(57)【要約】フェノキシフェニルアミジン類およびそれらの殺菌剤としての使用  本発明は、式（Ｉ）の化合物、特に式（Ｉ）のフェノキシフェニルアミジン、その製造方法、望ましくない微生物、特に植物病原性真菌を防除するための本発明の式（Ｉ）のフェノキシフェニルアミジンの使用、該目的のための本発明の式（Ｉ）のフェノキシフェニルアミジンを含む組成物に関する。さらに、本発明は、望ましくない微生物、特に植物病原性真菌の防除のための方法であって、式（Ｉ）の化合物を微生物、特に植物病原性真菌および／またはその生息地に適用することを特徴とする方法に関する2020502105.tif 000102
2020502105.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）の化合物、またはその塩、Ｎ−オキシド、金属錯体およびそれらの立体異性体
【化１】
2020502105.tif 000097
［式中、
Ｒ１は、独立して、非置換であってもよく、またはハロゲンまたはＣ１−Ｃ８−アルコキシから選択される１つ以上の基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルからなる群から選択され；
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、−Ｏ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、−Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、−Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、−Ｓｉ（Ｒ３ａ）（Ｒ３ｂ）（Ｒ３ｃ）、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、−ＮＨ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、−Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルからなる群から選択され、独立して、非置換であってもよく、またはハロゲンまたはＣ１−Ｃ８−アルコキシから選択される１つ以上の基で置換されていてもよく；ここで、
Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃは、互いに独立して、フェニルまたはＣ１−Ｃ８−アルキルを表し；
ｎは０、１または２を表し；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、それぞれ独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、−Ｓｉ（Ｒ３ａ）（Ｒ３ｂ）（Ｒ３ｃ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、−ＮＨ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、−Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルからなる群から選択され、独立して、非置換であってもよく、またはハロゲンまたはＣ１−Ｃ８−アルコキシから選択される１つ以上の基で置換されていてもよく；ここで、
Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃは、互いに独立して、フェニルまたはＣ１−Ｃ８−アルキルを表し：
ｎは０、１または２を表す］。
【請求項２】
Ｒ１がＣ１−Ｃ８−アルキルからなる群から選択され；
Ｒ２がハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、−Ｏ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、−Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルからなる群から選択され、独立して、非置換であってもよく、またはハロゲンまたはＣ１−Ｃ８−アルコキシから選択される１つ以上の基で置換されていてもよく；
Ｒ３がハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、−Ｏ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルからなる群から選択され、独立して、非置換であってもよく、またはハロゲンまたはＣ１−Ｃ８−アルコキシから選択される１つ以上の基で置換されていてもよく；
Ｒ４がＨ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、−Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルからなる群から選択され、独立して、非置換であってもよく、またはハロゲンまたはＣ１−Ｃ８−アルコキシから選択される１つ以上の基で置換されていてもよく；ここで、
ｎは０、１または２を表し；
Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が、それぞれ独立して、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ８−アルキルからなる群から選択され、独立して、非置換であってもよく、またはハロゲンから選択される１つ以上の基で置換されてもよい、
請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ１がＭｅ、Ｅｔ、ｉＰｒからなる群から選択され；
Ｒ２がＣｌ、Ｂｒ、Ｉ、シアノ、Ｍｅ、ＣＨＦ２、ＣＦ３、シクロプロピル、メトキシ、イソプロペニル、エチニル、−Ｃ（Ｏ）ＮＭｅ２、−ＮＭｅ２からなる群から選択され；
Ｒ３がＢｒ、Ｃｌ、Ｆ、Ｉ、シアノ、Ｍｅ、Ｅｔ、ｉＰｒ、ＣＨＦ２、ＣＦ３、シクロプロピル、メトキシ、イソプロペニルからなる群から選択され；
Ｒ４がＨ、Ｆ、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｉ、シアノ、Ｍｅ、Ｅｔ、ｉＰｒ、ＣＨＦ２、ＣＦ３、シクロプロピル、ビニル、−Ｃ（Ｏ）ＮＭｅ２、−Ｃ（Ｏ）ＯＭｅ、−ＳＭｅ、−Ｓ（Ｏ）Ｍｅ、−Ｓ（Ｏ）ＯＭｅ、−ＮＭｅ２からなる群から選択され；
Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が、それぞれ独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｍｅ、ＣＦ３からなる群から選択される、
請求項１または２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ１がＣ１−Ｃ８−アルキルからなる群から選択され；
Ｒ２がハロゲン、シアノ、独立して非置換であってもよく、またはハロゲンまたはＣ１−Ｃ８−アルコキシから選択される１つ以上の基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキルからなる群から選択され；
Ｒ３がハロゲン、シアノ、独立して非置換であってもよく、またはハロゲンまたはＣ１−Ｃ８−アルコキシから選択される１つ以上の基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキルからなる群から選択され；
Ｒ４がＨ、ハロゲン、シアノ、独立して非置換であってもよく、またはハロゲンまたはＣ１−Ｃ８−アルコキシから選択される１つ以上の基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキルからなる群から選択され；
Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が、好ましくは独立して、Ｈ、Ｆからなる群から選択される、
請求項１または２に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ１がＭｅ、Ｅｔ、ｉＰｒからなる群から選択され；
Ｒ２がＭｅ、シアノ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨＦ２、ＣＦ３からなる群から選択され；
Ｒ３がＭｅ、シアノ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨＦ２、ＣＦ３からなる群から選択され；
Ｒ４がＨ、Ｍｅ、シアノ、Ｆからなる群から選択され；
Ｒ５、Ｒ６およびＲ７がＨ、Ｆからなる群から選択される、
請求項１、２、３または４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ１がＭｅ、Ｅｔ、ｉＰｒからなる群から選択され；
Ｒ２がＭｅ、シアノ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨＦ２、ＣＦ３からなる群から選択され；
Ｒ３がＭｅ、シアノ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉからなる群から選択され；
Ｒ４がＨ、Ｍｅ、シアノ、Ｆからなる群から選択され；
Ｒ５、Ｒ６およびＲ７がＨからなる群から選択される、
請求項１、２、３、４または５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項７】
以下の工程（ａ）〜（ｄ）の少なくとも１つを含む、請求項１〜６のいずれか一項に記載の化合物を調製する方法：
（ａ）以下の反応スキームにより、式（ＩＩ）のニトロベンゼン誘導体と式（ＩＩＩ）のフェノール誘導体とを反応させる：
【化２】
2020502105.tif 000098
（ｂ）Ｒ２がＩ、Ｂｒ、Ｃｌ、ＯＳＯ２ＣＦ３である式（ＶＩ）のニトロベンゼン誘導体を反応させて、Ｒ２がアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニルである式（ＶＩ）のニトロベンゼン誘導体を得る：
【化３】
2020502105.tif 000099
（ｃ）下記の反応スキームにより、式（ＶＩ）のニトロフェニルエーテルを式（ＶＩＩＩ）のアミノフェニルエーテルに還元する：
【化４】
2020502105.tif 000100
（ｄ）以下の反応スキームにより、式（ＶＩＩＩ）のアミノフェニルエーテルと式（ＸＩＩＩ）のアミノアセタールとを反応させる：
【化５】
2020502105.tif 000101
［上記スキームにおいて、
Ｚは脱離基であり；
Ｒ１〜Ｒ７は請求項１〜６のいずれかに記載の意味を有し；
Ｒ８およびＲ９は、互いに独立して、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ２−１２−アルケニル、Ｃ２−１２−アルキニルまたはＣ５−１８−アリールまたはＣ７−１９−アリールアルキル、Ｃ７−１９−アルキルアリール基からなる群から選択され、それぞれの場合において、Ｒ８およびＲ９はそれらが結合している原子と共に、適当ならばさらなる炭素、窒素、酸素または硫黄原子と共に、５員、６員または７員環を形成していてもよい］。
【請求項８】
請求項１〜６のいずれか一項に記載の化合物を含み、さらに助剤、溶媒、担体、界面活性剤または増量剤を含む、組成物。
【請求項９】
植物病原性真菌を防除するための、請求項１〜６のいずれか一項に記載の化合物または請求項８に記載の組成物の使用。
【請求項１０】
請求項１〜６のいずれか一項に記載の化合物または請求項８に記載の組成物を植物病原性真菌および／またはその生息地に適用する、作物保護における植物病原性真菌の防除方法。
【請求項１１】
請求項１〜６のいずれか一項に記載の化合物または請求項８に記載の組成物を含む、種子。
【請求項１２】
種子を処理するための、請求項１〜６のいずれか一項に記載の化合物または請求項８に記載の組成物の使用。
【請求項１３】
トランスジェニック植物を処理するための、請求項１〜６のいずれか一項に記載の化合物または請求項８に記載の組成物の使用。
【請求項１４】
トランスジェニック植物の種子を処理するための、請求項１〜６のいずれか一項に記載の化合物または請求項８に記載の組成物の使用。
【請求項１５】
少なくとも請求項１〜６のいずれか一項に記載の化合物または請求項８に記載の組成物を含む種子を使用することにより、植物病原性真菌から種子を保護する方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、式（Ｉ）の化合物、特に式（Ｉ）のフェノキシフェニルアミジン、その製造方法、望ましくない微生物、特に植物病原性真菌を防除するための本発明の式（Ｉ）のフェノキシフェニルアミジンの使用、該目的のための本発明の式（Ｉ）のフェノキシフェニルアミジンを含む組成物に関する。さらに、本発明は、望ましくない微生物、特に植物病原性真菌の防除のための方法であって、式（Ｉ）の化合物を微生物、特に植物病原性真菌および／またはその生息地に適用することを特徴とする方法に関する。
【０００２】
ＷＯ２０００／０４６１８４は、Ｎ−メチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［（４−フェノキシ）−２，５−キシリル］−ホルムアミジンを含むアミジンの殺菌剤としての使用を開示している。
【０００３】
ＷＯ２００３／０９３２２４、ＷＯ２００７／０３１５１２、ＷＯ２００７／０３１５１３、ＷＯ２００７／０３１５２３、ＷＯ２００７／０３１５２４、ＷＯ２００７／０３１５２６、ＷＯ２００７／０３１５２７、ＷＯ２００７／０６１９６６、ＷＯ２００８／１０１６８２、ＷＯ２００８／１１０２７９、ＷＯ２００８／１１０２８０、ＷＯ２００８／１１０２８１、ＷＯ２００８／１１０３１２、ＷＯ２００８／１１０３１３、ＷＯ２００８／１１０３１４、ＷＯ２００８／１１０３１５、ＷＯ２００８／１２８６３９、ＷＯ２００９／１５６０９８、ＷＯ２００９／１５６０７４、ＷＯ２０１０／０８６１１８、ＷＯ２０１２／０２５４５０、ＷＯ２０１２／０９０９６９およびＷＯ２０１４／１５７５９６は、アリールアミジン誘導体の殺菌剤としての使用を開示している。
【０００４】
ＷＯ２００７／０３１５０８およびＷＯ２００７／０９３２２７は、アリールアミジン誘導体の殺菌剤および殺虫剤としての使用を開示している。
【０００５】
ＷＯ２００３／０２４２１９は、少なくとも１種のＮ２−フェニルアミジン誘導体とさらなる選択された既知の活性化合物とを組み合わせて含む殺菌剤組成物を開示している。
【０００６】
ＷＯ２００４／０３７２３９は、Ｎ２−フェニルアミジン誘導体をベースとする抗真菌性（antifungicidal）の薬剤を開示している。
【０００７】
ＷＯ２００５／０８９５４７、ＷＯ２００５／１２０２３４、ＷＯ２０１２／１４６１２５、ＷＯ２０１３／１３６２７５およびＷＯ２０１４／０３７３１４は、少なくとも１種のアリールアミジン誘導体とさらなる選択された既知の殺菌剤とを含む殺菌剤混合物を開示している。
【０００８】
ＷＯ２００７／０３１５０７は、少なくとも１種のアリールアミジン誘導体と２種の他の選択された既知の殺菌剤とを含む殺菌剤混合物を開示している。
【０００９】
先行技術に記載されているフェノキシフェニルアミジンの殺菌剤としての有効性は良好であるが、多くの場合において、例えば、殺菌効果、植物適合性および／または使用量の観点から、薬効の作用範囲が改善される必要がある。特に、殺菌効果および／または植物適合性、中でも特に植物適合性を改善する必要がある。
【００１０】
従って、本発明の目的は、殺菌効果が改善されたフェノキシフェニルアミジンを提供すること、および植物との適合性を改善することである。特に、本発明の目的は、植物適合性が改善されたフェノキシフェニルアミジンを提供することである。
【００１１】
今般、本発明の式（Ｉ）の化合物は、公知のフェノキシフェニルアミジンと比較してより高い植物適合性を達成することが見出された。さらに、本発明の式（Ｉ）の化合物について、防除すべき植物病原性真菌に関して良好な殺菌効果および広い薬効範囲が観察され、すなわち、式（Ｉ）の本発明の化合物は殺菌剤として作用する。
【００１２】
「植物適合性」とは、外因性および内因性の刺激に対する植物の形態学的、生理学的および／または遺伝的な耐性の程度を意味する。外因性刺激の例は、物質の適用、例えば殺菌剤または活性化合物の組み合わせまたは殺菌剤を含む組成物の適用である。特に、植物適合性とは、適用される殺菌剤に対する植物の形態学的、生理学的および／または遺伝的な耐性の程度を意味する。そのような物質、例えば殺菌剤の適用は、葉への適用、ならびに種子処理および／または灌注（drenching）による植物への適用を含む。
【００１３】
好ましくは、本発明の文脈における植物適合性とは、コムギ、オオムギ、ライムギ、ライコムギ、ソルガム（sorghum）／キビおよびオートムギ等のダイズ植物または穀物用植物（すなわち、シリアル）を指す。特に、本発明の文脈における植物適合性とは、ダイズ植物についてのものである。
【００１４】
「形態学的、生理学的および／または遺伝的な耐性」とは、物質による高度な植物損傷を副次的効果として生じさせることのない、物質、例えば殺菌剤または活性化合物の組み合わせまたは殺菌剤を含む組成物の適用、特に殺菌剤の適用に耐える植物の能力を意味する。
【００１５】
本発明の文脈における「植物損傷」は、好ましくない（negative）植物表現型の症状、好ましくは葉の変形、白化、壊死、芽の損傷および／または発育阻害である。より狭義の意味では、本発明の文脈において、「植物損傷」は、好ましくない植物表現型の症状である壊死、芽の損傷および／または発育阻害、特に壊死、芽の損傷および発育阻害によって引き起こされる植物の全体的な損傷に関する。
【００１６】
より高い形態学的、生理学的および／または遺伝的な耐性、すなわち、物質、例えば殺菌剤または活性化合物の組み合わせまたは殺菌剤を含む組成物のより高い植物適合性、特に殺菌剤のより高い植物適合性とは、葉の変形、白化、壊死、芽の損傷または発育阻害等の植物損傷の程度が低いことを意味する。すなわち、形態学的、生理学的および／または遺伝的な耐性が高いほど、すなわち植物適合性が高いほど、殺菌剤または活性化合物の組み合わせまたは殺菌剤を含む組成物等の物質の適用にかかわらず、特に殺菌剤の適用に関わらず、植物の生長および繁殖能力が高いことを意味する。特定の物質の植物適合性のわずかな改善でさえも、農業で使用される植物、すなわち作物に大きな好ましい影響を及ぼし得る。例えば、そのような生長および繁殖能力の改善は、植物の性質の改善、例えば、より良好な栄養および水利用性に関連するより根系の発達、より高い同化率に関連する葉面積の拡大、より大きな繁殖器官の形成、および最終的に収穫量の増大がもたらされる。また、そのような植物健康の改善により、微生物、特に植物病原性真菌のより良好な防除が可能である。
【００１７】
このように、本発明の式（Ｉ）の化合物の使用により、作物の最大生産性の達成に大きく寄与し、結果的に農業における品質および収量が守られる。
【００１８】
従って、本発明は、式（Ｉ）のフェノキシフェニルアミジンを提供する
【化１】
2020502105.tif 000003
［式中、
Ｒ１は、独立して、非置換であってもよく、またはハロゲンまたはＣ１−Ｃ８−アルコキシから選択される１つ以上の基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルからなる群から選択され；
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、−Ｏ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、−Ｓｉ（Ｒ３ａ）（Ｒ３ｂ）（Ｒ３ｃ）、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、−ＮＨ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、−Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルからなる群から選択され、独立して、非置換であってもよく、またはハロゲンまたはＣ１−Ｃ８−アルコキシから選択される１つ以上の基で置換されていてもよく；ここで、
Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃは、互いに独立して、フェニルまたはＣ１−Ｃ８−アルキルを表し：
ｎは０、１または２を表し；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、それぞれ独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、−Ｓｉ（Ｒ３ａ）（Ｒ３ｂ）（Ｒ３ｃ）、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、−ＮＨ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、−Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルＣ）からなる群から選択され、独立して、非置換であってもよく、またはハロゲンまたはＣ１−Ｃ８−アルコキシから選択される１つ以上の基で置換されていてもよく；ここで、
Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃは、互いに独立して、フェニルまたはＣ１−Ｃ８−アルキルを表し；
ｎは０、１または２を表す］。
【００１９】
上記で特定された基の定義は、必要に応じて互いに組み合わせることができる。
【００２０】
式（Ｉ）中のＮ−Ｃ二重結合の「交差線」表示は、この結合の可能なシス／トランス立体化学を反映する。
【００２１】
上記で定義された置換基の種類によれば、式（Ｉ）の化合物は塩基性を有し、無機酸または有機酸と共に、または金属イオンと共に、塩、場合により内部塩または付加物も形成することができる。式（Ｉ）の化合物は、塩基性をもたらすアミジン基を有する。従って、これらの化合物を酸と反応させて塩を得ることができ、あるいはそれらは合成により塩として直接的に得られる。
【００２２】
このようにして得られる塩も同様に殺菌性を有する。
【００２３】
任意に置換されていてもよい基は、一置換または多置換されていてもよく、多置換の場合の置換基は同じであっても異なっていてもよい。
【００２４】
さらに、本発明は、以下の工程（ａ）〜（ｄ）の少なくとも１つを含む、本発明のフェノキシフェニルアミジンの製造方法を提供する：
（ａ）以下の反応スキームに従って式（ＩＩ）のニトロベンゼン誘導体と式（ＩＩＩ）のフェノール誘導体とを反応させる工程：
【化２】
2020502105.tif 000004
（ｂ）Ｒ２がＩ、Ｂｒ、Ｃｌ、ＯＳＯ２ＣＦ３である式（ＶＩ）のニトロベンゼン誘導体を反応させて、Ｒ２がアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニルである式（ＶＩ）のニトロベンゼン誘導体を得る工程：
【化３】
2020502105.tif 000005
（ｃ）下記反応スキームに従って式（ＶＩ）のニトロフェニルエーテルを式（ＶＩＩＩ）のアミノフェニルエーテルに還元する工程：
【化４】
2020502105.tif 000006
（ｄ）以下の反応スキームに従って式（ＶＩＩＩ）のアミノフェニルエーテルと式（ＸＩＩＩ）のアミノアセタールとを反応させる工程：
【化５】
2020502105.tif 000007
［上記スキーム中、
Ｚは脱離基であり；
Ｒ１〜Ｒ７は、上記または下記の意味を有し；
Ｒ８およびＲ９は、互いに独立して、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ２−１２−アルケニル、Ｃ２−１２−アルキニルまたはＣ５−１８−アリールまたはＣ７−１９−アリールアルキル、Ｃ７−１９−アルキルアリール基からなる群から選択され、それぞれ場合において、Ｒ８およびＲ９はそれらが結合している原子と共に、適当ならばさらなる炭素、窒素、酸素または硫黄原子と共に、５員、６員または７員環を形成していてもよい］。
【００２５】
本発明の第３の主題は、望ましくない微生物を防除するための、特に植物病原性真菌を防除するための、本発明の式（Ｉ）のフェノキシフェニルアミジンの使用またはそれらを含む農薬製剤の使用である。
【００２６】
本発明の第４の主題は、本発明の式（Ｉ）のフェノキシフェニルアミジンの少なくとも１つを含む、望ましくない微生物を防除するための、特に植物病原性真菌を防除するための農薬製剤である。
【００２７】
本発明のさらなる主題は、本発明の式（Ｉ）のフェノキシフェニルアミジンまたはそれらを含む農薬製剤を微生物および／またはそれらの生息地、特に植物病原性真菌および／またはそれらの生息地に適用することを特徴とする、望ましくない微生物を防除する方法、特に植物病原性真菌を防除する方法に関する。
【００２８】
また、本発明はさらに、式（Ｉ）の化合物の少なくとも１つで処理された種子に関する。
【００２９】
本発明は最後に、式（Ｉ）の化合物の少なくとも１つで処理された種子を用いることにより、望ましくない微生物に対して、特に植物病原性真菌から種子を保護する方法を提供する。
【００３０】
一般的な定義
本発明に関連して、ハロゲン（Ｘ）という用語は、他に定義されない限り、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素からなる群から選択される元素を含み、フッ素、塩素および臭素が好ましく用いられ、フッ素および塩素が特に好ましく用いられる。
【００３１】
任意に置換されていてもよい基は、一置換または多置換されていてよく、多置換の場合、置換基は同一であっても異なっていてもよい。
【００３２】
上記の式についての記号の定義において、以下の置換基を一般的に表す総称が使用される。
【００３３】
水素：好ましくは、水素の定義には、水素の同位体、好ましくは重水素および三重水素、より好ましくは重水素が包含される。
【００３４】
ハロゲン：フッ素、塩素、臭素およびヨウ素、好ましくはフッ素、塩素、臭素、より好ましくはフッ素、塩素。
【００３５】
ハロメチル：基中の一部または全部の水素原子が上記で特定されたようなハロゲン原子で置換されていてもよいメチル基、例えば（限定されないが）、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル。
【００３６】
本明細書の定義内における「−Ｏ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル」という用語は、「Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ」という用語と同義である。
【００３７】
自然法則に反する組み合わせであって、当業者が専門知識に基づいて除外すると考えられる組み合わせは含まれない。
【００３８】
異性体
置換基の性質に応じて、本発明の化合物は異なる立体異性体の形態で存在してもよい。これらの立体異性体は、例えばエナンチオマー、ジアステレオマー、アトロプ異性体または幾何異性体である。従って、本発明には、純粋な立体異性体およびこれらの異性体の任意の混合物の両方が包含される。化合物が平衡状態で２つ以上の互変異性体形態として存在し得る場合、１つの互変異性体について記載による化合物への言及は全ての互変異性体形態を含むと見なされるべきである。
【００３９】
塩
置換基の性質に応じて、本発明の化合物は遊離化合物および／またはその農業上許容可能な塩の形態で存在してもよい。「農業上許容可能な塩」という用語は、本発明の化合物と農業上許容可能な酸または塩基との塩を指す。
【００４０】
本発明のフェノキシフェニルアミジンは、式（Ｉ）の化合物またはその塩、Ｎ−オキシド、金属錯体およびそれらの立体異性体である
【化６】
2020502105.tif 000008
【００４１】
式（Ｉ）において、基は、以下に定義される意味を有する。定められた定義は全ての中間体にも適用される：
Ｒ１は、独立して、非置換であってもよく、またはハロゲンまたはＣ１−Ｃ８−アルコキシから選択される１つ以上の基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルからなる群から選択され；
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、−Ｏ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、−Ｓｉ（Ｒ３ａ）（Ｒ３ｂ）（Ｒ３ｃ）、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、−ＮＨ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、−Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルからなる群から選択され、独立して、非置換であってもよく、またはハロゲンまたはＣ１−Ｃ８−アルコキシから選択される１つ以上の基で置換されていてもよく；ここで、
Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃは、互いに独立して、フェニルまたはＣ１−Ｃ８−アルキルを表し；
ｎは０、１または２を表し；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、それぞれ独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、−Ｓｉ（Ｒ３ａ）（Ｒ３ｂ）（Ｒ３ｃ）、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、−ＮＨ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、−Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルからなる群から選択され、独立して、非置換であってもよく、またはハロゲンまたはＣ１−Ｃ８−アルコキシから選択される１つ以上の基で置換されていてもよく；ここで、
Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃは、互いに独立して、フェニルまたはＣ１−Ｃ８−アルキルを表し：
ｎは０、１または２を表す。
【００４２】
式（Ｉ）において、基は、以下に定義される好ましい意味を有する。好ましいものとして定められた定義は、同様に全ての中間体にも適用される：
Ｒ１は、独立して、非置換であってもよく、またはハロゲンまたはＣ１−Ｃ８−アルコキシから選択される１つ以上の基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルからなる群から選択され；
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、−Ｏ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキニル、−Ｓｉ（Ｒ３ａ）（Ｒ３ｂ）（Ｒ３ｃ）、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、−ＮＨ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、−Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルからなる群から選択され、独立して、非置換であってもよく、またはハロゲンまたはＣ１−Ｃ８−アルコキシから選択される１つ以上の基で置換されていてもよく；ここで、
Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃは、互いに独立して、フェニルまたはＣ１−Ｃ８−アルキルを表し；
ｎは０、１または２を表し；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、それぞれ独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、−Ｓｉ（Ｒ３ａ）（Ｒ３ｂ）（Ｒ３ｃ）、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、−ＮＨ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、−Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルからなる群から選択され、独立して、非置換であってもよく、またはハロゲンまたはＣ１−Ｃ８−アルコキシから選択される１つ以上の基で置換されていてもよく；ここで、
Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃは、互いに独立して、フェニルまたはＣ１−Ｃ８−アルキルを表し：
ｎは０、１または２を表す。
【００４３】
式（Ｉ）において、基は、以下に定義されるさらに好ましい意味を有する。より好ましいものとして定められた定義は、同様に全ての中間体にも適用される：
Ｒ１は、さらに好ましくはＣ１−Ｃ８−アルキルからなる群から選択され；
Ｒ２は、さらに好ましくは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、−Ｏ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、−Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルからなる群から選択され、独立して、非置換であってもよく、またはハロゲンまたはＣ１−Ｃ８−アルコキシから選択される１つ以上の基で置換されていてもよく；
Ｒ３は、さらに好ましくは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、−Ｏ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、−Ｃ２−Ｃ８−アルケニルからなる群から選択され、独立して、非置換であってもよく、またはハロゲンまたはＣ１−Ｃ８−アルコキシから選択される１つ以上の基で置換されていてもよく；
Ｒ４は、さらに好ましくは、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、−Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルからなる群から選択され、独立して、非置換であってもよく、またはハロゲンまたはＣ１−Ｃ８−アルコキシから選択される１つ以上の基で置換されていてもよく； 
ｎは０、１または２を表し；
Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、さらに好ましくは、それぞれ独立して、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ８−アルキルからなる群から選択され、独立して、非置換であってもよく、またはハロゲンから選択される１つ以上の基で置換されていてもよい。
【００４４】
式（Ｉ）において、基は、以下に定義されるより好ましい意味を有する。より好ましいとして定められた定義は、同様に全ての中間体にも適用される：
Ｒ１は、より好ましくは、Ｍｅ、Ｅｔ、ｉＰｒからなる群から選択され；
Ｒ２は、より好ましくは、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、シアノ、Ｍｅ、ＣＨＦ２、ＣＦ３、シクロプロピル、メトキシ、イソプロペニル、エチニル、−Ｃ（Ｏ）ＮＭｅ２、−ＮＭｅ２からなる群から選択され；
Ｒ３は、より好ましくは、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆ、Ｉ、シアノ、Ｍｅ、Ｅｔ、ｉＰｒ、ＣＨＦ２、ＣＦ３、シクロプロピル、メトキシ、イソプロペニルからなる群から選択され；
Ｒ４は、より好ましくは、Ｈ、Ｆ、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｉ、シアノ、Ｍｅ、Ｅｔ、ｉＰｒ、ＣＨＦ２、ＣＦ３、シクロプロピル、ビニル、−Ｃ（Ｏ）ＮＭｅ２、−Ｃ（Ｏ）ＯＭｅ、−ＳＭｅ、−Ｓ（Ｏ）Ｍｅ、−Ｓ（Ｏ）ＯＭｅ、−ＮＭｅ２からなる群から選択され；
Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、より好ましくは、それぞれ独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｍｅ、ＣＦ３からなる群から選択される。
【００４５】
式（Ｉ）において、基は、以下に定義される代替としてより好ましい意味を有する。代替としてより好ましいとして定められた定義は、同様に全ての中間体にも適用される：
Ｒ１は、より好ましくは、Ｃ１−Ｃ８−アルキルからなる群から選択され；
Ｒ２は、より好ましくは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルからなる群から選択され、独立して、非置換であってもよく、またはハロゲンまたはＣ１−Ｃ８−アルコキシから選択される１つ以上の基で置換されていてもよく；
Ｒ３は、より好ましくは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルからなる群から選択され、独立して、非置換であってもよく、またはハロゲンまたはＣ１−Ｃ８−アルコキシから選択される１つ以上の基で置換されていてもよく；
Ｒ４は、より好ましくは、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルからなる群から選択され、独立して、非置換であってもよく、またはハロゲンまたはＣ１−Ｃ８−アルコキシから選択される１つ以上の基で置換されていてもよく；
Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、より好ましくは、独立して、Ｈ、Ｆからなる群から選択される。
【００４６】
式（Ｉ）において、基は、以下に定義されるさらにより好ましい意味を有する。さらにより好ましいとして定められた定義は、同様に全ての中間体にも適用される：
Ｒ１は、さらにより好ましくは、Ｍｅ、Ｅｔ、ｉＰｒからなる群から選択され；
Ｒ２は、さらにより好ましくは、Ｍｅ、シアノ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨＦ２、ＣＦ３からなる群から選択され；
Ｒ３は、さらにより好ましくは、Ｍｅ、シアノ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨＦ２、ＣＦ３からなる群から選択され；
Ｒ４は、さらにより好ましくは、Ｈ、Ｍｅ、シアノ、Ｆからなる群から選択され；
Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、さらにより好ましくは、Ｈ、Ｆからなる群から選択される。
【００４７】
式（Ｉ）において、基は、以下に定義される特に好ましい意味を有する。特に好ましいとして定められた定義は、同様に全ての中間体にも適用される：
Ｒ１は、特に好ましくは、Ｍｅ、Ｅｔ、ｉＰｒからなる群から選択され；
Ｒ２は、特に好ましくは、Ｍｅ、シアノ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨＦ２、ＣＦ３からなる群から選択され；
Ｒ３は、特に好ましくは、Ｍｅ、シアノ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉからなる群から選択され；
Ｒ４は、特に好ましくは、Ｈ、Ｍｅ、シアノ、Ｆからなる群から選択され；
Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、特に好ましくはＨからなる群から選択される。
【００４８】
第１の主題のさらなる実施形態において、本発明は、上記で定義された式（Ｉ）の化合物を包含し、
Ｒ２とＲ３がＭｅの場合、
Ｒ４は、シアノ、ハロゲンおよびハロメチルからなる群から選択され；
Ｒ５はＨであり、かつ、
Ｒ１、Ｒ６およびＲ７は上記に定義した通りである。
【００４９】
第１の主題のさらなる実施形態において、本発明は、上記で定義された式（Ｉ）の化合物を包含し、
Ｒ２およびＲ３がＭｅの場合、
Ｒ４は、シアノ、ハロゲンおよびＣＦ３からなる群から選択され；
Ｒ５はＨであり、かつ、
Ｒ１、Ｒ６およびＲ７は上記に定義した通りである。
【００５０】
本発明に関連する化合物は、好ましくは表１からなる群から選択される式（Ｉ）の化合物である：
【表１】
2020502105.tif 000009
2020502105.tif 000010
2020502105.tif 000011
2020502105.tif 000012
2020502105.tif 000013
2020502105.tif 000014
2020502105.tif 000015
2020502105.tif 000016
2020502105.tif 000017
2020502105.tif 000018
2020502105.tif 000019
2020502105.tif 000020
2020502105.tif 000021
2020502105.tif 000022
2020502105.tif 000023
2020502105.tif 000024
2020502105.tif 000025
【００５１】
式（Ｉ）の化合物は、塩基性をもたらすアミジン基を有する。従って、これらの化合物は、酸と反応して塩を生成することができる。
【００５２】
本発明に関連する特に好ましい式（Ｉ）のフェノキシフェニルアミジンは、例の番号（例番号）１；２；３；４；５；６；７；８；９；１０；１１；１２；１３；１４；１５；１６；１７；１８；１９；２０；２１；２２；２３；２４；２５；２６；２７；２８；２９；３０；３１；３２；３３；３４；３５；３６；３７；３８；３９；４０；４１；４２；４３；４４；４５；４６；４７；４８；４９；５０；５１；５２；５３；５４；５５；５６；５７；５８；５９；６０；６１；６２；６３；６４；６５；６６；６７；６８；６９；７０；７１；７２；７３；７４；７５；７６；７７；７８；７９；８０；８１；８２；８３；８４；８５；８６；８７；８８；８９；９０；９１；９２；９３；９４；９５；９６；９７；９８；９９；１００；１０１；１０２；１０３；１０４；１０５；１０６；１０７；１０８；１０９；１１０；１１１；１１２；１１３；１１４；１１５；１１６；１１７；１１８；１１９；１２０；１２１；１２２；１２３；４２６からなる群から選択される。
【００５３】
無機酸の例は、フッ化水素、塩化水素、臭化水素およびヨウ化水素等のハロゲン化水素酸、硫酸、リン酸および硝酸、ならびにＮａＨＳＯ４およびＫＨＳＯ４等の酸性塩である。
【００５４】
有機酸としては、例えば、ギ酸、炭酸、ならびに酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸およびプロピオン酸等のアルカン酸、ならびにグリコール酸、チオシアン酸、乳酸、コハク酸、クエン酸、安息香酸等、ケイ皮酸、シュウ酸、飽和または一不飽和または二不飽和のＣ６−Ｃ２０脂肪酸、アルキルスルホン酸（１〜２０個の炭素原子を有する直鎖状または分岐鎖状のアルキル基を有するスルホン酸）、アリールスルホン酸またはアリールジスルホン酸（１または２個のスルホン酸基を有するフェニルおよびナフチル等の芳香族基）、アルキルホスホン酸（１〜２０個の炭素原子を有する直鎖状または分岐鎖状のアルキル基を有するホスホン酸）、アリールホスホン酸またはアリールジホスホン酸（１または２個のホスホン酸基を有するフェニルおよびナフチル等の芳香族基）が挙げられ、アルキル基およびアリール基はさらなる置換基、例えばｐ−トルエンスルホン酸、サリチル酸、ｐ−アミノサリチル酸、２−フェノキシ安息香酸、２−アセトキシ安息香酸等を有していてもよい。
【００５５】
有用な金属イオンは、特に第２主族の元素、特にカルシウムおよびマグネシウムのイオン、第３および第４主族の元素、特にアルミニウムおよびスズのイオン、および第１〜第８遷移族の元素、特にマンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛等のイオンである。第４周期の元素の金属イオンが特に好ましい。金属は、それらがとることができる異なる原子価で存在してもよい。
【００５６】
本発明の式（Ｉ）のフェノキシフェニルアミジンの製造
本発明の式（Ｉ）のフェノキシフェニルアミジンは、以下のスキーム（Ｉ）に示される方法によって得ることができる。
【化７】
2020502105.tif 000026
【００５７】
工程（ａ）
本発明の一実施態様において、下記反応スキームに従って、式（ＩＩＩ）のニトロベンゼン誘導体を、式（ＩＩ）の誘導体またはそれから形成されるフェノキシドと反応させて式（ＶＩ）のニトロ芳香族化合物を得る。
【化８】
2020502105.tif 000027
【００５８】
適切な脱離基（Ｚ）は、一般的な反応条件下で十分な離核性（nucleofugicity）を有する全ての置換基である。挙げられる適切な脱離基の例は、ハロゲン、トリフレート、メシレート、トシレートまたはＳＯ２Ｍｅである。
【００５９】
反応は、塩基の存在下で行われることが好ましい。
【００６０】
適切な塩基は、そのような反応において通常使用される有機および無機塩基である。例えば、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド、酢酸塩、フッ化物、リン酸塩、炭酸塩および重炭酸塩からなる群から選択される塩基を使用することが好ましい。ここでは、ナトリウムアミド、水素化ナトリウム、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、リン酸ナトリウム、リン酸カリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウムおよび炭酸セシウムが特に好ましい。さらに、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）およびジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）等の三級アミンである。
【００６１】
適切な場合には、パラジウム、銅およびそれらの塩または錯体からなる群から選択される触媒を使用してもよい。
【００６２】
ニトロベンゼン誘導体とフェノール誘導体との反応は、そのまま行ってもよく、または溶媒中で行ってもよく；好ましくは、前記反応は、一般的な反応条件下で不活性である標準的な溶媒から選択される溶媒中で行われる。
【００６３】
例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリン等の脂肪族、脂環式または芳香族の炭化水素；例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンまたはトリクロロエタン等のハロゲン化炭化水素；例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル（ＭＴＢＥ）、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタンまたはアニソール等のエーテル類；例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−もしくはイソブチロニトリルまたはベンゾニトリル等のニトリル；例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）またはヘキサメチレンリン酸トリアミド等のアミド；またはこれらと水、または純水との混合物が好ましい。
【００６４】
反応は、減圧下、大気圧下または過圧下、−２０〜２００℃の温度で実施することができ；好ましくは、反応は大気圧下、５０〜１５０℃の温度で行われる。
【００６５】
式（ＩＩＩ）のニトロベンゼン誘導体は市販されているか、または市販の前駆体から、文献に記載されている方法によって、またはそれに類似して調製することができる。
【００６６】
式（ＩＩ）のフェノール誘導体は市販されているか、または市販されている前駆体から文献に記載されている方法によって、またはそれに類似して製造することができる。
【００６７】
工程（ｂ）
本発明による別の態様において、以下の反応スキームに従って、Ｒ２がＩ、Ｂｒ、Ｃｌ、ＯＳＯ２ＣＦ３である式（ＶＩ）のニトロベンゼン誘導体を、適切なアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル誘導体と反応させて、Ｒ２がアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニルである式（ＶＩ）のニトロベンゼン誘導体を得ることができる。
【化９】
2020502105.tif 000028
【００６８】
この変換に適したアルキル、シクロアルキル、アルケニルおよびアルキニルの誘導体は、文献に記載されている方法による、任意に触媒、銅塩、パラジウムの塩または錯体、例えば塩化パラジウム（ＩＩ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス−（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド（ＩＩ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）または１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン−パラジウム（ＩＩ）クロリド等の遷移金属触媒の存在下でのカップリング反応を介した末端アルキン、アルキル−およびアルケニルボロン酸またはエステル、アルキル−およびアルケニル−スタニル誘導体であり得る（例えば、“Palladium in heterocyclic chemistry”, Pergamon Press, 2000; 1stedition, J. Li & G. Gribbleを参照）。代替的には、反応混合物にパラジウム塩およびホスフィン等の錯体配位子、例えば、トリエチルホスフィン、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）ビフェニル、２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）ビフェニル、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ビフェニル、トリフェニルホスフィン、トリス−（ｏ−トリル）ホスフィン、３−（ジフェニルホスフィノ）ベンジルスルホン酸ナトリウム、トリス−２−（メトキシフェニル）ホスフィン、２，２’−ビス−（ジフェニルホスフィン）−１，１’−ビナフチル、１，４−ビス−（ジフェニルホスフィン）ブタン、１，２−ビス−（ジフェニルホスフィン）エタン、１，４−ビス−（ジシクロヘキシルホスフィン）ブタン、１，２−ビス−（ジシクロヘキシルホスフィン）エタン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ビフェニル、ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、トリス−（２，４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−ホスファイト、（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチル  ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、（Ｓ）−（＋）−１−［（Ｒ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン、（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン、（Ｓ）−（＋）−１−［（Ｒ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチル  ジ−ｔ−ブチルホスフィンを別々に加えることによって、パラジウム錯体を反応混合物中に直接生成させる。
【００６９】
このようなカップリング反応は、無機塩基または有機塩基等の塩基；好ましくは、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメタノレート、ナトリウムエタノレート、カリウムｔｅｒｔ−ブタノレート、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸セシウムまたは炭酸アンモニウム；およびトリメチルアミン、トリエチルアミン（ＴＥＡ）、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル−エチルアミン（ＤＩＰＥＡ）、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）等の３級アミン等のアルカリ土類金属またはアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコラート、酢酸塩、炭酸塩または炭酸水素塩の存在下で行われてもよい。
【００７０】
前記反応はそのまま行ってもよく、でまたは溶媒中で行ってもよく；好ましくは、前記反応は、一般的な反応条件下で不活性である標準的な溶媒から選択される溶媒中で行われる。
【００７１】
例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリン等の脂肪族、脂環式または芳香族の炭化水素；例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンまたはトリクロロエタン等のハロゲン化炭化水素；例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル（ＭＴＢＥ）、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタンまたはアニソール等のエーテル類；例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−もしくはイソブチロニトリルまたはベンゾニトリル等のニトリル；例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）またはヘキサメチレンリン酸トリアミド等のアミド；またはこれらと水、または純水との混合物が好ましい。
【００７２】
反応は、減圧下、大気圧下または過圧下、−２０〜２００℃の温度で実施することができ；好ましくは、反応は大気圧下、５０〜１５０℃の温度で行われる。
【００７３】
工程（ｃ）
式（ＶＩ）のニトロフェニルエーテルを、以下の反応スキームに従って還元して、式（ＶＩＩＩ）のアミノフェニルエーテルを得ることができる。
【化１０】
2020502105.tif 000029
【００７４】
工程（ｃ）による還元は、先行技術に記載されているニトロ基を還元するための任意の方法によって行うことができる。
【００７５】
好ましくは、還元は、ＷＯ２０００／４６１８４に記載されているように、塩化スズを用いて行われる。しかしながら、代替的には、還元は、塩酸または水素ガスの存在下で、適切な場合には、例えばラネーニッケルまたはＰｄ／Ｃ等の適切な水素化触媒の存在下で鉄を使用することによっても行うことができる。反応条件は、先行技術において既に記載されており、当業者に公知である。
【００７６】
還元が液相で行われる場合、反応は一般的な反応条件において不活性な溶媒中で行われるべきである。そのような溶媒の１つは、例えば、トルエン、メタノールまたはエタノールである。
【００７７】
工程（ｄ）
工程（ｄ）による、式（ＶＩＩＩ）のアニリンの本発明の式（Ｉ）のフェノキシフェニルアミジンへの変換は、上記スキーム（Ｉ）に示されるように、下記反応スキームに従って、式（ＸＩＩＩ）のアミノアセタールを用いて行うことができる。
【化１１】
2020502105.tif 000030
【００７８】
前記工程による反応は、塩基または酸の非存在下で行うのが好ましい。
【００７９】
前記反応は、一般的な反応条件下で不活性である標準的な溶媒から選択される溶媒中で行うのが好ましい。例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリン等の脂肪族、脂環式または芳香族の炭化水素；例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンまたはトリクロロエタン等のハロゲン化炭化水素；例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル（ＭＴＢＥ）、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタンまたはアニソール等のエーテル類；例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−もしくはイソブチロニトリルまたはベンゾニトリル等のニトリル；例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）またはヘキサメチレンリン酸トリアミド等のアミド；例えば酢酸メチルまたは酢酸エチル等のエステル；例えばジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）等のスルホキシド；例えばスルホラン等のスルホン；例えばメタノール、エタノール、ｎ−またはイソプロパノール、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−またはｔｅｒｔ−ブタノール、エタンジオール、プロパン−１，２−ジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル等のアルコール、またはこれらの混合物が好ましい。
【００８０】
組成物／製剤
本発明はさらに、組成物、具体的には、望ましくない微生物、特に植物病原性真菌を防除するための組成物に関する。組成物は、微生物、特に植物病原性真菌および／またはそれらの生息地に適用することができる。「組成物」という用語には、農薬製剤が包含される。
【００８１】
組成物は、典型的には、少なくとも１つの式（Ｉ）の化合物と少なくとも１つの農業上好適な助剤、例えば担体および／または界面活性剤とを含む。
【００８２】
担体は、一般に不活性である固体または液体の、天然または合成の、有機または無機物質である。担体は、一般的に、例えば植物、植物部分または種子への化合物の適用を改善する。適切な固体担体の例としては、限定されないが、アンモニウム塩、カオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトおよび珪藻土等の天然の岩粉、ならびに微粉砕されたシリカ、アルミナおよびケイ酸塩等の合成の岩粉が挙げられる。細粒を調製するための典型的に有用な固体担体の例としては、限定されないが、方解石、大理石、軽石、セピオライトおよびドロマイト等の破砕および分別された天然岩石、無機および有機粉の合成細粒、ならびに紙、おがくず、ココナッツの殻、トウモロコシの穂軸およびタバコの茎等の有機材料の細粒が挙げられる。適切な液体担体の例としては、限定されないが、水、有機溶媒およびそれらの組み合わせが挙げられる。適切な溶媒の例としては、例えば、芳香族および非芳香族の炭化水素（シクロヘキサン、パラフィン、アルキルベンゼン、キシレン、トルエンアルキルナフタレン、塩素化芳香族化合物または塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレン）、アルコールおよびポリオール（任意に置換されていてもよい、エーテル化されていてもよく、かつ／またはエステル化されていてもよい、例えばブタノールまたはグリコール）、ケトン（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノン）、エステル（油脂を含む）、および（ポリ）エーテル、非置換および置換アミン、アミド（ジメチルホルムアミド等）、ラクタム（Ｎ−アルキルピロリドン等）およびラクトン、スルホンおよびスルホキシド（ジメチルスルホキシド等）からの極性および非極性の有機化学液体が挙げられる。担体は液化気体増量剤、すなわち標準温度および標準圧力下で気体である液体、例えばハロ炭化水素、ブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素等のエアロゾル噴射剤であってもよい。
【００８３】
界面活性剤は、イオン性または非イオン性の乳化剤、フォーム形成剤、分散剤、湿潤剤およびそれらの任意の混合物等のイオン性（カチオン性またはアニオン性）または非イオン性の界面活性剤であり得る。適切な界面活性剤の例としては、限定されないが、ポリアクリル酸の塩、リグノスルホン酸の塩、フェノールスルホン酸またはナフタレンスルホン酸の塩、エチレンおよび／またはプロピレンオキシドと脂肪アルコール、脂肪酸または脂肪アミンとの重縮合物（ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル）、置換フェノール（好ましくは、アルキルフェノールまたはアリールフェノール）、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（好ましくは、アルキルタウレート）、ポリエトキシル化アルコールまたはフェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪酸エステル、硫酸塩、スルホン酸塩、リン酸塩の誘導体（例えば、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸塩）およびタンパク質加水分解物、リグノ亜硫酸塩廃液およびメチルセルロースが挙げられる。界面活性剤は、典型的には、式（Ｉ）の化合物および／または担体が水に不溶であり、かつ適用が水を用いてなされる場合に使用される。その場合、界面活性剤の量は、典型的には組成物に対して５〜４０重量％の範囲である。
【００８４】
適切な助剤のさらなる例としては、撥水剤、乾燥剤、結合剤（接着剤、粘着付与剤、カルボキシメチルセルロース等の固定剤、アラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニル等の粉末、顆粒またはラテックスの形態の天然および合成ポリマー、セファリンおよびレシチン等の天然のリン脂質、および合成リン脂質、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコールおよびチロース）、増粘剤、安定剤（例えば、低温安定剤、保存剤、酸化防止剤、光安定剤、または化学的および／または物理的安定性を改善する他の剤）、染料または顔料（無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー；有機染料、例えばアリザリン、アゾおよび金属フタロシアニン染料）、消泡剤（例えば、シリコーン消泡剤およびステアリン酸マグネシウム）、保存剤（例えば、ジクロロフェンおよびベンジルアルコールヘミホルマール）、二次増粘剤（セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタン、改質粘土および微粉砕シリカ）、粘着剤、ジベレリンおよび加工助剤、鉱物油および植物油、香料、ワックス、栄養素（鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩等の微量栄養素を含む）、保護コロイド、チキソトロピー物質、浸透剤、金属イオン封鎖剤および複合体形成剤が挙げられる。
【００８５】
助剤の選択は、式（Ｉ）の化合物の意図された適用方法および／または物理的性質に関連する。さらに、助剤は、特定の特性（技術的、物理的および／または生物学的特性）が組成物またはそれから調製された使用形態に付与されるように選択することができる。助剤の選択は、組成物を特定のニーズに合わせてカスタマイズすることを可能にし得る。
【００８６】
本発明の組成物は、溶液（例えば、水溶液）、エマルジョン、水和剤、水性および油性の懸濁液、粉末、粉剤（dust）、ペースト、可溶性粉末、可溶性顆粒、拡散用顆粒、サスポエマルジョン（suspoemulsion）濃縮物、本発明の化合物を含浸させた天然または合成製品、肥料、およびポリマー物質中のマイクロカプセル等の任意の慣用の形態であり得る。本発明の化合物は、懸濁形態、乳化形態または溶解形態で存在し得る。
【００８７】
本発明の組成物は、すぐに使用可能な配合物としてエンドユーザーに提供されてもよく、すなわち、組成物は噴霧装置または散布装置等の適切な装置によって植物または種子に直接適用することができる。あるいは、組成物は、使用前に、好ましくは水で希釈しなければならない濃縮物の形態で最終使用者に提供されてもよい。
【００８８】
本発明の組成物は、例えば本発明の化合物を、本明細書の上記で記載したもの等の１つ以上の適切な助剤と混合することにより従来の方法で調製することができる。
【００８９】
本発明の組成物は、本発明の化合物を一般に０．０１〜９９重量％、０．０５〜９８重量％、好ましくは０．１〜９５重量％、より好ましくは０．５〜９０重量％、最も好ましくは１０〜７０重量％を含有する。
【００９０】
混合物／組み合わせ
本発明の化合物および組成物は、殺菌剤（fungicide）、殺微生物剤（bactericide）、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺虫剤、除草剤、肥料、生長調整剤、薬害軽減剤または半化学薬品のような他の活性成分と混合することができる。これにより、活性薬効範囲を広がるか、または耐性の発生を防ぐことが可能となり得る。既知の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤および殺微生物剤の例は、Pesticide Manual, 17th Editionに開示されている。
【００９１】
本発明の化合物および組成物と混合することができる特に好ましい殺菌剤の例は：
１）エルゴステロール生合成の阻害剤、例えば、（１．００１）シプロコナゾール、（１．００２）ジフェノコナゾール、（１．００３）エポキシコナゾール、（１．００４）フェンヘキサミド、（１．００５）フェンプロピジン、（１．００６）フェンプロピモルフ、（１．００７）フェンピラザミン、（１．００８）フルキンコナゾール、（１．００９）フルトリアフォール、（１．０１０）イマザリル、（１．０１１）イマザリル硫酸塩、（１．０１２）イプコナゾール、（１．０１３）メトコナゾール、（１．０１４）ミクロブタニル、（１．０１５）パクロブトラゾール、（１．０１６）プロクロラズ、（１．０１７）プロピコナゾール、（１．０１８）プロチオコナゾール、（１．０１９）ピリソキサゾール、（１．０２０）スピロキサミン、（１．０２１）テブコナゾール、（１．０２２）テトラコナゾール、（１．０２３）トリアジメノール、（１．０２４）トリデモルフ、（１．０２５）トリチコナゾール、（１．０２６）（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−５−（４−クロロベンジル）−２−（クロロメチル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノール、（１．０２７）（１Ｓ，２Ｒ，５Ｒ）−５−（４−クロロベンジル）−２−（クロロメチル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノール、（１．０２８）（２Ｒ）−２−（１−クロロシクロプロピル）−４−［（１Ｒ）−２，２−ジクロロシクロプロピル］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブタン−２−オール、（１．０２９）（２Ｒ）−２−（１）−クロロシクロプロピル）−４−［（１Ｓ）−２，２−ジクロロシクロプロピル］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブタン−２−オール、（１．０３０）（２Ｒ）−２−［４−（４−クロロフェノキシ）−２−（トリフルオロメチル）−フェニル］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）プロパン−２−オール、（１．０３１）（２Ｓ）−２−（１−クロロシクロプロピル）−４−［（１Ｒ）−２，２−ジクロロシクロプロピル］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブタン−２−オール、（１．０３２）（２Ｓ）−２−（１−クロロシクロプロピル）−４−［（１Ｓ）−２，２−ジクロロシクロプロピル］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブタン−２−オール、（１．０３３）（２Ｓ）−２−［４−（４−クロロフェノキシ）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）プロパン−２−オール、（１．０３４）（Ｒ）−［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，２−オキサゾール−４−イル］（ピリジン−３−イル）メタノール、（１．０３５）（Ｓ）−［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，２−オキサゾール−４−イル］（ピリジン−３−イル）メタノール、（１．０３６）［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，２−オキサゾール−４−イル］（ピリジン−３−イル）メタノール、（１．０３７）１−（｛（２Ｒ，４Ｓ）−２−［２−クロロ−４−（４−クロロフェノキシ）フェニル］−４−メチル−１，３−ジオキソラン−２−イル｝メチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、（１．０３８）１−（｛（２Ｓ，４Ｓ）−２−［２−クロロ−４−
（４−クロロフェノキシ）フェニル］−４−メチル−１，３−ジオキソラン−２−イル｝メチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、（１．０３９）１−｛［３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イルチオシアネート、（１．０４０）１−｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イルチオシアネート、（１．０４１）１−｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イルチオシアネート、（１．０４２）２−［（２Ｒ，４Ｒ，５Ｒ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１．０４３）２−［（２Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１．０４４）２−［（２Ｒ，４Ｓ，５Ｒ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１．０４５）２−［（２Ｒ，４Ｓ，５Ｓ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１．０４６）２−［（２Ｓ，４Ｒ，５Ｒ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１．０４７）２−［（２Ｓ，４Ｒ，５Ｓ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１．０４８）２−［（２Ｓ，４Ｓ，５Ｒ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１．０４９）２−［（２Ｓ，４Ｓ，５Ｓ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１．０５０）２−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−
５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１．０５１）２−［２−クロロ−４−（２，４−ジクロロフェノキシ）フェニル］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）プロパン−２−オール、（１．０５２）２−［２−クロロ−４−（４−クロロフェノキシ）フェニル］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブタン−２−オール、（１．０５３）２−［４−（４−クロロフェノキシ）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブタン−２−オール、（１．０５４）２−［４−（４−クロロフェノキシ）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ペンタン−２−オール、（１．０５５）２−［４−（４−クロロフェノキシ）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）プロパン−２−オール、（１．０５６）２−｛［３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１．０５７）２−｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１．０５８）２−｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１．０５９）５−（４−クロロベンジル）−２−（クロロメチル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノール、（１．０６０）５−（アリルスルファニル）−１−｛［３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、（１．０６１）５−（アリルスルファニル）−１−｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、（１．０６２）５−（アリルスルファニル）−１−｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、（１．０６３）Ｎ’−（２，５−ジメチル−４−｛［３−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］スルファニル｝フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．０６４）Ｎ’−（２，５−ジメチル−４−｛［３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニル］スルファニル｝フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．０６５）Ｎ’−（２，５−ジメチル−
４−｛［３−（２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ）フェニル］−スルファニル｝フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．０６６）Ｎ’−（２，５−ジメチル−４−｛［３−（ペンタフルオロエトキシ）−フェニル］スルファニル｝フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．０６７）Ｎ’−（２，５−ジメチル−４−｛３−［（１，１，２，２−テトラフルオロエチル）スルファニル］フェノキシ｝フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．０６８）Ｎ’−（２，５−ジメチル−４−｛３−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェノキシ｝フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．０６９）Ｎ’−（２，５−ジメチル−４−｛３−［（２，２，３，３−テトラフルオロプロピル）スルファニル］フェノキシ｝フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．０７０）Ｎ’−（２，５−ジメチル−４−｛３−［（ペンタフルオロエチル）スルファニル］フェノキシ｝フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．０７１）Ｎ’−（２，５−ジメチル−４−フェノキシフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．０７２）Ｎ’−（４−｛［３−（ジフルオロメトキシ）フェニル］スルファニル｝−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．０７３）Ｎ’−（４−｛３−［（ジフルオロメチル）スルファニル］フェノキシ｝−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．０７４）Ｎ’−［５−ブロモ−６−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イルオキシ）−２−メチルピリジン−３−イル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．０７５）Ｎ’−｛４−［（４，５−ジクロロ−１，３−チアゾール−２−イル）オキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．０７６）Ｎ’−｛５−ブロモ−６−［（１Ｒ）−１−（３，５−ジフルオロフェニル）エトキシ］−２−メチルピリジン−３−イル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．０７７）Ｎ’−｛５−ブロモ−６−［（１Ｓ）−１−（３，５−ジフルオロフェニル）エトキシ］−２−メチルピリジン−３−イル｝−Ｎ−
エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．０７８）Ｎ’−｛５−ブロモ−６−［（シス−４−イソプロピルシクロヘキシル）オキシ］−２−メチルピリジン−３−イル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．０７９）Ｎ’−｛５−ブロモ−６−［（トランス−４−イソプロピルシクロヘキシル）オキシ］−２−メチルピリジン−３−イル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．０８０）Ｎ’−｛５−ブロモ−６−［１−（３，５−ジフルオロフェニル）エトキシ］−２−メチルピリジン−３−イル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．０８１）メフェントリフルコナゾール、（１．０８２）イプフェントリフルコナゾール。
【００９２】
２）複合体ＩまたはＩＩにおける呼吸鎖の阻害剤、例えば、（２．００１）ベンゾビンジフルピル、（２．００２）ビキサフェン、（２．００３）ボスカリド、（２．００４）カルボキシン、（２．００５）フルオピラム、（２．００６）フルトラニル、（２．００７）フルクサピロキサド、（２．００８）フラメトピル、（２．００９）イソフェタミド、（２．０１０）イソピラザム（アンチ−エピマー性エナンチオマー１Ｒ，４Ｓ，９Ｓ）、（２．０１１）イソピラザム（アンチ−エピマー性エナンチオマー１Ｓ，４Ｒ，９Ｒ）、
（２．０１２）イソピラザム（アンチ−エピマー性ラセミ体１ＲＳ，４ＳＲ，９ＳＲ）、（２．０１３）イソピラザム（シン−エピマー性ラセミ体１ＲＳ，４ＳＲ，９ＲＳとアンチ−エピマー性ラセミ体１ＲＳ，４ＳＲ，９ＳＲとの混合物）、（２．０１４）イソピラザム（シン−エピマー性エナンチオマー１Ｒ，４Ｓ，９Ｒ）、（２．０１５）イソピラザム（シン−エピマー性エナンチオマー１Ｓ，４Ｒ，９Ｓ）、（２．０１６）イソピラザム（シン−エピマー性ラセミ体１ＲＳ，４ＳＲ，９ＲＳ）、（２．０１７）ペンフルフェン、（２．０１８）ペンチオピラド、（２．０１９）ピジフルメトフェン、（２．０２０）ピラジフルミド、（２．０２１）セダキサン、（２．０２２）１，３−ジメチル−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０２３）１，３−ジメチル−Ｎ−［（３Ｒ）−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０２４）１，３−ジメチル−Ｎ−［（３Ｓ）−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０２５）１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−Ｎ−［２’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０２６）２−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）−Ｎ−（１，１，３）−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）ベンズアミド、（２．０２７）３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０２８）３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［（３Ｒ）−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０２９）３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［（３Ｓ）−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ。−１Ｈ−インデン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０３０）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（７−フルオロ−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０３１）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［（３Ｒ）−７−フルオロ−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０３２）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［（３Ｓ）−７−フルオロ−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０３３）５，８−ジフルオロ−Ｎ−［２−（２−フルオロ−４−｛［４−（トリフルオロメチル）−ピリジン−２−イル］オキシ｝フェニル）エチル］キナゾリン−４−アミン、（２．０３４）Ｎ−（２−シクロペンチル−５−フルオロベンジル）−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０３５）Ｎ−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチルベンジル）−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０３６）Ｎ−（２−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０３７）Ｎ−（５−クロロ−２−エチルベンジル）−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０３８）Ｎ−（５−クロロ−２−イソプロピルベンジル）−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０３９）Ｎ−［（１Ｒ，４Ｓ）−９−（ジクロロメチレン）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０４０）Ｎ−［（１Ｓ，４Ｒ）−９−（ジクロロメチレン）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０４１）Ｎ−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール
−４−カルボキサミド、（２．０４２）Ｎ−［２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ベンジル］−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０４３）Ｎ−［３−クロロ−２−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）ベンジル］−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０４４）Ｎ−［５−クロロ−２−（トリフルオロメチル）ベンジル］−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０４５）Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−Ｎ−［５−メチル−２−（トリフルオロメチル）ベンジル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０４６）Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（２−フルオロ−６−イソプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０４７）Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（２−イソプロピル−５−メチルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０４８）Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（２−イソプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボチオアミド、（２．０４９）Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（２−イソプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０５０）Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（５−フルオロ−２−イソプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０５１）Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（２−エチル−４，５−ジメチルベンジル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０５２）Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（２−エチル−５−フルオロベンジル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０５３）Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（２−エチル−５−メチルベンジル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０５４）Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（２−シクロプロピル−５−フルオロベンジル）−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０５５）Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（２−シクロプロピル−５−メチルベンジル）−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０５６）Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（２−シクロプロピルベンジル）−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド。
【００９３】
３）複合体ＩＩＩにおける呼吸鎖の阻害剤、例えば、（３．００１）アメトクトラジン、（３．００２）アミスルブロム、（３．００３）アゾキシストロビン、（３．００４）クメトキシストロビン、（３．００５）クモキシストロビン、（３．００６）シアゾファミド、（３．００７）ジモキシストロビン、（３．００８）エノキサストロビン、（３．００９）ファモキサドン、（３．０１０）フェナミドン、（３．０１１）フルフェノキシストロビン、（３．０１２）フルオキサストロビン、（３．０１３）クレソキシム−メチル、（３．０１４）メトミノストロビン、（３．０１５）オリサストロビン、（３．０１６）ピコキシストロビン、（３．０１７）ピラクロストロビン、（３．０１８）ピラメトストロビン、（３．０１９）ピラオキシストロビン、（３．０２０）トリフロキシストロビン、（３．０２１）（２Ｅ）−２−｛２−［（｛［（１Ｅ）−１−（３−｛［（Ｅ）−１−フルオロ−２−フェニルビニル］オキシ｝フェニル）エチリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルアセトアミド、（３．０２２）（２Ｅ，３Ｚ）−５−｛［１−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］オキシ｝−２−（メトキシイミノ）−Ｎ，３−ジメチルペント−３−エナミド、（３．０２３）（２Ｒ）−２−｛２−［（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル］フェニル｝−２−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミド、（３．０２４）（２Ｓ）−２−｛２−［（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル］フェニル｝−２−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミド、（３．０２５）（３Ｓ，６Ｓ，７Ｒ，８Ｒ）−８−ベンジル−３−［（｛３−［（イソブチリルオキシ）メトキシ］−４−メトキシピリジン−２−イル｝カルボニル）アミノ］−６−メチル−４，９−ジオキソ−１，５−ジオキソナン−７−イル  ２−メチルプロパノエート、（３．０２６）２−｛２−［（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル］フェニル｝−２−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミド、（３．０２７）Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシル）−３−ホルムアミド−２−ヒドロキシベンズアミド、（３．０２８）（２Ｅ，３Ｚ）−５−｛［１−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］オキシ｝−２−（メトキシイミノ）−Ｎ，３−ジメチルペント−３−エナミド、（３．０２９）メチル｛５−［３−（２，４−ジメチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−２−メチルベンジル｝カルバメート。
【００９４】
４）有糸分裂および細胞分裂の阻害剤、例えば、（４．００１）カルベンダジム、（４．００２）ジエトフェンカルブ、（４．００３）エタボキサム、（４．００４）フルオピコリド、（４．００５）ペンシクロン、（４．００６）チアベンダゾール、（４．００７）チオファネートメチル、（４．００８）ゾキサミド、（４．００９）３−クロロ−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチル−５−フェニルピリダジン、（４．０１０）３−クロロ−５−（４−クロロフェニル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチルピリダジン、（４．０１１）３−クロロ−５−（６−クロロピリジン−３−イル）−６−メチル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリダジン、（４．０１２）４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、（４．０１３）４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−ブロモ−６−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、（４．０１４）４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−ブロモフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、（４．０１５）４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、（４．０１６）４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−クロロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、（４．０１７）４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、（４．０１８）４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、（４．０１９）４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、（４．０２０）４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−クロロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、（４．０２１）４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、（４．０２２）４−（４−クロロフェニル）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，６−ジメチル−ピリダジン、（４．０２３）Ｎ−（２−ブロモ−６−フルオロフェニル）−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、（４．０２４）Ｎ−（２−ブロモフェニル）−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、（４．０２５）Ｎ−（４−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン。
【００９５】
５）多部位に作用することができる化合物、例えば、（５．００１）ボルドー混合物、（５．００２）カプタホール、（５．００４）クロロタロニル、（５．００５）水酸化銅、（５．００６）ナフテン酸銅、（５．００７）酸化銅、（５．００８）オキシ塩化銅、（５．００９）硫酸銅（２＋）、（５．０１０）ジチアノン、（５．０１１）ドジン（dodine）、（５．０１２）フォルペット、（５．０１３）マンコゼブ、（５．０１４）マネブ、（５．０１５）メチラム、（５．０１６）メチラム亜鉛、（５．０１７）オキシン−銅、（５．０１８）プロピネブ、（５．０１９）ポリ硫黄化カルシウムを含む硫黄および硫黄調製物、（５．０２０）チラム、（５．０２１）ジネブ、（５．０２２）ジラム、（５．０２３）６−エチル−５，７−ジオキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３’，４’：５，６］［１，４］ジチイノ［２，３−ｃ］［１，２］チアゾール−３−カルボニトリル。
【００９６】
６）宿主防御を誘導することができる化合物、例えば、（６．００１）アシベンゾラル−Ｓ−メチル、（６．００２）イソチアニル、（６．００３）プロベナゾール、（６．００４）チアジニル。
【００９７】
７）アミノ酸および／またはタンパク質生合成の阻害剤、例えば、（７．００１）シプロジニル、（７．００２）カスガマイシン、（７．００３）カスガマイシン塩酸塩水和物、（７．００４）オキシテトラサイクリン、（７．００５）ピリメタニル、（７．００６）３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン。
【００９８】
８）ＡＴＰ産生の阻害剤、例えば（８．００１）シルチオファム。
【００９９】
９）細胞壁合成の阻害剤、例えば、（９．００１）ベンチアバリカルブ、（９．００２）ジメトモルフ、（９．００４）イプロバリカルブ、（９．００５）マンジプロパミド、（９．００６）ピリモルフ、（９．００７）バリフェナレート、（９．００８）（２Ｅ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３−（２−クロロピリジン−４−イル）−１−（モルホリン−４−イル）プロプ−２−エン−１−オン、（９．００９）（２Ｚ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３−（２−クロロピリジン−４−イル）−１−（モルホリン−４−イル）プロプ−２−エン−１−オン。
【０１００】
１０）脂質および膜合成の阻害剤、例えば、（１０．００１）プロパモカルブ、（１０．００２）プロパモカルブ塩酸塩、（１０．００３）トルクロホス−メチル。
【０１０１】
１１）メラニン生合成の阻害剤、例えば、（１１．００１）トリシクラゾール、（１１．００２）２，２，２−トリフルオロエチル｛３−メチル−１−［（４−メチルベンゾイル）アミノ］ブタン−２−イル｝カルバメート。
【０１０２】
１２）核酸合成の阻害剤、例えば、（１２．００１）ベナラキシル、（１２．００２）ベナラキシル−Ｍ（キララキシル）、（１２．００３）メタラキシル、（１２．００４）メタラキシル−Ｍ（メフェノキサム）。
【０１０３】
１３）シグナル伝達の阻害剤、例えば、（１３．００１）フルジオキソニル、（１３．００２）イプロジオン、（１３．００３）プロシミドン、（１３．００４）プロキナジド、（１３．００５）キノキシフェン、（１３．００６）ビンクロゾリン。
【０１０４】
１４）脱共役剤として作用することができる化合物、例えば、（１４．００１）フルアジナム、（１４．００２）メプチルジノカプ。
【０１０５】
１５）さらなる化合物、例えば、（１５．００１）アブシジン酸、（１５．００２）ベンチアゾール、（１５．００３）ベトキサジン、（１５．００４）カプシマイシン、（１５．００５）カルボン、（１５．００６）キノメチオナート、（１５．００７）クフラネブ、（１５．００８）シフルフェナミド、（１５．００９）シモキサニル、（１５．０１０）シプロスルファミド、（１５．０１１）フルチアニル、（１５．０１２）フォセチル−アルミニウム、（１５．０１３）フォセチル−カルシウム、（１５．０１４）フォセチル−ナトリウム、（１５．０１５）メチルイソチオシアネート、（１５．０１６）メトラフェノン、（１５．０１７）ミルジオマイシン、（１５．０１８）ナタマイシン、（１５．０１９）ニッケルジメチルジチオカルバメート、（１５．０２０）ニトロタル−イソプロピル、（１５．０２１）オキサモカルブ、（１５．０２２）オキサチアピプロリン、（１５．０２３）オキシフェンチイン、（１５．０２４）ペンタクロロフェノールおよびその塩、（１５．０２５）亜リン酸およびその塩、（１５．０２６）プロパモカルブ−フセチレート、（１５．０２７）ピリオフェノン（クラザフェノン）、（１５．０２８）テブフロキン、（１５．０２９）テクロフタラム、（１５．０３０）トルニファニド、（１５．０３１）１−（４−｛４−［（５Ｒ）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−
ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、（１５．０３２）１−（４−｛４−［（５Ｓ）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、（１５．０３３）２−（６−ベンジルピリジン−２−イル）キナゾリン、（１５．０３４）２，６−ジメチル−１Ｈ，５Ｈ−［１，４］ジチイノ［２，３−ｃ：５，６−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、（１５．０３５）２−［３，５−ビス−（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−（４−｛５−［２−（プロプ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝）−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル］エタノン、（１５．０３６）２−［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−（４−｛５−［２−クロロ−６−（プロプ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル］エタノン、（１５．０３７）２−［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−（４−｛５−［２−フルオロ−６−（プロプ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル］エタノン、（１５．０３８）２−［６−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−５−メチルピリジン−２−イル］キナゾリン、（１５．０３９）２−｛（５Ｒ）−３−［２−（１−｛［３，５−ビス−（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル｝−３−クロロフェニルメタンスルホネート、（１５．０４０）２−｛（５Ｓ）−３−［２−（１−｛［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル｝−３−クロロフェニルメタンスルホネート、（１５．０４１）２−｛２−［（７，８−ジフルオロ−２−メチルキノリン−３−イル）オキシ］−６−フルオロフェニル｝プロパン−２−オール、（１５．０４２）２−｛２−フルオロ−６−［（８−フルオロ−２−メチルキノリン−３−イル）オキシ］フェニル｝プロパン−２−オール、（１５．０４３）２−｛３−［２−（１−｛［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル｝−３−クロロフェニルメタンスルホネート、（１５．０４４）２−｛３−［２−（１−｛［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル｝フェニルメタンスルホネート、（１５．０４５）２−フェニルフェノールおよびその塩、（１５．０４６）３−（４，４，５−トリフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、（１５．０４７）３−（４，４−ジフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、（１５．０４８）４−アミノ−５−フルオロピリミジン−２−オール（互変異性型：４−アミノ−５−フルオロピリミジン−２（１Ｈ）−オン）、（１５．０４９）４−オキソ−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］ブタン酸、（１５．０５０）
５−アミノ−１，３，４−チアジアゾール−２−チオール、（１５．０５１）５−クロロ−Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（プロプ−２−イン−１−イル）チオフェン−２−スルホノヒドラジド、（１５．０５２）５−フルオロ−２−［（４−フルオロベンジル）オキシ］ピリミジン−４−アミン、（１５．０５３）５−フルオロ−２−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリミジン−４−アミン、（１５．０５４）９−フルオロ−２，２−ジメチル−５−（キノリン−３−イル）−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾオキサアゼピン、（１５．０５５）ブト−３−イン−１−イル｛６−［（｛［（Ｚ）−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カルバメート、（１５．０５６）エチル（２Ｚ）−３−アミノ−２−シアノ−３−フェニルアクリレート、（１５．０５７）フェナジン−１−カルボン酸、（１５．０５８）プロピル３，４，５−トリヒドロキシベンゾエート、（１５．０５９）キノリン−８−オール、（１５．０６０）キノリン−８−オールスルフェート（２：１）、（１５．０６１）ｔｅｒｔ−ブチル｛６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］−ピリジン−２−イル｝カルバメート、（１５．０６２）５−フルオロ−４−イミノ−３−メチル−１−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−３，４−ジヒドロ−ピリミジン−２（１Ｈ）−オン。
【０１０６】
上記の分類（１）〜（１５）の列挙された全ての混合パートナーは、遊離化合物の形態、および／または、それらの官能基が可能とする場合には、その農業上許容可能な塩の形態で存在し得る。
【０１０７】
化合物（Ａ）または化合物（Ｂ）が互変異性型で存在することができる場合、それぞれの場合において特に言及がされていないとしても、そのような化合物は、上記および下記において、適切な場合には、対応する互変異性型も含む。
【０１０８】
本明細書中に一般名で特定される有効成分は、例えば、The Pesticide Manual (16th Ed.British Crop Protection Council)に記載されているか、またはインターネット（例えば、www.alanwood.net/pesticides）で検索することができる。
【０１０９】
方法と使用
本発明の化合物および組成物は強力な殺菌活性を有する。それらは、望ましくない植物病原性真菌および細菌等の望ましくない微生物を防除するために使用することができる。それらは、以下により詳細に記載されるように、作物保護（植物病害を引き起こす微生物を防除する）または材料（例えば、工業材料、木材、貯蔵品）を保護するのに特に有用であり得る。より具体的には、本発明の化合物および組成物は、種子、発芽植物、発芽した苗、植物、植物部分、果実、および植物が望ましくない微生物、特に植物病原性真菌から生育する土壌を保護するために使用することができる。
【０１１０】
本明細書で使用される場合、制御（control）または制御する（controlling）とは、望ましくない微生物の治療的および保護的処理を包含する。望ましくない微生物とは、病原性細菌または病原性真菌、より具体的には植物病原性細菌または植物病原性真菌であり得る。以下に詳述するように、これらの植物病原性微生物は広範囲の植物病害の原因となる病原体である。
【０１１１】
より具体的には、本発明の化合物および組成物は殺真菌剤として使用することができる。特に、それらは作物保護において、例えば、ネコブカビ（Plasmodiophoromycetes）、卵菌（Oomycetes）、ツボカビ（Chytridiomycetes）、接合菌（Zygomycetes）、子嚢菌（Ascomycetes）、担子菌（Basidiomycetes）および不完全菌（Deuteromycetes）等の望ましくない真菌の防除に有用であり得る。
【０１１２】
本発明の化合物および組成物は殺菌剤としても使用できる。特に、それらは作物保護において、例えば、シュードモナス科（Pseudomonadaceae）、リゾビア科（Rhizobiaceae）、エンテロバクテリア科（Enterobacteriaceae）、コリネバクテリア科（Corynebacteriaceae）およびストレプトミセス科（Streptomycetaceae）等の望ましくない細菌の防除に使用することができる。
【０１１３】
本発明はまた、少なくとも１つの本発明の化合物または少なくとも１つの本発明の組成物を微生物および／またはその生息地（植物、植物部分、種子、果物、または植物が生育する土壌）に適用する工程を含む、望ましくない真菌および細菌、特に植物病原性真菌等の望ましくない微生物を防除する方法に関する。
【０１１４】
典型的には、本発明の化合物および組成物が植物病原性真菌を防除するための治療的または保護的方法に使用される場合、その有効かつ植物非毒性の量が、植物、植物部分、果実、種子、または植物が生長する土壌に適用される。
【０１１５】
有効かつ植物非毒性の量とは、農地に存在するかまたは出現する傾向がある真菌を防除または破壊するのに十分な量であり、かつ、作物に対する植物毒性の明らかな症状を伴わない量を意味する。そのような量は、防除対象となる真菌、作物の種類、気候条件および使用される本発明の各化合物または組成物に応じて広い範囲内で変わり得る。この量は、当業者の能力の範囲内である体系的な野外試験によって決定することができる。
【０１１６】
植物と植物部分
本発明の化合物および組成物は任意の植物または植物部分に適用することができる。
【０１１７】
植物とは、目的のおよび目的ではない野生植物または作物植物（天然に存在する作物植物を含む）等のすべての植物および植物集団を意味する。作物植物は、従来の育種および最適化方法によって、またはバイオテクノロジーおよび遺伝子工学的方法、またはこれらの方法の組み合わせによって得ることができる植物であり得、遺伝子組み換え植物（ＧＭＯまたはトランスジェニック植物）、ならびに植物育種家の権限によって保護可能および保護不可能な植物品種を含む。
【０１１８】
遺伝子組み換え植物（ＧＭＯ）
遺伝子組み換え植物（ＧＭＯまたはトランスジェニック植物）は、異種遺伝子がゲノムに安定に組み込まれている植物である。「異種遺伝子」という表現は、本質的に、植物の外側で提供されるか、または組み立てられ、核、葉緑体またはミトコンドリアのゲノムに導入された場合の遺伝子を意味する。この遺伝子は、目的のタンパク質またはポリペプチドを発現させることによって、または植物に存在する他の遺伝子をダウンレギュレートまたはサイレンシングすることによって（例えば、アンチセンス技術、共抑制技術、ＲＮＡ干渉−ＲＮＡｉ技術またはマイクロＲＮＡ−ｍｉＲＮＡ技術を用いて）形質転換植物に新しいまたは改良された農業上の特性または他の特性を付与する。ゲノムに位置する異種遺伝子は、導入遺伝子とも呼ばれる。植物ゲノムにおけるその特定の位置によって定義される導入遺伝子は、形質転換またはトランスジェニック事象と呼ばれる。
【０１１９】
植物栽培品種は、新しい特性（「形質」）を有し、従来の育種によって、突然変異誘発によってまたは組換えＤＮＡ技術によって得られた植物を意味すると理解される。それらは、栽培品種、品種、生物型または遺伝子型であり得る。
【０１２０】
植物部分は、芽、葉、針、柄（stalk）、茎（stem）、花、子実体、果実、種子、根、塊茎および根茎等の地上部および地下部の植物のすべての部分および器官を意味すると理解される。植物部分はまた、例えば挿し木、塊茎、根茎、スリップおよび種子を含む収穫材料および生殖繁殖材料（generative propagation material）を包含する。
【０１２１】
本発明の方法により処理することができる植物としては、以下のものが挙げられる：ワタ、アマ、ブドウのつる、果実、野菜、例えば、バラ科（Rosaceae sp.）（例えば、リンゴおよびナシ等の仁果（pome fruit）だけでなく、アプリコット、チェリー、アーモンドおよびモモ等の核果、ならびにイチゴ等のソフトフルーツ）、リベシオイダエ科（Ribesioidae sp.）、クルミ科（Juglandaceae sp.）、カバノキ科（Betulaceae sp.）、ウルシ科（Anacardiaceae sp.）、ブナ科（Fagaceae sp.）、クワ科（Moraceae sp.）、モクセイ科（Oleaceae sp.）、マタタビ科（Actinidaceae sp.）、クスノキ科（Lauraceae sp.）、バショウ科（Musaceae sp.）(例えば、バナナの木および植栽)、アカネ科（Rubiaceae sp.）（例えば、コーヒー）、ツバキ科（Theaceae sp.）、アオギリ科（Sterculiceae sp.）、ミカン科（Rutaceae sp.）(例えばレモン、オレンジおよびグレープフルーツ)；ナス科（Solanaceae sp.）（例えば、トマト）、ユリ科（Liliaceae sp.）、キク科（Asteraceae sp.）（例えば、レタス）、セリ科（Umbelliferae sp.）、アブラナ科（Cruciferae sp.）、アカザ科（Chenopodiaceae sp.）、ウリ科（Cucurbitaceae sp.）（例えば、キュウリ）、ネギ科（Alliaceae sp.）（例えば、ネギ、タマネギ）、マメ科（Papilionaceae sp.）（例えば、エンドウ豆）；イネ科（Gramineae sp.）（例えば、トウモロコシ、シバ、コムギ、ライムギ、コメ、オオムギ、オートムギ、キビおよびライコムギ等の穀物）、キク科（Asteraceae sp.）（例えば、ヒマワリ）、アブラナ科（Brassicaceae sp.）（例えば、白キャベツ、赤キャベツ、ブロッコリー、カリフラワー、芽キャベツ、チンゲンサイ、コールラビ、ラディッシュ、およびナタネ、マスタード、セイヨウワサビおよびクレス）、マメ科（Fabacae sp.）（例えば、マメ、ラッカセイ）、マメ科（Papilionaceae sp.）（例えば、大豆）、ナス科（Solanaceae sp.）（例えば、ジャガイモ）、アカザ科（Chenopodiaceae sp.）（例えば、テンサイ、飼料用ビート、フダンソウ、ビートルート）；庭や樹木が茂った地域に役立つ植物や観賞用植物；およびこれらの植物のそれぞれの遺伝子組み換え品種。
病原体
本発明により治療することができる真菌性疾患の病原体の非限定的な例としては、以下のものが挙げられる：
うどん粉病病原体、例えばブルメリア（Blumeria）種、例えばブルメリア・グラミニス（Blumeia graminis）；ポドスファエラ（Podosphaera）種、例えばポドスファエラ・レウコトリカ（Podosphaera leucotricha）；スファエロテカ（Sphaerotheca）種、例えばスファエロテカ・フリギネア（Sphaerotheca fuliginea）；アンシヌラ（Uncinula）種、例えばアンシヌラ・ネカトール（Uncinula necator）によって引き起こされる疾患；
さび病病原体、例えばギムノスポランギウム（Gymnosporangium）種、例えばギムノスポランギウム・サビナエ（Gymnosporangium sabinae）；ヘミレイア（Hemileia）種、例えばヘミレイア・バスタトリックス（Hemileia vastatrix）；ファコプソラ（Phakopsora）種、例えばファコプソラ・パチリジ（Phakopsora pachyrhizi）またはファコプソラ・メイボミアエ（Phakopsora meibomiae）；プシニア（Puccinia）種、例えばプシニア・レコンジータ（Puccinia recondita）、プシニア・グラミニス（Puccinia graminis）またはプシニア・ストリイフォルミス（Puccinia striiformis）などのプシニア種；ウロマイス（Uromyces）種、例えばウロマイス・アペンディクラタス（Uromyces appendiculatus）により引き起こされる疾患；
卵菌類の群からの病原体、例えばアルブゴ（Albugo）種、例えばアルブゴ・カンジダ（Albugo candida）；ブレミア（Bremia）種、例えばブレミア・ラクツカ（Bremia lactucae）；ペロノスポラ（Peronospora）種、例えばペロノスポラ・ピシ（Peronospora pisi）またはペロノスポラ・ブラシカ（P. brassicae）；フィトフトラ（Phytophthora）種、例えばフィトフトラ・インフェスタンス（Phytophthora infestans）；プラズモパラ（Plasmopara）種、例えばプラズモパラ・ビチコラ（Plasmopara viticola）；シュードペロノスポラ（Pseudoperonospora）種、例えば、シュードペロノスポラ・フムリ（Pseudoperonospora humuli）またはシュードペロノスポラ・クベンシス（Pseudoperonospora cubensis）；ピチウム（Pythium）種、例えばピチウム・ウルチマム（Pythium ultimum）により引き起こされる疾患；
例えば、アルテナリア(Alternaria)種、例えばアルテナリア・ソラニ（Alternaria solani）；セルコスポラ（Cercospora）種、例えばセルコスポラ・ベチコラ（Cercospora beticola）；クラジオスポリウム（Cladiosporium）種、例えばクラジオスポリウム・ククメリナム（Cladiosporium cucumerinum）；コクリオボラス（Cochliobolus）種、例えばコクリオボラス・サチバス（Cochliobolus sativus）（分生子形態：ドレクスレラ（Drechslera）、シン：ヘルミントスポリウム（Helminthosporium））またはコクリオボラス・ミヤベアヌス（Cochliobolus miyabeanus）；コレトトリクム（Colletotrichum）種、例えばコレトトリクム・リンデムタニウム（Colletotrichum lindemuthanium）：シクロコニウム（Cycloconium）種、例えばシクロコニウム・オレアギナム（Cycloconium oleaginum）；ジアポルテ（Diaporthe）種、例えばジアポルテ・シトリ（diaporthe citri）；エルシノエ（Elsinoe）種、例えばエルシノエ・ファウセッティイ（Elsinoe fawcettii）；グロエオスポリウム（Gloeosporium）種、例えばグロエオスポリウム・ラエチコロル（Gloeosporium laeticolor）；グロメレラ（Glomerella）種、例えばグロメレラ・シンギュラータ（Glomerella cingulata）；グイグナルディア（Guignardia）種、例えばグイグナルディア・ビドウェリ（Guignardia bidwelli）；レプトスファエリア（Leptosphaeria）種、例えばレプトスファエリア・マクランス（Leptosphaeria maculans）；マグナポルテ（Magnaporthe）種、例えばマグナポルテ・グリセア（Magnaporthe grisea）；ミクロドキウム（Microdochium）種、例えばミクロドキウム・ニバレ（Microdochium nivale）；ミコスファエレラ（Mycosphaerella）種、例えばミコスファエレラ・グラミニコラ（Mycosphaerella graminicola）、ミコスファエレラ・アラキジコラ（Mycosphaerella arachidicola）またはミコスフェレラ・フィジエンシス（Mycosphaerella fijiensis）；ファエオスファエリア（Phaeosphaeria）種、例えばファエオスファエリア・ノドラム（Phaeosphaeria nodorum）；ピレノフォラ（Pyrenophora）種、例えばピレノフォラ・テレス（Pyrenophora teres）またはピレノフォラ・トリティシ・レペンティス（Pyrenophora tritici repentis）；ラムラリア（Ramularia）種、例えばラムラリア・コロ−シグニ（Ramularia collo-cygni）またはラムラリア・アレオラ（Ramularia areola）；リンコスポリウム（Rhynchosporium）種、例えばリンコスポリウム・セカリス（Rhynchosporium secalis）；セプトリア（Septoria）種、例えばセプトリア・アピイ（Septoria apii）またはセプトリア・リコペルシシ（Septoria lycopersici）；スタゴノスポラ（Stagonospora）種、例えばスタゴノスポラ・ノドラム（Stagonospora nodorum）；チフラ（Typhula）種、例えばチフラ・インカルナタ（Typhula incarnata）；ベンチュリア（Venturia）種、例えばベンチュリア・イナエクアリス（Venturia inaequalis）により引き起こされる葉枯病（leaf blotch disease）および葉萎れ病（leaf wilt disease）；
例えば、コルチシウム（Corticium）種、例えばコルチシウム・グラミネアラム（Corticium graminearum）；フザリウム（Fusarium）種、例えばフザリウム・オキシスポラム（Fusarium oxysporum）；ガエウマノマイセス（Gaeumannomyces）種、例えばガエウマノマイセス・グラミニス（Gaeumannomyces graminis）；プラズモジオフォラ（Plasmodiophora）種、例えばプラズモジオフォラ・ブラシカ（Plasmodiophora brassicae）；リゾクトニア（Rhizoctonia）種、例えばリゾクトニア・ソラニ（Rhizoctonia solani）；サロクラジウム（Sarocladium）種、例えばサロクラジウム・オリザエ（Sarocladium oryzae）；スクレロチウム（Sclerotium）種、例えばスクレロチウム・オリザエ（Sclerotium oryzae）；タペシア（Tapesia）種、例えばタペシア・アクフォルミス（Tapesia acuformis）；チエラビオプシス（Thielaviopsis）種、例えばチエラビオプシス・バシコラ（Thielaviopsis basicola）により引き起こされる根および茎の病気；
例えば、アルテルナリア（Alternaria）種、例えばアルテルナリア種（Alternaria spp.）；アスペルギルス（Aspergillus）種、例えばアスペルギルス・フラバス（Aspergillus flavus）；クラドスポリウム（Cladosporium）種、例えばクラドスポリウム・クラドスポリオイデス（Cladosporium cladosporioides）；クラビセプス（Claviceps）種、例えばクラビセプス・プルプレア（Claviceps purpurea）；フザリウム（Fusarium）種、例えばフザリウム・カルモラム（Fusarium culmorum）；ジベレラ（Gibberella）種、例えばジベレラ・ゼアエ（Gibberella zeae）；モングラフェラ（Monographella）種、例えばモングラフェラ・ニバリス（Monographella nivalis）；スタグノスポラ（Stagnospora）種、例えばスタグノスポラ・ノドラム（Stagnospora nodorum）により引き起こされる穂（ear）および円錐花序（panicle）の病気（トウモロコシの穂軸を含む；
黒穂菌類、例えばスファセロテカ（Sphacelotheca）種、例えばスファセロテカ・レイリアナ（Sphacelotheca reiliana）；チレティア（Tilletia）種、例えばチレティア・カリエス（Tilletia caries）またはチレティア・コントロベルサ（Tilletia controversa）；ウロシスウティス（Urocystis）種、例えばウロシスティス・オクルタ（Urocystis occulta）；ウスティラゴ（Ustilago）種、例えばウスティラゴ・ヌーダ（Ustilago nuda）によって引き起こされる疾患
例えばアスペルギルス（Aspergillus）種、例えばアスペルギルス・フラバス（Aspergillus flavus）；ボトリチス（Botrytis）種、例えばボトリチス・シネレア（Botrytis cinerea）；ペニシリウム（Penicillium）種、例えばペニシリウム・エクスパンサム（Penicillium expansum）またはペニシリウム・プルプロゲナム（Penicillium purpurogenum）；リゾパス（Rhizopus）種、例えばリゾパス・ストロニフェル（Rhizopus stolonifer）；スクレロティニア（Sclerotinia）種、例えばスクレロティニア・スクレロチオラム（Sclerotinia sclerotiorum）；ベルチシリウム（Verticilium）種、例えばベルチシリウム・アルボアトラム（Verticilium alboatrum）によって引き起こされる果実腐敗；
例えば、アルテルナリア（Alternaria）種、例えばアルテルナリア・ブラシシコラ（Alternaria brassicicola）；アファノマイセス（Aphanomyces）種、例えばアファノマイセス・エウテイケス（Aphanomyces euteiches）；アスコキタ（Ascochyta）種、例えばアスコキタ・レンティス（Ascochyta lentis）；アスペルギルス（Aspergillus）種、例えばアスペルギルス・フラバス（Aspergillus flavus）；クラドスポリウム（Cladosporium）種、例えばクラドスポリウム・ヘルバラム（Cladosporium herbarum）；コクリオボラス（Cochliobolus）種、例えばコクリオボラス・サティバス（Cochliobolus sativus）（分生子形態：ドレクスレラ（Drechslera）、ビポラリス（Bipolaris）  シン：ヘルミントスポリウム)；コレトトリクム（Colletotrichum）種、例えばコレトトリクム・ココデス（Colletotrichum coccodes）；フザリウム（Fusarium）種、例えばフザリウム・カルモラム（Fusarium culmorum）；ジベレラ（Gibberella）種、例えばジベレラ・ゼアエ（Gibberella zeae）；マクロフォミア（Macrophomina）種、例えばマクロフォミア・ファセオリナ（Macrophomina phaseolina）；ミクロドキウム（Microdocium）種、例えばミクロドキウム・ニバレ（Microdochium nivale）；モンゴラフェラ（Monographella）種、例えばモンゴラフェラ・ニバリス（Monographella nivalis）；ペニシリウム（Penicillium）種、例えばペニシリウム・エクスパンサム（Penicillium expansum）；フォーマ（Phoma）種、例えばフォーマ・リンガム（Phoma lingam）；フォモプシス（Phomopsis）種、例えばフォモプシス・ソジャエ（Phomopsis sojae）；フィトフトラ（Phytophthora）種、例えばフィトフトラ・カクトラム（Phytophthora cactorum）；ピレノフォラ（Pyrenophora）種、例えばピレノフォラ・グラミネア（Pyrenophora graminea）；ピリクラリア（Pyricularia）種、例えばピリクラリア・オリザエ（Pyricularia oryzae）；ピチウム（Pythium）種、例えばピチウム・ウルティマム（Pythium ultimum）；リゾクトニア（Rhizoctonia）種、例えばリゾクトニア・ソラニ（Rhizoctonia solani）；リゾプス（Rhizopus）種、例えばリゾプス・オリザエ（Rhizopus oryzae）；スクレロチウム（Sclerotium）種、例えばスクレロチウム・ロルフシイ（Sclerotium rolfsii）；セプトリア（Septoria）種、例えばセプトリア・ノドラム（Septoria nodorum）；チフラ（Typhula）種、例えばチフラ・インカルナータ（Typhula incarunata）；ベルチシリウム（Verticillium）種、例えばベルチシリウム・ダリアエ（Verticillium dahliae）により引き起こされる、種子および土壌由来の腐敗病および萎凋病、ならびに実生の病気；
例えばネクトリア（Nectria）種、例えばネクトリア・ガリゲナ（Nectria galligena）により引き起こされる癌（cancer）、瘤（gall）およびてんぐ病（witches’ broom）；
例えば、モニリニア（Monilinia）種、例えばモニリニア・ラクサ（Monilinia laxa）により引き起こされる青枯病；
例えば、エクソバシジウム（Exobasidium）種、例えばエクソバシジウム・ベクサンス（Exobasidium vexans）；タフリナ（Taphrina）種、例えばタフリナ・デフォルマンス（Taphrina deformans）により引き起こされる葉、花および果物の変形；
例えば、エスカ（Esca）種、例えば、ファエモニエラ・クラミドスポラ（Phaeomoniella chlamydospora）、ファエオアクレモニウム・アレオフィラム（Phaeoacremonium aleophilum）またはフォミティポリア・メディテレニア（fomitiporia mediterranea）；ガノデルマ（Ganoderma）種、例えばガノデルマ・ボニネンセ（Ganoderma boninense）により引き起こされる木本植物の変性病；
例えば、ボトリチス（Botrytis species）種、例えばボトリチス・シネレア（Botrytis cinerea）により引き起こされる花および種子の病気；
例えば、リゾクトニア（Rhizoctonia）種、例えばリゾクトニア・ソラニ（Rhizoctonia solani）；ヘルミントスポリウム（Helminthosporium）種、例えばヘルミントスポリウム・ソラニ（Helminthosporium solani）により引き起こされる植物塊茎の病気；
細菌性病原体、例えばキサントモナス（Xanthomonas）種、例えばキサントモナス・カンペストリス  ｐｖ．  オリザエ（Xanthomonas campestris pv. oryzae）；シュードモナス（Pseudomonas）種、例えばシュードモナス・シリンガエ  ｐｖ．  ラクリマンス（Pseudomonas syringae pv. lachrymans）；エルウィニア（Erwinia）種、例えばエルウィニア・アミロボラ（Erwinia amylovora）により引き起こされる疾患。
大豆の病気：
例えば、アルテルナリア（Alternaria）斑点病（アルテルナリア  ｓｐｅｃ．  アトランス・テヌイシマ（Alternaria spec. atrans tenuissima））、アントラクノーズ（Anthracnose）（コレトトリカム・グロエオスポロイデス・デマチウム  ｖａｒ．  トルンカタム（Colletotrichum gloeosporoides dematium var. truncatum）、褐斑病（セプトリア・グリシネス（Septoria glycines））、セルコスポラ（Cercospora）斑点病および胴枯れ病（セルコスポラ・キクチイ（Cercospora kikuchii））、コアネフォラ（Choanephora）黒葉枯れ病（コアネフォラ・インフンジブリフェラ・トリスポラ（シン）Choanephora infundibulifera trispora (Syn.)）、ダクツリオフォラ（Dactuliophora）斑点病（ダクツリオフォラ・グリシネス（Dactuliophora glycines））、べと病（ペロノスポラ・マンシュリカ（Peronospora manshurica））、ドレクスレラ（Drechslera）胴枯れ病（ドレクスレラ・グリシニ（Drechslera blight））、ダイズ斑点病（frogeye leaf spot）（セルコスポラ・ソジナ（Cercospora sojina））、レプトスファエルリナ（Leptosphaerulina）斑点病（レプトスファエルリナ・トリフォリイ（Leptosphaerulina trifolii））、フィロスチカ（Phyllostica）斑点病（フィロスチクタ・ソジャエコラ（Phyllosticta sojaecola））、ダイズ黒とう病（pod and stem blight）（Phomopsis sojae）、うどん粉病（ミクロスファエラ・ジフサ（Microsphaera diffusa））、ピレノカエタ（Pyrenochaeta）斑点病（ピレノカエタ・グリネス（Pyrenochaeta glyines））、大豆葉腐病（Rhizoctonia aerial blight）、葉腐病（foliage blight）およびくもの巣病（web blight）、さび病（rust）（ファコプソラ・パキリジ（Phakopsora pachyrhizi）、ファコプソラ・メイボミアエ（Phakopsora meibomiae））、そうか病（scab）（スファセロマ・グリシネス（Sphaceloma glycines））、ステムフィリウム（Stemphylium）葉腐病（ステムフィリウム・ボトリオサム（Stemphylium botryosum））、輪紋病（コリネスポラ・カシイコラ（Corynespora cassiicola）により引き起こされる葉、茎、鞘および種子における真菌病。
例えば、黒根腐敗病（カロネクトリア・クロタラリアエ（Calonectria crotalariae））、炭腐病（マクロフォミア・ファセオリナ（Macrophomina phaseolina））、フサリウム（Fusarium）胴枯れ病（blight）、萎凋病（wilt）、根腐れ病ならびに鞘および襟腐れ病（フサリウム・オキシスポラム（Fusarium oxysporum）、フサリウム・オルトセラス（Fusarium orthoceras）、フサリウム・セミテクタム（Fusarium semitectum）、フサリウム・エキセティ（Fusarium equiseti））、マイコレプトディスカス（mycoleptodiscus）根腐れ病（マイコレプトディスカス・テレストリス（Mycoleptodiscus terrestris））、ネオコスモスポラ（ネオコスモスポラ・バシンフェクタ（Neocosmospora vasinfecta））、鞘および茎枯れ病（ジアポルテ・ファセオロラム（Diaporthe phaseolorum））、枝枯れ病（ジアポルテ・ファセオロラム  ｖａｒ．  カウリボラ（Diaporthe phaseolorum var. caulivora）、フィトフトラ（Phytopthora）腐敗病（フィトフトラ・メガスペルマ（Phytophthora megasperma））、褐色根腐れ病（フィアロフォラ・グレガタ（Phialophora gregata）、ピシウム（Pythium）腐敗病（ピシウム。アファニデルマタム（Phythium aphanidermatum）、ピシウム・イレグラレ（Pythium irregulare）、ピシウム・デバリアナム（Phythium debaryanum）、ピシウム・ミリオチラム（Pythium myriotylum）、ピチウム・ウルティマム（Pythium ultimum））、リゾクトニア（Rhizoctonia）根腐れ病、茎疫病（stem decay）および苗立枯れ病（damping-off）（リゾクトニア・ソラニ（Rhizoctonia solani））、スクレロチニア茎疫病（スクレロチニア・スクレロチオラム（Sclerotinia sclerotiorum）、スクレロチニア（Sclerotinia）白絹病（スクレロチニア・ロルフシイ（Sclerotinia rolfsii））、チエルバビオプシス（Thielaviopsis）根腐れ病（チエルバビオプシス・バシコラ（Thielaviopsis basicola））により引き起こされる根および茎の基部における真菌病。
【０１２２】
マイコトキシン
さらに、本発明の化合物および組成物は、収穫された材料ならびにそれから調製された食品および飼料中のマイコトキシン含有量を減少させることができる。マイコトキシンとしては、特に以下のものが挙げられるが、これらに限定されない：デオキシニバレノール（ＤＯＮ）、ニバレノール、１５−Ａｃ−ＤＯＮ、３−Ａｃ−ＤＯＮ、Ｔ２−およびＨＴ２−トキシン、フモニシン、ゼアラレノン、モニリホルミン、フサリン、ジアセオトキシシルペノール（ＤＡＳ）、ボーベリシン、エニアチン、フサロプロリフェリン、フサレノール、オクラトキシン、パツリン、例えば後述する菌類から製造することができる麦角菌のアルカロイドおよびアフラトキシン：Ｆ．アクミナタム（F. acuminatum）、Ｆ．アシアティカム（F. asiaticum）、Ｆ．アベナセウム（F. avenaceum）、Ｆ．クルークウェレンス（F. crookwellense）、Ｆ．クルモラム（F. culmorum）、Ｆ．グラミネアラム（F. graminearum （Gibberella zeae））、Ｆ．エキセティ（F. equiseti）、Ｆ．フジコロイ（F. fujikoroi）、Ｆ．ムサラム（F. musarum）、Ｆ．オキシスポラム（F. oxysporum）、Ｆ．プロイフェラタム（F. proliferatum）、Ｆ．ポアエ（F. poae）、Ｆ．シュードグラミネアラム（F. pseudograminearum）、Ｆ．サムブシナム（F. sambucinum）、Ｆ．シルピ（F. scirpi）、Ｆ．セミテクタム（F. semitectum）、Ｆ．ソラニ（F. solani）、Ｆ．スポロトリコイデス（F. sporotrichoides）、Ｆ．ラングセティアエ（F. langsethiae）、Ｆ．サブグルチナンス（F. subglutinans）、Ｆ．トリシンクタム（F. tricinctum）、Ｆ．ベルチシリオイデス（F. verticillioides）等のフサリウム（Fusarium）種、および、Ａ．フラバス（A. flavus）、Ａ．パラシティカス（A. parasiticus）、Ａ．ノミウス（A. nomius）、Ａ．オクラセウス（A. ochraceus）、Ａ．クラバタス（A. clavatus）、Ａ．テレウス（A. terreus）、Ａ．ベルシコロル（A. versicolor）等のアスペルギルス（Aspergillus）種、Ｐ．ベルコサム（P. verrucosum）、Ｐ．ビリディカタム（P. viridicatum）、Ｐ．シトリナム（P. citrinum）、Ｐ．エクスパンサム（P. expansum）、Ｐ．クラビフォルメ（P. claviforme）、Ｐ．ロクエフォルティ（P. roqueforti）等のペニシリウム（Penicillium）種、Ｃ．プルプレア（C. purpurea）、Ｃ．フシフォルミス（C. fusiformis）、Ｃ．パスパリ（C. paspali）、Ｃ．アフリカナ（C. africana）等のクラビセプス（Claviceps）種、スタキボトリス（Stachybotrys）種等。
【０１２３】
材料保護
本発明の化合物および組成物は、材料の保護、特に植物病原性真菌による攻撃および破壊から工業材料を保護するためにも使用することができる。
【０１２４】
さらに、本発明の化合物および組成物は、単独でまたは他の活性成分と組み合わせて防汚組成物として使用することができる。
【０１２５】
本文脈における工業材料は、工業用に製造された非生物材料を意味すると理解される。例えば、微生物の変質または破壊からの保護対象となる工業材料は、粘着性物質、接着剤、紙、壁紙および板紙／ダンボール紙、織物、カーペット、皮革、木材、繊維および薄い織物、塗料およびプラスチック物品、冷却潤滑剤、および微生物に感染または破壊される可能性のあるその他の材料であり得る。保護対象となる材料の範囲内で、微生物の増殖によって損なわれる可能性がある製造プラントおよび建造物、例えば冷却水回路、冷却および加熱システムならびに換気および空調ユニットの部品もまた言及される。本発明の範囲の工業材料は、好ましくは、接着剤、サイズ剤、紙およびカード、皮革、木材、塗料、冷却潤滑剤および熱伝達流体を含み、より好ましくは木材を含む。
【０１２６】
本発明の化合物および組成物は、腐朽（rotting）、腐敗（decay）、変色、脱色またはカビの形成等の悪影響を防ぐことができる。
【０１２７】
木材の処理の場合、本発明の化合物および組成物は、木材の上または内部で進行する傾向がある真菌病に対しても使用することができる。
【０１２８】
木材とは、あらゆる種類の木材、およびこの木材のあらゆる種類の建築用製作物（working）、例えば無垢材、高密度木材、集成材および合板を意味します。さらに、本発明の化合物および組成物は、塩水または汽水と接触する物体、特に船体、遮蔽物（screen）、ネット、建造物、係留および信号システムを汚れから保護するために使用することができる。
【０１２９】
本発明の化合物および組成物は、貯蔵品を保護するためにも使用することができる。貯蔵品は、長期間の保護が求められる植物由来もしくは動物由来の天然物質、または天然由来のそれらの加工品を意味すると理解される。植物由来の貯蔵品、例えば茎、葉、塊茎、種子、果実、穀物等の植物または植物の部分は、収穫後すぐまたは加工後に（予備）乾燥、湿潤、粉砕、破砕、圧縮または焙焼によって保護することができる。貯蔵品としては、建築用木材、電柱やフェンス等の未処理の木材、または家具等の完成品の形態の木材も包含される。動物由来の貯蔵品は、例えば、皮、皮革、毛皮および毛髪である。本発明の化合物および組成物は、腐朽、腐敗、変色、脱色またはカビの形成等の悪影響を防ぐことができる。
【０１３０】
工業材料を分解または改変することができる微生物としては、例えば、細菌、真菌、酵母、藻類および粘液生物が挙げられる。本発明の化合物および組成物は、好ましくは、真菌、特にカビ、木材変色性および木材破壊性真菌（子嚢菌類、担子菌類、不完全菌類および接合菌類）に対して、ならびに粘液生物および藻類に対して作用する。例としては、以下の属の微生物が挙げられる：アルテルナリア・テヌイス（Alternaria tenuis）等のアルテルナリア（Alternaria）；アスペルギルス・ニガー（Aspergillus niger）等のアスペルギルス（Aspergillus）；カエトミウム・グロボサム（Chaetomium globosum）等のカエトミウム（Chaetomium）；コニオフォラ・ピュータナ（Coniophora puetana）等のコニオフォラ（Coniophora）；レンティナス・ティグリヌス（Lentinus tigrinus）等のレンティナス（Lentinus）；ペニシリウム・グラウカム（Penicillium glaucum）等のペニシリウム（Penicillium）；ポリポラス・ベルシカラー（Polyporus versicolor）等のポリポラス（Polyporus）；アウレオバシディウム・プルランス（Aureobasidium pullulans）等のアウレオバシディウム（Aureobasidium）；スクレオフォマ・ピチオフィラ（Sclerophoma pityophila）等のスクレオフォマ（Sclerophoma）；トリコデルマ・ビリデ（Trichoderma viride）等のトリコデルマ（Trichoderma）；オフィオストマ（Ophiostoma）種、セラトシスティス（Ceratocystis）種、フミコラ（Humicola）種、ペトリエラ（Petriella）種、トリクラス（Trichurus）種、コリオラス（Coriolus）種、グロエオフィラム（Gloeophyllum）種、プレウロタス（Pleurotus）、ポリア（Poria）種、セルプラ（Serpula）種およびチロマイセス（Tyromyces）種、クラドスポリウム（Cladosporium）種、パエシロマイセス（Paecilomyces）、ムコー（Mucor）種、エシェリヒア・コリ（Escherichia coli）等のエシェリヒア（Escherichia）、シュードモナス・アエルギノサ（Pseudomonas aeruginosa）等のシュードモナス（Pseudomonas）、スタフィロコッカス・アウレウス（Staphylococcus aureus）等のスタフィロコッカス（Staphylococcus）、カンジダ（Candida）種およびサッカロミセス・セレビシエ（Saccharomyces cerevisiae）等のサッカロミセス（Saccharomyces）。
【０１３１】
種子処理
本発明の化合物および組成物はまた、植物病原性微生物、例えば植物病原性真菌等の望ましくない微生物から種子を保護するためにも使用され得る。本明細書で使用される用語「種子」とは、休眠中の種子、プライミングされた種子、発芽した種子、ならびに根および葉が出現した種子を包含する。
【０１３２】
従って、本発明は、種子を本発明の化合物または組成物で処理する工程を含む、望ましくない微生物、特に望ましくない植物病原性真菌から種子を保護する方法にも関する。
【０１３３】
本発明の化合物または組成物による種子の処理は、植物病原性微生物から種子を保護するだけでなく、処理された種子からの発芽植物、出芽実生および出芽後の植物も保護する。従って、本発明は、種子、発芽した植物、および出芽した実生植物を保護する方法にも関する。
【０１３４】
種子処理は、播種前、播種時またはその後間もなく行うことができる。
【０１３５】
種子処理が播種前に行われる場合（例えば、いわゆる種子上適用）、種子処理は以下のように行われてもよい：種子を所望量の本発明の化合物または組成物と共にミキサーに入れ、種子上で均一に分布するまで種子と本発明の化合物または組成物とを混合する。適切であれば、種子はその後乾燥されてもよい。
【０１３６】
本発明はまた、本発明の化合物または組成物で処理された種子に関する。
【０１３７】
好ましくは、種子は、処理の過程で損傷が生じないように十分に安定した状態で処理される。一般に、種子は収穫から播種直後までの間のいつでも処理することができる。植物から分離され、穂軸、殻、茎、皮、毛または果実の果肉から離れた種子を使用するのが一般的である。例えば、収穫され、清浄化され、含水率が１５重量％未満になるまで乾燥された種子を使用することが可能である。あるいは、乾燥後、例えば水で処理してから再び乾燥させた種子、またはプライミング直後の種子、またはプライミング条件で貯蔵した種子、または発芽種子、または苗床となるトレイ、テープまたは紙に播種した種子を使用することも可能である。
【０１３８】
種子に適用する本発明の化合物または組成物の量は、典型的には種子の発芽が損なわれないように、または得られる植物が損傷されないようにする。これは、本発明の化合物が特定の適用量で植物毒性効果を示すであろう場合に特に確実に行われなければならない。最小量の化合物を用いて最適な種子および発芽植物の保護を達成するために、種子に適用する本発明の化合物の量を決定するときに、トランスジェニック植物の固有表現型も考慮に入れるべきである。
【０１３９】
本発明の化合物は、そのまま種子に直接、すなわち他の成分を使用せずに、かつ希釈することなく適用することができる。また、本発明の組成物は種子に適用することができる。
【０１４０】
本発明の化合物および組成物は、あらゆる植物種の種子を保護するのに適している。好ましい種子は、穀物（コムギ、オオムギ、ライムギ、キビ、ライコムギおよびオートムギ等）、ナタネ、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、イネ、ジャガイモ、ヒマワリ、マメ、コーヒー、エンドウマメ、ビート（例えば、テンサイおよび飼料用ビート）、ピーナッツ、野菜（トマト、キュウリ、タマネギおよびレタス等）、芝生、観賞用植物の種子である。より好ましくは、コムギ、ダイズ、ナタネ、トウモロコシおよびイネの種子である。
【０１４１】
本発明の化合物および組成物は、トランスジェニック種子、特に有害生物、除草剤による損傷または非生物的ストレスに対して作用するポリペプチドまたはタンパク質を発現することができる植物の種子を処理し、それによって保護効果を高めるために使用できる。有害生物、除草剤による損傷または非生物的ストレスに対して作用するポリペプチドまたはタンパク質を発現することができる植物の種子は、該ポリペプチドまたはタンパク質の発現を可能にする少なくとも１つの異種遺伝子を含み得る。トランスジェニック種子中のこれらの異種遺伝子は、例えば、バチルス（Bacillus）属、リゾビウム（Rhizobium）属、シュードモナス（Pseudomonas）属、セラチア（Serratia）属、トリコデルマ（Trichoderma）属、クラビバクター（Clavibacter）属、グロムス（Glomus）属またはグリオパラジウム（Gliocladium）属の微生物に由来し得る。これらの異種遺伝子は、好ましくはバチルス（Bacillus）種に由来し、その場合、遺伝子産物は、ヨーロッパアワメイガおよび／またはウェスタンコーンルートワームに対して有効である。特に好ましくは、異種遺伝子はバチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）に由来する。
【０１４２】
適用
本発明の化合物は、そのまま、または、例えばすぐ使用できる溶液、エマルジョン、水性もしくは油性の懸濁液、粉末、水和剤、ペースト、可溶性粉末、粉剤、可溶性顆粒、拡散用顆粒剤、サスポエマルジョン（suspoemulsion）濃縮物、本発明の化合物を含浸させた天然物、本発明の化合物を含浸させた合成物質、ポリマー物質中の肥料またはマイクロカプセルの形態として適用することができる。
【０１４３】
適用は慣用の方法で、例えば散水（watering）、散布（spraying）、噴霧（atomizing）、散布（broadcasting）、塗着（dusting）、発泡、展着（spreading-on）等により達成される。超低容量法によって本発明の化合物を展開すること、またはそれを土壌に注入することも可能である。
【０１４４】
植物、植物部分、果実、種子または土壌に適用される本発明の化合物の有効かつ非植物毒性量は、使用される化合物／組成物、処理の対象（植物、植物部分、果物、種子または土壌）、処理の種類（塗着（dusting）、散布（spraying）、種子粉衣（seed dressing））、処理の目的（治療および保護）および微生物の種類等の様々な要因に依存する。
【０１４５】
本発明の化合物を殺菌剤として使用する場合、適用量は適用の種類に応じて比較的広い範囲内で変えることができる。葉等の植物部分の処理のためには、適用量は０．１〜１００００ｇ／ｈａ、好ましくは１０〜１０００ｇ／ｈａ、より好ましくは５０〜３００ｇ／ｈａの範囲であり得る（散水（watering）や滴下（dirpping）の場合、特にロックウールまたはパーライト等の不活性基材を使用する場合には、適用量を下げることも可能である）。種子の処理のためには、適用量は種子１００ｋｇ当たり０．１〜２００ｇ、好ましくは種子１００ｋｇ当たり１〜１５０ｇ、より好ましくは種子１００ｋｇ当たり２．５〜２５ｇ、さらにより好ましくは種子１００ｋｇあたり２．５〜１２．５ｇの範囲であり得る。土壌処理のためには、適用量は０．１〜１００００ｇ／ｈａ、好ましくは１〜５０００ｇ／ｈａの範囲であり得る。
【０１４６】
これらの適用量は単なる例であり、本発明の範囲を限定することを意図するものではない。
【０１４７】
従って、式（Ｉ）の化合物は、処理後の一定期間、記載された病原体による攻撃から植物を保護するために使用することができる。保護が提供される期間は、一般的に、式（Ｉ）の化合物による植物の処理後１〜２８日間、好ましくは１〜１４日間、より好ましくは１〜１０日間、最も好ましくは１〜７日間継続するか、または種子処理後２００日まで継続する。
【０１４８】
本明細書に記載の植物は、本発明に従って式（Ｉ）の化合物で特に処理することができる。式（Ｉ）の化合物について述べた好ましい範囲は、これらの植物の処理にも適用される。本明細書に具体的に記載されている活性化合物の組み合わせまたは組成物による植物の処理が特に強調される。
【０１４９】
抗真菌作用
本発明の化合物および組成物はまた、非常に良好な抗真菌効果を有する。それらは、特に、皮膚糸状菌および酵母、カビおよび二相性真菌（例えば、カンジダ・アルビカンス（Candida albicans）、カンジダ・グラブラタ（Candida glabrata）等のカンジダ（Candida）種に対して）、およびエピデルモフィトン・フロッコサム（Epidermophyton floccosum）、アスペルギルス・ニガー（Aspergillus niger）およびアスペルギルス・フミガタス（Aspergillus fumigatus）等のアスペルギルス（Aspergillus）種、トリコフィトン・メンタグロフィテス（Trichophyton mentagrophytes）等のトリコフィトン（Trichophyton）種、ミクロスポロン・カニス（Microsporon canis）およびアウドウイニイ（audouinii）等のミクロスポロン（Microsporon）種に対して非常に広い抗真菌活性薬効範囲を有する。これらの真菌の列挙は、網羅される真菌薬効範囲の制限を構成するものではなく、単に例示的な性質のものである。
【０１５０】
本発明の化合物および組成物は、魚および甲殻類の養殖における重要な真菌性病原体、例えばマスにおけるサプロレギニア・ジクリナ（Saprolegnia diclina）、ザリガニにおけるサプロレギニア・パラシティカ（Saprolegnia parasitica）の防除にも使用することができる。
【０１５１】
従って、本発明の化合物および組成物は、医学的用途および非医学的用途の両方に使用することができる。
【０１５２】
植物生長調節
本発明の化合物および組成物は、特定の濃度または適用量で、除草剤、薬害軽減剤、生長調節剤または植物特性改善剤として、または殺菌剤として、例えば殺細菌剤、殺ウイルス剤（ウイロイドに対する組成物を含む）として、またはＭＬＯ（マイコプラズマ様生物）およびＲＬＯ（リケッチア様生物）に対する組成物としても使用され得る。
【０１５３】
本発明の化合物および組成物は、植物の生理学的過程に介入する可能性があり、従って植物生長調節剤としても使用することができる。植物生長調節剤は植物に様々な影響を及ぼし得る。物質の影響は、基本的には植物の生育段階に関連した適用時期、および植物またはその環境に適用される有効成分の量、および適用の種類にも依存する。それぞれの場合において、生長調節剤は作物植物に特に望ましい効果を及ぼすべきである。
【０１５４】
生長調節効果は、より早い発芽、より良い出芽、より発達した根系および／または改善された根の生長、分げつ能力の増大、より生産的な分げつ、より早い開花、草丈および／またはバイオマスの増大、茎の短縮、苗条の生長の改善、穀粒の数／穂の数の改善、穂の数／ｍ２の改善、ほふく枝の数および／または花の数の改善、収穫指数の向上、より大きな葉、より少ない死んだ基底葉、改善された葉序、より早い成熟／より早い果実完熟、均一な開裂、登熟期間の増大、より良い果物の仕上がり、より大きな果物／野菜サイズ、発芽抵抗性および生育場所の縮小（reduced lodging）を含む。
【０１５５】
増大または改善した収量は、１ヘクタール当たりの総バイオマス、１ヘクタール当たりの収量、穀粒／果実重量、種子サイズおよび／またはヘクトリットル重量、ならびに下記を含む製品品質の改善を指す：
粒度分布（穀粒、果物等）、均質な破砕、穀物の水分、より良い製粉、より良い醸造（vinification）、より良い醸造（brewing）、果汁産生の改善、収穫率の改善、消化性の改善、沈降値の改善、落下数の改善、さや安定性の改善、貯蔵安定性の改善、繊維長／強度／均一性の改善、ミルクの増加および／またはサイレージ給餌動物の品質の達成、調理および揚げ物への適応；
果物／穀物の品質の向上、粒度分布（穀物、果物等）の向上、貯蔵／貯蔵寿命の増加、堅さ／柔らかさの改善、味（香り、食感等）の改善、グレード（液果の大きさ、形、数等）の改善、１束当たりの果実／果実の数の改善、シャキシャキ感（crispness）の改善、鮮度の改善、ワックスによる被覆の改善、生理学的障害の頻度の改善、色の改善等；
例えばタンパク質含有量、脂肪酸、油含有量、油品質、アミノ酸組成、糖含有量、酸含有量（ｐＨ）、糖／酸比（Ｂｒｉｘ）、ポリフェノール、デンプン含有量、栄養価、グルテン含有量／指数、エネルギー含有量、味等のような所望の有効成分の増大；
例えばマイコトキシンの減少、アフラトキシンの減少、ゲオスミンのレベル、フェノールの香り、ラッカーゼ、ポリフェノールオキシダーゼとペルオキシダーゼ、硝酸塩含量等のような望ましくない成分の減少。
【０１５６】
植物生長調節化合物は、例えば植物の栄養生長を遅らせるために使用することができる。このような生長の抑制は、例えば草の場合には、観賞用庭園、公園およびスポーツ施設、道端、空港または果物作物における草刈の頻度を減らすことができることから、経済的に重要である。道端やパイプラインまたは頭上ケーブルの近く、あるいは一般に活発な植物の生長が望ましくない地域における草本および木本植物の生長の抑制も重要である。
【０１５７】
穀物の縦生長を抑制するための生長調節剤の使用も重要である。これにより、収穫前の植物の倒伏の危険性が低減されるか、または完全に排除される。さらに、穀物の場合の生長調節剤は、茎（culm）を強化することができ、これによっても倒伏を妨ぐことができる。茎を短くし、強化するための生長調節剤を使用することによって、穀物作物が倒伏する危険性なしに、より高い量の肥料を展開することにより収量を増加させることが可能となる。
【０１５８】
多くの作物では、栄養生長の抑制はより密な植栽を可能にし、その結果、土壌表面に基づいてより高い収量を達成することが可能となる。このようにして得られたより小さな植物の別の利点は、作物を栽培し、収穫するのがより容易であるということである。
【０１５９】
栄養素および同化物は植物の栄養部分に対するよりも花および果実形成にとってより有益であるので、栄養植物生長の減少もまた収量の増大または改善をもたらし得る。
【０１６０】
あるいは、生長調節剤も栄養生長を促進するために使用することができる。植物性の植物部分を収穫するとき、これは非常に有益である。しかしながら、栄養生長を促進することは、より多くの同化産物が形成され、より多くのまたはより大きな果実をもたらすという点で、生殖生長も促進し得る。
【０１６１】
さらに、生長または収量に対する有益な効果は、栄養素利用効率、特に窒素（Ｎ）−利用効率、リン（Ｐ）−利用効率、水利用効率の改善、蒸散の改善、呼吸および／またはＣＯ２同化率の改善、より良い根粒形成、カルシウム代謝改善等を通して達成することができる。
【０１６２】
同様に、生長調節剤を使用して植物の組成を変えることができ、それは収穫される生産物の品質の改善をもたらし得る。生長調節剤の影響下で、単為結実の果実が形成され得る。さらに、花の性別に影響を与えることが可能である。無菌花粉を産生することも可能であり、これはハイブリッド種子の育種および産生において非常に重要である。
【０１６３】
生長調節剤の使用は植物の分岐を制御することができる。一方、頂部優位性を破ることによって、また生長の抑制と組み合わせて、特に観賞用植物の栽培において非常に望ましいであろう側芽の発生を促進することが可能である。しかしながら、一方で、側芽の生長を抑制することも可能である。この効果は、例えばタバコの栽培またはトマトの栽培において特に興味深い。
【０１６４】
生長調節剤の影響下で、植物上の葉の量は、植物の落葉が所望の時期に達成されるように制御することができる。そのような落葉は、綿の機械的収穫において主要な役割を果たすが、他の作物、例えばブドウ栽培における収穫を容易にするためにも興味深い。植物の落葉はまた、それらが移植される前に植物の蒸散を低下させるために行われ得る。
【０１６５】
さらに、生長調節剤は植物の老化を調節することができ、これにより緑の葉の面積の持続期間の延長、穀物充填期の延長、収量品質の改善等がもたらされ得る。
【０１６６】
生長調節剤も同様に果実の裂開を調節するために使用することができる。一方、未成熟の果実裂開を防止することが可能である。一方では、所望の質量を達成するために果実の裂開またはさらには花の中絶（abortion）を促進すること（「間伐」）も可能である。さらに、収穫時に生長調整剤を使用して、機械的収穫を可能にするためにまたは手動収穫を容易にするために果実を分離するのに必要な力を減少させることが可能である。
【０１６７】
生長調節剤はまた、収穫の前後の収穫材料の熟成を早めたり、または遅めたりするためにも使用することができる。これは、市場の要求に対する最適な調節を可能にするので、特に有利である。さらに、場合によっては、生長調節剤は果実の色を改善することができる。さらに、生長調節剤を用いて、一定期間内に成熟を同期させることもできる。これにより、例えばタバコ、トマトまたはコーヒーの場合のように、単一の操作で完全な機械的または手動の収穫のための必要条件が確立される。
【０１６８】
さらに、生長調整剤を使用することにより、パイナップルのような植物、または苗床の観賞植物、例えば発芽（germinate）、芽（sprout）または花が、通常休眠する傾向がある時期に、それらの植物の種子または芽（bud）の休眠に影響を及ぼし得る。霜の危険がある地域では、遅い霜から生じる損害を避けるために、生長調整剤の助けを借りて種子の出芽（budding）または発芽（germination）を遅らせることが望ましい場合がある。
【０１６９】
最後に、生長調整剤は、霜、干ばつ、または土壌の高塩分に対する植物の抵抗性を誘導する可能性がある。これにより、通常この目的には適さない地域で植物を栽培することが可能になる。
【０１７０】
耐性誘導／植物の健康およびその他の影響
本発明の化合物および組成物はまた、植物において強い強化効果を示す。従って、それらは、望ましくない微生物による攻撃に対して植物の防御を動員するために使用することができる。
【０１７１】
本文脈における植物強化（耐性誘導）物質は、処理された植物がその後望ましくない微生物を接種されたときに、これらの微生物に対して高い耐性を発現するように植物の防御システムを刺激することができる物質である。
【０１７２】
さらに、本発明との関連において、植物生理学的効果は以下を含む：
高温または低温に対する耐性、干ばつ耐性および干ばつストレス後の回復、水利用効率（水の消費量の削減との相関）、耐水性、オゾンストレスおよびＵＶ耐性、重金属、塩、農薬等の化学物質に対する耐性等。
【０１７３】
真菌に対する耐性の増大、線虫、ウイルス、細菌に対する耐性の増大を含む生物的ストレス耐性。本発明との関連において、生物的ストレス耐性は、好ましくは真菌に対する耐性の増大および線虫に対する耐性の増大を含む。
【０１７４】
植物の健康／植物の品質および種子の活力を含む植物の活力の増大、木立の不具合の減少、外観の改善、ストレス期間後の回復の向上、色素沈着の改善（例えばクロロフィル含有量、緑黄色効果等）および光合成効率の向上。
【０１７５】
調製例
本発明の式（Ｉ）の活性成分の調製および使用は、以下の実施例によって説明される。しかしながら、本発明はこれらの実施例に限定されない。
【０１７６】
工程（ａ）の一般手順
１−ブロモ−５−（２−フルオロフェノキシ）−４−メチル−２−ニトロ−ベンゼン
ＤＭＦ（３０ｍＬ）中の１−ブロモ−５−フルオロ−４−メチル−２−ニトロベンゼン（３ｇ、１２．８ｍｍｏｌ、１当量）および炭酸カリウム（３．５３ｇ、２５．６ｍｍｏｌ、２当量）の撹拌懸濁液に、ＤＭＦ（１０ｍＬ）中の２−フルオロフェノール（１．４４ｇ、１２．８ｍｍｏｌ、１当量）の溶液を滴加し、得られた混合物を室温で５時間撹拌した。反応終了後、混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層をブライン溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で除去した。カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ｃ−ヘキサン）により精製して標題化合物を得た（３．６６ｇ、収率８８％）。
【０１７７】
工程（ｂ）の一般手順
１−シクロプロピル−５−（２−フルオロフェノキシ）−４−メチル−２−ニトロ−ベンゼン
ジオキサン（３ｍＬ）中の１−ブロモ−５−（２−フルオロフェノキシ）−４−メチル−２−ニトロ−ベンゼン（１００ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ、１当量）、２−シクロプロピルボロン酸ピナコールエステル（６７ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）およびジクロロビス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（２１ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ、０．１当量）の混合物に、アルゴン下で、炭酸ナトリウムの２Ｍ溶液（０．６１ｍＬ）を添加して、反応混合物を１２０℃（マイクロ波加熱）で３０分間加熱した。完了後、混合物を濾過し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相をブライン溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で除去した。カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ｃ−ヘキサン）により精製して標題化合物（６２ｍｇ、収率７２％）を得た。
【０１７８】
ＳｎＣｌ２を用いた工程（ｃ）の一般手順
２−クロロ−４−（２−フルオロフェノキシ）−５−メチル−アニリン
エタノール（５０ｍＬ）中の１−クロロ−５−（２−フルオロフェノキシ）−４−メチル−２−ニトロベンゼン（２．１ｇ、７．４５ｍｍｏｌ、１当量）および塩化スズ二水和物（８．４１ｇ、３７．２ｍｍｏｌ、５当量）の混合物を、還流下で１時間撹拌した。完了後、混合物を室温に戻し、水で希釈し、炭酸ナトリウムで塩基性化し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相をブライン溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で除去した。カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ｃ−ヘキサン）により精製して標題化合物（１．６７ｇ、７９％収率）を得た。
【０１７９】
鉄を用いた工程（Ｃ）の一般手順
２−シクロプロピル−４−（２−フルオロフェノキシ）−５−メチル−アニリン
メタノール（５ｍＬ）中の１−シクロプロピル−５−（２−フルオロフェノキシ）−４−メチル−２−ニトロベンゼン（２１０ｍｇ、０．７３ｍｍｏｌ、１当量）および濃ＨＣｌ（０．３ｍＬ、３．６５ｍｍｏｌ、５当量）の混合物に、粉末鉄（２０４ｍｇ、３．６５ｍｍｏｌ、５当量）を添加し、得られた混合物を還流下で２時間撹拌した。完了後、混合物を室温に戻し、濾過し、水で希釈し、重炭酸ナトリウムで中和し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相をブライン溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で除去した。カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ｃ−ヘキサン）により精製して標題化合物を得た（６０ｍｇ、収率３０％）。
【０１８０】
工程（ｄ）の一般手順
Ｎ’−［２−シクロプロピル−４−（２−フルオロフェノキシ）−５−メチル−フェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−ホルムアミジン（例番号３４）
トルエン（５ｍＬ）中の２−シクロプロピル−４−（２−フルオロフェノキシ）−５−メチルアニリン（６０ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ、１当量）およびＮ−（ジメトキシメチル）−Ｎ−メチル−エタンアミン（４７ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ、１．５当量）の混合物を、還流下で１６時間撹拌し、次いで真空下で濃縮した。カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ｃ−ヘキサン）により精製して標記化合物（例番号３４）を得た（３９ｍｇ、収率５１％）。
【実施例】
【０１８１】
【化１２】
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【表２】
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【０１８２】
ＬｏｇＰ測定
ＬｏｇＰ値の測定は、以下の方法を用いて逆相カラム上でＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）によるＥＥＣ指令７９／８３１  Ａｎｎｅｘ  Ｖ．Ａ８に従って実施した：
［ａ］ＬｏｇＰ値は、溶離剤として水中の０．１％ギ酸およびアセトニトリル（１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルまでの直線勾配）を用いて、酸性範囲でＬＣ−ＵＶを測定することによって決定した。
［ｂ］ＬｏｇＰ値は、溶離剤として水中の０．００１モル酢酸アンモニウム溶液およびアセトニトリル（１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルまでの直線勾配）を用いて、中性範囲でＬＣ−ＵＶの測定によって決定した。
［ｃ］ＬｏｇＰ値は、溶離剤として０．１％リン酸およびアセトニトリル（１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルまでの直線勾配）を用いて、酸性範囲でＬＣ−ＵＶの測定によって決定した。
【０１８３】
同じ方法で複数のＬｏｇＰ値が得られる場合は、すべての値が与えられ、「＋」で区切った。
【０１８４】
ＬｏｇＰ値が既知の直鎖状アルカン−２−オン（３〜１６個の炭素原子を有する）を用いて較正を行った（連続アルカノン間の線形補間による保持時間を用いたＬｏｇＰ値の測定）。λ−ｍａｘ値は、２００ｎｍ〜４００ｎｍのＵＶスペクトルおよびクロマトグラフィーシグナルのピーク値を用いて決定した。
【０１８５】
ＮＭＲピークリスト
選択された例の１Ｈ−ＮＭＲデータは、１Ｈ−ＮＭＲピークリストの形で記載した。各シグナルピークに対して、ｐｐｍでのβ−値を、括弧内にシグナルの強度を記載した。β−値−シグナル強度のペアの間には、区切り記号としてセミコロンを記載した。
【０１８６】
従って、例のピークリストは次の形式となる。
δ１（強度１）；δ２（強度２）；・・・・・；δｉ（強度ｉ）；・・・・・；δｎ（強度ｎ）
【０１８７】
シャープなシグナル強度は、記載された例におけるｃｍ単位のＮＭＲスペクトルのシグナルの高さと相関し、シグナル強度の実際の関係を示す。広いシグナルから、スペクトルの中で最も強いシグナルと比較していくつかのピークまたはすぐなるの中間およびそれらの相対強度を示すことができる。
【０１８８】
１Ｈスペクトルの化学シフトを較正するために、特にＤＭＳＯで測定されたスペクトルの場合には、テトラメチルシランおよび／または使用される溶媒の化学シフトを使用した。従って、ＮＭＲピークリストにおいて、必ずしもそうとは限らないが、テトラメチルシランピークが生じ得る。
【０１８９】
１Ｈ−ＮＭＲピークリストは、古典的な１Ｈ−ＮＭＲプリントと類似しており、従って、通常、古典的なＮＭＲ解釈で列挙されている全てのピークを含む。
【０１９０】
さらにそれらは、古典的な１Ｈ−ＮＭＲプリントのように、溶媒のシグナル、本発明の目的でもある標的化合物の立体異性体、および／または不純物のピークを示し得る。
【０１９１】
δ範囲の溶媒および／または水における化合物シグナルを示すために、通常の溶媒のピーク、例えば、ＤＭＳＯ−Ｄ６中のＤＭＳＯのピークおよび水のピークは、上述した１Ｈ−ＮＭＲピークリストに示されており、通常は平均して高い強度を有する。
【０１９２】
標的化合物の立体異性体のピークおよび／または不純物のピークは、通常、標的化合物のピークよりも平均して低い強度を有する（例えば、純度＞９０％）。
【０１９３】
そのような立体異性体および／または不純物は特定の製造方法に典型的であり得る。従って、それらのピークは、「副産物の指紋（side-products-fingerprints）」を介して本発明の製造方法の再現を理解するのに有用である。
【０１９４】
本発明を生物学的例により説明する。しかしながら、本発明は例に限定されるものではない。
【０１９５】
植物適合性テスト
本発明によれば、式（Ｉ）の化合物に対する植物の形態的、生理学的および／または遺伝的耐性の程度が、既知のフェノキシフェニルアミジンに対する植物の耐性と比較して高い場合、すなわち、副作用としてそのような殺菌剤によって引き起こされる高度の植物被害を示すことなく式（Ｉ）の化合物の適用に耐える能力を植物が有する場合、植物の適合性の改善は常に存在する。
【０１９６】
ダイズ植物を用いた植物適合性試験
溶媒：アセトン    ２４．５重量部
ジメチルアセトアミド    ２４．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル    １重量部
【０１９７】
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記の量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を水で所望の濃度に希釈した。若い植物に、記載された適用量で活性化合物の調製物を噴霧した。次いで、植物を約２１℃および相対大気湿度約８０％の温室に入れた。試験は適用後６日で評価し、葉の変形、葉緑素症、壊死、苗条の損傷または発育阻害のような植物の損傷を含む。結果を表３に要約する。０％は損傷が観察されないことを意味し、一方、１００％は植物が完全に損傷を受けていることを意味する。
【０１９８】
【表３】
2020502105.tif 000096
【国際調査報告】
2020502105.tif 000103
2020502105.tif 000104
2020502105.tif 000105
2020502105.tif 000106
2020502105.tif 000107
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