(57)【要約】  本発明は、一般式（Ｉ）の置換ヘテロアリールピロロンおよびその塩であって、一般式（Ｉ）の基は明細書中に言及されるように定義される前記置換ヘテロアリールピロロンおよびその塩、ならびにとりわけ有用植物の作物において雑草および／もしくはイネ科雑草を防除するための除草剤としての、ならびに／または有用植物の作物の成長に影響を与える植物成長調節物質としての、その使用に関する。【化１】2020502217.tif 000284
2020502217.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）
【化１】
2020502217.tif 000255
〔式中、
Ｑは、部分Ｑ−１からＱ−２９
【化２】
2020502217.tif 000256
を表し、
Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４は、同一であるかまたは異なっており、および互いに独立してＮ（窒素）または部分Ｃ−Ｒ８を表すが、２個より多くの隣接する窒素原子はなく、ここで部分Ｃ−Ｒ８中のＲ８は各々の場合において下の定義に従って同一のまたは異なる意味を持ち、
ＸおよびＹは、互いに独立してＣ−Ｈまたは部分Ｃ−Ｒ１を表し、ここでＹが部分Ｃ−Ｒ１を表すならば、ＸはＣ−Ｈを表し、ＹがＣ−Ｈを表すならば、Ｘは部分Ｃ−Ｒ１を表し、
Ｒ１は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオ、アリール、ヘテロアリール、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−ハロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−ハロシクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、トリス−［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリル−（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、ＮＲ１０Ｒ１１を表し、
Ｒ３は、ヒドロキシ、ヒドロチオ、ハロゲン、ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、アリールカルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニルオキシ、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニルオキシ、ヘテロアリールカルボニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキルカルボニルオキシ、ヘテロシクリルカルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルカルボニルオキシ、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ１２、ＯＣ（Ｏ）ＳＲ１２、ＯＣ（Ｓ）ＯＲ１２、ＯＣ（Ｓ）ＳＲ１２、ＯＳＯ２Ｒ１３、ＯＳＯ２ＯＲ１２、ＯＣＨＯを表し、
Ｒ４およびＲ７は、互いに独立して水素、ヒドロチオ、ヒドロキシ、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−ハロシクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ１０）−シクロアルケニル、（Ｃ４−Ｃ１０）−ハロシクロアルケニル、アリール−（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、ヘテロアリール−（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、ヘテロシクリル−（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、アリール−（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、ヘテロアリール−（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、ヘテロシクリル−（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル−（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、アリールカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリールカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキルカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリールカルボニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリールカルボニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロシクリルカルボニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ＣＨＯ、Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、ＯＲ１２、ＳＲ１３、ＳＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、ＮＲ１０Ｒ１１、Ｒ１０Ｒ１１Ｎ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、アミノカルボニル、アミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、シアノ、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルを表し、
またはＱがＱ−３、Ｑ−４、Ｑ−８、Ｑ−９、Ｑ−１２もしくはＱ−１９を表すならば、Ｒ４およびＲ７は、それらがそれぞれ結合している炭素原子と一緒になって、Ｎ、ＯおよびＳよりなる群からの１から３個のヘテロ原子が割り込んでいてもよく、かつさらに置換されていてもよい合計で３から７員の部分的飽和環を形成し、
Ｒ５は、水素、ホルミル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−ハロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロシクリル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、ＮＲ１０Ｒ１１、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−シアノアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、ＳＯ２Ｒ１３、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリールオキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリールカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリールカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロシクリルカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルを表し、
またはＱがＱ−１３、Ｑ−１４もしくはＱ−１５を表すならば、Ｒ４およびＲ５は、それらがそれぞれ結合している窒素原子もしくは炭素原子と一緒になって、Ｎ、ＯおよびＳよりなる群からの１から３個のヘテロ原子が割り込んでいてもよく、かつさらに置換されていてもよい合計で３から７員の部分的飽和環を形成し、
Ｒ６は、水素または（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルを表し、
Ｒ８は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロチオ、ヒドロキシ、ＮＲ１０Ｒ１１、ＯＲ１２、ＳＲ１３、ＳＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、チオシアナト、イソチオシアナト、ホルミル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−ハロシクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ１０）−シクロアルケニル、（Ｃ４−Ｃ１０）−ハロシクロアルケニル、ペンタフルオロチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ４−Ｃ１０）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｃ＝ＮＯＲ１２、−Ｃ＝ＮＯＨ、Ｒ１０Ｒ１１Ｎ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、Ｒ１２Ｏ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキニル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキニル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキニル、トリス−［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリル−（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、ビス−［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］（アリール）シリル−（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、ビス−アリール［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリル−（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、アリール−（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、ヘテロアリール−（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、ヘテロシクリル−（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノスルホニルアミノ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノスルホニルアミノ、ジアゾ、アリールジアゾ、トリス−［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリル、ビス−［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］（アリール）シリル、ビス−アリール［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリルを表し、
またはＡ１およびＡ２は、各々が基Ｃ−Ｒ８であるとき、それらが結合している原子と一緒になって、Ｎ、ＯおよびＳよりなる群からのヘテロ原子が割り込んでいてもよく、かつさらに置換されていてもよい部分的飽和もしくは完全不飽和の５から７員の環を形成し、
またはＡ２およびＡ３は、各々が基Ｃ−Ｒ８であるとき、それらが結合している原子と一緒になって、Ｎ、ＯおよびＳよりなる群からのヘテロ原子が割り込んでいてもよく、かつさらに置換されていてもよい部分的飽和もしくは完全不飽和の５から７員の環を形成し、
またはＡ３およびＡ４は、各々が基Ｃ−Ｒ８であるとき、それらが結合している原子と一緒になって、Ｎ、ＯおよびＳよりなる群からのヘテロ原子が割り込んでいてもよく、かつさらに置換されていてもよい部分的飽和もしくは完全不飽和の５から７員の環を形成し、
Ｒ１０およびＲ１１は、同一であるかまたは異なっており、および互いに独立して水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ８）−シアノアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−ハロシクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ１０）−シクロアルケニル、（Ｃ４−Ｃ１０）−ハロシクロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ４−Ｃ１０）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ＣＯＲ１２、ＳＯ２Ｒ１３、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル−ＨＮＯ２Ｓ−、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル−ＨＮＯ２Ｓ−、ヘテロシクリル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルオキシカルボニル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルを表し、
Ｒ１２は、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ８）−シアノアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−ハロシクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ１０）−シクロアルケニル、（Ｃ４−Ｃ１０）−ハロシクロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ４−Ｃ１０）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルを表し、
Ｒ１３は、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ８）−シアノアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−ハロシクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ１０）−シクロアルケニル、（Ｃ４−Ｃ１０）−ハロシクロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ４−Ｃ１０）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ＮＲ１０Ｒ１１を表し、
ならびに
Ｗは、酸素または硫黄を表し、
ここでＲ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３中で言及されるラジカルの環状構造要素は、それぞれ、置換されていないか、またはハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、シアノ、ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホン、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、Ｒ１０Ｒ１１Ｎ−カルボニルよりなる群から選択される１もしくは複数のラジカルにより置換されており、ならびに構造要素シクロアルキルおよびヘテロシクリルは、ｎ個のオキソ基を持ち、ここでｎ＝０、１または２である〕の置換ヘテロアリールピロロンまたはその塩。
【請求項２】
Ｑが、部分Ｑ−１からＱ−２９
【化３】
2020502217.tif 000257
を表し、
Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４が、同一であるかまたは異なっており、および互いに独立してＮ（窒素）または部分Ｃ−Ｒ８を表すが、２個より多くの隣接する窒素原子はなく、ここで部分Ｃ−Ｒ８中のＲ８は各々の場合において下の定義に従って同一のまたは異なる意味を持ち、
ＸおよびＹが、互いに独立してＣ−Ｈまたは部分Ｃ−Ｒ１を表し、ここでＹが部分Ｃ−Ｒ１を表すならば、ＸはＣ−Ｈを表し、ＹがＣ−Ｈを表すならば、Ｘは部分Ｃ−Ｒ１を表し、
Ｒ１が、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキルチオ、アリール、ヘテロアリール、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−ハロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−ハロシクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、トリス−［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］シリル−（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、ＮＲ１０Ｒ１１を表し、
Ｒ３が、ヒドロキシ、ヒドロチオ、ハロゲン、ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ、アリールカルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニルオキシ、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニルオキシ、ヘテロアリールカルボニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキルカルボニルオキシ、ヘテロシクリルカルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニルカルボニルオキシ、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ１２、ＯＣ（Ｏ）ＳＲ１２、ＯＣ（Ｓ）ＯＲ１２、ＯＣ（Ｓ）ＳＲ１２、ＯＳＯ２Ｒ１３、ＯＳＯ２ＯＲ１２、ＯＣＨＯを表し、
Ｒ４およびＲ７が、互いに独立して水素、ヒドロチオ、ヒドロキシ、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ７）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ７）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−ハロシクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ１０）−シクロアルケニル、（Ｃ４−Ｃ１０）−ハロシクロアルケニル、アリール−（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル、ヘテロアリール−（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル、ヘテロシクリル−（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル、アリール−（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、ヘテロアリール−（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、ヘテロシクリル−（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル−（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、アリールカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリールカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキルカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリールカルボニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリールカルボニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロシクリルカルボニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルカルボニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ＣＨＯ、Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、ＯＲ１２、ＳＲ１３、ＳＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、ＮＲ１０Ｒ１１、Ｒ１０Ｒ１１Ｎ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルチオ、アミノカルボニル、アミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニルオキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、シアノ、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルを表し、
またはＱがＱ−３、Ｑ−４、Ｑ−８、Ｑ−９、Ｑ−１２もしくはＱ−１９を表すならば、Ｒ４およびＲ７が、それらがそれぞれ結合している炭素原子と一緒になって、Ｎ、ＯおよびＳよりなる群からの１から３個のヘテロ原子が割り込んでいてもよく、かつさらに置換されていてもよい合計で３から７員の部分的飽和環を形成し、
Ｒ５が、水素、ホルミル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−ハロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロシクリル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、ＮＲ１０Ｒ１１、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−シアノアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、ＳＯ２Ｒ１３、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニルオキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリールオキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリールカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリールカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロシクリルカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルを表し、
またはＱがＱ−１３、Ｑ−１４もしくはＱ−１５を表すならば、Ｒ４およびＲ５が、それらがそれぞれ結合している窒素原子または炭素原子と一緒になって、Ｎ、ＯおよびＳよりなる群からの１から３個のヘテロ原子が割り込んでいてもよく、かつさらに置換されていてもよい合計で３から７員の部分的飽和環を形成し、
Ｒ６が、水素または（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルを表し、
Ｒ８が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロチオ、ヒドロキシ、ＮＲ１０Ｒ１１、ＯＲ１２、ＳＲ１３、ＳＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、チオシアナト、イソチオシアナト、ホルミル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ７）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−ハロシクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ１０）−シクロアルケニル、（Ｃ４−Ｃ１０）−ハロシクロアルケニル、ペンタフルオロチオ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ４−Ｃ１０）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｃ＝ＮＯＲ１２、−Ｃ＝ＮＯＨ、Ｒ１０Ｒ１１Ｎ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、Ｒ１２Ｏ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキニル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキニル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキニル、トリス−［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］シリル−（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、ビス−［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］（アリール）シリル−（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、ビス−アリール［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］シリル−（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、アリール−（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル、ヘテロアリール−（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル、ヘテロシクリル−（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノスルホニルアミノ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルアミノスルホニルアミノ、ジアゾ、アリールジアゾ、トリス−［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］シリル、ビス−［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］（アリール）シリル、ビス−アリール［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］シリルを表し、
またはＡ１およびＡ２が、各々が基Ｃ−Ｒ８であるとき、それらが結合している原子と一緒になって、Ｎ、ＯおよびＳよりなる群からのヘテロ原子が割り込んでいてもよく、かつさらに置換されていてもよい部分的飽和もしくは完全不飽和の５から７員の環を形成し、
またはＡ２およびＡ３が、各々が基Ｃ−Ｒ８であるとき、それらが結合している原子と一緒になって、Ｎ、ＯおよびＳよりなる群からのヘテロ原子が割り込んでいてもよく、かつさらに置換されていてもよい部分的飽和もしくは完全不飽和の５から７員の環を形成し、
またはＡ３およびＡ４が、各々が基Ｃ−Ｒ８であるとき、それらが結合している原子と一緒になって、Ｎ、ＯおよびＳよりなる群からのヘテロ原子が割り込んでいてもよく、かつさらに置換されていてもよい部分的飽和もしくは完全不飽和の５から７員の環を形成し、
Ｒ１０およびＲ１１が、同一であるかまたは異なっており、および互いに独立して水素、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ７）−シアノアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ７）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−ハロシクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ１０）−シクロアルケニル、（Ｃ４−Ｃ１０）−ハロシクロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ４−Ｃ１０）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ＣＯＲ１２、ＳＯ２Ｒ１３、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル−ＨＮＯ２Ｓ−、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル−ＨＮＯ２Ｓ−、ヘテロシクリル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニルオキシカルボニル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルを表し、
Ｒ１２が、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ７）−シアノアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ７）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−ハロシクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ１０）−シクロアルケニル、（Ｃ４−Ｃ１０）−ハロシクロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ４−Ｃ１０）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニルオキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルを表し、
Ｒ１３が、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ７）−シアノアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ７）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−ハロシクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ１０）−シクロアルケニル、（Ｃ４−Ｃ１０）−ハロシクロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ４−Ｃ１０）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ＮＲ１０Ｒ１１を表し、
ならびに
Ｗが、酸素または硫黄を表すことを特徴とする、請求項１に記載の一般式（Ｉ）の化合物および／またはその塩。
【請求項３】
Ｑが、基Ｑ−１からＱ−２９
【化４】
2020502217.tif 000258
を表し、
Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４が、同一であるかまたは異なっており、および互いに独立してＮ（窒素）または部分Ｃ−Ｒ８を表すが、２個より多くの隣接する窒素原子はなく、ここで部分Ｃ−Ｒ８中のＲ８は各々の場合において下の定義に従って同一のまたは異なる意味を持ち、
ＸおよびＹが、互いに独立してＣ−Ｈまたは部分Ｃ−Ｒ１を表し、ここでＹが部分Ｃ−Ｒ１を表すならば、ＸはＣ−Ｈを表し、ＹがＣ−Ｈを表すならば、Ｘは部分Ｃ−Ｒ１を表し、
Ｒ１が、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルチオ、アリール、ヘテロアリール、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、トリス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ＮＲ１０Ｒ１１を表し、
Ｒ３が、ヒドロキシ、ヒドロチオ、ハロゲン、ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、アリールカルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルオキシ、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルオキシ、ヘテロアリールカルボニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキルカルボニルオキシ、ヘテロシクリルカルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルカルボニルオキシ、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ１２、ＯＣ（Ｏ）ＳＲ１２、ＯＣ（Ｓ）ＯＲ１２、ＯＣ（Ｓ）ＳＲ１２、ＯＳＯ２Ｒ１３、ＯＳＯ２ＯＲ１２、ＯＣＨＯを表し、
Ｒ４およびＲ７が、互いに独立して水素、ヒドロチオ、ヒドロキシ、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−ハロシクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ１０）−シクロアルケニル、（Ｃ４−Ｃ１０）−ハロシクロアルケニル、アリール−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ヘテロアリール−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ヘテロシクリル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、アリール−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ヘテロアリール−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ヘテロシクリル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、アリールカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリールカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキルカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリールカルボニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリールカルボニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリルカルボニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルカルボニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＨＯ、Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、ＯＲ１２、ＳＲ１３、ＳＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、ＮＲ１０Ｒ１１、Ｒ１０Ｒ１１Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、アミノカルボニル、アミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、シアノ、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルを表し、
またはＱがＱ−３、Ｑ−４、Ｑ−８、Ｑ−９、Ｑ−１２もしくはＱ−１９を表すならば、Ｒ４およびＲ７が、それらがそれぞれ結合している炭素原子と一緒になって、Ｎ、ＯおよびＳよりなる群からの１から３個のヘテロ原子が割り込んでいてもよく、かつさらに置換されていてもよい合計で３から７員の部分的飽和環を形成し、
Ｒ５が、水素、ホルミル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−ハロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ＮＲ１０Ｒ１１、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−シアノアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、ＳＯ２Ｒ１３、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリールオキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリールカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリールカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリルカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルを表し、
またはＱがＱ−１３、Ｑ−１４もしくはＱ−１５を表すならば、Ｒ４およびＲ５が、それらがそれぞれ結合している窒素原子または炭素原子と一緒になって、Ｎ、ＯおよびＳよりなる群からの１から３個のヘテロ原子が割り込んでいてもよく、かつさらに置換されていてもよい合計で３から７員の部分的飽和環を形成し、
Ｒ６が、水素または（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルを表し、
Ｒ８が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロチオ、ヒドロキシ、ＮＲ１０Ｒ１１、ＯＲ１２、ＳＲ１３、ＳＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、チオシアナト、イソチオシアナト、ホルミル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−ハロシクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ１０）−シクロアルケニル、（Ｃ４−Ｃ１０）−ハロシクロアルケニル、ペンタフルオロチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ４−Ｃ１０）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｃ＝ＮＯＲ１２、−Ｃ＝ＮＯＨ、Ｒ１０Ｒ１１Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１２Ｏ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキニル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキニル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキニル、トリス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ビス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］（アリール）シリル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ビス−アリール［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、アリール−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ヘテロアリール−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ヘテロシクリル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノスルホニルアミノ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルアミノスルホニルアミノ、ジアゾ、アリールジアゾ、トリス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリル、ビス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］（アリール）シリル、ビス−アリール［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリルを表し、
またはＡ１およびＡ２が、各々が基Ｃ−Ｒ８であるとき、それらが結合している原子と一緒になって、Ｎ、ＯおよびＳよりなる群からのヘテロ原子が割り込んでいてもよく、かつさらに置換されていてもよい部分的飽和もしくは完全不飽和の５から７員の環を形成し、
またはＡ２およびＡ３が、各々が基Ｃ−Ｒ８であるとき、それらが結合している原子と一緒になって、Ｎ、ＯおよびＳよりなる群からのヘテロ原子が割り込んでいてもよく、かつさらに置換されていてもよい部分的飽和もしくは完全不飽和の５から７員の環を形成し、
またはＡ３およびＡ４が、各々が基Ｃ−Ｒ８であるとき、それらが結合している原子と一緒になって、Ｎ、ＯおよびＳよりなる群からのヘテロ原子が割り込んでいてもよく、かつさらに置換されていてもよい部分的飽和もしくは完全不飽和の５から７員の環を形成し、
Ｒ１０およびＲ１１が、同一であるかまたは異なっており、および互いに独立して水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−シアノアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−ハロシクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ１０）−シクロアルケニル、（Ｃ４−Ｃ１０）−ハロシクロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ４−Ｃ１０）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＲ１２、ＳＯ２Ｒ１３、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＨＮＯ２Ｓ−、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル−ＨＮＯ２Ｓ−、ヘテロシクリル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシカルボニル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルを表し、
Ｒ１２が、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−シアノアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−ハロシクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ１０）−シクロアルケニル、（Ｃ４−Ｃ１０）−ハロシクロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ４−Ｃ１０）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルを表し、
Ｒ１３が、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−シアノアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−ハロシクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ１０）−シクロアルケニル、（Ｃ４−Ｃ１０）−ハロシクロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ４−Ｃ１０）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＮＲ１０Ｒ１１を表し、
ならびに
Ｗが、酸素または硫黄を表すことを特徴とする、請求項１に記載の一般式（Ｉ）の化合物および／またはその塩。
【請求項４】
Ｑが、基Ｑ−１からＱ−２９
【化５】
2020502217.tif 000259
を表し、
Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４が、同一であるかまたは異なっており、および互いに独立してＮ（窒素）または部分Ｃ−Ｒ８を表すが、２個より多くの隣接する窒素原子はなく、ここで部分Ｃ−Ｒ８中のＲ８は各々の場合において上の定義に従って同一のまたは異なる意味を持ち、
ＸおよびＹが、互いに独立してＣ−Ｈまたは部分Ｃ−Ｒ１を表し、ここでＹが部分Ｃ−Ｒ１を表すならば、ＸはＣ−Ｈを表し、ＹがＣ−Ｈを表すならば、Ｘは部分Ｃ−Ｒ１を表し、
Ｒ１が、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル−２−メチルプロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、スピロ［２．２］ペンタ−１−イル、スピロ［２．３］ヘキサ−１−イル、スピロ［２．３］ヘキサ−４−イル、３−スピロ［２．３］ヘキサ−５−イル、スピロ［３．３］ヘプタ−１−イル、スピロ［３．３］ヘプタ−２−イル、ビシクロ［１．１．０］ブタン−１−イル、ビシクロ［１．１．０］ブタン−２−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−１−イル、ビシクロ［１．１．１］ペンタン−１−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−２−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−５−イル、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル、ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル、ビシクロ［２．２．２］オクタン−２−イル、ビシクロ［３．２．１］オクタン−２−イル、ビシクロ［３．２．２］ノナン−２−イル、アダマンタン−１−イル、アダマンタン−２−イル、１−メチルシクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、２，２−ジメチルシクロプロピル、２，３−ジメチルシクロプロピル、１，１’−ビ（シクロプロピル）−１−イル、１，１’−ビ（シクロプロピル）−２−イル、２’−メチル−１，１’−ビ（シクロプロピル）−２−イル、１−シアノシクロプロピル、２−シアノシクロプロピル、１−メチルシクロブチル、２−メチルシクロブチル、３−メチルシクロブチル、３，３−ジメチルシクロブタ−１−イル、１−シアノシクロブチル、２−シアノシクロブチル、３−シアノシクロブチル、３，３−ジフルオロシクロブタ−１−イル、３−フルオロシクロブタ−１−イル、２，２−ジフルオロシクロプロパ−１−イル、１−フルオロシクロプロパ−１−イル、２−フルオロシクロプロパ−１−イル、１−アリルシクロプロピル、１−ビニルシクロブチル、１−ビニルシクロプロピル、１−エチルシクロプロピル、１−メチルシクロヘキシル、２−メチルシクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、１−メトキシシクロヘキシル、２−メトキシシクロヘキシル、３−メトキシシクロヘキシル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、１，１，２，２−テトラフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ヨードジフルオロメチル、ブロモフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、ジフルオロ−ｔｅｒｔ−ブチル、クロロメチル、ブロモメチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシ−ｎ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ｎ−ブチルオキシ、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、ｎ−プロピルオキシメチル、イソプロピルオキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、ｎ−プロピルオキシエチル、イソプロピルオキシエチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ペンタフルオロエトキシ、２，２，１，１−テトラフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、トリフルオロメチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、フェニル、２−フルオロフェニル、３−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、２，５−ジフルオロフェニル、２，６−ジフルオロフェニル、２，３−ジフルオロフェニル、３，４−ジフルオロフェニル、３，５−ジフルオロフェニル、２，４，５−トリフルオロフェニル、３，４，５−トリフルオロフェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、２，５−ジクロロフェニル、２，６−ジクロロフェニル、２，３−ジクロロフェニル、３，４−ジクロロフェニル、３，５−ジクロロフェニル、２，４，５−トリクロロフェニル、３，４，５−トリクロロフェニル、２，４，６−トリクロロフェニル、２−ブロモフェニル、３−ブロモフェニル、４−ブロモフェニル、２−ヨードフェニル、３−ヨードフェニル、４−ヨードフェニル、２−ブロモ−４−フルオロフェニル、２−ブロモ−４−クロロフェニル、３−ブロモ−４−フルオロフェニル、３−ブロモ−４−クロロフェニル、３−ブロモ−５−フルオロフェニル、３−ブロモ−５−クロロフェニル、２−フルオロ−４−ブロモフェニル、２−クロロ−４−ブロモフェニル、３−フルオロ−４−ブロモフェニル、３−クロロ−４−ブロモフェニル、２−クロロ−４−フルオロフェニル、３−クロロ−４−フルオロフェニル、２−フルオロ−３−クロロフェニル、２−フルオロ−４−クロロフェニル、２−フルオロ−５−クロロフェニル、３−フルオロ−４−クロロフェニル、３−フルオロ−５−クロロフェニル、２−フルオロ−６−クロロフェニル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、２，４−ジメチルフェニル、２，５−ジメチルフェニル、２，６−ジメチルフェニル、２，３−ジメチルフェニル、３，４−ジメチルフェニル、３，５−ジメチルフェニル、２，４，５−トリメチルフェニル、３，４，５−トリメチルフェニル、２，４，６−トリメチルフェニル、２−メトキシフェニル、３−メトキシフェニル、４−メトキシフェニル、２，４−ジメトキシフェニル、２，５−ジメトキシフェニル、２，６−ジメトキシフェニル、２，３−ジメトキシフェニル、３，４−ジメトキシフェニル、３，５−ジメトキシフェニル、２，４，５−トリメトキシフェニル、３，４，５−トリメトキシフェニル、２，４，６−トリメトキシフェニル、２−トリフルオロメトキシフェニル、３−トリフルオロメトキシフェニル、４−トリフルオロメトキシフェニル、２−ジフルオロメトキシフェニル、３−ジフルオロメトキシフェニル、４−ジフルオロメトキシフェニル、２−トリフルオロメチルフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、２−ジフルオロメチルフェニル、３−ジフルオロメチルフェニル、４−ジフルオロメチルフェニル、３，５−ビス（トリフルオロメチル）−フェニル、３−トリフルオロメチル−５−フルオロフェニル、３−トリフルオロメチル−５−クロロフェニル、３−メチル−５−フルオロフェニル、３−メチル−５−クロロフェニル、３−メトキシ−５−フルオロフェニル、３−メトキシ−５−クロロフェニル、３−トリフルオロメトキシ−５−クロロフェニル、２−エトキシフェニル、３−エトキシフェニル、４−エトキシフェニル、２−メチルチオフェニル、３−メチルチオフェニル、４−メチルチオフェニル、２−トリフルオロメチルチオフェニル、３−トリフルオロメチルチオフェニル、４−トリフルオロメチルチオフェニル、フェニルオキシ、ｐ−Ｃｌフェニルオキシ（Ｃｌｐｈｅｎｙｌｏｘｙ）、チオフェン−２−イル、チオフェン−３−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、フラン−２−イル、フラン−３−イル、テトラヒドロフラン−２−イル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ｎ−ブチルカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチル−エテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテニル、３−メチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−１−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−１−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−１−ブテニル、３，３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−１−プロペニルおよび１−エチル−２−メチル−２−プロペニル、プロパ−２−エン−１−イルオキシ、ブタ−３−エン−１−イルオキシ、ペンタ−４−エン−１−イルオキシ、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、３−メチル−１−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−１−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−１−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、３，３−ジメチル−１−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニル、１−エチル−１−メチル−２−プロピニル、２−（トリメチルシリル）エチン−１−イル、２−（トリエチルシリル）エチン−１−イル、２−（トリイソプロピルシリル）エチン−１−イル、アミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、シクロプロピルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、イソプロピルアミノを表し、
Ｒ３が、ヒドロキシ、ヒドロチオ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、１−メチルエトキシ、ｎ−ブチルオキシ、１−メチルプロピルオキシ、２−メチルプロピルオキシ、１，１−ジメチルエトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、１−メチルブチルオキシ、２−メチルブチルオキシ、３−メチルブチルオキシ、１，１−ジメチルプロピルオキシ、１，２−ジメチルプロピルオキシ、２，２−ジメチルプロピルオキシ、１−エチルプロピルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、１−メチルペンチルオキシ、２−メチルペンチルオキシ、３−メチルペンチルオキシ、４−メチルペンチルオキシ、１，１−ジメチルブチルオキシ、１，２−ジメチルブチルオキシ、１，３−ジメチルブチルオキシ、２，２−ジメチルブチルオキシ、２，３−ジメチルブチルオキシ、３，３−ジメチルブチルオキシ、１−エチルブチルオキシ、２−エチルブチルオキシ、１，１，２−トリメチルプロピルオキシ、１，２，２−トリメチルプロピルオキシ、１−エチル−１−メチルプロピルオキシ、１−エチル−２−メチルプロピルオキシ、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、ベンジルオキシ、ｐ−クロロフェニルメトキシ、ｍ−クロロフェニルメトキシ、ｏ−クロロフェニルメトキシ、ｐ−メトキシフェニルメトキシ、ｐ−ニトロフェニルメトキシ、メトキシメトキシ、メトキシエトキシ、メトキシ−ｎ−プロピルオキシ、メトキシ−ｎ−ブチルオキシ、エトキシメトキシ、エトキシエトキシ、エトキシ−ｎ−プロピルオキシ、エトキシ−ｎ−ブチルオキシ、ｎ−プロピルオキシメトキシ、イソプロピルオキシメトキシ、メチルカルボニルオキシ、エチルカルボニルオキシ、ｎ−プロピルカルボニルオキシ、１−メチルエチルカルボニルオキシ、ｎ−ブチルカルボニルオキシ、１−メチルプロピルカルボニルオキシ、２−メチルプロピルカルボニルオキシ、１，１−ジメチルエチルカルボニルオキシ、ｎ−ペンチルカルボニルオキシ、１−メチルブチルカルボニルオキシ、２−メチルブチルカルボニルオキシ、３−メチルブチルカルボニルオキシ、１，１−ジメチルプロピルカルボニルオキシ、１，２−ジメチルプロピルカルボニルオキシ、２，２−ジメチルプロピルカルボニルオキシ、１−エチルプロピルカルボニルオキシ、ｎ−ヘキシルカルボニルオキシ、１−メチルペンチルカルボニルオキシ、２−メチルペンチルカルボニルオキシ、３−メチルペンチルカルボニルオキシ、４−メチルペンチルカルボニルオキシ、１，１−ジメチルブチルカルボニルオキシ、１，２−ジメチルブチルカルボニルオキシ、１，３−ジメチルブチルカルボニルオキシ、２，２−ジメチルブチルカルボニルオキシ、２，３−ジメチルブチルカルボニルオキシ、３，３−ジメチルブチルカルボニルオキシ、１−エチルブチルカルボニルオキシ、２−エチルブチルカルボニルオキシ、１，１，２−トリメチルプロピルカルボニルオキシ、１，２，２−トリメチルプロピルカルボニルオキシ、１−エチル−１−メチルプロピルカルボニルオキシ、１−エチル−２−メチルプロピルカルボニルオキシ、フェニルカルボニルオキシ、ｐ−クロロフェニルカルボニルオキシ、ｍ−クロロフェニルカルボニルオキシ、ｏ−クロロフェニルカルボニルオキシ、ｐ−フルオロフェニルカルボニルオキシ、ｍ−フルオロフェニルカルボニルオキシ、ｏ−フルオロフェニルカルボニルオキシ、ベンジルカルボニルオキシ、チオフェン−２−イルカルボニルオキシ、フラン−２−イルカルボニルオキシ、シクロプロピルカルボニルオキシ、シクロブチルカルボニルオキシ、シクロペンチルカルボニルオキシ、シクロヘキシルカルボニルオキシ、トリフルオロメチルカルボニルオキシ、ジフルオロメチルカルボニルオキシ、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、ｎ−プロピルオキシカルボニルオキシ、イソプロピルオキシカルボニルオキシ、ｎ−ブチルオキシカルボニルオキシ、１，１−ジメチルエチルオキシカルボニルオキシ、２，２−ジメチルプロピルオキシカルボニルオキシ、ピリジン−２−イルカルボニルオキシ、ピリジン−３−イルカルボニルオキシ、ピリジン−４−イルカルボニルオキシ、４−トリフルオロメチルピリジン−３−イルカルボニルオキシ、アリルカルボニルオキシ、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ｎ−プロピルスルホニルオキシ、１−メチルエチルスルホニルオキシ、シクロプロピルスルホニルオキシ  シクロブチルスルホニルオキシ、シクロペンチルスルホニルオキシ、シクロヘキシルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、ｐ−クロロフェニルスルホニルオキシ、ｍ−クロロフェニルスルホニルオキシ、ｏ−クロロフェニルスルホニルオキシ、ｐ−フルオロフェニルスルホニルオキシ、ｍ−フルオロフェニルスルホニルオキシ、ｏ−フルオロフェニルスルホニルオキシ、ｐ−メトキシフェニルスルホニルオキシ、ｍ−メトキシフェニルスルホニルオキシ、ｏ−メトキシフェニルスルホニルオキシ、ｐ−メチルフェニルスルホニルオキシ、ｍ−メチルフェニルスルホニルオキシ、ｏ−メチルフェニルスルホニルオキシを表し、
Ｒ４およびＲ７が、互いに独立して水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、ヒドロチオ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル−２−メチルプロピル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、１，１，２，２−テトラフルオロエチル、へプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ヨードジフルオロメチル、ブロモフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、ジフルオロ−ｔｅｒｔ−ブチル、クロロメチル、ブロモメチル、フルオロメチル、３，３，３−トリフルオロ−ｎ−プロピル、１−フルオロプロパ−１−イル、１−トリフルオロメチルプロパ−１−イル、２−トリフルオロメチルプロパ−２−イル、１−フルオロプロパ−１−イル、２−フルオロプロパ−２−イル、２−クロロプロパ−２−イル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、１−メチルシクロプロパ−１−イル、２−メチルシクロプロパ−１−イル、２，２−ジメチルシクロプロパ−１−イル、２，３−ジメチルシクロプロピル、１−シアノシクロプロパ−１−イル、２−シアノシクロプロパ−１−イル、１−メチルシクロブチル、２−メチルシクロブチル、３−メチルシクロブチル、３，３−ジメチルシクロブチル、１−シアノシクロブチル、２−シアノシクロブチル、３−シアノシクロブチル、１−アリルシクロプロピル、１−ビニルシクロブチル、１−ビニルシクロプロピル、１−エチルシクロプロピル、１−メチルシクロヘキシル、２−メチルシクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、１−メトキシシクロヘキシル、２−メトキシシクロヘキシル、３−メトキシシクロヘキシル、スピロ［２．２］ペンタ−１−イル、スピロ［２．３］ヘキサ−１−イル、スピロ［２．３］ヘキサ−４−イル、３−スピロ［２．３］ヘキサ−５−イル、スピロ［３．３］ヘプタ−１−イル、スピロ［３．３］ヘプタ−２−イル、ビシクロ［１．１．０］ブタン−１−イル、ビシクロ［１．１．０］ブタン−２−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−１−イル、ビシクロ［１．１．１］ペンタン−１−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−２−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−５−イル、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル、ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル、ビシクロ［２．２．２］オクタン−２−イル、ビシクロ［３．２．１］オクタン−２−イル、ビシクロ［３．２．２］ノナン−２−イル、アダマンタン−１−イル、アダマンタン−２−イル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、フェニル、２−フルオロフェニル、３−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、２，５−ジフルオロフェニル、２，６−ジフルオロフェニル、２，３−ジフルオロフェニル、３，４−ジフルオロフェニル、３，５−ジフルオロフェニル、２，４，５−トリフルオロフェニル、３，４，５−トリフルオロフェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、２，５−ジクロロフェニル、２，６−ジクロロフェニル、２，３−ジクロロフェニル、３，４−ジクロロフェニル、３，５−ジクロロフェニル、２，４，５−トリクロロフェニル、３，４，５−トリクロロフェニル、２，４，６−トリクロロフェニル、２−ブロモフェニル、３−ブロモフェニル、４−ブロモフェニル、２−ヨードフェニル、３−ヨードフェニル、４−ヨードフェニル、２−ブロモ−４−フルオロフェニル、２−ブロモ−４−クロロフェニル、３−ブロモ−４−フルオロフェニル、３−ブロモ−４−クロロフェニル、３−ブロモ−５−フルオロフェニル、３−ブロモ−５−クロロフェニル、２−フルオロ−４−ブロモフェニル、２−クロロ−４−ブロモフェニル、３−フルオロ−４−ブロモフェニル、３−クロロ−４−ブロモフェニル、２−クロロ−４−フルオロフェニル、３−クロロ−４−フルオロフェニル、２−フルオロ−３−クロロフェニル、２−フルオロ−４−クロロフェニル、２−フルオロ−５−クロロフェニル、３−フルオロ−４−クロロフェニル、３−フルオロ−５−クロロフェニル、２−フルオロ−６−クロロフェニル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、２，４−ジメチルフェニル、２，５−ジメチルフェニル、２，６−ジメチルフェニル、２，３−ジメチルフェニル、３，４−ジメチルフェニル、３，５−ジメチルフェニル、２，４，５−トリメチルフェニル、３，４，５−トリメチルフェニル、２，４，６−トリメチルフェニル、２−メトキシフェニル、３−メトキシフェニル、４−メトキシフェニル、２，４−ジメトキシフェニル、２，５−ジメトキシフェニル、２，６−ジメトキシフェニル、２，３−ジメトキシフェニル、３，４−ジメトキシフェニル、３，５−ジメトキシフェニル、２，４，５−トリメトキシフェニル、３，４，５−トリメトキシフェニル、２，４，６−トリメトキシフェニル、２−トリフルオロメトキシフェニル、３−トリフルオロメトキシフェニル、４−トリフルオロメトキシフェニル、２−ジフルオロメトキシフェニル、３−ジフルオロメトキシフェニル、４−ジフルオロメトキシフェニル、２−トリフルオロメチルフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、２−ジフルオロメチルフェニル、３−ジフルオロメチルフェニル、４−ジフルオロメチルフェニル、３，５−ビス（トリフルオロメチル）−フェニル、３−トリフルオロメチル−５−フルオロフェニル、３−トリフルオロメチル−５−クロロフェニル、３−メチル−５−フルオロフェニル、３−メチル−５−クロロフェニル、３−メトキシ−５−フルオロフェニル、３−メトキシ−５−クロロフェニル、３−トリフルオロメトキシ−５−クロロフェニル、２−エトキシフェニル、３−エトキシフェニル、４−エトキシフェニル、２−メチルチオフェニル、３−メチルチオフェニル、４−メチルチオフェニル、２−トリフルオロメチルチオフェニル、３−トリフルオロメチルチオフェニル、４−トリフルオロメチルチオフェニル、２−エチルフェニル、３−エチルフェニル、４−エチルフェニル、２−メトキシカルボニルフェニル、３−メトキシカルボニルフェニル、４−メトキシカルボニルフェニル、２−エトキシカルボニルフェニル、３−エトキシカルボニルフェニル、４−エトキシカルボニルフェニル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピラジン−２−イル、ピリダジン−３−イル、ピリダジン−４−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−５−イル、ピリミジン−４−イル、ピリダジン−３−イルメチル、ピリダジン−４−イルメチル、ピリミジン−２−イルメチル、ピリミジン−５−イルメチル、ピリミジン−４−イルメチル、ピラジン−２−イルメチル、３−クロロ−ピラジン−２−イル、３−ブロモ−ピラジン−２−イル、３−メトキシ−ピラジン−２−イル、３−エトキシ−ピラジン−２−イル、３−トリフルオロメチルピラジン−２−イル、３−シアノピラジン−２−イル、ナフタ−２−イル、ナフタ−１−イル、キノリン−４−イル、キノリン−６−イル、キノリン−８−イル、キノリン−２−イル、キノキサリン−２−イル、２−ナフチルメチル、１−ナフチルメチル、キノリン−４−イルメチル、キノリン−６−イルメチル、キノリン−８−イルメチル、キノリン−２−イルメチル、キノキサリン−２−イルメチル、ピラジン−２−イルメチル、４−クロロピリジン−２−イル、３−クロロピリジン−４−イル、２−クロロピリジン−３−イル、２−クロロピリジン−４−イル、２−クロロピリジン−５−イル、２，６−ジクロロピリジン−４−イル、３−クロロピリジン−５−イル、３，５−ジクロロピリジン−２−イル、３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル、（４−クロロピリジン−２−イル）メチル、（３−クロロピリジン−４−イル）メチル、（２−クロロピリジン−３−イル）メチル、（２−クロロピリジン−４−イル）メチル、（２−クロロピリジン−５−イル）メチル、（２，６−ジクロロピリジン−４−イル）メチル、（３−クロロピリジン−５−イル）メチル、（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）メチル、チオフェン−２−イル、チオフェン−３−イル、５−メチルチオフェン−２−イル、５−エチルチオフェン−２−イル、５−クロロチオフェン−２−イル、５−ブロモチオフェン−２−イル、４−メチルチオフェン−２−イル、３−メチルチオフェン−２−イル、５−フルオロチオフェン−３−イル、３，５−ジメチルチオフェン−２−イル、３−エチルチオフェン−２−イル、４，５−ジメチルチオフェン−２−イル、３，４−ジメチルチオフェン−２−イル、４−クロロチオフェン−２−イル、フラン−２−イル、５−メチルフラン−２−イル、５−エチルフラン−２−イル、５−メトキシカルボニルフラン−２−イル、５−クロロフラン−２−イル、５−ブロモフラン−２−イル、チオファン−２−イル、チオファン−３−イル、スルホラン−２−イル、スルホラン−３−イル、テトラヒドロチオピラン−４−イル、テトラヒドロピラン−４−イル、テトラヒドロフラン−２−イル、テトラヒドロフラン−３−イル、１−（４−メチルフェニル）エチル、１−（３−メチルフェニル）エチル、１−（２−メチルフェニル）エチル、１−（４−クロロフェニル）エチル、１−（３−クロロフェニル）エチル、１−（２−クロロフェニル）エチル、ベンジル、（４−フルオロフェニル）メチル、（３−フルオロフェニル）メチル、（２−フルオロフェニル）メチル、（２，４−ジフルオロフェニル）メチル、（３，５−ジフルオロフェニル）メチル、（２，５−ジフルオロフェニル）メチル、（２，６−ジフルオロフェニル）メチル、（２，４，５−トリフルオロフェニル）メチル、（２，４，６−トリフルオロフェニル）メチル、（４−クロロフェニル）メチル、（３−クロロフェニル）メチル、（２−クロロフェニル）メチル、（２，４−ジクロロフェニル）メチル、（３，５−ジクロロフェニル）メチル、（２，５−ジクロロフェニル）メチル、（２，６−ジクロロフェニル）メチル、（２，４，５−トリクロロフェニル）メチル、（２，４，６−トリクロロフェニル）メチル、（４−ブロモフェニル）メチル、（３−ブロモフェニル）メチル、（２−ブロモフェニル）メチル、（４−ヨードフェニル）メチル、（３−ヨードフェニル）メチル、（２−ヨードフェニル）メチル、（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）メチル、（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）メチル、（２−ブロモ−４−クロロフェニル）メチル、（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）メチル、（３−ブロモ−４−クロロフェニル）メチル、（３−ブロモ−５−フルオロフェニル）メチル、（３−ブロモ−５−クロロフェニル）メチル、（２−フルオロ−４−ブロモフェニル）メチル、（２−クロロ−４−ブロモフェニル）メチル、（３−フルオロ−４−ブロモフェニル）メチル、（３−クロロ−４−ブロモフェニル）メチル、（２−クロロ−４−フルオロフェニル）メチル、（３−クロロ−４−フルオロフェニル）メチル、（２−フルオロ−３−クロロフェ
ニル）メチル、（２−フルオロ−４−クロロフェニル）メチル、（２−フルオロ−５−クロロフェニル）メチル、（３−フルオロ−４−クロロフェニル）メチル、（３−フルオロ−５−クロロフェニル）メチル、（２−フルオロ−６−クロロフェニル）メチル、２−フェニルエタ−１−イル、３−トリフルオロメチル−４−クロロフェニル、３−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル、２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル、３，５−ジフルオロピリジン−２−イル、（３，６−ジクロロピリジン−２−イル）メチル、（４−トリフルオロメチルフェニル）メチル、（３−トリフルオロメチルフェニル）メチル、（２−トリフルオロメチルフェニル）メチル、（４−トリフルオロメトキシフェニル）メチル、（３−トリフルオロメトキシフェニル）メチル、（２−トリフルオロメトキシフェニル）メチル、（４−メトキシフェニル）メチル、（３−メトキシフェニル）メチル、（２−メトキシフェニル）メチル、（４−メチルフェニル）メチル、（３−メチルフェニル）メチル、（２−メチルフェニル）メチル、（４−シアノフェニル）メチル、（３−シアノフェニル）メチル、（２−シアノフェニル）メチル、（２，４−ジエチルフェニル）メチル、（３，５−ジエチルフェニル）メチル、（３，４−ジメチルフェニル）メチル、（３，５−ジメトキシフェニル）メチル、１−フェニルエタ−１−イル、１−（ｏ−クロロフェニル）エタ−１−イル、１，３−チアゾール−２−イル、４−メチル−１，３−チアゾール−２−イル、１，３−チアゾール−２−イル、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテニル、３−メチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−１−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−１−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−１−ブテニル、３，３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−１−プロペニルおよび１−エチル−２−メチル−２−プロペニル、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、３−メチル−１−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、３，３−ジフルオロシクロブタ−１−イル、３−フルオロシクロブタ−１−イル、１−フルオロシクロブタ−１−イル、２，２−ジフルオロシクロプロパ−１−イル、１−フルオロシクロプロパ−１−イル、２−フルオロシクロプロパ−１−イル、４−フルオロシクロヘキシル、４，４−ジフルオロシクロヘキシル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、ｎ−プロピルオキシカルボニルメチル、イソプロピルオキシカルボニルメチル、ｎ−ブチルオキシカルボニルメチル、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、ｎ−プロピルオキシメチル、イソプロピルオキシメチル、ｎ−ブチルオキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、ｎ−プロピルオキシエチル、イソプロピルオキシエチル、メトキシ−ｎ−プロピル、メトキシ−ｎ−ブチル、トリフルオロメトキシメチル、ジフルオロメトキシメチル、２，２−ジフルオロエトキシメチル、２，２，２−トリフルオロエトキシメチル、トリフルオロメトキシエチル、ジフルオロメトキシエチル、２，２−ジフルオロエトキシエチル、２，２，２−トリフルオロエトキシエチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロピルオキシカルボニル、イソプロピルオキシカルボニル、ｎ−ブチルオキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル、アリルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ｎ−ブチルカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル、フェニルカルボニル、ｐ−クロロフェニルカルボニル、ｍ−クロロフェニルカルボニル、ｏ−クロロフェニルカルボニル、ｐ−フルオロフェニルカルボニル、ｍ−フルオロフェニルカルボニル、ｏ−フルオロフェニルカルボニル、ｐ−メトキシフェニルカルボニル、ｍ−メトキシフェニルカルボニル、ｏ−メトキシフェニルカルボニル、ｐ−トリフルオロメチルフェニルカルボニル、ｍ−トリフルオロメチルフェニルカルボニル、ｏ−トリフルオロメチルフェニルカルボニル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ベンジルオキシ、ｐ−クロロフェニルメトキシ、フェニルオキシ、ｐ−クロロフェニルオキシ、ｍ−クロロフェニルオキシ、ｏ−クロロフェニルオキシ、ｐ−フルオロフェニルオキシ、ｍ−フルオロフェニルオキシ、ｏ−フルオロフェニルオキシ、ｐ−メトキシフェニルオキシ、ｍ−メトキシフェニルオキシ、ｏ−メトキシフェニルオキシ、ｐ−トリフルオロメチルフェニルオキシ、ｍ−トリフルオロメチルフェニルオキシ、ｏ−トリフルオロメチルフェニルオキシ、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−プロピルアミノカルボニル、イソプロピルアミノカルボニル、シクロプロピルアミノカルボニル、シクロブチルアミノカルボニル、シクロペンチルアミノカルボニル、シクロヘキシルアミノカルボニル、シクロプロピルメチルアミノカルボニル、シクロブチルメチルアミノカルボニル、シクロペンチルメチルアミノカルボニル、シクロヘキシルメチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、ベンジルメチルアミノカルボニル、メチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルアミノ、ジエチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、ベンジルアミノ、シアノメチル、シアノエチル、３−シアノプロパ−１−イル、２−シアノプロパ−１−イル、１−シアノプロパ−１−イル、２−シアノプロパ−２−イル、２−シアノ−１，１−ジメチルエタ−１−イル、１−（シアノメチル）−１−メチルプロパ−１−イル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニルメチル、ヒドロキシカルボニルエチル、ＣＨＯ、メトキシエチルチオ、エトキシエチルチオ、トリフルオロメトキシエチルチオ、ペンタフルオロエトキシエチルチオ、メチルチオエチルチオ、エチルチオエチルチオ、トリフルオロメチルチオエチルチオ、ペンタフルオロチオエチルチオ、ベンジルチオ、ｐ−クロロフェニルメチルチオ、ｍ−クロロフェニルメチルチオ、ｏ−クロロフェニルメチルチオ、ｐ−フルオロフェニルメチルチオ、ｍ−フルオロフェニルメチルチオ、ｏ−フルオロフェニルメチルチオ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｔｅｒｔ−ブチルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、フェニルチオ、ピリド−２−イルチオ、ピリド−３−イルチオ、ピリド−４−イルチオ、ｐ−クロロフェニルチオ、ｍ−クロロフェニルチオ、ｏ−クロロフェニルチオ、ｐ−フルオロフェニルチオ、ｍ−フルオロフェニルチオ、ｏ−フルオロフェニルチオ、ｐ−メトキシフェニルチオ、ｍ−メトキシフェニルチオ、ｏ−メトキシフェニルチオ、ｐ−メチルフェニルチオ、ｍ−メチルフェニルチオ、ｏ−メチルフェニルチオ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、１−メチルエチルスルホニル、シクロプロピルスルホニル、シクロブチルスルホニル、シクロペンチルスルホニル、シクロヘキシルスルホニル、フェニルスルホニルオキシ、ｐ−クロロフェニルスルホニル、ｍ−クロロフェニルスルホニル、ｏ−クロロフェニルスルホニル、ｐ−フルオロフェニルスルホニル、ｍ−フルオロフェニルスルホニル、ｏ−フルオロフェニルスルホニル、ｐ−メトキシフェニルスルホニル、ｍ−メトキシフェニルスルホニル、ｏ−メトキシフェニルスルホニル、ｐ−メチルフェニルスルホニル、ｍ−メチルフェニルスルホニル、ｏ−メチルフェニルスルホニル、２−メトキシプロパ−２−イル、２−エトキシプロパ−２−イル、２−ｎ−プロピルオキシプロパ−２−イル、２−ｎ−ブチルオキシプロパ−２−イル、２−ベンジルオキシプロパ−２−イル、２−フェニルエチルオキシプロパ−２−イル、２−トリフルオロメチルオキシプロパ−２−イル、２−ジフルオロメチルオキシプロパ−２−イル、２，２，２−トリフルオロエチルオキシプロパ−２−イル、２，２−ジフルオロエチルオキシプロパ−２−イル、２−（４−クロロフェニルメトキシ）プロパ−２−イル、２−（４−フルオロフェニルメトキシ）プロパ−２−イル、２−（４−ブロモフェニルメトキシ）プロパ−２−イル、２−（４−トリフルオロメチルフェニルメトキシ）プロパ−２−イル、２−（４−メチルフェニルメトキシ）プロパ−２−イル、２−（３−クロロフェニルメトキシ）プロパ−２−イル、２−（３−フルオロフェニルメトキシ）プロパ−２−イル、２−（３−ブロモフェニルメトキシ）プロパ−２−イル、２−（３−トリフルオロメチルフェニルメトキシ）プロパ−２−イル、２−（３−メチルフェニルメトキシ）プロパ−２−イル、２−（２−クロロフェニルメトキシ）プロパ−２−イル、２−（２−フルオロフェニルメトキシ）プロパ−２−イル、２−（２−ブロモフェニルメトキシ）プロパ−２−イル、２−（２−トリフルオロメチルフェニルメトキシ）プロパ−２−イル、２−（２−メチルフェニルメトキシ）プロパ−２−イル、２−（メトキシメチル）プロパ−２−イル、２−（エトキシメチル）プロパ−２−イル、２−メトキシカルボニルプロパ−２−イル、２−エトキシカルボニルプロパ−２−イル、２−ヒドロキシカルボニルプロパ−２−イル、２−アミノカルボニルプロパ−２−イル、アミノカルボニル、アミノカルボニルメチル、アミノカルボニルエチル、シアノ、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシプロパ−２−イル、アリルオキシメチル、２−アリルオキシエチル、２−アリルオキシプロパ−２−イルを表し、
またはＱがＱ−３、Ｑ−４、Ｑ−８、Ｑ−９、Ｑ−１２もしくはＱ−１９を表すならば、Ｒ４およびＲ７が、それらがそれぞれ結合している炭素原子と一緒になって、Ｎ、ＯおよびＳよりなる群からの１から３個のヘテロ原子が割り込んでいてもよく、かつさらに置換されていてもよい合計で３から７員の部分的飽和環を形成し、
Ｒ５が、水素、ホルミル、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル−２−メチルプロピル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、３，３，３−トリフルオロ−ｎ−プロピル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、メトキシ−ｎ−プロピル、メトキシ−ｎ−ブチル、エトキシ−ｎ−プロピル、エトキシ−ｎ−ブチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシ−ｎ−プロピル、ヒドロキシカルボニルメチル、ヒドロキシカルボニルエチル、ヒドロキシカルボニル−ｎ−プロピル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、ｎ−プロピルオキシカルボニルメチル、イソプロピルオキシカルボニルメチル、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチル、エトキシカルボニルエチル、ｎ−プロピルオキシカルボニルエチル、イソプロピルオキシカルボニルエチル、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルエチル、メトキシカルボニル−ｎ−プロピル、エトキシカルボニル−ｎ−プロピル、ベンジルオキシカルボニルメチル、ベンジルオキシカルボニルエチル、アリルオキシカルボニルメチル、アリルオキシカルボニルエチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、１−メチルシクロプロパ−１−イル、２−メチルシクロプロパ−１−イル、２，２−ジメチルシクロプロパ−１−イル、２，３−ジメチルシクロプロピル、１−シアノプロピル、２−シアノプロピル、１−メチルシクロブチル、２−メチルシクロブチル、３−メチルシクロブチル、３，３−ジメチルシクロブチル、１−シアノシクロブチル、２−シアノシクロブチル、３−シアノシクロブチル、１−アリルシクロプロピル、１−ビニルシクロブチル、１−ビニルシクロプロピル、１−エチルシクロプロピル、１−メチルシクロヘキシル、２−メチルシクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、１−メトキシシクロヘキシル、２−メトキシシクロヘキシル、３−メトキシシクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シアノメチル、２−シアノエタ−１−イル、１−シアノエタ−１−イル、シアノ−ｎ−プロピル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、ｎ−ブチルオキシカルボニル、アリルオキシカルボニル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ｎ−ブチルカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル、フェニルカルボニル、ｐ−クロロフェニルカルボニル、ｍ−クロロフェニルカルボニル、ｏ−クロロフェニルカルボニル、ｐ−フルオロフェニルカルボニル、ｍ−フルオロフェニルカルボニル、ｏ−フルオロフェニルカルボニル、ｐ−メトキシフェニルカルボニル、ｍ−メトキシフェニルカルボニル、ｏ−メトキシフェニルカルボニル、ｐ−トリフルオロメチルフェニルカルボニル、ｍ−トリフルオロメチルフェニルカルボニル、ｏ−トリフルオロメチルフェニルカルボニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、イソプロピルアミノカルボニル、ｎ−プロピルアミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、ｐ−Ｃｌフェニルアミノカルボニル（Ｃｌｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏｃａｒｂｏｎｙｌ）、ｍ−Ｃｌフェニルアミノカルボニル、ｏ−Ｃｌフェニルアミノカルボニル、シクロプロピルアミノカルボニル、シクロブチルアミノカルボニル、シクロペンチルアミノカルボニル、シクロヘキシルアミノカルボニル、シクロプロピルメチルアミノカルボニル、シクロブチルメチルアミノカルボニル、シクロペンチルメチルアミノカルボニル、シクロヘキシルメチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、ベンジル（メチル）アミノカルボニル、プロパ−２−エン−１−イル、プロパ−２−イン−１−イル、１−フルオロシクロプロパ−１−イル、２−フルオロシクロプロパ−１−イル、２，２−ジフルオロシクロプロパ−１−イル、３，３−ジフルオロシクロブタ−１−イル、フェニル、２−フルオロフェニル、３−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、２，５−ジフルオロフェニル、２，６−ジフルオロフェニル、２，３−ジフルオロフェニル、３，４−ジフルオロフェニル、３，５−ジフルオロフェニル、２，４，５−トリフルオロフェニル、３，４，５−トリフルオロフェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、２，５−ジクロロフェニル、２，６−ジクロロフェニル、２，３−ジクロロフェニル、３，４−ジクロロフェニル、３，５−ジクロロフェニル、２，４，５−トリクロロフェニル、３，４，５−トリクロロフェニル、２，４，６−トリクロロフェニル、２−ブロモフェニル、３−ブロモフェニル、４−ブロモフェニル、２−ヨードフェニル、３−ヨードフェニル、４−ヨードフェニル、２−ブロモ−４−フルオロフェニル、２−ブロモ−４−クロロフェニル、３−ブロモ−４−フルオロフェニル、３−ブロモ−４−クロロフェニル、３−ブロモ−５−フルオロフェニル、３−ブロモ−５−クロロフェニル、２−フルオロ−４−ブロモフェニル、２−クロロ−４−ブロモフェニル、３−フルオロ−４−ブロモフェニル、３−クロロ−４−ブロモフェニル、２−クロロ−４−フルオロフェニル、３−クロロ−４−フルオロフェニル、２−フルオロ−３−クロロフェニル、２−フルオロ−４−クロロフェニル、２−フルオロ−５−クロロフェニル、３−フルオロ−４−クロロフェニル、３−フルオロ−５−クロロフェニル、２−フルオロ−６−クロロフェニル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、２，４−ジメチルフェニル、２，５−ジメチルフェニル、２，６−ジメチルフェニル、２，３−ジメチルフェニル、３，４−ジメチルフェニル、３，５−ジメチルフェニル、２，４，５−トリメチルフェニル、３，４，５−トリメチルフェニル、２，４，６−トリメチルフェニル、２−メトキシフェニル、３−メトキシフェニル、４−メトキシフェニル、２，４−ジメトキシフェニル、２，５−ジメトキシフェニル、２，６−ジメトキシフェニル、２，３−ジメトキシフェニル、３，４−ジメトキシフェニル、３，５−ジメトキシフェニル、２，４，５−トリメトキシフェニル、３，４，５−トリメトキシフェニル、２，４，６−トリメトキシフェニル、２−トリフルオロメトキシフェニル、３−トリフルオロメトキシフェニル、４−トリフルオロメトキシフェニル、２−ジフルオロメトキシフェニル、３−ジフルオロメトキシフェニル、４−ジフルオロメトキシフェニル、２−トリフルオロメチルフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、２−ジフルオロメチルフェニル、３−ジフルオロメチルフェニル、４−ジフルオロメチルフェニル、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル、３−トリフルオロメチル−５−フルオロフェニル、３−トリフルオロメチル−５−クロロフェニル、３−メチル−５−フルオロフェニル、３−メチル−５−クロロフェニル、３−メトキシ−５−フルオロフェニル、３−メトキシ−５−クロロフェニル、３−トリフルオロメトキシ−５−クロロフェニル、２−エトキシフェニル、３−エトキシフェニル、４−エトキシフェニル、２−メチルチオフェニル、３−メチルチオフェニル、４−メチルチオフェニル、２−トリフルオロメチルチオフェニル、３−トリフルオロメチルチオフェニル、４−トリフルオロメチルチオフェニル、メトキシメチル、２−エチルフェニル、３−エチルフェニル、４−エチルフェニル、２−メトキシカルボニルフェニル、３−メトキシカルボニルフェニル、４−メトキシカルボニルフェニル、２−エトキシカルボニルフェニル、３−エトキシカルボニルフェニル、４−エトキシカルボニルフェニル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピラジン−２−イル、ピリダジン−３−イル、ピリダジン−４−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−５−イル、ピリミジン−４−イル、ピリダジン−３−イルメチル、ピリダジン−４−イルメチル、ピリミジン−２−イルメチル、ピリミジン−５−イルメチル、ピリミジン−４−イルメチル、ピラジン−２−イルメチル、３−クロロ−ピラジン−２−イル、３−ブロモ−ピラジン−２−イル、３−メトキシ−ピラジン−２−イル、３−エトキシ−ピラジン−２−イル、３−トリフルオロメチルピラジン−２−イル、３−シアノピラジン−２−イル、ナフタ−２−イル、ナフタ−１−イル、キノリン−４−イル、キノリン−６−イル、キノリン−８−イル、キノリン−２−イル、キノキサリン−２−イル、２−ナフチルメチル、１−ナフチルメチル、キノリン−４−イルメチル、キノリン−６−イルメチル、キノリン−８−イルメチル、キノリン−２−イルメチル、キノキサリン−２−イルメチル、ピラジン−２−イルメチル、４−クロロピリジン−２−イル、３−クロロピリジン−４−イル、２−クロロピリジン−３−イル、２−クロロピリジン−４−イル、２−クロロピリジン−５−イル、２，６−ジクロロピリジン−４−イル、３−クロロピリジン−５−イル、３，５−ジクロロピリジン−２−イル、３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル、（４−クロロピリジン−２−イル）メチル、（３−クロロピリジン−４−イル）メチル、（２−クロロピリジン−３−イル）メチル、（２−クロロピリジン−４−イル）メチル、（２−クロロピリジン−５−イル）メチル、（２，６−ジクロロピリジン−４−イル）メチル、（３−クロロピリジン−５−イル）メチル、（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）メチル、チオフェン−２−イル、チオフェン−３−イル、５−メチルチオフェン−２−イル、５−エチルチオフェン−２−イル、５−クロロチオフェン−２−イル、５−ブロモチオフェン−２−イル、４−メチルチオフェン−２−イル、３−メチルチオフェン−２−イル、５−フルオロチオフェン−３−イル、３，５−ジメチルチオフェン−２−イル、３−エチルチオフェン−２−イル、４，５−ジメチルチオフェン−２−イル、３，４−ジメチルチオフェン−２−イル、４−クロロチオフェン−２−イル、フラン−２−イル、５−メチルフラン−２−イル、５−エチルフラン−２−イル、５−メトキシカルボニルフラン−２−イル、５−クロロフラン−２−イル、５−ブロモフラン−２−イル、チオファン−２−イル、チオファン−３−イル、スルホラン−２−イル、スルホラン−３−イル、ベンジル、（４−フルオロフェニル）メチル、（３−フルオロフェニル）メチル、（２−フルオロフェニル）メチル、（２，４−ジフルオロフェニル）メチル、（３，５−ジフルオロフェニル）メチル、（２，５−ジフルオロフェニル）メチル、（２，６−ジフルオロフェニル）メチル、（２，４，５−トリフルオロフェニル）メチル、（２，４，６−トリフルオロフェニル）メチル、（４−クロロフェニル）メチル、（３−クロロフェニル）メチル、（２−クロロフェニル）メチル、（２，４−ジクロロフェニル）メチル、（３，５−ジクロロフェニル）メチル、（２，５−ジクロロフェニル）メチル、（２，６−ジクロロフェニル）メチル、（２，４，５−トリクロロフェニル）メチル、（２，４，６−トリクロロフェニル）メチル、（４−ブロモフェニル）メチル、（３−ブロモフェニル）メチル、（２
−ブロモフェニル）メチル、（４−ヨードフェニル）メチル、（３−ヨードフェニル）メチル、（２−ヨードフェニル）メチル、（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）メチル、（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）メチル、（２−ブロモ−４−クロロフェニル）メチル、（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）メチル、（３−ブロモ−４−クロロフェニル）メチル、（３−ブロモ−５−フルオロフェニル）メチル、（３−ブロモ−５−クロロフェニル）メチル、（２−フルオロ−４−ブロモフェニル）メチル、（２−クロロ−４−ブロモフェニル）メチル、（３−フルオロ−４−ブロモフェニル）メチル、（３−クロロ−４−ブロモフェニル）メチル、（２−クロロ−４−フルオロフェニル）メチル、（３−クロロ−４−フルオロフェニル）メチル、（２−フルオロ−３−クロロフェニル）メチル、（２−フルオロ−４−クロロフェニル）メチル、（２−フルオロ−５−クロロフェニル）メチル、（３−フルオロ−４−クロロフェニル）メチル、（３−フルオロ−５−クロロフェニル）メチル、（２−フルオロ−６−クロロフェニル）メチル、フェニルエチル、３−トリフルオロメチル−４−クロロフェニル、３−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル、２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル、３，５−ジフルオロピリジン−２−イル、（３，６−ジクロロピリジン−２−イル）メチル、（４−トリフルオロメチルフェニル）メチル、（３−トリフルオロメチルフェニル）メチル、（２−トリフルオロメチルフェニル）メチル、（４−トリフルオロメトキシフェニル）メチル、（３−トリフルオロメトキシフェニル）メチル、（２−トリフルオロメトキシフェニル）メチル、（４−メトキシフェニル）メチル、（３−メトキシフェニル）メチル、（２−メトキシフェニル）メチル、（４−メチルフェニル）メチル、（３−メチルフェニル）メチル、（２−メチルフェニル）メチル、（４−シアノフェニル）メチル、（３−シアノフェニル）メチル、（２−シアノフェニル）メチル、（２，４−ジエチルフェニル）メチル、（３，５−ジエチルフェニル）メチル、（３，４−ジメチルフェニル）メチル、（３，５−ジメトキシフェニル）メチル、１−フェニルエタ−１−イル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、１−メチルエチルスルホニル、シクロプロピルスルホニル、シクロブチルスルホニル、シクロペンチルスルホニル、シクロヘキシルスルホニル、フェニルスルホニルオキシ、ｐ−クロロフェニルスルホニル、ｍ−クロロフェニルスルホニル、ｏ−クロロフェニルスルホニル、ｐ−フルオロフェニルスルホニル、ｍ−フルオロフェニルスルホニル、ｏ−フルオロフェニルスルホニル、ｐ−メトキシフェニルスルホニル、ｍ−メトキシフェニルスルホニル、ｏ−メトキシフェニルスルホニル、ｐ−メチルフェニルスルホニル、ｍ−メチルフェニルスルホニル、ｏ−メチルフェニルスルホニル、フェニルカルボニルメチル、ｐ−クロロフェニルカルボニルメチル、ｍ−クロロフェニルカルボニルメチル、ｏ−クロロフェニルカルボニルメチル、ｐ−フルオロフェニルカルボニルメチル、ｍ−フルオロフェニルカルボニルメチル、ｏ−フルオロフェニルカルボニルメチル、メチルカルボニルメチル、エチルカルボニルメチル、ｎ−プロピルカルボニルメチル、イソプロピルカルボニルメチル、ｎ−ブチルカルボニルメチル、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニルメチルを表し、
またはＱがＱ−１３、Ｑ−１４もしくはＱ−１５を表すならば、Ｒ４およびＲ５が、それらがそれぞれ結合している窒素原子または炭素原子と一緒になって、Ｎ、ＯおよびＳよりなる群からの１から３個のヘテロ原子が割り込んでいてもよく、かつさらに置換されていてもよい合計で３から７員の部分的飽和環を形成し、
Ｒ６が、水素、メチル、エチルを表し、
Ｒ８が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロチオ、ヒドロキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、イソプロピルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、メトキシカルボニルメチルアミノ、メトキシカルボニルエチルアミノ、エトキシカルボニルメチルアミノ、エトキシカルボニルエチルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルアミノ、フェニルアミノ、Ｎ−ピペリジニル、Ｎ−ピロリジニル、Ｎ−モルフォリニル、メチルアミノカルボニルアミノ、エチルアミノカルボニルアミノ、ｎ−プロピルアミノカルボニルアミノ、イソプロピルアミノカルボニルアミノ、ベンジルアミノカルボニルアミノ、フェニルアミノカルボニルアミノ、ｐ−Ｃｌフェニルアミノカルボニルアミノ（Ｃｌｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏｃａｒｂｏｎｙｌａｍｉｎｏ）、ｍ−Ｃｌフェニルアミノカルボニルアミノ、ｏ−Ｃｌフェニルアミノカルボニルアミノ、シクロプロピルアミノカルボニルアミノ、シクロブチルアミノカルボニルアミノ、シクロペンチルアミノカルボニルアミノ、シクロヘキシルアミノカルボニルアミノ、ジメチルアミノカルボニルアミノ、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ｎ−ブチルオキシ、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルオキシ、メチルアミノカルボニルオキシ、エチルアミノカルボニルオキシ、ｎ−プロピルアミノカルボニルオキシ、イソプロピルアミノカルボニルオキシ、ベンジルアミノカルボニルオキシ、フェニルアミノカルボニルオキシ、シクロプロピルアミノカルボニルオキシ、シクロブチルアミノカルボニルオキシ、シクロペンチルアミノカルボニルオキシ、シクロヘキシルアミノカルボニルオキシ、ジメチルアミノカルボニルオキシ、フェニルオキシ、ｐ−Ｃｌフェニルオキシ、ｏ−Ｃｌフェニルオキシ、ｍ−Ｃｌフェニルオキシ、ｍ−トリフルオロメチルフェニルオキシ、ｐ−トリフルオロメチルフェニルオキシ、トリフルオロメチルオキシ、ジフルオロメチルオキシ、２，２−ジフルオロエチルオキシ、２，２，２−トリフルオロエチルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、フェニルチオ、ｐ−Ｃｌフェニルチオ（Ｃｌｐｈｅｎｙｌｔｈｉｏ）、ｍ−Ｃｌフェニルチオ、ｏ−Ｃｌフェニルチオ、ピリジン−２−イルチオ、ピリジン−３−イルチオ、ベンジルチオ、トリフルオロメチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、ｎ−ブチルスルフィニル、ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル、フェニルスルフィニル、ベンジルスルフィニル、ピリジン−２−イルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル、フェニルスルホニル、ベンジルスルホニル、ピリジン−２−イルスルホニル、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル−２−メチルプロピル、チオシアナト、イソチオシアナト、ホルミル、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、３−メチル−１−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、３，３−ジフルオロシクロブタ−１−イル、３−フルオロシクロブタ−１−イル、１−フルオロシクロブタ−１−イル、２，２−ジフルオロシクロプロパ−１−イル、１−フルオロシクロプロパ−１−イル、２−フルオロシクロプロパ−１−イル、４−フルオロシクロヘキシル、４，４−ジフルオロシクロヘキシル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、１−メチルシクロプロパ−１−イル、２−メチルシクロプロパ−１−イル、２，２−ジメチルシクロプロパ−１−イル、２，３−ジメチルシクロプロピル、１−シアノプロピル、２−シアノプロピル、１−メチルシクロブチル、２−メチルシクロブチル、３−メチルシクロブチル、３，３−ジメチルシクロブチル、１−シアノシクロブチル、２−シアノシクロブチル、３−シアノシクロブチル、１−アリルシクロプロピル、１−ビニルシクロブチル、１−ビニルシクロプロピル、１−エチルシクロプロピル、１−メチルシクロヘキシル、２−メチルシクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、１−メトキシシクロヘキシル、２−メトキシシクロヘキシル、３−メトキシシクロヘキシル、スピロ［２．２］ペンタ−１−イル、スピロ［２．３］ヘキサ−１−イル、スピロ［２．３］ヘキサ−４−イル、３−スピロ［２．３］ヘキサ−５−イル、スピロ［３．３］ヘプタ−１−イル、スピロ［３．３］ヘプタ−２−イル、ビシクロ［１．１．０］ブタン−１−イル、ビシクロ［１．１．０］ブタン−２−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−１−イル、ビシクロ［１．１．１］ペンタン−１−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−２−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−５−イル、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル、ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル、ビシクロ［２．２．２］オクタン−２−イル、ビシクロ［３．２．１］オクタン−２−イル、ビシクロ［３．２．２］ノナン−２−イル、アダマンタン−１−イル、アダマンタン−２−イル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、１，１，２，２−テトラフルオロエチル、へプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ヨードジフルオロメチル、ブロモフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、ジフルオロ−ｔｅｒｔ−ブチル、クロロメチル、ブロモメチル、フルオロメチル、３，３，３−トリフルオロ−ｎ−プロピル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、イソプロピルオキシカルボニル、ｎ−プロピルオキシカルボニル、ｎ−ブチルオキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、アリルオキシカルボニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−プロピルアミノカルボニル、イソプロピルアミノカルボニル、ベンジルアミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、シクロプロピルアミノカルボニル、シクロブチルアミノカルボニル、シクロペンチルアミノカルボニル、シクロヘキシルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、アリルアミノカルボニル、ペンタフルオロチオ、メトキシジフルオロメチル、エトキシジフルオロメチル、ｎ−プロピルオキシジフルオロメチル、トリフルオロメトキシメチル、トリフルオロメトキシエチル、トリフルオロメトキシ−ｎ−プロピル、メトキシメチル、エトキシメチル、ｎ−プロピルオキシメチル、エトキシエチル、メトキシエチル、ｎ−プロピルオキシエチル、メトキシ−ｎ−プロピル、エトキシ−ｎ−プロピル、１−メトキシエタ−１−イル、１−メトキシプロパ−１−イル、１−エトキシエタ−１−イル、２−メトキシプロパ−２−イル、２−エトキシプロパ−２−イル、メチルチオメチル、メチルチオエチル、メチルチオ−ｎ−プロピル、エチルチオメチル、トリフルオロメチルチオメチル、ペンタフルオロエチルチオメチル、トリフルオロメチルチオエチル、トリフルオロメチルチオ−ｎ−プロピル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ｎ−ブチルカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル、フェニルカルボニル、ｏ−Ｃｌフェニルカルボニル（Ｃｌｐｈｅｎｙｌｃａｒｂｏｎｙｌ）、ｍ−Ｃｌフェニルカルボニル、ｐ−Ｃｌフェニルカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチル、エトキシカルボニルエチル、ｎ−プロピルオキシカルボニルメチル、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルメチル、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルエチル、ヒドロキシカルボニルメチル、ヒドロキシカルボニルエチル、ヒドロキシカルボニル、メチルアミノカルボニルメチル、エチルアミノカルボニルメチル、ｎ−プロピルアミノカルボニルメチル、イソプロピルアミノカルボニルメチル、ベンジルアミノカルボニルメチル、フェニルアミノカルボニルメチル、シクロプロピルアミノカルボニルメチル、シクロブチルアミノカルボニルメチル、シクロペンチルアミノカルボニルメチル、シクロヘキシルアミノカルボニルメチル、ジメチルアミノカルボニルメチル、ジエチルアミノカルボニルメチル、アリルアミノカルボニルメチル、メチルアミノメチル、ジメチルアミノメチル、ジエチルアミノメチル、エチルアミノメチル、イソプロピルアミノメチル、ｎ−プロピルアミノメチル、ｎ−ブチルアミノメチル、メチルアミノエチル、ジメチルアミノエチル、ジエチルアミノエチル、Ｎ−ピロリジニルメチル、Ｎ−ピペリジニルメチル、ヒドロキシイミノ、メトキシイミノ、エトキシイミノ、ｎ−プロピルオキシイミノ、ｎ−ブチルオキシイミノ、イソプロピルオキシイミノ、ｔｅｒｔ−ブチルオキシイミノ、シクロプロピルメトキシイミノ、シクロブチルメトキシイミノ，シクロペンチルメトキシイミノ、シクロヘキシルメトキシイミノ、ベンジルオキシイミノ、フェニルオキシイミノ、アリルオキシイミノ、ｐ−Ｃｌフェニルメチルオキシイミノ（Ｃｌｐｈｅｎｙｌｍｅｔｈｙｌｏｘｙｉｍｉｎｏ）、フェニルエチニル、ｐ−Ｃｌフェニルエチニル（Ｃｌｐｈｅｎｙｌｅｔｈｙｎｙｌ）、ｍ−Ｃｌフェニルエチニル、ｏ−Ｃｌフェニルエチニル、ｐ−Ｆ−フェニルエチニル、ｍ−Ｆ−フェニルエチニル、ｏ−Ｆ−フェニルエチニル、ピリジン−２−イルエチニル、ピリジン−３−イルエチニル、チオフェン−２−イルエチニル、トリメチルシリルエチニル、トリエチルシリルエチニル、トリ（イソプロピル）シリルエチニル、シクロプロピルエチニル、シクロブチルエチニル、シクロペンチルエチニル
、シクロヘキシルエチニル、フェニル、ベンジル、ｐ−Ｃｌフェニル（Ｃｌｐｈｅｎｙｌ）、ｍ−Ｃｌフェニル、ｏ−Ｃｌフェニル、ｐ−Ｆ−フェニル、ｍ−Ｆ−フェニル、ｏ−Ｆ−フェニル、ｐ−トリフルオロメチルフェニル、ｍ−トリフルオロメチルフェニル、ｏ−トリフルオロメチルフェニル、ｐ−メチルフェニル、ｍ−メチルフェニル、ｏ−メチルフェニル、ｐ−メトキシフェニル、ｍ−メトキシフェニル、ｏ−メトキシフェニル、ｐ−Ｃｌフェニルメチル（Ｃｌｐｈｅｎｙｌｍｅｔｈｙｌ）、ｍ−Ｃｌフェニルメチル、ｏ−Ｃｌフェニルメチル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、チオフェン−２−イル、チオフェン−３−イル、フラン−２−イル、フラン−３−イル、ピリミジン−２−イル、ピラジン−２−イル、メトキシメトキシメチル、エトキシエトキシメチル、メトキシエトキシメチル、メチルアミノスルホニルアミノ、ジメチルアミノスルホニルアミノ、エチルアミノスルホニルアミノ、ジエチルアミノスルホニルアミノ、イソプロピルアミノスルホニルアミノ、シクロプロピルアミノスルホニルアミノ、シクロブチルアミノスルホニルアミノ、シクロペンチルアミノスルホニルアミノ、シクロヘキシルアミノスルホニルアミノ、ジアゾ、フェニルジアゾ、トリメチルシリル、トリ（イソプロピル）シリル、トリエチルシリル、ジメチル（フェニル）シリル、ジフェニル（メチル）シリルを表し、
またはＡ１およびＡ２が、各々が基Ｃ−Ｒ８であるとき、それらが結合している原子と一緒になって、Ｎ、ＯおよびＳよりなる群からのヘテロ原子が割り込んでいてもよく、かつさらに置換されていてもよい部分的飽和もしくは完全不飽和の５から７員の環を形成し、
またはＡ２およびＡ３が、各々が基Ｃ−Ｒ８であるとき、それらが結合している原子と一緒になって、Ｎ、ＯおよびＳよりなる群からのヘテロ原子が割り込んでいてもよく、かつさらに置換されていてもよい部分的飽和もしくは完全不飽和の５から７員の環を形成し、
またはＡ３およびＡ４が、各々が基Ｃ−Ｒ８であるとき、それらが結合している原子と一緒になって、Ｎ、ＯおよびＳよりなる群からのヘテロ原子が割り込んでいてもよく、かつさらに置換されていてもよい部分的飽和もしくは完全不飽和の５から７員の環を形成し、
ならびに
Ｗが酸素を表すことを特徴とする、請求項１に記載の一般式（Ｉ）の化合物および／またはその塩。
【請求項５】
ＸおよびＹが、互いに独立してＣ−Ｈまたは部分Ｃ−Ｒ１を表し、ここでＹが部分Ｃ−Ｒ１を表すならば、ＸはＣ−Ｈを表し、ＹがＣ−Ｈを表すならば、Ｘは部分Ｃ−Ｒ１を表し、
Ｒ１が、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル−２−メチルプロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、アダマンタン−１−イル、アダマンタン−２−イル、１−メチルシクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、２，２−ジメチルシクロプロピル、２，３−ジメチルシクロプロピル、１，１’−ビ（シクロプロピル）−１−イル、１，１’−ビ（シクロプロピル）−２−イル、２’−メチル−１，１’−ビ（シクロプロピル）−２−イル、１−シアノシクロプロピル、２−シアノシクロプロピル、１−メチルシクロブチル、２−メチルシクロブチル、３−メチルシクロブチル、３，３−ジメチルシクロブタ−１−イル、３，３−ジフルオロシクロブタ−１−イル、３−フルオロシクロブタ−１−イル、２，２−ジフルオロシクロプロパ−１−イル、１−フルオロシクロプロパ−１−イル、２−フルオロシクロプロパ−１−イル、１−エチルシクロプロピル、１−メチルシクロヘキシル、２−メチルシクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、１−メトキシシクロヘキシル、２−メトキシシクロヘキシル、３−メトキシシクロヘキシル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、１，１，２，２−テトラフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、ジフルオロメチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、ジフルオロ−ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ｎ−ブチルオキシ、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、フェニル、フェニルオキシ、ｐ−Ｃｌフェニルオキシ、チオフェン−２−イル、チオフェン−３−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、フラン−２−イル、フラン−３−イル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、プロパ−２−エン−１−イルオキシ、ブタ−３−エン−１−イルオキシ、ペンタ−４−エン−１−イルオキシ、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、１−ペンチニル、１−ヘキシニル、２−（トリメチルシリル）エチン−１−イル、２−（トリエチルシリル）エチン−１−イル、２−（トリイソプロピルシリル）エチン−１−イル、アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノを表し、
Ｒ３が、ヒドロキシ、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、１−メチルエトキシ、ｎ−ブチルオキシ、１−メチルプロピルオキシ、２−メチルプロピルオキシ、１，１−ジメチルエトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、ベンジルオキシ、ｐ−クロロフェニルメトキシ、ｍ−クロロフェニルメトキシ、ｏ−クロロフェニルメトキシ、ｐ−メトキシフェニルメトキシ、メトキシメトキシ、メトキシエトキシ、メトキシ−ｎ−プロピルオキシ、エトキシメトキシ、エトキシエトキシ、メチルカルボニルオキシ、エチルカルボニルオキシ、ｎ−プロピルカルボニルオキシ、１−メチルエチルカルボニルオキシ、ｎ−ブチルカルボニルオキシ、１−メチルプロピルカルボニルオキシ、２−メチルプロピルカルボニルオキシ、１，１−ジメチルエチルカルボニルオキシ、ｎ−ペンチルカルボニルオキシ、フェニルカルボニルオキシ、ｐ−クロロフェニルカルボニルオキシ、ｍ−クロロフェニルカルボニルオキシ、ｏ−クロロフェニルカルボニルオキシ、ｐ−フルオロフェニルカルボニルオキシ、ｍ−フルオロフェニルカルボニルオキシ、ｏ−フルオロフェニルカルボニルオキシ、シクロプロピルカルボニルオキシ、シクロブチルカルボニルオキシ、シクロペンチルカルボニルオキシ、シクロヘキシルカルボニルオキシ、トリフルオロメチルカルボニルオキシ、ジフルオロメチルカルボニルオキシ、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、ｎ−プロピルオキシカルボニルオキシ、イソプロピルオキシカルボニルオキシ、ｎ−ブチルオキシカルボニルオキシ、１，１−ジメチルエチルオキシカルボニルオキシ、２，２−ジメチルプロピルオキシカルボニルオキシ、ピリジン−２−イルカルボニルオキシ、ピリジン−３−イルカルボニルオキシ、ピリジン−４−イルカルボニルオキシ、４−トリフルオロメチルピリジン−３−イルカルボニルオキシ、アリルカルボニルオキシ、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ｎ−プロピルスルホニルオキシ、１−メチルエチルスルホニルオキシ、シクロプロピルスルホニルオキシを表し、
Ｒ６が水素を表し、
Ｗが酸素を表し、
ならびに
Ｑが、下の表中に具体的に言及される部分Ｑ−１．１からＱ−２９．５のうちの１つを表すことを特徴とする、請求項１に記載の一般式（Ｉ）の化合物および／またはその塩。
【表１】
2020502217.tif 000260
2020502217.tif 000261
2020502217.tif 000262
2020502217.tif 000263
2020502217.tif 000264
2020502217.tif 000265
2020502217.tif 000266
2020502217.tif 000267
2020502217.tif 000268
2020502217.tif 000269
2020502217.tif 000270
2020502217.tif 000271
2020502217.tif 000272
2020502217.tif 000273
2020502217.tif 000274
2020502217.tif 000275
2020502217.tif 000276
2020502217.tif 000277
2020502217.tif 000278
2020502217.tif 000279
2020502217.tif 000280
2020502217.tif 000281
2020502217.tif 000282
2020502217.tif 000283
【請求項６】
ＸおよびＹが、互いに独立してＣ−Ｈまたは部分Ｃ−Ｒ１を表し、ここでＹが部分Ｃ−Ｒ１を表すならば、ＸはＣ−Ｈを表し、ＹがＣ−Ｈを表すならば、Ｘは部分Ｃ−Ｒ１を表し、
Ｒ１が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル−２−メチルプロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、アダマンタン−１−イル、アダマンタン−２−イル、１−メチルシクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、２，２−ジメチルシクロプロピル、２，３−ジメチルシクロプロピル、１，１’−ビ（シクロプロピル）−１−イル、１，１’−ビ（シクロプロピル）−２−イル、２’−メチル−１，１’−ビ（シクロプロピル）−２−イル、１−シアノシクロプロピル、２−シアノシクロプロピル、１−メチルシクロブチル、２−メチルシクロブチル、３−メチルシクロブチル、３，３−ジメチルシクロブタ−１−イル、３，３−ジフルオロシクロブタ−１−イル、３−フルオロシクロブタ−１−イル、２，２−ジフルオロシクロプロパ−１−イル、１−フルオロシクロプロパ−１−イル、２−フルオロシクロプロパ−１−イル、１−エチルシクロプロピル、１−メチルシクロヘキシル、２−メチルシクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、１−メトキシシクロヘキシル、２−メトキシシクロヘキシル、３−メトキシシクロヘキシル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、１，１，２，２−テトラフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、ジフルオロメチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、ジフルオロ−ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ｎ−ブチルオキシ、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、フェニル、フェニルオキシ、ｐ−Ｃｌフェニルオキシ、チオフェン−２−イル、チオフェン−３−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、フラン−２−イル、フラン−３−イル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、プロパ−２−エン−１−イルオキシ、ブタ−３−エン−１−イルオキシ、ペンタ−４−エン−１−イルオキシ、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、１−ペンチニル、１−ヘキシニル、２−（トリメチルシリル）エチン−１−イル、２−（トリエチルシリル）エチン−１−イル、２−（トリイソプロピルシリル）エチン−１−イルを表し、
Ｒ３が、ヒドロキシ、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、１−メチルエトキシ、ｎ−ブチルオキシ、１−メチルプロピルオキシ、２−メチルプロピルオキシ、１，１−ジメチルエトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、ベンジルオキシ、ｐ−クロロフェニルメトキシ、ｍ−クロロフェニルメトキシ、ｏ−クロロフェニルメトキシ、ｐ−メトキシフェニルメトキシ、メトキシメトキシ、メトキシエトキシ、メトキシ−ｎ−プロピルオキシ、エトキシメトキシ、エトキシエトキシ、メチルカルボニルオキシ、エチルカルボニルオキシ、ｎ−プロピルカルボニルオキシ、１−メチルエチルカルボニルオキシ、ｎ−ブチルカルボニルオキシ、１−メチルプロピルカルボニルオキシ、２−メチルプロピルカルボニルオキシ、１，１−ジメチルエチルカルボニルオキシ、ｎ−ペンチルカルボニルオキシ、フェニルカルボニルオキシ、ｐ−クロロフェニルカルボニルオキシ、ｍ−クロロフェニルカルボニルオキシ、ｏ−クロロフェニルカルボニルオキシ、ｐ−フルオロフェニルカルボニルオキシ、ｍ−フルオロフェニルカルボニルオキシ、ｏ−フルオロフェニルカルボニルオキシ、シクロプロピルカルボニルオキシ、シクロブチルカルボニルオキシ、シクロペンチルカルボニルオキシ、シクロヘキシルカルボニルオキシ、トリフルオロメチルカルボニルオキシ、ジフルオロメチルカルボニルオキシ、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、ｎ−プロピルオキシカルボニルオキシ、イソプロピルオキシカルボニルオキシ、ｎ−ブチルオキシカルボニルオキシ、１，１−ジメチルエチルオキシカルボニルオキシ、２，２−ジメチルプロピルオキシカルボニルオキシ、ピリジン−２−イルカルボニルオキシ、ピリジン−３−イルカルボニルオキシ、ピリジン−４−イルカルボニルオキシ、４−トリフルオロメチルピリジン−３−イルカルボニルオキシ、アリルカルボニルオキシ、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ｎ−プロピルスルホニルオキシ、１−メチルエチルスルホニルオキシ、シクロプロピルスルホニルオキシを表し、
Ｒ６が水素を表し、
Ｗが酸素を表し、
ならびに
Ｑが、請求項５に記載の、具体的に言及される部分Ｑ−１．１からＱ−２９．５のうちの１つを表すことを特徴とする、請求項１に記載の一般式（Ｉ）の化合物および／またはその塩。
【請求項７】
請求項１から６のいずれかにおいて規定される一般式（Ｉ）の１もしくは複数の化合物および／またはその塩の、除草剤および／または植物成長調節物質としての使用。
【請求項８】
請求項１から６のいずれかにおいて規定される式（Ｉ）の１もしくは複数の化合物および／またはその塩、ならびに群（ｉ）および／または（ｉｉ）
（ｉ）殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、さらなる除草剤、殺真菌剤、毒性緩和剤、肥料および／またはさらなる成長調節物質よりなる群から選択される１または複数のさらなる農薬活性物質
（ｉｉ）作物保護において慣例的な１または複数の製剤助剤
から選択される１または複数のさらなる物質を含むことを特徴とする、除草性および／または植物成長調節性組成物。
【請求項９】
有効量の
−請求項１から６のいずれかにおいて規定される式（Ｉ）の１もしくは複数の化合物および／もしくはその塩、または
−請求項８に記載の組成物
を、植物、植物の種子、その中もしくはその上で植物が生育する土壌または耕作下の領域に施用することを特徴とする、有害植物を防除するまたは植物の成長を調節する方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、作物保護剤の技術分野に関し、とりわけ有用植物の作物における広葉雑草およびイネ科雑草（ｗｅｅｄ  ｇｒａｓｓ）の選択的防除のための除草剤の技術分野に関する。
【０００２】
詳細には、本発明は、置換ヘテロアリールピロロンおよびその塩、それらの調製方法および除草剤としてのそれらの使用に関する。
【背景技術】
【０００３】
有用植物の作物における有害植物の選択的防除のための今までに公知の作物保護剤、または望まれない植生を防除するための活性化合物は、それらの施用において、時に、（ａ）それらは特定の有害植物に対して除草活性がないあるいは不十分である、（ｂ）活性化合物で防除することができる有害植物のスペクトルが十分に広くない、（ｃ）有用植物の作物におけるそれらの選択性が低すぎる、および／または（ｄ）それらは毒物学的に不都合なプロファイルを持つといった不利な点を持つ。さらには、多数の有用植物のための植物成長調節物質として用いることができるいくつかの活性化合物は、他の有用植物において望まれない収穫量低減を引き起こすか、または作物植物との適合性がないもしくは狭い施用量範囲内でしか適合性がない。公知の活性化合物のいくつかは、入手が困難であるまたは不十分な化学的安定性しかない前駆体および試薬のために、工業スケールで経済的に生産することができない。他の活性化合物の場合、活性は、環境条件、例えば気候および土壌条件などに高度に依存し過ぎている。
【０００４】
これらの公知化合物の、とりわけ低施用量における除草活性、および／または作物植物とのそれらの適合性は、なお改良に値する。
【０００５】
様々な資料が、除草性を持つ置換ピロロンおよびヒダントインを記載する。ＷＯ２０１６／０７１３５９およびＷＯ２０１６／０７１３６０は、例えばさらに置換されていてもよいイソオキサゾリンを包含する複素環置換基をその窒素において有するピロロンを開示する。さらには、置換ピロロンおよびそれらの除草性または駆除性が、ＣＨ６３３６７８、ＤＥ２７３５８４１、ＤＥ、ＥＰ０２９７３７８、ＥＰ０３３４１３３、ＥＰ０３３９３９０およびＥＰ０２８６８１６中に記載される。加えて、ＷＯ２０１６／０７１３６１、ＷＯ２０１６／０７１３６２、ＷＯ２０１６／０７１３６３およびＷＯ２０１６／０７１３６４は、また複素環置換基、例えばさらに置換されていてもよいイソオキサゾリンをその窒素において有する置換ヒダントインを記載する。選択された特異的置換１，３，４−チアジアゾリル−および１，２，４−チアジアゾリル−２，５−ジオキソイミダゾリンならびにそれらの除草作用が、ＤＥ２２４７２６６中に記載される。置換ピラゾリルピロロンおよび除草活性化合物としてのそれらの使用が、例えばＷＯ２０１５／０１８４３４中に記載される。
【０００６】
さらには、ある種の置換カルバモイルオキシピロロンおよびフェニルオキシピロロンは成長調節物質または発芽刺激物質として使用することができることが知られている（ＷＯ２０１４／１３１８４３およびＷＯ２０１５／１２８３２１を参照されたい）。ヒドロキシピロロンの構造モチーフはまた、リリウム・カンディダム（Ｌｉｌｉｕｍ  ｃａｎｄｉｄｕｍ）から単離された物質、例えば１，５−ジヒドロ−５−ヒドロキシ−３，４’−ジメチル−［１，２’−ｂｉ−２Ｈ−ピロロ］−２，５’（１’Ｈ）−ジオンにおいても見出されている（Ｃｅｓｋａ  ａ  Ｓｌｏｖｅｎｓｋａ  Ｆａｒｍａｃｉｅ，２００７，５６，２７；Ｎｅｏｐｌａｓｍａ，２０００，４７，３１３を参照されたい）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】ＷＯ２０１６／０７１３５９
【特許文献２】ＷＯ２０１６／０７１３６０
【特許文献３】ＣＨ６３３６７８
【特許文献４】ＤＥ２７３５８４１
【特許文献５】ＥＰ０２９７３７８
【特許文献６】ＥＰ０３３４１３３
【特許文献７】ＥＰ０３３９３９０
【特許文献８】ＥＰ０２８６８１６
【特許文献９】ＷＯ２０１６／０７１３６１
【特許文献１０】ＷＯ２０１６／０７１３６２
【特許文献１１】ＷＯ２０１６／０７１３６３
【特許文献１２】ＷＯ２０１６／０７１３６４
【特許文献１３】ＤＥ２２４７２６６
【特許文献１４】ＷＯ２０１５／０１８４３４
【特許文献１５】ＷＯ２０１４／１３１８４３
【特許文献１６】ＷＯ２０１５／１２８３２１
【非特許文献】
【０００８】
【非特許文献１】Ｃｅｓｋａ  ａ  Ｓｌｏｖｅｎｓｋａ  Ｆａｒｍａｃｉｅ，２００７，５６，２７
【非特許文献２】Ｎｅｏｐｌａｓｍａ，２０００，４７，３１３
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
しかしながら、Ｃ−Ｃ二重結合において一置換されたヘテロアリールピロロンまたはその塩の除草活性化合物としての使用は、今までのところ記載されていない。驚くべきことに、ここに、Ｃ−Ｃ二重結合において一置換されたヘテロアリールピロロンまたはその塩が除草剤としてとりわけ好適であることが見出された。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
したがって、本発明は、一般式（Ｉ）
【化１】
2020502217.tif 000003
【００１１】
の置換ヘテロアリールピロロンまたはその塩であって、
式中、
Ｑは、部分Ｑ−１からＱ−２９
【化２】
2020502217.tif 000004
【００１２】
を表し、
Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４は、同一であるかまたは異なっており、および互いに独立してＮ（窒素）または部分Ｃ−Ｒ８を表すが、２個より多くの隣接する窒素原子はなく、ここで部分Ｃ−Ｒ８中のＲ８は各々の場合において下の定義に従って同一のまたは異なる意味を持ち、
ＸおよびＹは、互いに独立してＣ−Ｈまたは部分Ｃ−Ｒ１を表し、ここでＹが部分Ｃ−Ｒ１を表すならば、ＸはＣ−Ｈを表し、ＹがＣ−Ｈを表すならば、Ｘは部分Ｃ−Ｒ１を表し、
Ｒ１は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオ、アリール、ヘテロアリール、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−ハロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−ハロシクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、トリス−［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリル−（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、ＮＲ１０Ｒ１１を表し、
Ｒ３は、ヒドロキシ、ヒドロチオ、ハロゲン、ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、アリールカルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニルオキシ、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニルオキシ、ヘテロアリールカルボニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキルカルボニルオキシ、ヘテロシクリルカルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルカルボニルオキシ、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ１２、ＯＣ（Ｏ）ＳＲ１２、ＯＣ（Ｓ）ＯＲ１２、ＯＣ（Ｓ）ＳＲ１２、ＯＳＯ２Ｒ１３、ＯＳＯ２ＯＲ１２、ＯＣＨＯを表し、
Ｒ４およびＲ７は、互いに独立して水素、ヒドロチオ、ヒドロキシ、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−ハロシクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ１０）−シクロアルケニル、（Ｃ４−Ｃ１０）−ハロシクロアルケニル、アリール−（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、ヘテロアリール−（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、ヘテロシクリル−（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、アリール−（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、ヘテロアリール−（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、ヘテロシクリル−（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル−（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、アリールカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリールカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキルカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリールカルボニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリールカルボニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロシクリルカルボニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ＣＨＯ、Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、ＯＲ１２、ＳＲ１３、ＳＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、ＮＲ１０Ｒ１１、Ｒ１０Ｒ１１Ｎ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、アミノカルボニル、アミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、シアノ、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルを表し、
またはＱがＱ−３、Ｑ−４、Ｑ−８、Ｑ−９、Ｑ−１２もしくはＱ−１９を表すならば、Ｒ４およびＲ７は、それらがそれぞれ結合している炭素原子と一緒になって、Ｎ、ＯおよびＳよりなる群からの１から３個のヘテロ原子が割り込んでいてもよく、かつさらに置換されていてもよい合計で３から７員の部分的飽和環を形成し、
Ｒ５は、水素、ホルミル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−ハロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロシクリル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、ＮＲ１０Ｒ１１、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−シアノアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、ＳＯ２Ｒ１３、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリールオキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリールカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリールカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロシクリルカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルを表し、
またはＱがＱ−１３、Ｑ−１４もしくはＱ−１５を表すならば、Ｒ４およびＲ５は、それらがそれぞれ結合している窒素原子もしくは炭素原子と一緒になって、Ｎ、ＯおよびＳよりなる群からの１から３個のヘテロ原子が割り込んでいてもよく、かつさらに置換されていてもよい合計で３から７員の部分的飽和環を形成し、
Ｒ６は、水素または（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルを表し、
Ｒ８は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロチオ、ヒドロキシ、ＮＲ１０Ｒ１１、ＯＲ１２、ＳＲ１３、ＳＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、チオシアナト、イソチオシアナト、ホルミル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−ハロシクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ１０）−シクロアルケニル、（Ｃ４−Ｃ１０）−ハロシクロアルケニル、ペンタフルオロチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ４−Ｃ１０）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｃ＝ＮＯＲ１２、−Ｃ＝ＮＯＨ、Ｒ１０Ｒ１１Ｎ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、Ｒ１２Ｏ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキニル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキニル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキニル、トリス−［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリル−（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、ビス−［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］（アリール）シリル−（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、ビス−アリール［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリル−（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、アリール−（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、ヘテロアリール−（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、ヘテロシクリル−（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノスルホニルアミノ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノスルホニルアミノ、ジアゾ、アリールジアゾ、トリス−［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリル、ビス−［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］（アリール）シリル、ビス−アリール［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリルを表し、
またはＡ１およびＡ２は、各々が基Ｃ−Ｒ８であるとき、それらが結合している原子と一緒になって、Ｎ、ＯおよびＳよりなる群からのヘテロ原子が割り込んでいてもよく、かつさらに置換されていてもよい部分的飽和もしくは完全不飽和の５から７員の環を形成し、
またはＡ２およびＡ３は、各々が基Ｃ−Ｒ８であるとき、それらが結合している原子と一緒になって、Ｎ、ＯおよびＳよりなる群からのヘテロ原子が割り込んでいてもよく、かつさらに置換されていてもよい部分的飽和もしくは完全不飽和の５から７員の環を形成し、
またはＡ３およびＡ４は、各々が基Ｃ−Ｒ８であるとき、それらが結合している原子と一緒になって、Ｎ、ＯおよびＳよりなる群からのヘテロ原子が割り込んでいてもよく、かつさらに置換されていてもよい部分的飽和もしくは完全不飽和の５から７員の環を形成し、
Ｒ１０およびＲ１１は、同一であるかまたは異なっており、および互いに独立して水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ８）−シアノアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−ハロシクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ１０）−シクロアルケニル、（Ｃ４−Ｃ１０）−ハロシクロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ４−Ｃ１０）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ＣＯＲ１２、ＳＯ２Ｒ１３、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル−ＨＮＯ２Ｓ−、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル−ＨＮＯ２Ｓ−、ヘテロシクリル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルオキシカルボニル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルを表し、
Ｒ１２は、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ８）−シアノアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−ハロシクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ１０）−シクロアルケニル、（Ｃ４−Ｃ１０）−ハロシクロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ４−Ｃ１０）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルを表し、
Ｒ１３は、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ８）−シアノアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−ハロシクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ１０）−シクロアルケニル、（Ｃ４−Ｃ１０）−ハロシクロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ４−Ｃ１０）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ＮＲ１０Ｒ１１を表し、
ならびに
Ｗは、酸素または硫黄を表し、
ここでＲ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３中で言及されるラジカルの環状構造要素（とりわけ構造要素アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリル）は、それぞれ、置換されていないか、またはハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、シアノ、ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホン、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、Ｒ１０Ｒ１１Ｎ−カルボニルよりなる群から選択される１もしくは複数のラジカルにより置換されており、ならびに構造要素シクロアルキル、シクロアルケニルおよびヘテロシクリルは、ｎ個のオキソ基を持ち、ここでｎ＝０、１または２である、前記置換ヘテロアリールピロロンまたはその塩を提供する。
【００１３】
一般式（Ｉ）の化合物は、好適な無機酸または有機酸、例えば鉱酸、例えばＨＣｌ、ＨＢｒ、Ｈ２ＳＯ４、Ｈ３ＰＯ４もしくはＨＮＯ３、または有機酸、例えばカルボン酸、例えばギ酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、乳酸またはサリチル酸またはスルホン酸、例えばｐ−トルエンスルホン酸などの、塩基性基、例えばアミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ピペリジノ、モルフォリノまたはピリジノへの添加によって塩を形成することができる。かかる場合において、これらの塩は、酸の共役塩基をアニオンとして含む。脱プロトン化形態の好適な置換基、例えばスルホン酸、とりわけスルホンアミドまたはカルボン酸は、例えばアミノ基などの基と分子内塩を形成する能力があり、これら自体、プロトン化が可能である。塩はまた、一般式（Ｉ）の化合物に対する塩基の作用によっても形成され得る。好適な塩基は、例えば有機アミン、例えばトリアルキルアミン、モルフォリン、ピペリジンおよびピリジンなど、ならびにアンモニウム、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩および重炭酸塩、特に水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウムおよび重炭酸カリウムである。これらの塩は、酸の水素が農業的に好適なカチオンにより置き換えられた化合物であり、例えば金属塩、特にアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩、とりわけナトリウムおよびカリウムの塩、あるいはアンモニウム塩、有機アミンとの塩または四級アンモニウム塩、例えば式［ＮＲａＲｂＲｃＲｄ］  ＋であって、式中ＲａからＲｄは各々独立して有機ラジカルである、特にアルキル、アリール、アリールアルキルまたはアルキルアリールであるカチオンとの塩である。また好適なのは、アルキルスルホニウムおよびアルキルスルホキソニウムの塩、例えば（Ｃ１−Ｃ４）−トリアルキルスルホニウムおよび（Ｃ１−Ｃ４）−トリアルキルスルホキソニウムなどの塩である。
【００１４】
本発明による式（Ｉ）の置換ヘテロアリールピロロンは、外部条件に、例えばｐＨ、溶媒および温度などに応じて様々な互変異性構造で存在することができ、それらの全ては式（Ｉ）により包含される。
【００１５】
本発明によって用いられる式（Ｉ）の化合物およびその塩は、以降、「一般式（Ｉ）の化合物」と呼ばれる。
【００１６】
本発明は、好ましくは、一般式（Ｉ）の化合物であって、式中、
Ｑは、基Ｑ−１からＱ−２９
【化３】
2020502217.tif 000005
【００１７】
を表し、
Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４は、同一であるかまたは異なっており、および互いに独立してＮ（窒素）または部分Ｃ−Ｒ８を表すが、２個より多くの隣接する窒素原子はなく、ここで部分Ｃ−Ｒ８中のＲ８は各々の場合において下の定義に従って同一のまたは異なる意味を持ち、
ＸおよびＹは、互いに独立してＣ−Ｈまたは部分Ｃ−Ｒ１を表し、ここでＹが部分Ｃ−Ｒ１を表すならば、ＸはＣ−Ｈを表し、ＹがＣ−Ｈを表すならば、Ｘは部分Ｃ−Ｒ１を表し、
Ｒ１は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキルチオ、アリール、ヘテロアリール、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−ハロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−ハロシクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、トリス−［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］シリル−（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、ＮＲ１０Ｒ１１を表し、
Ｒ３は、ヒドロキシ、ヒドロチオ、ハロゲン、ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ、アリールカルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニルオキシ、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニルオキシ、ヘテロアリールカルボニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキルカルボニルオキシ、ヘテロシクリルカルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニルカルボニルオキシ、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ１２、ＯＣ（Ｏ）ＳＲ１２、ＯＣ（Ｓ）ＯＲ１２、ＯＣ（Ｓ）ＳＲ１２、ＯＳＯ２Ｒ１３、ＯＳＯ２ＯＲ１２、ＯＣＨＯを表し、
Ｒ４およびＲ７は、互いに独立して水素、ヒドロチオ、ヒドロキシ、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ７）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ７）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−ハロシクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ１０）−シクロアルケニル、（Ｃ４−Ｃ１０）−ハロシクロアルケニル、アリール−（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル、ヘテロアリール−（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル、ヘテロシクリル−（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル、アリール−（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、ヘテロアリール−（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、ヘテロシクリル−（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル−（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、アリールカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリールカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキルカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリールカルボニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリールカルボニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロシクリルカルボニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルカルボニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ＣＨＯ、Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、ＯＲ１２、ＳＲ１３、ＳＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、ＮＲ１０Ｒ１１、Ｒ１０Ｒ１１Ｎ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルチオ、アミノカルボニル、アミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニルオキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、シアノ、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルを表し、
またはＱがＱ−３、Ｑ−４、Ｑ−８、Ｑ−９、Ｑ−１２もしくはＱ−１９を表すならば、Ｒ４およびＲ７は、それらがそれぞれ結合している炭素原子と一緒になって、Ｎ、ＯおよびＳよりなる群からの１から３個のヘテロ原子が割り込んでいてもよく、かつさらに置換されていてもよい合計で３から７員の部分的飽和環を形成し、
Ｒ５は、水素、ホルミル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−ハロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロシクリル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、ＮＲ１０Ｒ１１、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−シアノアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、ＳＯ２Ｒ１３、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニルオキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリールオキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリールカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリールカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロシクリルカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルを表し、
またはＱがＱ−１３、Ｑ−１４もしくはＱ−１５を表すならば、Ｒ４およびＲ５は、それらがそれぞれ結合している窒素原子または炭素原子と一緒になって、Ｎ、ＯおよびＳよりなる群からの１から３個のヘテロ原子が割り込んでいてもよく、かつさらに置換されていてもよい合計で３から７員の部分的飽和環を形成し、
Ｒ６は、水素または（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルを表し、
Ｒ８は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロチオ、ヒドロキシ、ＮＲ１０Ｒ１１、ＯＲ１２、ＳＲ１３、ＳＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、チオシアナト、イソチオシアナト、ホルミル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ７）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−ハロシクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ１０）−シクロアルケニル、（Ｃ４−Ｃ１０）−ハロシクロアルケニル、ペンタフルオロチオ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ４−Ｃ１０）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｃ＝ＮＯＲ１２、−Ｃ＝ＮＯＨ、Ｒ１０Ｒ１１Ｎ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、Ｒ１２Ｏ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキニル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキニル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキニル、トリス−［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］シリル−（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、ビス−［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］（アリール）シリル−（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、ビス−アリール［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］シリル−（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、アリール−（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル、ヘテロアリール−（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル、ヘテロシクリル−（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノスルホニルアミノ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルアミノスルホニルアミノ、ジアゾ、アリールジアゾ、トリス−［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］シリル、ビス−［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］（アリール）シリル、ビス−アリール［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］シリルを表し、
またはＡ１およびＡ２は、各々が基Ｃ−Ｒ８であるとき、それらが結合している原子と一緒になって、Ｎ、ＯおよびＳよりなる群からのヘテロ原子が割り込んでいてもよく、かつさらに置換されていてもよい部分的飽和もしくは完全不飽和の５から７員の環を形成し、
またはＡ２およびＡ３は、各々が基Ｃ−Ｒ８であるとき、それらが結合している原子と一緒になって、Ｎ、ＯおよびＳよりなる群からのヘテロ原子が割り込んでいてもよく、かつさらに置換されていてもよい部分的飽和もしくは完全不飽和の５から７員の環を形成し、
またはＡ３およびＡ４は、各々が基Ｃ−Ｒ８であるとき、それらが結合している原子と一緒になって、Ｎ、ＯおよびＳよりなる群からのヘテロ原子が割り込んでいてもよく、かつさらに置換されていてもよい部分的飽和もしくは完全不飽和の５から７員の環を形成し、
Ｒ１０およびＲ１１は、同一であるかまたは異なっており、および互いに独立して水素、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ７）−シアノアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ７）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−ハロシクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ１０）−シクロアルケニル、（Ｃ４−Ｃ１０）−ハロシクロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ４−Ｃ１０）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ＣＯＲ１２、ＳＯ２Ｒ１３、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル−ＨＮＯ２Ｓ−、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル−ＨＮＯ２Ｓ−、ヘテロシクリル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニルオキシカルボニル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルを表し、
Ｒ１２は、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ７）−シアノアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ７）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−ハロシクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ１０）−シクロアルケニル、（Ｃ４−Ｃ１０）−ハロシクロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ４−Ｃ１０）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニルオキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルを表し、
Ｒ１３は、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ７）−シアノアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ７）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−ハロシクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ１０）−シクロアルケニル、（Ｃ４−Ｃ１０）−ハロシクロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ４−Ｃ１０）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ＮＲ１０Ｒ１１を表し、
ならびに
Ｗは、酸素または硫黄を表す、前記化合物を提供する。
【００１８】
本発明は、より好ましくは、一般式（Ｉ）の化合物であって、式中、
Ｑは、基Ｑ−１からＱ−２９
【化４】
2020502217.tif 000006
【００１９】
を表し、
Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４は、同一であるかまたは異なっており、および互いに独立してＮ（窒素）または部分Ｃ−Ｒ８を表すが、２個より多くの隣接する窒素原子はなく、ここで部分Ｃ−Ｒ８中のＲ８は各々の場合において下の定義に従って同一のまたは異なる意味を持ち、
ＸおよびＹは、互いに独立してＣ−Ｈまたは部分Ｃ−Ｒ１を表し、ここでＹが部分Ｃ−Ｒ１を表すならば、ＸはＣ−Ｈを表し、ＹがＣ−Ｈを表すならば、Ｘは部分Ｃ−Ｒ１を表し、
Ｒ１は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルチオ、アリール、ヘテロアリール、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、トリス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ＮＲ１０Ｒ１１を表し、
Ｒ３は、ヒドロキシ、ヒドロチオ、ハロゲン、ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、アリールカルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルオキシ、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルオキシ、ヘテロアリールカルボニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキルカルボニルオキシ、ヘテロシクリルカルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルカルボニルオキシ、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ１２、ＯＣ（Ｏ）ＳＲ１２、ＯＣ（Ｓ）ＯＲ１２、ＯＣ（Ｓ）ＳＲ１２、ＯＳＯ２Ｒ１３、ＯＳＯ２ＯＲ１２、ＯＣＨＯを表し、
Ｒ４およびＲ７は、互いに独立して水素、ヒドロチオ、ヒドロキシ、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−ハロシクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ１０）−シクロアルケニル、（Ｃ４−Ｃ１０）−ハロシクロアルケニル、アリール−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ヘテロアリール−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ヘテロシクリル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、アリール−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ヘテロアリール−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ヘテロシクリル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、アリールカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリールカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキルカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリールカルボニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリールカルボニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリルカルボニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルカルボニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＨＯ、Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、ＯＲ１２、ＳＲ１３、ＳＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、ＮＲ１０Ｒ１１、Ｒ１０Ｒ１１Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、アミノカルボニル、アミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、シアノ、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルを表し、
またはＱがＱ−３、Ｑ−４、Ｑ−８、Ｑ−９、Ｑ−１２もしくはＱ−１９を表すならば、Ｒ４およびＲ７は、それらがそれぞれ結合している炭素原子と一緒になって、Ｎ、ＯおよびＳよりなる群からの１から３個のヘテロ原子が割り込んでいてもよく、かつさらに置換されていてもよい合計で３から７員の部分的飽和環を形成し、
Ｒ５は、水素、ホルミル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−ハロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ＮＲ１０Ｒ１１、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−シアノアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、ＳＯ２Ｒ１３、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリールオキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリールカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリールカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリルカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルを表し、
またはＱがＱ−１３、Ｑ−１４もしくはＱ−１５を表すならば、Ｒ４およびＲ５は、それらがそれぞれ結合している窒素原子または炭素原子と一緒になって、Ｎ、ＯおよびＳよりなる群からの１から３個のヘテロ原子が割り込んでいてもよく、かつさらに置換されていてもよい合計で３から７員の部分的飽和環を形成し、
Ｒ６は、水素または（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルを表し、
Ｒ８は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロチオ、ヒドロキシ、ＮＲ１０Ｒ１１、ＯＲ１２、ＳＲ１３、ＳＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、チオシアナト、イソチオシアナト、ホルミル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−ハロシクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ１０）−シクロアルケニル、（Ｃ４−Ｃ１０）−ハロシクロアルケニル、ペンタフルオロチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ４−Ｃ１０）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｃ＝ＮＯＲ１２、−Ｃ＝ＮＯＨ、Ｒ１０Ｒ１１Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１２Ｏ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキニル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキニル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキニル、トリス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ビス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］（アリール）シリル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ビス−アリール［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、アリール−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ヘテロアリール−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ヘテロシクリル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノスルホニルアミノ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルアミノスルホニルアミノ、ジアゾ、アリールジアゾ、トリス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリル、ビス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］（アリール）シリル、ビス−アリール［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリルを表し、
またはＡ１およびＡ２は、各々が基Ｃ−Ｒ８であるとき、それらが結合している原子と一緒になって、Ｎ、ＯおよびＳよりなる群からのヘテロ原子が割り込んでいてもよく、かつさらに置換されていてもよい部分的飽和もしくは完全不飽和の５から７員の環を形成し、
またはＡ２およびＡ３は、各々が基Ｃ−Ｒ８であるとき、それらが結合している原子と一緒になって、Ｎ、ＯおよびＳよりなる群からのヘテロ原子が割り込んでいてもよく、かつさらに置換されていてもよい部分的飽和もしくは完全不飽和の５から７員の環を形成し、
またはＡ３およびＡ４は、各々が基Ｃ−Ｒ８であるとき、それらが結合している原子と一緒になって、Ｎ、ＯおよびＳよりなる群からのヘテロ原子が割り込んでいてもよく、かつさらに置換されていてもよい部分的飽和もしくは完全不飽和の５から７員の環を形成し、
Ｒ１０およびＲ１１は、同一であるかまたは異なっており、および互いに独立して水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−シアノアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−ハロシクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ１０）−シクロアルケニル、（Ｃ４−Ｃ１０）−ハロシクロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ４−Ｃ１０）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＲ１２、ＳＯ２Ｒ１３、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＨＮＯ２Ｓ−、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル−ＨＮＯ２Ｓ−、ヘテロシクリル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシカルボニル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルを表し、
Ｒ１２は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−シアノアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−ハロシクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ１０）−シクロアルケニル、（Ｃ４−Ｃ１０）−ハロシクロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ４−Ｃ１０）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルを表し、
Ｒ１３は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−シアノアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−ハロシクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ１０）−シクロアルケニル、（Ｃ４−Ｃ１０）−ハロシクロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ４−Ｃ１０）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＮＲ１０Ｒ１１を表し、
ならびに
Ｗは、酸素または硫黄を表す、前記化合物を提供する。
【００２０】
本発明は、大いにとりわけ好ましくは、一般式（Ｉ）の化合物であって、式中、
Ｑは、基Ｑ−１からＱ−２９
【化５】
2020502217.tif 000007
【００２１】
を表し、
Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４は、同一であるかまたは異なっており、および互いに独立してＮ（窒素）または部分Ｃ−Ｒ８を表すが、２個より多くの隣接する窒素原子はなく、ここで部分Ｃ−Ｒ８中のＲ８は各々の場合において上の定義に従って同一のまたは異なる意味を持ち、
ＸおよびＹは、互いに独立してＣ−Ｈまたは部分Ｃ−Ｒ１を表し、ここでＹが部分Ｃ−Ｒ１を表すならば、ＸはＣ−Ｈを表し、ＹがＣ−Ｈを表すならば、Ｘは部分Ｃ−Ｒ１を表し、
Ｒ１は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジ−メチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル−２−メチルプロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、スピロ［２．２］ペンタ−１−イル、スピロ［２．３］ヘキサ−１−イル、スピロ［２．３］ヘキサ−４−イル、３−スピロ［２．３］ヘキサ−５−イル、スピロ［３．３］ヘプタ−１−イル、スピロ［３．３］ヘプタ−２−イル、ビシクロ［１．１．０］ブタン−１−イル、ビシクロ［１．１．０］ブタン−２−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−１−イル、ビシクロ［１．１．１］ペンタン−１−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−２−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−５−イル、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル、ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル、ビシクロ［２．２．２］オクタン−２−イル、ビシクロ［３．２．１］オクタン−２−イル、ビシクロ［３．２．２］ノナン−２−イル、アダマンタン−１−イル、アダマンタン−２−イル、１−メチルシクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、２，２−ジメチルシクロプロピル、２，３−ジメチルシクロプロピル、１，１’−ビ（シクロプロピル）−１−イル、１，１’−ビ（シクロプロピル）−２−イル、２’−メチル−１，１’−ビ（シクロプロピル）−２−イル、１−シアノシクロプロピル、２−シアノシクロプロピル、１−メチルシクロブチル、２−メチルシクロブチル、３−メチルシクロブチル、３，３−ジメチルシクロブタ−１−イル、１−シアノシクロブチル、２−シアノシクロブチル、３−シアノシクロブチル、３，３−ジフルオロシクロブタ−１−イル、３−フルオロシクロブタ−１−イル、２，２−ジフルオロシクロプロパ−１−イル、１−フルオロシクロプロパ−１−イル、２−フルオロシクロプロパ−１−イル、１−アリルシクロプロピル、１−ビニルシクロブチル、１−ビニルシクロプロピル、１−エチルシクロプロピル、１−メチルシクロヘキシル、２−メチルシクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、１−メトキシシクロヘキシル、２−メトキシシクロヘキシル、３−メトキシシクロヘキシル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、１，１，２，２−テトラフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ヨードジフルオロメチル、ブロモフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、ジフルオロ−ｔｅｒｔ−ブチル、クロロメチル、ブロモメチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシ−ｎ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ｎ−ブチルオキシ、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、ｎ−プロピルオキシメチル、イソプロピルオキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、ｎ−プロピルオキシエチル、イソプロピルオキシエチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ペンタフルオロエトキシ、２，２，１，１−テトラフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、トリフルオロメチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、フェニル、２−フルオロフェニル、３−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、２，５−ジフルオロフェニル、２，６−ジフルオロフェニル、２，３−ジフルオロフェニル、３，４−ジフルオロフェニル、３，５−ジフルオロフェニル、２，４，５−トリフルオロフェニル、３，４，５−トリフルオロフェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、２，５−ジクロロフェニル、２，６−ジクロロフェニル、２，３−ジクロロフェニル、３，４−ジクロロフェニル、３，５−ジクロロフェニル、２，４，５−トリクロロフェニル、３，４，５−トリクロロフェニル、２，４，６−トリクロロフェニル、２−ブロモフェニル、３−ブロモフェニル、４−ブロモフェニル、２−ヨードフェニル、３−ヨードフェニル、４−ヨードフェニル、２−ブロモ−４−フルオロフェニル、２−ブロモ−４−クロロフェニル、３−ブロモ−４−フルオロフェニル、３−ブロモ−４−クロロフェニル、３−ブロモ−５−フルオロフェニル、３−ブロモ−５−クロロフェニル、２−フルオロ−４−ブロモフェニル、２−クロロ−４−ブロモフェニル、３−フルオロ−４−ブロモフェニル、３−クロロ−４−ブロモフェニル、２−クロロ−４−フルオロフェニル、３−クロロ−４−フルオロフェニル、２−フルオロ−３−クロロフェニル、２−フルオロ−４−クロロフェニル、２−フルオロ−５−クロロフェニル、３−フルオロ−４−クロロフェニル、３−フルオロ−５−クロロフェニル、２−フルオロ−６−クロロフェニル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、２，４−ジメチルフェニル、２，５−ジメチルフェニル、２，６−ジメチルフェニル、２，３−ジメチルフェニル、３，４−ジメチルフェニル、３，５−ジメチルフェニル、２，４，５−トリメチルフェニル、３，４，５−トリメチルフェニル、２，４，６−トリメチルフェニル、２−メトキシフェニル、３−メトキシフェニル、４−メトキシフェニル、２，４−ジメトキシフェニル、２，５−ジメトキシフェニル、２，６−ジメトキシフェニル、２，３−ジメトキシフェニル、３，４−ジメトキシフェニル、３，５−ジメトキシフェニル、２，４，５−トリメトキシフェニル、３，４，５−トリメトキシフェニル、２，４，６−トリメトキシフェニル、２−トリフルオロメトキシフェニル、３−トリフルオロメトキシフェニル、４−トリフルオロメトキシフェニル、２−ジフルオロメトキシフェニル、３−ジフルオロメトキシフェニル、４−ジフルオロメトキシフェニル、２−トリフルオロメチルフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、２−ジフルオロメチルフェニル、３−ジフルオロメチルフェニル、４−ジフルオロメチルフェニル、３，５−ビス（トリフルオロメチル）−フェニル、３−トリフルオロメチル−５−フルオロフェニル、３−トリフルオロメチル−５−クロロフェニル、３−メチル−５−フルオロフェニル、３−メチル−５−クロロフェニル、３−メトキシ−５−フルオロフェニル、３−メトキシ−５−クロロフェニル、３−トリフルオロメトキシ−５−クロロフェニル、２−エトキシフェニル、３−エトキシフェニル、４−エトキシフェニル、２−メチルチオフェニル、３−メチルチオフェニル、４−メチルチオフェニル、２−トリフルオロメチルチオフェニル、３−トリフルオロメチルチオフェニル、４−トリフルオロメチルチオフェニル、フェニルオキシ、ｐ−Ｃｌフェニルオキシ（Ｃｌｐｈｅｎｙｌｏｘｙ）、チオフェン−２−イル、チオフェン−３−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、フラン−２−イル、フラン−３−イル、テトラヒドロフラン−２−イル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ｎ−ブチルカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチル−エテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテニル、３−メチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−１−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−１−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−１−ブテニル、３，３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−１−プロペニルおよび１−エチル−２−メチル−２−プロペニル、プロパ−２−エン−１−イルオキシ、ブタ−３−エン−１−イルオキシ、ペンタ−４−エン−１−イルオキシ、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、３−メチル−１−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−１−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−１−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、３，３−ジメチル−１−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニル、１−エチル−１−メチル−２−プロピニル、２−（トリメチルシリル）エチン−１−イル、２−（トリエチルシリル）エチン−１−イル、２−（トリイソプロピルシリル）エチン−１−イル、アミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、シクロプロピルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、イソプロピルアミノを表し、
Ｒ３は、ヒドロキシ、ヒドロチオ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、１−メチルエトキシ、ｎ−ブチルオキシ、１−メチルプロピルオキシ、２−メチルプロピルオキシ、１，１−ジメチルエトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、１−メチルブチルオキシ、２−メチルブチルオキシ、３−メチルブチルオキシ、１，１−ジメチルプロピルオキシ、１，２−ジメチルプロピルオキシ、２，２−ジメチルプロピルオキシ、１−エチルプロピルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、１−メチルペンチルオキシ、２−メチルペンチルオキシ、３−メチルペンチルオキシ、４−メチルペンチルオキシ、１，１−ジメチルブチルオキシ、１，２−ジメチルブチルオキシ、１，３−ジメチルブチルオキシ、２，２−ジメチルブチルオキシ、２，３−ジメチルブチルオキシ、３，３−ジメチルブチルオキシ、１−エチルブチルオキシ、２−エチルブチルオキシ、１，１，２−トリメチルプロピルオキシ、１，２，２−トリメチルプロピルオキシ、１−エチル−１−メチルプロピルオキシ、１−エチル−２−メチルプロピルオキシ、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、ベンジルオキシ、ｐ−クロロフェニルメトキシ、ｍ−クロロフェニルメトキシ、ｏ−クロロフェニルメトキシ、ｐ−メトキシフェニルメトキシ、ｐ−ニトロフェニルメトキシ、メトキシメトキシ、メトキシエトキシ、メトキシ−ｎ−プロピルオキシ、メトキシ−ｎ−ブチルオキシ、エトキシメトキシ、エトキシエトキシ、エトキシ−ｎ−プロピルオキシ、エトキシ−ｎ−ブチルオキシ、ｎ−プロピルオキシメトキシ、イソプロピルオキシメトキシ、メチルカルボニルオキシ、エチルカルボニルオキシ、ｎ−プロピルカルボニルオキシ、１−メチルエチルカルボニルオキシ、ｎ−ブチルカルボニルオキシ、１−メチルプロピルカルボニルオキシ、２−メチルプロピルカルボニルオキシ、１，１−ジメチルエチルカルボニルオキシ、ｎ−ペンチルカルボニルオキシ、１−メチルブチルカルボニルオキシ、２−メチルブチルカルボニルオキシ、３−メチルブチルカルボニルオキシ、１，１−ジメチルプロピルカルボニルオキシ、１，２−ジメチルプロピルカルボニルオキシ、２，２−ジメチルプロピルカルボニルオキシ、１−エチルプロピルカルボニルオキシ、ｎ−ヘキシルカルボニルオキシ、１−メチルペンチルカルボニルオキシ、２−メチルペンチルカルボニルオキシ、３−メチルペンチルカルボニルオキシ、４−メチルペンチルカルボニルオキシ、１，１−ジメチルブチルカルボニルオキシ、１，２−ジメチルブチルカルボニルオキシ、１，３−ジメチルブチルカルボニルオキシ、２，２−ジメチルブチルカルボニルオキシ、２，３−ジメチルブチルカルボニルオキシ、３，３−ジメチルブチルカルボニルオキシ、１−エチルブチルカルボニルオキシ、２−エチルブチルカルボニルオキシ、１，１，２−トリメチルプロピルカルボニルオキシ、１，２，２−トリメチルプロピルカルボニルオキシ、１−エチル−１−メチルプロピルカルボニルオキシ、１−エチル−２−メチルプロピルカルボニルオキシ、フェニルカルボニルオキシ、ｐ−クロロフェニルカルボニルオキシ、ｍ−クロロフェニルカルボニルオキシ、ｏ−クロロフェニルカルボニルオキシ、ｐ−フルオロフェニルカルボニルオキシ、ｍ−フルオロフェニルカルボニルオキシ、ｏ−フルオロフェニルカルボニルオキシ、ベンジルカルボニルオキシ、チオフェン−２−イルカルボニルオキシ、フラン−２−イルカルボニルオキシ、シクロプロピルカルボニルオキシ、シクロブチルカルボニルオキシ、シクロペンチルカルボニルオキシ、シクロヘキシルカルボニルオキシ、トリフルオロメチルカルボニルオキシ、ジフルオロメチルカルボニルオキシ、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、ｎ−プロピルオキシカルボニルオキシ、イソプロピルオキシカルボニルオキシ、ｎ−ブチルオキシカルボニルオキシ、１，１−ジメチルエチルオキシカルボニルオキシ、２，２−ジメチルプロピルオキシカルボニルオキシ、ピリジン−２−イルカルボニルオキシ、ピリジン−３−イルカルボニルオキシ、ピリジン−４−イルカルボニルオキシ、４−トリフルオロメチルピリジン−３−イルカルボニルオキシ、アリルカルボニルオキシ、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ｎ−プロピルスルホニルオキシ、１−メチルエチルスルホニルオキシ、シクロプロピルスルホニルオキシ  シクロブチルスルホニルオキシ、シクロペンチルスルホニルオキシ、シクロヘキシルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、ｐ−クロロフェニルスルホニルオキシ、ｍ−クロロフェニルスルホニルオキシ、ｏ−クロロフェニルスルホニルオキシ、ｐ−フルオロフェニルスルホニルオキシ、ｍ−フルオロフェニルスルホニルオキシ、ｏ−フルオロフェニルスルホニルオキシ、ｐ−メトキシフェニルスルホニルオキシ、ｍ−メトキシフェニルスルホニルオキシ、ｏ−メトキシフェニルスルホニルオキシ、ｐ−メチルフェニルスルホニルオキシ、ｍ−メチルフェニルスルホニルオキシ、ｏ−メチルフェニルスルホニルオキシを表し、
Ｒ４およびＲ７は、互いに独立して水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、ヒドロチオ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル−２−メチルプロピル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、１，１，２，２−テトラフルオロエチル、へプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ヨードジフルオロメチル、ブロモフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、ジフルオロ−ｔｅｒｔ−ブチル、クロロメチル、ブロモメチル、フルオロメチル、３，３，３−トリフルオロ−ｎ−プロピル、１−フルオロプロパ−１−イル、１−トリフルオロメチルプロパ−１−イル、２−トリフルオロメチルプロパ−２−イル、１−フルオロプロパ−１−イル、２−フルオロプロパ−２−イル、２−クロロプロパ−２−イル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、１−メチルシクロプロパ−１−イル、２−メチルシクロプロパ−１−イル、２，２−ジメチルシクロプロパ−１−イル、２，３−ジメチルシクロプロピル、１−シアノシクロプロパ−１−イル、２−シアノシクロプロパ−１−イル、１−メチルシクロブチル、２−メチルシクロブチル、３−メチルシクロブチル、３，３−ジメチルシクロブチル、１−シアノシクロブチル、２−シアノシクロブチル、３−シアノシクロブチル、１−アリルシクロプロピル、１−ビニルシクロブチル、１−ビニルシクロプロピル、１−エチルシクロプロピル、１−メチルシクロヘキシル、２−メチルシクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、１−メトキシシクロヘキシル、２−メトキシシクロヘキシル、３−メトキシシクロヘキシル、スピロ［２．２］ペンタ−１−イル、スピロ［２．３］ヘキサ−１−イル、スピロ［２．３］ヘキサ−４−イル、３−スピロ［２．３］ヘキサ−５−イル、スピロ［３．３］ヘプタ−１−イル、スピロ［３．３］ヘプタ−２−イル、ビシクロ［１．１．０］ブタン−１−イル、ビシクロ［１．１．０］ブタン−２−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−１−イル、ビシクロ［１．１．１］ペンタン−１−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−２−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−５−イル、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル、ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル、ビシクロ［２．２．２］オクタン−２−イル、ビシクロ［３．２．１］オクタン−２−イル、ビシクロ［３．２．２］ノナン−２−イル、アダマンタン−１−イル、アダマンタン−２−イル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、フェニル、２−フルオロフェニル、３−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、２，５−ジフルオロフェニル、２，６−ジフルオロフェニル、２，３−ジフルオロフェニル、３，４−ジフルオロフェニル、３，５−ジフルオロフェニル、２，４，５−トリフルオロフェニル、３，４，５−トリフルオロフェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、２，５−ジクロロフェニル、２，６−ジクロロフェニル、２，３−ジクロロフェニル、３，４−ジクロロフェニル、３，５−ジクロロフェニル、２，４，５−トリクロロフェニル、３，４，５−トリクロロフェニル、２，４，６−トリクロロフェニル、２−ブロモフェニル、３−ブロモフェニル、４−ブロモフェニル、２−ヨードフェニル、３−ヨードフェニル、４−ヨードフェニル、２−ブロモ−４−フルオロフェニル、２−ブロモ−４−クロロフェニル、３−ブロモ−４−フルオロフェニル、３−ブロモ−４−クロロフェニル、３−ブロモ−５−フルオロフェニル、３−ブロモ−５−クロロフェニル、２−フルオロ−４−ブロモフェニル、２−クロロ−４−ブロモフェニル、３−フルオロ−４−ブロモフェニル、３−クロロ−４−ブロモフェニル、２−クロロ−４−フルオロフェニル、３−クロロ−４−フルオロフェニル、２−フルオロ−３−クロロフェニル、２−フルオロ−４−クロロフェニル、２−フルオロ−５−クロロフェニル、３−フルオロ−４−クロロフェニル、３−フルオロ−５−クロロフェニル、２−フルオロ−６−クロロフェニル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、２，４−ジメチルフェニル、２，５−ジメチルフェニル、２，６−ジメチルフェニル、２，３−ジメチルフェニル、３，４−ジメチルフェニル、３，５−ジメチルフェニル、２，４，５−トリメチルフェニル、３，４，５−トリメチルフェニル、２，４，６−トリメチルフェニル、２−メトキシフェニル、３−メトキシフェニル、４−メトキシフェニル、２，４−ジメトキシフェニル、２，５−ジメトキシフェニル、２，６−ジメトキシフェニル、２，３−ジメトキシフェニル、３，４−ジメトキシフェニル、３，５−ジメトキシフェニル、２，４，５−トリメトキシフェニル、３，４，５−トリメトキシフェニル、２，４，６−トリメトキシフェニル、２−トリフルオロメトキシフェニル、３−トリフルオロメトキシフェニル、４−トリフルオロメトキシフェニル、２−ジフルオロメトキシフェニル、３−ジフルオロメトキシフェニル、４−ジフルオロメトキシフェニル、２−トリフルオロメチルフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、２−ジフルオロメチルフェニル、３−ジフルオロメチルフェニル、４−ジフルオロメチルフェニル、３，５−ビス（トリフルオロメチル）−フェニル、３−トリフルオロメチル−５−フルオロフェニル、３−トリフルオロメチル−５−クロロフェニル、３−メチル−５−フルオロフェニル、３−メチル−５−クロロフェニル、３−メトキシ−５−フルオロフェニル、３−メトキシ−５−クロロフェニル、３−トリフルオロメトキシ−５−クロロフェニル、２−エトキシフェニル、３−エトキシフェニル、４−エトキシフェニル、２−メチルチオフェニル、３−メチルチオフェニル、４−メチルチオフェニル、２−トリフルオロメチルチオフェニル、３−トリフルオロメチルチオフェニル、４−トリフルオロメチルチオフェニル、２−エチルフェニル、３−エチルフェニル、４−エチルフェニル、２−メトキシカルボニルフェニル、３−メトキシカルボニルフェニル、４−メトキシカルボニルフェニル、２−エトキシカルボニルフェニル、３−エトキシカルボニルフェニル、４−エトキシカルボニルフェニル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピラジン−２−イル、ピリダジン−３−イル、ピリダジン−４−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−５−イル、ピリミジン−４−イル、ピリダジン−３−イルメチル、ピリダジン−４−イルメチル、ピリミジン−２−イルメチル、ピリミジン−５−イルメチル、ピリミジン−４−イルメチル、ピラジン−２−イルメチル、３−クロロ−ピラジン−２−イル、３−ブロモ−ピラジン−２−イル、３−メトキシ−ピラジン−２−イル、３−エトキシ−ピラジン−２−イル、３−トリフルオロメチルピラジン−２−イル、３−シアノピラジン−２−イル、ナフタ−２−イル、ナフタ−１−イル、キノリン−４−イル、キノリン−６−イル、キノリン−８−イル、キノリン−２−イル、キノキサリン−２−イル、２−ナフチルメチル、１−ナフチルメチル、キノリン−４−イルメチル、キノリン−６−イルメチル、キノリン−８−イルメチル、キノリン−２−イルメチル、キノキサリン−２−イルメチル、ピラジン−２−イルメチル、４−クロロピリジン−２−イル、３−クロロピリジン−４−イル、２−クロロピリジン−３−イル、２−クロロピリジン−４−イル、２−クロロピリジン−５−イル、２，６−ジクロロピリジン−４−イル、３−クロロピリジン−５−イル、３，５−ジクロロピリジン−２−イル、３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル、（４−クロロピリジン−２−イル）メチル、（３−クロロピリジン−４−イル）メチル、（２−クロロピリジン−３−イル）メチル、（２−クロロピリジン−４−イル）メチル、（２−クロロピリジン−５−イル）メチル、（２，６−ジクロロピリジン−４−イル）メチル、（３−クロロピリジン−５−イル）メチル、（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）メチル、チオフェン−２−イル、チオフェン−３−イル、５−メチルチオフェン−２−イル、５−エチルチオフェン−２−イル、５−クロロチオフェン−２−イル、５−ブロモチオフェン−２−イル、４−メチルチオフェン−２−イル、３−メチルチオフェン−２−イル、５−フルオロチオフェン−３−イル、３，５−ジメチルチオフェン−２−イル、３−エチルチオフェン−２−イル、４，５−ジメチルチオフェン−２−イル、３，４−ジメチルチオフェン−２−イル、４−クロロチオフェン−２−イル、フラン−２−イル、５−メチルフラン−２−イル、５−エチルフラン−２−イル、５−メトキシカルボニルフラン−２−イル、５−クロロフラン−２−イル、５−ブロモフラン−２−イル、チオファン−２−イル、チオファン−３−イル、スルホラン−２−イル、スルホラン−３−イル、テトラヒドロチオピラン−４−イル、テトラヒドロピラン−４−イル、テトラヒドロフラン−２−イル、テトラヒドロフラン−３−イル、１−（４−メチルフェニル）エチル、１−（３−メチルフェニル）エチル、１−（２−メチルフェニル）エチル、１−（４−クロロフェニル）エチル、１−（３−クロロフェニル）エチル、１−（２−クロロフェニル）エチル、ベンジル、（４−フルオロフェニル）メチル、（３−フルオロフェニル）メチル、（２−フルオロフェニル）メチル、（２，４−ジフルオロフェニル）メチル、（３，５−ジフルオロフェニル）メチル、（２，５−ジフルオロフェニル）メチル、（２，６−ジフルオロフェニル）メチル、（２，４，５−トリフルオロフェニル）メチル、（２，４，６−トリフルオロフェニル）メチル、（４−クロロフェニル）メチル、（３−クロロフェニル）メチル、（２−クロロフェニル）メチル、（２，４−ジクロロフェニル）メチル、（３，５−ジクロロフェニル）メチル、（２，５−ジクロロフェニル）メチル、（２，６−ジクロロフェニル）メチル、（２，４，５−トリクロロフェニル）メチル、（２，４，６−トリクロロフェニル）メチル、（４−ブロモフェニル）メチル、（３−ブロモフェニル）メチル、（２−ブロモフェニル）メチル、（４−ヨードフェニル）メチル、（３−ヨードフェニル）メチル、（２−ヨードフェニル）メチル、（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）メチル、（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）メチル、（２−ブロモ−４−クロロフェニル）メチル、（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）メチル、（３−ブロモ−４−クロロフェニル）メチル、（３−ブロモ−５−フルオロフェニル）メチル、（３−ブロモ−５−クロロフェニル）メチル、（２−フルオロ−４−ブロモフェニル）メチル、（２−クロロ−４−ブロモフェニル）メチル、（３−フルオロ−４−ブロモフェニル）メチル、（３−クロロ−４−ブロモフェニル）メチル、（２−クロロ−４−フルオロフェニル）メチル、（３−クロロ−４−フルオロフェニル）メチル、（２−フルオロ−３−クロロフェニ
ル）メチル、（２−フルオロ−４−クロロフェニル）メチル、（２−フルオロ−５−クロロフェニル）メチル、（３−フルオロ−４−クロロフェニル）メチル、（３−フルオロ−５−クロロフェニル）メチル、（２−フルオロ−６−クロロフェニル）メチル、２−フェニルエタ−１−イル、３−トリフルオロメチル−４−クロロフェニル、３−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル、２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル、３，５−ジフルオロピリジン−２−イル、（３，６−ジクロロピリジン−２−イル）メチル、（４−トリフルオロメチルフェニル）メチル、（３−トリフルオロメチルフェニル）メチル、（２−トリフルオロメチルフェニル）メチル、（４−トリフルオロメトキシフェニル）メチル、（３−トリフルオロメトキシフェニル）メチル、（２−トリフルオロメトキシフェニル）メチル、（４−メトキシフェニル）メチル、（３−メトキシフェニル）メチル、（２−メトキシフェニル）メチル、（４−メチルフェニル）メチル、（３−メチルフェニル）メチル、（２−メチルフェニル）メチル、（４−シアノフェニル）メチル、（３−シアノフェニル）メチル、（２−シアノフェニル）メチル、（２，４−ジエチルフェニル）メチル、（３，５−ジエチルフェニル）メチル、（３，４−ジメチルフェニル）メチル、（３，５−ジメトキシフェニル）メチル、１−フェニルエタ−１−イル、１−（ｏ−クロロフェニル）エタ−１−イル、１，３−チアゾール−２−イル、４−メチル−１，３−チアゾール−２−イル、１，３−チアゾール−２−イル、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチル−エテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテニル、３−メチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−１−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−１−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−１−ブテニル、３，３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−１−プロペニルおよび１−エチル−２−メチル−２−プロペニル、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、３−メチル−１−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、３，３−ジフルオロシクロブタ−１−イル、３−フルオロシクロブタ−１−イル、１−フルオロシクロブタ−１−イル、２，２−ジフルオロシクロプロパ−１−イル、１−フルオロシクロプロパ−１−イル、２−フルオロシクロプロパ−１−イル、４−フルオロシクロヘキシル、４，４−ジフルオロシクロヘキシル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、ｎ−プロピルオキシカルボニルメチル、イソプロピルオキシカルボニルメチル、ｎ−ブチルオキシカルボニルメチル、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、ｎ−プロピルオキシメチル、イソプロピルオキシメチル、ｎ−ブチルオキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、ｎ−プロピルオキシエチル、イソプロピルオキシエチル、メトキシ−ｎ−プロピル、メトキシ−ｎ−ブチル、トリフルオロメトキシメチル、ジフルオロメトキシメチル、２，２−ジフルオロエトキシメチル、２，２，２−トリフルオロエトキシメチル、トリフルオロメトキシエチル、ジフルオロメトキシエチル、２，２−ジフルオロエトキシエチル、２，２，２−トリフルオロエトキシエチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロピルオキシカルボニル、イソプロピルオキシカルボニル、ｎ−ブチルオキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル、アリルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ｎ−ブチルカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル、フェニルカルボニル、ｐ−クロロフェニルカルボニル、ｍ−クロロフェニルカルボニル、ｏ−クロロフェニルカルボニル、ｐ−フルオロフェニルカルボニル、ｍ−フルオロフェニルカルボニル、ｏ−フルオロフェニルカルボニル、ｐ−メトキシフェニルカルボニル、ｍ−メトキシフェニルカルボニル、ｏ−メトキシフェニルカルボニル、ｐ−トリフルオロメチルフェニルカルボニル、ｍ−トリフルオロメチルフェニルカルボニル、ｏ−トリフルオロメチルフェニルカルボニル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ベンジルオキシ、ｐ−クロロフェニルメトキシ、フェニルオキシ、ｐ−クロロフェニルオキシ、ｍ−クロロフェニルオキシ、ｏ−クロロフェニルオキシ、ｐ−フルオロフェニルオキシ、ｍ−フルオロフェニルオキシ、ｏ−フルオロフェニルオキシ、ｐ−メトキシフェニルオキシ、ｍ−メトキシフェニルオキシ、ｏ−メトキシフェニルオキシ、ｐ−トリフルオロメチルフェニルオキシ、ｍ−トリフルオロメチルフェニルオキシ、ｏ−トリフルオロメチルフェニルオキシ、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−プロピルアミノカルボニル、イソプロピルアミノカルボニル、シクロプロピルアミノカルボニル、シクロブチルアミノカルボニル、シクロペンチルアミノカルボニル、シクロヘキシルアミノカルボニル、シクロプロピルメチルアミノカルボニル、シクロブチルメチルアミノカルボニル、シクロペンチルメチルアミノカルボニル、シクロヘキシルメチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、ベンジルメチルアミノカルボニル、メチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルアミノ、ジエチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、ベンジルアミノ、シアノメチル、シアノエチル、３−シアノプロパ−１−イル、２−シアノプロパ−１−イル、１−シアノプロパ−１−イル、２−シアノプロパ−２−イル、２−シアノ−１，１−ジメチルエタ−１−イル、１−（シアノメチル）−１−メチルプロパ−１−イル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニルメチル、ヒドロキシカルボニルエチル、ＣＨＯ、メトキシエチルチオ、エトキシエチルチオ、トリフルオロメトキシエチルチオ、ペンタフルオロエトキシエチルチオ、メチルチオエチルチオ、エチルチオエチルチオ、トリフルオロメチルチオエチルチオ、ペンタフルオロチオエチルチオ、ベンジルチオ、ｐ−クロロフェニルメチルチオ、ｍ−クロロフェニルメチルチオ、ｏ−クロロフェニルメチルチオ、ｐ−フルオロフェニルメチルチオ、ｍ−フルオロフェニルメチルチオ、ｏ−フルオロフェニルメチルチオ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｔｅｒｔ−ブチルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、フェニルチオ、ピリド−２−イルチオ、ピリド−３−イルチオ、ピリド−４−イルチオ、ｐ−クロロフェニルチオ、ｍ−クロロフェニルチオ、ｏ−クロロフェニルチオ、ｐ−フルオロフェニルチオ、ｍ−フルオロフェニルチオ、ｏ−フルオロフェニルチオ、ｐ−メトキシフェニルチオ、ｍ−メトキシフェニルチオ、ｏ−メトキシフェニルチオ、ｐ−メチルフェニルチオ、ｍ−メチルフェニルチオ、ｏ−メチルフェニルチオ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、１−メチルエチルスルホニル、シクロプロピルスルホニル、シクロブチルスルホニル、シクロペンチルスルホニル、シクロヘキシルスルホニル、フェニルスルホニルオキシ、ｐ−クロロフェニルスルホニル、ｍ−クロロフェニルスルホニル、ｏ−クロロフェニルスルホニル、ｐ−フルオロフェニルスルホニル、ｍ−フルオロフェニルスルホニル、ｏ−フルオロフェニルスルホニル、ｐ−メトキシフェニルスルホニル、ｍ−メトキシフェニルスルホニル、ｏ−メトキシフェニルスルホニル、ｐ−メチルフェニルスルホニル、ｍ−メチルフェニルスルホニル、ｏ−メチルフェニルスルホニル、２−メトキシプロパ−２−イル、２−エトキシプロパ−２−イル、２−ｎ−プロピルオキシプロパ−２−イル、２−ｎ−ブチルオキシプロパ−２−イル、２−ベンジルオキシプロパ−２−イル、２−フェニルエチルオキシプロパ−２−イル、２−トリフルオロメチルオキシプロパ−２−イル、２−ジフルオロメチルオキシプロパ−２−イル、２，２，２−トリフルオロエチルオキシプロパ−２−イル、２，２−ジフルオロエチルオキシプロパ−２−イル、２−（４−クロロフェニルメトキシ）プロパ−２−イル、２−（４−フルオロフェニルメトキシ）プロパ−２−イル、２−（４−ブロモフェニルメトキシ）プロパ−２−イル、２−（４−トリフルオロメチルフェニルメトキシ）プロパ−２−イル、２−（４−メチルフェニルメトキシ）プロパ−２−イル、２−（３−クロロフェニルメトキシ）プロパ−２−イル、２−（３−フルオロフェニルメトキシ）プロパ−２−イル、２−（３−ブロモフェニルメトキシ）プロパ−２−イル、２−（３−トリフルオロメチルフェニルメトキシ）プロパ−２−イル、２−（３−メチルフェニルメトキシ）プロパ−２−イル、２−（２−クロロフェニルメトキシ）プロパ−２−イル、２−（２−フルオロフェニルメトキシ）プロパ−２−イル、２−（２−ブロモフェニルメトキシ）プロパ−２−イル、２−（２−トリフルオロメチルフェニルメトキシ）プロパ−２−イル、２−（２−メチルフェニルメトキシ）プロパ−２−イル、２−（メトキシメチル）プロパ−２−イル、２−（エトキシメチル）プロパ−２−イル、２−メトキシカルボニルプロパ−２−イル、２−エトキシカルボニルプロパ−２−イル、２−ヒドロキシカルボニルプロパ−２−イル、２−アミノカルボニルプロパ−２−イル、アミノカルボニル、アミノカルボニルメチル、アミノカルボニルエチル、シアノ、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシプロパ−２−イル、アリルオキシメチル、２−アリルオキシエチル、２−アリルオキシプロパ−２−イルを表し、
またはＱがＱ−３、Ｑ−４、Ｑ−８、Ｑ−９、Ｑ−１２もしくはＱ−１９を表すならば、Ｒ４およびＲ７は、それらがそれぞれ結合している炭素原子と一緒になって、Ｎ、ＯおよびＳよりなる群からの１から３個のヘテロ原子が割り込んでいてもよく、かつさらに置換されていてもよい合計で３から７員の部分的飽和環を形成し、
Ｒ５は、水素、ホルミル、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル−２−メチルプロピル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、３，３，３−トリフルオロ−ｎ−プロピル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、メトキシ−ｎ−プロピル、メトキシ−ｎ−ブチル、エトキシ−ｎ−プロピル、エトキシ−ｎ−ブチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシ−ｎ−プロピル、ヒドロキシカルボニルメチル、ヒドロキシカルボニルエチル、ヒドロキシカルボニル−ｎ−プロピル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、ｎ−プロピルオキシカルボニルメチル、イソプロピルオキシカルボニルメチル、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチル、エトキシカルボニルエチル、ｎ−プロピルオキシカルボニルエチル、イソプロピルオキシカルボニルエチル、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルエチル、メトキシカルボニル−ｎ−プロピル、エトキシカルボニル−ｎ−プロピル、ベンジルオキシカルボニルメチル、ベンジルオキシカルボニルエチル、アリルオキシカルボニルメチル、アリルオキシカルボニルエチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、１−メチルシクロプロパ−１−イル、２−メチルシクロプロパ−１−イル、２，２−ジメチルシクロプロパ−１−イル、２，３−ジメチルシクロプロピル、１−シアノプロピル、２−シアノプロピル、１−メチルシクロブチル、２−メチルシクロブチル、３−メチルシクロブチル、３，３−ジメチルシクロブチル、１−シアノシクロブチル、２−シアノシクロブチル、３−シアノシクロブチル、１−アリルシクロプロピル、１−ビニルシクロブチル、１−ビニルシクロプロピル、１−エチルシクロプロピル、１−メチルシクロヘキシル、２−メチルシクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、１−メトキシシクロヘキシル、２−メトキシシクロヘキシル、３−メトキシシクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シアノメチル、２−シアノエタ−１−イル、１−シアノエタ−１−イル、シアノ−ｎ−プロピル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、ｎ−ブチルオキシカルボニル、アリルオキシカルボニル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ｎ−ブチルカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル、フェニルカルボニル、ｐ−クロロフェニルカルボニル、ｍ−クロロフェニルカルボニル、ｏ−クロロフェニルカルボニル、ｐ−フルオロフェニルカルボニル、ｍ−フルオロフェニルカルボニル、ｏ−フルオロフェニルカルボニル、ｐ−メトキシフェニルカルボニル、ｍ−メトキシフェニルカルボニル、ｏ−メトキシフェニルカルボニル、ｐ−トリフルオロメチルフェニルカルボニル、ｍ−トリフルオロメチルフェニルカルボニル、ｏ−トリフルオロメチルフェニルカルボニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、イソプロピルアミノカルボニル、ｎ−プロピルアミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、ｐ−Ｃｌフェニルアミノカルボニル（Ｃｌｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏｃａｒｂｏｎｙｌ）、ｍ−Ｃｌフェニルアミノカルボニル、ｏ−Ｃｌフェニルアミノカルボニル、シクロプロピルアミノカルボニル、シクロブチルアミノカルボニル、シクロペンチルアミノカルボニル、シクロヘキシルアミノカルボニル、シクロプロピルメチルアミノカルボニル、シクロブチルメチルアミノカルボニル、シクロペンチルメチルアミノカルボニル、シクロヘキシルメチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、ベンジル（メチル）アミノカルボニル、プロパ−２−エン−１−イル、プロパ−２−イン−１−イル、１−フルオロシクロプロパ−１−イル、２−フルオロシクロプロパ−１−イル、２，２−ジフルオロシクロプロパ−１−イル、３，３−ジフルオロシクロブタ−１−イル、フェニル、２−フルオロフェニル、３−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、２，５−ジフルオロフェニル、２，６−ジフルオロフェニル、２，３−ジフルオロフェニル、３，４−ジフルオロフェニル、３，５−ジフルオロフェニル、２，４，５−トリフルオロフェニル、３，４，５−トリフルオロフェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、２，５−ジクロロフェニル、２，６−ジクロロフェニル、２，３−ジクロロフェニル、３，４−ジクロロフェニル、３，５−ジクロロフェニル、２，４，５−トリクロロフェニル、３，４，５−トリクロロフェニル、２，４，６−トリクロロフェニル、２−ブロモフェニル、３−ブロモフェニル、４−ブロモフェニル、２−ヨードフェニル、３−ヨードフェニル、４−ヨードフェニル、２−ブロモ−４−フルオロフェニル、２−ブロモ−４−クロロフェニル、３−ブロモ−４−フルオロフェニル、３−ブロモ−４−クロロフェニル、３−ブロモ−５−フルオロフェニル、３−ブロモ−５−クロロフェニル、２−フルオロ−４−ブロモフェニル、２−クロロ−４−ブロモフェニル、３−フルオロ−４−ブロモフェニル、３−クロロ−４−ブロモフェニル、２−クロロ−４−フルオロフェニル、３−クロロ−４−フルオロフェニル、２−フルオロ−３−クロロフェニル、２−フルオロ−４−クロロフェニル、２−フルオロ−５−クロロフェニル、３−フルオロ−４−クロロフェニル、３−フルオロ−５−クロロフェニル、２−フルオロ−６−クロロフェニル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、２，４−ジメチルフェニル、２，５−ジメチルフェニル、２，６−ジメチルフェニル、２，３−ジメチルフェニル、３，４−ジメチルフェニル、３，５−ジメチルフェニル、２，４，５−トリメチルフェニル、３，４，５−トリメチルフェニル、２，４，６−トリメチルフェニル、２−メトキシフェニル、３−メトキシフェニル、４−メトキシフェニル、２，４−ジメトキシフェニル、２，５−ジメトキシフェニル、２，６−ジメトキシフェニル、２，３−ジメトキシフェニル、３，４−ジメトキシフェニル、３，５−ジメトキシフェニル、２，４，５−トリメトキシフェニル、３，４，５−トリメトキシフェニル、２，４，６−トリメトキシフェニル、２−トリフルオロメトキシフェニル、３−トリフルオロメトキシフェニル、４−トリフルオロメトキシフェニル、２−ジフルオロメトキシフェニル、３−ジフルオロメトキシフェニル、４−ジフルオロメトキシフェニル、２−トリフルオロメチルフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、２−ジフルオロメチルフェニル、３−ジフルオロメチルフェニル、４−ジフルオロメチルフェニル、３，５−ビス（トリフルオロメチル）−フェニル、３−トリフルオロメチル−５−フルオロフェニル、３−トリフルオロメチル−５−クロロフェニル、３−メチル−５−フルオロフェニル、３−メチル−５−クロロフェニル、３−メトキシ−５−フルオロフェニル、３−メトキシ−５−クロロフェニル、３−トリフルオロメトキシ−５−クロロフェニル、２−エトキシフェニル、３−エトキシフェニル、４−エトキシフェニル、２−メチルチオフェニル、３−メチルチオフェニル、４−メチルチオフェニル、２−トリフルオロメチルチオフェニル、３−トリフルオロメチルチオフェニル、４−トリフルオロメチルチオフェニル、メトキシメチル、２−エチルフェニル、３−エチルフェニル、４−エチルフェニル、２−メトキシカルボニルフェニル、３−メトキシカルボニルフェニル、４−メトキシカルボニルフェニル、２−エトキシカルボニルフェニル、３−エトキシカルボニルフェニル、４−エトキシカルボニルフェニル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピラジン−２−イル、ピリダジン−３−イル、ピリダジン−４−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−５−イル、ピリミジン−４−イル、ピリダジン−３−イルメチル、ピリダジン−４−イルメチル、ピリミジン−２−イルメチル、ピリミジン−５−イルメチル、ピリミジン−４−イルメチル、ピラジン−２−イルメチル、３−クロロ−ピラジン−２−イル、３−ブロモ−ピラジン−２−イル、３−メトキシ−ピラジン−２−イル、３−エトキシ−ピラジン−２−イル、３−トリフルオロメチルピラジン−２−イル、３−シアノピラジン−２−イル、ナフタ−２−イル、ナフタ−１−イル、キノリン−４−イル、キノリン−６−イル、キノリン−８−イル、キノリン−２−イル、キノキサリン−２−イル、２−ナフチルメチル、１−ナフチルメチル、キノリン−４−イルメチル、キノリン−６−イルメチル、キノリン−８−イルメチル、キノリン−２−イルメチル、キノキサリン−２−イルメチル、ピラジン−２−イルメチル、４−クロロピリジン−２−イル、３−クロロピリジン−４−イル、２−クロロピリジン−３−イル、２−クロロピリジン−４−イル、２−クロロピリジン−５−イル、２，６−ジクロロピリジン−４−イル、３−クロロピリジン−５−イル、３，５−ジクロロピリジン−２−イル、３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル、（４−クロロピリジン−２−イル）メチル、（３−クロロピリジン−４−イル）メチル、（２−クロロピリジン−３−イル）メチル、（２−クロロピリジン−４−イル）メチル、（２−クロロピリジン−５−イル）メチル、（２，６−ジクロロピリジン−４−イル）メチル、（３−クロロピリジン−５−イル）メチル、（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）メチル、チオフェン−２−イル、チオフェン−３−イル、５−メチルチオフェン−２−イル、５−エチルチオフェン−２−イル、５−クロロチオフェン−２−イル、５−ブロモチオフェン−２−イル、４−メチルチオフェン−２−イル、３−メチルチオフェン−２−イル、５−フルオロチオフェン−３−イル、３，５−ジメチルチオフェン−２−イル、３−エチルチオフェン−２−イル、４，５−ジメチルチオフェン−２−イル、３，４−ジメチルチオフェン−２−イル、４−クロロチオフェン−２−イル、フラン−２−イル、５−メチルフラン−２−イル、５−エチルフラン−２−イル、５−メトキシカルボニルフラン−２−イル、５−クロロフラン−２−イル、５−ブロモフラン−２−イル、チオファン−２−イル、チオファン−３−イル、スルホラン−２−イル、スルホラン−３−イル、ベンジル、（４−フルオロフェニル）メチル、（３−フルオロフェニル）メチル、（２−フルオロフェニル）メチル、（２，４−ジフルオロフェニル）メチル、（３，５−ジフルオロフェニル）メチル、（２，５−ジフルオロフェニル）メチル、（２，６−ジフルオロフェニル）メチル、（２，４，５−トリフルオロフェニル）メチル、（２，４，６−トリフルオロフェニル）メチル、（４−クロロフェニル）メチル、（３−クロロフェニル）メチル、（２−クロロフェニル）メチル、（２，４−ジクロロフェニル）メチル、（３，５−ジクロロフェニル）メチル、（２，５−ジクロロフェニル）メチル、（２，６−ジクロロフェニル）メチル、（２，４，５−トリクロロフェニル）メチル、（２，４，６−トリクロロフェニル）メチル、（４−ブロモフェニル）メチル、（３−ブロモフェニル）メチル、（
２−ブロモフェニル）メチル、（４−ヨードフェニル）メチル、（３−ヨードフェニル）メチル、（２−ヨードフェニル）メチル、（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）メチル、（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）メチル、（２−ブロモ−４−クロロフェニル）メチル、（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）メチル、（３−ブロモ−４−クロロフェニル）メチル、（３−ブロモ−５−フルオロフェニル）メチル、（３−ブロモ−５−クロロフェニル）メチル、（２−フルオロ−４−ブロモフェニル）メチル、（２−クロロ−４−ブロモフェニル）メチル、（３−フルオロ−４−ブロモフェニル）メチル、（３−クロロ−４−ブロモフェニル）メチル、（２−クロロ−４−フルオロフェニル）メチル、（３−クロロ−４−フルオロフェニル）メチル、（２−フルオロ−３−クロロフェニル）メチル、（２−フルオロ−４−クロロフェニル）メチル、（２−フルオロ−５−クロロフェニル）メチル、（３−フルオロ−４−クロロフェニル）メチル、（３−フルオロ−５−クロロフェニル）メチル、（２−フルオロ−６−クロロフェニル）メチル、フェニルエチル、３−トリフルオロメチル−４−クロロフェニル、３−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル、２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル、３，５−ジフルオロピリジン−２−イル、（３，６−ジクロロピリジン−２−イル）メチル、（４−トリフルオロメチルフェニル）メチル、（３−トリフルオロメチルフェニル）メチル、（２−トリフルオロメチルフェニル）メチル、（４−トリフルオロメトキシフェニル）メチル、（３−トリフルオロメトキシフェニル）メチル、（２−トリフルオロメトキシフェニル）メチル、（４−メトキシフェニル）メチル、（３−メトキシフェニル）メチル、（２−メトキシフェニル）メチル、（４−メチルフェニル）メチル、（３−メチルフェニル）メチル、（２−メチルフェニル）メチル、（４−シアノフェニル）メチル、（３−シアノフェニル）メチル、（２−シアノフェニル）メチル、（２，４−ジエチルフェニル）メチル、（３，５−ジエチルフェニル）メチル、（３，４−ジメチルフェニル）メチル、（３，５−ジメトキシフェニル）メチル、１−フェニルエタ−１−イル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、１−メチルエチルスルホニル、シクロプロピルスルホニル、シクロブチルスルホニル、シクロペンチルスルホニル、シクロヘキシルスルホニル、フェニルスルホニルオキシ、ｐ−クロロフェニルスルホニル、ｍ−クロロフェニルスルホニル、ｏ−クロロフェニルスルホニル、ｐ−フルオロフェニルスルホニル、ｍ−フルオロフェニルスルホニル、ｏ−フルオロフェニルスルホニル、ｐ−メトキシフェニルスルホニル、ｍ−メトキシフェニルスルホニル、ｏ−メトキシフェニルスルホニル、ｐ−メチルフェニルスルホニル、ｍ−メチルフェニルスルホニル、ｏ−メチルフェニルスルホニル、フェニルカルボニルメチル、ｐ−クロロフェニルカルボニルメチル、ｍ−クロロフェニルカルボニルメチル、ｏ−クロロフェニルカルボニルメチル、ｐ−フルオロフェニルカルボニルメチル、ｍ−フルオロフェニルカルボニルメチル、ｏ−フルオロフェニルカルボニルメチル、メチルカルボニルメチル、エチルカルボニルメチル、ｎ−プロピルカルボニルメチル、イソプロピルカルボニルメチル、ｎ−ブチルカルボニルメチル、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニルメチルを表し、
またはＱがＱ−１３、Ｑ−１４もしくはＱ−１５を表すならば、Ｒ４およびＲ５は、それらがそれぞれ結合している窒素原子または炭素原子と一緒になって、Ｎ、ＯおよびＳよりなる群からの１から３個のヘテロ原子が割り込んでいてもよく、かつさらに置換されていてもよい合計で３から７員の部分的飽和環を形成し、
Ｒ６は、水素、メチル、エチルを表し、
Ｒ８は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロチオ、ヒドロキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、イソプロピルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、メトキシカルボニルメチルアミノ、メトキシカルボニルエチルアミノ、エトキシカルボニルメチルアミノ、エトキシカルボニルエチルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルアミノ、フェニルアミノ、Ｎ−ピペリジニル、Ｎ−ピロリジニル、Ｎ−モルフォリニル、メチルアミノカルボニルアミノ、エチルアミノカルボニルアミノ、ｎ−プロピルアミノカルボニルアミノ、イソプロピルアミノカルボニルアミノ、ベンジルアミノカルボニルアミノ、フェニルアミノカルボニルアミノ、ｐ−Ｃｌフェニルアミノカルボニルアミノ（Ｃｌｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏｃａｒｂｏｎｙｌａｍｉｎｏ）、ｍ−Ｃｌフェニルアミノカルボニルアミノ、ｏ−Ｃｌフェニルアミノカルボニルアミノ、シクロプロピルアミノカルボニルアミノ、シクロブチルアミノカルボニルアミノ、シクロペンチルアミノカルボニルアミノ、シクロヘキシルアミノカルボニルアミノ、ジメチルアミノカルボニルアミノ、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ｎ−ブチルオキシ、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルオキシ、メチルアミノカルボニルオキシ、エチルアミノカルボニルオキシ、ｎ−プロピルアミノカルボニルオキシ、イソプロピルアミノカルボニルオキシ、ベンジルアミノカルボニルオキシ、フェニルアミノカルボニルオキシ、シクロプロピルアミノカルボニルオキシ、シクロブチルアミノカルボニルオキシ、シクロペンチルアミノカルボニルオキシ、シクロヘキシルアミノカルボニルオキシ、ジメチルアミノカルボニルオキシ、フェニルオキシ、ｐ−Ｃｌフェニルオキシ、ｏ−Ｃｌフェニルオキシ、ｍ−Ｃｌフェニルオキシ、ｍ−トリフルオロメチルフェニルオキシ、ｐ−トリフルオロメチルフェニルオキシ、トリフルオロメチルオキシ、ジフルオロメチルオキシ、２，２−ジフルオロエチルオキシ、２，２，２−トリフルオロエチルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、フェニルチオ、ｐ−Ｃｌフェニルチオ（Ｃｌｐｈｅｎｙｌｔｈｉｏ）、ｍ−Ｃｌフェニルチオ、ｏ−Ｃｌフェニルチオ、ピリジン−２−イルチオ、ピリジン−３−イルチオ、ベンジルチオ、トリフルオロメチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、ｎ−ブチルスルフィニル、ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル、フェニルスルフィニル、ベンジルスルフィニル、ピリジン−２−イルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル、フェニルスルホニル、ベンジルスルホニル、ピリジン−２−イルスルホニル、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル−２−メチルプロピル、チオシアナト、イソチオシアナト、ホルミル、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチル−エテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、３−メチル−１−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、３，３−ジフルオロシクロブタ−１−イル、３−フルオロシクロブタ−１−イル、１−フルオロシクロブタ−１−イル、２，２−ジフルオロシクロプロパ−１−イル、１−フルオロシクロプロパ−１−イル、２−フルオロシクロプロパ−１−イル、４−フルオロシクロヘキシル、４，４−ジフルオロシクロヘキシル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、１−メチルシクロプロパ−１−イル、２−メチルシクロプロパ−１−イル、２，２−ジメチルシクロプロパ−１−イル、２，３−ジメチルシクロプロピル、１−シアノプロピル、２−シアノプロピル、１−メチルシクロブチル、２−メチルシクロブチル、３−メチルシクロブチル、３，３−ジメチルシクロブチル、１−シアノシクロブチル、２−シアノシクロブチル、３−シアノシクロブチル、１−アリルシクロプロピル、１−ビニルシクロブチル、１−ビニルシクロプロピル、１−エチルシクロプロピル、１−メチルシクロヘキシル、２−メチルシクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、１−メトキシシクロヘキシル、２−メトキシシクロヘキシル、３−メトキシシクロヘキシル、スピロ［２．２］ペンタ−１−イル、スピロ［２．３］ヘキサ−１−イル、スピロ［２．３］ヘキサ−４−イル、３−スピロ［２．３］ヘキサ−５−イル、スピロ［３．３］ヘプタ−１−イル、スピロ［３．３］ヘプタ−２−イル、ビシクロ［１．１．０］ブタン−１−イル、ビシクロ［１．１．０］ブタン−２−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−１−イル、ビシクロ［１．１．１］ペンタン−１−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−２−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−５−イル、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル、ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル、ビシクロ［２．２．２］オクタン−２−イル、ビシクロ［３．２．１］オクタン−２−イル、ビシクロ［３．２．２］ノナン−２−イル、アダマンタン−１−イル、アダマンタン−２−イル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、１，１，２，２−テトラフルオロエチル、へプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ヨードジフルオロメチル、ブロモフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、ジフルオロ−ｔｅｒｔ−ブチル、クロロメチル、ブロモメチル、フルオロメチル、３，３，３−トリフルオロ−ｎ−プロピル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、イソプロピルオキシカルボニル、ｎ−プロピルオキシカルボニル、ｎ−ブチルオキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、アリルオキシカルボニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−プロピルアミノカルボニル、イソプロピルアミノカルボニル、ベンジルアミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、シクロプロピルアミノカルボニル、シクロブチルアミノカルボニル、シクロペンチルアミノカルボニル、シクロヘキシルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、アリルアミノカルボニル、ペンタフルオロチオ、メトキシジフルオロメチル、エトキシジフルオロメチル、ｎ−プロピルオキシジフルオロメチル、トリフルオロメトキシメチル、トリフルオロメトキシエチル、トリフルオロメトキシ−ｎ−プロピル、メトキシメチル、エトキシメチル、ｎ−プロピルオキシメチル、エトキシエチル、メトキシエチル、ｎ−プロピルオキシエチル、メトキシ−ｎ−プロピル、エトキシ−ｎ−プロピル、１−メトキシエタ−１−イル、１−メトキシプロパ−１−イル、１−エトキシエタ−１−イル、２−メトキシプロパ−２−イル、２−エトキシプロパ−２−イル、メチルチオメチル、メチルチオエチル、メチルチオ−ｎ−プロピル、エチルチオメチル、トリフルオロメチルチオメチル、ペンタフルオロエチルチオメチル、トリフルオロメチルチオエチル、トリフルオロメチルチオ−ｎ−プロピル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ｎ−ブチルカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル、フェニルカルボニル、ｏ−Ｃｌフェニルカルボニル（Ｃｌｐｈｅｎｙｌｃａｒｂｏｎｙｌ）、ｍ−Ｃｌフェニルカルボニル、ｐ−Ｃｌフェニルカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチル、エトキシカルボニルエチル、ｎ−プロピルオキシカルボニルメチル、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルメチル、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルエチル、ヒドロキシカルボニルメチル、ヒドロキシカルボニルエチル、ヒドロキシカルボニル、メチルアミノカルボニルメチル、エチルアミノカルボニルメチル、ｎ−プロピルアミノカルボニルメチル、イソプロピルアミノカルボニルメチル、ベンジルアミノカルボニルメチル、フェニルアミノカルボニルメチル、シクロプロピルアミノカルボニルメチル、シクロブチルアミノカルボニルメチル、シクロペンチルアミノカルボニルメチル、シクロヘキシルアミノカルボニルメチル、ジメチルアミノカルボニルメチル、ジエチルアミノカルボニルメチル、アリルアミノカルボニルメチル、メチルアミノメチル、ジメチルアミノメチル、ジエチルアミノメチル、エチルアミノメチル、イソプロピルアミノメチル、ｎ−プロピルアミノメチル、ｎ−ブチルアミノメチル、メチルアミノエチル、ジメチルアミノエチル、ジエチルアミノエチル、Ｎ−ピロリジニルメチル、Ｎ−ピペリジニルメチル、ヒドロキシイミノ、メトキシイミノ、エトキシイミノ、ｎ−プロピルオキシイミノ、ｎ−ブチルオキシイミノ、イソプロピルオキシイミノ、ｔｅｒｔ−ブチルオキシイミノ、シクロプロピルメトキシイミノ、シクロブチルメトキシイミノ、シクロペンチルメトキシイミノ、シクロヘキシルメトキシイミノ、ベンジルオキシイミノ、フェニルオキシイミノ、アリルオキシイミノ、ｐ−Ｃｌフェニルメチルオキシイミノ（Ｃｌｐｈｅｎｙｌｍｅｔｈｙｌｏｘｙｉｍｉｎｏ）、フェニルエチニル、ｐ−Ｃｌフェニルエチニル（Ｃｌｐｈｅｎｙｌｅｔｈｙｎｙｌ）、ｍ−Ｃｌフェニルエチニル、ｏ−Ｃｌフェニルエチニル、ｐ−Ｆ−フェニルエチニル、ｍ−Ｆ−フェニルエチニル、ｏ−Ｆ−フェニルエチニル、ピリジン−２−イルエチニル、ピリジン−３−イルエチニル、チオフェン−２−イルエチニル、トリメチルシリルエチニル、トリエチルシリルエチニル、トリ（イソプロピル）シリルエチニル、シクロプロピルエチニル、シクロブチルエチニル、シクロペンチルエチニ
ル、シクロヘキシルエチニル、フェニル、ベンジル、ｐ−Ｃｌフェニル（Ｃｌｐｈｅｎｙｌ）、ｍ−Ｃｌフェニル、ｏ−Ｃｌフェニル、ｐ−Ｆ−フェニル、ｍ−Ｆ−フェニル、ｏ−Ｆ−フェニル、ｐ−トリフルオロメチルフェニル、ｍ−トリフルオロメチルフェニル、ｏ−トリフルオロメチルフェニル、ｐ−メチルフェニル、ｍ−メチルフェニル、ｏ−メチルフェニル、ｐ−メトキシフェニル、ｍ−メトキシフェニル、ｏ−メトキシフェニル、ｐ−Ｃｌフェニルメチル（Ｃｌｐｈｅｎｙｌｍｅｔｈｙｌ）、ｍ−Ｃｌフェニルメチル、ｏ−Ｃｌフェニルメチル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、チオフェン−２−イル、チオフェン−３−イル、フラン−２−イル、フラン−３−イル、ピリミジン−２−イル、ピラジン−２−イル、メトキシメトキシメチル、エトキシエトキシメチル、メトキシエトキシメチル、メチルアミノスルホニルアミノ、ジメチルアミノスルホニルアミノ、エチルアミノスルホニルアミノ、ジエチルアミノスルホニルアミノ、イソプロピルアミノスルホニルアミノ、シクロプロピルアミノスルホニルアミノ、シクロブチルアミノスルホニルアミノ、シクロペンチルアミノスルホニルアミノ、シクロヘキシルアミノスルホニルアミノ、ジアゾ、フェニルジアゾ、トリメチルシリル、トリ（イソプロピル）シリル、トリエチルシリル、ジメチル（フェニル）シリル、ジフェニル（メチル）シリルを表し、
またはＡ１およびＡ２は、各々が基Ｃ−Ｒ８であるとき、それらが結合している原子と一緒になって、Ｎ、ＯおよびＳよりなる群からのヘテロ原子が割り込んでいてもよく、かつさらに置換されていてもよい部分的飽和もしくは完全不飽和の５から７員の環を形成し、
またはＡ２およびＡ３は、各々が基Ｃ−Ｒ８であるとき、それらが結合している原子と一緒になって、Ｎ、ＯおよびＳよりなる群からのヘテロ原子が割り込んでいてもよく、かつさらに置換されていてもよい部分的飽和もしくは完全不飽和の５から７員の環を形成し、
またはＡ３およびＡ４は、各々が基Ｃ−Ｒ８であるとき、それらが結合している原子と一緒になって、Ｎ、ＯおよびＳよりなる群からのヘテロ原子が割り込んでいてもよく、かつさらに置換されていてもよい部分的飽和もしくは完全不飽和の５から７員の環を形成し
ならびに
Ｗは酸素を表す、前記化合物を提供する。
【００２２】
本発明は、特に、一般式（Ｉ）の化合物であって、式中、
ＸおよびＹは、互いに独立してＣ−Ｈまたは部分Ｃ−Ｒ１を表し、ここでＹが部分Ｃ−Ｒ１を表すならば、ＸはＣ−Ｈを表し、ＹがＣ−Ｈを表すならば、Ｘは部分Ｃ−Ｒ１を表し、
Ｒ１は、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル−２−メチルプロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、アダマンタン−１−イル、アダマンタン−２−イル、１−メチルシクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、２，２−ジメチルシクロプロピル、２，３−ジメチルシクロプロピル、１，１’−ビ（シクロプロピル）−１−イル、１，１’−ビ（シクロプロピル）−２−イル、２’−メチル−１，１’−ビ（シクロプロピル）−２−イル、１−シアノシクロプロピル、２−シアノシクロプロピル、１−メチルシクロブチル、２−メチルシクロブチル、３−メチルシクロブチル、３，３−ジメチルシクロブタ−１−イル、３，３−ジフルオロシクロブタ−１−イル、３−フルオロシクロブタ−１−イル、２，２−ジフルオロシクロプロパ−１−イル、１−フルオロシクロプロパ−１−イル、２−フルオロシクロプロパ−１−イル、１−エチルシクロプロピル、１−メチルシクロヘキシル、２−メチルシクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、１−メトキシシクロヘキシル、２−メトキシシクロヘキシル、３−メトキシシクロヘキシル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、１，１，２，２−テトラフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、ジフルオロメチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、ジフルオロ−ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ｎ−ブチルオキシ、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、フェニル、フェニルオキシ、ｐ−Ｃｌフェニルオキシ、チオフェン−２−イル、チオフェン−３−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、フラン−２−イル、フラン−３−イル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、プロパ−２−エン−１−イルオキシ、ブタ−３−エン−１−イルオキシ、ペンタ−４−エン−１−イルオキシ、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、１−ペンチニル、１−ヘキシニル、２−（トリメチルシリル）エチン−１−イル、２−（トリエチルシリル）エチン−１−イル、２−（トリイソプロピルシリル）エチン−１−イル、アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノを表し、
Ｒ３は、ヒドロキシ、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、１−メチルエトキシ、ｎ−ブチルオキシ、１−メチルプロピルオキシ、２−メチルプロピルオキシ、１，１−ジメチルエトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、ベンジルオキシ、ｐ−クロロフェニルメトキシ、ｍ−クロロフェニルメトキシ、ｏ−クロロフェニルメトキシ、ｐ−メトキシフェニルメトキシ、メトキシメトキシ、メトキシエトキシ、メトキシ−ｎ−プロピルオキシ、エトキシメトキシ、エトキシエトキシ、メチルカルボニルオキシ、エチルカルボニルオキシ、ｎ−プロピルカルボニルオキシ、１−メチルエチルカルボニルオキシ、ｎ−ブチルカルボニルオキシ、１−メチルプロピルカルボニルオキシ、２−メチルプロピルカルボニルオキシ、１，１−ジメチルエチルカルボニルオキシ、ｎ−ペンチルカルボニルオキシ、フェニルカルボニルオキシ、ｐ−クロロフェニルカルボニルオキシ、ｍ−クロロフェニルカルボニルオキシ、ｏ−クロロフェニルカルボニルオキシ、ｐ−フルオロフェニルカルボニルオキシ、ｍ−フルオロフェニルカルボニルオキシ、ｏ−フルオロフェニルカルボニルオキシ、シクロプロピルカルボニルオキシ、シクロブチルカルボニルオキシ、シクロペンチルカルボニルオキシ、シクロヘキシルカルボニルオキシ、トリフルオロメチルカルボニルオキシ、ジフルオロメチルカルボニルオキシ、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、ｎ−プロピルオキシカルボニルオキシ、イソプロピルオキシカルボニルオキシ、ｎ−ブチルオキシカルボニルオキシ、１，１−ジメチルエチルオキシカルボニルオキシ、２，２−ジメチルプロピルオキシカルボニルオキシ、ピリジン−２−イルカルボニルオキシ、ピリジン−３−イルカルボニルオキシ、ピリジン−４−イルカルボニルオキシ、４−トリフルオロメチルピリジン−３−イルカルボニルオキシ、アリルカルボニルオキシ、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ｎ−プロピルスルホニルオキシ、１−メチルエチルスルホニルオキシ、シクロプロピルスルホニルオキシを表し、
Ｒ６は水素を表し、
Ｗは酸素を表し、
ならびに
Ｑは、下の表中に具体的に言及される部分Ｑ−１．１からＱ−２９．５のうちの１つを表す、前記化合物を提供する。
【表１】
2020502217.tif 000008
2020502217.tif 000009
2020502217.tif 000010
2020502217.tif 000011
2020502217.tif 000012
2020502217.tif 000013
2020502217.tif 000014
2020502217.tif 000015
2020502217.tif 000016
2020502217.tif 000017
2020502217.tif 000018
2020502217.tif 000019
2020502217.tif 000020
2020502217.tif 000021
2020502217.tif 000022
2020502217.tif 000023
2020502217.tif 000024
2020502217.tif 000025
2020502217.tif 000026
2020502217.tif 000027
2020502217.tif 000028
2020502217.tif 000029
2020502217.tif 000030
2020502217.tif 000031
【００２３】
本発明は、とりわけ、特に一般式（Ｉ）の化合物であって、式中、
ＸおよびＹは、互いに独立してＣ−Ｈまたは部分Ｃ−Ｒ１を表し、ここでＹが部分Ｃ−Ｒ１を表すならば、ＸはＣ−Ｈを表し、ＹがＣ−Ｈを表すならば、Ｘは部分Ｃ−Ｒ１を表し、
Ｒ１は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル−２−メチルプロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、アダマンタン−１−イル、アダマンタン−２−イル、１−メチルシクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、２，２−ジメチルシクロプロピル、２，３−ジメチルシクロプロピル、１，１’−ビ（シクロプロピル）−１−イル、１，１’−ビ（シクロプロピル）−２−イル、２’−メチル−１，１’−ビ（シクロプロピル）−２−イル、１−シアノシクロプロピル、２−シアノシクロプロピル、１−メチルシクロブチル、２−メチルシクロブチル、３−メチルシクロブチル、３，３−ジメチルシクロブタ−１−イル、３，３−ジフルオロシクロブタ−１−イル、３−フルオロシクロブタ−１−イル、２，２−ジフルオロシクロプロパ−１−イル、１−フルオロシクロプロパ−１−イル、２−フルオロシクロプロパ−１−イル、１−エチルシクロプロピル、１−メチルシクロヘキシル、２−メチルシクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、１−メトキシシクロヘキシル、２−メトキシシクロヘキシル、３−メトキシシクロヘキシル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、１，１，２，２−テトラフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、ジフルオロメチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、ジフルオロ−ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ｎ−ブチルオキシ、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、フェニル、フェニルオキシ、ｐ−Ｃｌフェニルオキシ、チオフェン−２−イル、チオフェン−３−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、フラン−２−イル、フラン−３−イル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、プロパ−２−エン−１−イルオキシ、ブタ−３−エン−１−イルオキシ、ペンタ−４−エン−１−イルオキシ、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、１−ペンチニル、１−ヘキシニル、２−（トリメチルシリル）エチン−１−イル、２−（トリエチルシリル）エチン−１−イル、２−（トリイソプロピルシリル）エチン−１−イルを表し、
Ｒ３は、ヒドロキシ、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、１−メチルエトキシ、ｎ−ブチルオキシ、１−メチルプロピルオキシ、２−メチルプロピルオキシ、１，１−ジメチルエトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、ベンジルオキシ、ｐ−クロロフェニルメトキシ、ｍ−クロロフェニルメトキシ、ｏ−クロロフェニルメトキシ、ｐ−メトキシフェニルメトキシ、メトキシメトキシ、メトキシエトキシ、メトキシ−ｎ−プロピルオキシ、エトキシメトキシ、エトキシエトキシ、メチルカルボニルオキシ、エチルカルボニルオキシ、ｎ−プロピルカルボニルオキシ、１−メチルエチルカルボニルオキシ、ｎ−ブチルカルボニルオキシ、１−メチルプロピルカルボニルオキシ、２−メチルプロピルカルボニルオキシ、１，１−ジメチルエチルカルボニルオキシ、ｎ−ペンチルカルボニルオキシ、フェニルカルボニルオキシ、ｐ−クロロフェニルカルボニルオキシ、ｍ−クロロフェニルカルボニルオキシ、ｏ−クロロフェニルカルボニルオキシ、ｐ−フルオロフェニルカルボニルオキシ、ｍ−フルオロフェニルカルボニルオキシ、ｏ−フルオロフェニルカルボニルオキシ、シクロプロピルカルボニルオキシ、シクロブチルカルボニルオキシ、シクロペンチルカルボニルオキシ、シクロヘキシルカルボニルオキシ、トリフルオロメチルカルボニルオキシ、ジフルオロメチルカルボニルオキシ、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、ｎ−プロピルオキシカルボニルオキシ、イソプロピルオキシカルボニルオキシ、ｎ−ブチルオキシカルボニルオキシ、１，１−ジメチルエチルオキシカルボニルオキシ、２，２−ジメチルプロピルオキシカルボニルオキシ、ピリジン−２−イルカルボニルオキシ、ピリジン−３−イルカルボニルオキシ、ピリジン−４−イルカルボニルオキシ、４−トリフルオロメチルピリジン−３−イルカルボニルオキシ、アリルカルボニルオキシ、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ｎ−プロピルスルホニルオキシ、１−メチルエチルスルホニルオキシ、シクロプロピルスルホニルオキシを表し、
Ｒ６は水素を表し、
Ｗは酸素を表し、
ならびに
Ｑは、下の表中に具体的に言及される部分Ｑ−１．１からＱ−２９．５のうちの１つを表し、とりわけ好ましくは、ＸがＣ−メチルまたはＣ−メトキシを表し、およびいずれの場合にもＹが同時にＣ−Ｈを表すならば、上の表中に収載されたラジカルＱ−８．７、Ｑ−１３．５およびＱ−１６．６１が除外される、前記化合物を提供する。
【発明を実施するための形態】
【００２４】
一般的用語で、または好ましい領域内で上に収載されたラジカルの定義は、一般式（Ｉ）の最終生成物に、および対応して、各々の場合において調製のために必要とされる出発物質または中間体の両方にあてはまる。これらのラジカルの定義は、所望の通りに互いに組み合わせることができ、すなわち与えられた好ましい範囲の間の組み合わせを包含する。
【００２５】
主としてより高い除草活性、より良好な選択性および／またはより良好な生産性の理由のため、個々のラジカルが既に特定されたもしくは下に特定される好ましい意味のうちの１つを持つ、またはとりわけ既に特定されたもしくは下に特定される好ましい意味のうちの１または複数が組み合わされて出現する、本発明による上述の式（Ｉ）の化合物もしくはそれらの塩または本発明によるそれらの使用が、とりわけ興味深い。
【００２６】
本発明による化合物に関して、上およびさらに下で用いられる用語は、明瞭である。これらは当業者によく知られており、特に以下に明らかにされる定義を持つ：
異なるように定義されないかぎり、化学基の名称は、一般に、骨格または分子の残部への結合が最後に言及される構造要素を介するように理解されるものであり、すなわち例えば（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシの場合は酸素原子を介し、およびヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルまたはＲ１２Ｏ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルの場合は各々の場合においてアルキル基の炭素原子を介する。
【００２７】
本発明によると、「アルキルスルホニル」は、単独でまたは化学基の一部として、好ましくは１から８個または１から６個の炭素原子を持つ、直鎖または分岐鎖のアルキルスルホニルを指し、例えば（限定されるものではないが）（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル、例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、１−メチルエチルスルホニル、ブチルスルホニル、１−メチルプロピルスルホニル、２−メチルプロピルスルホニル、１，１−ジメチルエチルスルホニル、ペンチルスルホニル、１−メチルブチルスルホニル、２−メチルブチルスルホニル、３−メチルブチルスルホニル、１，１−ジメチルプロピルスルホニル、１，２−ジメチルプロピルスルホニル、２，２−ジメチルプロピルスルホニル、１−エチルプロピルスルホニル、ヘキシルスルホニル、１−メチルペンチルスルホニル、２−メチルペンチルスルホニル、３−メチルペンチルスルホニル、４−メチルペンチルスルホニル、１，１−ジメチルブチルスルホニル、１，２−ジメチルブチルスルホニル、１，３−ジメチルブチルスルホニル、２，２−ジメチルブチルスルホニル、２，３−ジメチルブチルスルホニル、３，３−ジメチルブチルスルホニル、１−エチルブチルスルホニル、２−エチルブチルスルホニル、１，１，２−トリメチルプロピルスルホニル、１，２，２−トリメチルプロピルスルホニル、１−エチル−１−メチルプロピルスルホニルおよび１−エチル−２−メチルプロピルスルホニルなどを指す。
【００２８】
本発明によると、「ヘテロアリールスルホニル」は、置換されていてもよいピリジルスルホニル、ピリミジニルスルホニル、ピラジニルスルホニルまたは置換されていてもよい多環式ヘテロアリールスルホニル、ここではとりわけ置換されていてもよいキノリニルスルホニル、例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、ジアルキルアミノまたはアルコキシ基により置換されていてもよいキノリニルスルホニルを意味する。
【００２９】
本発明によると、「アルキルチオ」は、単独でまたは化学基の一部として、好ましくは１から８個または１から６個の炭素原子を持つ、直鎖または分岐鎖のＳ−アルキル、例えば（Ｃ１−Ｃ１０）−、（Ｃ１−Ｃ６）−または（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオなどを意味し、例えば（限定されるものではないが）（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、例えばメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、１−メチルエチルチオ、ブチルチオ、１−メチルプロピルチオ、２−メチルプロピルチオ、１，１−ジメチルエチルチオ、ペンチルチオ、１−メチルブチルチオ、２−メチルブチルチオ、３−メチルブチルチオ、１，１−ジメチルプロピルチオ、１，２−ジメチルプロピルチオ、２，２−ジメチルプロピルチオ、１−エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、１−メチルペンチルチオ、２−メチルペンチルチオ、３−メチルペンチルチオ、４−メチルペンチルチオ、１，１−ジメチルブチルチオ、１，２−ジメチルブチルチオ、１，３−ジメチルブチルチオ、２，２−ジメチルブチルチオ、２，３−ジメチルブチルチオ、３，３−ジメチルブチルチオ、１−エチルブチルチオ、２−エチルブチルチオ、１，１，２−トリメチルプロピルチオ、１，２，２−トリメチルプロピルチオ、１−エチル−１−メチルプロピルチオおよび１−エチル−２−メチルプロピルチオなどを意味する。
【００３０】
本発明によると、「アルケニルチオ」は硫黄原子を介して結合したアルケニルラジカルを意味し、アルキニルチオは硫黄原子を介して結合したアルキニルラジカルを意味し、シクロアルキルチオは硫黄原子を介して結合したシクロアルキルラジカルを意味し、シクロアルケニルチオは硫黄原子を介して結合したシクロアルケニルラジカルを意味する。
【００３１】
本発明によると、「アルキルスルフィニル（アルキル−Ｓ（＝Ｏ）−）」は、他で異なるように定義されないかぎり、−Ｓ（＝Ｏ）−を介して骨格に結合したアルキルラジカル、例えば（Ｃ１−Ｃ１０）−、（Ｃ１−Ｃ６）−または（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルフィニルなどを意味し、例えば（限定されるものではないが）（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルフィニル、例えばメチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、１−メチルエチルスルフィニル、ブチルスルフィニル、１−メチルプロピルスルフィニル、２−メチルプロピルスルフィニル、１，１−ジメチルエチルスルフィニル、ペンチルスルフィニル、１−メチルブチルスルフィニル、２−メチルブチルスルフィニル、３−メチルブチルスルフィニル、１，１−ジメチルプロピルスルフィニル、１，２−ジメチルプロピルスルフィニル、２，２−ジメチルプロピルスルフィニル、１−エチルプロピルスルフィニル、ヘキシルスルフィニル、１−メチルペンチルスルフィニル、２−メチルペンチルスルフィニル、３−メチルペンチルスルフィニル、４−メチルペンチルスルフィニル、１，１−ジメチルブチルスルフィニル、１，２−ジメチルブチルスルフィニル、１，３−ジメチルブチルスルフィニル、２，２−ジメチルブチルスルフィニル、２，３−ジメチルブチルスルフィニル、３，３−ジメチルブチルスルフィニル、１−エチルブチルスルフィニル、２−エチルブチルスルフィニル、１，１，２−トリメチルプロピルスルフィニル、１，２，２−トリメチルプロピルスルフィニル、１−エチル−１−メチルプロピルスルフィニルおよび１−エチル−２−メチルプロピルスルフィニルなどを意味する。
【００３２】
類似して、「アルケニルスルフィニル」および「アルキニルスルフィニル」は、本発明によると、それぞれ−Ｓ（＝Ｏ）−を介して骨格に結合したアルケニルおよびアルキニルラジカル、例えば（Ｃ２−Ｃ１０）−、（Ｃ２−Ｃ６）−もしくは（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルスルフィニルまたは（Ｃ３−Ｃ１０）−、（Ｃ３−Ｃ６）−もしくは（Ｃ３−Ｃ４）−アルキニルスルフィニルなどと定義される。
【００３３】
類似して、「アルケニルスルホニル」および「アルキニルスルホニル」は、本発明によると、それぞれ−Ｓ（＝Ｏ）２−を介して骨格に結合したアルケニルおよびアルキニルラジカル、例えば（Ｃ２−Ｃ１０）−、（Ｃ２−Ｃ６）−もしくは（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルスルホニルまたは（Ｃ３−Ｃ１０）−、（Ｃ３−Ｃ６）−もしくは（Ｃ３−Ｃ４）−アルキニルスルホニルなどと定義される。
【００３４】
「アルコキシ」は、酸素原子を介して結合したアルキルラジカルを意味し、例えば（限定されるものではないが）（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチルエトキシ、ブトキシ、１−メチルプロポキシ、２−メチルプロポキシ、１，１−ジメチルエトキシ、ペントキシ、１−メチルブトキシ、２−メチルブトキシ、３−メチルブトキシ、１，１−ジメチルプロポキシ、１，２−ジメチルプロポキシ、２，２−ジメチルプロポキシ、１−エチルプロポキシ、ヘキソキシ、１−メチルペントキシ、２−メチルペントキシ、３−メチルペントキシ、４−メチルペントキシ、１，１−ジメチルブトキシ、１，２−ジメチルブトキシ、１，３−ジメチルブトキシ、２，２−ジメチルブトキシ、２，３−ジメチルブトキシ、３，３−ジメチルブトキシ、１−エチルブトキシ、２−エチルブトキシ、１，１，２−トリメチルプロポキシ、１，２，２−トリメチルプロポキシ、１−エチル−１−メチルプロポキシおよび１−エチル−２−メチルプロポキシなどを意味する。アルケニルオキシは酸素原子を介して結合したアルケニルラジカルを意味し、アルキニルオキシは酸素原子を介して結合したアルキニルラジカル、例えば（Ｃ２−Ｃ１０）−、（Ｃ２−Ｃ６）−または（Ｃ２−Ｃ４）−アルケノキシおよび（Ｃ３−Ｃ１０）−、（Ｃ３−Ｃ６）−または（Ｃ３−Ｃ４）−アルキノキシなどを意味する。
【００３５】
「シクロアルキルオキシ」は酸素原子を介して結合したシクロアルキルラジカルを意味し、シクロアルケニルオキシは酸素原子を介して結合したシクロアルケニルラジカルを意味する。
【００３６】
本発明によると、「アルキルカルボニル」（アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−）は、他で異なるように定義されないかぎり、−Ｃ（＝Ｏ）−を介して骨格に結合したアルキルラジカル、例えば（Ｃ１−Ｃ１０）−、（Ｃ１−Ｃ６）−または（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニルなどを表す。ここで、炭素原子の数は、アルキルカルボニル基中のアルキルラジカルを指す。
【００３７】
類似して、他で異なるように定義されないかぎり、「アルケニルカルボニル」および「アルキニルカルボニル」は、本発明によると、それぞれ−Ｃ（＝Ｏ）−を介して骨格に結合したアルケニルおよびアルキニルラジカル、例えば（Ｃ２−Ｃ１０）−、（Ｃ２−Ｃ６）−または（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルカルボニルおよび（Ｃ２−Ｃ１０）−、（Ｃ２−Ｃ６）−または（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニルカルボニルなどを表す。ここで、炭素原子の数は、アルケニルまたはアルキニル基中のアルケニルまたはアルキニルラジカルを指す。
【００３８】
「アルコキシカルボニル（アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−）」は、他で異なるように定義されないかぎり：−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−を介して骨格に結合したアルキルラジカル、例えば（Ｃ１−Ｃ１０）−、（Ｃ１−Ｃ６）−または（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニルなどである。ここで、炭素原子の数は、アルコキシカルボニル基中のアルキルラジカルを指す。類似して、他で異なるように定義されないかぎり、「アルケニルオキシカルボニル」および「アルキニルオキシカルボニル」は、本発明によると、それぞれ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−を介して骨格に結合したアルケニルおよびアルキニルラジカル、例えば（Ｃ２−Ｃ１０）−、（Ｃ２−Ｃ６）−または（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルオキシカルボニルおよび（Ｃ３−Ｃ１０）−、（Ｃ３−Ｃ６）−または（Ｃ３−Ｃ４）−アルキニルオキシカルボニルなどを表す。ここで、炭素原子の数は、アルケニルオキシカルボニルまたはアルキニルオキシカルボニル基中のアルケニルまたはアルキニルラジカルを指す。
【００３９】
本発明によると、用語「アルキルカルボニルオキシ」（アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−）は、他で異なるように定義されないかぎり、カルボニルオキシ基（−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−）の酸素を介して骨格に結合したアルキルラジカル、例えば（Ｃ１−Ｃ１０）−、（Ｃ１−Ｃ６）−または（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニルオキシなどを表す。ここで、炭素原子の数は、アルキルカルボニルオキシ基中のアルキルラジカルを指す。
【００４０】
類似して、「アルケニルカルボニルオキシ」および「アルキニルカルボニルオキシ」は、本発明によると、それぞれ（−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−）の酸素を介して骨格に結合したアルケニルおよびアルキニルラジカル、例えば（Ｃ２−Ｃ１０）−、（Ｃ２−Ｃ６）−もしくは（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルカルボニルオキシまたは（Ｃ２−Ｃ１０）−、（Ｃ２−Ｃ６）−もしくは（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニルカルボニルオキシなどと定義される。ここで、炭素原子の数は、それぞれアルケニル−またはアルキニルカルボニルオキシ基中のアルケニルまたはアルキニルラジカルを指す。
【００４１】
短縮形、例えばＣ（Ｏ）Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、ＯＣ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１またはＣ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１などにおいて、括弧内に示される短縮形のＯは、二重結合を介して隣接する炭素原子に結合した酸素原子を表す。
【００４２】
短縮形、例えばＯＣ（Ｓ）ＯＲ１２、ＯＣ（Ｓ）ＳＲ１３、ＯＣ（Ｓ）ＮＲ１０Ｒ１１などにおいて、括弧内に示される短縮形のＳは、二重結合を介して隣接する炭素原子に結合した硫黄原子を表す。
【００４３】
用語「アリール」は、好ましくは６から１４個、特に６から１０個の環炭素原子を持つ、置換されていてもよい単環式、二環式または多環式の芳香族系、例えばフェニル、ナフチル、アントリル、フェナントレニルなど、好ましくはフェニルを意味する。
【００４４】
用語「置換されていてもよいアリール」はまた、結合部位が芳香族系上にある多環式系、例えばテトラヒドロナフチル、インデニル、インダニル、フルオレニル、ビフェニリルなども包含する。系統的用語において、「アリール」はまた、一般に、用語「置換されていてもよいフェニル」によっても包含される。ここで好ましいアリール置換基は、例えば、水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、ハロシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキル、アリールアルケニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ（ｈｅｔｅｒｏｒａｒｙｌｏｘｙ）、アルコキシアルコキシ、アルキニルアルコキシ、アルケニルオキシ、ビス−アルキルアミノアルコキシ、トリス−［アルキル］シリル、ビス−［アルキル］アリールシリル、ビス−［アルキル］アルキルシリル、トリス−［アルキル］シリルアルキニル、アリールアルキニル、ヘテロアリールアルキニル、アルキルアルキニル、シクロアルキルアルキニル、ハロアルキルアルキニル、ヘテロシクリル−Ｎ−アルコキシ、ニトロ、シアノ、アミノ、アルキルアミノ、ビス−アルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、シクロアルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアルキルアミノ、アリールアルコキシカルボニルアルキルアミノ、ヒドロキシカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、ビス−アルキルアミノカルボニル、ヘテロアリールアルコキシ、アリールアルコキシである。
【００４５】
複素環ラジカル（ヘテロシクリル）は、飽和、不飽和、部分的飽和または複素芳香族であって置換されていなくても置換されていてもよい少なくとも１個の複素環式環（＝少なくとも１個の炭素原子がヘテロ原子により、好ましくはＮ、Ｏ、Ｓ、Ｐの群からのヘテロ原子により置き換えられている炭素環式環）を含有し、この場合、結合部位は環原子上に位置する。ヘテロシクリルラジカルまたは複素環式環が置換されてもよいならば、これは、他の炭素環式環または複素環式環と縮合され得る。置換されていてもよいヘテロシクリルの場合、多環系、例えば８−アザビシクロ［３．２．１］オクタニル、８−アザビシクロ［２．２．２］オクタニルまたは１−アザビシクロ［２．２．１］ヘプチルも包含される。置換されていてもよいヘテロシクリルはまた、スピロ環系、例えば、１−オキサ−５−アザ−スピロ［２．３］ヘキシルなども包含する。別に定義されないかぎり、複素環式環は、好ましくは、３から９個の環原子、とりわけ３から６個の環原子、および１または複数の、好ましくは１から４個の、とりわけ１、２または３個の、好ましくは群Ｎ、ＯおよびＳからのヘテロ原子を複素環式環中に含有するが、ここで２個の酸素原子は互いに直接隣接してはならず、例えばＮ、ＯおよびＳよりなる群からの１個のヘテロ原子を持ち、１−または２−または３−ピロリジニル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−または−３−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−または−２−または−３−または−４−または−５−イル；２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−または−２−または−３−イル、１−または２−または３−または４−ピペリジニル；２，３，４，５−テトラヒドロピリジン−２−または−３−または−４−または−５−イルまたは−６−イル；１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−または−２−または−３−または−４−または−５−または−６−イル；１，２，３，４−テトラヒドロピリジン−１−または−２−または−３−または−４−または−５−または−６−イル；１，４−ジヒドロピリジン−１−または−２−または−３−または−４−イル；２，３−ジヒドロピリジン−２−または−３−または−４−または−５−または−６−イル；２，５−ジヒドロピリジン−２−または−３−または−４−または−５−または−６−イル、１−または２−または３−または４−アゼパニル；２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−または−２−または−３−または−４−または−５−または−６−または−７−イル；２，３，４，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−または−２−または−３−または−４−または−５−または−６−または−７−イル；２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−または−２−または−３−または−４−イル；３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−アゼピン−２−または−３−または−４−または−５−または−６−または−７−イル；４，５−ジヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−または−２−または−３−または−４−イル；２，５−ジヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−または−２−または−３−または−４−または−５−または−６−または−７−イル；２，７−ジヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−または−２−または−３−または−４−イル；２，３−ジヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−または−２−または−３−または−４−または−５−または−６−または−７−イル；３，４−ジヒドロ−２Ｈ−アゼピン−２−または−３−または−４−または−５−または−６−または−７−イル；３，６−ジヒドロ−２Ｈ−アゼピン−２−または−３−または−４−または−５−または−６−または−７−イル；５，６−ジヒドロ−２Ｈ−アゼピン−２−または−３−または−４−または−５−または−６−または−７−イル；４，５−ジヒドロ−３Ｈ−アゼピン−２−または−３−または−４−または−５−または−６−または−７−イル；１Ｈ−アゼピン−１−または−２−または−３−または−４−または−５−または−６−または−７−イル；２Ｈ−アゼピン−２−または−３−または−４−または−５−または−６−または−７−イル；３Ｈ−アゼピン−２−または−３−または−４−または−５−または−６−または−７−イル；４Ｈ−アゼピン−２−または−３−または−４−または−５−または−６−または−７−イル、２−または３−オキソラニル（＝２−または３−テトラヒドロフラニル）；２，３−ジヒドロフラン−２−または−３−または−４−または−５−イル；２，５−ジヒドロフラン−２−または−３−イル、２−または３−または４−オキサニル（＝２−または３−または４−テトラヒドロピラニル）；３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−または−３−または−４−または−５−または−６−イル；３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−または−３−または−４−または−５−または−６−イル；２Ｈ−ピラン−２−または−３−または−４−または−５−または−６−イル；４Ｈ−ピラン−２−または−３−または−４−イル、２−または−３−または−４−オキセパニル；２，３，４，５−テトラヒドロオキセピン−２−または−３−または−４−または−５−または−６−または−７−イル；２，３，４，７−テトラヒドロオキセピン−２−または−３−または−４−または−５−または−６−または−７−イル；２，３，６，７−テトラヒドロオキセピン−２−または−３−または−４−イル；２，３−ジヒドロオキセピン−２−または−３−または−４−または−５−または−６−または−７−イル；４，５−ジヒドロオキセピン−２−または−３−または−４−イル；２，５−ジヒドロオキセピン−２−または−３−または−４−または−５−または−６−または−７−イル；オキセピン−２−または−３−または−４−または−５−または−６−または−７−イル；２−または３−テトラヒドロチオフェニル；２，３−ジヒドロチオフェン−２−または−３−または−４−または−５−イル；２，５−ジヒドロチオフェン−２−または−３−イル；テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−２−または−３−または−４−イル；３，４−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラン−２−または−３−または−４−または−５−または−６−イル；３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラン−２−または−３−または−４−または−５−または−６−イル；２Ｈ−チオピラン−２−または−３−または−４−または−５−または−６−イル；４Ｈ−チオピラン−２−または−３−または−４−イルである。好ましい３員および４員の複素環は、例えば、１−または２−アジリジニル、オキシラニル、チイラニル、１−または２−または３−アゼチジニル、２−または３−オキセタニル、２−または３−チエタニル、１，３−ジオキセタン−２−イルである。「ヘテロシクリル」のさらなる例は、Ｎ、ＯおよびＳの群からの２個のヘテロ原子を持つ部分的または完全に水素化された複素環ラジカル、例えば１−または２−または３−または４−ピラゾリジニル；４，５−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−または−４−または−５−イル；４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−または−３−または−４−または−５−イル；２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−または−２−または−３−または−４−または−５−イル；１−または−２−または−３−または−４−イミダゾリジニル；２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−１−または−２−または−３−または−４−イル；２，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−１−または−２−または−４−または−５−イル；４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−１−または−２−または−４−または−５−イル；ヘキサヒドロピリダジン−１−または−２−または−３−または−４−イル；１，２，３，４−テトラヒドロピリダジン−１−または−２−または−３−または−４−または−５−または−６−イル；１，２，３，６−テトラヒドロピリダジン−１−または−２−または−３−または−４−または−５−または−６−イル；１，４，５，６−テトラヒドロピリダジン−１−または−３−または−４−または−５−または−６−イル；３，４，５，６−テトラヒドロピリダジン−３−または−４−または−５−イル；４，５−ジヒドロピリダジン−３−または−４−イル；３，４−ジヒドロピリダジン−３−または−４−または−５−または−６−イル；３，６−ジヒドロピリダジン−３−または−４−イル；１，６−ジヒドロピリダジン−１−または−３−または−４−または−５−または−６−イル；ヘキサヒドロピリミジン−１−または−２−または−３−または−４−イル；１，４，５，６−テトラヒドロピリミジン−１−または−２−または−４−または−５−または−６−イル；１，２，５，６−テトラヒドロピリミジン−１−または−２−または−４−または−５−または−６−イル；１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−１−または−２−または−３−または−４−または−５−または−６−イル；１，６−ジヒドロピリミジン−１−または−２−または−４−または−５−または−６−イル；１，２−ジヒドロピリミジン−１−または−２−または−４−または−５−または−６−イル；２，５−ジヒドロピリミジン−２−または−４−または−５−イル；４，５−ジヒドロピリミジン−４−または−５−または−６−イル；１，４−ジヒドロピリミジン−１−または−２−または−４−または−５−または−６−イル；１−または−２−または−３−ピペラジニル；１，２，３，６−テトラヒドロピラジン−１−または−２−または−３−または−５−または−６−イル；１，２，３，４−テトラヒドロピラジン−１−または−２−または−３−または−４−または−５−または−６−イル；１，２−ジヒドロピラジン−１−または−２−または−３−または−５−または−６−イル；１，４−ジヒドロピラジン−１−または−２−または−３−イル；２，３−ジヒドロピラジン−２−または−３−または−５−または−６−イル；２，５−ジヒドロピラジン−２−または−３−イル；１，３−ジオキソラン−２−または−４−または−５−イル；１，３−ジオキソール−２−または−４−イル；１，３−ジオキサン−２−または−４−または−５−イル；４Ｈ−１，３−ジオキシン−２−または−４−または−５−または−６−イル；１，４−ジオキサン−２−または−３−または−５−または−６−イル；２，３−ジヒドロ−１，４−ジオキシン−２−または−３−または−５−または−６−イル；１，４−ジオキシン−２−または−３−イル；１，２−ジチオラン−３−または−４−イル；３Ｈ−１，２−ジチオール−３−または−４−または−５−イル；１，３−ジチオラン−２−または−４−イル；１，３−ジチオール−２−または−４−イル；１，２−ジチアン−３−または−４−イル；３，４−ジヒドロ−１，２−ジチイン−３−または−４−または−５−または−６−イル；３，６−ジヒドロ−１，２−ジチイン−３−または−４−イル；１，２−ジチイン−３−または−４−イル；１，３−ジチアン−２−または−４−または−５−イル；４Ｈ−１，３−ジチイン−２−または−４−または−５−または−６−イル；イソオキサゾリジン−２−または−３−または−４−または−５−イル；２，３−ジヒドロイソオキサゾール−２−または−３−または−４−または−５−イル；２，５−ジヒドロイソオキサゾール−２−または−３−または−４−または−５−イル；４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−または−４−または−５−イル；１，３−オキサゾリジン−２−または−３−または−４−または−５−イル；２，３−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−２−または−３−または−４−または−５−イル；２，５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−２−または−４−または−５−イル；４，５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−２−または−４−または−５−イル；１，２−オキサジナン−２−または−３−または−４−または−５−または−６−イル；３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−オキサジン−２−または−３−または−４−または−５−または−６−イル；３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−オキサジン−２−または−３−または−４−または−５−または−６−イル；５，６−ジ
ヒドロ−２Ｈ−１，２−オキサジン−２−または−３−または−４−または−５−または−６−イル；５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，２−オキサジン−３−または−４−または−５−または−６−イル；２Ｈ−１，２−オキサジン−２−または−３−または−４−または−５−または−６−イル；６Ｈ−１，２−オキサジン−３−または−４−または−５−または−６−イル；４Ｈ−１，２−オキサジン−３−または−４−または−５−または−６−イル；１，３−オキサジナン−２−または−３−または−４−または−５−または−６−イル；３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，３−オキサジン−２−または−３−または−４−または−５−または−６−イル；３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３−オキサジン−２−または−３−または−４−または−５−または−６−イル；５，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３−オキサジン−２−または−４−または−５−または−６−イル；５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−または−４−または−５−または−６−イル；２Ｈ−１，３−オキサジン−２−または−４−または−５−または−６−イル；６Ｈ−１，３−オキサジン−２−または−４−または−５−または−６−イル；４Ｈ−１，３−オキサジン−２−または−４−または−５−または−６−イル；モルフォリン−２−または−３−または−４−イル；３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−オキサジン−２−または−３−または−４−または−５−または−６−イル；３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−オキサジン−２−または−３−または−５−または−６−イル；２Ｈ−１，４−オキサジン−２−または−３−または−５−または−６−イル；４Ｈ−１，４−オキサジン−２−または−３−イル；１，２−オキサゼパン−２−または−３−または−４−または−５−または−６−または−７−イル；２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２−オキサゼピン−２−または−３−または−４−または−５−または−６−または−７−イル；２，３，４，７−テトラヒドロ−１，２−オキサゼピン−２−または−３−または−４−または−５−または−６−または−７−イル；２，３，６，７−テトラヒドロ−１，２−オキサゼピン−２−または−３−または−４−または−５−または−６−または−７−イル；２，５，６，７−テトラヒドロ−１，２−オキサゼピン−２−または−３−または−４−または−５−または−６−または−７−イル；４，５，６，７−テトラヒドロ−１，２−オキサゼピン−３−または−４−または−５−または−６−または−７−イル；２，３−ジヒドロ−１，２−オキサゼピン−２−または−３−または−４−または−５−または−６−または−７−イル；２，５−ジヒドロ−１，２−オキサゼピン−２−または−３−または−４−または−５−または−６−または−７−イル；２，７−ジヒドロ−１，２−オキサゼピン−２−または−３−または−４−または−５−または−６−または−７−イル；４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゼピン−３−または−４−または−５−または−６−または−７−イル；４，７−ジヒドロ−１，２−オキサゼピン−３−または−４−または−５−または−６−または−７−イル；６，７−ジヒドロ−１，２−オキサゼピン−３−または−４−または−５−または−６−または−７−イル；１，２−オキサゼピン−３−または−４−または−５−または−６−または−７−イル；１，３−オキサゼパン−２−または−３−または−４−または−５−または−６−または−７−イル；２，３，４，５−テトラヒドロ−１，３−オキサゼピン−２−または−３−または−４−または−５−または−６−または−７−イル；２，３，４，７−テトラヒドロ−１，３−オキサゼピン−２−または−３−または−４−または−５−または−６−または−７−イル；２，３，６，７−テトラヒドロ−１，３−オキサゼピン−２−または−３−または−４−または−５−または−６−または−７−イル；２，５，６，７−テトラヒドロ−１，３−オキサゼピン−２−または−４−または−５−または−６−または−７−イル；４，５，６，７−テトラヒドロ−１，３−オキサゼピン−２−または−４−または−５−または−６−または−７−イル；２，３−ジヒドロ−１，３−オキサゼピン−２−または−３−または−４−または−５−または−６−または−７−イル；２，５−ジヒドロ−１，３−オキサゼピン−２−または−４−または−５−または−６−または−７−イル；２，７−ジヒドロ−１，３−オキサゼピン−２−または−４−または−５−または−６−または−７−イル；４，５−ジヒドロ−１，３−オキサゼピン−２−または−４−または−５−または−６−または−７−イル；４，７−ジヒドロ−１，３−オキサゼピン−２−または−４−または−５−または−６−または−７−イル；６，７−ジヒドロ−１，３−オキサゼピン−２−または−４−または−５−または−６−または−７−イル；１，３−オキサゼピン−２−または−４−または−５−または−６−または−７−イル；１，４−オキサゼパン−２−または−３−または−５−または−６−または−７−イル；２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−または−３−または−４−または−５−または−６−または−７−イル；２，３，４，７−テトラヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−または−３−または−４−または−５−または−６−または−７−イル；２，３，６，７−テトラヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−または−３−または−５−または−６−または−７−イル；２，５，６，７−テトラヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−または−３−または−５−または−６−または−７−イル；４，５，６，７−テトラヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−または−３−または−４−または−５−または−６−または−７−イル；２，３−ジヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−または−３−または−５−または−６−または−７−イル；２，５−ジヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−または−３−または−５−または−６−または−７−イル；２，７−ジヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−または−３−または−５−または−６−または−７−イル；４，５−ジヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−または−３−または−４−または−５−または−６−または−７−イル；４，７−ジヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−または−３−または−４−または−５−または−６−または−７−イル；６，７−ジヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−または−３−または−５−または−６−または−７−イル；１，４−オキサゼピン−２−または−３−または−５−または−６−または−７−イル；イソチアゾリジン−２−または−３−または−４−または−５−イル；２，３−ジヒドロイソチアゾール−２−または−３−または−４−または−５−イル；２，５−ジヒドロイソチアゾール−２−または−３−または−４−または−５−イル；４，５−ジヒドロイソチアゾール−３−または−４−または−５−イル；１，３−チアゾリジン−２−または−３−または−４−または−５−イル；２，３−ジヒドロ−１，３−チアゾール−２−または−３−または−４−または−５−イル；２，５−ジヒドロ−１，３−チアゾール−２−または−４−または−５−イル；４，５−ジヒドロ−１，３−チアゾール−２−または−４−または−５−イル；１，３−チアジナン−２−または−３−または−４−または−５−または−６−イル；３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，３−チアジン−２−または−３−または−４−または−５−または−６−イル；３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３−チアジン−２−または−３−または−４−または−５−または−６−イル；５，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３−チアジン−２−または−４−または−５−または−６−イル；５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−チアジン−２−または−４−または−５−または−６−イル；２Ｈ−１，３−チアジン−２−または−４−または−５−または−６−イル；６Ｈ−１，３−チアジン−２−または−４−または−５−または−６−イル；４Ｈ−１，３−チアジン−２−または−４−または−５−または−６−イルである。「ヘテロシクリル」のさらなる例は、Ｎ、ＯおよびＳの群からの３個のヘテロ原子を持つ部分的または完全に水素化された複素環ラジカル、例えば１，４，２−ジオキサゾリジン−２−または−３−または−５−イル；１，４，２−ジオキサゾール−３−または−５−イル；１，４，２−ジオキサジナン−２−または−３−または−５−または−６−イル；５，６−ジヒドロ−１，４，２−ジオキサジン−３−または−５−または−６−イル；１，４，２−ジオキサジン−３−または−５−または−６−イル；１，４，２−ジオキサゼパン−２−または−３−または−５−または−６−または−７−イル；６，７−ジヒドロ−５Ｈ−１，４，２−ジオキサゼピン−３−または−５−または−６−または−７−イル；２，３−ジヒドロ−７Ｈ−１，４，２−ジオキサゼピン−２−または−３−または−５−または−６−または−７−イル；２，３−ジヒドロ−５Ｈ−１，４，２−ジオキサゼピン−２−または−３−または−５−または−６−または−７−イル；５Ｈ−１，４，２−ジオキサゼピン−３−または−５−または−６−または−７−イル；７Ｈ−１，４，２−ジオキサゼピン−３−または−５−または−６−または−７−イルである。さらに置換されていてもよい複素環の構造の例は、下にも収載される：
【表２】
2020502217.tif 000032
2020502217.tif 000033
2020502217.tif 000034
【００４６】
上に収載された複素環は、好ましくは、例えば水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシル、アルコキシ、シクロアルコキシ、アリールオキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アルケニル、アルキルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、シクロアルキルアルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アリールアルコキシカルボニル、アリールアルコキシカルボニルアルキル、アルキニル、アルキニルアルキル、アルキルアルキニル、トリスアルキルシリルアルキニル、ニトロ、アミノ、シアノ、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、アルキルチオ、ヒドロチオ、ヒドロキシアルキル、オキソ、ヘテロアリールアルコキシ、アリールアルコキシ、ヘテロシクリルアルコキシ、ヘテロシクリルアルキルチオ、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロアリールオキシ、ビスアルキルアミノ、アルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、ヒドロキシカルボニルアルキルアミノ、アルコキシカルボニルアルキルアミノ、アリールアルコキシカルボニルアルキルアミノ、アルコキシカルボニルアルキル（アルキル）アミノ、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ビスアルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、ヒドロキシカルボニルアルキルアミノカルボニル、アルコキシカルボニルアルキルアミノカルボニル、アリールアルコキシカルボニルアルキルアミノカルボニルにより置換される。
【００４７】
基本構造がラジカルのリスト（＝群）または一般的に定義されるラジカルの群からの「１または複数のラジカルにより」置換されるとき、これは、各々の場合において、複数の同一のおよび／または構造的に異なるラジカルによる同時の置換を包含する。
【００４８】
部分的または完全飽和の窒素複素環の場合、これは、炭素を介してまたは窒素を介して、分子の残部に連結され得る。
【００４９】
置換複素環ラジカルのために適した置換基は、下方でさらに特定される置換基、および加えてまたオキソおよびチオキソである。環炭素原子上の置換基としてのオキソ基は、その場合、例えば、複素環式環中のカルボニル基である。結果として、好ましくはラクトンおよびラクタムも包含される。オキソ基はまた環ヘテロ原子上にも生じ得るものであり、これは例えばＮおよびＳの場合に異なる酸化状態で存在し得て、その場合、例えば二価の−Ｎ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）−（略してＳＯとも）および−Ｓ（Ｏ）２−（略してＳＯ２とも）基を複素環式環中に形成し得る。−Ｎ（Ｏ）−および−Ｓ（Ｏ）−基の場合、各々の場合における両方のエナンチオマーが包含される。
【００５０】
本発明によると、表現「ヘテロアリール」は、複素芳香族化合物、すなわち完全不飽和芳香族複素環化合物、好ましくは、１から４個の、好ましくは１または２個の、同一のまたは異なるヘテロ原子、好ましくはＯ、ＳまたはＮを持つ５から７員の環を指す。本発明のヘテロアリールは、例えば、１Ｈ−ピロール−１−イル；１Ｈ−ピロール−２−イル；１Ｈ−ピロール−３−イル；フラン−２−イル；フラン−３−イル；チエン−２−イル；チエン−３−イル、１Ｈ−イミダゾール−１−イル；１Ｈ−イミダゾール−２−イル；１Ｈ−イミダゾール−４−イル；１Ｈ−イミダゾール−５−イル；１Ｈ−ピラゾール−１−イル；１Ｈ−ピラゾール−３−イル；１Ｈ−ピラゾール−４−イル；１Ｈ−ピラゾール−５−イル、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル、２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル、２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル、４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−イル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，２，３−オキサジアゾール−４−イル、１，２，３−オキサジアゾール−５−イル、１，２，５−オキサジアゾール−３−イル、アゼピニル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピラジン−２−イル、ピラジン−３−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、ピリミジン−５−イル、ピリダジン−３−イル、ピリダジン−４−イル、１，３，５−トリアジン−２−イル、１，２，４−トリアジン−３−イル、１，２，４−トリアジン−５−イル、１，２，４−トリアジン−６−イル、１，２，３−トリアジン−４−イル、１，２，３−トリアジン−５−イル、１，２，４−、１，３，２−、１，３，６−および１，２，６−オキサジニル、イソオキサゾール−３−イル、イソオキサゾール−４−イル、イソオキサゾール−５−イル、１，３−オキサゾール−２−イル、１，３−オキサゾール−４−イル、１，３−オキサゾール−５−イル、イソチアゾール−３−イル、イソチアゾール−４−イル、イソチアゾール−５−イル、１，３−チアゾール−２−イル、１，３−チアゾール−４−イル、１，３−チアゾール−５−イル、オキセピニル、チエピニル、１，２，４−トリアゾロニルおよび１，２，４−ジアゼピニル、２Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール−５−イル、１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール−５−イル、１，２，３，４−オキサトリアゾール−５−イル、１，２，３，４−チアトリアゾール−５−イル、１，２，３，５−オキサトリアゾール−４−イル、１，２，３，５−チアトリアゾール−４−イルである。本発明によるヘテロアリール基はまた、１または複数の同一のまたは異なるラジカルにより置換され得る。２個の隣接する炭素原子がさらなる芳香環の一部であるならば、系は縮合複素芳香族系、例えばベンゾ縮合したまたは多縮環（ｐｏｌｙａｎｎｅａｌｅｄ）の複素芳香族である。好ましい例は、キノリン（例としてキノリン−２−イル、キノリン−３−イル、キノリン−４−イル、キノリン−５−イル、キノリン−６−イル、キノリン−７−イル、キノリン−８−イル）；イソキノリン（例としてイソキノリン−１−イル、イソキノリン−３−イル、イソキノリン−４−イル、イソキノリン−５−イル、イソキノリン−６−イル、イソキノリン−７−イル、イソキノリン−８−イル）；キノキサリン；キナゾリン；シンノリン；１，５−ナフチリジン；１，６−ナフチリジン；１，７−ナフチリジン；１，８−ナフチリジン；２，６−ナフチリジン；２，７−ナフチリジン；フタラジン；ピリドピラジン；ピリドピリミジン；ピリドピリダジン；プテリジン；ピリミドピリミジンである。ヘテロアリールの例はまた、１Ｈ−インドール−１−イル、１Ｈ−インドール−２−イル、１Ｈ−インドール−３−イル、１Ｈ−インドール−４−イル、１Ｈ−インドール−５−イル、１Ｈ−インドール−６−イル、１Ｈ−インドール−７−イル、１−ベンゾフラン−２−イル、１−ベンゾフラン−３−イル、１−ベンゾフラン−４−イル、１−ベンゾフラン−５−イル、１−ベンゾフラン−６−イル、１−ベンゾフラン−７−イル、１−ベンゾチオフェン−２−イル、１−ベンゾチオフェン−３−イル、１−ベンゾチオフェン−４−イル、１−ベンゾチオフェン−５−イル、１−ベンゾチオフェン−６−イル、１−ベンゾチオフェン−７−イル、１Ｈ−インダゾール−１−イル、１Ｈ−インダゾール−３−イル、１Ｈ−インダゾール−４−イル、１Ｈ−インダゾール−５−イル、１Ｈ−インダゾール−６−イル、１Ｈ−インダゾール−７−イル、２Ｈ−インダゾール−２−イル、２Ｈ−インダゾール−３−イル、２Ｈ−インダゾール−４−イル、２Ｈ−インダゾール−５−イル、２Ｈ−インダゾール−６−イル、２Ｈ−インダゾール−７−イル、２Ｈ−イソインドール−２−イル、２Ｈ−イソインドール−１−イル、２Ｈ−イソインドール−３−イル、２Ｈ−イソインドール−４−イル、２Ｈ−イソインドール−５−イル、２Ｈ−イソインドール−６−イル；２Ｈ−イソインドール−７−イル、１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル、１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル、１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イル、１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル、１Ｈ−ベンズイミダゾール−６−イル、１Ｈ−ベンズイミダゾール−７−イル、１，３−ベンゾキサゾール−２−イル、１，３−ベンゾキサゾール−４−イル、１，３−ベンゾキサゾール−５−イル、１，３−ベンゾキサゾール−６−イル、１，３−ベンゾキサゾール−７−イル、１，３−ベンゾチアゾール−２−イル、１，３−ベンゾチアゾール−４−イル、１，３−ベンゾチアゾール−５−イル、１，３−ベンゾチアゾール−６−イル、１，３−ベンゾチアゾール−７−イル、１，２−ベンズイソオキサゾール−３−イル、１，２−ベンズイソオキサゾール−４−イル、１，２−ベンズイソオキサゾール−５−イル、１，２−ベンズイソオキサゾール−６−イル、１，２−ベンズイソオキサゾール−７−イル、１，２−ベンズイソチアゾール−３−イル、１，２−ベンズイソチアゾール−４−イル、１，２−ベンズイソチアゾール−５−イル、１，２−ベンズイソチアゾール−６−イル、１，２−ベンズイソチアゾール−７−イルの群からの５または６員のベンゾ縮合環である。
【００５１】
用語「ハロゲン」は、例えば、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を意味する。この用語がラジカルについて用いられるならば、「ハロゲン」は、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を意味する。
【００５２】
本発明によると、「アルキル」は、一置換または多置換されていてもよい直鎖または分岐鎖の開鎖の飽和炭化水素ラジカルを意味し、後者の場合には「置換アルキル」と呼ばれる。好ましい置換基は、ハロゲン原子、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アミノまたはニトロ基であり、とりわけ好ましいのはメトキシ、メチル、フルオロアルキル、シアノ、ニトロ、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素である。接頭辞「ビス」はまた、異なるアルキルラジカルの組み合わせ、例としてメチル（エチル）またはエチル（メチル）を包含する。
【００５３】
「ハロアルキル」、「−アルケニル」および「−アルキニル」は、それぞれ同一のまたは異なるハロゲン原子により部分的または完全に置換されているアルキル、アルケニルおよびアルキニル、例えばモノハロアルキル、例えばＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、ＣＨ２ＣＨ２Ｂｒ、ＣＨＣｌＣＨ３、ＣＨ２Ｃｌ、ＣＨ２Ｆなど；ペルハロアルキル、例えばＣＣｌ３、ＣＣｌＦ２、ＣＦＣｌ２、ＣＦ２ＣＣｌＦ２、ＣＦ２ＣＣｌＦＣＦ３など；ポリハロアルキル、例えばＣＨ２ＣＨＦＣｌ、ＣＦ２ＣＣｌＦＨ、ＣＦ２ＣＢｒＦＨ、ＣＨ２ＣＦ３などを意味し；用語ペルハロアルキルはまた、用語ペルフルオロアルキルも包含する。
【００５４】
「部分的フッ化アルキル」は、フッ素により一置換または多置換されている直鎖または分岐鎖の飽和炭化水素であって、当該フッ素原子が直鎖または分岐鎖の炭化水素鎖の１または複数の異なる炭素原子上に置換基として存在し得るもの、例えばＣＨＦＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦＣＦ２ＣＦ３を意味する。
【００５５】
「部分フッ化ハロアルキル」は、少なくとも１個のフッ素原子を有する異なるハロゲン原子により置換されている直鎖または分岐鎖の飽和炭化水素であって、存在してもよい任意の他のハロゲン原子がフッ素、塩素または臭素、ヨウ素よりなる群から選択されるものを意味する。対応するハロゲン原子は、直鎖または分岐鎖の炭化水素鎖の１または複数の異なる炭素原子上に置換基として存在し得る。部分フッ化ハロアルキルはまた、少なくとも１個のフッ素原子を包含するハロゲンによる直鎖または分岐鎖の完全置換体も包含する。
【００５６】
「ハロアルコキシ」は、例えば、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣＨ２Ｆ、ＯＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＨ２ＣＦ３およびＯＣＨ２ＣＨ２Ｃｌであり；これは、対応してハロアルケニルおよび他のハロゲン置換ラジカルに当てはまる。
【００５７】
例としてここで言及される表現「（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル」は、炭素原子について述べられた範囲に従って１から４個の炭素原子を持つ直鎖または分岐鎖のアルキルについての短縮表記であり、すなわちメチル、エチル、１−プロピル、２−プロピル、１−ブチル、２−ブチル、２−メチルプロピルまたはｔｅｒｔ−ブチルラジカルを包含する。炭素原子の範囲がより大きく特定された一般的アルキルラジカル、例として「（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル」はまた、対応して、より大きい数の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキルラジカルも包含し、すなわち例によると５および６個の炭素原子を持つアルキルラジカルも包含する。
【００５８】
具体的に述べられないかぎり、複合ラジカルの中のものを包含するヒドロカルビルラジカル、例えばアルキル、アルケニルおよびアルキニルラジカルなどの場合、好ましいのは、低級炭素骨格、例えば１から６個の炭素原子を持つもの、または不飽和基の場合は２から６個の炭素原子を持つものである。アルキルラジカルは、複合ラジカル、例えばアルコキシ、ハロアルキルなどの中のものも包含して、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピルまたはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｔ−または２−ブチル、ペンチル、ヘキシル、例えばｎ−ヘキシル、ｉ−ヘキシルおよび１，３−ジメチルブチルなど、ヘプチル、例えばｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシルおよび１，４−ジメチルペンチルなどであり；アルケニルおよびアルキニルラジカルは、アルキルラジカルに対応する可能な不飽和ラジカルであって、少なくとも１個の二重結合または三重結合が存在するものとして定義される。好ましいのは、１個の二重結合または三重結合を持つラジカルである。
【００５９】
用語「アルケニル」はまた、とりわけ、１個より多くの二重結合を持つ直鎖または分岐鎖の開鎖炭化水素ラジカル、例えば１，３−ブタジエニルおよび１，４−ペンタジエニルなどを包含するが、また１または複数の集積二重結合を持つアレニルまたはクムレニルラジカル、例えばアレニル（１，２−プロパジエニル）、１，２−ブタジエニルおよび１，２，３−ペンタトリエニルも包含する。アルケニルは、例えば、さらなるアルキルラジカルにより置換されていてもよいビニル、例えば（これらに限定されるものではないが）（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、例えばエテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテニル、３−メチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−１−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−１−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−１−ブテニル、３，３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−１−プロペニルおよび１−エチル−２−メチル−２−プロペニルなどを意味する。
【００６０】
用語「アルキニル」はまた、とりわけ、１個より多くの三重結合を持つ、あるいは１または複数の三重結合および１または複数の二重結合を持つ直鎖または分岐鎖の開鎖炭化水素ラジカル、例えば１，３−ブタトリエニルまたは３−ペンテン−１−イン−１−イルも包含する。（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルは、例えば、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、３−メチル−１−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−１−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−１−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、３，３−ジメチル−１−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニルおよび１−エチル−１−メチル−２−プロピニルを意味する。
【００６１】
用語「シクロアルキル」は、好ましくは３〜８個の環炭素原子を持つ炭素環式の飽和環系、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを意味し、これは、好ましくは水素、アルキル、アルコキシ、シアノ、ニトロ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、ハロゲン、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ビスアルキルアミノ、アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、アリールアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニルによりさらに置換されていてもよい。置換されていてもよいシクロアルキルの場合、置換基を有する環系が包含され、この置換基はシクロアルキルラジカル上に二重結合を有する置換基、例えばアルキリデン基、例えばメチリデンなども包含する。置換されていてもよいシクロアルキルの場合、多環式脂肪族系も包含され、例えばビシクロ［１．１．０］ブタン−１−イル、ビシクロ［１．１．０］ブタン−２−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−１−イル、ビシクロ［１．１．１］ペンタン−１−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−２−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−５−イル、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル、ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル、ビシクロ［２．２．２］オクタン−２−イル、ビシクロ［３．２．１］オクタン−２−イル、ビシクロ［３．２．２］ノナン−２−イル、アダマンタン−１−イルおよびアダマンタン−２−イルが包含されるが、また例えば１，１’−ビ（シクロプロピル）−１−イル、１，１’−ビ（シクロプロピル）−２−イルなどの系も包含される。用語「（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル」は、炭素原子について特定された範囲に対応して３から７個の炭素原子を持つシクロアルキルについての短縮表記である。
【００６２】
置換されているシクロアルキルの場合、スピロ環脂肪族系、例えばスピロ［２．２］ペンタ−１−イル、スピロ［２．３］ヘキサ−１−イル、スピロ［２．３］ヘキサ−４−イル、３−スピロ［２．３］ヘキサ−５−イル、スピロ［３．３］ヘプタ−１−イル、スピロ［３．３］ヘプタ−２−イルも包含される。
【００６３】
「シクロアルケニル」は、好ましくは４〜８個の炭素原子を持つ、炭素環式の非芳香族部分的不飽和環系、例として１−シクロブテニル、２−シクロブテニル、１−シクロペンテニル、２−シクロペンテニル、３−シクロペンテニル、または１−シクロヘキセニル、２−シクロヘキセニル、３−シクロヘキセニル、１，３−シクロヘキサジエニルまたは１，４−シクロヘキサジエニルを意味し、またこれにはシクロアルケニルラジカル上に二重結合を有する置換基、例えばアルキリデン基、例えばメチリデンなども包含される。置換されていてもよいシクロアルケニルの場合、置換シクロアルキルについての説明が対応して当てはまる。
【００６４】
用語「アルキリデン」はまた、例えば、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキリデンの形態で、二重結合を介して結合した直鎖または分岐鎖の開鎖炭化水素ラジカルのラジカルを意味する。アルキリデンについての可能な結合部位は、おのずと２個の水素原子を二重結合により置き換えることができる基本構造上の位置のみであり；ラジカルは、例えば、＝ＣＨ２、＝ＣＨ−ＣＨ３、＝Ｃ（ＣＨ３）−ＣＨ３、＝Ｃ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５または＝Ｃ（Ｃ２Ｈ５）−Ｃ２Ｈ５である。シクロアルキリデンは、二重結合を介して結合した炭素環ラジカルを意味する。
【００６５】
「シクロアルキルアルキルオキシ」は酸素原子を介して結合したシクロアルキルアルキルラジカルを意味し、「アリールアルキルオキシ」は酸素原子を介して結合したアリールアルキルラジカルを意味する。
【００６６】
「アルコキシアルキル」はアルキル基を介して結合したアルコキシラジカルを表し、「アルコキシアルコキシ」は酸素原子を介して結合したアルコキシアルキルラジカル、例えば（これらに限定されるものではないが）メトキシメトキシ、メトキシエトキシ、エトキシエトキシ、メトキシ−ｎ−プロピルオキシを意味する。
【００６７】
「アルキルチオアルキル」はアルキル基を介して結合したアルキルチオラジカルを表し、「アルキルチオアルキルチオ」は酸素原子を介して結合したアルキルチオアルキルラジカルを意味する。
【００６８】
「アリールアルコキシアルキル」はアルキル基を介して結合したアリールオキシラジカルを表し、「ヘテロアリールオキシアルキル」はアルキル基を介して結合したヘテロアリールオキシラジカルを意味する。
【００６９】
「ハロアルコキシアルキル」はアルキル基を介して結合したハロアルコキシラジカルを表し、「ハロアルキルチオアルキル」はアルキル基を介して結合したハロアルキルチオラジカルを意味する。
【００７０】
「アリールアルキル」はアルキル基を介して結合したアリールラジカルを表し、「ヘテロアリールアルキル」はアルキル基を介して結合したヘテロアリールラジカルを意味し、「ヘテロシクリルアルキル」はアルキル基を介して結合したヘテロシクリルラジカルを意味する。
【００７１】
「シクロアルキルアルキル」は、アルキル基を介して結合したシクロアルキルラジカル、例えば（これらに限定されるものではないが）シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、１−シクロプロピルエタ−１−イル、２−シクロプロピルエタ−１−イル、１−シクロプロピルプロパ−１−イル、３−シクロプロピルプロパ−１−イルを表す。
【００７２】
「アリールアルケニル」はアルケニル基を介して結合したアリールラジカルを表し、「ヘテロアリールアルケニル」はアルケニル基を介して結合したヘテロアリールラジカルを意味し、「ヘテロシクリルアルケニル」はアルケニル基を介して結合したヘテロシクリルラジカルを意味する。
【００７３】
「アリールアルキニル」はアルキニル基を介して結合したアリールラジカルを表し、「ヘテロアリールアルキニル」はアルキニル基を介して結合したヘテロアリールラジカルを意味し、「ヘテロシクリルアルキニル」はアルキニル基を介して結合したヘテロシクリルラジカルを意味する。
【００７４】
本発明によると、「ハロアルキルチオ」は、そのままでまたは化学基の構成部分として、好ましくは１から８個の、または１から６個の炭素原子を持つ直鎖または分岐鎖のＳ−ハロアルキル、例えば（Ｃ１−Ｃ８）−、（Ｃ１−Ｃ６）−または（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルチオなどを表し、例えば（これらに限定されるものではないが）トリフルオロメチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、ジフルオロメチル、２，２−ジフルオロエタ−１−イルチオ、２，２，２−ジフルオロエタ−１−イルチオ、３，３，３−プロパ−１−イルチオを表す。
【００７５】
「ハロシクロアルキル」および「ハロシクロアルケニル」は、それぞれ同一のもしくは異なるハロゲン原子、例えばＦ、ＣｌおよびＢｒなどにより、またはハロアルキル、例えばトリフルオロメチルもしくはジフルオロメチルなどにより、部分的または完全に置換されているシクロアルキルおよびシクロアルケニルを意味し、例えば１−フルオロシクロプロパ−１−イル、２−フルオロシクロプロパ−１−イル、２，２−ジフルオロシクロプロパ−１−イル、１−フルオロシクロブタ−１−イル、１−トリフルオロメチルシクロプロパ−１−イル、２−トリフルオロメチルシクロプロパ−１−イル、１−クロロシクロプロパ−１−イル、２−クロロシクロプロパ−１−イル、２，２−ジクロロシクロプロパ−１−イル、３，３−ジフルオロシクロブチルを意味する。
【００７６】
本発明によると、「トリアルキルシリル」は、そのままでまたは化学基の構成部分として、好ましくは１から８個の、または１から６個の炭素原子を持つ直鎖または分岐鎖のＳｉ−アルキル、例えばトリ［（Ｃ１−Ｃ８）−、（Ｃ１−Ｃ６）−または（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］シリルなどを表し、例えば（これらに限定されるものではないが）トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリ（ｎ−プロピル）シリル、トリ（イソプロピル）シリル、トリ（ｎ−ブチル）シリル、トリ（１−メチルプロパ−１−イル）シリル、トリ（２−メチルプロパ−１−イル）シリル、トリ（１，１−ジメチルエタ−１−イル）シリル、トリ（２，２−ジメチルエタ−１−イル）シリルを表す。
【００７７】
「トリアルキルシリルアルキニル（Ｔｒｉａｌｋｙｌｓｉｌｙｌａｌｋｉｎｙｌ）」は、アルキニル基を介して結合したトリアルキルシリルラジカルを表す。
【００７８】
化合物が水素シフトを介して形式的に式（Ｉ）が及ばない構造の互変異性体を形成することができるならば、特定の互変異性体を考慮しているのでないかぎり、これらの互変異性体にはそれにもかかわらず本発明の式（Ｉ）の化合物の定義が及ぶ。例えば、多くのカルボニル化合物はケト形態およびエノール形態の両方で存在し得て、両方の形態が式（Ｉ）の化合物の定義により包含される。
【００７９】
置換基の特質およびそれらが結合している様式に応じて、一般式（Ｉ）の化合物は、立体異性体として存在し得る。式（Ｉ）は、その具体的な３次元形態により定義される全ての可能な立体異性体、例えばエナンチオマー、ジアステレオマー、ＺおよびＥ異性体などを包含する。例えば１または複数のアルケニル基が存在するならば、ジアステレオマー（ＺおよびＥ異性体）が生じ得る。例えば１または複数の不斉炭素原子が存在するならば、エナンチオマーおよびジアステレオマーが生じ得る。立体異性体は、慣例的分離方法による調製において得られた混合物から得ることができる。クロマトグラフィー分離は、鏡像異性体過剰率またはジアステレオマー過剰率を知るために分析スケールで、あるいは生物学的試験のための試験試料を生産するために分取スケールで実行することができる。同じく、光学活性のある出発物質および／または助剤を使用した立体選択的反応を用いることによって立体異性体を選択的に調製することも可能である。本発明はまた、それゆえに、それらの具体的な立体形態が示されていないが一般式（Ｉ）により包含される全ての立体異性体およびその混合物に関する。
【００８０】
化合物が固形物として得られたならば、再結晶または消化により精製を行うこともできる。個々の化合物（Ｉ）が下記の経路により満足に得ることができないならば、それらは他の化合物（Ｉ）の誘導体化により調製することができる。
【００８１】
式（Ｉ）の化合物の好適な単離法、精製法および立体異性体の分離法は、例えば物理的プロセス、例えば結晶化、クロマトグラフィー法、とりわけカラムクロマトグラフィーおよびＨＰＬＣ（高圧液体クロマトグラフィー）、減圧下であってもよい蒸留、抽出および他の方法などによる類似した場合から当業者に一般に知られている方法であり、残っているあらゆる混合物は、一般に、例えばキラル固相に対するクロマトグラフィー分離により分離することができる。分取量または工業スケールに適しているのは、例えば光学活性のある酸を用いて、適切ならば、酸性基が存在するという前提で光学活性のある塩基を用いてジアステレオマー混合物から得ることができるジアステレオマーの塩の結晶化などのプロセスである。
【００８２】
一般式（Ｉ）の一置換ヘテロアリールピロロンの合成
本発明による一般式（Ｉ）の一置換ヘテロアリールピロロンは、公知のプロセスを用いて調製することができる。用いられて試験される合成経路は、市販されているまたは容易に調製可能な複素芳香族アミンおよび対応して置換されるフラノンまたはフランジオンのそれから進む。続くスキームにおいて、一般式（Ｉ）の部分Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｗ、Ｒ３およびＲ６は、限定ではない例示的な定義が与えられないかぎり、上に定義された意味を持つ。一般式（Ｉ）の化合物の合成のために調製される最初の重要な中間体は、さらに置換されていてもよい複素芳香族アミンＱ−ＮＨ２である。限定ではない例として、これは、さらに置換されていてもよい５−アミノ−１，２，４−イソチアゾール（ＩＩＩ）の合成により説明される。この目的を達成するため、置換ニトリルが対応するアミジンに（例えばアンモニアを使用して）変換され、好適なハロゲン化剤（例えば次亜塩素酸ナトリウムまたは臭素）でのハロゲン化の後、カリウムチオシアネートとの反応により所望の５−アミノ−１，２，４−イソチアゾール（ＩＩＩａ）に変換される。あるいは、ブロモクロロチアジアゾール（ＩＶａ）は、アミノ化、アミノ基の保護（例えば（Ｂｏｃ）２Ｏを使用したもの、ここでＢｏｃはｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルを表す）、その後の遷移金属媒介性のカップリング反応（好適な遷移金属触媒、例えばＰｄＣｌ２  ［ＰｔＢｕ２  （ｐ−ＮＭｅ−Ｐｈ）］２などを使用したもの）およびその後の好適な極性−非プロトン性溶媒（例えばジクロロメタン）中での酸媒介性の脱保護（例えばトリフルオロ酢酸＝ＴＦＡを使用したもの）により調製することができる（ＷＯ２０１３／０９１５３９；Ｂｉｏｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２０１４，５７，９０；Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．２００９，１１，５６６６；ＷＯ２００９／１２７５４６を参照されたい）。下のスキーム１において、Ｒ４は上に定義された意味を持つ。
【００８３】
スキーム１
【化６】
2020502217.tif 000035
【００８４】
複素芳香族アミンＱ−ＮＨ２の合成は、さらに置換されていてもよいアミノ−１，２，４−トリアゾールの調製の例を用いてさらに記載される（スキーム２を参照されたい）。この目的を達成するため、限定ではない例として、置換オルトエステルをシアンアミンと反応させ、次いでヒドラジンと環化させ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール＝ＤＭＦ−ＤＭＡ）を使用して保護されたアミノ−１，２，４−トリアゾールへと変換し、これをその環窒素において、好適な試薬（例としてヨウ化アルキル）を用いて好適な極性−非プロトン性溶媒（例としてＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）中で対応するＮ−置換アミノ−１，２，４−トリアゾール（ＩＩＩｂ）へと変換することができる。あるいは、好適なニトロトリアゾール（ＩＶｂ）は、環窒素の置換およびその後の好適な遷移金属触媒（例として炭素上のパラジウムまたは白金）を用いた好適な溶媒（例として酢酸または希塩酸）中での水素化によって所望のＮ−置換アミノトリアゾール（ＩＩＩｂ）へと変換することができる（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ２００３，２００１；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．２００５，４６，２４６９を参照されたい）。下のスキーム２において、Ｒ４およびＲ７は、上に定義された意味を持つ。
【００８５】
スキーム２
【化７】
2020502217.tif 000036
【００８６】
複素芳香族アミンＱ−ＮＨ２の合成は、さらに置換されていてもよいアミノピラゾールの調製の例を用いてさらに記載することができる（スキーム３を参照されたい）。置換されていてもよいヒドラジンまたは対応するヒドラジン塩と好適なさらに置換されていてもよいベータ−ケトニトリル（ＩＶｃ）との、好適な溶媒（例としてエタノール）中での好適な塩基（例として炭酸カリウム）を用いた反応によって、さらに置換されていてもよいアミノピラゾール（ＩＩＩｃ）を得ることが可能である（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２００８，５１，４６７２；Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍ．１９８２，１９，１２６７；ＷＯ２０１５／０１８４３４を参照されたい）。下のスキーム３において、Ｒ４、Ｒ５およびＲ７は、上に定義された意味を持つ。
【００８７】
スキーム３
【化８】
2020502217.tif 000037
【００８８】
さらなる中間体は一置換フラン−２，５−ジオン（Ｖ）であり、これはマレイン酸無水物とも呼ぶことができ、文献から公知の合成ステップにより調製することができ（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓ．１，１９８２，２１５；ＥＰ１４２６３６５；Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９８，６３，２６４６；ＷＯ２０１５／０１８４３１；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  ２０１２，６８，５８６３；Ｒｕｓｓｉａｎ  Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００７，４３，８０１を参照されたい）、これは例えば、好適なアセチレンジカルボン酸エステル（ＶＩ）からの複数ステップ中の下のスキーム４における化合物（Ｖ．１）および（Ｖ．２）である。下のスキーム４において、Ｘは限定ではない例として各々の場合においてＣ−ＣＨ３およびＣ−Ｃ２Ｈ５を表し、Ｙは限定ではない例としてＣ−Ｈを表す。
【００８９】
スキーム４
【化９】
2020502217.tif 000038
【００９０】
一般式（Ｉ）の一置換ヘテロアリールピロロンは、好適な置換されていてもよいヘテロアリールアミンＱ−ＮＨ２  （ＩＩＩ）を、好適なさらに置換されていてもよいマレイン酸無水物（Ｖ）と、好適な塩基（例としてピリジン）を用いて好適な極性−非プロトン性溶媒（例としてアセトニトリル）中で、または酸性条件下で好適な酸（例として溶媒としてのトルエン中の酢酸またはｐ−トルエンスルホン酸）を用いて反応させること、および形成された置換マレイミド（ＩＩ）のカルボニル基のその後の還元によって２ステップで調製することができる。還元は、好適な溶媒（例としてテトラヒドロフランおよびメタノール）中で好適な還元剤を利用して行うことができ、ＸおよびＹが異なるならば位置異性体を導くことができる。好適な還元剤は、例えば、水素化ナトリウム、水素化アルミニウムリチウム、水素化ホウ素ナトリウムまたは他の水素生産性の水素化金属である。あるいは、遷移金属媒介性の水素化を実施することも可能である（ＣＨ６３３６７８、ＤＥ２２４７２６６、ＷＯ２０１５／０１８４３４を参照されたい）。基ＸおよびＹは異なることから、カルボニル基の還元は、位置異性体の混合物を与えることができ；したがって、下のスキーム４は、この事実を説明するために両方の可能な位置異性体を示す。下のスキーム４において、Ｘ、ＹおよびＱは上に定義された意味を持ち、Ｒ３は限定ではない例としてＯＨを表し、Ｒ６は限定ではない例として水素を表す。さらには、一般的な反応順序が、下のスキーム５中に限定ではない例としてＱ−１３およびＱ−２３を用いて記載され、ここでＱ−２３の場合、一般式（Ｉ）の化合物中のＲ４は限定ではない例としてメチルを表し、およびＱ−１３の場合、一般式（Ｉ）のＲ４は限定ではない例としてｔｅｒｔ−ブチルを表し、一般式（Ｉ）のＲ５はメチルを表し、一般式（Ｉ）のＲ７は水素を表す。各々の場合において、一般式（Ｉ）のＲ１は、限定ではない例としてメチルを表す。
【００９１】
スキーム５
【化１０】
2020502217.tif 000039
【００９２】
あるいは、一般式（Ｉａ）の一置換ヘテロアリールピロロンは、ヒドロキシ−またはブロモラクトン（ＶＩＩ）と好適な置換されていてもよいヘテロアリールアミンＱ−ＮＨ２  （ＩＩＩ）との、好適な溶媒（例としてトルエン）中での高温での反応から開始して調製することができる。結果として得られる中間体（ＶＩＩＩ）と無水酢酸との、好適な塩基（例としてピリジン）を高温で用いたさらなる反応によって、Ｏ−アセチル基を持つ一般式（ＩＸ）の一置換ヘテロアリールピロロンが形成され、これを酸性条件下で（例として酢酸および水の混合物の中で）加熱することによって、遊離のＯＨ基を持つ一般式（Ｉａ）の対応する一置換ヘテロアリールピロロンに変換することができる。下のスキーム６において、Ｘ、ＹおよびＱは上に定義された意味を持ち、一般式（Ｉ）のＲ３は限定ではない例としてＯＨ、ＯＣ（Ｏ）ＣＨ３を表し、一般式（Ｉ）のＲ６は限定ではない例として水素を表す。
【００９３】
スキーム６
【化１１】
2020502217.tif 000040
【００９４】
一般式（Ｉ）の一置換ヘテロアリールピロロンが遊離のヒドロキシル官能基を持つならば、これは、好適な試薬でアシル化することができ（例えば好適なカルボニルクロリドを用いて、好適な塩基、例えばトリエチルアミンなどを利用して、好適な極性−非プロトン性溶媒中で）、スルホニル化することができ（例えば好適なスルホニルクロリドを用いて、好適な塩基、例えばトリエチルアミンなどを利用して、好適な極性−非プロトン性溶媒中で）、アルキル化することができ（例えば好適なアルキルハライドを用いて、好適な塩基、例えば炭酸カリウム、炭酸セシウムまたは水素化ナトリウムなどを利用して、好適な極性−非プロトン性溶媒中で）、あるいは炭酸塩にすることができる（ＷＯ２０１５／０１８４３４を参照されたい）。下のスキーム７において、Ｘ、ＹおよびＱは上に定義された意味を持ち、一般式（Ｉ）のＲ３は限定ではない例としてＯＨ、ＯＣＨ３、ＯＳＯ２ＣＨ３、ＯＣ（Ｏ）ＣＨ３およびＯＣ（Ｏ）ＯＣＨ３を表し、一般式（Ｉ）のＲ６は限定ではない例として水素を表す。限定ではなく、より良好な明確性のため、下のスキーム７において、一般式Ｉの化合物の２個の可能な位置異性体のうちの１個のみが示される。
【００９５】
スキーム６
【化１２】
2020502217.tif 000041
【実施例】
【００９６】
本発明による一般式（Ｉ）の化合物についての選択された詳細な合成例が下に与えられる。言及される例の番号は、下の表Ｉ．１からＩ．１１６中のナンバリングスキームに対応する。続くセクションにおいて記載される化合物例について報告される１Ｈ  ＮＭＲ、１３Ｃ−ＮＭＲおよび１９Ｆ−ＮＭＲ分光データ（１Ｈ−ＮＭＲについて４００ＭＨｚ、１３Ｃ−ＮＭＲについて１５０ＭＨｚ、１９Ｆ−ＮＭＲについて３７５ＭＨｚ、溶媒ＣＤＣｌ３、ＣＤ３ＯＤまたはｄ６−ＤＭＳＯ、内部標準：テトラメチルシラン  δ＝０．００ｐｐｍ）は、Ｂｒｕｋｅｒの装置で得られたものであり、収載されたシグナルは下に与えられる意味を持つ：ｂｒ＝ブロード；ｓ＝シングレット、ｄ＝ダブレット、ｔ＝トリプレット、ｄｄ＝ダブレットのダブレット、ｄｄｄ＝ダブレットのダブレットのダブレット、ｍ＝マルチプレット、ｑ＝カルテット、ｑｕｉｎｔ＝クインテット、ｓｅｘｔ＝セクステット、ｓｅｐｔ＝セプテット、ｄｑ＝カルテットのダブレット、ｄｔ＝トリプレットのダブレット。ジアステレオマー混合物の場合、２個のジアステレオマーの各々について顕著なシグナルが報告されるか、または主なジアステレオマーの特定シグナルが報告される。化学基について用いられる略語は、例えば、次の意味を持つ：Ｍｅ＝ＣＨ３、Ｅｔ＝ＣＨ２ＣＨ３、ｔ−Ｈｅｘ＝Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ（ＣＨ３）２、ｔ−Ｂｕ＝Ｃ（ＣＨ３）３、ｎ−Ｂｕ＝分岐していないブチル、ｎ−Ｐｒ＝分岐していないプロピル、ｉ−Ｐｒ＝分岐したプロピル、ｃ−Ｐｒ＝シクロプロピル、ｃ−Ｈｅｘ＝シクロヘキシル。
【００９７】
合成例：
Ｎｏ．Ｉ．１−１６２：５−ヒドロキシ−４−メチル−１−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，２−イソオキサゾール−３−イル）−１，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−オン
【化１３】
2020502217.tif 000042
【００９８】
シトラコン酸無水物（２０００ｍｇ、１７．８４ｍｍｏｌ、１．０当量）および３−アミノ−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，２−イソオキサゾール（２５０１ｍｇ、１７．８４ｍｍｏｌ、１．０当量）を酢酸（５０ｍｌ）中に溶解し、還流条件下で８時間撹拌した。室温まで冷却後、水、飽和炭酸水素ナトリウム溶液および酢酸エチルを加え、反応混合物を抽出した。水相を酢酸エチルで勢いよく繰り返して再抽出し、合わせた有機相を次いで硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮した。結果として得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィー（グラジエント  酢酸エチル／ヘプタン）による最終精製は、４−メチル−１−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，２−イソオキサゾール−５−イル）ピロール−２，５−ジオンを無色固形物の形態で与えた（３２２０ｍｇ、理論値の７７％）。1H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 6.54 (m, 1H), 6.32 (s, 1H), 2.19 (s, 3H), 1.37 (s, 9H). ４−メチル−１−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，２−イソオキサゾール−３−イル）−ピロール−２，５−ジオン（４８０ｍｇ、２．０５ｍｍｏｌ、１．０当量）をメタノール（５ｍｌ）中に溶解し、温度−３０℃まで冷却し、水素化ホウ素ナトリウム（１５５ｍｇ、４．０９ｍｍｏｌ、２．０当量）を少しずつ加えた。結果として得られた反応混合物を−３０℃で１時間撹拌し、次いで室温まで緩徐に温め、室温でもう１時間撹拌した。反応が終了した後、酢酸を慎重に加えてｐＨを３〜４に調整し、水および酢酸エチルを加えた。水相を酢酸エチルで勢いよく繰り返して抽出し、合わせた有機相を次いで硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮した。結果として得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィー（グラジエント  酢酸エチル／ヘプタン）による最終精製によって、５−ヒドロキシ−４−メチル−１−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，２−イソオキサゾール−３−イル）−１，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−オンを異性体の５−ヒドロキシ−３−メチル−１−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，２−イソオキサゾール−３−イル）−１，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−オン  Ｉ．２−１６２から分離すること、および化合物を無色固形物の形態で単離することが可能であった（１５５ｍｇ、理論値の３２％）。1H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 6.72 (s, 1H), 5.95 (m, 1H), 5.90 (br. d, 1H), 4.44 (br. d, 1H), 2.16 (s, 3H), 1.36 (s, 9H). 
Ｎｏ．Ｉ．１−２９０：５−ヒドロキシ−４−メチル−１−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−１，２−イソオキサゾール−５−イル）−１，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−オン
【化１４】
2020502217.tif 000043
【００９９】
シトラコン酸無水物（２０００ｍｇ、１７．８４ｍｍｏｌ、１．０当量）および５−アミノ−３−ｔｅｒｔ−ブチル−１，２−イソオキサゾール（２７５２ｍｇ、１９．６３ｍｍｏｌ、１．１当量）を酢酸（５０ｍｌ）中に溶解し、還流条件下で８時間撹拌した。室温まで冷却後、水、飽和炭酸水素ナトリウム溶液および酢酸エチルを加え、反応混合物を抽出した。水相を酢酸エチルで勢いよく繰り返して再抽出し、合わせた有機相を次いで硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮した。結果として得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィー（グラジエント  酢酸エチル／ヘプタン）による最終精製は、４−メチル−１−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−１，２−イソオキサゾール−５−イル）ピロール−２，５−ジオンを無色固形物の形態で与えた（３６２０ｍｇ、理論値の７８％）。1H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 6.56 (m, 1H), 6.22 (s, 1H), 2.19 (s, 3H), 1.35 (s, 9H). ４−メチル−１−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−１，２−イソオキサゾール−５−イル）ピロール−２，５−ジオン（３５００ｍｇ、１４．９４ｍｍｏｌ、１．０当量）をメタノール（９０ｍｌ）中に溶解し、温度−３０℃まで冷却し、水素化ホウ素ナトリウム（７９０ｍｇ、２０．９２ｍｍｏｌ、１．４当量）を少しずつ加えた。結果として得られた反応混合物を−３０℃で１時間撹拌し、次いで室温まで緩徐に温め、室温でもう１時間撹拌した。反応が終了した後、酢酸を慎重に加えてｐＨを３〜４に調整し、水および酢酸エチルを加えた。水相を酢酸エチルで勢いよく繰り返して抽出し、合わせた有機相を次いで硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮した。結果として得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィー（グラジエント  酢酸エチル／ヘプタン）による最終精製によって、５−ヒドロキシ−４−メチル−１−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−１，２−イソオキサゾール−５−イル）−１，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−オンを異性体の５−ヒドロキシ−３−メチル−１−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−１，２−イソオキサゾール−５−イル）−１，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−オン  Ｉ．２−２９０から分離すること、および化合物を無色固形物の形態で単離することが可能であった（３５０ｍｇ、理論値の１０％）。1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 7.09 (br. d, 1H), 6.21 (s, 1H), 6.03 (m, 1H), 5.90 (br. d, 1H), 2.04 (s, 3H), 1.27 (s, 9H). 
Ｎｏ．Ｉ．１−３８７：５−ヒドロキシ−４−メチル−１−（１，５−ジフェニル−１，２−ピラゾール−３−イル）−１，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−オン
【化１５】
2020502217.tif 000044
【０１００】
シトラコン酸無水物（５１９ｍｇ、４．６４ｍｍｏｌ、１．１当量）および３−アミノ−１，５−ジフェニル−１，２−ピラゾール（１０００ｍｇ、４．２１ｍｍｏｌ、１．０当量）をアセトニトリル（２０ｍｌ）中に溶解し、ピリジン（０．１４ｍｌ、１．６９ｍｍｏｌ、０．４当量）を加え、混合物を還流条件下で１４時間撹拌した。室温まで冷却後、水および酢酸エチルを加え、混合物を徹底的に抽出した。水相を酢酸エチルで勢いよく繰り返して再抽出し、合わせた有機相を次いで硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮した。結果として得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィー（グラジエント  酢酸エチル／ヘプタン）による最終精製は、４−メチル−１−（１，５−ジフェニル−１，２−ピラゾール−３−イル）ピロール−２，５−ジオンを無色固形物の形態で与えた（１００ｍｇ、理論値の７％）。４−メチル−１−（１，５−ジフェニル−１，２−ピラゾール−３−イル）ピロール−２，５−ジオン（８０ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ、１．０当量）をメタノールおよびテトラヒドロフランの混合物（２０ｍｌ、１：１混合物）中に溶解し、温度−３０℃まで冷却し、水素化ホウ素ナトリウム（１８ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ、２．０当量）を加えた。結果として得られた反応混合物を−３０℃で２時間撹拌し、次いで室温まで緩徐に温め、室温でもう１時間撹拌した。反応が終了した後、酢酸を慎重に加えてｐＨを３〜４に調整し、水および酢酸エチルを加えた。水相を酢酸エチルで勢いよく繰り返して抽出し、合わせた有機相を次いで硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮した。結果として得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィー（グラジエント  酢酸エチル／ヘプタン）による最終精製は、５−ヒドロキシ−４−メチル−１−（１，５−ジフェニル−１，２−ピラゾール−３−イル）−１，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−オンを無色固形物の形態で与えた（１１ｍｇ、理論値の１３％）。1H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.36-7.24 (m, 10H), 7.06 (s, 1H),  5.98 (s, 1H), 5.95 (br. d, 1H), 4.81 (br. m, 1H), 2.16 (s, 3H). 
Ｎｏ．Ｉ．１−４５１：５−ヒドロキシ−４−メチル−１−（５−クロロ−４−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−１，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−オン
【化１６】
2020502217.tif 000045
【０１０１】
５−エチルカルボニルオキシ−４−メチル−１−（５−クロロ−４−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−１，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−オン（１３０ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ、１．０当量）および水酸化リチウム（１０ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ、１．１当量）をテトラヒドロフランおよび水の混合物（９ｍｌ、１：１混合物）中に溶解し、室温で４時間撹拌した。反応が終了した後、バッファー溶液を慎重に加えてｐＨを４〜５に調整し、水および酢酸エチルを加えた。水相を酢酸エチルで勢いよく繰り返して抽出し、合わせた有機相を次いで硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮した。結果として得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィー（グラジエント  酢酸エチル／ヘプタン）による最終精製は、５−ヒドロキシ−４−メチル−１−（５−クロロ−４−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−１，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−オンを無色固形物の形態で与えた（５０ｍｇ、理論値の４６％）。1H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 8.76 (s, 1H), 8.41 (s, 1H), 6.07 (m, 1H), 5.96 (s, 1H), 4.93 (d, 1H), 2.18 (s, 3H). 
Ｎｏ．Ｉ．１−５５８：５−ヒドロキシ−４−メチル−１−（３−エチル−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）−１，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−オン
【化１７】
2020502217.tif 000046
【０１０２】
シトラコン酸無水物（４００ｍｇ、３．５７ｍｍｏｌ、１．０当量）、ｐ−トルエンスルホン酸（９２ｍｇ、０．５４ｍｍｏｌ）および５−アミノ−３−エチル−１，２，４−チアジアゾール（４６１ｍｇ、３．５７ｍｍｏｌ、１．０当量）をトルエン（１２ｍｌ）中に溶解し、マイクロ波条件下、８５℃の温度で６０分間撹拌した。室温まで冷却後、水、飽和炭酸水素ナトリウム溶液および酢酸エチルを加え、反応混合物を抽出した。水相を酢酸エチルで勢いよく繰り返して再抽出し、合わせた有機相を次いで硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮した。結果として得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィー（グラジエント  酢酸エチル／ヘプタン）による最終精製は、４−メチル−１−（３−エチル−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ピロール−２，５−ジオンを無色固形物の形態で与えた（１２０ｍｇ、理論値の１５％）。1H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 6.67 (m, 1H), 3.04 (q, 2H), 2.25 (s, 3H), 1.40 (t, 3H). ４−メチル−１−（３−エチル−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ピロール−２，５−ジオン（１００ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ、１．０当量）をテトラヒドロフランおよびメタノールの混合物（１０ｍｌ、１：１）中に溶解し、−３０℃の温度まで冷却し、水素化ホウ素ナトリウム（１７ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ、１．０当量）を加えた。結果として得られた反応混合物を−３０℃で２時間撹拌し、次いで室温まで緩徐に温めた。反応が終了した後、酢酸を慎重に加えてｐＨを３〜４に調整し、水および酢酸エチルを加えた。水相を酢酸エチルで勢いよく繰り返して抽出し、合わせた有機相を次いで硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮した。結果として得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィー（グラジエント  酢酸エチル／ヘプタン）による最終精製は、５−ヒドロキシ−４−メチル−１−（３−エチル−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）−１，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−オンを無色固形物の形態で与えた（３０ｍｇ、理論値の３０％）。1H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 6.08 (m, 1H), 6.03 (br. s, 1H), 4.77 (d, 1H), 2.92-2.86 (q, 2H), 2.23 (s, 3H), 1.37 (t, 3H). 
Ｎｏ．Ｉ．１−５６０：５−ヒドロキシ−４−メチル−１−（３−イソプロピル−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）−１，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−オン
【化１８】
2020502217.tif 000047
【０１０３】
シトラコン酸無水物（４００ｍｇ、３．５７ｍｍｏｌ、１．０当量）、ｐ−トルエンスルホン酸（９２ｍｇ、０．５４ｍｍｏｌ）および５−アミノ−３−イソプロピル−１，２，４−チアジアゾール（５１１ｍｇ、３．５７ｍｍｏｌ、１．０当量）をトルエン（１２ｍｌ）中に溶解し、マイクロ波条件下、９５℃の温度で６０分間撹拌した。室温まで冷却後、水、飽和炭酸水素ナトリウム溶液および酢酸エチルを加え、反応混合物を抽出した。水相を酢酸エチルで勢いよく繰り返して再抽出し、合わせた有機相を次いで硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮した。結果として得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィー（グラジエント  酢酸エチル／ヘプタン）による最終精製は、４−メチル−１−（３−イソプロピル−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ピロール−２，５−ジオンを無色固形物の形態で与えた（９０ｍｇ、理論値の１１％）。1H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 6.66 (m, 1H), 3.35 (sept, 1H), 2.24 (s, 3H), 1.41 (d, 6H). ４−メチル−１−（３−イソプロピル−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ピロール−２，５−ジオン（７５ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ、１．０当量）をテトラヒドロフランおよびメタノールの混合物（８ｍｌ、１：１）中に溶解し、−３０℃の温度まで冷却し、水素化ホウ素ナトリウム（１２ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ、１．０当量）を加えた。結果として得られた反応混合物を−３０℃で２時間撹拌し、次いで室温まで緩徐に温めた。反応が終了した後、酢酸を慎重に加えてｐＨを３〜４に調整し、水および酢酸エチルを加えた。水相を酢酸エチルで勢いよく繰り返して抽出し、合わせた有機相を次いで硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮した。結果として得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィー（グラジエント  酢酸エチル／ヘプタン）による最終精製は、５−ヒドロキシ−４−メチル−１−（３−イソプロピル−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）−１，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−オンを無色固形物の形態で与えた（７ｍｇ、理論値の９％）。1H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 6.08 (m, 1H), 6.05 (d, 1H), 4.81 (d, 1H), 3.23-3.15 (sept, 1H), 2.23 (s, 3H), 1.37 (d, 6H). 
Ｎｏ．Ｉ．５−４５１：５−エチルカルボニルオキシ−４−メチル−１−（５−クロロ−４−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−１，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−オン
【化１９】
2020502217.tif 000048
【０１０４】
５−ヒドロキシ−４−メチル−２，５−ジヒドロフラン−２−オン（３００ｍｇ、２．６３ｍｍｏｌ、１．０当量）および２−アミノ−５−クロロ−４−トリフルオロメチルピリジン（５６８ｍｇ、２．８９ｍｍｏｌ、１．１当量）を無水トルエン（１２ｍｌ）中に溶解し、還流条件下で１６時間撹拌した。室温まで冷却後、反応混合物を吸引ろ過して分け、徹底的な乾燥の後、５−（５−クロロ−４−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）アミノ−４−メチル−２，５−ジヒドロフラン−２−オンを、何らさらに精製することなく無色固形物の形態で単離した（５３０ｍｇ、理論値の６８％）。1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.43 (s, 1H), 8.36 (d, 1H), 7.06 (s, 1H), 6.78 (d, 1H), 6.15 (m, 1H), 2.07 (s, 3H). ５−（５−クロロ−４−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）アミノ−４−メチル−２，５−ジヒドロフラン−２−オン（２５０ｍｇ、０．８５ｍｍｏｌ、１．０当量）をプロピオン酸無水物（２．２２ｇ、２０当量）中に溶解し、１５５℃の温度で４時間撹拌した。室温まで冷却後、反応混合物を吸引ろ過して分け、結果として得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィー（グラジエント  酢酸エチル／ヘプタン）による最終精製は、５−エチルカルボニルオキシ−４−メチル−１−（５−クロロ−４−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−１，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−オンを無色固形物の形態で与えた（３５ｍｇ、理論値の１２％）。1H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 8.67 (s, 1H), 8.39 (s, 1H), 7.42 (s, 1H), 6.02 (m, 1H), 2.39-2.32 (m, 2H), 2.08 (s, 3H), 1.17 (t, 3H). 
Ｎｏ．Ｉ．１１−１６２：５−エトキシカルボニルオキシ−４−メチル−１−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，２−イソオキサゾール−３−イル）−１，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−オン
【化２０】
2020502217.tif 000049
【０１０５】
５−ヒドロキシ−４−メチル−２，５−ジヒドロフラン−２−オン（１０００ｍｇ、８．７６ｍｍｏｌ、１．０当量）および３−アミノ−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，２−イソオキサゾール（１３５１ｍｇ、９．６４ｍｍｏｌ、１．１当量）を無水トルエン（２０ｍｌ）中に溶解し、還流条件下で８時間撹拌した。室温まで冷却後、反応混合物を吸引ろ過して分け、徹底的な乾燥の後、５−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，２−イソオキサゾール−３−イル）アミノ−４−メチル−２，５−ジヒドロフラン−２−オンを、何らさらに精製することなく無色固形物の形態で単離した（１４７０ｍｇ、理論値の７１％）。1H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 6.12 (m, 1H), 5.96 (d, 1H), 5.65 (s, 1H), 4.95 (br. d, 1H), 2.14 (s, 3H), 1.31 (s, 9H). ５−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，２−イソオキサゾール−３−イル）アミノ−４−メチル−２，５−ジヒドロフラン−２−オン（１５０ｍｇ、０．６４ｍｍｏｌ、１．０当量）を炭酸ジエチル（１．５４ｍｌ、２０当量）中に溶解し、１２０℃の温度で８時間撹拌した。室温まで冷却後、反応混合物を吸引ろ過して分け、結果として得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィー（グラジエント  酢酸エチル／ヘプタン）による最終精製は、５−エトキシカルボニルオキシ−４−メチル−１−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，２−イソオキサゾール−３−イル）−１，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−オンを無色固形物の形態で与えた（６３ｍｇ、理論値の３２％）。1H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 6.95 (s, 1H), 6.68 (s, 1H), 6.02 (m, 1H), 4.37-4.32 (m, 2H), 2.12 (s, 3H), 1.39 (t, 3H), 1.34 (s, 9H). 
Ｎｏ．Ｉ．２２−１６２：５−ヒドロキシ−３−ｔｅｒｔ−ブチル−１−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，２−イソオキサゾール−３−イル）−１，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−オン
【化２１】
2020502217.tif 000050
【０１０６】
３−ｔｅｒｔ−ブチルフラン−２，５−ジオン（１６００ｍｇ、１０．３８ｍｍｏｌ、１．０当量）および３−アミノ−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，２−イソオキサゾール（１６００ｍｇ、１１．４２ｍｍｏｌ、１．１当量）を酢酸（４０ｍｌ）中に溶解し、還流条件下で８時間撹拌した。室温まで冷却後、水、飽和炭酸水素ナトリウム溶液および酢酸エチルを加え、反応混合物を抽出した。水相を酢酸エチルで勢いよく繰り返して再抽出し、合わせた有機相を次いで硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮した。結果として得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィー（グラジエント  酢酸エチル／ヘプタン）による最終精製は、３−ｔｅｒｔ−ブチル−１−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，２−イソオキサゾール−５−イル）ピロール−２，５−ジオンを無色固形物の形態で与えた（１５５０ｍｇ、理論値の５４％）。1H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 6.43 (2, 1H), 6.33 (s, 1H), 1.37 (s, 9H), 1.36 (s, 9H). ３−ｔｅｒｔ−ブチル−１−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，２−イソオキサゾール−５−イル）ピロール−２，５−ジオン（１４００ｍｇ、５．０７ｍｍｏｌ、１．０当量）をメタノール（２０ｍｌ）中に溶解し、−３０℃の温度まで冷却し、水素化ホウ素ナトリウム（２．０当量）を少しずつ加えた。結果として得られた反応混合物を−３０℃で１時間撹拌し、次いで室温まで緩徐に温め、室温でもう１時間撹拌した。反応が終了した後、酢酸を慎重に加えてｐＨを３〜４に調整し、水および酢酸エチルを加えた。水相を酢酸エチルで勢いよく繰り返して抽出し、合わせた有機相を次いで硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮した。結果として得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィー（グラジエント  酢酸エチル／ヘプタン）による最終精製によって、５−ヒドロキシ−３−ｔｅｒｔ−ブチル−１−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，２−イソオキサゾール−３−イル）−１，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−オンを異性体の５−ヒドロキシ−４−ｔｅｒｔ−ブチル−１−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，２−イソオキサゾール−３−イル）−１，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−オン  Ｉ．２１−１６２から分離すること、および化合物を無色固形物の形態で単離することが可能であった（９９０ｍｇ、理論値の７０％）。1H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 6.77 (s, 1H), 6.66 (s, 1H),  5.97 (br. d, 1H), 4.28 (br. d, 1H), 1.35 (s, 9H), 1.30 (s, 9H). 
Ｎｏ．Ｉ．２６−１６２：５−エチルカルボニルオキシ−３−ｔｅｒｔ−ブチル−１−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，２−イソオキサゾール−３−イル）−１，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−オン
【化２２】
2020502217.tif 000051
【０１０７】
アルゴン下で、５−ヒドロキシ−３−ｔｅｒｔ−ブチル−１−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，２−イソオキサゾール−３−イル）−１，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−オン（９５０ｍｇ、３．４１ｍｍｏｌ、１．０当量）を無水ジクロロメタン（７５ｍｌ）中に溶解し、ジイソプロピルエチルアミン（７０６ｍｇ、５．４６ｍｍｏｌ、１．６当量）、プロピオニルクロリド（４７４ｍｇ、５．１２ｍｍｏｌ、１．５当量）および４−ジメチルアミノピリジン（４２ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ、０．１当量）を加え、混合物を室温で２時間撹拌した。この後に水およびジクロロメタンの添加、ならびに徹底的な抽出を行った。水相をジクロロメタンで勢いよく繰り返して再抽出し、合わせた有機相を次いで硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮した。結果として得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィー（グラジエント  酢酸エチル／ヘプタン）による最終精製は、５−エチルカルボニルオキシ−３−ｔｅｒｔ−ブチル−１−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，２−イソオキサゾール−３−イル）−１，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−オンを無色固形物の形態で与えた（４５０ｍｇ、理論値の３９％）。1H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 6.90 (s, 1H), 6.75 (s, 1H), 6.71 (m, 1H), 2.52-2.34 (m, 2H), 1.34 (s, 9H), 1.29 (s, 9H), 1.17 (t, 3H). 
上に言及されて適切な点において詳述される調製例と類似して、および一置換ヘテロアリールピロロンの調製に関係する一般的な詳細を考慮すると、下に言及される化合物が得られる。表１中で構造要素が破線を含有する構造式によって定義されるならば、この破線は、この位置において当該基が分子の残部に結合することを意味する。
【化２３】
2020502217.tif 000052
【０１０８】
表Ｉ．１：式（Ｉ．１）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの列の中に指し示される表１の意味を持つ化合物Ｉ．１−１からＩ．１−７０８である。それゆえに、表Ｉ．１の化合物Ｉ．１−１からＩ．１−７０８は、表１のＱについてのそれぞれのエントリーＮｏ．１から７０８の意味によって定義される。
【０１０９】
表１：
【表３】
2020502217.tif 000053
2020502217.tif 000054
2020502217.tif 000055
2020502217.tif 000056
2020502217.tif 000057
2020502217.tif 000058
2020502217.tif 000059
2020502217.tif 000060
2020502217.tif 000061
2020502217.tif 000062
2020502217.tif 000063
2020502217.tif 000064
2020502217.tif 000065
2020502217.tif 000066
2020502217.tif 000067
2020502217.tif 000068
2020502217.tif 000069
2020502217.tif 000070
2020502217.tif 000071
2020502217.tif 000072
2020502217.tif 000073
【化２４】
2020502217.tif 000074
【０１１０】
表Ｉ．２：式（Ｉ．２）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの列の中に指し示される表１の意味を持つ化合物Ｉ．２−１からＩ．２−７０８である。それゆえに、表Ｉ．２の化合物Ｉ．２−１からＩ．２−７０８は、上の表１のＱについてのそれぞれのエントリーＮｏ．１から７０８の意味によって定義される。
【化２５】
2020502217.tif 000075
【０１１１】
表Ｉ．３：式（Ｉ．３）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの列の中に指し示される表１の意味を持つ化合物Ｉ．３−１からＩ．３−７０８である。それゆえに、表Ｉ．３の化合物Ｉ．３−１からＩ．３−７０８は、表１のＱについてのそれぞれのエントリーＮｏ．１から７０８の意味によって定義される。
【化２６】
2020502217.tif 000076
【０１１２】
表Ｉ．４：式（Ｉ．４）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの列の中に指し示される表１の意味を持つ化合物Ｉ．４−１からＩ．４−７０８である。それゆえに、表Ｉ．４の化合物Ｉ．４−１からＩ．４−７０８は、上の表１のＱについてのそれぞれのエントリーＮｏ．１から７０８の意味によって定義される。
【化２７】
2020502217.tif 000077
【０１１３】
表Ｉ．５：式（Ｉ．５）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの列の中に指し示される表１の意味を持つ化合物Ｉ．５−１からＩ．５−７０８である。それゆえに、表Ｉ．５の化合物Ｉ．５−１からＩ．５−７０８は、表１のＱについてのそれぞれのエントリーＮｏ．１から７０８の意味によって定義される。
【化２８】
2020502217.tif 000078
【０１１４】
表Ｉ．６：式（Ｉ．６）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの列の中に指し示される表１の意味を持つ化合物Ｉ．６−１からＩ．６−７０８である。それゆえに、表Ｉ．６の化合物Ｉ．６−１からＩ．６−７０８は、上の表１のＱについてのそれぞれのエントリーＮｏ．１から７０８の意味によって定義される。
【化２９】
2020502217.tif 000079
【０１１５】
表Ｉ．７：式（Ｉ．７）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの列の中に指し示される表１の意味を持つ化合物Ｉ．７−１からＩ．７−７０８である。それゆえに、表Ｉ．７の化合物Ｉ．７−１からＩ．７−７０８は、表１のＱについてのそれぞれのエントリーＮｏ．１から７０８の意味によって定義される。
【化３０】
2020502217.tif 000080
【０１１６】
表Ｉ．８：式（Ｉ．８）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの列の中に指し示される表１の意味を持つ化合物Ｉ．８−１からＩ．８−７０８である。それゆえに、表Ｉ．８の化合物Ｉ．８−１からＩ．８−７０８は、上の表１のＱについてのそれぞれのエントリーＮｏ．１から７０８の意味によって定義される。
【化３１】
2020502217.tif 000081
【０１１７】
表Ｉ．９：式（Ｉ．９）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの列の中に指し示される表１の意味を持つ化合物Ｉ．９−１からＩ．９−７０８である。それゆえに、表Ｉ．９の化合物Ｉ．９−１からＩ．９−７０８は、表１のＱについてのそれぞれのエントリーＮｏ．１から７０８の意味によって定義される。
【化３２】
2020502217.tif 000082
【０１１８】
表Ｉ．１０：式（Ｉ．１０）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの列の中に指し示される表１の意味を持つ化合物Ｉ．１０−１からＩ．１０−７０８である。それゆえに、表Ｉ．１０の化合物Ｉ．１０−１からＩ．１０−７０８は、上の表１のＱについてのそれぞれのエントリーＮｏ．１から７０８の意味によって定義される。
【化３３】
2020502217.tif 000083
【０１１９】
表Ｉ．１１：式（Ｉ．１１）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの列の中に指し示される表１の意味を持つ化合物Ｉ．１１−１からＩ．１１−７０８である。それゆえに、表Ｉ．１１の化合物Ｉ．１１−１からＩ．１１−７０８は、表１のＱについてのそれぞれのエントリーＮｏ．１から７０８の意味によって定義される。
【化３４】
2020502217.tif 000084
【０１２０】
表Ｉ．１２：式（Ｉ．１２）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの列の中に指し示される表１の意味を持つ化合物Ｉ．１２−１からＩ．１２−７０８である。それゆえに、表Ｉ．１２の化合物Ｉ．１２−１からＩ．１２−７０８は、上の表１のＱについてのそれぞれのエントリーＮｏ．１から７０８の意味によって定義される。
【化３５】
2020502217.tif 000085
【０１２１】
表Ｉ．１３：式（Ｉ．１３）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの列の中に指し示される表１の意味を持つ化合物Ｉ．１３−１からＩ．１３−７０８である。それゆえに、表Ｉ．１３の化合物Ｉ．１３−１からＩ．１３−７０８は、表１のＱについてのそれぞれのエントリーＮｏ．１から７０８の意味によって定義される。
【化３６】
2020502217.tif 000086
【０１２２】
表Ｉ．１４：式（Ｉ．１４）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの列の中に指し示される表１の意味を持つ化合物Ｉ．１４−１からＩ．１４−７０８である。それゆえに、表Ｉ．１４の化合物Ｉ．１４−１からＩ．１４−７０８は、上の表１のＱについてのそれぞれのエントリーＮｏ．１から７０８の意味によって定義される。
【化３７】
2020502217.tif 000087
【０１２３】
表Ｉ．１５：式（Ｉ．１５）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの列の中に指し示される表１の意味を持つ化合物Ｉ．１５−１からＩ．１５−７０８である。それゆえに、表Ｉ．１５の化合物Ｉ．１５−１からＩ．１５−７０８は、表１のＱについてのそれぞれのエントリーＮｏ．１から７０８の意味によって定義される。
【化３８】
2020502217.tif 000088
【０１２４】
表Ｉ．１６：式（Ｉ．１６）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの列の中に指し示される表１の意味を持つ化合物Ｉ．１６−１からＩ．１６−７０８である。それゆえに、表Ｉ．１６の化合物Ｉ．１６−１からＩ．１６−７０８は、上の表１のＱについてのそれぞれのエントリーＮｏ．１から７０８の意味によって定義される。
【化３９】
2020502217.tif 000089
【０１２５】
表Ｉ．１７：式（Ｉ．１７）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの列の中に指し示される表１の意味を持つ化合物Ｉ．１７−１からＩ．１７−７０８である。それゆえに、表Ｉ．１７の化合物Ｉ．１７−１からＩ．１７−７０８は、表１のＱについてのそれぞれのエントリーＮｏ．１から７０８の意味によって定義される。
【化４０】
2020502217.tif 000090
【０１２６】
表Ｉ．１８：式（Ｉ．１８）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの列の中に指し示される表１の意味を持つ化合物Ｉ．１８−１からＩ．１８−７０８である。それゆえに、表Ｉ．１８の化合物Ｉ．１８−１からＩ．１８−７０８は、上の表１のＱについてのそれぞれのエントリーＮｏ．１から７０８の意味によって定義される。
【化４１】
2020502217.tif 000091
【０１２７】
表Ｉ．１９：式（Ｉ．１９）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの列の中に指し示される表１の意味を持つ化合物Ｉ．１９−１からＩ．１９−７０８である。それゆえに、表Ｉ．１９の化合物Ｉ．１９−１からＩ．１９−７０８は、表１のＱについてのそれぞれのエントリーＮｏ．１から７０８の意味によって定義される。
【化４２】
2020502217.tif 000092
【０１２８】
表Ｉ．２０：式（Ｉ．２０）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの列の中に指し示される表１の意味を持つ化合物Ｉ．２０−１からＩ．２０−７０８である。それゆえに、表Ｉ．２０の化合物Ｉ．２０−１からＩ．２０−７０８は、上の表１のＱについてのそれぞれのエントリーＮｏ．１から７０８の意味によって定義される。
【化４３】
2020502217.tif 000093
【０１２９】
表Ｉ．２１：式（Ｉ．２１）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの列の中に指し示される表１の意味を持つ化合物Ｉ．２１−１からＩ．２１−７０８である。それゆえに、表Ｉ．２１の化合物Ｉ．２１−１からＩ．２１−７０８は、表１のＱについてのそれぞれのエントリーＮｏ．１から７０８の意味によって定義される。
【化４４】
2020502217.tif 000094
【０１３０】
表Ｉ．２２：式（Ｉ．２２）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの列の中に指し示される表１の意味を持つ化合物Ｉ．２２−１からＩ．２２−７０８である。それゆえに、表Ｉ．２２の化合物Ｉ．２２−１からＩ．２２−７０８は、上の表１のＱについてのそれぞれのエントリーＮｏ．１から７０８の意味によって定義される。
【化４５】
2020502217.tif 000095
【０１３１】
表Ｉ．２３：式（Ｉ．２３）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの列の中に指し示される表１の意味を持つ化合物Ｉ．２３−１からＩ．２３−７０８である。それゆえに、表Ｉ．２３の化合物Ｉ．２３−１からＩ．２３−７０８は、表１のＱについてのそれぞれのエントリーＮｏ．１から７０８の意味によって定義される。
【化４６】
2020502217.tif 000096
【０１３２】
表Ｉ．２４：式（Ｉ．２４）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの列の中に指し示される表１の意味を持つ化合物Ｉ．２４−１からＩ．２４−７０８である。それゆえに、表Ｉ．２４の化合物Ｉ．２４−１からＩ．２４−７０８は、上の表１のＱについてのそれぞれのエントリーＮｏ．１から７０８の意味によって定義される。
【化４７】
2020502217.tif 000097
【０１３３】
表Ｉ．２５：式（Ｉ．２５）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの列の中に指し示される表１の意味を持つ化合物Ｉ．２５−１からＩ．２５−７０８である。それゆえに、表Ｉ．２５の化合物Ｉ．２５−１からＩ．２５−７０８は、表１のＱについてのそれぞれのエントリーＮｏ．１から７０８の意味によって定義される。
【化４８】
2020502217.tif 000098
【０１３４】
表Ｉ．２６：式（Ｉ．２６）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの列の中に指し示される表１の意味を持つ化合物Ｉ．２６−１からＩ．２６−７０８である。それゆえに、表Ｉ．２６の化合物Ｉ．２６−１からＩ．２６−７０８は、上の表１のＱについてのそれぞれのエントリーＮｏ．１から７０８の意味によって定義される。
【化４９】
2020502217.tif 000099
【０１３５】
表Ｉ．２７：式（Ｉ．２７）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの列の中に指し示される表１の意味を持つ化合物Ｉ．２７−１からＩ．２７−７０８である。それゆえに、表Ｉ．２７の化合物Ｉ．２７−１からＩ．２７−７０８は、表１のＱについてのそれぞれのエントリーＮｏ．１から７０８の意味によって定義される。
【化５０】
2020502217.tif 000100
【０１３６】
表Ｉ．２８：式（Ｉ．２８）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの列の中に指し示される表１の意味を持つ化合物Ｉ．２８−１からＩ．２８−７０８である。それゆえに、表Ｉ．２８の化合物Ｉ．２８−１からＩ．２８−７０８は、上の表１のＱについてのそれぞれのエントリーＮｏ．１から７０８の意味によって定義される。
【化５１】
2020502217.tif 000101
【０１３７】
表Ｉ．２９：式（Ｉ．２９）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの列の中に指し示される表１の意味を持つ化合物Ｉ．２９−１からＩ．２９−７０８である。それゆえに、表Ｉ．２９の化合物Ｉ．２９−１からＩ．２９−７０８は、表１のＱについてのそれぞれのエントリーＮｏ．１から７０８の意味によって定義される。
【化５２】
2020502217.tif 000102
【０１３８】
表Ｉ．３０：式（Ｉ．３０）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの列の中に指し示される表１の意味を持つ化合物Ｉ．３０−１からＩ．３０−７０８である。それゆえに、表Ｉ．３０の化合物Ｉ．３０−１からＩ．３０−７０８は、上の表１のＱについてのそれぞれのエントリーＮｏ．１から７０８の意味によって定義される。
【化５３】
2020502217.tif 000103
【０１３９】
表Ｉ．３１：式（Ｉ．３１）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの列の中に指し示される表１の意味を持つ化合物Ｉ．３１−１からＩ．３１−７０８である。それゆえに、表Ｉ．３１の化合物Ｉ．３１−１からＩ．３１−７０８は、表１のＱについてのそれぞれのエントリーＮｏ．１から７０８の意味によって定義される。
【化５４】
2020502217.tif 000104
【０１４０】
表Ｉ．３２：式（Ｉ．３２）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの列の中に指し示される表１の意味を持つ化合物Ｉ．３２−１からＩ．３２−７０８である。それゆえに、表Ｉ．３２の化合物Ｉ．３２−１からＩ．３２−７０８は、上の表１のＱについてのそれぞれのエントリーＮｏ．１から７０８の意味によって定義される。
【化５５】
2020502217.tif 000105
【０１４１】
表Ｉ．３３：式（Ｉ．３３）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの列の中に指し示される表１の意味を持つ化合物Ｉ．３３−１からＩ．３３−７０８である。それゆえに、表Ｉ．３３の化合物Ｉ．３３−１からＩ．３３−７０８は、表１のＱについてのそれぞれのエントリーＮｏ．１から７０８の意味によって定義される。
【化５６】
2020502217.tif 000106
【０１４２】
表Ｉ．３４：式（Ｉ．３４）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの列の中に指し示される表１の意味を持つ化合物Ｉ．３４−１からＩ．３４−７０８である。それゆえに、表Ｉ．３４の化合物Ｉ．３４−１からＩ．３４−７０８は、上の表１のＱについてのそれぞれのエントリーＮｏ．１から７０８の意味によって定義される。
【化５７】
2020502217.tif 000107
【０１４３】
表Ｉ．３５：式（Ｉ．３５）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの列の中に指し示される表１の意味を持つ化合物Ｉ．３５−１からＩ．３５−７０８である。それゆえに、表Ｉ．３５の化合物Ｉ．３５−１からＩ．３５−７０８は、表１のＱについてのそれぞれのエントリーＮｏ．１から７０８の意味によって定義される。
【化５８】
2020502217.tif 000108
【０１４４】
表Ｉ．３６：式（Ｉ．３６）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの列の中に指し示される表１の意味を持つ化合物Ｉ．３６−１からＩ．３６−７０８である。それゆえに、表Ｉ．３６の化合物Ｉ．３６−１からＩ．３６−７０８は、上の表１のＱについてのそれぞれのエントリーＮｏ．１から７０８の意味によって定義される。
【化５９】
2020502217.tif 000109
【０１４５】
表Ｉ．３７：式（Ｉ．３７）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの列の中に指し示される表１の意味を持つ化合物Ｉ．３７−１からＩ．３７−７０８である。それゆえに、表Ｉ．３７の化合物Ｉ．３７−１からＩ．３７−７０８は、表１のＱについてのそれぞれのエントリーＮｏ．１から７０８の意味によって定義される。
【化６０】
2020502217.tif 000110
【０１４６】
表Ｉ．３８：式（Ｉ．３８）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの列の中に指し示される表１の意味を持つ化合物Ｉ．３８−１からＩ．３８−７０８である。それゆえに、表Ｉ．３８の化合物Ｉ．３８−１からＩ．３８−７０８は、上の表１のＱについてのそれぞれのエントリーＮｏ．１から７０８の意味によって定義される。
【化６１】
2020502217.tif 000111
【０１４７】
表Ｉ．３９：式（Ｉ．３９）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの列の中に指し示される表１の意味を持つ化合物Ｉ．３９−１からＩ．３９−７０８である。それゆえに、表Ｉ．３９の化合物Ｉ．３９−１からＩ．３９−７０８は、表１のＱについてのそれぞれのエントリーＮｏ．１から７０８の意味によって定義される。
【化６２】
2020502217.tif 000112
【０１４８】
表Ｉ．４０：式（Ｉ．４０）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの列の中に指し示される表１の意味を持つ化合物Ｉ．４０−１からＩ．４０−７０８である。それゆえに、表Ｉ．４０の化合物Ｉ．４０−１からＩ．４０−７０８は、上の表１のＱについてのそれぞれのエントリーＮｏ．１から７０８の意味によって定義される。
【化６３】
2020502217.tif 000113
【０１４９】
表Ｉ．４１：式（Ｉ．４１）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの列の中に指し示される表１の意味を持つ化合物Ｉ．４１−１からＩ．４１−７０８である。それゆえに、表Ｉ．４１の化合物Ｉ．４１−１からＩ．４１−７０８は、表１のＱについてのそれぞれのエントリーＮｏ．１から７０８の意味によって定義される。
【化６４】
2020502217.tif 000114
【０１５０】
表Ｉ．４２：式（Ｉ．４２）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの列の中に指し示される表１の意味を持つ化合物Ｉ．４２−１からＩ．４２−７０８である。それゆえに、表Ｉ．４２の化合物Ｉ．４２−１からＩ．４２−７０８は、上の表１のＱについてのそれぞれのエントリーＮｏ．１から７０８の意味によって定義される。
【化６５】
2020502217.tif 000115
【０１５１】
表Ｉ．４３：式（Ｉ．４３）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの列の中に指し示される表１の意味を持つ化合物Ｉ．４３−１からＩ．４３−７０８である。それゆえに、表Ｉ．４３の化合物Ｉ．４３−１からＩ．４３−７０８は、表１のＱについてのそれぞれのエントリーＮｏ．１から７０８の意味によって定義される。
【化６６】
2020502217.tif 000116
【０１５２】
表Ｉ．４４：式（Ｉ．４４）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの列の中に指し示される表１の意味を持つ化合物Ｉ．４４−１からＩ．４４−７０８である。それゆえに、表Ｉ．４４の化合物Ｉ．４４−１からＩ．４４−７０８は、上の表１のＱについてのそれぞれのエントリーＮｏ．１から７０８の意味によって定義される。
【化６７】
2020502217.tif 000117
【０１５３】
表Ｉ．４５：式（Ｉ．４５）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの列の中に指し示される表１の意味を持つ化合物Ｉ．４５−１からＩ．４５−７０８である。それゆえに、表Ｉ．４５の化合物Ｉ．４５−１からＩ．４５−７０８は、表１のＱについてのそれぞれのエントリーＮｏ．１から７０８の意味によって定義される。
【化６８】
2020502217.tif 000118
【０１５４】
表Ｉ．４６：式（Ｉ．４６）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの列の中に指し示される表１の意味を持つ化合物Ｉ．４６−１からＩ．４６−７０８である。それゆえに、表Ｉ．４６の化合物Ｉ．４６−１からＩ．４６−７０８は、上の表１のＱについてのそれぞれのエントリーＮｏ．１から７０８の意味によって定義される。
【化６９】
2020502217.tif 000119
【０１５５】
表Ｉ．４７：式（Ｉ．４７）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの列の中に指し示される表１の意味を持つ化合物Ｉ．４７−１からＩ．４７−７０８である。それゆえに、表Ｉ．４７の化合物Ｉ．４７−１からＩ．４７−７０８は、表１のＱについてのそれぞれのエントリーＮｏ．１から７０８の意味によって定義される。
【化７０】
2020502217.tif 000120
【０１５６】
表Ｉ．４８：式（Ｉ．４８）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの列の中に指し示される表１の意味を持つ化合物Ｉ．４８−１からＩ．４８−７０８である。それゆえに、表Ｉ．４８の化合物Ｉ．４８−１からＩ．４８−７０８は、上の表１のＱについてのそれぞれのエントリーＮｏ．１から７０８の意味によって定義される。
【化７１】
2020502217.tif 000121
【０１５７】
表Ｉ．４９：式（Ｉ．４９）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの列の中に指し示される表１の意味を持つ化合物Ｉ．４９−１からＩ．４９−７０８である。それゆえに、表Ｉ．４９の化合物Ｉ．４９−１からＩ．４９−７０８は、表１のＱについてのそれぞれのエントリーＮｏ．１から７０８の意味によって定義される。
【化７２】
2020502217.tif 000122
【０１５８】
表Ｉ．５０：式（Ｉ．５０）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの列の中に指し示される表１の意味を持つ化合物Ｉ．５０−１からＩ．５０−７０８である。それゆえに、表Ｉ．５０の化合物Ｉ．５０−１からＩ．５０−７０８は、上の表１のＱについてのそれぞれのエントリーＮｏ．１から７０８の意味によって定義される。
【化７３】
2020502217.tif 000123
【０１５９】
表Ｉ．５１：式（Ｉ．５１）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの列の中に指し示される表１の意味を持つ化合物Ｉ．５１−１からＩ．５１−７０８である。それゆえに、表Ｉ．５１の化合物Ｉ．５１−１からＩ．５１−７０８は、表１のＱについてのそれぞれのエントリーＮｏ．１から７０８の意味によって定義される。
【化７４】
2020502217.tif 000124
【０１６０】
表Ｉ．５２：式（Ｉ．５２）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの列の中に指し示される表１の意味を持つ化合物Ｉ．５２−１からＩ．５２−７０８である。それゆえに、表Ｉ．５２の化合物Ｉ．５２−１からＩ．５２−７０８は、上の表１のＱについてのそれぞれのエントリーＮｏ．１から７０８の意味によって定義される。
【化７５】
2020502217.tif 000125
【０１６１】
表Ｉ．５３：式（Ｉ．５３）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの列の中に指し示される表１の意味を持つ化合物Ｉ．５３−１からＩ．５３−７０８である。それゆえに、表Ｉ．５３の化合物Ｉ．５３−１からＩ．５３−７０８は、表１のＱについてのそれぞれのエントリーＮｏ．１から７０８の意味によって定義される。
【化７６】
2020502217.tif 000126
【０１６２】
表Ｉ．５４：式（Ｉ．５４）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの列の中に指し示される表１の意味を持つ化合物Ｉ．５４−１からＩ．５４−７０８である。それゆえに、表Ｉ．５４の化合物Ｉ．５４−１からＩ．５４−７０８は、上の表１のＱについてのそれぞれのエントリーＮｏ．１から７０８の意味によって定義される。
【化７７】
2020502217.tif 000127
【０１６３】
表Ｉ．５５：式（Ｉ．５５）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの列の中に指し示される表１の意味を持つ化合物Ｉ．５５−１からＩ．５５−７０８である。それゆえに、表Ｉ．５５の化合物Ｉ．５５−１からＩ．５５−７０８は、表１のＱについてのそれぞれのエントリーＮｏ．１から７０８の意味によって定義される。
【化７８】
2020502217.tif 000128
【０１６４】
表Ｉ．５６：式（Ｉ．５６）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの列の中に指し示される表１の意味を持つ化合物Ｉ．５６−１からＩ．５６−７０８である。それゆえに、表Ｉ．５６の化合物Ｉ．５６−１からＩ．５６−７０８は、上の表１のＱについてのそれぞれのエントリーＮｏ．１から７０８の意味によって定義される。
【化７９】
2020502217.tif 000129
【０１６５】
表Ｉ．５７：式（Ｉ．５７）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの列の中に指し示される表１の意味を持つ化合物Ｉ．５７−１からＩ．５７−７０８である。それゆえに、表Ｉ．５７の化合物Ｉ．５７−１からＩ．５７−７０８は、表１のＱについてのそれぞれのエントリーＮｏ．１から７０８の意味によって定義される。
【化８０】
2020502217.tif 000130
【０１６６】
表Ｉ．５８：式（Ｉ．５８）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの列の中に指し示される表１の意味を持つ化合物Ｉ．５８−１からＩ．５８−７０８である。それゆえに、表Ｉ．５８の化合物Ｉ．５８−１からＩ．５８−７０８は、上の表１のＱについてのそれぞれのエントリーＮｏ．１から７０８の意味によって定義される。
【化８１】
2020502217.tif 000131
【０１６７】
表Ｉ．５９：式（Ｉ．５９）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの列の中に指し示される表１の意味を持つ化合物Ｉ．５９−１からＩ．５９−７０８である。それゆえに、表Ｉ．５９の化合物Ｉ．５９−１からＩ．５９−７０８は、表１のＱについてのそれぞれのエントリーＮｏ．１から７０８の意味によって定義される。
【化８２】
2020502217.tif 000132
【０１６８】
表Ｉ．６０：式（Ｉ．６０）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの列の中に指し示される表１の意味を持つ化合物Ｉ．６０−１からＩ．６０−７０８である。それゆえに、表Ｉ．６０の化合物Ｉ．６０−１からＩ．６０−７０８は、上の表１のＱについてのそれぞれのエントリーＮｏ．１から７０８の意味によって定義される。
【化８３】
2020502217.tif 000133
【０１６９】
表Ｉ．６１：式（Ｉ．６１）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの列の中に指し示される表１の意味を持つ化合物Ｉ．６１−１からＩ．６１−７０８である。それゆえに、表Ｉ．６１の化合物Ｉ．６１−１からＩ．６１−７０８は、表１のＱについてのそれぞれのエントリーＮｏ．１から７０８の意味によって定義される。
【化８４】
2020502217.tif 000134
【０１７０】
表Ｉ．６２：式（Ｉ．６２）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの列の中に指し示される表１の意味を持つ化合物Ｉ．６２−１からＩ．６２−７０８である。それゆえに、表Ｉ．６２の化合物Ｉ．６２−１からＩ．６２−７０８は、上の表１のＱについてのそれぞれのエントリーＮｏ．１から７０８の意味によって定義される。
【化８５】
2020502217.tif 000135
【０１７１】
表Ｉ．６３：式（Ｉ．６３）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの列の中に指し示される表１の意味を持つ化合物Ｉ．６３−１からＩ．６３−７０８である。それゆえに、表Ｉ．６３の化合物Ｉ．６３−１からＩ．６３−７０８は、表１のＱについてのそれぞれのエントリーＮｏ．１から７０８の意味によって定義される。
【化８６】
2020502217.tif 000136
【０１７２】
表Ｉ．６４：式（Ｉ．６４）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの列の中に指し示される表１の意味を持つ化合物Ｉ．６４−１からＩ．６４−７０８である。それゆえに、表Ｉ．６４の化合物Ｉ．６４−１からＩ．６４−７０８は、上の表１のＱについてのそれぞれのエントリーＮｏ．１から７０８の意味によって定義される。
【化８７】
2020502217.tif 000137
【０１７３】
表Ｉ．６５：式（Ｉ．６５）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの列の中に指し示される表１の意味を持つ化合物Ｉ．６５−１からＩ．６５−７０８である。それゆえに、表Ｉ．６５の化合物Ｉ．６５−１からＩ．６５−７０８は、表１のＱについてのそれぞれのエントリーＮｏ．１から７０８の意味によって定義される。
【化８８】
2020502217.tif 000138
【０１７４】
表Ｉ．６６：式（Ｉ．６６）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの列の中に指し示される表１の意味を持つ化合物Ｉ．６６−１からＩ．６６−７０８である。それゆえに、表Ｉ．６６の化合物Ｉ．６６−１からＩ．６６−７０８は、上の表１のＱについてのそれぞれのエントリーＮｏ．１から７０８の意味によって定義される。
【化８９】
2020502217.tif 000139
【０１７５】
表Ｉ．６７：式（Ｉ．６７）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの列の中に指し示される表１の意味を持つ化合物Ｉ．６７−１からＩ．６７−７０８である。それゆえに、表Ｉ．６７の化合物Ｉ．６７−１からＩ．６７−７０８は、表１のＱについてのそれぞれのエントリーＮｏ．１から７０８の意味によって定義される。
【化９０】
2020502217.tif 000140
【０１７６】
表Ｉ．６８：式（Ｉ．６８）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの列の中に指し示される表１の意味を持つ化合物Ｉ．６８−１からＩ．６８−７０８である。それゆえに、表Ｉ．６８の化合物Ｉ．６８−１からＩ．６８−７０８は、上の表１のＱについてのそれぞれのエントリーＮｏ．１から７０８の意味によって定義される。
【化９１】
2020502217.tif 000141
【０１７７】
表Ｉ．６９：式（Ｉ．６９）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの列の中に指し示される表１の意味を持つ化合物Ｉ．６９−１からＩ．６９−７０８である。それゆえに、表Ｉ．６９の化合物Ｉ．６９−１からＩ．６９−７０８は、表１のＱについてのそれぞれのエントリーＮｏ．１から７０８の意味によって定義される。
【化９２】
2020502217.tif 000142
【０１７８】
表Ｉ．７０：式（Ｉ．７０）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの列の中に指し示される表１の意味を持つ化合物Ｉ．７０−１からＩ．７０−７０８である。それゆえに、表Ｉ．７０の化合物Ｉ．７０−１からＩ．７０−７０８は、上の表１のＱについてのそれぞれのエントリーＮｏ．１から７０８の意味によって定義される。
【化９３】
2020502217.tif 000143
【０１７９】
表Ｉ．７１：式（Ｉ．７１）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの列の中に指し示される表１の意味を持つ化合物Ｉ．７１−１からＩ．７１−７０８である。それゆえに、表Ｉ．７１の化合物Ｉ．７１−１からＩ．７１−７０８は、表１のＱについてのそれぞれのエントリーＮｏ．１から７０８の意味によって定義される。
【化９４】
2020502217.tif 000144
【０１８０】
表Ｉ．７２：式（Ｉ．７２）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの列の中に指し示される表１の意味を持つ化合物Ｉ．７２−１からＩ．７２−７０８である。それゆえに、表Ｉ．７２の化合物Ｉ．７２−１からＩ．７２−７０８は、上の表１のＱについてのそれぞれのエントリーＮｏ．１から７０８の意味によって定義される。
【化９５】
2020502217.tif 000145
【０１８１】
表Ｉ．７３：式（Ｉ．７３）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの列の中に指し示される表１の意味を持つ化合物Ｉ．７３−１からＩ．７３−７０８である。それゆえに、表Ｉ．７３の化合物Ｉ．７３−１からＩ．７３−７０８は、表１のＱについてのそれぞれのエントリーＮｏ．１から７０８の意味によって定義される。
【化９６】
2020502217.tif 000146
【０１８２】
表Ｉ．７４：式（Ｉ．７４）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの列の中に指し示される表１の意味を持つ化合物Ｉ．７４−１からＩ．７４−７０８である。それゆえに、表Ｉ．７４の化合物Ｉ．７４−１からＩ．７４−７０８は、上の表１のＱについてのそれぞれのエントリーＮｏ．１から７０８の意味によって定義される。
【化９７】
2020502217.tif 000147
【０１８３】
表Ｉ．７５：式（Ｉ．７５）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの列の中に指し示される表１の意味を持つ化合物Ｉ．７５−１からＩ．７５−７０８である。それゆえに、表Ｉ．７５の化合物Ｉ．７５−１からＩ．７５−７０８は、表１のＱについてのそれぞれのエントリーＮｏ．１から７０８の意味によって定義される。
【化９８】
2020502217.tif 000148
【０１８４】
表Ｉ．７６：式（Ｉ．７６）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの列の中に指し示される表１の意味を持つ化合物Ｉ．７６−１からＩ．７６−７０８である。それゆえに、表Ｉ．７６の化合物Ｉ．７６−１からＩ．７６−７０８は、上の表１のＱについてのそれぞれのエントリーＮｏ．１から７０８の意味によって定義される。
【化９９】
2020502217.tif 000149
【０１８５】
表Ｉ．７７：式（Ｉ．７７）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの列の中に指し示される表１の意味を持つ化合物Ｉ．７７−１からＩ．７７−７０８である。それゆえに、表Ｉ．７７の化合物Ｉ．７７−１からＩ．７７−７０８は、上の表１のＱについてのそれぞれのエントリーＮｏ．１から７０８の意味によって定義される。
【化１００】
2020502217.tif 000150
【０１８６】
表Ｉ．７８：式（Ｉ．７８）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの列の中に指し示される表１の意味を持つ化合物Ｉ．７８−１からＩ．７８−７０８である。それゆえに、表Ｉ．７８の化合物Ｉ．７８−１からＩ．７８−７０８は、上の表１のＱについてのそれぞれのエントリーＮｏ．１から７０８の意味によって定義される。
【化１０１】
2020502217.tif 000151
【０１８７】
表Ｉ．７９：式（Ｉ．７９）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの列の中に指し示される表１の意味を持つ化合物Ｉ．７９−１からＩ．７９−７０８である。それゆえに、表Ｉ．７９の化合物Ｉ．７９−１からＩ．７９−７０８は、上の表１のＱについてのそれぞれのエントリーＮｏ．１から７０８の意味によって定義される。
【化１０２】
2020502217.tif 000152
【０１８８】
表Ｉ．８０：式（Ｉ．８０）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの列の中に指し示される表１の意味を持つ化合物Ｉ．８０−１からＩ．８０−７０８である。それゆえに、表Ｉ．８０の化合物Ｉ．８０−１からＩ．８０−７０８は、上の表１のＱについてのそれぞれのエントリーＮｏ．１から７０８の意味によって定義される。
【化１０３】
2020502217.tif 000153
【０１８９】
表Ｉ．８１：式（Ｉ．８１）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの列の中に指し示される表１の意味を持つ化合物Ｉ．８１−１からＩ．８１−７０８である。それゆえに、表Ｉ．８１の化合物Ｉ．８１−１からＩ．８１−７０８は、表１のＱについてのそれぞれのエントリーＮｏ．１から７０８の意味によって定義される。
【化１０４】
2020502217.tif 000154
【０１９０】
表Ｉ．８２：式（Ｉ．８２）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの列の中に指し示される表１の意味を持つ化合物Ｉ．８２−１からＩ．８２−７０８である。それゆえに、表Ｉ．８２の化合物Ｉ．８２−１からＩ．８２−７０８は、上の表１のＱについてのそれぞれのエントリーＮｏ．１から７０８の意味によって定義される。
【化１０５】
2020502217.tif 000155
【０１９１】
表Ｉ．８３：式（Ｉ．８３）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの列の中に指し示される表１の意味を持つ化合物Ｉ．８３−１からＩ．８３−７０８である。それゆえに、表Ｉ．８３の化合物Ｉ．８３−１からＩ．８３−７０８は、表１のＱについてのそれぞれのエントリーＮｏ．１から７０８の意味によって定義される。
【化１０６】
2020502217.tif 000156
【０１９２】
表Ｉ．８４：式（Ｉ．８４）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの列の中に指し示される表１の意味を持つ化合物Ｉ．８４−１からＩ．８４−７０８である。それゆえに、表Ｉ．８４の化合物Ｉ．８４−１からＩ．８４−７０８は、上の表１のＱについてのそれぞれのエントリーＮｏ．１から７０８の意味によって定義される。
【化１０７】
2020502217.tif 000157
【０１９３】
表Ｉ．８５：式（Ｉ．８５）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの列の中に指し示される表１の意味を持つ化合物Ｉ．８５−１からＩ．８５−７０８である。それゆえに、表Ｉ．８５の化合物Ｉ．８５−１からＩ．８５−７０８は、表１のＱについてのそれぞれのエントリーＮｏ．１から７０８の意味によって定義される。
【化１０８】
2020502217.tif 000158
【０１９４】
表Ｉ．８６：式（Ｉ．８６）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの列の中に指し示される表１の意味を持つ化合物Ｉ．８６−１からＩ．８６−７０８である。それゆえに、表Ｉ．８６の化合物Ｉ．８６−１からＩ．８６−７０８は、上の表１のＱについてのそれぞれのエントリーＮｏ．１から７０８の意味によって定義される。
【化１０９】
2020502217.tif 000159
【０１９５】
表Ｉ．８７：式（Ｉ．８７）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの列の中に指し示される表１の意味を持つ化合物Ｉ．８７−１からＩ．８７−７０８である。それゆえに、表Ｉ．８７の化合物Ｉ．８７−１からＩ．８７−７０８は、表１のＱについてのそれぞれのエントリーＮｏ．１から７０８の意味によって定義される。
【化１１０】
2020502217.tif 000160
【０１９６】
表Ｉ．８８：式（Ｉ．８８）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの列の中に指し示される表１の意味を持つ化合物Ｉ．８８−１からＩ．８８−７０８である。それゆえに、表Ｉ．８８の化合物Ｉ．８８−１からＩ．８８−７０８は、上の表１のＱについてのそれぞれのエントリーＮｏ．１から７０８の意味によって定義される。
【化１１１】
2020502217.tif 000161
【０１９７】
表Ｉ．８９：式（Ｉ．８９）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの列の中に指し示される表１の意味を持つ化合物Ｉ．８９−１からＩ．８９−７０８である。それゆえに、表Ｉ．８９の化合物Ｉ．８９−１からＩ．８９−７０８は、表１のＱについてのそれぞれのエントリーＮｏ．１から７０８の意味によって定義される。
【化１１２】
2020502217.tif 000162
【０１９８】
表Ｉ．９０：式（Ｉ．９０）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの列の中に指し示される表１の意味を持つ化合物Ｉ．９０−１からＩ．９０−７０８である。それゆえに、表Ｉ．９０の化合物Ｉ．９０−１からＩ．９０−７０８は、上の表１のＱについてのそれぞれのエントリーＮｏ．１から７０８の意味によって定義される。
【化１１３】
2020502217.tif 000163
【０１９９】
表Ｉ．９１：式（Ｉ．９１）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの列の中に指し示される表１の意味を持つ化合物Ｉ．９１−１からＩ．９１−７０８である。それゆえに、表Ｉ．９１の化合物Ｉ．９１−１からＩ．９１−７０８は、表１のＱについてのそれぞれのエントリーＮｏ．１から７０８の意味によって定義される。
【化１１４】
2020502217.tif 000164
【０２００】
表Ｉ．９２：式（Ｉ．９２）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの列の中に指し示される表１の意味を持つ化合物Ｉ．９２−１からＩ．９２−７０８である。それゆえに、表Ｉ．９２の化合物Ｉ．９２−１からＩ．９２−７０８は、上の表１のＱについてのそれぞれのエントリーＮｏ．１から７０８の意味によって定義される。
【化１１５】
2020502217.tif 000165
【０２０１】
表Ｉ．９３：式（Ｉ．９３）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの列の中に指し示される表１の意味を持つ化合物Ｉ．９３−１からＩ．９３−７０８である。それゆえに、表Ｉ．９３の化合物Ｉ．９３−１からＩ．９３−７０８は、表１のＱについてのそれぞれのエントリーＮｏ．１から７０８の意味によって定義される。
【化１１６】
2020502217.tif 000166
【０２０２】
表Ｉ．９４：式（Ｉ．９４）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの列の中に指し示される表１の意味を持つ化合物Ｉ．９４−１からＩ．９４−７０８である。それゆえに、表Ｉ．９４の化合物Ｉ．９４−１からＩ．９４−７０８は、上の表１のＱについてのそれぞれのエントリーＮｏ．１から７０８の意味によって定義される。
【化１１７】
2020502217.tif 000167
【０２０３】
表Ｉ．９５：式（Ｉ．９５）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの列の中に指し示される表１の意味を持つ化合物Ｉ．９５−１からＩ．９５−７０８である。それゆえに、表Ｉ．９５の化合物Ｉ．９５−１からＩ．９５−７０８は、表１のＱについてのそれぞれのエントリーＮｏ．１から７０８の意味によって定義される。
【化１１８】
2020502217.tif 000168
【０２０４】
表Ｉ．９６：式（Ｉ．９６）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの列の中に指し示される表１の意味を持つ化合物Ｉ．９６−１からＩ．９６−７０８である。それゆえに、表Ｉ．９６の化合物Ｉ．９６−１からＩ．９６−７０８は、上の表１のＱについてのそれぞれのエントリーＮｏ．１から７０８の意味によって定義される。
【化１１９】
2020502217.tif 000169
【０２０５】
表Ｉ．９７：式（Ｉ．９７）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの列の中に指し示される表１の意味を持つ化合物Ｉ．９７−１からＩ．９７−７０８である。それゆえに、表Ｉ．９７の化合物Ｉ．９７−１からＩ．９７−７０８は、表１のＱについてのそれぞれのエントリーＮｏ．１から７０８の意味によって定義される。
【化１２０】
2020502217.tif 000170
【０２０６】
表Ｉ．９８：式（Ｉ．９８）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの列の中に指し示される表１の意味を持つ化合物Ｉ．９８−１からＩ．９８−７０８である。それゆえに、表Ｉ．９８の化合物Ｉ．９８−１からＩ．９８−７０８は、上の表１のＱについてのそれぞれのエントリーＮｏ．１から７０８の意味によって定義される。
【化１２１】
2020502217.tif 000171
【０２０７】
表Ｉ．９９：式（Ｉ．９９）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの列の中に指し示される表１の意味を持つ化合物Ｉ．９９−１からＩ．９９−７０８である。それゆえに、表Ｉ．９９の化合物Ｉ．９９−１からＩ．９９−７０８は、表１のＱについてのそれぞれのエントリーＮｏ．１から７０８の意味によって定義される。
【化１２２】
2020502217.tif 000172
【０２０８】
表Ｉ．１００：式（Ｉ．１００）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの列の中に指し示される表１の意味を持つ化合物Ｉ．１００−１からＩ．１００−７０８である。それゆえに、表Ｉ．１００の化合物Ｉ．１００−１からＩ．１００−７０８は、上の表１のＱについてのそれぞれのエントリーＮｏ．１から７０８の意味によって定義される。
【化１２３】
2020502217.tif 000173
【０２０９】
表Ｉ．１０１：式（Ｉ．１０１）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの列の中に指し示される表１の意味を持つ化合物Ｉ．１０１−１からＩ．１０１−７０８である。それゆえに、表Ｉ．１０１の化合物Ｉ．１０１−１からＩ．１０１−７０８は、表１のＱについてのそれぞれのエントリーＮｏ．１から７０８の意味によって定義される。
【化１２４】
2020502217.tif 000174
【０２１０】
表Ｉ．１０２：式（Ｉ．１０２）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの列の中に指し示される表１の意味を持つ化合物Ｉ．１０２−１からＩ．１０２−７０８である。それゆえに、表Ｉ．１０２の化合物Ｉ．１０２−１からＩ．１０２−７０８は、上の表１のＱについてのそれぞれのエントリーＮｏ．１から７０８の意味によって定義される。
【化１２５】
2020502217.tif 000175
【０２１１】
表Ｉ．１０３：式（Ｉ．１０３）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの列の中に指し示される表１の意味を持つ化合物Ｉ．１０３−１からＩ．１０３−７０８である。それゆえに、表Ｉ．１０３の化合物Ｉ．１０３−１からＩ．１０３−７０８は、表１のＱについてのそれぞれのエントリーＮｏ．１から７０８の意味によって定義される。
【化１２６】
2020502217.tif 000176
【０２１２】
表Ｉ．１０４：式（Ｉ．１０４）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの列の中に指し示される表１の意味を持つ化合物Ｉ．１０４−１からＩ．１０４−７０８である。それゆえに、表Ｉ．１０４の化合物Ｉ．１０４−１からＩ．１０４−７０８は、上の表１のＱについてのそれぞれのエントリーＮｏ．１から７０８の意味によって定義される。
【化１２７】
2020502217.tif 000177
【０２１３】
表Ｉ．１０５：式（Ｉ．１０５）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの列の中に指し示される表１の意味を持つ化合物Ｉ．１０５−１からＩ．１０５−７０８である。それゆえに、表Ｉ．１０５の化合物Ｉ．１０５−１からＩ．１０５−７０８は、上の表１のＱについてのそれぞれのエントリーＮｏ．１から７０８の意味によって定義される。
【化１２８】
2020502217.tif 000178
【０２１４】
表Ｉ．１０６：式（Ｉ．１０６）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの列の中に指し示される表１の意味を持つ化合物Ｉ．１０６−１からＩ．１０６−７０８である。それゆえに、表Ｉ．１０６の化合物Ｉ．１０６−１からＩ．１０６−７０８は、上の表１のＱについてのそれぞれのエントリーＮｏ．１から７０８の意味によって定義される。
【化１２９】
2020502217.tif 000179
【０２１５】
表Ｉ．１０７：式（Ｉ．１０７）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの列の中に指し示される表１の意味を持つ化合物Ｉ．１０７−１からＩ．１０７−７０８である。それゆえに、表Ｉ．１０７の化合物Ｉ．１０７−１からＩ．１０７−７０８は、上の表１のＱについてのそれぞれのエントリーＮｏ．１から７０８の意味によって定義される。
【化１３０】
2020502217.tif 000180
【０２１６】
表Ｉ．１０８：式（Ｉ．１０８）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの列の中に指し示される表１の意味を持つ化合物Ｉ．１０８−１からＩ．１０８−７０８である。それゆえに、表Ｉ．１０８の化合物Ｉ．１０８−１からＩ．１０８−７０８は、上の表１のＱについてのそれぞれのエントリーＮｏ．１から７０８の意味によって定義される。
【化１３１】
2020502217.tif 000181
【０２１７】
表Ｉ．１０９：式（Ｉ．１０９）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの列の中に指し示される表１の意味を持つ化合物Ｉ．１０９−１からＩ．１０９−７０８である。それゆえに、表Ｉ．１０９の化合物Ｉ．１０９−１からＩ．１０９−７０８は、上の表１のＱについてのそれぞれのエントリーＮｏ．１から７０８の意味によって定義される。
【化１３２】
2020502217.tif 000182
【０２１８】
表Ｉ．１１０：式（Ｉ．１１０）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの列の中に指し示される表１の意味を持つ化合物Ｉ．１１０−１からＩ．１１０−７０８である。それゆえに、表Ｉ．１１０の化合物Ｉ．１１０−１からＩ．１１０−７０８は、上の表１のＱについてのそれぞれのエントリーＮｏ．１から７０８の意味によって定義される。
【化１３３】
2020502217.tif 000183
【０２１９】
表Ｉ．１１１：式（Ｉ．１１１）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの列の中に指し示される表１の意味を持つ化合物Ｉ．１１１−１からＩ．１１１−７０８である。それゆえに、表Ｉ．１１１の化合物Ｉ．１１１−１からＩ．１１１−７０８は、上の表１のＱについてのそれぞれのエントリーＮｏ．１から７０８の意味によって定義される。
【化１３４】
2020502217.tif 000184
【０２２０】
表Ｉ．１１２：式（Ｉ．１１２）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの列の中に指し示される表１の意味を持つ化合物Ｉ．１１２−１からＩ．１１２−７０８である。それゆえに、表Ｉ．１１２の化合物Ｉ．１１２−１からＩ．１１２−７０８は、上の表１のＱについてのそれぞれのエントリーＮｏ．１から７０８の意味によって定義される。
【化１３５】
2020502217.tif 000185
【０２２１】
表Ｉ．１１３：式（Ｉ．１１３）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの列の中に指し示される表１の意味を持つ化合物Ｉ．１１３−１からＩ．１１３−７０８である。それゆえに、表Ｉ．１１３の化合物Ｉ．１１３−１からＩ．１１３−７０８は、上の表１のＱについてのそれぞれのエントリーＮｏ．１から７０８の意味によって定義される。
【化１３６】
2020502217.tif 000186
【０２２２】
表Ｉ．１１４：式（Ｉ．１１４）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの列の中に指し示される表１の意味を持つ化合物Ｉ．１１４−１からＩ．１１４−７０８である。それゆえに、表Ｉ．１１４の化合物Ｉ．１１４−１からＩ．１１４−７０８は、上の表１のＱについてのそれぞれのエントリーＮｏ．１から７０８の意味によって定義される。
【化１３７】
2020502217.tif 000187
【０２２３】
表Ｉ．１１５：式（Ｉ．１１５）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの列の中に指し示される表１の意味を持つ化合物Ｉ．１１５−１からＩ．１１５−７０８である。それゆえに、表Ｉ．１１５の化合物Ｉ．１１５−１からＩ．１１５−７０８は、上の表１のＱについてのそれぞれのエントリーＮｏ．１から７０８の意味によって定義される。
【化１３８】
2020502217.tif 000188
【０２２４】
表Ｉ．１１６：式（Ｉ．１１６）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの列の中に指し示される表１の意味を持つ化合物Ｉ．１１６−１からＩ．１１６−７０８である。それゆえに、表Ｉ．１１６の化合物Ｉ．１１６−１からＩ．１１６−７０８は、上の表１のＱについてのそれぞれのエントリーＮｏ．１から７０８の意味によって定義される。
【０２２５】
選択された表の例についての分光学的データ：
選択された表の例について以下に収載される分光学的データは、慣用的な１Ｈ  ＮＭＲ解釈を通じて、またはＮＭＲピークリスト法を通じて評価した。
【０２２６】
ａ）慣用的な１Ｈ  ＮＭＲ解釈
例Ｎｏ．Ｉ．１−２８７：
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 7.14 (br. d, 1H), 6.11 (s, 1H), 6.03 (m, 1H), 5.90 (br. d, 1H), 2.21 (s, 3H), 2.04 (s, 3H).
例Ｎｏ．Ｉ．１−２８８：
1H-NMR (400 MHz, CDCl3δ, ppm) 6.31 (s, 1H), 6.18 (br. d, 1H), 6.03 (br. d, 1H), 5.95 (s, 1H), 2.69 (q, 2H), 2.16 (s, 3H), 1.30 (t, 3H).
例Ｎｏ．Ｉ．１−２８９：
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 7.13 (br. d, 1H), 6.21 (s, 1H), 6.04 (m, 1H), 5.91 (br. d, 1H), 3.00-2.92 (sept, 1H), 2.04 (s, 3H), 1.23 (d, 6H).
例Ｎｏ．Ｉ．１−４４９：
1H-NMR (400 MHz, CDCl3δ, ppm) 8.66 (s, 1H), 8.45 (d, 1H), 7.24 (m, 1H), 6.09 (d, 1H), 5.96 (s, 1H), 5.27 (br. d, 1H), 2.18 (s, 3H).
例Ｎｏ．Ｉ．１−６９７：
1H-NMR (400 MHz, CDCl3δ, ppm) 6.28 (s, 1H), 6.15 (br. d, 1H), 6.03 (br. d, 1H), 5.95 (s, 1H), 2.58-2.49 (m, 2H), 2.17 (s, 3H), 2.07-1.99 (m, 1H), 0.98 (d, 6H).
例Ｎｏ．Ｉ．２−１６２：
1H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 6.92 (m, 1H), 6.22 (m, 1H), 5.65 (s, 1H), 4.72 (br. d, 1H), 1.99 (s, 3H), 1.31 (s, 9H).
例Ｎｏ．Ｉ．２−２９０：
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 6.97 (m, 1H), 6.90 (d, 1H), 6.25 (s, 1H), 6.00 (m, 1H), 1.85 (s, 3H), 1.27 (s, 9H).
例Ｎｏ．Ｉ．３−１６２：
1H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.11 (s, 1H), 6.70 (s, 1H), 6.00 (m, 1H), 2.19 (s, 3H), 1.34 (s, 9H).
例Ｎｏ．Ｉ．３−２８７：
1H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.14 (s, 1H), 6.22 (s, 1H), 6.03 (m, 1H), 2.27 (s, 3H), 2.18 (s, 3H), 2.07 (s, 3H).
例Ｎｏ．Ｉ．３−２８９：
1H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.14 (s, 1H), 6.26 (s, 1H), 6.03 (m, 1H), 3.08-2.98 (sept, 1H), 2.19 (s, 3H), 2.07 (s, 3H), 1.30 (d, 6H).
例Ｎｏ．Ｉ．３−２９０：
1H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.14 (s, 1H), 6.40 (s, 1H), 6.03 (m, 1H), 2.20 (s, 3H), 2.07 (s, 3H), 1.33 (s, 9H).
例Ｎｏ．Ｉ．５−１６２：
1H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.13 (s, 1H), 6.70 (s, 1H), 6.00 (m, 1H), 2.55-2.40 (m, 2H), 2.06 (s, 3H), 1.34 (s, 9H), 1.20 (t, 3H).
例Ｎｏ．Ｉ．５−２８７：
1H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.16 (s, 1H), 6.22 (s, 1H), 6.02 (m, 1H), 2.53-2.38 (m, 2H), 2.27 (s, 3H), 2.07 (s, 3H), 1.19 (t, 3H).
例Ｎｏ．Ｉ．５−２９０：
1H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.15 (s, 1H), 6.29 (s, 1H), 6.03 (m, 1H), 2.57-2.39 (m, 2H), 2.06 (s, 3H), 1.33 (s, 9H), 1.20 (t, 3H).
例Ｎｏ．Ｉ．５−４４９：
1H-NMR (400 MHz, CDCl3δ, ppm) 8.72 (m, 1H), 7.57 (m, 1H), 7.53 (m, 1H), 7.32 (s, 1H), 5.72 (m, 1H), 2.28-2.22 (m, 1H), 2.11 (s, 3H), 2.10-2.00 (m, 1H).
例Ｎｏ．Ｉ．６−２９０：
1H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.01 (m, 1H), 6.92 (m, 1H), 6.34 (s, 1H), 2.52-2.35 (m, 2H), 2.00 (m, 3H), 1.34 (s, 9H), 1.18 (t, 3H).
例Ｎｏ．Ｉ．１１−２８７：
1H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 6.96 (s, 1H), 6.22 (s, 1H), 6.03 (m, 1H), 4.38-4.30 (m, 2H), 2.28 (s, 3H),2.12 (s, 3H), 1.36 (t, 3H). 
例Ｎｏ．Ｉ．１１−２９０：
1H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 6.96 (s, 1H), 6.29 (s, 1H), 6.03 (m, 1H), 4.34 (q, 2H), 2.12 (s, 3H), 1.37 (t, 3H), 1.33 (s, 9H). 
例Ｎｏ．Ｉ．２１−１６２：
1H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 6.72 (s, 1H), 6.13 (br. d, 1H),  5.94 (s, 1H), 4.38 (br. d, 1H), 1.35 (s, 9H), 1.30 (s, 9H). 
例Ｎｏ．Ｉ．２５−１６２：
1H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.38 (s, 1H), 6.70 (s, 1H),  6.01 (s, 1H), 2.52-2.33 (m, 2H), 1.33 (s, 9H), 1.24 (s, 9H), 1.17 (t, 3H).
例Ｎｏ．Ｉ．３１−１６２：
1H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.18 (s, 1H), 6.69 (s, 1H),  6.01 (s, 1H), 4.38-4.33 (m, 2H), 1.33 (s, 9H), 1.37-1.33 (t, 3H), 1.34 (s, 9H).
例Ｎｏ．Ｉ．１０６−１６２：
1H-NMR (400 MHz, CDCl3δ, ppm) 6.67 (s, 1H), 6.48 (s, 1H),  6.03 (br. d, 1H), 4.57 (br. d, 1H), 1.36 (s, 9H).
例Ｎｏ．Ｉ．９３−１６２：
1H-NMR (400 MHz, CDCl3δ, ppm) 6.69 (s, 1H), 5.95 (br. d, 1H), 5.18 (s, 1H), 4.40 (br. d, 1H), 3.93 (s, 3H), 1.35 (s, 9H).
ｂ）ＮＭＲピークリスト法
選択された例の１Ｈ  ＮＭＲデータは、１Ｈ  ＮＭＲピークリストの形で述べられる。各シグナルピークについて、最初にδ値がｐｐｍで、次いでシグナル強度が丸括弧内に収載される。異なるシグナルピークについてのδ値−シグナル強度数のペアは、セミコロンにより互いに隔てられて収載される。
【０２２７】
したがって、ある例のピークリストは：δ１  （強度１）；δ２  （強度２）；．．．．．．．．；δｉ  （強度ｉ）；．．．．．．；δｎ  （強度ｎ）の形を持つ。先鋭なシグナルの強度は、ＮＭＲスペクトルのプリント例におけるシグナルの高さ（ｃｍで表される）と相関し、シグナル強度の真の比率を示す。ブロードなシグナルの場合、いくつかのピークまたはシグナルの中央およびその相対的強度が、スペクトル中の最も強いシグナルと比較して示され得る。１Ｈ  ＮＭＲスペクトルの化学シフトの較正のため、とりわけＤＭＳＯ中で測定されるスペクトルの場合、本発明者らはテトラメチルシランおよび／または溶媒の化学シフトを用いる。それゆえ、テトラメチルシランのピークがＮＭＲピークリスト中に出現することがあるが、必ずではない。
【０２２８】
１Ｈ  ＮＭＲピークのリストは、慣用的な１Ｈ  ＮＭＲプリントアウトと類似しており、それゆえに、通常、慣用的なＮＭＲ解釈において収載される全てのピークを含有する。
【０２２９】
加えて、慣用的な１Ｈ  ＮＭＲプリントアウトのように、それらは、溶媒のシグナル、本発明の主題の一部を同じく形成する標的化合物の立体異性体のシグナルおよび／または不純物のピークを示すことがある。溶媒および／または水のデルタ範囲内での化合物シグナルの報告において、本発明者らの１Ｈ  ＮＭＲピークリストは、標準的な溶媒ピーク、例えばＤＭＳＯ−Ｄ６中のＤＭＳＯのピークおよび水のピークを示し、これらは通常、平均して高い強度を持つ。標的化合物の立体異性体のピークおよび／または不純物のピークは、通常、平均して、標的化合物（例えば＞９０％の純度を有するもの）のピークよりも低い強度を持つ。かかる立体異性体および／または不純物は、特定の調製プロセスに特有なことがある。それゆえに、それらのピークは、「副産物フィンガープリント」を参照した本発明者らの調製プロセスの再現性の確認を助けることができる。標的化合物のピークを公知の方法（ＭｅｓｔｒｅＣ、ＡＣＤ−シミュレーション、これだけでなく経験的に評価された期待値を使用したものも）で計算する専門家は、必要ならば標的化合物のピークを分離することができ、この際、付加的な強度フィルターを用いてもよい。この分離は、慣用的な１Ｈ  ＮＭＲ解釈における関連ピークのピッキングに類似するものである。１Ｈ  ＮＭＲピークリストのさらなる詳細は、Ｒｅｓｅａｒｃｈ  Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ  Ｄａｔａｂａｓｅ  Ｎｕｍｂｅｒ  ５６４０２５中に見出すことができる。
【表４】
2020502217.tif 000189
2020502217.tif 000190
2020502217.tif 000191
2020502217.tif 000192
【０２３０】
本発明はさらには、上に定義される式（Ｉ）の１もしくは複数の化合物および／またはその塩、好ましくは、好ましいまたはとりわけ好ましいものとして確認された実施形態の１つにおけるもの、とりわけ、各々の場合において上に定義される式（Ｉ．１）から（Ｉ．１１６）の１もしくは複数の化合物および／またはその塩の、好ましくは有用植物および／または観賞植物の作物における、除草剤および／または植物成長調節物質としての使用を提供する。
【０２３１】
本発明はさらには、有効量の
−上に定義される式（Ｉ）の１もしくは複数の化合物および／もしくはその塩、好ましくは、好ましいもしくはとりわけ好ましいものとして確認された実施形態の１つにおけるもの、とりわけ、各々の場合において上に定義される式（Ｉ．１）から（Ｉ．１１６）の１もしくは複数の化合物および／もしくはその塩、または
−下に定義される本発明による組成物
を、（有害）植物、（有害）植物の種子、その中もしくはその上で（有害）植物が生育する土壌または耕作下の領域に施用することを特徴とする、有害植物を防除するおよび／または植物の成長を調節する方法を提供する。
【０２３２】
本発明はまた、有効量の
−上に定義される式（Ｉ）の１もしくは複数の化合物および／もしくはその塩、好ましくは、好ましいもしくはとりわけ好ましいものとして確認された実施形態の１つにおけるもの、とりわけ、各々の場合において上に定義される式（Ｉ．１）から（Ｉ．１１６）の１もしくは複数の化合物および／もしくはその塩、または
−下に定義される本発明による組成物
を、望まれない植物（例えば有害植物、例えば単子葉または双子葉の雑草または望まれない作物植物など）、望まれない植物の種子（すなわち植物種子、例えば穀類、種子または栄養繁殖器官、例えば塊茎または芽を有する新芽部など）、その中もしくはその上で望まれない植物が生育する土壌（例えば農耕地または非農耕地の土壌）または耕作下の領域（すなわちその上で望まれない植物が生育する領域）に施用することを特徴とする、好ましくは有用植物の作物において望まれない植物を防除する方法を提供する。
【０２３３】
本発明はまたさらには、有効量の
−上に定義される式（Ｉ）の１もしくは複数の化合物および／もしくはその塩、好ましくは、好ましいもしくはとりわけ好ましいものとして確認された実施形態の１つにおけるもの、とりわけ、各々の場合において上に定義される式（Ｉ．１）から（Ｉ．１１６）の１もしくは複数の化合物および／もしくはその塩、または
−下に定義される本発明による組成物
を、植物、植物の種子（すなわち植物種子、例えば穀類、種子または栄養繁殖器官、例えば塊茎または芽を有する新芽部など）、その中もしくはその上で植物が生育する土壌（例えば農耕地または非農耕地の土壌）または耕作下の領域（すなわちその上で植物が生育する領域）に施用することを特徴とする、植物の、好ましくは有用植物の成長を調節する方法を提供する。
【０２３４】
これに関連して、本発明による化合物または本発明による組成物は、例えば、播種前（適切ならばまた土壌内への組み入れによっても）、出芽前および／または出芽後プロセスによって施用することができる。本発明による化合物によって防除することができる単子葉および双子葉の雑草叢のいくつかの代表に関する具体例は次のようなものであるが、列挙を特定の種に限定することを意図するものではない。
【０２３５】
有害植物を防除するためのまたは植物の成長を調節するための本発明による方法において、式（Ｉ）の１もしくは複数の化合物および／またはその塩は、好ましくは、有用植物または観賞植物の作物において有害植物を防除するためまたは成長を調節するために使われ、ここで好ましい実施形態において、有用植物または観賞植物は、遺伝子導入植物である。
【０２３６】
本発明による式（Ｉ）の化合物および／またはそれらの塩は、単子葉および双子葉の有害植物の次の属を防除するために適している：
単子葉有害植物：エギロプス属（Ａｅｇｉｌｏｐｓ）、アグロピロン属（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、アグロスティス属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、アロペクルス属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、アペラ属（Ａｐｅｒａ）、アベナ属（Ａｖｅｎａ）、ブラキアリア属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、ブロムス属（Ｂｒｏｍｕｓ）、ケンクルス属（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、コメリナ属（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ）、キノドン属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、キペルス属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、ダクチロクテニウム属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、ジギタリア属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、エキノクロア属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、エレオカリス属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、エレウシネ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、エラグロスティス属（Ｅｒａｇｒｏｓｔｉｓ）、エリオクロア属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、フェスツカ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、フィムブリスチリス属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、ヘテランテラ属（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ）、インペラタ属（Ｉｍｐｅｒａｔａ）、イシェマム属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、レプトクロア属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、ロリウム属（Ｌｏｌｉｕｍ）、モノコリア属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、パニクム属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、パスパルム属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、ファラリス属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、フレウム属（Ｐｈｌｅｕｍ）、ポア属（Ｐｏａ）、ロトボエリア属（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、サジタリア属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、シルプス属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、セタリア属（Ｓｅｔａｒｉａ）、ソルガム属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）。
【０２３７】
双子葉有害植物：アブチロン属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、アマランサス属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、アンブロシア属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アノダ属（Ａｎｏｄａ）、アンテミス属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、アファネス属（Ａｐｈａｎｅｓ）、アルテミシア属（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ）、アトリプレクス属（Ａｔｒｉｐｌｅｘ）、ベリス属（Ｂｅｌｌｉｓ）、ビデンス属（Ｂｉｄｅｎｓ）、カプセラ属（Ｃａｐｓｅｌｌａ）、カルドゥウス属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、カシア属（Ｃａｓｓｉａ）、ケンタウレア属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、ケノポディウム属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、キルシウム属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、コンボルブルス属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、ダチュラ属（Ｄａｔｕｒａ）、デスモジウム属（Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ）、エメクス属（Ｅｍｅｘ）、エリシマム属（Ｅｒｙｓｉｍｕｍ）、ユーフォルビア属（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ）、ガレオプシス属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、ガリンソガ属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、ガリウム属（Ｇａｌｉｕｍ）、ヒビスクス属（Ｈｉｂｉｓｃｕｓ）、イポメア属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、コキア属（Ｋｏｃｈｉａ）、ラミウム属（Ｌａｍｉｕｍ）、レピジウム属（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、リンデルニア属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、マトリカリア属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、メンタ属（Ｍｅｎｔｈａ）、マーキュリアリス属（Ｍｅｒｃｕｒｉａｌｉｓ）、ムルゴ属（Ｍｕｌｌｕｇｏ）、ミオソティス属（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ）、パパベル属（Ｐａｐａｖｅｒ）、ファルビティス属（Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ）、プランタゴ属（Ｐｌａｎｔａｇｏ）、ポリゴヌム属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、ポーチュラカ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、ラヌンクルス属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）、ラファヌス属（Ｒａｐｈａｎｕｓ）、ロリッパ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、ロタラ属（Ｒｏｔａｌａ）、ルメクス属（Ｒｕｍｅｘ）、サルソラ属（Ｓａｌｓｏｌａ）、セネシオ属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、セスバニア属（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、シダ属（Ｓｉｄａ）、シナピス属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、ソラヌム属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ソンクス属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、スフェノクレア属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ステラリア属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、タラクサクム属（Ｔａｒａｘａｃｕｍ）、タラスピ属（Ｔｈｌａｓｐｉ）、トリフォリウム属（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、ウルチカ属（Ｕｒｔｉｃａ）、ベロニカ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、ビオラ属（Ｖｉｏｌａ）、キサンチウム属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）。
【０２３８】
本発明による化合物が有害植物（イネ科雑草および／または広葉雑草）の発芽前に土壌表面に施用されるとき（出芽前方法）、イネ科雑草または広葉雑草の苗は出芽を完全に妨げられるか、またはそれらは子葉ステージまで達するまで成長するがその後成長が止まり、最終的に、３から４週が経過した後に完全に死滅する。
【０２３９】
活性化合物が出芽後に植物の緑色部に施用されるならば、処理後に成長が止まり、有害植物は施用時の成長ステージにとどまるか、または一定時間後に完全に死滅することから、このようにして作物植物に有害な雑草による競合は非常に早期かつ持続的な様式で除去される。
【０２４０】
本発明による化合物は単子葉および双子葉の雑草に対する際立った除草活性を呈するが、経済的に重要な作物の作物植物、例えばアラキス属（Ａｒａｃｈｉｓ）、ベタ属（Ｂｅｔａ）、ブラシカ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ）、ククミス属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）、ククルビタ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）、ヘリアンサス属（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ）、ダウクス属（Ｄａｕｃｕｓ）、グリシン属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、ゴシピウム属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、イポメア属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ラクツカ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、リヌム属（Ｌｉｎｕｍ）、リコペルシコン属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、ミスカンサス属（Ｍｉｓｃａｎｔｈｕｓ）、ニコチアナ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、ファセオルス属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、ピスム属（Ｐｉｓｕｍ）、ソラヌム属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ビキア属（Ｖｉｃｉａ）の双子葉作物、またはアリウム属（Ａｌｌｉｕｍ）、アナナス属（Ａｎａｎａｓ）、アスパラガス属（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）、アベナ属（Ａｖｅｎａ）、ホルデウム属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、オリザ属（Ｏｒｙｚａ）、パニクム属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サッカルム属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、セカレ属（Ｓｅｃａｌｅ）、ソルガム属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、トリチカレ属（Ｔｒｉｔｉｃａｌｅ）、トリチクム属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、ゼア属（Ｚｅａ）の単子葉作物は、本発明によるそれぞれの化合物の構造およびその施用量に応じて、わずかな程度しか、または全くダメージを受けない。これらの理由のため、本発明の化合物は、植物作物、例えば農業的有用植物または観賞植物などにおける望まれない植物成長の選択的防除に非常に適している。
【０２４１】
加えて、本発明の化合物は、（それらの各別の構造および展開される施用量に応じて）作物植物において際立った成長調節性を持つ。それらは植物自身の代謝に制御効果を有して介入し、それゆえに、例えば乾燥および成長阻止を誘発することによって、植物構成成分に対する影響の制御のために、および収穫を容易にするために用いることができる。さらには、それらはまた、プロセス中で植物を死滅させることなく、望まれない栄養成長を全般的に制御し、阻害することにも適している。栄養成長の阻害は多くの単子葉および双子葉の作物に対して主要な役割を果たすが、その理由は、これは、例えば倒伏を低減させるまたは完全に防ぐことができるからである。
【０２４２】
それらの除草性および植物成長調節性によって、活性化合物はまた、遺伝子改変植物または慣用的な突然変異誘発により改変された植物の作物における有害植物の防除のために用いることもできる。一般的に、遺伝子導入植物は、特定の有利な性質を特徴とし、例えばある種の駆除剤、とりわけある種の除草剤への抵抗性、植物病または植物病の病原体、例えばある種の昆虫または微生物、例えば真菌、細菌またはウイルスなどへの抵抗性を特徴とする。他の具体的な特性は、例えば量、品質、保存性、組成および特異的構成成分についての収穫材料に関する。例えば、そのデンプン含量が増加した、またはそのデンプン品質が変化した、または収穫材料中の脂肪酸組成が異なる遺伝子導入植物が公知である。
【０２４３】
遺伝子導入作物を視野に入れると、本発明による化合物および／またはそれらの塩を、有用植物および観賞植物の経済的に重要な遺伝子導入作物、例えば穀類、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、キビ、イネおよびコーンなどの遺伝子導入作物、あるいはテンサイ、ワタ、ダイズ、アブラナ、ジャガイモ、トマト、エンドウマメおよび他の野菜の作物において用いることが好ましい。
【０２４４】
本発明による化合物を、除草剤の植物毒性作用に抵抗性であるまたは組換え手段により抵抗性にされた有用植物の作物において除草剤として使うことが好ましい。
【０２４５】
それらの除草性および植物成長調節性によって、活性化合物はまた、公知のまたは未だ開発されていない遺伝子改変植物の作物において有害植物を防除するために用いることもできる。一般的に、遺伝子導入植物は、特定の有利な性質を特徴とし、例えばある種の駆除剤、とりわけある種の除草剤への抵抗性、植物病または植物病の病原体、例えばある種の昆虫または微生物、例えば真菌、細菌またはウイルスなどへの抵抗性を特徴とする。他の具体的な特性は、例えば量、品質、保存性、組成および特異的構成成分についての収穫材料に関する。例えば、そのデンプン含量が増加した、またはそのデンプン品質が変化した、または収穫材料中の脂肪酸組成が異なる遺伝子導入植物が公知である。さらなる特別な性質は、非生物的ストレス因子、例えば熱、低温、渇水、塩分および紫外線照射への耐性または抵抗性であり得る。
【０２４６】
好ましいのは、本発明による式（Ｉ）の化合物またはその塩の、有用植物および観賞植物の経済的に重要な遺伝子導入作物、例えば穀類、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、ライコムギ、キビ、イネ、キャッサバおよびコーンなどの遺伝子導入作物、あるいはテンサイ、ワタ、ダイズ、アブラナ、ジャガイモ、トマト、エンドウマメおよび他の野菜の作物における使用である。
【０２４７】
式（Ｉ）の化合物は、好ましくは、除草剤の植物毒性作用に抵抗性であるまたは組換え手段により抵抗性にされた有用植物の作物において除草剤として用いることができる。
【０２４８】
現存する植物と比較して性質が改変された新規の植物を生産する慣用的方法は、例えば、従来の栽培方法および変異体の作製に存する。あるいは、性質が変化した新規の植物を組換え法を利用して作製することができる。
【０２４９】
それによって改変された性質を有する新規の遺伝子導入植物を作製することができる多数の分子生物学的技術が、当業者に公知である。かかる組換え操作のため、突然変異誘発またはＤＮＡ配列の組換えによる配列変更を可能にする核酸分子をプラスミド内に導入することができる。標準的な方法を利用して、例えば、塩基交換を行うこと、配列の一部を除去することまたは天然もしくは合成の配列を付加することが可能である。ＤＮＡ断片を互いに連結するため、アダプターまたはリンカーが断片に付加され得る。
【０２５０】
例えば、遺伝子産物の活性を低減させた植物細胞の作製は、少なくとも１つの対応するアンチセンスＲＮＡ、コサプレッション効果を達成するためのセンスＲＮＡを発現させることにより、または上述の遺伝子産物の転写産物を特異的に切断する少なくとも１つの適切に構築されたリボザイムを発現させることにより、達成することができる。
【０２５１】
この目的を達成するため、まず、存在し得るあらゆる隣接配列を含む遺伝子産物の全コーディング配列を包含するＤＮＡ分子を用いることが可能であり、およびまたコーディング配列の部分のみを包含するＤＮＡ分子を用いることも可能であるが、この場合はこれらの部分が細胞内でアンチセンス効果を持つのに十分な長さである必要がある。遺伝子産物のコーディング配列と高度の相同性を持つが、それらと完全に同一ではないＤＮＡ配列を用いることもまた可能である。
【０２５２】
植物内で核酸分子を発現させたとき、合成されたタンパク質は植物細胞の任意の所望の区画内に局在し得る。しかしながら、特定の区画内での局在を達成するため、例えば、コーディング領域を、特定の区画内での局在を確実にするＤＮＡ配列と連結することが可能である。かかる配列は当業者に公知である（例えば、Ｂｒａｕｎ  ｅｔ  ａｌ．，ＥＭＢＯ  Ｊ．  １１（１９９２），３２１９−３２２７を参照されたい）。核酸分子はまた、植物細胞の細胞小器官内で発現させることもできる。
【０２５３】
遺伝子導入植物細胞は、公知の技術により、全植物体を生じるように再生させることができる。原理的に、遺伝子導入植物は、任意の所望の植物種の植物、すなわち単子葉植物のみならず双子葉植物でもあり得る。
【０２５４】
それゆえに、相同（＝天然）遺伝子もしくは遺伝子配列の過剰発現、抑制もしくは阻害により、または異種（＝外来）遺伝子もしくは遺伝子配列の発現により、性質が変わった遺伝子導入植物を得ることができる。
【０２５５】
本発明による化合物（Ｉ）は、成長調節物質、例えばジカンバなどに対して、または必須の植物酵素、例えばアセトラクテートシンターゼ（ＡＬＳ）、ＥＰＳＰシンターゼ、グルタミンシンターゼ（ＧＳ）もしくはヒドロキシフェニルピルベートジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）を阻害する除草剤に対して、またはスルホニルウレア、グリホサート、グルホシネートもしくはベンゾイルイソオキサゾールおよび類似した活性化合物の群からの除草剤に対して抵抗性である遺伝子導入作物において使用することが好ましい。
【０２５６】
本発明の活性化合物を遺伝子導入作物において使うと、他の作物において観察される有害植物に対する効果が生じるだけでなく、しばしば、特定の遺伝子導入作物における施用に特異的な効果、例えば防除することができる雑草のスペクトルの変化または特異的な広がり、施用のために用いることができる施用量の変化、好ましくは遺伝子導入作物が抵抗性を持つ除草剤との良好な組み合わせ性（ｃｏｍｂｉｎａｂｉｌｉｔｙ）ならびに遺伝子導入作物植物の成長および収量への影響をも生じる。
【０２５７】
それゆえ、本発明はまた、本発明による式（Ｉ）の化合物および／またはそれらの塩の、有用植物または観賞植物の作物において、任意選択で遺伝子導入作物植物において有害植物を防除するための除草剤としての使用に関する。
【０２５８】
好ましいのは、穀類、ここでは好ましくはコーン、コムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、キビまたはイネにおける出芽前または出芽後法による使用である。
【０２５９】
また好ましいのは、ダイズにおける出芽前または出芽後法による使用である。
【０２６０】
有害植物の防除のためのまたは植物の成長調節のための本発明による使用はまた、植物上への、植物内へのまたは土壌内への施用の後まで前駆体物質（「プロドラッグ」）から式（Ｉ）の活性化合物またはその塩が形成されない場合を包含する。
【０２６１】
本発明はまた、有効量の式（Ｉ）の１もしくは複数の化合物またはその塩を、植物（有害植物、適切ならば有用植物と一緒に）、植物種子、その中もしくはその上で植物が生育する土壌または耕作下の領域に対して施用することを含む、有害植物を防除するためのまたは植物の成長を調節するための、式（Ｉ）の１もしくは複数の化合物もしくはその塩の、または本発明による組成物（下に定義される）の（方法における）使用を提供する。
【０２６２】
本発明はまた、
（ａ）上に定義される式（Ｉ）の１もしくは複数の化合物および／またはその塩、好ましくは、好ましいまたはとりわけ好ましいものとして確認された実施形態の１つにおけるもの、とりわけ、各々の場合において上に定義される式（Ｉ．１）から（Ｉ．１１６）の１もしくは複数の化合物および／またはその塩、
ならびに
（ｂ）群（ｉ）および／または（ｉｉ）から選択される１または複数のさらなる物質：
（ｉ）１または複数のさらなる農薬活性物質、好ましくは殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、さらなる除草剤（すなわち上に定義される式（Ｉ）に相当しないもの）、殺真菌剤、毒性緩和剤、肥料および／またはさらなる成長調節物質よりなる群から選択されるもの、
（ｉｉ）作物保護において慣例的な１または複数の製剤助剤
を含むことを特徴とする、除草性および／または植物成長調節性組成物を提供する。
【０２６３】
ここで、本発明による組成物の構成成分（ｉ）のさらなる農薬活性物質は、好ましくは、“Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ”，１６ｔｈ  ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ  ａｎｄ  ｔｈｅ  Ｒｏｙａｌ  Ｓｏｃ．  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２０１２中に言及される物質の群から選択される。
【０２６４】
本発明による除草性または植物成長調節性組成物は、好ましくは、界面活性剤、乳化剤、分散剤、フィルム形成剤、増粘剤、無機塩、散布剤、２５℃および１０１３ｍｂａｒで固体である担体、好ましくは吸着性の粒状不活性材料、湿潤剤、抗酸化剤、安定剤、バッファー物質、消泡剤、水、有機溶媒、好ましくは２５℃および１０１３ｍｂａｒで任意の比率で水と混和性である有機溶媒よりなる群から選択される、作物保護において慣例的な１、２、３またはそれより多い製剤助剤（ｉｉ）を含む。
【０２６５】
本発明による化合物（Ｉ）は、慣例的な製剤において水和剤、乳剤、噴霧可能溶液（ｓｐｒａｙａｂｌｅ  ｓｏｌｕｔｉｏｎ）、散粉製品（ｄｕｓｔｉｎｇ  ｐｒｏｄｕｃｔ）または粒剤の形態で用いることができる。それゆえ、本発明はまた、式（Ｉ）の化合物および／またはその塩を含む除草性および植物成長調節性組成物を提供する。
【０２６６】
式（Ｉ）の化合物および／またはその塩は、どの生物学的および／または物理化学的パラメーターが必要とされるかに応じて、様々な方法で製剤化することができる。可能な製剤としては、例えば：水和剤（ＷＰ）、水溶剤（ＳＰ）、水溶性濃縮物（ｗａｔｅｒ−ｓｏｌｕｂｌｅ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、乳剤（ＥＣ）、エマルション剤（ＥＷ）、例えば水中油型および油中水型エマルション剤など、噴霧可能溶液、懸濁製剤（ＳＣ）、油または水を基材とする分散製剤、油混和性溶液、カプセル懸濁剤（ＣＳ）、散粉製品（ＤＰ）、粉衣剤、散撒および土壌施用のための粒剤、微粒剤の形態の粒剤（ＧＲ）、噴霧粒剤、吸収および吸着粒剤、顆粒水和剤（ＷＧ）、顆粒水溶剤（ＳＧ）、ＵＬＶ製剤、マイクロカプセルならびにワックスが挙げられる。
【０２６７】
これらの個々の製剤タイプおよび製剤補助剤、例えば不活性材料、界面活性剤、溶媒およびさらなる添加剤などは当業者に公知であり、例えば以下の中に記載される：Ｗａｔｋｉｎｓ，“Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ  Ｄｕｓｔ  Ｄｉｌｕｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｃａｒｒｉｅｒｓ”，２ｎｄ  Ｅｄ．，Ｄａｒｌａｎｄ  Ｂｏｏｋｓ，Ｃａｌｄｗｅｌｌ  Ｎ．Ｊ．；Ｈ．ｖ．Ｏｌｐｈｅｎ，“Ｉｎｔｒｏｄｕｃｔｉｏｎ  ｔｏ  Ｃｌａｙ  Ｃｏｌｌｏｉｄ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ”，２ｎｄ  ｅｄ．，Ｊ．Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，Ｎ．Ｙ．；Ｃ．Ｍａｒｓｄｅｎ，“Ｓｏｌｖｅｎｔｓ  Ｇｕｉｄｅ”，２ｎｄ  ｅｄ．，Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，Ｎ．Ｙ．１９６３；ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ  “Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ  Ａｎｎｕａｌ”，ＭＣ  Ｐｕｂｌ．Ｃｏｒｐ．，Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ  Ｎ．Ｊ．；Ｓｉｓｌｅｙ  ａｎｄ  Ｗｏｏｄ，“Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｓｕｒｆａｃｅ  Ａｃｔｉｖｅ  Ａｇｅｎｔｓ”，Ｃｈｅｍ．Ｐｕｂｌ．Ｃｏ．Ｉｎｃ．，Ｎ．Ｙ．１９６４；Ｓｃｈｏｎｆｅｌｄｔ，“Ｇｒｅｎｚｆｌａｃｈｅｎａｋｔｉｖｅ  Ａｔｈｙｌｅｎｏｘｉｄａｄｄｕｋｔｅ”［Ｉｎｔｅｒｆａｃｅ−ａｃｔｉｖｅ  Ｅｔｈｙｌｅｎｅ  Ｏｘｉｄｅ  Ａｄｄｕｃｔｓ］，Ｗｉｓｓ．Ｖｅｒｌａｇｓｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ，Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ  １９７６；Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｃｈｌｅｒ，“Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ”［Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ］，ｖｏｌｕｍｅ  ７，Ｃ．Ｈａｎｓｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  Ｍｕｎｉｃｈ，４ｔｈ  Ｅｄ．１９８６。
【０２６８】
水和剤は、水中に均一に分散させることができる調合剤であり、活性化合物に加えて、希釈剤または不活性物質のほかに、イオン性および／または非イオン性タイプの界面活性剤（湿潤剤、分散剤）、例えばポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポリオキシエチル化脂肪アルコール、ポリオキシエチル化脂肪アミン、脂肪アルコールポリグリコールエーテルサルフェート、アルカンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、ナトリウムリグノスルホネート、ナトリウム  ２，２’−ジナフチルメタン−６，６’−ジスルホネート、ナトリウムジブチルナフタレンスルホネートあるいはナトリウムオレオイルメチルタウリネートも含む。水和剤を生産するため、除草活性化合物は、例えば慣例的な装置、例えばハンマーミル、ブロワーミルおよびエアージェットミルなどの中で細かく粉砕され、同時にまたは続いて、製剤助剤と混合される。
【０２６９】
乳剤は、活性化合物を有機溶媒、例えばブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレン、あるいは比較的高沸点の芳香族化合物もしくは炭化水素中で、または有機溶媒の混合物中で、１または複数のイオン性および／または非イオン性タイプの界面活性剤（乳化剤）と共に溶解することにより生産される。用いられ得る乳化剤の例は、カルシウムアルキルアリールスルホネート、例えばカルシウムドデシルベンゼンスルホネートなど、または非イオン性乳化剤、例えば脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド−エチレンオキシド縮合物、アルキルポリエーテル、ソルビタンエステル、例えばソルビタン脂肪酸エステルなど、またはポリオキシエチレンソルビタンエステル、例えばポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルである。
【０２７０】
散粉製品は、活性化合物を、細かく分散された固形物質、例えばタルク、天然粘土、例えばカオリン、ベントナイトおよびパイロフィライトなど、またはケイソウ土と共に粉砕することにより得られる。
【０２７１】
懸濁製剤は、水または油を基剤とし得る。それらは、例えば商業的ビーズミルを使用した湿式粉砕により、例えば他の製剤タイプについて既に上で収載されたような界面活性剤を加えてもよく、調製され得る。
【０２７２】
エマルション剤、例えば水中油型のエマルション剤（ＥＷ）は、例えばスターラー、コロイドミルおよび／またはスタティックミキサーを使用して、水性有機溶媒を用いて、例えば他の製剤タイプについて既に上で収載されたような界面活性剤を用いてもよく、生産することができる。
【０２７３】
粒剤は、活性化合物を、吸着能を持つ粒状不活性材料上に噴霧することによって、または活性化合物濃縮物を、粘着剤、例えばポリビニルアルコール、ナトリウムポリアクリレートあるいはミネラルオイルを使用して、担体、例えば砂、カオリナイトもしくは粒状不活性材料などの表面に適用することにより、生産することができる。好適な活性化合物を、肥料粒剤の生産のための慣例的な様式で、所望の場合は肥料との混合物として造粒することもできる。
【０２７４】
顆粒水和剤は、一般に、慣例的なプロセス、例えば噴霧乾燥、流動床造粒、パン型造粒、高速ミキサーを使用した混合および押出などにより、固形不活性材料を用いることなく生産される。
【０２７５】
パン型粒剤、流動床粒剤、押出粒剤および噴霧粒剤の生産については、例として、“Ｓｐｒａｙ  Ｄｒｙｉｎｇ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ”  ３ｒｄ  Ｅｄ．１９７９，Ｇ．Ｇｏｏｄｗｉｎ  Ｌｔｄ．，Ｌｏｎｄｏｎ，Ｊ．Ｅ．Ｂｒｏｗｎｉｎｇ，“Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ”，Ｃｈｅｍｉｃａｌ  ａｎｄ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ  １９６７，ｐａｇｅｓ  １４７  ｆｆ；“Ｐｅｒｒｙ’ｓ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ”，５ｔｈ  Ｅｄ．，ＭｃＧｒａｗ  Ｈｉｌｌ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ  １９７３，ｐ．８−５７中のプロセスを参照されたい。
【０２７６】
作物保護組成物の製剤に関するさらなる詳細については、例えば、Ｇ．Ｃ．Ｋｌｉｎｇｍａｎ，“Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  ａｓ  ａ  Ｓｃｉｅｎｃｅ”，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９６１，ｐａｇｅｓ  ８１−９６およびＪ．Ｄ．Ｆｒｅｙｅｒ，Ｓ．Ａ．Ｅｖａｎｓ，“Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ”，５ｔｈ  Ｅｄ．，Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ  Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９６８，ｐａｇｅｓ  １０１−１０３を参照されたい。
【０２７７】
本発明の農薬調合剤、好ましくは除草性または植物成長調節性組成物は、好ましくは、総量で０．１から９９重量％、好ましくは０．５から９５重量％、とりわけ好ましくは１から９０重量％、特に好ましくは２から８０重量％の式（Ｉ）の活性化合物およびそれらの塩を含む。
【０２７８】
水和剤において、活性化合物濃度は、例えば、約１０から９０重量％であり、１００重量％までの残りは慣例的な製剤構成成分からなる。乳剤において、活性化合物濃度は、約１から９０重量％、好ましくは５から８０重量％であり得る。粉剤の形態の製剤は、１から３０重量％の活性化合物、好ましくは通常は５から２０重量％の活性化合物を含み；噴霧可能溶液は、約０．０５から８０重量％、好ましくは２から５０重量％の活性化合物を含有する。顆粒水和剤の場合、活性化合物含量は、活性化合物が液体または固体のいずれの形態で存在するか、およびどの造粒助剤、賦形剤などが用いられるかに部分的に依存する。顆粒水和剤において、活性化合物の含量は、例えば、１から９５重量％の間、好ましくは１０から８０重量％の間である。
【０２７９】
加えて、言及される活性化合物製剤は、それぞれ慣例的な展着剤、ウェッター、分散剤、乳化剤、浸透剤、保存剤、不凍剤および溶媒、賦形剤、担体および色素、脱泡剤、蒸発阻害剤ならびにｐＨおよび粘度に影響を与える剤を含んでもよい。製剤助剤の例は、なかでも、“Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ  ｏｆ  Ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ”，ｅｄ．  Ｄ．Ａ．Ｋｎｏｗｌｅｓ，Ｋｌｕｗｅｒ  Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ（１９９８）中に記載される。
【０２８０】
式（Ｉ）の化合物またはその塩は、そのまま用いることもでき、または他の駆除活性物質、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、殺真菌剤、毒性緩和剤、肥料および／もしくは成長調節物質などと組み合わせたそれらの調合剤（製剤）の形態で、例えば完成製剤もしくはタンクミックスの形態で用いることもできる。組み合わせ製剤は、組み合わされる活性化合物の物理的性質および安定性を考慮しながら、上述の製剤を基にして調製することができる。
【０２８１】
混合製剤中またはタンクミックス中で本発明による式（Ｉ）の化合物と組み合わせて使うことができる活性化合物は、例えば、アセトラクテートシンターゼ、アセチル−ＣｏＡカルボキシラーゼ、セルロースシンターゼ、エノールピルビルシキメート−３−ホスフェートシンターゼ、グルタミンシンターゼ、ｐ−ヒドロキシフェニルピルベートジオキシゲナーゼ、フィトエンデサチュラーゼ、光化学系Ｉ、光化学系ＩＩ、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼの阻害に基づく公知の活性化合物であり、例えば、Ｗｅｅｄ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  ２６（１９８６）  ４４１−４４５または“Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ”，１６ｔｈ  ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ  ａｎｄ  ｔｈｅ  Ｒｏｙａｌ  Ｓｏｃ．  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２０１２およびその中で引用された文献中に記載されているようなものである。
【０２８２】
とりわけ興味深いのは、有用植物および観賞植物の作物における有害植物の選択的防除である。本発明による化合物（Ｉ）は、多数の作物において非常に良好から十分なまでの選択性を既に実証しているが、原理的に、いくつかの作物において、とりわけまた他のより選択性の低い除草剤との混合物の場合に、作物植物に対する植物毒性を生じ得る。この関連で、化合物（Ｉ）または他の除草剤もしくは駆除剤および毒性緩和剤とのそれらの組み合わせを含む、本発明による化合物（Ｉ）の組み合わせが、とりわけ興味深い。毒性緩和剤は、解毒的有効量で用いられ、例えば経済的に重要な作物、例えば穀類（コムギ、オオムギ、ライムギ、コーン、イネ、キビ）、テンサイ、サトウキビ、アブラナ、ワタおよびダイズなど、好ましくは穀類において、使われる除草剤／駆除剤の植物毒性副作用を低減させる。
【０２８３】
毒性緩和剤に対する除草剤（混合物）の重量比は、一般に除草剤施用量および当該毒性緩和剤の効力に依存し、幅広い限度内で、例えば２００：１から１：２００、好ましくは１００：１から１：１００、とりわけ２０：１から１：２０の範囲内で変わり得る。化合物（Ｉ）またはその混合物と類似して、毒性緩和剤は、さらなる除草剤／駆除剤と共に製剤化することができ、除草剤との完成製剤またはタンクミックスとして提供して使うことができる。
【０２８４】
施用のため、商業的形態で存在する除草剤または除草剤／毒性緩和剤の製剤は、適切ならば、慣例的な様式で、例えば水和剤、乳剤、分散製剤および顆粒水和剤の場合は水で希釈される。粉剤タイプの調合剤、土壌施用のための粒剤または散撒のための粒剤および噴霧可能溶液は、通常、施用前に他の不活性物質でさらに希釈されない。
【０２８５】
式（Ｉ）の化合物および／またはそれらの塩の施用量は、外部条件、例えば温度、湿度などによってある程度影響される。ここで、施用量は、幅広い限度内で変わり得る。有害植物を防除するための除草剤としての施用のため、式（Ｉ）の化合物およびそれらの塩の総量は、好ましくは、０．００１から１０．０ｋｇ／ｈａの範囲内、好ましいのは０．００５から５ｋｇ／ｈａの範囲内、より好ましくは０．０１から１．５ｋｇ／ｈａの範囲内、とりわけ好ましくは０．０５から１ｋｇ／ｈａの範囲内である。これは、出芽前および出芽後の両方の施用に当てはまる。
【０２８６】
式（Ｉ）の化合物および／またはそれらの塩が植物成長調節物質として、例えば稈安定剤（ｃｕｌｍ  ｓｔａｂｉｌｉｚｅｒ）として、上に言及されるもののような作物植物、好ましくは穀類植物、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、ライコムギ、キビ、イネまたはコーンなどのために用いられるとき、総施用量は、好ましくは、０．００１から２ｋｇ／ｈａの範囲内、好ましくは０．００５から１ｋｇ／ｈａの範囲内、とりわけ１０から５００ｇ／ｈａの範囲内、大いにとりわけには２０から２５０ｇ／ｈａの範囲内である。これは、出芽前および出芽後の両方の施用に当てはまる。
【０２８７】
稈安定剤としての施用は、植物の様々な成長ステージにおいて行われ得る。好ましいのは、例えば縦成長の初期における分げつ期の後の施用である。
【０２８８】
代わりとして、種子を処理することによる植物成長調節物質としての施用も可能であり、これは、種子を粉衣およびコーティングするための様々な技術を包含する。ここで、施用量は各別の技術に依存し、予備試験において決定することができる。
【０２８９】
（例えば混合製剤中またはタンクミックス中の）本発明による組成物中の本発明による式（Ｉ）の化合物と組み合わせて使うことができる活性化合物は、例えば、アセトラクテートシンターゼ、アセチル−ＣｏＡカルボキシラーゼ、セルロースシンターゼ、エノールピルビルシキメート−３−ホスフェートシンターゼ、グルタミンシンターゼ、ｐ−ヒドロキシフェニルピルベートジオキシゲナーゼ、フィトエンデサチュラーゼ、光化学系Ｉ、光化学系ＩＩ、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼの阻害に基づく公知の活性化合物であり、例えば、Ｗｅｅｄ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  ２６（１９８６）  ４４１−４４５または“Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ”，１６ｔｈ  ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ  ａｎｄ  ｔｈｅ  Ｒｏｙａｌ  Ｓｏｃ．  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２０１２およびその中で引用された文献中に記載されているようなものである。本発明による化合物と組み合わせることができる公知の除草剤または植物成長調節物質は、例えば次の活性化合物であり、ここで化合物は国際標準化機構（Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｏｒｇａｎｉｚａｔｉｏｎ  ｆｏｒ  Ｓｔａｎｄａｒｄｉｚａｔｉｏｎ，ＩＳＯ）に従った「一般名」で、または化学名で、またはコード番号で指定される。それらは、明示的に言及されていないとしても、全ての施用形態、例えば酸、塩、エステルおよびまた全ての異性体形態、例えば立体異性体および光学異性体などを常に包含する。
【０２９０】
かかる除草性の混合相手の例は、以下である：
アセトクロル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェン−ナトリウム、アクロニフェン、アラクロル、アリドクロル、アロキシジム、アロキシジム−ナトリウム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン、４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メチルフェニル）−５−フルオロピリジン−２−カルボン酸、アミノシクロピラクロル、アミノシクロピラクロル−カリウム、アミノシクロピラクロル−メチル、アミノピラリド、アミトロール、アンモニウムスルファメート、アニロホス、アシュラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベナゾリン−エチル、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスルフロン、ベンスルフロン−メチル、ベンスリド、ベンタゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビラナホス、ビラナホス−ナトリウム、ビスピリバック、ビスピリバック−ナトリウム、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロモキシニル−ブチレート、−カリウム、−ヘプタノエートおよび−オクタノエート、ブソキシノン、ブタクロル、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロル、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン−エチル、クロランベン、クロルブロムロン、クロルフェナック、クロルフェナック−ナトリウム、クロルフェンプロップ、クロルフルレノール、クロルフルレノール−メチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロン−エチル、クロロフタリム、クロロトルロン、クロルタール−ジメチル、クロルスルフロン、シニドン、シニドン−エチル、シンメチリン、シノスルフロン、クラシホス、クレトジム、クロジナホップ、クロジナホップ−プロパルギル、クロマゾン、クロメプロップ、クロピラリド、クロランスラム、クロランスラム−メチル、クミルロン、シアナミド、シアナジン、シクロエート、シクロピリモレート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シハロホップ、シハロホップ−ブチル、シプラジン、２，４−Ｄ、２，４−Ｄ−ブトチル、−ブチル、−ジメチルアンモニウム、−ジオラミン、−エチル、２−エチルヘキシル、−イソブチル、−イソオクチル、−イソプロピルアンモニウム、−カリウム、−トリイソプロパノールアンモニウムおよび−トロラミン、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＢ−ブチル、−ジメチルアンモニウム、イソオクチル、−カリウムおよび−ナトリウム、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）（ダイムロン（ｄｙｍｒｏｎ））、ダラポン、ダゾメット、ｎ−デカノール、デスメジファム、デトシル−ピラゾレート（ＤＴＰ）、ジカンバ、ジクロベニル、２−（２，４−ジクロロベンジル）−４，４−ジメチル−１，２−オキサゾリジン−３−オン、２−（２，５−ジクロロベンジル）−４，４−ジメチル−１，２−オキサゾリジン−３−オン、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−Ｐ、ジクロホップ、ジクロホップ−メチル、ジクロホップ−Ｐ−メチル、ジクロスラム、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル−ナトリウム、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド−Ｐ、ジメトラスルフロン、ジニトラミン、ジノテルブ、ジフェナミド、ジクワット、ジクワット−ジブロミド、ジチオピル、ジウロン、ＤＮＯＣ、エンドタール、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメトスルフロン、エタメトスルフロン−メチル、エチオジン、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシフェン−エチル、エトキシスルフロン、エトベンザニド、Ｆ−９６００、Ｆ−５２３１、すなわちＮ−［２−クロロ−４−フルオロ−５−［４−（３−フルオロプロピル）−４，５−ジヒドロ−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イルフェニル］エタンスルホンアミド、Ｆ−７９６７、すなわち３−［７−クロロ−５−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−Ｐ、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、フェノキサスルホン、フェンキノトリオン、フェントラザミド、フラムプロップ、フラムプロップ−Ｍ−イソプロピル、フラムプロップ−Ｍ−メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップ−Ｐ、フルアジホップ−ブチル、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、フルカルバゾン、フルカルバゾン−ナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット、フルフェンピル、フルフェンピル−エチル、フルメツラム、フルミクロラック、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フルオメツロン、フルレノール、フルレノール−ブチル、−ジメチルアンモニウムおよび−メチル、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン−エチル、フルプロパネート、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピル−メプチル、フルルタモン、フルチアセット、フルチアセット−メチル、ホメサフェン、ホメサフェン−ナトリウム、ホラムスルフロン、ホサミン、グルホシネート、グルホシネート−アンモニウム、グルホシネート−Ｐ−ナトリウム、グルホシネート−Ｐ−アンモニウム、グルホシネート−Ｐ−ナトリウム、グリホサート、グリホサート−アンモニウム、−イソプロピルアンモニウム、−ジアンモニウム、−ジメチルアンモニウム、−カリウム、−ナトリウムおよび−トリメシウム、Ｈ−９２０１、すなわちＯ−２，４−ジメチル−６−ニトロフェニル  Ｏ−エチル  イソプロピルホスホルアミドチオエート、ハロウキシフェン、ハロウキシフェン−メチル、ハロサフェン、ハロスルフロン、ハロスルフロン−メチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ−Ｐ、ハロキシホップ−エトキシエチル、ハロキシホップ−Ｐ−エトキシエチル、ハロキシホップ−メチル、ハロキシホップ−Ｐ−メチル、ヘキサジノン、ＨＷ−０２、すなわち１−（ジメトキシホスホリル）エチル  （２，４−ジクロロフェノキシ）アセテート、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ−メチル、イマザモックス、イマザモックス−アンモニウム、イマザピック、イマザピック−アンモニウム、イマザピル、イマザピル−イソプロピルアンモニウム、イマザキン、イマザキン−アンモニウム、イマゼタピル、イマゼタピル−インモニウム、イマゾスルフロン、インダノファン、インダジフラム、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、イオキシニル、イオキシニル−オクタノエート、−カリウムおよびナトリウム、イプフェンカルバゾン、イソプロツロン、イソウロン、イソオキサベン、イソオキサフルトール、カルブチレート、ＫＵＨ−０４３、すなわち３−（｛［５−（ジフルオロメチル）−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝スルホニル）−５，５−ジメチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール、ケトスピラドクス、ラクトフェン、レナシル、リヌロン、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡ−ブトチル、−ジメチルアンモニウム、−２−エチルヘキシル、−イソプロピルアンモニウム、−カリウムおよび−ナトリウム、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＢ−メチル、−エチルおよび−ナトリウム、メコプロップ、メコプロップ−ナトリウムおよび−ブトチル、メコプロップ−Ｐ、メコプロップ−Ｐ−ブトチル、−ジメチルアンモニウム、−２−エチルヘキシルおよび−カリウム、メフェナセット、メフルイジド、メソスルフロン、メソスルフロン−メチル、メソトリオン、メタベンズチアズロン、メタム、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロル、メタゾスルフロン、メタベンズチアズロン、メチオピルスルフロン、メチオゾリン、メチルイソチオシアネート、メトブロムロン、メトラクロル、Ｓ−メトラクロル、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メトスルフロン、メトスルフロン−メチル、モリネート、モノリヌロン、モノスルフロン、モノスルフロン−エステル、ＭＴ−５９５０、すなわちＮ−［３−クロロ−４−（１−メチルエチル）フェニル］−２−メチルペンタンアミド、ＮＧＧＣ−０１１、ナプロパミド、ＮＣ−３１０、すなわち４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１−メチル−５−ベンジルオキシピラゾール、ネブロン、ニコスルフロン、ノナン酸（ペラルゴン酸）、ノルフルラゾン、オレイン酸（脂肪酸）、オルベンカルブ、オルトスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、パラコート、パラコートジクロリド、ペブレート、ペンジメタリン、ペノクススラム、ペンタクロロフェノール、ペントキサゾン、ペトキサミド、石油系油分、フェンメジファム、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、プレチラクロル、プリミスルフロン、プリミスルフロン−メチル、プロジアミン、プロホキシジム、プロメトン、プロメトリン、プロパクロル、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロル、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェン−エチル、ピラスルホトール、ピラゾリネート（ピラゾレート）、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、ピラゾキシフェン、ピリバムベンズ、ピリバムベンズ−イソプロピル、ピリバムベンズ−プロピル、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリダホル、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック、ピリミノバック−メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバック−ナトリウム、ピロキサスルホン、ピロクススラム、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ、キザロホップ−エチル、キザロホップ−Ｐ、キザロホップ−Ｐ−エチル、キザロホップ−Ｐ−テフリル、リムスルフロン、サフルフェナシル、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトリン、ＳＬ−２６１、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホメツロン−メチル、スルホスルフロン、ＳＹＮ−５２３、ＳＹＰ−２４９、すなわち１−エトキシ−３−メチル−１−オキソブタ−３−エン−２−イル  ５−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−ニトロベンゾエート、ＳＹＰ−３００、すなわち１−［７−フルオロ−３−オキソ−４−（プロパ−２−イン−１−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾキサジン−６−イル］−３−プロピル−２−チオキソイミダゾリジン−４，５−ジオン、２，３，６−ＴＢＡ、ＴＣＡ（トリフルオロ酢酸）、ＴＣＡ−ナトリウム、テブチウロン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、テルバシル、テルブカルブ、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロル、チアゾピル、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン−メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、チオベンカルブ、チアフェナシル、トルピラレート、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアファモン、トリアレート、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリベヌロン、トリベヌロン−メチル、トリクロピル、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロン−ナトリウム、トリフルジモキサジン、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン−メチル、トリトスルフロン、尿素硫酸塩、ベルノレート、ＸＤＥ−８４８、ＺＪ−０８６２、すなわち３，４−ジクロロ−Ｎ−｛２−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキシ］ベンジル｝アニリン、ならびにまた次の化合物：
【化１３９】
2020502217.tif 000193
【０２９１】
可能な混合相手としての植物成長調節物質の例は、以下である：
アシベンゾラル、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、５−アミノレブリン酸、アンシミドール、６−ベンジルアミノプリン、ブラシノリド、カテコール、クロルメコートクロリド、クロプロップ、シクラニリド、３−（シクロプロパ−１−エニル）プロピオン酸、ダミノジド、ダゾメット、ｎ−デカノール、ジケグラック、ジケグラック−ナトリウム、エンドタール、エンドタール−二カリウム塩、−二ナトリウム塩、およびモノ（Ｎ，Ｎ−ジメチルアルキルアンモニウム）、エテホン、フルメトラリン、フルレノール、フルレノール−ブチル、フルルプリミドール、ホルクロルフェヌロン、ジベレリン酸、イナベンフィド、インドール−３−酢酸（ＩＡＡ）、４−インドール−３−イル酪酸、イソプロチオラン、プロベナゾール、ジャスモン酸、ジャスモン酸メチルエステル、マレイン酸ヒドラジド、メピコートクロリド、１−メチルシクロプロペン、２−（１−ナフチル）アセトアミド、１−ナフチル酢酸、２−ナフチルオキシ酢酸、ニトロフェノキシド混合物、４−オキソ−４［（２−フェニルエチル）アミノ］酪酸、パクロブトラゾール、Ｎ−フェニルフタルアミド酸、プロヘキサジオン、プロヘキサジオン−カルシウム、プロヒドロジャスモン、サリチル酸、ストリゴラクトン、テクナゼン、チジアズロン、トリアコンタノール、トリネキサパック、トリネキサパック−エチル、チトデフ（ｔｓｉｔｏｄｅｆ）、ウニコナゾール、ウニコナゾール−Ｐ。
【０２９２】
本発明による式（Ｉ）の化合物に適した組み合わせ相手としてはまた、例えば次の毒性緩和剤が挙げられる：
Ｓ１）  複素環カルボン酸誘導体の群からの化合物：
Ｓ１ａ）  ジクロロフェニルピラゾリン−３−カルボン酸タイプの化合物（Ｓ１ａ）、好ましくは、例えば、ＷＯ−Ａ−９１／０７８７４中に記載される１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（エトキシカルボニル）−５−メチル−２−ピラゾリン−３−カルボン酸、エチル  １−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（エトキシカルボニル）−５−メチル−２−ピラゾリン−３−カルボキシレート（Ｓ１−１）（「メフェンピル−ジエチル」）および関連化合物などの化合物；
Ｓ１ｂ）  ジクロロフェニルピラゾールカルボン酸の誘導体（Ｓ１ｂ）、好ましくは、例えば、ＥＰ−Ａ−３３３１３１  １３１およびＥＰ−Ａ−２６９８０６中に記載されるエチル  １−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチルピラゾール−３−カルボキシレート（Ｓ１−２）、エチル  １−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピルピラゾール−３−カルボキシレート（Ｓ１−３）、エチル  １−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（１，１−ジメチルエチル）ピラゾール−３−カルボキシレート（Ｓ１−４）および関連化合物などの化合物；
Ｓ１ｃ）  １，５−ジフェニルピラゾール−３−カルボン酸の誘導体（Ｓ１ｃ）、好ましくは、例えば、ＥＰ−Ａ−２６８５５４中に記載されるエチル  １−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フェニルピラゾール−３−カルボキシレート（Ｓ１−５）、メチル  １−（２−クロロフェニル）−５−フェニルピラゾール−３−カルボキシレート（Ｓ１−６）および関連化合物などの化合物；
Ｓ１ｄ）  トリアゾールカルボン酸タイプの化合物（Ｓ１ｄ）、好ましくは、例えば、ＥＰ−Ａ−１７４５６２およびＥＰ−Ａ−３４６６２０中に記載されるフェンクロラゾール（エチルエステル）、すなわちエチル  １−（２，４−ジクロロフェニル）−５−トリクロロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキシレート（Ｓ１−７）および関連化合物などの化合物；
Ｓ１ｅ）  ５−ベンジル−もしくは５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸または５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸タイプの化合物（Ｓ１ｅ）、好ましくは、例えば、ＷＯ−Ａ−９１／０８２０２中に記載されるエチル  ５−（２，４−ジクロロベンジル）−２−イソオキサゾリン−３−カルボキシレート（Ｓ１−８）もしくはエチル  ５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボキシレート（Ｓ１−９）および関連化合物、または特許出願ＷＯ−Ａ−９５／０７８９７中に記載される５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリンカルボン酸（Ｓ１−１０）もしくはエチル  ５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボキシレート（Ｓ１−１１）（「イソオキサジフェン−エチル」）もしくはｎ−プロピル  ５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボキシレート（Ｓ１−１２）もしくはエチル  ５−（４−フルオロフェニル）−５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボキシレート（Ｓ１−１３）などの化合物。
【０２９３】
Ｓ２）  ８−キノリノキシ誘導体の群からの化合物（Ｓ２）：
Ｓ２ａ）  ８−キノリンオキシ酢酸タイプの化合物（Ｓ２ａ）、好ましくは、ＥＰ−Ａ−８６７５０、ＥＰ−Ａ−９４３４９およびＥＰ−Ａ−１９１７３６またはＥＰ−Ａ−０  ４９２  ３６６中に記載される１−メチルヘキシル  （５−クロロ−８−キノリノキシ）アセテート（「クロキントセット−メキシル」）（Ｓ２−１）、１，３−ジメチルブタ−１−イル  （５−クロロ−８−キノリノキシ）アセテート（Ｓ２−２）、４−アリルオキシブチル  （５−クロロ−８−キノリノキシ）アセテート（Ｓ２−３）、１−アリルオキシプロパ−２−イル  （５−クロロ−８−キノリノキシ）アセテート（Ｓ２−４）、エチル  （５−クロロ−８−キノリノキシ）アセテート（Ｓ２−５）、メチル  ５−クロロ−８−キノリンオキシアセテート（Ｓ２−６）、アリル  （５−クロロ−８−キノリノキシ）アセテート（Ｓ２−７）、２−（２−プロピリデンイミノオキシ）−１−エチル  （５−クロロ−８−キノリノキシ）アセテート（Ｓ２−８）、２−オキソプロパ−１−イル  （５−クロロ−８−キノリノキシ）アセテート（Ｓ２−９）および関連化合物、ならびにまたＷＯ−Ａ−２００２／３４０４８中に記載される（５−クロロ−８−キノリノキシ）酢酸（Ｓ２−１０）、その水和物および塩、例えばそのリチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、アルミニウム、鉄、アンモニウム、四級アンモニウム、スルホニウムまたはホスホニウム塩；
Ｓ２ｂ）  （５−クロロ−８−キノリノキシ）マロン酸タイプの化合物（Ｓ２ｂ）、好ましくは、例えば、ＥＰ−Ａ−０  ５８２  １９８中に記載されるジエチル  （５−クロロ−８−キノリノキシ）マロネート、ジアリル  （５−クロロ−８−キノリノキシ）マロネート、メチル  エチル  （５−クロロ−８−キノリノキシ）マロネートおよび関連化合物などの化合物。
【０２９４】
Ｓ３）  出芽前の毒性緩和剤（土壌作用性毒性緩和剤）としてしばしば用いられる、ジクロロアセトアミドタイプの活性化合物（Ｓ３）、例えば
「ジクロルミド」（Ｎ，Ｎ−ジアリル−２，２−ジクロロアセトアミド）（Ｓ３−１）、
Ｓｔａｕｆｆｅｒからの「Ｒ−２９１４８」（３−ジクロロアセチル−２，２，５−トリメチル−１，３−オキサゾリジン）（Ｓ３−２）、
Ｓｔａｕｆｆｅｒからの「Ｒ−２８７２５」（３−ジクロロアセチル−２，２−ジメチル−１，３−オキサゾリジン）（Ｓ３−３）、
「ベノキサコール」（４−ジクロロアセチル−３，４−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾキサジン）（Ｓ３−４）、
ＰＰＧ  Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓからの「ＰＰＧ−１２９２」（Ｎ−アリル−Ｎ−［（１，３−ジオキソラン−２−イル）メチル］ジクロロアセトアミド）（Ｓ３−５）、
Ｓａｇｒｏ−Ｃｈｅｍからの「ＤＫＡ−２４」（Ｎ−アリル−Ｎ−［（アリルアミノカルボニル）メチル］ジクロロアセトアミド）（Ｓ３−６）、
ＮｉｔｒｏｋｅｍｉａまたはＭｏｎｓａｎｔｏからの「ＡＤ−６７」または「ＭＯＮ  ４６６０」（３−ジクロロアセチル−１−オキサ−３−アザスピロ［４．５］デカン）（Ｓ３−７）、
ＴＲＩ−Ｃｈｅｍｉｃａｌ  ＲＴからの「ＴＩ−３５」（１−ジクロロアセチルアゼパン）（Ｓ３−８）、
ＢＡＳＦからの「ジクロノン」（ジシクロノン）または「ＢＡＳ１４５１３８」または「ＬＡＢ１４５１３８」（Ｓ３−９）
（（ＲＳ）−１−ジクロロアセチル−３，３，８ａ−トリメチルペルヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−オン）、
「フリラゾール」または「ＭＯＮ  １３９００」（（ＲＳ）−３−ジクロロアセチル−５−（２−フリル）−２，２−ジメチルオキサゾリジン）（Ｓ３−１０）、およびその（Ｒ）異性体（Ｓ３−１１）。
【０２９５】
Ｓ４）  アシルスルホンアミド類からの化合物（Ｓ４）：
Ｓ４ａ）  ＷＯ−Ａ−９７／４５０１６中に記載される式（Ｓ４ａ）のＮ−アシルスルホンアミドおよびその塩であって、
【化１４０】
2020502217.tif 000194
【０２９６】
式中、
ＲＡ１は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルであり、ここで後者２個のラジカルは、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオの群からのｖＡ個の置換基により置換されており、ならびに環状ラジカルの場合、また（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルおよび（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルによっても置換されており；
ＲＡ２は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、ＣＦ３であり；
ｍＡは、１または２であり；
ｖＡは、０、１、２または３である、前記Ｎ−アシルスルホンアミドおよびその塩；
Ｓ４ｂ）  ＷＯ−Ａ−９９／１６７４４中に記載される式（Ｓ４ｂ）の４−（ベンゾイルスルファモイル）ベンズアミドタイプの化合物およびその塩であって、
【化１４１】
2020502217.tif 000195
【０２９７】
式中、
ＲＢ１、ＲＢ２は、独立して水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニルであり、
ＲＢ３は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルまたは（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシであり、および
ｍＢは、１または２である、前記化合物およびその塩、
例えば
ＲＢ１＝シクロプロピル、ＲＢ２＝水素、および（ＲＢ３）＝２−ＯＭｅ（「シプロスルファミド」、Ｓ４−１）、
ＲＢ１＝シクロプロピル、ＲＢ２＝水素、および（ＲＢ３）＝５−Ｃｌ−２−ＯＭｅ（Ｓ４−２）、
ＲＢ１＝エチル、ＲＢ２＝水素、および（ＲＢ３）＝２−ＯＭｅ（Ｓ４−３）、
ＲＢ１＝イソプロピル、ＲＢ２＝水素、および（ＲＢ３）＝５−Ｃｌ−２−ＯＭｅ（Ｓ４−４）、ならびに
ＲＢ１  ＝イソプロピル、ＲＢ２＝水素、および（ＲＢ３）＝２−ＯＭｅ（Ｓ４−５）
であるもの；
Ｓ４ｃ）  ＥＰ−Ａ−３６５４８４中に記載される式（Ｓ４ｃ）のベンゾイルスルファモイルフェニル尿素類からの化合物であって、
【化１４２】
2020502217.tif 000196
【０２９８】
式中、
ＲＣ１、ＲＣ２は、独立して水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニルであり、
ＲＣ３は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、ＣＦ３であり、および
ｍＣは、１または２である、前記化合物；
例えば
１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素、
１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジメチル尿素、
１−［４−（Ｎ−４，５−ジメトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素；
Ｓ４ｄ）  例えばＣＮ１０１８３８２２７から公知である式（Ｓ４ｄ）のＮ−フェニルスルホニルテレフタルアミドタイプの化合物およびその塩であって、
【化１４３】
2020502217.tif 000197
【０２９９】
式中、
ＲＤ４は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、ＣＦ３であり；
ｍＤは、１または２であり；
ＲＤ５は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルまたは（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルケニルである、前記化合物およびその塩。
【０３００】
Ｓ５）  ヒドロキシ芳香族化合物および芳香族−脂肪族カルボン酸誘導体の類からの活性化合物（Ｓ５）、例えば、ＷＯ−Ａ−２００４／０８４６３１、ＷＯ−Ａ−２００５／０１５９９４、ＷＯ−Ａ−２００５／０１６００１中に記載されるエチル  ３，４，５−トリアセトキシベンゾエート、３，５−ジメトキシ−４−ヒドロキシ安息香酸、３，５−ジヒドロキシ安息香酸、４−ヒドロキシサリチル酸、４−フルオロサリチル酸（ｆｌｕｏｒｏｓａｌｉｃｙｃｌｉｃ  ａｃｉｄ）、２−ヒドロキシケイ皮酸、２，４−ジクロロケイ皮酸。
【０３０１】
Ｓ６）  １，２−ジヒドロキノキサリン−２−オン類からの活性化合物（Ｓ６）、例えば、ＷＯ−Ａ−２００５／１１２６３０中に記載される１−メチル−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキサリン−２−オン、１−メチル−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキサリン−２−チオン、１−（２−アミノエチル）−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキサリン−２−オン塩酸塩、１−（２−メチルスルホニルアミノエチル）−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキサリン−２−オン。
【０３０２】
Ｓ７）  ジフェニルメトキシ酢酸誘導体の類からの化合物（Ｓ７）、例として、ＷＯ−Ａ−９８／３８８５６中に記載されるメチル  ジフェニルメトキシアセテート（ＣＡＳ登録Ｎｏ．４１８５８−１９−９）（Ｓ７−１）、エチル  ジフェニルメトキシアセテートまたはジフェニルメトキシ酢酸。
【０３０３】
Ｓ８）  ＷＯ−Ａ−９８／２７０４９中に記載される式（Ｓ８）の化合物であって、
【化１４４】
2020502217.tif 000198
【０３０４】
式中、記号および指標は次のように定義される、前記化合物：
ＲＤ１は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシであり、
ＲＤ２は、水素または（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、
ＲＤ３は、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニルまたはアリールであり、ここで前述の炭素含有ラジカルの各々は、置換されていない、またはハロゲンおよびアルコキシよりなる群からの１もしくは複数の、好ましくは３個までの同一のもしくは異なるラジカルにより置換されており；またはその塩であり、
ｎＤは、０から２の整数である。
【０３０５】
Ｓ９）  ３−（５−テトラゾリルカルボニル）−２−キノロン類からの活性化合物（Ｓ９）、例えば、ＷＯ−Ａ−１９９／００００２０中に記載される１，２−ジヒドロ−４−ヒドロキシ−１−エチル−３−（５−テトラゾリルカルボニル）−２−キノロン（ＣＡＳ登録Ｎｏ．２１９４７９−１８−２）、１，２−ジヒドロ−４−ヒドロキシ−１−メチル−３−（５−テトラゾリルカルボニル）−２−キノロン（ＣＡＳ登録Ｎｏ．９５８５５−００−８）；
Ｓ１０）  ＷＯ−Ａ−２００７／０２３７１９およびＷＯ−Ａ−２００７／０２３７６４中に記載される式（Ｓ１０ａ）または（Ｓ１０ｂ）の化合物であって、
【化１４５】
2020502217.tif 000199
【０３０６】
式中、
ＲＥ１は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、メトキシ、ニトロ、シアノ、ＣＦ３、ＯＣＦ３であり、
ＹＥ、ＺＥは、独立してＯまたはＳであり、
ｎＥは、０から４の整数であり、
ＲＥ２は、（Ｃ１−Ｃ１６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、アリール；ベンジル、ハロベンジルであり、
ＲＥ３は、水素または（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルである、前記化合物。
【０３０７】
Ｓ１１）  種子粉衣剤として知られるオキシイミノ化合物タイプの活性化合物（Ｓ１１）、例えば、
メトラクロルのダメージに対するキビ／ソルガムのための種子粉衣毒性緩和剤として知られる「オキサベトリニル」（（Ｚ）−１，３−ジオキソラン−２−イルメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル）（Ｓ１１−１）、
メトラクロルのダメージに対するキビ／ソルガムのための種子粉衣毒性緩和剤として知られる「フルキソフェニム」（１−（４−クロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロ−１−エタノン  Ｏ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）オキシム）（Ｓ１１−２）、および
メトラクロルのダメージに対するキビ／ソルガムのための種子粉衣毒性緩和剤として知られる「シオメトリニル」または「ＣＧＡ−４３０８９」（（Ｚ）−シアノメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル）（Ｓ１１−３）。
【０３０８】
Ｓ１２）  イソチオクロマノン類からの活性化合物（Ｓ１２）、例えば、ＷＯ−Ａ−１９９８／１３３６１からのメチル  ［（３−オキソ−１Ｈ−２−ベンゾチオピラン−４（３Ｈ）−イリデン）メトキシ］アセテート（ＣＡＳ登録Ｎｏ．２０５１２１−０４−６）（Ｓ１２−１）および関連化合物。
【０３０９】
Ｓ１３）  群からの１または複数の化合物（Ｓ１３）：
チオカルバメート除草剤のダメージに対するコーンのための種子粉衣毒性緩和剤として知られる「ナフタール酸無水物」（１，８−ナフタレンジカルボン酸無水物）（Ｓ１３−１）、
播種されたイネにおけるプレチラクロルについての毒性緩和剤として知られる「フェンクロリム」（４，６−ジクロロ−２−フェニルピリミジン）（Ｓ１３−２）、
アラクロルおよびメトラクロルのダメージに対するキビ／ソルガムのための種子粉衣毒性緩和剤として知られる「フルラゾール」（ベンジル  ２−クロロ−４−トリフルオロメチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシレート）（Ｓ１３−３）、
イミダゾリノンによるダメージに対するコーンのための毒性緩和剤として知られる、Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｙａｎａｍｉｄからの「ＣＬ  ３０４４１５」（ＣＡＳ登録Ｎｏ．３１５４１−５７−８）（４−カルボキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−酢酸）（Ｓ１３−４）、
コーンのための毒性緩和剤として知られる、Ｎｉｔｒｏｋｅｍｉａからの「ＭＧ  １９１」（ＣＡＳ登録Ｎｏ．９６４２０−７２−３）（２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキソラン）（Ｓ１３−５）、
Ｎｉｔｒｏｋｅｍｉａからの「ＭＧ  ８３８」（ＣＡＳ登録Ｎｏ．１３３９９３−７４−５）（２−プロペニル  １−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン−４−カルボジチオエート）（Ｓ１３−６）、
「ジスルホトン」（Ｏ，Ｏ−ジエチル  Ｓ−２−エチルチオエチル  ホスホロジチオエート）（Ｓ１３−７）、
「ジエトレート」（Ｏ，Ｏ−ジエチル  Ｏ−フェニル  ホスホロチオエート）（Ｓ１３−８）、
「メフェネート」（４−クロロフェニル  メチルカルバメート）（Ｓ１３−９）。
【０３１０】
Ｓ１４）  雑草に対する除草作用に加えて、作物植物、例えばイネなどに対する毒性緩和作用も持つ活性化合物、例えば、
除草剤モリネートによるダメージに対するイネのための毒性緩和剤として知られる「ジメピペレート」または「ＭＹ−９３」（Ｓ−１−メチル  １−フェニルエチルピペリジン−１−カルボチオエート）、
イマゾスルフロン除草剤ダメージに対するイネのための毒性緩和剤として知られる「ダイムロン」または「ＳＫ  ２３」（１−（１−メチル−１−フェニルエチル）−３−ｐ−トリル尿素）、
いくつかの除草剤によるダメージに対するイネのための毒性緩和剤として知られる「クミルロン」＝「ＪＣ−９４０」（３−（２−クロロフェニルメチル）−１−（１−メチル−１−フェニルエチル）尿素、ＪＰ−Ａ−６００８７２５４を参照されたい）、
いくつかの除草剤によるダメージに対するイネのための毒性緩和剤として知られる「メトキシフェノン」または「ＮＫ  ０４９」（３，３’−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン）、
イネにおけるいくつかの除草剤によるダメージに対する毒性緩和剤として知られる、Ｋｕｍｉａｉからの「ＣＳＢ」（１−ブロモ−４−（クロロメチルスルホニル）ベンゼン）（ＣＡＳ登録Ｎｏ．５４０９１−０６−４）。
【０３１１】
Ｓ１５）  ＷＯ−Ａ−２００８／１３１８６１およびＷＯ−Ａ−２００８／１３１８６０中に記載される式（Ｓ１５）の化合物またはその互変異性体であって、
【化１４６】
2020502217.tif 000200
【０３１２】
式中、
ＲＨ１は、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルラジカルであり、ならびに
ＲＨ２は、水素またはハロゲンであり、ならびに
ＲＨ３、ＲＨ４は、各々独立して水素、（Ｃ１−Ｃ１６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ１６）−アルケニルもしくは（Ｃ２−Ｃ１６）−アルキニルであって、ここで後者３個のラジカルは、置換されていない、もしくはハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］アミノ、［（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ］カルボニル、置換されていないもしくは置換されている（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、置換されていないもしくは置換されているフェニルおよび置換されていないもしくは置換されているヘテロシクリルの群からの１もしくは複数のラジカルにより置換されており、
もしくは（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニル、環の一辺において４から６員の飽和もしくは不飽和の炭素環式環と縮合した（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、もしくは環の一辺において４から６員の飽和もしくは不飽和の炭素環式環と縮合した（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニルであって、ここで後者４個のラジカルの各々は、置換されていない、もしくはハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノ、ジ［（Ｃ１−Ｃ４）アルキル］アミノ、［（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルコキシ］カルボニル、置換されていないもしくは置換されている（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、置換されていないもしくは置換されているフェニルおよび置換されていないもしくは置換されているヘテロシクリルの群からの１もしくは複数のラジカルにより置換されており、
または
ＲＨ３は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシもしくは（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルコキシであり、および
ＲＨ４は、水素もしくは（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、または
ＲＨ３およびＲＨ４は、直接結合した窒素原子と一緒になった、４から８員の複素環式環であって、これは窒素原子と同様に、Ｎ、ＯおよびＳの群からのさらなる環ヘテロ原子、好ましくは２個までのさらなる環ヘテロ原子をも含有し得て、ならびに置換されていない、もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオの群からの１もしくは複数のラジカルにより置換されている、前記化合物またはその互変異性体。
【０３１３】
Ｓ１６）  主として除草剤として用いられるが、作物植物に対する毒性緩和作用も持つ活性化合物、例えば、
（２，４−ジクロロフェノキシ）酢酸（２，４−Ｄ）、
（４−クロロフェノキシ）酢酸、
（Ｒ，Ｓ）−２−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）プロピオン酸（メコプロップ）、
４−（２，４−ジクロロフェノキシ）酪酸（２，４−ＤＢ）、
（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）酢酸（ＭＣＰＡ）、
４−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）酪酸、
４−（４−クロロフェノキシ）酪酸、
３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸（ジカンバ）、
１−（エトキシカルボニル）エチル  ３，６−ジクロロ−２−メトキシベンゾエート（ラクチジクロル−エチル）。
【０３１４】
本発明による式（Ｉ）の化合物および／またはその塩との、とりわけ式（Ｉ．１）から（Ｉ．１１６）の化合物および／またはその塩との組み合わせにおいて好ましい毒性緩和剤は：クロキントセット−メキシル、シプロスルファミド、フェンクロラゾール−エチル、イソオキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、フェンクロリム、クミルロン、Ｓ４−１およびＳ４−５であり、とりわけ好ましい毒性緩和剤は：クロキントセット−メキシル、シプロスルファミド、イソオキサジフェン−エチルおよびメフェンピル−ジエチルである。
【０３１５】
生物学的例：
実験部１
Ａ．出芽後除草作用および作物植物適合性
単子葉および双子葉の雑草および作物植物の種子をプラスチックポットまたは木質繊維ポット内で砂壌土の中に置き、土で被覆し、温室内の制御された成長条件下で栽培した。播種の２から３週後、試験植物を一葉期で処理した。水和剤（ＷＰ）の形態にまたは乳剤（ＥＣ）として製剤化された本発明の化合物を、０．５％の添加剤を加えた水懸濁液またはエマルションとして、６００ｌ／ｈａ（換算）の水施用量で、植物の緑色部に噴霧した。試験植物を温室内で最適な成長条件下で約３週間維持した後、調合剤の活性を、目視で、未処理の対照と比較して評点した。例えば、１００％の活性＝植物は死滅した、０％の効力＝対照植物と同様である。
【０３１６】
下の表Ａ１からＡ１４は、様々な有害植物に対する表Ｉ．１からＩ．１１６による選択された一般式（Ｉ）の化合物の効果、および１２８０ｇ／ｈａまたは３２０ｇ／ｈａに相当する施用量を示し、これらは上に言及された実験手法により得られたものである。
【０３１７】
表Ａ１
【表５】
2020502217.tif 000201
【０３１８】
表Ａ２
【表６】
2020502217.tif 000202
【０３１９】
表Ａ３
【表７】
2020502217.tif 000203
2020502217.tif 000204
【０３２０】
表Ａ４
【表８】
2020502217.tif 000205
【０３２１】
表Ａ５
【表９】
2020502217.tif 000206
【０３２２】
表Ａ６
【表１０】
2020502217.tif 000207
【０３２３】
表Ａ７
【表１１】
2020502217.tif 000208
【０３２４】
表Ａ８
【表１２】
2020502217.tif 000209
2020502217.tif 000210
【０３２５】
表Ａ９
【表１３】
2020502217.tif 000211
【０３２６】
表Ａ１０
【表１４】
2020502217.tif 000212
【０３２７】
表Ａ１１
【表１５】
2020502217.tif 000213
【０３２８】
表Ａ１２
【表１６】
2020502217.tif 000214
【０３２９】
表Ａ１３
【表１７】
2020502217.tif 000215
【０３３０】
表Ａ１４
【表１８】
2020502217.tif 000216
【０３３１】
結果により実証されるように、本発明による一般式（Ｉ）の化合物は、出芽後施用において、有害植物、例えばアロペクルス・ミオルスロイデス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｒｓｕｒｏｉｄｅｓ）、エキノクロア・クルスガリ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、セタリア・ビリディス（Ｓｅｔａｒｉａ  ｖｉｒｉｄｉｓ）、アブチロン・テオフラスティ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、アマランサス・レトロフレクスス（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、マトリカリア・イノドラ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ  ｉｎｏｄｏｒａ）、ポリゴヌム・コンボルブルス（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ  Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、ステラリア・メディア（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ  ｍｅｄｉａ）、ビオラ・トリコロル（Ｖｉｏｌａ  ｔｒｉｃｏｌｏｒ）、ベロニカ・ペルシカ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ  ｐｅｒｓｉｃａ）、ホルデウム・ムリヌム（Ｈｏｒｄｅｕｍ  ｍｕｒｉｎｕｍ）、ロリウム・リジドゥム（Ｌｏｌｉｕｍ  ｒｉｇｉｄｕｍ）、アベナ・ファツア（Ａｖｅｎａ  ｆａｔｕａ）およびイポメア・プルプレア（Ｉｐｏｍｏｅａ  ｐｕｒｐｕｒｅａ）などに対して、１ヘクタールあたり１．２８ｋｇ以下の活性物質の施用量で良好な除草活性を持つ。同時に、本発明による化合物のうちのいくつかは、高い活性化合物投与量であっても、出芽後に施用されたときに、イネ科作物、例えばオオムギ、コムギ、ライムギ、キビ／ソルガム、コーン、イネまたはサトウキビなどを実質的にダメージを受けない状態のままにする。加えて、いくつかの物質はまた、双子葉作物、例えばダイズ、ワタ、アブラナまたはテンサイなどに無害である。本発明による化合物のうちのいくつかは高い選択性を持ち、それゆえ、出芽後法によって農業作物における望まれない植生を防除するのに適している。
【０３３２】
Ｂ．出芽前除草作用および作物植物適合性
単子葉および双子葉の雑草植物および作物植物の種子をプラスチックポットまたは有機植栽ポット内に置き、土で被覆した。水和剤（ＷＰ）の形態にまたは乳剤（ＥＣ）として製剤化された本発明の化合物を次いで、０．５％の添加剤を加えた水懸濁液またはエマルションとして、６００ｌ／ｈａ（換算）の水施用量で、被覆土壌の表面に施用した。処理後、ポットを温室内に置き、試験植物にとって良好な成長条件下で維持した。約３週間後、調合剤の効果を、目視で、未処理の対照と比較したパーセンテージとしてスコア付けした。例えば、１００％の活性＝植物は死滅した、０％の効力＝対照植物と同様である。
【０３３３】
下の表Ｂ１からＢ１４は、様々な有害植物に対する表Ｉ．１からＩ．１１６による選択された一般式（Ｉ）の化合物の効果、および１２８０ｇ／ｈａまたは３２０ｇ／ｈａに相当する施用量を示し、これらは上に言及された実験手法により得られたものである。
【０３３４】
表Ｂ１
【表１９】
2020502217.tif 000217
【０３３５】
表Ｂ２
【表２０】
2020502217.tif 000218
【０３３６】
表Ｂ３
【表２１】
2020502217.tif 000219
【０３３７】
表Ｂ４
【表２２】
2020502217.tif 000220
【０３３８】
表Ｂ５
【表２３】
2020502217.tif 000221
【０３３９】
表Ｂ６
【表２４】
2020502217.tif 000222
2020502217.tif 000223
【０３４０】
表Ｂ７
【表２５】
2020502217.tif 000224
【０３４１】
表Ｂ８
【表２６】
2020502217.tif 000225
【０３４２】
表Ｂ９
【表２７】
2020502217.tif 000226
【０３４３】
表Ｂ１０
【表２８】
2020502217.tif 000227
【０３４４】
表Ｂ１１
【表２９】
2020502217.tif 000228
【０３４５】
表Ｂ１２
【表３０】
2020502217.tif 000229
【０３４６】
表Ｂ１３
【表３１】
2020502217.tif 000230
【０３４７】
表Ｂ１４
【表３２】
2020502217.tif 000231
【０３４８】
結果により実証されるように、本発明による一般式（Ｉ）の化合物は、出芽前施用において、有害植物、例えばアロペクルス・ミオスロイデス、エキノクロア・クルスガリ、セタリア・ビリディス、アブチロン・テオフラスティ、アマランサス・レトロフレクスス、マトリカリア・イノドラ、ポリゴヌム・コンボルブルス、ステラリア・メディア、ビオラ・トリコロル、ベロニカ・ペルシカ、ホルデウム・ムリヌム、ロリウム・リジドゥム、アベナ・ファツア、イポメア・プルプレアなどの有害植物に対して、１ヘクタールあたり１．２８ｋｇ以下の活性物質の施用量で良好な除草活性を持つ。同時に、本発明による化合物のうちのいくつかは、高い活性化合物投与量であっても、出芽前に施用されたときに、イネ科作物、例えばオオムギ、コムギ、ライムギ、キビ／ソルガム、コーン、イネまたはサトウキビなどを実質的にダメージを受けない状態のままにする。加えて、いくつかの物質はまた、双子葉作物、例えばダイズ、ワタ、アブラナまたはテンサイなどに無害である。
【０３４９】
本発明による化合物のうちのいくつかは高い選択性を呈し、それゆえ、出芽前法によって農業作物における望まれない植生を防除するのに適している。
【０３５０】
実験部２
Ｃ．出芽後の除草作用
単子葉および双子葉の雑草植物の種子をプラスチックポット内で砂壌土の中に置き（各々の場合において１ポットあたり１種の単子葉または双子葉の雑草植物を２重に播種した）、土で被覆し、温室内の制御された成長条件下で栽培した。播種の２から３週後、試験植物を一葉期で処理した。水和剤（ＷＰ）の形態にまたは乳剤（ＥＣ）として製剤化された本発明の化合物を、０．５％の添加剤を加えた水懸濁液またはエマルションとして、６００リットル／ヘクタール（換算）の水施用量で、植物の緑色部に施用した。試験植物を温室内で最適な成長条件下で約３週間維持した後、調合剤の活性を、目視で、未処理の対照と比較して評点した。例えば、１００％の活性＝植物は死滅した、０％の効力＝対照植物と同様である。
【０３５１】
下の表Ｃ１からＣ８は、様々な有害植物に対する表Ｉ．１からＩ．１１６による選択された一般式（Ｉ）の化合物の効果、および１２８０ｇ／ｈａまたは３２０ｇ／ｈａに相当する施用量を示し、これらは上に言及された実験手法により得られたものである。
【０３５２】
表Ｃ１
【表３３】
2020502217.tif 000232
【０３５３】
表Ｃ２
【表３４】
2020502217.tif 000233
【０３５４】
表Ｃ３
【表３５】
2020502217.tif 000234
2020502217.tif 000235
【０３５５】
表Ｃ４
【表３６】
2020502217.tif 000236
【０３５６】
表Ｃ５
【表３７】
2020502217.tif 000237
2020502217.tif 000238
【０３５７】
表Ｃ６
【表３８】
2020502217.tif 000239
【０３５８】
表Ｃ７
【表３９】
2020502217.tif 000240
【０３５９】
表Ｃ８
【表４０】
2020502217.tif 000241
2020502217.tif 000242
【０３６０】
結果が示すように、本発明による一般式（Ｉ）の化合物は、出芽後施用において、有害植物に対して非常に良好な除草活性を持つ。例えば、出芽後に施用された一般式（Ｉ）の化合物は、有害植物、例えばアブチロン・テオフラスティ、アマランサス・レトロフレクスス、エキノクロア・クルスガリ、ロリウム・リジドゥム、マトリカリア・イノドラ、ポア・アヌア（Ｐｏａ  ａｎｎｕａ）、セタリア・ビリディスおよびステラリア・メディアなどに対して、１ヘクタールあたり１２８０ｇまたは３２０ｇ以下の活性物質の施用量で非常に良好な除草活性（８０％から１００％の除草活性）を持つ。
【０３６１】
Ｄ．出芽前の除草作用
単子葉および双子葉の雑草植物の種子をプラスチックポット内で砂壌土の中に置き（各々の場合において１ポットあたり１種の単子葉または双子葉の雑草植物を２重に播種した）、土で被覆した。水和剤（ＷＰ）の形態にまたは乳剤（ＥＣ）として製剤化された本発明の化合物を次いで、０．５％の添加剤を加えた水懸濁液またはエマルションとして、６００リットル／ヘクタール（換算）の水施用量で、被覆土壌の表面に施用した。処理後、ポットを温室内に置き、試験植物にとって良好な成長条件下で維持した。約３週間後、調合剤の効果を、目視で、未処理の対照と比較したパーセンテージとしてスコア付けした。例えば、１００％の活性＝植物は死滅した、０％の効力＝対照植物と同様である。
【０３６２】
下の表Ｄ１からＤ８は、様々な有害植物に対する表Ｉ．１からＩ．１１６による選択された一般式（Ｉ）の化合物の効果、および１２８０ｇ／ｈａまたは３２０ｇ／ｈａに相当する施用量を示し、これらは上に言及された実験手法により得られたものである。
【０３６３】
表Ｄ１
【表４１】
2020502217.tif 000243
【０３６４】
表Ｄ２
【表４２】
2020502217.tif 000244
【０３６５】
表Ｄ３
【表４３】
2020502217.tif 000245
2020502217.tif 000246
【０３６６】
表Ｄ４
【表４４】
2020502217.tif 000247
【０３６７】
表Ｄ５
【表４５】
2020502217.tif 000248
【０３６８】
表Ｄ６
【表４６】
2020502217.tif 000249
2020502217.tif 000250
【０３６９】
表Ｄ７
【表４７】
2020502217.tif 000251
【０３７０】
表Ｄ８
【表４８】
2020502217.tif 000252
2020502217.tif 000253
【０３７１】
結果が示すように、本発明による一般式（Ｉ）の化合物は、出芽前施用において、有害植物に対して非常に良好な除草活性を持つ。例えば、出芽前に施用された一般式（Ｉ）の化合物は、有害植物、例えばアブチロン・テオフラスティ、アマランサス・レトロフレクスス、エキノクロア・クルスガリ、ロリウム・リジドゥム、マトリカリア・イノドラ、ポア・アヌア、セタリア・ビリディスおよびステラリア・メディアなどに対して、１ヘクタールあたり１２８０ｇまたは３２０ｇ以下の活性物質の施用量で非常に良好な除草活性（８０％から１００％の除草活性）を持つ。
【０３７２】
実験部３
チラコイド膜中のＰＳ  ＩＩ活性の測定
冷却した新鮮なホウレンソウの葉を細かく砕き、５０ｍＭリン酸バッファー、ｐＨ  ６．８．  １０ｍＭ  ＫＣｌ、０．３４Ｍショ糖（ショ糖バッファー）（ブレンダー、１ｇの植物材料／ｍｌ）中でホモジナイズした。ホモジネートを続いて４層のＭｉｒａｃｌｏｔｈを通してろ過し、葉緑体を遠心分離、すなわち４４００×ｇで１０分間の遠心分離（４℃）により単離した。沈降物を２５ｍｌのショ糖バッファー中に懸濁し、４４００×ｇで１０分間再度遠心分離した（４℃）。沈降物を次いで４０ｍｌの５０ｍＭリン酸バッファー、ｐＨ  ６．８、１０ｍＭ  ＫＣｌ、ショ糖なしの中に懸濁した。このステップにおいて、葉緑体は浸透圧で破裂し、チラコイド膜を次いで遠心分離（１０分間、４４００×ｇ、４℃）により得た。膜沈降物を最後に約２０ｍｌの５０ｍＭリン酸バッファー、ｐＨ  ６．８、１０ｍＭ  ＫＣｌ中に懸濁した。タンパク質決定および活性決定の後、膜懸濁液を一定分量に分けて液体窒素中で凍結させた。分量は−８０℃で保存した。これらの条件下で、光化学系ＩＩ調製物は少なくとも３ヶ月間の保存に安定であった。光化学系ＩＩ（ＰＳ  ＩＩ）の活性決定を次いで、次の試験原理を用いて行った：
ＰＳ  ＩＩから人工的な電子受容体である２，６−ジクロロフェノールインドフェノール（ＤＣＰＩＰ）への電子伝達を光に曝露して測定した。ＤＣＰＩＰの青色の酸化形態の濃度を、波長λ＝５９５ｎｍでの分光測定で決定した。ＤＣＰＩＰの酵素媒介性の還元は、無色のロイコ形態をもたらし、それゆえに反応バッチ中の５９５ｎｍでの吸光度の減少をもたらし、この減少を時間の関数として測定した。活性決定は、マイクロタイタープレート（９６穴）の中で、２００μｌの反応容積で行った。ここでは、１５５μｌの希釈された膜懸濁液を、最初に、５０ｍＭのリン酸バッファー、ｐＨ  ６．８、１０ｍＭ  ＫＣｌ中に入れた。ＰＳ  ＩＩ調製物の活性に応じて、吸光度（λ＝５９５ｎｍ）の減少の測定が少なくとも１０分間直線的であるように、希釈度を調整した。各々の場合において、ＤＭＳＯ中の濃度１００μＭの試験化合物溶液５μｌを酵素懸濁液に加え；対照は５μｌのＤＭＳＯを含有し；それゆえに反応バッチ中のＤＭＳＯの最終濃度は２．５％（ｖ／ｖ）であって；この濃度は酵素活性に対して有害な効果を持たなかった。各マイクロタイタープレート上で、公知のＰＳ  ＩＩ阻害剤、例えばメトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）が標品として用いられ、これはＰＳ  ＩＩ試験の質の評価を可能にした。反応を４０μｌ  ＤＣＰＩＰ溶液（蒸留水中６００μＭ）の添加により開始し；ＤＣＰＩＰの最終濃度は１２０μＭであった。吸光度の測定は、２２℃で１０分間にわたって光に曝露しながら行った。メトリブジンを比較物質として用いた、一般式（Ｉ）の化合物の１００μＭでの効力についての結果を、次の分類：＋＋＋＋（阻害≧９０％）、＋＋＋（９０％＞阻害≧７０％）、＋＋（７０％＞阻害≧５０％）、＋（５０％＞阻害≧３０％）を用いて下の表中に述べる。
【０３７３】
次の表Ｅ１による、選択された一般式（Ｉ）の化合物の効果：
表Ｅ１
【表４９】
2020502217.tif 000254
【０３７４】
同様の結果は、一般式（Ｉ）のさらなる化合物を使用しても達成可能であった。
【国際調査報告】
2020502217.tif 000285
2020502217.tif 000286
2020502217.tif 000287
2020502217.tif 000288
2020502217.tif 000289
2020502217.tif 000290