(57)【要約】  本発明は、とりわけ電子デバイスに用いるための互いに構造異性体である少なくとも２種の有機機能性化合物ＯＳＭ１およびＯＳＭ２を含む混合物に関する。本発明はさらに、本発明の混合物を調製する方法、およびこれらを含む電子デバイスに関する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
電子デバイスの機能層の製造に使用可能な少なくとも２種の有機機能性化合物ＯＳＭ１およびＯＳＭ２を含み、前記化合物ＯＳＭ１およびＯＳＭ２が互いに構造異性体であることを特徴とする、混合物。
【請求項２】
電子デバイスの機能層の製造に使用可能な前記２種の有機機能性化合物ＯＳＭ１およびＯＳＭ２が、蛍光発光体、リン光発光体、ＴＡＤＦ（熱活性化遅延蛍光発光）を呈する発光体、ホスト材料、電子輸送材料、励起子阻止材料、電子注入材料、正孔伝導材料、正孔注入材料、ｎ−ドーパント、ｐ−ドーパント、ワイドバンドギャップ材料、電子阻止材料、および／または正孔阻止材料からなる群から選択されることを特徴とする、請求項１に記載の混合物。
【請求項３】
前記少なくとも２種の有機機能性化合物ＯＳＭ１およびＯＳＭ２が、フルオレン、インデノフルオレン、スピロビフルオレン、カルバゾール、インデノカルバゾール、インドロカルバゾール、スピロカルバゾール、ピリミジン、トリアジン、ラクタム、トリアリールアミン、ジベンゾフラン、ジベンゾチエン、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、５−アリールフェナントリジン−６−オン、９，１０−ジヒドロフェナントレン、フルオランテン、アントラセン、ベンゾアントラセン、フルオラデンの群から選択されることを特徴とする、請求項１または２に記載の混合物。
【請求項４】
前記有機機能性化合物ＯＳＭ１が、少なくとも１つの機能性構造要素と少なくとも１つの置換基Ｓ１を含み、前記有機機能性化合物ＯＳＭ２が、少なくとも１つの機能性構造要素と少なくとも１つの置換基Ｓ２を含み、前記有機機能性化合物ＯＳＭ１と前記有機機能性化合物ＯＳＭ２の前記機能性構造要素が同じであることを特徴とする、請求項３に記載の混合物。
【請求項５】
前記置換基Ｓ１が、前記有機機能性化合物ＯＳＭ１中の前記機能性構造要素に、前記有機機能性化合物ＯＳＭ２中の前記置換基Ｓ２とは異なる場所で結合していることを特徴とする、請求項４に記載の混合物。
【請求項６】
前記有機機能性化合物ＯＳＭ１の前記置換基Ｓ１と前記有機機能性化合物ＯＳＭ２の前記置換基Ｓ２が、互いに構造異性体であることを特徴とする、請求項４または５に記載の混合物。
【請求項７】
前記機能性構造要素が、正孔輸送基、電子輸送基、ホスト材料基、およびワイドバンドギャップ基から選択されることを特徴とする、先行する請求項４〜６の何れか１項に記載の混合物。
【請求項８】
前記置換基Ｓ１、前記置換基Ｓ２および／または前記基Ｂが、可溶化構造要素または架橋性基を含む、好ましくは構成することを特徴とする、先行する請求項４〜７の何れか１項に記載の混合物。
【請求項９】
各場合における前記置換基Ｓ１および前記置換基Ｓ２が、フェニル、オルト、メタもしくはパラビフェニル、テルフェニル、とりわけ分枝テルフェニル、クアテルフェニル、とりわけ分枝クアテルフェニル、１−、２−、３−もしくは４−フルオレニル、９，９’ジアリールフルオレニル１−、２−、３−もしくは４−スピロビフルオレニル、ピリジル、ピリミジニル、１−、２−、３−もしくは４−ジベンゾフラニル、１−、２−、３−もしくは４−ジベンゾチエニル、ピレニル、トリアジニル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１−、２−、３−もしくは４−カルバゾリル、１−もしくは２−ナフチル、アントラセニル、好ましくは９−アントラセニル、ｔｒａｎｓ−およびｃｉｓ−インデノフルオレニル、インデノカルバゾリル、インドロカルバゾリル、スピロカルバゾリル、５−アリール−フェナントリジン−６−オン−イル、９，１０−デヒドロフェナントレニル、フルオランテニル、トリル、メシチル、フェノキシトリル、アニソリル、トリアリールアミニル、ビス（トリアリールアミニル）、トリス（トリアリールアミニル）、ヘキサメチルインダニル、テトラリニル、モノシクロアルキル、ビスシクロアルキル、トリシクロアルキル、アルキル、たとえばｔｅｒｔ−ブチル、メチル、プロピル、アルコキシル、アルキルスルファニル、アルキルアリール、トリアリールシリル、トリアルキルシリル、キサンテニル、１０−アリールフェノキサジニル、フェナントレニルならびに／またはトリフェニレニルからなる群から選択され、これらのそれぞれは、１つ以上のラジカルにより置換されていてもよいが、好ましくは無置換であり、フェニル、スピロビフルオレン、フルオレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、アントラセン、フェナントレン、トリフェニレン基が特に好ましいことを特徴とする、先行する請求項４〜８の何れか１項に記載の混合物。
【請求項１０】
前記少なくとも２種の有機機能性構造異性体が、８０％〜１００％未満の範囲のＴａｎｉｍｏｔｏに従い計算される類似性を有することを特徴とする、先行する請求項の何れか１項に記載の混合物。
【請求項１１】
前記少なくとも２種の有機機能性化合物ＯＳＭ１およびＯＳＭ２が、最大および最小の割合で互いに構造異性体である化合物の比を利用する１：１〜１００：１、好ましくは１：１〜１０：１の範囲の重量比で使用されることを特徴とする、先行する請求項の何れか１項に記載の混合物。
【請求項１２】
前記混合物が、互いに構造異性体である前記少なくとも２種の有機機能性化合物ＯＳＭ１およびＯＳＭ２に加えて、少なくとも１種の蛍光発光体、少なくとも１種のリン光発光体および／またはＴＡＤＦ（熱活性化遅延蛍光発光）を呈する少なくとも１種の発光体を含み、好ましくは前記混合物が、好ましくはラムダおよびデルタ異性体を含む立体異性体混合物中に存在する少なくとも１種のリン光発光体を含むことを特徴とする、先行する請求項の何れか１項に記載の混合物。
【請求項１３】
請求項１〜１２の何れか１項に記載の１種以上の構造異性体を含むオリゴマー、ポリマーまたはデンドリマーの混合物であって、水素原子または置換基に代わり、前記混合物中のそれぞれの構造異性体の１つ以上への前記ポリマー、オリゴマーまたはデンドリマーに対する結合が存在する、混合物。
【請求項１４】
請求項１〜１２の何れか１項に記載の少なくとも１種の混合物、または請求項１３に記載のオリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマーの混合物と、蛍光発光体、リン光発光体、ＴＡＤＦ（熱活性化遅延蛍光発光）を呈する発光体、ホスト材料、電子輸送材料、電子注入材料、正孔伝導材料、正孔注入材料、電子阻止材料および正孔阻止材料からなる群から選択される少なくとも１種のさらなる化合物を含む、組成物。
【請求項１５】
請求項１〜１２の何れか１項に記載の少なくとも１種の混合物、または請求項１３に記載のオリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマーの混合物、または請求項１４に記載の組成物と、少なくとも１種の溶媒を含む調合物。
【請求項１６】
請求項１〜１２の何れか１項に記載の混合物、請求項１３に記載のオリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマーの混合物、または請求項１４に記載の組成物の、電子デバイスにおけるホスト材料、正孔伝導材料または電子輸送材料としての使用。
【請求項１７】
２種の構造異性体が調製され混合される、または少なくとも２種の構造異性体を含む混合物がカップリング反応により調製されることを特徴とする、請求項１〜１２の何れか１項に記載の混合物、または請求項１３に記載のオリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマーの混合物を調製する方法。
【請求項１８】
請求項１〜１２の何れか１項に記載の少なくとも１種の混合物、請求項１３に記載のオリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマーの混合物、または請求項１４に記載の組成物を含む電子デバイスであって、好ましくは有機エレクトロルミネッセンスデバイス、有機集積回路、有機電界効果トランジスタ、有機薄膜トランジスタ、有機発光トランジスタ、有機ソーラーセル、有機光学検出器、有機光受容器、有機電場消光デバイス、発光電気化学セル、および有機レーザーダイオードからなる群から選択される、電子デバイス。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、とりわけ電子デバイスに用いるための少なくとも２種の有機機能性化合物を含む混合物を記載する。本発明はさらに、少なくとも２種の有機機能性化合物を含む本発明の混合物を調製する方法、およびこれらの化合物を含む電子デバイスに関する。
【０００２】
有機、有機金属および／または高分子半導体を含有する電子デバイスが、益々重要になりつつあり、費用的な理由、およびその性能のため、多くの市販製品に使用されている。ここでの例としては、写真式複写機、有機もしくは高分子発光ダイオード（ＯＬＥＤもしくはＰＬＥＤ）、ならびに読み出しおよび表示デバイスにおける有機ベースの電荷輸送材料（たとえばトリアリールアミンベースの正孔輸送体）、または写真式複写機における有機光受容体が挙げられる。有機ソーラーセル（Ｏ−ＳＣ）、有機電界効果トランジスタ（Ｏ−ＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（Ｏ−ＴＦＴ）、有機集積回路（Ｏ−ＩＣ）、有機光増幅器、および有機レーザーダイオード（Ｏ−レーザー）は、開発の進んだ段階にあり、大きな将来的意義を持ち得る。
【０００３】
これらのデバイスは多くの場合、有機機能材料の溶液を用いて製造される。しかし、これらの材料の溶解度は多くの場合比較的低いため、溶解度限界に対して高濃度または過飽和の溶液が使用されるが、これらは、わずかな変動、たとえば温度、機械的ストレスなどの変化が起こると結晶化する傾向がある。
【０００４】
この問題はこれまで、たとえばＷＯ２０１１／１３７９２２Ａ１に記載されているような溶解度改善基を使用することにより解決されてきた。さらに、文献ＵＳ２００３／０３１８９３Ａ１およびＵＳ２００７／０２０４８５Ａ１は立体異性体を開示するが、これらは、先に詳述した問題に対する満足できる解決策につながるものではない。
【０００５】
電子デバイス製造用の公知の化合物または組成物は、使用可能な特性のプロファイルを有する。しかし、これらの材料およびデバイスの特性を改善する必要性が常に存在する。
【０００６】
これらの特性としてはとりわけ、電子デバイス製造用の材料の加工性、輸送性、および保存性が挙げられる。
【０００７】
さらに、電子デバイスの寿命および他の特性は同時に、上記の点における材料の改善によって悪影響を受けてはならない。その中には、電子デバイスが定義した問題を解決する際のエネルギー効率が含まれる。低分子量化合物または高分子材料の何れかをベースとしてもよい有機発光ダイオードの場合、特定の光束を達成するのに最低量の電力を加えればいいように、特に光収率が十分に高くなければならない。加えて、所定の輝度を達成するには最低限の電圧も必要である。
【０００８】
対処するさらなる課題は、優れた性能を有する電子デバイスを非常に安価に、かつ一定品質で提供するという課題であると考えることができる。
【０００９】
さらに、電子デバイスを多くの目的に使用または適用することが可能でなければならない。より詳細には、電子デバイスの性能は、広い温度範囲に亘って維持されなければならない。
【００１０】
本発明が対処するさらなる課題は、有機電子デバイス、とりわけ有機エレクトロルミネッセンスデバイスへの使用に好適であり、こうしたデバイスに使用した場合、良好なデバイス特性につながる材料を提供するという課題、および対応する電子デバイスを提供するという課題である。
【００１１】
より詳細には、本発明が対処する課題は、長寿命、高効率および低動作電圧につながる化合物を提供するという課題である。特に、マトリックス材料の特性も、有機エレクトロルミネッセンスデバイスの寿命および効率に対し本質的に影響する。
【００１２】
本発明が対処するさらなる課題は、リン光または蛍光ＯＬＥＤにおいて、とりわけマトリックス材料としての使用に好適な化合物を提供するという課題であると考えることができる。本発明が対処する特定の課題は、赤色、黄色、および緑色リン光発光性ＯＬＥＤに好適であり、場合により青色リン光発光性ＯＬＥＤにも好適なマトリックス材料を提供するという課題である。加えて、優れた特性を有する蛍光発光体も提供しなければならない。
【００１３】
さらに、化合物は、非常に単純な方法で加工できるものであり、とりわけ良好な溶解性および膜形成性を呈するものでなければならない。たとえば、化合物は、向上した酸化安定性と改善されたガラス転移温度を呈するものでなければならない。
【００１４】
驚くべきことに、以下に詳細に記載する特定の化合物が、これらの課題を解決し、先行技術の欠点を解消することが発見されている。混合物を使用すると、電子デバイス製造用の材料の加工性、輸送性、および保存性に関してとりわけ改善を達成することができる。この文脈において、混合物を使用すると、とりわけ寿命、効率および動作電圧に関し、有機電子デバイス、とりわけ有機エレクトロルミネッセンスデバイスの特性が非常に良好なものとなる。したがって、本発明は、こうした混合物を含有する電子デバイス、とりわけ有機エレクトロルミネッセンスデバイスと、対応する好ましい態様を提供する。
【００１５】
したがって、本発明は、電子デバイスの機能層の製造に使用可能な少なくとも２種の有機機能性化合物ＯＳＭ１およびＯＳＭ２を含み、化合物ＯＳＭ１およびＯＳＭ２が互いに構造異性体であることを特徴とする混合物を提供する。
【００１６】
構造異性体は、同じ一般実験式を有するが、異なる原子配列および／または異なる結合を有し得るように、構成、即ち構造が異なる化合物である。したがって、構造異性体は、エナンチオマーとジアステレオマーの両方を含む立体異性体とは根本的に異なるものである。構造異性体は多くの場合、官能基異性体、骨格異性体、位置異性体、および結合異性体にグループ分けされる。官能基異性体および結合異性体の場合、化合物は、異なる反応性を有し得る；たとえば、エタノールはヒドロキシル基を含むが、構造異性体のジメチルエーテルは、エーテル基を有する。骨格異性体および位置異性体は、これらの構造異性体が本質的に同じ官能性を有し得るように、官能基の分枝および／または位置が異なっている。したがって、「本質的に同じ官能性」という表現は、基本的な官能基、即ち、たとえばヒドロキシル基、フェニル環、またはエステル基が全ての構造異性体に存在するが、異なる置換の結果としてのこれらの基の反応性の変化を考慮しないことを意味する。たとえば、１−ｎ−ブタノールとｔｅｒｔ−ブタノールの反応性には、立体化学に起因する測定可能な違いがあるが、官能性自体は同一である。しかし、この点に関し、この場合両化合物はヒドロキシル官能価を有していることから、「本質的に同じ官能性」という用語がカバーするこうした測定可能な違いは無視すべきである。他方、プロピンは１つのアルキン官能基を有し、プロパジエンは、２つのアルケン官能基を有する。アルケンは、アルキンと比較すると、これらはたとえば異なる酸性度を呈することから、本発明の文脈における異なる官能性を有する。したがって、プロピンは、プロパジエンと比較すると、「本質的に同じ官能性」を有していない。
【００１７】
好ましい混合物は、本質的に同じ官能性を有する少なくとも２種の有機機能性化合物ＯＳＭ１およびＯＳＭ２を含む。したがって、好ましい有機機能性化合物ＯＳＭ１およびＯＳＭ２は、構造異性体であるが官能基異性体ではなく、骨格異性体および／または位置異性体である。本発明のさらなる構成において、混合物は、好ましくは少なくとも３種、より好ましくは少なくとも４種の機能性化合物ＯＳＭ１、ＯＳＭ２、ＯＳＭ３および／またはＯＳＭ４を含んでもよく、ここで、これに対応して、少なくとも２種の有機機能性化合物ＯＳＭ１およびＯＳＭ２を含む混合物について詳述する上記または下記の好ましい態様が、３種以上の有機機能性化合物を含む混合物にも適用可能である。
【００１８】
電子デバイスの機能層の製造に使用可能な本混合物中に存在する２種の有機機能性化合物ＯＳＭ１およびＯＳＭ２は、好ましくは蛍光発光体、リン光発光体、ＴＡＤＦ（熱活性化遅延蛍光発光）を呈する発光体、ホスト材料、電子輸送材料、励起子阻止材料、電子注入材料、正孔伝導材料、正孔注入材料、ｎ−ドーパント、ｐ−ドーパント、ワイドバンドギャップ材料、電子阻止材料、および／または正孔阻止材料からなる群から選択されてもよい。
【００１９】
本発明の混合物の少なくとも２種の有機機能性化合物ＯＳＭ１およびＯＳＭ２は、好ましくはそれぞれ５〜４０個の環原子を有する同数の芳香族またはヘテロ芳香族環系を有していてもよく、ここで、環系の縮合度は同じであり、環系は本質的に同じ置換基を有する。
【００２０】
好ましくは、少なくとも２種の有機機能性化合物ＯＳＭ１およびＯＳＭ２が、それぞれ５〜４０個の環原子を有する少なくとも２つの芳香族またはヘテロ芳香族環系をそれぞれ有するようにしてもよく、ここで、少なくとも２種の有機機能性化合物ＯＳＭ１およびＯＳＭ２は、少なくとも２つの芳香族またはヘテロ芳香族環系が異なる場所で互いに結合している点が異なる。
【００２１】
さらなる構成において、本発明の混合物は、フェニル、フルオレン、インデノフルオレン、スピロビフルオレン、カルバゾール、インデノカルバゾール、インドロカルバゾール、スピロカルバゾール、ピリミジン、トリアジン、ラクタム、トリアリールアミン、ジベンゾフラン、ジベンゾチエン、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、５−アリールフェナントリジン−６−オン、９，１０−ジヒドロフェナントレン、フルオランテン、アントラセン、ベンゾアントラセン、フルオラデンの群からそれぞれ選択される少なくとも２種の有機機能性化合物ＯＳＭ１およびＯＳＭ２を含んでもよい。
【００２２】
好ましくは、有機機能性化合物ＯＳＭ１は、少なくとも１つの機能性構造要素と少なくとも１つの置換基Ｓ１を含んでもよく、有機機能性化合物ＯＳＭ２は、少なくとも１つの機能性構造要素と少なくとも１つの置換基Ｓ２を含んでもよく、ここで、有機機能性化合物ＯＳＭ１と有機機能性化合物ＯＳＭ２の機能性構造要素は同じである。
【００２３】
さらに、置換基Ｓ１が、有機機能性化合物ＯＳＭ１中の機能性構造要素に、有機機能性化合物ＯＳＭ２中の置換基Ｓ２とは異なる場所で結合しているようにしてもよい。
【００２４】
さらなる態様において、有機機能性化合物ＯＳＭ１の置換基Ｓ１と有機機能性化合物ＯＳＭ２の置換基Ｓ２が、互いに構造異性体であるようにしてもよい。
【００２５】
置換基Ｓ１およびＳ２は、必要に応じて選んでもよいが、好ましくは可溶化基、架橋性基および／または官能基、たとえば正孔輸送基、電子輸送基、ホスト材料基、もしくはワイドバンドギャップ基から選択される。これらの基は、後により詳細に記載されるため、それを参照する。
【００２６】
好ましい構成において、本発明の混合物は、少なくとも１種の有機機能性化合物ＯＳＭ１と少なくとも１種の有機機能性化合物ＯＳＭ２を含んでもよく、そのそれぞれが一般式（Ｉ）：
【００２７】
【化１】
2020502815.tif 000002
【００２８】
（式中、使用した記号は下記の通りである：
Ａは、第１の機能性構造要素であり；
Ｂは、第２の構造要素であり
ｑは、１〜２０、好ましくは１〜１０、特に好ましくは１〜５の範囲の整数、とりわけ好ましくは１、２または３であり、
ｒは、０〜２０、好ましくは１〜１０、特に好ましくは１〜５の範囲の整数、とりわけ好ましくは１、２または３であり、
ここで、ｑとｒの合計は少なくとも２であり、ＡまたはＢは、ｑまたはｒが２以上の場合、それぞれ同じであるかまたは異なり、
２つの構造異性体ＯＳＭ１およびＯＳＭ２は、少なくとも１つの構造要素がさらなる構造要素に異なる場所で結合している点が異なる）
に一致する。
【００２９】
ｑとｒの合計は少なくとも２であり、好ましくは２〜２０、好ましくは２〜１０、特に好ましくは２〜５の範囲であり、とりわけ好ましくは２、３または４である。
【００３０】
好ましい構成において、本発明の混合物は、少なくとも１種の有機機能性化合物ＯＳＭ１と少なくとも１種の有機機能性化合物ＯＳＭ２を含有してもよく、これらそれぞれは、式（ＩＩ）の少なくとも１つの構造を含有し、好ましくはこの式：
【００３１】
【化２】
2020502815.tif 000003
【００３２】
（Ｘは、それぞれの場合において同じであるかもしくは異なり、ＮもしくはＣＲ１、好ましくはＣＲ１であり、またはＡもしくはＢ基がこの原子に結合している場合はＣであり、ただし、１環中のＸ基のうちの２つ以下はＮであり；
Ｗは、Ｏ、Ｓ、ＮＲ１、ＮＡ、ＮＢ、Ｃ（Ｒ１）２、ＣＲ１Ａ、Ｃ（Ａ）２、ＣＲ１Ｂ、Ｃ（Ｂ）２、ＣＡＢ、−Ｒ１Ｃ＝ＣＲ１−、−Ｒ１Ｃ＝ＣＡ−、−ＡＣ＝ＣＡ−、−Ｒ１Ｃ＝ＣＢ−、−ＢＣ＝ＣＢ−、−ＢＣ＝ＣＡ−、ＳＯ、ＳＯ２、ＳｉＲ１２またはＣ＝Ｏであり；
それぞれの場合のｍは、独立して０、１、２、３または４、好ましくは０、１または２であり、ただし、１環当たりの添え字ｍの合計は４以下、好ましくは２以下であり；
Ａは、第１の機能性構造要素、好ましくは各場合において５〜４０個の環原子を有し、１つ以上のＲ１置換基により置換されていてもよい芳香族またはヘテロ芳香族環系であり；
Ｂは、第２の構造要素、好ましくは各場合において５〜４０個の環原子を有し、１つ以上のＲ１置換基により置換されていてもよい芳香族またはヘテロ芳香族環系であり；
Ｒ１は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ（Ａｒ１）２、Ｎ（Ｒ２）２、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ１、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ１）２、Ｐ（Ａｒ１）２、Ｂ（Ａｒ１）２、Ｂ（ＯＲ２）２、Ｓｉ（Ａｒ１）３、Ｓｉ（Ｒ２）３、１〜４０個の炭素原子を有する、直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または３〜４０個の炭素原子を有する分枝もしくは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または２〜４０個の炭素原子を有するアルケニル基（これらのそれぞれは、１つ以上のＲ２ラジカルにより置換されていてもよい）（ここで、１つ以上の隣接していないＣＨ２基は、−Ｒ２Ｃ＝ＣＲ２−、−Ｃ≡Ｃ−、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｇｅ（Ｒ２）２、Ｓｎ（Ｒ２）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２−、ＮＲ２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ２）、−Ｏ−、−Ｓ−、ＳＯもしくはＳＯ２により置きかえられていてもよく、１個以上の水素原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２により置きかえられていてもよい）、または５〜４０個の芳香族環原子を有し、各場合において１つ以上のＲ２ラジカルにより置換されていてもよい芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、または５〜４０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ２ラジカルにより置換されていてもよいアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、または５〜４０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ２ラジカルにより置換されていてもよいアラルキルもしくはヘテロアラルキル基、またはこれらの系の組合せであり；同時に、２つ以上の好ましくは隣接するＲ１ラジカルが一緒になって単環または多環式の脂肪族、ヘテロ脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族環系を形成していてもよく；
Ａｒ１は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、５〜３０個の芳香族環原子を有し、１つ以上の非芳香族Ｒ２ラジカルにより置換されていてもよい芳香族またはヘテロ芳香族環系であり；同時に、同じケイ素原子、窒素原子、リン原子またはホウ素原子に結合している２つのＡｒ１ラジカルが、単結合による架橋またはＢ（Ｒ２）、Ｃ（Ｒ２）２、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ２、Ｃ＝Ｃ（Ｒ２）２、Ｏ、Ｓ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ２、Ｎ（Ｒ２）、Ｐ（Ｒ２）およびＰ（＝Ｏ）Ｒ２から選択される架橋を介してさらに結合することが可能であり；
Ｒ２は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、Ｂ（ＯＲ３）２、ＮＯ２、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３、ＣＲ３＝Ｃ（Ｒ３）２、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ３、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ３）２、Ｓｉ（Ｒ３）３、Ｐ（Ｒ３）２、Ｂ（Ｒ３）２、Ｎ（Ｒ３）２、ＮＯ２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ３）２、ＯＳＯ２Ｒ３、ＯＲ３、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ３、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ３、１〜４０個の炭素原子を有する、直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または３〜４０個の炭素原子を有する分枝もしくは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基（これらのそれぞれは、１つ以上のＲ３ラジカルにより置換されていてもよい）（ここで、１つ以上の隣接していないＣＨ２基は、−Ｒ３Ｃ＝ＣＲ３−、−Ｃ≡Ｃ−、Ｓｉ（Ｒ３）２、Ｇｅ（Ｒ３）２、Ｓｎ（Ｒ３）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝ＮＲ３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３−、ＮＲ３、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ３）、−Ｏ−、−Ｓ−、ＳＯもしくはＳＯ２により置きかえられていてもよく、１個以上の水素原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２により置きかえられていてもよい）、または５〜４０個の芳香族環原子を有し、各場合において１つ以上のＲ３ラジカルにより置換されていてもよい芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、または５〜４０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ３ラジカルにより置換されていてもよいアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、またはこれらの系の組合せであり；同時に、２つ以上の好ましくは隣接するＲ２置換基が一緒になって単環または多環式の脂肪族、ヘテロ脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族環系を形成していてもよく；
Ｒ３は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、１〜２０個の炭素原子を有する脂肪族ヒドロカルビルラジカル、または１個以上の水素原子がＤ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＮにより置きかえられていてもよく、それぞれ１〜４個の炭素原子を有する１つ以上のアルキル基により置換されていてもよい、５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系からなる群から選択され；同時に、２つ以上の好ましくは隣接するＲ３置換基が一緒になって単環または多環式の脂肪族、ヘテロ脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族環系を形成していてもよく；
ただし、式（ＩＩ）の構造は、
少なくとも１つのＡおよび／またはＢ基を含む）
に一致する。好ましくは、式（ＩＩ）の構造は、少なくとも１つのＡ基を含む。
【００３３】
Ａおよび／またはＢ基の合計は、好ましくは２〜１０個、特に好ましくは２〜５個、とりわけ好ましくは２、３または４個である。
【００３４】
本発明の文脈における隣接する炭素原子は、互いに直接結合している炭素原子である。
加えて、ラジカルの定義における「隣接するラジカル」は、これらのラジカルが同じ炭素原子または隣接する炭素原子に結合していることを意味する。これに対応し、これらの定義は、とりわけ「隣接する基」および「隣接する置換基」という用語にも当てはまる。
【００３５】
本明細書の文脈における、２つ以上のラジカルが一緒になって環を形成してもよいという表現は、とりわけその２つのラジカルが２個の水素原子の形式的脱離を伴う化学結合により互いに結合していることを意味すると当然に理解される。これは、下記のスキームによって説明される：
【００３６】
【化３】
2020502815.tif 000004
【００３７】
ただし、これに加えて、上記の表現は、２つのラジカルの一方が水素である場合、第２のラジカルは、水素原子が結合した位置に結合して環を形成することも意味すると当然に理解される。これは、下記のスキームによって説明される：
【００３８】
【化４】
2020502815.tif 000005
【００３９】
本発明の文脈における縮合アリール基、縮合芳香族環系、または縮合ヘテロ芳香族環系は、たとえばナフタレンにおけるように、たとえば２つの炭素原子が少なくとも２つの芳香族またはヘテロ芳香族環に属するように、２つ以上の芳香族基が共通の縁に沿って互いに縮合、即ち縮環した基である。これに対し、たとえばフルオレンは、フルオレン中の２つの芳香族基が共通の縁を持たないことから、本発明の文脈における縮合アリール基ではない。対応する定義は、ヘテロアリール基、およびヘテロ原子を含有していてもよいが、必ずしも含有する必要はない縮合環系にも当てはまる。
【００４０】
本発明の文脈におけるアリール基は、６〜６０個の炭素原子、好ましくは６〜４０個の炭素原子を含有し；本発明の文脈におけるヘテロアリール基は、２〜６０個の炭素原子、好ましくは２〜４０個の炭素原子と、少なくとも１個のヘテロ原子、を含有し、ただし、炭素原子とヘテロ原子の合計は、少なくとも５個である。ヘテロ原子は、好ましくはＮ、Ｏおよび／またはＳから選択される。アリール基またはヘテロアリール基は、ここでは、単純な芳香族環、即ちベンゼン、もしくは単純なヘテロ芳香族環、たとえばピリジン、ピリミジン、チオフェンなど、または縮合アリールもしくはヘテロアリール基、たとえばナフタレン、アントラセン、フェナントレン、キノリン、イソキノリンなどの何れかを意味するものと理解される。
【００４１】
本発明の文脈における芳香族環系は、環系中に６〜６０個の炭素原子、好ましくは６〜４０個の炭素原子を含有する。本発明の文脈におけるヘテロ芳香族環系は、環系中に１〜６０個の炭素原子、好ましくは１〜４０個の炭素原子と少なくとも１個のヘテロ原子を含有し、ただし炭素原子とヘテロ原子の合計は、少なくとも５個である。ヘテロ原子は、好ましくは、Ｎ、Ｏおよび／またはＳから選択される。本発明の文脈における芳香族またはヘテロ芳香族環系は、必ずしもアリールまたはヘテロアリール基のみを含有するとは限らないが、複数のアリールまたはヘテロアリール基が非芳香族単位（好ましくは、Ｈ以外の原子の１０％未満）、たとえば炭素、窒素もしくは酸素原子またはカルボニル基によって中断されることもあり得る系を意味すると当然に理解される。そのため、たとえば９，９’−スピロビフルオレン、９，９−ジアリールフルオレン、トリアリールアミン、ジアリールエーテル、スチルベンなどの系も、本発明の文脈における芳香族環系とみなされ、２つ以上のアリール基がたとえば直鎖状もしくは環状アルキル基またはシリル基により中断されている系も同様である。加えて、２つ以上アリールまたはヘテロアリール基が互いに直接結合した系、たとえばビフェニル、テルフェニル、クアテルフェニルまたはビピリジンも同様に、芳香族またはヘテロ芳香族環系とみなされる。
【００４２】
本発明の文脈における環状アルキル、アルコキシまたはチオアルコキシ基は、単環式、二環式または多環式の基を意味するものと理解される。
【００４３】
本発明の文脈における、個々の水素原子またはＣＨ２基は、上記の基により置きかえられていてもよいＣ１〜Ｃ２０アルキル基は、たとえばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、シクロプロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、シクロブチル、２−メチルブチル、ｎ−ペンチル、ｓ−ペンチル、ｔ−ペンチル、２−ペンチル、ネオペンチル、シクロペンチル、ｎ−ヘキシル、ｓ−ヘキシル、ｔ−ヘキシル、２−ヘキシル、３−ヘキシル、ネオヘキシル、シクロヘキシル、１−メチルシクロペンチル、２−メチルペンチル、ｎ−ヘプチル、２−ヘプチル、３−ヘプチル、４−ヘプチル、シクロヘプチル、１−メチルシクロヘキシル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、シクロオクチル、１−ビシクロ［２．２．２］オクチル、２−ビシクロ［２．２．２］オクチル、２−（２，６−ジメチル）オクチル、３−（３，７−ジメチル）オクチル、アダマンチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１，１−ジメチル−ｎ−ヘキサ−１−イル、１，１−ジメチル−ｎ−ヘプタ−１−イル、１，１−ジメチル−ｎ−オクタ−１−イル、１，１−ジメチル−ｎ−デカ−１−イル、１，１−ジメチル−ｎ−ドデカ−１−イル、１，１−ジメチル−ｎ−テトラデカ−１−イル、１，１−ジメチル−ｎ−ヘキサデカ−１−イル、１，１−ジメチル−ｎ−オクタデカ−１−イル、１，１−ジエチル−ｎ−ヘキサ−１−イル、１，１−ジエチル−ｎ−ヘプタ−１−イル、１，１−ジエチル−ｎ−オクタ−１−イル、１，１−ジエチル−ｎ−デカ−１−イル、１，１−ジエチル−ｎ−ドデカ−１−イル、１，１−ジエチル−ｎ−テトラデカ−１−イル、１，１−ジエチル−ｎ−ヘキサデカ−１−イル、１，１−ジエチル−ｎ−オクタデカ−１−イル、１−（ｎ−プロピル）シクロヘキサ−１−イル、１−（ｎ−ブチル）シクロヘキサ−１−イル、１−（ｎ−ヘキシル）シクロヘキサ−１−イル、１−（ｎ−オクチル）シクロヘキサ−１−イル、および１−（ｎ−デシル）シクロヘキサ−１−イルラジカルを意味するものと理解される。アルケニル基は、たとえばエテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、シクロペンテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、ヘプテニル、シクロヘプテニル、オクテニル、シクロオクテニル、またはシクロオクタジエニルを意味するものと理解される。アルキニル基は、たとえばエチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル、またはオクチニルを意味するものと理解される。Ｃ１〜Ｃ４０アルコキシ基は、たとえばメトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、または２−メチルブトキシを意味するものと理解される。
【００４４】
５〜６０個の芳香族環原子、好ましくは５〜４０個の芳香族環原子を有し、各場合において上記のラジカルにより置換されていてもよく、任意所望の位置を介して芳香族またはヘテロ芳香族系に結合していてもよい芳香族またはヘテロ芳香族環系は、たとえば、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ベンゾアントラセン、フェナントレン、ベンゾフェナントレン、ピレン、クリセン、ペリレン、フルオランテン、ベンゾフルオランテン、ナフタセン、ペンタセン、ベンゾピレン、ビフェニル、ビフェニレン、テルフェニル、テルフェニレン、フルオレン、スピロビフルオレン、ジヒドロフェナントレン、ジヒドロピレン、テトラヒドロピレン、ｃｉｓ−またはｔｒａｎｓ−インデノフルオレン、ｃｉｓ−またはｔｒａｎｓ−モノベンゾインデノフルオレン、ｃｉｓ−またはｔｒａｎｓ−ジベンゾインデノフルオレン、トルキセン、イソトルキセン、スピロトルキセン、スピロイソトルキセン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、インドロカルバゾール、インデノカルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ−５，６−キノリン、ベンゾ−６，７−キノリン、ベンゾ−７，８−キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナントロイミダゾール、ピリドイミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロオキサゾール、フェナントロオキサゾール、イソオキサゾール、１，２−チアゾール、１，３−チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、１，５−ジアザアントラセン、２，７−ジアザピレン、２，３−ジアザピレン、１，６−ジアザピレン、１，８−ジアザピレン、４，５−ジアザピレン、４，５，９，１０−テトラアザペリレン、ピラジン、フェナジン、フェノキサジン、フェノチアジン、フルオルビン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、１，２，３−トリアゾール、１，２，４−トリアゾール、ベンゾトリアゾール、１，２，３−オキサジアゾール、１，２，４−オキサジアゾール、１，２，５−オキサジアゾール、１，３，４−オキサジアゾール、１，２，３−チアジアゾール、１，２，４−チアジアゾール、１，２，５−チアジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、１，３，５−トリアジン、１，２，４−トリアジン、１，２，３−トリアジン、テトラゾール、１，２，４，５−テトラジン、１，２，３，４−テトラジン、１，２，３，５−テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジン、およびベンゾチアジアゾールに由来する基を意味するものと理解される。
【００４５】
好ましい構成において、本発明に従い使用可能な化合物ＯＳＭ１およびＯＳＭ２は、式（Ｉ）および／または（ＩＩ）の構造で表すことができる。好ましくは、式（Ｉ）および／または（ＩＩ）の構造を含む、本発明に従い使用可能な化合物ＯＳＭ１およびＯＳＭ２は、５０００ｇ／ｍｏｌ以下、好ましくは４０００ｇ／ｍｏｌ以下、特に好ましくは３０００ｇ／ｍｏｌ以下、とりわけ好ましくは２０００ｇ／ｍｏｌ以下、最も好ましくは１２００ｇ／ｍｏｌ以下の分子量を有する。
【００４６】
さらに、本発明の化合物ＯＳＭ１およびＯＳＭ２中の置換基Ｓ１および置換基Ｓ２、または構造要素Ａおよび／またはＢのうちの少なくとも一方が、各場合において、フェニル、オルト、メタもしくはパラビフェニル、テルフェニル、とりわけ分枝テルフェニル、クアテルフェニル、とりわけ分枝クアテルフェニル、１−、２−、３−もしくは４−フルオレニル、９，９’−ジアリールフルオレニル１−、２−、３−もしくは４−スピロビフルオレニル、ピリジル、ピリミジニル、１−、２−、３−もしくは４−ジベンゾフラニル、１−、２−、３−もしくは４−ジベンゾチエニル、ピレニル、トリアジニル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１−、２−、３−もしくは４−カルバゾリル、１−もしくは２−ナフチル、アントラセニル、好ましくは９−アントラセニル、ｔｒａｎｓ−およびｃｉｓ−インデノフルオレニル、インデノカルバゾリル、インドロカルバゾリル、スピロカルバゾリル、５−アリール−フェナントリジン−６−オン−イル、９，１０−デヒドロフェナントレニル、フルオランテニル、トリル、メシチル、フェノキシトリル、アニソリル、トリアリールアミニル、ビス（トリアリールアミニル）、トリス（トリアリールアミニル）、ヘキサメチルインダニル、テトラリニル、モノシクロアルキル、ビスシクロアルキル、トリシクロアルキル、アルキル、たとえばｔｅｒｔ−ブチル、メチル、プロピル、アルコキシル、アルキルスルファニル、アルキルアリール、トリアリールシリル、トリアルキルシリル、キサンテニル、１０−アリールフェノキサジニル、フェナントレニルならびに／またはトリフェニレニルからなる群から選択されるようにしてもよく、これらのそれぞれは、１つ以上のラジカルにより置換されていてもよいが、好ましくは無置換であり、フェニル、スピロビフルオレン、フルオレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、アントラセン、フェナントレン、トリフェニレン基が特に好ましい。この文脈において、先に詳述した基は、上記のようなＲ１基により置換されていてもよい。
【００４７】
さらに、本発明に従い使用可能な化合物ＯＳＭ１およびＯＳＭ２がそれぞれ、機能性構造要素、好ましくは５〜４０個の環原子を有し、１つ以上の置換基、好ましくは１つ以上のＳ１、Ｓ２またはＲ１置換基により置換されていてもよい少なくとも１つの芳香族またはヘテロ芳香族環系を有する第１の機能性構造要素Ａを有するようにしてもよい。
【００４８】
好ましくは、本発明に従い使用可能な化合物ＯＳＭ１およびＯＳＭ２はそれぞれ、機能性構造要素、好ましくは、フルオレン、インデノフルオレン、スピロビフルオレン、カルバゾール、インデノカルバゾール、インドロカルバゾール、スピロカルバゾール、ピリミジン、トリアジン、ラクタム、トリアリールアミン、ジベンゾフラン、ジベンゾチエン、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、５−アリールフェナントリジン−６−オン、９，１０−ジヒドロフェナントレン、フルオランテンの群から選択される第１の機能性構造要素Ａを含有してもよく、ここで、機能性構造要素は、１つ以上の置換基、好ましくは１つ以上のＳ１、Ｓ２またはＲ１置換基により置換されていてもよい。
【００４９】
好ましくは、有機機能性化合物ＯＳＭ１およびＯＳＭ２はそれぞれ、少なくとも２つの官能基を含んでもよく、ここで、有機機能性化合物ＯＳＭ１およびＯＳＭ２は、２つの官能基が各場合において異なる場所で互いに結合している点が異なる。好ましくは、第２の構造要素は、少なくとも１つの芳香族またはヘテロ芳香族環系を有してもよく、そのそれぞれは、５〜４０個の環原子を有し、１つ以上の置換基により置換されていてもよく、好ましい置換基は、先および後に記載のＲ１基から選択される。好ましくは、置換基Ｓ１およびＳ２は、先および後に記載のＲ１基から選択されてもよい。
【００５０】
好ましくは、本発明に従い使用可能な化合物ＯＳＭ１およびＯＳＭ２の機能性構造要素、好ましくは第１の機能性構造要素Ａは、正孔輸送基、電子輸送基、ホスト材料基、およびワイドバンドギャップ基から選択されるようにしてもよい。
【００５１】
さらなる態様において、本発明に従い使用可能な化合物ＯＳＭ１およびＯＳＭ２は、少なくとも１つの正孔輸送基を含み、これらの基は、当技術分野において公知であり、多くの場合、アリールアミノ基、好ましくはジまたはトリアリールアミノ基、ヘテロアリールアミノ基、好ましくはジまたはトリヘテロアリールアミノ基、カルバゾール基から選択され、カルバゾール基が好ましい。
【００５２】
好ましくは、正孔輸送基、構造要素Ａ、または置換基Ｓ１もしくはＳ２は、式（Ｈ−１）〜（Ｈ−３）
【００５３】
【化５】
2020502815.tif 000006
【００５４】
（式中、点線で示される結合は結合位置を示し、
Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４は、それぞれ独立して６〜４０個の炭素原子を有するアリール基、または３〜４０個の炭素原子を有するヘテロアリール基であり、これらのそれぞれは、１つ以上のＲ１ラジカルにより置換されていてもよく；
ｐは、０または１であり、
Ｚは、ＣＲ１２、ＳｉＲ１２、Ｃ＝Ｏ、Ｎ−Ａｒ１、ＢＲ１、ＰＲ１、ＰＯＲ１、ＳＯ、ＳＯ２、Ｓｅ、ＯまたはＳ、好ましくはＣＲ１２、Ｎ−Ａｒ１、ＯまたはＳであり、ここで、Ｒ１ラジカルは、先に示した定義を有し、Ａｒ１は、５〜６０個の芳香族、好ましくは５〜４０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ１ラジカルにより置換されていてもよい芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、５〜６０個の芳香族、好ましくは５〜４０個の芳香族環原子を有し、各場合において１つ以上のＲ１ラジカルにより置換されていてもよいアリールオキシ基、または５〜６０個の芳香族、好ましくは５〜４０個の芳香族環原子を有し、各場合において１つ以上のＲ１ラジカルにより置換されていてもよいアラルキル基であり、ここで、２つ以上の好ましくは隣接するＲ１置換基が、１つ以上のＲ２ラジカルにより置換されていてもよい単環または多環式の脂肪族、ヘテロ脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族環系を形成することが任意に可能である）
から選択される基を含み、好ましくは式（Ｈ−１）〜（Ｈ−３）から選択される基であるようにしてもよい。
【００５５】
さらに、正孔輸送基、構造要素Ａ、または置換基Ｓ１、Ｓ２は、式（Ｈ−４）〜（Ｈ−２６）
【００５６】
【化６−１】
2020502815.tif 000007
【００５７】
【化６−２】
2020502815.tif 000008
【００５８】
【化６−３】
2020502815.tif 000009
【００５９】
（式中、Ｙ１は、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｒ１）２またはＮＡｒ１であり、点線で示される結合は結合位置を示し、ｅは、０、１または２であり、ｊは、０、１、２または３であり、ｈは、０、１、２、３または４であり、ｐは、０、１、２、３、４、５または６、好ましくは０、１、２または３、より好ましくは０、１または２であり、Ａｒ１およびＡｒ２は、とりわけ式（Ｈ−１）または（Ｈ−２）に関して先に示した定義を有し、Ｒ１は、とりわけ式（ＩＩ）に関して先に示した定義を有する）
から選択される基を含み、好ましくは式（Ｈ−４）〜（Ｈ−２６）から選択される基であるようにしてもよい。
【００６０】
基（Ｈ−１）〜（Ｈ−２６）のうち、カルバゾール基、とりわけ基（Ｈ−４）〜（Ｈ−２６）が好ましい。
【００６１】
本発明のさらなる好ましい態様において、Ａｒ２は、５〜１４個の芳香族またはヘテロ芳香族環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系、好ましくは６〜１２個の炭素原子を有し、１つ以上のＲ１ラジカルにより置換されていてもよいが、好ましくは無置換である芳香族環系であり、ここで、Ｒ１は、とりわけ式（ＩＩ）に関して先に示した定義を有してもよい。より好ましくは、Ａｒ２は、６〜１０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、または６〜１３個のヘテロ芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系であり、そのそれぞれは１つ以上のＲ１ラジカルにより置換されていてもよいが、好ましくは無置換であり、ここで、Ｒ１は、とりわけ式（ＩＩ）に関して先に示した定義を有してもよい。
【００６２】
さらに好ましくは、式（Ｈ−１）〜（Ｈ−２６）に示す記号Ａｒ２はとりわけ、芳香族またはヘテロ芳香族環系の芳香族またはヘテロ芳香族基が直接、即ち芳香族またはヘテロ芳香族基の原子を介してさらなる基のそれぞれの原子に結合しているような、５〜２４個の環原子、好ましくは６〜１３個の環原子、より好ましくは６〜１０個の環原子を有するアリールまたはヘテロアリールラジカルである。
【００６３】
さらに、正孔輸送材料またはホスト材料として使用される化合物ＯＳＭ１またはＯＳＭ２の場合、式（Ｈ−１）〜（Ｈ−２６）に示すＡｒ２基が、２つ以下の縮合芳香族および／またはヘテロ芳香族環を有し、好ましくは縮合芳香族またはヘテロ芳香族環系を含まない芳香族環系を含むようにしてもよい。したがって、ナフチル構造がアントラセン構造より好ましい。加えて、フルオレニル、スピロビフルオレニル、ジベンゾフラニルおよび／またはジベンゾチエニル構造が、ナフチル構造より好ましい。縮合を有しない構造、たとえばフェニル、ビフェニル、テルフェニルおよび／またはクアテルフェニル構造が特に好ましい。
【００６４】
蛍光発光体としての用途を見出す化合物ＯＳＭ１またはＯＳＭ２は、より高度な縮合環系、たとえばフェナントレン、アントラセンまたはピレン基をさらに含んでもよい。
【００６５】
好適な芳香族またはヘテロ芳香族環系Ａｒ２の例は、オルト、メタまたはパラフェニレン、オルト、メタまたはパラビフェニレン、テルフェニレン、とりわけ分枝テルフェニレン、クアテルフェニレン、とりわけ分枝クアテルフェニレン、フルオレニレン、スピロビフルオレニレン、ジベンゾフラニレン、ジベンゾチエニレン、およびカルバゾリレンからなる群から選択され、これらのそれぞれは、１つ以上のＲ１ラジカルにより置換されていてもよいが、好ましくは無置換である。
【００６６】
さらに、式（Ｈ−１）〜（Ｈ−２６）に示すＡｒ２基が、とりわけ１個以下の窒素原子、好ましくは２個以下のヘテロ原子、特に好ましくは１個以下のヘテロ原子を有し、とりわけ好ましくはヘテロ原子を有しないものであるようにしてもよい。
【００６７】
本発明のさらなる好ましい態様において、Ａｒ３および／またはＡｒ４は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、６〜２４個の芳香族環原子、好ましくは６〜１８個の芳香族環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系であり、より好ましくは６〜１２個の芳香族環原子を有する芳香族環系または６〜１３個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系であり、これらのそれぞれは、１つ以上のＲ１ラジカルにより置換されていてもよいが、好ましくは無置換であり、ここで、Ｒ１は、とりわけ式（ＩＩ）において先に示した定義を有してもよい。好適なＡｒ３および／またはＡｒ４基の例は、フェニル、オルト、メタまたはパラビフェニル、テルフェニル、とりわけ分枝テルフェニル、クアテルフェニル、とりわけ分枝クアテルフェニル、１−、２−、３−または４−フルオレニル、１−、２−、３−または４−スピロビフルオレニル、ピリジル、ピリミジニル、１−、２−、３−または４−ジベンゾフラニル、１−、２−、３−または４−ジベンゾチエニル、および１−、２−、３−または４−カルバゾリルからなる群から選択され、これらのそれぞれは、１つ以上のＲ３ラジカルにより置換されていてもよいが、好ましくは無置換である。
【００６８】
好ましくは、Ｒ１ラジカルは、式（Ｈ−１）〜（Ｈ−２６）中のＲ１ラジカルが結合してもよいアリール基またはヘテロアリール基Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３および／またはＡｒ４の環原子と一緒になって縮合環系を形成しない。これは、Ｒ１ラジカルに結合していてもよい可能性のあるＲ２、Ｒ３置換基と一緒になって縮合環系を形成することを含む。
【００６９】
好ましい態様において、本発明に従い使用可能な化合物ＯＳＭ１およびＯＳＭ２、好ましくは第１の機能性構造要素Ａは、各場合において電子輸送基を含んでもよく、ここで、機能性構造要素または置換基Ｓ１およびＳ２は、好ましくは電子輸送基を構成してもよい。電子輸送基は、本技術分野において広く知られており、化合物が電子を輸送および／または伝導する能力を増進する。
【００７０】
さらに、好ましくは少なくとも１つの式（Ｉ）および／もしくは（ＩＩ）の構造またはその好ましい態様を含む、本発明に従い使用可能な化合物ＯＳＭ１およびＯＳＭ２により驚くべき利点が示され、ここで、式（Ｉ）および／もしくは（ＩＩ）中のＡおよび／もしくはＢ基もしくはその好ましい態様、または置換基Ｓ１およびＳ２は、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、キナゾリン、キノキサリン、キノリン、イソキノリン、イミダゾールおよび／またはベンゾイミダゾールの群から選択される少なくとも１つの構造を含み、特にピリミジン、トリアジンおよびキナゾリンが好ましい。
【００７１】
本発明の好ましい構成において、電子輸送基、構造要素Ａおよび／もしくはＢ、置換基Ｓ１、Ｓ２、またはＲ１ラジカルのうちの１つが好ましくは式（ＱＬ）
【００７２】
【化７】
2020502815.tif 000010
【００７３】
（式中、Ｌ１は、結合、または５〜６０個の芳香族、好ましくは５〜４０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ１ラジカルにより置換されていてもよい芳香族またはヘテロ芳香族環系を表し、Ｑは、電子輸送基であり、ここで、Ｒ１は、とりわけ式（ＩＩ）に関して先に示した定義を有する）
により表すことができる基を含み、好ましくは式（ＱＬ）により表すことができる基であるようにしてもよい。
【００７４】
さらに、電子輸送基、とりわけ式（ＱＬ）に示すＱ基、および／または置換基Ｓ１もしくはＳ２が、式（Ｑ−１）、（Ｑ−２）、（Ｑ−３）、（Ｑ−４）、（Ｑ−５）、（Ｑ−６）、（Ｑ−７）、（Ｑ−８）、（Ｑ−９）および／または（Ｑ−１０）
【００７５】
【化８】
2020502815.tif 000011
【００７６】
（式中、点線で示される結合は結合位置を示し、
Ｑ’は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、ＣＲ１またはＮであり、
Ｑ’’は、ＮＲ１，ＯまたはＳであり；
ここで、少なくとも１つのＱ’はＮであり、
Ｒ１は、式（ＩＩ）に関して先に定義した通りである）
の構造から選択されるようにしてもよい。
【００７７】
好ましくは、電子輸送基、とりわけ式（ＱＬ）において示すＱ基、および／または置換基Ｓ１もしくはＳ２は、式（Ｑ−１１）、（Ｑ−１２）、（Ｑ−１３）、（Ｑ−１４）および／または（Ｑ−１５）
【００７８】
【化９】
2020502815.tif 000012
【００７９】
（式中、記号Ｒ１は、とりわけ式（ＩＩ）に関して示した定義を有し、Ｘは、ＮまたはＣＲ１であり、点線で示される結合は結合位置を示し、ここで、Ｘは好ましくは窒素原子である）
の構造から選択されてもよい。
【００８０】
さらなる態様において、電子輸送基、とりわけ式（ＱＬ）に示すＱ基、および／または置換基Ｓ１もしくはＳ２は、式（Ｑ−１６）、（Ｑ−１７）、（Ｑ−１８）、（Ｑ−１９）、（Ｑ−２０）、（Ｑ−２１）および／または（Ｑ−２２）
【００８１】
【化１０】
2020502815.tif 000013
【００８２】
（式中、記号Ｒ１は、とりわけ式（ＩＩ）に関して先に詳述した定義を有し、点線で示される結合は結合位置を示し、ｍは、０、１、２、３または４、好ましくは０、１または２であり、ｎは、０、１、２または３、好ましくは０、１または２であり、ｏは、０、１または２、好ましくは１または２である）
の構造から選択されてもよい。ここでは、式（Ｑ−１６）、（Ｑ−１７）、（Ｑ−１８）および（Ｑ−１９）の構造が好ましい。
【００８３】
さらなる態様において、電子輸送基、とりわけ式（ＱＬ）に示すＱ基、および／または置換基Ｓ１もしくはＳ２は、式（Ｑ−２３）、（Ｑ−２４）および／または（Ｑ−２５）
【００８４】
【化１１】
2020502815.tif 000014
【００８５】
（式中、記号Ｒ１は、とりわけ式（ＩＩ）に関して先に示した定義を有し、点線で示される結合は結合位置を示す）
の構造から選択されてもよい。
【００８６】
さらなる態様において、電子輸送基、とりわけ式（ＱＬ）に示すＱ基、および／または置換基Ｓ１もしくはＳ２は、式（Ｑ−２６）、（Ｑ−２７）、（Ｑ−２８）、（Ｑ−２９）および／または（Ｑ−３０）
【００８７】
【化１２】
2020502815.tif 000015
【００８８】
（式中、Ｘは、ＮまたはＣＲ１であり、記号Ｒ１は、とりわけ式（ＩＩ）に関して先に示した定義を有し、点線で示される結合は結合位置を示し、ここで、Ｘは好ましくは窒素原子であり、Ａｒ１は、５〜６０個の芳香族、好ましくは５〜４０個の芳香族環原子を有し、各場合において１つ以上のＲ１ラジカルにより置換されていてもよい芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、５〜６０個の芳香族、好ましくは５〜４０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ１ラジカルにより置換されていてもよいアリールオキシ基、または５〜６０個の芳香族、好ましくは５〜４０個の芳香族環原子を有し、各場合において１つ以上のＲ１ラジカルにより置換されていてもよいアラルキル基であり、ここで、２つ以上の好ましくは隣接するＲ１置換基が、１つ以上のＲ２ラジカルにより置換されていてもよい単環または多環式の脂肪族、ヘテロ脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族環系、好ましくは単環または多環式の脂肪族環系を形成することが任意に可能である）
の構造から選択されてもよい。
【００８９】
好ましくは、電子輸送基、とりわけ式（ＱＬ）に示すＱ基、および／または置換基Ｓ１もしくはＳ２は、式（Ｑ−３１）、（Ｑ−３２）、（Ｑ−３３）、（Ｑ−３４）、（Ｑ−３５）、（Ｑ−３６）、（Ｑ−３７）、（Ｑ−３８）、（Ｑ−３９）、（Ｑ−４０）、（Ｑ−４１）、（Ｑ−４２）、（Ｑ−４３）および／または（Ｑ−４４）
【００９０】
【化１３−１】
2020502815.tif 000016
【００９１】
【化１３−２】
2020502815.tif 000017
【００９２】
（式中、記号Ａｒ１は、とりわけ式（Ｑ−２６）、（Ｑ−２７）または（Ｑ−２８）に関して先に示した定義を有し、Ｒ１は、とりわけ式（ＩＩ）に関して先に示した定義を有し、点線で示される結合は結合位置を示し、ｍは、０、１、２、３または４、好ましくは０、１または２であり、ｎは、０、１、２または３、好ましくは０、１または２であり、ｌは、１、２、３、４または５、好ましくは０、１または２である）
の構造から選択されてもよい。
【００９３】
好ましくは、記号Ａｒ１は、芳香族またはヘテロ芳香族環系の芳香族またはヘテロ芳香族基が直接、即ち芳香族またはヘテロ芳香族基の原子を介してさらなる基のそれぞれの原子、たとえば上記に示す（Ｈ−１）〜（Ｈ−２６）または（Ｑ−２６）〜（Ｑ−４４）基の炭素または窒素原子に結合しているような、アリールまたはヘテロアリールラジカルである。
【００９４】
本発明のさらなる好ましい態様において、Ａｒ１は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、６〜２４個の芳香族環原子、好ましくは６〜１８個の芳香族環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系であり、より好ましくは、６〜１２個の芳香族環原子を有する芳香族環系、または６〜１３個の芳香族環原子を有し、これらのそれぞれは、１つ以上のＲ１ラジカルにより置換されていてもよいが、好ましくは無置換であるヘテロ芳香族環系であり、ここで、Ｒ１は、とりわけ式（ＩＩ）において先に示した定義を有してもよい。好適なＡｒ１基の例は、フェニル、オルト、メタまたはパラビフェニル、テルフェニル、とりわけ分枝テルフェニル、クアテルフェニル、とりわけ分枝クアテルフェニル、１−、２−、３−または４−フルオレニル、１−、２−、３−または４−スピロビフルオレニル、ピリジル、ピリミジニル、１−、２−、３−または４−ジベンゾフラニル、１−、２−、３−または４−ジベンゾチエニル、および１−、２−、３−または４−カルバゾリルからなる群から選択され、これらのそれぞれは、１つ以上のＲ３ラジカルにより置換されていてもよいが、好ましくは無置換である。
【００９５】
有利には、式（Ｈ−１）〜（Ｈ−２６）または（Ｑ−１６）〜（Ｑ−３４）中のＡｒ１は、６〜１２個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ１ラジカルにより置換されていてもよいが、好ましくは無置換である芳香族環系であり、ここで、Ｒ１は、とりわけ式（Ｉ）に関して先に詳述した定義を有してもよい。
【００９６】
さらに、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３および／またはＡｒ４基が、フェニル、オルト、メタもしくはパラビフェニル、テルフェニル、とりわけ分枝テルフェニル、クアテルフェニル、とりわけ分枝クアテルフェニル、１−、２−、３−もしくは４−フルオレニル、１−、２−、３−もしくは４−スピロビフルオレニル、ピリジル、ピリミジニル、１−、２−、３−もしくは４−ジベンゾフラニル、１−、２−、３−もしくは４−ジベンゾチエニル、ピレニル、トリアジニル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１−、２−、３−もしくは４−カルバゾリル、１−もしくは２−ナフチル、アントラセニル、好ましくは９−アントラセニル、フェナントレニルおよび／またはトリフェニレニルからなる群から選択されるようにしてもよく、これらのそれぞれは、１つ以上のＲ１ラジカルにより置換されていてもよいが、好ましくは無置換であり、フェニル、スピロビフルオレン、フルオレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、アントラセン、フェナントレン、トリフェニレン基が特に好ましく、ここで、Ｒ１ラジカルは、とりわけ式（ＩＩ）に関して先に示した定義を有する。
【００９７】
好ましくは、式（Ｈ−１）〜（Ｈ−２６）または（Ｑ−１）〜（Ｑ−４４）中のＲ１ラジカルは、Ｒ１ラジカルが結合しているヘテロアリール基またはＡｒ１および／もしくはＡｒ２基の環原子と一緒になって縮合環系を形成しない。これは、Ｒ１ラジカルに結合していてもよい可能性のあるＲ２、Ｒ３置換基と一緒になって縮合環系を形成することを含む。
【００９８】
さらに、Ｒ１置換基が、Ｒ１置換基が結合している芳香族またはヘテロ芳香族環系の環原子と一緒になって縮合芳香族またはヘテロ芳香族環系を形成せず、好ましくは縮合環系を何ら形成しないようにしてもよい。これは、Ｒ１ラジカルに結合していてもよい可能性のあるＲ２、Ｒ３置換基と一緒になって縮合環系を形成することを含む。好ましくは、芳香族またはヘテロ芳香族環系のＲ１置換基が、芳香族またはヘテロ芳香族環系の環原子と一緒になって環系を形成しないようにしてもよい。これは、Ｒ１ラジカルに結合していてもよい可能性のあるＲ２、Ｒ３置換基と一緒になって環系を形成することを含む。
【００９９】
ＸがＣＲ１である場合、または芳香族および／もしくはヘテロ芳香族基がＲ１置換基により置換されている場合、これらのＲ１置換基は、好ましくはＨ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、Ｎ（Ａｒ１）２、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ１、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ１）２、１〜１０個の炭素原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基、または３〜１０個の炭素原子を有する分枝もしくは環状アルキルもしくはアルコキシ基、または２〜１０個の炭素原子を有するアルケニル基（これらのそれぞれは、１つ以上のＲ２ラジカルにより置換されていてもよい）（ここで、１つ以上の隣接していないＣＨ２基は、Ｏにより置きかえられていてもよく、１個以上の水素原子は、ＤまたはＦにより置きかえられていてもよい）、５〜２４個の芳香族環原子を有し、各場合において１つ以上のＲ２ラジカルにより置換されていてもよいが、好ましくは無置換である芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、または５〜２５個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ２ラジカルにより置換されていてもよいアラルキルもしくはヘテロアラルキル基からなる群から選択され；同時に、同じ炭素原子または隣接する炭素原子に結合している２つのＲ１置換基が、１つ以上のＲ１ラジカルにより置換されていてもよい単環または多環式の脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族環系を形成することが任意に可能であり、ここでのＡｒ１は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、５〜４０個の芳香族環原子を有し、各場合において１つ以上のＲ２ラジカルにより置換されていてもよい芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、５〜４０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ２ラジカルにより置換されていてもよいアリールオキシ基、または５〜４０個の芳香族環原子を有し、各場合において１つ以上のＲ２ラジカルにより置換されていてもよいアラルキル基であり、ここで、２つ以上の好ましくは隣接するＲ２置換基は、単環または多環式の脂肪族、ヘテロ脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族環系、好ましくは単環または多環式の脂肪族環系を任意に形成してもよく、これは、１つ以上のＲ３ラジカルにより置換されていてもよく、ここで、記号Ｒ２は、とりわけ式（ＩＩ）に関して先に示した定義を有する。好ましくは、Ａｒ１は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、５〜２４個、好ましくは５〜１２個の芳香族環原子を有し、各場合において１つ以上のＲ２ラジカルにより置換されていてもよいが、好ましくは無置換であるアリールまたはヘテロアリール基である。
【０１００】
好適なＡｒ１基の例は、フェニル、オルト、メタまたはパラビフェニル、テルフェニル、とりわけ分枝テルフェニル、クアテルフェニル、とりわけ分枝クアテルフェニル、１−、２−、３−または４−フルオレニル、１−、２−、３−または４−スピロビフルオレニル、ピリジル、ピリミジニル、１−、２−、３−または４−ジベンゾフラニル、１−、２−、３−または４−ジベンゾチエニル、および１−、２−、３−または４−カルバゾリルからなる群から選択され、これらのそれぞれは、１つ以上のＲ２ラジカルにより置換されていてもよいが、好ましくは無置換である。
【０１０１】
より好ましくは、これらのＲ１置換基は、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、Ｎ（Ａｒ１）２、１〜８個の炭素原子を有する、好ましくは１、２、３もしくは４個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、または３〜８個の炭素原子を有する、好ましくは３もしくは４個の炭素原子を有する分枝もしくは環状アルキル基、または２〜８個の炭素原子を有する、好ましくは２、３もしくは４個の炭素原子を有するアルケニル基（これらのそれぞれは、１つ以上のＲ２ラジカルにより置換されていてもよいが、好ましくは無置換である）、６〜２４個の芳香族環原子、好ましくは６〜１８個の芳香族環原子、より好ましくは６〜１３個の芳香族環原子を有し、各場合において、１つ以上の非芳香族Ｒ１ラジカルにより置換されていてもよいが、好ましくは無置換である芳香族またはヘテロ芳香族環系からなる群から選択され；同時に、同じ炭素原子または隣接する炭素原子に結合している２つのＲ１置換基が、１つ以上のＲ２ラジカルにより置換されていてもよいが、好ましくは無置換である単環または多環式脂肪族環系を形成することが任意に可能であり、ここで、Ａｒ１は、先に記載した定義を有してもよい。
【０１０２】
最も好ましくは、Ｒ１置換基は、Ｈ、および６〜１８個の芳香族環原子、好ましくは６〜１３個の芳香族環原子を有し、各場合において１つ以上の非芳香族Ｒ２ラジカルにより置換されていてもよいが、好ましくは無置換である芳香族またはヘテロ芳香族環系からなる群から選択される。好適なＲ１置換基の例は、フェニル、オルト、メタまたはパラビフェニル、テルフェニル、とりわけ分枝テルフェニル、クアテルフェニル、とりわけ分枝クアテルフェニル、１−、２−、３−または４−フルオレニル、１−、２−、３−または４−スピロビフルオレニル、ピリジル、ピリミジニル、１−、２−、３−または４−ジベンゾフラニル、１−、２−、３−または４−ジベンゾチエニル、および１−、２−、３−または４−カルバゾリルからなる群から選択され、これらのそれぞれは、１つ以上のＲ２ラジカルにより置換されていてもよいが、好ましくは無置換である。
【０１０３】
さらに、有機機能性化合物ＯＳＭ１およびＯＳＭ２はそれぞれ、少なくとも１つの基、好ましくはＳ１およびＳ２置換基を含むようにしてもよく；好ましくは、式（Ｉ）および／または（ＩＩ）の構造において、少なくとも１つの構造要素Ａおよび／もしくはＢ、または少なくとも１つのＡｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４および／もしくはＲ１ラジカルが、式（Ｒ１−１）〜（Ｒ１−９５）
【０１０４】
【化１４−１】
2020502815.tif 000018
【０１０５】
【化１４−２】
2020502815.tif 000019
【０１０６】
【化１４−３】
2020502815.tif 000020
【０１０７】
【化１４−４】
2020502815.tif 000021
【０１０８】
【化１４−５】
2020502815.tif 000022
【０１０９】
【化１４−６】
2020502815.tif 000023
【０１１０】
【化１４−７】
2020502815.tif 000024
【０１１１】
（式中、使用した記号は、下記の通りである：
Ｙは、Ｏ、ＳまたはＮＲ２、好ましくはＯまたはＳであり；
それぞれの場合のｉは、独立して０、１または２であり；
それぞれの場合のｊは、独立して０、１、２または３であり；
それぞれの場合のｈは、独立して０、１、２、３または４であり；
それぞれの場合のｇは、独立して０、１、２、３、４または５であり；
Ｒ２は、とりわけ式（ＩＩ）に関して先に示した定義を有してもよく、
点線で示される結合は結合位置を示す）
から選択される基を含み、好ましくは式（Ｒ１−１）〜（Ｒ１−９５）から選択される基であるようにしてもよい。
【０１１２】
好ましくは、式（Ｒ１−１）〜（Ｒ１−９５）の構造における添え字ｉ、ｊ、ｈおよびｇの合計が、各場合において３以下、好ましくは２以下、より好ましくは１以下であるようにしてもよい。
【０１１３】
好ましくは、式（Ｒ１−１）〜（Ｒ１−９５）中のＲ２ラジカルは、Ｒ２ラジカルが結合しているアリール基またはヘテロアリール基の環原子と一緒になって縮合芳香族またはヘテロ芳香族環系を形成せず、好ましくは縮合環系を何ら形成しない。これは、Ｒ２ラジカルに結合していてもよい可能性のあるＲ３置換基と一緒になって縮合環系を形成することを含む。
【０１１４】
さらに、少なくとも１つの機能性構造要素がさらなる構造要素に結合するように、構造異性体化合物ＯＳＭ１およびＯＳＭ２が、少なくとも１つの連結基を含むようにしてもよく；好ましくは、連結基は、各場合において５〜４０個の環原子を有し、たとえば上記のようなＲ１基により置換されていてもよい芳香族またはヘテロ芳香族環系である。好ましくは、さらなる構造要素は、正孔輸送基、電子輸送基、可溶化構造要素、架橋性基、またはホスト材料もしくはワイドバンドギャップ特性を有する材料をもたらす基であってもよい。
【０１１５】
加えて、少なくとも１つの可溶化構造要素が機能性構造要素に結合するように、構造異性体ＯＳＭ１およびＯＳＭ２は、少なくとも１つの連結基を含んでもよく；好ましくは、連結基は、各場合において５〜４０個の環原子を有し、たとえば上記のようなＲ１基により置換されていてもよい芳香族またはヘテロ芳香族環系である。
【０１１６】
構造異性体ＯＳＭ１およびＯＳＭ２に包含されてもよい好ましい連結基を、先に示した式（ＱＬ）中に存在するＬ１に関連して、以下に例として詳述する。好ましくは、Ｌ１基は、Ｑ基および式（ＱＬ）のＬ１基が結合している芳香族もしくはヘテロ芳香族ラジカルまたは窒素原子と一緒になってスルー共役（through-conjugation）を形成してもよい。芳香族またはヘテロ芳香族系のスルー共役は、隣接する芳香族またはヘテロ芳香族環の間に直接結合が形成されるとすぐに形成される。上述の共役基の間のたとえば硫黄、窒素もしくは酸素原子またはカルボニル基を介したさらなる結合は、共役に悪影響を及ぼすことはない。フルオレン系の場合、２つの芳香族環が直接結合しており、そこでは９位のｓｐ３混成炭素原子がこれらの環の縮合を妨げるが、共役は可能であり、それは、この９位のｓｐ３混成炭素原子が必ずしも電子輸送Ｑ基とフルオレン構造の間に位置するとは限らないからである。これに対し、第２のスピロビフルオレン構造の場合、Ｑ基と式（ＱＬ）のＬ１基が結合している芳香族またはヘテロ芳香族ラジカルの間の結合が、スピロビフルオレン構造中の同じフェニル基を介したものであるか、スピロビフルオレン構造中の互いに直接結合し同一平面内にあるフェニル基を介したものである場合は、スルー共役が形成される可能性がある。Ｑ基と式（ＱＬ）のＬ１基が結合している芳香族またはヘテロ芳香族ラジカルの間の結合が、９位のｓｐ３混成炭素原子を介して結合している第２のスピロビフルオレン構造の中の異なるフェニル基を介したものである場合、共役は中断される。
【０１１７】
本発明のさらなる好ましい態様において、Ｌ１は、結合、または５〜１４個の芳香族もしくはヘテロ芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、好ましくは６〜１２個の炭素原子を有し、１つ以上のＲ１ラジカルにより置換されていてもよいが、好ましくは無置換である芳香族環系であり、ここで、Ｒ１は、とりわけ式（ＩＩ）に関して先に示した定義を有してもよい。より好ましくは、Ｌ１は、６〜１０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、または６〜１３個のヘテロ芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系であり、これらのそれぞれは、１つ以上のＲ２ラジカルにより置換されていてもよいが、好ましくは無置換であり、ここで、Ｒ２は、とりわけ式（ＩＩ）に関して先に示した定義を有してもよい。
【０１１８】
さらに好ましくは、式（ＱＬ）に示す記号Ｌ１はとりわけ、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、結合、または芳香族もしくはヘテロ芳香族環系の芳香族もしくはヘテロ芳香族基が直接、即ち芳香族またはヘテロ芳香族基の原子を介してさらなる基のそれぞれの原子に結合しているような、５〜２４個の環原子、好ましくは６〜１３個の環原子、より好ましくは６〜１０個の環原子を有するアリールもしくはヘテロアリールラジカルである。
【０１１９】
加えて、式（ＱＬ）に示すＬ１基が、２つ以下の縮合芳香族および／またはヘテロ芳香族環を有し、好ましくは縮合芳香族またはヘテロ芳香族環系を含まない芳香族環系を含むものであるようにしてもよい。したがって、ナフチル構造がアントラセン構造より好ましい。加えて、フルオレニル、スピロビフルオレニル、ジベンゾフラニルおよび／またはジベンゾチエニル構造が、ナフチル構造より好ましい。
【０１２０】
縮合を有しない構造、たとえば、フェニル、ビフェニル、テルフェニルおよび／またはクアテルフェニル構造が特に好ましい。
【０１２１】
好適な芳香族またはヘテロ芳香族環系Ｌ１の例は、オルト、メタまたはパラフェニレン、オルト、メタまたはパラビフェニレン、テルフェニレン、とりわけ分枝テルフェニレン、クアテルフェニレン、とりわけ分枝クアテルフェニレン、フルオレニレン、スピロビフルオレニレン、ジベンゾフラニレン、ジベンゾチエニレン、およびカルバゾリレンからなる群から選択され、これらのそれぞれは１つ以上のＲ２ラジカルにより置換されていてもよいが、好ましくは無置換である。
【０１２２】
さらに、とりわけ式（ＱＬ）に示したＬ１基が、１個以下の窒素原子、好ましくは２個以下のヘテロ原子、とりわけ好ましくは１個以下のヘテロ原子を有し、より好ましくはヘテロ原子を有しないものであるようにしてもよい。
【０１２３】
Ａｒ２基が式（Ｌ１−１）〜（Ｌ１−１０９）
【０１２４】
【化１５−１】
2020502815.tif 000025
【０１２５】
【化１５−２】
2020502815.tif 000026
【０１２６】
【化１５−３】
2020502815.tif 000027
【０１２７】
【化１５−４】
2020502815.tif 000028
【０１２８】
【化１５−５】
2020502815.tif 000029
【０１２９】
【化１５−６】
2020502815.tif 000030
【０１３０】
【化１５−７】
2020502815.tif 000031
【０１３１】
【化１５−８】
2020502815.tif 000032
【０１３２】
【化１５−９】
2020502815.tif 000033
【０１３３】
（式中、各場合における点線で示される結合は結合位置を示し、添え字ｋは０または１であり、添え字ｌは０、１または２であり、それぞれの場合の添え字ｊは独立して０、１、２または３であり；それぞれの場合の添え字ｈは独立して０、１、２、３または４であり、添え字ｇは０、１、２、３、４または５であり；記号Ｙは、Ｏ、ＳまたはＮＲ２、好ましくはＯまたはＳであり；記号Ｒ２は、とりわけ式（ＩＩ）に関して先に示した定義を有する）
から選択される基である式（Ｈ−１）〜（Ｈ−２６）の少なくとも１つの構造を含む化合物ＯＳＭ１およびＯＳＭ２、および／または少なくとも１つの連結基を含む化合物ＯＳＭ１およびＯＳＭ２、および／またはＬ１基が結合であるか、または式（Ｌ１−１）〜（Ｌ１−１０９）から選択される基である式（ＱＬ）の構造を含む化合物ＯＳＭ１およびＯＳＭ２が好ましい。
【０１３４】
好ましくは、式（Ｌ１−１）〜（Ｌ１−１０９）の構造における添え字ｋ、ｌ、ｇ、ｈおよびｊの合計が、各場合において３以下、好ましくは２以下、より好ましくは１以下であるようにしてもよい。
【０１３５】
式（ＱＬ）の基を有する本発明の好ましい化合物は、結合を表すか、式（Ｌ１−１）〜（Ｌ１−７８）および／または（Ｌ１−９２）〜（Ｌ１−１０９）、好ましくは式（Ｌ１−１）〜（Ｌ１−５４）および／または（Ｌ１−９２）〜（Ｌ１−１０８）、とりわけ好ましくは式（Ｌ１−１）〜（Ｌ１−２９）および／または（Ｌ１−９２）〜（Ｌ１−１０３）のうちの１つから選択されるＬ基を含む。有利には、式（Ｌ１−１）〜（Ｌ１−７８）および／または（Ｌ１−９２）〜（Ｌ１−１０９）、好ましくは式（Ｌ１−１）〜（Ｌ１−５４）および／または（Ｌ１−９２）〜（Ｌ１−１０９）、とりわけ好ましくは式（Ｌ１−１）〜（Ｌ１−２９）および／または（Ｌ１−９２）〜（Ｌ１−１０３）の構造における添え字ｋ、ｌ、ｇ、ｈおよびｊの合計は、各場合において３以下、好ましくは２以下、より好ましくは１以下であってもよい。
【０１３６】
式（Ｈ−１）〜（Ｈ−２６）の基を有する本発明の好ましい化合物は、式（Ｌ１−１）〜（Ｌ１−７８）および／または（Ｌ１−９２）〜（Ｌ１−１０９）、好ましくは式（Ｌ１−１）〜（Ｌ１−５４）および／または（Ｌ１−９２）〜（Ｌ１−１０８）、とりわけ好ましくは式（Ｌ１−１）〜（Ｌ１−２９）および／または（Ｌ１−９２）〜（Ｌ１−１０３）のうちの１つから選択されるＡｒ２基を含む。有利には、式（Ｌ１−１）〜（Ｌ１−７８）および／または（Ｌ１−９２）〜（Ｌ１−１０９）、好ましくは式（Ｌ１−１）〜（Ｌ１−５４）および／または（Ｌ１−９２）〜（Ｌ１−１０８）、とりわけ好ましくは式（Ｌ１−１）〜（Ｌ１−２９）および／または（Ｌ１−９２）〜（Ｌ１−１０３）の構造における添え字ｋ、ｌ、ｇ、ｈおよびｊの合計は、各場合において３以下、好ましくは２以下、より好ましくは１以下であってもよい。
【０１３７】
好ましくは、式（Ｌ１−１）〜（Ｌ１−１０９）中のＲ２ラジカルは、Ｒ２ラジカルが結合しているアリール基またはヘテロアリール基の環原子と一緒になって縮合芳香族またはヘテロ芳香族環系を形成せず、好ましくは縮合環系を何ら形成しない。これは、Ｒ２ラジカルに結合していてもよい可能性のあるＲ３置換基と一緒になって縮合環系を形成することを含む。
【０１３８】
本発明に従い使用可能な化合物ＯＳＭ１およびＯＳＭ２が芳香族またはヘテロ芳香族Ｒ１またはＲ２基により置換されている場合、とりわけその構成が緑色または赤色ＯＬＥＤ用のホスト材料、電子輸送材料または正孔輸送材料としてのものである場合、これらが互いに直接縮合した３つ以上の芳香族６員環を有するアリールまたはヘテロアリール基を有しないことが好ましい。より好ましくは、置換基は、互いに直接縮合した６員環を有するアリールまたはヘテロアリール基を全く有していない。これが好ましい理由は、こうした構造の低い三重項エネルギーである。互いに直接縮合した３つ以上の芳香族６員環を有するが、それでも本発明に従い好適な縮合アリール基は、フェナントレンおよびトリフェニレンであり、それは、これらが高い三重項準位も有するからである。
【０１３９】
蛍光発光体または青色ＯＬＥＤ材料として使用される本発明に従い使用可能な化合物ＯＳＭ１およびＯＳＭ２の構成の場合、好ましい化合物は、対応する基、たとえばＲ２基により置換されていてもよい、または（Ｒ１−１）〜（Ｒ１−９５）基、好ましくは（Ｒ１−３３）〜（Ｒ１−５７）および（Ｒ１−７６）〜（Ｒ１−８６）もしくは（Ｌ１−１）〜（Ｌ１−１０９）、好ましくは（Ｌ１−３０）〜（Ｒ１−６０）および（Ｒ１−７１）〜（Ｒ１−９１）のＲ２置換基による対応する置換により形成されるフルオレン、アントラセンおよび／またはピレン基を含有してもよい。
【０１４０】
本発明のさらなる好ましい態様において、たとえば式（ＩＩ）の構造およびこの構造の好ましい態様またはこれらの式を参照する構造におけるＲ２は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、１〜１０個の炭素原子を有する、好ましくは１、２、３または４個の炭素原子を有する脂肪族ヒドロカルビルラジカル、または５〜３０個の芳香族環原子、好ましくは５〜２４個の芳香族環原子、より好ましくは５〜１３個の芳香族環原子を有し、それぞれ１〜４個の炭素原子を有する１つ以上のアルキル基により置換されていてもよいが、好ましくは無置換である芳香族もしくはヘテロ芳香族環系からなる群から選択される。
【０１４１】
本発明のさらなる好ましい態様において、たとえば式（ＩＩ）の構造およびこの構造の好ましい態様またはこれらの式を参照する構造におけるＲ３は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、１〜１０個の炭素原子を有する、好ましくは１、２、３または４個の炭素原子を有する脂肪族ヒドロカルビルラジカル、または５〜３０個の芳香族環原子、好ましくは５〜２４個の芳香族環原子、より好ましくは５〜１３個の芳香族環原子を有し、それぞれ１〜４個の炭素原子を有する１つ以上のアルキル基により置換されていてもよいが、好ましくは無置換である芳香族もしくはヘテロ芳香族環系からなる群から選択される。
【０１４２】
さらなる構成において、本発明に従い使用する化合物ＯＳＭ１およびＯＳＭ２がそれぞれ、少なくとも１つの可溶化基を有するようにしてもよい。したがって、先に詳述した構成おいて、置換基Ｓ１、置換基Ｓ２および／または基Ｂは、可溶化構造要素を含んでもよく、好ましくは可溶化構造要素を構成する。
【０１４３】
とりわけ、有機機能性化合物ＯＳＭ１およびＯＳＭ２がそれぞれ少なくとも１つの可溶化基を含む、本発明による混合物が好ましく、ここで、有機機能性化合物ＯＳＭ１およびＯＳＭ２は、有機機能性化合物ＯＳＭ１およびＯＳＭ２の可溶化基が、好ましくは同数の芳香族またはヘテロ芳香族環系を含有し、本質的に同じ置換基を有する、互いに構造異性体である点が異なる。
【０１４４】
好ましくは、可溶化基または可溶化構造要素は、比較的長いアルキル基（約４〜２０個の炭素原子）、とりわけ分枝アルキル基、または任意に置換されていてもよいアリール基を含んでもよく、好ましくはそれを構成する。好ましいアリール基としては、キシリル、メシチル、テルフェニルまたはクアテルフェニル基が挙げられ、分枝テルフェニルまたはクアテルフェニル基が特に好ましい。
【０１４５】
さらなる構成において、本発明に従い使用する化合物ＯＳＭ１およびＯＳＭ２がそれぞれ、少なくとも１つの架橋性基を有するようにしてもよい。したがって、先に詳述した構成において、置換基Ｓ１、置換基Ｓ２および／または基Ｂは、架橋性基を含んでもよく、好ましくは構成し、それは、任意に構造要素とみなすことができる。
【０１４６】
本発明に従い使用可能な化合物ＯＳＭ１およびＯＳＭ２は、先に説明したように、１つ以上の架橋性基を含有してもよい。「架橋性基」は、不可逆的に反応できる官能基を意味する。これは、不溶性の架橋材料を形成する。架橋は通常、熱によって、またはＵＶ照射、マイクロ波照射、Ｘ線照射、もしくは電子ビームによって促進することができる。この場合、架橋の際には副生成物の形成がほとんどない。加えて、機能性化合物に存在し得る架橋性基は、架橋には比較的少量のエネルギー（たとえば、熱架橋の場合２００℃未満）しか必要としないような、非常に容易に架橋するものである。
【０１４７】
架橋性基の例は、二重結合、三重結合、インサイチューで二重もしくは三重結合を形成できる前駆体、またはヘテロ環式付加重合可能ラジカルを含有する単位である。架橋性基としては、ビニル、アルケニル、好ましくはエテニルおよびプロペニル、Ｃ４〜２０−シクロアルケニル、アジド、オキシラン、オキセタン、ジ（ヒドロカルビル）アミノ、シアナートエステル、ヒドロキシル、グリシジルエーテル、Ｃ１〜１０−アルキルアクリラート、Ｃ１〜１０−アルキルメタクリラート、アルケニルオキシ、好ましくはエテニルオキシ、ペルフルオロアルケニルオキシ、好ましくはペルフルオロエテニルオキシ、アルキニル、好ましくはエチニル、マレイミド、シクロブチルフェニル、トリ（Ｃ１〜４）−アルキルシロキシおよびトリ（Ｃ１〜４）−アルキルシリルが挙げられる。シクロブチルフェニル、ビニル、およびアルケニルが特に好ましい。
【０１４８】
好ましくは、構造異性体有機機能性化合物ＯＳＭ１およびＯＳＭ２はそれぞれ、少なくとも１つの可溶化構造要素または可溶化基と、少なくとも１つの機能性構造要素または官能基を含有してもよく、機能性構造要素または官能基は、正孔輸送基、電子輸送基、ホスト材料をもたらす構造要素もしくは基、またはワイドバンドギャップ特性を有する構造要素もしくは基から選択される。
【０１４９】
好ましくは、構造異性体有機機能性化合物ＯＳＭ１およびＯＳＭ２はそれぞれ、少なくとも１つの架橋性構造要素または架橋性基と、少なくとも１つの機能性構造要素または官能基を含有してもよく、機能性構造要素または官能基は、正孔輸送基、電子輸送基、ホスト材料をもたらす構造要素もしくは基、またはワイドバンドギャップ特性を有する構造要素もしくは基から選択される。
【０１５０】
「ワイドバンドギャップ特性を有する構造要素もしくは基」という表現は、化合物ＯＳＭ１およびＯＳＭ２がそれぞれ、ワイドバンドギャップ材料として使用でき、したがって、化合物ＯＳＭ１およびＯＳＭ２が、対応する基を有することを表している。同じことが、「ホスト材料をもたらす構造要素もしくは基」という表現にも当てはまる。これらの表現は本技術分野において広く知られており、さらなる材料にも関連して以下により詳細に説明する。なお、この点に関して記載すべきは、化合物ＯＳＭ１およびＯＳＭ２は、構造が異なる構造異性体であるという点である。したがって、以下に続く記述は、明示的に言及される化合物はさらなる構造異性体化合物と組み合わせて使用されるものと理解すべきである。加えて、明示的に言及される化合物は適切な置換により容易に改質され、混合物として使用できる２種の構造異性体化合物をもたらすことができる。原理上、置換基は必要に応じて選ぶことができるが、好ましくは先に詳述した置換基Ｓ１、Ｓ２および／またはＲ１から選択され、既に先に記載したように、官能基、可溶化基または架橋性基を置換基として選択することが好ましい。
【０１５１】
有機機能材料は多くの場合、以下に詳述する界面軌道（interface orbital）の特性によって記述される。分子軌道、とりわけ最高被占分子軌道（ＨＯＭＯ）と最低空分子軌道（ＬＵＭＯ）、それらのエネルギー準位、および材料の最低三重項状態Ｔ１のエネルギーと最低励起一重項状態Ｓ１のエネルギーが、量子化学計算によって決定される。金属を含まない有機物質の計算には、まず、「基底状態／半経験的／デフォルトスピン／ＡＭ１／電荷０／スピン一重項」法により構造最適化が行われる。続いて、最適化された構造に基づきエネルギー計算が行われる。「６−３１Ｇ（ｄ）」基底集合（電荷０、スピン一重項）を伴う「ＴＤ−ＳＣＦ／ＤＦＴ／デフォルトスピン／Ｂ３ＰＷ９１」法がここでは用いられる。金属含有化合物の場合、構造は「基底状態／ハートリーフォック／デフォルトスピン／ＬａｎＬ２ＭＢ／電荷０／スピン一重項」法により最適化される。エネルギー計算は、有機物質の場合の上記の方法と同様に行われるが、金属原子の場合は「ＬａｎＬ２ＤＺ」基底集合が用いられ、配位子の場合は「６−３１Ｇ（ｄ）」基底集合が用いられるという違いがある。エネルギー計算から、ＨＯＭＯエネルギー準位ＨＥｈまたはＬＵＭＯエネルギー準位ＬＥｈがハートリー単位で得られる。これを使用して、サイクリックボルタンメトリ測定により較正された電子ボルト単位のＨＯＭＯおよびＬＵＭＯエネルギー準位が、下記のように決定される：
ＨＯＭＯ（ｅＶ）＝（（ＨＥｈ＊２７．２１２）−０．９８９９）／１．１２０６
ＬＵＭＯ（ｅＶ）＝（（ＬＥｈ＊２７．２１２）−２．００４１）／１．３８５
本願の文脈において、これらの値を材料のＨＯＭＯおよびＬＵＭＯエネルギー準位とみなすこととする。
【０１５２】
最低三重項状態Ｔ１は、最低エネルギーを有する三重項状態のエネルギーと定義され、これは、記載の量子化学計算から明らかである
最低励起一重項状態Ｓ１は、最低エネルギーを有する励起一重項状態のエネルギーと定義され、これは、記載の量子化学計算から明らかである。
【０１５３】
ここで記載される方法は、使用されるソフトウェアパッケージから独立しており、常に同じ結果を与える。この目的のために頻繁に使用されるプログラムの例は、「Ｇａｕｓｓｉａｎ０９Ｗ」（Ｇａｕｓｓｉａｎ  Ｉｎｃ．）とＱ−Ｃｈｅｍ４．１（Ｑ−Ｃｈｅｍ，Ｉｎｃ．）である。
【０１５４】
ここでは正孔注入材料とも呼ばれる正孔注入特性を有する化合物、または基もしくは構造要素は、正孔、即ち正電荷のアノードから有機層への移動を容易にする、または可能にする。一般に、正孔注入材料は、アノード準位の領域内またはそれを超える、即ち、一般に少なくとも−５．３ｅＶのＨＯＭＯ準位を有する。
【０１５５】
ここでは正孔輸送材料とも呼ばれる正孔輸送特性を有する化合物、または基もしくは構造要素は、一般にアノードまたは隣接層、たとえば正孔注入層から注入される正孔、即ち正電荷の輸送が可能である。正孔輸送材料は一般に、好ましくは少なくとも−５．４ｅＶの高ＨＯＭＯ準位を有する。電子デバイスの構成に応じ、正孔輸送材料を正孔注入材料として使用することも可能である。
【０１５６】
正孔注入および／または正孔輸送特性を有する好ましい化合物、または基もしくは構造要素としてはたとえば、トリアリールアミン、ベンジジン、テトラアリール−パラ−フェニレンジアミン、トリアリールホスフィン、フェノチアジン、フェノキサジン、ジヒドロフェナジン、チアントレン、ジベンゾ−パラ−ジオキシン、フェノキサチイン、カルバゾール、アズレン、チオフェン、ピロールおよびフラン誘導体、ならびに高位ＨＯＭＯ（ＨＯＭＯ＝最高被占分子軌道）を有するさらなるＯ、ＳまたはＮ含有ヘテロ環が挙げられる。
【０１５７】
特に言及すべきなのは、正孔注入および／または正孔輸送特性を有する下記の化合物、または基もしくは構造要素である：フェニレンジアミン誘導体（ＵＳ３６１５４０４）、アリールアミン誘導体（ＵＳ３５６７４５０）、アミノ置換カルコン誘導体（ＵＳ３５２６５０１）、スチリルアントラセン誘導体（ＪＰ−Ａ−５６−４６２３４）、多環芳香族化合物（ＥＰ１００９０４１）、ポリアリールアルカン誘導体（ＵＳ３６１５４０２）、フルオレノン誘導体（ＪＰ−Ａ−５４−１１０８３７）、ヒドラゾン誘導体（ＵＳ３７１７４６２）、アシルヒドラゾン、スチルベン誘導体（ＪＰ−Ａ−６１−２１０３６３）、シラザン誘導体（ＵＳ４９５０９５０）、ポリシラン（ＪＰ−Ａ−２−２０４９９６）、アニリンコポリマー（ＪＰ−Ａ−２−２８２２６３）、チオフェンオリゴマー（ＪＰ平成１（１９８９）２１１３９９）、ポリチオフェン、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（ＰＶＫ）、ポリピロール、ポリアニリンおよび他の導電性巨大分子、ポルフィリン化合物（ＪＰ−Ａ−６３−２９５６９６５、ＵＳ４７２０４３２）、芳香族ジメチリデン型化合物、カルバゾール化合物、たとえばＣＤＢＰ、ＣＢＰ、ｍＣＰ、芳香族第３級アミンおよびスチリルアミン化合物（ＵＳ４１２７４１２）、たとえばベンジジン型のトリフェニルアミン、スチリルアミン型のトリフェニルアミンおよびジアミン型のトリフェニルアミン。アリールアミンデンドリマー（ＪＰ平成８（１９９６）１９３１９１）、単量体トリアリールアミン（ＵＳ３１８０７３０）、１つ以上のビニルラジカルおよび／または活性水素を有する少なくとも１つの官能基を有するトリアリールアミン（ＵＳ３５６７４５０およびＵＳ３６５８５２０）、またはテトラアリールジアミン（２個の第３級アミン単位がアリール基を介して結合している）を使用することも可能である。さらにこれ以上のトリアリールアミノ基が分子中に存在していることも可能である。同様に好適なのは、フタロシアニン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、ブタジエン誘導体およびキノリン誘導体、たとえばジピラジノ［２，３−ｆ：２’，３’−ｈ］キノキサリンヘキサカルボニトリルである。
【０１５８】
少なくとも２つの第３級アミン単位を有する芳香族第３級アミン（ＵＳ２００８／０１０２３１１Ａ１、ＵＳ４７２０４３２およびＵＳ５０６１５６９）、たとえばＮＰＤ（α−ＮＰＤ＝４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル）（ＵＳ５０６１５６９）、ＴＰＤ２３２（＝Ｎ，Ｎ’−ビス（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−４，４’−ジアミノ−１，１’−ビフェニル）またはＭＴＤＡＴＡ（ＭＴＤＡＴＡまたはｍ−ＭＴＤＡＴＡ＝４，４’，４’’−トリス［３−（メチルフェニル）フェニルアミノ］トリフェニルアミン）（ＪＰ−Ａ−４−３０８６８８）、ＴＢＤＢ（＝Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（４−ビフェニル）ジアミノビフェニレン）、ＴＡＰＣ（＝１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）シクロヘキサン）、ＴＡＰＰＰ（＝１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）−３−フェニルプロパン）、ＢＤＴＡＰＶＢ（＝１，４−ビス［２−［４−［Ｎ，Ｎ−ジ（ｐ−トリル）アミノ］フェニル］ビニル］ベンゼン）、ＴＴＢ（＝Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ−ｐ−トリル−４，４’−ジアミノビフェニル）、ＴＰＤ（＝４，４’−ビス［Ｎ−３−メチルフェニル］−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニル−４，４’’’−ジアミノ−１，１’，４’，１’’，４’’，１’’’−クアテルフェニルが好ましく、カルバゾール単位を有する第３級アミン、たとえばＴＣＴＡ（＝４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−Ｎ，Ｎ−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ベンゼンアミン）も同様である。同様に好ましいのは、ＵＳ２００７／００９２７５５Ａ１によるヘキサアザトリフェニレン化合物、およびフタロシアニン誘導体（たとえばＨ２Ｐｃ、ＣｕＰｃ（＝銅フタロシアニン）、ＣｏＰｃ、ＮｉＰｃ、ＺｎＰｃ、ＰｄＰｃ、ＦｅＰｃ、ＭｎＰｃ、ＣｌＡｌＰｃ、ＣｌＧａＰｃ、ＣｌＩｎＰｃ、ＣｌＳｎＰｃ、Ｃｌ２ＳｉＰｃ、（ＨＯ）ＡｌＰｃ、（ＨＯ）ＧａＰｃ、ＶＯＰｃ、ＴｉＯＰｃ、ＭｏＯＰｃ、ＧａＰｃ−Ｏ−ＧａＰｃ）である。
【０１５９】
下記の式（ＴＡ−１）〜（ＴＡ−６）のトリアリールアミン化合物が特に好ましく、これらは文献ＥＰ１１６２１９３Ｂ１、ＥＰ６５０９５５Ｂ１、Ｓｙｎｔｈ．Ｍｅｔａｌｓ１９９７、９１（１−３）、２０９、ＤＥ１９６４６１１９Ａ１、ＷＯ２００６／１２２６３０Ａ１、ＥＰ１８６００９７Ａ１、ＥＰ１８３４９４５Ａ１、ＪＰ０８０５３３９７Ａ、ＵＳ６２５１５３１Ｂ１、ＵＳ２００５／０２２１１２４、ＪＰ０８２９２５８６Ａ、ＵＳ７３９９５３７Ｂ２、ＵＳ２００６／００６１２６５Ａ１、ＥＰ１６６１８８８およびＷＯ２００９／０４１６３５に開示されている。式（ＴＡ−１）〜（ＴＡ−６）の前記化合物は、置換されていてもよい：
【０１６０】
【化１６−１】
2020502815.tif 000034
【０１６１】
【化１６−２】
2020502815.tif 000035
【０１６２】
正孔注入材料として使用できるさらなる化合物、または基もしくは構造要素がＥＰ０８９１１２１Ａ１およびＥＰ１０２９９０９Ａ１に記載されており、注入層は一般論としてＵＳ２００４／０１７４１１６Ａ１に記載されている。
【０１６３】
好ましくは、これらのアリールアミンおよびヘテロ環は、一般に正孔注入および／または正孔輸送材料として使用されるものであり、−５．８ｅＶを超える（対真空準位）、より好ましくは−５．５ｅＶを超えるＨＯＭＯをもたらす。
【０１６４】
電子注入および／または電子輸送特性を有する化合物、または基もしくは構造要素は、たとえば、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン、オキサジアゾール、キノリン、キノキサリン、アントラセン、ベンゾアントラセン、ピレン、ペリレン、ベンゾイミダゾール、トリアジン、ケトン、ホスフィンオキシドおよびフェナジン誘導体、ならびにトリアリールボランおよび低位ＬＵＭＯ（ＬＵＭＯ＝最低空分子軌道）を有するさらなるＯ、ＳまたはＮ含有ヘテロ環である。
【０１６５】
電子輸送および電子注入層に特に好適な化合物、または基もしくは構造要素は、８−ヒドロキシキノリンの金属キレート（たとえばＬｉＱ、ＡｌＱ３、ＧａＱ３、ＭｇＱ２、ＺｎＱ２、ＩｎＱ３、ＺｒＱ４）、ＢＡｌＱ、Ｇａオキシノイド錯体、４−アザフェナントレン−５−オールＢｅ錯体（ＵＳ５５２９８５３Ａ、式ＥＴ−１参照）、ブタジエン誘導体（ＵＳ４３５６４２９）、ヘテロ環式光学的光沢剤（ＵＳ４５３９５０７）、ベンゾイミダゾール誘導体（ＵＳ２００７／０２７３２７２Ａ１）、たとえばＴＰＢＩ（ＵＳ５７６６７７９、式ＥＴ−２参照）、１，３，５−トリアジン、たとえばスピロビフルオレン−トリアジン誘導体（たとえばＤＥ１０２００８０６４２００による）、ピレン、アントラセン、テトラセン、フルオレン、スピロフルオレン、デンドリマー、テトラセン（たとえばルブレン誘導体）、１，１０−フェナントロリン誘導体（ＪＰ２００３−１１５３８７、ＪＰ２００４−３１１１８４、ＪＰ−２００１−２６７０８０、ＷＯ２００２／０４３４４９）、シラシクロペンタジエン誘導体（ＥＰ１４８０２８０、ＥＰ１４７８０３２、ＥＰ１４６９５３３）、ボラン誘導体、たとえばＳｉを含むトリアリールボラン誘導体（ＵＳ２００７／００８７２１９Ａ１、式ＥＴ−３参照）、ピリジン誘導体（ＪＰ２００４−２００１６２）、フェナントロリン、特に１，１０−フェナントロリン誘導体、たとえば、ビフェニルもしくは他の芳香族基を介して結合した複数のフェナントロリン（ＵＳ−２００７−０２５２５１７Ａ１）またはアントラセンにより結合したフェナントロリン（ＵＳ２００７−０１２２６５６Ａ１、式ＥＴ−４およびＥＴ−５参照）を含む、ＢＣＰおよびＢｐｈｅｎである。
【０１６６】
【化１７】
2020502815.tif 000036
【０１６７】
同様に好適なのは、ヘテロ環式有機化合物、または基もしくは構造要素、たとえばチオピランジオキシド、オキサゾール、トリアゾール、イミダゾールまたはオキサジアゾールである。Ｎを含む５員環、たとえばオキサゾール、好ましくは１，３，４−オキサジアゾール、たとえばとりわけＵＳ２００７／０２７３２７２Ａ１に詳述されている式ＥＴ−６、ＥＴ−７、ＥＴ−８およびＥＴ−９の化合物；チアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、トリアゾールの使用例は、とりわけ、ＵＳ２００８／０１０２３１１Ａ１、およびＹ．Ａ．Ｌｅｖｉｎ、Ｍ．Ｓ．Ｓｋｏｒｏｂｏｇａｔｏｖａ、Ｋｈｉｍｉｙａ  Ｇｅｔｅｒｏｔｓｉｋｌｉｃｈｅｓｋｉｋｈ  Ｓｏｅｄｉｎｅｎｉｉ１９６７（２）、３３９−３４１を参照されたく、好ましくは式ＥＴ−１０の化合物、シラシクロペンタジエン誘導体である。好ましい化合物は、下記の式（ＥＴ−６）〜（ＥＴ−１０）である：
【０１６８】
【化１８】
2020502815.tif 000037
【０１６９】
有機化合物、または基もしくは構造要素、たとえばフルオレノン、フルオレニリデンメタン、ペリレンテトラカルボン酸、アントラキノンジメタン、ジフェノキノン、アントロンおよびアントラキノンジエチレンジアミンの誘導体を使用することも可能である。
【０１７０】
２，９，１０−置換アントラセン（１−もしくは２−ナフチルおよび４−もしくは３−ビフェニルによる）または２つのアントラセン単位を含有する分子（ＵＳ２００８／０１９３７９６Ａ１、式ＥＴ−１１参照）が好ましい。同様に非常に有利なのは、９，１０−置換アントラセン単位とベンゾイミダゾール誘導体の化合物（ＵＳ２００６１４７７４７ＡおよびＥＰ１５５１２０６Ａ１、式ＥＴ−１２およびＥＴ−１３参照）である。
【０１７１】
【化１９】
2020502815.tif 000038
【０１７２】
好ましくは、電子注入および／または電子輸送特性を生じることができる化合物、または基もしくは構造要素は、−２．５ｅＶ未満（対真空準位）、より好ましくは−２．７ｅＶ未満のＬＵＭＯをもたらす。
【０１７３】
本発明の混合物は、発光体を含んでもよく、その場合、本発明に従い使用可能な化合物ＯＳＭ１およびＯＳＭ２は、発光体として構成されてもよい。「発光体」という用語は、任意の種類のエネルギーの移動により生じ得る励起後に、光の放出を伴う基底状態への放射遷移を許容する材料を指す。一般に、蛍光およびリン光発光体という２種の公知のクラスの発光体が存在する。「蛍光発光体」という用語は、励起一重項状態から基底状態への放射遷移が生じる材料または化合物を指す。「リン光発光体」という用語は、好ましくは遷移金属を含む発光材料または化合物を指す。
【０１７４】
発光体は、ドーパントが系中で先に詳述した特性を生じさせる場合、ドーパントとも呼ばれることが多い。マトリックス材料とドーパントを含む系中のドーパントは、混合物中の割合が低い方の成分を意味するものと理解される。これに対応して、マトリックス材料とドーパントを含む系中のマトリックス材料は、混合物中の割合が高い方の成分を意味するものと理解される。したがって、「リン光発光体」という用語は、たとえばリン光ドーパントを意味するものとも理解される。
【０１７５】
光を発することができる化合物、または基もしくは構造要素としては、蛍光発光体およびリン光発光体が挙げられる。これらは、スチルベン、スチルベンアミン、スチリルアミン、クマリン、ルブレン、ローダミン、チアゾール、チアジアゾール、シアニン、チオフェン、パラフェニレン、ペリレン、フタロシアニン、ポルフィリン、ケトン、キノリン、イミン、アントラセンおよび／またはピレン構造を有する化合物を含む。室温でも高効率で三重項状態から光を発する、即ち、電場蛍光（electrofluorescence）ではなく、多くの場合エネルギー効率の上昇をもたらす電場リン光（electrophosphorescence）を呈することができる化合物が特に好ましい。この目的に好適なのは、まず第一に、原子番号が３６より大きな重原子を含有する化合物である。好ましい化合物は、上記条件を満たすｄまたはｆ遷移金属を含有するものである。ここで、８〜１０族元素（Ｒｕ、Ｏｓ、Ｒｈ、Ｉｒ、Ｐｄ、Ｐｔ）を含有する対応する化合物が特に好ましい。ここでの有用な機能性化合物としては、たとえばＷＯ０２／０６８４３５Ａ１、ＷＯ０２／０８１４８８Ａ１、ＥＰ１２３９５２６Ａ２およびＷＯ０４／０２６８８６Ａ２に記載されているような各種錯体などが挙げられる。
【０１７６】
蛍光発光体として機能できる好ましい化合物を、例により以下に詳述する。好ましい蛍光発光体は、モノスチリルアミン、ジスチリルアミン、トリスチリルアミン、テトラスチリルアミン、スチリルホスフィン、スチリルエーテル、およびアリールアミンのクラスから選択される。
【０１７７】
モノスチリルアミンは、１つの置換または無置換スチリル基と少なくとも１つの好ましくは芳香族アミンを含有する化合物を意味するものと理解される。ジスチリルアミンは、２つの置換または無置換スチリル基と少なくとも１つの好ましくは芳香族アミンを含有する化合物を意味するものと理解される。トリスチリルアミンは、３つの置換または無置換スチリル基と少なくとも１つの好ましくは芳香族アミンを含有する化合物を意味するものと理解される。テトラスチリルアミンは、４つの置換または無置換スチリル基と少なくとも１つの好ましくは芳香族アミンを含有する化合物を意味するものと理解される。スチリル基は、より好ましくはさらなる置換を有していてもよいスチルベンである。対応するホスフィンとエーテルは、アミンと同様に定義される。本発明の文脈におけるアリールアミンまたは芳香族アミンは、窒素に直接結合した３つの置換または無置換の芳香族またはヘテロ芳香族環系を含有する化合物を意味するものと理解される。好ましくは、これらの芳香族またはヘテロ芳香族環系のうちの少なくとも１つは、好ましくは少なくとも１４個の芳香族環原子を有する縮合環系である。これらの好ましい例は、芳香族アントラセンアミン、芳香族アントラセンジアミン、芳香族ピレンアミン、芳香族ピレンジアミン、芳香族クリセンアミン、または芳香族クリセンジアミンである。芳香族アントラセンアミンは、ジアリールアミノ基がアントラセン基に、好ましくは９位において直接結合している化合物を意味するものと理解される。芳香族アントラセンジアミンは、２つのジアリールアミノ基がアントラセン基に、好ましくは２，６または９，１０位において直接結合している化合物を意味するものと理解される。芳香族ピレンアミン、ピレンジアミン、クリセンアミン、およびクリセンジアミンは、これらと同様に定義され、ここで、ジアリールアミノ基は、ピレンに好ましくは１位または１，６位において結合している。
【０１７８】
さらなる好ましい蛍光発光体は、とりわけ文献ＷＯ０６／１２２６３０に詳述されているインデノフルオレンアミンまたはジアミン；とりわけ文献ＷＯ２００８／００６４４９に詳述されているベンゾインデノフルオレンアミンまたはジアミン；およびとりわけ文献ＷＯ２００７／１４０８４７に詳述されているジベンゾインデノフルオレンアミンまたはジアミンから選択される。
【０１７９】
スチリルアミンのクラスからの蛍光発光体として使用できる化合物、または基もしくは構造要素の例は、ＷＯ０６／０００３８８、ＷＯ０６／０５８７３７、ＷＯ０６／０００３８９、ＷＯ０７／０６５５４９およびＷＯ０７／１１５６１０に記載の置換もしくは無置換トリスチルベンアミンまたはドーパントである。ジスチリルベンゼンおよびジスチリルビフェニル誘導体が、ＵＳ５１２１０２９に記載されている。さらなるスチリルアミンが、ＵＳ２００７／０１２２６５６Ａ１に見出される。
【０１８０】
特に好ましいスチリルアミン化合物は、ＵＳ７２５０５３２Ｂ２に記載の式ＥＭ−１の化合物、およびＤＥ１０２００５０５８５５７Ａ１に詳述されている式ＥＭ−２の化合物である：
【０１８１】
【化２０】
2020502815.tif 000039
【０１８２】
特に好ましいトリアリールアミン化合物、または基もしくは構造要素は、文献ＣＮ１５８３６９１Ａ、ＪＰ０８／０５３３９７ＡおよびＵＳ６２５１５３１Ｂ１、ＥＰ１９５７６０６Ａ１、ＵＳ２００８／０１１３１０１Ａ１、ＵＳ２００６／２１０８３０Ａ、ＷＯ０８／００６４４９およびＤＥ１０２００８０３５４１３に詳述されている式ＥＭ−３〜ＥＭ−１５の化合物とそれらの誘導体である：
【０１８３】
【化２１−１】
2020502815.tif 000040
【０１８４】
【化２１−２】
2020502815.tif 000041
【０１８５】
蛍光発光体として使用できるさらなる好ましい化合物、または基もしくは構造要素は、ナフタレン、アントラセン、テトラセン、ベンゾアントラセン、ベンゾフェナントレン（ＤＥ１０２００９００５７４６）、フルオレン、フルオランテン、ペリフランテン、インデノペリレン、フェナントレン、ペリレン（ＵＳ２００７／０２５２５１７Ａ１）、ピレン、クリセン、デカシクレン、コロネン、テトラフェニルシクロペンタジエン、ペンタフェニルシクロペンタジエン、フルオレン、スピロフルオレン、ルブレン、クマリン（ＵＳ４７６９２９２、ＵＳ６０２００７８、ＵＳ２００７／０２５２５１７Ａ１）、ピラン、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、ピラジン、ケイ皮酸エステル、ジケトピロロピロール、アクリドン、およびキナクリドン（ＵＳ２００７／０２５２５１７Ａ１）の誘導体から選択される。
【０１８６】
アントラセン化合物の中で、９，１０位において置換されたアントラセン、たとえば９，１０−ジフェニルアントラセンおよび９，１０−ビス（フェニルエチニル）アントラセンが特に好ましい。１，４−ビス（９’−エチニルアントラセニル）ベンゼンも、好ましいドーパントである。
【０１８７】
同様に好ましいのは、ルブレン、クマリン、ローダミン、キナクリドン、たとえばＤＭＱＡ（＝Ｎ，Ｎ’−ジメチルキナクリドン）、ジシアノメチレンピラン、たとえばＤＣＭ（＝４−（ジシアノエチレン）−６−（４−ジメチルアミノ−スチリル−２−メチル）−４Ｈ−ピラン）、チオピラン、ポリメチン、ピリリウムおよびチアピリリウム塩、ペリフランテンならびにインデノペリレンの誘導体である。
【０１８８】
青色蛍光発光体は、好ましくは多環芳香族化合物、たとえば９，１０−ジ（２−ナフチルアントラセン）と他のアントラセン誘導体、テトラセン、キサンテン、ペリレンの誘導体、たとえば２，５，８，１１−テトラ−ｔ−ブチル−ペリレン、フェニレン、たとえば４，４’−（ビス（９−エチル−３−カルバゾビニレン）−１，１’−ビフェニル、フルオレン、フルオランテン、アリールピレン（ＵＳ２００６／０２２２８８６Ａ１）、アリーレンビニレン（ＵＳ５１２１０２９、ＵＳ５１３０６０３）、ビス（アジニル）イミンホウ素化合物（ＵＳ２００７／００９２７５３Ａ１）、ビス（アジニル）メテン化合物、およびカルボスチリル化合物である。
【０１８９】
さらなる好ましい青色蛍光発光体は、Ｃ．Ｈ．Ｃｈｅｎら、「Ｒｅｃｅｎｔ  ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔｓ  ｉｎ  ｏｒｇａｎｉｃ  ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔ  ｍａｔｅｒｉａｌｓ」Ｍａｃｒｏｍｏｌ．Ｓｙｍｐ．１２５、（１９９７）、１−４８および「Ｒｅｃｅｎｔ  ｐｒｏｇｒｅｓｓ  ｏｆ  ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｏｒｇａｎｉｃ  ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔ  ｍａｔｅｒｉａｌｓ  ａｎｄ  ｄｅｖｉｃｅｓ」Ｍａｔ．Ｓｃｉ．ａｎｄ  Ｅｎｇ．Ｒ、３９（２００２）、１４３−２２２に記載されている。
【０１９０】
さらなる好ましい青色蛍光発光体は、ＤＥ１０２００８０３５４１３に開示された炭化水素である。さらに、ＷＯ２０１４／１１１２６９に詳述されている化合物、とりわけビス（インデノフルオレン）基本骨格を有する化合物が特に好ましい。先に引用した文献ＤＥ１０２００８０３５４１３およびＷＯ２０１４／１１１２６９Ａ２は、開示を目的として参照することにより本願に組み込まれる。
【０１９１】
リン光発光体として機能できる好ましい化合物、または基もしくは構造要素を、例により以下に詳述する。
【０１９２】
リン光発光体の例は、ＷＯ００／７０６５５、ＷＯ０１／４１５１２、ＷＯ０２／０２７１４、ＷＯ０２／１５６４５、ＥＰ１１９１６１３、ＥＰ１１９１６１２、ＥＰ１１９１６１４およびＷＯ０５／０３３２４４に見出すことができる。一般に、先行技術によるリン光ＯＬＥＤに使用され、有機エレクトロルミネッセンスの分野の当業者に公知のリン光錯体は全て好適であり、当業者は、独創的な技術を用いることなく、さらなるリン光錯体を使用することができる。
【０１９３】
リン光金属錯体は、好ましくはＩｒ、Ｒｕ、Ｐｄ、Ｐｔ、ＯｓまたはＲｅを含有する。
【０１９４】
好ましい配位子は、２−フェニルピリジン誘導体、７，８−ベンゾキノリン誘導体、２−（２−チエニル）ピリジン誘導体、２−（１−ナフチル）ピリジン誘導体、１−フェニルイソキノリン誘導体、３−フェニルイソキノリン誘導体、または２−フェニルキノリン誘導体である。これらの化合物は全て、たとえば青色の場合、フッ素、シアノおよび／またはトリフルオロメチル置換基により置換されていてもよい。補助配位子は、好ましくはアセチルアセトナートまたはピコリン酸である。
【０１９５】
発光体としてとりわけ好適なのは、式ＥＭ−１６のＰｔまたはＰｄと四座配位子の錯体である。
【０１９６】
【化２２】
2020502815.tif 000042
【０１９７】
式ＥＭ−１６の化合物は、ＵＳ２００７／００８７２１９Ａ１により詳細に記載されており、上記式中の置換基と添え字の説明の開示を目的としてこの文献を参照する。
【０１９８】
加えて好適なのは、拡張環系を有するＰｔ−ポルフィリン錯体（ＵＳ２００９／００６１６８１Ａ１）およびＩｒ錯体、たとえば２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン−Ｐｔ（ＩＩ）、テトラフェニル−Ｐｔ（ＩＩ）−テトラベンゾポルフィリン（ＵＳ２００９／００６１６８１Ａ１）、ｃｉｓ−ビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）Ｐｔ（ＩＩ）、ｃｉｓ−ビス（２−（２’−チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’）Ｐｔ（ＩＩ）、ｃｉｓ−ビス（２−（２’−チエニル）キノリナト−Ｎ，Ｃ５’）Ｐｔ（ＩＩ）、（２−（４，６−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）Ｐｔ（ＩＩ）アセチルアセトナートまたはトリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）Ｉｒ（ＩＩＩ）（＝Ｉｒ（ｐｐｙ）３、緑色）、ビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２）Ｉｒ（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（＝Ｉｒ（ｐｐｙ）２アセチルアセトナート、緑色、ＵＳ２００１／００５３４６２Ａ１、Ｂａｌｄｏ、Ｔｈｏｍｐｓｏｎら、Ｎａｔｕｒｅ４０３、（２０００）、７５０−７５３）、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）、ビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）、ビス（２−（２’−ベンゾチエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート、ビス（２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（Ｆｌｒｐｉｃ、青色）、ビス（２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）Ｉｒ（ＩＩＩ）テトラキス（１−ピラゾリル）ボラート、トリス（２−（ビフェニル−３−イル）−４−ｔｅｒｔ−ブチルピリジン）イリジウム（ＩＩＩ）、（ｐｐｚ）２Ｉｒ（５ｐｈｄｐｙｍ）（ＵＳ２００９／００６１６８１Ａ１）、（４５ｏｏｐｐｚ）２Ｉｒ（５ｐｈｄｐｙｍ）（ＵＳ２００９／００６１６８１Ａ１）、２−フェニルピリジン−Ｉｒ錯体の誘導体、たとえばＰＱＩｒ（＝イリジウム（ＩＩＩ）ビス（２−フェニルキノリル−Ｎ，Ｃ２’）アセチルアセトナート）、トリス（２−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ）Ｉｒ（ＩＩＩ）（赤色）、ビス（２−（２’−ベンゾ［４，５−ａ］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ３）Ｉｒアセチルアセトナート（［Ｂｔｐ２Ｉｒ（ａｃａｃ）］、赤色、Ａｄａｃｈｉら、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．７８（２００１）、１６２２−１６２４）である。同様に特に好適なのは、ＷＯ２０１６／１２４３０４に詳述されている錯体である。先に引用した文献、とりわけＷＯ２０１６／１２４３０４Ａ１は、開示を目的として参照することにより本願に組み込まれる。
【０１９９】
同様に好適なのは、三価のランタノイド、たとえばＴｂ３＋およびＥｕ３＋の錯体（Ｊ．Ｋｉｄｏら、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．６５（１９９４）、２１２４、Ｋｉｄｏら、Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．６５７、１９９０、ＵＳ２００７／０２５２５１７Ａ１）、またはＰｔ（ＩＩ）、Ｉｒ（Ｉ）、Ｒｈ（Ｉ）とマレオニトリルジチオラートのリン光錯体（Ｊｏｈｎｓｏｎら、ＪＡＣＳ１０５、１９８３、１７９５）、Ｒｅ（Ｉ）−トリカルボニルジイミン錯体（とりわけＷｒｉｇｈｔｏｎ、ＪＡＣＳ９６、１９７４、９９８）、シアノ配位子とビピリジルまたはフェナントロリン配位子を有するＯｓ（ＩＩ）錯体（Ｍａら、Ｓｙｎｔｈ．Ｍｅｔａｌｓ９４、１９９８、２４５）である。
【０２００】
三座配位子を有するさらなるリン光発光体が、ＵＳ６８２４８９５およびＵＳ１０／７２９２３８に記載されている。赤色発光リン光錯体は、ＵＳ６８３５４６９およびＵＳ６８３０８２８に記載されている。
【０２０１】
リン光ドーパントとして使用できる特に好ましい化合物、または基もしくは構造要素としては、ＵＳ２００１／００５３４６２Ａ１およびＩｎｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００１、４０（７）、１７０４−１７１１、ＪＡＣＳ２００１、１２３（１８）、４３０４−４３１２に記載の式ＥＭ−１７の化合物とそれらの誘導体が挙げられる。
【０２０２】
【化２３】
2020502815.tif 000043
【０２０３】
誘導体は、ＵＳ７３７８１６２Ｂ２、ＵＳ６８３５４６９Ｂ２およびＪＰ２００３／２５３１４５Ａに記載されている。
【０２０４】
加えて、ＵＳ７２３８４３７Ｂ２、ＵＳ２００９／００８６０７Ａ１およびＥＰ１３４８７１１に記載の式ＥＭ−１８〜ＥＭ−２１の化合物とそれらの誘導体を、発光体として使用することが可能である。
【０２０５】
【化２４】
2020502815.tif 000044
【０２０６】
量子ドットを同様に発光体として使用することができ、これらの材料は、ＷＯ２０１１／０７６３１４Ａ１に詳細に記載されている。
【０２０７】
とりわけ発光化合物と共にホスト材料として使用できる化合物、または基もしくは構造要素としては、様々なクラスの材料が挙げられる。
【０２０８】
ホスト材料は一般に、使用される発光体材料よりも大きいバンドギャップをＨＯＭＯとＬＵＭＯの間に有する。加えて、好ましいホスト材料は、正孔または電子輸送材料の何れかの特性を呈する。さらに、ホスト材料は、電子または正孔輸送特性の何れかを有してもよい。
【０２０９】
ホスト材料は、場合により、とりわけホスト材料がＯＬＥＤにおいてリン光発光体と組み合わせて使用される場合、マトリックス材料とも呼ばれる。
【０２１０】
とりわけ蛍光ドーパントと共に使用される好ましいホスト材料またはコホスト材料は、オリゴアリーレン（たとえばＥＰ６７６４６１による２，２’，７，７’−テトラフェニルスピロビフルオレン、またはジナフチルアントラセン）、とりわけ縮合芳香族基を含有するオリゴアリーレン、たとえばアントラセン、ベンゾアントラセン、ベンゾフェナントレン（ＤＥ１０２００９００５７４６、ＷＯ０９／０６９５６６）、フェナントレン、テトラセン、コロネン、クリセン、フルオレン、スピロビフルオレン、ペリレン、フタロペリレン、ナフタロペリレン、デカシクレン、ルブレン、オリゴアリーレンビニレン（たとえばＥＰ６７６４６１によるＤＰＶＢｉ＝４，４’−ビス（２，２−ジフェニルエテニル）−１，１’−ビフェニルまたはスピロ−ＤＰＶＢｉ）、ポリポダル金属錯体（たとえばＷＯ０４／０８１０１７による）、とりわけ８−ヒドロキシキノリンの金属錯体、たとえばＡｌＱ３（＝アルミニウム（ＩＩＩ）トリス（８−ヒドロキシキノリン））またはビス（２−メチル−８−キノリノラト）−４−（フェニルフェノリノラト）アルミニウムと、イミダゾールキレートを含むもの（ＵＳ２００７／００９２７５３Ａ１）、およびキノリン−金属錯体、アミノキノリン金属錯体、ベンゾキノリン金属錯体、正孔伝導化合物（たとえばＷＯ０４／０５８９１１による）、電子伝導化合物、とりわけケトン、ホスフィンオキシド、スルホキシド、カルバゾール、スピロカルバゾール、インデノカルバゾールなど（たとえばＷＯ０５／０８４０８１およびＷＯ０５／０８４０８２による）、アトロプ異性体（たとえばＷＯ０６／０４８２６８による）、ボロン酸誘導体（たとえばＷＯ０６／１１７０５２による）、またはベンゾアントラセン（たとえばＷＯ０８／１４５２３９による）のクラスから選択される。
【０２１１】
ホスト材料またはコホスト材料として機能できる特に好ましい化合物、または基もしくは構造要素は、アントラセン、ベンゾアントラセンおよび／もしくはピレンを含有するオリゴアリーレン、またはこれらの化合物のアトロプ異性体のクラスから選択される。本発明の文脈におけるオリゴアリーレンは、少なくとも３つのアリールまたはアリーレン基が互いに結合している化合物を意味するものと理解すべきである。
【０２１２】
好ましいホスト材料は、とりわけ式（Ｈ−１００）の化合物から選択される。
【０２１３】
【化２５】
2020502815.tif 000045
【０２１４】
（式中、Ａｒ５、Ａｒ６、Ａｒ７は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、５〜３０個の芳香族環原子を有し、任意に置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリール基であり、ｐは、１〜５の範囲の整数を表し；同時に、Ａｒ５、Ａｒ６およびＡｒ７の中のπ電子の合計は、ｐ＝１ならば少なくとも３０、ｐ＝２ならば少なくとも３６、ｐ＝３ならば少なくとも４２である）。
【０２１５】
より好ましくは、式（Ｈ−１００）の化合物において、Ａｒ６基はアントラセンであり、Ａｒ５およびＡｒ７基は、９および１０位において結合しており、ここで、これらの基は、任意に置換されていてもよい。最も好ましくは、Ａｒ５および／またはＡｒ７基のうちの少なくとも一方が、１−もしくは２−ナフチル、２−、３−もしくは９−フェナントレニルまたは２−、３−、４−、５−、６−もしくは７−ベンゾアントラセニルから選択される縮合アリール基である。アントラセン系化合物は、ＵＳ２００７／００９２７５３Ａ１およびＵＳ２００７／０２５２５１７Ａ１に記載されており、たとえば２−（４−メチルフェニル）−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン、９−（２−ナフチル）−１０−（１，１’−ビフェニル）アントラセンおよび９，１０−ビス［４−（２，２−ジフェニルエテニル）フェニル］アントラセン、９，１０−ジフェニルアントラセン、９，１０−ビス（フェニルエチニル）アントラセン、ならびに１，４−ビス（９’−エチニルアントラセニル）ベンゼンである。２つのアントラセン単位を有する化合物（ＵＳ２００８／０１９３７９６Ａ１）、たとえば１０，１０’−ビス［１，１’，４’、１’’］テルフェニル−２−イル−９，９’−ビスアントラセニルも好ましい。
【０２１６】
さらなる好ましい化合物は、アリールアミン、スチリルアミン、フルオレセイン、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、シクロペンタジエン、テトラフェニルシクロペンタジエン、ペンタフェニルシクロペンタジエン、クマリン、オキサジアゾール、ビスベンゾオキサゾリン、オキサゾール、ピリジン、ピラジン、イミン、ベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾイミダゾールの誘導体（ＵＳ２００７／００９２７５３Ａ１）、たとえば２，２’，２’’−（１，３，５−フェニレン）トリス［１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール］、アルダジン、スチルベン、スチリルアリーレン誘導体、たとえば９，１０−ビス［４−（２，２−ジフェニルエテニル）フェニル］アントラセン、およびジスチリルアリーレン誘導体（ＵＳ５１２１０２９）、ジフェニルエチレン、ビニルアントラセン、ジアミノカルバゾール、ピラン、チオピラン、ジケトピロロピロール、ポリメチン、ケイ皮酸エステル、ならびに蛍光染料である。
【０２１７】
アリールアミンおよびスチリルアミンの誘導体、たとえばＴＮＢ（＝４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（２−ナフチル）アミノ］ビフェニル）が特に好ましい。金属オキシノイド錯体、たとえばＬｉＱまたはＡｌＱ３をコホストとして使用することができる。
【０２１８】
オリゴアリーレンをマトリックスとして含む好ましい化合物、または基もしくは構造要素が、ＵＳ２００３／００２７０１６Ａ１、ＵＳ７３２６３７１Ｂ２、ＵＳ２００６／０４３８５８Ａ、ＷＯ２００７／１１４３５８、ＷＯ０８／１４５２３９、ＪＰ３１４８１７６Ｂ２、ＥＰ１００９０４４、ＵＳ２００４／０１８３８３、ＷＯ２００５／０６１６５６Ａ１、ＥＰ０６８１０１９Ｂ１、ＷＯ２００４／０１３０７３Ａ１、ＵＳ５０７７１４２、ＷＯ２００７／０６５６７８およびＤＥ１０２００９００５７４６に詳述されており、特に好ましい化合物を、式Ｈ−１０２〜Ｈ−１０８により記載する。
【０２１９】
【化２６】
2020502815.tif 000046
【０２２０】
加えて、ホストまたはマトリックスとして使用できる化合物、または基もしくは構造要素としては、リン光発光体と共に使用される材料が挙げられる。これらの化合物、または基もしくは構造要素は、ポリマー中の構造要素として使用することもでき、ＣＢＰ（Ｎ，Ｎ−ビスカルバゾリルビフェニル）、カルバゾール誘導体（たとえばＷＯ０５／０３９２４６、ＵＳ２００５／００６９７２９、ＪＰ２００４／２８８３８１、ＥＰ１２０５５２７またはＷＯ０８／０８６８５１による）、アザカルバゾール（たとえばＥＰ１６１７７１０、ＥＰ１６１７７１１、ＥＰ１７３１５８４またはＪＰ２００５／３４７１６０による）、ケトン（たとえばＷＯ０４／０９３２０７またはＤＥ１０２００８０３３９４３による）、ホスフィンオキシド、スルホキシドおよびスルホン（たとえばＷＯ０５／００３２５３による）、オリゴフェニレン、芳香族アミン（たとえばＵＳ２００５／００６９７２９による）、双極性マトリックス材料（たとえばＷＯ０７／１３７７２５による）、シラン（たとえばＷＯ０５／１１１１７２による）、９，９−ジアリールフルオレン誘導体（たとえばＤＥ１０２００８０１７５９１による）、アザボロールまたはボロン酸エステル（たとえばＷＯ０６／１１７０５２による）、トリアジン誘導体（たとえばＤＥ１０２００８０３６９８２による）、インドロカルバゾール誘導体（たとえばＷＯ０７／０６３７５４またはＷＯ０８／０５６７４６による）、インデノカルバゾール誘導体（たとえばＤＥ１０２００９０２３１５５およびＤＥ１０２００９０３１０２１による）、ジアザホスホール誘導体（たとえばＤＥ１０２００９０２２８５８による）、トリアゾール誘導体、オキサゾールおよびオキサゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、フェニレンジアミン誘導体、第３級芳香族アミン、スチリルアミン、アミノ置換カルコン誘導体、インドール、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族ジメチリデン化合物、カルボジイミド誘導体、８−ヒドロキシキノリン誘導体の金属錯体、たとえばＡｌＱ３であって、トリアリールアミノフェノール配位子をさらに含有してもよい８−ヒドロキシキノリン錯体（ＵＳ２００７／０１３４５１４Ａ１）、金属錯体ポリシラン化合物、ならびにチオフェン、ベンゾチオフェンおよびジベンゾチオフェン誘導体が挙げられる。
【０２２１】
好ましいカルバゾール誘導体の例は、ｍＣＰ（＝１，３−Ｎ，Ｎ−ジカルバゾールベンゼン（＝９，９’−（１，３−フェニレン）ビス−９Ｈ−カルバゾール））（式Ｈ−９）、ＣＤＢＰ（＝９，９’−（２，２’−ジメチル［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジイル）ビス−９Ｈ−カルバゾール）、１，３−ビス（Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾール）ベンゼン（＝１，３−ビス（カルバゾール−９−イル）ベンゼン）、ＰＶＫ（ポリビニルカルバゾール）、３，５−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ビフェニル、およびＣＭＴＴＰ（式Ｈ１０）である。特に好ましい化合物は、ＵＳ２００７／０１２８４６７Ａ１およびＵＳ２００５／０２４９９７６Ａ１に詳述されている（式Ｈ−１１１〜Ｈ−１１３）。
【０２２２】
【化２７】
2020502815.tif 000047
【０２２３】
好ましいＳｉ−テトラアリールが、たとえば文献ＵＳ２００４／０２０９１１５、ＵＳ２００４／０２０９１１６、ＵＳ２００７／００８７２１９Ａ１、およびＨ．Ｇｉｌｍａｎ、Ｅ．Ａ．Ｚｕｅｃｈ、Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ＆  Ｉｎｄｕｓｔｒｙ（Ｌｏｎｄｏｎ、ＵｎｉｔｅｄＫｉｎｇｄｏｍ）、１９６０、１２０に詳述されている。特に好ましいＳｉ−テトラアリールを、式Ｈ−１１４〜Ｈ−１２０により記載する。
【０２２４】
【化２８】
2020502815.tif 000048
【０２２５】
リン光ドーパント用のマトリックスの製造に特に好ましい化合物、または基もしくは構造要素が、とりわけＤＥ１０２００９０２２８５８、ＤＥ１０２００９０２３１５５、ＥＰ６５２２７３Ｂ１、ＷＯ０７／０６３７５４およびＷＯ０８／０５６７４６に詳述されており、特に好ましい化合物を式Ｈ−１２１〜Ｈ−１２４により記載する。
【０２２６】
【化２９】
2020502815.tif 000049
【０２２７】
ホスト材料として機能できる、本発明に従い使用可能な機能性化合物、または基もしくは構造要素に関し、少なくとも１個の窒素原子を含有する物質が特に好ましい。これらは、好ましくは芳香族アミン、トリアジン誘導体およびカルバゾール誘導体を含む。たとえば、カルバゾール誘導体は特に、驚くべき高効率を示す。トリアジン誘導体は、言及した化合物を含む電子デバイスの予期しないほどの長寿命をもたらす。
【０２２８】
複数の異なるマトリックス材料、とりわけ少なくとも１種の電子伝導マトリックス材料と少なくとも１種の正孔伝導マトリックス材料を混合物として使用することも好ましい場合がある。たとえばＷＯ２０１０／１０８５７９に記載されているような、電荷輸送マトリックス材料と、電荷輸送には関与するとしても顕著な程度には関与しない電気的に不活性なマトリックス材料との混合物の使用も同様に好ましい。
【０２２９】
加えて、一重項状態から三重項状態への移行を改善し、発光体特性を有する機能性化合物の支持に使用され、これらの化合物のリン光特性を改善する化合物、または基もしくは構造要素を使用することが可能である。この目的に有用な単位はとりわけ、たとえばＷＯ０４／０７０７７２Ａ２およびＷＯ０４／１１３４６８Ａ１に記載されているような、カルバゾールおよび架橋カルバゾール二量体単位である。加えてこの目的に有用なのは、たとえばＷＯ０５／０４０３０２Ａ１に記載されているような、ケトン、ホスフィンオキシド、スルホキシド、スルホン、シラン誘導体および類似の化合物である。
【０２３０】
ｎ−ドーパントは、ここでは還元剤、即ち、電子供与体を意味するものと理解される。ｎ−ドーパントの好ましい例は、ＷＯ２００５／０８６２５１Ａ２によるＷ（ｈｐｐ）４とさらなる電子リッチ金属錯体、Ｐ＝Ｎ化合物（たとえばＷＯ２０１２／１７５５３５Ａ１、ＷＯ２０１２／１７５２１９Ａ１）、ナフチレンカルボジイミド（たとえばＷＯ２０１２／１６８３５８Ａ１）、フルオレン（たとえばＷＯ２０１２／０３１７３５Ａ１）、ラジカルおよびジラジカル（たとえばＥＰ１８３７９２６Ａ１、ＷＯ２００７／１０７３０６Ａ１）、ピリジン（たとえばＥＰ２４５２９４６Ａ１、ＥＰ２４６３９２７Ａ１）、Ｎ−ヘテロ環式化合物（たとえばＷＯ２００９／０００２３７Ａ１）、ならびにアクリジンおよびフェナジン（たとえばＵＳ２００７／１４５３５５Ａ１）である。
【０２３１】
加えて、本発明に従い使用可能な化合物ＯＳＭ１およびＯＳＭ２は、ワイドバンドギャップ材料として構成されてもよい。ワイドバンドギャップ材料は、ＵＳ７，２９４，８４９の開示の意味での材料を意味するものと理解される。これらの系は、エレクトロルミネッセンスデバイスにおいて並外れて有利な性能データを呈する。
【０２３２】
ワイドバンドギャップ材料として使用される化合物は、２．５ｅＶ以上、好ましくは３．０ｅＶ以上、非常に好ましくは３．５ｅＶ以上のバンドギャップを有してもよい。バンドギャップを計算する一方法は、最高被占分子軌道（ＨＯＭＯ）と最低空分子軌道（ＬＵＭＯ）のエネルギー準位によるものである。
【０２３３】
加えて、本発明に従い使用可能な化合物ＯＳＭ１およびＯＳＭ２は、正孔阻止材料（ＨＢＭ）として構成されてもよい。正孔阻止材料は、とりわけこの材料が発光層または正孔伝導層に隣接する層の形態で配置される場合、多層複合体において正孔（正電荷）の伝導を防止または最小化する材料を指す。一般に、正孔阻止材料は、隣接層の中の正孔輸送材料よりも低いＨＯＭＯ準位を有する。正孔阻止層は多くの場合、ＯＬＥＤにおいて発光層と電子輸送層の間に配置される。
【０２３４】
原則として、任意公知の正孔阻止材料を使用することが可能である。本願の他の場所に詳述されるさらなる正孔阻止材料に加え、適切な正孔阻止材料は、金属錯体（ＵＳ２００３／００６８５２８）、たとえばビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（ＢＡｌＱ）である。Ｆａｃ−トリス（１−フェニルピラゾラト−Ｎ，Ｃ２）イリジウム（ＩＩＩ）（Ｉｒ（ｐｐｚ）３）が、これらの目的のために同様に使用される（ＵＳ２００３／０１７５５５３Ａ１）。フェナントロリン誘導体、たとえばＢＣＰ、またはフタルイミド、たとえばＴＭＰＰ、などを同様に使用してもよい。
【０２３５】
加えて、適切な正孔阻止材料が、ＷＯ００／７０６５５Ａ２、ＷＯ０１／４１５１２およびＷＯ０１／９３６４２Ａ１に記載されている。
【０２３６】
加えて、本発明に従い使用可能な化合物ＯＳＭ１およびＯＳＭ２は、電子阻止材料（ＥＢＭ）として構成されてもよい。電子阻止材料は、とりわけこの材料が発光層または電子伝導層に隣接する層の形態で配置される場合、多層複合体において電子の伝導を防止または最小化する材料を指す材料を指す。一般に、電子阻止材料は、隣接層中の電子輸送材料よりも高いＬＵＭＯ準位を有する。
【０２３７】
原則として、任意公知の電子阻止材料を使用することが可能である。本願の他の場所に詳述されるさらなる電子阻止材料に加え、適切な電子阻止材料は、遷移金属錯体、たとえばＩｒ（ｐｐｚ）３（ＵＳ２００３／０１７５５５３）である。
【０２３８】
本発明の好適な混合物の例は、以下に詳述する組成物であり、下記式の構造を有する２種、３種または４種の化合物を含む：
【０２３９】
【化３０−１】
2020502815.tif 000050
【０２４０】
【化３０−２】
2020502815.tif 000051
【０２４１】
【化３０−３】
2020502815.tif 000052
【０２４２】
【化３０−４】
2020502815.tif 000053
【０２４３】
好ましくは、少なくとも２種の有機機能性化合物ＯＳＭ１およびＯＳＭ２が、最大および最小の割合で互いに構造異性体である化合物の比を利用する１：１〜１００：１、好ましくは１：１〜１０：１の範囲の重量比で使用されるようにしてもよい。
【０２４４】
好ましくは、少なくとも２種の有機機能性化合物ＯＳＭ１およびＯＳＭ２は、８０％〜１００％未満、好ましくは９０％〜９９．９％、より好ましくは９５％〜９９．５％の範囲のＴａｎｉｍｏｔｏに従い計算される類似性を有する。
【０２４５】
本発明の混合物の好ましい態様を具体的に例に記載するが、これらの混合物は、本発明の全ての目的のために単独で、またはさらなる化合物と組み合わせて使用可能である。
【０２４６】
請求項１に規定する条件が満たされている場合に限り、上記の好ましい態様は、必要に応じて互いに組み合わせることができる。本発明の特に好ましい態様において、上記の好ましい態様は、同時に成立する。
【０２４７】
本発明の化合物は、原理上は様々な方法により調製可能である。ただし、以下に記載する方法が特に好適であることが見出されている。
【０２４８】
したがって、本発明は、２種の有機機能性化合物ＯＳＭ１およびＯＳＭ２が調製され混合される、または少なくとも２種の有機機能性化合物ＯＳＭ１およびＯＳＭ２を含む混合物がカップリング反応により調製される、少なくとも２種の有機機能性化合物ＯＳＭ１およびＯＳＭ２を含む混合物を調製する方法をさらに提供する。
【０２４９】
好適な化合物ＯＳＭ１およびＯＳＭ２は、先に詳述した基、構造要素および／または置換基Ｓ１またはＳ２を結合させるカップリング反応により、公知の前駆体から得ることができる。
【０２５０】
Ｃ−Ｃ結合形成および／またはＣ−Ｎ結合形成につながる特に好適な好ましいカップリング反応は全て、ＢＵＣＨＷＡＬＤ、ＳＵＺＵＫＩ、ＹＡＭＡＭＯＴＯ、ＳＴＩＬＬＥ、ＨＥＣＫ、ＮＥＧＩＳＨＩ、ＳＯＮＯＧＡＳＨＩＲＡ、およびＨＩＹＡＭＡによるものである。これらの反応は広く知られており、例は、さらなる示唆を当業者に提供する。
【０２５１】
先に詳述した調製方法の原理は、同様の化合物に関する文献から原理上公知であり、本発明の化合物の調製のために当業者により容易に適用できる。さらなる情報は、例に見出すことができる。
【０２５２】
必要であれば続いて精製、たとえば再結晶化または昇華が行われるこれらの方法により、式（Ｉ）の構造を含む本発明の化合物を高純度、好ましくは９９％を超える純度（１Ｈ
ＮＭＲおよび／またはＨＰＬＣによって判定される）で得ることが可能である。
【０２５３】
本発明の化合物ＯＳＭ１およびＯＳＭ２は、好適な置換基、たとえば、比較的長いアルキル基（約４〜２０個の炭素原子）、とりわけ分枝アルキル基、または任意に置換されたアリール基、たとえばキシリル、メシチルもしくは分枝テルフェニルもしくはクアテルフェニル基を有してもよく、これらは、溶液から化合物を処理できるようにするために標準的な有機溶媒、たとえばブチルベンゾアート、３−フェノキシトルエン、トルエンまたはキシレンに室温で十分な濃度での溶解度をもたらす。これらの可溶性化合物は、たとえば印刷法による溶液からの処理に特に良好な適合性を有する。
【０２５４】
本発明に従い使用可能な化合物ＯＳＭ１およびＯＳＭ２は、ポリマーと混合することもできる。これらの化合物を共有結合的にポリマーに組み込むことも同様に可能である。これは、反応性脱離基、たとえば臭素、ヨウ素、塩素、ボロン酸もしくはボロン酸エステルによって、または反応性重合性基、たとえばオレフィンもしくはオキセタンにより置換された化合物の場合にとりわけ可能である。これらは、対応するオリゴマー、デンドリマーまたはポリマーを製造するためのモノマーとしての用途を見出すことができる。オリゴマー化または重合は、好ましくはハロゲン官能基もしくはボロン酸官能基を介して、または重合性基を介して行われる。加えて、この種の基を介してポリマーを架橋することが可能である。本発明の化合物およびポリマーは、架橋層または非架橋層の形態で使用してもよい
したがって、本発明は、１種以上の構造異性体を含むオリゴマー、ポリマーまたはデンドリマーの混合物であって、本発明に従い使用可能な化合物ＯＳＭ１およびＯＳＭ２中にポリマー、オリゴマーまたはデンドリマーに対する１つ以上の結合が存在する混合物をさらに提供する。化合物の構造の結合により、これらは結果としてオリゴマーまたはポリマーの側鎖を形成するか、主鎖内に結合される。ポリマー、オリゴマーまたはデンドリマーは、共役、部分共役、または非共役であってもよい。オリゴマーまたはポリマーは、直鎖状、分枝または樹枝状であってもよい。オリゴマー、デンドリマーおよびポリマーにおける本発明の化合物の反復単位については、上記と同じ優先傾向が当てはまる。
【０２５５】
この文脈において、本発明に従い使用可能な化合物ＯＳＭ１を重合させてポリマーを得、化合物ＯＳＭ２を重合させてポリマーを得、それぞれのポリマーを混合することができる。加えて、化合物ＯＳＭ１およびＯＳＭ２を重合させてポリマーを得ることができる。加えて、本発明に従い使用可能な化合物ＯＳＭ１およびＯＳＭ２の様々な混合物を重合させ、続いて様々なポリマーを混合することができる。好ましくは、本発明のポリマー、オリゴマーまたはデンドリマーは、構成要素ＯＳＭ１およびＯＳＭ２に関してモノマー組成が異なる少なくとも２種の異なる成分を含む。
【０２５６】
オリゴマーまたはポリマーを調製するには、本発明のモノマーを単独重合させるか、さらなるモノマーと共重合させる。式（Ｉ）および／もしくは（ＩＩ）の単位または上記もしくは下記の好ましい態様が０．０１〜９９．９ｍｏｌ％、好ましくは５〜９０ｍｏｌ％、より好ましくは２０〜８０ｍｏｌ％の範囲で存在するコポリマーが好ましい。ポリマー基本骨格を形成する好適な好ましいコモノマーは、フルオレン（たとえばＥＰ８４２２０８またはＷＯ２０００／０２２０２６による）、スピロビフルオレン（たとえばＥＰ７０７０２０、ＥＰ８９４１０７またはＷＯ２００６／０６１１８１による）、パラフェニレン（たとえばＷＯ９２／１８５５２による）、カルバゾール（たとえばＷＯ２００４／０７０７７２またはＷＯ２００４／１１３４６８による）、チオフェン（たとえばＥＰ１０２８１３６による）、ジヒドロフェナントレン（たとえばＷＯ２００５／０１４６８９による）、ｃｉｓ−およびｔｒａｎｓ−インデノフルオレン（たとえばＷＯ２００４／０４１９０１またはＷＯ２００４／１１３４１２による）、ケトン（たとえばＷＯ２００５／０４０３０２による）、フェナントレン（たとえばＷＯ２００５／１０４２６４またはＷＯ２００７／０１７０６６による）、または複数のこれらの単位から選ばれる。ポリマー、オリゴマーおよびデンドリマーは、さらなる別の単位、たとえば、正孔輸送単位、とりわけトリアリールアミンに基づくもの、および／または電子輸送単位を含有してもよい。
【０２５７】
加えて、特に興味深いのは、高いガラス転移温度を特徴とする本発明に従い使用可能な化合物である。これに関連して、ＤＩＮ５１００５（２００５−０８版）に従い判定される少なくとも７０℃、より好ましくは少なくとも１１０℃、さらにより好ましくは少なくとも１２５℃、とりわけ好ましくは少なくとも１５０℃のガラス転移温度を有する、一般式（Ｉ）および／もしくは（ＩＩ）の構造または上記もしくは下記の好ましい態様を含む本発明に従い使用可能な化合物がとりわけ好ましい。
【０２５８】
液相から、たとえばスピンコーティングまたは印刷法により本発明に従い使用可能な化合物を処理するため、本発明の化合物の調合物が必要である。これらの調合物は、たとえば溶液、分散物またはエマルションであってもよい。この目的のため、２種以上の溶媒の混合物を使用することが好ましいことがある。好適な好ましい溶媒は、たとえばトルエン、アニソール、ｏ−、ｍ−もしくはｐ−キシレン、安息香酸メチル、メシチレン、テトラリン、ベラトロール、ＴＨＦ、メチル−ＴＨＦ、ＴＨＰ、クロロベンゼン、ジオキサン、フェノキシトルエン、とりわけ３−フェノキシトルエン、（−）−フェンコン、１，２，３，５−テトラメチルベンゼン、１，２，４，５−テトラメチルベンゼン、１−メチルナフタレン、２−メチルベンゾチアゾール、２−フェノキシエタノール、２−ピロリジノン、３−メチルアニソール、４−メチルアニソール、３，４−ジメチルアニソール、３，５−ジメチルアニソール、アセトフェノン、α−テルピネオール、ベンゾチアゾール、イソ吉草酸フェニル、安息香酸ブチル、クメン、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、シクロヘキシルベンゼン、デカリン、ドデシルベンゼン、安息香酸エチル、インダン、安息香酸メチル、ＮＭＰ、ｐ−シメン、フェネトール、１，４−ジイソプロピルベンゼン、ジベンジルエーテル、ジエチレングリコールブチルメチルエーテル、トリエチレングリコールブチルメチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールジメチルエーテル、テトラエチレングリコールジメチルエーテル、２−イソプロピルナフタレン、ペンチルベンゼン、ヘキシルベンゼン、ヘプチルベンゼン、オクチルベンゼン、１，１−ビス（３，４−ジメチルフェニル）エタン、ヘキサメチルインダン、またはこれらの溶媒の混合物である。
【０２５９】
したがって、本発明は、本発明に従い使用可能な化合物ＯＳＭ１およびＯＳＭ２の本発明の混合物と、少なくとも１種のさらなる化合物を含む調合物をさらに提供する。さらなる化合物は、たとえば溶媒、とりわけ上記の溶媒のうちの１種またはこれらの溶媒の混合物であってもよい。あるいは、さらなる化合物は、同様に電子デバイスに使用される少なくとも１種のさらなる有機または無機化合物、たとえば発光化合物、とりわけリン光ドーパント、および／またはさらなるマトリックス材料であってもよい。このさらなる化合物は、高分子であってもよい。
【０２６０】
したがって、本発明は、本発明に従い使用可能な化合物ＯＳＭ１およびＯＳＭ２の本発明の混合物と、少なくとも１種のさらなる有機機能材料を含む組成物をなおさらに提供する。機能材料は一般に、アノードとカソードの間に導入される有機または無機材料である。好ましくは、有機機能材料は、蛍光発光体、リン光発光体、ＴＡＤＦ（熱活性化遅延蛍光発光）を呈する発光体、ホスト材料、電子輸送材料、電子注入材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子阻止材料、正孔阻止材料、ワイドバンドギャップ材料、ｐ−ドーパントおよびｎ−ドーパントからなる群から選択される。
【０２６１】
本発明の特定の側面において、本発明に従い使用可能な化合物ＯＳＭ１およびＯＳＭ２の本発明の混合物は、発光体、好ましくは蛍光発光体として使用することができ、発光体は多くの場合、好適なマトリックス材料と組み合わせて使用される。加えて、本発明に従い使用可能な化合物ＯＳＭ１およびＯＳＭ２の本発明の混合物は、とりわけリン光発光体用のマトリックス材料として使用することができ、マトリックス材料は多くの場合、さらなるマトリックス材料と組み合わせて使用される。
【０２６２】
したがって、本発明はさらに、本発明に従い使用可能な化合物ＯＳＭ１およびＯＳＭ２の本発明の混合物の少なくとも１種または上記もしくは下記の好ましい態様と、少なくとも１種のさらなるマトリックス材料を含む組成物に関する。本発明の特定の側面によると、さらなるマトリックス材料は、電子輸送特性を有する。
【０２６３】
本発明は、本発明に従い使用可能な化合物ＯＳＭ１およびＯＳＭ２の本発明の混合物の少なくとも１種または上記もしくは下記の好ましい態様と、少なくとも１種のワイドバンドギャップ材料を含む組成物をさらに提供し、ワイドバンドギャップ材料は、ＵＳ７，２９４，８４９の開示の意味での材料を意味するものと理解される。これらの系は、エレクトロルミネッセンスデバイスにおいて特に有利な性能データを示す。
【０２６４】
好ましくは、追加の化合物は、２．５ｅＶ以上、好ましくは３．０ｅＶ以上、非常に好ましくは３．５ｅＶ以上のバンドギャップを有してもよい。バンドギャップを計算する一方法は、最高被占分子軌道（ＨＯＭＯ）と最低空分子軌道（ＬＵＭＯ）のエネルギー準位によるものである。
【０２６５】
分子軌道、とりわけ最高被占分子軌道（ＨＯＭＯ）と最低空分子軌道（ＬＵＭＯ）、それらのエネルギー準位、および材料の最低三重項状態Ｔ１のエネルギーと最低励起一重項状態Ｓ１のエネルギーが、量子化学計算によって決定される。金属を含まない有機物質の計算には、まず、「基底状態／半経験的／デフォルトスピン／ＡＭ１／電荷０／スピン一重項」法により構造最適化が行われる。続いて、最適化された構造に基づきエネルギー計算が行われる。「６−３１Ｇ（ｄ）」基底集合（電荷０、スピン一重項）を伴う「ＴＤ−ＳＣＦ／ＤＦＴ／デフォルトスピン／Ｂ３ＰＷ９１」法がここでは用いられる。金属含有化合物の場合、構造は「基底状態／ハートリーフォック／デフォルトスピン／ＬａｎＬ２ＭＢ／電荷０／スピン一重項」法により最適化される。エネルギー計算は、有機物質の場合の上記の方法と同様に行われるが、金属原子の場合は「ＬａｎＬ２ＤＺ」基底集合が用いられ、配位子の場合は「６−３１Ｇ（ｄ）」基底集合が用いられるという違いがある。
エネルギー計算から、ＨＯＭＯエネルギー準位ＨＥｈまたはＬＵＭＯエネルギー準位ＬＥｈがハートリー単位で得られる。これを使用して、サイクリックボルタンメトリ測定により較正された電子ボルト単位のＨＯＭＯおよびＬＵＭＯエネルギー準位が、下記のように決定される：
ＨＯＭＯ（ｅＶ）＝（（ＨＥｈ＊２７．２１２）−０．９８９９）／１．１２０６ＬＵＭＯ（ｅＶ）＝（（ＬＥｈ＊２７．２１２）−２．００４１）／１．３８５
本願の文脈において、これらの値を材料のＨＯＭＯおよびＬＵＭＯエネルギー準位とみなすこととする。
【０２６６】
最低三重項状態Ｔ１は、最低エネルギーを有する三重項状態のエネルギーと定義され、これは、記載の量子化学計算から明らかである。
【０２６７】
最低励起一重項状態Ｓ１は、最低エネルギーを有する励起一重項状態のエネルギーと定義され、これは、記載の量子化学計算から明らかである。
【０２６８】
ここで記載される方法は、使用されるソフトウェアパッケージから独立しており、常に同じ結果を与える。この目的のために頻繁に利用されるプログラムの例は、「Ｇａｕｓｓｉａｎ０９Ｗ」（Ｇａｕｓｓｉａｎ  Ｉｎｃ．）とＱ−Ｃｈｅｍ４．１（Ｑ−Ｃｈｅｍ、Ｉｎｃ．）である。
【０２６９】
本発明はさらに、本発明に従い使用可能な化合物ＯＳＭ１およびＯＳＭ２の本発明の混合物の少なくとも１種または上記もしくは下記の好ましい態様と、好ましくは蛍光発光体、リン光発光体および／またはＴＡＤＦ（熱活性化遅延蛍光発光）を呈する発光体から選択される少なくとも１種の発光体を含む組成物に関し、好ましくは混合物は、好ましくはラムダおよびデルタ異性体を含む立体異性体混合物中に存在する少なくとも１種のリン光発光体を含む。
【０２７０】
マトリックス材料とドーパントを含む系中のドーパントは、混合物中の割合が低い方の成分を意味するものと理解される。これに対応して、マトリックス材料とドーパントを含む系中のマトリックス材料は、混合物中の割合が高い方の成分を意味するものと理解される。
【０２７１】
マトリックス系、好ましくは混合マトリックス系に使用される、ここではリン光ドーパントとも呼ばれる好ましいリン光発光体は、以下に規定する好ましいリン光ドーパントである。
【０２７２】
「リン光ドーパント」という用語は、発光が、スピン禁制遷移、たとえば励起三重項状態またはより高いスピン量子数を有する状態、たとえば五重項状態からの遷移により生じる化合物を典型的には包含する。
【０２７３】
好適なリン光化合物（＝三重項発光体）はとりわけ、適切に励起されると、好ましくは可視領域で発光する化合物であり、原子番号が２０より大きい、好ましくは３８より大きく８４未満、より好ましくは５６より大きく８０未満の少なくとも１種の原子、とりわけこの原子番号を有する金属をさらに含有する。使用される好ましいリン光発光体は、銅、モリブデン、タングステン、レニウム、ルテニウム、オスミウム、ロジウム、イリジウム、パラジウム、白金、銀、金またはユウロピウムを含有する化合物、とりわけイリジウムまたは白金を含有する化合物である。本発明の文脈において、上記の金属を含有する発光性化合物は全て、リン光化合物とみなされる。
【０２７４】
上記の発光体の例は、出願ＷＯ００／７０６５５、ＷＯ２００１／４１５１２、ＷＯ２００２／０２７１４、ＷＯ２００２／１５６４５、ＥＰ１１９１６１３、ＥＰ１１９１６１２、ＥＰ１１９１６１４、ＷＯ０５／０３３２４４、ＷＯ０５／０１９３７３、ＵＳ２００５／０２５８７４２、ＷＯ２００９／１４６７７０、ＷＯ２０１０／０１５３０７、ＷＯ２０１０／０３１４８５、ＷＯ２０１０／０５４７３１、ＷＯ２０１０／０５４７２８、ＷＯ２０１０／０８６０８９、ＷＯ２０１０／０９９８５２、ＷＯ２０１０／１０２７０９、ＷＯ２０１１／０３２６２６、ＷＯ２０１１／０６６８９８、ＷＯ２０１１／１５７３３９、ＷＯ２０１２／００７０８６、ＷＯ２０１４／００８９８２、ＷＯ２０１４／０２３３７７、ＷＯ２０１４／０９４９６１、ＷＯ２０１４／０９４９６０、ならびに未公開出願ＥＰ１３００４４１１．８、ＥＰ１４０００３４５．０、ＥＰ１４０００４１７．７およびＥＰ１４００２６２３．８に見出すことができる。一般に、先行技術によるリン光ＯＬＥＤに使用され、有機エレクトロルミネッセンスの分野の当業者に公知のリン光錯体は全て好適であり、当業者は、独創的な技術を用いることなく、さらなるリン光錯体を使用することができる。
【０２７５】
リン光ドーパントの明確な例が、下記の表に提示される：
【０２７６】
【化３１−１】
2020502815.tif 000054
【０２７７】
【化３１−２】
2020502815.tif 000055
【０２７８】
【化３１−３】
2020502815.tif 000056
【０２７９】
【化３１−４】
2020502815.tif 000057
【０２８０】
【化３１−５】
2020502815.tif 000058
【０２８１】
【化３１−６】
2020502815.tif 000059
【０２８２】
【化３１−７】
2020502815.tif 000060
【０２８３】
【化３１−８】
2020502815.tif 000061
【０２８４】
【化３１−９】
2020502815.tif 000062
【０２８５】
【化３１−１０】
2020502815.tif 000063
【０２８６】
本発明に従い使用可能な化合物ＯＳＭ１およびＯＳＭ２の本発明の混合物の少なくとも１種または先に詳述した好ましい態様を含む上記化合物は、電子デバイスにおいて活性成分として使用することができる。電子デバイスは、アノード、カソード、およびアノードとカソードの間の少なくとも１つの層を含む任意のデバイスを意味するものと理解され、前記層は、少なくとも１種の有機または有機金属化合物を含む。したがって、本発明の電子デバイスは、アノード、カソード、およびその間の式（Ｉ）および／または（ＩＩ）の構造を含む少なくとも１種の化合物を含有する少なくとも１つの層を含む。ここでの好ましい電子デバイスは、有機エレクトロルミネッセンスデバイス（ＯＬＥＤ、ＰＬＥＤ）、有機集積回路（Ｏ−ＩＣ）、有機電界効果トランジスタ（Ｏ−ＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（Ｏ−ＴＦＴ）、有機発光トランジスタ（Ｏ−ＬＥＴ）、有機ソーラーセル（Ｏ−ＳＣ）、有機光学検出器、有機光受容器、有機電場消光デバイス（Ｏ−ＦＱＤ）、有機電気センサ、発光電気化学セル（ＬＥＣ）、有機レーザーダイオード（Ｏ−レーザー）、および有機プラズモン発光デバイス（Ｄ．Ｍ．Ｋｏｌｌｅｒら、Ｎａｔｕｒｅ  Ｐｈｏｔｏｎｉｃｓ  ２００８、１−４）からなる群から選択され、好ましくは有機エレクトロルミネッセンスデバイス（ＯＬＥＤ、ＰＬＥＤ）であり、とりわけ式（Ｉ）の構造を含む少なくとも１種の化合物を少なくとも１層に含有するリン光ＯＬＥＤである。有機エレクトロルミネッセンスデバイスが特に好ましい。活性成分は一般に、アノードとカソードの間に導入される有機または無機材料であり、たとえば電荷注入、電荷輸送または電荷阻止材料であるが、とりわけ発光材料およびマトリックス材料である。
【０２８７】
本発明の好ましい態様は、有機エレクトロルミネッセンスデバイスである。有機エレクトロルミネッセンスデバイスは、カソード、アノード、および少なくとも１つの発光層を含む。これらの層の他に、さらなる別の層、たとえば各場合において、１つ以上の正孔注入層、正孔輸送層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、励起子阻止層、電子阻止層、電荷生成層、および／または有機または無機ｐ／ｎ接合を含んでもよい。同時に、１つ以上の正孔輸送層をたとえば金属酸化物、たとえばＭｏＯ３またはＷＯ３で、または（過）フッ素化電子不足芳香族系をｐドープすること、および／または１つ以上の電子輸送層をｎドープすることが可能である。たとえば励起子阻止機能を有する、および／またはエレクトロルミネッセンスデバイスにおける電荷バランスを制御する中間層を２つの発光層の間に導入することも同様に可能である。ただし、指摘すべきことであるが、これらの層のそれぞれは、必ずしも存在する必要があるとは限らない。
【０２８８】
この場合、有機エレクトロルミネッセンスデバイスは、発光層を含有する、または複数の発光層を含有することが可能である。複数の発光層が存在する場合、これらは好ましくは全体として３８０ｎｍ乃至７５０ｎｍに幾つかの発光極大を有し、全体として白色発光を生じるものである。換言すれば、蛍光またはリン光を発することができる様々な発光化合物が発光層に使用される。とりわけ好ましいのは、３層が青色、緑色およびオレンジ色または赤色発光を呈する３層系（基本的構成については、たとえばＷＯ２００５／０１１０１３参照）、または４つ以上の発光層を有する系である。系は、１つ以上の層が蛍光を発し、１つ以上の他の層がリン光を発するハイブリッド系であってもよい
本発明の好ましい態様において、有機エレクトロルミネッセンスデバイスは、本発明に従い使用可能な化合物ＯＳＭ１およびＯＳＭ２の本発明の混合物または先に詳述した好ましい態様をマトリックス材料として、好ましくは正孔伝導マトリックス材料として、１つ以上の発光層に、好ましくはさらなるマトリックス材料と、好ましくは電子伝導マトリックス材料と組み合わせて含有する。本発明のさらなる好ましい態様において、さらなるマトリックス材料は、正孔輸送化合物である。別のさらなる好ましい態様において、さらなるマトリックス材料は、層における正孔および電子輸送に関与するとしても顕著な程度には関与しない大きなバンドギャップを有する化合物である。発光層は、少なくとも１種の発光化合物を含む。
【０２８９】
本発明に従い使用可能な化合物ＯＳＭ１およびＯＳＭ２の本発明の混合物と組み合わせて、または好ましい態様に従い使用することができる好適なマトリックス材料は、たとえばＷＯ２００４／０１３０８０、ＷＯ２００４／０９３２０７、ＷＯ２００６／００５６２７またはＷＯ２０１０／００６６８０による芳香族ケトン、芳香族ホスフィンオキシド、または芳香族スルホキシドもしくはスルホン、たとえばＷＯ２０１４／０１５９３５によるトリアリールアミン、とりわけモノアミン、カルバゾール誘導体、たとえばＣＢＰ（Ｎ，Ｎ−ビスカルバゾリルビフェニル）、またはＷＯ２００５／０３９２４６、ＵＳ２００５／００６９７２９、ＪＰ２００４／２８８３８１、ＥＰ１２０５５２７もしくはＷＯ２００８／０８６８５１に開示のカルバゾール誘導体、たとえばＷＯ２００７／０６３７５４またはＷＯ２００８／０５６７４６によるインドロカルバゾール誘導体、たとえばＷＯ２０１０／１３６１０９およびＷＯ２０１１／０００４５５によるインデノカルバゾール誘導体、たとえばＥＰ１６１７７１０、ＥＰ１６１７７１１、ＥＰ１７３１５８４、ＪＰ２００５／３４７１６０によるアザカルバゾール誘導体、たとえばＷＯ２００７／１３７７２５による双極性マトリックス材料、たとえばＷＯ２００５／１１１１７２によるシラン、たとえばＷＯ２００６／１１７０５２によるアザボロールまたはボロン酸エステル、たとえばＷＯ２０１０／０１５３０６、ＷＯ２００７／０６３７５４またはＷＯ２００８／０５６７４６によるトリアジン誘導体、たとえばＥＰ６５２２７３またはＷＯ２００９／０６２５７８による亜鉛錯体、たとえばＷＯ２０１０／０５４７２９によるジアザシロールまたはテトラアザシロール誘導体、たとえばＷＯ２０１０／０５４７３０によるジアザホスホール誘導体、たとえばＵＳ２００９／０１３６７７９、ＷＯ２０１０／０５０７７８、ＷＯ２０１１／０４２１０７、ＷＯ２０１１／０８８８７７またはＷＯ２０１２／１４３０８０による架橋カルバゾール誘導体、たとえばＷＯ２０１２／０４８７８１によるトリフェニレン誘導体、たとえばＷＯ２０１１／１１６８６５、ＷＯ２０１１／１３７９５１またはＷＯ２０１３／０６４２０６によるラクタム、あるいはたとえばＷＯ２０１４／０９４９６３または未公開出願ＥＰ１４００２１０４．９による４−スピロカルバゾール誘導体である。実際の発光体より短波長で発光するさらなるリン光発光体が混合物中にコホストとして存在することも同様に可能である。
【０２９０】
好ましいコホスト材料は、トリアリールアミン誘導体、とりわけモノアミン、インデノカルバゾール誘導体、４−スピロカルバゾール誘導体、ラクタム、およびカルバゾール誘導体である。
【０２９１】
複数の異なるマトリックス材料、とりわけ少なくとも１種の電子伝導マトリックス材料と少なくとも１種の正孔伝導マトリックス材料を混合物として使用することが好ましいこともある。たとえばＷＯ２０１０／１０８５７９に記載されているような、電荷輸送マトリックス材料と、電荷輸送には関与するとしても顕著な程度には関与しない電気的に不活性のマトリックス材料の混合物の使用も同様に好ましい。
【０２９２】
マトリックスと共に２種以上の三重項発光体の混合物を使用することがさらに好ましい。この場合、短波長発光スペクトルを有する三重項発光体は、より長波長の発光スペクトルを有する三重項発光体のためのコマトリックスとして機能する。
【０２９３】
より好ましくは、好ましい態様において、本発明に従い使用可能な化合物ＯＳＭ１およびＯＳＭ２の本発明の混合物を、有機電子デバイス、とりわけ有機エレクトロルミネッセンスデバイス、たとえばＯＬＥＤまたはＯＬＥＣの発光層にマトリックス材料として使用することが可能である。この場合、本発明に従い使用可能な化合物ＯＳＭ１およびＯＳＭ２の本発明の混合物の少なくとも１種または上記もしくは下記の好ましい態様を含有するマトリックス材料が、電子デバイス中に１種以上のドーパント、好ましくはリン光ドーパントと組み合わせて存在する。
【０２９４】
この場合、発光層中のマトリックス材料の割合は、蛍光発光層の場合体積で５０．０％乃至９９．９％、好ましくは体積で６０．０％乃至９９．５％、より好ましくは体積で９２．０％乃至９９．５％であり、緑色または赤色領域を発光するリン光層の場合体積で６０．０％乃至７０．０％、青色領域を発光するリン光層の場合体積で９０．０％乃至９７．０％である。
【０２９５】
これに対応し、ドーパントの割合は、蛍光発光層の場合体積で０．１％乃至５０．０％、好ましくは体積で０．５％乃至２０．０％、より好ましくは体積で０．５％乃至８．０％であり、青色領域を発光するリン光発光層の場合体積で３．０％乃至１０．０％、緑色または赤色領域を発光するリン光発光層の場合体積で３０．０％乃至４０．０％である。
【０２９６】
有機エレクトロルミネッセンスデバイスの発光層は、複数のマトリックス材料を含む系（混合マトリックス系）および／または複数のドーパントを含んでもよい。この場合も、ドーパントは一般に、系中での割合が低い方の材料であり、マトリックス材料は、系中での割合が高い方の材料である。ただし、個々の場合、系中での単一のマトリックス材料の割合は、単一のドーパントの割合より低くてもよい。
【０２９７】
本発明のさらなる好ましい態様において、本発明に従い使用可能な化合物ＯＳＭ１およびＯＳＭ２の本発明の混合物または上記もしくは下記の好ましい態様は、混合マトリックス系の成分として使用される。混合マトリックス系は、好ましくは２または３種の異なるマトリックス材料、より好ましくは２種の異なるマトリックス材料を含む。この場合、好ましくは、２種の材料の一方は、正孔輸送特性を有する材料であり、他方の材料は、電子輸送特性を有する材料である。ただし、混合マトリックス成分の所望の電子輸送および正孔輸送特性は、単一の混合マトリックス成分が主として、あるいは完全に併せ持っていてもよく、この場合、さらなる混合マトリックス成分（複数可）は、他の機能を果たす。２種の異なるマトリックス材料は、１：５０〜１：１、好ましくは１：２０〜１：１、より好ましくは１：１０〜１：１、最も好ましくは１：４〜１：１の比で存在してもよい。リン光有機エレクトロルミネッセンスデバイスにおいては混合マトリックス系を使用することが好ましい。混合マトリックス系に関するさらなる詳細な情報源の１つは、たとえば出願ＷＯ２０１０／１０８５７９である。
【０２９８】
本発明は、１種以上の本発明の化合物、および／または少なくとも１種の本発明のオリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマーを１つ以上の正孔伝導層に正孔伝導化合物として含む電子デバイス、好ましくは有機エレクトロルミネッセンスデバイスをさらに提供する。
【０２９９】
加えて、本発明は、本発明の１種以上の化合物および／または本発明のオリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマーの少なくとも１種を発光化合物、好ましくは蛍光発光体として、またはマトリックス材料として、好ましくはリン光発光体と組み合わせて発光層に含む電子デバイス、好ましくは有機エレクトロルミネッセンスデバイスを提供する。
【０３００】
好ましいカソードは、低い仕事関数を有する金属、金属合金、様々な金属、たとえばアルカリ土類金属、アルカリ金属、主族金属もしくはランタノイド（たとえば、Ｃａ、Ｂａ、Ｍｇ、Ａｌ、Ｉｎ、Ｍｇ、Ｙｂ、Ｓｍなど）で構成される多層構造である。これに加え、好適なのは、アルカリ金属またはアルカリ土類金属と銀で構成される合金、たとえばマグネシウムと銀で構成される合金である。多層構造の場合、記載した金属に加えて、比較的高い仕事関数を有するさらなる金属、たとえばＡｇを使用することも可能であり、この場合、金属の組合せ、たとえばＭｇ／Ａｇ、Ｃａ／ＡｇまたはＢａ／Ａｇなどが一般に使用される。高誘電率を有する材料の薄い中間層を金属製カソードと有機半導体の間に導入することが好ましいこともある。この目的に有用な材料の例は、アルカリ金属またはアルカリ土類金属フッ化物に加え、対応する酸化物または炭酸塩（たとえばＬｉＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＦ２、ＭｇＯ、ＮａＦ、ＣｓＦ、Ｃｓ２ＣＯ３など）である。この目的に同様に有用なのは、有機アルカリ金属錯体、たとえばＬｉｑ（キノリン酸リチウム）である。この層の層厚は、好ましくは０．５乃至５ｎｍである。
【０３０１】
好ましいアノードは、高い仕事関数を有する材料である。好ましくは、アノードは対真空で４．５ｅＶを超える仕事関数を有する。第一に、高い酸化還元電位を有する金属がこの目的に好適であり、たとえばＡｇ、ＰｔまたはＡｕである。第二に、金属／金属酸化物電極（たとえば、Ａｌ／Ｎｉ／ＮｉＯｘ、Ａｌ／ＰｔＯｘ）が好ましいこともある。用途によっては、電極の少なくとも一方は、有機材料の放射（Ｏ−ＳＣ）または発光（ＯＬＥＤ／ＰＬＥＤ、Ｏ−レーザー）の何れかを可能とするため、透明または部分的に透明でなければならない。ここでの好ましいアノード材料は、導電性混合金属酸化物である。インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）またはインジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）が特に好ましい。さらに、導電性のドープされた有機材料、とりわけ導電性のドープされたポリマー、たとえばＰＥＤＯＴ、ＰＡＮＩまたはこれらのポリマーの誘導体が好ましい。ｐドープされた正孔輸送材料を正孔注入層としてアノードに適用することがさらに好ましく、この場合、好適なｐドーパントは、金属酸化物、たとえばＭｏＯ３もしくはＷＯ３、または（過）フッ素化電子不足芳香族系である。さらなる好適なｐ−ドーパントは、ＨＡＴ−ＣＮ（ヘキサシアノヘキサアザトリフェニレン）またはＮｏｖａｌｅｄ製の化合物ＮＰＤ９である。こうした層は、低いＨＯＭＯ、即ち、強度に関して高いＨＯＭＯを有する材料への正孔注入を単純化する。
【０３０２】
さらなる層においては、層に対して先行技術に従い使用されるような任意の材料を使用することが一般に可能であり、当業者は、独創的な技術を用いることなく、電子デバイスにおいてこれらの材料のうちの任意の材料を本発明の材料と組み合わせることができる。
【０３０３】
これに対応し、デバイスは、（本願に従い）構築され、接点が接続され、こうしたデバイスの寿命は水および／または空気の存在下では大幅に短くなるため、最終的に密閉される。
【０３０４】
加えて、１つ以上の層が、溶液から、たとえばスピンコーティングにより、または任意の印刷法、たとえばスクリーン印刷、フレキソ印刷、オフセット印刷もしくはノズル印刷であるが、より好ましくはＬＩＴＩ（光誘起熱イメージング、熱転写印刷）もしくはインクジェット印刷により生成されることを特徴とする電子デバイス、とりわけ有機エレクトロルミネッセンスデバイスが好ましい。この目的のためには可溶性化合物が必要であり、これは、たとえば好適な置換によって得られる。
【０３０５】
機能性化合物の説明のために先に引用した文献は、開示を目的として参照することにより本願に組み込まれる。
【０３０６】
これらの方法は一般論として当業者に公知であり、当業者によって式（Ｉ）および／もしくは（ＩＩ）の構造または先に詳述した好ましい態様を含む本発明の化合物を含む電子デバイス、とりわけ有機エレクトロルミネッセンスデバイスに困難なく適用することができる。
【０３０７】
本発明の電子デバイス、とりわけ有機エレクトロルミネッセンスデバイスは、先行技術に対する下記の驚くべき利点の１つ以上のために注目に値する。
【０３０８】
１．本発明に従い使用可能な化合物ＯＳＭ１およびＯＳＭ２もしくはそれから誘導されるオリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマーの混合物、または上記もしくは下記の好ましい態様は、溶液中で優れた安定性を示し、ここで、溶液は、本発明に従い使用可能な化合物ＯＳＭ１またはＯＳＭ２を単独で含む溶液よりも高濃度を有することができる。
【０３０９】
２．本発明に従い使用可能な化合物ＯＳＭ１およびＯＳＭ２もしくはそれから誘導されるオリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマーの混合物、または上記もしくは下記の好ましい態様は、溶液から非常に良好な、とりわけ非常に均質な膜を形成する。
【０３１０】
３．本発明に従い使用可能な化合物ＯＳＭ１およびＯＳＭ２もしくはそれから誘導されるオリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマーの混合物、または上記もしくは下記の好ましい態様は、非常に高い安定性を呈し、非常に長寿命を有する化合物をもたらす。
【０３１１】
４．本発明に従い使用可能な化合物ＯＳＭ１およびＯＳＭ２もしくはそれから誘導されるオリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマーの混合物、または上記もしくは下記の好ましい態様を用いることにより、電子デバイス、とりわけ有機エレクトロルミネッセンスデバイスにおける光学損失経路の形成を回避することが可能である。結果として、これらのデバイスは、発光体の高ＰＬ効率、したがって高ＥＬ効率と、マトリックスのドーパントへの優れたエネルギー伝達を特徴とする。
【０３１２】
５．本発明に従い使用可能な化合物ＯＳＭ１およびＯＳＭ２もしくはそれから誘導されるオリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマーの混合物、または上記もしくは下記の好ましい態様は、優れた熱安定性が注目に値する。
【０３１３】
６．本発明に従い使用可能な化合物ＯＳＭ１およびＯＳＭ２もしくはそれから誘導されるオリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマーの混合物、または上記もしくは下記の好ましい態様は、優れたガラス膜形成性を有する。
【０３１４】
７．本発明に従い使用可能な化合物ＯＳＭ１およびＯＳＭ２もしくはそれから誘導されるオリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマーの混合物、または上記もしくは下記の好ましい態様をとりわけワイドバンドギャップ材料として、蛍光発光体として、または電子伝導および／または正孔伝導材料として含有する電子デバイス、とりわけ有機エレクトロルミネッセンスデバイスは、非常に良好な寿命を有する。この文脈において、これらの化合物はとりわけ、低ロールオフ、即ち高輝度でのデバイスの電力効率の低下をほとんどもたらさない。
【０３１５】
８．本発明に従い使用可能な化合物ＯＳＭ１およびＯＳＭ２もしくはそれから誘導されるオリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマーの混合物、または上記もしくは下記の好ましい態様を蛍光発光体として、または電子伝導材料、正孔伝導材料および／またはホスト材料として含有する電子デバイス、とりわけ有機エレクトロルミネッセンスデバイスは、優れた効率を有する。この文脈において、本発明に従い使用可能な化合物ＯＳＭ１およびＯＳＭ２もしくはそれから誘導されるオリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマーの混合物、または上記もしくは下記の好ましい態様は、電子デバイスに使用された場合、低動作電圧をもたらす。
【０３１６】
これら上記の利点は、さらなる電子的特性の低下を伴わない。
【０３１７】
本発明の混合物は、電子デバイスへの使用に好適である。電子デバイスは、少なくとも１種の有機化合物を含有する少なくとも１つの層を含有するデバイスを意味するものとここで理解される。ただし、構成要素は、無機材料、または完全に無機材料で形成された他の層を含んでもよい。
【０３１８】
したがって、本発明は、電子デバイス、とりわけ有機エレクトロルミネッセンスデバイスにおける本発明の混合物の使用をさらに提供する。
【０３１９】
本発明は、電子デバイスにおける蛍光発光体、リン光発光体用のホスト材料、電子輸送材料および／もしくは正孔輸送材料、好ましくはリン光発光体用のホスト材料としての、または正孔輸送材料もしくは電子輸送材料としての、本発明に従い使用可能な化合物ＯＳＭ１およびＯＳＭ２の混合物および／または本発明のオリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマーの使用をなおさらに提供する。
【０３２０】
本発明はまた、先に詳述した本発明の混合物の少なくとも１種を含む電子デバイスをさらに提供する。この場合、先に詳述した化合物に関する優先傾向は、電子デバイスにも当てはまる。より好ましくは、電子デバイスは、有機エレクトロルミネッセンスデバイス（ＯＬＥＤ、ＰＬＥＤ）、有機集積回路（Ｏ−ＩＣ）、有機電界効果トランジスタ（Ｏ−ＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（Ｏ−ＴＦＴ）、有機発光トランジスタ（Ｏ−ＬＥＴ）、有機ソーラーセル（Ｏ−ＳＣ）、有機光学検出器、有機光受容器、有機電場消光デバイス（Ｏ−ＦＱＤ）、有機電気センサ、発光電気化学セル（ＬＥＣ）、有機レーザーダイオード（Ｏ−レーザー）、および有機プラズモン発光デバイス（Ｄ．Ｍ．Ｋｏｌｌｅｒら、Ｎａｔｕｒｅ  Ｐｈｏｔｏｎｉｃｓ  ２００８、１−４）からなる群から選択され、好ましくは有機エレクトロルミネッセンスデバイス（ＯＬＥＤ、ＰＬＥＤ）、とりわけ、リン光ＯＬＥＤである。
【０３２１】
本発明のさらなる態様において、本発明の有機エレクトロルミネッセンスデバイスは、別個の正孔注入層および／または正孔輸送層および／または正孔阻止層および／または電子輸送層を含有せず、それは、たとえばＷＯ２００５／０５３０５１に記載されているように、発光層が正孔注入層またはアノードに直接隣接する、および／または発光層が電子輸送層または電子注入層またはカソードに直接隣接することを意味する。加えて、たとえばＷＯ２００９／０３０９８１に記載されているように、発光層中の金属錯体と同一または類似の金属錯体を発光層に直接隣接する正孔輸送または正孔注入材料として使用することも可能である。
【０３２２】
本発明の有機エレクトロルミネッセンスデバイスのさらなる層において、典型的には先行技術に従い使用されるような任意の材料を使用することが可能である。したがって、当業者は、独創的な技術を用いることなく、有機エレクトロルミネッセンスデバイスについて公知の任意の材料を、本発明に従い使用可能な化合物ＯＳＭ１およびＯＳＭ２と組み合わせて、または好ましい態様に従い使用することができる。
【０３２３】
本発明に従い使用可能な化合物ＯＳＭ１およびＯＳＭ２の本発明の混合物は一般に、有機エレクトロルミネッセンスデバイスに使用されると、非常に良好な特性を有する。同時に、有機エレクトロルミネッセンスデバイスのさらなる特性、とりわけ効率および電圧が、同様に改善するか、少なくとも同等となる。
【０３２４】
指摘すべきことであるが、本発明に記載の態様の変形は、本発明の範囲内に含まれる。
本発明において開示される特徴は何れも、明確に排除されない限り、同じ目的、または同等もしくは類似の目的を果たす代替的特徴により置きかえてもよい。したがって、本発明において開示されるそれぞれの特徴は何れも、特に断らない限り、包括的シリーズの一例、または同等もしくは類似の特徴とみなすべきである。
【０３２５】
本発明の特徴は全て、特定の特徴および／または工程が相互に排他的でない限り、任意の方法で互いに組み合わせてもよい。これはとりわけ、本発明の好ましい特徴について言える。同様に、必須ではない組合せの特徴は、個別に（かつ組み合わせることなく）使用してもよい。
【０３２６】
さらに指摘すべきことであるが、多くの特徴、とりわけ本発明の好ましい態様の特徴は、それ自体進歩性があり、本発明の態様の一部分に過ぎないとみなすべきではない。これらの特徴について、本発明で請求されているそれぞれの発明に加えて、あるいはその代替として、独立した保護を求めることができる。
【０３２７】
本発明により開示される技術的教示を抽出し、他の例と組み合わせてもよい。
【０３２８】
本発明を以下に続く例により詳細に例示するが、それにより本発明を限定する意図はない。
【０３２９】
当業者は、与えられた詳細を使用して、独創的な技術を用いることなく、本発明のさらなる電子デバイスを製造することができ、したがって、請求された範囲全体を通じて本発明を実施することができる。
【０３３０】
［例］
異性体混合物の溶液安定性をチェックするため、様々な溶媒における安定性について個々の物質と異性体混合物の試験を行った。例として使用した溶媒は、トルエンおよび３−フェノキシトルエンである。個々の物質および異性体混合物は、本発明に従い個々の材料濃度１０ｇ／ｌ〜４０ｇ／ｌで使用する。個々の物質および異性体混合物を室温で溶媒に溶解させ、溶解完了後、室温で３６時間保存する。この期間後、沈殿について溶液を目視で観察する。
【０３３１】
１．互いに構造異性体である３種の異なる材料を使用する。構造を表１に図示する。
【０３３２】
【表１】
2020502815.tif 000064
【０３３３】
様々な溶媒における材料Ｍ１〜Ｍ３の溶液安定性を調べる。材料は全て、撹拌下短時間（数秒〜数分）で溶媒に完全に溶解する。Ｍ１は３−フェノキシトルエンとトルエンの両方において非常に不安定であり、そのため、３６時間後、異なる濃度で明確な沈殿物が認められる；表２を参照されたい。
【０３３４】
【表２】
2020502815.tif 000065
【０３３５】
様々な溶媒における本発明の様々な異性体混合物の溶液安定性を調べる。本発明の異性体混合物は全て、撹拌下短時間（数秒〜数分）で溶媒に完全に溶解する。表３は、沈殿についての目視検査の結果を示す。構造異性体Ｍ１、Ｍ２およびＭ３の材料混合物は全て、本発明による様々な溶媒において異なる濃度であっても安定であり、室温で３６時間保存した後も全く沈殿が認められない。したがって、不安定な材料、たとえばＭ１を構造異性体と組み合わせて安定させることが可能である。
【０３３６】
【表３】
2020502815.tif 000066
【０３３７】
表３：異なる溶媒における本発明の異性体混合物の安定性（ｇ／ｌ単位の濃度の数値は、それぞれの溶媒における個々の材料の濃度に関するものであり、混合物における総濃度ではない）。混合物中の材料の総濃度は、使用した混合比（たとえば８０％のＭ１と２０％のＭ２）から計算され、混合比は、重量％で報告されている。
【０３３８】
２）さらなる例において、互いに構造異性体である２種の異なる材料を使用する。構造を表４に図示する。
【０３３９】
【表４】
2020502815.tif 000067
【０３４０】
【表５】
2020502815.tif 000068
【０３４１】
【表６】
2020502815.tif 000069
【０３４２】
３）様々な溶媒における材料Ｍ６およびＭ７の溶液安定性を調べる（構造については、表７参照）。材料は、撹拌下短時間（数秒〜数分）で溶媒に完全に溶解する。Ｍ６は３−フェノキシトルエンとトルエンの両方において非常に不安定であり、そのため、そのため、３６時間後、異なる濃度で明確な沈殿物が認められる；表５を参照されたい。Ｍ７は、言及した溶媒においてはさらに溶解度が低く、３６時間の室温での保存後、低濃度であっても明確な沈殿物が認められる。
【０３４３】
【表７】
2020502815.tif 000070
【０３４４】
【表８】
2020502815.tif 000071
【０３４５】
様々な溶媒における本発明の様々な異性体混合物の溶液安定性を調べる。本発明の異性体混合物は全て、撹拌下短時間（数秒〜数分）で溶媒に完全に溶解する。表６は、沈殿についての目視検査の結果を示す。構造異性体Ｍ６およびＭ７の材料混合物は、本発明による様々な溶媒において異なる濃度で安定であり、室温で３６時間保存した後も全く沈殿が認められない。
【０３４６】
【表９】
2020502815.tif 000072
【０３４７】
溶液処理したＯＬＥＤの製造
完全に溶液ベースのＯＬＥＤの製造について、既に多数の記載が文献、たとえばＷＯ２００４／０３７８８７に存在する。同様に、真空ベースのＯＬＥＤの製造についての先行する記載がＷＯ２００４／０５８９１１を含め多数存在している。以下に検討する例において、溶液ベースおよび真空ベースの方法で適用される層がＯＬＥＤ内で組み合わされ、発光層を含むそれまでの処理が溶液から、それに続く層（正孔阻止層および電子輸送層）が、真空から達成される。この目的のために、従来記載された一般的方法がここに記載される状況に適合し、下記のように組み合わされる。
【０３４８】
構成要素の構造は、下記の通りである：
−  基板
−  ＩＴＯ（５０ｎｍ）
−  正孔注入層（ＨＩＬ）（２０ｎｍ）
−  正孔輸送層（ＨＴＬ）（２０ｎｍ）
−  発光層（ＥＭＬ）（６０ｎｍ）
−  正孔阻止層（ＨＢＬ）（１０ｎｍ）
−  電子輸送層（ＥＴＬ）（４０ｎｍ）
−  カソード
使用する基板は、厚さ５０ｎｍの構造化ＩＴＯ（インジウムスズ酸化物）でコーティングしたガラスプレートである。より良好な処理のため、ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ（ポリ（３，４−エチレンジオキシ−２，５−チオフェン）ポリスチレンスルホナート、Ｈｅｒａｅｕｓ  Ｐｒｅｃｉｏｕｓ  Ｍｅｔａｌｓ  ＧｍｂＨ  ＆  Ｃｏ．ＫＧ、Ｇｅｒｍａｎｙから購入）でコーティングする。ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳは、空気下で水からスピンオンし、続いて残留水を除去するため、空気下１８０℃で１０分間焼成する。正孔輸送層と発光層が、これらのコーティングされたガラスプレートに適用される。使用する正孔輸送層は、架橋性である。下記に示す構造のポリマーを使用し、これは、ＷＯ２０１０／０９７１５５に従い合成できる。
【０３４９】
【化３２】
2020502815.tif 000073
【０３５０】
正孔輸送ポリマーをトルエンに溶解させる。この場合のように、デバイスに典型的な２０ｎｍの層厚をスピンコーティングにより達成すべき場合、こうした溶液の典型的な固形分は、約５ｇ／ｌである。層は、不活性ガス雰囲気、本件の場合はアルゴン中でスピンオンし、１８０℃で６０分間焼成する。
【０３５１】
発光層は常に少なくとも２種のマトリックス材料（ホスト材料、Ｈ）と発光ドーパント（発光体、Ｄ）で構成される。加えて、複数のマトリックス材料と共ドーパントの混合物であってもよい。Ｈ１（４０％）：Ｈ２（４０％）：Ｄ（２０％）のような形態で与えられる詳細は、ここでは発光層に材料Ｈ１が重量で４０％の割合で存在し、材料Ｈ２が同様に４０％の割合で存在し、ドーパントＤが２０％の割合で存在することを意味する。発光層用の混合物をトルエン、または任意にクロロベンゼンに溶解させる。この場合のように、デバイスに典型的な６０ｎｍの層厚をスピンコーティングにより達成すべき場合、こうした溶液の典型的な固形分は、約１８ｇ／ｌである。層は、不活性ガス雰囲気、本件の場合はアルゴン中でスピンオンし、１６０℃で１０分間焼成する。使用した材料を表１０および１１に挙げる。これらは何れも公知の化合物であり、異性体である。
【０３５２】
【表１０】
2020502815.tif 000074
【０３５３】
電子輸送層用の材料は、真空チャンバにおいて熱蒸着により適用される。電子輸送層はたとえば、２種以上の材料で構成されてもよく、材料は、共蒸発により特定の体積割合で互いに添加される。ＥＴＭ１：ＥＴＭ２（５０％：５０％）のような形態で与えられる詳細は、ここでは層中にＥＴＭ１およびＥＴＭ２材料がそれぞれ体積で５０％の割合で存在することを意味する。本件の場合に使用した材料を、表１０に示す。カソードは、厚さ１００ｎｍのアルミニウム層の熱蒸発により形成される。
【０３５４】
【表１１】
2020502815.tif 000075
【０３５５】
ＯＬＥＤは、標準的な方法で特徴決定される。この目的のため、エレクトロルミネッセンススペクトル、ランバート放射特性を仮定する電流−電圧−輝度特性（ＩＵＬ特性）、および（動作）寿命を判定する。ＩＵＬ特性は、パラメータ、たとえば特定の明るさでの動作電圧Ｕ（Ｖ単位）および外部量子効率（％単位）を判定するために使用する。ＬＤ８０＠１００００ｃｄ／ｍ２は、１００００ｃｄ／ｍ２の初期の明るさを与えられたＯＬＥＤが、初期強度の８０％、即ち８０００ｃｄ／ｍ２に低下するまでの寿命である
様々なＯＬＥＤの光電子工学的特性を、表１３にまとめてある。例Ｃｏｍｐ１およびＣｏｍｐ２は、異性体的に純粋な混合物を含む比較例である；例Ｉ１は、本発明の異性体混合物を含むＯＬＥＤの場合のデータを示す。本発明によると、２種の異性体を同じ総濃度で１：１混合物に使用している。ＥＭＬに使用した材料の正確な説明は、表１２に見出すことができる。
【０３５６】
【表１２】
2020502815.tif 000076
【０３５７】
本発明の化合物の利点を示すため、例の一部を以下に詳細に説明する。ただし、これは一選択肢を構成するに過ぎないという点は指摘する必要がある。
【０３５８】
【表１３】
2020502815.tif 000077
【０３５９】
表１３において、異性体安定化ＥＭＬインクを用いたＯＬＥＤデバイスは、異性体的に純粋なＥＭＬインクを用いた２つの比較例に対し、効率および寿命の点で平均以上の傾向にあることが明らかである。したがって、効率の算術平均は約７４．０５ｃｄ／Ａであり、８０００ｃｄ／ｍ２での寿命ＬＴ８０は約１８５０時間である。本発明の溶液のより高い安定性を考慮すると、特に表２および３に詳述したように、本発明の混合物は、予測できなかった相乗的な利点をもたらすものである。したがって、ＯＬＥＤデバイスにおける異性体安定化インクの使用は、欠点が何ら認められず、改善をもたらす傾向にある。
【国際調査報告】
2020502815.tif 000078
2020502815.tif 000079
2020502815.tif 000080
2020502815.tif 000081
2020502815.tif 000082
2020502815.tif 000083
2020502815.tif 000084
2020502815.tif 000085