨＰＬＣによって精製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ２６Ｆ２Ｎ６Ｏ２の質量計算値、４９２．２１；ｍ／ｚ実測値、４９３．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ＝８．５３（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），６．８２（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｓ，１Ｈ），４．４４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），４．３９（ｓ，２Ｈ），４．１２（ｓ，２Ｈ），２．６２−２．４８（ｍ，２Ｈ），２．５０（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），２．０９−１．９７（ｍ，５Ｈ），１．４４−１．２８（ｍ，２Ｈ）。
【０５６５】
実施例８０の合成及び特性評価：
１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−Ｎ−（（３−ヒドロキシオキセタン−３−イル）メチル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド
【０５６６】
【化１４７】
2020502141.tif 000152
【０５６７】
中間体６と、実施例５０、工程Ａに記載のものと同様の条件とを使用し、３−フェニルピロリン−３−オールの代わりに３−（アミノメチル）オキセタン−３−オールを使用して、標題化合物（３７ｍｇ、収率４５％）を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ２４Ｎ６Ｏ３の質量計算値、４０８．１９；ｍ／ｚ実測値、４０９．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１０．４０（ｓ，１Ｈ），８．６７（ｓ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ）６．７２（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ）６．０３−５．５３（ｍ，１Ｈ），５．３３−５．０６（ｍ，１Ｈ），４．６２（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），４．５５−４．３８（ｍ，２Ｈ），３．８６（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．６６−２．４２（ｍ，２Ｈ），２．３５（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．０５−１．９５（ｍ，５Ｈ），１．５１−１．３２（ｍ，２Ｈ）。
【０５６８】
実施例８１の合成及び特性評価：
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル
【０５６９】
【化１４８】
2020502141.tif 000153
【０５７０】
工程Ａ：２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−６−（フェニルスルホニル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル。２０ｍＬのマイクロ波バイアルに、２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（（５−ニトロ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）アミノ）シクロヘキシル）アセトニトリル（中間体１、２１４ｍｇ、０．４８７ｍｍｏｌ）及び３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルバルデヒド（１２０ｍｇ、１．０９ｍｍｏｌ）を固体として添加した。ＤＭＳＯ（２．２ｍＬ）、ＭｅＯＨ（２．２ｍＬ）、及び蒸留水（１．１ｍＬ）を添加した結果、黄色の混合物が得られた。ヒドロ亜硫酸ナトリウム（２９８ｍｇ、１．７１ｍｍｏｌ）を固体として添加し、バイアルを密封した。バイアルを予熱した１００℃の加熱ブロックに入れ、３時間加熱した。バイアルを室温まで冷却し、激しく撹拌した水（７５ｍＬ）に添加した結果、エマルション様混合物が得られた。混合物を微孔質フリット漏斗で濾過して、任意の固形物を捕捉した。濾過ケーキを水ですすぎ、一晩風乾し、次いで、更に高真空下で１時間乾燥させて、標題化合物（２３８ｍｇ、収率９７％）を得、これを更に精製することなく次の反応で使用した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ２５Ｎ７Ｏ２Ｓの質量計算値、４９９．１８；ｍ／ｚ実測値、５００．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δ８．９４（ｓ，１Ｈ），８．２８−８．１８（ｍ，２Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６０−７．５２（ｍ，１Ｈ），７．５２−７．４２（ｍ，２Ｈ），６．９０（ｄ，Ｊ＝４．１Ｈｚ，１Ｈ），６．７３（ｓ，１Ｈ），５．６６（ｓ，１Ｈ），２．５０−２．３３（ｍ，７Ｈ），２．０５（ｄｔ，Ｊ＝２９．０，１２．９Ｈｚ，５Ｈ），１．５７−１．３９（ｍ，２Ｈ）。
【０５７１】
工程Ｂ：２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル。２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−６−（フェニルスルホニル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）アセトアミドの代わりに、２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−６−（フェニルスルホニル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル（２３５ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１、工程Ｂに記載したものと同様の条件を使用して標題化合物を調製し、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー（０〜８％２Ｎ  ＮＨ３−ＭｅＯＨ／ＥＡ、１０ＣＶ）によって精製して、標題化合物（１４３ｍｇ、８１％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２１Ｎ７の質量計算値、３５９．１９；ｍ／ｚ実測値、３６０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１３．０３（ｓ，１Ｈ），１１．９１（ｓ，１Ｈ），８．６０（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｔ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），６．８２−６．７２（ｍ，１Ｈ），６．６４（ｓ，１Ｈ），５．９０−５．５７（ｍ，１Ｈ），２．６０（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．５６−２．４１（ｍ，２Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．１３−１．９８（ｍ，３Ｈ），１．９８−１．８７（ｍ，２Ｈ），１．４２−１．２６（ｍ，２Ｈ）。
【０５７２】
実施例８２の合成及び特性評価：
４−シアノ−Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）ベンズアミド
【０５７３】
【化１４９】
2020502141.tif 000154
【０５７４】
ＨＡＴＵ（１５５ｍｇ、０．４０９ｍｍｏｌ）を、２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（アミノメチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリルヒドロクロリド（中間体５、１５０ｍｇ、０．４０９ｍｍｏｌ、純度９４％）、４−シアノ安息香酸（６０．２ｍｇ、０．４０９ｍｍｏｌ）、ＤＩＥＡ（０．３５６ｍＬ、２．０４ｍｍｏｌ）、及びＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）の溶液に添加し、１０℃で１時間撹拌した。反応物をＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）で希釈し、水（１０ｍＬ）で洗浄し、濃縮乾固した。Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｇｅｍｉｎｉ  １５０ｍｍ×２５ｍｍ、１０μｍカラム（溶離剤：０．０５％ＮＨ３を含む３０％〜６０％（ｖ／ｖ）ＣＨ３ＣＮ及びＨ２Ｏ）を使用して分取ＨＰＬＣによって残渣を精製して、白色の固形物として標題化合物（１３０ｍｇ、収率７１％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ２３Ｎ７Ｏの質量計算値、４３７．２０；ｍ／ｚ実測値、４３８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．８９（ｓ，１Ｈ），９．４７（ｔ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．５５（ｓ，１Ｈ），８．０７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．４７（ｔ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），６．７２（ｓ，１Ｈ），４．９３（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），４．６９−４．５６（ｍ，１Ｈ），２．５７（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．４３−２．２８（ｍ，２Ｈ），２．０６−１．８４（ｍ，５Ｈ），１．４３−１．２７（ｍ，２Ｈ）。
【０５７５】
実施例８３の合成及び特性評価：
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）アセトアミド
【０５７６】
【化１５０】
2020502141.tif 000155
【０５７７】
工程Ａ：２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−６−（フェニルスルホニル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）アセトアミドフェニルメタンアミンの代わりに、テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−アミンを用いて、実施例４８、工程Ａに記載したものと同様の条件を使用して標題化合物を調製して、標題化合物（８５ｍｇ、収率７５％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２９Ｈ３２Ｎ６Ｏ３Ｓ２の質量計算値、５７６．２０；ｍ／ｚ実測値、５７７．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５７８】
工程Ｂ：２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）アセトアミド。２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−６−（フェニルスルホニル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）アセトアミドの代わりに、２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−６−（フェニルスルホニル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）アセトアミド（８５ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１、工程Ｂに記載したものと同様の条件を使用して標題化合物（３０ｍｇ、収率４７％）を調製した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（１２ｇシリカゲルカラム、ＤＣＭ中２〜１０％ＭｅＯＨ）によって、次いで、Ｖａｒｉａｎ  Ｐｕｒｓｕｉｔ  ＸＲｓ５  Ｄｉｐｈｅｎｙｌ  １００×３０ｍｍカラム（溶離剤：水中５〜９５％ＣＨ３ＣＮ、０．１％ＴＦＡを含む）を使用して逆相ＨＰＬＣによって精製を行った。画分を濃縮し、ＤＣＭ中１０％ＭｅＯＨに溶解させ、ＳＩＬＩＣＹＣＬＥ  ＳＰＥ−Ｒ６６０３０Ｂ−０３Ｐ  Ｃａｒｂｏｎａｔｅの５００ｍｇのカラムに通してＴＦＡを除去し、ＤＣＭ中１０％ＭｅＯＨで溶離した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２３Ｈ２８Ｎ６ＯＳの質量計算値、４３６．２０；ｍ／ｚ実測値、４３７．３［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ＝１１．３５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．７９（ｓ，１Ｈ），７．６９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．５０（ｔ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），６．７９−６．７３（ｍ，１Ｈ），４．６９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），４．０３（ｓ，２Ｈ），３．８９−３．７５（ｍ，１Ｈ），２．７６−２．５３（ｍ，５Ｈ），２．４３（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．２７−１．９８（ｍ，７Ｈ），１．９０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），１．６５−１．４４（ｍ，４Ｈ）。
【０５７９】
実施例８４の合成及び特性評価：
１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド
【０５８０】
【化１５１】
2020502141.tif 000156
【０５８１】
中間体６と、実施例５０、工程Ａに記載のものと同様の条件とを使用し、３−フェニルピロリン−３−オールの代わりに１−メチルピペリジン−４−アミンを使用して、標題化合物（２０ｍｇ、収率２１％）を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２３Ｈ２９Ｎ７Ｏの質量計算値、４１９．２４；ｍ／ｚ実測値、４２０．３［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：δ８．６６（ｓ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ）６．８９（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ）５．５４−５．４４（ｍ，１Ｈ），４．０５−３．８３（ｍ，１Ｈ），２．９３（ｄ，Ｊ＝１１．８Ｈｚ，２Ｈ），２．７１−２．５０（ｍ，４Ｈ），２．３７−２．１９（ｍ，５Ｈ），２．１８−１．９９（ｍ，７Ｈ），１．８２−１．６９（ｍ，２Ｈ），１．５７−１．３９（ｍ，２Ｈ）。
【０５８２】
実施例８５の合成及び特性評価：
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（（１−ヒドロキシシクロプロピル）メチル）アセトアミド
【０５８３】
【化１５２】
2020502141.tif 000157
【０５８４】
ナトリウム２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセテート（中間体４、３００ｍｇ、０．８３５ｍｍｏｌ）、１−（アミノメチル）シクロプロパノール（７２．７ｍｇ、０．８３５ｍｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ（２１６ｍｇ、１．６７ｍｍｏｌ）、及びＤＭＦ（５ｍＬ）の溶液を０℃で１時間撹拌した。次いで、ＰｙＢｒＯＰ（４６７ｍｇ、１．００ｍｍｏｌ）を添加し、室温で一晩撹拌した。混合物を１０ｍＬの水でクエンチし、Ｋｒｏｍａｓｉｌ  １５０ｍｍ×２５ｍｍ、１０μｍカラム（溶離剤：水（０．０５％水酸化アンモニアｖ／ｖ）−５％〜３５％ＡＣＮ、ｖ／ｖ）を使用して分取塩基性ＨＰＬＣによって精製して、白色の固形物として標題化合物（８４ｍｇ、収率２５％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２２Ｈ２６Ｎ６Ｏ２の質量計算値、４０６．２１；ｍ／ｚ実測値、４０７．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．５３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．５０（ｓ，１Ｈ），８．０３−７．９３（ｍ，１Ｈ），７．４４−７．４０（ｍ，１Ｈ），６．７４−６．７１（ｍ，１Ｈ），５．０４（ｓ，１Ｈ），４．５８−４．４９（ｍ，１Ｈ），４．０２（ｓ，２Ｈ），３．２９（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．５５（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．４５−２．３１（ｍ，２Ｈ），２．１０−１．９７（ｍ，５Ｈ），１．５０−１．３７（ｍ，２Ｈ），０．６２−０．５５（ｍ，２Ｈ），０．５５−０．４８（ｍ，２Ｈ）。
【０５８５】
実施例８６の合成及び特性評価：
Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）アセトイミドアミド
【０５８６】
【化１５３】
2020502141.tif 000158
【０５８７】
工程Ａ：Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−６−（フェニルスルホニル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）アセトイミドアミド。ＤＭＦ（１．４ｍＬ）中２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（クロロメチル）−６−（フェニルスルホニル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル（中間体８、５２ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）、アセトイミドアミドヒドロクロリド（２１ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）、及びＫ２ＣＯ３（４９ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）の溶液を室温で１５時間撹拌した。反応物を濾過して固形物を除去し、濾液を濃縮乾固した。残留物をＥｔＯＡｃと水との間に分配した。有機相を回収し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固して、白色の固形物として標題化合物（４７ｍｇ、収率８６％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ２７Ｎ７Ｏ２Ｓの質量計算値、４８９．１９；ｍ／ｚ実測値、４９０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ２７Ｎ７Ｏ２Ｓの質量計算値、４８９．６；ｍ／ｚ実測値、４９０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ＝８．８２（ｓ，１Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６０−７．５３（ｍ，１Ｈ），７．５２−７．４４（ｍ，２Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ），４．５６−４．５２（ｍ，３Ｈ），２．４１（ｄ，Ｊ＝６．５７Ｈｚ，２Ｈ），２．３９−２．２５（ｍ，２Ｈ），２．２０−２．０９（ｍ，２Ｈ），２．０５−１．９０（ｍ，６Ｈ），１．５６−１．４１（ｍ，２Ｈ）。
【０５８８】
工程Ｂ：Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）アセトイミドアミド。ＴＨＦ（１ｍＬ）及びＭｅＯＨ（１ｍＬ）中Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−６−（フェニルスルホニル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）アセトイミドアミド（４５ｍｇ、０．０９２ｍｍｏｌ）の溶液を、室温で１８時間、３Ｎ  ＮａＯＨ水溶液（０．１５ｍＬ、０．４５ｍｍｏｌ）で処理し、濃縮した。残渣を逆相ＨＰＬＣ（Ｈ２Ｏ中１０〜９０％ＣＨ３ＣＮ、０．１％ＴＦＡ）によって精製した。画分を濃縮し、残渣をＮａＨＣＯ３（水溶液）とｎ−ＢｕＯＨ（×３）との間で分配した。有機層を乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）させ、濾過し、濃縮して白色の固形物を得た。この固形物をＣＨ２Ｃｌ２で洗浄し、乾燥させて、標題化合物（３１ｍｇ、収率９７％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ２３Ｎ７の質量計算値、３４９．２０；ｍ／ｚ実測値、３５０．３［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ＝８．５４（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），４．６９（ｓ，２Ｈ），４．５１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），２．５５（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，４Ｈ），２．１９−２．０２（ｍ，８Ｈ），１．５６−１．４２（ｍ，２Ｈ）。
【０５８９】
実施例８７の合成及び特性評価：
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−（４−ベンジルピペリジン−１−イル）−２−オキソエチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル及びそのトリフルオロ酢酸塩
【０５９０】
【化１５４】
2020502141.tif 000159
【０５９１】
工程Ａ：２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−（４−ベンジルピペリジン−１−イル）−２−オキソエチル）−６−（フェニルスルホニル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリルフェニルメタンアミンの代わりに、４−ベンジルピペリジンを用いて、実施例４８、工程Ａに記載したものと同様の条件を使用して標題化合物を調製して、標題化合物（３８ｍｇ、収率６３％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ３６Ｈ３８Ｎ６Ｏ３Ｓの質量計算値、６３４．２７；ｍ／ｚ実測値、６３５．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５９２】
工程Ｂ：２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−（４−ベンジルピペリジン−１−イル）−２−オキソエチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル。Ｎ−ベンジル−２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−６−（フェニルスルホニル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミドの代わりに、２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−（４−ベンジルピペリジン−１−イル）−２−オキソエチル）−６−（フェニルスルホニル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリルを用いて、実施例４８、工程Ｂに記載したものと同様の条件を使用して、遊離塩基化合物を調製した。Ｖａｒｉａｎ  Ｐｕｒｓｕｉｔ  ＸＲｓ５  Ｄｉｐｈｅｎｙｌ  １００ｍｍ×３０ｍｍカラム（溶離剤Ｈ２Ｏ中１０〜９０％ＣＨ３ＣＮ、０．１％ＴＦＡ）を使用して逆相ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物をそのトリフルオロ酢酸塩として得た（１１ｍｇ、収率３８％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ３０Ｈ３４Ｎ６Ｏの質量計算値、４９４．２８；ｍ／ｚ実測値、４９５．３［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ＝８．８１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３０−７．２１（ｍ，２Ｈ），７．２０−７．１４（ｍ，３Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），４．５６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），４．５３−４．４２（ｍ，１Ｈ），４．１０（ｂｒ  ｄ，Ｊ＝１２．６Ｈｚ，１Ｈ），３．２８−３．１６（ｍ，１Ｈ），２．７７−２．６６（ｍ，１Ｈ），２．６４−２．４８（ｍ，６Ｈ），２．２２−２．０８（ｍ，６Ｈ），１．９５−１．６８（ｍ，４Ｈ），１．５９−１．４４（ｍ，２Ｈ），１．３７−１．１１（ｍ，２Ｈ）。
【０５９３】
実施例８８の合成及び特性評価：
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（４−ヒドロキシ−４−（ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボニル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル
【０５９４】
【化１５５】
2020502141.tif 000160
【０５９５】
中間体６と、実施例５０、工程Ａに記載のものと同様の条件とを使用し、３−フェニルピロリン−３−オールの代わりに４−（ピリジン−２−イル）ピペリジン−４−オールを使用して、標題化合物（１１ｍｇ、収率１１％）を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２７Ｈ２９Ｎ７Ｏ２の質量計算値、４８３．２４；ｍ／ｚ実測値、４８４．３［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：δ８．６５（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，０．５Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，０．５Ｈ），７．８６（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ）７．４４（ｄｄ，Ｊ＝７．８，４．８Ｈｚ，０．５Ｈ），７．３７−７．２４（ｍ，１Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ）５．７６（ｓ，０．５Ｈ），３．８４−３．７２（ｍ，２Ｈ），３．５７−３．４４（ｍ，１Ｈ），２．６８（ｓ，１Ｈ），２．６１−２．３２（ｍ，６Ｈ），２．２７−２．１４（ｍ，４Ｈ），２．１２−１．９９（ｍ，１Ｈ），１．９６−１．８４（ｍ，１Ｈ），１．７６−１．６６（ｍ，１Ｈ），１．６４−１．５０（ｍ，２Ｈ）。
【０５９６】
実施例８９の合成及び特性評価：
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−（メチルアミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル
【０５９７】
【化１５６】
2020502141.tif 000161
【０５９８】
工程Ａ：２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−（メチルチオ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル。２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（（５−ニトロ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）アミノ）シクロヘキシル）アセトニトリル（中間体１、４００ｍｇ、１．００ｍｍｏｌ）、２−（メチルチオ）ピリミジン−４−カルバルデヒド（４６３ｍｇ、３．００ｍｍｏｌ）、ジチオン酸ナトリウム（５２３ｍｇ、３．００ｍｍｏｌ）、ＤＭＳＯ（２．５ｍＬ）、及び水（０．１５ｍＬ）の溶液を３時間かけて１００℃に加熱した。水（２０ｍＬ）を添加し、これによって沈殿物が形成され、濾過して沈殿物を回収した。沈殿物を１０％アセトン／ＣＨ２Ｃｌ２から再結晶化させて、粗生成物（２００ｍｇ）を得た。この物質をＭｅＯＨ／ＴＨＦ／ＮａＯＨ（１Ｍ）（３ｍＬ／３ｍＬ／３ｍＬ）に溶解させ、８０℃で１時間加熱した。反応物を濃縮乾固し、ＣＨ２Ｃｌ２とＨ２Ｏ（１０ｍＬ／１０ｍＬ）との間で分配した。有機層を濃縮乾固し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＣＨ２Ｃｌ２中１０％ＭｅＯＨ）によって精製して、標題化合物を得た（１００ｍｇ）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ２１Ｎ７Ｓの質量計算値、４０３．１６；ｍ／ｚ実測値、４０４．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５９９】
工程Ｂ：２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−（メチルアミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル。ＴＨＦ（１０ｍＬ）中２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−（メチルチオ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル（１００ｍｇ、０．２４８ｍｍｏｌ）及び３−クロロベンゾペルオキシ酸（１２８ｍｇ、０．７４３ｍｍｏｌ）の溶液を３時間撹拌した。次いで、メチルアミン（ＭｅＯＨ中２Ｍ、２ｍＬ）を添加し、１００℃で１時間加熱した。反応物を濃縮乾固し、ＣＨ２Ｃｌ２／水（５ｍＬ／５ｍＬ）の間で分配し、有機相を回収し、濃縮乾固した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製し、標題化合物（９ｍｇ、収率９％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ２２Ｎ８の質量計算値、３８６．２０；ｍ／ｚ実測値、３８７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ９．８６（ｓ，１Ｈ），８．８２（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５１−７．２７（ｍ，２Ｈ），６．８１−６．６３（ｍ，１Ｈ），６．０７−５．４８（ｂｒ，１Ｈ），５．２３（ｓ  １Ｈ），３．０３（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，３Ｈ），２．７１−２．５０（ｍ，２Ｈ），２．３７（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），２．１８−２．０１（ｍ，５Ｈ），１．４８−１．３１（ｍ，２Ｈ）。
【０６００】
実施例９０の合成及び特性評価：
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−オキソ−２−（ピペリジン−１−イル）エチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル
【０６０１】
【化１５７】
2020502141.tif 000162
【０６０２】
工程Ａ：２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−オキソ−２−（ピペリジン−１−イル）エチル）−６−（フェニルスルホニル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル及びそのトリフルオロ酢酸塩。Ａｒ下のエチル２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−６−（フェニルスルホニル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセテート（中間体３、１２４ｍｇ、０．２５０ｍｍｏｌ）、ピペリジン（１．０ｍＬ、１０ｍｍｏｌ）、及びＮＨ４ＮＯ３（２０ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）の溶液を、５０℃で５時間及び７０℃で５時間マイクロ波処理した。濃縮後、Ｖａｒｉａｎ  Ｐｕｒｓｕｉｔ  ＸＲｓ５  Ｄｉｐｈｅｎｙｌ  １００ｍｍ×３０ｍｍカラム（溶離剤：Ｈ２Ｏ中１０〜１００％ＣＨ３ＣＮ、０．１％ＴＦＡ）を使用してＲＦ−ＨＰＬＣによって残渣を精製して、透明な油状物として標題化合物（９０．０ｍｇ、５６％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２９Ｈ３２Ｎ６Ｏ３Ｓの質量計算値、５４４．２３；ｍ／ｚ実測値、５４５．３［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０６０３】
工程Ｂ：２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−オキソ−２−（ピペリジン−１−イル）エチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル及びそのトリフルオロ酢酸塩。ＴＨＦ（１ｍＬ）及びＭｅＯＨ（１ｍＬ）中そのトリフルオロ酢酸塩としての２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−オキソ−２−（ピペリジン−１−イル）エチル）−６−（フェニルスルホニル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル（９０ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）の溶液を、室温で一晩３Ｎ  ＮａＯＨ（０．１４ｍＬ、０．４１ｍｍｏｌ）で処理した。数滴のＴＦＡを添加し、溶媒を減圧下で除去して、透明な油状物を得た。この残渣を、Ｖａｒｉａｎ  Ｐｕｒｓｕｉｔ  ＸＲｓ５  Ｄｉｐｈｅｎｙｌ  １００×３０ｍｍカラム（溶離剤：Ｈ２Ｏ中１０〜９０％ＣＨ３ＣＮ、０．１％ＴＦＡ）を使用してＲＦ−ＨＰＬＣによって精製して、ＴＦＡ塩として標題化合物を得、これをＣＨ２Ｃｌ２と飽和ＮａＨＣＯ３水溶液との間で分配した。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、灰白色の固形物として標題化合物（１９ｍｇ、４７％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２３Ｈ２８Ｎ６Ｏの質量計算値、４０４．２３；ｍ／ｚ実測値、４０５．３［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ＝１１．６７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．７８（ｓ，１Ｈ），７．４６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．７３（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），４．８２−４．７２（ｍ，１Ｈ），４．２２−４．１６（ｍ，１Ｈ），３．７５−３．６７（ｍ，２Ｈ），３．６０−３．５０（ｍ，２Ｈ），２．６４−２．４６（ｍ，２Ｈ），２．４０（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．３３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），２．１６（ｄ，Ｊ＝１４．７Ｈｚ，２Ｈ），２．１０−１．９８（ｍ，３Ｈ），１．６３−１．５５（ｍ，２Ｈ），１．５５−１．３７（ｍ，６Ｈ）。
【０６０４】
実施例９１の合成及び特性評価：
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（４’−（メチルスルホニル）−［１，１’−ビフェニル］−４−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル
【０６０５】
【化１５８】
2020502141.tif 000163
【０６０６】
工程Ａ：２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（４’−（メチルスルホニル）−［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−６−（フェニルスルホニル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル。マイクロ波バイアル内のＤＭＳＯ（２．３２ｍＬ）及びＭｅＯＨ（０．４６５ｍＬ）中２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（（５−ニトロ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）アミノ）シクロヘキシル）アセトニトリル（中間体１、１２０ｍｇ、０．２７３ｍｍｏｌ）の溶液に、４’−（メチルスルホニル）［１，１’−ビフェニル］−４−カルバルデヒド（１０１ｍｇ、０．３８８ｍｍｏｌ）、続いて、ヒドロ亜硫酸ナトリウム（１４０ｍｇ、０．６８３ｍｍｏｌ）を添加した。バイアルに蓋をし、週末にわたって１００℃に加熱した。室温まで冷却した後、反応物を水（５ｍＬ）で希釈し、５分間撹拌した。形成された黄褐色の沈殿物を濾過によって回収し、水（５０ｍＬ）で洗浄し、完全に乾燥させた。沈殿物をＥｔＯＡｃに溶解させ、丸底フラスコに移し、次いで、濃縮乾固して、黄褐色の固形物として標題化合物を得、これを更に精製することなく使用した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ３５Ｈ３１Ｎ５Ｏ４Ｓ２の質量計算値、６４９．１８；ｍ／ｚ実測値、６５０．３［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０６０７】
工程Ｂ：２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（４’−（メチルスルホニル）−［１，１’−ビフェニル］−４−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル。２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−６−（フェニルスルホニル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）アセトアミドの代わりに、２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（４’−（メチルスルホニル）−［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−６−（フェニルスルホニル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル（１７７ｍｇ、０．２７２ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１、工程Ｂに記載したものと同様の条件を使用して、標題化合物（８０ｍｇ、収率５８％）を調製した。ＤＣＭ中０〜１０％ＭｅＯＨを用いて１２グラムのシリカゲルカラムで粗物質を精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２９Ｈ２７Ｎ５Ｏ２Ｓの質量計算値、５０９．１９；ｍ／ｚ実測値、５１０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．０１（ｓ，１Ｈ），８．６７（ｓ，１Ｈ），８．１３−８．０３（ｍ，４Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），７．５９−７．４９（ｍ，１Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），４．５７−４．３５（ｍ，１Ｈ），３．３０（ｓ，３Ｈ），２．５５（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），２．４９−２．３８（ｍ，２Ｈ），２．１１−１．９０（ｍ，５Ｈ），１．３７−１．１９（ｍ，２Ｈ）。
【０６０８】
実施例９２の合成及び特性評価：
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（４−ベンゾイルフェニル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル
【０６０９】
【化１５９】
2020502141.tif 000164
【０６１０】
工程Ａ：２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（４−ベンゾイルフェニル）−６−（フェニルスルホニル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル。マイクロ波バイアル内のＤＭＳＯ（２．３４ｍＬ）及びＭｅＯＨ（０．４６８ｍＬ）中２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（（５−ニトロ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）アミノ）シクロヘキシル）アセトニトリル（中間体１、１２１ｍｇ、０．２７５ｍｍｏｌ）の溶液に、４−ベンゾイルベンズアルデヒド（６３．６ｍｇ、０．３０３ｍｍｏｌ）、続いて、ヒドロ亜硫酸ナトリウム（１４１ｍｇ、０．６８８ｍｍｏｌ）を添加した。バイアルに蓋をし、週末にわたって１００℃に加熱した。室温まで冷却した後、反応物を水（５ｍＬ）で希釈し、５分間撹拌した。形成された黄褐色の沈殿物を濾過によって回収し、水（５０ｍＬ）で洗浄し、完全に乾燥させた。固形物をＥｔＯＡｃに溶解させることによって丸底に回収した。次いで、有機相を濃縮乾固して、黄褐色の固形物として標題化合物を得、これを更に精製することなく使用した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ３５Ｈ２９Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５９９．２０；ｍ／ｚ実測値、６００．３［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０６１１】
工程Ｂ：２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（４−ベンゾイルフェニル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル。２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−６−（フェニルスルホニル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）アセトアミドの代わりに、２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（４−ベンゾイルフェニル）−６−（フェニルスルホニル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル（１６５ｍｇ、０．２７５ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１、工程Ｂに記載したものと同様の条件を使用して、標題化合物（５６ｍｇ、収率４５％）を調製した。ヘプタン中０〜１００％ＥｔＯＡｃを用いて４グラムのシリカゲルカラムで粗物質を精製した。次いで、得られた物質をアセトニトリルを用いて微粉化して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２９Ｈ２５Ｎ５Ｏの質量計算値、４５９．２１；ｍ／ｚ実測値、４６０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．０３（ｓ，１Ｈ），８．６８（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），７．７６−７．７１（ｍ，１Ｈ），７．６７−７．５９（ｍ，２Ｈ），７．５８−７．５２（ｍ，１Ｈ），６．８４−６．７９（ｍ，１Ｈ），４．５２−４．３７（ｍ，１Ｈ），２．５９−２．５１（ｍ，４Ｈ），２．０５−１．９４（ｍ，５Ｈ），１．３９−１．２０（ｍ，２Ｈ）。
【０６１２】
実施例９３の合成及び特性評価：
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−（４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）ピペリジン−１−イル）−２−オキソエチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル
【０６１３】
【化１６０】
2020502141.tif 000165
【０６１４】
ＤＭＦ（２ｍＬ）中ナトリウム２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセテート（中間体４、６５ｍｇ、０．１８１ｍｍｏｌ）及び２−（ピペリジン−４−イル）プロパン−２−オール（６５．０ｍｇ、０．３６２ｍｍｏｌ）の溶液に、ＰｙＢＯＰ（１５２ｍｇ、０．２９２ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（０．１０ｍＬ、０．５８ｍｍｏｌ）を添加し、室温で６４時間撹拌した。反応物を濃縮乾固し、残渣を逆相酸性ＨＰＬＣによって精製して、不純な生成物を得た。この物質をＣＨ２Ｃｌ２と飽和ＮａＨＣＯ３との間で分配し、有機層を回収した。この有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固した。この物質を、溶離剤としてＤＣＭ中５〜１０％ＭｅＯＨを用いてフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、泡状物として標題化合物（９ｍｇ、収率１１％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ３４Ｎ６Ｏ２の質量計算値、４６２．２７；ｍ／ｚ実測値、４６３．４［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ＝１０．７２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．７５（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｔ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），６．７５−６．７０（ｍ，１Ｈ），４．７６−４．６４（ｍ，２Ｈ），４．４４（ｄ，Ｊ＝１２．６Ｈｚ，１Ｈ），４．２３−４．１３（ｍ，２Ｈ），３．０４（ｄｔ，Ｊ＝２．５，１３．１Ｈｚ，１Ｈ），２．６１−２．４６（ｍ，３Ｈ），２．４２（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．２５−１．９５（ｍ，４Ｈ），１．９４−１．６７（ｍ，４Ｈ），１．６６−１．４３（ｍ，２Ｈ），１．２７−１．０９（ｍ，２Ｈ），１．１４（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，６Ｈ）。
【０６１５】
実施例９４の合成及び特性評価：
Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−２−シクロプロピルアセトアミド
【０６１６】
【化１６１】
2020502141.tif 000166
【０６１７】
ＨＡＴＵ（１５５ｍｇ、０．４０９ｍｍｏｌ）を、２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（アミノメチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリルヒドロクロリド（中間体５、１５０ｍｇ、０．４０９ｍｍｏｌ、純度９４％）、シクロプロピル酢酸（４０．９ｍｇ、０．４０９ｍｍｏｌ）、ＤＩＥＡ（０．３５６ｍＬ、２．０４ｍｍｏｌ）、及びＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）の溶液に添加し、１０℃で１時間撹拌した。反応物をＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）で希釈し、水（１０ｍＬ）で洗浄し、濃縮乾固した。Ｇｅｍｉｎｉ  １５０ｍｍ×２５ｍｍ、５μｍカラム（溶離剤：０．０５％ＮＨ３を含む２０％〜５０％（ｖ／ｖ）ＣＨ３ＣＮ及びＨ２Ｏ）を使用して分取ＨＰＬＣによって残渣を精製して、白色の固形物として標題化合物（４５ｍｇ、収率２８％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２２Ｈ２６Ｎ６Ｏの質量計算値、３９０．２２；ｍ／ｚ実測値、３９１．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．８９（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｔ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．７２（ｓ，１Ｈ），４．６９（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），４．６２−４．４９（ｍ，１Ｈ），２．５９（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．４１−２．２８（ｍ，２Ｈ），２．０６（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），２．０４−１．８７（ｍ，５Ｈ），１．４５−１．３０（ｍ，２Ｈ），１．０５−０．９４（ｍ，１Ｈ），０．４６−０．４０（ｍ，２Ｈ），０．１６−０．０９（ｍ，２Ｈ）。
【０６１８】
実施例９５の合成及び特性評価：
（ＥＺ）−Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−２−シクロヘキシル−Ｎ’−ヒドロキシアセトイミドアミド
【０６１９】
【化１６２】
2020502141.tif 000167
【０６２０】
工程Ａ：（ＥＺ）−２−シクロヘキシルアセトアルデヒドオキシム。２−シクロヘキシルアセトアルデヒド（１．０ｇ、７．９ｍｍｏｌ）、ヒドロキシルアミンヒドロクロリド（０．５５１ｇ、７．９２ｍｍｏｌ）、酢酸ナトリウム（１．３０ｇ、１５．８ｍｍｏｌ）、及びエタノール（２０ｍＬ）の溶液を室温で１８時間撹拌した。反応物を濃縮乾固し、水（５０ｍＬ）で処理し、酢酸エチル（１００ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機抽出物を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固して、標題化合物（１．３０ｇ、収率１１６％）を得、これを精製することなく次の工程で使用した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ３．６３（ｑｄ，Ｊ＝７．２，９．２Ｈｚ，１Ｈ），３．４９（ｑｄ，Ｊ＝７．２  ９．２Ｈｚ，１Ｈ），２．１５−２．０４（ｍ，１Ｈ），１．７６−１．６２（ｍ，４Ｈ），１．５０（ｓ，１Ｈ），１．２０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，４Ｈ），１．１０−０．８０（ｍ，２Ｈ）。
【０６２１】
工程Ｂ：（ＥＺ）−２−シクロヘキシル−Ｎ−ヒドロキシアセトイミドイルクロリド。ＮＣＳ（２．０ｇ、１５ｍｍｏｌ）、（ＥＺ）−２−シクロヘキシルアセトアルデヒドオキシム（１．３ｇ、９．２ｍｍｏｌ）、及びＤＭＦ（２０ｍＬ）の溶液を、Ｎ２下１０℃で２時間撹拌した。反応物を水（３０ｍＬ）で処理し、酢酸エチル（１００ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固させた。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、白色の固形物として標題化合物（３００ｍｇ、１９％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．４２−８．０９（ｍ，１Ｈ），２．３８（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．７２（ｄ，Ｊ＝１１．４Ｈｚ，５Ｈ），１．３５−１．０８（ｍ，４Ｈ），１．０１−０．８９（ｍ，２Ｈ）。
【０６２２】
工程Ｃ：（ＥＺ）−Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−２−シクロヘキシル−Ｎ’−ヒドロキシアセトイミドアミド。２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（アミノメチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル（中間体５、３００ｍｇ、０．８７０ｍｍｏｌ）、（ＥＺ）−２−シクロヘキシル−Ｎ−ヒドロキシアセトイミドイルクロリド（１５３ｍｇ、０．８７０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（２６４ｍｇ、２．６１ｍｍｏｌ）、及びＤＭＦ（２５ｍＬ）の溶液を室温で２時間撹拌した。２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（アミノメチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル（中間体５、５０ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）、（ＥＺ）−２−シクロヘキシル−Ｎ−ヒドロキシアセトイミドイルクロリド（２５ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（４４ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ）、及びＤＭＦ（２．５ｍＬ）を使用することによって同じ反応を実施した。２つの反応物を合わせ、Ｗａｔｅｒｓ  Ｘｂｒｉｄｇｅ  Ｐｒｅｐ  ＯＢＤ  Ｃ１８  １５０ｍｍ×３０ｍｍ、５μｍカラム（溶離剤：０．０５％ＮＨ３を含む３０％〜６０％（ｖ／ｖ）ＣＨ３ＣＮ及びＨ２Ｏ）を使用して分取ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物（１０ｍｇ、収率２％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ３３Ｎ７Ｏの質量計算値、４４７．２７；ｍ／ｚ実測値、４８８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．８８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），９．１６（ｂｒ  ｓ，０．７Ｈ），８．７３（ｓ，０．３Ｈ），８．５４（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．７２（ｓ，１Ｈ），６．３２−６．１７（ｍ，０．８Ｈ），５．８５−５．７４（ｍ，０．２Ｈ），４．７６−４．５４（ｍ，２．５Ｈ），４．４７−４．３８（ｍ，０．５Ｈ），２．６２−２．５７（ｍ，２Ｈ），２．４３−２．２６（ｍ，２Ｈ），２．１１−１．８７（ｍ，７Ｈ），１．７３−１．６２（ｍ，４Ｈ），１．５８−１．４２（ｍ，４Ｈ），１．２０−１．０９（ｍ，２Ｈ），０．９８−０．８７（ｍ，２Ｈ），０．８３−０．７７（ｍ，１Ｈ）。
【０６２３】
実施例９６の合成及び特性評価：
４−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ベンゾニトリル
【０６２４】
【化１６３】
2020502141.tif 000168
【０６２５】
工程Ａ：４−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−６−（フェニルスルホニル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ベンゾニトリル。封管内におけるＤＭＳＯ（１ｍＬ）、ＭｅＯＨ（１ｍＬ）、及び蒸留水（０．５ｍＬ）中２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（（５−ニトロ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）アミノ）シクロヘキシル）アセトニトリル（中間体１、１５１ｍｇ、０．３４４ｍｍｏｌ）、４−ホルミルベンゾニトリル（９１ｍｇ、０．６９ｍｍｏｌ）、及びヒドロ亜硫酸ナトリウム（１９２ｍｇ、０．９３７ｍｍｏｌ）の溶液を１００℃で１６時間加熱した。室温まで冷却した後、反応物を濃縮し、残渣を濾過した。黄色の固形物を水で洗浄し、空気中で乾燥させて標題化合物を得（１５０ｍｇ）、これを更に精製することなく次の工程で使用した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２９Ｈ２４Ｎ６Ｏ２Ｓの質量計算値、５２０．１７；ｍ／ｚ実測値、５２１．３［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０６２６】
工程Ｂ：４−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ベンゾニトリル。４−（４−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−６−（フェニルスルホニル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−イル）ベンゾニトリルの代わりに、４−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−６−（フェニルスルホニル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ベンゾニトリル（１５０ｍｇ、０．２９０ｍｍｏｌ）を用いて、実施例７６、工程Ｂに記載したものと同様の条件を使用して標題化合物（６４ｍｇ、収率５８％）を調製した。標題化合物を、２つのフラッシュカラムクロマトグラフィーカラムに供した。標題化合物を、最初に以下の条件を用いて精製した：１６ｇのシリカゲルカラム、ＤＣＭ中３〜１０％ＭｅＯＨ。得られた化合物は不純であったので、以下の条件：１６ｇのシリカゲルカラム、ＤＣＭ中５０〜１００％ＥｔＯＡｃを使用して追加の精製に供した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２３Ｈ２０Ｎ６の質量計算値、３８０．１７；ｍ／ｚ実測値、３８１．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ＝１０．０２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．８９（ｓ，１Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．８４−７．８１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．５２−７．４３（ｍ，１Ｈ），６．７８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），４．４９−４．３９（ｍ，１Ｈ），２．７２−２．５７（ｍ，２Ｈ），２．４２（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），２．２１−２．１３（ｍ，３Ｈ），２．１３−２．０６（ｍ，２Ｈ），１．４９−１．３１（ｍ，２Ｈ）。
【０６２７】
実施例９７の合成及び特性評価：
４−シアノ−Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）ベンゼンスルホンアミド
【０６２８】
【化１６４】
2020502141.tif 000169
【０６２９】
４−シアノベンゼンスルホニルクロリド（７９．８ｍｇ、０．３９６ｍｍｏｌ）を、２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（アミノメチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリルヒドロクロリド（中間体５、１５０ｍｇ、０．３９６ｍｍｏｌ、純度９１％）、トリエチルアミン（０．２７６ｍＬ、１．９８ｍｍｏｌ）、及びＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）の溶液に添加し、１０℃で１時間撹拌した。反応物をＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）で希釈し、水（１０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固した。残渣を分取ＴＬＣ（溶離剤：ＣＨ２Ｃｌ２：メタノール１０：１）によって精製して、白色の固形物として標題化合物（５５ｍｇ、収率２９％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２４Ｈ２３Ｎ７Ｏ２Ｓの質量計算値、４７３．１６；ｍ／ｚ実測値、４７４．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）〜８５％主な回転異性体：δ１１．９２（ｓ，１Ｈ），８．７５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．４９（ｓ，１Ｈ），８．０８−８．０３（ｍ，２Ｈ），８．０２−７．９８（ｍ，２Ｈ），７．４８（ｔ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），６．７４−６．７０（ｍ，１Ｈ），４．６２−４．５１（ｍ，１Ｈ），４．４６（ｓ，２Ｈ），２．６１（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．４１−２．２６（ｍ，２Ｈ），２．０６−１．９１（ｍ，５Ｈ），１．４７−１．３２（ｍ，２Ｈ）。
【０６３０】
実施例９８の合成及び特性評価：
２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−（メチルチオ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル
【０６３１】
【化１６５】
2020502141.tif 000170
【０６３２】
２−（（１Ｒ，４Ｒ）−４−（（５−ニトロ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）アミノ）シクロヘキシル）アセトニトリル（中間体１、４４０ｍｇ、１．００ｍｍｏｌ）、２−（メチルチオ）ピリミジン−４−カルバルデヒド（４６３ｍｇ、３．００ｍｍｏｌ）、ジチオン酸ナトリウム（５２３ｍｇ、３．００ｍｍｏｌ）、ＤＭＳＯ（２．５ｍＬ）、及び水（０．１５ｍＬ）の溶液を３時間かけて１００℃に加熱した。水（２０ｍＬ）を添加したところ、沈殿物が形成された。沈殿物を濾過によって回収し、フラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、中間体、２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−（メチルチオ）ピリミジン−４−イル）−６−（フェニルスルホニル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル（４００ｍｇ）を得た。次いで、２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（２−（メチルチオ）ピリミジン−４−イル）−６−（フェニルスルホニル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル（１００ｍｇ）をＭｅＯＨ／ＴＨＦ／ＮａＯＨ（１Ｍ）（３ｍＬ／３ｍＬ／３ｍＬ）に溶解させ、８０℃で１時間加熱した。反応物を濃縮乾固し、ＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）と水（１０ｍＬ）との間で分配し、有機相を回収した。有機層を濃縮乾固し、溶離剤としてＣＨ２Ｃｌ２中１０％ＭｅＯＨを用いてフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製して、標題化合物を得た（５ｍｇ、収率８％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ２１Ｎ７Ｓの質量計算値、４０３．１６；ｍ／ｚ実測値、４０４．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１０．６６（ｓ，１Ｈ），８．８９（ｓ，１Ｈ），８．７０（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄｄ，Ｊ＝３．４，１．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９１−６．７０（ｍ，１Ｈ），５．７９（ｓ，１Ｈ），２．７９−２．５６（ｍ，５Ｈ），２．４４（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），２．２５−２．１３（ｍ，５Ｈ），１．６２−１．３５（ｍ，２Ｈ）。
【０６３３】
実施例９９の合成及び特性評価：
２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（（トリメチルシリル）メチル）アセトアミド
【０６３４】
【化１６６】
2020502141.tif 000171
【０６３５】
工程Ａ：２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−６−（フェニルスルホニル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（（トリメチルシリル）メチル）アセトアミド。フェニルメタンアミンの代わりに、（トリメチルシリル）メタンアミンを用いて、実施例４８、工程Ａに記載したものと同様の条件を使用して、標題化合物（８４ｍｇ、収率７５％）を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２８Ｈ３４Ｎ６Ｏ３ＳＳｉの質量計算値、５６２．２２；ｍ／ｚ実測値、５６３．３［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０６３６】
工程Ｂ：２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（（トリメチルシリル）メチル）アセトアミド。Ｎ−ベンジル−２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−６−（フェニルスルホニル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アセトアミドの代わりに、２−（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−６−（フェニルスルホニル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（（トリメチルシリル）メチル）アセトアミドを用いて、実施例４８、工程Ｂに記載したものと同様の条件を使用して、白色の固形物として標題化合物（２６ｍｇ、収率４１％）を調製した。Ｖａｒｉａｎ  Ｐｕｒｓｕｉｔ  ＸＲｓ５  Ｄｉｐｈｅｎｙｌ  １００ｍｍ×３０ｍｍカラム（溶離剤  Ｈ２Ｏ中１０〜９０％ＣＨ３ＣＮ、０．１％ＴＦＡ）を使用して逆相ＨＰＬＣによって精製した。ＤＣＭ中１０％ＭｅＯＨ中にＴＦＡ塩を溶解させ、溶液をＳＩＬＩＣＹＣＬＥ  ＳＰＥ−Ｒ６６０３０Ｂ−０３  Ｐ  Ｃａｒｂｏｎａｔｅの５００ｍｇのカラムに通し、ＤＣＭ中１０％ＭｅＯＨで溶離することによって、ＴＦＡを除去した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２２Ｈ３０Ｎ６ＯＳｉの質量計算値、４２２．２３；ｍ／ｚ実測値、４２４．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ＝１１．２２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．７５（ｓ，１Ｈ），７．６１−７．４３（ｍ，２Ｈ），６．７７−６．７１（ｍ，１Ｈ），４．６８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），４．０１（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），２．７８（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），２．５５（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），２．４１（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．２４−２．１１（ｍ，２Ｈ），２．１４−１．９６（ｍ，２Ｈ），１．９４−１．８２（ｍ，２Ｈ），１．５６−１．４１（ｍ，２Ｈ），０．００（ｓ，９Ｈ）。
【０６３７】
実施例１００の合成及び特性評価：
そのトリフルオロ酢酸塩としての２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（４−（トリメチルシリル）シクロヘキシル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル
【０６３８】
【化１６７】
2020502141.tif 000172
【０６３９】
工程Ａ：（４−メトキシフェニル）トリメチルシラン。０℃で４−ブロモアニソール（９．４ｇ、５０ｍｍｏｌ）及び無水ＴＨＦ（２００ｍＬ）からなる溶液に、Ｍｅ３ＳｉＣｌ（１２．７ｍＬ、１００ｍｍｏｌ）、続いて、ｎ−ＢｕＬｉ（４０ｍＬ、ヘキサン中２．５Ｍ、１００ｍｍｏｌ）を滴下した。混合物を室温で３時間撹拌した後、水（１５０ｍＬ）でクエンチし、酢酸エチル（１００ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機抽出物をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（溶離剤：石油エーテル：酢酸エチル、２０：１）によって精製して、標題化合物（６．８ｇ、６９％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．４９−７．４４（ｍ，２Ｈ），６．９５−６．９０（ｍ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），０．２６（ｓ，９Ｈ）。
【０６４０】
工程Ｂ：４−（トリメチルシリル）シクロヘキサノン。アンモニア（１Ｌ）を−７８℃で３Ｌの三つ口フラスコに凝縮させ、次いで、（４−メトキシフェニル）トリメチルシラン（４５．０ｇ、２５０ｍｍｏｌ）及び無水ＴＨＦ（２７５ｍＬ）の溶液を添加し、続いてＥｔＯＨ（２００ｍＬ）及びナトリウム（５７．５ｇ、２．５０ｍｏｌ）を一度に添加した。得られた混合物を−４０℃で２時間撹拌し、次いで、ＥｔＯＨ（１３０ｍＬ）で処理した。室温まで徐々に加温し、アンモニアを徐々に蒸発させながら１６時間撹拌した後、残りの混合物を水（６００ｍＬ）に注ぎ、酢酸エチル（６００ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機抽出物をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮乾固した。残渣をＥｔＯＨ（４００ｍＬ）及びＨ２Ｏ（４８ｍＬ）に溶解させ、次いで、シュウ酸（６．８ｇ、７６ｍｍｏｌ）で処理した。混合物を室温で２時間攪拌した後、水（５００ｍＬ）に注ぎ、酢酸エチル（５００ｍＬ×３回）で抽出した。合わせた有機抽出物をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮乾固し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（溶離剤：石油エーテル：酢酸エチル＝１５：１）によって精製して、標題化合物（１８ｇ、４１％）を得た。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ＲＴ＝５．０３分、Ｃ９Ｈ１８ＯＳｉの質量計算値、１７０．１１；ｍ／ｚ実測値、１７１．２［Ｍ＋Ｈ］＋。０．０５％ＴＦＡを含有する０％〜８５％アセトニトリル（溶媒Ｂ）及び０．１％ＴＦＡを含有する水（溶媒Ａ）の勾配で溶離する、流速０．８ｍＬ／分のＡｇｉｌｅｎｔ  ＴＣ−Ｃ１８、５０×２．１ｍｍ、５μｍカラムを使用して、分析逆相ＬＣ−ＭＳを実施した。溶離剤組成物を１００％Ａで１分間維持し、続いて、４分間にわたって４０％Ｂまで増加させた。溶離剤を更に２．５分間にわたって８５％Ｂまで増加させた後、２分間にわたって１００％Ａに戻した。合計ランタイムは９．５分間であった。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２．４７−２．３７（ｍ，２Ｈ），２．３３−２．２２（ｍ，２Ｈ），２．１３−２．０５（ｍ，２Ｈ），１．５８−１．４３（ｍ，２Ｈ），０．９７−０．８７（ｍ，１Ｈ），０．００（ｓ，９Ｈ）。
【０６４１】
工程Ｃ：（４−（メトキシメチレン）シクロヘキシル）トリメチルシラン。ｎ−ブチルリチウム（１０ｍＬ、ヘキサン中２．５Ｍ、２５ｍｍｏｌ）を、Ｎ２下−７８℃でジイソプロピルアミン（３．５ｍＬ、２５．１ｍｍｏｌ）及び無水ＴＨＦ（５０ｍＬ）からなる溶液に滴下した。０℃で３０分間撹拌した後、−７８℃の（メトキシメチル）トリフェニルホスホニウムクロリド（８．６０ｇ、２５．１ｍｍｏｌ）及び無水ＴＨＦ（５０ｍＬ）の溶液に滴下した。混合物を−７８℃で１０分間撹拌し、次いで、３０分間かけて０℃まで、続いて、３０分間かけて室温まで加温した後、０℃に再冷却し、４−（トリメチルシリル）シクロヘキサノン（２．８５ｇ、１６．７ｍｍｏｌ）及び無水ＴＨＦ（２０ｍＬ）の溶液で処理した。混合物を室温まで徐々に加温しながら２時間攪拌した後、Ｈ２Ｏ（５０ｍＬ）でクエンチし、酢酸エチル（７５ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機抽出物をブライン（３０ｍＬ）で洗浄し、無水ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（溶離剤：石油エーテル）によって精製して、標題化合物（３．００ｇ、９０％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ５．８１（ｓ，１Ｈ），３．６０（ｓ，３Ｈ），２．８８−２．８５（ｍ，１Ｈ），２．１５−２．１２（ｍ，１Ｈ），１．９７−１．８７（ｍ，１Ｈ），１．８７−１．７７（ｍ，２Ｈ），１．７２−１．６１（ｍ，１Ｈ），１．２０−１．１０（ｍ，２Ｈ），０．７５−０．６８（ｍ，１Ｈ），０．００（ｓ，９Ｈ）。
【０６４２】
工程Ｄ：４−（トリメチルシリル）シクロヘキサンカルバルデヒド。（４−（メトキシメチレン）シクロヘキシル）トリメチルシラン（３．０ｇ、１５ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ（１００ｍＬ）の溶液に、２Ｎ  ＨＣｌ（３５ｍＬ、７０ｍｍｏｌ）を添加した。室温で１６時間撹拌した後、混合物をＨ２Ｏ（５０ｍＬ）でクエンチし、酢酸エチル（５０ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機抽出物をブラインで洗浄し、無水ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮乾固し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（溶離剤：石油エーテル：酢酸エチル＝１００：０〜２０：１）によって精製して、標題化合物（２．３ｇ、８２％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３δ９．８３（ｓ，０．３Ｈ），９．６８（ｓ，０．７Ｈ），２．５９−２．５３（ｍ，０．３Ｈ），２．３３−２．２４（ｍ，１．２Ｈ），２．１４−２．０６（ｍ，１．３Ｈ），１．９４−１．９１（ｍ，１．３Ｈ），１．７２−１．５９（ｍ，１．４Ｈ），１．３６−１．１５（ｍ，３．５Ｈ），０．６７−０．５６（ｍ，１Ｈ），０．０８（ｓ，６．５Ｈ），０．００（ｓ，２．５Ｈ）。
【０６４３】
工程Ｅ：２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（６−（フェニルスルホニル）−２−（４−（トリメチルシリル）シクロヘキシル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル。実施例１、工程Ａにみられるものと同様の条件を使用し、エチル３−エトキシ−３−イミノプロパノエートの代わりに４−（トリメチルシリル）シクロヘキサンカルバルデヒドを使用して、中間体３（１３０ｍｇ）から標題化合物（５３ｍｇ、２９％）を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ３１Ｈ３９Ｎ５Ｏ２ＳＳｉの質量計算値、５７３．２６；ｍ／ｚ実測値、５７４．３［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０６４４】
工程Ｆ：そのトリフルオロ酢酸塩としての２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（４−（トリメチルシリル）シクロヘキシル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル２−（（１Ｒ，４Ｒ）−４−（２−（２−（４−メトキシピペリジン−１−イル）−２−オキソエチル）−６−（フェニルスルホニル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリル）の代わりに、２−（（１Ｒ，４Ｒ）−４−（６−（フェニルスルホニル）−２−（４−トリメチルシリル）シクロヘキシル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリルを使用し、実施例１９７の工程Ｂにみられるものと同様の条件を使用して、標題化合物（１１ｍｇ、収率２２％）を調製した。標題化合物を、２つの別個の精製方法に供した。最初に、フラッシュカラムクロマトグラフィー（１６ｇシリカゲルカラム、溶離剤としてＤＣＭ中３〜１０％ＭｅＯＨを使用）に乾燥固形物をローディングすることによって精製した。第２に、標題化合物を、Ｖａｒｉａｎ  Ｐｕｒｓｕｉｔ  ＸＲｓ５  Ｄｉｐｈｅｎｙｌ  １００ｍｍ×３０ｍｍカラム（溶離剤Ｈ２Ｏ中１０〜９０％ＣＨ３ＣＮ、０．１％ＴＦＡ）を使用して逆相ＨＰＬＣによって更に精製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ３５Ｎ５Ｓｉの質量計算値、４３３．２７；ｍ／ｚ実測値、４３４．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ＝８．６９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），４．８５−４．７２（ｍ，１Ｈ），３．４７（ｂｒ  ｔ，Ｊ＝１１．６Ｈｚ，１Ｈ），２．７０−２．５８（ｍ，２Ｈ），２．５３（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），２．２１−２．００（ｍ，７Ｈ），２．０２−１．８８（ｍ，２Ｈ），１．７８−１．６６（ｍ，２Ｈ），１．６４−１．４３（ｍ，４Ｈ），０．７１（ｔ，Ｊ＝１２．９Ｈｚ，１Ｈ），０．００（ｓ，９Ｈ）。
【０６４５】
実施例１０１の合成及び特性評価：
（ＥＺ）−Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ’−ヒドロキシ−３，３−ジメチルブタンイミドアミド
【０６４６】
【化１６８】
2020502141.tif 000173
【０６４７】
工程Ａ：（ＥＺ）−３，３−ジメチルブタナールオキシム。３，３−ジメチルブタナール（５．０ｇ、５０ｍｍｏｌ）、ヒドロキシルアミンヒドロクロリド（１０ｇ、１５０ｍｍｏｌ）、酢酸ナトリウム（１２ｇ、１５０ｍｍｏｌ）、エタノール（１５０ｍＬ）、及び水（３０ｍＬ）の溶液を室温で２４時間撹拌した。反応物を濃縮乾固し、残渣を水（４０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（８０ｍＬ×３）で抽出し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固して、無色の油状物として標題化合物（４．０ｇ、収率７０％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．４９（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，０．６Ｈ），６．８２（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，０．４Ｈ），２．３２（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，０．８Ｈ），２．０８（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１．２Ｈ），０．９９（ｓ，４Ｈ），０．９６（ｓ，５Ｈ）。
【０６４８】
工程Ｂ：（ＥＺ）−Ｎ−ヒドロキシ−３，３−ジメチルブタンイミドイルクロリド。ＮＣＳ（５．８０ｇ、４３．４ｍｍｏｌ）、（ＥＺ）−３，３−ジメチルブタナールオキシム（２．５ｇ、２２ｍｍｏｌ）、及びＤＭＦ（１５ｍＬ）の溶液を、Ｎ２下１０℃で２時間撹拌した。反応物を酢酸エチル（１８０ｍＬ）で希釈し、水（５０ｍＬ×３）で洗浄した。合わせた有機相を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して乾燥させた。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、無色の油状物として標題化合物（１．８０ｇ、５５％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．９０−８．６８（ｍ，１Ｈ），２．４５（ｓ，２Ｈ），１．０３（ｓ，９Ｈ）。
【０６４９】
工程Ｃ：（ＥＺ）−Ｎ−（（１−（（１ｒ，４ｒ）−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ’−ヒドロキシ−３，３−ジメチルブタンイミドアミド。２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（２−（アミノメチル）イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセトニトリルヒドロクロリド（中間体５、３００ｍｇ、０．８７ｍｍｏｌ）、（ＥＺ）−Ｎ−ヒドロキシ−３，３−ジメチルブタンイミドイルクロリド（１３０ｍｇ、０．８７ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（２６４ｍｇ、２．６１ｍｍｏｌ）、及びＤＭＦ（１２ｍＬ）の溶液を室温で４時間撹拌した。反応物を濾過し、Ｋｒｏｍａｓｉｌ  １５０ｍｍ×２５ｍｍ、１０μｍカラム（溶離剤：０．０５％ＮＨ３を含む２８％〜３８％（ｖ／ｖ）ＣＨ３ＣＮ及びＨ２Ｏ）を使用して分取ＨＰＬＣによって残渣を精製して、白色の固形物として標題化合物（９９ｍｇ、収率２７％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２３Ｈ３１Ｎ７Ｏの質量計算値、４２１．２６；ｍ／ｚ実測値、４２２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．８８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），９．２６（ｓ，０．７Ｈ），８．７５（ｓ，０．３Ｈ），８．６１−８．４６（ｍ，１Ｈ），７．４７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．７２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．２９−６．１７（ｍ，０．７Ｈ），５．６３−５．５１（ｍ，０．３Ｈ），４．７１−４．３９（ｍ，３Ｈ），２．６３−２．５６（ｍ，２Ｈ），２．４１−２．３０（ｍ，２Ｈ），２．２９−２．１４（ｍ，볯ꢼ볯貼볯躼볯邼裢醼볯颼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鞼裢醼볯鎼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯馼볯鎽볯銼볯钼볯覼볯邼볯馼볯袼뷯貼볯躼볯ꢼ볯芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯閼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设볯邼볯꺁郥邈迥뎁觧Ꞁꧨꆾ볯㲚牢ਾ†볯銈볯醼裢袼볯醼뷯貼볯銽볯銈볯銈볯랂苣躃菣膃菣覼苣꾂菣颃苣랂菣覼裢醼볯隼裢뢂菣覃菣ꒂ菣肃苣뮼볯貼볯銈뷯붼菣궃菣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ苣뎃裢銼裢ꒂ菣覼裢꺼裢袼볯銈菣覃菣궂苣銈볯銈菣Ꞃ菣ꮃ苣膃菣覼苣뮂菣ꊂ菣覃㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯閼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯隼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㈰㔰㈰㐱⸱楴≦㈾㈰㔰㈰㐱⸱楴쉦゠〰㜱㰴愯㰾䐯噉ਾ㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯閼볯醀⼼䥄㹖 ꒼볯ꚼ볯銼뷯겼볯궸菣袃菣Ꚃ菣銼裢袼볯銈볯袼볯銽볯钼뷯覼裢钼裢袼苣ꊂ菣ꆃ菣ꮃ볯랂苣궃菣궂苣ꮃ볯銈볯貼볯銈苣銃菣궃苣龃菣뺂볯钼볯閼裢蒽볯钃菣궃볯銼볯鎼裢芽볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯ꊂ苣蚃菣袃볯궸雩鎽볯膀볯隼뷯螽胣邼볯醼볯趽뷯辽뷯覼迥뎁볯銈苣龃菣銈볯銈菣Ꞃ菣ꮃ苣뾂菣벃菣袼볯醼뷯螽胣邼볯鎼볯趽뷯辽뷯覼臣뚺뛦ꮁ胣낼뷯ꊼ볯낼볯醼볯邼뷯螽胣邼볯鎼볯趽뷯辽뷯覼迥뎁볯ꦼ볯ꖼ볯袼볯躼볯邼뷯겼胣邼볯閼��趽뷯辽뷯覼苣뮷諥鞁胣趏뿥랷郥ꦉ苣꒮룦ꞁ볯颼駦鎖鋦貋臣龁胣趏뿥ꦉ苣莿룧뺹鯥鞁胣뚼뷯銽뷯膽뷯₎낼뷯銽뷯閽뷯钽†볯늼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎽⼼畳㹢볯ₕ꒼뷯邽뷯薽뷯馽뷯₌醼볯邼韃볯邼뷯趽苣ꦃ菣袼뫦ꊛ觥骼볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵꾼룤醼볯鲀볯邼볯ꎼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵ꎼ볯膀볯躼볯薼볯ꚼ볯覼苣뾽铧鞁臣蚀鯧ꢼ볯겼볯ꮁ苣ꎁ臣议룦銂닧붣臣ꚁ胣ꆳ諧ꦉ臣鞁臣馨ꇩ隌郥ꦉ볯醼볯趽뷯膀迥螎볯隼볯覼苣鞾臣芀볯뎼볯ꖼ볯ꦼ볯骼볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯隼⼼畳㹢볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯颼⼼畳㹢볯㲮畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲖猯扵꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢臣ꪳ蟩袨껧ꒀ胣钼볯隼볯銼볯鮼뷯込뷯龮룦ꒀ胣钼볯鞼볯钼볯궼볯ꢼ볯㲽畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵芀猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯₨꺼볯늼볯钼볯邼볯ꢼ뷯貼볯꒼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯꒼볯캉鶼볯躼볯醼볯鎽볯醼볯覼볯鞼볯鞼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯钼裢鞼볯鎼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯馼볯蒽볯ꪼ볯鎼볯閼볯骽볯醼볯覼볯閼볯隼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯邼볯蒽뷯貼볯鶼볯躼볯貼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鞼볯芽뷯ₒ鎽볯醼볯覼볯钼볯邼볯銈볯躼볯閼볯趽볯醼볯覼볯鎼볯閼볯銈볯躼볯颼볯趽볯鎼볯覼볯銼볯閼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯隼裢銼볯邼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯钼裢醼볯钼볯袼뷯貼볯ꢼ볯芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯閼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设볯邼볯꺁郥邈迥뎁觧Ꞁꧨꆾ볯㲚牢ਾ†볯ꖼ볯覼裢꺼裢袼볯醼裢袼볯醼뷯貼볯銽볯銈볯銈볯랂苣躃菣膃菣覼苣꾂菣颃苣랂菣覼裢醼볯隼裢뢂菣覃菣ꒂ菣肃苣뮼볯貼볯銈뷯붼菣궃菣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ苣뎃裢銼裢ꒂ菣覼菣膃菣覼裢꺼胢銈菣覃菣궂苣銈볯銈菣Ꞃ菣ꮃ苣뮂菣ꒂ菣覃苣龃菣ઉ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯隼볯钼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥醼볯邼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲〲〵ㄲㄴ琮晩㸢〲〲〵ㄲㄴ琮晩ꃂ〰㄰㔷⼼㹡⼼䥄㹖ਊ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯隼볯閼胣㲑䐯噉ਾ†럥讨볯骼볯ꖼ볯覼裢銼裢閃苣讃菣ꊂ苣袃苣ꮃ菣銃菣ꪂ苣랂菣芀볯銈菣Ꞃ菣ꮃ苣뮂菣ꊂ菣螃菣覃볯閼볯邼볯螽胣钼볯躼볯趽뷯辽뷯覼胣銃菣궃苣랂菣ꊂ菣뎃菣覃菣꾂菣ꪃ菣袼볯躼볯馼뷯膀볯醼볯隼뷯趽뷯貽볯膀菣ꪃ苣뎃볯鎼볯銼볯螽胣钼볯躼볯趽뷯辽뷯覼胣誏臣ꆃ苣躃菣ꮃ볯閼볯趽볯覼臣랷郥ꦉ苣꒮룦��ꞁ볯颼駦鎖鋦貋臣龁胣趏뿥랷郥ꦉ苣鮸鳥许臣莿룧뺹鯥鞁胣뢂苣궃菣ꆃ苣뎃볯銼볯邼뷯겼볯ꞁ룥袇臣膀볯ꎼ뷯뒰뫦늶볯醼볯膀볯邼뷯겼韃볯覼迥뎁냦袼볯邼볯趽볯쎬鎼볯ꞁ듦蒵臣龁胣覜ꧦ꒱苣ꆄ냦꺼뷯㲁畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵뎼볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵ꞁ매ꖇ臣膀뿦躁臣膀룦Ꞝ룤ꞁ뿦꺸매몛臣龁胣议룦銂蛥邵駦隌볯뎟닦ꢂ菣蚃菣骼藩뢅苣膃菣膀볯邼볯醼볯ꮁ苣ꎁ臣뺲ꏨ鞁臣膀駧늉臣몛뷥ꦉ臣鞁臣馨ꇩ隌郥ꦉ볯醼볯銼볯螽胣銼볯薼볯銂뻥龁胣醼볯₨꺼볯늼볯钼볯邼볯ꢼ뷯貼볯꒼볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯캉鞼볯馼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鞼裢鞼볯鎼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯隼裢鞼볯銼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯邼볯钽볯ꪼ볯閼볯鎼볯骽볯醼볯覼볯鎼볯鞼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯閼볯醀⼼䥄㹖 ꖷ꣧ꊼ볯袼볯몼볯銈볯銈菣覃菣궂苣銈볯銈菣Ꞃ菣ꮃ苣뮂菣ꒂ菣覃苣ꮃ苣궃菣覃胣꺼볯뎼볯銼볯鎼볯螽胣醼볯躼볯趽뷯辽뷯覼胣袼볯몼볯銈볯銈菣Ꞃ菣ꮃ苣뮂菣ꊂ菣螃菣覃苣궂苣ꂃ볯醼볯銼뷯膀볯躼볯趽뷯辽뷯覼胣誏臣꒼볯ꚼ볯醼볯趽볯覼臣랷郥ꦉ苣膀볯㲮畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵许볯邼蓢ꞁ볯芙雩릒详鞁臣芀迥鲿럦袐觧銂냦袼볯邼뷯겼볯ꞁ룥袇臣膀藩뢅苣膃菣袼볯邼볯趽볯쎬鎼볯ꞁ諦몇臣龁胣袐苣鮁臣覜ꧦ뢛苣ꆄ냦꺼뷯㲁畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵뎼볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵ꞁ매ꖇ臣鮁胣뺿臩鞁胣莿룧鞁臣뺹蟧閁臣龁胣议룦銂菣ꦃ菣랂菣ꮂ菣ꂃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣袼鿧릲苣벃菣ꮃ룤邼胣隼볯ꊅ藩ꢂ菣ꮃ볯ꮁ苣ꎁ臣뺲ꏨ鞁臣膀駧늉臣몛뷥ꦉ臣鞁臣馨ꇩ隌郥ꦉ볯鞼볯邼뷯螽胣閼볯薼볯銂뻥龁胣醼볯₨꺼볯늼볯钼볯邼볯ꢼ뷯貼볯꒼볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯캉鞼볯颼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯颼裢鞼볯銼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯醼볯鎽볯銼볯覼胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯隼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ†럥讨볯骼볯ꖼ볯覼裢꺼裢袼볯醼裢袼볯醼뷯貼볯銽볯銈볯銈볯랂苣躃菣膃菣覼苣꾂菣颃苣랂菣覼裢醼볯隼裢뢂菣覃菣ꒂ菣肃苣뮼볯貼볯銈뷯붼菣궃菣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ苣뎃裢銼裢ꒂ菣覼菣膃菣覼裢꺼胢銈菣覃菣궂苣銈볯銈菣Ꞃ菣ꮃ苣뮂菣ꒂ菣覃苣龃菣芀볯銈볯袼볯銽볯钼뷯覼裢钼裢袼볯銈볯ꊂ菣躃菣膃菣覼苣龃菣뺂볯钼볯閼裢蒽볯钃菣궃볯銼볯鎼裢芽볯钃菣뢂菣銈볯袼볯ꢼ볯銈苣��ꮃ볯랂苣궃菣궂苣ꮃ볯ꊂ苣袃菣袃菣ꮃ菣覃菣꾂菣ꪃ菣袼룤鎖뷤閼胣鎼볯邼뷯螽胣邼볯颼볯邼뷯趽뷯貽볯膀볯ꖼ볯覼裢꺼裢銃菣궃苣랂裢銼裢閃苣讃菣ꊂ苣袃苣龃菣ꒂ菣꾂菣ꪃ菣袼볯钼볯趽뷯膀볯躼볯鞼볯趽뷯辽뷯覼胣袃菣ꢂ菣ꮃ苣龃菣袼볯隼볯趽뷯膀볯躼볯醼뷯趽뷯貽볯膀迥뎁볯궼볯袼볯閼뷯겼볯꺁뫦늶苣꒮룦ꞁ볯芙雩릒详鞁臣芀볯銈볯袼볯銽볯钼뷯覼裢钼裢袼볯銈볯ꊂ菣躃菣膃菣覼苣龃菣뺂볯钼볯閼裢蒽볯钃菣궃볯銼볯鎼裢芽볯钃菣뢂菣銈볯袼볯ꢼ볯銈苣ꮃ볯랂苣궃菣궂苣ꮃ볯ꊂ苣袃菣袃菣ꮃ菣覃菣꾂菣ꪃ菣袼룤鎖뷤閼胣閼볯趽뷯膀볯躼볯钼뷯趽뷯貽볯膀볯ꖼ볯覼裢꺼裢銃菣궃苣랂裢銼裢閃苣讃菣ꊂ苣袃苣龃菣ꒂ菣꾂菣ꪃ菣袼볯閼뷯螽胣邼볯醼볯趽뷯辽뷯覼胣袃菣ꢂ菣ꮃ苣龃菣袼볯钼뷯螽胣邼볯钼볯趽뷯辽뷯覼胣誏臣꒼볯ꚼ볯銼볯閼뷯겼볯銂뷤ꢔ臣讂臣ꢁ臣袂臣ꚁ郥颁迥鲿苣龮雦鞁臣芀볯ꒁ臣趏뿥ꦉ苣袐苣鮁胣랼뷯钽뷯銽뷯ₓ뢼뷯銽뷯蒽뷯薽†볯銽뷯邽†볯ꊼ볯₤ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼볯㲘猯扵‾醼볯邼뷯趽韃볯邼뷯趽胣閼볎뷯ꮂ菣ꂃ볯뚺鯩ꒉ볯邼볯邼볯薼볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢苣ꮐ苣鎼볯薼胣隼볯薼볯隽볯隽볯ꎼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵ꎼ볯誏臣ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯覼苣뾽铧鞁臣蚈迥ꢼ볯겼볯ꮁ苣ꎁ臣뺲ꏨ鞁臣膀꣦財賥袐觧袼볯钼뷯螽胣躏軧醼볯薼볯銂뻥龁胣궼볯袼볯뎼볯覼볯ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼볯㲕猯扵ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼볯㲗猯扵꺼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鞼⼼畳㹢볯꺁돨辇꣨鞮胥膀볯钼볯躼볯鎼볯趽볯骽껥겸胥膀볯钼볯躼볯뮼볯讼볯붼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰胣㲂畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ†볯궼볯袼볯邼볯궼볯骽볯꒼볯뎼볯銈뷯㲄畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲖猯扵覼볯캚醼볯躼볯鞼볯芽뷯ₒ鎽볯醼볯覼볯馼볯钼볯銈볯躼볯隼볯趽볯邼볯鞼볯覼볯馼볯邼볯銈볯躼볯鎼볯趽볯邼볯銼볯覼볯颼볯隼볯銈볯躼볯馼볯趽볯醼볯覼볯鞼볯閼볯銈볯躼볯醼볯趽볯醼볯覼볯鞼볯鎼볯銈볯躼볯鞼볯趽볯钼볯覼볯鞼볯銼볯銈볯躼볯隼볯趽볯醼볯覼볯隼볯鞼볯銈볯躼볯钼볯趽볯醼볯覼볯隼볯鎼볯銈볯躼볯隼볯趽볯邼볯颼볯覼볯隼볯醼볯銈볯躼볯閼볯趽볯邼볯鎼볯覼볯钼볯閼볯銈볯躼볯醼볯趽볯鎼볯覼볯鎼볯隼볯銈볯躼볯閼볯趽볯銼볯覼볯銼볯隼볯銈볯躼볯��鞼볯趽볯銼볯覼볯銼볯鎼볯銈볯躼볯隼볯趽볯醼볯鎼볯覼볯銼볯醼볯銈볯躼볯鞼볯趽볯閼볯隼볯覼볯醼볯钼볯銈볯躼볯鞼볯趽볯醼볯隼볯覼볯醼볯銼볯銈볯躼볯钼볯趽볯邼볯閼볯覼胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯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