(57)【要約】  本発明は、式Ｉから選択される化合物およびその調製方法に関する。    【化１】2020533303.tif 000081ここで、R2、T、L1、A、G、J、n、W、Z、およびZ1はそれぞれ説明で定義されている通りである。本発明はまた、式Ｉの化合物を含む組み合わせおよび組成物に関する。【選択図】なし
2020533303.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Iから選択された化合物、
【化１】
2020533303.tif 000070
ここで、
Tは、5または6員のアリール環または5または6員の飽和または部分飽和の環式環または5または6員のヘテロアリール環または5または6員の飽和または部分的に飽和の複素環から選択され、ヘテロアリール環の各環員はC、N、OおよびSから選択され、複素環の各環員はC、N、O、S（O）a、C = O、C = S、S= NR6およびS（O）= NR6から選択され、Tは、炭素環員上の1つまたは複数のR1aおよびヘテロ原子環員上の1つまたは複数のR1bにより任意に置換され;
L1はO、S、NR23、
ここで、R23は、水素、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C1-C6ハロアルキル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6ハロアルキニル、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル、C1-C6アルキルチオC1-C6アルキル、C1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキル、C1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキル、C1-C6アルキルカルボニル、C1-C6ハロアルキルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニルC1-C6アルキル、C1-C6アルキルアミノカルボニル、C1-C6ジアルキルアミノカルボニル、C1-C6アルキルスルホニルおよびC1-C6ハロアルキルスルホニルから選択される;
AはC（R15）2またはC（R15）2-C（R15）2である;
ここで、R15は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アルデヒド、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C1-C6ハロアルキル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6ハロアルキニル、C1-C6アルコキシ、C1-C6アルキル、C1-C6アルキルチオC1-C6アルキル、C1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキル、C1-C6アルキルスルホニル、C1-C6アルキル、C1-C6アルキルカルボニル、C1-C6ハロアルキルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニルC1-C6アルキル、C1-C6アルキルアミノカルボニル、C1-C6ジアルキルアミノカルボニル、C1-C6アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシ、C1-C6アルキルチオ、C1-C6ハロアルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6ハロアルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニルおよびC1-C6ハロアルキルスルホニル独立して選択される;
WはOまたはSである。
ZはCまたはNである。
2020533303.tif 000071
2020533303.tif 000072
Gは、置換されていてもよい5または6員ヘテロアリール環または5または6員飽和または部分飽和複素環であり、ヘテロアリール環の各環員はC、N、OおよびSから選択され、複素環の各員はC、N、O、S（O）a、C（= O）、C（= S）、S（= NR6）およびS（O）= NR6から選択される。ただし、炭素環員が1つ以上のR3aで置換され、ヘテロ原子環員が1つ以上のR11aで置換されている。
ここで、R3aは水素またはR3bである。R3bは、C1-C3アルキル、C1-C3ハロアルキル、ハロゲン、フェニル、または5員または6員のヘテロ芳香環であり、式中、フェニルまたは5または6員ヘテロ芳香環は、炭素環員上のR4aおよび窒素環員上のR4bから独立して選択される1つまたは複数の置換基で任意に置換され、
R4aは、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル、C1-C6アルキルC3-C6シクロアルキル、C1-C6ハロアルキル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6ハロアルキニル、C3-C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、C1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、C1-C6ハロアルキルチオ、C1-C6ハロアルキルスルフィニル、C1-C6ハロアルキルスルホニル、C1-C6アルキルアミノ、C1-C6ジアルキルアミノ、C3-C6シクロアルキルアミノ、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル、C1-C6ヒドロキシアルキル、C1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルカルボニルオキシ、C1-C6アルキルカルボニルチオ、C1-C6アルキルアミノカルボニル、C1-C6ジアルキルアミノカルボニルおよびC1-C6トリアルキルシリル、
R4bは、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C1-C6ハロアルキル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6ハロアルキニル、C3-C6ハロシクロアルキルおよびC1-C6アルコキシC1-C6アルキルから独立して選択され、
R11aは水素またはR11bであり、R11bはC1-C3アルキル、C3-C6シクロアルキル、C1-C6ハロアルキル、C3-C6ハロシクロアルキルから独立して選択され、
Jは、5員、6員または7員の炭素環式または複素環式環、8員から11員の炭素環式または複素環式二環式環系、または7員から11員の炭素環式または複素環式スピロ環式環系であり、複素環または環系は、C、N、O、S（O）a、C（= O）、C（= S）から選択され、各環または環系は、R5から独立して選択される1つ以上の置換基で任意に置換され、または、
Jは
【化２】
2020533303.tif 000073
から選択され、W1はC（R5）2またはCOまたはOまたはSまたはSOまたはSO2またはNR5で、
R5は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、アルデヒド、カルボン酸、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C1-C6ハロアルキル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6ハロアルキニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6ハロシクロアルキル、C1-C6アルキルC3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル、C3-C6シクロアルキルC3-C6シクロアルキル、C3-C6ハロシクロC1-C6アルキル、C3-C6シクロアルケニル、C3-C6ハロシクロアルケニル、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル、C3-C6シクロアルコキシC1-C6アルキル、C1-C6アルキルチオC1-C6アルキル、C1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキル、C1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキル、C1-C6アルキルアミノC1-C6アルキル、C1-C6ジアルキルアミノC1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキルアミノC1-C6アルキル、C1-C6シクロアルキルアミノC1-C6アルキル、C1-C6アルキルカルボニル、C1-C6ハロアルキルカルボニル、C3-C6シクロアルキルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、C3-C6シクロアルコキシカルボニル、C3-C6シクロアルキルC1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルアミノカルボニル、C1-C6ジアルキルアミノカルボニル、C3-C6シクロアルキルアミノカルボニル、C1-C6ハロアルコキシC1-C6アルキル、C1-C6ヒドロキシアルキル、C1-C6アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシ、C3-C6シクロアルコキシ、C3-C6ハロシクロアルコキシ、C3-C6シクロアルキルC1-C6アルコキシ、C2-C6アルケニルオキシ、C2-C6ハロアルケニルオキシ、C2-C6アルキニルオキシ、C2-C6ハロアルキニルオキシ、C1-C6アルコキシC1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルカルボニルオキシ、C1-C6ハロアルキルカルボニルオキシ、C3-C6シクロアルキルカルボニルオキシ、C1-C6アルキルカルボニルC1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルチオ、C1-C6ハロアルキルチオ、C3-C6シクロアルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6ハロアルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、C1-C6ハロアルキルスルホニル、C3-C6シクロアルキルスルホニル、C1-C6トリアルキルシリル、C1-C6アルキルスルホニルアミノ、C1-C6ハロアルキルスルホニルアミノまたは-Z2Q、から独立して選択され、
式中、Z1およびZ2は独立して直接結合、O、C = O、C = S、S（O）a、CHR20またはNR21であり、
式中、R20は水素、C1-C4アルキルまたはC1-C4ハロアルキルから独立して選択され、 R21は、水素、C1-C8アルキル、C1-C8ハロアルキル、C3-C8シクロアルキル、C1-C6アルキルカルボニル、C1-C8ハロアルキルカルボニル、C1-C8アルコキシカルボニルまたはC1-C8ハロアルコキシカルボニルから独立して選択される。
Qは、フェニル、ベンジル、ナフチル、5または6員のアリール環、8から11員のアリール多環式環系、8から11員のアリール縮合環系、5または6員のヘテロアリール環、8から11員のヘテロアリール多環式環系または8から11員のヘテロアリール縮合環系、環または環系の各環員はC、N、OおよびS、各環または環系は、炭素原子環員上のR7およびヘテロ原子環員上のR12から独立して選択される1つ以上の置換基で任意に置換され、または、
Qは、3〜7員の非芳香族炭素環式環、5、6または7員の非芳香族複素環式環、8〜15員の非芳香族多環式環系または8〜15員のメンバーの非芳香族縮合環系、環または環系の各環員は、C、N、O、S（O）a、C（= O）、C（= S）、S（= NR6）およびS （= O）= NR6＆SiR16R17、および各環または環系は、炭素原子環員のR7およびヘテロ原子環員のR12から独立して選択される1つまたは複数の置換基で任意に置換される; または
JとQは一緒になって、M1とM2から選択されたフラグメントを形成する。
【化３】
2020533303.tif 000074
ここで、フラグメントM1およびM2のxは0から2の範囲の整数であり、YはN、OおよびSから選択され、
式中、R1a、R1b、R7およびR12は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C1-C6ハロアルキル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6ハロアルキニル、C3-C8シクロアルキル、C3-C8ハロシクロアルキル、C1-C6アルキルC3-C8シクロアルキル、C3-C8シクロアルキルC1-C6アルキル、C3-C8シクロアルキルC3-C8シクロアルキル、C3-C8ハロシクロアルキルC1-C6アルキル、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル、C3-C8シクロアルコキシC1-C6アルキル、C1-C6アルキルチオC1-C6アルキル、C1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキル、C1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキル、C1-C6アルキルアミノ、C1-C6ジアルキルアミノ、C1-C6アルキルアミノC1-C6アルキル、C1-C6ジアルキルアミノC1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキルアミノC1-C6アルキル、C3-C8シクロアルキルアミノ、C3-C8シクロアルキルアミノC1-C6アルキル、C1-C6アルキルカルボニル、C1-C6ハロアルキルカルボニル、C3-C8シクロアルキルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、C3-C8シクロアルコキシカルボニル、C1-C6アルキルアミノカルボニル、C1-C6ジアルキルアミノカルボニル、C3-C8シクロアルキルアミノカルボニル、C1-C6ハロアルコキシC1-C6アルキル、C1-C6ヒドロキシアルキル、C1-C6ヒドロキシアルケニル、C1-C6ヒドロキシアルキニル、C1-C6アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシ、C1-C6シクロアルコキシ、C3-C8ハロシクロアルコキシ、C3-C8シクロアルキルC1-C6アルコキシ、C2-C6アルケニルオキシ、C2-C6ハロアルケニルオキシ、C2-C6アルキニルオキシ、C2-C6ハロアルキニルオキシ、C1-C6アルコキシC1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルカルボニルオキシ、C1-C6ハロアルキルカルボニルオキシ、C3-C6シクロアルキルカルボニルオキシ、C1-C6アルキルカルボニルC1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルチオ、C1-C6ハロアルキルチオ、C3-C8シクロアルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6ハロアルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、C1-C6ハロアルキルスルホニル、C3-C8シクロアルキルスルホニル、C3-C8シクロアルキルスルフィニル、C1-C6トリアルキルシリル、C1-C6アルキルスルホニルアミノ、C1-C6ハロアルキルスルホニルアミノ、C1-C6アルキルカルボニルチオ、C1-C6アルキルスルホニルオキシ、C1-C6アルキルスルフィニルオキシ、アリールスルホニルオキシ、アリールスルフィニルオキシ、アリールスルホニル、アリールスルフィニル、C1-C6シアノアルキル、C2-C6アルケニルカルボニルオキシ、C1-C6アルコキシC1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルチオC1-C6アルコキシ、C2-C6ハロアルケニルカルボニルオキシ、C1-C6アルコキシC2-C6アルキニル、C2-C6アルキニルチオ、C3-C8ハロシクロアルキルカルボニルオキシ、C2-C6アルケニルアミノ、C2-C6アルキニルアミノ、C1-C6ハロアルキルアミノ、C3-C8シクロアルキルC1-C6アルキルアミノ、C1-C6アルコキシアミノ、C1-C6ハロアルコキシアミノ、C1-C6アルキルカルボニルアミノ、C1-C6ハロアルキルカルボニルアミノ、C1-C6アルコキシカルボニルアミノ、C2-C6アルケニルチオ、C1-C6ハロアルコキシカルボニル、C1-C6アルコキシC1-C6アルキルカルボニル、C1-C6ハロアルコキシカルボニルアミノ、C1-C6アルコキシC1-C6アルキルアミノカルボニル、C1-C6アルキルチオカルボニル、C3-C8シクロアルケニルオキシC1-C6アルキル、C1-C6アルコキシC1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6ハロアルコキシC1-C6ハロアルコキシ、C1-C6アルコキシC1-C6ハロアルコキシ、C3-C8ハロシクロアルコキシC1-C6アルキル、C1-C6ジアルキルアミノカルボニルアミノ、C1-C6アルコキシC2-C6アルケニル、C1-C6アルキルチオカルボニルオキシ、C1-C6ハロアルコキシC1-C6アルコキシ、C1-C6ハロアルキルスルホニルオキシ、C1-C6アルコキシC1-C6ハロアルキル、C1-C6ジハロアルキルアミノ、C1-C6ジアルコキシC1-C6アルキル、C1-C6アルキルアミノカルボニルアミノ、C1-C6ハロアルコキシC1-C6ハロアルキル、C1-C6アルキルアミノカルボニルC1-C6アルキルアミノ、C1-C6トリアルキルシリルC2-C6アルキニルオキシ、C1-C6トリアルキルシリルオキシ、C1-C6トリアルキルシリルC2-C6アルキニル、C1-C6シアノアルコキシC1-C6アルキル、C1-C6ジアルキルチオC1-C6アルキル、C1-C6アルコキシスルホニル、C3-C8ハロシクロアルコキシカルボニル、C1-C6アルキルシクロC3-C8アルキルカルボニル、C3-C8ハロシクロC1-C6アルキルカルボニル、C2-C6アルケニルオキシカルボニル、C2-C6アルキニルオキシカルボニル、C1-C6シアノアルコキシカルボニル、C1-C6アルキルチオC1-C6アルコキシカルボニル、C2-C6アルキニルカルボニルオキシ、C2-C6ハロアルキニルカルボニルオキシ、シアノカルボニルオキシ、C1-C6シアノアルキルカルボニルオキシ、C3-C8シクロアルキルスルホニルオキシ、C3-C8シクロアルキルC1-C6アルキルスルホニルオキシ、C3-C8ハロシクロアルキルスルホニルオキシ、C2-C6アルケニルスルホニルオキシ、C2-C6アルキニルスルホニルオキシ、C1-C6シアノアルキルスルホニルオキシ、C2-C6ハロアルケニルスルホニルオキシ、C2-C6ハロアルキニルスルホニルオキシ、C2-C6アルキニルシクロアルキルオキシ、C2-C6シアノアルケニルオキシ、C2-C6シアノアルキニルオキシ、C1-C6アルコキシカルボニルオキシ、C2-C6アルケニルオキシカルボニルオキシ、C2-C6アルキニルオキシカルボニルオキシ、C1-C6アルコキシアルキルカルボニルオキシ、スルフィリミン、スルホキシミン、SF5またはZ2Qから独立して選択され、
R16およびR17は、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6ハロシクロアルキル、C1-C6シクロアルキルC1-C6アルキル、C1-C6アルキルC3-C6シクロアルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルコキシおよびC1-C6ハロアルコキシから独立して選択され、
R5とR7またはR5とR12がR5とR7またはR12を結合する原子と一緒になって飽和、不飽和または部分不飽和の4〜7員環を形成し、C、N、O、S（O）a、C = O、C = S、S = NR6およびS（O）= NR6から選択される各環員、およびR5を結合する原子以外の環員で任意に置換されるR7またはR12とR8、ここで、R8はハロゲン、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C3-C8シクロアルキル、およびC3-C8シクロアルキルから選択され、
R2およびR6は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アルデヒド、カルボン酸、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C1-C6ハロアルキル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6ハロアルキニルから、C3-C6シクロアルキル、C3-C6ハロシクロアルキル、C1-C6アルキルC3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル、C3-C6ハロシクロアルキルC1-C6アルキル、C3-C6シクロアルケニル、C3-C6ハロシクロアルケニル、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル、C1-C6アルキルチオC1-C6アルキル、C1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキル、C1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキル、C1-C6アルキルアミノC1-C6アルキル、C1-C6ジアルキルアミノC1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキルアミノC1-C6アルキル、C1-C6アルキルカルボニル、C1-C6ハロアルキルカルボニル、C3-C6シクロアルキルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、C3-C6シクロアルコキシカルボニル、C3-C6シクロアルキルC1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルアミノカルボニル、C1-C6ジアルキルアミノカルボニル、C1-C6アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシ、C3-C6シクロアルコキシ、C3-C6ハロシクロアルコキシ、C2-C6アルケニルオキシ、C2-C6ハロアルケニルオキシ、C2-C6アルキニルオキシ、C2-C6ハロアルキニルオキシ、C1-C6アルコキシC1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルカルボニルオキシ、C1-C6ハロアルキルカルボニルオキシ、C1-C6アルキルチオ、C1-C6ハロアルキルチオ、C3-C6シクロアルキルチオ、C1-C6アルキルアミノ、C1-C6ジアルキルアミノ、C1-C6ハロアルキルアミノ、C1-C6ハロジアルキルアミノ、C3-C6シクロアルキルアミノ、C1-C6アルキルカルボニルアミノ、C1-C6ハロアルキルカルボニルアミノ、C1-C6アルキルスルホニルアミノおよびC1-C6ハロアルキルスルホニルアミノまたは、
2つのR2はC1-C4アルキレンまたはC2-C4アルケニレンまたは-CH = CH-CH = CH-として一緒になって、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノおよびニトロから選択される置換基で任意に置換された架橋二環式または縮合二環式環系を形成する。
ただし、化合物は式Iの定義から除外される：
エタノン、1- [4- [4-（5-メチル-3-フェニル-4-イソオキサゾリル）-2-チアゾリル] -1-ピペリジニル] -2-[[5-（トリフルオロメチル）-2-ピリジニル]チオ] -（CAS RN- 1023141-80-1）;
ベンズアミド、2-[[2- [4- [4- [3-（3,4-ジクロロフェニル）-5-イソオキサゾリル] -2-チアゾリル] -1-ピペリジニル] -2-オキソエチル]チオ] -4-エトキシ -（CAS RN-1177816-84-0）;
エタノン、2-[（2-クロロ-4-フルオロフェニル）チオ] -1- [4- [4-  [3-（3,4-ジクロロフェニル）-5-イソオキサゾリル] -2-チアゾリル] -1-ピペリジニル] -（CAS RN- 1177683-42-9）;
エタノン、2-（シクロヘキシルオキシ）-1- [4- [4- [5-（2,6-ジフルオロフェニル）-4,5-ジヒドロ-3-イソオキサゾリル] -2-チアゾリル] -1-ピペリジニル]-（CAS RN-1173972-38-7）;
1-プロパノン、2-（4-クロロフェノキシ）-2-メチル-1- [4- [4-（5-メチル-3-フェニル-4-イソオキサゾリル）-2-チアゾリル] -1-ピペリジニル]-（CAS RN-1136418-28-4）;
エタノン、2-[（2-クロロ-4-フルオロフェニル）チオ] -1- [4- [4-（5-メチル-3-フェニル-4-イソオキサゾリル）-2-チアゾリル] -1-ピペリジニル]-（ CAS RN-1023177-70-9）;
ベンゼンスルホンアミド、N-メチル-2-[[2- [4- [4-（5-メチル-3-フェニル-4-イソオキサゾリル）-2-チアゾリル] -1-ピペリジニル] -2-オキソエチル]チオ]-（ CAS RN- 1023156-55-9）;
ベンゼンスルホンアミド、2-[[2- [4- [4- [3-（3,4-ジクロロフェニル）-5-イソオキサゾリル] -2-チアゾリル] -1-ピペリジニル] -2-オキソエチル]チオ] -N-メチル -（CAS RN- 1022602-51-2）;
エタノン、1- [4- [4-（5-メチル-3-フェニル-4-イソオキサゾリル）-2-チアゾリル] -1-ピペリジニル] -2-（2,3,4,5,6-ペンタフルオロフェノキシ）- （CAS RN- 1022567-65-2）;
エタノン、1- [4- [4- [3-（3,4-ジクロロフェニル）-5-イソオキサゾリル] -2-チアゾリル] -1-ピペリジニル] -2-[（4-メチルフェニル）スルホニル]-（CAS RN -1022566-90-0）;
エタノン、2-（2,4-ジクロロフェノキシ）-1- [4- [4- [3-（3,4-ジクロロフェニル）-5-イソオキサゾリル] -2-チアゾリル] -1-ピペリジニル]-（CAS RN- 1022328-76-2）;
エタノン、2-（2,4-ジクロロフェノキシ）-1- [4- [4-（5-メチル-3-フェニル-4-イソオキサゾリル）-2-チアゾリル] -1-ピペリジニル]-（CAS RN-1022068- 84-3）;
エタノン、1- [4- [4- [3-（3,4-ジクロロフェニル）-5-イソオキサゾリル] -2-チアゾリル] -1-ピペリジニル] -2-（2,3,4,5,6-ペンタフルオロフェノキシ ）-（CAS RN-1022028-25-6）;
1-プロパノン、1- [4- [4-（5-メチル-3-フェニル-4-イソオキサゾリル）-2-チアゾリル] -1-ピペリジニル] -3-[（2-メチルフェニル）チオ]-（CAS RN -1022326-33-5）;  および
1-プロパノン、1- [4- [4- [3-（3,4-ジクロロフェニル）-5-イソオキサゾリル] -2-チアゾリル] -1-ピペリジニル] -3-[（2-メチルフェニル）チオ]-（ CAS RN 1024410-18-1）、
およびそれらの塩、異性体、金属錯体、N-オキシドおよび多形。
【請求項２】
請求項１に記載の化合物であって、
L1はO、SまたはNHで、
AはC（R15）2で、
WはOで、
ZはCであるもの。
2020533303.tif 000075
「n」は0〜9の整数である。
Gは、置換されていてもよい5員ヘテロアリールであり、
Jは5員の複素環であり、ヘテロ原子環のメンバーはNおよびOから選択される;
R5はZ2Qである。
Z1とZ2は直接結合である。そして
Qはフェニルまたは6員ヘテロアリール環であり、または
JとQは一緒になって、M1 'またはM2'から選択されたフラグメントを形成する。
【化４】
2020533303.tif 000076
Ｒ５およびＲ７はそれぞれ、請求項１で定義されたのと同じ意味を有する。
【請求項３】
請求項１に記載の化合物であって、
TはT1〜T47で、
GはG1からG63で、
JはJ1からJ82である。そして
QはQ1からQ99である。
【請求項４】
請求項１に記載の化合物であって、
Tは、T11、T25、T26、T37、T38、およびT39から選択される。
GはG1、G15、G37、G45、G61から選択される。
JはJ30、J11、およびJ29から選択される。そして
QはQ45、Q32、Q33、Q34、Q36、Q38、およびQ39である。
【請求項５】
以下を含む、請求項１に記載の化合物。
1-（4-（4-（5-（2,6-ジフルオロフェニル）-4, 5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル）チアゾール-2-イル）ピペリジン-1-イル）-2-（（1-メチル- 1H-ピラゾール-3-イル）オキシ）エタン-1-オン; 1-（4-（4-（5-（2,6-ジクロロフェニル）-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル）チアゾール-2-イル）ピペリジン-1-イル）-2-（（1-メチル-3-（トリフルオロメチル）-1H-ピラゾール-5-イル）オキシ）エタン-1-オン; 1-（4-（4-（5-（2,6-ジフルオロフェニル）-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル）チアゾール-2-イル）ピペリジン-1-イル）-2-（（1-メチル- 3-（トリフルオロメチル）-1H-ピラゾール-5-イル）オキシ）エタン-1-オン; 3-クロロ-2-（3-（2-（1-（2-（（1-メチル-3-（トリフルオロメチル）-1H-ピラゾール-5-イル）オキシ）アセチル）ピペリジン-4-イル）チアゾール- 4-イル）-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル）フェニルメタンスルホネート; 3-クロロ-2-（3-（2-（1-（2-（（1-メチル-1H-ピラゾール-3-イル）オキシ）アセチル）ピペリジン-4-イル）チアゾール-4-イル）-4 、5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル）フェニルメタンスルホネート; 1-（4-（4-（5-（2,6-ジクロロフェニル）-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル）チアゾール-2-イル）ピペリジン-1-イル）-2-（（5-（ジフルオロメチル ）-1-メチル-1H-ピラゾール-3-イル）オキシ）エタン-1-オン; 2-（（5-（ジフルオロメチル）-1-メチル-1H-ピラゾール-3-イル）オキシ）-1-（4-（4-（5-（2,4,6-トリクロロフェニル）-4,5- ジヒドロイソオキサゾール-3-イル）チアゾール-2-イル）ピペリジン-1-イル）エタン-1-オン; 3-クロロ-2-（3-（2-（1-（2-（（5-（ジフルオロメチル）-1-メチル-1H-ピラゾール-3-イル）オキシ）アセチル）ピペリジン-4-イル）チアゾール- 4-イル）-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル）フェニルメタンスルホネート; 2-（（5-（ジフルオロメチル）-1-メチル-1H-ピラゾール-3-イル）オキシ）-1-（4-（4-（5-（2,6-ジフルオロフェニル）-4,5-ジヒドロイソオキサゾール- 3-イル）チアゾール-2-イル）ピペリジン-1-イル）エタン-1-オン; 2-（（1-メチル-3-（トリフルオロメチル）-1H-ピラゾール-5-イル）オキシ）-1-（4-（4-（5-（2,4,6-トリクロロフェニル）-4,5- ジヒドロイソオキサゾール-3-イル）チアゾール-2-イル）ピペリジン-1-イル）エタン-1-オン; 2-（（4-ブロモ-1-メチル-5-（トリフルオロメチル）-1H-ピラゾール-3-イル）オキシ）-1-（4-（4-（5-（2,6-ジクロロフェニル）-4、 5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル）チアゾール-2-イル）ピペリジン-1-イル）エタン-1-オン; 2-（3-（2-（1-（2-（（4-ブロモ-1-メチル-5-（トリフルオロメチル）-1H-ピラゾール-3-イル）オキシ）アセチル）ピペリジン-4-イル）チアゾール- 4-イル）-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル）-3-クロロフェニルメタンスルホネート; 2-（（4-ブロモ-1-メチル-5-（トリフルオロメチル）-1H-ピラゾール-3-イル）オキシ）-1-（4-（4-（5-（2,4,6-トリクロロフェニル）- 4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル）チアゾール-2-イル）ピペリジン-1-イル）エタン-1-オン; 2-（（4-ブロモ-1-メチル-5-（トリフルオロメチル）-1H-ピラゾール-3-イル）オキシ）-1-（4-（4-（5-（2,6-ジフルオロフェニル）-4、 5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル）チアゾール-2-イル）ピペリジン-1-イル）エタン-1-オン; 1-（4-（4-（5-（2,6-ジクロロフェニル）-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル）チアゾール-2-イル）ピペリ��ン-1-イル）-2-（（1-メチル- 5-（トリフルオロメチル）-1H-ピラゾール-3-イル）オキシ）エタン-1-オン; 2-（（4-ブロモ-1-メチル-3-（トリフルオロメチル）-1H-ピラゾール-5-イル）オキシ）-1-（4-（4-（5-（2,6-ジクロロフェニル）-4、 5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル）チアゾール-2-イル）ピペリジン-1-イル）エタン-1-オン; 2-（3-（2-（1-（2-（（4-ブロモ-1-メチル-3-（トリフルオロメチル）-1H-ピラゾール-5-イル）オキシ）アセチル）ピペリジン-4-イル）チアゾール- 4-イル）-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル）-3-クロロフェニルメタンスルホネート; 2-（（4-ブロモ-1-メチル-3-（トリフルオロメチル）-1H-ピラゾール-5-イル）オキシ）-1-（4-（4-（5-（2,6-ジフルオロフェニル）-4、 5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル）チアゾール-2-イル）ピペリジン-1-イル）エタン-1-オン; 3-クロロ-2-（3-（2-（1-（2-（（1-メチル-5-（トリフルオロメチル）-1H-ピラゾール-3-イル）オキシ）アセチル）ピペリジン-4-イル）チアゾール- 4-イル）-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル）フェニルメタンスルホネート; 1-（4-（4-（5-（2,6-ジフルオロフェニル）-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル）チアゾール-2-イル）ピペリジン-1-イル）-2-（（1-メチル- 5-（トリフルオロメチル）-1H-ピラゾール-3-イル）オキシ）エタン-1-オン; 2-（（1-メチル-5-（トリフルオロメチル）-1H-ピラゾール-3-イル）オキシ）-1-（4-（4-（5-（2,4,6-トリクロロフェニル）-4,5- ジヒドロイソオキサゾール-3-イル）チアゾール-2-イル）ピペリジン-1-イル）エタン-1-オン; 2-（（4-ブロモ-1-メチル-3-（トリフルオロメチル）-1H-ピラゾール-5-イル）オキシ）-1-（4-（4-（5-（2,4,6-トリクロロフェニル）- 4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル）チアゾール-2-イル）ピペリジン-1-イル）エタン-1-オン; 2-（2,4-ジクロロフェノキシ）-1-（4-（4-（5-（2,6-ジクロロフェニル）-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル）チアゾール-2-イル）ピペリジン-1-イル ）プロパン-1-オン; 3-クロロ-2-（3-（2-（1-（2-（2,4-ジクロロフェノキシ）プロパノイル）ピペリジン-4-イル）チアゾール-4-イル）-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル） フェニルメタンスルホネート; 2-（2,4-ジクロロフェノキシ）-1-（4-（4-（5-（2,4,6-トリクロロフェニル）-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル）チアゾール-2-イル）ピペリジン-1 -イル）プロパン-1-オン; 2-（2,4-ジクロロフェノキシ）-1-（4-（4-（5-（2,6-ジフルオロフェニル）-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル）チアゾール-2-イル）ピペリジン-1-イル ）プロパン-1-オン; 1-（4-（4-（5-（2,6-ジクロロフェニル）-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル）チアゾール-2-イル）ピペリジン-1-イル）-2-（（3-（トリフルオロメチル ）ピリジン-2-イル）オキシ）エタン-1-オン; 3-クロロ-2-（3-（2-（1-（2-（（3-（トリフルオロメチル）ピリジン-2-イル）オキシ）アセチル）ピペリジン-4-イル）チアゾール-4-イル）-4、 5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル）フェニルメタンスルホネート; 1-（4-（4-（5-（2,6-ジフルオロフェニル）-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル）チアゾール-2-イル）ピペリジン-1-イル）-2-（（3-（トリフルオロメチル ）ピリジン-2-イル）オキシ）エタン-1-オン; 1-（4-（4-（5-（2,4,6-トリクロロフェニル）-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル）チアゾール-2-イル）ピペリジン-1-イル）-2-（（3- （トリフルオロメ���ル）ピリジン-2-イル）オキシ）エタン-1-オン; 2-（（5-クロロ-3-（トリフルオロメチル）ピリジン-2-イル）オキシ）-1-（4-（4-（5-（2,6-ジクロロフェニル）-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル ）チアゾール-2-イル）ピペリジン-1-イル）エタン-1-オン; 3-クロロ-2-（3-（2-（1-（2-（（5-クロロ-3-（トリフルオロメチル）ピリジン-2-イル）オキシ）アセチル）ピペリジン-4-イル）チアゾール-4-イル ）-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル）フェニルメタンスルホネート; 2-（（5-クロロ-3-（トリフルオロメチル）ピリジン-2-イル）オキシ）-1-（4-（4-（5-（2,6-ジフルオロフェニル）-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル ）チアゾール-2-イル）ピペリジン-1-イル）エタン-1-オン; 2-（（5-クロロ-3-（トリフルオロメチル）ピリジン-2-イル）オキシ）-1-（4-（4-（5-（2,4,6-トリクロロフェニル）-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3 -イル）チアゾール-2-イル）ピペリジン-1-イル）エタン-1-オン; 2-（（5-ブロモ-3-（トリフルオロメチル）ピリジン-2-イル）オキシ）-1-（4-（4-（5-（2,6-ジクロロフェニル）-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル ）チアゾール-2-イル）ピペリジン-1-イル）エタン-1-オン; 2-（3-（2-（1-（2-（（5-ブロモ-3-（トリフルオロメチル）ピリジン-2-イル）オキシ）アセチル）ピペリジン-4-イル）チアゾール-4-イル）-4、 5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル）-3-クロロフェニルメタンスルホネート; 2-（（5-ブロモ-3-（トリフルオロメチル）ピリジン-2-イル）オキシ）-1-（4-（4-（5-（2,6-ジフルオロフェニル）-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル ）チアゾール-2-イル）ピペリジン-1-イル）エタン-1-オン;
2-（（5-ブロモ-3-（トリフルオロメチル）ピリジン-2-イル）オキシ）-1-（4-（4-（5-（2,4,6-トリクロロフェニル）-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3 -イル）チアゾール-2-イル）ピペリジン-1-イル）エタン-1-オン; 2-（（6-メチル-3-（トリフルオロメチル）ピリジン-2-イル）オキシ）-1-（4-（4-（5-（2,4,6-トリクロロフェニル）-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3 -イル）チアゾール-2-イル）ピペリジン-1-イル）エタン-1-オン; 1-（4-（4-（5-（2,6-ジフルオロフェニル）-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル）チアゾール-2-イル）ピペリジン-1-イル）-2-（（6-メチル- 3-（トリフルオロメチル）ピリジン-2-イル）オキシ）エタン-1-オン; 1-（4-（4-（5-（2,6-ジクロロフェニル）-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル）チアゾール-2-イル）ピペリジン-1-イル）-2-（（6-メチル- 3-（トリフルオロメチル）ピリジン-2-イル）オキシ）エタン-1-オン; 3-クロロ-2-（3-（2-（1-（2-（（6-メチル-3-（トリフルオロメチル）ピリジン-2-イル）オキシ）アセチル）ピペリジン-4-イル）チアゾール-4-イル ）-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル）フェニルメタンスルホネート; 1-（4-（4-（5-（2,6-ジフルオロフェニル）-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル）チアゾール-2-イル）ピペリジン-1-イル）-2-（（4-（トリフルオロメチル ）ピリジン-2-イル）オキシ）エタン-1-オン; 1-（4-（4-（5-（2,4,6-トリクロロフェニル）-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル）チアゾール-2-イル）ピペリジン-1-イル）-2-（（4- （トリフルオロメチル）ピリジン-2-イル）オキシ）エタン-1-オン; 1-（4-（4-（5-（2,6-ジクロロフェニル）-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル）チアゾール-2-イル）ピペリジン-1-イル）-2-（（4-（トリフルオロメチル ）ピリジン-2-イル）オキシ）エタン-1-オン; 3-クロロ-2-（3-（2-（1-（2-（（4-（トリフルオロメチル）ピリジン-2-イル）オキシ）アセチル）ピペリジン-4-イル）チアゾール-4-イル）-4 5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル）フェニルメタンスルホネート; 1-（4-（4-（5-（2,6-ジクロロフェニル）-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル）チアゾール-2-イル）ピペリジン-1-イル）-2-（（5-（トリフルオロメチル ）ピリジン-2-イル）オキシ）エタン-1-オン; 3-クロロ-2-（3-（2-（1-（2-（（5-（トリフルオロメチル）ピリジン-2-イル）オキシ）アセチル）ピペリジン-4-イル）チアゾール-4-イル）-4、 5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル）フェニルメタンスルホネート; 1-（4-（4-（5-（2,6-ジフルオロフェニル）-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル）チアゾール-2-イル）ピペリジン-1-イル）-2-（（5-（トリフルオロメチル ）ピリジン-2-イル）オキシ）エタン-1-オン; 1-（4-（4-（5-（2,4,6-トリクロロフェニル）-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル）チアゾール-2-イル）ピペリジン-1-イル）-2-（（5- （トリフルオロメチル）ピリジン-2-イル）オキシ）エタン-1-オン; 2-（（3-ブロモ-5-（トリフルオロメチル）ピリジン-2-イル）オキシ）-1-（4-（4-（5-（2,6-ジクロロフェニル）-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル ）チアゾール-2-イル）ピペリジン-1-イル）エタン-1-オン; 2-（3-（2-（1-（2-（（3-ブロモ-5-（トリフルオロメチル）ピリジン-2-イル）オキシ）アセチル）ピペリジン-4-イル）チアゾール-4-イル）-4、 5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル）-3-クロロフェニルメタンスルホネート; 2-（（3-ブロモ-5-（ト��フルオロメチル）ピリジン-2-イル）オキシ）-1-（4-（4-（5-（2,6-ジフルオロフェニル）-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル ）チアゾール-2-イル）ピペリジン-1-イル）エタン-1-オン; 2-（（3-ブロモ-5-（トリフルオロメチル）ピリジン-2-イル）オキシ）-1-（4-（4-（5-（2,4,6-トリクロロフェニル）-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3 -イル）チアゾール-2-イル）ピペリジン-1-イル）エタン-1-オン; 1-（4-（4-（5-（2,6-ジクロロフェニル）-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル）チアゾール-2-イル）ピペリジン-1-イル）-2-（（5-（ トリフルオロメチル）ピリジン-2-イル）チオ）エタン-1-オン; 3-クロロ-2-（3-（2-（1-（2-（（5-（トリフルオロメチル）ピリジン-2-イル）チオ）アセチル）ピペリジン-4-イル）チアゾール-4-イル）-4 5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル）フェニルメタンスルホネート; 1-（4-（4-（5-（2,6-ジフルオロフェニル）-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル）チアゾール-2-イル）ピペリジン-1-イル）-2-（（5-（トリフルオロメチル ）ピリジン-2-イル）チオ）エタン-1-オン; 1-（4-（4-（5-（2,4,6-トリクロロフェニル）-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル）チアゾール-2-イル）ピペリジン-1-イル）-2-（（5- （トリフルオロメチル）ピリジン-2-イル）チオ）エタン-1-オン; 1-（4-（4-（1,5-ジヒドロベンゾ[e] [1,3]ジオキセピン-3-イル）チアゾール-2-イル）ピペリジン-1-イル）-2-（（3-（トリフルオロメチル） ピリジン-2-イル）オキシ）エタン-1-オン; 3-クロロ-2-（3-（2-（1-（2-（（3-（トリフルオロメチル）ピリジン-2-イル）チオ）アセチル）ピペリジン-4-イル）チアゾール-4-イル）-4、 5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル）フェニルメタンスルホネート; 3-クロロ-2-（3-（2-（1-（2-（（3-（トリフルオロメチル）ピリジン-2-イル）チオ）アセチル）ピペリジン-4-イル）チアゾール-4-イル）-4、 5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル）フェニルメタンスルホネート; 1-（4-（4-（5-（2,6-ジフルオロフェニル）-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル）チアゾール-2-イル）ピペリジン-1-イル）-2-（（3-（トリフルオロメチル ）ピリジン-2-イル）チオ）エタン-1-オン; 1-（4-（4-（5-（2,4,6-トリクロロフェニル）-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル）チアゾール-2-イル）ピペリジン-1-イル）-2-（（3- （トリフルオロメチル）ピリジン-2-イル）チオ）エタン-1-オン; 1-（4-（4-（5-（3-（トリフルオロメチル）フェニル）-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル）チアゾール-2-イル）ピペリジン-1-イル）-2-（（3-（ トリフルオロメチル）ピリジン-2-イル）オキシ）エタン-1-オン; 2-（（3-クロロ-5-（トリフルオロメチル）ピリジン-2-イル）チオ）-1-（4-（4-（5-（2,6-ジフルオロフェニル）-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル ）チアゾール-2-イル）ピペリジン-1-イル）エタン-1-オン; 1-（4-（4-（5-（2-フルオロフェニル）-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル）チアゾール-2-イル）ピペリジン-1-イル）-2-（（3-（トリフルオロメチル）ピリジン -2-イル）オキシ）エタン-1-オン; 2-（（5-クロロ-3-（トリフルオロメチル）ピリジン-2-イル）オキシ）-1-（4-（4-（5-（4-メトキシフェニル）-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル）チアゾール -2-イル）ピペリジン-1-イル）エタン-1-オン; 2-（（3-クロロ-5-（トリフルオロメチル）ピリジン-2-イル）チオ）-1-（4-（4-（5-（2,4,6-トリクロロフェニル）-4,5-���ヒドロイソオキサゾール-3 -イル）チアゾール-2-イル）ピペリジン-1-イル）エタン-1-オン; N-（（（2-（4-（4-（5-（2,6-ジフルオロフェニル）-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル）チアゾール-2-イル）ピペリジン-1-イル）-2-オキソエチル ）（5-（トリフルオロメチル）ピリジン-2-イル）アミノ）（ジメチルアミノ）メチレン）-N-メチルメタンアミニウム; 1-（4-（4-（5-（2,6-ジクロロフェニル）-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル）チアゾール-2-イル）ピペリジン-1-イル）-2-（（6-（トリフルオロメチル ）ピリジン-2-イル）オキシ）エタン-1-オン; 3-クロロ-2-（3-（2-（1-（2-（（6-（トリフルオロメチル）ピリジン-2-イル）オキシ）アセチル）ピペリジン-4-イル）チアゾール-4-イル）-4、 5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル）フェニルメタンスルホネート; 1-（4-（4-（5-（2,6-ジフルオロフェニル）-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル）チアゾール-2-イル）ピペリジン-1-イル）-2-（（6-（トリフルオロメチル ）ピリジン-2-イル）オキシ）エタン-1-オン; 1-（4-（4-（5-（2,4,6-トリクロロフェニル）-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル）チアゾール-2-イル）ピペリジン-1-イル）-2-（（6- （トリフルオロメチル）ピリジン-2-イル）オキシ）エタン-1-オン; 2-（（3-クロロ-5-（トリフルオロメチル）ピリジン-2-イル）チオ）-1-（4-（4-（5-（2,6-ジクロロフェニル）-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル ）チアゾール-2-イル）ピペリジン-1-イル）エタン-1-オン; 1-（4-（4-（5-（2,6-ジクロロフェニル）-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル）チアゾール-2-イル）ピペリジン-1-イル）-2-（（5-（トリフルオロメチル ）ピリジン-2-イル）アミノ）エタン-1-オン; 1-（4-（4-（5-（2,6-ジクロロフェニル）-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル）チアゾール-2-イル）ピペリジン-1-イル）-2-（（3-メチルピリジン- 2-イル）オキシ）エタン-1-オン; 1-（4-（4-（5-（2,6-ジフルオロフェニル）-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル）チアゾール-2-イル）ピペリジン-1-イル）-2-（（3-メチルピリジン- 2-イル）オキシ）エタン-1-オン; 3-クロロ-2-（3-（2-（1-（2-（（3-メチルピリジン-2-イル）オキシ）アセチル）ピペリジン-4-イル）チアゾール-4-イル）-4,5-ジヒドロイソオキサゾール -5-イル）フェニルメタンスルホネート; 2-（（3-メチルピリジン-2-イル）オキシ）-1-（4-（4-（5-（2,4,6-トリクロロフェニル）-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル）チアゾール-2- イル）ピペリジン-1-イル）エタン-1-オン; 1-（4-（2-（5-（2,6-ジクロロフェニル）-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル）ピリジン-4-イル）ピペリジン-1-イル）-2-（（3-（トリフルオロメチル ）ピリジン-2-イル）オキシ）エタン-1-オン; 3-クロロ-2-（3-（2-（1-（2-（（3-クロロ-5-（トリフルオロメチル）ピリジン-2-イル）チオ）アセチル）ピペリジン-4-イル）チアゾール-4-イル ）-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル）フェニルメタンスルホネート; 1-（4-（4-（5-（2,6-ジクロロフェニル）-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル）チアゾール-2-イル）ピペリジン-1-イル）-2-（（3-（トリフルオロメチル ）ピリジン-2-イル）アミノ）エタン-1-オン; 2-（（5-メチル-3-（トリフルオロメチル）ピリジン-2-イル）オキシ）-1-（4-（4-（5-（2,4,6-トリクロロフェニル）-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3 -イル）チアゾール-2-イル）ピペリジン-1-イル）エタン-1-��ン; 1-（4-（4-（5-（2,6-ジクロロフェニル）-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル）チアゾール-2-イル）ピペリジン-1-イル）-2-（（5-メチル- 3-（トリフルオロメチル）ピリジン-2-イル）オキシ）エタン-1-オン; 3-クロロ-2-（3-（2-（1-（2-（（5-メチル-3-（トリフルオロメチル）ピリジン-2-イル）オキシ）アセチル）ピペリジン-4-イル）チアゾール-4-イル ）-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル）フェニルメタンスルホネート; 2-（（3-（ジフルオロメチル）ピリジン-2-イル）オキシ）-1-（4-（4-（5-（2,6-ジフルオロフェニル）-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル）チアゾール-2 -イル）ピペリジン-1-イル）エタン-1-オン; 2-（（3-（ジフルオロメチル）ピリジン-2-イル）オキシ）-1-（4-（4-（5-（2,4,6-トリクロロフェニル）-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル）チアゾール -2-イル）ピペリジン-1-イル）エタン-1-オン; 1-（4-（4-（5-（2,6-ジフルオロフェニル）-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル）チアゾール-2-イル）ピペリジン-1-イル）-2-（（5-メチル- 3-（トリフルオロメチル）ピリジン-2-イル）オキシ）エタン-1-オン; 3-クロロ-2-（3-（2-（1-（2-（（3-（ジフルオロメチル）ピリジン-2-イル）オキシ）アセチル）ピペリジン-4-イル）チアゾール-4-イル）-4、 5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル）フェニルメタンスルホネート; 1-（4-（4-（5-（2,6-ジクロロフェニル）-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル）チアゾール-2-イル）ピペリジン-1-イル）-2-（（3-（ジフルオロメチル ）ピリジン-2-イル）オキシ）エタン-1-オン; 3-（2-（1-（2-（（3-（トリフルオロメチル）ピリジン-2-イル）オキシ）アセチル）ピペリ
ジン-4-イル）チアゾール-4-イル）-1,5-ジヒドロベンゾ[e] [ 1,3]ジオキセピン-6-イルメタンスルホネート; および3-（2-（1-（2-（（6-メチル-3-（トリフルオロメチル）ピリジン-2-イル）オキシ）アセチル）ピペリジン-4-イル）チアゾール-4-イル）-1,5- ジヒドロベンゾ[e] [1,3]ジオキセピン-6-イルメタンスルホネート。
【請求項６】
下記のものを含む植物病原性微生物を制御または予防するための組成物。
a. 請求項１に記載の式Iの化合物、および
b. １つ以上の不活性キャリア。
【請求項７】
殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、生物農薬、除草剤、植物成長調節剤、抗生物質、肥料および栄養素から選択される１つ以上の活性適合性化合物をさらに含む、請求項６に記載の組成物。
【請求項８】
式Ｉの化合物の濃度が、組成物の総重量に対して１〜９０重量％、好ましくは組成物の総重量に対して５〜５０重量％の範囲である、請求項６に記載の組成物。
【請求項９】
下記のものを含む組み合わせ。
a. 式Iの化合物;
b. 殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、生物農薬、除草剤、植物成長調整剤、抗生物質、肥料および栄養素から選択される１つまたは複数の活性適合性化合物。
【請求項１０】
農作物および／または園芸作物における植物病原性真菌、ストラメノパイル、細菌、昆虫、線虫、吸虫およびダニを防除または予防するための、請求項１に記載の式Iの化合物の使用。
【請求項１１】
農作物および／または園芸作物における植物病原性真菌、ストラメノパイル、細菌、昆虫、線虫、トレマトードおよびダニを防除または予防するための、請求項６に記載の組成物の使用。
【請求項１２】
農作物および／または園芸作物の植物病原性真菌、ストラメノパイル、細菌、昆虫、線虫、吸虫およびダニを防除または予防するための、請求項９に記載の組み合わせの使用。
【請求項１３】
農作物および／または園芸作物における植物病原性真菌および卵菌を制御または予防するための、請求項１０に記載の化合物の使用。
【請求項１４】
農作物が、穀類、トウモロコシ、米、大豆および他のマメ科植物、果物および果樹、ブドウ、ナッツおよびナッツの木、柑橘類および柑橘類、園芸 植物、ウリ科、油性植物、タバコ、コーヒー、紅茶、カカオ、テンサイ、サトウキビ、綿、ジャガイモ、トマト、玉ねぎ、ピーマン、その他の野菜、および観賞用植物から選択される、請求項１０に記載の化合物の使用。
【請求項１５】
農作物および／または園芸作物における植物病原性微生物による有用植物の侵入を制御または予防する方法であって、請求項１に記載の式Ｉの化合物が植物、その一部または植物に使用される方法。
【請求項１６】
請求項１に記載の式Ｉの化合物が種子に使用される、農作物および／または園芸作物における植物病原性微生物による有用植物の侵入を制御または予防する方法。
【請求項１７】
式Iの化合物を調製するためのプロセスであって、このプロセスには、
a. 式1または2の化合物を式INの化合物と反応させる。
【化５】
2020533303.tif 000077
式中、R24は水素、または-OC（= O）C1-C6-アルキルであり、 R25は、ヒドロキシ、塩素、または-OC1-C6-アルキルで、 X-はHSO4-、Cl-、Br-、I-、CH3C（= O）O-、CF3C（= O）O-; L1はOまたはSである; またＲ２、Ａ、Ｇ、Ｊ、Ｔ、Ｗ、Ｚ１およびｎはそれぞれ請求項１で定義された通りである。または
式２または３の化合物を式IN 'の化合物と反応させて式４の化合物を得る。
【化６】
2020533303.tif 000078
ここで、L1はNであり; R2、R24、R25、A、G、J、W、X-、Z、Z1、およびnはそれぞれ本明細書で上記に定義された通りである。
b. 式4の化合物を式IN ''の化合物と反応させて式Iの化合物を得る。
【化７】
2020533303.tif 000079
【請求項１８】
式４の化合物：
【化８】
2020533303.tif 000080
ここで、L1はNであり; R24は水素、または−OC（= O）C1-C6-アルキル; R2、A、G、J、W、Z、Z1およびnはそれぞれ請求項１で定義した通りである。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
発明の利用上分野：
本発明は、新規な殺菌性複素環式化合物、その塩、金属錯体、N−オキシド、鏡像異性体、立体異性体および多形、また 植物病原性微生物を制御または予防するためのその化合物の組成物および使用方法に関するものである。
【０００２】
背景
植物病原性微生物によって引き起こされる作物への損傷の制御は、高い作物効率を達成する上で非常に重要である。例えば、観賞用、野菜、畑、穀物、および果物などの作物に対する植物病害は、生産性をかなり低下させる可能性があり、その結果、消費者に対してコストが増加される。このような損傷を制御するために、多くの製品が市販されている。それでより効果的で、より安価な、毒性が低く、環境的に安全であり、および／またはさまざまな作用様式を有する新しい化合物の必要性が増えている。
【０００３】
殺菌特性を有する特定のオキサゾール-チアゾールピペジン複素環式化合物は、すでに文献に記載されている。例えば：WO2008013622、WO2008013925、WO2009094407、WO2009094445、WO2010065579、WO2010123791、WO2011076699、WO2011085170、WO2012020060、WO2012025557、WO2012055837、WO2012082580、WO2012104273、WO2013037768、WO2013098229、WO2013127784、WO2013127808、WO2014075873、WO2014075874、WO2014118142、WO2014118143、WO2014154530、WO2014179144、WO2014206896、WO2015028457、WO2015144571、WO2016024350、WO2016024434、WO2017109855、WO2017109858、およびWO2017138069。
【０００４】
従来技術に記載されているオキサゾール−チアゾールピペジン複素環式化合物の有効性は満足のいくものであるが、様々な場合に望まれるものが残されている。したがって、農業では、既知の有効成分に耐性のある真菌、細菌病原体または害虫などの微生物の発生を回避および／または制御するためには、新規農薬化合物を使用することが常に重要になる。 したがって、新規な化合物を使用することは非常に興味深い。
【０００５】
驚くべきことに、本発明の化合物およびそれらの組成物は欠点を克服する可能性を有し、植物病害を引き起こす植物病原性微生物に対する作物保護に適していることが見出された。
【０００６】
発明の概要：
本発明は、式Iから選択される化合物に関するものである。
【化１】
2020533303.tif 000003
式の中の置換基は明細書で定義されている通りである。
以下、本明細書において本発明を詳細に説明する。
【０００７】
発明の詳細な説明
定義
本発明で使用される用語について本明細書で提供される以下の定義は、例示のみを目的としており、本発明の範囲を限定するものではない。
【０００８】
本明細書で使用する用語「を含む」、「含む」、「含めている」、「含まれている」、「有する」、「有している」、「含有する」、「含有している」、「によって特徴付けられる」、またはそれらの他の変形は、意図されている 明示的に示された制限を条件として、非独占的な包含をカバーする。例えば、要素のリストを含む構成、混合、プロセス、または方法は、必ずしもそれらの要素だけに限られず、そのような構成、混合、プロセス、または方法に明示的にリストまたは固有でない他の要素を含む場合がある。
【０００９】
移行語句「からなる」は、指定されていない要素、ステップ、または成分を除外する。特許請求に記載されている場合、通常、それに関連する不純物を除いて、濃縮されたもの以外の材料を含めることに対するクレームか終了される。「からなる」という語句が前文の直後に続くのではなく、特許請求の本文の語句に現れているとき、その語句に記載されている要素のみを制限する。他の要素は、全体として特許請求から除外されない。
【００１０】
「から本質的になる」という移行語句は、文字通り開示されたものに加えて、材料、ステップ、特徴、コンポーネントまたは要素を含む組成または方法を定義するために使用される。ただし、これらの追加の材料、ステップ、機能、成分、または要素は、クレームされた発明の基本的かつ新規な特性に実質的に影響を与えないものとする。「から本質的になる」という用語は、「含む」と「からなる」の間の中間的な位置を占める。
【００１１】
また、そうではないと明示的に記載していない限り、「または」は包括的な「または」を指し、排他的な「または」を指すものではない。例えば、条件A「または」Bは、次のいずれかによって満たされる。条件A「または」Bは、Aがtrue（または存在）、Bがfalse（または存在しない）、Aがfalse（または存在しない）、Bがtrue（または 存在）、およびAとBの両方がtrue（または存在）である。
【００１２】
本発明の化合物は、純粋な形態で、または立体異性体または構成異性体などの異なる可能な異性体形態の混合物として存在し得る。さまざまな立体異性体には、鏡像異性体、ジアステレオマー、キラル異性体、アトロプ異性体、配座異性体、回転異性体、互変異性体、光学異性体、多形体、および幾何異性体が含まれる。これらの異性体の任意の所望の混合物は、本発明の特許請求の範囲内に含まれる。１つの立体異性体がより活性であり得、および／または他の異性体と比較して濃縮される場合、または他の異性体から分離される場合に有益な効果を示し得るということが当業者によって理解され得る。さらに、当業者は、前記異性体を分離、濃縮、および／または選択的に調製するプロセスまたは方法または技術を知っていると想定される。
【００１３】
単独で、または「アルキルチオ」または「ハロアルキル」または-N（アルキル）またはアルキルカルボニルアルキルまたはアルキルスルホニルアミノなどの複合語で使用される用語「アルキル」には、直鎖または分岐C1〜C24アルキル、好ましくはC1〜C15アルキル、より好ましくはC1〜C10アルキル、最も好ましくはC1〜C6アルキルが含まれる。アルキルの代表例として、メチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3 -ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1 -メチルプロピルおよび1-エチル-2-メチルプロピルまたはさまざまな異性体が与えられる。例えばアルキルシクロアルキルのように、アルキルが複合置換基の末端にある場合、開始の複合置換基の一部、例えばシクロアルキルは、独立してアルキルにより同一または異なる一置換または多置換されていてもよい。他のラジカル、例えばアルケニル、アルキニル、ヒドロキシル、ハロゲン、カルボニル、カルボニルオキシなどが末端にある複合置換基についても同様である。
【００１４】
単独または複合語で使用される用語「アルケニル」には、直鎖または分岐C2〜C24アルケン、好ましくはC2〜C15アルケン、より好ましくはC2〜C10アルケン、最も好ましくはC2〜C6アルケンが含まれる。アルケンの代表例には、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1 -ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1 -メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニルおよび1-エチル-2-メチル-2-プロペニルおよび異なる異性体。 「アルケニル」には、1,2-プロパジエニルおよび2,4-ヘキサジエニルなどのポリエンも含まれる。この定義は、特に他で定義されない限り、複合置換基の一部としてのアルケニル、例えばハロアルケニルなどにも適用される。
【００１５】
単独または複合語で使用される「アルキニル」という用語には、直鎖または分岐C2〜C24アルケン、好ましくはC2〜C15アルキン、より好ましくはC2〜C10アルキン、最も好ましくはC2〜C6アルキンが含まれる。アルキンの代表例には、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、1-ペンチニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペンチニル、1-メチル-2-ブチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、3-メチル-1-ブチニル、1,1-ジメチル-2-プロピニル、1-エチル-2-プロピニル 、1-ヘキシニル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-ヘキシニル、5-ヘキシニル、1-メチル-2-ペンチニル、1-メチル-3-ペンチニル、1-メチル-4-ペンチニル、2-メチル-3 -ペンチニル、2-メチル-4-ペンチニル、3-メチル-1-ペンチニル、3-メチル-4-ペンチニル、4-メチル-1-ペンチニル、4-メチル-2-ペンチニル、1,1-ジメチル-2 -ブチニル、1,1-ジメチル-3-ブチニル、1,2-ジメチル-3-ブチニル、2,2-ジメチル-3-ブチニル、3,3-ジメチル-1-ブチニル、1-エチル-2-ブチニル、1-エチル-3-ブチニル、2-エチル-3-ブチニル、1-エチル-1-メチル-2-プロピニルおよびさまざまな異性体が含まれる。また、この定義は、特にハロアルキニルなどの複合置換基の一部としてのアルキニルにも適用されるが、他で特に定義されている場合を除く。「アルキニル」には、2,5-ヘキサジイニルなどの複数の三重結合で構成される部分も含まれる。
【００１６】
「シクロアルキル」という用語は、閉環して環を形成するアルキルを意味する。代表例には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルが含まれるが、これらに限定されない。 この定義は、特に定義されない限り、複合置換基の一部としてのシクロアルキル、例えばシクロアルキルアルキルなどにも適用される。
「シクロアルケニル」という用語は、単環式の部分的に不飽和のヒドロカルビル基を含む環を形成するために閉じたアルケニルを意味する。代表例には、シクロペンテニルおよびシクロヘキセニルが含まれるが、これらに限定されない。この定義は、他で特に定義されていない限り、例えばシクロアルケニルアルキルなどの複合置換基の一部としてのシクロアルケニルにも適用される。
用語「シクロアルキニル」は、単環式の部分不飽和基を含む環を形成するために閉じられたアルキニルを意味する。この定義は、特に明記されていない限り、複合置換基の一部としてのシクロアルキニル、例えばシクロアルキニルアルキルなどにも適用される。
用語「シクロアルコキシ」、「シクロアルケニルオキシ」などは同様に定義される。シクロアルコキシの代表例には、シクロプロピルオキシ、シクロペンチルオキシおよびシクロヘキシルオキシが含まれる。この定義は、特に別段の定義がない限り、複合置換基の一部としてのシクロアルコキシ、例えばシクロアルコキシアルキルなどにも適用される。
【００１７】
用語「ハロゲン」には、単独で、または「ハロアルキル」などの複合語で使用されるフッ素、塩素、臭素またはヨウ素が含まれる。さらに、「ハロアルキル」などの複合語で使用される場合、前記アルキルは、同一または異なっていてもよいハロゲン原子で部分的または完全に置換されていてもよい。
【００１８】
「ハロアルキル」の非限定的な例には、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、1,1-ジクロロ-2,2,2-トリフルオロエチル、および1,1,1-トリフルオロプロパ-2-イル。が含まれる。この定義は、特に他で定義されない限り、複合置換基、例えばハロアルキルアミノアルキルなどの一部としてのハロアルキルにも適用される。
【００１９】
用語「ハロアルケニル」および「ハロアルキニル」は、アルキル基の代わりに、アルケニルおよびアルキニル基が置換基の一部として存在することを除いて、同様に定義される。
【００２０】
「ハロアルコキシ」という用語は、これらの基の水素原子の一部またはすべてが上記のハロゲン原子で置き換えられている直鎖または分岐アルコキシ基を意味する。ハロアルコキシの非限定的な例には、クロロメトキシ、ブロモメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、1-クロロエトキシ、1-ブロモエトキシ、1-フルオロエトキシ、2-フルオロエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシおよび1,1,1-トリフルオロプロプ-2-オキシが含まれる。この定義は、特に他で定義されない限り、複合置換基、例えばハロアルコキシアルキルなどの一部としてのハロアルコキシにも適用される。
【００２１】
「ハロアルキルチオ」という用語は、これらの基の水素原子の一部またはすべてが上記のハロゲン原子で置き換えられている直鎖または分岐アルキルチオ基を意味する。ハロアルキルチオの非限定的な例には、クロロメチルチオ、ブロモメチルチオ、ジクロロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、1-クロロエチルチオ、1-ブロモエチルチオ、1-フルオロエチルチオ、2-フルオロエチルチオ、2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2,2-トリフルオロエチルチオ、2-クロロ-2-フルオロエチルチオ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルチオ、2,2,2-トリクロロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオおよび1,1,1-トリフルオロプロプ-2-イルチオが含まれる。この定義は、特に他で定義されない限り、複合置換基の一部としてのハロアルキルチオ、例えばハロアルキルチオアルキルなどにも適用される。「ハロアルキルスルフィニル」の例には、CF3S（O）、CCl3S（O）、CF3CH2S（O）およびCF3CF2S（O）が含まれる。「ハロアルキルスルホニル」の例には、CF3S（O）2、CCl3S（O）2、CF3CH2S（O）2およびCF3CF2S（O）2が含まれる。
【００２２】
「ヒドロキシ」という用語は-OHを意味し、「アミノ」という用語は-NRR、RはHまたはアルキルなどのような適切な置換基であり得る。用語「カルボニル」は-C（O）-を意味し、用語「カルボニルオキシ」は-OC（O）-を、用語「スルフィニル」はS（O）を、用語「スルホニル」はS（O）2をそれぞれ意味する。
【００２３】
単独または複合語で使用される「アルコキシ」という用語は、C1〜C24アルコキシ、好ましくはC1〜C15アルコキシ、より好ましくはC1〜C10アルコキシ、最も好ましくはC1〜C6アルコキシを含む。アルコキシの例には、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、1-メチルエトキシ、ブトキシ、1-メチルプロポキシ、2-メチルプロポキシ、1,1-ジメチルエトキシ、ペントキシ、1-メチルブトキシ、2-メチルブトキシ、3-メチルブトキシ、2,2-ジメチルプロポキシ、1-エチルプロポキシ、ヘキソキシ、1,1-ジメチルプロポキシ、1,2-ジメチルプロポキシ、1-メチルペントキシ、2-メチルペントキシ、3-メチルペントキシ、4-メチルペントキシ、1,1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブトキシ、1,3-ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブトキシ、2,3-ジメチルブトキシ、3,3-ジメチルブトキシ、1-エチルブトキシ、2-エチルブトキシ、1,1,2-トリメチルプロポキシ、1,2,2-トリメチルプロポキシ、1-エチル-1-メチルプロポキシおよび1-エチル-2-メチルプロポキシおよびさまざまな異性体が含まれる。この定義は、特に他で定義されない限り、複合置換基の一部としてのアルコキシ、例えばハロアルコキシ、アルキニルアルコキシなどにも適用される。
【００２４】
「アルコキシアルキル」という用語は、アルキルのアルコキシ置換を意味する。「アルコキシアルキル」の例には、CH3OCH2;CH3OCH2CH2;CH3CH2OCH2;CH3CH2CH2CH2OCH2およびCH3CH2OCH2CH2が含まれる。
【００２５】
用語「アルコキシアルコキシ」は、アルコキシ上のアルコキシ置換を意味する。
【００２６】
「アルキルチオ」という用語には、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、1-メチルエチルチオ、ブチルチオ、1-メチルプロピルチオ、2-メチルプロピルチオ、1,1-ジメチルエチルチオ、ペンチルチオ、1-メチルブチルチオ、2-メチルブチルチオ、3-メチルブチルチオ、2,2-ジメチルプロピルチオ、1-エチルプロピルチオ、 ヘキシルチオ、1,1-ジメチルプロピルチオ、1,2-ジメチルプロピルチオ、1-メチルペンチルチオ、2-メチルペンチルチオ、3-メチルペンチルチオ、4-メチルペンチルチオ、1,1-ジメチルブチルチオ、1,2-ジメチルブチルチオ、1,3-ジメチルブチルチオ、2 2-ジメチルブチルチオ、2,3-ジメチルブチルチオ、3,3-ジメチルブチルチオ、1-エチルブチルチオ、2-エチルブチルチオ、1,1,2-トリメチルプロピルチオ、1,2,2-トリメチルプロピルチオ、1-エチル-1-メチルプロピルチオおよび1- エチル-2-メチルプロピルチオのような分枝または直鎖アルキルチオ部分及びさまざまな異性体が含まれる。
【００２７】
用語「ハロシクロアルキル」、「ハロシクロアルケニル」、「アルキルシクロアルキル」、「シクロアルキルアルキル」、「シクロアルコキシアルキル」、「アルキルスルフィニルアルキル」、「アルキルスルホニルアルキル」、「ハロアルキルカルボニル」、「シクロアルキルカルボニル」、「ハロアルコキシアルキル」などは、同様に定義される上記の例としてあげられる。
【００２８】
用語「アルキルチオアルキル」は、アルキル上のアルキルチオ置換を意味する。「アルキルチオアルキル」の非限定的な例として、CH2SCH2; CH2SCH2CH2; CH3CH2SCH2; CH3CH2CH2CH2SCH2; CH3CH2SCH2CH2などまたはさまざまな異性体があげられる。用語「アルキルチオアルコキシ」は、アルコキシ上のアルキルチオ置換を示す。用語「シクロアルキルアルキルアミノ」は、アルキルアミノ上のシクロアルキル置換を意味する。
【００２９】
用語「アルコキシアルコキシアルキル」、「アルキルアミノアルキル」、「ジアルキルアミノアルキル」、「シクロアルキルアミノアルキル」、「シクロアルキルアミノカルボニル」などは、「アルキルチオアルキル」またはシクロアルキルアルキルアミノと同様に定義される。
【００３０】
「アルコキシカルボニル」という用語は、カルボニル基（-CO-）を介して骨格に結合したアルコキシ基である。この定義は、特に定義されている場合を除くシクロアルキルアルコキシカルボニルなどの複合置換基の一部としてのアルコキシカルボニルにも適用される。
【００３１】
用語「アルコキシカルボニルアルキルアミノ」は、アルキルアミノ上のアルコキシカルボニル置換を意味する。用語「アルキルカルボニルアルキルアミノ」は、アルキルアミノ上のアルキルカルボニル置換を意味する。用語アルキルチオアルコキシカルボニル、シクロアルキルアルキルアミノアルキルなどは同様に定義される。
【００３２】
「アルキルスルフィニル」という用語は、スルフィニル基上のアルキル置換を意味する。「アルキルスルフィニル」の非限定的な例には、メチルスルフィニル; エチルスルフィニル; プロピルスルフィニル; 1-メチルエチルスルフィニル; ブチルスルフィニル; 1-メチルプロピルスルフィニル; 2-メチルプロピルスルフィニル; 1,1-ジメチルエチルスルフィニル; ペンチルスルフィニル; 1-メチルブチルスルフィニル; 2-メチルブチルスルフィニル; 3-メチルブチルスルフィニル; 2,2-ジメチルプロピルスルフィニル; 1-エチルプロピルスルフィニル; ヘキシルスルフィニル; 1,1-ジメチルプロピルスルフィニル; 1,2-ジメチルプロピルスルフィニル; 1-メチルペンチルスルフィニル; 2-メチルペンチルスルフィニル; 3-メチルペンチルスルフィニル; 4-メチルペンチルスルフィニル; 1,1-ジメチルブチルスルフィニル; 1,2-ジメチルブチルスルフィニル; 1,3-ジメチルブチルスルフィニル; 2,2-ジメチルブチルスルフィニル; 2,3-ジメチルブチルスルフィニル; 3,3-ジメチルブチルスルフィニル; 1-エチルブチルスルフィニル; 2-エチルブチルスルフィニル; 1,1,2-トリメチルプロピルスルフィニル; 1,2,2-トリメチルプロピルスルフィニル; 1-エチル-1-メチルプロピルスルフィニル; 1-エチル-2-メチルプロピルスルフィニルなど及び様々な異性体が含まれる。「アリールスルフィニル」という用語には、Ar-S（O）が含まれ、Arは任意の炭素環またはヘテロ環であり得る。この定義は、特に他で定義されない限り、複合置換基の一部としてのアルキルスルフィニル、例えばハロアルキルスルフィニルなどにも適用される。
【００３３】
「アルキルスルホニル」という用語は、スルホニル基上のアルキル置換を意味する。「アルキルスルホニル」の非限定的な例には、メチルスルホニル; エチルスルホニル; プロピルスルホニル; 1-メチルエチルスルホニル; ブチルスルホニル; 1-メチルプロピルスルホニル; 2-メチルプロピルスルホニル; 1,1-ジメチルエチルスルホニル; ペンチルスルホニル; 1-メチルブチルスルホニル; 2-メチルブチルスルホニル; 3-メチルブチルスルホニル; 2,2-ジメチルプロピルスルホニル; 1-エチルプロピルスルホニル; ヘキシルスルホニル; 1,1-ジメチルプロピルスルホニル; 1,2-ジメチルプロピルスルホニル; 1-メチルペンチルスルホニル; 2-メチルペンチルスルホニル; 3-メチルペンチルスルホニル; 4-メチルペンチルスルホニル; 1,1-ジメチルブチルスルホニル; 1,2-ジメチルブチルスルホニル; 1,3-ジメチルブチルスルホニル; 2,2-ジメチルブチルスルホニル; 2,3-ジメチルブチルスルホニル; 3,3-ジメチルブチルスルホニル; 1-エチルブチルスルホニル; 2-エチルブチルスルホニル; 1,1,2-トリメチルプロピルスルホニル; 1,2,2-トリメチルプロピルスルホニル; 1-エチル-1-メチルプロピルスルホニル; 1-エチル-2-メチルプロピルスルホニルなどまたはさまざまな異性体。「アリールスルホニル」という用語には、Ar-S（= O）2が含まれ、Arは任意の炭素環またはヘテロ環であり得る。この定義は、他で定義されていない限り、アルキルスルホニルアルキルなどの複合置換基の一部としてのアルキルスルホニルにも適用される。
【００３４】
用語「アルキルアミノ」、「ジアルキルアミノ」などは、上記の例と同様に定義される。
「炭素環または炭素環式」という用語には、「芳香族炭素環式環系」および「非芳香族炭素環式環系」または多環式または二環式（スピロ、縮合、架橋、非縮合）環化合物が含まれる(ここで、芳香族はヒュッケル則が満たされていることを示し、非芳香族はヒュッケル則が満たされていないことを示す)。
【００３５】
環に関連する「ヘテロ」という用語は、少なくとも1つの環原子が炭素ではなく、窒素、酸素、硫黄などを含む群から独立して選択されるヘテロ原子を含むことができる環を指す。原子に関連する「ヘテロ」という用語は、窒素、硫黄、酸素などから独立して選択される原子を指す。
【００３６】
「複素環」または「複素環式」という用語には、「芳香族複素環」または「ヘテロアリール環系」および「非芳香族複素環系」または環が芳香族であり得る多環式または二環式（スピロ、縮合、架橋、非縮合）環化合物が含まれる または非芳香族、ここで、複素環は、N、O、S（= O）0-2、および／または複素環のC環員から選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含み、C（= O）、C（= S）、C（ = CR * R *）およびC（= NR *）、*は整数を示す。
【００３７】
「非芳香族複素環」という用語には、縮合または非縮合の3〜15員、好ましくは3〜12員の飽和または完全または部分不飽和複素環、単環または多環（スピロ、縮合、架橋、非縮合）複素環が含まれる。ただし、ヘテロ原子は酸素、窒素および硫黄の群から選択され; 環に複数の酸素原子が含まれる場合、それらは直接隣接しない。非芳香族ヘテロ環の非限定的な例には、オキセタニル、オキシラニル; アジリジニル; チイラニル、アゼチジニル、チエタニル、ジチエタニル、ジアゼチジニル、2-テトラヒドロフラニル; 3-テトラヒドロフラニル; 2-テトラヒドロチエニル; 3-テトラヒドロチエニル; 2-ピロリジニル; 3-ピロリジニル; 3-イソオキサゾリジニル; 4-イソオキサゾリジニル; 5-イソオキサゾリジニル; 3-イソチアゾリジニル; 4-イソチアゾリジニル; 5-イソチアゾリジニル; 3-ピラゾリジニル; 4-ピラゾリジニル; 5-ピラゾリジニル; 2-オキサゾリジニル; 4-オキサゾリジニル; 5-オキサゾリジニル; 2-チアゾリジニル;   4-チアゾリジニル; 5-チアゾリジニル; 2-イミダゾリジニル; 4-イミダゾリジニル; 1,2,4-オキサジアゾリジン-3-イル; 1,2,4-オキサジアゾリジン-5-イル; 1,2,4-チアジアゾリジン-3-イル; 1,2,4-チアジアゾリジン-5-イル; 1,2,4-トリアゾリジン-3-イル; 1,3,4-オキサジアゾリジン-2-イル; 1,3,4-チアジアゾリジン-2-イル; 1,3,4-トリアゾリジン-2-イル; 2,3-ジヒドロフル-2-イル; 2,3-ジヒドロフル-3-イル; 2,4-ジヒドロフル-2-イル; 2,4-ジヒドロフル-3-イル; 2,3-ジヒドロチエン-2-イル; 2,3-ジヒドロチエン-3-イル; 2,4-ジヒドロチエン-2-イル; 2,4-ジヒドロチエン-3-イル; 2-ピロリン-2-イル; 2-ピロリン-3-イル; 3-ピロリン-2-イル; 3-ピロリン-3-イル; 2-イソオキサゾリン-3-イル; 3-イソオキサゾリン-3-イル; 4-イソオキサゾリン-3-イル; 2-イソオキサゾリン-4-イル; 3-イソオキサゾリン-4-イル; 4-イソオキサゾリン-4-イル; 2-イソオキサゾリン-5-イル; 3-イソオキサゾリン-5-イル; 4-イソオキサゾリン-5-イル; 2-イソチアゾリン-3-イル; 3-イソチアゾリン-3-イル; 4-イソチアゾリン-3-イル; 2-イソチアゾリン-4-イル; 3-イソチアゾリン-4-イル; 4-イソチアゾリン-4-イル; 2-イソチアゾリン-5-イル; 3-イソチアゾリン-5-イル; 4-イソチアゾリン-5-イル; 2,3-ジヒドロピラゾール-1-イル; 2,3-ジヒドロピラゾール-2-イル; 2,3-ジヒドロピラゾール-3-イル; 2,3-ジヒドロピラゾール-4-イル; 2,3-ジヒドロピラゾール-5-イル; 3,4-ジヒドロピラゾール-1-イル; 3,4-ジヒドロピラゾール-3-イル; 3,4-ジヒドロピラゾール-4-イル; 3,4-ジヒドロピラゾール-5-イル; 4,5-ジヒドロピラゾール-1-イル; 4,5-ジヒドロピラゾール-3-イル; 4,5-ジヒドロピラゾール-4-イル; 4,5-ジヒドロピラゾール-5-イル; 2,3-ジヒドロオキサゾール-2-イル; 2,3-ジヒドロオキサゾール-3-イル; 2,3-ジヒドロオキサゾール-4-イル; 2,3-ジヒドロオキサゾール-5-イル; 3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル; 3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル; 3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル; 3,4-ジヒドロオキサゾール-5-イル; 3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル; 3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル; 3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル; 2-ピペリジニル; 3-ピペリジニル; 4-ピペリジニル; 1,3-ジオキサン-5-イル; 2-テトラヒドロピラニル; 4-テトラヒドロピラニル; 2-テトラヒドロチエニル; 3-ヘキサヒドロピリダジニル; 4-ヘキサヒドロピリダジニル; 2-ヘキサヒドロピリミジニル; 4-ヘキサヒドロピリミジニル; 5-ヘキサヒドロピリミジニル; 2-ピペラジニル; 1,3,5-ヘキサヒドロトリアジン-2-イル; 1,2,4-ヘキサヒドロトリアジン-3-イル; 2,3,4,5-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-または-2-または-3-または-4-または-5-または-6-または-7-イル; 3,4,5,6-テトラヒドロ[2H]アゼピン-2-または-3-または-4-または-5-または-6-または-7-イル; 2,3,4,7-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-または-2-または-3-または-4-または-5または-6または7-イル; 2,3,6,7-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-または-2-または-3-または-4-または-5または5-または-7-イル;ヘキサヒドロアゼピン-1-または-2-または-3-または-4-イル、テトラおよびヘキサヒドロオキセピニル、例えば2,3,4,5-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-または-3-または-4-または-5または-6または-7-イル、 2,3,4,7-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-または-3-または-4-または-5-または-6-または-7-イル、 2,3,6,7-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-または-3-または-4-または-5-または-6-または-7-イル、 ヘキサヒドロアゼピン-1-または-2-または-3-または-4-イル; テトラおよびヘキサヒドロ-1,3-ジアゼピニル; テトラおよびヘキサヒドロ-1,4-ジアゼピニル; テトラおよびヘキサヒドロ-1,3-オキサゼピニル; テトラおよびヘキサヒドロ-1,4-オキサゼピニル、テトラおよびヘキサヒドロ-1,3-ジオキセピニル、テトラおよびヘキサヒドロ-1,4-ジオキセピニルが含まれる。この定義は、特に他で定義されていない限り、複合置換基、例えばヘテロシクリルアルキルなどの一部としてのヘテロシクリルにも適用される。
【００３８】
「芳香族複素環またはヘテロアリール」という用語には、3〜15員、好ましくは3〜12員、より好ましくは5または6員の融合または非融合が含まれる, また酸素、窒素、硫黄などの群から選択されたヘテロ原子を有する、単環式または多環式不飽和環系が含まれる。
【００３９】
5員ヘテロアリール基の非限定的な例には、フリル、チエニル、ピロリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、1,2,4-オキサジアゾリル、1,2,4-チアジアゾリル、1,2,4-トリアゾリル、1,3,4-オキサジアゾリル、 1,3,4-チアジアゾリル、1,3,4-トリアゾリル、テトラゾリル; 1〜4個の窒素原子を含む窒素結合5員ヘテロアリール、または1〜3個の窒素原子を含むベンゾ縮合窒素結合5員ヘテロアリール：炭素原子に加えて、環員として1から4個の窒素原子または1から3個の窒素原子を含むことができ、2つの隣接する炭素環員または1つの窒素および1つの隣接する炭素環員が、1個または2個の炭素原子が窒素原子で置換されていてもよいブタ-1,3-ジエン-1,4-ジイル基によって架橋される5員ヘテロアリール基。ここで、これらの環は、窒素環員の1つを介して骨格に結合する。例えば(しかしこれに限らないが)、1-ピロリル、1-ピラゾリル、1,2,4-トリアゾール-1-イル、1-イミダゾリル、1,2,3-トリアゾール-1-イルおよび1,3,4-トリアゾール-1-イルが含まれる。
6員ヘテロアリール基の非限定的な例には、2-ピリジニル, 3-ピリジニル; 4-ピリジニル; 3-ピリダジニル; 4-ピリダジニル; 2-ピリミジニル; 4-ピリミジニル; 5-ピリミジニル; 2-ピラジニル; 1,3,5-トリアジン-2-イル; 1,2,4-トリアジン-3-イル; 1,2,4,5-テトラジン-3-イルなどが含まれる。
【００４０】
ベンゾ縮合5員ヘテロアリールの非限定的な例には、インドール-1-イル; インドール-2-イル; インドール-3-イル; インドール-4-イル; インドール-5-イル; インドール-6-イル; インドール-7-イル; ベンズイミダゾール-1-イル; ベンズイミダゾール-2-イル; ベンズイミダゾール-4-イル; ベンズイミダゾール-5-イル; インダゾール-1-イル; インダゾール-3-イル; インダゾール-4-イル; インダゾール-5-イル; インダゾール-6-イル; インダゾール-7-イル; インダゾール-2-イル; l-ベンゾフラン-2-イル; l-ベンゾフラン-3-イル; l-ベンゾフラン-4-イル; l-ベンゾフラン-5-イル; 1-ベンゾフラン-6-イル; l-ベンゾフラン-7-イル; l-ベンゾチオフェン-2-イル; l-ベンゾチオフェン-3-イル; l-ベンゾチオフェン-4-イル; 1-ベンゾチオフェン-5-イル; l-ベンゾチオフェン-6-イル; l-ベンゾチオフェン-7-イル; 1,3-ベンゾチアゾール-2-イル; 1,3-ベンゾチアゾール-4-イル; 1,3-ベンゾチアゾール-5-イル; 1,3-ベンゾチアゾール-6-イル; 1,3-ベンゾチアゾール-7-イル; 1,3-ベンゾオキサゾール-2-イル; 1,3-ベンゾオキサゾール-4-イル; 1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル; 1,3-ベンゾオキサゾール-6-イル; 1,3-ベンゾオキサゾール-7-イルなどが含まれる。
【００４１】
ベンゾ縮合6員ヘテロアリールの非限定的な例には、キノリン-2-イル； キノリン-3-イル; キノリン-4-イル; キノリン-5-イル; キノリン-6-イル; キノリン-7-イル; キノリン-8-イル; イソキノリン-1-イル; イソキノリン-3-イル; イソキノリン-4-イル; イソキノリン-5-イル; イソキノリン-6-イル; イソキノリン-7-イル; イソキノリン-8-イルなどが含まれる。
【００４２】
この定義は、特に他で定義されていない限り、複合置換基の一部としてのヘテロアリール、例えばヘテロアリールアルキルなどにも適用される。
【００４３】
「芳香族複素環/ヘテロアリール」という用語は、Huckelの規則が満たされていることを示し、「非芳香族複素環」という用語は、Huckelの規則が満たされていないことを示す。
【００４４】
「Huckelの規則」という用語は、Organic Chemistry by Jonathan Clayden, Nick Geeves, Stuart Warrenで定義および説明されたものと同じ意味を持つ。
「アルキルシリル」という用語は、ケイ素原子に結合した分岐および／または直鎖アルキルラジカルを意味する。 アルキルシリルの非限定的な例には、トリメチルシリル、トリエチルシリル、t-ブチル-ジメチルシリルなどまたはさまざまな異性体が含まれる。
「ハロアルキルシリル」という用語は、アルキルシリルの少なくとも1つのアルキルラジカルが、同一になっても異なっていてもよいハロゲン原子で部分的または完全に置換されていることを意味する。
【００４５】
「アルコキシアルキルシリル」という用語は、アルキルシリルの少なくとも1つのアルキルラジカルが、同じでも異なっていてもよい1つ以上のアルコキシラジカルで置換されていることを意味する。「アルキルシリルオキシ」という用語は、酸素を介して結合したアルキルシリル部分を意味する。
【００４６】
「アルキルカルボニル」という用語は、カルボニル基上で置換されたアルキル基を意味する。「アルキルカルボニル」の非限定的な例には、C(O)CH3、C(O)CH2CH2CH3およびC(O)CH(CH3)2が含まれる。
【００４７】
「アルコキシカルボニル」という用語は、カルボニル基上で置換されたアルコキシ基を意味する。「アルコキシカルボニル」の非限定的な例には、CH3OC(=O)、CH3CH2OC(=O)、CH3CH2CH2OC(=O)、（(CH3)2CHOC(=O)、およびさまざまなブトキシまたはペントキシカルボニル異性体が含まれる。
【００４８】
「アルキルアミノカルボニル」という用語は、カルボニル基で置換されたアルキルアミノを意味する。「アルキルアミノカルボニル」の非限定的な例には、CH3NHC(=O)、CH3CH2NHC(=O)、CH3CH2CH2NHC(=O)、(CH3)2CHNHC(=O)、およびさまざなまなブチルアミノまたはペンチルアミノカルボニル異性体が含まれる。
【００４９】
「ジアルキルアミノカルボニル」という用語は、カルボニル基上で置換されたジアルキルアミノを意味する。「ジアルキルアミノカルボニル」の非限定的な例には、（(CH3)2NC(=O) 、 (CH3CH2)2NC(=O)、 CH3CH2(CH3)NC(=O)、 CH3CH2CH2(CH3)NC(=O) および (CH3)2CHN(CH3)C(=O) またはさまざな異性体が含まれるが含まれる。
【００５０】
「アルコキシアルキルカルボニル」の非限定的な例には、CH3OCH2C(=O)、CH3OCH2CH2C(=O)、CH3CH2OCH2C(=O)、CH3CH2CH2CH2OCH2C(=O)およびCH3CH2OCH2CH2C(=O)などまたはさまざな異性体が含まれる。「アルキルチオアルキルカルボニル」の例には、CH3SCH2C(=O) 、 CH3SCH2CH2C(=O) 、 CH3CH2SCH2C(=O) 、 CH3CH2CH2CH2SCH2C(=O)およびCH3CH2SCH2CH2C(=O)などまたはさまざな異性体が含まれる。用語「ハロアルキルスルホニルアミノカルボニル」、「アルキルスルホニルアミノカルボニル」、「アルキルチオアルコキシカルボニル」、「アルコキシカルボニルアルキルアミノ」などは同様に定義される。
【００５１】
「アルキルアミノアルキルカルボニル」の非限定的な例には、CH3NHCH2C（= O）、CH3NHCH2CH2C（= O）、CH3CH2NHCH2C（= O）、CH3CH2CH2CH2NHCH2C（= O）およびCH3CH2NHCH2CH2C（= O）などまたはさまざまな異性体が含まれる。
【００５２】
「アミド」という用語は、A-R'C（= O）NR ''-Bを意味し、R 'およびR' 'は置換基を示し、AおよびBは任意の基を示す。
【００５３】
「チオアミド」という用語は、A-R'C（= S）NR ''-Bを意味し、R 'およびR' 'は置換基を示し、AおよびBは任意の基を示す。
【００５４】
置換基の炭素原子の総数は、接頭辞「Ci〜Cj」で示される。iとjは1〜21の数字でである。例えば、C1-C3アルキルスルホニルは、メチルスルホニルからプロピルスルホニルを指定する。C2アルコキシアルキルはCH3OCH2を示す。C3アルコキシアルキルは、例えば、CH3CH（OCH3）、CH3OCH2CH2またはCH3CH2OCH2を示す。またC4アルコキシアルキルは、合計4個の炭素原子を含むアルコキシ基で置換されたアルキル基の様々な異性体を示し、その例としてはCH3CH2CH2OCH2 および CH3CH2OCH2CH2があげられる。上記の説明において、式Ｉの化合物が１つ以上の複素環から構成される場合、すべての置換基は、前記炭素または窒素上の水素の置換により利用可能な炭素または窒素を介してこれらの環に結合する。
【００５５】
化合物が、前記置換基の数が1を超えることができることを示す下付き文字を有する置換基で置換される場合、前記置換基（1を超える場合）は、定義された置換基の群から独立して選択される。さらに、（Ｒ）ｍの下付き文字「ｍ」が例えば０から４までの範囲の整数を示す場合、置換基の数は、0〜4の整数から選択できる。本明細書で上記で定義された基は、上記の利用可能な置換基のいずれかでさらに置換されてもよい。
【００５６】
本明細書で上記で定義された基は、本明細書で上記で説明された可能な置換基のいずれかでさらに置換されてもよい。
【００５７】
上記のいずれの引用においても、式Iの化合物が1つ以上の複素環からなる場合、炭素または窒素上の水素の置換により、利用可能な炭素または窒素を通じて置換基をこれらの環に結合させることができる。
【００５８】
上記の記述のいずれにおいても、置換基は任意にさらに置換されていてもよい。
【００５９】
化合物が、前記置換基の数が1を超えることができることを示す下付き文字を有する置換基で置換される場合、前記置換基（それらが1を超える場合）は、定義された置換基の群から独立して選択される。さらに、（Ｒ）ｍの下付き文字「ｍ」が例えば0から4までの範囲の整数を示す場合、置換基の数は、0〜4の整数から選択されてもよい。
【００６０】
基が水素などの置換基、例えばR1またはR2を含む場合、この置換基が水素とみなされる場合、これは、置換されていない前記基と同等であると見なされる。
【００６１】
本明細書の実施形態およびその様々な特徴および有利な詳細は、説明中の非限定的な実施形態を参照して説明されている。本明細書の実施形態を不必要に不明瞭にしないように、周知の構成要素および処理技術の説明は省略する。本明細書で使用される例は、単に、本明細書の実施形態を実施できる方法の理解を容易にし、さらに当業者が本明細書の実施形態を実施できるようにすることを目的としている。したがって、実施例は、本明細書の実施形態の範囲を限定するものと解釈されるべきではない。
【００６２】
特定の実施形態の説明は、本明細書の実施形態の一般的な性質を完全に明らかにするので、他の人は、現在の知識を適用することにより、一般的な概念から逸脱することなくそのような特定の実施形態の様々な用途に容易に修正および／または適応することができる、したがって、そのような適応および修正は、開示された実施形態の等価物の意味および範囲内で理解されるべきであり、意図される。本明細書で使用される語法または用語は説明のためのものであり、限定のためではないことを理解されたい。したがって、本明細書の実施形態を好ましい実施形態に関して説明したが、当業者は、本明細書に記載の実施形態の精神および範囲内で修正を加えて本実施形態を実施できることを認識するであろう。
【００６３】
本明細書に含まれている文書、行為、材料、装置、記事などの考察は、単に本発明の背景を提供するためのものである。これらの事項のいずれかまたはすべてが先行技術の基礎の一部を形成すること、または本出願の優先日前のどこかに存在した本発明に関連する分野の一般的な一般知識であったことを認めるものではない。
【００６４】
説明および特許請求の範囲に記載されている数値は、本発明の重要な部分を形成する可能性があるが、そのような数値からの逸脱は、その逸脱が本発明と同じ科学的原理に従う場合、依然として本発明の範囲内にあるものとする。
【００６５】
本発明の目的のための用語「害虫」には、真菌、ストラメノパイル（卵菌類）、細菌、線虫、ダニ、マダニ、昆虫およびげっ歯類が含まれるが、これらに限定されない。
【００６６】
「植物」という用語は、本明細書では、所望のおよび望ましくない野生植物または作物植物（天然作物植物を含む）などのすべての植物および植物集団を意味すると理解される。作物は、従来の育種および最適化方法、または生物工学的および遺伝子工学的方法、またはこれらの方法の組み合わせにより得られる植物であり、トランスジェニック植物や、植物育種者の権利によって保護および非保護の植物品種が含まれる。
【００６７】
本発明の目的のために、用語「植物」には、典型的には現場で成長し、その根を通して水および必要な物質を吸収する、また光合成により葉に栄養素を合成する木、低木、ハーブ、草、シダおよびコケによって例示される種類の生物が含まれる。 
【００６８】
本発明の目的のための「植物」の例には、下記ものが含まれるが、これらに限定されない。例えば小麦、ライ麦、大麦、ライコムギ、オート麦、米などの農作物；テンサイまたは飼料用ビートのようなビート；ナシ状果, 石ののよう果物または柔らかい果物またはリンゴ、ナシ、プラム、モモ、アーモンド、チェリー、イチゴ、ラズベリー、ブラックベリーまたはグーズベリーのような柔らかい果物； レンズ豆、エンドウ、アルファルファまたは大豆などのマメ科植物; 菜種、マスタード、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、カカオ豆、ヒマシ油植物、アブラヤシ、落花生、大豆などの油性植物; スカッシュ、キュウリ、メロンなどのウリ； 綿、亜麻、麻、ジュートなどの繊維植物; オレンジ、レモン、グレープフルーツ、マンダリンなどの柑橘類; ほうれん草、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、玉ねぎ、トマト、ジャガイモ、ウリ、パプリカなどの野菜。 アボカド、シナモン、樟脳などの月桂樹植物; トウモロコシ、大豆、菜種、サトウキビ、アブラヤシなどのエネルギーおよび原料植物;コーンタバコ; ナッツ; コーヒー; お茶; バナナ; ぶどう（テーブルぶどうとぶどうジュースぶどう）; ホップ; 芝; スイートリーフ（ステビアとも呼ばれる）; 天然ゴム植物、または花、低木、広葉樹、常緑樹などの観賞用および森林植物、例えば 針葉樹; そして、種子などの植物繁殖材料、およびこれらの植物の作物材料について。好ましくは、本発明の目的のための植物には、穀物、トウモロコシ、米、大豆および他のマメ科植物、果物および果樹、ブドウ、ナッツおよびナッツの木、柑橘類および柑橘類の木、園芸植物が含まれるが、これらに限定されない。 ウリ科、油性植物、タバコ、コーヒー、茶、カカオ、サトウダイコン、サトウキビ、綿、ジャガイモ、トマト、玉ねぎ、ピーマン、野菜、観賞、花づくり用植物、植物やその他の人間および動物用植物。
【００６９】
「植物の部分」という用語は、地面の上下にある植物のすべての部分と器官を意味すると理解されている。 本発明の目的のために、植物部分という用語には、挿し木、葉、小枝、塊茎、花、種子、枝、主根を含む根、側根、根毛、根尖、根冠、スリップ、新芽、果実、子実体、樹皮、茎、補助芽、メリステム、節および節間が含まれるが、これらに限定されない。
【００７０】
用語「その場所」には、土壌、植物または植物部分の周囲、および植物または植物部分の播種/植え付け前、植え付け中または植え付け後に使用される機器またはツールが含まれる。
【００７１】
少なくとも１つの他の活性適合性化合物を任意に含む組成物における本発明の化合物または本発明の化合物の植物または植物材料またはその場所への適用は、当業者に知られている技術による実施を含む。噴霧、コーティング、浸漬、燻蒸、含浸、注入および散布を含むが、これらに限定されない当技術分野。
【００７２】
「適用」という用語は、植物または植物の部分に物理的または化学的に付着することを意味する。
【００７３】
本請求で開示される発明は、ここで、非限定的なスキームおよび実施例によって詳述されるものとする。
【００７４】
本発明は、式Iから選択される化合物に関する。
【化２】
2020533303.tif 000004
【００７５】
本発明は、式Iの化合物の塩、金属錯体、N-オキシド、異性体、および多形体を含む。
Tは、5または6員のアリール環または5または6員の飽和または部分飽和の環式環または5または6員のヘテロアリール環または5または6員の飽和または部分的に飽和の複素環から選択され、 ヘテロアリール環の環員はC、N、OおよびSから選択され、複素環の各環員はC、N、O、S（O）a、C = O、C = S、S = NR6および S（O）= NR6、およびTは、炭素環員の1つ以上のR1aおよびヘテロ原子員の1つ以上のR1bで任意に置換される。
Tの非限定的な代表例を以下に示す。
【００７６】
【化３】
2020533303.tif 000005
【００７７】
実施形態の１つでは、AはC(R15)2またはC(R15)2-C(R15)2である。
もう一つの実施形態では、AはC(R15)2である。
【００７８】
実施形態の１つでは、R15は独立して水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アルデヒド、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C1-C6ハロアルキル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6ハロアルキニル、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル、C1-C6 アルキルチオC1-C6アルキル、C1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキル、C1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキル、C1-C6アルキルカルボニル、C1-C6ハロアルキルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニルC1-C6アルキル、C1-C6アルキルアミノカルボニル 、C1-C6ジアルキルアミノカルボニル、C1-C6アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシ、C1-C6アルキルチオ、C1-C6ハロアルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6ハロアルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニルおよびC1-C6ハロアルキルスルホニルから選択される。
【００７９】
もう一つの実施形態では、ZはCまたはNである。好ましい実施形態の1つでは、ZはCである。
【００８０】
もう一つの実施形態では、置換基R2およびR6は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アルデヒド、カルボン酸、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C1-C6ハロアルキル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6ハロアルキニル、C3-C6シクロアルキル、C3- C6ハロシクロアルキル、C1-C6アルキルC3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル、C3-C6ハロシクロアルキルC1-C6アルキル、C3-C6シクロアルケニル、C3-C6ハロシクロアルケニル、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル、C1 -C6アルキルチオC1-C6アルキル、C1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキル、C1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキル、C1-C6アルキルアミノC1-C6アルキル、C1-C6ジアルキルアミノC1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキルアミノC1- C6アルキル、C1-C6アルキルカルボニル、C1-C6ハロアルキルカルボニル、C3-C6シクロアルキルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、C3-C6シクロアルコキシカルボニル、C3-C6シクロアルキルC1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルアミノカルボニル、C1-C6ジアルキルアミノカルボニル、C1-C6アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシ、C3-C6シクロアルコキシ、C3-C6ハロシクロアルコキシ、C2-C6アルケニルオキシ、C2-C6ハロアルケニルオキシ、C2-C6アルキニルオキシ、C2-C6ハロアルキニルオキシ、C1-C6アルコキシC1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルカルボニルオキシ、C1-C6ハロアルキルカルボニルオキシ、C1-C6アルキルチオ、C1-C6ハロアルキルチオ、C3-C6シクロアルキルチオ、C1-C6アルキルアミノ、C1-C6ジアルキルアミノ、C1-C6ハロアルキルアミノ、C1-C6ハロジアルキルアミノ、C3-C6シクロアルキルアミノ、C1-C6アルキルカルボニルアミノ、C1-C6ハロアルキルカルボニルアミノ、C1-C6アルキルスルホニルアミノおよびC1-C6ハロアルキルスルホニルアミノから独立して選択される。
【００８１】
別の実施形態では、2つのR2がC1-C4アルキレンまたはC2-C4アルケニレンまたは-CH = CH-CH = CH-として一緒になって、C1-C6アルキル, C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロから選択される置換基で任意に置換された架橋二環式または縮合二環式環系を形成する。
【００８２】
好ましい実施形態の１つでは、Ｒ２は水素、C1-C4アルキル、C2-C4アルケニル、C2-C4アルキニル、C1-C4ハロアルキル、C1-C4アルコキシ、ハロゲン、シアノおよびヒドロキシから選択される。
【００８３】
Gは、置換されていてもよい5員または6員のヘテロアリール環または5員または6員の飽和または部分飽和複素環であり、ヘテロアリール環の各環員は、C、N、OおよびSから選択される。複素環の各環員はC、N、O、S（O）a、C（= O）、C（= S）、S（= NR6）、S（O）= NR6から選択され、炭素環員は1つ以上のR3aで置換され、ヘテロ原子環員は1つ以上のR11aで置換されている。
【００８４】
実施形態の１つにおいて、Ｇは任意に置換された５員のヘテロアリールである。
好ましい実施形態の１つにおいて、Ｇは、任意に置換されたＧ１〜Ｇ６３から選択され、各置換基は、炭素環員上のＲ３ａおよび窒素環員上のＲ１１ａから選択される。
【００８５】
G1からG63は、以下に示すとおりである。
【化４】
2020533303.tif 000006
【化５】
2020533303.tif 000007
【００８６】
2020533303.tif 000008
【００８７】
R3aおよびR11aは、1つまたは複数の可能な位置に結合し得る。
【００８８】
置換基R3aは水素またはR3bである。置換基R3bは、炭素環員のR4aおよび窒素環員のR4bから独立して選択される1つ以上の置換基で任意に置換されたフェニルまたは5員または6員のヘテロ芳香環である。あるいは、R3bは独立してC1-C3アルキル、C1-C3ハロアルキルまたはハロゲンである。
【００８９】
置換基R4aは独立してC1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル、C1-C6アルキルC3-C6シクロアルキル、C1-C6ハロアルキル、C2-C6ハロアルケニル、C2- C6ハロアルキニル、C3-C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、C1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、C1-C6ハロアルキルチオ、C1- C6ハロアルキルスルフィニル、C1-C6ハロアルキルスルホニル、C1-C6アルキルアミノ、C1-C6ジアルキルアミノ、C3-C6シクロアルキルアミノ、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル、C1-C6ヒドロキシアルキル、C1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6 アルキルカルボニルオキシ、C1-C6アルキルカルボニルチオ、C1-C6アルキルアミノカルボニル、C1-C6ジアルキルアミノカルボニルおよびC1-C6トリアルキルシリルから選択されるものである。
【００９０】
置換基R4bは、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C1-C6ハロアルキル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6ハロアルキニル、C3-C6ハロシクロアルキルおよびC1-C6アルコキシ およびC1-C6アルキルから独立して選択される。
【００９１】
置換基R11aは水素またはR11bで、置換基R11bは独立してC1-C3アルキル、C3-C6シクロアルキル、C1-C6ハロアルキル、C3-C6ハロシクロアルキルから選択される。
【００９２】
Jは、5、6または7員の炭素環式または複素環式環、8から11員の炭素環式または複素環式二環式環系、または7から11員の炭素環式または複素環式スピロ環式環系であり、ヘテロクリル環または環系の各環員は、C、N、O、S（O）a、C（= O）、C（= S）から選択され、各環または環系は、R5から独立して選択される1つ以上の置換基で任意に独立して置換される。
【００９３】
特に、Jは5員または6員の複素環であり、ヘテロ原子環員はN、OおよびSから選択される。 
【００９４】
より具体的には、Jは5員の複素環であり、ヘテロ原子はNおよびOから選択される。
【００９５】
または、Jは、
【化６】
2020533303.tif 000009
から選択され、W1はC（R5）2またはCOまたはOまたはSまたはSOまたはSO2またはNR6を示す。
【００９６】
実施形態の１つでは、Ｊは以下に示すＪ１〜Ｊ８２から選択される。
【化７】
2020533303.tif 000010
【００９７】
2020533303.tif 000011
【００９８】
置換基R5は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、アルデヒド、カルボン酸、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C1-C6ハロアルキル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6ハロアルキニル、C3-C6シクロアルキル、C3 -C6ハロシクロアルキル、C1-C6アルキルC3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル、C3-C6シクロアルキルC3-C6シクロアルキル、C3-C6ハロシクロC1-C6アルキル、C3-C6シクロアルケニル、C3-C6ハロシクロアルケニル、 C1-C6アルコキシC1-C6アルキル、C3-C6シクロアルコキシC1-C6アルキル、C1-C6アルキルチオC1-C6アルキル、C1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキル、C1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキル、C1-C6アルキルアミノC1 -C6アルキル、C1-C6ジアルキルアミノC1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキルアミノC1-C6アルキル、C1-C6シクロアルキルアミノC1-C6アルキル、C1-C6アルキルカルボニル、C1-C6ハロアルキルカルボニル、C3-C6シクロアルキルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、C3-C6シクロアルコキシカルボニル、C3-C6シクロアルキルC1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルアミノカルボニル、C1-C6ジアルキルアミノカルボニル、C3-C6シクロアルキルアミノカルボニル、C1-C6ハロアルコキシC1-C6アルキル、C1-C6ヒドロキシアルキル、C1-C6アルコキシ、C1 -C6ハロアルコキシ、C3-C6シクロアルコキシ、C3-C6ハロシクロアルコキシ、C3-C6シクロアルキルC1-C6アルコキシ、C2-C6アルケニルオキシ、C2-C6ハロアルケニルオキシ、C2-C6アルキニルオキシ、C2-C6ハロアルキニルオキシ、C1-C6アルコキシC1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルカルボニルオキシ、 C1-C6ハロアルキルカルボニルオキシ、C3-C6シクロアルキルカルボニルオキシ、C1-C6アルキルカルボニルC1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルチオ、C1-C6ハロアルキルチオ、C3-C6シクロアルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6ハロアルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、C1 -C6ハロアルキルスルホニル、C3-C6シクロアルキルスルホニル、C1-C6トリアルキルシリル、C1-C6アルキルスルホニルアミノ、C1-C6ハロアルキルスルホニルアミノまたは-Z2Qから独立して選択される。 
【００９９】
Q は、フェニル、ベンジル、ナフチル、5員または6員のアリール環、8員から11員のアリール多環式環系、8員から11員のアリール縮合環系、5員または6員のヘテロアリール 環、8〜11員のヘテロアリール多環式環系または8〜11員のヘテロアリール縮合環系から独立して選択され、環または環系の各環員はC、N、OおよびSから選択され、 各環または環系は、炭素原子環員のR7およびヘテロ原子環員のR12から独立して選択される1つ以上の置換基で任意に置換されている。
【０１００】
あるいは、Qは、3〜7員の非芳香族炭素環、5、6、または7員の非芳香族複素環、8〜15員の非芳香族多環式環系、または8〜15員の非芳香族縮合環系から独立して選択され、各環または環系はの各環メンバーは、C、N、O、S（O）a、C（= O）、C（= S）、S（= NR6）およびS（= O）= NR6、SiR16R17、から選択され、各環または環系は、炭素原子環員上のR7およびヘテロ原子環員上のR12から独立して選択される1つまたは複数の置換基で任意に置換される。Ｑが結合する炭素は、キラルまたは非キラル炭素であり得る。
【０１０１】
2020533303.tif 000012
【０１０２】
【化８】
2020533303.tif 000013
【化９】
2020533303.tif 000014
【０１０３】
2020533303.tif 000015
【０１０４】
あるいは、JとQは一緒になって炭素環式または複素環式ジオキセピン環系を形成する。
好ましい実施形態の１つにおいて、ＪおよびＱは共に、Ｍ１およびＭ２から選択される断片を形成する：
【化１０】
2020533303.tif 000016
式中、置換基R5、R7およびR12は1つまたは複数の可能な位置に結合することができ、フラグメントM1およびM2のxは0〜2の整数であり、YはN、OおよびSから選択される。
特に、JとQは一緒になってM1 'またはM2'から選択されたフラグメントを形成する。
【０１０５】
【化１１】
2020533303.tif 000017
式中、R5およびR7はそれぞれ定義されたように意味する。
【０１０６】
置換基R1a、R1b、R7およびR12は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C1-C6ハロアルキル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6ハロアルキニル、C3-C8シクロアルキル、C3-C8ハロシクロアルキル、C1-C6アルキルC3-C8 シクロアルキル、C3-C8シクロアルキルC1-C6アルキル、C3-C8シクロアルキルC3-C8シクロアルキル、C3-C8ハロシクロアルキルC1-C6アルキル、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル、C3-C8シクロアルコキシC1-C6アルキル、C1-C6 アルキルチオC1-C6アルキル、C1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキル、C1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキル、C1-C6アルキルアミノ、C1-C6ジアルキルアミノ、C1-C6アルキルアミノC1-C6アルキル、C1-C6ジアルキルアミノC1-C6 アルキル、C1-C6ハロアルキルアミノC1-C6アルキル、C3-C8シクロアルキルアミノ、C3-C8シクロアルキルアミノC1-C6アルキル、C1-C6アルキルカルボニル、C1-C6ハロアルキルカルボニル、C3-C8シクロアルキルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、C3-C8シクロアルコキシカルボニル、 C1-C6アルキルアミノカルボニル、C1-C6ジアルキルアミノカルボニル、C3-C8シクロアルキルアミノカルボニル、C1-C6ハロアルコキシC1-C6アルキル、C1-C6ヒドロキシアルキル、C1-C6ヒドロキシアルケニル、C1-C6ヒドロキシアルキニル、C1-C6アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシ、C1-C6シクロアルコキシ、C3-C8ハロシクロアルコキシ、C3 -C8シクロアルキルC1-C6アルコキシ、C2-C6アルケニルオキシ、C2-C6ハロアルケニルオキシ、C2-C6アルキニルオキシ、C2-C6ハロアルキニルオキシ、C1-C6アルコキシC1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルカルボニルオキシ、C1-C6ハロアルキルカルボニルオキシ、C3-C6 シクロアルキルカルボニルオキシ、C1-C6アルキルカルボニルC1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルチオ、C1-C6ハロアルキルチオ、C3-C8シクロアルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6ハロアルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、C1-C6ハロアルキルスルホニル、C3-C8シクロアルキルスルホニル、C3-C8シクロアルキルスルフィニル、C1-C6トリアルキルシリル、C1-C6アルキルスルホニルアミノ、C1-C6ハロアルキルスルホニルアミノ、C1-C6アルキルカルボニルチオ、C1-C6アルキルスルホニルオキシ、C1-C6アルキルスルフィニルオキシ、アリールスルホニルオキシ、アリールスルフィニルオキシ、アリールスルホニル、アリールスルフィニル、C1- C6シアノアルキル、C2-C6アルケニルカルボニルオキシ、C1-C6アルコキシC1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルチオC1-C6アルコキシ、C2-C6ハロアルケニルカルボニルオキシ、C1-C6アルコキシC2-C6アルキニル、C2-C6アルキニルチオ、C3-C8ハロシクロアルキルカルボニルオキシ、 C2-C6アルケニルアミノ、C2-C6アルキニルアミノ、C1-C6ハロアルキルアミノ、C3-C8シクロアルキルC1-C6アルキルアミノ、C1-C6アルコキシアミノ、C1-C6ハロアルコキシアミノ、C1-C6アルキルカルボニルアミノ、C1-C6ハロアルキルカルボニルアミノ、C1-C6アルコキシカルボニルアミノ、C2 -C6アルケニルチオ、C1-C6ハロアルコキシカルボニル、C1-C6アルコキシC1-C6アルキルカルボニル、C1-C6ハロアルコキシカルボニルアミノ、C1-C6アルコキシC1-C6アルキルアミノカルボニル、C1-C6アルキルチオカルボニル、C3-C8シクロアルケニルオキシC1-C6アルキル、C1-C6アルコキシC1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6ハロアルコキシC1-C6ハロアルコキシ、C1-C6アルコキシC1-C6ハロアルコキシ、C3-C8ハロシクロアルコキシC1-C6アルキル、C1-C6ジアルキルアミノカルボニルアミノ、C1-C6アルコキシC2-C6アルケニル、C1-C6アルキルチオカルボニルオキシ、C1-C6ハロアルコキシC1-C6アルコキシ、C1-C6ハロアルキルスルホニルオキシ、C1-C6アルコキシC1-C6ハロアルキル、C1-C6ジハロアルキルアミノ、C1-C6ジアルコキシC1-C6アルキル、C1-C6アルキルアミノカルボニルアミノ、C1-C6ハロアルコキシC1-C6ハロアルキル、C1-C6アルキルアミノカルボニルC1-C6アルキルアミノ、C1-C6トリアルキルシリルC2-C6アルキニルオキシ、C1-C6トリアルキルシリルオキシ、C1-C6トリアルキルシリルC2-C6アルキニル、C1-C6シアノアルコキシC1-C6アルキル、C1-C6ジアルキルチオC1-C6アルキル、C1-C6アルコキシスルホニル、C3- C8ハロシクロアルコキシカルボニル、C1-C6アルキルC3-C8クロアルキルカルボニル、C3-C8ハロシクロC1-C6アルキルカルボニル、C2-C6アルケニルオキシカルボニル、C2-C6アルキニルオキシカルボニル、C1-C6シアノアルコキシカルボニル、C 1-C6アルキルチオC1-C6アルコキシカルボニル、C2-C6アルキニルカルボニルオキシ、C2-C6ハロアルキニルカルボニルオキシ、シアノカルボニルオキシ、C1-C6シアノアルキルカルボニルオキシ、C3-C8シクロアルキルスルホニルオキシ、C3-C8シクロアルキルC1-C6アルキルスルホニルオキシ、C3-C8ハロシクロアルキルスルホニルオキシ、C2-C6アルケニルスルホニルオキシ、C2-C6アルキニルスルホニルオキシ、C1-C6シアノアルキルスルホニルオキシ、C2-C6ハロアルケニルスルホニルオキシ、C2-C6ハロアルキニルスルホニルオキシ、C2-C6ハロアルキニルスルホニルオキシ、C2-C6シアノアルケニルオキシ、C2-C6シアノアルキニルオキシ、C1-C6アルコキシカルボニルオキシ、C2-C6アルケニルオキシカルボニルオキシ、C2-C6アルキニルオキシカルボニルオキシ、C1-C6アルコキシアルキルカルボニルオキシ、スルフィリミン、スルホキシミン、SF5またはZ2Qから独立して選択される。
【０１０７】
置換基R16およびR17は、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6ハロシクロアルキル、C1-C6シクロアルキルC1-C6アルキル、C1-C6アルキルC3-C6シクロアルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルコキシおよびC1-C6ハロアルコキシから独立して選択される。
【０１０８】
R5およびR7またはR5およびR12は、R5およびR7またはR12を連結する原子と一緒になって、飽和、不飽和または部分不飽和の4〜7員環を形成し、C、N、O、S（O）a、C = O、C = S、S = NR6およびS（O）= NR6から選択された各環メンバー、そして、前記環は、R5およびR7またはR12をR8と連結する原子以外の環員で任意に置換される。
【０１０９】
R8は、ハロゲン、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C3-C8シクロアルキル、およびC3-C8シクロアルキルから選択される。
【０１１０】
WはOまたはSである。Wは好ましくはOである。
【０１１１】
置換基Z1およびZ2は、独立して直接結合、O、C = O、C = S、S（O）a、CHR20またはNR21である。
【０１１２】
置換基R20は独立して水素、C1-C4アルキルまたはC1-C4ハロアルキルである。置換基R21は、独立して、水素、C1-C8アルキル、C1-C8ハロアルキル、C3-C8シクロアルキル、C1-C6アルキルカルボニル、C1-C8ハロアルキルカルボニル、C1-C8アルコキシカルボニルまたはC1-C8ハロアルコキシカルボニルである。
【０１１３】
好ましい実施形態の１つでは、Ｚ１およびＺ２領域は直接結合またはＯまたはＳまたはＣ＝Ｏである。
【０１１４】
2020533303.tif 000018
【０１１５】
2020533303.tif 000019
【０１１６】
L1はO、S、NR23である。好ましい実施形態の１つでは、Ｌ１はＯである。
置換基R23は水素、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C1-C6ハロアルキル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6ハロアルキニル、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル、C1-C6アルキルチオC1-C6アルキル、C1-C6 アルキルスルフィニルC1-C6アルキル、C1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキル、C1-C6アルキルカルボニル、C1-C6ハロアルキルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニルC1-C6アルキル、C1-C6アルキルアミノカルボニル、C1-C6ジアルキルアミノカルボニル、C1-C6 アルキルスルホニルおよびC1-C6ハロアルキルスルホニルから選択される。
aは独立して0、1または2である。
【０１１７】
以下の化合物は、式Iの定義から除外されている。
エタノン、1- [4- [4-（5-メチル-3-フェニル-4-イソオキサゾリル）-2-チアゾリル] -1-ピペリジニル] -2-[[5-（トリフルオロメチル）-2-ピリジニル]チオ] -（CAS RN- 1023141-80-1）;
ベンズアミド、2-[[2- [4- [4- [3-（3,4-ジクロロフェニル）-5-イソオキサゾリル] -2-チアゾリル] -1-ピペリジニル] -2-オキソエチル]チオ] -4-エトキシ -（CAS RN-1177816-84-0）;
エタノン、2-[（2-クロロ-4-フルオロフェニル）チオ] -1- [4- [4- [3-（3,4-ジクロロフェニル）-5-イソオキサゾリル] -2-チアゾリル] -1-ピペリジニル] -（CAS RN- 1177683-42-9）;
エタノン、2-（シクロヘキシルオキシ）-1- [4- [4- [5-（2,6-ジフルオロフェニル）-4,5-ジヒドロ-3-イソオキサゾリル] -2-チアゾリル] -1-ピペリジニル]-（CAS RN-1173972-38-7）;
1-プロパノン、2-（4-クロロフェノキシ）-2-メチル-1- [4- [4-（5-メチル-3-フェニル-4-イソオキサゾリル）-2-チアゾリル] -1-ピペリジニル]-（CAS RN-1136418-28-4）;
エタノン、2-[（2-クロロ-4-フルオロフェニル）チオ] -1- [4- [4-（5-メチル-3-フェニル-4-イソオキサゾリル）-2-チアゾリル] -1-ピペリジニル]-（ CAS RN-1023177-70-9）;
ベンゼンスルホンアミド、N-メチル-2-[[2- [4- [4-（5-メチル-3-フェニル-4-イソオキサゾリル）-2-チアゾリル] -1-ピペリジニル] -2-オキソエチル]チオ]-（ CAS RN- 1023156-55-9）;
ベンゼンスルホンアミド、2-[[2- [4- [4- [3-（3,4-ジクロロフェニル）-5-イソオキサゾリル] -2-チアゾリル] -1-ピペリジニル] -2-オキソエチル]チオ] -N-メチル -（CAS RN- 1022602-51-2）;
エタノン、1- [4- [4-（5-メチル-3-フェニル-4-イソオキサゾリル）-2-チアゾリル] -1-ピペリジニル] -2-（2,3,4,5,6-ペンタフルオロフェノキシ）- （CAS RN- 1022567-65-2）;
エタノン、1- [4- [4- [3-（3,4-ジクロロフェニル）-5-イソオキサゾリル] -2-チアゾリル] -1-ピペリジニル] -2-[（4-メチルフェニル）スルホニル]-（CAS RN -1022566-90-0）;
エタノン、2-（2,4-ジクロロフェノキシ）-1- [4- [4- [3-（3,4-ジクロロフェニル）-5-イソオキサゾリル] -2-チアゾリル] -1-ピペリジニル]-（CAS RN- 1022328-76-2）;
エタノン、2-（2,4-ジクロロフェノキシ）-1- [4- [4-（5-メチル-3-フェニル-4-イソオキサゾリル）-2-チアゾリル] -1-ピペリジニル]-（CAS RN-1022068- 84-3）;
エタノン、1- [4- [4- [3-（3,4-ジクロロフェニル）-5-イソオキサゾリル] -2-チアゾリル] -1-ピペリジニル] -2-（2,3,4,5,6-ペンタフルオロフェノキシ ）-（CAS RN-1022028-25-6）;
1-プロパノン、1- [4- [4-（5-メチル-3-フェニル-4-イソオキサゾリル）-2-チアゾリル] -1-ピペリジニル] -3-[（2-メチルフェニル）チオ]-（CAS RN -1022326-33-5）; および
1-プロパノン、1- [4- [4- [3-（3,4-ジクロロフェニル）-5-イソオキサゾリル] -2-チアゾリル] -1-ピペリジニル] -3-[（2-メチルフェニル）チオ]-（ CAS RN 1024410-18-1）。
【０１１８】
本発明の新規で発明性のある化合物、その塩、異性体、金属錯体、N-オキシドおよび多形は、植物病原性微生物の予防および制御に有効である。
【０１１９】
式Ｉの化合物がカチオンである際、またはカチオンを形成することができる場合の塩のアニオン部分は、無機または有機であり得る。
【０１２０】
あるいは、式Ｉの化合物がアニオンである際、またはアニオンを形成することができる場合の塩のカチオン部分は、無機または有機であり得る。
【０１２１】
塩の無機陰アニオン部分の例には、塩化物、臭化物、ヨウ化物、フッ化物、硫酸塩、リン酸塩、硝酸塩、亜硝酸塩、炭酸水素塩および硫酸水素が含まれるが、これらに限定されない。
【０１２２】
塩の有機アニオン部分の例には、ギ酸塩、アルカノエート、炭酸塩、酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、トリクロロ酢酸塩、プロピオン酸塩、グリコール酸塩、チオシアン酸塩、乳酸塩、コハク酸塩、リンゴ酸塩、クエン酸塩、安息香酸塩、ケイ皮酸塩、シュウ酸塩、アルキル硫酸塩、アルキルスルホン酸塩、アリールスルホン酸塩、アリールジスルホン酸塩、 P-トルエンスルホネートおよびサリチル酸が含まれるが、これらに限定されない。
【０１２３】
塩の無機カチオン部分の例には、アルカリ金属およびアルカリ土類金属が含まれるが、これらに限定されない。
【０１２４】
塩の有機カチオン部分の例には、ピリジン、メチルアミン、イミダゾール、ベンズイミダゾール、ヒスチジン、ホスファゼン、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、コリンおよびトリメチルアミンが含まれるが、これらに限定されない。
式Iの化合物の金属錯体中の金属イオンは、特に第2主族の元素のイオンであり、特に、第3および第4の主要グループのカルシウムおよびマグネシウム、特にアルミニウム、スズおよび鉛、および第1から第8の遷移グループ、特にクロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛などである。第４周期の元素の金属イオンおよび第１から第８遷移群が特に好ましい。ここで、金属は、想定できるさまざまな価数で存在できる。
【０１２５】
本発明の化合物は２つ以上の形態で存在する場合があり、したがって、それらが表す化合物のすべての結晶形および非結晶形を含む。 非結晶形態には、ワックスおよびガムなどの固体である実施形態、ならびに溶液および溶融物などの液体である実施形態が含まれる。結晶形には、本質的に単結晶型を表す実施形態と多形の混合物を表す実施形態が含まれる(すなわち、さまざまな結晶タイプ)。「多形体」という用語は、結晶格子内の分子の異なる配置および／または立体配座を有する異なる結晶形態で結晶化できる化合物の特定の結晶形態を指す。多形は同じ化学組成を持つことができるが、格子内で弱くまたは強く結合する可能性のある共結晶水または他の分子の有無によって組成が異なる場合もある。 多形体は、結晶形状、密度、硬度、色、化学的安定性、融点、吸湿性、懸濁性、溶解速度、生物学的利用可能性などの化学的、物理的、生物学的特性が異なる場合がある。当業者は、本発明の化合物の多形体が、本発明の同じ化合物の別の多形体または多形体の混合物に対して有益な効果（例えば、有用な製剤の調製への適合性、改善された生物学的性能）を発揮できることを理解するであろう。本発明の化合物の特定の多形の調製および単離は、例えば、選択された溶媒および温度を使用する結晶化を含む、当業者に知られている方法によって達成することができる。
【０１２６】
本発明は、式Ｉの化合物の調製方法にも関する。この方法は、任意に適切な塩基および適切な溶媒を使用して、式１の化合物を式ＩＮの化合物と反応させることを含む。 反応は20℃から150℃の範囲の温度で行われる。この反応を以下に示す。
【化１２】
2020533303.tif 000020
式中、R24は水素、または-OC（= O）C1-C6-アルキルであり、 R25は、ヒドロキシ、塩素、または-OC1-C6-アルキルである。そして、Ｒ２、Ａ、Ｇ、Ｊ、Ｌ１、Ｔ、Ｗ、Ｚ１およびｎは、それぞれ本明細書で上に定義された通りである。
【０１２７】
あるいは、適切な温度条件で適切な塩基、適切な溶媒の存在下で、式2の化合物をINと反応させてIが得られる。
【化１３】
2020533303.tif 000021
式中、X-はHSO4-、Cl-、Br-、I-、CH3C（= O）O-、CF3C（= O）O-から選択される; R25は、ヒドロキシ、塩素、または-OC1-C6-アルキルで、 L1はOまたはSである。 そして、Ｒ２、Ａ、Ｇ、Ｊ、Ｔ、Ｗ、Ｚ１およびｎはそれぞれ本明細書で上記に定義された通りである。
【０１２８】
本発明はまた、L1がNである式Iの化合物を調製するためのさらに別のプロセスに関する。プロセスの第1ステップでは、式4の化合物は、式2または3の化合物を式IN’の化合物と反応させることにより調製される。この反応を以下に示す。
【化１４】
2020533303.tif 000022
ここで、L1はNであり; Ｒ２、Ｒ２４、Ｒ２５、Ａ、Ｇ、Ｊ、Ｗ、Ｘ−、Ｚ１およびｎは、それぞれ本明細書で上記に定義された通りである。
【０１２９】
Ｒ２４が−ＯＣ（＝ Ｏ）Ｃ１−Ｃ６−アルキルである式４の化合物は、文献で知られている方法により、Ｒ２４が水素である式４の化合物に変換される。
【０１３０】
プロセスの第2ステップでは、R24が水素である式4の化合物を式IN ''の化合物と反応させて式Iの化合物を得る。反応を以下に示す：
【化１５】
2020533303.tif 000023
L1はN、LGはハロゲンなどの脱離基であり、R2、R24、A、G、J、T、W、Z、Z1、およびnはそれぞれ上記で定義した通りである。
【０１３１】
本発明はまた、式Ｉの合成に有用な式４の新規化合物に関するものである：
【化１６】
2020533303.tif 000024
ここで、L1はNであり; Ｒ２、Ｒ２４、Ａ、Ｇ、Ｊ、Ｗ、Ｚ、Ｚ１およびｎは、それぞれ
上記に定義された通りである。
【０１３２】
本発明はまた、式Ｉの化合物および１つ以上の賦形剤を含む組成物に関する。
組成物中の本発明の式Iの化合物は、農業的に許容される塩、金属錯体、構成異性体、立体異性体、ジアステレオ異性体、鏡像異性体、キラル異性体、アトロプ異性体、配座異性体、回転異性体、互変異性体、光学異性体、幾何異性体多形、またはそのN酸化物であり得る。
【０１３３】
賦形剤は、不活性担体または界面活性剤、添加剤、固体希釈剤および液体希釈剤などの他の必須成分であってもよい。
【０１３４】
本発明の組成物は、殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、生物農薬、除草剤、植物成長調節剤、抗生物質、肥料および栄養素から選択される少なくとも１つの活性適合性化合物をさらに含み得る。組成物に使用され、式Ｉの化合物と組み合わせて使用される化合物も、活性適合性化合物と呼ばれる。
【０１３５】
本発明の組成物中の式Ｉの化合物の濃度は、組成物の総重量に対して１〜９０重量％、好ましくは組成物の総重量に対して５〜５０重量％の範囲である。
【０１３６】
殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、生物農薬、除草剤、植物成長調節剤、抗生物質および栄養素などの既知および報告されている活性化合物は、本発明の式Iの少なくとも1つの化合物と組み合わせることができる。例えば、WO201776739（A〜O）に報告されている殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、生物農薬、除草剤、植物成長調節剤、抗生物質、肥料および栄養素は、本発明の式Iの化合物と組み合わせることができる。本発明はまた、本発明の化合物およびWO201776739に報告されている活性適合性化合物を含む組み合わせに関するものである。
【０１３７】
WO201776739で報告されている殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、生物農薬、除草剤、植物成長調節剤、抗生物質、肥料および栄養素は、簡潔にするために本明細書では複製されない。それらは、本発明の式Ｉの少なくとも１つの化合物と組み合わされる非限定的な例として参照により本明細書に組み込まれている。
【０１３８】
本発明はまた、農作物および／または園芸作物における真菌、ストラメノパイル、細菌、昆虫、線虫、吸虫、およびダニなどの植物病原性微生物を制御または予防するための、式Iの化合物または式Iの化合物を含む組み合わせまたは式Iの化合物を含む組成物の使用に関する。
【０１３９】
特に、本発明は、農作物および／または園芸作物における植物病原性微生物を制御または予防するための式Ｉの化合物またはその組み合わせまたは組成物の使用にも関する。
本発明の式Ｉの化合物またはその組み合わせもしくは組成物は、いくつかの真菌病原体を治療するために使用することができる。本発明に従って治療することができる真菌性疾患の病原体の非限定的な例には以下が含まれる。
【０１４０】
ストラメノパイルのグループの病原体、特に卵菌によって引き起こされる病気、例えばアルブゴ種、例えばアルブゴカンジダ； ブレミア種、例えばブレミア・ラクテカエ; ペロノスポラ種、例えば、ペロノスポラpisiまたはP.brassicae； 疫病菌種、例えば疫病菌； プラスモパラ種、例えばプラスモパラビチコラ; Pseudoperonospora種、例えばPseudoperonospora humuliまたはPseudoperonospora cubensis； Pythium種、例えばPythium ultimum。
【０１４１】
うどんこ病の病原体によって引き起こされる病気、例えば、Blumeria graminisなどのBlumeria種。 Podosphaera種、例えばPodosphaera leucotricha; Sphaerotheca fuligineaなどのSphaerotheca種。 Uncinula necatorなどのUncinula種。 エリシフェ種、例えばエリシフェcichoracearu。
【０１４２】
さび病病原体、例えばギムノスポランギウム種、例えばギムノスポランギウム・サビナエ、ヘミリア種、例えばヘミリアバスタトリックス; Phakopsora種、例えばPhakopsorapachyrhiziまたはPhakopsora meibomiae; Puccinia recondita、Puccinia graminisまたはPucciniaなどのPuccinia種striiformis; Uromyces appendiculatusなどのUromyces種によって引き起こされる疾患; 例えば、Alternaria種、例えばAlternaria solani。 Cercospora種、例えばCercospora beticola。 Cladiosporium種、例えばCladiosporium cucumerinum; Cochliobolus sativusなどのCochliobolus種（分生子型：Drechslera、syn：Helminthosporium）またはCochliobolus miyabeanus; Colletotrichum種、例えばColletotrichum lindemuthanium; Cycloconium oleaginumなどのCycloconium種。 Diaporthe種、例えばDiaporthe citri; Elsinoe種、例えばElsinoe fawcettii; Gloeosporium種、例えばGloeosporium laeticolor;グロメレラ種、例えば、グロメレラ・シングラタ; Guignardia種、例えばGuignardia bidwelli; Leptosphaeria種、例えばLeptosphaeria maculans; Magnaporthe griseaなどのMagnaporthe種。 Microdochium nivaleなどのMicrodochium種。 Mycosphaerella種、例えばMycosphaerella graminicola、Mycosphaerella arachidicolaまたはMycosphaerella fijiensis。 Phaeosphaeria種、例えばPhaeosphaeria nodorum;ピレノフォラ種、例えばPyrenophora teresまたはPyrenophora triticirepentis; Ramularia collo-cygniやRamularia areolaなどのRamularia種。 Rhynchosporium secalisなどのRhynchosporium種。 Septoria apiiまたはSeptoria lycopersiciなどのセプトリア種; Stagonospora nodorumなどのStagonospora種。 Typhula incarnataなどのティフラ種。ベンチュリア種、例えばベンチュリアイナエクアリスによって引き起こされる葉斑病および葉枯れ病。
例えば、Corticium graminearumなどのCorticium種フザリウム種、例えばフザリウムオキシスポラム。 Gaeumannomyces graminisなどのGaeumannomyces種。 プラスモディオフォラ種、例えば、プラスモディオフォラアブラナ科; リゾクトニア種、例えばリゾクトニアソラニ; サロクラジウム種、例えばサロクラジウムオリゼ; 菌核種、例えば菌核菌; タペシア種、例えばタペシアアキュフォルミス; Thielaviopsis種、例えばThielaviopsis basicola; 霊芝種、例えば霊芝によって引き起こされる根および茎の病気。
【０１４３】
耳および穂の病気（トウモロコシの穂軸を含む）例えば、Alternaria種、例えばAlternaria sppなど。 Aspergillus flavusなどのアスペルギルス種; Cladosporium種、例えばCladosporium cladosporioides; Claviceps種、例えばClaviceps purpurea; フザリウム種、例えばフザリウム・カルモラム; ジベレラ種、例えばジベレラ・ゼエ; Monographella種、例えばMonographella nivalis; スタッグノスポラ種、例えばスタッグノスポラ・ノドラム;
Sphacelotheca種、Sphacelotheca reilianaなどのスマット菌が原因の病気; ティレチア種、例えば、ティレチアカリエスまたはティレティア・コントロヴェルサ。 Urocystis occultaなどのUrocystis種; ウスティラーゴ種、例えばウスティラーゴヌダ。
【０１４４】
例えば、Aspergillus flavusなどのAspergillus種； ボトリチス種、例えばボトリチスシネレア； ペニシリウム種、例えばペニシリウムエクスパンサムまたはペニシリウムプルプロゲヌム; Rhizopus stoloniferなどのRhizopus種。 硬化菌種、例えば、硬化菌； Verticilium alboatrumなどのVerticilium種、による果実腐敗。
例えばアルテルナリア・ブラッシシコラ。 Aphanomyces euteichesなどのAphanomyces種。 Ascochyta lentisなどのAscochyta種。 Aspergillus flavusなどのアスペルギルス種; Cladosporium種、例えばCladosporium herbarum; Cochliobolus種、例えばCochliobolus sativus（分生子型：Drechslera、Bipolaris Syn：Helminthosporium）; Colletotrichum種、例えばColletotrichum coccodes; フザリウム種、例えばフザリウム・カルモラム; ジベレラ種、例えばジベレラ・ゼエ; Macrophomina種、例えばMacrophomina phaseolina; Microdochium nivaleなどのMicrodochium種。 Monographella種、例えばMonographella nivalis; ペニシリウム種、例えばペニシリウムエクスパンサム; Phoma lingamなどのPhoma種。 Phomopsis sojaeなどのPhomopsis種。 疫病菌種、例えば疫病菌; Pyrenophora種、例えばPyrenophora graminea; イネいもち病菌などのイネいもち種; Pythium種、例えばPythium ultimum。 リゾクトニア種、例えばリゾクトニアソラニ; Rhizopus oryzaeなどのRhizopus種; 菌核種、例えば菌核菌rolfsii; セプトリア種、例えばセプトリアノドロム; Typhula incarnataなどのティフラ種、Verticillium種、例えばVerticillium dahliaeによって引き起こされる種子および土壌伝染性腐敗病及び苗の病気。
【０１４５】
例えば、ネクトリア種、例えばネクトリアガリゲナによって引き起こされる癌、胆嚢、魔女のほうき。
【０１４６】
例えば、モニリニア種、例えばモニリニアラクサによって引き起こされる萎凋病。
【０１４７】
例えば、Exobasidium vexansなどのExobasidium種、タプリナ種、例えば、タプリナデフォルマンス;によって引き起こされる葉、花、および果実の変形。
【０１４８】
例えば、Phaeomoniella chlamydospora、Phaeoacremonium aleophilum、またはFomitiporia mediterranea。 霊芝種、例えば霊芝;エスカ種によって引き起こされる木本植物の変性疾患。
【０１４９】
例えばボトリチス種、例えばボトリチスシネレアによって引き起こされる花および種子の病気。
【０１５０】
例えばリゾクトニア種、例えばリゾクトニアソラニによって引き起こされる植物塊茎の病気; Helminthosporium種、例えばHelminthosporium solaniによって引き起こされる花および種子の病気。
【０１５１】
Xanthomonas種、例えばXanthomonas campestrispv。 オリゼ; Pseudomonas syringae pvなどのPseudomonas種。 ラクリマンス; エルウィニア種、例えばエルウィニアアミロボラ。ラルストニア種、例えばラルストニアソラナセラムによって引き起こされる病気。
【０１５２】
根腐病（Calonectria crotalariae）、炭腐病（Macrophomina phaseolina）、腐敗または萎凋病、根腐病、さや腐病（Fusarium oxysporum、Fusarium orthoceras、Fusarium semitectum、Fusarium equiseti）、Mycoleptodiscusの根腐病（Mycoleptodiscus terrestris）、ネオコスモスポラ（Neocosmospora vasinfecta）、podおよびstemo 茎かいよう病（Diaporthe phaseolorum var。caulivora）、phytophthora rot（Phytophthora megasperma）、茶色の茎腐病（Phialophora gregata）、pythium rot（Pythium aphanidermatum、Pythium不規則、Pythium debaryanum、Pythium myriotyulum、Pythium myriotylum、Pythium myriotylum、Pythium myriotylum、 、およびダンピングオフ（Rhizoctonia solani）、強皮症の茎腐敗（Sclerotinia sclerotiorum）、強皮症南方枯れ病（Sclerotinia rolfsii）、thielaviopsis root rot（Thielaviopsis basicola）。
本発明に従って処理することができる植物には、以下のものが含まれる。バラ科sp（例えば、リンゴ、ナシ、アプリコット、チェリー、アーモンド、桃などのナシ果実）、Ribesioidae sp。、Juglandaceae sp。、Betulaceae sp。、Anacardiaceae sp。、Fagaceae sp。、Moraceae sp。、Oleaceae sp。、Actinidaceae sp。、Lauraceae sp。、Musaceae sp。 （バナナの木やプランテーションなど）、アカネ科sp。 （コーヒーなど）、ツバキ科、キク科、ミカン科。 （例えば、レモン、オレンジ、グレープフルーツ）; Vitaceae sp。 （例えばブドウ）; ナス科 （トマト、ピーマンなど）、ユリ科、キク科。 （例えば、レタス）、Umbelliferae sp。、Cruciferae sp。、Chenopodiaceae sp。、Cucurbitaceae sp。 （例えば、キュウリ）、アリア科sp。 （例えば、ネギ、タマネギ）、パピリオニア科sp。 （例えばエンドウ）; イネ科/イネ科などの主要な作物 （例えば、トウモロコシ、芝、小麦、ライ麦、米、大麦、オート麦、キビ、ライコムギなどの穀物）、キク科sp。 （例えばひまわり）、アブラナ科sp。 （例えば、白キャベツ、赤キャベツ、ブロッコリー、カリフラワー、芽キャベツ、朴菜、コールラビ、大根、セイヨウアブラナ、マスタード、西洋ワサビ、クレソン）、Fabacae sp。 （例えば、豆、ピーナッツ）、パピリオニア科sp。 （例えば、大豆）、ナス科 （例えばジャガイモ）、アカザ科sp。 （例えば、テンサイ、飼料用ビート、フダンソウ、ビートルート）; ムラサキ科（綿など）; 庭や樹木が茂った地域に役立つ植物や観賞植物。 そしてこれらの植物のそれぞれの遺伝子組み換え品種。
【０１５３】
農作物または園芸作物は、小麦、ライ麦、大麦、ライコムギ、オート麦または米である。 ビート、例えば テンサイまたは飼料用ビート; 果物、例えば、ナシ状果、石の果物または柔らかい果物、例えば、リンゴ、ナシ、プラム、モモ、アーモンド、チェリー、イチゴ、ラズベリー、ブラックベリーまたはグーズベリー; レンズ豆、エンドウ、アルファルファまたは大豆などのマメ科植物; 菜種、マスタード、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、カカオ豆、ヒマシ油植物、アブラヤシ、落花生、大豆などの油性植物;スカッシュ、キュウリ、メロンなどのウリ; 綿、亜麻、麻、ジュートなどの繊維植物; オレンジ、レモン、グレープフルーツ、マンダリンなどの柑橘類; ほうれん草、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、玉ねぎ、トマト、ジャガイモ、ウリ、またはパプリカなどの野菜; アボカド、シナモン、樟脳などの月桂樹植物; トウモロコシ、大豆、菜種、サトウキビ、アブラヤシなどのエネルギーおよび原料植物。 コーン; タバコ; ナッツ; コーヒー; お茶; バナナ; ぶどう（テーブルぶどうとぶどうジュース;ぶどうブドウ酒）; ホップ; 芝; スイートリーフ（ステビアとも呼ばれる）; 花、低木、広葉樹、常緑樹などの天然ゴム植物または観賞用および森林植物、例えば 針葉樹; そして、種子などの植物繁殖材料、およびこれらの植物の作物材料。
特に、農作物または園芸作物は、穀物、トウモロコシ、米、大豆および他のマメ科植物、果物および果樹、ナッツおよびナッツの木、柑橘類および柑橘類の木、園芸植物、ウリ科、油性植物、タバコ、コーヒー、茶、 カカオ、テンサイ、サトウキビ、綿、ジャガイモ、トマト、玉ねぎ、唐辛子、その他の野菜や装飾品。
【０１５４】
本発明はさらに、種子、発芽植物および出芽実生を植物病原性微生物から保護する目的で種子を処理するための式Iの化合物または式Iの化合物を含む組み合わせまたは式Iの化合物を含む組成物の使用に関する。
【０１５５】
本発明はさらに、式Ｉの化合物または式Ｉの化合物を含む組合せまたは式Ｉの化合物を含む組成物または植物病原性微生物から保護する目的で処理された種子に関する。
【０１５６】
本発明はまた、農作物および／または園芸作物における植物病原性微生物によって引き起こされる有用植物の侵入を制御または予防する方法に関する。式Iの化合物の有効量は、1ヘクタールあたり1〜5000 gaiの範囲である。
【０１５７】
また、本発明は、式Ｉの化合物、または式Ｉの化合物を含む組み合わせ、または植物、植物部分またはその場所に適用される式Ｉの化合物を含む組成物に関する。
【０１５８】
本発明はさらに、種子（休眠、プライミング、未発芽、または根や根と葉が出たものも含む）、特に式Iの化合物または式Iの化合物を含む組み合わせまたは式Iの化合物を含む組成物で処理された種子を処理する方法を含む。これらの方法において、式Iの化合物または式Iの化合物を含む組み合わせまたは式Iの化合物を含む組成物は、農業または園芸作物における有用植物の植物病原性微生物による侵入を制御または防止するために植物の種子に適用される。
【０１５９】
植物、植物の一部、または種子、発芽中の植物、および発芽した苗木を、植物病原性微生物による攻撃から可能な限り最良の保護を提供するために、使用する活性成分の量をその有効成分によって植物自体を損傷することなく、最適化することが望ましいが、損傷を与えない 使用される有効成分による植物自体。特に、種子の処理方法は、最小限の作物保護組成物を使用して種子および発芽植物の最適な保護を達成するために、トランスジェニック植物の固有の表現型も考慮に入れる必要がある。
【０１６０】
本発明の利点の１つは、式Ｉの化合物または式Ｉの化合物を含む組み合わせまたは式Ｉの化合物を含む組成物で種子を処理すると、種子自体が保護されるだけでなく、結果として生じる植物を動物の害虫および／または植物病原性の有害な微生物から保護する。このようにして、播種時またはその後すぐに作物を即座に処理することにより、播種前の種子処理と同様に植物が保護される。同様に、式Iの化合物または式Iの化合物を含む組み合わせまたは式Iの化合物を含む組成物は、種子から成長する植物 害虫、除草剤の損傷または非生物的ストレスに対して作用するタンパク質を発現することができるトランスジェニック種子にも使用できることが有利であると考えられる。そのような種子を式Iの化合物または式Iの化合物を含む組み合わせまたは式Iの化合物、例えば殺虫性タンパク質を含む組成物で処理すると、特定の害虫を防除することができる。 驚くべきことに、この場合、さらに強化された効果が観察され、害虫、微生物、雑草または非生物的ストレスによる攻撃に対する保護の有効性がさらに増加されることである。
【０１６１】
式Ｉの化合物または式Ｉの化合物を含む組み合わせまたは式Ｉの化合物を含む組成物は、農業、温室、森林または園芸で使用されるあらゆる植物品種の種子の保護に適している。 より具体的には、種子は穀物のものである(小麦、大麦、ライ麦、キビ、オート麦など)、セイヨウアブラナ、トウモロコシ、綿、大豆、米、ジャガイモ、ひまわり、豆、コーヒー、ビート(例えば テンサイと飼料用ビート)、ピーナッツ、野菜（トマト、キュウリ、玉ねぎ、レタスなど）、芝生、観賞植物。特に重要なのは、小麦、大豆、アブラナ、トウモロコシ、米の種子の処理である。
【０１６２】
下にも記載するように、式Iの化合物または式Iの化合物を含む組み合わせまたは式Iの化合物を含む組成物によるトランスジェニック種子の処理は特に重要である。これは、例えばポリペプチドまたはタンパク質の発現を可能にする少なくとも1つの異種遺伝子を含む植物の種子を指す。殺虫特性を持っている。トランスジェニック種子中のこれらの異種遺伝子は、例えば、バチルス、リゾビウム、シュードモナス、セラチア、トリコデルマ、クラビバクター、グロムスまたはグリオクラジウムの種の微生物に由来し得る。これらの異種遺伝子は、好ましくはバチルス種に由来し、この場合、遺伝子産物は、ヨーロッパのコーンボーラーおよび／またはウエスタンコーンルートワームに対して有効である。 特に好ましくは、異種遺伝子はバチルス・チューリンゲンシスに由来する。
【０１６３】
本発明の文脈において、式Ｉの化合物または式Ｉの化合物を含む組み合わせまたは式Ｉの化合物を含む組成物は種子に適用される。特に、種子は、処理の過程で損傷が生じないように十分に安定した状態で処理される。一般に、種子は収穫から播種後の間いつでも処理できる。植物から分離され、穂軸、貝殻、茎、毛並み、毛または果実の果肉が除去された種子を使用するのが慣例である。例えば、収穫され、洗浄され、15重量％未満の水分含量まで乾燥された種子を使用することが可能である。例えば、乾燥後に水で処理されてから再び乾燥された種子、またはプライミング直後の種子、またはプライミングされた状態で保存された種子、または発芽前の種子、または、苗床のトレイ、テープ、または紙にまかれた種を使用することもできる。
【０１６４】
種子を処理する場合、一般に、種子に適用される式Iの化合物または式Iの化合物を含む組み合わせまたは式Iの化合物を含む組成物の量および／またはさらなる添加剤の量を確保する必要がある。それらが種子の発芽が損なわれないように、または結果の植物が損傷を受けないように選択される。
【０１６５】
式Ｉの化合物または式Ｉの化合物を含む組み合わせまたは式Ｉの化合物を含む組成物は、直接、すなわち、他の成分を含まず、希釈することなく適用することができる。一般に、式Ｉの化合物を含む組成物を適切な製剤の形で種子に適用することが好ましい。種子処理のための適切な製剤および方法は、当業者に知られている。式Iの化合物は、溶液、エマルジョン、懸濁液、粉末、発泡体、スラリーなどの種子用途に関連する通常の製剤に変換するか、フィルム形成材料、ペレット材料などの種子用の他のコーティング組成物と組み合わせることができ、細かい鉄または他の金属粉末、顆粒、不活化種子のコーティング材料、およびULV製剤。
【０１６６】
種子の処理では、植え付けを容易にするために、種子をポリマーでコーティングできる。ポリマーコーティングは、バインダー、ワックスおよび顔料、ならびに懸濁液を安定化するのに有効な量の1つまたは複数の安定剤で構成されている。バインダーは、酢酸ビニル-エチレンコポリマー、酢酸ビニルホモポリマー、酢酸ビニル-アクリルコポリマー、ビニルアクリル、アクリル、エチレン-塩化ビニル、ビニルエーテル無水マレイン酸、またはブタジエンスチレンからなる群から選択されるポリマーであり得る。他の同様のポリマーを使用できる。
【０１６７】
これらの製剤は、活性成分または活性成分の組み合わせを通常の添加剤、例えば通常の増量剤および溶媒または希釈剤、染料、湿潤剤、分散剤、乳化剤、消泡剤、防腐剤、二次増粘剤、接着剤、ジベレリンまた水と混合することにより、既知の方法で調製される。
【０１６８】
本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤中に存在し得る有用な染料は、そのような目的のために慣習的なすべての染料である。水にやや溶けにくい顔料、または水に溶けやすい染料を使用することができる。 例には、ローダミンB、C.I.ピグメントレッド112およびC.I. ソルベントレッド1の名前で知られる染料を含む。
【０１６９】
本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤中に存在し得る有用な湿潤剤は、湿潤を促進し、農薬活性成分の製剤に従来使用されているすべての物質である。ジイソプロピル-またはジイソブチルナフタレンスルホン酸塩などのアルキルナフタレンスルホン酸塩が優先的に使用できる。
【０１７０】
本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤に存在し得る有用な分散剤および／または乳化剤は、すべて農薬活性成分の製剤に従来使用されている非イオン性、アニオン性およびカチオン性分散剤である。非イオン性またはアニオン性分散剤または非イオン性またはアニオン性分散剤の混合物が優先的に使用可能である。有用な非イオン性分散剤には、特にエチレンオキシド/プロピレンオキシドブロックポリマー、アルキルフェノールポリグリコールエーテルおよびトリストリリルフェノールポリグリコールエーテル、ならびにそれらのリン酸化および硫酸化誘導体が含まれる。適切なアニオン性分散剤は、特にリグノスルホン酸塩、ポリアクリル酸塩およびアリールスルホン酸塩/ホルムアルデヒド縮合物である。 
【０１７１】
本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤に存在し得る消泡剤は、活性農薬成分の製剤に従来使用されているすべての泡抑制物質である。シリコーン消泡剤とステアリン酸マグネシウムを優先的に使用できる。
【０１７２】
本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤に存在し得る防腐剤は、農薬組成物においてそのような目的に使用可能なすべての物質である。例には、ジクロロフェンおよびベンジルアルコールヘミホルマールが含まれる。
【０１７３】
本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤に存在し得る二次増粘剤は、農薬組成物におけるそのような目的に使用可能なすべての物質である。好ましい例には、セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタン、改質粘土、微粉シリカが含まれる。
【０１７４】
本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤に存在し得る接着剤は、種子粉衣製品に使用可能なすべての慣習的な結合剤である。好ましい例には、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコールおよびチロースが含まれる。
【０１７５】
本発明に従って使用可能な種子適用用の製剤は、直接または水で事前に希釈した後のいずれかで、多種多様な種子を処理するために使用することができる。例えば、濃縮物またはそれから水で希釈することによって得られる調製物は、小麦、大麦、ライ麦、オート麦、ライコムギなどの穀物の種子、およびトウモロコシ、大豆、米、アブラナの種、また子エンドウ豆、豆、綿、ヒマワリ、およびビート、あるいは多種多様な野菜の種をドレッシングするために使用できる。本発明に従って使用可能な製剤、またはそれらの希釈調製物は、トランスジェニック植物の種子にも使用することができる。この場合、発現によって形成された物質との相互作用において、強化された効果が生じる場合もある。
【０１７６】
本発明に従って使用可能な製剤、またはそれから水を添加することにより調製された調製物で種子を処理するために、種子への適用に慣例的に使用可能なすべての混合ユニットが有用である。具体的には、種上での適用の手順は、種をミキサーに入れ、そのまま又は事前に水で希釈した後、特定の望ましい量の製剤を加え、適用されたすべての製剤が種子の上に均一に分布するまですべてを混合することである。必要に応じて、その後、乾燥操作が行われまる。
【０１７７】
本発明に従って使用可能な配合物の適用率は、比較的広い範囲内で変えることができる。それは、製剤中の有効成分の特定の含有量と種子に依存する。各単一活性成分の施用量は、一般に種子1キログラムあたり0.001から15 gaiの間、好ましくは種子1キログラムあたり0.01から5 gaiの間である。
【０１７８】
殺菌剤として式Iの化合物を使用する場合、適用率は、適用の種類に応じて比較的広い範囲内で変えることができる。式Ｉの化合物または式Ｉの化合物を含む組み合わせまたは式Ｉの化合物を含む組成物の適用率は：
植物の部分、例えば葉の処理の場合：0.1〜10000 gai / ha、好ましくは5〜1000 gai / ha、より好ましくは5〜100 gai / ha（水やりまたは滴下による適用の場合、 特にロックウールやパーライトなどの不活性基材が使用されている場合は、散布量を減らすことさえ可能である）。
【０１７９】
種子処理の場合：種子100kg当たり0.1〜200gai、好ましくは種子100kg当たり1〜150gai、より好ましくは種子100kg当たり2.5〜25gai。
【０１８０】
土壌処理の場合：0.1〜10000 gai / ha、好ましくは1〜1000 gai / ha。
これらの適用率は単なる例であり、本発明の目的を制限するものではない。
【０１８１】
場合によっては、式Iの化合物は、特定の濃度または適用率で、薬害軽減剤、成長調節剤または植物の特性を改善する薬剤として、または殺菌剤、殺菌剤、抗真菌剤、殺菌剤、殺ウイルス剤（ウイロイドに対する組成物を含む）または、フィトプラズマMLO（マイコプラズマ様生物）およびRLO（リケッチア様生物）に対する組成物として使用することもできる。
【０１８２】
式Iの化合物は、植物の生理学的プロセスに介入する可能性があるため、植物成長調節剤としても使用できる。植物成長調整剤は、植物にさまざまな影響を及ぼす。物質の効果は、本質的に植物の発育段階に関連した適用時間、植物の品種、および植物またはそれらの環境に適用される活性成分の量、および適用の種類に依存する。いずれの場合も、成長調整剤は作物に特定の望ましい効果をもたらすはずである。
【０１８３】
成長調節効果には、より早い発芽、より良い出芽、より発達した根系および／または根の成長の改善、分げつ能力の向上、より生産的な分げつ、より早い開花、草丈および／またはバイオマスの増加、茎の短絡、シュートの成長の改善、カーネル/耳の数、耳の数/ｍ２、ストロンの数および／または花の数、収穫指数の向上、大きな葉、枯れた基底葉の減少、葉序の改善、早期の成熟/早期の果実の仕上げ、均一な熟成、期間の延長 穀物の充填、より良い果実の仕上げ、より大きな果実/野菜のサイズ、発芽抵抗性、および倒伏の減少が含まれる。
【０１８４】
収量の増加または改善とは、ヘクタールあたりの総バイオマス、ヘクタールあたりの収量、穀粒/果実の重量、種子のサイズおよび／またはヘクトリットルの重量、ならびに製品品質の改善を指す。これは下記のものが含まれる。
【０１８５】
サイズ分布（カーネル、フルーツなど）、均質な熟成、穀物水分、より良い製粉、より良い粉砕、より良い醸造、ジュースの収穫量の増加、収穫性、消化性、沈降値、落下数、ポッドの安定性、貯蔵安定性に関する加工性の改善、改善された繊維長/強度/均一性、牛乳の増加および／またはサイレージ飼育動物の品質を満たす、調理および揚げ物への適応。
【０１８６】
さらに、改善された果物/穀物の品質、サイズ分布（カーネル、フルーツなど）、増加した貯蔵/貯蔵寿命、硬さ/柔らかさ、味（香り、テクスチャーなど）、グレード（サイズ、形状、果実の数など）、房ごとの果実/果実の数、サクサク感、鮮度、ワックスの被覆率、生理学的障害の頻度、色など。
さらに、増加した所望の成分、例えば、タンパク質含有量、脂肪酸、油含有量、油品質、アミノ酸組成、糖含有量、酸含有量（pH）、糖/酸比（ブリックス）、ポリフェノール、デンプン含有量、栄養品質、グルテン含有量/インデックス、エネルギー含有量、味、等。
さらに、マイコトキシンの減少、アフラトキシンの減少、ジオスミンのレベル、フェノールの香り、ラッカーゼ、ポリフェノールオキシダーゼとペルオキシダーゼ、硝酸塩含有量などの望ましくない成分が減少した。
【０１８７】
植物成長調節化合物は、例えば、植物の栄養成長を遅くするために使用できる。 このような成長の低下は、例えば草の場合、経済的な関心がある。それは、観賞用の庭、公園、スポーツ施設、道路沿い、空港または果樹での草刈りの頻度を減らすことができるためである。また、重要なのは、道路脇やパイプラインまたは架空ケーブルの近く、または一般的に植物の活発な成長が望ましくない地域での草本および木本植物の成長の抑制である。
【０１８８】
また、穀物の穀物の縦方向の成長を抑制するために成長調整剤を使用することも重要である。これにより、収穫前の植物の倒伏のリスクが軽減または完全に排除される。 さらに、穀物の場合の成長調整剤はを強化することができ、これも倒伏に対抗する。成長調整剤を使用して稈を短縮および強化することで、穀物の収穫の危険を冒すことなく、肥料の量を増やして収穫量を増やすことができる。
【０１８９】
多くの作物植物では、栄養生長抑制により密度の高い植栽が可能になるため、土壌表面に基づいて高収量を達成することができる。この方法で得られた小さな植物のもう1つの利点は、作物の栽培と収穫が簡単になることである。
【０１９０】
栄養植物および同化産物は植物の栄養部分よりも花および果実の形成により有益であるため、栄養植物の成長の低下も収量の増加または改善につながる可能性がある。
【０１９１】
あるいは、成長調節因子を使用して栄養成長を促進することもでる。これは、栄養植物の部分を収穫するときに大きな利点がある。これは、栄養植物の部分を収穫するときに大きな利点になる。しかし、栄養成長を促進すると、より多くの同化産物が形成され、より多くのまたはより大きな果実が得られるという点で、生殖成長も促進する可能性がある。
【０１９２】
さらに、栄養利用効率、特に窒素（N）使用効率、リン酸（P）使用効率、水使用効率、改善された蒸散、呼吸および／またはCO2同化率、結節、Ca代謝の改善により、成長または収量に対する有益な効果が得られる。
【０１９３】
同様に、成長調整剤を使用して植物の組成を変更することができ、その結果、収穫された製品の品質が向上する可能性がある。成長調節因子の影響下で、単為結実の果実が形成される場合がある。さらに、花の性別に影響を与える可能性がある。 また、雑種種子の育種と生産において非常に重要である不妊花粉を生産することも可能である。
【０１９４】
成長調整剤を使用すると、植物の枝分かれを制御できる。一方では、頂端の優位性を破ることにより、側枝の発達を促進することが可能であり、これは、成長の阻害と組み合わせて、特に観賞用植物の栽培において非常に望ましい場合がある。一方、サイドシュートの成長を抑制することも可能である。この効果は、例えば、タバコの栽培またはトマトの栽培において特に興味深いものである。
【０１９５】
成長調節剤の影響下で、植物の葉の量は、植物の落葉が所望の時間に達成されるように制御することができる。このような落葉は、綿の機械的収穫において主要な役割を果たすが、他の作物、例えばブドウ栽培における収穫を促進するためにも重要である。植物の落葉も、植物が移植される前に、植物の蒸散を低下させるために行うことができる。
【０１９６】
さらに、成長調節剤によって植物の老化を調節することができ、これにより、緑の葉の面積が長くなり、穀物の充填期が長くなり、収量の質が向上される。
【０１９７】
同様に、成長調節剤を使用して、果実の裂開を調節することがでる。 一方では、時期尚早のフルーツ裂開を防ぐことが可能である。また、所望の質量を達成するために、果実の裂開または花の流産を促進することも可能である（間伐）。さらに、収穫時に成長調節剤を使用して、果物を分離するのに必要な力を減らして、機械的な収穫を可能にするか、手動での収穫を容易にすることができる。
【０１９８】
成長調整剤を使用して、収穫前または収穫後の収穫物の熟成をより速くまたは遅らせることもできる。これは、市場の要件に最適に調整できるため、特に有利である。さらに、場合によっては成長調整剤は果物の色を改善することができる。さらに、成長調節因子を使用して、一定期間内に成熟を同期させることもできる。これにより、たばこ、トマト、コーヒーの場合など、1回の操作で完全に機械的または手動で収穫するための前提条件が確立される。
【０１９９】
成長調節剤を使用することにより、植物の種子または芽の休息に影響を与えることができ、苗床のパイナップルや観賞植物などの植物は、通常は傾いていないときに発芽、発芽または花を咲かせる。霜のリスクがある地域では、霜の遅れによる損傷を避けるために、成長調節剤の助けを借りて種子の発芽または発芽を遅らせることが望ましい場合がある。
最後に、成長調整剤は、霜、干ばつ、または土壌の高塩分に対する植物の抵抗性を誘発する。これにより、通常この目的に適さない地域での植物の栽培が可能になる。
【０２００】
式Ｉの化合物または式Ｉの化合物を含む組み合わせまたは式Ｉの化合物を含む組成物は、植物において強力な強化効果も示す。
【０２０１】
したがって、それらは、望ましくない微生物による攻撃に対する植物の防御を動員するために使用することができる。
【０２０２】
本発明に関連しておける植物強化（耐性誘導）物質は、植物の防御システムを刺激することができる物質でああり、これで処理された植物が、その後望ましくない微生物を接種されると、それらの微生物に対する高度の耐性を示す。
【０２０３】
さらに、本発明に関連して、植物生理学的効果は以下を含む。
高温または低温への耐性を含む非生物的ストレス耐性、干ばつ耐性および干ばつストレス後の回復、水の使用効率（水の消費量の削減に関連）、洪水耐性、オゾンストレスおよびUV耐性、重金属、塩、農薬などの化学物質に対する耐性など。
真菌耐性の増加と、線虫、ウイルス、および細菌に対する耐性の増加を含む生物ストレス耐性。本発明に関連して、生物的ストレス耐性は、好ましくは、真菌抵抗性の増加および線虫に対する耐性の増加。
【０２０４】
植物の健康/植物の品質と種子の活力を含む植物の活力の増加、立木の失敗の減少、外観の改善、ストレス期間後の回復の増加、色素沈着の改善（例、クロロフィル含量、緑滞在効果など）および光合成効率の改善。
【０２０５】
加えて、式Ｉの化合物または式Ｉの化合物を含む組み合わせまたは式Ｉの化合物を含む組成物によって、収穫された材料およびそれから調製された食品および飼料中のマイコトキシン含有量を低減される。マイコトキシンには、特に以下が含まれるが、これに限定されない：デオキシニバレノール（DON）、ニバレノール、15-Ac-DON、3-Ac-DON、T2-およびHT2-毒素、フモニシン、ゼアラレノン、モニリホルミン、フサリン、ジアセトキシシルペノール（DAS）、ボーベリシン、エニアチン、フサロプロリフェリン、フサレノール、オクラツリンジン 、パツリン、麦角アルカロイドおよび発生可能なアフラトキシン、例えば、下記の菌類によって生じるもの: F. acuminatum、 F. asiaticum、 F. avenaceum、 F. crookwellense、 F. culmorum、  F. graminearum (Gibberellazeae)、 F. equiseti、 F. fujikoroi、 F. musarum、 F. oxysporum、 F. proliferatum、 F. poae、 F. pseudograminearum、 F. sam-bucinum、 F. scirpi、 F. semitectum、 F. solani、 F. sporotrichoides、 F. langsethiae、 F. subglutinans、 F. tricinctum、 F. verticillioidesなどフザリウム種、また、A. flavus、 A. parasiticus、 A. nomius、 A. ochraceus、 A. clavatus、 A. terreus、 A. versicolorなどのアスペルギルス種、P. verrucosum、 P. viridicatum、 P. citrinum、 P. expansum、 P. claviforme、 P. roquefortiなどのPenicillium spec.、C. purpurea、 C. fusiformis、 C. paspali、 C. africana、 などのClaviceps spec.その他。
【０２０６】
式Iの化合物または式Iの化合物を含む組み合わせまたは式Iの化合物を含む組成物は、植物病原性微生物による攻撃および破壊から工業材料を保護するための材料にも使用できる。
【０２０７】
さらに、式Ｉの化合物または式Ｉの化合物を含む組み合わせまたは式Ｉの化合物を含む組成物は、単独でまたは他の活性成分と組み合わせて防汚組成物として使用することができる。
【０２０８】
本発明に関連しておける産業用材料は、産業用に調製された無生物材料を意味すると理解される。例えば、本発明の組成物によって微生物の変質または破壊から保護される工業材料は、接着剤、のり、紙、壁紙および板紙/段ボール、織物、カーペット、革、木材、繊維およびティッシュ、塗料およびプラスチック製品、冷却材 微生物に感染したり、微生物によって破壊される可能性のある冷却用潤滑剤やその他の材料。微生物の増殖によって損なわれる可能性のある、冷却水回路、冷却および加熱システム、換気および空調ユニットなどの生産工場および建物の一部も、保護される材料の範囲内で言及される場合がある 。本発明の範囲内の工業材料には、好ましくは、接着剤、サイズ剤、紙およびカード、皮革、木材、塗料、冷却用潤滑剤および伝熱流体、より好ましくは木材が含まれる。
【０２０９】
式Ｉの化合物または式Ｉの化合物を含む組み合わせまたは式Ｉの化合物を含む組成物は、腐敗、腐朽、変色、脱色またはカビの形成などの悪影響を防ぐことができる。
【０２１０】
木材の処理の場合、少なくとも1種の活性適合性化合物を場合により含む組成物中の式Iの化合物または式Iの化合物は、木材上または内部で成長しやすい真菌病に対しても使用され得る。「木材」という用語は、すべての種類の木材、および無垢材、高密度木材、集成材、合板など、建設を目的としたこの木材のあらゆる種類の加工を意味する。本発明による木材の処理方法は、主に本発明による組成物と接触させることからなる。これには、例えば、直接塗布、噴霧、浸漬、注入または他の適切な手段が含まれる。
さらに、式Iの化合物または式Iの化合物を含む組み合わせまたは式Iの化合物を含む組成物は、塩水または汽水と接触する物体、特に船体、スクリーン、ネット、建物、係留および信号システム、を汚損から保護するために使用できる。
式Ｉの化合物または式Ｉの化合物を含む組み合わせまたは式Ｉの化合物を含む組成物は、貯蔵品を保護するためにも使用することができる。貯蔵品とは、野菜または動物由来の天然物質、または天然由来であり、長期的な保護が望まれる加工製品を意味すると理解されている。
【０２１１】
茎、葉、塊茎、種子、果物、穀物などの植物または植物の部分などの野菜由来の貯蔵品は、収穫後または予備乾燥後、湿らせ、粉砕、圧砕、圧搾または焙煎によって加工後に保護することができる。貯蔵品には、建設用木材、電柱、障壁など未加工の木材、または家具などの完成品の形の木材も含まれる。動物由来の貯蔵品は、例えば、皮、革、毛皮、毛である。式Ｉの化合物または式Ｉの化合物を含む組み合わせまたは式Ｉの化合物を含む組成物は、腐敗、腐汚、変色、脱色またはカビの形成などの悪影響を防ぐことができる。
【０２１２】
工業材料を分解または変化させることができる微生物には、例えば、細菌、真菌、酵母、藻類、および粘液生物が含まれる。式Iの化合物または式Iの化合物を含む組合せまたは式Iの化合物を含む組成物は、好ましくは真菌、特にカビ、木材変色および木材破壊真菌（子嚢菌類、担子菌類、ジューテロ菌類および接合菌類）に対して作用し、スライム生物や藻類に対して。例には、次の属の微生物が含まれる。Alternaria tenuisなどのAlternaria； アスペルギルスニガーなどのアスペルギルス；Chaetomium globosumなどのChaetomium; Coniophora puetanaなどのConiophora； Lentinus tigrinusなどのLentinus; Penicillium glaucumなどのペニシリウム；Polyporus versicolorなどのPolyporus; オーレオバシジウムプルランなどのオーレオバシジウム；セレロホマピロフィラなどのセレロホマ； トリコデルマビリデなどのトリコデルマ； Ophiostoma spp.、Ceratocystis spp.、Humicola spp.、Petriella spp.、Trichurus spp.、Coriolus spp.、Gloeophylum spp.、Pleurotus spp.、Poria spp.、Serpula spp. およびチロミセス属、クラドスポリウム属、パエシロマイセス属。 Mucor spp.大腸菌などの大腸菌, 緑膿菌などの緑膿菌; 黄色ブドウ球菌、カンジダ属などのブドウ球菌 およびSaccharomyces cerevisaeなどのSaccharomycesspp.。
【０２１３】
加えて、式Ｉの化合物または式Ｉの化合物を含む組み合わせまたは式Ｉの化合物を含む組成物も非常に良好な抗真菌効果を有する。特に皮膚糸状菌と酵母、カビと二相性真菌（カンジダアルビカンス、カンジダグラブラタなどのカンジダ種など）、および表皮菌フロッコサム、アスペルギルスニゲランド、アスペルギルスフミガタス、Trichophyton mentagrophytesなどのTrichophyton種、Microsporon canisやaudouiniiなどのMicrosporon種。などのアスペルギルス種に対して、非常に広い抗真菌活性スペクトルを持っている。これらの菌類の列挙は、カバーされる真菌スペクトルの制限を決して構成せず、単に例示的の目的で記載されている。
【０２１４】
式Iの化合物、または式Iの化合物を含む組み合わせ、または式Iの化合物を含む組成物は、魚および甲殻類の養殖における重要な真菌病原体を制御するためにも使用できる。 例えばニジマスのsaprolegnia diclina、ザリガニのsaprolegniaparasitica。
したがって、式Iの化合物または式Iの化合物を含む組み合わせ、または式Iの化合物を含む組成物は、医療用途および非医療用途の両方で使用することができる。
式Ｉの化合物または式Ｉの化合物を含む組み合わせまたは式Ｉの化合物を含む組成物は、そのままで、それらの製剤の形態またはそれから調製された使用形態、例えばすぐに使用できる溶液 、懸濁液、水和剤、ペースト、可溶性粉末、ダストおよび顆粒として使用することができる。適用は、例えば、散水、噴霧、霧吹き、散布、散らし、発泡、塗り広げなどの慣例的な方法で達成される。また、超低容量法により有効成分を展開したり、有効成分製剤/有効成分自体を土壌に注入することもできる。 植物の種子を処理することも可能である。
【０２１５】
本発明に従って、すべての植物およびその部分、好ましくは野生植物種および植物品種、または交配もしくはプロトプラスト融合などの従来の生物学的育種法により得られたもの、およびそれらの部分を処理ることが可能である。さらに好ましい実施形態では、適切な場合、従来の方法（遺伝子組換え生物）と組み合わせた遺伝子工学的方法により得られたトランスジェニック植物および植物品種、およびその一部が処理される。用語「部分」または「植物の部分」または「植物の部分」は上記で説明されている。 より好ましくは、市販されているかまたは使用されている植物品種の植物は、本発明に従って処理される。植物品種とは、新しい特性（「形質」）を持ち、従来の育種、突然変異誘発、または組換えDNA技術によって得られた植物を意味すると理解されている。 それらは、栽培品種、品種、生物型または遺伝子型であり得る。
【０２１６】
本発明による治療方法は、遺伝子組み換え生物（GMO）の治療例えば 植物または種子に使用することができる。遺伝子組み換え植物（またはトランスジェニック植物）は、異種遺伝子がゲノムに安定して組み込まれている植物である。「異種遺伝子」という表現は、本質的に植物の外で提供または組み立てられ、核、葉緑体またはミトコンドリアのゲノムに導入されたときに、形質転換植物に目的のタンパク質またはポリペプチドを発現させることにより、または植物に存在する他の遺伝子をダウンレギュレートまたはサイレンシングすることにより新しいまたは改善された農業または他の特性を与える遺伝子を意味する（例えば、アンチセンス技術、共抑制技術、RNA干渉−RNAi−技術、またはmicroRNA−miRNA−技術を使用することで）。ゲノム内にある異種遺伝子は、導入遺伝子とも呼ばれる。植物ゲノム内の特定の位置によって定義される導入遺伝子は、形質転換またはトランスジェニックイベントと呼ばれる。
【０２１７】
本発明に従って好ましく処理される植物および植物栽培品種には、これらの植物に特に有利で有用な形質を与える遺伝物質を有するすべての植物が含まれる（育種および／または生物工学的手段によって得られるかどうかにも関わらず）。
【０２１８】
同様に好ましくは本発明に従って処理される植物および植物栽培品種は、１つ以上の生物的ストレスに対して耐性でありながら植物は、線虫、昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌、ウイルス、および／またはウイロイドに対するなど、動物および微生物の害虫に対するより良い防御を示す。
【０２１９】
本発明に従って処理することもできる植物および植物栽培品種は、1つまたは複数の非生物的ストレスに耐性がある植物である。非生物的ストレス条件には、例えば、干ばつ、低温暴露、熱暴露、浸透圧ストレス、洪水、土壌塩分増加、ミネラル暴露増加、オゾン暴露、高光暴露、窒素栄養素の限られた利用可能性、リン栄養素の限られた利用可能性、 日陰の回避が含まれる。
【０２２０】
本発明に従って処理することもできる植物および植物品種は、収量特性の向上を特徴とする植物である。 上記植物の収量の増加は、植物生理、水利用効率、保水効率、窒素利用の改善、炭素同化の向上、光合成の改善、発芽効率の向上、成熟の加速などの成長と発達の結果であると考えられる。さらに、早期開花、ハイブリッド種子生産のための開花制御、実生の活力、植物のサイズ、節間数と距離、根の成長、種子のサイズ、果実のサイズ、鞘のサイズ、鞘または穂の数、鞘または穂当たりの種子数、種子の質量、種子の強化 充填、種子散布の減少、鞘の裂開および倒伏抵抗の減少を含、ただしこれに限定されない、植物の構造の改善（ストレス下および非ストレス条件下）によって収量が影響を受ける可能性がある。さらに収量特性には、炭水化物含有量および組成、例えば綿またはデンプンなどの種子組成、タンパク質含有量、油含有量および組成、栄養価、抗栄養化合物の減少、処理性の向上、保存安定性の向上などがある。
【０２２１】
本発明に従って処理され得る植物は、一般的に高い収量、活力、健康および生物的および非生物的ストレスに対する抵抗性をもたらす雑種強勢または雑種強勢の特徴を既に発現している雑種植物である。
【０２２２】
本発明に従って処理され得る植物または植物栽培品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー方法によって得られる）は、除草剤耐性植物、すなわち、1つ以上の所定の除草剤に対して耐性にされた植物である。 そのような植物は、遺伝的形質転換によって、またはそのような除草剤耐性を与える突然変異を含む植物の選択によって得ることができる。
【０２２３】
本発明に従って同様に処理され得る植物または植物栽培品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法により得られる）は、昆虫耐性トランスジェニック植物、すなわち特定の標的昆虫による攻撃に対して耐性にされた植物である。このような植物は、遺伝的形質転換によって、またはこのような昆虫抵抗性を付与する突然変異を含む植物の選択によって得ることができる。
【０２２４】
本発明に従って同様に処理され得る植物または植物栽培品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー方法によって得られる）は、非生物的ストレスに対して耐性がある。このような植物は、遺伝的形質転換により、またはそのようなストレス耐性を付与する突然変異を含む植物の選択により得ることができる。
【０２２５】
本発明に従って処理することもできる植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる）は、収穫物の量、品質、および／または貯蔵安定性の変化、および／または収穫物の特定の成分の特性の変化を示す。
【０２２６】
本発明に従って同様に処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができる）は、繊維特性が変化した綿植物などの植物である。 このような植物は、遺伝的形質転換により、または植物の選択により、そのような変化した繊維特性を与える突然変異を含むことにより得ることができる。
【０２２７】
本発明に従って同様に処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって取得できる）は、油プロファイル特性が変更されたセイヨウアブラナまたは関連するアブラナ属植物などの植物である。このような植物は、遺伝的形質転換により、または植物の選択により、このような変化した油プロファイル特性を与える突然変異を含むことにより得ることができる。
【０２２８】
本発明に従って同様に処理され得る植物または植物栽培品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー方法によって得ることができる）は、種子粉砕特性が変化したセイヨウアブラナまたは関連するアブラナ属植物などの植物である。そのような植物は、遺伝的形質転換によって、または植物の選択によって得ることができ、そのような変化した種子粉砕特性を付与する突然変異を含有し、種子粉砕を遅延または低減したアブラナなどの植物を含む。
【０２２９】
本発明に従って同様に処理することができる植物または植物栽培品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー手法によって取得できるもの）は、翻訳後タンパク質修飾パターンが変化したタバコ植物などである。
【０２３０】
本請求で開示される発明は、ここで、非限定的なスキームおよび実施例により詳述される。
【０２３１】
化学の例：
以下のスキームにおけるT、L1、A、W、Z、G、Z1、J、n、およびR2は、特に記載しない限り、上記の説明で定義した通りである。
【化１７】
2020533303.tif 000025
【０２３２】
式3aおよび3bの化合物は、スキーム1〜11に記載の1つまたは複数の以下の方法およびバリエーションによって調製することができる。
【０２３３】
スキーム1に示すように、式3aの化合物は、ジシクロヘキシルカルボジイミド（DCC）、1-（3-ジメチルアミノプロピル）-3-エチルカルボジイミド塩酸塩（EDC）、O-ベンゾトリアゾール-1-イル-テトラメチルウロニウムヘキサフルオロ-ホスフェート（HBTU）、または1- [ビス（ジメチルアミノ）メチレン] -1H-1,2,3 -トリアゾロ[4,5-b]ピリジニウム3-オキシドヘキサフルオロホスフェート（HATU）などの脱水カップリング試薬の存在下で、式1aの酸と式2のアミン（またはその塩）のカップリングを含むプロセスによって調製される。ポリマー結合シクロヘキシルカルボジイミドなどのポリマー担持試薬も使用できる。 反応は、通常、トリエチルアミンまたはジイソプロピルエチルアミンなどの塩基の存在下、ジクロロメタン、アセトニトリルまたはジメチルホルムアミドなどの溶媒中、0〜40℃で行われる。
【０２３４】
あるいは、式3bの化合物は、式3aの化合物を五硫化リンまたは2,4-ビス（4-メトキシフェニル）-1,3-ジチア-2,4-ジホスフェタン-2、4-ジスルフィド（ローソン試薬）などの様々な標準的なチエーティング試薬と反応させることにより調製することができる。
【０２３５】
【化１８】
2020533303.tif 000026
【０２３６】
式２の化合物は、スキーム２に示されるように、Ｙ１がアミン保護基である式４の化合物から調製することができる。
【０２３７】
式4の化合物は、文献に記載されている保護基を除去するための適切な方法により、式2の化合物に変換される（Protective Groups in Organic Synthesis」; Theodora W. Greene、Peter GM Wuts; Wiley-Interscience; Third Edition; 1999; 494-653）。
【０２３８】
例えば、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルおよびベンジルオキシカルボニル保護基は、酸性媒体（例えば、塩酸またはトリフルオロ酢酸を使用）で除去することができる。アセチル保護基は、塩基性条件下で除去できる（例えば、炭酸カリウムまたは炭酸セシウムを使用）。ベンジル保護基は、触媒（例えば、活性炭上のパラジウム）の存在下で水素により水素化分解的に除去することができる。
【０２３９】
反応が完了した後、式2の化合物は、いずれかの通常の分離技術により反応混合物から分離される。必要に応じて、化合物は再結晶またはクロマトグラフィーによって精製される。または、必要に応じて、事前の精製なしで次のステップで使用することもできる。式２の化合物を塩、例えば塩酸またはトリフルオロ酢酸の塩として単離することも可能である。
【０２４０】
【化１９】
2020533303.tif 000027
【０２４１】
スキーム3に示すように、式4の化合物の合成には、式5の化合物の末端アルキンと臭化アルキルまたは塩化アルキルなどの有機求電子試薬とのパラジウム触媒クロスカップリング反応が含まれる。これらの中で最も広く使用されているのは、Cuが促進するCastro-Stephens反応と、Sonogashira反応として知られるHeckのアルキニル化の組み合わせたものである。式4の化合物は、ハロゲン化アリールと末端アルキンの反応を触媒するパラジウムベースのシステムを使用して取得することもできる。参考文献はつぎのようである、例えばMetal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, Vol. 2; de Meijere, A.; Diederich, F., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2004.,Negishi, E.; Anastasia, L. Chem. Rev. 2003, 103, 1979,Castro, C. E.; Stephens, R. D. J. Org. Chem. 1963, 28, 2163,Dieck, H. A.; Heck, F. R. J. Organomet. Chem. 1975, 93, 259,Sonogashira, K. J. Organomet.Chem. 2002, 653, 46。
【０２４２】
【化２０】
2020533303.tif 000028
【０２４３】
式５の化合物は、スキーム４に示されるように式６の化合物から調製することができる。
【０２４４】
文献では、アルデヒドのアルキニル化は、Corey-Fuchs反応（Tetrahedron Lett、1972、36、3769）またはSeyferth-Gilbert homologization（例えば、J. Org. Chem..1996, 61、2540を参照）によって達 成できることが知られている）。あるいは、式5の化合物は、文献の指示と同様に、Bestmann-Ohira試薬を用いて式6の化合物から調製することもできる（例えば、Synthesis、2004、59を参照）。メタノールまたはエタノール中のBestmann-Ohira試薬によるアルキニル化は、炭酸カリウムまたは炭酸ナトリウムと同等の量で使用することが好ましい。
【０２４５】
式6の化合物とアルキニル化試薬は等モル量で使用されるが、必要に応じてBestmann-Ohiraの試薬を過剰に使用できる。反応は、好ましくは-100℃から60℃、好ましくは-78℃から40℃で行われる。反応時間は、反応の規模と反応温度によって異なるが、通常は数分から48時間である。
【０２４６】
反応の完了後、式5の化合物は、従来の分離技術の1つにより反応混合物から分離される。必要に応じて、化合物は再結晶、蒸留またはクロマトグラフィーによって精製される。また、必要に応じて、事前の精製なしで次のステップで使用することもできる。
【０２４７】
【化２１】
2020533303.tif 000029
【０２４８】
スキーム5に示すように、式6の化合物の合成（ステップa）は、NaBH4-MeOHシステムを使用して、式7の化合物を対応するアルコールに簡単にワンポット還元することにより行われる。 芳香族アルコールは、ARKIVOC2006、128-133で説明されているように、THFでの還流後15〜60分以内に芳香族エチルエステルを還元することにより得られた。
【０２４９】
対応するアルコールは、MnO2、Dess-Martinペルヨージナン、2-ヨードキシ安息香酸（IBX）および（2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-1-イル）オキシルまたは（2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-1-イル）オキシダニル（TEMPO）などの酸化剤を使用して、式6の化合物に酸化される（ステップb） 。 そのような反応に好ましい溶媒は、アセトニトリルまたはジクロロメタンである。参照については、Dess, D. B.; Martin, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7277, Quesada, E.; Taylor, R. J. K., Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6473-6476. Naik, N.; Braslau, R. Tetrahedron1998, 54,667)を参照。
【化２２】
2020533303.tif 000030
【０２５０】
式7の化合物は、スキーム6に示すように、式8の化合物のヨウ化物または臭化物とボロン酸または式9の化合物のエステルとのPd触媒クロスカップリングを含む鈴木反応により調製される。このタイプの変換には多くの触媒が有用である。 典型的な触媒は、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、またはビス（トリフェニルホスフィン）塩化パラジウムである。テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ジエチルエーテル-ジオキサン、ジオキサン-水混合物などの溶媒が鈴木反応に適している。 鈴木反応および関連するカップリング手順は、C-G結合の作成に多くの選択肢を提供する。参照として、例えば、C。A. ZificsakおよびD. J. Hlasta、Tetrahedron2004、60、8991-9016があげられる。CG結合の合成に適用できるパラジウム化学の詳細なレビューについては、J. J. Li and G. W. Gribble, editors, Palladium in Heterocyclic Chemistry: A Guide for the Synthetic Chemist, Elsevier: Oxford, UK, 2000.を参照。そして、この一般的な方法の反応条件は当技術分野で知られている。
【０２５１】
【化２３】
2020533303.tif 000031
【０２５２】
式7の化合物中の環内二重結合の還元は、接触水素化を使用して実施され、式7aの化合物が得られる。 Pd / Cが好ましい触媒である。参考文献については、例えばSarah Sulzer-Mosse et al Bioorganic＆Medicinal Chemistry  2015、23 2129-2138を参照。
【０２５３】
【化２４】
2020533303.tif 000032
【０２５４】
スキーム8に示すようにＺが窒素原子である式７ｂの化合物は、塩基の存在下で式１０の窒素含有複素環による式１１の化合物上の適切な脱離基Ｙ２の置換によって調製することができる。このような反応に適した塩基には、水素化ナトリウムまたは炭酸カリウムが含まれる。反応は、N、N-ジメチルホルムアミドまたはアセトニトリルなどの溶媒中、0〜80℃で行われる。 式１１の化合物における適切な脱離基には、臭化物、ヨウ化物、メシレート（ＯＳ（Ｏ）2 ＣＨ 3）、トリフレート（ＯＳ（Ｏ）2 ＣＦ 3）などが含まれる。 式11の化合物は、当技術分野で知られている一般的な方法を使用して、Y2がOHである対応する化合物から調製することができる。
【０２５５】
【化２５】
2020533303.tif 000033
【０２５６】
式12の出発β-ケトエステルおよび式R2NHNH2のヒドラジンは、市販されているか、または当技術分野で周知の方法により調製することができる。 式12のβ-ケトエステルを式R2NHNH2のヒドラジンと反応させて式13の中間体を形成する。関連する参考文献については、Katrizky et al。、J. Chem。 Soc。Perkin Trans. II、1987, 969-975; Muller et al., Monatshefte fuer Chemie1958, 89, 23-35; WO2006/116713およびUS2007/0049574。
【０２５７】
スキーム９に示すように、ハロゲン化試薬で処理することにより、Ｒ１がハロゲンである式  １３ａの化合物を式１３の化合物（Ｒ１はＨ）から調製することができる。当技術分野で公知の様々なハロゲン化試薬がこの方法に適しており、例えば、N-ハロスクシンイミド（例えば、NBS、NCS、NIS）、元素ハロゲン（例えば、Cl2、Br2、I2）、オキシハロゲン化リン、三ハロゲン化リン、 五ハロゲン化リン、塩化チオニル、塩化スルフリル、ビス（ピリジン）ヨードニウム（I）テトラフルオロボレート、テトラメチルアンモニウムヨージド。特に、ハロゲン化試薬として有用なのは、N-ハロスクシンイミドである。 典型的には、反応は、N、N−ジメチルホルムアミド、四塩化炭素、アセトニトリル、ジクロロメタン、酢酸、クロロホルム、ベンゼン、キシレン、クロロベンゼン、テトラヒドロフラン、1、4ジオキサンなどの適切な溶媒中で行われる。場合により、トリエチルアミン、ピリジン、N、N-ジメチルアニリンなどの有機塩基を加えることができる。 N、Nジメチルホルムアミドまたは2、2'-アゾビス（2-メチルプロピオニトリル）（AIBN）などの触媒もこのような反応に使用できる。 反応温度の範囲は、ほぼ室温（20℃など）から150℃である。 代表的な手順については、US2007 / 0049574; WO2006 / 071730; Campos et al.、Tetrahedron Letters1997およびGibert et al,、Pharmaceutical Chemistry Journal 2007、41（3）、154-156を参照。
【０２５８】
式14および14aの化合物は、式13および13aの化合物をそれぞれブロモ酢酸エチル、好ましくはスキーム9に示される塩基で処理することにより調製することができる。反応は、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、四塩化炭素、アセトニトリル、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、アセトン、１，４−ジオキサンなどの適切な溶媒中で実施される。任意に、トリエチルアミン、ピリジンなどの有機塩基、またはK2CO3、Cs2CO3、Ag2CO3、Na2CO3などの無機塩基を添加することができる。
【０２５９】
式14および14aの化合物は、スキーム8に示すように、水酸化ナトリウムまたは水酸化リチウムで処理することによりさらに加水分解され、式1aの化合物が得られる。加水分解条件に好ましい溶媒は、水、エタノール、またはテトラヒドロフランである。
【０２６０】
【化２６】
2020533303.tif 000034
【０２６１】
式12のβ-ケトエステルおよび式R2NHNH2のヒドラジンは、市販されているか、または当技術分野で周知の方法で調製することができる。化合物式15は、K2CO3、Cs2CO3、Ag2CO3、Na2CO3などの塩基の存在下で式12の化合物と硫酸ジメチルを反応させることにより調製できる。次いで、式15の化合物を、エタノールまたはメタノールなどのプロトン性溶媒中で式R2NHNH2のヒドラジンと反応させて、Journal of Heterocyclic Chemistry、1993,30、1、49-54で説明されている式16aの化合物を得る。
【０２６２】
R1がハロゲンである式16bの化合物は、スキーム10に示すようにハロゲン化試薬で処理することにより、式16aの化合物（R1はH）から調製することができる。当技術分野で公知の様々なハロゲン化試薬がこの方法に適している。例えば、Ｎ−ハロスクシンイミド（例えば、ＮＢＳ、ＮＣＳ、ＮＩＳ）、元素ハロゲン（例えば、Ｃｌ ２、Ｂｒ ２、Ｉ ２）、リンハロゲン化物、三ハロゲン化リン、五ハロゲン化リン、塩化チオニル、塩化スルフリル、ビス（ピリジン）ヨードニウム（I）テトラフルオロボレート、 ヨウ化テトラメチルアンモニウム。ハロゲン化試薬として特に有用なのは、N-ハロスクシンイミドである。典型的には、反応は、N、N-ジメチルホルムアミド、四塩化炭素、アセトニトリル、ジクロロメタン、酢酸、クロロホルム、ベンゼン、キシレン、クロロベンゼン、テトラヒドロフラン、1、4ジオキサンなどの適切な溶媒中で行われる。場合により、トリエチルアミン、ピリジン、N、N-ジメチルアニリンなどの有機塩基を加えることができる。N、Nジメチルホルムアミドまたは2、2'-アゾビス（2-メチルプロピオニトリル）（AIBN）などの触媒をこのような反応に使用できる。 反応温度の範囲は、ほぼ室温（20℃など）から150℃である。 代表的な手順についてはUS2007/0049574; WO2006/071730; Campos et al., Tetrahedron Letters1997, JS(48), 8397-8400 and Gibert et al., Pharmaceutical Chemistry Journal2007, 41(3), 154-156を参照。
【０２６３】
式17aおよび17bの化合物は、式16aおよび16bの化合物をそれぞれ好ましくはスキーム10に示される塩基の存在下でブロモ酢酸エチルで処理することにより調製することができる。
【０２６４】
典型的には、反応は、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、四塩化炭素、アセトニトリル、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、アセトン、１，４−ジオキサンなどの適切な溶媒中で実施される。 任意に、トリエチルアミン、ピリジンなどの有機塩基、またはK2CO3、Cs2CO3、Ag2CO3、Na2CO3などの無機塩基を添加することができる。
【０２６５】
式17aおよび17bの化合物は、スキーム10に示されるように水酸化ナトリウムまたは水酸化リチウムで処理してさらに加水分解することにより、式1aの化合物を得ることができる。加水分解条件に好ましい溶媒は水、エタノール、またはテトラヒドロフランである。
【０２６６】
【化２７】
2020533303.tif 000035
【０２６７】
式1aの化合物は、スキーム11に記載のように得ることができる。適切に置換された式18の化合物は、商業的に購入するか、文献の既知の方法を用いて対応するクロロ誘導体から調製することができる。 これらの変換に最適な試薬は、硫酸、塩酸、水酸化ナトリウムである。 代表的な手順については、WO2007 / 39563 WO2014 / 71044、Lavecchia、WO2007/39563 WO2014/71044, Lavecchia; Berteina-Raboin; Guillaumet,Tetrahedron Letters,2004, vol.45, 35, 6633- 6636. 
【０２６８】
式18の置換化合物は、塩素化、臭素化、トリフルオロメチル化などの文献の既知の方法を使用してさらに官能化して、ピリドン（式19）のような適切に置換された複素環を得ることができる。上記の変換の参照文献は次の通りである。Zhang, Pei-Zhi et al Tetrahedron, 2016,72(23), 3250-3255; Canibano; Rodriguez; Santos; Sanz-Tejedor; Carreno; Gonzalez; Garcia-RuanoSynthesis,2001, 14,2175−2179, WO2004/50637。
【０２６９】
ピリドン様部分を含む置換官能化複素環は、Ag2CO3やCs2CO3などの塩基の存在下、ハロゲン、メシレートまたはトシレートなどの適切な脱離基を含むアルキルエステルと、DMFまたはNMPなどの極性溶媒、またはトルエン、キシレンなどの非極性溶媒中で反応させることでアルキル化して加熱の有無にかかわらず、式20の化合物が得られる。通常、O-およびN-アルキル化生成物の混合物が得られ、2つの位置異性体生成物はSiO2ゲルまたは逆相クロマトグラフィーによって分離できる。N-対O-アルキル化を促進するためには、反応混合物へのリチウム塩、例えばLiClの添加は、行うことができる。得られたアルキルエステルは、エタノール、水のような溶媒中の水酸化リチウムまたは水酸化ナトリウムの存在下で加熱または室温で撹拌することにより、対応する酸にさらに加水分解され、式1の新規化合物を得ることができる。
【０２７０】
【化２８】
2020533303.tif 000036
【０２７１】
スキーム12に示すように、式22aまたは22bの化合物は、式1aまたは1bの化合物をそれぞれ式21のアミン（またはその酸塩）を次に例示される脱水カップリング試薬の存在下でカップリングすることにより調製される。ジシクロヘキシルカルボジイミド（DCC）、1-（3-ジメチルアミノプロピル）-3-エチルカルボジイミド塩酸塩（EDC）O-ベンゾトリアゾール-1-イル-テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（HBTU）、または1- [ビス（ジメチルアミノ）メチレン] -1H -1,2,3-トリアゾロ[4,5-b]ピリジニウム3-オキシドヘキサフルオロホスフェート（HATU）。ポリマー結合シクロヘキシルカルボジイミドなどのポリマー担持試薬も、これらの反応に使用できる。これらの反応は通常、トリエチルアミンやジイソプロピルエチルアミンなどの塩基の存在下、ジクロロメタン、アセトニトリル、N、N-ジメチルホルムアミドなどの溶媒中、0〜40℃で行われる。
【０２７２】
あるいは、式22bの化合物は、式22aの化合物を五硫化リンまたは2,4-ビス（4-メトキシフェニル）-1,3-ジチア-2,4-ジホスフェタン-2、4-ジスルフィド（ローソン試薬）などのような標準的なチエーティング試薬と反応させることにより得ることができる。
【０２７３】
【化２９】
2020533303.tif 000037
【０２７４】
スキーム１３に示すように、式２２の化合物は、酸またはルイス酸の存在下、好ましくは酸の存在下で式２３の化合物を式２４の化合物で処理することにより調製することができる。
【０２７５】
この工程で使用できる酸の例としては、塩酸、臭化水素酸、硫酸などの無機酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、p-トルエンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸などの有機酸が挙げられる。
【０２７６】
この工程で使用できるルイス酸の例には、塩化亜鉛、塩化アルミニウム、塩化スズ、三塩化ホウ素、三フッ化ホウ素、トリメチルシリルトリフルオロメタンスルホネートなどが含まれる。
【０２７７】
このステップで使用できる溶媒は、この反応の進行を阻害しない任意の溶媒であってよい。たとえとしては、アセトニトリルなどのニトリル; ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、モノグリム、ジグリムなどのエーテル、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、テトラクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素。 ベンゼン、クロロベンゼン、ニトロベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化水素; N、N-ジメチルホルムアミドおよびN、N-ジメチルアセトアミドなどのアミド; 1,3-ジメチル-2-イミダゾリノンなどのイミダゾリノン、ジメチルスルホキシドなどの硫黄化合物、また、それらの混合溶媒も使用できる。
【０２７８】
反応温度は、-20℃から使用する不活性溶媒の沸点までの範囲、好ましくは0℃から150℃の範囲で選択できる。
【０２７９】
反応時間は、反応温度、反応基質、反応量などにより異なるが、通常10分から48時間である。
【０２８０】
【化３０】
2020533303.tif 000038
【０２８１】
式２４の化合物は、スキーム１４に示されるように、溶媒中の還元剤で式２５の化合物を還元することにより調製することができる。この工程に適した還元剤は、水素化アルミニウムリチウム、水素化ジイソブチルアルミニウム、ボランなどである。この工程で使用できる好ましい溶媒は、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどである。
反応温度は、-20℃から使用する不活性溶媒の沸点までの範囲から選択することができ、0℃から100℃の範囲が好ましい。
【０２８２】
【化３１】
2020533303.tif 000039
【０２８３】
式２４の化合物は、スキーム１５に示すように、溶媒中の還元剤で式２６の化合物を還元することにより調製することもできる。この工程に適した還元剤は、水素化アルミニウムリチウム、水素化ジイソブチルアルミニウム、ボランなどである。この工程で使用できる好ましい溶媒は、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどである。
反応温度は、-20℃から使用する不活性溶媒の沸点までの範囲から選択することができ、0℃から100℃の範囲が好ましい。
【０２８４】
ここで、本発明を、非限定的な特定の例を用いて説明する。
【０２８５】
実施例1
1-（4-（4-（5-（2,6-ジフルオロフェニル）-4、5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル）チアゾール-2-イル）ピペリジン-1-イル）-2-（（1- メチル-3-（トリフルオロメチル）-1H-ピラゾール-5-イル）オキシ）エタン-1-オン（化合物3）
ステップA：2-ブロモ-1,3-チアゾール-4-カルボン酸エチルの調製
アセトニトリル（1 L）中の2-アミノチアゾール-4-カルボン酸エチル（100 g、581 mmol）および臭化銅（II）（195 g、871 mmol）の0℃の溶液に、亜硝酸tert-ブチル（104 mL、 871mmol）を滴下した。得られた反応混合物を25℃に温め、12時間撹拌した。 反応混合物を酢酸エチル（1L）および水（3L）で希釈し、1N塩酸を使用してpH 2に酸性化した。 二層を分離し、水層を酢酸エチル（500 mL）で3回抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮し、ヘキサンで再結晶して精製し、表題化合物（115 g、収率84％）を得た。
1H-NMR（400 MHz、DMSO-d6）δ8.52（s、1H）、4.29（q、J = 7.1 Hz、2H）、1.29（t、J = 7.1 Hz、3H）MS：m / z = 235.90。 [M + 1]。
【０２８６】
ステップB：エチル2-（1-（tert-ブトキシカルボニル）-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-4-イル）チアゾール-4-カルボキシラートの調製
ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）クロリド（9.46 g、13.5 mmol）、tert-ブチル4-（4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル）-3,6- ジヒドロピリジン-1（2H）-カルボキシレート（100 g、323 mmol）および炭酸ナトリウム（86 g、809 mmol）の水（100 mL）溶液を2-ブロモチアゾール-4-カルボン酸エチル（63.6 g、270 mmol）のジオキサン（200 mL）溶液に加えた。 得られた反応混合物を85℃に12時間加熱した。 反応混合物を25℃に冷却し、セライトベッドでろ過し、メタノールで洗浄した。 濾液を濃縮し、溶離液として25％酢酸エチルおよびヘキサンを使用するカラムクロマトグラフィーにより精製して、エチル2-（1-（tert-ブトキシカルボニル）-1、2、3、6-テトラヒドロピリジン-4-イル）チアゾール-4 -カルボキシレート（50 g、55％収率）を得た。
1H-NMR（400 MHz、DMSO-d6）δ8.40（s、1H）、6.63（s、1H）、4.26（q、J = 7.0 Hz、2H）、4.01（s、2H）、3.49（t、J = 5.7 Hz、2H）、2.54（d、J = 1.7 Hz、2H）、1.39（d、J = 6.4 Hz、9H）、1.24-1.28（m、3H）。 MS：m / z = 339 [M + 1]。
【０２８７】
ステップC：エチル2-（1-（tert-ブトキシカルボニル）ピペリジン-4-イル）チアゾール-4-カルボキシラートの調製
エタノール（200 mL）中のエチル2-（1-（tert-ブトキシカルボニル）-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-4-イル）チアゾール-4-カルボキシレート（12.8 g、37.8 mmol）の溶液に、 エタノール（100 mL）中の10％パラジウム担持炭（16.1 g、15.1 mmol）の懸濁液を加えた。得られた反応混合物を70バールの水素圧下に65℃で12時間維持した。 反応混合物を25℃に冷却し、ろ過した。 濾液を濃縮して、エチル2-（1-（tert-ブトキシカルボニル）ピペリジン-4-イル）チアゾール-4-カルボキシラート（9.3g、収率72％）を得た。
1H-NMR（400 MHz、DMSO-d6）δ8.41（s、1H）、4.28（q、J = 7.1 Hz、2H）、4.00（d、J = 12.5 Hz、2H）、3.20-3.27（m、1H ）、2.87（s、2H）、2.00-2.03（m、2H）、1.53（ddd、J = 24.7、12.2、4.1 Hz、2H）、1.37-1.43（m、9H）、1.28（t、J = 7.1 Hz、3H）。 MS：m / z = 341.10 [M + 1]。
【０２８８】
ステップD：tert-ブチルの調製4-（4-（ヒドロキシメチル）チアゾール-2-イル）ピペリジン-1-カルボン酸
撹拌しながら、テトラヒドロフラン（500 mL）中のエチル2-（1-（tert-ブトキシカルボニル）ピペリジン-4-イル）チアゾール-4-カルボキシラート（30 g、88ミリモル）の溶液に水素化ホウ素ナトリウム（16.6 g、441ミリモル） 添加し、60℃に加熱した。反応混合物を塩化アンモニウム溶液（200 mL）で急冷し、それにメタノール（40 mL）をゆっくりと加え、ジクロロメタン（200 mL）で2回抽出した。合わせたジクロロメタン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮して4-（4- （ヒドロキシメチル）チアゾール-2-イル）ピペリジン-1-カルボキシラート（21g、80％収率）。
MS：m / z = 299.401 [M + 1]。
【０２８９】
ステップE：tert-ブチル4-（4-ホルミルチアゾール-2-イル）ピペリジン-1-カルボン酸の調製  
tert-ブチル4-（4-（ヒドロキシメチル）チアゾール-2-イル）ピペリジン-1-カルボキシラート（8.4 g、28.2 mmol）のジクロロメタン（350 ml）溶液に、Dess-Martinペルヨージナン（23.8 g、56.3 mmol）を加え、得られた反応混合物を25℃で12時間撹拌した。そして、重炭酸ナトリウム水溶液で急冷した。水層をジクロロメタン（200 mL）で2回抽出した。合わせたジクロロメタン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮し、溶離液として酢酸エチルおよびヘキサンの30％を使用して、カラムクロマトグラフィーにより精製して、tert-ブチル4-（4-ホルミルチアゾール-2-イル）ピペリジン-1-カルボキシラートを得た（5.3g、52％収率）。
1H-NMR（400 MHz、DMSO-d6）δ9.87（s、1H）、8.63（s、1H）、4.00（d、J = 13.0 Hz、2H）、3.24-3.29（m、1H）、2.89（s 、2H）、2.04（dd、J = 12.7、1.8 Hz、2H）、1.56（ddd、J = 24.6、12.1、4.1 Hz、2H）、1.38-1.43（m、9H）。 MS：m / z = 297.385 [M + 1]。
【０２９０】
ステップF：tert-ブチル（E / Z）-4-（4-（（ヒドロキシイミノ）メチル）チアゾール-2-イル）ピペリジン-1-カルボキシラートの調製
エタノール（15 mL）中のヒドロキシルアミン塩酸塩（0.6 g、8.1ミリモル）の溶液に、撹拌しながらピリジン（1.3 mL 16.2ミリモル）を加えた。10分後、tert-ブチル4-（4-ホルミルチアゾール-2-イル）ピペリジン-1-カルボン酸（2g、6.7ミリモル）を加え、25℃で1時間撹拌した。得られた反応混合物を濃縮し、塩化アンモニウム水溶液（20 mL）で急冷し、酢酸エチル（50 mL）で2回抽出した。合わせた酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮して、tert-ブチル（E / Z）-4-（4-（（ヒドロキシイミノ）メチル）チアゾール-2-イル）ピペリジン-1-カルボキシラート（2g、95 ％ 産出）。
1H-NMR（400 MHz、DMSO-d6）δ12.05-11.09（1H）、8.49-7.96（1H）、7.87-7.54（1H）、3.99（d、J = 14.1 Hz、2H）、3.25-3.13（m 、1H）、2.88（s、2H）、2.01（dd、J = 12.8、2.1 Hz、2H）、1.61-1.45（m、2H）、1.39（s、9H）。 MS：m / z = 312.400 [M + 1]。
【０２９１】
ステップG：tert-ブチル4-（4-（5-（2,6-ジフルオロフェニル）-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル）チアゾール-2-イル）ピペリジン-1-カルボキシラートの調製
撹拌しながら、乾燥テトラヒドロフラン（30 mL）中の（E / Z）-4-（4-（（ヒドロキシイミノ）メチル）チアゾール-2-イル）ピペリジン-1-カルボン酸tert-ブチル（0.5 g、1.7 mmol）の溶液へ 、2,6-ジフルオロスチレン（0.4 mL、3.4ミリモル）を0℃で添加し、続いて4％次亜塩素酸ナトリウム水溶液（6.2 mL、5.1ミリモル）を添加し、1時間撹拌した。水で急冷して反応を停止し、水層を酢酸エチル（50 mL）で2回抽出した。合わせた酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮し、溶離液として30％酢酸エチルおよびヘキサンを使用するカラムクロマトグラフィーにより精製して、tert-ブチル4-（4-（5-（2,6-ジフルオロフェニル）-4 、5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル）チアゾール-2-イル）ピペリジン-1-カルボキシレート（250 mg、0.6 mmol、33％収率）を得た。
【０２９２】
ステップG1：tert-ブチル4-（4-（5-（2,6-ジフルオロフェニル）-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル）チアゾール-2-イル）ピペリジン-1-カルボキシラートの代替調製法
撹拌しながら酢酸エチル（100 mL）中のtert-ブチル（E / Z）-4-（4-（（ヒドロキシイミノ）メチル）チアゾール-2-イル）ピペリジン-1-カルボキシレート（4 g、12.8 mmol）の溶液 、Ｎ−クロロスクシンイミド（３．４ｇ、２５．７ミリモル）を加えて、続いて重炭酸ナトリウム（７．５ｇ、９０ミリモル）を加えた。得られた反応混合物に、１，３−ジフルオロ−２−ビニルベンゼン（３．６ｇ、２５．７ｍｍｏｌ）および水（１０ｍＬ）を加えた。反応混合物を65℃に3時間加熱し、15℃に冷却し、水でクエンチした。水層を酢酸エチル（50 mL）で2回抽出した。 合わせた酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮し、溶離液として30％酢酸エチルおよびヘキサンを使用してカラムクロマトグラフィーにより精製して、tert-ブチル4-（4-（5-（2,6-ジフルオロフェニル）- 4、5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル）チアゾール-2-イル）ピペリジン-1-カルボキシレート（3g、6.6 mmol、52％収率）を得た。
1H-NMR（400 MHz、DMSO-d6）δ8.00（s、1H）、7.46-7.51（m、1H）、7.15（t、J = 8.5 Hz、2H）、5.99（dd、J = 12.1、8.6 Hz） 、1H）、4.00（d、J = 12.5 Hz、2H）、3.88（dd、J = 17.3、12.1 Hz、1H）、3.47-3.55（m、1H）、3.24-3.28（m、1H）、3.05- 2.74（m、2H）、2.03（dd、J = 12.8、2.1 Hz、2H）、1.55（dd、J = 12.2、4.1 Hz、2H）、1.40（s、9H）MS：m / z = 450.20 [M +1]。
【０２９３】
ステップH：5-（2,6-ジフルオロフェニル）-3-（2-（ピペリジン-4-イル）チアゾール-4-イル）-4,5-ジヒドロイソオキサゾールの調製
tert-ブチル4-（4-（5-（2、6-ジフルオロフェニル）-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル）チアゾール-2-イル）ピペリジン-1-カルボキシラート（0.2 g、0.5mmol ）のジクロロメタン（20mL）溶液に、トリフルオロ酢酸（1.5mL、18.8mmol）を加えた。得られた反応混合物を25℃で1時間撹拌し、濃縮し、炭酸水素ナトリウム水溶液でクエンチした。水層を酢酸エチル（25mL）で2回抽出し、合わせた酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮して、160mgの5-（2,6-ジフルオロフェニル）-3-（2-（ピペリジン- 4-イル）チアゾール-4-イル）-4,5-ジヒドロイソオキサゾール。
【０２９４】
ステップI：1-（4-（4-（5-（2,6-ジフルオロフェニル）-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル）チアゾール-2-イル）ピペリジン-1-イル）-2-（ （1-メチル-3-（トリフルオロメチル）-1H-ピラゾール-5-イル）オキシ）エタン-1-オンの調製
アミン5-（2,6-ジフルオロフェニル）-3-（2-（ピペリジン-4-イル）チアゾール-4-イル）-4,5-ジヒドロイソオキサゾール（0.1g、0.3ミリモル）および2-（ （1-メチル-3-（トリフルオロメチル）-1H-ピラゾール-5-イル）オキシ）酢酸（0.1 g、0.5 mmol）のN、N-ジメチルホルムアミド（5 mL）中の溶液に、HATU（0.2 g、0.5 mmol） を加え、続いてN、N-ジイソプロピルエチルアミン（0.3 mL、1.7 mmol）を加え、25℃で16時間撹拌した。 反応混合物を水（20 mL）で希釈し、酢酸エチル（20 mL）で2回抽出した。合わせた酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮し、溶離液として70％酢酸エチルとヘキサンを使用するカラムクロマトグラフィーで精製した。 1-（4-（4-（5-（2,6-ジフルオロフェニル）-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル）チアゾール-2-イル）ピペリジン-1-イル）-2-（（1- メチル-3-（トリフルオロメチル）-1H-ピラゾール-5-イル）オキシ）エタン-1-オン（0.13g、0.24ミリモル、収率68％）。
1H-NMR（400 MHz、DMSO-d6）δ8.01（s、1H）、7.45-7.50（m、1H）、7.12-7.18（m、2H）、6.19（s、1H）、5.99（dd、J = 12.1、8.6 Hz、1H）、5.06（dd、J = 26.7、15.0 Hz、2H）、4.36（d、J = 13.1 Hz、1H）、3.88（dd、J = 17.2、12.2 Hz、1H）、3.76（ d、J = 13.9 Hz、1H）、3.67（s、3H）、3.51（q、J = 8.7 Hz、1H）、3.33-3.39（m、1H）、3.18（t、J = 11.8 Hz、1H）、 2.77-2.82（m、1H）、2.08（d、J = 12.5 Hz、2H）、1.77（d、J = 12.2 Hz、1H）、1.54（d、J = 11.2 Hz、1H）MS：m / z = 556.25 [M + 1]。
【０２９５】
実施例2
1-（4-（4-（5-（2、6-ジフルオロフェニル）-4、5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル）チアゾール-2-イル）ピペリジン-1-イル）-2-（（1- メチル-5-（トリフルオロメチル）-1H-ピラゾール-3-イル）オキシ）エタン-1-オン（化合物20）の調製
アミン5-（2,6-ジフルオロフェニル）-3-（2-（ピペリジン-4-イル）チアゾール-4-イル）-4,5-ジヒドロイソオキサゾール（0.16g、0.4ミリモル）および2- （（1-メチル-5-（トリフルオロメチル）-1H-ピラゾール-3-イル）オキシ）酢酸（0.1 g、0.6 mmol）の N、N-ジメチルホルムアミド（5 mL）溶液に、HATU（0.2 g、0.5 mmol）を加え、続いて N、N-ジイソプロピルエチルアミン（0.3 mL、1.7 mmol）を加え、25℃で16時間撹拌した。反応混合物を水（20 mL）で希釈し、酢酸（20 mL）で2回抽出した。合わせた酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮し、溶離液として80％酢酸エチルおよびヘキサンを使用するカラムクロマトグラフィーにより精製して1-（4-（4-（5-（2,6-ジフルオロフェニル）-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル）チアゾール-2-イル）ピペリジン-1-イル）-2-（（1- メチル-5-（トリフルオロメチル）-1H-ピラゾール-3-イル）オキシ）エタン-1-オン（0.07 g、0.13 mmol、29％収率）を得た。
1H-NMR（400 MHz、DMSO-d6）δ8.01（s、1H）、7.42-7.50（m、1H）、7.09-7.15（m、2H）、6.38（d、J = 15.1 Hz、1H）、5.96 （dd、J = 12.2、8.6 Hz、1H）、4.71-5.05（m、2H）、4.34（d、J = 12.4 Hz、1H）、3.77-3.91（m、2H）、3.74（s、3H）、 3.49（q、J = 8.6 Hz、1H）、3.31-3.38（m、1H）、3.14-3.21（m、1H）、2.73-2.79（m、1H）、1.99-2.06（m、2H）、1.70- 1.79（m、1H）、1.50-1.57（m、1H）MS：m / z = 556.45 [M + 1]。
【０２９６】
実施例3
1-（4-（4-（5-（2、6-ジフルオロフェニル）-4、5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル）チアゾール-2-イル）ピペリジン-1-イル）-2-（（3- （トリフルオロメチル）ピリジン-2-イル）オキシ）エタン-1-オン（化合物29）の調製
アミン5-（2,6-ジフルオロフェニル）-3-（2-（ピペリジン-4-イル）チアゾール-4-イル）-4,5-ジヒドロイソオキサゾール（0.1g、0.4ミリモル）および2-（ （3-（トリフルオロメチル）ピリジン-2-イル）オキシ）酢酸（0.1 g、0.4 mmol）のN、N-ジメチルホルムアミド（5 mL）溶液に、HATU（0.2 g、0.6 mmol）、N、N-ジイソプロピルエチルアミン（0.4 ml、2.1 mmol）を加え、25℃で16時間撹拌した。反応混合物を水（20 mL）で希釈し、酢酸エチル（20 mL）で2回抽出した。合わせた酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮し、溶離液として80％酢酸エチルとヘキサンを使用するカラムクロマトグラフィーで精製した。 1-（4-（4-（5-（2、6-ジフルオロフェニル）-4、5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル）チアゾール-2-イル）ピペリジン-1-イル）-2-（（3- （トリフルオロメチル）ピリジン-2-イル）オキシ）エタン-1-オン（0.2 g、0.3 mmol、収率72％）を得た。
1H-NMR（400 MHz、DMSO-d6）δ8.39（dd、J = 4.9、1.1 Hz、1H）、8.10（dd、J = 7.6、1.1 Hz、1H）、8.02（s、1H）、7.45-7.53 （m、1H）、7.12-7.17（m、3H）、6.00（dd、J = 12.0、8.6 Hz、1H）、5.26（s、2H）、4.32（d、J = 13.1 Hz、1H）、3.89（ dd、J = 17.1、12.1 Hz、2H）、3.53（q、J = 8.7 Hz、1H）、3.39（qd、J = 7.7、4.1 Hz、1H）、3.20-3.24（m、1H）、2.76-2.82 （m、1H）、2.04-2.11（m、2H）、1.77-1.86（m、1H）、1.55（dd、J = 20.9、10.8 Hz、1H）MS：m / z = 553.50 [M + 1]。
【０２９７】
実施例4
3-（2-（1-（2-（（3-（トリフルオロメチル）ピリジン-2-イル）オキシ）アセチル）ピペリジン-4-イル）チアゾール-4-イル）-1,5-ジヒドロベンゾ[e] [1,3]ジオキセピン-6-イルメタンスルホネート（化合物91）の調製
3-（2-（ピペリジン-4-イル）チアゾール-4-イル）-1,5-ジヒドロベンゾ[e] [1,3]ジオキセピン-6-イルメタンスルホネート（0.2g、0.5mmol）の N、N-ジイソプロピルエチルアミン（0.6 mL、3.4 mmol）溶液に、N、N-ジメチルホルムアミド（4 mL）中のHATU（0.28 g、0.7ミリモル）および2-（（3-（トリフルオロメチル）ピリジン-2-イル）オキシ）酢酸（0.1 g、0.5ミリモル）を添加し、 25℃で2時間撹拌した。得られた反応混合物を水（400 mL）でクエンチし、酢酸エチル（500 mL）で2回抽出した。合わせた酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮し、溶離液として80％酢酸エチルおよびヘキサンを使用するカラムクロマトグラフィーにより精製して、3-（2-（1-（2-（（3-（トリフルオロメチル） ピリジン-2-イル）オキシ）アセチル）ピペリジン-4-イル）チアゾール-4-イル）-1,5-ジヒドロベンゾ[e] [1,3]ジオキセピン-6-イルメタンスルホネート（40mg、0.1mmol、14 ％ 産出）を得た。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.40 (d, J = 4.9 Hz, 1H), 8.12 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.64 (s, 1H), 7.38 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 7.28-7.32 (m, 2H), 7.17 (dd, J = 7.3, 5.4 Hz, 1H), 6.08 (s, 1H), 5.28 (s, 2H), 5.17 (d, J = 15.2 Hz, 1H), 4.95-5.08 (m, 3H), 4.33 (d, J = 14.2 Hz, 1H), 3.91 (d, J = 12.7 Hz, 1H), 3.50 (s, 3H), 3.36-3.40 (m, 1H), 3.23-3.24 (m, 1H), 2.79 (s, 1H), 2.09 (d, J = 14.9 Hz, 2H), 1.88-1.73 (m, 1H), 1.62-1.45 (m, 1H)。 
【０２９８】
実施例5
2-（（1-メチル-3-（トリフルオロメチル）-1H-ピラゾール-5-イル）オキシ）酢酸（IN-5）の調製
【０２９９】
ステップA：2-メチル-5-（トリフルオロメチル）-1,2-ジヒドロ-3H-ピラゾール-3-オンの調製
エタノール（150 mL）中のエチル4、4、4-トリフルオロ-3-オキソブタノエート（20 g、109 mmol）の溶液に、メチルヒドラジン（10 g、217 mmol）を加えた。得られた反応混合物を85℃で16時間撹拌した。 エタノールを蒸発させ、水（200 mL）を加えてろ過し、2-メチル-5-（トリフルオロメチル）-1、2-ジヒドロ-3H-ピラゾール-3-オン（11 g、66 mmol、61％収率）を得た。
1H-NMR（400 MHz、DMSO-d6）δ11.67（s、1H）、5.70（s、1H）、3.57（s、3H）MS：m / z = 167.10（M + 1）
【０３００】
ステップB：エチル2-（（1-メチル-3-（トリフルオロメチル）-1H-ピラゾール-5-イル）オキシ）アセテートの調製
2-メチル-5-（トリフルオロメチル）-1,2-ジヒドロ-3H-ピラゾール-3-オン（1 g、6 mmol）のアセトン（20 mL）溶液に、炭酸ナトリウム（3.2 g、30 mmol） を25℃で加え、10分間撹拌して反応塊を得た。エチル2-ブロモアセテート（1.2 g、7.2 mmol）を反応物に加え、60℃で16時間撹拌した。 反応混合物を25℃に冷却し、濾過し、濃縮して、エチル2-（（1-メチル-3-（トリフルオロメチル）-1H-ピラゾール-5-イル）オキシ）アセテート（1 g、4 mmol、66％収率）を得た。
1H-NMR（400 MHz、DMSO-d6）δ6.25（s、1H）、4.93（s、2H）、4.11-4.19（m、2H）、3.68（s、3H）、1.18-1.22（m、3H） MS：m / z = 253.10（M + 1）
【０３０１】
ステップC：2-（（1-メチル-3-（トリフルオロメチル）-1H-ピラゾール-5-イル）オキシ）酢酸の調製
テトラヒドロフラン（8 mL）、エタノール（2 mL）および水（1 mL）中のエチル2-（（1-メチル-3-（トリフルオロメチル）-1H-ピラゾール-5-イル）オキシ）アセテート（1 g、4 mmol）の溶液に、水酸化リチウム一水和物（0.8 g、19.8 mmol）を加えた。得られた反応混合物を25℃で3時間撹拌した。 反応混合物を濃縮し、水で希釈し、6N塩酸（pH 4）で酸性化して、固形物を得た。固形物を濾過し、乾燥させて、2-（（1-メチル-3-（トリフルオロメチル）-1H-ピラゾール-5- イル）オキシ）酢酸（0.6 g、2.7 mmol、68％収率）。
1H-NMR（400 MHz、DMSO-d6）δ13.71-12.39（1H）、6.21（s、1H）、4.81（s、2H）、3.63-3.71（m、3H）MS：m / z = 222.95（M -1）
【０３０２】
実施例6
2-（（1-メチル-5-（トリフルオロメチル）-1H-ピラゾール-3-イル）オキシ）酢酸（IN-3）の調製
【０３０３】
ステップA：1-メチル-5-（トリフルオロメチル）-1,2-ジヒドロ-3H-ピラゾール-3-オンの調製
エタノール（30 mL）中のエチル（E / Z）-4、4、4-トリフルオロ-3-メトキシブト-2-エノエート（3 g、15.1ミリモル）の溶液に、メチルヒドラジン（2.1 g、45.4ミリモル）を加えた。得られた反応混合物を25℃で16時間撹拌した。 反応混合物を濃縮し、水（25 mL）で希釈し、酢酸エチル（25 mL）で2回抽出した。合わせた酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮して1-メチル-5-（トリフルオロメチル）-1、2-ジヒドロ-3H-ピラゾール-3-オン（2.1 g、12.6 mmol、収率84％）を得た。
1H-NMR（400 MHz、DMSO-d6）δ9.92（s、1H）、6.01（s、1H）、3.69（dd、J = 12.8、1.0 Hz、3H）MS：m / z = 164.95（M-1 ）。
【０３０４】
ステップB：エチル2-（（1-メチル-5-（トリフルオロメチル）-1H-ピラゾール-3-イル）オキシ）アセテートの調製
1-メチル-5-（トリフルオロメチル）-1,2-ジヒドロ-3H-ピラゾール-3-オン（2 g、12 mmol）のアセトン（40 mL）溶液に炭酸ナトリウム（6.4 g、60.2 mmol） 25℃で添加し、反応マスを得た。反応塊に2-ブロモ酢酸エチル（2.4 g、14.5 mmol）を加えた。 得られた反応混合物を60℃で16時間撹拌した。 反応混合物をろ過した。 ろ液を濃縮して、2-（（1-メチル-5-（トリフルオロメチル）-1H-ピラゾール-3-イル）オキシ）酢酸エチル（2.2 g、8.7 mmol、72％収率）を得た。
1H-NMR（400 MHz、DMSO-d6）δ6.34-6.44（s、1H）、6、4.71-4.76（s、2H）、4.01-4.18（m、2H）、3.66-3.81（s、3H）、 1.10-1.26（m、3H）MS：m / z = 253.00（M + 1）
【０３０５】
ステップC：2-（（1-メチル-5-（トリフルオロメチル）-1H-ピラゾール-3-イル）オキシ）酢酸の調製
テトラヒドロフラン（16 mL）、エタノール（4 mL）および水（2 mL）の混合溶液中のエチル2-（（1-メチル-5-（トリフルオロメチル）-1H-ピラゾール-3-イル）オキシ）アセテート（1.2 g、4.8 mmol）の溶液に、水酸化リチウム一水和物（1 g、23.8 mmol）を加えた。得られた反応混合物を25℃で3時間撹拌し、濃縮し、水で希釈し、5N塩酸で酸性化し（pH 4）、酢酸エチル（30 mL）で2回抽出した。 酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮して、2-（（1-メチル-5-（トリフルオロメチル）-1H-ピラゾール-3-イル）オキシ）酢酸（0.8 g、3.6 mmol、75％収率）を得た。
1H-NMR（400 MHz、DMSO-d6）δ12.88（s、1H）、6.38（s、1H）、4.65-4.71（m、2H）、3.70-3.80（m、3H）MS：m / z = 222.90 （M-1）
【０３０６】
実施例7
【化３２】
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【０３０７】
ステップ1：Bの調製（ハロゲン化）
酢酸（10 mL）中の置換2-ピリドン（1当量）の撹拌した溶液に、N-ハロスクシンアミド（1.5当量）を加え、120°Cで16時間加熱した。得られた反応混合物を濾過し、濃縮し、飽和NaHCO 3水溶液で希釈し、酢酸エチルで2回抽出した。 次に、酢酸エチル層をブライン（50mL）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮し、カラムクロマトグラフィーにより精製してBを得た。
【０３０８】
ステップ1A：Bの代替調製法（ハロゲン化）
置換２−ピリドン（１当量）のジクロロメタン（１５ｍＬ）溶液に、臭素（１．２当量）をゆっくりと加えた。添加の完了後、反応混合物を25℃で18時間撹拌した。 反応混合物を0℃に冷却し、重炭酸ナトリウム溶液（5 mL）でクエンチした。 次いで、反応混合物を酢酸エチル（25mL）で2回抽出した。 合わせた酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮し、溶離液として50％酢酸エチルおよびヘキサンを使用するカラムクロマトグラフィーにより精製して、化合物Bを得た。
【０３０９】
ステップ1B：Bの代替調製法（トリフルオロメチル化）
酢酸（10 mL）中の置換2-ピリドン（9.2 mmol、1当量）およびトリフルオロメタンスルフィン酸ナトリウム（27.6 mmol、3当量）の溶液に、三酢酸マンガン水和物（27.6 mmol、3当量）をロットで加えた 。得られた反応混合物を25℃で12時間撹拌し、水（20mL）を反応混合物に加え、酢酸エチル（25mL）で2回抽出した。合わせた酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮し、溶離液として70％酢酸エチルおよびヘキサンを使用するカラムクロマトグラフィーにより精製して、化合物Bを得た。
【０３１０】
ステップ2：Cの調製（アルキル化）
置換２−ピリドン（１．２ミリモル、１当量）および炭酸銀（３．７ミリモル、３当量）のトルエン（５ｍＬ）溶液に、２−ブロモ酢酸エチル（３．６ミリモル、３当量）を加えた。得られた反応混合物を100℃で16時間撹拌し、25℃に冷却し、水で希釈し、酢酸エチル（15mL）で2回抽出した。 合わせた酢酸エチル層を濃縮し、カラムクロマトグラフィーにより精製して、化合物Cを得た。
【０３１１】
ステップ3：Dの調製（加水分解）
エタノールおよび水中の化合物C（9.2 mmol、1当量）の溶液に、水酸化ナトリウム（18.5 mmol、2当量）を加え、得られた反応混合物を25℃で2時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、水で希釈し、6N塩酸でpH 4に酸性化した。沈殿した固体生成物を濾過し、水、続いてn-ヘキサンで洗浄し、乾燥させて、対応するピリドノキシ酸Dを得た。
表１に見られるピリドノキシ／ピラゾロキシ酸は、実施例５、６および７に記載された手順により同様に調製された。
【０３１２】
【表１】
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【０３１３】
【表２】
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【０３１４】
表２に記載されている化合物は、実施例１、２、３および４に記述されている手順と同様の方法で調製された。
【０３１５】
【表３】
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【０３１６】
【表４】
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【０３１７】
【表５】
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【０３１８】
【表６】
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【０３１９】
【表７】
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【０３２０】
【表８】
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【０３２１】
【表９】
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【０３２２】
【表１０】
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【０３２３】
【表１１】
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【０３２４】
【表１２】
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【０３２５】
【表１３】
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【０３２６】
【表１４】
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【０３２７】
【表１５】
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【０３２８】
【表１６】
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【０３２９】
【表１７】
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【０３３０】
【表１８】
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【０３３１】
【表１９】
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【０３３２】
【表２０】
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【０３３３】
【表２１】
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【０３３４】
【表２２】
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【０３３５】
【表２３】
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【０３３６】
【表２４】
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【０３３７】
【表２５】
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【０３３８】
【表２６】
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【０３３９】
【表２７】
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【０３４０】
【表２８】
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【０３４１】
【表２９】
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【０３４２】
生物学の例：
疫病菌（ジャガイモとトマトの疫病）：
生体外試験: 化合物を0.3％DMSOに溶解し、ペトリ皿に分注する直前にライ寒天培地に加えた。所望の濃度の化合物を含む5mLの培地を60mmの滅菌ペトリプレートに分注した。固化後、各プレートに、活発に成長する毒性培養プレートの周囲から採取した5mmサイズの菌糸体ディスクを播種した。プレートを18℃の温度と95％の相対湿度の成長チャンバーで7日間インキュベートし、放射状成長を測定した。 
【０３４３】
広範な疾患の発症を示した未治療のチェックと比較した場合、これらのテストでは、30ppmにおいて、化合物1  2  3  4  5  9  10  15  19  20  27  28  29  30  31  32  33  34  35  36  37  38  39  40  41  42  43  46  47  48  49  51  52  53  54  59  60  61  62  63  64  65  66  67  69  70  71  72  76  77  78  79  82  83  84  85  86  87  88  89  90  91  92は70％のコントロールを示した。
【０３４４】
グリーンハウス：化合物を2％DMSO /アセトンに溶解し、水と混合して、キャリブレーションされた(較正済み)スプレー量50mLにした。この50mLスプレー溶液を、さらなる噴霧のためにスプレーボトルに入れた。化合物の予防活性をテストするために、温室で育てられた健康な若いトマト苗木に、ハロコーンノズルを使用して、スプレーキャビネット内で指定された散布量で活性化合物製剤を噴霧した。処理の1日後、植物(苗木)に0.24x106のPhytophthora infestansの接種材料を含む胞子嚢懸濁液（低温滅菌水）を接種した。接種後、植物は24時間15℃で暗闇に保たれ、その後、病気の発現のために18℃の温度と95-100％の相対湿度の温室で保管された。化合物の性能の視覚的評価は、処理後3、7、10、および15日目に処理した植物の病気の重症度（0〜100％スケール）を評価することによって実施された。化合物の有効性（％コントロール）は、治療における疾患評価を未治療のコントロールと比較することにより計算された。噴霧された植物は、壊死、白化、発育阻害などの症状を記録することにより、化合物の植物毒性効果についても評価された。広範な疾患の発症を示した未治療のチェックと比較した場合、これらのテストでは、50ppmの化合物10  15  27  28  29  30  31  32  33  34  35  36  37  38  39  40  41  42  52  61  62  66  67  76  77  79  86  87は90％のコントロールを示した。いずれの化合物も、試験化合物のいずれに対してもネガティブな作物反応を示さなかった。
【０３４５】
例B：ブドウのプラスモパラビチコラテスト
化合物を2％DMSO /アセトンに溶解した後、水と混合して50mlの較正スプレー量にした。 この50mlのスプレー溶液は、さらなる噴霧のためにスプレーボトルに注がれた。化合物の予防活性をテストするために、温室で育てられた生後5週間の健康なブドウの苗に、ハロコーンノズルを使用して、スプレーキャビネット内で指定された散布量で活性化合物製剤を噴霧した。処理の1日後、植物に6x106Plasmopara viticola接種材料を含む接種懸濁液（低温滅菌水）を接種した。接種された植物は、病気の発現のために18〜21℃の温度と95〜100％の相対湿度の温室で保管された。広範な疾患の発症を示した未治療のチェックと比較した場合、これらのテストでは、50ppmの化合物10  15  27  29  30  31  32  33  34  35  36  37  38  39  41  42  52  61  62  66  76  77  79  86  87は90％のコントロールを示した。 
【０３４６】
化合物の性能の視覚的評価は、処理後3、7、10、および15日に処理した植物の病気の重症度（0〜100％スケール）を評価することによって実施された。化合物の有効性（％コントロール）は、治療における疾患評価を未治療のコントロールと比較することにより計算された。噴霧された植物は、壊死、白化、発育阻害などの症状を記録することにより、化合物の植物毒性効果についても評価された。
【国際調査報告】
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