(57)【要約】  本開示は、神経障害の治療に有用な化合物及び方法を提供する。本発明の化合物は、単独で、又は他の医薬活性剤と組み合わせて、神経障害の治療又は防止に使用できる。【選択図】図１
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
神経障害の治療を必要とする対象において神経障害を治療する方法であって、タンパク質のミスフォールディング及び/又は凝集に関連した細胞における毒性を抑制するのに十分な量で、SCD阻害剤を投与するステップを含む、方法。
【請求項２】
対象におけるタンパク質のミスフォールディング及び/又は凝集に関連した細胞における毒性を抑制する方法であって、細胞とSCD阻害剤を接触させるステップを含む、方法。
【請求項３】
細胞における毒性が、タンパク質のミスフォールディングに関連したタンパク質凝集に関連している、請求項１又は２に記載の方法。
【請求項４】
細胞における毒性が、α-シヌクレイン又はApoE4のミスフォールディング及び/又は凝集に関連している、請求項１〜３のいずれか一項に記載の方法。
【請求項５】
細胞が神経細胞である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の方法。
【請求項６】
神経細胞が、ニューロン又はグリア細胞である、請求項５に記載の方法。
【請求項７】
神経障害の治療を必要とする対象において神経障害を治療する方法であって、
(a)対象におけるα-シヌクレイン、ApoE4又はそれらの望ましくない形態の発現レベルを決定するステップ、
(b)α-シヌクレイン、ApoE4、及び/又はそれらの望ましくない形態のレベルが、所定のレベルを超える場合、対象に有効量のSCD阻害剤を投与するステップ
を含む、方法。
【請求項８】
神経疾患の治療を必要とする対象において神経疾患を治療する方法であって、対象が、α-シヌクレイン、ApoE4又はそれらの望ましくない形態の上昇したレベルを有するか又は該上昇したレベルを有すると予測され、対象に有効量のSCD阻害剤を投与するステップを含む、方法。
【請求項９】
対象が、遺伝子マーカーに基づいて、α-シヌクレイン、ApoE4、及び/又はそれらの望ましくない形態の上昇したレベルを有すると予測される、請求項８に記載の方法。
【請求項１０】
SCD阻害剤がSCD1阻害剤である、請求項１〜９のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１１】
SCD1阻害剤が、SCD5よりもSCD1に対して選択的である、請求項１０に記載の方法。
【請求項１２】
SCD阻害剤がSCD5阻害剤である、請求項１〜８のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１３】
SCD5阻害剤が、SCD1よりもSCD5に対して選択的である、請求項１２に記載の方法。
【請求項１４】
対象が、ApoE4対立遺伝子の1又は2つのコピーを保有する、請求項１〜１３のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１５】
SCD阻害剤が、式I〜LXIのいずれか1つの化合物、又は本明細書に記載されているいずれかの化合物である、請求項１〜１４のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１６】
神経障害が、アルツハイマー病(AD)、軽度認知障害(MCI)、脳アミロイド血管症(CAA)、ダウン症候群関連認知症、又は、Aβ42を含むアミロイドプラークの形成もしくは蓄積を特徴とする他の神経変性疾患である、請求項１及び３〜１５のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１７】
神経障害が、AD、パーキンソン病(PD)、レビー小体型認知症、筋萎縮性側索硬化症又はルーゲーリッグ病、アルパース病、リー病、ペリツェウス-メルツバッハ病、オリーブ橋小脳萎縮症、フリードライヒ運動失調症、白質ジストロフィー、レット症候群、ラムゼイハント症候群II型、ダウン症候群、多発性硬化症及び軽度認知障害(MCI)である、請求項１及び３〜１５のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１８】
神経障害がプロテオパチーである、請求項１及び３〜１５のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１９】
プロテオパチーがシヌクレイノパチーである、請求項１８に記載の方法。
【請求項２０】
シヌクレイノパチーが、パーキンソン病(PD)、レビー小体型認知症、純粋自律神経不全症、多系統萎縮症、偶発的レビー小体病、パントテン酸キナーゼ関連神経変性症、アルツハイマー病、ダウン症候群、ゴーシェ病又はグアム島パーキンソニズム認知症複合である、請求項１９に記載の方法。
【請求項２１】
プロテオパチーが、AD、アレキサンダー病、筋萎縮性側索硬化症(ALS)、プリオン病、ハンチントン病、マチャド-ジョセフ病、ピック病又は前頭側頭型認知症である、請求項１８に記載の方法。
【請求項２２】
プリオン病がクロイツフェルト-ヤコブ病である、請求項２１に記載の方法。
【請求項２３】
神経障害が神経変性障害である、請求項１及び３〜１５のいずれか一項に記載の方法。
【請求項２４】
神経変性障害が、アルパース病、毛細血管拡張性運動失調症、カナバン病、コケイン症候群、大脳皮質基底核変性症、ケネディ病、クラッベ病、ペリツェウス-メルツバッハ病、原発性側索硬化症、レフサム病、サンドホフ病、シルダー病、スティール-リチャードソン-オルゼウスキー症候群、脊髄癆、血管性認知症又はギラン-バレー症候群である、請求項２３に記載の方法。
【請求項２５】
神経障害が、ApoE関連神経変性障害である、請求項１及び３〜１５のいずれか一項に記載の方法。
【請求項２６】
ApoE関連神経変性障害が、AD、血管性認知障害、脳アミロイド血管症、外傷性脳損傷又は多発性硬化症である、請求項２５に記載の方法。
【請求項２７】
ApoE関連障害がADである、請求項２５又は２６に記載の方法。
【請求項２８】
方法が、追加の治療剤を対象に投与するステップをさらに含む、請求項１〜２７のいずれか一項に記載の方法。
【請求項２９】
追加の治療剤が、小分子、抗体もしくはその断片、又は核酸である、請求項２８に記載の方法。
【請求項３０】
追加の治療剤が、認知増強剤、抗鬱剤、精神安定剤、抗精神病薬、鎮静剤、ドーパミン促進剤又は抗振戦剤である、請求項２８又は２９に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、神経障害を治療する方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
パーキンソン病(PD)及びアルツハイマー病(AD)のような一般的で進行性の神経障害に対して効果がある疾患修飾治療を作り出すことができない一因は、疾患を引き起こす分子変動の理解が不十分なことに加えて、安定したモデル系の蓄積が限られることであった。多くの方面で、これらの障害の進行を止められる作用剤を見出すことが推進されている。しかし、この治療は、すべてではないがこれらの疾患の大半を、ほとんど軽減しなかった。したがって、神経疾患(例えば、神経変性疾患)の経過を改めることができる治療法を開発する必要性が存在する。より一般的には、そのような疾患により苦しむ人々のクオリティオブライフを改善するために、神経障害を治療するより優れた方法及び組成物の必要性が存在する。
【０００３】
ステアロイル-CoA不飽和化酵素(SCD)は、パルミトイル-CoA及びステアロイル-CoAのような飽和脂肪酸のC9〜C10位置に二重結合を導入し、これらが、パルミトレオイル-CoA及びオレオイル-CoAにそれぞれ変換される。SCD遺伝子の1種であるSCD1は、ヒトでは、2つのアイソフォーム、SCD1及びSCD5が存在することで特徴づけられている。SCD5もまた2つの形態、SCD5a及びSCD5bが存在し、これらは、C-末端で異なる。本発明者らは、SCDを阻害すると、タンパク質のミスフォールディング及び/又は凝集に関連している細胞における毒性を抑制することが可能になることを発見した。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
したがって、SCDの阻害により、タンパク質のミスフォールディング及び/又は凝集によって引き起こされる毒性に関連している疾患及び障害を治療する新たな方法を提供できる。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本開示は、SCD(例えば、SCD1及び/又はSCD5)の活性を調節する化合物、そのような化合物を含む医薬組成物、並びに、タンパク質のミスフォールディング及び/又は凝集に関連している毒性のような、タンパク質によって引き起こされる毒性に関連している疾患及び障害を治療する、SCDの活性を調節するそのような化合物及び組成物を利用する方法を提供する。いくつかの実施形態では、疾患又は障害は、神経障害である。
【０００６】
一態様では、本開示は、神経障害の治療を必要とする対象において神経障害を治療する方法を提供する。この方法は、有効量のSCD阻害剤を投与するステップを含む。
【０００７】
別の態様では、本開示は、神経障害の治療を必要とする対象において神経障害を治療する方法を提供する。方法は、タンパク質に関連している細胞における(例えば、哺乳類の神経細胞における)、毒性(例えば、α-シヌクレイン又はApoE4のようなタンパク質のミスフォールディング及び/又は凝集に関連している毒性)を抑制するのに十分な量で、SCD阻害剤を投与するステップを含む。いくつかの実施形態では、毒性は、α-シヌクレインに関連している毒性である。いくつかの実施形態では、毒性は、ApoE4に関連している毒性である。
【０００８】
別の態様では、本開示は、タンパク質に関連している細胞(例えば、神経細胞)における毒性(例えば、α-シヌクレイン又はApoE4のようなタンパク質のミスフォールディング及び/又は凝集に関連している毒性)を抑制する方法を提供する。この方法は、細胞とSCD阻害剤を接触させるステップを含む。
【０００９】
別の態様では、本開示は、神経障害の治療を必要とする対象において神経障害を治療する方法を提供する。この方法は、(a)対象における神経障害に関連しているタンパク質、又は特定の形態のタンパク質(例えば、ミスフォールディングした形態のタンパク質)(例えば、α-シヌクレイン、ApoE4又はそれらの望ましくない形態)のレベル(例えば、神経細胞における)を決定するステップ、並びに、(b)神経障害に関連しているタンパク質、又は特定の形態のタンパク質(例えば、ミスフォールディングした形態のタンパク質)のレベルが、所定のレベル(例えば、神経障害を有さない対象からの試料におけるレベル)を超える場合は、対象に有効量のSCD阻害剤を投与するステップを含む。
【００１０】
別の態様では、本開示は、神経障害の治療を必要とする対象において神経障害を治療する方法を提供し、対象は、神経障害に関連しているタンパク質、又は特定の形態のタンパク質(例えば、α-シヌクレイン、ApoE4又はそれらの望ましくない形態)の上昇したレベルを有するか又は該上昇したレベルを有すると予測される(例えば、遺伝子マーカーに基づく)。この方法は、対象に有効量のSCD阻害剤を投与するステップを含む。いくつかの実施形態では、対象は、所定の基準値(例えば、健常な対象からの試料における値)と比較して、神経障害に関連しているタンパク質、又は特定の形態のタンパク質(例えば、ミスフォールディングした形態のタンパク質)の上昇したレベルを有する。
【００１１】
別の態様では、本開示は、対象における神経障害を治療する方法を提供し、対象は、神経障害に関連しているタンパク質、又は特定の形態のタンパク質(例えば、ミスフォールディングした形態のタンパク質)(例えば、α-シヌクレイン、ApoE4又はそれらの望ましくない形態)の上昇したレベルを有し(例えば、対象は、健常な対象からの試料におけるレベルのような基準と比較して、約5%、約10%、約15%、約20%、約25%、約30%、約35%、約40%、約45%、約50%、約55%、約60%、約65%、約70%、約75%、約80%、約85%、約90%、約95%、約100%、約150%、約200%、約300%、約400%、約500%又はそれより大きいレベルを有し)、方法は、有効量のSCD阻害剤を投与するステップを含む。
【００１２】
別の態様では、本開示は、神経障害の治療を必要とする対象において神経障害を治療する方法を提供する。この方法は、(a)対象に有効量のSCD阻害剤を投与するステップ、並びに、(b)対象における、神経障害に関連しているタンパク質、又は特定の形態のタンパク質(例えば、α-シヌクレイン、ApoE4又はそれらの望ましくない形態)のレベル(例えば、神経細胞における)を決定するステップを含む。
【００１３】
別の態様では、本開示は、神経障害の治療を必要とする対象において神経障害を治療する方法を提供する。この方法は、(a)対象に有効量のSCD阻害剤を投与するステップ、並びに、(b)対象における神経突起変性のレベルを決定するステップ(例えば、神経突起変性のマーカーのレベルを決定することによる)を含む。
【００１４】
別の態様では、本開示は、対象における神経突起変性を抑制する方法を提供する。この方法は、対象に神経突起変性を抑制するのに十分な量で、SCD阻害剤を投与するステップを含む。
【００１５】
先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤はSCD1阻害剤である。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤はSCD5阻害剤である。いくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、SCD5よりもSCD1に対して選択的である。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、SCD1に対して、SCD5に対する阻害剤の活性よりも少なくとも2.5倍高い(例えば、少なくとも5倍高い、少なくとも10倍高い、少なくとも20倍高い)活性を有する。いくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、SCD1よりもSCD5に対して選択的である。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、SCD5に対して、SCD1に対する阻害剤の活性よりも少なくとも2.5倍高い(例えば、少なくとも5倍高い、少なくとも10倍高い、少なくとも20倍高い)活性を有する。いくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、非選択的SCD阻害剤である。
【００１６】
先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、投与するステップは、細胞と有効量のSCD阻害剤を接触させるステップを含む。
【００１７】
先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は本明細書に記載されているいずれかの化合物(例えば、式I〜LXIのいずれか1つの構造を有する任意の化合物)である。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式Iの化合物である。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式IIの化合物である。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式IIIの化合物である。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式IVの化合物である。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式Vの化合物である。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式VIの化合物である。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式VIIの化合物である。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式VIIIの化合物である。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式IXの化合物である。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式Xの化合物である。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式XIの化合物である。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式XIIの化合物である。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式XIIIの化合物である。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式XIVの化合物である。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式XVの化合物である。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式XVIの化合物である。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式XVIIの化合物である。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式XVIIIの化合物である。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式XIXの化合物である。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式XXの化合物である。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式XXIの化合物である。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式XXIIの化合物である。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式XXIIIの化合物である。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式XXIVの化合物である。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式XXVの化合物である。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式XXVIの化合物である。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式XXVIIの化合物である。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式XXVIIIの化合物である。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式XXIXの化合物である。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式XXXの化合物である。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式XXXIの化合物である。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式XXXIIの化合物である。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式XXXIIIの化合��である。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式XXXIVの化合物である。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式XXXVの化合物である。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式XXXVIの化合物である。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式XXXVIIの化合物である。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式XXXVIIIの化合物である。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式XXXIXの化合物である。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式XLの化合物である。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式XLIの化合物である。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式XLIIの化合物である。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式XLIIIの化合物である。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式XLIVの化合物である。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式XLVの化合物である。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式XLVIの化合物である。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式XLVIIの化合物である。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式XLVIIIの化合物である。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式XLIXの化合物である。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式Lの化合物である。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式LIの化合物である。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式LIIの化合物である。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式LIIIの化合物である。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式LIVの化合物である。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式LVの化合物である。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式LVIの化合物である。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式LVIIの化合物である。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式LVIIIの化合物である。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式LIXの化合物である。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式LXの化合物である。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式LXIの化合物である。
【００１８】
先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式Iの化合物ではない。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式IIの化合物ではない。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式IIIの化合物ではない。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式IVの化合物ではない。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式Vの化合物ではない。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式VIの化合物ではない。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式VIIの化合物ではない。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式VIIIの化合物ではない。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式IXの化合物ではない。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式Xの化合物ではない。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式XIの化合物ではない。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式XIIの化合物ではない。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式XIIIの化合物ではない。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式XIVの化合物ではない。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式XVの化合物ではない。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式XVIの化合物ではない。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式XVIIの化合物ではない。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式XVIIIの化合物ではない。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式XIXの化合物ではない。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式XXの化合物ではない。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式XXIの化合物ではない。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式XXIIの化合物ではない。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式XXIIIの化合物ではない。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式XXIVの化合物ではない。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式XXVの化合物ではない。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式XXVIの化合物ではない。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式XXVIIの化合物ではない。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式XXVIIIの化合物ではない。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式XXIXの化合物ではない。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式XXXの化合物ではない。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式XXXIの化合物ではない。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式XXXIIの化合物ではない。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式XXXIIIの化合物ではない。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式XXXIVの化合物ではない。先���の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式XXXVの化合物ではない。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式XXXVIの化合物ではない。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式XXXVIIの化合物ではない。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式XXXVIIIの化合物ではない。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式XXXIXの化合物ではない。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式XLの化合物ではない。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式XLIの化合物ではない。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式XLIIの化合物ではない。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式XLIIIの化合物ではない。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式XLIVの化合物ではない。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式XLVの化合物ではない。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式XLVIの化合物ではない。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式XLVIIの化合物ではない。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式XLVIIIの化合物ではない。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式XLIXの化合物ではない。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式Lの化合物ではない。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式LIの化合物ではない。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式LIIの化合物ではない。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式LIIIの化合物ではない。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式LIVの化合物ではない。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式LVの化合物ではない。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式LVIの化合物ではない。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式LVIIの化合物ではない。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式LVIIIの化合物ではない。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式LIXの化合物ではない。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式LXの化合物ではない。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式LXIの化合物ではない。
【００１９】
先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式I〜XXXのいずれか1つの化合物である。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式XXXI〜XLIIのいずれか1つの化合物である。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式XLIII〜XLIVのいずれか1つの化合物である。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式XLVI〜XLVIIのいずれか1つの化合物である。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式L〜LXのいずれか1つの化合物である。
【００２０】
先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式I〜XXXのいずれか1つの化合物ではない。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式XXXI〜XLIIのいずれか1つの化合物ではない。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式XLIII〜XLIVのいずれか1つの化合物ではない。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式XLVI〜XLVIIのいずれか1つの化合物ではない。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式L〜LXのいずれか1つの化合物ではない。
【００２１】
先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、細胞は、α-シヌクレイン及び/又はヒトアポリポタンパク質E(ApoE)タンパク質(例えば、ApoE2、ApoE3又はApoE4)を発現する。
【００２２】
先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、対象は、ApoE4対立遺伝子)の1又は2つのコピーを保有する。
【００２３】
先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、対象はヒトである。
【００２４】
先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、細胞は神経細胞(例えば、ニューロン又はグリア細胞)である。
【００２５】
先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、方法は、神経突起変性又は細胞死の阻害を含む。
【００２６】
神経障害は、アレキサンダー病、アルパース病、アルツハイマー病(AD)、筋萎縮性側索硬化症、毛細血管拡張性運動失調症、カナバン病、コケイン症候群、大脳皮質基底核変性症、クロイツフェルト-ヤコブ病、ハンチントン病、ケネディ病、クラッベ病、レビー小体認知症、マチャド-ジョセフ病、多発性硬化症、PD、ペリツェウス-メルツバッハ病、ピック病、原発性側索硬化症、レフサム病、サンドホフ病、シルダー病、スティール-リチャードソン-オルゼウスキー症候群、脊髄癆、前側頭認知症、血管性認知症、ダウン症候群及びギラン-バレー症候群を含むが、それらに限定されない。
【００２７】
先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、神経障害は、プロテオパチー(例えば、シヌクレイノパチー、AD、アレキサンダー病、筋萎縮性側索硬化症(ALS)、プリオン病(例えば、クロイツフェルト-ヤコブ病)、ハンチントン病、マチャド-ジョセフ病、ピック病又は前頭側頭型認知症)である。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、神経障害は、パーキンソン病(PD)、レビー小体型認知症、純粋自律神経不全症、多系統萎縮症、偶発的レビー小体病、パントテン酸キナーゼ関連神経変性症、アルツハイマー病、ダウン症候群、ゴーシェ病又はグアム島パーキンソニズム認知症複合のようなシヌクレイノパチーである。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、神経障害は、進行性神経変性障害(例えばアルパース病、毛細血管拡張性運動失調症(ataxia telangectsia)、カナバン病、コケイン症候群、大脳皮質基底核変性症、ケネディ病、クラッベ病、ペリツェウス-メルツバッハ病、原発性側索硬化症、レフサム病、サンドホフ病、シルダー病、スティール-リチャードソン-オルゼウスキー症候群、脊髄癆、血管性認知症又はギラン-バレー症候群)である。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、神経障害は、ApoE関連神経変性障害(例えば、AD、血管性認知障害、脳アミロイド血管症、外傷性脳損傷又は多発性硬化症)である。
【００２８】
先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、方法は、対象に追加の治療剤(例えば、小分子、抗体もしくはその断片、又は核酸)を投与するステップをさらに含む。先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、方法は、対象に認知増強剤、抗鬱剤、精神安定剤、抗精神病薬、鎮静剤、ドーパミン促進剤又は抗振戦剤を投与するステップをさらに含む。いくつかの実施形態では、追加の治療剤及びSCD阻害剤は、一緒に対象を治療するのに有効な量で、互いに28日以内(例えば、21、14、10、7、5、4、3、2又は1日以内)、又は24時間以内(例えば、12、6、3、2もしくは1時間、又は併用して)に投与される。
【００２９】
先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式Ia〜Id
【００３０】
【化１】
2020514293.tif 000003
(式中、
x及びyは、それぞれ独立して、0、1、2又は3であり、
各R1は、水素、C1〜C12アルキル、C2〜C12ヒドロキシアルキル、C4〜C12シクロアルキルアルキル及びC7〜C19アラルキルからなる群から独立して選択され、
各R4は、水素、フルオロ、クロロ、C1〜C12アルキル、C1〜C12アルコキシ、ハロアルキル、シアノ、ニトロもしくはN(R9)2から独立して選択され、
又は、2個の隣接したR4基は、それらに結合している炭素と一緒に、アリール、ヘテロアリール又はヘテロシクリル環系を形成し得、
R5、R5a、R6、R6a、R7、R7a、R8及びR8aは、水素もしくはC1〜C3アルキルからそれぞれ独立して選択され、
又はR5及びR5aは一緒に、R6及びR6aは一緒に、もしくはR7及びR7aは一緒に、もしくはR8及びR8aは一緒にオキソ基であるが、但し、Vが-C(O)-である場合、R6及びR6aは一緒に、もしくはR8及びR8aは一緒に、オキソ基を形成しない一方、残りのR5、R5a、R6、R6a、R7、R7a、R8及びR8aは、水素もしくはC1〜C3アルキルからそれぞれ独立して選択され、
又はR5、R5a、R6及びR6aの1つは、R7、R7a、R8及びR8aの1つと一緒に直接結合又はアルキレン架橋を形成する一方、残りのR5、R5a、R6、R6a、R7、R7a、R8及びR8aは、水素もしくはC1〜C3アルキルからそれぞれ独立して選択され、
各R9は、水素又はC1〜C6アルキルから独立して選択される)の化合物である。
【００３１】
式Iaの化合物の、又はその立体異性体、鏡像異性体もしくは互変異性体として、立体異性体の混合物として、薬学的に許容できるその塩として、又はそのプロドラッグとしてのいくつかの実施形態では、
Gは、-N(R4)-、-O-、-S(O)t-(式中、tは、0、1又は2である)、-C(R4)=又は-C(R4)=C(R4)-であり、
J及びKは、それぞれ独立して、N又はC(R10)であり、
L及びMは、それぞれ独立して、-N=又は-C(R4)=であるが、但し、Gが-C(R4)=又は-C(R4)=C(R4)-である場合、L及びMは、いずれも-C(R4)=であってはならず、
Qは、-N(R4)-、-O-、-S(O)t(式中、tは、0、1又は2である)、-C(O)-、-C(S)-、アルキレン鎖又はアルケニレン鎖であり、
Vは、直接結合、-N(R1)-、-N(R1)C(O)-、-O-、-C(O)-、-C(O)O-、-C(S)-、-C(O)N(R1)-、-S(O)t-(式中、tは、0、1又は2である)又は-S(O)pN(R1)-(式中、pは、1又は2である)であり、
Wは、直接結合、-N(R1)C(O)-、-C(O)N(R1)-、-OC(O)N(R1)-、-N(R1)C(O)N(R1)-、-O-、-N(R1)-、-S(O)t-(式中、tは、0、1又は2である)、-N(R1)S(O)p-(式中、pは、1又は2である)、-S(O)pN(R1)-(式中、pは、1又は2である)、-C(O)-、-OS(O)2N(R1)-、-OC(O)-、-C(O)O-、-N(R1)C(O)O-又は-C(R1)2-であり、
R2は、C1〜C12アルキル、C2〜C12アルケニル、C2〜C12ヒドロキシアルキル、C2〜C12ヒドロキシアルケニル、C2〜C12アルコキシアルキル、C3〜C12シクロアルキル、C4〜C12シクロアルキルアルキル、アリール、C7〜C19アラルキル、C3〜C12ヘテロシクリル、C3〜C12ヘテロシクリルアルキル、C1〜C12ヘテロアリール及びC3〜C12ヘテロアリールアルキルからなる群から選択され、
又は、R2は、2から4個の環を有する多環構造であり、環は、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール及びヘテロアリールからなる群から独立して選択され、環の一部もしくはすべては、互いに縮合し得、
R3は、水素、C1〜C12アルキル、C2〜C12アルケニル、C2〜C12ヒドロキシアルキル、C2〜C12ヒドロキシアルケニル、C2〜C12アルコキシアルキル、C3〜C12シクロアルキル、C4〜C12シクロアルキルアルキル、アリール、C7〜C19アラルキル、C3〜C12ヘテロシクリル、C3〜C12ヘテロシクリルアルキル、C1〜C12ヘテロアリール及びC3〜C12ヘテロアリールアルキルからなる群から選択され、
又は、R3は、2から4個の環を有する多環構造であり、環は、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール及びヘテロアリールからなる群から独立して選択され、環の一部もしくはすべては、互いに縮合し得、
R10は、水素、フルオロ、クロロ、C1〜C12アルキルもしくはC1〜C12アルコキシから独立して選択される。
【００３２】
式Ibの化合物、又はその立体異性体、鏡像異性体もしくは互変異性体、薬学的に許容できるその塩、その医薬組成物又はそのプロドラッグのいくつかの実施形態では、
Gは、-N(R4)-、-O-又は-S(O)t-(式中、tは、0、1又は2である)であり、
J及びKは、それぞれ独立して、N又はC(R11)であり、
L及びMは、それぞれ独立して、-N=又は-C(R4)=であり、
Vは、-C(O)-、-C(O)O-、-C(S)-、-C(O)N(R1)-、-S(O)t-(式中、tは、0、1又は2である)、-S(O)pN(R1)-(式中、pは、1又は2である)、-C(R10)H-、-N(R1)-、-O-であり、
Wは、直接結合、-N(R1)C(O)-、-C(O)N(R1)-、-OC(O)N(R1)-、-N(R1)C(O)N(R1)-、-O-、-N(R1)-、-S(O)t-(式中、tは、0、1又は2である)、-N(R1)S(O)p-(式中、pは、1又は2である)、-S(O)pN(R1)-(式中、pは、1又は2である)、-C(O)-、-OS(O)2N(R1)-、-OC(O)-、-C(O)O-、-N(R1)C(O)O-であり、
R2は、水素、C1〜C12アルキル、C2〜C12アルケニル、C2〜C12ヒドロキシアルキル、C2〜C12ヒドロキシアルケニル、C2〜C12アルコキシアルキル、C3〜C12シクロアルキル、C4〜C12シクロアルキルアルキル、アリール、C7〜C19アラルキル、C3〜C12ヘテロシクリル、C3〜C12ヘテロシクリルアルキル、C1〜C12ヘテロアリール及びC3〜C12ヘテロアリールアルキルからなる群から選択され、
又は、R2は、2から4個の環を有する多環構造であり、環は、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール及びヘテロアリールからなる群から独立して選択され、環の一部もしくはすべては、互いに縮合し得、
R3は、水素、C1〜C12アルキル、C2〜C12アルケニル、C2〜C12ヒドロキシアルキル、C2〜C12ヒドロキシアルケニル、C2〜C12アルコキシアルキル、C3〜C12シクロアルキル、C4〜C12シクロアルキルアルキル、アリール、C7〜C19アラルキル、C3〜C12ヘテロシクリル、C3〜C12ヘテロシクリルアルキル、C1〜C12ヘテロアリール及びC3〜C12ヘテロアリールアルキルからなる群から選択され、
又は、R3は、2から4個の環を有する多環構造であり、環は、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール及びヘテロアリールからなる群から独立して選択され、環の一部もしくはすべては、互いに縮合し得、
R10は、水素又はC1〜C3アルキルであり、
R11は、水素、フルオロ、クロロ、C1〜C12アルキル又はC1〜C12アルコキシから独立して選択される。
【００３３】
式Icの化合物の、又は、その立体異性体、鏡像異性体もしくは互変異性体として、薬学的に許容できるその塩として、又はそのプロドラッグとしてのいくつかの実施形態では、
Gは、-N(R4)-、-O-、-S(O)t(式中、tは、0、1又は2である)、-C(R4)=又は-C(R4)=C(R4)-であり、
Jは、N又はC(R10)であり、
L及びMは、それぞれ独立して、-N=又は-C(R4)=であるが、但し、Gが-C(R4)=又は-C(R4)=C(R4)-である場合、L及びMは、いずれも-C(R4)=であってはならず、
Vは、直接結合、-N(R1)-、-N(R1)C(O)-、-O-、-C(O)-、-C(O)O-、-C(S)-、-C(O)N(R1)-、-S(O)p-(式中、pは、1又は2である)又は-S(O)pN(R1)-(式中、pは、1又は2である)であり、
Wは、-N(R1)C(O)-、-C(O)N(R1)-、-OC(O)N(R1)-、-N(R1)C(O)N(R1)-、-O-、-N(R1)-、-S(O)t-(式中、tは、0、1又は2である)、-N(R1)S(O)p-(式中、pは、1又は2である)、-S(O)pN(R1)-(式中、pは、1又は2である)、-C(O)-、-OS(O)2N(R1)-、-OC(O)-、-C(O)O-、-N(R1)C(O)O-又は-C(R1)2-であり、
R2は、C1〜C12アルキル、C2〜C12アルケニル、C2〜C12ヒドロキシアルキル、C2〜C12ヒドロキシアルケニル、C2〜C12アルコキシアルキル、C3〜C12シクロアルキル、C4〜C12シクロアルキルアルキル、アリール、C7〜C19アラルキル、C3〜C12ヘテロシクリル、C3〜C12ヘテロシクリルアルキル、C1〜C12ヘテロアリール及びC3〜C12ヘテロアリールアルキルからなる群から選択され、
又は、R2は、2から4個の環を有する多環構造であり、環は、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール及びヘテロアリールからなる群から独立して選択され、環の一部もしくはすべては、互いに縮合し得、
R3は、水素、C1〜C12アルキル、C2〜C12アルケニル、C2〜C12ヒドロキシアルキル、C2〜C12ヒドロキシアルケニル、C2〜C12アルコキシアルキル、C3〜C12シクロアルキル、C4〜C12シクロアルキルアルキル、アリール、C7〜C19アラルキル、C3〜C12ヘテロシクリル、C3〜C12ヘテロシクリルアルキル、C1〜C12ヘテロアリール及びC3〜C12ヘテロアリールアルキルからなる群から選択され、
又は、R3は、2から4個の環を有する多環構造であり、環は、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール及びヘテロアリールからなる群から独立して選択され、環の一部もしくはすべては、互いに縮合し得、
R10は、水素、フルオロ、クロロ、C1〜C12アルキルもしくはC1〜C12アルコキシから独立して選択される。
【００３４】
式Idの化合物の、又は、その立体異性体、鏡像異性体もしくは互変異性体として、立体異性体の混合物として、薬学的に許容できるその塩として、又はそのプロドラッグとしてのいくつかの実施形態では、
Gは、-N(R4)-、-O-、-S(O)t(式中、tは、0、1又は2である)、-C(R4)=又は-C(R4)=C(R4)-であり、
J及びKは、それぞれ独立して、N又はC(R10)であり、
L及びMは、それぞれ独立して、-N=又は-C(R4)=であるが、但し、Gが-C(R4)=又は-C(R4)=C(R4)-である場合、L及びMは、いずれも-C(R4)=であってはならず、
Vは、直接結合、-N(R1)-、-N(R1)C(O)-、-O-、-C(O)-、-C(O)O-、-C(S)-、-C(O)N(R1)-、-S(O)p-(式中、pは、1又は2である)又は-S(O)pN(R1)-(式中、pは、1又は2である)であり、
R2は、C1〜C12アルキル、C2〜C12アルケニル、C2〜C12ヒドロキシアルキル、C2〜C12ヒドロキシアルケニル、C2〜C12アルコキシアルキル、C3〜C12シクロアルキル、C4〜C12シクロアルキルアルキル、アリール、C7〜C19アラルキル、C3〜C12ヘテロシクリル、C3〜C12ヘテロシクリルアルキル、C1〜C12ヘテロアリール及びC3〜C12ヘテロアリールアルキルからなる群から選択され、
又は、R2は、2から4個の環を有する多環構造であり、環は、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール及びヘテロアリールからなる群から独立して選択され、環の一部もしくはすべては、互いに縮合し得、
R3は、C1〜C12アルキル、C2〜C12アルケニル、C2〜C12ヒドロキシアルキル、C2〜C12ヒドロキシアルケニル、C2〜C12アルコキシアルキル、C3〜C12シクロアルキル、C4〜C12シクロアルキルアルキル、アリール、C7〜C19アラルキル、C3〜C12ヘテロシクリル、C3〜C12ヘテロシクリルアルキル、C1〜C12ヘテロアリール及びC3〜C12ヘテロアリールアルキルからなる群から選択され、
又は、R3は、2から4個の環を有する多環構造であり、環は、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール及びヘテロアリールからなる群から独立して選択され、環の一部もしくはすべては、互いに縮合し得、
R10は、水素、フルオロ、クロロ、C1〜C12アルキルもしくはC1〜C12アルコキシから独立して選択される。
【００３５】
いくつかの実施形態では、本発明は、以下の式Iba
【００３６】
【化２】
2020514293.tif 000004
(式中、
x及びyは、それぞれ独立して、1、2又は3であり、
Mは、-C(R4)=又は-N=であり、
R12は、水素、-C(O)OR13、-C(O)N(R13)2、C1〜C12アルキル、C2〜C12ヒドロキシアルキル、C4〜C12シクロアルキルアルキル又はC7〜C19アラルキルであり、
各R13は、水素、C1〜C12アルキル、C2〜C12アルケニル、C2〜C12ヒドロキシアルキル、C2〜C12ヒドロキシアルケニル、C2〜C12アルコキシアルキル、C3〜C12シクロアルキル、C4〜C12シクロアルキルアルキル、アリール、C7〜C19アラルキル、C3〜C12ヘテロシクリル、C3〜C12ヘテロシクリルアルキル、C1〜C12ヘテロアリール及びC3〜C12ヘテロアリールアルキルから独立して選択される)を有する、式Ibの化合物を、又は、その立体異性体、鏡像異性体もしくは互変異性体として、立体異性体の混合物として、薬学的に許容できるその塩として、又はそのプロドラッグとして、提供する。
【００３７】
式(I)の化合物は、当業界で公知の方法、例えば、特許の国際公開公報である国際公開第2006/034341号、国際公開第2006/034315号、国際公開第2006/034338号及び国際公開第2006/034440号に記載されているものにより合成され得る。いくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、特許の国際公開公報である国際公開第2006/034341号、国際公開第2006/034315号、国際公開第2006/034338号及び国際公開第2006/034440号で開示されている化合物であり、これらの化合物は、参照により本明細書に組み込まれる。
【００３８】
先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式II
【００３９】
【化３】
2020514293.tif 000005
(式中、
yは、0、1、2又は3であり、
Gは、-N(R4)-、-O-、-S(O)t-(式中、tは、0、1又は2である)、-C(R4)=又は-C(R4)=C(R4)-であり、
Kは、N又はC(R10)であり、
L及びMは、それぞれ独立して、-N=又は-C(R4)=であるが、但し、Gが-C(R4)=又は-C(R4)=C(R4)-である場合、L及びMは、いずれも-C(R4)=であってはならず、
Vは、-N(R1)-、-O-、-C(R10)2-、-C(O)-、-C(O)O-、-C(S)-、-C(O)N(R1)-、-S(O)t-(式中、tは、0、1又は2である)又は-S(O)pN(R1)-(式中、pは、1又は2である)であるが、但し、KがNである場合、Vが-S-であってはならず、
Wは、直接結合、-N(R1)C(O)-、-C(O)N(R1)-、-OC(O)N(R1)-、-N(R1)C(O)N(R1)-、-O-、-N(R1)-、-S(O)t-(式中、tは、0、1又は2である)、-N(R1)S(O)p-(式中、pは、1又は2である)、-S(O)pN(R1)-(式中、pは、1又は2である)、-C(O)-、-OS(O)2N(R1)-、-OC(O)-、-C(O)O-又は-N(R1)C(O)O-であり、
各R1は、水素、C1〜C12アルキル、C2〜C12ヒドロキシアルキル、C4〜C12シクロアルキルアルキル及びC7〜C19アラルキルからなる群から独立して選択され、
R2は、C1〜C12アルキル、C2〜C12アルケニル、C2〜C12ヒドロキシアルキル、C2〜C12ヒドロキシアルケニル、C2〜C12アルコキシアルキル、C3〜C12シクロアルキル、C4〜C12シクロアルキルアルキル、アリール、C7〜C19アラルキル、C3〜C12ヘテロシクリル、C3〜C12ヘテロシクリルアルキル、C1〜C12ヘテロアリール及びC3〜C12ヘテロアリールアルキルからなる群から選択され、
又は、R2は、2から4個の環を有する多環構造であり、環は、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール及びヘテロアリールからなる群から独立して選択され、環の一部もしくはすべては、互いに縮合し得、
R3は、C1〜C12アルキル、C2〜C12アルケニル、C2〜C12ヒドロキシアルキル、C2〜C12ヒドロキシアルケニル、C2〜C12アルコキシアルキル、C3〜C12シクロアルキル、C4〜C12シクロアルキルアルキル、アリール、C7〜C19アラルキル、C3〜C12ヘテロシクリル、C3〜C12ヘテロシクリルアルキル、C1〜C12ヘテロアリール及びC3〜C12ヘテロアリールアルキルからなる群から選択され、
又は、R3は、2から4個の環を有する多環構造であり、環は、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール及びヘテロアリールからなる群から独立して選択され、環の一部もしくはすべては、互いに縮合し得、
各R4は、水素、フルオロ、クロロ、C1〜C12アルキル、C1〜C12アルコキシ、ハロアルキル、シアノ、ニトロ又は-N(R9)2から独立して選択され、
又は、2個の隣接したR4基は、それらに結合している炭素と一緒に、アリール、ヘテロアリール又はヘテロシクリル環系を形成し得、
R4aは、水素、フルオロ、クロロ、C1〜C12アルキル、C1〜C12アルコキシ、ハロアルキル、シアノ、ニトロもしくはN(R9)2であり、
又は、R4aは、隣接した炭素への直接結合であり
R6、R6a、R7、R7a、R8及びR8aは、水素もしくはC1〜C3アルキルからそれぞれ独立して選択され、
又は、R6及びR6aは一緒に、もしくはR7及びR7aは一緒に、もしくはR8及びR8aは一緒にオキソ基であるが、但しVが-C(O)-である場合、R6及びR6aは一緒に、又はR8及びR8aは一緒に、オキソ基を形成しない一方、残りのR6、R6a、R7、R7a、R8及びR8aは、それぞれ独立して、水素又はC1〜C3アルキルから選択され、
又は、R6及びR6aの1つは、R7、R7a、R8及びR8aの1つと一緒に直接結合もしくはアルキレン架橋を形成するが、残りのR6、R6a、R7、R7a、R8及びR8aは、水素もしくはC1〜C3アルキルからそれぞれ独立して選択され、
各R9は、水素又はC1〜C6アルキルから独立して選択され、
R10は、水素、フルオロ、クロロ、C1〜C12アルキルもしくはC1〜C12アルコキシから独立して選択される)の化合物である、又は、その立体異性体、鏡像異性体もしくは互変異性体として、立体異性体の混合物として、薬学的に許容できるその塩として、又はそのプロドラッグとして存在する。
【００４０】
式(II)の化合物は、当業界で公知の方法、例えば、特許の国際公開公報である国際公開第2006/034279号に記載されているものにより合成され得る。いくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、特許の国際公開公報である国際公開第2006/034279号で開示されている化合物であり、これらの化合物は、参照により本明細書に組み込まれる。
【００４１】
先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式III
【００４２】
【化４】
2020514293.tif 000006
(式中、
pは、0から8であり、
各R1は、水素、アルキル、ヒドロキシアルキル、シクロアルキルアルキル及びアラルキルからなる群から独立して選択され、
各R1aは、水素、C1〜C6アルキル、シクロアルキルアルキル、-OR1及びシアノからなる群から選択され、
R2は、アルキル、アルケニル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシアルケニル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール及びヘテロアリールアルキルからなる群から選択され、
又は、R2は、2から4個の環を有する多環構造であり、環は、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール及びヘテロアリールからなる群から独立して選択され、環の一部もしくはすべては、互いに縮合し得、
R3は、アルキル、アルケニル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシアルケニル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール及びヘテロアリールアルキルからなる群から選択され、
又は、R3は、2から4個の環を有する多環構造であり、環は、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール及びヘテロアリールからなる群から独立して選択され、環の一部もしくはすべては、互いに縮合し得る)の化合物、又は、その立体異性体、鏡像異性体もしくは互変異性体、又はそのラセミもしくは非ラセミ混合物、又は薬学的に許容できるその塩又はプロドラッグである。
【００４３】
式IIIaの化合物のいくつかの実施形態では、
Wは、-N(R1)C(O)-、-C(O)N(R1)-、-OC(O)N(R1)-、-N(R1)C(O)N(R1)-、-O-、-N(R1)-、-S(O)t-(式中、tは、0、1又は2である)、-C(O)-、-N(R1)S(O)2-、-S(O)2N(R1)-、-OS(O)2N(R1)-、-OC(O)-、-C(O)O-、-N(R1)C(O)O-、-N(R1)C(NR1a)N(R1)-、-N(R1)C(S)N(R1)-、-N(R1)C(NR1a)-、-C(NR1a)N(R1)-、ヘテロアリール、ヘテロシクリル又は直接結合であり、
L及びMは、-N=又は-C(R4)=から独立して選択され、
Gは、-C(R4)=C(R4)-、-C(R4)=N-、-N=C(R4)-、-N=N-、-N(R4)-、-O-又は-S(O)t-(式中、tは、0、1又は2である)から選択され、
Jは、N又はC(R6)から選択され、
各R4はアルキルであり、
又は、R4の1つは、異なる炭素原子上の別のR4の1つと一緒に、アルキレン架橋を形成する一方、残りのR4は、それぞれアルキルであり、
R5は、水素、アルキル、フルオロ、クロロ又は-C(O)OR7から独立して選択され、
R6は、水素、アルキル、フルオロ又はクロロから選択され、
R7は、水素、アルキル、アリール又はアラルキルである。
【００４４】
式IIIbの化合物のいくつかの実施形態では、
Wは、-N(R1)C(O)-R9-、-S(O)t-R9-(式中、tは、1、2である)、-C(O)-R9-、-OC(O)-R9-、-N(R1)C(NR1a)-R9-、-C(NR1a)-R9-、-N(R1)C(S)-R9-、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル又は直接結合であり、
Kは、N又はC(R7)から選択され、
KがNである場合、Vは、-C(O)-、-C(O)O-、-C(S)-、-C(O)N(R1)-、-S(O)t-(式中、tは、0、1又は2である)、-S(O)qN(R1)-(式中、qは、1又は2である)、-C(R8)H-又は-C(NR1a)-であり、
KがC(R7)である場合、Vは、-O-、-C(O)-、-C(O)O-、-OC(O)-、-C(S)-、-C(O)N(R1)-、-N(R1)C(O)-、-S(O)t-(式中、tは、0、1又は2である)、-S(O)qN(R1)-(式中、qは、1又は2である)、-N(R1)S(O)q-(式中、qは、1又は2である)、-C(R8)H-又は-C(NR1a)-であり、
Jは、-O-、-N(R1)-、-S(O)t-(式中、tは、0、1又は2である)又は-C(R6)2-から選択され、
R4及びR4aは、水素もしくはアルキルからそれぞれ独立して選択され、
又は、R4及びR4aは、一緒にオキソ基を形成し、
R5及び5aは、水素もしくはアルキルからそれぞれ独立して選択され、
又は、R5及びR5aは、一緒にオキソ基を形成し、
各R6はアルキルであり、
又は、R6の1つは、異なる炭素原子上の別のR6と一緒に、アルキレン架橋を形成し、他のR6は、それぞれアルキルであり、
R7は、水素、アルキル、フルオロ又はクロロから選択され、
R8は、水素、アルキル、フルオロ、クロロ、メトキシ、トリフルオロメチル、シアノ、ニトロ又は-N(R1)2から選択され、
各R9は、独立して、直接結合、直鎖もしくは分岐アルキレン鎖又は直鎖もしくは分岐アルケニレン鎖である。
【００４５】
式IIIcの化合物のいくつかの実施形態では、
Wは、-N(R1)C(O)-、-C(O)N(R1)-、-OC(O)N(R1)-、-N(R1)C(O)N(R1)-、-O-、-N(R1)-、-S(O)t-(式中、tは、0、1又は2である)、-C(O)-、-N(R1)S(O)2-、-S(O)2N(R1)-、-OS(O)2N(R1)-、-OC(O)-、-C(O)O-、-N(R1)C(O)O-、-N(R1)C(NR1a)N(R1)-、-N(R1)C(S)N(R1)-、-N(R1)C(NR1a)-、-C(NR1a)N(R1)-、ヘテロアリール、ヘテロシクリル又は直接結合であり、
Kは、N又はC(R9)から選択され
KがNである場合、Vは、-C(O)-、-C(O)O-、-C(S)-、-C(O)N(R1)-、-S(O)t-(式中、tは、0、1又は2である)、-S(O)qN(R1)-(式中、qは、1又は2である)、-C(R8)H-又は-C(NR1a)-であり、
KがC(R9)である場合、Vは、-O-、-C(O)-、-C(O)O-、-OC(O)-、-C(S)-、-C(O)N(R1)-、-N(R1)C(O)-、-S(O)t-(式中、tは、0、1又は2である)、-S(O)qN(R1)-(式中、qは、1又は2である)、-N(R1)S(O)q-(式中、qは、1又は2である)、-C(R8)H-又は-C(NR1a)-であり、
R4及びR4aは、水素、アルキル、アリール、フルオロもしくはクロロからなる群からそれぞれ独立して選択され、
又は、R4及びR4aは、一緒にオキソ基を形成し、
R5は、アルキル、アリール、ヘテロアリール、シアノ又は-N(R1)2から選択され、
各R6はアルキルであり、
又は、R6の1つは、異なる炭素原子上の別のR6と一緒に、アルキレン架橋を形成し、他のR6は、それぞれアルキルであり、
R7及びR7aは、水素及びアルキルから独立して選択され、
R8は、水素、アルキル、フルオロ、クロロ、メトキシ、トリフルオロメチル、シアノ、ニトロ又は-N(R1)2から選択され、
R9は、水素、アルキル、フルオロ又はクロロから選択される。
【００４６】
式(III)の化合物は、当業界で公知の方法、例えば、特許の国際公開公報である国際公開第2006/125181号、国際公開第2007/046868号及び国際公開第2006/125194号に記載されているものにより合成され得る。いくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、特許の国際公開公報である国際公開第2006/125181号、国際公開第2007/046868号、及び国際公開第2006/125194号で開示されている化合物であり、これらの化合物は、参照により本明細書に組み込まれる。
【００４７】
先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式IVa〜IVb
【００４８】
【化５】
2020514293.tif 000007
(式中、
各R1は、水素、C1〜C12アルキル、C2〜C12ヒドロキシアルキル、C4〜C12シクロアルキルアルキル及びC7〜C19アラルキルからなる群から独立して選択され、
R2は、C1〜C12アルキル、C2〜C12アルケニル、C2〜C12ヒドロキシアルキル、C2〜C12ヒドロキシアルケニル、C2〜C12アルコキシアルキル、C3〜C12シクロアルキル、C4〜C12シクロアルキルアルキル、アリール、C7〜C19アラルキル、C3〜C12ヘテロシクリル、C3〜C12ヘテロシクリルアルキル、C1〜C12ヘテロアリール及びC3〜C12ヘテロアリールアルキルからなる群から選択され、
又は、R2は、2から4個の環を有する多環構造であり、環は、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール及びヘテロアリールからなる群から独立して選択され、環の一部もしくはすべては、互いに縮合し得、
R3は、C1〜C12アルキル、C2〜C12アルケニル、C2〜C12ヒドロキシアルキル、C2〜C12ヒドロキシアルケニル、C2〜C12アルコキシアルキル、C3〜C12シクロアルキル、C4〜C12シクロアルキルアルキル、アリール、C7〜C19アラルキル、C3〜C12ヘテロシクリル、C3〜C12ヘテロシクリルアルキル、C1〜C12ヘテロアリール及びC3〜C12ヘテロアリールアルキルからなる群から選択され、
又は、R3は、2から4個の環を有する多環構造であり、環は、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール及びヘテロアリールからなる群から独立して選択され、環の一部もしくはすべては、互いに縮合し得、
R7、R7a、R8、R8a、R9、R9a、R10及びR10aは、水素もしくはC1〜C3アルキルからそれぞれ独立して選択され、
又は、R7及びR7aは一緒に、又はR8及びR8aは一緒に、又はR9もしくはR9aは一緒に、又はR10及びR10aは一緒にオキソ基であるが、但し、Vが-C(O)-である場合、R7及びR7aは一緒に、又はR8及びR8aは一緒にオキソ基を形成しない一方、残りのR7、R7a、R8、R8a、R9、R9a、R10及びR10aは、水素又はC1〜C3アルキルからそれぞれ独立して選択され、
又は、R10、R10a、R7及びR7aの1つは、R8、R8a、R9及びR9aの1つと一緒に、アルキレン架橋を形成する一方、残りのR10、R10a、R7、R7a、R8、R8a、R9及びR9aは、水素又はC1〜C3アルキルからそれぞれ独立して選択され、
R11は、水素又はC1〜C3アルキルであり、
各R13は、独立して、水素又はC1〜C6アルキルから選択される)の化合物、又はその立体異性体、鏡像異性体もしくは互変異性体、薬学的に許容できるその塩、その医薬組成物又はそのプロドラッグである。
【００４９】
式IVaの化合物のいくつかの実施形態では、
Wは、-O-、-N(R1)-、-C(R1)2-、-C(O)-、-OC(O)-、-S(O)t-(式中、tは、0、1又は2である)、-N(R1)S(O)t-(式中、tは、1又は2である)、-S(O)2N(R1)-、-C(O)N(R1)-、-C(S)N(R1)-、-OS(O)2N(R1)-、-OC(O)N(R1)-、-OC(S)N(R1)-、-N(R1)C(O)N(R1)-又は-N(R1)C(S)N(R1)-であり、
Vは、-C(O)-、-C(S)-、-C(O)N(R1)-、-C(O)O-、-C(S)O-、-S(O)t-(式中、tは、1又は2である)、-S(O)tN(R1)-(式中、tは、1又は2である)又は-C(R11)Hであり、
R4、R5及びR6は、水素、ブロモ、フルオロ、クロロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、シアノ、ニトロ又は-N(R13)2からそれぞれ独立して選択される。
式IVbの化合物のいくつかの実施形態では、
Wは、-O-、-N(R1)-、-C(O)-、-S(O)t-(式中、tは、0、1又は2である)、-N(R1)S(O)2-、-S(O)2N(R1)-、-OS(O)2N(R1)-、-C(O)N(R1)-、-OC(O)N(R1)-、-C(S)N(R1)-、-OC(S)N(R1)-、-N(R1)C(O)-、-N(R1)C(O)N(R1)-であり、
Vは、-C(O)-、-C(S)-、-C(O)N(R1)-、-C(O)O-、-S(O)2-、-S(O)2N(R1)-又は-C(R11)H-であり、
R4、R5及びR6は、水素、フルオロ、クロロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、シアノ、ニトロ又は-N(R13)2からそれぞれ独立して選択される。
【００５０】
いくつかの実施形態では、本発明は、以下の式(IVca)
【００５１】
【化６】
2020514293.tif 000008
(式中、
R2は、C7〜C12アルキル、C3〜C12アルケニル、C7〜C12ヒドロキシアルキル、C2〜C12アルコキシアルキル、C3〜C12ヒドロキシアルケニル、C3〜C12シクロアルキル、C4〜C12シクロアルキルアルキル、C13〜C19アラルキル、C1〜C12ヘテロアリール、C3〜C12ヘテロシクリルアルキル、C3〜C12ヘテロシクリル及びC3〜C12ヘテロアリールアルキルからなる群から選択されるが、但し、R2は、ピラジニル、ピリジノニル、ピロリジノニルもしくはイミダゾリルではなく、
又は、R2は、2から4個の環を有する多環構造であり、環は、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール及びヘテロアリールからなる群から独立して選択され、環の一部もしくはすべては、互いに縮合し得、
R3は、C3〜C12アルキル、C3〜C12アルケニル、C3〜C12ヒドロキシアルキル、C3〜C12ヒドロキシアルケニル、C3〜C12アルコキシ、C3〜C12アルコキシアルキル、C3〜C12シクロアルキル、C4〜C12シクロアルキルアルキル、アリール、C7〜C19アラルキル、C3〜C12ヘテロシクリル、C3〜C12ヘテロシクリルアルキル、C1〜C12ヘテロアリール及びC3〜C12ヘテロアリールアルキルからなる群から選択され、
又は、R3は、2から4個の環を有する多環構造であり、環は、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール及びヘテロアリールからなる群から独立して選択され、環の一部もしくはすべては、互いに縮合し得、
又は、R9もしくはR9aは一緒に、又はR10及びR10aは一緒に、オキソ基を形成する一方、残りのR7、R7a、R8、R8a、R9、R9a、R10及びR10aは、水素又はC1〜C3アルキルからそれぞれ独立して選択される)を有する式(IVa)の化合物を提供する。
【００５２】
いくつかの実施形態では、本発明は、以下の式IVcb
【００５３】
【化７】
2020514293.tif 000009
(式中、
R2は、C1〜C12アルキル、C2〜C12アルケニル、C2〜C12ヒドロキシアルキル、C2〜C12ヒドロキシアルケニル、C1〜C6アルコキシ、C3〜C12アルコキシアルキル、C3〜C12シクロアルキル、C4〜C12シクロアルキルアルキル、C7〜C19アラルキル、C3〜C12ヘテロシクリル、C3〜C12ヘテロシクリルアルキル、C1〜C12ヘテロアリール及びC3〜C12ヘテロアリールアルキルからなる群から選択され、
又は、R2は、2から4個の環を有する多環構造であり、環は、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール及びヘテロアリールからなる群から独立して選択され、環の一部もしくはすべては、互いに縮合し得、
R3は、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C1〜C6アルキル、C1〜C6トリハロアルキル、C1〜C6トリハロアルコキシ、C1〜C6アルキルスルホニル、-N(R12)2、-OC(O)R12、-C(O)OR12、-S(O)2N(R12)2、シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール及びヘテロアリールシクロアルキルからなる群から選択される1個以上の置換基により任意選択で置換されているフェニルであるが、但し、R3は、任意選択で置換されているチエニルで置換されているフェニルではなく、
又はR9もしくはR9aは一緒に、又はR10及びR10aは一緒に、オキソ基を形成する一方、残りのR7、R7a、R8、R8a、R9、R9a、R10及びR10aは、水素又はC1〜C3アルキルからそれぞれ独立して選択され、
各R12は、水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、アリール又はアラルキルから独立して選択される)を有する式IVaの化合物を提供する。
【００５４】
いくつかの実施形態では、本発明は、以下の式IVd
【００５５】
【化８】
2020514293.tif 000010
(式中、
Vaは、-C(O)-、-C(S)-、-C(O)N(R1)-、-C(S)N(R1)-、-C(O)O-、-C(S)O-、-S(O)t-(式中、tは、1又は2である)又は-S(O)tN(R1)-(式中、tは、1又は2である)であり、
R2は、C1〜C12アルキル、C2〜C12アルケニル、C2〜C12ヒドロキシアルキル、C2〜C12ヒドロキシアルケニル、C1〜C6アルコキシ、C3〜C12アルコキシアルキル、C3〜C12シクロアルキル、C4〜C12シクロアルキルアルキル、アリール、C7〜C19アラルキル、C3〜C12ヘテロシクリル、C3〜C12ヘテロシクリルアルキル、C1〜C12ヘテロアリール及びC3〜C12ヘテロアリールアルキルからなる群から選択され、
又は、R2は、2から4個の環を有する多環構造であり、環は、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール及びヘテロアリールからなる群から独立して選択され、環の一部もしくはすべては、互いに縮合し得る)を有する式IVaの化合物を提供する。
【００５６】
いくつかの実施形態では、本発明は、以下の式IVe
【００５７】
【化９】
2020514293.tif 000011
(式中、
Vaは、-C(O)-、-C(S)-、-C(O)N(R1)-、-C(S)N(R1)-、-C(O)O-、-C(S)O-、-S(O)t-(式中、tは、1又は2である)又は-S(O)tN(R1)-(式中、tは、1又は2である)であり、
R2は、C1〜C12アルキル、C2〜C12アルケニル、C2〜C12ヒドロキシアルキル、C2〜C12ヒドロキシアルケニル、C3〜C12アルコキシアルキル、C3〜C12シクロアルキル、C4〜C12シクロアルキルアルキル、アリール、C7〜C19アラルキル、C3〜C12ヘテロシクリル、C3〜C12ヘテロシクリルアルキル、C1〜C12ヘテロアリール及びC3〜C12ヘテロアリールアルキルからなる群から選択され、
又は、R2は、2から4個の環を有する多環構造であり、環は、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール及びヘテロアリールからなる群から独立して選択され、環の一部もしくはすべては、互いに縮合し得る)を有する式IVaの化合物を提供する。
【００５８】
いくつかの実施形態では、本発明は、以下の式IVf
【００５９】
【化１０】
2020514293.tif 000012
(式中、
Waは、-O-、-N(R1)-、-S(O)t-(式中、tは、0、1又は2である)であり、
Vaは、-C(O)-、-C(S)-、-C(O)N(R1)-、-C(S)N(R1)-、-C(O)O-、-C(S)O-、-S(O)t-(式中、tは、1又は2である)又は-S(O)tN(R1)-(式中、tは、1又は2である)であり、
R2は、C1〜C12アルキル、C2〜C12アルケニル、C2〜C12ヒドロキシアルキル、C2〜C12ヒドロキシアルケニル、C3〜C12アルコキシアルキル、C3〜C12シクロアルキル、C4〜C12シクロアルキルアルキル、アリール、C7〜C19アラルキル、C3〜C12ヘテロシクリル、C3〜C12ヘテロシクリルアルキル、C1〜C12ヘテロアリール及びC3〜C12ヘテロアリールアルキルからなる群から選択され、
又は、R2は、2から4個の環を有する多環構造であり、環は、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール及びヘテロアリールからなる群から独立して選択され、環の一部もしくはすべては、互いに縮合し得る)を有する式IVaの化合物を提供する。
【００６０】
いくつかの実施形態では、本発明は、以下の式IVaa
【００６１】
【化１１】
2020514293.tif 000013
(式中、
Wは、-N(R1)S(O)t-(式中、tは、1又は2である)であり、
Vは、-C(O)-、-C(S)-、-C(O)N(R1)-、-C(S)N(R1)-、-C(O)O-、-C(S)O-、-S(O)t-(式中、tは、1又は2である)、-S(O)tN(R1)-(式中、tは、1又は2である)又は-C(R11)Hである)を有する式IVaの化合物を提供する。
【００６２】
いくつかの実施形態では、本発明は、以下の式IVha
【００６３】
【化１２】
2020514293.tif 000014
(式中、
R2は、C7〜C12アルキル、C3〜C12アルケニル、C7〜C12ヒドロキシアルキル、C1〜C12アルコキシ、C2〜C12アルコキシアルキル、C3〜C12ヒドロキシアルケニル、C3〜C12シクロアルキル、C4〜C12シクロアルキルアルキル、C13〜C19アラルキル、C1〜C12ヘテロアリール、C3〜C12ヘテロシクリルアルキル及びC3〜C12ヘテロアリールアルキルからなる群から選択されるが、但し、R2は、ピラジニル、ピリジノニル、ピロリジノンもしくはイミダゾリルではなく、
又は、R2は、2から4個の環を有する多環構造であり、環は、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール及びヘテロアリールからなる群から独立して選択され、環の一部もしくはすべては、互いに縮合し得、
R3は、C3〜C12アルキル、C3〜C12アルケニル、C3〜C12ヒドロキシアルキル、C3〜C12ヒドロキシアルケニル、C3〜C12アルコキシ、C3〜C12アルコキシアルキル、C3〜C12シクロアルキル、C4〜C12シクロアルキルアルキル、アリール、C7〜C19アラルキル、C3〜C12ヘテロシクリル、C3〜C12ヘテロシクリルアルキル、C1〜C12ヘテロアリール及びC3〜C12ヘテロアリールアルキルからなる群から選択され、
あるいは、R9もしくはR9aは一緒に、又はR10及びR10aは一緒に、オキソ基を形成する一方、残りのR7、R7a、R8、R8a、R9、R9a、R10及びR10aは、水素又はC1〜C3アルキルからそれぞれ独立して選択される)を有する式IVbの化合物を提供する。
【００６４】
いくつかの実施形態では、本発明は、以下の式IVhb
【００６５】
【化１３】
2020514293.tif 000015
(式中、
R2は、C1〜C12アルキル、C2〜C12アルケニル、C2〜C12ヒドロキシアルキル、C2〜C12ヒドロキシアルケニル、C1〜C6アルコキシ、C3〜C12アルコキシアルキル、C3〜C12シクロアルキル、C4〜C12シクロアルキルアルキル、C7〜C19アラルキル、C3〜C12ヘテロシクリル、C3〜C12ヘテロシクリルアルキル、C1〜C12ヘテロアリール及びC3〜C12ヘテロアリールアルキルからなる群から選択され、
又は、R2は、ハロ及びC1〜C6トリハロアルキルから選択される1個以上の置換基で、任意選択で置換されているフェニルであり、
又は、R2は、2から4個の環を有する多環構造であり、環は、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール及びヘテロアリールからなる群から独立して選択され、環の一部もしくはすべては、互いに縮合し得、
R3は、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1〜C6アルキル、C1〜C6トリハロアルキル、C1〜C6トリハロアルコキシ、C1〜C6アルキルスルホニル、-N(R12)2、-OC(O)R12、-C(O)OR12、-S(O)2N(R12)2、シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール及びヘテロアリールシクロアルキルからなる群から選択される1個以上の置換基により、任意選択で置換されているフェニルであるが、但し、R3は、任意選択で置換されているチエニルで置換されているフェニルではなく、
あるいは、R9もしくはR9aは一緒に、又はR10及びR10aは一緒に、オキソ基を形成する一方、残りのR7、R7a、R8、R8a、R9、R9a、R10及びR10aは、水素又はC1〜C3アルキルからそれぞれ独立して選択され、
各R12は、水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、アリール又はアラルキルから独立して選択される)を有する式IVbの化合物を提供する。
【００６６】
いくつかの実施形態では、本発明は、以下の式IVi
【００６７】
【化１４】
2020514293.tif 000016
(式中、
Vaは、-C(O)-、-C(S)-、-C(O)N(R1)-、-C(O)O-、-S(O)2-又は-S(O)2N(R1)-であり、
R2は、C1〜C12アルキル、C2〜C12アルケニル、C2〜C12ヒドロキシアルキル、C2〜C12ヒドロキシアルケニル、C1〜C6アルコキシ、C3〜C12アルコキシアルキル、C3〜C12シクロアルキル、C4〜C12シクロアルキルアルキル、アリール、C7〜C19アラルキル、C3〜C12ヘテロシクリル、C3〜C12ヘテロシクリルアルキル、C1〜C12ヘテロアリール及びC3〜C12ヘテロアリールアルキルからなる群から選択され、
又は、R2は、2から4個の環を有する多環構造であり、環は、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール及びヘテロアリールからなる群から独立して選択され、環の一部もしくはすべては、互いに縮合し得る)を有する式IVbの化合物を提供する。
【００６８】
いくつかの実施形態では、本発明は、以下の式IVj
【００６９】
【化１５】
2020514293.tif 000017
(式中、
Vaは、-C(O)-、-C(S)-、-C(O)N(R1)-、-C(O)O-、-S(O)2-又は-S(O)2N(R1)-であり、
R2は、C1〜C12アルキル、C2〜C12アルケニル、C2〜C12ヒドロキシアルキル、C2〜C12ヒドロキシアルケニル、C3〜C12アルコキシアルキル、C3〜C12シクロアルキル、C4〜C12シクロアルキルアルキル、アリール、C7〜C19アラルキル、C3〜C12ヘテロシクリル、C3〜C12ヘテロシクリルアルキル、C1〜C12ヘテロアリール及びC3〜C12ヘテロアリールアルキルからなる群から選択され、
又は、R2は、2から4個の環を有する多環構造であり、環は、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール及びヘテロアリールからなる群から独立して選択され、環の一部もしくはすべては、互いに縮合し得る)を有する式IVbの化合物を提供する。
【００７０】
いくつかの実施形態では、本発明は、以下の式IVk
【００７１】
【化１６】
2020514293.tif 000018
(式中、
Waは、-O-、-N(R1)-又は-S(O)t-(式中、tは、0、1又は2である)であり、
Vaは、-C(O)-、-C(S)-、-C(O)N(R1)-、-C(O)O-、-S(O)2-又は-S(O)2N(R1)-であり、
R2は、C1〜C12アルキル、C2〜C12アルケニル、C2〜C12ヒドロキシアルキル、C2〜C12ヒドロキシアルケニル、C3〜C12アルコキシアルキル、C3〜C12シクロアルキル、C4〜C12シクロアルキルアルキル、アリール、C7〜C19アラルキル、C3〜C12ヘテロシクリル、C3〜C12ヘテロシクリルアルキル、C1〜C12ヘテロアリール及びC3〜C12ヘテロアリールアルキルからなる群から選択され、
又は、R2は、2から4個の環を有する多環構造であり、環は、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール及びヘテロアリールからなる群から独立して選択され、環の一部もしくはすべては、互いに縮合し得る)を有する式IVbの化合物を提供する。
【００７２】
いくつかの実施形態では、本発明は、以下の式IVla
【００７３】
【化１７】
2020514293.tif 000019
(式中、
R2は、C7〜C12アルキル、C3〜C12アルケニル、C7〜C12ヒドロキシアルキル、C2〜C12アルコキシアルキル、C3〜C12ヒドロキシアルケニル、C3〜C12シクロアルキル、C4〜C12シクロアルキルアルキル、C13〜C19アラルキル、C3〜C12ヘテロシクリルアルキル及びC3〜C12ヘテロアリールアルキルからなる群から選択され、
又は、R2は、2から4個の環を有する多環構造であり、環は、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール及びヘテロアリールからなる群から独立して選択され、環の一部もしくはすべては、互いに縮合し得、
R3は、C3〜C12アルキル、C3〜C12アルケニル、C3〜C12ヒドロキシアルキル、C3〜C12ヒドロキシアルケニル、C3〜C12アルコキシ、C3〜C12アルコキシアルキル、C3〜C12シクロアルキル、C4〜C12シクロアルキルアルキル、アリール、C7〜C19アラルキル、C3〜C12ヘテロシクリル、C3〜C12ヘテロシクリルアルキル、C5〜C12ヘテロアリール及びC3〜C12ヘテロアリールアルキルからなる群から選択され、
又は、R3は、2から4個の環を有する多環構造であり、環は、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール及びヘテロアリールからなる群から独立して選択され、環の一部もしくはすべては、互いに縮合し得る)を有する式IVbの化合物を提供する。
【００７４】
いくつかの実施形態では、本発明は、以下の式IVlb
【００７５】
【化１８】
2020514293.tif 000020
(式中、
R2は、C1〜C12アルキル、C2〜C12アルケニル、C2〜C12ヒドロキシアルキル、C2〜C12ヒドロキシアルケニル、C3〜C12アルコキシアルキル、C3〜C12シクロアルキル、C4〜C12シクロアルキルアルキル、アリール、C7〜C19アラルキル、C3〜C12ヘテロシクリル、C3〜C12ヘテロシクリルアルキル、C1〜C12ヘテロアリール及びC3〜C12ヘテロアリールアルキルからなる群から選択され、
又は、R2は、2から4個の環を有する多環構造であり、環は、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール及びヘテロアリールからなる群から独立して選択され、環の一部もしくはすべては、互いに縮合し得、
R3は、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C1〜C6アルキル、C1〜C6トリハロアルキル、C1〜C6トリハロアルコキシ、C1〜C6アルキルスルホニル、-N(R12)2、-OC(O)R12、-C(O)OR12、-S(O)2N(R12)2、シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール及びヘテロアリールシクロアルキルからなる群から選択される1個以上の置換基により、それぞれ任意選択で置換されているナフチル又はフェニルであるが、但し、R3は、任意選択で置換されているチエニルで置換されているフェニルではなく、また、R3がナフチルである場合、R2は、C1〜C6アルキル、C2〜C6ヒドロキシアルキル又はアミノにより置換されているフェニルであってはならず、
各R12は、水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、アリール又はアラルキルから独立して選択される)を有する式IVbの化合物を提供する。
【００７６】
式(IV)の化合物は、当業界で公知の方法、例えば、特許の国際公開公報である国際公開第2005/011656号、及び国際公開第2005/011654号に記載されているものにより合成され得る。いくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、特許の国際公開公報である国際公開第2005/011656号、及び国際公開第2005/011654号で開示されている化合物であり、これらの化合物は、参照により本明細書に組み込まれる。
【００７７】
先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式V
【００７８】
【化１９】
2020514293.tif 000021
(式中、
各R1は、水素、C1〜C12アルキル、C2〜C12ヒドロキシアルキル、C4〜C12シクロアルキルアルキル及びC7〜C19アラルキルからなる群から独立して選択され、
R2は、C1〜C12アルキル、C2〜C12アルケニル、C2〜C12ヒドロキシアルキル、C2〜C12ヒドロキシアルケニル、C2〜C12アルコキシアルキル、C3〜C12シクロアルキル、C4〜C12シクロアルキルアルキル、アリール、C7〜C19アラルキル、C3〜C12ヘテロシクリル、C3〜C12ヘテロシクリルアルキル、C1〜C12ヘテロアリール及びC3〜C12ヘテロアリールアルキルからなる群から選択され、
又は、R2は、2から4個の環を有する多環構造であり、環は、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール及びヘテロアリールからなる群から独立して選択され、環の一部もしくはすべては、互いに縮合し得、
各R5、R5a、R6、R6a、R7、R7a、R8及びR8aは、水素又はC1〜C3アルキルから独立して選択され、
又は、R5及びR5aは一緒に、又はR6及びR6aは一緒に、又はR7及びR7aは一緒に、又はR8及びR8aは一緒に、オキソ基であるが、但し、Vが-C(O)-である場合、R6及びR6aは一緒に、又はR8及びR8aは一緒に、オキソ基を形成しない一方、残りのR5、R5a、R6、R6a、R7、R7a、R8及びR8aは、水素又はC1〜C3アルキルからそれぞれ独立して選択され、
各R9は、水素又はC1〜C6アルキルから独立して選択される)の化合物である。
【００７９】
式Vaの化合物、その立体異性体、鏡像異性体又は互変異性体、薬学的に許容できるその塩のいくつかの実施形態では、
x及びyは、それぞれ独立して、1、2又は3であり、
G、J、L及びMは、それぞれ独立して、-N=又は-C(R4)=から選択されるが、但し、G、J、L及びMの多くとも2つは、-N=であり、
Vは、-C(O)-、-C(O)O-、-C(S)-、-C(O)N(R1)-、-S(O)t-(式中、tは、0、1又は2である)、-S(O)pN(R1)-(式中、pは、1又は2である)、-C(R10)H-、-N(R1)-、-C(=NR1a)-又は-O-であり、
Wは、直接結合、-N(R1)C(O)-、-C(O)N(R1)-、-OC(O)N(R1)-、-N(R1)C(O)N(R1)-、-O-、-N(R1)-、-S(O)t-(式中、tは、0、1又は2である)、-N(R1)S(O)p-(式中、pは、1又は2である)、-S(O)pN(R1)-(式中、pは、1又は2である)、-C(O)-、-OS(O)2N(R1)-、-OC(O)-、-C(O)O-、-N(R1)C(O)O-、-NR1C(=NR1a)NR1-、-NR1C(=S)NR1-又は-C(=NR1a)NR1-であり、
各R1aは、水素、C1〜C12アルキル、C4〜C12シクロアルキルアルキル、C7〜C19アラルキル、OR1及びシアノからなる群から独立して選択され、
R3は、C1〜C12アルキル、C2〜C12アルケニル、C2〜C12ヒドロキシアルキル、C2〜C12ヒドロキシアルケニル、C2〜C12アルコキシアルキル、C3〜C12シクロアルキル、C4〜C12シクロアルキルアルキル、アリール、C7〜C19アラルキル、C3〜C12ヘテロシクリル、C3〜C12ヘテロシクリルアルキル、C1〜C12ヘテロアリール及びC3〜C12ヘテロアリールアルキルからなる群から選択され、
又は、R3は、2から4個の環を有する多環構造であり、環は、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール及びヘテロアリールからなる群から独立して選択され、環の一部もしくはすべては、互いに縮合し得、
各R4は、水素、フルオロ、クロロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、シアノ、ニトロ又は-N(R9)2から独立して選択され、
あるいは、R5、R5a、R6及びR6aの1つは、R7、R7a、R8及びR8aの1つと一緒に、アルキレン架橋を形成する一方、残りのR5、R5a、R6、R6a、R7、R7a、R8及びR8aは、それぞれ独立して、水素又はC1〜C3アルキルから選択され、
R10は、水素又はC1〜C3アルキルであるが、
但し、G、J及びLが、それぞれ-C(R4)であり、各R4が水素であり、Mが-N=であり、xが1又は2であり、yが1である場合、Wは、-N(R1)C(O)-であってはならない。
【００８０】
式Vbの化合物の、その立体異性体、鏡像異性体もしくは互変異性体としての、立体異性体の混合物としての、薬学的に許容できるその塩としての、又はそのプロドラッグとしてのいくつかの実施形態では、
x及びyは、それぞれ独立して、0、1、2又は3であり、
Gは、-N=又は-C(R4)=であり、
J及びKは、それぞれ独立して、N又はC(R10)であり、
L及びMは、それぞれ独立して、-N=又は-C(R4)=であるが、但し、Gが-C(R4)=である場合、L及びMは、いずれも-C(R4)=であってはならず、また、Gが-N=である場合、L及びMは、いずれも-N=であってはならず、
Vは、直接結合、-N(R1)-、-N(R1)C(O)-、-O-、-C(O)-、-C(O)O-、-C(S)-、-C(O)N(R1)-、-S(O)p-(式中、pは、0、1又は2である)又は-S(O)pN(R1)-(式中、pは、1又は2である)であり、
Wは、直接結合、-N(R1)C(O)-、-C(O)N(R1)-、-OC(O)N(R1)-、-N(R1)C(O)N(R1)-、-O-、-N(R1)-、-S(O)t-(式中、tは、0、1又は2である)、-N(R1)S(O)p-(式中、pは、1又は2である)、-S(O)pN(R1)-(式中、pは、1又は2である)、-C(O)-、-OS(O)2N(R1)-、-OC(O)-、-C(O)O-、-N(R1)C(O)O-であり、
R3は、水素、C1〜C12アルキル、C2〜C12アルケニル、C2〜C12ヒドロキシアルキル、C2〜C12ヒドロキシアルケニル、C2〜C12アルコキシアルキル、C3〜C12シクロアルキル、C4〜C12シクロアルキルアルキル、アリール、C7〜C19アラルキル、C3〜C12ヘテロシクリル、C3〜C12ヘテロシクリルアルキル、C1〜C12ヘテロアリール及びC3〜C12ヘテロアリールアルキルからなる群から選択され、
又は、R3は、2から4個の環を有する多環構造であり、環は、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール及びヘテロアリールからなる群から独立して選択され、環の一部もしくはすべては、互いに縮合し得、
各R4は、水素、フルオロ、クロロ、C1〜C12アルキル、C1〜C12アルコキシ、ハロアルキル、シアノ、ニトロ又は-N(R9)2から独立して選択され、
あるいは、R5、R5a、R6及びR6aの1つは、R7、R7a、R8及びR8aの1つと一緒に、直接架橋又はアルキレン架橋を形成する一方、残りのR5、R5a、R6、R6a、R7、R7a、R8及びR8aは、水素又はC1〜C3アルキルからそれぞれ独立して選択され、
R10は、水素、フルオロ、クロロ、C1〜C12アルキル又はC1〜C12アルコキシから独立して選択される。
【００８１】
いくつかの実施形態では、本発明は、以下の式Vc
【００８２】
【化２０】
2020514293.tif 000022
(式中、
Wは、-N(R1)C(O)-、-C(O)N(R1)-、-OC(O)N(R1)-、-N(R1)C(O)N(R1)-、-O-、-N(R1)-、-S(O)t-(式中、tは、0、1又は2である)、-N(R1)S(O)2-、-S(O)2N(R1)-、-C(O)-、-OS(O)2N(R1)-、-OC(O)-、-C(O)O-又は-N(R1)C(O)O-であり、
Vは、-C(O)-、-C(O)O-、-C(S)-、-C(O)N(R1)-、-S(O)2-、-S(O)2N(R1)-、-C(R10)H-であり、
G、J、L及びMは、-N=又は-C(R4)=からそれぞれ独立して選択されるが、但し、G、J、L及びMの少なくとも2つは、-N=であり、また、G及びJがいずれも-C(R4)=である場合、L及びMは、いずれも-N=であってはならず、L及びMがいずれも-C(R4)=である場合、G及びJは、いずれも-N=であってはならない)を有する式Vaの化合物、その立体異性体、鏡像異性体もしくは互変異性体、薬学的に許容できるその塩、その医薬組成物又はそのプロドラッグを提供する。
【００８３】
いくつかの実施形態では、本発明は、以下の式Vd
【００８４】
【化２１】
2020514293.tif 000023
(式中、
Wは、-N(R1)C(O)-、-C(O)N(R1)-、-OC(O)N(R1)-、-N(R1)C(O)N(R1)-、-O-、-N(R1)-、-S(O)t-(式中、tは、0、1又は2である)、-N(R1)S(O)2-、-S(O)2N(R1)-、-C(O)-、-OS(O)2N(R1)-、-OC(O)-、-C(O)O-又は-N(R1)C(O)O-であり、
Vは、-C(O)-、-C(O)O-、-C(S)-、-C(O)N(R1)-、-S(O)2-、-S(O)2N(R1)-、-C(R10)H-であり、
J及びMは、それぞれ独立して、-N=又は-C(R4)=から選択される)を有する式Vaの化合物、その立体異性体、鏡像異性体もしくは互変異性体、薬学的に許容できるその塩、その医薬組成物又はそのプロドラッグを提供する。
【００８５】
いくつかの実施形態では、本発明は、以下の式Ve
【００８６】
【化２２】
2020514293.tif 000024
(式中、
Wは、-N(R1)C(O)-、-C(O)N(R1)-又は-OC(O)N(R1)-であり、
G及びMは、それぞれ-C(R4)=であり、
R2は、C1〜C12アルキル、C2〜C12アルケニル、C2〜C12ヒドロキシアルキル、C2〜C12ヒドロキシアルケニル、C3〜C12アルコキシアルキル、C3〜C12シクロアルキル、C4〜C12シクロアルキルアルキル、C7〜C19アラルキル、C3〜C12ヘテロシクリル、C3〜C12ヘテロシクリルアルキル、C1〜C12ヘテロアリール及びC3〜C12ヘテロアリールアルキルからなる群から選択され、
又は、R2は、2から4個の環を有する多環構造であり、環は、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール及びヘテロアリールからなる群から独立して選択され、環の一部もしくはすべては、互いに縮合し得、
R3は、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C1〜C6アルキル、C1〜C6トリハロアルキル、C1〜C6トリハロアルコキシ、C1〜C6アルキルスルホニル、-N(R12)2、-OC(O)R12、-C(O)OR12、-S(O)2N(R12)2、シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール及びヘテロアリールシクロアルキルの群から選択される1個以上の置換基により任意選択で置換されているフェニルであるが、但し、R3は、任意選択で置換されているチエニルで置換されているフェニルではなく、
各R5、R5a、R6、R6a、R7、R7a、R8及びR8aは、水素もしくはC1〜C3アルキルから独立して選択され、
又は、R5及びR5aは一緒に、もしくはR7及びR7aは一緒に、オキソ基を形成する一方、残りのR5、R5a、R6、R6a、R7、R7a、R8及びR8aは、それぞれ独立して、水素又はC1〜C3アルキルから選択され、
各R12は、水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、アリール又はアラルキルから独立して選択される)を有する式Vaの化合物、その立体異性体、鏡像異性体もしくは互変異性体、薬学的に許容できるその塩、その医薬組成物又はそのプロドラッグを提供する。
【００８７】
いくつかの実施形態では、本発明は、以下の式Vf
【００８８】
【化２３】
2020514293.tif 000025
(式中、
Wは、-N(R1)C(O)-、-C(O)N(R1)-又は-OC(O)N(R1)-であり、
G及びLは、それぞれ-C(R4)=であり、
R2は、C1〜C12アルキル、C2〜C12アルケニル、C2〜C12ヒドロキシアルキル、C2〜C12ヒドロキシアルケニル、C3〜C12アルコキシアルキル、C3〜C12シクロアルキル、C4〜C12シクロアルキルアルキル、C7〜C19アラルキル、C3〜C12ヘテロシクリル、C3〜C12ヘテロシクリルアルキル、C1〜C12ヘテロアリール及びC3〜C12ヘテロアリールアルキルからなる群から選択され、
又は、R2は、2から4個の環を有する多環構造であり、環は、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール及びヘテロアリールからなる群から独立して選択され、環の一部もしくはすべては、互いに縮合し得、
R3は、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C1〜C6アルキル、C1〜C6トリハロアルキル、C1〜C6トリハロアルコキシ、C1〜C6アルキルスルホニル、-N(R12)2、-OC(O)R12、-C(O)OR12、-S(O)2N(R12)2、シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール及びヘテロアリールシクロアルキルの群から選択される1個以上の置換基により任意選択で置換されているフェニルであるが、但し、R3は、任意選択で置換されているチエニルで置換されているフェニルではなく、
各R5、R5a、R6、R6a、R7、R7a、R8及びR8aは、水素もしくはC1〜C3アルキルから独立して選択され、
又は、R5及びR5aは一緒に、もしくはR7及びR7aは一緒に、オキソ基を形成するが、残りのR5、R5a、R6、R6a、R7、R7a、R8及びR8aは、それぞれ独立して、水素又はC1〜C3アルキルから選択され、
各R12は、水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、アリール又はアラルキルから独立して選択される)を有する式Vaの化合物、その立体異性体、鏡像異性体もしくは互変異性体、薬学的に許容できるその塩、その医薬組成物又はそのプロドラッグを提供する。
【００８９】
いくつかの実施形態では、本発明は、以下の式Vca
【００９０】
【化２４】
2020514293.tif 000026
(式中、
Wは、-N(R1)C(O)N(R1)-、-O-、-N(R1)-、-S(O)t-(式中、tは、0、1又は2である)、-N(R1)S(O)2-、-S(O)2N(R1)-、-C(O)O-又は-N(R1)C(O)O-であり、
Vは、-C(O)-、-C(O)O-、-C(S)-、-C(O)N(R1)-、-S(O)2-、-S(O)2N(R1)-であり、
G、J、L及びMは、それぞれ独立して、-N=又は-C(R4)=から選択されるが、但し、G、J、L及びMの少なくとも2つは、-N=であり、また、G及びJがいずれも-C(R4)=である場合、L及びMは、いずれも-N=であってはならず、L及びMがいずれも-C(R4)=である場合、G及びJは、いずれも-N=であってはならない)を有する式Vaの化合物、その立体異性体、鏡像異性体もしくは互変異性体、薬学的に許容できるその塩、その医薬組成物又はそのプロドラッグを提供する。
【００９１】
式(V)の化合物は、当業界で公知の方法、例えば、特許の国際公開公報である国際公開第2006/086445号、国際公開第2006/034446号及び国際公開第2005/011657号に記載されているものにより合成され得る。いくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、特許の国際公開公報である国際公開第2006/086445号、国際公開第2006/034446号及び国際公開第2005/011657号で開示されている化合物であり、これらの化合物は、参照により本明細書に組み込まれる。
【００９２】
先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式VI
【００９３】
【化２５】
2020514293.tif 000027
(式中、
x及びyは、それぞれ独立して、1、2又は3であり、
Wは、-C(O)N(R1)-、-C(O)N[C(O)R1a]-、-N(R1)C(O)N(R1)-又は-N(R1)C(O)-であり、
Vは、-C(O)-、-C(S)-、-C(R10)H-であり、
各R1は、水素;ハロ、メチル又はトリフルオロメチルからなる群から選択される1個以上の置換基で、任意選択で置換されているC1〜C6アルキル;並びにメトキシ及びヒドロキシルからなる群から選択される1個以上の置換基で、任意選択で置換されているC2〜C6アルキルからなる群から独立して選択され、
R1aは、水素、C1〜C6アルキル及びシクロアルキルからなる群から選択され、
R2は、C1〜C12アルキル、C2〜C12アルケニル、C2〜C12ヒドロキシアルキル、C2〜C12ヒドロキシアルケニル、C1〜C12アルコキシ、C2〜C12アルコキシアルキル、C3〜C12シクロアルキル、C4〜C12シクロアルキルアルキル、アリール、C7〜C19アラルキル、C3〜C12ヘテロシクリル、C3〜C12ヘテロシクリルアルキル、C1〜C12ヘテロアリール及びC3〜C12ヘテロアリールアルキルからなる群から選択され、
又は、R2は、2から4個の環を有する多環構造であり、環は、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール及びヘテロアリールからなる群から独立して選択され、環の一部もしくはすべては、互いに縮合し得、
R3は、C1〜C12アルキル、C2〜C12アルケニル、C2〜C12ヒドロキシアルキル、C2〜C12ヒドロキシアルケニル、C1〜C12アルコキシ、C2〜C12アルコキシアルキル、C3〜C12シクロアルキル、C4〜C12シクロアルキルアルキル、アリール、C7〜C12アラルキル、C3〜C12ヘテロシクリル、C3〜C12ヘテロシクリルアルキル、C1〜C12ヘテロアリール及びC3〜C12ヘテロアリールアルキルからなる群から選択され、
又は、R3は、2から4個の環を有する多環構造であり、環は、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール及びヘテロアリールからなる群から独立して選択され、環の一部もしくはすべては、互いに縮合し得、
R4及びR5は、水素、フルオロ、クロロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、シアノ、ニトロ又は-N(R12)2からそれぞれ独立して選択され、
R6、R6a、R7、R7a、R8、R8a、R9及びR9aは、水素もしくはC1〜C3アルキルからそれぞれ独立して選択され、
又は、R6及びR6aは一緒に、もしくはR7及びR7aは一緒に、もしくはR8及びR8aは一緒に、もしくはR9及びR9aは一緒に、オキソ基である一方、但し、Vが-C(O)-である場合、R7及びR7aは一緒に、もしくはR8及びR8aは一緒に、オキソ基を形成しないが、残りのR6、R6a、R7、R7a、R8、R8a、R9及びR9aは、それぞれ独立して、水素もしくはC1〜C3アルキルから選択され、
又は、R6、R6a、R7及びR7aの1つは、R8、R8a、R9及びR9aの1つと一緒に、アルキレン架橋を形成する一方、残りのR6、R6a、R7、R7a、R8、R8a、R9及びR9aは、水素もしくはC1〜C3アルキルからそれぞれ独立して選択され、
R10は、水素又はC1〜C3アルキルであり、
各R12は、水素又はC1〜C6アルキルから独立して選択される)の化合物、その立体異性体、鏡像異性体もしくは互変異性体、薬学的に許容できるその塩、その医薬組成物又はそのプロドラッグである。
【００９４】
いくつかの実施形態では、本発明は、以下の式VIa
【００９５】
【化２６】
2020514293.tif 000028
(式中、
Wは、-C(O)N(R1)-又は-N(R1)C(O)-であり、
R2は、C7〜C12アルキル、C3〜C12アルケニル、C7〜C12ヒドロキシアルキル、C2〜C12アルコキシアルキル、C3〜C12ヒドロキシアルケニル、C3〜C12シクロアルキル、C4〜C12シクロアルキルアルキル、C13〜C19アラルキル、C3〜C12ヘテロシクリルアルキル及びC3〜C12ヘテロアリールアルキルからなる群から選択され、
又は、R2は、2から4個の環を有する多環構造であり、環は、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール及びヘテロアリールからなる群から独立して選択され、環の一部もしくはすべては、互いに縮合し得、
R3は、C3〜C12アルキル、C3〜C12アルケニル、C3〜C12ヒドロキシアルキル、C3〜C12ヒドロキシアルケニル、C3〜C12アルコキシ、C3〜C12アルコキシアルキル、C3〜C12シクロアルキル、C4〜C12シクロアルキルアルキル、アリール、C7〜C12アラルキル、C3〜C12ヘテロシクリル、C3〜C12ヘテロシクリルアルキル、C5〜C12ヘテロアリール及びC3〜C12ヘテロアリールアルキルからなる群から選択され、
又は、R3は、2から4個の環を有する多環構造であり、環は、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール及びヘテロアリールからなる群から独立して選択され、環の一部もしくはすべては、互いに縮合し得、
R4及びR5は、水素、フルオロ、クロロ、メチル、メトキシ及びトリフルオロメチルからそれぞれ独立して選択される)を有する式VIの化合物を提供する。
【００９６】
いくつかの実施形態では、本発明は、以下の式VIb
【００９７】
【化２７】
2020514293.tif 000029
(式中、
Aは、酸素又は硫黄であり、
Wは、-C(O)N(R1)-又は-N(R1)C(O)-であり、
R2は、C1〜C12アルキル、C2〜C12アルケニル、C2〜C12ヒドロキシアルキル、C2〜C12ヒドロキシアルケニル、C1〜C6アルコキシ、C3〜C12アルコキシアルキル、C3〜C12シクロアルキル、C4〜C12シクロアルキルアルキル、アリール、C7〜C12アラルキル、C3〜C12ヘテロシクリル、C3〜C12ヘテロシクリルアルキル、C1〜C12ヘテロアリール及びC3〜C12ヘテロアリールアルキルからなる群から選択され、
又は、R2は、2から4個の環を有する多環構造であり、環は、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール及びヘテロアリールからなる群から独立して選択され、環の一部もしくはすべては、互いに縮合し得、
R3は、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C1〜C6アルキル、C1〜C6トリハロアルキル、C1〜C6トリハロアルコキシ、C1〜C6アルキルスルホニル、-N(R11)2、-OC(O)R11、-C(O)OR11、-S(O)2N(R11)2、シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール及びヘテロアリールシクロアルキルからなる群から選択される1個以上の置換基により任意選択で置換されているフェニルであるが、但し、R3は、任意選択で置換されているチエニルで置換されているフェニルではなく、
R4及びR5は、水素、フルオロ、クロロ、メチル、メトキシ及びトリフルオロメチルからそれぞれ独立して選択され、
各R11は、水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、アリール又はアラルキルから独立して選択される)を有する式VIの化合物を提供する。
【００９８】
いくつかの実施形態では、本発明は、以下の式VIc
【００９９】
【化２８】
2020514293.tif 000030
(式中、
R2は、C1〜C12アルキル、C2〜C12アルケニル、C2〜C12ヒドロキシアルキル、C2〜C12ヒドロキシアルケニル、C2〜C12アルコキシアルキル、C3〜C12シクロアルキル、C4〜C12シクロアルキルアルキル、C3〜C12ヘテロシクリル、C3〜C12ヘテロシクリルアルキル、アリール、C7〜C19アラルキル、C1〜C12ヘテロアリール及びC3〜C12ヘテロアリールアルキルからなる群から選択され、
又は、R2は、2から4個の環を有する多環構造であり、環は、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール及びヘテロアリールからなる群から独立して選択され、環の一部もしくはすべては、互いに縮合し得、
R4及びR5は、水素、フルオロ、クロロ、メチル、メトキシ及びトリフルオロメチルからそれぞれ独立して選択される)を有する式VIの化合物を提供する。
【０１００】
いくつかの実施形態では、本発明は、以下の式VIda
【０１０１】
【化２９】
2020514293.tif 000031
(式中、
Wは、-C(O)N(R1)-、-N(R1)C(O)N(R1)-又は-N(R1)C(O)-であり、
R2は、C7〜C12アルキル、C2〜C12アルケニル、C7〜C12ヒドロキシアルキル、C2〜C12ヒドロキシアルケニル、C1〜C12アルコキシ、C2〜C12アルコキシアルキル、C3〜C12シクロアルキル、C4〜C12シクロアルキルアルキル、C13〜C19アラルキル、C3〜C12ヘテロシクリル、C3〜C12ヘテロシクリルアルキル、C1〜C12ヘテロアリール及びC3〜C12ヘテロアリールアルキルからなる群から選択され、
R10は、水素又はC1〜C3アルキルであり、
各R12は、水素又はC1〜C6アルキルから独立して選択されるが、但しR2は、ピラジニル、ピリジノニル、ピロリジノニル又はイミダゾリルであってはならない)を有する式VIの化合物を提供する。
【０１０２】
いくつかの実施形態では、本発明は、以下の式VIdb
【０１０３】
【化３０】
2020514293.tif 000032
(式中、
Wは、-C(O)N(R1)-、-N(R1)C(O)N(R1)-又は-N(R1)C(O)-であり、
R3は、C7〜C12アルキル、C2〜C12アルケニル、C2〜C12ヒドロキシアルキル、C2〜C12ヒドロキシアルケニル、C1〜C12アルコキシ又はC2〜C12アルコキシアルキルからなる群から選択される)を有する式VIの化合物を提供する。
【０１０４】
いくつかの実施形態では、本発明は、以下の式VIe
【０１０５】
【化３１】
2020514293.tif 000033
(式中、
Wは、直接結合、-C(O)N(R1)-、-C(O)N[C(O)R1a]-、-N(R1)C(O)N(R1)-、-N(R1)C(O)-、-OC(O)N(R1)-、-N(R1)S(O)p-(式中、pは、1又は2である)、-S(O)pN(R1)-(式中、pは、1又は2である)、-C(O)-、-OS(O)2N(R1)-、-O(C)O-、-C(O)O-、-N(R1)C(O)O-、-N(R1)C(=NR1a)N(R1)-、-N(R1)C(=S)N(R1)-、-N(R1)C(=NR1a)-又は-C(=NR1a)N(R1)-であり、
Vは、-C(O)-、-C(O)O-、-C(S)-、-C(O)N(R1)、-S(O)t-(式中、tは、0、1又は2である)、-S(O)pN(R1)-(式中、pは、1又は2である)、-C(R10)H-又は-C(=NR1a)-であり、
R1aは、水素、-OR1、シアノ、C1〜C6アルキル及びシクロアルキルアルキルからなる群から選択される)を有する式VIの化合物を提供する。
【０１０６】
式(VI)の化合物は、当業界で公知の方法、例えば、特許の国際公開公報である国際公開第2005/011655号、国際公開第2006/086447号及び国際公開第2009/106991号に記載されているものにより合成され得る。いくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、特許の国際公開公報である国際公開第2005/011655号、国際公開第2006/086447号及び国際公開第2009/106991号で開示されている化合物であり、これらの化合物は、参照により本明細書に組み込まれる。
【０１０７】
先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式VII
【０１０８】
【化３２】
2020514293.tif 000034
(式中、
各R1は、水素、C1〜C12アルキル、C2〜C12ヒドロキシアルキル、C4〜C12シクロアルキルアルキル及びC7〜C19アラルキルからなる群から独立して選択され、
R2は、C1〜C12アルキル、C2〜C12アルケニル、C2〜C12ヒドロキシアルキル、C2〜C12ヒドロキシアルケニル、C2〜C12アルコキシアルキル、C3〜C12シクロアルキル、C4〜C12シクロアルキルアルキル、アリール、C7〜C19アラルキル、C3〜C12ヘテロシクリル、C3〜C12ヘテロシクリルアルキル、C1〜C12ヘテロアリール及びC3〜C12ヘテロアリールアルキルからなる群から選択され、
又は、R2は、2から4個の環を有する多環構造であり、環は、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール及びヘテロアリールからなる群から独立して選択され、環の一部もしくはすべては、互いに縮合し得、
R5、R5a、R6、R6a、R7、R7a、R8及びR8aは、それぞれ独立して、水素もしくはC1〜C3アルキルから選択され、
又は、R5及びR5aは一緒に、R6及びR6aは一緒に、もしくはR7及びR7aは一緒に、もしくはR8及びR8aは一緒に、オキソ基であるが、但し、Vが-C(O)-である場合、R6及びR6aは一緒に、もしくはR8及びR8aは一緒に、オキソ基を形成しない一方、残りのR5、R5a、R6、R6a、R7、R7a、R8及びR8aは、水素もしくはC1〜C3アルキルからそれぞれ独立して選択され、
又は、R5、R5a、R6及びR6aの1つは、R7、R7a、R8及びR8aの1つと一緒に、直接結合もしくはアルキレン架橋を形成する一方、残りのR5、R5a、R6、R6a、R7、R7a、R8及びR8aは、それぞれ独立して、水素もしくはC1〜C3アルキルから選択され、
各R9は、水素又はC1〜C6アルキルから独立して選択される)の化合物であり、その立体異性体、鏡像異性体もしくは互変異性体として、立体異性体の混合物として、薬学的に許容できるその塩として、又はそのプロドラッグとして存在する。
【０１０９】
式VIIaの化合物のいくつかの実施形態では、
x及びyは、それぞれ独立して、1、2又は3であり、
J及びKは、それぞれ独立して、N又はC(R11)であり、
Lは、N又はC(R4)であり、
Mは、-N=又は-C(R4)-であり、
Wは、直接結合、-N(R1)C(O)-、-C(O)N(R1)-、-OC(O)N(R1)-、-N(R1)C(O)N(R1)-、-O-、-N(R1)-、-S(O)t-(式中、tは、0、1又は2である)、-N(R1)S(O)p-(式中、pは、1又は2である)、-S(O)pN(R1)-(式中、pは、1又は2である)、-C(O)-、-OS(O)2N(R1)-、-OC(O)-、-C(O)O-、-N(R1)C(O)O-又は-C(R1)2-であり、
Vは、-N(R1)-、-N(R1)C(O)-、-C(O)-、-C(O)O-、-C(S)-、-C(O)N(R1)-、-S(O)p-(式中、pは、0、1又は2である)、又は、-S(O)pN(R1)-(式中、pは、1又は2である)、又は、-C(R10)Hであり、
R3は、C1〜C12アルキル、C2〜C12アルケニル、C2〜C12ヒドロキシアルキル、C2〜C12ヒドロキシアルケニル、C2〜C12アルコキシアルキル、C3〜C12シクロアルキル、C4〜C12シクロアルキルアルキル、アリール、C7〜C19アラルキル、C3〜C12ヘテロシクリル、C3〜C12ヘテロシクリルアルキル、C1〜C12ヘテロアリール及びC3〜C12ヘテロアリールアルキルからなる群から選択され、
又は、R3は、2から4個の環を有する多環構造であり、環は、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール及びヘテロアリールからなる群から独立して選択され、環の一部もしくはすべては、互いに縮合し得、
各R4は、水素、フルオロ、クロロ、C1〜C12アルキル、C1〜C12アルコキシ、ハロアルキル、シアノ、ニトロ又は-N(R9)2から独立して選択され、
R10は、水素又はC1〜C3アルキルであり、
R11は、水素、フルオロ、クロロ、C1〜C12アルキル又はC1〜C12アルコキシから独立して選択される。、
式VIIbの化合物のいくつかの実施形態では、
x及びyは、それぞれ独立して、0、1、2又は3であり、
J及びKは、それぞれ独立して、N又はC(R10)であり、
Vは、直接結合、-N(R1)-、-N(R1)C(O)-、-O-、-C(O)-、-C(O)O-、-C(S)-、-C(O)N(R1)-、-S(O)p-(式中、pは、0、1又は2である)又は-S(O)pN(R1)-(式中、pは、1又は2である)であり、
Wは、R2-N(R1)C(O)-、R2-C(O)N(R1)-、R2-OC(O)N(R1)-、R2-N(R1)C(O)N(R1)-、R2-O-、R2-N(R1)-、R2-S(O)t-(式中、tは、0、1又は2である)、R2-N(R1)S(O)p-(式中、pは、1又は2である)、R2-S(O)pN(R1)-(式中、pは、1又は2である)、R2-C(O)-、R2-OS(O)2N(R1)-、R2-OC(O)-、R2-C(O)O-、R2-N(R1)C(O)O-又はR2-C(R1)2-であり、
R3は、水素、C1〜C12アルキル、C2〜C12アルケニル、C2〜C12ヒドロキシアルキル、C2〜C12ヒドロキシアルケニル、C2〜C12アルコキシアルキル、C3〜C12シクロアルキル、C4〜C12シクロアルキルアルキル、アリール、C7〜C19アラルキル、C3〜C12ヘテロシクリル、C3〜C12ヘテロシクリルアルキル、C1〜C12ヘテロアリール及びC3〜C12ヘテロアリールアルキルからなる群から選択されるが、但し、R3は、任意選択で置換されているシクロペンチルではないこと、もしくは任意選択で置換されている5-員環ヘテロ環式環ではなく、
又は、R3は、2から4個の環を有する多環構造であり、環は、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール及びヘテロアリールからなる群から独立して選択され、環の一部もしくはすべては、互いに縮合し得、
R4は、水素、フルオロ、クロロ、ヒドロキシル、C1〜C12アルキル、C1〜C12アルコキシ、ハロアルキル、シアノ、ニトロ又は-N(R9)2であり、
各R10は、水素、フルオロ、クロロ、C1〜C12アルキル又はC1〜C12アルコキシから独立して選択される。
【０１１０】
いくつかの実施形態では、本発明は、以下の式VIIc
【０１１１】
【化３３】
2020514293.tif 000035
を有する式VIIaの化合物を提供し、
A、D、E、G、Z、L及びMは、それぞれ独立して、N、NH又はC(R4)であり、
T及びQは、それぞれ独立して、C又はNである。
【０１１２】
いくつかの実施形態では、本発明は、以下の式VIId
【０１１３】
【化３４】
2020514293.tif 000036
を有する式VIIbの化合物を提供し、
Wは、-CN、R2-N(R1)C(O)-、R2-C(O)N(R1)-、R2-OC(O)N(R1)-、R2-N(R1)C(O)N(R1)-、R2-O-、R2-N(R1)-、R2-S(O)t-(式中、tは、0、1又は2である)、R2-N(R1)S(O)p-(式中、pは、1又は2である)、R2-S(O)pN(R1)-(式中、pは、1又は2である)、R2-C(O)-、R2-OS(O)2N(R1)-、R2-OC(O)-、R2-C(O)O-、R2-N(R1)C(O)O-又はR2-C(R1)2-である。
【０１１４】
式(VII)の化合物は、当業界で公知の方法、例えば、特許の国際公開公報である国際公開第2006/034312号、及び国際公開第2006/034441号に記載されているものにより合成され得る。いくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、特許の国際公開公報である国際公開第2006/034312号及び国際公開第2006/034441号で開示されている化合物であり、これらの化合物は、参照により本明細書に組み込まれる。
【０１１５】
先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式VIII
【０１１６】
【化３５】
2020514293.tif 000037
(式中、
Kは、N又はC(R6)から選択され、
Lは、-N=又は-C(R4)=であり、
各R1は、水素、アルキル、ヒドロキシアルキル、シクロアルキルアルキル及びアラルキルからなる群から独立して選択され、
各R5はアルキルであり、
又は、R5の1つは、異なる炭素原子上のR5の1つと一緒に、アルキレン架橋を形成する一方、残りのR5は、それぞれアルキルであり、
R6は、水素、アルキル、フルオロ又はクロロであり、
R7は、水素、アルキル、フルオロ、クロロ、メトキシ、トリフルオロメチル、シアノ、ニトロ又は-N(R1)2である)
の化合物、又はその立体異性体、鏡像異性体もしくは互変異性体、又はそのラセミもしくは非ラセミ混合物、又は薬学的に許容できるその塩又はプロドラッグである。
【０１１７】
式VIIIaの化合物のいくつかの実施形態では、
pは0から7であり、
Qは、任意選択で置換されているアルキレン架橋又は-(CH2)xA(CH2)y-であり、x及びyは、独立して、0、1、2又は3から選択され、Aは、-O-、-C(O)-、-N(R1)-、-N(R1)C(O)-、-C(O)N(R1)-、-S(O)t-(式中、tは、0、1又は2である)から選択され、
Wは、-N(R1)C(O)-、-C(O)N(R1)-、-OC(O)N(R1)-、-N(R1)C(O)N(R1)-、-O-、-N(R1)-、-S(O)t-(式中、tは、0、1又は2である)、-C(O)-、-N(R1)S(O)2-、-S(O)2N(R1)-、-OS(O)2N(R1)-、-OC(O)-、-C(O)O-、-N(R1)C(O)O-、-N(R1)C(NR1a)N(R1)-、-N(R1)C(S)N(R1)-、-N(R1)C(NR1a)-、-C(NR1a)N(R1)-、ヘテロアリール、ヘテロシクリル又は直接結合であり、
KがC(R6)である場合、Vは、-O-、-C(O)-、-C(O)O-、-OC(O)-、-C(S)-、-C(O)N(R1)-、-N(R1)C(O)-、-S(O)t-(式中、tは、0、1又は2である)、-S(O)qN(R1)-(式中、qは、1又は2である)、-N(R1)S(O)q-(式中、qは、1又は2である)、-C(R7)H-又は-C(NR1a)-であり、
各R1aは、水素、C1〜C6アルキル、シクロアルキルアルキル、-OR1及びシアノからなる群から選択され、
R2は、アルキレン、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル及びヘテロアリールからなる群から選択され、
又は、R2は、2から4個の環を有する多環構造であり、環は、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール及びヘテロアリールからなる群から独立して選択され、環の一部もしくはすべては、互いに縮合し得、
R3は、アルキル、アルケニル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシアルケニル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール及びヘテロアリールアルキルであり、
又は、R3は、2から4個の環を有する多環構造であり、環は、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール及びヘテロアリールからなる群から独立して選択され、環の一部もしくはすべては、互いに縮合し得、
R4は、水素、フルオロ、クロロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、シアノ、ニトロ又は-N(R1)2である。
【０１１８】
式VIIIbの化合物のいくつかの実施形態では、
pは0から2であり、
qは0から8であり、
Wは、-N(R1)C(O)-、-C(O)N(R1)-、-OC(O)N(R1)-、-N(R1)C(O)N(R1)-、-O-、-N(R1)-、-S(O)t-(式中、tは、0、1又は2である)、-C(O)-、-N(R1)S(O)2-、-S(O)2N(R1)-、-OS(O)2N(R1)-、-OC(O)-、-C(O)O-、-N(R1)C(O)O-、-NR1C(=NR1a)NR1-、-NR1C(=S)NR1-、-NR1(R1aN)C-又は-C=(NR1a)NR1-、ヘテロアリール基、ヘテロシクリル基又は直接結合であり、
Vは、-C(O)-、-C(O)O-、-C(S)-、-C(O)N(R1)-、-S(O)t(式中、tは、0、1又は2である)、-S(O)pN(R1)-(式中、pは、1又は2である)、-C(R7)H-又は-C(=NR1a)-であり、
Qは、任意選択で置換されているC8〜C20アルキレン架橋又は-(CH2)xA(CH2)y-から選択され、x及びyは、独立して、0から10から選択されるが、但し、x及びyの合計は8から20であり、Aは、-O-、-C(O)-、-N(R1)C(O)-、-C(O)N(R1)-、-N(R1)-、-S(O)t-(式中、tは、0、1又は2である)、-S(O)pN(R1)-(式中、pは、1又は2である)、アリール、ヘテロシクリル又はヘテロアリールであり、
R1aは、水素、C1〜C6アルキル及びシクロアルキルアルキル、-OR1、ニトロ、-S(O)2R1b及びシアノからなる群から選択され、
R1bは、C1〜C6アルキルであり、
又は、R2は、2から4個の環を有する多環構造であり、環は、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール及びヘテロアリールからなる群から独立して選択され、環の一部もしくはすべては、互いに縮合し得、
R3は、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキルからなる群から選択され、
又は、R3は、2から4個の環を有する多環構造であり、環は、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール及びヘテロアリールからなる群から独立して選択され、環の一部もしくはすべては、互いに縮合し得、
各R4は、独立して、アルキル、フルオロ、クロロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、シアノ、ニトロ又は-N(R1)2から選択される。
【０１１９】
式(VIII)の化合物は、当業界で公知の方法、例えば、特許の国際公開公報である国際公開第2006/125179号、及び国際公開第2007/136746号に記載されているものにより合成され得る。いくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、特許の国際公開公報である国際公開第2006/125179号及び国際公開第2007/136746号で開示されている化合物であり、これらの化合物は、参照により本明細書に組み込まれる。
【０１２０】
先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式IX
【０１２１】
【化３６】
2020514293.tif 000038
(式中、
Wは、-N(R1)C(O)-、-C(O)N(R1)-、-OC(O)N(R1)-、-N(R1)C(O)N(R1)-、-O-、-N(R1)-、-S(O)t(式中、tは、0、1又は2である)、-C(O)-、-N(R1)S(O)2、-S(O)2N(R1)-、-OS(O)2N(R1)-、-OC(O)-、-C(O)O-、-N(R1)C(O)O-、-N(R1)C(NR1a)N(R1)-、-N(R1)C(S)N(R1)-、-N(R1)C(NR1a)-、-C(NR1a)N(R1)-、ヘテロアリール、ヘテロシクリル又は直接結合であり、
Vは、-O-、-C(O)-、-C(O)O-、-OC(O)-、-C(S)-、-C(O)N(R1)-、-N(R1)C(O)-、-S(O)t-(式中、tは、0、1又は2である)、-S(O)qN(R1)-(式中、qは、1又は2である)、-N(R1)S(O)q-(式中、qは、1又は2である)、-C(R5)H-又は-C(NR1a)-であり、
【０１２２】
【化３７】
2020514293.tif 000039
は、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル又はヘテロアリールから選択され、
J、K、L及びMは、-N=又は-C(R4)=から独立して選択され、
各R1は、水素、アルキル、ヒドロキシアルキル、シクロアルキルアルキル及びアラルキルからなる群から独立して選択され、
各R1aは、水素、C1〜C6アルキル、シクロアルキルアルキル、-OR1及びシアノからなる群から選択され、
R2は、アルキル、アルケニル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシアルケニル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール及びヘテロアリールアルキルからなる群から選択され、
又は、R2は、2から4個の環を有する多環構造であり、環は、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール及びヘテロアリールからなる群から独立して選択され、環の一部もしくはすべては、互いに縮合し得、
R3は、アルキル、アルケニル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシアルケニル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール及びヘテロアリールアルキルからなる群から選択され、
又は、R3は、2から4個の環を有する多環構造であり、環は、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール及びヘテロアリールからなる群から独立して選択され、環の一部もしくはすべては、互いに縮合し得、
R4は、水素、アルキル、フルオロ、クロロ、メトキシ、トリフルオロメチル、シアノ、ニトロ又は-N(R1)2から選択される)の化合物、又はその立体異性体、鏡像異性体もしくは互変異性体、又はそのラセミもしくは非ラセミ混合物、又は薬学的に許容できるその塩又はプロドラッグである。
【０１２３】
式(IX)の化合物は、当業界で公知の方法、例えば、特許の国際公開公報である国際公開第2007/044085号に記載されているものにより合成され得る。いくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、特許の国際公開公報である国際公開第2007/044085号で開示されている化合物であり、これらの化合物は、参照により本明細書に組み込まれる。
【０１２４】
先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式X
【０１２５】
【化３８】
2020514293.tif 000040
(式中、
mは、1、2又は3であり、
nは、1、2、3又は4であり、
pは、2、3又は4であり、
Vは、-C(O)-、-S(O)-又は-S(O)2であり、
R1は、水素、アルキル、アルケニル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、アラルケニル又はシクロアルキルであり、
R2は、水素、-R7-OR8、-R7-N(R8)2、-R7-S(O)tR10(式中、tは、0、1又は2である)、アルキル、アルケニル、任意選択で置換されているアリール、任意選択で置換されているアラルキル、任意選択で置換されているアラルケニル、任意選択で置換されているシクロアルキル、任意選択で置換されているシクロアルキルアルキル、任意選択で置換されているシクロアルキルアルケニル、任意選択で置換されているヘテロシクリル、任意選択で置換されているヘテロシクリルアルキル、任意選択で置換されているヘテロシクリルアルケニル、任意選択で置換されているヘテロアリール、任意選択で置換されているヘテロアリールアルキル及び任意選択で置換されているヘテロアリールアルケニルからなる群から選択され、
R3は、水素、-R9-OR8、-R9-N(R8)2、アルキル、アルケニル、任意選択で置換されているアリール、任意選択で置換されているアラルキル、任意選択で置換されているアラルケニル、任意選択で置換されているシクロアルキル、任意選択で置換されているシクロアルキルアルキル、任意選択で置換されているシクロアルキルアルケニル、任意選択で置換されているヘテロシクリル、任意選択で置換されているヘテロシクリルアルキル、任意選択で置換されているヘテロシクリルアルケニル、任意選択で置換されているヘテロアリール、任意選択で置換されているヘテロアリールアルキル及び任意選択で置換されているヘテロアリールアルケニルからなる群から選択され、
各R4は、独立して水素、アルキル、アルケニル、ハロ、ハロアルキル、アリール、シアノ、ニトロ、-R9-OR8、-R9-N(R8)2又は-S(O)tR10(式中、tは、0、1又は2である)であり、
各R5及びR6は、独立して、水素、オキソ、アルキル、アルケニル、ハロ、ハロアルキルもしくはアリールであり、
又は1つのR5及び1つのR6は一緒に、直鎖もしくは分岐アルキレン架橋を形成し得、
各R7は、独立して、直鎖又は分岐アルキレン又はアルケニレン鎖であり、
各R8は、独立して、水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール又はヘテロアリールアルキルであり、
各R9は、独立して、直接結合又は直鎖もしくは分岐アルキレン又はアルケニレン鎖であり、
R10は、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール又はヘテロアリールアルキルである)の化合物であり、単一の立体異性体、立体異性体の混合物、立体異性体のそのラセミ混合物として、又は互変異性体として存在する。
【０１２６】
式(X)の化合物は、当業界で公知の方法、例えば、特許の国際公開公報である国際公開第2006/014168号に記載されているものにより合成され得る。いくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、特許の国際公開公報である国際公開第2006/014168号で開示されている化合物であり、これらの化合物は、参照により本明細書に組み込まれる。
【０１２７】
先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式XI
【０１２８】
【化３９】
2020514293.tif 000041
(式中、
Xは、CH又はNであり、
Yは、NH、N-CH3、O又はSであり、
Wは、-N(R5)C(O)-、-C(O)N(R5)-、-OC(O)N(R5)-、-N(R5)C(O)O-、-N(R5)C(O)N(R5)-、-O-、-S-、-N(R5)-、-S(O)t、-N(R5)S(O)t、-S(O)tN(R5)-、-OS(O)tN(R5)-、C(O)-、-OC(O)-、-C(O)O-、-N(R5)C(=N(R5a))NR5-、-N(R5)((R5a)N=)C-、-C(=N(R5a))N(R5)-又は直接結合から選択され、
Vは、-N(R5)C(O)-、-C(O)N(R5)-、-OC(O)N(R5)-、-N(R5)C(O)O-、-N(R5)C(O)N(R5)-、-O-、-S-、-N(R5)-、-S(O)t、-N(R5)S(O)t、-S(O)tN(R5)-、-OS(O)tN(R5)-、C(O)-、-OC(O)-、-C(O)O-、-N(R5)C(=N(R5a))NR5-、-N(R5)((R5a)N=)C-、-C(=N(R5a))N(R5)-、=C(R5)-又は直接結合から選択され、
nは、0、1、2又は3であり、
pは、0から9の整数であり、
tは、1又は2であり、
R1は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール及びヘテロアリールアルキルからなる群から選択され、
又は、R1は、2から4個の環を有する多環構造であり、環は、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール及びヘテロアリールからなる群から独立して選択され、環の一部もしくはすべては、互いに縮合し得、
R2は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール及びヘテロアリールアルキルからなる群から選択され、
又は、R2は、2から4個の環を有する多環構造であり、環は、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール及びヘテロアリールからなる群から独立して選択され、環の一部もしくはすべては、互いに縮合し得、
R3は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ハロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、シアノ及び-N(R5)2からなる群から選択され、
各R4は、アルキル、ハロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシ、-N(R5)2、シクロアルキルアルキル及びアラルキルからなる群から独立して選択され、
又は、2つのR4は、同一の炭素に結合して、オキソを形成する一方、残りのR4のそれぞれは、上に記載されている通りであり、
各R5は、水素、アルキル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヒドロキシアルキル、シクロアルキルアルキル及びアラルキルからなる群から独立して選択され、
R5aは、水素、アルキル、シクロアルキルアルキル及びシアノからなる群から選択される)の化合物、又は、その立体異性体、鏡像異性体もしくは互変異性体、薬学的に許容できるその塩、その医薬組成物又はそのプロドラッグである。
【０１２９】
式(XI)の化合物は、当業界で公知の方法、例えば、特許の国際公開公報である国際公開第2008/036715号に記載されているものにより合成され得る。いくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、特許の国際公開公報である国際公開第2008/036715号で開示されている化合物であり、これらの化合物は、参照により本明細書に組み込まれる。
【０１３０】
先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式XII
【０１３１】
【化４０】
2020514293.tif 000042
(式中、
Wは、-O-、-OC(O)-、-OC(O)N(R5)-、-OS(O)2N(R5)-、-C(O)-、-C(O)O-、-C(O)N(R5)-、-N(R5)-、-N(R5)C(O)-、-N(R5)C(O)O-、-N(R5)C(O)N(R5)-、-N(R5)S(O)2、-S(O)t-(式中、tは、0、1又は2である)又は-S(O)2N(R5)-から選択され、
Vは、-C(O)-、-C(O)N(R5)-、-C(O)O-、-S(O)t-(式中、tは、1又は2である)又は直接結合から選択され、
R1は、アルキル、アルケニル、-R6-OR7、ヒドロキシアルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、アラルケニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール及びヘテロアリールアルキルからなる群から選択され、
又は、R1は、2から4個の環を有する多環構造であり、環は、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール及びヘテロアリールからなる群から独立して選択され、環の一部もしくはすべては、互いに縮合し得、
R2は、アルキル、アルケニル、-R6-OR7、ヒドロキシアルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、アラルケニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール及びヘテロアリールアルキルからなる群から選択され、
又は、R2は、2から4個の環を有する多環構造であり、環は、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール及びヘテロアリールからなる群から独立して選択され、環の一部もしくはすべては、互いに縮合し得、
R3は、水素、アルキル、アルケニル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシアルケニル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、フルオロ、クロロ、ブロモ、トリハロアルキル、トリハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、-OR4、-OC(O)R2、-N(R5)C(O)OR5、-N(R5)C(O)N(R4)(R5)又は-N(R5)S(O)2R2から選択され、
各R4及びR5は、R6-N(R7)2、-R6-OR7、-R6-C(O)OR7、水素、アルキル、シクロアルキルアルキル及びアラルキルからなる群から独立して選択され、
各R6は、直鎖又は分岐アルキレン鎖であり、
各R7は、水素、アルキル、アリール又はアラルキルである)の化合物、又はその立体異性体、鏡像異性体もしくは互変異性体、又はそのラセミもしくは非ラセミ混合物、又は薬学的に許容できるその塩又はプロドラッグである。
【０１３２】
式(XII)の化合物は、当業界で公知の方法、例えば、特許の国際公開公報である国際公開第2007/130075号に記載されているものにより合成され得る。いくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、特許の国際公開公報である国際公開第2007/130075号で開示されている化合物であり、これらの化合物は、参照により本明細書に組み込まれる。
【０１３３】
先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式XIII
【０１３４】
【化４１】
2020514293.tif 000043
(式中、
Vは、-N(R5)C(O)-、-C(O)N(R5)-、-OC(O)N(R5)-、-N(R5)C(O)O-、-N(R5)C(O)N(R5)-、-O-、-N(R5)-、-S-、-S(O)t-、-N(R5)S(O)t-、-S(O)tN(R5)-、-OS(O)2、-OS(O)2N(R5)-、-C(O)-、-OC(O)-、-C(O)O-、-N(R5)C(=N(R5a))NR5-、-N(R5)C(=S)NR5-、-N(R5)((R5a)N=)C-、-C(=N(R5a))N(R5)-、アルキレン、アルケニレン、アルキニレン、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロシクリル、又は直接結合から選択され、
Wは、-N(R5)C(O)-、-C(O)N(R5)・、-OC(O)N(R5)-、-N(R5)C(O)O-、-N(R5)C(O)N(R5)-、-O-、-N(R5)-、-S・、-S(O)t-、-N(R5)S(O)t-、・S(O)tN(R5)-、-OS(O)2N(R5)-、-C(O)-、-OC(O)・、-C(O)O-、-N(R5)C(=N(R5a))NR5-、-N(R5)((R5a)N=)C-、-C(=N(R5a))N(R5)-、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アルキニレン、アルケニレン、アルキレン又は直接結合から選択され、
Xは、C(H)又はNから選択され、
Yは、S、O、N(H)又はN(CH3)から選択され、
pは、0、1、2又は3であり、
tは、1又は2であり、
R1は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール及びヘテロアリールアルキルからなる群から選択され、
又は、R1は、2から4個の環を有する多環構造であり、環は、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール及びヘテロアリールからなる群から独立して選択され、環の一部もしくはすべては、互いに縮合し得、
R2は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、ハロアルキル、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール及びヘテロアリールアルキルからなる群から選択され、
又は、R2は、2から4個の環を有する多環構造であり、環は、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール及びヘテロアリールからなる群から独立して選択され、環の一部もしくはすべては、互いに縮合し得、
R3は、水素、アルキル、アルケニル、アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ハロ、ハロアルキル、トリハロアルコキシル、シアノ及び-N(R5)2からなる群から選択され、
R4は、アルキル、ヒドロキシアルキル、シクロアルキルアルキル、アラルキル、ハロ、ハロアルキル、-OCF3、-OC(H)F2及びシアノからなる群から選択され、
又は、2個の隣接したR4基は、それらが結合している炭素原子と一緒に、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール又はヘテロアリールを形成し得、残りのR4基は、存在する場合、上に記載されている通りであり、
R5は、水素、アリール、アルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、シクロアルキルアルキル及びアラルキルからなる群から選択され、
R5aは、水素、アルキル、シクロアルキルアルキル及びシアノからなる群から選択される)の化合物、その立体異性体、鏡像異性体もしくは互変異性体、薬学的に許容できるその塩、その医薬組成物又はそのプロドラッグである。
【０１３５】
式(XIII)の化合物は、当業界で公知の方法、例えば、特許の国際公開公報である国際公開第2007/143597号に記載されているものにより合成され得る。いくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、特許の国際公開公報である国際公開第2007/143597号で開示されている化合物であり、これらの化合物は、参照により本明細書に組み込まれる。
【０１３６】
先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式XIV
【０１３７】
【化４２】
2020514293.tif 000044
(式中、
Qは、
【０１３８】
【化４３】
2020514293.tif 000045
であり、
Wは、-N(R8)C(O)-、-C(O)N(R8)-、C1〜C6アルキレン、C2〜C6アルケニレン、C2〜C6アルキニレン又は直接結合であり、
Vは、C1〜C6アルキレンから選択され、
nは、1、2又は3であり、
pは、1、2、3、5又は6であり、
R1は、水素、任意選択で置換されているC1〜C7アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C7アルコキシ、ヒドロキシC1〜C4アルキル、C1〜C7アルコキシC1〜C4アルキル、任意選択で置換されているC3〜C7シクロアルキル、任意選択で置換されているC3〜C7シクロアルキルC1〜C4アルキル、任意選択で置換されているC6〜C10アリール、ハロC1〜C4アルキル、任意選択で置換されているC6〜C10アリールC1〜C4アルキル、任意選択で置換されているC2〜C10ヘテロシクリル、任意選択で置換されているC2〜C10ヘテロシクリルC1〜C4アルキル、任意選択で置換されているC1〜C10ヘテロアリール、又は任意選択で置換されているC1〜C10ヘテロアリールC1〜C4アルキルであり、
R2は、C3〜C7アルキル、ハロC1〜C4アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C7アルコキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシC1〜C4アルキル、C1〜C6アルコキシC1〜C4アルキル、任意選択で置換されているC3〜C7シクロアルキル、任意選択で置換されているC6〜C10アリール、任意選択で置換されているC2〜C10ヘテロシクリル、又は任意選択で置換されているC1〜C10ヘテロアリールであるが、但し、V-R2は、R1がアルキルである場合、キノリン-4-イルメチルではなく、
R3は、水素、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、ヒドロキシC1〜C4アルキル、C1〜C6アルコキシC1〜C4アルキル、C3〜C7シクロアルキル、C3〜C7シクロアルキルC1〜C4アルキル、C2〜C10ヘテロシクリル、C6〜C10アリール、C6〜C10アリールC1〜C4アルキル、C1〜C10ヘテロアリール、ハロ、ハロC1〜C4アルキル、トリフルオロメトキシ、シアノ、ヒドロキシ又は-N(R8)2であり、
R5及びR5aは、水素、C1〜C6アルキル、ハロC1〜C4アルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシC1〜C4アルキル、C1〜C6アルコキシ、C3〜C7シクロアルキルC1〜C4アルキル及びC6〜C10アリールC1〜C4アルキルから独立して選択され、
又は、R5及びR5aは一緒になって、オキソ(=O)基を形成し、もしくはC3〜C7シクロアルキルを形成し、
R6は、それぞれの出現に対して、C1〜C6アルキル、C6〜C10アリール、C3〜C7シクロアルキル、C1〜C10ヘテロアリール、C2〜C10ヘテロシクリル、ヒドロキシC1〜C4アルキル、ハロC1〜C4アルキル、C1〜C6アルコキシ、C3〜C7シクロアルキルC1〜C4アルキル、C6〜C10アリールC1〜C4アルキル-N(R8)C(O)R12、-C(O)N(R8)R12、-OC(O)N(R8)R12、-N(R8)C(O)OR12、-N(R8)C(O)N(R8)R12、-OR12、-SR12、-N(R8)R12、-S(O)tR12、-N(R8)S(O)2R12、-S(O)2N(R8)R12、-OS(O)2N(R8)R12、-C(O)R12、-OC(O)R12、-N(R8)C(=N(R8a))N(R8)R12、-N(R8)C(=S)N(R8)R12、-N(R8)((R8a)N=)CR12及び-C(=N(R8a))N(R8)R12から独立して選択され、
又は、R5及びR8は、隣接した炭素上において一緒に、C3〜C7シクロアルキル又はC6〜C10アリールを形成し、
R7は、水素、C1〜C7アルキル、ハロC1〜C4アルキル、C8〜C10アリール、C3〜C7シクロアルキル、C1〜C10ヘテロアリール、C2〜C10ヘテロシクリル、ヒドロキシC1〜C4アルキル、C3〜C7シクロアルキルC1〜C4アルキル又はアラルキルであり、
R8は、それぞれの出現に対して、水素、C1〜C7アルキル、ヒドロキシC1〜C4アルキル、C3〜C7シクロアルキル、C3〜C7シクロアルキルC1〜C4アルキル、C6〜C10アリール、C1〜C10ヘテロアリール、C2〜C10ヘテロシクリル及びアラルキルから独立して選択され、
R8aは、それぞれの出現に対して、水素、C1〜C7アルキル、C3〜C7シクロアルキル、C3〜C7シクロアルキルC1〜C4アルキル及びシアノから独立して選択され、
R12は、それぞれの出現に対して、独立して、水素、C3〜C7アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C7アルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシC1〜C4アルキル、C1〜C6アルコキシC1〜C4アルキル、C3〜C7シクロアルキル、C3〜C7シクロアルキルC1〜C4アルキル、C6〜C10アリール、ハロC1〜C4アルキル、アラルキル、アラルキルオキシ、C2〜C10ヘテロシクリル、C2〜C10ヘテロシクリルC1〜C4アルキル、C1〜C10ヘテロアリール及びC1〜C10ヘテロアリールC1〜C4アルキルから選択される)の化合物、又は薬学的に許容できるその塩である。
【０１３９】
式(XIV)の化合物は、当業界で公知の方法、例えば、特許の国際公開公報である国際公開第2011/039358号に記載されているものにより合成され得る。いくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、特許の国際公開公報である国際公開第2011/039358号で開示されている化合物であり、これらの化合物は、参照により本明細書に組み込まれる。
【０１４０】
先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式XV
【０１４１】
【化４４】
2020514293.tif 000046
の化合物であり、又はその立体異性体、鏡像異性体もしくは互変異性体、薬学的に許容できるその塩、その医薬組成物又はそのプロドラッグとして存在し、
Xは、N又はCHであり、
Yは、NH、O、S又はN-CH3であり、
Qは、
【０１４２】
【化４５】
2020514293.tif 000047
である(式中、Qが
【０１４３】
【化４６】
2020514293.tif 000048
であり、
Wは、-N(R6)C(O)-、-C(O)N(R6)-、-OC(O)N(R6)-、-N(R6)C(O)O-、-N(R6)C(O)N(R6)-、-O-、-N(R6)-、-S-、-S(O)t-、-N(R6)S(O)t-、-S(O)tN(R6)-、-OS(O)tN(R6)-、-C(O)-、-O(C)O、-C(O)O-、-N(R6)C(=N(R6a))N(R6)-、-N(R6)((R6a)N=)C-、-C(=N(R6a))N(R6)-、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アルキニレン、アルケニレン、アルキレン又は直接結合から選択され、
Vは、-N(R5)C(O)-、-C(O)N(R5)-、-OC(O)N(R5)-、-N(R5)C(O)O-、-N(R5)C(O)N(R5)-、-O-、-N(R5)-、-S-、-S(O)t-、-N(R5)S(O)2-、-S(O)2N(R5)-、-OS(O)2N(R5)-、-C(O)-、-O(C)O、-C(O)O-、-CR5C(O)N(R5)-、-(CR52)nC(O)-、-(CR52)nO-、-(CR52)nN(R6)-、-(CR52)nN(R5)C(O)-、-(CR52)nN(R5)C(O)O-、-(CR52)nN(R5)S(O)t-、-N(R5)C(=N(R5a))NR5-、-N(R5)((R5a)N=)C-、-C(=N(R5a))N(R5)-、-(CR5)nCR5=CR5、アルキニレン、アルケニレン、アルキニル及びアルキレン又は直接結合から選択され、
tは、1又は2であり、
pは、0、1又は2であり、
nは、1から6の整数であり、
R1は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール及びヘテロアリールアルキルからなる群から選択され、
又は、R1は、2から4個の環を有する多環構造であり、環は、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール及びヘテロアリールからなる群から独立して選択され、環の一部もしくはすべては、互いに縮合し得、
R2は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール及びヘテロアリールアルキルからなる群から選択され、
又は、R2は、2から4個の環を有する多環構造であり、環は、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール及びヘテロアリールからなる群から独立して選択され、環の一部もしくはすべては、互いに縮合し得、
R3は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ハロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシル、シアノ及び-N(R6)2からなる群から選択され、
R4は、アルキル、ハロ、-N(R6)2、ハロアルキル、ヒドロキシル、アルコキシ、-N(R2)2、シクロアルキルアルキル及びアラルキルからなる群から選択され、
R5及びR6は、水素、アルキル、ハロ、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヒドロキシアルキル、シクロアルキルアルキル及びアラルキルからなる群から独立して選択され、
R5a及びR6aは、水素、アルキル、シクロアルキルアルキル及びシアノからなる群から独立して選択される。
【０１４４】
式XVaの化合物のいくつかの実施形態では、
Qが
【０１４５】
【化４７】
2020514293.tif 000049
である場合、
Vは、-C(O)N(R5)-、-S(O)t-、-S(O)2N(R5)-、-C(O)-、-C(C)O、-CR52C(O)N(R5)-、-(CR52)nC(O)-、-(CR52)nO-,-(CR52)nN(R6)-、-(CR52)nN(R5)C(O)-、-(CR52)nN(R5)C(O)O-,-(CR52)nN(R5)S(O)t-、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アルキニレン、アルケニレン、アルキレン又は直接結合から選択され、
rは、0、1又は2であり、
R4は、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシル、アルコキシ、-N(R2)2、シクロアルキルアルキル及びアラルキルからなる群から選択され、
R5a及びR6aは、水素、アルキル、シクロアルキルアルキル及びシアノからなる群から独立して選択される。
【０１４６】
式(XV)の化合物は、当業界で公知の方法、例えば、特許の国際公開公報である国際公開第2008/024390号に記載されているものにより合成され得る。いくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、特許の国際公開公報である国際公開第2008/024390号で開示されている化合物であり、これらの化合物は、参照により本明細書に組み込まれる。
【０１４７】
先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式XVI
【０１４８】
【化４８】
2020514293.tif 000050
(式中、Qが、
【０１４９】
【化４９】
2020514293.tif 000051
である場合、
Wは、-N(R7)C(O)-、-C(O)N(R7)-、-OC(O)N(R7)-、-N(R7)C(O)O-、-N(R7)C(O)N(R7)-、-N(R7)-、-O-、-S-、-S(O)t-、-N(R7)S(O)t-、-S(O)tN(R7)-、-OS(O)tN(R7)-、-C(O)-、-O(C)O、-C(O)O-、-N(R7)C(=N(R7a))N(R7)-、-N(R7)C(=S)N(R7)-、-N(R7)((R7a)N=)C-、-C(=N(R7a))N(R7)-、アルケニレン基、アルキニレン基又は直接結合であり、
Vは、-N(R7)C(O)-、-N(R7)C(O)O-、-N(R7)C(O)N(R7)-、-N(R7)-、-N(R7)S(O)2-、-O-、-S-、-S(O)t、-N(R7)S(O)t、-S(O)2N(R7)-、-C(O)-、-OC(O)-、-C(O)O-、-C(O)N(R7)-、-OC(O)N(R7)-、-C(R72)nC(O)N(R7)-、-(CR72)nC(O)-、-(CR72)nO-、-(CR72)n-、-(CR72)nN(R7)-、-(CR72)nN(R7)C(O)-、-(CR72)nN(R7)C(O)N(R7)-、-C(=N(R7a))N(R7)-、アルケニレン基、アルキニレン基又は直接結合であり、
Xは、N又はCHであり、
Yは、NH、O、S又はN-CH3であり、
tは、1又は2であり、
nは、1から6の整数であり、
R1は、水素、アルキル、アルケニル、ヒドロキシアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール及びヘテロアリールアルキルからなる群から選択され、
又は、R1は、2から4個の環を有する多環構造であり、環は、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール及びヘテロアリールからなる群から独立して選択され、環の一部もしくはすべては、互いに縮合し得、
R2は、水素、アルキル、アルケニル、ヒドロキシアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール及びヘテロアリールアルキルからなる群から選択され、
又は、R2は、2から4個の環を有する多環構造であり、環は、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール及びヘテロアリールからなる群から独立して選択され、環の一部もしくはすべては、互いに縮合し得、
R3は、水素、アルキル、アルケニル、ヒドロキシアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ハロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシル、シアノ、ニトロ及び-N(R7)2からなる群から選択され、
R6は、水素、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル及びアラルキルからなる群から選択され、
各R7は、同一であり、又は異なり、水素、ハロ、ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アルコキシアルキル、ハロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヒドロキシアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル及びアラルキルからなる群から独立して選択され、
R7aは、水素、アルキル、シクロアルキルアルキル及びシアノからなる群から選択され、
R8は、水素又はアルキルである)の化合物、又はその立体異性体、鏡像異性体もしくは互変異性体、薬学的に許容できるその塩、その医薬組成物又はそのプロドラッグであり、
あるいは、
式中、Qが
【０１５０】
【化５０】
2020514293.tif 000052
である場合、
Wは、-N(R7)C(O)-、-C(O)N(R7)-、-OC(O)N(R7)-、-N(R7)C(O)O-、-N(R7)C(O)N(R7)-、-O-、-S-、-S(O)t-、-N(R7)S(O)t-、-S(O)tN(R7)-、-OS(O)tN(R7)-、-C(O)-、-O(C)O、-C(O)O-、-N(R7)C(=N(R7a))N(R7)-、-N(R7)C(=S)N(R7)-、-N(R7)((R7a)N=)C-、-C(=N(R7a))N(R7)-、アルケニレン基、アルキニレン基又は直接結合であり、
Vは、-S(O)t-、-S(O)2N(R7)-、-C(O)-、-C(O)O-、-C(O)N(R7)-、-C(R72)nC(O)N(R7)-、-(CR72)nC(O)-、-(CR72)nO-、-(CR72)n-、-(CR72)nN(R7)-、-(CR72)nN(R7)C(O)-、-(CR72)nN(R7)C(O)N(R7)-、-C(=N(R7a))N(R7)-、アルケニレン基、アルキニレン基又は直接結合である。
【０１５１】
式(XVI)の化合物は、当業界で公知の方法、例えば、特許の国際公開公報である国際公開第2008/074835号に記載されているものにより合成され得る。いくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、特許の国際公開公報である国際公開第2008/074835号で開示されている化合物であり、これらの化合物は、参照により本明細書に組み込まれる。
【０１５２】
先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式XVII
【０１５３】
【化５１】
2020514293.tif 000053
(式中Qは、
【０１５４】
【化５２】
2020514293.tif 000054
である場合、
Wは、-N(R7)C(O)-、-C(O)N(R7)-、-N(R7)C(O)N(R7)-、-N(R7)S(O)t-、-S(O)tN(R7)-又は直接結合であり、
Zは、-C(R4)u-、-C(O)-、-O-、-N(R7)-、-S(O)t-、-O-又は-S-であり、
kは、0又は1であり、
mは、0から8であり、
nは、0、1、2、3又は4であり、
pは、0、1、2、3又は4であり、
qは、1、2又は3であり、
tは、1又は2であり、
uは、1又は2であり、
R1は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、ハロアルキル、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールもしくはヘテロアリールアルキルであり、
又は、R1は、2から4個の環を有する多環構造であり、環は、独立して、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールもしくはヘテロアリールであり、環の一部もしくはすべては、互いに縮合し得、
R2は、水素又はアルキルであり、
R3は、独立して、アルキル、ハロ、ハロアルキル、ヒドロキシ又は-N(R7)2であり、
R4は、独立して、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ハロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、シアノ、ヒドロキシ又は-N(R7)2であり、
R5は、独立して、アルキル、ハロ、ハロアルキル、ヒドロキシ、シクロアルキルもしくはN(R7)2であり、
又は、同一の炭素原子上の2つのR5'は、オキソ(=O)を形成し、
R6は、独立して、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ハロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、シアノ、ヒドロキシ又は-N(R7)2であり、
R7は、独立して、水素、アルキル、アルケニル、ヒドロキシアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アラルキルである)の化合物、又は薬学的に許容できるその塩又はそのプロドラッグである。
【０１５５】
式(XVII)の化合物は、当業界で公知の方法、例えば、特許の国際公開公報である国際公開第2010/112520号に記載されているものにより合成され得る。いくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、特許の国際公開公報である国際公開第2010/112520号で開示されている化合物であり、これらの化合物は、参照により本明細書に組み込まれる。
【０１５６】
先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式XVIII
【０１５７】
【化５３】
2020514293.tif 000055
(式中、
Xは、N又はCHであり、
Yは、NH、O、S又はN-CH3であり、
Qは、
【０１５８】
【化５４】
2020514293.tif 000056
であり、
Wは、-N(R6)C(O)-、-C(O)N(R6)-、-OC(O)N(R6)-、-N(R6)C(O)O-、-N(R6)C(O)N(R6)-、-O-、-S-、-N(R6)-、-S(O)t-、-N(R6)S(O)t-、-S(O)tN(R6)-、-OS(O)tN(R6)-、-C(O)-、-O(C)O、-C(O)O-、-N(R6)C(=N(R6a))N(R6)-、-N(R6)((R6a)N=)C-、-C(=N(R6a))N(R6)-又は直接結合から選択され、
Vは、-R8-C(O)N(R6)-、-R8-OC(O)N(R6)-、-S(O)t-、-S(O)2N(R6)-、-R8-C(O)-、-R8-O(C)O-、-C(=N(R6a))N(R6)-又は直接結合から選択され、
nは、1、2又は3であり、
pは、0、1、2から2nであり、
tは、1又は2であり、
R1は、ハロ、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールもしくはヘテロアリールアルキルからなる群から選択され、
又は、R1は、2から4個の環を有する多環構造であり、環は、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール及びヘテロアリールからなる群から独立して選択され、環の一部もしくはすべては、互いに縮合し得、
R2は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、ハロアルキル、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールもしくはヘテロアリールアルキルからなる群から選択され、
又は、R2は、2から4個の環を有する多環構造であり、環は、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール及びヘテロアリールからなる群から独立して選択され、環の一部もしくはすべては、互いに縮合し得、
R3は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ハロ、ハロアルキル、ハロアルコキシル、シアノ又は-N(R6)2からなる群から選択され、
R4及びR4aのそれぞれは、水素、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシ、シクロアルキルアルキルもしくはアラルキルからなる群から独立して選択され、
又は、R4及びR4aは一緒になって、オキソ(=O)基もしくはシクロアルキルを形成し、
R5は、アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヒドロキシアルキル、アルコキシ、シクロアルキルアルキル、アラルキル、-N(R6)C(O)R2-、-C(O)N(R6)R2-、-OC(O)N(R6)R2-、-N(R6)C(O)OR2-、-N(R6)C(O)N(R6)R2-、-OR2-、-SR2-、-N(R6)R2-、-S(O)tR2-、-N(R6)S(O)2R2-、-S(O)2N(R6)R2-,-OS(O)2N(R6)R2-、-C(O)R2-、-O(C)OR2-、-C(O)OR2-、-N(R6)C(=N(R6a))N(R6)R2-、-N(R6)C(=S)N(R6)R2-、-N(R6)((R6a))N=)CR2-又は-C(=N(R6a))N(R6)R2-からなる群から選択され、
各R6は、水素、アルキル、ヒドロキシアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル又はアラルキルからなる群から独立して選択され、
各R6aは、水素、アルキル、シクロアルキルアルキル又はシアノからなる群から独立して選択され、
各R7は、水素、アルキル、トリフルオロメチル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヒドロキシアルキル、シクロアルキルアルキル又はアラルキルからなる群から独立して選択され、
各R8は、独立して、直接結合、任意選択で置換されている直鎖もしくは分岐アルキレン鎖、任意選択で置換されている直鎖もしくは分岐アルケニレン鎖又は任意選択で置換されている直鎖もしくは分岐アルキニレン鎖である)の化合物であり、又はその立体異性体、鏡像異性体もしくは互変異性体、薬学的に許容できるその塩、その医薬組成物又はそのプロドラッグとして存在する。
【０１５９】
式(XVIII)の化合物は、当業界で公知の方法、例えば、特許の国際公開公報である国際公開第2008/127349号に記載されているものにより合成され得る。いくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、特許の国際公開公報である国際公開第2008/127349号で開示されている化合物であり、これらの化合物は、参照により本明細書に組み込まれる。
【０１６０】
先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式XIX
【０１６１】
【化５５】
2020514293.tif 000057
(式中、
Qは、
【０１６２】
【化５６】
2020514293.tif 000058
である場合、
Wは、-N(R6)C(O)-、-R8-C(O)N(R6)-、-R8-OC(O)N(R6)-、-N(R6)C(O)O-、-N(R6)C(O)N(R6)-、-O-、-S-、-N(R6)-、-S(O)t-、-N(R6)S(O)t-、-S(O)tN(R6)-、-OS(O)tN(R6)-、-R8-C(O)-、-O(C)O、-C(O)O-、-N(R6)C(=N(R6a))N(R6)-、-N(R6)((R6a)N=)C-、-C(=N(R6a))N(R6)-又は直接結合であり、
Vは、-C(O)N(R6)-、-S(O)t-、-S(O)2N(R6)-、-C(O)-、-R8-C(O)O-、R8-OC(O)N(R6)-、R8-C(O)N(R6)-、-R8-C(O)-、-C(=N(R6a))N(R6)-又は直接結合から選択され、
tは、1又は2であり、
R1は、ハロ、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールもしくはヘテロアリールアルキルであり、
又は、R1は、2から4個の環を有する多環構造であり、環は、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール及びヘテロアリールからなる群から独立して選択され、環の一部もしくはすべては、互いに縮合し得、
R2は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、ハロアルキル、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールもしくはヘテロアリールアルキルであり
又は、R2は、2から4個の環を有する多環構造であり、環は、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール及びヘテロアリールからなる群から独立して選択され、環の一部もしくはすべては、互いに縮合し得、
R3は、水素又はアルキルであり、
R4及びR4aは、独立して水素、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシ、シクロアルキルアルキルもしくはアラルキルであり、
又は、R4及びR4aは、一緒になって、オキソ(=O)基、シクロアクリル又はヘテロシクリルを形成し、
R5及びR5aは、独立して、水素、アルキル又はハロアルキルであり、
R4及びR5は、一緒になってシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール又はヘテロシクリルを形成し、残りのR4a及びR5aは、上に記載されている通りであり、
R6は、独立して、水素、アルキル、ヒドロキシアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル又はアラルキルであり、
R6aは、独立して、水素、アルキル、シクロアルキルアルキル又はシアノであり、
R7は、水素、アルキル、トリフルオロメチル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヒドロキシアルキル、シクロアルキルアルキル又はアラルキルであり、
R8は、独立して、直接結合、任意選択で置換されている直鎖もしくは分岐アルキレン鎖、任意選択で置換されている直鎖もしくは分岐アルケニレン鎖、又は任意選択で置換されている直鎖もしくは分岐アルキニレン鎖である)の化合物であり、又はその立体異性体、鏡像異性体もしくは互変異性体として、薬学的に許容できるその塩、その医薬組成物又はそのプロドラッグとして存在する。
【０１６３】
式(XIX)の化合物は、当業界で公知の方法、例えば、特許の国際公開公報である国際公開第2009/103739号に記載されているものにより合成され得る。いくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、特許の国際公開公報である国際公開第2009/103739号で開示されている化合物であり、これらの化合物は、参照により本明細書に組み込まれる。
【０１６４】
先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式XX
【０１６５】
【化５７】
2020514293.tif 000059
(式中、Pは、
【０１６６】
【化５８】
2020514293.tif 000060
であり、
Qは、
【０１６７】
【化５９】
2020514293.tif 000061
であり、
Wは、-N(R8)C(O)-、-C(O)N(R8)-又は直接結合から選択され、
nは、1、2又は3であり、
pは、0、1、2から2nであり、
qは、0、1、2又は3であり、
R1は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、ハロアルキル、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール又はヘテロアリールアルキルであり、
R2は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、ハロアルキル、アラルキル、アラルキルオキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール又はヘテロアリールアルキルであり、
R3は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ハロ、ハロアルキル、トリフルオロメトキシル、シアノ、ヒドロキシ又は-N(R6)2であり、
R5及びR5aは、独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシ、シクロアルキルアルキルもしくはアラルキルであり、
又は、R5及びR5aは一緒になって、オキソ(=O)基を形成し、もしくはシクロアクリルを形成し、
R6は、アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヒドロキシアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、シクロアルキルアルキルもしくはアラルキルであり、
又は、R5及びR6は、隣接した炭素上において一緒になって、シクロアルキルを形成し、もしくはアリールを形成し、
R7は、水素、アルキル、ハロアルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヒドロキシアルキル、シクロアルキルアルキル又はアラルキルであり、
R8は、水素、アルキル、ヒドロキシアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル又はアラルキルである)の化合物、又はその立体異性体、鏡像異性体もしくは互変異性体、薬学的に許容できるその塩、その医薬組成物又はそのプロドラッグである。
【０１６８】
式(XX)の化合物は、当業界で公知の方法、例えば、特許の国際公開公報である国際公開第2009/156484号に記載されているものにより合成され得る。いくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、特許の国際公開公報である国際公開第2009/156484号で開示されている化合物であり、これらの化合物は、参照により本明細書に組み込まれる。
【０１６９】
先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式XXI
【０１７０】
【化６０】
2020514293.tif 000062
の化合物、又は薬学的に許容できるその塩であり、式中、
Aは
【０１７１】
【化６１】
2020514293.tif 000063
からなる群から選択され、
gは、単結合又は二重結合であり、
J及びKは、S、O、NH、CH及びCH2からなる群からそれぞれ独立して選択され、各NHは非置換であり、又は、Rgで置換されており、各CH及びCH2は非置換であり、又は、R2で置換されているが、但し、gが単結合である場合、J及びKの少なくとも1つは、非置換である、又はR2で置換されているCH2であること、さらに、gが二重結合である場合、J及びKの両方がCHであり、
L及びMは、S、O、NH及びCH2からなる群からそれぞれ独立して選択され、各NHは非置換であり、又は、Rgで置換されており、各CH2は非置換であり、又は、R2で置換されており、
T、U、V及びWは、N及びCHからそれぞれ独立して選択され、各CHは非置換であり、又は、R3で置換されているが、但し、T、U、V及びWの少なくとも2つは、CHであり、
XはCH2であり、CH2は非置換であり、又は、R2で置換されており、
Yは、O、NH及びCH2からなる群から独立して選択され、各NHは非置換であり、又はRgで置換されており、各CH2は非置換であり、又は、R2で置換されており、
Zは、S、S(O)、S(O)2、O、NH及びCH2からなる群から独立して選択され、各NHは非置換であり、又は、Rgで置換されており、各CH2は非置換であり、又は、R2で置換されており、
各R1は、水素、ハロゲン及びC1〜3アルキルからなる群から独立して選択され、アルキルは非置換であり、又は、ハロゲン及びヒドロキシから独立して選択される1から3個の置換基で置換されており、
各R2は、水素、ハロゲン、オキソ、C1〜6アルキル、(CH2)nORe、(CH2)nN(Re)2、(CH2)nC≡N、(CH2)nCORe及び(CH2)nS(O)qReからなる群から独立して選択され、
アルキルは、非置換であり、又はヒドロキシ、もしくは1から3個のハロゲンで置換されており、R2における任意のCH2は、非置換であり、又は、ハロゲン、ヒドロキシ、及び非置換である、もしくは1から5個のフッ素で置換されているC1〜4アルキルから独立して選択される1から2個の基で置換されており、
各Raは、
水素、
ハロゲン、
シアノ、
非置換である、又は1から5個のフッ素で置換されているC1〜4アルキル
非置換である、又は1から5個のフッ素で置換されているC1〜4アルコキシ
非置換である、又は1から5個のフッ素で置換されているC1〜4アルキルチオ、
C1〜4アルキルスルホニル、
-CO2H、
C1〜4アルキルオキシカルボニル及び
C1〜4アルキルカルボニルからなる群から独立して選択され、
各Rbは、水素及びC1〜4アルキルからなる群から独立して選択され、
アルキルは非置換であり、又は、1から5個のフッ素で置換されており、
各Rcは、-(CH2)mCO2H、-(CH2)mCO2C1〜3アルキル、-(CH2)m-NRb-(CH2)pCO2H、-(CH2)m-NRb-(CH2)pCO2C1〜3アルキル、-(CH2)m-O-(CH2)pCO2H、-(CH2)m-O-(CH2)pCO2C1〜3アルキル、-(CH2)m-S-(CH2)pCO2H及び-(CH2)m-S-(CH2)pCO2C1〜3アルキルからなる群から独立して選択され、
Rcにおける任意のCH2は非置換であり、又は、ハロゲン、ヒドロキシ、及び、非置換である、又は1から5個のフッ素で置換されているC1〜4アルキルから独立して選択される1から2個の基で置換されており、
各Rdは、-(CH2)nCO2H、-(CH2)nCO2C1〜3アルキル、-(CH2)n-NRb-(CH2)pCO2H、-(CH2)n-NRb-(CH2)pCO2C1〜3アルキル、-(CH2)n-O-(CH2)pCO2H、-(CH2)n-O-(CH2)pCO2C1〜3アルキル、-(CH2)n-S-(CH2)pCO2H及び-(CH2)n-S-(CH2)pCO2C1〜3アルキルからなる群から独立して選択され、
Rdにおける任意のCH2は非置換であり、又は、ハロゲン、ヒドロキシ、及び、非置換である、もしくは1から5個のフッ素で置換されているC1〜4アルキルからなる群から独立して選択される1から2個の基で置換されており、
各Reは、水素及びC1〜6アルキルからなる群から独立して選択され、
アルキルは非置換であり、又は、ハロゲン、シアノ、-C1〜4アルコキシ、-C1〜4アルキルチオ、-C1〜4アルキルスルホニル、-CO2H及び-CO2C1〜4アルキルからなる群から独立して選択される1から3個の置換基で置換されており、
各Rgは、水素及びC1〜6アルキルからなる群から独立して選択され、
mは、1から3の整数であり、
nは、0から3の整数であり、
pは、1から3の整数であり、
qは、1から2の整数であり、
tは、0から8の整数であり、
dは、0から2の整数であり、
eは、0から2の整数であるが、
但し、d+eは、2である。
【０１７２】
式XXIaの化合物のいくつかの実施形態では、
Bは、NH、O及びSから選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含有する5員環ヘテロアリール環であり、任意のCHは非置換であり、又は、Raから選択される1個の置換基で置換されており、任意のNHは非置換であり、又は、Rbから選択される1個の置換基で置換されており、
各R3は、水素、ハロゲン、-C1〜6アルキル、-C1〜6アルケニル、-OC1〜6アルキル、(CH2)nORe、(CH2)nN(Re)2、(CH2)nC≡N、(CH2)nCORe及び(CH2)nS(O)qReからなる群から独立して選択され、アルキルは非置換であり、又はヒドロキシ、ハロゲン、C1〜4アルキル、C3〜6シクロアルキル、C2〜5シクロヘテロアルキル、アリール及びヘテロアリールから選択される1から3個の置換基で置換されており、
アルキル、シクロアルキル、シクロヘテロアルキル、アリール及びヘテロアリールは、非置換であり、又はハロゲン、ヒドロキシ、及び、非置換である、もしくは1から5個のフッ素で置換されているC1〜4アルキルから選択される1から3個の置換基で置換されており、R3における任意のCH2は非置換であり、又は、ハロゲン、ヒドロキシ、及び、非置換である、もしくは1から5個のフッ素で置換されているC1〜4アルキルから独立して選択される1から2個の基で置換されており、
R4は、
【０１７３】
【化６２】
2020514293.tif 000064
からなる群から選択される。
式XXIbの化合物のいくつかの実施形態では、
Bは、
【０１７４】
【化６３】
2020514293.tif 000065
からなる群から選択され、
各R3は、水素、ハロゲン、-C1〜6アルキル、-OC1〜6アルキル、(CH2)nORe、(CH2)nN(Re)2、(CH2)nC≡N、(CH2)nCORe及び(CH2)nS(O)qReからなる群から独立して選択され、
アルキルは、非置換であり、又はヒドロキシ、もしくは1から3個のハロゲンで置換されており、R3における任意のCH2は非置換であり、又は、ハロゲン、ヒドロキシ、及び、非置換である、もしくは1から5個のフッ素で置換されているC1〜4アルキルから独立して選択される1から2個の基で置換されており、
R4は、
【０１７５】
【化６４】
2020514293.tif 000066
からなる群から選択される。
【０１７６】
式(XXI)の化合物は、当業界で公知の方法、例えば、特許の国際公開公報である国際公開第2010/094120号、及び国際公開第2011/047481号に記載されているものにより合成され得る。いくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、特許の国際公開公報である国際公開第2010/094120号及び国際公開第2011/047481号で開示されている化合物であり、これらの化合物は、参照により本明細書に組み込まれる。
【０１７７】
先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式XXII
【０１７８】
【化６５】
2020514293.tif 000067
の化合物、又は薬学的に許容できるその塩であり、
X及びYは、それぞれ独立して、CH又はNであり、
Wは、
【０１７９】
【化６６】
2020514293.tif 000068
からなる群から選択されるヘテロアリールであり、
R1は、
【０１８０】
【化６７】
2020514293.tif 000069
からなる群から選択され、
Rdは、-(CH2)nCO2H、-(CH2)nCO2C1〜3アルキル、-(CH2)n-Z-(CH2)pCO2H又は-(CH2)nZ-(CH2)pCO2C1〜3アルキルであり、
Reは、-(CH2)mCO2H、-(CH2)mCO2C1〜3アルキル、-(CH2)m-Z-(CH2)pCO2H又は-(CH2)m-Z-(CH2)pCO2C1〜3アルキルであり、
mは、1から3の整数であり、
pは、1から3の整数であり、
nは、0から3の整数であり、
Zは、O又はSであり、
各R2は、
水素、
ハロゲン、
シアノ、
1から5個のフッ素で、任意選択で置換されているC1〜4アルキル、
1から5個のフッ素で、任意選択で置換されているC1〜4アルコキシ、
1から5個のフッ素で、任意選択で置換されているC1〜4アルキルチオ、
C1〜4アルキルスルホニル、
カルボキシ、
C1〜4アルキルオキシカルボニル及び
C1〜4アルキルカルボニルからなる群から独立して選択され、
R3は、水素又はC1〜4アルキルであり、アルキルは、1から5個のフッ素で、任意選択で置換されており、
Arは、フェニル又はピリジルであり、そのそれぞれは、
ハロゲン、
1から5個のフッ素で、任意選択で置換されているC1〜6アルキル、
C2〜6アルケニル、
C2〜6アルキニル、
1から5個のフッ素で、任意選択で置換されているC1〜6アルキルチオ、
1から5個のフッ素で、任意選択で置換されているC1〜6アルコキシ及び
C3〜6シクロアルキルからなる群から独立して選択される1から5個の置換基で、任意選択で置換されており、
Raは、水素又はC1〜4アルキルであり、アルキルは、1から5個のフッ素で、任意選択で置換されており、
Rb及びRcは、それぞれ独立して、水素、フッ素又はC1〜4アルキルであり、アルキルは、1から5個のフッ素で、任意選択で置換されており、
又は、Rb及びReは、一緒になって、O、S及びNからなる群から選択されるヘテロ原子を任意選択で含有する3-から6-員環飽和炭素環式環を形成する)からなる群から選択されるヘテロアリールである。
【０１８１】
式(XXII)の化合物は、当業界で公知の方法、例えば、特許の国際公開公報である国際公開第2010/025553号に記載されているものにより合成され得る。いくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、特許の国際公開公報である国際公開第2010/025553号で開示されている化合物であり、これらの化合物は、参照により本明細書に組み込まれる。
【０１８２】
先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式XXIII
【０１８３】
【化６８】
2020514293.tif 000070
の化合物、又は薬学的に許容できるその塩であり、
X及びYは、それぞれ独立して、CH又はNであり、
Wは、
【０１８４】
【化６９】
2020514293.tif 000071
からなる群から選択されるヘテロアリールであり、
Wは、R4から独立して選択される1から2個の置換基で、さらに任意選択で置換されており、
R1は、-(CH2)pCO2H、-(CH2)pCO2C1〜4アルキル、-Z(CH2)mCO2H、-Z(CH2)mCO2C1〜4アルキル、-(CH2)nOR6、-(CH2)n-CONR6R7、-(CH2)n-OCONR6R7、-(CH2)n-SO2NR6R7、-(CH2)n-SO2R8、-(CH2)n-NR9SO2R8、-(CH2)n-NR9CONR6R7、-(CH2)n-NR9COR9及び-(CH2)n-NR9CO2R8からなる群から選択され、
R2は、-(CH2)mCO2H又は-(CH2)mCO2C1〜3アルキルであり、
各mは、独立して、1から3の整数であり、
各nは、独立して、0から3の整数であり、
各pは、独立して、0から3の整数であり、
Tは、O、S又はNR5であり、
Zは、O、S又はNR5であり、
各R4は、
水素、
ハロゲン、
シアノ、
1から5個のフッ素で、任意選択で置換されているC1〜4アルキル、
1から5個のフッ素で、任意選択で置換されているC1〜4アルコキシ、
1から5個のフッ素で、任意選択で置換されているC1〜4アルキルチオ、
C1〜4アルキルスルホニル、
カルボキシ、
C1〜4アルキルオキシカルボニル及び
C1〜4アルキルカルボニルからなる群から独立して選択され、
R5は、水素又はC1〜4アルキルであり、アルキルは、1から5個のフッ素で、任意選択で置換されており、
R6及びR7は、それぞれ、水素、
(CH2)n-フェニル、
(CH2)n-C3〜6シクロアルキル及び
C1〜6アルキルからなる群から独立して選択され、アルキルは、
フッ素及びヒドロキシから独立して選択される1から5個の置換基で、任意選択で置換されており、フェニル及びシクロアルキルは、ハロゲン、ヒドロキシ、C1〜6アルキル及びC1〜6アルコキシから独立して選択される1から5個の置換基で、任意選択で置換されており、アルキル及びアルコキシは、1から5個のフッ素で、任意選択で置換されており、
又は、R6及びR7は、それらに結合している窒素原子と一緒に、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン及びモルホリンから選択されるヘテロ環式環を形成し、前記ヘテロ環式環は、ハロゲン、ヒドロキシ、C1〜6アルキル及びC1〜6アルコキシから独立して選択される1から3個の置換基で、任意選択で置換されており、アルキル及びアルコキシは、1から5個のフッ素で、任意選択で置換されており、
各R8は、独立して、C1〜6アルキルであり、アルキルは、フッ素及びヒドロキシルから独立して選択される1から5個の置換基で、任意選択で置換されており、
R9は、水素又はR8であり、
Arは、フェニル又はピリジルであり、そのそれぞれは、
ハロゲン、
1から5個のフッ素で、任意選択で置換されているC1〜6アルキル
C2〜6アルケニル、
C2〜6アルキニル、
1から5個のフッ素で、任意選択で置換されているC1〜6アルキルチオ、
1から5個のフッ素で、任意選択で置換されているC1〜6アルコキシ及び
C3〜6シクロアルキルからなる群から独立して選択される1から5個の置換基で、任意選択で置換されており、
Raは、水素又はC1〜4アルキルであり、アルキルは、1から5個のフッ素で、任意選択で置換されており、
Rb及びRcは、それぞれ独立して、水素、フッ素又はC1〜4アルキルであり、アルキルは、1から5個のフッ素で、任意選択で置換されており、
又は、Rb及びRcは、一緒になって、O、S及びNからなる群から選択されるヘテロ原子を任意選択で含有する3-から6-員環飽和炭素環式環を形成する。
【０１８５】
式(XXIII)の化合物は、当業界で公知の方法、例えば、特許の国際公開公報である国際公開第2010/037225号に記載されているものにより合成され得る。いくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、特許の国際公開公報である国際公開第2010/037225号で開示されている化合物であり、これらの化合物は、参照により本明細書に組み込まれる。
【０１８６】
先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式XXIV
【０１８７】
【化７０】
2020514293.tif 000072
の化合物、又は薬学的に許容できるその塩であり、
XはNHであり、YはCであり、ZはNもしくはCR5であり、
又は、X及びZは、それぞれCR5であり、YはNであり、
Wは、
【０１８８】
【化７１】
2020514293.tif 000073
からなる群から選択される残基であり、
各Raは、
水素、
ハロゲン、
1から5個のフッ素で、任意選択で置換されているC1〜4アルキル及び
1から5個のフッ素で、任意選択で置換されているC1〜4アルコキシからなる群から独立して選択され、
R3、R4及び各R5は、
水素、
ハロゲン、
1から5個のフッ素で、任意選択で置換されているC1〜4アルキル及び
1から5個のフッ素で、任意選択で置換されているC1〜4アルコキシからなる群からそれぞれ独立して選択され、
R2は、
SO2シクロプロピル、
1から5個のフッ素で、任意選択で置換されているSC1〜3アルキル、
1から5個のフッ素で、任意選択で置換されているS(O)C1〜3アルキル、
1から5個のフッ素で、任意選択で置換されているSO2C1〜3アルキル及び
SO2NRbRb(式中、各Rbは、独立して、水素又はC1〜3アルキルである)からなる群から選択され、
R1は、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、フェニル、並びにピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、フリル、チエニル、チアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル及びピラゾリルからなる群から選択されるヘテロアリールからなる群から選択され、
アリール及びヘテロアリールは、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、及び、アルキルが、1から5個のフッ素で、任意選択で置換されているC1〜3アルキルからなる群から独立して選択される1から3個の置換基で、任意選択で置換されている。
【０１８９】
式(XXIV)の化合物は、当業界で公知の方法、例えば、特許の国際公開公報である国際公開第2009/129625号に記載されているものにより合成され得る。いくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、特許の国際公開公報である国際公開第2009/129625号で開示されている化合物であり、これらの化合物は、参照により本明細書に組み込まれる。
先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式XXV
【０１９０】
【化７２】
2020514293.tif 000074
の化合物、又は薬学的に許容できるその塩であり、
Zは、S、S(O)、S(O)2、O、NH及びCH2からなる群から独立して選択され、各NHは非置換であり、又は、Rgで置換されており、CH2は非置換であり、又は、R2で置換されており、
Bは、NH、O及びSから選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含有する5員環ヘテロアリール環であり、任意のCHは非置換であり、又は、Raから選択される1個の置換基で置換されており、任意のNHは非置換であり、又は、Rbから選択される1個の置換基で置換されており、
各R1は、水素、ハロゲン及びC1〜3アルキルからなる群から独立して選択され、アルキルは非置換であり、又は、ハロゲン及びヒドロキシから独立して選択される1から3個の置換基で置換されており、
各R2は、水素、ハロゲン、アリール、ヘテロアリール、ビフェニル、C1〜6アルキル、(CH2)nORe、(CH2)nN(Re)2、(CH2)nC≡N、(CH2)nCORe及び(CH2)nS(O)qReからなる群から独立して選択され、
CH2、アルキル、フェニル、アリール及びヘテロアリールは、非置換であり、又はRfから独立して選択される1から3個の置換基で置換されており、
各R3は、水素、ハロゲン、-C1〜6アルキル、-OC1〜6アルキル、(CH2)nORe、(CH2)nN(Re)2、(CH2)nC≡N、(CH2)nCORe及び(CH2)nS(O)qReからなる群から独立して選択され、
アルキルは、非置換であり、又はヒドロキシ、もしくは1から3個のハロゲンで置換されており、R3における任意のCH2は非置換であり、又は、ハロゲン、ヒドロキシ、及び、非置換である、もしくは1から5個のフッ素で置換されているC1〜4アルキルから独立して選択される1から2個の基で置換されており、
R4は、
【０１９１】
【化７３】
2020514293.tif 000075
からなる群から選択され、
各Raは、
水素、
ハロゲン、
シアノ、
非置換である、又は1から5個のフッ素で置換されているC1〜4アルキル、
非置換である、又は1から5個のフッ素で置換されているC1〜4アルコキシ、
非置換である、又は1から5個のフッ素で置換されているC1〜4アルキルチオ、
C1〜4アルキルスルホニル、
-CO2H、
C1〜4アルキルオキシカルボニル及び
C1〜4アルキルカルボニルからなる群から独立して選択され、
各Rbは、水素及びC1〜4アルキルからなる群から独立して選択され、
アルキルは非置換であり、又は、1から5個のフッ素で置換されており、
各Rcは、-(CH2)mCO2H、-(CH2)mCO2C1〜3アルキル、-(CH2)m-NRb-(CH2)pCO2H、-(CH2)m-NRb-(CH2)pCO2C1〜3アルキル、-(CH2)m-O-(CH2)pCO2H、-(CH2)m-O-(CH2)pCO2C1〜3アルキル、-(CH2)m-S-(CH2)pCO2H及び-(CH2)m-S-(CH2)pCO2C1〜3アルキルからなる群から独立して選択され、
Rcにおける任意のCH2は非置換であり、又は、ハロゲン、ヒドロキシ、及び、非置換である、もしくは1から5個のフッ素で置換されているC1〜4アルキルから独立して選択される1から2個の基で置換されており、
各Rdは、-(CH2)nCO2H、-(CH2)nCO2C1〜3アルキル、-(CH2)n-NRb-(CH2)pCO2H、-(CH2)n-NRb-(CH2)pCO2C1〜3アルキル、-(CH2)n-O-(CH2)pCO2H、-(CH2)n-O-(CH2)pCO2C1〜3アルキル、-(CH2)n-S-(CH2)pCO2H及び-(CH2)n-S-(CH2)pCO2C1〜3アルキルからなる群から独立して選択され、
Rdにおける任意のCH2は非置換であり、又は、ハロゲン、ヒドロキシ、及び、非置換である、もしくは1から5個のフッ素で置換されているC1〜4アルキルからなる群から独立して選択される1から2個の基で置換されており、
各Reは、水素及びC1〜6アルキルからなる群から独立して選択され、
アルキルは非置換であり、又は、ハロゲン、シアノ、-C1〜4アルコキシ、-C1〜4アルキルチオ、-C1〜4アルキルスルホニル、-CO2H及び-CO2C1〜4アルキルからなる群から独立して選択される1から3個の置換基で置換されており、
各Rfは、水素、ハロゲン、-C1〜6アルキル、-OC1〜6アルキル、(CH2)nORe、(CH2)nN(Re)2、(CH2)nC≡N、(CH2)nCORe、(CH2)nS(O)qRe及びアリールからなる群から独立して選択され、
CH2、アルキル及びアリールは、非置換であり、又は、ハロゲン、ヒドロキシ、及び、非置換である、もしくは1から5個のフッ素で置換されているC1〜4アルキルから独立して選択される1、2もしくは3個の基で置換されており、
各Rgは、水素及びC1〜6アルキルからなる群から独立して選択され、
mは、1から3の整数であり、
nは、0から3の整数であり、
pは、1から3の整数であり、
qは、1から2の整数であり、
rは、0から2の整数であり、
sは、0から4の整数であり、
tは、0から8の整数であり、
dは、0から2の整数であり、
eは、0から2の整数であるが、
但し、d+eは2である。
【０１９２】
式(XXV)の化合物は、当業界で公知の方法、例えば、特許の国際公開公報である国際公開第2011/011872号に記載されているものにより合成され得る。いくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、特許の国際公開公報である国際公開第2011/011872号で開示されている化合物であり、これらの化合物は、参照により本明細書に組み込まれる。
【０１９３】
先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式XXVI
【０１９４】
【化７４】
2020514293.tif 000076
の化合物、又は薬学的に許容できるその塩であり、
各nは、独立して、0、1又は2であり、
各pは、独立して、0、1又は2であり、
mは、1、2又は3であり、
W及びZは、それぞれ独立して、CH又はNであるが、但し、W及びZの少なくとも1つは、Nであり、
X-Yは、N-C(O)、N-S(O)2、N-CR1R2、CH-O、CH-S(O)p、CH-NR5又はCH-CR1R2であり、
Arは、フェニル、ベンジル、ナフチル又はヘテロアリールであり、そのそれぞれは、1から5個のR3置換基で、任意選択で置換されており、
Raは、フェニル、ナフチル又は、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピロリル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、1,2,4-オキサジアゾール-5-イル、1,2,4-オキサジアゾール-3-イル、1,3,4-オキサジアゾリル、1,2,5-オキサジアゾリル、1,2,3-オキサジアゾリル、1,2,4-チアジアゾール-5-イル、1,2,4-チアジアゾール-3-イル、1,2,5-チアジアゾリル、1,3,4-チアジアゾリル、1,2,3-チアジアゾリル、1,2,4-トリアゾリル、1,2,3-トリアゾリル,テトラゾリル、インドリル、ベンズチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズイソオキサゾリル、ベンズイソチアゾリル及びイミダゾ[1,2-α]ピリジルからなる群から選択されるヘテロ芳香族環であり、
フェニル、ナフチル及びヘテロ芳香族環は、R6から独立して選択される1から3個の置換基で、任意選択で置換されており、
R1及びR2は、それぞれ独立して、水素又はC1〜3アルキルであり、アルキルは、ハロゲン及びヒドロキシから独立して選択される1から3個の置換基で、任意選択で置換されており、
各R6は、C1〜6アルキル、C2〜4アルケニル、(CH2)nOR4、(CH2)n-フェニル、(CH2)n-ナフチル、(CH2)n-ヘテロアリール、(CH2)n-ヘテロシクリル、(CH2)nC3〜7シクロアルキル、ハロゲン、(CH2)nN(R4)2、(CH2)nC≡N、(CH2)nCO2R4、(CH2)nOC(O)R4、(CH2)nCOR4、NO2、(CH2)nNR4SO2R4、(CH2)nSO2N(R4)2、(CH2)nS(O)pR4、(CH2)nNR4C(O)N(R4)2、(CH2)nC(O)N(R4)2、(CH2)nC(O)N(OR4)R4、(CH2)nC(O)N(NH2)R4、(CH2)nNR4C(O)R4、(CH2)nNR4CO2R4、(CH2)nP(=O)(OR4)2、(CHz)nOP(=O)(OR4)2、(CH2)nO(CH2)nP(=O)(OR4)2、O(CH2)nC(O)N(R4)2、CF3、CH2CF3、OCF3及びOCH2CF3からなる群から独立して選択され、
フェニル、ナフチル、ヘテロアリール、シクロアルキル及びヘテロシクリルは、ハロゲン、ヒドロキシ、C1〜4アルコキシ、C1〜4アルキルスルホニル、C3〜6シクロアルキル及びC1〜4アルキルから独立して選択される1から3個の置換基で、任意選択で置換されており、アルキルは、ヒドロキシ又は1から3個のフッ素で、任意選択で置換されており、R6における任意のメチレン(CH2)の炭素原子は、フッ素、ヒドロキシ、及び、1から5個のフッ素で、任意選択で置換されているC1〜4アルキルから独立して選択される1から2個の基で、任意選択で置換されており、又は、2個の置換基は、同一のメチレン(CH2)基上にある場合、それらに結合している炭素原子と一緒になって、シクロプロピル基を形成し、
各R3は、C1〜6アルキル、(CH2)nOR4、(CH2)n-フェニル、(CH2)n-ナフチル,(CH2)n-ヘテロアリール、(CH2)n-ヘテロシクリル,(CH2)nC3〜7シクロアルキル、ハロゲン、(CH2)nN(R4)2、(CH2)nC≡N、(CH2)nCO2R4、(CH2)nCOR4、NO2、(CH2)nNR4SO2R4(CH2)nSO2N(R4)2、(CH2)nS(O)pR4、(CH2)nNR4C(O)N(R4)2、(CH2)nC(O)N(R4)2、(CH2)nC(O)N(OR4)R4,(CH2)nC(O)N(NH2)R4、(CH2)nNR4C(O)R4、(CH2)nNR4CO2R4、O(CH2)nC(O)N(R4)2、(CH2)nP(=O)(OR4)2、(CH2)nOP(=O)(OR4)2、(CH2)nO(CH2)nP(=O)(OR4)2、CF3、CH2CF3、OCF3及びOCH2CF3からなる群から独立して選択され、
フェニル、ナフチル、ヘテロアリール、シクロアルキル及びヘテロシクリルは、ハロゲン、ヒドロキシ、C1〜4アルコキシ、C3〜6シクロアルキル及びC1〜4アルキルから独立して選択される1から3個の置換基で、任意選択で置換されており、アルキルは、ヒドロキシもしくは1から3個のフッ素で、任意選択で置換されており、R3における任意のメチレン(CH2)の炭素原子は、フッ素、ヒドロキシ、及び、1から5個のフッ素で、任意選択で置換されているC1〜4アルキルから独立して選択される1から2個の基で、任意選択で置換されている、又は、2個の置換基は、同一のメチレン(CH2)基上の場合、それらに結合している炭素原子と一緒になって、シクロプロピル基を形成し、
各R4は、水素、C1〜6アルキル、(CH2)n-フェニル、(CH2)n-ヘテロアリール、(CH2)n-ナフチル及び(CH2)nC3〜7シクロアルキルからなる群から独立して選択され、
アルキル、フェニル、ヘテロアリール及びシクロアルキルは、ハロゲン、C1〜4アルキル及びC1〜4アルコキシから独立して選択される1から3個の基で、任意選択で置換されており、又は、2個のR4基は、それらが結合している原子と一緒になって、O、S及びNC1〜4アルキルから選択される追加のヘテロ原子を、任意選択で含有する4-から8-員環の単環式又は二環式環系を形成し、
R5は、水素、又は1から5個のフッ素で、任意選択で置換されているC1〜6アルキルである。
【０１９５】
式(XXVI)の化合物は、当業界で公知の方法、例えば、特許の国際公開公報である国際公開第2007/009236号に記載されているものにより合成され得る。いくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、特許の国際公開公報である国際公開第2007/009236号で開示されている化合物であり、これらの化合物は、参照により本明細書に組み込まれる。
【０１９６】
先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式XXVII
【０１９７】
【化７５】
2020514293.tif 000077
の化合物、又は薬学的に許容できるその塩であり、
Xは、-O-、-S-、-S(O)-、-S(O)2-、-NR9-又は-CR10R11であり、
Wは、
【０１９８】
【化７６】
2020514293.tif 000078
からなる群から選択され、
HetArは、
【０１９９】
【化７７】
2020514293.tif 000079
からなる群から選択されるヘテロアリールであり
R1は、
【０２００】
【化７８】
2020514293.tif 000080
からなる群から選択されるヘテロアリールであり、
Rbは、-(CH2)rCO2H、-(CH2)rCO2C1〜3アルキル、-(CH2)r-Z-(CH2)pCO2H又は-(CH2)r-Z-(CH2)pCO2C1〜3アルキルであり、
RCは、-(CH2)mCO2H、-(CH2)mCO2C1〜3アルキル、-(CH2)m-Z-(CH2)pCO2H又は-(CH2)m-Z-(CH2)pCO2C1〜3アルキルであり、
前記R1ヘテロアリール環は、シアノ、ハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4アルキルチオ、C1〜4アルキルスルホニル及びトリフルオロメチルからなる群から選択される置換基で、任意選択で置換されており、
各R2は、
水素、
ハロゲン、
ヒドロキシ、
シアノ、
アンモ、
ニトロ、
1から5個のフッ素で、任意選択で置換されているC1〜4アルキル、
1から5個のフッ素で、任意選択で置換されているC1〜4アルコキシ、
1から5個のフッ素で、任意選択で置換されているC1〜4アルキルチオ、
C1〜4アルキルスルホニル、
カルボキシ、
C1〜4アルキルオキシカルボニル及び
C1〜4アルキルカルボニルからなる群から独立して選択され、
Arは、1から5個のR3置換基で、任意選択で置換されているフェニル又はナフチルであり、各R3は、C1〜6アルキル、C2〜6アルケニル、(CH2)n-フェニル、(CH2)n-ナフチル、(CH2)n-ヘテロアリール、(CH2)n-ヘテロシクリル、(CH2)nC3〜7シクロアルキル、ハロゲン、ニトロ、(CH2)nOR4、(CH2)nN(R4)2、(CH2)nC≡N、(CH2)nCO2R4、(CH2)nNR4SO2R4(CH2)nSO2N(R4)2、(CH2)nS(O)0〜2R4、(CH2)nNR4C(O)N(R4)2、(CH2)nC(O)N(R4)2、(CH2)nNR4C(O)R4、(CH2)nNR4CO2R4、(CH2)nC(O)R4、O(CH2)nC(O)N(R4)2、(CH2)s-Z-(CH2)t-フェニル、(CH2)s-Z-(CH2)t-ナフチル、(CH2)s-Z-(CH2)t-ヘテロアリール、(CH2)s-Z-(CH2)t-ヘテロシクリル、(CH2)s-Z-(CH2)t-C3〜7シクロアルキル、(CH2)s-Z-(CH2)t-OR4、(CH2)s-Z-(CH2)t-N(R4)2、(CH2)s-Z-(CH2)t-NR4SO2R4、(CH2)s-Z-(CH2)t-C≡N、(CH2)s-Z-(CH2)t-CO2R4、(CH2)s-Z-(CH2)t-SO2N(R4)2、(CH2)s-Z-(CH2)t-S(O)0〜2R4、(CH2)s-Z-(CH2)t-NR4C(O)N(R4)2、(CH2)s-Z-(CH2)t-C(O)N(R4)2、(CH2)s-Z-(CH2)t-NR4C(O)R4、(CH2)s-Z-(CH2)t-NR4CO2R4、(CH2)s-Z-(CH2)t-C(O)R4、CF3、CH2CF3、OCF3及びOCH2CF3からなる群から独立して選択され、
フェニル、ナフチル、ヘテロアリール、シクロアルキル及びヘテロシクリルは、ハロゲン、ヒドロキシ、C1〜4アルキル、トリフルオロメチル及びC1〜4アルコキシから独立して選択される1から3個の置換基で、任意選択で置換されており、R3における任意のメチレン(CH2)の炭素原子は、フッ素、ヒドロキシ、及びC1〜4アルキルから独立して選択される1から2個の基で、任意選択で置換されており、又は、2個の置換基は、同一のメチレン(CH2)基上の場合、それらに結合している炭素原子と一緒になって、シクロプロピル基を形成し、
Zは、O、S又はNR4であり、
各R4は、水素、C1〜6アルキル、(CH2)n-フェニル、(CH2)n-ヘテロアリール、(CH2)n-ナフチル及び(CH2)nC3〜7シクロアルキルからなる群から独立して選択され、
アルキル、フェニル、ヘテロアリール及びシクロアルキルは、ハロゲン、C1〜4アルキル及びC1〜4アルコキシから独立して選択される1から3個の基で、任意選択で置換されており、又は、2個のR4基は、それらが結合している原子と一緒になって、O、S、NH及びNC1〜4アルキルから選択される追加のヘテロ原子を任意選択で含有する4-から8-員環の単環式又は二環式環系を形成し、
各R6及びR7は、独立して、水素又はC1〜3アルキルであり、アルキルは、1から5個のフッ素で、任意選択で置換されており、
各R8は、水素、ハロゲン及びC1〜4アルキルからなる群から独立して選択され、アルキルは、1から5個のフッ素で、任意選択で置換されており、
R9、R10及びR11は、それぞれ独立して、水素又はC1〜3アルキルであり、アルキルは、1から5個のフッ素で、任意選択で置換されており、
uは、0から2の整数であり、
rは、0から3の整数であり、
mは、1から3の整数であり、
各pは、独立して、1から3の整数であり、
各nは、独立して、0から2の整数であり、
各sは、独立して、1から3の整数であり、
各tは、独立して、1から3の整数である。
【０２０１】
式(XXVII)の化合物は、当業界で公知の方法、例えば、特許の国際公開公報である国際公開第2009/073973号に記載されているものにより合成され得る。いくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、特許の国際公開公報である国際公開第2009/073973号で開示されている化合物であり、これらの化合物は、参照により本明細書に組み込まれる。
【０２０２】
先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式XXVIII
【０２０３】
【化７９】
2020514293.tif 000081
の化合物、又は薬学的に許容できるその塩であり、
(CH2)uにおける任意のメチレン(CH2)の炭素原子は、フッ素、ヒドロキシ、オキソ、ヒドロキシメチル及びC1〜4アルキルから独立して選択される1から2個のR5置換基、又は、同一の(CH2)炭素原子上の場合、それらに結合している炭素原子と一緒になってC3〜6シクロアルキル基を形成する2個のR5置換基で、任意選択で置換されており、又は、任意の2個のメチレン(CH2)の炭素原子は、一緒になって、飽和もしくはモノ不飽和5-もしくは6-員環シクロアルキル基を形成し、
X及びYは、それぞれ独立して、結合、-O-、-S-、-S(O)-、-S(O)2-、-NR6-、
【０２０４】
【化８０】
2020514293.tif 000082
であり、
Wは、
【０２０５】
【化８１】
2020514293.tif 000083
2020514293.tif 000084
【０２０６】
からなる群から選択されるヘテロアリールであり、
R1は、
【０２０７】
【化８２】
2020514293.tif 000085
2020514293.tif 000086
からなる群から選択されるヘテロアリールであり、
Rbは、-(CH2)rCO2H、-(CH2)rCO2C1〜3アルキル、-(CH2)r-Z-(CH2)pCO2H又は-(CH2)r-Z-(CH2)pCO2C1〜3アルキルであり、
Rcは、-(CH2)mCO2H、-(CH2)mCO2C1〜3アルキル、-(CH2)m-Z-(CH2)pCO2H又は-(CH2)m-Z-(CH2)pCO2C1〜3アルキルであり、
前記R1ヘテロアリール環は、シアノ、ハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4アルキルチオ、C1〜4アルキルスルホニル及びトリフルオロメチルからなる群から独立して選択される1個の置換基で、任意選択で置換されており、
各R2は、
水素、
ハロゲン、
ヒドロキシ、
シアノ、
アミノ、
ニトロ、
1から5個のフッ素で、任意選択で置換されているC1〜4アルキル、
1から5個のフッ素で、任意選択で置換されているC1〜4アルコキシ、
1から5個のフッ素で、任意選択で置換されているC1〜4アルキルチオ、
C1〜4アルキルスルホニル、
カルボキシ、
C1〜4アルキルオキシカルボニル及び
C1〜4アルキルカルボニルからなる群から独立して選択され、
Arは、1から5個のR3置換基で、任意選択で置換されているフェニル又はナフチルであり、各R3は、C1〜6アルキル、C2〜6アルケニル、(CH2)n-フェニル、(CH2)n-ナフチル、(CH2)n-ヘテロアリール、(CH2)n-ヘテロシクリル,(CH2)nC3〜7シクロアルキル、ハロゲン,ニトロ、(CH2)nOR4、(CH2)nN(R4)2、(CH2)nC≡N、(CH2)nCO2R4、(CH2)nNR4SO2R4(CH2)nSO2N(R4)2、(CH2)nS(O)0〜2R4、(CH2)nNR4C(O)N(R4)2、(CH2)nC(O)N(R4)2、(CH2)nNR4C(O)R4、(CH2)nNR4CO2R4、(CH2)nC(O)R4、O(CH2)nC(O)N(R4)2、(CH2)s-Z-(CH2)t-フェニル、(CH2)s-Z-(CH2)t-ナフチル、(CH2)s-Z-(CH2)t-ヘテロアリール、(CH2)s-Z-(CH2)t-ヘテロシクリル、(CH2)s-Z-(CH2)t-C3〜7シクロアルキル、(CH2)s-Z-(CH2)t-OR4、(CH2)s-Z-(CH2)t-N(R4)2、(CH2)s-Z-(CH2)t-NR4SO2R4、(CH2)s-Z-(CH2)t-C≡N、(CH2)s-Z-(CH2)t-CO2R4、(CH2)s-Z-(CH2)t-SO2N(R4)2、(CH2)s-Z-(CH2)t-S(O)0〜2R4、(CH2)s-Z-(CH2)t-NR4C(O)N(R4)2、(CH2)s-Z-(CH2)t-C(O)N(R4)2、(CH2)s-Z-(CH2)t-NR4C(O)R4、(CH2)s-Z-(CH2)t-NR4CO2R4、(CH2)s-Z-(CH2)t-C(O)R4、CF3、CH2CF3、OCF3及びOCH2CF3からなる群から独立して選択され、
フェニル、ナフチル、ヘテロアリール、シクロアルキル及びヘテロシクリルは、ハロゲン、ヒドロキシ、C1〜4アルキル、トリフルオロメチル、及び1から5個のフッ素で、任意選択で置換されているC1〜4アルコキシから独立して選択される1から3個の置換基で、任意選択で置換されており、R3における任意のメチレン(CH2)炭素原子は、フッ素、ヒドロキシ及びC1〜4アルキルから独立して選択される1から2個の基で、任意選択で置換されており、又は、2個の置換基は、同一のメチレン(CH2)基上の場合、それらに結合している炭素原子と一緒になってシクロプロピル基を形成し、
各R4は、水素、C1〜6アルキル、(CH2)n-フェニル、(CH2)n-ヘテロアリール、(CH2)n-ナフチル及び(CH2)nC3〜7シクロアルキルからなる群から独立して選択され、
アルキル、フェニル、ヘテロアリール及びシクロアルキルは、ハロゲン、C1〜4アルキル及びC1〜4アルコキシから独立して選択される1から3個の基で、任意選択で置換されており、又は、2個のR4基は、それらが結合している原子と一緒になって、O、S、NH及びNC1〜4アルキルから選択される追加のヘテロ原子を、任意選択で含有する4-から8-員環の単環式又は二環式環系を形成し、
各R6及びR7は、独立して、水素又はC1〜3アルキルであり、アルキルは、1から5個のフッ素で、任意選択で置換されており、
uは、1から4の整数であり、
rは、1から3の整数であり、
mは、0から3の整数であり、
各pは、独立して、1から3の整数であり、
各nは、独立して、0から2の整数であり、
各sは、独立して、1から3の整数であり、
各tは、独立して、1から3の整数である。
【０２０８】
式(XXVIII)の化合物は、当業界で公知の方法、例えば、特許の国際公開公報である国際公開第2008/128335号に記載されているものにより合成され得る。いくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、特許の国際公開公報である国際公開第2008/128335号で開示されている化合物であり、これらの化合物は、参照により本明細書に組み込まれる。
【０２０９】
先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式XXIX
【０２１０】
【化８３】
2020514293.tif 000087
の化合物、又は薬学的に許容できるその塩であり、
Hetは、
【０２１１】
【化８４】
2020514293.tif 000088
からなる群から選択されるヘテロ二環式環系であり、
Wは、
【０２１２】
【化８５】
2020514293.tif 000089
2020514293.tif 000090
からなる群から選択されるヘテロアリールであり、
R1は、
【０２１３】
【化８６】
2020514293.tif 000091
2020514293.tif 000092
からなる群から選択されるヘテロアリールであり、
Rbは、-(CH2)rCO2H、-(CH2)rCO2C1〜3アルキル、-(CH2)r-Z-(CH2)pCO2H又は-(CH2)r-Z-(CH2)pCO2C1〜3アルキルであり、
Rcは、-(CH2)mCO2H、-(CH2)mCO2C1〜3アルキル、-(CH2)m-Z-(CH2)pCO2H又は-(CH2)m-Z-(CH2)pCO2C1〜3アルキルであり、
Zは、O、S(O)q又はNR4であり、
各R2aは、
水素、
ハロゲン、
ヒドロキシ、
シアノ、
1から5個のフッ素で、任意選択で置換されているC1〜4アルキル、
1から5個のフッ素で、任意選択で置換されているC1〜4アルコキシ、
1から5個のフッ素で、任意選択で置換されているC1〜4アルキルチオ、
1から5個のフッ素で、任意選択で置換されているC1〜4アルキルスルホニル、
カルボキシ、
C1〜4アルキルオキシカルボニル及び
C1〜4アルキルカルボニルからなる群から独立して選択され、
各R2bは、
水素、
1から5個のフッ素で、任意選択で置換されているC1〜4アルキル、
1から5個のフッ素で、任意選択で置換されているC1〜4アルキルスルホニル、
C1〜4アルキルオキシカルボニル及び
C1〜4アルキルカルボニルからなる群から独立して選択され、
Arは、1から5個のR3置換基で、任意選択で置換されているフェニル、ナフチル、チエニル又はピリジルであり、
各R3は、
ハロゲン、
シアノ、
1から5個のフッ素で、任意選択で置換されているC1〜6アルキル、
1から5個のフッ素で、任意選択で置換されているC1〜6アルコキシ、
-OCH2C3〜6シクロアルキル、
1から5個のフッ素で、任意選択で置換されているC1〜6アルキルチオ、
1から5個のフッ素で、任意選択で置換されているC1〜6アルキルスルホニル並びに
ハロゲン、C1〜4アルキル、シアノ、トリフルオロメチル及びトリフルオロメトキシから独立して選択される1から3個の置換基で、任意選択で置換されているフェニルからなる群から独立して選択され、
各R4は、水素、C1〜6アルキル、(CH2)n-フェニル、(CH2)n-ヘテロアリール、(CH2)n-ナフチル及び(CH2)nC3〜7シクロアルキルからなる群から独立して選択され、
アルキル、フェニル、ヘテロアリール、ナフチル及びシクロアルキルは、ハロゲン、C1〜4アルキル及びC1〜4アルコキシから独立して選択される1から3個の基で、任意選択で置換されており、
R5a及びR5bは、
水素、
フッ素、
ヒドロキシ、
1から5個のフッ素で、任意選択で置換されているC1〜3アルキル及び
C1〜4アルキルカルボニルオキシからなる群からそれぞれ独立して選択され、
mは、0から3の整数であり、
nは、0から2の整数であり、
pは、1から3の整数であり、
qは、0から2の整数であり、
rは、1から3の整数である。
【０２１４】
式(XXIX)の化合物は、当業界で公知の方法、例えば、特許の国際公開公報である国際公開第2010/108268号に記載されているものにより合成され得る。いくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、特許の国際公開公報である国際公開第2010/108268号で開示されている化合物であり、これらの化合物は、参照により本明細書に組み込まれる。
【０２１５】
先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式XXX
【０２１６】
【化８７】
2020514293.tif 000093
の化合物又は薬学的に許容できるその塩であり、
X-Yは、CH-O、CH-S又はCH-CR1R2・であり
U及びTのそれぞれは、CH又はNであるが、但し、U及びTの少なくとも1つはNであり、
Arは、フェニル、ベンジル、ナフチル又はピリジルであり、そのそれぞれは、R3から独立して選択される1から5個の置換基で、任意選択で置換されており、
R1及びR2は、それぞれ独立して、水素又はC1〜3アルキルであり、アルキルは、フッ素及びヒドロキシから独立して選択される1から3個の置換基で、任意選択で置換されており、
各R5は、(CH2)nCO2R4、(CH2)nOC(O)R4、(CH2)nCOR4、(CH2)nNR4SO2R4、(CH2)nSO2N(R4)2、(CH2)nS(O)qR4、(CH2)nNR4C(O)N(R4)2、(CH2)nC(O)N(R4)2、(CH2)nC(O)N(OR4)R4、(CH2)nC(O)NR4NC(O)R4、(CH2)nNR4C(O)R4、(CH2)nNR4CO2R4及びO(CH2)nC(O)N(R4)2からなる群から独立して選択され、
R5における任意のメチレン(CH2)の炭素原子は、フッ素、ヒドロキシ、及び、1から5個のフッ素で、任意選択で置換されているC1〜4アルキルから独立して選択される1から2個の基で、任意選択で置換されており、又は、2個の置換基は、同一のメチレン(CH2)基上の場合、それらに結合している炭素原子と一緒になってシクロプロピル基を形成し、
各R3は、
ハロゲン、
1から5個のフッ素で、任意選択で置換されているC1〜6アルキル、
(CH2)nOR4、
(CH2)nN(R4)2、
(CH2)nC≡N、
(CH2)nCOR4及び
(CH2)nS(O)qR4からなる群から独立して選択され、
アルキルは、ヒドロキシ又は1から3個のフッ素で、任意選択で置換されており、R3における任意のメチレン(CH2)の炭素原子は、フッ素、ヒドロキシ、及び、1から5個のフッ素で、任意選択で置換されているC1〜4アルキルから独立して選択される1から2個の基で、任意選択で置換されており、又は、2個の置換基は、同一のメチレン(CH2)基上の場合、それらに結合している炭素原子と一緒になって、シクロプロピル基を形成し、
各R4は、水素、C1〜6アルキル、(CH2)m-フェニル、(CH2)m-ヘテロアリール、(CH2)m-ナフチル及び(CH2)mC3〜7シクロアルキルからなる群から独立して選択され、
アルキルは、ハロゲン、シアノ、-C1〜4アルコキシ、-C1〜4アルキルチオ、-C1〜4アルキルスルホニル、-カルボキシ及び-CO2C1〜4アルキルからなる群から独立して選択される1から3個の置換基で、任意選択で置換されており、フェニル、ナフチル及びヘテロアリールは、
ハロゲン、
1から5個のフッ素で、任意選択で置換されているC1〜4アルキル、
1から5個のフッ素で、任意選択で置換されているC1〜4アルコキシ、
1から5個のフッ素で、任意選択で置換されているC1〜4アルキルチオ、
1から5個のフッ素で、任意選択で置換されているC1〜4アルキルスルホニル、
C1〜4アルキルカルボニル、
C1〜4アルキルオキシカルボニル、
アミノ、
モノ-(C1〜4アルキル)アミノ、
ジ-(C1〜4アルキル)アミノ、
-O(CH2)pCO2H、
-O(CH2)pCO2C1〜4アルキル、
-S(O)q(CH2)pCO2H、
-S(O)q(CH2)pCO2C1〜4アルキル、
-NH(CH2)pCO2H、
-NH(CH2)pCO2C1〜4アルキル、
-(CH2)pCO2H、
-(CH2)pCO2C1〜4アルキル、
-N(R10)C(O)(R10)、
ハロゲン、カルボキシ及びC1〜4アルキルから選択される1から2個の置換基で、任意選択で置換されているフェニル、並びに、ハロゲン、カルボキシ及びC1〜4アルキルから選択される1から2個の置換基で、任意選択で置換されているヘテロアリールからなる群から独立して選択される1から3個の基で、任意選択で置換されており、
又は、2個のR4基は、それらが結合している原子と一緒になって、O、S及びNC1〜4アルキルから選択される追加のヘテロ原子を、任意選択で含有する4-から8-員環の単環式又は二環式環系を形成し、
各nは、独立して、0から2の整数であり、
各mは、独立して、0から2の整数であり、
各pは、独立して、1から3の整数であり、
各qは、独立して、0から2の整数であり、
R6、R7、R8及びR9は、それぞれ独立して、水素、フッ素又はC1〜3アルキルであり、アルキルは、フッ素、及び、ヒドロキシから独立して選択される1から3個の置換基で、任意選択で置換されており、
各R10は、独立して、水素、又は1から5個のフッ素で、任意選択で置換されているC1〜4アルキルである。
【０２１７】
式(XXX)の化合物は、当業界で公知の方法、例えば、特許の国際公開公報である国際公開第2010/043052号に記載されているものにより合成され得る。いくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、特許の国際公開公報である国際公開第2010/043052号で開示されている化合物であり、これらの化合物は、参照により本明細書に組み込まれる。
【０２１８】
先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式XXXI
【０２１９】
【化８８】
2020514293.tif 000094
の化合物、又は薬学的に許容できるその塩であり、
qは、1又は2であり、
rは、1又は2であり、
各nは、独立して、0、1又は2であり、
各mは、独立して、0、1又は2であり、
各pは、独立して、0、1又は2であり、
X-Yは、N-C(O)、N-S(O)2、N-CRaRb、CH-O、CH-S(O)p、CH-NR5又はCH-CRaRbであり、
Arは、フェニル、ナフチル又はヘテロアリールであり、そのそれぞれは、1から5個のR6置換基で、任意選択で置換されており、
Zは、フェニル、ナフチル、又は、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピロリル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、1,2,4-オキサジアゾール-5-イル、1,2,4-オキサジアゾール-3-イル、1,3,4-オキサジアゾリル、1,2,5-オキサジアゾリル、1,2,3-オキサジアゾリル、1,2,4-チアジアゾール-5-イル、1,2,4-チアジアゾール-3-イル、1,2,5-チアジアゾリル、1,3,4-チアジアゾリル、1,2,3-チアジアゾリル、1,2,4-トリアゾリル、1,2,3-トリアゾリル、テトラゾリル、インドリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズイソオキサゾリル、ベンズイソチアゾリル及びイミダゾ[1,2-α]ピリジルからなる群から選択されるヘテロ芳香族環であり、
フェニル、ナフチル及びヘテロ芳香族環は、R3から独立して選択される1から3個の置換基で、任意選択で置換されており、
Ra及びRbは、それぞれ独立して、水素又はC1〜3アルキルであり、アルキルは、フッ素及びヒドロキシから独立して選択される1から3個の置換基で、任意選択で置換されており、
各R2は、
水素、
ハロゲン、
ヒドロキシ、
シアノ、
アミノ、
ニトロ、
1から5個のフッ素で、任意選択で置換されているC1〜4アルキル、
1から5個のフッ素で、任意選択で置換されているC1〜4アルコキシ、
1から5個のフッ素で、任意選択で置換されているC1〜4アルキルチオ、
C1〜4アルキルスルホニル、
カルボキシ、
C1〜4アルキルオキシカルボニル及び
C1〜4アルキルカルボニルからなる群から独立して選択され、
各R3は、C1〜6アルキル、C2〜4アルケニル、(CH2)nOR4、(CH2)n-フェニル、(CH2)n-ナフチル、(CH2)n-ヘテロアリール、(CH2)n-ヘテロシクリル、(CH2)nC3〜7シクロアルキル、ハロゲン、(CH2)nN(R4)2、(CH2)nC≡N、(CH2)nCO2R4、(CH2)nOC(O)R4、(CH2)nCOR4、NO2、(CH2)nNR4SO2R4、(CH2)nSO2N(R4)2、(CH2)nS(O)pR4、(CH2)nNR4C(O)N(R4)2、(CH2)nC(O)N(R4)2、(CH2)nC(O)N(OR4)R4、(CH2)nC(O)N(NH2)R4、(CH2)nNR4C(O)R4、(CH2)nNR4CO2R4、(CH2)nP(=O)(OR4)2、(CH2)nOP(=O)(OR4)2、(CH2)nOCH2P(=O)(OR4)2、O(CH2)nC(O)N(R4)2、CF3、CH2CF3、OCF3及びOCH2CF3からなる群から独立して選択され、
フェニル、ナフチル、ヘテロアリール、シクロアルキル及びヘテロシクリルは、ハロゲン、ヒドロキシ、C1〜4アルコキシ、C1〜4アルキルスルホニル、C3〜6シクロアルキル及びC1〜4アルキルから独立して選択される1から3個の置換基で、任意選択で置換されており、アルキルは、ヒドロキシ又は1から3個のフッ素で、任意選択で置換されており、R3における任意のメチレン(CH2)の炭素原子は、フッ素、ヒドロキシ、及び、1から5個のフッ素で、任意選択で置換されているC1〜4アルキルから独立して選択される1から2個の基で、任意選択で置換されており、又は、2個の置換基は、同一のメチレン(CH2)基上の場合、それらに結合している炭素原子と一緒になって、シクロプロピル基を形成し、
各R4は、水素、C1〜6アルキル、(CH2)m-フェニル、(CH2)m-ヘテロアリール、(CH2)m-ナフチル及び(CH2)mC3〜7シクロアルキルからなる群から独立して選択され、
アルキル、フェニル、ヘテロアリール及びシクロアルキルは、ハロゲン、C1〜4アルキル及びC1〜4アルコキシから独立して選択される1から3個の基で、任意選択で置換されており、アルキル及びアルコキシは、1から5個のフッ素で、任意選択で置換されており、又は、2個のR4基は、それらが結合している原子と一緒になって、O、S及びNC1〜4アルキルから選択される追加のヘテロ原子を、任意選択で含有する4-から8-員環の単環式又は二環式環系を形成し、
各R1は、独立して、水素、フッ素又はC1〜3アルキルであり、アルキルは、フッ素及びヒドロキシから独立して選択される1から3個の置換基で、任意選択で置換されており、
R5は、水素又はC1〜6アルキルであり、
各R6は、C1〜6アルキル、(CH2)nOR4、(CH2)n-フェニル、(CH2)n-ナフチル、(CH2)n-ヘテロアリール、(CH2)n-ヘテロシクリル、(CH2)nC3〜7シクロアルキル、ハロゲン、(CH2)nN(R4)2、(CH2)nC≡N、(CH2)nCO2R4、(CH2)nCOR4、NO2、(CH2)nNR4SO2R4(CH2)nSO2N(R4)2、(CH2)nS(O)pR4、(CH2)nNR4C(O)N(R4)2、(CH2)nC(O)N(R4)2、(CH2)nC(O)N(OR4)R4、(CH2)nC(O)N(NH2)R4、(CH2)nNR4C(O)R4、(CH2)nNR4CO2R4、O(CH2)nC(O)N(R4)2、CF3、CH2CF3、OCF3及びOCH2CF3からなる群から独立して選択され、
フェニル、ナフチル、ヘテロアリール、シクロアルキル及びヘテロシクリルは、ハロゲン、ヒドロキシ、C1〜4アルコキシ、C3〜6シクロアルキル及びC1〜4アルキルから独立して選択される1から3個の置換基で、任意選択で置換されており、アルキルは、ヒドロキシ又は1から3個のフッ素で、任意選択で置換されており、R6における任意のメチレン(CH2)炭素原子は、フッ素、ヒドロキシ、及び、1から5個のフッ素で、任意選択で置換されているC1〜4アルキルから独立して選択される1から2個の基で、任意選択で置換されており、又は、2個の置換基は、同一のメチレン(CH2)基上の場合、それらに結合している炭素原子と一緒になって、シクロプロピル基を形成する。
【０２２０】
式(XXXI)の化合物は、当業界で公知の方法、例えば、特許の国際公開公報である国際公開第2007/134457号に記載されているものにより合成され得る。いくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、特許の国際公開公報である国際公開第2007/134457号で開示されている化合物であり、これらの化合物は、参照により本明細書に組み込まれる。
【０２２１】
先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式XXXIII
【０２２２】
【化８９】
2020514293.tif 000095
の化合物、又は薬学的に許容できるその塩であり、
X-Yは、N-C(O)、N-CR1R2、CH-O、CH-S(O)p、CH-NR10又はCH-CR1R2であり、
Arは、フェニル、ベンジル、ナフチル又はピリジルであり、そのそれぞれは、R3から独立して選択される1から5個の置換基で、任意選択で置換されており、
HetArは、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、ピリダジニル、ピリジニル、1,2,4-オキサジアゾリル、1,3,4-オキサジアゾリル、1,2,5-オキサジアゾリル、1,2,3-オキサジアゾリル、1,2,4-チアジアゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、ピリダジニル、ピリジニル、1,2,4-オキサジアゾリル、1,3,4-オキサジアゾリル、1,2,5-オキサジアゾリル、1,2,3-オキサジアゾリル、1,2,4-チアジアゾリルからなる群から選択されるヘテロ芳香族環を表し、
ヘテロ芳香族環は、R5から独立して選択される1から2個の置換基で、任意選択で置換されており、
R1及びR2は、それぞれ独立して、水素又はC1〜3アルキルであり、アルキルは、フッ素及びヒドロキシから独立して選択される1から3個の置換基で、任意選択で置換されており、
各R5は、C1〜6アルキル、C2〜4アルケニル、(CH2)nOR4、(CH2)n-フェニル、(CH2)n-ナフチル、(CH2)n-ヘテロアリール、(CH2)n-ヘテロシクリル、(CH2)nC3〜7シクロアルキル、ハロゲン、(CH2)nN(R4)2、(CH2)nO=N、(CH2)nCO2R4、(CH2)nOC(O)R4、(CH2)nCOR4、NO2、(CH2)nNR4SO2R4(CH2)nSO2N(R4)2、(CH2)nS(O)pR4、(CH2)nNR4C(O)N(R4)2、(CH2)nC(O)N(R4)2、(CH2)nC(O)N(OR4)R4、(CH2)nC(O)N(NH2)R4、(CH2)nC(O)NR4NC(O)R4、(CH2)nNR4C(O)R4、(CH2)nNR4CO2R4、(CH2)nP(=O)(OR4)2、(CH2)nOP(=O)(OR4)2、(CH2)nO(CH2)nP(=O)(OR4)2、O(CH2)nC(O)N(R4)2、CF3、CH2CF3、OCF3及びOCH2CF3からなる群から独立して選択され、
フェニル、ナフチル、ヘテロアリール、シクロアルキル及びヘテロシクリルは、ハロゲン、ヒドロキシ、C1〜4アルコキシ、C1〜4アルキルスルホニル、C3〜6シクロアルキル、カルボキシ-C1〜3アルキル、C1〜3アルキルオキシカルボニル-C1〜3アルキル及びC1〜4アルキルから独立して選択される1から3個の置換基で、任意選択で置換されており、アルキルは、ヒドロキシ又は1から3個のフッ素で、任意選択で置換されており、R5における任意のメチレン(CH2)の炭素原子は、フッ素、ヒドロキシ、及び、1から5個のフッ素で、任意選択で置換されているC1〜4アルキルから独立して選択される1から2個の基で、任意選択で置換されており、又は、2個の置換基は、同一のメチレン(CH2)基上の場合、それらに結合している炭素原子と一緒になって、シクロプロピル基を形成し、
各R3は、C1〜6アルキル、(CH2)nOR4、(CH2)n-フェニル、(CH2)n-ナフチル、(CH2)n-ヘテロアリール、(CH2)n-ヘテロシクリル、(CH2)nC3〜7シクロアルキル、ハロゲン、(CH2)nN(R4)2、(CH2)nC≡N、(CH2)nCO2R4、(CH2)nCOR4、NO2、(CH2)nNR4SO2R4(CH2)nSO2N(R4)2、(CH2)nS(O)pR4、(CH2)nNR4C(O)N(R4)2、(CH2)nC(O)N(R4)2、(CH2)nC(O)N(OR4)R4、(CH2)nC(O)N(NH2)R4、(CH2)nNR4C(O)R4、(CH2)nNR4CO2R4、O(CH2)nC(O)N(R4)2、(CH2)nP(=O)(OR4)2、(CH2)nOP(=O)(OR4)2、(CH2)nO(CH2)nP(=O)(OR4)2、CF3、CH2CF3、OCF3及びOCH2CF3からなる群から独立して選択され、
フェニル、ナフチル、ヘテロアリール、シクロアルキル及びヘテロシクリルは、ハロゲン、ヒドロキシ、C1〜4アルコキシ、C3〜6シクロアルキル及びC1〜4アルキルから独立して選択される1から3個の置換基で、任意選択で置換されており、アルキルは、ヒドロキシ又は1から3個のフッ素で、任意選択で置換されており、R3における任意のメチレン(CH2)の炭素原子は、フッ素、ヒドロキシ、及び、1から5個のフッ素で、任意選択で置換されているC1〜4アルキルから独立して選択される1から2個の基で、任意選択で置換されており、又は、2個の置換基は、同一のメチレン(CH2)基上の場合、それらに結合している炭素原子と一緒になって、シクロプロピル基を形成し、
各R4は、水素、C1〜6アルキル、(CH2)m-フェニル、(CH2)m-ヘテロアリール、(CH2)m-ナフチル及び(CH2)mC3〜7シクロアルキルからなる群から独立して選択され、
アルキル、フェニル、ヘテロアリール及びシクロアルキルは、ハロゲン、C1〜4アルキル及びC1〜4アルコキシから独立して選択される1から3個の基で、任意選択で置換されており、又は、2個のR4基は、それらが結合している原子と一緒になって、O、S及びNC1〜4アルキルから選択される追加のヘテロ原子を、任意選択で含有する4-から8-員環の単環式又は二環式環系を形成し、
各nは、独立して、0、1又は2であり、
各pは、独立して、0、1又は2であり、
各mは、独立して、0、1又は2であり、
R6、R7、R8及びR9は、それぞれ独立して、水素、フッ素又はC1〜3アルキルであり、アルキルは、フッ素及びヒドロキシから独立して選択される1から3個の置換基で、任意選択で置換されており、
R10は、水素、又は、1から5個のフッ素で、任意選択で置換されているC1〜6アルキルである。
【０２２３】
式(XXXII)の化合物は、当業界で公知の方法、例えば、特許の国際公開公報である国際公開第2007/143823号に記載されているものにより合成され得る。いくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、特許の国際公開公報である国際公開第2007/143823号で開示されている化合物であり、これらの化合物は、参照により本明細書に組み込まれる。
【０２２４】
先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式XXXIII
【０２２５】
【化９０】
2020514293.tif 000096
の化合物、又は薬学的に許容できるその塩であり、
Yは、O、S(O)p又はCR1R2であり、
Arは、フェニル、ベンジル、ナフチル又はピリジルであり、そのそれぞれは、R3から独立して選択される1から5個の置換基で、任意選択で置換されており、
HetArは、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、1,2,4-オキサジアゾリル、1,3,4-オキサジアゾリル、1,2,5-オキサジアゾリル、1,2,3-オキサジアゾリル、1,2,4-チアジアゾリル、1,2,5-チアジアゾリル、1,3,4-チアジアゾリル、1,2,3-チアジアゾリル、1,2,4-トリアゾリル、1,2,3-トリアゾリル、テトラゾリル、ベンズチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズイソオキサゾリル及びベンズイソチアゾリルからなる群から選択されるヘテロ芳香族環であり、
ヘテロ芳香族環は、R5から独立して選択される1から2個の置換基で、任意選択で置換されており、
R1及びR2は、それぞれ独立して、水素又はC1〜3アルキルであり、アルキルは、フッ素及びヒドロキシから独立して選択される1から3個の置換基で、任意選択で置換されており、
各R3は、C1〜6アルキル、(CH2)nOR4、(CH2)n-フェニル、(CH2)n-ナフチル、(CH2)n-ヘテロアリール、(CH2)n-ヘテロシクリル、(CH2)nC3〜7シクロアルキル、ハロゲン、(CH2)nN(R4)2、(CH2)nC≡N、(CH2)nCO2R4、(CH2)nCOR4、NO2、(CH2)nNR4SO2R4、(CH2)nSO2N(R4)2、(CH2)nS(O)pR4、(CH2)nNR4C(O)N(R4)2、(CH2)nC(O)N(R4)2、(CH2)nC(O)N(OR4)R4、(CH2)nC(O)N(NH2)R4、(CH2)nNR4C(O)R4、(CH2)nNR4CO2R4、O(CH2)nC(O)N(R4)2、(CH2)nP(=O)(OR4)2、(CH2)nOP(=O)(OR4)2、(CH2)nO(CH2)nP(=O)(OR4)2、CF3、CH2CF3、OCF3及びOCH2CF3からなる群から独立して選択され、
フェニル、ナフチル、ヘテロアリール、シクロアルキル及びヘテロシクリルは、ハロゲン、ヒドロキシ、C1〜4アルコキシ、C3〜6シクロアルキル及びC1〜4アルキルから独立して選択される1から3個の置換基で、任意選択で置換されており、アルキルは、ヒドロキシ又は1から3個のフッ素で、任意選択で置換されており、R3における任意のメチレン(CH2)の炭素原子は、フッ素、ヒドロキシ、及び、1から5個のフッ素で、任意選択で置換されているC1〜4アルキルから独立して選択される1から2個の基で、任意選択で置換されており、又は2個の置換基は、同一のメチレン(CH2)基上の場合、それらに結合している炭素原子と一緒になって、シクロプロピル基を形成し、
各R4は、水素、C1〜6アルキル、(CH2)m-フェニル、(CH2)m-ヘテロアリール、(CH2)m-ナフチル及び(CH2)mC3〜7シクロアルキルからなる群から独立して選択され、
アルキル、フェニル、ヘテロアリール及びシクロアルキルは、ハロゲン、C1〜4アルキル及びC1〜4アルコキシから独立して選択される1から3個の基で、任意選択で置換されており、アルキル及びアルコキシは、1から5個のフッ素で、任意選択で置換されており、又は2個のR4基は、それらが結合している原子と一緒になって、O、S及びNC1〜4アルキルから選択される追加のヘテロ原子を、任意選択で含有する4-から8-員環の単環式又は二環式環系を形成し、
各R5は、C1〜6アルキル、C2〜4アルケニル、(CH2)nOR4、(CH2)n-フェニル、(CH2)n-ナフチル、(CH2)n-ヘテロアリール、(CH2)n-ヘテロシクリル、(CH2)nC3〜7シクロアルキル、ハロゲン、(CH2)nN(R4)2、(CH2)nC≡N、(CH2)nCO2R4、(CH2)nOC(O)R4、(CH2)nCOR4、NO2、(CH2)nNR4SO2R4(CH2)nSO2N(R4)2、(CH2)nS(O)pR4、(CH2)nNR4C(O)N(R4)2、(CH2)nC(O)N(R4)2、(CH2)nC(O)N(OR4)R4、(CH2)nC(O)N(NH2)R4、(CH2)nC(O)NR4NC(O)R4、(CH2)nNR4C(O)R4、(CH2)nNR4CO2R4、(CH2)nP(=O)(OR4)2、(CH2)nOP(=O)(OR4)2、(CH2)nO(CH2)nP(=O)(OR4)2、O(CH2)nC(O)N(R4)2、CF3、CH2CF3、OCF3及びOCH2CF3からなる群から独立して選択され、
フェニル、ナフチル、ヘテロアリール、シクロアルキル及びヘテロシクリルは、ハロゲン、ヒドロキシ、C1〜4アルコキシ、C1〜4アルキルスルホニル、C3〜6シクロアルキル及びC1〜4アルキルから独立して選択される1から3個の置換基で、任意選択で置換されており、アルキルは、カルボキシ、ヒドロキシ又は1から3個のフッ素で、任意選択で置換されており、R5における任意のメチレン(CH2)の炭素原子は、フッ素、ヒドロキシ、及び、1から5個のフッ素で、任意選択で置換されているC1〜4アルキルから独立して選択される1から2個の基で、任意選択で置換されており、又は、2個の置換基は、同一のメチレン(CH2)基上の場合、それらに結合している炭素原子と一緒になって、シクロプロピル基を形成し、
R6、R7、R8、R9、R10、R11及びR12は、それぞれ独立して、水素又はC1〜3アルキルであり、アルキルは、フッ素及びヒドロキシルから独立して選択される1から3個の置換基で、任意選択で置換されており、
各nは、独立して、0、1又は2であり、
各mは、独立して、0、1又は2であり、
pは、0、1又は2である。
【０２２６】
式(XXXIII)の化合物は、当業界で公知の方法、例えば、特許の国際公開公報である国際公開第2007/143824号に記載されているものにより合成され得る。いくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、特許の国際公開公報である国際公開第2007/143824号で開示されている化合物であり、これらの化合物は、参照により本明細書に組み込まれる。
【０２２７】
先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式XXXIV
【０２２８】
【化９１】
2020514293.tif 000097
の化合物、又は薬学的に許容できるその塩であり、
qは、0又は1であり、
rは、0又は1であり、
Zは、O、S又はNR4であり、
X-Yは、N-C(O)、N-CRaRb、CR14-O、CR14-S(O)0〜2又はCR13-CRaRbであり、
Ra及びRbは、それぞれ独立して、水素又はC1〜3アルキルであり、アルキルは、フッ素及びヒドロキシから独立して選択される1から3個の置換基で、任意選択で置換されており、
Wは、
【０２２９】
【化９２】
2020514293.tif 000098
からなる群から選択されるヘテロアリールであり、
R1は、
【０２３０】
【化９３】
2020514293.tif 000099
からなる群から選択されるヘテロアリールであり、
Rcは、-(CH2)mCO2H、-(CH2)mCO2C1〜3アルキル、-(CH2)m-Z-(CH2)pCO2H又は-(CH2)m-Z-(CH2)pCO2C1〜3アルキルであり、(CH2)m又は(CH2)pにおける任意のメチレン(CH2)の炭素原子は、1個のヒドロキシ、1個のアミノ又は1から2個のフッ素で、任意選択で置換されており、
前記R1ヘテロアリール環は、シアノ、ハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4アルキルチオ、C1〜4アルキルスルホニル及びトリフルオロメチルからなる群から独立して選択される1個の置換基で、任意選択で置換されており、
各R2は、
水素、
ハロゲン、
ヒドロキシ、
シアノ、
アミノ、
ニトロ、
1から5個のフッ素で、任意選択で置換されているC1〜4アルキル、
1から5個のフッ素で、任意選択で置換されているC1〜4アルコキシ、
1から5個のフッ素で、任意選択で置換されているC1〜4アルキルチオ、
C1〜4アルキルスルホニル、
カルボキシ、
C1〜4アルキルオキシカルボニル及び
C1〜4アルキルカルボニルからなる群から独立して選択され、
Arは、1から5個のR3置換基で、任意選択で置換されているフェニル、ナフチル、又はヘテロアリールであり、各R3は、C1〜6アルキル、C2〜6アルケニル、(CH2)n-フェニル、(CH2)n-ナフチル、(CH2)n-ヘテロアリール、(CH2)n-ヘテロシクリル、(CH2)nC3〜7シクロアルキル、ハロゲン、ニトロ、(CH2)nOR4、(CH2)nN(R4)2、(CH2)nC≡N、(CH2)nCO2R4、(CH2)nNR4SO2R4(CH2)nSO2N(R4)2、(CH2)nS(O)0〜2R4、(CH2)nNR4C(O)N(R4)2、(CH2)nC(O)N(R4)2、(CH2)nNR4C(O)R4、(CH2)nNR4CO2R4、(CH2)nC(O)R4、O(CH2)nC(O)N(R4)2、(CH2)s-Z-(CH2)t-フェニル、(CH2)s-Z-(CH2)t-ナフチル、(CH2)s-Z-(CH2)t-ヘテロアリール、(CH2)s-Z-(CH2)t-ヘテロシクリル、(CH2)s-Z-(CH2)t-C3〜7シクロアルキル、(CH2)s-Z-(CH2)t-OR4、(CH2)s-Z-(CH2)t-N(R4)2、(CH2)s-Z-(CH2)t-NR4SO2R4、(CH2)s-Z-(CH2)t-C≡N、(CH2)s-Z-(CH2)t-CO2R4、(CH2)s-Z-(CH2)t-SO2N(R4)2、(CH2)s-Z-(CH2)t-S(O)0〜2R4、(CH2)s-Z-(CH2)t-NR4C(O)N(R4)2、(CH2)s-Z-(CH2)t-C(O)N(R4)2、(CH2)s-Z-(CH2)t-NR4C(O)R4、(CH2)s-Z-(CH2)t-NR4CO2R4、(CH2)s-Z-(CH2)t-C(O)R4、CF3、CH2CF3、OCF3及びOCH2CF3からなる群から独立して選択され、
フェニル、ナフチル、ヘテロアリール、シクロアルキル及びヘテロシクリルは、ハロゲン、ヒドロキシ、C1〜4アルキル、トリフルオロメチル及び1から5個のフッ素で、任意選択で置換されているC1〜4アルコキシから独立して選択される1から3個の置換基で、任意選択で置換されており、R3における任意のメチレン(CH2)の炭素原子は、フッ素、ヒドロキシ及びC1〜4アルキルから独立して選択される1から2個の基で、任意選択で置換されており、又は、2個の置換基は、同一のメチレン(CH2)基上の場合、それらに結合している炭素原子と一緒になって、シクロプロピル基を形成し、
各R4は、水素、C1〜6アルキル、(CH2)n-フェニル、(CH2)n-ヘテロアリール、(CH2)n-ナフチル及び(CH2)nC3〜7シクロアルキルからなる群から独立して選択され、
アルキル、フェニル、ヘテロアリール及びシクロアルキルは、ハロゲン、C1〜4アルキル及びC1〜4アルコキシから独立して選択される1から3個の基で、任意選択で置換されており、又は2個のR4基は、それらが結合している原子と一緒になって、O、S、NH及びNC1〜4アルキルから選択される追加のヘテロ原子を、任意選択で含有する4-から8-員環の単環式又は二環式環系を形成し、
R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11及びR12は、それぞれ独立して、水素、フッ素又はC1〜3アルキルであり、アルキルは、フッ素及びヒドロキシから独立して選択される1から3個の置換基で、任意選択で置換されており、
R13は、水素、C1〜3アルキル、フッ素又はヒドロキシであり、
各R14は、水素又はC1〜3アルキルであり、
各mは、独立して、0から4の整数であり、
各pは、独立して、1から3の整数であり、
各nは、独立して、0から2の整数であり、
各sは、独立して、1から3の整数であり、
各tは、独立して、1から3の整数である。
【０２３１】
式XXXIVの化合物のいくつかの実施形態では、R2は、水素である。
【０２３２】
式XXXIVの化合物のいくつかの実施形態では、Wは、
【０２３３】
【化９４】
2020514293.tif 000100
である。
【０２３４】
式XXXIVの化合物のいくつかの実施形態では、R1は、
【０２３５】
【化９５】
2020514293.tif 000101
からなる群から選択されるヘテロアリールであり、
Rcは、-CH2CO2H又は-CH2CO2C1〜3アルキルである。
【０２３６】
式XXXIVの化合物のいくつかの実施形態では、R1は、
【０２３７】
【化９６】
2020514293.tif 000102
である。
【０２３８】
式XXXIVの化合物のいくつかの実施形態では、q及びrがいずれも1である場合、
X-Yは、CH-Oであり、
Wは、
【０２３９】
【化９７】
2020514293.tif 000103
からなる群から選択されるヘテロアリールであり、R1は、
【０２４０】
【化９８】
2020514293.tif 000104
からなる群から選択されるヘテロアリールであり、
Rcは、-CH2CO2H又は-CH2CO2C1〜3アルキルである。
【０２４１】
式XXXIVの化合物のいくつかの実施形態では、Wは、
【０２４２】
【化９９】
2020514293.tif 000105
であり、R1は、
【０２４３】
【化１００】
2020514293.tif 000106
であり、Rcは、-CH2CO2H又は-CH2CO2C1〜3アルキルである。
【０２４４】
式XXXIVの化合物のいくつかの実施形態では、R2、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11及びR12は、それぞれ、水素である。
【０２４５】
いくつかの実施形態では、式XXXIVの化合物は、
【０２４６】
【化１０１】
2020514293.tif 000107
又は、薬学的に許容できるその塩から選択される。
【０２４７】
先述の方法のいずれかの他の実施形態では、SCD阻害剤は、
【０２４８】
【化１０２】
2020514293.tif 000108
である。
【０２４９】
いくつかの実施形態では、式XXXIVの化合物は、
[5-(5-{4-[2-(トリフルオロメチル)フェノキシ]ピペリジン-1-イル}-1,3,4-チアジアゾール-2-イル)-2H-テトラゾール-2-イル]酢酸
[5-(5-{4-[2-(トリフルオロメチル)フェノキシ]ピペリジン-1-イル}-1,3,4-チアジアゾール-2-イル)-1-H-テトラゾール-1-イル]酢酸
(5-{5-[4-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)ピペリジン-1-イル]-1,3,4-チアジアゾール-2-イル}-2H-テトラゾール-2-イル)酢酸
(5-{5-[4-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)ピペリジン-1-イル]-1,3,4-チアジアゾール-2-イル}-1H-テトラゾール-1-イル)酢酸
(2'-{4-[2-(トリフルオロメチル)フェノキシ]ピペリジン-1-イル}-2,5'-ビ-1,3-チアゾール-4-イル)酢酸
(5-{3-[4-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)ピペリジン-1-イル]イソオキサゾール-5-イル}-2H-テトラゾール-2-イル)酢酸
(3-{3-[4-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)ピペリジン-1-イル]-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル}-1H-ピロール-1-イル)酢酸
(3-{3-[4-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)ピペリジン-1-イル]-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル}-1-イル)酢酸
(5-{3-[4-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)ピペリジン-1-イル]-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル}-1H-ピラゾール-1-イル)酢酸
(4-{3-[4-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)ピペリジン-1-イル]-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル}-1H-ピラゾール-1-イル)酢酸
ナトリウム(5-{3-[4-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)ピペリジン-1-イル]-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル}-2H-テトラゾール-2-イル)アセテート
3-(3-{5-[4-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)ピペリジン-1-イル]-1,3,4-チアジアゾール-2-イル}-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)プロパン酸
(5-{3-[4-(5-ブロモ-2-クロロフェノキシ)ピペリジン-1-イル]イソオキサゾール-5-イル}-2H-テトラゾール-2-イル)酢酸
3-(3-{3-[4-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)ピペリジン-1-イル]-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル}-lH-ピラゾール-1-イル)プロパン酸
(2R)-3-(3-{5-[4-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)ピペリジン-1-イル]-1,3,4-チアジアゾール-2-イル}-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)-2-ヒドロキシプロピオン酸
(2S)-3-(3-{5-[4-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)ピペリジン-1-イル]-1,3,4-チアジアゾール-2-イル}-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)-2-ヒドロキシプロピオン酸
3-(3-{5-[4-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)ピペリジン-1-イル]-1,3,4-チアジアゾール-2-イル}-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)-L-アラニン
{5-[3-(4-{[4-クロロ-4'-(トリフルオロメトキシ)ビフェニル-3-イル]オキシ}ピペリジン-1-イル)イソオキサゾール-5-イル]-2H-テトラゾール-2-イル}酢酸
(5-{2-[4-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)ピペリジン-1-イル]-1,3-オキサゾール-4-イル}-2H-テトラゾール-2-イル)酢酸
(5-{2-[4-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)ピペリジン-1-イル]-1,3-オキサゾール-4-イル}-1H-テトラゾール-1-イル)酢酸から選択される。
【０２５０】
式(XXXIV)の化合物は、当業界で公知の方法、例えば、米国特許第8,063,224号に記載されているものにより合成され得る。いくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、米国特許第8,063,224号で開示されている化合物であり、これらの化合物は、参照により本明細書に組み込まれる。
【０２５１】
先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式XXXV
【０２５２】
【化１０３】
2020514293.tif 000109
の化合物、又は薬学的に許容できるその塩であり、
各mは、独立して、0から4の整数であり、
各nは、独立して、0から2の整数であり、
各sは、独立して、1から3の整数であり、
各tは、独立して、1から3の整数であり、
qは、0又は1であり、
rは、0又は1であり、
Zは、O、S又はNR4であり、
X-Yは、N-CRaRb、CR14-O、CR14-S(O)0〜2又はCR13-CRaRbであり、
Wは、
【０２５３】
【化１０４】
2020514293.tif 000110
からなる群から選択されるヘテロアリールであり、
Arは1から5個のR3置換基で、任意選択で置換されている、フェニル、ナフチル、又はヘテロアリールであり、
Ra及びRbは、それぞれ独立して、水素又はC1〜3アルキルであり、アルキルは、フッ素及びヒドロキシから独立して選択される1から3個の置換基で、任意選択で置換されており、
R1は、
【０２５４】
【化１０５】
2020514293.tif 000111
からなる群から選択されるヘテロアリールであり、
Rcは、-(CH2)mCO2H、-(CH2)mCO2C1〜3アルキル、-(CH2)m-Z-(CH2)pCO2H又は-(CH2)m-Z-(CH2)pCO2C1〜3アルキルであり、各(CH2)メチレン基は、C1〜4アルキル、フッ素、オキソ及びヒドロキシからなる群から選択される1又は2個の置換基で、任意選択で置換されており、前記R1ヘテロアリール環は、シアノ、ハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4アルキルチオ、C1〜4アルキルスルホニル及びトリフルオロメチルからなる群から独立して選択される1個の置換基で、任意選択で置換されており、
各R2は、
水素、
ハロゲン、
ヒドロキシ、
シアノ、
アミノ、
ニトロ、
1から5個のフッ素で、任意選択で置換されているC1〜4アルキル、
1から5個のフッ素で、任意選択で置換されているC1〜4アルコキシ、
1から5個のフッ素で、任意選択で置換されているC1〜4アルキルチオ、
C1〜4アルキルスルホニル、
カルボキシ、
C1〜4アルキルオキシカルボニル及び
C1〜4アルキルカルボニルからなる群から独立して選択され、
各R3は、C1〜6アルキル、C2〜6アルケニル、(CH2)n-フェニル、(CH2)n-ナフチル、(CH2)n-ヘテロアリール、(CH2)n-ヘテロシクリル、(CH2)nC3〜7シクロアルキル、ハロゲン、ニトロ、(CH2)nOR4、(CH2)nN(R4)2、(CH2)nC≡N、(CH2)nCO2R4、(CH2)nNR4SO2R4、(CH2)nSO2N(R4)2、(CH2)nS(O)0〜2R4、(CH2)nNR4C(O)N(R4)2、(CH2)nC(O)N(R4)2、(CH2)nNR4C(O)R4、(CH2)nNR4CO2R4、(CH2)nC(O)R4、O(CH2)nC(O)N(R4)2、(CH2)s-Z-(CH2)t-フェニル、(CH2)s-Z-(CH2)t-ナフチル、(CH2)s-Z-(CH2)t-ヘテロアリール、(CH2)s-Z-(CH2)t-ヘテロシクリル、(CH2)s-Z-(CH2)t-C3〜7シクロアルキル、(CH2)s-Z-(CH2)t-OR4、(CH2)s-Z-(CH2)t-N(R4)2、(CH2)s-Z-(CH2)t-NR4SO2R4、(CH2)s-Z-(CH2)t-C≡N、(CH2)s-Z-(CH2)t-CO2R4、(CH2)s-Z-(CH2)t-SO2N(R4)2、(CH2)s-Z-(CH2)t-S(O)0〜2R4、(CH2)s-Z-(CH2)t-NR4C(O)N(R4)2、(CH2)s-Z-(CH2)t-C(O)N(R4)2、(CH2)s-Z-(CH2)t-NR4C(O)R4、(CH2)s-Z-(CH2)t-NR4CO2R4、(CH2)s-Z-(CH2)t-C(O)R4、CF3、CH2CF3、OCF3及びOCH2CF3からなる群から独立して選択され、
フェニル、ナフチル、ヘテロアリール、シクロアルキル及びヘテロシクリルは、ハロゲン、ヒドロキシ、C1〜4アルキル、トリフルオロメチル及びC1〜4アルコキシから独立して選択される1から3個の置換基で、任意選択で置換されており、R3における任意のメチレン(CH2)の炭素原子は、フッ素、ヒドロキシ及びC1〜4アルキルから独立して選択される1から2個の基で、任意選択で置換されており、又は、2個の置換基は、同一のメチレン(CH2)基上の場合、それらに結合している炭素原子と一緒になって、シクロプロピル基を形成し、
各R4は、水素、C1〜6アルキル、(CH2)n-フェニル、(CH2)n-ヘテロアリール、(CH2)n-ナフチル及び(CH2)nC3〜7シクロアルキルからなる群から独立して選択され、
アルキル、フェニル、ヘテロアリール及びシクロアルキルは、ハロゲン、トリフルオロメチル、C1〜4アルキル及びC1〜4アルコキシから独立して選択される1から3個の基で、任意選択で置換されており、又は、2個のR4基は、それらが結合している原子と一緒になって、O、S、NH及びNC1〜4アルキルから選択される追加のヘテロ原子を、任意選択で含有する4-から8-員環の単環式又は二環式環系を形成し、
R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11及びR12は、それぞれ独立して、水素、フッ素又はC1〜3アルキルであり、アルキルは、フッ素及びヒドロキシから独立して選択される1から3個の置換基で、任意選択で置換されており、
R13は、水素、C1〜3アルキル、フッ素又はヒドロキシであり、
各R14は、水素又はC1〜3アルキルである。
【０２５５】
式(XXXV)の化合物は、当業界で公知の方法、例えば、特許の国際公開公報である国際公開第2008/089580号に記載されているものにより合成され得る。いくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、特許の国際公開公報である国際公開第2008/089580号で開示されている化合物であり、これらの化合物は、参照により本明細書に組み込まれる。
【０２５６】
先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式XXXVI
【０２５７】
【化１０６】
2020514293.tif 000112
の化合物、又は薬学的に許容できるその塩であり、
aは、0、1及び2から選択される整数であり、
bは、0、1及び2から選択される整数であるが、
但し、a及びbが、いずれも2であってはならず、
X-Tは、N-CR5R6C=CR5又はCR13-CR5R6であり、
Yは、結合又はC(=O)であり、
Wは、
【０２５８】
【化１０７】
2020514293.tif 000113
2020514293.tif 000114
からなる群から選択されるヘテロアリールであり、
R1は、
【０２５９】
【化１０８】
2020514293.tif 000115
2020514293.tif 000116
からなる群から選択されるヘテロアリールであり、
Rbは、-(CH2)rCO2H、-(CH2)rCO2C1〜3アルキル、-(CH2)r-Z-(CH2)pCO2H又は-(CH2)r-Z-(CH2)pCO2C1〜3アルキルであり、
Rcは、-(CH2)mCO2H、-(CH2)mCO2C1〜3アルキル、-(CH2)m-Z-(CH2)pCO2H又は-(CH2)m-Z-(CH2)pCO2C1〜3アルキルであり、
Zは、O、S又はNR4であり、
各R2aは、
水素、
ハロゲン、
ヒドロキシ、
シアノ、
アミノ、
1から5個のフッ素で、任意選択で置換されているC1〜4アルキル、
1から5個のフッ素で、任意選択で置換されているC1〜4アルコキシ、
1から5個のフッ素で、任意選択で置換されているC1〜4アルキルチオ、
1から5個のフッ素で、任意選択で置換されているC1〜4アルキルスルホニル、カルボキシ
C1〜4アルキルオキシカルボニル及び
C1〜4アルキルカルボニルからなる群から独立して選択され、
各R2bは、
水素、
1から5個のフッ素で、任意選択で置換されているC1〜4アルキル、
1から5個のフッ素で、任意選択で置換されているC1〜4アルキルスルホニル、
C1〜4アルキルオキシカルボニル及び
C1〜4アルキルカルボニルからなる群から独立して選択され、
Arは、1から5個のR3置換基で、任意選択で置換されているフェニル、ナフチル、チエニル、又はピリジルであり、
各R3は、
ハロゲン、
シアノ、
1から5個のフッ素で、任意選択で置換されているC1〜6アルキル、
C3〜5シクロアルキル、
C1〜3アルキルで、任意選択で置換されているC3〜5シクロアルキルメチル、1から5個のフッ素で、任意選択で置換されているC1〜6アルコキシ、
1から5個のフッ素で、任意選択で置換されているC1〜6アルキルチオ、及び
1から5個のフッ素で、任意選択で置換されているC1〜6アルキルスルホニルからなる群から独立して選択され、
各R4は、水素、C1〜6アルキル、(CH2)n-フェニル、(CH2)n-ヘテロアリール、(CH2)n-ナフチル及び(CH2)nC3〜7シクロアルキルからなる群から独立して選択され、
アルキル、フェニル、ヘテロアリール、ナフチル及びシクロアルキルは、ハロゲン、C1〜4アルキル及びC1〜4アルコキシから独立して選択される1から3個の基で、任意選択で置換されており、
R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11及びR12は、それぞれ独立して、水素、フッ素又はC1〜3アルキルであり、アルキルは、フッ素及びヒドロキシから独立して選択される1から3個の置換基で、任意選択で置換されており、
又は、R5、R6、R7及びR8の1つは、R9、R10、R11及びR12の1つと一緒に直接結合もしくはC1〜2アルキレン架橋を形成し、
R13は、水素、C1〜3アルキル、フッ素又はヒドロキシであり、
mは、0から3の整数であり、
nは、0から2の整数であり、
pは、1から3の整数であり、
rは、1から3の整数である。
【０２６０】
式(XXXVI)の化合物は、当業界で公知の方法、例えば、特許の国際公開公報である国際公開第2010/094126号に記載されているものにより合成され得る。いくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、特許の国際公開公報である国際公開第2010/094126号で開示されている化合物であり、これらの化合物は、参照により本明細書に組み込まれる。
【０２６１】
先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式XXXVII
【０２６２】
【化１０９】
2020514293.tif 000117
の化合物、又は薬学的に許容できるその塩であり、
各mは、独立して、0から4の整数であり、
各nは、独立して、0から2の整数であり、
各sは、独立して、1から3の整数であり、
各tは、独立して、1から3の整数であり、
qは、0又は1であり、
rは、0又は1であり、
Zは、O、S又はNR4であり、
X-Yは、N-C(O)、N-CRaRb、CR14-O、CR14-S(O)0〜2又はCR13-CRaRbであり、
Wは、
【０２６３】
【化１１０】
2020514293.tif 000118
からなる群から選択されるヘテロアリールであり、
Arは、1から5個のR3置換基で、任意選択で置換されているフェニル、ナフチル、又はヘテロアリールであり、
Ra及びRbは、それぞれ独立して、水素又はC1〜3アルキルであり、アルキルは、フッ素及びヒドロキシから独立して選択される1から3個の置換基で、任意選択で置換されており、
R1は、
【０２６４】
【化１１１】
2020514293.tif 000119
からなる群から選択されるヘテロアリールであり、
ヘテロアリールは、-(CH2)mCO2H又は-(CH2)mCO2C1〜3アルキルで単置換されており、シアノ、ハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4アルキルチオ、C1〜4アルキルスルホニル及びトリフルオロメチルからなる群から独立して選択される1から3個の置換基で、任意選択で置換されている
各R2は、
水素、
ハロゲン、
ヒドロキシ、
シアノ、
アンモ、
ニトロ、
1から5個のフッ素で、任意選択で置換されているC1〜4アルキル、
1から5個のフッ素で、任意選択で置換されているC1〜4アルコキシ、
1から5個のフッ素で、任意選択で置換されているC1〜4アルキルチオ、
C1〜4アルキルスルホニル、
カルボキシ、
C1〜4アルキルオキシカルボニル及び
C1〜4アルキルカルボニルからなる群から独立して選択され、
各R3は、C1〜6アルキル、C2〜6アルケニル、(CH2)n-フェニル、(CH2)n-ナフチル、(CH2)n-ヘテロアリール、(CH2)n-ヘテロシクリル、(CH2)nC3〜7シクロアルキル、ハロゲン、ニトロ、(CH2)nOR4、(CH2)nN(R4)2、(CH2)nO=N、(CH2)nCO2R4、(CH2)nNR4SO2R4(CH2)nSO2N(R4)2、(CH2)nS(O)0〜2R4、(CH2)nNR4C(O)N(R4)2、(CH2)nC(O)N(R4)2、(CH2)nNR4C(O)R4、(CH2)nNR4CO2R4、(CH2)nC(O)R4、O(CH2)nC(O)N(R4)2、(CH2)s-Z-(CH2)t-フェニル、(CH2)s-Z-(CH2)t-ナフチル、(CH2)s-Z-(CH2)t-ヘテロアリール、(CH2)s-Z-(CH2)t-ヘテロシクリル、(CH2)s-Z-(CH2)t-C3〜7シクロアルキル、(CH2)s-Z-(CH2)t-OR4、(CH2)s-Z-(CH2)t-N(R4)2、(CH2)s-Z-(CH2)t-NR4SO2R4、(CH2)s-Z-(CH2)t-C≡N、(CH2)s-Z-(CH2)t-CO2R4、(CH2)s-Z-(CH2)t-SO2N(R4)2、(CH2)s-Z-(CH2)t-S(O)0〜2R4、(CH2)s-Z-(CH2)t-NR4C(O)N(R4)2、(CH2)s-Z-(CH2)t-C(O)N(R4)2、(CH2)s-Z-(CH2)t-NR4C(O)R4、(CH2)s-Z-(CH2)t-NR4CO2R4、(CH2)s-Z-(CH2)t-C(O)R4、CF3、CH2CF3、OCF3及びOCH2CF3からなる群から独立して選択され、
フェニル、ナフチル、ヘテロアリール、シクロアルキル及びヘテロシクリルは、ハロゲン、ヒドロキシ、C1〜4アルキル、トリフルオロメチル及びC1〜4アルコキシから独立して選択される1から3個の置換基で、任意選択で置換されており、R3における任意のメチレン(CH2)の炭素原子は、フッ素、ヒドロキシ及びC1〜4アルキルから独立して選択される1から2個の基で、任意選択で置換されており、又は、2個の置換基は、同一のメチレン(CH2)基上の場合、それらに結合している炭素原子と一緒になって、シクロプロピル基を形成し
各R4は、水素、C1〜6アルキル、(CH2)n-フェニル、(CH2)n-ヘテロアリール、(CH2)n-ナフチル及び(CH2)nC3〜7シクロアルキルからなる群から独立して選択され、
アルキル、フェニル、ヘテロアリール及びシクロアルキルは、ハロゲン、C1〜4アルキル及びC1〜4アルコキシから独立して選択される1から3個の基で、任意選択で置換されており、又は、2個のR4基は、それらが結合している原子と一緒になって、O、S、NH及びNC1〜4アルキルから選択される追加のヘテロ原子を、任意選択で含有する4-から8-員環の単環式又は二環式環系を形成し、
R5、R6、R7、R8、R9、R10、R1及びR12は、それぞれ独立して、水素、フッ素又はC1〜3アルキルであり、アルキルは、フッ素及びヒドロキシから独立して選択される1から3個の置換基で、任意選択で置換されており、
R13は、水素、C1〜3アルキル、フッ素又はヒドロキシであり、各R14は、水素又はC1〜3アルキルである。
【０２６５】
式(XXXVII)の化合物は、当業界で公知の方法、例えば、特許の国際公開公報である国際公開第2008/046226号に記載されているものにより合成され得る。いくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、特許の国際公開公報である国際公開第2008/046226号で開示されている化合物であり、これらの化合物は、参照により本明細書に組み込まれる。
【０２６６】
先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式XXXVIII
【０２６７】
【化１１２】
2020514293.tif 000120
の化合物、又は薬学的に許容できるその塩であり、
HetArは、
【０２６８】
【化１１３】
2020514293.tif 000121
からなる群から選択される縮合ヘテロ芳香族環であり、
Wは、N又はCR16であり、
Zは、O、S又はNR15であり、
T1、T2及びT3は、それぞれ独立して、N又はCR16であるが、但し、T1、T2、及びT3の少なくとも1つがNであり、
qは、0又は1であり、
rは、0又は1であり、
X-Yは、N-C(O)、CR14-O、CR14-S(O)0〜2又はCR13-CR1R2であり、
Arは、フェニル、ベンジル、ナフチル又はヘテロアリールであり、そのそれぞれは、1から5個のR3置換基で、任意選択で置換されており、
R1及びR2は、それぞれ独立して、水素又はC1〜3アルキルであり、アルキルは、フッ素及びヒドロキシルから独立して選択される1から3個の置換基で、任意選択で置換されており、
各R3は、独立して、C1〜6アルキル、C2〜6アルケニル、(CH2)n-フェニル、(CH2)n-ナフチル、(CH2)n-ヘテロアリール、(CH2)n-ヘテロシクリル、(CH2)nC3〜7シクロアルキル、ハロゲン、ニトロ、(CH2)nOR4、(CH2)nN(R4)2、(CH2)nC≡N、(CH2)nCO2R4、(CH2)nNR4SO2R4、(CH2)nSO2N(R4)2、(CH2)nS(O)0〜2R4、(CH2)nNR4C(O)N(R4)2、(CH2)nC(O)N(R4)2、(CH2)nNR4C(O)R4、(CH2)nNR4CO2R4、(CH2)nC(O)R4、O(CH2)nC(O)N(R4)2、(CH2)s-Z-(CH2)t-フェニル、(CH2)s-Z-(CH2)t-ナフチル、(CH2)s-Z-(CH2)t-ヘテロアリール、(CH2)s-Z-(CH2)t-ヘテロシクリル、(CH2)s-Z-(CH2)t-C3〜7シクロアルキル、(CH2)s-Z-(CH2)t-OR4、(CH2)s-Z-(CH2)1-N(R4)2、(CH2)s-Z-(CH2)t-NR4SO2R4、(CH2)s-Z-(CH2)t-C≡N、(CH2)s-Z-(CH2)t-CO2R4、(CH2)s-Z-(CH2)t-SO2N(R4)2、(CH2)s-Z-(CH2)t-S(O)0〜2R4、(CH2)s-Z-(CH2)t-NR4C(O)N(R4)2、(CH2)s-Z-(CH2)t-C(O)N(R4)2、(CH2)s-Z-(CH2)t-NR4C(O)R4、(CH2)s-Z-(CH2)t-NR4CO2R4、(CH2)s-Z-(CH2)t-C(O)R4、CF3、CH2CF3、OCF3及びOCH2CF3からなる群から選択され、
フェニル、ナフチル、ヘテロアリール、シクロアルキル及びヘテロシクリルは、ハロゲン、ヒドロキシ、C1〜4アルキル、トリフルオロメチル及びC1〜4アルコキシから独立して選択される1から3個の置換基で、任意選択で置換されており、R3における任意のメチレン(CH2)の炭素原子は、フッ素、ヒドロキシ及びC1〜4アルキルから独立して選択される1から2個の基で、任意選択で置換されており、又は、2個の置換基は、同一のメチレン(CH2)基上の場合、それらに結合している炭素原子と一緒になって、シクロプロピル基を形成し、
Zは、O、S又はNR4であり、
各R4は、水素、C1〜6アルキル、(CH2)m-フェニル、(CH2)m-ヘテロアリール、(CH2)m-ナフチル及び(CH2)mC3〜7シクロアルキルからなる群から独立して選択され、
アルキル、フェニル、ヘテロアリール及びシクロアルキルは、ハロゲン、C1〜4アルキル及びC1〜4アルコキシから独立して選択される1から3個の基で、任意選択で置換されており、又は2個のR4基は、それらが結合している原子と一緒になって、O、S、NH及びNC1〜4アルキルから選択される追加のヘテロ原子を、任意選択で含有する4-から8-員環の単環式又は二環式環系を形成し、
R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11及びR12は、それぞれ独立して、水素、フッ素又はC1〜3アルキルであり、アルキルは、フッ素及びヒドロキシから独立して選択される1から3個の置換基で、任意選択で置換されており、
R13は、水素、C1〜3アルキル、フッ素又はヒドロキシであり、
各R14は、水素又はC1〜3アルキルであり、
R15は、水素、C1〜4アルキル、C1〜4アルキルカルボニル、アリール-C1〜2アルキルカルボニル、アリールカルボニル、C1〜4アルキルアミノカルボニル、C1〜4アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アリール-C1〜2アルキルスルホニル、C1〜4アルキルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル及びアリール-C1〜2アルキルオキシカルボニルからなる群から選択され、
R16は、水素、アミノ、ハロゲン又は1から5個のフッ素で、任意選択で置換されているC1〜3アルキルであり、
R17は、-(CH2)vC(O)Ra、-O(CH2)wC(O)Ra、-S(CH2)wC(O)Ra、-NH(CH2)wC(O)Ra、-NCH3(CH2)wC(O)Ra、
【０２６９】
【化１１４】
2020514293.tif 000122
からなる群から選択され、
Raは、-OH、-OC1〜4アルキル、-NH2、-NHSO2C1〜4アルキル、-NHSO2C3〜6シクロアルキル又は-NHSO2CH2C3〜6シクロアルキルであり、
各mは、独立して、0から2の整数であり、
各nは、独立して、0から2の整数であり、
各sは、独立して、1から3の整数であり、
各tは、独立して、1から3の整数であり、
vは、1から3の整数であり、
各wは、1から2の整数である)からなる群から選択される縮合ヘテロ芳香族環である。
【０２７０】
式(XXXVIII)の化合物は、当業界で公知の方法、例えば、特許の国際公開公報である国際公開第2009/012573号に記載されているものにより合成され得る。いくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、特許の国際公開公報である国際公開第2009/012573号で開示されている化合物であり、これらの化合物は、参照により本明細書に組み込まれる。
【０２７１】
先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式XXXIX
【０２７２】
【化１１５】
2020514293.tif 000123
の化合物、又は薬学的に許容できるその塩であり、
HetArは、
【０２７３】
【化１１６】
2020514293.tif 000124
からなる群から選択される縮合ヘテロ芳香族環であり、
qは、0又は1であり、
rは、0又は1であり、
Wは、O、S又はNR15であり、
X-Yは、N-C(O)、CR14-O、CR14-S(O)0〜2又はCR13-CR1R2であり、
Arは、1から5個のR3置換基で、任意選択で置換されているフェニル、ナフチル、又はヘテロアリールであり、
R1及びR2は、それぞれ独立して、水素又はC1〜3アルキルであり、アルキルは、フッ素及びヒドロキシから独立して選択される1から3個の置換基で、任意選択で置換されており、
各R3は、C1〜6アルキル、C2〜6アルケニル、(CH2)n-フェニル、(CH2)n-ナフチル、(CH2)n-ヘテロアリール、(CH2)n-ヘテロシクリル、(CH2)nC3〜7シクロアルキル、ハロゲン、ニトロ、(CH2)nOR4、(CH2)nN(R4)2、(CH2)nC≡N、(CH2)nCO2R4、(CH2)nNR4SO2R4、(CH2)nSO2N(R4)2、(CH2)nS(O)0〜2R4、(CH2)nNR4C(O)N(R4)2、(CH2)nC(O)N(R4)2、(CH2)nNR4C(O)R4、(CH2)nNR4CO2R4、(CH2)nC(O)R4、O(CH2)nC(O)N(R4)2、(CH2)s-Z-(CH2)t-フェニル、(CH2)s-Z-(CH2)t-ナフチル、(CH2)s-Z-(CH2)t-ヘテロアリール、(CH2)s-Z-(CH2)t-ヘテロシクリル、(CH2)s-Z-(CH2)t-C3〜7シクロアルキル、(CH2)s-Z-(CH2)t-OR4、(CH2)s-Z-(CH2)t-N(R4)2、(CH2)s-Z-(CH2)t-NR4SO2R4、(CH2)s-Z-(CH2)t-C≡N、(CH2)s-Z-(CH2)t-CO2R4、(CH2)s-Z-(CH2)t-SO2N(R4)2、(CH2)s-Z-(CH2)t-S(O)0〜2R4、(CH2)s-Z-(CH2)t-NR4C(O)N(R4)2、(CH2)s-Z-(CH2)t-C(O)N(R4)2、(CH2)s-Z-(CH2)t-NR4C(O)R4、(CH2)s-Z-(CH2)t-NR4CO2R4、(CH2)s-Z-(CH2)t-C(O)R4、CF3、CH2CF3、OCF3及びOCH2CF3からなる群から独立して選択され、
フェニル、ナフチル、ヘテロアリール、シクロアルキル及びヘテロシクリルは、ハロゲン、ヒドロキシ、C1〜4アルキル、トリフルオロメチル及びC1〜4アルコキシから独立して選択される1から3個の置換基で、任意選択で置換されており、R3における任意のメチレン(CH2)の炭素原子は、フッ素、ヒドロキシ及びC1〜4アルキルから独立して選択される1から2個の基で、任意選択で置換されており、又は、2個の置換基は、同一のメチレン(CH2)基上の場合、それらに結合している炭素原子と一緒になって、シクロプロピル基を形成し、
Zは、O、S又はNR4であり、
各R4は、水素、C1〜6アルキル、(CH2)m-フェニル、(CH2)m-ヘテロアリール、(CH2)m-ナフチル及び(CH2)mC3〜7シクロアルキルからなる群から独立して選択され、
アルキル、フェニル、ヘテロアリール及びシクロアルキルは、ハロゲン、C1〜4アルキル及びC1〜4アルコキシから独立して選択される1から3個の基で、任意選択で置換されており、又は、2個のR4基は、それらが結合している原子と一緒になって、O、S、NH及びNC1〜4アルキルから選択される追加のヘテロ原子を、任意選択で含有する4-から8-員環の単環式又は二環式環系を形成し、
R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11及びR12は、それぞれ独立して、水素、フッ素又はC1〜3アルキルであり、アルキルは、フッ素及びヒドロキシから独立して選択される1から3個の置換基で、任意選択で置換されており、
R13は、水素、C1〜3アルキル、フッ素又はヒドロキシであり、各R14は、独立して、水素又はC1〜3アルキルであり、
R15は、水素、C1〜4アルキル、C1〜4アルキルカルボニル、アリール-C1〜2アルキルカルボニル、アリールカルボニル、C1〜4アルキルアミノカルボニル、C1〜4アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アリール-C1〜2アルキルスルホニル、C1〜4アルキルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル及びアリール-C1〜2アルキルオキシカルボニルからなる群から選択され、
R16は、水素、又は1から5個のフッ素で、任意選択で置換されているC1〜3アルキルであり、
R17は、-(CH2)vC(O)Ra、-(CH2)y-T-(CH2)zC(O)Ra、-(CH2)y-T-(CH2)zSO3H、-(CH2)y-T-(CH2)w-フェニル、-(CH2)y-T-(CH2)w-ヘテロアリール、
【０２７４】
【化１１７】
2020514293.tif 000125
からなる群から選択され、
フェニル及びヘテロアリールは、ハロゲン、C1〜4アルキル、-(CH2)xC(O)Ra及び-CH=CHC(O)Raから独立して選択される1から2個の置換基で、任意選択で置換されており、
R17における任意のメチレン(CH2)の炭素原子は、アミノ、カルボキシ、フッ素、ヒドロキシ及びC1〜4アルキルから独立して選択される1から2個の基で、任意選択で置換されており、又は、2個の置換基は、同一のメチレン(CH2)基上の場合、それらが結合している炭素原子と一緒になって、シクロプロピル基を形成し
Tは、O、S又はNR14であり、
Raは、-OH、-OC1〜4アルキル、-NH2、-NHSO2C1〜4アルキル、-NHSO2C3〜6シクロアルキル又は-NHSO2CH2C3〜6シクロアルキルであり、
R18は、アミノ、ハロゲン、ヒドロキシ又はカルボキシで、任意選択で置換されているC1〜4アルコキシ、ヒドロキシ又はカルボキシで、任意選択で置換されているC1〜4アルキルチオ、C1〜4アルキルアミノ、ジ-(C1〜4アルキル)アミノ、アリールアミノ、アリール-C1〜2アルキルアミノ、C1〜4アルキルカルボニルアミノ、アリール-C1〜2アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、C1〜4アルキルアミノカルボニルアミノ、C1〜4アルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、アリール-C1〜2アルキルスルホニルアミノ、C1〜4アルキルオキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ及びアリール-C1〜2アルキルオキシカルボニルアミノからなる群から選択され、
各mは、独立して、0から2の整数であり、
各nは、独立して、0から2の整数であり、
各sは、独立して、1から3の整数であり、
各tは、独立して、1から3の整数であり、
vは、0から4の整数であり、
wは、0から2の整数であり、
zは、1又は2であり、
各xは、0から2の整数であり、
各yは、0又は1である。
【０２７５】
式(XXXIX)の化合物は、当業界で公知の方法、例えば、特許の国際公開公報である国際公開第2008/141455号に記載されているものにより合成され得る。いくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、特許の国際公開公報である国際公開第2008/141455号で開示されている化合物であり、これらの化合物は、参照により本明細書に組み込まれる。
【０２７６】
先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式XL
【０２７７】
【化１１８】
2020514293.tif 000126
の化合物、又は薬学的に許容できるその塩であり、各nは、独立して、0、1又は2であり、
qは、0又は1であり、
rは、0又は1であり、
pは、0、1又は2であり、
X-Yは、N-C(O)、N-S(O)2、N-CR1R2、CH-O、CH-S(O)p、CH-NR13又はCR17-CR1R2であり、
Arは、1から5個のR3置換基で、任意選択で置換されているフェニル、ナフチル、又はヘテロアリールであり、
HetArは、
【０２７８】
【化１１９】
2020514293.tif 000127
からなる群から選択されるヘテロ芳香族環であり、
Zは、O、S又はN-R18であり、
Wは、N又はC-R15であり、
R1及びR2は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン又はC1〜3アルキルであり、アルキルは、フッ素及びヒドロキシから独立して選択される1から3個の置換基で、任意選択で置換されており、又は、R1及びR2は、それらに結合している炭素原子と一緒にスピロシクロプロピル環系を形成し得、
各R3は、C1〜6アルキル、(CH2)n-フェニル、(CH2)n-ナフチル、(CH2)n-ヘテロアリール、(CH2)n-ヘテロシクリル、(CH2)nC3〜7シクロアルキル、ハロゲン、OR4(CH2)nN(R4)2、(CH2)nC≡N、(CH2)nCO2R4、NO2、(CH2)nNR4SO2R4(CH2)nSO2N(R4)2、(CH2)nS(O)pR4、(CH2)nNR4C(O)N(R4)2、(CH2)nC(O)N(R4)2、(CH2)nNR4C(O)R4、(CH2)nNR4CO2R4、O(CH2)nC(O)N(R4)2、CF3、CH2CF3、OCF3及びOCH2CF3からなる群から独立して選択され、
フェニル、ナフチル、ヘテロアリール、シクロアルキル及びヘテロシクリルは、ハロゲン、ヒドロキシ、C1〜4アルキル、トリフルオロメチル及びC1〜4アルコキシから独立して選択される1から3個の置換基で、任意選択で置換されており、R3における任意のメチレン(CH2)の炭素原子は、フッ素、ヒドロキシ及びC1〜4アルキルから独立して選択される1から2個の基で、任意選択で置換されており、又は2個の置換基は、同一のメチレン(CH2)基上の場合、それらに結合している炭素原子と一緒になって、シクロプロピル基を形成し、
各R4は、水素、C1〜6アルキル、(CH2)n-フェニル、(CH2)n-ヘテロアリール、(CH2)n-ナフチル及び(CH2)nC3〜7シクロアルキルからなる群から独立して選択され、
アルキル、フェニル、ヘテロアリール及びシクロアルキルは、ハロゲン、C1〜4アルキル及びC1〜4アルコキシから独立して選択される1から3個の基で、任意選択で置換されており、又は、2個のR4基は、それらが結合している原子と一緒になって、O、S、NH及びNC1〜4アルキルから選択される追加のヘテロ原子を、任意選択で含有する4-から8-員環の単環式又は二環式環系を形成し、
R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11及びR12は、それぞれ独立して、水素、フッ素又はC1〜3アルキルであり、アルキルは、フッ素及びヒドロキシから独立して選択される1から3個の置換基で、任意選択で置換されており、
各R13は、独立して、水素又はC1〜6アルキルであり、
R14は、アミノ、ヒドロキシ、メルカプト、C1〜4アルコキシ、C1〜4アルキルチオ、C1〜4アルキルアミノ、ジ-(C1〜4アルキル)アミノ、アリールアミノ、アリール-C1〜2アルキルアミノ、C1〜4アルキルカルボニルアミノ、アリール-C1〜2アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、C1〜4アルキルアミノカルボニルアミノ、C1〜4アルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、アリール-C1〜2アルキルスルホニルアミノ、C1〜4アルキルオキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ及びアリール-C1〜2アルキルオキシカルボニルアミノからなる群から独立して選択され、
R15及びR16は、それぞれ独立して、水素又はアミノ、ヒドロキシ、C1〜4アルコキシ、C1〜4アルキルチオ、C1〜4アルキルスルホニル、C1〜4アルキルカルボニルオキシ、フェニル、ヘテロアリール又は1から5個のハロゲンで、任意選択で置換されているC1〜4アルキルであり、
R17は、水素、C1〜3アルキル、フッ素又はヒドロキシであり、
R18は、水素、C1〜4アルキル、C1〜4アルキルカルボニル、アリール-C1〜2アルキルカルボニル、アリールカルボニル、C1〜4アルキルアミノカルボニル、C1〜4アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アリール-C1〜2アルキルスルホニル、C1〜4アルキルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アリール-C1〜2アルキルオキシカルボニル、β-D-リボフラノシル、α-D-リボフラノシル、β-D-グルコピラノシル及びα-D-グルコピラノシルからなる群から選択される)からなる群から選択される縮合ヘテロ芳香族環である。
【０２７９】
式(XL)の化合物は、当業界で公知の方法、例えば、特許の国際公開公報である国際公開第2008/017161号に記載されているものにより合成され得る。いくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、特許の国際公開公報である国際公開第2008/017161号で開示されている化合物であり、これらの化合物は、参照により本明細書に組み込まれる。
【０２８０】
先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式XLI
【０２８１】
【化１２０】
2020514293.tif 000128
の化合物、又は薬学的に許容できるその塩であり、
各nは、独立して、0、1又は2であり、
pは、0、1又は2であり、
X-Yは、N-C(O)、N-S(O)2、N-CR1R2、CH-O、CH-S(O)p、CH-NR13、CR17-CR1R2又はCH-C(O)であり、
Arは、1から5個のR3置換基で、任意選択で置換されているフェニル、ナフチル、又はヘテロアリールであり、
HetArは、
【０２８２】
【化１２１】
2020514293.tif 000129
からなる群から選択される縮合ヘテロ芳香族環であり、
Zは、O、S又はN-R18であり、
R1及びR2は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン又はC1〜3アルキルであり、アルキルは、フッ素及びヒドロキシから独立して選択される1から3個の置換基で、任意選択で置換されており、又は、R1及びR2は、それらに結合している炭素原子と一緒に、スピロシクロプロピル環系を形成し得、各R3は、C1〜6アルキル、(CH2)n-フェニル、(CH2)n-ナフチル、(CH2)n-ヘテロアリール、(CH2)n-ヘテロシクリル、(CH2)nC3〜7シクロアルキル、ハロゲン、OR4、(CH2)nN(R4)2、(CH2)nC≡N、(CH2)nCO2R4、NO2、(CH2)nNR4SO2R4(CH2)nSO2N(R4)2、(CH2)nS(O)pR4、(CH2)nNR4C(O)N(R4)2、(CH2)nC(O)N(R4)2、(CH2)nNR4C(O)R4、(CH2)nNR4CO2R4、O(CH2)nC(O)N(R4)2、CF3、CH2CF3、OCF3及びOCH2CF3からなる群から独立して選択され、
フェニル、ナフチル、ヘテロアリール、シクロアルキル及びヘテロシクリルは、ハロゲン、ヒドロキシ、C1〜4アルキル、トリフルオロメチル及びC1〜4アルコキシから独立して選択される1から3個の置換基で、任意選択で置換されており、R3における任意のメチレン(CH2)の炭素原子は、フッ素、ヒドロキシ及びC1〜4アルキルから独立して選択される1から2個の基で、任意選択で置換されている、又は、2個の置換基は、同一のメチレン(CH2)基上の場合、それらに結合している炭素原子と一緒になって、シクロプロピル基を形成し、
各R4は、水素、C1〜6アルキル、(CH2)n-フェニル、(CH2)n-ヘテロアリール、(CH2)n-ナフチル及び(CH2)nC3〜7シクロアルキルからなる群から独立して選択され、
アルキル、フェニル、ヘテロアリール及びシクロアルキルは、ハロゲン、C1〜4アルキル及びC1〜4アルコキシから独立して選択される1から3個の基で、任意選択で置換されており、又は、2個のR4基は、それらが結合している原子と一緒になって、O、S、NH及びNC1〜4アルキルから選択される追加のヘテロ原子を、任意選択で含有する4-から8-員環の単環式又は二環式環系を形成し、
R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11及びR12は、それぞれ独立して、水素、フッ素又はC1〜3アルキルであり、アルキルは、フッ素及びヒドロキシから独立して選択される1から3個の置換基で、任意選択で置換されており、
各R13は、独立して、水素又はC1〜6アルキルであり、
R14は、アミノ、ヒドロキシ、メルカプト、C1〜4アルコキシ、C1〜4アルキルチオ、C1〜4アルキルアミノ、ジ-(C1〜4アルキル)アミノ、アリールアミノ、アリール-C1〜2アルキルアミノ、C1〜4アルキルカルボニルアミノ、アリール-C1〜2アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、C1〜4アルキルアミノカルボニルアミノ、C1〜4アルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、アリール-C1〜2アルキルスルホニルアミノ、C1〜4アルキルオキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ及びアリール-C1〜2アルキルオキシカルボニルアミノからなる群から独立して選択され、
R15及びR16は、それぞれ独立して、水素、又は、アミノ、ヒドロキシ、C1〜4アルコキシ、C1〜4アルキルチオ、C1〜4アルキルスルホニル、C1〜4アルキルカルボニルオキシ、フェニル、ヘテロアリール又は1から5個のハロゲンで、任意選択で置換されているC1〜4アルキルであり、
R17は、水素、C1〜3アルキル、フッ素又はヒドロキシであり、
R18は、水素、C1〜4アルキル、C1〜4アルキルカルボニル、アリール-C1〜2アルキルカルボニル、アリールカルボニル、C1〜4アルキルアミノカルボニル、C1〜4アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アリール-C1〜2アルキルスルホニル、C1〜4アルキルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル及びアリール-C1〜2アルキルオキシカルボニルからなる群から選択される。
【０２８３】
式(XLI)の化合物は、当業界で公知の方法、例えば、特許の国際公開公報である国際公開第2007/056846号に記載されているものにより合成され得る。いくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、特許の国際公開公報である国際公開第2007/056846号で開示されている化合物であり、これらの化合物は、参照により本明細書に組み込まれる。
【０２８４】
先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式XLII
【０２８５】
【化１２２】
2020514293.tif 000130
の化合物、又は薬学的に許容できるその塩であり、
各nは、独立して、0、1又は2であり、
各mは、独立して、0、1又は2であり、
各pは、独立して、0、1又は2であり、
X-Yは、N-C(O)、N-S(O)2、N-CR1R2、CH-O、CH-S(O)p、CH-NR13、CH-CR1R2又はCH-C(O)であり、
Arは、フェニル、ナフチル又はヘテロアリールであり、そのそれぞれは、1から5個のR3a置換基で、任意選択で置換されており、
HetArは、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、1,2,4-オキサジアゾリル、1,3,4-オキサジアゾリル、1,2,5-オキサジアゾリル、1,2,3-オキサジアゾリル、1,2,4-チアジアゾリル、1,2,5-チアジアゾリル、1,3,4-チアジアゾリル、1,2,3-チアジアゾリル、1,2,4-トリアゾリル、1,2,3-トリアゾリル、テトラゾリル、ベンズチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズイソオキサゾリル及びベンズイソチアゾリルからなる群から選択される、任意選択で縮合している5-員環ヘテロ芳香族環であり、
ヘテロ芳香族環は、R3bから独立して選択される1から2個の置換基で、任意選択で置換されており、
R1及びR2は、それぞれ独立して、水素又はC1〜3アルキルであり、アルキルは、フッ素及びヒドロキシから独立して選択される1から3個の置換基で、任意選択で置換されており、
各R3a及び各R3bは、C1〜6アルキル、(CH2)nOR4、(CH2)n-フェニル、(CH2)n-ナフチル、(CH2)n-ヘテロアリール、(CH2)n-ヘテロシクリル、(CH2)nC3〜7シクロアルキル、ハロゲン、(CH2)nN(R4)2、(CH2)nC≡N、(CH2)nCO2R4、(CH2)nCOR4、NO2、(CH2)nNR4SO2R4、(CH2)nSO2N(R4)2、(CH2)nS(O)pR4、(CH2)nNR4C(O)N(R4)2、(CH2)nC(O)N(R4)2、(CH2)nC(O)N(OR4)R4、(CH2)nC(O)N(NH2)R4、(CH2)nNR4C(O)R4、(CH2)nNR4CO2R4、O(CH2)nC(O)N(R4)2、CF3、CH2CF3、OCF3及びOCH2CF3からなる群から独立して選択され、
フェニル、ナフチル、ヘテロアリール、シクロアルキル及びヘテロシクリルは、ハロゲン、ヒドロキシ、C1〜4アルコキシ、C3〜6シクロアルキル及びC1〜4アルキルから独立して選択される1から3個の置換基で、任意選択で置換されており、アルキルは、ヒドロキシ又は1から3個のフッ素で、任意選択で置換されており、R3a又はR3bにおける任意のメチレン(CH2)の炭素原子は、フッ素、ヒドロキシ、及び、1から5個のフッ素で、任意選択で置換されているC1〜4アルキルから独立して選択される1から2個の基で、任意選択で置換されており、又は、2個の置換基は、同一のメチレン(CH2)基上の場合、それらに結合している炭素原子と一緒になって、シクロプロピル基を形成し、
各R4は、水素、C1〜6アルキル、(CH2)m-フェニル、(CH2)m-ヘテロアリール、(CH2)m-ナフチル及び(CH2)mC3〜7シクロアルキルからなる群から独立して選択され、
アルキル、フェニル、ヘテロアリール及びシクロアルキルは、ハロゲン、C1〜4アルキル及びC1〜4アルコキシから独立して選択される1から3個の基で、任意選択で置換されており、アルキル及びアルコキシは、1から5個のフッ素で、任意選択で置換されており、又は、2個のR4基は、それらが結合している原子と一緒になって、O、S及びNC1〜4アルキルから選択される追加のヘテロ原子を、任意選択で含有する4-から8-員環の単環式又は二環式環系を形成し、
R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11及びR12は、それぞれ独立して、水素、フッ素又はC1〜3アルキルであり、アルキルは、フッ素及びヒドロキシから独立して選択される1から3個の置換基で、任意選択で置換されており、
R13は、水素又はC1〜6アルキルである。
【０２８６】
式(XLII)の化合物は、当業界で公知の方法、例えば、特許の国際公開公報である国際公開第2006/130986号に記載されているものにより合成され得る。いくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、特許の国際公開公報である国際公開第2006/130986号で開示されている化合物であり、これらの化合物は、参照により本明細書に組み込まれる。
【０２８７】
先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式XLIII
【０２８８】
【化１２３】
2020514293.tif 000131
(式中、
Aは、-CH-又は窒素であり、
R1は、-O-CH2-R3、-CH2-O-R3又は-CH2-R4であり、
R2は、水素又はハロゲンであり、
R3は、低級アルキル、アルコキシ、ハロゲン、-CN、-CF3、-OCF3、-SCF3、-S(=O)CF3もしくはSO2CH3で、任意選択で独立して単置換又は二置換されている-フェニル、又は、低級アルキルもしくはハロゲンで、任意選択で置換されている-ピリジニルであり、
R4は、インドリル、ジヒドロインドリル、イソインドリル、ジヒドロイソインドリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾイミダゾリル、インダゾリル、テトラヒドロキノリニル、メチルジヒドロインドリル又はメチルインドリルである)
の化合物、又は薬学的に許容できるその塩である。
【０２８９】
式XLIIIの化合物のいくつかの実施形態では、Aは、-CH-であり、
式XLIIIの化合物のいくつかの実施形態では、R1は、-O-CH2-R3であり、
式XLIIIの化合物のいくつかの実施形態では、R1は、-CH2-O-R3であり、
式XLIIIの化合物のいくつかの実施形態では、R1は、-CH2-R4であり、
式XLIIIの化合物のいくつかの実施形態では、R2は、水素又は塩素であり、
式XLIIIの化合物のいくつかの実施形態では、R3は、低級アルキル、アルコキシ、ハロゲン、-CN、-CF3、-OCF3、-SCF3、-S(=O)CF3又は-SO2CH3で独立して単置換又は二置換されているフェニルであり、
式XLIIIの化合物のいくつかの実施形態では、R3は、低級アルキル又はハロゲンで置換されているピリジニルであり、
式XLIIIの化合物のいくつかの実施形態では、R4は、インドリル、ジヒドロインドリル、イソインドリル、ジヒドロイソインドリルであり、
式XLIIIの化合物のいくつかの実施形態では、R4は、ベンゾトリアゾリル、ベンゾイミダゾリル、インダゾリル、テトラヒドロキノリニル、メチルジヒドロインドリル又はメチルインドリルであり、
いくつかの実施形態では、式XLIIIの化合物は、
3-[4-(2-トリフルオロメチルスルファニル-ベンジルオキシ)-フェニル]-イソオキサゾール-5-カルボン酸アミド、
3-[4-(2-トリフルオロメタンスルフィニル-ベンジルオキシ)-フェニル]-イソオキサゾール-5-カルボン酸アミド、
3-[4-(2-メトキシ-ベンジルオキシ)-フェニル]-イソオキサゾール-5-カルボン酸アミド、
3-[4-(3,4-ジメチル-ベンジルオキシ)-フェニル]-イソオキサゾール-5-カルボン酸アミド、
3-[4-(2-シアノ-ベンジルオキシ)-フェニル]-イソオキサゾール-5-カルボン酸アミド、
3-[4-(2,6-ジクロロ-ベンジルオキシ)-フェニル]-イソオキサゾール-5-カルボン酸アミド、
3-[4-(3,4-ジフルオロ-ベンジルオキシ)-フェニル]-イソオキサゾール-5-カルボン酸アミド、
3-[4-(2-フルオロ-ベンジルオキシ)-フェニル]-イソオキサゾール-5-カルボン酸アミド、
3-[4-(2-メチル-ベンジルオキシ)-フェニル]-イソオキサゾール-5-カルボン酸アミド、
3-[4-(2-トリフルオロメトキシ-ベンジルオキシ)-フェニル]-イソオキサゾール-5-カルボン酸アミド、
3-[4-(2-ヨード-ベンジルオキシ)-フェニル]-イソオキサゾール-5-カルボン酸アミド、
3-[4-(2-クロロ-6-フルオロ-ベンジルオキシ)-フェニル]-イソオキサゾール-5-カルボン酸アミド、
3-[4-(2-クロロ-5-フルオロ-ベンジルオキシ)-フェニル]-イソオキサゾール-5-カルボン酸アミド、
3-[5-(2-クロロ-ベンジルオキシ)-ピリジン-2-イル]-イソオキサゾール-5-カルボン酸アミド、
3-[4-(2-クロロ-ピリジン-3-イルメトキシ)-フェニル]-イソオキサゾール-5-カルボン酸アミド、
3-[4-(3-フルオロ-ベンジルオキシ)-フェニル]-イソオキサゾール-5-カルボン酸アミド、
3-[4-(3-トリフルオロメチル-ベンジルオキシ)-フェニル]-イソオキサゾール-5-カルボン酸アミド、
3-[4-(3-クロロ-ベンジルオキシ)-フェニル]-イソオキサゾール-5-カルボン酸アミド、
3-[4-(2-クロロ-ベンジルオキシ)-フェニル]-イソオキサゾール-5-カルボン酸アミド、
3-[4-(2-ブロモ-ベンジルオキシ)-フェニル]-イソオキサゾール-5-カルボン酸アミド、
3-[4-(2-トリフルオロメチル-ベンジルオキシ)-フェニル]-イソオキサゾール-5-カルボン酸アミド、
3-[4-(2-メタンスルホニル-ベンジルオキシ)-フェニル]-イソオキサゾール-5-カルボン酸アミド、
3-(4-o-トリルオキシメチル-フェニル)-イソオキサゾール-5-カルボン酸アミド、
3-(4-m-トリルオキシメチル-フェニル)-イソオキサゾール-5-カルボン酸アミド、
3-[4-(2-メトキシ-フェノキシメチル)-フェニル]-イソオキサゾール-5-カルボン酸アミド、
3-[4-(3-メトキシ-フェノキシメチル)-フェニル]-イソオキサゾール-5-カルボン酸アミド、
3-[4-(4-メトキシ-フェノキシメチル)-フェニル]-イソオキサゾール-5-カルボン酸アミド、
3-[4-(2,6-ジメチル-フェノキシメチル)-フェニル]-イソオキサゾール-5-カルボン酸アミド、
3-[4-(2-イソプロピル-フェノキシメチル)-フェニル]-イソオキサゾール-5-カルボン酸アミド、
3-[4-(2-トリフルオロメトキシ-フェノキシメチル)-フェニル]-イソオキサゾール-5-カルボン酸アミド、
3-[4-(2-エチル-フェノキシメチル)-フェニル]-イソオキサゾール-5-カルボン酸アミド、
3-[4-(2-tert-ブチル-フェノキシメチル)-フェニル]-イソオキサゾール-5-カルボン酸アミド、
3-[4-(2-トリフルオロメチル-フェノキシメチル)-フェニル]-イソオキサゾール-5-カルボン酸アミド、
3-[4-(2-シアノ-フェノキシメチル)-フェニル]-イソオキサゾール-5-カルボン酸アミド、
3-[4-(3-メチル-ピリジン-2-イルオキシメチル)-フェニル]-イソオキサゾール-5-カルボン酸アミド、
3-[4-(2-フルオロ-フェノキシメチル)-フェニル]-イソオキサゾール-5-カルボン酸アミド、
3-[4-(5-クロロ-2-メチル-フェノキシメチル)-フェニル]-イソオキサゾール-5-カルボン酸アミド、
3-[4-(3-クロロ-2-メチル-フェノキシメチル)-フェニル]-イソオキサゾール-5-カルボン酸アミド、
3-[4-(4-フルオロ-2-メチル-フェノキシメチル)-フェニル]-イソオキサゾール-5-カルボン酸アミド、
3-[4-(5-フルオロ-2-メチル-フェノキシメチル)-フェニル]-イソオキサゾール-5-カルボン酸アミド、
3-[4-(2-メチル-ピリジン-3-イルオキシメチル)-フェニル]-イソオキサゾール-5-カルボン酸アミド、
3-[4-(2,3-ジヒドロ-インドール-1-イルメチル)-フェニル]-イソオキサゾール-5-カルボン酸アミド、
3-[4-(1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イルメチル)-フェニル]-イソオキサゾール-5-カルボン酸アミド、
3-(4-インドール-1-イルメチル-フェニル)-イソオキサゾール-5-カルボン酸アミド、
3-(4-ベンゾトリアゾール-1-イルメチル-フェニル)-イソオキサゾール-5-カルボン酸アミド、
3-(4-ベンゾイミダゾール-1-イルメチル-フェニル)-イソオキサゾール-5-カルボン酸アミド、
3-(4-インダゾール-1-イルメチル-フェニル)-イソオキサゾール-5-カルボッン酸アミド、
3-(4-インダゾール-2-イルメチル-フェニル)-イソオキサゾール-5-カルボン酸アミド、
3-[4-(3,4-ジヒドロ-2H-キノリン-1-イルメチル)-フェニル]-イソオキサゾール-5-カルボン酸アミド、
3-[4-(2-メチル-2,3-ジヒドロ-インドール-1-イルメチル)-フェニル]-イソオキサゾール-5-カルボン酸アミド、
3-[4-(4-メチル-インドール-1-イルメチル)-フェニル]-イソオキサゾール-5-カルボン酸アミド、又は
3-[3-クロロ-4-(2-トリフルオロメチル-ベンジルオキシ)-フェニル]-イソオキサゾール-5-カルボン酸アミドから選択される。
【０２９０】
式(XLIII)の化合物は、当業界で公知の方法、例えば、米国特許第9,296,711B2号に記載されているものにより合成され得る。いくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、米国特許第9,296,711B2号で開示されている化合物であり、これらの化合物は、参照により本明細書に組み込まれる。
【０２９１】
先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式XLIV
【０２９２】
【化１２４】
2020514293.tif 000132
(式中、
Aは、-CH-又は窒素であり、
R1は、-O(CH2)nR4、-CH2NHR4、-CH2CH2R4、-OCH2C(O)R4又は-CH2OR4であり、
R2は、水素又はハロゲンであり、
R3は、水素又は低級アルキルであり、
R4は、フェニル、ピリジニル、1,1-ジオキソ-2,3-ジヒドロ-1H-1ラムダ*6*-ベンゾ[b]チオフェニル又は1,1-ジオキソ-1H-1ラムダ*6*-ベンゾ[b]チオフェニルであり、前記フェニルは、ハロゲン、低級アルキル、アルコキシ、-C(O)OCH3、-S(O)2CH3、-NO2、-CN、-CF3、-OCF3、-SCH3、-SO2-フェニル、-SCF3又は-SO2CH2CH3で、任意選択で独立して単置換又は二置換されており、
nは、1、2又は3である)
の化合物、又は薬学的に許容できるその塩である。
【０２９３】
式XLIVの化合物のいくつかの実施形態では、Aは-CH-であり、
式XLIVの化合物のいくつかの実施形態では、R1は、-O(CH2)nR4又は-CH2NHR4であり、
式XLIVの化合物のいくつかの実施形態では、R1は、-O(CH2)nR4であり、
式XLIVの化合物のいくつかの実施形態では、R1は、-OCH2R4であり、
式XLIVの化合物のいくつかの実施形態では、R2は水素であり、
式XLIVの化合物のいくつかの実施形態では、R3は、水素又はメチルであり、
式XLIVの化合物のいくつかの実施形態では、R4は、非置換のフェニル、ピリジニル、1,1-ジオキソ-2,3-ジヒドロ-1H-1ラムダ*6*-ベンゾ[b]チオフェニル又は1,1-ジオキソ-1H-1ラムダ*6*-ベンゾ[b]チオフェニルであり、
式XLIVの化合物のいくつかの実施形態では、R4は、非置換のフェニルであり、
式XLIVの化合物のいくつかの実施形態では、R4は、Cl、F、I、メチル、イソプロピル、-OCH3、-C(O)OCH3、S(O)2CH3、-NO2、-CN、CF3、-OCF3、-SCH3、-SO2-フェニル、-SCF3又は-SO2CH2CH3で単置換されているフェニルであり、
式XLIVの化合物のいくつかの実施形態では、R4は、メチル又はハロゲンで独立して二置換されているフェニルであり、
いくつかの実施形態では、式XLIIIの化合物は、
3-[4-(4-フルオロ-ベンジルオキシ)-フェニル]-イソオキサゾール-4-イルアミン、
3-(4-ベンジルオキシ-フェニル)-イソオキサゾール-4-イルアミン、
3-[4-(4-メトキシ-ベンジルオキシ)-フェニル]-イソオキサゾール-4-イルアミン、
4-[4-(4-アミノ-イソオキサゾール-3-イル)-フェノキシメチル]-安息香酸メチルエステル塩酸塩、
3-[4-(4-メタンスルホニル-ベンジルオキシ)-フェニル]-イソオキサゾール-4-イルアミン、
3-{4-[(4-メタンスルホニル-フェニルアミノ)-メチル]-フェニル}-イソオキサゾール-4-イルアミン塩酸塩、
3-[4-(2-クロロ-4-メタンスルホニル-ベンジルオキシ)-フェニル]-イソオキサゾール-4-イルアミン、
3-{4-[2-(4-メタンスルホニル-フェニル)-エチル]-フェニル}-イソオキサゾール-4-イルアミン、
3-(5-フェネチルオキシ-ピリジン-2-イル)-イソオキサゾール-4-イルアミン、
3-[4-(3-フェニル-プロポキシ)-フェニル]-イソオキサゾール-4-イルアミン、
3-[5-(4-メタンスルホニル-ベンジルオキシ)-ピリジン-2-イル]-イソオキサゾール-4-イルアミン、
3-[4-(4-メタンスルホニル-ベンジルオキシ)-フェニル]-5-メチル-イソオキサゾール-4-イルアミン、
3-[4-(ピリジン-3-イルメトキシ)-フェニル]-イソオキサゾール-4-イルアミン、
2-[4-(4-アミノ-イソオキサゾール-3-イル)-フェノキシ]-1-フェニル-エタノン塩酸塩、
3-[4-(4-ニトロ-ベンジルオキシ)-フェニル]-イソオキサゾール-4-イルアミン塩酸塩、
4-[4-(4-アミノ-イソオキサゾール-3-イル)-フェノキシメチル]-ベンゾニトリル塩酸塩、
3-[4-(4-アミノ-イソオキサゾール-3-イル)-フェノキシメチル]-ベンゾニトリル塩酸塩、
3-[4-(4-トリフルオロメチル-ベンジルオキシ)-フェニル]-イソオキサゾール-4-イルアミン塩酸塩、
3-[4-(4-トリフルオロメトキシ-ベンジルオキシ)-フェニル]-イソオキサゾール-4-イルアミン塩酸塩、
3-[4-(3,5-ジフルオロ-ベンジルオキシ)-フェニル]-イソオキサゾール-4-イルアミン塩酸塩、
3-[4-(2-クロロ-ベンジルオキシ)-フェニル]-イソオキサゾール-4-イルアミン塩酸塩、
3-[4-(3,4-ジメチル-ベンジルオキシ)-フェニル]-イソオキサゾール-4-イルアミン塩酸塩、
3-[4-(3-トリフルオロメトキシ-ベンジルオキシ)-フェニル]-イソオキサゾール-4-イルアミン塩酸塩、
3-[4-(4-クロロ-ベンジルオキシ)-フェニル]-イソオキサゾール-4-イルアミン、
3-[4-(3,4-ジクロロ-ベンジルオキシ)-フェニル]-イソオキサゾール-4-イルアミン塩酸塩、
3-[4-(4-メチル-ベンジルオキシ)-フェニル]-イソオキサゾール-4-イルアミン塩酸塩、
3-[4-(4-ヨード-ベンジルオキシ)-フェニル]-イソオキサゾール-4-イルアミン、
3-[4-(4-イソプロピル-ベンジルオキシ)-フェニル]-イソオキサゾール-4-イルアミン、
3-[4-(4-メタンスルホニル-ベンジルオキシ)-フェニル]-イソオキサゾール-4-イルアミン塩酸塩、
3-[4-(4-エタンスルホニル-ベンジルオキシ)-フェニル]-イソオキサゾール-4-イルアミン、
3-[4-(1,1-ジオキソ-2,3-ジヒドロ-1H-1ラムダ*6*-ベンゾ[b]チオフェン-5-イルメトキシ)-フェニル]-イソオキサゾール-4-イルアミン、
3-[4-(1,1-ジオキソ-1H-1ラムダ*6*-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-メトキシ)-フェニル]-イソオキサゾール-4-イルアミン、
3-[4-(4-ベンゼンスルホニル-ベンジルオキシ)-フェニル]-イソオキサゾール-4-イルアミン、
3-[4-(4-メチルスルファニル-ベンジルオキシ)-フェニル]-イソオキサゾール-4-イルアミン及び
3-[4-(4-トリフルオロメチルスルファニル-ベンジルオキシ)-フェニル]-イソオキサゾール-4-イルアミンから選択される。
【０２９４】
式(XLIV)の化合物は、当業界で公知の方法、例えば、米国特許第9,290,465B2号に記載されているものにより合成され得る。いくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、米国特許第9,290,465B2号で開示されている化合物であり、これらの化合物は、参照により本明細書に組み込まれる。
【０２９５】
先述の方法のいずれかのいくつかの実施形態では、SCD阻害剤は、式XLV
【０２９６】
【化１２５】
2020514293.tif 000133
(式中
R1は、アリール又はヘテロアリールであり、
R2は、アリール又はヘテロアリールであり、
R3及びR4は、それぞれ独立して、水素、ハロゲンもしくはアルキルであり、又は
R3及びR4は、それらに結合している炭素原子と一緒に、シクロアルキル基を形成し、
R5は、水素又はアルキルであり、
m及びnは、独立して、1又は2であり、
Xは、-O-、-NR6-、-S-、-S(O)-又は-S(O)2-であり、R6は、水素又はアルキルであり、
存在する場合は、アリール、ヘテロアリール又はヘテロ環基は、1つ以上のハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリールアミノ、ジアリールアミノ、アミド、アルキルアミド、カルボキシル、アルキル、ハロゲン化アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロ環、ヘテロ環アルキル、アロイル、アシル、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルアルキルオキシ、アリールアルキルオキシ、ヘテロアリールアルキルオキシ、アルキルチオ、アリールチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルフィニル、ヘテロアリールスルホニル、アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニルもしくはヘテロアリールオキシカルボニル、及びそれらの組み合わせにより、任意選択で置換され得る)化合物、又は、薬学的に許容できるその塩、その溶媒和物、その水和物、薬学的に許容できるその塩の溶媒和物、又はその鏡像異性体もしくは互変異性体であるが、
但し、前記化合物が、
4-[[(2R)-2,3-ジヒドロ-2-メチル-6-ニトロイミダゾ[2,1-b]オキサゾール-2-イル]メトキシ]-N-[2-オキソ-2-[4-[4-(トリフルオロメトキシ)フェノキシ]-1-ピペリジニル]エチル]-ベンズアミド、
N-[2-[4-[[4-アミノ-5-(2,6-ジフルオロベンゾイル)-2-チアゾリル]アミノ]-1-ピペリジニル]-2-オキソエチル]-M-メチル-ベンズアミド、
4-アミノ-N-[2-[4-[[4-アミノ-5-(2,6-ジフルオロベンゾイル)-2-チアゾリル]アミノ]-1-ピペリジニル]-2-オキソエチル]-ベンズアミド、又は薬学的に許容できるその塩ではない。
【０２９７】
式XLVの化合物、又は薬学的に許容できるその塩、又はその鏡像異性体もしくはジアステレオ異性体のいくつかの実施形態では、R1は、アリール又はヘテロアリールであり、
R2は、アリール又はヘテロアリールであり、
R3及びR4は、それぞれ独立して、水素、ハロゲンもしくはアルキルであり、又は、
R3及びR4は、それらに結合している炭素原子と一緒に、シクロアルキル基を形成し、
R5は、水素又はアルキルであり、
m及びnは、独立して、1又は2であり、
Xは、-O-、-NR6-、-S-、-S(O)-又は-S(O)2-であり、R6は、水素又はアルキルであり、
存在する場合は、アリール又はヘテロアリール基は、1つ以上のハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリールアミノ、ジアリールアミノ、アミド、アルキルアミド、カルボキシル、アルキル、ハロゲン化アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロ環、ヘテロ環アルキル、アロイル、アシル、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルアルキルオキシ、アリールアルキルオキシ、ヘテロアリールアルキルオキシ、アルキルチオ、アリールチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルフィニル、ヘテロアリールスルホニル、アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル又はヘテロアリールオキシカルボニル及びそれらの組み合わせにより、任意選択で置換され得るが
但し、前記化合物が、
4-[[(2R)-2,3-ジヒドロ-2-メチル-6-ニトロイミダゾ[2,1-b]オキサゾール-2-イル]メトキシ]-N-[2-オキソ-2-[4-[4-(トリフルオロメトキシ)フェノキシ]-1-ピペリジニル]エチル]-ベンズアミド、
N-[2-[4-[[4-アミノ-5-(2,6-ジフルオロベンゾイル)-2-チアゾリル]アミノ]-1-ピペリジニル]-2-オキソエチル]-M-メチル-ベンズアミド、
4-アミノ-N-[2-[4-[[4-アミノ-5-(2,6-ジフルオロベンゾイル)-2-チアゾリル]アミノ]-1-ピペリジニル]-2-オキソエチル]-ベンズアミド、
又は薬学的に許容できるその塩ではない。
【０２９８】
式XLVの化合物のいくつかの実施形態では、R1は、1個以上のアリール基により置換されているアリールである。
【０２９９】
式XLVの化合物のいくつかの実施形態では、R1は、1個以上のアリール又はヘテロアリール基により置換されているヘテロアリールである。
【０３００】
式XLVの化合物のいくつかの実施形態では、R1は、ピラゾール、トリアゾール又はイソオキサゾールである。
【０３０１】
式XLVの化合物のいくつかの実施形態では、R2はアリールである。
【０３０２】
いくつかの実施形態では、式XLVの化合物は、
1-シクロペンチル-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボン酸{2-[4-(5-クロロ-ピリジン-3-イルオキシ)-ピペリジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}-アミド、
1-ピリジン-3-イル-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボン酸{2-[4-(5-シアノ-2-メチル-フェノキシ)-ピペリジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}-アミド、
1-モルホリン-4-イル-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボン酸{2-オキソ-2-[4-(3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-ピペリジン-1-イル]-エチル}-アミド、
1-モルホリン-4-イル-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボン酸{2-[4-(2-クロロ-5-フルオロ-フェノキシ)-ピペリジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}-アミド、
1-ピリジン-3-イル-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボン酸{2-[3-(2,5-ジフルオロ-フェノキシ)-ピロリジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}-アミド、
1-フェニル-1H-イミダゾール-4-カルボン酸{2-[4-(2,5-ジフルオロ-フェノキシ)-ピペリジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}-アミド及び
1-フェニル-1H-イミダゾール-4-カルボン酸{2-[4-(2-クロロ-フェノキシ)-ピペリジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}-アミド、
又は薬学的に許容できるそれらの塩から選択される。
【０３０３】
いくつかの実施形態では、式XLVの化合物は、
ビフェニル-4-カルボン酸{2-オキソ-2-[4-(2-トリフルオロメチル-フェノキシ)-ピペリジン-1-イル]-エチル}-アミド、
ビフェニル-4-カルボン酸{2-[4-(2-ブロモ-フェノキシ)-ピペリジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}-アミド、
ビフェニル-4-カルボン酸{2-[4-(2-ブロモ-フェニルアミノ)-ピペリジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}-アミド、
ビフェニル-4-カルボン酸{2-[4-(2-クロロ-フェニルアミノ)-ピペリジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}-アミド、
ビフェニル-4-カルボン酸{2-オキソ-2-[4-(2-トリフルオロメチル-フェニルアミノ)-ピペリジン-1-イル]-エチル}-アミド、
ビフェニル-4-カルボン酸(2-{4-[メチル-(2-トリフルオロメチル-フェニル)-アミノ]-ピペリジン-1-イル}-2-オキソ-エチル)-アミド、
ビフェニル-4-カルボン酸(2-{4-[(2-クロロ-フェニル)-メチル-アミノ]-ピペリジン-1-イル}-2-オキソ-エチル)-アミド、
ビフェニル-4-カルボン酸(2-{4-[(2-ブロモ-フェニル)-メチル-アミノ]-ピペリジン-1-イル}-2-オキソ-エチル)-アミド、
5-フェニル-イソオキサゾール-3-カルボン酸{2-[4-(2-ブロモ-フェノキシ)-ピペリジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}-アミド、
5-フェニル-イソオキサゾール-3-カルボン酸{2-[4-(2-ブロモ-フェニルアミノ)-ピペリジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}-アミド、
5-フェニル-イソオキサゾール-3-カルボン酸{2-[4-(2-クロロ-フェニルアミノ)-ピペリジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}-アミド、
5-フェニル-イソオキサゾール-3-カルボン酸(2-{4-[(2-ブロモ-フェニル)-メチル-アミノ]-ピペリジン-1-イル}-2-オキソ-エチル)-アミド、
5-フェニル-イソオキサゾール-3-カルボン酸{2-オキソ-2-[4-(2-トリフルオロメチル-フェニルアミノ)-ピペリジン-1-イル]-エチル}-アミド、
5-フェニル-イソオキサゾール-3-カルボン酸(2-{-4-[メチル-(2-トリフルオロメチル-フェニル)-アミノ]-ピペリジン-1-イル}-2-オキソ-エチル)-アミド、
N-{2-オキソ-2-[4-(2-トリフルオロメチル-フェニルアミノ)-ピペリジン-1-イル]-エチル}-4-フェニルアミノ-ベンズアミド、
N-{2-[4-(2-クロロ-フェニルアミノ)-ピペリジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}-4-フェニルアミノ-ベンズアミド
N-{2-[4-(2-ブロモ-フェニルアミノ)-ピペリジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}-4-フェニルアミノ-ベンズアミド
N-(2-{4-[メチル-(2-トリフルオロメチル-フェニル)-アミノ]-ピペリジン-1-イル}-2-オキソ-エチル)-4-フェニルアミノ-ベンズアミド、
N-{2-[4-(2-ブロモ-フェノキシ)-ピペリジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}-4-フェニルアミノ-ベンズアミド
5-フェニル-1H-ピラゾール-3-カルボン酸{2-[4-(2-ブロモ-フェニルアミノ)-ピペリジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}
5-フェニル-1H-ピラゾール-3-カルボン酸{2-[4-(2-クロロ-フェニルアミノ)-ピペリジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}
5-フェニル-1H-ピラゾール-3-カルボン酸{2-[4-(2-ブロモ-フェノキシ)-ピペリジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}
5-フェニル-1H-ピラゾール-3-カルボン酸{2-[4-(2-クロロ-フェノキシ)-ピペリジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}
5-フェニル-1H-ピラゾール-3-カルボン酸{2-[4-(2-クロロ-5-フルオロ-フェノキシ)-ピペリジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}
5-フェニル-1H-ピラゾール-3-カルボン酸{2-オキソ-2-[4-(2-トリフルオロメチル-フェニルスルファニル)-ピペリジン-1-イル]-エチル}-アミド、
5-フェニル-1H-ピラゾール-3-カルボン酸{2-[4-(2-クロロフェニルスルファニル)-ピペリジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}-アミド、
5-フェニル-1H-ピラゾール-3-カルボン酸{2-[4-(2-ニトロ-フェノキシ)-ピペリジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}
5-フェニル-1H-ピラゾール-3-カルボン酸{2-[4-(2-アミノ-フェノキシ)-ピペリジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}-アミド、
5-フェニル-1H-ピラゾール-3-カルボン酸{2-[4-(2,3-ジメチル-フェニルアミノ)-ピペリジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}-アミド及び
5-フェニル-1H-ピラゾール-3-カルボン酸{2-[4-(2,4-ジメチル-フェニルアミノ)-ピペリジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}-アミド、
又は薬学的に許容できるそれらの塩から選択される。
【０３０４】
いくつかの実施形態では、式XLVの化合物は、
5-フェニル-1H-ピラゾール-3-カルボン酸{2-[4-(2,5-ジメチル-フェニルアミノ)-ピペリジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}、
5-フェニル-1H-ピラゾール-3-カルボン酸{2-[4-(2-tert-ブチル-フェニルアミノ)-ピペリジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}、
5-フェニル-1H-ピラゾール-3-カルボン酸{2-[4-(2,5-ジフルオロ-フェノキシ)-ピペリジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}、
5-フェニル-1H-ピラゾール-3-カルボン酸{2-[4-(2-ブロモ-フェニルスルファニル)-ピペリジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}、
5-フェニル-1H-ピラゾール-3-カルボン酸[2-オキソ-2-(4-o-トリルアミノ-ピペリジン-1-イル)-エチル]-アミド、
5-(3-ヒドロキシ-フェニル)-1H-ピラゾール-3-カルボン酸{2-[4-(2-クロロ-フェニルアミノ)-ピペリジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}-アミド、
5-フェニル-ピリジン-2-カルボン酸{2-オキソ-2-[4-(2-クロロ-フェノキシ)-ピペリジン-1-イル]-エチル}-アミド、
5-フェニル-ピリジン-2-カルボン酸{2-[4-(2-クロロ-5-フルオロ-フェノキシ)-ピペリジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}-アミド、
5-(4-ヒドロキシ-フェニル)-1H-ピラゾール-3-カルボン酸{2-[4-(2-クロロ-フェニルアミノ)-ピペリジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}-アミド、
5-(2-ヒドロキシ-フェニル)-1-メチル-1H-ピラゾール-3-カルボン酸{2-[4-(2-クロロ-フェニルアミノ)-ピペリジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}-アミド、
5-(2-ヒドロキシ-フェニル)-イソオキサゾール-3-カルボン酸{2-[4-(2-クロロ-フェノキシ)-ピペリジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}-アミドの合成、
5-(2-ヒドロキシ-フェニル)-イソオキサゾール-3-カルボン酸{2-[4-(2-クロロ-フェニルアミノ)-ピペリジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}-アミド、
5-(2-ヒドロキシ-フェニル)-1H-ピラゾール-3-カルボン酸{2-[4-(2-クロロ-フェニルアミノ)-ピペリジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}-アミド、
5-(2-ヒドロキシ-フェニル)-1H-ピラゾール-3-カルボン酸{2-[4-(2-クロロ-フェノキシ)-ピペリジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}-アミド、
N-{2-[4-(2-クロロ-フェノキシ)-ピペリジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}-6-フェニルアミノ-ニコチンアミド、
N-{2-[4-(2-クロロ-フェニルアミノ)-ピペリジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}-6-フェニルアミノ-ニコチンアミド、
5-フェニルアミノ-ピリジン-2-カルボン酸{2-[4-(2-クロロ-フェニルアミノ)-ピペリジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}-アミド、
5-フェニルアミノ-ピリジン-2-カルボン酸{2-[4-(2-クロロ-フェニルアミノ)-ピペリジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}-アミド、
5-フェニル-1H-ピラゾール-3-カルボン酸{2-[4-(5-ブロモ-2-メトキシ-フェニルアミノ)-ピペリジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}-アミド、
5-フェニル-1H-ピラゾール-3-カルボン酸{2-オキソ-2-[4-(3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-ピペリジン-1-イル]-エチル}-アミド、
5-フェニル-1H-ピラゾール-3-カルボン酸{2-[4-(2-シアノ-フェノキシ)-ピペリジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}-アミド、
5-(2-フルオロ-フェニル)-1H-ピラゾール-3-カルボン酸{2-[4-(2-クロロ-フェニルアミノ)-ピペリジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}-アミド、
5-フェニル-1H-ピラゾール-3-カルボン酸{2-[4-(2,4-ジフルオロ-フェニルアミノ)-ピペリジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}-アミド、
5-フェニル-1H-ピラゾール-3-カルボン酸{2-[4-(5-フルオロ-2-トリフルオロメチル-フェニルアミノ)-ピペリジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}-アミド、
5-フェニル-1H-ピラゾール-3-カルボン酸{2-[4-(4-フルオロ-2-トリフルオロメチル-フェニルアミノ)-ピペリジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}-アミド、
5-フェニル-1H-ピラゾール-3-カルボン酸{2-[4-(2-アセチル-フェノキシ)-ピペリジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}-アミド、
5-フェニル-1H-ピラゾール-3-カルボン酸{2-[4-(5-シアノ-2-メチル-フェニルアミノ)-ピペリジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}-アミド、
5-フェニル-1H-ピラゾール-3-カルボン酸{2-オキソ-2-[4-(2-トリフルオロメチル-ベンゼンスルフィニル)-ピペリジン-1-イル]-エチル}-アミド、
5-フェニル-1H-ピラゾール-3-カルボン酸{2-オキソ-2-[4-(ピリジン-4-イルオキシ)-ピペリジン-1-イル]-エチル}-アミド及び
5-フェニル-1H-ピラゾール-3-カルボン酸{2-[4-(5-クロロ-ピリジン-3-イルオキシ)-ピペリジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}-アミド、
又は薬学的に許容できるそれらの塩から選択される。
【０３０５】
いくつかの実施形態では、式XLVの化合物は、
5-フェニル-1H-ピラゾール-3-カルボン酸{2-[4-(2-ヒドロキシ-フェノキシ)-ピペリジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}-アミド、
5-フェニル-1H-ピラゾール-3-カルボン酸{2-オキソ-2-[4-(2-トリフルオロメチル-ベンゼンスルホニル)-ピペリジン-1-イル]-エチル}-アミド、
5-フェニル-1H-ピラゾール-3-カルボン酸{2-[4-(6-クロロ-ピリジン-2-イルオキシ)-ピペリジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}-アミド、
4-メチル-3-(1-{2-[(5-フェニル-1H-ピラゾール-3-カルボニル)-アミノ]-アセチル}-ピペリジン-4-イルオキシ)-安息香酸メチルエステル、
5-フェニル-1H-ピラゾール-3-カルボン酸{2-[4-(2-フルオロ-5-トリフルオロメチル-フェノキシ)-ピペリジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}-アミド、
5-(2-フルオロ-フェニル)-1H-ピラゾール-3-カルボン酸{2-[4-(2-クロロ-フェノキシ)-ピペリジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}-アミド、
5-(2-フルオロ-フェニル)-1H-ピラゾール-3-カルボン酸{2-オキソ-2-[4-(3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-ピペリジン-1-イル]-エチル}-アミド、
5-(4-トリフルオロメチル-フェニル)-1H-ピラゾール-3-カルボン酸{2-[4-(2-クロロ-フェノキシ)-ピペリジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}-アミド、
5-(3-フルオロ-フェニル)-1H-ピラゾール-3-カルボン酸{2-オキソ-2-[4-(3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-ピペリジン-1-イル]-エチル}-アミド、
5-(3-フルオロ-フェニル)-1H-ピラゾール-3-カルボン酸{2-[4-(2-クロロ-フェニルアミノ)-ピペリジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}-アミド、
5-(2-トリフルオロメチル-フェニル)-1H-ピラゾール-3-カルボン酸{2-オキソ-2-[4-(3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-ピペリジン-1-イル]-エチル}-アミド、
5-(4-ヒドロキシ-フェニル)-1H-ピラゾール-3-カルボン酸{2-オキソ-2-[4-(3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-ピペリジン-1-イル]-エチル}-アミド、
5-(3-ヒドロキシ-フェニル)-1H-ピラゾール-3-カルボン酸{2-オキソ-2-[4-(3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-ピペリジン-1-イル]-エチル}-アミド、
5-(4-フルオロ-フェニル)-1H-ピラゾール-3-カルボン酸{2-オキソ-2-[4-(3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-ピペリジン-1-イル]-エチル}-アミド、
5-(4-フルオロ-フェニル)-1H-ピラゾール-3-カルボン酸{2-[4-(2-クロロ-ピリジン-3-イルオキシ)-ピペリジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}-アミド、
5-(4-フルオロ-フェニル)-1H-ピラゾール-3-カルボン酸{2-[4-(5-クロロ-ピリジン-3-イルオキシ)-ピペリジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}-アミド、
5-フェニル-1H-ピラゾール-3-カルボン酸{2-[4-(3-クロロ-フェノキシ)-ピペリジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}-アミド、
3-(1-{2-[(5-フェニル-1H-ピラゾール-3-カルボニル)-アミノ]-アセチル}-ピペリジン-4-イルオキシ)-安息香酸、
5-(3-フルオロ-フェニル)-1H-ピラゾール-3-カルボン酸{2-[4-(5-クロロ-ピリジン-3-イルオキシ)-ピペリジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}-アミド、
5-フェニル-1H-ピラゾール-3-カルボン酸[2-オキソ-2-(4-m-トリルオキシ-ピペリジン-1-イル)-エチル]-アミド、
5-フェニル-1H-ピラゾール-3-カルボン酸{2-[4-(2-メチル-ピリジン-3-イルオキシ)-ピペリジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}-アミド、
5-ピリジン-2-イル-1H-ピラゾール-3-カルボン酸{2-[4-(2-クロロ-フェノキシ)-ピペリジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}-アミド、
3-(5-{2-オキソ-2-[4-(3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-ピペリジン-1-イル]-エチルカルバモイル}-1H-ピラゾール-3-イル)-安息香酸、
5-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-3-カルボン酸{2-オキソ-2-[4-(3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-ピペリジン-1-イル]-エチル}-アミド、
5-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-3-カルボン酸{2-[4-(2-クロロ-フェノキシ)-ピペリジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}-アミド、
5-フェニル-1H-ピラゾール-3-カルボン酸{2-[4-(4-メチル-ピリジン-3-イルオキシ)-ピペリジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}-アミド、
5-フェニル-1H-ピラゾール-3-カルボン酸{2-オキソ-2-[4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イルオキシ)-ピペリジン-1-イル]-エチル}-アミド、
5-(5-クロロ-チオフェン-2-イル)-1H-ピラゾール-3-カルボン酸{2-オキソ-2-[4-(3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-ピペリジン-1-イル]-エチル}-アミド、
5-(5-クロロ-チオフェン-2-イル)-1H-ピラゾール-3-カルボン酸{2-[4-(2,5-ジフルオロ-フェノキシ)-ピペリジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}-アミド及び
5-(2-ヒドロキシ-フェニル)-1H-ピラゾール-3-カルボン酸{2-オキソ-2-[4-(3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-ピペリジン-1-イル]-エチル}-アミド、
又は薬学的に許容できるそれらの塩から選択される。
【０３０６】
いくつかの実施形態では、式XLVの化合物は、
5-フェニル-1H-ピラゾール-3-カルボン酸{2-[4-(2-メタンスルホニル-フェノキシ)-ピペリジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}-アミド、
5-(2-フルオロ-フェニル)-イソオキサゾール-3-カルボン酸{2-[4-(2-クロロ-フェニルアミノ)-ピペリジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}-アミド、
5-フェニル-イソオキサゾール-3-カルボン酸{2-オキソ-2-[4-(3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-ピペリジン-1-イル]-エチル}-アミド、
5-(2-フルオロ-フェニル)-イソオキサゾール-3-カルボン酸{2-オキソ-2-[4-(3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-ピペリジン-1-イル]-エチル}-アミド、
5-(2-ヒドロキシ-フェニル)-イソオキサゾール-3-カルボン酸{2-オキソ-2-[4-(3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-ピペリジン-1-イル]-エチル}-アミド、
5-(3-ヒドロキシ-フェニル)-イソオキサゾール-3-カルボン酸{2-オキソ-2-[4-(3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-ピペリジン-1-イル]-エチル}-アミド、
5-(4-ヒドロキシ-フェニル)-イソオキサゾール-3-カルボン酸{2-オキソ-2-[4-(3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-ピペリジン-1-イル]-エチル}-アミド、
5-(3-フルオロ-フェニル)-イソオキサゾール-3-カルボン酸{2-オキソ-2-[4-(3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-ピペリジン-1-イル]-エチル}-アミド、
5-(4-フルオロ-フェニル)-イソオキサゾール-3-カルボン酸{2-オキソ-2-[4-(3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-ピペリジン-1-イル]-エチル}-アミド、
5-(4-フルオロ-フェニル)-イソオキサゾール-3-カルボン酸{2-[4-(5-クロロ-ピリジン-3-イルオキシ)-ピペリジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}-アミド、
5-(4-フルオロ-フェニル)-イソオキサゾール-3-カルボン酸{2-[4-(2-クロロ-ピリジン-3-イルオキシ)-ピペリジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}-アミド、
5-(3-フルオロ-フェニル)-イソオキサゾール-3-カルボン酸{2-[4-(5-クロロ-ピリジン-3-イルオキシ)-ピペリジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}-アミド、
1-フェニル-1H-ピラゾール-4-カルボン酸{2-[4-(2-クロロ-フェノキシ)-ピペリジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}-アミド、
2-[(ビフェニル-4-イルメチル)-アミノ]-1-[4-(2-クロロ-フェノキシ)-ピペリジン-1-イル]-エタノン、
N-{2-[4-(2-クロロ-フェノキシ)-ピペリジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}-4-[1,3,4]オキサジアゾール-2-イル-ベンズアミド、
4-フェニル-ピラゾール-1-カルボン酸{2-[4-(2-クロロ-フェノキシ)-ピペリジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}-アミド、
1-フェニル-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボン酸{2-[4-(2-クロロ-フェノキシ)-ピペリジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}-アミド、
1-フェニル-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボン酸{2-[4-(2-クロロ-フェノキシ)-ピペリジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}-アミド、
1-(3-フルオロ-フェニル)-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボン酸{2-オキソ-2-[4-(3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-ピペリジン-1-イル]-エチル}-アミド、
1-(3-フルオロ-フェニル)-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボン酸{2-[4-(2-クロロ-5-フルオロ-フェノキシ)-ピペリジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}-アミド
1-m-トリル-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボン酸{2-オキソ-2-[4-(3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-ピペリジン-1-イル]-エチル}-アミド、
1-m-トリル-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボン酸{2-[4-(2-クロロ-5-フルオロ-フェノキシ)-ピペリジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}-アミド、
1-(2-シアノ-フェニル)-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボン酸{2-オキソ-2-[4-(3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-ピペリジン-1-イル]-エチル}-アミド、
1-(2-シアノ-フェニル)-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボン酸{2-オキソ-2-[4-(3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-ピペリジン-1-イル]-エチル}-アミド、
1-o-トリル-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボン酸{2-オキソ-2-[4-(3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-ピペリジン-1-イル]-エチル}-アミド、
1-ピリジン-3-イル-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボン酸{2-[4-(2-クロロ-フェノキシ)-ピペリジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}-アミド、
1-シクロペンチル-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボン酸{2-[4-(5-クロロ-ピリジン-3-イルオキシ)-ピペリジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}-アミド、
1-(5-フルオロ-ピリジン-3-イル)-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボン酸{2-[4-(2-クロロ-フェノキシ)-ピペリジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}-アミド、
N-{2-[4-(2-クロロ-フェノキシ)-ピペリジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}-4-(5-メチル-[1,3,4]オキサジアゾール-2-イル)-ベンズアミド及び
3'-ジメチルアミノ-ビフェニル-4-カルボン酸{2-[4-(2-クロロ-フェノキシ)-ピペリジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}-アミド、
又は薬学的に許容できるそれらの塩から選択される。
【０３０７】
いくつかの実施形態では、式XLVの化合物は、
N-{2-オキソ-2-[4-(3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-ピペリジン-1-イル]-エチル}-4-(ピロリジン-1-カルボニル)-ベンズアミド、
9H-カルバゾール-3-カルボン酸{2-オキソ-2-[4-(3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-ピペリジン-1-イル]-エチル}-アミド、
1-フェニル-1H-イミダゾール-4-カルボン酸{2-オキソ-2-[4-(3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-ピペリジン-1-イル]-エチル}-アミド、
1-フェニル-1H-イミダゾール-4-カルボン酸{2-[4-(2-クロロ-5-フルオロ-フェノキシ)-ピペリジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}-アミド、
5-フェニル-1H-ピラゾール-3-カルボン酸{2-[4-(2-ホルミル-フェノキシ)-ピペリジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}-アミド、
2-(1-{2-[(5-フェニル-1H-ピラゾール-3-カルボニル)-アミノ]-アセチル}-ピペリジン-4-イルオキシ)-安息香酸、
5-フェニル-1H-ピラゾール-3-カルボン酸{2-[4-(2-ヒドロキシメチル-フェノキシ)-ピペリジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}-アミド、
5-フェニル-1H-ピラゾール-3-カルボン酸{2-オキソ-2-[4-(3,4,5-トリフルオロ-フェノキシ)-ピペリジン-1-イル]-エチル}-アミド、
5-フェニル-1H-ピラゾール-3-カルボン酸(2-{4-[2-(ヒドロキシイミノ-メチル)-フェノキシ]-ピペリジン-1-イル}-2-オキソ-エチル)-アミド、
5-フェニル-1H-ピラゾール-3-カルボン酸{2-オキソ-2-[4-(2-トリフルオロメチル-フェノキシ)-ピペリジン-1-イル]-エチル}-アミド、
5-フェニル-1H-ピラゾール-3-カルボン酸{2-[4-(3-シアノ-フェノキシ)-ピペリジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}-アミド、
5-フェニル-1H-ピラゾール-3-カルボン酸(2-{4-[2-(メトキシイミノ-メチル)-フェノキシ]-ピペリジン-1-イル}-2-オキソ-エチル)-アミド、
5-フェニル-1H-ピラゾール-3-カルボン酸{2-[4-(2-メチルカルバモイル-フェノキシ)-ピペリジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}-アミド、
5-フェニル-1H-ピラゾール-3-カルボン酸{2-[4-(2-カルバモイル-フェノキシ)-ピペリジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}-アミド、
5-(2-トリフルオロメチル-フェニル)-1H-ピラゾール-3-カルボン酸{2-[4-(2-クロロ-フェニルアミノ)-ピペリジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}-アミド、
5-フェニル-1H-ピラゾール-3-カルボン酸{2-[4-(3-シアノ-フェニルアミノ)-ピペリジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}-アミド、
5-フェニル-1H-ピラゾール-3-カルボン酸{2-[4-(アダマンタン-2-イルアミノ)-ピペリジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}-アミド、
5-(2-メトキシ-フェニル)-1H-ピラゾール-3-カルボン酸{2-[4-(2-クロロ-フェニルアミノ)-ピペリジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}-アミド、
1-ピロリジン-3-イル-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボン酸{2-オキソ-2-[4-(3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-ピペリジン-1-イル]-エチル}-アミド、
1-(1-メチル-ピロリジン-3-イル)-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボン酸{2-オキソ-2-[4-(3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-ピペリジン-1-イル]-エチル}-アミド、
1-(3,5-ジフルオロ-フェニル)-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボン酸{2-[4-(2-クロロ-フェノキシ)-ピペリジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}-アミド、
1-(3,5-ジフルオロ-フェニル)-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボン酸{2-[4-(5-クロロ-ピリジン-3-イルオキシ)-ピペリジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}-アミド、
1-ピペリジン-4-イル-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボン酸{2-オキソ-2-[4-(3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-ピペリジン-1-イル]-エチル}-アミド塩酸塩、
1-(1-メチル-ピペリジン-4-イル)-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボン酸{2-オキソ-2-[4-(3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-ピペリジン-1-イル]-エチル}-アミド、
1-ピリジン-3-イル-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボン酸{2-[4-(2,5-ジフルオロ-フェノキシ)-ピペリジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}-アミド、
1-ピリジン-3-イル-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボン酸{2-[4-(5-シアノ-2-メチル-フェノキシ)-ピペリジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}-アミド、
5-フェニル-1H-ピラゾール-3-カルボン酸{2-オキソ-2-[3-(3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-ピロリジン-1-イル]-エチル}-アミド、
4-(2-オキソ-ピロリジン-1-イル)-N-{2-オキソ-2-[4-(3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-ピペリジン-1-イル]-エチル}-ベンズアミド、
1-シクロプロピル-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボン酸{2-オキソ-2-[4-(3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-ピペリジン-1-イル]-エチル}-アミド及び
1-モルホリン-4-イル-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボン酸{2-オキソ-2-[4-(3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-ピペリジン-1-イル]-エチル}-アミド、
又は薬学的に許容できるそれらの塩から選択される。
【０３０８】
いくつかの実施形態では、式XLVの化合物は、
1-フェニル-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボン酸{2-[4-(3-シアノ-フェノキシ)-ピペリジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}-アミド、
1-ピリジン-3-イル-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボン酸{2-[3-(2,5-ジフルオロ-フェノキシ)-ピロリジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}-アミド、
5-フェニル-1H-ピラゾール-3-カルボン酸{2-オキソ-2-[3-(3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-アゼチジン-1-イル]-エチル}-アミド、
5-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-3-カルボン酸{2-オキソ-2-[3-(3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-アゼチジン-1-イル]-エチル}-アミド、
5-フェニル-1H-ピラゾール-3-カルボン酸{2-[3-(2,5-ジフルオロ-フェノキシ)-ピロリジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}-アミド、
1-フェニル-1H-イミダゾール-4-カルボン酸{2-[4-(2,5-ジフルオロ-フェノキシ)-ピペリジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}-アミド、
1-フェニル-1H-イミダゾール-4-カルボン酸{2-[4-(2-クロロ-フェノキシ)-ピペリジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}-アミド、
1-フェニル-1H-イミダゾール-4-カルボン酸{2-[4-(5-シアノ-2-メチル-フェノキシ)-ピペリジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}-アミド、
1-フェニル-1H-イミダゾール-4-カルボン酸{2-[3-(3-フルオロ-5-トリフルオロメチル-フェノキシ)-アゼチジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}-アミド、
1-フェニル-1H-イミダゾール-4-カルボン酸{2-[4-(3-フルオロ-5-トリフルオロメチル-フェノキシ)-ピペリジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}-アミド、
1-フェニル-1H-イミダゾール-4-カルボン酸{2-[4-(4-フルオロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-ピペリジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}-アミド、
1-フェニル-1H-イミダゾール-4-カルボン酸{2-[3-(2-クロロ-フェノキシ)-アゼチジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}-アミド、
1-フェニル-1H-イミダゾール-4-カルボン酸{2-[3-(5-シアノ-2-メチル-フェノキシ)-アゼチジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}-アミド、
1-フェニル-1H-イミダゾール-4-カルボン酸{2-[3-(2-クロロ-フェノキシ)-ピロリジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}-アミド、
5-フェニル-イソオキサゾール-3-カルボン酸{2-[3-(2,5-ジフルオロ-フェノキシ)-ピロリジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}-アミド、
2-フェニル-4H-チエノ[3,2-b]ピロール-5-カルボン酸{2-[4-(2-クロロ-5-フルオロ-フェノキシ)-ピペリジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}-アミド、
6-ピラゾール-1-イル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸{2-[4-(2-クロロ-フェノキシ)-ピペリジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}-アミド、
1-ピリジン-3-イル-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボン酸{2-[4-(3-シアノ-フェノキシ)-ピペリジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}-アミド、
1-ピリジン-3-イル-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボン酸{2-[3-(3-フルオロ-5-トリフルオロメチル-フェノキシ)-アゼチジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}-アミド、
1-ピリジン-3-イル-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボン酸{2-[4-(3-フルオロ-5-トリフルオロメチル-フェノキシ)-ピペリジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}-アミド、
1-ピリジン-3-イル-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボン酸{2-[3-(2-クロロ-フェノキシ)-ピロリジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}-アミド、
1-ピリジン-3-イル-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボン酸{2-[4-(4-フルオロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-ピペリジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}-アミド、
1-ピリジン-3-イル-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボン酸{2-[3-(2-クロロ-フェノキシ)-アゼチジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}-アミド、
1-ピリジン-3-イル-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボン酸{2-[3-(5-シアノ-2-メチル-フェノキシ)-アゼチジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}-アミド、
1-ピリジン-3-イル-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボン酸{2-オキソ-2-[4-(2-トリフルオロメチル-フェノキシ)-ピペリジン-1-イル]-エチル}-アミド、
5-フェニル-1H-ピラゾール-3-カルボン酸{2-[3-(3-フルオロ-5-トリフルオロメチル-フェノキシ)-アゼチジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}-アミド、
5-フェニル-1H-ピラゾール-3-カルボン酸{2-[4-(3-フルオロ-5-トリフルオロメチル-フェノキシ)-ピペリジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}-アミド、
5-フェニル-1H-ピラゾール-3-カルボン酸{2-[4-(4-フルオロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-ピペリジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}-アミド、
5-フェニル-1H-ピラゾール-3-カルボン酸{2-[3-(2-クロロ-フェノキシ)-アゼチジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}-アミド及び
5-フェニル-1H-ピラゾール-3-カルボン酸{2-[3-(5-シアノ-2-メチル-フェノキシ)-アゼチジン-1-イル]-2-オキソ-エチル}-アミド、
又は薬学的に許容できるそれらの塩から選択される。
【０３０９】
いくつかの実施形態では、式XLVの化合物、又は薬学的に許容できるその塩、又はその鏡像異性体もしくはジアステレオ異性体は、構造
【０３１０】
【化１２６】
2020514293.tif 000134
(式中
R1は、ヘテロアリールであり、
R2は、アリール又はヘテロアリールであり、
R3及びR4は、それぞれ独立して、水素、ハロゲンもしくはアルキルであり、又は
R3及びR4は、それらに結合している炭素原子と一緒に、シクロアルキル基を形成し、
R5は、水素又はアルキルであり、
m及びnは、独立して、1又は2であり、
Xは、-O-、-NR6-、-S-、-S(O)-又は-S(O)2-であり、R6は、水素又はアルキルであり、
アリール又はヘテロアリール基は、存在する場合は、1つ以上のハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリールアミノ、ジアリールアミノ、アミド、アルキルアミド、カルボキシル、アルキル、ハロゲン化アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロ環、ヘテロ環アルキル、アロイル、アシル、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルアルキルオキシ、アリールアルキルオキシ、ヘテロアリールアルキルオキシ、アルキルチオ、アリールチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルフィニル、ヘテロアリールスルホニル、アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル又はヘテロアリールオキシカルボニル及びそれらの組み合わせにより、任意選択で置換され得る)を有する。
【０３１１】
いくつかの実施形態では、式XLVの化合物及び薬学的に許容できるその塩は、構造
【０３１２】
【化１２７】
2020514293.tif 000135
(式中
R1は、アリール又はヘテロアリールであり、
R2は、アリール又はヘテロアリールであり、
R3及びR4は、それぞれ独立して、水素、ハロゲンもしくはアルキルであり、又は、
R3及びR4は、それらに結合している炭素原子と一緒に、シクロアルキル基を形成し、
R5は、水素又はアルキルであり、
Xは、-O-、-NR6-、-S-、-S(O)-又は-S(O)2-であり、R6は、水素又はアルキルであり、
アリール又はヘテロアリール基は、存在する場合は、1つ以上のハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリールアミノ、ジアリールアミノ、アミド、アルキルアミド、カルボキシル、アルキル、ハロゲン化アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロ環、ヘテロ環アルキル、アロイル、アシル、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルアルキルオキシ、アリールアルキルオキシ、ヘテロアリールアルキルオキシ、アルキルチオ、アリールチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルフィニル、ヘテロアリールスルホニル、アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル又はヘテロアリールオキシカルボニル及びそれらの組み合わせにより、任意選択で置換され得る)を有するが、
但し、前記化合物が、
4-[[(2R)-2,3-ジヒドロ-2-メチル-6-ニトロイミダゾ[2,1-b]オキサゾール-2-イル]メトキシ]-N-[2-オキソ-2-[4-[4-(トリフルオロメトキシ)フェノキシ]-1-ピペリジニル]エチル]-ベンズアミド、
N-[2-[4-[[4-アミノ-5-(2,6-ジフルオロベンゾイル)-2-チアゾリル]アミノ]-1-ピペリジニル]-2-オキソエチル]-M-メチル-ベンズアミド、
4-アミノ-N-[2-[4-[[4-アミノ-5-(2,6-ジフルオロベンゾイル)-2-チアゾリル]アミノ]-1-ピペリジニル]-2-オキソエチル]-ベンズアミド、
又は薬学的に許容できるその塩ではない。
【０３１３】
いくつかの実施形態では、式XLVの化合物は、構造
【０３１４】
【化１２８】
2020514293.tif 000136
(式中
R7は、アリール又はヘテロアリールであり、
R8は、アリール又はヘテロアリールであり、
R9及びR10は、それぞれ独立して、水素、ハロゲンもしくはアルキルであり、又は
R9及びR10は、それらに結合している炭素原子と一緒に、シクロアルキル基を形成し、
R11は、水素又はアルキルであり、
Xは、-O-、-NR12-、-S-、-S(O)-又は-S(O)2-であり、R12は、水素又はアルキルであり、
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