(57)【要約】  一般式（Ｉ）のベンゾイルアミドが、除草剤として記載されている。この式（Ｉ）中、Ｘ、ＲおよびＲａは、アルキル、シクロアルキルおよびハロゲンなどの基を表す。Ｑは５員複素環を表す。2020518623.tif 000081
2020518623.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（I）のベンゾイルアミドまたはその塩
【化１】
2020518623.tif 000073
〔式中、記号および指数は以下の通り定義される：
Qは基Q1、Q2、Q3またはQ4
【化２】
2020518623.tif 000074
を表し、
Xは（C1〜C6）−アルキル、（C3〜C6）−シクロアルキルまたはハロゲンを表し、
Rは（C1〜C6）−アルキル、（C3〜C6）−シクロアルキル、（C3〜C6）−シクロアルキル−（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−アルキル−O−（C1〜C6）−アルキルを表し、
Raは水素、（C1〜C6）−アルキル、ハロ−（C1〜C6）−アルキル、（C2〜C6）−アルケニル、ハロ−（C2〜C6）−アルケニル、（C2〜C6）−アルキニル、ハロ−（C3〜C6）−アルキニル、（C3〜C6）−シクロアルキル、ハロ−（C3〜C6）−シクロアルキル、（C3〜C6）−シクロアルキル−（C1〜C6）−アルキル、ハロ−（C3〜C6）−シクロアルキル−（C1〜C6）−アルキル、R1（O）C−（C1〜C6）−アルキル、R1O（O）C−（C1〜C6）−アルキル、（R1）2N（O）C−（C1〜C6）−アルキル、NC−（C1〜C6）−アルキル、R1O−（C1〜C6）−アルキル、R1（O）CO−（C1〜C6）−アルキル、R2（O）2SO−（C1〜C6）−アルキル、（R1）2N−（C1〜C6）−アルキル、R1（O）C（R1）N−（C1〜C6）−アルキル、R2（O）2S（R1）N−（C1〜C6）−アルキル、R2（O）nS−（C1〜C6）−アルキル、R1O（O）2S−（C1〜C6）−アルキル、（R1）2N（O）2S−（C1〜C6）−アルキル、R1（O）C、R1O（O）C、（R1）2N（O）C、R1O、（R1）2N、R2O（O）C（R1）N、（R1）2N（O）C（R1）N、R2（O）2S、
または各場合で、メチル、エチル、メトキシ、ニトロ、トリフルオロメチルおよびハロゲンからなる群からのs個の基によって置換されたベンジルを表し、
RXは（C1〜C6）−アルキル、ハロ−（C1〜C6）−アルキル、（C2〜C6）−アルケニル、ハロ−（C2〜C6）−アルケニル、（C2〜C6）−アルキニル、ハロ−（C3〜C6）−アルキニルを表し、上記の6個の基は各場合で、ニトロ、シアノ、（R6）3Si、（R5O）2（O）P、R2（O）nS、（R1）2N、R1O、R1（O）C、R1O（O）C、R1（O）CO、R2O（O）CO、R1（O）C（R1）N、R2（O）2S（R1）N、（C3〜C6）−シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリルおよびフェニルからなる群からのs個の基によって置換されており、最後に言及した4つの基は（C1〜C6）−アルキル、ハロ−（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−アルコキシ、ハロ−（C1〜C6）−アルコキシおよびハロゲンからなる群からのs個の基によって置換されており、ヘテロシクリルはn個のオキソ基を有するか、
あるいは、RXは（C3〜C7）−シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリルまたはフェニルを表し、上記の4個の基は各場合で、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（C1〜C6）−アルキル、ハロ−（C1〜C6）−アルキル、（C3〜C6）−シクロアルキル、（C1〜C6）−アルキル−S（O）n、（C1〜C6）−アルコキシ、ハロ−（C1〜C6）−アルコキシおよび（C1〜C6）−アルコキシ−（C1〜C4）−アルキルからなる群からのs個の基によって置換されており、
RYは水素、（C1〜C6）−アルキル、ハロ−（C1〜C6）−アルキル、（C2〜C6）−アルケニル、ハロ−（C2〜C6）−アルケニル、（C2〜C6）−アルキニル、ハロ−（C3〜C6）−アルキニル、（C3〜C7）−シクロアルキル、（C1〜C6）−アルコキシ、ハロ−（C1〜C6）−アルコキシ、（C2〜C6）−アルケニルオキシ、（C2〜C6）−アルキニルオキシ、シアノ、ニトロ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、ベンゾイル、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ハロゲン、アミノ、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メトキシメチルを表すか、または、ヘテロアリール、ヘテロシクリルもしくはフェニルを表し、その各々は（C1〜C6）−アルキル、ハロ−（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−アルコキシ、ハロ−（C1〜C6）−アルコキシおよびハロゲンからなる群からのs個の基によって置換されており、ヘテロシクリルはn個のオキソ基を有し、
RZは水素、（C1〜C6）−アルキル、R1O−（C1〜C6）−アルキル、R’CH2、（C3〜C7）−シクロアルキル、ハロ−（C1〜C6）−アルキル、（C2〜C6）−アルケニル、ハロ−（C2〜C6）−アルケニル、（C2〜C6）−アルキニル、ハロ−（C3〜C6）−アルキニル、R1O、R1（H）N、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルカルボニル、ジメチルアミノ、トリフルオロメチルカルボニル、アセチルアミノ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニルを表すか、または、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ベンジルもしくはフェニルを表し、その各々はハロゲン、ニトロ、シアノ、（C1〜C6）−アルキル、ハロ−（C1〜C6）−アルキル、（C3〜C6）−シクロアルキル、（C1〜C6）−アルキル−S（O）n、（C1〜C6）−アルコキシ、ハロ−（C1〜C6）−アルコキシおよび（C1〜C6）−アルコキシ−（C1〜C4）−アルキルからなる群からのs個の基によって置換されており、ヘテロシクリルはn個のオキソ基を有し、
R1は水素、（C1〜C6）−アルキル、ハロ−（C1〜C6）−アルキル、（C2〜C6）−アルケニル、ハロ−（C2〜C6）−アルケニル、（C2〜C6）−アルキニル、ハロ−（C3〜C6）−アルキニル、（C3〜C6）−シクロアルキル、（C3〜C6）−シクロアルケニル、ハロ−（C3〜C6）−シクロアルキル、（C3〜C6）−シクロアルキル−（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−アルキル−O−（C1〜C6）−アルキル、シクロアルキル−（C1〜C6）−アルキル−O−（C1〜C6）−アルキル、フェニル、フェニル−（C1〜C6）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（C1〜C6）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（C1〜C6）−アルキル、フェニル−O−（C1〜C6）−アルキル、ヘテロアリール−O−（C1〜C6）−アルキル、ヘテロシクリル−O−（C1〜C6）−アルキル、フェニル−N（R3）−（C1〜C6）−アルキル、ヘテロアリール−N（R3）−（C1〜C6）−アルキル、ヘテロシクリル−N（R3）−（C1〜C6）−アルキル、フェニル−S（O）n−（C1〜C6）−アルキル、ヘテロアリール−S（O）n−（C1〜C6）−アルキルまたはヘテロシクリル−S（O）n−（C1〜C6）−アルキルを表し、最後に言及した15個の基は各場合で、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（C1〜C6）−アルキル、ハロ−（C1〜C6）−アルキル、（C3〜C6）−シクロアルキル、R3O（O）C、（R3）2N（O）C、R3O、（R3）2N、R4（O）nS、R3O（O）2S、（R3）2N（O）2SおよびR3O−（C1〜C6）−アルキルからなる群からのs個の基によって置換されており、ヘテロシクリルはn個のオキソ基を有し、
R2は（C1〜C6）−アルキル、ハロ−（C1〜C6）−アルキル、（C2〜C6）−アルケニル、ハロ−（C2〜C6）−アルケニル、（C2〜C6）−アルキニル、ハロ−（C3〜C6）−アルキニル、（C3〜C6）−シクロアルキル、（C3〜C6）−シクロアルケニル、ハロ−（C3〜C6）−シクロアルキル、（C3〜C6）−シクロアルキル−（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−アルキル−O−（C1〜C6）−アルキル、シクロアルキル−（C1〜C6）−アルキル−O−（C1〜C6）−アルキル、フェニル、フェニル−（C1〜C6）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（C1〜C6）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（C1〜C6）−アルキル、フェニル−O−（C1〜C6）−アルキル、ヘテロアリール−O−（C1〜C6）−アルキル、ヘテロシクリル−O−（C1〜C6）−アルキル、フェニル−N（R3）−（C1〜C6）−アルキル、ヘテロアリール−N（R3）−（C1〜C6）−アルキル、ヘテロシクリル−N（R3）−（C1〜C6）−アルキル、フェニル−S（O）n−（C1〜C6）−アルキル、ヘテロアリール−S（O）n−（C1〜C6）−アルキルまたはヘテロシクリル−S（O）n−（C1〜C6）−アルキルを表し、最後に言及した15個の基は各場合で、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（C1〜C6）−アルキル、ハロ−（C1〜C6）−アルキル、（C3〜C6）−シクロアルキル、R3O（O）C、（R3）2N（O）C、R3O、（R3）2N、R4（O）nS、R3O（O）2S、（R3）2N（O）2SおよびR3O−（C1〜C6）−アルキルからなる群からのs個の基によって置換されており、ヘテロシクリルはn個のオキソ基を有し、
R3は水素、（C1〜C6）−アルキル、ハロ−（C1〜C6）−アルキル、（C2〜C6）−アルケニル、（C2〜C6）−アルキニル、（C3〜C6）−シクロアルキル、（C3〜C6）−シクロアルキル−（C1〜C6）−アルキルまたはフェニルを表し、
R4は（C1〜C6）−アルキル、ハロ−（C1〜C6）−アルキル、（C2〜C6）−アルケニル、（C2〜C6）−アルキニル、（C3〜C6）−シクロアルキル、（C3〜C6）−シクロアルキル−（C1〜C6）−アルキルまたはフェニルであり、
R5は水素または（C1〜C4）−アルキルを表し、
R6は（C1〜C4）−アルキルを表し、
R’はアセトキシ、アセトアミド、N−メチルアセトアミド、ベンゾイルオキシ、ベンズアミド、N−メチルベンズアミド、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンゾイル、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、モルホリニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、（C3〜C6）−シクロアルキルを表すか、または、各場合でメチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンからなる群からのs個の基によって置換されたヘテロアリールもしくはヘテロシクリルを表し、
nは0、1または2を表し、
sは0、1、2、または3を表す〕
（但し、化合物4−ジフルオロメチル−3−エチルスルフィニル−2−メチル−N−（5−メチル−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）ベンズアミドおよび4−ジフルオロメチル−3−エチルスルホニル−2−メチル−N−（5−メチル−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）ベンズアミドならびにこれらのナトリウム塩は除外される）。
【請求項２】
Qが基Q1、Q2、Q3またはQ4
【化３】
2020518623.tif 000075
を表し、
Xが（C1〜C6）−アルキルまたは（C3〜C6）−シクロアルキルを表し、
Rが（C1〜C6）−アルキル、（C3〜C6）−シクロアルキル、（C3〜C6）−シクロアルキル−（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−アルキル−O−（C1〜C6）−アルキルを表し、
Raが水素を表し、
RXが（C1〜C6）−アルキル、ハロ−（C1〜C6）−アルキル、（C2〜C6）−アルケニル、ハロ−（C2〜C6）−アルケニル、（C2〜C6）−アルキニル、ハロ−（C3〜C6）−アルキニルを表し、上記の6個の基が各場合で、R2（O）nS、（R1）2N、R1O、R1（O）C、R1O（O）C、R1（O）CO、R2O（O）CO、R1（O）C（R1）N、R2（O）2S（R1）N、（C3〜C6）−シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリルおよびフェニルからなる群からのs個の基によって置換されており、最後に言及した4個の基が（C1〜C6）−アルキル、ハロ−（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−アルコキシおよびハロゲンからなる群からのs個の基によって置換されており、ヘテロシクリルがn個のオキソ基を有するか、
あるいは、RXが（C3〜C7）−シクロアルキルを表し、この基がハロゲン、（C1〜C6）−アルキルおよびハロ−（C1〜C6）−アルキルからなる群からのs個の基によって置換されており、
RYが水素、（C1〜C6）−アルキル、ハロ−（C1〜C6）−アルキル、（C3〜C7）−シクロアルキル、（C1〜C6）−アルコキシ、メトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、ハロゲン、アミノ、アミノカルボニルまたはメトキシメチルを表し、
RZが水素、（C1〜C6）−アルキル、R1O−（C1〜C6）−アルキル、R’CH2、（C3〜C7）−シクロアルキル、ハロ−（C1〜C6）−アルキル、R1O、R1（H）N、メトキシカルボニル、アセチルアミノまたはメチルスルホニルを表し、
R1が水素、（C1〜C6）−アルキル、ハロ−（C1〜C6）−アルキル、（C3〜C6）−シクロアルキル、ハロ−（C3〜C6）−シクロアルキル、（C3〜C6）−シクロアルキル−（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−アルキル−O−（C1〜C6）−アルキル、シクロアルキル−（C1〜C6）−アルキル−O−（C1〜C6）−アルキル、フェニル、フェニル−（C1〜C6）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（C1〜C6）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（C1〜C6）−アルキル、フェニル−O−（C1〜C6）−アルキル、ヘテロアリール−O−（C1〜C6）−アルキル、ヘテロシクリル−O−（C1〜C6）−アルキルを表し、最後に言及した9個の基が各場合で、ニトロ、ハロゲン、（C1〜C6）−アルキル、ハロ−（C1〜C6）−アルキル、R3O（O）C、（R3）2N（O）C、R3O、（R3）2N、R4（O）nSおよびR3O−（C1〜C6）−アルキルからなる群からのs個の基によって置換されており、ヘテロシクリルがn個のオキソ基を有し、
R2が（C1〜C6）−アルキル、ハロ−（C1〜C6）−アルキル、（C3〜C6）−シクロアルキル、ハロ−（C3〜C6）−シクロアルキル、（C3〜C6）−シクロアルキル−（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−アルキル−O−（C1〜C6）−アルキル、シクロアルキル−（C1〜C6）−アルキル−O−（C1〜C6）−アルキル、フェニル、フェニル−（C1〜C6）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（C1〜C6）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（C1〜C6）−アルキル、フェニル−O−（C1〜C6）−アルキル、ヘテロアリール−O−（C1〜C6）−アルキル、ヘテロシクリル−O−（C1〜C6）−アルキルを表し、最後に言及した9個の基が各場合で、ニトロ、ハロゲン、（C1〜C6）−アルキル、ハロ−（C1〜C6）−アルキル、R3O（O）C、（R3）2N（O）C、R3O、（R3）2N、R4（O）nSおよびR3O−（C1〜C6）−アルキルからなる群からのs個の基によって置換されており、ヘテロシクリルがn個のオキソ基を有し、
R3が水素または（C1〜C6）−アルキルを表し、
R4が（C1〜C6）−アルキルを表し、
R’がアセトキシ、アセトアミド、メトキシカルボニルまたは（C3〜C6）−シクロアルキルを表し、
nが0、1または2を表し、
sが0、1、2または3を表す、
請求項1に記載のベンゾイルアミド。
【請求項３】
Qが基Q1、Q2、Q3またはQ4
【化４】
2020518623.tif 000076
を表し、
Xがハロゲンを表し、
Rが（C1〜C6）−アルキル、（C3〜C6）−シクロアルキル、（C3〜C6）−シクロアルキル−（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−アルキル−O−（C1〜C6）−アルキルを表し、
Raが水素を表し、
RXが（C1〜C6）−アルキル、ハロ−（C1〜C6）−アルキル、（C2〜C6）−アルケニル、ハロ−（C2〜C6）−アルケニル、（C2〜C6）−アルキニル、ハロ−（C3〜C6）−アルキニルを表し、上記の6個の基が各場合で、R2（O）nS、（R1）2N、R1O、R1（O）C、R1O（O）C、R1（O）CO、R2O（O）CO、R1（O）C（R1）N、R2（O）2S（R1）N、（C3〜C6）−シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリルおよびフェニルからなる群からのs個の基によって置換されており、最後に言及した4個の基が（C1〜C6）−アルキル、ハロ−（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−アルコキシおよびハロゲンからなる群からのs個の基によって置換されており、ヘテロシクリルがn個のオキソ基を有する、
あるいはRXが（C3〜C7）−シクロアルキルを表し、この基がハロゲン、（C1〜C6）−アルキルおよびハロ−（C1〜C6）−アルキルからなる群からのs個の基によって置換されており、
RYが水素、（C1〜C6）−アルキル、ハロ−（C1〜C6）−アルキル、（C3〜C7）−シクロアルキル、（C1〜C6）−アルコキシ、メトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、ハロゲン、アミノ、アミノカルボニルまたはメトキシメチルを表し、
RZが水素、（C1〜C6）−アルキル、R1O−（C1〜C6）−アルキル、R’CH2、（C3〜C7）−シクロアルキル、ハロ−（C1〜C6）−アルキル、R1O、R1（H）N、メトキシカルボニル、アセチルアミノまたはメチルスルホニルを表し、
R1が水素、（C1〜C6）−アルキル、ハロ−（C1〜C6）−アルキル、（C3〜C6）−シクロアルキル、ハロ−（C3〜C6）−シクロアルキル、（C3〜C6）−シクロアルキル−（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−アルキル−O−（C1〜C6）−アルキル、シクロアルキル−（C1〜C6）−アルキル−O−（C1〜C6）−アルキル、フェニル、フェニル−（C1〜C6）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（C1〜C6）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（C1〜C6）−アルキル、フェニル−O−（C1〜C6）−アルキル、ヘテロアリール−O−（C1〜C6）−アルキル、ヘテロシクリル−O−（C1〜C6）−アルキルを表し、最後に言及した9個の基が各場合で、ニトロ、ハロゲン、（C1〜C6）−アルキル、ハロ−（C1〜C6）−アルキル、R3O（O）C、（R3）2N（O）C、R3O、（R3）2N、R4（O）nSおよびR3O−（C1〜C6）−アルキルからなる群からのs個の基によって置換されており、ヘテロシクリルがn個のオキソ基を有し、
R2が（C1〜C6）−アルキル、ハロ−（C1〜C6）−アルキル、（C3〜C6）−シクロアルキル、ハロ−（C3〜C6）−シクロアルキル、（C3〜C6）−シクロアルキル−（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−アルキル−O−（C1〜C6）−アルキル、シクロアルキル−（C1〜C6）−アルキル−O−（C1〜C6）−アルキル、フェニル、フェニル−（C1〜C6）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（C1〜C6）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（C1〜C6）−アルキル、フェニル−O−（C1〜C6）−アルキル、ヘテロアリール−O−（C1〜C6）−アルキル、ヘテロシクリル−O−（C1〜C6）−アルキルを表し、最後に言及した9個の基が各場合で、ニトロ、ハロゲン、（C1〜C6）−アルキル、ハロ−（C1〜C6）−アルキル、R3O（O）C、（R3）2N（O）C、R3O、（R3）2N、R4（O）nSおよびR3O−（C1〜C6）−アルキルからなる群からのs個の基によって置換されており、ヘテロシクリルがn個のオキソ基を有し、
R3が水素または（C1〜C6）−アルキルを表し、
R4が（C1〜C6）−アルキルを表し、
R’がアセトキシ、アセトアミド、メトキシカルボニルまたは（C3〜C6）−シクロアルキルを表し、
nが0、1または2を表し、
sが0、1、2または3を表す、
請求項1に記載のベンゾイルアミド。
【請求項４】
Qが基Q1、Q2、Q3またはQ4
【化５】
2020518623.tif 000077
を表し、
Xがメチル、エチルまたはシクロプロピルを表し、
Rがメチル、エチル、シクロプロピルメチルまたはメトキシエチルを表し、
Raが水素を表し、
RXがメチル、エチルまたはn−プロピルを表し、
RYがメチルまたは塩素を表し、
RZがメチルを表し、
nが0、1または2を表す、
請求項1または2に記載のベンゾイルアミド。
【請求項５】
Qが基Q1、Q2、Q3またはQ4
【化６】
2020518623.tif 000078
を表し、
Xがフッ素、塩素、臭素またはヨウ素を表し、
Rがメチル、エチル、シクロプロピルメチルまたはメトキシエチルを表し、
Raが水素を表し、
RXがメチル、エチルまたはn−プロピルを表し、
RYがメチルまたは塩素を表し、
RZがメチルを表し、
nが0、1または2を表す、
請求項1または3に記載のベンゾイルアミド。
【請求項６】
製剤補助剤と混合された少なくとも1種の請求項1から5のいずれか一項に記載の化合物を含む、除草性組成物。
【請求項７】
少なくとも1種の殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺真菌剤、薬害軽減剤および成長調節剤からなる群からのさらなる殺有害生物剤活性物質を含む、請求項1から5のいずれか一項に記載の除草性組成物。
【請求項８】
有効量の少なくとも1種の請求項1から5のいずれか一項に記載の式（I）の化合物または請求項6もしくは7に記載の除草性組成物を、植物または不要な植生の部位に施用することを特徴とする、不要な植物を防除する方法。
【請求項９】
不要な植物を防除するための、請求項1から5のいずれか一項に記載の式（I）の化合物または請求項6もしくは7に記載の除草性組成物の使用。
【請求項１０】
前記式（I）の化合物が有用植物の作物において不要な植物を防除するために使用されることを特徴とする、請求項9に記載の使用。
【請求項１１】
前記有用植物がトランスジェニック有用植物であることを特徴とする、請求項10に記載の使用。
【請求項１２】
式（II）の化合物
【化７】
2020518623.tif 000079
〔式中、記号および指数は以下の通り定義される：
Xは（C3〜C6）−シクロアルキルまたはハロゲンを表し、
Rは（C1〜C6）−アルキル、（C3〜C6）−シクロアルキル、（C3〜C6）−シクロアルキル−（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−アルキル−O−（C1〜C6）−アルキルを表し
nは0、1または2を表す〕。
【請求項１３】
Xがシクロプロピル、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を表し、
Rがメチル、エチル、シクロプロピルメチルまたはメトキシエチルを表し、
nが0、1または2を表す、
請求項12に記載の化合物。
【請求項１４】
式（III）の化合物
【化８】
2020518623.tif 000080
（式中、記号および指数は以下の通り定義される：
Xは（C1〜C6）−アルキル、（C3〜C6）−シクロアルキルまたはハロゲンを表し、
Rは（C1〜C6）−アルキル、（C3〜C6）−シクロアルキル、（C3〜C6）−シクロアルキル−（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−アルキル−O−（C1〜C6）−アルキルを表し
nは0、1または2を表す）。
【請求項１５】
Xがメチル、エチル、シクロプロピル、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を表し、
Rがメチル、エチル、シクロプロピルメチルまたはメトキシエチルを表し、
nが0、1または2を表す、
請求項14に記載の化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、除草剤の技術分野、特に有用植物の作物における雑草および雑草イネ科草本の選択的防除（selective control）のための除草剤の技術分野に関する。
【背景技術】
【０００２】
国際公開第2011／035874号パンフレット、国際公開第2012／126932号パンフレット、国際公開第2012／028579号パンフレットおよび国際公開第2016／146561号パンフレットは、複素環式置換基の性質によって本質的に互いに異なる、除草活性ベンゾイルアミドを記載している。これらのベンゾイルアミドは、フェニル環の2位、3位および4位が多数の異なる基によって置換され得る。国際公開第2016／146561号パンフレットは、作表された実施例1−38および1−41の下で、2つの化合物4−ジフルオロメチル−3−エチルスルフィニル−2−メチル−N−（5−メチル−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）ベンズアミドおよび4−ジフルオロメチル−3−エチルスルホニル−2−メチル−N−（5−メチル−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）ベンズアミドのナトリウム塩を開示している。しかしながら、上記の刊行物から知られているベンゾイルアミドは、必ずしも十分な除草有効性および／または作物植物との適合性を有するわけではない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】国際公開第2011／035874号パンフレット
【特許文献２】国際公開第2012／126932号パンフレット
【特許文献３】国際公開第2012／028579号パンフレット
【特許文献４】国際公開第2016／146561号パンフレット
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
代替の除草活性化合物を提供することが本発明の目的である。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
この目的は、フェニル環の2位にアルキル、シクロアルキルまたはハロゲン基、3位に硫黄含有基、および4位にCHF2基を有する、以下に記載される本発明によるベンゾイルアミドによって達成される。
したがって、本発明は、式（I）のベンゾイルアミドおよびその塩
【化１】
2020518623.tif 000003
〔式中、記号および指数は以下の通り定義される：
Qは基Q1、Q2、Q3またはQ4
【化２】
2020518623.tif 000004
を表し、
Xは（C1〜C6）−アルキル、（C3〜C6）−シクロアルキルまたはハロゲンを表し、
Rは（C1〜C6）−アルキル、（C3〜C6）−シクロアルキル、（C3〜C6）−シクロアルキル−（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−アルキル−O−（C1〜C6）−アルキルを表し、
Raは水素、（C1〜C6）−アルキル、ハロ−（C1〜C6）−アルキル、（C2〜C6）−アルケニル、ハロ−（C2〜C6）−アルケニル、（C2〜C6）−アルキニル、ハロ−（C3〜C6）−アルキニル、（C3〜C6）−シクロアルキル、ハロ−（C3〜C6）−シクロアルキル、（C3〜C6）−シクロアルキル−（C1〜C6）−アルキル、ハロ−（C3〜C6）−シクロアルキル−（C1〜C6）−アルキル、R1（O）C−（C1〜C6）−アルキル、R1O（O）C−（C1〜C6）−アルキル、（R1）2N（O）C−（C1〜C6）−アルキル、NC−（C1〜C6）−アルキル、R1O−（C1〜C6）−アルキル、R1（O）CO−（C1〜C6）−アルキル、R2（O）2SO−（C1〜C6）−アルキル、（R1）2N−（C1〜C6）−アルキル、R1（O）C（R1）N−（C1〜C6）−アルキル、R2（O）2S（R1）N−（C1〜C6）−アルキル、R2（O）nS−（C1〜C6）−アルキル、R1O（O）2S−（C1〜C6）−アルキル、（R1）2N（O）2S−（C1〜C6）−アルキル、R1（O）C、R1O（O）C、（R1）2N（O）C、R1O、（R1）2N、R2O（O）C（R1）N、（R1）2N（O）C（R1）N、R2（O）2S、
または各場合で、メチル、エチル、メトキシ、ニトロ、トリフルオロメチルおよびハロゲンからなる群からのs個の基によって置換されたベンジルを表し、
RXは（C1〜C6）−アルキル、ハロ−（C1〜C6）−アルキル、（C2〜C6）−アルケニル、ハロ−（C2〜C6）−アルケニル、（C2〜C6）−アルキニル、ハロ−（C3〜C6）−アルキニルを表し、上記の6個の基は各場合で、ニトロ、シアノ、（R6）3Si、（R5O）2（O）P、R2（O）nS、（R1）2N、R1O、R1（O）C、R1O（O）C、R1（O）CO、R2O（O）CO、R1（O）C（R1）N、R2（O）2S（R1）N、（C3〜C6）−シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリルおよびフェニルからなる群からのs個の基によって置換されており、最後に言及した4つの基は（C1〜C6）−アルキル、ハロ−（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−アルコキシ、ハロ−（C1〜C6）−アルコキシおよびハロゲンからなる群からのs個の基によって置換されており、ヘテロシクリルはn個のオキソ基を有する、
あるいはRXは（C3〜C7）−シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリルまたはフェニルを表し、上記の4個の基は各場合で、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（C1〜C6）−アルキル、ハロ−（C1〜C6）−アルキル、（C3〜C6）−シクロアルキル、（C1〜C6）−アルキル−S（O）n、（C1〜C6）−アルコキシ、ハロ−（C1〜C6）−アルコキシおよび（C1〜C6）−アルコキシ−（C1〜C4）−アルキルからなる群からのs個の基によって置換されており、
RYは水素、（C1〜C6）−アルキル、ハロ−（C1〜C6）−アルキル、（C2〜C6）−アルケニル、ハロ−（C2〜C6）−アルケニル、（C2〜C6）−アルキニル、ハロ−（C3〜C6）−アルキニル、（C3〜C7）−シクロアルキル、（C1〜C6）−アルコキシ、ハロ−（C1〜C6）−アルコキシ、（C2〜C6）−アルケニルオキシ、（C2〜C6）−アルキニルオキシ、シアノ、ニトロ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、ベンゾイル、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ハロゲン、アミノ、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メトキシメチルを表すか、または、ヘテロアリール、ヘテロシクリルもしくはフェニルを表し、その各々は（C1〜C6）−アルキル、ハロ−（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−アルコキシ、ハロ−（C1〜C6）−アルコキシおよびハロゲンからなる群からのs個の基によって置換されており、ヘテロシクリルはn個のオキソ基を有し、
RZは水素、（C1〜C6）−アルキル、R1O−（C1〜C6）−アルキル、R’2CH2、（C3〜C7）−シクロアルキル、ハロ−（C1〜C6）−アルキル、（C2〜C6）−アルケニル、ハロ−（C2〜C6）−アルケニル、（C2〜C6）−アルキニル、ハロ−（C3〜C6）−アルキニル、R1O、R1（H）N、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルカルボニル、ジメチルアミノ、トリフルオロメチルカルボニル、アセチルアミノ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニルを表すか、または、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ベンジルもしくはフェニルを表し、その各々はハロゲン、ニトロ、シアノ、（C1〜C6）−アルキル、ハロ−（C1〜C6）−アルキル、（C3〜C6）−シクロアルキル、（C1〜C6）−アルキル−S（O）n、（C1〜C6）−アルコキシ、ハロ−（C1〜C6）−アルコキシおよび（C1〜C6）−アルコキシ−（C1〜C4）−アルキルからなる群からのs個の基によって置換されており、ヘテロシクリルはn個のオキソ基を有し、
R1は水素、（C1〜C6）−アルキル、ハロ−（C1〜C6）−アルキル、（C2〜C6）−アルケニル、ハロ−（C2〜C6）−アルケニル、（C2〜C6）−アルキニル、ハロ−（C3〜C6）−アルキニル、（C3〜C6）−シクロアルキル、（C3〜C6）−シクロアルケニル、ハロ−（C3〜C6）−シクロアルキル、（C3〜C6）−シクロアルキル−（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−アルキル−O−（C1〜C6）−アルキル、シクロアルキル−（C1〜C6）−アルキル−O−（C1〜C6）−アルキル、フェニル、フェニル−（C1〜C6）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（C1〜C6）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（C1〜C6）−アルキル、フェニル−O−（C1〜C6）−アルキル、ヘテロアリール−O−（C1〜C6）−アルキル、ヘテロシクリル−O−（C1〜C6）−アルキル、フェニル−N（R3）−（C1〜C6）−アルキル、ヘテロアリール−N（R3）−（C1〜C6）−アルキル、ヘテロシクリル−N（R3）−（C1〜C6）−アルキル、フェニル−S（O）n−（C1〜C6）−アルキル、ヘテロアリール−S（O）n−（C1〜C6）−アルキルまたはヘテロシクリル−S（O）n−（C1〜C6）−アルキルを表し、最後に言及した15個の基は各場合で、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（C1〜C6）−アルキル、ハロ−（C1〜C6）−アルキル、（C3〜C6）−シクロアルキル、R3O（O）C、（R3）2N（O）C、R3O、（R3）2N、R4（O）nS、R3O（O）2S、（R3）2N（O）2SおよびR3O−（C1〜C6）−アルキルからなる群からのs個の基によって置換されており、ヘテロシクリルはn個のオキソ基を有し、
R2は（C1〜C6）−アルキル、ハロ−（C1〜C6）−アルキル、（C2〜C6）−アルケニル、ハロ−（C2〜C6）−アルケニル、（C2〜C6）−アルキニル、ハロ−（C3〜C6）−アルキニル、（C3〜C6）−シクロアルキル、（C3〜C6）−シクロアルケニル、ハロ−（C3〜C6）−シクロアルキル、（C3〜C6）−シクロアルキル−（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−アルキル−O−（C1〜C6）−アルキル、シクロアルキル−（C1〜C6）−アルキル−O−（C1〜C6）−アルキル、フェニル、フェニル−（C1〜C6）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（C1〜C6）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（C1〜C6）−アルキル、フェニル−O−（C1〜C6）−アルキル、ヘテロアリール−O−（C1〜C6）−アルキル、ヘテロシクリル−O−（C1〜C6）−アルキル、フェニル−N（R3）−（C1〜C6）−アルキル、ヘテロアリール−N（R3）−（C1〜C6）−アルキル、ヘテロシクリル−N（R3）−（C1〜C6）−アルキル、フェニル−S（O）n−（C1〜C6）−アルキル、ヘテロアリール−S（O）n−（C1〜C6）−アルキルまたはヘテロシクリル−S（O）n−（C1〜C6）−アルキルを表し、最後に言及した15個の基は各場合で、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（C1〜C6）−アルキル、ハロ−（C1〜C6）−アルキル、（C3〜C6）−シクロアルキル、R3O（O）C、（R3）2N（O）C、R3O、（R3）2N、R4（O）nS、R3O（O）2S、（R3）2N（O）2SおよびR3O−（C1〜C6）−アルキルからなる群からのs個の基によって置換されており、ヘテロシクリルはn個のオキソ基を有し、
R3は水素、（C1〜C6）−アルキル、ハロ−（C1〜C6）−アルキル、（C2〜C6）−アルケニル、（C2〜C6）−アルキニル、（C3〜C6）−シクロアルキル、（C3〜C6）−シクロアルキル−（C1〜C6）−アルキルまたはフェニルを表し、
R4は（C1〜C6）−アルキル、ハロ−（C1〜C6）−アルキル、（C2〜C6）−アルケニル、（C2〜C6）−アルキニル、（C3〜C6）−シクロアルキル、（C3〜C6）−シクロアルキル−（C1〜C6）−アルキルまたはフェニルを表し、
R5は水素または（C1〜C4）−アルキルを表し、
R6は（C1〜C4）−アルキルを表し、
R’はアセトキシ、アセトアミド、N−メチルアセトアミド、ベンゾイルオキシ、ベンズアミド、N−メチルベンズアミド、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンゾイル、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、モルホリニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、（C3〜C6）−シクロアルキルを表すか、または、各場合でメチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンからなる群からのs個の基によって置換されたヘテロアリールもしくはヘテロシクリルを表し、
nは0、1または2を表し、
sは0、1、2、または3を表す〕
（但し、化合物4−ジフルオロメチル−3−エチルスルフィニル−2−メチル−N−（5−メチル−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）ベンズアミドおよび4−ジフルオロメチル−3−エチルスルホニル−2−メチル−N−（5−メチル−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）ベンズアミドならびにこれらのナトリウム塩は除外される）を提供する。
【０００６】
基Q1、Q2、Q3およびQ4中、矢印は式（I）の化合物のアミド窒素原子への結合を示す。
【０００７】
式（I）および以下の全ての式で、3個以上の炭素原子を有するアルキル基は、直鎖または分岐であり得る。アルキル基は、例えば、メチル、エチル、n−プロピルまたはイソプロピル、n−、イソ−、t−または2−ブチル、ペンチル、ヘキシル、例えばn−ヘキシル、イソヘキシルおよび1，3−ジメチルブチルである。同様に、アルケニルは、例えば、アリル、1−メチルプロパ−2−エン−1−イル、2−メチルプロパ−2−エン−1−イル、ブタ−2−エン−1−イル、ブタ−3−エン−1−イル、1−メチルブタ−3−エン−1−イルおよび1−メチルブタ−2−エン−1−イルである。アルキニルは、例えば、プロパルギル、ブタ−2−イン−1−イル、ブタ−3−イン−1−イル、1−メチルブタ−3−イン−1−イルである。多重結合は、各不飽和基の任意の位置にあり得る。シクロアルキルは、3〜6個の炭素原子を有する炭素環式飽和環系、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルである。
【０００８】
ハロゲンはフッ素、塩素、臭素またはヨウ素である。
【０００９】
置換基の性質およびそれらが結合する様式に応じて、一般式（I）の化合物は立体異性体として存在し得る。例えば、1個または複数の非対称的に置換された炭素原子が存在する場合、エナンチオマーおよびジアステレオマーが存在し得る。nが1（スルホキシド）の場合、立体異性体も生じる。立体異性体は、慣用的な分離方法、例えばクロマトグラフィー分離法により、調製で得られた混合物から得ることができる。同様に、光学活性出発材料および／または助剤を用いて立体選択的反応を使用することによって立体異性体を選択的に調製することも可能である。本発明はまた、一般式（I）に包含されるが具体的には定義されない全ての立体異性体およびそれらの混合物に関する。
【００１０】
式（I）の化合物は塩を形成することができる。適切な塩基は、例えば、有機アミン（トリアルキルアミン、モルホリン、ピペリジンまたはピリジンなど）、およびアンモニウム、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩および重炭酸塩、特に水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸ナトリウムおよび重炭酸カリウムである。これらの塩は、酸性水素が農業的に適したカチオン、例えば金属塩、特にアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩、特にナトリウム塩およびカリウム塩、またはアンモニウム塩、有機アミンによる塩または第四級アンモニウム塩、例えば式［NRR’R’’R’’’］＋（式中、R〜R’’’はそれぞれ互いに独立に、有機基、特にアルキル、アリール、アラルキルまたはアルキルアリールを表す）のカチオンによって置き換えられた化合物である。（C1〜C4）−トリアルキルスルホニウムおよび（C1〜C4）−トリアルキルスルホキソニウム塩などのアルキルスルホニウムおよびアルキルスルホキソニウム塩も適している。
【００１１】
式（I）の化合物は、適切な無機または有機酸、例えば鉱酸、例えばHCl、HBr、H2SO4、H3PO4もしくはHNO3、または有機酸、例えばカルボン酸、例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、乳酸もしくはサリチル酸、またはスルホン酸、例えばp−トルエンスルホン酸の塩基性基、例えばアミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ピペリジノ、モルホリノまたはピリジノによる付加物形成を通して塩を形成することができる。このような場合、これらの塩はアニオンとしての酸の共役塩基を含む。
【００１２】
記号および指数が以下の通り定義される：
Qが基Q1、Q2、Q3またはQ4
【化３】
2020518623.tif 000005
を表し、
Xが（C1〜C6）−アルキルまたは（C3〜C6）−シクロアルキルを表し、
Rが（C1〜C6）−アルキル、（C3〜C6）−シクロアルキル、（C3〜C6）−シクロアルキル−（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−アルキル−O−（C1〜C6）−アルキルを表し、
Raが水素を表し、
RXが（C1〜C6）−アルキル、ハロ−（C1〜C6）−アルキル、（C2〜C6）−アルケニル、ハロ−（C2〜C6）−アルケニル、（C2〜C6）−アルキニル、ハロ−（C3〜C6）−アルキニルを表し、上記の6個の基が各場合で、R2（O）nS、（R1）2N、R1O、R1（O）C、R1O（O）C、R1（O）CO、R2O（O）CO、R1（O）C（R1）N、R2（O）2S（R1）N、（C3〜C6）−シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリルおよびフェニルからなる群からのs個の基によって置換されており、最後に言及した4個の基が（C1〜C6）−アルキル、ハロ−（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−アルコキシおよびハロゲンからなる群からのs個の基によって置換されており、ヘテロシクリルがn個のオキソ基を有する、
あるいはRXが（C3〜C7）−シクロアルキルを表し、この基がハロゲン、（C1〜C6）−アルキルおよびハロ−（C1〜C6）−アルキルからなる群からのs個の基によって置換されており、
RYが水素、（C1〜C6）−アルキル、ハロ−（C1〜C6）−アルキル、（C3〜C7）−シクロアルキル、（C1〜C6）−アルコキシ、メトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、ハロゲン、アミノ、アミノカルボニルまたはメトキシメチルを表し、
RZが水素、（C1〜C6）−アルキル、R1O−（C1〜C6）−アルキル、R’CH2、（C3〜C7）−シクロアルキル、ハロ−（C1〜C6）−アルキル、R1O、R1（H）N、メトキシカルボニル、アセチルアミノまたはメチルスルホニルを表し、
R1が水素、（C1〜C6）−アルキル、ハロ−（C1〜C6）−アルキル、（C3〜C6）−シクロアルキル、ハロ−（C3〜C6）−シクロアルキル、（C3〜C6）−シクロアルキル−（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−アルキル−O−（C1〜C6）−アルキル、シクロアルキル−（C1〜C6）−アルキル−O−（C1〜C6）−アルキル、フェニル、フェニル−（C1〜C6）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（C1〜C6）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（C1〜C6）−アルキル、フェニル−O−（C1〜C6）−アルキル、ヘテロアリール−O−（C1〜C6）−アルキル、ヘテロシクリル−O−（C1〜C6）−アルキルを表し、最後に言及した9個の基が各場合で、ニトロ、ハロゲン、（C1〜C6）−アルキル、ハロ−（C1〜C6）−アルキル、R3O（O）C、（R3）2N（O）C、R3O、（R3）2N、R4（O）nSおよびR3O−（C1〜C6）−アルキルからなる群からのs個の基によって置換されており、ヘテロシクリルがn個のオキソ基を有し、
R2が（C1〜C6）−アルキル、ハロ−（C1〜C6）−アルキル、（C3〜C6）−シクロアルキル、ハロ−（C3〜C6）−シクロアルキル、（C3〜C6）−シクロアルキル−（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−アルキル−O−（C1〜C6）−アルキル、シクロアルキル−（C1〜C6）−アルキル−O−（C1〜C6）−アルキル、フェニル、フェニル−（C1〜C6）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（C1〜C6）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（C1〜C6）−アルキル、フェニル−O−（C1〜C6）−アルキル、ヘテロアリール−O−（C1〜C6）−アルキル、ヘテロシクリル−O−（C1〜C6）−アルキルを表し、最後に言及した9個の基が各場合で、ニトロ、ハロゲン、（C1〜C6）−アルキル、ハロ−（C1〜C6）−アルキル、R3O（O）C、（R3）2N（O）C、R3O、（R3）2N、R4（O）nSおよびR3O−（C1〜C6）−アルキルからなる群からのs個の基によって置換されており、ヘテロシクリルがn個のオキソ基を有し、
R3が水素または（C1〜C6）−アルキルを表し、
R4が（C1〜C6）−アルキルを表し、
R’がアセトキシ、アセトアミド、メトキシカルボニルまたは（C3〜C6）−シクロアルキルを表し、
nが0、1または2を表し、
sが0、1、2または3を表す、
一般式（I）の化合物が好ましい。
【００１３】
記号および指数が以下の通り定義される：
Qが基Q1、Q2、Q3またはQ4
【化４】
2020518623.tif 000006
を表し、
Xがハロゲンを表し、
Rが（C1〜C6）−アルキル、（C3〜C6）−シクロアルキル、（C3〜C6）−シクロアルキル−（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−アルキル−O−（C1〜C6）−アルキルを表し、
Raが水素を表し、
RXが（C1〜C6）−アルキル、ハロ−（C1〜C6）−アルキル、（C2〜C6）−アルケニル、ハロ−（C2〜C6）−アルケニル、（C2〜C6）−アルキニル、ハロ−（C3〜C6）−アルキニルを表し、上記の6個の基が各場合で、R2（O）nS、（R1）2N、R1O、R1（O）C、R1O（O）C、R1（O）CO、R2O（O）CO、R1（O）C（R1）N、R2（O）2S（R1）N、（C3〜C6）−シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリルおよびフェニルからなる群からのs個の基によって置換されており、最後に言及した4個の基が（C1〜C6）−アルキル、ハロ−（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−アルコキシおよびハロゲンからなる群からのs個の基によって置換されており、ヘテロシクリルがn個のオキソ基を有する、
あるいはRXが（C3〜C7）−シクロアルキルを表し、この基がハロゲン、（C1〜C6）−アルキルおよびハロ−（C1〜C6）−アルキルからなる群からのs個の基によって置換されており、
RYが水素、（C1〜C6）−アルキル、ハロ−（C1〜C6）−アルキル、（C3〜C7）−シクロアルキル、（C1〜C6）−アルコキシ、メトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、ハロゲン、アミノ、アミノカルボニルまたはメトキシメチルを表し、
RZが水素、（C1〜C6）−アルキル、R1O−（C1〜C6）−アルキル、R’CH2、（C3〜C7）−シクロアルキル、ハロ−（C1〜C6）−アルキル、R1O、R1（H）N、メトキシカルボニル、アセチルアミノまたはメチルスルホニルを表し、
R1が水素、（C1〜C6）−アルキル、ハロ−（C1〜C6）−アルキル、（C3〜C6）−シクロアルキル、ハロ−（C3〜C6）−シクロアルキル、（C3〜C6）−シクロアルキル−（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−アルキル−O−（C1〜C6）−アルキル、シクロアルキル−（C1〜C6）−アルキル−O−（C1〜C6）−アルキル、フェニル、フェニル−（C1〜C6）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（C1〜C6）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（C1〜C6）−アルキル、フェニル−O−（C1〜C6）−アルキル、ヘテロアリール−O−（C1〜C6）−アルキル、ヘテロシクリル−O−（C1〜C6）−アルキルを表し、最後に言及した9個の基が各場合で、ニトロ、ハロゲン、（C1〜C6）−アルキル、ハロ−（C1〜C6）−アルキル、R3O（O）C、（R3）2N（O）C、R3O、（R3）2N、R4（O）nSおよびR3O−（C1〜C6）−アルキルからなる群からのs個の基によって置換されており、ヘテロシクリルがn個のオキソ基を有し、
R2が（C1〜C6）−アルキル、ハロ−（C1〜C6）−アルキル、（C3〜C6）−シクロアルキル、ハロ−（C3〜C6）−シクロアルキル、（C3〜C6）−シクロアルキル−（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−アルキル−O−（C1〜C6）−アルキル、シクロアルキル−（C1〜C6）−アルキル−O−（C1〜C6）−アルキル、フェニル、フェニル−（C1〜C6）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（C1〜C6）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（C1〜C6）−アルキル、フェニル−O−（C1〜C6）−アルキル、ヘテロアリール−O−（C1〜C6）−アルキル、ヘテロシクリル−O−（C1〜C6）−アルキルを表し、最後に言及した9個の基が各場合で、ニトロ、ハロゲン、（C1〜C6）−アルキル、ハロ−（C1〜C6）−アルキル、R3O（O）C、（R3）2N（O）C、R3O、（R3）2N、R4（O）nSおよびR3O−（C1〜C6）−アルキルからなる群からのs個の基によって置換されており、ヘテロシクリルがn個のオキソ基を有し、
R3が水素または（C1〜C6）−アルキルを表し、
R4が（C1〜C6）−アルキルを表し、
R’がアセトキシ、アセトアミド、メトキシカルボニルまたは（C3〜C6）−シクロアルキルを表し、
nが0、1または2を表し、
sが0、1、2または3を表す、
一般式（I）の化合物も好ましい。
【００１４】
記号および指数が以下の通り定義される：
Qが基Q1、Q2、Q3またはQ4
【化５】
2020518623.tif 000007
を表し、
Xがメチル、エチルまたはシクロプロピルを表し、
Rがメチル、エチル、シクロプロピルメチルまたはメトキシエチルを表し、
Raが水素を表し、
RXがメチル、エチルまたはn−プロピルを表し、
RYがメチルまたは塩素を表し、
RZがメチルを表し、
nが0、1または2を表す、
一般式（I）の化合物が極めて特に好ましい。
【００１５】
記号および指数が以下の通り定義される：
Qが基Q1、Q2、Q3またはQ4
【化６】
2020518623.tif 000008
を表し、
Xがフッ素、塩素、臭素またはヨウ素を表し、
Rがメチル、エチル、シクロプロピルメチルまたはメトキシエチルを表し、
Raが水素を表し、
RXがメチル、エチルまたはn−プロピルを表し、
RYがメチルまたは塩素を表し、
RZがメチルを表し、
nが0、1または2を表す、
一般式（I）の化合物も極めて特に好ましい。
【００１６】
以下で指定される全ての式で、置換基および記号は、異なる定義がない限り、式（I）に記載されるのと同じ意味を有する。
【００１７】
QがQ1またはQ2を表す本発明の化合物、ならびにこれらのアミドの基礎となるアミノテトラゾールおよびアミノトリアゾールは、例えば国際公開第2012／028579号パンフレットに特定される方法によって調製することができる。
【００１８】
QがQ3を表す本発明の化合物、およびこれらのアミドの基礎となるアミノフラザンは、例えば国際公開第2011／035874号パンフレットに特定される方法によって調製することができる。
【００１９】
QがQ4である本発明の化合物は、例えば国際公開第2012／126932号パンフレットに特定される方法によって調製することができる。これらのアミドの基礎となる2−アミノ−1，3，4−オキサジアゾールは、市販されている、または文献から知られている標準的な方法によって合成的に得ることができる。
【００２０】
本発明による化合物（I）の基礎となる塩化ベンゾイル、または対応する安息香酸は、例えばスキーム1に示される方法によって調製することができる。この目的に必要な2−ヒドロキシ安息香酸エステルは、国際公開第2014／090766号パンフレットで特定される方法によって得ることができる（特にその文献の6頁の合成実施例2参照）。ヒドロキシル基をメチル化し、引き続いてエステル加水分解をする。オキサゾリン基の形成後、メトキシ基をアルキル、シクロアルキルまたはアミノ基に、求核的に（nucleophilically）交換することができる（A．I．Meyersら、J．Org．Chem．、1978、43（7）、1372〜1379；A．I．Meyersら、J．Org．Chem．、1977、42（15）、2653〜2654；A．I．Meyersら、Tetrahedron、1994、50（8）、2297〜2360；T．W．Greene、P．G．M．Wuts、Protective Groups in Organic Synthesis、第2版、John Wiley＆Sons，Inc．1991、265 ff．頁；Z．Hellら、Tetrahedron Letters、2002、43、3985〜3987．）。その後のオキサゾリン開裂により、置換4−ジフルオロメチル安息香酸が得られ、これを所望の置換パターンに応じてさらに修飾することができる。例えば、2−アミノ安息香酸を、サンドマイヤー反応を介して、2−ハロ安息香酸に変換することができる。
【００２１】
スキーム1
【化７】
2020518623.tif 000009
先行技術、例えば、Y．Lu、C．Liu、Q．−Y．Chen、Curr．Org．Chem．、2015、19、1638〜1650は、ジフルオロメチル基を導入するためのいくつかの他の方法を開示している。
【００２２】
チオエーテルを、例えばスキーム2に従ってさらに酸化して、対応するスルホキシドまたはスルホンを得ることができる。スルホキシドまたはスルホンを選択的に導く酸化法は、文献から知られている。いくつかの酸化システム、例えば場合によりその場で生成されるメタクロロ過安息香酸などの過酸（例えば、酢酸／過酸化水素／タングステン酸ナトリウム（VI）系の過酢酸）が適切である（Houben−Weyl、Methoden der Organischen Chemie［Methods of Organic Chemistry］、Georg Thieme Verlag Stuttgart、第E11巻、第4版の拡張および補足巻1985、702 ff．頁、718 ff．頁および1194 ff．頁）。
【００２３】
置換パターンおよび酸化剤は、チオエーテルの酸化が適切な合成カスケードのポイントを決定する因子に含まれる。例えば、スキーム2に示されるように、遊離安息香酸の段階または式（I）（式中、Ra＝Hおよびn＝0）のアミドの段階での酸化が適切となり得る。
【００２４】
スキーム2
【化８】
2020518623.tif 000010
反応ステップの順序を変更することが適切な場合がある。例えば、スルホキシドを有する安息香酸を、その酸塩化物に直接変換することはできない。ここでの1つの選択肢は、最初にチオエーテル段階で式（I）（式中、Ra＝Hおよびn＝0）のアミドを調製し、次いで、チオエーテルをスルホキシドに酸化することである。
【００２５】
それぞれの反応混合物の後処理は、一般に、既知の方法、例えば、結晶化、水性抽出後処理、クロマトグラフィー法またはこれらの方法の組合せによって行われる。
【００２６】
本発明による化合物（I）の調製は、上記のように、式（II）の置換安息香酸または式（III）の対応する塩化ベンゾイルを経て進めることができる。
【００２７】
式（II）の化合物は新規であり、本発明による式（I）の化合物を調製するための中間体として極めてよく適している。したがって、本発明はさらに、式（II）の化合物
【化９】
2020518623.tif 000011
（式中、記号および指数は以下の通り定義される：
Xは（C3〜C6）−シクロアルキルまたはハロゲンを表し、
Rは（C1〜C6）−アルキル、（C3〜C6）−シクロアルキル、（C3〜C6）−シクロアルキル−（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−アルキル−O−（C1〜C6）−アルキルを表し、
nは0、1または2を表す）
を提供する。
【００２８】
Xがシクロプロピル、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を表し、
Rがメチル、エチル、シクロプロピルメチルまたはメトキシエチルを表し、
nが0、1または2を表す、
式（II）の化合物が好ましい。
【００２９】
式（III）の化合物も同様に新規であり、本発明による式（I）の化合物を調製するための中間体として極めてよく適している。したがって、本発明はさらに、式（III）の化合物
【化１０】
2020518623.tif 000012
（式中、記号および指数は以下の通り定義される：
Xは（C1〜C6）−アルキル、（C3〜C6）−シクロアルキルまたはハロゲンを表し、
Rは（C1〜C6）−アルキル、（C3〜C6）−シクロアルキル、（C3〜C6）−シクロアルキル−（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−アルキル−O−（C1〜C6）−アルキルを表し
nは0、1または2を表す）
を提供する。
【００３０】
Xがメチル、エチル、シクロプロピル、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を表し、
Rがメチル、エチル、シクロプロピルメチルまたはメトキシエチルを表し、
nが0、1または2を表す、
式（III）の化合物が好ましい。
【００３１】
上記の反応によって合成することができる式（I）の化合物および／またはその塩の集合はまた、並列化様式で調製することもでき、この場合、これを手動、部分的に自動化または完全に自動化された様式で達成することができる。例えば、生成物および／または中間体の反応、後処理または精製の実施を自動化することが可能である。全体として、これは、例えば、D．Tiebes、Combinatorial Chemistry−Synthesis，Analysis，Screening（編者Gunther Jung）、Wiley、1999、1〜34頁に記載される手順を意味すると理解される。
【００３２】
反応および後処理の並列化実施のために、いくつかの商業的に入手可能な機器、例えばBarnstead International、Dubuque、Iowa 52004−0797、米国のCalypso反応ブロックまたはRadleys、Shirehill、Saffron Walden、Essex、CB11 3AZ、英国の反応ステーションまたはPerkin Elmer、Waltham、Massachusetts 02451、米国のMultiPROBE Automated Workstationsを使用することが可能である。一般式（I）の化合物およびその塩または調製の過程で生じる中間体の並列化精製のため、入手可能な装置としては、例えばISCO，Inc．、4700 Superior Street、Lincoln、NE 68504、米国のクロマトグラフィー装置が挙げられる。
【００３３】
詳述した装置によって、個々の作業ステップが自動化されているモジュール手順がもたらされるが、作業ステップ間は手動操作を行わなければならない。これは、それぞれの自動化モジュールを例えば、ロボットによって操作する部分的または完全統合自動化システムを用いて回避することができる。このタイプの自動化システムは、例えば、Caliper、Hopkinton、MA 01748、米国から得ることができる。
【００３４】
単一または複数の合成ステップの実施は、ポリマー支持試薬／捕捉用樹脂の使用に基づいて行うことができる。専門家の文献、例えばChemFiles、第4巻、第1号、Polymer−Supported Scavengers and Reagents for Solution−Phase Synthesis（Sigma−Aldrich）には一連の実験プロトコルが記載されている。
【００３５】
ここに記載される方法とは別に、一般式（I）の化合物およびその塩を、固相支持法によって完全にまたは部分的に調製することができる。この目的のために、合成または対応する手順に適合した合成における個々の中間体または全ての中間体を合成樹脂に結合する。固相支持合成法は、技術文献、例えばBarry A．Bunin、「The Combinatorial Index」、Academic Press、1998およびCombinatorial Chemistry−Synthesis，Analysis，Screening（編者：Gunther Jung）、Wiley、1999に十分に記載されている。固相支持合成法の使用によって、文献から既知であり、その一部について、手動でまたは自動化様式で行うことができるいくつかのプロトコルが可能になる。反応は、例えば、Nexus Biosystems、12140 Community Road、Poway、CA92064、米国のマイクロリアクターでIRORI技術によって行うことができる。
【００３６】
固体と液相の両方において、個々のまたはいくつかの合成ステップの実施をマイクロ波技術の使用に基づいて行うことができる。専門家の文献、例えばMicrowaves in Organic and Medicinal Chemistry（編者：C．O．KappeおよびA．Stadler）、Wiley、2005には、一連の実験プロトコルが記載されている。
【００３７】
ここに記載される方法による調製は、ライブラリーと呼ばれる物質コレクションの形態の式（I）の化合物およびその塩をもたらす。本発明はまた、少なくとも2つの式（I）の化合物およびその塩を含むライブラリーも提供する。
【００３８】
本発明の化合物は、広範囲の経済学的に重要な単−および双子葉一年生有害植物に対する優れた除草有効性を有する。活性化合物はまた、根茎、根株および他の多年生器官からシュートを生じ、防除するのが困難な多年生雑草にも効率的に作用する。
【００３９】
したがって、本発明はまた、不要な植物を防除する、または好ましくは植物作物において植物の成長を調節する方法であって、本発明の1種または複数の化合物を植物（例えば、単子葉または双子葉の雑草または不要な作物植物）、種子（例えば、穀物、種子または栄養繁殖体、例えば塊茎または芽を有するシュート部分）または植物が成長する領域（例えば、栽培中の領域）に施用する方法を提供する。本発明の化合物は、例えば、播種前（適切であれば土壌への組み込みによって）、出芽前または出芽後に使用することができる。列挙を特定の種に制限する意図はないが、本発明の化合物によって防除することができる単子葉および双子葉雑草植物相のいくつかの代表的な具体例は以下の通りである。
【００４０】
単子葉有害植物の属：エギロプス属（Aegilops）、カモジグサ属（Agropyron）、コヌカグサ属（Agrostis）、スズメノテッポウ属（Alopecurus）、セイヨウヌカボ属（Apera）、カラスムギ属（Avena）、ビロードキビ属（Brachiaria）、スズメノチャヒキ属（Bromus）、クリノイガ属（Cenchrus）、ツユクサ属（Commelina）、ギョウギシバ属（Cynodon）、カヤツリグサ属（Cyperus）、タツノツメガヤ属（Dactyloctenium）、メヒシバ属（Digitaria）、ヒエ属（Echinochloa）、ハリイ属（Eleocharis）、オヒシバ属（Eleusine）、スズメガヤ属（Eragrostis）、ナルコビエ属（Eriochloa）、ウシノケグサ属（Festuca）、テンツキ属（Fimbristylis）、アメリカコナギ属（Heteranthera）、チガヤ属（Imperata）、カモノハシ属（Ischaemum）、アゼガヤ属（Leptochloa）、ドクムギ属（Lolium）、ミズアオイ属（Monochoria）、キビ属（Panicum）、スズメノヒエ属（Paspalum）、クサヨシ属（Phalaris）、アワガエリ属（Phleum）、イチゴツナギ属（Poa）、ツノアイアシ属（Rottboellia）、オモダカ属（Sagittaria）、ホタルイ属（Scirpus）、セタリア属（Setaria）およびモロコシ属（Sorghum）。
【００４１】
双子葉雑草の属：アブチロン属（Abutilon）、ヒユ属（Amaranthus）、ブタクサ属（Ambrosia）、アノダ属（Anoda）、ローマカツミレ属（Anthemis）、アファネス属（Aphanes）、ヨモギ属（Artemisia）、ハマアカザ属（Atriplex）、ヒナギク属（Bellis）、センダングサ属（Bidens）、ナズナ属（Capsella）、ヒレアザミ属（Carduus）、カシア属（Cassia）、ヤグルマギク属（Centaurea）、アカザ属（Chenopodium）、アザミ属（Cirsium）、セイヨウヒルガオ属（Convolvulus）、チョウセンアサガオ属（Datura）、ヌスビトハギ属（Desmodium）、イヌスイバ属（Emex）、エゾスズシロ属（Erysimum）、トウダイグサ属（Euphorbia）、チシマオドリコソウ属（Galeopsis）、コゴメギク属（Galinsoga）、ヤエムグラ属（Galium）、フヨウ属（Hibiscus）、サツマイモ属（Ipomoea）、ホウキギ属（Kochia）、オドリコソウ属（Lamium）、マメグンバイナズナ属（Lepidium）、アゼナ属（Lindernia）、シカギク属（Matricaria）、ハッカ属（Mentha）、ヤマアイ属（Mercurialis）、ザクロソウ属（Mullugo）、ワスレナグサ属（Myosotis）、ケシ属（Papaver）、アサガオ属（Pharbitis）、オオバコ属（Plantago）、タデ属（Polygonum）、スベリヒユ属（Portulaca）、キンポウゲ属（Ranunculus）、ダイコン属（Raphanus）、イヌガラシ属（Rorippa）、キカシグサ属（Rotala）、ギシギシ属（Rumex）、オカヒジキ属（Salsola）、キオン属（Senecio）、ツノクサネム属（Sesbania）、シダ属（Sida）、シロガラシ属（Sinapis）、ナス属（Solanum）、ノゲシ属（Sonchus）、ナガボノウルシ属（Sphenoclea）、ハコベ属（Stellaria）、タンポポ属（Taraxacum）、グンバイナズナ属（Thlaspi）、ジャジクソウ属（Trifolium）、イラクサ属（Urtica）、クワガタソウ属（Veronica）、スミレ属（Viola）およびオナモミ属（Xanthium）。
【００４２】
本発明の化合物を発芽前に土壌表面に施用すると、雑草実生の出芽が完全に防止される、または雑草が子葉段階に達するまで成長するが、その後成長を停止し、最終的には3〜4週間が過ぎると完全に死滅する。
【００４３】
活性化合物を出芽後に植物の緑色部分に施用すれば、処理後に成長が停止し、有害植物は施用時に成長段階のままである、またはこれらは一定時間後に完全に死滅し、結果としてこうして作物植物にとって有害な雑草による競合が極めて早く、持続的に排除される。
【００４４】
本発明の化合物は単子葉および双子葉雑草に対する顕著な除草活性を有するが、経済的に重要な作物、例えば、ラッカセイ属（Arachis）、フダンソウ属（Beta）、アブラナ属（Brassica）、キュウリ属（Cucumis）、カボチャ属（Cucurbita）、ヒマワリ属（Helianthus）、ニンジン属（Daucus）、ダイズ属（Glycine）、ワタ属（Gossypium）、サツマイモ属（Ipomoea）、アキノノゲシ属（Lactuca）、アマ属（Linum）、トマト属（Lycopersicon）、ススキ属（Miscanthus）、タバコ属（Nicotiana）、インゲンマメ属（Phaseolus）、エンドウ属（Pisum）、ナス属（Solanum）、ソラマメ属（Vicia）の単子葉作物またはネギ属（Allium）、パイナップル属（Ananas）、アスパラガス属（Asparagus）、カラスムギ属（Avena）、オオムギ属（Hordeum）、イネ属（Oryza）、キビ属（Panicum）、サトウキビ属（Saccharum）、ライムギ属（Secale）、モロコシ属（Sorghum）、ライコムギ（Triticale）、コムギ属（Triticum）、トウモロコシ属（Zea）、特にトウモロコシ属（Zea）およびコムギ属（Triticum）の単子葉作物の作物植物は、本発明の特定の化合物の構造およびその施用量により、受けるにしても微々たる程度にしか損傷を受けない。これらの理由のために、本化合物は、農業的有用植物または観賞植物などの植物作物における不要な植物成長の選択的防除に極めて適している。
【００４５】
さらに、使用される特定の化学構造および施用量に応じて、本発明の化合物は、作物植物において顕著な成長調節特性を有する。これらの化合物は、調節効果により植物自身の代謝に介入し、植物成分の影響管理のためならびに例えば、乾燥および発育阻止を引き起こすことによって収穫を容易にするために使用することができる。さらに、これらは、植物を死滅させることのない不要な栄養成長の一般的防除および阻害にも適している。栄養成長の阻害は、例えば、倒伏を減らすまたは完全に防ぐことができるので、多くの単−および双子葉作物にとって重要な役割を果たす。
【００４６】
その除草および植物成長調節特性のために、活性化合物を使用して遺伝子組換え植物または従来の突然変異誘発によって改変された植物の作物における有害植物を防除することもできる。一般に、トランスジェニック植物は、特定の有利な特性、例えば、一定の殺有害生物剤、特に一定の除草剤に対する耐性、植物病または植物病の病原体（一定の昆虫または微生物（真菌、細菌もしくはウイルスなど）など）に対する耐性によって特徴付けられる。他の具体的な特性は、例えば、品質、量、保存性、組成および具体的な成分に関しての収穫された材料に関する。例えば、デンプン含量が増加したもしくはデンプン品質が変化したトランスジェニック植物、または収穫された材料中の脂肪酸組成が異なるものが知られている。
【００４７】
有用植物および観賞植物、例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、アワ／モロコシ、イネおよびトウモロコシなどの穀類またはテンサイ、ワタ、ダイズ、アブラナ、ジャガイモ、マニオク、トマト、エンドウおよび他の野菜の作物の経済学的に重要なトランスジェニック作物に本発明の化合物を使用することがトランスジェニック作物に関して好ましい。
【００４８】
好ましくは、本発明の化合物を、除草剤の植物毒性効果に対して、耐性であるまたは遺伝子操作によって耐性にされた有用植物の作物において除草剤として使用することができる。
【００４９】
既存の植物と比べて修正された特性を有する新規な植物を作成する従来の方法は、例えば、伝統的な栽培方法および突然変異体の生成にある。あるいは、修正された特性を有する新規な植物を、組換え法を用いて作成することができる（例えば、欧州特許第0221044号明細書、欧州特許第0131624号明細書参照）。例えば、いくつかの場合、以下の記載がある：
植物中で合成されたデンプンを修飾する目的での作物植物の遺伝子改変（例えば、国際公開第92／11376号パンフレット、国際公開第92／14827号パンフレット、国際公開第91／19806号パンフレット）、
グルホシネート型（例えば欧州特許第0242236号明細書、欧州特許第242246号明細書参照）またはグリホサート型（国際公開第92／00377号パンフレット）またはスルホニル尿素型（欧州特許第0257993号明細書、米国特許第5013659号明細書）の特定の除草剤に耐性のトランスジェニック作物植物、
植物を一定の有害生物に対して耐性にするバチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）毒素（Bt毒素）を産生することができるトランスジェニック作物植物、例えばワタ（欧州特許第0142924号明細書、欧州特許第0193259号明細書）、
修正された脂肪酸組成を有するトランスジェニック作物植物（国際公開第91／13972号パンフレット）、
増加した耐病性をもたらす新規な成分または二次代謝物、例えば新規なファイトアレキシンを有する遺伝子改変作物植物（欧州特許第309862号明細書、欧州特許第0464461号明細書）、
より高い収量およびより高いストレス耐性を有する、光呼吸が減少した遺伝子改変植物（欧州特許第0305398号明細書）、
薬学的にまたは診断上重要なタンパク質を産生するトランスジェニック作物植物（「分子ファーミング」）、
より高い収量またはより良い品質を特徴とするトランスジェニック作物植物、
例えば、上記の新規な特性の組合せを特徴とするトランスジェニック作物植物（「遺伝子スタッキング」）。
【００５０】
改変された特性を有する新規なトランスジェニック植物を作製するために使用され得る多数の分子生物学的技術は原則として公知である；例えば、I．PotrykusおよびG．Spangenberg（編）Gene Transfer to Plants、Springer Lab Manual（1995）、Springer Verlag Berlin、HeidelbergまたはChristou、「Trends in Plant Science」1（1996）423〜431を参照されたい。
【００５１】
このような遺伝子操作のために、DNA配列の組換えによる突然変異誘発または配列変化を可能にする核酸分子をプラスミドに導入することができる。標準的な方法を用いて、例えば、塩基交換を行う、配列の一部を除去するまたは天然もしくは合成配列を付加することが可能である。DNA断片を互いに連結させるために、アダプターまたはリンカーを断片上に配置することができる。例えば、Sambrookら、1989、Molecular Cloning、A Laboratory Manual、第2版、Cold Spring Harbor Laboratory Press、Cold Spring Harbor、NYまたはWinnacker「Gene und Klone」［Genes and clones］、VCH Weinheim第2版1996を参照されたい。
【００５２】
例えば、遺伝子産物の活性が低下した植物細胞の作成は、コサプレッション（cosuppression）効果を達成するために少なくとも1個の対応するアンチセンスRNA、センスRNAを発現することによって、または上述の遺伝子産物の転写産物を特異的に切断する少なくとも1種の適当に構築されたリボザイムを発現することによって達成することができる。この目標を達成するために、まず、存在し得る任意の隣接配列を含めた遺伝子産物のコード配列全体を包含するDNA分子、およびコード配列の部分のみを包含するDNA分子（この場合、これらの部分が、細胞でアンチセンス効果を有するのに十分長いことが必要である）も使用することが可能である。遺伝子産物のコード配列と高度な相同性を有するが、これらと完全には同一でないDNA配列を使用することも可能である。
【００５３】
植物で核酸を発現させる際、合成されたタンパク質は植物細胞の任意の所望の区画に局在化され得る。しかしながら、特定の区画への局在化を達成するために、例えば、特定の区画への局在化を確保するコード領域をDNA配列に連結することが可能である。このような配列は、当業者に公知である（例えば、Braunら、EMBO J．11（1992）、3219〜3227、Wolterら、Proc．Natl．Acad．Sci．米国85（1988）、846〜850；Sonnewaldら、Plant J．1（1991）、95〜106参照）。核酸分子を植物細胞の小器官で発現させることもできる。
【００５４】
トランスジェニック植物細胞を既知の技術によって作成して植物全体を生じることができる。原則として、トランスジェニック植物は、任意の所望の植物種の植物、すなわち、単子葉植物だけでなく、双子葉植物であってもよい。
【００５５】
よって、その特性が相同（＝天然）遺伝子もしくは遺伝子配列の過剰発現、抑制または阻害あるいは異種（＝外来）遺伝子もしくは遺伝子配列の発現によって変えられるトランスジェニック植物を得ることができる。
【００５６】
成長調節剤、例えば、ジカンバに対して、または必須植物酵素、例えば、アセト乳酸シンターゼ（ALS）、EPSPシンターゼ、グルタミンシンターゼ（GS）もしくはヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（HPPD）を阻害する除草剤に対して、またはスルホニル尿素、グリホサート、グルホシネートもしくはベンゾイルイソオキサゾールおよび同様の活性物質の群からの除草剤に対して耐性であるトランスジェニック作物に本発明の化合物を好ましく使用することができる。
【００５７】
本発明の活性化合物をトランスジェニック作物に使用する場合、他の作物で観察される有害植物に対する効果が生じるだけでなく、しばしば特定のトランスジェニック作物への施用に特異的な効果、例えば、防除され得る雑草の変化したまたは特異的に広げられた範囲、施用に使用され得る施用量の変化、好ましくはトランスジェニック作物が耐性である除草剤との優れた組合せ、ならびにトランスジェニック作物植物の成長および収量への影響も生じる。
【００５８】
そのため、本発明は、トランスジェニック作物植物において有害植物を防除するための除草剤としての本発明の化合物の使用も提供する。
【００５９】
本発明の化合物は、慣用的な製剤に水和剤、乳剤、噴霧液、散粉製品または粒剤の形態で施用することができる。そのため、本発明はまた、本発明の化合物を含む除草性および植物成長調節組成物を提供する。
【００６０】
本発明の化合物は、要求される生物学的および／または物理化学的パラメータに従って、種々の方法で製剤化することができる。可能な製剤としては、例えば：水和剤（WP）、水溶剤（SP）、水溶性液剤、乳剤（EC）、エマルジョン製剤（EW）、例えば、水中油型および油中水型エマルジョン製剤、噴霧液、懸濁剤（SC）、油または水をベースとした分散剤、油混和性溶液、カプセル懸濁製剤（CS）、散粉製品（DP）、ドレッシング剤、散乱および固体施用のための粒剤、微粒剤、噴霧顆粒、吸収剤および吸着顆粒の形態の粒剤（GR）、顆粒水和剤（WG）、顆粒水溶剤（SG）、ULV製剤、マイクロカプセル剤およびワックスが挙げられる。
これらの個々の製剤型は原則として公知であり、例えば、Winnacker−Kuchler、「Chemische Technologie」［Chemical Engineering］、第7巻、C．Hanser Verlag Munich、第4版1986年、Wade van Valkenburg、「Pesticide Formulations」、Marcel Dekker、N．Y．、1973、K．Martens、「Spray Drying」Handbook、第3版1979、G．Goodwin Ltd．ロンドンに記載されている。
【００６１】
必要とされる製剤補助剤（不活性材料、界面活性剤、溶媒およびさらなる添加剤など）も公知であり、例えば、Watkins、「Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers」、第2版、Darland Books、Caldwell N．J．；H．v．Olphen、「Introduction to Clay Colloid Chemistry」、第2版、J．Wiley＆Sons、N．Y．；C．Marsden、「Solvents Guide」、第2版、Interscience，N．Y．1963；McCutcheonの「Detergents and Emulsifiers Annual」、MC Publ．Corp．、Ridgewood N．J．；SisleyおよびWood、「Encyclopedia of Surface Active Agents」、Chem．Publ．Co．Inc．、N．Y．1964；Schonfeldt、「Grenzflachenaktive Athylenoxidaddukte」［Interface−active Ethylene Oxide Adducts］、Wiss．Verlagsgesellschaft、Stuttgart 1976；Winnacker−Kuchler、「Chemische Technologie」［Chemical Engineering］、第7巻、C．Hanser Verlag Munich、第4版1986に記載されている。
【００６２】
水和剤は、水中に均一に分散可能な製剤であり、活性化合物と並んで、希釈剤または不活性物質とは別に、イオン性および／または非イオン性型の界面活性剤（湿潤剤、分散剤）、例えば、ポリエトキシル化アルキルフェノール、ポリエトキシル化脂肪アルコール、ポリエトキシル化脂肪アミン、脂肪アルコールポリグリコールエーテル硫酸塩、アルカンスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグノスルホン酸ナトリウム、2，2’−ジナフチルメタン−6，6’−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムまたはオレオイルメチルタウリン酸ナトリウムも含む。水和剤を製造するために、除草活性化合物を例えば、ハンマーミル、ブロアミルおよびエアジェットミルなどの慣用的な装置で細かく粉砕し、同時にまたはその後、製剤補助剤と混合する。
【００６３】
乳剤は、活性化合物を1種または複数のイオン性および／または非イオン性界面活性剤（乳化剤）を添加した有機溶媒、例えば、ブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレンまたは比較的高沸点芳香族もしくは炭化水素または有機溶媒の混合物に溶解することによって製造する。使用され得る乳化剤の例としては、アルキルアリールスルホン酸カルシウム（ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムなど）、または非イオン性乳化剤（脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド−エチレンオキシド縮合物、アルキルポリエーテル、ソルビタンエステル、例えば、ソルビタン脂肪酸エステル、またはポリオキシエチレンソルビタンエステル、例えば、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルなど）がある。
【００６４】
散粉製品は、活性化合物を微分散固体、例えば、タルク、天然粘土（カオリン、ベントナイトおよびパイロフィライトなど）または珪藻土を用いて粉砕することによって得られる。
【００６５】
懸濁剤は水系であっても油系であってもよい。これらは、例えば、市販のビーズミルを用いて湿式粉砕し、例えば、他の製剤型について上で既に列挙した界面活性剤を任意で添加することによって調製することができる。
【００６６】
エマルジョン製剤、例えば、水中油型エマルジョン製剤（EW）は、水性有機溶媒および任意で、例えば、他の製剤型について上で既に列挙した界面活性剤を用いて、撹拌機、コロイドミルおよび／または静的ミキサを用いて、製造することができる。
【００６７】
粒剤は、活性化合物を吸着性顆粒不活性材料に噴霧することによって、または活性化合物濃縮物を接着剤、例えば、ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウムもしくは鉱物油を用いて担体（砂、カオリナイトもしくは顆粒状不活性材料など）の表面に塗布することによって、製造することができる。肥料との混合物として望まれる場合、適当な活性化合物を肥料顆粒の製造に慣用的な様式で造粒することもできる。
【００６８】
顆粒水和剤は、一般的に噴霧乾燥、流動造粒、パン造粒、高速ミキサによる混合、および固体不活性材料を用いない押出などの慣用的な方法によって製造する。
【００６９】
パン、流動、押出および噴霧粒剤の製造については、例えば、「Spray−Drying Handbook」第3版1979、G．Goodwin Ltd．、London、J．E．Browning、「Agglomeration」、Chemical and Engineering 1967、147 ff頁；「Perry’s Chemical Engineer’s Handbook」、第5版、McGraw Hill、New York 1973、8〜57頁の方法を参照されたい。
【００７０】
作物保護組成物の製剤に関するさらなる詳細については、例えば、G．C．Klingman、「Weed Control as a Science」、John Wiley and Sons，Inc．、New York、1961、81〜96頁およびJ．D．Freyer、S．A．Evans、「Weed Control Handbook」、第5版、Blackwell Scientific Publications、Oxford、1968、101〜103頁を参照されたい。
【００７１】
農薬製剤は、一般的に0．1重量％〜99重量％、特に0．1重量％〜95重量％の本発明の化合物を含有する。
【００７２】
水和剤では、活性化合物濃度が、例えば、約10重量％〜90重量％であり、慣用的な製剤成分からなる残部が100重量％までとなる。乳剤では、活性化合物濃度が約1重量％〜90重量％、好ましくは5重量％〜80重量％となり得る。粉型製剤は、
1重量％〜30重量％の活性化合物、好ましくは通常5重量％〜20重量％の活性化合物を含み；噴霧液は約0．05重量％〜80重量％、好ましくは2重量％〜50重量％の活性化合物を含有する。顆粒水和剤の場合、活性化合物含量が、一部は活性化合物が液体形態であるのか固体形態であるのか、およびどの造粒補助剤、充填剤等を使用しているのかに依存する。顆粒水和剤では、活性化合物の含量が、例えば、1重量％〜95重量％の間、好ましくは10重量％〜80重量％の間である。
【００７３】
さらに、言及される活性化合物製剤は、場合によりそれぞれの慣用的な展着剤、ウェッター（wetter）、分散剤、乳化剤、浸透剤、保存剤、不凍剤および溶媒、充填剤、担体および染料、消泡剤、蒸発抑制剤ならびにpHおよび粘度に影響を及ぼす剤を含む。
【００７４】
これらの製剤に基づいて、他の殺有害生物剤活性物質、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺真菌剤、さらには薬害軽減剤、肥料および／または成長調節剤との組合せを、例えば最終処方物の形態でまたはタンクミックスとして製造することも可能である。
【００７５】
施用のために、市販の形態の製剤を、適当であれば、慣用的な様式で、例えば、水和剤、乳剤、分散剤および顆粒水和剤の場合、水で希釈する。粉型製剤、土壌施用のための粒剤または散乱用の粒剤および噴霧液は、通常は施用前に他の不活性物質でさらに希釈しない。
【００７６】
式（I）の化合物の必要とされる施用量は、とりわけ温度、湿度および使用される除草剤の種類を含む外部条件によって変化する。これは、例えば0．001〜1．0kg／haまたはそれ以上の活性物質の広範囲内で変化し得るが、好ましくは0．005〜750g／haである。
【発明を実施するための形態】
【００７７】
以下の実施例は、本発明を例示する。
【００７８】
化学実施例
4−（ジフルオロメチル）−2−メチル−3−（メチルスルファニル）−N−（1−メチル−1H−1，2，4−トリアゾール−5−イル）ベンズアミド（実施例番号4−1）の合成
ステップ1：エチル4−ジフルオロメチル−2−メトキシ−3−メチルチオベンゾエートの合成
炭酸カリウム66．02g（477．7mmol）を、アセトン310ml中のエチル4−ジフルオロメチル−2−ヒドロキシ−3−メチルチオベンゾエート104．4g（398．1mmol）に添加した。次いで、トリエチルアミン6．04g（59．7mmol）および硫酸ジメチル7．53g（59．7mmol）の混合物を添加した。次いで、硫酸ジメチル57．74g（457．8mmol）を滴加した。次いで、反応混合物を室温（RT）で16時間撹拌した。後処理のために、反応混合物から溶媒を除去し、残渣を1M水酸化ナトリウム水溶液1000mlと2時間撹拌した。CH2Cl2を混合物に添加し、相分離後、有機相を乾燥させた。濾液から溶媒を除去した。所望の生成物104．7gが残渣として得られた。
【００７９】
ステップ2：4−ジフルオロメチル−2−メトキシ−3−メチルチオ安息香酸の合成
エチル4−ジフルオロメチル−2−メトキシ−3−メチルチオベンゾエート104．7g（378．9mmol）を、1M水酸化ナトリウム水溶液420mlとメタノール715mlの混合物と室温で16時間撹拌した。後処理のため、メタノールを除去した。残渣を酢酸エチルで抽出し、次いで、水相を塩酸で酸性化した。次いで、混合物を酢酸エチルで2回抽出した。合わせた有機相を乾燥させ、濾液から溶媒を除去した。所望の生成物90．0gが残渣として得られた。
【００８０】
ステップ3：2−［4−（ジフルオロメチル）−2−メトキシ−3−（メチルスルファニル）フェニル］−4，4−ジメチル−4，5−ジヒドロ−1，3−オキサゾールの合成
N，N−ジメチルホルムアミド1．24ml（16．1mmol）を、ジクロロメタン600ml中の4−ジフルオロメチル−2−メトキシ−3−メチルチオベンゾエート40．0g（161．1mmol）に添加した。次いで、塩化オキサリル23．2ml（265．9mmol）を滴加した。反応混合物を室温で16時間撹拌した。次いで、反応を完了させるために、塩化オキサリル2．81ml（32．2mmol）を添加し、混合物を室温でさらに24時間撹拌した。次いで、内容物を濃縮し、残渣をCH2Cl23 00mlに再溶解した。その後、2−アミノ−2−メチル−1−プロパノール15．08g（169．2mmol）の10％濃度水酸化ナトリウム水溶液中の溶液を、わずかに氷浴冷却しながら滴加した。混合物を室温で24時間撹拌した。後処理のために、混合物を最初にCH2Cl2で希釈し、次いで、少量の水で希釈した。相分離後、水相をCH2Cl2で抽出した。合わせた有機相を抽出し、濾液を濃縮した。第2の反応ステップでは、残渣をCH2Cl2 600mlに溶解し、塩化チオニル32．9ml（451．2mmol）を添加した。次いで、反応混合物を室温で16時間撹拌した。後処理のために、10％濃度水酸化ナトリウム水溶液500mlを氷浴冷却しながら2時間にわたって添加し、引き続いてさらに10％濃度水酸化ナトリウム水溶液100mlを添加した。相分離後、水相をCH2Cl2で抽出した。合わせた有機相を乾燥させ、濾液を濃縮した。6M塩酸200mlを残渣に添加し、混合物をそれぞれCH2Cl2 60mlで3回抽出した。合わせた有機相をそれぞれ6M塩酸25mlで2回抽出し、次いでそれぞれ6M塩酸20mlで2回抽出した。塩酸相を氷浴で冷却し、固体NaOHを一度に少しずつ添加してアルカリ性にした。次いで、混合物をそれぞれCH2Cl2 200mlで2回抽出し、次いで、CH2Cl2 100mlでもう一回抽出した。有機相を乾燥させ、濾液から溶媒を除去した。所望の生成物32．6gが残渣として得られた。
【００８１】
ステップ4：2−［4−（ジフルオロメチル）−2−メチル−3−（メチルスルファニル）フェニル］−4，4−ジメチル−4，5−ジヒドロ−1，3−オキサゾールの合成
室温で、メチルマグネシウムブロミドのTHF中1M溶液84．6ml（84．6mmol）を、2−［4−（ジフルオロメチル）−2−メトキシ−3−（メチルスルファニル）フェニル］−4，4−ジメチル−4，5−ジヒドロ−1，3−オキサゾール17．0g（56．4mmol）のジエチルエーテル280ml中の溶液に滴加した。2時間後、メチルマグネシウムブロミドのTHF中1M溶液56ml（56mmol）を3時間にわたって滴加した。混合物を室温で72時間撹拌した。後処理のために、内容物を氷と希塩酸の混合物に慎重に注いだ。混合物をNaOHで中和し、ジエチルエーテルで2回抽出した。有機相を乾燥させ、濾液から溶媒を除去した。所望の生成物15．9gが残渣として得られた。
【００８２】
ステップ5：4−ジフルオロメチル−2−メチル−3−メチルチオ安息香酸の合成
ヨードメタン30．9ml（497mmol）を、アセトン250ml中2−［4−（ジフルオロメチル）−2−メチル−3−（メチルスルファニル）フェニル］−4，4−ジメチル−4，5−ジヒドロ−1，3−オキサゾール15．47g（54．2mmol）に添加し、次いで、混合物を40℃で2時間撹拌した。次いで、ヨードメタンさらに25ml（402mmol）を添加し、その後、混合物を40℃の温度で20時間撹拌した。次いで、反応を完了させるために、ヨードメタンさらに10ml（161mmol）を添加し、その後、混合物を40℃の温度で15時間撹拌した。後処理のために、反応混合物を室温に冷却し、濃縮した。第2の反応ステップの反応のために、メタノール150mlおよび20％濃度水酸化ナトリウム水溶液150mlを残渣に添加し、混合物を還流下で2時間加熱した。最後に、反応混合物を室温で72時間撹拌した。後処理のために、内容物を濃縮し、残渣を少量の水に溶解した。混合物をCH2Cl2で洗浄し、水相を濃塩酸で酸性化した。次いで、混合物をCH2Cl2で抽出した。有機相から溶媒を除去した。所望の生成物11．8gが残渣として得られた。
【００８３】
ステップ6：4−（ジフルオロメチル）−2−メチル−3−（メチルスルファニル）−N−（1−メチル−1H−1，2，4−トリアゾール−5−イル）ベンズアミド（番号4−1）の合成
室温で、1−メチル−1H−1，2，4−トリアゾール−5−アミン137．4mg（1．4mmol）をピリジン5ml中の4−ジフルオロメチル−2−メチル−3−メチルチオ安息香酸232．2mg（1．0mmol）に添加した。冷却しながら、塩化オキサリル177．7mg（1．4mmol）を添加し、次いで、混合物を室温で16時間撹拌した。後処理のために、混合物を濃縮し、残渣をCH2Cl2に溶解した。混合物をNaHCO3水溶液で1回抽出し、次いで、水で1回抽出した。有機相を乾燥させ、濾液を濃縮した。残渣をクロマトグラフィーによって精製し、所望の生成物62．6mgを単離した。
【００８４】
以下の表に列挙される実施例は、上記の方法と同様に調製したものである、または上記の方法と同様に得ることができる。これらの化合物は極めて特に好ましい。
【００８５】
使用される略語は以下を意味する：
Ph＝フェニル  Me＝メチル  Et＝エチル  c−Pr＝シクロプロピル
【００８６】
【表１Ａ】
2020518623.tif 000013
【表１Ｂ】
2020518623.tif 000014
【表１Ｃ】
2020518623.tif 000015
【００８７】
【表２Ａ】
2020518623.tif 000016
【表２Ｂ】
2020518623.tif 000017
【表２Ｃ】
2020518623.tif 000018
【００８８】
【表３Ａ】
2020518623.tif 000019
【表３Ｂ】
2020518623.tif 000020
【表３Ｃ】
2020518623.tif 000021
【００８９】
【表４Ａ】
2020518623.tif 000022
【表４Ｂ】
2020518623.tif 000023
【表４Ｃ】
2020518623.tif 000024
【００９０】
【表５Ａ】
2020518623.tif 000025
【表５Ｂ】
2020518623.tif 000026
【表５Ｃ】
2020518623.tif 000027
【００９１】
【表６Ａ】
2020518623.tif 000028
【表６Ｂ】
2020518623.tif 000029
【表６Ｃ】
2020518623.tif 000030
【００９２】
【表７Ａ】
2020518623.tif 000031
【表７Ｂ】
2020518623.tif 000032
【表７Ｃ】
2020518623.tif 000033
【００９３】
【表８Ａ】
2020518623.tif 000034
【表８Ｂ】
2020518623.tif 000035
【表８Ｃ】
2020518623.tif 000036
【００９４】
【表９Ａ】
2020518623.tif 000037
【表９Ｂ】
2020518623.tif 000038
【００９５】
【表１０Ａ】
2020518623.tif 000039
【表１０Ｂ】
2020518623.tif 000040
【表１０Ｃ】
2020518623.tif 000041
【００９６】
上記の表に言及される本発明による式（I）の多数の化合物のNMRデータは、NMRピークリスト法を使用して以下に開示される。ここでは、選択された実施例の1H NMRデータを1H NMRピークリストの形態で言及する。各シグナルピークについて、最初にδ値（ppm）、次いで、丸括弧中のシグナル強度を列挙する。異なるシグナルピークについてのδ値−シグナル強度数のペアを、セミコロンによって互いに区切って列挙する。そのため、ある例についてのピークリストは、以下の形態をとる：
δ1（強度1）；δ2（強度2）；．．．．．．．．；δi（強度i）；．．．．．．．．；δn（強度n）。
【００９７】
シャープなシグナルの強度は、NMRスペクトルの印刷された実施例のシグナルの高さ（cm）と相関し、シグナル強度の正確な比を示す。ブロードなシグナルの場合、数個のピークまたはシグナルの中央とその強度をスペクトル中の最も強いシグナルと比較して示すことができる。1H NMRピークのリストは慣用的な1H NMRプリントアウトと同様であるので、通常は、慣用的なNMR解釈で列挙される全てのピークを含む。さらに、慣用的な1H NMRプリントアウトのように、これらは溶媒シグナル、同様に本発明によって提供される標的化合物の立体異性体のシグナル、および／または不純物のピークを示し得る。
【００９８】
溶媒および／または水のδ範囲内の化合物シグナルを報告する場合、1H NMRピークのリストは、標準的な溶媒ピーク、例えば、DMSO−D6中DMSOのピークおよび水のピークを示し、これらは通常平均で高い強度を有する。
【００９９】
本発明の化合物の立体異性体のピークおよび／または不純物のピークは通常、本発明の化合物（例えば、90％超の純度を有する）より平均して低い強度を有する。
【０１００】
このような立体異性体および／または不純物は特定の調製方法に固有のものであり得る。よって、そのピークは「副産物フィンガープリント」を参照した調製方法の再現の識別で役立ち得る。
【０１０１】
既知の方法（MestreC、ACDシミュレーション、但し経験的に評価した期待値も使用）によって標的化合物のピークを計算する専門家は、必要に応じて、場合によりさらなる強度フィルタを用いて、本発明の化合物のピークを単離することができる。この単離は、従来の1H NMRの解釈における問題となるピークのピッキングと同様であろう。
Example 1−1：1H−NMR（400．0 MHz，CDCl3）：δ＝7．79（0．78）；7．77（1．41）；7．723（1．33）；7．703（0．72）；7．518（0．54）；7．506（1．01）；7．368（2．17）；7．26（92．56）；7．229（1．07）；6．996（0．51）；4．127（14．78）；2．797（9．61）；2．308（16）；2．252（0．56）；1．553（1．29）；0．008（1．14）；0（32．43）；−0．008（0．97）
Example 1−2：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：δ＝11．755（0．94）；7．995（0．74）；7．923（0．57）；7．902（0．93）；7．842（1．16）；7．821（0．68）；4．007（16）；3．311（53．71）；3．002（12．55）；2．674（0．69）；2．669（0．92）；2．665（0．7）；2．59（7．06）；2．523（2．83）；2．518（4．26）；2．51（55．71）；2．505（120．68）；2．5（167．23）；2．496（116．4）；2．491（51．7）；2．45（0．53）；2．332（0．71）；2．327（0．96）；2．323（0．69）；0．008（0．95）；0（31．89）；−0．008（0．89）
Example 1−3：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：δ＝11．829（0．84）；8．047（0．55）；7．937（0．88）；7．919（0．94）；7．783（1．21）；7．646（0．6）；4．021（16）；3．446（10．93）；3．309（31．28）；2．75（7．59）；2．669（0．55）；2．523（1．58）；2．518（2．4）；2．509（30．08）；2．505（65．21）；2．5（91．14）；2．496（63．77）；2．491（28．46）；2．327（0．53）；0．008（0．54）；0（17．36）
Example 1−4：1H−NMR（400．0 MHz，CDCl3）：δ＝7．778（0．71）；7．761（1．15）；7．715（1．06）；7．523（1．62）；7．519（1．13）；7．385（3．47）；7．27（0．65）；7．27（0．73）；7．269（0．81）；7．268（0．84）；7．267（1．06）；7．266（1．35）；7．26（155．87）；7．247（2）；6．996（0．85）；4．128（1．1）；4．117（16）；2．784（2．73）；2．773（8．76）；2．766（7．1）；2．747（5．05）；2．728（1．75）；2．042（1．82）；1．57（2．2）；1．284（0．63）；1．275（1．24）；1．265（1．7）；1．257（2．02）；1．239（1．19）；1．234（7．07）；1．216（14．14）；1．197（6．63）；0．899（0．91）；0．882（3．32）；0．864（1．23）；0．008（1．65）；0．006（0．61）；0．006（0．65）；0．005（0．77）；0（55．26）；−0．006（0．8）；−0．007（0．64）；−0．008（1．72）
Example 1−5：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：δ＝11．757（1）；7．932（0．55）；7．912（0．92）；7．856（1．09）；7．836（0．68）；5．753（0．57）；4．008（16）；3．31（44．61）；3．227（0．59）；3．208（0．58）；3．126（0．66）；3．107（0．69）；2．568（5．11）；2．523（1．11）；2．518（1．62）；2．509（21．94）；2．505（46．65）；2．5（64．18）；2．496（44．74）；2．491（20．18）；1．3（2．55）；1．282（5．31）；1．263（2．39）；0（4．67）
Example 1−6：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：δ＝11．826（0．98）；8．065（0．55）；7．964（0．9）；7．944（0．68）；7．914（0．63）；7．778（1．36）；7．641（0．65）；4．022（16）；3．542（0．71）；3．524（2．42）；3．506（2．48）；3．488（0．75）；3．309（87．5）；2．742（8．48）；2．669（0．56）；2．523（1．92）；2．509（34．37）；2．505（72．77）；2．5（99．75）；2．496（69．83）；2．491（31．46）；2．327（0．57）；1．267（2．62）；1．248（5．94）；1．23（2．62）；0（3．28）
Example 1−13：1H−NMR（400．0 MHz，CDCl3）：δ＝7．763（0．8）；7．743（1．83）；7．713（2．2）；7．693（0．97）；7．524（0．88）；7．386（1．93）；7．267（13．77）；7．248（0．97）；4．104（15．81）；3．235（0．68）；3．216（2．31）；3．198（2．35）；3．179（0．72）；2．331（16）；1．27（2．84）；1．252（6．76）；1．233（2．81）；0（5．47）
Example 1−14：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：
δ＝11．796（1．2）；8．121（0．6）；7．962（0．5）；7．942（0．9）；7．892（1．2）；7．871（0．7）；4．010（16．0）；3．310（34．6）；3．044（11．9）；3．032（0．5）；2．523（1．2）；2．518（1．8）；2．509（22．8）；2．505（49．0）；2．500（68．3）；2．496（47．6）；2．491（21．1）；1．242（1．8）；1．223（4．3）；1．205（1．7）；0．008（0．7）；0．000（23．5）；−0．009（0．7）
Example 1−15：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：
δ＝11．890（0．7）；7．958（0．8）；7．938（0．7）；7．777（1．2）；7．641（0．6）；4．026（16．0）；3．440（10．7）；3．310（22．0）；3．226（1．1）；3．208（1．1）；2．518（0．8）；2．510（12．2）；2．505（27．2）；2．500（38．4）；2．496（26．7）；2．491（11．7）；1．281（1．5）；1．263（4．0）；1．244（1．6）；0．000（17．4）
Example 1−16：1H−NMR（400．0 MHz，CDCl3）：δ＝7．792（0．77）；7．772（1．59）；7．735（2．01）；7．715（0．98）；7．537（0．8）；7．399（1．81）；7．261（16．53）；5．298（1．09）；4．119（16）；3．253（0．59）；3．234（2．01）；3．216（2．06）；3．197（0．64）；2．797（1．14）；2．778（3．65）；2．76（3．69）；2．741（1．19）；1．258（4．01）；1．239（8．35）；1．228（2．65）；1．221（4．02）；1．21（6．13）；1．191（2．52）；0（6．53）
Example 1−17：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：δ＝11．805（1．75）；7．967（0．92）；7．947（1．25）；7．895（1．45）；7．875（0．9）；4．01（16）；3．31（32．77）；3．286（0．72）；3．268（0．74）；3．253（0．9）；3．235（0．82）；3．112（0．68）；3．093（0．81）；3．078（0．61）；3．06（0．59）；2．889（0．52）；2．669（0．51）；2．523（0．75）；2．518（1．23）；2．509（21．71）；2．505（54．6）；2．5（86．23）；2．496（78．63）；2．491（50．39）；2．45（0．77）；2．327（0．57）；1．333（2．67）；1．314（5．76）；1．295（2．73）；1．236（2．18）；1．218（5．11）；1．199（2．25）；0．008（0．55）；0（20．1）
Example 1−18：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：δ＝11．893（0．71）；7．984（0．74）；7．963（0．58）；7．907（0．53）；7．771（1．23）；7．634（0．63）；4．026（16）；3．512（0．62）；3．494（2．16）；3．475（2．18）；3．457（0．67）；3．31（42．94）；3．208（1）；3．19（0．97）；2．523（0．75）；2．518（1．2）；2．51（21．1）；2．505（47．16）；2．5（66．67）；2．496（46．4）；2．491（20．66）；2．45（0．51）；1．276（2．41）；1．267（1．83）；1．257（5．73）；1．249（4．46）；1．239（2．59）；1．231（1．78）；0．008（0．64）；0（25．34）；−0．009（0．75）
Example 1−25：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：
δ＝11．6077（1．3）；7．6627（2．3）；7．6435（0．5）；7．5981（0．9）；7．4606（2．0）；7．3232（0．9）；4．0382（16．0）；3．3110（39．5）；2．5224（1．2）；2．5048（39．0）；2．5004（50．9）；2．4959（37．0）；2．4915（18．2）；2．4274（8．2）；1．1329（0．5）；1．1211（1．7）；1．1177（1．7）；1．0998（1．7）；1．0850（0．6）；0．6649（0．6）；0．6508（2．0）；0．6390（2．0）；0．6247（0．5）；−0．0002（8．8）
Example 1−26：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：
δ＝8．4191（0．9）；8．2814（2．0）；8．1437（1．0）；7．9077（1．1）；7．8874（1．8）；7．8205（2．0）；7．8004（1．3）；4．0383（1．3）；4．0204（1．6）；4．0088（14．3）；3．3113（10．0）；3．0436（16．0）；2．5229（1．6）；2．5182（2．2）；2．5095（22．6）；2．5050（46．2）；2．5005（62．8）；2．4959（44．0）；2．4914（20．3）；2．0763（0．7）；1．9878（5．4）；1．2587（0．6）；1．2366（2．5）；1．1923（1．5）；1．1745（3．0）；1．1567（1．7）；1．1286（0．8）；1．1188（0．7）；1．0038（0．6）；0．9920（0．7）；0．8539（0．5）；0．7331（0．6）；0．7162（1．5）；0．7078（1．3）；0．7015（1．4）；0．6834（0．6）；−0．0002（12．8）
Example 1−27：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：
δ＝11．7346（0．8）；7．9246（0．7）；7．8507（0．5）；7．7145（1．3）；7．5784（0．6）；4．0346（16．0）；3．5507（11．0）；3．3125（58．4）；2．5229（1．1）；2．5095（18．7）；2．5050（39．5）；2．5004（54．9）；2．4958（38．2）；2．4913（17．4）；1．9877（1．1）；1．9079（0．9）；1．1745（0．6）；1．0897（1．0）；1．0679（1．0）；0．7579（1．0）；0．7454（0．9）；−0．0002（2．7）
Example 1−28：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：
δ＝11．6295（0．9）；7．6749（2．0）；7．6085（0．8）；7．4711（1．7）；7．3336（0．8）；4．0397（16．0）；3．3095（63．0）；2．9118（1．4）；2．8935（1．4）；2．8749（0．5）；2．5229（0．8）；2．5181（1．2）；2．5094（19．5）；2．5049（42．9）；2．5003（60．3）；2．4957（43．1）；2．4912（20．1）；1．1708（1．7）；1．1525（3．4）；1．1340（1．7）；1．1148（1．4）；1．1109（1．5）；1．0992（0．8）；1．0934（1．4）；1．0896（1．4）；0．6400（1．7）；0．6288（1．6）；−0．0002（13．9）
Example 1−29：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：
δ＝11．6711（0．7）；8．4143（0．8）；8．2767（1．6）；8．1391（0．9）；7．9189（1．1）；7．8985（1．7）；7．8399（1．4）；7．8198（0．9）；4．0561（0．5）；4．0382（2．1）；4．0306（16．0）；4．0206（1．8）；4．0028（0．5）；3．3099（19．0）；3．1895（1．3）；3．1721（1．8）；3．1543（1．5）；3．1366（0．5）；2．5226（1．5）；2．5092（20．9）；2．5049（40．9）；2．5004（54．3）；2．4960（39．0）；2．4917（19．0）；1．9878（5．8）；1．3407（2．8）；1．3222（5．9）；1．3036（2．7）；1．1923（1．8）；1．1746（3．4）；1．1655（1．0）；1．1568（2．0）；1．0269（0．6）；1．0145（0．8）；0．7196（1．9）；0．7058（2．0）；0．6916（0．5）；−0．0002（10．8）
Example 1−30：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：
δ＝11．7409（1．0）；7．9943（0．8）；7．9747（1．5）；7．9399（2．1）；7．9199（1．0）；7．8511（0．9）；7．7150（2．0）；7．5793（1．0）；4．0265（16．0）；3．6682（1．0）；3．6498（3．1）；3．6313（3．2）；3．6128（1．0）；3．3090（28．7）；2．6694（0．5）；2．6176（0．7）；2．5046（55．9）；2．5003（70．6）；2．4960（51．8）；1．9877（1．9）；1．3642（3．3）；1．3458（7．0）；1．3273（3．2）；1．1923（0．5）；1．1745（1．0）；1．1567（0．5）；1．0801（2．0）；1．0586（1．9）；0．7547（2．3）；0．7425（2．2）；−0．0002（13．0）
Example 1−37：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：
δ＝11．7857（1．1）；7．9334（0．6）；7．9140（0．8）；7．8969（0．6）；7．6578（1．1）；7．6371（1．0）；7．5220（0．6）；7．3856（1．4）；7．2492（0．6）；3．9824（16．0）；3．3115（48．1）；2．5230（0．8）；2．5184（1．1）；2．5097（17．9）；2．5051（39．4）；2．5005（55．5）；2．4959（39．4）；2．4914（17．8）；2．4735（7．9）；−0．0002（14．1）
Example 1−38：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：
δ＝8．1061（0．8）；8．0870（1．3）；8．0692（1．0）；7．8970（1．0）；7．7721（1．8）；7．7607（2．1）；7．7520（1．7）；7．6243（1．1）；3．9297（16．0）；3．3095（12．4）；3．0901（13．2）；2．6694（0．5）；2．5228（1．8）；2．5181（2．5）；2．5094（28．2）；2．5049（58．4）；2．5004（80．0）；2．4958（56．2）；2．4913（26．2）；0．0079（0．8）；−0．0002（22．5）；−0．0085（0．8）
Example 1−39：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：
δ＝8．2804（0．9）；8．2607（1．3）；8．2433（1．0）；7．9003（1．7）；7．8796（1．6）；7．8690（1．0）；7．7327（2．1）；7．5967（1．0）；3．9669（16．0）；3．5139（10．5）；3．3104（80．6）；3．1748（1．6）；3．1619（1．6）；2．6740（0．7）；2．6694（0．9）；2．6648（0．7）；2．5228（3．8）；2．5181（5．2）；2．5094（52．7）；2．5049（109．3）；2．5003（150．0）；2．4957（102．8）；2．4911（46．4）；2．3317（0．7）；2．3271（0．9）；2．3224（0．6）；1．9876（0．6）；1．9077（5．9）；1．2361（0．8）；0．0081（0．6）；−0．0002（20．8）；−0．0085（0．6）
Example 1−40：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：
δ＝7．9143（2．3）；7．6397（2．7）；7．6175（2．2）；7．3770（2．8）；3．9227（16．0）；3．3088（54．4）；2．9380（4．1）；2．9203（3．9）；2．9018（1．9）；2．6694（1．7）；2．5002（303．4）；2．4959（221．2）；2．3263（1．7）；1．1770（4．2）；1．1590（8．6）；1．1410（4．3）；−0．0002（77．2）
Example 1−41：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：
δ＝11．8887（1．1）；8．0993（1．5）；7．9430（1．0）；7．8078（2．7）；7．7950（1．7）；7．6704（1．4）；4．0555（1．1）；4．0381（3．4）；4．0203（3．6）；4．0027（1．1）；3．9461（9．2）；3．4292（1．2）；3．4110（1．4）；3．3611（2．9）；3．3468（3．1）；3．3426（5．5）；3．3096（2040．4）；3．2729（2．1）；3．2595（9．3）；2．6785（3．9）；2．6740（8．5）；2．6693（11．7）；2．6647（8．4）；2．6600（3．9）；2．6195（1．2）；2．5612（4．2）；2．5471（2．8）；2．5228（44．4）；2．5181（62．7）；2．5094（668．3）；2．5048（1388．2）；2．5002（1912．9）；2．4957（1320．7）；2．4911（600．8）；2．4649（3．8）；2．4600（5．1）；2．4553（6．7）；2．4501（7．0）；2．4056（1．2）；2．3361（4．1）；2．3316（8．3）；2．3270（11．7）；2．3224（8．5）；2．0720（2．4）；1．9876（16．0）；1．9077（13．6）；1．2530（3．9）；1．2345（8．9）；1．2165（3．8）；1．1923（4．6）；1．1745（9．3）；1．1567（4．6）；0．1458（1．8）；0．0080（17．5）；−0．0002（568．1）；−0．0085（16．8）；−0．0505（1．1）；−0．1497（1．7）
Example 1−42：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：
δ＝8．2076（1．1）；7．8342（2．7）；7．8051（2．4）；7．7863（1．8）；7．6979（5．2）；7．5615（2．4）；4．0559（1．0）；4．0382（2．8）；4．0203（2．8）；4．0026（0．9）；3．7961（8．4）；3．5613（2．0）；3．5428（5．2）；3．5243（5．3）；3．5076（2．1）；3．4229（0．7）；3．3778（1．0）；3．3614（1．5）；3．3443（2．7）；3．3099（734．5）；3．2789（1．7）；3．2583（1．0）；2．6740（4．1）；2．6693（5．6）；2．6646（4．1）；2．6601（2．1）；2．6302（0．7）；2．5693（1．2）；2．5227（24．1）；2．5181（34．2）；2．5094（325．9）；2．5048（662．1）；2．5003（900．8）；2．4957（622．0）；2．4912（282．5）；2．4410（1．2）；2．3316（3．7）；2．3270（5．3）；2．3224（3．7）；2．1781（0．7）；2．0719（0．8）；1．9876（12．3）；1．9073（7．0）；1．2362（13．8）；1．2240（16．0）；1．2056（7．5）；1．1923（4．2）；1．1745（7．6）；1．1567（3．7）；1．1133（0．7）；0．8539（1．6）；0．8365（0．6）；0．1459（0．7）；0．0080（6．8）；−0．0002（209．6）；−0．0085（6．7）；−0．1497（0．6）
Example 1−49：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：δ＝7．904（0．66）；7．885（0．88）；7．795（1．36）；7．775（0．93）；7．611（0．58）；7．474（1．35）；7．338（0．69）；4．014（16）；3．309（38．07）；2．669（0．64）；2．523（1．94）；2．518（2．95）；2．51（36．77）；2．505（78．98）；2．5（109．62）；2．496（76．69）；2．491（34．21）；2．426（8．5）；2．327（0．66）；0（15．6）
Example 1−50：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：δ＝11．958（0．9）；8．2（0．6）；8．063（1．32）；8．045（0．8）；8．01（1．29）；7．926（0．68）；4．01（16）；3．305（22．19）；3．097（8．07）；2．669（0．94）；2．522（2．77）；2．518（4．06）；2．509（59．83）；2．505（130．08）；2．5（181．46）；2．495（127．32）；2．491（58．04）；2．327（1．11）；0．008（3．08）；0（89．77）；−0．008（2．67）
Example 1−51：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：δ＝12．036（0．97）；8．194（0．61）；8．074（1．13）；8．053（0．84）；7．94（0．6）；7．803（1．34）；7．666（0．7）；4．028（16）；3．571（8．8）；3．301（23．52）；2．674（0．75）；2．669（1．08）；2．664（0．74）；2．55（0．55）；2．522（3．09）；2．518（4．34）；2．509（58．23）；2．504（126．06）；2．5（175．99）；2．495（123．31）；2．49（55．64）；2．456（0．51）；2．331（0．76）；2．326（1．05）；2．322（0．76）；0．008（0．69）；0（26．33）；−0．008（0．84）
Example 1−52：1H−NMR（400．0 MHz，CDCl3）：δ＝7．775（3．97）；7．772（3．32）；7．47（0．93）；7．332（2．04）；7．26（29．31）；7．195（0．99）；4．144（16）；2．963（0．81）；2．944（2．5）；2．926（2．59）；2．907（0．99）；1．257（3．42）；1．239（6．98）；1．22（3．25）；1．216（0．8）；0（12．32）
Example 1−53：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：δ＝11．966（0．87）；8．098（0．94）；8．028（0．88）；4．038（0．72）；4．02（0．93）；4．012（16）；3．314（11．93）；3．29（1．28）；3．271（1．27）；2．523（1．31）；2．518（1．82）；2．51（25．42）；2．505（55．43）；2．5（77．74）；2．496（54．39）；2．491（24．2）；2．455（0．57）；2．45（0．7）；2．446（0．51）；1．988（3．4）；1．332（1．47）；1．314（3．02）；1．295（1．43）；1．192（0．96）；1．174（1．9）；1．157（0．94）；0．008（1．45）；0（49．32）；−0．008（1．5）
Example 1−54：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：δ＝12．042（0．98）；8．104（0．76）；8．083（0．6）；7．941（0．58）；7．805（1．33）；7．668（0．67）；4．031（16）；3．695（1．14）；3．676（1．17）；3．313（4．96）；2．518（0．64）；2．51（8．92）；2．505（19．32）；2．5（26．8）；2．496（18．67）；2．491（8．35）；1．269（1．53）；1．251（3．17）；1．232（1．53）；0（8．17）
Example 1−61：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：δ＝11．891（0．6）；7．845（0．74）；7．834（1．19）；7．623（0．51）；7．486（1．18）；7．349（0．58）；4．04（16）；3．309（17．41）；2．523（0．93）；2．518（1．43）；2．509（20．81）；2．505（45．5）；2．5（63．89）；2．496（44．28）；2．491（19．4）；2．45（0．57）；2．422（4．44）；0．008（1．2）；0（45．19）；−0．003（1．91）；−0．004（0．69）；−0．005（0．51）；−0．008（1．3）
Example 1−62：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：δ＝11．95（0．97）；8．119（0．85）；8．042（0．88）；8．009（0．55）；7．982（0．73）；4．032（16）；3．313（14．24）；3．091（5．78）；2．523（0．75）；2．518（1．05）；2．51（14．9）；2．505（32．81）；2．5（45．95）；2．496（32．3）；2．491（14．95）；2．451（1．03）；0．008（0．52）；0（17．37）；−0．008（0．58）
Example 1−63：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：δ＝12．024（1．45）；8．156（0．57）；8．136（1．19）；8．109（1．47）；8．088（0．65）；7．945（0．64）；7．809（1．41）；7．672（0．71）；4．052（16）；4．033（0．52）；3．578（7．24）；3．315（24．01）；2．523（1．12）；2．518（1．71）；2．509（22．57）；2．505（48．42）；2．5（66．89）；2．496（46．84）；2．491（21．11）；2．45（0．51）；1．908（0．63）；0（14．66）
Example 1−64：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：δ＝11．895（0．69）；7．847（1．98）；7．623（0．63）；7．487（1．38）；7．35（0．67）；4．039（16）；3．31（24．78）；2．947（1．27）；2．929（1．29）；2．523（1．32）；2．518（1．97）；2．51（25．95）；2．505（55．92）；2．5（77．48）；2．496（53．77）；2．491（23．63）；2．45（0．51）；1．18（1．52）；1．162（3．05）；1．143（1．55）；0．008（1．65）；0．005（0．58）；0（57．33）；−0．006（0．78）；−0．007（0．67）；−0．008（1．71）
Example 1−65：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：δ＝11．952（1．03）；8．144（0．84）；8．072（0．51）；8．051（0．95）；8．008（0．74）；5．754（6．01）；4．03（16）；3．312（32．93）；3．29（0．97）；3．273（1．14）；3．255（1．07）；3．238（0．51）；2．523（0．84）；2．518（1．19）；2．51（23．97）；2．505（54．05）；2．5（76．85）；2．496（55．23）；2．491（26．33）；2．448（1．56）；2．327（0．52）；1．358（1．55）；1．34（3．27）；1．321（1．6）；0．008（0．63）；0（29．26）；−0．008（1．13）
Example 1−66：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：δ＝12．024（2）；8．178（0．76）；8．158（1．87）；8．135（2．05）；8．115（0．84）；7．945（0．94）；7．809（2．09）；7．673（1．03）；4．052（16）；4．032（0．78）；3．736（0．8）；3．718（2．2）；3．699（2．26）；3．681（0．89）；3．408（8．24）；2．523（1．56）；2．518（2．34）；2．51（28．84）；2．505（61．43）；2．501（84．52）；2．496（58．95）；2．492（26．44）；2．451（0．53）；2．327（0．52）；1．908（2．96）；1．285（2．36）；1．266（4．74）；1．248（2．44）；0（13．92）
Example 1−73：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：δ＝11．838（1．13）；7．83（0．9）；7．81（1．38）；7．747（0．84）；7．728（0．56）；7．616（0．75）；7．479（1．67）；7．342（0．82）；4．072（16）；3．308（32．82）；2．669（0．51）；2．523（1．56）；2．518（2．23）；2．509（28．29）；2．505（60．63）；2．5（84．02）；2．496（59．23）；2．491（26．7）；2．389（7．95）；0．008（1．28）；0（41．59）；−0．008（1．17）
Example 1−74：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：
δ＝11．8934（2．0）；8．3097（0．8）；8．1727（1．5）；8．0599（1．1）；8．0377（1．5）；7．8836（0．9）；7．8618（0．7）；4．0630（16．0）；3．3137（92．6）；3．0611（10．2）；2．6739（0．8）；2．6693（1．1）；2．6649（0．8）；2．5093（67．9）；2．5048（133．1）；2．5003（178．2）；2．4958（128．5）；2．4914（61．6）；2．4668（0．9）；2．3316（0．8）；2．3271（1．0）；2．3226（0．8）；1．9078（1．0）；0．0079（0．7）；−0．0002（15．6）
Example 1−75：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：
δ＝11．9573（0．6）；8．0873（0．6）；8．0668（0．8）；8．0024（0．8）；7．7909（0．6）；4．6702（16．0）；4．0858（3．6）；3．7444（0．6）；3．7272（0．6）；3．5478（3．4）；2．5073（63．7）；1．1028（1．1）；1．0860（0．6）；−0．0002（7．0）
Example 1−76：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：δ＝11．845（1．1）；7．845（1．01）；7．824（1．49）；7．752（0．93）；7．732（0．73）；7．621（0．84）；7．484（1．79）；7．347（0．91）；4．072（16）；3．309（22．23）；2．934（0．71）；2．916（1．87）；2．898（1．91）；2．879（0．72）；2．523（1．04）；2．51（23．62）；2．505（50．6）；2．5（69．98）；2．496（49．39）；2．492（22．64）；1．201（2．17）；1．182（4．37）；1．164（2．23）；0．008（0．79）；0（25．78）；0（26．27）；−0．008（0．89）
Example 1−77：1H−NMR（400．6 MHz，d6−DMSO）：δ＝11．907（1．26）；8．316（0．51）；8．179（1．11）；8．066（1）；8．045（1．52）；7．889（0．71）；7．87（0．59）；4．062（16）；3．322（71．9）；3．271（0．71）；3．253（0．65）；3．22（0．94）；3．201（1）；3．186（0．58）；2．524（1．42）；2．519（1．95）；2．51（18．46）；2．506（38．47）；2．501（53．07）；2．497（37．86）；2．492（17．47）；1．908（0．81）；1．392（2．57）；1．374（5．24）；1．355（2．46）；0（2．75）
Example 1−78：1H−NMR（400．6 MHz，d6−DMSO）：
δ＝11．9547（3．0）；8．1145（1．7）；8．0944（2．4）；8．0249（2．0）；8．0044（1．4）；7．9278（1．3）；7．7916（2．8）；7．6554（1．4）；4．0838（16．0）；4．0628（1．2）；3．7147（1．3）；3．6968（3．4）；3．6786（3．4）；3．6603（1．3）；3．3498（1．4）；3．3246（83．1）；2．5054（50．1）；2．5012（64．4）；2．4972（49．3）；1．3078（3．6）；1．2898（7．0）；1．2718（3．6）；−0．0002（1．0）
Example 2−1：1H−NMR（400．0 MHz，CDCl3）：δ＝7．782（0．64）；7．762（1．18）；7．717（1．18）；7．697（0．67）；7．518（0．55）；7．504（0．93）；7．366（2．07）；7．26（99．7）；7．228（1．08）；6．996（0．53）；4．505（1．09）；4．487（3．51）；4．469（3．55）；4．451（1．15）；2．795（8．78）；2．306（16）；1．655（4）；1．637（8．77）；1．619（3．98）；0．008（1．1）；0（41．08）；−0．008（1．35）
Example 2−2：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：δ＝11．653（1．38）；7．996（0．99）；7．913（0．74）；7．893（1．22）；7．858（0．61）；7．843（1．5）；7．823（0．84）；4．381（1．22）；4．362（3．94）；4．344（4．01）；4．326（1．24）；3．308（63．88）；3．004（16）；2．674（0．83）；2．669（1．17）；2．665（0．79）；2．588（9．37）；2．523（4．05）；2．518（5．99）；2．509（67．99）；2．505（144．81）；2．5（198．98）；2．496（137．97）；2．491（61．37）；2．332（0．8）；2．327（1．2）；2．322（0．85）；1．495（4．44）；1．476（10．14）；1．458（4．38）；0．008（1．03）；0（33．01）；−0．008（1）
Example 2−3：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：δ＝11．725（2．33）；8．062（0．79）；8．04（0．99）；7．94（1．78）；7．92（2．29）；7．784（2．61）；7．648（1．23）；4．396（1．93）；4．378（6．18）；4．36（6．2）；4．342（1．93）；3．953（0．62）；3．448（22．11）；3．307（82．43）；2．749（16）；2．678（0．56）；2．674（1．21）；2．669（1．7）；2．665（1．21）；2．66（0．6）；2．554（0．74）；2．55（1．08）；2．545（1．09）；2．54（1．19）；2．523（5．51）；2．518（7．94）；2．509（97．61）；2．505（210．76）；2．5（294．34）；2．496（205．42）；2．491（91．2）；2．449（0．56）；2．444（0．58）；2．336（0．6）；2．332（1．32）；2．327（1．73）；2．322（1．25）；2．318（0．64）；1．499（6．55）；1．488（0．97）；1．481（15．03）；1．463（6．47）；0．008（1．61）；0（55．05）；−0．008（1．58）
Example 2−4：1H−NMR（400．0 MHz，CDCl3）：δ＝7．734（1．82）；7．713（1．8）；7．523（1．88）；7．518（1．48）；7．385（4．08）；7．259（231．31）；7．247（2．6）；6．995（1．28）；5．298（2．5）；4．501（1．83）；4．483（5．75）；4．464（5．86）；4．446（2）；2．781（3．06）；2．771（12．83）；2．763（7．54）；2．744（6．31）；2．726（2．13）；2．042（1．22）；1．657（6．23）；1．639（13．17）；1．62（6．2）；1．549（2．26）；1．331（0．56）；1．284（0．96）；1．275（0．87）；1．258（2．45）；1．234（7．93）；1．215（16）；1．197（7．45）；0．882（1．4）；0．864（0．65）；0．008（3．22）；0（94．1）；−0．008（2．86）
Example 2−5：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：δ＝11．658（2．62）；8．018（0．79）；7．923（1．2）；7．902（2．04）；7．857（2．63）；7．837（1．41）；5．753（0．64）；4．381（2．1）；4．363（6．57）；4．345（6．61）；4．326（2．09）；3．36（1．48）；3．31（147．53）；3．242（1．06）；3．227（1．35）；3．208（1．25）；3．127（1．46）；3．108（1．59）；3．094（1．02）；3．075（0．93）；2．674（1．24）；2．669（1．68）；2．665（1．25）；2．566（12．77）；2．55（3．76）；2．523（9．33）；2．518（11．63）；2．509（91．56）；2．505（188．98）；2．5（258．72）；2．496（182．09）；2．491（83．39）；2．439（0．56）；2．336（0．58）；2．332（1．13）；2．327（1．54）；2．322（1．05）；1．494（7．27）；1．476（16）；1．458（7．09）；1．301（5．62）；1．283（11．89）；1．264（5．31）；0（11．34）
Example 2−6：1H−NMR（400．0 MHz，CDCl3）：δ＝7．971（1）；7．952（3．22）；7．922（1．79）；7．902（0．79）；7．814（2．84）；7．676（1．43）；7．518（1．29）；7．259（209．94）；6．995（1．08）；4．515（1．03）；4．496（2．82）；4．478（2．89）；4．46（1．07）；3．345（1．6）；3．326（4．87）；3．307（5）；3．288（1．56）；2．869（16）；1．66（4．56）；1．642（9．29）；1．624（4．63）；1．565（0．98）；1．446（5．4）；1．428（11．03）；1．409（5．05）；1．33（1）；1．284（1．24）；1．255（1．35）；0．008（2．95）；0（83．48）；−0．008（3．21）
Example 2−13：1H−NMR（400．0 MHz，CDCl3）：δ＝7．776（0．71）；7．756（1．67）；7．728（2．13）；7．708（0．9）；7．522（0．87）；7．384（1．93）；7．26（26．96）；7．246（0．99）；4．513（1．12）；4．494（3．67）；4．476（3．7）；4．458（1．16）；3．234（0．66）；3．215（2．22）；3．196（2．25）；3．178（0．69）；2．331（16）；2．279（1．29）；1．653（3．97）；1．634（8．64）；1．616（3．91）；1．259（2．77）；1．24（6．6）；1．222（2．76）；0（11．06）
Example 2−14：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：δ＝11．692（1．42）；8．122（0．85）；7．95（0．61）；7．93（1．17）；7．892（1．62）；7．872（0．8）；4．382（1．13）；4．364（3．67）；4．345（3．75）；4．327（1．17）；3．36（0．71）；3．31（123．1）；3．045（16）；3．028（0．59）；2．884（0．58）；2．867（0．51）；2．674（0．59）；2．669（0．84）；2．665（0．59）；2．555（0．52）；2．551（0．65）；2．523（2．39）；2．518（3．56）；2．51（49．94）；2．505（108．7）；2．5（152．09）；2．496（105．57）；2．491（46．48）；2．45（0．52）；2．332（0．71）；2．327（0．99）；2．323（0．68）；1．496（4．41）；1．478（10．45）；1．46（4．34）；1．243（2．28）；1．224（5．68）；1．206（2．3）；0．008（1．4）；0（53）；−0．008（1．59）
Example 2−15：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：δ＝11．786（2．88）；8．099（0．76）；8．079（0．95）；7．961（1．95）；7．941（1．51）；7．914（1．19）；7．778（2．66）；7．641（1．33）；4．398（1．87）；4．38（6．21）；4．362（6．32）；4．344（1．99）；3．442（23．78）；3．31（71．85）；3．26（0．53）；3．243（0．81）；3．224（2．56）；3．206（2．61）；3．188（0．82）；2．674（0．55）；2．669（0．78）；2．665（0．57）；2．523（2．17）；2．518（3．27）；2．509（46．2）；2．505（100．26）；2．5（140．15）；2．496（97．51）；2．491（43．24）；2．455（0．96）；2．45（1．19）；2．446（0．82）；2．332（0．66）；2．327（0．9）；2．322（0．66）；1．508（6．92）；1．49（16）；1．471（6．85）；1．283（3．68）；1．265（9．36）；1．246（3．68）；0．008（1．44）；0（52．54）；−0．009（1．58）
Example 2−16：1H−NMR（400．0 MHz，CDCl3）：δ＝7．697（13．47）；7．536（1．83）；7．519（0．89）；7．398（4．27）；7．26（151．86）；7．21（1．21）；6．996（0．85）；5．299（2．93）；4．495（1．8）；4．476（5．74）；4．458（5．82）；4．44（1．87）；3．234（1．21）；3．215（4．19）；3．196（4．29）；3．178（1．36）；2．791（2．11）；2．773（6．77）；2．754（6．92）；2．736（2．25）；1．649（6．3）；1．63（13．48）；1．612（6．48）；1．562（1．18）；1．258（7．71）；1．239（16）；1．23（4．76）；1．221（7．78）；1．211（10．55）；1．192（4．55）；0．008（1．64）；0（62．7）；−0．008（2．04）；−0．05（0．51）
Example 2−17：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：δ＝11．702（3．4）；8．105（0．58）；7．957（1．15）；7．938（1．79）；7．898（2．55）；7．878（1．29）；4．384（1．92）；4．366（6．16）；4．348（6．2）；4．329（1．96）；3．408（4．77）；3．287（1．05）；3．269（1．21）；3．254（1．57）；3．236（1．45）；3．115（1．21）；3．096（1．34）；3．081（1．01）；3．063（0．95）；3．003（0．58）；2．91（0．6）；2．892（0．74）；2．873（0．59）；2．67（0．57）；2．523（2．07）；2．518（2．96）；2．51（34．26）；2．505（73．09）；2．5（100．87）；2．496（71．3）；2．491（32．71）；2．455（0．85）；2．45（0．95）；2．446（0．67）；2．327（0．65）；1．498（6．96）；1．48（16）；1．462（6．95）；1．334（5．11）；1．316（11．02）；1．297（4．99）；1．238（4．02）；1．22（9．38）；1．201（3．94）；1．097（0．51）；0．008（1．4）；0（46．28）；−0．008（1．61）
Example 2−25：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：
δ＝11．4970（5．3）；7．6651（5．7）；7．5989（1．8）；7．4617（4．1）；7．3241（2．0）；4．4055（2．5）；4．3875（7．8）；4．3694（7．9）；4．3512（2．6）；3．3109（92．1）；2．6700（0．7）；2．5048（90．3）；2．5004（124．7）；2．4960（95．3）；2．4277（17．1）；2．3269（0．8）；2．2239（1．1）；1．5140（7．4）；1．4960（16．0）；1．4778（7．4）；1．1276（1．2）；1．1124（3．9）；1．0906（3．8）；0．6604（4．2）；0．6483（4．2）；−0．0002（20．4）
Example 2−26：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：
δ＝11．5506（0．6）；8．4204（0．9）；8．2828（2．0）；8．1452（1．0）；7．9244（1．2）；7．9043（1．8）；7．8322（1．3）；7．8122（0．9）；4．3953（1．4）；4．3771（4．5）；4．3590（4．6）；4．3408（1．5）；3．3111（15．5）；3．0501（16．0）；2．5228（1．4）；2．5180（2．0）；2．5094（19．3）；2．5049（39．1）；2．5004（52．9）；2．4959（37．0）；2．4914（17．0）；2．0912（0．6）；1．5076（5．0）；1．4895（10．9）；1．4714（4．8）；1．1359（0．9）；1．1262（0．7）；1．0041（0．7）；0．9916（0．8）；0．7379（0．6）；0．7226（1．7）；0．7149（1．4）；0．7073（1．6）；0．6910（0．6）；−0．0002（9．7）
Example 2−27：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：
δ＝11．6185（0．9）；7．9585（0．6）；7．9220（1．3）；7．9027（0．7）；7．8503（0．8）；7．7148（1．8）；7．5785（0．9）；4．3976（1．2）；4．3794（4．0）；4．3612（4．0）；4．3430（1．3）；3．5516（16．0）；3．3127（55．9）；2．6691（0．6）；2．5230（1．4）；2．5182（2．1）；2．5095（24．1）；2．5050（50．8）；2．5004（70．5）；2．4959（49．0）；2．4913（22．3）；1．9877（0．8）；1．5026（4．5）；1．4845（10．3）；1．4663（4．4）；1．0834（1．6）；1．0612（1．5）；0．7677（1．4）；0．7550（1．4）；−0．0002（3．4）
Example 2−28：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：
δ＝11．5133（0．9）；7．6696（7．3）；7．6086（1．6）；7．4711（3．7）；7．3337（1．8）；4．4020（2．1）；4．3838（6．9）；4．3657（7．0）；4．3475（2．2）；4．1051（0．8）；4．0870（0．8）；3．3107（89．4）；2．9283（1．4）；2．9099（4．2）；2．8915（4．3）；2．8731（1．5）；2．6696（0．7）；2．6651（0．5）；2．5502（0．6）；2．5231（1．9）；2．5184（2．7）；2．5097（38．7）；2．5051（85．2）；2．5005（119．6）；2．4959（85．2）；2．4913（39．3）；2．3319（0．5）；2．3273（0．7）；2．3227（0．5）；2．1684（0．6）；1．9878（1．2）；1．5132（7．1）；1．4950（16．0）；1．4769（7．1）；1．3132（1．0）；1．2951（2．0）；1．2770（0．9）；1．2364（1．2）；1．1745（1．2）；1．1681（5．3）；1．1497（11．0）；1．1313（5．2）；1．1173（1．1）；1．1054（2．8）；1．1016（2．9）；1．0963（1．6）；1．0900（1．5）；1．0843（2．8）；1．0803（2．9）；1．0689（1．0）；0．6665（1．0）；0．6517（3．6）；0．6406（3．3）；0．6373（2．9）；0．6256（0．9）；−0．0002（8．6）
Example 2−29：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：
δ＝11．5628（0．8）；8．4128（1．7）；8．2753（3．1）；8．1370（1．8）；7．9186（2．3）；7．8975（3．2）；7．8340（2．4）；7．8130（1．5）；4．3916（2．3）；4．3734（6．9）；4．3552（6．6）；4．3371（2．1）；4．1055（0．8）；4．0382（1．1）；4．0207（1．0）；3．3124（98．0）；3．2069（1．2）；3．1884（2．6）；3．1736（3．0）；3．1554（2．7）；2．6694（1．0）；2．5095（67．8）；2．5051（133．9）；2．5006（178．2）；2．4961（126．0）；2．4917（59．2）；2．3274（1．1）；2．0454（1．2）；1．9879（4．6）；1．9077（1．2）；1．5063（7．3）；1．4883（16．0）；1．4701（7．4）；1．3408（5．8）；1．3223（12．3）；1．3038（6．0）；1．2363（2．7）；1．1924（1．4）；1．1746（3．0）；1．1569（2．7）；0．9953（1．7）；0．7284（3．6）；0．7134（3．5）；−0．0002（8．2）
Example 2−30：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：
δ＝11．6232（1．1）；7．9885（0．7）；7．9676（1．4）；7．9403（2．8）；7．9201（1．2）；7．8509（1．3）；7．7150（3．1）；7．5792（1．5）；4．3930（1．9）；4．3749（6．1）；4．3567（6．2）；4．3386（1．9）；4．0382（1．0）；4．0205（1．0）；3．6699（1．4）；3．6515（4．9）；3．6330（5．0）；3．6145（1．5）；3．3090（61．8）；2．6739（0．6）；2．6693（0．8）；2．6647（0．6）；2．6166（0．7）；2．5228（3．1）；2．5181（4．2）；2．5094（43．8）；2．5048（90．9）；2．5003（124．8）；2．4957（86．5）；2．4911（39．4）；2．3316（0．5）；2．3270（0．7）；2．3224（0．5）；1．9877（4．5）；1．4994（7．1）；1．4813（16．0）；1．4631（6．9）；1．3647（5．2）；1．3463（11．9）；1．3277（5．1）；1．2477（0．9）；1．1923（1．3）；1．1745（2．5）；1．1568（1．2）；1．0902（0．7）；1．0789（2．4）；1．0755（2．4）；1．0572（2．3）；1．0538（2．4）；1．0432（0．8）；0．8584（1．6）；0．8408（0．5）；0．7623（2．6）；0．7504（2．6）；0．0080（1．1）；−0．0002（34．1）；−0．0085（1．0）
Example 2−37：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：
δ＝11．6992（0．6）；7．9256（1．4）；7．9063（2．0）；7．8890（1．6）；7．6505（2．7）；7．6303（2．4）；7．5208（1．3）；7．3840（3．2）；7．2476（1．4）；4．3607（2．0）；4．3424（6．3）；4．3242（6．3）；4．3061（2．1）；3．3121（54．1）；2．6698（0．6）；2．5231（2．1）；2．5184（3．1）；2．5098（40．3）；2．5052（87．1）；2．5006（121．2）；2．4961（85．1）；2．4915（38．2）；2．4692（18．3）；2．3273（0．6）；1．4797（7．2）；1．4615（16．0）；1．4434（7．1）；0．0081（0．7）；−0．0002（24．4）
Example 2−38：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：
δ＝8．1029（1．1）；8．0835（1．7）；8．0657（1．1）；7．8972（1．3）；7．7619（3．8）；7．7439（1．9）；7．6243（1．4）；4．3200（1．4）；4．3019（4．2）；4．2837（4．3）；4．2656（1．5）；4．0383（1．5）；4．0205（1．5）；3．3104（14．2）；3．0864（16．0）；2．6696（0．6）；2．5353（0．6）；2．5229（2．5）；2．5183（3．4）；2．5096（38．0）；2．5050（79．6）；2．5004（109．8）；2．4959（77．0）；2．4913（35．5）；2．3273（0．6）；1．9877（7．0）；1．9077（4．3）；1．4529（4．7）；1．4348（10．1）；1．4166（4．7）；1．2363（1．3）；1．1923（1．9）；1．1745（3．9）；1．1567（1．9）；0．0080（0．9）；−0．0002（30．6）；−0．0085（1．0）
Example 2−39：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：
δ＝8．2399（2．3）；8．2215（3．8）；8．2023（2．3）；7．8493（2．4）；7．8165（4．9）；7．7959（4．4）；7．7127（4．9）；7．5765（2．4）；4．2684（3．2）；4．2503（9．0）；4．2322（9．1）；4．2142（3．5）；3．4864（25．8）；3．3109（31．8）；3．1687（2．0）；2．6693（1．3）；2．5044（158．8）；2．5004（191．6）；2．4964（145．5）；2．3270（2．5）；1．9075（2．4）；1．4240（8．0）；1．4060（16．0）；1．3879（8．9）；1．2988（1．5）；1．2589（1．9）；1．2365（5．0）；0．8541（0．8）；−0．0002（32．4）
Example 2−40：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：
δ＝11．7204（1．7）；7．9359（2．4）；7．9183（3．8）；7．9009（2．4）；7．6571（4．5）；7．6372（3．7）；7．5194（2．3）；7．3838（4．3）；7．2484（2．0）；4．3409（2．6）；4．3242（7．4）；4．3051（7．4）；4．2869（2．8）；3．3090（49．0）；2．9597（2．2）；2．9413（6．4）；2．9230（6．8）；2．9038（2．8）；2．6687（1．9）；2．5002（293．9）；2．3271（1．8）；1．4679（7．5）；1．4498（16．0）；1．4313（8．1）；1．2334（1．6）；1．1775（7．4）；1．1591（14．7）；1．1410（8．1）；−0．0002（78．4）
Example 2−41：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：
δ＝8．1068（2．0）；8．0885（3．3）；8．0698（2．0）；7．9403（2．4）；7．8377（0．6）；7．8038（5．2）；7．7669（4．1）；7．7464（3．5）；7．7057（0．6）；7．6674（2．6）；4．2904（2．6）；4．2722（7．4）；4．2540（7．7）；4．2360（2．8）；4．0383（1．4）；4．0206（1．4）；3．5519（0．6）；3．5341（0．6）；3．3104（49．0）；3．2792（3．9）；3．2512（2．9）；3．2323（2．8）；3．2173（1．8）；3．1990（1．3）；3．1815（0．6）；2．6740（1．2）；2．6695（1．5）；2．5092（104．5）；2．5050（194．7）；2．5005（250．3）；2．4961（176．6）；2．4918（84．2）；2．3314（1．1）；2．3272（1．4）；2．3227（1．1）；1．9877（6．1）；1．4341（7．8）；1．4160（16．0）；1．3978（8．2）；1．2987（0．9）；1．2586（2．0）；1．2455（8．4）；1．2362（6．9）；1．2272（15．5）；1．2087（7．9）；1．1924（2．6）；1．1746（3．6）；1．1568（1．8）；0．8540（0．8）；0．0078（2．7）；−0．0002（52．5）；−0．0084（2．4）
Example 2−42：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：
δ＝8．2767（1．8）；8．2576（2．9）；8．2395（1．9）；7．8731（3．6）；7．8514（4．7）；7．7140（4．1）；7．5779（2．0）；4．3036（2．2）；4．2854（6．8）；4．2673（7．0）；4．2491（2．6）；4．0383（1．1）；4．0205（1．1）；3．5835（1．8）；3．5649（5．2）；3．5465（5．4）；3．5283（2．1）；3．3105（19．4）；2．6741（0．8）；2．6695（1．2）；2．6649（0．9）；2．5391（0．6）；2．5230（4．3）；2．5183（6．0）；2．5096（65．2）；2．5051（136．3）；2．5005（187．8）；2．4959（130．6）；2．4913（60．0）；2．4746（0．6）；2．4695（0．6）；2．4647（0．6）；2．3319（0．8）；2．3273（1．1）；2．3226（0．8）；1．9877（5．3）；1．9077（5．4）；1．4445（6．8）；1．4264（14．1）；1．4083（7．1）；1．3757（0．8）；1．3568（0．6）；1．2986（0．8）；1．2523（7．0）；1．2342（16．0）；1．2155（7．0）；1．1923（1．9）；1．1791（0．6）；1．1745（3．3）；1．1567（1．6）；0．8539（0．8）；0．0079（2．0）；0．0063（0．9）；0．0054（0．9）；−0．0002（60．8）；−0．0068（0．8）；−0．0085（1．9）
Example 2−49：1H−NMR（400．0 MHz，CDCl3）：
δ＝7．764（6．0）；7．519（0．6）；7．449（1．5）；7．312（3．2）；7．288（0．6）；7．281（0．7）；7．274（1．0）；7．270（1．1）；7．261（99．8）；7．253（0．8）；7．238（1．0）；7．184（0．8）；7．175（1．8）；6．997（0．5）；4．533（1．4）；4．515（4．3）；4．497（4．4）；4．479（1．5）；2．434（16．0）；2．356（2．5）；1．658（5．4）；1．639（11．0）；1．621（5．6）；1．599（1．1）；0．008（1．1）；0．000（31．9）；−0．008（0．9）
Example 2−50：1H−NMR（400．0 MHz，CDCl3）：δ＝8．132（0．89）；8（1．75）；7．992（1．3）；7．983（1．51）；7．902（1．89）；7．882（1．32）；7．858（1．04）；7．519（1．68）；7．312（0．71）；7．31（0．84）；7．26（298．81）；7．25（2．51）；7．246（1．94）；7．245（1．75）；7．238（1．35）；7．235（1．24）；7．23（1．29）；7．226（1．19）；7．212（1．82）；7．21（2．71）；6．996（1．68）；4．516（0．77）；4．498（2．34）；4．479（2．42）；4．462（0．94）；3．491（3．07）；3．113（16）；1．65（4．71）；1．632（9．95）；1．613（5．13）；1．581（1．19）；1．284（0．54）；1．264（0．51）；0．008（3．84）；0．006（1．8）；0（131．12）；−0．006（2．66）；−0．007（2．35）；−0．008（4．88）；−0．012（1．21）；−0．014（1．02）；−0．015（1）；−0．016（0．93）；−0．016（0．92）；−0．023（0．72）；−0．031（0．65）；−0．034（0．59）；−0．049（0．89）；−0．05（1．13）
Example 2−51：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：δ＝11．958（4．87）；8．222（1．31）；8．204（1．63）；8．08（2．62）；8．06（2．11）；7．941（1．46）；7．805（3．15）；7．668（1．59）；4．415（2．72）；4．397（8．24）；4．378（8．39）；4．36（2．91）；3．578（16）；3．322（26．13）；2．6（0．51）；2．51（30．41）；2．505（58．09）；2．501（76．3）；2．496（56．56）；2．492（29．5）；2．376（0．86）；2．328（0．51）；1．908（0．61）；1．503（7．09）；1．485（14．54）；1．467（7．11）；0（5．05）
Example 2−52：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：δ＝11．815（4．01）；7．914（0．97）；7．894（1．25）；7．818（2．55）；7．798（1．69）；7．613（1．3）；7．477（2．89）；7．341（1．5）；4．406（2．74）；4．388（8．88）；4．369（9）；4．351（2．81）；3．312（50．97）；2．968（1．01）；2．949（2．73）；2．931（2．85）；2．913（1．15）；2．674（0．97）；2．67（1．36）；2．665（1．01）；2．523（3．6）；2．518（5．5）；2．51（74．19）；2．505（159．44）；2．5（220．37）；2．496（153．51）；2．491（68．91）；2．455（1．13）；2．45（1．5）；2．446（1．22）；2．332（1）；2．327（1．36）；2．323（0．97）；1．501（7．28）；1．483（16）；1．464（7．26）；1．172（3．24）；1．153（6．44）；1．135（3．27）；1．124（0．96）；0．008（1．66）；0（55．84）；−0．008（1．75）
Example 2−53：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：
δ＝11．8750（1．0）；8．2361（1．6）；8．0993（3．4）；8．0449（1．3）；8．0259（3．8）；8．0088（3．9）；7．9895（1．2）；7．9615（1．8）；4．3757（1．5）；4．3582（4．2）；4．3400（4．2）；4．3230（1．5）；4．0382（1．0）；4．0205（1．2）；3．3098（43．4）；3．2858（6．5）；3．2671（6．4）；3．2486（2．4）；2．6696（1．3）；2．5229（4．3）；2．5183（6．1）；2．5095（73．4）；2．5050（154．6）；2．5004（215．2）；2．4958（148．1）；2．4912（66．6）；2．3272（1．3）；1．9877（4．9）；1．4810（6．8）；1．4630（14．4）；1．4448（6．4）；1．3330（7．3）；1．3143（16．0）；1．2958（7．0）；1．1924（1．4）；1．1745（2．6）；1．1567（1．4）；0．0080（2．8）；−0．0002（81．0）；−0．0086（2．2）
Example 2−54：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：δ＝11．942（2）；8．228（1．01）；8．207（1．26）；8．097（2．84）；8．076（2．1）；7．94（1．56）；7．804（3．52）；7．668（1．78）；4．409（2．5）；4．391（8．06）；4．373（8．18）；4．355（2．57）；4．019（0．52）；3．713（1．22）；3．695（3．77）；3．676（3．8）；3．658（1．26）；3．359（0．55）；3．309（140．03）；2．679（0．52）；2．674（1．09）；2．669（1．55）；2．665（1．11）；2．66（0．51）；2．55（0．99）；2．546（0．9）；2．523（4．38）；2．518（6．36）；2．509（88．23）；2．505（190）；2．5（264．68）；2．496（187．05）；2．491（85．07）；2．336（0．55）；2．332（1．15）；2．327（1．58）；2．322（1．12）；2．318（0．52）；1．908（1．85）；1．5（7．27）；1．482（16）；1．464（7．18）；1．269（4．93）；1．251（10．54）；1．232（4．85）；0．008（0．63）；0（21．63）；−0．008（0．63）
Example 2−61：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：δ＝11．789（0．78）；7．832（4．59）；7．624（1．36）；7．488（3．17）；7．351（1．57）；4．425（2．21）；4．407（7．28）；4．389（7．44）；4．371（2．36）；3．313（44．01）；2．67（0．6）；2．523（1．36）；2．518（1．97）；2．51（31．73）；2．505（70．06）；2．501（98．7）；2．496（68．26）；2．491（29．74）；2．455（0．71）；2．451（0．9）；2．446（0．73）；2．423（13．86）；2．327（0．66）；2．323（0．54）；1．506（7．04）；1．488（16）；1．477（0．88）；1．47（7．03）；1．295（0．67）；0．008（1．25）；0（53．01）；−0．009（1．52）
Example 2−62：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：δ＝11．848（1．55）；8．258（0．92）；8．12（1．77）；8．058（1．16）；8．038（2．12）；7．993（1．36）；7．983（1．5）；7．974（0．79）；4．411（1．93）；4．393（6．15）；4．375（6．27）；4．357（1．93）；3．311（34．49）；3．092（16）；2．674（0．61）；2．67（0．82）；2．665（0．6）；2．523（2．33）；2．518（3．43）；2．51（46．02）；2．505（100．05）；2．5（138．84）；2．496（96．41）；2．491（42．71）；2．455（0．73）；2．45（0．99）；2．446（0．72）；2．332（0．63）；2．327（0．89）；2．323（0．63）；1．498（6．39）；1．488（0．97）；1．48（14．61）；1．462（6．34）；0．008（1．18）；0（40．28）；−0．009（1．17）
Example 2−63：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：δ＝11．914（5．85）；8．15（1．2）；8．13（2．85）；8．108（3．49）；8．087（1．51）；7．945（1．55）；7．81（3．19）；7．673（1．6）；4．434（3．14）；4．416（10．37）；4．398（10．6）；4．379（3．5）；3．581（16）；3．313（71．82）；3．263（0．56）；3．094（0．55）；2．674（1．08）；2．669（1．51）；2．665（1．14）；2．544（0．83）；2．533（0．85）；2．523（4．25）；2．518（6．48）；2．509（87．05）；2．505（187．69）；2．5（260．68）；2．496（183．67）；2．491（83．21）；2．455（1．32）；2．45（1．82）；2．446（1．48）；2．332（1．2）；2．327（1．64）；2．322（1．21）；2．072（0．73）；1．908（1．31）；1．509（7．03）；1．491（14．66）；1．473（6．98）；0．008（1．03）；0（32．97）；−0．009（1．01）
Example 2−64：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：δ＝11．796（3．41）；7．845（5．27）；7．625（1．35）；7．488（3．09）；7．352（1．52）；4．425（2．64）；4．407（8．62）；4．388（8．82）；4．37（2．87）；3．313（85．07）；3．281（0．78）；3．262（1．54）；2．967（1）；2．949（2．87）；2．931（2．97）；2．913（1．17）；2．674（0．67）；2．67（0．96）；2．665（0．65）；2．523（2．38）；2．518（3．4）；2．51（52．5）；2．505（116．35）；2．501（163．67）；2．496（116．08）；2．491（54．4）；2．451（3．76）；2．332（0．79）；2．327（1．09）；2．323（0．81）；1．506（7．17）；1．488（16）；1．47（7．33）；1．182（3．23）；1．164（6．44）；1．145（3．41）；0．008（1．54）；0（58．7）；−0．008（2．17）；−0．05（0．55）
Example 2−65：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：δ＝11．851（3．1）；8．281（0．9）；8．144（2．02）；8．07（1．29）；8．05（2．28）；8．007（2．18）；7．987（0．74）；5．753（3．48）；4．412（2．63）；4．394（8．03）；4．376（8．01）；4．358（2．49）；3．308（51．28）；3．292（1．78）；3．274（2．42）；3．256（2．06）；3．238（0．73）；2．674（0．84）；2．669（1．13）；2．665（0．81）；2．523（3．61）；2．518（5．24）；2．509（62．91）；2．505（134．1）；2．5（185．44）；2．496（128．96）；2．491（57．39）；2．332（0．81）；2．327（1．13）；2．322（0．77）；1．498（7．2）；1．48（16）；1．462（7．08）；1．36（3．86）；1．342（7．87）；1．323（3．7）；0．008（1．31）；0（44．58）；−0．009（1．27）
Example 2−66：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：δ＝11．907（6．58）；8．148（3．05）；8．132（4．16）；8．111（1．56）；7．946（2．21）；7．809（4．95）；7．673（2．56）；5．753（3．58）；4．431（4．08）；4．413（12．83）；4．395（13．14）；4．377（4．33）；3．736（1．64）；3．718（4．27）；3．7（4．27）；3．682（1．67）；3．308（154．84）；2．674（2．34）；2．669（3．29）；2．664（2．34）；2．605（0．68）；2．6（0．69）；2．596（0．52）；2．523（11．08）；2．518（16．52）；2．509（186．01）；2．505（391．83）；2．5（538．2）；2．496（378．66）；2．491（170．21）；2．405（0．58）；2．401（0．55）；2．336（1．18）；2．332（2．34）；2．327（3．22）；2．322（2．24）；2．072（0．74）；1．507（7．73）；1．489（16）；1．471（7．64）；1．285（4．92）；1．268（9．62）；1．249（5．24）；0．008（3．72）；0（118．16）；−0．008（3．62）
Example 2−73：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：
δ＝11．7312（2．7）；7．8291（1．6）；7．8091（2．3）；7．7295（1．2）；7．7094（0．9）；7．6171（1．2）；7．4801（2．7）；7．3432（1．4）；4．4651（1．8）；4．4469（5．8）；4．4287（5．8）；4．4106（1．9）；4．1047（1．2）；4．0866（1．2）；3．3096（124．1）；2．6740（0．8）；2．6694（1．2）；2．6648（0．8）；2．5396（1．0）；2．5229（4．2）；2．5182（5．7）；2．5095（67．9）；2．5049（143．6）；2．5003（198．8）；2．4958（137．4）；2．4912（62．6）；2．4282（0．5）；2．3895（14．3）；2．3318（0．9）；2．3271（1．2）；2．3225（0．9）；2．0724（1．2）；1．5146（7．0）；1．4965（16．0）；1．4784（7．0）；1．3127（1．3）；1．2947（2．7）；1．2765（1．2）；−0．0002（1．4）
Example 2−75：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：
δ＝11．8398（0．9）；8．0607（1．6）；8．0404（2．3）；7．9492（1．5）；7．9288（1．3）；7．7868（2．0）；7．6505（1．0）；4．4498（1．0）；4．4316（3．1）；4．4135（3．2）；4．3954（1．1）；3．5447（16．0）；3．3082（73．5）；2．6738（0．7）；2．6693（1．0）；2．6645（0．7）；2．5225（4．7）；2．5178（6．5）；2．5091（57．0）；2．5047（114．6）；2．5001（153．9）；2．4956（107．8）；2．4911（49．8）；2．3315（0．6）；2．3269（0．9）；1．9076（0．6）；1．5032（4．2）；1．4851（9．3）；1．4670（4．2）；0．0079（1．0）；−0．0002（22．9）；−0．0085（0．8）
Example 2−76：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：δ＝11．734（3．5）；7．845（1．51）；7．825（2．18）；7．736（1．27）；7．719（1）；7．622（1．21）；7．485（2．66）；7．348（1．31）；4．465（1．85）；4．447（5．86）；4．429（5．95）；4．411（1．97）；3．31（15．7）；2．935（1．05）；2．917（3．01）；2．898（3．1）；2．88（1．08）；2．523（1．13）；2．518（1．54）；2．51（27．58）；2．505（60．79）；2．5（85．15）；2．496（59．71）；2．491（26．86）；1．516（7．27）；1．497（16）；1．479（7．16）；1．202（3．41）；1．184（6．77）；1．165（3．3）；0．008（1．06）；0（37．76）；−0．009（1）
Example 2−77：1H−NMR（400．6 MHz，d6−DMSO）：δ＝11．804（3．11）；8．317（0．87）；8．18（1．85）；8．065（1．77）；8．044（2．97）；7．875（1．2）；7．856（1）；5．756（2．22）；4．45（2．21）；4．432（6．58）；4．414（6．53）；4．396（2．09）；3．371（0．61）；3．348（0．8）；3．344（0．92）；3．321（147．23）；3．3（1．36）；3．295（0．98）；3．274（1．21）；3．256（1．09）；3．238（0．85）；3．22（1．62）；3．202（1．7）；3．187（0．99）；3．168（0．77）；2．674（0．56）；2．67（0．77）；2．665（0．53）；2．524（3．93）；2．519（5．79）；2．51（47．64）；2．506（96．69）；2．501（130．94）；2．496（91．41）；2．492（40．65）；2．48（1．21）；2．476（0．93）；2．333（0．56）；2．328（0．78）；2．324（0．53）；1．908（1．8）；1．508（7．33）；1．49（16）；1．472（7．12）；1．394（4．4）；1．375（8．88）；1．357（4．11）；0．008（0．79）；0（21．3）；−0．009（0．63）
Example 2−78：1H−NMR（400．6 MHz，d6−DMSO）：
δ＝11．8469（6．1）；8．1145（2．7）；8．0943（3．8）；8．0140（3．3）；7．9939（2．3）；7．9290（2．0）；7．7926（4．4）；7．6569（2．2）；4．4720（2．6）；4．4539（7．6）；4．4358（7．6）；4．4177（2．6）；3．7188（1．9）；3．7008（5．1）；3．6822（5．2）；3．6641（1．9）；3．3760（1．3）；3．3530（2．2）；3．3273（264．9）；3．2765（0．5）；2．6701（0．7）；2．5237（3．8）；2．5105（42．7）；2．5060（87．1）；2．5014（118．0）；2．4969（83．3）；2．4924（37．8）；2．3332（0．5）；2．3286（0．7）；1．5170（7．8）；1．4989（16．0）；1．4808（7．7）；1．3113（5．4）；1．2930（10．6）；1．2746（5．3）；−0．0002（2．2）
Example 3−1：1H−NMR（400．0 MHz，CDCl3）：δ＝7．765（0．6）；7．745（1．24）；7．713（1．31）；7．693（0．61）；7．518（0．61）；7．504（1．1）；7．365（2．37）；7．26（110．75）；7．227（1．16）；6．996（0．61）；4．432（1．91）；4．414（2．54）；4．395（1．99）；2．79（8．62）；2．305（16）；2．065（1．18）；2．047（2．14）；2．028（2．13）；2．01（1．26）；1．018（4．29）；0．999（8．94）；0．98（4．15）；0．008（1．31）；0（45．01）；−0．008（1．28）
Example 3−2：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：δ＝11．635（1．2）；7．994（0．94）；7．9（0．62）；7．88（1．28）；7．857（0．62）；7．847（1．64）；7．827（0．76）；4．323（2．06）；4．305（3．02）；4．287（2．13）；3．31（32．73）；3．006（16）；2．669（0．58）；2．587（9．22）；2．523（1．72）；2．518（2．56）；2．51（32．26）；2．505（70．05）；2．5（97．77）；2．496（68．17）；2．491（30．37）；2．327（0．54）；1．918（1．19）；1．9（2．12）；1．882（2．12）；1．864（1．21）；0．908（4．27）；0．89（9．45）；0．871（4．02）；0．008（0．59）；0（20．02）；−0．009（0．56）
Example 3−3：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：δ＝11．709（2．02）；8．042（0．88）；8．022（1．14）；7．94（1．98）；7．92（2．35）；7．783（2．55）；7．646（1．19）；4．332（3．05）；4．314（4．5）；4．296（3．16）；3．449（22．02）；3．31（102．47）；3．175（0．65）；3．162（0．66）；2．747（16）；2．674（1．3）；2．669（1．84）；2．665（1．3）；2．551（0．5）；2．54（0．62）；2．535（0．75）；2．523（5．28）；2．518（8）；2．51（105．64）；2．505（228．67）；2．5（317．05）；2．496（221．05）；2．491（98．27）；2．463（0．66）；2．45（0．99）；2．332（1．29）；2．327（1．81）；2．322（1．34）；1．919（1．69）；1．901（3．04）；1．882（3．12）；1．864（1．77）；0．913（6．63）；0．895（14．54）；0．876（6．17）；0．008（1．76）；0（61．61）；−0．009（1．8）
Example 4−1：1H−NMR（400．0 MHz，CDCl3）：δ＝7．677（6．48）；7．521（1．05）；7．382（2．45）；7．261（15．43）；7．244（1．19）；7．1（1．13）；3．881（13．55）；2．72（12．81）；2．272（16）；0（6．76）
Example 4−2：1H−NMR（400．0 MHz，CDCl3）：δ＝7．857（0．66）；7．837（1．38）；7．803（1．37）；7．783（0．66）；7．644（2．96）；7．268（0．7）；7．26（67．37）；4．063（1．58）；3．915（0．9）；3．908（14．64）；3．905（3．49）；3．055（1．21）；2．967（0．66）；2．958（16）；2．62（6．52）；0．008（0．82）；0（30．16）；−0．008（0．93）
Example 4−3：1H−NMR（400．0 MHz，CDCl3）：δ＝7．945（0．87）；7．854（3．09）；7．807（1．93）；7．668（0．94）；7．603（0．77）；7．519（0．67）；7．26（125．38）；6．996（0．66）；3．971（0．5）；3．898（0．6）；3．874（8．69）；3．195（16）；2．844（11．22）；0．008（1．27）；0（48．95）；−0．008（1．37）
Example 4−4：1H−NMR（400．0 MHz，CDCl3）：δ＝7．678（5．46）；7．536（1．25）；7．397（2．9）；7．288（1．73）；7．26（81．53）；3．889（16）；2．754（1．62）；2．735（5．25）；2．726（15．87）；2．716（4．96）；2．698（1．55）；1．589（0．52）；1．223（5．31）；1．204（10．84）；1．186（4．93）；0．008（1．22）；0（28．79）；−0．008（0．79）
Example 4−5：1H−NMR（400．0 MHz，CDCl3）：δ＝7．86（4．53）；7．842（1．29）；7．796（1．85）；7．776（1．05）；7．262（24．93）；5．299（0．8）；3．965（16）；3．281（0．56）；3．262（0．52）；3．016（0．93）；2．997（0．98）；2．983（0．79）；2．964（0．77）；2．608（3．34）；1．425（3．08）；1．406（6．35）；1．388（2．93）；1．285（0．77）；1．255（0．72）；0（9．06）
Example 4−6：1H−NMR（400．0 MHz，CDCl3）：δ＝7．957（1．24）；7．899（0．89）；7．879（2．38）；7．862（1．52）；7．841（0．91）；7．818（2．72）；7．68（1．54）；7．665（1．82）；7．518（2．1）；7．355（0．51）；7．259（384．1）；6．995（1．99）；5．298（3．43）；3．966（1．1）；3．869（12．06）；3．296（1．61）；3．277（5．09）；3．258（5．26）；3．24（1．71）；2．85（16）；1．539（2．37）；1．461（1．05）；1．43（5．1）；1．412（10．1）；1．393（4．94）；1．37（1．31）；1．332（7．88）；1．284（10．97）；1．256（4．17）；0．88（0．71）；0．008（5．04）；0（144．57）；−0．008（5．71）
Example 4−25：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：
δ＝11．0342（1．2）；7．8979（1．1）；7．6361（2．6）；7．5898（0．6）；7．4521（1．3）；7．3146（0．6）；3．8047（16．0）；3．4855（0．5）；3．3085（38．0）；2．5227（1．8）；2．5180（2．6）；2．5093（28．2）；2．5047（58．3）；2．5001（80．0）；2．4956（54．8）；2．4910（24．8）；2．4229（4．6）；2．4014（0．8）；2．3269（0．5）；1．2364（0．9）；1．1167（1．4）；1．0965（1．4）；0．6673（1．5）；0．6553（1．4）；0．0080（1．2）；0．0064（0．5）；−0．0002（34．3）；−0．0085（1．0）
Example 4−28：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：
δ＝11．0592（1．8）；7．9013（1．8）；7．6478（3．8）；7．6011（0．8）；7．4647（1．5）；7．3261（0．7）；3．8054（16．0）；3．3130（161．1）；2．9099（1．7）；2．8917（1．7）；2．6696（0．9）；2．5230（2．8）；2．5095（54．6）；2．5050（116．8）；2．5005（162．6）；2．4959（115．8）；2．4914（53．3）；2．3274（0．8）；2．1905（0．8）；1．9878（1．6）；1．2375（0．6）；1．1688（2．1）；1．1506（3．6）；1．1319（2．2）；1．1113（2．3）；1．0889（2．2）；0．6566（2．3）；−0．0002（27．6）
Example 4−29：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：
δ＝11．1164（3．0）；8．4288（0．6）；8．2920（1．2）；8．1534（0．7）；7．9208（2．8）；7．9027（1．4）；7．8295（1．3）；7．8110（0．8）；3．8214（16．0）；3．3277（114．0）；3．2046（1．0）；3．1861（1．4）；3．1662（1．1）；2．6853（0．6）；2．5254（40．1）；2．5208（83．0）；2．5163（114．3）；2．5117（79．0）；2．5072（35．9）；2．3431（0．7）；2．0703（0．7）；2．0037（1．6）；1．3551（2．0）；1．3370（3．8）；1．3182（2．1）；1．2747（0．6）；1．2522（0．8）；1．2080（0．8）；1．1903（1．4）；1．1726（1．3）；1．0397（0．8）；0．7382（1．4）
Example 4−30：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：
δ＝7．9772（0．5）；7．9574（1．2）；7．9376（1．9）；7．7136（0．8）；4．5780（1．8）；3．8021（16．0）；3．6474（1．3）；3．6289（1．4）；3．6107（0．5）；3．3705（11．5）；3．1686（4．0）；2．5234（1．9）；2．5100（26．7）；2．5056（54．0）；2．5011（72．8）；2．4966（51．3）；2．4921（23．8）；1．3612（1．3）；1．3428（2．8）；1．3247（1．5）；1．2356（0．6）；1．0850（1．2）；1．0644（1．1）；0．7614（1．2）；0．7487（1．2）；−0．0002（13．2）
Example 4−37：1H−NMR（400．0 MHz，CDCl3）：
δ＝8．1451（0．6）；8．1257（1．1）；8．1066（0．7）；7．7963（3．7）；7．6484（1．3）；7．6277（1．2）；7．3332（1．0）；7．2602（77．4）；7．1961（2．1）；7．0590（1．0）；3．8658（16．0）；2．4727（10．8）；1．5622（0．7）；0．0080（0．9）；−0．0002（27．2）；−0．0085（0．7）
Example 4−38：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：
δ＝8．0690（1．1）；7．9259（1．1）；7．8977（0．9）；7．7766（1．7）；7．7613（2．4）；7．6255（1．0）；3．7408（16．0）；3．3106（71．9）；3．1751（1．7）；3．1619（1．7）；3．0900（8．1）；3．0503（0．6）；2．6693（0．8）；2．5092（52．8）；2．5049（102．7）；2．5004（136．0）；2．4959（96．5）；2．4916（46．0）；2．3268（0．8）；1．2372（0．8）；−0．0002（12．6）
Example 4−39：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：
δ＝8．2608（0．7）；7．9077（1．3）；7．8869（1．1）；7．8573（0．7）；7．7217（1．7）；7．5859（0．8）；3．7525（16．0）；3．7397（0．8）；3．5804（1．2）；3．5620（1．2）；3．3099（117．1）；2．6740（0．8）；2．6694（1．0）；2．6649（0．7）；2．5228（4．2）；2．5181（5．9）；2．5094（59．8）；2．5049（123．2）；2．5003（168．7）；2．4958（116．6）；2．4912（53．3）；2．3317（0．7）；2．3271（1．0）；2．3225（0．7）；1．2552（2．2）；1．2367（5．2）；1．2184（2．2）；0．0080（1．0）；−0．0002（30．6）；−0．0085（1．0）
Example 4−40：1H−NMR（400．0 MHz，CDCl3）：
δ＝8．1662（0．5）；8．1466（0．8）；8．1276（0．6）；7．8130（3．5）；7．6678（1．1）；7．6472（1．0）；7．3586（0．7）；7．2602（83．1）；7．2215（1．5）；7．0843（0．8）；3．9896（1．5）；3．8706（16．0）；3．8331（1．8）；3．6488（1．5）；2．9588（0．8）；2．9403（2．4）；2．9219（2．5）；2．9034（0．8）；1．2712（2．2）；1．2532（4．4）；1．2348（2．1）；0．0079（0．9）；−0．0002（29．5）；−0．0085（0．8）
Example 4−41：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：
δ＝8．0781（0．8）；7．9416（1．1）；7．9227（0．6）；7．8055（3．0）；7．7846（1．1）；7．6695（1．0）；4．0382（0．7）；4．0204（0．7）；3．7485（1．7）；3．7376（16．0）；3．6589（1．0）；3．3441（0．8）；3．3097（128．8）；3．2694（0．8）；3．2490（0．6）；2．6740（0．8）；2．6694（1．0）；2．6648（0．8）；2．5229（4．3）；2．5181（6．0）；2．5094（59．3）；2．5049（121．8）；2．5003（166．1）；2．4958（114．4）；2．4912（52．1）；2．3317（0．7）；2．3271（1．0）；2．3225（0．7）；1．9876（3．0）；1．2482（2．1）；1．2297（4．1）；1．2114（2．3）；1．1923（1．2）；1．1745（1．8）；1．1567（0．9）；0．0080（0．9）；−0．0002（29．1）；−0．0085（0．9）
Example 4−42：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：
δ＝8．2633（0．9）；7．8929（1．3）；7．8750（1．0）；7．8552（0．8）；7．7189（2．1）；7．5823（0．9）；7．4594（0．5）；3．7397（8．9）；3．6685（1．8）；3．6387（0．9）；3．5752（1．8）；3．5641（1．6）；3．5559（1．8）；3．5101（0．6）；3．4853（0．8）；3．3590（2．0）；3．3475（1．6）；3．3093（409．3）；2．6740（2．2）；2．6694（3．0）；2．6647（2．2）；2．5497（2．2）；2．5228（13．1）；2．5181（18．6）；2．5094（180．5）；2．5049（368．1）；2．5003（502．5）；2．4957（348．7）；2．4912（159．5）；2．4706（1．3）；2．4655（1．4）；2．3317（2．1）；2．3270（2．9）；2．3224（2．1）；1．3196（1．5）；1．2982（0．8）；1．2538（3．7）；1．2357（16．0）；1．2178（4．1）；1．2013（1．0）；0．8538（1．4）；0．8364（0．6）；0．0080（3．4）；−0．0002（158．0）；−0．0085（7．0）；−0．1501（0．6）
Example 4−49：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：δ＝11．333（0．88）；7．918（0．83）；7．859（0．7）；7．84（0．92）；7．776（1．1）；7．755（0．72）；7．605（0．64）；7．468（1．32）；7．332（0．65）；3．791（16）；3．474（2．91）；2．674（0．65）；2．669（0．91）；2．665（0．62）；2．523（2．01）；2．518（3．06）；2．51（48．55）；2．505（107．49）；2．5（151．19）；2．496（105．96）；2．491（47．61）；2．455（1．15）；2．45（1．42）；2．446（1．18）；2．425（5．59）；2．332（0．73）；2．327（1．04）；2．322（0．75）；0．008（1．02）；0（43．65）；−0．008（1．4）
Example 4−50：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：δ＝8．063（0．72）；7．985（0．92）；7．926（0．75）；3．78（16）；3．092（3．3）；2．523（1．85）；2．518（2．82）；2．51（30．57）；2．505（63．43）；2．5（86．36）；2．496（61．52）；2．491（28．65）；2．327（0．55）
Example 4−51：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：δ＝8．176（1．48）；8．076（1．77）；8．055（1．58）；7．96（2．24）；7．823（1．95）；3．825（16）；3．595（10．57）；3．402（63．21）；2．694（1．86）；2．548（4．42）；2．543（6．94）；2．534（108．49）；2．53（231．87）；2．525（318．71）；2．521（225．86）；2．516（103．46）；2．352（1．86）
Example 4−52：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：
δ＝11．3456（1．1）；7．9188（1．0）；7．8657（0．7）；7．8474（1．0）；7．7935（1．2）；7．7743（0．8）；7．6052（0．6）；7．4685（1．2）；7．3325（0．6）；3．7908（16．0）；3．4179（1．9）；3．1684（5．6）；2．9482（1．6）；2．9298（1．6）；2．6695（0．6）；2．5230（1．3）；2．5183（2．0）；2．5096（33．3）；2．5050（73．7）；2．5004（103．6）；2．4958（72．8）；2．4912（33．0）；2．4549（0．7）；2．4505（0．9）；2．4459（0．6）；2．3272（0．7）；1．1703（1．7）；1．1522（3．2）；1．1342（1．9）；0．0080（0．7）；−0．0002（27．9）；−0．0085（0．9）
Example 4−53：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：
δ＝8．2356（0．6）；8．0988（1．2）；8．0019（1．7）；7．9620（0．9）；7．9317（0．9）；5．7549（2．5）；5．7532（2．6）；3．7799（16．0）；3．5748（3．5）；3．2873（1．5）；3．2691（1．5）；2．5052（49．2）；2．5013（61．2）；2．4979（46．0）；1．3319（1．7）；1．3137（3．2）；1．2961（1．8）；0．0014（8．0）；−0．0002（8．3）
Example 4−54：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：
δ＝8．1904（0．7）；8．1708（0．9）；8．0763（1．0）；8．0562（0．7）；7．9493（1．4）；7．7989（1．0）；4．7745（1．3）；3．7990（16．0）；3．7420（0．7）；3．7242（0．8）；3．6949（1．3）；3．6772（1．3）；3．6598（0．6）；3．6191（0．6）；3．3703（14．0）；2．6701（0．6）；2．5233（3．0）；2．5100（40．0）；2．5055（79．0）；2．5010（105．4）；2．4965（74．2）；2．4920（35．0）；2．3277（0．6）；1．2679（1．5）；1．2498（2．8）；1．2322（1．6）；1．1195（0．8）；1．1018（1．6）；1．0840（0．8）；0．0080（1．4）；−0．0002（36．1）；−0．0085（1．3）
Example 4−61：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：δ＝11．317（1．92）；7．912（1．73）；7．8（4．35）；7．617（0．87）；7．48（1．79）；7．344（0．9）；3．815（16）；3．311（53．37）；3．261（0．82）；2．674（0．73）；2．669（0．99）；2．665（0．76）；2．552（0．59）；2．523（2．3）；2．518（3．39）；2．51（52．75）；2．505（116．08）；2．5（162．65）；2．496（114．42）；2．491（53．15）；2．451（3．86）；2．421（9．65）；2．332（0．83）；2．327（1．16）；2．322（0．84）；0．008（1．51）；0（61．65）；−0．008（2．21）
Example 4−63：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：δ＝11．473（3．87）；8．107（7．38）；7．969（1．31）；7．946（3．93）；7．832（2．21）；7．696（1．12）；3．855（16）；3．603（14．46）；3．338（145．94）；2．697（1．06）；2．528（176．33）；2．355（1．03）；2．015（1．04）；1．202（0．57）
Example 4−64：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：δ＝11．328（2．17）；7．912（2．21）；7．816（2．84）；7．619（0．75）；7．483（1．49）；7．346（0．7）；3．815（16）；3．315（46．07）；3．263（0．82）；2．968（0．84）；2．949（2．25）；2．931（2．34）；2．913（1．01）；2．674（0．67）；2．67（0．94）；2．665（0．68）；2．523（2．27）；2．518（3．58）；2．51（54．71）；2．505（116．11）；2．5（158．97）；2．496（112．64）；2．491（52．4）；2．447（3．71）；2．332（0．8）；2．327（1．05）；2．323（0．77）；1．182（2．46）；1．164（4．91）；1．146（2．73）；0．008（1．35）；0（52．7）；−0．008（2．08）
Example 4−65：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：δ＝8．174（1．02）；8．052（1．27）；7．986（1．22）；7．955（1．36）；3．828（12．61）；3．548（16）；3．297（1．3）；2．698（0．93）；2．533（111．33）；2．528（151．51）；2．524（117．84）；2．354（0．88）；1．388（1．61）；1．368（2．99）
Example 4−66：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：δ＝8．098（2．51）；7．949（1．23）；7．805（0．67）；5．754（2．65）；4．135（16）；3．824（6．27）；3．716（1．04）；3．698（1．05）；2．507（35．28）；2．503（46．53）；2．499（35．74）；1．282（1．14）；1．263（2．14）；1．245（1．19）；0（5．49）
Example 4−73：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：δ＝11．258（2．68）；7．908（2．46）；7．808（1．75）；7．789（2．35）；7．684（2．11）；7．665（1．62）；7．61（1．19）；7．473（2．51）；7．336（1．22）；3．852（16）；3．309（29．72）；2．669（0．58）；2．523（1．41）；2．518（2．12）；2．509（31．57）；2．505（68．77）；2．5（96．02）；2．496（68．07）；2．491（30．91）；2．387（14．1）；2．332（0．52）；2．327（0．68）；2．322（0．51）；0．008（1．48）；0（50．83）；−0．009（1．48）
Example 4−74：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：δ＝8．201（1．16）；8．066（1．67）；7．951（1．79）；7．849（1．28）；7．828（1．05）；3．865（16）；3．086（7．03）；2．698（0．95）；2．529（162．8）；2．354（0．98）
Example 4−75：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：
δ＝8．0572（2．0）；8．0369（2．9）；7．9281（4．6）；7．9137（2．1）；7．7875（2．1）；7．6509（1．0）；3．8625（16．0）；3．8380（4．4）；3．7837（15．1）；3．5457（15．0）；3．0584（0．7）；2．6744（1．3）；2．6697（1．8）；2．6653（1．3）；2．5516（1．8）；2．5449（4．6）；2．5309（9．4）；2．5097（122．3）；2．5052（234．2）；2．5007（305．7）；2．4961（214．7）；2．4916（98．4）；2．4519（1．3）；2．3321（1．3）；2．3275（1．8）；2．3229（1．3）；0．0079（1．3）；−0．0002（26．9）；−0．0084（0．9）
Example 4−76：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：δ＝11．263（2．98）；7．908（3．37）；7．823（1．96）；7．802（2．43）；7．689（2．25）；7．67（1．89）；7．615（1．23）；7．478（2．49）；7．34（1．24）；3．851（16）；3．308（51．97）；2．933（1．48）；2．915（3．76）；2．897（3．97）；2．878（1．5）；2．669（0．84）；2．509（53．27）；2．505（113．96）；2．5（157．5）；2．496（110．8）；2．491（50．03）；2．327（0．81）；1．2（4．11）；1．182（8．11）；1．164（4．14）；0．008（1．49）；0（46．07）；−0．008（1．32）
Example 4−77：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：δ＝11．325（4．98）；8．316（0．92）；8．18（1．86）；8．044（2．62）；8．025（2．17）；7．914（3．12）；7．83（2．03）；7．812（1．72）；3．841（16）；3．314（108．52）；3．274（2．19）；3．259（1．75）；3．235（1．04）；3．214（1．46）；3．198（1．43）；3．18（1．13）；3．164（0．82）；2．674（1．48）；2．67（1．94）；2．665（1．38）；2．523（7．61）；2．509（130．64）；2．505（254．8）；2．5（331．08）；2．496（233．82）；2．492（114．74）；2．332（1．64）；2．327（2．06）；2．072（0．76）；1．393（3．77）；1．375（7．41）；1．356（3．97）；0．008（2．62）；0．001（36．17）；0（52．19）；−0．008（2．17）
Example 4−78：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：δ＝8．086（1．73）；8．066（2．41）；7．954（2．16）；7．928（3．89）；7．788（1．83）；7．652（0．87）；3．861（13．04）；3．774（16）；3．698（3．82）；3．679（3．57）；3．661（1．52）；2．67（1．78）；2．523（4．5）；2．518（6．77）；2．51（98．48）；2．505（213．47）；2．501（296．57）；2．496（207．91）；2．492（92．34）；2．328（1．65）；2．072（1．37）；1．306（3．22）；1．288（6．95）；1．27（3．01）；0．008（1．64）；0（58．19）；−0．008（1．91）
Example 5−1：1H−NMR（400．0 MHz，CDCl3）：δ＝7．783（0．59）；7．685（0．8）；7．665（1．75）；7．633（1．65）；7．613（0．77）；7．503（0．93）；7．365（2．03）；7．26（83．93）；7．227（0．97）；7．21（0．55）；4．145（1．68）；2．76（10．22）；2．522（1．57）；2．513（12．53）；2．495（1．81）；2．468（1．37）；2．297（16）；2．262（1．93）；1．55（1．06）；1．269（0．93）；1．038（0．9）；0．008（0．97）；0（35．94）；−0．008（1．14）
Example 5−2：1H−NMR（400．0 MHz，CDCl3）：δ＝7．842（0．83）；7．822（1．2）；7．741（1．21）；7．721（0．83）；7．519（0．81）；7．26（149．61）；7．21（1．2）；6．996（0．81）；2．95（16）；2．56（6．37）；2．502（15．6）；1．548（1．99）；0．008（1．71）；0（63．1）；−0．008（1．72）
Example 6−4：1H−NMR（400．0 MHz，CDCl3）：δ＝7．7（1．58）；7．68（2．83）；7．667（1．09）；7．623（2．63）；7．603（1．55）；7．524（1．52）；7．386（3．25）；7．266（0．59）；7．266（0．68）；7．265（0．87）；7．264（1．12）；7．26（67．17）；7．248（1．69）；2．777（2．16）；2．759（6．92）；2．751（16）；2．74（6．59）；2．722（2．12）；1．581（1．4）；1．243（7．3）；1．225（15．01）；1．206（6．88）；0．008（0．78）；0（26．31）；−0．008（0．67）
Example 6−5：1H−NMR（400．0 MHz，CDCl3）：δ＝9．616（0．89）；7．825（3．54）；7．805（5．32）；7．738（7．15）；7．718（4．84）；7．519（2．95）；7．295（0．71）；7．287（0．59）；7．283（0．66）；7．281（0．62）；7．28（0．82）；7．279（0．94）；7．278（0．98）；7．277（1．06）；7．276（1．11）；7．276（1．23）；7．275（1．28）；7．274（1．54）；7．273（1．58）；7．272（1．75）；7．272（2．04）；7．271（2．41）；7．27（2．79）；7．269（3．23）；7．269（3．51）；7．268（3．91）；7．267（4．83）；7．266（6．04）；7．265（7．71）；7．264（9．93）；7．26（522．59）；7．256（6）；7．255（4．35）；7．254（3．49）；7．253（2．95）；7．252（2．34）；7．252（1．78）；7．251（1．71）；7．25（1．38）；7．249（1．32）；7．248（1．32）；7．248（1．23）；7．247（1．01）；7．246（0．92）；7．245（1）；7．244（0．79）；7．244（0．78）；7．243（0．69）；7．242（0．73）；7．241（0．67）；7．24（0．59）；7．24（0．71）；7．239（0．64）；7．236（0．59）；7．232（0．52）；7．228（0．62）；7．21（0．65）；6．996（2．77）；5．298（0．53）；3．265（0．62）；3．247（1．93）；3．229（2．25）；3．214（2．55）；3．195（2．39）；3．177（0．8）；2．982（1．09）；2．963（4．08）；2．948（1．27）；2．944（4．25）；2．93（3．43）；2．925（1．54）；2．91（3．31）；2．892（1．06）；2．506（16）；1．576（67．91）；1．49（1．05）；1．421（13．84）；1．402（28．46）；1．383（12．97）；1．37（1）；1．33（0．75）；1．285（1．54）；1．256（1．71）；0．146（0．57）；0．008（6．02）；0（206．24）；−0．008（5．61）；−0．149（0．6）
Example 6−6：1H−NMR（400．0 MHz，CDCl3）：δ＝8．161（0．52）；7．924（1．71）；7．904（2．51）；7．821（1．51）；7．81（1．18）；7．801（1．07）；7．673（1．84）；7．535（0．94）；7．26（73．64）；3．286（1．79）；3．267（5．88）；3．248（5．99）；3．23（1．85）；2．806（16）；1．547（3．33）；1．426（5．36）；1．407（11．09）；1．389（5．05）；0．008（1．08）；0（28．46）；−0．008（0．85）
Example 7−1：1H−NMR（400．0 MHz，CDCl3）：δ＝7．688（0．76）；7．668（1．42）；7．624（1．56）；7．604（0．83）；7．496（1．04）；7．357（2．44）；7．266（0．56）；7．266（0．68）；7．265（0．85）；7．26（52．32）；7．219（1．26）；4．126（0．93）；2．748（10．89）；2．582（0．99）；2．531（16）；2．46（0．81）；2．283（15．03）；0．008（0．75）；0（22．28）；−0．008（0．61）
Example 7−2：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：
δ＝7．979（1．0）；7．842（0．5）；7．790（5．8）；5．753（1．6）；3．309（25．9）；2．989（16．0）；2．537（9．3）；2．523（1．4）；2．518（1．8）；2．509（19．5）；2．505（41．8）；2．500（58．2）；2．496（41．3）；2．491（19．5）；2．485（13．1）；0．000（13．3）
Example 7−3：1H−NMR（400．0 MHz，CDCl3）：δ＝7．938（1．26）；7．842（1．97）；7．822（0．54）；7．8（2．82）；7．661（1．44）；7．52（1．23）；7．311（0．5）；7．261（208．56）；6．996（1．21）；3．206（16）；2．831（14．52）；2．534（13．34）；1．545（2．44）；0．008（2．67）；0（92．86）；−0．008（2．76）
Example 7−4：1H−NMR（400．0 MHz，CDCl3）：δ＝7．689（1．07）；7．668（2．22）；7．632（1．94）；7．612（0．94）；7．517（0．93）；7．379（2．09）；7．261（28．01）；7．24（1．03）；5．299（1．21）；2．764（1．27）；2．745（4．06）；2．734（11．3）；2．726（4．32）；2．708（1．29）；2．526（16）；1．229（4．49）；1．21（9．27）；1．192（4．23）；0（10．2）
Example 7−11：1H−NMR（400．0 MHz，CDCl3）：δ＝7．66（1）；7．64（2．9）；7．62（2．1）；7．599（0．76）；7．513（1．11）；7．374（2．53）；7．261（31．84）；7．236（1．28）；5．299（2．55）；3．217（0．86）；3．199（2．88）；3．18（2．94）；3．162（0．9）；2．532（16）；2．313（15．92）；1．25（1．49）；1．232（2．93）；1．213（1．43）；0（13．53）
Example 7−12：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：δ＝12．191（0．74）；8．105（0．88）；7．854（0．51）；7．833（2．41）；7．823（1．92）；3．311（26．21）；3．175（0．51）；3．162（0．51）；3．03（16）；2．846（0．55）；2．523（0．76）；2．518（1．24）；2．51（16．09）；2．505（34．38）；2．5（47．68）；2．496（33．94）；2．491（18．19）；1．209（2．47）；1．191（5．96）；1．172（2．44）；0（12．07）
Example 7−13：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：δ＝12．284（1．91）；7．972（2．8）；7．952（5．13）；7．914（6．07）；7．895（4．46）；7．76（5．53）；7．624（2．74）；3．425（40．65）；3．375（0．71）；3．31（156．79）；3．26（1．2）；3．19（4．01）；3．174（4．57）；3．162（2．89）；3．019（0．57）；2．67（1．54）；2．509（103．43）；2．505（199．64）；2．5（263．74）；2．496（199．47）；2．45（2．82）；2．327（1．79）；1．232（7．42）；1．214（16）；1．196（7．18）；1．097（0．77）；1．022（0．74）；1．006（0．65）；0（45．05）
Example 7−14：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：δ＝12．098（1．07）；7．667（3．86）；7．663（4．92）；7．638（1．19）；7．5（3．23）；7．363（1．46）；5．754（3．08）；3．31（89．88）；3．26（0．78）；3．087（0．6）；3．07（1．7）；3．051（1．72）；3．033（0．63）；2．795（1．75）；2．776（5．81）；2．758（5．86）；2．739（1．86）；2．674（0．64）；2．669（0．87）；2．665（0．63）；2．523（1．96）；2．518（2．92）；2．51（47．85）；2．505（105．77）；2．5（149．11）；2．496（104．09）；2．491（46．99）；2．486（16．77）；2．467（0．77）；2．455（1．29）；2．451（1．37）；2．446（0．86）；2．332（0．69）；2．327（0．94）；2．322（0．68）；2．072（0．57）；1．174（7．09）；1．166（3．91）；1．155（16）；1．147（9．93）；1．137（7．11）；1．128（3．84）；0．008（2．34）；0．006（0．52）；0．006（0．55）；0．005（0．65）；0．004（0．88）；0．003（1．49）；0．002（2．69）；0．002（4．22）；0（83．52）；−0．003（4．54）；−0．003（2．92）；−0．004（1．79）；−0．005（1．32）；−0．006（1．09）；−0．007（0．97）；−0．008（0．99）；−0．008（2．5）；−0．011（0．55）；−0．05（0．54）
Example 7−15：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：δ＝12．2（1．5）；8．087（0．69）；7．857（1．06）；7．836（4．77）；7．826（4．02）；7．806（0．88）；3．31（124．99）；3．29（0．62）；3．271（1．38）；3．26（1．29）；3．253（1．64）；3．238（2．02）；3．22（1．95）；3．201（0．56）；3．118（0．5）；3．099（1．68）；3．08（1．8）；3．066（1．33）；3．047（1．22）；2．964（0．58）；2．87（0．72）；2．853（0．89）；2．836（0．66）；2．674（0．8）；2．669（1．14）；2．665（0．82）；2．523（2．79）；2．518（4．14）；2．51（63．33）；2．505（140．43）；2．5（198．05）；2．496（137．85）；2．491（63．3）；2．486（24．91）；2．46（0．94）；2．455（1．39）；2．45（1．88）；2．446（1．55）；2．441（0．97）；2．332（0．98）；2．327（1．27）；2．322（0．96）；1．323（7．23）；1．305（16）；1．286（6．94）；1．203（5．31）；1．185（13．1）；1．166（5．3）；0．008（1．44）；0（59．62）；−0．009（1．78）
Example 7−16：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：δ＝12．285（1．74）；7．987（1．13）；7．967（2．5）；7．939（3．39）；7．918（1．49）；7．891（1．53）；7．754（3．59）；7．618（1．8）；3．495（1．78）；3．476（6．1）；3．458（6．27）；3．44（1．93）；3．31（113．65）；3．26（0．7）；3．166（1．64）；3．148（1．68）；2．674（0．9）；2．669（1．26）；2．665（0．92）；2．523（3．54）；2．518（5．03）；2．51（67．76）；2．505（148．13）；2．5（208．18）；2．496（146．16）；2．491（71．36）；2．47（0．55）；2．455（1．22）；2．45（1．56）；2．446（1．18）；2．332（0．94）；2．327（1．33）；2．322（0．95）；1．265（6．82）；1．247（16）；1．228（7．02）；1．22（4．53）；1．202（10．39）；1．184（4．33）；0．008（2．23）；0（85．2）；−0．004（1．13）；−0．005（0．79）；−0．006（0．68）；−0．007（0．63）；−0．008（2．41）
Example 7−47：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：
δ＝12．3070（2．4）；11．4223（0．7）；7．7989（6．2）；7．7790（14．0）；7．7563（16．0）；7．7361（5．9）；7．5962（5．3）；7．4592（11．9）；7．3226（5．8）；4．0859（0．7）；4．0077（0．6）；3．8043（0．6）；3．3105（152．1）；3．1746（3．3）；3．1626（3．0）；2．6742（2．9）；2．6696（3．6）；2．6648（2．8）；2．5868（5．2）；2．5094（218．0）；2．5050（397．9）；2．5004（513．0）；2．4960（361．2）；2．4915（177．5）；2．4520（5．4）；2．4305（19．4）；2．4139（76．2）；2．3930（3．2）；2．3629（1．2）；2．3479（1．8）；2．3321（2．7）；2．3272（3．4）；2．2618（1．7）；2．1052（5．1）；1．9153（0．6）；1．2989（0．5）；1．2353（2．3）；−0．0002（43．6）
Example 7−48：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：
δ＝12．3984（0．7）；8．2036（0．9）；8．0666（1．5）；7．9723（2．9）；7．9652（3．2）；7．9448（0．5）；7．9295（1．0）；3．3267（60．2）；3．0981（16．0）；2．5385（2．0）；2．5338（2．8）；2．5251（27．8）；2．5205（57．2）；2．5159（78．4）；2．5114（53．6）；2．5068（25．0）；2．4994（6．9）
Example 7−49：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：
δ＝12．4960（1．2）；8．1011（1．2）；8．0495（2．0）；8．0291（1．2）；7．9414（1．0）；7．8049（2．4）；7．6679（1．2）；4．0541（1．1）；4．0363（1．0）；3．5704（16．0）；3．3765（0．6）；3．3257（79．3）；3．3134（1．8）；3．3089（0．9）；3．3031（0．5）；3．2759（1．2）；3．0732（0．6）；2．6895（0．7）；2．6850（1．0）；2．5892（0．6）；2．5759（0．8）；2．5711（0．9）；2．5665（0．8）；2．5501（0．7）；2．5387（3．2）；2．5340（4．9）；2．5253（52．3）；2．5208（109．5）；2．5162（152．1）；2．5116（105．5）；2．5071（49．3）；2．5002（5．5）；2．4954（2．7）；2．4715（1．2）；2．4670（1．8）；2．4623（1．6）；2．4574（1．1）；2．4540（0．7）；2．4451（0．6）；2．4404（0．5）；2．4173（0．7）；2．3430（0．9）；2．2580（0．6）；2．0036（4．6）；1．2081（1．4）；1．1904（2．7）；1．1726（1．4）
Example 7−50：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：
δ＝7．7852（0．8）；7．7749（1．0）；7．4596（0．7）；3．3497（16．0）；2．9360（1．0）；2．9176（1．0）；2．5123（3．5）；2．5077（7．3）；2．5031（10．1）；2．4986（7．0）；2．4940（3．4）；2．4845（1．4）；1．9175（0．6）；1．1652（1．2）；1．1468（2．5）；1．1364（0．6）；1．1284（1．2）
Example 7−51：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：
δ＝7．9641（0．7）；7．9515（0．8）；3．3105（16．0）；3．2738（0．7）；3．2553（0．7）；2．5229（0．6）；2．5094（10．1）；2．5049（21．0）；2．5004（28．8）；2．4958（20．0）；2．4913（9．1）；2．4774（2．2）；1．3241（0．8）；1．3055（1．6）；1．2868（0．8）
Example 7−52：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：
δ＝8．1218（0．9）；7．9739（9．1）；7．9528（1．2）；7．9095（1．7）；7．8961（1．2）；7．8764（1．1）；7．7728（3．7）；7．6365（1．8）；4．0383（1．7）；4．0206（1．7）；4．0028（1．0）；3．6786（3．5）；3．6600（7．9）；3．6416（7．8）；3．6227（3．2）；3．3074（136．1）；3．2562（1．0）；2．6692（6．8）；2．5089（156．6）；2．5046（276．6）；2．5001（358．5）；2．4956（270．3）；2．4461（1．1）；2．4045（17．7）；2．3269（2．1）；2．1780（0．7）；2．1232（1．0）；1．9875（5．0）；1．9077（0．5）；1．2461（8．2）；1．2276（16．0）；1．2090（7．3）；1．1923（1．7）；1．1746（2．9）；1．1567（1．6）；0．8735（0．8）；0．8545（0．5）；−0．0002（25．6）
Example 7−59：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：δ＝12．285（11．15）；7．797（7．79）；7．777（16）；7．741（11．02）；7．722（6．04）；7．607（7．23）；7．588（1．37）；7．543（1．25）；7．47（15．69）；7．333（7．54）；3．806（2．57）；3．309（308．67）；3．259（2．39）；2．674（3．82）；2．669（5．18）；2．665（3．73）；2．556（1．87）；2．522（21．21）；2．509（336．55）；2．505（677．17）；2．5（910．54）；2．496（647．97）；2．491（314．67）；2．451（8．82）；2．409（92．72）；2．39（5．64）；2．332（4．77）；2．327（6．16）；2．323（4．7）；2．072（8．25）；0．146（1．44）；0．008（16．38）；0（391．24）；−0．008（14．27）；−0．05（2．19）；−0．15（1．69）
Example 7−60：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：
δ＝3．3107（16．0）；3．0709（3．6）；2．5228（0．7）；2．5095（13．7）；2．5050（28．8）；2．5005（39．6）；2．4959（27．7）；2．4915（12．6）；2．4611（2．8）
Example 7−62：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：δ＝12．297（3．89）；7．813（2．72）；7．793（4．79）；7．745（2．81）；7．725（1．74）；7．608（2．26）；7．471（5．25）；7．335（2．53）；3．312（116．32）；3．279（1．3）；3．262（1．7）；3．243（0．79）；2．954（2．05）；2．935（6．37）；2．917（6．6）；2．898（2．49）；2．674（1．25）；2．67（1．78）；2．665（1．3）；2．551（0．94）；2．523（4．29）；2．518（6．37）；2．51（95．36）；2．505（211．57）；2．5（298．93）；2．496（212．49）；2．491（102．95）；2．451（6．21）；2．332（1．45）；2．327（1．99）；2．323（1．49）；2．073（0．82）；1．174（7．7）；1．156（16）；1．137（7．73）；0．008（2．67）；0．006（0．55）；0．006（0．59）；0．005（0．7）；0（94．47）；−0．005（2．23）；−0．006（1．94）；−0．007（1．75）；−0．008（3．38）；−0．051（0．56）
Example 7−71：1H−NMR（400．6 MHz，d6−DMSO）：δ＝7．808（1．5）；7．789（1．75）；7．615（1．07）；7．595（0．94）；7．583（1．11）；7．446（2．14）；7．309（1．05）；4．152（16）；3．187（1．47）；3．183（2．73）；3．179（3．8）；3．175（2．65）；3．171（1．34）；2．58（1．33）；2．551（6．96）；2．547（13．3）；2．542（17．67）；2．538（12．57）；2．533（6．12）；2．502（3．34）；2．393（11．85）；2．375（0．65）；2．047（0．78）；0（1．87）
Example 7−72：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：
δ＝8．3017（0．6）；8．1636（1．3）；8．0261（0．7）；7．9259（1．1）；7．9062（1．2）；7．6232（1．2）；7．6031（1．1）；3．3090（37．8）；3．0268（16．0）；2．6739（0．7）；2．6693（1．0）；2．6646（0．7）；2．5556（0．5）；2．5507（0．6）；2．5227（3．6）；2．5180（5．1）；2．5093（54．6）；2．5048（112．2）；2．5002（152．6）；2．4956（105．2）；2．4911（47．9）；2．4561（0．6）；2．4518（0．6）；2．3878（10．1）；2．3316（0．7）；2．3270（0．9）；2．3224（0．6）；1．9075（1．3）；0．0080（1．2）；−0．0002（32．9）；−0．0085（1．0）
Example 7−74：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：δ＝12．225（3．02）；7．802（3．59）；7．782（4．31）；7．625（2．36）；7．605（4）；7．468（4．83）；7．331（2．29）；3．308（31．48）；2．922（2．06）；2．904（6．48）；2．885（6．79）；2．867（2．46）；2．67（0．72）；2．523（2．24）；2．51（44．57）；2．505（95．06）；2．5（132．34）；2．496（96．1）；2．491（47．54）；2．327（0．76）；1．193（7．72）；1．174（16）；1．156（7．79）；0．008（1．47）；0（50．69）；−0．009（1．57）
Example 7−75：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：
δ＝8．3100（0．6）；8．1716（1．3）；8．0333（0．7）；7．8209（1．7）；7．8009（1．9）；7．4686（2．2）；7．4487（2．0）；4．0881（0．7）；4．0747（0．8）；3．3109（62．3）；3．2707（1．2）；3．2518（0．8）；3．2372（1．2）；3．2183（1．1）；3．1743（3．5）；3．1613（3．8）；3．1444（1．0）；3．1262（1．1）；3．1106（0．7）；3．0927（0．6）；2．6693（0．6）；2．5498（0．7）；2．5450（0．7）；2．5046（66．7）；2．5001（94．3）；2．4957（73．7）；2．3270（0．6）；2．2695（16．0）；1．3734（3．2）；1．3549（6．7）；1．3363（3．2）；0．0080（0．9）；−0．0002（27．5）；−0．0084（1．6）
Example 9−25：1H−NMR（400．0 MHz，CDCl3）：δ＝7．963（1．47）；7．942（1．75）；7．712（1．65）；7．692（1．43）；7．518（0．58）；7．449（0．9）；7．312（1．97）；7．271（0．56）；7．271（0．56）；7．268（0．79）；7．259（100．61）；7．174（0．95）；6．995（0．57）；2．423（16）；0．008（1．4）；0（43．08）；−0．008（1．14）
【０１０２】
B．製剤実施例
a）10重量部の式（I）の化合物および／またはその塩と90重量部の不活性物質としてのタルクを混合し、混合物をハンマーミルで粉砕することによって粉剤製品を得る。
【０１０３】
b）25重量部の式（I）の化合物および／またはその塩、64重量部の不活性物質としてのカオリン含有石英、10重量部のリグノスルホン酸カリウムおよび1重量部の湿潤剤および分散剤としてのオレオイルメチルタウリン酸ナトリウムを混合し、混合物をペン止めディスクミルで粉砕することによって、容易に水分散性の水和剤を得る。
【０１０４】
c）20重量部の式（I）の化合物および／またはその塩を、6重量部のアルキルフェノールポリグリコールエーテル（（登録商標）Triton X 207）、3重量部のイソトリデカノールポリグリコールエーテル（8EO）および71重量部のパラフィン系鉱物油（例えば、約255〜277℃超の沸点範囲）と混合し、混合物を減摩ボールミルで5ミクロン未満の繊度に粉砕することによって、容易に水分散性の分散剤を得る。
【０１０５】
d）15重量部の式（I）の化合物および／またはその塩、75重量部の溶媒としてのシクロヘキサノンおよび10重量部の乳化剤としてのエトキシル化ノニルフェノールから乳剤を得る。
【０１０６】
e）75重量部の式（I）の化合物および／またはその塩、
10重量部のリグノスルホン酸カルシウム、
5重量部のラウリル硫酸ナトリウム、
3重量部のポリビニルアルコールならびに
7重量部のカオリン
を混合し、混合物をピン止めディスクミルで粉砕し、粉末を流動床中で造粒液として水を噴霧塗布することによって造粒することによって、顆粒水和剤を得る。
【０１０７】
f）25重量部の式（I）の化合物および／またはその塩、
5重量部の2，2’−ジナフチルメタン−6，6’−ジスルホン酸ナトリウム、
2重量部のオレオイルメチルタウリン酸ナトリウム、
1重量部のポリビニルアルコール、
17重量部の炭酸カルシウムならびに
50重量部の水
をコロイドミルで均質化および予備粉砕し、次いで、混合物をヘッドミルで粉砕し、得られた懸濁液を一相ノズルを用いて噴霧塔で霧化および乾燥することによっても、顆粒水和剤を得る。
【０１０８】
C．生物学的実施例
ここで使用される略語は以下を意味する：
ABUTH  イチビ（Abutilon theophrasti）  ALOMY  ノスズメノテッポウ（Alopecurus myosuroides）
AMARE   アオゲイトウ（Amaranthus retroflexus）  AVEFA  カラスムギ（Avena fatua）
CYPES  ミズガヤツリ（Cyperus serotinus）  MATIN  イヌカミツレ（Matricaria inodora）
PHBPU  ファルビティス・プルプレウム（Pharbitis purpureum）  POLCO  ポリゴナム・コンボルブルス（Polygonum convolvulus）
SETVI  エノコログサ（Setaria viridis）  STEME  コハコベ（Stellaria media）
VERPE  オオイヌノフグリ（Veronica persica）  VIOTR  サンシキスミレ（Viola tricolor）
【０１０９】
1．有害植物に対する出芽前除草作用
単子葉および双子葉雑草植物ならびに作物植物の種子を、木質繊維ポットの砂壌土中に並べ、土で覆う。次いで、水和剤（WP）の形態にまたは乳剤（EC）として製剤化された本発明の化合物を、0．2％の湿潤剤を添加して、600〜800l／haと同等の水施用量で水性懸濁液または乳濁液の形態で、覆っている土の表面に施用する。処理後、ポットを温室に入れ、試験植物のための良好な成長条件下に保つ。試験植物の損傷を、未処理の対照と比較して、3週間の試験期間後に視覚的に評価する（パーセントでの除草活性（％）：100％活性＝植物が死滅した、0％活性＝対照植物と同様）。ここで、本発明による多数の化合物が、1ヘクタール当たり320g以下の施用量で、多数の重要な有害植物に対して少なくとも80％の活性を示した。
【０１１０】
さらに、いくつかの物質は、ダイズ、ワタ、アブラナ、テンサイまたはジャガイモなどの双子葉作物にも無害である。本発明による化合物のいくつかは、高い選択性を示し、したがって、出芽前法によって農作物の望ましくない植生を防除するのに適している。以下の表AおよびBのデータは、代表的な様式で、本発明による化合物の出芽前除草作用を示し、除草活性は％で言及される。
【０１１１】
【表１１Ａ】
2020518623.tif 000042
【表１１Ｂ】
2020518623.tif 000043
【表１１Ｃ】
2020518623.tif 000044
【０１１２】
【表１２Ａ】
2020518623.tif 000045
【表１２Ｂ】
2020518623.tif 000046
【表１２Ｃ】
2020518623.tif 000047
【０１１３】
2．有害植物に対する出芽後除草作用
単子葉および双子葉雑草ならびに作物植物の種子を、木質繊維ポットの砂壌土壌中に並べ、土で覆い、良好な成長条件下温室で栽培する。播種の2〜3週間後、試験植物を一葉段階で処理する。次いで、水和剤（WP）の形態にまたは乳剤（EC）として製剤化された本発明の化合物を、0．2％の湿潤剤を添加して、600〜800l／haと同等の水施用量で水性懸濁液または乳濁液の形態で、植物の緑色部分に噴霧する。試験植物を最適成長条件下で温室内に約3週間放置した後、調製物の作用を未処理対照と比較して視覚的に評価する（パーセントでの除草作用（％）：100％活性＝植物が死滅した、0％活性＝対照植物と同様）。ここで、本発明による多数の化合物が、1ヘクタール当たり80g以下の施用量で、多数の重要な有害植物に対して少なくとも80％の活性を示した。同時に、本発明の化合物は、高い活性化合物投与量でさえ、出芽後に施用した場合、オオムギ、コムギ、ライムギ、アワ／モロコシ、トウモロコシまたはイネなどのイネ科（Gramineae）作物を実質的に損傷しないままにする。さらに、いくつかの物質は、ダイズ、ワタ、アブラナ、テンサイまたはジャガイモなどの双子葉作物にも無害である。本発明による化合物のいくつかは、高い選択性を有し、したがって、出芽後法によって農作物の望ましくない植生を防除するのに適している。以下の表CおよびDのデータは、代表的な様式で、本発明による化合物の出芽前除草作用を示し、除草活性は％で言及される。
【０１１４】
【表１３Ａ】
2020518623.tif 000048
【表１３Ｂ】
2020518623.tif 000049
【表１３Ｃ】
2020518623.tif 000050
【０１１５】
【表１４Ａ】
2020518623.tif 000051
【表１４Ｂ】
2020518623.tif 000052
【表１４Ｃ】
2020518623.tif 000053
【０１１６】
3．比較実験
比較のために、本発明による多数の化合物の除草活性を、出芽前および出芽後法によって、文献国際公開第2011／035874号パンフレット、国際公開第2012／028579号パンフレットおよび国際公開第2012／126932号パンフレットから知られている構造的に最も近い化合物と共に試験した。これらのデータを以下の表E〜Mに列挙しており、各比較対において、第1の化合物は本発明による化合物であり、第2の化合物は先行技術から知られている化合物である。
【０１１７】
【表１５】
2020518623.tif 000054
【０１１８】
【表１６】
2020518623.tif 000055
【０１１９】
【表１７】
2020518623.tif 000056
【０１２０】
【表１８】
2020518623.tif 000057
【０１２１】
【表１９Ａ】
2020518623.tif 000058
【表１９Ｂ】
2020518623.tif 000059
【表１９Ｃ】
2020518623.tif 000060
【０１２２】
【表２０Ａ】
2020518623.tif 000061
【表２０Ｂ】
2020518623.tif 000062
【表２０Ｃ】
2020518623.tif 000063
【表２０Ｄ】
2020518623.tif 000064
【表２０Ｅ】
2020518623.tif 000065
【０１２３】
【表２１Ａ】
2020518623.tif 000066
【表２１Ｂ】
2020518623.tif 000067
【表２１Ｃ】
2020518623.tif 000068
【表２１Ｄ】
2020518623.tif 000069
【表２１Ｅ】
2020518623.tif 000070
【０１２４】
【表２２】
2020518623.tif 000071
【０１２５】
【表２３】
2020518623.tif 000072
【国際調査報告】
2020518623.tif 000082
2020518623.tif 000083
2020518623.tif 000084
2020518623.tif 000085
2020518623.tif 000086
2020518623.tif 000087
2020518623.tif 000088
2020518623.tif 000089
2020518623.tif 000090
2020518623.tif 000091