(57)【要約】  本発明は、イネ無脊椎有害生物を防除するための方法であって、該方法が、式(I)のピリミジニウム化合物、その立体異性体、塩、互変異成体及びN-オキシド、それらの混合物、並びにかかる化合物又は混合物を含む組成物を苗箱施用により施用することを含む、上記方法に関する。2020531551.tif 000012【選択図】  なし
2020531551.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
イネにおけるイネ無脊椎有害生物を防除する方法であって、該方法が、前記イネ無脊椎有害生物に、式(I)：
【化１】
2020531551.tif 000010
で表される化合物、その塩又はN-オキシドを苗箱施用により施用することを含む、前記方法。
【請求項２】
式Iの化合物が、化合物I-R-1：
【化２】
2020531551.tif 000011
である、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
式Iの化合物が、少なくとも1種のさらなる殺有害生物剤との混合物で施用される、請求項１又は２に記載の方法。
【請求項４】
イネ無脊椎有害生物が、以下の群：
半翅目(Hemiptera)：
トビイロウンカ(ブラウンプラントホッパー(brown planthopper)) - ニラパルバータ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)
ヒメトビウンカ(スモールブラウンプラントホッパー(small brown planthopper)) - ラオデルファクス・ストリアテルス(Laodelphax striatellus)
セジロウンカ(ホワイトバックドプラントホッパー(white-backed planthopper)) - ソガテラ・フルシフェラ(Sogatella furcifera)
シロオオヨコバイ(ホワイトリーフホッパー(white leafhopper)) - コファナ・スペクトラ(Cofana spectra)
ツマグロヨコバイ(グリーンリーフホッパー(green leafhopper)) - ネホテッチキス・ビレセンス(Nephotettix virescens)、N. ニグリセプス(N. nigriceps)、N. キンクティセプス(N. cincticeps)、N.マラヤヌス(N. malayanus)
イナズマヨコバイ(ジグザグリーフホッパー(zig zag leafhopper)) - レキリア・ドルサリス(Recilia dorsalis)
フタテンチビヨコバイ(メイズオレンジリーフホッパー(maize orange leafhopper)) - シカデュリナ・ビプンクタータ(Cicadulina bipunctata)
フタテンヨコバイ(アスターリーフホッパー(aster leafhopper)) - マクロステレス・ファシフロンス(Macrosteles fascifrons)
タイワンクモヘリカメムシ(ライスイヤーヘッドバグ(rice earhead bug))、レプトコリサ・オラトリウス(Leptocorisa oratorius)、L. アキュタ(L. acuta)
イネカメムシ(rice stink bugs) - ネザラ・ビリデュラ(Nezara viridula)、ピゴメニダ・バリペンニス(Pygomenida varipennis)、エイサルコリス(Eysarcoris)、ティブラカ・リンバトリベントリス(Tibraca limbatriventris)、エイサルコリス・ベントラリス(Eysarcoris ventralis)
ツマジロカメムシ(small stink bug) - オエバルス・ポエシルス(Oebalus poecilus)、O.プグナクス(O. pugnax)
ヘリカメムシ(coreid bug) - エイサルコリス種(Eysarcoris sp)
アメリカコバネナガカメムシ(chinch bug) - ブリサス・ロイコプテルス(Blissus leucopterus)、ロイコプテルス(leucopterus)
イネコナカイガラムシ(ライスミーリーバグ(rice mealybug))、ブレヴェニア・レヒ(Brevennia rehi)、シュードコッカス・サッカリコラ(Pseudococcus saccharicola)
イネアブラムシ(rice aphids)、ロパロシフム・ルフィアブドミナリス(Rhopalosiphum rufiabdominalis)、マクロシフム・アベナエ(Macrosiphum avenae)、ヒステロネウラ・セタリアエ(Hysteroneura setariae)、テトラネウロ・ニグリアブドミナリス(Tetraneuro nigriabdominalis)
ケブカチチュウワタムシ(bean root aphid) - スミンスロデス・ベタエ(Smynthurodes betae)
鱗翅目(Lepidoptera)：
イチモンジセセリ(ライススキッパー(rice skipper)) - パルナラ・グッタータ(Parnara guttata)、メラニティス・レダ・イスメネ(Melanitis Ieda ismene)
ニカメイガ(ライスステムボーラー(rice stem borer)/ストライプドステムボーラー(striped stem borer)) - キロ・サプレッサリス(Chilo suppressalis)、キロ・ポリクルスス(Chilo polychrusus)、キロ・パルテルス(Chilo partellus)、キロ・プレジャデルス(Chilo plejadellus)
ニカメイガ(ライスストークボーラー(rice stalk borer)) - キロトラエア・ポリクリサ(Chilotraea polychrysa)
イネヨトウ(ピンクライスボーラー(pink rice borer)) - セサミア・インフェレンス(Sesamia inferens)
サンカメイガ(イエローライスボーラー(yellow rice borer)) - トリポリザ(=スキルポファガ)・インセルツラス(Tryporyza(=Scirpophaga) incertulas)
シロメイチュウ(ホワイトライスボーラー(white rice borer)) - トリポリザ・イノタータ(Tryporyza innotata)
コブノメイガ(ライスリーフローラー(rice leafroller)/ライスリーフホルダー(rice leaf folder)) - クナファロクロシス・メディナリス(Cnaphalocrocis medinalis)、マラスミア・パトナリス(Marasmia patnalis)、M. エクシグア(M. exigua)
アワヨトウ(ライスイヤーカッティングキャタピラー/アーミーワーム(rice ear-cutting caterpillar/armyworm)) - シューダレティア・セパラタ(Pseudaletia separate)
フタトガリアオイガ(グリーンキャタピラー(green caterpillar)) - キサントデス・トランスバーサ(Xanthodes transversa)
フタオビコヤガ(グリーンライスキャタピラー(green rice caterpillar)) - ナランガ・アエネッセンス(Narnaga aenescens)
グリーンホーンドキャタピラー類(green horned caterpillars) - メラニティス・レダ・イスメネ(Melanitis Ieda ismene)、ミカレシス種(Mycalesis sp)
ツマジロクサヨトウ(フォールアーミーワーム(fall army worm)) - スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda)
ネキリムシ(カットワーム(cutworm)) - ミチムナ・セパラータ(Mythimna separata)
イネミズメイガ(ライスケースワーム(rice case worm)) - ニンフラ・デプンクタリス(Nymphula depunctalis)
ブラックヘアリーキャタピラー(black hairy caterpillar)、アマタ種(Amata sp.)
ヘアリーキャタピラー(hairy caterpillar) - モシス・フルガリス(Mocis frugalis)
オビガ(イエローキャタピラー(yellow caterpillar))、プサリス・ペンナツラ(Psalis pennatula)
ライスセミブラウンルーパー(rice semi-brownlooper)、モシス・フルガリス(Mocis frugalis)
ライスセミルーパー(rice semi-looper)、クリソデイクシス・カルキテス(Chrysodeixis chalcites)
クロオビクロノメイガ(グラスウェブワーム(grass webworm)) - ヘルペトグランマ・リカルシサリス(Herpetogramma licarsisalis)
シュガーケーンボーラー(sugarcane borer) - ジアトラエア・サッカラリス(Diatraea saccharalis)
コーンストークボーラー(corn stalk borer) - エラスモパルプス・リグノセルス(Elasmopalpus lignosellus)
ストライプドグラスルーパー(striped grass looper) - モシス・ラティペス(Mocis latipes)
ヨーロピアンコーンボーラー(european corn borer) - オストリニア・ヌビラリス(Ostrinia nubilalis)
メキシカンライスボーラー(Mexican rice borer) - エオレウマ・ロフティニ(Eoreuma loftini)
鞘翅目(Coleoptera)：
イネミズゾウムシ(ウォーターウィービル(water weevil)) - リソロプトルス・オリゾフィルス(Lissorhopterus oryzophilus)
イネゾウムシ(ライスプラントウィービル(rice plant weevil)) - エキノクネムス・スクアマス(Echinocnemus squamous)
ココクゾウムシ(ライスウィービル(rice weevil)) - オリゾファガス・オリザエ(Oryzophagus oryzae)
ライスヒスパ(rice hispa) - ディクロディスパ・アルミジェラ(Diclodispa armigera)
ライスリーフビートル(rice leaf beetle) - オウレマ・オリゼ(Oulema oryzae)
ライスブラックバグ(rice blackbug) - スコティノフォラ・ベルミデュレート(Scotinophora vermidulate)、S. ベルミデュレート(S. vermidulate)、S. ルリダ(S. lurida)、S. ラティウスクラ(S. latiuscula)
ライスフレアビートル(rice flea beetle) - カエトクニマ・バサリス(Chaetocnima basalis)
地虫類(grubs) - ロイコフォリス・イロラタ(Leucopholis irrorata)、ロイコフォリス・イロラタ(Leucopholis irrorata)、フィロファガ種(Phyllophaga sp)、ヘテロニクス種(Heteronychus sp)
コガネムシ(スカラベビートル(scarab beetle))(ビッショ・トリト(bicho torito)) - ディロボデルス・アブデルス(Diloboderus abderus)
ゾウムシ類(billbugs) - スフェノホラス属種(Sphenophorus spp)
グレープコラスピス(grape colaspis) - コラスピス・ブルンネア(Colaspis brunnea)、C. ルイジアナエ(C. louisianae)
ライスポーレンビートル(rice pollen beetle)、キロラバ・アクタ(Chilolaba acuta)
双翅目(Diptera)：
イネキモグリバエ(ステムマゴット(stem maggot)) - クロロプス・オリゼ(Chlorops oryzae)
イネハモグリバエ(リーフマイナー(leafminer)) - アグロミザ・オリゼ(Agromyza oryzae)
ライスホールマゴット(rice whorl maggot)/ライスステムマゴット(rice stem maggot) - ヒドレリア・ササキイ(Hydrellia sasakii)
ライスホールマゴット(rice whorl maggot)/スモールライスリーフマイナー(small rice leafminer) - ヒドレリア・グリセオラ(Hydrellia griseola)
イネノシントメタマバエ(ライスゴールミッジ(rice gall midge)) - オルセオリア(=パキディプロシス)・オリゼ(Orseolia (=Pachydiplosis) oryzae)
イネクキイエバエ(ライスシュートフライ(rice shoot fly)) - アテリゴナ・オリゼ(Atherigona oryzae)
ライスシードミッジ(rice seed midge) - キロノムス・キャバザイ(Chironomus cavazzai)、キロノムス属種(Chironomus spp)、クリコトプス属種(Cricotopus spp)
総翅目(Thysanoptera)：
イネアザミウマ(rice thrips) - クロエトリプス・オリゼ(Chloethrips oryzae)、ステノカエトトリプス・ビフォルミス(Stenochaetothrips biformis)、ペリソトリプス種(Perrisothrips sp.)、ホプロトリプス種(Hoplothrips sp.)
直翅目(Orthoptera)：
イナゴ類(rice grasshoppers)、ヒエログリフス・バニアン(Hieroglyphus banian)、ヒエログリフス・ニグロレプレタス(Hieroglyphus nigrorepletus)、カタントップス・ピングイス(Catantops pinguis)、アトラクトモルファ・ブリ(Attractomorpha burri)、A. クレヌラータ(A. crenulate)、A. プシッタキナ(A. psittacina)、A. ベデリ(A. Bedeli)、オキシア・アデンタータ(Oxya adenttata)、オキシア・エブネリ(Oxya ebneri)、オキシア・ヒラ・イントリカータ(Oxya hyla intricata)、アクリダ・ツリカータ(Acrida turricata)
バッタ類(locusts) - ロクスタ・ミグラトリア・マニレンシス(Locusta migratoria manilensis)
ケラ(mole cricket)、グリロタルパ・アフリカナ(Grylotalpa africana)
コオロギ類(field cricket)：グリラス・ビマクラツス(Gryllus bimaculatus)、テレオグリルス・オクシピタリス(Teleogryllus occipitalis)、ユスシルツス・コンシヌス(Euscyrtus concinus)
キリギリス(katydid) - コノセファルス・ロンギペンニス(Conocephalus longipennis)
等翅目(Isoptera)：
シロアリ類(termites) - マクロテルメス・ギルブス(Macrotermes gilvus)、シンテルメス・モレスタンス(Syntermes molestans)
膜翅目(Hymenoptera)：
アリ類(ants) - アカカミアリ(ソレノプシス・ジェミナタ(Solenopsis geminata))
イネシンガレセンチュウ(ライスホワイトティップネマトーデ(rice white tip nematode)) - アフェレンコイデス・ベセイ(Aphelenchoides besseyi)
ダニ類(Acari)：
ライスパニクルマイト(rice panicle mite) - ステオタルソネムス・ピンキー(Steotarsonemus pinki)
甲殻類(Crustacea)：
カブトエビ(tadpole shrimp) - アメリカカブトエビ(トリオプス・ロンギカウダツス(Triops longicaudatus))、ヨーロッパカブトエビ(T. カンクリフォルミス(T. cancriformis))
ライスクレイフィッシュ(rice crayfish) - アメリカザリガニ(プロカンバルス・クラーキイ(Procambarus clarkii))、オルコネクテス・ヴィリリス(Orconectes virilis)。
から選択される、請求項１〜３のいずれか１項に記載の方法。
【請求項５】
イネ無脊椎有害生物が、半翅目、鱗翅目、又は鞘翅目から選択され；
好ましくはヨコバイ類(hoppers)から選択され、
又は、好ましくはトビイロウンカ(ブラウンプラントホッパー(brown planthopper))(ニラパルバータ・ルゲンス(Nilaparvata lugens))、ヒメトビウンカ(スモールブラウンプラントホッパー(small brown planthopper))(ラオデルファクス・ストリアテルス(Laodelphax striatellus))、セジロウンカ(ホワイトバックドプラントホッパー(white-backed planthopper))(ソガテラ・フルシフェラ(Sogatella furcifera))、ツマグロヨコバイ(グリーンリーフホッパー(green leafhopper))(ネホテッチキス・ビレセンス(Nephotettix virescens))、イネカメムシ(rice stink bugs)(ネザラ・ビリデュラ(Nezara viridula)、ピゴメニダ・バリペンニス(Pygomenida varipennis)、エイサルコリス(Eysarcoris)、ティブラカ・リンバトリベントリス(Tibraca limbatriventris)、エイサルコリス・ベントラリス(Eysarcoris ventralis))、ツマジロカメムシ(small stink bug)(オエバルス・ポエシルス(Oebalus poecilus)、O.プグナクス(O. pugnax))、ニカメイガ(ライスステムボーラー(rice stem borer)(キロ・サプレッサリス(Chilo suppressalis))、サンカメイガ(イエローライスボーラー(yellow rice borer))(トリポリザ(=スキルポファガ)・インセルツラス(Tryporyza(=Scirpophaga) incertulas))；コブノメイガ(ライスリーフローラー(rice leafroller)/ライスリーフホルダー(rice leaf folder))(クナファロクロシス・メディナリス(Cnaphalocrocis medinalis))、マラスミア・パトナリス(Marasmia patnalis)、M. エクシグア(M. exigua))、イネミズゾウムシ(ウォーターウィービル(water weevil))(リソロプトルス・オリゾフィルス(Lissorhopterus oryzophilus))、ココクゾウムシ(ライスウィービル(rice weevil))(オリゾファガス・オリザエ(Oryzophagus oryzae))
から選択される、請求項１〜４のいずれか１項に記載の方法。
【請求項６】
有害生物が、ステムボーラー類(stem borers)(キロ属種(Chilo spp.))、プラントホッパー類(planthoppers)(ニラパルバタ・ルゲンス(Nilparvata lugens))、ゾウムシ類(weevils)(リソロプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus))、線虫類(nematodes)(アフェレンコイデス・ベセイ(Aphelencoides besseyi))、及びモグリバエ類(mining flies)(ヒドレリア・フィリピーナ(Hydrellia philiippina)から選択される、請求項１〜５のいずれか１項に記載の方法。
【請求項７】
とりわけ水田におけるイネ植物体の健康を増大させる方法であって、請求項１〜２のいずれか１項に定義される式(I)の化合物又は請求項３に定義される混合物を苗箱施用により施用することを含む、前記方法。
【請求項８】
イネ植物体の収量を増加させる方法であって、請求項１〜２のいずれか１項に定義される式(I)の化合物又は請求項３に定義される混合物を、苗箱施用により施用することを含む、前記方法。
【請求項９】
イネ植物体を保護するための苗箱施用法であって、請求項１〜２のいずれか１項に定義される式(I)の化合物、又は請求項３に定義される混合物を使用する、前記方法。
【請求項１０】
イネにおけるイネ無脊椎有害生物を防除する苗箱施用法であって、該方法が、前記イネ無脊椎有害生物に、請求項１〜２のいずれか１項に定義される式(I)の化合物、又は請求項３に定義される混合物を施用することを含む、前記方法。
【請求項１１】
式(I)の化合物が顆粒製剤として施用される、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１２】
請求項１〜２のいずれか１項に定義される式(I)の化合物、又は請求項３に定義される混合物、及びイネ種子を含む苗箱。
【請求項１３】
イネ種子に含浸されている式(I)の化合物の量が約3〜200g/qである、請求項１２に記載の苗箱。
【請求項１４】
イネ用の生育基質、イネ種子、及び請求項１〜２のいずれか１項に定義される式(I)の化合物の水性製剤、又は請求項３に定義される混合物、及びイネ種子を含む育苗箱。
【請求項１５】
式(I)の化合物が顆粒製剤として施用される、請求項１１又は１２に記載の苗箱、又は請求項１４に記載の育苗箱。
【請求項１６】
イネにおけるイネ無脊椎有害生物を防除するための、請求項１１又は１２に記載の苗箱の使用。
【請求項１７】
イネにおけるイネ無脊椎有害生物を防除するための、請求項１４又は１５に記載の育苗箱の使用。
【発明の詳細な説明】
【背景技術】
【０００１】
イネ(オリザ(Oryza)種、とりわけオリザ・サティバ(Oryza sativa))は、世界における重要な基礎食糧である。それはアジアにおいては主食であり、多くの栽培の重要な部分である。従って、イネは重要な作物であり、広域、とりわけアジアにおいて栽培されている。
【０００２】
無脊椎有害生物、特に昆虫、節足動物及び線虫は、生育中及び収穫済みのイネ作物に著しい損害を与え、これにより食糧供給及び資産に多大な経済的損失をもたらす。多数の殺有害生物剤が知られているが、標的有害生物は前記薬剤に対して抵抗性を発達させることができるため、昆虫、クモ形類及び線虫などの無脊椎有害生物を駆除するための新たな薬剤が引き続き必要とされている。さらに、イネ栽培は、イネにおいて使用される農法(例えば、育苗箱の使用、水田、水性環境など)に適した特殊な殺有害生物剤を必要とする。イネにおける使用に適した殺有害生物剤はまた、イネ植物体により十分に耐容されなければならない。またこれらの殺有害生物剤は、例えば生態毒性学的観点から、イネ植物体の環境によっても十分に耐容されなければならず、すなわち、それらは有用生物を害するものであってはならない。さらに、これらの殺有害生物剤は、有効性を確保するためそれらが施用される条件で存続しなければならない。このことは、イネが通常生育する水性環境及び高温気候条件において特に課題である。他方、これらの殺有害生物剤は、環境に全く悪影響を与えないように、合理的な期間内に分解しなければならない。これらの殺有害生物剤は、農業者及び消費者の健康に影響を及ぼすものであってはならない。これらの殺有害生物剤は、米(イネ)を消費する人の安全を確保するため、後でイネ製品中に存在すべきではない(低残留物又は残留物なし)。さらに、多くの有害生物は、イネにおいて一般的に用いられる殺有害生物剤に対する抵抗性が発達している。従って、イネにおける使用に適した殺有害生物剤は、他の殺有害生物剤に対する抵抗性が発達している有害生物に対して有効であるべきである。全ての殺有害生物剤がこれらの条件において使用される要件を満たすことができるわけではない。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
従って、本発明の目的は、優れた殺有害生物活性を有し、且つイネにおいて生じる多数の異なる無脊椎有害生物に対して、特に防除が困難な昆虫、クモ形類及び線虫に対して、依然として優れた調節プロファイルを示しつつ、優れた活性スペクトルを示す化合物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
これらの目的は、以下に定義される一般式(I)のS含有ピリミジニウム化合物(それらの立体異性体、それらの塩、特にそれらの農学的又は獣医学的に許容される塩、それらの互変異性体及びそれらのN-オキシドを含む)により達成され得ることが見出された。
【０００５】
第1の態様において、本発明は、イネにおけるイネ無脊椎有害生物を防除する苗箱施用法であって、該方法が、前記イネ無脊椎有害生物に式(I)の化合物を施用することを含む、上記方法に関する。
【０００６】
【化１】
2020531551.tif 000003
【０００７】
別の態様において、本発明は、イネにおけるイネ無脊椎有害生物を防除する方法であって、該方法が、前記イネ無脊椎有害生物に式(I)の化合物を苗箱施用により施用することを含む、上記方法に関する。
【０００８】
WO 2014/167084及びPCT/EP2018/057578は、無脊椎有害生物を駆除するための、複素環式置換基を有する特定の置換ピリミジニウム化合物について記載している。
【０００９】
式(I)の化合物は、以下に示される2つのエナンチオマー形態I-R-1及びI-S-1で存在する。
【００１０】
【化２】
2020531551.tif 000004
【００１１】
さらに、本発明は以下の実施形態に関し、且つこれらを含む：
- イネにおけるイネ有害生物(とりわけイネ無脊椎有害生物)の苗箱施用による防除において使用するための式(I)の化合物；
- イネにおけるイネ有害生物(とりわけイネ無脊椎有害生物)の苗箱施用による防除において使用するための、式(I)の化合物を含む組成物；
- イネにおけるイネ有害生物、とりわけイネ無脊椎有害生物を苗箱施用により防除するための、ある量の上記に定義される式(I)の化合物又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー若しくは塩を含む農業用組成物；
- イネ無脊椎有害生物、イネ無脊椎有害生物による侵襲(加害、infestation)又は感染を駆除するための方法であって、該方法が、前記有害生物又はその食糧供給、生息地若しくは繁殖地に、殺有害生物有効量の上記に定義される式(I)の化合物又はその組成物を、苗箱施用により施用することを含む、上記方法；
- イネ無脊椎有害生物、無脊椎有害生物による侵襲又は感染を防除するための方法であって、該方法が、前記有害生物又はその食糧供給、生息地若しくは繁殖地に、殺有害生物有効量の上記に定義される式(I)又は式(I)の化合物を含む組成物を、苗箱施用により施用することを含む、上記方法；
- イネ無脊椎有害生物を防ぐか又はこれらから保護するための方法であって、イネ無脊椎有害生物、又はそれらの食糧供給、生息地又は繁殖地に、上記に定義される式(I)の化合物若しくは上記に定義される式(I)の化合物を含む組成物、又は式(I)の化合物を含む組成物を、苗箱施用により接触させることを含む、上記方法；
- イネ無脊椎有害生物による攻撃又は侵襲からイネ、イネ植物体、イネ植物繁殖材料及び/又は生育しているイネ植物体を保護するための方法であって、イネ、イネ植物体、イネ植物繁殖材料及び生育しているイネ植物体、又はイネ、イネ植物体、イネ植物繁殖材料が保存されているか若しくはイネ植物体が生育している土壌、材料、表面、空間、領域若しくは水に、殺有害生物有効量の上記に定義される式(I)の化合物又は式(I)の化合物を含む組成物を、苗箱施用により接触させるか又はこれらで処理することを含む、上記方法；
- とりわけ水田におけるイネ植物体の健康を増大させる方法であって、苗箱施用による式(I)の化合物による処理を含む、上記方法；
- イネ植物体の収量を増加させる方法であって、式(I)の化合物による処理を含む、上記方法。
【００１２】
さらに、本発明は以下の実施形態に関し、且つこれらを含む：
- イネにおけるイネ有害生物(とりわけイネ無脊椎有害生物)を防除するための苗箱施用において使用するための、式(I)の化合物；
- イネにおけるイネ有害生物(とりわけイネ無脊椎有害生物)の防除において使用するための、式(I)の化合物を含む苗箱；
- イネにおけるイネ有害生物(とりわけイネ無脊椎有害生物)の防除において使用するための、式(I)の化合物を含む育苗箱；
- イネにおけるイネ有害生物(とりわけイネ無脊椎有害生物)の防除において使用するための、ある量の上記に定義される式(I)の化合物又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー若しくは塩を含む農業用組成物を含む苗箱施用法；
- イネ無脊椎有害生物、イネ無脊椎有害生物による侵襲又は感染を駆除するための苗箱施用法であって、該方法が、前記有害生物又はその食糧供給、生息地若しくは繁殖地に、殺有害生物有効量の上記に定義される式(I)の化合物、又はその組成物を接触させることを含む、上記方法；
- イネ無脊椎有害生物、無脊椎有害生物による侵襲又は感染を防除するための苗箱施用法であって、該方法が、前記有害生物又はその食糧供給、生息地若しくは繁殖地に、殺有害生物有効量の上記に定義される式(I)の化合物、又は式(I)の化合物を含む組成物を接触させることを含む、上記方法；
- イネ無脊椎有害生物を防ぐか又はこれらから保護するための苗箱施用法であって、イネ無脊椎有害生物、又はそれらの食糧供給、生息地又は繁殖地に、上記に定義される式(I)の化合物若しくは上記に定義される式(I)の化合物を含む組成物、又は式(I)の化合物を含む組成物を接触させることを含む、上記方法；
- イネ無脊椎有害生物による攻撃又は侵襲からイネ、イネ植物体、イネ植物繁殖材料及び/又は生育しているイネ植物体を保護するための苗箱施用法であって、イネ、イネ植物体、イネ植物繁殖材料及び生育しているイネ植物体、又はイネ、イネ植物体、イネ植物繁殖材料が保存されているか若しくはイネ植物体が生育している土壌、材料、表面、空間、領域若しくは水を、殺有害生物有効量の上記に定義される式(I)の化合物、又は式(I)の化合物を含む組成物と接触させるか又はこれらで処理することを含む、上記方法；
- 式(I)の化合物による処理を含む、とりわけ水田におけるイネ植物体の健康を増大させるための苗箱施用法；
- 式(I)の化合物による処理を含む、イネ植物体の収量を増加させるための苗箱施用法；
【００１３】
本発明は、イネ用の生育基質、イネ種子、及び昆虫からイネ植物体を長期間保護するために前記イネ種子を処理するための式(I)の化合物の水性製剤を含む育苗箱に関する。本発明はさらに、式(I)の化合物を含む殺虫性製品を用いたイネ作物の処理のための新たな方法、さらにとりわけステムボーラー類(stem borers)(キロ属種(Chilo spp.))及びプラントホッパー類(planthoppers)(ニラパルバタ・ルゲンス(Nilparvata lugens))と呼ばれる寄生生物並びにゾウムシ類(weevils)(リソロプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus))などの他の寄生生物に対するイネ作物の処理のための新たな方法に関する。他の寄生生物、とりわけ線虫(アフェレンコイデス・ベセイ(Aphelencoides besseyi))、及びモグリバエ(mining fly)(ヒドレリア・フィリピーナ(Hydrellia philiippina)は、本発明による方法により有利に除去される。
【００１４】
イネ作物は、多くの病害により攻撃され、とりわけ上記のような昆虫から攻撃される。水稲の場合、可能性のある処理製品が水田中の水を汚染する傾向があるため、これらの昆虫の除去に極めて特異的な困難性が存在する。従って、本研究は、寄生生物に対してイネ植物体を有効且つ強力に処理すること、またそれと同時に水汚染を必要最小限に低下させることの両方を目指した。この問題の解決における困難性は、2つの要求が相互に対立するため特に大きい：汚染を低下させるために処理の回数を低減すると、保護の質が低下する。保護の質を高めるために処理の回数を増加させると、汚染も増加する。従って、唯一の可能な解決策が相互に対立するため、解決すべき課題に対する明らかな解決策は存在しない。
【００１５】
イネ栽培の場合、水汚染の回避の問題は、イネ栽培用の水が、例えば有益且つ有利な、有用昆虫又は水生動物相などの様々な種を含むためなおさら難しい。これらの有益な種を害することなく有害種を破壊することが必要である。
【００１６】
市場で、また文献において利用可能な殺虫剤は極めて多数あるが、上述の課題に対して十分な解決策が実質的に存在しないということはよくある。
【００１７】
本発明では、灌漑イネ法によりイネ苗を生育させるための新たな方法が見出され、この方法は、上述の課題の全部又は一部を解決することを可能にする。
【００１８】
本発明の別の態様によれば、後者は、播種期間後に植物の持続的且つ有効な保護を得る目的で昆虫に対してイネ植物体又はイネ繁殖材料を処理するための方法であって、前記植物、又は好ましくはそれらの繁殖材料に有効量の式Iの化合物を施用することを特徴とする、上記方法に関する。さらにより好ましくは、使用される繁殖材料はイネ種子であり、言い換えればイネ穀実である。有利なことに、使用される殺虫材料は以下に定義されるものである。
【００１９】
さらに、本発明は以下の実施形態に関し、且つこれらを含む：
- 式(I)の化合物及びイネ種子を含む苗箱；
- ある量の上記に定義される式(I)の化合物又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー若しくは塩を含む農業用組成物を含む苗箱；
- イネ種子に含浸されている式(I)の化合物の量が、約3〜200g/q、好ましくは約3〜100g/q、より好ましくは約6〜25g/qである、式(I)の化合物を含む苗箱。
【００２０】
本発明の化合物全て(それらの立体異性体、それらの互変異性体、それらの塩又はそれらのN-オキシドを含む)、並びにその組成物は、イネ無脊椎有害生物を防除するため、特に節足動物及び線虫並びにとりわけ昆虫を防除するために特に有用である。従って、本発明は、イネ無脊椎有害生物、特に昆虫類、クモ形類又は線虫類の群の無脊椎有害生物を苗箱施用により駆除又は防除するための、本発明において開示される化合物の使用に関する。
【００２１】
用語「苗箱施用(seedling box application)」は、主圃場に移植される前のイネ苗を含む育苗箱(nursery box(es))又は苗箱(seedling box(es))への殺虫製剤(例えば粒剤、液剤としての)の手動の又は機械的組み込みを指す。
【００２２】
本発明において用いられる用語「本発明による化合物(1つ又は複数)」又は「式(I)の化合物(1つ又は複数)」又は「化合物I又は(I)」は、本明細書中に定義される化合物(1つ又は複数)及び/あるいはその立体異性体(1つ若しくは複数)、塩(1つ若しくは複数)、互変異性体(1つ若しくは複数)又はN-オキシド(1つ若しくは複数)を指し、且つこれを含む。用語「本発明の化合物(1つ又は複数)」は、用語「本発明による化合物(1つ又は複数)」と同等であると理解すべきであり、従って、式(I)の化合物の立体異性体(1つ若しくは複数)、塩(1つ若しくは複数)、互変異性体(1つ若しくは複数)又はN-オキシド(1つ若しくは複数)も含む。
【００２３】
用語「本発明の方法」又は「本発明による方法」は、本明細書中に記載される苗箱施用法を指す。
【００２４】
用語「本発明による組成物(1つ又は複数)」又は「本発明の組成物(1つ又は複数)」は、上記に定義される本発明による式(I)の化合物を含む組成物(1つ又は複数)を包含し、従って式(I)の化合物の立体異性体、農学的又は獣医学的に許容される塩、互変異性体又はN-オキシドも含む。
【００２５】
式(I)の化合物は、メソメリー形態で存在する。これらの形態は、各々が異なる原子に正式な正電荷及び負電荷を有する、異なる等電子式で表すことができる(以下に示すとおり)。本発明は、式Iの化合物の全ての代表的な等電子構造に及ぶ。
【００２６】
【化３】
2020531551.tif 000005
【００２７】
式I-R-1及びI-R-Sの化合物は、上記に示される式Iの化合物と類似のメソメリー形態でも存在する。
【００２８】
式(I)の化合物は、エナンチオマー又はジアステレオマーの混合物として存在する。本発明は、式(I)の化合物の単一の純粋なエナンチオマー又は純粋なジアステレオマーの両方及びそれらの混合物、並びに式(I)の化合物の純粋なエナンチオマー若しくは純粋なジアステレオマー又はその混合物の、本発明による使用を提供する。
【００２９】
用語「立体異性体(1つ又は複数)」は、エナンチオマー又はジアステレオマーなどの光学異性体(後者は分子中の2つ以上のキラル中心に起因して存在する)の両方、並びに幾何異性体及び(シス/トランス異性体)を包含する。本発明は、式(I)の化合物の全ての可能な立体異性体、すなわち単一のエナンチオマー又はジアステレオマー、並びにそれらの混合物に関する。特定のエナンチオマーの好ましい実施形態は、式(I-R-1)及び(I-S-1)の化合物として以下により詳細に記載されている。
【発明を実施するための形態】
【００３０】
式(I)の化合物の塩は、好ましくは農学的に及び/又は獣医学的に許容される塩である。これらは、慣用の方法で、例えば式(I)の化合物が塩基性官能基を有する場合には化合物を当該アニオンの酸と反応させることにより、又は酸性の式(I)の化合物を好適な塩基と反応させることにより形成することができる。
【００３１】
好適な農学的又は獣医学的に有用な塩は、とりわけ、それらのカチオン及びアニオンが、それぞれ、本発明による化合物の作用に対して任意の悪影響を及ぼさないこれらのカチオンの塩又はこれらの酸の酸付加塩である。好適なカチオンは、特に、アルカリ金属(好ましくはリチウム、ナトリウム及びカリウム)のイオン、アルカリ土類金属(好ましくはカルシウム、マグネシウム及びバリウム)のイオン、及び遷移金属(好ましくは、マンガン、銅、亜鉛及び鉄)のイオン、並びにまた、アンモニウム(NH4+)、及び1〜4個の水素原子がC1-C4-アルキル、C1-C4-ヒドロキシアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、ヒドロキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニル又はベンジルで置換されている置換アンモニウムである。置換アンモニウムイオンの例は、メチルアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、2-ヒドロキシエチルアンモニウム、2-(2-ヒドロキシエトキシ)エチル-アンモニウム、ビス(2-ヒドロキシエチル)アンモニウム、ベンジルトリメチルアンモニウム及びベンジルトリエチルアンモニウム、さらにはホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ(C1-C4-アルキル)スルホニウム、及びスルホキソニウムイオン、好ましくはトリ(C1-C4-アルキル)スルホキソニウムを含む。
【００３２】
有用な酸付加塩のアニオンは、主に塩化物イオン、臭化物イオン、フッ化物イオン、硫酸水素イオン、硫酸イオン、リン酸二水素イオン、リン酸水素イオン、リン酸イオン、硝酸イオン、炭酸水素イオン、炭酸イオン、ヘキサフルオロケイ酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、安息香酸イオン、並びにC1-C4-アルカン酸のアニオン、好ましくはギ酸イオン、酢酸イオン、プロピオン酸イオン及び酪酸イオンである。これらは、式Iの化合物を、対応するアニオンの酸、好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸又は硝酸と反応させることによって形成することができる。
【００３３】
用語「N-オキシド」は、N-オキシド部分に酸化されている少なくとも1個の第三級窒素原子を有する任意の本発明の化合物を包含する。
【００３４】
式(I)の化合物は、WO2014/167084及びEP17164175.6に記載されるとおりに調製することができる。上記の式(I)の化合物の調製により、これらの化合物を異性体混合物として得ることができる。所望であれば、これらを、結晶化又はクロマトグラフィーなどのこの目的に慣用の方法により、また光学活性吸着質上で分離して純粋な異性体を得ることができる。
【００３５】
化合物Iの農学的に許容される塩は、慣用の方法で、例えば当該アニオンの酸との反応により形成することができる。
【００３６】
好ましい例
特定の態様において、本発明は、本明細書中に記載されるイネにおけるイネ無脊椎有害生物を防除する苗箱施用法に関し、ここで式(I)の化合物は、化合物I-R-1、その塩、又はN-オキシドである。
【００３７】
特定の態様において、本発明は、本明細書中に記載されるイネにおけるイネ無脊椎有害生物を苗箱施用により防除する方法に関し、ここで式(I)の化合物は、化合物I-R-1、その塩、又はN-オキシドである。
【００３８】
本発明の別の実施形態において、式(I)の化合物は、化合物I-S-1である。
【００３９】
イネ有害生物
本発明の文脈において、イネ無脊椎有害生物は、イネにおいて生じる動物有害生物である。イネ無脊椎有害生物としては、例えば、昆虫、ダニ類及び線虫、好ましくは昆虫などが挙げられる。イネにおいてよく知られているイネ無脊椎有害生物としては、例えば、限定するものではないが、以下の種などが挙げられる：
【００４０】
半翅目(Hemiptera)：
トビイロウンカ(ブラウンプラントホッパー(brown planthopper)) - ニラパルバータ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、
ヒメトビウンカ(スモールブラウンプラントホッパー(small brown planthopper)) - ラオデルファクス・ストリアテルス(Laodelphax striatellus)、
セジロウンカ(ホワイトバックドプラントホッパー(white-backed planthopper)) - ソガテラ・フルシフェラ(Sogatella furcifera)、
シロオオヨコバイ(ホワイトリーフホッパー(white leafhopper)) - コファナ・スペクトラ(Cofana spectra)、
ツマグロヨコバイ(グリーンリーフホッパー(green leafhopper)) - ネホテッチキス・ビレセンス(Nephotettix virescens)、N. ニグリセプス(N. nigriceps)、N. キンクティセプス(N. cincticeps)、N.マラヤヌス(N. malayanus)、
イナズマヨコバイ(ジグザグリーフホッパー(zig zag leafhopper)) - レキリア・ドルサリス(Recilia dorsalis)、
フタテンチビヨコバイ(メイズオレンジリーフホッパー(maize orange leafhopper)) - シカデュリナ・ビプンクタータ(Cicadulina bipunctata)、
フタテンヨコバイ(アスターリーフホッパー(aster leafhopper)) - マクロステレス・ファシフロンス(Macrosteles fascifrons)、
タイワンクモヘリカメムシ(ライスイヤーヘッドバグ(rice earhead bug))、レプトコリサ・オラトリウス(Leptocorisa oratorius)、L. アキュタ(L. acuta)
イネカメムシ(rice stink bugs) - ネザラ・ビリデュラ(Nezara viridula)、ピゴメニダ・バリペンニス(Pygomenida varipennis)、エイサルコリス(Eysarcoris)、ティブラカ・リンバトリベントリス(Tibraca limbatriventris)、エイサルコリス・ベントラリス(Eysarcoris ventralis)、
ツマジロカメムシ(small stink bug) - オエバルス・ポエシルス(Oebalus poecilus)、O.プグナクス(O. pugnax)、
ヘリカメムシ(coreid bug) - エイサルコリス種(Eysarcoris sp)、
アメリカコバネナガカメムシ(chinch bug) - ブリサス・ロイコプテルス(Blissus leucopterus)、ロイコプテルス(leucopterus)、
イネコナカイガラムシ(ライスミーリーバグ(rice mealybug))、ブレヴェニア・レヒ(Brevennia rehi)、シュードコッカス・サッカリコラ(Pseudococcus saccharicola)、
イネアブラムシ(rice aphids)、ロパロシフム・ルフィアブドミナリス(Rhopalosiphum rufiabdominalis)、マクロシフム・アベナエ(Macrosiphum avenae)、ヒステロネウラ・セタリアエ(Hysteroneura setariae)、テトラネウロ・ニグリアブドミナリス(Tetraneuro nigriabdominalis)、
ケブカチチュウワタムシ(bean root aphid) - スミンスロデス・ベタエ(Smynthurodes betae)、
【００４１】
鱗翅目(Lepidoptera)：
イチモンジセセリ(ライススキッパー(rice skipper)) - パルナラ・グッタータ(Parnara guttata)、メラニティス・レダ・イスメネ(Melanitis Ieda ismene)、
ニカメイガ(ライスステムボーラー(rice stem borer)/ストライプドステムボーラー(striped stem borer)) - キロ・サプレッサリス(Chilo suppressalis)、キロ・ポリクルスス(Chilo polychrusus)、キロ・パルテルス(Chilo partellus)、キロ・プレジャデルス(Chilo plejadellus)、
ライスストークボーラー(rice stalk borer) - キロトラエア・ポリクリサ(Chilotraea polychrysa)、
イネヨトウ(ピンクライスボーラー(pink rice borer)) - セサミア・インフェレンス(Sesamia inferens)、
サンカメイガ(イエローライスボーラー(yellow rice borer)) - トリポリザ(=スキルポファガ)・インセルツラス(Tryporyza(=Scirpophaga) incertulas)、
シロメイチュウ(ホワイトライスボーラー(white rice borer)) - トリポリザ・イノタータ(Tryporyza innotata)、
コブノメイガ(ライスリーフローラー(rice leafroller)/ライスリーフホルダー(rice leaf folder)) - クナファロクロシス・メディナリス(Cnaphalocrocis medinalis)、マラスミア・パトナリス(Marasmia patnalis)、M. エクシグア(M. exigua)、
アワヨトウ(ライスイヤーカッティングキャタピラー/アーミーワーム(rice ear-cutting caterpillar/armyworm)) - シューダレティア・セパラタ(Pseudaletia separata)、
フタトガリアオイガ(グリーンキャタピラー(green caterpillar)) - キサントデス・トランスバーサ(Xanthodes transversa)、
フタオビコヤガ(グリーンライスキャタピラー(green rice caterpillar)) - ナランガ・アエネッセンス(Narnaga aenescens)、
グリーンホーンドキャタピラー類(green horned caterpillars) - メラニティス・レダ・イスメネ(Melanitis Ieda ismene)、ミカレシス種(Mycalesis sp)、
ツマジロクサヨトウ(フォールアーミーワーム(fall army worm)) - スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda)、
ネキリムシ(カットワーム(cutworm)) - ミチムナ・セパラータ(Mythimna separata)、
イネミズメイガ(ライスケースワーム(rice case worm)) - ニンフラ・デプンクタリス(Nymphula depunctalis)、
ブラックヘアリーキャタピラー(black hairy caterpillar)、アマタ種(Amata sp.)、
ヘアリーキャタピラー(hairy caterpillar) - モシス・フルガリス(Mocis frugalis)、
オビガ(イエローキャタピラー(yellow caterpillar))、プサリス・ペンナツラ(Psalis pennatula)、
ライスセミブラウンルーパー(rice semi-brown looper)、モシス・フルガリス(Mocis frugalis)、
ライスセミルーパー(rice semi-looper)、クリソデイクシス・カルキテス(Chrysodeixis chalcites)、
クロオビクロノメイガ(グラスウェブワーム(grass webworm)) - ヘルペトグランマ・リカルシサリス(Herpetogramma licarsisalis)、
シュガーケーンボーラー(sugarcane borer) - ジアトラエア・サッカラリス(Diatraea saccharalis)、
コーンストークボーラー(corn stalk borer) - エラスモパルプス・リグノセルス(Elasmopalpus lignosellus)、
ストライプドグラスルーパー(striped grass looper) - モシス・ラティペス(Mocis latipes)、
ヨーロピアンコーンボーラー(european corn borer) - オストリニア・ヌビラリス(Ostrinia nubilalis)、
メキシカンライスボーラー(Mexican rice borer) - エオレウマ・ロフティニ(Eoreuma loftini)、
鞘翅目(Coleoptera)：
イネミズゾウムシ(ウォーターウィービル(water weevil)) - リソロプトルス・オリゾフィルス(Lissorhopterus oryzophilus)、
イネゾウムシ(ライスプラントウィービル(rice plant weevil)) - エキノクネムス・スクアマス(Echinocnemus squamous)、
ココクゾウムシ(ライスウィービル(rice weevil)) - オリゾファガス・オリザエ(Oryzophagus oryzae)、
ライスヒスパ(rice hispa) - ディクロディスパ・アルミジェラ(Diclodispa armigera)、
ライスリーフビートル(rice leaf beetle) - オウレマ・オリゼ(Oulema oryzae)
ライスブラックバグ(rice blackbug) - スコティノフォラ・ベルミデュレート(Scotinophora vermidulate)、S. ベルミデュレート(S. vermidulate)、S. ルリダ(S. lurida)、S. ラティウスクラ(S. latiuscula)、
ライスフレアビートル(rice flea beetle) - カエトクニマ・バサリス(Chaetocnima basalis)、
地虫類(grubs) - ロイコフォリス・イロラタ(Leucopholis irrorata)、ロイコフォリス・イロラタ(Leucopholis irrorata)、フィロファガ種(Phyllophaga sp)、ヘテロニクス種(Heteronychus sp)、
コガネムシ(スカラベビートル(scarab beetle))(ビッショ・トリト(bicho torito)) - ディロボデルス・アブデルス(Diloboderus abderus)
ゾウムシ類(billbugs) - スフェノホラス属種(Sphenophorus spp)、
グレープコラスピス(grape colaspis) - コラスピス・ブルンネア(Colaspis brunnea)、C. ルイジアナエ(C. louisianae)、
ライスポーレンビートル(rice pollen beetle)、キロラバ・アクタ(Chilolaba acuta)、
【００４２】
双翅目(Diptera)：
イネキモグリバエ(ステムマゴット(stem maggot)) - クロロプス・オリゼ(Chlorops oryzae)、
イネハモグリバエ(リーフマイナー(leafminer)) - アグロミザ・オリゼ(Agromyza oryzae)、
ライスホールマゴット(rice whorl maggot)/ライスステムマゴット(rice stem maggot) - ヒドレリア・ササキイ(Hydrellia sasakii)、
ライスホールマゴット(rice whorl maggot)/スモールライスリーフマイナー(small rice leafminer) - ヒドレリア・グリセオラ(Hydrellia griseola)
イネノシントメタマバエ(ライスゴールミッジ(rice gall midge)) - オルセオリア(=パキディプロシス)・オリゼ(Orseolia (=Pachydiplosis) oryzae)、
イネクキイエバエ(ライスシュートフライ(rice shoot fly)) - アテリゴナ・オリゼ(Atherigona oryzae)、
ライスシードミッジ(rice seed midge) - キロノムス・キャバザイ(Chironomus cavazzai)、キロノムス属種(Chironomus spp)、クリコトプス属種(Cricotopus spp)、
【００４３】
総翅目(Thysanoptera)：
イネアザミウマ(rice thrips) - クロエトリプス・オリゼ(Chloethrips oryzae)、ステノカエトトリプス・ビフォルミス(Stenochaetothrips biformis)、ペリソトリプス種(Perrisothrips sp.)、ホプロトリプス種(Hoplothrips sp.)、
【００４４】
直翅目(Orthoptera)：
イナゴ類(rice grasshoppers)、ヒエログリフス・バニアン(Hieroglyphus banian)、ヒエログリフス・ニグロレプレタス(Hieroglyphus nigrorepletus)、カタントップス・ピングイス(Catantops pinguis)、アトラクトモルファ・ブリ(Attractomorpha burri)、A. クレヌラータ(A. crenulate)、A. プシッタキナ(A. psittacina)、A. ベデリ(A. Bedeli)、オキシア・アデンタータ(Oxya adenttata)、オキシア・エブネリ(Oxya ebneri)、オキシア・ヒラ・イントリカータ(Oxya hyla intricata)、アクリダ・ツリカータ(Acrida turricata)、
バッタ類(locusts) - ロクスタ・ミグラトリア・マニレンシス(Locusta migratoria manilensis)、
ケラ(mole cricket)、グリロタルパ・アフリカナ(Grylotalpa africana)、
コオロギ類(field cricket)：グリラス・ビマクラツス(Gryllus bimaculatus)、テレオグリルス・オクシピタリス(Teleogryllus occipitalis)、ユスシルツス・コンシヌス(Euscyrtus concinus)、
キリギリス(katydid) - コノセファルス・ロンギペンニス(Conocephalus longipennis)、
【００４５】
等翅目(Isoptera)：
シロアリ類(termites) - マクロテルメス・ギルブス(Macrotermes gilvus)、シンテルメス・モレスタンス(Syntermes molestans)、
【００４６】
膜翅目(Hymenoptera)：
アリ類(ants) - アカカミアリ(ソレノプシス・ジェミナタ(Solenopsis geminata))
イネシンガレセンチュウ(ライスホワイトティップネマトーデ(rice white tip nematode)) - アフェレンコイデス・ベセイ(Aphelenchoides besseyi)
【００４７】
ダニ類(Acari)：
ライスパニクルマイト(rice panicle mite) - ステオタルソネムス・ピンキー(Steotarsonemus pinki)
【００４８】
甲殻類(Crustacea)：
カブトエビ(tadpole shrimp) - アメリカカブトエビ(トリオプス・ロンギカウダツス(Triops longicaudatus))、ヨーロッパカブトエビ(T. カンクリフォルミス(T. cancriformis))
ライスクレイフィッシュ(rice crayfish) - アメリカザリガニ(プロカンバルス・クラーキイ(Procambarus clarkii))、オルコネクテス・ヴィリリス(Orconectes virilis)。
【００４９】
さらに、イネは、レプトコリサ・キネンシス(Leptocorisa chinensiss)、ラギノトムス・エロンガテス(Lagynotomus elongates)、ネザラ・ビリデュラ(Nerzara viridula)、エイサコリス・パルブス(Eysacoris parvus)、レプトコリサ・オラトリウス(Leptocorisa oratorius)、オエバルス・プグナックス(Oebalus pugnax)、クレタス・トリゴヌス(Cletus trigonus)、並びに様々なダニ(mites)、毛虫(caterpillars)、甲虫(beetles)、ネキリムシ(rootworms)及び蛆虫(maggots)を含む広範囲の虫により影響を受ける。
【００５０】
一実施形態において、イネ無脊椎有害生物は、刺咬昆虫/咀嚼昆虫(biting/chewing insect)である。
【００５１】
一実施形態において、イネ無脊椎有害生物は、刺吸性昆虫(piercing/sucking insects)である。
【００５２】
一実施形態において、イネ無脊椎有害生物は、舐吸性昆虫(rasping insect)である。
【００５３】
一実施形態において、イネ無脊椎有害生物は、吸汁性昆虫(siphoning insect)である。
【００５４】
一実施形態において、イネ無脊椎有害生物は、海綿状昆虫(sponging insect)である。
【００５５】
一実施形態において、イネ無脊椎有害生物は、トビイロウンカ(ブラウンプラントホッパー(brown planthopper))(ニラパルバータ・ルゲンス(Nilaparvata lugens))、ヒメトビウンカ(スモールブラウンプラントホッパー(small brown planthopper))(ラオデルファクス・ストリアテルス(Laodelphax striatellu)、セジロウンカ(ホワイトバックドプラントホッパー(white-backed planthopper))(ソガテラ・フルシフェラ(Sogatella furcifera))、ニカメイガ(ライスステムボーラー(rice stem borer)/ライスストライプドステムボーラー(rice striped stem borer))(キロ・サプレッサリス(Chilo suppressalis))、サンカメイガ(イエローライスボーラー(yellow rice borer))(トリポリザ(=スキルポファガ)・インセルツラス(Tryporyza(=Scirpophaga) incertulas))、コブノメイガ(ライスリーフローラー(rice leafroller)/ライスリーフホルダー(rice leaf folder))(クナファロクロシス・メディナリス(Cnaphalocrocis medinalis))、イネミズゾウムシ(ウォーターウィービル(water weevil))(リソロプトルス・オリゾフィルス(Lissorhopterus oryzophilus))から選択される。
【００５６】
一実施形態において、イネ無脊椎有害生物は、半翅目又は鱗翅目から選択される。
【００５７】
一実施形態において、イネ無脊椎有害生物は、半翅目から選択される。さらなる実施形態において、イネ無脊椎有害生物はヨコバイ(hopper)であり、好ましくは、トビイロウンカ(ブラウンプラントホッパー(brown planthopper))(ニラパルバータ・ルゲンス(Nilaparvata lugens))、ヒメトビウンカ(スモールブラウンプラントホッパー(small brown planthopper))(ラオデルファクス・ストリアテルス(Laodelphax striatellus))、セジロウンカ(ホワイトバックドプラントホッパー(white-backed planthopper))(ソガテラ・フルシフェラ(Sogatella furcifera))、イネツマグロヨコバイ(グリーンリーフホッパー(green leafhopper))(ネホテッチキス・ビレセンス(Nephotettix virescens))から選択される。さらなる実施形態において、イネ無脊椎有害生物は、トビイロウンカ(ブラウンプラントホッパー(brown planthopper))(ニラパルバータ・ルゲンス(Nilaparvata lugens))及びイネツマグロヨコバイ(グリーンリーフホッパー(green leafhopper))(ネホテッチキス・ビレセンス(Nephotettix virescens))、好ましくは、トビイロウンカ(ブラウンプラントホッパー(brown planthopper))(ニラパルバータ・ルゲンス(Nilaparvata lugens))から選択される。
【００５８】
一実施形態において、イネ無脊椎有害生物は、トビイロウンカ(ブラウンプラントホッパー(brown planthopper))(ニラパルバータ・ルゲンス(Nilaparvata lugens))である。
【００５９】
一実施形態において、イネ無脊椎有害生物は、イネツマグロヨコバイ(グリーンリーフホッパー(green leafhopper))(ネホテッチキス・ビレセンス(Nephotettix virescens))である。
【００６０】
さらなる実施形態において、イネ無脊椎有害生物はカメムシ(stink bug)であり、好ましくは、イネカメムシ(rice stink bugs)(ネザラ・ビリデュラ(Nezara viridula))、ピゴメニダ・バリペンニス(Pygomenida varipennis)、エイサルコリス(Eysarcoris)、ティブラカ・リンバトリベントリス(Tibraca limbatriventris)、エイサルコリス・ベントラリス(Eysarcoris ventralis))、又はツマジロカメムシ(スモールスティンクバグ(small stink bug))(オエバルス・ポエシルス(Oebalus poecilus))、O.プグナクス(O. pugnax))から選択される。
【００６１】
一実施形態において、イネ無脊椎有害生物は、鱗翅目から選択される。さらなる実施形態において、イネ無脊椎有害生物は穿孔虫(borer)、好ましくは、ステムボーラー(stem borer)、好ましくはニカメイガ(ライスステムボーラー(rice stem borer)(キロ・サプレッサリス(Chilo suppressalis))、又はサンカメイガ(イエローライスボーラー(yellow rice borer))(トリポリザ(=スキルポファガ)・インセルツラス(Tryporyza(=Scirpophaga) incertulas))である。
【００６２】
さらなる実施形態において、イネ無脊椎有害生物は、コブノメイガ(ライスリーフローラー(rice leafroller)/ライスリーフホルダー(rice leaf folder))(クナファロクロシス・メディナリス(Cnaphalocrocis medinalis))、マラスミア・パトナリス(Marasmia patnalis)、M. エクシグア(M. exigua))である。
【００６３】
一実施形態において、イネ無脊椎有害生物は、鞘翅目(Coleoptera)から選択される。さらなる実施形態において、イネ無脊椎有害生物は、イネミズゾウムシ(ウォーターウィービル(water weevil))(リソロプトルス・オリゾフィルス(Lissorhopterus oryzophilus))である。さらなる実施形態において、イネ無脊椎有害生物は、ココクゾウムシ(ライスウィービル(rice weevil))(オリゾファガス・オリザエ(Oryzophagus oryzae))である。
【００６４】
一実施形態において、イネ無脊椎有害生物は、シロアリ目(temites)(等翅目(Isoptera))の科から選択される。
【００６５】
好ましい実施形態において、イネ無脊椎有害生物は、リソロプトルス・オリゾフィルス(Lissorhopterus oryzophilus)である。
【００６６】
また本発明は、本発明の少なくとも1種の化合物と本明細書中以降に定義される少なくとも1種の混合パートナーとの混合物を施用する、本発明による方法にも関する。好ましいのは、成分Iとしての本発明の一種の化合物と成分IIとしての本明細書中以降に定義される一種の混合パートナーとの二成分混合物である。かかる二成分混合物の好ましい重量比は、5000：1〜1：5000、好ましくは1000：1〜1：1000、より好ましくは100：1〜1：100、特に好ましくは10：1〜1：10である。かかる二成分混合物において、成分IとIIを等量で使用してもよく、又は過剰の成分I、若しくは過剰の成分IIを使用してもよい。
【００６７】
混合パートナーは、殺有害生物剤、特に殺虫剤、殺線虫剤、及び殺ダニ剤、殺菌剤、除草剤、植物生育調節剤、肥料などから選択することができる。好ましい混合パートナーは、殺虫剤、殺線虫剤及び殺菌剤である。
【００６８】
本発明の化合物と共に使用することが可能であり、また共に潜在的な相乗効果も生じ得る、殺虫剤抵抗性対策委員会の作用機構分類(Mode of Action Classification of the Insecticide Resistance Action Committee (IRAC))に従ってグループ化及び番号付けされた以下の殺有害生物剤のリストMは、可能な組み合わせを例示することを意図するが、限定を課すものではない：
【００６９】
M.1 アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害剤：M.1A カルバメート類(carbamates)、例えば、アルジカルブ(aldicarb)、アラニカルブ(alanycarb)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ブトカルボキシム(butocarboxim)、ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim)、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、ホルメタネート(formetanate)、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isoprocarb)、メチオカルブ(methiocarb)、メソミル(methomyl)、メトルカルブ(metolcarb)、オキサミル(oxamyl)、ピリミカルブ(pirimicarb)、プロポクスル(propoxur)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノックス(thiofanox)、トリメタカルブ(trimethacarb)、XMC、キシリルカルブ(xylylcarb)及びトリアザメート(triazamate)；又はM.1B 有機リン酸類、例えば、アセフェート(acephate)、アザメチホス(azamethiphos)、アジンホス-エチル(azinphos-ethyl)、アジンホスメチル(azinphosmethyl)、カズサホス(cadusafos)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルメホス(chlormephos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホス-メチル(chlorpyrifos-methyl)、クマホス(coumaphos)、シアノホス(cyanophos)、デメトン-S-メチル(demeton-S-methyl)、ダイアジノン(diazinon)、ジクロルボス(dichlorvos)/DDVP、ジクロトホス(dicrotophos)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジスルホトン(disulfoton)、EPN、エチオン(ethion)、エトプロホス(ethoprophos)、ファムフール(famphur)、フェナミホス(fenamiphos)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェンチオン(fenthion)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ヘプテノホス(heptenophos)、イミシアホス(imicyafos)、イソフェンホス(isofenphos)、イソプロピルO-(メトキシアミノチオ-ホスホリル)サリチレート(isopropyl O-(methoxyaminothio-phosphoryl)salicylate)、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メタミドホス(methamidophos)、メチダチオン(methidathion)、メビンホス(mevinphos)、モノクロトホス(monocrotophos)、ナレド(naled)、オメトエート(omethoate)、オキシデメトン-メチル(oxydemeton-methyl)、パラチオン(parathion)、パラチオン-メチル(parathion-methyl)、フェントエート(phenthoate)、フォラート(phorate)、フォサロン(phosalone)、フォスメット(phosmet)、フォスファミドン(phosphamidon)、フォキシム(phoxim)、ピリミホス-メチル(pirimiphos-methyl)、プロフェノホス(profenofos)、プロペタンホス(propetamphos)、プロチオホス(prothiofos)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、キナルホス(quinalphos)、スルホテップ(sulfotep)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テメホス(temephos)、テルブホス(terbufos)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、チオメトン(thiometon)、トリアゾホス(triazophos)、トリクロルホン(trichlorfon)及びバミドチオン(vamidothion)；
【００７０】
M.2. GABA作動性クロライドチャネルアンタゴニスト：M.2A シクロジエン有機塩素(organochlorine)化合物、例えば、エンドスルファン(endosulfan)又はクロルデン(chlordane)；又はM.2B フィプロール類(fiproles)(フェニルピラゾール類(phenylpyrazoles))、例えば、エチプロール(ethiprole)、フィプロニル(fipronil)、フルフィプロール(flufiprole)、ピラフルプロール(pyrafluprole)及びピリプロール(pyriprole)；
【００７１】
M.3 ナトリウムチャネル調節因子：M.3A ピレスロイド類(pyrethroids)のクラスから、例えば、アクリナトリン(acrinathrin)、アレスリン(allethrin)、d-cis-transアレスリン(d-cis-trans allethrin)、d-transアレスリン(d-trans allethrin)、ビフェントリン(bifenthrin)(特にカッパ-ビフェントリン(kappa-bifenthrin))、ビオアレスリン(bioallethrin)、ビオアレスリンS-シクロペンテニル(bioallethrin S-cylclopentenyl)、ビオレスメトリン(bioresmethrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、ベータ-シフルトリン(beta-cyfluthrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、ラムダ-シハロトリン(lambda-cyhalothrin)、ガンマ-シハロトリン(gamma-cyhalothrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、アルファ-シペルメトリン(alpha-cypermethrin)、ベータ-シペルメトリン(beta-cypermethrin)、シータ-シペルメトリン(theta-cypermethrin)、ゼータ-シペルメトリン(zeta-cypermethrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、エンペントリン(empenthrin)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エトフェンプロックス(etofenprox)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルメトリン(flumethrin)、タウ-フルバリネート(tau-fluvalinate)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、ヘプタフルトリン(heptafluthrin)、イミプロトリン(imiprothrin)、メペルフルトリン(meperfluthrin)、メトフルトリン(metofluthrin)、モンフルオロトリン(momfluorothrin)(特にイプシロン-モンフルオロトリン(epsilon- momfluorothrin))、ペルメトリン(permethrin)、フェノトリン(phenothrin)、プラレトリン(prallethrin)、プロフルトリン(profluthrin)、ピレトリン(pyrethrin)(除虫菊(pyrethrum))、レスメトリン(resmethrin)、シラフルオフェン(silafluofen)、テフルトリン(tefluthrin)(特にカッパ-テフルトリン(kappa-tefluthrin))、テトラメチルフルトリン(tetramethylfluthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、トラロメトリン(tralomethrin)及びトランスフルトリン(transfluthrin)；又はM.3B ナトリウムチャネル調節因子、例えば、DDT又はメトキシクロル(methoxychlor)；
【００７２】
M.4 ニコチン性アセチルコリン受容体アゴニスト(nAChR)：M.4A ネオニコチノイド類(neonicotinoids)、例えば、アセタミプリド(acetamiprid)、クロチアニジン(clothianidin)、シクロキサプリド(cycloxaprid)、ジノテフラン(dinotefuran)、イミダクロプリド(imidacloprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、チアクロプリド(thiacloprid)及びチアメトキサム(thiamethoxam)；又は化合物M.4A.1 4,5-ジヒドロ-N-ニトロ-1-(2-オキシラニルメチル)-1H-イミダゾール-2-アミン、M.4A.2：(2E-)-1-[(6-クロロピリジン-3-イル)メチル]-N'-ニトロ-2-ペンチリデンヒドラジンカルボキシイミドアミド；又はM4.A.3：1-[(6-クロロピリジン-3-イル)メチル]-7-メチル-8-ニトロ-5-プロポキシ-1,2,3,5,6,7-ヘキサヒドロイミダゾ[1,2-a]ピリジン；又はM.4B ニコチン(nicotine)；M.4C スルホキサフロル(sulfoxaflor)；M.4D フルピラジフロン(flupyradifurone)；M.4E トリフルメゾピリム(triflumezopyrim)；
【００７３】
M.5 ニコチン性アセチルコリン受容体アロステリック活性化剤：スピノシン類(spinosyns)、例えば、スピノサド(spinosad)又はスピネトラム(spinetoram)；
【００７４】
M.6 クロライドチャネル活性化剤、アベルメクチン類(avermectins)及びミルベマイシン類(milbemycins)のクラスから、例えば、アバメクチン(abamectin)、エマメクチン安息香酸塩(emamectin benzoate)、イベルメクチン(ivermectin)、レピメクチン(lepimectin)又はミルベメクチン(milbemectin)；
【００７５】
M.7 幼若ホルモン模倣物(Juvenile hormone mimics)、例えば、M.7A 幼若ホルモン類縁体(juvenile hormone analogues) ハイドロプレン(hydroprene)、キノプレン(kinoprene)及びメトプレン(methoprene)；又はM.7B フェノキシカルブ(fenoxycarb)又はM.7C ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)；
【００７６】
M.8 雑多な非特異的(多部位)阻害剤、例えば、M.8A アルキルハロゲン化物(例えば臭化メチル)及び他のアルキルハロゲン化物、M.8B クロロピクリン(chloropicrin)、M.8C フッ化スルフリル(sulfuryl fluoride)、M.8D ホウ砂(borax)、又はM.8E 吐酒石(tartar emetic)；
【００７７】
M.9 弦音器官TRPVチャネルモジュレーター、例えば、M.9B ピメトロジン(pymetrozine)；ピリフルキナゾン(pyrifluquinazone)；
【００７８】
M.10 ダニ成長阻害剤、例えば、M.10A クロフェンテジン(clofentezine)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)及びジフロビダジン(diflovidazin)、又はM.10B エトキサゾール(etoxazole)；
【００７９】
M.12 ミトコンドリアATPシンターゼ阻害剤、例えば、M.12A ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、又はM.12B 有機スズ殺ダニ剤、例えば、アゾシクロチン(azocyclotin)、シヘキサチン(cyhexatin)、又はフェンブタチンオキシド(fenbutatin oxide)、M.12C プロパルギット(propargite)、又はM.12D テトラジホン(tetradifon)；
【００８０】
M.13 プロトン勾配の撹乱による酸化的リン酸化の脱共役剤、例えば、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、DNOC又はスルフルラミド(sulfluramid)；
【００８１】
M.14 ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)チャネル遮断剤、例えば、ネライストキシン類縁体(nereistoxin analogues)、ベンスルタップ(bensultap)、カルタップ塩酸塩(cartap hydrochloride)、チオシクラム(thiocyclam)、又はチオスルタップナトリウム(thiosultap sodium)；
【００８２】
M.15 キチン生合成阻害剤0型、例えば、ベンゾイルウレア類(benzoylureas)、例えば、ビストリフルロン(bistrifluron)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、又はトリフルムロン(triflumuron)；
【００８３】
M.16 キチン生合成阻害剤1型、例えば、ブプロフェジン(buprofezin)；
【００８４】
M.17 脱皮撹乱剤、双翅類(Dipteran)、例えば、シロマジン(cyromazine)；
【００８５】
M.18 エクジソン受容体アゴニスト、例えば、ジアシルヒドラジン類(diacylhydrazines)、例えば、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、フフェノジド(fufenozide)、又はクロマフェノジド(chromafenozide)；
【００８６】
M.19 オクトパミン受容体アゴニスト、例えば、アミトラズ(amitraz)；
【００８７】
M.20 ミトコンドリア複合体III電子伝達阻害剤、例えば、M.20A ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、M.20B アセキノシル(acequinocyl)、又はM.20C フルアクリピリム(fluacrypyrim)；又はM.20D ビフェナゼート(bifenazate)；
【００８８】
M.21 ミトコンドリア複合体I電子伝達阻害剤、例えば、M.21A METI殺ダニ剤及び殺虫剤、例えば、フェナザキン(fenazaquin)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリダベン(pyridaben)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)又はトルフェンピラド(tolfenpyrad)、又はM.21B ロテノン(rotenone)；
【００８９】
M.22 電位依存性ナトリウムチャネル遮断剤、例えば、M.22A インドキサカルブ(indoxacarb)、M.22B メタフルミゾン(metaflumizone)、又はM.22B.1：2-[2-(4-シアノフェニル)-1-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン]-N-[4-(ジフルオロメトキシ)フェニル]-ヒドラジンカルボキサミド又はM.22B.2：N-(3-クロロ-2-メチルフェニル)-2-[(4-クロロフェニル)[4-[メチル(メチルスルホニル)アミノ]フェニル]メチレン]-ヒドラジンカルボキサミド；
【００９０】
M.23 アセチルCoAカルボキシラーゼの阻害剤、例えば、テトロン酸及びテトラミン酸誘導体、例えば、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)、又はスピロテトラマト(spirotetramat)；M.23.1 スピロピジオン(spiropidion)、
【００９１】
M.24 ミトコンドリア複合体IV電子伝達阻害剤、例えば、M.24A ホスフィン(phosphine)、例えば、リン化アルミニウム(aluminium phosphide)、リン化カルシウム(calcium phosphide)、ホスフィン(phosphine)、又はリン化亜鉛(zinc phosphide)、又はM.24B シアニド(cyanide)；
【００９２】
M.25 ミトコンドリア複合体II電子伝達阻害剤、例えば、ベータ-ケトニトリル誘導体、例えば、シエノピラフェン(cyenopyrafen)又はシフルメトフェン(cyflumetofen)；
【００９３】
M.28 リアノジン受容体調節因子、ジアミド類(diamides)のクラスから、例えば、フルベンジアミド(flubendiamide)、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)、テトラニリプロール(tetraniliprole)、M.28.1：(R)-3-クロロ-N1-{2-メチル-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル}-N2-(1-メチル-2-メチルスルホニルエチル)フタルアミド、M.28.2：(S)-3-クロロ-N1-{2-メチル-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル}-N2-(1-メチル-2-メチルスルホニルエチル)フタルアミド、M.28.3：シクラニリプロール(cyclaniliprole)、又はM.28.4：メチル-2-[3,5-ジブロモ-2-({[3-ブロモ-1-(3-クロロピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-イル]カルボニル}アミノ)ベンゾイル]-1,2-ジメチルヒドラジンカルボキシレート；又はM.28.5a) N-[4,6-ジクロロ-2-[(ジエチル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド；M.28.5b) N-[4-クロロ-2-[(ジエチル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-6-メチル-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド；M.28.5c) N-[4-クロロ-2-[(ジ-2-プロピル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-6-メチル-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド；M.28.5d) N-[4,6-ジクロロ-2-[(ジ-2-プロピル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド；M.28.5h) N-[4,6-ジブロモ-2-[(ジエチル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド；M.28.5i) N-[2-(5-アミノ-1,3,4-チアジアゾール-2-イル)-4-クロロ-6-メチルフェニル]-3-ブロモ-1-(3-クロロ-2-ピリジニル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド；M.28.5j) 3-クロロ-1-(3-クロロ-2-ピリジニル)-N-[2,4-ジクロロ-6-[[(1-シアノ-1-メチルエチル)アミノ]カルボニル]フェニル]-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド；M.28.5k) 3-ブロモ-N-[2,4-ジクロロ-6-(メチルカルバモイル)フェニル]-1-(3,5-ジクロロ-2-ピリジル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド；M.28.5L) N-[4-クロロ-2-[[(1,1-ジメチルエチル)アミノ]カルボニル]-6-メチルフェニル]-1-(3-クロロ-2-ピリジニル)-3-(フルオロメトキシ)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド；又は
【００９４】
M.28.6：シハロジアミド(cyhalodiamide)；又は
【００９５】
M.29：弦音器官モジュレーター - 未定義の標的部位、例えばフロニカミド(flonicamid)；
【００９６】
M.UN. 作用機序が未知若しくはっきりしていない殺虫活性化合物、例えば、アフィドピロペン(afidopyropen)、アフォキソラネル(afoxolaner)、アザジラクチン(azadirachtin)、アミドフルメット(amidoflumet)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ブロフラニリド(broflanilide)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、キノメチオネート(chinomethionat)、クリオライト(cryolite)、ジクロロメゾチアズ(dicloromezotiaz)、ジコホル(dicofol)、フルフェネリム(flufenerim)、フロメトキン(flometoquin)、フルエンスルホン(fluensulfone)、フルヘキサホン(fluhexafon)、フルオピラム(fluopyram)、フルララネル(fluralaner)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、ピペロニルブトキシド(piperonyl butoxide)、ピフルブミド(pyflubumide)、ピリダリル(pyridalyl)、チオキサザフェン(tioxazafen)、
【００９７】
M.UN.3：11-(4-クロロ-2,6-ジメチルフェニル)-12-ヒドロキシ-1,4-ジオキサ-9-アザスピロ[4.2.4.2]-テトラデカ-11-エン-10-オン、
【００９８】
M.UN.4：3-(4'-フルオロ-2,4-ジメチルビフェニル-3-イル)-4-ヒドロキシ-8-オキサ-1-アザスピロ[4.5]デカ-3-エン-2-オン、
【００９９】
M.UN.5：1-[2-フルオロ-4-メチル-5-[(2,2,2-トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル]-3-(トリフルオロメチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-アミン、又はバチルス・フィルムス(bacillus firmus)(Votivo、I-1582)に基づく活性剤；
【０１００】
M.UN.6：フルピリミン(flupyrimin)；
【０１０１】
M.UN.8：フルアザインドリジン(fluazaindolizine)；M.UN.9.a)：4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-5-(トリフルオロメチル)-4H-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-(1-オキソチエタン-3-イル)ベンズアミド；M.UN.9.b)：フルキサメタミド(fluxametamide)；M.UN.10：5-[3-[2,6-ジクロロ-4-(3,3-ジクロロアリルオキシ)フェノキシ]プロポキシ]-1H-ピラゾール；
【０１０２】
M.UN.11.b) 3-(ベンゾイルメチルアミノ)-N-[2-ブロモ-4-[1,2,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-1-(トリフルオロメチル)プロピル]-6-(トリフルオロメチル)フェニル]-2-フルオロ-ベンズアミド；M.UN.11.c) 3-(ベンゾイルメチルアミノ)-2-フルオロ-N-[2-ヨード-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]-6-(トリフルオロメチル)フェニル]-ベンズアミド；M.UN.11.d) N-[3-[[[2-ヨード-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]-6-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ]カルボニル]フェニル]-N-メチル-ベンズアミド；M.UN.11.e) N-[3-[[[2-ブロモ-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]-6-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ]カルボニル]-2-フルオロフェニル]-4-フルオロ-N-メチル-ベンズアミド；M.UN.11.f) 4-フルオロ-N-[2-フルオロ-3-[[[2-ヨード-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]-6-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ]カルボニル]フェニル]-N-メチル-ベンズアミド；M.UN.11.g) 3-フルオロ-N-[2-フルオロ-3-[[[2-ヨード-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]-6-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ]カルボニル]フェニル]-N-メチル-ベンズアミド；M.UN.11.h) 2-クロロ-N-[3-[[[2-ヨード-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]-6-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ]カルボニル]フェニル]-3-ピリジンカルボキサミド；M.UN.11.i) 4-シアノ-N-[2-シアノ-5-[[2,6-ジブロモ-4-[1,2,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-1-(トリフルオロメチル)プロピル]フェニル]カルバモイル]フェニル]-2-メチル-ベンズアミド；M.UN.11.j) 4-シアノ-3-[(4-シアノ-2-メチル-ベンゾイル)アミノ]-N-[2,6-ジクロロ-4-[1,2,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-1-(トリフルオロメチル)プロピル]フェニル]-2-フルオロ-ベンズアミド；M.UN.11.k) N-[5-[[2-クロロ-6-シアノ-4-[1,2,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-1-(トリフルオロメチル)プロピル]フェニル]カルバモイル]-2-シアノ-フェニル]-4-シアノ-2-メチル-ベンズアミド；M.UN.11.L) N-[5-[[2-ブロモ-6-クロロ-4-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル]カルバモイル]-2-シアノ-フェニル]-4-シアノ-2-メチル-ベンズアミド；M.UN.11.m) N-[5-[[2-ブロモ-6-クロロ-4-[1,2,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-1-(トリフルオロメチル)プロピル]フェニル]カルバモイル]-2-シアノ-フェニル]-4-シアノ-2-メチル-ベンズアミド；M.UN.11.n) 4-シアノ-N-[2-シアノ-5-[[2,6-ジクロロ-4-[1,2,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-1-(トリフルオロメチル)プロピル]フェニル]カルバモイル]フェニル]-2-メチル-ベンズアミド；M.UN.11.o) 4-シアノ-N-[2-シアノ-5-[[2,6-ジクロロ-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル]カルバモイル]フェニル]-2-メチル-ベンズアミド；M.UN.11.p) N-[5-[[2-ブロモ-6-クロロ-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル]カルバモイル]-2-シアノ-フェニル]-4-シアノ-2-メチル-ベンズアミド；又は
【０１０３】
M.UN.12.a) 2-(1,3-ジオキサン-2-イル)-6-[2-(3-ピリジニル)-5-チアゾリル]-ピリジン；M.UN.12.b) 2-[6-[2-(5-フルオロ-3-ピリジニル)-5-チアゾリル]-2-ピリジニル]-ピリミジン；M.UN.12.c) 2-[6-[2-(3-ピリジニル)-5-チアゾリル]-2-ピリジニル]-ピリミジン；M.UN.12.d) N-メチルスルホニル-6-[2-(3-ピリジル)チアゾール-5-イル]ピリジン-2-カルボキサミド；M.UN.12.e) N-メチルスルホニル-6-[2-(3-ピリジル)チアゾール-5-イル]ピリジン-2-カルボキサミド；M.UN.12.f) N-エチル-N-[4-メチル-2-(3-ピリジル)チアゾール-5-イル]-3-メチルチオ-プロパンアミド；M.UN.12.g) N-メチル-N-[4-メチル-2-(3-ピリジル)チアゾール-5-イル]-3-メチルチオ-プロパンアミド；M.UN.12.h) N,2-ジメチル-N-[4-メチル-2-(3-ピリジル)チアゾール-5-イル]-3-メチルチオ-プロパンアミド；M.UN.12.i) N-エチル-2-メチル-N-[4-メチル-2-(3-ピリジル)チアゾール-5-イル]-3-メチルチオ-プロパンアミド；M.UN.12.j) N-[4-クロロ-2-(3-ピリジル)チアゾール-5-イル]-N-エチル-2-メチル-3-メチルチオ-プロパンアミド；M.UN.12.k) N-[4-クロロ-2-(3-ピリジル)チアゾール-5-イル]-N,2-ジメチル-3-メチルチオ-プロパンアミド；M.UN.12.L) N-[4-クロロ-2-(3-ピリジル)チアゾール-5-イル]-N-メチル-3-メチルチオ-プロパンアミド；M.UN.12.m) N-[4-クロロ-2-(3-ピリジル)チアゾール-5-イル]-N-エチル-3-メチルチオ-プロパンアミド；
【０１０４】
M.UN.14a) 1-[(6-クロロ-3-ピリジニル)メチル]-1,2,3,5,6,7-ヘキサヒドロ-5-メトキシ-7-メチル-8-ニトロ-イミダゾ[1,2-a]ピリジン；又はM.UN.14b) 1-[(6-クロロピリジン-3-イル)メチル]-7-メチル-8-ニトロ-1,2,3,5,6,7-ヘキサヒドロイミダゾ[1,2-a]ピリジン-5-オール；
【０１０５】
M.UN.16a) 1-イソプロピル-N,5-ジメチル-N-ピリダジン-4-イル-ピラゾール-4-カルボキサミド；又は M.UN.16b) 1-(1,2-ジメチルプロピル)-N-エチル-5-メチル-N-ピリダジン-4-イル-ピラゾール-4-カルボキサミド；M.UN.16c) N,5-ジメチル-N-ピリダジン-4-イル-1-(2,2,2-トリフルオロ-1-メチル-エチル)ピラゾール-4-カルボキサミド；M.UN.16d) 1-[1-(1-シアノシクロプロピル)エチル]-N-エチル-5-メチル-N-ピリダジン-4-イル-ピラゾール-4-カルボキサミド；M.UN.16e) N-エチル-1-(2-フルオロ-1-メチル-プロピル)-5-メチル-N-ピリダジン-4-イル-ピラゾール-4-カルボキサミド；M.UN.16f) 1-(1,2-ジメチルプロピル)-N,5-ジメチル-N-ピリダジン-4-イル-ピラゾール-4-カルボキサミド；M.UN.16g) 1-[1-(1-シアノシクロプロピル)エチル]-N,5-ジメチル-N-ピリダジン-4-イル-ピラゾール-4-カルボキサミド；M.UN.16h) N-メチル-1-(2-フルオロ-1-メチル-プロピル]-5-メチル-N-ピリダジン-4-イル-ピラゾール-4-カルボキサミド；M.UN.16i) 1-(4,4-ジフルオロシクロヘキシル)-N-エチル-5-メチル-N-ピリダジン-4-イル-ピラゾール-4-カルボキサミド；又は M.UN.16j) 1-(4,4-ジフルオロシクロヘキシル)-N,5-ジメチル-N-ピリダジン-4-イル-ピラゾール-4-カルボキサミド、
【０１０６】
M.UN.17a) N-(1-メチルエチル)-2-(3-ピリジニル)-2H-インダゾール-4-カルボキサミド；M.UN.17b) N-シクロプロピル-2-(3-ピリジニル)-2H-インダゾール-4-カルボキサミド；M.UN.17c) N-シクロヘキシル-2-(3-ピリジニル)-2H-インダゾール-4-カルボキサミド；M.UN.17d) 2-(3-ピリジニル)-N-(2,2,2-トリフルオロエチル)-2H-インダゾール-4-カルボキサミド；M.UN.17e) 2-(3-ピリジニル)-N-[(テトラヒドロ-2-フラニル)メチル]-2H-インダゾール-5-カルボキサミド；M.UN.17f) メチル2-[[2-(3-ピリジニル)-2H-インダゾール-5-イル]カルボニル]ヒドラジンカルボキシレート；M.UN.17g) N-[(2,2-ジフルオロシクロプロピル)メチル]-2-(3-ピリジニル)-2H-インダゾール-5-カルボキサミド；M.UN.17h) N-(2,2-ジフルオロプロピル)-2-(3-ピリジニル)-2H-インダゾール-5-カルボキサミド；M.UN.17i) 2-(3-ピリジニル)-N-(2-ピリミジニルメチル)-2H-インダゾール-5-カルボキサミド；M.UN.17j) N-[(5-メチル-2-ピラジニル)メチル]-2-(3-ピリジニル)-2H-インダゾール-5-カルボキサミド、
【０１０７】
M.UN.18a) N-[3-クロロ-1-(3-ピリジル)ピラゾール-4-イル]-N-エチル-3-(3,3,3-トリフルオロプロピルスルファニル)プロパンアミド；M.UN.18b) N-[3-クロロ-1-(3-ピリジル)ピラゾール-4-イル]-N-エチル-3-(3,3,3-トリフルオロプロピルスルフィニル)プロパンアミド；M.UN.18c) N-[3-クロロ-1-(3-ピリジル)ピラゾール-4-イル]-3-[(2,2-ジフルオロシクロプロピル)メチルスルファニル]-N-エチル-プロパンアミド；M.UN.18d) N-[3-クロロ-1-(3-ピリジル)ピラゾール-4-イル]-3-[(2,2-ジフルオロシクロプロピル)メチルスルフィニル]-N-エチル-プロパンアミド；
【０１０８】
M.UN.19 サロラネル(sarolaner)、M.UN.20 ロチラネル(lotilaner)；
【０１０９】
M.UN.21 N-[4-クロロ-3-[[(フェニルメチル)アミノ]カルボニル]フェニル]-1-メチル-3-(1,1,2,2,2-ペンタフルオロエチル)-4-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド；M.UN.22a 2-(3-エチルスルホニル-2-ピリジル)-3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-b]ピリジン、又はM.UN.22b 2-[3-エチルスルホニル-5-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル]-3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-b]ピリジン；
【０１１０】
M.UN.23a 4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-5-(トリフルオロメチル)-4H-イソオキサゾール-3-イル]-N-[(4R)-2-エチル-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イル]-2-メチル-ベンズアミド、又はM.UN.23b 4-[5-(3,5-ジクロロ-4-フルオロ-フェニル)-5-(トリフルオロメチル)-4H-イソオキサゾール-3-イル]-N-[(4R)-2-エチル-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イル]-2-メチル-ベンズアミド；
【０１１１】
M.UN.24a) N-[4-クロロ-3-(シクロプロピルカルバモイル)フェニル]-2-メチル-5-(1,1,2,2,2-ペンタフルオロエチル)-4-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド、又はM.UN.24b) N-[4-クロロ-3-[(1-シアノシクロプロピル)カルバモイル]フェニル]-2-メチル-5-(1,1,2,2,2-ペンタフルオロエチル)-4-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド；M.UN.25 アシノナピル(acynonapyr)；M.UN.26 ベンズピリモキサン(benzpyrimoxan)；M.UN.27 2-クロロ-N-(1-シアノシクロプロピル)-5-[1-[2-メチル-5-(1,1,2,2,2-ペンタフルオロエチル)-4-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-イル]ピラゾール-4-イル]ベンズアミド。
【０１１２】
上記に列挙される群Mの市販の化合物は、他の刊行物の中でも特に、The Pesticide Manual、第17版、C. MacBean、British Crop Protection Council (2015)において見出し得る。オンラインのPesticide Manualは定期的に更新され、http://bcpcdata.com/pesticide-manual.htmlを通してアクセス可能である。
【０１１３】
ISOコモンネームを提供する殺有害生物剤についての別のオンラインデータベースは、http://www.alanwood.net/pesticidesである。
【０１１４】
M.4 シクロキサプリドは、WO 2010/069266及びWO 2011/069456から公知である。M.4A.1は、CN 103814937；CN105367557、CN 105481839から公知である。M.4A.2、グアジピル(guadipyr)は、WO 2013/003977から公知であり、M.4A.3(中国においてパイコンジン(paichongding)として認可)は、WO 2007/101369から公知である。M.22B.1は、CN10171577に記載されており、M.22B.2は、CN102126994に記載されている。スピロピジオンM.23.1は、WO 2014/191271から公知である。M.28.1及びM.28.2は、WO2007/101540から公知である。M.28.3は、WO2005/077934に記載されている。M.28.4は、WO2007/043677に記載されている。M.28.5a)〜M.28.5d)及びM.28.5h)は、WO 2007/006670、WO2013/024009及びWO 2013/024010に記載されており、M.28.5i)はWO2011/085575に記載されており、M.28.5j)はWO2008/134969に、M.28.5k)はUS2011/046186に、M.28.5L)はWO2012/034403に記載されている。M.28.6は、WO2012/034472において見出し得る。M.UN.3は、WO2006/089633から公知であり、M.UN.4はWO2008/067911から公知である。M.UN.5は、WO2006/043635に記載されており、バチルス・フィルムス(Bacillus firmus)に基づく生物学的制御剤は、WO2009/124707に記載されている。フルピリミン(Flupyrimin)は、WO2012/029672に記載されている。M.UN.8は、WO2013/055584から公知である。M.UN.9.a)は、WO2013/050317に記載されている。M.UN.9.b)は、WO2014/126208に記載されている。M.UN.10は、WO2010/060379から公知である。ブロフラニリド(Broflanilide)及びM.UN.11.b)〜M.UN.11.h)はWO2010/018714に記載されており、M.UN.11.i)〜M.UN.11.p)は、WO 2010/127926に記載されている。M.UN.12.a)〜M.UN.12.c)はWO2010/006713から公知であり、M.UN.12.d)及びM.UN.12.e)はWO2012/000896から公知であり、M.UN.12.f)〜M.UN.12.m)はWO 2010/129497から公知である。M.UN.14a)及びM.UN.14b)は、WO2007/101369から公知である。M.UN.16.a)〜M.UN.16h)は、WO2010/034737、WO2012/084670、及びWO2012/143317にそれぞれ記載されており、M.UN.16i)及びM.UN.16j)は、WO2015/055497に記載されている。M.UN.17a)〜M.UN.17.j)は、WO2015/038503に記載されている。M.UN.18a)〜M.UN.18d)は、US2014/0213448に記載されている。M.UN.19は、WO2014/036056に記載されている。M.UN.20は、WO2014/090918から公知である。M.UN.21は、EP2910126から公知である。M.UN.22a及びM.UN.22bは、WO2015/059039及びWO2015/190316から公知である。M.UN.23a及びM.UN.23bは、WO2013/050302から公知である。M.UN.24a及びM.UN.24bは、WO2012/126766から公知である。アシノナピル(Acynonapyr) M.UN.25は、WO 2011/105506から公知である。ベンズピリモキサン(Benzpyrimoxan) M.UN.26は、WO2016/104516から公知である。M.UN.27は、WO2016174049から公知である。
【０１１５】
以下の本発明の化合物と組み合わせて使用し得る殺菌剤のリストは、本発明による方法における可能な組み合わせを例示することを意図するものであるが、これらを限定することを意図するものではない：
【０１１６】
A) 呼吸阻害剤
- Qo部位における複合体III阻害剤：アゾキシストロビン(azoxystrobin)(A.1.1)、クメトキシストロビン(coumethoxystrobin)(A.1.2)、クモキシストロビン(coumoxystrobin)(A.1.3)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)(A.1.4)、エネストロブリン(enestroburin)(A.1.5)、フェナミンストロビン(fenaminstrobin)(A.1.6)、フェノキシストロビン(fenoxystrobin)/フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin)(A.1.7)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)(A.1.8)、クレソキシム-メチル(kresoxim-methyl)(A.1.9)、マンデストロビン(mandestrobin)(A.1.10)、メトミノストロビン(metominostrobin)(A.1.11)、オリサストロビン(orysastrobin)(A.1.12)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)(A.1.13)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)(A.1.14)、ピラメトストロビン(pyrametostrobin)(A.1.15)、ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)(A.1.16)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)(A.1.17)、2 (2-(3-(2,6-ジクロロフェニル)-1-メチル-アリリデンアミノオキシメチル)-フェニル)-2-メトキシイミノ-N-メチル-アセトアミド(A.1.18)、ピリベンカルブ(pyribencarb)(A.1.19)、トリクロピリカルブ(triclopyricarb)/クロロジンカルブ(chlorodincarb)(A.1.20)、ファモキサドン(famoxadone)(A.1.21)、フエナミドン(fenamidone)(A.1.21)、メチル-N-[2-[(1,4-ジメチル-5-フェニル-ピラゾール-3-イル)オキシルメチル]フェニル]-N-メトキシ-カルバメート(A.1.22)、1-[3-クロロ-2-[[1(4-クロロフェニル)-1H-ピラゾール-3-イル]オキシメチル]フェニル]-4-メチル-テトラゾール-5-オン(A.1.23)、1-[3-ブロモ-2-[[1-(4-クロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシメチル]フェニル]-4-メチル-テトラゾール-5-オン(A.1.24)、1-[2-[[1-(4-クロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシメチル]-3-メチル-フェニル]-4-メチル-テトラゾール-5-オン(A.1.25)、1-[2-[[1-(4-クロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシメチル]-3-フルオロ-フェニル]-4-メチル-テトラゾール-5-オン(A.1.26)、1-[2-[[1-(2,4-ジクロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシメチル]-3-フルオロ-フェニル]-4-メチル-テトラゾール-5-オン(A.1.27)、1-[3-シクロプロピル-2-[[2-メチル-4-(1-メチルピラゾール-3-イル)フェノキシ]メチル]フェニル]-4-メチル-テトラゾール-5-オン(A.1.30)、1-[3-(ジフルオロメトキシ)-2-[[2-メチル-4-(1-メチルピラゾール-3-イル)フェノキシ]メチル]フェニル]-4-メチル-テトラゾール-5-オン(A.1.31)、1-メチル-4-[3-メチル-2-[[2-メチル-4-(1-メチルピラゾール-3-イル)フェノキシ]メチル]フェニル]テトラゾール-5-オン(A.1.32)、(Z,2E)-5-[1-(2,4-ジクロロフェニル)ピラゾール-3-イル]-オキシ-2-メトキシイミノ-N,3-ジメチル-ペンタ-3-エンアミド(A.1.34)、(Z,2E)-5-[1-(4-クロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシ-2-メトキシイミノ-N,3-ジメチル-ペンタ-3-エンアミド(A.1.35)、ピリミノストロビン(pyriminostrobin)(A.1.36)、ビフジュンジ(bifujunzhi)(A.1.37)、2-(オルト-((2,5-ジメチルフェニル-オキシ-メチレン)フェニル)-3-メトキシ-アクリル酸メチルエステル(A.1.38)；
【０１１７】
- Qi部位における複合体III阻害剤：シアゾファミド(cyazofamid)(A.2.1)、アミスルブロム(amisulbrom)(A.2.2)、[(6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[(3-ヒドロキシ-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル]-2-メチルプロパノエート(A.2.3)、フェンピコキサミド(fenpicoxamid)(A.2.4)；
【０１１８】
- 複合体II阻害剤：ベノダニル(benodanil)(A.3.1)、ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr)(A.3.2)、ビキサフェン(bixafen)(A.3.3)、ボスカリド(boscalid)(A.3.4)、カルボキシン(carboxin)(A.3.5)、フェンフラム(fenfuram)(A.3.6)、フルオピラム(fluopyram)(A.3.7)、フルトラニル(flutolanil)(A.3.8)、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)(A.3.9)、フラメトピル(furametpyr)(A.3.10)、イソフェタミド(isofetamid)(A.3.11)、イソピラザム(isopyrazam)(A.3.12)、メプロニル(mepronil)(A.3.13)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)(A.3.14)、ペンフルフェン(penflufen)(A.3.15)、ペンチオピラド(penthiopyrad)(A.3.16)、ピジフルメトフェン(pydiflumetofen)(A.3.17)、ピラジフルミド(pyraziflumid)(A.3.18)、セダキサン(sedaxane)(A.3.19)、テクロフタラム(tecloftalam)(A.3.20)、チフルザミド(thifluzamide)(A.3.21)、3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド(A.3.22)、3-(トリフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド(A.3.23)、1,3-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド(A.3.24)、3-(トリフルオロメチル)-1,5-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド(A.3.25)、1,3,5-トリメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド(A.3.26)、3-(ジフルオロメチル)-1,5-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド(A.3.27)、3-(ジフルオロメチル)-N-(7-フルオロ-1,1,3-トリメチル-インダン-4-イル)-1-メチル-ピラゾール-4-カルボキサミド(A.3.28)、N-[(5-クロロ-2-イソプロピル-フェニル)メチル]-N-シクロプロピル-5-フルオロ-1,3-ジメチル-ピラゾール-4-カルボキサミド(A.3.29)、メチル(E)-2-[2-[(5-シアノ-2-メチル-フェノキシ)メチル]フェニル]-3-メトキシ-プロパ-2-エノエート(A.3.30)、N-[(5-クロロ-2-イソプロピル-フェニル)メチル]-N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-ピラゾール-4-カルボキサミド(A.3.31)、2-(ジフルオロメチル)-N-(1,1,3-トリメチル-インダン-4-イル)ピリジン-3-カルボキサミド(A.3.32)、2-(ジフルオロメチル)-N-[(3R)-1,1,3-トリメチルインダン-4-イル]ピリジン-3-カルボキサミド(A.3.33)、2-(ジフルオロメチル)-N-(3-エチル-1,1-ジメチル-インダン-4-イル)ピリジン-3-カルボキサミド(A.3.34)、2-(ジフルオロメチル)-N-[(3R)-3-エチル-1,1-ジメチル-インダン-4-イル]ピリジン-3-カルボキサミド(A.3.35)、2-(ジフルオロメチル)-N-(1,1-ジメチル-3-プロピル-インダン-4-イル)ピリジン-3-カルボキサミド(A.3.36)、2-(ジフルオロメチル)-N-[(3R)-1,1-ジメチル-3-プロピル-インダン-4-イル]ピリジン-3-カルボキサミド(A.3.37)、2-(ジフルオロメチル)-N-(3-イソブチル-1,1-ジメチル-インダン-4-イル)ピリジン-3-カルボキサミド(A.3.38)、2-(ジフルオロメチル)-N-[(3R)-3-イソブチル-1,1-ジメチル-インダン-4-イル]ピリジン-3-カルボキサミド(A.3.39)；
【０１１９】
- 他の呼吸阻害剤：ジフルメトリム(diflumetorim)(A.4.1)；ニトロフェニル誘導体：ビナパクリル(binapacryl)(A.4.2)、ジノブトン(dinobuton)(A.4.3)、ジノカップ(dinocap)(A.4.4)、フルアジナム(fluazinam)(A.4.5)、メプチルジノカップ(meptyldinocap)(A.4.6)、フェリムゾン(ferimzone)(A.4.7)；有機金属化合物：フェンチン塩(fentin salts)、例えばフェンチン-アセテート(fentin-acetate)(A.4.8)、フェンチンクロリド(fentin chloride)(A.4.9)又はフェンチンヒドロキシド(fentin hydroxide)(A.4.10)；アメトクトラジン(ametoctradin)(A.4.11)；シルチオファム(silthiofam)(A.4.12)；
【０１２０】
B) ステロール生合成阻害剤(SBI殺菌剤)
- C14デメチラーゼ阻害剤：トリアゾール類(triazoles)：アザコナゾール(azaconazole)(B.1.1)、ビテルタノール(bitertanol)(B.1.2)、ブロムコナゾール(bromuconazole)(B.1.3)、シプロコナゾール(cyproconazole)(B.1.4)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)(B.1.5)、ジニコナゾール(diniconazole)(B.1.6)、ジニコナゾール-M(diniconazole-M)(B.1.7)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)(B.1.8)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)(B.1.9)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)(B.1.10)、フルシラゾール(flusilazole)(B.1.11)、フルトリアホール(flutriafol)(B.1.12)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)(B.1.13)、イミベンコナゾール(imibenconazole)(B.1.14)、イプコナゾール(ipconazole)(B.1.15)、メトコナゾール(metconazole)(B.1.17)、ミクロブタニル(myclobutanil)(B.1.18)、オキスポコナゾール(oxpoconazole)(B.1.19)、パクロブトラゾール(paclobutrazole)(B.1.20)、ペンコナゾール(penconazole)(B.1.21)、プロピコナゾール(propiconazole)(B.1.22)、プロチオコナゾール(prothioconazole)(B.1.23)、シメコナゾール(simeconazole)(B.1.24)、テブコナゾール(tebuconazole)(B.1.25)、テトラコナゾール(tetraconazole)(B.1.26)、トリアジメホン(triadimefon)(B.1.27)、トリアジメノール(triadimenol)(B.1.28)、トリチコナゾール(triticonazole)(B.1.29)、ウニコナゾール(uniconazole)(B.1.30)、イプフェントリフルコナゾール(ipfentrifluconazole)(B.1.37)、メフェントリフルコナゾール(mefentrifluconazole)(B.1.38)、2-(クロロメチル)-2-メチル-5-(p-トリルメチル)-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(B.1.43)；イミダゾール類(imidazoles)：イマザリル(imazalil)(B.1.44)、ペフラゾエート(pefurazoate)(B.1.45)、プロクロラズ(prochloraz)(B.1.46)、トリフルミゾール(triflumizol)(B.1.47)；ピリミジン類(pyrimidines)、ピリジン類(pyridines)及びピペラジン類(piperazines)：フェナリモル(fenarimol)(B.1.49)、ピリフェノックス(pyrifenox)(B.1.50)、トリホリン(triforine)(B.1.51)、[3-(4-クロロ-2-フルオロ-フェニル)-5-(2,4-ジフルオロフェニル)イソオキサゾール-4-イル]-(3-ピリジル)メタノール(B.1.52)；
【０１２１】
- デルタ14-レダクターゼ阻害剤：アルジモルフ(aldimorph)(B.2.1)、ドデモルフ(dodemorph)(B.2.2)、酢酸ドデモルフ(dodemorph-acetate)(B.2.3)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)(B.2.4)、トリデモルフ(tridemorph)(B.2.5)、フェンプロピジン(fenpropidin)(B.2.6)、ピペラリン(piperalin)(B.2.7)、スピロキサミン(spiroxamine)(B.2.8)；
【０１２２】
- 3-ケトレダクターゼ阻害剤：フェンヘキサミド(fenhexamid)(B.3.1)；
【０１２３】
- 他のステロール生合成阻害剤：クロルフェノミゾール(chlorphenomizole)(B.4.1)；
【０１２４】
C) 核酸合成阻害剤
- フェニルアミド類(phenylamides)又はアシルアミノ酸殺菌剤(acyl amino acid fungicides)：ベナラキシル(benalaxyl)(C.1.1)、ベナラキシル-M(benalaxyl-M)(C.1.2)、キララキシル(kiralaxyl)(C.1.3)、メタラキシル(metalaxyl)(C.1.4)、メタラキシル-M(metalaxyl-M)(C.1.5)、オフレース(ofurace)(C.1.6)、オキサジキシル(oxadixyl)(C.1.7)；
【０１２５】
- 他の核酸合成阻害剤：ヒメキサゾール(hymexazole)(C.2.1)、オクチリノン(octhilinone)(C.2.2)、オキソリン酸(oxolinic acid)(C.2.3)、ブピリメート(bupirimate)(C.2.4)、5-フルオロシトシン(5-fluorocytosine)(C.2.5)、5-フルオロ-2-(p-トリルメトキシ)ピリミジン-4-アミン(C.2.6)、5-フルオロ-2-(4-フルオロフェニルメトキシ)ピリミジン-4-アミン(C.2.7)、5-フルオロ-2-(4-クロロフェニルメトキシ)ピリミジン-4-アミン(C.2.8)；
【０１２６】
D) 細胞分裂及び細胞骨格阻害剤
- チューブリン阻害剤：ベノミル(benomyl)(D.1.1)、カルベンダジム(carbendazim)(D.1.2)、フベリダゾール(fuberidazole)(D.1.3)、チアベンダゾール(thiabendazole)(D.1.4)、チオファネート-メチル(thiophanate-methyl)(D.1.5)、3-クロロ-4-(2,6-ジフルオロフェニル)-6-メチル-5-フェニル-ピリダジン(D.1.6)、3-クロロ-6-メチル-5-フェニル-4-(2,4,6-トリフルオロフェニル)ピリダジン(D.1.7)、N-エチル-2-[(3-エチニル-8-メチル-6-キノリル)オキシ]ブタンアミド(D.1.8)、N-エチル-2-[(3-エチニル-8-メチル-6-キノリル)オキシ]-2-メチルスルファニル-アセトアミド(D.1.9)、2-[(3-エチニル-8-メチル-6-キノール-イル)オキシ]-N-(2-フルオロエチル)ブタンアミド(D.1.10)、2-[(3-エチニル-8-メチル-6-キノリル)オキシ]-N-(2-フルオロエチル)-2-メトキシ-アセトアミド(D.1.11)、2-[(3-エチニル-8-メチル-6-キノリル)オキシ]-N-プロピル-ブタンアミド(D.1.12)、2-[(3-エチニル-8-メチル-6-キノリル)オキシ]-2-メトキシ-N-プロピル-アセトアミド(D.1.13)、2-[(3-エチニル-8-メチル-6-キノリル)オキシ]-2-メチルスルファニル-N-プロピル-アセトアミド(D.1.14)、2-[(3-エチニル-8-メチル-6-キノリル)オキシ]-N-(2-フルオロエチル)-2-メチルスルファニル-アセトアミド(D.1.15)、4-(2-ブロモ-4-フルオロ-フェニル)-N-(2-クロロ-6-フルオロ-フェニル)-2,5-ジメチル-ピラゾール-3-アミン(D.1.16)；
【０１２７】
-他の細胞分裂阻害剤：ジエトフェンカルブ(diethofencarb)(D.2.1)、エタボキサム(ethaboxam)(D.2.2)、ペンシクロン(pencycuron)(D.2.3)、フルオピコリド(fluopicolide)(D.2.4)、ゾキサミド(zoxamide)(D.2.5)、メトラフェノン(metrafenone)(D.2.6)、ピリオフェノン(pyriofenone)(D.2.7)；
【０１２８】
E) アミノ酸及びタンパク質合成阻害剤
-メチオニン合成阻害剤：シプロジニル(cyprodinil)(E.1.1)、メパニピリム(mepanipyrim)(E.1.2)、ピリメタニル(pyrimethanil)(E.1.3)；
【０１２９】
-タンパク質合成阻害剤：ブラストサイジン-S(blasticidin-S)(E.2.1)、カスガマイシン(kasugamycin)(E.2.2)、カスガマイシン塩酸塩水和物(kasugamycin hydrochloride-hydrate)(E.2.3)、ミルジオマイシン(mildiomycin)(E.2.4)、ストレプトマイシン(streptomycin)(E.2.5)、オキシテトラサイクリン(oxytetracyclin)(E.2.6)；
【０１３０】
F) シグナル伝達阻害剤
-MAP/ヒスチジンキナーゼ阻害剤：フルオロイミド(fluoroimid)(F.1.1)、イプロジオン(iprodione)(F.1.2)、プロシミドン(procymidone)(F.1.3)、ビンクロゾリン(vinclozolin)(F.1.4)、フルジオキソニル(fludioxonil)(F.1.5)；
【０１３１】
-Gタンパク質阻害剤：キノキシフェン(quinoxyfen)(F.2.1)；
【０１３２】
G) 脂質及び膜合成阻害剤
-リン脂質生合成阻害剤：エディフェンホス(edifenphos)(G.1.1)、イプロベンホス(iprobenfos)(G.1.2)、ピラゾホス(pyrazophos)(G.1.3)、イソプロチオラン(isoprothiolane)(G.1.4)；
【０１３３】
-脂質過酸化剤(lipid peroxidation)：ジクロラン(dicloran)(G.2.1)、キントゼン(quintozene)(G.2.2)、テクナゼン(tecnazene)(G.2.3)、トルクトホス-メチル(tolclofos-methyl)(G.2.4)、ビフェニル(biphenyl)(G.2.5)、クロロネブ(chloroneb)(G.2.6)、エトリジアゾール(etridiazole)(G.2.7)；
【０１３４】
-リン脂質生合成及び細胞壁沈着：ジメトモルフ(dimethomorph)(G.3.1)、フルモルフ(flumorph)(G.3.2)、マンジプロパミド(mandipropamid)(G.3.3)、ピリモルフ(pyrimorph)(G.3.4)、ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)(G.3.5)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)(G.3.6)、バリフェナレート(valifenalate)(G.3.7)；
【０１３５】
-細胞膜浸透性及び脂肪酸に影響を及ぼす化合物：プロパモカルブ(propamocarb)(G.4.1)；
【０１３６】
- オキシステロール結合タンパク質の阻害剤：オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin)(G.5.1)、2-{3-[2-(1-{[3,5-ビス(ジフルオロメチル-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル)-1,3-チアゾール-4-イル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-5-イル}フェニルメタンスルホネート(G.5.2)、2-{3-[2-(1-{[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル)-1,3-チアゾール-4-イル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-5-イル}-3-クロロフェニルメタンスルホネート(G.5.3)、4-[1-[2-[3-(ジフルオロメチル)-5-メチル-ピラゾール-1-イル]アセチル]-4-ピペリジル]-N-テトラリン-1-イル-ピリジン-2-カルボキサミド(G.5.4)、4-[1-[2-[3,5-ビス(ジフルオロメチル)ピラゾール-1-イル]アセチル]-4-ピペリジル]-N-テトラリン-1-イル-ピリジン-2-カルボキサミド(G.5.5)、4-[1-[2-[3-(ジフルオロメチル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-1-イル]アセチル]-4-ピペリジル]-N-テトラリン-1-イル-ピリジン-2-カルボキサミド(G.5.6)、4-[1-[2-[5-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)ピラゾール-1-イル]アセチル]-4-ピペリジル]-N-テトラリン-1-イル-ピリジン-2-カルボキサミド(G.5.7)、4-[1-[2-[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)ピラゾール-1-イル]アセチル]-4-ピペリジル]-N-テトラリン-1-イル-ピリジン-2-カルボキサミド(G.5.8)、4-[1-[2-[5-(ジフルオロメチル)-3-(トリフルオロメチル)ピラゾール-1-イル]アセチル]-4-ピペリジル]-N-テトラリン-1-イル-ピリジン-2-カルボキサミド(G.5.9)、4-[1-[2-[3,5-ビス(トリフルオロメチル)ピラゾール-1-イル]アセチル]-4-ピペリジル]-N-テトラリン-1-イル-ピリジン-2-カルボキサミド(G.5.10)、(4-[1-[2-[5-シクロプロピル-3-(トリフルオロメチル)ピラゾール-1-イル]アセチル]-4-ピペリジル]-N-テトラリン-1-イル-ピリジン-2-カルボキサミド(G.5.11)；
【０１３７】
H) 多部位作用性の阻害剤
-無機活性物質：ボルドー混合液(Bordeaux mixture)(H.1.1)、銅(H.1.2)、酢酸銅(H.1.3)、水酸化銅(H.1.4)、オキシ塩化銅(H.1.5)、塩基性硫酸銅(H.1.6)、硫黄(H.1.7)；
【０１３８】
-チオ-及びジチオカルバメート類(thio- and dithiocarbamates)：ファーバム(ferbam)(H.2.1)、マンコゼブ(mancozeb)(H.2.2)、マンネブ(maneb)(H.2.3)、メタム(metam)(H.2.4)、メチラム(metiram)(H.2.5)、プロピネブ(propineb)(H.2.6)、チラム(thiram)(H.2.7)、ジネブ(zineb)(H.2.8)、ジラム(ziram)(H.2.9)；
【０１３９】
-有機塩素化合物：アニラジン(anilazine)(H.3.1)、クロロタロニル(chlorothalonil)(H.3.2)、カプタホール(captafol)(H.3.3)、キャプタン(captan)(H.3.4)、フォルペット(folpet)(H.3.5)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)(H.3.6)、ジクロロフェン(dichlorophen)(H.3.7)、ヘキサクロロベンゼン(hexachlorobenzene)(H.3.8)、ペンタクロロフェノール(pentachlorphenole)(H.3.9)及びその塩、フタリド(phthalide)(H.3.10)、トリルフルアニド(tolylfluanid)(H.3.11)；
【０１４０】
-グアニジン類(guanidines)及びその他：グアニジン(guanidine)(H.4.1)、ドジン(dodine)(H.4.2)、ドジン遊離塩基(dodine free base)(H.4.3)、グアザチン(guazatine)(H.4.4)、グアザチン-アセテート(guazatine-acetate)(H.4.5)、イミノクタジン(iminoctadine)(H.4.6)、イミノクタジン-トリアセテート(iminoctadine-triacetate)(H.4.7)、イミノクタジン-トリス(iminoctadine-tris)(アルベシレート(albesilate))(H.4.8)、ジチアノン(dithianon)(H.4.9)、2,6-ジメチル-1H,5H-[1,4]ジチイノ[2,3-c:5,6-c']ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトラオン(H.4.10)；
【０１４１】
I) 細胞壁合成阻害剤
-グルカン合成阻害剤：バリダマイシン(validamycin)(I.1.1)、ポリオキシンB(polyoxin B)(I.1.2)；
【０１４２】
-メラニン合成阻害剤：ピロキロン(pyroquilon)(I.2.1)、トリシクラゾール(tricyclazole)(I.2.2)、カルプロパミド(carpropamid)(I.2.3)、ジシクロメット(dicyclomet)(I.2.4)、フェノキサニル(fenoxanil)(I.2.5)；
【０１４３】
J) 植物防御誘導剤
-アシベンゾラル-S-メチル(acibenzolar-S-methyl)(J.1.1)、プロベナゾール(probenazole)(J.1.2)、イソチアニル(isotianil)(J.1.3)、チアジニル(tiadinil)(J.1.4)、プロヘキサジオン-カルシウム(prohexadione-calcium)(J.1.5)；ホスホネート類(phosphonates)：ホセチル(fosetyl)(J.1.6)、ホセチル-アルミニウム(fosetyl-aluminum)(J.1.7)、亜リン酸(phosphorous acid)及びその塩(J.1.8)、リン酸カルシウム(J.1.11)、リン酸カリウム(J.1.12)、重炭酸カリウム又は重炭酸ナトリウム(J.1.9)、4-シクロプロピル-N-(2,4-ジメトキシフェニル)チアジアゾール-5-カルボキサミド(J.1.10)；
【０１４４】
K) 作用機序不明のもの
-ブロノポール(bronopol)(K.1.1)、キノメチオネート(chinomethionat)(K.1.2)、シフルフェナミド(cyflufenamid)(K.1.3)、シモキサニル(cymoxanil)(K.1.4)、ダゾメット(dazomet)(K.1.5)、デバカルブ(debacarb)(K.1.6)、ジクロシメット(diclocymet)(K.1.7)、ジクロメジン(diclomezine)(K.1.8)、ジフェンゾコート(difenzoquat)(K.1.9)、ジフェンゾコート-メチル硫酸塩(difenzoquat-methylsulfate)(K.1.10)、ジフェニルアミン(diphenylamin)(K.1.11)、フェニトロパン(fenitropan)(K.1.12)、フェンピラザミン(fenpyrazamine)(K.1.13)、フルメトベル(flumetover)(K.1.14)、フルスルファミド(flusulfamide)(K.1.15)、フルチアニル(flutianil)(K.1.16)、ハルピン(harpin)(K.1.17)、メタスルホカルブ(methasulfocarb)(K.1.18)、ニトラピリン(nitrapyrin)(K.1.19)、ニトロタール-イソプロピル(nitrothal-isopropyl)(K.1.20)、トルプロカルブ(tolprocarb)(K.1.21)、オキシン銅(oxin-copper)(K.1.22)、プロキナジド(proquinazid)(K.1.23)、テブフロキン(tebufloquin)(K.1.24)、テクロフタラム(tecloftalam)(K.1.25)、トリアゾキシド(triazoxide)(K.1.26)、N'-(4-(4-クロロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン(K.1.27)、N'-(4-(4-フルオロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン(K.1.28)、N'-[4-[[3-[(4-クロロフェニル)メチル]-1,2,4-チアジアゾール-5-イル]オキシ]-2,5-ジメチル-フェニル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン(K.1.29)、N'-(5-ブロモ-6-インダン-2-イルオキシ-2-メチル-3-ピリジル)-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン(K.1.30)、N'-[5-ブロモ-6-[1-(3,5-ジフルオロフェニル)エトキシ]-2-メチル-3-ピリジル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン(K.1.31)、N'-[5-ブロモ-6-(4-イソプロピルシクロヘキソキシ)-2-メチル-3-ピリジル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン(K.1.32)、N'-[5-ブロモ-2-メチル-6-(1-フェニルエトキシ)-3-ピリジル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン(K.1.33)、N'-(2-メチル-5-トリフルオロメチル-4-(3-トリメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン(K.1.34)、N'-(5-ジフルオロメチル-2-メチル-4-(3-トリメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン(K.1.35)、2-(4-クロロ-フェニル)-N-[4-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-イソオキサゾール-5-イル]-2-プロパ-2-イニルオキシ-アセトアミド(K.1.36)、3-[5-(4-クロロ-フェニル)-2,3-ジメチル-イソオキサゾリジン-3-イル]-ピリジン(ピリソキサゾール)(K.1.37)、3-[5-(4-メチルフェニル)-2,3-ジメチル-イソオキサゾリジン-3-イル]-ピリジン(K.1.38)、5-クロロ-1-(4,6-ジメトキシ-ピリミジン-2-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール(K.1.39)、エチル(Z)-3-アミノ-2-シアノ-3-フェニル-プロパ-2-エノエート(K.1.40)、ピカルブトラゾクス(picarbutrazox)(K.1.41)、ペンチル-N-[6-[[(Z)-[(1-メチルテトラゾール-5-イル)-フェニル-メチレン]アミノ]オキシメチル]-2-ピリジル]カルバメート(K.1.42)、ブタ-3-イニル N-[6-[[(Z)-[(1-メチルテトラゾール-5-イル)-フェニル-メチレン]アミノ]オキシメチル]-2-ピリジル]カルバメート(K.1.43)、2-[2-[(7,8-ジフルオロ-2-メチル-3-キノリル)オキシ]-6-フルオロ-フェニル]プロパン-2-オール(K.1.44)、2-[2-フルオロ-6-[(8-フルオロ-2-メチル-3-キノリル)オキシ]フェン-イル]プロパン-2-オール(K.1.45)、キノフメリン(quinofumelin)(K.1.47)、9-フルオロ-2,2-ジメチル-5-(3-キノリル)-3H-1,4-ベンゾキサゼピン(K.1.49)、2-(6-ベンジル-2-ピリジル)キナゾリン(K.1.50)、2-[6-(3-フルオロ-4-メトキシ-フェニル)-5-メチル-2-ピリジル]キ���ゾリン(K.1.51)、ジクロベンチアゾクス(dichlobentiazox)(K.1.52)、N'-(2,5-ジメチル-4-フェノキシ-フェニル)-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン(K.1.53)；
【０１４５】
ジピメチトロン(dipymetitrone)、イソフルシプラム(isoflucypram)；フルインダピル(fluindapyr)、インピルフルキサム(inpyrfluxam)、ピリフェナミン(pyrifenamine)。
【０１４６】
IUPAC命名法により記載される殺菌剤、それらの調製及びそれらの殺有害生物活性もまた公知である(Can. J. Plant Sci. 48(6)、587-94、1968；EP-A 141 317；EP-A 152 031；EP-A 226 917；EP-A 243 970；EP-A 256 503；EP-A 428 941；EP-A 532 022；EP-A 1 028 125；EP-A 1 035 122；EP-A 1 201 648；EP-A 1 122 244、JP 2002316902；DE 19650197；DE 10021412；DE 102005009458；US 3,296,272；US 3,325,503；WO 98/46608；WO 99/14187；WO 99/24413；WO 99/27783；WO 00/29404；WO 00/46148；WO 00/65913；WO 01/54501；WO 01/56358；WO 02/22583；WO 02/40431；WO 03/10149；WO 03/11853；WO 03/14103；WO 03/16286；WO 03/53145；WO 03/61388；WO 03/66609；WO 03/74491；WO 04/49804；WO 04/83193；WO 05/120234；WO 05/123689；WO 05/123690；WO 05/63721；WO 05/87772；WO 05/87773；WO 06/15866；WO 06/87325；WO 06/87343；WO 07/82098；WO 07/90624、WO 10/139271、WO 11/028657、WO2012/168188、WO 2007/006670、WO 2011/77514；WO 13/047749、WO 10/069882、WO 13/047441、WO 03/16303、WO 09/90181、WO 13/007767、WO 13/010862、WO 13/127704、WO 13/024009、WO 13/024010及びWO 13/047441、WO 13/162072、WO 13/092224、WO 11/135833)、CN 1907024、CN 1456054、CN 103387541、CN 1309897、WO 12/84812、CN 1907024、WO 09094442、WO 14/60177、WO 13/116251、WO 08/013622、WO 15/65922、WO 94/01546、EP 2865265、WO 07/129454、WO 12/165511、WO 11/081174、WO 13/47441を参照のこと)。
【０１４７】
本発明の化合物を1種以上の殺菌剤と混合する場合、この混合物も、植物病原性菌類により引き起こされる植物病を駆除又は防除するために好適である。イネにおける植物病原性菌類の例は以下のとおりである：
イネにつくアルテルナリア(Alternaria)属の種、イネにつくバイポラリス(Bipolaris)属の種(例えばバイポラリス・オリザエ(Bipolaris oryzae))及びドレクスレラ(Drechslera)属の種、セルコスポラ・オリザエ(Cercospora oryzae)、コクリオボルス・ミヤベアヌス(Cochliobolus miyabeanus)、クルブラリア・ルナタ(Curvularia lunata)、サロクラディウム・オリザエ(Sarocladium oryzae)、S.アテヌアツム(S attenuatum)、エンチロマ・オリザエ(Entyloma oryzae)、フザリウム属の種(Fusarium spp)、例えばフザリウム・セミテクツム(Fusarium semitectum)及び/又はモニリホルム(moniliforme)
ジベレラ・フジクロイ(Gibberella fujikuroi)(馬鹿苗病)、穀粒染色複合体(Grainstaining complex)(様々な病原菌)、及び/又はピシウム亜種(Pythium ssp.)
ヘルミントスポリウム属の種(Helminthosporium. spp.)、例えば ヘルミントスポリウム・オリザエ(Helminthosporium oryzae)、ミクロドキウム・オリザエ(Microdochium oryzae)、ピリクラリア・グリセア(Pyricularia grisea)(ピリクラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae)と同義)、リゾクトニア(Rhizoctonia)種、例えばリゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)(イネにおけるペリクラリア・ササキイ(Pellicularia sasakii)と同義)、コルティシウム・ササキイ(Corticium sasakii)及びウスティラギノイデア・ヴィレンス(Ustilaginoidea virens)。
【０１４８】
さらなる実施形態において、本発明は、上記に定義される式(I)の化合物(特にI-1-R)と、メタアルデヒド(metaaldehyde)(特に顆粒状メタアルデヒド)である少なくとも1種の化合物IIとを含む混合物を施用する、本発明による方法に関する。
【０１４９】
さらなる実施形態において、本発明は、上記に定義される式(I)の化合物(特にI-R-1)と、メチアジニル(methiadinil)、アントラキノン(anthraquinone)、ベータ-アミノ酪酸(beta-aminobutyric acid)、ラミナリン(laminarin)、キトサン(chitosan)、チアミン(thiamine)及びリボフラビン(riboflavin)の群から選択される少なくとも1種の化合物IIとを含む混合物を施用する、本発明による方法に関する。
【０１５０】
さらなる実施形態において、本発明は、上記に定義される式(I)の化合物(特にI-R-1)と、オキシエナデニン(oxyenadenine)(ゼアチン(zeatin)とも呼ばれる)、カイネチン(オキシ)エナデニン(kinetin(oxy)enadenine)、ブラシノリド類(brassinolides)、セラストルス・アンギュラツス(Celastrus angulatus)の殺虫性抽出物、マトリン(matrine)、クニジアジン(cnidiadin)、テトラマイシン(tetramycin)の群から選択される少なくとも1種の化合物IIとを含む混合物を施用する、本発明による方法に関する。
【０１５１】
一実施形態において、本発明の方法は、本発明の少なくとも1種の化合物Iと、上記に定義される少なくとも1種の混合パートナーIIとの混合物を、苗箱施用により施用することを含む。一実施形態において、本発明は、1種の化合物Iと、成分IIとしての上記に定義される1種の混合パートナーIIとの二成分混合物を、苗箱施用により施用する方法に関する。
【０１５２】
かかる二成分混合物のための好ましい重量比は、5000：1〜1：5000、好ましくは1000：1〜1：1000、より好ましくは100：1〜1：100、特に好ましくは10：1〜1：10である。このような二成分混合物においては、成分IとIIを等量で使用してもよく、又は過剰の成分I、若しくは過剰の成分IIを使用してもよい。
【０１５３】
本発明の混合物において、上記成分は、連続的に使用してもよく、又は互いに組み合わせて使用してもよく、適切であれば使用直前に添加してもよい(タンク混合)。例えば、植物(1つ又は複数)に、化合物Iで処理される前又は後のいずれかに化合物IIを噴霧してもよい。
【０１５４】
別の実施形態において、本発明は、1種の化合物Iと1種の混合パートナーII、及び場合によりさらなる殺有害生物剤の混合物を、苗箱施用により施用する方法に関する。
【０１５５】
本発明の一実施形態において、本発明の混合物は、式(I)の化合物(好ましくはI-R-1)と、ベノミル、カルベンダジム、エポキシコナゾール、フルキンコナゾール、フルトリアホール、フルシラゾール、メトコナゾール、プロクロラズ、プロチオコナゾール、テブコナゾール、トリチコナゾール、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン、ボスカリド、ジメトモルフ、ペンチオピラド、ドデモルフ、ファモキサドン、フェンプロピモルフ、プロキナジド、ピリメタニル、トリデモルフ、マンネブ、マンコゼブ、メチラム、チラム、クロロタロニル、ジチアノン、フルスルファミド、メトラフェノン、フルキサピロキサド、ビキサフェン、ペンフルフェン、セダキサン、イソピラザムの群から選択される化合物との混合物である。とりわけ好ましいのは、ピラクロストロビン及びフルキサピロキサドである。
【０１５６】
本発明の一実施形態において、本発明の混合物は、式(I)の化合物(好ましくはI-R-1)と、イミダクロプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、クロラントラニリプロール、シアントラニリプロール、スピネトラム、スピノサド、エチプロール、フィプロニル、トリフルメゾピリム、フロニカミド及びテトラニリプロールの群から選択される化合物との混合物である。
【０１５７】
本発明の一実施形態において、本発明の混合物は、式(I)の化合物(好ましくはI-R-1)と、プロベナゾール、イソチアニル、トリシクラゾール、ピロキロン、イソプロチオラン、トルプロカルブ、カルプロパミド、ジクロシメット、アゾキシストロビン、オリサストロビンの群から選択される化合物との混合物である。
【０１５８】
本発明の一実施形態において、本発明の混合物は、式(I)の化合物(好ましくはI-R-1)と、フラメトピル、チフルザミド、シメコナゾール、ペンフルフェン、アゾキシストロビン、オリサストロビンの群から選択される化合物との混合物である。
【０１５９】
本発明による方法におけるとりわけ好ましい混合物は以下の表Mに列挙されており、ここで化合物I、I-R-1は、明細書中で定義されるとおりである。
【０１６０】
【表１】
2020531551.tif 000006
2020531551.tif 000007
2020531551.tif 000008
【０１６１】
本発明の混合物を組み合わせて、さらなる活性成分との混合物として、例えば、他の殺有害生物剤、殺虫剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、薬害軽減剤、肥料(例えば、硝酸アンモニウム、尿素、カリ、及び過リン酸塩)、植物に有害な物質(phytotoxicant)及び植物生育調節剤との混合物として農業に適用することができる。
【０１６２】
これらの混合物は、用語「本発明の混合物(1つ又は複数)」又は「本発明による混合物(1つ又は複数)」にも包含される。
【０１６３】
これらの付加的な成分は、本発明の混合物と連続的に使用してもよく、又は組み合わせて使用することも可能であり、適切であれば、使用直前に添加してもよい(タンク混合)。例えば、植物(1つ又は複数)に、本発明の混合物を、他の活性成分で処理される前又は後のいずれかに噴霧してもよい。
【０１６４】
混合パートナーは、殺有害生物剤、特に殺虫剤、殺線虫剤及び殺ダニ剤、殺菌剤、除草剤、植物生育調節剤、肥料などから選択することができる。好ましい混合パートナーは、殺虫剤、殺線虫剤及び殺菌剤である。
【０１６５】
一実施形態において、本発明は、化合物I、化合物II及び、混合物中に既に存在する化合物I又はIIと同一ではない1種のさらなる化合物IIIを含む三成分混合物に関する。
【０１６６】
副実施形態において、本発明は、
(1) 式(I)の化合物、好ましくはI-R-1、及び
(2) イミダクロプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、クロラントラニリプロール、シアントラニリプロール、スピネトラム、スピノサド、エチプロール、フィプロニル、トリフルメゾピリム、フロニカミド及びテトラニリプロールの群から選択される化合物、及び
(3) プロベナゾール、イソチアニル、トリシクラゾール、ピロキロン、イソプロチオラン、トルプロカルブ、カルプロパミド、ジクロシメット、アゾキシストロビン、オリサストロビンの群から選択される化合物
の混合物に関する。
【０１６７】
一実施形態において、本発明は、化合物I、化合物II、及び混合物中に既に存在する化合物I又はIIと同一ではない2種のさらなる化合物IIIを含む4ウェイ混合物に関する。
【０１６８】
副実施形態において、本発明は、
(1) 式(I)の化合物、好ましくはI-R-1、及び
(2) イミダクロプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、クロラントラニリプロール、シアントラニリプロール、スピネトラム、スピノサド、エチプロール、フィプロニル、トリフルメゾピリム、フロニカミド及びテトラニリプロールの群から選択される化合物、及び
(3) プロベナゾール、イソチアニル、トリシクラゾール、ピロキロン、イソプロチオラン、トルプロカルブ、カルプロパミド、ジクロシメット、アゾキシストロビン、オリサストロビンの群から選択される化合物、及び
(4) フラメトピル、チフルザミド、シメコナゾール、ペンフルフェン、アゾキシストロビン、オリサストロビンの群から選択される化合物((3)の化合物とは異なるという条件で)
の混合物に関する。
【０１６９】
一実施形態において、本発明は、化合物I、化合物II及び、混合物中に既に存在する化合物I又はIIと同一ではない3種のさらなる化合物IIIを含む5ウェイ混合物に関する。
【０１７０】
本発明は、式(I)の化合物が、助剤及び式(I)の化合物又はそれらの混合物を含む農薬組成物において提供又は施用される方法にも関する。
【０１７１】
農薬組成物は、殺有害生物有効量の本発明の化合物又はそれらの混合物を含む。用語「殺有害生物有効量」は、以下に定義される。
【０１７２】
本発明の化合物又はそれらの混合物は、慣用のタイプの農薬組成物、例えば、溶液剤(solutions)、エマルション剤(emulsions)、懸濁剤(suspensions)、粉剤(dusts)、散剤(powders)、ペースト剤(pastes)、粒剤(granules)、圧縮剤(pressings)、カプセル剤(capsules)及びそれらの混合物に変換することができる。組成物タイプの例は、懸濁剤(例えば、SC、OD、FS)、乳剤(emulsifiable concentrate)(例えば、EC)、エマルション剤(例えば、EW、EO、ES、ME)、カプセル剤(例えば、CS、ZC)、ペースト剤、パステル剤(pastilles)、水和散剤(wettable powders)又は水和粉剤(wettable dusts)(例えば、WP、SP、WS、DP、DS)、圧縮剤(例えば、BR、TB、DT)、粒剤(例えば、WG、SG、GR、FG、GG、MG)、殺虫用品(insecticidal article)(例えば、LN)、並びに植物繁殖材料(例えば種子)の処理のためのゲル製剤(gel formulations)(例えば、GF)である。これらの及びさらなる組成物タイプは、「Catalogue of pesticide formulation types and international coding system」、Technical Monograph No. 2、第6版 May 2008、CropLife International中に定義されている。
【０１７３】
組成物は、例えば、Mollet及びGrubemannにより、Formulation technology、Wiley VCH、Weinheim、2001に、又はKnowlesにより、New developments in crop protection product formulation、Agrow Reports DS243、T&F Informa、London、2005に記載されるような公知の方法で調製される。
【０１７４】
好適な助剤の例は、溶媒、液体担体、固体担体又は充填剤、界面活性剤、分散剤、乳化剤、湿潤剤、アジュバント、可溶化剤、浸透促進剤、保護コロイド、付着剤(adhesion agent)、増粘剤、保湿剤、忌避剤、誘引剤、摂食刺激剤、相溶化剤、殺細菌剤、凍結防止剤、消泡剤、着色剤、粘着剤及び結合剤である。
【０１７５】
好適な溶媒及び液体担体は、水、及び中〜高沸点の鉱油画分などの有機溶媒(例えば、灯油、ディーゼル油)；植物又は動物由来の油；脂肪族、環式及び芳香族炭化水素(例えば、トルエン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン) ；アルコール類(例えば、エタノール、プロパノール、ブタノール、ベンジルアルコール、シクロヘキサノール)；グリコール類；DMSO；ケトン類(例えば、シクロヘキサノン)；エステル類(乳酸エステル、炭酸エステル、脂肪酸エステル、ガンマ-ブチロラクトン)；脂肪酸類；ホスホネート類；アミン類；アミド類(例えば、N-メチルピロリドン、脂肪酸ジメチルアミド)、及びそれらの混合物である。
【０１７６】
好適な固体担体又は充填剤は、鉱物質土類、例えば、シリケート、シリカゲル、タルク、カオリン、石灰岩、石灰、チョーク、クレイ、ドロマイト、珪藻土、ベントナイト、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム；多糖類粉末、例えばセルロース、デンプン；肥料、例えば硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素；植物由来の製品、例えば、穀粉、樹皮粉、木粉、堅果殻粉末及びそれらの混合物である。
【０１７７】
好適な界面活性剤は、アニオン性、カチオン性、非イオン性及び両性の界面活性剤、ブロックポリマー、高分子電解質、並びにそれらの混合物などの表面活性化合物である。このような界面活性剤は、乳化剤、分散剤、可溶化剤、湿潤剤、浸透促進剤、保護コロイド又はアジュバントとして使用することができる。界面活性剤の例は、McCutcheon’s、Vol.1：Emulsifiers & Detergents、McCutcheon’s Directories、Glen Rock、USA、2008(国際版又は北米版)に列挙されている。
【０１７８】
好適なアニオン性界面活性剤は、スルホネート、スルフェート、ホスフェート、カルボキシレートのアルカリ塩、アルカリ土類塩又はアンモニウム塩、及びそれらの混合物である。スルホネートの例は、アルキルアリールスルホネート、ジフェニルスルホネート、アルファ-オレフィンスルホネート、リグニンスルホネート、脂肪酸及び油のスルホネート、エトキシル化アルキルフェノールのスルホネート、アルコキシル化アリールフェノールのスルホネート、縮合ナフタレンのスルホネート、ドデシル-及びトリデシルベンゼンのスルホネート、ナフタレン及びアルキルナフタレンのスルホネート、スルホスクシネート又はスルホスクシナメートである。スルフェートの例は、脂肪酸及び油のスルフェート、エトキシル化アルキルフェノールのスルフェート、アルコールのスルフェート、エトキシ化アルコールのスルフェート又は脂肪酸エステルのスルフェートである。ホスフェートの例は、リン酸エステルである。カルボキシレートの例は、アルキルカルボキシレート、及びカルボキシル化アルコール又はアルキルフェノールエトキシレートである。
【０１７９】
好適な非イオン性界面活性剤は、アルコキシレート、N-置換脂肪酸アミド、アミンオキシド、エステル、糖ベースの界面活性剤、ポリマー界面活性剤、及びそれらの混合物である。アルコキシレートの例は、1〜50当量でアルコキシ化されたアルコール、アルキルフェノール、アミン、アミド、アリールフェノール、脂肪酸又は脂肪酸エステルなどの化合物である。エチレンオキシド及び/又はプロピレンオキシド(好ましくはエチレンオキシド)をアルコキシ化に利用することができる。N-置換脂肪酸アミドの例は、脂肪酸グルカミド又は脂肪酸アルカノールアミドである。エステルの例は、脂肪酸エステル、グリセロールエステル又はモノグリセリドである。糖ベースの界面活性剤の例は、ソルビタン、エトキシ化ソルビタン、スクロース及びグルコースエステル、又はアルキルポリグルコシドである。ポリマー界面活性剤の例は、ビニルピロリドン、ビニルアルコール又はビニルアセテートのホモポリマー又はコポリマーである。
【０１８０】
好適なカチオン性界面活性剤は、例えば、1つ若しくは2つの疎水基を有する第四級アンモニウム化合物などの第四級界面活性剤、又は長鎖第一級アミンの塩である。好適な両性界面活性剤は、アルキルベタイン及びイミダゾリンである。好適なブロックポリマーは、ポリエチレンオキシド及びポリプロピレンオキシドのブロックを含むA-B型若しくはA-B-A型のブロックポリマー、又はアルカノール、ポリエチレンオキシド及びポリプロピレンオキシドを含むA-B-C型のブロックポリマーである。好適な高分子電解質はポリ酸又はポリ塩基である。ポリ酸の例はポリアクリル酸又はポリ酸櫛形ポリマーのアルカリ塩である。ポリ塩基の例はポリビニルアミン又はポリエチレンアミンである。
【０１８１】
好適なアジュバントは、それ自体は無視し得る程度の殺有害生物活性を有するか、又は殺有害生物活性を全く有しておらず、標的に対する本発明の化合物の生物学的性能を高める化合物である。例は、界面活性剤、鉱物油又は植物油、及び他の助剤である。さらなる例は、Knowles、Adjuvants and additives、Agrow Reports DS256、T&F Informa UK、2006、第5章に列挙されている。
【０１８２】
好適な増粘剤は、多糖類(例えば、キサンタンガム、カルボキシメチルセルロース)、無機粘土(有機修飾粘土又は非修飾粘土)、ポリカルボキシレート、及びシリケートである。
【０１８３】
好適な殺細菌剤は、ブロノポール、並びにアルキルイソチアゾリノン及びベンズイソチアゾリノンなどのイソチアゾリノン誘導体である。
【０１８４】
好適な凍結防止剤は、エチレングリコール、プロピレングリコール、尿素及びグリセリンである。
【０１８５】
好適な消泡剤は、シリコーン、長鎖アルコール及び脂肪酸の塩である。
【０１８６】
好適な着色剤(例えば、赤、青又は緑)は、低水溶性の顔料及び水溶性の染料である。例は、無機着色剤(例えば、酸化鉄、酸化チタン、ヘキサシアノ鉄酸鉄)並びに有機着色剤(例えば、アリザリン-、アゾ-、及びフタロシアニン着色剤)である。
【０１８７】
好適な粘着剤又は結合剤は、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアセテート、ポリビニルアルコール、ポリアクリレート、生物ワックス又は合成ワックス、及びセルロースエーテルである。
【０１８８】
組成物タイプ及びそれらの調製の例は以下のとおりである。
【０１８９】
i) 水溶性濃縮剤(Water-soluble concentrate)(SL、LS)
10〜60重量％の本発明による化合物I、及び5〜15重量％の湿潤剤(例えば、アルコールアルコキシレート)を、水及び/又は水溶性溶媒(例えば、アルコール)に溶解して100重量％とする。活性物質は、水で希釈すると溶解する。
【０１９０】
ii) 分散性濃縮剤(Dispersible concentrate)(DC)
5〜25重量％の本発明による化合物I、及び1〜10重量％の分散剤(例えば、ポリビニルピロリドン)を、有機溶媒(例えば、シクロヘキサノン)に溶解して100重量％とする。水で希釈すると分散液が得られる。
【０１９１】
iii) 乳剤(Emulsifiable concentrate)(EC)
15〜70重量％の本発明による化合物I、及び5〜10重量％の乳化剤(例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びヒマシ油エトキシレート)を、非水溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)に溶解して100重量％とする。水で希釈するとエマルションが得られる。
【０１９２】
iv) エマルション剤(Emulsion)(EW、EO、ES)
5〜40重量％の本発明による化合物I、及び1〜10重量％の乳化剤(例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びヒマシ油エトキシレート)を、20〜40重量％の非水溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)に溶解する。この混合物を、乳化装置により水に導入して100重量％とし、均一なエマルションにする。水で希釈するとエマルションが得られる。
【０１９３】
v) 懸濁剤(Suspension)(SC、OD、FS)
撹拌したボールミル内で、20〜60重量％の本発明による化合物Iを、2〜10重量％の分散剤及び湿潤剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウム及びアルコールエトキシレート)、0.1〜2重量％の増粘剤(例えば、キサンタンガム)、及び100重量％までの水を添加して細砕すると、活性物質の微細懸濁液が得られる。水で希釈すると、活性物質の安定な懸濁液が得られる。FSタイプの組成物については、40重量％までの結合剤(例えば、ポリビニルアルコール)が添加される。
【０１９４】
vi) 水分散性粒剤(Water-dispersible granule)及び水溶性粒剤(Water-soluble granule)(WG、SG)
50〜80重量％の本発明による化合物Iを、100重量％までの分散剤及び湿潤剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウム及びアルコールエトキシレート)を添加して微粉砕し、専用の装置(例えば、押出機、噴霧塔、流動床)により水分散性粒剤又は水溶性粒剤として調製する。水で希釈すると活性物質の安定な分散液又は溶液が得られる。
【０１９５】
vii) 水分散性散剤(Water-dispersible powder)及び水溶性散剤(Water-soluble powder)(WP、SP、WS)
ローターステーターミル内で、50〜80重量％の本発明による化合物Iに、1〜5重量％の分散剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウム)、1〜3重量％の湿潤剤(例えば、アルコールエトキシレート)、及び100重量％までの固体担体(例えば、シリカゲル)を添加して粉砕する。水で希釈すると活性物質の安定な分散液又は溶液が得られる。
【０１９６】
viii) ゲル剤(Gel)(GW、GF)
撹拌したボールミル内で、5〜25重量％の本発明による化合物Iを、3〜10重量％の分散剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウム)、1〜5重量％の増粘剤(例えば、カルボキシメチルセルロース)、及び100重量％までの水を添加して細砕すると、活性物質の微細懸濁液が得られる。水で希釈すると活性物質の安定な懸濁液が得られる。
【０１９７】
ix) マイクロエマルション剤(Microemulsion)(ME)又はナノエマルション剤(nano-emulsion)
5〜20重量％の本発明による化合物Iを、5〜30重量％の有機溶媒ブレンド(例えば、脂肪酸ジメチルアミド及びシクロヘキサノン)、10〜25重量％の界面活性剤ブレンド(例えば、アルコールエトキシレート及びアリールフェノールエトキシレート)、及び100重量％までの水に加える。この混合物を1時間撹拌すると、熱力学的に安定したマイクロエマルションを自然に生じる。
【０１９８】
x) マイクロカプセル剤(Microcapsule)(CS)
5〜50重量％の本発明による化合物I、0〜40重量％の非水溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)、2〜15重量％のアクリルモノマー(例えば、メチルメタクリレート、メタクリル酸、及びジアクリレート又はトリアクリレート)を含む油相を保護コロイド(例えば、ポリビニルアルコール)の水溶液に分散させる。ラジカル開始剤により開始されるラジカル重合により、ポリ(メタ)アクリレートのマイクロカプセルが形成する。あるいは、5〜50重量％の本発明による化合物I、0〜40重量％の非水溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)、及びイソシアネートモノマー(例えば、ジフェニルメテン-4,4'-ジイソシアネート)を含む油相を保護コロイド(例えば、ポリビニルアルコール)の水溶液に分散させる。ポリアミン(例えば、ヘキサメチレンジアミン)の添加により、ポリ尿素のマイクロカプセルが形成する。モノマーは、合計1〜10重量％になる。重量％は、総CS組成物に対する。
【０１９９】
xi) 散粉性散剤(Dustable powder)(DP、DS)
1〜10重量％の本発明による化合物Iを微粉砕し、100重量％までの固体担体(例えば、微粉砕カオリン)と一緒に十分混合する。
【０２００】
xii) 粒剤(Granule)(GR、FG)
0.5〜30重量％の本発明による化合物Iを微粉砕し、100重量％までの固体担体(例えば、シリケート)と合わせる。押出、スプレードライ、又は流動床により顆粒が得られる。
【０２０１】
xiii) 超微量液剤(Ultra-low volume liquid)(UL)
1〜50重量％の本発明による化合物Iを有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)に溶解し、100重量％とする。
【０２０２】
組成物タイプi)〜xi)は、場合により、0.1〜1重量％の殺細菌剤、5〜15重量％の凍結防止剤、0.1〜1重量％の消泡剤、及び0.1〜1重量％の着色剤などのさらなる助剤を含み得る。
【０２０３】
農薬組成物は、一般に、0.01〜95重量％、好ましくは0.1〜90重量％、最も好ましくは0.5〜75重量％の活性物質を含む。活性物質は、90％〜100％、好ましくは95％〜100％の純度(NMRスペクトルによる)で使用される。
【０２０４】
多様な種類の油、湿潤剤、アジュバント、肥料又は微量栄養素、及び他の殺有害生物剤(例えば、除草剤、殺虫剤、殺菌剤、成長調節剤、薬害軽減剤)を、プレミックスとして又は適切であれば使用直前に(タンク混合)、活性物質又はそれらを含む組成物に添加することができる。これらの薬剤は、本発明による組成物と、1：100〜100：1、好ましくは1：10〜10：1の重量比で混合することができる。
【０２０５】
一実施形態において、作物保護における施用のため、懸濁濃縮剤(suspoconcentration)(SC)が好ましい。その一つの副実施形態において、SC農薬組成物は、50〜500g/L(1リットル当たりグラム)、又は100〜250g/L、又は100g/L又は150g/L又は200g/L又は250g/Lを含む。
【０２０６】
さらなる実施形態において、本発明によるイネにおける施用のため、製剤タイプxiiによる粒剤が使用される。
【０２０７】
さらなる実施形態において、本発明によるイネにおける施用のため、製剤タイプiiによる分散性濃縮剤(dispersible concentrate)(DC)が使用される。
【０２０８】
さらなる実施形態において、本発明によるイネにおける施用のため、製剤タイプiiiによる乳剤(emulsifiable concentrate)(EC)が使用される。ix. ME)。
【０２０９】
さらなる実施形態において、本発明によるイネにおける施用のため、製剤タイプixによるマイクロエマルション剤(microemulsion)(ME)が使用される。
【０２１０】
さらなる実施形態において、本発明によるイネにおける施用のため、ナノエマルション剤(nano-emulsion)が使用される。
【０２１１】
使用者は通常、本発明による組成物を、事前に投与量を設定できる(predosage)デバイス、ナップサック噴霧器、噴霧タンク、噴霧飛行機又は灌漑システムから施用する。通常、農薬組成物は、水、緩衝液及び/又はさらなる助剤により所望の施用濃度とされ、このようにして本発明による即時使用可能な噴霧液又は農薬組成物が得られる。通常、農業有効面積1ヘクタールあたり20〜2000リットル、好ましくは50〜400リットルの即時使用可能な噴霧液が施用される。
【０２１２】
一実施形態によれば、本発明による組成物の個々の成分、例えば、キットの一部又は二成分混合物若しくは三成分混合物の一部を、使用者自身が噴霧タンク中で混合してもよく、適切であればさらなる助剤を添加してもよい。
【０２１３】
さらなる実施形態において、本発明による組成物の個々の成分、又は部分的にプレミックスされた成分、例えば、本発明の化合物及び/又は上記に定義される混合パートナーを含む成分を、使用者が噴霧タンク中で混合してもよく、適切であればさらなる助剤及び添加剤を添加してもよい。
【０２１４】
さらなる実施形態において、本発明による組成物の個々の成分、又は部分的にプレミックスされた成分、例えば、本発明の化合物及び/又は上記に定義される混合パートナーを含む成分を、(例えば、タンク混合後に)一緒に、又は連続的に施用することができる。
【０２１５】
本発明はまた、式(I)の化合物が、イネ、イネ植物体、イネ植物繁殖材料(例えば種子)、又はイネ植物体が生育している土壌若しくは水を、イネ有害生物(とりわけイネ無脊椎有害生物)による攻撃又は侵襲から保護することにおける使用に適した方法にも関する。従って、本発明はまた、イネ有害生物(とりわけイネ無脊椎有害生物)による攻撃又は侵襲から保護すべきイネ、イネ植物体、イネ植物繁殖材料(例えば種子)、又は植物を生育させる土壌若しくは水を、殺有害生物有効量の本発明の化合物と接触させることを含む、植物保護方法にも関する。
【０２１６】
また本発明は、イネ有害生物(とりわけイネ無脊椎有害生物)を駆除又は防除する方法であって、イネ有害生物(とりわけイネ無脊椎有害生物)、それらの生息地、繁殖地、若しくは食糧供給源、又はイネ、イネ植物体、イネ植物繁殖材料(例えば種子)、あるいはイネ有害生物(とりわけイネ無脊椎有害生物)が成長しているか又は成長し得る土壌若しくは水、又は領域、材料若しくは環境を、殺有害生物有効量の本発明の化合物と接触させることを含む、上記方法にも関する。
【０２１７】
本発明の化合物は、接触及び摂取の両方において有効である。さらに、本発明の化合物は、卵、幼虫、蛹、及び成虫などの任意の及び全ての発達段階に施用することができる。
【０２１８】
本発明の化合物は、それ自体で、又は上記に定義されるそれらを含む組成物の形態で施用することができる。さらに、本発明の化合物は、上記に定義される混合パートナーと一緒に、又は上記に定義される前記混合物を含む組成物の形態で施用することができる。前記混合物の成分は、同時に、一緒に若しくは別々に、又は連続して(つまり、即時に次々と施用することにより、所望の場所、例えば植物上で「その場(in situ)」で混合物が生成される)施用することが可能であり、別々の施用の場合、施用順序は、一般に、防除手段の結果に何の影響も与えない。
【０２１９】
施用は、有害生物によるイネ、イネ植物体、イネ植物繁殖材料(例えば種子)、土壌、又は領域、材料若しくは環境の侵襲の前及び後のいずれにおいても行うことができる。
【０２２０】
好適な施用方法としては、とりわけ、土壌処理、種子処理、畝間施用、水口施用(water inlet application)及び葉面施用などが挙げられる。土壌処理方法としては、土壌灌注、根の浸漬、又は土壌注入などが挙げられる。種子処理技術としては、例えば、種子粉衣法、種子コーティング法、種子散粉法、種子浸漬法、及び種子ペレット化法などが挙げられる。畝間施用は、典型的には、耕地に畝を作成するステップ、畝に種子を播くステップ、畝に殺有害生物活性化合物を施用するステップ、及び畝を閉じるステップを含む。葉面施用は、例えば噴霧装置による、植物の葉への殺有害生物活性化合物の施用を指す。葉面施用のため、本発明の化合物と組み合わせてフェロモンを使用することにより有害生物の挙動を改変することが有利であり得る。特定の作物及び有害生物に好適なフェロモンは当業者に公知であり、http://www.pherobase.comなどのフェロモン及び情報物質のデータベースから公的に入手可能である。
【０２２１】
イネ栽培及びイネ作物の文脈において、以下の施用タイプが特に関連がある：
-  「粒剤施用(Granular application)」は、殺虫性粒剤又は殺虫剤/殺菌剤及び殺線虫剤の混合物の、圃場又は育苗箱(土壌表面上若しくは貯留水上のいずれか)への直接的な手動の又は機械的な散布又は投げ入れを包含する。圃場における均一な分配を可能とするために顆粒製剤を充填剤、担体又は肥料と混合してもよい。
【０２２２】
-  「浮遊パケット施用(Floating packet application)」は、水溶性のサシェ/パケット中の殺虫剤、又は殺虫剤/殺菌剤及び殺線虫剤の混合物を、水田の貯留水中に投げ入れることによる施用を指す。
【０２２３】
-  「苗箱施用(Seedling box application)」は、主要圃場に移植される前のイネ苗を含む育苗箱又は苗箱における殺虫製剤(例えば粒剤、液剤の)の手動の又は機械的な組み込みを指す。
【０２２４】
-  「種子処理(Seed treatment)」は、殺虫剤、又は殺虫剤/線虫剤/殺菌剤混合物の溶液中のイネ種子の浸漬/混合を包含する。この施用は、播種前、種子発芽の前又は後のいずれかに行われる。
【０２２５】
-  「葉面施用(Foliar application)」は、様々な施用装置(例えば、ナップサック、パワー噴霧器、ブーム噴霧器等)を用いる噴霧施用としての、水中又は油中の殺虫剤、又は殺虫剤/殺菌剤/殺線虫剤/選択的除草剤の施用を指す。
【０２２６】
-  「土壌施用(Soil application)」は、灌注施用、水口施用又は粒剤施用としての、殺虫剤、又は殺虫剤/殺菌剤/殺線虫剤/選択的除草剤の混合物の土壌中への施用を指す。
【０２２７】
-  「空中施用(Aerial application)」は、飛行機、ヘリコプター又はドローンを用いる、圃場への殺虫剤、又は殺虫剤/殺菌剤/殺線虫剤/選択的除草剤の混合物の粒剤又は液剤の施用を指す。
【０２２８】
-  「散粉施用(Dust application)」は、特殊なアプリケーター(例えばパワーダスター)を用いる、粉剤(dust formulation)としての殺虫剤、又は殺虫剤/殺菌剤/殺線虫剤/選択的除草剤の混合物の、圃場への直接的な局部施用(directed application)を包含する。
【０２２９】
-  「水口施用(Water inlet application)」は、灌漑水が水田へと放出される場所(point)における、殺虫剤、又は殺虫剤/殺菌剤/殺線虫剤/選択的除草剤の混合物の液体製剤の施用である。
【０２３０】
-  「環状施用(Encircling application)」は、殺虫剤、又は殺虫剤/殺菌剤/殺線虫剤/選択的除草剤の混合物の液体製剤又は顆粒製剤が、水田の内側境界へ時計回り方向又は反時計回り方向に貯留水に施用される施用のタイプである。
【０２３１】
好ましい施用は、粒剤施用、苗箱施用及び葉面施用である。
【０２３２】
一実施形態において、本発明は、殺有害生物剤を粒剤施用により施用する方法に関する。
【０２３３】
一実施形態において、本発明は、殺有害生物剤を苗箱施用により施用する方法に関する。
【０２３４】
一実施形態において、本発明は、殺有害生物剤を葉面施用により施用する方法に関する。
【０２３５】
本明細書中で使用される用語「接触させる」又は「施用する」は、直接接触(化合物/組成物を、動物有害生物又は植物(典型的には、植物の葉、茎又は根)に直接施用する)、及び間接接触(化合物/組成物を、動物有害生物又は植物の場所、すなわち、有害生物が生育しているか又は生育し得る生息地、繁殖地、植物、種子、土壌、領域、材料又は環境に施用する)の両方を含む。
【０２３６】
本発明の文脈において、用語「動物有害生物」は、イネ有害生物(特にイネ無脊椎有害生物)、とりわけ上記のイネ有害昆虫である節足動物、腹足類、及び線虫を含む。節足動物は、好ましくは昆虫及びクモ形類、特に昆虫である。昆虫、特に関連のある昆虫は、典型的には、作物昆虫有害生物又はイネ有害昆虫と呼ばれる。
【０２３７】
用語「作物」は、生育しているイネ及び収穫済みのイネの両方を指す。
【０２３８】
本発明の文脈において、用語「植物」は、好ましくはイネ植物(オリザ種(Oryza species)、好ましくはオリザ・サティバ(Oryza sativa))を意味する。2種のイネ、オリザ・サティバ(Oryza sativa)及びオリザ・グラベリマ(Oryza glaberrima)が最も頻繁に栽培される。オリザ・サティバ(Oryza sativa)の多数の亜種が商業的に重要であり、例えば、オリザ・サティバ亜種インディカ(Oryza sativa subsp. indica)、オリザ・サティバ亜種ジャポニカ(Oryza sativa subsp. japonica)、オリザ・サティバ亜種ジャワニカ(Oryza sativa subsp. javanica)、オリザ・サティバ亜種グルチノサ(Oryza sativa subsp. glutinosa)(餅米)、オリザ・サティバ・アロマティカ(Oryza sativa Aromatica)群(例えばバスマティ(basmati))、及びオリザ・サティバ(Oryza sativa)(浮稲群)などが挙げられる。用語「植物」は、野生型植物、及び従来の育種、又は突然変異誘発若しくは遺伝子工学のいずれか、あるいはそれらの組み合わせにより改変されている植物を包含すると理解される。
【０２３９】
突然変異誘発又は遺伝子工学により改変されており、特に商業上重要な植物として、イネが挙げられる。突然変異誘発又は遺伝子工学により改変されている植物においては、1つ以上の遺伝子が、植物の遺伝物質中で変異誘発されているか、又は植物の遺伝物質中に組み込まれている。1つ以上の変異誘発された又は組み込まれた遺伝子は、好ましくは、pat、epsps、cry1Ab、bar、cry1Fa2、cry1Ac、cry34Ab1、cry35AB1、cry3A、cryF、cry1F、mcry3a、cry2Ab2、cry3Bb1、cry1A.105、dfr、barnase、vip3Aa20、barstar、als、bxn、bp40、asn1、及びppo5から選択される。1つ以上の遺伝子の変異誘発又は組み込みは、植物の特定の特性を改善するために実施される。形質としても知られるこのような特性としては、例えば、非生物的ストレス耐性、変更された生育/収量、病害抵抗性、除草剤耐性、昆虫抵抗性、改変された生産物の品質、及び受粉制御などが挙げられる。これらの特性のうち、除草剤耐性、例えば、イミダゾリノン耐性、グリホセート耐性、又はグルホシネート耐性は特に重要である。
【０２４０】
驚くべきことに、本発明の化合物の殺有害生物活性は、改変された植物の殺虫性の形質により増強し得ることが見出された。さらに、本発明の化合物は、昆虫が殺虫性の形質に対して抵抗性になることを防ぐため、又は改変された植物の殺虫性の形質に対して既に抵抗性になっている有害生物を駆除するために好適であることが見出された。さらに、本発明の化合物は、殺虫性の形質が有効ではない有害生物を駆除するために適しているため、補完的な殺虫活性を有利に用いることができる。
【０２４１】
用語「植物繁殖材料」は、植物の全ての生殖部分(generative part)、例えば種子、発芽種子、苗及び株出し苗を指す。発芽後又は土壌からの出芽後に移植される苗及び幼若植物も含まれ得る。これらの植物繁殖材料は、植え付け又は移植の時、又はその前に、植物保護化合物により予防的に処理することができる。
【０２４２】
用語「種子」は、種子及びあらゆる種類の植物栄養繁殖体(例えば、限定するものではないが、真正種子、種子片、吸枝、球茎、果実、穀粒、挿し木、挿し苗(cut shoot)など)を包含し、好ましい実施形態においては、真正種子を意味する。
【０２４３】
一般に、「殺有害生物有効量」は、成長について観察可能な効果(例えば、標的生物の壊死、死滅、遅延、予防、及び除去、破壊、あるいは標的生物の発生及び活動を低減させる効果など)を得るために必要とされる活性成分の量を意味する。殺有害生物有効量は、本発明において使用される様々な化合物/組成物について変動し得る。本組成物の殺有害生物有効量はまた、例えば所望の殺有害生物作用及び持続時間、天候、標的種、居場所、施用様式などの一般的な条件によっても変動するであろう。
【０２４４】
土壌処理、畝間施用又は有害生物の居所又は巣への施用の場合、活性成分の量は、100m2当たり、0.0001〜500g、好ましくは100m2当たり0.001〜20gにわたる。
【０２４５】
イネ植物体の処理(例えば葉面施用による)における使用のため、本発明の活性成分の施用量は、1ヘクタール当たり0.0001g〜4000g、例えば1ヘクタール当たり1g〜2kg、又は1ヘクタール当たり1g〜750g、望ましくは1ヘクタール当たり1g〜100g、より望ましくは1ヘクタール当たり10g〜50g、例えば1ヘクタール当たり10〜20g、1ヘクタール当たり20〜30g、1ヘクタール当たり30〜40g、又は1ヘクタール当たり40〜50gの範囲内であり得る。
【０２４６】
本発明の化合物は、種子を、昆虫有害生物から、特に土壌生息昆虫有害生物から保護し、生じる苗の根及び苗条を、土壌有害生物及び葉面昆虫から保護するための種子の処理における使用に特に好適である。従って、本発明はまた、種子を、昆虫から、特に土壌昆虫から保護し、苗の根及び苗条を、昆虫から、特に土壌昆虫及び葉面昆虫から保護するための方法であって、前記方法が、播種前及び/又は発芽前処理後の種子を本発明の化合物で処理することを含む、上記方法にも関する。苗の根及び苗条の保護が好ましい。より好ましいのは、刺吸性昆虫(piercing and sucking insects)、咀嚼昆虫(chewing insects)及び線虫からの苗の芽の保護である。
【０２４７】
用語「種子処理」は、当該技術分野で公知の全ての好適な種子処理技術、例えば、種子粉衣法、種子コーティング法、種子散粉法、種子浸漬法、種子ペレット化法、及び畝間施用法を含む。好ましくは、活性化合物の種子処理施用は、植物の播種前及び植物の出芽前に、種子に、噴霧又は散粉することにより実施される。
【０２４８】
本発明はまた、活性化合物でコーティングされた種子又は活性化合物を含有する種子も含む。用語「〜でコーティングされた、及び/又は〜を含有する」は、一般に、施用時に活性成分の大部分が繁殖用製品の表面上にあることを意味するが、施用方法に応じて、成分の一部が多かれ少なかれ繁殖用製品に浸透していてもよい。前記繁殖用製品が(再び)植えられた場合、当該繁殖用製品は活性成分を吸収することができる。
【０２４９】
本発明の文脈において、種子はイネの種子である。本発明の活性化合物は、突然変異誘発又は遺伝子工学により改変されており、且つ、例えば除草剤又は殺菌剤又は殺虫剤の作用に耐容する植物由来の種子の処理に使用することもできる。このような改変植物は、上記に詳細に記載されている。
【０２５０】
従来の種子処理製剤としては、例えば、フロアブル濃縮剤(flowable concentrates)FS、液剤(solutions)LS、サスポエマルション剤(suspoemulsions)(SE)、乾燥処理用散剤(powders for dry treatment)DS、スラリー処理用水分散性散剤(water dispersible powders for slurry treatment)WS、水溶性散剤(water-soluble powders)SS、並びにエマルション剤(emulsions)ES及びEC、さらにゲル製剤(gel formulation)GFなどが挙げられる。これらの製剤は、希釈して又は希釈せずに種子に施用することができる。種子への施用は、播種前に種子に直接、又は種子を前発芽させた後に行われる。好ましくは、製剤は、発芽が含まれないように施用される。
【０２５１】
2〜10倍希釈後に得ることができる、即時使用可能製剤中の活性物質濃度は、好ましくは0.01〜60重量％、より好ましくは0.1〜40重量％である。
【０２５２】
好ましい実施形態において、FS製剤は種子処理に使用される。典型的には、FS製剤は、1〜800g/Lの活性成分、1〜200g/Lの界面活性剤、0〜200g/Lの凍結防止剤、0〜400g/Lの結合剤、0〜200g/Lの顔料、及び1リットルまでの溶媒、好ましくは水を含み得る。
【０２５３】
種子処理用のとりわけ好ましい本発明の化合物のFS製剤は、通常、0.1〜80重量%(1〜800g/L)の活性成分、0.1〜20重量%(1〜200g/L)の少なくとも1種の界面活性剤、例えば0.05〜5重量%の湿潤剤及び0.5〜15重量%の分散剤、最大20重量%(例えば5〜20%)の凍結防止剤、0〜15重量%(例えば1〜15重量%)の顔料及び/又は染料、0〜40重量%(例えば1〜40重量%)の結合剤(展着剤/付着剤)、場合により最大5重量％(例えば0.1〜5重量％)の増粘剤、場合により0.1〜2％の消泡剤、及び場合により保存剤(例えば殺生物剤、抗酸化剤等)を、例えば0.01〜1重量％の量で含み、さらに充填剤/ビヒクルを100重量％まで含む。
【０２５４】
種子の処理において、本発明の化合物の施用量は、一般的に、種子100kg当たり0.1g〜10kg、好ましくは種子100kg当たり1g〜5kg、より好ましくは種子100kg当たり1g〜1000g、また特に種子100kg当たり1g〜200g、例えば種子100kg当たり1g〜100g、又は5g〜100gである。
【０２５５】
従って、本発明はまた、本明細書中に定義される本発明の化合物、又はその農業上有用な塩を含む種子にも関する。本発明の化合物又はその農業上有用な塩の量は、一般的に、種子100kg当たり0.1g〜10kg、好ましくは種子100kg当たり1g〜5kg、特に種子100kg当たり1g〜1000gで変動するであろう。
【０２５６】
本発明において、本発明の化合物はまた、植物の健康を改善するために使用することもできる。従って、本発明はまた、イネ植物体、イネ植物繁殖材料及び/又はイネ植物体が生育しているか又は生育することが意図される場所を、有効量且つ非植物毒性量の本発明の化合物で処理することにより植物の健康を改善する方法にも関する。
【０２５７】
本明細書中で使用される「有効量且つ非植物毒性量」は、化合物が、処理済の植物において、又は処理済の栄養繁殖体若しくは処理済の土壌から生育した植物において、所望の効果は得られるが植物毒性症状は全く生じさせないことを可能とする量で使用されることを意味する。
【０２５８】
用語「植物」及び「植物繁殖材料」は、上記に定義されている。
【０２５９】
「植物の健康」は、収量(例えば、バイオマスの増加及び/又は有用成分の含有量の増加)、質(例えば、特定成分の含有量若しくは組成、又は貯蔵寿命の改善)、植物活力(例えば、植物の生育の改善及び/又はより濃緑色の葉(「緑色化効果」))、非生物的ストレス(例えば、干ばつ)及び/又は生物的ストレス(例えば、病害)に対する耐性、及び生産効率(例えば、収穫率、加工性)などのいくつかの態様を、単独で、又は互いに組み合わせて決定される、植物及び/又はその生産物の状態として定義される。
【０２６０】
上記に特定される植物の健康状態の指標は相互依存しており、それらは互いから生じ得る。各指標は、当該技術分野において定義され、当業者に公知の方法により決定され得る。
【実施例】
【０２６１】
実施例
化合物I [3-(2-クロロチアゾール-5-イル)-8-メチル-7-オキソ-6-フェニル-2,3-ジヒドロチアゾロ[3,2-a]ピリミジン-8-イウム-5-オラート]を、EP17164175.6に記載されるとおりに合成し、また同文献に記載されるとおりエナンチオマーI-R-1及びI-S-1へと分離した。
【０２６２】
ステップ1：2-クロロ-N-メトキシ-N-メチル-アセトアミド
N-メトキシメタンアミン塩酸塩(345g)及び水(1.5L)を0℃に冷却した。この反応混合物に、K2CO3(1466g)を複数ロットで添加し、その後メチルtert-ブチルエーテル(1000mL)を0℃で添加した。反応混合物を-5℃に冷却した。メチルtert-ブチルエーテル(500mL)中のクロロアセチルクロリド(400g)を-5℃〜0℃で滴下添加し、0℃で2時間撹拌した。反応混合物を20〜25℃とした。有機層から、所望の生成物を白色の固体として得た(438g、収率90％；HPLC純度98.45％)。
【０２６３】
ステップ2：2-クロロ-1-(2-クロロチアゾール-5-イル)エタノン
窒素雰囲気下で、750mLテトラヒドロフラン中の2-クロロチアゾール(187mL)を-20℃に冷却した。イソプロピルマグネシウムクロリド x LiCl(1684mL、テトラヒドロフラン中1.3モラー)を滴下添加し、-20℃で60分間撹拌した。テトラヒドロフラン中の2-クロロ-N-メトキシ-N-メチル-アセトアミド(250g)の溶液を-20℃〜-25℃で滴下添加した。反応混合物を-20℃で90分間撹拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液を-20℃で添加し、その後反応混合物を20〜25℃とした。2相を分離し、水性相を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層から、所望の粗生成物を濃褐色の油状物として得、これをメチルtert-ブチルエーテル中の活性炭及びシリカで処理し、粗生成物を淡褐色の油状物(335g)として得、次のステップで直接使用した。
【０２６４】
ステップ3：N-[2-クロロ-1-(2-クロロチアゾール-5-イル)エチリデン]-2-メチル-プロパン-2-スルフィンアミド
窒素雰囲気下で20〜25℃のテトラヒドロフラン中の粗2-クロロ-1-(2-クロロチアゾール-5-イル)エタノン(335g)に、tert-ブチルスルフィンアミド(206g)及びTi(OEt)4(396mL)を添加する。混合物を50℃に加熱して2時間撹拌し、その後20〜25℃に冷却して酢酸エチルで希釈した。水を添加した後、混合物を30分間撹拌し、次いで濾過した。有機相を蒸発させて、所望の粗生成物を褐色の油状物として得た。メチルtert-ブチルエーテル中の活性炭及びシリカによる処理後、粗生成物を淡褐色の油状物(365g)として得、次のステップで直接使用した。
【０２６５】
ステップ4：N-[2-クロロ-1-(2-クロロチアゾール-5-イル)エチル]-2-メチル-プロパン-2-スルフィンアミド
-5℃のテトラヒドロフラン及びメタノール中のN-[2-クロロ-1-(2-クロロチアゾール-5-イル)エチリデン]-2-メチル-プロパン-2-スルフィンアミド(365g)に、NaBH4(23g)を複数ロットで添加し、30分間撹拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液を0℃で添加した。酢酸エチルで抽出した後、有機層から所望の粗生成物を褐色の油状物(310g)として得た。
【０２６６】
ステップ5：2-クロロ-1-(2-クロロチアゾール-5-イル)エタンアミン塩酸塩
N-[2-クロロ-1-(2-クロロチアゾール-5-イル)エチル]-2-メチル-プロパン-2-スルフィンアミドをメタノール中のHCl(1モラー、620mL)と共に20〜25℃で12時間撹拌した。メタノールを真空下で除去して淡黄色の粘性固体(244g)を得、これをメチルtert-ブチルエーテルで洗浄して、その後酢酸エチルで洗浄し、淡黄色の固体(78g、ステップ2〜5にかけて収率26％、純度>98％)を得た。
【０２６７】
ステップ6：4-(2-クロロチアゾール-5-イル)-N-メチル-チアゾリジン-2-イミン
メチルtert-ブチルエーテル中の2-クロロ-1-(2-クロロチアゾール-5-イル)エタンアミン塩酸塩(285g)及び2モラーのNaOH水溶液(1060mL)を23℃で20分間撹拌した。有機層から遊離アミンを淡褐色の油状物として得た(230g)。
【０２６８】
エタノール中のアミン(230g)を、トリエチルアミンNEt3(351mL)及びMe-NCS(143.2g)と22〜25℃で18時間反応させた。反応塊を濃縮して褐色の残留物を得、これにNaOH水溶液(920mLの水中114g)を添加した。得られた混合物を100℃に2時間加熱し、その後20〜25℃に冷却して水で希釈した。酢酸エチルで抽出した後、有機層から粗4-(2-クロロチアゾール-5-イル)-N-メチル-チアゾリジン-2-イミンを褐色の固体(256g)として得、これをヘプタン中20％酢酸エチル(300mL)と共に30分間撹拌した。濾過後、生成物を褐色の固体として得た(245g、収率85％)。
【０２６９】
ステップ7：3-(2-クロロチアゾール-5-イル)-8-メチル-7-オキソ-6-フェニル-2,3-ジヒドロチアゾロ[3,2-a]ピリミジン-8-イウム-5-オラート(I-1)
トルエン中の4-(2-クロロチアゾール-5-イル)-N-メチル-チアゾリジン-2-イミン(110g)を、110〜115℃で撹拌した。ビス(4-クロロフェニル) 2-フェニルプロパンジオエート(226g)を添加した後、反応混合物をこの温度で2時間撹拌し、その後40〜45℃に冷却した。真空下でのトルエンの除去後、褐色の固体を得、これをメチルtert-ブチルエーテルで粉砕し、黄色の固体を得た。
【０２７０】
メチルtert-ブチルエーテル(1L)中で22〜25℃にて14時間撹拌すると、淡黄色の固体(160g)が得られた。ジクロロメタン中に溶解することによりさらに精製し、メチルtert-ブチルエーテルで沈殿させ、所望の生成物を淡黄色の微細粉末(129g、収率80％)として得た。
【０２７１】
エナンチオマーの分離：
R-3-(2-クロロチアゾール-5-イル)-8-メチル-7-オキソ-6-フェニル-2,3-ジヒドロチアゾロ[3,2-a]ピリミジン-8-イウム-5-オラート及び
S-3-(2-クロロチアゾール-5-イル)-8-メチル-7-オキソ-6-フェニル-2,3-ジヒドロチアゾロ[3,2-a]ピリミジン-8-イウム-5-オラート
【０２７２】
上記の実施例で得られた3-(2-クロロチアゾール-5-イル)-8-メチル-7-オキソ-6-フェニル-2,3-ジヒドロチアゾロ[3,2-a]ピリミジン-8-イウム-5-オラートのエナンチオマーは、調製的キラル超臨界流体クロマトグラフィーにより分離することができる。126gのrac-3-(2-クロロチアゾール-5-イル)-8-メチル-7-オキソ-6-フェニル-2,3-ジヒドロチアゾロ[3,2-a]ピリミジン-8-イウム-5-オラートを分離した。この分離により、1.94分の保持時間で53.4gのR-3-(2-クロロチアゾール-5-イル)-8-メチル-7-オキソ-6-フェニル-2,3-ジヒドロチアゾロ[3,2-a]ピリミジン-8-イウム-5-オラートが得られ、また1.41分の保持時間で57.7gのS-3-(2-クロロチアゾール-5-イル)-8-メチル-7-オキソ-6-フェニル-2,3-ジヒドロチアゾロ[3,2-a]ピリミジン-8-イウム-5-オラートが得られた。これらの保持時間は、以下に引用される分析法を参照する。キラル中心の構造は、X線分析により決定された。
【０２７３】
分析的分離法：
機器：Thar analytical SFC
カラム：Chiralpak AS-H、150 x 4.6 mm内径(i.d.)、5u
移動相：AはCO2、BはMeOH、勾配：B％=40％
流速：4.0mL/分、背圧：100バール、カラム温度：35℃
波長：220 nm
調製的分離法：
機器：Thar 80 調製SFC
カラム：Chiralcel OJ-H、250 x 30 mm内径(I.D.)、5u
移動相：AはCO2、BはCH3CN、勾配：B％=50％
流速：80g/分、背圧：100バール、カラム温度：40℃
波長：220nm
循環時間：6.5分
サンプル調製：ラセミ材料を、MeOH-CH3CN-DCM(1：1：0.5)の混合溶液に20mg/mLまで溶解させ、孔径0.45umを有する膜を通して濾過した。
注入：1注入当たり4mL
分離後、浴温35℃のロータリーエバポレーターにより上記画分を乾燥させ、2つのエナンチオマーを得た。
【０２７４】
*：HPLC法：保持時間(分)；質量電荷比(m/z)。
【０２７５】
HPLC法A：
MSD4/5：Shimadzu Nexera UHPLC＋Shimadzu LCMS 20-20、ESI
カラム：Phenomenex Kinetex 1.7μm XB-C18 100A、50 x 2.1 mm
移動相：A：水＋0.1％トリフルオロ酢酸；B：アセトニトリル、温度：60℃
勾配：1.50分で5％B〜100％B；100％B 0.25分
流量：1.51分で0.8mL/分〜1.0mL/分
MS法：ESI陽性、質量範囲(m/z)：100-700。
【０２７６】
HPLC法B：
MSD4/5：Shimadzu Nexera UHPLC ＋ Shimadzu LCMS 20-20、ESI
カラム：Agilent Eclipse Plus C18、50mm x 4.6mm x 3
移動相：A=10mM ギ酸アンモニウム(0.1％ギ酸) B=アセトニトリル(0.1％ギ酸)、流量=1.2mL/分。カラムオーブン：30℃
勾配：= 10％B〜100％B - 1.5分、1分保持、2.51分 - 10％B；実行時間=3.50分。
【０２７７】
生物学的試験：
B.1 イネミズゾウムシ(Rice water weevil)
マイクロプロット試験(苗箱施用)：イネ苗の移植の前に、製品の顆粒製剤を、苗箱に手で均一に施用した。苗を、手で(一般的に使用される機械移植をシミュレートしながら)圃場プロットに移植した。Iの2％粒剤を使用した。この圃場にはイネミズゾウムシ(rice water weevil)が自然に侵襲（蔓延）していた。26DAT/DAP(処理後日数/植え付け後日数)に食害を推定し、10畝(hill)の平均で表した。5畝(hill)/プロットで幼虫を計数した。スチューデント-ニューマン-コイルス(Student-Newman-Keuls)検定によりデータを分析した(P=0.05)。26DAT/DAPにおける陰性対照についての食害は3.3％であり、68DAT/DAPにおける陰性対照についてのイネミズゾウムシ(rice water weevil)の平均幼虫数は29であった。
【０２７８】
結果(表1)は、試験した式Iの化合物が、粒剤の苗箱施用によりイネミズゾウムシ(rice water weevil)に対して優れた活性を示したことを示した。
【０２７９】
【表２】
2020531551.tif 000009
【国際調査報告】
2020531551.tif 000013
2020531551.tif 000014
2020531551.tif 000015