(57)【要約】  本出願は、シール材組成物と、これを含む有機電子装置および前記有機電子装置の製造方法に関し、外部から有機電子装置に流入する水分または酸素を効果的に遮断して、有機電子装置の寿命を確保することができ、流通、保管時に貯蔵安定性に優れたシール材組成物を提供する。
2020518952.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
無溶剤タイプの光硬化性シール材組成物であって、
硬化性化合物、スルホニウム塩を含む光開始剤、光増感剤および熱安定剤を含み、
前記硬化性化合物、光開始剤、光増感剤および熱安定剤は、それぞれ９０〜９８重量部、１〜５重量部、０．０１〜３重量部および０．０６〜３重量部の重量比で含まれる
有機電子素子封止用シール材組成物。
【請求項２】
硬化性化合物は、少なくとも一つ以上の硬化性官能基を含む、
請求項１に記載の有機電子素子封止用シール材組成物。
【請求項３】
硬化性官能基は、グリシジル基、オキセタン基、イソシアネート基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、アミド基、エポキシド基、スルフィド基、アセタール基およびラクトン基から選択される一つ以上である、
請求項２に記載の有機電子素子封止用シール材組成物。
【請求項４】
硬化性化合物は、少なくとも二つ以上の硬化性官能基を含む、
請求項２または３に記載の有機電子素子封止用シール材組成物。
【請求項５】
硬化性化合物は、エポキシ化合物と；オキセタン基を有する化合物とを含む、
請求項１に記載の有機電子素子封止用シール材組成物。
【請求項６】
エポキシ化合物は、分子構造内に環形構造を有する化合物および／または直鎖または分岐鎖の脂肪族化合物を含む、
請求項５に記載の有機電子素子封止用シール材組成物。
【請求項７】
直鎖または分岐鎖の脂肪族化合物は、環形構造を有する化合物１００重量部に対して、２０重量部以上、２０５重量部未満で含まれる、
請求項６に記載の有機電子素子封止用シール材組成物。
【請求項８】
オキセタン基を有する化合物は、前記エポキシ化合物１００重量部に対して４５重量部〜１４５重量部で含まれる、
請求項５から７のいずれか１項に記載の有機電子素子封止用シール材組成物。
【請求項９】
光開始剤は、カチオン光重合開始剤を含む、
請求項１から８のいずれか１項に記載の有機電子素子封止用シール材組成物。
【請求項１０】
スルホニウム塩を含む光開始剤は、分子構造内に少なくとも一つ以上の環形構造を有する、
請求項１から９のいずれか１項に記載の有機電子素子封止用シール材組成物。
【請求項１１】
光増感剤は、２００ｎｍ〜４００ｎｍの範囲の波長を吸収する物質である、
請求項１から１０のいずれか１項に記載の有機電子素子封止用シール材組成物。
【請求項１２】
熱安定剤は、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、フェノチアジン（ＰＴＺ）、メチレンキノン、２−ジメチルアミノメタノールまたはモノメチルエテールヒドロキノンを含む、
請求項１から１１のいずれか１項に記載の有機電子素子封止用シール材組成物。
【請求項１３】
光開始剤の含量に対する光増感剤の含量比率が０．１〜０．８の範囲内である、
請求項１から１２のいずれか１項に記載の有機電子素子封止用シール材組成物。
【請求項１４】
界面活性剤をさらに含む、
請求項１から１３のいずれか１項に記載の有機電子素子封止用シール材組成物。
【請求項１５】
基板と；基板上に形成された有機電子素子と；
前記有機電子素子の前面をシールし、請求項１から１４のいずれか１項に記載の有機電子素子封止用シール材組成物を含む有機層と；
を含む
有機電子装置。
【請求項１６】
上部に有機電子素子が形成された基板の上に、請求項１から１４のいずれか１項に記載の有機電子素子封止用シール材組成物が前記有機電子素子の前面をシールするように有機層を形成する段階を含む
有機電子装置の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
関連出願との相互引用
本出願は、２０１７年４月２８日付けの韓国特許出願第１０−２０１７−００５５１０１号に基づく優先権の利益を主張し、当該韓国特許出願の文献に開示されたすべての内容は、本明細書の一部として含まれる。 
【０００２】
技術分野
本出願は、シール材組成物と、これを含む有機電子装置および前記有機電子装置の製造方法に関する。
【背景技術】
【０００３】
有機電子装置（ＯＥＤ；ｏｒｇａｎｉｃ  ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃ  ｄｅｖｉｃｅ）は、正孔および電子を利用して電荷の交流を発生する有機材料層を含む装置を意味し、その例としては、光電池装置（ｐｈｏｔｏｖｏｌｔａｉｃ  ｄｅｖｉｃｅ）、整流器（ｒｅｃｔｉｆｉｅｒ）、トランスミッター（ｔｒａｎｓｍｉｔｔｅｒ）および有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ；ｏｒｇａｎｉｃ  ｌｉｇｈｔ  ｅｍｉｔｔｉｎｇ  ｄｉｏｄｅ）等が挙げられる。
【０００４】
前記有機電子装置のうち有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ：Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｌｉｇｈｔ  Ｅｍｉｔｔｉｎｇ  Ｄｉｄｏｅ）は、既存の光源に比べて、電力消費量が少なく、応答速度が速く、表示装置または照明の薄型化に有利である。また、ＯＬＥＤは、空間活用性に優れていて、各種携帯用機器、モニター、ノートパソコンおよびテレビにわたる多様な分野において適用されるものと期待されている。
【０００５】
ＯＬＥＤの商用化および用途拡大において、最も主要な問題点は、耐久性の問題である。ＯＬＥＤに含まれた有機材料および金属電極などは、水分などの外部的要因により非常に酸化しやすい。したがって、ＯＬＥＤを含む製品は、環境的要因に大きく敏感である。これにより、ＯＬＥＤなどのような有機電子装置に対する外部からの酸素または水分などの浸透を効果的に遮断するために多様な方法が提案されている。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本出願は、外部から有機電子装置に流入する水分または酸素を効果的に遮断して、有機電子装置の寿命を確保することができ、流通、保管時に貯蔵安定性に優れたシール材組成物を提供する。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本出願は、シール材組成物に関する。前記シール材組成物は、例えば、ＯＬＥＤなどのような有機電子装置を封止またはカプセル化することに適用される封止材であってもよい。一つの例において、本出願のシール材組成物は、有機電子素子の前面を封止またはカプセル化することに適用され得る。したがって、前記シール材組成物がカプセル化に適用された後には、有機電子装置の前面をシールする有機層の形態で存在し得る。また、前記有機層は、後述する無機保護膜および／または無機層と共に有機電子素子上に交互に積層されて、封止構造を形成することができる。
【０００８】
本出願の具体例において、本出願は、インクジェット工程に適用可能な有機電子素子封止用シール材組成物およびその製造方法に関し、前記組成物は、非接触式でパターニングが可能なインクジェットプリンティングを利用して基板に吐出されたとき、適切な物性を有するように設計され得る。
【０００９】
本明細書で、用語「有機電子装置」は、互いに対向する一対の電極の間に正孔および電子を利用して電荷の交流を発生する有機材料層を含む構造を有する物品または装置を意味し、その例としては、光電池装置、整流器、トランスミッターおよび有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）等が挙げられるが、これに制限されるものではない。本出願の一つの例において、前記有機電子装置は、ＯＬＥＤであってもよい。
【００１０】
例示的なシール材組成物は、無溶剤タイプの光硬化性シール材組成物であり、硬化性化合物、光開始剤、光増感剤および熱安定剤を含むことができる。前記硬化性化合物、光開始剤、光増感剤および熱安定剤は、それぞれ９０〜９８重量部、１〜５重量部、０．０１〜３重量部および０．０６〜３重量部の重量比で前記組成物内に含まれ得、さらに他の例として、９１〜９７重量部、１．５〜４．５重量部、０．１〜２重量部および０．１〜２重量部；９２〜９６重量部、２〜４重量部、０．２〜１．４重量部および０．２〜１．４重量部；９３〜９６重量部、２．５〜３．５重量部、０．３〜０．９重量部および０．３〜０．９重量部で前記組成物内に含まれ得る。本出願は、前記特定の組成を限定された含量範囲で調節することにより、シール材組成物が有機電子素子上に適用される前に、流通および保管段階で副反応を抑制し、本出願において目的とする粘度を維持して、インクジェッティング可能な組成物としてその貯蔵安定性を維持することができる。
【００１１】
本出願の具体例において、前記硬化性化合物は、少なくとも一つ以上の硬化性官能基を含むことができる。前記硬化性官能基は、例えば、オキセタン基、グリシジル基、イソシアネート基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、アミド基、エポキシド基、スルフィド基、アセタール基およびラクトン基から選択される一つ以上であってもよい。前記硬化性官能基は、少なくとも一官能または二官能以上であってもよい。本出願は、前記硬化性化合物を使用することにより、優れた耐久信頼性、接着特性および水分遮断特性を具現することができる。
【００１２】
例示的な硬化性化合物は、エポキシ化合物およびオキセタン基を有する化合物を含むことができる。本出願の具体例において、前記オキセタン基を有する化合物は、前記エポキシ化合物１００重量部に対して４５重量部〜１４５重量部の範囲内で含まれ得る。前記オキセタン基を有する化合物は、前記エポキシ化合物１００重量部に対し４５重量部〜１４５重量部、４８重量部〜１４４重量部、６３重量部〜１４３重量部または６８重量部〜１４２重量部の範囲内で含まれ得る。本明細書で、用語「重量部」は、各成分間の重量比を意味する。本出願は、前記特定の組成およびその含量範囲を制御することにより、有機電子素子にインクジェット方式で有機層を形成することができ、塗布されたシール材組成物は、短い時間内に優れた広がり性を有し、硬化した後に優れた硬化強度を有する有機層を提供することができる。また、前記特定の含量の硬化性化合物は、特に前述した光開始剤、光増感剤および熱安定剤と共に優れた貯蔵安定性を具現することができる。
【００１３】
一つの例において、本出願のシール材組成物は、ガラスに対する接触角が３０°以下、２５°以下、２０°以下または１２°以下であってもよい。下限は、特に制限されないが、１°または３°以上であってもよい。本出願は、前記接触角を３０°以下に調節することにより、インクジェットコーティングにおける短時間内に広がり性を確保することができ、これにより、薄膜の有機層を形成することができる。本出願において前記接触角は、Ｓｅｓｓｉｌｅ  Ｄｒｏｐ測定方法を使用して、ガラス上に前記シール材組成物を一滴塗布して測定したものであってもよく、５回塗布後に平均値を測定したものであってもよい。
【００１４】
一つの例において、前記エポキシ化合物およびオキセタン基を有する化合物を含む硬化性化合物は、シール材組成物の全体成分内で７０ｗｔ％以上、７５ｗｔ％以上、８０ｗｔ％以上８５ｗｔ％以上または８９ｗｔ％以上含まれ得る。上限は、特に制限されず、９９ｗｔ％以下、９５ｗｔ％以下または９３ｗｔ％以下であってもよい。
【００１５】
一つの例において、前記エポキシ化合物は、少なくとも一官能以上であってもよい。すなわち、エポキシ官能基が前記化合物に１以上または２以上存在してもよく、上限は、特に限定されないが、１０以下であってもよい。前記エポキシ化合物は、接着剤に適切な架橋度を具現して、高温高湿における優れた耐熱耐久性を具現する。
【００１６】
本出願の具体例において、エポキシ化合物は、分子構造内に環形構造を有する化合物および／または直鎖または分岐鎖の脂肪族化合物を含むことができる。すなわち、本出願のシール材組成物は、エポキシ化合物として分子構造内に環形構造を有する化合物および直鎖または分岐鎖の脂肪族化合物のうち少なくとも一つを含むことができ、一緒に含むこともできる。一つの例において、前記分子構造内に環形構造を有する化合物は、分子構造内に環構成原子が３〜１０、４〜８または５〜７の範囲内であってもよく、前記化合物内に環形構造が１以上または２以上、１０以下存在してもよい。前記環形構造を有する化合物および直鎖または分岐鎖の脂肪族化合物が一緒に含まれる場合、前記直鎖または分岐鎖の脂肪族化合物は、環形構造を有する化合物１００重量部に対して、２０重量部以上、２０５重量部未満、２３重量部〜２０４重量部、３０重量部〜２０３重量部、３４重量部〜２０２重量部、４０重量部〜２０１重量部、６０重量部〜２００重量部または１００重量部〜１７３重量部の範囲内でシール材組成物に含まれ得る。本出願は、前記含量範囲を制御することにより、シール材組成物が有機電子素子を前面シールするに際して適合した物性を有するようにし、硬化後に優れた硬化強度を有するようにし、また、優れた水分遮断性を一緒に具現できるようにする。
【００１７】
一つの例において、エポキシ化合物は、５０〜３５０ｇ／ｅｑ、７３〜３３２ｇ／ｅｑ、９４〜３１８ｇ／ｅｑまたは１２３〜２９８ｇ／ｅｑの範囲のエポキシ当量を有することができる。また、オキセタン基を有する化合物は、重量平均分子量が１５０〜１，０００ｇ／ｍｏｌ、１７３〜９８０ｇ／ｍｏｌ、１８８〜８６０ｇ／ｍｏｌ、２１０〜８２３ｇ／ｍｏｌまたは３３０〜７８０ｇ／ｍｏｌの範囲内にありえる。本出願は、前記エポキシ化合物のエポキシ当量を低く制御するか、前記オキセタン基を有する化合物の重量平均分子量を低く調節することにより、シール材の硬化後に硬化完了度を向上させながら、組成物の粘度が過度に高くなってインクジェット工程が不可能にするのを防止することができ、同時に水分遮断性および優れた硬化感度を提供することができる。本明細書で重量平均分子量は、ＧＰＣ（Ｇｅｌ  Ｐｅｒｍｅａｔｉｏｎ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈ）で測定した標準ポリスチレンに対する換算数値を意味する。一つの例において、２５０〜３００ｍｍの長さ、４．５〜７．５ｍｍの内径を有する金属管からなるカラムに３〜２０ｍｍのポリスチレンビーズで充填する。測定しようとする物質をＴＨＦ溶媒に溶かした希釈された溶液をカラムに通過させると、流出される時間に応じて重量平均分子量を間接的に測定可能である。カラムからサイズ別に分離されて出る量を時間別にプロット（Ｐｌｏｔ）して検出することができる。また、本明細書でエポキシ当量は、１グラム当量のエポキシ基を含有する樹脂のグラム数（ｇ／ｅｑ）であり、ＪＩＳ  Ｋ  ７２３６に規定された方法によって測定され得る。
【００１８】
また、オキセタン基を有する化合物は、沸点が９０〜３００℃、９８〜２７０℃、１１０〜２５８℃または１３８〜２３７℃の範囲内にありえる。本出願は、前記化合物の沸点を前記範囲に制御することにより、インクジェット工程で高温でも優れた印刷性を具現しつつ、外部から水分遮断性に優れ、アウトガスが抑制されて、素子に加えられる損傷を防止できるシール材の提供が可能である。本明細書で沸点は、特に別途規定しない限り、１気圧で測定したものであってもよい。
【００１９】
一つの例において、分子構造内に環形構造を有する化合物は、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル３'，４'−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート（ＥＥＣ）および誘導体、ジシクロペンタジエンジオキシドおよび誘導体、ビニルシクロヘキセンジオキシドおよび誘導体、１，４−シクロヘキサンジメタノールビス（３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート）および誘導体が例示できるが、これに限定されるものではない。
【００２０】
一つの例において、前記オキセタン基を含む化合物は、前記官能基を有する限り、その構造は、制限されず、例えば、ＴＯＡＧＯＳＥＩ社のＯＸＴ−２２１、ＣＨＯＸ、ＯＸ−ＳＣ、ＯＸＴ１０１、ＯＸＴ１２１、ＯＸＴ２２１またはＯＸＴ２１２、またはＥＴＥＲＮＡＣＯＬＬ社のＥＨＯ、ＯＸＢＰ、ＯＸＴＰまたはＯＸＭＡが例示できる。また、直鎖または分岐鎖の脂肪族エポキシ化合物は、アリファティックグリシジルエーテル、１、４−ブタンジオールジグリシジルエーテル、エチレングリコールジグリシジルエーテル、１、６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、ジエチレングリコールジグリシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、２−エチルヘキシルグリシジルエーテルまたはネオペンチルグリコールジグリシジルエーテルを含むことができるが、これに制限されない。
【００２１】
本出願の具体例において、シール材組成物は、光開始剤をさらに含むことができる。前記光開始剤は、カチオン光重合開始剤であってもよい。
【００２２】
カチオン光重合開始剤の場合、当業界における公知の素材が使用でき、例えば、芳香族スルホニウム、芳香族ヨードニウム、芳香族ジアゾニウムまたは芳香族アンモニウムを含むカチオン部と、ＡｓＦ６−、ＳｂＦ６−、ＰＦ６−、またはテトラキス（ペンタフルオルフェニル）ボレートを含むアニオン部とを有する化合物を含むことができる。また、カチオン光重合開始剤としては、オニウム塩（ｏｎｉｕｍ  ｓａｌｔ）または有機金属塩（ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃ  ｓａｌｔ）系のイオン化カチオン開始剤または有機シランまたは潜在性スルホン酸（ｌａｔｅｎｔ  ｓｕｌｆｏｎｉｃ  ａｃｉｄ）系や非イオン化カチオン光重合開始剤が使用できる。オニウム塩系の開始剤としては、ジアリールヨードニウム塩（ｄｉａｒｙｌｉｏｄｏｎｉｕｍ  ｓａｌｔ）、トリアリールスルホニウム塩（ｔｒｉａｒｙｌｓｕｌｆｏｎｉｕｍ  ｓａｌｔ）またはアリールジアゾニウム塩（ａｒｙｌｄｉａｚｏｎｉｕｍ  ｓａｌｔ）等が例示でき、有機金属塩系の開始剤としては、鉄アレン（ｉｒｏｎ  ａｒｅｎｅ）等が例示でき、有機シラン系の開始剤としては、ｏ−ニトロベンジルトリアリールシリルエーテル（ｏ−ｎｉｔｒｏｂｅｎｚｙｌ  ｔｒｉａｒｙｌ  ｓｉｌｙｌ  ｅｔｈｅｒ）、トリアリールシリルペルオキシド（ｔｒｉａｒｙｌ  ｓｉｌｙｌ  ｐｅｒｏｘｉｄｅ）またはアシルシラン（ａｃｙｌ  ｓｉｌａｎｅ）等が例示でき、潜在性スルホン酸系の開始剤としては、α−スルホニルオキシケトンまたはα−ヒドロキシメチルベンゾインスルホネートなどが例示できるが、これに制限されるものではない。
【００２３】
一つの例において、本出願は、特に、インクジェット方式で有機電子素子をシールする用途に適用される点および前述した硬化性化合物、光増感剤および熱安定剤と共に含まれるという点を考慮した時、光開始剤としてスルホニウム塩を含むことができる。本出願は、前記特定の組成の配合で、各組成間の含量比率を調節することにより、貯蔵安定性を良好に具現することができる。
【００２４】
前記スルホニウム塩を含む光開始剤は、分子構造内に少なくとも一つ以上の環形構造を有することができる。前記環形構造は、分子構造内に環構成原子が３〜１０、４〜８または５〜７の範囲内である環形構造であって、脂肪族環構造または芳香環構造であってもよい。本出願の具体例において、前記スルホニウム塩は、少なくとも一つ以上のアリール基を含むことができ、例えば、フェニル基を含むことができる。前記アリール基は、任意に一つ以上の置換基により置換され得、置換基としては、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、カルボキシル基、チオール基、アルキル基、アルコキシ基、アルケニル基、エポキシ基、シアノ基、カルボキシル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、アリール基またはチオールフェノール基のような芳香族で置換されたメルカプト基などが例示できるが、これに制限されるものではない。一つの例において、前記スルホニウム塩は、芳香族で置換されたメルカプト基が置換基として存在するアリール基を少なくとも一つ有することができる。前記光開始剤は、組成物内の全体硬化性化合物１００重量部に対して０．１〜１５重量部、０．５〜１０重量部、または１〜４重量部で含まれ得る。本出願は、前記特定の光開始剤を含むことにより、光増感剤および熱安定剤と共に組成物の長期信頼性を維持させることができる。
【００２５】
本出願の具体例において、前記シール材組成物は、３００ｎｍ以上の長波長の活性エネルギー線における硬化性を補完するために光増感剤を含むことができる。前記光増感剤は、２００ｎｍ〜４００ｎｍ、２５０ｎｍ〜４００ｎｍ、３００ｎｍ〜４００ｎｍ、３５０ｎｍ〜３９８ｎｍまたは３７５ｎｍ〜３９７ｎｍの範囲の波長を吸収する化合物であってもよい。
【００２６】
前記光増感剤は、アントラセン、９、１０−ジブトキシアントラセン、９、１０−ジメトキシアントラセン、９、１０−ジエトキシアントラセン、２−エチル−９、１０−ジメトキシアントラセンなどのアントラセン系化合物；ベンゾフェノン、４、４−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、４、４−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、２、４、６−トリメチルアミノベンゾフェノン、メチル−ｏ−ベンゾイルベンゾエート、３、３−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン、３、３，４、４−テトラ（ｔ−ブチルペルオキシカルボニル）ベンゾフェノンなどのベンゾフェノン系化合物；アセトフェノン；ジメトキシアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、プロパノンなどのケトン系化合物；ペリレン；９−フルオレノン、２−クロロ−９−フルオレノン、２−メチル−９−フルオレノンなどのフルオレノン系化合物；チオキサントン、２、４−ジエチルチオキサントン、２−クロロチオキサントン、１−クロロ−４−プロピルオキシチオキサントン、イソプロピルチオキサントン（ＩＴＸ）、ジイソプロピルチオキサントンなどのチオキサントン系化合物；キサントン、２−メチルキサントンなどのキサントン系化合物；アントラキノン、２−メチルアントラキノン、２−エチルアントラキノン、ｔ−ブチルアントラキノン、２、６−ジクロロ−９、１０−アントラキノンなどのアントラキノン系化合物；９−フェニルアクリジン、１、７−ビス（９−アクリジニル）ヘプタン、１、５−ビス（９−アクリジニルペンタン）、１、３−ビス（９−アクリジニル）プロパンなどのアクリジン系化合物；ベンジル、１、７、７−トリメチル−ビシクロ［２、２、１］ヘプタン−２、３−ジオン、９、１０−フェナントレンキノンなどのジカルボニル化合物；２、４、６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、ビス（２、６−ジメトキシベンゾイル）−２、４、４−トリメチルペンチルホスフィンオキシドなどのホスフィンオキシド系化合物；メチル−４−（ジメチルアミノ）ベンゾエート、エチル−４−（ジメチルアミノ）ベンゾエート、２−ｎ−ブトキシエチル−４−（ジメチルアミノ）ベンゾエートなどのベンゾエート系化合物；２、５−ビス（４−ジエチルアミノベンザル）シクロペンタノン、２、６−ビス（４−ジエチルアミノベンザル）シクロヘキサノン、２、６−ビス（４−ジエチルアミノベンザル）−４−メチル−シクロペンタノンなどのアミノシナジスト；３、３−カルボニルビニル−７−（ジエチルアミノ）クマリン、３−（２−ベンゾチアゾリル）−７−（ジエチルアミノ）クマリン、３−ベンゾイル−７−（ジエチルアミノ）クマリン、３−ベンゾイル−７−メトキシ−クマリン、１０、１０−カルボニルビス［１、１、７、７−テトラメチル−２、３、６、７−テトラヒドロ−１Ｈ、５Ｈ、１１Ｈ−Ｃ１］−ベンゾピラノ［６、７、８−ｉｊ］−キノリジン−１１−オンなどのクマリン系化合物；４−ジエチルアミノカルコン、４−アジドベンザルアセトフェノンなどのカルコン化合物；２−ベンゾイルメチレン；および３−メチル−ｂ−ナフトチアゾリンよりなる群から選択される１種以上であってもよい。
【００２７】
本出願の具体例において、前記光開始剤の含量に対する光増感剤の含量比率が０．１〜０．８、０．１２〜０．７５、０．１３〜０．７２、０．１４〜０．６８、０．１５〜０．６３または０．１６〜０．５８の範囲内であってもよい。本出願は、前記光開始剤に対する光増感剤の含量を調節することにより、所望の波長における硬化感度の上昇作用を具現しながらも、前述したスルホニウム塩を含む光開始剤との関係から相分離などの問題で組成物の信頼性を低下させるのを防止することができる。
【００２８】
本出願のシール材組成物は、前述したように、熱安定剤を含むことができる。熱安定剤は、クレゾール化合物が例示でき、具体的に２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレゾールなどが例示される。前記熱安定剤は、さらに他の例として、チアジン化合物、キノン系化合物、アミノアルコールなどがあり、その具体例としては、フェノチアジン（ＰＴＺ）、メチレンキノン、２−ジメチルアミノメタノールまたはモノメチルエテールヒドロキノンを含むことができる。本出願の具体例において、前記光開始剤の含量に対する熱安定剤の含量比率は、０．１２〜０．７８、０．１３〜０．７２、０．１５〜０．６８または０．１６〜０．５３の範囲内であってもよい。本出願は、前記光開始剤に対する熱安定剤の含量を調節することにより、前述した組成において不要な熱エネルギーによる粘度上昇、ゲル化または硬化反応を防止しつつ、長期間流通または保管にもインクジェッティング可能な物性を維持することができる。
【００２９】
本出願の具体例において、前記シール材組成物は、界面活性剤をさらに含むことができる。前記シール材組成物は、界面活性剤を含むことにより、広がり性が向上した液状インクとして提供され得る。一つの例において、前記界面活性剤は、極性官能基を含むことができ、前記極性官能基は、界面活性剤の化合物構造の末端に存在し得る。前記極性官能基は、例えば、カルボキシル基、ヒドロキシ基、リン酸塩またはスルホン酸塩を含むことができる。また、本出願の具体例において、前記界面活性剤は、非シリコン系界面活性剤またはフッ素系界面活性剤であってもよい。前記非シリコン系界面活性剤またはフッ素系界面活性剤は、前述した硬化性化合物と共に適用されて、有機電子素子上に優れたコーティング性を提供する。なお、極性反応基を含む界面活性剤の場合、シール材組成物の他の成分との親和性が高いので、付着力の側面において優れた効果を具現することができる。本出願の具体例において、基材に対するコーティング性を向上させるために親水性（ｈｙｄｒｏｐｈｉｌｉｃ）フッ素系界面活性剤または非シリコン系界面活性剤が使用できる。
【００３０】
具体的に、前記界面活性剤は、高分子型またはオリゴマー型フッ素系界面活性剤であってもよい。前記界面活性剤は、市販品が使用でき、例えばＴＥＧＯ社のＧｌｉｄｅ  １００、Ｇｌｉｄｅ１１０、Ｇｌｉｄｅ  １３０、Ｇｌｉｄｅ  ４６０、Ｇｌｉｄｅ  ４４０、Ｇｌｉｄｅ４５０またはＲＡＤ２５００、ＤＩＣ（ＤａｉＮｉｐｐｏｎ  Ｉｎｋ  ＆  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ）社のＭｅｇａｆａｃｅ  Ｆ−２５１、Ｆ−２８１、Ｆ−５５２、Ｆ５５４、Ｆ−５６０、Ｆ−５６１、Ｆ−５６２、Ｆ−５６３、Ｆ−５６５、Ｆ−５６８、Ｆ−５７０およびＦ−５７１または旭硝子社製のＳｕｒｆｌｏｎ  Ｓ−１１１、Ｓ−１１２、Ｓ−１１３、Ｓ−１２１、Ｓ−１３１、Ｓ−１３２、Ｓ−１４１およびＳ−１４５または住友スリーエム社製のＦｌｕｏｒａｄ  ＦＣ−９３、ＦＣ−９５、ＦＣ−９８、ＦＣ−１２９、ＦＣ−１３５、ＦＣ−１７０Ｃ、ＦＣ−４３０およびＦＣ−４４３０またはデュポン社製のＺｏｎｙｌ  ＦＳ−３００、ＦＳＮ、ＦＳＮ−１００およびＦＳＯおよびＢＹＫ社のＢＹＫ−３５０、ＢＹＫ−３５４、ＢＹＫ−３５５、ＢＹＫ−３５６、ＢＹＫ−３５８Ｎ、ＢＹＫ−３５９、ＢＹＫ−３６１Ｎ、ＢＹＫ−３８１、ＢＹＫ−３８８、ＢＹＫ−３９２、ＢＹＫ−３９４、ＢＹＫ−３９９、ＢＹＫ−３４４０、ＢＹＫ−３４４１、ＢＹＫＥＴＯＬ−ＡＱ、ＢＹＫ−ＤＹＮＷＥＴ８００等よりなる群から選択されるものが使用できる。
【００３１】
前記界面活性剤は、硬化性化合物１００重量部に対して０．０１〜１０重量部、０．０５〜１０重量部、０．１重量部〜１０重量部、０．５重量部〜８重量部または１重量部〜４重量部で含まれ得る。前記含量の範囲内で、本出願は、シール材組成物がインクジェット方式に適用されて、薄膜の有機層を形成することができるようにする。
【００３２】
本出願のシール材組成物は、カップリング剤をさらに含むことができる。本出願は、シール材組成物の硬化物の被着体との密着性や硬化物との密着性を向上させることができる。前記カップリング剤は、例えば、チタン系カップリング剤、アルミニウム系カップリング剤、シランカップリング剤を含むことができる。
【００３３】
本出願の具体例において、前記シランカップリング剤としては、具体的には、３−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン、３−グリシジルオキシプロピルトリエトキシシラン、３−グリシジルオキシプロピル（ジメトキシ）メチルシランおよび２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシランなどのエポキシ系シランカップリング剤；３−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、３−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、３−メルカプトプロピルメチルジメトキシシランおよび１１−メルカプトウンデシルトリメトキシシランなどのメルカプト系シランカップリング剤；３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−アミノプロピルトリエトキシシラン、３−アミノプロピルジメトキシメチルシラン、Ｎ−フェニル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−メチルアミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルトリメトキシシランおよびＮ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルジメトキシメチルシランなどのアミノ系シランカップリング剤；３−ウレイドプロピルトリエトキシシランなどのウレイド系シランカップリング剤、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシランおよびビニルメチルジエトキシシランなどのビニル系シランカップリング剤；ｐ−スチリルトリメトキシシランなどのスチリル系シランカップリング剤；３−アクリルオキシプロピルトリメトキシシランおよび３−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシランなどのアクリレート系シランカップリング剤；３−イソシアネートプロピルトリメトキシシランなどのイソシアネート系シランカップリング剤、ビス（トリエトキシシリルプロピル）ジスルフィド、ビス（トリエトキシシリルプロピル）テトラスルフィドなどのスルフィド系シランカップリング剤；フェニルトリメトキシシラン、メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン、イミダゾールシラン、トリアジンシランなどが挙げられる。
【００３４】
本出願において、カップリング剤は、硬化性化合物１００重量部に対して、０．１重量部〜１０重量部または０．５重量部〜５重量部で含まれ得る。本出願は、前記範囲内で、カップリング剤の添加による密着性の改善効果を具現することができる。
【００３５】
本出願のシール材組成物は、必要に応じて、水分吸着剤を含むことができる。用語「水分吸着剤」は、物理的または化学的反応等を通して、外部から流入する水分または湿気を吸着または除去できる成分を総称する意味で使用され得る。すなわち、水分反応性吸着剤または物理的吸着剤を意味し、その混合物も使用可能である。
【００３６】
本出願において使用できる水分吸着剤の具体的な種類は、特に制限されず、例えば、水分反応性吸着剤の場合、金属酸化物、金属塩または五酸化リン（Ｐ２Ｏ５）等の一種または二種以上の混合物が挙げられ、物理的吸着剤の場合、ゼオライト、ジルコニアまたはモンモリロナイトなどが挙げられる。
【００３７】
本出願のシール材組成物は、水分吸着剤を、硬化性化合物１００重量部に対して、５重量部〜１００重量部、５〜８０重量部、５重量部〜７０重量部または１０〜３０重量部の量で含むことができる。本出願のシール材組成物は、好ましくは、水分吸着剤の含量を５重量部以上に制御することにより、シール材組成物またはその硬化物に優れた水分および湿気遮断性を示すようにできる。また、本出願は、水分吸着剤の含量を１００重量部以下に制御して、薄膜の封止構造を提供することができる。
【００３８】
一つの例において、シール材組成物は、必要に応じて、無機フィラーをさらに含むことができる。本出願において使用できるフィラーの具体的な種類は、特に制限されず、例えば、クレー、タルク、アルミナ、炭酸カルシウムまたはシリカなどの一種または二種以上の混合が使用できる。
【００３９】
本出願のシール材組成物は、硬化性化合物１００重量部に対して０重量部〜５０重量部、１重量部〜４０重量部、１重量部〜２０重量部、または１〜１０重量部の無機フィラーを含むことができる。本出願は、無機フィラーを好ましくは１重量部以上に制御して、優れた水分または湿気遮断性および機械的物性を有する封止構造を提供することができる。また、本発明は、無機フィラー含量を５０重量部以下に制御することにより、薄膜で形成された場合にも、優れた水分遮断特性を示す硬化物を提供することができる。
【００４０】
本出願によるシール材組成物には、前述した構成の他にも、前述した発明の効果に影響を及ぼさない範囲で、多様な添加剤が含まれ得る。例えば、シール材組成物は、消泡剤、粘着付与剤、紫外線安定剤または酸化防止剤などを目的とする物性によって適正範囲の含量で含むことができる。
【００４１】
一つの例において、前記シール材組成物は、常温、例えば、約２５℃で液状であってもよい。本出願の具体例において、シール材組成物は、無溶剤形態の液状であってもよい。前記シール材組成物は、有機電子素子を封止することに適用され得、具体的に、有機電子素子の前面を封止することに適用され得る。本出願は、シール材組成物が常温で液状の形態を有することにより、有機電子素子の側面に組成物を塗布する方式で素子を封止することができる。また、本出願は、無溶剤の形態を有することにより、揮発性有機化合物および／または水分含量を調節することができる。
【００４２】
また、本出願のシール材組成物は、インク組成物であってもよい。本出願のシール材組成物は、インクジェッティング工程が可能なインク組成物であってもよい。本出願のシール材組成物は、インクジェッティング可能になり得るように特定の組成および物性を有することができる。
【００４３】
また、本出願の具体例において、シール材組成物は、２５℃の温度、９０％のトルクおよび１００ｒｐｍのせん断速度で、ブルックフィールド社のＤＶ−３で測定した粘度が５０ｃＰｓ以下、１〜４６ｃＰｓ、または５〜４４ｃＰｓの範囲内であってもよい。本出願は、組成物の粘度を前記範囲に制御することにより、有機電子素子に適用される時点におけるインクジェッティング可能な物性を具現することができ、また、コーティング性を良好にして薄膜の封止材を提供することができる。
【００４４】
一つの例において、シール材組成物は、硬化後の硬化物の表面エネルギーが５ｍＮ／ｍ〜４５ｍＮ／ｍ、１０ｍＮ／ｍ〜４０ｍＮ／ｍ、１５ｍＮ／ｍ〜３５ｍＮ／ｍまたは２０ｍＮ／ｍ〜３０ｍＮ／ｍの範囲内であってもよい。前記表面エネルギーの測定は、当業界における公知となった方法で測定され得、例えば、Ｒｉｎｇ  Ｍｅｔｈｏｄ方法で測定され得る。本出願は、前記表面エネルギー範囲内で、優れたコーティング性を具現することができる。
【００４５】
本出願の具体例において、表面エネルギー（γｓｕｒｆａｃｅ、ｍＮ／ｍ）は、γｓｕｒｆａｃｅ＝γｄｉｓｐｅｒｓｉｏｎ＋γｐｏｌａｒで計算され得る。一つの例において、表面エネルギーは、水滴型分析器（Ｄｒｏｐ  Ｓｈａｐｅ  Ａｎａｌｙｚｅｒ、ＫＲＵＳＳ社のＤＳＡ１００製品）を使用して測定することができる。例えば、表面エネルギーは、測定しようとするシール材組成物をＳｉＮｘ基板に約５０μｍの厚さと４ｃｍ２のコーティング面積（横：２ｃｍ、縦：２ｃｍ）で塗布して、封止膜の形成後（スピンコーター）、窒素の雰囲気下で常温で約１０分程度乾燥させた後に、１０００ｍＷ／ｃｍ２の強度で４０００ｍＪ／ｃｍ２の光量を通じてＵＶ硬化させる。硬化後、前記膜に表面張力（ｓｕｒｆａｃｅ  ｔｅｎｓｉｏｎ）が公知となっている脱イオン化水を落とし、その接触角を求める過程を５回繰り返して、得られた５個の接触角数値の平均値を求め、同一に、表面張力が公知となっているジヨードメタンを落とし、その接触角を求める過程を５回繰り返して、得られた５個の接触角の数値の平均値を求める。その後、求められた脱イオン化水とジヨードメタンに対する接触角の平均値を利用してＯｗｅｎｓ−Ｗｅｎｄｔ−Ｒａｂｅｌ−Ｋａｅｌｂｌｅ方法により溶媒の表面張力に関する数値（Ｓｔｒｏｍ値）を代入して表面エネルギーを求めることができる。
【００４６】
また、本出願の具体例において、前記シール材組成物は、硬化後、可視光線領域における光透過度が９０％以上、９２％以上または９５％以上であってもよい。前記範囲内で本出願は、シール材組成物を前面発光型有機電子装置に適用して、高解像度、低消費電力および長寿名の有機電子装置を提供する。また、本出願のシール材組成物は、硬化後、ＪＩＳ  Ｋ７１０５標準試験によるヘーズが３％以下、２％以下または１％以下であってもよく、下限は、特に限定されないが、０％であってもよい。前記ヘーズの範囲内でシール材組成物は、硬化後に優れた光学特性を有することができる。本明細書で、前述した光透過度またはヘーズは、前記シール材組成物を有機層で硬化した状態で測定したものであってもよく、前記有機層の厚さを２μｍ〜５０μｍのうちいずれか一つの厚さである時に測定した光学特性であってもよい。本出願の具体例において、前記光学特性を具現するために、前述した水分吸着剤または無機フィラーは、含まなくてもよい。
【００４７】
また、本出願は、有機電子装置に関する。例示的な有機電子装置３は、図１に示されたように、基板３１と；前記基板３１上に形成された有機電子素子３２と；前記有機電子素子３２の前面をシールし、前述したシール材組成物を含む有機層３３とを含むことができる。
【００４８】
本出願の具体例において、有機電子素子は、第１電極層と、前記第１電極層上に形成され、少なくとも発光層を含む有機層と、前記有機層上に形成される第２電極層とを含むことができる。前記第１電極層は、透明電極層または反射電極層であってもよく、第２電極層も、透明電極層または反射電極層であってもよい。より具体的に、前記有機電子素子は、基板上に形成された反射電極層と、前記反射電極層上に形成され、少なくとも発光層を含む有機層と、前記有機層上に形成される透明電極層とを含むことができる。
【００４９】
本出願において有機電子素子２３は、有機発光ダイオードであってもよい。
【００５０】
一つの例において、本出願による有機電子装置は、前面発光（ｔｏｐ  ｅｍｉｓｓｉｏｎ）型であってもよいが、これに限定されるものではなく、背面発光（ｂｏｔｔｏｍ  ｅｍｉｓｓｉｏｎ）型に適用され得る。
【００５１】
前記有機電子素子は、素子の電極および発光層を保護する保護膜３５をさらに含むことができる。前記保護膜３５は、無機保護膜であってもよい。前記保護膜は、化学気相蒸着（ＣＶＤ；ｃｈｅｍｉｃａｌ  ｖａｐｏｒ  ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）による保護層であってもよく、その素材は、公知の無機物の素材が使用でき、例えば、シリコンニトリド（ＳｉＮｘ）が使用できる。一つの例において、前記保護膜として使用されるシリコンニトリド（ＳｉＮｘ）を０．０１μｍ〜５０μｍの厚さで蒸着することができる。
【００５２】
本出願の具体例において、有機電子装置３は、前記有機層３３上に形成された無機層３４をさらに含むことができる。無機層３４は、その素材は、制限されず、前述した保護膜と同一でも異なっていてもよい。一つの例において、無機層は、Ａｌ、Ｚｒ、Ｔｉ、Ｈｆ、Ｔａ、Ｉｎ、Ｓｎ、ＺｎおよびＳｉよりなる群から選択された一つ以上の金属酸化物または窒化物であってもよい。前記無機層の厚さは、０．０１μｍ〜５０μｍまたは０．１μｍ〜２０μｍまたは１μｍ〜１０μｍであってもよい。一つの例において、本出願の無機層は、ドーパントが含まれていない無機物であるか、またはドーパントが含まれた無機物であってもよい。ドープされ得る前記ドーパントは、Ｇａ、Ｓｉ、Ｇｅ、Ａｌ、Ｓｎ、Ｇｅ、Ｂ、Ｉｎ、Ｔｌ、Ｓｃ、Ｖ、Ｃｒ、Ｍｎ、Ｆｅ、ＣｏおよびＮｉよりなる群から選択された１種以上の元素または前記元素の酸化物であってもよいが、これに限定されない。
【００５３】
一つの例において、前記有機層の厚さは、２μｍ〜２０μｍ、２．５μｍ〜１５μｍ、２．８μｍ〜９μｍの範囲内であってもよい。本出願は、有機層の厚さを薄く提供して、薄膜の有機電子装置を提供することができる。
【００５４】
本出願の有機電子装置３は、前述した有機層３３および無機層３４を含む封止構造を含むことができ、前記封止構造は、少なくとも一つ以上の有機層および少なくとも一つ以上の無機物層を含み、有機層および無機層が繰り返して積層され得る。例えば、前記有機電子装置は、基板／有機電子素子／保護膜／（有機層／無機層）ｎの構造を有することができ、前記ｎは、１〜１００の範囲内の数であってもよい。図１は、ｎが１である場合を例示的に示す断面図である。
【００５５】
一つの例において、本出願の有機電子装置３は、前記有機層３３上に存在するカバー基板をさらに含むことができる。前記基板および／またはカバー基板の素材は、特に制限されず、当業界における公知の素材が使用できる。例えば、前記基板またはカバー基板は、ガラス、金属基材または高分子フィルムであってもよい。高分子フィルムは、例えば、ポリエチレンテレフタレートフィルム、ポリテトラフルオルエチレンフィルム、ポリエチレンフィルム、ポリプロピレンフィルム、ポリブテンフィルム、ポリブタジエンフィルム、塩化ビニル共重合体フィルム、ポリウレタンフィルム、エチレン−ビニルアセテートフィルム、エチレン−プロピレン共重合体フィルム、エチレン−アクリル酸エチル共重合体フィルム、エチレン−アクリル酸メチル共重合体フィルムまたはポリイミドフィルムなどが使用できる。
【００５６】
また、本出願の有機電子装置３は、図２に示されたように、前記カバー基板３８と前記有機電子素子３２が形成された基板３１との間に存在する封止フィルム３７をさらに含むことができる。前記封止フィルム３７は、有機電子素子３２が形成された基板３１と前記カバー基板３８を付着する用途に適用され得、例えば、粘着フィルムまたは接着フィルムであってもよいが、これに限定されるものではない。前記封止フィルム３７は、有機電子素子３２上に積層された前述した有機層および無機層の封止構造３６の前面をシールすることができる。
【００５７】
また、本出願は、有機電子装置の製造方法に関する。
【００５８】
一つの例において、前記製造方法は、上部に有機電子素子３２が形成された基板３１上に前述したシール材組成物が前記有機電子素子３２の前面をシールするように有機層３３を形成する段階を含むことができる。
【００５９】
前記で、有機電子素子３２は、基板３１として、例えば、ガラスまたは高分子フィルムのような基板３１上に真空蒸着またはスパッタリングなどの方法で反射電極または透明電極を形成し、前記反射電極上に有機材料層を形成して製造され得る。前記有機材料層は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子注入層および／または電子輸送層を含むことができる。次に、前記有機材料層上に第２電極をさらに形成する。第２電極は、透明電極または反射電極であってもよい。
【００６０】
本出願の製造方法は、前記基板３１上に形成された第１電極、有機材料層および第２電極上に無機保護膜３５を形成する段階をさらに含むことができる。その後、前記基板３１上に前記有機電子素子３２を前面カバーするように前述した有機層３３を適用する。この際、前記有機層３３を形成する段階は、特に限定されず、前記基板３１の前面に前述したシール材組成物をインクジェット印刷（Ｉｎｋｊｅｔ）、グラビアコート（Ｇｒａｖｕｒｅ）、スピンコート、スクリーンプリントまたはリバースオフセットコート（Ｒｅｖｅｒｓｅ  Ｏｆｆｓｅｔ）等の工程を利用することができる。
【００６１】
また、前記製造方法は、前記有機層に光を照射する段階をさらに含むことができる。本発明では、有機電子装置を封止する有機層に対して硬化工程を行うこともできるので、このような硬化工程は、例えば、加熱チャンバーまたはＵＶチャンバーで進行され得、好ましくは、ＵＶチャンバーで進行され得る。
【００６２】
一つの例において、前述したシール材組成物を塗布して、前面有機層を形成した後に、前記組成物に光を照射して架橋を誘導することができる。前記光を照射することは、２５０ｎｍ〜４５０ｎｍまたは３００ｎｍ〜４５０ｎｍ領域帯の波長範囲を有する光を０．３〜６Ｊ／ｃｍ２の光量または０．５〜５Ｊ／ｃｍ２の光量で照射することを含むことができる。
【００６３】
また、本出願の製造方法は、前記有機層３３上に無機層３４を形成する段階をさらに含むことができる。前記無機層を形成する段階は、当業界における公知の方法が使用でき、前述した保護膜の形成方法と同一でも異なっていてもよい。
【発明の効果】
【００６４】
本出願は、外部から有機電子装置に流入する水分または酸素を効果的に遮断して、有機電子装置の寿命を確保することができ、流通、保管時に貯蔵安定性に優れたシール材組成物およびこれを含む有機電子装置を提供する。
【図面の簡単な説明】
【００６５】
【図１】本発明の一つの例示による有機電子装置を示す断面図である。
【図２】本発明の一つの例示による有機電子装置を示す断面図である。
【発明を実施するための形態】
【００６６】
以下、本発明による実施例および本発明によらない比較例を通じて本発明をより詳細に説明するが、本発明の範囲が下記に提示された実施例により制限されるものではない。
【００６７】
実施例１
常温で硬化性化合物として脂環族エポキシ化合物（Ｄａｉｃｅｌ社Ｃｅｌｌｏｘｉｄｅ  ２０２１Ｐ）、脂肪族エポキシ化合物１，４−ブタンジオールジグリシジルエーテル（ＤＥ２００、ＨＡＪＩＮ  ＣＨＥＭ  ＴＥＣＨ社）、およびオキセタン基含有硬化性化合物（ＴＯＡＧＯＳＥＩ社のＯＸＴ−２１２）、トリフェニルスルホニウム塩を有する光開始剤（ＴＥＴＲＡ  ＣＨＥＭ社のＵＶ６９３）、フッ素系界面活性剤（ＤＩＣ社のＦ４４７）、光増感剤（９，１０−ジブトキシアントラセン）および熱安定剤２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレゾール（ＳＩＧＭＡ  ａｌｄｒｉｃｈ社のＢＨＴ）を２０：２０：５４：３：１：０．５：０．５（Ｃｅｌｌｏｘｉｄｅ２０２１Ｐ：ＤＥ２００：ＯＸＴ−２１２：ＵＶ６９３：Ｆ４４７：９，１０−ジブトキシアントラセン：２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル-p-クレゾール）の重量比で混合容器に投入した。
【００６８】
前記混合容器をプラネタリーミキサー（クラボウ、ＫＫ−２５０ｓ）を利用して均一なシール材組成物インクを製造した。
【００６９】
実施例２
光開始剤の含量を１重量部、オキセタン基含有硬化性化合物の含量を５６重量部に変更したことを除いて、実施例１と同じ方法でシール材組成物を製造した。
【００７０】
比較例１
光開始剤としてジフェニルヨードニウム塩を有する光開始剤（ＴＴＡ  ＵＶ−６９４）を使用したことを除いて、実施例１と同じ方法でシール材組成物を製造した。
【００７１】
比較例２
熱安定剤の含量を５重量部、オキセタン基含有硬化性化合物の含量を４９．５重量部に変更したことを除いて、実施例１と同じ方法でシール材組成物を製造した。
【００７２】
比較例３
光増感剤の含量を５重量部、オキセタン基含有硬化性化合物の含量を４９．５重量部に変更したことを除いて、実施例１と同じ方法でシール材組成物を製造した。
【００７３】
比較例４
熱安定剤の含量を０．００１重量部に変更したことを除いて、実施例１と同じ方法でシール材組成物を製造した。
【００７４】
比較例５
光増感剤の含量を３．２重量部に変更したことを除いて、実施例１と同じ方法でシール材組成物を製造した。
【００７５】
比較例６
熱安定剤の含量を３．５重量部に変更したことを除いて、実施例１と同じ方法でシール材組成物を製造した。
【００７６】
比較例７
光開始剤の含量を３．３重量部に変更し、熱安定剤の含量を０．０５重量部に変更したことを除いて、実施例１と同じ方法でシール材組成物を製造した。
【００７７】
実験例１−貯蔵安定性の評価
実施例および比較例で製造したシール材組成物を、下記の条件で保管した。
１）Ｎ２雰囲気下で２５℃〜３５℃の温度、水分および酸素が１，０００ｐｐｍ以下であり、光が遮断された容器で１５日間保管
２）大気の雰囲気下で、４５℃の温度および光が遮断された容器で１５日間保管
３）２５℃〜３５℃の温度および黄色などが露出した容器で１５日間保管
４）白色蛍光灯に露出しているが、ＵＶカットフィルム（緑色および黄色光）が付着され、２５℃〜３５℃の温度、水分および酸素が１，０００ｐｐｍ以下の容器で１５日間保管
【００７８】
前記４つの条件で粘度の変化を測定（ブルックフィールド社、ｃｏｎｅ＆ｐｌａｔｅを使用して２５℃の温度、９０％のトルクおよび１００ｒｐｍのせん断速度条件で測定）して、保管直前の粘度と１５日間保管以後の粘度変化が±１０％以内である場合、Ｏで表示し、±１０％超過して粘度が変わった場合、Ｘで表示した。
【００７９】
【表１】
2020518952.tif 000003
【符号の説明】
【００８０】
３    有機電子装置
３１  基板
３２  有機電子素子
３３  有機層
３４  無機層
３５  保護膜
３６  封止構造
３７  封止フィルム
３８  カバー基板
【図１】
2020518952.tif 000004
【図２】
2020518952.tif 000005
【国際調査報告】
2020518952.tif 000006
2020518952.tif 000007
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