(57)【要約】  本発明は、式(I)    【化１】2020517672.tif 000043[式中、可変要素は、本明細書に定義される意味を有する]のスクシンイミド化合物、それらを含む組成物、それらを含む活性化合物の組み合わせ、及び無脊椎有害生物による攻撃又は寄生から、生育している植物又は動物を保護するためのそれらの使用、さらに、そのような化合物を含む種子に関する。【選択図】なし
2020517672.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式I
【化１】
2020517672.tif 000037
[式中、
W-Zは、-O-N=、-CH2-N=、又は-CH2-CH=であり；
R1は、ハロメチルであり；
R2aは、ハロゲン、ハロメチル、又はハロメトキシであり；
R2b、R2cは、独立して、H、又はR2aについて定義される通りであり；
R3は、ハロゲン、CN、NO2、C1-C2-アルキル、ハロメチル、C1-C2-アルコキシ、S(O)m-C1-C2-アルキル、C1-C2-ハロアルコキシ、又はS(O)m-C1-C2-ハロアルキルであり；
R4は、H、又はR3について定義される通りであり；又は
R3及びR4は、それらが結合しているC原子と一緒になって、5又は6員の飽和、部分的に不飽和又は完全に不飽和の炭素環式環を形成し；
R5、R6は、独立して、H、CN、C1-C10-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C2-C10-アルケニル、C3-C8-シクロアルケニル、C2-C10-アルキニル、OR10、S(O)mR10、S(O)mN(R10)2、N(R10)2(これらの脂肪族基は、非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されている及び/又は1つ以上のRaで置換されている)；フェニル(非置換であるか又は1つ以上のRAで置換されている)；及び環員として1、2又は3個のヘテロ原子O、N(O)n又はS(O)mを含む、3〜7員の飽和、部分的に不飽和又は完全に不飽和の複素環(この複素環は、非置換であるか又は1つ以上のRAで置換されている)であり、
R10は、独立して、H、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニルであり、これらの基は、非置換であるか又は1つ以上のRaで置換されており、
Raは、CN、N3、NO2、SCN、SF5、Si(C1-C4-アルキル)3、ORa1、OSO2Ra1、S(O)nRa1、N(Ra2)Ra3、C(=O)N(Ra2)Ra3、C(=S)N(Ra2)Ra3、C(=O)Ra1、C(=O)ORa1、CH=NORa1、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル(これらの環式部分はRa4で置換されていてもよい)；フェニル(非置換であるか又は1つ以上のRAで置換されている)；及び環員として1、2又は3個のヘテロ原子O、N(O)n又はS(O)mを含む、3〜7員の飽和、部分的に不飽和又は完全に不飽和の複素環(この複素環は、非置換であるか又は1つ以上のRAで置換されている)であり、
mは、0、1、又は2であり；
nは、0、又は1であり；
Ra1は、H、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、CH2-CN、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C3-C6-シクロアルキルメチル、C3-C6-ハロシクロアルキルメチル、フェニル及びヘタリールであり、これらの芳香環は、非置換であるか、又はRAで部分的若しくは完全に置換されており；
Ra2は、H、又はC1-C6-アルキルであり、
Ra3は、H、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、又はC3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C3-C6-シクロアルキルメチル、又はC3-C6-ハロシクロアルキルメチルであり、これらの環は、非置換であるか又はシアノで置換されており；
Ra4は、独立して、OH、CN、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、S(O)m-C1-C6-アルキル、S(O)m-C1-C6-ハロアルキル、C(=O)N(Ra2)Ra3、C3-C6-シクロアルキル、又はC3-C6-ハロシクロアルキル(これらの環は、非置換であるか又は1つ以上のRa11で置換されている)；又はフェニル、部分的若しくは完全に不飽和の複素環(これらの環は、非置換であるか又は1つ以上のRAで置換されている)であり；
Ra11は、独立して、OH、シアノ、C1-C2-アルキル、又はC1-C2-ハロアルキルであり；
RAは、独立して、ハロゲン、CN、NO2、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニル、C2-C4-ハロアルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、S(O)m-C1-C4-アルキル、S(O)m-C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-ハロアルキルカルボニル、C(=O)N(Ra2)Ra3から選択され；又は
飽和又は部分的に飽和の環の同じ炭素原子上に存在する2つのRAは、一緒になって、=O又は=Sを形成してもよく；又は
複素環式環の同じS又はSO環員上に存在する2つのRAは、一緒になって、基=N(C1-C6-アルキル)、=NO(C1-C6-アルキル)、=NN(H)(C1-C6-アルキル)又は=NN(C1-C6-アルキル)2を形成してもよい]
のスクシンイミド化合物、並びにそのN-オキシド、立体異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩。
【請求項２】
式I.a
【化２】
2020517672.tif 000038
に対応する、請求項１に記載の式Iの化合物。
【請求項３】
式I.Aa
【化３】
2020517672.tif 000039
に対応する、請求項１又は２に記載の式Iの化合物。
【請求項４】
式I.1
【化４】
2020517672.tif 000040
に対応する、請求項１〜３のいずれか一項に記載の式Iの化合物。
【請求項５】
式I.2
【化５】
2020517672.tif 000041
に対応する、請求項１〜３のいずれか一項に記載の式Iの化合物。
【請求項６】
式I.3
【化６】
2020517672.tif 000042
に対応する、請求項１〜３のいずれか一項に記載の式Iの化合物。
【請求項７】
R1が、ハロメチルである、請求項１〜６のいずれか一項に記載の式Iの化合物。
【請求項８】
R3が、ハロゲン、NO2、CN、CH3、フルオロメチル、CF3、SCH3、又はOCH3であり、R4が、Hである、請求項１〜７のいずれか一項に記載の式Iの化合物。
【請求項９】
R5が、H、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C6-アルケニル、又はC2-C6-アルキニルである、請求項１〜８のいずれか一項に記載の式Iの化合物。
【請求項１０】
R6が、非置換であるか又はフェニル若しくはC(=O)-C1-C6-アルコキシで置換されているC1-C6-アルキルであるか；又はR6が、C1-C4-アルキル、C1-C3-ハロアルキル、C3-C4-シクロアルキル、C1-C3-アルコキシ、C1-C3-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルアミノ、及びジ-C1-C4-アルキルアミノである、請求項１〜９のいずれか一項に記載の式Iの化合物。
【請求項１１】
請求項１〜１０のいずれか一項に記載の少なくとも1つの化合物、及び/又は少なくとも1つのその農学的又は獣医学的に許容される塩、及び少なくとも1つの不活性な液体及び/又は固体の農学的又は獣医学的に許容される担体を含む、農業用又は獣医学的組成物。
【請求項１２】
請求項１〜１０のいずれか一項に定義される少なくとも1つの化合物、及び少なくとも1つの不活性な液体及び/又は固体の許容される担体、及び所望の場合、少なくとも1つの界面活性剤を含む、動物有害生物を駆除するための農業用組成物。
【請求項１３】
さらなる活性物質を追加的に含む、請求項１１又は１２に記載の組成物。
【請求項１４】
無脊椎有害生物を駆除又は防除する方法であって、前記有害生物又はその食糧供給源、生息地又は繁殖場所を、殺有害生物有効量の、請求項１〜１０のいずれか一項に定義される少なくとも1つの化合物と接触させるステップを含む、方法。
【請求項１５】
無脊椎有害生物による攻撃又は寄生から、生育している植物を保護する方法であって、植物、又は植物が生育している土壌若しくは水を、殺有害生物有効量の、請求項１〜１０のいずれか一項に定義される少なくとも1つの化合物と接触させるステップを含む、方法。
【請求項１６】
請求項１〜１０のいずれか一項に定義される化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー又は塩を、100kgの種子当たり0.1g〜10kgの量で含む、種子。
【請求項１７】
無脊椎有害生物による寄生又は感染から動物を治療又は保護する方法であって、動物を、殺有害生物有効量の、請求項１〜１０のいずれか一項に定義される少なくとも1つの式Iの化合物、その立体異性体及び/又は少なくとも1つのその獣医学的に許容される塩と接触させるステップを含む、方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、式I
【０００２】
【化１】
2020517672.tif 000003
[式中、
W-Zは、-O-N=、-CH2-N=、又は-CH2-CH=であり；
R1は、ハロメチルであり；
R2aは、ハロゲン、ハロメチル、又はハロメトキシであり；
R2b、R2cは、独立して、H、又はR2aについて定義される通りであり；
R3は、ハロゲン、CN、NO2、C1-C2-アルキル、ハロメチル、C1-C2-アルコキシ、S(O)m-C1-C2-アルキル、C1-C2-ハロアルコキシ、又はS(O)m-C1-C2-ハロアルキルであり；
R4は、H、又はR3について定義される通りであり；又は
R3及びR4は、それらが結合しているC原子と一緒になって、5又は6員の飽和、部分的に不飽和又は完全に不飽和の炭素環式環を形成し；
R5、R6は、独立して、H、CN、C1-C10-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C2-C10-アルケニル、C3-C8-シクロアルケニル、C2-C10-アルキニル、OR10、S(O)mR10、S(O)mN(R10)2、N(R10)2(これらの脂肪族基は、非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されている及び/又は1つ以上のRaで置換されている)；フェニル(非置換であるか又は1つ以上のRAで置換されている)；及び環員として1、2又は3個のヘテロ原子O、N(O)n又はS(O)mを含む、3〜7員の飽和、部分的に不飽和又は完全に不飽和の複素環(この複素環は、非置換であるか又は1つ以上のRAで置換されている)であり、
R10は、独立して、H、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニルであり、これらの基は、非置換であるか又は1つ以上のRaで置換されており、
Raは、CN、N3、NO2、SCN、SF5、Si(C1-C4-アルキル)3、ORa1、OSO2Ra1、S(O)nRa1、N(Ra2)Ra3、C(=O)N(Ra2)Ra3、C(=S)N(Ra2)Ra3、C(=O)Ra1、C(=O)ORa1、CH=NORa1、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル(これらの環式部分はRa4で置換されていてもよい)；フェニル(非置換であるか又は1つ以上のRAで置換されている)；及び環員として1、2又は3個のヘテロ原子O、N(O)n又はS(O)mを含む、3〜7員の飽和、部分的に不飽和又は完全に不飽和の複素環(この複素環は、非置換であるか又は1つ以上のRAで置換されている)であり、
mは、0、1、又は2であり；
nは、0、又は1であり；
Ra1は、H、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、CH2-CN、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C3-C6-シクロアルキルメチル、C3-C6-ハロシクロアルキルメチル、フェニル及びヘタリールであり、これらの芳香環は、非置換であるか、又はRAで部分的若しくは完全に置換されており；
Ra2は、H、又はC1-C6-アルキルであり、
Ra3は、H、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、又はC3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C3-C6-シクロアルキルメチル、又はC3-C6-ハロシクロアルキルメチルであり、これらの環は、非置換であるか又はシアノで置換されており；
Ra4は、独立して、OH、CN、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、S(O)m-C1-C6-アルキル、S(O)m-C1-C6-ハロアルキル、C(=O)N(Ra2)Ra3、C3-C6-シクロアルキル、又はC3-C6-ハロシクロアルキル(これらの環は、非置換であるか又は1つ以上のRa11で置換されている)；又はフェニル、部分的若しくは完全に不飽和の複素環(これらの環は、非置換であるか又は1つ以上のRAで置換されている)であり；
Ra11は、独立して、OH、シアノ、C1-C2-アルキル、又はC1-C2-ハロアルキルであり；
RAは、独立して、ハロゲン、CN、NO2、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニル、C2-C4-ハロアルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、S(O)m-C1-C4-アルキル、S(O)m-C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-ハロアルキルカルボニル、C(=O)N(Ra2)Ra3から選択され；又は
飽和又は部分的に飽和の環の同じ炭素原子上に存在する2つのRAは、一緒になって、=O又は=Sを形成してもよく；又は
複素環式環の同じS又はSO環員上に存在する2つのRAは、一緒になって、基=N(C1-C6-アルキル)、=NO(C1-C6-アルキル)、=NN(H)(C1-C6-アルキル)又は=NN(C1-C6-アルキル)2を形成してもよい]
のスクシンイミド化合物、並びにそのN-オキシド、立体異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩に関する。
【０００３】
本発明はまた、少なくとも1つの式Iの化合物、その立体異性体及び/又はその農学的に許容される塩、及び少なくとも1つの液体及び/又は固体担体、とりわけ少なくとも1つの不活性な液体及び/又は固体の農学的に許容される担体を含む、農業用組成物を提供する。
【０００４】
本発明はまた、少なくとも1つの式Iの化合物、その立体異性体及び/又はその獣医学的に許容される塩、及び少なくとも1つの液体及び/又は固体担体、とりわけ少なくとも1つの不活性な獣医学的に許容される液体及び/又は固体担体を含む、獣医学的組成物を提供する。
【０００５】
本発明はまた、無脊椎有害生物を防除する方法であって、有害生物、それらの食糧供給源、それらの生息地又はそれらの繁殖場所、又は有害生物が生育している又は生育し得る栽培植物、植物繁殖材料(例えば、種子)、土壌、領域、材料又は環境、又は有害生物の攻撃又は寄生から保護されるべき材料、栽培植物、植物繁殖材料(例えば、種子)、土壌、表面又は空間を、殺有害生物有効量の式Iの化合物又は本明細書に定義されるその塩で処理するステップを含む、方法を提供する。
【０００６】
本発明はまた、少なくとも1つの式Iの化合物及び/又はその農学的に許容される塩を含む、植物繁殖材料、特に種子に関する。
【０００７】
本発明はさらに、寄生生物による寄生又は感染から動物を治療又は保護する方法であって、動物を、殺寄生生物有効量の式Iの化合物又はその獣医学的に許容される塩と接触させるステップを含む、方法に関する。動物を、化合物I、その塩又は本発明の獣医学的組成物と接触させることは、それを動物に塗布又は投与することを意味する。
【背景技術】
【０００８】
JP 2007/091708、WO 2007/123853、WO 2007/123855、WO 2008/128711、WO 2010/020522、WO 2013/037626、WO 2017/050921、及びWO 2017/050922は、構造的に密接に関連する活性化合物を記載する。これらの化合物は、無脊椎有害生物を駆除するのに有用であると言及されている。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
それにもかかわらず、無脊椎有害生物を駆除するための、非常に有効であり、汎用性のある薬剤の必要性が依然として存在する。したがって、本発明の目的は、良好な殺有害生物活性を有し、且つ多くの様々な無脊椎有害生物、とりわけ、防除が困難な有害生物、例えば、昆虫に対する広い活性スペクトルを示す化合物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
これらの目的は、以下に図示及び定義する式Iの化合物により、さらに、それらの立体異性体、塩、互変異性体及びN-オキシド、特にそれらの農学的に許容される塩によって達成し得ることが見出された。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
式Iの化合物は、アミド化反応において式IIの活性化されたカルボン酸誘導体又は対応するカルボン酸IIaを式IIIの化合物と反応させることによって調製することができる。式IIにおけるXは、脱離基、好ましくはハロゲン、例えば、Cl又はBr、又はC1-C6-アルコキシ、例えば、OCH3又はOC2H5を示す。アミノスクシンイミドIII[式中、Yは、アニオン、好ましくはハロゲン化物、例えば、Cl又はBrである]は、好ましくは、そのアンモニウム塩として使用される。
【００１２】
【化２】
2020517672.tif 000004
【００１３】
アミド化反応は、通常、酸塩化物を使用するか、又は塩化オキサリル[(COCl)2]又は塩化チオニル(SOCl2)との式IIaのカルボン酸の、対応する酸塩化物への事前の変換、その後の式IIIのアミンとの反応により、行われる。適切な反応条件は、文献、例えば、WO 2004/22536に記載されている。反応は、一般に、有機塩基、例えば、トリエチルアミン(Et3N)、N,N-ジイソプロピルエチルアミン(iPr2NEt)、ピリジン、置換ピリジン、例えば、コリジン又はルチジンなどの存在下で行われる。場合により、求核触媒、例えば、4-(N,N-ジメチルアミノ)ピリジン(「DMAP」)を反応に使用することができる。適切な溶媒は、ハロゲン化炭化水素、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、及びクロロベンゼン、又は極性非プロトン性溶媒、例えば、THF、及びN,N-ジメチルホルムアミド(DMF)、又は芳香族炭化水素、例えば、ベンゼン、トルエン、o-、m-及びp-キシレン、又はそれらの混合物である。変換は、通常、-40℃〜100℃、好ましくは0℃〜30℃の温度で行われる。出発材料は、一般に、等モル量で互いに反応する。収率に関しては、IIに基づいて、過剰のIIIを使用することが有利であり得る。
【００１４】
あるいは、カルボン酸IIaのアミド化は、カップリング試薬の存在下で行われる。適切なカップリング試薬(活性化剤)は公知であり、例えば、カルボジイミド、例えば、N,N-ジシクロヘキシルカルボジイミド(「DCC」)及びN,N-ジイソプロピルカルボジイミド(「DCI」)、ベンゾトリアゾール誘導体、例えば、1-[ビス(ジメチルアミノ)メチレン]-1H-1,2,3-トリアゾロ[4,5-b]ピリジニウム3-オキシドヘキサフルオロホスフェート(「HATU」)、O-(ベンゾトリアゾール-1-イル)-N,N,N',N'-テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート(「HBTU」)、及び1-[ビス(ジメチルアミノ)メチレン]-5-クロロベンゾトリアゾリウム3-オキシドヘキサフルオロホスフェート(「HCTU」)、又はホスホニウム由来の活性化剤、例えば、(ベンゾトリアゾール-1-イルオキシ)トリス(ジメチルアミノ)ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート(「BOP」)、(ベンゾトリアゾール-1-イル-オキシトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート)(「Py-BOP」)、ブロモトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート(「Py-BrOP」)から選択される。一般に、活性化剤は過剰で使用される。ベンゾトリアゾール及びホスホニウムカップリング試薬は、一般に、塩基性媒体中で使用される。好ましくは、ブロモトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート(「Py-BrOP」)が、カップリング試薬(活性化剤)として使用される。適切な反応条件は、文献、例えば、WO2015/128358に記載されている。反応は、一般に、塩基、例えば、第三級アミン塩基、例えば、iPr2NEt、Et3Nの存在下で行われる。適切な溶媒は、例えば、ハロゲン化炭化水素、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、及びクロロベンゼンである。変換は、通常、0℃〜100℃、好ましくは10℃〜40℃の温度で行われる。出発材料は、一般に、等モル量で互いに反応する。収率に関しては、IIに基づいて、過剰のIIIを使用することが有利であり得る。
【００１５】
水素とは異なる基R5の導入は、好ましくは、式IIIの化合物に対してなされる。あるいは、そのようなR5は、式VI、又は式I[式中、R5は、Hである]の化合物に導入することもできる。
【００１６】
式IIIの化合物は、式IV[式中、PGは、保護基、例えば、ベンジルオキシカルボニル(「Cbz」)、ベンジル(「Bn」)、tert-ブチルカルボニル(「Boc」)、又はアセチル(「Ac」)である]の化合物の環化で始まる反応シーケンスにより得ることができる。式IVの化合物は、市販されているか、又は当業者に公知の有機化学の標準的な方法により作製することができる。
【００１７】
【化３】
2020517672.tif 000005
【００１８】
式IVの化合物の環化による式Vの化合物の調製に適した反応条件は、文献、例えば、T. Polonski、J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1988、629-637に見出すことができる。反応は、一般に、カルボン酸活性化剤、例えば、塩化チオニル(SOCl2)の存在下で行われ、-100℃〜25℃、好ましくは-78℃〜0℃の温度で、不活性非プロトン性双極性溶媒、例えば、DMFなどの中で行われる。
【００１９】
式Vの化合物のアルキル化は、Vと化合物R6-Z[式中、Zは、求核性脱離基、例えば、ハロゲン、例えば、Cl、Br及びI、又はスルホネート、例えば、トリフルオロメタンスルホネート(「OTf」)、又はメタンスルホネート(「OMs」)である]との反応によってもたらすことができる。適切な反応条件は、文献、例えば、J. Maddaluno et al. Tetrahedron: Asymmetry 1992、3、1239-1242に、EP1553088に、又はK. Kitaori et al. Tetrahedron、1999、55、14381-14390に記載されている。
【００２０】
【化４】
2020517672.tif 000006
【００２１】
反応は、一般に、塩基、例えば、無機塩基、例えば、アルカリ金属及びアルカリ土類金属水酸化物、例えば、LiOH、NaOH、KOH、CsOH、及びCa(OH)2、又はアルカリ金属及びアルカリ土類金属炭酸塩、例えば、Li2CO3、K2CO3、及びCs2CO3、又はアルカリ金属フッ化物、例えば、CsFの存在下で行われる。適切には、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水酸化物及び炭酸塩は、有機溶媒、例えば、ハロゲン化炭化水素、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、及びクロロベンゼンと共に、二相反応混合物中の水溶液として使用することができる。場合により、二相性条件が使用される場合、相間移動触媒、例えば、ヨウ化テトラ(n-ブチル)アンモニウム(Bu4NI)を反応に使用することができる。そうでなければ、反応が水の非存在下で行われる場合、適切な有機溶媒は、例えば、ハロゲン化炭化水素、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、及びクロロベンゼン、又は極性非プロトン性溶媒、例えば、THF、アセトニトリル、又はDMFである。出発材料は、一般に、等モル量で互いに反応する。収率に関しては、Vに基づいて、過剰のR6-Zを使用することが有利であり得る。
【００２２】
保護基の除去は、当技術分野で一般に知られている条件下でもたらすことができ、例えば、ベンジルオキシカルボニル(「Cbz」)は、鉱酸、例えば、酢酸中のHBrを使用して、酸性条件下で切断される[T. Polonski、J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1988、629-637を参照]。あるいは、ベンジルオキシカルボニル(「Cbz」)は、H2雰囲気、及びパラジウム触媒、例えば、炭素上のパラジウム(「Pd/C」)[H. Iding et al.、Tetrahedron 2004、647-653を参照]、炭素上のPd(OH)2(「パールマン触媒」)[J. Maddaluno et al. Tetrahedron: Asymmetry 1992、3、1239-1242を参照]の存在下、水素化分解条件下で切断することができる。
【００２３】
【化５】
2020517672.tif 000007
【００２４】
化合物Iを調製するのに必要な出発材料は市販されているか、又は文献[WO2014/029639； WO2010/72781を参照]から知られているか、又は引用された文献に従って調製することができる。市販のR-アスパラギン酸から化合物IVの合成を開始し、上記の合成に従って、R配置の化合物III、及び式I.a：
【００２５】
【化６】
2020517672.tif 000008
に対応する、スクシンイミド基においてR配置を有する化合物Iが得られる。
【００２６】
概して、式Iの化合物(それらの立体異性体、塩、及びN-オキシド、及び合成プロセスにおけるそれらの前駆体を含む)は、上記の方法によって調製することができる。個々の化合物が上記の経路で調製できない場合、他の化合物I若しくはそれぞれの前駆体の誘導体化により、又は記載される合成経路の通常の変更により、それらを調製することができる。例えば、個々の場合において、式Iの特定の化合物は、式Iの他の化合物から、誘導体化、例えば、エステル加水分解、アミド化、エステル化、エーテル開裂、オレフィン化、還元、酸化などにより、又は記載される合成経路の通常の変更により、有利に調製することができる。
【００２７】
反応混合物は、通常の方式で、例えば、水と混合すること、相を分離させること、及び適切な場合、例えば、アルミナ上又はシリカゲル上のクロマトグラフィーで粗生成物を精製することによって後処理される。中間体及び最終生成物の一部は無色又は淡茶色の粘稠油の形態で得られることがあり、これらは、減圧下及び適度な昇温で、揮発性成分から遊離又は精製される。中間体及び最終生成物が固体として得られる場合、それらは、再結晶化又は摩砕によって精製することができる。
【００２８】
しかし、合成によって異性体の混合物が得られる場合、いくつかの場合に、使用のための後処理中又は適用中(例えば、光、酸、又は塩基の作用下)に個々の異性体を相互変換することができるため、一般に、分離は必ずしも必要ではない。そのような変換はまた、例えば、処理された植物における植物の処理において、使用後に行ってもよい。
【００２９】
可変要素の前記定義に記述されている有機部分は、用語ハロゲンのように、個々の基メンバーの個々の一覧に関する総称である。Cn-Cmという接頭辞は、それぞれの場合、該基の炭素原子の可能な数を示す。
【００３０】
用語「ハロゲン」は、それぞれの場合、フッ素、臭素、塩素又はヨウ素、特にフッ素、塩素又は臭素を示す。
【００３１】
本明細書において及びアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル及びアルコキシアルキルのアルキル部分において使用される用語「アルキル」は、それぞれの場合、通常1〜10個の炭素原子、頻繁には1〜6個の炭素原子、好ましくは1〜4個の炭素原子、より好ましくは1〜3個の炭素原子を有する、直鎖又は分枝のアルキル基を示す。アルキル基の例は、メチル、エチル、n-プロピル、イソ-プロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソ-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、n-ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル、及び1-エチル-2-メチルプロピルである。
【００３２】
本明細書において及びハロアルキルカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルホニル、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルコキシ及びハロアルコキシアルキルのハロアルキル部分において使用される用語「ハロアルキル」は、それぞれの場合、この基の水素原子がハロゲン原子で部分的又は完全に置換されている、通常1〜10個の炭素原子、頻繁には1〜6個の炭素原子、好ましくは1〜4個の炭素原子を有する、直鎖又は分枝のアルキル基を示す。好ましいハロアルキル部分は、C1-C4-ハロアルキルから、より好ましくはC1-C3-ハロアルキル又はC1-C2-ハロアルキルから、特にC1-C2-フルオロアルキル、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチルなどから選択される。
【００３３】
本明細書において使用される用語「アルコキシ」は、それぞれの場合、酸素原子を介して結合している、通常1〜10個の炭素原子、頻繁には1〜6個の炭素原子、好ましくは1〜4個の炭素原子を有する、直鎖又は分枝のアルキル基を示す。アルコキシ基の例は、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、イソ-プロポキシ、n-ブチルオキシ、2-ブチルオキシ、イソ-ブチルオキシ、tert-ブチルオキシなどである。
【００３４】
本明細書において使用される用語「アルコキシアルキル」は、1個の炭素原子が前記で定義した、通常1〜4個、好ましくは1又は2個の炭素原子を含むアルコキシ基を有する、通常1〜10個、頻繁には1〜4個、好ましくは1〜2個の炭素原子を含むアルキルを示す。例は、CH2OCH3、CH2-OC2H5、2-(メトキシ)エチル、及び2-(エトキシ)エチルである。
【００３５】
本明細書において使用される用語「ハロアルコキシ」は、それぞれの場合、この基の水素原子がハロゲン原子、特にフッ素原子で、部分的又は完全に置換されている、1〜10個の炭素原子、頻繁には1〜6個の炭素原子、好ましくは1〜4個の炭素原子を有する、直鎖又は分枝のアルコキシ基を示す。好ましいハロアルコキシ部分としては、C1-C4-ハロアルコキシ、特に、C1-C2-フルオロアルコキシ、例えば、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、1-フルオロエトキシ、2-フルオロエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロ-エトキシ、2,2ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシなどが挙げられる。
【００３６】
本明細書において使用される用語「アルキルチオ」(アルキルスルファニル：S-アルキル)は、硫黄原子を介して結合している、1〜10個の炭素原子、好ましくは1〜4個の炭素原子(=C1-C4-アルキルチオ)、より好ましくは1〜3個の炭素原子を有する、直鎖又は分枝の飽和アルキル基を示す。
【００３７】
本明細書において使用される用語「ハロアルキルチオ」は、水素原子がフッ素、塩素、臭素及び/又はヨウ素で、部分的又は完全に置換されている、前記のアルキルチオ基を示す。
【００３８】
本明細書において使用される用語「アルキルスルフィニル」(アルキルスルホキシル：S(=O)-C1-C6-アルキル)は、アルキル基の任意の位置において、スルフィニル基の硫黄原子を介して結合している、1〜10個の炭素原子、好ましくは1〜4個の炭素原子(=C1-C4-アルキルスルフィニル)、より好ましくは1〜3個の炭素原子を有する、直鎖又は分枝の飽和アルキル基(前記した通りである)を示す。
【００３９】
本明細書において使用される用語「ハロアルキルスルフィニル」は、水素原子がフッ素、塩素、臭素及び/又はヨウ素で、部分的又は完全に置換されている、前記のアルキルスルフィニル基を示す。
【００４０】
本明細書において使用される用語「アルキルスルホニル」(S(=O)2-アルキル)は、アルキル基の任意の位置において、スルホニル基の硫黄原子を介して結合している、1〜10個の炭素原子、好ましくは1〜4個の炭素原子(=C1-C4-アルキルスルホニル)、好ましくは1〜3個の炭素原子を有する、直鎖又は分枝の飽和アルキル基を示す。
【００４１】
本明細書において使用される用語「ハロアルキルスルホニル」は、水素原子がフッ素、塩素、臭素及び/又はヨウ素で、部分的又は完全に置換されている、前記のアルキルスルホニル基を示す。
【００４２】
用語「アルキルカルボニル」は、カルボニル基(C=O)の炭素原子を介して分子の残部に結合している、上記で定義したアルキル基を示す。
【００４３】
用語「ハロアルキルカルボニル」は、水素原子がフッ素、塩素、臭素及び/又はヨウ素で、部分的又は完全に置換されている、前記のアルキルカルボニル基を示す。
【００４４】
用語「アルコキシカルボニル」は、酸素原子を介して分子の残部に結合している、上記で定義したアルキルカルボニル基を示す。
【００４５】
用語「ハロアルコキシカルボニル」は、水素原子がフッ素、塩素、臭素及び/又はヨウ素で、部分的又は完全に置換されている、前記のアルコキシカルボニル基を示す。
【００４６】
本明細書において使用される用語「アルケニル」は、それぞれの場合、通常2〜10個、頻繁には2〜6個、好ましくは2〜4個の炭素原子を有する単不飽和炭化水素基(singly unsaturated hydrocarbon radical)、例えば、ビニル、アリル(2-プロペン-1-イル)、1-プロペン-1-イル、2-プロペン-2-イル、メタリル(2-メチルプロパ-2-エン-1-イル)、2-ブテン-1-イル、3-ブテン-1-イル、2-ペンテン-1-イル、3-ペンテン-1-イル、4-ペンテン-1-イル、1-メチルブタ-2-エン-1-イル、2-エチルプロパ-2-エン-1-イルなどを示す。
【００４７】
本明細書において使用される用語「ハロアルケニル」は、水素原子がハロゲン原子で、部分的又は完全に置換されている、上記で定義したアルケニル基を示す。
【００４８】
本明細書において使用される用語「アルキニル」は、それぞれの場合、通常2〜10個、頻繁には2〜6個、好ましくは2〜4個の炭素原子を有する単不飽和炭化水素基、例えば、エチニル、プロパルギル(2-プロピン-1-イル)、1-プロピン-1-イル、1-メチルプロパ-2-イン-1-イル)、2-ブチン-1-イル、3-ブチン-1-イル、1-ペンチン-1-イル、3-ペンチン-1-イル、4-ペンチン-1-イル、1-メチルブタ-2-イン-1-イル、1-エチルプロパ-2-イン-1-イルなどを示す。
【００４９】
本明細書において使用される用語「ハロアルキニル」は、水素原子がハロゲン原子で、部分的又は完全に置換されている、上記で定義したアルキニル基を示す。
【００５０】
本明細書において及びシクロアルコキシ及びシクロアルキルチオのシクロアルキル部分において使用される用語「シクロアルキル」は、それぞれの場合、通常3〜10個又は3〜6個の炭素原子を有する単環式環状脂肪族基、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、及びシクロデシル、又はシクロプロピル(c-C3H5)、シクロブチル(c-C4H7)、シクロペンチル(c-C5H9)及びシクロヘキシル(c-C6H11)を示す。
【００５１】
本明細書において及びハロシクロアルコキシ及びハロシクロアルキルチオのハロシクロアルキル部分において使用される用語「ハロシクロアルキル」は、それぞれの場合、水素原子の少なくとも1個、例えば、1、2、3、4又は5個がハロゲンで、特にフッ素又は塩素で、置換されている、通常3〜10個のC原子、又は3〜6個のC原子を有する、単環式環状脂肪族基を示す。例は、1-及び2-フルオロシクロプロピル、1,2-、2,2-及び2,3-ジフルオロシクロプロピル、1,2,2-トリフルオロシクロプロピル、2,2,3,3-テトラフルオロシクルプロピル、1-及び2-クロロシクロプロピル、1,2-、2,2-及び2,3-ジクロロシクロプロピル、1,2,2-トリクロロシクロプロピル、2,2,3,3-テトラクロロシクロプロピル、1-、2-及び3-フルオロシクロペンチル、1,2-、2,2-、2,3-、3,3-、3,4-、2,5-ジフルオロシクロペンチル、1-、2-及び3-クロロシクロペンチル、1,2-、2,2-、2,3-、3,3-、3,4-、2,5-ジクロロシクロペンチルなどである。
【００５２】
本明細書において及びシクロアルケニルオキシ及びシクロアルケニルチオのシクロアルケニル部分において使用される用語「シクロアルケニル」は、それぞれの場合、通常3〜10個、例えば3個若しくは4個又は5〜10個の炭素原子、好ましくは3〜8個の炭素原子を有する、単環式単不飽和非芳香族基を示す。例示的シクロアルケニル基として、シクロプロペニル、シクロヘプテニル又はシクロオクテニルが挙げられる。
【００５３】
本明細書において及びハロシクロアルケニルオキシ及びハロシクロアルケニルチオのハロシクロアルケニル部分において使用される用語「ハロシクロアルケニル」は、それぞれの場合、水素原子の少なくとも1個、例えば、1、2、3、4又は5個がハロゲンで、特にフッ素又は塩素で、置換されている、通常3〜10個、例えば3個若しくは4個又は5〜10個の炭素原子、好ましくは3〜8個の炭素原子を有する、単環式単不飽和非芳香族基を示す。例は、3,3-ジフルオロシクロプロペン-1-イル及び3,3-ジクロロシクロプロペン-1-イルである。
【００５４】
用語「シクロアルケニルアルキル」は、アルキレン基、例えば、C1-C5-アルキル基又はC1-C4-アルキル基、特に、メチレン基(=シクロアルケニルメチル)を介して分子の残部に結合している、上に定義したシクロアルケニル基を示す。
【００５５】
用語「炭素環」又は「カルボシクリル」は、3〜12個、好ましくは3〜8個又は5〜8個、より好ましくは5個若しくは6個の炭素原子を含む、一般に3〜12員、好ましくは3〜8員又は5〜8員、より好ましくは5若しくは6員の単環式非芳香族環を含む。好ましくは、用語「炭素環」は、上に定義したシクロアルキル及びシクロアルケニル基を網羅する。
【００５６】
用語「複素環」又は「ヘテロシクリル」は、一般に3〜12員、好ましくは5又は6員、特に、6員の単環式複素環式非芳香族基を含む。複素環式非芳香族基は、通常、環員としてN、O及びSから選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含み、環員としてのS原子は、S、SO又はSO2として存在してもよい。5又は6員の複素環式基の例は、飽和又は不飽和の非芳香族複素環式環、例えば、2-及び3-アゼチジニル、2-及び3-オキセタニル、2-及び3-チエタニル、2-及び3-チエタニル-S-オキシド(S-オキソチエタニル)、2-及び3-チエタニル-S-ジオキシド(S-ジオキソチエタニル)、2-及び3-ピロリジニル、2-及び3-テトラヒドロフラニル、1,3-ジオキソラン-2-イル、チオラン-2-イル、S-オキソチオラン-2-イル、S-ジオキソチオラン-2-イル、4-及び5-オキサゾリジニル、1,3-ジオキサン-2-イル、1-及び3-チオピラン-2-イル、S-オキソチオピラニル、及びS-ジオキソチオピラニルを含む。
【００５７】
用語「ヘタリール」は、環員としてN、O及びSから選択される1、2、又は3個のヘテロ原子を含む、単環式の5又は6員のヘテロ芳香族基を含む。5又は6員のヘテロ芳香族基の例としては、ピリジル、すなわち、2-、3-、及び4-ピリジル、ピリミジニル、すなわち、2-、4-及び5-ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、すなわち、3-及び4-ピリダジニル、チエニル、すなわち、2-及び3-チエニル、フリル、すなわち、2-及び3-フリル、ピロリル、すなわち、1-、2-及び3-ピロリル、オキサゾリル、すなわち、2-、4-及び5-オキサゾリル、イソオキサゾリル、すなわち、3-、4-及び5-イソオキサゾリル、チアゾリル、すなわち、2-、3-及び5-チアゾリル、イソチアゾリル、すなわち、3-、4-及び5-イソチアゾリル、ピラゾリル、すなわち、1-、3-、4-及び5-ピラゾリル、イミダゾリル、すなわち、1-、2-、4-及び5-イミダゾリル、オキサジアゾリル、例えば、2-及び5-[1,3,4]オキサジアゾリル、チアジアゾリル、例えば、1,3,4-チアジアゾール-5-イル、1,2,4-チアジアゾール-3-イル、トリアゾリル、例えば、1,3,4-トリアゾール-2-イル、及び1,2,4-トリアゾール-3-イルが挙げられる。
【００５８】
用語「ヘテロシクリルアルキル」及び「ヘタリールアルキル」は、C1-C4-アルキル基、特に、メチル基(=それぞれ、ヘテロシクリルメチル又はヘタリールメチル)を介して分子の残部に結合している、それぞれ上に定義したヘテロシクリル又はヘタリールを示す。
【００５９】
可変要素に関して、中間体の特に好ましい実施形態は、式Iの化合物のものに相当する。
【００６０】
特定の実施形態では、式Iの化合物の可変要素は以下の意味を有し、これらの意味(それら自体及び互いの組み合わせの両方)は、式Iの化合物の特定の実施形態である。
【００６１】
好ましい実施形態では、化合物Iは、化合物I.A及びI.Bの混合物の形態で存在し、W-Zを含有する環においてS配置を有する化合物I.Aは、化合物I.A及びI.Bの総重量に基づいて、50重量%を超える、特に少なくとも70重量%、より詳細には少なくとも85重量%、具体的には少なくとも90重量%の量で存在する。
【００６２】
【化７】
2020517672.tif 000009
【００６３】
本発明の特に好ましい一実施形態では、この方法は、植物、その部分、その繁殖材料、有害生物、それらの食糧供給源、生息地又は繁殖場所を、殺有害生物有効量の式I.Aの化合物と接触させるステップを含む。
【００６４】
式I.A及びI.Bの化合物は、それぞれ、公知の分離法により、好ましくはキラルクロマトグラフィーにより、エナンチオピュア形態で得ることができる。これは、好ましくは、式IIaの中間化合物に適用される。
【００６５】
別の好ましい実施形態では、スクシンイミド環は、化合物I.a及びI.bの混合物の形態で存在し、化合物I.a(スクシンイミドにおいてR配置)は、化合物I.a及びI.bの総重量に基づいて、50重量%を超える、特に少なくとも70重量%、より詳細には少なくとも85重量%、具体的には少なくとも90重量%の量で存在する。
【００６６】
【化８】
2020517672.tif 000010
【００６７】
別の好ましい実施形態では、式Iの化合物は、上に示される立体異性体の混合物の形態で存在し、化合物I.Aa(W-Z環においてS配置及びスクシンイミドにおいてR配置)は、式Iの立体異性体の総重量に基づいて、50重量%を超える、特に少なくとも70重量%、より詳細には少なくとも85重量%、具体的には少なくとも90重量%の量で存在する。
【００６８】
【化９】
2020517672.tif 000011
【００６９】
したがって、本発明の特に好ましい実施形態では、この方法は、植物、その部分、その繁殖材料、有害生物、それらの食糧供給源、生息地又は繁殖場所を、殺有害生物有効量の式I.Aaの化合物と接触させるステップを含む。
【００７０】
式Iの化合物のラセミ体は、4個の立体異性体I.Aa、I.Ab、I.Ba、及びI.Bbからなる。したがって、異性体I.Aは、50重量%を超える、特に少なくとも70重量%、より詳細には少なくとも85重量%、具体的には少なくとも90重量%の2個の立体異性体I.Aa及びI.Abからなる。
【００７１】
異性体I.aは、50重量%を超える、特に少なくとも70重量%、より詳細には少なくとも85重量%、具体的には少なくとも90重量%の2個の立体異性体I.Aa及びI.Baからなる。
【００７２】
好ましくは、式Iにおける-W-Z=は、-O-N=であり；そのような化合物は、式I.1に対応する。
【００７３】
別の実施形態では、式IにおけるW-Zは、-CH2-N=であり；そのような化合物は、式I.2に対応する。
【００７４】
別の実施形態では、式IにおけるW-Zは、-CH2-CH=であり；そのような化合物は、式I.3に対応する。
【００７５】
R2aは、好ましくは、F、Cl、Br、CF3、及びOCF3から選択される。
【００７６】
R2b及びR2cは、独立して好ましくは、H、F、Cl、Br、CF3、及びOCF3から選択される。
【００７７】
特に好ましいのは、R2a、R2b、及びR2cの以下の組み合わせのそれぞれであり、表Aの各行は、R2a、R2b、及びR2c部分を有するフェニル環(「A」)の置換パターンを示す。
【００７８】
【表１】
2020517672.tif 000012
【００７９】
群A-8、A-9、及びA-11は、式Iの化合物におけるより好ましいパターンである。A-11は、特に好ましい。
【００８０】
R3及びR4は、好ましくは、ハロゲン、例えば、Cl及びF、NO2、CN、CH3、フルオロメチル、例えば、CHF2、CF3、SCH3、OCH3である。より好ましくは、R4は、Hであり、R3は、好ましい意味の1つを有し、特に、Cl、又はCH3である。
【００８１】
別の実施形態では、R3及びR4は、それらが結合しているC原子と一緒になって、5又は6員の飽和炭素環式環を形成する。
【００８２】
R5は、好ましくはHである。
【００８３】
一実施形態では、R6は、C1-C6-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C3-C6-アルケニル、S(O)mN(R10)2、又はN(R10)2(これらの基は、非置換であるか、又はOH、C1-C4-アルコキシ、C(=O)ORa1、C(=O)N(Ra2)Ra3、CH=NORa1で置換されている)であり、又はR6は、フェニル、ベンジル(これらの環は、非置換であるか、又はハロゲン、C1-C4-アルキル、若しくはC1-C4-ハロアルキルで置換されている)であり、Ra1、Ra2、Ra3、R10は、独立して、H、又はC1-C4-アルキルである。
【００８４】
好ましい実施形態は、式Iの以下の化合物のそれぞれに関し、可変要素は、最初に及び好ましい実施形態において定義される通りである：
【００８５】
【化１０】
2020517672.tif 000013
【００８６】
特に、それらの使用に関して、以下の表にまとめた式Iの化合物が好ましく、これらの化合物は、より好ましくは配置I.aにおける、特にI.Aaにおける、式I.1、I.2、及びI.3にそれぞれ対応する。さらに、表中の置換基について記載した各基は、それ自体で、それが記載された組み合わせから独立して、当該置換基の特に好ましい態様である。
【００８７】
表1：R5がHであり、R6がCH3であり、化合物についての他の可変要素が、それぞれの場合において、表Bの1つの行に対応する、式I.1の化合物
【００８８】
表2：R5がHであり、R6がCH3であり、化合物についての他の可変要素が、それぞれの場合において、表Bの1つの行に対応する、式I.2の化合物
【００８９】
表3：R5がHであり、R6がCH3であり、化合物についての他の可変要素が、それぞれの場合において、表Bの1つの行に対応する、式I.3の化合物
【００９０】
表4：R5がHであり、R6がC2H5であり、化合物についての他の可変要素が、それぞれの場合において、表Bの1つの行に対応する、式I.1の化合物
【００９１】
表5：R5がHであり、R6がC2H5であり、化合物についての他の可変要素が、それぞれの場合において、表Bの1つの行に対応する、式I.2の化合物
【００９２】
表6：R5がHであり、R6がC2H5であり、化合物についての他の可変要素が、それぞれの場合において、表Bの1つの行に対応する、式I.3の化合物
【００９３】
表7：R5がHであり、R6がCH2CH2CH3であり、化合物についての他の可変要素が、それぞれの場合において、表Bの1つの行に対応する、式I.1の化合物
【００９４】
表8：R5がHであり、R6がCH2CH2CH3であり、化合物についての他の可変要素が、それぞれの場合において、表Bの1つの行に対応する、式I.2の化合物
【００９５】
表9：R5がHであり、R6がCH2CH2CH3であり、化合物についての他の可変要素が、それぞれの場合において、表Bの1つの行に対応する、式I.3の化合物
【００９６】
表10：R5がHであり、R6がCH2(CH3)2であり、化合物についての他の可変要素が、それぞれの場合において、表Bの1つの行に対応する、式I.1の化合物
【００９７】
表11：R5がHであり、R6がCH2(CH3)2であり、化合物についての他の可変要素が、それぞれの場合において、表Bの1つの行に対応する、式I.2の化合物
【００９８】
表12：R5がHであり、R6がCH2(CH3)2であり、化合物についての他の可変要素が、それぞれの場合において、表Bの1つの行に対応する、式I.3の化合物
【００９９】
表13：R5がHであり、R6がCH2CH2(CH3)2であり、化合物についての他の可変要素が、それぞれの場合において、表Bの1つの行に対応する、式I.1の化合物
【０１００】
表14：R5がHであり、R6がCH2CH2(CH3)2であり、化合物についての他の可変要素が、それぞれの場合において、表Bの1つの行に対応する、式I.2の化合物
【０１０１】
表15：R5がHであり、R6がCH2CH2(CH3)2であり、化合物についての他の可変要素が、それぞれの場合において、表Bの1つの行に対応する、式I.3の化合物
【０１０２】
表16：R5がHであり、R6がCH2CH=CH2であり、化合物についての他の可変要素が、それぞれの場合において、表Bの1つの行に対応する、式I.1の化合物
【０１０３】
表17：R5がHであり、R6がCH2CH=CH2であり、化合物についての他の可変要素が、それぞれの場合において、表Bの1つの行に対応する、式I.2の化合物
【０１０４】
表18：R5がHであり、R6がCH2CH=CH2であり、化合物についての他の可変要素が、それぞれの場合において、表Bの1つの行に対応する、式I.3の化合物
【０１０５】
表19：R5がHであり、R6がCH2CH2Fであり、化合物についての他の可変要素が、それぞれの場合において、表Bの1つの行に対応する、式I.1の化合物
【０１０６】
表20：R5がHであり、R6がCH2CH2Fであり、化合物についての他の可変要素が、それぞれの場合において、表Bの1つの行に対応する、式I.2の化合物
【０１０７】
表21：R5がHであり、R6がCH2CH2Fであり、化合物についての他の可変要素が、それぞれの場合において、表Bの1つの行に対応する、式I.3の化合物
【０１０８】
表22：R5がHであり、R6がCH2CHF2であり、化合物についての他の可変要素が、それぞれの場合において、表Bの1つの行に対応する、式I.1の化合物
【０１０９】
表23：R5がHであり、R6がCH2CHF2であり、化合物についての他の可変要素が、それぞれの場合において、表Bの1つの行に対応する、式I.2の化合物
【０１１０】
表24：R5がHであり、R6がCH2CHF2であり、化合物についての他の可変要素が、それぞれの場合において、表Bの1つの行に対応する、式I.3の化合物
【０１１１】
表25：R5がHであり、R6がCH2CF3であり、化合物についての他の可変要素が、それぞれの場合において、表Bの1つの行に対応する、式I.1の化合物
【０１１２】
表26：R5がHであり、R6がCH2CF3であり、化合物についての他の可変要素が、それぞれの場合において、表Bの1つの行に対応する、式I.2の化合物
【０１１３】
表27：R5がHであり、R6がCH2CF3であり、化合物についての他の可変要素が、それぞれの場合において、表Bの1つの行に対応する、式I.3の化合物
【０１１４】
表28：R5がHであり、R6がCH2CH2CF3であり、化合物についての他の可変要素が、それぞれの場合において、表Bの1つの行に対応する、式I.1の化合物
【０１１５】
表29：R5がHであり、R6がCH2CH2CF3であり、化合物についての他の可変要素が、それぞれの場合において、表Bの1つの行に対応する、式I.2の化合物
【０１１６】
表30：R5がHであり、R6がCH2CH2CF3であり、化合物についての他の可変要素が、それぞれの場合において、表Bの1つの行に対応する、式I.3の化合物
【０１１７】
表31：R5がHであり、R6がCH2CH2OHであり、化合物についての他の可変要素が、それぞれの場合において、表Bの1つの行に対応する、式I.1の化合物
【０１１８】
表32：R5がHであり、R6がCH2CH2OHであり、化合物についての他の可変要素が、それぞれの場合において、表Bの1つの行に対応する、式I.2の化合物
【０１１９】
表33：R5がHであり、R6がCH2CH2OHであり、化合物についての他の可変要素が、それぞれの場合において、表Bの1つの行に対応する、式I.3の化合物
【０１２０】
表34：R5がHであり、R6がCH2CH2OCH3であり、化合物についての他の可変要素が、それぞれの場合において、表Bの1つの行に対応する、式I.1の化合物
【０１２１】
表35：R5がHであり、R6がCH2CH2OCH3であり、化合物についての他の可変要素が、それぞれの場合において、表Bの1つの行に対応する、式I.2の化合物
【０１２２】
表36：R5がHであり、R6がCH2CH2OCH3であり、化合物についての他の可変要素が、それぞれの場合において、表Bの1つの行に対応する、式I.3の化合物
【０１２３】
表37：R5がHであり、R6がc-C3H5であり、化合物についての他の可変要素が、それぞれの場合において、表Bの1つの行に対応する、式I.1の化合物
【０１２４】
表38：R5がHであり、R6がc-C3H5であり、化合物についての他の可変要素が、それぞれの場合において、表Bの1つの行に対応する、式I.2の化合物
【０１２５】
表39：R5がHであり、R6がc-C3H5であり、化合物についての他の可変要素が、それぞれの場合において、表Bの1つの行に対応する、式I.3の化合物
【０１２６】
表40：R5がHであり、R6がCH2C6H5であり、化合物についての他の可変要素が、それぞれの場合において、表Bの1つの行に対応する、式I.1の化合物
【０１２７】
表41：R5がHであり、R6がCH2C6H5であり、化合物についての他の可変要素が、それぞれの場合において、表Bの1つの行に対応する、式I.2の化合物
【０１２８】
表42：R5がHであり、R6がCH2C6H5であり、化合物についての他の可変要素が、それぞれの場合において、表Bの1つの行に対応する、式I.3の化合物
【０１２９】
表43：R5がHであり、R6がOCH3であり、化合物についての他の可変要素が、それぞれの場合において、表Bの1つの行に対応する、式I.1の化合物
【０１３０】
表44：R5がHであり、R6がOCH3であり、化合物についての他の可変要素が、それぞれの場合において、表Bの1つの行に対応する、式I.2の化合物
【０１３１】
表45：R5がHであり、R6がOCH3であり、化合物についての他の可変要素が、それぞれの場合において、表Bの1つの行に対応する、式I.3の化合物
【０１３２】
表46：R5がHであり、R6がOCH2CH3であり、化合物についての他の可変要素が、それぞれの場合において、表Bの1つの行に対応する、式I.1の化合物
【０１３３】
表47：R5がHであり、R6がOCH2CH3であり、化合物についての他の可変要素が、それぞれの場合において、表Bの1つの行に対応する、式I.2の化合物
【０１３４】
表48：R5がHであり、R6がOCH2CH3であり、化合物についての他の可変要素が、それぞれの場合において、表Bの1つの行に対応する、式I.3の化合物
【０１３５】
表49：R5がHであり、R6がOCH2CF3であり、化合物についての他の可変要素が、それぞれの場合において、表Bの1つの行に対応する、式I.1の化合物
【０１３６】
表50：R5がHであり、R6がOCH2CF3であり、化合物についての他の可変要素が、それぞれの場合において、表Bの1つの行に対応する、式I.2の化合物
【０１３７】
表51：R5がHであり、R6がOCH2CF3であり、化合物についての他の可変要素が、それぞれの場合において、表Bの1つの行に対応する、式I.3の化合物
【０１３８】
表52：R5がHであり、R6がSO2N(CH3)2であり、化合物についての他の可変要素が、それぞれの場合において、表Bの1つの行に対応する、式I.1の化合物
【０１３９】
表53：R5がHであり、R6がSO2N(CH3)2であり、化合物についての他の可変要素が、それぞれの場合において、表Bの1つの行に対応する、式I.2の化合物
【０１４０】
表54：R5がHであり、R6がSO2N(CH3)2であり、化合物についての他の可変要素が、それぞれの場合において、表Bの1つの行に対応する、式I.3の化合物
【０１４１】
表55：R5がHであり、R6がN(CH3)2であり、化合物についての他の可変要素が、それぞれの場合において、表Bの1つの行に対応する、式I.1の化合物
【０１４２】
表56：R5がHであり、R6がN(CH3)2であり、化合物についての他の可変要素が、それぞれの場合において、表Bの1つの行に対応する、式I.2の化合物
【０１４３】
表57：R5がHであり、R6がN(CH3)2であり、化合物についての他の可変要素が、それぞれの場合において、表Bの1つの行に対応する、式I.3の化合物
【０１４４】
表58：R5がHであり、R6がCH2C(=O)OCH3であり、化合物についての他の可変要素が、それぞれの場合において、表Bの1つの行に対応する、式I.1の化合物
【０１４５】
表59：R5がHであり、R6がCH2C(=O)OCH3であり、化合物についての他の可変要素が、それぞれの場合において、表Bの1つの行に対応する、式I.2の化合物
【０１４６】
表60：R5がHであり、R6がCH2C(=O)OCH3であり、化合物についての他の可変要素が、それぞれの場合において、表Bの1つの行に対応する、式I.3の化合物
【０１４７】
表61：R5がHであり、R6がCH2C(=O)OC2H5であり、化合物についての他の可変要素が、それぞれの場合において、表Bの1つの行に対応する、式I.1の化合物
【０１４８】
表62：R5がHであり、R6がCH2C(=O)OC2H5であり、化合物についての他の可変要素が、それぞれの場合において、表Bの1つの行に対応する、式I.2の化合物
【０１４９】
表63：R5がHであり、R6がCH2C(=O)OC2H5であり、化合物についての他の可変要素が、それぞれの場合において、表Bの1つの行に対応する、式I.3の化合物
【０１５０】
【表２】
2020517672.tif 000014
【０１５１】
好ましい実施形態は、式I.1、I.2、又はI.3、特に式I.1に対応する、配置I.a、特にI.Aaにおける化合物に関する。そのような化合物において、環「A」は、パターンA-8、A-9、又はA-11により置換され、R1はCF2Cl又はCF3であり、R3はCl又はCH3であり、R4及びR5はHであり、R6はCH3、C2H5、CH2CH2CH3、CH2(CH3)2、CH2CH2(CH3)2、CH2CH=CH2、CH2CH2F、CH2CHF2、CH2CF3、CH2CH2CF3、c-C3H5、CH2CH2OH、CH2CH2OCH3、CH2C6H5、CH2C(=O)OCH3、CH2C(=O)OC2H5、OCH3、OC2H5、OCH2CF3、SO2N(CH3)2、又はN(CH3)2である。
【０１５２】
より好ましい実施形態は、式I.1、I.2、又はI.3、特に式I.1に対応する、配置I.a、特にI.Aaにおける化合物に関する。そのような化合物において、環「A」は、パターンA-8、A-9、又はA-11により置換され、R1はCF3であり、R3はCl又はCH3であり、R4及びR5はHであり、R6はC1-C4-アルキル、C1-C3-ハロアルキル、C3-C4-シクロアルキル、C1-C3-アルコキシ、C1-C3-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルアミノ、及びジ-C1-C4-アルキルアミノである。特に好ましい化合物は、好ましくは少なくとも85重量%の所与の異性体における、以下の式I.1の化合物から選択される：
【０１５３】
【化１１】
2020517672.tif 000015
【０１５４】
【表３】
2020517672.tif 000016
【０１５５】
本明細書において使用される用語「本発明の化合物」又は「本発明による化合物」は、「式Iの化合物」又は「化合物I」又は「式I化合物」とも呼ばれる、上に定義した式(I)の化合物を示し、それらの塩、互変異性体、立体異性体、及びN-オキシドを含む。
【０１５６】
本発明はまた、少なくとも1種の本発明の化合物と、本明細書の以下で定義する少なくとも1種の混合パートナーとの混合物に関する。成分Iとしての本発明の1種の化合物と、成分IIとしての本明細書の以下で定義する1種の混合パートナーとの二成分混合物が好ましい。このような二成分混合物の好ましい重量比は、5000：1〜1：5000、好ましくは1000：1〜1：1000、より好ましくは100：1〜1：100、特に好ましくは10：1〜1：10である。このような二成分混合物では、成分I及びIIは、等量で使用され得るか、あるいは、過剰の成分I、又は過剰の成分IIが使用され得る。
【０１５７】
混合パートナーは、殺有害生物剤、特に殺虫剤、殺線虫剤、及び殺ダニ剤、殺菌剤、除草剤、植物成長調節剤、肥料などから選択することができる。好ましい混合パートナーは、殺虫剤、殺線虫剤、及び殺菌剤である。
【０１５８】
本発明の化合物と一緒に使用することができ、有望な相乗作用効果が生み出され得る、殺虫剤抵抗性対策委員会(IRAC)の作用様式による分類によりグループ化され、番号付けされた殺有害生物剤の以下の一覧Mは、可能な組合せを例示することを意図するものであるが、いかなる制限も課すことを意図するものではない：
【０１５９】
M.1  アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害剤： M.1A カルバメート類(carbamates)、例えば、アルジカルブ(aldicarb)、アラニカルブ(alanycarb)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ブトカルボキシム(butocarboxim)、ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim)、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、ホルメタネート(formetanate)、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isoprocarb)、メチオカルブ(methiocarb)、メソミル(methomyl)、メトルカルブ(metolcarb)、オキサミル(oxamyl)、ピリミカルブ(pirimicarb)、プロポクスル(propoxur)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノックス(thiofanox)、トリメタカルブ(trimethacarb)、XMC、キシリルカルブ(xylylcarb)及びトリアザメート(triazamate)；又はM.1B 有機リン酸類、例えば、アセフェート(acephate)、アザメチホス(azamethiphos)、アジンホス-エチル(azinphos-ethyl)、アジンホスメチル(azinphosmethyl)、カズサホス(cadusafos)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルメホス(chlormephos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホス-メチル(chlorpyrifos-methyl)、クマホス(coumaphos)、シアノホス(cyanophos)、デメトン-S-メチル(demeton-S-methyl)、ダイアジノン(diazinon)、ジクロルボス(dichlorvos)/DDVP、ジクロトホス(dicrotophos)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジスルホトン(disulfoton)、EPN、エチオン(ethion)、エトプロホス(ethoprophos)、ファムフール(famphur)、フェナミホス(fenamiphos)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェンチオン(fenthion)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ヘプテノホス(heptenophos)、イミシアホス(imicyafos)、イソフェンホス(isofenphos)、イソプロピルO-(メトキシアミノチオ-ホスホリル)サリチレート(isopropyl O-(methoxyaminothio-phosphoryl)salicylate)、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メタミドホス(methamidophos)、メチダチオン(methidathion)、メビンホス(mevinphos)、モノクロトホス(monocrotophos)、ナレド(naled)、オメトエート(omethoate)、オキシデメトン-メチル(oxydemeton-methyl)、パラチオン(parathion)、パラチオン-メチル(parathion-methyl)、フェントエート(phenthoate)、フォレート(phorate)、フォサロン(phosalone)、フォスメット(phosmet)、フォスファミドン(phosphamidon)、フォキシム(phoxim)、ピリミホス-メチル(pirimiphos-methyl)、プロフェノホス(profenofos)、プロペタンホス(propetamphos)、プロチオホス(prothiofos)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、キナルホス(quinalphos)、スルホテップ(sulfotep)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テメホス(temephos)、テルブホス(terbufos)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、チオメトン(thiometon)、トリアゾホス(triazophos)、トリクロルホン(trichlorfon)、及びバミドチオン(vamidothion)；
【０１６０】
M.2.  GABA依存性クロライドチャネルアンタゴニスト： M.2A シクロジエン有機塩素化合物、例えば、エンドスルファン(endosulfan)又はクロルデン(chlordane)；又はM.2B フィプロール類(fiproles)(フェニルピラゾール類(phenylpyrazoles))、例えば、エチプロール(ethiprole)、フィプロニル(fipronil)、フルフィプロール(flufiprole)、ピラフルプロール(pyrafluprole)、及びピリプロール(pyriprole)；
【０１６１】
M.3  ナトリウムチャネル調節因子、M.3A ピレスロイド類(pyrethroids)のクラスから、例えば、アクリナトリン(acrinathrin)、アレスリン(allethrin)、d-cis-transアレスリン(d-cis-trans allethrin)、d-transアレスリン(d-trans allethrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、カッパ-ビフェントリン(kappa-bifenthrin)、ビオアレスリン(bioallethrin)、ビオアレスリンS-シクロペンテニル(bioallethrin S-cylclopentenyl)、バイオレスメトリン(bioresmethrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、ベータ-シフルトリン(beta-cyfluthrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、ラムダ-シハロトリン(lambda-cyhalothrin)、ガンマ-シハロトリン(gamma-cyhalothrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、アルファ-シペルメトリン(alpha-cypermethrin)、ベータ-シペルメトリン(beta-cypermethrin)、シータ-シペルメトリン(theta-cypermethrin)、ゼータ-シペルメトリン(zeta-cypermethrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、エンペントリン(empenthrin)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エトフェンプロックス(etofenprox)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルメトリン(flumethrin)、タウ-フルバリネート(tau-fluvalinate)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、ヘプタフルトリン(heptafluthrin)、イミプロトリン(imiprothrin)、メペルフルトリン(meperfluthrin)、メトフルトリン(metofluthrin)、モンフルオロトリン(momfluorothrin)、イプシロン-モンフルオロトリン(epsilon-momfluorothrin)、ペルメトリン(permethrin)、フェノトリン(phenothrin)、プラレトリン(prallethrin)、プロフルトリン(profluthrin)、ピレトリン(pyrethrin)(除虫菊(pyrethrum))、レスメトリン(resmethrin)、シラフルオフェン(silafluofen)、テフルトリン(tefluthrin)、カッパ-テフルトリン(kappa-tefluthrin)、テトラメチルフルトリン(tetramethylfluthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、及びトランスフルトリン(transfluthrin)；又はM.3B ナトリウムチャネル調節因子、例えば、DDT又はメトキシクロル(methoxychlor)；
【０１６２】
M.4  ニコチン性アセチルコリン受容体アゴニスト(nAChR)：M.4A ネオニコチノイド類(neonicotinoids)、例えば、アセタミプリド(acetamiprid)、クロチアニジン(clothianidin)、シクロキサプリド(cycloxaprid)、ジノテフラン(dinotefuran)、イミダクロプリド(imidacloprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、チアクロプリド(thiacloprid)及びチアメトキサム(thiamethoxam)；又は化合物M.4A.1 4,5-ジヒドロ-N-ニトロ-1-(2-オキシラニルメチル)-1H-イミダゾール-2-アミン、M.4A.2： (2E-)-1-[(6-クロロピリジン-3-イル)メチル]-N'-ニトロ-2-ペンチリデンヒドラジンカルボキシイミドアミド；又はM4.A.3： 1-[(6-クロロピリジン-3-イル)メチル]-7-メチル-8-ニトロ-5-プロポキシ-1,2,3,5,6,7-ヘキサヒドロイミダゾ[1,2-a]ピリジン；又はM.4B ニコチン； M.4C スルホキサフロル(sulfoxaflor)； M.4D フルピラジフロン(flupyradifurone)； M.4E トリフルメゾピリム(triflumezopyrim)；
【０１６３】
M.5  ニコチン性アセチルコリン受容体アロステリック活性化剤：スピノシン類(spinosyns)、例えば、スピノサド(spinosad)又はスピネトラム(spinetoram)；
【０１６４】
M.6  クロライドチャネル活性化剤、アベルメクチン類(avermectins)及びミルベマイシン類(milbemycins)のクラスから、例えば、アバメクチン(abamectin)、エマメクチン安息香酸塩(emamectin benzoate)、イベルメクチン(ivermectin)、レピメクチン(lepimectin)、又はミルベメクチン(milbemectin)；
【０１６５】
M.7  幼若ホルモン模倣物(Juvenile hormone mimics)、例えば、M.7A 幼若ホルモン類縁体(juvenile hormone analogues)ハイドロプレン(hydroprene)、キノプレン(kinoprene)、及びメトプレン(methoprene)；又はM.7B フェノキシカルブ(fenoxycarb)、又はM.7C ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)；
【０１６６】
M.8  雑多な非特異的(多部位)阻害剤、例えば、M.8A アルキルハロゲン化物、例えば、臭化メチル及び他のアルキルハロゲン化物、M.8B クロルピクリン(chloropicrin)、M.8C フッ化スルフリル(sulfuryl fluoride)、M.8D ホウ砂(borax)、又はM.8E 吐酒石(tartar emetic)；
【０１６７】
M.9  弦音器官TRPVチャネル調節因子、例えば、M.9B ピメトロジン(pymetrozine)；ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)；
【０１６８】
M.10  ダニ成長阻害剤、例えば、M.10A クロフェンテジン(clofentezine)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、及びジフロビダジン(diflovidazin)、又はM.10B エトキサゾール(etoxazole)；
【０１６９】
M.11  昆虫の中腸膜に対する微生物撹乱剤、例えば、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)又はバチルス・スファエリクス(Bacillus sphaericus)、及びそれらが作り出す殺虫性タンパク質、例えば、バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエレンシス(Bacillus thuringiensis subsp. israelensis)、バチルス・スファエリクス(Bacillus sphaericus)、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ(Bacillus thuringiensis subsp. aizawai)、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキー(Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki)及びバチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス(Bacillus thuringiensis subsp. tenebrionis)、又はBt産物タンパク質(Bt crop proteins)：Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry2Ab、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、及びCry34/35Ab1；
【０１７０】
M.12  ミトコンドリアATPシンターゼ阻害剤、例えば、M.12A ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、又はM.12B 有機スズ殺ダニ剤、例えば、アゾシクロチン(azocyclotin)、シヘキサチン(cyhexatin)、又はフェンブタチンオキシド(fenbutatin oxide)、M.12C プロパルギット(propargite)、又はM.12D テトラジホン(tetradifon)；
【０１７１】
M.13  プロトン勾配の撹乱による酸化的リン酸化の脱共役剤、例えば、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、DNOC、又はスルフルラミド(sulfluramid)；
【０１７２】
M.14  ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)チャネル遮断剤、例えば、ネライストキシン類縁体(nereistoxin analogues)ベンスルタップ(bensultap)、カルタップ塩酸塩(cartap hydrochloride)、チオシクラム(thiocyclam)、又はチオスルタップナトリウム(thiosultap sodium)；
【０１７３】
M.15  キチン生合成阻害剤0型、例えば、ベンゾイルウレア類(benzoylureas)、例えば、ビストリフルロン(bistrifluron)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、又はトリフルムロン(triflumuron)；
【０１７４】
M.16  キチン生合成阻害剤1型、例えば、ブプロフェジン(buprofezin)；
【０１７５】
M.17  脱皮撹乱剤、双翅類(Dipteran)、例えば、シロマジン(cyromazine)；
【０１７６】
M.18  エクジソン受容体アゴニスト、例えば、ジアシルヒドラジン類(diacylhydrazines)、例えば、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、フフェノジド(fufenozide)、又はクロマフェノジド(chromafenozide)；
【０１７７】
M.19  オクトパミン受容体アゴニスト、例えば、アミトラズ(amitraz)；
【０１７８】
M.20  ミトコンドリア複合体III電子伝達阻害剤、例えば、M.20A ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、M.20B アセキノシル(acequinocyl)、M.20C フルアクリピリム(fluacrypyrim)；又はM.20D ビフェナゼート(bifenazate)；
【０１７９】
M.21  ミトコンドリア複合体I電子伝達阻害剤、例えば、M.21A METI殺ダニ剤及び殺虫剤、例えば、フェナザキン(fenazaquin)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリダベン(pyridaben)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)又はトルフェンピラド(tolfenpyrad)、又はM.21B ロテノン(rotenone)；
【０１８０】
M.22  電位依存性ナトリウムチャネル遮断剤、例えば、M.22A インドキサカルブ(indoxacarb)、M.22B メタフルミゾン(metaflumizone)、又はM.22B.1： 2-[2-(4-シアノフェニル)-1-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン]-N-[4-(ジフルオロメトキシ)フェニル]-ヒドラジンカルボキサミド又はM.22B.2： N-(3-クロロ-2-メチルフェニル)-2-[(4-クロロフェニル)[4-[メチル(メチルスルホニル)アミノ]フェニル]メチレン]-ヒドラジンカルボキサミド；
【０１８１】
M.23  アセチルCoAカルボキシラーゼの阻害剤、例えば、テトロン酸及びテトラミン酸の誘導体、例えば、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)、又はスピロテトラマト(spirotetramat)； M.23.1 スピロピジオン(spiropidion)；
【０１８２】
M.24  ミトコンドリア複合体IV電子伝達阻害剤、例えば、M.24A ホスフィン(phosphine)、例えば、リン化アルミニウム(aluminium phosphide)、リン化カルシウム(calcium phosphide)、ホスフィン(phosphine)又はリン化亜鉛(zinc phosphide)、又はM.24B シアニド(cyanide)；
【０１８３】
M.25  ミトコンドリア複合体II電子伝達阻害剤、例えば、ベータ-ケトニトリル誘導体、例えば、シエノピラフェン(cyenopyrafen)又はシフルメトフェン(cyflumetofen)；
【０１８４】
M.28  リアノジン受容体調節因子、ジアミド類(diamides)のクラスから、例えば、フルベンジアミド(flubendiamide)、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)、テトラニリプロール(tetraniliprole)、M.28.1： (R)-3-クロロ-N1-{2-メチル-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル}-N2-(1-メチル-2-メチルスルホニルエチル)フタルアミド、M.28.2： (S)-3-クロロ-N1-{2-メチル-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル}-N2-(1-メチル-2-メチルスルホニルエチル)フタルアミド、M.28.3： シクラニリプロール(cyclaniliprole)、又はM.28.4： メチル-2-[3,5-ジブロモ-2-({[3-ブロモ-1-(3-クロロピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-イル]カルボニル}アミノ)ベンゾイル]-1,2-ジメチルヒドラジンカルボキシレート；又はM.28.5a) N-[4,6-ジクロロ-2-[(ジエチル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド； M.28.5b) N-[4-クロロ-2-[(ジエチル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-6-メチル-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド； M.28.5c) N-[4-クロロ-2-[(ジ-2-プロピル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-6-メチル-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド； M.28.5d) N-[4,6-ジクロロ-2-[(ジ-2-プロピル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド； M.28.5h) N-[4,6-ジブロモ-2-[(ジエチル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド； M.28.5i) N-[2-(5-アミノ-1,3,4-チアジアゾール-2-イル)-4-クロロ-6-メチルフェニル]-3-ブロモ-1-(3-クロロ-2-ピリジニル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド； M.28.5j) 3-クロロ-1-(3-クロロ-2-ピリジニル)-N-[2,4-ジクロロ-6-[[(1-シアノ-1-メチルエチル)アミノ]カルボニル]フェニル]-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド； M.28.5k) 3-ブロモ-N-[2,4-ジクロロ-6-(メチルカルバモイル)フェニル]-1-(3,5-ジクロロ-2-ピリジル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド； M.28.5l) N-[4-クロロ-2-[[(1,1-ジメチルエチル)アミノ]カルボニル]-6-メチルフェニル]-1-(3-クロロ-2-ピリジニル)-3-(フルオロメトキシ)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド；又は
【０１８５】
M.28.6： シハロジアミド(cyhalodiamide)；又は
【０１８６】
M.29： 弦音器官調節因子-未同定標的部位、例えば、フロニカミド(flonicamid)；
【０１８７】
M.UN. 作用機序が未知又ははっきりしていない殺虫活性化合物、例えば、アフィドピロペン(afidopyropen)、アフォキソラネル(afoxolaner)、アザジラクチン(azadirachtin)、アミドフルメット(amidoflumet)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ブロフラニリド(broflanilide)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、キノメチオネート(chinomethionat)、クリオライト(cryolite)、ジクロロメゾチアズ(dicloromezotiaz)、ジコホル(dicofol)、フルフェネリム(flufenerim)、フロメトキン(flometoquin)、フルエンスルホン(fluensulfone)、フルヘキサホン(fluhexafon)、フルオピラム(fluopyram)、フルララネル(fluralaner)、メタアルデヒド(metaldehyde)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、ピペロニルブトキシド(piperonyl butoxide)、ピフルブミド(pyflubumide)、ピリダリル(pyridalyl)、チオキサザフェン(tioxazafen)、M.UN.3： 11-(4-クロロ-2,6-ジメチルフェニル)-12-ヒドロキシ-1,4-ジオキサ-9-アザジスピロ[4.2.4.2]-テトラデカ-11-エン-10-オン、
【０１８８】
M.UN.4： 3-(4'-フルオロ-2,4-ジメチルビフェニル-3-イル)-4-ヒドロキシ-8-オキサ-1-アザスピロ[4.5]デカ-3-エン-2-オン、
【０１８９】
M.UN.5： 1-[2-フルオロ-4-メチル-5-[(2,2,2-トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル]-3-(トリフルオロメチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-アミン、又はバチルス・フィルムス(Bacillus firmus)(Votivo、I-1582)に基づく活性剤；
【０１９０】
M.UN.6： フルピリミン(flupyrimin)；
【０１９１】
M.UN.8： フルアザインドリジン(fluazaindolizine)； M.UN.9.a)： 4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-5-(トリフルオロメチル)-4H-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-(1-オキソチエタン-3-イル)ベンズアミド； M.UN.9.b)： フルキサメタミド(fluxametamide)； M.UN.10： 5-[3-[2,6-ジクロロ-4-(3,3-ジクロロアリルオキシ)フェノキシ]プロポキシ]-1H-ピラゾール；
【０１９２】
M.UN.11.i) 4-シアノ-N-[2-シアノ-5-[[2,6-ジブロモ-4-[1,2,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-1-(トリフルオロメチル)プロピル]フェニル]カルバモイル]フェニル]-2-メチル-ベンズアミド； M.UN.11.j) 4-シアノ-3-[(4-シアノ-2-メチル-ベンゾイル)アミノ]-N-[2,6-ジクロロ-4-[1,2,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-1-(トリフルオロメチル)プロピル]フェニル]-2-フルオロ-ベンズアミド； M.UN.11.k) N-[5-[[2-クロロ-6-シアノ-4-[1,2,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-1-(トリフルオロメチル)プロピル]フェニル]カルバモイル]-2-シアノ-フェニル]-4-シアノ-2-メチル-ベンズアミド； M.UN.11.l) N-[5-[[2-ブロモ-6-クロロ-4-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル]カルバモイル]-2-シアノ-フェニル]-4-シアノ-2-メチル-ベンズアミド； M.UN.11.m) N-[5-[[2-ブロモ-6-クロロ-4-[1,2,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-1-(トリフルオロメチル)プロピル]フェニル]カルバモイル]-2-シアノ-フェニル]-4-シアノ-2-メチル-ベンズアミド； M.UN.11.n) 4-シアノ-N-[2-シアノ-5-[[2,6-ジクロロ-4-[1,2,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-1-(トリフルオロメチル)プロピル]フェニル]カルバモイル]フェニル]-2-メチル-ベンズアミド； M.UN.11.o) 4-シアノ-N-[2-シアノ-5-[[2,6-ジクロロ-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル]カルバモイル]フェニル]-2-メチル-ベンズアミド； M.UN.11.p) N-[5-[[2-ブロモ-6-クロロ-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル]カルバモイル]-2-シアノ-フェニル]-4-シアノ-2-メチル-ベンズアミド；又は
【０１９３】
M.UN.12.a) 2-(1,3-ジオキサン-2-イル)-6-[2-(3-ピリジニル)-5-チアゾリル]-ピリジン； M.UN.12.b) 2-[6-[2-(5-フルオロ-3-ピリジニル)-5-チアゾリル]-2-ピリジニル]-ピリミジン； M.UN.12.c) 2-[6-[2-(3-ピリジニル)-5-チアゾリル]-2-ピリジニル]-ピリミジン； M.UN.12.d) N-メチルスルホニル-6-[2-(3-ピリジル)チアゾール-5-イル]ピリジン-2-カルボキサミド； M.UN.12.e) N-メチルスルホニル-6-[2-(3-ピリジル)チアゾール-5-イル]ピリジン-2-カルボキサミド；
【０１９４】
M.UN.14a) 1-[(6-クロロ-3-ピリジニル)メチル]-1,2,3,5,6,7-ヘキサヒドロ-5-メトキシ-7-メチル-8-ニトロ-イミダゾ[1,2-a]ピリジン；又はM.UN.14b) 1-[(6-クロロピリジン-3-イル)メチル]-7-メチル-8-ニトロ-1,2,3,5,6,7-ヘキサヒドロイミダゾ[1,2-a]ピリジン-5-オール；
【０１９５】
M.UN.16a) 1-イソプロピル-N,5-ジメチル-N-ピリダジン-4-イル-ピラゾール-4-カルボキサミド；又はM.UN.16b) 1-(1,2-ジメチルプロピル)-N-エチル-5-メチル-N-ピリダジン-4-イル-ピラゾール-4-カルボキサミド； M.UN.16c) N,5-ジメチル-N-ピリダジン-4-イル-1-(2,2,2-トリフルオロ-1-メチル-エチル)ピラゾール-4-カルボキサミド； M.UN.16d) 1-[1-(1-シアノシクロプロピル)エチル]-N-エチル-5-メチル-N-ピリダジン-4-イル-ピラゾール-4-カルボキサミド； M.UN.16e) N-エチル-1-(2-フルオロ-1-メチル-プロピル)-5-メチル-N-ピリダジン-4-イル-ピラゾール-4-カルボキサミド； M.UN.16f) 1-(1,2-ジメチルプロピル)-N,5-ジメチル-N-ピリダジン-4-イル-ピラゾール-4-カルボキサミド； M.UN.16g) 1-[1-(1-シアノシクロプロピル)エチル]-N,5-ジメチル-N-ピリダジン-4-イル-ピラゾール-4-カルボキサミド； M.UN.16h) N-メチル-1-(2-フルオロ-1-メチル-プロピル]-5-メチル-N-ピリダジン-4-イル-ピラゾール-4-カルボキサミド； M.UN.16i) 1-(4,4-ジフルオロシクロヘキシル)-N-エチル-5-メチル-N-ピリダジン-4-イル-ピラゾール-4-カルボキサミド；又はM.UN.16j) 1-(4,4-ジフルオロシクロヘキシル)-N,5-ジメチル-N-ピリダジン-4-イル-ピラゾール-4-カルボキサミド、
【０１９６】
M.UN.17a) N-(1-メチルエチル)-2-(3-ピリジニル)-2H-インダゾール-4-カルボキサミド； M.UN.17b) N-シクロプロピル-2-(3-ピリジニル)-2H-インダゾール-4-カルボキサミド； M.UN.17c) N-シクロヘキシル-2-(3-ピリジニル)-2H-インダゾール-4-カルボキサミド； M.UN.17d) 2-(3-ピリジニル)-N-(2,2,2-トリフルオロエチル)-2H-インダゾール-4-カルボキサミド； M.UN.17e) 2-(3-ピリジニル)-N-[(テトラヒドロ-2-フラニル)メチル]-2H-インダゾール-5-カルボキサミド； M.UN.17f) メチル2-[[2-(3-ピリジニル)-2H-インダゾール-5-イル]カルボニル]ヒドラジンカルボキシレート； M.UN.17g) N-[(2,2-ジフルオロシクロプロピル)メチル]-2-(3-ピリジニル)-2H-インダゾール-5-カルボキサミド； M.UN.17h) N-(2,2-ジフルオロプロピル)-2-(3-ピリジニル)-2H-インダゾール-5-カルボキサミド； M.UN.17i) 2-(3-ピリジニル)-N-(2-ピリミジニルメチル)-2H-インダゾール-5-カルボキサミド； M.UN.17j) N-[(5-メチル-2-ピラジニル)メチル]-2-(3-ピリジニル)-2H-インダゾール-5-カルボキサミド、
【０１９７】
M.UN.18. チクロピラゾフロル(tyclopyrazoflor)； M.UN.19 サロラネル(sarolaner)； M.UN.20 ロチラネル(lotilaner)；
【０１９８】
M.UN.21  N-[4-クロロ-3-[[(フェニルメチル)アミノ]カルボニル]フェニル]-1-メチル-3-(1,1,2,2,2-ペンタフルオロエチル)-4-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド； M.UN.22a  2-(3-エチルスルホニル-2-ピリジル)-3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-b]ピリジン、又はM.UN.22b  2-[3-エチルスルホニル-5-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル]-3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-b]ピリジン； M.UN.23a) 4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-5-(トリフルオロメチル)-4H-イソオキサゾール-3-イル]-N-[(4R)-2-エチル-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イル]-2-メチル-ベンズアミド、又はM.UN.23b) 4-[5-(3,5-ジクロロ-4-フルオロ-フェニル)-5-(トリフルオロメチル)-4H-イソオキサゾール-3-イル]-N-[(4R)-2-エチル-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イル]-2-メチル-ベンズアミド； M.UN.24a) N-[4-クロロ-3-(シクロプロピルカルバモイル)フェニル]-2-メチル-5-(1,1,2,2,2-ペンタフルオロエチル)-4-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド又はM.UN.24b) N-[4-クロロ-3-[(1-シアノシクロプロピル)カルバモイル]フェニル]-2-メチル-5-(1,1,2,2,2-ペンタフルオロエチル)-4-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド； M.UN.25  アシノナピル(acynonapyr)； M.UN.26  ベンズピリモキサン(benzpyrimoxan)； M.UN.27  チゴラネル(Tigolaner)； M.UN.28  オキサゾスルフィル(Oxazosulfyl)； M.UN.29a) [(2S,3R,4R,5S,6S)-3,5-ジメトキシ-6-メチル-4-プロポキシ-テトラヒドロピラン-2-イル]N-[4-[1-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-イル]フェニル]カルバメート； M.UN.29b) [(2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-トリメトキシ-6-メチル-テトラヒドロピラン-2-イル]N-[4-[1-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-イル]フェニル]カルバメート； M.UN.29c) [(2S,3R,4R,5S,6S)-3,5-ジメトキシ-6-メチル-4-プロポキシ-テトラヒドロピラン-2-イル]N-[4-[1-[4-(1,1,2,2,2-ペンタフルオロエトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-イル]フェニル]カルバメート； M.UN.29d) [(2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-トリメトキシ-6-メチル-テトラヒドロピラン-2-イル]N-[4-[1-[4-(1,1,2,2,2-ペンタフルオロエトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-イル]フェニル]カルバメート； M.UN.29.e) (2Z)-3-(2-イソプロピルフェニル)-2-[(E)-[4-[1-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-イル]フェニル]メチレンヒドラゾノ]チアゾリジン-4-オン又はM.UN.29f) (2Z)-3-(2-イソプロピルフェニル)-2-[(E)-[4-[1-[4-(1,1,2,2,2-ペンタフルオロエトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-イル]フェニル]メチレンヒドラゾノ]チアゾリジン-4-オン。
【０１９９】
上で一覧表示した群Mの市販の化合物は、他の刊行物の中でもThe Pesticide Manual、第16版、C. MacBean、British Crop Protection Council (2013)において見出し得る。オンラインのPesticide Manualは、規則的に更新され、http://bcpcdata.com/pesticide-manual.htmlからアクセス可能である。
【０２００】
ISOコモンネーム(一般名)を提供する殺有害生物剤についての別のオンラインデータベースは、http://www.alanwood.net/pesticidesである。
【０２０１】
上で一覧表示した群Mの市販の化合物は、他の刊行物の中でもThe Pesticide Manual、第17版、C. MacBean、British Crop Protection Council (2015)において見出し得る。オンラインのPesticide Manualは、規則的に更新され、http://bcpcdata.com/pesticide-manual.htmlからアクセス可能である。
【０２０２】
ISOコモンネーム(一般名)を提供する殺有害生物剤についての別のオンラインデータベースは、http://www.alanwood.net/pesticidesである。
【０２０３】
M.4 シクロキサプリド(cycloxaprid)は、WO2010/069266及びWO2011/069456から知られている。M.4A.1は、CN 103814937；CN105367557、CN 105481839から知られている。M.4A.2、グアジピル(guadipyr)は、WO 2013/003977から知られており、M.4A.3(パイコンジン(paichongding))は、WO 2007/101369から知られている。M.22B.1は、CN10171577に記載されており、M.22B.2は、CN102126994に記載されている。スピロピジオン(spiropidion)M.23.1は、WO 2014/191271から知られている。M.28.1及びM.28.2は、WO2007/101540から知られている。M.28.3は、WO2005/077934に記載されている。M.28.4は、WO2007/043677に記載されている。M.28.5a)〜M.28.5d)及びM.28.5h)は、WO 2007/006670、WO2013/024009及びWO 2013/024010に記載されており、M.28.5i)は、WO2011/085575に記載されており、M.28.5j)は、WO2008/134969に記載されており、M.28.5k)は、US2011/046186に記載されており、M.28.5l)は、WO2012/034403に記載されている。M.28.6は、WO2012/034472に見出すことができる。M.UN.3は、WO2006/089633から知られており、M.UN.4は、WO2008/067911から知られている。M.UN.5は、WO2006/043635に記載されており、バチルス・フィルムス(Bacillus firmus)に基づく生物学的制御剤は、WO2009/124707に記載されている。フルピリミン(flupyrimin)は、WO2012/029672に記載されている。M.UN.8は、WO2013/055584から知られている。M.UN.9.a)は、WO2013/050317に記載されている。M.UN.9.b)は、WO2014/126208に記載されている。M.UN.10は、WO2010/060379から知られている。ブロフラニリド(broflanilide)及びM.UN.11.b)〜M.UN.11.h)は、WO2010/018714に記載されており、M.UN.11i)〜M.UN.11.p)は、WO 2010/127926に記載されている。M.UN.12.a)〜M.UN.12.c)は、WO2010/006713から知られており、M.UN.12.d)及びM.UN.12.e)は、WO2012/000896から知られている。M.UN.14a)及びM.UN.14b)は、WO2007/101369から知られている。M.UN.16.a)〜M.UN.16h)は、それぞれ、WO2010/034737、WO2012/084670、及びWO2012/143317に記載されており、M.UN.16i)及びM.UN.16j)は、WO2015/055497に記載されている。M.UN.17a)〜M.UN.17.j)は、WO2015/038503に記載されている。M.UN.18チクロピラゾフロル(tyclopyrazoflor)は、US2014/0213448に記載されている。M.UN.19は、WO2014/036056に記載されている。M.UN.20は、WO2014/090918から知られている。M.UN.21は、EP2910126から知られている。M.UN.22a及びM.UN.22bは、WO2015/059039及びWO2015/190316から知られている。M.UN.23a及びM.UN.23bは、WO2013/050302から知られている。M.UN.24a)及びM.UN.24b)は、WO2012/126766から知られている。アシノナピル(acynonapyr)M.UN.25は、WO 2011/105506から知られている。ベンズピリモキサン(benzpyrimoxan)M.UN.26は、WO2016/104516から知られている。M.UN.27は、WO2016/174049から知られている。M.UN.28オキサゾスルフィル(Oxazosulfyl)は、WO2017/104592から知られている。M.UN.29a)〜M.UN.29f)は、WO2009/102736又はWO2013116053から知られている。
【０２０４】
本発明の化合物と一緒に使用することができる、殺菌剤の以下の一覧は、可能な組合せを例示することを意図するものであるが、それらを制限するものではない：
【０２０５】
A)呼吸阻害剤
-Qo部位における複合体III阻害剤(例えば、ストロビルリン類(strobilurins))： アゾキシストロビン(azoxystrobin)(A.1.1)、クメトキシストロビン(coumethoxystrobin)(A.1.2)、クモキシストロビン(coumoxystrobin)(A.1.3)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)(A.1.4)、エネストロブリン(enestroburin)(A.1.5)、フェナミンストロビン(fenaminstrobin)(A.1.6)、フェノキシストロビン(fenoxystrobin)/フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin)(A.1.7)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)(A.1.8)、クレソキシム-メチル(kresoxim-methyl)(A.1.9)、マンデストロビン(mandestrobin)(A.1.10)、メトミノストロビン(metominostrobin)(A.1.11)、オリサストロビン(orysastrobin)(A.1.12)、ピコキシストロビン(picoxy.strobin)(A.1.13)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)(A.1.14)、ピラメトストロビン(pyrametostrobin)(A.1.15)、ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)(A.1.16)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)(A.1.17)、2-(2-(3-(2,6-ジクロロフェニル)-1-メチル-アリリデンアミノオキシメチル)-フェニル)-2-メトキシイミノ-N-メチル-アセトアミド(A.1.18)、ピリベンカルブ(pyribencarb)(A.1.19)、トリクロピリカルブ(triclopyricarb)/クロロジンカルブ(chlorodincarb)(A.1.20)、ファモキサドン(famoxadone)(A.1.21)、フェンアミドン(fenamidone)(A.1.21)、メチル-N-[2-[(1,4-ジメチル-5-フェニル-ピラゾール-3-イル)オキシルメチル]フェニル]-N-メトキシ-カルバメート(A.1.22)、1-[3-クロロ-2-[[1-(4-クロロフェニル)-1H-ピラゾール-3-イル]オキシメチル]フェニル]-4-メチル-テトラゾール-5-オン(A.1.23)、1-[3-ブロモ-2-[[1-(4-クロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシメチル]フェニル]-4-メチル-テトラゾール-5-オン(A.1.24)、1-[2-[[1-(4-クロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシメチル]-3-メチル-フェニル]-4-メチル-テトラゾール-5-オン(A.1.25)、1-[2-[[1-(4-クロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシメチル]-3-フルオロ-フェニル]-4-メチル-テトラゾール-5-オン(A.1.26)、1-[2-[[1-(2,4-ジクロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシメチル]-3-フルオロ-フェニル]-4-メチル-テトラゾール-5-オン(A.1.27)、1-[2-[[4-(4-クロロフェニル)チアゾール-2-イル]オキシメチル]-3-メチル-フェニル]-4-メチル-テトラゾール-5-オン(A.1.28)、1-[3-クロロ-2-[[4-(p-トリル)チアゾール-2-イル]オキシメチル]フェニル]-4-メチル-テトラゾール-5-オン(A.1.29)、1-[3-シクロプロピル-2-[[2-メチル-4-(1-メチルピラゾール-3-イル)フェノキシ]メチル]フェニル]-4-メチル-テトラゾール-5-オン(A.1.30)、1-[3-(ジフルオロメトキシ)-2-[[2-メチル-4-(1-メチルピラゾール-3-イル)フェノキシ]メチル]フェニル]-4-メチル-テトラゾール-5-オン(A.1.31)、1-メチル-4-[3-メチル-2-[[2-メチル-4-(1-メチルピラゾール-3-イル)フェノキシ]メチル]フェニル]テトラゾール-5-オン(A.1.32)、1-メチル-4-[3-メチル-2-[[1-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]-エチリデンアミノ]オキシメチル]フェニル]テトラゾール-5-オン(A.1.33)、(Z,2E)-5-[1-(2,4-ジクロロフェニル)ピラゾール-3-イル]-オキシ-2-メトキシイミノ-N,3-ジメチル-ペンタ-3-エンアミド(A.1.34)、(Z,2E)-5-[1-(4-クロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシ-2-メトキシイミノ-N,3-ジメチル-ペンタ-3-エンアミド(A.1.35)、(Z,2E)-5-[1-(4-クロロ-2-フルオロ-フェニル)ピラゾール-3-イル]オキシ-2-メトキシイミノ-N,3-ジメチル-ペンタ-3-エンアミド(A.1.36)、
【０２０６】
-Qi部位における複合体III阻害剤： シアゾファミド(cyazofamid)(A.2.1)、アミスルブロム(amisulbrom)(A.2.2)、[(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[(3-アセトキシ-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル]2-メチルプロパノエート(A.2.3)、[(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[[3-(アセトキシメトキシ)-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル]アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル]2-メチルプロパノエート(A.2.4)、[(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[(3-イソブトキシカルボニルオキシ-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル]2-メチルプロパノエート(A.2.5)、[(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[[3-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イルメトキシ)-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル]アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル]2-メチルプロパノエート(A.2.6)； (3S,6S,7R,8R)-3-[[(3-ヒドロキシ-4-メトキシ-2-ピリジニル)カルボニル]アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-8-(フェニルメチル)-1,5-ジオキソナン-7-イル2-メチルプロパノエート(A.2.7)、(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[3-[(イソブチリルオキシ)メトキシ]-4-メトキシピコリンアミド]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イルイソブチレート(A.2.8)；
【０２０７】
-複合体II阻害剤(例えば、カルボキサミド類(carboxamides))： ベノダニル(benodanil)(A.3.1)、ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr)(A.3.2)、ビキサフェン(bixafen)(A.3.3)、ボスカリド(boscalid)(A.3.4)、カルボキシン(carboxin)(A.3.5)、フェンフラム(fenfuram)(A.3.6)、フルオピラム(fluopyram)(A.3.7)、フルトラニル(flutolanil)(A.3.8)、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)(A.3.9)、フラメトピル(furametpyr)(A.3.10)、イソフェタミド(isofetamid)(A.3.11)、イソピラザム(isopyrazam)(A.3.12)、メプロニル(mepronil)(A.3.13)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)(A.3.14)、ペンフルフェン(penflufen)(A.3.14)、ペンチオピラド(penthiopyrad)(A.3.15)、セダキサン(sedaxane)(A.3.16)、テクロフタラム(tecloftalam)(A.3.17)、チフルザミド(thifluzamide)(A.3.18)、N-(4'-トリフルオロメチルチオビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド(A.3.19)、N-(2-(1,3,3-トリメチル-ブチル)-フェニル)-1,3-ジメチル-5-フルオロ-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド(A.3.20)、3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド(A.3.21)、3-(トリフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド(A.3.22)、1,3-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド(A.3.23)、3-(トリフルオロメチル)-1,5-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド(A.3.24)、1,3,5-トリメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド(A.3.25)、N-(7-フルオロ-1,1,3-トリメチル-インダン-4-イル)-1,3-ジメチル-ピラゾール-4-カルボキサミド(A.3.26)、N-[2-(2,4-ジクロロフェニル)-2-メトキシ-1-メチル-エチル]-3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-ピラゾール-4-カルボキサミド(A.3.27)；
【０２０８】
-他の呼吸阻害剤(例えば、複合体I、脱共役剤)： ジフルメトリム(diflumetorim)(A.4.1)、(5,8-ジフルオロキナゾリン-4-イル)-{2-[2-フルオロ-4-(4-トリフルオロメチルピリジン-2-イルオキシ)-フェニル]-エチル}-アミン(A.4.2)； ニトロフェニル誘導体： ビナパクリル(binapacryl)(A.4.3)、ジノブトン(dinobuton)(A.4.4)、ジノカップ(dinocap)(A.4.5)、フルアジナム(fluazinam)(A.4.6)； フェリムゾン(ferimzone)(A.4.7)； 有機金属化合物： フェンチン塩(fentin salts)、例えば、フェンチン-アセテート(fentin-acetate)(A.4.8)、フェンチンクロライド(fentin chloride)(A.4.9)又はフェンチンヒドロキシド(fentin hydroxide)(A.4.10)； アメトクトラジン(ametoctradin)(A.4.11)；及びシルチオファム(silthiofam)(A.4.12)；
【０２０９】
B)ステロール生合成阻害剤(SBI殺菌剤)
-C14デメチラーゼ阻害剤(DMI殺菌剤)： トリアゾール類(triazoles)： アザコナゾール(azaconazole)(B.1.1)、ビテルタノール(bitertanol)(B.1.2)、ブロムコナゾール(bromuconazole)(B.1.3)、シプロコナゾール(cyproconazole)(B.1.4)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)(B.1.5)、ジニコナゾール(diniconazole)(B.1.6)、ジニコナゾール-M(diniconazole-M)(B.1.7)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)(B.1.8)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)(B.1.9)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)(B.1.10)、フルシラゾール(flusilazole)(B.1.11)、フルトリアホール(flutriafol)(B.1.12)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)(B.1.13)、イミベンコナゾール(imibenconazole)(B.1.14)、イプコナゾール(ipconazole)(B.1.15)、メトコナゾール(metconazole)(B.1.17)、ミクロブタニル(myclobutanil)(B.1.18)、オキスポコナゾール(oxpoconazole)(B.1.19)、パクロブトラゾール(paclobutrazole)(B.1.20)、ペンコナゾール(penconazole)(B.1.21)、プロピコナゾール(propiconazole)(B.1.22)、プロチオコナゾール(prothioconazole)(B.1.23)、シメコナゾール(simeconazole)(B.1.24)、テブコナゾール(tebuconazole)(B.1.25)、テトラコナゾール(tetraconazole)(B.1.26)、トリアジメホン(triadimefon)(B.1.27)、トリアジメノール(triadimenol)(B.1.28)、トリチコナゾール(triticonazole)(B.1.29)、ウニコナゾール(uniconazole)(B.1.30)、1-[rel-(2S;3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-5-チオシアナト-1H-[1,2,4]トリアゾロ(B.1.31)、2-[rel-(2S;3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール(B.1.32)、2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ペンタン-2-オール(B.1.33)、1-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-シクロプロピル-2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)エタノール(B.1.34)、2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール(B.1.35)、2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール(B.1.36)、2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-3-メチル-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール(B.1.37)、2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール(B.1.38)、2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-3-メチル-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール(B.1.39)、2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ペンタン-2-オール(B.1.40)、2-[4-(4-フルオロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール(B.1.41)、2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ペンタ-3-イン-2-オール(B.1.51)； イミダゾール類(imidazoles)： イマザリル(imazalil)(B.1.42)、ペフラゾエート(pefurazoate)(B.1.43)、プロクロラズ(prochloraz)(B.1.44)、トリフルミゾール(triflumizol)(B.1.45)； ピリミジン類(pyrimidines)、ピリジン類(pyridines)及びピペラジン類(piperazines)： フェナリモル(fenarimol)(B.1.46)、ヌアリモル(nuarimol)(B.1.47)、ピリフェノックス(pyrifenox)(B.1.48)、トリホリン(triforine)(B.1.49)、[3-(4-クロロ-2-フルオロ-フェニル)-5-(2,4-ジフルオロフェニル)イソオキサゾール-4-イル]-(3-ピリジル)メタノール(B.1.50)；
【０２１０】
-デルタ14-レダクターゼ阻害剤： アルジモルフ(aldimorph)(B.2.1)、ドデモルフ(dodemorph)(B.2.2)、酢酸ドデモルフ(dodemorph-acetate)(B.2.3)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)(B.2.4)、トリデモルフ(tridemorph)(B.2.5)、フェンプロピジン(fenpropidin)(B.2.6)、ピペラリン(piperalin)(B.2.7)、スピロキサミン(spiroxamine)(B.2.8)；
【０２１１】
-3-ケトレダクターゼ阻害剤： フェンヘキサミド(fenhexamid)(B.3.1)；
【０２１２】
C)核酸合成阻害剤
-フェニルアミド類(phenylamides)又はアシルアミノ酸殺菌剤(acyl amino acid fungicides)： ベナラキシル(benalaxyl)(C.1.1)、ベナラキシル-M(benalaxyl-M)(C.1.2)、キララキシル(kiralaxyl)(C.1.3)、メタラキシル(metalaxyl)(C.1.4)、メタラキシル-M(metalaxyl-M)(メフェノキサム(mefenoxam)、C.1.5)、オフレース(ofurace)(C.1.6)、オキサジキシル(oxadixyl)(C.1.7)；
【０２１３】
-その他： ヒメキサゾール(hymexazole)(C.2.1)、オクチリノン(octhilinone)(C.2.2)、オキソリン酸(oxolinic acid)(C.2.3)、ブピリメート(bupirimate)(C.2.4)、5-フルオロシトシン(5-fluorocytosine)(C.2.5)、5-フルオロ-2-(p-トリルメトキシ)ピリミジン-4-アミン(C.2.6)、5-フルオロ-2-(4-フルオロフェニルメトキシ)ピリミジン-4-アミン(C.2.7)；
【０２１４】
D)細胞分裂及び細胞骨格阻害剤
-チューブリン阻害剤、例えば、ベンゾイミダゾール類(benzimidazoles)、チオファネート類(thiophanates)： ベノミル(benomyl)(D1.1)、カルベンダジム(carbendazim)(D1.2)、フベリダゾール(fuberidazole)(D1.3)、チアベンダゾール(thiabendazole)(D1.4)、チオファネート-メチル(thiophanate-methyl)(D1.5)； トリアゾロピリミジン類(triazolopyrimidines)： 5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン(D1.6)；
【０２１５】
-他の細胞分裂阻害剤： ジエトフェンカルブ(diethofencarb)(D2.1)、エタボキサム(ethaboxam)(D2.2)、ペンシクロン(pencycuron)(D2.3)、フルオピコリド(fluopicolide)(D2.4)、ゾキサミド(zoxamide)(D2.5)、メトラフェノン(metrafenone)(D2.6)、ピリオフェノン(pyriofenone)(D2.7)；
【０２１６】
E)アミノ酸及びタンパク質合成阻害剤
-メチオニン合成阻害剤(アニリノピリミジン類(anilino-pyrimidines))： シプロジニル(cyprodinil)(E.1.1)、メパニピリム(mepanipyrim)(E.1.2)、ピリメタニル(pyrimethanil)(E.1.3)；
【０２１７】
-タンパク質合成阻害剤： ブラストサイジン-S(blasticidin-S)(E.2.1)、カスガマイシン(kasugamycin)(E.2.2)、カスガマイシン塩酸塩水和物(kasugamycin hydrochloride-hydrate)(E.2.3)、ミルジオマイシン(mildiomycin)(E.2.4)、ストレプトマイシン(streptomycin)(E.2.5)、オキシテトラサイクリン(oxytetracyclin)(E.2.6)、ポリオキシン(polyoxine)(E.2.7)、バリダマイシンA(validamycin A)(E.2.8)；
【０２１８】
F)シグナル伝達阻害剤
-MAP/ヒスチジンキナーゼ阻害剤： フルオロイミド(fluoroimid)(F.1.1)、イプロジオン(iprodione)(F.1.2)、プロシミドン(procymidone)(F.1.3)、ビンクロゾリン(vinclozolin)(F.1.4)、フェンピクロニル(fenpiclonil)(F.1.5)、フルジオキソニル(fludioxonil)(F.1.6)；
【０２１９】
-Gタンパク質阻害剤： キノキシフェン(quinoxyfen)(F.2.1)；
【０２２０】
G)脂質及び膜合成阻害剤
-リン脂質生合成阻害剤： エディフェンホス(edifenphos)(G.1.1)、イプロベンホス(iprobenfos)(G.1.2)、ピラゾホス(pyrazophos)(G.1.3)、イソプロチオラン(isoprothiolane)(G.1.4)； 
【０２２１】
-脂質過酸化物(lipid peroxidation)： ジクロラン(dicloran)(G.2.1)、キントゼン(quintozene)(G.2.2)、テクナゼン(tecnazene)(G.2.3)、トルクロホス-メチル(tolclofos-methyl)(G.2.4)、ビフェニル(biphenyl)(G.2.5)、クロロネブ(chloroneb)(G.2.6)、エトリジアゾール(etridiazole)(G.2.7)；
【０２２２】
-リン脂質生合成及び細胞壁沈着： ジメトモルフ(dimethomorph)(G.3.1)、フルモルフ(flumorph)(G.3.2)、マンジプロパミド(mandipropamid)(G.3.3)、ピリモルフ(pyrimorph)(G.3.4)、ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)(G.3.5)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)(G.3.6)、バリフェナレート(valifenalate)(G.3.7)及びN-(1-(1-(4-シアノ-フェニル)エタンスルホニル)-ブタ-2-イル)カルバミン酸-(4-フルオロフェニル)エステル(G.3.8)；
【０２２３】
-細胞膜浸透性及び脂肪酸に作用する化合物： プロパモカルブ(propamocarb)(G.4.1)；
【０２２４】
-脂肪酸アミド加水分解酵素阻害剤： オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin)(G.5.1)、2-{3-[2-(1-{[3,5-ビス(ジフルオロメチル-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル)-1,3-チアゾール-4-イル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-5-イル}フェニルメタンスルホネート(G.5.2)、2-{3-[2-(1-{[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル)1,3-チアゾール-4-イル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-5-イル}-3-クロロフェニルメタンスルホネート(G.5.3)；
【０２２５】
H)多部位作用性の阻害剤
-無機活性物質： ボルドー混合液(Bordeaux mixture)(H.1.1)、酢酸銅(H.1.2)、水酸化銅(H.1.3)、オキシ塩化銅(H.1.4)、塩基性硫酸銅(H.1.5)、硫黄(H.1.6)；
【０２２６】
-チオ-及びジチオカルバメート類(thio- and dithiocarbamates)： ファーバム(ferbam)(H.2.1)、マンコゼブ(mancozeb)(H.2.2)、マンネブ(maneb)(H.2.3)、メタム(metam)(H.2.4)、メチラム(metiram)(H.2.5)、プロピネブ(propineb)(H.2.6)、チラム(thiram)(H.2.7)、ジネブ(zineb)(H.2.8)、ジラム(ziram)(H.2.9)；
【０２２７】
-有機塩素化合物(例えば、フタルイミド類(phthalimides)、スルファミド類(sulfamides)、クロロニトリル類(chloronitriles))： アニラジン(anilazine)(H.3.1)、クロロタロニル(chlorothalonil)(H.3.2)、カプタホール(captafol)(H.3.3)、キャプタン(captan)(H.3.4)、フォルペット(folpet)(H.3.5)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)(H.3.6)、ジクロロフェン(dichlorophen)(H.3.7)、ヘキサクロロベンゼン(hexachlorobenzene)(H.3.8)、ペンタクロロフェノール(pentachlorphenole)(H.3.9)及びその塩、フタリド(phthalide)(H.3.10)、トリルフルアニド(tolylfluanid)(H.3.11)、N-(4-クロロ-2-ニトロ-フェニル)-N-エチル-4-メチル-ベンゼンスルホンアミド(H.3.12)；
【０２２８】
-グアニジン類(guanidines)及びその他のもの： グアニジン(guanidine)(H.4.1)、ドジン(dodine)(H.4.2)、ドジン遊離塩基(dodine free base)(H.4.3)、グアザチン(guazatine)(H.4.4)、グアザチン-アセテート(guazatine-acetate)(H.4.5)、イミノクタジン(iminoctadine)(H.4.6)、イミノクタジン-トリアセテート(iminoctadine-triacetate)(H.4.7)、イミノクタジン-トリス(iminoctadine-tris)(アルベシレート(albesilate))(H.4.8)、ジチアノン(dithianon)(H.4.9)、2,6-ジメチル-1H,5H-[1,4]ジチイノ[2,3-c:5,6-c']ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトラオン(H.4.10)；
【０２２９】
I)細胞壁合成阻害剤
-グルカン合成阻害剤： バリダマイシン(validamycin)(I.1.1)、ポリオキシンB(polyoxin B)(I.1.2)；
【０２３０】
-メラニン合成阻害剤： ピロキロン(pyroquilon)(I.2.1)、トリシクラゾール(tricyclazole)(I.2.2)、カルプロパミド(carpropamid)(I.2.3)、ジシクロメット(dicyclomet)(I.2.4)、フェノキサニル(fenoxanil)(I.2.5)；
【０２３１】
J)植物防御誘導剤
-アシベンゾラル-S-メチル(acibenzolar-S-methyl)(J.1.1)、プロベナゾール(probenazole)(J.1.2)、イソチアニル(isotianil)(J.1.3)、チアジニル(tiadinil)(J.1.4)、プロヘキサジオン-カルシウム(prohexadione-calcium)(J.1.5)； ホスホネート類(phosphonates)： ホセチル(fosetyl)(J.1.6)、ホセチル-アルミニウム(fosetyl-aluminum)(J.1.7)、亜リン酸(phosphorous acid)及びその塩(J.1.8)、重炭酸カリウム又はナトリウム(J.1.9)；
【０２３２】
K)作用機序不明のもの
-ブロノポール(bronopol)(K.1.1)、キノメチオネート(chinomethionat)(K.1.2)、シフルフェナミド(cyflufenamid)(K.1.3)、シモキサニル(cymoxanil)(K.1.4)、ダゾメット(dazomet)(K.1.5)、デバカルブ(debacarb)(K.1.6)、ジクロメジン(diclomezine)(K.1.7)、ジフェンゾコート(difenzoquat)(K.1.8)、ジフェンゾコート-メチル硫酸塩(difenzoquat-methylsulfate)(K.1.9)、ジフェニルアミン(diphenylamin)(K.1.10)、フェンピラザミン(fenpyrazamine)(K.1.11)、フルメトベル(flumetover)(K.1.12)、フルスルファミド(flusulfamide)(K.1.13)、フルチアニル(flutianil)(K.1.14)、メタスルホカルブ(methasulfocarb)(K.1.15)、ニトラピリン(nitrapyrin)(K.1.16)、ニトロタール-イソプロピル(nitrothal-isopropyl)(K.1.18)、オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin)(K.1.19)、トルプロカルブ(tolprocarb)(K.1.20)、オキシン銅(oxin-copper)(K.1.21)、プロキナジド(proquinazid)(K.1.22)、テブフロキン(tebufloquin)(K.1.23)、テクロフタラム(tecloftalam)(K.1.24)、トリアゾキシド(triazoxide)(K.1.25)、2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピルクロメン(propylchromen)-4-オン(K.1.26)、2-[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]-1-[4-(4-{5-[2-(プロパ-2-イン-1-イルオキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル}-1,3-チアゾール-2-イル)ピペリジン-1-イル]エタノン(K.1.27)、2-[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]-1-[4-(4-{5-[2-フルオロ-6-(プロパ-2-イン-1-イルオキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル}-1,3-チアゾール-2-イル)ピペリジン-1-イル]エタノン(K.1.28)、2-[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]-1-[4-(4-{5-[2-クロロ-6-(プロパ-2-イン-1-イルオキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル}-1,3-チアゾール-2-イル)ピペリジン-1-イル]エタノン(K.1.29)、N-(シクロプロピルメトキシイミノ-(6-ジフルオロ-メトキシ-2,3-ジフルオロ-フェニル)-メチル)-2-フェニルアセトアミド(K.1.30)、N'-(4-(4-クロロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン(K.1.31)、N'-(4-(4-フルオロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン(K.1.32)、N'-(2-メチル-5-トリフルオロメチル-4-(3-トリメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン(K.1.33)、N'-(5-ジフルオロメチル-2-メチル-4-(3-トリメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン(K.1.34)、メトキシ-酢酸6-tert-ブチル-8-フルオロ-2,3-ジメチル-キノリン-4-イルエステル(K.1.35)、3-[5-(4-メチルフェニル)-2,3-ジメチル-イソオキサゾリジン-3-イル]-ピリジン(K.1.36)、3-[5-(4-クロロ-フェニル)-2,3-ジメチル-イソオキサゾリジン-3-イル]-ピリジン(ピリソオキサゾール(pyrisoxazole))(K.1.37)、N-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)シクロプロパンカルボン酸アミド(K.1.38)、5-クロロ-1-(4,6-ジメトキシ-ピリミジン-2-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール(K.1.39)、2-(4-クロロ-フェニル)-N-[4-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-イソオキサゾール-5-イル]-2-プロパ-2-イニルオキシ-アセトアミド、エチル(Z)-3-アミノ-2-シアノ-3-フェニル-プロパ-2-エノエート(K.1.40)、ピカルブトラゾクス(picarbutrazox)(K.1.41)、ペンチルN-[6-[[(Z)-[(1-メチルテトラゾール-5-イル)-フェニル-メチレン]アミノ]オキシメチル]-2-ピリジル]カルバメート(K.1.42)、2-[2-[(7,8-ジフルオロ-2-メチル-3-キノリル)オキシ]-6-フルオロ-フェニル]プロパン-2-オール(K.1.43)、2-[2-フルオロ-6-[(8-フルオロ-2-メチル-3-キノリル)オキシ]フェニル]プロパン-2-オール(K.1.44)、3-(5-フルオロ-3,3,4,4-テトラメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1-イル)キノリン(K.1.45)、3-(4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1-イル)キノリン(K.1.46)、3-(4,4,5-トリフルオロ-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1-イル)キノリン(K.1.47)、9-フルオロ-2,2-ジメチル-5-(3-キノリル)-3H-1,4-ベンゾオキサゼピン(K.1.48)。
【０２３３】
一般名により記載されている殺菌剤、それらの調製法、及び例えば、有害な菌類に対するそれらの活性は知られており(http://www.alanwood.net/pesticides/を参照)；これらの物質は市販されている。
【０２３４】
IUPAC命名法により記載されている殺菌剤、それらの調製法、及びそれらの殺有害生物活性もまた、公知である(Can. J. Plant Sci. 48(6)、587-94、1968； EP-A 141 317； EP-A 152 031； EP-A 226 917； EP-A 243 970； EP-A 256 503； EP-A 428 941； EP-A 532 022； EP-A 1 028 125； EP-A 1 035 122； EP-A 1 201 648； EP-A 1 122 244、JP 2002316902； DE 19650197； DE 10021412； DE 102005009458； US 3,296,272； US 3,325,503； WO 98/46608； WO 99/14187； WO 99/24413； WO 99/27783； WO 00/29404； WO 00/46148； WO 00/65913； WO 01/54501； WO 01/56358； WO 02/22583； WO 02/40431； WO 03/10149； WO 03/11853； WO 03/14103； WO 03/16286； WO 03/53145； WO 03/61388； WO 03/66609； WO 03/74491； WO 04/49804； WO 04/83193； WO 05/120234； WO 05/123689； WO 05/123690； WO 05/63721； WO 05/87772； WO 05/87773； WO 06/15866； WO 06/87325； WO 06/87343； WO 07/82098； WO 07/90624、WO 11/028657、WO 2012/168188、WO 2007/006670、WO 2011/77514； WO 13/047749、WO 10/069882、WO 13/047441、WO 03/16303、WO 09/90181、WO 13/007767、WO 13/010862、WO 13/127704、WO 13/024009、WO 13/024010及びWO 13/047441、WO 13/162072、WO 13/092224、WO 11/135833を参照)。
【０２３５】
本発明の化合物についての適切な混合パートナーはまた、バイオ殺有害生物剤を含む。
【０２３６】
バイオ殺有害生物剤は、微生物(細菌、菌類、ウイルス、線虫、など)又は天然物(化合物、例えば、代謝物、タンパク質、又は生物源若しくは他の天然源由来の抽出物)に基づく殺有害生物剤の形態として定義されている(アメリカ合衆国環境保護庁(U.S. Environmental Protection Agency)： http://www.epa.gov/pesticides/biopesticides/)。バイオ殺有害生物剤は、二つの主なクラス、微生物及び生化学の殺有害生物剤に分類される：
【０２３７】
(1)微生物殺有害生物剤は、細菌、菌類又はウイルスからなる(細菌及び菌類が生産する代謝物を含むことが多い)。昆虫病原性線虫はまた、それらが多細胞性であるとしても、微生物殺有害生物剤として分類される。
【０２３８】
(2)生化学殺有害生物剤は、天然物であるか、又は天然物と構造的に同等であり、且つ機能的に同等であり、有害生物を防除するか、又は以下で定義する他の作物保護の使用を提供する生物源からの抽出物であるが、非毒性の作用機序を有し(例えば、成長又は発生調節剤、誘引剤(attractent)、忌避剤又は防御活性剤(例えば、誘導抵抗性)、哺乳動物に対して比較的非毒性である。
【０２３９】
作物病害に対する使用のためのバイオ殺有害生物剤は、様々な作物において、それ自身既に確立されている。例えば、バイオ殺有害生物剤は、べと病(downy mildew diseases)を防除する重要な役割を既に担う。それらの利点は、0日の収穫前間隔、中等度から重度の病気の圧力下で使用する能力、及び混合物で又は他の登録殺有害生物剤とのローテーションプログラムで使用する能力を含む。
【０２４０】
バイオ殺有害生物剤の主な発達分野は、種子処理剤及び土壌改良剤の分野である。バイオ殺有害生物剤による種子処理剤は、例えば、種子腐敗(seed rots)、立ち枯れ病(damping-off)、根腐敗(root rot)及び苗木胴枯れ病(seedling blights)の原因となる土壌伝染菌類病原体を防除するために使用される。それらは、種子表面に存在する菌類病原体と同様に内部の種子伝染菌類病原体を防除するためにも使用することができる。多くのバイオ殺有害生物剤製品はまた、植物寄主防御、並びに様々な生物的及び非生物的ストレスに対して処理作物をより抵抗性にすることができるか、又は植物成長を調節することができる他の生理的プロセスを刺激する能力を示す。多くのバイオ殺有害生物剤製品はまた、植物の健康、植物成長、及び/又は収量増進活性を刺激する能力を示す。
【０２４１】
本発明の化合物と一緒に使用することができる、バイオ殺有害生物剤の以下の一覧は、可能な組合せを例示することを意図するものであるが、それらを制限するものではない：
【０２４２】
L)バイオ殺有害生物剤
L1)殺菌、殺細菌、殺ウイルス及び/又は植物防御活性剤の活性を有する微生物殺有害生物剤： アンペロマイセス・キスカリス(Ampelomyces quisqualis)、アスペルギルス・フラバス(Aspergillus flavus)、アウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)、バチルス・アルチツジニス(Bacillus altitudinis)、B.アミロリケファシエンス(B. amyloliquefaciens)、B.メガテリウム(B. megaterium)、B.モジャベンシス(B. mojavensis)、B.ミコイデス(B. mycoides)、B.プミルス(B. pumilus)、B.シンプレクス(B. simplex)、B.ソリサルシ(B. solisalsi)、B.サブチリス(B. subtilis)、B.サブチリス変種アミロリケファシエンス(B. subtilis var. amyloliquefaciens)、カンジダ・オレオフィラ(Candida oleophila)、C.サイトアナ(C. saitoana)、クラビバクター・ミシガネンシス(Clavibacter michiganensis)(バクテリオファージ(bacteriophages))、コニオチリウム・ミニタンス(Coniothyrium minitans)、クリフォネクトリア・パラシチカ(Cryphonectria parasitica)、クリプトコッカス・アルビダス(Cryptococcus albidus)、ジロホスホラ・アロペクリ(Dilophosphora alopecuri)、フザリウム・オキシスポルム(Fusarium oxysporum)、クロノスタキス・ロセアf.カテヌラタ(Clonostachys rosea f. catenulate)(グリオクラディウム・カテニュレータム(Gliocladium catenulatum)ともいう)、グリオクラディウム・ロゼウム(Gliocladium roseum)、リソバクター・アンチビオチカス(Lysobacter antibioticus)、L.エンザイモゲネス(L. enzymogenes)、メチニコウィア・フルクチコラ(Metschnikowia fructicola)、ミクロドキウム・ジメルム(Microdochium dimerum)、ミクロスフェロプシス・オクラセア(Microsphaeropsis ochracea)、ムスコドル・アルブス(Muscodor albus)、パエニバチルス・アルベイ(Paenibacillus alvei)、パエニバチルス・ポリミキサ(Paenibacillus polymyxa)、パントエア・バガンス(Pantoea vagans)、ペニシリウム・ビライア(Penicillium bilaiae)、フレビオプシス・ギガンテア(Phlebiopsis gigantea)、シュードモナス属の種(Pseudomonas sp.)、シュードモナス・クロロラフィス(Pseudomonas chlororaphis)、シュードザイマ・フロキュローサ(Pseudozyma flocculosa)、ピキア・アノマーラ(Pichia anomala)、ピシウム・オリガンドラム(Pythium oligandrum)、スフェロデス・ミコパラシチカ(Sphaerodes mycoparasitica)、ストレプトマイセス・グリセオビリディス(Streptomyces griseoviridis)、S.リディカス(S. lydicus)、S.ビオラセウスニガー(S. violaceusniger)、タラロマイセス・フラバス(Talaromyces flavus)、トリコデルマ・アスペレロイデス(Trichoderma asperelloides)、T.アスペレルム(T. asperellum)、T.アトロビリデ(T. atroviride)、T.フェルティレ(T. fertile)、T.ガムシー(T. gamsii)、T.ハルマツム(T. harmatum)、T.ハルジアナム(T. harzianum)、T.ポリスポラム(T. polysporum)、T.ストロマチカム(T. stromaticum)、T.ビレンス(T. virens)、T.ビリデ(T. viride)、ティフラ・ファコリーザ(Typhula phacorrhiza)、ウロクラディウム・オウデマンシ(Ulocladium oudemansii)、バーティシリウム・ダーリエ(Verticillium dahlia)、ズッキーニ黄色モザイクウイルス(zucchini yellow mosaic virus)(非毒性株)；
【０２４３】
L2)殺菌、殺細菌、殺ウイルス及び/又は植物防御活性剤の活性を有する生化学殺有害生物剤： ハーピンタンパク質(harpin protein)、レイノウトリア・サカリネンシス(Reynoutria sachalinensis)抽出物；
【０２４４】
L3)殺虫、殺ダニ、殺軟体動物及び/又は殺線虫の活性を有する微生物殺有害生物剤： アグロバクテリウム・ラジオバクテル(Agrobacterium radiobacter)、バチルス・セレウス(Bacillus cereus)、B.フィルムス(B. firmus)、B.チューリンゲンシス(B. thuringiensis)、B.チューリンゲンシス亜種アイザワイ(B. thuringiensis ssp. aizawai)、B.t.亜種イスラエレンシス(B. t. ssp. israelensis)、B.t.亜種ガレリアエ(B. t. ssp. galleriae)、B.t.亜種クルスタキー(B. t. ssp. kurstaki)、B.t.亜種テネブリオニス(B. t. ssp. tenebrionis)、ボーベリア・バシアーナ(Beauveria bassiana)、B.ブロングニアルチイ(B. brongniartii)、バークホルデリア属の種(Burkholderia spp.)、クロモバクテリウム・サブツガエ(Chromobacterium subtsugae)、シディア・ポモネラ顆粒ウイルス(Cydia pomonella granulovirus)(CpGV)、クリプトフレビア・ロイコトレタ顆粒ウイルス(Cryptophlebia leucotreta granulovirus)(CrleGV)、フラボバクテリウム属の種(Flavobacterium spp.)、ヘリコベルパ・アルミゲラ核多角体病ウイルス(Helicoverpa armigera nucleopolyhedrovirus)(HearNPV)、ヘリコベルパ・ゼア核多角体病ウイルス(Helicoverpa zea nucleopolyhedrovirus)(HzNPV)、ヘリコベルパ・ゼア単カプシド核多角体病ウイルス(Helicoverpa zea single capsid nucleopolyhedrovirus)(HzSNPV)、ヘテロラブジチス・バクテリオホラ(Heterorhabditis bacteriophora)、イサリア・フモソロセア(Isaria fumosorosea)、レカニシリウム・ロンギスポラム(Lecanicillium longisporum)、L.ムスカリウム(L. muscarium)、メタリジウム・アニソプリエ(Metarhizium anisopliae)、メタリジウム・アニソプリエ変種アニソプリエ(Metarhizium anisopliae var. anisopliae)、M.アニソプリエ変種アクリダム(M. anisopliae var. acridum)、ノムラエア・リレイ(Nomuraea rileyi)、ペキロマイセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)、P.リラシヌス(P. lilacinus)、パエニバチルス・ポピリア(Paenibacillus popilliae)、パスツリア属の種(Pasteuria spp.)、P.ニシザワ(P. nishizawae)、P.ペネトランス(P. penetrans)、P.ラモサ(P. ramosa)、P.トルネア(P. thornea)、P.ウスガ(P. usgae)、シュードモナス・フルオレッセンス(Pseudomonas fluorescens)、スポドプテラ・リトラリス核多角体病ウイルス(Spodoptera littoralis nucleopolyhedrovirus)(SpliNPV)、ステイネルネマ・カルポカプサ(Steinernema carpocapsae)、S.フェルチア(S. feltiae)、S.クラウッセイ(S. kraussei)、ストレプトマイセス・ガルブス(Streptomyces galbus)、S.ミクロフラブス(S. microflavus)；
【０２４５】
L4)殺虫、殺ダニ、殺軟体動物、フェロモン及び/又は殺線虫の活性を有する生化学殺有害生物剤： L-カルボン(L-carvone)、シトラール(citral)、(E,Z)-7,9-ドデカジエン-1-イルアセテート、ギ酸エチル、(E,Z)-2,4-エチルデカジエノエート(ナシエステル(pear ester))、(Z,Z,E)-7,11,13-ヘキサデカトリエナール、ヘプチルブチレート、ミリスチン酸イソプロピル、ラバンズリルセネシオエート(lavandulyl senecioate)、cis-ジャスモン、2-メチル1-ブタノール、メチルオイゲノール(methyl eugenol)、ジャスモン酸メチル(methyl jasmonate)、(E,Z)-2,13-オクタデカジエン-1-オール、(E,Z)-2,13-オクタデカジエン-1-オールアセテート、(E,Z)-3,13-オクタデカジエン-1-オール、R-1-オクテン-3-オール、ペンタテルマノン(pentatermanone)、(E,Z,Z)-3,8,11-テトラデカトリエニルアセテート、(Z,E)-9,12-テトラデカジエン-1-イルアセテート、Z-7-テトラデセン-2-オン、Z-9-テトラデセン-1-イルアセテート、Z-11-テトラデセナール、Z-11-テトラデセン-1-オール、ケノポジウム・アンブロシオデス(Chenopodium ambrosiodes)の抽出物、ニーム油(Neem oil)、キラヤ抽出物(Quillay extract)；
【０２４６】
L5)植物ストレス低減、植物成長調節、植物成長促進及び/又は収量増進の活性を有する微生物殺有害生物剤：アゾスピリルム・アマゾネンス(Azospirillum amazonense)、A.ブラシレンス(A. brasilense)、A.リポフェルム(A. lipoferum)、A.イラケンセ(A. irakense)、A.ハロプラエフェレンス(A. halopraeferens)、ブラディリゾビウム属の種(Bradyrhizobium spp.)、B.エルカニ(B. elkanii)、B.ジャポニクム(B. japonicum)、B.リアオニンゲンス(B. liaoningense)、B.ルピニ(B. lupini)、デルフティア・アシドボランス(Delftia acidovorans)、グロムス・イントララディセス(Glomus intraradices)、メソリゾビウム属の種(Mesorhizobium spp.)、リゾビウム・レグミノサルムbv.ファセオリ(Rhizobium leguminosarum bv. phaseoli)、R.l.bv.トリフォリ(R. l. bv. trifolii)、R.l.bv.ビシアエ(R. l. bv. viciae)、R.トロピシ(R. tropici)、シノリゾビウム・メリロチ(Sinorhizobium meliloti)。
【０２４７】
群L1)及び/又はL2)からのバイオ殺有害生物剤はまた、殺虫、殺ダニ、殺軟体動物、フェロモン、殺線虫、植物ストレス低減、植物成長調節、植物成長促進及び/又は収量増進の活性を有し得る。群L3)及び/又はL4)からのバイオ殺有害生物剤はまた、殺菌、殺細菌、殺ウイルス、植物防御活性剤、植物ストレス低減、植物成長調節、植物成長促進及び/又は収量増進の活性を有し得る。群L5)からのバイオ殺有害生物剤はまた、殺菌、殺細菌、殺ウイルス、植物防御活性剤、殺虫、殺ダニ、殺軟体動物、フェロモン、及び/又は殺線虫の活性を有し得る。
【０２４８】
これらのバイオ殺有害生物剤の多くは、本明細書において記載される受託番号の下、寄託され(接頭辞、例えば、ATCC又はDSMは、それぞれの保存機関の頭字語を示し、詳細は、例えば、http://www.wfcc.info/ccinfo/collection/by_acronym/を参照されたい)、文献に示され、登録され、及び/又は市販されている： 1989年、Konstanz、Germanyで単離されたアウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)DSM 14940及びDSM 14941の混合物(例えば、bio-ferm GmbH、Austria製のBlossomProtect(登録商標)の分芽胞子)、少なくとも1980年前にSouth Brazil(Passo Fundo)の小麦地帯で最初に単離されたアゾスピリルム・ブラシレンス(Azospirillum brasilense)Sp245(BR 11005；例えば、BASF Agricultural Specialties Ltd.、Brazil製GELFIX(登録商標)グラミネアス(Gramineas))、A.ブラシレンス(A. brasilense)株Ab-V5及びAb-V6(例えば、Novozymes BioAg Produtos papra Agricultura Ltda.、Quattro Barras、Brazil製のAzoMax又はSimbiose-Agro、Brazil製のSimbiose-Maiz(登録商標)； Plant Soil 331、413-425、2010)、バチルス・アミロリケファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)株AP-188(NRRL B-50615及びB-50331； US 8,445,255)； Kikugawa-shi、Japan中の空気から単離されたB.アミロリケファシエンス亜種プランタルム(B. amyloliquefaciens ssp. plantarum)D747(US 20130236522； FERM BP-8234；例えば、Certis LLC、USA製のDouble Nickel(商標)55 WDG)、Brandenburg、Germanyの土壌から単離されたB.アミロリケファシエンス亜種プランタルム(B. amyloliquefaciens ssp. plantarum)FZB24(SB3615； DSM 96-2ともいう； J. Plant Dis. Prot. 105、181-197、1998；例えば、Novozyme Biologicals、Inc.、USA製のTaegro(登録商標))、Brandenburg、Germanyの土壌から単離されたB.アミロリケファシエンス亜種プランタルム(B. amyloliquefaciens ssp. plantarum)FZB42(DSM 23117； J. Plant Dis. Prot. 105、181-197、1998；例えば、AbiTEP GmbH、Germany製のRhizoVital(登録商標)42)、少なくとも1988年の前に、Sutton Bonington、Nottinghamshire、U.K.のソラマメ(faba bean)から単離されたB.アミロリケファシエンス亜種プランタルム(B. amyloliquefaciens ssp. plantarum)MBI600(1430； NRRL B-50595ともいう； US 2012/0149571；例えば、BASF Corp.、USA製のIntegral(登録商標))、1995年に、California、U.S.A.の桃園から単離されたB.アミロリケファシエンス亜種プランタルム(B. amyloliquefaciens ssp. plantarum)QST-713(NRRL B-21661；例えば、Bayer Crop Science LP、USA製のSerenade(登録商標)MAX)、1992年に、South Dakoda、U.S.A.で単離されたB.アミロリケファシエンス亜種プランタルム(B. amyloliquefaciens ssp. plantarum)TJ1000(1BE； ATCC BAA-390ともいう； CA 2471555； 例えば、TJ Technologies、Watertown、SD、USA製のQuickRoots(商標))、B.フィルムス(B. firmus)CNCM I-1582、Israel中央の平野部の土壌から単離された親株EIP-N1(CNCM I-1556)の変種(WO 2009/126473、US 6,406,690；例えば、Bayer CropScience LP、USA製のVotivo(登録商標))、Mexicoのリンゴの木の根圏から単離されたB.プミルス(B. pumilus)GHA 180(IDAC 260707-01；例えば、Premier Horticulture、Quebec、Canada製のPRO-MIX(登録商標)BX)、少なくとも1993年の前に、エルウィニア・トラケイフィラ(Erwinia tracheiphila)により寄生されたキュウリから単離されたB.プミルス(B. pumilus)INR-7、その他では、BU-F22及びBU-F33ともいう(NRRL B-50185、NRRL B-50153； US 8,445,255)、少なくとも2008年の前に、South Africaの草の根圏から単離されたB.プミルス(B. pumilus)KFP9F(NRRL B-50754； WO 2014/029697；例えば、BASF Agricultural Specialities(Pty)Ltd.、South Africa製のBAC-UP又はFUSION-P)、B.プミルス(B. pumilus)QST 2808は、1998年に、Pohnpei、Federated States of Micronesiaで収集された土壌から単���された(NRRL B-30087；例えば、Bayer Crop Science LP、USA製のSonata(登録商標)又はBallad(登録商標)Plus)、B.シンプレクス(B. simplex)ABU 288(NRRL B-50304； US 8,445,255)、North Americaのレッドビートの根から単離されたB.サブチリス(B. subtilis)FB17、UD 1022又はUD10-22ともいう(ATCC PTA-11857； System. Appl. Microbiol. 27、372-379、2004； US 2010/0260735； WO 2011/109395)；1987年に、Ephraim、Wisconsin、U.S.A.のローンから採取された土壌から単離されたB.チューリンゲンシス亜種アイザワイ(B. thuringiensis ssp. aizawai)ABTS-1857(ABG-6346； ATCC SD-1372ともいう；例えば、BioFa AG、Muensingen、Germany製のXenTari(登録商標))、1967年に、Brownsville、Texas、U.S.A.の病害のワタアカミムシ(Pink Bollworm)の黒色の幼虫から単離されたHD-1と同等のB.t.亜種クルスタキー(B. t. ssp. kurstaki)ABTS-351(ATCC SD-1275；例えば、Valent BioSciences、IL、USA製のDipel(登録商標)DF)、E.サッカリナ(E. saccharina)の幼虫の死骸から単離されたB.t.亜種クルスタキー(B. t. ssp. kurstaki)SB4(NRRL B-50753；例えば、BASF Agricultural Specialities(Pty)Ltd.、South Africa製のBeta Pro(登録商標))、B.t.亜種テネブリオニス(B. t. ssp. tenebrionis)NB-176-1、株NB-125の突然変異体、1982年に、甲虫テネブリオ・モリター(Tenebrio molitor)の死んでいるさなぎから単離された野生株(DSM 5480； EP 585 215 B1；例えば、Valent BioSciences、Switzerland製のNovodor(登録商標))、ボーベリア・バシアーナ(Beauveria bassiana)GHA(ATCC 74250；例えば、Laverlam Int. Corp.、USA製のBotaniGard(登録商標)22WGP)、B.バシアーナ(B. bassiana)JW-1(ATCC 74040；例えば、CBC(Europe)S.r.l.、Italy製のNaturalis(登録商標))、トータスビートル(tortoise beetle)のコンキルオクテニア・プンクタタ(Conchyloctenia punctata)の幼虫から単離されたB.バシアーナ(B. bassiana)PPRI 5339(NRRL 50757；例えば、BASF Agricultural Specialities(Pty)Ltd.、South Africa製のBroadBand(登録商標))、Rio de Janeiro、Brazilで単離されたブラジリゾビウム・エルカニイ(Bradyrhizobium elkanii)株SEMIA 5019(29Wともいう)及び1967年に、State of Rio Grande do Sulで、North America分離菌を以前に接種した領域から単離され、1968年以来市販の接種剤に使用されたSEMIA 587(Appl. Environ. Microbiol. 73(8)、2635、2007；例えば、BASF Agricultural Specialties Ltd.、Brazil製のGELFIX 5)、U.S.A.のWisconsin fieldから単離されたB.ジャポニクム(B. japonicum)532c(Nitragin 61A152； Can. J. Plant. Sci. 70、661-666、1990；例えば、BASF Agricultural Specialties Ltd.、Canada製のRhizoflo(登録商標)、Histick(登録商標)、Hicoat(登録商標)Super)、株USDA 138のB.ジャポニクム(B. japonicum)E-109変種(INTA E109、SEMIA 5085； Eur. J. Soil Biol. 45、28-35、2009； Biol. Fertil. Soils 47、81-89、2011)； Appl. Environ. Microbiol. 73(8)、2635、2007から公知のSEMIAに受託されたB.ジャポニクム(B. japonicum)株：1992年以来、Embrapa-Cerradosにより、市販の接種剤に使用された、Cerrados地方、Brazilの土壌から単離されたSEMIA 5079(CPAC 15；例えば、BASF Agricultural Specialties Ltd.、Brazil製のGELFIX 5又はADHERE 60)、BrazilのEmbrapa-Cerradosにより実験室条件の下得られ、1992年以来、市販の接種剤に使用され、U.S.A.で最初に単離されたSEMIA 586(CB1809)の自然変種である、B.ジャポニクム(B. japonicum)SEMIA 5080(CPAC 7；例えば、BASF Agricultural Specialties Ltd.、Brazil製のGELFIX 5又はADHERE 60)； 2008年に、Nikko、Japanの土壌から単離されたバークホルデリア属の種(Burkholderia sp.)A396(NRRL B-50319； WO 2013/032693； Marrone Bio Innovations、Inc.、USA)、ナタネから単離されたコニオチリウム・ミニタンス(Coniothyrium minitans)CON/M/91-08(WO 1996/021358； DSM 9660；例えば、Bayer CropScience AG、Germany製のContans(登録商標)WG、Intercept(登録商標)WG)、ハーピン(アルファ-ベータ)タンパク質(Science 257、85-88、1992；例えば、Plant Health Care plc、U.K.製のMessenger(商標)又はHARP-N-Tek)、ヘリコベルパ・アルミゲラ(Helicoverpa armigera)核多角体病ウイルス(HearNPV)(J. Invertebrate Pathol. 107、112-126、2011；例えば、Adermatt Biocontrol、Switzerland製のHelicovex(登録商標)；Koppert、Brazil製のDiplomata(登録商標)；AgBiTech Pty Ltd.、Queensland、Australia製のVivus(登録商標)Max)、ヘリコベルパ・ゼア(Helicoverpa zea)単カプシド核多角体病ウイルス(HzSNPV)(例えば、Certis LLC、USA製のGemstar(登録商標))、ヘリコベルパ・ゼア(Helicoverpa zea)核多角体病ウイルスABA-NPV-U(例えば、AgBiTech Pty Ltd.、Queensland、Australia製のHeligen(登録商標))、ヘテロラブジチス・バクテリオホラ(Heterorhabditis bacteriophora)(例えば、BASF Agricultural Specialities Limited、UK製のNemasys(登録商標)G)、Apopka、Florida、U.S.A.のサンシチソウ(gynura)上のコナカイガラムシ(mealy bug)から単離されたイサリア・フモソロセア(Isaria fumosorosea)Apopka-97(ATCC 20874； Biocontrol Science Technol. 22(7)、747-761、2012；例えば、Certis LLC、USA製のPFR-97(商標)又はPreFeRal(登録商標))、Austriaのコドリンガ(codling moth)から単離されたメタリジウム・アニソプリエ変種アニソプリエ(Metarhizium anisopliae var. anisopliae)F52、275又はV275ともいう(DSM 3884、ATCC 90448；例えば、Met52(登録商標)Novozymes Biologicals BioAg Group、Canada)、Israelの中央部のブドウから単離されたメチニコウィア・フルクチコラ(Metschnikowia fructicola)277(US 6,994,849； NRRL Y-30752；例えば、Agrogreen、Israel製の以前のShemer(登録商標))、Philippinesの感染線虫の卵から単離されたペキロマイセス・イラシヌス(Paecilomyces ilacinus)251(AGAL 89/030550； WO 1991/02051； Crop Protection 27、352-361、2008；例えば、Bayer CropScience AG、Germany製のBioAct(登録商標)及びCertis、USA製のMeloCon(登録商標))、少なくとも2008年の前に、South Africaの草の根圏から単離されたパエニバチルス・アルベイ(Paenibacillus alvei)NAS6G6(WO 2014/029697； NRRL B-50755； 例えば、BASF Agricultural Specialities(Pty)Ltd.、South Africa製のBAC-UP)、2000年半ばに、Illinois、U.S.A.のダイズ畑から単離されたパスツリア・ニシザワ(Pasteuria nishizawae)Pn1(ATCC SD-5833； Federal Register 76(22)、5808、February 2、2011； 
例えば、Syngenta Crop Protection、LLC、USA製のClariva(商標)PN)、Alberta、Canadaの土壌から最初に単離されたペニシリウム・ビライア(Penicillium bilaiae)(P.ビライイ(P. bilaii)ともいう)株ATCC 18309(=ATCC 74319)、ATCC 20851及び/又はATCC 22348(=ATCC 74318)(Fertilizer Res. 39、97-103、1994； Can. J. Plant Sci. 78(1)、91-102、1998； US 5,026,417、WO 1995/017806；例えば、Novozymes Biologicals BioAg Group、Canada製のJump Start(登録商標)、Provide(登録商標))、レイノウトリア・サカリネンシス(Reynoutria sachalinensis)抽出物(EP 0307510 B1；例えば、Marrone BioInnovations、Davis、CA、USA製のRegalia(登録商標)SC又はBioFa AG、Germany製のMilsana(登録商標))、ステイネルネマ・カルポカプサ(Steinernema carpocapsae)(例えば、BASF Agricultural Specialities Limited、UK製のMillenium(登録商標))、S.フェルチア(S. feltiae)(例えば、BioWorks、Inc.、USA製のNemashield(登録商標)； BASF Agricultural Specialities Limited、UK製のNemasys(登録商標))、ストレプトマイセス・ミクロフラブス(Streptomyces microflavus)NRRL B-50550(WO 2014/124369； Bayer CropScience、Germany)、South Africaで単離されたトリコデルマ・アスペレロイデス(Trichoderma asperelloides)JM41R(NRRL 50759；T.フェルティレ(T. fertile)ともいう；例えば、BASF Agricultural Specialities(Pty)Ltd.、South Africa製のTrichoplus(登録商標))、T.ハルジアナム(T. harzianum)T-22、KRL-AG2ともいう(ATCC 20847； BioControl 57、687-696、2012；例えば、BioWorks Inc.、USA製のPlantshield(登録商標)又はAdvanced Biological Marketing Inc.、Van Wert、OH、USA製のSabrEx(商標))。
【０２４９】
本発明によると、バイオ殺有害生物剤(油、例えば、ニーム油(Neem oil)などを例外として)の固体材料(乾燥物)は、活性成分と考えられる(例えば、微生物殺有害生物剤の液体製剤の場合、抽出培地又は懸濁培地の乾燥又は蒸発の後に得られる)。
【０２５０】
本発明によれば、生物学的抽出物、例えば、キラヤ抽出物(Quillay extract)のために本明細書において使用される重量比及び百分率は、それぞれの抽出物(1種又は複数種)の乾燥した内容物(固体材料)の総重量に基づく。
【０２５１】
少なくとも1種の微生物殺有害生物剤を休止期形態を含む生存している微生物細胞の形態で含む組成物の総重量の割合は、各微生物のCFUの値を使用して決定して、以下の等式［1×1010CFUは、各活性成分の総重量のうちの1グラムに等しい］により各活性成分の総重量を計算することができる。コロニー形成単位は、生存している微生物細胞、特に、菌類細胞及び細菌細胞の尺度である。さらに、ここで、「CFU」はまた、(昆虫病原性の)線虫バイオ殺有害生物剤、例えば、ステイネルネマ・フェルチアエ(Steinernema feltiae)の場合、(幼若の)個々の線虫の数と理解し得る。
【０２５２】
微生物殺有害生物剤を含む混合物を作物保護に使用する場合、施用量は、好ましくは、約1×106〜5×1015(又はそれ超)CFU/ha、好ましくは約1×108〜約1×1013CFU/ha、さらにより好ましくは約1×109〜約1×1012CFU/haの範囲である。微生物殺有害生物剤としての(昆虫病原性)線虫(例えば、ステイネルネマ・フェルチアエ(Steinernema feltiae))の場合、施用量は、好ましくは、約1×105〜1×1012(又はそれ超)、より好ましくは1×108〜1×1011、さらにより好ましくは5×108〜1×1010の(例えば、卵の形態、幼若又は任意の他の生体の段階、好ましくは、感染性の幼若段階の)個体/haの範囲である。
【０２５３】
微生物殺有害生物剤を含む混合物を種子処理に使用する場合、植物繁殖材料に関する施用量は、好ましくは、約1×106〜1×1012(又はそれ超)CFU/種子の範囲である。好ましくは、濃度は、約1×106〜約1×109CFU/種子である。微生物殺有害生物剤IIの場合、植物繁殖材料に関する施用量はまた好ましくは、100kgの種子当たり約1×107〜1×1014(又はそれ超)CFU、好ましくは、100kgの種子当たり1×109〜約1×1012CFUの範囲である。
【０２５４】
本発明は、助剤、及び少なくとも1種の本発明の化合物又はそれらの混合物を含む農薬組成物にも関する。
【０２５５】
農薬組成物は、殺有害生物有効量の本発明の化合物又はそれらの混合物を含む。用語「殺有害生物有効量」は、以下で定義される。
【０２５６】
本発明の化合物又はそれらの混合物は、例えば、液剤(solutions)、エマルション剤(emulsions)、懸濁剤(suspensions)、粉剤(dusts)、散剤(powders)、ペースト剤(pastes)、粒剤(granules)、圧縮剤(pressings)、カプセル剤(capsules)及びそれらの混合物などの、従来の型の農薬組成物に転換可能である。組成物の型の例は、懸濁剤(例えば、SC、OD、FS)、乳剤(emulsifiable concentrates)(例えば、EC)、エマルション剤(例えば、EW、EO、ES、ME)、カプセル剤(例えば、CS、ZC)、ペースト剤、パステル剤(pastilles)、水和剤(wettable powders)又は水和粉剤(wettable dusts)(例えば、WP、SP、WS、DP、DS)、圧縮剤(例えば、BR、TB、DT)、粒剤(例えば、WG、SG、GR、FG、GG、MG)、殺虫用品(insecticidal article)(例えば、LN)、及び植物繁殖材料、例えば、種子の処理のためのゲル製剤(gel formulations)(例えば、GF)である。これらの、及びさらなる組成物の型は、「Catalogue of pesticide formulation types and international coding system」、Technical Monograph No. 2、6th Ed. May 2008、CropLife Internationalで定義される。
【０２５７】
組成物は、例えば、Mollet及びGrubemann、Formulation technology、Wiley VCH、Weinheim、2001、又はKnowles、New developments in crop protection product formulation、Agrow Reports DS243、T&F Informa、London、2005に記載される公知の方法で調製される。
【０２５８】
好適な助剤の例は溶媒、液体担体、固体担体又は充填剤、界面活性剤、分散剤、乳化剤、湿潤剤(wetter)、補助剤、可溶化剤、浸透促進剤、保護コロイド、結着剤(adhesion agent)、増粘剤、保湿剤、忌避剤、誘引剤、摂食促進剤、相溶化剤、殺細菌剤、凍結防止剤、消泡剤、着色剤、粘着剤及び結合剤である。
【０２５９】
好適な溶媒及び液体担体は、水及び有機溶媒、例えば、ケロシン、ディーゼル油などの中〜高沸点の鉱物油画分、植物又は動物由来の油、トルエン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンなどの脂肪族、環状及び芳香族炭化水素、エタノール、プロパノール、ブタノール、ベンジルアルコール、シクロヘキサノールなどのアルコール類、グリコール類、DMSO、シクロヘキサノンなどのケトン類、乳酸エステル、炭酸エステル、脂肪酸エステル、ガンマ-ブチロラクトンなどのエステル類、脂肪酸類、ホスホネート類、アミン類、N-メチルピロリドン、脂肪酸ジメチルアミドなどのアミド類、及びそれらの混合物である。
【０２６０】
好適な固体担体又は充填剤は、例えば、シリケート、シリカゲル、タルク、カオリン、石灰石、石灰、胡粉、粘土、ドロマイト、珪藻土、ベントナイト、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウムなどの鉱物土、セルロース、デンプンなどのポリサッカライド粉体、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素などの肥料、穀類粉、樹皮粉、木粉、堅果殻粉などの植物由来産物、及びそれらの混合物である。
【０２６１】
好適な界面活性剤は、アニオン性、カチオン性、非イオン性及び両性の界面活性剤、ブロックポリマー、高分子電解質、並びにそれらの混合物などの界面活性化合物である。このような界面活性剤は、乳化剤、分散剤、可溶化剤、湿潤剤、浸透促進剤、保護コロイド又は補助剤として使用可能である。界面活性剤の例は、McCutcheon's、Vol.1：Emulsifiers & Detergents、McCutcheon's Directories、Glen Rock、USA、2008(International Ed.又はNorth American Ed.)に列挙されている。
【０２６２】
好適なアニオン性界面活性剤は、スルホネート、スルフェート、ホスフェート、カルボキシレートのアルカリ、アルカリ土類又はアンモニウムの塩、及びそれらの混合物である。スルホネートの例は、アルキルアリールスルホネート、ジフェニルスルホネート、アルファ-オレフィンスルホネート、リグニンスルホネート、脂肪酸及び脂肪油のスルホネート、エトキシ化アルキルフェノールのスルホネート、アルコキシ化アリールフェノールのスルホネート、縮合ナフタレンのスルホネート、ドデシル-及びトリデシルベンゼンのスルホネート、ナフタレン及びアルキルナフタレンのスルホネート、スルホスクシネート又はスルホスクシナメート(sulfosuccinamate)である。スルフェートの例は、脂肪酸及び脂肪油のスルフェート、エトキシ化アルキルフェノールのスルフェート、アルコールのスルフェート、エトキシ化アルコールのスルフェート又は脂肪酸エステルのスルフェートである。ホスフェートの例は、リン酸エステルである。カルボキシレートの例は、カルボン酸アルキル、及びカルボキシ化アルコール又はアルキルフェノールエトキシレートである。
【０２６３】
好適な非イオン性界面活性剤は、アルコキシレート、N-置換脂肪酸アミド、アミンオキシド、エステル、糖ベースの界面活性剤、高分子界面活性剤、及びそれらの混合物である。アルコキシレートの例は、1〜50個の均等物でアルコキシ化された、アルコール、アルキルフェノール、アミン、アミド、アリールフェノール、脂肪酸又は脂肪酸エステルなどの化合物である。エチレンオキシド及び/又はプロピレンオキシド、好ましくはエチレンオキシドが、アルコキシ化に使用され得る。N-置換脂肪酸アミドの例は、脂肪酸グルカミド又は脂肪酸アルカノールアミドである。エステルの例は脂肪酸エステル、グリセロールエステル又はモノグリセリドである。糖ベースの界面活性剤の例はソルビタン、エトキシ化ソルビタン、スクロース及びグルコースエステル、又はアルキルポリグルコシドである。高分子界面活性剤の例は、ビニルピロリドン、ビニルアルコール又は酢酸ビニルのホモ又はコポリマーである。
【０２６４】
好適なカチオン性界面活性剤は、例えば、1つ若しくは2つの疎水基を有する第四級アンモニウム化合物などの第四級界面活性剤、又は長鎖第一級アミン塩である。好適な両性界面活性剤はアルキルベタイン及びイミダゾリンである。好適なブロックポリマーは、ポリエチレンオキシド及びポリプロピレンオキシドのブロックを含むA-B若しくはA-B-A型、又はアルカノール、ポリエチレンオキシド及びポリプロピレンオキシドを含むA-B-C型のブロックポリマーである。好適な高分子電解質はポリ酸又はポリ塩基である。ポリ酸の例はポリアクリル酸又はポリ酸櫛形ポリマーのアルカリ塩である。ポリ塩基の例はポリビニルアミン又はポリエチレンアミンである。
【０２６５】
好適な補助剤は、それ自体はごくわずかな殺有害生物活性を有するか、又は殺有害生物活性を全く有しておらず、標的に対する本発明の化合物の生物的な働きを改善する化合物である。例は界面活性剤、鉱物油又は植物油、及びその他の助剤である。さらなる例はKnowles、Adjuvants and additives、Agrow Reports DS256、T&F Informa UK、2006、chapter 5に列挙されている。
【０２６６】
好適な増粘剤は、ポリサッカライド(例えば、キサンタンガム、カルボキシメチルセルロース)、無機粘土(有機修飾された又は修飾されない)、ポリカルボキシレート、及びシリケートである。
【０２６７】
好適な殺細菌剤は、ブロノポール、並びにアルキルイソチアゾリノン及びベンズイソチアゾリノンなどのイソチアゾリノン誘導体である。
【０２６８】
好適な凍結防止剤は、エチレングリコール、プロピレングリコール、尿素及びグリセリンである。
【０２６９】
好適な消泡剤は、シリコーン、長鎖アルコール及び脂肪酸塩である。
【０２７０】
好適な着色剤(例えば、赤、青又は緑)は、低水溶性の顔料及び水溶性の染料である。例は無機着色剤(例えば、酸化鉄、酸化チタン、ヘキサシアノ鉄酸鉄)並びに有機着色剤(例えば、アリザリン-、アゾ-、及びフタロシアニン着色剤)である。
【０２７１】
好適な粘着剤又は結合剤は、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、ポリアクリレート、生物又は合成のワックス、及びセルロースエーテルである。
【０２７２】
組成物のタイプ及びそれらの調製に関する例は以下の通りである。
【０２７３】
i)水溶性剤(water-soluble concentrates)(SL、LS)
10〜60重量%の本発明による化合物I、及び5〜15重量%の湿潤剤(例えば、アルコールアルコキシレート)を水、及び/又は水溶性溶媒(例えば、アルコール)に溶解し、100重量%にする。活性物質は、水で希釈すると溶解する。
【０２７４】
ii)分散性剤(dispersible concentrates)(DC)
5〜25重量%の本発明による化合物I、及び1〜10重量%の分散剤(例えば、ポリビニルピロリドン)を有機溶媒(例えば、シクロヘキサノン)に溶解し、100重量%にする。水で希釈すると分散液が得られる。
【０２７５】
iii)乳剤(emulsifiable concentrates)(EC)
15〜70重量%の本発明による化合物I、及び5〜10重量%の乳化剤(例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びヒマシ油エトキシレート)を水不溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)に溶解し、100重量%にする。水で希釈するとエマルションが得られる。
【０２７６】
iv)エマルション剤(emulsions)(EW、EO、ES)
5〜40重量%の本発明による化合物I、及び1〜10重量%の乳化剤(例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びヒマシ油エトキシレート)を20〜40重量%の水不溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)に溶解する。この混合物を、乳化装置により水に導入して100重量%にし、均一なエマルションにする。水で希釈するとエマルションが得られる。
【０２７７】
v)懸濁剤(suspensions)(SC、OD、FS)
撹拌したボールミル内で、20〜60重量%の本発明による化合物Iを、2〜10重量%の分散剤及び湿潤剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウム及びアルコールエトキシレート)、0.1〜2重量%の増粘剤(例えば、キサンタンガム)、及び100重量%になる水を加えて細砕すると、活性物質の微細懸濁液が得られる。水で希釈すると、活性物質の安定な懸濁液が得られる。FSタイプの組成物に関すると、最大40重量%の結合剤(例えば、ポリビニルアルコール)が添加される。
【０２７８】
vi)水分散性粒剤(water-dispersible granules)及び水溶性粒剤(water-soluble granules)(WG、SG)
50〜80重量%の本発明による化合物Iを100重量%になる分散剤及び湿潤剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウム及びアルコールエトキシレート)を添加して微粉砕し、専用の装置(例えば、押出器、噴霧塔、流動床)により水分散性粒剤又は水溶性粒剤として調製する。水で希釈すると活性物質の安定な分散液又は溶液が得られる。
【０２７９】
vii)水分散性散剤(water-dispersible powders)及び水溶性散剤(water-soluble powders)(WP、SP、WS)
ローターステーターミル内で、20〜80重量%の本発明による化合物Iに1〜5重量%の分散剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウム)、1〜3重量%の湿潤剤(例えば、アルコールエトキシレート)、及び100重量%になる固体担体(例えば、シリカゲル)を添加して粉砕する。水で希釈すると活性物質の安定な分散液又は溶液が得られる。
【０２８０】
viii)ゲル剤(gel)(GW、GF)
撹拌したボールミル内で、5〜25重量%の本発明による化合物Iを、3〜10重量%の分散剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウム)、1〜5重量%の増粘剤(例えば、カルボキシメチルセルロース)、及び100重量%になる水を添加して細砕すると、活性物質の微細懸濁液が得られる。水で希釈すると活性物質の安定な懸濁液が得られる。
【０２８１】
ix)マイクロエマルション剤(microemulsion)(ME)
5〜20重量%の本発明による化合物Iを5〜30重量%の有機溶媒ブレンド(例えば、脂肪酸ジメチルアミド及びシクロヘキサノン)、10〜25重量%の界面活性剤ブレンド(例えば、アルコールエトキシレート及びアリールフェノールエトキシレート)、及び100%になる水に加える。この混合物を1時間撹拌すると、熱力学的に安定したマイクロエマルションを自然に生じる。
【０２８２】
x)マイクロカプセル剤(microcapsules)(CS)
5〜50重量%の本発明による化合物I、0〜40重量%の水不溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)、2〜15重量%のアクリルモノマー(例えば、メタクリル酸メチル、メタクリル酸、及びジ又はトリアクリレート)を含む油相を保護コロイド(例えば、ポリビニルアルコール)の水溶液に分散させる。ラジカル開始剤により開始されるラジカル重合により、ポリ(メタ)アクリレートのマイクロカプセルが形成する。あるいは、5〜50重量%の本発明による化合物I、0〜40重量%の水不溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)、及びイソシアネートモノマー(例えば、ジフェニルメテン-4,4'-ジイソシアネート)を含む油相を保護コロイド(例えば、ポリビニルアルコール)の水溶液に分散させる。ポリアミン(例えば、ヘキサメチレンジアミン)の添加により、ポリ尿素のマイクロカプセルが形成する。モノマーは、合計1〜10重量%になる。重量%は、CS組成物の総量に関する。
【０２８３】
xi)散粉性散剤(dustable powders)(DP、DS)
1〜10重量%の本発明による化合物Iを微粉砕し、100重量%になる固体担体(例えば、微粉砕カオリン)と一緒に十分混合する。
【０２８４】
xii)粒剤(granules)(GR、FG)
0.5〜30重量%の本発明による化合物Iを微粉砕し、100重量%になる固体担体(例えば、シリケート)と一緒にする。顆粒は、押出し、スプレードライ、又は流動床により得られる。
【０２８５】
xiii)超微量溶液剤(ultra-low volume liquids)(UL)
1〜50重量%の本発明による化合物Iを有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)に溶解し、100重量%にする。
【０２８６】
組成物タイプi)〜xi)は、0.1〜1重量%の殺細菌剤、5〜15重量%の凍結防止剤、0.1〜1重量%の消泡剤、及び0.1〜1重量%の着色剤などのさらなる助剤を場合により含んでもよい。
【０２８７】
農薬組成物は、一般に、活性物質を0.01〜95重量%、好ましくは0.1〜90重量%、最も好ましくは0.5〜75重量%で含む。活性物質は90%〜100%、好ましくは95%〜100%の純度(NMRスペクトルによる)で使用される。
【０２８８】
多様な種類の油、湿潤剤、補助剤、肥料又は微量栄養素、及び他の殺有害生物剤(例えば、除草剤、殺虫剤、殺菌剤、成長調節剤、毒性緩和剤)を、プレミックスとして又は適切であれば使用直前に(タンク混合)、活性物質、又はそれらを含む組成物に添加することができる。これらの薬剤は、本発明による組成物と1：100〜100：1、好ましくは1：10〜10：1の重量比で混合可能である。
【０２８９】
使用者は通常、プレ投与装置、背負い型噴霧器、噴霧タンク、噴霧飛行機又は灌漑システムから、本発明による組成物を施用する。通常、農薬組成物は水、緩衝液及び/又はさらに助剤を用いて望ましい施用濃度に調製され、本発明による即時使用可能な噴霧液又は農薬組成物がこのようにして得られる。通常、農業用地1ヘクタール当たり20〜2000リットル、好ましくは50〜400リットルの即時使用可能な噴霧液が施用される。
【０２９０】
一実施形態により、本発明による組成物の個々の成分、例えば、キットの一部又は二成分若しくは三成分の混合物の一部が、使用者自身によって噴霧タンク内で混合されてよく、適切であればさらなる助剤が添加されてもよい。
【０２９１】
さらなる実施形態では、本発明による組成物の個々の成分、又は一部が事前に混合された成分、例えば、本発明の化合物及び/又は前記で定義した混合パートナーを含む成分が、使用者によって噴霧タンク中で混合されてよく、適切であればさらなる助剤及び添加剤が添加されてもよい。
【０２９２】
さらなる実施形態では、本発明による組成物の個々の成分、又は一部が事前に混合された成分、例えば、本発明の化合物及び/又は前記で定義した混合パートナーを含む成分が、(例えば、タンク混合後に)一緒に、又は連続して施用されてよい。
【０２９３】
本発明の化合物は、作物、植物、植物繁殖材料、例えば、種子、又は植物が生育している土壌若しくは水を、動物有害生物による攻撃又は寄生から保護するための使用に適している。したがって、本発明はまた、動物有害生物による攻撃又は寄生から保護すべき、作物、植物、植物繁殖材料、例えば、種子、又は植物が生育している土壌若しくは水を、殺有害生物有効量の本発明の化合物と接触させるステップを含む、植物を保護する方法にも関する。
【０２９４】
本発明の化合物はまた、動物有害生物を駆除又は防除するための使用にも適している。したがって、本発明はまた、動物有害生物、それらの生息地、繁殖場所、又は食糧供給源、又は動物有害生物が生育している又は生育し得る、作物、植物、植物繁殖材料、例えば、種子、又は土壌、又は領域、材料又は環境を、殺有害生物有効量の本発明の化合物と接触させるステップを含む、動物有害生物を駆除又は防除する方法にも関する。
【０２９５】
本発明の化合物は、接触及び摂取の両方において有効である。さらに、本発明の化合物は、任意及び全ての発育段階、例えば、卵、幼虫、さなぎ、及び成虫に施用することができる。
【０２９６】
本発明の化合物は、それ自体で、又は前記で定義したそれらを含む組成物の形態で施用することができる。さらに、本発明の化合物は、前記で定義した混合パートナーと一緒に、又は前記で定義した前記混合物を含む組成物の形態で施用することができる。前記混合物の成分は、同時に、一緒に又は別々に、又は連続して(これは、即時に次々と施用することで、所望の場所、例えば、植物において「その場(in situ)」で混合物が生成される)、施用することができ、別々の施用の場合の順序は、一般に、防除手段の結果に対してなんら影響を与えない。
【０２９７】
施用は、作物、植物、植物繁殖材料、例えば、種子、土壌、又は領域、材料又は環境の有害生物による寄生の前及び後の両方において実施することができる。
【０２９８】
適切な施用方法は、特に、土壌処理、種子処理、畝間(in-furrow)施用、及び葉面(foliar)施用を含む。土壌処理方法は、土壌灌注、点滴灌漑(土壌上への点滴施用)、根、塊茎又は球根の浸漬、又は土壌注入を含む。種子処理技術は、種子粉衣法、種子コーティング法、種子散粉法、種子浸漬法、及び種子ペレット化法を含む。畝間施用は、通常、耕地中に畝をつくるステップ、畝に種子をまくステップ、畝に殺有害生物的に活性な化合物を施用するステップ、及び畝を閉じるステップを含む。葉面施用は、例えば、噴霧装置による、植物の葉面への殺有害生物的に活性な化合物の施用に関する。葉面施用では、本発明の化合物と組み合わせて、フェロモンを使用することにより、有害生物の挙動を変更することが有利になり得る。特定の作物及び有害生物についての適切なフェロモンは、当業者により知られており、フェロモン及び情報化学物質のデータベースから公然に入手可能である(例えば、http://www.pherobase.com)。
【０２９９】
本明細書で使用される場合、用語「接触」は、直接接触(化合物/組成物を直接、動物有害生物又は植物、通常、植物の葉面、茎又は根に施用する)、及び間接接触(化合物/組成物を、動物有害生物又は植物の、居場所、すなわち、有害生物が生育している又は生育し得る、生息地、繁殖場所、植物、種子、土壌、領域、材料又は環境に施用する)の両方を含む。
【０３００】
用語「動物有害生物」は、節足動物、腹足類、及び線虫を含む。本発明による好ましい動物有害生物は、節足動物であり、好ましくは、昆虫及びクモ形類(arachnids)であり、特に、昆虫である。昆虫、特に作物に関連のある昆虫は、通常、作物昆虫有害生物という。
【０３０１】
用語「作物」は、生育している作物及び収穫した作物の両方を示す。
【０３０２】
用語「植物」は、穀類、例えば、デュラム及び他の小麦、ライムギ、オオムギ、トリティケーレ、カラスムギ(oats)、イネ、又はトウモロコシ(飼料用トウモロコシ及びシュガートウモロコシ/スウィートコーン及びフィールドコーン)；ビート、例えば、サトウダイコン又は飼料用ビート； 果実、例えば、仁果類、核果類、又は柔果類、例えば、リンゴ、セイヨウナシ、プラム、モモ、ネクタリン、アーモンド、サクランボ、パパイヤ、イチゴ、ラズベリー、ブラックベリー、又はグーズベリー；マメ科植物、例えば、マメ、ヒラマメ、エンドウ、アルファルファ、又はダイズ；油糧植物、例えば、セイヨウアブラナ(rapeseed)(ナタネ(oilseed rape))、アブラナ(turnip rape)、カラシナ、オリーブ、ヒマワリ、ヤシ、カカオ豆、トウゴマ、アブラヤシ、ラッカセイ、又はダイズ；ウリ科植物、例えば、トウナス、カボチャ、キュウリ、又はメロン；繊維植物、例えば、ワタ、アマ、アサ、又はジュート；柑橘類、例えば、オレンジ、レモン、グレープフルーツ、又はマンダリン；野菜、例えば、ナス、ホウレンソウ、レタス(例えば、アイスバーグレタス)、チコリー、キャベツ、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、ニンニク、リーキ、トマト、ジャガイモ、ウリ、又はアマトウガラシ；クスノキ科植物、例えば、アボカド、シナモン、又はカンファー；エネルギー植物及び原料植物、例えば、トウモロコシ、ダイズ、セイヨウアブラナ、サトウキビ、又はアブラヤシ；タバコ；ナッツ、例えば、クルミ；ピスタチオ；コーヒー；チャ；バナナ；蔓植物(生食用ブドウノキ及びグレープジュース用ブドウノキ)；ホップ；スウィート・リーフ(ステビアともいう)；天然ゴム植物、又は観賞植物及び森林植物、例えば、花(例えば、カーネーション、ペチュニア、ゼラニウム/テンジクアオイ、パンジー及びツリフネソウ)、低木、広葉樹(例えば、ポプラ)、又は常緑樹、例えば、針葉樹；ユーカリ；芝；ローン；イネ科草本、例えば、動物の飼料又は観賞使用のためのイネ科草本を含む。好ましい植物は、ジャガイモ、サトウダイコン、タバコ、小麦、ライムギ、オオムギ、カラスムギ、イネ、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、セイヨウアブラナ、マメ科植物、ヒマワリ、コーヒー又はサトウキビ；果実；蔓植物；観賞植物；又は野菜、例えば、キュウリ、トマト、マメ又はトウナスを含む。
【０３０３】
用語「植物」は、野生型植物、並びに従来の育種又は突然変異誘発若しくは遺伝子工学のいずれかにより、又はそれらの組み合わせにより改変されている植物を含むものとして理解される。
【０３０４】
突然変異誘発又は遺伝子工学により改変されており、特に商業上重要な植物は、アルファルファ、セイヨウアブラナ(例えば、ナタネ)、マメ、カーネーション、チコリー、ワタ、ナス、ユーカリ、アマ、ヒラマメ、トウモロコシ、メロン、パパイヤ、ペチュニア、プラム、ポプラ、ジャガイモ、イネ、ダイズ、トウナス、サトウダイコン、サトウキビ、ヒマワリ、アマトウガラシ、タバコ、トマト、及び穀類(例えば、小麦)、特に、トウモロコシ、ダイズ、ワタ、小麦、及びイネを含む。突然変異誘発又は遺伝子工学により改変されている植物では、1個又は複数の遺伝子が、植物の遺伝物質中に変異誘発、又は組み込まれている。1個又は複数の変異誘発又は組み込まれている遺伝子は、好ましくは、pat、epsps、cry1Ab、bar、cry1Fa2、cry1Ac、cry34Ab1、cry35AB1、cry3A、cryF、cry1F、mcry3a、cry2Ab2、cry3Bb1、cry1A.105、dfr、barnase、vip3Aa20、barstar、als、bxn、bp40、asn1、及びppo5から選択される。1個又は複数の遺伝子の変異誘発又は組み込みは、植物の特定の特性を改善するために実施される。形質としても知られるこのような特性は、非生物的ストレス耐性、変更された生育/収量、病害抵抗性、除草剤耐性、昆虫抵抗性、改変された製品の質、及び授粉制御を含む。これらの特性のうち、除草剤耐性、例えば、イミダゾリノン耐性、グリホセート耐性、又はグルホシネート耐性は特に重要である。いくつかの植物は、変異誘発により除草剤に対して耐性を与えられており、例えば、Clearfield(登録商標)ナタネは、イミダゾリノン、例えば、イマザモックス(imazamox)に対して耐性である。あるいは、遺伝子工学方法は、植物、例えば、ダイズ、ワタ、トウモロコシ、ビート及びナタネに、除草剤、例えば、グリホセート及びグルホシネートに対する耐性を与えるために使用され、それらのいくつかは、RoundupReady(登録商標)(グリホセート)及びLibertyLink(登録商標)(グルホシネート)という商標名の下市販されている。さらに、昆虫抵抗性、特に、鱗翅類(lepidopteran)昆虫抵抗性及び鞘翅目(coleopteran)昆虫抵抗性は重要である。昆虫抵抗性は、通常、cry及び/又はvip遺伝子(これらは、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)(Bt)から単離され、及び各Bt毒素をコードする)を組み込んで、植物を改変することにより達成される。遺伝学的に改変された昆虫抵抗性を有する植物は、WideStrike(登録商標)、Bollgard(登録商標)、Agrisure(登録商標)、Herculex(登録商標)、YieldGard(登録商標)、Genuity(登録商標)、及びIntacta(登録商標)を含む商標の下、市販されている。植物は、1つの特性に関して(単数の形質)、又は複数の特性の組み合わせに関して(複数の形質)、変異誘発又は遺伝子工学により改変され得る。複数の形質、例えば、除草剤耐性及び昆虫抵抗性の組み合わせは、重要性が増している。一般に、単数の形質又は複数の形質に関連する全ての関連改変植物、並びに変異誘発又は組み込まれた遺伝子及び各事象に関する詳細な情報は、「International Service for the Acquisition of Agri-biotech Applications(ISAAA)」(http://www.isaaa.org/gmapprovaldatabase)及び「Center for Environmental Risk Assessment(CERA)」(http://cera-gmc.org/GMCropDatabase)の団体のウェブサイトから入手することができる。
【０３０５】
驚くべきことに、本発明の化合物の殺有害生物活性は、改変された植物の殺虫性の形質により増大され得ることが見出された。さらに、本発明の化合物は、昆虫が殺虫性の形質に対して抵抗性になることを防ぐ、又は改変された植物の殺虫性の形質に対して既に抵抗性になっている有害生物を駆除するのに適切であることが見出された。さらに、本発明の化合物は、殺虫性の形質が有効ではない有害生物を駆除するのに適切であり、そのため、補足的な殺虫活性を有利に使用することができる。
【０３０６】
用語「植物繁殖材料」は、植物の繁殖に使用し得る、全ての植物の繁殖部分、例えば、種子及び発育植物材料(vegetative plant material)、例えば、切り枝及び塊茎(例えば、ジャガイモ)を示す。これは、種子、根、果実、塊茎、球根、根茎、苗条(shoots)、芽及び他の植物の部分を含む。発芽後又は土壌からの出現後に移植される苗及び若い植物もまた含み得る。これらの植物繁殖材料は、植栽又は移植の時、又はその前に、植物保護化合物により予防的に処理され得る。
【０３０７】
用語「種子」は、あらゆる種類の種子及び植物栄養繁殖体(例えば、限定するものではないが、真正種子、種子の小片、吸枝、球茎、球根、果実、塊茎、穀粒、挿し木、切断された苗条など)を包含し、好ましい実施形態においては、真正種子を意味する。
【０３０８】
一般に、「殺有害生物有効量」は、生育に観察可能な効果(例えば、標的生物の、壊死、死滅、遅延、予防、及び除去、破壊、あるいは他の方法で出現及び活性を低減させる効果など)を達成するために必要とされる活性成分の量を意味する。殺有害生物有効量は、本発明において使用される様々な化合物/組成物によって異なり得る。本組成物の殺有害生物有効量はまた、一般的条件(例えば、所望の殺有害生物効果及び持続時間、天候、標的種、居場所、施用様式など)によっても変化するであろう。
【０３０９】
畝間施用における土壌処理、又は有害生物の居所又は巣への施用の場合、活性成分の量は、100m2当たり0.0001〜500g、好ましくは100m2当たり0.001〜20gの範囲にわたる。
【０３１０】
作物植物を、例えば、葉面施用により処理するために使用する場合、本発明の活性成分の施用量は1ヘクタール当たり0.0001g〜4000g、例えば、1ヘクタール当たり1g〜2kg、又は1ヘクタール当たり1g〜750g、望ましくは1ヘクタール当たり1g〜100g、より望ましくは1ヘクタール当たり10g〜50g、例えば、1ヘクタール当たり10〜20g、1ヘクタール当たり20〜30g、1ヘクタール当たり30〜40g、又は1ヘクタール当たり40〜50gの範囲になり得る。
【０３１１】
本発明の化合物は、種子を、昆虫有害生物から、特に、土壌に生息する昆虫有害生物から保護し、生じる苗の根及び苗条を、土壌有害生物及び葉面昆虫から、保護するための種子処理における使用に、特に適切である。したがって、本発明は、種子を、昆虫から、特に、土壌昆虫から、並びに苗の根及び苗条を、昆虫から、特に、土壌及び葉面の昆虫から保護するための方法であって、播種前及び/又は発芽前処理後の種子を本発明の化合物で処理するステップを含む、前記方法にも関する。苗の根及び苗条の保護が好ましい。より好ましくは、刺吸性昆虫(piercing and sucking insects)、咀嚼昆虫(chewing insects)及び線虫からの苗の苗条の保護である。
【０３１２】
用語「種子処理」は、当該技術分野において知られるあらゆる適切な種子処理技術、例えば、種子粉衣法、種子コーティング法、種子散粉法、種子浸漬法、種子ペレット化法、及び畝間施用法を含む。好ましくは、活性化合物の種子処理施用は、植物の播種前及び植物の出芽前に、種子に、噴霧又は散粉することにより実施される。
【０３１３】
本発明はまた、活性化合物でコーティングされた又はそれを含有する種子を含む。用語「〜でコーティングされた、及び/又は〜を含有する」は、一般に、施用時に活性成分の大部分が、繁殖製品の表面上にあることを意味するが、施用方法に応じて、成分の一部が多かれ少なかれ繁殖製品に浸透していてもよい。前記繁殖製品が(再び)植えられた場合、当該繁殖製品は活性成分を吸収し得る。
【０３１４】
好適な種子は、例えば、穀類、根菜作物、油糧作物、野菜、香辛料、観葉植物の種子、例えば、デュラム及び他の小麦、オオムギ、カラスムギ、ライムギ、トウモロコシ(飼料用トウモロコシ及びシュガートウモロコシ/スイートコーン及びフィールドコーン)、ダイズ、油糧作物、アブラナ科植物、ワタ、ヒマワリ、バナナ、イネ、ナタネ、アブラナ、テンサイ、飼料用ビート、ナス、ジャガイモ、イネ科草本、ローン、芝、飼料用イネ科草本、トマト、リーキ、カボチャ/トウナス、キャベツ、アイスバーグレタス、コショウ、キュウリ、メロン、アブラナ属種(Brassica species)、メロン、マメ、エンドウマメ、ニンニク、タマネギ、ニンジン、塊茎植物(例えば、ジャガイモ)、サトウキビ、タバコ、ブドウ、ペチュニア、ゼラニウム/テンジクアオイ、パンジー及びツリフネソウの種子である。
【０３１５】
加えて、活性化合物はまた、突然変異誘発又は遺伝子工学により改変されており、例えば、除草剤又は殺菌剤又は殺虫剤の作用に耐性がある植物からの種子の処理のために使用され得る。このような改変された植物については、上に詳細が記載されている。
【０３１６】
従来の種子処理製剤は、例えば、流動性剤(flowable concentrates)FS、液剤(solutions)LS、サスポエマルション剤(suspoemulsions)(SE)、乾燥処理用散剤(powders for dry treatment)DS、スラリー処理用水分散性散剤(water dispersible powders for slurry treatment)WS、水溶性散剤(water-soluble powders)SS及びエマルション剤(emulsions)ES及びEC及びゲル製剤(gel formulation)GFを含む。これらの製剤は、種子に、希釈して又は希釈しないで施用され得る。種子への施用は、播種前に種子に直接、又は種子を前発芽させた後に行う。好ましくは、製剤は、発芽を含まないように施用される。
【０３１７】
2〜10倍希釈後に得られ得る、即時使用可能製剤の活性物質濃度は、好ましくは0.01〜60重量%、より好ましくは0.1〜40重量%である。
【０３１８】
好ましい実施形態では、FS製剤は、種子処理に使用される。通常、FS製剤は、1〜800g/lの活性成分、1〜200g/lの界面活性剤、0〜200g/lの凍結防止剤、0〜400g/lの結合剤、0〜200g/lの顔料、及び1リットルまでの溶媒、好ましくは水を含み得る。
【０３１９】
種子処理のためのとりわけ好ましい本発明の化合物のFS製剤は、通常、0.1〜80重量%(1〜800g/l)の活性成分、0.1〜20重量%(1〜200g/l)の少なくとも1種の界面活性剤、例えば、0.05〜5重量%の湿潤剤及び0.5〜15重量%の分散剤、最大20重量%、例えば、5〜20%の凍結防止剤、0〜15重量%、例えば、1〜15重量%の顔料及び/又は染料、0〜40重量%、例えば、1〜40重量%の結合剤(展着剤/粘着剤)、場合により最大5重量%、例えば、0.1〜5重量%の増粘剤、場合により0.1〜2%の消泡剤、及び場合により防腐剤、例えば、殺生物剤、酸化防止剤などを、例えば、0.01〜1重量%の量で、及び充填剤/ビヒクルを100重量%まで含む。
【０３２０】
種子の処理では、本発明の化合物の施用量は、一般に、100kgの種子当たり0.1g〜10kg、好ましくは100kgの種子当たり1g〜5kg、より好ましくは100kgの種子当たり1g〜1000g、特に、100kgの種子当たり1g〜200g、例えば、100kgの種子当たり1g〜100g又は5g〜100gである。
【０３２１】
したがって、本発明はまた、本明細書で定義した本発明の化合物又はそれらの農業的に有用な塩を含む種子にも関する。本発明の化合物又はそれらの農業的に有用な塩の量は、一般に、100kgの種子当たり0.1g〜10kg、好ましくは100kgの種子当たり1g〜5kg、特に、100kgの種子当たり1g〜1000gで異なり得る。特定の作物、例えば、レタスでは、その量はより多くなり得る。
【０３２２】
本発明の化合物はまた、植物の健康を改善するために使用され得る。したがって、本発明はまた、植物、植物繁殖材料、及び/又は植物が生育している又は生育するであろう居場所を、有効及び植物毒性のない量の本発明の化合物で処理することによって植物の健康を改善する方法に関する。
【０３２３】
本明細書において使用される場合、「有効及び植物毒性のない量」は、処理植物又は処理栄養繁殖体若しくは処理土壌から生育した植物において、所望の効果が得られるが、植物毒性の兆候が全く生じないことを可能にする量で、化合物が使用されることを意味する。
【０３２４】
用語「植物」及び「植物繁殖材料」は、上記に定義されている。
【０３２５】
「植物の健康」は、収穫(例えば、増大したバイオマス及び/又は増大した有用な成分の含有量)、質(例えば、改良した特定成分の含有量又は組成、又は貯蔵寿命)、植物の勢い(例えば、改良した植物の生育及び/又はより緑色の葉(「緑化効果」))、非生物的ストレス(例えば、干ばつ)及び/又は生物的ストレス(例えば、病害)に対する耐性、及び生産効率(例えば、収穫効率、加工性)などのいくつかの態様を単独又はそれぞれを組み合わせることによって決定される、植物及び/又はその生産物の状態として定義される。
【０３２６】
前記の植物の健康状態についての特定した指標は、相互依存であり、それらは互いから生じ得る。それぞれの指標は、当該技術分野において定義され、当業者に知られる方法により決定され得る。
【０３２７】
本発明の化合物はまた、非作物昆虫有害生物に対する使用に適切である。前記非作物有害生物に対する使用では、本発明の化合物は、餌組成物、ゲル、一般的な昆虫スプレー、エアロゾルとして、超微量施用及び蚊帳(含浸又は表面塗布)として、使用され得る。さらに、灌注法及びロッジング法を使用することができる。
【０３２８】
本明細書において使用される場合、用語「非作物昆虫有害生物」は、特に、非作物の標的に関連する有害生物、例えば、アリ(ants)、シロアリ(termites)、スズメバチ(wasps)、ハエ(flies)、マダニ(ticks)、カ(mosquitos)、コオロギ(crickets)、又はゴキブリ(cockroaches)を示す。
【０３２９】
餌は、液体、固体、又は半固体の調製物(例えば、ゲル)であり得る。組成物中で用いられる餌は、昆虫(例えば、アリ、シロアリ、スズメバチ、ハエ、カ、コオロギなど、又はゴキブリ)がそれを食べるように刺激するのに十分に誘引性のある製品である。誘引性は、摂食刺激剤又は性フェロモンを使用することによって操作することができる。食物刺激剤は、例えば、動物及び/又は植物のタンパク質(肉粉、魚粉又は血粉、昆虫部分、卵黄)から、動物及び/又は植物の由来の脂肪及び油から、又は単糖類、オリゴ糖類若しくはポリ有機糖類から、とりわけスクロース、ラクトース、フルクトース、デキストロース、グルコース、デンプン、ペクチン、又は糖蜜若しくは蜂蜜からも選択されるが、これらだけに限らない。果実、作物、植物、動物、昆虫又はそれらの特定の部分の新鮮な部分若しくは腐りかけの部分もまた、摂食刺激剤として役立ち得る。性フェロモンは、より昆虫特異的であることが知られている。特異的フェロモンは文献(例えば、http://www.pherobase.com)に記載されており、当業者に公知である。
【０３３０】
餌組成物における使用について、活性成分の典型的な含有量は、0.001重量%〜15重量%、望ましくは0.001重量%〜5%重量%の活性化合物である。
【０３３１】
エアゾール剤(例えば、スプレー缶中の)、オイルスプレー剤又はポンプスプレー剤としての本発明の化合物の製剤は、専門家ではない使用者が、有害生物(例えば、ハエ、ノミ、マダニ、カ又はゴキブリ)を防除するために極めて適している。エアゾール処方剤は、活性化合物、溶媒、さらなる助剤、例えば、乳化剤、香油、適切であれば安定剤、必要であれば、噴霧剤で構成されることが好ましい。
【０３３２】
オイルスプレー製剤は、噴霧剤が使用されないという点においてエアゾール処方剤とは異なる。
【０３３３】
スプレー組成物における使用では、活性成分の含有量は、0.001〜80重量%、好ましくは0.01〜50重量%、最も好ましくは0.01〜15重量%である。
【０３３４】
本発明の化合物及びその各組成物はまた、蚊取線香及び燻蒸線香、煙カートリッジ、気化器プレート又は長時間気化器において、さらに、蛾取り紙、蛾取りパッド又は他の熱非依存性気化器系で使用することもできる。
【０３３５】
本発明の化合物及びその各組成物により、昆虫により伝達される感染性疾患(例えば、マラリア、デング熱及び黄熱病、リンパ管フィラリア症、及びリーシュマニア症)を抑制する方法はまた、小屋及び家屋の表面を処理すること、カーテン、テント、衣料品、蚊帳、ツェツェバエトラップなどの空気噴霧及び含浸も含む。繊維、織物、ニット製品、不織布、網材料又はフォイル及び防水布への施用のための殺虫組成物は、好ましくは、殺虫剤、場合により忌避剤及び少なくとも1種の結合剤を含有する混合物を含む。
【０３３６】
本発明の化合物及びその組成物は、木製材料(例えば、木、板塀、枕木、骨組み、芸術的な人工物等)及び建築物のみならず、建設資材、家具、皮革、繊維、ビニル製品、電線及びケーブルなどをアリ及び/又はシロアリから保護するため、さらにアリ及びシロアリが作物又はヒトに損害を与えること(例えば、有害生物が家屋及び公共施設に侵入した場合)を抑制するために使用することができる。
【０３３７】
資材の保護における慣用の施用量は、例えば、処理対象の資材1m2当たり活性化合物0.001g〜2000g、又は0.01g〜1000gであり、望ましくは1m2当たり0.1g〜50gである。
【０３３８】
資材の含浸において使用するための殺虫組成物は、通常、0.001〜95重量%、好ましくは0.1〜45重量%、より好ましくは1〜25重量%の少なくとも1種の忌避剤及び/又は殺虫剤を含有する。
【０３３９】
本発明の化合物は、動物有害生物、例えば、節足動物、腹足類、及び線虫(例えば、限定されないが、以下に示すもの)を効率的に駆除するために、とりわけ適切である：
【０３４０】
鱗翅目(Lepidoptera)の目(order)からの昆虫、例えば、アクロイア・グリセラ(Achroia grisella)、アクレリス属の種(Acleris spp.)、例えば、A.フィンブリアーナ(A. fimbriana)、A.グロベラナ(A. gloverana)、A.バリアナ(A. variana)； アクロレピオプシス・アッセクテラ(Acrolepiopsis assectella)、アクロニクタ・メジャー(Acronicta major)、アドキソファイエス属の種(Adoxophyes spp.)、例えば、A.シルトセマ(A. cyrtosema)、A.オラーナ(A. orana)； アエディア・リューコメラス(Aedia leucomelas)、アグロチス属の種(Agrotis spp.)、例えば、A.エキスクラマチオニス(A. exclamationis)、A.フコサ(A. fucosa)、A.イプシロン(A. ipsilon)、A.オルトゴマ(A. orthogoma)、A.セゲツム(A. segetum)、A.スブテラネア(A. subterranea)； アラバマ・アルギラセア(Alabama argillacea)、アレウロジクス・ジスペルスス(Aleurodicus dispersus)、アルソフィラ・ポメタリア(Alsophila pometaria)、アンペロファーガ・ルビギノサ(Ampelophaga rubiginosa)、アミエロイス・トランシテラ(Amyelois transitella)、アナカンプシス・サルシテラ(Anacampsis sarcitella)、アナガスタ・クエーニエラ(Anagasta kuehniella)、アナルシア・リネアテラ(Anarsia lineatella)、アニソータ・セナトリア(Anisota senatoria)、アンテラエア・ペルニイ(Antheraea pernyi)、アンチカルシア(=テルメシア)属の種(Anticarsia (=Thermesia) spp.)、例えば、A.ゲンマタリス(A. gemmatalis)； アパメア属の種(Apamea spp.)、アプロアエレマ・モジセラ(Aproaerema modicella)、アルキプス属の種(Archips spp.)、例えば、A.アルギロスピラ(A. argyrospila)、A.フスコクプレアヌス(A. fuscocupreanus)、A.ロサナ(A. rosana)、A.キシロセアヌス(A. xyloseanus)； リンゴヒメシンクイ(Argyresthia conjugella)、アルギロプロス属の種(Argyroploce spp.)、アルギロタエニア属の種(Argyrotaenia spp.)、例えば、A.ベルチナナ(A. velutinana)； アテチス・ミンダラ(Athetis mindara)、アウストロアスカ・ヴィリジグリセア(Austroasca viridigrisea)、ガンマキンウワバ(Autographa gamma)、アウトグラファ・ニグリシグナ(Autographa nigrisigna)、バラスラ・ブラッシカエ(Barathra brassicae)、ベデリア属の種(Bedellia spp.)、ボナゴタ・サルブリコラ(Bonagota salubricola)、ボルボ・キンナラ(Borbo cinnara)、ブキュラトリクス・スルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、ブッセオラ属の種(Busseola spp.)、カコエシア属の種(Cacoecia spp.)、例えば、C.ムリナナ(C. murinana)、C.ポダナ(C. podana)； カクトブラスチス・カクトルム(Cactoblastis cactorum)、カドラ・カウテラ(Cadra cautella)、カリンゴ・ブラジリエンシス(Calingo braziliensis)、カロプチリス・テイボラ(Caloptilis theivora)、カプア・レティクラーナ(Capua reticulana)、カルポシナ属の種(Carposina spp.)、例えば、C.ニポネンシス(C. niponensis)、C.ササキイ(C. sasakii)； セフス属の種(Cephus spp.)、カエトクネマ・アリヅラ(Chaetocnema aridula)、ケイマトビア・ブルマータ(Cheimatobia brumata)、キロ属の種(Chilo spp.)、例えば、C.インジクス(C. Indicus)、C.スップレッサリス(C. suppressalis)、C.パルテルス(C. partellus)； コロイチス・パリアナ(Choreutis pariana)、コリストネウラ属の種(Choristoneura spp.)、例えば、C.コンフリクタナ(C. conflictana)、C.フミフェラナ(C. fumiferana)、C.ロンギセラナ(C. longicellana)、C.ムリナナ(C. murinana)、C.オッシデンタリス(C. occidentalis)、C.ロサセアナ(C. rosaceana)； クリソデイキシス(=プソイドプルシア)属の種(Chrysodeixis (=Pseudoplusia) spp.)、例えば、C.エリオソマ(C. eriosoma)、C.インクルデンス(C. includens)； シルフィ���・ウニプンクタ(Cirphis unipuncta)、クリシア・アンビグエラ(Clysia ambiguella)、クナファロセルス属の種(Cnaphalocerus spp.)、クナファロクロシス・メジナリス(Cnaphalocrocis medinalis)、クネファシア属の種(Cnephasia spp.)、コキルイス・ホスペス(Cochylis hospes)、コレオホラ属の種(Coleophora spp.)、オオアメリカモンキチョウ(Colias eurytheme)、コノッポモルファ属の種(Conopomorpha spp.)、コノツラチェラス属の種(Conotrachelus spp.)、コピタルシア属の種(Copitarsia spp.)、コルシラ・セファロニカ(Corcyra cephalonica)、クランブス・カリギノセルス(Crambus caliginosellus)、クランブス・トテルレルス(Crambus teterrellus)、クロシドセマ(=エピノチア)・アポレマ(Crocidosema (=Epinotia) aporema)、シダリマ(=ジアファニア)・ペルスペクタリス(Cydalima (=Diaphania) perspectalis)、シジア(=カルポカプサ)属の種(Cydia (=Carpocapsa) spp.)、例えば、C.ポモネラ(C. pomonella)、C.ラチフェレアナ(C. latiferreana)； ダラカ・ノクツイデス(Dalaca noctuides)、ダタナ・インテゲリマ(Datana integerrima)、ダシキラ・ピニコラ(Dasychira pinicola)、デンドロリムス属の種(Dendrolimus spp.)、例えば、D.ピニ(D. pini)、D.スペクタビリス(D. spectabilis)、D.シビリクス(D. sibiricus)； デスミア・フネラリス(Desmia funeralis)、ダイアファニア属の種(Diaphania spp.)、例えば、D.ニチダリス(D. nitidalis)、D.ヒアリナタ(D. hyalinata)； ジアトラエア・グランジオセラ(Diatraea grandiosella)、ジアトラエア・サッカラリス(Diatraea saccharalis)、ジフテラ・フェスチバ(Diphthera festiva)、エアリアス属の種(Earias spp.)、例えば、E.インスラナ(E. insulana)、E.ビッテラ(E. vittella)； エクジトロファ・アウランチアヌ(Ecdytolopha aurantianu)、エギラ(=キシロミゲス)・クリアリス(Egira (=Xylomyges) curialis)、エラスモパルパス・リグノセーラス(Elasmopalpus lignosellus)、エルダナ・サッカリナ(Eldana saccharina)、エンドピザ・ビテアナ(Endopiza viteana)、エンノモス・スブシグナリア(Ennomos subsignaria)、エオロイマ・ロフチニ(Eoreuma loftini)、エフェスチア属の種(Ephestia spp.)、例えば、E.カウテラ(E. cautella)、E.エルテラ(E. elutella)、E.クエーニエラ(E. kuehniella)； エピノチア・アポレマ(Epinotia aporema)、エピフィアス・ポストビッタナ(Epiphyas postvittana)、エランニス・チリアリア(Erannis tiliaria)、エリオノタ・トラキス(Erionota thrax)、エチエラ属の種(Etiella spp.)、ユーリア属の種(Eulia spp.)、ユーポエシリア・アムギュッラ(Eupoecilia ambiguella)、ユープロクティス・クリソロエア(Euproctis chrysorrhoea)、ユークソア属の種(Euxoa spp.)、エベトリア・ボウリアナ(Evetria bouliana)、ファロンタ・アルビリネア(Faronta albilinea)、フェルティア属の種(Feltia spp.)、例えば、F.スブテラネアン(F. subterranean)； ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、グラシラリア属の種(Gracillaria spp.)、グラホリタ属の種(Grapholita spp.)、例えば、G.フネブラナ(G. funebrana)、G.モレスタ(G. molesta)、G.イノピナタ(G. inopinata)； ハリシドタ属の種(Halysidota spp.)、ハリシナ・アメリカナ(Harrisina americana)、ヘジレプタ属の種(Hedylepta spp.)、ヘリコベルパ属の種(Helicoverpa spp.)、例えば、H.アルミゲラ(H. armigera)(=ヘリオティス・アルミゲラ(Heliothis armigera))、H.ゼア(H. zea)(=ヘリオティス・ゼア(Heliothis zea))； ヘリオティス属の種(Heliothis spp.)、例えば、H.アッスルタ(H. assulta)、H.スブフレキサ(H. subflexa)、H.ビレセンス(H. virescens)； ヘルラ属の種(Hellula spp.)、例えば、H.ウンダリス(H. undalis)、H.ロガタリス(H. rogatalis)； ヘロコベルパ���ゲロトポエオン(Helocoverpa gelotopoeon)、ヘミロイカ・オリビア(Hemileuca oliviae)、ヘルペトグランマ・リカルシサリス(Herpetogramma licarsisalis)、ヒベルニア・デホリアリア(Hibernia defoliaria)、ホフマノフィラ・シュードスプレテラ(Hofmannophila pseudospretella)、ホモエオソマ・エレクテルム(Homoeosoma electellum)、チャハマキ(Homona magnanima)、ヒペナ・スカブラ(Hypena scabra)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、ヒポノメウタ・パデラ(Hyponomeuta padella)、ヒポノメウタ・マリネルス(Hyponomeuta malinellus)、カキヴォリア・フラヴォファスシアタ(Kakivoria flavofasciata)、ケイフェリア・リコペルシケラ(Keiferia lycopersicella)、ランブジナ・フィセラリア・フィセラリア(Lambdina fiscellaria fiscellaria)、ランブジナ・フィセラリア・ルグブロサ(Lambdina fiscellaria lugubrosa)、ランプロセマ・インジカタ(Lamprosema indicata)、ラスペイレシア・モレスタ(Laspeyresia molesta)、レグミニボラ・グリシニボレラ(Leguminivora glycinivorella)、レロデア・オイファラ(Lerodea eufala)、ロイシノデス・オーボナリス(Leucinodes orbonalis)、ロイコマ・サリシス(Leucoma salicis)、ロイコプテラ属の種(Leucoptera spp.)、例えば、L.コフェエラ(L. coffeella)、L.シテラ(L. scitella)； ロイミニボラ・リシニボレラ(Leuminivora lycinivorella)、リトコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、リトファン・アンテナータ(Lithophane antennata)、ラッチア・オクト(Llattia octo)(=アミナ・アキシス(Amyna axis))、ロベシア・ボトラナ(Lobesia botrana)、ロホカンパ属の種(Lophocampa spp.)、ロキサグロチス・アルビコスタ(Loxagrotis albicosta)、ロキソステグ属の種(Loxostege spp.)、例えば、L.スチクチカリス(L. sticticalis)、L.セレラリス(L. cereralis)； リマントリア属の種(Lymantria spp.)、例えば、L.ジスパル(L. dispar)、L.モナカ(L. monacha)； モモハモグリガ(Lyonetia clerkella)、リオネチア・プルニホリエラ(Lyonetia prunifoliella)、マラコソマ属の種(Malacosoma spp.)、例えば、M.アメリカヌム(M. americanum)、M.カリホルニクム(M. californicum)、M.コンストリクツム(M. constrictum)、M.ノイストリア(M. neustria)； マメストラ属の種(Mamestra spp.)、例えば、M.ブラッシカ(M. brassicae)、M.コンフィグラタ(M. configurata)； マムストラ・ブラッシカ(Mamstra brassicae)、マンズカ属の種(Manduca spp.)、例えば、M.キンクマクラタ(M. quinquemaculata)、M.セキスタ(M. sexta)； マラスミア属の種(Marasmia spp)、マルマラ属の種(Marmara spp.)、マルカ・テスチュラリス(Maruca testulalis)、メガロピグ・ラナタ(Megalopyge lanata)、メランクラ・ピクタ(Melanchra picta)、メラニチス・レダ(Melanitis leda)、モキス属の種(Mocis spp.)、例えば、M.ラピテス(M. lapites)、M.レパンダ(M. repanda)； モシス・ラチペス(Mocis latipes)、モノクロア・フラガリア(Monochroa fragariae)、ミチムナ・セパラータ(Mythimna separata)、ネマポゴン・
クロアセラ(Nemapogon cloacella)、ネオロイシノデス・エレガンタリス(Neoleucinodes elegantalis)、ネピチア属の種(Nepytia spp.)、ニムフラ属の種(Nymphula spp.)、オイケチクス属の種(Oiketicus spp.)、オミオデス・インジカタ(Omiodes indicata)、オンフィサ・アナストモサリス(Omphisa anastomosalis)、オペロフテラ・ブルマタ(Operophtera brumata)、オルギア・プソイドツガタ(Orgyia pseudotsugata)、オリア属の種(Oria spp.)、オルタガ・チリサリス(Orthaga thyrisalis)、オストリニア属の種(Ostrinia spp.)、例えば、O.ヌビラリス(O. nubilalis)； オウレマ・オリゼエ(Oulema oryzae)、パレアクリタ・ベルナタ(Paleacrita vernata)、パノリス・フランメア(Panolis flammea)、パルナラ属の種(Parnara spp.)、パパイペマ・ネブリス(Papaipema nebris)、パピリオ・クレスホンテス(Papilio cresphontes)、パラミエロイス・トランスイテラ(Paramyelois transitella)、パラントレン・レガリス(Paranthrene regalis)、パイサンジシア・アルコン(Paysandisia archon)、ペクチノフォラ属の種(Pectinophora spp.)、例えば、P.ゴッシピエラ(P. gossypiella)； ニセタマナヤガ(Peridroma saucia)、ペリロイコプテラ属の種(Perileucoptera spp.)、例えば、P.コフェエラ(P. coffeella)； ファレラ・ブセファラ(Phalera bucephala)、フリガニジア・カリホルニカ(Phryganidia californica)、フソリマエア属の種(Phthorimaea spp.)、例えば、P.オペルクレラ(P. operculella)； フィロクニスティス・シトレラ(Phyllocnistis citrella)、フィロノリクテル属の種(Phyllonorycter spp.)、例えば、P.ブランカルデラ(P. blancardella)、P.クラタエゲラ(P. crataegella)、P.イッシキイ(P. issikii)、P.リンゴニエラ(P. ringoniella)； ピエリス属の種(Pieris spp.)、例えば、P.ブラッシカ(P. brassicae)、P.ラパ(P. rapae)、P.ナピ(P. napi)； ピロクロシス・トリプンクタタ(Pilocrocis tripunctata)、プラチペナ・スカブラ(Plathypena scabra)、プラチノタ属の種(Platynota spp.)、例えば、P.フラベダナ(P. flavedana)、P.イダオイサリス(P. idaeusalis)、P.スツルタナ(P. stultana)； プラチプチリア・カルズイダクチルア(Platyptilia carduidactyla)、プレベジュス・アルグス(Plebejus argus)、プロジア・インテルプンクテラ(Plodia interpunctella)、プルシア属の種(Plusia spp)、プルテラ・マクリペンニス(Plutella maculipennis)、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)、ポンチア・プロトジカ(Pontia protodica)、プライス属の種(Prays spp.)、プロデニア属の種(Prodenia spp.)、プロキセヌス・レピゴン(Proxenus lepigone)、シュードアレティア属の種(Pseudaletia spp.)、例えば、P.セクアキス(P. sequax)、P.ウニプンクタ(P. unipuncta)； ピラウスタ・ヌビラリス(Pyrausta nubilalis)、ラキプルシア・ヌ(Rachiplusia nu)、リキア・アルビコスタ(Richia albicosta)、リゾビウス・ヴェントラリス(Rhizobius ventralis)、リアキオニア・フルストラナ(Rhyacionia frustrana)、サブロデス・アエグロタタ(Sabulodes aegrotata)、スキズラ・コンシンナ(Schizura concinna)、スコエノビウス属の種(Schoenobius spp.)、スクレッケンステイニア・フェスタリエラ(Schreckensteinia festaliella)、スキルポファガ属の種(Scirpophaga spp.)、例えば、S.インセルツラス(S. incertulas)、S.インノタタ(S. innotata)； スコティア・セゲツム(Scotia segetum)、セサミア属の種(Sesamia spp.)、例えば、S.インフェレンス(S. inferens)、ソイジラ・スブフラバ(Seudyra subflava)、バクガ(Sitotroga cerealella)、テングハマキ(Sparganothis pilleriana)、スピロノタ・レクリアスピス(Spilonota lechriaspis)、S.オセラナ(S. ocellana)、スポドプテラ(=ランフィグマ)属の種(Spodoptera (=Lamphygma) spp.)、例えば、S.コスモイデス(S. cosmoides)、S.エリダニア(S. eridania)、S.エキシグア(S. exigua)、S.フルギペルダ(S. frugiperda)、S.ラチスファシア(S. latisfascia)、S.リットラリス(S. littoralis)、S.リツラ(S. litura)、S.オミトガリ(S. omithogalli)； スチグメラ属の種(Stigmella spp.)、ストモプテリクス・サブセシヴェラ(Stomopteryx subsecivella)、ストリモン・バゾキイ(Strymon bazochii)、シレプタ・デロガタ(Sylepta derogata)、シナンセドン属の種(Synanthedon spp.)、例えば、S.エキシチオサ(S. exitiosa)、テシア・ソラニヴォラ(Tecia solanivora)、テレヒン・リクス(Telehin licus)、タウマトポエア・ピチオカンパ(Thaumatopoea pityocampa)、タウマトチビア(=クリプトフレビア)・ロイコトレタ(Thaumatotibia (=Cryptophlebia) leucotreta)、タウメトポエア・ピチオカンパ(Thaumetopoea pityocampa)、テクラ属の種(Thecla spp.)、テレシミマ・アンペロファガ(Theresimima ampelophaga)、チリンテイナ属の種(Thyrinteina spp)、チルデニア・インコンスピクエラ(Tildenia inconspicuella)、チネア属の種(Tinea spp.)、例えば、T.クロアセラ(T. cloacella)、T.ペリオネラ(T. pellionella)； ティネオラ・ビセリエラ(Tineola bisselliella)、トルトリクス属の種(Tortrix spp.)、例えば、T.ビリダナ(T. viridana)； トリコファガ・タペトゼラ(Trichophaga tapetzella)、トリコプルシア属の種(Trichoplusia spp.)、例えば、T.ニ(T. ni)； ツタ(=スクロビパルプラ)・アブソルタ(Tuta (=Scrobipalpula) absoluta)、ウデア属の種(Udea spp.)、例えば、U.ルビガリス(U. rubigalis)、U.ルビガリス(U. rubigalis)； ビラコラ属の種(Virachola spp.)、イポノモイタ・パデラ(Yponomeuta padella)、及びゼイラフェラ・カナデンシス(Zeiraphera canadensis)； 
【０３４１】
鞘翅目(Coleoptera)の目(order)からの昆虫、例えば、アカリンマ・ビタタム(Acalymma vittatum)、インゲンマメゾウムシ(Acanthoscelides obtectus)、アドレタス属の種(Adoretus spp.)、アゲラスティカ・アルニ(Agelastica alni)、アグリルス属の種(Agrilus spp.)、例えば、A.アンキシウス(A. anxius)、A.プラニペンニス(A. planipennis)、A.シヌアツス(A. sinuatus)； アグリオテス属の種(Agriotes spp.)、例えば、A.フシコリス(A. fuscicollis)、A.リネアツス(A. lineatus)、A.オブスクルス(A. obscurus)； アルフィトビウス・ジアペリヌス(Alphitobius diaperinus)、アンフィマルス・ソルスチチアリス(Amphimallus solstitialis)、アニサンドルス・ジスパル(Anisandrus dispar)、アニソプリア・アウストリアカ(Anisoplia austriaca)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、アノマラ・コルプレンタ(Anomala corpulenta)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)、アノプロフォラ属の種(Anoplophora spp.)、例えば、A.グラブリペンニス(A. glabripennis)； アンソノマス属の種(Anthonomus spp.)、例えば、A.オイゲニイ(A. eugenii)、A.グランジス(A. grandis)、A.ポモルム(A. pomorum)； アンスレナス属の種(Anthrenus spp.)、アフトナ・ユーホリダエ(Aphthona euphoridae)、アピオン属の種(Apion spp.)、アポゴニア属の種(Apogonia spp.)、アソウス・ハエモロイダリス(Athous haemorrhoidalis)、アトマリア属の種(Atomaria spp.)、例えば、A.リネアリス(A. linearis)； アタゲナス属の種(Attagenus spp.)、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、ブラストファガス・ピニペルダ(Blastophagus piniperda)、ブリトファガ・ウンダタ(Blitophaga undata)、ブルキディウス・オブテクタス(Bruchidius obtectus)、ブルーカス属の種(Bruchus spp.)、例えば、B.レンチス(B. lentis)、B.ピソルム(B. pisorum)、B.ルフィマヌス(B. rufimanus)； ビクチスクス・ベツラ(Byctiscus betulae)、カリジエルム・ルフィペン(Callidiellum rufipenne)、カロピストリア・フロリデンシス(Callopistria floridensis)、アズキマメゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、カメラリア・オーリデラ(Cameraria ohridella)、カメノコハムシ(Cassida nebulosa)、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、セトニア・アウラタ(Cetonia aurata)、ケウトリンクス属の種(Ceuthorhynchus spp.)、例えば、C.アッシミリス(C. assimilis)、C.ナピ(C. napi)； ケトクネマ・ティビアリス(Chaetocnema tibialis)、クレオヌス・メンディクス(Cleonus mendicus)、コノデルス属の種(Conoderus spp.)、例えば、C.ベスペルチヌス(C. vespertinus)； コノトラケルス・ネヌファル(Conotrachelus nenuphar)、コスモポリテス属の種(Cosmopolites spp.)、コステリトラ・ジーランディカ(Costelytra zealandica)、クリオセリス・アスパラギ(Crioceris asparagi)、クリプトレステス・フェルギノイス(Cryptolestes ferrugineus)、クリプトリンカス・ラパチ(Cryptorhynchus lapathi)、クテニセラ属の種(Ctenicera spp.)、例えば、C.デストルクトル(C. destructor)； クルクリオ属の種(Curculio spp.)、シリンドロコプツルス属の種(Cylindrocopturus spp.)、シクロセファラ属の種(Cyclocephala spp.)、ダクチルイスパ・バリイ(Dactylispa balyi)、デクテス・テキサヌス(Dectes texanus)、デルメステス属の種(Dermestes spp.)、ジアブロティカ属の種(Diabrotica spp.)、例えば、D.ウンデシンプンクタタ(D. undecimpunctata)、D.スペシオサ(D. speciosa)、D.ロンギコルニス(D. longicornis)、D.セミプンクタタ(D. semipunctata)、D.ビルギフェラ(D. virgifera)； ジアプレペス・アッブレビアテス(Diaprepes abbreviates)、ディコクロシス属の種(Dichocrocis spp.)、ディクラディスパ・アルミゲラ(Dicladispa armigera)、アブデルス���ノカブト(Diloboderus abderus)、ジオカランドラ・フルメンチ(Diocalandra frumenti)(ジオカランドラ・スチグマチコリサ(Diocalandra stigmaticollis))、エナファロデス・ルフルス(Enaphalodes rufulus)、エピラクナ属の種(Epilachna spp.)、例えば、E.バリベスチス(E. varivestis)、E.ビギンチオクトマクラタ(E. vigintioctomaculata)； エピトリックス属の種(Epitrix spp.)、例えば、E.ヒルチペンニス(E. hirtipennis)、E.シミラリス(E. similaris)； オイテオラ・フミリス(Eutheola humilis)、ユーチノボトルス・ブラシリエンシス(Eutinobothrus brasiliensis)、ファウスチヌス・クバエ(Faustinus cubae)、ギビウム・プシロイデス(Gibbium psylloides)、グナトセルス・コルヌツス(Gnathocerus cornutus)、ヘルラ・ウンダリス(Hellula undalis)、ヘテロニカス・アラトル(Heteronychus arator)、ヒラモルファ・エレガンス(Hylamorpha elegans)、ヒロビウス・アビエチス(Hylobius abietis)、ヒロトルペス・バユルス(Hylotrupes bajulus)、ヒペラ属の種(Hypera spp.)、例えば、H.ブルンネイペンニス(H. brunneipennis)、H.ポスチカ(H. postica)； ヒポメセス・スクアモスス(Hypomeces squamosus)、ハイポセネムス属の種(Hypothenemus spp.)、ヤツバキクイムシ(Ips typographus)、ラクノステルナ・コンサングイネア(Lachnosterna consanguinea)、ラシオデルマ・セリコルン(Lasioderma serricorne)、ラテチクス・オリザ(Latheticus oryzae)、ラトリジウス属の種(Lathridius spp.)、レマ属の種(Lema spp.)、例えば、L.ビリネアタ(L. bilineata)、L.メラノプス(L. melanopus)； レプチノタルサ属の種(Leptinotarsa spp.)、例えば、L.デセムリネアタ(L. decemlineata)； レプチスパ・ピグマエア(Leptispa pygmaea)、リモニウス・カリホルニカス(Limonius californicus)、リソロプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus)、リクサス属の種(Lixus spp.)、ルペロデス属の種(Luperodes spp.)、リクタス属の種(Lyctus spp.)、例えば、L.ブルノイス(L. bruneus)； リオゲニス・フスクス(Liogenys fuscus)、マクロダクチルウス属の種(Macrodactylus spp.)、例えば、M.スブスピノスス(M. subspinosus)； マラデラ・マトリダ(Maladera matrida)、メガプラチプス・ムタテス(Megaplatypus mutates)、メガスセリス属の種(Megascelis spp.)、メラノツス・コンムニス(Melanotus communis)、メリゲテス属の種(Meligethes spp.)、例えば、M.アエノイス(M. aeneus)； メロロンタ属の種(Melolontha spp.)、例えば、M.ヒッポカスタニ(M. hippocastani)、M.メロロンタ(M. melolontha)； メタマシウス・ヘミプテルス(Metamasius hemipterus)、ミクロテカ属の種(Microtheca spp.)、ミグドルス属の種(Migdolus spp.)、例えば、M.フリアヌス(M. fryanus)、モノカムス属の種(Monochamus spp.)、例えば、M.アルテルナツス(M. alternatus)； ナウパクツス・キサンソグラフス(Naupactus xanthographus)、ニプトゥス・ホロレウクス(Niptus hololeucus)、オベリア・ブレビス(Oberia brevis)、オエモナ・ヒルタ(Oemona hirta)、オリクテス・リノセロス(Oryctes rhinoceros)、オリザエフィルス・スリナメンシス(Oryzaephilus surinamensis)、オリザファガス・オリザエ(Oryzaphagus oryzae)、オチオリンクス・スルカタス(Otiorrhynchus sulcatus)、オチオリンクス・オバタス(Otiorrhynchus ovatus)、オチオリンクス・スルカタス(Otiorrhynchus sulcatus)、オウレマ・メラノプス(Oulema melanopus)、オウレマ・オリゼエ(Oulema oryzae)、オキシセトニア・ジュクンダ(Oxycetonia jucunda)、ファエドン属の種(Phaedon spp.)、例えば、P.ブラッシカ(P. brassicae)、P.コクレアリア(P. cochleariae)； ホラカンタ・レクルバ(Phoracantha recurva)、フィロビウス・ピリ(Phyllobius pyri)、フィロペルタ・ホルチコラ(Phyllopertha horticola)、フィロファガ属の種(Phyllophaga spp.)、例えば、P.ヘレリ(P. helleri)； フィロトレタ属の種(Phyllotreta spp.)、例えば、P.クリソセファラ(P. chrysocephala)、P.ネモルム(P. nemorum)、P.ストリオラタ(P. striolata)、P.ビッツラ(P. vittula)； フィロペルタ・ホルチコラ(Phyllopertha horticola)、ポピリア・ジャポニカ(Popillia japonica)、プレムノトリペス属の種(Premnotrypes spp.)、プサコテア・ヒラリス(Psacothea hilaris)、プシリオデス・クリソセファラ(Psylliodes chrysocephala)、プロステファヌス・トルンカテス(Prostephanus truncates)、プシリオデス属の種(Psylliodes spp.)、プチナス属の種(Ptinus spp.)、プルガ・サルトナ(Pulga saltona)、リゾペルタ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、リンコホルス属の種(Rhynchophorus spp.)、例えば、R.ビリネアツス(R. billineatus)、R.フェルギノイス(R. ferrugineus)、R.パルマルム(R. palmarum)、R.ホエニシス(R. phoenicis)、R.ブルネラツス(R. vulneratus)； サペルダ・カンジダ(Saperda candida)、スコリツス・スケビレウィ(Scolytus schevyrewi)、シホホルス・アクプンクタツス(Scyphophorus acupunctatus)、アカアシチビコフキゾウムシ(Sitona lineatus)、シトフィラス属の種(Sitophilus spp.)、例えば、S.グラナリア(S. granaria)、S.オリザ(S. oryzae)、S.ゼアマイス(S. zeamais)； スフェノフォラス属の種(Sphenophorus spp.)、例えば、S.レビス(S. levis)； ステゴビウム・パニコイム(Stegobium paniceum)、ステルネクス属の種(Sternechus spp.)、例えば、S.スブシグナツス(S. subsignatus)； ストロホモルフス・クテノツス(Strophomorphus ctenotus)、シンフィレテス属の種(Symphyletes spp.)、タニメカス属の種(Tanymecus spp.)、テネブリオ・モリター(Tenebrio molitor)、テネブリオイデス・マウレタニクス(Tenebrioides mauretanicus)、トリボリウム属の種(Tribolium spp.)、例えば、T.カスタノイム(T. castaneum)； トロゴデルマ属の種(Trogoderma spp.)、チキアス属の種(Tychius spp.)、キシロトレカス属の種(Xylotrechus spp.)、例えば、X.ピロデルス(X. pyrrhoderus)；及び、ザブルス属の種(Zabrus spp.)、例えば、Z.テネブリオイデス(Z. tenebrioides)；
【０３４２】
双翅目(Diptera)の目(order)からの昆虫、例えば、アエデス属の種(Aedes spp.)、例えば、A.アエギプチ(A. aegypti)、A.アルボピクツス(A. albopictus)、A.ベキサンス(A. vexans)； メキシコミバエ(Anastrepha ludens)、アノフェレス属の種(Anopheles spp.)、例えば、A.アルビマヌス(A. albimanus)、A.クルシアンス(A. crucians)、A.フレエボルニ(A. freeborni)、A.ガンビア(A. gambiae)、A.ロイコスフィルス(A. leucosphyrus)、A.マクリペンニス(A. maculipennis)、A.ミニムス(A. minimus)、A.クアドリマクラツス(A. quadrimaculatus)、A.シネンシス(A. sinensis)； バクトロセラ・インバデンス(Bactrocera invadens)、ビビオ・ホルツラヌス(Bibio hortulanus)、カリフォラ・エリスロセファラ(Calliphora erythrocephala)、カリフォラ・ビシナ(Calliphora vicina)、セラティティス・キャピタータ(Ceratitis capitata)、クリソミア属の種(Chrysomyia spp.)、例えば、C.ベッジアナ(C. bezziana)、C.ホミニボラキス(C. hominivorax)、C.マセラリア(C. macellaria)； クリソプス・アトランチクス(Chrysops atlanticus)、クリソプス・ディスカリス(Chrysops discalis)、クリソプス・シラセア(Chrysops silacea)、コクリオミイヤ属の種(Cochliomyia spp.)、例えば、C.ホミニボラキス(C. hominivorax)； コンタリニア属の種(Contarinia spp.)、例えば、C.ソルギコラ(C. sorghicola)； コルディロビア・アンスロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クレックス属の種(Culex spp.)、例えば、C.ニグリパルプス(C. nigripalpus)、C.ピピエンス(C. pipiens)、C.キンクファシアツス(C. quinquefasciatus)、C.タルサリス(C. tarsalis)、C.トリタエニオリンクス(C. tritaeniorhynchus)； クリコイデス・フレンス(Culicoides furens)、クリセタ・イノルナタ(Culiseta inornata)、クリセタ・メラヌラ(Culiseta melanura)、クテレブラ属の種(Cuterebra spp.)、ウリミバエ(Dacus cucurbitae)、ダカス・オレアエ(Dacus oleae)、ダイコンタマバエ(Dasineura brassicae)、ダシノイラ・オキシコッカナ(Dasineura oxycoccana)、デリア属の種(Delia spp.)、例えば、D.アンチク(D. antique)、D.コアルクタタ(D. coarctata)、D.プラツラ(D. platura)、D.ラジクム(D. radicum)； デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis)、ドロソフィラ属の種(Drosophila spp.)、例えば、D.スズキイ(D. suzukii)、ファニア属の種(Fannia spp.)、例えば、F.カニクラリス(F. canicularis)； ガステロフィルス属の種(Gastraphilus spp.)、例えば、G.インテスチナリス(G. intestinalis)； ゲオミザ・チプンクタタ(Geomyza tipunctata)、グロッシナ属の種(Glossina spp.)、例えば、G.フシペス(G. fuscipes)、G.モルシタンス(G. morsitans)、G.パルパリス(G. palpalis)、G.タキノイデス(G. tachinoides)； ノサシバエ(Haematobia irritans)、ハプロジプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒッペラテス属の種(Hippelates spp.)、ヒレミア属の種(Hylemyia spp.)、例えば、H.プラツラ(H. platura)； ヒポデルマ属の種(Hypoderma spp.)、例えば、H.リネアタ(H. lineata)； ヒッポボスカ属の種(Hyppobosca spp.)、トウヨウイネクキミギワバエ(Hydrellia philippina)、レプトコノプス・トレンス(Leptoconops torrens)、リリオミザ属の種(Liriomyza spp.)、例えば、L.サチバ(L. sativae)、L.トリホリイ(L. trifolii)； ルシリア属の種(Lucilia spp.)、例えば、L.カプリナ(L. caprina)、L.クプリナ(L. cuprina)、L.セリカタ(L. sericata)； リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、マンソニア・ティティラヌス(Mansonia titillanus)、マイエチオラ属の種(Mayetiola spp.)、例えば、M.デストルクトル(M. destructor)； ムスカ属の種(Musca spp.)、例えば、M.アウツムナリス(M. autumnalis)、M.ドメスチカ(M. domestica)； オ���イエバエ(Muscina stabulans)、オエストルス属の種(Oestrus spp.)、例えば、O.オビス(O. ovis)； オポミザ・フロルム(Opomyza florum)、オシネラ属の種(Oscinella spp.)、例えば、O.フリット(O. frit)； オルセオリア・オリゼ(Orseolia oryzae)、ペゴミア・ヒソシアミ(Pegomya hysocyami)、フレボトムス・アルゲンチペス(Phlebotomus argentipes)、ホルビア属の種(Phorbia spp.)、例えば、P.アンチクア(P. antiqua)、P.ブラッシカ(P. brassicae)、P.コアルクタタ(P. coarctata)； フィトミザ・ギムノストマ(Phytomyza gymnostoma)、プロシムリウム・ミクスタム(Prosimulium mixtum)、プシラ・ロザエ(Psila rosae)、プソロフォラ・コロムビアエ(Psorophora columbiae)、プソロフォラ・ディスカラ(Psorophora discolor)、ラゴレチス属の種(Rhagoletis spp.)、例えば、R.セラシ(R. cerasi)、R.シングラート(R. cingulate)、R.インジフェレンス(R. indifferens)、R.メンダキス(R. mendax)、R.ポモネラ(R. pomonella)； リベリア・クアドリファシアタ(Rivellia quadrifasciata)、サルコファガ属の種(Sarcophaga spp.)、例えば、S.ハエモロイダリス(S. haemorrhoidalis)； シムリウム・ウィッタツム(Simulium vittatum)、シトジプロシス・モセラナ(Sitodiplosis mosellana)、ストモキシス属の種(Stomoxys spp.)、例えば、S.カルシトランス(S. calcitrans)； タバヌス属の種(Tabanus spp.)、例えば、T.アトラツス(T. atratus)、T.ボビヌス(T. bovinus)、T.リネオラ(T. lineola)、T.シミリス(T. similis)； タンニア属の種(Tannia spp.)、テコジプロシス・ジャポネンシス(Thecodiplosis japonensis)、チプラ・オレラセア(Tipula oleracea)、チプラ・パルドサ(Tipula paludosa)、及びウォールファールチア属の種(Wohlfahrtia spp)；
【０３４３】
総翅目(Thysanoptera)の目(order)からの昆虫、例えば、バリオトリプス・ビフォルミス(Baliothrips biformis)、ジクロモトリプス・コルベッチ(Dichromothrips corbetti)、ジクロモトリプス属の種(Dichromothrips spp.)、エキノトリプス・アメリカヌス(Echinothrips americanus)、エネオトリプス・フラベンス(Enneothrips flavens)、フランクリニエラ属の種(Frankliniella spp.)、例えば、F.フスカ(F. fusca)、F.オッシデンタリス(F. occidentalis)、F.トリチシ(F. tritici)； ヘリオスリップス属の種(Heliothrips spp.)、ヘルシノスリップス・フェモラリス(Hercinothrips femoralis)、カコスリップス属の種(Kakothrips spp.)、ミクロセファロトリプス・アブドミナリス(Microcephalothrips abdominalis)、ネオヒダトトリプス・サマユンクル(Neohydatothrips samayunkur)、ペゾトリプス・ケリアヌス(Pezothrips kellyanus)、リピフォロスリップス・クルエンタッツス(Rhipiphorothrips cruentatus)、スキルトスリップス属の種(Scirtothrips spp.)、例えば、S.シトリ(S. citri)、S.ドルサリス(S. dorsalis)、S.ペルセア(S. perseae)； ステンカエトトリプス属の種(Stenchaetothrips spp)、タエニオスリップス・カルダモニ(Taeniothrips cardamoni)、タエニオスリップス・インコンセクェンス(Taeniothrips inconsequens)、スリップス属の種(Thrips spp.)、例えば、T.イマギネス(T. imagines)、T.ハワイイエンシス(T. hawaiiensis)、T.オリザ(T. oryzae)、T.パルミ(T. palmi)、T.パルビスピヌス(T. parvispinus)、T.タバシ(T. tabaci)；
【０３４４】
半翅目(Hemiptera)の目(order)からの昆虫、例えば、アシッジア・ジャマトニカ(Acizzia jamatonica)、アクロステルヌム属の種(Acrosternum spp.)、例えば、A.ヒラル(A. hilare)； アシルトシポン属の種(Acyrthosipon spp.)、例えば、A.オノブリキス(A. onobrychis)、A.ピスム(A. pisum)； カラマツカサアブラムシ(Adelges laricis)、アデルゲス・ツガ(Adelges tsugae)、アデルホコリス属の種(Adelphocoris spp.)、例えば、A.ラピズス(A. rapidus)、A.スペルブス(A. superbus)； アエネオラミア属の種(Aeneolamia spp.)、アゴノセナ属の種(Agonoscena spp.)、アウラコルサム・ソラニ(Aulacorthum solani)、アレウロカンツス・ウォグルミ(Aleurocanthus woglumi)、アレウローデス属の種(Aleurodes spp.)、アレウロジクス・ジスペルセス(Aleurodicus disperses)、アレウロロブス・バロデンシス(Aleurolobus barodensis)、アレウロトリクスス属の種(Aleurothrixus spp.)、アムラスカ属の種(Amrasca spp.)、アナサ・トリスティス(Anasa tristis)、アンテスティオプシス属の種(Antestiopsis spp.)、アヌラフィス・カルドゥイ(Anuraphis cardui)、アオニディエラ属の種(Aonidiella spp.)、アファノスティグマ・ピリ(Aphanostigma piri)、アフィドゥラ・ナスツルチイ(Aphidula nasturtii)、アフィス属の種(Aphis spp.)、例えば、A.クラッシボラ(A. craccivora)、A.ファバエ(A. fabae)、A.ホルベシ(A. forbesi)、A.ゴッシピイ(A. gossypii)、A.グロッスラリア(A. grossulariae)、A.マイジラジシス(A. maidiradicis)、A.ポミ(A. pomi)、A.サンブシ(A. sambuci)、A.スクネイデリ(A. schneideri)、A.スピラエコラ(A. spiraecola)； アルボリディア・アピカリス(Arboridia apicalis)、アリルス・クリタツス(Arilus critatus)、アスピディエラ属の種(Aspidiella spp.)、アスピディオトゥス属の種(Aspidiotus spp.)、アタヌス属の種(Atanus spp.)、アウラカスピス・ヤスマツイ(Aulacaspis yasumatsui)、アウラコルサム・ソラニ(Aulacorthum solani)、バクテリセラ・コッケレリ(Bactericera cockerelli)(パラトリオザ・コッケレリ(Paratrioza cockerelli))、ベミシア属の種(Bemisia spp.)、例えば、B.アルゲンチホリイ(B. argentifolii)、B.タバシ(B. tabaci)(アレウローデス・タバシ(Aleurodes tabaci))； ブリッサス属の種(Blissus spp.)、例えば、B.ロイコプテルス(B. leucopterus)； ブラキカウズス属の種(Brachycaudus spp.)、例えば、B.カルズイ(B. cardui)、B.ヘリクリシ(B. helichrysi)、B.ペルシカ(B. persicae)、B.プルニコラ(B. prunicola)； ブラキコルス属の種(Brachycolus spp.)、ブラキコリネラ・アスパラギ(Brachycorynella asparagi)、ブレビコリネ・ブラシカエ(Brevicoryne brassicae)、カコプシルラ属の種(Cacopsylla spp.)、例えば、C.フルグラリス(C. fulguralis)、C.ピリコラ(C. pyricola)(プシラ・ピリ(Psylla piri))； カリギポナ・マルギナータ(Calligypona marginata)、カロコリス属の種(Calocoris spp.)、キャンピロンマ・リビダ(Campylomma livida)、カピトフォルス・ホルニ(Capitophorus horni)、カルネオセファラ・フルギーダ(Carneocephala fulgida)、カベレリウス属の種(Cavelerius spp.)、セロプラステス属の種(Ceraplastes spp.)、ケラトバクナ・ラニゲラ(Ceratovacuna lanigera)、セロプラステス・セリフェルス(Ceroplastes ceriferus)、セロシファ・ゴッシピイ(Cerosipha gossypii)、カエトシフォン・フラガエフォリ(Chaetosiphon fragaefolii)、キオナスピス・テガレンシス(Chionaspis tegalensis)、クロリタ・オヌキイ(Chlorita onukii)、クロマフィス・ジュグランディコラ(Chromaphis juglandicola)、クリソムファルス・フィクス(Chrysomphalus ficus)、シカデュリナ・ムビラ(Cicadulina mbila)、キメクス属の種(Cimex spp.)、例えば、C.ヘミプ��ルス(C. hemipterus)、C.レクツラリウス(C. lectularius)； ココミティルス・ハリ(Coccomytilus halli)、コッカス属の種(Coccus spp.)、例えば、C.ヘスペリズム(C. hesperidum)、C.プソイドマグノリアルム(C. pseudomagnoliarum)； コリツカ・アルクアタ(Corythucha arcuata)、クレオンティアデス・ディルタス(Creontiades dilutus)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、クリソンファルス・アオニズム(Chrysomphalus aonidum)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、クテナリタイナ・スパツラタ(Ctenarytaina spatulata)、シルトペルチス・ノタツス(Cyrtopeltis notatus)、ダルブルス属の種(Dalbulus spp.)、ダシヌス・ピペリス(Dasynus piperis)、ジアレウローデス属の種(Dialeurodes spp.)、例えば、D.シトリホリイ(D. citrifolii)； ダルブルス・マイジス(Dalbulus maidis)、ディアフォリーナ属の種(Diaphorina spp.)、例えば、D.シトリ(D. citri)； ディアスピス属の種(Diaspis spp.)、例えば、D.ブロメリア(D. bromeliae)； ディケロプス・フルカツス(Dichelops furcatus)、ディコノコリス・ヘウエッティ(Diconocoris hewetti)、ドラリス属の種(Doralis spp.)、ドレイフシア・ノルドマニアナ(Dreyfusia nordmannianae)、ドレイフシア・ピセア(Dreyfusia piceae)、ドロシカ属の種(Drosicha spp.)、ディサフィス属の種(Dysaphis spp.)、例えば、D.プランタギネア(D. plantaginea)、D.ピリ(D. pyri)、D.ラジコラ(D. radicola)； ジサウラコルツム・プソイドソラニ(Dysaulacorthum pseudosolani)、ディスデルカス属の種(Dysdercus spp.)、例えば、D.シングラツス(D. cingulatus)、D.インテルメジウス(D. intermedius)； ディスミコックス属の種(Dysmicoccus spp.)、エデッサ属の種(Edessa spp.)、ゲオコリス属の種(Geocoris spp.)、エンポアスカ属の種(Empoasca spp.)、例えば、E.ファバ(E. fabae)、E.ソラナ(E. solana)； エピジアスピス・レペリイ(Epidiaspis leperii)、エリオソマ属の種(Eriosoma spp.)、例えば、E.ラニゲルム(E. lanigerum)、E.ピリコラ(E. pyricola)； エリスロニューラ属の種(Erythroneura spp.)、ユーリガステル属の種(Eurygaster spp.)、例えば、E.インテグリセプス(E. integriceps)； ユーセリス・ビロバタス(Euscelis bilobatus)、ユースキスツス属の種(Euschistus spp.)、例えば、E.ヘロース(E. heros)、E.インピクチベントリス(E. impictiventris)、E.セルブス(E. servus)； フィオリニア・テア(Fiorinia theae)、ゲオコックス・コッフェアエ(Geococcus coffeae)、グリカスピス・ブリンブレコンベイ(Glycaspis brimblecombei)、ハリオモルファ属の種(Halyomorpha spp.)、例えば、H.ハリス(H. halys)； ヘリオペルティス属の種(Heliopeltis spp.)、ホマロジスカ・ビトリペンニス(=H.コアグラタ)(Homalodisca vitripennis(=H. coagulata))、ホルキアス・ノビレルス(Horcias nobilellus)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)、チシャミドリアブラムシ(Hyperomyzus lactucae)、イセリヤ属の種(Icerya spp.)、例えば、I.プルカーゼ(I. purchase)； イディオケルス属の種(Idiocerus spp.)、イディオスコプス属の種(Idioscopus spp.)、ラオデルファクス・ストリアテルス(Laodelphax striatellus)、レカニウム属の種(Lecanium spp.)、レカノイドイス・フロッシッシムス(Lecanoideus floccissimus)、レピドサフェス属の種(Lepidosaphes spp.)、例えば、L.ウルミ(L. ulmi)； レプトコリサ属の種(Leptocorisa spp.)、レプトグロサス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、リパフィス・エリシミ(Lipaphis erysimi)、リグス属の種(Lygus spp.)、例えば、L.ヘスペルス(L. hesperus)、L.リネオラリス(L. lineolaris)、L.プラテンシス(L. pratensis)； マコネリコックス・ヒルスツス(Maconellicoccus hirsutus)、マルカリナ・ヘレニカ(Marchalina hellenica)、マクロペス・エクスカバツス(Macropes excavatus)、マクロシフム属の種(Macrosiphum spp.)、例えば、M.ロサ(M. rosae)、M.アベナ(M. avenae)、M.オイホルビア(M. euphorbiae)； マクロステレス・クアドリリネアツス(Macrosteles quadrilineatus)、マハナルバ・フィムブリオラタ(Mahanarva fimbriolata)、タイワンマルカメムシ(Megacopta cribraria)、ソラマメヒゲナガアブラムシ(Megoura viciae)、メラナフィス・ピラリウス(Melanaphis pyrarius)、メラナフィス・サッカリ(Melanaphis sacchari)、メラノカリス(=チノカリス)・カリアエホリア(Melanocallis (=Tinocallis) caryaefoliae)、メトカルフィエラ属の種(Metcalfiella spp.)、メトポロフィウム・ジルホヅム(Metopolophium dirhodum)、モネリア・コスタリス(Monellia costalis)、モネリオプシス・ペカニス(Monelliopsis pecanis)、ミゾカリス・コリルイ(Myzocallis coryli)、ムルガンチア属の種(Murgantia spp.)、ミズス属の種(Myzus spp.)、例えば、M.アスカロニクス(M. ascalonicus)、M.セラシ(M. cerasi)、M.ニコチアナ(M. nicotianae)、M.ペルシカ(M. persicae)、M.バリアンス(M. varians)； ナソノビア・リビスニグリ(Nasonovia ribis-nigri)、ネオトキソプテラ・ホルモサナ(Neotoxoptera formosana)、ネオメガロトムス属の種(Neomegalotomus spp)、ネホテティクス属の種(Nephotettix spp.)、例えば、N.マラヤヌス(N. malayanus)、N.ニグロピクツス(N. nigropictus)、N.パルブス(N. parvus)、N.ビレセンス(N. virescens)； ネザラ属の種(Nezara spp.)、例えば、N.ビリズラ(N. viridula)； ニラパルバータ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、ニシウス・フットニ(Nysius huttoni)、オエバルス属の種(Oebalus spp.)、例えば、O.プグナキス(O. pugnax)； オンコメトピア属の種(Oncometopia spp.)、オルテジア・プラエロンガ(Orthezia praelonga)、オキシカラエヌス・ヒアリニペンニス(Oxycaraenus hyalinipennis)、パラベミシア・ミリカエ(Parabemisia myricae)、パルラトリア属の種(Parlatoria spp.)、パルテノレカニウム属の種(Parthenolecanium spp.)、例えば、P.コルニ(P. corni)、P.ペルシカ(P. persicae)； ペムフィグス属の種(Pemphigus spp.)、例えば、P.ブルサリウス(P. bursarius)、P.ポプリベナ(P. populivenae)； ペレグリヌス・マイディス(Peregrinus maidis)、クロフツノウンカ(Perkinsiella saccharicida)、フェナコッカス属の種(Phenacoccus spp.)、例えば、P.アセリス(P. aceris)、P.ゴッシピイ(P. gossypii)； フロエオミズス・パセリニイ(Phloeomyzus passerinii)、フォロドン・フミリ(Phorodon humuli)、フィロクセラ属の種(Phylloxera spp.)、例えば、P.デバスタトリキス(P. devastatrix)、ピエスマ・クアドラタ(Piesma quadrata)、ピエゾドラス属の種(Piezodorus spp.)、例えば、P.グイルジニイ(P. guildinii)； ピナスピス・アスピディストラエ(Pinnaspis aspidistrae)、プラノコッカス属の種(Planococcus spp.)、例えば、P.シトリ(P. citri)、P.フィクス(P. ficus)； プロサピア・ビシンクタ(Prosapia bicincta)、プロトパルビナリア・ピリフォルミス(Protopulvinaria pyriformis)、プサルス・セリアツス(Psallus seriatus)、シューダシスタ・ぺルセア(Pseudacysta persea)、シュードオーラカスピス・
ペンタゴナ(Pseudaulacaspis pentagona)、シュードコッカス属の種(Pseudococcus spp.)、例えば、P.コムストッキ(P. comstocki)； プシラ属の種(Psylla spp.)、例えば、P.マリ(P. mali)； プテロマルス属の種(Pteromalus spp.)、プルビナリア・アミグダリ(Pulvinaria amygdali)、ピリラ属の種(Pyrilla spp.)、クアドラスピディオツス属の種(Quadraspidiotus spp.)、例えば、Q.ペルニシオスス(Q. perniciosus)； クエサダ・ギガス(Quesada gigas)、ラストロコッカス属の種(Rastrococcus spp.)、レデュビウス・セニリス(Reduvius senilis)、リゾエクス・アメリカヌス(Rhizoecus americanus)、ロドニウス属の種(Rhodnius spp.)、ロパロミズス・アスカロニクス(Rhopalomyzus ascalonicus)、ロパロシファム属の種(Rhopalosiphum spp.)、例えば、R.プソイドブラッシカス(R. pseudobrassicas)、R.インセルツム(R. insertum)、R.マイジス(R. maidis)、R.パジ(R. padi)； ソガトデス属の種(Sagatodes spp.)、サールベルゲラ・シンギュラリス(Sahlbergella singularis)、サイセティア属の種(Saissetia spp.)、サッパフィス・マラ(Sappaphis mala)、サッパフィス・マリ(Sappaphis mali)、スカプトコリス属の種(Scaptocoris spp.)、スカホイデス・ティタヌス(Scaphoides titanus)、スキザフィス・グラミナム(Schizaphis graminum)、シゾネウラ・ラヌギノサ(Schizoneura lanuginosa)、スコチノフォラ属の種(Scotinophora spp.)、セレナスピヅス・アルティキュラツス(Selenaspidus articulatus)、シトビオン・アベナエ(Sitobion avenae)、ソガタ属の種(Sogata spp.)、ソガテラ・フリシフェラ(Sogatella furcifera)、ソルベア・インスラリス(Solubea insularis)、スピッシスチルス・フェスチヌス(=スティクトセファラ・フェスティナ)(Spissistilus festinus(=Stictocephala festina))、ステファニチス・ナシ(Stephanitis nashi)、ステファニチス・ピリオイデス(Stephanitis pyrioides)、ステファニチス・タケヤイ(Stephanitis takeyai)、テナラファラ・マレイエンシス(Tenalaphara malayensis)、テトラロイロデス・ペルセア(Tetraleurodes perseae)、テリオアフィス・マクラート(Therioaphis maculate)、チアンタ属の種(Thyanta spp.)、例えば、T.アッセラ(T. accerra)、T.ペルジトル(T. perditor)； ティブラカ属の種(Tibraca spp.)、トマスピス属の種(Tomaspis spp.)、トキソプテラ属の種(Toxoptera spp.)、例えば、T.アウランチイ(T. aurantii)； トリアレウロデス属の種(Trialeurodes spp.)、例えば、T.アブチロネア(T. abutilonea)、T.リシニ(T. ricini)、T.バポラリオルム(T. vaporariorum)； トリアトマ属の種(Triatoma spp.)、トリオーザ属の種(Trioza spp.)、チフロシバ属の種(Typhlocyba spp.)、ウナスピス属の種(Unaspis spp.)、例えば、U.シトリ(U. citri)、U.ヤノネンシス(U. yanonensis)；及びビテウス・ビティフォリ(Viteus vitifolii)、
【０３４５】
膜翅目(Hymenoptera)の目(order)からの昆虫、例えば、アカントミオプス・インテルジェクツス(Acanthomyops interjectus)、アタリア・ロサエ(Athalia rosae)、アッタ属の種(Atta spp.)、例えば、A.カピグアラ(A. capiguara)、A.セファロテス(A. cephalotes)、A.セファロテス(A. cephalotes)、A.ラエビガタ(A. laevigata)、A.ロブスタ(A. robusta)、A.セキスデンス(A. sexdens)、A.テキサナ(A. texana)、ボンブス属の種(Bombus spp.)、ブラキミルメキス属の種(Brachymyrmex spp.)、カンポノツス属の種(Camponotus spp.)、例えば、C.フロリダヌス(C. floridanus)、C.ペンシルバニクス(C. pennsylvanicus)、C.モドク(C. modoc)； カルジオコンジルア・ヌダ(Cardiocondyla nuda)、カリビオン属の種(Chalibion sp)、クレマトガスター属の種(Crematogaster spp.)、ダシムチラ・オッシデンタリス(Dasymutilla occidentalis)、ディプリオン属の種(Diprion spp.)、ドリコベスプラ・マクラータ(Dolichovespula maculata)、ドリミルメキス属の種(Dorymyrmex spp.)、ドリオコスムス・クリフィルス(Dryocosmus kuriphilus)、ホルミカ属の種(Formica spp).、ホプロカンパ属の種(Hoplocampa spp.)、例えば、H.ミヌタ(H. minuta)、H.テスツジネア(H. testudinea)； イリドミルメキス・フミリス(Iridomyrmex humilis)、ラシウス属の種(Lasius spp.)、例えば、L.ニゲル(L. niger)、アルゼンチンアリ(Linepithema humile)、リオメトプム属の種(Liometopum spp.)、レプトシブ・インバサ(Leptocybe invasa)、モノモリウム属の種(Monomorium spp.)、例えば、M.ファラオニス(M. pharaonis)、モノモリウム(Monomorium)、ニルアンドリア・フルバ(Nylandria fulva)、パキコンジルア・キネンシス(Pachycondyla chinensis)、パラトレキナ・ロンギコルニス(Paratrechina longicornis)、パラベスプラ属の種(Paravespula spp.)、例えば、P.ゲルマニカ(P. germanica)、P.ペンシルバニカ(P. pennsylvanica)、P.ブルガリス(P. vulgaris)； フェイドール属の種(Pheidole spp.)、例えば、P.メガセファラ(P. megacephala)； ポゴノミルメキス属の種(Pogonomyrmex spp.)、例えば、P.バルバツス(P. barbatus)、P.カリホルニクス(P. californicus)、ポリステス・ルビギノサ(Polistes rubiginosa)、プレノレピス・インパイルス(Prenolepis impairs)、プソイドミルメキス・グラシリス(Pseudomyrmex gracilis)、スケリプロン属の種(Schelipron spp.)、シレキス・シアノイス(Sirex cyaneus)、ソレノプシス属の種(Solenopsis spp.)、例えば、S.ゲミナタ(S. geminata)、S.インビクタ(S.invicta)、S.モレスタ(S. molesta)、S.リクテリ(S. richteri)、S.キシロニ(S. xyloni)、スフェシウス・スペシオスス(Sphecius speciosus)、スフェキス属の種(Sphex spp.)、タピノマ属の種(Tapinoma spp.)、例えば、T.メラノセファルム(T. melanocephalum)、T.セッシル(T. sessile)； テトラモリウム属の種(Tetramorium spp.)、例えば、T.カエスピツム(T. caespitum)、T.ビカリナツム(T. bicarinatum)、ベスパ属の種(Vespa spp.)、例えば、V.クラブロ(V. crabro)； ベスプラ属の種(Vespula spp.)、例えば、V.スクアモサール(V. squamosal)； ワスマンニア・アウロプンクタタ(Wasmannia auropunctata)、キシロコパ属の種(Xylocopa sp)；
【０３４６】
直翅目(Orthoptera)の目(order)からの昆虫、例えば、アチェタ・ドメスティカス(Acheta domesticus)、カリプタマス・イタリカス(Calliptamus italicus)、コルトイケテス・テルミニフェラ(Chortoicetes terminifera)、コイトフィルス属の種(Ceuthophilus spp.)、ジアストランメナ・アシナモラ(Diastrammena asynamora)、ドシオスタウラス・マロッカナス(Dociostaurus maroccanus)、グリロタルパ属の種(Gryllotalpa spp.)、例えば、G.アフリカナ(G. africana)、G.グリルロタルパ(G. gryllotalpa)； グリルルス属の種(Gryllus spp.)、ヒエログリフス・ダガネンシス(Hieroglyphus daganensis)、クラウッサリア・アングリフェラ(Kraussaria angulifera)、ロクスタ属の種(Locusta spp.)、例えば、L.ミグラトリア(L. migratoria)、L.パルダリナ(L. pardalina)； メラノプルス属の種(Melanoplus spp.)、例えば、M.ビビッタツス(M. bivittatus)、M.フェムルブルム(M. femurrubrum)、M.メキシカヌス(M. mexicanus)、M.サングイニペス(M. sanguinipes)、M.スプレツス(M. spretus)； アカトビバッタ(Nomadacris septemfasciata)、オエダレウス・セネガレンシス(Oedaleus senegalensis)、スカプテリスクス属の種(Scapteriscus spp.)、スキストセルカ属の種(Schistocerca spp.)、例えば、S.アメリカナ(S. americana)、S.グレガリア(S. gregaria)、ステモペルマツス属の種(Stemopelmatus spp.)、クラズミウマ(Tachycines asynamorus)、及びゾノゼラス・バリエガタス(Zonozerus variegatus)；
【０３４７】
蛛形綱(Arachnida)の綱(Class)からの有害生物、例えば、ダニ類(Acari)、例えば、以下の科(family)、ヒメダニ科(Argasidae)、マダニ科(Ixodidae)及びヒゼンダニ科(Sarcoptidae)、例えば、アンブリオンマ属の種(Amblyomma spp.)(例えば、A.アメリカヌム(A. americanum)、A.バリエガツム(A. variegatum)、A.マクラツム(A. maculatum))、アルガス属の種(Argas spp.)、例えば、A.ペルシク(A. persicu))、ボーフィラス属の種(Boophilus spp.)、例えば、B.アンヌラツス(B. annulatus)、B.デコロラツス(B. decoloratus)、B.ミクロプルス(B. microplus)、デルマセントル属の種(Dermacentor spp.)、例えば、D.シルバルム(D.silvarum)、D.アンデルソニ(D. andersoni)、D.バリアビリス(D. variabilis)、ヒアロンマ属の種(Hyalomma spp.)、例えば、H.トルンカツム(H. truncatum)、イクソデス属の種(Ixodes spp.)、例えば、I.リシヌス(I. ricinus)、I.ルビクンズス(I. rubicundus)、I.スカプラリス(I. scapularis)、I.ホロシクルス(I. holocyclus)、I.パシフィクス(I. pacificus)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)、オルニトドルス属の種(Ornithodorus spp.)、例えば、O.モウバタ(O. moubata)、O.ヘルムシ(O. hermsi)、O.ツリカタ(O. turicata)、イエダニ(Ornithonyssus bacoti)、オトビウス・メグニニ(Otobius megnini)、デルマニサス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、プソロプテス属の種(Psoroptes spp.)、例えば、P.オビス(P. ovis)、リピセファルス属の種(Rhipicephalus spp.)、例えば、R.サングイノイス(R. sanguineus)、R.アッペンジクラツス(R. appendiculatus)、リピセファラス・エベルトシ(Rhipicephalus evertsi)、リゾグリフス属の種(Rhizoglyphus spp.)、サルコプテス属の種(Sarcoptes spp.)、例えば、S.スカビエイ(S. Scabiei)；及び科(Family) フシダニ科(Eriophyidae)、例えば、アセリア属の種(Aceria spp.)、例えば、A.シェルドニ(A. sheldoni)、A.アントコプテス(A. anthocoptes)、アカリツス属の種(Acallitus spp.)、アクロプス属の種(Aculops spp.)、例えば、A.リコペルシシ(A. lycopersici)、A.ペレカッシ(A. pelekassi)； アクルス属の種(Aculus spp.)、例えば、A.スクレクテンダリ(A. schlechtendali)； コロメルス・ビチス(Colomerus vitis)、エピトリメルス・ピリ(Epitrimerus pyri)、フィロコプトルタ・オレイボラ(Phyllocoptruta oleivora)； エリオフィテス・リビス(Eriophytes ribis)及びエリオフィエス属の種(Eriophyes spp.)、例えば、エリオフィエス・シェルドニ(Eriophyes sheldoni)； 科(Family) ホコリダニ科(Tarsonemidae)、例えば、ヘミタルソネムス属の種(Hemitarsonemus spp.)、シクラメンホコリダニ(Phytonemus pallidus)及びポリファゴタルソネムス・ラタス(Polyphagotarsonemus latus)、ステノタルソネムス属の種(Stenotarsonemus spp.)、ステネオタルソネムス・スピンキ(Steneotarsonemus spinki)； 科(Family) ヒメハダニ科(Tenuipalpidae)、例えば、ブレビパルプス属の種(Brevipalpus spp.)、例えば、B.ホエニシス(B. phoenicis)； 科(Family) ハダニ科(Tetranychidae)、例えば、エオテトラニクス属の種(Eotetranychus spp.)、エウテトラニクス属の種(Eutetranychus spp.)、オリゴニクス属の種(Oligonychus spp.)、ペトロビア・ラテンス(Petrobia latens)、テトラニカス属の種(Tetranychus spp.)、例えば、T.シンナバリヌス(T. cinnabarinus)、T.エバンシ(T. evansi)、T.カンザワイ(T. kanzawai)、T.パシフィクス(T. pacificus)、T.ファソイルス(T. phaseulus)、T.テラリウス(T. telarius)及びT.ウルチカ(T. urticae)； ブリオビア・プラエティオサ(Bryobia praetiosa)； パノニカス属の種(Panonychus spp.)、例えば、P.ウルミ(P. ulmi)、P.シトリ(P. citri)； メタテトラニクス属の種(Metatetranychus spp.)及びオリゴニクス属の種(Oligonychus spp.)、例えば、O.プラテンシス(O. pratensis)、O.ペルセア(O. perseae)、ヴァサテス・リコペルシキ(Vasates lycopersici)； ラオイエラ・インジカ(Raoiella indica)、科(Family) サトウダニ科(Carpoglyphidae)、例えば、カルポグリフス属の種(Carpoglyphus spp.)； ペンタレイダ属の種(Penthaleidae spp.)、例えば、ハロチデウス・デストルクトル(Halotydeus destructor)； 科(Family) ニキビダニ科(Demodicidae)及びその種、例えば、デモデクス属の種(Demodex spp.)； 科(Family) トロンビシデア(Trombicidea)、例えば、トロムビクラ属の種(Trombicula spp.)； 科(Family) オオサシダニ科(Macronyssidae)、例えば、オルノトニッスス属の種(Ornothonyssus spp.)； 科(Family)シラミダニ科(Pyemotidae)、例えば、ピエモテス・トリチシ(Pyemotes tritici)； チロファグス・プトレセンチア(Tyrophagus putrescentiae)； 科(Family) コナダニ科(Acaridae)、例えば、アシブトコナダニ(Acarus siro)； 科(Family) 真正クモ目(Araneida)、例えば、ラトロデクツス・マクタンス(Latrodectus mactans)、テゲナリア・アグレスチス(Tegenaria agrestis)、キラカンチウム属の種(Chiracanthium sp)、リコサ属の種(Lycosa sp)、アカエアラネア・テピダリオルム(Achaearanea tepidariorum)及びドクイトグモ(Loxosceles reclusa)； 
【０３４８】
線形動物門(Nematoda)の門(Phylum)からの有害生物、例えば、植物寄生線虫、例えば、ネコブセンチュウ(root-knot nematodes)、メロイドギン属の種(Meloidogyne spp.)、例えば、M.ハプラ(M. hapla)、M.インコグニタ(M. incognita)、M.ジャバニカ(M. javanica)； 嚢腫形成線虫(cyst-forming nematodes)、グロボデラ属の種(Globodera spp.)、例えば、G.ロストキエンシス(G. rostochiensis)； ヘテロデラ属の種(Heterodera spp.)、例えば、H.アベナ(H. avenae)、H.グリシネス(H. glycines)、H.スカクチイ(H. schachtii)、H.トリホリイ(H. trifolii)； タネコブセンチュウ(Seed gall nematodes)、アングイナ属の種(Anguina spp.)； 茎及び葉線虫(Stem and foliar nematodes)、アフェレンコイデス属の種(Aphelenchoides spp.)、例えば、A.ベッセイ(A. besseyi)； 刺毛線虫(Sting nematodes)、ベロノライムス属の種(Belonolaimus spp.)、例えば、B.ロンギカウダツス(B. longicaudatus)； マツの線虫(Pine nematodes)、ブルサフェレンクス属の種(Bursaphelenchus spp.)、例えば、B.リグニコルス(B. lignicolus)、B.キシロフィルス(B. xylophilus)； リング線虫(Ring nematodes)、クリコネマ属の種(Criconema spp.)、クリコネメラ属の種(Criconemella spp.)、例えば、C.キセノプラキス(C. xenoplax)及びC.オルナタ(C. ornata)； 及び、クリコネモイデス属の種(Criconemoides spp.)、例えば、クリコネモイデス・インホルミス(Criconemoides informis)； メソクリコネマ属の種(Mesocriconema spp.)； 茎及び球根線虫(Stem and bulb nematodes)、ジチレンクス属の種(Ditylenchus spp.)、例えば、D.デストルクトル(D. destructor)、D.ジプサシ(D. dipsaci)； オール線虫(Awl nematodes)、ドリコドルス属の種(Dolichodorus spp.)； ラセン線虫(Spiral nematodes)、ヘリオコチレンクス・マルチシンクツス(Heliocotylenchus multicinctus)； 鞘及び鞘様線虫(Sheath and sheathoid nematodes)、ヘミシクリオホラ属の種(Hemicycliophora spp.)及びヘミクリコネモイデス属の種(Hemicriconemoides spp.)； ヒルシュマンニエラ属の種(Hirshmanniella spp.)； ヤリ線虫(Lance nematodes)、ホプロアイムス属の種(Hoploaimus spp.)； ニセネコブ線虫(False rootknot nematodes)、ナコッブス属の種(Nacobbus spp.)； ハリ線虫(Needle nematodes)、ロンギドルス属の種(Longidorus spp.)、例えば、L.エロンガツス(L. elongatus)； 病変線虫(Lesion nematodes)、プラチレンクス属の種(Pratylenchus spp.)、例えば、P.ブラキウルス(P. brachyurus)、P.ネグレクツス(P. neglectus)、P.ペネトランス(P. penetrans)、P.クルビタツス(P. curvitatus)、P.ゴオデイ(P. goodeyi)； ネモグリ線虫(Burrowing nematodes)、ラドホルス属の種(Radopholus spp.)、例えば、R.シミリス(R. similis)； ラドホルス属の種(Rhadopholus spp.)； ロドフォルス属の種(Rhodopholus spp.)； ニセフクロ線虫(Reniform nematodes)、ロチレンクス属の種(Rotylenchus spp.)、例えば、R.ロブスツス(R. robustus)、R.レニホルミス(R. reniformis)； スクテロネマ属の種(Scutellonema spp.)； ユミハリセンチュウ(Stubby-root nematode)、トリコドルス属の種(Trichodorus spp.)、例えば、T.オブツスス(T. obtusus)、T.プリミチブス(T. primitivus)； パラトリコドルス属の種(Paratrichodorus spp.)、例えば、P.ミノル(P. minor)； スタント線虫(Stunt nematodes)、チレンコリンクス属の種(Tylenchorhynchus spp.)、例えば、T.クライトニ(T. claytoni)、T.ズビウス(T. dubius)； ミカンネ線虫(Citrus nematodes)、チレンクルス属の種(Tylenchulus spp.)、例えば、T.セミペネトランス(T. semipenetrans)； オオハリセンチュウ(Dagger nematodes)、キシフィネマ属の種(Xiphinema spp.)；及び他の植物寄生線虫種；
【０３４９】
等翅目(Isoptera)の目(order)からの昆虫、例えば、カロテルメス・フラビコリス(Calotermes flavicollis)、コプトテルメス属の種(Coptotermes spp.)、例えば、C.ホルモサヌス(C. formosanus)、C.ゲストロイ(C. gestroi)、C.アシナシホルミス(C. acinaciformis)； コルニテルメス・クムランス(Cornitermes cumulans)、クリプトテルメス属の種(Cryptotermes spp.)、例えば、C.ブレビス(C. brevis)、C.カビフロンス(C. cavifrons)； グロビテルメス・スルフレウス(Globitermes sulfureus)、ヘテロテルメス属の種(Heterotermes spp.)、例えば、H.アウロイス(H. aureus)、H.ロンギセプス(H. longiceps)、H.テヌイス(H. tenuis)； ロイコテルメス・フラビペス(Leucotermes flavipes)、オドントテルメス属の種(Odontotermes spp.)、インシシテルメス属の種(Incisitermes spp.)、例えば、I.ミノル(I. minor)、I.スニデル(I. Snyder)； マルギニテルメス・フッバルジ(Marginitermes hubbardi)、マストテルメス属の種(Mastotermes spp.)、例えば、M.ダルウィニエンシス(M. darwiniensis)、ネオカプリテルメス属の種(Neocapritermes spp.)、例えば、N.オパクス(N. opacus)、N.パルブス(N. parvus)； ネオテルメス属の種(Neotermes spp.)、プロコルニテルメス属の種(Procornitermes spp.)、ゾオテルモプシス属の種(Zootermopsis spp.)、例えば、Z.アングスチコリス(Z. angusticollis)、Z.ネバデンシス(Z. nevadensis)、レティキュリテルメス属の種(Reticulitermes spp.)、例えば、R.ヘスペルス(R. hesperus)、R.チビアリス(R. tibialis)、R.スペラツス(R. speratus)、R.フラビペス(R. flavipes)、R.グラッセイ(R. grassei)、R.ルシフグス(R. lucifugus)、R.サントネンシス(R. santonensis)、R.ビルギニクス(R. virginicus)； テルメス・ナタレンシス(Termes natalensis)、
【０３５０】
ゴキブリ目(Blattaria)の目(order)からの昆虫、例えば、ブラッタ属の種(Blatta spp.)、例えば、B.オリエンタリス(B. orientalis)、B.ラテラリス(B. lateralis)； ブラッテラ属の種(Blattella spp.)、例えば、B.アサヒナ(B. asahinae)、B.ゲルマニカ(B. germanica)； ロイコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、パンクロラ・ニベア(Panchlora nivea)、ペリプラネタ属の種(Periplaneta spp.)、例えば、P.アメリカナ(P. americana)、P.アウストララシア(P. australasiae)、P.ブルンネア(P. brunnea)、P.フリッギノサ(P. fuligginosa)、P.ジャポニカ(P. japonica)； スペラ・ロンギパルパ(Supella longipalpa)、パルコブラッタ・ペンシルバニカ(Parcoblatta pennsylvanica)、オイリコチス・フロリダナ(Eurycotis floridana)、ピクノセルス・スリナメンシス(Pycnoscelus surinamensis)、
【０３５１】
ノミ目(Siphonoptera)の目(order)からの昆虫、例えば、セジオプシルラ・シンプレス(Cediopsylla simples)、セラトフィラス属の種(Ceratophyllus spp.)、クテノセファリデス属の種(Ctenocephalides spp.)、例えば、C.フェリス(C. felis)、C.カニス(C. canis)、ゼノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis)、ヒトノミ(Pulex irritans)、トリコデクテス・カニス(Trichodectes canis)、スナノミ(Tunga penetrans)、及びヨーロッパネズミノミ(Nosopsyllus fasciatus)、
【０３５２】
総尾目(Thysanura)の目(order)からの昆虫、例えば、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)、クテノレピスマ・ウルバナ(Ctenolepisma urbana)、及びテルモビア・ドメスチカ(Thermobia domestica)、
【０３５３】
唇脚綱(Chilopoda)の綱(Class)からの有害生物、例えば、ゲオフィラス属の種(Geophilus spp.)、スクティゲラ属の種(Scutigera spp.)、例えば、スクティゲラ・コレオプトラタ(Scutigera coleoptrata)；
【０３５４】
倍脚綱(Diplopoda)の綱(Class)からの有害生物、例えば、ブラニウルス・グツラツス(Blaniulus guttulatus)、ジュルス属の種(Julus spp.)、ナルセウス属の種(Narceus spp.)、
【０３５５】
コムカデ綱(Symphyla)の綱(Class)からの有害生物、例えば、スクチゲレラ・イマクラタ(Scutigerella immaculata)、
【０３５６】
革翅目(Dermaptera)の目(order)からの昆虫、例えば、ヨーロッパクギヌキハサミムシ(Forficula auricularia)、
【０３５７】
トビムシ目(Collembola)の目(order)からの昆虫、例えば、オニキウルス属の種(Onychiurus spp.)、例えば、オニキウルス・アルマツス(Onychiurus armatus)、
【０３５８】
等脚目(Isopoda)の目(order)からの有害生物、例えば、アルマジリジウム・バルガレ(Armadillidium vulgare)、オニスカス・アセルス(Oniscus asellus)、ポルセリオ・スカベル(Porcellio scaber)、
【０３５９】
シラミ目(Phthiraptera)の目(order)からの昆虫、例えば、ダマリニア属の種(Damalinia spp.)、シラミ属の種(Pediculus spp.)、例えば、アタマジラミ(Pediculus humanus capitis)、コロモジラミ(Pediculus humanus corporis)、ペジクルス・フマヌス・フマヌス(Pediculus humanus humanus)； ケジラミ(Pthirus pubis)、ハエマトピヌス属の種(Haematopinus spp.)、例えば、ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ブタジラミ(Haematopinus suis)； リノグナツス属の種(Linognathus spp.)、例えば、ウシホソジラミ(Linognathus vituli)； ウシハジラミ(Bovicola bovis)、ニワトリハジラミ(Menopon gallinae)、ニワトリオオハジラミ(Menacanthus stramineus)及びケブカウシジラミ(Solenopotes capillatus)、トリコデクテス属の種(Trichodectes spp.)、
【０３６０】
式Iの化合物により防除され得る、さらなる有害生物の種の例は、以下を含む：軟体動物門(Mollusca)の門(Phylum)、双殻綱(Bivalvia)の綱(Class)から、例えば、ドレイセナ属の種(Dreissena spp.)； 綱(Class) 腹足綱(Gastropoda)、例えば、アリオン属の種(Arion spp.)、ビオンファラリア属の種(Biomphalaria spp.)、ブリヌス属の種(Bulinus spp.)、デロセラス属の種(Deroceras spp.)、ガルバ属の種(Galba spp.)、リムナエア属の種(Lymnaea spp.)、オンコメラニア属の種(Oncomelania spp.)、ポマセア・カナリクラタ(Pomacea canaliclata)、スクシネア属の種(Succinea spp.)；蠕虫(helminths)の綱(Class)から、例えば、アンシロストーマ・デュオデナーレ(Ancylostoma duodenale)、アンシロストーマ・ケイラニクム(Ancylostoma ceylanicum)、アンシロストーマ・ブラジリエンシス(Ancylostoma braziliensis)、アンシロストーマ属の種(Ancylostoma spp.)、アスカリス・ルブリコイデス(Ascaris lubricoides)、アスカリス属の種(Ascaris spp.)、ブルギア・マライイ(Brugia malayi)、ブルギア・ティモリ(Brugia timori)、ブノストマム属の種(Bunostomum spp.)、カベルティア属の種(Chabertia spp.)、クロノルキス属の種(Clonorchis spp.)、クーペリア属の種(Cooperia spp.)、ディクロコエリウム属の種(Dicrocoelium spp.)、ディクチオカウルス・フィラリア(Dictyocaulus filaria)、ジフィロボスリウム・レイタム(Diphyllobothrium latum)、ドラカンキュラス・メディネンシス(Dracunculus medinensis)、エチノコッカス・グラニュロサス(Echinococcus granulosus)、エチノコッカス・マルチロキュラリス(Echinococcus multilocularis)、エンテロビウス・ベルミクラリス(Enterobius vermicularis)、ファシオラ属の種(Faciola spp.)、ヘモンクス属の種(Haemonchus spp.)、例えば、ヘモンクス・コントルタス(Haemonchus contortus)； ヘテラキス属の種(Heterakis spp.)、ヒメノレプシス・ナナ(Hymenolepis nana)、ヒオストロングルス属の種(Hyostrongulus spp.)、ロア・ロア(Loa Loa)、ネマトディルス属の種(Nematodirus spp.)、エソファゴストムム属の種(Oesophagostomum spp.)、オピスソルキス属の種(Opisthorchis spp.)、オンコセルカ・ボルバルス(Onchocerca volvulus)、オステルタギア属の種(Ostertagia spp.)、パラゴニムス属の種(Paragonimus spp.)、スキストソメン属の種(Schistosomen spp.)、ストロンギロイデス・フエレボルニ(Strongyloides fuelleborni)、ストロンギロイデス・ステルコラリス(Strongyloides stercora lis)、ストロニロイデス属の種(Stronyloides spp.)、タエニア・サギナータ(Taenia saginata)、タエニア・ソリウム(Taenia solium)、トリキネラ・スピラリス(Trichinella spiralis)、トリキネラ・ナティバ(Trichinella nativa)、トリキネラ・ブリトビ(Trichinella britovi)、トリキネラ・ネルソニ(Trichinella nelsoni)、トリキネラ・シュードプシラリス(Trichinella pseudopsiralis)、トリコストロングルス属の種(Trichostrongulus spp.)、トリクリス・トリクリア(Trichuris trichuria)、バンクロフト糸状虫(Wuchereria bancrofti)。
【０３６１】
本発明の化合物は、寄生生物による寄生又は感染から動物を治療又は保護するために使用することが適切である。したがって、本発明はまた、寄生生物による寄生又は感染から動物を治療又は保護するための医薬の製造のための本発明の化合物の使用に関する。さらに、本発明は、寄生生物による寄生及び感染から動物を治療又は保護する方法であって、動物に、殺寄生生物有効量の本発明の化合物を、経口的、局所的、又は非経口的に投与又は適用するステップを含む、前記方法に関する。
【０３６２】
本発明はまた、寄生生物による寄生及び感染から動物を治療又は保護するための、本発明の化合物の非治療的使用に関する。さらに、本発明は、寄生生物による寄生及び感染から動物を治療又は保護する非治療的方法であって、居場所に、殺寄生生物有効量の本発明の化合物を適用するステップを含む、前記方法に関する。
【０３６３】
本発明の化合物は、動物の中及び上の寄生生物を駆除又は防除するための使用にさらに適切である。さらに、本発明は、動物の中及び上の寄生生物を駆除又は防除する方法であって、寄生生物と殺寄生生物有効量の本発明の化合物を接触させるステップを含む前記方法に関する。
【０３６４】
本発明はまた、寄生生物を防除又は駆除するための、本発明の化合物の非治療的使用に関する。さらに、本発明は、寄生生物を駆除又は防除する非治療的方法であって、居場所に、殺寄生生物有効量の本発明の化合物を適用するステップを含む、前記方法に関する。
【０３６５】
本発明の化合物は、接触(土壌、ガラス、壁、蚊帳、カーペット、ブランケット又は動物部分を介する)及び摂取(例えば、餌)のいずれによっても効果的であり得る。さらに、本発明の化合物は、発育の任意の段階及び全ての段階に適用することができる。
【０３６６】
本発明の化合物は、それ自体、又は本発明の化合物を含む組成物の形態で適用することができる。 
【０３６７】
本発明の化合物は、病原性寄生生物に対して作用する混合パートナーと一緒に、例えば、合成のコクシジウム症(coccidiosis)化合物、ポリエーテル抗生物質、例えば、アンプロリウム(Amprolium)、ロベニジン(Robenidin)、トルトラズリル(Toltrazuril)、モネンシン(Monensin)、サリノマイシン(Salinomycin)、マデュラマイシン(Maduramicin)、ラサロシド(Lasalocid)、ナラシン(Narasin)、又はセンデュラマイシン(Semduramicin)と一緒に、又は上記で定義した他の混合パートナーと一緒に、又は前記混合物を含む組成物の形態で適用することができる。
【０３６８】
本発明の化合物及びそれらを含む組成物は、経口的、非経口的、又は局所的、例えば、経皮的に適用することができる。本発明の化合物は、全身的に、又は非全身的に有効であり得る。
【０３６９】
適用は、予防的、治療的、又は非治療的に実施することができる。さらに、適用は、寄生生物の発生が予期される場所に、予防的に実施することができる。
【０３７０】
本明細書で使用される場合、用語「接触」は、直接接触(化合物/組成物を、寄生生物に直接適用する(動物への直接適用を含む、又は動物への直接適用を除く、例えば、後者については、その居場所への適用))と間接接触(化合物/組成物を寄生生物の居場所に適用)の両方を包含する。寄生生物の居場所への適用を介する寄生生物との接触は、本発明の化合物の非治療的使用の例である。
【０３７１】
用語「居場所」は、寄生生物が動物の外側で生育しているか、又は生育し得る、生息地、食糧供給源、繁殖場所、領域、材料又は環境を意味する。
【０３７２】
本明細書で使用される場合、用語「寄生生物」は、内部寄生生物及び外部寄生生物を含む。本発明のいくつかの実施形態では、内部寄生生物が好ましい。他の実施形態では、外部寄生生物が好ましい。温血動物及び魚類への寄生は、限定されるものではないが、シラミ(lice)、ハジラミ(biting lice)、マダニ(ticks)、ハナウマバエ(nasal bots)、シラミバエ(keds)、サシバエ(biting flies)、キンバエ(muscoid flies)、ハエ(flies)、ハエウジ症のハエの幼虫(myiasitic fly larvae)、ツツガムシ(chiggers)、ブヨ(gnats)、カ(mosquitoes)及びノミ(fleas)を含む。
【０３７３】
本発明の化合物は、とりわけ、以下の目(order)、及び種(species)の寄生生物を、それぞれ駆除するために有用である：
【０３７４】
ノミ(fleas)(ノミ目(Siphonaptera))、例えば、ネコノミ(Ctenocephalides felis)、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ゼノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis)、ヒトノミ(Pulex irritans)、スナノミ(Tunga penetrans)、及びヨーロッパネズミノミ(Nosopsyllus fasciatus)； ゴキブリ(cockroaches)(ゴキブリ目(Blattaria)-ゴキブリ亜目(Blattodea))、例えば、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、ブラッテラ・アサヒナエ(Blattella asahinae)、ペリプラネタ・アメリカーナ(Periplaneta americana)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、ペリプラネタ・フリギノサ(Periplaneta fuligginosa)、コワモンゴキブリ(Periplaneta australasiae)、及びブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)； ハエ(flies)、カ(mosquitoes)(双翅目(Diptera))、例えば、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)、キンイロヤブカ(Aedes vexans)、メキシコミバエ(Anastrepha ludens)、アノフェレス・マクリペニス(Anopheles maculipennis)、アノフェレス・クルキアンス(Anopheles crucians)、アノフェレス・アルビマナス(Anopheles albimanus)、アノフェレス・ガムビエ(Anopheles gambiae)、アノフェレス・フレエボルニ(Anopheles freeborni)、アノフェレス・ロイコスフィルス(Anopheles leucosphyrus)、アノフェレス・ミニマス(Anopheles minimus)、アノフェレス・クアドリマクラツス(Anopheles quadrimaculatus)、カリフォラ・ビシナ(Calliphora vicina)、クリソミア・ベジアナ(Chrysomya bezziana)、クリソミア・ホミニボラクス(Chrysomya hominivorax)、クリソミア・マセラリア(Chrysomya macellaria)、クリソプス・ディスカリス(Chrysops discalis)、クリソプス・シラセア(Chrysops silacea)、クリソプス・アトランチクス(Chrysops atlanticus)、コクリオミイヤ・ホミニボラキス(Cochliomyia hominivorax)、コルディロビア・アンスロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クリコイデス・フレンス(Culicoides furens)、クレクス・ピピエンス(Culex pipiens)、クレクス・ニグリパルプス(Culex nigripalpus)、クレクス・クウィンクウェファスキアトゥス(Culex quinquefasciatus)、クレクス・タルサリス(Culex tarsalis)、クリセタ・イノルナタ(Culiseta inornata)、クリセタ・メラヌラ(Culiseta melanura)、デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis)、ファニア・カニクラリス(Fannia canicularis)、ガステロフィルス・インテスチナリス(Gasterophilus intestinalis)、グロッシナ・モラシタンス(Glossina morsitans)、グロッシナ・パルパリス(Glossina palpalis)、グロッシナ・フスシペス(Glossina fuscipes)、グロッシナ・タキノイデス(Glossina tachinoides)、ノサシバエ(Haematobia irritans)、ハプロジプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒッペラテス属の種(Hippelates spp.)、ヒポデルマ・リネアタ(Hypoderma lineata)、レプトコノプス・トレンス(Leptoconops torrens)、ルシリア・カプリナ(Lucilia caprina)、ヒツジキンバエ(Lucilia cuprina)、ルシリア・セリカータ(Lucilia sericata)、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、マンソニア属の種(Mansonia spp.)、イエバエ(Musca domestica)、オオイエバエ(Muscina stabulans)、ヒツジバエ(Oestrus ovis)、フレボトムス・アルゲンチペス(Phlebotomus argentipes)、プソロフォラ・コロムビアエ(Psorophora columbiae)、プソロフォラ・ディスカラ(Psorophora discolor)、プロシムリウム・ミクスタム(Prosimulium mixtum)、サルコファガ・ヘモロイダリス(Sarcophaga haemorrhoidalis)、サルコファガ属の種(Sarcophaga sp.)、シムリウム・ウィッタツム(Simulium vittatum)、サシバエ(Stomoxys calcitrans)、タバヌス・ボビヌス(Tabanus bovinus)、タバヌス・アトラタス(Tabanus atratus)、タバヌス・リネオラ(Tabanus lineola)、及びタバヌス・シミリス(Tabanus similis)； シラミ(Lice)(シラミ目(Phthiraptera))、例えば、アタマジラミ(Pediculus humanus capitis)、コロモジラミ(Pediculus humanus corporis)、ケジラミ(Pthirus pubis)、ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ブタジラミ(Haematopinus suis)、ウシホソジラミ(Linognathus vituli)、ウシハジラミ(Bovicola bovis)、ニワトリハジラミ(Menopon gallinae)、ニワトリオオハジラミ(Menacanthus stramineus)及びケブカウシジラミ(Solenopotes capillatus)； マダニ及び寄生ダニ(パラシチフォルメス(Parasitiformes))： マダニ(イクソジダ(Ixodida))、例えば、イクソデス・スキャプラリス(Ixodes scapularis)、イクソデス・ホロシクルス(Ixodes holocyclus)、イクソデス・パシフィカス(Ixodes pacificus)、リフィセファルス・サンギネウス(Rhiphicephalus sanguineus)、デルマセントル・アンデルソニ(Dermacentor andersoni)、デルマセントル・ヴァリアビリス(Dermacentor variabilis)、アムブリオマ・アメリカナム(Amblyomma americanum)、アンブリオマ・マクラツム(Ambryomma maculatum)、オルニソドルス・ヘルムシ(Ornithodorus hermsi)、オルニソドルス・ツリカタ(Ornithodorus turicata)及び寄生ダニ(メソスチグマタ(Mesostigmata))、例えば、イエダニ(Ornithonyssus bacoti)及びデルマニサス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)； アクチネジダ(Actinedida)(ケダニ亜目(Prostigmata))、及びアカリジダ(Acaridida)(コナダニ亜目(Astigmata))、例えば、アカラピス属の種(Acarapis spp.)、ケイレチエラ属の種(Cheyletiella spp.)、オルニトケイレチア属の種(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア属の種(Myobia spp.)、プソレルガテス属の種(Psorergates spp.)、デモデクス属の種(Demodex spp.)、トロムビクラ属の種(Trombicula spp.)、リストロホルス属の種(Listrophorus spp.)、アカルス属の種(Acarus spp.)、チロファグス属の種(Tyrophagus spp.)、カログリフス属の種(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス属の種(Hypodectes spp.)、プテロリクス属の種(Pterolichus spp.)、プソロプテス属の種(Psoroptes spp.)、コリオプテス属の種(Chorioptes spp.)、オトデクテス属の種(Otodectes spp.)、サルコプテス属の種(Sarcoptes spp.)、ノトエドレス属の種(Notoedres spp.)、クネミドコプテス属の種(Knemidocoptes spp.)、シトジテス属の種(Cytodites spp.)、及びラミノシオプテス属の種(Laminosioptes spp)； バグ(Bugs)(ヘテロプテリダ(Heteropterida))： トコジラミ(Cimex lectularius)、ネッタイトコジラミ(Cimex hemipterus)、レデュビウス・セニリス(Reduvius senilis)、トリアトマ属の種(Triatoma spp.)、ロドニウス属の種(Rhodnius spp.)、パンストロンギルス属の種(Panstrongylus spp.)、及びアリルス・クリタツス(Arilus critatus)； アノプルリダ(Anoplurida)、例えば、ハエマトピヌス属の種(Haematopinus spp.)、リノグナツス属の種(Linognathus spp.)、シラミ属の種(Pediculus spp.)、フチルス属の種(Phtirus spp.)、及びソレノポテス属の種(Solenopotes spp)； マロファギダ(Mallophagida)(アルンブリセリナ亜目(suborder Arnblycerina)及びイスクノセリナ亜目(suborder Ischnocerina))、例えば、トリメノポン属の種(Trimenopon spp.)、メノポン属の種(Menopon spp.)、トリノトン属の種(Trinoton spp.)、ボビコラ属の種(Bovicola spp.)、ウエルネキエラ属の種(Werneckiella spp.)、レピケントロン属の種(Lepikentron spp.)、トリコデクテス属の種(Trichodectes spp.)、及びフェリコラ属の種(Felicola spp.)； 線形動物門線虫(Roundworms Nematoda)： ワイプワーム(Wipeworms)及びトリチノーシス(Trichinosis)(トリコシリンギダ(Trichosyringida))、例え��、トリキネリダエ(Trichinellidae)(トリチネラ属の種(Trichinella spp.))、(トリクリダエ(Trichuridae)) トリクリス属の種(Trichuris spp.)、カピラリア属の種(Capillaria spp)； ラブジチダ目(Rhabditida)、例えば、ラブジチス属の種(Rhabditis spp.)、ストロンギロイデス属の種(Strongyloides spp.)、ヘリセファロブス属の種(Helicephalobus spp.)； ストロンギリダ亜目(Strongylida)、例えば、ストロンギルス属の種(Strongylus spp.)、アンシロストーマ属の種(Ancylostoma spp.)、ネカトル・アメリカヌス(Necator americanus)、ブノストマム属の種(Bunostomum spp.)(鉤虫(Hookworm))、トリコストロンギルス属の種(Trichostrongylus spp.)、ヘモンクス・コントルタス(Haemonchus contortus)、オステルタギア属の種(Ostertagia spp.)、クーペリア属の種(Cooperia spp.)、ネマトディルス属の種(Nematodirus spp.)、ジクチオカウルス属の種(Dictyocaulus spp.)、シアトストマ属の種(Cyathostoma spp.)、エソファゴストムム属の種(Oesophagostomum spp.)、ステファヌルス・デンタツス(Stephanurus dentatus)、オルラヌス属の種(Ollulanus spp.)、カベルティア属の種(Chabertia spp.)、ステファヌルス・デンタツス(Stephanurus dentatus)、シンガムス・トラケア(Syngamus trachea)、アンシロストーマ属の種(Ancylostoma spp.)、ウンシナリア属の種(Uncinaria spp.)、グロボセファルス属の種(Globocephalus spp.)、ネカトル属の種(Necator spp.)、メタストロンギルス属の種(Metastrongylus spp.)、ムエルレリウス・カピラリス(Muellerius capillaris)、プロトストロンギルス属の種(Protostrongylus spp.)、アンギオストロンギルス属の種(Angiostrongylus spp.)、パレラフォストロンギルス属の種(Parelaphostrongylus spp.)、アレウロストロンギルス・アブストルスス(Aleurostrongylus abstrusus)、及びジオクトフィマ・レナレ(Dioctophyma renale)； 腸管内線虫(Intestinal roundworms)(回虫目(Ascaridida))、例えば、アスカリス・ルムブリコイデス(Ascaris lumbricoides)、ブタ回虫(Ascaris suum)、アスカリジア・ガリ(Ascaridia galli)、パラスカリス・エクオルム(Parascaris equorum)、エンテロビウス・ベルミクラリス(Enterobius vermicularis)(ぎょう虫(Threadworm))、トキソカラ・カニス(Toxocara canis)、トキサスカリス・レオニン(Toxascaris leonine)、スクルジャビネマ属の種(Skrjabinema spp.)、及びオキシウリス・エキ(Oxyuris equi)； カマラニダ(Camallanida)、例えば、ドラカンキュラス・メディネンシス(Dracunculus medinensis)(ギニア虫(guinea worm))； センビセンチュウ目(Spirurida)、例えば、テラジア属の種(Thelazia spp.)、ウケレリア属の種(Wuchereria spp.)、ブルギア属の種(Brugia spp.)、オンコセルカ属の種(Onchocerca spp.)、ジロフィラリ属の種(Dirofilari spp.a)、ジペタロネマ属の種(Dipetalonema spp.)、セタリア属の種(Setaria spp.)、エレオフォラ属の種(Elaeophora spp.)、スピロセルカ・ルピ(Spirocerca lupi)、及びハブロネマ属の種(Habronema spp.)； 鉤頭虫(Thorny headed worms)(鉤頭動物門(Acanthocephala))、例えば、アカントセファルス属の種(Acanthocephalus spp.)、マクラカントリンクス・ヒルジナセウス(Macracanthorhynchus hirudinaceus)及びオンシコラ属の種(Oncicola spp.)； プラナリア(Planarians)(プラテルミンテス(Plathelminthes))： 吸虫(Flukes)(吸虫綱(Trematoda))、例えば、ファシオラ属の種(
Faciola spp.)、ファシオロイデス・マグナ(Fascioloides magna)、パラゴニムス属の種(Paragonimus spp.)、ディクロコエリウム属の種(Dicrocoelium spp.)、ファシオロプシス・ブスキ(Fasciolopsis buski)、肝吸虫(Clonorchis sinensis)、住血吸虫属の種(Schistosoma spp.)、トリコビルハルジア属の種(Trichobilharzia spp.)、アラリア・アラタ(Alaria alata)、パラゴニムス属の種(Paragonimus spp.)、及びナノシエテス属の種(Nanocyetes spp.)； セルコメロモルファ(Cercomeromorpha)、特に、条虫綱(Cestoda)(条虫(Tapeworms))、例えば、ジフィロボトリウム属の種(Diphyllobothrium spp.)、テニア属の種(Tenia spp.)、エキノコックス属の種(Echinococcus spp.)、ジピリジウム・カニヌム(Dipylidium caninum)、ムルチセプス属の種(Multiceps spp.)、ヒメノレピス属の種(Hymenolepis spp.)、メソセストイデス属の種(Mesocestoides spp.)、バンピロレピス属の種(Vampirolepis spp.)、モニエジア属の種(Moniezia spp.)、アノプロセファラ属の種(Anoplocephala spp.)、シロメトラ属の種(Sirometra spp.)、アノプロセファラ属の種(Anoplocephala spp.)、及びヒメノレピス属の種(Hymenolepis spp.)。
【０３７５】
本発明で使用される場合、用語「動物」は、温血動物(ヒトを含む)及び魚類を含む。哺乳動物、例えば、ウシ、ヒツジ、ブタ、ラクダ、シカ、ウマ、ブタ、家禽類、ウサギ、ヤギ、イヌ及びネコ、水牛、ロバ、ダマジカ及びトナカイ、さらに毛皮動物では、例えば、ミンク、チンチラ及びアライグマ、鳥類、例えば、雌鳥、ガチョウ、シチメンチョウ及びアヒル及び魚類、例えば、淡水魚及び塩水魚、例えば、マス、コイ及びウナギが好ましい。飼育動物、例えば、イヌ又はネコが特に好ましい。
【０３７６】
一般に、「殺寄生生物有効量」は、標的生物の生育に観察可能な効果(例えば、標的生物の、壊死、死滅、遅延、抑制、及び除去、破壊、あるいは他の方法で発現及び活性を低減させる効果など)を達成するために必要とされる活性成分の量を意味する。殺寄生生物有効量は、本発明において使用される様々な化合物/組成物によって異なり得る。組成物の殺寄生生物有効量はまた、一般的な条件(例えば、所望の殺寄生生物効果及び持続期間、標的種、適用様式など)によっても変化するであろう。
【０３７７】
一般に、本発明の化合物を、1日当たり0.5mg/kg〜100mg/kg、好ましくは1日当たり1mg/kg〜50mg/kgの総量で適用することが有利である。
【０３７８】
温血動物への経口投与については、式Iの化合物は、動物飼料、動物飼料プレミックス、動物飼料濃縮剤、丸剤、液剤、ペースト剤、懸濁剤、水薬、ゲル剤、錠剤、ボーラス剤及びカプセル剤として製剤化することができる。さらに、式Iの化合物は、動物の飲料水に入れて動物に投与することができる。経口投与については、選択される剤形は、動物に対して、1日当たり、動物の体重1kg当たり、0.01mg〜100mg(0.01mg/kg〜100mg/kg)、好ましくは0.5mg〜100mg(0.5mg/kg〜100mg/kg)の式Iの化合物を供与するべきである。
【０３７９】
別法として、式Iの化合物は、動物に対して非経口的に(例えば、反芻胃内注射、筋肉内注射、静脈内注射又は皮下注射によって)投与することができる。式Iの化合物は、皮下注射用に、生理的に許容可能な担体中に分散又は溶解させることができる。別法として、式Iの化合物は、皮下投与用に、インプラント中に製剤化させることができる。さらに、式Iの化合物は、動物に経皮投与することができる。非経口投与について、選択される剤形は、動物に対して、1日当たり、動物の体重1kg当たり、0.01mg〜100mg(0.01mg/kg〜100mg/kg)の式Iの化合物を供与すべきである。
【０３８０】
式Iの化合物は、動物に対して、ディップ剤、粉剤、散剤、首輪剤、メダル剤、スプレー剤、シャンプー剤、スポットオン製剤及びポアオン製剤、さらに軟膏又は水中油型エマルション剤若しくは油中水型エマルション剤の形態で局所的に適用することもできる。局所適用に関して、ディップ剤及びスプレー剤は、通常、0.5ppm〜5,000ppm、好ましくは1ppm〜3,000ppmの式Iの化合物を含有する。さらに、式Iの化合物は、動物、特に四肢動物(例えば、ウシ及びヒツジ)の耳標として製剤化することができる。
【０３８１】
好適な調製物は以下のとおりである：
-  液剤(例えば、経口液剤)、希釈後に経口投与するための濃縮剤、皮膚上又は体腔内で使用するための液剤、ポアオン製剤、ゲル剤；
-  経口投与又は経皮投与用のエマルション剤及び懸濁剤；半固形調製物；
-  本活性化合物が軟膏基剤又は水中油型若しくは油中水型エマルション基剤に加工されている製剤；
-  固形調製物、例えば、散剤、プレミックス剤又は濃縮剤、粒剤、ペレット剤、錠剤、ボーラス剤、カプセル剤；エアロゾル剤及び吸入剤、並びに活性化合物含有成形品。
【０３８２】
注射に適した組成物は、活性成分を好適な溶媒中に溶解し、場合により酸、塩基、緩衝塩、防腐剤及び可溶化剤などのさらなる助剤を加えることによって調製される。注射液剤に適した助剤は、当該技術分野において知られている。この液剤は濾過されて無菌充填される。
【０３８３】
経口液剤は直接投与される。濃縮剤は使用濃度まで事前に希釈した後、経口投与される。経口液剤及び濃縮剤は、当技術分野の技術水準に従って、また注射液剤について上記したように調製されるが、滅菌工程は必須ではない。
【０３８４】
皮膚上に使用する液剤は、皮膚に滴下するか、塗り広げるか、擦り込むか、振りかけるか、又はスプレーする。皮膚上に使用する液剤は、当技術分野の技術水準に従って、また注射液剤について上記した方法に従って調製されるが、滅菌工程は必須ではない。
【０３８５】
ゲル剤は、皮膚に塗布するか又は塗り広げるか、あるいは体腔内に注入する。ゲル剤は、注射液剤の場合に記載したように調製した液剤を十分な増粘剤で処理することにより調製され、軟膏様の粘稠度を有する透明な物質が得られる。適切な増粘剤は、当該技術分野において知られている。
【０３８６】
ポアオン製剤は、皮膚の限定された領域にかけられるか又はスプレーされ、活性化合物が皮膚に浸透して全身的に(systemically)作用する。ポアオン製剤は、活性化合物を、好適な皮膚適合性溶媒又は溶媒混合物に溶解するか、懸濁するか、又は乳化することによって調製される。適切な場合、他の助剤(例えば、着色剤、生体吸収促進物質、酸化防止剤、光安定化剤、粘着剤)が添加される。適切なこのような助剤は、当該技術分野において知られている。
【０３８７】
エマルション剤は、経口的に、経皮的に、又は注射剤として投与することができる。エマルション剤は、油中水型エマルション剤又は水中油型エマルション剤のいずれかである。エマルション剤は、本活性化合物を疎水性相又は親水性相のいずれかに溶解し、これを好適な乳化剤、また適切であれば、他の助剤(例えば、着色剤、吸収促進物質、防腐剤、酸化防止剤、光安定化剤、粘度増強物質)を利用して、他方の相の溶媒と均質化することによって調製される。エマルション剤用の、適切な疎水性相(油)、適切な親水性相、適切な乳化剤、及び適切な他の助剤は、当該技術分野において知られている。
【０３８８】
懸濁剤は、経口的に又は局所的/経皮的に投与することができる。懸濁剤は、本活性化合物を、懸濁化剤中に、適切であれば他の助剤(例えば、湿潤剤、着色剤、生体吸収促進物質、防腐剤、酸化防止剤、光安定化剤)を加えて懸濁することにより調製される。懸濁剤用の、適切な懸濁化剤及び適切な他の助剤(湿潤剤を含む)は、当該技術分野において知られている。
【０３８９】
半固形調製物は、経口的に又は局所的/経皮的に投与することができる。半固形調製物は、それらの比較的高い粘度によってのみ上記の懸濁剤及びエマルション剤と異なる。
【０３９０】
固形調製物の製造については、本活性化合物を好適な賦形剤と混合し、適切であれば助剤を添加して、所望の形状とする。本目的用の適切な助剤は、当該技術分野において知られている。
【０３９１】
本発明において使用することができる組成物は、一般に、約0.001〜95%の本発明の化合物を含み得る。
【０３９２】
即時使用可能調製物は、寄生生物(好ましくは外部寄生生物)に対して作用する本化合物を、10ppm〜80重量パーセント、好ましくは0.1〜65重量パーセント、より好ましくは1〜50重量パーセント、最も好ましくは5〜40重量パーセントの濃度で含有する。
【０３９３】
使用前に希釈する調製物は、外部寄生生物に対して作用する本化合物を、0.5〜90重量パーセント、好ましくは1〜50重量パーセントの濃度で含有する。
【０３９４】
さらに、この調製物は、内部寄生生物に対して作用する式Iの化合物を、10ppm〜2重量パーセント、好ましくは0.05〜0.9重量パーセント、極めて特に好ましくは0.005〜0.25重量パーセントの濃度で含む。
【０３９５】
局所適用は、化合物含有成形品(例えば、首輪剤、メダル剤、耳標、身体の一部に固定するためのバンド、並びに粘着性ストリップ及びフォイル)で行われ得る。
【０３９６】
一般には、本発明の化合物を、3週間の間に、処置動物の体重1kg当たり10mg〜300mg(10mg/kg〜300mg/kg)、好ましくは20mg〜200mg(20mg/kg〜200mg/kg)、最も好ましくは25mg〜160mg(25mg/kg〜160mg/kg)の総量で放出する固形製剤を適用することが有利である。
【実施例】
【０３９７】
A. 調製例
出発原料を適切に変更して、合成の説明に与えられる手順を使用して、さらなる化合物Iを得た。本方法において得られた化合物について、物理学的データと共に、以下の表に列挙する。
【０３９８】
以下に示す生成物は、融点測定により、NMRスペクトル分析により、又はHPLC-MS又はHPLCスペクトル測定によって決定される質量([m/z])又は保持時間(RT；[分])により、特徴付けられた。エナンチオマーは、SFCにより分離された。
HPLC-MS = 高速液体クロマトグラフィー結合質量分析；
SFC = 超臨界流体クロマトグラフィー
【０３９９】
HPLC 方法A： HPLC法： Phenomenex Kinetex 1.7μm XB-C18 100A； 50×2.1 mm； 移動相： A： 水 + 0.1% トリフルオロ酢酸(TFA)； B： アセトニトリル； 勾配： 5〜100% B、1.50分； 100% B、0.25分； フロー： 0.8〜1.0ml/分、1.51分、60℃。MS： ESIポジティブ、m/z 100〜1400。
【０４００】
HPLC 方法B： HPLC Phenomenex Kinetex 1.7μm XB-C18 100A、50×2.1mm"、移動相： A： 水 + 0.1% TFA； B： アセトニトリル； 温度： 60℃； 勾配： 5% B〜100% B、1.50分； 100% B 0.25分； フロー： 0.8ml/分〜1.0ml/分、1.51分； MS方法： ESIポジティブ； 質量範囲(m/z)： 100〜700"。
【０４０１】
HPLC 方法C： Daicel Chiralpak AD-RH 5μm 150×4.6 mm、移動相A： 水 + 0.1% v/v H3PO4、B： アセトニトリル/2-プロパノール(1：1) 温度50℃、勾配： 50%B 0分、50%B 10分、70% B 25分、100% B 30分 100%B 35分、50%B 35.5分、総実行時間40分； フロー1.2 mL/分。UV検出器ラムダ = 216 nm； BW 4 nm； 圧力130 bar。
【０４０２】
SFC 方法D： Thar分析SFC； Daicel ChiralCel OJ-3、3μm、100*4.6 mm； 移動相： CO2についてA、及びメタノールについてB(0.05% イソプロピルアミン)； 勾配： B% 10%〜40%、2.5分、40% B 2.0分； 40% B〜10% B、0.2分； 10% B 0.5分； 流速： 4.0 mL/分； 背圧： 100 bar； カラム温度： 35℃、波長： 220 nm。
【０４０３】
2-クロロ-4-[5-(3,5-ジクロロ-4-フルオロ-フェニル)-5-(トリフルオロメチル)-4H-イソオキサゾール-3-イル]安息香酸の合成を、WO 2017/050922及びWO 2013/026695と同様に実施した。
【０４０４】
実施例1：2-クロロ-4-[5-(3,5-ジクロロ-4-フルオロ-フェニル)-5-(トリフルオロメチル)-4H-イソオキサゾール-3-イル]-N-(1-メチル-2,5-ジオキソ-ピロリジン-3-イル)ベンズアミド[I-1-2]の合成
【０４０５】
15mLのジクロロメタン中の364mgの2-クロロ-4-[5-(3,5-ジクロロ-4-フルオロ-フェニル)-5-(トリフルオロメチル)-4H-イソオキサゾール-3-イル]安息香酸、200mgの3-アミノ-1-メチル-ピロリジン-2,5-ジオン臭化水素酸塩(市販)、446mgのブロモトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート(PyBroP)の溶液に、432mgのジイソプロピルエチルアミンを20〜25℃で添加し、約14時間撹拌した。混合物を減圧で濃縮し、シリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物(265mg、59%)を得た。
1H NMR: (400 MHz, CDCl3): δ 7.80 (d, 1H), 7.72 (s, 1H), 7.65-7.56 (m, 3H), 7.16 (d, 1H), 4.60 (m, 1H), 4.13 (d, 1H), 3.70 (d, 1H), 3.24 (dd, 1H), 3.09 (s, 3H), 2.91 (dd, 1H) ppm.
【０４０６】
実施例2：4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-5-(トリフルオロメチル)-4H-イソオキサゾール-3-イル]-N-[(3R)-1-メトキシ-2,5-ジオキソ-ピロリジン-3-イル]-2-メチル-ベンズアミド[I-1-55]の合成
【０４０７】
ステップ1：ベンジルN-[(3R)-1-メトキシ-2,5-ジオキソ-ピロリジン-3-イル]カルバメートの合成
20〜25℃のCH2Cl2(400mL)中の市販のベンジルN-[(3R)-2,5-ジオキソテトラヒドロフラン-3-イル]カルバメート(20.0g、80.3mmol)の溶液に、MeONH2×HCl(7.10g、85.0mmol)、続いてN-メチルモルホリン(8.93g、88.2mmol)を連続して添加し、得られた混合物を、その温度で6時間撹拌した。その時間の後、1,1'-カルボニルジイミダゾール(14.3g、88.2mmol)を、上記混合物に少しずつ添加し、撹拌を一晩続けた。得られた反応混合物を、分液漏斗に移し、有機相を、HCl溶液(10%水性、2×100mL)、NaCl溶液(飽和水性、1×100mL)で洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。カラムクロマトグラフィー(EtOAc/シクロヘキサン0：100〜60：40、勾配)による精製、続くMTBEからの再結晶化により、表題化合物を白色固体(12.1g、54%)として得た。
LC-MS：C13H15N2O5+[(M+H)+)]について計算される質量279.1、実測値278.9；RT=0.844分。
【０４０８】
ステップ2：(3R)-3-アミノ-1-メトキシ-ピロリジン-2,5-ジオン塩酸塩の合成
20〜25℃のN2雰囲気下のTHF(120mL)中のベンジルN-[(3R)-1-メトキシ-2,5-ジオキソ-ピロリジン-3-イル]カルバメート(3.00g、10.8mmol)の溶液に、1.0M HCl水溶液(15.0mL、15.0mmol)、続いてPd(OH)2(20重量%、炭素上)(454mg、0.647mmol)を添加した。ガスビュレットを使用してフラスコにH2をパージし、得られた懸濁液をH2雰囲気下で2時間激しく撹拌した。次いで、フラスコにN2をパージし、得られた反応混合物を、MeOHで溶出する、セライトの短いプラグを通して濾過した。濾液を減圧下で濃縮し、残渣をトルエン(3×)との共沸蒸留により乾燥させ、表題化合物(2.08g)を粗形態で得て、これをさらに精製することなく次のステップに使用した。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): 9.02 (br s, 3H), 4.33 (dd, J = 8.9, 4.5 Hz, 1H), 3.86 (s, 3H), 3.03 (dd, J = 17.5, 9.0 Hz, 1H), 2.79 (dd, J = 17.5, 4.5 Hz, 1H).
【０４０９】
ステップ3：4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-5-(トリフルオロメチル)-4H-イソオキサゾール-3-イル]-N-[(3R)-1-メトキシ-2,5-ジオキソ-ピロリジン-3-イル]-2-メチル-ベンズアミドの合成
20〜25℃のCH2Cl2(20mL)中の4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-5-(トリフルオロメチル)-4H-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-安息香酸(965mg、2.31mmol)、(3R)-3-アミノ-1-メトキシ-ピロリジン-2,5-ジオン塩酸塩(500mg、2.77mmol)、及びPyBroP(1.29g、2.77mmol)の溶液に、iPr2NEt(1.25g、9.69mmol)を添加し、得られた反応混合物をその温度で一晩撹拌した。減圧下での反応混合物の濃縮、及びカラムクロマトグラフィー(EtOAc/シクロヘキサン0：100〜100：0、勾配)による精製により、表題化合物(939mg、75%)を白色固体及びエナンチオマー比SR/RR/SS/RS=46：46：4：4(HPLC-方法C)として得た。
LC-MS：C23H19Cl2F3N3O5+[(M+H)+)]について計算される質量544.1、実測値544.0；RT=1.289分
【０４１０】
実施例3：2-クロロ-N-[(3R)-1-シクロプロピル-2,5-ジオキソ-ピロリジン-3-イル]-4-[(5S)-5-(3,5-ジクロロ-4-フルオロ-フェニル)-5-(トリフルオロメチル)-4H-イソオキサゾール-3-イル]ベンズアミド[I-1-25]
【０４１１】
ステップ1：ベンジルN-[(3R)-1-シクロプロピル-2,5-ジオキソ-ピロリジン-3-イル]カルバメートの合成
20〜25℃のCH2Cl2(50mL)中の市販のベンジルN-[(3R)-2,5-ジオキソテトラヒドロフラン-3-イル]カルバメート(1.15g、4.61mmol)の溶液に、シクロプロピルアミン(279mg、5.57mmol)、続いてN-メチルモルホリン(513mg、5.07mmol)を添加し、得られた混合物を20〜25℃で一晩撹拌した。その時間の後、1,1'-カルボニルジイミダゾール(823mg、5.08mmol)を少しずつ添加し、混合物を還流で3時間加熱した。得られた反応混合物を20〜25℃まで冷却し、分液漏斗に移し、有機相をHCl溶液(10%水性、2×10mL)、NaCl溶液(飽和水性、1×10mL)で洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。カラムクロマトグラフィー(EtOAc/シクロヘキサン0：100〜60：40、勾配)による精製により、表題化合物を白色固体(757mg、57%)として得た。
LC-MS：C15H17N2O4+[(M+H)+)]について計算される質量289.1、実測値288.9；RT=0.890分。
【０４１２】
ステップ2：(3R)-3-アミノ-1-シクロプロピル-ピロリジン-2,5-ジオン臭化水素酸塩の合成
100mLの丸底フラスコ中で、ベンジルN-[(3R)-1-シクロプロピル-2,5-ジオキソ-ピロリジン-3-イル]カルバメート(757mg、2.62mmol)を、20〜25℃で、HBr溶液(33%、AcOH中)(20.0mL)に溶解し、得られた混合物をその温度で1.5時間撹拌した。その時間の後、反応混合物をH2O(40mL)上に注ぎ、水相をCH2Cl2(3×20mL)で洗浄した。合わせた有機洗液をH2O(1×10mL)で抽出し、合わせた水相を減圧下で濃縮した。残渣をトルエン(5×)との共沸蒸留により乾燥させて、表題化合物(568mg)を粗形態で得て、これをさらに精製することなく次のステップに使用した。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): 8.50 (s, 3H), 4.25 (dd, J = 9.2, 5.2 Hz, 1H), 2.95 (dd, J = 17.7, 9.2 Hz, 1H), 2.60 (dd, J = 17.8, 5.3 Hz, 1H), 2.56 - 2.51 (m, 1H), 0.92 - 0.72 (m, 4H).
【０４１３】
ステップ3：2-クロロ-N-[(3R)-1-シクロプロピル-2,5-ジオキソ-ピロリジン-3-イル]-4-[(5S)-5-(3,5-ジクロロ-4-フルオロ-フェニル)-5-(トリフルオロメチル)-4H-イソオキサゾール-3-イル]ベンズアミドの合成
20〜25℃のCH2Cl2(20mL)中の2-クロロ-4-[(5S)-5-(3,5-ジクロロ-4-フルオロ-フェニル)-5-(トリフルオロメチル)-4H-イソオキサゾール-3-イル]安息香酸(468mg、1.02mmol；WO 2017/050921から知られている)、(3R)-3-アミノ-1-シクロプロピル-ピロリジン-2,5-ジオン臭化水素酸塩(289mg、1.23mmol)、及びPyBroP(573mg、1.23mmol)の溶液に、iPr2NEt(556mg、4.30mmol)を添加し、得られた反応混合物をその温度で一晩撹拌した。減圧下での反応混合物の濃縮、及びカラムクロマトグラフィー(EtOAc/シクロヘキサン0：100〜80：20、勾配)による精製により、表題化合物(607mg、100%)を白色固体として及びエナンチオマー比SR/RR/SS/RS=97：0：3：0(HPLC-方法C)で得た。
LC-MS：C24H17Cl3F4N3O4+[(M+H)+)]について計算される質量592.0、実測値591.8；RT=1.341分
【０４１４】
実施例4：2-クロロ-4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-5-(トリフルオロメチル)-4H-イソオキサゾール-3-イル]-N-[(3R)-1-(2-メトキシエチル)-2,5-ジオキソ-ピロリジン-3-イル]ベンズアミド[I-1-106]
【０４１５】
ステップ1：(3R)-3-アミノ-1-(2-メトキシエチル)ピロリジン-2,5-ジオン塩酸塩の合成
実施例3と同様に調製し、20〜25℃のN2雰囲気下のMeOH(50mL)中に溶解したベンジルN-[(3R)-1-(2-メトキシエチル)-2,5-ジオキソ-ピロリジン-3-イル]カルバメート(3.80g、12.4mmol)の溶液に、Pd(10重量%、炭素上)(2.64g、2.48mmol)を添加した。フラスコにバルーン供給源からH2をパージし、得られた反応混合物をH2雰囲気下で一晩撹拌した。次いで、反応混合物にN2をパージし、セライトのプラグを通して濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。残渣を2.0M HCl水溶液(50mL)に取り、CH2Cl2(3×5mL)で洗浄し、水相を減圧下で濃縮した。残渣をトルエン(3×)との共沸蒸留により乾燥させて、表題化合物(1.98g)を粗形態で得て、これをさらに精製することなく次のステップに使用した。
LC-MS：C7H13N2O3+[(M+H)+)]について計算される質量173.1、実測値172.9；RT=0.274分。
【０４１６】
ステップ2：2-クロロ-4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-5-(トリフルオロメチル)-4H-イソオキサゾール-3-イル]-N-[(3R)-1-(2-メトキシエチル)-2,5-ジオキソ-ピロリジン-3-イル]ベンズアミドの合成
2-クロロ-4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-5-(トリフルオロメチル)-4H-イソオキサゾール-3-イル]安息香酸(520mg、1.19mmol)及び(3R)-3-アミノ-1-(2-メトキシエチル)ピロリジン-2,5-ジオン塩酸塩(300mg、1.44mmol)を、実施例3と同様にして、アミドカップリング反応において反応させ、表題化合物(162mg、22%)を白色固体及びエナンチオマー比SR/RR/SS/RS=44：44：6：6(HPLC-方法C)として得た。
LC-MS：C24H20Cl3F3N3O5+[(M+H)+)]について計算される質量592.0、実測値592.0；RT=1.347分
【０４１７】
実施例5：2-クロロ-4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-5-(トリフルオロメチル)-4H-イソオキサゾール-3-イル]-N-[(3R)-1-(2-ヒドロキシエチル)-2,5-ジオキソ-ピロリジン-3-イル]ベンズアミド[I-1-104]
【０４１８】
ステップ1：(3R)-3-アミノ-1-(2-ヒドロキシエチル)ピロリジン-2,5-ジオン臭化水素酸塩の合成
実施例3と同様に調製したベンジルN-[(3R)-1-(2-メトキシエチル)-2,5-ジオキソ-ピロリジン-3-イル]カルバメート(3.70g、12.1mmol)を、20〜25℃で、HBr溶液(33%、AcOH中)(40.0mL)に溶解し、得られた混合物をその温度で1.5時間撹拌した。次いで、反応混合物をH2O(200mL)上に注ぎ、水相をCH2Cl2(3×15mL)で洗浄し、減圧下で濃縮した。残渣をトルエン(3×)との共沸蒸留により乾燥させて、表題生成物(3.00g)を粗形態で得て、これをさらに精製することなく次のステップに使用した。
1H NMR (400 MHz, MeOH-d4): 4.41 (dd, J = 9.3, 5.6 Hz, 1H), 3.74 - 3.65 (m, 4H), 3.19 (dd, J = 17.9, 9.3 Hz, 1H), 2.74 (dd, J = 17.9, 5.6 Hz, 1H).
【０４１９】
ステップ2：2-クロロ-4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-5-(トリフルオロメチル)-4H-イソオキサゾール-3-イル]-N-[(3R)-1-(2-ヒドロキシエチル)-2,5-ジオキソ-ピロリジン-3-イル]ベンズアミドの合成
2-クロロ-4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-5-(トリフルオロメチル)-4H-イソオキサゾール-3-イル]安息香酸(550mg、1.26mmol)及び(3R)-3-アミノ-1-(2-ヒドロキシエチル)ピロリジン-2,5-ジオン臭化水素酸塩(300mg、1.26mmol)を、実施例3と同様にして、アミドカップリング反応において反応させ、表題化合物(576mg、75%)をエナンチオマー比SR/RR/SS/RS=44：44：6：6(HPLC-方法C)で得た。
LC-MS：C23H18Cl3F3N3O5+[(M+H)+)]について計算される質量578.0、実測値577.8；RT=1.249分
【０４２０】
実施例6：2-クロロ-4-[5-(3,5-ジクロロ-4-フルオロ-フェニル)-5-(トリフルオロメチル)-4H-イソオキサゾール-3-イル]-N-[(3R)-1-ヒドロキシ-2,5-ジオキソ-ピロリジン-3-イル]ベンズアミド[I-1-33]
【０４２１】
実施例3と同様に調製した、20〜25℃のN2雰囲気下のEtOAc(10mL)中のN-[(3R)-1-ベンジルオキシ-2,5-ジオキソ-ピロリジン-3-イル]-2-クロロ-4-[5-(3,5-ジクロロ-4-フルオロ-フェニル)-5-(トリフルオロメチル)-4H-イソオキサゾール-3-イル]ベンズアミド(284mg、0.431mmol、SR/RR/SS/RS=45：45：5：5、HPLC方法Cで決定)の溶液に、Pd(10重量%、炭素上)(60.0mg、0.0564mmol)を添加した。フラスコにバルーン供給源からH2をパージし、得られた反応混合物をH2雰囲気下で2日にわたって撹拌した。次いで、反応混合物にN2をパージし、セライトのプラグを通して濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。カラムクロマトグラフィー(EtOAc/シクロヘキサン0：100〜80：20、勾配)による精製により、表題化合物(205mg、75%)を得た。
LC-MS：C21H14Cl3F4N3O5+[(M+H)+)]について計算される質量568.0、実測値567.7；RT=1.250分
【０４２２】
実施例7：4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-5-(トリフルオロメチル)-4H-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-[(3R)-1-(メチルアミノ)-2,5-ジオキソ-ピロリジン-3-イル]ベンズアミド[I-1-45]
【０４２３】
ステップ1：ベンジルN-[(3R)-3-(ベンジルオキシカルボニルアミノ)-2,5-ジオキソ-ピロリジン-1-イル]-N-メチル-カルバメートの合成
20〜25℃のCH2Cl2(100mL)中の市販のベンジルN-[(3R)-2,5-ジオキソテトラヒドロフラン-3-イル]カルバメート(3.60g、14.4mmol)の溶液に、ベンジル1-メチルヒドラジンカルボキシレート(2.76g、15.3mmol)、続いてN-メチルモルホリン(1.61g、15.9mmol)を連続して添加し、得られた混合物をその温度で一晩撹拌した。次いで、1,1'-カルボニルジイミダゾール(2.58g、15.9mmol)を混合物に少しずつ添加し、混合物を3時間還流させた。追加の1,1'-カルボニルジイミダゾール(2.58g、15.9mmol)を添加し、さらに3時間還流を続けた。反応混合物を20〜25℃まで冷却し、分液漏斗に移し、有機相を10%HCl水溶液(2×20mL)、NaCl溶液(飽和水性、1×20mL)で洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。カラムクロマトグラフィー(EtOAc/シクロヘキサン0：100〜60：40、勾配)による精製により、表題化合物(1.76g、30%)を得た。
LC-MS：C21H22N3O6+[(M+H)+)]について計算される質量412.2、実測値412.0；RT=1.109分
【０４２４】
ステップ2：上記ベンジルN-[(3R)-3-(ベンジルオキシカルボニルアミノ)-2,5-ジオキソ-ピロリジン-1-イル]-N-メチル-カルバメートから、所望の4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-5-(トリフルオロメチル)-4H-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-[(3R)-1-(メチルアミノ)-2,5-ジオキソ-ピロリジン-3-イル]ベンズアミドを、実施例2と同様にして得た。
【０４２５】
実施例8：2-クロロ-4-[5-(3,5-ジクロロ-4-フルオロ-フェニル)-5-(トリフルオロメチル)-4H-イソオキサゾール-3-イル]安息香酸のエナンチオマーの分離
【０４２６】
100mg/mLのメタノール中の24gのラセミ体の2-クロロ-4-[5-(3,5-ジクロロ-4-フルオロ-フェニル)-5-(トリフルオロメチル)-4H-イソオキサゾール-3-イル]安息香酸の溶液を、孔径0.45μmを有する膜を通して濾過した。濾液を、Thar 80分取用SFC機器に、注入当たり2.5mLで注入した。Daicel ChiralCel OJカラム、10μm、300×30mmにより分離を行った。移動相AはCO2であり、Bはメタノールであり、勾配は75g/分の流速の35%Bであった。このシステムを、100barの背圧で、40℃のカラム温度で実行した。サイクル時間は8分であった。検出を220nmで測定した。分離後、画分をロータリーエバポレーターにより、35℃の浴温度で乾燥させ、それぞれ、より速く溶出するS-エナンチオマー(9.51g)、及びより遅く溶出するR-エナンチオマー(9.72g)を得た。
分析SFC(方法D)：S-エナンチオマー：RT=0.53分、＞99%e.e.；R-エナンチオマー：RT=2.32分、＞99%e.e.
【０４２７】
表C.1-式I.1の化合物
【０４２８】
【化１２】
2020517672.tif 000017
全ての化合物について、R1=CF3、R5=Hである。
【０４２９】
【表４】
2020517672.tif 000018
2020517672.tif 000019
2020517672.tif 000020
2020517672.tif 000021
2020517672.tif 000022
2020517672.tif 000023
【０４３０】
表C.2-式I.2の化合物
【０４３１】
【化１３】
2020517672.tif 000024
全ての化合物について、R1=CF3、R5=Hである。
【０４３２】
【表５】
2020517672.tif 000025
【０４３３】
表C.3-式I.3の化合物
【０４３４】
【化１４】
2020517672.tif 000026
全ての化合物について、R1=CF3、R5=Hである。
【０４３５】
【表６】
2020517672.tif 000027
【０４３６】
II. 殺有害生物活性の評価：
本発明の式Iの化合物の活性は、以下に記載される生物試験において実証して評価することができた。
【０４３７】
他に明記されない場合、それぞれの活性化合物は、蒸留水：アセトンの1：1(vol：vol)の混合物に所望の濃度で溶解される。試験溶液は、使用する日に調製される。
【０４３８】
B.1 コナガ(Diamond back moth)(プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella))
活性化合物を、蒸留水：アセトンの1：1(vol：vol)の混合物中に所望の濃度で溶解した。界面活性剤(Kinetic HV)を0.01%(vol/vol)の割合で添加した。試験溶液を使用する日に調製した。
【０４３９】
キャベツの葉を試験溶液中に浸漬して空気乾燥した。処理した葉を、湿潤ろ紙を並べたペトリ皿に入れ、10匹の三齢幼虫を接種した。処理から72時間後に致死率を記録した。食害もまた、0〜100%の尺度を使用して記録した。
【０４４０】
この試験において、化合物I-1-1、I-3-1、I-2-1、I-3-2、I-2-2、I-1-2、I-3-3、I-2-3、I-1-3、I-3-4、I-2-4、I-1-4、I-3-5、I-2-5、I-1-5、I-2-6、I-1-6、I-2-7、I-1-7、I-1-8、I-1-9、I-1-10、I-1-11、I-1-12、I-1-13、I-1-14、I-1-15、I-1-16、I-1-17、I-1-18、I-1-19、I-1-20、I-1-21、I-1-22、I-1-23、I-1-24、I-1-25、I-1-26、I-1-27、I-1-28、I-1-29、I-1-30、I-1-31、I-1-32、I-1-33、I-1-34、I-1-35、I-1-36、I-1-37、I-1-38、I-1-40、I-1-41、I-1-42、I-1-43、I-1-44、I-1-45、I-1-46、I-1-47、I-1-48、I-1-49、I-1-50、I-1-51、I-1-52、I-1-53、I-1-54、I-1-55、I-1-56、I-1-57、I-1-58、I-1-59、I-1-60、I-1-61、I-1-62、I-1-63、I-1-64、I-1-65、I-1-66、I-1-67、I-1-68、I-1-69、I-1-70、I-1-71、I-1-72、I-1-73、I-1-74、I-1-75、I-1-76、I-1-77、I-1-78、I-1-79、I-1-80、I-1- I-1-81、I-1-82、I-1-83、I-1-84、及びI-1-85はそれぞれ300ppmで、未処理対照と比較して75%を超える致死率を示した。
【０４４１】
B.2 モモアカアブラムシ(Green Peach Aphid)(ミズス・ペルシカ(Myzus persicae))
浸透的手段によるモモアカアブラムシ(ミズス・ペルシカ(Myzus persicae))の防除を評価するため、人工膜下で人工液状食餌を含有する96ウェルマイクロタイタープレートからなる試験ユニットを構成した。
【０４４２】
本化合物を、水75%v/v及びDMSO25%v/vを含有する溶液を使用して配合した。様々な濃度の配合化合物を、注文製のピペッターを使用して2回反復でアブラムシ用食餌にピペット注入した。
【０４４３】
施用後、5〜8匹の成体アブラムシをマイクロタイタープレートウェル内部の人工膜上に置いた。次に、処理済みアブラムシ用食餌をアブラムシに吸汁させて、約23±1℃及び相対湿度約50±5%で3日間インキュベートした。その後、アブラムシの致死率及び繁殖性を目視で評価した。
【０４４４】
この試験において、化合物I-1-1、I-3-2、I-2-2、I-1-2、I-3-3、I-2-3、I-1-3、I-3-4、I-2-4、I-1-4、I-3-5、I-2-5、I-1-5、I-2-6、I-1-6、I-2-7、I-1-7、I-1-8、I-1-9、I-1-10、I-1-11、I-1-12、I-1-13、I-1-14、I-1-15、I-1-16、I-1-18、I-1-19、I-1-20、I-1-21、I-1-22、I-1-23、I-1-24、I-1-25、I-1-26、I-1-27、I-1-28、I-1-29、I-1-30、I-1-31、I-1-32、I-1-33、I-1-36、I-1-37、I-1-38、I-1-41、I-1-42、I-1-43、I-1-44、I-1-45、I-1-46、I-1-47、I-1-48、I-1-49、I-1-50、I-1-51、I-1-52、I-1-53、I-1-54、I-1-55、I-1-56、I-1-57、I-1-58、I-1-59、I-1-60、I-1-61、I-1-62、I-1-63、I-1-64、I-1-65、I-1-68、及びI-1-69はそれぞれ2500ppmで、未処理対照と比較して75%を超える致死率を示した。
【０４４５】
B.3 ソラマメヒゲナガアブラムシ(Vetch aphid)(メゴウラ・ビシアエ(Megoura viciae))
接触手段又は浸透的手段によりソラマメヒゲナガアブラムシ(メゴウラ・ビシアエ(Megoura viciae))の防除を評価するため、ソラマメの葉の幅広いディスクを含有する24ウェルマイクロタイタープレートからなる試験ユニットを構成した。
【０４４６】
本化合物は、水75%v/v及びDMSO25%v/vを含有する溶液を使用して配合した。様々な濃度の配合化合物2.5μlを、注文製のマイクロ噴霧器を使用して2回反復で葉のディスクにスプレーした。
【０４４７】
施用後、葉のディスクを空気乾燥し、マイクロタイタープレートウェル内部の葉のディスク上に5〜8匹の成体アブラムシを置いた。次に、処理済みの葉のディスクをアブラムシに吸汁させて、約23±1℃及び相対湿度約50±5%で5日間インキュベートした。その後、アブラムシの致死率及び繁殖性を目視で評価した。
【０４４８】
この試験において、化合物I-1-1、I-3-2、I-2-2、I-1-2、I-3-3、I-2-3、I-1-3、I-3-4、I-2-4、I-1-4、I-3-5、I-2-5、I-1-5、I-2-6、I-1-6、I-2-7、I-1-7、I-1-8、I-1-9、I-1-10、I-1-11、I-1-12、I-1-13、I-1-14、I-1-15、I-1-16、I-1-18、I-1-19、I-1-20、I-1-21、I-1-22、I-1-23、I-1-24、I-1-25、I-1-26、I-1-27、I-1-28、I-1-29、I-1-30、I-1-31、I-1-32、I-1-36、I-1-37、I-1-38、I-1-41、I-1-42、I-1-43、I-1-44、I-1-45、I-1-46、I-1-47、I-1-48、I-1-49、I-1-50、I-1-51、I-1-52、I-1-53、I-1-54、I-1-55、I-1-56、I-1-57、I-1-58、I-1-59、I-1-60、I-1-61、I-1-62、I-1-63、I-1-64、I-1-65、I-1-68、及びI-1-69はそれぞれ2500ppmで、未処理対照と比較して75%を超える致死率を示した。
【０４４９】
B.4 オオタバコガ(Tobacco budworm)(ヘリオティス・ビレセンス(Heliothis virescens))
オオタバコガ(ヘリオティス・ビレセンス(Heliothis virescens))の防除を評価するために、昆虫の食餌及び15〜25個のH・ビレセンス(H. virescens)の卵を含有する96ウェルマイクロタイタープレートからなる試験ユニットを構成した。
【０４５０】
本化合物は、水75%v/v及びDMSO25%v/vを含有する溶液を使用して配合した。様々な濃度の配合化合物10μlを、注文製のマイクロ噴霧器を使用して2回反復で昆虫用食餌にスプレーした。
【０４５１】
施用後、マイクロタイタープレートを約28±1℃及び相対湿度約80±5%で5日間インキュベートした。次に、卵及び幼虫の致死率を目視で評価した。
【０４５２】
この試験において、化合物I-1-1、I-3-2、I-2-2、I-1-2、I-3-3、I-2-3、I-1-3、I-3-4、I-2-4、I-1-4、I-3-5、I-2-5、I-1-5、I-2-6、I-1-6、I-2-7、I-1-7、I-1-8、I-1-9、I-1-10、I-1-11、I-1-12、I-1-13、I-1-14、I-1-15、I-1-16、I-1-17、I-1-18、I-1-19、I-1-20、I-1-21、I-1-22、I-1-23、I-1-24、I-1-25、I-1-26、I-1-27、I-1-28、I-1-29、I-1-30、I-1-31、I-1-32、I-1-33、I-1-36、I-1-37、I-1-38、I-1-41、I-1-42、I-1-43、I-1-44、I-1-45、I-1-46、I-1-47、I-1-48、I-1-49、I-1-50、I-1-51、I-1-52、I-1-53、I-1-54、I-1-55、I-1-56、I-1-57、I-1-58、I-1-59、I-1-60、I-1-61、I-1-62、I-1-63、I-1-64、I-1-65、I-1-68、及びI-1-69はそれぞれ2500ppmで、未処理対照と比較して75%を超える致死率を示した。
【０４５３】
B.5 ワタミハナゾウムシ(Boll weevil)(アンソノマス・グランジス(Anthonomus grandis))
ワタミハナゾウムシ(アンソノマス・グランジス(Anthonomus grandis))の防除を評価するため、昆虫の食餌及び5〜10個のA・グランジス(A. grandis)の卵を含有する96ウェルマイクロタイタープレートからなる試験ユニットを構成した。
【０４５４】
本化合物は、水75%v/v及びDMSO25%v/vを含有する溶液を使用して配合した。様々な濃度の配合化合物5μlを、注文製のマイクロ噴霧器を使用して2回反復で昆虫用食餌にスプレーした。
【０４５５】
施用後、マイクロタイタープレートを約25±1℃及び相対湿度約75±5%で5日間インキュベートした。その後、卵及び幼虫の致死率を目視で評価した。
【０４５６】
この試験において、化合物I-1-1、I-3-2、I-2-2、I-1-2、I-3-3、I-2-3、I-1-3、I-3-4、I-2-4、I-1-4、I-3-5、I-2-5、I-1-5、I-2-6、I-1-6、I-2-7、I-1-7、I-1-8、I-1-9、I-1-10、I-1-11、I-1-12、I-1-13、I-1-14、I-1-15、I-1-16、I-1-17、I-1-18、I-1-19、I-1-20、I-1-21、I-1-22、I-1-23、I-1-24、I-1-25、I-1-26、I-1-27、I-1-28、I-1-29、I-1-30、I-1-31、I-1-32、I-1-33、I-1-36、I-1-37、I-1-38、I-1-41、I-1-42、I-1-43、I-1-44、I-1-45、I-1-46、I-1-47、I-1-48、I-1-49、I-1-50、I-1-51、I-1-52、I-1-53、I-1-54、I-1-55、I-1-56、I-1-57、I-1-58、I-1-59、I-1-60、I-1-61、I-1-62、I-1-63、I-1-64、I-1-65、I-1-68、及びI-1-69はそれぞれ2500ppmで、未処理対照と比較して75%を超える致死率を示した。
【０４５７】
B.7 ランアザミウマ(Orchid thrips)(ジクロモトリプス・コルベッチ(Dichromothrips corbetti))
バイオアッセイに使用する成体ジクロモトリプス・コルベッチ(Dichromothrips corbetti)を実験室条件下で連続的に維持したコロニーから得た。試験目的のため、試験化合物を、アセトン：水の1：1(vol：vol)の混合物中に希釈し、さらに、Kinetic HVを0.01%v/vの割合で添加する。
【０４５８】
各化合物のアザミウマに対する効力は、花浸漬技術を用いて評価した。健全な個々のランの花の花弁を全て処理溶液中に浸漬し、ペトリ皿中で乾燥させた。処理した花弁を、約20匹の成体アザミウマと一緒に各再封可能なプラスチック中に置いた。アッセイの間、全ての試験場所を、連続光及び約28℃の温度下にて保持した。3日後、各花弁上の生存しているアザミウマの数を数えた。処理から72時間後に致死率(%)を記録した。
【０４５９】
この試験において、化合物I-1-1、I-3-1、I-2-1、I-3-2、I-2-2、I-1-2、I-3-3、I-2-3、I-1-3、I-3-4、I-2-4、I-1-4、I-3-5、I-2-5、I-1-5、I-2-6、I-1-6、I-2-7、I-1-7、I-1-8、I-1-9、I-1-10、I-1-11、I-1-12、I-1-13、I-1-14、I-1-15、I-1-16、I-1-17、I-1-18、I-1-19、I-1-20、I-1-21、I-1-22、I-1-23、I-1-24、I-1-25、I-1-26、I-1-27、I-1-28、I-1-29、I-1-30、I-1-31、I-1-32、I-1-33、I-1-34、I-1-35、I-1-36、I-1-37、I-1-38、I-1-40、I-1-41、I-1-42、I-1-43、I-1-44、I-1-45、I-1-46、I-1-47、I-1-48、I-1-49、I-1-50、I-1-51、I-1-52、I-1-53、I-1-54、I-1-55、I-1-56、I-1-57、I-1-58、I-1-59、I-1-60、I-1-61、I-1-62、I-1-63、I-1-64、I-1-65、I-1-66、I-1-67、I-1-68、I-1-69、I-1-70、I-1-71、I-1-72、I-1-73、I-1-74、I-1-75、I-1-76、I-1-77、I-1-78、I-1-79、I-1-80、I-1- I-1-81、I-1-82、I-1-83、I-1-84、及びI-1-85はそれぞれ300ppmで、未処理対照と比較して75%を超える致死率を示した。
【０４６０】
B.8 イネツマグロヨコバイ(Rice green leafhopper)(ネホテティクス・ビレセンス(Nephotettix virescens))
スプレーの24時間前に、イネ苗をきれいにして洗浄した。活性化合物を1：1(vol：vol)のアセトン：水の中に配合し、0.01%vol/volの界面活性剤(Kinetic HV)を添加した。鉢植えのイネ苗に5〜6mlの試験溶液をスプレーして空気乾燥させ、マイラーケージ(Mylar cage)で覆い、10匹の成体を接種した。処理したイネ植物を約28〜29℃及び相対湿度約50〜60%で保持した。72時間後に致死率(%)を記録した。
【０４６１】
この試験において、化合物I-3-1、I-2-1、I-3-2、I-2-2、I-1-2、I-3-3、I-2-3、I-1-3、I-3-4、I-2-4、I-1-4、I-3-5、I-2-5、I-1-5、I-2-6、I-1-6、I-2-7、I-1-7、I-1-8、I-1-9、I-1-10、I-1-11、I-1-12、I-1-13、I-1-14、I-1-15、I-1-16、I-1-18、I-1-19、I-1-20、I-1-21、I-1-22、I-1-23、I-1-24、I-1-25、I-1-27、I-1-28、I-1-29、I-1-30、I-1-31、I-1-32、I-1-34、I-1-35、I-1-36、I-1-37、I-1-38、I-1-40、I-1-41、I-1-42、I-1-46、I-1-47、I-1-48、I-1-49、I-1-50、I-1-51、I-1-52、I-1-53、I-1-54、I-1-55、I-1-57、I-1-58、I-1-59、I-1-65、I-1-66、I-1-67、I-1-68、I-1-69、I-1-70、I-1-71、I-1-77、I-1-78、I-1-79、I-1-80、I-1- I-1-81、I-1-82、I-1-84、及びI-1-85はそれぞれ300ppmで、未処理対照と比較して75%を超える致死率を示した。
【０４６２】
B.9 ハダニ(Red spider Mite)(カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai))
活性化合物を、蒸留水：アセトンの1：1(vol：vol)の混合物中に所望の濃度で溶解した。界面活性剤(Kinetic HV)を、0.01%(vol/vol)の割合で添加した。試験溶液を使用する日に調製した。
【０４６３】
4〜5日齢の鉢植えカウピービーンズを水道水で洗浄し、空気駆動式携帯型噴霧器を使用して試験溶液1〜2mlをスプレーした。処理した植物を空気乾燥させ、その後、飼育集団からキャッサバの葉の一部分を切り取ることにより、30匹以上のダニを接種した。処理した植物を約25〜27℃及び相対湿度約50〜60%の維持室の内部に置いた。処理から72時間後に致死率(%)を評価した。
【０４６４】
この試験において、化合物I-2-1、I-2-2、I-1-2、I-3-3、I-2-3、I-1-3、I-3-4、I-2-4、I-1-4、I-3-5、I-2-5、I-1-5、I-2-6、I-1-6、I-2-7、I-1-7、I-1-8、I-1-9、I-1-10、I-1-11、I-1-12、I-1-13、I-1-14、I-1-15、I-1-16、I-1-18、I-1-19、I-1-20、I-1-21、I-1-22、I-1-23、I-1-24、I-1-25、I-1-27、I-1-28、I-1-29、I-1-30、I-1-31、I-1-32、I-1-34、I-1-35、I-1-36、I-1-37、I-1-38、I-1-40、I-1-41、I-1-44、I-1-45、I-1-46、I-1-47、I-1-48、I-1-49、I-1-50、I-1-51、I-1-52、I-1-53、I-1-54、I-1-55、I-1-57、I-1-58、I-1-59、I-1-60、I-1-61、I-1-65、I-1-66、I-1-67、I-1-68、I-1-69、I-1-70、I-1-71、I-1-77、I-1-78、I-1-79、I-1-80、I-1- I-1-81、I-1-82、I-1-83、及びI-1-84はそれぞれ300ppmで、未処理対照と比較して75%を超える致死率を示した。
【０４６５】
B.10 アワヨトウ(Southern armyworm)(スポドプテラ・エリダニア(Spodoptera eridania))
活性化合物を、チューブ中で供給される10,000ppmの溶液として、シクロヘキサノン中に配合した。噴霧ノズルを装備した自動式静電噴霧器に、これらのチューブを挿入し、これらを50%アセトン：50%水(v/v)中でさらに低い希釈度とするための原液として役立てた。非イオン性界面活性剤(Kinetic(登録商標))を0.01%(v/v)の体積でこの溶液に含ませた。
【０４６６】
ライマメ植物(Sieva品種)を1鉢に2植物生育させ、処理のために第一本葉段階で選抜した。試験溶液を、噴霧スプレーノズルを備えた自動式静電植物噴霧器によって葉上にスプレーした。この植物を、噴霧器のドラフト中で乾燥させ、その後、噴霧器から取り出した。各鉢を、ジップクロージャーを有する有孔プラスチック製バッグに入れた。このバッグに約10〜11匹のアワヨトウ幼虫を入れ、バッグをジッパーで閉じた。試験植物を、蛍光灯(24時間光周期)への直接曝露を避けてバッグ内に熱がこもるのを防ぎながら、約25℃及び相対湿度約20〜40%の生育室中で4日間保持した。致死率及び低下した摂食を、処理の4日後に未処理の対照植物と比較して評価した。
【０４６７】
この試験において、化合物I-2-2、I-1-13、I-1-14、I-1-15、I-1-16、I-1-17、I-1-18、I-1-19、I-1-36、I-1-37、I-1-38、I-1-41は300ppmで、及びI-1-2、I-1-3、I-1-4、I-1-6、I-1-7、I-1-8、I-1-9、I-1-10、I-1-13、I-1-14、I-1-16、I-1-18、及びI-1-19はそれぞれ10ppmで、未処理対照と比較して75%を超える致死率を示した。
【０４６８】
B.11 ミナミアオカメムシ(Green Soldier Stink Bug)(ネザラ・ビリズラ(Nezara viridula))
活性化合物を、蒸留水：アセトンの1：1(vol：vol)の混合物中に所望の濃度で溶解した。界面活性剤(Kinetic HV)を、0.01%(vol/vol)の割合で添加した。試験溶液を使用する日に調製した。湿潤ろ紙を並べたガラス製ペトリ皿にダイズのさやを置き、10匹の第三齢後期のN.ビリズラ(N. viridula)を接種した。携帯型噴霧器を使用して、およそ2mlの溶液を各ペトリ皿にスプレーする。アッセイ領域を約25℃で保持した。5日後の致死率(%)を記録した。
【０４６９】
この試験において、化合物I-3-1、I-2-1、I-3-2、I-2-2、I-1-2、I-3-3、I-1-3、I-3-4、I-2-4、I-1-4、I-3-5、I-2-5、I-2-6、I-1-6、I-2-7、I-1-7、I-1-8、I-1-9、I-1-10、I-1-11、I-1-12、I-1-13、I-1-14、I-1-15、I-1-16、I-1-18、I-1-19、I-1-20、I-1-21、I-1-22、I-1-23、I-1-24、I-1-25、I-1-27、I-1-28、I-1-29、I-1-30、I-1-31、I-1-32、I-1-34、I-1-35、I-1-36、I-1-37、I-1-38、I-1-40、I-1-41、I-1-44、I-1-45、I-1-46、I-1-47、I-1-48、I-1-49、I-1-50、I-1-51、I-1-52、I-1-53、I-1-54、I-1-55、I-1-58、I-1-59、I-1-60、I-1-61、I-1-62、I-1-63、I-1-64、I-1-65、I-1-66、I-1-67、I-1-68、I-1-69、I-1-70、I-1-71、I-1-77、I-1-78、I-1-79、I-1-80、I-1- I-1-81、I-1-82、及びI-1-84はそれぞれ300ppmで、未処理対照と比較して75%を超える致死率を示した。
【０４７０】
B.12 ネオトロピカルブラウンカメムシ(Neotropical Brown Stink Bug)(ユースキスツス・ヘロース(Euschistus heros))
接触を通したユースキスツス・ヘロース(Euschistus heros)の防除を評価するために、透明な蓋の付いた100mlの使い捨てプラスチックビーカーからなる試験ユニットを構成した。
【０４７１】
本化合物は、50%水及び50%アセトンを含有する溶液を使用して配合した。50mlの異なる濃度の配合化合物又は混合物を、ガラス製ペトリ皿中で調製し、新鮮なポールビーン(pole bean)の3個の6cm切片を浸漬するために使用した。各処理を8回繰り返した。
【０４７２】
施用後、ポールビーン切片を空気乾燥させ、各ビーカーに5匹の成体E.ヘロース(E. heros)を入れた。次いで、処理されたポールビーン切片をE.ヘロース(E. heros)に吸汁させて、23+1℃、50+5%RHで5日間インキュベートした。次いで、E.ヘロース(E. heros)の致死率を視覚的に評価した。
【０４７３】
この試験において、化合物I-1-2、I-1-6、I-1-7、I-1-8、I-1-9、I-1-10、I-1-11、I-1-12、I-1-13、I-1-14、I-1-15、I-1-16、I-1-18、I-1-19、I-1-20、I-1-22、I-1-23、I-1-24、I-1-25、I-1-28、I-1-29、I-1-30、I-1-31、I-1-32、及びI-1-40はそれぞれ500ppmで、未処理対照と比較して75%を超える致死率を示した。
【０４７４】
B.13 クサギカメムシ(Brown Marmorated Stink Bug)(ハリオモルファ・ハリス(Halyomorpha halys))
活性化合物を、蒸留水：アセトンの1：1(vol：vol)の混合物中に所望の濃度で溶解した。界面活性剤(Kinetic HV)を、0.01%(vol/vol)の割合で添加した。試験溶液を使用する日に調製した。
【０４７５】
生のピーナッツ及びダイズの種子を電子レンジで使えるプラスチック製カップに置き、5匹の成虫期のH.ハリス(H. halys)を接種した。携帯型噴霧器を使用して、およそ1mlの溶液を各カップ、昆虫及び存在する餌にスプレーする。水源を与えた(水を含む綿芯(cotton wick))。各処理を4回繰り返した。アッセイ領域を約25℃で保持した。5日後の致死率(%)を記録した。
【０４７６】
この試験において、化合物I-1-2、I-1-3、I-1-11、I-1-12、I-1-13、I-1-14、I-1-15、及びI-1-16はそれぞれ100ppmで、未処理対照と比較して75%を超える致死率を示した。
【０４７７】
比較例
従来技術から知られている構造的に近い化合物に対する本発明による化合物の有益な活性は、以下の比較実験により実証された：
表は、未処理対照と比較した致死率(%)を示す。
【０４７８】
CE.1 ササゲアブラムシ(Cowpea aphid)(アフィス・クラッシボラ(Aphis craccivora))
およそ100〜150匹の様々な段階のアブラムシでコロニー化された鉢植えのササゲ植物に、有害生物の個体数を記録した後、スプレーした。24、72及び120時間後に、個体数の減少を評価した。
【０４７９】
【表７】
2020517672.tif 000028
2020517672.tif 000029
【０４８０】
CE.2 トビイロウンカ(Rice brown plant hopper)(ニラパルバータ・ルゲンス(Nilaparvata lugens))
スプレーの24時間前に、イネ苗をきれいにして洗浄した。活性化合物を50：50(vol：vol)のアセトン：水の中に配合し、0.1%vol/volの界面活性剤(EL 620)を添加した。鉢植えのイネ苗に5mlの試験溶液をスプレーして空気乾燥させ、ケージ中に置き、10匹の成体を接種した。処理したイネ植物を約28〜29℃及び相対湿度約50〜60%で保持した。72時間後の致死率(%)を記録した。
【０４８１】
【表８】
2020517672.tif 000030
【０４８２】
CE.3 ランアザミウマ(Orchid thrips)(ジクロモトリプス・コルベッチ(Dichromothrips corbetti))
バイオアッセイに使用する成体ジクロモトリプス・コルベッチ(Dichromothrips corbetti)を実験室条件下で連続的に維持したコロニーから得た。試験目的のため、試験化合物を、アセトン：水の1：1(vol：vol)の混合物中に300ppmの濃度まで希釈し(wt化合物：vol希釈液)、さらに、0.01%vol/vol Kinetic(登録商標)界面活性剤を添加した。
【０４８３】
各化合物のアザミウマに対する効力は、花浸漬技術を用いて評価した。プラスチックペトリ皿を試験場所として使用した。健全な個々のランの花の花弁を全て処理溶液中に浸漬し、乾燥させた。処理した花を、10〜15匹の成体アザミウマと一緒に個々のペトリ皿に置いた。次いで、ペトリ皿を蓋で覆った。アッセイの間、全ての試験場所を、連続光及び約28℃の温度下にて保持した。4日後、各花の上及び各ペトリ皿の内壁に沿って生存しているアザミウマの数を数えた。アザミウマの致死率のレベルを、前処理アザミウマ数から外挿により求めた。
【０４８４】
【表９】
2020517672.tif 000031
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【０４８５】
CE.4 シルバーリーフコナジラミ(Silverleaf whitefly)(ベミシア・アルゲンチホリイ(Bemisia argentifolii))
活性化合物は、50：50(vol：vol)のアセトン：水及び100ppm Kinetica(商標)界面活性剤に配合した。
【０４８６】
選択されたワタ植物を子葉状態まで成長させた(ポット当たり1個の植物)。群葉を完全に覆うように、子葉を試験溶液に浸漬し、通気性の良い場所に置いて乾燥させた。処理した苗を有する各ポットをプラスチック製カップ中に置き、10〜12匹のコナジラミ成体(およそ3〜5日齢)を導入した。昆虫を、吸引器、及びバリアピペットチップに接続されたTygon(登録商標)チューブを使用して収集した。次いで、収集された昆虫を含有するチップを、処理された植物を含有する土壌に静かに挿入し、昆虫がチップから這い出して群葉に到達して摂食できるようにした。カップを、再利用可能な網掛した蓋で覆った。試験植物を、蛍光灯(24時間光周期)への直接曝露を避けてカップ内に熱がこもるのを防ぎながら、約25℃及び相対湿度約20〜40%の維持室に3日間維持した。植物の処理の3日後に致死率を評価した。
【０４８７】
【表１０】
2020517672.tif 000033
【０４８８】
CE.5 イネツマグロヨコバイ(Rice green leafhopper)(ネホテティクス・ビレセンス(Nephotettix virescens))
スプレーの24時間前に、イネ苗をきれいにして洗浄した。活性化合物を50：50(vol：vol)のアセトン：水の中に配合し、0.1%vol/volの界面活性剤(EL 620)を添加した。鉢植えのイネ苗に5mlの試験溶液をスプレーして空気乾燥させ、ケージ中に置き、10匹の成体を接種した。処理したイネ植物を約28〜29℃及び相対湿度約50〜60%で保持した。72時間後に致死率(%)を記録した。
【０４８９】
【表１１】
2020517672.tif 000034
【０４９０】
CE.6 コナガ(Diamond back moth)(プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella))
接触活性：
10匹の三齢幼虫に1mlの試験溶液をスプレーし、湿ったろ紙を並べたペトリ皿に保持された未処理の葉に導入する。処理から24、72、及び120時間後に致死率を記録する。
【０４９１】
【表１２】
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【０４９２】
CE.7 アワヨトウ(Southern armyworm)(スポドプテラ・エリダニア(Spodoptera eridania))、二齢幼虫
活性化合物は、50：50(vol)のアセトン：水及び100ppm Kinetica(商標)界面活性剤に配合した。
【０４９３】
ライマメ(Sieva)の第一本葉の対を、試験溶液に浸漬し、乾燥させた。次いで、葉をプラスチック製有孔ジッパーエンクロージャーバッグ中に置き、10匹の二齢幼虫を添加した。4日目に、致死率及び摂食の減少を観察した。
【０４９４】
【表１３】
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【国際調査報告】
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