(57)【要約】  多価金属ピリチオンおよび多価金属とピリジンアミドとの錯体を含む抗菌組成物が開示される。この組成物は、パーソナルクレンジングに使用することができ、シャンプーまたはヘアコンディショナーに適用することが特に好ましい。【特許請求の範囲】
【請求項１】
ピリチオンの多価金属塩、および、多価金属とピリジンアミドとの錯体を含む組成物。
【請求項２】
ピリチオンの多価金属塩がピリチオン亜鉛である、請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
前記ピリジンアミドの錯体が、亜鉛、銅または銀から選択される多価金属とのものである、請求項１または２に記載の組成物。
【請求項４】
前記多価金属が亜鉛である、請求項３に記載の組成物。
【請求項５】
前記ピリジンアミドがナイアシンアミド、ピコリンアミドまたはイソニコチンアミドである、請求項１〜４のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項６】
前記ピリジンアミドがナイアシンアミドである、請求項５に記載の組成物。
【請求項７】
前記組成物がパーソナルクレンジング組成物である、請求項１〜６のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項８】
前記パーソナルクレンジング組成物が、ボディウォッシュ組成物、シャンプーまたはヘアコンディショナーである、請求項７に記載の組成物。
【請求項９】
組成物の重量に対して０．０１〜１０％、好ましくは０．０１〜５％、より好ましくは０．０５〜２％のピリチオンの多価金属塩を含む、請求項１〜８のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１０】
組成物の重量に対して０．０１〜１０％、好ましくは０．０５〜５％、より好ましくは０．１〜５％の多価金属とピリジンアミドとの錯体を含む、請求項１〜９のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１１】
化粧品として許容される担体をさらに含む、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１２】
抗微生物組成物としての、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の組成物の非治療的使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、抗菌組成物に関する。本発明は、より具体的には、パーソナルケアまたはクレンジング組成物、例えば、抗菌効果を提供する髪や体のケアやクレンジングのための組成物に関する。本発明は、より具体的には、相互作用することで、ふけ防止効果のための相乗的抗菌作用を提供する複数の活性物質を含む、髪および頭皮用のクレンジ組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
本発明は、任意の表面、例えば、無生物または人間若しくは動物の体の部分であるが、特にパーソナルケアとクレンジングに適している表面の洗浄に有用な抗菌組成物に関する。さらに詳細には、体、特に髪と頭皮のケアまたはクレンジングに関する。ヘアケア組成物は、一般に、クレンジングまたはコンディショニングの利点、またはこれらの２つの組み合わせを提供する。そのような組成物は、典型的には、髪および／または頭皮を、望ましくない汚れ、粒子、および脂肪質のないように洗浄することを一般的に補助する１つまたは複数の洗浄界面活性剤を含む。
【０００３】
なお、ヘアケア組成物によってふけ防止の利点が提供されている。フケは、世界中の多くの人々に影響を与える問題である。その状態は、頭皮からの死んだ皮膚細胞の塊の脱落を呈する。それらは白色で、審美的に不快な外観を提供する。フケの原因となる１つの要因は、マラセチア酵母の特定のメンバーである。これらに対抗するために、フケ防止製品は、ヘアクレンジングシャンプーの形で開発された。既知のふけ防止シャンプーの例は、ふけ防止剤と組み合わせたラウリルエーテル硫酸ナトリウム（エトキシル化陰イオン界面活性剤）を含む。ヘアケアに使用される典型的なふけ防止剤は金属ピリチオン、例えば、ピリチオン亜鉛（ＺＰＴＯ）、オクトピロックス（ピロクトンオラミン）、アゾール抗菌剤（例えば、クリンバゾール）、硫化セレンおよびそれらの組み合わせである。上記の例示のうちで、より一般的な薬剤の１つはＺＰＴＯである。
【０００４】
ピリチオン亜鉛は強力な抗真菌剤であるが、皮脂の存在下での劣化により、その機能的有効性はしばしば損なわれる。したがって、ピリチオン亜鉛の安定化は重要であり、これは特定のブースターと適切に組み合わせるか、亜鉛とピリチオン部分の間の化学平衡に影響を与えることによって達成できる。
【０００５】
本発明は、優れた抗菌効果のために、ナイアシンアミド、イソナイアシンアミドまたはピコリンアミドなどのピリジンアミドの水溶性多価金属錯体を、多価金属ピリチオンと組み合わせて含む相乗的組成物に関する。
【０００６】
本発明者らの知る限りでは、上記の成分の組み合わせを含む抗菌組成物は、これまで知られていないか、公開されていない。
【０００７】
関連技術は、ピリチオン亜鉛およびピリジンカルボン酸の亜鉛塩、それらの互変異性型、異性体、多形、塩および溶媒和物およびそれらの混合物を含む相乗的抗菌組成物を提供する国際公開第ＷＯ１５１９８３３８号に開示されている。
【０００８】
ピリチオン亜鉛の抗菌効果を相乗的に強化する、より新しくより効果的な組成物が依然として必要である。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００９】
【特許文献１】国際公開第２０１５／１９８３３８号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
したがって、本発明の課題は、金属ピリチオンからより高い抗菌効果をもたらすことである。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
第１の態様によれば、ピリチオンの多価金属塩、および多価金属とピリジンアミドとの錯体が開示される。
【００１２】
別の態様は、抗菌効果をもたらすための組成物の非治療的使用に関する。
【００１３】
本発明の他の態様は、本明細書において詳細に議論される。
【発明を実施するための形態】
【００１４】
第１の態様によれば、ピリチオンの多価金属塩と、多価金属とピリジンアミドとの錯体とを含む抗菌組成物が開示される。
【００１５】
ピリチオンの多価金属塩は、１−ヒドロキシ−２−ピリジンチオン亜鉛の略記であるピリチオン亜鉛（ＺＰＴＯ）であることが好ましい。ピリチオンの多価金属塩は、次の一般式で表される。
【化１】
2020533307.tif 000002
【００１６】
ピリチオン亜鉛の場合、Ｍは金属カチオン亜鉛である。
【００１７】
ピリチオン亜鉛は、組成物の重量に基づいて、好ましくは０．０１〜１０％、より好ましくは０．０１〜５．０％、さらにより好ましくは０．０５〜２．０％で存在する。ＺＰＴＯは粒子状物質である。その粒径は本発明の利点を達成するために重要ではないが、ＺＰＴＯの粒径は好ましくは０．２５〜８μｍ（マイクロメートル）、より好ましくは０．５〜８．０μｍ、さらにより好ましくは１．０〜７．５μｍである。ＺＰＴＯは、Ｋｏｌｏｎ  Ｌｉｆｅ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  Ｉｎｃ．、Ｓｉｎｏ  Ｌｉｏｎ（ＵＳＡ）Ｌｔｄ、Ｌｏｎｚａ、およびその他のサプライヤーから市販されている。
【００１８】
本発明の組成物は、多価金属とピリジンアミドとの錯体を含む。ピリジンアミドと錯体を形成する多価金属は、好ましくは亜鉛、銅または銀から選択される。錯化に最も好ましい金属は亜鉛である。ピリジンアミドは、ナイアシンアミド、ピコリンアミドまたはイソニコチンアミドの１つから選択されることが好ましい。
【００１９】
上記のピリジンアミドの構造を以下に示す：
ナイアシンアミド
【化２】
2020533307.tif 000003
【００２０】
ピコリンアミド
【化３】
2020533307.tif 000004
【００２１】
イソナイアシンアミド
【化４】
2020533307.tif 000005
【００２２】
ピリジンアミド（ニコチンアミドなど）には、金属イオンとの錯体形成を行うことができる２つのドナーサイト、ｉ）ピリジン環の窒素原子、およびｉｉ）アミド官能基のカルボニル酸素、が存在する。したがって、金属−配位子結合は、（構造のコンフォメーションが許す場合は）いずれかの／両方の可能性を介して発生し得る。文献では、ピリジン窒素ドナーを介した結合が一般に強いことが報告されている。Ｚｎ＋２などの二価金属イオンの場合、２分子のピリジンアミドが金属イオンの１分子との錯体形成に必要であろう。
【００２３】
典型的な（亜鉛）錯体の構造は次のとおりである：
【化５】
2020533307.tif 000006
【００２４】
このような錯体の結晶学的証拠は十分に記述されており、錯体の特徴的なＩＲスペクトルピークシフトの変化を通じて、金属イオンとピリジンアミドの物理的組み合わせと区別できる。そのような錯体の参考文献は、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ  ６０５（２００２）１０３、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ  ７９４（２００６）２７０−２７６、Ｃｏｍｐｕｔａｔｉｏｎａｌ  ａｎｄ  Ｔｈｅｏｒｅｔｉｃａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ９８８（２０１２）２７−３３で報告されている。
【００２５】
本発明で使用するのに好ましいピリジンアミドはナイアシンアミドである。本発明の組成物は、好ましくは、組成物の重量に対して、０．０１〜１０％、より好ましくは０．０５〜５％、さらにより好ましくは０．１〜５％の多価金属とピリジンアミドとの錯体を含む。
【００２６】
本発明の組成物は、好ましくは、化粧品として許容される担体をさらに含む。担体は、好ましくは、本発明の組成物をパーソナルクレンジング組成物として使用するために送達できるように選択される。一態様によれば、化粧品として許容される担体は水または水溶液である。別の好ましい態様によれば、担体は界面活性剤をさらに含む。化粧品として許容されるビヒクルは、組成物がシャンプー、コンディショナー、ボディウォッシュ、ハンドウォッシュまたは洗顔製品、クリーム、ローション、ゲル、粉末、軟膏、または棒石鹸として調製できるようなものである。
【００２７】
本発明のさらに好ましい態様によれば、組成物はシャンプー、ヘアコンディショナー、またはボディウォッシュ製品のいずれかである。
【００２８】
本発明の特に好ましい態様によれば、組成物はシャンプーである。本発明の組成物、特にシャンプーは、陰イオン性界面活性剤、例えば、アルキル硫酸塩および／またはエトキシル化アルキル硫酸塩界面活性剤と配合される。これらの陰イオン界面活性剤は、好ましくは組成物重量に対して１〜２０％、好ましくは２〜１６％、さらにより好ましくは３〜１６％のレベルで存在する。好ましいアルキル硫酸塩は、Ｃ８−１８アルキル硫酸塩、より好ましくはＣ１２−１８アルキル硫酸塩であり、好ましくはナトリウム、カリウム、アンモニウムまたは置換アンモニウムなどの可溶化カチオンとの塩の形態である。
【００２９】
好ましいアルキルエーテル硫酸塩は、式：ＲＯ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎＳＯ３Ｍ；式中、Ｒは８〜１８個（好ましくは１２〜１８個）の炭素原子を有するアルキルまたはアルケニルであり、ｎは少なくとも０．５より大きい、好ましくは１〜３の間、より好ましくは２〜３の間の平均値を有する数である。Ｍは、ナトリウム、カリウム、アンモニウムまたは置換アンモニウムなどの可溶化カチオンである。例は、ラウリルエーテル硫酸ナトリウム（ＳＬＥＳ）である。０．５〜３、好ましくは１〜３の平均エトキシル化度を有するＳＬＥＳが特に好ましい。
【００３０】
本発明によるシャンプー組成物は、化粧品として許容され、毛髪への局所適用に適した１つ以上のさらなるアニオン性洗浄界面活性剤を含んでもよい。
【００３１】
本発明の組成物は、好ましくはさらに両性界面活性剤、好ましくはベタイン界面活性剤、好ましくはアルキルアミドプロピルベタイン界面活性剤、例えばコカミドプロピルベタインを含む。好ましい実施形態では、組成物は、０．１〜１０重量％、好ましくは０．５〜８重量％、より好ましくは１〜５重量％のベタイン界面活性剤を含む。
【００３２】
本発明の組成物、特にシャンプーからの活性物質の沈着を促進するために、一般的にカチオン性ポリマーが組成物中に含まれる。本発明においても、組成物が０．０１〜２．０％のカチオン性ポリマーをさらに含むことが好ましい。カチオン性ポリマーは、好ましくはグアーヒドロキシプロピルトリモニウムクロリドである。グアーポリマーは、主にガラクトマンナンポリマー鎖を含んでいる。このポリマーは、グアーがどの程度加水分解およびカチオン化されているかに応じて、さまざまな分子量およびカチオン置換度で入手できる。カチオン性ポリマーは、好ましくは組成物の重量に対して０．０４〜０．５％、より好ましくは０．０８〜０．２５％で存在する。
【００３３】
本組成物のｐＨは、好ましくは４．０以上であり、より好ましくは５．０〜１０．０の範囲である。
【００３４】
好ましくは、本発明の組成物は、懸濁化剤をさらに含む。適切な懸濁剤は、ポリアクリル酸、アクリル酸の架橋ポリマー、アクリル酸と疎水性モノマーの共重合体、カルボン酸含有モノマーとアクリル酸エステルの共重合体、アクリル酸とアクリル酸エステルの架橋共重合体、ヘテロ多糖類ガムおよび結晶性長鎖アシル誘導体から選択される。
【００３５】
懸濁剤は、含まれる場合、一般に、本発明のシャンプー組成物中に、組成物の総重量に対する懸濁剤の総重量で、０．１〜１０％、好ましくは０．５〜６％、より好ましくは０．５〜４％のレベルで存在する。
【００３６】
本発明の組成物は、性能および／または消費者の受容性を高めるための他の成分を含有してもよい。そのような成分には、香料、染料および顔料、ｐＨ調整剤、真珠光沢剤または乳白剤、粘度調整剤、防腐剤、並びに植物成分、果物抽出物、糖誘導体およびアミノ酸などの天然毛栄養素が含まれる。
【００３７】
本発明の組成物は、好ましくは水性ベースである。好ましくは、組成物の重量に対して７０〜９５％の多量の水を含むことが好ましい。
【００３８】
本発明の組成物を介してコンディショニング利益がもたらされる場合、当該組成物はヘアコンディショナーと呼ばれる。典型的に、ヘアケア組成物に使用される最も一般的なコンディショニング剤は、鉱油などの水不溶性の油性材料、トリグリセリドなどの天然油、およびシリコーンポリマーである。コンディショニングの利点は、油性物質が髪に付着してフィルムを形成することにより達成され、これにより髪が濡れたときに梳かしやすくなり、乾燥したときに扱いやすくなる。特に有用なコンディショニング剤はシリコーン化合物、好ましくは不揮発性シリコーン化合物である。有利には、本発明の組成物は、１種以上のシリコーンを含むことができる。シリコーンは、分散または懸濁粒子の形で見られるコンディショニング剤である。それらは、水で髪をすすいだ後に残って髪の上に沈積することを意図している。適切なシリコーン油には、ポリアルキルシロキサン、ポリアリールシロキサン、ポリアルキルアリールシロキサン、ポリエーテルシロキサンコポリマーおよびそれらの混合物が含まれ得る。アミノシリコーンは、シャンプー組成物に配合されることがよくある。アミノシリコーンは、少なくとも１つの第一級アミン、第二級アミン、第三級アミンまたは第四級アンモニウム基を含むシリコーンである。高分子量シリコーンゴムも利用できる。別の有用なタイプは、ジメチコン／ビニル／ジメチコンクロスポリマー（例えば、ダウコーニング９０４０および９０４１）などの架橋シリコーンエラストマーである。
【００３９】
それが存在する場合、組成物中のシリコーンの量は、ヘアケア組成物の重量に対して、約０．１〜約１０重量％、好ましくは約０．１〜約８重量％、より好ましくは約０．３〜約５重量％の範囲であり得る。
【００４０】
本組成物のｐＨは、好ましくは４．０以上であり、より好ましくは５．０〜７．０の範囲である。
【００４１】
本ヘアコンディショニング組成物は、通常、単独でまたは混合物で使用されるカチオン性界面活性剤から選択されるコンディショニング界面活性剤を含む。本発明によるコンディショナー組成物に使用するのに適したカチオン性界面活性剤には、塩化セチルトリメチルアンモニウム、塩化ベヘニルトリメチルアンモニウム、塩化セチルピリジニウム、塩化テトラメチルアンモニウム、塩化テトラエチルアンモニウム、塩化オクチルトリメチルアンモニウム、塩化ドデシルトリメチルアンモニウム、塩化ヘキサデシルトリメチルアンモニウム、塩化オクチルジメチルベンジルアンモニウム、塩化デシルジメチルベンジルアンモニウム、塩化ステアリルジメチルベンジルアンモニウム、塩化ジドデシルジメチルアンモニウム、塩化ジオクタデシルジメチルアンモニウム、塩化獣脂トリメチルアンモニウム、塩化ジ水素化獣脂ジメチルアンモニウム（例えば、アクゾ・ノーベル社のＡｒｑｕａｄ  ２ＨＴ／７５）、ココトリメチルアンモニウム塩化物、ＰＥＧ−２−オレアンモニウム塩化物およびそれらの対応する水酸化物が含まれる。
【００４２】
本組成物で使用するのに最も好ましいカチオン性界面活性剤は、ステアラミドプロピルジメチルアミン、塩化ベヘントリモニウム、または塩化ステアリルトリメチルアンモニウムである。本発明のコンディショナーにおいて、カチオン性界面活性剤のレベルは一般に、組成物の重量に対して０．１％〜５重量％、好ましくは０．５％〜２．５％の範囲である。
【００４３】
本発明のヘアコンディショニング組成物は、好ましくは脂肪アルコールもさらに含み得る。コンディショニング組成物における脂肪アルコールとカチオン性界面活性剤の併用は、カチオン性界面活性剤が分散されるラメラ相の形成をもたらすため、特に有利であると考えられている。
【００４４】
本発明のコンディショナー中の脂肪アルコールのレベルは、一般に、組成物の重量に対して０．５〜１０％、好ましくは０．１％〜８％、より好ましくは０．２％〜７％、最も好ましくは０．３％〜６％の範囲である。カチオン性界面活性剤の脂肪アルコールに対する重量比は、適切には１：１から１：１０、より好ましくは１：１．５から１：８、最適には１：２から１：５である。
【００４５】
本発明の組成物は、スキンケア、例えば、体、手または顔を洗うために使用することができる。該抗菌組成物は、界面活性剤をさらに含んでもよい。好ましい界面活性剤は、製品が液体形態である場合には、１〜８個のエチレンオキシド基を含む、Ｃ８−Ｃ２２、好ましくはＣ８−Ｃ１６脂肪アルコールエトキシレートなどの非イオン性界面活性剤である。界面活性剤は、好ましくは、一級アルキル硫酸塩、二級アルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、またはエトキシ化アルキル硫酸塩から選択される。本組成物は、アニオン性界面活性剤、例えば、アルキルエーテル硫酸塩で、好ましくは天然または合成のいずれかの、１〜３個のエチレンオキシド基を有する硫酸塩および／またはスルホン酸をさらに含んでもよい。ラウリルエーテル硫酸ナトリウムが特に好ましい。アルキルポリグルコシドも本組成物中に存在してもよく、好ましくはＣ６とＣ１６の間の炭素鎖長を有するものである。
【００４６】
したがって、非常に好ましい態様では、本抗菌組成物は、陰イオン界面活性剤、脂肪酸アミド、アルキル硫酸塩、直鎖アルキルベンゼンスルホン酸塩、およびそれらの組み合わせの群から選択される界面活性剤を含む。
【００４７】
界面活性剤が存在する場合、本抗菌組成物は、組成物の重量に対して、好ましくは１〜９０重量％の界面活性剤を含む。
【００４８】
界面活性剤が使用される場合、特に好ましい界面活性剤は石鹸である。石鹸は、本発明の抗菌組成物の個人用洗浄用途に適した界面活性剤である。石鹸は、好ましくはＣ８−Ｃ２４石鹸、より好ましくはＣ１０−Ｃ２０石鹸、最も好ましくはＣ１２−Ｃ１８石鹸である。石鹸の陽イオンは、アルカリ金属、アルカリ土類金属またはアンモニウムであり得る。好ましくは、石鹸のカチオンは、ナトリウム、カリウムまたはアンモニウムから選択される。より好ましくは、石鹸のカチオンはナトリウムまたはカリウムである。
【００４９】
典型的な脂肪酸ブレンドは、石鹸の重量に対して、５〜３０％のココナッツ脂肪酸と７０〜９５％の脂肪酸で構成される。落花生、大豆、獣脂、ヤシ、ヤシの実など、他の適切な油／脂肪に由来する脂肪酸も、他の望ましい割合で使用することができる。
【００５０】
それが存在する場合、石鹸は、組成物重量に対して、好ましくは１〜９０％、好ましくは１０〜８５％、より好ましくは２５〜７５％の量で存在する。
【００５１】
好ましい組成物は、香料、顔料、防腐剤、皮膚軟化剤、日焼け止め剤、乳化剤、ゲル化剤および増粘剤などの他の既知の成分を含んでもよい。これらの成分の選択は、概ね、組成物の形態に依存する。
【００５２】
水が好ましい担体である。水が存在する場合、それは組成物の重量に対して、好ましくは少なくとも１％、より好ましくは少なくとも２％、さらにより好ましくは少なくとも５％で存在する。水が担体である場合、好ましい液体組成物は１０〜９９．８重量％の水を含む。
【００５３】
本発明によれば、抗菌効果をもたらすための組成物の非治療的使用も開示される。
【００５４】
以下の非限定的な実施例は、本発明の好ましい実施形態をさらに説明するものである。実施例および本明細書を通して言及されるすべてのパーセンテージは、特に明記しない限り、総重量に基づいている。
【実施例】
【００５５】
実施例Ａ〜Ｄ、１〜３：本発明による組成物の抗真菌効果：
表−１に示したサンプルは、以下に記載するように、Ｍ．ｆｕｒｆｕｒに対する抗真菌効果を試された。
【００５６】
抗真菌活性：
ＡＴＣＣ  １４５２１株は、改良Ｄｉｘｏｎ寒天上のグリセロールストックから復活した。プレートを７２時間、３０℃で保持した。試験の約７２時間前に、プレート培養物を別の滅菌改良Ｄｉｘｏｎ寒天プレートの表面に接種し、３０℃で約７２時間インキュベートした。２回目の継代培養から、１０７ｃｆｕ／ｍｌの細胞濃度を得るために、培養物の６２０ｎｍでの光学密度を調整した。培養物をさらに１００倍希釈して、ピチロスポルム培地中で１０５ｃｆｕ／ｍｌとした。
【００５７】
各サンプルをボルテックスで完全に混合し、その１０ｍｇを１．５ｍｌ容の滅菌エッペンドルフチューブ中に秤取した。それぞれのチューブのロードが１０５細胞／ｍｌになるように、１０００μＬのＭ．ｆｕｒｆｕｒ接種物を上記のチューブおよびブランクの１．５ｍｌ容滅菌エッペンドルフチューブ（対照として粒子なし）にそれぞれ加えた。
【００５８】
すべてのサンプルを、３２℃の振盪培養器中、１２０ＲＰＭで振盪した。２４時間のインキュベーション後、１０μＬのサンプルをそれぞれの１．５ｍｌ容エッペンドルフチューブから抜き取り、９９０μＬのピチロスポルム培地で希釈した。これは１０２希釈となる。上記の２４時間接種物から連続希釈を実施し、１００μＬの希釈液を改良Ｄｉｘｏｎプレート上に播いた。希釈プレートは１０２、１０３、１０４および１０５で、すべてのプレートを３２℃で２４〜７２時間インキュベートするために保持した。すべてのプレートについて平板菌数測定を行った。
【００５９】
対数減少値に換算した抗真菌活性データを、以下の表−１にまとめた。
【表１】
2020533307.tif 000007
【００６０】
表−１のデータは、本発明による組成物（実施例１〜３）が、本発明以外のもの（実施例Ａ〜Ｄ）と比較して非常に優れた効果をもたらすことを示している。
【００６１】
実施例Ｅ、Ｆ、４：本発明の組成物の抗菌効果：
表−２による組成物を調製し、以下に示す手順に従って抗菌効果を試験した。
【００６２】
４０ｍｇの粉末試料を、１００ｍｌの滅菌脱イオン水に分散させた。ＮａＯＨを使用してｐＨを１０に維持した。溶液８ｍｌを取り、それに１ｍｌの細胞（黄色ブドウ球菌の細菌懸濁液１ｍｌ（ストック１０９細胞／ｍｌ））および蒸留水１ｍｌを加えた。インキュベーションは、室温でそれぞれ３０秒および６０秒行われた。上記の反応混合物の１ｍｌを取り、９ｍｌのＤｅｙ−Ｅｎｇｌｅｙ中和培地に加えた。これをさらに５分間インキュベートした。これは１０−１希釈となる。平板菌数測定のために連続希釈を行った。
【表２】
2020533307.tif 000008
【００６３】
表２のデータは、本発明の組成物の抗菌活性を明らかに示している。
【００６４】
実施例Ｇ、Ｈ、５：ＭＩＣ（最小阻害濃度）により測定された本発明の組成物の抗真菌効果：
表−３に示す組成物を調製し、以下に示す手順に従って、抗真菌効果をテストした。
【００６５】
ディスク拡散法（寒天カップ法）を使用して、ＺＰＴＯ複合材料（ｃｏｍｐｏｓｉｔｅｓ）の最小発育阻止濃度を測定した。寒天プレートの表面にＭ．ｆｕｒｆｕｒ  ＡＴＣＣ  １４５２１株を接種する。プレートに、約１０６細胞／ｍｌを含む１００μｌの試験接種物を塗抹する。塗抹したプレートを５分間乾燥させて、残りの過剰な培養液を吸収させる。異なる試験溶液を含浸させたディスクを、接種した寒天表面に置いた。各プレートに異なる試験溶液でラベルを付けし、それぞれの濃度を使用した。寒天プレートを３２℃で７２時間インキュベートする。阻止ゾーンは、校正済みｍｍ定規を使用して測定される。
【００６６】
使用した培養菌：Ｍ．ｆｕｒｆｕｒ  ＡＴＣＣ  １４５２１
使用した培地：改良Ｄｉｘｏｎ寒天
インキュベーション条件：３２℃で７２時間
使用したディスクの直径：１０ｍｍ（Ｈｉｍｅｄｉａ製）
【表３】
2020533307.tif 000009
【００６７】
表３のデータは、本発明の組成物の優れた抗真菌活性を明らかに示している。
【国際調査報告】
2020533307.tif 000010
2020533307.tif 000011
2020533307.tif 000012