(57)【要約】  本発明は、特に光電子デバイスにおける応用のための有機化合物に関する。本発明によれば、有機化合物は、式Ｉの構造を持つ第一の化学部分と、【化１】2020531491.tif 000144式ＩＩの構造を含み、互いに独立した、二つの第二の化学部分とを含み、【化２】2020531491.tif 000145前記第一の化学部分は、前記二つの第二の化学部分のそれぞれと一重結合により結合しており、式中、Ｔは、ＲAおよびＲ1から成る群から選択され、Ｗは、前記第一の化学部分と、前記二つの第二の化学部分のうちの一つを連結させる一重結合の結合部位であるか、またはＲAおよびＲ2から成る群から選択され、Ｘは、第一の化学部分と、二つの第二の化学部分のうちの一つを連結させる一重結合の結合部位であるか、またはＲ2であり、Ｙは、第一の化学部分と、二つの第二の化学部分のうちの一つを連結させる一重結合の結合部位であるか、またはＲ2であり、RT、ＲVはＣＮおよびＲIから成る群から選択され、ＣＮおよびＲIから成る群から選択され、ＲWは、前記第一の化学部分と、前記二つの第二の化学部分のうちの一つを連結させる一重結合の結合部位であるか、またはＣＮおよびＲIから成る群から選択され、ＲX、ＲYは、第一の化学部分と、二つの第二の化学部分のうちの一つを連結させる一重結合の結合部位であるか、またはＲIである。
2020531491.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
有機分子であって、
一般式Ｉの構造から成るまたは含む第一の化学部分、
【化１】
2020531491.tif 000137
および
式ＩＩの構造を含み、互いに独立した、二つの第二の化学部分とを含み、
【化２】
2020531491.tif 000138
前記第一の化学部分は、前記二つの第二の化学部分のそれぞれと一重結合を介して連結していて、
式中、
Ｔは、ＲAおよびＲ1から成る群から選択され、
Ｖは、ＲAおよびＲ1から成る群から選択され、
Ｗは、前記第一の化学部分と、前記二つの第二の化学部分のうちの一つを連結させる一重結合の結合部位であるか、またはＲAおよびＲ2から成る群から選択され、
Ｘは、前記第一の化学部分と、前記二つの第二の化学部分のうちの一つを連結させる一重結合の結合部位であるか、またはＲ2であり、
Ｙは、前記第一の化学部分と、前記二つの第二の化学部分のうちの一つを連結させる一重結合の結合部位であるか、またはＲ2であり、
ＲAは、二つの置換基ＲTzで置換された１，３，５−トリアジニルであり、
2020531491.tif 000139
これは、点線でマーク付けされた位置を介して前記式Ｉの構造に結合され、
ＲTは、ＣＮおよびＲIから成る群から選択され、
ＲVは、ＣＮおよびＲIから成る群から選択され、
ＲWは、前記第一の化学部分と、前記二つの第二の化学部分のうちの一つを連結させる一重結合の結合部位であるか、またはＣＮおよびＲIから成る群から選択され、
ＲXは、前記第一の化学部分と、前記二つの第二の化学部分のうちの一つを連結させる一重結合の結合部位であるか、またはＲIであり、
ＲYは、前記第一の化学部分と、前記二つの第二の化学部分のうちの一つを連結させる一重結合の結合部位であるか、またはＲIであり、
＃は、前記第二の化学部分を前記第一の化学部分に連結させる一重結合の結合部位を表し、
Ｚは、出現ごとに互いに独立して、直接結合、ＣＲ3Ｒ4、Ｃ＝Ｒ3Ｒ4、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ3、ＮＲ3、Ｏ、ＳｉＲ3Ｒ4、Ｓ、Ｓ（Ｏ）およびＳ（Ｏ）2から成る群から選択され、
Ｒ1は、出現ごとに互いに独立して、
水素、重水素と、
炭素数１〜５のアルキル基（一つ以上の水素原子が重水素で置換されていてもよい）と、
炭素数２〜８のアルケニル基（一つ以上の水素原子が重水素で置換されていてもよい）と、
炭素数２〜８のアルキニル基（一つ以上の水素原子が重水素で置換されていてもよい）と、
炭素数６〜１８のアリール基（一つ以上の置換基Ｒ6で置換されていてもよい）、から成る群から選択され、
Ｒ2は、出現ごとに互いに独立して、
水素、重水素と、
炭素数１〜５のアルキル基（一つ以上の水素原子は重水素で置換されていてもよい）と、
炭素数２〜８のアルケニル基（一つ以上の水素原子が重水素で置換されていてもよい）と、
炭素数２〜８のアルキニル基（一つ以上の水素原子が重水素で置換されていてもよい）と、
炭素数６〜１８のアリール基（一つ以上の置換基Ｒ6で置換されていてもよい）、から成る群から選択され、
ＲIは、出現ごとに互いに独立して、
水素、重水素と、
炭素数１〜５のアルキル基（一つ以上の水素原子が重水素で置換されていてもよい）と、
炭素数２〜８のアルケニル基（一つ以上の水素原子が重水素で置換されていてもよい）と、
炭素数２〜８のアルキニル基（一つ以上の水素原子が重水素で置換されていてもよい）と、
炭素数６〜１８のアリール基（一つ以上の置換基Ｒ6で置換されていてもよい）、から成る群から選択され、
ＲTzは、出現ごとに互いに独立して、
水素と、
重水素と、
炭素数１〜５のアルキル基（一つ以上の水素原子が重水素で置換されていてもよい）と、
炭素数６〜１８のアリール基（一つ以上の置換基Ｒ6で置換されていてもよい）と、
炭素数３〜１７のヘテロアリール基（一つ以上の置換基Ｒ6で置換されていてもよい）、から成る群から選択され、
Ｒa、Ｒ3、Ｒ4は、出現ごとに互いに独立して、水素、重水素、Ｎ（Ｒ5）2、ＯＲ5、Ｓｉ（Ｒ5）3、Ｂ（ＯＲ5）2、ＯＳＯ2Ｒ5、ＣＦ3、ＣＮ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉと、
炭素数１〜４０のアルキル基（一つ以上の置換基Ｒ5で置換されていてもよく、一つ以上の非隣接のＣＨ2基が、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ5で置換されていてもよい）と、
炭素数１〜４０のアルコキシ基（一つ以上の置換基Ｒ5で置換されていてもよく、一つ以上の非隣接のＣＨ2基が、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ5で置換されていてもよい）と、
炭素数１〜４０のチオアルコキシ基（一つ以上の置換基Ｒ5で置換されていてもよく、一つ以上の非隣接のＣＨ2基が、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ5で置換されていてもよい）と、
炭素数2〜４０のアルケニル基（一つ以上の置換基Ｒ5で置換されていてもよく、一つ以上の非隣接のＣＨ2基が、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ5で置換されていてもよい）と、
炭素数２〜４０のアルキニル基（一つ以上の置換基Ｒ5で置換されていてもよく、一つ以上の非隣接のＣＨ2基は、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ5で置換されていてもよい）と、
炭素数６〜６０のアリール基（一つ以上の置換基Ｒ5で置換されていてもよい）と、
炭素数３〜５７のヘテロアリール基（一つ以上の置換基Ｒ5で置換されていてもよい）、から成る群から選択され、
Ｒ5は、出現ごとに互いに独立して、水素、重水素、Ｎ（Ｒ6）2、ＯＲ6、Ｓｉ（Ｒ6）3、Ｂ（ＯＲ6）2、ＯＳＯ2Ｒ6、ＣＦ3、ＣＮ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉと、
炭素数１〜４０のアルキル基（一つ以上の置換基Ｒ6で置換されていてもよく、一つ以上の非隣接のＣＨ2基が、Ｒ6Ｃ＝ＣＲ6、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ6）2、Ｇｅ（Ｒ6）2、Ｓｎ（Ｒ6）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ6、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ6）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ6、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ6で置換されていてもよい）と、
炭素数１〜４０のアルコキシ基（一つ以上の置換基Ｒ6で置換されていてもよく、一つ以上の非隣接のＣＨ2基が、Ｒ6Ｃ＝ＣＲ6、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ6）2、Ｇｅ（Ｒ6）2、Ｓｎ（Ｒ6）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ6、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ6）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ6、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ6で置換されていてもよい）と、
炭素数１〜４０のチオアルコキシ基（一つ以上の置換基Ｒ6で置換されていてもよく、一つ以上の非隣接のＣＨ2基が、Ｒ6Ｃ＝ＣＲ6、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ6）2、Ｇｅ（Ｒ6）2、Ｓｎ（Ｒ6）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ6、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ6）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ6、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ6で置換されていてもよい）と、
炭素数２〜４０のアルケニル基（一つ以上の置換基Ｒ6で置換されていてもよく、一つ以上の非隣接のＣＨ2基が、Ｒ6Ｃ＝ＣＲ6、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ6）2、Ｇｅ（Ｒ6）2、Ｓｎ（Ｒ6）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ6、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ6）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ6、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ6で置換されていてもよい）と、
炭素数２〜４０のアルキニル基（一つ以上の置換基Ｒ6で置換されていてもよく、一つ以上の非隣接のＣＨ2基が、Ｒ6Ｃ＝ＣＲ6、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ6）2、Ｇｅ（Ｒ6）2、Ｓｎ（Ｒ6）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ6、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ6）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ6、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ6で置換されていてもよい）と、
炭素数６〜６０のアリール基（一つ以上の置換基Ｒ6で置換されていてもよい）と、
炭素数３〜５７のヘテロアリール基（一つ以上の置換基Ｒ6で置換されていてもよい）、から成る群から選択され、
Ｒ6は、出現ごとに互いに独立して、水素、重水素、ＯＰｈ、ＣＦ3、ＣＮ、Ｆと、
炭素数１〜５のアルキル基（一つ以上の水素原子が、互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ3またはＦで置換されていてもよい）と、
炭素数１〜５のアルコキシ基（一つ以上の水素原子が、互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ3またはＦで置換されていてもよい）と、
炭素数１〜５のチオアルコキシ基（一つ以上の水素原子が、互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ3またはＦで置換されていてもよい）と、
炭素数２〜５のアルケニル基（一つ以上の水素原子が、互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ3またはＦで置換されていてもよい）と、
炭素数２〜５のアルキニル基（一つ以上の水素原子が、互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ3またはＦで置換されていてもよい）と、
炭素数６〜１８のアリール基（一つ以上の炭素数１〜５のアルキル置換基で置換されていてもよい）と、
炭素数３〜１７のヘテロアリール基（一つ以上の炭素数１〜５のアルキル置換基で置換されていてもよい）と、
Ｎ（炭素数６〜１８のアリール）2、
Ｎ（炭素数３〜１７のヘテロアリール）2、および
Ｎ（炭素数３〜１７のヘテロアリール）（炭素数６〜１８のアリール）、から成る群から選択され、
置換基Ｒa、Ｒ3、Ｒ4またはＲ5は互いに独立にして、一つ以上の置換基Ｒa、Ｒ3、Ｒ4またはＲ5と共に、単環式もしくは多環式の、脂肪族の、芳香族のおよび／またはベンゾ縮合の環系を形成してもよく、
式中、
Ｔ、Ｖ、およびＷから成る群から選択される厳密に一つの置換基は、ＲAであり、
ＲT、ＲVおよびＲWから成る群から選択される厳密に一つの置換基は、ＣＮであり、
Ｗ、ＹおよびＸから成る群から選択される厳密に一つの置換基は、一重結合の結合部位を表し、前記一重結合は、前記第一の化学部分と、前記二つの第二の化学部分のうちの一つを連結させ、
ＲW、ＲYおよびＲXから成る群から選択される厳密に一つの置換基が、前記第一の化学部分と、前記二つの第二の化学部分のうちの一つを連結させる一重結合の結合部位を表す、有機分子。
【請求項２】
前記第一の化学部分が、以下の式Ｉａの構造を含み：
【化３】
2020531491.tif 000140
式中、
ＲZは、ＲIおよびＣＮから成る群から選択され、
ＲDは、前記第一の化学部分と、前記二つの第二の化学部分のうちの一つを連結させる一重結合の結合部位であり、
ＹDは、前記第一の化学部分と、前記二つの第二の化学部分のうちの一つを連結させる一重結合の結合部位であり、
式中、ＲV、ＲT、ＲZから成る群から選択される厳密に一つの置換基はＣＮであり、
それ以外は請求項１の定義が適用される、請求項１に記載の有機分子。
【請求項３】
Ｒ1、Ｒ2、ＲIが、出現ごとに互いに独立して、Ｈ、メチル、メシチル、トリル、およびフェニルから成る群から選択される、請求項１または２に記載の有機分子。
【請求項４】
ＲTzが、互いに独立して、Ｈ、メチル、およびフェニルから成る群から選択される、請求項１〜３のいずれか一項に記載の有機分子。
【請求項５】
前記二つの第二の化学部分が、出現ごとに互いに独立して、式ＩＩａの構造を含み、
【化４】
2020531491.tif 000141
式中、＃およびＲaが請求項１で定義される、請求項１〜４のいずれか一項に記載の有機分子。
【請求項６】
前記二つの第二の化学部分が、出現ごとに互いに独立して、式ＩＩｂの構造を含み、
【化５】
2020531491.tif 000142
式中、
Ｒbは、出現ごとに互いに独立して、重水素、Ｎ（Ｒ5）2、ＯＲ5、Ｓｉ（Ｒ5）3、Ｂ（ＯＲ5）2、ＯＳＯ2Ｒ5、ＣＦ3、ＣＮ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉと、
炭素数１〜４０のアルキル基（一つ以上の置換基Ｒ5で置換されていてもよく、一つ以上の非隣接のＣＨ2基が、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ5で置換されていてもよい）と、
炭素数１〜４０のアルコキシ基（一つ以上の置換基Ｒ5で置換されていてもよく、一つ以上の非隣接のＣＨ2基が、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ5で置換されていてもよい）と、
炭素数１〜４０のチオアルコキシ基（一つ以上の置換基Ｒ5で置換されていてもよく、一つ以上の非隣接のＣＨ2基が、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ5で置換されていてもよい）と、
炭素数２〜４０のアルケニル基（一つ以上の置換基Ｒ5で置換されていてもよく、一つ以上の非隣接のＣＨ2基が、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ5で置換されていてもよい）と、
炭素数２〜４０のアルキニル基（一つ以上の置換基Ｒ5で置換されていてもよく、一つ以上の非隣接のＣＨ2基が、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ5で置換されていてもよい）と、
炭素数６〜６０のアリール基（一つ以上の置換基Ｒ5で置換されていてもよい）と、
炭素数３〜５７のヘテロアリール基（一つ以上の置換基Ｒ5で置換されていてもよい）、から成る群から選択され、
それ以外は、請求項１の定義が適用される、請求項１〜５のいずれか一項に記載の有機分子。
【請求項７】
前記二つの第二の化学部分が、出現ごとに互いに独立して、式ＩＩｃの構造を含み、
【化６】
2020531491.tif 000143
式中、
Ｒbは、出現ごとに互いに独立して、重水素、Ｎ（Ｒ5）2、ＯＲ5、Ｓｉ（Ｒ5）3、Ｂ（ＯＲ5）2、ＯＳＯ2Ｒ5、ＣＦ3、ＣＮ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉと、
炭素数１〜４０のアルキル基（一つ以上の置換基Ｒ5で置換されていてもよく、一つ以上の非隣接のＣＨ2基が、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ5で置換されていてもよい）と、
炭素数１〜４０のアルコキシ基（一つ以上の置換基Ｒ5で置換されていてもよく、一つ以上の非隣接のＣＨ2基が、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ5で置換されていてもよい）と、
炭素数１〜４０のチオアルコキシ基（一つ以上の置換基Ｒ5で置換されていてもよく、一つ以上の非隣接のＣＨ2基が、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ5で置換されていてもよい）と、
炭素数２〜４０のアルケニル基（一つ以上の置換基Ｒ5で置換されていてもよく、一つ以上の非隣接のＣＨ2基が、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ5で置換されていてもよい）と、
炭素数２〜４０のアルキニル基（一つ以上の置換基Ｒ5で置換されていてもよく、一つ以上の非隣接のＣＨ2基は、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ5で置換されていてもよい）と、
炭素数６〜６０のアリール基（一つ以上の置換基Ｒ5で置換されていてもよい）、
炭素数３〜５７のヘテロアリール基（一つ以上の置換基Ｒ5で置換されていてもよい）、から成る群から選択され、
それ以外は請求項１の定義が適用される、請求項１〜５のいずれか一項に記載の有機分子。
【請求項８】
Ｒbが、出現ごとに互いに独立して、
−  Ｍｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3と、
−  Ｐｈ基（Ｍｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3およびＰｈから成る群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよい）、
−  ピリジニル基（Ｍｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3およびＰｈから成る群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよい）、
−  ピリミジニル基（Ｍｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3およびＰｈから成る群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよい）、
−  カルバゾリル基（Ｍｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3およびＰｈから成る群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよい）、
−  トリアジニル基（Ｍｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3およびＰｈから成る群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよい）、
および
−  Ｎ（Ｐｈ）2、から成る群から選択される、請求項６または７に記載の有機分子。
【請求項９】
一つのＲ1および二つのＲ2、または二つのＲ1および一つのＲ2で置換されるブロモーフルオロベンゾニトリルを提供する工程を含む、請求項１〜８のいずれか一項に記載の有機分子を調製するためのプロセス。
【請求項１０】
光電子デバイス中における、発光体および／またはホスト材料および／または電子輸送材料および／またはホール注入材料および／またはホールブロッキング材料としての、請求項１〜８のいずれか一項以上に記載の有機分子の使用。
【請求項１１】
前記光電子デバイスが、
・有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、
・発光電気化学セル、
・ＯＬＥＤセンサー、
・有機ダイオード、
・有機太陽電池、
・有機トランジスター、
・有機電界効果トランジスター、
・有機レーザー、および
・ダウンコンバージョン素子、から成る群から選択される、請求項１０に記載の使用。
【請求項１２】
（ａ）特に発光体および／またはホストの形態である、請求項１〜８のいずれか一項に記載の少なくとも一つの有機分子と、
（ｂ）請求項１〜８のいずれか一項に記載の有機分子とは異なる、一つ以上の発光体材料および／またはホスト材料、を含み、
（ｃ）一つ以上の染料および／または一つ以上の溶媒を含んでもよい組成物。
【請求項１３】
特に、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、発光電気化学セル、ＯＬＥＤセンサー、有機ダイオード、有機太陽電池、有機トランジスター、有機電界効果トランジスタ、有機レーザーならびにダウンコンバージョン素子から成る群から選択されるデバイスの形態である、請求項１〜８のいずれか一項に記載の有機分子、または請求項１２に記載の組成物を含む、光電子デバイス。
【請求項１４】
−  基板、
−  アノード、
−  カソード、
−  少なくとも一つの発光層を含み、
前記アノードまたは前記カソードが前記基板上に配置され、
前記発光層が前記アノードと前記カソードとの間に配置され、請求項１〜８のいずれか一項に記載の有機分子または請求項１２に記載の組成物を含む、請求項１３に記載の光電子デバイス。
【請求項１５】
請求項１〜８のいずれか一項に記載の有機分子または請求項１２に記載の組成物を用い、特に、真空蒸着法または溶液からの前記有機化合物の処理を含む、光電子デバイスの製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機分子および有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）および他の光電子デバイスにおける該有機分子の使用に関する。
【発明の概要】
【０００２】
本発明の目的は、光電子デバイスに用いるために適切な分子を提供することである。
【０００３】
この目的は、新種の有機分子を提供する本発明により達成される。
【０００４】
本発明の有機分子は、純粋な有機分子である。すなわち当該有機分子は、光電子デバイスにおける用途が知られている金属錯体とは対照的に、全く金属イオンを含有しない。
【０００５】
本発明によれば、有機分子は、青色、水色または緑色のスペクトル領域に発光極大を示す。有機分子は、特に４２０ｎｍ〜５２０ｎｍ、４４０ｎｍ〜４９５ｎｍ、４５０ｎｍ〜４７０ｎｍにおいて発光極大を示す。本発明による有機分子のフォトルミネッセンス量子収率は、特に２０％以上である。本発明による分子は、特に熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）を示す。光電子デバイスにおける、例えば、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）における本発明による分子の使用は、デバイスのより高い効率をもたらす。対応するＯＬＥＤは、公知の発光体材料および同等の色を備えたＯＬＥＤよりも高い安定性を有する。
【０００６】
本発明の有機発光分子は、以下の式Ｉの構造を含む、または以下の式Ｉの構造から成る、一つの第一の化学部分：
【化１】
2020531491.tif 000003
および
【０００７】
互いに独立した、式ＩＩの構造を含むまたは式ＩＩの構造から成る、二つの第二の化学部分、を含むまたはそれらから成る有機発光分子であって、
【化２】
2020531491.tif 000004
【０００８】
第一の化学部分は、二つの第二の化学部分のそれぞれと一重結合を介して結合している。
【０００９】
Ｔは、ＲAおよびＲ1から成る群から選択される。
【００１０】
Ｖは、ＲAおよびＲ1から成る群から選択される。
【００１１】
Ｗは、当該第一の化学部分と、当該二つの第二の化学部分のうちの一つを連結させる一重結合の結合部位であるか、またはＲAおよびＲ2から成る群から選択される。
【００１２】
Ｘは、第一の化学部分と、二つの第二の化学部分のうちの一つを連結させる一重結合の結合部位であるか、またはＲ2であり、
【００１３】
Ｙは、第一の化学部分と、二つの第二の化学部分のうちの一つを連結させる一重結合の結合部位であるか、またはＲ2であり、
【００１４】
ＲAは、二つの置換基ＲTzを使用して置換された１，３，５−トリアジニル基であり、
2020531491.tif 000005
点線で記されて位置に結合される。
【００１５】
ＲTは、ＣＮおよびＲIから成る群から選択される。
【００１６】
ＲVは、ＣＮおよびＲIから成る群から選択される。
【００１７】
ＲWは、当該第一の化学部分と、当該二つの第二の化学部分のうちの一つを連結させる一重結合の結合部位であるか、またはＣＮおよびＲIから成る群から選択される。
【００１８】
ＲXは、第一の化学部分と二つの第二の化学部分のうちの一つを連結させる一重結合の結合部位であるか、またはＲIである。
【００１９】
ＲYは、第一の化学部分と、二つの第二の化学部分のうちの一つを連結させる一重結合の結合部位であるか、またはＲIである。
【００２０】
＃は、前第二の化学部分を第一の化学部分に連結させる一重結合の結合部位を表し、
【００２１】
Ｚは、出現ごとに互いに独立して、直接結合、ＣＲ3Ｒ4、Ｃ＝Ｒ3Ｒ4、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ3、ＮＲ3、Ｏ、ＳｉＲ3Ｒ4、Ｓ、Ｓ（Ｏ）およびＳ（Ｏ）2から成る群から選択され、
【００２２】
Ｒ1は、出現ごとに互いに独立して、
水素と、
重水素と、
炭素数１〜５のアルキル基、
随意に一つ以上の水素原子は重水素で置換されているもの、
炭素数２〜８のアルケニル基、
随意に一つ以上の水素原子は重水素で置換されているもの、
炭素数２〜８のアルキニル基、
随意に一つ以上の水素原子は重水素で置換されているもの、および
炭素数６〜１８のアリール基、
随意に一つ以上の置換基Ｒ6で置換されているもの、から成る群から選択される。
【００２３】
Ｒ2は、出現ごとに互いに独立して、
水素と、
重水素と、
炭素数１〜５のアルキル基、
随意に一つ以上の水素原子は重水素で置換されているもの、
炭素数２〜８のアルケニル基、
随意に一つ以上の水素原子は重水素で置換されているもの、
炭素数２〜８のアルキニル基、
随意に一つ以上の水素原子は重水素で置換されているもの、および
炭素数６〜１８のアリール基、
随意に一つ以上の置換基Ｒ6で置換されているもの、から成る群から選択される。
【００２４】
ＲIは、出現ごとに互いに独立して、
水素と、
重水素と、
炭素数１〜５のアルキル基、
随意に一つ以上の水素原子は重水素で置換されているもの、
炭素数２〜８のアルケニル基、
随意に一つ以上の水素原子は重水素で置換されているもの、
炭素数２〜８のアルキニル基、
随意に一つ以上の水素原子は重水素で置換されているもの、および
炭素数６〜１８のアリール基、
随意に一つ以上の置換基Ｒ6で置換されているもの、から成る群から選択される。
【００２５】
ＲTzは、出現ごとに互いに独立して、
水素と、
重水素と、
炭素数１〜５のアルキル基、
随意に一つ以上の水素原子は重水素で置換されているもの、
炭素数６〜１８のアリール基、
随意に一つ以上の置換基Ｒ6で置換されているもの、および
炭素数３〜１７のヘテロアリール基、
随意に一つ以上の置換基Ｒ6で置換されているもの、から成る群から選択される。
【００２６】
Ｒa、Ｒ3およびＲ4は、出現ごとに互いに独立して、水素、重水素、Ｎ（Ｒ5）2、ＯＲ5、Ｓｉ（Ｒ5）3、Ｂ（ＯＲ5）2、ＯＳＯ2Ｒ5、ＣＦ3、ＣＮ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、
炭素数１〜４０のアルキル基、
随意に一つ以上の置換基Ｒ5で置換されていて、
随意に一つ以上の非隣接のＣＨ2基は、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ5で置換されているもの、
炭素数１〜４０のアルコキシ基、
随意に一つ以上の置換基Ｒ5で置換されていて、
随意に一つ以上の非隣接のＣＨ2基は、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ5で置換されているもの、
炭素数１〜４０のチオアルコキシ基、
随意に一つ以上の置換基Ｒ5で置換されていて、
随意に一つ以上の非隣接のＣＨ2基は、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ5で置換されているもの、
炭素数２〜４０のアルケニル基、
随意に一つ以上の置換基Ｒ5で置換されていて、
随意に一つ以上の非隣接のＣＨ2基は、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ5で置換されているもの、
炭素数２〜４０のアルキニル基、
随意に一つ以上の置換基Ｒ5で置換されていて、
随意に一つ以上の非隣接のＣＨ2基は、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ5で置換されているもの、
炭素数６〜６０のアリール基、
随意に一つ以上の置換基Ｒ5で置換されているもの、および
炭素数３〜５７のヘテロアリール基、
随意に一つ以上の置換基Ｒ5で置換されているもの、から成る群から選択される。
【００２７】
Ｒ5は、出現ごとに互いに独立して、水素、重水素、Ｎ（Ｒ6）2、ＯＲ6、Ｓｉ（Ｒ6）3、Ｂ（ＯＲ6）2、ＯＳＯ2Ｒ6、ＣＦ3、ＣＮ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、
炭素数１〜４０のアルキル基、
随意に一つ以上の置換基Ｒ6で置換されていて、
随意に一つ以上の非隣接のＣＨ2基は、Ｒ6Ｃ＝ＣＲ6、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ6）2、Ｇｅ（Ｒ6）2、Ｓｎ（Ｒ6）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ6、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ6）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ6、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ6で置換されているもの、
炭素数１〜４０のアルコキシ基、
随意に一つ以上の置換基Ｒ６で置換されていて、
随意に一つ以上の非隣接のＣＨ2基は、Ｒ6Ｃ＝ＣＲ6、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ6）2、Ｇｅ（Ｒ6）2、Ｓｎ（Ｒ6）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ6、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ6）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ6、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ6で置換されているもの、
炭素数１〜４０のチオアルコキシ基、
随意に一つ以上の置換基Ｒ6で置換されていて、
随意に一つ以上の非隣接のＣＨ2基は、Ｒ6Ｃ＝ＣＲ6、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ6）2、Ｇｅ（Ｒ6）2、Ｓｎ（Ｒ6）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ6、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ6）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ6、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ6で置換されているもの、
炭素数２〜４０のアルケニル基、
随意に一つ以上の置換基Ｒ6で置換されていて、
随意に一つ以上の非隣接のＣＨ2基は、Ｒ6Ｃ＝ＣＲ6、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ6）2、Ｇｅ（Ｒ6）2、Ｓｎ（Ｒ6）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ6、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ6）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ6、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ6で置換されているもの、
炭素数２〜４０のアルキニル基、
随意に一つ以上の置換基Ｒ6で置換されていて、
随意に一つ以上の非隣接のＣＨ2基は、Ｒ6Ｃ＝ＣＲ6、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ6）2、Ｇｅ（Ｒ6）2、Ｓｎ（Ｒ6）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ6、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ6）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ6、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ6で置換されているもの、
炭素数６〜６０のアリール基、
随意に一つ以上の置換基Ｒ6で置換されているもの、および
炭素数３〜５７のヘテロアリール基、
随意に一つ以上の置換基Ｒ6で置換されているもの、から成る群から選択される。
【００２８】
Ｒ6は、出現ごとに互いに独立して、水素、重水素、ＯＰｈ、ＣＦ3、ＣＮ、Ｆ、
炭素数１〜５のアルキル基、
随意に一つ以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ3またはＦで置換されているもの、
炭素数１〜５のアルコキシ基、
随意に一つ以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ3またはＦで置換されているもの、
炭素数１〜５のチオアルコキシ基、
随意に一つ以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ3またはＦで置換されているもの、
炭素数２〜５のアルケニル基、
随意に一つ以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ3またはＦで置換されているもの、
炭素数２〜５のアルキニル基、
随意に一つ以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ3またはＦで置換されているもの、
炭素数６〜１８のアリール基、
随意に一つ以上の炭素数１〜５のアルキル置換基で置換されているもの、
炭素数３〜１７のヘテロアリール基、
随意に一つ以上の炭素数１〜５のアルキル置換基で置換されているもの、
Ｎ（炭素数６〜１８のアリール）2、
Ｎ（炭素数３〜１７のヘテロアリール）2、および
Ｎ（炭素数３〜１７のヘテロアリール）（炭素数６〜１８のアリール）から成る群から選択される。
【００２９】
置換基Ｒa、Ｒ3、Ｒ4またはＲ5は互いに独立にして、一つ以上の置換基Ｒa、Ｒ3、Ｒ4またはＲ5と共に、単環式もしくは多環式の、脂肪族の、芳香族のおよび／またはベンゾ縮合の環系を随意に形成することができる。
【００３０】
本発明によれば、式中、Ｔ、ＶおよびＷから成る群から選択される厳密に一つの置換基は、ＲAであり、ＲT、ＲVおよびＲWから成る群から選択される厳密に一つの置換基は、ＣＮであり、Ｗ、ＹおよびＸから成る群から選択される厳密に一つの置換基は、第一の化学部分と、二つの第二の化学部分のうちの一つを連結させる一重結合の結合部位を表し、またＲW、ＲY、およびＲXから成る群から選択される厳密に一つの置換基は、第一の化学部分と、二つの第二の化学部分のうちの一つを連結させる一重結合の結合部位を表す。
【図面の簡単な説明】
【００３１】
【図１】実施例１（ＰＭＭＡ中１０重量％）の発光スペクトルを表す。
【図２】実施例２（ＰＭＭＡ中１０重量％）の発光スペクトルを表す。
【図３】実施例３（ＰＭＭＡ中１０重量％）の発光スペクトルを表す。
【図４】実施例４（ＰＭＭＡ中１０重量％）の発光スペクトルを表す。
【図５】実施例５（ＰＭＭＡ中１０重量％）の発光スペクトルを表す。
【図６】実施例６（ＰＭＭＡ中１０重量％）の発光スペクトルを表す。
【図７】実施例７（ＰＭＭＡ中１０重量％）の発光スペクトルを表す。
【図８】実施例８（ＰＭＭＡ中１０重量％）の発光スペクトルを表す。
【図９】実施例９（ＰＭＭＡ中１０重量％）の発光スペクトルを表す。
【図１０】実施例１０（ＰＭＭＡ中１０重量％）の発光スペクトルを表す。
【図１１】実施例１１（ＰＭＭＡ中１０重量％）の発光スペクトルを表す。
【図１２】実施例１２（ＰＭＭＡ中１０重量％）の発光スペクトルを表す。
【図１３】実施例１３（ＰＭＭＡ中１０重量％）の発光スペクトルを表す。
【図１４】実施例１４（ＰＭＭＡ中１０重量％）の発光スペクトルを表す。
【図１５】実施例１５（ＰＭＭＡ中１０重量％）の発光スペクトルを表す。
【図１６】実施例１６（ＰＭＭＡ中１０重量％）の発光スペクトルを表す。
【図１７】実施例１７（ＰＭＭＡ中１０重量％）の発光スペクトルを表す。
【図１８】実施例１８（ＰＭＭＡ中１０重量％）の発光スペクトルを表す。
【発明を実施するための形態】
【００３２】
本発明の一つの実施形態において、第一の化学部分は、以下の式Ｉａの構造を含むか、またはその構造から成り：
【化３】
2020531491.tif 000006
【００３３】
式中、Ｒ1、Ｒ2、ＲI、ＲTz、ＲT、ＲVは、上記に定義され、
ＲZは、ＲIおよびＣＮから成る群から選択され、
ＲDは、第一の化学部分と、二つの第二の化学部分のうちの一つを連結させる一重結合の結合部位であり、
ＲDは、第一の化学部分と、二つの第二の化学部分のうちの一つを連結させる一重結合の結合部位であり、
そして式中、ＲV、ＲT、ＲZから成る群から選択される厳密に一つの置換基は、ＣＮである。
【００３４】
一つの実施形態において、Ｒ1、Ｒ2、ＲIは、水素（Ｈ）、メチル、メシチル、トリルおよびフェニルから成る群から、出現ごとに互いに独立して選択される。トリルという用語は、２−トリル、３−トリル、および４−トリルを指す。
【００３５】
一つの実施形態において、Ｒ1、Ｒ2、ＲIは、出現ごとに互いに独立して、水素（Ｈ）、メチル、およびフェニルから成る群から選択される。
【００３６】
一つの実施形態において、ＲVはＣＮである。
【００３７】
一つの実施形態において、ＲTはＣＮである。
【００３８】
一つの実施形態において、ＲWはＣＮである。
【００３９】
一つの実施形態において、ＶはＲAである。
【００４０】
一つの実施形態において、ＴはＲAである。
【００４１】
一つの実施形態において、ＲIはＲAである。
【００４２】
一つの実施形態において、ＲVはＣＮであり、ＶはＲAである。
【００４３】
一つの実施形態において、ＲVは、ＣＮであり、ＷはＲAである。
【００４４】
一つの実施形態において、ＲVはＣＮであり、ＴはＲAである。
【００４５】
一つの実施形態において、ＲWはＣＮであり、ＷはＲAである。
【００４６】
一つの実施形態において、ＲWはＣＮであり、ＴはＲAである。
【００４７】
一つの実施形態において、ＲWはＣＮであり、ＶはＲAである。
【００４８】
一つの実施形態において、ＲTはＣＮであり、ＷはＲAである。
【００４９】
一つの実施形態において、ＲTはＣＮであり、ＴはＲAである。
【００５０】
一つの実施形態において、ＲTはＣＮであり、ＶはＲAである。
【００５１】
本発明のさらなる実施形態において、ＲTzは、互いに独立的に、Ｈ、メチル、
一個以上の置換基Ｒ6で随意に置換されるフェニル、
随意に一つ以上の置換基Ｒ6で置換されている１，３，５−トリアジニル基、
随意に一つ以上の置換基Ｒ6で置換されているピリジニル基、
随意に一つ以上の置換基Ｒ6で置換されているピリミジニル基、から成る群から選択される。
【００５２】
本発明のさらなる実施形態において、ＲTzは、Ｈ、メチル、およびフェニルから互いに独立に選択される。
【００５３】
本発明のさらなる実施形態において、ＲTzは、出現ごとにフェニルである。
【００５４】
本発明のさらなる実施形態において、二つの第二の化学部分は、出現ごとに互いに独立して、式ＩＩａの構造を含むか、またはその構造から成り、
【化４】
2020531491.tif 000007
【００５５】
式中、＃およびＲaは、上記の通り定義される。
【００５６】
本発明のさら成る実施形態において、Ｒaは、出現ごとに互いに独立して、Ｈ、
Ｍｅ、
iＰｒ、
tＢｕ、
ＣＮ、
ＣＦ3、
Ｐｈ基、随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈから成る群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されているもの、
ピリジニル基、随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈから成る群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されているもの、
ピリミジニル基、随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈから成る群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されているもの、
カルバゾリル基、随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈから成る群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されているもの、
トリアジニル基、随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈから成る群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されているもの、
および、Ｎ（Ｐｈ）2、から成る群から選択される。
【００５７】
本発明のさらなる実施形態において、Ｒaは、出現ごとに互いに独立して、Ｈ、
Ｍｅ、
iＰｒ、
tＢｕ、
ＣＮ、
ＣＦ3、
Ｐｈ基、随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈから成る群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されているもの、
ピリジニル基、随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈから成る群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されているもの、
ピリミジニル基、随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈから成る群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されているもの、および
トリアジニル基、随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈから成る群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されているもの、から成る群から選択される。
【００５８】
本発明のさらなる実施形態において、Ｒaは、出現ごとに互いに独立して、Ｈ、
Ｍｅ、
tＢｕ、
Ｐｈ基、随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈから成る群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されているもの、
トリアジニル基、随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈから成る群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されているもの、から成る群から選択される。
【００５９】
本発明のさらなる実施形態において、Ｒaは、出現ごとにＨである。
【００６０】
本発明のさらなる実施形態において、二つの第二の化学部分は、出現ごとに互いに独立して、それぞれ式ＩＩｂの構造、式ＩＩｂ−２の構造、式ＩＩｂ−３の構造もしくは式ＩＩｂ−４の構造を含むか、またはその構造から成るものであって、
【化５】
2020531491.tif 000008
【００６１】
式中、
Ｒbは、出現ごとに互いに独立して、
重水素と、
Ｎ（Ｒ5）2、
ＯＲ5、
Ｓｉ（Ｒ5）3、
Ｂ（ＯＲ5）2、
ＯＳＯ2Ｒ5、
ＣＦ3、
ＣＮ、
Ｆ、
Ｂｒ、
Ｉ、
炭素数１〜４０のアルキル基、
随意に一つ以上の置換基Ｒ5で置換されていて、
随意に一つ以上の非隣接のＣＨ2基は、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ5で置換されているもの、
炭素数１〜４０のアルコキシ基、
随意に一つ以上の置換基Ｒ5で置換されていて、
随意に一つ以上の非隣接のＣＨ2基は、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ5で置換されているもの、
炭素数１〜４０のチオアルコキシ基、
随意に一つ以上の置換基Ｒ5で置換されていて、
随意に一つ以上の非隣接のＣＨ2基は、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ5で置換されているもの、
炭素数２〜４０のアルケニル基、
随意に一つ以上の置換基Ｒ5で置換されていて、
随意に一つ以上の非隣接のＣＨ2基は、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ5で置換されているもの、
炭素数２〜４０のアルキニル基、
随意に一つ以上の置換基Ｒ5で置換されていて、
随意に一つ以上の非隣接のＣＨ2基は、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ5で置換されているもの、
炭素数６〜６０のアリール基、
随意に一つ以上の置換基Ｒ5で置換されているもの、および
炭素数３〜５７のヘテロアリール基、
随意に一つ以上の置換基Ｒ5で置換されているもの、から成る群から選択される。
【００６２】
先述とは別の規定が適用される。
【００６３】
本発明のさらなる一実施形態においては、二つの第二の化学部分は、出現ごとに互いに独立して、それぞれ式ＩＩｃの構造、式ＩＩｃ−２の構造、式ＩＩｃ−３の構造もしくは式ＩＩｃ−４の構造を含むか、またはその構造から成るものであって、
【化６】
2020531491.tif 000009
【００６４】
式中、上述の定義が適用される。
【００６５】
本発明のさらなる実施形態において、Ｒbは、出現ごとに互いに独立して、
Ｍｅ、
iＰｒ、
tＢｕ、
ＣＮ、
ＣＦ3、
Ｐｈ基、随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈから成る群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されているもの、および
ピリジニル基であって、随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3およびＰｈから成る群から互いに独立に選択される、一つ以上の置換基で置換したもの、
カルバゾリル基であって、随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈから成る群から互いに独立に選択される、一つ以上の置換基で置換したもの、
トリアジニル基であって、随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3およびＰｈから成る群から互いに独立に選択される、一つ以上の置換基で置換したもの、
および、Ｎ（Ｐｈ）2、から成る群から選択される。
【００６６】
本発明のさらなる実施形態において、Ｒbは、出現ごとに互いに独立して、
Ｍｅ、
iＰｒ、
tＢｕ、
ＣＮ、
ＣＦ3、
Ｐｈ基、随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈから成る群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されているもの、および
ピリジニル基であって、随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈから成る群から互いに独立に選択される、一つ以上の置換基で置換したもの、
ピリミジニル基であって、随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈから成る群から互いに独立に選択される、一つ以上の置換基で置換したもの、
トリアジニル基、随意にＭｅ、iＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３、およびＰｈから成る群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されているもの、から成る群から選択される。
【００６７】
本発明のさらなる実施形態において、Ｒbは、出現ごとに互いに独立して、
Ｍｅ、
tＢｕ、
Ｐｈ基、随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈから成る群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されているもの、および
トリアジニル基、随意にＭｅ、iＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈから成る群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されているもの、から成る群から選択される。
【００６８】
以下において、第二の化学部分の例示的な実施形態について示す。
【化７】
2020531491.tif 000010
2020531491.tif 000011
【００６９】
式中、＃、Ｚ、Ｒa、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5に関しては、先述の定義が適用される。
【００７０】
一実施形態においては、ＲaおよびＲ5は、出現ごとに互いに独立して、水素（Ｈ）、メチル（Ｍｅ）、ｉ−プロピル（ＣＨ（ＣＨ3）2）（iＰｒ）、ｔ−ブチル（tＢｕ）、フェニル（Ｐｈ）、ＣＮ、ＣＦ3およびジフェニルアミン（ＮＰｈ2）から成る群から選択される。
【００７１】
本発明の一つの実施形態において、有機分子は、以下の式ＩＩＩの構造を含むか、またはその構造から成る：
【化８】
2020531491.tif 000012
【００７２】
式中、上述の定義が適用される。
【００７３】
そして式中、ＲV、ＲT、ＲZから成る群から選択される厳密に一つの置換基は、ＣＮである。
【００７４】
本発明の別の実施形態において、有機分子は、式Ｘの構造を含むか、またはその構造から成り、またＲVは、ＣＮである。
【００７５】
本発明のさらなる実施形態において、有機分子は、以下の式ＩＩＩ−１および式ＩＩＩ−２の群から選択される構造を含むか、またはその構造から成る：
【化９】
2020531491.tif 000013
【００７６】
式中、上述の定義が適用される。
【００７７】
本発明のさらなる実施形態において、有機分子は、以下の式ＩＩＩ−１および式ＩＩＩ−２の群から選択される構造を含むか、またはその構造から成る：
【化１０】
2020531491.tif 000014
【００７８】
式中、
Ｒcは、出現ごとに互いに独立して、
Ｍｅ、
iＰｒ、
tＢｕ、
Ｐｈ基、随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈから成る群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されているもの、および
ピリジニル基であって、随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3およびＰｈから成る群から互いに独立に選択される、一つ以上の置換基で置換したもの、
ピリミジニル基、随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈから成る群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されているもの、および
カルバゾリル基であって、随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈから成る群から互いに独立に選択される、一つ以上の置換基で置換したもの、
トリアジニル基であって、随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈから成る群から互いに独立に選択される、一つ以上の置換基で置換したもの、
および、Ｎ（Ｐｈ）2、から成る群から選択される。
【００７９】
この発明の好ましい実施形態においては、有機分子は、一般式ＩＩＩａ−１の構造を含むか、またはその構造から成る。
【００８０】
本発明のさらなる実施形態において、有機分子は、以下の式ＩＩＩｂ−１および式ＩＩＩｂ−２の群から選択される構造を含むか、またはその構造から成る：
【化１１】
2020531491.tif 000015
【００８１】
式中、上述の定義が適用される。
【００８２】
この発明の好ましい実施形態においては、有機分子は、一般式ＩＩＩｂ−１の構造を含むか、またはその構造から成る。
【００８３】
本発明のさらなる実施形態において、有機分子は、以下の式ＩＩＩｃ−１および式ＩＩＩｃ−２の群から選択される構造を含むか、またはその構造から成る：
【化１２】
2020531491.tif 000016
【００８４】
式中、上述の定義が適用される。
【００８５】
この発明の好ましい実施形態においては、有機分子は、一般式ＩＩＩｃ−１の構造を含むか、またはその構造から成る。
【００８６】
本発明のさらなる実施形態において、有機分子は、以下の式ＩＩＩｄ−１および式ＩＩＩｄ−２の群から選択される構造を含むか、またはその構造から成る：
【化１３】
2020531491.tif 000017
【００８７】
式中、上述の定義が適用される。
【００８８】
この発明の好ましい実施形態においては、有機分子は、一般式ＩＩＩｄ−１の構造を含むか、またはその構造から成る。
【００８９】
本発明の一つの実施形態において、有機分子は、以下の式ＩＶの構造を含むか、またはその構造から成る：
【化１４】
2020531491.tif 000018
【００９０】
式中、上述の定義が適用され、また式中、ＲV、ＲT、およびＲZから成る群から選択される厳密に一つの置換基は、ＣＮである。
【００９１】
この発明の好ましい実施形態においては、有機分子は、一般式ＩＶの構造を含むか、またはその構造から成り、ＲZはＣＮである。
【００９２】
本発明のさらなる実施形態において、有機分子は、以下の式ＩＶ−１および式ＩＶ−２の群から選択される構造を含むか、またはその構造から成る：
【化１５】
2020531491.tif 000019
【００９３】
式中、上述の定義が適用される。
【００９４】
本発明のさらなる実施形態において、有機分子は、以下の式ＩＶａ−１および式ＩＶａ−２の群から選択される構造を含むか、またはその構造から成る：
【化１６】
2020531491.tif 000020
【００９５】
式中、上述の定義が適用される。
【００９６】
この発明の好ましい実施形態においては、有機分子は、一般式ＩＶａ−２の構造を含むか、またはその構造から成る。
【００９７】
本発明のさらなる実施形態において、有機分子は、以下の式ＩＶｂ−１および式ＩＶｂ−２の群から選択される構造を含むか、またはその構造から成る：
【化１７】
2020531491.tif 000021
【００９８】
式中、上述の定義が適用される。
【００９９】
本発明の好ましい実施形態においては、有機分子は、一般式ＩＶｂ−２の構造を含むか、またはその構造から成る。
【０１００】
本発明のさらなる実施形態において、有機分子は、以下の式ＩＶｃ−１および式ＩＶｃ−２の群から選択される構造を含むか、またはその構造から成る：
【化１８】
2020531491.tif 000022
【０１０１】
式中、上述の定義が適用される。
【０１０２】
この発明の好ましい実施形態においては、有機分子は、一般式ＩＶｃ−２の構造を含むか、またはその構造から成る。
【０１０３】
本発明のさらなる実施形態において、有機分子は、以下の式ＩＶｄ−１および式ＩＶｄ−２の群から選択される構造を含むか、またはその構造から成る：
【化１９】
2020531491.tif 000023
【０１０４】
式中、上述の定義が適用される。
【０１０５】
本発明の好ましい実施形態においては、有機分子は、一般式ＩＶｄ−２の構造を含むか、またはその構造から成る。
【０１０６】
本発明の一つの実施形態において、有機分子は、以下の式Ｖの構造を含むか、またはその構造から成る：
【化２０】
2020531491.tif 000024
【０１０７】
式中、上述の定義が適用され、また式中、ＲV、ＲT、およびＲZから成る群から選択される厳密に一つの置換基は、ＣＮである。
【０１０８】
本発明の好ましい実施形態においては、有機分子は、一般式Ｖの構造を含むか、またはその構造から成り、ＲVはＣＮである。
【０１０９】
本発明のさらなる実施形態において、有機分子は、以下の式Ｖ−１および式Ｖ−２の群から選択される構造を含むか、またはその構造から成る：
【化２１】
2020531491.tif 000025
【０１１０】
式中、上述の定義が適用される。
【０１１１】
本発明の一つの実施形態において、有機分子は、以下の式ＶＩの構造を含むか、またはその構造から成る：
【化２２】
2020531491.tif 000026
【０１１２】
式中、上述の定義が適用され、また式中、ＲV、ＲT、およびＲZから成る群から選択される厳密に一つの置換基は、ＣＮである。
【０１１３】
本発明の別の実施形態において、有機分子は、式Ｘの構造を含むか、またはその構造から成り、またＲVはＣＮである。
【０１１４】
本発明の一つの実施形態において、有機分子は、以下の式ＶＩＩの構造を含むか、またはその構造から成る：
【化２３】
2020531491.tif 000027
【０１１５】
式中、上述の定義が適用され、また式中、ＲV、ＲT、およびＲZから成る群から選択される厳密に一つの置換基は、ＣＮである。
【０１１６】
本発明の別の実施形態において、有機分子は、式Ｘの構造を含むか、またはその構造から成り、またＲVはＣＮである。
【０１１７】
本発明の一つの実施形態において、有機分子は、以下の式ＶＩＩＩの構造を含むか、またはその構造から成る：
【化２４】
2020531491.tif 000028
【０１１８】
式中、上述の定義が適用され、また式中、ＲV、ＲT、およびＲZから成る群から選択される厳密に一つの置換基は、ＣＮである。
【０１１９】
本発明の別の実施形態において、有機分子は、式Ｘの構造を含むか、またはその構造から成り、またＲVはＣＮである。
【０１２０】
本発明の一つの実施形態において、有機分子は、以下の式ＩＸの構造を含むか、またはその構造から成る：
【化２５】
2020531491.tif 000029
【０１２１】
式中、上述の定義が適用され、また式中、ＲV、ＲT、およびＲZから成る群から選択される厳密に一つの置換基は、ＣＮである。
【０１２２】
本発明の別の実施形態において、有機分子は、式Ｘの構造を含むか、またはその構造から成り、またＲVはＣＮである。
【０１２３】
本発明の一つの実施形態において、有機分子は、以下の式Ｘの構造を含むか、またはその構造から成る：
【化２６】
2020531491.tif 000030
【０１２４】
式中、上述の定義が適用され、また式中、ＲV、ＲT、およびＲZから成る群から選択される厳密に一つの置換基は、ＣＮである。
【０１２５】
本発明の別の実施形態において、有機分子は、式Ｘの構造を含むか、またはその構造から成り、またＲVはＣＮである。
【０１２６】
本発明の一つの実施形態において、有機分子は、以下の式ＸＩの構造を含むか、またはその構造から成る：
【化２７】
2020531491.tif 000031
【０１２７】
式中、上述の定義が適用される。
【０１２８】
そして式中、ＲVおよびＲTから成る群から選択される厳密に一つの置換基は、ＣＮである。
【０１２９】
本発明の別の実施形態において、有機分子は、式ＸＩの構造を含むか、またはその構造から成り、またＲTはＣＮである。
【０１３０】
本発明の一つの実施形態において、有機分子は、以下の式ＸＩＩの構造を含むか、またはその構造から成る：
【化２８】
2020531491.tif 000032
【０１３１】
式中、上述の定義が適用される。
【０１３２】
そして式中、ＲV、ＲT、ＲZから成る群から選択される厳密に一つの置換基は、ＣＮである。
【０１３３】
本発明の別の実施形態において、有機分子は、式ＸＩＩの構造を含むか、またはその構造から成り、またＲTはＣＮである。
【０１３４】
本発明の一つの実施形態において、有機分子は、以下の式ＸＩＩＩの構造を含むか、またはその構造から成る：
【化２９】
2020531491.tif 000033
【０１３５】
式中、上述の定義が適用される。
【０１３６】
そして式中、ＲV、ＲT、ＲZから成る群から選択される厳密に一つの置換基は、ＣＮである。
【０１３７】
本発明の別の実施形態において、有機分子は、式ＸＩＩＩの構造を含むか、またはその構造から成り、またＲTはＣＮである。
【０１３８】
本発明の一つの実施形態において、有機分子は、以下の式ＸＩＶの構造を含むか、またはその構造から成る：
【化３０】
2020531491.tif 000034
【０１３９】
式中、上述の定義が適用される。
【０１４０】
そして式中、ＲV、ＲT、ＲZから成る群から選択される厳密に一つの置換基は、ＣＮである。
【０１４１】
本発明の別の実施形態において、有機分子は、式ＸＩＸの構造を含むか、またはその構造から成り、またＲTはＣＮである。
【０１４２】
本発明の一つの実施形態において、有機分子は、以下の式ＸＶの構造を含むか、またはその構造から成る：
【化３１】
2020531491.tif 000035
【０１４３】
式中、上述の定義が適用される。
【０１４４】
そして式中、ＲV、ＲT、ＲZから成る群から選択される厳密に一つの置換基は、ＣＮである。
【０１４５】
本発明の別の実施形態において、有機分子は、式ＸＶの構造を含むか、またはその構造から成り、またＲTは、ＣＮである。
【０１４６】
本発明の一つの実施形態において、有機分子は、以下の式ＸＶＩの構造を含むか、またはその構造から成る：
【化３２】
2020531491.tif 000036
【０１４７】
式中、上述の定義が適用される。
【０１４８】
そして式中、ＲV、ＲT、ＲZから成る群から選択される厳密に一つの置換基は、ＣＮである。
【０１４９】
本発明の別の実施形態において、有機分子は、式ＸＶＩの構造を含むか、またはその構造から成り、またＲTは、ＣＮである。
【０１５０】
本発明の一つの実施形態において、有機分子は、以下の式ＸＶＩＩの構造を含むか、またはその構造から成る：
【化３３】
2020531491.tif 000037
【０１５１】
式中、上述の定義が適用される。
そして式中、ＲV、ＲT、ＲZから成る群から選択される厳密に一つの置換基は、ＣＮである。
【０１５２】
本発明の別の実施形態において、有機分子は、式ＸＶＩＩの構造を含むか、またはその構造から成り、またＲTは、ＣＮである。
【０１５３】
本発明の一つの実施形態において、有機分子は、以下の式ＸＶＩＩＩの構造を含むか、またはその構造から成る：
【化３４】
2020531491.tif 000038
【０１５４】
式中、上述の定義が適用される。
【０１５５】
そして式中、ＲV、ＲT、ＲZから成る群から選択される厳密に一つの置換基は、ＣＮである。
【０１５６】
本発明の別の実施形態において、有機分子は、式ＸＶＩＩＩの構造を含むか、またはその構造から成り、またＲTは、ＣＮである。
【０１５７】
本発明の一つの実施形態において、有機分子は、以下の式ＸＩＸの構造を含むか、またはその構造から成る：
【化３５】
2020531491.tif 000039
【０１５８】
式中、上述の定義が適用される。
【０１５９】
そして式中、ＲVおよびＲTから成る群から選択される厳密に一つの置換基は、ＣＮである。
【０１６０】
本発明の別の実施形態において、有機分子は、式ＸＩＸの構造を含むか、またはその構造から成り、またＲTはＣＮである。
【０１６１】
本発明の一つの実施形態において、有機分子は、以下の式ＸＸの構造を含むか、またはその構造から成る：
【化３６】
2020531491.tif 000040
【０１６２】
式中、上述の定義が適用される。
【０１６３】
そして式中、ＲVおよびＲTから成る群から選択される厳密に一つの置換基は、ＣＮである。
【０１６４】
本発明の別の実施形態において、有機分子は、式ＸＸの構造を含むか、またはその構造から成り、またＲTはＣＮである。
【０１６５】
本発明の一つの実施形態において、有機分子は、以下の式ＸＸＩの構造を含むか、またはその構造から成る：
【化３７】
2020531491.tif 000041
【０１６６】
式中、上述の定義が適用される。
【０１６７】
そして式中、ＲVおよびＲTから成る群から選択される厳密に一つの置換基は、ＣＮである。
【０１６８】
本発明の別の実施形態において、有機分子は、式ＸＸＩの構造を含むか、またはその構造から成り、またＲTはＣＮである。
【０１６９】
本発明の一つの実施形態において、有機分子は、以下の式ＸＸＩＩの構造を含むか、またはその構造から成る：
【化３８】
2020531491.tif 000042
【０１７０】
式中、上述の定義が適用される。
【０１７１】
そして式中、ＲVおよびＲTから成る群から選択される厳密に一つの置換基は、ＣＮである。
【０１７２】
本発明の別の実施形態において、有機分子は、式ＸＸＩＩの構造を含むか、またはその構造から成り、またＲTはＣＮである。
【０１７３】
本発明の一つの実施形態において、有機分子は、以下の式ＸＸＶＩＩＩの構造を含むか、またはその構造から成る：
【化３９】
2020531491.tif 000043
【０１７４】
式中、上述の定義が適用される。
【０１７５】
そして式中、ＲVおよびＲTから成る群から選択される厳密に一つの置換基は、ＣＮである。
【０１７６】
本発明の別の実施形態において、有機分子は、式ＸＸＶＩＩＩの構造を含むか、またはその構造から成り、またＲTはＣＮである。
【０１７７】
本発明の一つの実施形態において、有機分子は、以下の式ＸＸＩＶの構造を含むか、またはその構造から成る：
【化４０】
2020531491.tif 000044
【０１７８】
式中、上述の定義が適用される。
【０１７９】
そして式中、ＲVおよびＲTから成る群から選択される厳密に一つの置換基は、ＣＮである。
【０１８０】
本発明の別の実施形態において、有機分子は、式ＸＸＩＶの構造を含むか、またはその構造から成り、またＲTはＣＮである。
【０１８１】
本発明の一つの実施形態において、有機分子は、以下の式ＸＸＶの構造を含むか、またはその構造から成る：
【化４１】
2020531491.tif 000045
【０１８２】
式中、上述の定義が適用される。
【０１８３】
そして式中、ＲVおよびＲTから成る群から選択される厳密に一つの置換基は、ＣＮである。
【０１８４】
本発明の別の実施形態において、有機分子は、式ＸＸＶの構造を含むか、またはその構造から成り、またＲTはＣＮである。
【０１８５】
本発明の一つの実施形態において、有機分子は、以下の式ＸＸＶＩの構造を含むか、またはその構造から成る：
【化４２】
2020531491.tif 000046
【０１８６】
式中、上述の定義が適用される。
【０１８７】
そして式中、ＲVおよびＲTから成る群から選択される厳密に一つの置換基は、ＣＮである。
【０１８８】
本発明の別の実施形態において、有機分子は、式ＸＸＶＩの構造を含むか、またはその構造から成り、またＲTはＣＮである。
【０１８９】
本発明のさらなる実施形態において、Ｒcは、出現ごとに互いに独立して、
Ｍｅ、
iＰｒ、
tＢｕ、
Ｐｈ基、随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈから成る群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されているもの、および
トリアジニル基、随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈから成る群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されているもの、から成る群から選択される。
【０１９０】
本明細書で使用されているような、「アリール基」および「芳香族」という用語は、任意の単環式、二環式または多環式の芳香族部分として最も広範な意味で理解することができる。したがって、アリール基は６個〜６０個の芳香環原子を含み、ヘテロアリール基は５個〜６０個の芳香環原子を含み、その中の少なくとも一個はヘテロ原子である。それにもかかわらず、本明細書にわたって、芳香環原子の数は、特定の置換基の定義において下付き文字として与えられていてもよい。特に、ヘテロ芳香環は、１個〜３個のヘテロ原子を含む。「ヘテロアリール基」および「ヘテロ芳香族」という用語もまた、任意の少なくとも一つのヘテロ原子を含む単環式、二環式または多環式ヘテロ芳香族部分として、最も広範な意味で理解することができる。ヘテロ原子は、出現ごとに同じでも異なってもよく、個々にＮ、ＯおよびＳから成る群から選択されうる。したがって、「アリレン」という用語は、他の分子構造との二つの結合部位を保持し、それによってリンカー構造として機能する二価の置換基を指す。例示的な実施形態の中の基がここで与えられている定義と異なって定義される場合、例えば、芳香環原子の数またはヘテロ原子の数が与えられている定義と異なる場合には、例示的な実施形態での定義が適用されるものとする。本発明によれば、縮合（環化）した芳香族またはヘテロ芳香族多環式は、縮合反応を経て多環を形成する、ニつ以上の単一の芳香族またはヘテロ芳香族環で構築され、これらは縮合反応を介して多環式を形成した。
【０１９１】
特に、本明細書にわたって用いる場合、「アリール基」または「ヘテロアリール基」という用語は、ベンゼン、ナフタリン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、ジヒドロピレン、クリセン、ペリレン、フルオランテン、ベンズアントラセン、ベンズフェナントレン、テトラセン、ペンタセン、ベンズピレン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ−５，６‐キノリン、ベンゾ−６，７−キノリン、ベンゾ‐７，８−キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンズイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナントロイミダゾール、ピリドイミダゾール、ピラジノイミダゾール、キノキサリノイミダゾール、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロオキサゾール、フェナントロオキサゾール、イソオキサゾール、１，２−チアゾール、１，３−チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、１，３，５−トリアジン、キノキサリン、ピラジン、フェナジン、ナフチリジン、カルボリン、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、１，２，３−トリアゾール、１，２，４−トリアゾール、ベンゾトリアゾール、１，２，３−オキサジアゾール、１，２，４−オキサジアゾール、１，２，５−オキサジアゾール、１，２，３，４−テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジンおよびベンゾチアジアゾールまたは先述した基の組み合わせから誘導される芳香族またはヘテロ芳香族基の任意の位置を介して結合することができる基を含む。
【０１９２】
本明細書で使用されているような「環式基」という用語は、任意の単環式、二環式または多環式の部分として最も広範な意味で理解することができる。
【０１９３】
本出願全体を通して使用される場合、置換基としてのビフェニルという用語は、オルト−ビフェニル、メタ−ビフェニル、またはパラ−ビフェニルとして最も広義の意味で理解されることができ、この場合においてオルト、メタ、およびパラは、別の化学部分との結合部位に関して定義される。
【０１９４】
本明細書で使用されているような「アルキル基」という用語は、任意の直鎖、分枝、または環式のアルキル置換基として最も広範な意味で理解することができる。特に、アルキルという用語は、メチル（Ｍｅ）、エチル（Ｅｔ）、ｎ−プロピル（nＰｒ）、ｉ−プロピル（iＰｒ）、シクロプロピル、ｎ−ブチル（nＢｕ）、ｉ−ブチル（iＢｕ）、ｓ−ブチル（sＢｕ）、ｔ−ブチル（tＢｕ）、シクロブチル、２−メチルブチル、ｎ−ペンチル、ｓ−ペンチル、ｔ−ペンチル、２−ペンチル、ネオ−ペンチル、シクロペンチル、ｎ−ヘキシル、ｓ−ヘキシル、ｔ−ヘキシル、２−ヘキシル、３−ヘキシル、ネオ−ヘキシル、シクロヘキシル、１−メチルシクロペンチル、２−メチルペンチル、ｎ−ヘプチル、２−ヘプチル、３−ヘプチル、４−ヘプチル、シクロヘプチル、１−メチルシクロヘキシル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、シクロオクチル、１−ビシクロ［２，２，２］オクチル、２−ビシクロ［２，２，２］−オクチル、２−（２，６−ジメチル）オクチル、３−（３，７−ジメチル）オクチル、アダマンチル、２，２，２−トリフルオレチル、１，１−ジメチル−ｎ−ヘキサ−１−イル、１，１−ジメチル−ｎ−ヘプタ−１−イル、１，１−ジメチル−ｎ−オクタ−１−イル、１，１−ジメチル−ｎ−デカ−１−イル、１，１−ジメチル−ｎ−ドデカ−１−イル、１，１−ジメチル−ｎ−テトラデカ−１−イル、１，１−ジメチル−ｎ−ヘキサデカ−１−イル、１，１−ジメチル−ｎ−オクタデカ−１−イル、１，１−ジエチル−ｎ−ヘキサ−１−イル、１，１−ジエチル−ｎ−ヘプタ−１−イル、１，１−ジエチル−ｎ−オクタ−１−イル、１，１−ジエチル−ｎ−デカ−１−イル、１，１−ジエチル−ｎ−ドデカ−１−イル、１，１−ジエチル−ｎ−テトラデカ−１−イル、１，１−ジエチル−ｎ−ヘキサデカ−１−イル、１，１−ジエチル−ｎ−オクタデカ−１−イル、１−（ｎ−プロピル）−シクロヘキサ−１−イル、１−（ｎ−ブチル）−シクロヘキサ−１−イル、１−（ｎ−ヘキシル）−シクロヘキサ−１−イル、１−（ｎ−オクチル）−シクロヘキサ−１−イルおよび１−（ｎ−デシル）−シクロヘキサ−１−イルである置換基を含む。
【０１９５】
本明細書で使用されているような「アルケニル」という用語は、直鎖、分枝、および環式のアルケニル置換基を含む。アルケニル基という用語は、例示的に、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、シクロペンテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、ヘプテニル、シクロヘプテニル、オクテニル、シクロオクテニルまたはシクロオクタジエニルである置換基を含む。
【０１９６】
本明細書で使用されているような「アルキニル」という用語は、直鎖、分枝、および環式のアルキニル置換基を含む。「アルキニル基」という用語は、例示的に、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニルまたはオクチニルを含む。
【０１９７】
本明細書で使用されているような「アルコキシ」という用語は、直鎖、分枝、および環式のアルコキシ置換基を含む。「アルコキシ基」という用語は、例示的に、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシおよび２−メチルブトキシを含む。
【０１９８】
本明細書で使用されているような「チオアルコキシ」という用語は、直鎖、分枝、および環式のチオアルコキシ置換基を含み、この場合、例示的なアルコキシ基のＯはＳで置き換えられている。
【０１９９】
本明細書で使用されているような「ハロゲン」および「ハロ」という用語は、好ましくはフッ素、塩素、臭素またはヨウ素であるものとして、最も広範な意味で理解することができる。
【０２００】
本明細書において水素（Ｈ）に言及するときはいつでも、出現ごとに重水素で置換することも可能である。
【０２０１】
分子の断片が置換基である、またはさもなければ別の部分に付加されていると記載されている場合、その名称は、それが断片であるかのように（例えば、ナフチル、ジベンゾフリル）またはそれが全分子であるかのように（例えば、ナフタレン、ジベンゾフラン）書かれていてもよいことを理解されたい。本明細書で使用される場合、置換基または付加された断片を命名するこれらの異なる方式は等しいものとみなされる。
【０２０２】
一実施形態においては、本発明による有機分子は、１０重量％の有機分子を有するポリ（メタクリル酸メチル）（ＰＭＭＡ）のフィルム内で、室温で、１５０μ秒以下、１００μ秒以下、特に５０μ秒以下、より好ましくは１０μ秒以下、または７μ秒以下の励起状態寿命を有する。
【０２０３】
一実施形態においては、本発明による有機分子は、あるΔＥＳＴ値を示す熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）発光体を表し、このΔＥＳＴ値は、５０００ｃｍ-1未満、好ましくは３０００ｃｍ-1未満、より好ましくは１５００ｃｍ-1未満、さらにより好ましくは１０００ｃｍ-1未満またはさらには５００ｃｍ-1未満の、第一励起一重項状態（Ｓ１）と、第一励起三重項状態（Ｔ１）との間のエネルギー差異に相当する。
【０２０４】
本発明のさらなる実施形態においては、本発明による有機分子は、可視領域または近紫外領域、すなわち３８０〜８００ｎｍの波長領域に発光ピークを有し、その半値全幅が、１０重量％の有機分子を含むポリ（メタクリル酸メチル）（ＰＭＭＡ）の膜の状態で、室温で、０．５０ｅＶ未満、好ましくは０．４８ｅＶ未満、より好ましくは０．４５ｅＶ未満、さらにより好ましくは０．４３ｅＶ未満、またはなおさらに０．４０ｅＶ未満である。
【０２０５】
本発明のさらなる実施形態においては、本発明による有機分子は、フォトルミネッセンス量子収率（ＰＬＱＹ）（単位：％）を発光のＣＩＥｙ色座標で割ることにより算出される、１５０を超える、特に２００を超える、好ましくは２５０を超える、より好ましくは３００を超える、またはさらに５００を超える「ブルーマテリアルインデックス」（ＢＭＩ）を有する。
【０２０６】
軌道および励起状態エネルギーは、実験法により、または量子化学的手法、特に密度汎関数理論の計算を利用した計算により求めることができる。最高被占分子軌道ＥＨＯＭＯのエネルギーは、サイクリックボルタンメトリー測定から当業者に公知の方法により、０．１ｅＶの精度で求められる。最低空軌道ＥLUMOのエネルギーは、ＥHOMO＋Ｅgap（式中、Ｅgapは以下の通り求められる）のように求められる：別途述べられていない限り、ホスト化合物に対して、ポリ（メタクリル酸メチル）（ＰＭＭＡ）中に１０重量％のホストを有するフィルムの発光スペクトルの立ち上がりをＥgapとして使用する。発光分子対して、ＰＭＭＡ架橋における、１０重量％の発光体を有するフィルムの励起および発光スペクトルにおけるエネルギーとして、Ｅgapを求める。
【０２０７】
第一励起三重項状態Ｔ１のエネルギーは、低温、通常は７７Ｋでの発光スペクトルの立ち上がりから求める。第一励起一重項状態および最低三重項状態がエネルギー的に＞０．４ｅＶの分だけ分離されているホスト化合物に対して、リン光は２−Ｍｅ−ＴＨＦにおける定常状態スペクトルにおいて通常可視である。三重項エネルギーは、リン光スペクトルの立ち上がりとして求めることができる。ＴＡＤＦ発光体分子に対して、第一励起三重項状態Ｔ１エネルギーは、特に述べられていない限り、１０重量％の発光体を有するＰＭＭＡのフィルム内で測定された、７７Ｋでの遅延発光スペクトルの立ち上がりから求める。ホストと発光体化合物の両方に対して、第一励起一重項状態Ｓ１エネルギーは、特に述べられていない限り、１０重量％のホストまたは発光体化合物を有するＰＭＭＡのフィルム内で測定された、発光スペクトルの立ち上がりから求める。
【０２０８】
発光スペクトルの立ち上がりは、ｘ軸と、発光スペクトルへの接線との交点を計算することにより求める。発光スペクトルの接線は、発光帯の高エネルギー側で、また発光スペクトルの最大強度の半値の点で設定される。
【０２０９】
本発明のさらなる態様は、本発明による有機分子を調製するプロセス（随意のその後の反応と共に）に関し、反応物質として、三つの基ＲIで置換されたブロモ−フルオロベンゾニトリルが用いられる：
【化４３】
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【０２１０】
本発明によれば、Ｅ１の合成反応には、ボロンピナコールエステルの代わりにボロン酸または等価なボロン酸エステルを用いることができる。模範的なボロン酸エステルまたはボロン酸は、２−クロロ−６−フルオロフェニルボロン酸エステルまたは酸、２−クロロ−５−フルオロフェニルボロン酸エステルまたは酸、２−クロロ−４−フルオロフェニルボロン酸エステルまたは酸、３−クロロ−６−フルオロフェニルボロン酸エステルまたは酸、３−クロロ−６−フルオロフェニルボロン酸エステルまたは酸、３−クロロ−4−フルオロフェニルボロン酸エステルまたは酸、４−クロロ−6−フルオロフェニルボロン酸エステルまたは酸、４−クロロ−５−フルオロフェニルボロン酸エステルまたは酸である。
【０２１１】
求核芳香族置換において窒素ヘテロ環をハロゲン化アリール、好ましくはフッ素化アリールと反応させるために、一般的な条件として、例えば、ジメチルスルフォキサイド（ＤＭＳＯ）またはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）などの非プロトン性極性溶媒にリン酸三カリウムまたは水素化ナトリウムなどの塩基の使用が含まれる。
【０２１２】
代替の合成経路は、銅のまたはパラジウムの触媒カップリングにより、窒素ヘテロ環をハロゲン化アリールまたは擬ハロゲン化アリール、好ましくは臭化アリール、ヨウ化アリール、アリールトリフレートまたはアリールトシレートに導入することを含む。
【０２１３】
本発明のさらなる態様は、光電子デバイス中で、発光体として、または吸収体として、および／またはホスト材料および／または電子輸送材料として、および／または正孔注入材料として、および／または正孔ブロッキング材料として、本発明による有機分子の使用に関する。
【０２１４】
有機光電子デバイスとも呼ばれる光電子デバイスは、可視または最も近い紫外線（ＵＶ）範囲、すなわち、３８０〜８００ｎｍの波長の範囲内で光を発光するのに適切である有機材料に基づく任意のデバイスとして最も広範な意味で理解することができる。より好ましくは、有機エレクトロルミネッセンスデバイスは、可視範囲、すなわち、４００ｎｍ〜８００ｎｍで光を発光することができる。
【０２１５】
こうした使用の文脈においては、光電子デバイスは、より具体的には以下から成る群から選択される：
・有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、
・発光電気化学セル、
・ＯＬＥＤセンサーであって、特に外部から気密密閉されていない気体および蒸気のセンサー、
・有機ダイオード、
・有機太陽電池、
・有機トランジスター、
・有機電界効果トランジスター、
・有機レーザー、および
・ダウンコンバージョン素子。
【０２１６】
好ましい実施形態では、このような使用との関連で、有機エレクトロルミネッセンスデバイスは、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、発光電気化学セル（ＬＥＣ）、および発光トランジスターから成る群から選択されるデバイスである。
【０２１７】
使用する場合、光電子デバイス、より具体的にはＯＬＥＤにおける発光層内の本発明による有機分子の分率は、１％〜９９重量％、より具体的には５％〜８０重量％である。代替的な実施形態においては、発光層中の有機分子の割合は、１００重量％である。
【０２１８】
一実施形態においては、発光層は、本発明による有機分子だけでなく、三重項（Ｔ１）および一重項（Ｓ１）エネルギー準位が、有機分子の三重項（Ｔ１）および一重項（Ｓ１）エネルギー準位よりエネルギー的に高いホスト材料も含む。
【０２１９】
本発明のさらなる態様は、以下のものを含む、またはそれから成る組成物に関する：
（ａ）特に発光体および／またはホストの形態での少なくとも一つの本発明による有機分子、ならびに
（ｂ）本発明による有機分子とは異なる、一つ以上の発光体材料および／またはホスト材料、ならびに
（ｃ）随意に１種または複数の染料および／または１種または複数の溶媒。
【０２２０】
一実施形態においては、発光層は、以下のものを含む、またはそれから成る組成物を含む（または（本質的に）組成物から成る）：
（ａ）特に発光体および／またはホストの形態での少なくとも一つの本発明による有機分子、ならびに
（ｂ）本発明による有機分子とは異なる、一つ以上の発光体材料および／またはホスト材料、ならびに
（ｃ）随意の一つもしくは複数の色素および／または一つもしくは複数の溶媒。
【０２２１】
特に好ましくは、発光層ＥＭＬは、以下のものを含む、またはそれから成る組成物を含む（または（本質的に）組成物から成る）：
（ｉ）１〜５０重量％、好ましくは５〜４０重量％、特に１０〜３０重量％の一つ以上の本発明Ｅによる有機分子、
（ｉｉ）５〜９９重量％、好ましくは３０〜９４．９重量％、特に４０〜８９重量％の少なくとも一つのホスト化合物Ｈ、
（ｉｉｉ）随意に、０〜９４重量％、好ましくは０．１〜６５重量％、特に１〜５０重量％の、本発明による分子の構造とは異なる構造を有する少なくとも一つのさらなるホスト化合物Ｄ、および  
（ｉｖ）随意に、０〜９４重量％、好ましくは０〜６５重量％、特に０〜５０重量％の溶媒、および  
（ｖ）随意に、この発明にかかる分子の構造とは異なる構造をもつ、０〜３０重量％、特に０〜２０重量％、好ましくは０〜５重量％の少なくとも一つのさらなる発光体分子Ｆ。
【０２２２】
好ましくは、エネルギーは、ホスト化合物Ｈから一つ以上の本発明Ｅによる有機分子まで移動することが可能であり、特に、ホスト化合物Ｈの第一励起三重項状態Ｔ１（Ｈ）から一つ以上の本発明（Ｅ）による有機分子の第一励起三重項状態Ｔ１（Ｅ）まで、および／または、ホスト化合物Ｈの第一励起一重項状態Ｓ１（Ｈ）から一つ以上の本発明Ｅによる有機分子の第一励起一重項状態Ｓ１（Ｅ）まで移動することが可能である。
【０２２３】
さらなる実施形態においては、発光層ＥＭＬは、以下のものを含む、またはそれから成る組成物を含む（または（本質的に）組成物から成る）：
（ｉ）１〜５０重量％、好ましくは５〜４０重量％、特に１０〜３０重量％の一つの本発明Ｅによる有機分子、
（ｉｉ）５〜９９重量％、好ましくは３０〜９４．９重量％、特に４０〜８９重量％の一つのホスト化合物Ｈ、
（ｉｉｉ）随意に、０〜９４重量％、好ましくは０．１〜６５重量％、特に１〜５０重量％の、本発明による分子の構造とは異なる構造を有する少なくとも一つのさらなるホスト化合物Ｄ、
（ｉｖ）随意に、０〜９４重量％、好ましくは０〜６５重量％、特に０〜５０重量％の溶媒、および
（ｖ）随意に、この発明にかかる分子の構造とは異なる構造をもつ、０〜３０重量％、特に０〜２０重量％、好ましくは０〜５重量％の少なくとも一つのさらなる発光体分子Ｆ。
【０２２４】
一実施形態においては、ホスト化合物Ｈは、−５〜−６．５ｅＶの範囲のエネルギーＥHOMO（Ｈ）を有する最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（Ｈ）を有し、少なくとも一つのさらなるホスト化合物Ｄは、エネルギーＥHOMO（Ｄ）（ＥHOMO（Ｈ）＞ＥHOMO（Ｄ）である）を有する最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（Ｄ）を有する。
【０２２５】
さらなる実施形態においては、ホスト化合物ＨはエネルギーＥLUMO（Ｈ）を有する最低被占分子軌道ＬＵＭＯ（Ｈ）を有し、少なくとも一つのさらなるホスト化合物ＤはエネルギーＥLUMO（Ｄ）（ＥLUMO（Ｈ）＞ＥLUMO（Ｄ）である）を有する最低被占分子軌道ＬＵＭＯ（Ｄ）を有する。
【０２２６】
一実施形態においては、ホスト化合物ＨはエネルギーＥHOMO（Ｈ）を有する最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（Ｈ）およびエネルギーＥLUMO（Ｈ）を有する最低被占分子軌道ＬＵＭＯ（Ｈ）を有し、
少なくとも一つのさらなるホスト化合物Ｄは、エネルギーＥHOMO（Ｄ）を有する最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（Ｄ）およびエネルギーＥLUMO（Ｄ）を有する最低被占分子軌道ＬＵＭＯ（Ｄ）を有し、
本発明Ｅによる有機分子は、エネルギーＥHOMO（Ｅ）を有する最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（Ｅ）およびエネルギーＥLUMO（Ｅ）を有する最低被占分子軌道ＬＵＭＯ（Ｅ）を有し、
式中、
ＥHOMO（Ｈ）＞ＥHOMO（Ｄ）であり、本発明Ｅによる有機分子の最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（Ｅ）のエネルギーレベル（ＥHOMO（Ｅ））と、ホスト化合物Ｈの最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（Ｈ）のエネルギーレベル（ＥHOMO（Ｈ））との差は、−０．５ｅＶ〜０．５ｅＶであり、より好ましくは−０．３ｅＶ〜０．３ｅＶであり、さらにより好ましくは−０．２ｅＶ〜０．２ｅＶ、またはさらに−０．１ｅＶ〜０．１ｅＶであり、
ＥLUMO（Ｈ）＞ＥLUMO（Ｄ）であり、本発明Ｅによる有機分子の最低被占分子軌道ＬＵＭＯ（Ｅ）のエネルギーレベル（ＥLUMO（Ｅ））と、少なくとも一つのさらなるホスト化合物Ｄの最低被占分子軌道ＬＵＭＯ（Ｄ）（ＥLUMO（Ｄ））との差は、−０．５ｅＶ〜０．５ｅＶであり、より好ましくは−０．３ｅＶ〜０．３ｅＶであり、さらにより好ましくは−０．２ｅＶ〜０．２ｅＶ、またはさらに−０．１ｅＶ〜０．１ｅＶである。
【０２２７】
さらなる態様においては、本発明は、より具体的には有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、発光電気化学セル、ＯＬＥＤセンサー、より具体的には、外部から気密封止されていない気体および蒸気センサー、有機ダイオード、有機太陽電池、有機トランジスター、有機電界効果トランジスター、有機レーザーおよびダウンコンバージョン素子から成る群から選択されるデバイスの形態の本明細書に記載されているような有機分子または組成物を含む光電子デバイスに関する。
【０２２８】
好ましい実施形態では、有機エレクトロルミネッセンスデバイスは、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、発光電気化学セル（ＬＥＣ）、および発光トランジスターから成る群から選択されるデバイスである。
【０２２９】
本発明Ｅの光電子デバイスの一実施形態においては、本発明Ｅによる有機分子を、発光層ＥＭＬ中の発光材料として用いる。
【０２３０】
本発明の光電子デバイスの一実施形態では、発光層ＥＭＬは、本明細書に記載されている本発明による組成物から成る。
【０２３１】
有機エレクトロルミネッセンスデバイスがＯＬＥＤである場合、これは、例えば以下の層構造を示してもよく、
１．    基板
２．    アノード層Ａ
３．    正孔注入層、ＨＩＬ
４．    正孔輸送層、ＨＴＬ
５．    電子ブロッキング層、ＥＢＬ
６．    発光層、ＥＭＬ
７．    正孔ブロッキング層、ＨＢＬ
８．    電子輸送層、ＥＴＬ
９．    電子注入層、ＥＩＬ
１０．  カソード層、
ここで、ＯＬＥＤは各層を含み、随意に異なる層は融合されていてもよく、ＯＬＥＤは上で定義された各層の種類のうちの一つより多くの層を含んでもよい。
【０２３２】
また、有機エレクトロルミネッセンスデバイスは随意に、例として水分、蒸気および／または気体を含む、環境内の有害種への有害な曝露からデバイスを保護する一つ以上の保護層を含んでもよい。
【０２３３】
本発明の一実施形態では、有機エレクトロルミネッセンスデバイスはＯＬＥＤであり、これは以下の反転した層構造を示し：
１．    基板
２．    カソード層
３．    電子注入層、ＥＩＬ
４．    電子輸送層、ＥＴＬ
５．    正孔ブロッキング層、ＨＢＬ
６．    発光層、Ｂ
７．    電子ブロッキング層、ＥＢＬ
８．    正孔輸送層、ＨＴＬ
９．    正孔注入層、ＨＩＬ
１０．  アノード層Ａ、
ここで、反転した層構造を有するＯＬＥＤは各層を含み、随意に異なる層は融合されていてもよく、ＯＬＥＤは上で定義された各層の種類のうちの一つより多くの層を含んでもよい。
【０２３４】
本発明の一実施形態においては、有機エレクトロルミネッセンスデバイスはＯＬＥＤであり、これはスタック構造を示してもよい。この構造では、ＯＬＥＤが並んで配置される典型的な構造とは異なり、個々の構成単位が互いの上にスタックされている。スタック構造を示すＯＬＥＤを用いてブレンドされた光を作ることができ、特に青色、緑色および赤色のＯＬＥＤをスタッキングすることにより白色光を作ることができる。さらに、スタック構造を示すＯＬＥＤは、電荷発生層（ＣＧＬ）を随意に含んでもよく、この電荷発生層は通常、二つのＯＬＥＤサブユニットの間に位置し、通常、ｎ−ドープしたおよびｐ−ドープした層から成り、一つのＣＧＬのｎ−ドープした層は通常アノード層のより近くに位置する。
【０２３５】
本発明の一実施形態においては、有機エレクトロルミネッセンスデバイスはＯＬＥＤであり、それはアノードとカソード間に二つ以上の発光層を備える。特に、このいわゆる直列ＯＬＥＤは、三つの発光層を含み、一つの発光層が赤色光を発光し、一つの発光層が緑色光を発光し、一つの発光層が青色光を発光し、随意に個々の発光層の間でさらなる層、例えば、電荷発生層、ブロッキング層または輸送層などを含んでもよい。さらなる実施形態においては、発光層は隣接してスタックされる。さらなる実施形態においては、直列ＯＬＥＤは、発光層の各二層間に電荷発生層を備える。さらに、隣接する発光層または電荷発生層で分離された発光層は、融合されてもよい。
【０２３６】
基板は、任意の材料または材料の組成物によって形成されてもよい。最もよく基板として用いられるのはガラススライドである。代わりに、薄い金属層（例えば、銅、金、銀またはアルミニウムフィルム）またはプラスチックフィルムまたはスライドを用いてもよい。これにより、より高度な可撓性が可能になる。アノード層Ａは、（本質的に）透明なフィルムを得ることを可能にする材料で主に構成される。ＯＬＥＤからの発光を可能にするように両方の電極の少なくとも一つが（本質的に）透明であるべきなので、アノード層Ａまたはカソード層Ｃのいずれかは透明である。好ましくは、アノード層Ａは、透明導電性酸化物（ＴＣＯ）を大量に含有するか、またはそれから成る。このようなアノード層Ａは、酸化インジウムスズ、アルミニウム酸化亜鉛、フッ素ドープ酸化スズ、インジウム酸化亜鉛、ＰｂＯ、ＳｎＯ、酸化ジルコニウム、酸化モリブデン、酸化バナジウム、酸化ウォルフラム、グラファイト、ドープＳｉ、ドープＧｅ、ドープＧａＡｓ、ドープポリアニリン、ドープポリーピロールおよび／またはドープポリチオフェンを例えば含んでもよい。
【０２３７】
アノード層Ａは、（本質的に）酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）（例えば、（ＩｎＯ3）０．９（ＳｎＯ2）０．１）から成りうる。透明導電性酸化物（ＴＣＯ）により引き起こされるアノード層Ａの粗さは、正孔注入層（ＨＩＬ）を使用することにより埋め合わせることができる。さらに、ＴＣＯから正孔輸送層（ＨＴＬ）への擬電荷担体の輸送が促進されるという意味で、ＨＩＬは擬電荷担体（すなわち、正孔）の注入を促進することができる。正孔注入層（ＨＩＬ）は、ポリ−３，４−エチレンジオキシチオフェン（ＰＥＤＯＴ）、ポリスチレンスルホネート（ＰＳＳ）、ＭｏＯ2、Ｖ2Ｏ5、ＣｕＰＣまたはＣｕＩ、特にＰＥＤＯＴとＰＳＳの混合物を含むことができる。正孔注入層（ＨＩＬ）はまた、アノード層Ａから正孔輸送層（ＨＴＬ）への金属の拡散を阻止することができる。ＨＩＬは、ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ（ポリ−３，４−エチレンジオキシチオフェン：ポリスチレンスルホネート）、ＰＥＤＯＴ（ポリ−３，４−エチレンジオキシチオフェン）、ｍＭＴＤＡＴＡ（４，４’，４”−トリス［フェニル（ｍ−トリル）アミノ］トリフェニルアミン）、スピロ−ＴＡＤ（２，２’，７，７’−テトラキス（ｎ，ｎ−ジフェニルアミノ）−９，９’−スピロビフルオレン）、ＤＮＴＰＤ（Ｎ１，Ｎ１’−（ビフェニル−４，４’−ジイル）ビス（Ｎ１−フェニル−Ｎ４，Ｎ４−ｄｉ−ｍ−トリルベンゼン−１，４−ジアミン）、ＮＰＢ（Ｎ，Ｎ’−ｎｉｓ−（１−ナフタレニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス−フェニル−（１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン）、ＮＰＮＰＢ（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニル−アミノ）フェニル］ベンジジン）、ＭｅＯ−ＴＰＤ（Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メトキシフェニル）ベンジジン）、ＨＡＴ−ＣＮ（１，４，５，８，９，１１−ヘキサアザトリフェニレン−ヘキサカルボニトリル）および／またはスピロ−ＮＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス−（１−ナフチル）−９，９’−スピロビフルオレン−２，７−ジアミン）を例えば含んでもよい。
【０２３８】
アノード層Ａまたは正孔注入層（ＨＩＬ）に隣接して、通常は正孔輸送層（ＨＴＬ）が位置する。本明細書においては、任意の正孔輸送化合物を使用することができる  例えば、電子を豊富に含むヘテロ芳香族化合物、例えば、トリアリールアミンおよび／またはカルバゾールなどを正孔輸送化合物として使用することができる。ＨＴＬは、アノード層Ａと発光層ＥＭＬとの間のエネルギーバリアを低減することができる。正孔輸送層（ＨＴＬ）はまた電子ブロッキング層（ＥＢＬ）であってもよい。好ましくは、正孔輸送化合物は、これらの三重項状態Ｔ１と同等の高エネルギーレベルを保持する。例えば、正孔輸送層（ＨＴＬ）は、星形状ヘテロ環、例えば、トリス（４−カルバゾイル−９−イルフェニル）アミン（ＴＣＴＡ）、ポリ−ＴＰＤ（ポリ（４−ブチルフェニル−ジフェニル−アミン））、［アルファ］−ＮＰＤ（ポリ（４−ブチルフェニル−ジフェニル−アミン））、ＴＡＰＣ（４，４’−シクロヘキシリデン−ビス［Ｎ，Ｎ−ビス（４−メチルフェニル）ベンゼンアミン］）、２−ＴＮＡＴＡ（４，４’，４”−トリス［２−ナフチル（フェニル）アミノ］トリフェニルアミン）、スピロ−ＴＡＤ、ＤＮＴＰＤ、ＮＰＢ、ＮＰＮＰＢ、ＭｅＯ−ＴＰＤ、ＨＡＴ−ＣＮおよび／またはＴｒｉｓＰｃｚ（９，９’−ジフェニル−６−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−９Ｈ，９’Ｈ−３，３’−ビカルバゾール）を含む。さらに、ＨＴＬは、有機正孔輸送マトリックスにおいて無機または有機ドーパントで構成され得るｐ−ドープ層を含んでもよい。遷移金属オキシド、例えば、酸化バナジウム、酸化モリブデンまたは酸化タングステンなどを無機ドーパントとして例示的に使用することができる。テトラフルオロテトラシアノキノジメタン（Ｆ4−ＴＣＮＱ）、銅−ペンタフルオロベンゾエート（Ｃｕ（Ｉ）ｐＦＢｚ）または遷移金属複合体を有機ドーパントとして例示的に使用することができる。
【０２３９】
ＥＢＬは、ｍＣＰ（１，３−ビス（カルバゾール−９−イル）ベンゼン）、ＴＣＴＡ、２−ＴＮＡＴＡ、ｍＣＢＰ（３，３−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ビフェニル）、ｔｒｉｓ−Ｐｃｚ、ＣｚＳｉ（９−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３，６−ビス（トリフェニルシリル）−９Ｈ−カルバゾール）、および／またはＤＣＢ（Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾリル−１，４−ジメチルベンゼン）を例示的に含んでもよい。
【０２４０】
正孔輸送層（ＨＴＬ）に隣接して、通常、発光層ＥＭＬが位置する。発光層ＥＭＬは、少なくとも一つの発光分子．を含む。特にＥＭＬは本発明Ｅに従う発光分子を少なくとも一つ含む。一つの実施形態において、発光層は、本発明Ｅに従う有機分子のみを含む。典型的には、ＥＭＬはさらに一つ以上のホスト材料Ｈを含む。例示的には、ホスト材料Ｈは、ＣＢＰ（４，４’−ビス−（Ｎ−カルバゾリル）−ビフェニル）、ｍＣＰ、ｍＣＢＰ  Ｓｉｆ８７（ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−２−イルトリフェニルシラン）、ＣｚＳｉ、Ｓｉｆ８８（ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−２−イル）ジフェニルシラン）、ＤＰＥＰＯ（ビス［２−（ジフェニルホスフィノ）フェニル］エーテルオキシド）、９−［３−（ジベンゾフラン−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール、９−［３−（ジベンゾフラン−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール、９−［３−（ジベンゾチオフェン−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール、９−［３，５−ビス（２−ジベンゾフラニル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール、９−［３，５−ビス（２−ジベンゾチオフェニル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール、Ｔ２Ｔ（２，４，６−トリス（ビフェニル−３−イル）−１，３，５−トリアジン）、Ｔ３Ｔ（２，４，６−トリス（トリフェニル−３−イル）−１，３，５−トリアジン）および／またはＴＳＴ（２，４，６−トリス（９，９’−スピロビフルオレン−２−イル）−１，３，５−トリアジン）から選択される。ホスト材料Ｈは、典型的に、有機分子の第一の三重項エネルギーレベル（Ｔ１）および第一の一重項エネルギーレベル（Ｓ１）よりもエネルギー的に高い、第一の三重項エネルギーレベル（Ｔ１）および第一の一重項エネルギーレベル（Ｓ１）を示すように選択されるべきである。
【０２４１】
本発明の一実施形態においては、ＥＭＬは、少なくとも一つの正孔が優位なホストおよび一つの電子が優位なホストを有するいわゆる混合したホストシステムを含む。特定の実施形態においては、ＥＭＬは、本発明Ｅにかかる厳密に一つの発光分子と、電子優勢ホストとしてＴ２Ｔならびに、ホール優勢ホストとしてＣＢＰ、ｍＣＰ、ｍＣＢＰ、９−［３−（ジベンゾフラン−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール、９−［３−（ジベンゾフラン−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール、９−［３−（ジベンゾチオフェン−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール、９−［３，５−ビス（２−ジベンゾフラニル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾールおよび９−［３，５−ビス（２−ジベンゾチオフェニル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾールから選択されたホストを含む混合ホスト系と、を含む。さらなる実施形態では、ＥＭＬは、５０〜８０重量％、好ましくは６０〜７５重量％の、ＣＢＰ、ｍＣＰ、ｍＣＢＰ、９−［３−（ジベンゾフラン−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール、９−［３−（ジベンゾフラン−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール、９−［３−（ジベンゾチオフェン−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール、９−［３，５−ビス（２−ジベンゾフラニル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾールおよび９−［３，５−ビス（２−ジベンゾチオフェニル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾールから選択されるホスト；１０〜４５重量％、好ましくは１５〜３０重量％のＴ２Ｔ、および５〜４０重量％、好ましくは１０〜３０重量％の本発明による発光分子を含む。
【０２４２】
発光層ＥＭＬに隣接して、電子輸送層（ＥＴＬ）が位置してもよい。本明細書においては、任意の電子輸送体を用いることができる。例示的には、例えば、ベンズイミダゾール、ピリジン、トリアゾール、オキサジアゾール（例えば１，３，４−オキサジアゾール）、ホスフィンオキシドおよびスルホン等の電子不足の化合物が使用されてもよい。電子輸送体はまた、星形状ヘテロ環、例えば、１，３，５−トリ（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）フェニル（ＴＰＢｉ）であってもよい。ＥＴＬは、ＮＢｐｈｅｎ（２，９−ビス（ナフタレン−２−イル）−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン）、Ａｌｑ３（アルミニウム−トリス（８−ヒドロキシキノリン））、ＴＳＰＯ１（ジフェニル−４−トリフェニルシリルフェニル−ホスフィンオキシド）、ＢＰｙＴＰ２（２，７−ジ（２，２’−ビピリジン−５−イル）トリフェニル）、Ｓｉｆ８７（ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−２−イルトリフェニルシラン）、Ｓｉｆ８８（ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−２−イル）ジフェニルシラン）、ＢｍＰｙＰｈＢ（１，３−ビス［３，５−ジ（ピリジン−３−イル）フェニル］ベンゼン）および／またはＢＴＢ（４，４’−ビス−［２−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジニル）］−１，１’−ビフェニル）を含んでもよい。随意に、ＥＴＬは、Ｌｉｑなどの材料でドープされていてもよい。電子輸送層（ＥＴＬ）はまた正孔をブロックすることもでき、または正孔ブロッキング層（ＨＢＬ）が導入される。
【０２４３】
ＨＢＬは、例えばＢＣＰ（２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン＝バソクプロイン）、ＢＡｌｑ（ビス（８−ヒドロキシ−２−メチルキノリン）−（４−フェニルフェノキシ）アルミニウム）、ＮＢｐｈｅｎ（２，９−ビス（ナフタレン−２−イル）−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン）、Ａｌｑ3（アルミニウム−トリス（８−ヒドロキシキノリン））、ＴＳＰＯ１（ジフェニル−４−トリフェニルシリルフェニル−ホスフィンオキシド）、Ｔ２Ｔ（２，４，６−トリス（ビフェニル−３−イル）−１，３，５−トリアジン）、Ｔ３Ｔ（２，４，６−トリス（トリフェニル−３−イル）−１，３，５−トリアジン）、ＴＳＴ（２，４，６−トリス（９，９’−スピロビフルオレン−２−イル）−１，３，５−トリアジン）および／またはＴＣＢ／ＴＣＰ（１，３，５−トリス（Ｎ−カルバゾリル）ベンゾール／１，３，５−トリス（カルバゾール）−９−イル）ベンゼン）を含みうる。
【０２４４】
電子輸送層（ＥＴＬ）に隣接して、カソード層Ｃが位置してもよい。例えば、カソード層Ｃは、金属（例えば、Ａｌ、Ａｕ、Ａｇ、Ｐｔ、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｎｉ、Ｆｅ、Ｐｂ、ＬｉＦ、Ｃａ、Ｂａ、Ｍｇ、Ｉｎ、Ｗ、もしくはＰｄ）または金属合金を含んでもよいし、またはこれから成ってもよい。実用的な理由から、カソード層はまた、不透明な金属、例えば、Ｍｇ、ＣａまたはＡｌなどから（本質的に）成ってもよい。代わりにまたはさらに、カソード層Ｃはまた、グラファイトおよびまたは炭素ナノチューブ（ＣＮＴ）を含んでもよい。代わりに、カソード層Ｃはまた、ナノスケールの銀導線から成ってもよい。
【０２４５】
ＯＬＥＤは、さらに随意に、電子輸送層（ＥＴＬ）とカソード層Ｃ（電子注入層（ＥＩＬ）と命名することもできる）の間に保護層を含んでもよい。この層は、フッ化リチウム、フッ化セシウム、銀、Ｌｉｑ（８−ヒドロキシキノリノラトリチウム）、Ｌｉ2Ｏ、ＢａＦ2、ＭｇＯおよび／またはＮａＦを含んでもよい。
【０２４６】
随意に、電子輸送層（ＥＴＬ）および／またはホールブロッキング層（ＨＢＬ）もまた、一つ以上のホスト化合物Ｈを含みうる。
【０２４７】
発光層ＥＭＬの発光スペクトルおよび／または吸収スペクトルをさらに改変するため、発光層ＥＭＬは、一つ以上のさらなる発光体分子Ｆをさらに含んでもよい。このような発光体分子Ｆは、当技術分野で公知の任意の発光体分子であってよい。こうした発光体分子Ｆは、本発明Ｅにかかる分子の構造とは異なる構造をもつ分子であることが好ましい。発光分子Ｆは随意にＴＡＤＦ発光体であってもよい。代わりに、発光体分子Ｆは、随意に、発光層ＥＭＬの発光スペクトルおよび／または吸収スペクトルをシフトすることができる蛍光のおよび／またはリン光発光体分子であってもよい。例示的に、三重項励起子および／または一重項励起子は、基底状態Ｓ０まで緩和される前に、発光体分子Ｅが発する光と比べて典型的に深色シフトした光を発しながら、本発明Ｅにかかる発光体分子から発光体分子Ｆに移動しうる。随意に、発光体分子Ｆはまた、二光子効果を引き起こしうる（すなわち、二つの光子の吸収は吸収極大のエネルギーの半分）。
【０２４８】
随意に、有機エレクトロルミネッセンスデバイス（例えばＯＬＥＤ）は、例示的に、本質的に白色の有機エレクトロルミネッセンスデバイスであってよい。例示的にこうした白色の有機エレクトロルミネッセンスデバイスは、少なくとも一つの（深）青色発光体分子および緑色光および／または赤色光を発する一つ以上の発光体分子を含むことができる。その後、随意に、上記に記載した２個以上の分子間のエネルギー透過率もまた存在してもよい。
【０２４９】
本明細書で使用される場合、特定の状況においてより具体的に定義されていない限り、発光するおよび／または吸収される光の色の命名は以下の通りである：
紫色：      波長範囲＞３８０〜４２０ｎｍ；
深青色：    波長範囲＞４２０〜４８０ｎｍ；
水色：      波長範囲＞４８０〜５００ｎｍ；
緑色：      波長範囲＞５００〜５６０ｎｍ；
黄色：      波長範囲＞５６０〜５８０ｎｍ；
オレンジ色：波長範囲＞５８０〜６２０ｎｍ；
赤色：      波長範囲＞６２０〜８００ｎｍ。
【０２５０】
発光体分子に関して、こうした色が発光極大を指す。したがって、例えば、深青色発光体は、＞４２０〜４８０ｎｍの範囲に発光極大を有し、水色発光体は、＞４８０〜５００ｎｍの範囲に発光極大を有し、緑色発光体は、＞５００〜５６０ｎｍの範囲に発光極大を有し、赤色発光体は、＞６２０〜８００ｎｍの範囲に発光極大を有する。
【０２５１】
深青色発光体は、好ましくは４８０ｎｍ未満、より好ましくは４７０ｎｍ未満、さらにより好ましくは４６５ｎｍ未満またはさらには４６０ｎｍ未満の発光極大を有してもよい。発光極大は通常、４２０ｎｍ超、好ましくは４３０ｎｍ超、より好ましくは４４０ｎｍ超、またはさらに４５０ｎｍ超である。
【０２５２】
したがって、本発明のさらなる態様は、１０００ｃｄ／ｍ２において、８％を超える、より好ましくは１０％を超える、より好ましくは１３％を超える、さらにより好ましくは１５％を超える、もしくはさらには２０％をも超える外部量子効率を示し、および／または４２０ｎｍ〜５００ｎｍの間、好ましくは４３０ｎｍ〜４９０ｎｍの間、より好ましくは４４０ｎｍ〜４８０ｎｍの間、さらにより好ましくは４５０ｎｍ〜４７０ｎｍの間の発光極大を示し、および／または５００ｃｄ／ｍ2において、１００ｈを超える、好ましくは２００ｈを超える、より好ましくは４００ｈを超える、さらにより好ましくは７５０ｈを超える、もしくはさらに１０００ｈを超える、ＬＴ８０値を示すＯＬＥＤに関する。したがって、本発明のさらなる態様は、その発光が、０．４５未満、好ましくは０．３０未満、より好ましくは０．２０未満またはさらにより好ましくは０．１５未満、またはさらに０．１０未満の、ＣＩＥｙ色座標を示すＯＬＥＤに関する。
【０２５３】
本発明のさらなる態様は、明確な色ポイントにおいて光を発光するＯＬＥＤに関する。本発明によれば、ＯＬＥＤは、狭い発光帯（小さな半値全幅（ＦＷＨＭ））を有する光を発光する。一態様においては、本発明によるＯＬＥＤは、０．５０ｅＶ未満、好ましくは０．４８ｅＶ未満、より好ましくは０．４５ｅＶ未満、さらにより好ましくは０．４３ｅＶ未満、またはさらに０．４０ｅＶ未満の、主要発光ピークのＦＷＨＭを有する光を発光する。
【０２５４】
本発明のさらなる態様は、ＩＴＵ−Ｒ  Ｒｅｃｏｍｍｅｎｄａｔｉｏｎ  ＢＴ．２０２０（Ｒｅｃ．２０２０）で定義されているような原色の青色（ＣＩＥｘ＝０．１３１およびＣＩＥｙ＝０．０４６）のＣＩＥｘ（＝０．１３１）およびＣＩＥｙ（＝０．０４６）色座標に近いＣＩＥｘおよびＣＩＥｙの色座標で発光し、したがって、超高精細（ＵＨＤ）ディスプレイ、例えば、ＵＨＤ−ＴＶなどにおける使用に適合したＯＬＥＤに関する。したがって、本発明のさらなる態様は、その発光が、０．０２〜０．３０、好ましくは０．０３〜０．２５、より好ましくは０．０５〜０．２０、もしくはさらに好ましくは０．０８〜０．１８、またはさらに０．１０〜０．１５のＣＩＥｘ色座標、および／または、０．００〜０．４５、好ましくは０．０１〜０．３０、より好ましくは０．０２〜０．２０、もしくはさらに好ましくは０．０３〜０．１５、またはさらに０．０４〜０．１０のＣＩＥｙ色座標を示す、ＯＬＥＤに関する。
【０２５５】
さらなる態様においては、本発明は、光電子部品の製造方法に関する。この場合、本発明の有機分子が用いられる。
【０２５６】
有機エレクトロルミネッセンスデバイス、特に本発明によるＯＬＥＤは、任意の手段の蒸気堆積および／または液体処理によって製造することができる。したがって、少なくとも一つの層は、
−  昇華プロセスによって調製され、
−  有機気相堆積プロセスによって調製され、
−  キャリアガス昇華プロセスによって調製され、
−  溶液処理または溶液印刷される。
【０２５７】
有機エレクトロルミネッセンスデバイス、特に本発明によるＯＬＥＤを製造するために用いる方法は、この技術分野において公知である。異なる層は、続く堆積プロセスにより、適切な基板上に個々におよび逐次的に堆積される。個々の層は、同じまたは異なる堆積方法を使用して堆積させることができる。
【０２５８】
蒸気堆積処理は、熱的（共）蒸着、化学蒸着および物理蒸着を含むことができる。アクティブマトリックスＯＬＥＤディスプレイに対して、ＡＭＯＬＥＤバックプレーンを基板として使用する。個々の層は、十分な溶媒を利用して、溶液または分散液から処理してもよい。溶液堆積処理は、スピンコーティング、ディップコーティングおよびジェット式プリンティングを例示的に含む。液体処理は、随意に、不活性雰囲気下（例えば、窒素雰囲気下）で行ってもよく、溶媒は、随意に、最先端技術で公知である手段によって、完全にまたは部分的に除去してよい。
【実施例】
【０２５９】
一般的合成スキームＩ
【化４４】
2020531491.tif 000048
【０２６０】
合成ＡＡＶ１の一般的手順：
【化４５】
2020531491.tif 000049
【０２６１】
３−ブロモ−４−フルオロベンゾニトリル（１．００当量）、４−クロロ−２−フルオロフェニルボロン酸エステル（１．２当量）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（［トリス（ジベンジリデンアセトン）二パラジウム（０）］、０．０６当量）、トリシクロヘキシルホスフィン（０．１４当量）およびリン酸三カリウム（３．００当量）を、トルエン／ジオキサン／水混合物（比１０：１０：４）中、窒素雰囲気下、１１０℃で１５時間攪拌する。反応混合物にセライト（登録商標）と活性炭を加え、１１０℃で１５分間攪拌する。
【０２６２】
次いで、反応混合物を高温で濾過し、残留物をトルエンで洗浄する。反応混合物を３００ｍＬの飽和食塩水に注ぎ、酢酸エチルで抽出する。１つにまとめた有機相を飽和食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ4上で乾燥させ、減圧下で溶媒を蒸発させる。
【０２６３】
残留物は、クロマトグラフィー（または再結晶によって、または別の方法としては高温エタノールでの攪拌・濾過）によって精製され、Ｉ１−０は固体として取得される。
【０２６４】
その後の反応では、Ｉ１−０（１．００当量）、ビス（ピナコラト）ジボロン（１．３０当量）、Ｐｄ２（ｄｂａ）3（０．０２当量）、Ｘ−Ｐｈｏｓ（２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’’，４’’，６’’−トリイソプロピルビフェニル、０．０８当量）および酢酸カリウム（２．５０当量）を、トルエン中の窒素雰囲気下、１１０℃で３時間攪拌する。その後、反応混合物を短いシリカゲルカラムを通して濾過し、減圧下で溶媒を除去する。残留物は、高温エタノール中での攪拌によって精製され、その後に濾過または再結晶を行って固体としてのＩ１が得られる。
【０２６５】
Ｉ１−０（１．００当量）、２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（１．３当量）、Ｐｄ２（ｄｂａ）3（０．０６当量）、Ｐ（Ｃｙ）3（トリシクロヘキシルホスフィン、０．１４当量）および酢酸三カリウム（２．５０当量）を、１１０℃で１２時間、ジオキサン／トルエン混合物（比２：２：１）中で窒素雰囲気下で攪拌する。
【０２６６】
反応混合物にセライト（登録商標）と活性炭を加え、１１０℃で１５分間攪拌する。
【０２６７】
次いで、反応混合物を高温で濾過し、残留物をトルエンで洗浄する。反応混合物を３００ｍＬの飽和食塩水に注ぎ、酢酸エチルで抽出する。１つにまとめた有機相を飽和食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ4上で乾燥させ、減圧下で溶媒を蒸発させる。
【０２６８】
残留物は、クロマトグラフィー（または再結晶によって、または別の方法としては高温エタノールでの攪拌・濾過）によって精製され、Ｚ１は固体として取得される。
【０２６９】
合成ＡＡＶ２の一般的手順：
【化４６】
2020531491.tif 000050
【０２７０】
４−ブロモ−３−フルオロベンゾニトリル（１．００当量）、４−クロロ−２−フルオロフェニルボロン酸エステル（１．２当量）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（［トリス（ジベンジリデンアセトン）二パラジウム（０）］、０．０１当量）、Ｓ−Ｐｈｏｓ  （［２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシ−１，１’−ビフェニル］、０．０４当量）およびリン酸三カリウム（３．００当量）を、トルエン／水混合物（比３：１）中、窒素雰囲気下、１１０℃で４時間攪拌する。反応混合物にセライト（登録商標）と活性炭を加え、１１０℃で１５分間攪拌する。
【０２７１】
次いで、反応混合物を高温で濾過し、残留物をトルエンで洗浄する。反応混合物を３００ｍＬの飽和食塩水に注ぎ、酢酸エチルで抽出する。１つにまとめた有機相を飽和食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ4上で乾燥させ、減圧下で溶媒を蒸発させる。
【０２７２】
残留物は、クロマトグラフィー（または再結晶によって、または別の方法としては高温エタノールでの攪拌・濾過）によって精製され、Ｉ２−０は固体として取得される。
【０２７３】
その後の反応では、Ｉ２−０（１．００当量）、ビス（ピナコラト）ジボロン（１．３０当量）、Ｐｄ２（ｄｂａ）3（０．０２当量）、Ｘ−Ｐｈｏｓ（２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’’，４’’，６’’−トリイソプロピルビフェニル、０．０８当量）および酢酸カリウム（２．５０当量）を、トルエン中の窒素雰囲気下、１１０℃で２時間攪拌する。その後、反応混合物を短いシリカゲルカラムを通して濾過し、減圧下で溶媒を除去する。残留物は、高温エタノール中での攪拌によって精製され、その後に濾過または再結晶を行って固体としてのＩ２が得られる。
【０２７４】
Ｉ２（１．００当量）、２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（１．３当量）、Ｐｄ２（ｄｂａ）3（０．０６当量）、Ｐ（Ｃｙ）3（トリシクロヘキシルホスフィン、０．１４当量）および酢酸三カリウム（２．５０当量）を、１１０℃で１２時間、ジオキサン／トルエン混合物（比２：２：１）中で窒素雰囲気下で攪拌する。
【０２７５】
反応混合物にセライト（登録商標）と活性炭を加え、１１０℃で１５分間攪拌する。
【０２７６】
次いで、反応混合物を高温で濾過し、残留物をトルエンで洗浄する。反応混合物を３００ｍＬの飽和食塩水に注ぎ、酢酸エチルで抽出する。１つにまとめた有機相を飽和食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ4上で乾燥させ、減圧下で溶媒を蒸発させる。
【０２７７】
残留物は、クロマトグラフィー（または再結晶によって、または別の方法としては高温エタノールでの攪拌・濾過）によって精製され、Ｚ２は固体として取得される。
【０２７８】
合成ＡＡＶ３の一般的手順：
【化４７】
2020531491.tif 000051
【０２７９】
４−ブロモ−３−フルオロベンゾニトリル（１．００当量）、５−クロロ−２−フルオロフェニルボロン酸エステル（１．２当量）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（［トリス（ジベンジリデンアセトン）二パラジウム（０）］、０．０１当量）、Ｓ−Ｐｈｏｓ（［２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシ−１，１’−ビフェニル］、０．０４当量）およびリン酸三カリウム（３．００当量）を、トルエン／水混合物（比３：１）中、窒素雰囲気下、１１０℃で４時間攪拌する。反応混合物にセライト（登録商標）と活性炭を加え、１１０℃で１５分間攪拌する。
【０２８０】
次いで、反応混合物を高温で濾過し、残留物をトルエンで洗浄する。反応混合物を３００ｍＬの飽和食塩水に注ぎ、酢酸エチルで抽出する。１つにまとめた有機相を飽和食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ4上で乾燥させ、減圧下で溶媒を蒸発させる。
【０２８１】
残留物は、クロマトグラフィー（または再結晶によって、または別の方法としては高温エタノールでの攪拌・濾過）によって精製され、Ｉ３−０は固体として取得される。
【０２８２】
その後の反応では、Ｉ３−０（１．００当量）、ビス（ピナコラト）ジボロン（１．３０当量）、Ｐｄ２（ｄｂａ）3（０．０２当量）、Ｘ−Ｐｈｏｓ（２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’’，４’’，６’’−トリイソプロピルビフェニル、０．０８当量）および酢酸カリウム（２．５０当量）を、トルエン中の窒素雰囲気下、１１０℃で２時間攪拌する。その後、反応混合物を短いシリカゲルカラムを通して濾過し、減圧下で溶媒を除去する。残留物は、高温エタノール中での攪拌によって精製され、その後に濾過または再結晶を行って固体としてのＩ３が得られる。
【０２８３】
Ｉ３（１．００当量）、２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（１．３当量）、Ｐｄ２（ｄｂａ）3（０．０６当量）、Ｐ（Ｃｙ）3（トリシクロヘキシルホスフィン、０．１４当量）および酢酸三カリウム（２．５０当量）を、１１０℃で１２時間、ジオキサン／トルエン混合物（比２：２：１）中で窒素雰囲気下で攪拌する。
【０２８４】
反応混合物にセライト（登録商標）と活性炭を加え、１１０℃で１５分間攪拌する。
【０２８５】
次いで、反応混合物を高温で濾過し、残留物をトルエンで洗浄する。反応混合物を３００ｍＬの飽和食塩水に注ぎ、酢酸エチルで抽出する。１つにまとめた有機相を飽和食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ4上で乾燥させ、減圧下で溶媒を蒸発させる。
【０２８６】
残留物は、クロマトグラフィー（または再結晶によって、または別の方法としては高温エタノールでの攪拌・濾過）によって精製され、Ｚ３は固体として取得される。
【０２８７】
合成ＡＡＶ４の一般的手順：
【化４８】
2020531491.tif 000052
【０２８８】
３−ブロモ−４−フルオロベンゾニトリル（１．００当量）、５−クロロ−２−フルオロフェニルボロン酸エステル（１．３当量）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（［トリス（ジベンジリデンアセトン）二パラジウム（０）］、０．０２当量）、Ｓ−Ｐｈｏｓ（［２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシ−１，１’−ビフェニル］、０．０８当量）およびリン酸三カリウム（３．００当量）を、トルエン／水混合物（比３：１）中、窒素雰囲気下、１１０℃で４時間攪拌する。反応混合物にセライト（登録商標）と活性炭を加え、１１０℃で１５分間攪拌する。
【０２８９】
次いで、反応混合物を高温で濾過し、残留物をトルエンで洗浄する。反応混合物を３００ｍＬの飽和食塩水に注ぎ、酢酸エチルで抽出する。１つにまとめた有機相を飽和食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ4上で乾燥させ、減圧下で溶媒を蒸発させる。
【０２９０】
残留物は、クロマトグラフィー（または再結晶によって、または別の方法としては高温エタノールでの攪拌・濾過）によって精製され、Ｉ４−０は固体として取得される。
【０２９１】
その後の反応では、Ｉ４−０（１．００当量）、ビス（ピナコラト）ジボロン（１．３０当量）、Ｐｄ２（ｄｂａ）3（０．０２当量）、Ｘ−Ｐｈｏｓ（２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’’，４’’，６’’−トリイソプロピルビフェニル、０．０８当量）および酢酸カリウム（２．５０当量）を、トルエン中の窒素雰囲気下、１１０℃で２時間攪拌する。その後、反応混合物を短いシリカゲルカラムを通して濾過し、減圧下で溶媒を除去する。残留物は、高温エタノール中での攪拌によって精製され、その後に濾過または再結晶を行って固体としてのＩ４が得られる。
【０２９２】
Ｉ４（１．００当量）、２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（１．３当量）、Ｐｄ２（ｄｂａ）3（０．０６当量）、Ｐ（Ｃｙ）3（トリシクロヘキシルホスフィン、０．１４当量）および酢酸三カリウム（２．５０当量）を、１１０℃で１２時間、ジオキサン／トルエン混合物（比２：２：１）中で窒素雰囲気下で攪拌する。
【０２９３】
反応混合物にセライト（登録商標）と活性炭を加え、１１０℃で１５分間攪拌する。
【０２９４】
次いで、反応混合物を高温で濾過し、残留物をトルエンで洗浄する。反応混合物を３００ｍＬの飽和食塩水に注ぎ、酢酸エチルで抽出する。１つにまとめた有機相を飽和食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ4上で乾燥させ、減圧下で溶媒を蒸発させる。
【０２９５】
残留物は、クロマトグラフィー（または再結晶によって、または別の方法としては高温エタノールでの攪拌・濾過）によって精製され、Ｚ４は固体として取得される。
【０２９６】
合成ＡＡＶ５の一般的手順：
【化４９】
2020531491.tif 000053
【化５０】
2020531491.tif 000054
【化５１】
2020531491.tif 000055
【化５２】
2020531491.tif 000056
【０２９７】
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、またはＺ４（各１当量）と、対応するドナー分子Ｄ−Ｈ（２．１０当量）と、リン酸三カリウム（４．２０当量）とを、窒素雰囲気下、ＤＭＳＯ中で懸濁させ、１２０℃（２０時間）で攪拌する。その後、反応混合物を飽和食塩水に注ぎ、沈殿物を濾過し、水で洗浄する。その後、固形物をジクロロメタンに溶解し、ＭｇＳＯ4上で乾燥させ、溶媒を減圧下で蒸発させる。粗生成物をエタノールからの再結晶かまたはフラッシュクロマトグラフィーで精製する。生成物を固体として得る。
【０２９８】
ドナー分子Ｄ−Ｈは、特に、３，６−置換カルバゾール（例えば、３，６−ジメチルカルバゾール、３，６−ジフェニルカルバゾール、３，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルカルバゾール）、２，７−置換カルバゾール（例えば、２，７−ジメチルカルバゾール、２，７−ジフェニルカルバゾール、２，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルカルバゾール）、１，８−置換カルバゾール（例えば、１，８−ジメチルカルバゾール、１，８−ジフェニルカルバゾール、１，８−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルカルバゾール）、１−置換カルバゾール（例えば、１−メチルカルバゾール、１−フェニルカルバゾール、１−ｔｅｒｔ−ブチルカルバゾール）、２−置換カルバゾール（例えば、２−メチルカルバゾール、２−フェニルカルバゾール、２−ｔｅｒｔ−ブチルカルバゾール）または３−置換カルバゾール（例えば、３−メチルカルバゾール、３−フェニルカルバゾール、３−ｔｅｒｔ−ブチルカルバゾール）である。
【０２９９】
例示的には、Ｄ−Ｈとして、ハロゲン置換カルバゾール、特に３−ブロモカルバゾールを使用することができる。
【０３００】
続く反応においては、例えば、ビス（ピナコラト）ジボロン（ＣＡＳ登録番号７３１８３−３４−３）との反応により、Ｄ−Ｈを介して導入された、一つ以上のハロゲン置換基の位置に、ボロン酸エステル官能基またはボロン酸官能基を、例えば、導入して、相応するカルバゾール−３−イルボロン酸エステルまたはカルバゾール−３−イルボロン酸を得ることができる。続いて、ボロン酸エステル基またはボロン酸基の代わりに、相応するハロゲン化反応物質Ｒa−Ｈａｌ、好ましくはＲa−ＣｌおよびＲa−Ｂｒとのカップリング反応を介して、一つ以上の置換基Ｒaを導入することができる。
【０３０１】
あるいは、置換基Ｒa［Ｒa−Ｂ（ＯＨ）2］のボロン酸または相応するボロン酸エステルとの反応を介して、Ｄ−Ｈを介して導入された一つ以上のハロゲン置換基の位置に、一つ以上の置換基Ｒaを導入することができる。
【０３０２】
サイクリックボルタンメトリー
サイクリックボルタモグラムは、ジクロロメタンまたは適切な溶媒中１０−３モル／Ｌの濃度の有機分子および適切な支持電解質（例えば０．１モル／Ｌのテトラブチルアンモニウムヘキサフルオロホスフェート）を有する溶液から測定する。測定は、窒素雰囲気下、室温で、３電極接合体（作用電極および対電極：Ｐｔ導線、基準電極：Ｐｔ導線）を用いて行われ、内部標準としてＦｅＣｐ2／ＦｅＣｐ2  ＋を使用して較正される。飽和カロメル電極（ＳＣＥ）に対する内部標準としてフェロセンを用いて、ＨＯＭＯデータを補正した。
【０３０３】
密度汎関数法の計算
分子構造は、ＢＰ８６関数手法および単位の分解手法（ＲＩ）を利用して最適化する。励起エネルギーは、時間依存性ＤＦＴ（ＴＤ−ＤＦＴ）法を利用した、（ＢＰ８６）最適化構造を使用して計算する。Ｂ３ＬＹＰ関数を用いて、軌道および励起状態エネルギーを計算する。数値積分のためのＤｅｆ２−ＳＶＰベースのセットおよびｍ４−グリッドを使用する。全ての計算に、Ｔｕｒｂｏｍｏｌｅプログラムパッケージを用いる。
【０３０４】
光物理的測定
サンプルの事前処理：スピンコーティング
装置：Ｓｐｉｎ１５０、ＳＰＳ  ｅｕｒｏ。
サンプル濃度は、１０ｍｇ／ｍｌであり、適切な溶媒に溶解している。
プログラム：１）４００Ｕ／分で３秒；１０００Ｕ／分で、１０００Ｕｐｍ／秒で２０秒。３）４０００Ｕ／分で、１０００Ｕｐｍ／秒で１０秒。コーティング後、フィルムは７０℃で１分間試す。
【０３０５】
光ルミネセンス分光法およびＴＣＳＰＣ（時間相関シングルフォトンカウンティング）
１５０Ｗ  Ｘｅｎｏｎ−Ａｒｃランプ、励起および発光モノクロメーター、ならびに浜松ホトニクス製Ｒ９２８光電子増倍管および時間相関シングルフォトンカウンティングオプションを備えた、堀場製作所製ＦｌｕｏｒｏＭａｘ−４型で定常状態の発光分光法を測定する。標準的な補正適合を使用して発光および励起スペクトルを補正する。
【０３０６】
ＦＭ−２０１３装置および堀場製作所製Ｙｖｏｎ  ＴＣＳＰＣ  ｈｕｂを用いたＴＣＳＰＣ方法を使用して、同じシステムを利用して、励起状態寿命を決定する。
【０３０７】
励起光源：
ＮａｎｏＬＥＤ  ３７０（波長：３７１ｎｍ、パルス幅：１，１ｎｓ）
ＮａｎｏＬＥＤ  ２９０（波長：２９４ｎｍ、パルス幅：＜１ｎｓ）
ＳｐｅｃｔｒａＬＥＤ  ３１０（波長：３１４ｎｍ）
ＳｐｅｃｔｒａＬＥＤ  ３５５（波長：３５５ｎｍ）。
【０３０８】
データ分析（指数近似）は、ソフトウエアスイートＤａｔａＳｔａｔｉｏｎおよびＤＡＳ６分析ソフトウエアを使用して行う。適合はカイ二乗検定を使用して特定する。
【０３０９】
フォトルミネッセンス量子収率測定
フォトルミネッセンス量子収率（ＰＬＱＹ）測定のため、絶対ＰＬ量子収率測定Ｃ９９２０−０３Ｇシステム（浜松ホトニクス製）を使用する。量子収率およびＣＩＥ座標は、ソフトウエアＵ６０３９−０５バージョン３．６．０を使用して決定する。
【０３１０】
発光極大はｎｍで、量子収率Φは％で、ＣＩＥ座標はｘ、ｙ値として与えられる。
【０３１１】
ＰＬＱＹは、以下のプロトコルを使用して決定する。
１）品質保証：エタノール中のアントラセン（公知の濃度）を基準物質として使用する  
２）励起波長：有機分子の最大吸収を決定し、この波長を使用して分子を励起させる
３）測定
窒素雰囲気下、溶液またはフィルムの試料に対して量子収率を測定する。収率は、以下の式を用いて計算する：
【数１】
2020531491.tif 000057
式中、ｎphotonはフォトン数を示し、Ｉｎｔ．は強度を示す。
【０３１２】
有機エレクトロルミネッセンスデバイスの生成および特徴付け
本発明による有機分子を含むＯＬＥＤデバイスは真空堆積法を介して生成することができる。層が一つ超の化合物を含有する場合、一つ以上の化合物の重量パーセンテージは％で与えられる。総重量パーセンテージ値は１００％になるため、したがって、値が与えられていない場合、この化合物の分率は、与えられた値と１００％との間の差異に等しい。
【０３１３】
標準的方法を使用して、ならびにエレクトロルミネッセンススペクトル、フォトダイオードにより検出した光を使用して計算した、強度に対する依存性における外部量子効率（単位：％）、および電流を測定して、完全には最適化されていないＯＬＥＤを特徴付ける。ＯＬＥＤデバイス寿命は、定電流密度での動作中の輝度の変化から抽出する。ＬＴ５０値は、測定された輝度が最初の輝度の５０％まで低減する時間に対応し、同様にＬＴ８０は、測定された輝度が最初の輝度の８０％まで低減する時間点に対応し、ＬＴ９５は、測定された輝度が最初の輝度の９５％まで低減する時間点に対応する。
【０３１４】
加速された寿命測定を実施する（例えば、より高い電流密度を適用することによって）。５００ｃｄ／ｍ2での例示的なＬＴ８０値は、以下の方程式を使用して決定する。
【数２】
2020531491.tif 000058
（式中、Ｌ0は、適用された電流密度での最初の輝度を表す）
【０３１５】
値はいくつかのピクセル（通常、２〜８）の平均に相当し、これらのピクセル間の標準偏差が与えられる。
【０３１６】
ＨＰＬＣ−ＭＳ：
ＨＰＬＣ−ＭＳ分光法は、ＭＳ−検出器（Ｔｈｅｒｍｏ  ＬＴＱ  ＸＬ）を有するＡｇｉｌｅｎｔ製１１００シリーズによりＨＰＬＣ上で実施する。ＨＰＬＣでは、Ｗａｔｅｒｓ社の逆相カラム４．６ｍｍ×１５０ｍｍ、粒径５．０μｍを用いる（プレカラムなし）。溶媒のアセトニトリル、水およびＴＨＦを以下の濃度で用いて、ＨＰＬＣ−ＭＳ測定を室温（ｒｔ）で実施する：
【表１】
2020531491.tif 000059
【０３１７】
０．５ｍｇ／ｍｌの濃度の溶液から、１５μＬの注入量を測定用に取る。以下の勾配を使用する：
【表２】
2020531491.tif 000060
【０３１８】
プローブのイオン化をＡＰＣＩ（大気圧化学イオン化）により実施する。
【実施例１】
【０３１９】
【化５３】
2020531491.tif 000061
【０３２０】
実施例１は、ＡＡＶ４およびＡＡＶ５に従って合成されたもので、合成ＡＡＶ５の収率は８３％であった。
【０３２１】
ＭＳ（ＨＰＬＣ−ＭＳ）：
【表３】
2020531491.tif 000062
【０３２２】
図１は、実施例１（ＰＭＭＡ中１０重量％）の発光スペクトルを表す。発光極大（λmax）は、４７８ｎｍである。フォトルミネッセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は９１％であり、半値全幅（ＦＷＨＭ）は０．４２ｅＶであり、発光寿命は３０μｓである。得られたＣＩＥx座標は０．１８で決定され、ＣＩＥy座標は０．３３で決定される。
【実施例２】
【０３２３】
【化５４】
2020531491.tif 000063
【０３２４】
実施例２は、ＡＡＶ４およびＡＡＶ５に従って合成されたもので、合成ＡＡＶ５の収率は６２％であった。
【０３２５】
ＭＳ（ＨＰＬＣ−ＭＳ）：
【表４】
2020531491.tif 000064
【０３２６】
図２は、実施例２（ＰＭＭＡ中１０重量％）の発光スペクトルを表す。発光極大（λmax）は、４７４ｎｍである。フォトルミネッセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は８９％であり、半値全幅（ＦＷＨＭ）は０．４０ｅＶであり、発光寿命は４８  μｓである。得られたＣＩＥx座標は０．１７で決定され、ＣＩＥy座標は０．２８で決定される。
【実施例３】
【０３２７】
【化５５】
2020531491.tif 000065
【０３２８】
実施例３は、ＡＡＶ４およびＡＡＶ５に従って合成されたもので、合成ＡＡＶ５の収率は９９％であった。
【０３２９】
ＭＳ（ＨＰＬＣ−ＭＳ）：  
【表５】
2020531491.tif 000066
【０３３０】
図３は、実施例３（ＰＭＭＡ中１０重量％）の発光スペクトルを表す。発光極大（λmax）は、４７４ｎｍである。フォトルミネッセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は９１％であり、半値全幅（ＦＷＨＭ）は０．４１ｅＶであり、発光寿命は６９  μｓである。得られたＣＩＥx座標は０．１６で決定され、ＣＩＥy座標は０．２５で決定される。ｍＣＢＰ（１０重量％）では、発光寿命は５８．２  μｓに有益に減少し、ＦＷＨＭは０．３７  ｅＶ（ＰＬＱＹ＝  ８８％；λｍａｘ  ＝  ４７１ｎｍ）になる。
【実施例４】
【０３３１】
【化５６】
2020531491.tif 000067
【０３３２】
実施例４は、ＡＡＶ４およびＡＡＶ５に従って合成されたもので、合成ＡＡＶ５の収率は６２％であった。
【０３３３】
ＭＳ（ＨＰＬＣ−ＭＳ）：  
【表６】
2020531491.tif 000068
【０３３４】
図４は、実施例４（ＰＭＭＡ中１０重量％）の発光スペクトルを表す。発光極大は、４６２ｎｍである。フォトルミネッセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は８３％であり、半値全幅は０．４２ｅＶであり、発光寿命は１７３μｓである。得られたＣＩＥx座標は０．１６で決定され、ＣＩＥy座標は０．１８で決定される。
【実施例５】
【０３３５】
【化５７】
2020531491.tif 000069
【０３３６】
実施例５は、ＡＡＶ４およびＡＡＶ５に従って合成されたもので、合成ＡＡＶ５の収率は８２％であった。
【０３３７】
図５は、実施例５（ＰＭＭＡ中１０重量％）の発光スペクトルを表す。発光極大（λｍａｘ）は、４７６ｎｍである。フォトルミネッセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は９０％であり、半値全幅（ＦＷＨＭ）は０．３９ｅＶであり、発光寿命は７７μｓである。得られたＣＩＥx座標は０．１７で決定され、ＣＩＥy座標は０．２９で決定される。
【実施例６】
【０３３８】
【化５８】
2020531491.tif 000070
【０３３９】
実施例６は、ＡＡＶ３およびＡＡＶ５に従って合成されたもので、合成ＡＡＶ５の収率は６５％であった。
【０３４０】
ＭＳ（ＨＰＬＣ−ＭＳ）：
【表７】
2020531491.tif 000071
【０３４１】
図６に、実施例６（ＰＭＭＡ中１０重量％）の発光スペクトルを示している。発光極大（λmax）は、４８１ｎｍである。フォトルミネッセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は９１％であり、半値全幅（ＦＷＨＭ）は０．３６ｅＶであり、発光寿命は１７μｓである。得られたＣＩＥx座標は０．１７で決定され、ＣＩＥy座標は０．３５で決定される。
【実施例７】
【０３４２】
【化５９】
2020531491.tif 000072
【０３４３】
実施例７は、ＡＡＶ３およびＡＡＶ５に従って合成されたもので、合成ＡＡＶ５の収率は３０％であった。
【０３４４】
ＭＳ（ＨＰＬＣ−ＭＳ）：  
【表８】
2020531491.tif 000073
【０３４５】
図７に、実施例７（ＰＭＭＡ中１０重量％）の発光スペクトルを示している。発光極大（λmax）は、４６８ｎｍである。フォトルミネッセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は８６％であり、半値全幅（ＦＷＨＭ）は０．３８ｅＶであり、発光寿命は２０μｓである。得られたＣＩＥx座標は０．１５で決定され、ＣＩＥy座標は０．２１で決定される。
【実施例８】
【０３４６】
【化６０】
2020531491.tif 000074
【０３４７】
実施例８は、ＡＡＶ２およびＡＡＶ５に従って合成されたもので、合成ＡＡＶ５の収率は１５％であった。
【０３４８】
ＭＳ（ＨＰＬＣ−ＭＳ）：
【表９】
2020531491.tif 000075
【０３４９】
図８は、実施例８（ＰＭＭＡ中１０重量％）の発光スペクトルを表す。発光極大（λmax）は、５０４ｎｍである。フォトルミネッセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は８３％であり、半値全幅（ＦＷＨＭ）は０．４２ｅＶであり、発光寿命は１２  μｓである。得られたＣＩＥx座標は０．２４で決定され、ＣＩＥy座標は０．４８で決定される。
【実施例９】
【０３５０】
【化６１】
2020531491.tif 000076
【０３５１】
実施例９は、ＡＡＶ２およびＡＡＶ５に従って合成されたもので、合成ＡＡＶ５の収率は１７％であった。
【０３５２】
図９は、実施例９（ＰＭＭＡ中１０重量％）の発光スペクトルを表す。発光極大（λmax）は、５２１ｎｍである。フォトルミネッセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は８１％であり、半値全幅（ＦＷＨＭ）は０．３９ｅＶであり、発光寿命は５  μｓである。得られたＣＩＥx座標は０．３２で決定され、ＣＩＥy座標は０．５７で決定される。
【実施例１０】
【０３５３】
【化６２】
2020531491.tif 000077
【０３５４】
実施例１０は、ＡＡＶ２およびＡＡＶ５に従って合成されたもので、合成ＡＡＶ５の収率は１０％であった。
【０３５５】
実施例１０の発光スペクトルが記録された（ＰＭＭＡ中１０重量％）。発光極大（λmax）は、５０６ｎｍである。フォトルミネッセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は７８％であり、半値全幅（ＦＷＨＭ）は０．４３  ｅＶであり、発光寿命は６  μｓである。
【実施例１１】
【０３５６】
【化６３】
2020531491.tif 000078
【０３５７】
実施例１１は、ＡＡＶ１およびＡＡＶ５に従って合成されたもので、合成ＡＡＶ５の収率は３２％であった。
【０３５８】
ＭＳ（ＨＰＬＣ−ＭＳ）：
【表１０】
2020531491.tif 000079
【０３５９】
図１１は、実施例１１（ＰＭＭＡ中１０重量％）の発光スペクトルを表す。発光極大（λmax）は、５０２ｎｍである。フォトルミネッセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は８６％であり、半値全幅（ＦＷＨＭ）は０．４０ｅＶであり、発光寿命は１１μｓである。得られたＣＩＥx座標は０．２５で決定され、ＣＩＥy座標は０．５０で決定される。
【実施例１２】
【０３６０】
【化６４】
2020531491.tif 000080
【０３６１】
実施例１２は、ＡＡＶ１およびＡＡＶ５に従って合成されたもので、合成ＡＡＶ５の収率は２２％であった。
【０３６２】
ＭＳ（ＨＰＬＣ−ＭＳ）：
【表１１】
2020531491.tif 000081
【０３６３】
図１２は、実施例１２（ＰＭＭＡ中１０重量％）の発光スペクトルを表す。発光極大（λmax）は、４８６ｎｍである。フォトルミネッセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は８１％であり、半値全幅（ＦＷＨＭ）は０．４２ｅＶであり、発光寿命は１５μｓである。得られたＣＩＥx座標は０．１９で決定され、ＣＩＥy座標は０．３５で決定される。
【実施例１３】
【０３６４】
【化６５】
2020531491.tif 000082
【０３６５】
以下の合成スキームにより、実施例１３はＡＡＶ−１
【化６６】
2020531491.tif 000083
【０３６６】
およびＡＡＶ５と同様に合成され、式中Ｚ５は合成ＡＡＶ５の反応物質として使用され、収率は７４％であった。
【０３６７】
ＭＳ（ＨＰＬＣ−ＭＳ）：
【表１２】
2020531491.tif 000084
【０３６８】
図１３は、実施例１３（ＰＭＭＡ中１０重量％）の発光スペクトルを表す。発光極大（λmax）は、４６６ｎｍである。フォトルミネッセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は７１％であり、半値全幅（ＦＷＨＭ）は０．４１ｅＶであり、発光寿命は１２８μｓである。得られたＣＩＥx座標は０．１６で決定され、ＣＩＥy座標は０．２０で決定される。
【実施例１４】
【０３６９】
【化６７】
2020531491.tif 000085
【０３７０】
実施例１４は以下の合成スキームに従って合成された：
【化６８】
2020531491.tif 000086
【０３７１】
およびＡＡＶ５と同様に合成され、式中Ｚ６は合成ＡＡＶ５の反応物質として使用され、収率は３６％であった。
【０３７２】
ＭＳ（ＨＰＬＣ−ＭＳ）：
【表１３】
2020531491.tif 000087
【０３７３】
図１４は、実施例１４（ＰＭＭＡ中１０重量％）の発光スペクトルを表す。発光極大（λmax）は、４６６ｎｍである。フォトルミネッセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は７１％であり、半値全幅（ＦＷＨＭ）は０．４１ｅＶである。得られたＣＩＥx座標は０．１６で決定され、ＣＩＥy座標は０．２２で決定される。
【実施例１５】
【０３７４】
【化６９】
2020531491.tif 000088
【０３７５】
実施例１５は以下の合成スキームに従って合成され、式中Ｚ７は合成の反応物質として使用され、合成ＡＡＶ５の収率は３８％であった：
【化７０】
2020531491.tif 000089
【０３７６】
ＭＳ（ＨＰＬＣ−ＭＳ）：
【表１４】
2020531491.tif 000090
【０３７７】
図１５は、実施例１５（ＰＭＭＡ中１０重量％）の発光スペクトルを表す。発光極大（λmax）は、４８１ｎｍである。フォトルミネッセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は８４％であり、半値全幅（ＦＷＨＭ）は０．３８ｅＶであり、発光寿命は５１μｓである。得られたＣＩＥx座標は０．１７で決定され、ＣＩＥy座標は０．３４で決定される。
【実施例１６】
【０３７８】
【化７１】
2020531491.tif 000091
【０３７９】
実施例１６は以下の合成スキームに従って合成され、式中Ｚ８は合成の反応物質として使用され、合成ＡＡＶ５の収率は２１％であった：
【化７２】
2020531491.tif 000092
【０３８０】
ＭＳ（ＨＰＬＣ−ＭＳ）：
【表１５】
2020531491.tif 000093
【０３８１】
図１６は、実施例１６（ＰＭＭＡ中１０重量％）の発光スペクトルを表す。発光極大（λmax）は、４６１ｎｍである。フォトルミネッセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は５２％であり、半値全幅（ＦＷＨＭ）は０．３８ｅＶであり、発光寿命は５９μｓである。得られたＣＩＥx座標は０．１６で決定され、ＣＩＥy座標は０．１７で決定される。
【実施例１７】
【０３８２】
【化７３】
2020531491.tif 000094
【０３８３】
実施例１７は以下の合成スキームに従って、
【化７４】
2020531491.tif 000095
【０３８４】
およびＡＡＶ５と同様に合成され、式中、Ｚ９は反応物質として使用され、ＡＡＶ５の収率は２５％であった。
【０３８５】
ＭＳ（ＨＰＬＣ−ＭＳ）：
【表１６】
2020531491.tif 000096
【０３８６】
図１７は、実施例１７（ＰＭＭＡ中１０重量％）の発光スペクトルを表す。発光極大（λmax）は、４６８ｎｍである。フォトルミネッセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は６７％であり、半値全幅（ＦＷＨＭ）は０．４０ｅＶであり、発光寿命は７９μｓである。得られたＣＩＥx座標は０．１６で決定され、ＣＩＥy座標は０．２２で決定される。
【実施例１８】
【０３８７】
【化７５】
2020531491.tif 000097
【０３８８】
実施例１８は、ＡＡＶ３およびＡＡＶ５に従って合成され、合成ＡＡＶ５の収率は３３％であった。
【０３８９】
ＭＳ（ＨＰＬＣ−ＭＳ）：  
【表１７】
2020531491.tif 000098
【０３９０】
図１８は、実施例１８（ＰＭＭＡ中１０重量％）の発光スペクトルを表す。発光極大（λmax）は、４８１ｎｍである。フォトルミネッセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は８３％であり、半値全幅（ＦＷＨＭ）は０．３８ｅＶであり、発光寿命は５μｓである。得られたＣＩＥx座標は０．１７で決定され、ＣＩＥy座標は０．３２で決定される。
【０３９１】
デバイスＤ１
【０３９２】
実施例１を、次の層構造を持つＯＬＥＤ−デバイスＤ１で試験した：
【表１８】
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【０３９３】
Ｄ１について、１０００ｃｄ／ｍ2において、１４．８±０．１％の外部量子効率（ＥＱＥ）、および５００ｃｄ／ｍ2において、加速寿命測定から３４２時間のＬＴ８０値が決定された。発光極大は４８１ｎｍ、６ＶでのＣＩＥｘは０．１６であり、ＣＩＥｙは０．３１である。
【０３９４】
デバイスＤ２
【０３９５】
実施例３を、次の層構造を持つＯＬＥＤ−デバイスＤ２で試験した：
【表１９】
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【０３９６】
Ｄ２について、１０００ｃｄ／ｍ2における、１０．５±０．３％の外部量子効率（ＥＱＥ）。発光極大は４７２ｎｍ、８ＶでのＣＩＥｘは０．１５であり、ＣＩＥｙは０．２３である。
【０３９７】
デバイスＤ３
【０３９８】
実施例７を、次の層構造を持つＯＬＥＤ−デバイスＤ３で試験した：
【表２０】
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【０３９９】
Ｄ３について、１０００ｃｄ／ｍ2における、１４０．±０．４％の外部量子効率（ＥＱＥ）。発光極大は４６６ｎｍ、６ＶでのＣＩＥｘは０．１４であり、ＣＩＥｙは０．１６である。
【本発明の有機分子のさらなる実施例】
【０４００】
【化７６】
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【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【図６】
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【図７】
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【図８】
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【図９】
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【図１０】
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【図１１】
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【図１２】
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【図１３】
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【図１４】
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【図１５】
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【図１６】
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【図１７】
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【図１８】
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【国際調査報告】
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