(57)【要約】  本開示は概して、２つの物品を選択的に貼り合せるための粘着材料中に使用するか、またはそのような粘着材料として使用することができる、イオン組成物に関する。より具体的には、限定するわけではないが、本開示は、カチオン性イミダゾリウム化合物とスルホニルイミド化合物などのアニオン性化合物とを含むイオン組成物に関する。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
2020512306.tif 000034
［式中、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルケニル、またはＣ１〜Ｃ８アルコキシアルキルを表し、Ｒ２は水素またはＣ１〜Ｃ３アルキルを表し、Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８ヒドロキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルケニル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシアルキル、アセトオキシＣ１〜Ｃ３アルキル、またはＣ７〜Ｃ１５アリールアルキルを表し、Ｒ４は水素またはＣ１〜４アルキルを表し、かつＲ５は水素またはＣ１〜４アルキルを表す］
のカチオン性化合物を含む組成物。
【請求項２】
以下の構造：
【化２】
2020512306.tif 000035
を有するアニオン性化合物をさらに含む、請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
Ｒ４およびＲ５のうちの少なくとも一方がＣ１〜４アルキルである、請求項１〜２のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項４】
アクリルポリマーをさらに含む、請求項１〜３のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項５】
Ｒ４が水素を表し、かつＲ５がＣ１〜４アルキルを表す、請求項１〜４のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項６】
Ｒ４がＣ１〜４アルキルを表し、かつＲ５が水素を表す、請求項１〜４のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項７】
Ｒ１が、−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ３、または−ＣＨ２−（ＣＨ３）２を表す、請求項１または請求項２に記載の組成物。
【請求項８】
Ｒ２が、−Ｈ、−ＣＨ３、または−ＣＨ２−ＣＨ３を表す、請求項１、２または７のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項９】
Ｒ３が−ＣＨ３または−ＣＨ２−ＣＨ３を表す、請求項１、２、７または８のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１０】
Ｒ４が−ＣＨ３を表し、かつＲ５が水素を表す、請求項１、２、７、８または９のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１１】
Ｒ４が水素を表し、かつＲ５が−ＣＨ３を表す、請求項１、２，７、８または９のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１２】
第１基材、第２基材、および第１基材と第２基材の間に配置された請求項１〜１１のいずれか一項に記載の組成物を含み、第１基材と第２基材とが前記複合材によって貼り合わされる装置。
【請求項１３】
前記第１基材が導電性表面を含み、前記第２基材が導電性表面を含み、前記組成物が導電性表面と接触して配置される、請求項１２に記載の装置。
【請求項１４】
請求項１〜１１のいずれか一項に記載の組成物を使って第１基材を第２基材に貼着することを含む方法。
【請求項１５】
前記第１基材と前記第２基材の間に電位を印加することおよび前記第１基材を前記第２基材から分離することをさらに含む、請求項１４に記載の方法。
【請求項１６】
前記組成物を前記第１基材の導電性表面上に配置することをさらに含む、請求項１４に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【関連出願の相互参照】
【０００１】
本願は、２０１７年３月２日に出願された米国仮特許出願第６２／４６６，１１２号の利益を主張し、その内容は参照によりそのまま本明細書に組み込まれる。
【技術分野】
【０００２】
本開示は概して、２つの物品を選択的に貼り合せるための粘着材料中に使用するか、またはそのような粘着材料として使用することができる、イオン組成物に関する。より具体的には、限定するわけではないが、本開示は、カチオン性イミダゾリウム化合物とスルホニルイミド化合物などのアニオン性化合物とを含むイオン組成物に関する。
【背景技術】
【０００３】
第１基材の導電性表面に塗布される粘着剤コーティングとして使用することができる組成物はいくつか知られている。この粘着剤コーティングは、第１基材と第２基材とを貼り合せまたは接合するために、第１基材の導電性表面と第２基材の導電性表面との間に挟むことができる。第１基材と第２基材とを互いに分離するために電位を印加すると、この粘着剤コーティングは、第１基材および第２基材のうちの一方または両方からデボンディングされる。しかし、このタイプのコーティングのいくつかの形態は、それらが塗布される導電性表面に対して、望ましくない腐食効果を有しうることが、観察されている。したがって、この技術分野では今なお、さらなる貢献が必要とされている。
【０００４】
本願において開示し、特許請求する主題は、何らかの短所を解決する実施形態、または上述した環境などの環境でのみ作動する実施形態に限定されない。むしろ、この背景技術は、本開示を利用することができる例を例証するために提供されているに過ぎない。
【発明の概要】
【０００５】
本開示は概して、２つの物品を選択的に貼り合せるための粘着材料中に使用するか、またはそのような粘着材料として使用することができる、イオン組成物に関する。より具体的には、限定するわけではないが、本開示は、カチオン性イミダゾリウム化合物とアニオン性スルホニルイミド化合物などのアニオン性化合物とを含むイオン組成物に関する。
【０００６】
一実施形態において、組成物は、式（Ｉ）：
【化１】
2020512306.tif 000002
［式中、Ｒ１はＣ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８ヒドロキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルケニルまたはＣ１〜Ｃ８アルコキシアルキルを表し、Ｒ２は水素またはＣ１〜Ｃ３アルキルを表し、Ｒ３はＣ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルケニル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシアルキル、アセトオキシＣ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ７〜Ｃ１５アリールアルキルを表し、Ｒ４は水素またはＣ１〜４アルキルを表し、かつＲ５は水素またはＣ１〜４アルキルを表す］
のカチオン性化合物を含む。この実施形態の一形態において、本組成物は、以下の構造：
【化２】
2020512306.tif 000003
を有するアニオン性化合物をさらに含む。
【０００７】
別の一実施形態において、装置は、式（Ｉ）：
【化３】
2020512306.tif 000004
［式中、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルケニル、またはＣ１〜Ｃ８アルコキシアルキルを表し、Ｒ２は水素またはＣ１〜Ｃ３アルキルを表し、Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８ヒドロキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルケニル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシアルキル、アセトオキシＣ１〜Ｃ３アルキル、またはＣ７〜Ｃ１５アリールアルキルを表し、Ｒ４は水素またはＣ１〜４アルキルを表し、かつＲ５は水素またはＣ１〜４アルキルを表す］
のカチオン性化合物を含む組成物によって貼り合わされる第１基材と第２基材とを含む。
【０００８】
別の一実施形態において、方法は、式（Ｉ）：
【化４】
2020512306.tif 000005
［式中、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルケニル、またはＣ１〜Ｃ８アルコキシアルキルを表し、Ｒ２は水素またはＣ１〜Ｃ３アルキルを表し、Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８ヒドロキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルケニル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシアルキル、アセトオキシＣ１〜Ｃ３アルキル、またはＣ７〜Ｃ１５アリールアルキルを表し、Ｒ４は水素またはＣ１〜４アルキルを表し、かつＲ５は水素またはＣ１〜４アルキルを表す］
のカチオン性化合物を含む組成物で第１基材を第２基材に貼着することを伴う。
【０００９】
この概要では、概念の一部を簡略化した形で紹介しているが、下記の詳細な説明ではそれらをさらに詳しく述べる。この概要は、請求項に係る主題の重要な特徴または欠くことのできない特質を特定しようとするものではなく、請求項に係る主題の範囲を決定する際の補助として使用されることも意図していない。
【００１０】
さらなる特徴および利点を以下の説明において述べるが、一部はその説明から自明となり、また一部は実践によって習得されうる。これらの特徴および利点は、特に添付の特許請求の範囲において指摘される機器および組合せを使って実現され、獲得されうる。これらの特徴および他の特徴は、以下の説明および添付の特許請求の範囲から、より完全に明白になるだろう。
【図面の簡単な説明】
【００１１】
【図１】２つの基材を貼り合せるための、本明細書に記載するイオン組成物の使用の概略図である。
【図２】電位を印加した時の図１の２つの基材の剥離またはデボンディングの概略図である。
【図３】本明細書に記載するイオン組成物の粘着性を試験するために使用される装置の概略図である。
【図４】図３に関連して試験されたイオン組成物の引剥強度密度対時間のグラフである。
【発明の詳細な説明】
【００１２】
本開示の理解を促進するために、ここで下記の実施形態に言及し、具体的な表現を使ってそれらを説明する。それでも、それは本開示の範囲を限定しようとするものではなく、本明細書に記載するような、記載された主題における改変およびさらなる変更、ならびに開示された原理のさらなる応用が、本開示が関係する分野の当業者であれば通常思いつくであろうように想定されることは、理解されるだろう。
【００１３】
本開示は概して、２つの物品を選択的に貼り合せるための粘着材料中に使用するか、またはそのような粘着材料として使用することができる、イオン組成物に関する。より具体的には、限定するわけではないが、本開示は、カチオン性イミダゾリウム化合物とスルホニルイミド化合物などのアニオン性化合物とを含むイオン組成物に関する。
【００１４】
本明細書において、ある化合物または化学構造について「置換されていてもよい」という場合、それは、置換基を有しない（すなわち無置換の）特徴、または「置換されて」いる特徴（つまり、その特徴は１つ以上の置換基を有する）を含む。置換された基は無置換の親構造から誘導され、そこでは親構造上の１つ以上の水素が１つ以上の置換基で独立して置き換えられている。置換された基は親基構造上に１つ以上の置換基を有しうる。１つ以上の形態において、置換基は、置換されていてもよいアルキルもしくはアルケニル、アルコキシ（例：−ＯＣＨ３、−ＯＣ２Ｈ５、−ＯＣ３Ｈ７、−ＯＣ４Ｈ９など）、アルキルスルホン（例：−ＳＣＨ３、−ＳＣ２Ｈ５、−ＳＣ３Ｈ７、−ＳＣ４Ｈ９など）、−ＮＲ’Ｒ”、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＣＮ、−ＮＯ２、またはハロゲンから独立して選択することができ、ここでＲ’およびＲ”は独立してＨまたは置換されていてもよいアルキルである。
【００１５】
本明細書において、「イミダゾリウム」という用語は、以下の構造：
【化５】
2020512306.tif 000006
を有する環系を指す。
【００１６】
本明細書において、「ビス（スルホニル）イミド」および／または「スルホニルイミド」という用語は、例えば以下の構造：
【化６】
2020512306.tif 000007
を有するヘテロ原子部分を指す。
【００１７】
一実施形態において、イオン組成物は、式（Ｉ）：
【化７】
2020512306.tif 000008
［式中、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルケニル、またはＣ１〜Ｃ８アルコキシアルキルを表すことができ；Ｒ２は水素またはＣ１〜Ｃ３アルキルを表すことができ；Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８ヒドロキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルケニル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシアルキル、アセトオキシＣ１〜Ｃ３アルキル、またはＣ７〜Ｃ１５アリールアルキルを表すことができ；かつＲ４およびＲ５は独立して水素またはＣ１〜４アルキルを独立して表すことができる］
のカチオン性イミダゾリウム化合物を含む。
【００１８】
いくつかの形態では、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５のうちの１つ以上が、親水性官能基を表しうる。より具体的な一形態では、もう１つのＲ１、Ｒ２およびＲ３が親水性官能基を表しうる。これらの形態のうちの１つ以上において、親水性官能基は酸素を含みうる。いくつかの形態において、含酸素親水性官能基は、エーテル、ヒドロキシル、アルコキシおよび／またはエステル基を含みうる。別の形態において、親水性官能基は窒素、硫黄および／またはリンを含みうる。さらに別の形態において、親水性官能基はアミノ基、スルフヒドリル基またはリン酸基を含みうる。
【００１９】
１つ以上の形態では、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５のうちの１つ以上が、疎水性官能基を表しうる。より具体的な一形態では、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３のうちの１つ以上が疎水性官能基を表しうる。これらの形態のうちの１つ以上において、疎水性官能基は置換されていてもよいアルキル基を含みうる。いくつかの形態において、置換されていてもよいアルキル基はメチル、エチルおよび／またはプロピル基を含みうる。別の形態において、疎水性官能基は置換されていてもよいアリール基を含みうる。いくつかの形態において、置換されていてもよいアリール基はフェニルおよび／またはベンジル基を含みうる。
【００２０】
１つ以上の形態では、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５のうちの１つ以上が独立して置換されていてよく、式（Ｉ）のカチオン性化合物は非対称でありうる。
【００２１】
上に示したとおり、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルケニル、またはＣ１〜Ｃ８アルコキシアルキルを表しうる。より具体的ないくつかの形態において、Ｒ１はＣ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３アルコキシアルキルを表しうる。これらの形態のうちの１つ以上において、Ｃ１〜Ｃ３アルキルは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、またはイソプロピル基でありうる。いくつかの形態において、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシアルキルはメチルオキシメチル基を表しうる。
【００２２】
上に示したとおり、Ｒ２は水素またはＣ１〜Ｃ３アルキルを表しうる。より具体的ないくつかの形態において、Ｒ２は水素を表しうる。より具体的ないくつかの形態において、Ｒ２はメチルまたはエチル基を表しうる。
【００２３】
上に示したとおり、Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８ヒドロキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルケニル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシアルキル、アセトオキシＣ１〜Ｃ３アルキル、またはＣ７〜Ｃ１５アリールアルキルを表しうる。より具体的ないくつかの形態において、Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルケニル、またはＣ１〜Ｃ８アルコキシアルキルを表しうる。他のいくつかの形態において、Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ヒドロキシアルキル、例えば−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、アセトオキシＣ１〜Ｃ３アルキル、またはＣ５〜Ｃ７アリールアルキル、例えば−ＣＨ２−フェニルを表しうる。いくつかの形態において、Ｒ３はメチルまたはエチル基を表しうる。別の形態において、Ｒ３は、例えばメトキシまたはエトキシ基でありうるＣ１〜Ｃ３アルコキシを表しうる。いくつかの形態において、Ｒ３はＣ１〜Ｃ３ヒドロキシアルキル、例えば−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＨを表しうる。いくつかの形態において、Ｒ３はメチルオキシメチルまたはエトキシメチル基を表しうる。別の形態において、Ｒ３は、アセトキシエチル基でありうるアセトオキシＣ１〜Ｃ３アルキルを表しうる。いくつかの形態において、Ｒ３は、ベンジル基でありうるＣ５〜Ｃ７アリールアルキル基を表しうる。
【００２４】
上に示したとおり、Ｒ４およびＲ５は水素またはＣ１〜４アルキルを独立して表しうる。より具体的な一形態において、Ｒ４およびＲ５のうちの少なくとも一方はＣ１〜４アルキルである。一特定形態において、Ｒ４はＣ１〜Ｃ２アルキルを表し、かつＲ５は水素を表す。別の一形態において、Ｒ４は水素を表し、かつＲ５はＣ１〜Ｃ２アルキルを表す。別の一形態において、Ｒ４はメチルを表し、かつＲ５は水素を表す。別の一形態において、Ｒ４は水素を表し、かつＲ５はメチルを表す。別の一形態では、Ｒ４およびＲ５のうちの一方または両方がＣ１〜Ｃ２アルキルを表す。さらにもう一つの形態では、Ｒ４およびＲ５のうちの一方または両方がＣ１〜Ｃ４アルキルを表す。さらにもう一つの形態において、Ｒ４はＣ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルキルを表し、かつＲ５は水素を表す。さらなる一形態において、Ｒ５はＣ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルキルを表し、Ｒ４は水素を表す。別の一形態において、Ｒ４およびＲ５はどちらも、例えばメチル基および／またはエチル基でありうるＣ１〜Ｃ２アルキルを表す。別の一形態において、Ｒ４およびＲ５はどちらもＣＨ３を表す。
【００２５】
さらに、式（Ｉ）のカチオン性化合物には、他のバリエーションも考えられる。例えば一形態において、Ｒ１は、−Ｈ、−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＣＨ２−（ＣＨ３）２、および−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３から選択することができ、Ｒ２は、−Ｈ、−ＣＨ３、および−ＣＨ２−ＣＨ３から選択することができ、Ｒ３は、−Ｈ、−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＣＨ２−（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＯＨ、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、
【化８】
2020512306.tif 000009
、または
【化９】
2020512306.tif 000010
から選択することができ、Ｒ４は、−Ｈ、−ＣＨ３、または−ＣＨ２−ＣＨ３から選択することができ、かつ／またはＲ５は、−Ｈ、−ＣＨ３、および／または−ＣＨ２−ＣＨ３から選択することができる。もう一つの例として、別の一形態において、Ｒ１は、−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＣＨ２−（ＣＨ３）２、および−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３から選択することができ、Ｒ２は、−Ｈ、−ＣＨ３、および−ＣＨ２−ＣＨ３から選択することができ、Ｒ３は、−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、または
【化１０】
2020512306.tif 000011
から選択することができ、Ｒ４は−Ｈまたは−ＣＨ３から選択することができ、かつ／またはＲ５は−Ｈまたは−ＣＨ３から選択することができる。さらにもう一つの例として、別の一形態において、Ｒ１は、−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ３、および−ＣＨ２−（ＣＨ３）２から選択することができ、Ｒ２は、−Ｈ、−ＣＨ３、および−ＣＨ２−ＣＨ３から選択することができ、Ｒ３は、−ＣＨ３および−ＣＨ２−ＣＨ３から選択することができ、Ｒ４は、−Ｈまたは−ＣＨ３から選択することができ、かつ／またはＲ５は−Ｈまたは−ＣＨ３から選択することができる。
【００２６】
代表的な式（Ｉ）の化合物として、表１に提示するものが挙げられるが、それらに限定されるわけではない。
【表１】
2020512306.tif 000012
【００２７】
本明細書に開示するイオン組成物はアニオン性化合物も含みうる。一形態において、アニオン性化合物はビス（スルホニル）イミドアニオンでありうる。より具体的な一形態において、ビス（スルホニル）イミドアニオンはビス（フルオロスルホニル）イミド化合物でありうる。一形態において、ビス（フルオロスルホニル）イミド化合物は以下の構造：
【化１１】
2020512306.tif 000013
を有しうる。
【００２８】
本明細書に記載するイオン組成物は、２つ以上の物品を剥離可能な形で互いにボンディングするために使用しうる粘着剤として利用するか、またはそのような粘着材料中に利用することができる。言い換えると、前記粘着材料を使用することで、物品を互いに選択的にボンディングしうると共に、所望であれば、前記粘着材料は物品のうちの１つ以上からデボンディングされて物品の分離を容易にすることができる。より具体的には、第１基材と第２基材とを互いにボンディングまたは接合するために、本開示の粘着材料を第１基材の導電性表面上に設け、第２基材の導電性表面を前記粘着材料と接触させて配置することができる。この構成では、粘着材料が第１基材と第２基材との間に挟まれるが、他のバリエーションも想定される。上に示したように、所望であれば、粘着材料は第１基材と第２基材のデボンディングおよび分離を容易にする。より具体的には、電位を印加すると、粘着材料は基材のうちの一方または両方の伝導性表面からデボンディングまたは剥離されて、第１基材と第２基材を互いに分離させることになる。
【００２９】
ここまで書いてこなかったが、本明細書に開示する組成物が、カチオン性化合物およびアニオン性化合物の他にも構成要素を含みうることは、理解されるべきである。例えば、一形態において、組成物はポリマーも含みうる。組成物中に存在しうるポリマーの非限定的な例としては、ＪＰ２０１５−２０４９９８および／またはＪＰ２０１５−２０４９９６に記載されているものが挙げられる。一形態において、ポリマーは０℃未満のガラス転移温度を有するが、他のバリエーションも考えられる。一形態において、ポリマーは、アクリルポリマー、例えば限定するわけではないが、Ｃ１〜Ｃ１４アルキル基含有アルキル（メタ）アクリレートエステルから誘導されるモノマー単位を含有するアクリルポリマーでありうる。しかし別の形態において、アクリルポリマーは、Ｃ１〜Ｃ１４アルキルまたはアルコキシ基から誘導されるモノマー単位を含有することができる。一形態において、アクリルポリマーは、アルキル（メタ）アクリレートエステルおよび極性基含有モノマーから誘導されるモノマー単位を含有しうる。この形態の一態様において、極性基含有モノマーはカルボキシル基含有モノマーでありうる。この形態のさらなる態様または代替態様において、Ｃ１〜Ｃ１４アルキル基含有アルキル（メタ）アクリレートエステルはブチル（メタ）アクリレートである。
【００３０】
本明細書に記載する組成物は、例えばＪＰ２０１５−２０４９９６および／またはＪＰ２０２０４９９７に開示されているものを含むいくつかの異なる応用に利用することができると想定される。
【００３１】
ここで図１および図２を参照して、装置２００において２つの基材を互いに選択的にボンディングするための、本明細書に記載するイオン組成物の使用に関するさらなる詳細を提供する。本明細書に記載するイオン組成物を含む粘着材料２０３は、基材２０２の導電性表面２０６と基材２０１の導電性表面２０７との間に配置された層またはコーティングを与える。一形態において、基材２０１、２０２のうちの一方または両方は、導電性表面２０６、２０７のうちの一方または両方が基材２０１、２０２の残りの部分と同じ材料で形成されるように、導電性材料で形成されていてもよい。しかし別の形態では、基材２０１、２０２を形成している材料とは異なる１種以上の導電性材料を、導電性表面２０６、２０７に使用することも可能である。また、表面２０６、２０７が導電性である限りにおいて、基材２０１、２０２のうちの一方または両方が、導電性でない１種以上の材料で形成されうることは、理解されるべきである。これらの形態において、導電性表面２０６、２０７は、基材２０１、２０２上のコーティングまたは層として提供されうる。
【００３２】
例証された形態において、導電性表面２０６、２０７は、介在スイッチ２０５を含む閉鎖可能な電気回路において、電力源２０４と電気的に接続されまたは電気的に連通している。一形態において、電力源２０４は、約３Ｖ〜１００Ｖの範囲内のＤＣ電圧を提供する直流電源でありうるが、他のバリエーションも想定される。導電性表面２０６、２０７のうちの一方または両方から粘着材料２０３をデボンディングさせるためにスイッチ２０５を閉じると、導電性表面２０６、２０７間に電位が印加され、結果として、基材２０１および２０２を、互いに物理的に分離させることが可能になる。
【００３３】
一形態では、基材２０１、２０２のうちの一方または両方が導電性炭素質材料または導電性金属を含みうる。上で示唆したように、基材２０１、２０２のうちの一方または両方は、限定するわけではないがアルミニウムなどの金属材料で形成されていてもよい導電層も含みうる。導電層は、例えば金属、混合金属、合金、金属酸化物、および／または複合金属酸化物などの従来の材料を含みうるか、伝導性ポリマーを含みうる。導電層のための適切な金属の例としては、第１族金属、第４、５、６族の金属、および第８〜１０族遷移金属が挙げられる。導電層のための適切な金属のさらなる例としては、ステンレス鋼、Ａｌ、Ａｇ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｃｕ、Ｍｇ／Ａｇ、ＬｉＦ／Ａｌ、ＣｓＦおよび／もしくはＣｓＦ／Ａｌならびに／またはそれらの合金が挙げられる。導電層が存在する場合、それは約１ｎｍ〜約１０００μｍの範囲の厚さを有しうる。一形態において、導電層は約２０ｎｍ〜約２００μｍの厚さを有し、別の一形態では導電層が約２０ｎｍ〜約２００ｎｍの範囲内の厚さを有する。
【００３４】
ここまで論じてこなかったが、本明細書に記載するイオン組成物が一定の応用にとって望ましいさまざまな性質を与えうることは、理解されるべきである。例えばいくつかの形態において、本明細書に開示するイオン組成物は、それらが配置された導電性表面の腐食を排除または低減しうる。例えば一形態において、本明細書に開示するイオン組成物は、導電性表面に直接隣接する環境の酸性度を低減する構成要素を含む。一態様において、粘着材料は、カチオン性化合物およびアニオン性化合物そのものの他にも、導電性表面に直接隣接するイオン性カチオンおよび／またはアニオンの腐食性を低減するために使用されうる１種以上の材料を含みうる。粘着材料の腐食効果は、ＡＳＴＭ  Ｇ６９−１２（アルミニウム合金の腐食電位を測定するための標準試験法）に記載の手順に準拠して評価することができる。導電性表面に対する粘着材料の腐食効果を評価するためのさらなる手順は、本願の実施例に記載する。
【００３５】
一形態において、本明細書に開示するイオン組成物を含む粘着材料は、導電性電極または導電性材料に対して化学的に安定でありうる。すなわち金属電極と粘着材料との間には、不要な反応がない（またはその存在はごくわずかである）。不要な反応には、例えば金属電極の腐食分解、選択粘着性粘着剤への金属の溶解および／または金属電極の点食が含まれうる。本明細書に開示するイオン組成物を含む粘着材料は、ほんの一例を挙げるとアルミニウム、ステンレス鋼および／またはそれらの混合物に対して、化学的に安定でありうる。一形態において、本明細書に開示するイオン組成物を含む粘着材料の、導電性表面への接触は、少なくとも１５分、３０分、１時間、３時間、５時間、７時間、２４時間、５０時間、１００時間、１２５時間、２００時間および／または３００時間またはそれ以上の期間にわたって、表面のいかなる腐食分解ももたらさないか、表面のあらゆる腐食分解を最小限に抑えうる。いくつかの形態において、本明細書に開示するイオン組成物を含む粘着材料の、導電性表面への直接的接触は、８５℃および相対湿度８５％の環境において、上述した期間のうちの１つにわたって、表面の腐食分解を最小限に抑えかつ／または防止しうる。一形態において、いかなる腐食分解も存在しないことは、上述した期間のうちの１つにわたって、かつ／または上述した環境条件において、５０ｎｍ厚の導電性アルミニウム箔シートの貫通がないことによって実証することができる。
【００３６】
一形態において、本明細書に記載するイオン組成物を含む粘着材料は、長期にわたる高湿度および高温の条件下で導電性表面の腐食を最小限に抑えるように配合しうる。例えば粘着剤組成物は、加速劣化試験法ＩＩに供している間および供した後に（好ましくは上述した期間のうちの１つにわたって８５℃および相対湿度８５％に曝露した後に）、２つの基材を互いに固定された関係に維持する能力を有しうる。また、ここまで論じてこなかったが、本明細書に開示するイオン組成物が、１モルあたり約１６０グラム以下のモル質量を有しうることは、理解されるべきである。
【実施例】
【００３７】
以下の実施例は例証を目的としており、この文書に開示する主題をこれらの実施例に開示される実施形態だけに限定していると解釈されることは意図していないことを理解すべきである。
【００３８】
実施例１：１，３，４−トリメチルイミダゾリウムビス（フルオロスルホニル）イミド（６８）の調製
【化１２】
2020512306.tif 000014
【００３９】
ヨードメタン（６２．２ｍＬ、１．０ｍｏｌ）を４−メチルイミダゾール（２０．５３ｇ、２５０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（４１．４０ｇ、３００ｍｍｏｌ）およびアセトン（３００ｍＬ）の混合物に２時間以内で滴下し、アルゴン下で激しく撹拌した。反応からの熱が温度を沸点まで上昇させた。添加が完了した後に、混合物を６０℃で３時間撹拌した。固形物を熱反応混合物から濾別し、沸騰アセトン（３００ｍＬ×２）で洗浄した。合わせた濾液および洗液を減圧下で濃縮し、ＴＨＦ（５００ｍＬ）でトリチュレートすることで、結晶性ヨージド生成物（６５）（４１．１６ｇ、収率６９％）を得た。
【００４０】
ヨージド（６５）（９．５２ｇ、４０ｍｍｏｌ）、ＫＦＳＩ（８．７６ｇ、４０ｍｍｏｌ）およびＴＨＦ（１００ｍＬ）の混合物をアルゴン下で撹拌し、７０℃で４時間加熱した。一晩冷却した後、固形物を濾別し、溶媒を減圧下で除去した。残渣の酢酸エチル（１００ｍＬ）溶液を水（５０ｍＬ）で洗浄し、濾紙を通して濾過し、溶媒を減圧下で除去することで、イオン液体（６８）（８．００ｇ、収率６９％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．９３（ｓ，１Ｈ）、７．４２（ｓ，１Ｈ）、３．７９（ｓ，３Ｈ）、３．７３（ｓ，３Ｈ）、２．２６（ｓ，３Ｈ）。
【００４１】
実施例２：３，４−ジメチル−１−エチルイミダゾリウムビス（フルオロスルホニル）イミド（６２）の調製
【化１３】
2020512306.tif 000015
【００４２】
ヨードメタン（３７．３ｍＬ、６００ｍｍｏｌ）のアセトン（４０ｍＬ）溶液を４−メチルイミダゾール（４１．０６ｇ、５００ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１０３ｇ、７５０ｍｍｏｌ）およびアセトン（５００ｍＬ）の混合物に４時間以内で滴下した。次にその混合物を室温で１６時間撹拌した。固形物を濾別し、溶媒を減圧下で除去した。残渣をＴＨＦ（２００ｍＬ）でトリチュレートし、室温で一晩放置した。固形物を濾過によって除去し、溶媒を減圧下で蒸発させることで、出発４−メチルイミダゾールも多少含有する異性体の混合物（５３）（３０．７０ｇ）を得た。
【００４３】
イミダゾール（５３）（３０．００ｇ、３１２ｍｍｏｌ）、ブロモエタン（２０ｍＬ、２６８ｍｍｏｌ）およびトルエン（５０ｍＬ）の混合物を圧力反応器に入れ、８０℃で１６時間加熱した。溶媒を減圧下で除去した。残渣をアセトン（１００ｍＬ）でトリチュレートし、室温で一晩放置した。得られた結晶を濾別し、アセトンで洗浄し、真空乾燥器中で乾燥することで、イミダゾリウムブロミド（６２−Ｂｒ）（６．４３ｇ、収率１０％）を得た。
【００４４】
イミダゾリウムブロミド（６２−Ｂｒ）（６．４３ｇ、３０．７ｍｍｏｌ）、ＫＦＳＩ（６．５７ｇ、３０ｍｍｏｌ）およびＴＨＦ（１００ｍＬ）の混合物をアルゴン下で撹拌し、７５℃で５時間加熱した。５０℃に冷却した後、固形物を濾別し、溶媒を減圧下で除去することで、イオン液体（６２）（８．６１ｇ、収率９４％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．０１（ｓ，１Ｈ）、７．４４（ｓ，１Ｈ）、４．１０（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ）、３．７９（ｓ，３Ｈ）、２．２９（ｓ，３Ｈ）、１．３８（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）。
【００４５】
実施例３：１，３−ジエチル−４−メチルイミダゾリウムビス（フルオロスルホニル）イミド（９２）の調製
【化１４】
2020512306.tif 000016
【００４６】
４−メチルイミダゾール（３９．８０ｇ、４８５ｍｍｏｌ）、９０％ＫＯＨ（３１．１０ｇ、５００ｍｍｏｌ）および無水ＤＭＳＯ（１５０ｍＬ）の混合物をアルゴン下で３時間撹拌した。反応混合物を氷水浴で冷却しながらブロモエタン（３７．２ｍＬ、５００ｍｍｏｌ）を滴下した。次にその混合物を室温で一晩撹拌した。反応混合物を氷水（７００ｍＬ）に注ぎ込み、５Ｎ  ＮａＯＨ（１００ｍＬ）で処理し、ＤＣＭ／ＴＨＦ（９：１、３００ｍＬ×３）で抽出した。抽出物を水（３００ｍＬ）で洗浄し、無水炭酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で除去することで、イミダゾール（８８−０）（４１．９７ｇ、収率７８％）をほぼ等量の２つの異性体の混合物として得た。
【００４７】
イミダゾール（８８−０）（１１．０２ｇ、１００ｍｍｏｌ）、ブロモエタン（１１．２ｍＬ、１５０ｍｍｏｌ）および無水トルエン（５０ｍＬ）の混合物を圧力容器に封入し、８０℃で１６時間加熱した。冷却後に、下相を分離し、エチルエーテル（１００ｍＬ）でトリチュレートすることで、結晶性材料を得た。生成物をアセトン（１００ｍＬ）から再結晶することで、イミダゾリウムブロミド（８８−Ｂｒ）の光沢のある大きな結晶（１３．８３ｇ、収率６３％）を得た。
【００４８】
イミダゾリウムブロミド（８８−Ｂｒ）（８．５７ｇ、３９．１ｍｍｏｌ）、ＫＦＳＩ（８．５７ｇ、３９．１ｍｍｏｌ）およびアセトン（１００ｍＬ）の混合物をアルゴン下で撹拌し、６０℃で２時間加熱した。固形物を濾別し、溶媒を減圧下で除去した。残渣のＴＨＦ（１００ｍＬ）溶液を室温で一晩放置し、少量の追加沈殿物を除去するために濾過し、溶媒を減圧下で蒸発させることで、１，３−ジエチル−４−メチルイミダゾリウムビス（フルオロスルホニル）イミド（９２）（１２．４８ｇ、収率１００％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．０７（ｓ，１Ｈ）、７．５３（ｓ，１Ｈ）、４．１３（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ）、４．１０（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ）、２．２９（ｓ，３Ｈ）、１．４０（ｍ，６Ｈ）。
【００４９】
実施例４：１，３−ビス（メトキシメチル）−４−メチルイミダゾリウムビス（フルオロスルホニル）イミド（４６）の調製
【化１５】
2020512306.tif 000017
【００５０】
クロロメチルメチルエーテル（５１ｍＬ、６３４ｍｍｏｌ）を４−メチルイミダゾール（３２．８４ｇ、４００ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（８９ｇ、６４５ｍｍｏｌ）およびＤＣＭ（２００ｍＬ）の激しく撹拌した混合物に３時間以内で滴下した。添加後、その混合物を室温で一晩撹拌した。固形物を濾別し、アセトン（３００ｍＬ）で洗浄した。合わせた濾液および洗液を減圧下で濃縮し、残渣を、シリカゲルおよび酢酸エチル／メタノール（８５：１５）を使ったクロマトグラフィーにかけることで、モノ−メトキシ−メチル化イミダゾールの異性体混合物（０５）（１３．４８ｇ、収率２７％）を得た。
【００５１】
クロロメチルメチルエーテル（１１．４ｍＬ、１５０ｍｍｏｌ）をイミダゾール（０５）（１２．００ｇ、９５ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（５０ｍＬ）溶液に滴下し、アルゴン下、室温で撹拌した。添加後、撹拌を５時間続けた。混合物を二層に分けた。下層を分離し、エチルエーテル（２００ｍＬ）で洗浄し、メタノール（２００ｍＬ）に溶解した。その暗色溶液をチャコール（１０ｇ）で処理し、２０時間撹拌した。色は帯黄色になった。その溶液をセライトの層で濾過し、溶媒を減圧下で蒸発させることで、イミダゾリウムクロリド（４３）（１７．６９ｇ、収率９０％）を得た。
【００５２】
イミダゾリウムクロリド（４３）（９．９２ｇ、４８ｍｍｏｌ）、ＫＦＳＩ（１０．５２ｇ、４８ｍｍｏｌ）およびアセトン（１００ｍＬ）の混合物をアルゴン下、６０℃で１時間撹拌した。チャコール（５ｇ）を加え、その混合物を室温で２時間撹拌した。その溶液をセライトの層で濾過し、溶媒を減圧下で除去することで、イオン液体（４６）（１５．４６ｇ、収率９２％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．４５（ｓ，１Ｈ）、７．６９（ｓ，１Ｈ）、５．５５（ｓ，２Ｈ，Ｎ−ＣＨ２−Ｏ）、５．５１（ｓ，２Ｈ，Ｎ−ＣＨ２−Ｏ）、３．３３（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３Ｏ）、３．３２（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３Ｏ）、２．３４（ｓ，３Ｈ）。
【００５３】
実施例５：１−エチル−３−（２−ヒドロキシエチル）−４（５）−メチルイミダゾリウムビス（フルオロスルホニル）イミド（９０）の調製
【化１６】
2020512306.tif 000018
【００５４】
イミダゾールの異性体混合物（８８−０）（実施例３）（５．５０ｇ、５０ｍｍｏｌ）、２−ブロモエタノール（５．３ｍＬ、７５ｍｍｏｌ）および無水トルエン（２５ｍＬ）を圧力反応器に封入し、１００℃で１６時間加熱した。冷却後、下相を分離し、エチルエーテル（５０ｍＬ）でトリチュレートすることで、油状生成物を得た。その油状物を真空乾燥器で乾燥することで、異性体の混合物（９０−Ｂｒ）（１１．５７ｇ、収率９８％）を得た。
【００５５】
異性体（９０−Ｂｒ）（９．８７ｇ、３９．６ｍｍｏｌ）、ＫＦＳＩ（８．６８ｇ、３９．６ｍｍｏｌ）およびアセトン（１００ｍＬ）の混合物をアルゴン下で撹拌し、６０℃で２時間加熱した。固形物を濾別し、溶媒を減圧下で除去した。残渣のＴＨＦ（１００ｍＬ）溶液を室温で一晩放置した。次に、少量の追加沈殿物を除去するために濾過し、溶媒を減圧下で蒸発させることで、１−エチル−３−（２−メトキシエチル）−４−メチルイミダゾリウムビス（フルオロスルホニル）イミドとその５−メチルイミダゾリウム異性体との混合物（９０）（７．６４ｇ、収率９７％）を得た。主要異性体の１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．０２（ｓ，１Ｈ）、７．５４（ｓ，１Ｈ）、５．１４（ｂｓ，１Ｈ，ＯＨ）、４．１６（ｍ，４Ｈ）、３．７０（ｍ，２Ｈ）、２．２６（ｓ，３Ｈ）、１．４１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
【００５６】
実施例６：１−エチル−３−（２−メトキシエチル）−４（５）−メチルイミダゾリウムビス（フルオロスルホニル）イミド（９１）の調製物
【化１７】
2020512306.tif 000019
【００５７】
イミダゾールの異性体混合物（８８−０）（実施例３）（５．５０ｇ、５０ｍｍｏｌ）、２−ブロモエチルメチルエーテル（１０．４２ｇ、７５ｍｍｏｌ）および無水トルエン（２５ｍＬ）を圧力反応器に封入し、８０℃で１６時間加熱した。冷却後、下相を分離し、エチルエーテル（５０ｍＬ）でトリチュレートすることで、油状生成物を得た。その油状物を真空乾燥機で乾燥することで、異性体の混合物（９１−Ｂｒ）（９．８７ｇ、収率７９％）を得た。
【００５８】
異性体（９１−Ｂｒ）（９．８７ｇ、３９．６ｍｍｏｌ）、ＫＦＳＩ（８．６８ｇ、３９．６ｍｍｏｌ）およびアセトン（１００ｍＬ）の混合物をアルゴン下で撹拌し、６０℃で２時間加熱した。固形物を濾別し、溶媒を減圧下で除去した。残渣のＴＨＦ（１００ｍＬ）溶液を室温で一晩放置し、少量の追加沈殿物を除去するために濾過し、溶媒を減圧下で蒸発させることで、１−エチル−３−（２−メトキシエチル）−４−メチルイミダゾリウムビス（フルオロスルホニル）イミドとその５−メチルイミダゾリウム異性体との混合物（９１）（１３．５７ｇ、収率９８％）を得た。これは、およそのモル比が５５：４５の２つの異性体の混合物である。主要異性体の１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．０３（ｓ，１Ｈ）、７．５４（ｓ，１Ｈ）、４．２８（ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，２Ｈ）、４．１６（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）、３．６６（ｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，２Ｈ）、３．２７（ｓ，３Ｈ，ＭｅＯ）、２．２９（ｓ，３Ｈ）、１．４０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
【００５９】
実施例７：１−エチル−３−（２−アセトキシエチル）−４（５）−メチルイミダゾリウムビス（フルオロスルホニル）イミド（９３）の調製
【化１８】
2020512306.tif 000020
【００６０】
イミダゾリウムブロミド（９０−Ｂｒ）（実施例５）（６．４３ｇ、２７．３ｍｍｏｌ）および無水酢酸（２０ｍＬ）の混合物をアルゴン下で撹拌し、１００℃で６時間加熱した。その混合物をｍ−キシレン（１００ｍＬ）で希釈し、減圧下で濃縮した。ｍ−キシレンによる希釈と減圧下でのエバポレーションを繰り返すことで、生成物（９３−Ｂｒ）（７．２０ｇ、収率９５％）を、比がおよそ１：１である２つの異性体の混合物として得た。
【００６１】
生成物（９３−Ｂｒ）（７．００ｇ、２５．２ｍｍｏｌ）、ＫＦＳＩ（５．５４ｇ、２５．２ｍｍｏｌ）およびアセトン（１００ｍＬ）の混合物をアルゴン下で撹拌し、６０℃で３時間加熱した。冷却後、固形物を濾別し、溶媒を減圧下で除去した。残渣の無水ＴＨＦ（７５ｍＬ）溶液を室温で一晩放置してから濾過し、減圧下で濃縮することで、イオン液体（９３）を得た。
【００６２】
実施例８：１−エチル−３−ベンジル−４（５）−メチルイミダゾリウムビス（フルオロスルホニル）イミド（９４）の調製
【化１９】
2020512306.tif 000021
【００６３】
イミダゾール（８８−０）（実施例３）（８．３０ｇ、７５ｍｍｏｌ）、臭化ベンジル（１１．２ｍＬ、１００ｍｍｏｌ）およびトルエン（１００ｍＬ）の混合物を８０℃で１６時間加熱した。冷却後、下層をデカンテーションによって分離し、トルエン（５０ｍＬ）で洗浄してからＴＨＦ（１００ｍＬ）で洗浄し、真空乾燥器で乾燥することで、ブロミド（９４−Ｂｒ）（２０．８５ｇ、収率９９％）を得た。
【００６４】
ブロミド（９４−Ｂｒ）（６．７０ｇ、２３．８ｍｍｏｌ）、ＫＦＳＩ（５．２２ｇ、２３．８ｍｍｏｌ）およびアセトン（１００ｍＬ）の混合物をアルゴン下で撹拌し、６０℃で３時間加熱した。冷却後、固形物を濾別し、溶媒を減圧下で蒸発させた。残渣を無水ＴＨＦに溶解し、室温で４時間放置した。その溶液を濾過し、溶媒を減圧下で除去することで、イオン液体（９４）（８．５９ｇ、収率９５％）を得た。
【００６５】
実施例９：３−エチル−１−イソプロピル−４（５）−メチルイミダゾリウムビス（フルオロスルホニル）イミド（８６）の調製
【化２０】
2020512306.tif 000022
【００６６】
水酸化カリウム（９０％，８．４０ｇ、１３４ｍｍｏｌ）を４−メチルイミダゾールのＤＭＳＯ（１００ｍＬ）溶液に加え、得られた混合物を室温で１時間撹拌した。次に、その混合物を氷水浴で冷却しながら、２−ブロモプロパン（９．４ｍＬ、１００ｍｍｏｌ）を滴下した。添加後は、室温での撹拌を一晩続けた。反応混合物を水（５００ｍＬ）に注ぎ込み、５Ｎ  ＮａＯＨ（１００ｍＬ）で処理し、ＤＣＭ（２００ｍＬ×３）で抽出した。抽出物を水（４００ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で除去することで、イミダゾール（８１）（８．８０ｇ、収率７１％）を、比が２：１である２つの異性体の混合物として得た。
【００６７】
イミダゾール（８１）（８．５０ｇ、７２ｍｍｏｌ）、ブロモエタン（８ｍＬ、１０７ｍｍｏｌ）およびトルエンの混合物を圧力反応器に封入し、８０℃で１６時間加熱した。冷却後、反応器を開放し、下層をデカンテーションによって分離し、エチルエーテルでトリチュレートすることで、結晶性生成物を得た。生成物を熱ＴＨＦ／アセトン（２５＋２５ｍＬ）に溶解し、その溶液を冷ＴＨＦ（１５０ｍＬ）に注ぎ込むことによって、生成物を再結晶した。室温で一晩静置した後、純白の結晶を濾別し、ＴＨＦ（１００ｍＬ）で洗浄し、真空乾燥器で乾燥することで、イミダゾリウムブロミド（８６−Ｂｒ）（１４．６２ｇ、収率８７％）を得た。
【００６８】
イミダゾリウムブロミド（８６−Ｂｒ）（５．６０ｇ、２４ｍｍｏｌ）、ＫＦＳＩ（５．２６ｇ、２４ｍｍｏｌ）およびアセトン（１００ｍＬ）の混合物をアルゴン下で撹拌し、６０℃で３時間加熱した。固形物を濾別し、溶媒を減圧下で除去した。残渣のＴＨＦ（１００ｍＬ）溶液を室温で一晩放置してから、濾過し、減圧下で濃縮することで、イオン液体（８６）（８．０５ｇ、収率１００％）を得た。これは、およそのモル比が２：１の２つの異性体の混合物である。主要異性体の１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．１１（ｓ，１Ｈ）、７．６４（ｓ，１Ｈ）、４．５４（ｍ，１Ｈ）、４．１０（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）、２．２９（ｓ，３Ｈ）、１．４５（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，６Ｈ）、１．４０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
【００６９】
実施例１０：２，４−ジメチルイミダゾールのメチル化
【化２１】
2020512306.tif 000023
【００７０】
メチルメシレート（２５．４ｍＬ、３００ｍｍｏｌ）のアセトン（５０ｍＬ）溶液を、２，４−ジメチルイミダゾール（２５．００ｇ、２６０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（５５．２０ｇ、４００ｍｍｏｌ）およびアセトン（５００ｍＬ）の撹拌混合物に滴下した。次にアルゴン下での撹拌を室温で１６時間続けた。得られた固形物を濾別し、溶媒を減圧下で除去した。残渣をＴＨＦ（２００ｍＬ）でトリチュレートすることで、結晶性生成物（５９−３）（１４．４７ｇ、収率２５％）を得た。
【００７１】
濾液を活性炭で処理し、セライトの層で濾過し、溶媒を減圧下で除去した。残渣を室温で保管したところ、結晶がいくらか形成されたので、それらの結晶を分離し、ＴＨＦで洗浄し、真空乾燥器で乾燥することで、１，２，４−トリメチルイミダゾール（５９−１）（４．０１ｇ、収率１４％）を得た。濾液の濃縮により、異性体イミダゾール（５９−１）および（５９−２）の混合物（１２．１９ｇ、収率４３％）を得た。
【００７２】
実施例１１：１，２，３，４−テトラメチルイミダゾリウムビス（フルオロスルホニル）イミド（６４）の調製
【化２２】
2020512306.tif 000024
【００７３】
メシレート（５９−３）（実施例１０）（１４．４７ｇ、６５．７ｍｍｏｌ）、ＫＦＳＩ（１３．５９ｇ、６２ｍｍｏｌ）およびアセトン（１００ｍＬ）の混合物をアルゴン下で撹拌し、６０℃で３時間加熱した。冷却後、その混合物をＴＨＦ（１００ｍＬ）で希釈し、固形物を濾別し、溶媒を減圧下で除去することで、塩（６４）（１７．０１ｇ、収率９０％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．３３（ｓ，１Ｈ）、３．７１（ｓ，３Ｈ）、３．６２（ｓ，３Ｈ）、２．５５（ｓ，３Ｈ）、２．２４（ｓ，３Ｈ）。
【００７４】
実施例１２：３−エチル−１，２，４−トリメチルイミダゾリウムビス（フルオロスルホニル）イミド（６０）の調製
【化２３】
2020512306.tif 000025
【００７５】
イミダゾール（５９−１）（実施例１０）（４．００ｇ、３６．３ｍｍｏｌ）、ブロモエタン（３．７ｍＬ、５０ｍｍｏｌ）およびトルエン（２０ｍＬ）の混合物を圧力反応器に封入し、８０℃で３昼夜加熱した。冷却後、その混合物をＴＨＦ（２０ｍＬ）で希釈した。固形物を濾別し、ＴＨＦ（２０ｍＬ）で洗浄し、真空乾燥器で乾燥することで、ブロミド（６０−Ｂｒ）（７．４６ｇ、収率９４％）を得た。
【００７６】
（６０−Ｂｒ）（７．４６ｇ、３４ｍｍｏｌ）、ＫＦＳＩ（７．４３ｇ、３４ｍｍｏｌ）およびアセトン（１００ｍＬ）の混合物をアルゴン下で撹拌し、５０℃で１６時間加熱した。室温に冷却した後、固形物を濾別した。濾液を減圧下で濃縮することで、イオン液体（６０）（１１．００ｇ、収率１００％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．３３（ｓ，１Ｈ）、４．１０（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）、３．６９（ｓ，３Ｈ）、２．６１（ｓ，３Ｈ）、２．２７（ｓ，３Ｈ）、１．２６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
【００７７】
実施例１３：１−エチル−２，３，４−トリメチルイミダゾリウムビス（フルオロスルホニル）イミド（６１）の調製
【化２４】
2020512306.tif 000026
【００７８】
イミダゾール（５９−１および５９−２）（実施例１０）（１２．００ｇ、１０９ｍｍｏｌ）、ブロモエタン（１１．２ｍＬ、１５０ｍｍｏｌ）およびトルエンの混合物をアルゴン下で撹拌し、６０℃で４時間加熱した。冷却後、得られた固形物を濾別し、ＴＨＦで洗浄し、アセトニトリルとＴＨＦの混合物から再結晶することで、結晶性ブロミド（６１−Ｂｒ）（８．９１ｇ、収率３７％）を得た。
【００７９】
ブロミド（６１−Ｂｒ）（８．９１ｇ、４０．６ｍｍｏｌ）、ＫＦＳＩ（８．９０ｇ、４０．６ｍｍｏｌ）およびアセトン（１００ｍＬ）の混合物をアルゴン下で撹拌し、６０℃で３時間加熱した。室温に冷却した後、固形物を濾別し、溶媒を減圧下で除去することで、イオン液体（６１）（９．２０ｇ、収率７１％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．４１（ｓ，１Ｈ）、４．１６（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）、３．６１（ｓ，３Ｈ）、２．５８（ｓ，３Ｈ）、２．２５（ｓ，３Ｈ）、１．３２（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）。
【００８０】
実施例１４：１，３−ジエチル−２，４−ジメチルイミダゾリウムビス（フルオロスルホニル）イミド（８９）の調製
【化２５】
2020512306.tif 000027
【００８１】
２，４−ジメチルイミダゾール（１９．２３ｇ、２００ｍｍｏｌ）、９０％ＫＯＨ（１５．６０ｇ、２５０ｍｍｏｌ）および無水ＤＭＳＯ（１００ｍＬ）の混合物をアルゴン下、室温で３時間撹拌した。その混合物を氷水浴で冷却しながら、臭化エチル（１６．４ｍＬ、２２０ｍｍｏｌ）を滴下した。室温で一晩撹拌した後、その混合物を氷水（５００ｍＬ）に注ぎ込み、５Ｎ  ＮａＯＨ（８０ｍＬ）で処理し、ＤＣＭ／ＴＨＦ（９：１，３００ｍＬ×２）で抽出した。抽出物を無水Ｎａ２ＣＯ３で乾燥し、溶媒を減圧下で除去することで、２つの異性体モノエチル化生成物の混合物（８９−０）（２２．４９ｇ、収率９１％）を得た。
【００８２】
イミダゾール（８９−０）（７．４５ｇ、６０ｍｍｏｌ）、ブロモエタン（７．４６ｍＬ、１００ｍｍｏｌ）および無水トルエン（５０ｍＬ）の混合物を圧力反応器に封入し、５０℃で３日間加熱した。得られた結晶を分離し、エチルエーテルで洗浄し、真空乾燥器で乾燥することで、イミダゾリウムブロミド（８９−Ｂｒ）（１１．０８ｇ、収率７９％）を得た。
【００８３】
イミダゾリウムブロミド（８９−Ｂｒ）（５．８６ｇ、２５．１ｍｍｏｌ）、ＫＦＳＩ（５．５１ｇ、２５．１ｍｍｏｌ）およびアセトン（７５  ｍＬ）の混合物をアルゴン下で撹拌し、６０°で２時間加熱した。冷却後、固形物を濾別し、溶媒を減圧下で除去した。残渣の無水ＴＨＦ（１００ｍＬ）溶液を室温で一晩放置した後、それを濾過し、溶媒を減圧下で除去することで、１，３−ジエチル−２，４−ジメチルイミダゾリウムビス（フルオロスルホニル）イミド（８９）（８．４０ｇ、収率１００％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．４３（ｓ，１Ｈ）、４．１０（ｍ，４Ｈ）、２．６１（ｓ，３Ｈ）、２．２８（ｓ，３Ｈ）、１．３３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）、１．２７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
【００８４】
実施例１５：１，３−ジエチル−４，５−ジメチルイミダゾリウムビス（フルオロスルホニル）イミド（８７）の調製
【化２６】
2020512306.tif 000028
【００８５】
酸トラップ付きの還流冷却器を装着した二口フラスコに、４−ヒドロキシメチル−５−メチルイミダゾリウム塩酸塩（１０．００ｇ）を入れた。塩化チオニル（４０ｍＬ）を一度に加えて固形物を溶解させたところ、数分以内に新たな沈殿が形成し始めた。次にその混合物を４０℃で１時間加熱し、エチルエーテル（５０ｍＬ）で希釈し、室温で一晩放置した。固形物を濾別し、エチルエーテル（５０ｍＬ×２）で洗浄し、真空乾燥器で乾燥することで、イミダゾリウム塩酸塩（８２−Ｃｌ）（１１．１１ｇ）を得た。
【００８６】
イミダゾリウム塩酸塩（８２−Ｃｌ）（１１．００ｇ、６５．８ｍｍｏｌ）、１０％Ｐｄ（Ｃ）（２ｇ）およびメタノール（２００ｍＬ）の混合物を、６０ｐｓｉのＨ２で、１６時間水素化した。セライトパッドを使って固形物を濾別し、溶媒を減圧下で除去することで、４，５−ジメチルイミダゾリウム塩酸塩（８２）（８．０２ｇ、収率９２％）を得た。
【００８７】
４，５−ジメチルイミダゾリウム塩酸塩（８２）（８．００ｇ、６０．３ｍｍｏｌ）の無水ＤＭＳＯ（１００ｍＬ）溶液を、固形の９０％ＫＯＨ（１１．２０ｇ、１８０ｍｍｏｌ）およびブロモエタン（４．９ｍＬ、６５ｍｍｏｌ）で処理した。得られた混合物をアルゴン下で撹拌し、４０℃で１６時間加熱した。反応混合物を氷水（５００ｍＬ）に注ぎ込み、５Ｎ  ＮａＯＨで処理し、ＤＣＭ／ＴＨＦ（９：１、２００ｍＬ×２）で抽出した。抽出物を水（１００ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＣＯ３で乾燥し、溶媒を減圧下で除去することで、１−エチル−４，５−ジメチルイミダゾール（８７−０）（５．４３ｇ、収率７３％）を得た。
【００８８】
１−エチル−４，５−ジメチルイミダゾール（８７−０）（５．４０ｇ、４３．５ｍｍｏｌ）、ブロモエタン（４．５ｍＬ、６０ｍｍｏｌ）およびトルエン（３０ｍＬ）の混合物を圧力反応器に入れ、６０℃で２０時間加熱した。冷却後、下層をデカンテーションによって分離し、アセトン（２００ｍＬ）から再結晶することで、イミダゾリウムブロミド（８７−Ｂｒ）（６．４１ｇ、収率６３％）を得た。
【００８９】
イミダゾリウムブロミド（８７−Ｂｒ）（６．３８ｇ、２７．４ｍｍｏｌ）、ＫＦＳＩ（６．００ｇ、２７．４ｍｍｏｌ）およびアセトン（１００ｍＬ）の混合物を、アルゴン下で撹拌し、６０℃で２時間加熱した。室温に冷却した後、固形物を濾別し、溶媒を減圧下で除去した。残渣をＴＨＦ（１００ｍＬ）に溶解し、室温で一晩放置した。少量の固形物がフラスコの底に見いだされた。溶液を濾過し、溶媒を減圧下で除去することで、１，３−ジエチル−４，５−ジメチルイミダゾリウムビス（フルオロスルホニル）イミド（８７）（９．１０ｇ、収率９９％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．０１（ｓ，１Ｈ）、４．０９（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，４Ｈ）、２．２４（ｓ，６Ｈ）、１．３８（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，６Ｈ）。
【００９０】
実施例１６：２−エチル−１，３，４−トリメチルイミダゾリウムビス（フルオロスルホニル）イミド（７５）の調製
【化２７】
2020512306.tif 000029
【００９１】
ヨードメタン（１５．６ｍＬ、２５０ｍｍｏｌ）の２−ブタノン（５０ｍＬ）溶液を、２−エチル−４−メチルイミダゾール（１１．４７ｇ、１００ｍｍｏｌ）の２−ブタノン（５０ｍＬ）溶液に懸濁した炭酸カリウム（４１．４０ｇ、３００ｍｍｏｌ）に滴下し、アルゴン下で激しく撹拌した。添加（３時間）後に、その混合物を還流冷却器の下、６０℃でさらに３時間、加熱した。固形物を温かい反応混合物から濾別し、２−ブタノン（１００ｍＬ）で洗浄した。合わせた濾液および洗液を室温で一晩放置することでヨージド（７５−Ｉ）の結晶を生成させ、それを濾別し、真空乾燥器で乾燥した。濾液の濃縮によってヨージド（７５−Ｉ）のセカンドクロップを得た。沸騰２−ブタノン（２００ｍＬ）でヨウ化カリウム固形物を洗浄することで、ヨージド（７５−Ｉ）の追加クロップが２回得られて、計１２．８９ｇ（収率４８％）になった。
【００９２】
ヨージド（７５−Ｉ）（６．３４ｇ、２３．８ｍｍｏｌ）、ＫＦＳＩ（５．２２ｇ、２３．８ｍｍｏｌ）および２−ブタノン（１００ｍＬ）の混合物をアルゴン下で撹拌し、６０℃で４時間加熱した。固形物を濾別した。濾液を酢酸エチル（４００ｍＬ）で希釈し、１％チオ硫酸ナトリウム（１００ｍＬ）で洗浄した後、水（１００ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で除去することで、イオン液体（７５）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．３３（ｓ，１Ｈ）、３．７４（ｓ，３Ｈ）、３．６６（ｓ，３Ｈ）、３．３０（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）、２．２４（ｓ，３Ｈ）、１．１６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
【００９３】
実施例１７：１，２，３−トリエチル−４−メチルイミダゾリウムビス（フルオロスルホニル）イミド（８４）の調製
【化２８】
2020512306.tif 000030
【００９４】
２−エチル−４−メチルイミダゾール（１１．０２ｇ、１００ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１３．８０ｇ、１００ｍｍｏｌ）、ブロモエタン（１１．２ｍＬ、１５０ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ（１００ｍＬ）の混合物をアルゴン下で撹拌し、５０℃で４０時間加熱した。その混合物を酢酸エチル（４００ｍＬ）で希釈し、１５分間撹拌し、固形物を濾別した。その溶液を水（１００ｍＬ×２）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で除去することで、生成物（７８）（２．６２ｇ、収率１９％）を、２つの異性体の混合物として得た。
【００９５】
イミダゾール（７８）（２．６０ｇ、１９．８ｍｍｏｌ）の乾燥トルエン（２０ｍＬ）溶液をブロモエタン（２ｍＬ、２７ｍｍｏｌ）で処理し、得られた混合物を圧力反応器中、８０℃で２０時間加熱した。室温に冷却した後、反応器を開放し、得られた結晶を濾別し、トルエンで洗浄し、真空乾燥器で乾燥することで、イミダゾリウムブロミド（８４−Ｂｒ）（３．１１ｇ、収率６４％）を得た。
【００９６】
イミダゾリウムブロミド（８４−Ｂｒ）（３．１０ｇ、１２．５ｍｍｏｌ）、ＫＦＳＩ（２．７５ｇ、１２．５ｍｍｏｌ）およびアセトン（７５ｍＬ）の混合物をアルゴン下で撹拌し、６０℃で２時間加熱した。冷却後、固形物を濾別し、溶媒を減圧下で除去した。残渣を乾燥ＴＨＦに溶解し、得られた溶液を室温で２時間放置した。フラスコの底に少量の沈殿が見られた。その溶液を濾過し、溶媒を減圧下で蒸発させることで、１，２，３−トリエチル−４−メチルイミダゾリウムビス（フルオロスルホニル）イミド（８４）（４．３８ｇ、収率１００％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．４９（ｓ，１Ｈ）、４．１３（ｍ，４Ｈ）、３．０３（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）、２．２９（ｓ，３Ｈ）、１．３７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）、１．３０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）、１．１９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
【００９７】
実施例１８：１−エチル−２，３，４，５−テトラメチルイミダゾリウムビス（フルオロスルホニル）イミド（５７）の調製
【化２９】
2020512306.tif 000031
【００９８】
１，２，４，５−テトラメチルイミダゾール（１２．４２ｇ、１００ｍｍｏｌ）、ブロモエタン（１１．２ｍＬ、１５０ｍｍｏｌ）およびトルエン（５０ｍＬ）の混合物を圧力反応器に封入し、６０℃で２時間加熱してから、８０℃で２時間加熱し、最後に１００℃で１６時間加熱した。冷却後、固形物を濾別し、ＴＨＦで洗浄し、アセトニトリル／アセトンから再結晶することで、生成物（５７−Ｂｒ）（１３．７０ｇ、収率５９％）を得た。
【００９９】
生成物（５７−Ｂｒ）（１３．７０ｇ、５９ｍｍｏｌ）、ＫＦＳＩ（１２．０６ｇ、５５ｍｍｏｌ）およびアセトン（１００ｍＬ）の混合物をアルゴン下で撹拌し、６０℃で３時間加熱した。冷却後、固形物を濾別し、溶媒を減圧下で除去することで、イオン液体（５７）（１９．５０ｇ、収率５８％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ４．１０（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ）、３．６０（ｓ，３Ｈ）、２．６０（ｓ，３Ｈ）、２．２４（ｓ，３Ｈ）、２．２１（ｓ，３Ｈ）。
【０１００】
実施例１９：腐食試験
５μｌに設定したマイクロピペットを使って、リファレンスＣＥ−１（１−エチル−３−メチル−イミダゾリウム、Ｓｉｇｍａ  Ａｌｄｒｉｃｈ、ミズーリ州セントルイス）の第１アリコート試料および第２アリコート試料ならびに表２において特定する各実験例の第１アリコート試料および第２アリコート試料を、５０ｎｍアルミニウムフィルム（東レフィルム加工、日本国東京）上に、間隔をあけて置いた。調製済みフィルムを、８５℃および相対湿度（ＲＨ）８５％に設定したベンチトップ型恒温恒湿器（ＥＳＰＥＣ  Ｎｏｒｔｈ  Ａｍｅｒｉｃａ、米国ミシガン州ハドソンビル、Ｃｒｉｔｅｒｉｏｎ  Ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ  ＆  Ｈｕｍｉｄｉｔｙ  Ｂｅｎｃｈｔｏｐ  Ｍｏｄｅｌ  ＢＴＬ−４３３）に入れ、選択された時間で（最初は１時間ごと）定期的にチェックした。色紙および／または光源を調整済みフィルムの背後に置き、各アリコート付着物のスポットにおける全穿孔のしるしについて、目視検査した。全穿孔が観察された場合は、その時間を記録し、試料を腐食性物品と表示した。結果を下記表２に示す。
【０１０１】
【表２】
2020512306.tif 000032
【０１０２】
実施例２０：ポリマー溶液の調製
窒素ガス注入口を装備する冷却器に取付けられた撹拌フラスコに、９５質量部のｎ−ブチルアクリレート、５質量部のアクリル酸および１２５質量部の酢酸エチルを投入した。反応系から酸素を除去するために約１時間にわたって窒素ガスを導入しながら、その混合物を室温で撹拌した。０．２質量部のアゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）を加え（これは、その結果生じる混合物の温度を約６３°±２℃まで上昇させた）、重合のために約５〜６時間混合／撹拌した。反応停止後に、約３０％の固形分を有するアクリルポリマー含有溶液が得られた。このポリマー溶液（Ｐ１）の見掛けの分子量は約８００，０００と決定され、約−５０℃のガラス転移温度を有した。
【０１０３】
実施例２１：粘着シートの調製
実施例２０に記載のポリマー溶液を表３において特定する組成物のそれぞれと混合して電気的にデボンディング可能な粘着剤組成物を得ることによって、粘着シートを調製した。調製された組成物を表面処理されたＰＥＴセパレータ（剥離ライナー）（ＭＲ３８、三菱樹脂製、日本）上に被覆／沈着させて、厚さ約１５０μｍの粘着複合材層を形成させた。次に、その塗膜を１３０℃で約３分間加熱乾燥してから、５０℃で２４時間エージングして、約５０μｍの厚さを有する粘着剤層／シートを得ることで、粘着剤層／シートを得た。ＰＥＴ剥離ライナーを塗膜と整列させてから、５０℃で約２４時間エージングすることで、約５０μｍの厚さを有する粘着剤層／シートを得た。
【０１０４】
実施例２２：粘着剤／ガラス基材試験試料の調製
市販の洗浄済みスライドガラス（３×１インチ）を粘着剤コーティングまたは粘着剤層用の基材として使用した。スライドガラス基材をアセトン（Ｓｉｇｍａ  Ａｌｄｒｉｃｈ、米国ミズーリ州セントルイス）およびイソプロピルアルコール（Ａｌｄｒｉｃｈ）でさらに洗浄してから、乾燥した。スラリーの粘度を調整するために適切な量の酢酸エチルを加えてから、膜厚調整可能なブレードコーター（ＢＹＫ  Ｂａｒｄｎｅｒフィルムキャスティングナイフ）で、洗浄済みガラス基材上にスラリーをキャストした。次に、そのキャストテープを、予熱した乾燥器中、１３０℃で約３分間硬化させることで、基材上に乾燥コーティングが得られた。ＰＥＴ剥離ライナーを被覆ガラスと整列させて、硬化した粘着剤被覆ガラス基材に適用した。次に、その剥離ライナー重層粘着剤被覆ガラス基材を約５０℃で約２４時間エージング／乾燥し、必要になるまで周囲条件下で保管した。
【０１０５】
ナノＡｌ塗層の適用直前に、前述の剥離ライナーを取り除いた。上述のアルミニウム（５０ｎｍ厚アルミニウム被覆ＰＥＴフィルム（東レフィルム加工）を、ガラス基材の粘着剤被覆表面に適用した。
【０１０６】
調製済みフィルムを、８５℃および相対湿度８５％に設定したベンチトップ型恒温恒湿器（ＥＳＰＥＣ  Ｎｏｒｔｈ  Ａｍｅｒｉｃａ、米国ミシガン州ハドソンビル、Ｃｒｉｔｅｒｉｏｎ  Ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ  ＆  Ｈｕｍｉｄｉｔｙ  Ｂｅｎｃｈｔｏｐ  Ｍｏｄｅｌ  ＢＴＬ−４３３）に入れ、選択された時間で（最初は１時間ごと）定期的にチェックした。粘着剤とアルミニウム箔の間の界面を、所定の規則的時間間隔で、例えば金属電極の腐食分解、選択粘着性粘着剤への金属の溶解および／または金属電極の点食について調べた。腐食性が観察された場合は、その時間を記録し、その試料を腐食性物品と表示した。結果を下記表３に掲載する。
【０１０７】
【表３】
2020512306.tif 000033
【０１０８】
実施例２３：粘着剤組成物の電気的デボンディング試験
粘着剤組成物の電気的デボンディングまたは電気的剥離に関する試験は、ＪＰ２０１５−２２８９５１および／またはＪＰ２０１５−２０４９９８に記載されているように、そしてまた図３の装置３００に示されているように行った。
【０１０９】
図３に示すように、粘着材料３０３（実施例１５の組成物（８７）を含む）を、幅２５ｍｍ、長さ１００ｍｍの伝導性基材３０１上に被覆した。その結果得られた基材３０１を、幅が１０ｍｍ〜２５ｍｍで基材３０１より１００ｍｍ長い別の屈曲性伝導層３０２（例えばアルミニウム箔および／または金属被覆されたＰＥＴなどのプラスチックフィルム）上に積層した。積層は２ｋｇローラーおよびロールプレスによる転造圧力の適用によって行った。
【０１１０】
ボンディング／デボンディング試験機（Ｍａｒｋ−１０、米国ニューヨーク州コペーグ、モデルＥＳＭ３０３電動引張／圧縮スタンド）にはＭａｒｋ−１０フォースゲージ（シリーズ７−１０００）が装着され、下側クランプおよび上側クランプが設けられていた。伝導性基材３０１を下側クランプに固定してから、電源３０４（Ｐｒｏｔｅｃｋ  ＤＣ  Ｐｏｗｅｒ  Ｓｕｐｐｌｙ  ３００６Ｂ）の正極に電気的に接続した。屈曲性伝導層３０２を同じＤＣ電源の負極と接続された上側クランプに固定した。この電源は０〜１００ＶＤＣの出力範囲を有した。移動／引剥速度は３００ｍｍ／分に設定した。スイッチ３０５が存在し、これを閉じると、基材３０１と層３０２との間に電位が印加される。
【０１１１】
動的試験では、引剥または分離の開始の数秒後に電圧を印加し、時刻とフォースゲージの引剥強度の読みとを、データ取得システム（Ｍａｒｋ−１０  ＭＥＳＵＲｇａｕｇｅ  Ｐｌｕｓ）によって記録した。図４は、実施例１５の組成物（８７）が５ｗｔ．％の濃度で添加された粘着材料に１０ＶＤＣを印加した場合の１８０度引剥強度発現を示している。
【０１１２】
静的デボンディング試験では、試料を試験機上に固定し、同じように電源に接続した。初期１８０度引剥を同じ引剥速度で測定した。次に引剥を中止した。ＤＣ電圧（例えば１０ＶＣＤ）を同じ時間（例えば１０秒間）印加した。次に同じ３００ｍｍ／分の引剥速度で引剥強度を測定した。実施例１５の組成物（８７）を含む同じ粘着剤試料の場合、初期引剥強度は３．０Ｎ／ｃｍであり、１０ＶＤＣを１０秒間印加した後の残存粘着引剥強度は約０．５であった。
【０１１３】
開示したプロセスおよび／または方法に関して、それらのプロセスおよび方法において実行される機能は、文脈によって示されうるとおり、異なる順序で実装することができる。さらにまた、概説した工程および操作は例として提供されているに過ぎず、工程および操作の一部は随意であるか、より少ない工程および操作に統合されるか、追加の工程および操作に拡張することができる。
【０１１４】
本開示は、他のさまざまな構成要素内に含まれたまたは他のさまざまな構成要素と接続されたさまざまな構成要素を例証する場合がある。描写されたそのようなアーキテクチャは単なる例示であって、同じ機能性または類似する機能性を達成する他の多くのアーキテクチャを実装することができる。
【０１１５】
本開示および添付の特許請求の範囲（例えば添付の特許請求の範囲の主要部）において使用される用語は、一般に、「非限定的な」用語であるものとする（例えば「〜を含む」と言う用語は「〜を含むが、それに限定されるわけではない」と解釈されるべきであり、「〜を有する」という用語は「少なくとも〜を有する」と解釈されるべきであり、「〜が挙げられる」という用語は「〜が挙げられるが、それに限定されるわけではない」と解釈されるべきであるなど）。また、具体的な要素の数が導入される場合、これは、文脈によって示されうるとおり、少なくとも叙述された数を意味すると解釈することができる（例えば他の修飾語を伴わない「２つの叙述」という裸の叙述は、少なくとも２つの叙述または２つ以上の叙述を意味する）。本開示において使用される場合、２つ以上の代替的用語を提示する離接語および／または離接句はいずれも、それらの用語のうちの一つ、それらの用語のうちのいずれか、または両方の用語を含む可能性を想定していると理解されるべきである。例えば「ＡまたはＢ」という句は、「Ａ」または「Ｂ」または「ＡおよびＢ」の可能性を含むと理解されるであろう。
【０１１６】
使用される用語および単語は書誌学的な意味に限定されるのではなく、本開示の明瞭で一貫した理解を可能にするために使用されるに過ぎない。単数形「ａ」、「ａｎ」および「ｔｈｅ」は、文脈上そうでないことが明白である場合を除き、複数の指示対象を含むと、理解されるべきである。したがって、例えば「構成要素表面」への言及は、そのような表面のうちの１つ以上への言及を含む。
【０１１７】
「実質的に」という用語は、叙述された特質、パラメータまたは値が厳密に達成される必要はなく、逸脱または変動が、例えば公差、測定誤差、測定精度限界および当業者に知られる他の因子を含めて、それらの特質によって提供されることが意図されている効果を排除しない量で、存在しうることを意味する。
【０１１８】
本開示の諸態様は、本発明の要旨または欠くことのできない特質から逸脱することなく、他の形態でも体現しうる。記載された態様は、あらゆる点で制限ではなく例証であると見なされるべきである。請求項に係る主題は、上述の説明によってではなく、添付の特許請求の範囲によって示される。請求項の意味および等価な範囲内に入る変化はすべて、それらの範囲内に包含されるべきである。
【図１】
2020512306.tif 000036
【図２】
2020512306.tif 000037
【図３】
2020512306.tif 000038
【図４】
2020512306.tif 000039
【手続補正書】
【提出日】令和1年10月31日(2019.10.31)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【発明の詳細な説明】
【関連出願の相互参照】
【０００１】
本願は、２０１７年３月２日に出願された米国仮特許出願第６２／４６６，１１２号の利益を主張し、その内容は参照によりそのまま本明細書に組み込まれる。
【技術分野】
【０００２】
本開示は概して、２つの物品を選択的に貼り合せるための粘着材料中に使用するか、またはそのような粘着材料として使用することができる、イオン組成物に関する。より具体的には、限定するわけではないが、本開示は、カチオン性イミダゾリウム化合物とスルホニルイミド化合物などのアニオン性化合物とを含むイオン組成物に関する。
【背景技術】
【０００３】
第１基材の導電性表面に塗布される粘着剤コーティングとして使用することができる組成物はいくつか知られている。この粘着剤コーティングは、第１基材と第２基材とを貼り合せまたは接合するために、第１基材の導電性表面と第２基材の導電性表面との間に挟むことができる。第１基材と第２基材とを互いに分離するために電位を印加すると、この粘着剤コーティングは、第１基材および第２基材のうちの一方または両方からデボンディングされる。しかし、このタイプのコーティングのいくつかの形態は、それらが塗布される導電性表面に対して、望ましくない腐食効果を有しうることが、観察されている。したがって、この技術分野では今なお、さらなる貢献が必要とされている。
【０００４】
本願において開示し、特許請求する主題は、何らかの短所を解決する実施形態、または上述した環境などの環境でのみ作動する実施形態に限定されない。むしろ、この背景技術は、本開示を利用することができる例を例証するために提供されているに過ぎない。
【発明の概要】
【０００５】
本開示は概して、２つの物品を選択的に貼り合せるための粘着材料中に使用するか、またはそのような粘着材料として使用することができる、イオン組成物に関する。より具体的には、限定するわけではないが、本開示は、カチオン性イミダゾリウム化合物とアニオン性スルホニルイミド化合物などのアニオン性化合物とを含むイオン組成物に関する。
【０００６】
一実施形態において、組成物は、式（Ｉ）：
【化１】
2020512306.tif 000040
［式中、Ｒ１はＣ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８ヒドロキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルケニルまたはＣ１〜Ｃ８アルコキシアルキルを表し、Ｒ２は水素またはＣ１〜Ｃ３アルキルを表し、Ｒ３はＣ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルケニル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシアルキル、アセトキシＣ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ７〜Ｃ１５アリールアルキルを表し、Ｒ４は水素またはＣ１〜４アルキルを表し、かつＲ５は水素またはＣ１〜４アルキルを表す］
のカチオン性化合物を含む。この実施形態の一形態において、本組成物は、以下の構造：
【化２】
2020512306.tif 000041
を有するアニオン性化合物をさらに含む。
【０００７】
別の一実施形態において、装置は、式（Ｉ）：
【化３】
2020512306.tif 000042
［式中、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルケニル、またはＣ１〜Ｃ８アルコキシアルキルを表し、Ｒ２は水素またはＣ１〜Ｃ３アルキルを表し、Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８ヒドロキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルケニル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシアルキル、アセトキシＣ１〜Ｃ３アルキル、またはＣ７〜Ｃ１５アリールアルキルを表し、Ｒ４は水素またはＣ１〜４アルキルを表し、かつＲ５は水素またはＣ１〜４アルキルを表す］
のカチオン性化合物を含む組成物によって貼り合わされる第１基材と第２基材とを含む。
【０００８】
別の一実施形態において、方法は、式（Ｉ）：
【化４】
2020512306.tif 000043
［式中、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルケニル、またはＣ１〜Ｃ８アルコキシアルキルを表し、Ｒ２は水素またはＣ１〜Ｃ３アルキルを表し、Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８ヒドロキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルケニル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシアルキル、アセトキシＣ１〜Ｃ３アルキル、またはＣ７〜Ｃ１５アリールアルキルを表し、Ｒ４は水素またはＣ１〜４アルキルを表し、かつＲ５は水素またはＣ１〜４アルキルを表す］
のカチオン性化合物を含む組成物で第１基材を第２基材に貼着することを伴う。
【０００９】
この概要では、概念の一部を簡略化した形で紹介しているが、下記の詳細な説明ではそれらをさらに詳しく述べる。この概要は、請求項に係る主題の重要な特徴または欠くことのできない特質を特定しようとするものではなく、請求項に係る主題の範囲を決定する際の補助として使用されることも意図していない。
【００１０】
さらなる特徴および利点を以下の説明において述べるが、一部はその説明から自明となり、また一部は実践によって習得されうる。これらの特徴および利点は、特に添付の特許請求の範囲において指摘される機器および組合せを使って実現され、獲得されうる。これらの特徴および他の特徴は、以下の説明および添付の特許請求の範囲から、より完全に明白になるだろう。
【図面の簡単な説明】
【００１１】
【図１】２つの基材を貼り合せるための、本明細書に記載するイオン組成物の使用の概略図である。
【図２】電位を印加した時の図１の２つの基材の剥離またはデボンディングの概略図である。
【図３】本明細書に記載するイオン組成物の粘着性を試験するために使用される装置の概略図である。
【図４】図３に関連して試験されたイオン組成物の引剥強度密度対時間のグラフである。
【発明の詳細な説明】
【００１２】
本開示の理解を促進するために、ここで下記の実施形態に言及し、具体的な表現を使ってそれらを説明する。それでも、それは本開示の範囲を限定しようとするものではなく、本明細書に記載するような、記載された主題における改変およびさらなる変更、ならびに開示された原理のさらなる応用が、本開示が関係する分野の当業者であれば通常思いつくであろうように想定されることは、理解されるだろう。
【００１３】
本開示は概して、２つの物品を選択的に貼り合せるための粘着材料中に使用するか、またはそのような粘着材料として使用することができる、イオン組成物に関する。より具体的には、限定するわけではないが、本開示は、カチオン性イミダゾリウム化合物とスルホニルイミド化合物などのアニオン性化合物とを含むイオン組成物に関する。
【００１４】
本明細書において、ある化合物または化学構造について「置換されていてもよい」という場合、それは、置換基を有しない（すなわち無置換の）特徴、または「置換されて」いる特徴（つまり、その特徴は１つ以上の置換基を有する）を含む。置換された基は無置換の親構造から誘導され、そこでは親構造上の１つ以上の水素が１つ以上の置換基で独立して置き換えられている。置換された基は親基構造上に１つ以上の置換基を有しうる。１つ以上の形態において、置換基は、置換されていてもよいアルキルもしくはアルケニル、アルコキシ（例：−ＯＣＨ３、−ＯＣ２Ｈ５、−ＯＣ３Ｈ７、−ＯＣ４Ｈ９など）、アルキルスルホン（例：−ＳＣＨ３、−ＳＣ２Ｈ５、−ＳＣ３Ｈ７、−ＳＣ４Ｈ９など）、−ＮＲ’Ｒ”、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＣＮ、−ＮＯ２、またはハロゲンから独立して選択することができ、ここでＲ’およびＲ”は独立してＨまたは置換されていてもよいアルキルである。
【００１５】
本明細書において、「イミダゾリウム」という用語は、以下の構造：
【化５】
2020512306.tif 000044
を有する環系を指す。
【００１６】
本明細書において、「ビス（スルホニル）イミド」および／または「スルホニルイミド」という用語は、例えば以下の構造：
【化６】
2020512306.tif 000045
を有するヘテロ原子部分を指す。
【００１７】
一実施形態において、イオン組成物は、式（Ｉ）：
【化７】
2020512306.tif 000046
［式中、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルケニル、またはＣ１〜Ｃ８アルコキシアルキルを表すことができ；Ｒ２は水素またはＣ１〜Ｃ３アルキルを表すことができ；Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８ヒドロキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルケニル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシアルキル、アセトキシＣ１〜Ｃ３アルキル、またはＣ７〜Ｃ１５アリールアルキルを表すことができ；かつＲ４およびＲ５は独立して水素またはＣ１〜４アルキルを独立して表すことができる］
のカチオン性イミダゾリウム化合物を含む。
【００１８】
いくつかの形態では、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５のうちの１つ以上が、親水性官能基を表しうる。より具体的な一形態では、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３のうちの１つ以上が、親水性官能基を表しうる。これらの形態のうちの１つ以上において、親水性官能基は酸素を含みうる。いくつかの形態において、含酸素親水性官能基は、エーテル、ヒドロキシル、アルコキシおよび／またはエステル基を含みうる。別の形態において、親水性官能基は窒素、硫黄および／またはリンを含みうる。さらに別の形態において、親水性官能基はアミノ基、スルフヒドリル基またはリン酸基を含みうる。
【００１９】
１つ以上の形態では、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５のうちの１つ以上が、疎水性官能基を表しうる。より具体的な一形態では、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３のうちの１つ以上が疎水性官能基を表しうる。これらの形態のうちの１つ以上において、疎水性官能基は置換されていてもよいアルキル基を含みうる。いくつかの形態において、置換されていてもよいアルキル基はメチル、エチルおよび／またはプロピル基を含みうる。別の形態において、疎水性官能基は置換されていてもよいアリール基を含みうる。いくつかの形態において、置換されていてもよいアリール基はフェニルおよび／またはベンジル基を含みうる。
【００２０】
１つ以上の形態では、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５のうちの１つ以上が独立して置換されていてよく、式（Ｉ）のカチオン性化合物は非対称でありうる。
【００２１】
上に示したとおり、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルケニル、またはＣ１〜Ｃ８アルコキシアルキルを表しうる。より具体的ないくつかの形態において、Ｒ１はＣ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３アルコキシアルキルを表しうる。これらの形態のうちの１つ以上において、Ｃ１〜Ｃ３アルキルは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、またはイソプロピル基でありうる。いくつかの形態において、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシアルキルはメチルオキシメチル基を表しうる。
【００２２】
上に示したとおり、Ｒ２は水素またはＣ１〜Ｃ３アルキルを表しうる。より具体的ないくつかの形態において、Ｒ２は水素を表しうる。より具体的ないくつかの形態において、Ｒ２はメチルまたはエチル基を表しうる。
【００２３】
上に示したとおり、Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８ヒドロキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルケニル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシアルキル、アセトキシＣ１〜Ｃ３アルキル、またはＣ７〜Ｃ１５アリールアルキルを表しうる。より具体的ないくつかの形態において、Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルケニル、またはＣ１〜Ｃ８アルコキシアルキルを表しうる。他のいくつかの形態において、Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ヒドロキシアルキル、例えば−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、アセトキシＣ１〜Ｃ３アルキル、またはＣ５〜Ｃ７アリールアルキル、例えば−ＣＨ２−フェニルを表しうる。いくつかの形態において、Ｒ３はメチルまたはエチル基を表しうる。別の形態において、Ｒ３は、例えばメトキシまたはエトキシ基でありうるＣ１〜Ｃ３アルコキシを表しうる。いくつかの形態において、Ｒ３はＣ１〜Ｃ３ヒドロキシアルキル、例えば−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＨを表しうる。いくつかの形態において、Ｒ３はメチルオキシメチルまたはエトキシメチル基を表しうる。別の形態において、Ｒ３は、アセトキシエチル基でありうるアセトキシＣ１〜Ｃ３アルキルを表しうる。いくつかの形態において、Ｒ３は、ベンジル基でありうるＣ５〜Ｃ７アリールアルキル基を表しうる。
【００２４】
上に示したとおり、Ｒ４およびＲ５は水素またはＣ１〜４アルキルを独立して表しうる。より具体的な一形態において、Ｒ４およびＲ５のうちの少なくとも一方はＣ１〜４アルキルである。一特定形態において、Ｒ４はＣ１〜Ｃ２アルキルを表し、かつＲ５は水素を表す。別の一形態において、Ｒ４は水素を表し、かつＲ５はＣ１〜Ｃ２アルキルを表す。別の一形態において、Ｒ４はメチルを表し、かつＲ５は水素を表す。別の一形態において、Ｒ４は水素を表し、かつＲ５はメチルを表す。別の一形態では、Ｒ４およびＲ５のうちの一方または両方がＣ１〜Ｃ２アルキルを表す。さらにもう一つの形態では、Ｒ４およびＲ５のうちの一方または両方がＣ１〜Ｃ４アルキルを表す。さらにもう一つの形態において、Ｒ４はＣ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルキルを表し、かつＲ５は水素を表す。さらなる一形態において、Ｒ５はＣ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルキルを表し、Ｒ４は水素を表す。別の一形態において、Ｒ４およびＲ５はどちらも、例えばメチル基および／またはエチル基でありうるＣ１〜Ｃ２アルキルを表す。別の一形態において、Ｒ４およびＲ５はどちらもＣＨ３を表す。
【００２５】
さらに、式（Ｉ）のカチオン性化合物には、他のバリエーションも考えられる。例えば一形態において、Ｒ１は、−Ｈ、−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＣＨ−（ＣＨ３）２、および−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３から選択することができ、Ｒ２は、−Ｈ、−ＣＨ３、および−ＣＨ２−ＣＨ３から選択することができ、Ｒ３は、−Ｈ、−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＣＨ−（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＯＨ、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、
【化８】
2020512306.tif 000047
、または
【化９】
2020512306.tif 000048
から選択することができ、Ｒ４は、−Ｈ、−ＣＨ３、または−ＣＨ２−ＣＨ３から選択することができ、かつ／またはＲ５は、−Ｈ、−ＣＨ３、および／または−ＣＨ２−ＣＨ３から選択することができる。もう一つの例として、別の一形態において、Ｒ１は、−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＣＨ−（ＣＨ３）２、および−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３から選択することができ、Ｒ２は、−Ｈ、−ＣＨ３、および−ＣＨ２−ＣＨ３から選択することができ、Ｒ３は、−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、または
【化１０】
2020512306.tif 000049
から選択することができ、Ｒ４は−Ｈまたは−ＣＨ３から選択することができ、かつ／またはＲ５は−Ｈまたは−ＣＨ３から選択することができる。さらにもう一つの例として、別の一形態において、Ｒ１は、−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ３、および−ＣＨ−（ＣＨ３）２から選択することができ、Ｒ２は、−Ｈ、−ＣＨ３、および−ＣＨ２−ＣＨ３から選択することができ、Ｒ３は、−ＣＨ３および−ＣＨ２−ＣＨ３から選択することができ、Ｒ４は、−Ｈまたは−ＣＨ３から選択することができ、かつ／またはＲ５は−Ｈまたは−ＣＨ３から選択することができる。
【００２６】
代表的な式（Ｉ）の化合物として、表１に提示するものが挙げられるが、それらに限定されるわけではない。
【表１】
2020512306.tif 000050
【００２７】
本明細書に開示するイオン組成物はアニオン性化合物も含みうる。一形態において、アニオン性化合物はビス（スルホニル）イミドアニオンでありうる。より具体的な一形態において、ビス（スルホニル）イミドアニオンはビス（フルオロスルホニル）イミド化合物でありうる。一形態において、ビス（フルオロスルホニル）イミド化合物は以下の構造：
【化１１】
2020512306.tif 000051
を有しうる。
【００２８】
本明細書に記載するイオン組成物は、２つ以上の物品を剥離可能な形で互いにボンディングするために使用しうる粘着剤として利用するか、またはそのような粘着材料中に利用することができる。言い換えると、前記粘着材料を使用することで、物品を互いに選択的にボンディングしうると共に、所望であれば、前記粘着材料は物品のうちの１つ以上からデボンディングされて物品の分離を容易にすることができる。より具体的には、第１基材と第２基材とを互いにボンディングまたは接合するために、本開示の粘着材料を第１基材の導電性表面上に設け、第２基材の導電性表面を前記粘着材料と接触させて配置することができる。この構成では、粘着材料が第１基材と第２基材との間に挟まれるが、他のバリエーションも想定される。上に示したように、所望であれば、粘着材料は第１基材と第２基材のデボンディングおよび分離を容易にする。より具体的には、電位を印加すると、粘着材料は基材のうちの一方または両方の伝導性表面からデボンディングまたは剥離されて、第１基材と第２基材を互いに分離させることになる。
【００２９】
ここまで書いてこなかったが、本明細書に開示する組成物が、カチオン性化合物およびアニオン性化合物の他にも構成要素を含みうることは、理解されるべきである。例えば、一形態において、組成物はポリマーも含みうる。組成物中に存在しうるポリマーの非限定的な例としては、ＪＰ２０１５−２０４９９８および／またはＪＰ２０１５−２０４９９６に記載されているものが挙げられる。一形態において、ポリマーは０℃未満のガラス転移温度を有するが、他のバリエーションも考えられる。一形態において、ポリマーは、アクリルポリマー、例えば限定するわけではないが、Ｃ１〜Ｃ１４アルキル基含有アルキル（メタ）アクリレートエステルから誘導されるモノマー単位を含有するアクリルポリマーでありうる。しかし別の形態において、アクリルポリマーは、Ｃ１〜Ｃ１４アルキルまたはアルコキシ基から誘導されるモノマー単位を含有することができる。一形態において、アクリルポリマーは、アルキル（メタ）アクリレートエステルおよび極性基含有モノマーから誘導されるモノマー単位を含有しうる。この形態の一態様において、極性基含有モノマーはカルボキシル基含有モノマーでありうる。この形態のさらなる態様または代替態様において、Ｃ１〜Ｃ１４アルキル基含有アルキル（メタ）アクリレートエステルはブチル（メタ）アクリレートである。
【００３０】
本明細書に記載する組成物は、例えばＪＰ２０１５−２０４９９６および／またはＪＰ２０２０４９９７に開示されているものを含むいくつかの異なる応用に利用することができると想定される。
【００３１】
ここで図１および図２を参照して、装置２００において２つの基材を互いに選択的にボンディングするための、本明細書に記載するイオン組成物の使用に関するさらなる詳細を提供する。本明細書に記載するイオン組成物を含む粘着材料２０３は、基材２０２の導電性表面２０６と基材２０１の導電性表面２０７との間に配置された層またはコーティングを与える。一形態において、基材２０１、２０２のうちの一方または両方は、導電性表面２０６、２０７のうちの一方または両方が基材２０１、２０２の残りの部分と同じ材料で形成されるように、導電性材料で形成されていてもよい。しかし別の形態では、基材２０１、２０２を形成している材料とは異なる１種以上の導電性材料を、導電性表面２０６、２０７に使用することも可能である。また、表面２０６、２０７が導電性である限りにおいて、基材２０１、２０２のうちの一方または両方が、導電性でない１種以上の材料で形成されうることは、理解されるべきである。これらの形態において、導電性表面２０６、２０７は、基材２０１、２０２上のコーティングまたは層として提供されうる。
【００３２】
例証された形態において、導電性表面２０６、２０７は、介在スイッチ２０５を含む閉鎖可能な電気回路において、電力源２０４と電気的に接続されまたは電気的に連通している。一形態において、電力源２０４は、約３Ｖ〜１００Ｖの範囲内のＤＣ電圧を提供する直流電源でありうるが、他のバリエーションも想定される。導電性表面２０６、２０７のうちの一方または両方から粘着材料２０３をデボンディングさせるためにスイッチ２０５を閉じると、導電性表面２０６、２０７間に電位が印加され、結果として、基材２０１および２０２を、互いに物理的に分離させることが可能になる。
【００３３】
一形態では、基材２０１、２０２のうちの一方または両方が導電性炭素質材料または導電性金属を含みうる。上で示唆したように、基材２０１、２０２のうちの一方または両方は、限定するわけではないがアルミニウムなどの金属材料で形成されていてもよい導電層も含みうる。導電層は、例えば金属、混合金属、合金、金属酸化物、および／または複合金属酸化物などの従来の材料を含みうるか、伝導性ポリマーを含みうる。導電層のための適切な金属の例としては、第１族金属、第４、５、６族の金属、および第８〜１０族遷移金属が挙げられる。導電層のための適切な金属のさらなる例としては、ステンレス鋼、Ａｌ、Ａｇ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｃｕ、Ｍｇ／Ａｇ、ＬｉＦ／Ａｌ、ＣｓＦおよび／もしくはＣｓＦ／Ａｌならびに／またはそれらの合金が挙げられる。導電層が存在する場合、それは約１ｎｍ〜約１０００μｍの範囲の厚さを有しうる。一形態において、導電層は約２０ｎｍ〜約２００μｍの厚さを有し、別の一形態では導電層が約２０ｎｍ〜約２００ｎｍの範囲内の厚さを有する。
【００３４】
ここまで論じてこなかったが、本明細書に記載するイオン組成物が一定の応用にとって望ましいさまざまな性質を与えうることは、理解されるべきである。例えばいくつかの形態において、本明細書に開示するイオン組成物は、それらが配置された導電性表面の腐食を排除または低減しうる。例えば一形態において、本明細書に開示するイオン組成物は、導電性表面に直接隣接する環境の酸性度を低減する構成要素を含む。一態様において、粘着材料は、カチオン性化合物およびアニオン性化合物そのものの他にも、導電性表面に直接隣接するイオン性カチオンおよび／またはアニオンの腐食性を低減するために使用されうる１種以上の材料を含みうる。粘着材料の腐食効果は、ＡＳＴＭ  Ｇ６９−１２（アルミニウム合金の腐食電位を測定するための標準試験法）に記載の手順に準拠して評価することができる。導電性表面に対する粘着材料の腐食効果を評価するためのさらなる手順は、本願の実施例に記載する。
【００３５】
一形態において、本明細書に開示するイオン組成物を含む粘着材料は、導電性電極または導電性材料に対して化学的に安定でありうる。すなわち金属電極と粘着材料との間には、不要な反応がない（またはその存在はごくわずかである）。不要な反応には、例えば金属電極の腐食分解、選択粘着性粘着剤への金属の溶解および／または金属電極の点食が含まれうる。本明細書に開示するイオン組成物を含む粘着材料は、ほんの一例を挙げるとアルミニウム、ステンレス鋼および／またはそれらの混合物に対して、化学的に安定でありうる。一形態において、本明細書に開示するイオン組成物を含む粘着材料の、導電性表面への接触は、少なくとも１５分、３０分、１時間、３時間、５時間、７時間、２４時間、５０時間、１００時間、１２５時間、２００時間および／または３００時間またはそれ以上の期間にわたって、表面のいかなる腐食分解ももたらさないか、表面のあらゆる腐食分解を最小限に抑えうる。いくつかの形態において、本明細書に開示するイオン組成物を含む粘着材料の、導電性表面への直接的接触は、８５℃および相対湿度８５％の環境において、上述した期間のうちの１つにわたって、表面の腐食分解を最小限に抑えかつ／または防止しうる。一形態において、いかなる腐食分解も存在しないことは、上述した期間のうちの１つにわたって、かつ／または上述した環境条件において、５０ｎｍ厚の導電性アルミニウム箔シートの貫通がないことによって実証することができる。
【００３６】
一形態において、本明細書に記載するイオン組成物を含む粘着材料は、長期にわたる高湿度および高温の条件下で導電性表面の腐食を最小限に抑えるように配合しうる。例えば粘着剤組成物は、加速劣化試験法ＩＩに供している間および供した後に（好ましくは上述した期間のうちの１つにわたって８５℃および相対湿度８５％に曝露した後に）、２つの基材を互いに固定された関係に維持する能力を有しうる。また、ここまで論じてこなかったが、本明細書に開示するイオン組成物が、１モルあたり約１６０グラム以下のモル質量を有しうることは、理解されるべきである。
【実施例】
【００３７】
以下の実施例は例証を目的としており、この文書に開示する主題をこれらの実施例に開示される実施形態だけに限定していると解釈されることは意図していないことを理解すべきである。
【００３８】
実施例１：１，３，４−トリメチルイミダゾリウムビス（フルオロスルホニル）イミド（６８）の調製
【化１２】
2020512306.tif 000052
【００３９】
ヨードメタン（６２．２ｍＬ、１．０ｍｏｌ）を４−メチルイミダゾール（２０．５３ｇ、２５０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（４１．４０ｇ、３００ｍｍｏｌ）およびアセトン（３００ｍＬ）の混合物に２時間以内で滴下し、アルゴン下で激しく撹拌した。反応からの熱が温度を沸点まで上昇させた。添加が完了した後に、混合物を６０℃で３時間撹拌した。固形物を熱反応混合物から濾別し、沸騰アセトン（３００ｍＬ×２）で洗浄した。合わせた濾液および洗液を減圧下で濃縮し、ＴＨＦ（５００ｍＬ）でトリチュレートすることで、結晶性ヨージド生成物（６５）（４１．１６ｇ、収率６９％）を得た。
【００４０】
ヨージド（６５）（９．５２ｇ、４０ｍｍｏｌ）、ＫＦＳＩ（８．７６ｇ、４０ｍｍｏｌ）およびＴＨＦ（１００ｍＬ）の混合物をアルゴン下で撹拌し、７０℃で４時間加熱した。一晩冷却した後、固形物を濾別し、溶媒を減圧下で除去した。残渣の酢酸エチル（１００ｍＬ）溶液を水（５０ｍＬ）で洗浄し、濾紙を通して濾過し、溶媒を減圧下で除去することで、イオン液体（６８）（８．００ｇ、収率６９％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．９３（ｓ，１Ｈ）、７．４２（ｓ，１Ｈ）、３．７９（ｓ，３Ｈ）、３．７３（ｓ，３Ｈ）、２．２６（ｓ，３Ｈ）。
【００４１】
実施例２：３，４−ジメチル−１−エチルイミダゾリウムビス（フルオロスルホニル）イミド（６２）の調製
【化１３】
2020512306.tif 000053
【００４２】
ヨードメタン（３７．３ｍＬ、６００ｍｍｏｌ）のアセトン（４０ｍＬ）溶液を４−メチルイミダゾール（４１．０６ｇ、５００ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１０３ｇ、７５０ｍｍｏｌ）およびアセトン（５００ｍＬ）の混合物に４時間以内で滴下した。次にその混合物を室温で１６時間撹拌した。固形物を濾別し、溶媒を減圧下で除去した。残渣をＴＨＦ（２００ｍＬ）でトリチュレートし、室温で一晩放置した。固形物を濾過によって除去し、溶媒を減圧下で蒸発させることで、出発４−メチルイミダゾールも多少含有する異性体の混合物（５３）（３０．７０ｇ）を得た。
【００４３】
イミダゾール（５３）（３０．００ｇ、３１２ｍｍｏｌ）、ブロモエタン（２０ｍＬ、２６８ｍｍｏｌ）およびトルエン（５０ｍＬ）の混合物を圧力反応器に入れ、８０℃で１６時間加熱した。溶媒を減圧下で除去した。残渣をアセトン（１００ｍＬ）でトリチュレートし、室温で一晩放置した。得られた結晶を濾別し、アセトンで洗浄し、真空乾燥器中で乾燥することで、イミダゾリウムブロミド（６２−Ｂｒ）（６．４３ｇ、収率１０％）を得た。
【００４４】
イミダゾリウムブロミド（６２−Ｂｒ）（６．４３ｇ、３０．７ｍｍｏｌ）、ＫＦＳＩ（６．５７ｇ、３０ｍｍｏｌ）およびＴＨＦ（１００ｍＬ）の混合物をアルゴン下で撹拌し、７５℃で５時間加熱した。５０℃に冷却した後、固形物を濾別し、溶媒を減圧下で除去することで、イオン液体（６２）（８．６１ｇ、収率９４％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．０１（ｓ，１Ｈ）、７．４４（ｓ，１Ｈ）、４．１０（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ）、３．７９（ｓ，３Ｈ）、２．２９（ｓ，３Ｈ）、１．３８（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）。
【００４５】
実施例３：１，３−ジエチル−４−メチルイミダゾリウムビス（フルオロスルホニル）イミド（９２）の調製
【化１４】
2020512306.tif 000054
【００４６】
４−メチルイミダゾール（３９．８０ｇ、４８５ｍｍｏｌ）、９０％ＫＯＨ（３１．１０ｇ、５００ｍｍｏｌ）および無水ＤＭＳＯ（１５０ｍＬ）の混合物をアルゴン下で３時間撹拌した。反応混合物を氷水浴で冷却しながらブロモエタン（３７．２ｍＬ、５００ｍｍｏｌ）を滴下した。次にその混合物を室温で一晩撹拌した。反応混合物を氷水（７００ｍＬ）に注ぎ込み、５Ｎ  ＮａＯＨ（１００ｍＬ）で処理し、ＤＣＭ／ＴＨＦ（９：１、３００ｍＬ×３）で抽出した。抽出物を水（３００ｍＬ）で洗浄し、無水炭酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で除去することで、イミダゾール（８８−０）（４１．９７ｇ、収率７８％）をほぼ等量の２つの異性体の混合物として得た。
【００４７】
イミダゾール（８８−０）（１１．０２ｇ、１００ｍｍｏｌ）、ブロモエタン（１１．２ｍＬ、１５０ｍｍｏｌ）および無水トルエン（５０ｍＬ）の混合物を圧力容器に封入し、８０℃で１６時間加熱した。冷却後に、下相を分離し、エチルエーテル（１００ｍＬ）でトリチュレートすることで、結晶性材料を得た。生成物をアセトン（１００ｍＬ）から再結晶することで、イミダゾリウムブロミド（８８−Ｂｒ）の光沢のある大きな結晶（１３．８３ｇ、収率６３％）を得た。
【００４８】
イミダゾリウムブロミド（８８−Ｂｒ）（８．５７ｇ、３９．１ｍｍｏｌ）、ＫＦＳＩ（８．５７ｇ、３９．１ｍｍｏｌ）およびアセトン（１００ｍＬ）の混合物をアルゴン下で撹拌し、６０℃で２時間加熱した。固形物を濾別し、溶媒を減圧下で除去した。残渣のＴＨＦ（１００ｍＬ）溶液を室温で一晩放置し、少量の追加沈殿物を除去するために濾過し、溶媒を減圧下で蒸発させることで、１，３−ジエチル−４−メチルイミダゾリウムビス（フルオロスルホニル）イミド（９２）（１２．４８ｇ、収率１００％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．０７（ｓ，１Ｈ）、７．５３（ｓ，１Ｈ）、４．１３（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ）、４．１０（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ）、２．２９（ｓ，３Ｈ）、１．４０（ｍ，６Ｈ）。
【００４９】
実施例４：１，３−ビス（メトキシメチル）−４−メチルイミダゾリウムビス（フルオロスルホニル）イミド（４６）の調製
【化１５】
2020512306.tif 000055
【００５０】
クロロメチルメチルエーテル（５１ｍＬ、６３４ｍｍｏｌ）を４−メチルイミダゾール（３２．８４ｇ、４００ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（８９ｇ、６４５ｍｍｏｌ）およびＤＣＭ（２００ｍＬ）の激しく撹拌した混合物に３時間以内で滴下した。添加後、その混合物を室温で一晩撹拌した。固形物を濾別し、アセトン（３００ｍＬ）で洗浄した。合わせた濾液および洗液を減圧下で濃縮し、残渣を、シリカゲルおよび酢酸エチル／メタノール（８５：１５）を使ったクロマトグラフィーにかけることで、モノ−メトキシ−メチル化イミダゾールの異性体混合物（０５）（１３．４８ｇ、収率２７％）を得た。
【００５１】
クロロメチルメチルエーテル（１１．４ｍＬ、１５０ｍｍｏｌ）をイミダゾール（０５）（１２．００ｇ、９５ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（５０ｍＬ）溶液に滴下し、アルゴン下、室温で撹拌した。添加後、撹拌を５時間続けた。混合物を二層に分けた。下層を分離し、エチルエーテル（２００ｍＬ）で洗浄し、メタノール（２００ｍＬ）に溶解した。その暗色溶液をチャコール（１０ｇ）で処理し、２０時間撹拌した。色は帯黄色になった。その溶液をセライトの層で濾過し、溶媒を減圧下で蒸発させることで、イミダゾリウムクロリド（４３）（１７．６９ｇ、収率９０％）を得た。
【００５２】
イミダゾリウムクロリド（４３）（９．９２ｇ、４８ｍｍｏｌ）、ＫＦＳＩ（１０．５２ｇ、４８ｍｍｏｌ）およびアセトン（１００ｍＬ）の混合物をアルゴン下、６０℃で１時間撹拌した。チャコール（５ｇ）を加え、その混合物を室温で２時間撹拌した。その溶液をセライトの層で濾過し、溶媒を減圧下で除去することで、イオン液体（４６）（１５．４６ｇ、収率９２％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．４５（ｓ，１Ｈ）、７．６９（ｓ，１Ｈ）、５．５５（ｓ，２Ｈ，Ｎ−ＣＨ２−Ｏ）、５．５１（ｓ，２Ｈ，Ｎ−ＣＨ２−Ｏ）、３．３３（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３Ｏ）、３．３２（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３Ｏ）、２．３４（ｓ，３Ｈ）。
【００５３】
実施例５：１−エチル−３−（２−ヒドロキシエチル）−４（５）−メチルイミダゾリウムビス（フルオロスルホニル）イミド（９０）の調製
【化１６】
2020512306.tif 000056
【００５４】
イミダゾールの異性体混合物（８８−０）（実施例３）（５．５０ｇ、５０ｍｍｏｌ）、２−ブロモエタノール（５．３ｍＬ、７５ｍｍｏｌ）および無水トルエン（２５ｍＬ）を圧力反応器に封入し、１００℃で１６時間加熱した。冷却後、下相を分離し、エチルエーテル（５０ｍＬ）でトリチュレートすることで、油状生成物を得た。その油状物を真空乾燥器で乾燥することで、異性体の混合物（９０−Ｂｒ）（１１．５７ｇ、収率９８％）を得た。
【００５５】
異性体（９０−Ｂｒ）（９．８７ｇ、３９．６ｍｍｏｌ）、ＫＦＳＩ（８．６８ｇ、３９．６ｍｍｏｌ）およびアセトン（１００ｍＬ）の混合物をアルゴン下で撹拌し、６０℃で２時間加熱した。固形物を濾別し、溶媒を減圧下で除去した。残渣のＴＨＦ（１００ｍＬ）溶液を室温で一晩放置した。次に、少量の追加沈殿物を除去するために濾過し、溶媒を減圧下で蒸発させることで、１−エチル−３−（２−メトキシエチル）−４−メチルイミダゾリウムビス（フルオロスルホニル）イミドとその５−メチルイミダゾリウム異性体との混合物（９０）（７．６４ｇ、収率９７％）を得た。主要異性体の１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．０２（ｓ，１Ｈ）、７．５４（ｓ，１Ｈ）、５．１４（ｂｓ，１Ｈ，ＯＨ）、４．１６（ｍ，４Ｈ）、３．７０（ｍ，２Ｈ）、２．２６（ｓ，３Ｈ）、１．４１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
【００５６】
実施例６：１−エチル−３−（２−メトキシエチル）−４（５）−メチルイミダゾリウムビス（フルオロスルホニル）イミド（９１）の調製物
【化１７】
2020512306.tif 000057
【００５７】
イミダゾールの異性体混合物（８８−０）（実施例３）（５．５０ｇ、５０ｍｍｏｌ）、２−ブロモエチルメチルエーテル（１０．４２ｇ、７５ｍｍｏｌ）および無水トルエン（２５ｍＬ）を圧力反応器に封入し、８０℃で１６時間加熱した。冷却後、下相を分離し、エチルエーテル（５０ｍＬ）でトリチュレートすることで、油状生成物を得た。その油状物を真空乾燥機で乾燥することで、異性体の混合物（９１−Ｂｒ）（９．８７ｇ、収率７９％）を得た。
【００５８】
異性体（９１−Ｂｒ）（９．８７ｇ、３９．６ｍｍｏｌ）、ＫＦＳＩ（８．６８ｇ、３９．６ｍｍｏｌ）およびアセトン（１００ｍＬ）の混合物をアルゴン下で撹拌し、６０℃で２時間加熱した。固形物を濾別し、溶媒を減圧下で除去した。残渣のＴＨＦ（１００ｍＬ）溶液を室温で一晩放置し、少量の追加沈殿物を除去するために濾過し、溶媒を減圧下で蒸発させることで、１−エチル−３−（２−メトキシエチル）−４−メチルイミダゾリウムビス（フルオロスルホニル）イミドとその５−メチルイミダゾリウム異性体との混合物（９１）（１３．５７ｇ、収率９８％）を得た。これは、およそのモル比が５５：４５の２つの異性体の混合物である。主要異性体の１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．０３（ｓ，１Ｈ）、７．５４（ｓ，１Ｈ）、４．２８（ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，２Ｈ）、４．１６（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）、３．６６（ｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，２Ｈ）、３．２７（ｓ，３Ｈ，ＭｅＯ）、２．２９（ｓ，３Ｈ）、１．４０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
【００５９】
実施例７：１−エチル−３−（２−アセトキシエチル）−４（５）−メチルイミダゾリウムビス（フルオロスルホニル）イミド（９３）の調製
【化１８】
2020512306.tif 000058
【００６０】
イミダゾリウムブロミド（９０−Ｂｒ）（実施例５）（６．４３ｇ、２７．３ｍｍｏｌ）および無水酢酸（２０ｍＬ）の混合物をアルゴン下で撹拌し、１００℃で６時間加熱した。その混合物をｍ−キシレン（１００ｍＬ）で希釈し、減圧下で濃縮した。ｍ−キシレンによる希釈と減圧下でのエバポレーションを繰り返すことで、生成物（９３−Ｂｒ）（７．２０ｇ、収率９５％）を、比がおよそ１：１である２つの異性体の混合物として得た。
【００６１】
生成物（９３−Ｂｒ）（７．００ｇ、２５．２ｍｍｏｌ）、ＫＦＳＩ（５．５４ｇ、２５．２ｍｍｏｌ）およびアセトン（１００ｍＬ）の混合物をアルゴン下で撹拌し、６０℃で３時間加熱した。冷却後、固形物を濾別し、溶媒を減圧下で除去した。残渣の無水ＴＨＦ（７５ｍＬ）溶液を室温で一晩放置してから濾過し、減圧下で濃縮することで、イオン液体（９３）を得た。
【００６２】
実施例８：１−エチル−３−ベンジル−４（５）−メチルイミダゾリウムビス（フルオロスルホニル）イミド（９４）の調製
【化１９】
2020512306.tif 000059
【００６３】
イミダゾール（８８−０）（実施例３）（８．３０ｇ、７５ｍｍｏｌ）、臭化ベンジル（１１．２ｍＬ、１００ｍｍｏｌ）およびトルエン（１００ｍＬ）の混合物を８０℃で１６時間加熱した。冷却後、下層をデカンテーションによって分離し、トルエン（５０ｍＬ）で洗浄してからＴＨＦ（１００ｍＬ）で洗浄し、真空乾燥器で乾燥することで、ブロミド（９４−Ｂｒ）（２０．８５ｇ、収率９９％）を得た。
【００６４】
ブロミド（９４−Ｂｒ）（６．７０ｇ、２３．８ｍｍｏｌ）、ＫＦＳＩ（５．２２ｇ、２３．８ｍｍｏｌ）およびアセトン（１００ｍＬ）の混合物をアルゴン下で撹拌し、６０℃で３時間加熱した。冷却後、固形物を濾別し、溶媒を減圧下で蒸発させた。残渣を無水ＴＨＦに溶解し、室温で４時間放置した。その溶液を濾過し、溶媒を減圧下で除去することで、イオン液体（９４）（８．５９ｇ、収率９５％）を得た。
【００６５】
実施例９：３−エチル−１−イソプロピル−４（５）−メチルイミダゾリウムビス（フルオロスルホニル）イミド（８６）の調製
【化２０】
2020512306.tif 000060
【００６６】
水酸化カリウム（９０％，８．４０ｇ、１３４ｍｍｏｌ）を４−メチルイミダゾールのＤＭＳＯ（１００ｍＬ）溶液に加え、得られた混合物を室温で１時間撹拌した。次に、その混合物を氷水浴で冷却しながら、２−ブロモプロパン（９．４ｍＬ、１００ｍｍｏｌ）を滴下した。添加後は、室温での撹拌を一晩続けた。反応混合物を水（５００ｍＬ）に注ぎ込み、５Ｎ  ＮａＯＨ（１００ｍＬ）で処理し、ＤＣＭ（２００ｍＬ×３）で抽出した。抽出物を水（４００ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で除去することで、イミダゾール（８１）（８．８０ｇ、収率７１％）を、比が２：１である２つの異性体の混合物として得た。
【００６７】
イミダゾール（８１）（８．５０ｇ、７２ｍｍｏｌ）、ブロモエタン（８ｍＬ、１０７ｍｍｏｌ）およびトルエンの混合物を圧力反応器に封入し、８０℃で１６時間加熱した。冷却後、反応器を開放し、下層をデカンテーションによって分離し、エチルエーテルでトリチュレートすることで、結晶性生成物を得た。生成物を熱ＴＨＦ／アセトン（２５＋２５ｍＬ）に溶解し、その溶液を冷ＴＨＦ（１５０ｍＬ）に注ぎ込むことによって、生成物を再結晶した。室温で一晩静置した後、純白の結晶を濾別し、ＴＨＦ（１００ｍＬ）で洗浄し、真空乾燥器で乾燥することで、イミダゾリウムブロミド（８６−Ｂｒ）（１４．６２ｇ、収率８７％）を得た。
【００６８】
イミダゾリウムブロミド（８６−Ｂｒ）（５．６０ｇ、２４ｍｍｏｌ）、ＫＦＳＩ（５．２６ｇ、２４ｍｍｏｌ）およびアセトン（１００ｍＬ）の混合物をアルゴン下で撹拌し、６０℃で３時間加熱した。固形物を濾別し、溶媒を減圧下で除去した。残渣のＴＨＦ（１００ｍＬ）溶液を室温で一晩放置してから、濾過し、減圧下で濃縮することで、イオン液体（８６）（８．０５ｇ、収率１００％）を得た。これは、およそのモル比が２：１の２つの異性体の混合物である。主要異性体の１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．１１（ｓ，１Ｈ）、７．６４（ｓ，１Ｈ）、４．５４（ｍ，１Ｈ）、４．１０（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）、２．２９（ｓ，３Ｈ）、１．４５（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，６Ｈ）、１．４０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
【００６９】
実施例１０：２，４−ジメチルイミダゾールのメチル化
【化２１】
2020512306.tif 000061
【００７０】
メチルメシレート（２５．４ｍＬ、３００ｍｍｏｌ）のアセトン（５０ｍＬ）溶液を、２，４−ジメチルイミダゾール（２５．００ｇ、２６０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（５５．２０ｇ、４００ｍｍｏｌ）およびアセトン（５００ｍＬ）の撹拌混合物に滴下した。次にアルゴン下での撹拌を室温で１６時間続けた。得られた固形物を濾別し、溶媒を減圧下で除去した。残渣をＴＨＦ（２００ｍＬ）でトリチュレートすることで、結晶性生成物（５９−３）（１４．４７ｇ、収率２５％）を得た。
【００７１】
濾液を活性炭で処理し、セライトの層で濾過し、溶媒を減圧下で除去した。残渣を室温で保管したところ、結晶がいくらか形成されたので、それらの結晶を分離し、ＴＨＦで洗浄し、真空乾燥器で乾燥することで、１，２，４−トリメチルイミダゾール（５９−１）（４．０１ｇ、収率１４％）を得た。濾液の濃縮により、異性体イミダゾール（５９−１）および（５９−２）の混合物（１２．１９ｇ、収率４３％）を得た。
【００７２】
実施例１１：１，２，３，４−テトラメチルイミダゾリウムビス（フルオロスルホニル）イミド（６４）の調製
【化２２】
2020512306.tif 000062
【００７３】
メシレート（５９−３）（実施例１０）（１４．４７ｇ、６５．７ｍｍｏｌ）、ＫＦＳＩ（１３．５９ｇ、６２ｍｍｏｌ）およびアセトン（１００ｍＬ）の混合物をアルゴン下で撹拌し、６０℃で３時間加熱した。冷却後、その混合物をＴＨＦ（１００ｍＬ）で希釈し、固形物を濾別し、溶媒を減圧下で除去することで、塩（６４）（１７．０１ｇ、収率９０％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．３３（ｓ，１Ｈ）、３．７１（ｓ，３Ｈ）、３．６２（ｓ，３Ｈ）、２．５５（ｓ，３Ｈ）、２．２４（ｓ，３Ｈ）。
【００７４】
実施例１２：３−エチル−１，２，４−トリメチルイミダゾリウムビス（フルオロスルホニル）イミド（６０）の調製
【化２３】
2020512306.tif 000063
【００７５】
イミダゾール（５９−１）（実施例１０）（４．００ｇ、３６．３ｍｍｏｌ）、ブロモエタン（３．７ｍＬ、５０ｍｍｏｌ）およびトルエン（２０ｍＬ）の混合物を圧力反応器に封入し、８０℃で３昼夜加熱した。冷却後、その混合物をＴＨＦ（２０ｍＬ）で希釈した。固形物を濾別し、ＴＨＦ（２０ｍＬ）で洗浄し、真空乾燥器で乾燥することで、ブロミド（６０−Ｂｒ）（７．４６ｇ、収率９４％）を得た。
【００７６】
（６０−Ｂｒ）（７．４６ｇ、３４ｍｍｏｌ）、ＫＦＳＩ（７．４３ｇ、３４ｍｍｏｌ）およびアセトン（１００ｍＬ）の混合物をアルゴン下で撹拌し、５０℃で１６時間加熱した。室温に冷却した後、固形物を濾別した。濾液を減圧下で濃縮することで、イオン液体（６０）（１１．００ｇ、収率１００％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．３３（ｓ，１Ｈ）、４．１０（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）、３．６９（ｓ，３Ｈ）、２．６１（ｓ，３Ｈ）、２．２７（ｓ，３Ｈ）、１．２６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
【００７７】
実施例１３：１−エチル−２，３，４−トリメチルイミダゾリウムビス（フルオロスルホニル）イミド（６１）の調製
【化２４】
2020512306.tif 000064
【００７８】
イミダゾール（５９−１および５９−２）（実施例１０）（１２．００ｇ、１０９ｍｍｏｌ）、ブロモエタン（１１．２ｍＬ、１５０ｍｍｏｌ）およびトルエンの混合物をアルゴン下で撹拌し、６０℃で４時間加熱した。冷却後、得られた固形物を濾別し、ＴＨＦで洗浄し、アセトニトリルとＴＨＦの混合物から再結晶することで、結晶性ブロミド（６１−Ｂｒ）（８．９１ｇ、収率３７％）を得た。
【００７９】
ブロミド（６１−Ｂｒ）（８．９１ｇ、４０．６ｍｍｏｌ）、ＫＦＳＩ（８．９０ｇ、４０．６ｍｍｏｌ）およびアセトン（１００ｍＬ）の混合物をアルゴン下で撹拌し、６０℃で３時間加熱した。室温に冷却した後、固形物を濾別し、溶媒を減圧下で除去することで、イオン液体（６１）（９．２０ｇ、収率７１％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．４１（ｓ，１Ｈ）、４．１６（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）、３．６１（ｓ，３Ｈ）、２．５８（ｓ，３Ｈ）、２．２５（ｓ，３Ｈ）、１．３２（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）。
【００８０】
実施例１４：１，３−ジエチル−２，４−ジメチルイミダゾリウムビス（フルオロスルホニル）イミド（８９）の調製
【化２５】
2020512306.tif 000065
【００８１】
２，４−ジメチルイミダゾール（１９．２３ｇ、２００ｍｍｏｌ）、９０％ＫＯＨ（１５．６０ｇ、２５０ｍｍｏｌ）および無水ＤＭＳＯ（１００ｍＬ）の混合物をアルゴン下、室温で３時間撹拌した。その混合物を氷水浴で冷却しながら、臭化エチル（１６．４ｍＬ、２２０ｍｍｏｌ）を滴下した。室温で一晩撹拌した後、その混合物を氷水（５００ｍＬ）に注ぎ込み、５Ｎ  ＮａＯＨ（８０ｍＬ）で処理し、ＤＣＭ／ＴＨＦ（９：１，３００ｍＬ×２）で抽出した。抽出物を無水Ｎａ２ＣＯ３で乾燥し、溶媒を減圧下で除去することで、２つの異性体モノエチル化生成物の混合物（８９−０）（２２．４９ｇ、収率９１％）を得た。
【００８２】
イミダゾール（８９−０）（７．４５ｇ、６０ｍｍｏｌ）、ブロモエタン（７．４６ｍＬ、１００ｍｍｏｌ）および無水トルエン（５０ｍＬ）の混合物を圧力反応器に封入し、５０℃で３日間加熱した。得られた結晶を分離し、エチルエーテルで洗浄し、真空乾燥器で乾燥することで、イミダゾリウムブロミド（８９−Ｂｒ）（１１．０８ｇ、収率７９％）を得た。
【００８３】
イミダゾリウムブロミド（８９−Ｂｒ）（５．８６ｇ、２５．１ｍｍｏｌ）、ＫＦＳＩ（５．５１ｇ、２５．１ｍｍｏｌ）およびアセトン（７５  ｍＬ）の混合物をアルゴン下で撹拌し、６０°で２時間加熱した。冷却後、固形物を濾別し、溶媒を減圧下で除去した。残渣の無水ＴＨＦ（１００ｍＬ）溶液を室温で一晩放置した後、それを濾過し、溶媒を減圧下で除去することで、１，３−ジエチル−２，４−ジメチルイミダゾリウムビス（フルオロスルホニル）イミド（８９）（８．４０ｇ、収率１００％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．４３（ｓ，１Ｈ）、４．１０（ｍ，４Ｈ）、２．６１（ｓ，３Ｈ）、２．２８（ｓ，３Ｈ）、１．３３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）、１．２７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
【００８４】
実施例１５：１，３−ジエチル−４，５−ジメチルイミダゾリウムビス（フルオロスルホニル）イミド（８７）の調製
【化２６】
2020512306.tif 000066
【００８５】
酸トラップ付きの還流冷却器を装着した二口フラスコに、４−ヒドロキシメチル−５−メチルイミダゾリウム塩酸塩（１０．００ｇ）を入れた。塩化チオニル（４０ｍＬ）を一度に加えて固形物を溶解させたところ、数分以内に新たな沈殿が形成し始めた。次にその混合物を４０℃で１時間加熱し、エチルエーテル（５０ｍＬ）で希釈し、室温で一晩放置した。固形物を濾別し、エチルエーテル（５０ｍＬ×２）で洗浄し、真空乾燥器で乾燥することで、イミダゾリウム塩酸塩（８２−Ｃｌ）（１１．１１ｇ）を得た。
【００８６】
イミダゾリウム塩酸塩（８２−Ｃｌ）（１１．００ｇ、６５．８ｍｍｏｌ）、１０％Ｐｄ（Ｃ）（２ｇ）およびメタノール（２００ｍＬ）の混合物を、６０ｐｓｉのＨ２で、１６時間水素化した。セライトパッドを使って固形物を濾別し、溶媒を減圧下で除去することで、４，５−ジメチルイミダゾリウム塩酸塩（８２）（８．０２ｇ、収率９２％）を得た。
【００８７】
４，５−ジメチルイミダゾリウム塩酸塩（８２）（８．００ｇ、６０．３ｍｍｏｌ）の無水ＤＭＳＯ（１００ｍＬ）溶液を、固形の９０％ＫＯＨ（１１．２０ｇ、１８０ｍｍｏｌ）およびブロモエタン（４．９ｍＬ、６５ｍｍｏｌ）で処理した。得られた混合物をアルゴン下で撹拌し、４０℃で１６時間加熱した。反応混合物を氷水（５００ｍＬ）に注ぎ込み、５Ｎ  ＮａＯＨで処理し、ＤＣＭ／ＴＨＦ（９：１、２００ｍＬ×２）で抽出した。抽出物を水（１００ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＣＯ３で乾燥し、溶媒を減圧下で除去することで、１−エチル−４，５−ジメチルイミダゾール（８７−０）（５．４３ｇ、収率７３％）を得た。
【００８８】
１−エチル−４，５−ジメチルイミダゾール（８７−０）（５．４０ｇ、４３．５ｍｍｏｌ）、ブロモエタン（４．５ｍＬ、６０ｍｍｏｌ）およびトルエン（３０ｍＬ）の混合物を圧力反応器に入れ、６０℃で２０時間加熱した。冷却後、下層をデカンテーションによって分離し、アセトン（２００ｍＬ）から再結晶することで、イミダゾリウムブロミド（８７−Ｂｒ）（６．４１ｇ、収率６３％）を得た。
【００８９】
イミダゾリウムブロミド（８７−Ｂｒ）（６．３８ｇ、２７．４ｍｍｏｌ）、ＫＦＳＩ（６．００ｇ、２７．４ｍｍｏｌ）およびアセトン（１００ｍＬ）の混合物を、アルゴン下で撹拌し、６０℃で２時間加熱した。室温に冷却した後、固形物を濾別し、溶媒を減圧下で除去した。残渣をＴＨＦ（１００ｍＬ）に溶解し、室温で一晩放置した。少量の固形物がフラスコの底に見いだされた。溶液を濾過し、溶媒を減圧下で除去することで、１，３−ジエチル−４，５−ジメチルイミダゾリウムビス（フルオロスルホニル）イミド（８７）（９．１０ｇ、収率９９％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．０１（ｓ，１Ｈ）、４．０９（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，４Ｈ）、２．２４（ｓ，６Ｈ）、１．３８（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，６Ｈ）。
【００９０】
実施例１６：２−エチル−１，３，４−トリメチルイミダゾリウムビス（フルオロスルホニル）イミド（７５）の調製
【化２７】
2020512306.tif 000067
【００９１】
ヨードメタン（１５．６ｍＬ、２５０ｍｍｏｌ）の２−ブタノン（５０ｍＬ）溶液を、２−エチル−４−メチルイミダゾール（１１．４７ｇ、１００ｍｍｏｌ）の２−ブタノン（５０ｍＬ）溶液に懸濁した炭酸カリウム（４１．４０ｇ、３００ｍｍｏｌ）に滴下し、アルゴン下で激しく撹拌した。添加（３時間）後に、その混合物を還流冷却器の下、６０℃でさらに３時間、加熱した。固形物を温かい反応混合物から濾別し、２−ブタノン（１００ｍＬ）で洗浄した。合わせた濾液および洗液を室温で一晩放置することでヨージド（７５−Ｉ）の結晶を生成させ、それを濾別し、真空乾燥器で乾燥した。濾液の濃縮によってヨージド（７５−Ｉ）のセカンドクロップを得た。沸騰２−ブタノン（２００ｍＬ）でヨウ化カリウム固形物を洗浄することで、ヨージド（７５−Ｉ）の追加クロップが２回得られて、計１２．８９ｇ（収率４８％）になった。
【００９２】
ヨージド（７５−Ｉ）（６．３４ｇ、２３．８ｍｍｏｌ）、ＫＦＳＩ（５．２２ｇ、２３．８ｍｍｏｌ）および２−ブタノン（１００ｍＬ）の混合物をアルゴン下で撹拌し、６０℃で４時間加熱した。固形物を濾別した。濾液を酢酸エチル（４００ｍＬ）で希釈し、１％チオ硫酸ナトリウム（１００ｍＬ）で洗浄した後、水（１００ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で除去することで、イオン液体（７５）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．３３（ｓ，１Ｈ）、３．７４（ｓ，３Ｈ）、３．６６（ｓ，３Ｈ）、３．３０（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）、２．２４（ｓ，３Ｈ）、１．１６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
【００９３】
実施例１７：１，２，３−トリエチル−４−メチルイミダゾリウムビス（フルオロスルホニル）イミド（８４）の調製
【化２８】
2020512306.tif 000068
【００９４】
２−エチル−４−メチルイミダゾール（１１．０２ｇ、１００ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１３．８０ｇ、１００ｍｍｏｌ）、ブロモエタン（１１．２ｍＬ、１５０ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ（１００ｍＬ）の混合物をアルゴン下で撹拌し、５０℃で４０時間加熱した。その混合物を酢酸エチル（４００ｍＬ）で希釈し、１５分間撹拌し、固形物を濾別した。その溶液を水（１００ｍＬ×２）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で除去することで、生成物（７８）（２．６２ｇ、収率１９％）を、２つの異性体の混合物として得た。
【００９５】
イミダゾール（７８）（２．６０ｇ、１９．８ｍｍｏｌ）の乾燥トルエン（２０ｍＬ）溶液をブロモエタン（２ｍＬ、２７ｍｍｏｌ）で処理し、得られた混合物を圧力反応器中、８０℃で２０時間加熱した。室温に冷却した後、反応器を開放し、得られた結晶を濾別し、トルエンで洗浄し、真空乾燥器で乾燥することで、イミダゾリウムブロミド（８４−Ｂｒ）（３．１１ｇ、収率６４％）を得た。
【００９６】
イミダゾリウムブロミド（８４−Ｂｒ）（３．１０ｇ、１２．５ｍｍｏｌ）、ＫＦＳＩ（２．７５ｇ、１２．５ｍｍｏｌ）およびアセトン（７５ｍＬ）の混合物をアルゴン下で撹拌し、６０℃で２時間加熱した。冷却後、固形物を濾別し、溶媒を減圧下で除去した。残渣を乾燥ＴＨＦに溶解し、得られた溶液を室温で２時間放置した。フラスコの底に少量の沈殿が見られた。その溶液を濾過し、溶媒を減圧下で蒸発させることで、１，２，３−トリエチル−４−メチルイミダゾリウムビス（フルオロスルホニル）イミド（８４）（４．３８ｇ、収率１００％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．４９（ｓ，１Ｈ）、４．１３（ｍ，４Ｈ）、３．０３（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）、２．２９（ｓ，３Ｈ）、１．３７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）、１．３０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）、１．１９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
【００９７】
実施例１８：１−エチル−２，３，４，５−テトラメチルイミダゾリウムビス（フルオロスルホニル）イミド（５７）の調製
【化２９】
2020512306.tif 000069
【００９８】
１，２，４，５−テトラメチルイミダゾール（１２．４２ｇ、１００ｍｍｏｌ）、ブロモエタン（１１．２ｍＬ、１５０ｍｍｏｌ）およびトルエン（５０ｍＬ）の混合物を圧力反応器に封入し、６０℃で２時間加熱してから、８０℃で２時間加熱し、最後に１００℃で１６時間加熱した。冷却後、固形物を濾別し、ＴＨＦで洗浄し、アセトニトリル／アセトンから再結晶することで、生成物（５７−Ｂｒ）（１３．７０ｇ、収率５９％）を得た。
【００９９】
生成物（５７−Ｂｒ）（１３．７０ｇ、５９ｍｍｏｌ）、ＫＦＳＩ（１２．０６ｇ、５５ｍｍｏｌ）およびアセトン（１００ｍＬ）の混合物をアルゴン下で撹拌し、６０℃で３時間加熱した。冷却後、固形物を濾別し、溶媒を減圧下で除去することで、イオン液体（５７）（１９．５０ｇ、収率５８％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ４．１０（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ）、３．６０（ｓ，３Ｈ）、２．６０（ｓ，３Ｈ）、２．２４（ｓ，３Ｈ）、２．２１（ｓ，３Ｈ）。
【０１００】
実施例１９：腐食試験
５μｌに設定したマイクロピペットを使って、リファレンスＣＥ−１（１−エチル−３−メチル−イミダゾリウム、Ｓｉｇｍａ  Ａｌｄｒｉｃｈ、ミズーリ州セントルイス）の第１アリコート試料および第２アリコート試料ならびに表２において特定する各実験例の第１アリコート試料および第２アリコート試料を、５０ｎｍアルミニウムフィルム（東レフィルム加工、日本国東京）上に、間隔をあけて置いた。調製済みフィルムを、８５℃および相対湿度（ＲＨ）８５％に設定したベンチトップ型恒温恒湿器（ＥＳＰＥＣ  Ｎｏｒｔｈ  Ａｍｅｒｉｃａ、米国ミシガン州ハドソンビル、Ｃｒｉｔｅｒｉｏｎ  Ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ  ＆  Ｈｕｍｉｄｉｔｙ  Ｂｅｎｃｈｔｏｐ  Ｍｏｄｅｌ  ＢＴＬ−４３３）に入れ、選択された時間で（最初は１時間ごと）定期的にチェックした。色紙および／または光源を調整済みフィルムの背後に置き、各アリコート付着物のスポットにおける全穿孔のしるしについて、目視検査した。全穿孔が観察された場合は、その時間を記録し、試料を腐食性物品と表示した。結果を下記表２に示す。
【０１０１】
【表２】
2020512306.tif 000070
【０１０２】
実施例２０：ポリマー溶液の調製
窒素ガス注入口を装備する冷却器に取付けられた撹拌フラスコに、９５質量部のｎ−ブチルアクリレート、５質量部のアクリル酸および１２５質量部の酢酸エチルを投入した。反応系から酸素を除去するために約１時間にわたって窒素ガスを導入しながら、その混合物を室温で撹拌した。０．２質量部のアゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）を加え（これは、その結果生じる混合物の温度を約６３°±２℃まで上昇させた）、重合のために約５〜６時間混合／撹拌した。反応停止後に、約３０％の固形分を有するアクリルポリマー含有溶液が得られた。このポリマー溶液（Ｐ１）の見掛けの分子量は約８００，０００と決定され、約−５０℃のガラス転移温度を有した。
【０１０３】
実施例２１：粘着シートの調製
実施例２０に記載のポリマー溶液を表３において特定する組成物のそれぞれと混合して電気的にデボンディング可能な粘着剤組成物を得ることによって、粘着シートを調製した。調製された組成物を表面処理されたＰＥＴセパレータ（剥離ライナー）（ＭＲ３８、三菱樹脂製、日本）上に被覆／沈着させて、厚さ約１５０μｍの粘着複合材層を形成させた。次に、その塗膜を１３０℃で約３分間加熱乾燥してから、５０℃で２４時間エージングして、約５０μｍの厚さを有する粘着剤層／シートを得ることで、粘着剤層／シートを得た。ＰＥＴ剥離ライナーを塗膜と整列させてから、５０℃で約２４時間エージングすることで、約５０μｍの厚さを有する粘着剤層／シートを得た。
【０１０４】
実施例２２：粘着剤／ガラス基材試験試料の調製
市販の洗浄済みスライドガラス（３×１インチ）を粘着剤コーティングまたは粘着剤層用の基材として使用した。スライドガラス基材をアセトン（Ｓｉｇｍａ  Ａｌｄｒｉｃｈ、米国ミズーリ州セントルイス）およびイソプロピルアルコール（Ａｌｄｒｉｃｈ）でさらに洗浄してから、乾燥した。スラリーの粘度を調整するために適切な量の酢酸エチルを加えてから、膜厚調整可能なブレードコーター（ＢＹＫ  Ｂａｒｄｎｅｒフィルムキャスティングナイフ）で、洗浄済みガラス基材上にスラリーをキャストした。次に、そのキャストテープを、予熱した乾燥器中、１３０℃で約３分間硬化させることで、基材上に乾燥コーティングが得られた。ＰＥＴ剥離ライナーを被覆ガラスと整列させて、硬化した粘着剤被覆ガラス基材に適用した。次に、その剥離ライナー重層粘着剤被覆ガラス基材を約５０℃で約２４時間エージング／乾燥し、必要になるまで周囲条件下で保管した。
【０１０５】
ナノＡｌ塗層の適用直前に、前述の剥離ライナーを取り除いた。上述のアルミニウム（５０ｎｍ厚アルミニウム被覆ＰＥＴフィルム（東レフィルム加工））を、ガラス基材の粘着剤被覆表面に適用した。
【０１０６】
調製済みフィルムを、８５℃および相対湿度８５％に設定したベンチトップ型恒温恒湿器（ＥＳＰＥＣ  Ｎｏｒｔｈ  Ａｍｅｒｉｃａ、米国ミシガン州ハドソンビル、Ｃｒｉｔｅｒｉｏｎ  Ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ  ＆  Ｈｕｍｉｄｉｔｙ  Ｂｅｎｃｈｔｏｐ  Ｍｏｄｅｌ  ＢＴＬ−４３３）に入れ、選択された時間で（最初は１時間ごと）定期的にチェックした。粘着剤とアルミニウム箔の間の界面を、所定の規則的時間間隔で、例えば金属電極の腐食分解、選択粘着性粘着剤への金属の溶解および／または金属電極の点食について調べた。腐食性が観察された場合は、その時間を記録し、その試料を腐食性物品と表示した。結果を下記表３に掲載する。
【０１０７】
【表３】
2020512306.tif 000071
【０１０８】
実施例２３：粘着剤組成物の電気的デボンディング試験
粘着剤組成物の電気的デボンディングまたは電気的剥離に関する試験は、ＪＰ２０１５−２２８９５１および／またはＪＰ２０１５−２０４９９８に記載されているように、そしてまた図３の装置３００に示されているように行った。
【０１０９】
図３に示すように、粘着材料３０３（実施例１５の組成物（８７）を含む）を、幅２５ｍｍ、長さ１００ｍｍの伝導性基材３０１上に被覆した。その結果得られた基材３０１を、幅が１０ｍｍ〜２５ｍｍで基材３０１より１００ｍｍ長い別の屈曲性伝導層３０２（例えばアルミニウム箔および／または金属被覆されたＰＥＴなどのプラスチックフィルム）上に積層した。積層は２ｋｇローラーおよびロールプレスによる転造圧力の適用によって行った。
【０１１０】
ボンディング／デボンディング試験機（Ｍａｒｋ−１０、米国ニューヨーク州コペーグ、モデルＥＳＭ３０３電動引張／圧縮スタンド）にはＭａｒｋ−１０フォースゲージ（シリーズ７−１０００）が装着され、下側クランプおよび上側クランプが設けられていた。伝導性基材３０１を下側クランプに固定してから、電源３０４（Ｐｒｏｔｅｃｋ  ＤＣ  Ｐｏｗｅｒ  Ｓｕｐｐｌｙ  ３００６Ｂ）の正極に電気的に接続した。屈曲性伝導層３０２を同じＤＣ電源の負極と接続された上側クランプに固定した。この電源は０〜１００ＶＤＣの出力範囲を有した。移動／引剥速度は３００ｍｍ／分に設定した。スイッチ３０５が存在し、これを閉じると、基材３０１と層３０２との間に電位が印加される。
【０１１１】
動的試験では、引剥または分離の開始の数秒後に電圧を印加し、時刻とフォースゲージの引剥強度の読みとを、データ取得システム（Ｍａｒｋ−１０  ＭＥＳＵＲｇａｕｇｅ  Ｐｌｕｓ）によって記録した。図４は、実施例１５の組成物（８７）が５ｗｔ．％の濃度で添加された粘着材料に１０ＶＤＣを印加した場合の１８０度引剥強度発現を示している。
【０１１２】
静的デボンディング試験では、試料を試験機上に固定し、同じように電源に接続した。初期１８０度引剥を同じ引剥速度で測定した。次に引剥を中止した。ＤＣ電圧（例えば１０ＶＣＤ）を同じ時間（例えば１０秒間）印加した。次に同じ３００ｍｍ／分の引剥速度で引剥強度を測定した。実施例１５の組成物（８７）を含む同じ粘着剤試料の場合、初期引剥強度は３．０Ｎ／ｃｍであり、１０ＶＤＣを１０秒間印加した後の残存粘着引剥強度は約０．５Ｎ／ｃｍであった。
【０１１３】
開示したプロセスおよび／または方法に関して、それらのプロセスおよび方法において実行される機能は、文脈によって示されうるとおり、異なる順序で実装することができる。さらにまた、概説した工程および操作は例として提供されているに過ぎず、工程および操作の一部は随意であるか、より少ない工程および操作に統合されるか、追加の工程および操作に拡張することができる。
【０１１４】
本開示は、他のさまざまな構成要素内に含まれたまたは他のさまざまな構成要素と接続されたさまざまな構成要素を例証する場合がある。描写されたそのようなアーキテクチャは単なる例示であって、同じ機能性または類似する機能性を達成する他の多くのアーキテクチャを実装することができる。
【０１１５】
本開示および添付の特許請求の範囲（例えば添付の特許請求の範囲の主要部）において使用される用語は、一般に、「非限定的な」用語であるものとする（例えば「〜を含む」と言う用語は「〜を含むが、それに限定されるわけではない」と解釈されるべきであり、「〜を有する」という用語は「少なくとも〜を有する」と解釈されるべきであり、「〜が挙げられる」という用語は「〜が挙げられるが、それに限定されるわけではない」と解釈されるべきであるなど）。また、具体的な要素の数が導入される場合、これは、文脈によって示されうるとおり、少なくとも叙述された数を意味すると解釈することができる（例えば他の修飾語を伴わない「２つの叙述」という裸の叙述は、少なくとも２つの叙述または２つ以上の叙述を意味する）。本開示において使用される場合、２つ以上の代替的用語を提示する離接語および／または離接句はいずれも、それらの用語のうちの一つ、それらの用語のうちのいずれか、または両方の用語を含む可能性を想定していると理解されるべきである。例えば「ＡまたはＢ」という句は、「Ａ」または「Ｂ」または「ＡおよびＢ」の可能性を含むと理解されるであろう。
【０１１６】
使用される用語および単語は書誌学的な意味に限定されるのではなく、本開示の明瞭で一貫した理解を可能にするために使用されるに過ぎない。単数形「ａ」、「ａｎ」および「ｔｈｅ」は、文脈上そうでないことが明白である場合を除き、複数の指示対象を含むと、理解されるべきである。したがって、例えば「構成要素表面」への言及は、そのような表面のうちの１つ以上への言及を含む。
【０１１７】
「実質的に」という用語は、叙述された特質、パラメータまたは値が厳密に達成される必要はなく、逸脱または変動が、例えば公差、測定誤差、測定精度限界および当業者に知られる他の因子を含めて、それらの特質によって提供されることが意図されている効果を排除しない量で、存在しうることを意味する。
【０１１８】
本開示の諸態様は、本発明の要旨または欠くことのできない特質から逸脱することなく、他の形態でも体現しうる。記載された態様は、あらゆる点で制限ではなく例証であると見なされるべきである。請求項に係る主題は、上述の説明によってではなく、添付の特許請求の範囲によって示される。請求項の意味および等価な範囲内に入る変化はすべて、それらの範囲内に包含されるべきである。
【手続補正２】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
2020512306.tif 000072
［式中、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルケニル、またはＣ１〜Ｃ８アルコキシアルキルを表し、Ｒ２は水素またはＣ１〜Ｃ３アルキルを表し、Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８ヒドロキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルケニル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシアルキル、アセトキシＣ１〜Ｃ３アルキル、またはＣ７〜Ｃ１５アリールアルキルを表し、Ｒ４は水素またはＣ１〜４アルキルを表し、かつＲ５は水素またはＣ１〜４アルキルを表す］
のカチオン性化合物を含む組成物。
【請求項２】
以下の構造：
【化２】
2020512306.tif 000073
を有するアニオン性化合物をさらに含む、請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
Ｒ４およびＲ５のうちの少なくとも一方がＣ１〜４アルキルである、請求項１〜２のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項４】
アクリルポリマーをさらに含む、請求項１〜３のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項５】
Ｒ４が水素を表し、かつＲ５がＣ１〜４アルキルを表す、請求項１〜４のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項６】
Ｒ４がＣ１〜４アルキルを表し、かつＲ５が水素を表す、請求項１〜４のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項７】
Ｒ１が、−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ３、または−ＣＨ−（ＣＨ３）２を表す、請求項１または請求項２に記載の組成物。
【請求項８】
Ｒ２が、−Ｈ、−ＣＨ３、または−ＣＨ２−ＣＨ３を表す、請求項１、２または７のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項９】
Ｒ３が−ＣＨ３または−ＣＨ２−ＣＨ３を表す、請求項１、２、７または８のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１０】
Ｒ４が−ＣＨ３を表し、かつＲ５が水素を表す、請求項１、２、７、８または９のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１１】
Ｒ４が水素を表し、かつＲ５が−ＣＨ３を表す、請求項１、２，７、８または９のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１２】
第１基材、第２基材、および第１基材と第２基材の間に配置された請求項１〜１１のいずれか一項に記載の組成物を含み、第１基材と第２基材とが前記組成物によって貼り合わされる装置。
【請求項１３】
前記第１基材が導電性表面を含み、前記第２基材が導電性表面を含み、前記組成物が導電性表面と接触して配置される、請求項１２に記載の装置。
【請求項１４】
請求項１〜１１のいずれか一項に記載の組成物を使って第１基材を第２基材に貼着することを含む方法。
【請求項１５】
前記第１基材と前記第２基材の間に電位を印加することおよび前記第１基材を前記第２基材から分離することをさらに含む、請求項１４に記載の方法。
【国際調査報告】
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