(57)【要約】  本開示は、疎水性物質（ｈｙｄｒｏｐｈｏｐｂｅｓ）中の芳香族基を含む界面活性化合物を含む組成物を提供する。更に、このような界面活性化合物を含む、パーソナルケア配合物と、農芸化学的配合物のようなパーフォーマンス（ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ）化学配合物とが開示される。【選択図】  図１
2020523423.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）
【化１】
2020523423.tif 000017
［式中、Ｒ1は独立して、水素またはＣ1−Ｃ18アルキル基であり、Ａはエチレンオキシであり、ＢはＣ3アルキレンオキシ、Ｃ4アルキレンオキシまたはそれらの混合物であり、ここで、ＡとＢとは、無作為に分布されるか、またはあらゆる順序の、２種の、より多くのブロック的形状にある場合があり、Ｒ2は水素、Ｃ1−Ｃ16アルキル基、ベンジル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、ＳＯ3Ｍ、ＣＨ2ＣＯＯＭまたはＰＯ3Ｍであり、Ｍは水素、水溶性カチオン、一価金属のカチオンまたは多価金属のカチオンであり、ｍは０ないし６０の整数であり、ｎは０ないし６０の整数であり、ｘは２または３であり、ｙは０または１であり、ｚはそれぞれ０、１または２であり、かつ、そしてｍ＋ｎ＝４ないし１００であり、そしてｘ＋ｙ＝３である。］
を有する界面活性化合物を含む組成物。
【請求項２】
ｘは２であり、ｙは１であり、そしてｚはそれぞれ０である、請求項１の組成物。
【請求項３】
ｘは２であり、ｙは１であり、少なくとも１個のｚは１であり、そしてＲ1は、ｚが１であるときにＣ4−Ｃ14アルキル基である、請求項１の組成物。
【請求項４】
ｘは３であり、そしてｚはそれぞれ０である、請求項１の組成物。
【請求項５】
ｘは３であり、ｙは１であり、少なくとも１個のｚは１であり、そしてＲ1は、ｚが１であるときにＣ4−Ｃ14アルキル基である、請求項１の組成物。
【請求項６】
Ｒ2は水素、メチル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチルまたはＣ4−Ｃ16アルキルである、請求項１の組成物。
【請求項７】
ｍは０ないし２５の整数であり、ｎは０ないし２５の整数であり、そしてｍ＋ｎ＝１０ないし３０である、請求項１の組成物。
【請求項８】
式（１）の界面活性化合物を形成するために、ジフェニルメタノール、トリフェニルメタノールあるいはジフェニルメタノールまたはトリフェニルメタノールのアルキル化誘導体と、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはそれらの混合物との直接的アルコキシル化と、場合により、更に、酸性部分との更なる反応と、場合により、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アミンまたはアンモニア源による中和と、の工程、を含む、式（１）
【化２】
2020523423.tif 000018
［式中、Ｒ1は独立して、水素またはＣ1−Ｃ18アルキル基であり、Ａはエチレンオキシであり、ＢはＣ3アルキレンオキシ、Ｃ4アルキレンオキシまたはそれらの混合物であり、ここで、ＡとＢとは、無作為に分布されるか、またはあらゆる順序の、２種の、より多くのブロック的形状にある場合があり、Ｒ2は水素、Ｃ1−Ｃ16アルキル基、ベンジル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、ＳＯ3Ｍ、ＣＨ2ＣＯＯＭまたはＰＯ3Ｍであり、Ｍは水素、水溶性カチオン、一価金属のカチオンまたは多価金属のカチオンであり、ｍは０ないし６０の整数であり、ｎは０ないし６０の整数であり、ｘは２または３であり、ｙは０または１であり、ｚはそれぞれ０、１または２であり、かつ、ｍ＋ｎ＝４ないし１００であり、そしてｘ＋ｙ＝３である］
を有する界面活性化合物を調製する方法。
【請求項９】
式（１）の界面活性化合物を形成するために、酸触媒の存在下における、ジフェニルメタノール、トリフェニルメタノールあるいはジフェニルメタノールまたはトリフェニルメタノールのアルキル化誘導体と、ヒドロキシル末端ポリグリコールエーテルとの直接的縮合と、場合により酸性部分との更なる反応と、場合により、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アミンまたはアンモニア源による中和と、の工程を含む、式（１）
【化３】
2020523423.tif 000019
［式中、Ｒ1は独立して、水素またはＣ1−Ｃ18アルキル基であり、Ａはエチレンオキシであり、ＢはＣ3アルキレンオキシ、Ｃ4アルキレンオキシまたはそれらの混合物であり、ここで、ＡとＢとは、無作為に分布されるか、またはあらゆる順序の、２種の、より多くのブロック的形状にある場合があり、Ｒ2は水素、Ｃ1−Ｃ16アルキル基、ベンジル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、ＳＯ3Ｍ、ＣＨ2ＣＯＯＭまたはＰＯ3Ｍであり、Ｍは水素、水溶性カチオン、一価金属のカチオンまたは多価金属のカチオンであり、ｍは０ないし６０の整数であり、ｎは０ないし６０の整数であり、ｘは２または３であり、ｙは０または１であり、ｚはそれぞれ０、１または２であり、かつ、ｍ＋ｎ＝４ないし１００であり、そしてｘ＋ｙ＝３である］
を有する界面活性化合物を調製する方法。
【請求項１０】
ａ）少なくとも１個の出口を有する容器と、ｂ）請求項１の組成物と：を含むパッケージ製品。
【請求項１１】
式（１）の界面活性化合物は、前記パーフォーマンス化学配合物の総重量に基づいて、約０．０１重量％ないし約４０重量％の範囲の量で前記パーフォーマンス化学配合物中に含まれる、請求項１の組成物を含む、パーフォーマンス化学配合物。
【請求項１２】
式（１）の界面活性化合物は、前記パーフォーマンス化学配合物の総重量に基づいて、約１重量％ないし約１０重量％の範囲の量で前記パーフォーマンス化学配合物中に含まれる、請求項１１のパーフォーマンス化学配合物。
【請求項１３】
式（１）の界面活性化合物は、前記パーソナルケア配合物の総重量に基づいて、約０．０１重量％ないし約４０重量％の範囲の量で前記パーソナルケア配合物中に含まれる、請求項１の組成物を含むパーソナルケア配合物。
【請求項１４】
式（１）の界面活性化合物は、前記パーソナルケア配合物の総重量に基づいて、約１重量％ないし約１０重量％の範囲の量で前記パーソナルケア配合物中に含まれる、請求項１３のパーソナルケア配合物。
【請求項１５】
農芸化学活性成分と、溶媒と、請求項１の組成物と、を含む農芸化学的乳剤（ｅｍｕｌｓｉｆｉａｂｌｅ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）。
【請求項１６】
農芸化学的活性成分と、水と、請求項１の組成物と、を含む農芸化学的懸濁濃厚物。
【発明の詳細な説明】
【関連出願に対する相互参照】
【０００１】
本願は、２０１７年６月８日出願の、ここに、その内容全体が参照のために本明細書中に明白に引用されたものとされる、米国特許仮出願第６２／５１６，７４７号明細書に対する優先権を請求する。
【連邦支援研究、開発に関する陳述】
【０００２】
適用不可能。
【発明の分野】
【０００３】
本開示は概括的に、それぞれが、場合によりアルキル化される場合があるジフェニルメタノールとトリフェニルメタノールとから誘導される界面活性化合物、およびこれらの化合物の製造方法に関する。前記界面活性化合物は、限定されるものではないが、洗浄、布地処理、ヘアコンディショニング、農業、パーソナルケアおよび抗菌配合物、金属工業液、ポリウレタン発泡体および油田配合物（ｏｉｌ  ｆｉｅｌｄ  ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ）を含む様々な用途に使用される場合がある。
【背景技術】
【０００４】
疎水性物質の芳香族基を含む界面活性剤は、それらの独特な機能性（ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌｉｔｙ）、高い性能（ｈｉｇｈ  ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ）および低コストのために、多くの異なる用途（農芸化学物質、洗剤、クリーニング、パーソナルケア、高い油回収、等）において重要である。アルキルフェノールアルコキシレート（以後「ＡＰＡ」と呼ばれる）は当該技術分野で広範な容認を受けてきたこれらの界面活性剤の一つのクラスである。ＡＰＡは、前記芳香族基上に一定のアルキル置換基を選択し、そして前記フェノール性酸素原子に結合された反復アルコキシ成分数を制御することにより特定の用途に容易に適合させられることが可能である。このようなカスタマイズ機能が、ＡＰＡが、化粧品、洗剤、清浄化剤、洗面用化粧品、流出油分散剤、脱インキ界面活性剤、金属処理配合物、織物処理剤、エマルション配合物およびエマルション重合物を含む様々な用途に使用されることを可能にさせる。
【０００５】
前記疎水性物質の芳香族基を含む界面活性剤の、別の、多能の、周知のクラスは、ポリアリールフェノール・アルコキシレート、およびとりわけ、トリスチリルフェノール・アルコキシレート（以後「ＴＳＰＡ」と呼ばれる）である。それらの化学構造のために、ＴＳＰＡは、様々な配合物、特に農芸化学配合物において、乳化剤、分散剤および安定剤としての用途に対して、それらを極めて有効にさせる、独特な物理化学的特性を有することが知られている。
【０００６】
残念なことには、これら界面活性剤クラス双方は、毒性および／または環境残留問題のような望ましくない特性をもつ芳香族の疎水性物質を基剤にする。例えば、幾つかの研究により、従来のＡＰＡおよびＴＳＰＡは、遅い、または欠乏した生分解性を経験し、従ってアルキルフェノールおよびトリスチリルフェノールのような生分解産物を生成することが示唆された。アルキルフェノールは内分泌破壊物であることが知られ、他方アルキルフェノールとトリスチリルフェノールは持続的環境汚染物質であることが知られている。
【０００７】
前記の懸念が、幾多の国々において、ＡＰＡおよびＴＳＰＡの使用に対する政府および業界の規制の実施を促進した。様々な代替物が開発されてきたが、当業者はその後、未だ、芳香族基を含む、従来のＡＰＡおよびＴＳＰＡに対するどんな有意義な代替物の同定には相対的に不成功であった。従って、内分泌的破壊、または遅れた／欠乏した生分解性の特徴をもたない、従来のＡＰＡおよびＴＳＰＡおよびそれらの前駆物質に対する代替物を同定し、開発し、そして利用することに重大なニーズが残存する。
【発明の概要】
【０００８】
一つの態様に従うと、式（１）
式（１）
【化１】
2020523423.tif 000003
［式中、Ｒ1は独立して、水素またはＣ1−Ｃ18アルキル基であり、Ａはエチレンオキシであり、ＢはＣ3アルキレンオキシ、Ｃ4アルキレンオキシまたはそれらの混合物であり、ここで、ＡとＢとは、無作為に分布されるか、またはあらゆる順序の２種の、より多くのブロックの形状にある場合があり、Ｒ2は水素、Ｃ1−Ｃ16アルキル基、ベンジル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、ＳＯ3Ｍ、ＣＨ2ＣＯＯＭまたはＰＯ3Ｍであり、Ｍは水素、水溶性カチオン、一価金属のカチオンまたは多価金属のカチオンであり、ｍは０ないし６０の整数であり、ｎは０ないし６０の整数であり、ｘは２または３であり、ｙは０または１であり、ｚはそれぞれ０、１または２であり、かつ、ｍ＋ｎ＝４ないし１００であり、そしてｘ＋ｙ＝３である。］
で表わされる界面活性化合物を含む組成物が提供される。
【０００９】
別の態様において、酸触媒または塩基触媒の存在下、ジフェニルメタノール（場合によりアルキル化された）またはトリフェニルメタノール（場合によりアルキル化された）とアルキレンオキシドまたはポリアルキレングリコールとを反応させる工程と、場合により、酸部分（ｍｏｉｅｔｙ）との更なる反応と、場合により、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アミンまたはアンモニア源との中和と、による、式（１）の界面活性化合物を含む組成物の製造方法が提供される。
【００１０】
さらなる別の態様において、パーソナルケア配合物または、農芸化学配合物のようなパーフォーマンス化学配合物におけるような、本開示の組成物の用途が提供される。
【図面の簡単な説明】
【００１１】
【図１】図１は洗剤試験に使用される色彩目盛（ｃｏｌｏｒ  ｓｃａｌｅ）を表わす。
【００１２】
【図２】図２は水と鉱油との間の界面張力の低下における、本開示の界面活性化合物の能力を表わす。
【００１３】
【図３】図３は本開示の界面活性化合物の洗剤能を表わす。
【００１４】
【図４】図４は本開示の界面活性化合物の、硬い表面の洗浄能を表わす。
【発明の詳細な説明】
【００１５】
以下の用語は以下の意味を有することとされる。
【００１６】
用語「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」およびその派生語（ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ）が本明細書に使用される場合は、それが本明細書に開示されているいないに拘わらず、更なるいかなる成分、工程または手順の存在をも排除することは意図されない。あらゆる疑念を回避するために、用語「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」の使用により、本明細書に請求されるすべての組成物は、その反対に記述されない限り、あらゆる更なる添加剤、補助剤または化合物をも含む場合がある。それに対して、用語「本質的にそれらからなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ  ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ  ｏｆ）」が、本明細書に使用される場合は、それは、実施可能性（ｏｐｅｒａｂｉｌｉｔｙ）に本質的でないものを除いて、あらゆるそれに続く復唱の範囲から、あらゆる別の成分、工程または手順を排除し、そして用語「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ  ｏｆ）」が使用される場合は、それは、具体的に描写（ｄｅｌｉｎｅａｔｅｄ）もしくは記載（ｌｉｓｔｅｄ）されていないあらゆる成分、工程または手順を排除する。用語「または（ｏｒ）」は、別記されない限り、個々に、またいかなる組み合わせでも、記載されたメンバー（ｍｅｍｂｅｒ）を表わす。
【００１７】
冠詞「一つの（ａ）」および「一つの（ａｎ）」は本明細書においては、前記冠詞の一つまたは二つ以上（すなわち少なくとも一つ）の、文法的目的物を表わすために使用される。一例として、「ａｎ  ａｌｋｙｌｅｎｅ  ｏｘｉｄｅ」は、１種のアルキレンオキシドまたは２種以上のアルキレンオキシドを意味する。言い回し（ｐｈｒａｓｅ）「一つの態様において（ｉｎ  ｏｎｅ  ａｓｐｅｃｔ）」、「一つの態様によると（ａｃｃｏｒｄｉｎｇ  ｔｏｎｅ  ａｓｐｅｃｔ）」、等は一般に、前記の言い回しに続く具体的な特性（ｆｅａｔｕｒｅ）、構造（ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ）または特徴（ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｓｔｉｃ）が、本開示の少なくとも一つの態様中に含まれ、そして本開示の二つ以上の態様中に含まれる場合があることを意味する。重要なことには、このような言い回しは必ずしも同一の態様を表わすわけではない。明細に、一つの成分または特性（ｆｅａｔｕｒｅ）が、一つの特徴（ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｓｔｉｃ）中に含まれる、または特徴を有する「場合がある（ｍａｙ）」、「可能性がある（ｃａｎ）」、「かも知れない（ｃｏｕｌｄ）」または「かも知れない（ｍｉｇｈｔ）」と記される場合には、その具体的な成分または特性は、前記特徴中に含まれること、または前記特徴を有することは要求されない。
【００１８】
用語「アルキル」は、直鎖基と分枝鎖基との両方および環状基を含む。直鎖基と分枝鎖基とは、別記されない限り、２０個までの炭素原子を有する場合がある。環状基は単環式でも多環式であってもよく、また幾つかの態様においては３ないし１０個の炭素原子を有する場合がある。
【００１９】
用語「実質的に含まない（ｓｕｂｓｔａｎｔｉａｌｌｙ  ｆｒｅｅ）」は、組成物中の成分の実質的な不在に関連して使用される場合に、このような成分は含まれないか、または、たとえ含まれるとしても、偶発的な不純物または副産物として含まれることを意味する。言い換えると、前記成分は前記組成物の特性に影響を与えない。
【００２０】
用語「パーフォーマンス化学配合物」は広範な種類の用途に役立つ、パーソナルケア以外の配合物を表わし、そして接着剤、農芸化学品、肥料、殺生物剤、コーティング、電子機器、家庭用品−工業−設備（ＨＩ＆Ｉ）用品、インキ、皮膜（ｍｅｍｂｒａｎｅ）、金属加工、紙、塗料、プラスチック、印刷、石膏（ｐｌａｓｔｅｒｓ）、油田、ポリウレタン、織物および木材処理用配合物のような非限定的配合物を含む。
【００２１】
用語「パーソナルケア配合物」は、皮膚の色および外観を変えるためのものを含む、皮膚、日光、油、毛髪、化粧品および保存用配合物のような具体的な（ｉｌｌｕｓｔｒａｔｉｖｅ）非限定的配合物を表わす。有望な（ｐｏｔｅｎｔｉａｌ）パーソナルケア配合物は、それらに限定はされないが、整髪、耐久性整髪における増加した柔軟性のためのポリマー、および毛髪、皮膚および有色化粧品に対する増加した湿度耐性、日光ケア用品の防水／耐水性、対摩耗性（ｗｅａｒ−ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ）および断熱（ｔｈｅｒｍａｌ  ｐｒｏｔｅｃｔｉｎｇ）／加熱（ｔｈｅｒｍａｌ  ｅｎｈａｎｃｅｍｅｎｔ）配合物、を含む。
【００２２】
一つの態様によると、本開示は、前記界面活性化合物が、ＡＰＡとＴＳＰＡとの独特な機能性、高い性能および低コストを示すことを可能にする場合があるが、これら従来の界面活性剤に付随する毒性および／または環境残留問題を示さない、疎水性物質中の芳香族基を含む新規の界面活性化合物、を含む組成物を提供する。とりわけ、本願者は、驚くべきことには、従来のＡＰＡとＴＳＰＡとにおける芳香族部分に対するヒドロキシル基の直接的結合に比較して、前記芳香族部分とヒドロキシル基との間へのアルキルスペーサーの配置は、本開示の界面活性化合物の生分解の特徴を促進する可能性があることを見いだした。最初に、本開示の界面活性化合物はフェノールではないことが理解されなければならない。すなわち、本発明の界面活性化合物の芳香族部分に対するヒドロキシル基の間接的結合は、前記芳香族環に対する電子の豊富な酸素基からの電子の供与を排除する。説に限定されることを望まないが、前記芳香族部分に対する前記ヒドロキシル基の、この間接的結合が、本発明の界面活性化合物の減少された分極および分極可能性をもたらし、それによりそれらの生分解性を増加する、と考えられる。しかし、このような間接的結合は、本発明の界面活性化合物の界面活性特性をまだ保持するので、それらは、従来のＡＰＡとＴＳＰＡとの特性に、少なくとも匹敵し、そして幾つかの態様においては、更に改善されることは注目しなければならない。
【００２３】
一つの態様に従うと、前記界面活性化合物は、一般式（１）
【化２】
2020523423.tif 000004
［式中、Ｒ1は独立して、水素またはＣ1−Ｃ18アルキル基であり、Ａはエチレンオキシであり、ＢはＣ3アルキレンオキシ、Ｃ4アルキレンオキシまたはそれらの混合物であり、ここで、ＡとＢとは、無作為に分布されるか、またはあらゆる順序の、２種の、より多数のブロック的形状にある場合があり、Ｒ2は水素、Ｃ1−Ｃ16アルキル基、ベンジル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、ＳＯ3Ｍ、ＣＨ2ＣＯＯＭまたはＰＯ3Ｍであり、Ｍは水素、水溶性カチオン、一価金属のカチオンまたは多価金属のカチオンであり、ｍは０ないし６０の整数であり、ｎは０ないし６０の整数であり、ｘは２または３であり、ｙは０または１であり、ｚはそれぞれ０、１または２であり、かつ、ｍ＋ｎ＝４ないし１００であり、そしてｘ＋ｙ＝３である］
を有する化合物である。幾つかの態様によると、式（１）において、ＢまたはＢ単位のブロックは、１個以上の前記フェニル環に、１個以上の前記Ａ単位より近位に配置される場合がある。別の態様によると、式（１）において、ＡまたはＡ単位のブロックは、１個以上の前記フェニル環に、１個以上の前記Ｂ単位より近位に配置される場合がある。
【００２４】
一つの具体的な態様によると、前記界面活性化合物は上記式（１）を有する化合物であり、そしてｘは２であり、ｙは１であり、そしてｚはそれぞれ０である。まだ別の態様において、前記界面活性化合物は、上記の式（１）を有する化合物であり、そしてｘは２であり、ｙは１であり、少なくとも１個のｚは１であり、そしてＲ1はＣ4−Ｃ14アルキル基であり、他方、別の態様において、Ｒ1はＣ6−Ｃ12アルキル基であり、または、まだ別の態様において、Ｒ1はＣ8−Ｃ10アルキル基である。まだ別の態様において、前記界面活性化合物は、上記の式（１）を有する化合物であり、そしてｘは２であり、ｙは１であり、少なくとも１個のｚは２であり、そして少なくとも１個のＲ1はＣ4−Ｃ14アルキル基であり、他方、別の態様において、少なくとも１個のＲ1はＣ6−Ｃ12アルキル基であり、または、まだ別の態様において、少なくとも１個のＲ1はＣ8−Ｃ10アルキル基である。
【００２５】
一つの具体的な態様によると、前記界面活性化合物は、上記式（１）を有する化合物であり、そしてＲ1はＣ4−Ｃ6アルキル基、Ｃ6−Ｃ8アルキル基、Ｃ8−Ｃ10アルキル基、Ｃ10−Ｃ12アルキル基またはＣ12−Ｃ14アルキル基である。
【００２６】
別の具体的な態様によると、前記界面活性化合物は，上記式（１）を有する化合物であり、そしてｘは３であり、ｙは０であり、そして各ｚは０である。まだ別の態様において、前記界面活性化合物は、上記式（１）を有する化合物であり、そしてｘは３であり、ｙは０であり、少なくとも１個のｚは１であり、そしてＲ1はＣ4−Ｃ14アルキル基であり、他方、別の態様において、Ｒ1はＣ6−Ｃ12アルキル基であり、または、まだ別の態様において、Ｒ1はＣ8−Ｃ10アルキル基である。まだ別の態様において、前記界面活性化合物は上記式（１）を有する化合物であり、そしてｘは３であり、ｙは０であり、少なくとも１個のｚは２であり、そして少なくとも１個のＲ1はＣ4−Ｃ14アルキル基であり、または、別の態様において、少なくとも１個のＲ1はＣ6−Ｃ12アルキル基であり、または、まだ別の態様において、少なくとも１個のＲ1はＣ8−Ｃ10アルキル基である。
【００２７】
まだ別の具体的な態様によると、前記界面活性化合物は、上記式（１）を有する化合物であり、そしてＲ2は水素またはメチルである。まだ別の態様において、前記界面活性化合物は上記式（１）を有する化合物であり、そしてＲ2はジフェニルメチルまたはトリフェニルメチルである。更にまだ別の態様において、前記界面活性化合物は上記式（１）を有する化合物であり、そしてＲ2はＳＯ3ＭまたはＰＯ3Ｍである。一つの具体的な態様によると、Ｒ2がＰＯ3Ｍであるとき、前記界面活性化合物はモノエステル、ジエステルまたはそれらの組み合わせ物を含む場合がある。
【００２８】
まだ更に別の態様によると、前記界面活性化合物は上記式（１）を有する化合物であり、そしてｍは０ないし４０の整数であり、ｎは０ないし４０の整数であり、そしてｍ＋ｎ＝６ないし６０である。まだ別の態様において、前記界面活性化合物は上記式（１）を有する化合物であり、そしてｍは０ないし２５の整数であり、ｎは０ないし２５の整数であり、そしてｍ＋ｎ＝１０ないし３０である。まだ別の態様において、ｍ＋ｎは、８、１０、１２、１４、１５、１６、１８、２０、２２、２４、２５、２６、２８、３０、３２、３４、３５、３６、３８または４０に等しい場合がある。まだ更に別の態様において、前記界面活性化合物は前記の式（１）を有する化合物であり、そしてＢは、前記ｍ群がプロピレンオキシとブチレンオキシとの無作為な群かまたはブロック群であるように選択される。まだ別の態様において、Ｂはプロピレンオキシである。まだ更に別の態様において、Ｂはブチレンオキシである。まだ別の態様において、前記界面活性化合物は前記式（１）を有する化合物であり、そしてＡとＢとは個々に、無作為に、またはブロック的に配列されている。
【００２９】
更にまだ別の態様によると、前記界面活性化合物は、ｍが４、５、６、８、１０、１２、１４、１５、１６、１８、２０、２２、２４または２５の整数である式（１）を有する化合物である。更にまだ別の態様によると、前記界面活性化合物は、ｍが２６、２８、３０、３２、３４、３５、３６、３８、４０、４２、４４または４５の整数である式（１）を有する化合物である。更にまだ別の態様によると、前記界面活性化合物は、ｍが４６、４８、５０、５２、５４、５５、５６、５８または６０の整数である式（１）を有する化合物である。
【００３０】
まだ更に別の態様によると、前記界面活性化合物は、ｎが４、５、６、７、８、９、１０、１２、１４、１５、１６、１７、１８、２０、２２、２４または２５の整数である式（１）を有する化合物である。まだ更に別の態様によると、前記界面活性化合物は、ｎが２６、２８、３０、３２、３４、３５、３６、３８、４０、４２、４４または４５の整数である式（１）を有する化合物である。まだ更に別の態様によると、前記界面活性化合物は、ｎが４６、４８、５０、５２、５４、５５、５６、５８または６０の整数である式（１）を有する化合物である。
【００３１】
更に、本発明の界面活性化合物は少なくとも２種の異なる方法により調製される場合があることが見出された。一つの方法によると、本発明の界面活性化合物は、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドおよびそれらの混合物のようなオキシドを使用して、ジフェニルメタノール、トリフェニルメタノール、またはジフェニルメタノールかトリフェニルメタノールかのアルキル化誘導体、の直接的アルコキシル化により調製される場合がある。ジフェニルメタノールとトリフェニルメタノールのアルキル化誘導体は、前記ジフェニルメタノールとトリフェニルメタノール化合物の各フェニル環に、１個または２個のＣ1−Ｃ18アルキル基を結合された、これらの群（ｓｐｅｃｉｅｓ）を含む場合がある。あるいはまた、本発明の界面活性化合物は、酸触媒の存在下で、ヒドロキシ−末端ポリグリコールエーテルと、ジフェニルメタノール、トリフェニルメタノールおよびジフェニルメタノールかトリフェニルメタノールかのアルキル化誘導体と、の直接的縮合により調製される場合がある。この具体的な方法の利点は、エチレンオキシドのような毒性ガス状物質処理の回避、並びに、大気圧、および、５０ ℃ないし１５０ ℃または、幾つかの態様においては８０ ℃ないし１２０ ℃のような比較的低温における前記反応の実施（ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ）を含む。
【００３２】
従って、一つの態様において、式（１）の界面活性化合物は、ジフェニルメタノールまたはトリフェニルメタノールに対する１種以上のアルキレンオキシドの重付加（ｐｏｌｙａｄｄｉｔｉｏｎ）により調製される。別の態様において、式（１）の界面活性化合物は、酸触媒の存在下で、ジフェニルメタノールまたはトリフェニルメタノールと、メチル−末端ポリエチレングリコール（ｍＰＥＧ）、ポリエチレングリコール（ＰＥＧ）または別のポリアルキレングリコール（ＰＡＧ）と、を反応（縮合）させることにより調製される。まだ別の態様において、上記の方法に使用されるジフェニルメタノールは、水素化触媒の存在下で水素化されたベンゾフェノンから得られる場合がある。所望される場合は、上記に生成されるジフェニルメチルアルコキシレートまたはトリフェニルメチルアルコキシレートは、酸性部分またはナトリウムクロロアセテートとの更なる反応によりスルホネート、カルボキシレートまたはホスフェートに転化され、次に、場合により、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アミンまたはアンモニア源により中和される場合がある。
【００３３】
式（１）の界面活性化合物がアルコキシル化により調製される一つの具体的な態様において、このようなアルコキシル化は、当業者に周知のものを含むアルコキシル化触媒により触媒される場合がある。例は、それらに限定はされないが、アルカリ金属ヒドロキシドとアルカリ土類金属ヒドロキシドのような強塩基、ＡｌＣｌ3、ＢＦ3、等のようなブレンステッド酸またはルイス酸を含む。狭い分布を伴うアルコキシレートが所望されるときは、ヒドロタルカイト（ｈｙｄｒｏｔａｌｃｉｔｅ）または二重金属シアナイド（ＤＭＣ）のような触媒も使用される場合がある。
【００３４】
更に、前記アルコキシル化は、約１００ ℃ないし２２０ ℃のような、約８０ ℃ないし２５０ ℃の範囲の温度で実施される場合がある。圧力は、外気圧と６００バールとの間にある場合がある。所望される場合は、前記アルキレンオキシドは、例えば、約５％ないし６０％の不活性ガスの混合物を含む場合がある。
【００３５】
上記に考察された通りに、前記エチレンオキシ、Ｃ3アルキレンオキシおよびＣ4アルキレンオキシ単位は、どんな方法で式（１）の界面活性化合物内に配列されてもよい。従って、例えば構造的単位ｍとｎとは、無作為にまたはブロック的に配列されてもよい。
【００３６】
アルコキシル化度、すなわち、本開示による芳香族アルコキシレートのポリエーテル鎖の平均鎖長およびそれらの組成（言い換えると、ｍとｎとの値）は、それらの調製に使用される１種以上のアルキレンオキシドに対するジフェニルメタノールまたはトリフェニルメタノールのモル量の比率により、そして前記反応条件により調節される場合がある。一方、本開示によるアルコキシレートは、少なくとも約４の、または約４を超える、幾つかの態様においては、少なくとも約１０の、または約１０を超える、別の具体的な態様においては、少なくとも約２０の、または約２０を超える、別の具体的な態様においては、少なくとも約３０の、または約３０を超える、別の具体的な態様においては、少なくとも約４０の、または約４０を超える、そして更に別の態様においては、少なくとも約５０の、または約５０を超えるエチレンオキシおよび／またはＣ3アルキレンオキシおよび／またはＣ4アルキレンオキシ単位を含む。他方、本開示によるアルコキシレートは、約１００、８０、７０または６０以下の、またはそれら未満のエチレンオキシおよび／またはＣ3アルキレンオキシおよび／またはＣ4アルキレンオキシ単位を含む。
【００３７】
まだ別の態様において、前記組成物は更に溶媒を含む場合がある。一つの態様によると、前記溶媒は水であり、そして幾つかの態様においては脱イオン水である。別の態様において、水に加えて、または水の代わりに、異なる溶媒が使用される場合がある。このような溶媒の例は、それらに限定はされないが、炭化水素（例えば、ペンタンまたはヘキサン）、ハロカーボン（例えば、Ｆｒｅｏｎ  １１３）、エーテル（例えば、エチルエーテル（Ｅｔ2Ｏ）、テトラヒドロフラン（「ＴＨＦ」）またはジグライム（ジエチレングリコールジメチルエーテル））、ニトリル（例えば、ＣＨ3ＣＮ）、または芳香族化合物（例えば、ベンゾトリフルオリド）を含む。まだ更なる典型的溶媒は、ラクテート、ピルベートおよびジオールを含む。溶媒はまた、それらに限定はされないが、アセトン、１，４−ジオキサン、１，３−ジオキソラン、エチルアセテート、シクロヘキサノン、アセトン、１−メチル−２−ピロジジアノン（ＮＭＰ）、およびメチルエチルケトンを含む場合がある。別の溶媒は、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、グリセロールおよび誘導体、ナフタレンおよび置換バージョン、酢酸無水物、プロピオン酸およびプロピオン酸無水物、ジメチルスルホン、ベンゾフェノン、ジフェニルスルホン、フェノール、ｍ−クレゾール、ジメチルスルホキシド、ジフェニルエーテル、ターフェニル、等を含む。まだ更なる溶媒は、プロピレングリコールプロピルエーテル（ＰＧＰＥ）、３−ヘプタノール、２−メチル−１−ペンタノール、５−メチル−２−ヘキサノール、３−ヘキサノール、２−ヘプタノール、２−ヘキサノール、２，３−ジメチル−３−ペンタノール、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）、エチレングリコール、イソプロピルアルコール（ＩＰＡ）、ｎ−ブチルエーテル、プロピレングリコールｎ−ブチルエーテル（ＰＧＢＥ）、１−ブトキシ−２−プロパノール、２−メチル−３−ペンタノール、２−メトキシエチルアセテート、２−ブトキシエタノール、２−エトキシエチルアセトアセテート、１−ペンタノールおよびプロピレングリコールメチルエーテルを含む。上記に列挙された溶媒は単独でまたは組み合わせて使用される場合がある。
【００３８】
別の態様において、前記組成物は場合により、分散剤を含む場合がある。具体的な実施態様において、前記分散剤はイオンまたは非イオン化合物である場合がある。前記イオンまたは非イオン化合物は更に、単独でまたは組み合わせて、コポリマー、オリゴマーまたは、式（１）の界面活性化合物以外の界面活性剤、を含む場合がある。本明細書で使用される通りの用語、コポリマーは、ブロック、スター、デンドリマーまたはグラフトコポリマーのような２つ以上のポリマー化合物からなるポリマー化合物に関する。非イオンコポリマー分散剤の例は、３ブロックＥＯ−ＰＯ−ＥＯコポリマーのＰＬＵＲＯＮＩＣ（登録商標）  Ｌ１２１、Ｌ１２３、Ｌ３１、Ｌ８１、Ｌ１０１およびＰ１２３製品のようなポリマー化合物を含む。本明細書で使用される通りの用語オリゴマーは、数モノマー単位のみからなるポリマー化合物に関する。イオンオリゴマー分散剤の例は、ＳＭＡ（登録商標）  １４４０および２６２５製品を含む。
【００３９】
前記イオンまたは非イオン化合物はまた、本開示の式（１）の界面活性化合物以外の界面活性剤を含む場合がある。本開示の組成物中に有用な界面活性剤は周知であり、アニオン、非イオン、カチオンおよび両性化合物を含む。２種以上のこのような化合物の組み合わせ物が前記組成物に使用される場合がある。
【００４０】
使用される場合があるアニオン界面活性化合物は、それらに限定はされないが、アルキルスルフェート、アルキルベンゼンスルホネート、α−オレフィンスルホネート、アルキルタウレート、アルキルサルコシネート、アルキルジフェニルオキシドジスルホネート、アルキルナフタレンスルホネート、アルキルエーテルスルフェート、アルキルエーテルスルホネート、スルホスクシネート、並びに、線状Ｃ8−Ｃ16アルキルスルフェート、Ｃ8−Ｃ16アルキルスルホネート、Ｃ8−Ｃ16アルキルベンゼンスルホネートおよびＣ8−Ｃ16アルキルジフェニルオキシドジスルホネート、デシルスルホフェノキシベンゼン／オキシビスデシルベンゼンスルホン酸二ナトリウム塩およびナトリウムオクタンスルホネート、ナトリウムドデシルスルホネート、ナトリウムラウリルスルフェート、および以上の組み合わせ物を含む、例えばパーフォーマンス化学配合物中への使用に対して知られた通りの別のアニオン界面活性剤、を含む。これらの界面活性剤は典型的に、アルカリ金属、アルカリ土類金属およびそれらのアンモニウム塩として入手可能である。
【００４１】
使用される場合がある非イオン界面活性化合物は、それらに限定はされないが、アルコキシレート、Ｎ−置換脂肪酸アミド、アミンオキシド、エステル、糖基剤の界面活性剤、ポリマー界面活性剤およびそれらの混合物を含む。アルコキシレートの例は、非芳香族アルコール、アミン、アミド、脂肪酸または、１ないし５０当量でアルコキシル化された脂肪酸エステルのような化合物である。エチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシド、通常エチレンオキシドは、前記アルコキシル化に使用される場合がある。Ｎ−置換脂肪酸アミドの例は、脂肪酸グルカミドまたは脂肪酸アルカノールアミドである。エステルの例は、脂肪酸エステル、グリセロールエステルまたはモノグリセリドである。糖基剤の界面活性剤の例は、ソルビタン、エトキシル化ソルビタン、スクロースおよびグルコールエステルである。ポリマー界面活性剤の例は、ビニルピロリドン、ビニルアルコールまたはビニルアセテートのホモポリマーまたはコポリマーである。
【００４２】
第四界面活性剤、例えば１個または２個の疎水性基をもつ第四アンモニウム化合物、または長鎖第一アミンの塩を含むカチオン界面活性化合物が使用される場合もある。
【００４３】
使用される場合がある両性界面活性化合物は、それらに限定はされないが、ベタイン、アルキルイミダゾリン、ココアンホプロピオネート、二ナトリウムココアンホジプロピオネート、（ココイミダゾリンカルボキシレートとしても知られる）またはそれらの組み合わせ物を含む。
【００４４】
パーフォーマンス化学配合物およびパーソナルケア配合物中に有用な、上記のもの以外の、別の、知られた添加剤は、場合により、前記用途に応じて前記組成物に添加される場合がある。これらの添加剤はそれらに限定はされないが、着色剤、酵素、湿潤化剤、消泡剤、バッファー剤、ｐＨ調整剤、増粘剤、乳化剤、抗縞状化剤（ａｎｔｉ−ｓｔｒｅａｋｉｎｇ  ａｇｅｎｔｓ）、ビルダー（ｂｕｉｌｄｅｒ）、錯体形成または金属イオン封鎖剤、ハイドロトロープ（ｈｙｄｒｏｔｒｏｐｅ）、抗菌剤(ａｎｔｉ−ｍｉｃｒｏｂｉａｌ)、香水、除草剤、殺虫剤、防カビ剤、抗酸化剤、摩耗抵抗添加剤、摩擦変更剤、粘度指数改良剤、流動点降下剤、腐蝕防止剤、固形キャリアまたは充填剤、保護用コロイド、接着剤、湿潤化剤、忌避剤、誘引剤、食餌刺激剤、相溶化剤、殺菌剤（ｂａｃｔｅｒｉｃｉｄｅｓ）、凍結防止剤、結晶化抑制剤、粘性付与剤、結合剤、保存剤、清澄剤（ｃｌａｒｉｆｉｅｒ）、肥料、ＵＶ安定剤、塩、増量剤（ｗｅｉｇｈｔｉｇ  ａｇｅｎｔｓ）、砂利粒子、ガス、架橋剤、熱力学的水和防止剤、動力学的水和防止剤、粘土安定剤およびそれらの混合物を含む場合がある。
【００４５】
別の態様によると、上記式（１）の界面活性化合物を含み、そして実質的に、アルキルフェノールアルコキシレートおよびポリアリールフェノールアルコキシレートを含まない組成物が提供される。
【００４６】
更に別の態様において、ａ）少なくとも１個の出口を有する容器と、ｂ）式（１）の界面活性化合物を含む組成物と：を含む、パッケージ製品が提供される。
【００４７】
一つの態様によると、本開示のパッケージ製品は、前記容器をシールするための蓋、カバー、キャップまたはプラグのような閉鎖手段および／または少なくとも１個の出口を有する容器を含む。別の態様において、前記シールされた容器はまた、ノズルまたは注ぎ口を有する。前記シールされた容器は、円筒、楕円、丸、長方形、キャニスター、浴槽、正方形または水差しの形状を有する場合があり、また式（１）の界面活性化合物を含む組成物を含む。
【００４８】
前記容器は、鋼、ガラス、アルミニウム、厚紙、錫板、それらに限定はされないが、高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、ポリプロピレン（ＰＰ）、ポリビニルクロリド（ＰＶＣ）、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、延伸（ｏｒｉｅｎｔｅｄ）ポリプロピレン（ＯＰＰ）、ポリエチレン（ＰＥ）またはポリアミドを含み、またこれらの混合物、張り合わせ物または別の組み合わせ物を含むプラスチック、のような、あらゆる材料から製造される場合がある。
【００４９】
別の態様において、水および／または別の溶媒中に更に希釈されて、水溶液を形成する場合がある、式（１）の界面活性化合物を含む濃厚化組成物が提供される。本開示の濃厚化組成物または「濃厚物（ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）」は、前記濃厚物が、所望の濃度およびｐＨに希釈されることを可能にする。濃厚物はまた、より長期の貯蔵期間および、より容易な輸送（ｓｈｉｐｐｉｎｇ）および貯蔵を可能にする。従って、一つの態様において、本開示の式（１）の界面活性化合物、および水、および／または溶媒および、場合により上記の１種以上の添加剤、を含む濃厚物が提供される。前記濃厚物に対しては、水（および幾つかの態様においては、脱イオン水）および／または溶媒の量は、前記濃厚物の総重量に基づいて、例えば、約０．５重量％ないし約５０重量％である場合がある。従って、前記濃厚物中に含まれる式（１）の界面活性化合物（および含まれる場合は、任意の添加剤）の量は、前記濃厚物の総重量に基づいて、約５０重量％ないし９９．５重量％までの範囲にある場合がある。上記の通りに、前記濃厚物は更に、水、そして幾つかの実施態様においては、脱イオン水および／または溶媒で希釈されて、前記水溶液を形成する場合がある。
【００５０】
本開示の式（１）の界面活性化合物を含む組成物は、それらに限定はされないが、パーフォーマンス化学配合物およびパーソナルケア配合物を含む、様々な用途および組成物に使用される場合がある。
【００５１】
従って、一つの態様において、式（１）の界面活性化合物が、前記パーフォーマンス化学配合物の総重量に基づいて、約０．０１重量％ないし約４０重量％の範囲の量で、前記パーフォーマンス化学配合物中に含まれる場合の、式（１）の界面活性化合物を含む組成物を含むパーフォーマンス化学配合物が提供される。別の態様において、式（１）の界面活性化合物が、前記パーフォーマンス化学配合物の総重量に基づいて、約０．１重量％ないし約３０重量％の範囲の量で前記パーフォーマンス化学配合物中に含まれる場合の、式（１）の界面活性化合物を含む組成物を含むパーフォーマンス化学配合物が提供される。更に別の態様において、式（１）の界面活性化合物が、前記パーフォーマンス化学配合物の総重量に基づいて、約０．５重量％ないし約２０重量％の範囲の量で、前記パーフォーマンス化学配合物中に含まれる場合の、式（１）の界面活性化合物を含む組成物を含むパーフォーマンス化学配合物が提供される。まだ更に別の態様において、式（１）の界面活性化合物が、前記パーフォーマンス化学配合物の総重量に基づいて、約１重量％ないし約１０重量％の範囲の量で前記パーフォーマンス化学配合物中に含まれる場合の、式（１）の界面活性化合物を含む組成物を含むパーフォーマンス化学配合物が提供される。
【００５２】
従って、まだ別の態様において、式（１）の界面活性化合物が、前記パーソナルケア配合物の総重量に基づいて、約０．０１重量％ないし約４０重量％の範囲の量で前記パーソナルケア配合物中に含まれる場合の、式（１）の界面活性化合物を含む組成物を含むパーソナルケア配合物が提供される。別の態様において、式（１）の界面活性化合物が、前記パーソナルケア配合物の総重量に基づいて、約０．１重量％ないし約３０重量％の範囲の量で前記パーソナルケア配合物中に含まれる場合の、式（１）の界面活性化合物を含む組成物を含むパーソナルケア配合物が提供される。
【００５３】
更に別の態様において、式（１）の界面活性化合物が、前記パーソナルケア配合物の総重量に基づいて、約０．５重量％ないし約２０重量％の範囲の量で前記パーソナルケア配合物中に含まれる場合の、式（１）の界面活性化合物を含む組成物を含むパーソナルケア配合物が提供される。まだ更に別の態様において、式（１）の界面活性化合物が、前記パーソナルケア配合物の総重量に基づいて、約１重量％ないし約１０重量％の範囲の量で前記パーソナルケア配合物中に含まれる場合の、式（１）の界面活性化合物を含む組成物を含むパーソナルケア配合物が提供される。
【００５４】
一つの具体的な態様において、前記パーフォーマンス化学配合物は農芸化学的配合物である。別の態様においては、前記農芸化学的配合物は、農芸化学的乳剤（ｅｍｕｌｓｉｆｉａｂｌｅ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）または農芸化学的懸濁濃厚物である場合がある。
【００５５】
一つの具体的な態様において、農芸化学的活性成分と、溶媒と、式（１）の界面活性化合物を含む組成物と、を含む農芸化学的乳剤が提供される。
【００５６】
農芸化学的活性成分の例は、それらに限定はされないが、農薬（ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ）、抗カビ剤、除草剤、殺虫剤、殺藻剤、軟体動物駆除剤、ダニ駆除剤、殺鼠剤、成長調節剤または防虫剤を含む。一つの具体的な態様において、前記農芸化学的活性成分は、Ｍａｌａｔｈｉｏｎ、Ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ、ＣｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎおよびＣｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎのような殺虫剤、Ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ、２，４−Ｄ  Ｅｓｔｅｒ、ＭＣＰＡ  Ｉｓｏｏｃｔｙｌ  ｅｓｔｅｒ、Ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ、Ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ、ＴｒｉｃｌｏｐｙｒおよびＲｏｕｎｄｕｐ（登録商標）殺雑草および草木製品のような除草剤、またはＭｅｆｅｎｏｘａｍおよびＥｔｒｉｄｉａｚｏｌｅのような抗カビ剤を含む。１種以上の前記農芸化学的活性成分は、ｗ／ｗが、前記農芸化学的乳剤の総重量に対する、前記農芸化学的乳剤中に含まれる、農芸化学的活性成分の重量を意味する場合に、少なくとも約５％ｗ／ｗ、または少なくとも約７．５％ｗ／ｗ、または少なくとも約１０％ｗ／ｗの量で、前記農芸化学的乳剤中に含まれる場合がある。別の態様において、１種以上の前記農芸化学的活性成分は、ｗ／ｗが、前記農芸化学的乳剤の総重量に対する、前記農芸化学的乳化剤中に含まれる農芸化学的活性成分の重量を意味する場合に、約８０％ｗ／ｗ未満、または約７５％ｗ／ｗ未満、または約７０％ｗ／ｗ未満、または約６５％ｗ／ｗ未満、または約６０％ｗ／ｗ未満、または５５％ｗ／ｗ未満、または約５０％ｗ／ｗ未満もの量で、前記農芸化学的乳剤中に含まれる場合がある。
【００５７】
溶媒の例は、それらに限定はされないが、上記のものを含む。別の態様において、前記溶媒は、炭化水素、エーテル、フェノール、グリコール、ラクトン、塩素化炭化水素、芳香族炭化水素、窒素化炭化水素、二塩基エステル、モノエステル（酢酸エチル、酢酸ブチル、エチル−３−エトキシ−プロピオネート、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールブチルエーテルアセテートのような）と、環状エステル（ブチロラクトンのような）、有機硫黄含有化合物のジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）とスルホラン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、５−メチル−２−ヘキサノン（ＭＩＡＫ）、メチルイソブチルケトンとメチルイソアミルブトン、グリコールエーテル（プロピレングリコールメチルエーテル（ＰＭ）、ジプロピレングリコールメチルエーテル（ＤＰＭ）またはジプロピレングリコールｎ−ブチルエーテル（ＤＰＮＢ）、エチレングリコールブチルエーテル（ＥＢ）、およびジプロピレングリコールブチルエーテル（ＤＢ）のような）、アルコール（メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ベンジルアルコールのような）、アミドおよびそれらの混合物、である場合がある。幾つかの態様において、前記溶媒は、ｗ／ｗが、前記農芸化学的乳剤の総重量に対する、前記農芸化学的乳剤中に含まれる溶媒の重量を意味する場合に、少なくとも１０％ｗ／ｗ、または少なくとも約１５％ｗ／ｗ、または少なくとも約２０％ｗ／ｗもの量で、前記農芸化学的乳剤中に含まれる場合がある。別の態様において、前記溶媒は、ｗ／ｗが、前記農芸化学的乳剤の総重量に対する、前記農芸化学的乳剤中に含まれる溶媒の重量を意味する場合に、約８０％ｗ／ｗ未満、または約７５％ｗ／ｗ未満、または約７０％ｗ／ｗ未満、または約６５％ｗ／ｗ未満、または更に約６０％ｗ／ｗ未満もの量で、前記農芸化学的乳剤中に含まれる場合がある。
【００５８】
別の態様において、式（１）の界面活性化合物を含む組成物は、ｗ／ｗが、前記農芸化学的乳剤の総重量に対する、前記農芸化学的乳剤中に含まれる式（１）の界面活性化合物を含む組成物の重量を意味する場合に、少なくとも１％ｗ／ｗ、または少なくとも２．５％ｗ／ｗ、または少なくとも５％ｗ／ｗ、または少なくとも７．５％ｗ／ｗの量で、前記農芸化学的乳剤中に含まれる場合がある。別の態様において、式（１）の界面活性化合物を含む組成物は、ｗ／ｗが、前記農芸化学的乳剤の総重量に対する、前記農芸化学的乳剤中に含まれる式（１）の界面活性化合物を含む組成物の重量を意味する場合に、約２０％ｗ／ｗ未満、または約１５％ｗ／ｗ未満、または約１０％ｗ／ｗ未満の量で、前記農芸化学的乳剤中に含まれる場合がある。
【００５９】
前記農芸化学的乳剤は場合により、ｗ／ｗが、前記農芸化学的乳剤の総重量に対する、前記農芸化学的乳剤中に含まれる前記添加剤の重量を意味する場合に、約２０％ｗ／ｗまでの量の、上記の、１種以上の更なる添加剤を含む場合がある。一つの態様において、前記添加剤は、結晶化抑制剤、乳化剤、式（１）の界面活性化合物以外の界面活性剤、懸濁剤、染料、抗酸化剤、発泡剤、吸光剤、混合補助剤、消泡剤、錯体形成剤、中和またはｐＨ−修正物質およびバッファー、腐蝕抑制剤、香料、湿潤剤、吸収改善剤、微量栄養素（ｍｉｃｒｏｎｕｔｒｉｅｎｔ）、可塑化剤、流動促進剤（ｇｌｉｄａｎｔ）、潤滑剤（ｌｕｂｒｉｃａｎｔｓ）、分散剤、凍結防止剤および／または殺菌剤から選択される場合がある。
【００６０】
別の具体的な態様において、農芸化学的活性成分と、水と、式（１）の界面活性化合物を含む組成物と、を含む農芸化学的懸濁濃厚物が提供される。
【００６１】
一つの態様において、前記農芸化学的懸濁濃厚物は、ｗ／ｗが、前記農芸化学的懸濁濃厚物の総重量に対する、前記農芸化学的懸濁濃厚物中に含まれる１種以上の前記農芸化学的活性成分の重量を意味する場合に、少なくとも約１％ｗ／ｗ、または少なくとも約２％ｗ／ｗ、または更に少なくとも約５％ｗ／ｗもの、１種以上の前記農芸化学的活性成分を含む場合がある。別の態様において、前記農芸化学的懸濁濃厚物は、ｗ／ｗが、前記農芸化学的懸濁濃厚物の総重量に対する、前記農芸化学的懸濁濃厚物中に含まれる１種以上の前記農芸化学的活性成分の重量を意味する場合に、約７０％ｗ／ｗ未満、または約６５％ｗ／ｗ未満、または約６０％ｗ／ｗ未満、または５５％ｗ／ｗ未満、または約５０％ｗ／ｗ未満、または約４５％ｗ／ｗ未満、または約４０％ｗ／ｗ未満の、前記の１種以上の前記農芸化学的活性成分を含む場合がある。
【００６２】
別の態様において、前記農芸化学的懸濁濃厚物は、ｗ／ｗが、前記農芸化学的懸濁濃厚物の総重量に対する、前記農芸化学的懸濁濃厚物中に含まれる水の重量を意味する場合に、少なくとも約５％ｗ／ｗの水、または少なくとも約１０％ｗ／ｗの水、または少なくとも約１５％ｗ／ｗの水、または少なくとも約２０％ｗ／ｗの水、または少なくとも約２５％ｗ／ｗの水、または少なくとも約３０％ｗ／ｗの水、または少なくとも約３５％ｗ／ｗの水、または更に少なくとも約４０％ｗ／ｗもの水、を含む場合がある。別の態様において、前記農芸化学的懸濁濃厚物は、ｗ／ｗが、前記農芸化学的懸濁濃厚物の総重量に対する、前記農芸化学的懸濁濃厚物中に含まれる水の重量を意味する場合に、約９０％ｗ／ｗ未満の水、または約８０％ｗ／ｗ未満の水、または約７５％ｗ／ｗ未満すらの水を含む場合がある。
【００６３】
まだ別の態様において、式（１）の界面活性化合物を含む組成物は、ｗ／ｗが、前記農芸化学的懸濁濃厚物の総重量に対する、前記農芸化学的懸濁濃厚物中に含まれる式（１）の界面活性化合物を含む組成物の重量を意味する場合に、少なくとも０．５％ｗ／ｗ、または少なくとも１％ｗ／ｗ、または少なくとも２．５％ｗ／ｗの量で前記農芸化学的懸濁濃厚物中に含まれる場合がある。別の態様において、式（１）の界面活性化合物を含む組成物は、ｗ／ｗが、前記農芸化学的懸濁濃厚物の総重量に対する、前記農芸化学的懸濁濃厚物中に含まれる式（１）の界面活性化合物を含む組成物の重量を意味する場合に、約１０％ｗ／ｗ未満、または約７．５％ｗ／ｗ未満、または約５％ｗ／ｗ未満の量で前記農芸化学的懸濁濃厚物中に含まれる場合がある
【００６４】
前記農芸化学的懸濁物は場合により、ｗ／ｗが、前記農芸化学的懸濁濃厚物の総重量に対する、前記農芸化学的懸濁濃厚物中に含まれる前記添加剤の重量を意味する場合に、２０％ｗ／ｗまでの量の、１種以上の上記の添加剤を含む場合がある。
【００６５】
実施例
【実施例１】
【００６６】
アルコキシル化による合成
最初に、ジフェニルメタノールを触媒量の水酸化カリウムと反応させ、次にプロピレンオキシド（ＰＯ）、エチレンオキシド（ＥＯ）または両方の組み合わせ物と反応させた。一般的反応は以下に示す。
【化３】
2020523423.tif 000005
【００６７】
表１は、ジフェニルメタノールから誘導された本開示の、本発明の界面活性化合物の様々な特性を提供する。
【００６８】
【表１】
2020523423.tif 000006
【００６９】
表１中の界面活性化合物は以下の一般的手順により合成された：１ｋｇのジフェニルメタノール（５．４モル）をステンレス鋼の反応器中で溶融し、次に触媒量の５０％水酸化カリウム水溶液を添加した。本混合物を真空下１２０ ℃に加熱し、水を除去した。次に適量のプロピレンオキシドを添加し、圧力が平衡化して、前記プロピレンオキシドが消費されたことを示すまで、反応温度を１２５ ℃ないし１３５ ℃に維持した。次に適量のエチレンオキシドを１５０ ℃ないし１６０ ℃で添加し、前記反応物を２時間、または圧力が平衡化するまで蒸解した（ｄｉｇｅｓｔｅｄ）。次に、生成された生成物を酢酸で中和し、前記反応器から空けた。次に、その後生成された本発明の界面活性化合物を、乳化剤としての農芸化学配合物中で試験した。第１の農芸化学的配合物は７０％のａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ（除草剤）と、１８％のＡｒｏｍａｔｉｃ  １５０溶媒（ＥｘｘｏｎＭｏｂｉｌ  Ｃｏｒｐ．から入手可能）と、６％のＮＡＮＳＡ（登録商標）  ＥＶＭ  ７０／２Ｅアニオン界面活性剤（Ｉｎｎｏｓｐｅｃ  Ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ  Ｅｕｒｏｐｅ  Ｌｉｍｉｔｅｄから入手可能）と、６％の前記ジフェニルメタノールアルコキシレート界面活性化合物と、を含んだ。ＮＡＮＳＡ（登録商標）  ＥＶＭ  ７０／２Ｅ界面活性剤単独を使用した対照の農芸化学的配合物（示されていない）はエマルションを形成しなかった。
【００７０】
次にエマルションを、メスシリンダー内の１００ｍＬの軟水、中程度の硬水、または硬水に５ｍＬの前記乳剤（ｅｍｕｌｓｉｆｉａｂｌｅ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）を添加し、それらを２５ ℃の水槽（ｗａｔｅｒ  ｂａｔｈ）中に入れることにより試験を実施した。エマルションの品質を４時間にわたり評価した。表２はこれらの試験結果を示す。
【００７１】
【表２】
2020523423.tif 000007
【００７２】
化合物Ｇを使用する乳化剤ブレンドの更なる最適化は、更により良い性能をもたらした。本試験に対して、前記農芸化学的配合物は７０％のａｃｅｔｏｃｈｌｏｒと、１８％のＡｒｏｍａｔｉｃ  １５０溶媒と、７％のＮＡＮＳＡ（登録商標）  ＥＶＭ  ７０／２Ｅアニオン界面活性剤と、５％の化合物Ｇと、を含んだ。前記結果は下記の表３に提供される。
【００７３】
【表３】
2020523423.tif 000008
【００７４】
３８％のｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ（殺虫剤）と、５０％のＡｒｏｍａｔｉｃ  １５０溶媒と、６％のＮＡＮＳＡ（登録商標）  ＥＶＭ  ７０／Ｂ（Ｉｎｎｏｓｐｅｃ  Ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ  Ｅｕｒｏｐｅ  Ｌｉｍｉｔｅｄ）界面活性剤と、６％の特定のジフェニルメタノールアルコキシレート界面活性化合物と、を含む、別の農芸化学ＥＣ配合物が試験された。メスシリンダー内の１００ｍＬの軟水、中程度の硬水、または硬水に５ｍＬの前記乳剤を添加し、それらを２５ ℃の水槽中に入れることによりエマルションを試験した。エマルションの品質を４時間にわたり評価した。これらの試験結果は以下の表４に提供される。
【００７５】
【表４】
2020523423.tif 000009
【００７６】
上記の表に示される通りに、本発明の界面活性化合物は非イオン乳化剤として有効に使用されて安定な農芸化学配合物を形成する場合がある。
【００７７】
界面張力の低下
本発明の化合物はまた、水と鉱油との間の界面張力を低下するそれらの能力につき評価された。これは、洗浄および／または高い油回収の用途における界面活性剤の効力を示す場合がある重要な特性である。０．１％の界面活性剤を含む水と鉱油との間の界面張力は、液滴容量表面張力計を使用して測定され、ＬＦ−１７がＳＵＲＦＯＮＩＣ（登録商標）  アルコールアルコキシレートであり、Ｌ１２−６がＳＵＲＵＨＯＮＩＣ（登録商標）  Ｌ１２−６アルコールアルコキシレート（両方ともＨｕｎｔｓｍａｎ  Ｐｅｔｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ  ＬＬＣから入手可能）である、図２に示された通りの２種の標準的界面活性剤に比較された。界面活性剤を使用しない場合は、ＩＦＴは５５ｍＮ／ｍであった。
【００７８】
図２に示される通りに、すべての界面活性剤は水と油との間のＩＦＴを有意に低下させる場合がある。更に、本発明の化合物の界面活性剤Ｕによる界面張力の低下は、現代の工業的界面活性剤の一つと同程度か、またはそれより優れたものである。
【実施例２】
【００７９】
ｍＰＥＧとのカップリングによる合成
ジフェニルメタノールを酸触媒の存在下でメチル−末端ポリエチレングリコール（ｍＰＥＧ、ＭＷ＝３５０  ｇ／モル）と反応させた。一般的反応は以下に示される：
【化４】
2020523423.tif 000010
【００８０】
本実施例において、２００グラムのジフェニルメタノールを０．２％（ｗ／ｗ）のＢＦ3（ルイス酸）の存在下で、ヒドロキシル数により決定された適切な等モル量のｍＰＥＧと混合し、次に１００℃に加熱した。水除去を補助するために、共沸性溶媒としてメチルシクロヘキサン（Ｈｕｎｔｓｍａｎ  Ｐｅｔｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ  ＬＬＣから入手可能なＪＥＦＦＳＯＬ（登録商標）  ＭＣＨ製品）を使用した。水を、ディーンスタークトラップ中に回収し、水の生成が終結すると、前記反応は完了したと考えられた。前記反応完了後、メチルシクロヘキサンを真空下８０ ℃で除去した。
【００８１】
本方法はまた、ｍＰＥＧの代わりにポリエチレングリコール、ポリアルキレングリコールまたはアルコールエトキシレートを使用し、それに従ってジフェニルメタノールの当量を調整することにより実施される場合がある。
【実施例３】
【００８２】
ｍＰＥＧとのカップリングによる合成
トリフェニルメタノールを酸触媒の存在下でメチル−末端ポリエチレングリコール（ｍＰＥＧ、ＭＷ＝７５０ｇ／モル）と反応させた。一般的反応は以下に示される：
【化５】
2020523423.tif 000011
【００８３】
本実施例において、２００グラムのトリフェニルメタノールを０．２％のパラトルエンスルホン酸（ｐ−ＴＳＡ）の存在下で、ヒドロキシル数により決定された適切な当モル量のメチル−末端ポリエチレングリコール（ｍＰＥＧ）と混合し、次に１００ ℃に加熱した。再度、水除去を補助するために共沸性溶媒としてメチルシクロヘキサンを使用した。ディーンスタークトラップ中に水を回収し、前記反応は、水の生成が終結したときに完了したと考えられた。次に前記ｐ−ＴＳＡを重炭酸ナトリウムで中和した。前記反応終結後に、前記メチルシクロヘキサンを真空下８０ ℃で除去した。
【実施例４】
【００８４】
アルキル化ベンズヒドロールの合成およびｍＰＥＧとのその後のカップリング
アルキル化ベンズヒドロールの合成の一般的反応は以下に示される：
【化６】
2020523423.tif 000012
【００８５】
本実施例において、１０１グラムのＡｌｋｙｌａｔｅ（登録商標）  ２２５線状アルキルベンゼン（Ｃ12線状アルキルベンゼン）を、ＣＨ2Ｃｌ2溶媒中６０グラムのＡｌＣｌ3触媒の存在下で６０グラムのベンゾイルクロリドと０℃で２時間反応させた。次に室温に放置して温度を暖め、前記混合物を１晩撹拌した。次に反応混合物を氷上に注入し、Ｋ2ＣＯ3水溶液およびクエン酸三ナトリウムで処理し、そして生成した有機層を分離し、生理食塩水で３回洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。次に前記溶媒を減圧除去すると、黄色の油を生成し、モノ−アルキルアセトフェノン誘導体の形成が、ＧＣおよびＩＲ分光分析により確認された。
【００８６】
次に１１７グラムの上記アルキル化誘導生成物をメタノールに溶解し、化学量論的量のＮａＢＨ4と反応させて、前記ケトンをアルコールに還元した。溶媒の除去後、黄色の油が生成され、それは、モノ−アルキルジフェニルメタノール生成物であることがＩＲ分光分析により確認された。
【００８７】
次に１５．３グラムの前記モノ−アルキルジフェニルメタノール生成物を、触媒としてｐ−ＴＳＡを使用して、３３．１グラムのメチル−末端ＰＥＧ−７５０を含む溶融物（ｍｅｌｔ）中で、１５０℃で反応させ、そして前記反応期間中に形成した水を除去するために真空を適用した。生成された橙色の固体生成物は水溶性であり、本物質の０．１％溶液の静的表面張力は３５ｍＮ／ｍであり、それは多くの市販の非イオン界面活性剤に匹敵する２０ｐｐｍのＣＭＣ値を有した。
【実施例５】
【００８８】
ジフェニルメチルアルコキシレートの硫酸化
特定の油（例えば、米国特許第７，４６７，６３３号および同第８，１７２，９５３号明細書を参照）の可溶性を高め、また配合物に、改善された洗浄性または油乳化性を与えるために、拡大連鎖界面活性剤が使用される場合がある。拡大連鎖エーテルスルフェートは、実施例１の手順に従って、１０モルのＰＯ、次に３モルのＥＯとジフェニルメタノールを反応させることにより調製された。次に１００グラムの前記物質を、以下のスキームに従って、１００ ℃で、適量のスルファミン酸と高剪断ミキサーとを使用して硫酸化させた：
【化７】
2020523423.tif 000013
【実施例６】
【００８９】
ホスフェートエステル
本実施例において、以下に示される１００グラムの前記化合物を１０グラムのポリリン酸と、高剪断ミキサーを使用して反応させた。温度を１００ ℃で４時間維持し、以下のスキームに従って生成物を生成した：
【化８】
2020523423.tif 000014
【実施例７】
【００９０】
洗浄性
洗浄配合物中の本発明の界面活性化合物の性能を研究するために、それらは、表５に示される通りの標準の液体洗濯洗剤ミックスの非イオン性部分として使用された。撹拌式洗浄力試験機（ｔｅｒｇｏｔｏｍｅｔｅｒ）と、汚れた布切れと、分光光度計と、を使用する、洗浄力を測定する社内の方法が開発された。初めに、Ｔｅｓｔ  Ｆａｂｒｉｃｓから入手した様々な汚れた布切れを、ＨｕｎｔｅｒＬａｂ分光光度計を使用して読み取った。
【００９１】
次に、前記の汚れた布切れを２００ppmの洗濯洗剤配合物Ａと１Ｌの１５０ｐｐｍの硬水とを一緒に、前記ターゴトメーターに入れた。１００ＲＰＭおよび３７．７８ ℃で１５分の洗浄サイクルの次に、１００ＲＰＭおよび３７．７８℃における５分間のすすぎサイクルを実施した。選択されたターゴトメーターは、実際の洗濯機をシミュレートするために、機械的撹拌を伴う、６個の１−Ｌの温度調節バケツを備える。試験は常に、基底線として少なくとも１種の対照と水とを使用して実施した。前記すすぎサイクル後に、前記布切れを６５ ℃のオーブン内のメッシュスクリーン上に平らに並べて乾燥した。前記布切れが乾燥した後に、それらを再度、前記分光光度計上で読み取って、除去された汚れの量を測定した。結果は図３に示される。
【００９２】
【表５】
2020523423.tif 000015
【００９３】
図３に示された結果は、前記配合物が水単独より、前記布切れを有効に洗浄したことを示す。
【実施例８】
【００９４】
硬い表面の洗浄
界面活性剤の別の重要な用途は、硬い表面の洗浄配合物中の成分としてのそれらの添加を含む。本発明の化合物は、標準的な硬い表面の洗浄配合物の、非イオン界面活性剤部分として使用され、そしてカーボンブラック、ベントナイト粘土および植物油からなる標準的汚れでコートされたタイルをこすり落とすための摩耗試験装置を使用して評価された。前記配合物の成分は表６に記載され、前記配合物の性能は図４に示される。
【００９５】
【表６】
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【００９６】
本発明の界面活性剤を含む配合物はすべて、前記対照より優れた性能を示し、そして幾つかは、工業標準の非イオン界面活性剤の、ＳＵＲＦＯＮＩＣ（登録商標）  Ｌ１２−６アルコキシレート（Ｈｕｎｔｓｍａｎ  Ｐｅｔｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ  ＬＬＣから入手可能）に匹敵する性能を示した。
【００９７】
以上は、本開示の様々な態様に関するが、本開示の、別の、また更なる態様は、それらの基本的範囲から逸脱せずに案出される場合があり、またそれらの範囲は、以下の請求の範囲により決定される。
【図１】
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【図２】
2020523423.tif 000021
【図３】
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【図４】
2020523423.tif 000023
【国際調査報告】
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