(57)【要約】  本発明は、一般式（Ｉ）で表される置換されている３−ヘテロアリールオキシ−１Ｈ−ピラゾールに関する。一般式（Ｉ）で表される置換されている３−ヘテロアリールオキシ−１Ｈ−ピラゾール、除草剤としての、特に、有用な植物の作物の中の雑草及び／若しくはイネ科雑草を防除するための除草剤としてのそれらの使用、及び／又は、有用な植物の作物の成長に影響を及ぼすための植物成長調節剤としてのそれらの使用が、開示されている。本発明は、さらに、一般式（Ｉ）で表される１種類以上の化合物を含んでいる除草剤及び／又は植物成長調節剤にも関する。    【化１】2020527562.tif 000156
2020527562.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）
【化１】
2020527562.tif 000153
〔式中、
Ａは、酸素、−Ｓ（Ｏ）ｎ−、−Ｃ（Ｒ３）（Ｒ４）−、−ＮＲ５−又は単結合［ここで、ｎ＝０、１又は２］を表し；
Ｑ１は、置換されていてもよいアリール、ヘテロアリール、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル又は（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルケニル［ここで、各環又は環系は、Ｒ６の群から選択される最大で５までの置換基で置換されていてもよい］を表すか、
又は、
置換されていてもよい５〜７員のヘテロ環式環を表すか又は置換されていてもよい８〜１０員の二環式ヘテロ環式環系［ここで、各環又は環系は、炭素原子及び１〜５個のヘテロ原子（これは、独立して、最大で２個までの酸素原子、最大で２個までの硫黄原子及び最大で５個までの窒素原子を含み得る）で構成され、ここで、最大で３個までの炭素環原子は、独立して、Ｃ（＝Ｏ）基及びＣ（＝Ｓ）基から選択されることができ；及び、該硫黄環原子は、さらに、Ｓ基、Ｓ（＝Ｏ）基、Ｓ（＝Ｏ）２基、Ｓ（＝ＮＲ８）基及びＳ（＝ＮＲ８）（＝Ｏ）基から選択されることもでき；各環又は環系は、Ｒ６の群から選択される最大で５までの置換基で置換されていてもよい］を表すか、
又は、
８〜１０員の二環式炭素環式環系［ここで、該環系は、不飽和、部分的飽和又は完全飽和であり、及び、該環系は、Ｒ６の群から選択される最大で５までの置換基で置換されていてもよい］を表し；
及び、ここで、Ａが単結合を表す場合、Ｑ１ラジカルは、イミダゾール又は１，２，４−トリアゾールではなく；
Ｑ２は、置換されていてもよいヘテロアリール［ここで、各環は、Ｒ７の群から選択される最大で４までの置換基で置換されていてもよい］を表し；
Ｒ１は、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−シアノアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−シクロアルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−シクロアルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−シクロアルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、トリス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、カルボキシル、カルボキシル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−ジアルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−ジアルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシカルボニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、フタルイミドメチルを表し；
Ｒ２は、水素、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−シアノアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、トリス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、カルボキシル、カルボキシル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−ジアルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−ジアルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、（Ｃ２−Ｃ１０）−ジアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルアミノ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノ、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルアミノ、（Ｃ４−Ｃ１０）−ジアルケニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ２−Ｃ１０）−（ジアルキルカルボニル）アミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニルアミノ、（Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル）−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｘを表し、ここで、ｘは、０、１又は２であり；
又は、
Ｒ１とＲ２は、一緒に、アルキル−（ＣＨ２）ｍ−環［ここで、ｍは、３、４又は５である］を形成し；
Ｒ３及びＲ４は、独立して、水素、ヒドロキシル、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ４−Ｃ８）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−ジアルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルチオを表し；
又は、
Ｒ３とＲ４は、一緒に、３〜６員の炭素環式環を形成するか、又は、最大で２個までの酸素原子を有する３〜６員の飽和ヘテロ環式環を形成し；
又は、
Ｒ３とＲ４は、一緒に、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキリデンラジカル又は（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルキリデンラジカルを形成し；
Ｒ５は、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニル、ホルミル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ４−Ｃ８）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−ジアルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキルアミノカルボニルを表し；
Ｒ６は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ５）−ハロアルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニル、カルボキシル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ４−Ｃ８）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−ジアルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノスルホニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ジアルキルアミノスルホニル又は（Ｃ３−Ｃ８）−トリアルキルシリルを表し；
Ｒ７は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ５）−ハロアルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニル、カルボキシル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ４−Ｃ８）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−ジアルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノスルホニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ジアルキルアミノスルホニル又は（Ｃ３−Ｃ８）−トリアルキルシリルを表し；
及び、
Ｒ８は、水素、アミノ、ヒドロキシル、シアノ、ホルミル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−シアノアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−ハロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−ハロシクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、トリス−［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリル−（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、トリス−［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリルを表す〕
で表される置換３−ヘテロアリールオキシ−１Ｈ−ピラゾール又はその塩。
【請求項２】
Ａは、酸素、−Ｓ（Ｏ）ｎ−、−Ｃ（Ｒ３）（Ｒ４）−、−ＮＲ５−又は単結合［ここで、ｎは、０、１又は２である］を表し；
Ｑ１は、置換されていてもよいアリール、ヘテロアリール、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル又は（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルケニル［ここで、各環又は環系は、Ｒ６の群から選択される最大で５までの置換基で置換されていてもよい］を表すか、
又は、
置換されていてもよい５〜７員のヘテロ環式環を表すか、
又は、
置換されていてもよい８〜１０員の二環式ヘテロ環式環系［ここで、各環又は環系は、炭素原子及び１〜５個のヘテロ原子（これは、独立して、最大で２個までの酸素原子、最大で２個までの硫黄原子及び最大で５個までの窒素原子を含み得る）で構成され、及び、ここで、最大で３個までの炭素環原子は、独立して、Ｃ（＝Ｏ）基及びＣ（＝Ｓ）基から選択されることができ；及び、該硫黄環原子は、さらに、Ｓ基、Ｓ（＝Ｏ）基、Ｓ（＝Ｏ）２基、Ｓ（＝ＮＲ８）基及びＳ（＝ＮＲ８）（＝Ｏ）基から選択されることもでき；各環又は環系は、Ｒ６の群から選択される最大で５までの置換基で置換されていてもよい］を表すか、
又は、
８〜１０員の二環式炭素環式環系［ここで、該環系は、不飽和、部分的飽和又は完全飽和であり、及び、該環系は、Ｒ６の群から選択される最大で５までの置換基で置換されていてもよい］を表し；
及び、ここで、Ａが単結合である場合、Ｑ１ラジカルは、イミダゾール又は１，２，４−トリアゾールではなく；
Ｑ２は、基Ｑ−１〜Ｑ−１０
【化２】
2020527562.tif 000154
を表し；
Ｒ１は、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−シアノアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−シクロアルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−シクロアルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−シクロアルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、トリス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、カルボキシル、カルボキシル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−ジアルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−ジアルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシカルボニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、フタルイミドメチルを表し；
Ｒ２は、水素、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−シアノアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、トリス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、カルボキシル、カルボキシル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−ジアルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−ジアルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、（Ｃ２−Ｃ１０）−ジアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルアミノ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノ、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルアミノ、（Ｃ４−Ｃ１０）−ジアルケニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ２−Ｃ１０）−（ジアルキルカルボニル）アミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニルアミノ、（Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル）−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｘを表し、ここで、ｘは、１又は２であり；
又は、
Ｒ１とＲ２は、一緒に、アルキル−（ＣＨ２）ｍ−環［ここで、ｍは、３、４又は５である］を形成し；
Ｒ３及びＲ４は、独立して、水素、ヒドロキシル、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ４−Ｃ８）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−ジアルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルチオを表し；
又は、
Ｒ３とＲ４は、一緒に、３〜６員の炭素環式環を形成するか、又は、最大で２個までの酸素原子を有する３〜６員の飽和ヘテロ環式環を形成し；
又は、
Ｒ３とＲ４は、一緒に、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキリデンラジカル又は（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルキリデンラジカルを形成し；
Ｒ５は、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニル、ホルミル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ４−Ｃ８）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−ジアルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキルアミノカルボニルを表し；
Ｒ６は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ５）−ハロアルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニル、カルボキシル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ４−Ｃ８）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−ジアルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノスルホニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ジアルキルアミノスルホニル又は（Ｃ３−Ｃ８）−トリアルキルシリルを表し；
Ｒ８は、水素、アミノ、ヒドロキシル、シアノ、ホルミル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−シアノアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−ハロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−ハロシクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、トリス−［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリル−（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、トリス−［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリルを表し；
及び、
Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ５）−ハロアルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニル、カルボキシル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ４−Ｃ８）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−ジアルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノスルホニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ジアルキルアミノスルホニル又は（Ｃ３−Ｃ８）−トリアルキルシリルを表す；
請求項１に記載の一般式（Ｉ）で表される化合物又はその塩。
【請求項３】
Ａは、酸素、硫黄、−Ｃ（Ｒ３）（Ｒ４）−、−ＮＲ５−又は単結合を表し；
Ｑ１は、置換されていてもよいアリール又はヘテロアリール［ここで、各環は、Ｒ６の群から選択される最大で５までの置換基で置換されていてもよい］を表し；
及び、ここで、Ａが単結合である場合、Ｑ１ラジカルは、イミダゾール又は１，２，４−トリアゾールではなく；
Ｑ２は、基Ｑ−１１〜Ｑ−１４
【化３】
2020527562.tif 000155
を表し；
Ｒ１は、水素、メチル、エチル、イソプロピル、（Ｃ１−Ｃ２）−ハロアルキル、シアノメチル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ２）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ２）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ２）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ２）−アルキル、アリールメチル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ２）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ２）−アルキルを表し；
Ｒ２は、水素、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−シアノアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、アミノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、（Ｃ２−Ｃ６）−ジアルキルアミノ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニルアミノを表し；
又は、
Ｒ１とＲ２は、一緒に、アルキル−（ＣＨ２）ｍ−環［ここで、ｍは、３又は４である］を形成し；
Ｒ３及びＲ４は、独立して、水素、ハロゲン、メチル又はエチルを表し；
Ｒ５は、水素、メチル、エチル、ホルミル又はアセチルを表し；
Ｒ６は、水素、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルコキシ、メチル−Ｓ（Ｏ）ｎ［ここで、ｎは、０、１又は２であり得る］を表し；
Ｒ１０は、水素、ハロゲン、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシを表す；
請求項１に記載の一般式（Ｉ）で表される化合物又はその塩。
【請求項４】
除草剤組成物であって、除草活性を示す含有量の請求項１〜３のいずれかに記載されている一般式（Ｉ）で表される少なくとも１種類の化合物を特徴とする、前記除草剤組成物。
【請求項５】
製剤助剤と混合されている、請求項４に記載の除草剤組成物。
【請求項６】
殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤、薬害軽減剤及び成長調節剤からなる群から選択される少なくとも１種類のさらなる殺有害生物活性物質を含んでいる、請求項４又は５に記載の除草剤組成物。
【請求項７】
薬害軽減剤を含んでいる、請求項６に記載の除草剤組成物。
【請求項８】
シプロスルファミド、クロキントセット−メキシル、メフェンピル−ジエチル又はイソキサジフェン−エチルを含んでいる、請求項７に記載の除草剤組成物。
【請求項９】
さらなる除草剤を含んでいる、請求項４〜８のいずれかに記載の除草剤組成物。
【請求項１０】
望ましくない植物を防除する方法であって、有効量の請求項１〜３のいずれかに記載の一般式（Ｉ）で表される少なくとも１種類の化合物又は請求項４〜９のいずれかに記載の除草剤組成物を、当該植物に施用すること又は当該望ましくない植生の生育環境に施用することを特徴とする、前記方法。
【請求項１１】
望ましくない植物を防除するための、請求項１〜３のいずれかに記載の一般式（Ｉ）で表される化合物又は請求項４〜９のいずれかに記載の除草剤組成物の使用。
【請求項１２】
一般式（Ｉ）で表される化合物を有用な植物の作物の中の望ましくない植物を防除するために使用することを特徴とする、請求項１１に記載の使用。
【請求項１３】
前記有用な植物が有用なトランスジェニック植物であることを特徴とする、請求項１２に記載の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、作物保護剤の技術分野、特に、有用な植物の作物の中の広葉雑草及びイネ科雑草を選択的に防除するための除草剤の技術分野に関する。
【０００２】
特に、本発明は、置換されている３−ヘテロアリールオキシ−１Ｈ−ピラゾール類及びそれらの塩、それらを調製する方法、並びに、それらの除草剤としての使用に関する。
【背景技術】
【０００３】
有用な植物の作物の中の有害な植物を選択的に防除するための今日までに知られている作物保護剤又は望ましくない植生を防除するための活性化合物は、それらの施用において、場合により、以下の不利点を有している：（ａ）それらは、特定の有害植物に対して除草活性を全く有していないか又は不充分な除草活性しか有していない、（ｂ）活性化合物を用いて防除することが可能な有害植物の範囲が充分には広くない、（ｃ）有用な植物の作物の中におけるそれらの選択性が過度に低い、及び／又は、（ｄ）それらは、毒物学的に望ましくないプロフィールを有している。さらに、多くの種類の有用な植物に対して植物成長調節剤として使用することが可能な一部の活性化合物は、別の有用な植物において収穫高の望ましくない低減を引き起こし、又は、作物植物との適合性を示さないか若しくは狭い施用量範囲内でしか適合性を示さない。既知活性化合物の一部は、入手が困難な前駆物質及び試薬に起因して、工業規模で経済的に製造することができず、又は、それらは、不充分な化学的安定性しか示さない。別の活性化合物の場合、その活性は、気候条件及び土壌条件などの環境条件に過度に左右される。
【０００４】
これら既知化合物の除草活性（特に、低施用量における除草活性）及び／又はそれらの作物植物との適合性は、依然として改善する必要がある。
【０００５】
さまざまな文献が、置換されているヘテロアリールオキシピラゾール類について記載している。ＪＰ２００２／３４８２８０及び「Ｊ．  Ｐｅｓｔｉｃ．  Ｓｃｉ．  ２００４，  ２９，  ９６−１０４」は、除草剤として、ピラゾールの４位がカルバモイルラジカル又はアシルアミノラジカルで置換されているヘテロアリールオキシピラゾール類について記載している。ＪＰ０７２８５９６２は、ピラゾールの３位が水素又はハロゲンで特異的に置換されているヘテロアリールオキシピラゾール類について記載し、そして、それらを除草剤として特許請求している。ＷＯ２００２／０６６４３９は、ピラゾールの１位がカルバモイルラジカルで特異的に置換されているヘテロアリールオキシピラゾール類について記載し、そして、それらを除草剤として特許請求している。ＷＯ２０１６／１２４７６９は、ピラゾールの１位がアルキニルラジカルで特異的に置換されているヘテロアリールオキシピラゾール類について記載し、そして、それらを硝化阻害薬として特許請求している。ＷＯ２００３／１４４３０９は、ピラゾールの４位がアミノピリジン又はアミノピリミジンで特異的に置換されているヘテロアリールオキシピラゾール類について記載し、そして、それらを医薬用途を有するタンパク質キナーゼ阻害薬として特許請求している。ＪＰ２０００／０９５７７８は、ピラゾールの４位がイミダゾール及び１，２，４−トリアゾールで特異的に置換されているヘテロアリールオキシピラゾール類について記載し、そして、それらを殺菌剤として特許請求している。
【０００６】
それに反して、除草活性化合物として、置換３−ヘテロアリールオキシ−１Ｈ−ピラゾール類又はそれらの塩は、今日まで記載されていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】ＪＰ２００２／３４８２８０
【特許文献２】ＪＰ０７２８５９６２
【特許文献３】ＷＯ２００２／０６６４３９
【特許文献４】ＷＯ２０１６／１２４７６９
【特許文献５】ＷＯ２００３／１４４３０９
【特許文献６】ＪＰ２０００／０９５７７８
【非特許文献】
【０００８】
【非特許文献１】Ｊ．  Ｐｅｓｔｉｃ．  Ｓｃｉ．  ２００４，  ２９，  ９６−１０４
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０００９】
驚くべきことに、置換３−ヘテロアリールオキシ−１Ｈ−ピラゾール類又はそれらの塩が除草活性化合物として特に適しているということが見いだされた。
【００１０】
かくして、本発明は、一般式（Ｉ）
【化１】
2020527562.tif 000003
【００１１】
〔式中、
Ａは、酸素、−Ｓ（Ｏ）ｎ−、−Ｃ（Ｒ３）（Ｒ４）−、−ＮＲ５−又は単結合［ここで、ｎ＝０、１又は２］を表し；
Ｑ１は、置換されていてもよいアリール、ヘテロアリール、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル又は（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルケニル［ここで、各環又は環系は、Ｒ６の群から選択される最大で５までの置換基で置換されていてもよい］を表すか、
又は、
置換されていてもよい５〜７員のヘテロ環式環を表すか又は置換されていてもよい８〜１０員の二環式ヘテロ環式環系［ここで、各環又は環系は、炭素原子及び１〜５個のヘテロ原子（これは、独立して、最大で２個までの酸素原子、最大で２個までの硫黄原子及び最大で５個までの窒素原子を含み得る）で構成され、ここで、最大で３個までの炭素環原子は、独立して、Ｃ（＝Ｏ）基及びＣ（＝Ｓ）基から選択されることができ；及び、該硫黄環原子は、さらに、Ｓ基、Ｓ（＝Ｏ）基、Ｓ（＝Ｏ）２基、Ｓ（＝ＮＲ８）基及びＳ（＝ＮＲ８）（＝Ｏ）基から選択されることもでき；各環又は環系は、Ｒ６の群から選択される最大で５までの置換基で置換されていてもよい］を表すか、
又は、
８〜１０員の二環式炭素環式環系［ここで、該環系は、不飽和、部分的飽和又は完全飽和であり、及び、該環系は、Ｒ６の群から選択される最大で５までの置換基で置換されていてもよい］を表し；
及び、ここで、Ａが単結合を表す場合、Ｑ１ラジカルは、イミダゾール又は１，２，４−トリアゾールではなく；
Ｑ２は、置換されていてもよいヘテロアリール［ここで、各環は、Ｒ７の群から選択される最大で４までの置換基で置換されていてもよい］を表し；
Ｒ１は、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−シアノアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−シクロアルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−シクロアルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−シクロアルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、トリス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、カルボキシル、カルボキシル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−ジアルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−ジアルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシカルボニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、フタルイミドメチルを表し；
Ｒ２は、水素、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−シアノアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、トリス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、カルボキシル、カルボキシル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−ジアルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−ジアルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、（Ｃ２−Ｃ１０）−ジアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルアミノ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノ、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルアミノ、（Ｃ４−Ｃ１０）−ジアルケニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ２−Ｃ１０）−（ジアルキルカルボニル）アミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニルアミノ、（Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル）−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｘを表し、ここで、ｘは、０、１又は２であり；
又は、
Ｒ１とＲ２は、一緒に、アルキル−（ＣＨ２）ｍ−環［ここで、ｍは、３、４又は５である］を形成し；
Ｒ３及びＲ４は、独立して、水素、ヒドロキシル、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ４−Ｃ８）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−ジアルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルチオを表し；
又は、
Ｒ３とＲ４は、一緒に、３〜６員の炭素環式環を形成するか、又は、最大で２個までの酸素原子を有する３〜６員の飽和ヘテロ環式環を形成し；
又は、
Ｒ３とＲ４は、一緒に、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキリデンラジカル又は（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルキリデンラジカルを形成し；
Ｒ５は、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニル、ホルミル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ４−Ｃ８）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−ジアルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキルアミノカルボニルを表し；
Ｒ６は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ５）−ハロアルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニル、カルボキシル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ４−Ｃ８）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−ジアルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノスルホニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ジアルキルアミノスルホニル又は（Ｃ３−Ｃ８）−トリアルキルシリルを表し；
Ｒ７は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ５）−ハロアルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニル、カルボキシル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ４−Ｃ８）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−ジアルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノスルホニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ジアルキルアミノスルホニル又は（Ｃ３−Ｃ８）−トリアルキルシリルを表し；
及び、
Ｒ８は、水素、アミノ、ヒドロキシル、シアノ、ホルミル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−シアノアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−ハロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−ハロシクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、トリス−［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリル−（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、トリス−［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリルを表す〕
で表される置換３−ヘテロアリールオキシ−１Ｈ−ピラゾール又はそれらの塩を提供する。
【００１２】
一般式（Ｉ）で表される化合物は、適切な無機酸又は有機酸（例えば、鉱酸、例えば、ＨＣｌ、ＨＢｒ、Ｈ２ＳＯ４、Ｈ３ＰＯ４若しくはＨＮＯ３、又は、有機酸、例えば、カルボン酸、例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、乳酸若しくはサリチル酸、又は、スルホン酸、例えば、ｐ−トルエンスルホン酸）を塩基性基（例えば、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ピペリジノ、モルホリノ又はピリジノ）に付加することによって、塩を形成させることができる。そのような場合、これらの塩は、アニオンとして、該酸の共役塩基を含んでいる。脱プロトン化形態で存在している適切な置換基（例えば、スルホン酸類、特定のスルホンアミド類又はカルボン酸類）は、アミノ基のようなそれ自体がプロトン化され得る基と内部塩を形成し得る。塩は、一般式（Ｉ）で表される化合物に塩基を作用させることによって、形成させることもできる。適切な塩基は、例えば、以下のものである：有機アミン類、例えば、トリアルキルアミン類、モルホリン、ピペリジン及びピリジン、並びに、アンモニウム、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩及び重炭酸塩、特に、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム及び重炭酸カリウム。これらの塩は、当該酸性水素が農業上適切なカチオンで置き換えられている化合物、例えば、金属塩、特に、アルカリ金属塩若しくはアルカリ土類金属塩、特に、ナトリウム塩及びカリウム塩、又は、アンモニウム塩、有機アミンとの塩、又は、第４球アンモニウム塩、例えば、式［ＮＲａＲｂＲｃＲｄ］＋〔式中、Ｒａ〜Ｒｄは、それぞれ独立して、有機ラジカル、特に、アルキル、アリール、アラルキル又はアルキルアリールである〕で表されるカチオンとの塩である。同様に、アルキルスルホニウム塩及びアルキルスルホキソニウム塩、例えば、（Ｃ１−Ｃ４）−トリアルキルスルホニウム塩及び（Ｃ１−Ｃ４）−トリアルキルスルホキソニウム塩なども適している。
【００１３】
本発明による一般式（Ｉ）で表される置換アリールピラゾールは、ｐＨ、溶媒及び温度などの外部条件に応じて、種々の互変異性構造で存在することが可能であり、ここで、それらは全て一般式（Ｉ）に包含される。
【００１４】
本発明に従って使用される式（Ｉ）で表される化合物及びそれらの塩は、以下では、「一般式（Ｉ）で表される化合物」と称される。
【発明を実施するための形態】
【００１５】
本発明は、好ましくは、一般式（Ｉ）〔式中、
Ａは、酸素、−Ｓ（Ｏ）ｎ−、−Ｃ（Ｒ３）（Ｒ４）−、−ＮＲ５−又は単結合［ここで、ｎは、０、１又は２である］を表し；
Ｑ１は、置換されていてもよいアリール、ヘテロアリール、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル又は（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルケニル［ここで、各環又は環系は、Ｒ６の群から選択される最大で５までの置換基で置換されていてもよい］を表すか、
又は、
置換されていてもよい５〜７員のヘテロ環式環を表すか、
又は、
置換されていてもよい８〜１０員の二環式ヘテロ環式環系［ここで、各環又は環系は、炭素原子及び１〜５個のヘテロ原子（これは、独立して、最大で２個までの酸素原子、最大で２個までの硫黄原子及び最大で５個までの窒素原子を含み得る）で構成され、及び、ここで、最大で３個までの炭素環原子は、独立して、Ｃ（＝Ｏ）基及びＣ（＝Ｓ）基から選択されることができ；及び、該硫黄環原子は、さらに、Ｓ基、Ｓ（＝Ｏ）基、Ｓ（＝Ｏ）２基、Ｓ（＝ＮＲ８）基及びＳ（＝ＮＲ８）（＝Ｏ）基から選択されることもでき；各環又は環系は、Ｒ６の群から選択される最大で５までの置換基で置換されていてもよい］を表すか、
又は、
８〜１０員の二環式炭素環式環系［ここで、該環系は、不飽和、部分的飽和又は完全飽和であり、及び、該環系は、Ｒ６の群から選択される最大で５までの置換基で置換されていてもよい］を表し；
及び、ここで、Ａが単結合である場合、Ｑ１ラジカルは、イミダゾール又は１，２，４−トリアゾールではなく；
Ｑ２は、基Ｑ−１〜Ｑ−１０
【化２】
2020527562.tif 000004
【００１６】
を表し；
Ｒ１は、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−シアノアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−シクロアルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−シクロアルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−シクロアルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、トリス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、カルボキシル、カルボキシル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−ジアルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−ジアルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシカルボニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、フタルイミドメチルを表し；
Ｒ２は、水素、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−シアノアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、トリス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、カルボキシル、カルボキシル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−ジアルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−ジアルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、（Ｃ２−Ｃ１０）−ジアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルアミノ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノ、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルアミノ、（Ｃ４−Ｃ１０）−ジアルケニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ２−Ｃ１０）−（ジアルキルカルボニル）アミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニルアミノ、（Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル）−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｘを表し、ここで、ｘは、０、１又は２であり；
又は、
Ｒ１とＲ２は、一緒に、アルキル−（ＣＨ２）ｍ−環［ここで、ｍは、３、４又は５である］を形成し；
Ｒ３及びＲ４は、独立して、水素、ヒドロキシル、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ４−Ｃ８）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−ジアルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルチオを表し；
又は、
Ｒ３とＲ４は、一緒に、３〜６員の炭素環式環を形成するか、又は、最大で２個までの酸素原子を有する３〜６員の飽和ヘテロ環式環を形成し；
又は、
Ｒ３とＲ４は、一緒に、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキリデンラジカル又は（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルキリデンラジカルを形成し；
Ｒ５は、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニル、ホルミル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ４−Ｃ８）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−ジアルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキルアミノカルボニルを表し；
Ｒ６は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ５）−ハロアルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニル、カルボキシル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ４−Ｃ８）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−ジアルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノスルホニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ジアルキルアミノスルホニル又は（Ｃ３−Ｃ８）−トリアルキルシリルを表し；
Ｒ８は、水素、アミノ、ヒドロキシル、シアノ、ホルミル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−シアノアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−ハロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−ハロシクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、トリス−［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリル−（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、トリス−［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリルを表し；
及び、
Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ５）−ハロアルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニル、カルボキシル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ４−Ｃ８）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−ジアルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノスルホニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ジアルキルアミノスルホニル又は（Ｃ３−Ｃ８）−トリアルキルシリルを表す〕
で表される化合物を提供する。
【００１７】
本発明は、さらに好ましくは、一般式（Ｉ）〔式中、
Ａは、酸素、硫黄、−Ｃ（Ｒ３）（Ｒ４）−、−ＮＲ５−又は単結合を表し；
Ｑ１は、置換されていてもよいアリール又はヘテロアリール［ここで、各環は、Ｒ６の群から選択される最大で５までの置換基で置換されていてもよい］を表し；
及び、ここで、Ａが単結合である場合、Ｑ１ラジカルは、イミダゾール又は１，２，４−トリアゾールではなく；
Ｑ２は、上記表の中で具体的に記載されている部分構造Ｑ−１〜Ｑ−４のうちの１つを表し；
Ｒ１は、水素、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ３）−シアノアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−シクロアルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−シクロアルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−シクロアルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−ジアルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−ジアルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシカルボニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、フタルイミドメチルを表し；
Ｒ２は、水素、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ５）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ５）−シアノアルキル、（Ｃ１−Ｃ５）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ５）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ５）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ５）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ５）−ハロアルキニル、トリス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリル−（Ｃ２−Ｃ５）−アルキニル、カルボキシル、カルボキシル−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル、アミノ、（Ｃ１−Ｃ５）−アルキルアミノ、（Ｃ２−Ｃ６）−ジアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ５）−ハロアルキルアミノ、（Ｃ２−Ｃ８）−シクロアルキルアミノ、（Ｃ２−Ｃ５）−アルケニルアミノ、（Ｃ４−Ｃ８）−ジアルケニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ５）−アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ２−Ｃ８）−（ジアルキルカルボニル）アミノ、（Ｃ１−Ｃ５）−ハロアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ２−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニルアミノ、（Ｎ−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキルカルボニル）−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｘを表し、及び、ここで、ｘは、０、１又は２であり；
又は、
Ｒ１とＲ２は、一緒に、アルキル−（ＣＨ２）ｍ−環［ここで、ｍは、３、４又は５である］を形成し；
Ｒ３及びＲ４は、独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルを表し；
Ｒ５は、水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルカルボニル、ホルミル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−ジアルキルアミノカルボニルを表し；
Ｒ６は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルチオ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノスルホニル、（Ｃ２−Ｃ４）−ジアルキルアミノスルホニル又は（Ｃ３−Ｃ６）−トリアルキルシリルを表し；
及び、
Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルコキシを表す〕
で表される化合物を提供する。
【００１８】
本発明は、同様に、さらに好ましくは、一般式（Ｉ）〔式中、
Ａは、酸素、硫黄、−Ｃ（Ｒ３）（Ｒ４）−、−ＮＲ５−又は単結合を表し；
Ｑ１は、置換されていてもよいアリール又はヘテロアリール［ここで、各環は、Ｒ６の群から選択される最大で５までの置換基で置換されていてもよい］を表し；
及び、ここで、Ａが単結合である場合、Ｑ１ラジカルは、イミダゾール又は１，２，４−トリアゾールではなく；
Ｑ２は、基Ｑ−１１〜Ｑ−１４
【化３】
2020527562.tif 000005
【００１９】
を表し；
Ｒ１は、水素、メチル、エチル、イソプロピル、（Ｃ１−Ｃ２）−ハロアルキル、シアノメチル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ２）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ２）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ２）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ２）−アルキル、アリールメチル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ２）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ２）−アルキルを表し；
Ｒ２は、水素、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−シアノアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、アミノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、（Ｃ２−Ｃ６）−ジアルキルアミノ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニルアミノを表し；
又は、
Ｒ１とＲ２は、一緒に、アルキル−（ＣＨ２）ｍ−環［ここで、ｍは、３又は４である］を形成し；
Ｒ３及びＲ４は、独立して、水素、ハロゲン、メチル又はエチルを表し；
Ｒ５は、水素、メチル、エチル、ホルミル又はアセチルを表し；
Ｒ６は、水素、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルコキシ、メチル−Ｓ（Ｏ）ｎ［ここで、ｎは、０、１又は２である］を表し；
Ｒ１０は、水素、ハロゲン、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシを表す〕
で表される化合物を提供する。
【００２０】
本発明は、最も好ましくは、一般式（Ｉ）〔式中、
Ａは、酸素、硫黄、−ＣＨ２−、−ＮＲ５−又は単結合を表し；
Ｑ１は、置換されていてもよいアリール又はヘテロアリール［ここで、各環は、Ｒ６の群から選択される最大で５までの置換基で置換されていてもよい］を表し；
及び、ここで、Ａが単結合である場合、Ｑ１ラジカルは、イミダゾール又は１，２，４−トリアゾールではなく；
Ｑ２は、基Ｑ−１１〜Ｑ−１３
【化４】
2020527562.tif 000006
【００２１】
を表し；
Ｒ１は、水素、メチル、エチル、イソプロピル、ジフルオロメチル、２−メトキシエチル、２−メチルスルファニルエチル、ベンジル、ビニル、アリル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルを表し；
Ｒ２は、水素、シアノ、メチル、エチル、プロピル、トリフルオロメチル、シアノメチル、シクロプロピル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、アミノ、アセチルアミノを表し；
又は、
Ｒ１とＲ２は、一緒に、アルキル−（ＣＨ２）３−環を形成し；
Ｒ５は、水素又はメチルを表し；
Ｒ６は、水素、フッ素、塩素、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシを表し；
Ｒ１０は、水素、フッ素、塩素、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシを表す〕
で表される化合物を提供する。
【００２２】
上記で記載されているラジカルの一般的な定義又は好ましい定義は、一般式（Ｉ）で表される最終生成物、及び、対応するように、いずれの場合にもその最終生成物を調製するのに必要な出発物質又は中間体の、両方に当てはまる。これらのラジカルの定義は、必用に応じて互いに組み合わせることが可能であり、即ち、所与の好ましい範囲の間の組合せを包含する。
【００２３】
主に、より高い除草活性、より優れた選択性及び／又はより優れた製造可能性を有しているという理由によって、上記一般式（Ｉ）〔式中、個々のラジカルは、既に特定されているか若しくは以下で特定されている好ましい意味の内の１つを有する、又は、特に、既に特定されているか若しくは以下で特定されている好ましい意味の内の１以上が組み合わされて存在している〕で表される本発明化合物若しくはそれらの塩又は本発明によるそれらの使用は、特に興味深い。
【００２４】
本発明の化合物に関し、上記及び下記において使用されている用語について説明する。それらは、当業者にはよく知られており、そして、特に、以下で説明されている定義を有する。
【００２５】
異なるように定義されていない限り、化学基の名称は、一般に、当該分子の骨格又は残部への結合が最後に記載されている構造要素を介しているように、即ち、例えば、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシの場合には酸素原子を介しているように、及び、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル又はＲ１２Ｏ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルの場合にはいずれの場合にも該アルキル基の炭素原子を介しているように、理解される。
【００２６】
本発明によれば、「アルキルスルホニル」は、単独で又は化学基の一部分として、直鎖又は分枝鎖のアルキルスルホニル、好ましくは、１〜８個又は１〜６個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキルスルホニルを示しており、例えば（限定するものではないが）、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、１−メチルエチルスルホニル、ブチルスルホニル、１−メチルプロピルスルホニル、２−メチルプロピルスルホニル、１，１−ジメチルエチルスルホニル、ペンチルスルホニル、１−メチルブチルスルホニル、２−メチルブチルスルホニル、３−メチルブチルスルホニル、１，１−ジメチルプロピルスルホニル、１，２−ジメチルプロピルスルホニル、２，２−ジメチルプロピルスルホニル、１−エチルプロピルスルホニル、ヘキシルスルホニル、１−メチルペンチルスルホニル、２−メチルペンチルスルホニル、３−メチルペンチルスルホニル、４−メチルペンチルスルホニル、１，１−ジメチルブチルスルホニル、１，２−ジメチルブチルスルホニル、１，３−ジメチルブチルスルホニル、２，２−ジメチルブチルスルホニル、２，３−ジメチルブチルスルホニル、３，３−ジメチルブチルスルホニル、１−エチルブチルスルホニル、２−エチルブチルスルホニル、１，１，２−トリメチルプロピルスルホニル、１，２，２−トリメチルプロピルスルホニル、１−エチル−１−メチルプロピルスルホニル及び１−エチル−２−メチルプロピルスルホニルなどを示している。
【００２７】
本発明によれば、「ヘテロアリールスルホニル」は、置換されていてもよいピリジルスルホニル、ピリミジニルスルホニル、ピラジニルスルホニル又は置換されていてもよい多環式ヘテロアリールスルホニル（ここで、特に、置換されていてもよいキノリニルスルホニル）を意味し、ここで、これらは、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、ジアルキルアミノ又はアルコキシ基で置換されていてもよい。
【００２８】
本発明によれば、「アルキルチオ」は、単独で又は化学基の一部分として、直鎖又は分枝鎖のＳ−アルキル、好ましくは、１〜８個又は１〜６個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のＳ−アルキルを意味し、例えば、（Ｃ１−Ｃ１０）−、（Ｃ１−Ｃ６）−又は（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、例えば（限定するものではないが）、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、１−メチルエチルチオ、ブチルチオ、１−メチルプロピルチオ、２−メチルプロピルチオ、１，１−ジメチルエチルチオ、ペンチルチオ、１−メチルブチルチオ、２−メチルブチルチオ、３−メチルブチルチオ、１，１−ジメチルプロピルチオ、１，２−ジメチルプロピルチオ、２，２−ジメチルプロピルチオ、１−エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、１−メチルペンチルチオ、２−メチルペンチルチオ、３−メチルペンチルチオ、４−メチルペンチルチオ、１，１−ジメチルブチルチオ、１，２−ジメチルブチルチオ、１，３−ジメチルブチルチオ、２，２−ジメチルブチルチオ、２，３−ジメチルブチルチオ、３，３−ジメチルブチルチオ、１−エチルブチルチオ、２−エチルブチルチオ、１，１，２−トリメチルプロピルチオ、１，２，２−トリメチルプロピルチオ、１−エチル−１−メチルプロピルチオ及び１−エチル−２−メチルプロピルチオなどを意味する。
【００２９】
本発明によれば、「アルケニルチオ」は、硫黄原子を介して結合しているアルケニルラジカルを意味し、「アルキニルチオ」は、硫黄原子を介して結合しているアルキニルラジカルを意味し、「シクロアルキルチオ」は、硫黄原子を介して結合しているシクロアルキルラジカルを意味し、及び、「シクロアルケニルチオ」は、硫黄原子を介して結合しているシクロアルケニルラジカルを意味する。
【００３０】
本発明によれば、「アルキルスルフィニル（アルキル−Ｓ（＝Ｏ）−）」は、他の場所で異なるように定義されていない限り、−Ｓ（＝Ｏ）−を介して骨格に結合しているアルキルラジカルを意味し、例えば、（Ｃ１−Ｃ１０）−、（Ｃ１−Ｃ６）−又は（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルフィニル、例えば（限定するものではないが）（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルフィニル、例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、１−メチルエチルスルフィニル、ブチルスルフィニル、１−メチルプロピルスルフィニル、２−メチルプロピルスルフィニル、１，１−ジメチルエチルスルフィニル、ペンチルスルフィニル、１−メチルブチルスルフィニル、２−メチルブチルスルフィニル、３−メチルブチルスルフィニル、１，１−ジメチルプロピルスルフィニル、１，２−ジメチルプロピルスルフィニル、２，２−ジメチルプロピルスルフィニル、１−エチルプロピルスルフィニル、ヘキシルスルフィニル、１−メチルペンチルスルフィニル、２−メチルペンチルスルフィニル、３−メチルペンチルスルフィニル、４−メチルペンチルスルフィニル、１，１−ジメチルブチルスルフィニル、１，２−ジメチルブチルスルフィニル、１，３−ジメチルブチルスルフィニル、２，２−ジメチルブチルスルフィニル、２，３−ジメチルブチルスルフィニル、３，３−ジメチルブチルスルフィニル、１−エチルブチルスルフィニル、２−エチルブチルスルフィニル、１，１，２−トリメチルプロピルスルフィニル、１，２，２−トリメチルプロピルスルフィニル、１−エチル−１−メチルプロピルスルフィニル及び１−エチル−２−メチルプロピルスルフィニルなどを意味する。
【００３１】
同様に、「アルケニルスルフィニル」及び「アルキニルスルフィニル」は、それぞれ、−Ｓ（＝Ｏ）−を介して骨格に結合しているアルケニルラジカル及びアルキニルラジカルとして、例えば、（Ｃ２−Ｃ１０）−、（Ｃ２−Ｃ６）−若しくは（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルスルフィニル、又は、（Ｃ３−Ｃ１０）−、（Ｃ３−Ｃ６）−若しくは（Ｃ３−Ｃ４）−アルキニルスルフィニルとして、本発明に従って定義される。
【００３２】
同様に、「アルケニルスルホニル」及び「アルキニルスルホニル」は、それぞれ、−Ｓ（＝Ｏ）２−を介して骨格に結合しているアルケニルラジカル及びアルキニルラジカル、例えば、（Ｃ２−Ｃ１０）−、（Ｃ２−Ｃ６）−若しくは（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルスルホニル、又は、（Ｃ３−Ｃ１０）−、（Ｃ３−Ｃ６）−若しくは（Ｃ３−Ｃ４）−アルキニルスルホニルとして、本発明に従って定義される。
【００３３】
「アルコキシ」は、酸素原子を介して結合しているアルキルラジカルを意味し、例えば（限定するものではないが）、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチルエトキシ、ブトキシ、１−メチルプロポキシ、２−メチルプロポキシ、１，１−ジメチルエトキシ、ペントキシ、１−メチルブトキシ、２−メチルブトキシ、３−メチルブトキシ、１，１−ジメチルプロポキシ、１，２−ジメチルプロポキシ、２，２−ジメチルプロポキシ、１−エチルプロポキシ、ヘキソキシ、１−メチルペントキシ、２−メチルペントキシ、３−メチルペントキシ、４−メチルペントキシ、１，１−ジメチルブトキシ、１，２−ジメチルブトキシ、１，３−ジメチルブトキシ、２，２−ジメチルブトキシ、２，３−ジメチルブトキシ、３，３−ジメチルブトキシ、１−エチルブトキシ、２−エチルブトキシ、１，１，２−トリメチルプロポキシ、１，２，２−トリメチルプロポキシ、１−エチル−１−メチルプロポキシ及び１−エチル−２−メチルプロポキシなどを意味する。アルケニルオキシは、酸素原子を介して結合しているアルケニルラジカルを意味し、及び、アルキニルオキシは、酸素原子を介して結合しているアルキニルラジカルを意味し、例えば、（Ｃ２−Ｃ１０）−、（Ｃ２−Ｃ６）−又は（Ｃ２−Ｃ４）−アルケノキシ、及び、（Ｃ３−Ｃ１０）−、（Ｃ３−Ｃ６）−又は（Ｃ３−Ｃ４）−アルキノキシを意味する。
【００３４】
「シクロアルキルオキシ」は、酸素原子を介して結合しているシクロアルキルラジカルを意味し、及び、「シクロアルケニルオキシ」は、酸素原子を介して結合しているシクロアルケニルラジカルを意味する。
【００３５】
本発明によれば、「アルキルカルボニル」（アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−）は、他の場所で異なるように定義されていない限り、−Ｃ（＝Ｏ）−を介して骨格に結合しているアルキルラジカルを表し、例えば、（Ｃ１−Ｃ１０）−、（Ｃ１−Ｃ６）−又は（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニルを表す。ここで、炭素原子の数は、アルキルカルボニル基の中のアルキルラジカルについて言及している。
【００３６】
同様に、「アルケニルカルボニル」及び「アルキニルカルボニル」は、他の場所で異なるように定義されていない限り、本発明に従えば、それぞれ、−Ｃ（＝Ｏ）−を介して骨格に結合しているアルケニルラジカル及びアルキニルラジカルを表し、例えば、（Ｃ２−Ｃ１０）−、（Ｃ２−Ｃ６）−又は（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルカルボニル、及び、（Ｃ２−Ｃ１０）−、（Ｃ２−Ｃ６）−及び（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニルカルボニルを表す。ここで、炭素原子の数は、アルケニルカルボニル基又はアルキニルカルボニル基の中のアルケニルラジカル又はアルキニルラジカルについて言及している。
【００３７】
「アルコキシカルボニル（アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−）」は、他の場所で異なるように定義されていない限り：−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−を介して骨格に結合しているアルキルラジカル、例えば、（Ｃ１−Ｃ１０）−、（Ｃ１−Ｃ６）−又は（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル。ここで、炭素原子の数は、アルコキシカルボニル基の中のアルキルラジカルについて言及している。同様に、「アルケニルオキシカルボニル」及び「アルキニルオキシカルボニル」は、他の場所で異なるように定義されていない限り、本発明に従えば、それぞれ、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−を介して骨格に結合しているアルケニルラジカル及びアルキニルラジカルを表し、例えば、（Ｃ２−Ｃ１０）−、（Ｃ２−Ｃ６）−又は（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルオキシカルボニル、又は、（Ｃ３−Ｃ１０）−、（Ｃ３−Ｃ６）−又は（Ｃ３−Ｃ４）−アルキニルオキシカルボニルを表す。ここで、炭素原子の数は、アルケニルオキシカルボニル基又はアルキニルオキシカルボニル基の中のアルケニルラジカル又はアルキニルラジカルについて言及している。
【００３８】
本発明によれば、用語「アルキルカルボニルオキシ」（アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−）は、他の場所で異なるように定義されていない限り、カルボニルオキシ基（−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−）の酸素を介して骨格に結合しているアルキルラジカルを表し、例えば、（Ｃ１−Ｃ１０）−、（Ｃ１−Ｃ６）−又は（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニルオキシを表す。ここで、炭素原子の数は、アルキルカルボニルオキシ基の中のアルキルラジカルについて言及している。
【００３９】
同様に、「アルケニルカルボニルオキシ」及び「アルキニルカルボニルオキシ」は、本発明に従い、それぞれ、（−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−）の酸素を介して骨格に結合しているアルケニルラジカル及びアルキニルラジカルとして定義され、例えば、（Ｃ２−Ｃ１０）−、（Ｃ２−Ｃ６）−若しくは（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルカルボニルオキシ、又は、（Ｃ２−Ｃ１０）−、（Ｃ２−Ｃ６）−若しくは（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニルカルボニルオキシとして定義される。ここで、炭素原子の数は、それぞれ、アルケニルカルボニルオキシ基又はアルキニルカルボニルオキシ基の中のアルケニルラジカル又はアルキニルラジカルについて言及している。
【００４０】
Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、ＯＣ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１又はＣ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１などの短縮形態においては、括弧の中に示されている短縮形態Ｏは、隣接する炭素原子に二重結合によって結合している酸素原子を表す。
【００４１】
ＯＣ（Ｓ）ＯＲ１２、ＯＣ（Ｓ）ＳＲ１３、ＯＣ（Ｓ）ＮＲ１０Ｒ１１などの短縮形態においては、括弧の中に示されている短縮形態Ｓは、隣接する炭素原子に二重結合によって結合している硫黄原子を表す。
【００４２】
用語「アリール」は、６〜１４個（特に、６〜１０個）の環炭素原子を有する単環式、二環式又は多環式の置換されていてもよい芳香族系を意味し、例えば、フェニル、ナフチル、アントリル、フェナントレニルなどを意味し、好ましくは、フェニルを意味する。
【００４３】
用語「置換されていてもよいアリール」は、テトラヒドロナフチル、インデニル、インダニル、フルオレニル、ビフェニリルなどの多環式系も包含し、ここで、その結合位置は、当該芳香族系にある。体系的な用語では、「アリール」は、一般に、用語「置換されていてもよいフェニル」にも包含される。ここで、アリールの好ましい置換基は、例えば、例えば、水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、ハロシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキル、アリールアルケニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ（ｈｅｔｅｒｏｒａｒｙｌｏｘｙ）、アルコキシアルコキシ、アルキニルアルコキシ、アルケニルオキシ、ビスアルキルアミノアルコキシ、トリス［アルキル］シリル、ビス［アルキル］アリールシリル、ビス［アルキル］アルキルシリル、トリス［アルキル］シリルアルキニル、アリールアルキニル、ヘテロアリールアルキニル、アルキルアルキニル、シクロアルキルアルキニル、ハロアルキルアルキニル、ヘテロシクリル−Ｎ−アルコキシ、ニトロ、シアノ、アミノ、アルキルアミノ、ビスアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、シクロアルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアルキルアミノ、アリールアルコキシカルボニルアルキルアミノ、ヒドロキシカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、ビス−アルキルアミノカルボニル、ヘテロアリールアルコキシ、アリールアルコキシなどである。
【００４４】
ヘテロ環式ラジカル（ヘテロシクリル）は、少なくとも１のヘテロ環式環（＝少なくとも１個の炭素原子がヘテロ原子（好ましくは、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐの群から選択されるヘテロ原子）で置き換えられている炭素環式環）を含んでおり、ここで、該ヘテロ環式環は、飽和、不飽和、部分的飽和又は芳香族であり、そして、置換されていなくてもよいか又は置換されていてもよく、この場合、その結合位置は、環原子上に位置している。該ヘテロシクリルラジカル又は該ヘテロ環式環が置換されていてもよい場合、それは、別の炭素環式環又はヘテロ環式環に縮合していてもよい。置換されていてもよいヘテロシクリルの場合、多環式系には、さらにまた、例えば、８−アザビシクロ［３．２．１］オクタニル、８−アザビシクロ［２．２．２］オクタニル又は１−アザビシクロ［２．２．１］ヘプチルなども包含される。置換されていてもよいヘテロシクリルには、さらにまた、スピロ環式系、例えば、例えば、１−オキサ−５−アザ−スピロ［２．３］ヘキシルなども包含される。別途定義されていない限り、ヘテロ環式環は、好ましくは、そのヘテロ環式環内に、３〜９個の環原子（特に、３〜６個の環原子）及び１個以上（好ましくは、１〜４個、特に、１個、２個又は３個）のヘテロ原子（好ましくは、Ｎ、Ｏ及びＳの群から選択されるヘテロ原子）を含んでおり（ここで、しかしながら、２個の酸素原子は互いに直接隣接してはならない）、例えば、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択される１個のヘテロ原子を有しており、１−又は２−又は３−ピロリジニル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−又は−３−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−又は−２−又は−３−又は−４−又は−５−イル；２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−又は−２−又は−３−イル、１−又は２−又は３−又は４−ピペリジニル；２，３，４，５−テトラヒドロピリジン−２−又は−３−又は−４−又は−５−イル又は−６−イル；１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−又は−２−又は−３−又は−４−又は−５−又は−６−イル；１，２，３，４−テトラヒドロピリジン−１−又は−２−又は−３−又は−４−又は−５−又は−６−イル；１，４−ジヒドロピリジン−１−又は−２−又は−３−又は−４−イル；２，３−ジヒドロピリジン−２−又は−３−又は−４−又は−５−又は−６−イル；２，５−ジヒドロピリジン−２−又は−３−又は−４−又は−５−又は−６−イル、１−又は２−又は３−又は４−アゼパニル；２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−又は−２−又は−３−又は−４−又は−５−又は−６−又は−７−イル；２，３，４，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−又は−２−又は−３−又は−４−又は−５−又は−６−又は−７−イル；２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−又は−２−又は−３−又は−４−イル；３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−アゼピン−２−又は−３−又は−４−又は−５−又は−６−又は−７−イル；４，５−ジヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−又は−２−又は−３−又は−４−イル；２，５−ジヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−又は−２−又は−３−又は−４−又は−５−又は−６−又は−７−イル；２，７−ジヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−又は−２−又は−３−又は−４−イル；２，３−ジヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−又は−２−又は−３−又は−４−又は−５−又は−６−又は−７−イル；３，４−ジヒドロ−２Ｈ−アゼピン−２−又は−３−又は−４−又は−５−又は−６−又は−７−イル；３，６−ジヒドロ−２Ｈ−アゼピン−２−又は−３−又は−４−又は−５−又は−６−又は−７−イル；５，６−ジヒドロ−２Ｈ−アゼピン−２−又は−３−又は−４−又は−５−又は−６−又は−７−イル；４，５−ジヒドロ−３Ｈ−アゼピン−２−又は−３−又は−４−又は−５−又は−６−又は−７−イル；１Ｈ−アゼピン−１−又は−２−又は−３−又は−４−又は−５−又は−６−又は−７−イル；２Ｈ−アゼピン−２−又は−３−又は−４−又は−５−又は−６−又は−７−イル；３Ｈ−アゼピン−２−又は−３−又は−４−又は−５−又は−６−又は−７−イル；４Ｈ−アゼピン−２−又は−３−又は−４−又は−５−又は−６−又は−７−イル、２−又は３−オキソラニル（＝２−又は３−テトラヒドロフラニル）；２，３−ジヒドロフラン−２−又は−３−又は−４−又は−５−イル；２，５−ジヒドロフラン−２−又は−３−イル、２−又は３−又は４−オキサニル（＝２−又は３−又は４−テトラヒドロピラニル）；３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−又は−３−又は−４−又は−５−又は−６−イル；３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−又は−３−又は−４−又は−５−又は−６−イル；２Ｈ−ピラン−２−又は−３−又は−４−又は−５−又は−６−イル；４Ｈ−ピラン−２−又は−３−又は−４−イル、２−又は３−又は４−オキセパニル；２，３，４，５−テトラヒドロオキセピン−２−又は−３−又は−４−又は−５−又は−６−又は−７−イル；２，３，４，７−テトラヒドロオキセピン−２−又は−３−又は−４−又は−５−又は−６−又は−７−イル；２，３，６，７−テトラヒドロオキセピン−２−又は−３−又は−４−イル；２，３−ジヒドロオキセピン−２−又は−３−又は−４−又は−５−又は−６−又は−７−イル；４，５−ジヒドロオキセピン−２−又は−３−又は−４−イル；２，５−ジヒドロオキセピン−２−又は−３−又は−４−又は−５−又は−６−又は−７−イル；オキセピン−２−又は−３−又は−４−又は−５−又は−６−又は−７−イル；２−又は３−テトラヒドロチオフェニル；２，３−ジヒドロチオフェン−２−又は−３−又は−４−又は−５−イル；２，５−ジヒドロチオフェン−２−又は−３−イル；テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−２−又は−３−又は−４−イル；３，４−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラン−２−又は−３−又は−４−又は−５−又は−６−イル；３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラン−２−又は−３−又は−４−又は−５−又は−６−イル；２Ｈ−チオピラン−２−又は−３−又は−４−又は−５−又は−６−イル；４Ｈ−チオピラン−２−又は−３−又は−４−イル。好ましい３員及び４員のヘテロ環は、例えば、１−又は２−アジリジニル、オキシラニル、チイラニル、１−又は２−又は３−アゼチジニル、２−又は３−オキセタニル、２−又は３−チエタニル、１，３−ジオキセタン−２−イルなどである。「ヘテロシクリル」のさらなる例は、Ｎ、Ｏ及びＳの群から選択される２個のヘテロ原子を有している部分的に又は完全に水素化されたヘテロ環式ラジカル、例えば、１−又は２−又は３−又は４−ピラゾリジニル；４，５−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−又は４−又は５−イル；４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−又は３−又は４−又は５−イル；２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−又は２−又は３−又は４−又は５−イル；１−又は２−又は３−又は４−イミダゾリジニル；２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−１−又は２−又は３−又は４−イル；２，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−１−又は２−又は４−又は５−イル；４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−１−又は２−又は４−又は５−イル；ヘキサヒドロピリダジン−１−又は２−又は３−又は４−イル；１，２，３，４−テトラヒドロピリダジン−１−又は２−又は３−又は４−又は５−又は６−イル；１，２，３，６−テトラヒドロピリダジン−１−又は２−又は３−又は４−又は５−又は６−イル；１，４，５，６−テトラヒドロピリダジン−１−又は３−又は４−又は５−又は６−イル；３，４，５，６−テトラヒドロピリダジン−３−又は４−又は５−イル；４，５−ジヒドロピリダジン−３−又は４−イル；３，４−ジヒドロピリダジン−３−又は４−又は５−又は６−イル；３，６−ジヒドロピリダジン−３−又は４−イル；１，６−ジヒドロピリダジン−１−又は３−又は４−又は５−又は６−イル；ヘキサヒドロピリミジン−１−又は２−又は３−又は４−イル；１，４，５，６−テトラヒドロピリミジン−１−又は２−又は４−又は５−又は６−イル；１，２，５，６−テトラヒドロピリミジン−１−又は２−又は４−又は５−又は６−イル；１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−１−又は２−又は３−又は４−又は５−又は６−イル；１，６−ジヒドロピリミジン−１−又は２−又は４−又は５−又は６−イル；１，２−ジヒドロピリミジン−１−又は２−又は４−又は５−又は６−イル；２，５−ジヒドロピリミジン−２−又は４−又は５−イル；４，５−ジヒドロピリミジン−４−又は５−又は６−イル；１，４−ジヒドロピリミジン−１−又は２−又は４−又は５−又は６−イル；１−又は２−又は３−ピペラジニル；１，２，３，６−テトラヒドロピラジン−１−又は２−又は３−又は５−又は６−イル；１，２，３，４−テトラヒドロピラジン−１−又は２−又は３−又は４−又は５−又は６−イル；１，２−ジヒドロピラジン−１−又は２−又は３−又は５−又は６−イル；１，４−ジヒドロピラジン−１−又は２−又は３−イル；２，３−ジヒドロピラジン−２−又は３−又は５−又は６−イル；２，５−ジヒドロピラジン−２−又は３−イル；１，３−ジオキソラン−２−又は４−又は５−イル；１，３−ジオキソール−２−又は４−イル；１，３−ジオキサン−２−又は４−又は５−イル；４Ｈ−１，３−ジオキシン−２−又は４−又は５−又は６−イル；１，４−ジオキサン−２−又は３−又は５−又は６−イル；２，３−ジヒドロ−１，４−ジオキシン−２−又は３−又は５−又は６−イル；１，４−ジオキシン−２−又は３−イル；１，２−ジチオラン−３−又は４−イル；３Ｈ−１，２−ジチオール−３−又は４−又は５−イル；１，３−ジチオラン−２−又は４−イル；１，３−ジチオール−２−又は４−イル；１，２−ジチアン−３−又は４−イル；３，４−ジヒドロ−１，２−ジチイン−３−又は４−又は５−又は６−イル；３，６−ジヒドロ−１，２−ジチイン−３−又は４−イル；１，２−ジチイン−３−又は４−イル；１，３−ジチアン−２−又は４−又は５−イル；４Ｈ−１，３−ジチイン−２−又は４−又は５−又は６−イル；イソオキサゾリジン−２−又は３−又は４−又は５−イル；２，３−ジヒドロイソオキサゾール−２−又は３−又は４−又は５−イル；２，５−ジヒドロイソオキサゾール−２−又は３−又は４−又は５−イル；４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−又は４−又は５−イル；１，３−オキサゾリジン−２−又は３−又は４−又は５−イル；２，３−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−２−又は３−又は４−又は５−イル；２，５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−２−又は４−又は５−イル；４，５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−２−又は４−又は５−イル；１，２−オキサジナン−２−又は３−又は４−又は５−又は６−イル；３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−オキサジン−２−又は３−又は４−又は５−又は６−イル；３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−オキサジン−２−又は３−又は４−又は５−又は６−イル；５，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−オキサジン−２−又は３−又は４−又は５−又は６−イル；５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，２−オキサジン−３−又は４−又は５−又は６−イル；２Ｈ−１，２−オキサジン−２−又は３−又は４−又は５−又は６−イル；６Ｈ−１，２−オキサジン−３−又は４−又は５−又は６−イル；４Ｈ−１，２−オキサジン−３−又は４−又は５−又は６−イル；１，３−オキサジナン−２−又は３−又は４−又は５−又は６−イル；３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，３−オキサジン−２−又は３−又は４−又は５−又は６−イル；３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３−オキサジン−２−又は３−又は４−又は５−又は６−イル；５，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３−オキサジン−２−又は４−又は５−又は６−イル；５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−又は４−又は５−又は６−イル；２Ｈ−１，３−オキサジン−２−又は４−又は５−又は６−イル；６Ｈ−１，３−オキサジン−２−又は４−又は５−又は６−イル；４Ｈ−１，３−オキサジン−２−又は
４−又は５−又は６−イル；モルホリン−２−又は３−又は４−イル；３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−オキサジン−２−又は３−又は４−又は５−又は６−イル；３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−オキサジン−２−又は３−又は５−又は６−イル；２Ｈ−１，４−オキサジン−２−又は３−又は５−又は６−イル；４Ｈ−１，４−オキサジン−２−又は３−イル；１，２−オキサゼパン−２−又は３−又は４−又は５−又は６−又は７−イル；２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２−オキサゼピン−２−又は３−又は４−又は５−又は６−又は７−イル；２，３，４，７−テトラヒドロ−１，２−オキサゼピン−２−又は３−又は４−又は５−又は６−又は７−イル；２，３，６，７−テトラヒドロ−１，２−オキサゼピン−２−又は３−又は４−又は５−又は６−又は７−イル；２，５，６，７−テトラヒドロ−１，２−オキサゼピン−２−又は３−又は４−又は５−又は６−又は７−イル；４，５，６，７−テトラヒドロ−１，２−オキサゼピン−３−又は４−又は５−又は６−又は７−イル；２，３−ジヒドロ−１，２−オキサゼピン−２−又は３−又は４−又は５−又は６−又は７−イル；２，５−ジヒドロ−１，２−オキサゼピン−２−又は３−又は４−又は５−又は６−又は７−イル；２，７−ジヒドロ−１，２−オキサゼピン−２−又は３−又は４−又は５−又は６−又は７−イル；４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゼピン−３−又は４−又は５−又は６−又は７−イル；４，７−ジヒドロ−１，２−オキサゼピン−３−又は４−又は５−又は６−又は７−イル；６，７−ジヒドロ−１，２−オキサゼピン−３−又は４−又は５−又は６−又は７−イル；１，２−オキサゼピン−３−又は４−又は５−又は６−又は７−イル；１，３−オキサゼパン−２−又は３−又は４−又は５−又は６−又は７−イル；２，３，４，５−テトラヒドロ−１，３−オキサゼピン−２−又は３−又は４−又は５−又は６−又は７−イル；２，３，４，７−テトラヒドロ−１，３−オキサゼピン−２−又は３−又は４−又は５−又は６−又は７−イル；２，３，６，７−テトラヒドロ−１，３−オキサゼピン−２−又は３−又は４−又は５−又は６−又は７−イル；２，５，６，７−テトラヒドロ−１，３−オキサゼピン−２−又は４−又は５−又は６−又は７−イル；４，５，６，７−テトラヒドロ−１，３−オキサゼピン−２−又は４−又は５−又は６−又は７−イル；２，３−ジヒドロ−１，３−オキサゼピン−２−又は３−又は４−又は５−又は６−又は７−イル；２，５−ジヒドロ−１，３−オキサゼピン−２−又は４−又は５−又は６−又は７−イル；２，７−ジヒドロ−１，３−オキサゼピン−２−又は４−又は５−又は６−又は７−イル；４，５−ジヒドロ−１，３−オキサゼピン−２−又は４−又は５−又は６−又は７−イル；４，７−ジヒドロ−１，３−オキサゼピン−２−又は４−又は５−又は６−又は７−イル；６，７−ジヒドロ−１，３−オキサゼピン−２−又は４−又は５−又は６−又は７−イル；１，３−オキサゼピン−２−又は４−又は５−又は６−又は７−イル；１，４−オキサゼパン−２−又は３−又は５−又は６−又は７−イル；２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−又は３−又は４−又は５−又は６−又は７−イル；２，３，４，７−テトラヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−又は３−又は４−又は５−又は６−又は７−イル；２，３，６，７−テトラヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−又は３−又は５−又は６−又は７−イル；２，５，６，７−テトラヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−又は３−又は５−又は６−又は７−イル；４，５，６，７−テトラヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−又は３−又は４−又は５−又は６−又は７−イル；２，３−ジヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−又は３−又は５−又は６−又は７−イル；２，５−ジヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−又は３−又は５−又は６−又は７−イル；２，７−ジヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−又は３−又は５−又は６−又は７−イル；４，５−ジヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−又は３−又は４−又は５−又は６−又は７−イル；４，７−ジヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−又は３−又は４−又は５−又は６−又は７−イル；６，７−ジヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−又は３−又は５−又は６−又は７−イル；１，４−オキサゼピン−２−又は３−又は５−又は６−又は７−イル；イソチアゾリジン−２−又は３−又は４−又は５−イル；２，３−ジヒドロイソチアゾール−２−又は３−又は４−又は５−イル；２，５−ジヒドロイソチアゾール−２−又は３−又は４−又は５−イル；４，５−ジヒドロイソチアゾール−３−又は４−又は５−イル；１，３−チアゾリジン−２−又は３−又は４−又は５−イル；２，３−ジヒドロ−１，３−チアゾール−２−又は３−又は４−又は５−イル；２，５−ジヒドロ−１，３−チアゾール−２−又は４−又は５−イル；４，５−ジヒドロ−１，３−チアゾール−２−又は４−又は５−イル；１，３−チアジナン−２−又は３−又は４−又は５−又は６−イル；３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，３−チアジン−２−又は３−又は４−又は５−又は６−イル；３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３−チアジン−２−又は３−又は４−又は５−又は６−イル；５，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３−チアジン−２−又は４−又は５−又は６−イル；５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−チアジン−２−又は４−又は５−又は６−イル；２Ｈ−１，３−チアジン−２−又は４−又は５−又は６−イル；６Ｈ−１，３−チアジン−２−又は４−又は５−又は６−イル；４Ｈ−１，３−チアジン−２−又は４−又は５−又は６−イルなどである。「ヘテロシクリル」のさらなる例は、Ｎ、Ｏ及びＳの群から選択される３個のヘテロ原子を有している部分的に又は完全に水素化されたヘテロ環式ラジカル、例えば、１，４，２−ジオキサゾリジン−２−又は−３−又は−５−イル；１，４，２−ジオキサゾール−３−又は−５−イル；１，４，２−ジオキサジナン−２−又は−３−又は−５−又は−６−イル；５，６−ジヒドロ−１，４，２−ジオキサジン−３−又は−５−又は−６−イル；１，４，２−ジオキサジン−３−又は−５−又は−６−イル；１，４，２−ジオキサゼパン−２−又は−３−又は−５−又は−６−又は−７−イル；６，７−ジヒドロ−５Ｈ−１，４，２−ジオキサゼピン−３−又は−５−又は−６−又は−７−イル；２，３−ジヒドロ−７Ｈ−１，４，２−ジオキサゼピン−２−又は−３−又は−５−又は−６−又は−７−イル；２，３−ジヒドロ−５Ｈ−１，４，２−ジオキサゼピン−２−又は−３−又は−５−又は−６−又は−７−イル；５Ｈ−１，４，２−ジオキサゼピン−３−又は−５−又は−６−又は−７−イル；７Ｈ−１，４，２−ジオキサゼピン−３−又は−５−又は−６−又は−７−イルなどである。置換されていてもよいヘテロ環の構造例は、さらにまた、下記にも記載されている：
【化５】
2020527562.tif 000007
2020527562.tif 000008
2020527562.tif 000009
【００４５】
上記で挙げられているヘテロ環は、好ましくは、例えば、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシル、アルコキシ、シクロアルコキシ、アリールオキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アルケニル、アルキルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、シクロアルキルアルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アリールアルコキシカルボニル、アリールアルコキシカルボニルアルキル、アルキニル、アルキニルアルキル、アルキルアルキニル、トリスアルキルシリルアルキニル、ニトロ、アミノ、シアノ、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、アルキルチオ、ヒドロチオ、ヒドロキシアルキル、オキソ、ヘテロアリールアルコキシ、アリールアルコキシ、ヘテロシクリルアルコキシ、ヘテロシクリルアルキルチオ、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロアリールオキシ、ビスアルキルアミノ、アルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、ヒドロキシカルボニルアルキルアミノ、アルコキシカルボニルアルキルアミノ、アリールアルコキシカルボニルアルキルアミノ、アルコキシカルボニルアルキル（アルキル）アミノ、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ビスアルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、ヒドロキシカルボニルアルキルアミノカルボニル、アルコキシカルボニルアルキルアミノカルボニル、アリールアルコキシカルボニルアルキルアミノカルボニルで、置換されている。
【００４６】
基礎構造が、ラジカル（＝基）のリスト又はラジカルの総称的に定義されている群から選択される「１以上のラジカルで」置換されている場合、これは、いずれの場合にも、複数の同一のラジカル及び／又は構造的に異なっているラジカルで同時に置換されていることを包含する。
【００４７】
部分的飽和又は完全飽和の窒素ヘテロ環である場合、これは、当該分子の残りの部分に、炭素を介して、又は、窒素を介して、結合し得る。
【００４８】
置換されているヘテロ環式ラジカルに関する適切な置換基は、以下でさらに特定されている置換基、並びに、さらに、オキソ及びチオキソである。環炭素原子上の置換基としてのオキソ基は、例えば、当該ヘテロ環式環内のカルボニル基である。結果として、好ましくは、ラクトン類及びラクタム類も包含される。該オキソ基は、環ヘテロ原子上に存在することもでき、ここで、該環ヘテロ原子は、例えば、Ｎ及びＳの場合、種々の酸化状態で存在することが可能であり、その場合、それらは、当該ヘテロ環式環内で、例えば、二価基−Ｎ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）−（「ＳＯ」とも略される）及び−Ｓ（Ｏ）２−（「ＳＯ２」とも略される）を形成する。−Ｎ（Ｏ）−基及び−Ｓ（Ｏ）−基の場合、いずれの場合にも、両方のエナンチオマーが包含される。
【００４９】
本発明によれば、表現「ヘテロアリール」は、ヘテロ芳香族化合物、即ち、完全不飽和の芳香族ヘテロ環式化合物、好ましくは、１〜４個（好ましくは、１個又は２個）の同一であるか又は異なっているヘテロ原子（好ましくは、Ｏ、Ｓ又はＮ）を有する５員〜７員の環を示している。本発明によるヘテロアリールは、例えば、１Ｈ−ピロール−１−イル；１Ｈ−ピロール−２−イル；１Ｈ−ピロール−３−イル；フラン−２−イル；フラン−３−イル；チエン−２−イル；チエン−３−イル、１Ｈ−イミダゾール−１−イル；１Ｈ−イミダゾール−２−イル；１Ｈ−イミダゾール−４−イル；１Ｈ−イミダゾール−５−イル；１Ｈ−ピラゾール−１−イル；１Ｈ−ピラゾール−３−イル；１Ｈ−ピラゾール−４−イル；１Ｈ−ピラゾール−５−イル、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル、２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル、２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル、４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−イル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，２，３−オキサジアゾール−４−イル、１，２，３−オキサジアゾール−５−イル、１，２，５−オキサジアゾール−３−イル、アゼピニル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピラジン−２−イル、ピラジン−３−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、ピリミジン−５−イル、ピリダジン−３−イル、ピリダジン−４−イル、１，３，５−トリアジン−２−イル、１，２，４−トリアジン−３−イル、１，２，４−トリアジン−５−イル、１，２，４−トリアジン−６−イル、１，２，３−トリアジン−４−イル、１，２，３−トリアジン−５−イル、１，２，４−、１，３，２−、１，３，６−及び１，２，６−オキサジニル、イソオキサゾール−３−イル、イソオキサゾール−４−イル、イソオキサゾール−５−イル、１，３−オキサゾール−２−イル、１，３−オキサゾール−４−イル、１，３−オキサゾール−５−イル、イソチアゾール−３−イル、イソチアゾール−４−イル、イソチアゾール−５−イル、１，３−チアゾール−２−イル、１，３−チアゾール−４−イル、１，３−チアゾール−５−イル、オキセピニル、チエピニル、１，２，４−トリアゾロニル、及び、１，２，４−ジアゼピニル、２Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール−５−イル、１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール−５−イル、１，２，３，４−オキサトリアゾール−５−イル、１，２，３，４−チアトリアゾール−５−イル、１，２，３，５−オキサトリアゾール−４−イル、１，２，３，５−チアトリアゾール−４−イルなどである。本発明によるヘテロアリール基も、１以上の同一であるか又は異なっているラジカルで置換され得る。２個の隣接する炭素原子がさらなる芳香族環の一部分である場合、該系は、縮合ヘテロ芳香族系、例えば、ベンゾ縮合ヘテロ芳香族化合物又は縮合多環式（ｐｏｌｙａｎｎｅａｌｅｄ）ヘテロ芳香族化合物である。好ましい例は、キノリン類（例えば、キノリン−２−イル、キノリン−３−イル、キノリン−４−イル、キノリン−５−イル、キノリン−６−イル、キノリン−７−イル、キノリン−８−イル）；イソキノリン類（例えば、イソキノリン−１−イル、イソキノリン−３−イル、イソキノリン−４−イル、イソキノリン−５−イル、イソキノリン−６−イル、イソキノリン−７−イル、イソキノリン−８−イル）；キノキサリン；キナゾリン；シンノリン；１，５−ナフチリジン；１，６−ナフチリジン；１，７−ナフチリジン；１，８−ナフチリジン；２，６−ナフチリジン；２，７−ナフチリジン；フタラジン；ピリドピラジン類；ピリドピリミジン類；ピリドピリダジン類；プテリジン類；ピリミドピリミジン類である。ヘテロアリールの例は、さらにまた、１Ｈ−インドール−１−イル、１Ｈ−インドール−２−イル、１Ｈ−インドール−３−イル、１Ｈ−インドール−４−イル、１Ｈ−インドール−５−イル、１Ｈ−インドール−６−イル、１Ｈ−インドール−７−イル、１−ベンゾフラン−２−イル、１−ベンゾフラン−３−イル、１−ベンゾフラン−４−イル、１−ベンゾフラン−５−イル、１−ベンゾフラン−６−イル、１−ベンゾフラン−７−イル、１−ベンゾチオフェン−２−イル、１−ベンゾチオフェン−３−イル、１−ベンゾチオフェン−４−イル、１−ベンゾチオフェン−５−イル、１−ベンゾチオフェン−６−イル、１−ベンゾチオフェン−７−イル、１Ｈ−インダゾール−１−イル、１Ｈ−インダゾール−３−イル、１Ｈ−インダゾール−４−イル、１Ｈ−インダゾール−５−イル、１Ｈ−インダゾール−６−イル、１Ｈ−インダゾール−７−イル、２Ｈ−インダゾール−２−イル、２Ｈ−インダゾール−３−イル、２Ｈ−インダゾール−４−イル、２Ｈ−インダゾール−５−イル、２Ｈ−インダゾール−６−イル、２Ｈ−インダゾール−７−イル、２Ｈ−イソインドール−２−イル、２Ｈ−イソインドール−１−イル、２Ｈ−イソインドール−３−イル、２Ｈ−イソインドール−４−イル、２Ｈ−イソインドール−５−イル、２Ｈ−イソインドール−６−イル；２Ｈ−イソインドール−７−イル、１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル、１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル、１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イル、１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル、１Ｈ−ベンゾイミダゾール−６−イル、１Ｈ−ベンゾイミダゾール−７−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−２−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−４−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−５−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−６−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−７−イル、１，３−ベンゾチアゾール−２−イル、１，３−ベンゾチアゾール−４−イル、１，３−ベンゾチアゾール−５−イル、１，３−ベンゾチアゾール−６−イル、１，３−ベンゾチアゾール−７−イル、１，２−ベンゾイソオキサゾール−３−イル、１，２−ベンゾイソオキサゾール−４−イル、１，２−ベンゾイソオキサゾール−５−イル、１，２−ベンゾイソオキサゾール−６−イル、１，２−ベンゾイソオキサゾール−７−イル、１，２−ベンゾイソチアゾール−３−イル、１，２−ベンゾイソチアゾール−４−イル、１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル、１，２−ベンゾイソチアゾール−６−イル、１，２−ベンゾイソチアゾール−７−イルの群から選択される５員又は６員のベンゾ縮合環である。
【００５０】
用語「ハロゲン」は、例えば、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を意味する。該用語がラジカルに関して使用される場合、「ハロゲン」は、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を意味する。
【００５１】
本発明によれば、「アルキル」は、１置換又は多置換されていてもよい直鎖又は分枝鎖の開鎖飽和炭化水素ラジカルを意味し、後者の場合は、「置換されているアルキル」と称される。好ましい置換基は、ハロゲン原子、アルコキシ基、ハロアルコキシ基、シアノ基、アルキルチオ基、ハロアルキルチオ基、アミノ基又はニトロ基であり、メトキシ、メチル、フルオロアルキル、シアノ、ニトロ、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素が特に好ましい。接頭語「ビス」は、異なるアルキルラジカルの組み合わせ、例えば、メチル（エチル）又はエチル（メチル）なども、包含する。
【００５２】
「ハロアルキル」、「ハロアルケニル」及び「ハロアルキニル」は、それぞれ、同一であるか又は異なっているハロゲン原子で部分的に又は完全に置換されているアルキル、アルケニル及びアルキニル、例えば、モノハロアルキル、例えば、ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、ＣＨ２ＣＨ２Ｂｒ、ＣＨＣｌＣＨ３、ＣＨ２Ｃｌ、ＣＨ２Ｆ；ペルハロアルキル、例えば、ＣＣｌ３、ＣＣｌＦ２、ＣＦＣｌ２、ＣＦ２ＣＣｌＦ２、ＣＦ２ＣＣｌＦＣＦ３；ポリハロアルキル、例えば、ＣＨ２ＣＨＦＣｌ、ＣＦ２ＣＣｌＦＨ、ＣＦ２ＣＢｒＦＨ、ＣＨ２ＣＦ３などを意味し；  用語「ペルハロアルキル」は、用語「ペルフルオロアルキル」も包含する。
【００５３】
「部分的にフッ素化されたアルキル」は、フッ素で１置換又は多置換されている直鎖又は分枝鎖の飽和炭化水素（ここで、当該フッ素原子は、該直鎖又は分枝鎖の炭化水素鎖の１個又は２個以上の異なった炭素原子における置換基として存在し得る）、例えば、ＣＨＦＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦＣＦ２ＣＦ３などを意味する。
【００５４】
「部分的にフッ素化されたハロアルキル」は、少なくとも１個のフッ素原子を含んでいる種々のハロゲン原子（ここで、場合により存在している他の任意のハロゲン原子は、フッ素、塩素又は臭素、ヨウ素からなる群から選択される）で置換された直鎖又は分枝鎖の飽和炭化水素を意味する。対応するハロゲン原子は、該直鎖又は分枝鎖の炭化水素鎖の１個又は２個以上の異なった炭素原子における置換基として存在し得る。部分的にフッ素化されたハロアルキルには、少なくとも１個のフッ素原子を含んでいるハロゲンで完全に置換された直鎖又は分枝鎖も包含される。
【００５５】
「ハロアルコキシ」は、例えば、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣＨ２Ｆ、ＯＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＨ２ＣＦ３及びＯＣＨ２ＣＨ２Ｃｌなどであり；これは、ハロアルケニル及び別のハロゲン置換ラジカルに対しても対応するように当てはまる。
【００５６】
例としてここに記載されている表現「（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル」は、炭素原子に関して示されている範囲による１〜４個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキルについての簡潔な表記であり、即ち、メチル、エチル、１−プロピル、２−プロピル、１−ブチル、２−ブチル、２−メチルプロピル又はｔｅｒｔ−ブチルラジカルを包含する。さらに大きな範囲が指定されている炭素原子を有する一般的なアルキルラジカル、例えば、「（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル」も、対応するように、さらに大きな数の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキルラジカル（即ち、上記例に従えば、５個及び６個の炭素原子を有するアルキルラジカル）を包含する。
【００５７】
具体的に示されていない限り、アルキルラジカル、アルケニルラジカル及びアルキニルラジカルなどのヒドロカルビルラジカル（これは、複合ラジカル中におけヒドロカルビルラジカルを包含する）の場合、低級炭素骨格、例えば、１〜６個の炭素原子を有する低級炭素骨格、又は、不飽和基の場合には２〜６個の炭素原子を有する低級炭素骨格が好ましい。アルキルラジカル（これは、アルコキシ、ハロアルキルなどの複合ラジカル中におけるアルキルラジカルを包含する）は、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル又はｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル又は２−ブチル、ペンチル類、ヘキシル類（例えば、ｎ−ヘキシル、ｉ−ヘキシル及び１，３−ジメチルブチル）、ヘプチル類（例えば、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル及び１，４−ジメチルペンチル）であり；アルケニルラジカル及びアルキニルラジカルは、該アルキルラジカルに対応する可能な不飽和ラジカル（ここで、少なくとも１の二重結合又は三重結合が存在している）として定義される。１つの二重結合又三重結合を有しているラジカルが好ましい。
【００５８】
用語「アルケニル」は、特に、２つ以上の二重結合を有している直鎖又は分枝鎖の開鎖炭化水素ラジカル（例えば、１，３−ブタジエニル及び１，４−ペンタジエニル）も包含し、さらには、１以上の累積二重結合を有しているアレニルラジカル又はクムレニルラジカル（例えば、アレニル（１，２−プロパジエニル）、１，２−ブタジエニル及び１，２，３−ペンタトリエニル）も包含する。アルケニルは、例えば、さらなるアルキルラジカルで置換されていてもよいビニル、例えば（限定するものではないが）、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、例えば、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテニル、３−メチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−１−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−１−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−１−ブテニル、３，３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−１−プロペニル及び１−エチル−２−メチル−２−プロペニルなどを意味する。
【００５９】
用語「アルキニル」は、特に、２つ以上の三重結合を有しているか又は１つ以上の三重結合と１つ以上の二重結合を有している直鎖又は分枝鎖の開鎖炭化水素ラジカル（例えば、１，３−ブタトリエニル又は３−ペンテン−１−イン−１−イル）も包含する。（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルは、例えば、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、３−メチル−１−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−１−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−１−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、３，３−ジメチル−１−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニル及び１−エチル−１−メチル−２−プロピニルなどを意味する。
【００６０】
用語「シクロアルキル」は、炭素環式飽和環系、好ましくは、３〜８個の環炭素原子を有する炭素環式飽和環系（例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル）を意味し、ここで、該炭素環式飽和環系は、さらに置換されていてもよく、好ましくは、水素、アルキル、アルコキシ、シアノ、ニトロ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、ハロゲン、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ビスアルキルアミノ、アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、アリールアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニルで置換されていてもよい。置換されていてもよいシクロアルキルの場合、置換基を有する環式系も包含され、さらに、該シクロアルキルラジカル上に二重結合を有する置換基（例えば、アルキリデン基、例えば、メチリデン）を含んでいる環式系も包含される。置換されていてもよいシクロアルキルの場合、多環式脂肪族系、例えば、例えば、ビシクロ［１．１．０］ブタン−１−イル、ビシクロ［１．１．０］ブタン−２−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−１−イル、ビシクロ［１．１．１］ペンタン−１−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−２−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−５−イル、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル、ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル、ビシクロ［２．２．２］オクタン−２−イル、ビシクロ［３．２．１］オクタン−２−イル、ビシクロ［３．２．２］ノナン−２−イル、アダマンタン−１−イル及びアダマンタン−２−イルなども包含され、さらに、例えば、１，１’−ビ（シクロプロピル）−１−イル、１，１’−ビ（シクロプロピル）−２−イルなどの系も包含される。用語「（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル」は、炭素原子に関して指定されている範囲に対応する３〜７個の炭素原子を有するシクロアルキルについての簡潔な表記である。
【００６１】
置換されているシクロアルキルの場合、スピロ環式脂肪族系、例えば、スピロ［２．２］ペンタ−１−イル、スピロ［２．３］ヘキサ−１−イル、スピロ［２．３］ヘキサ−４−イル、３−スピロ［２．３］ヘキサ−５−イル、スピロ［３．３］ヘプタ−１−イル、スピロ［３．３］ヘプタ−２−イルなども包含される。
【００６２】
「シクロアルケニル」は、炭素環式非芳香族部分的不飽和環系、好ましくは、４〜８個の炭素原子を有する炭素環式非芳香族部分的不飽和環系、例えば、１−シクロブテニル、２−シクロブテニル、１−シクロペンテニル、２−シクロペンテニル、３−シクロペンテニル、又は、１−シクロヘキセニル、２−シクロヘキセニル、３−シクロヘキセニル、１，３−シクロヘキサジエニル若しくは１，４−シクロヘキサジエニルなどを意味し、さらに、シクロアルケニルラジカル上に二重結合を有する置換基（例えば、アルキリデン基、例えば、メチリデン）を含んでいる炭素環式非芳香族部分的不飽和環系も意味する。置換されていてもよいシクロアルケニルの場合、置換されているシクロアルキルに関する説明が対応するように当てはまる。
【００６３】
用語「アルキリデン」、例えば、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキリデンの形態にある「アルキリデン」は、二重結合を介して結合している直鎖又は分枝鎖の開鎖炭化水素ラジカルのラジカルを意味する。アルキリデンに関する可能な結合位置は、必然的に、２個の水素原子が二重結合で置き換えられ得る、基礎構造上の位置のみである；  そのようなラジカルは、例えば、＝ＣＨ２、＝ＣＨ−ＣＨ３、＝Ｃ（ＣＨ３）−ＣＨ３、＝Ｃ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５又は＝Ｃ（Ｃ２Ｈ５）−Ｃ２Ｈ５などである。シクロアルキリデンは、二重結合を介して結合している炭素環式ラジカルを意味する。
【００６４】
「シクロアルキルアルキルオキシ」は、酸素原子を介して結合しているシクロアルキルアルキルラジカルを意味し、及び、「アリールアルキルオキシ」は、酸素原子を介して結合しているアリールアルキルラジカルを意味する。
【００６５】
「アルコキシアルキル」は、アルキル基を介して結合しているアルコキシラジカルを表し、及び、「アルコキシアルコキシ」は、酸素原子を介して結合しているアルコキシアルキルラジカルを意味し、例えば（限定するものではないが）、メトキシメトキシ、メトキシエトキシ、エトキシエトキシ、メトキシ−ｎ−プロピルオキシなどを意味する。
【００６６】
「アルキルチオアルキル」は、アルキル基を介して結合しているアルキルチオラジカルを表し、及び、「アルキルチオアルキルチオ」は、酸素原子を介して結合しているアルキルチオアルキルラジカルを意味する。
【００６７】
「アリールアルコキシアルキル」は、アルキル基を介して結合しているアリールオキシラジカルを表し、及び、「ヘテロアリールオキシアルキル」は、アルキル基を介して結合しているヘテロアリールオキシラジカルを意味する。
【００６８】
「ハロアルコキシアルキル」は、アルキル基を介して結合しているハロアルコキシラジカルを表し、及び、「ハロアルキルチオアルキル」は、アルキル基を介して結合しているハロアルキルチオラジカルを意味する。
【００６９】
「アリールアルキル」は、アルキル基を介して結合しているアリールラジカルを表し、「ヘテロアリールアルキル」は、アルキル基を介して結合しているヘテロアリールラジカルを意味し、及び、「ヘテロシクリルアルキル」は、アルキル基を介して結合しているヘテロシクリルラジカルを意味する。
【００７０】
「シクロアルキルアルキル」は、アルキル基を介して結合しているシクロアルキルラジカルを表し、例えば、（限定するものではないが）、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、１−シクロプロピルエタ−１−イル、２−シクロプロピルエタ−１−イル、１−シクロプロピルプロパ−１−イル、３−シクロプロピルプロパ−１−イルなどを表す。
【００７１】
「アリールアルケニル」は、アルケニル基を介して結合しているアリールラジカルを表し、「ヘテロアリールアルケニル」は、アルケニル基を介して結合しているヘテロアリールラジカルを意味し、及び、「ヘテロシクリルアルケニル」は、アルケニル基を介して結合しているヘテロシクリルラジカルを意味する。
【００７２】
「アリールアルキニル」は、アルキニル基を介して結合しているアリールラジカルを表し、「ヘテロアリールアルキニル」は、アルキニル基を介して結合しているヘテロアリールラジカルを意味し、及び、「ヘテロシクリルアルキニル」は、アルキニル基を介して結合しているヘテロシクリルラジカルを意味する。
【００７３】
本発明によれば、「ハロアルキルチオ」は、それ単独で又は化学基の構成要素として、直鎖又は分枝鎖のＳ−ハロアルキル、好ましくは、１〜８個又は１〜６個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のＳ−ハロアルキルを表し、例えば、（Ｃ１−Ｃ８）−、（Ｃ１−Ｃ６）−又は（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルチオ、例えば、（限定するものではないが）、トリフルオロメチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、ジフルオロメチル、２，２−ジフルオロエタ−１−イルチオ、２，２，２−ジフルオロエタ−１−イルチオ、３，３，３−プロパ−１−イルチオなどを表す。
【００７４】
「ハロシクロアルキル」及び「ハロシクロアルケニル」は、同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子（例えば、Ｆ、Ｃｌ及びＢｒ）で、又は、ハロアルキル（例えば、トリフルオロメチル又はジフルオロメチル）で、部分的に又は完全に置換されている、それぞれ、シクロアルキル及びシクロアルケニルを意味し、例えば、１−フルオロシクロプロパ−１−イル、２−フルオロシクロプロパ−１−イル、２，２−ジフルオロシクロプロパ−１−イル、１−フルオロシクロブタ−１−イル、１−トリフルオロメチルシクロプロパ−１−イル、２−トリフルオロメチルシクロプロパ−１−イル、１−クロロシクロプロパ−１−イル、２−クロロシクロプロパ−１−イル、２，２−ジクロロシクロプロパ−１−イル、３，３−ジフルオロシクロブチルなどを意味する。
【００７５】
本発明によれば、「トリアルキルシリル」は、それ単独で又は化学基の構成要素として、直鎖又は分枝鎖のＳｉ−アルキル、好ましくは、１〜８個又は１〜６個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のＳｉ−アルキルを表し、例えば、トリ−［（Ｃ１−Ｃ８）−、（Ｃ１−Ｃ６）−又は（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］シリル、例えば（限定するものではないが）、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリ（ｎ−プロピル）シリル、トリ（イソプロピル）シリル、トリ（ｎ−ブチル）シリル、トリ（１−メチルプロパ−１−イル）シリル、トリ（２−メチルプロパ−１−イル）シリル、トリ（１，１−ジメチルエタ−１−イル）シリル、トリ（２，２−ジメチルエタ−１−イル）シリルなどを表す。
【００７６】
「トリアルキルシリルアルキニル」は、アルキニル基を介して結合しているトリアルキルシリルラジカルを表す。
【００７７】
該化合物が、水素のシフトを介して、その構造が形式的には一般式（Ｉ）に包含されない互変異性体を形成し得る場合、それらの互変異性体は、それにもかかわらず、特定の互変異性体について考慮していない限り、一般式（Ｉ）で表される本発明の化合物の定義に包含される。例えば、多くの種類のカルボニル化合物は、ケト形態とエノール形態の両方で存在することができ、ここで、両方の形態は、一般式（Ｉ）で表される化合物の定義に包含される。
【００７８】
置換基の種類及びそれらが結合している方法に応じて、一般式（Ｉ）で表される化合物は、立体異性体として存在し得る。それらの特異的な三次元形態によって定義される可能な立体異性体（例えば、エナンチオマー、ジアステレオマー、Ｚ及びＥ異性体）は、全て、一般式（Ｉ）に包含される。例えば、１つ以上のアルケニル基が存在している場合、ジアステレオマー（Ｚ及びＥ異性体）が生じ得る。例えば、１個以上の不斉炭素原子が存在している場合、エナンチオマー及びジアステレオマーが生じ得る。立体異性体は、その調製において得られた混合物から、慣習的な分離方法によって得ることができる。クロマトグラフィー分離は、エナンチオマー過剰率若しくはジアステレオマー過剰率を見いだすために分析的規模で実施することができるか、又は、生物学的試験のための試験用試料を製造するために調製的規模で実施することができる。光学的に活性な出発物質及び／又は補助剤を用いる立体選択的反応を使用することによって、立体異性体を選択的に調製することも同様に可能である。かくして、本発明は、一般式（Ｉ）に包含されるがそれらの具体的な立体異性体形態では示されていない全ての立体異性体及びそれらの混合物にも関する。
【００７９】
該化合物が固体として得られる場合、その精製は、再結晶又は温浸によって実施することも可能である。個々の化合物（Ｉ）が下記で記載されている経路によって充分に得ることができない場合、それらは、別の化合物（Ｉ）を誘導体化することによって調製することができる。
【００８０】
適切な単離方法、精製方法及び一般式（Ｉ）で表される化合物の立体異性体を分離する方法は、同じような事例から当業者には概して知られている方法、例えば、物理的プロセスによる方法、例えば、結晶化、クロマトグラフィー法、特に、カラムクロマトグラフィー及びＨＰＬＣ（高圧液体クロマトグラフィー）、蒸留（場合により、減圧下における蒸留）、抽出及び他の方法などであり、残存する任意の混合物は、一般に、クロマトグラフィー分離、例えば、キラル固相におけるクロマトグラフィー分離によって、分離させることができる。分取量に関して又は工業規模において適切なのは、結晶化、例えば、ジアステレオマー塩（ここで、該ジアステレオマー塩は、光学的に活性な酸を使用して、及び、適切な場合には、酸性基が存在しているという条件の下で、光学的に活性な塩基を使用して、ジアステレオマー混合物から得ることが可能である）の結晶化、などの方法である。
【００８１】
本発明は、さらに、一般式（Ｉ）で表される本発明化合物を調製する方法も特許請求する。
【００８２】
一般式（Ｉ）で表される本発明化合物は、とりわけ、既知調製方法から出発して、調製することができる。使用及び検討されている合成経路は、市販されているビルディングブロック又は容易に調製可能なビルディングブロックから出発する。以下のスキームにおいて、一般式（Ｉ）における部分構造Ｑ１、Ｑ２、Ａ、Ｒ１、Ｒ２、ｎは、代表的な（しかし、非限定的である）定義が与えられていない限り、上記で定義されている意味を有する。
【００８３】
Ｒ１がメチルを表し及びＡがＯ、Ｓ（Ｏ）ｎ及びＣＲ３Ｒ４を表す本発明化合物は、スキーム１において記載されている方法で調製することができる。
【００８４】
スキーム１
【化６】
2020527562.tif 000010
【００８５】
一般式（Ｉ）で表されるピラゾールは、塩基、アルキル化剤（例えば、Ｑ２−Ｘ、ここで、Ｘは脱離基である）及び銅（Ｉ）塩の存在下で、ピラゾロン（Ｅ−ＩＩＩ）をアルキル化することによって、調製することができる。該塩基は、アルカリ金属（例えば、ナトリウム、カリウム又はセシウム）の炭酸塩であることができる。該銅塩は、ハロゲン化銅（例えば、ヨウ化銅（Ｉ））であることができる。該反応は、一般に、有機溶媒（例えば、アセトニトリル又はジメチルホルムアミド）の中で、０℃〜該溶媒の沸点の温度で実施する。
【００８６】
一般式（Ｅ−ＩＩＩ）で表されるピラゾールは、酸（例えば、臭化水素酸）の存在下で、ピラゾール（Ｅ−ＩＩ）を脱アルキル化することによって、調製することができる。該反応は、一般に、有機溶媒（例えば、酢酸）の中で、０℃〜該溶媒の沸点の温度で実施する。
【００８７】
一般式（Ｅ−ＩＩ）で表されるピラゾールは、塩基及びアルキル化剤（例えば、Ｒ１−Ｘ、ここで、Ｘは、脱離基である）の存在下で、ピラゾロン（Ｅ−Ｉ）をビスアルキル化することによって、調製することができる。該塩基は、アルカリ金属（例えば、ナトリウム、カリウム又はセシウム）の炭酸塩であることができる。該反応は、一般に、有機溶媒（例えば、アセトニトリル又はテトラヒドロフラン）の中で、０℃〜該溶媒の沸点の温度で実施する。
【００８８】
一般式（Ｅ−Ｉ）で表されるピラゾロンは、文献から既知であり、そして、例えば、「Ｅｕｒ．  Ｊ．  Ｍｅｄ．  Ｃｈｅｍ．  ２００９，  ４４，  ３８５２−７」、「Ｊ．  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍ．  ２０１１，  ４８，  ３２３−３３０」、「Ｏｒｇ．  Ｌｅｔｔ．  ２０１６，  １８，  ６３８８−９１」、ＷＯ２０１６／０６６６６４Ａ１、ＷＯ２０１１／０３９３３８Ａ２などに記載されている方法で、調製することができる。
【００８９】
ＡがＯ、Ｓ（Ｏ）ｎ及びＣＲ３Ｒ４を表す本発明化合物は、スキーム２において記載されている方法でも、調製することができる。
【００９０】
スキーム２
【化７】
2020527562.tif 000011
【００９１】
一般式（Ｉ）で表されるピラゾールは、塩基及びアルキル化剤（例えば、Ｒ１−Ｘ、ここで、Ｘは、脱離基である）の存在下で、ピラゾロン（Ｉａ）をアルキル化することによって、調製することができる。該塩基は、アルカリ金属（例えば、ナトリウム、カリウム又はセシウム）の炭酸塩又はアミン（例えば、トリエチルアミン）であることができる。該反応は、一般に、有機溶媒（例えば、アセトニトリル、テトラヒドロフラン又はジメチルホルムアミド）の中で、０℃〜該溶媒の沸点の温度で実施する。
【００９２】
一般式（Ｉａ）で表されるピラゾールは、酸（例えば、トリフルオロ酢酸）の存在下で、ピラゾール（Ｅ−ＶＩ）を脱保護することによって、調製することができる。該反応は、一般に、有機溶媒（例えば、ジクロロメタン）の中で又は何も加えない形態で、０℃〜該溶媒の沸点の温度で実施する。当業者には知られているように、ＮＨ−ピラゾール（Ｉａ）は、それらの対応する別の互変異性体形態でも存在し得る。
【００９３】
一般式（Ｅ−ＶＩ）で表されるピラゾールは、塩基及びアルキル化剤（例えば、Ｑ２−Ｘ、ここで、Ｘは、脱離基である）の存在下で、ピラゾロン（Ｅ−Ｖ）をアルキル化することによって、調製することができる。該塩基は、アルカリ金属（例えば、ナトリウム、カリウム又はセシウム）の炭酸塩であることができる。該反応は、一般に、有機溶媒（例えば、ブチロニトリル、アセトニトリル又はジメチルホルムアミド）の中で、０℃〜該溶媒の沸点の温度で実施する。
【００９４】
一般式（Ｅ−Ｖ）で表される化合物は、ビルディングブロック（Ｅ−ＩＶ）をヒドラジン（例えば、ＮＨ２ＮＨ−ＰＧ、ここで、ＰＧは、保護基である）と反応させることによって、得ることができる。使用するヒドラジンは、遊離形態にあってよいか、又は、塩（例えば、塩酸塩）の形態にあることができる。塩を使用する場合、有利には、その反応混合物に有機又は無機の塩基（例えば、トリエチルアミン）を添加することができる。該保護基ＰＧは、例えば、ベンジル又は４−メトキシベンジルであることができる。該反応は、一般に、有機溶媒（例えば、エタノール）の中で、０℃〜該溶媒の沸点の温度で実施する。
【００９５】
一般式（Ｅ−ＩＶ）で表されるケトエステルは、文献から既知であり、そして、例えば、「Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，  １９８２，  ３８，  ８５−９１」、「Ｊ．  Ａｍ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．  ２０１３，  １３５，  １４５５６−１４５５９」などに記載されている方法で、調製することができる。当業者には知られているように、ケトエステル（Ｅ−ＩＶ）は、それらの対応する別の互変異性体形態でも存在し得る。
【００９６】
本発明の化合物は、例えば、スキーム３に記載されている方法でも、調製することができる。
【００９７】
スキーム３
【化８】
2020527562.tif 000012
【００９８】
一般式（Ｉｂ）で表されるピラゾールは、塩基及び銅（Ｉ）塩の存在下で、ピラゾール（Ｅ−ＩＸ）を硫黄求核試薬（例えば、Ｑ２−ＳＨ）との置換反応に付すことによって、調製することができる。該塩基は、アルカリ金属（例えば、ナトリウム）の水素化物塩であることができる。該銅塩は、ハロゲン化銅（例えば、ヨウ化銅（Ｉ））であることができる。該反応は、一般に、有機溶媒（例えば、ジメチルホルムアミド）の中で、０℃〜該溶媒の沸点の温度で実施する。
【００９９】
一般式（Ｅ−ＩＸ）で表されるピラゾールは、硝酸アンモニウムセリウムの存在下で、適切なヨウ素化剤（例えば、ヨウ素）を用いてピラゾール（Ｅ−ＶＩＩＩ）をヨウ素化することによって調製することができる。該反応は、一般に、有機溶媒（例えば、アセトニトリル）の中で、０℃〜該溶媒の沸点の温度で実施する。
【０１００】
一般式（Ｅ−ＶＩＩＩ）で表されるピラゾールは、塩基、アルキル化剤（例えば、Ｑ２−Ｘ、ここで、Ｘは、脱離基である）及び銅（Ｉ）塩の存在下で、ピラゾロン（Ｅ−ＶＩＩ）をアルキル化することによって調製することができる。該塩基は、アルカリ金属（例えば、ナトリウム、カリウム又はセシウム）の炭酸塩であることができる。該銅塩は、ハロゲン化銅（例えば、ヨウ化銅（Ｉ））であることができる。該反応は、一般に、有機溶媒（例えば、アセトニトリル又はジメチルホルムアミド）の中で、０℃〜該溶媒の沸点の温度で実施する。
【０１０１】
一般式（Ｅ−ＶＩＩ）で表されるピラゾールは、文献から知られており、そして、例えば、「Ｊ．  Ｏｒｇ．  Ｃｈｅｍ．  ２０１５，  ８０，  ６００１−６０１１」、ＷＯ２０１３／１１０６４３Ａ１、ＵＳ５６６３３６５Ａ、ＷＯ２０１５／５０９８９Ａ２及びＷＯ２０１５／０９５７８８などに記載されている方法で、調製することができる。当業者には知られているように、ピラゾール（Ｅ−ＶＩＩ）は、それらの対応する別の互変異性体形態でも存在し得る。
【０１０２】
本発明の化合物は、例えば、スキーム４に記載されている方法でも、調製することができる。
【０１０３】
スキーム４
【化９】
2020527562.tif 000013
【０１０４】
一般式（Ｉｃ）で表されるピラゾールは、ピラゾール（Ｅ−ＩＸ）を、塩基及びパラジウム触媒（例えば、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（ＣＨ２Ｃｌ２））の存在下で、ボロン酸（例えば、Ｑ２−Ｂ（ＯＨ）２）とのスズキ反応に付すことによって、調製することができる。該塩基は、アルカリ金属（例えば、ナトリウム、カリウム又はセシウム）の炭酸塩であることができる。該反応は、一般に、有機溶媒（例えば、ジオキサン）の中で、０℃〜該溶媒の沸点の温度で実施する。
【０１０５】
本発明の化合物は、例えば、スキーム５に記載されている方法でも、調製することができる。
【０１０６】
スキーム５
【化１０】
2020527562.tif 000014
【０１０７】
一般式（Ｉｅ）で表されるピラゾールは、塩基及びアルキル化剤（例えば、Ｒ５−Ｘ、ここで、Ｘは、脱離基である）の存在下で、ピラゾロン（Ｉｄ）をアルキル化することによって調製することができる。該塩基は、アルカリ金属（例えば、ナトリウム）の水素化物塩であることができる。該反応は、一般に、有機溶媒（例えば、アセトニトリル、テトラヒドロフラン又はジメチルホルムアミド）の中で、０℃〜該溶媒の沸点の温度で実施する。
【０１０８】
一般式（Ｉｄ）で表されるピラゾールは、塩基、パラジウム触媒（例えば、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０））及びリガンド（例えば、Ｘａｎｔｐｈｏｓ）の存在下で、ピラゾール（Ｅ−ＸＩ）をハロゲン化アリール又はアリールトリフラート（例えば、Ｑ１−Ｘ）とのバックワルド・ハートウィッグカップリングに付すことによって、調製することができる。該塩基は、アルカリ金属（例えば、ナトリウム、カリウム又はセシウム）のリン酸塩であることができる。該反応は、一般に、有機溶媒（例えば、トルエン）の中で、０℃〜該溶媒の沸点の温度で実施する。
【０１０９】
一般式（Ｅ−ＸＩ）で表されるピラゾールは、ピラゾール（Ｅ−Ｘ）を還元することによって調製することができる。そのような反応は、当業者には知られており、そして、例えば、ＷＯ２００８／８３７５Ａ２及びＷＯ２０１１／３０６５Ａ２に記載されている。
【０１１０】
一般式（Ｅ−Ｘ）で表されるピラゾールは、ピラゾール（Ｅ−ＶＩＩＩ）をニトロ化することによって調製することができる。そのような反応は、当業者には知られており、そして、例えば、ＷＯ２００５／９９６８８Ａ２及びＵＳ２０１４／１９４４５２Ａ１に記載されている。
【０１１１】
ｎが１及び２を表す本発明の化合物は、例えば、スキーム６に記載されている方法で、調製することができる。
【０１１２】
スキーム６
【化１１】
2020527562.tif 000015
【０１１３】
一般式（Ｉｆ）で表されるスルホン及びスルホキシドは、ピラゾール（Ｉｂ）を酸化することによって調製することができる。そのような反応は当業者には知られており、そして、例えば、「Ｅｕｒ．  Ｊ．  Ｍｅｄ．  Ｃｈｅｍ．  ２０１４，  ７１，  １６８−１８４」及び「Ｏｒｇ．  Ｌｅｔｔ．  ２０１３，  １５，  ３９９４−３９９７」に記載されている。
【０１１４】
一般式（Ｉ）で表される本発明化合物に関する選択された詳細な合成例を、以下に記載する。下記セクションに記載されている化学実施例に関して報告されている１Ｈ  ＮＭＲ、１３Ｃ−ＮＭＲ及び１９Ｆ−ＮＭＲの分光学データ（１Ｈ−ＮＭＲに関しては、４００ＭＨｚ、及び、１３Ｃ−ＮＭＲに関しては、１５０ＭＨｚ、及び、１９Ｆ−ＮＭＲに関しては、３７５ＭＨｚ；  溶媒：ＣＤＣｌ３、ＣＤ３ＯＤ、又は、ｄ６−ＤＭＳＯ；  内部標準：テトラメチルシラン  δ＝０．００ｐｐｍ）は、Ｂｒｕｋｅｒ機器で得られた。そして、記載されているシグナルは、以下で与えられている意味を有する：ｂｒ＝広幅；ｓ＝一重線、ｄ＝二重線、ｔ＝三重線、ｄｄ＝二重線の二重線、ｄｄｄ＝二重線の二重線の二重線、ｍ＝多重線、ｑ＝四重戦、ｑｕｉｎｔ＝五重線、ｓｅｘｔ＝六重線、ｓｅｐｔ＝七重線、ｄｑ＝四重線の二重線、ｄｔ＝三重線の二重線。ジアステレオマー混合物の場合、２種類のジアステレオマーのそれぞれに関する重要なシグナルが記載されているか、又は、主要なジアステレオマーの特徴的なシグナルが記載されている。化学基に関して使用されている略語は、例えば、下記意味を有する：Ｍｅ＝ＣＨ３、Ｅｔ＝ＣＨ２ＣＨ３、ｔ−Ｈｅｘ＝Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ（ＣＨ３）２、ｔ−Ｂｕ＝Ｃ（ＣＨ３）３、ｎ−Ｂｕ＝非分枝鎖ブチル、ｎ−Ｐｒ＝非分枝鎖プロピル、ｉ−Ｐｒ＝分枝鎖プロピル、ｃ−Ｐｒ＝シクロプロピル、ｃ−Ｈｅｘ＝シクロヘキシル。
【０１１５】
［実施例］
合成実施例
合成実施例Ｎｏ．Ｉ−０７６：
合成段階１：  ３−メトキシ−１，５−ジメチル−４−フェニルスルファニルピラゾール（中間体Ｎｏ．Ａ−２８）
【化１２】
2020527562.tif 000016
【０１１６】
５−メチル−４−フェニルスルファニル−１，２−ジヒドロピラゾール−３−オン（７．４６ｇ、３６．２ｍｍｏｌ、１．０当量）をアセトニトリル（４８５ｍＬ）に溶解させ、炭酸カリウム（１５．０ｇ、１０９ｍｍｏｌ、３．０当量）を添加した。得られた反応混合物に、０℃で、硫酸ジメチル（３．４ｍＬ、３６．２ｍｍｏｌ、１．０当量）を添加し、それを０℃で１５分間撹拌し、次いで、７０℃で４５分間撹拌した。得られた反応混合物に硫酸ジメチル（６．８ｍＬ、７２．４ｍｍｏｌ、２．０当量）を再度添加し、それを、７０℃でさらに３時間撹拌し、次いで、室温まで冷却し、水及びジクロロメタンを添加し、次いで、相を分離させた。その水相をジクロロメタンで繰り返し抽出し、次いで、その有機相を合して水及び飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮した。得られた粗製生成物をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘプタン  勾配）で最終的に精製して、３−メトキシ−１，５−ジメチル−４−フェニルスルファニルピラゾールが無色固体の形態で単離された（６．８０ｇ、理論値の８０％）。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.22-7.18 (m, 2H), 7.10-7.05 (m, 3H), 3.93 (s, 3H), 3.72 (s, 3H), 2.23 (s, 3H).
【０１１７】
合成段階２：  １，５−ジメチル−４−フェニルスルファニルピラゾール−３−オール（中間体Ｎｏ．Ａ−２４）
【化１３】
2020527562.tif 000017
【０１１８】
３−メトキシ−１，５−ジメチル−４−フェニルスルファニルピラゾール（６．８０ｇ、２９．０ｍｍｏｌ、１．０当量）を酢酸（９５ｍＬ）に溶解させ、酢酸中の４５％臭化水素酸溶液（３５．０ｍＬ、２９０ｍｍｏｌ、１０当量）を添加した。得られた反応混合物を９０℃で１８時間撹拌し、次いで、室温まで冷却し、濃縮した。得られた固体を酢酸エチルに溶解させ、その溶液を水及び飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮した。得られた粗製生成物を最終的な結晶化（１：１  酢酸エチル：メタノール）に付して、１，５−ジメチル−４−フェニルスルファニルピラゾール−３−オールが無色固体の形態で単離された（３．１２ｇ、理論値の４９％）。
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 10.04 (s, 1H), 7.26-7.22 (m, 2H), 7.10-7.06 (m, 1H), 7.00-6.98 (m, 2H), 3.60 (s, 3H), 2.15 (s, 3H).
【０１１９】
合成段階３：  ２−（１，５−ジメチル−４−フェニルスルファニルピラゾール−３−イル）オキシピリミジン（合成実施例Ｎｏ．Ｉ−０７６）：
【化１４】
2020527562.tif 000018
【０１２０】
アルゴン下、１，５−ジメチル−４−フェニルスルファニルピラゾール−３−オール（３００ｍｇ、１．３６ｍｍｏｌ、１．０当量）及び２−クロロピリミジン（１５６ｍｇ、１．３６ｍｍｏｌ、１．０当量）を無水ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）に溶解させ、炭酸セシウム（８９０ｍｇ、２．７２ｍｍｏｌ、２．０当量）及びヨウ化銅（Ｉ）（２５．９ｍｇ、０．１３６ｍｍｏｌ、０．１当量）を添加した。得られた反応混合物を１００℃で６時間撹拌し、次いで、室温まで冷却し、酢酸エチル及び水を添加し、次いで、相を分離させた。その水相を酢酸エチルで繰り返し抽出し、次いで、その有機相を合して水（×３）及び飽和塩化ナトリウム溶液（×１）で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮した。得られた粗製生成物をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘプタン  勾配）で最終的に精製して、２−（１，５−ジメチル−４−フェニルスルファニルピラゾール−３−イル）オキシピリミジンが黄色の油状物の形態で単離された（１７０ｍｇ、理論値の４３％）。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 8.44 (d, 2H), 7.17-7.13 (m, 2H), 7.09-7.04 (m, 3H), 6.96 (t, 1H), 3.83 (s, 3H), 2.30 (s, 3H).
【０１２１】
合成実施例Ｎｏ．Ｉ−０２８：
合成段階１：  ４−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−３−メトキシ−１，５−ジメチルピラゾール（中間体Ｎｏ．Ａ−３３）
【化１５】
2020527562.tif 000019
【０１２２】
３−メトキシ−１，５−ジメチル−４−フェニルスルファニルピラゾールの合成と同様にして、５．３７ｇの４−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−５−メチル−１，２−ジヒドロピラゾール−３−オンを使用して２．３５ｇ（３９％）の４−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−３−メトキシ−１，５−ジメチルピラゾールが得られた。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.11-7.05 (m, 1H), 6.88-6.83 (m, 1H), 6.76-6.70 (m, 1H), 3.34 (s, 3H), 3.17 (s, 3H), 2.14 (s, 3H).
【０１２３】
合成段階２：  ４−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−１，５−ジメチルピラゾール−３−オール（中間体Ｎｏ．Ａ−２３）
【化１６】
2020527562.tif 000020
【０１２４】
１，５−ジメチル−４−フェニルスルファニルピラゾール−３−オールの合成と同様にして、２．３５ｇの４−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−３−メトキシ−１，５−ジメチルピラゾールを使用して、２．９３ｇの４−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−１，５−ジメチルピラゾール−３−オールが少量の酢酸と一緒に得られた。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 6.98-6.84 (m, 2H), 6.77-6.70 (m, 1H), 3.56 (s, 3H), 2.12 (s, 3H).
【０１２５】
合成段階３：  ２−［４−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−１，５−ジメチルピラゾール−３−イル］オキシ−５−フルオロピリミジン（合成実施例Ｎｏ．Ｉ−０２８）：
【化１７】
2020527562.tif 000021
【０１２６】
２−（１，５−ジメチル−４−フェニルスルファニルピラゾール−３−イル）オキシピリミジンの合成と同様にして、１５０ｍｇの４−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−１，５−ジメチルピラゾール−３−オールを使用して９７ｍｇ（４６％）の２−［４−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−１，５−ジメチルピラゾール−３−イル］オキシ−５−フルオロピリミジンが得られた。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 8.34 (s, 2H), 6.97-6.93 (m, 1H), 6.80-6.77 (m, 1H), 6.69-6.66 (m, 1H), 3.76 (s, 3H), 2.21 (s, 3H).
【０１２７】
合成実施例Ｎｏ．Ｉ−０１６：
合成段階１：  ４−［（４−フルオロフェニル）メチル］−３−メトキシ−１，５−ジメチルピラゾール（中間体Ｎｏ．Ａ−２２）
【化１８】
2020527562.tif 000022
【０１２８】
４−［（４−フルオロフェニル）メチル］−５−メチル−１，２−ジヒドロピラゾール−３−オン（７．６０ｇ、３７．０ｍｍｏｌ、１．０当量）をアセトニトリル（２２０ｍＬ）に溶解させ、炭酸カリウム（１２．８ｇ、９２．９ｍｍｏｌ、２．４当量）を添加した。得られた反応混合物を０℃の温度まで冷却し、硫酸ジメチル（５．４９ｍＬ、５８．１ｍｍｏｌ、１．５当量）を添加し、次いで、その反応混合物を０℃で３０分間撹拌し、次いで、室温で１８時間撹拌した。水を添加し、その水相をジクロロメタンで繰り返し抽出し、次いで、その有機相を合して硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮した。得られた粗製生成物をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘプタン  勾配）で最終的に精製して、４−［（４−フルオロフェニル）メチル］−３−メトキシ−１，５−ジメチルピラゾールが単離された（７２０ｍｇ、理論値の８％）。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.13-7.10 (m, 2H), 6.94-6.90 (m, 2H), 3.88 (s, 3H), 3.62 (s, 3H), 3.60 (s, 2H), 2.06 (s, 3H).
【０１２９】
合成段階２：  ４−［（４−フルオロフェニル）メチル］−１，５−ジメチルピラゾール−３−オール（中間体Ｎｏ．Ａ−２１）
【化１９】
2020527562.tif 000023
【０１３０】
４−［（４−フルオロフェニル）メチル］−３−メトキシ−１，５−ジメチルピラゾール（７１０ｍｇ、３．０３ｍｍｏｌ、１．０当量）を酢酸（９ｍＬ）に溶解させ、酢酸中の４５％臭化水素酸溶液（３．７ｍＬ、３０．３ｍｍｏｌ、１０当量）を添加した。得られた反応混合物を１４０℃で８時間撹拌し、次いで、室温まで冷却し、濃縮した。得られた固体を酢酸エチルに溶解させ、その溶液を水及び飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮した。このようにして、４−［（４−フルオロフェニル）メチル］−１，５−ジメチルピラゾール−３−オールが得られた（４５０ｍｇ、理論値の６７％）。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.18-7.15 (m, 2H), 6.96-6.91 (m, 2H), 3.65 (s, 2H), 3.62 (s, 3H), 2.07 (s, 3H).
【０１３１】
合成段階３：  ５−フルオロ−２−［４−［（４−フルオロフェニル）メチル］−１，５−ジメチルピラゾール−３−イル］オキシピリミジン（合成実施例Ｎｏ．Ｉ−０１６）：
【化２０】
2020527562.tif 000024
【０１３２】
２−（１，５−ジメチル−４−フェニルスルファニルピラゾール−３−イル）オキシピリミジンの合成と同様にして、１４５ｍｇの４−［（４−フルオロフェニル）メチル］−１，５−ジメチルピラゾール−３−オールを使用して９３ｍｇ（４５％）の５−フルオロ−２−［４−［（４−フルオロフェニル）メチル］−１，５−ジメチルピラゾール−３−イル］オキシピリミジンが得られた。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 8.32 (s, 2H), 7.06-7.03 (m, 2H), 6.87-6.82 (m, 2H), 3.74 (s, 3H), 3.59 (s, 2H), 2.16 (s, 3H).
【０１３３】
合成実施例Ｎｏ．Ｉ−１９８：
合成段階１：  ２−［（４−メトキシフェニル）メチル］−５−メチル−４−フェニルスルファニルピラゾール−３−オール（中間体Ｎｏ．Ａ−２０）
【化２１】
2020527562.tif 000025
【０１３４】
（Ｅ）−３−ヒドロキシ−２−フェニルスルファニルブタ−２−エン酸エチル（９．１６ｇ、３８．４ｍｍｏｌ、１．０当量）をエタノール（６５ｍＬ）に溶解させ、（４−メトキシフェニル）ヒドラジン（７．９６ｇ、５７．６ｍｍｏｌ、１．５当量）を添加した。得られた反応混合物を９０℃で２時間撹拌し、次いで、室温まで冷却し、濃縮し、そして、水及び酢酸エチルを添加した。得られた固体を濾過し、水及び酢酸エチルで洗浄した。このようにして、２−［（４−メトキシフェニル）メチル］−５−メチル−４−フェニルスルファニルピラゾール−３−オール（９．３０ｇ、理論値の７４％）が無色固体の形態で得られた。
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 7.27-7.23 (m, 2H), 7.16-7.07 (m, 3H), 6.99-6.89 (m, 4H), 4.99 (s, 2H), 3.73 (s, 3H), 1.98 (s, 3H).
【０１３５】
合成段階２：  ２−［２−［（４−メトキシフェニル）メチル］−５−メチル−４−フェニルスルファニルピラゾール−３−イル］オキシピリミジン（中間体Ｎｏ．Ａ−１８）
【化２２】
2020527562.tif 000026
【０１３６】
２−［（４−メトキシフェニル）メチル］−５−メチル−４−フェニルスルファニルピラゾール−３−オール（４．４５ｇ、１３．６ｍｍｏｌ、１．０当量）をブチロニトリル（４５ｍＬ）に溶解させ、２−クロロピリミジン（３．１２ｇ、２７．３ｍｍｏｌ、２．０当量）及び炭酸セシウム（７．５５ｇ、２３．２ｍｍｏｌ、１．７当量）を添加した。得られた反応混合物を１６０℃で８時間撹拌し、次いで、室温まで冷却し、濃縮し、水を添加した。その水相を酢酸エチルで繰り返し抽出し、次いで、その有機相を合して硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮した。得られた粗製生成物をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘプタン  勾配）で最終的に精製して、２−［２−［（４−メトキシフェニル）メチル］−５−メチル−４−フェニルスルファニルピラゾール−３−イル］オキシピリミジンが単離された（５．２３ｇ、理論値の９５％）。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 8.37 (d, 2H), 7.20-7.12 (m, 4H), 7.06-6.98 (m, 4H), 6.77-6.75 (m, 2H), 5.15 (s, 2H), 3.75 (s, 3H), 2.22 (s, 3H).
【０１３７】
合成段階３：  ２−［（５−メチル−４−フェニルスルファニル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）オキシ］ピリミジン
【化２３】
2020527562.tif 000027
【０１３８】
２−［２−［（４−メトキシフェニル）メチル］−５−メチル−４−フェニルスルファニルピラゾール−３−イル］オキシピリミジン（５．５９ｇ、１３．８ｍｍｏｌ、１．０当量）をトリフルオロ酢酸（３７ｍＬ）に溶解させ、５０℃で２時間撹拌し、次いで、室温まで冷却し、濃縮した。得られた粗製生成物をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘプタン  勾配）で最終的に精製して、２−［（５−メチル−４−フェニルスルファニル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）オキシ］ピリミジンが単離された（３．６１ｇ、理論値の９０％）。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 8.45 (d, 2H), 7.17-7.13 (m, 2H), 7.07-7.03 (m, 3H), 6.98 (t, 1H), 2.29 (s, 3H).
【０１３９】
合成段階４：  ２−（１−エチル−５−メチル−４−フェニルスルファニルピラゾール−３−イル）オキシピリミジン（合成実施例Ｎｏ．Ｉ−１９８）：
【化２４】
2020527562.tif 000028
【０１４０】
２−［（５−メチル−４−フェニルスルファニル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）オキシ］ピリミジン（１５０ｍｇ、０．５３ｍｍｏｌ、１．０当量）をアセトニトリル（３ｍＬ）に溶解させ、炭酸セシウム（２０６ｍｇ、０．６３ｍｍｏｌ、１．２当量）及びヨードエタン（１６６ｍｇ、１．０６ｍｍｏｌ、２．０当量）を添加した。得られた反応混合物を室温で１時間撹拌し、次いで、２Ｍ  アンモニア水を添加した。その水相を酢酸エチルで繰り返し抽出し、次いで、その有機相を合して飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮した。得られた粗製生成物をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘプタン  勾配）で最終的に精製して、２−（１−エチル−５−メチル−４−フェニルスルファニルピラゾール−３−イル）オキシピリミジンが単離された（１０６ｍｇ、理論値の６４％）。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 8.43 (d, 2H), 7.17-7.13 (m, 2H), 7.08-7.03 (m, 3H), 6.95 (t, 1H), 4.13 (q, 2H), 2.31 (s, 3H), 1.48 (t, 3H).
【０１４１】
合成実施例Ｎｏ．Ｉ−０５３：
５−メチル−４−フェニルスルファニル−３−ピリミジン−２−イルオキシピラゾール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化２５】
2020527562.tif 000029
【０１４２】
２−［（５−メチル−４−フェニルスルファニル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）オキシ］ピリミジン（１５０ｍｇ、０．５３ｍｍｏｌ、１．０当量）をテトラヒドロフラン（３ｍＬ）に溶解させ、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（１３８ｍｇ、０．６３ｍｍｏｌ、１．２当量）及びトリエチルアミン（０．１１ｍＬ、０．７９ｍｍｏｌ、１．５当量）を添加した。得られた反応混合物を室温で１８時間撹拌し、次いで、酢酸エチルで稀釈し、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮した。得られた粗製生成物をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘプタン  勾配）で最終的に精製して、５−メチル−４−フェニルスルファニル−３−ピリミジン−２−イルオキシピラゾール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルが単離された（１７１ｍｇ、理論値の８４％）。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 8.42 (d, 2H), 7.19-7.15 (m, 2H), 7.11-7.06 (m, 3H), 6.98 (t, 1H), 2.63 (s, 3H), 1.65 (s, 9H).
【０１４３】
合成実施例Ｎｏ．Ｉ−１２９：
２−［１−（ジフルオロメチル）−５−メチル−４−フェニルスルファニルピラゾール−３−イル］オキシピリミジン
【化２６】
2020527562.tif 000030
【０１４４】
アルゴン下、２−［（５−メチル−４−フェニルスルファニル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）オキシ］ピリミジン（１５０ｍｇ、０．５３ｍｍｏｌ、１．０当量）を無水ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）に溶解させ、２−クロロ−２，２−ジフルオロ酢酸エチル（１００ｍｇ、０．６３ｍｍｏｌ、１．２当量）及び炭酸カリウム（１４６ｍｇ、１．０６ｍｍｏｌ、２．０当量）を添加した。得られた反応混合物を６０℃で１２時間撹拌し、次いで、１４０℃で６時間撹拌し、次いで、室温まで冷却し、水を添加した。その水相をジクロロメタンで繰り返し抽出し、次いで、その有機相を合して硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮した。得られた粗製生成物をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘプタン  勾配）で最終的に精製して、２−［１−（ジフルオロメチル）−５−メチル−４−フェニルスルファニルピラゾール−３−イル］オキシピリミジンが単離された（１７ｍｇ、理論値の１０％）。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 8.43 (d, 2H), 7.21-7.07 (m, 6H), 7.00 (t, 1H), 2.52 (s, 3H).
【０１４５】
合成実施例Ｎｏ．Ｉ−０４４：
合成段階１：  ２−（１，５−ジメチルピラゾール−３−イル）オキシピリミジン（中間体Ｎｏ．Ａ−０１）
【化２７】
2020527562.tif 000031
【０１４６】
１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−オール塩酸塩（３．６８ｇ、２４．８ｍｍｏｌ、１．０当量）をアセトニトリル（１００ｍＬ）に溶解させ、２−クロロピリミジン（２．８４ｇ、２４．８ｍｍｏｌ、１．０当量）、炭酸セシウム（２８．２ｇ、８６．７ｍｍｏｌ、３．５当量）及びヨウ化銅（Ｉ）（０．３６ｇ、４．９５ｍｍｏｌ、０．２当量）を添加した。得られた反応混合物を８０℃で３時間撹拌し、次いで、室温まで冷却し、濾過し、濃縮した。得られた粗製生成物をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘプタン  勾配）で最終的に精製して、褐色の油状物の形態にある２−（１，５−ジメチルピラゾール−３−イル）オキシピリミジンが単離された（２．６８ｇ、理論値の５５％）。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 8.59 (d, 2H), 7.04 (t, 1H), 5.83 (s, 1H), 3.74 (s, 3H), 2.29 (s, 3H).
【０１４７】
合成段階２：  ２−（４−ヨード−１，５−ジメチルピラゾール−３−イル）オキシピリミジン（中間体Ｎｏ．Ａ−０８）
【化２８】
2020527562.tif 000032
【０１４８】
２−（１，５−ジメチルピラゾール−３−イル）オキシピリミジン（４．００ｇ、２１．０ｍｍｏｌ、１．０当量）をアセトニトリル（１２０ｍＬ）に溶解させ、ヨウ素（３．２０ｇ、１２．６ｍｍｏｌ、０．６当量）及び硝酸セリウム（ＩＶ）アンモニウム（６．９２ｇ、１２．６ｍｍｏｌ、０．６当量）を添加した。得られた反応混合物を室温で３時間撹拌し、次いで、濃縮した。得られた油状物をジクロロメタンに溶解させ、その溶液を１０％水性チオ硫酸ナトリウムで洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮した。このようにして、２−（４−ヨード−１，５−ジメチルピラゾール−３−イル）オキシピリミジン（５．９２ｇ、理論値の８５％）が褐色の油状物の形態で得られた。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 8.60 (d, 2H), 7.07 (t, 1H), 3.83 (s, 3H), 2.33 (s, 3H).
【０１４９】
合成段階３：  ２−［４−（２，４−ジフルオロフェニル）スルファニル−１，５−ジメチルピラゾール−３−イル］オキシピリミジン（合成実施例Ｎｏ．Ｉ−０４４）：
【化２９】
2020527562.tif 000033
【０１５０】
アルゴン下、２，４−ジフルオロチオフェノール（１０４ｍｇ、０．７１ｍｍｏｌ、１．５当量）を無水ジメチルホルムアミド（４ｍＬ）に溶解させ、０℃の温度まで冷却し、水素化ナトリウム（油中６０％、２８ｍｇ、０．７１ｍｍｏｌ、１．５当量）を添加した。得られた反応混合物を０℃で１０分間撹拌し、次いで、２−（４−ヨード−１，５−ジメチルピラゾール−３−イル）オキシピリミジン（１５０ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ、１．０当量）及びヨウ化銅（Ｉ）（９０ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ、１．０当量）を添加した。得られた反応混合物を８０℃で６時間撹拌し、次いで、室温まで冷却し、水を添加した。その水相をジクロロメタンで繰り返し抽出し、次いで、その有機相を合して硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮した。得られた粗製生成物をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘプタン  勾配）で最終的に精製して、２−［４−（２，４−ジフルオロフェニル）スルファニル−１，５−ジメチルピラゾール−３−イル］オキシピリミジンが黄色の油状物の形態で単離された（１２４ｍｇ、理論値の７４％）。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 8.50 (d, 2H), 7.09-7.01 (m, 2H), 6.74-6.67 (m, 2H), 3.82 (s, 3H), 2.35 (s, 3H).
【０１５１】
合成実施例Ｎｏ．Ｉ−０７７：
合成段階１：  １−メチル−３−（ピリミジン−２−イルオキシ）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸メチル（中間体Ｎｏ．Ａ−０２）
【化３０】
2020527562.tif 000034
【０１５２】
３−ヒドロキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸メチル（１．５０ｇ、９．６１ｍｍｏｌ、１．０当量）をジメチルホルムアミド（４８ｍＬ）に溶解させ、２−クロロピリミジン（１．１０ｇ、９．６１ｍｍｏｌ、１．０当量）、炭酸セシウム（６．２６ｇ、１９．２ｍｍｏｌ、２．０当量）及びヨウ化銅（Ｉ）（１４０ｍｇ、１．９２ｍｍｏｌ、０．２当量）を添加した。得られた反応混合物を８０℃で３時間撹拌し、次いで、室温まで冷却し、酢酸エチルを添加した。その有機相を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮した。得られた固体をヘプタンに懸濁させ、撹拌し、次いで、濾過した。このようにして、１−メチル−３−（ピリミジン−２−イルオキシ）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸メチルが得られた（１．００ｇ、理論値の４４％）。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 8.60 (d, 2H), 7.09 (t, 1H), 6.65 (s, 1H), 4.16 (s, 3H), 3.89 (s, 3H).
【０１５３】
合成段階２：  ４−ヨード−１−メチル−３−（ピリミジン−２−イルオキシ）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸メチル（中間体Ｎｏ．Ａ−０９）
【化３１】
2020527562.tif 000035
【０１５４】
２−（４−ヨード−１，５−ジメチルピラゾール−３−イル）オキシピリミジンの合成と同様にして、１．００ｇの１−メチル−３−（ピリミジン−２−イルオキシ）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸メチルを使用して１．５５ｇ（１００％）の４−ヨード−１−メチル−３−（ピリミジン−２−イルオキシ）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸メチルが得られた。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 8.60 (d, 2H), 7.11 (t, 1H), 4.20 (s, 3H), 3.95 (s, 3H).
【０１５５】
合成段階３：  ４−［（４−フルオロフェニル）スルファニル］−１−メチル−３−（ピリミジン−２−イルオキシ）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸メチル（合成実施例Ｎｏ．Ｉ−０７７）：
【化３２】
2020527562.tif 000036
【０１５６】
２−［４−（２，４−ジフルオロフェニル）スルファニル−１，５−ジメチルピラゾール−３−イル］オキシピリミジンの合成と同様にして、１５０ｍｇの４−ヨード−１−メチル−３−（ピリミジン−２−イルオキシ）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸メチルを使用して４５ｍｇ（２８％）の４−［（４−フルオロフェニル）スルファニル］−１−メチル−３−（ピリミジン−２−イルオキシ）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸メチルが得られた。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 8.47 (d, 2H), 7.22-7.19 (m, 2H), 7.02 (t, 1H), 6.86-6.82 (m, 2H), 4.17 (s, 3H), 3.86 (s, 3H).
【０１５７】
合成実施例Ｎｏ．Ｉ−００５：
２−［４−（３，５−ジフルオロフェニル）−１，５−ジメチルピラゾール−３−イル］オキシピリミジン
【化３３】
2020527562.tif 000037
【０１５８】
アルゴン下、２−（４−ヨード−１，５−ジメチルピラゾール−３−イル）オキシピリミジン（１５０ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ、１．０当量）をジオキサン（４ｍＬ）に溶解させ、３，５−ジフルオロフェニルボロン酸（１６５ｍｇ、１．０４ｍｍｏｌ、２．２当量）、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（ＣＨ２Ｃｌ２）（５８ｍｇ、０．０７１ｍｍｏｌ、０．１５当量）、炭酸セシウム（４６４ｍｇ、１．４２ｍｍｏｌ、３．０当量）及び水（１ｍＬ）を順次添加した。得られた反応混合物をマイクロ波オーブンの中で１３０℃で１時間撹拌し、次いで、室温まで冷却し、飽和炭酸水素ナトリウム溶液を添加した。その水相をジクロロメタンで繰り返し抽出し、次いで、その有機相を合して硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮した。得られた粗製生成物をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘプタン  勾配）で最終的に精製して、２−［４−（３，５−ジフルオロフェニル）−１，５−ジメチルピラゾール−３−イル］オキシピリミジンが黄色の固体の形態で単離された（１１１ｍｇ、理論値の７４％）。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 8.53 (d, 2H), 7.00 (t, 1H), 6.88-6.86 (m, 2H), 6.64-6.60 (m, 1H), 3.82 (s, 3H), 2.38 (s, 3H).
【０１５９】
合成実施例Ｎｏ．Ｉ−２２９：
合成段階１：  ２−（１，５−ジメチル−４−ニトロピラゾール−３−イル）オキシピリミジン（中間体Ｎｏ．Ａ−１５）
【化３４】
2020527562.tif 000038
【０１６０】
２−（１，５−ジメチルピラゾール−３−イル）オキシピリミジン（１．２０ｇ、６．３０ｍｍｏｌ、１．０当量）をトリフルオロ酢酸（１０ｍＬ）に溶解させ、無水トリフルオロ酢酸（６．２４ｍＬ、９．２８ｍｍｏｌ、７．０当量）を添加した。得られた反応混合物を０℃の温度まで冷却し、硝酸アンモニウム（５３０ｍｇ、６．６２ｍｍｏｌ、１．０５当量）を少量ずつ添加し、次いで、その反応混合物を室温で２．５時間撹拌した。水を添加し、その水相をジクロロメタンで繰り返し抽出し、次いで、その有機相を合して硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮した。得られた粗製生成物をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘプタン  勾配）で最終的に精製して、２−（１，５−ジメチル−４−ニトロピラゾール−３−イル）オキシピリミジンが単離された（９８０ｍｇ、理論値の６６％）。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 8.57 (d, 2H), 7.11 (t, 1H), 3.84 (s, 3H), 2.69 (s, 3H).
【０１６１】
合成段階２：  １，５−ジメチル−３−ピリミジン−２−イルオキシピラゾール−４−アミン
【化３５】
2020527562.tif 000039
【０１６２】
２−（１，５−ジメチル−４−ニトロピラゾール−３−イル）オキシピリミジン（５．００ｇ、２１．３ｍｍｏｌ、１．０当量）をエタノール（２００ｍＬ）と水（５０ｍＬ）に溶解させ、鉄（３．５６ｇ、６３．８ｍｍｏｌ、３．０当量）及び塩化アンモニウム（１．１４ｇ、２１．３ｍｍｏｌ、１．０当量）を添加した。得られた反応混合物を８０℃で６時間撹拌し、次いで、室温まで冷却し、ケイ藻土で濾過し、濃縮した。このようにして、１，５−ジメチル−３−ピリミジン−２−イルオキシピラゾール−４−アミン（４．０７ｇ、理論値の９３％）が褐色の固体の形態で得られた。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 8.60 (d, 2H), 7.05 (t, 1H), 3.70 (s, 3H), 2.21 (s, 3H).
【０１６３】
合成段階３：  Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，５−ジメチル−３−（ピリミジン−２−イルオキシ）−１Ｈ−ピラゾール−４−アミン
【化３６】
2020527562.tif 000040
【０１６４】
１，５−ジメチル−３−ピリミジン−２−イルオキシピラゾール−４−アミン（２２０ｍｇ、１．０７ｍｍｏｌ、１．０当量）及び１−ブロモ−２，４−ジフルオロベンゼン（２９０ｍｇ、１．５０ｍｍｏｌ、１．４当量）をトルエン（６ｍＬ）に溶解させ、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（４９ｍｇ、０．０５４ｍｍｏｌ、０．０５当量）、Ｘａｎｔｐｈｏｓ（６２ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ、０．１当量）及びリン酸カリウム（４５５ｍｇ、２．１４ｍｍｏｌ、２．０当量）を添加した。得られた反応混合物をアルゴンで脱ガスし、１２０℃で２時間撹拌し、次いで、室温まで冷却し、ジクロロメタンで稀釈し、濾過し、濃縮した。得られた粗製生成物をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘプタン  勾配）で最終的に精製して、Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，５−ジメチル−３−（ピリミジン−２−イルオキシ）−１Ｈ−ピラゾール−４−アミンが単離された（１２０ｍｇ、理論値の３４％）。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 8.50 (d, 2H), 7.00 (t, 1H), 6.70-6.61 (m, 2H), 6.57-6.53 (m, 1H), 3.78 (s, 3H), 2.18 (s, 3H).
【０１６５】
合成段階４：  Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ，１，５−トリメチル−３−（ピリミジン−２−イルオキシ）−１Ｈ−ピラゾール−４−アミン（合成実施例Ｎｏ．Ｉ−２２９）：
【化３７】
2020527562.tif 000041
【０１６６】
アルゴン下、Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，５−ジメチル−３−（ピリミジン−２−イルオキシ）−１Ｈ−ピラゾール−４−アミン（６０ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ、１．０当量）を無水ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）に溶解させ、０℃の温度まで冷却し、水素化ナトリウム（油中６０％、９ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ、１．２当量）を添加した。得られた反応混合物を０℃で１０分間撹拌し、次いで、ヨードメタン（１３μＬ、０．２１ｍｍｏｌ、１．１当量）を添加した。得られた反応混合物を室温で６時間撹拌し、次いで、水を添加した。その水相をジクロロメタンで繰り返し抽出し、次いで、その有機相を合して硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮した。得られた粗製生成物をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘプタン  勾配）で最終的に精製して、Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ，１，５−トリメチル−３−（ピリミジン−２−イルオキシ）−１Ｈ−ピラゾール−４−アミンが単離された（４２ｍｇ、理論値の６７％）。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 8.43 (d, 2H), 6.93 (t, 1H), 6.79-6.75 (m, 1H), 6.65-6.59 (m, 1H), 6.54-6.53 (m, 1H), 3.74 (s, 3H), 3.10 (s, 3H), 2.17 (s, 3H).
【０１６７】
上記で引用され、及び、適切な時点で記載されている調製実施例と同様にして、また、置換されている（ヘタ）アリールピラゾールアミド類の調製に関する一般的な情報を考慮して、以下で特定され、表Ｉに示されている一般式（Ｉ）で表される化合物が得られる。
【表１】
2020527562.tif 000042
2020527562.tif 000043
2020527562.tif 000044
2020527562.tif 000045
2020527562.tif 000046
2020527562.tif 000047
2020527562.tif 000048
2020527562.tif 000049
2020527562.tif 000050
2020527562.tif 000051
2020527562.tif 000052
2020527562.tif 000053
2020527562.tif 000054
2020527562.tif 000055
2020527562.tif 000056
2020527562.tif 000057
2020527562.tif 000058
【０１６８】
上記で引用され、及び、適切な時点で記載されている調製実施例と同様にして、また、置換されている（ヘタ）アリールピラゾールアミド類の調製に関する一般的な情報を考慮して、以下で特定され、表ＩＩに示されている一般式（ＩＩ）で表される中間体が得られる。
【表２】
2020527562.tif 000059
2020527562.tif 000060
2020527562.tif 000061
2020527562.tif 000062
【０１６９】
選択された実施例（最終生成物及び中間体）のＮＭＲデータ
ＮＭＲピークリスト法
選択された実施例の１Ｈ−ＮＭＲデータは、１Ｈ−ＮＭＲピークリストの形態で示されている。各シグナルピークに対して、最初にδ値（ｐｐｍ）が記載され、次に、丸括弧内に、シグナル強度が記載されている。異なるシグナルピークに関するδ値−シグナル強度数の対が、セミコロンで互いに区切られて記載されている。
【０１７０】
従って、１つの例に対するピークリストは、以下の形態をとる：
δ１（強度１）；δ２（強度２）；．．．；δｉ（強度ｉ）；．．．；δｎ（強度ｎ）。
【０１７１】
先鋭なシグナルの強度は、ＮＭＲスペクトルの印刷された例におけるシグナルの高さ（ｃｍ）と相関し、シグナル強度の真の比率を示している。幅が広いシグナルの場合、数種類のピーク又は該シグナルの中央及びそれらの相対的強度が、当該スペクトルの中の最も強いシグナルとの比較で示され得る。
【０１７２】
１Ｈ  ＮＭＲスペクトルの化学シフトを較正するために、テトラメチルシランを使用するか、及び／又は、特にスペクトルがＤＭＳＯ中で測定される場合には、その溶媒の化学シフトを使用する。従って、ＮＭＲピークリストの中には、テトラメチルシランのピークは存在し得るが、必ずしも存在する必要はない。
【０１７３】
１Ｈ  ＮＭＲピークのリストは、従来の１Ｈ  ＮＭＲのプリントアウトと類似しており、従って、通常、ＮＭＲの慣習的な解釈で記載される全てのピークを含んでいる。
【０１７４】
さらに、それらは、従来の１Ｈ  ＮＭＲのプリントアウトのように、溶媒のシグナル、目標化合物の立体異性体（これも、同様に、本発明の対象を構成する）のシグナル及び／又は不純物のピークのシグナルも示し得る。
【０１７５】
溶媒及び／又は水のデルタ範囲内における化合物シグナルの記録において、１Ｈ  ＮＭＲピークの本発明者らによるリストは、通常の溶媒のピーク、例えば、ＤＭＳＯ−Ｄ６中のＤＭＳＯのピーク及び水のピーク（これらは、通常、平均して高い強度を有している）を示している。
【０１７６】
目標化合物の立体異性体のピーク及び／又は不純物のピークは、通常、平均して、目標化合物（例えば、９０％を超える純度を有する目標化合物）のピークよりも低い強度を有している。
【０１７７】
そのような立体異性体及び／又は不純物は、特定の調製方法に対して特有であり得る。従って、それらのピークは、「副産物の指紋（ｂｙ−ｐｒｏｄｕｃｔ  ｆｉｎｇｅｒｐｒｉｎｔｓ）」に関して、本発明者らの調製方法の再現性を確認するのに役立ち得る。
【０１７８】
目標化合物のピークを既知方法（ＭｅｓｔｒｅＣ、ＡＣＤシミュレーション、さらに、経験的に評価された期待値の使用）で計算する専門家は、必用に応じて、場合により付加的な強度フィルターを使用して、目標化合物のピークを分離することができる。この分離は、１Ｈ  ＮＭＲの慣習的な解釈における関連するピークのピッキングに類似しているであろう。
【０１７９】
１Ｈ  ＮＭＲピークリストに関するさらなる詳細については、「Ｒｅｓｅａｒｃｈ  Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ  Ｄａｔａｂａｓｅ  Ｎｕｍｂｅｒ  ５６４０２５」の中に見いだすことができる。
【０１８０】
最終生成物のＮＭＲデータ（ピークリスト）
【表３】
2020527562.tif 000063
2020527562.tif 000064
2020527562.tif 000065
2020527562.tif 000066
2020527562.tif 000067
2020527562.tif 000068
2020527562.tif 000069
2020527562.tif 000070
2020527562.tif 000071
2020527562.tif 000072
2020527562.tif 000073
2020527562.tif 000074
2020527562.tif 000075
2020527562.tif 000076
2020527562.tif 000077
2020527562.tif 000078
2020527562.tif 000079
2020527562.tif 000080
2020527562.tif 000081
2020527562.tif 000082
2020527562.tif 000083
2020527562.tif 000084
2020527562.tif 000085
2020527562.tif 000086
2020527562.tif 000087
2020527562.tif 000088
2020527562.tif 000089
2020527562.tif 000090
【０１８１】
選択された中間体のＮＭＲデータ（ピークリスト）
【表４】
2020527562.tif 000091
【０１８２】
選択された中間体のＮＭＲデータ（手動による評価）
【表５】
2020527562.tif 000092
【０１８３】
本発明は、さらに、除草剤及び／又は植物成長調節剤としての、好ましくは、有用な植物の作物及び／又は観賞植物における除草剤及び／又は植物成長調節剤としての、上記で定義されている一般式（Ｉ）で表される１種類以上の化合物及び／若しくはそれらの塩の使用、好ましくは、好ましいもの若しくは特に好ましいものとして識別されている実施形態のうちの１つにおいて定義されている一般式（Ｉ）で表される１種類以上の化合物及び／若しくはそれらの塩の使用、特に、いずれの場合にも上記で定義されている、式（Ｉ．００１）〜式（Ｉ．２４０）で表される１種類以上の化合物及び／若しくはそれらの塩の使用も提供する。
【０１８４】
本発明は、さらに、有害な植物を防除する方法及び／又は植物の成長を調節する方法も提供し、ここで、該方法は、有効量の
・  上記で定義されている一般式（Ｉ）で表される１種類以上の化合物及び／若しくはそれらの塩、好ましくは、好ましいもの若しくは特に好ましいものとして識別されている実施形態のうちの１つにおいて定義されている一般式（Ｉ）で表される１種類以上の化合物及び／若しくはそれらの塩、特に、いずれの場合にも上記で定義されている、式（Ｉ．００１）〜式（Ｉ．２４０）で表される１種類以上の化合物及び／若しくはそれらの塩；又は、
・  以下で定義されている本発明の組成物；
を、該（有害な）植物、（有害な）植物の種子、該（有害な）植物がその中で若しくはその上で成育する土壌、又は、耕作されている領域に、施用することを特徴とする。
【０１８５】
本発明は、さらに、望ましくない植物を防除する方法、好ましくは、有用な植物の作物の中の望ましくない植物を防除する方法も提供し、ここで、該方法は、有効量の
・  上記で定義されている一般式（Ｉ）で表される１種類以上の化合物及び／若しくはそれらの塩、好ましくは、好ましいもの若しくは特に好ましいものとして識別されている実施形態のうちの１つにおいて定義されている一般式（Ｉ）で表される１種類以上の化合物及び／若しくはそれらの塩、特に、いずれの場合にも上記で定義されている、式（Ｉ．００１）〜式（Ｉ．２４０）で表される１種類以上の化合物及び／若しくはそれらの塩；又は、
・  以下で定義されている本発明の組成物；
を、望ましくない植物（例えば、有害な植物、例えば、単子葉又は双子葉の雑草又は望ましくない作物植物）、該望ましくない植物の種子（即ち、植物の種子、例えば、穀粒、種子、又は、栄養繁殖器官（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ  ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ  ｏｒｇａｎｓ）、例えば、塊茎又は芽を有する苗条部分）、望ましくない植物がその中で若しくはその上で成育する土壌（例えば、農耕地又は非農耕地の土壌）、又は、耕作されている領域（即ち、望ましくない植物が成育するであろう領域）に、施用することを特徴とする。
【０１８６】
本発明は、さらに、植物、好ましくは、有用な植物の成長を制御調節する方法も提供し、ここで、該方法は、有効量の
・  上記で定義されている一般式（Ｉ）で表される１種類以上の化合物及び／若しくはそれらの塩、好ましくは、好ましいもの若しくは特に好ましいものとして識別されている実施形態のうちの１つにおいて定義されている一般式（Ｉ）で表される１種類以上の化合物及び／若しくはそれらの塩、特に、いずれの場合にも上記で定義されている、式（Ｉ．００１）〜式（Ｉ．２４０）で表される１種類以上の化合物及び／若しくはそれらの塩；又は、
・  以下で定義されている本発明の組成物；
を、該植物、該植物の種子（即ち、植物の種子、例えば、穀粒、種子、又は、栄養繁殖器官（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ  ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ  ｏｒｇａｎｓ）、例えば、塊茎又は芽を有する苗条部分）、該植物がその中で若しくはその上で成育する土壌（例えば、農耕地又は非農耕地の土壌）、又は、耕作されている領域（即ち、該植物が成育するであろう領域）に、施用することを特徴とする。
【０１８７】
これに関連して、本発明による化合物又は本発明による組成物は、例えば、播種前方法によって（適切な場合には、さらに、土壌中に混和することによって）、発生前方法によって、及び／又は、発生後方法によって、施用することができる。本発明の化合物によって防除することが可能な何種類かの代表的な単子葉雑草植物相及び双子葉雑草植物相の具体的な例は以下のとおりであるが、そのように列挙されたものを特定の種に限定することは意図されていない。
【０１８８】
有害な植物を防除するための又は植物の成長を調節するための本発明の方法において、一般式（Ｉ）で表される１種類以上の化合物及び／又はそれらの塩は、好ましくは、有用な植物の作物又は観賞植物における有害な植物を防除するために、又は、有用な植物の作物又は観賞植物の成長を調節するために、使用され、ここで、好ましい実施形態では、該有用な植物又は観賞植物は、トランスジェニック植物である。
【０１８９】
一般式（Ｉ）で表される本発明化合物及び／又はそれらの塩は、単子葉有害植物及び双子葉有害植物のうちの以下の属を防除するのに適している：
以下の属の単子葉有害植物：  アエギロプス属（Ａｅｇｉｌｏｐｓ）、カモジグサ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、ヌカボ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、セイヨウヌカボ属（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ビロードキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、クリノイガ属（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、ツユクサ属（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ）、ギョウギシバ属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、タツノツメガヤ属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、スズメガヤ属（Ｅｒａｇｒｏｓｔｉｓ）、ナルコビエ属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、アメリカコナギ属（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ）、チガヤ属（Ｉｍｐｅｒａｔａ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、アゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、スズメノヒエ属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、クサヨシ属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、アワガエリ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、イチゴツナギ属（Ｐｏａ）、ツノアイアシ属（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）。
【０１９０】
以下の属の双子葉有害植物：  イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、ヒユ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、ブタクサ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アノダ属（Ａｎｏｄａ）、カミツレ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、アファネス属（Ａｐｈａｎｅｓ）、ヨモギ属（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ）、ハマアカザ属（Ａｔｒｉｐｌｅｘ）、ヒナギク属（Ｂｅｌｌｉｓ）、センダングサ属（Ｂｉｄｅｎｓ）、ナズナ属（Ｃａｐｓｅｌｌａ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、カワラケツメイ属（Ｃａｓｓｉａ）、ヤグルマギク属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、セイヨウヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、チョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、ヌスビトハギ属（Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ）、エメキス属（Ｅｍｅｘ）、エゾスズシロ属（Ｅｒｙｓｉｍｕｍ）、トウダイグサ属（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ）、チシマオドリコソウ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、コゴメギク属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、フヨウ属（Ｈｉｂｉｓｃｕｓ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ホウキギ属（Ｋｏｃｈｉａ）、オドリコソウ属（Ｌａｍｉｕｍ）、マメグンバイナズナ属（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、アゼトウガラシ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、ハッカ属（Ｍｅｎｔｈａ）、ヤマアイ属（Ｍｅｒｃｕｒｉａｌｉｓ）、ザクロソウ属（Ｍｕｌｌｕｇｏ）、ワスレナグサ属（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）、アサガオ属（Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ）、オオバコ属（Ｐｌａｎｔａｇｏ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、スベリヒユ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）、ダイコン属（Ｒａｐｈａｎｕｓ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、ギシギシ属（Ｒｕｍｅｘ）、オカヒジキ属（Ｓａｌｓｏｌａ）、キオン属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、セスバニア属（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、キンゴジカ属（Ｓｉｄａ）、シロガラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ノゲシ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナガボノウルシ属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、タンポポ属（Ｔａｒａｘａｃｕｍ）、グンバイナズナ属（Ｔｈｌａｓｐｉ）、シャジクソウ属（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、オナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）。
【０１９１】
一般式（Ｉ）で表される本発明化合物を有害な植物（イネ科雑草及び／又は広葉雑草）が発芽する前に土壌の表面に施用する場合（発生前方法）、イネ科雑草若しくは広葉雑草の実生の発生が完全に防止されるか、又は、それら雑草は、子葉期に達するまで成長するが、その後成長を停止し、そして最終的には、３〜４週間経過した後、完全に枯死する。
【０１９２】
一般式（Ｉ）で表される活性化合物が植物の緑色の部分に発生後施用される場合は、その処理の後で成長は停止し、そして、当該有害植物は、施用時点における成長段階にとどまるか、又は、一定期間の後、完全に枯死し、その結果、このようにして、作物植物にとって有害である雑草との競合が、極めて早期に持続的に排除される。
【０１９３】
一般式（Ｉ）で表される本発明化合物は単子葉雑草及び双子葉雑草に対して優れた除草活性を示すが、経済的に重要な作物の作物植物、例えば、ラッカセイ属（Ａｒａｃｈｉｓ）、フダンソウ属（Ｂｅｔａ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ）、キュウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）、カボチャ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）、ヒマワリ属（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、アマ属（Ｌｉｎｕｍ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、ススキ属（Ｍｉｓｃａｎｔｈｕｓ）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、インゲンマメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ属（Ｐｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ソラマメ属（Ｖｉｃｉａ）の双子葉作物の作物植物、又は、ネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）、アナナス属（Ａｎａｎａｓ）、クサスギカズラ属（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、イネ属（Ｏｒｙｚａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、ライコムギ属（ｔｒｉｔｉｃａｌｅ）、コムギ属（ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、トウモロコシ属（Ｚｅａ）の単子葉植物の作物植物は、本発明の個々の化合物の構造及びその施用量に応じて、ほんの僅かな程度にしか損傷をうけないか又は全く損傷を受けない。このような理由で、本発明の化合物は、農業上有用な植物などの作物植物又は観賞植物における望ましくない植物の成長を選択的に制御するのに非常に適している。
【０１９４】
さらに、一般式（Ｉ）で表される本発明化合物は（それらの個々の構造及び使用される施用量に応じて）、作物植物において優れた成長調節特性を有する。それらは、調節効果を伴って植物自体の代謝に介入し、従って、植物の成分に対して制御された影響を及ぼすために、並びに、例えば乾燥及び成長阻害を誘発することによって、収穫を促進するために、使用することができる。さらに、それらは、当該プロセスにおいて植物を枯死させることなく植物の望ましくない成長を全体的に制御及び阻害するのにも適している。植物の成長を阻害することは、例えばそれによって倒伏が低減され得るか又は完全に防止され得るので、多くの種類の単子葉作物植物及び双子葉作物植物において重要な役割を果たす。
【０１９５】
一般式（Ｉ）で表される活性化合物は、その除草特性及び植物成長調節特性によって、遺伝子組換え植物又は慣習的な突然変異誘発によって改質された植物の作物の中の有害な植物を防除するために用いることもできる。一般に、トランスジェニック植物は、特定の有利な特性によって、例えば、特定の殺有害生物剤（特に、特定の除草剤）に対する抵抗性、植物病害又は植物病害の病原体（例えば、特定の昆虫類又は微生物、例えば、菌類、細菌類又はウイルス類）に対する抵抗性などによって、特徴付けられる。別の特別な特性は、例えば、収穫物の、量、質、貯蔵性、組成及び特定の成分などに関する。例えば、デンプン含有量が増大されているか若しくはデンプンの質が変性されているトランスジェニック植物又は収穫物が異なる脂肪酸組成を有するトランスジェニック植物が知られている。
【０１９６】
トランスジェニック作物を目的として、一般式（Ｉ）で表される本発明化合物及び／又はその塩は、有用な植物及び観賞植物（例えば、穀類、例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、アワ、イネ及びトウモロコシ、又は、テンサイ、ワタ、ダイズ、ナタネ、ジャガイモ、トマト、エンドウ及び他の野菜類の作物）の経済的に重要なトランスジェニック作物において使用するのが好ましい。
【０１９７】
一般式（Ｉ）で表される本発明化合物は、さらにまた、除草剤として、当該除草剤の植物毒性効果に対して抵抗性であるか又は組換え手段によって抵抗性にされた有用な植物の作物において、使用するのも好ましい。
【０１９８】
一般式（Ｉ）で表される本発明化合物は、その除草特性及び植物成長調節特性によって、既知遺伝子組換え植物又はまだ開発されていない遺伝子組換え植物の作物の中の有害な植物を防除するために用いることもできる。概して、トランスジェニック植物は、特定の有利な特性によって、例えば、特定の殺有害生物剤（特に、特定の除草剤）に対する抵抗性、植物病害又は植物病害の病原体（例えば、特定の昆虫類又は微生物、例えば、菌類、細菌類又はウイルス類）に対する抵抗性などによって、特徴付けられる。別の特別な特性は、例えば、収穫物の量、質、貯蔵性、組成及び特定の成分に関する。例えば、デンプン含有量が増大されているか若しくはデンプンの質が変性されているトランスジェニック植物、又は、収穫物が異なった脂肪酸組成を有しているトランスジェニック植物が、知られている。別の特定の特性は、非生物的なストレス（例えば、熱、低温、渇水、塩分及び紫外線）に対する耐性又は抵抗性であり得る。
【０１９９】
一般式（Ｉ）で表される本発明化合物又はそれらの塩は、有用な植物及び観賞植物（例えば、穀物、例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、ライコムギ、アワ、イネ、キャッサバ及びトウモロコシ、又は、テンサイ、ワタ、ダイズ、ナタネ、ジャガイモ、トマト、エンドウ及び他の野菜類の作物）の経済的に重要なトランスジェニック作物において使用するのが好ましい。
【０２００】
一般式（Ｉ）で表される化合物は、除草剤として、当該除草剤の植物毒性効果に対して抵抗性であるか又は組換え手段によって抵抗性にされた有用な植物の作物の中で使用するのが好ましい。
【０２０１】
既存の植物と比較して改質された特性を有する新規植物を生成させる慣習的な方法は、例えば、従来の栽培法及び突然変異体の生成である。別法として、改変された特性を有する新規植物は、組換え法を用いて生成させることができる。
【０２０２】
改質された特性を有する新規トランスジェニック植物を産生させることができる多くの分子生物学的技術は、当業者には知られている。そのような遺伝子操作に関して、突然変異誘発又はＤＮＡ配列の組換えによる配列変更を可能にする核酸分子をプラスミドの中に導入することができる。標準的な方法を用いて、例えば、塩基交換を実施することが可能であり、部分的な配列を除去することが可能であり、又は、天然配列若しくは合成配列を加えることが可能である。ＤＮＡ断片を互いに連結させるために、その断片にアダプター又はリンカーを結合させることができる。
【０２０３】
例えば、遺伝子産物の活性が低下した植物細胞の生成は、少なくとも１の対応するアンチセンスＲＮＡを発現させることによって、又は、コサプレッション効果を達成するためのセンスＲＮＡを発現させることによって、又は、前記遺伝子産物の転写産物を特異的に切断する少なくとも１の適切に構築されたリボザイムを発現させることによって、達成することができる。
【０２０４】
この目的のために、第１に、存在し得る全てのフランキング配列を含む、遺伝子産物の全コード配列を含んでいるＤＮＡ分子を使用することが可能であり、及び、さらに、コード配列の一部分（この場合、これらの部分は、細胞内においてアンチセンス効果を示すのに充分なほど長いことが必要である）だけを含んでいるＤＮＡ分子を使用することも可能である。さらにまた、遺伝子産物のコード配列と高度に相同性を有するが、それらと完全に同一なわけではないＤＮＡ配列を用いることもできる。
【０２０５】
植物体内で核酸分子を発現させる場合、合成されたタンパク質は、植物細胞の任意の望ましい区画内に局在化させ得る。しかしながら、特定の区画内に局在化させるためには、例えば、特定の区画内に局在化することを保証するＤＮＡ配列に該コード領域を連結させることが可能である。そのような配列は、当業者に知られている（例えば、以下のものを参照されたい：Ｂｒａｕｎ  ｅｔ  ａｌ．，  ＥＭＢＯ  Ｊ．  １１  （１９９２），  ３２１９−３２２７）。さらにまた、そのような核酸分子は、植物細胞の細胞小器官内で発現させることもできる。
【０２０６】
トランスジェニック植物細胞は、完全な植物を生じさせるための既知技術によって再生させることができる。原則として、トランスジェニック植物は、任意の望ましい植物種の植物であることが可能である、即ち、単子葉植物であることが可能であるのみではなく、双子葉植物であることも可能である。
【０２０７】
例えば、相同性の（＝天然の）遺伝子若しくは遺伝子配列の過剰発現、抑制若しくは阻害によって、又は、非相同性の（＝外来の）遺伝子若しくは遺伝子配列の発現によって、その特性が変更されているトランスジェニック植物を得ることができる。
【０２０８】
一般式（Ｉ）で表される本発明化合物は、成長調節剤（例えば、ジカンバ）に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物の中で、又は、必須植物酵素（例えば、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）、ＥＰＳＰシンターゼ、グルタミンシンターゼ（ＧＳ）又はヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ））を阻害する除草剤に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物の中で、又は、スルホニル尿素類、グリホセート、グルホシネート若しくはベンゾイルイソオキサゾール類及び類似した活性化合物の群から選択される除草剤に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物の中で、使用するのが好ましい。
【０２０９】
一般式（Ｉ）で表される本発明化合物をトランスジェニック作物の中で使用する場合、別の作物の中で観察される有害な植物に対する効果が生じるのみではなく、多くの場合、特定のトランスジェニック作物の中における施用に対して特異的な効果、例えば、防除可能な雑草の改変されたスペクトル又は特に拡大されたスペクトル、当該施用に使用し得る改変された施用量、好ましくは、そのトランスジェニック作物が抵抗性を示す除草剤との良好な組合せ可能性、並びに、そのトランスジェニック作物植物の成長及び収穫量に対する影響なども生じる。
【０２１０】
本発明は、従って、一般式（Ｉ）で表される本発明化合物及び／又はその塩の、有用な植物の作物又は観賞植物の中の（場合により、トランスジェニック作物植物の中の）有害な植物を防除するための除草剤としての使用にも関する。
【０２１１】
好ましいのは、穀類（ここで、好ましくは、トウモロコシ、コムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、アワ又はイネ）における、発生前方法又は発生後方法による一般式（Ｉ）で表される化合物の使用である。
【０２１２】
好ましいのは、さらにまた、ダイズにおける、発生前方法又は発生後方法による一般式（Ｉ）で表される化合物の使用である。
【０２１３】
有害な植物を防除するための、又は、植物の成長を調節するための、式（Ｉ）で表される本発明化合物の使用には、植物の表面上又は植物体内又は土壌中への施用後まで前駆物質（「プロドラッグ」）から一般式（Ｉ）で表される化合物又はその塩が形成されない場合も包含される。
【０２１４】
本発明は、さらにまた、有害な植物を防除するための又は植物の成長を調節するための（有害な植物を防除する方法における又は植物の成長を調節する方法における）、一般式（Ｉ）で表される１種類以上の化合物若しくはそれらの塩又は本発明による組成物（以下で定義されている）の使用も提供し、ここで、該使用は、有効量の一般式（Ｉ）で表される１種類以上の化合物又はその塩を該植物（有害な植物、適切な場合には有用な植物と一緒に存在している有害な植物）の表面上に施用すること、植物の種子に施用すること、植物がその中で若しくはその上で成育する土壌に施用すること、又は、耕作されている領域に施用することを含む。
【０２１５】
本発明は、さらにまた、除草剤組成物及び／又は植物成長調節剤組成物も提供し、ここで、該組成物は、
（ａ）  上記で定義されている一般式（Ｉ）で表される１種類以上の化合物及び／若しくはそれらの塩、好ましくは、好ましいもの若しくは特に好ましいものとして識別されている実施形態のうちの１つにおいて定義されている一般式（Ｉ）で表される１種類以上の化合物及び／若しくはそれらの塩、特に、いずれの場合にも上記で定義されている、式（Ｉ．００１）〜式（Ｉ．２４０）で表される１種類以上の化合物及び／若しくはそれらの塩；
及び、
（ｂ）  群（ｉ）及び／又は群（ｉｉ）から選択される１種類以上のさらなる物質：
（ｉ）  １種類以上のさらなる農薬活性物質、好ましくは、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、さらなる除草剤（即ち、上記で定義されている一般式（Ｉ）に適合しない除草剤）、殺菌剤、薬害系源剤、肥料及び／又はさらなる成長調節剤からなる群から選択される１種類以上のさらなる農薬活性物質；
（ｉｉ）  作物保護において慣習的な１種類以上の製剤助剤；
を含んでいることを特徴とする。
【０２１６】
ここで、本発明による組成物の成分（ｉ）のさらなる農薬活性物質は、好ましくは、「“Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ”，  １６ｔｈ  ｅｄｉｔｉｏｎ，  Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ  ａｎｄ  ｔｈｅ  Ｒｏｙａｌ  Ｓｏｃ．  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，  ２０１２」に記載されている物質の群から選択される。
【０２１７】
本発明による除草剤組成物又は植物成長調節剤組成物は、好ましくは、界面活性剤、乳化剤、分散剤、被膜形成剤、増粘剤、無機塩、散粉剤（ｄｕｓｔｉｎｇ  ａｇｅｎｔｓ）、２５℃、１０１３ｍｂａｒで固体である担体（好ましくは、吸着性粒状不活性物質）、湿潤剤、酸化防止剤、安定化剤、緩衝物質、消泡剤、水、有機溶媒（好ましくは、２５℃、１０１３ｍｂａｒで水と任意の比率で混和可能な有機溶媒）からなる群から選択される、作物保護において慣習的な１種類、２種類又は３種類以上の製剤助剤（ｉｉ）を含んでいる。
【０２１８】
一般式（Ｉ）で表される本発明化合物は、慣習的な製剤における水和剤、乳剤、散布可能溶液剤、散粉性製品（ｄｕｓｔｉｎｇ  ｐｒｏｄｕｃｔ）又は顆粒剤の形態で使用することができる。従って、本発明は、さらにまた、一般式（Ｉ）で表される化合物及び／又はその塩を含んでいる除草剤組成物及び植物成長調節剤組成物も提供する。
【０２１９】
一般式（Ｉ）で表される本発明化合物及び／又はその塩は、特定されている生物学的及び／又は物理化学的パラメータに応じて、さまざまな方法で製剤することができる。可能な製剤としては、例えば、以下のものを挙げることができる：水和剤（ＷＰ）、水溶剤（ｗａｔｅｒ−ｓｏｌｕｂｌｅ  ｐｏｗｄｅｒｓ）（ＳＰ）、水溶性濃厚剤（ｗａｔｅｒ−ｓｏｌｕｂｌｅ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｓ）、乳剤（ＥＣ）、エマルション剤（ＥＷ）、例えば、水中油型エマルション剤及び油中水型エマルション剤、散布可能溶液剤（ｓｐｒａｙａｂｌｅ  ｓｏｌｕｔｉｏｎｓ）、懸濁製剤（ＳＣ）、油性又は水性の分散液剤、油混和性溶液剤、カプセル懸濁製剤（ｃａｐｓｕｌｅ  ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎｓ）（ＣＳ）、散粉性製品（ｄｕｓｔｉｎｇ  ｐｒｏｄｕｃｔｓ）（ＤＰ）、粉衣剤（ｄｒｅｓｓｉｎｇｓ）、ばらまき用顆粒剤及び土壌施用用顆粒剤、微粒子の形態にある顆粒剤（ＧＲ）、散布粒剤（ｓｐｒａｙ  ｇｒａｎｕｌｅｓ）、吸収粒剤（ａｂｓｏｒｐｔｉｏｎ  ｇｒａｎｕｌｅｓ）及び含浸粒剤（ａｄｓｏｒｐｔｉｏｎ  ｇｒａｎｕｌｅｓ）、顆粒水和剤（ＷＧ）、水溶性粒剤（ＳＧ）、ＵＬＶ製剤、マイクロカプセル剤、並びに、蝋剤（ｗａｘｅｓ）。
【０２２０】
これらの個々の製剤型及び製剤助剤（例えば、不活性物質、界面活性剤、溶媒及びさらなる添加剤）は当業者には知られており、そして、例えば、以下のものに記載されている：「Ｗａｔｋｉｎｓ，  “Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ  Ｄｕｓｔ  Ｄｉｌｕｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｃａｒｒｉｅｒｓ”，  ２ｎｄ  Ｅｄ．，  Ｄａｒｌａｎｄ  Ｂｏｏｋｓ，  Ｃａｌｄｗｅｌｌ  Ｎ．Ｊ．」、「Ｈ．ｖ．  Ｏｌｐｈｅｎ，  “Ｉｎｔｒｏｄｕｃｔｉｏｎ  ｔｏ  Ｃｌａｙ  Ｃｏｌｌｏｉｄ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ”，  ２ｎｄ  ｅｄ．，  Ｊ．  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，  Ｎ．Ｙ．」、「Ｃ．  Ｍａｒｓｄｅｎ，  “Ｓｏｌｖｅｎｔｓ  Ｇｕｉｄｅ”，  ２ｎｄ  ｅｄ．，  Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，  Ｎ．Ｙ．  １９６３」、「ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ  “Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ  Ａｎｎｕａｌ”，  ＭＣ  Ｐｕｂｌ．  Ｃｏｒｐ．，  Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ  Ｎ．Ｊ．」、「Ｓｉｓｌｅｙ  ａｎｄ  Ｗｏｏｄ，  “Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｓｕｒｆａｃｅ  Ａｃｔｉｖｅ  Ａｇｅｎｔｓ”，  Ｃｈｅｍ．  Ｐｕｂｌ．  Ｃｏ．  Ｉｎｃ．，  Ｎ．Ｙ．  １９６４」、「Ｓｃｈｏｎｆｅｌｄｔ，  “Ｇｒｅｎｚｆｌａｃｈｅｎａｋｔｉｖｅ  Ａｔｈｙｌｅｎｏｘｉｄａｄｄｕｋｔｅ”［Ｉｎｔｅｒｆａｃｅ−ａｃｔｉｖｅ  Ｅｔｈｙｌｅｎｅ  Ｏｘｉｄｅ  Ａｄｄｕｃｔｓ］，  Ｗｉｓｓ．  Ｖｅｒｌａｇｓｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ，  Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ  １９７６」、「Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｃｈｌｅｒ，  “Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ”［Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ］，  ｖｏｌｕｍｅ  ７，  Ｃ．  Ｈａｎｓｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  Ｍｕｎｉｃｈ，  ４ｔｈ  Ｅｄ．  １９８６」。
【０２２１】
水和剤は、水中で均質に分散させることが可能な調製物であり、そして、活性化合物に加えて、希釈剤又は不活性物質とは別に、さらに、イオン性及び／又は非イオン性のタイプの界面活性剤（湿潤剤、分散剤）、例えば、ポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポリオキシエチル化脂肪族アルコール、ポリオキシエチル化脂肪族アミン、脂肪族アルコールポリグリコールエーテルスルフェート、アルカンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、リグノスルホン酸ナトリウム、２，２’−ジナフチルメタン−６，６’−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム又はナトリウムオレオイルメチルタウレートなども含んでいる。水和剤を製造するためには、例えば、ハンマーミル、ブロワミル及びエアージェットミルなどの慣習的な装置の中で、該除草活性化合物を微粉砕し、そして、同時に又はその後で、製剤補助剤と混合させる。
【０２２２】
乳剤は、該活性化合物を有機溶媒（例えば、ブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレン又は比較的沸点が高い芳香族物質若しくは炭化水素）又はそのような有機溶媒の混合物の中に溶解させ、イオン性及び／又は非イオン性の１種類以上の界面活性剤（乳化剤）を添加することによって製造する。使用し得る乳化剤の例は、以下のとおりである：アルキルアリールスルホン酸カルシウム、例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、又は、非イオン性乳化剤、例えば、脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪族アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド−エチレンオキシド縮合物、アルキルポリエーテル、ソルビタンエステル、例えば、ソルビタン脂肪酸エステル、又は、ポリオキシエチレンソルビタンエステル、例えば、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル。
【０２２３】
散粉性製品（ｄｕｓｔｉｎｇ  ｐｒｏｄｕｃｔｓ）は、該活性化合物を微粉砕された（ｆｉｎｅｌｙ  ｄｉｓｔｒｉｂｕｔｅｄ）固形物（例えば、タルク、自然粘土、例えば、カオリン、ベントナイト及び葉ろう石、又は、珪藻土）と一緒に粉砕することによって得られる。
【０２２４】
懸濁製剤は、水性又は油性であることができる。それらは、例えば、商業用ビーズミルを用いて、そして、場合により界面活性剤（例えば、別の製剤型に関して既に上記で挙げられている界面活性剤）を添加して、湿式粉砕することによって調製することができる。
【０２２５】
エマルション剤、例えば、水中油型エマルション剤（ＥＷ）は、例えば、水性有機溶媒を使用し、そして、場合により界面活性剤（例えば、別の製剤型に関して既に上記で挙げられている界面活性剤）を使用して、撹拌機、コロイドミル及び／又はスタティックミキサーを用いて製造することができる。
【０２２６】
顆粒剤は、吸着性の顆粒状不活性物質の表面上に該活性化合物を噴霧することによって、又は、担体（例えば、砂、カオリナイト又は顆粒状の不活性物質）の表面上に接着剤（例えば、ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウム又は鉱油）を用いて活性化合物濃厚物を塗布することによって、製造することができる。さらにまた、肥料顆粒を製造するための慣習的な方法で（必用に応じて、肥料との混合物として）、適切な活性化合物を造粒することも可能である。
【０２２７】
顆粒水和剤は、一般に、噴霧乾燥、流動床造粒、パン造粒、高速ミキサーを用いた混合、及び、固形不活性物質を用いない押出などの、慣習的な方法によって製造する。
【０２２８】
パン粒剤、流動床粒剤、押出粒剤及び噴霧粒剤の製造に関しては、例えば、「“Ｓｐｒａｙ  Ｄｒｙｉｎｇ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ”  ３ｒｄ  Ｅｄ．  １９７９，  Ｇ．  Ｇｏｏｄｗｉｎ  Ｌｔｄ．，  Ｌｏｎｄｏｎ」、「Ｊ．Ｅ．  Ｂｒｏｗｎｉｎｇ，  “Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ”，  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  ａｎｄ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ  １９６７，  ｐａｇｅｓ  １４７  ｆｆ」、「“Ｐｅｒｒｙ’ｓ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ”，  ５ｔｈ  Ｅｄ．，  ＭｃＧｒａｗ  Ｈｉｌｌ，  Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ  １９７３，  ｐ．  ８−５７」に記載されている方法を参照されたい。
【０２２９】
作物保護組成物の製剤に関するさらなる詳細については、例えば、「Ｇ．Ｃ．  Ｋｌｉｎｇｍａｎ，  “Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  ａｓ  ａ  Ｓｃｉｅｎｃｅ”，  Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，  Ｉｎｃ．，  Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，  １９６１，  ｐａｇｅｓ  ８１−９６」及び「Ｊ．Ｄ．  Ｆｒｅｙｅｒ，  Ｓ．Ａ．  Ｅｖａｎｓ，  “Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ”，  ５ｔｈ  Ｅｄ．，  Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ  Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，  Ｏｘｆｏｒｄ，  １９６８，  ｐａｇｅｓ  １０１−１０３」を参照されたい。
【０２３０】
本発明の農薬調製物、好ましくは、除草剤組成物又は植物成長調節剤組成物は、好ましくは、総量で、０．１〜９９重量％、好ましくは、０．５〜９５重量％、特に好ましくは、１〜９０重量％、とりわけ好ましくは、２〜８０重量％の、一般式（Ｉ）で表される活性化合物及びそれらの塩を含んでいる。
【０２３１】
水和剤では、該活性化合物の濃度は、例えば、約１０重量％〜９０重量％であり、１００重量％までの残余は、慣習的な製剤成分からなる。乳剤の場合は、該活性化合物の濃度は、約１重量％〜９０重量％、好ましくは、５重量％〜８０重量％であり得る。粉末の形態にある製剤は、１重量％〜３０重量％の活性化合物、好ましくは、通常、５重量％〜２０重量％の活性化合物を含み；散布可能溶液剤は、約０．０５重量％〜８０重量％、好ましくは、２重量％〜５０重量％の活性化合物を含む。顆粒水和剤の場合は、該活性化合物の含有量は、その活性化合物が液体形態で存在しているか又は固体形態で存在しているかに部分的に依存し、及び、どのような造粒助剤、増量剤などが使用されるかに部分的に左右される。顆粒水和剤では、活性化合物の含有量は、例えば、１重量％〜９５重量％、好ましくは、１０重量％〜８０重量％である。
【０２３２】
さらに、活性化合物の上記製剤は、場合により、それぞれの慣習的な粘着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、防腐剤、不凍剤、並びに、溶媒、増量剤、担体、並びに、色素、消泡剤、蒸発抑制剤、並びに、ｐＨ及び粘度に影響を及ぼす作用剤を含有する。製剤助剤の例は、とりわけ、「“Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ  ｏｆ  Ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ”，  ｅｄ．  Ｄ．Ａ．  Ｋｎｏｗｌｅｓ，  Ｋｌｕｗｅｒ  Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ  （１９９８）」に記載されている。
【０２３３】
一般式（Ｉ）で表される本発明化合物又はその塩は、それだけで使用することができるか、又は、別の殺有害生物活性物質（例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、殺菌剤）、薬害軽減剤、肥料及び／又は成長調節剤と組み合わされた調製物（製剤）の形態で、例えば、完成された製剤の形態で若しくはタンクミックスの形態で、使用することができる。そのような組合せ製剤は、組み合わせようとする活性化合物の物理的特性及び安定性を考慮しながら、上記製剤に基づいて調製することが可能である。
【０２３４】
混合製剤又はタンクミックスの中で一般式（Ｉ）で表される本発明化合物と組み合わせて使用することが可能な活性化合物は、例えば、「Ｗｅｅｄ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  ２６  （１９８６）  ４４１−４４５」又は「“Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ”，  １６ｔｈ  ｅｄｉｔｉｏｎ，  Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ  ａｎｄ  ｔｈｅ  Ｒｏｙａｌ  Ｓｏｃ．  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，  ２０１２」及びそれらの中で引用されている文献に記載されている、例えば、アセト乳酸シンターゼ、アセチル−ＣｏＡカルボキシラーゼ、セルロースシンターゼ、エノールピルビルシキミ酸−３−リン酸シンターゼ、グルタミンシンターゼ、ｐ−ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ、フィトエンデサチュラーゼ、光化学系Ｉ、光化学系ＩＩ、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼなどを阻害することに基づく、例えば、既知活性化合物である。
【０２３５】
特に興味深いのは、有用な植物の作物及び観賞植物の中の有害な植物を選択的に防除することである。一般式（Ｉ）で表される本発明化合物が多くの種類の作物において極めて良好な選択性から充分な選択性までを有していることは既に実証されているが、原則として、一部の作物において、及び、特に、選択性が劣る別の除草剤との混合物の場合にも、作物植物に対する薬害が生じ得る。これに関連して、特に興味深い一般式（Ｉ）で表される本発明化合物の組み合わせは、一般式（Ｉ）で表される化合物又は一般式（Ｉ）で表される化合物と別の除草剤若しくは殺有害生物剤との組合せ及び薬害軽減剤を含んでいる組み合わせである。薬害軽減剤は、解毒効果を示す有効量で使用されるが、そのような薬害軽減剤は、例えば、経済上重要な作物〔例えば、穀類（コムギ、オオムギ、ライムギ、トウモロコシ、イネ、アワ）、テンサイ、サトウキビ、ナタネ、ワタ及びダイズ、好ましくは、穀類〕において、使用される除草剤／殺有害生物剤の副次的な植物毒性効果を低減させる。
【０２３６】
除草剤（混合物）と薬害軽減剤の重量比は、一般に、除草剤の施用量と当該薬害軽減剤の効力に依存し、そして、広い範囲内で、例えば、２００：１〜１：２００の範囲内で、好ましくは、１００：１〜１：１００の範囲内で、特に、２０：１〜１：２０の範囲内で、さまざまであり得る。一般式（Ｉ）で表される化合物又はその混合物と同様に、上記薬害軽減剤も、さらなる除草剤／殺有害生物剤と一緒に製剤することが可能であり、そして、除草剤を含んでいる完成された製剤又はタンクミックスとして供給及び使用することができる。
【０２３７】
施用に際しては、市販されている形態で存在している除草剤製剤又は除草剤／薬害軽減剤製剤を、適切な場合には、慣習的な方法で希釈する。例えば、水和剤、乳剤、分散製剤（ｄｉｓｐｅｒｓｉｏｎｓ）及び顆粒水和剤の場合には、水を用いて希釈する。粉剤タイプの調製物、土壌施用用粒剤又はばらまき用粒剤及び散布可能溶液剤（ｓｐｒａｙａｂｌｅ  ｓｏｌｕｔｉｏｎｓ）は、通常、施用の前に別の不活性物質でさらに希釈することはない。
【０２３８】
一般式（Ｉ）で表される化合物及び／又はそれらの塩の施用量は、外部条件（例えば、温度、湿度など）によってある程度影響を受ける。ここで、該施用量は、広い範囲内でさまざまであり得る。有害な植物を防除するために除草剤として施用する場合、一般式（Ｉ）で表される化合物とそれらの塩の総量は、好ましくは、０．００１〜１０．０ｋｇ／ｈａの範囲内、好ましくは、０．００５〜５ｋｇ／ｈａの範囲内、さらに好ましくは、０．０１〜１．５ｋｇ／ｈａの範囲内、特に、０．０５〜１ｋｇ／ｈａの範囲内である。このことは、発生前施用と発生後施用の両方に当てはまる。
【０２３９】
一般式（Ｉ）で表される本発明化合物及び／又はそれらの塩を植物成長調節剤として、例えば、上記で記載されているような作物植物（好ましくは、穀類植物、例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、ライコムギ、アワ、イネ又はトウモロコシ）のための稈安定剤（ｃｕｌｍ  ｓｔａｂｉｌｉｚｅｒ）として使用する場合、その総施用量は、好ましくは、０．００１〜２ｋｇ／ｈａの範囲内、好ましくは、０．００５〜１ｋｇ／ｈａの範囲内、特に、１０〜５００ｇ／ｈａの範囲内、極めて特に、２０〜２５０ｇ／ｈａの範囲内である。このことは、発生前施用と発生後施用の両方に当てはまる。
【０２４０】
稈安定剤としての施用は、植物の成育の様々な段階で実施することができる。好ましいのは、例えば、分げつ相（ｔｉｌｌｅｒｉｎｇ  ｐｈａｓｅ）の後の縦成長の初めにおける施用である。
【０２４１】
代替法として、植物成長調節剤としての施用は、種子を処理することによって行うことも可能であり、ここで、種子の処理には、種子を粉衣及びコーティングするためのさまざまな技術が包含される。ここで、その施用量は、特定の技術に依存し、そして、予備試験によって決定することができる。
【０２４２】
本発明による組成物の中で（例えば、混合製剤の中で、又は、タンクミックスの中で）一般式（Ｉ）で表される本発明化合物と組み合わせて使用することが可能な活性化合物は、例えば、「Ｗｅｅｄ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  ２６  （１９８６）  ４４１−４４５」又は「“Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ”，  １６ｔｈ  ｅｄｉｔｉｏｎ，  Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ  ａｎｄ  ｔｈｅ  Ｒｏｙａｌ  Ｓｏｃ．  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，  ２０１２」及びそれらの中で引用されている文献に記載されている、例えば、アセト乳酸シンターゼ、アセチル−ＣｏＡカルボキシラーゼ、セルロースシンターゼ、エノールピルビルシキミ酸−３−リン酸シンターゼ、グルタミンシンターゼ、ｐ−ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ、フィトエンデサチュラーゼ、光化学系Ｉ、光化学系ＩＩ又はプロトポルフィリノーゲンオキシダーゼなどを阻害することに基づく、例えば、既知活性化合物である。本発明による化合物と組み合わせることが可能な既知除草剤又は既知植物成長調節剤は、例えば、以下の活性化合物であり、ここで、該化合物は、国際標準化機構（ＩＳＯ）に従うそれらの「一般名」で示されているか、又は、化学名で示されているか、又は、コード番号で示されている。それらは、たとえ明示的に記載されていなくても、常に、全ての施用形態（例えば、酸、塩、エステル）及び全ての異性体形態（例えば、立体異性体及び光学異性体）を包含している。
【０２４３】
そのような混合相手除草剤の例は、以下のとおりである：
アセトクロル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェン−ナトリウム、アクロニフェン、アラクロール、アリドクロール、アロキシジム、アロキシジム−ナトリウム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン、４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メチルフェニル）−５−フルオロピリジン−２−カルボン酸、アミノシクロピラクロル、アミノシクロピラクロル−カリウム、アミノシクロピラクロル−メチル、アミノピラリド、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アニロホス、アスラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベナゾリン−エチル、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスルフロン、ベンスルフロン−メチル、ベンスリド、ベンタゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビラナホス、ビラナホス−ナトリウム、ビスピリバック、ビスピリバック−ナトリウム、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロモキシニル−ブチレート、−カリウム、−ヘプタノエート及び−オクタノエート、ブソキシノン（ｂｕｓｏｘｉｎｏｎｅ）、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロール、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン−エチル、クロランベン、クロルブロムロン、クロルフェナク、クロルフェナク−ナトリウム、クロルフェンプロップ、クロルフルレノール、クロルフルレノール−メチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロン−エチル、クロロフタリム、クロロトルロン、クロルタール−ジメチル、クロルスルフロン、シニドン、シニドン−エチル、シンメチリン、シノスルフロン、クラシホス、クレトジム、クロジナホップ、クロジナホップ−プロパルギル、クロマゾン、クロメプロップ、クロピラリド、クロランスラム、クロランスラム−メチル、クミルロン、シアナミド、シアナジン、シクロエート、シクロピリモレート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シハロホップ、シハロホップ−ブチル、シプラジン、２，４−Ｄ、２，４−Ｄ−ブトチル、−ブチル、−ジメチルアンモニウム、−ジオールアミン（ｄｉｏｌａｍｉｎ）、−エチル、２−エチルヘキシル、−イソブチル、−イソオクチル、−イソプロピルアンモニウム、−カリウム、−トリイソプロパノールアンモニウム及び−トロールアミン（ｔｒｏｌａｍｉｎｅ）、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＢ−ブチル、−ジメチルアンモニウム、イソオクチル、−カリウム及び−ナトリウム、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）（ｄｙｍｒｏｎ）、ダラポン、ダゾメット、ｎ−デカノール、デスメジファム、デトシル−ピラゾレート（ＤＴＰ）、ジカンバ、ジクロベニル、２−（２，４−ジクロロベンジル）−４，４−ジメチル−１，２−オキサゾリジン−３−オン、２−（２，５−ジクロロベンジル）−４，４−ジメチル−１，２−オキサゾリジン−３−オン、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−Ｐ、ジクロホップ、ジクロホップ−メチル、ジクロホップ−Ｐ−メチル、ジクロスラム、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル−ナトリウム、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド−Ｐ、ジメトラスルフロン、ジニトラミン、ジノテルブ、ジフェナミド、ジクワット、ジクワット−ジブロミド、ジチオピル、ジウロン、ＤＮＯＣ、エンドタール、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメトスルフロン、エタメトスルフロン−メチル、エチオジン、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシフェン−エチル、エトキシスルフロン、エトベンザニド、Ｆ−９６００、Ｆ−５２３１、即ち、Ｎ−［２−クロロ−４−フルオロ−５−［４−（３−フルオロプロピル）−４，５−ジヒドロ−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１イル］フェニル］エタンスルホンアミド、Ｆ−７９６７、即ち、３−［７−クロロ−５−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−Ｐ、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、フェノキサスルホン、フェンキノトリオン、フェントラザミド、フラムプロップ、フラムプロップ−Ｍ−イソプロピル、フラムプロップ−Ｍ−メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップ−Ｐ、フルアジホップ−ブチル、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、フルカルバゾン、フルカルバゾン−ナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット、フルフェンピル、フルフェンピル−エチル、フルメツラム、フルミクロラック、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フルオメツロン、フルレノール、フルレノール−ブチル、−ジメチルアンモニウム及び−メチル、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン−エチル、フルプロパネート、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピル−メプチル、フルルタモン、フルチアセット、フルチアセット−メチル、ホメサフェン、ホメサフェン−ナトリウム、ホラムスルフロン、ホサミン、グルホシネート、グルホシネート−アンモニウム、グルホシネート−Ｐ−ナトリウム、グルホシネート−Ｐ−アンモニウム、グルホシネート−Ｐ−ナトリウム、グリホセート、グリホセート−アンモニウム、−イソプロピルアンモニウム、−ジアンモニウム、−ジメチルアンモニウム、−カリウム、−ナトリウム及び−トリメシウム、Ｈ−９２０１、即ち、Ｏ−２，４−ジメチル−６−ニトロフェニル  Ｏ−エチル  イソプロピルホスホルアミドチオエート、ハラウキシフェン、ハラウキシフェン−メチル、ハロサフェン、ハロスルフロン、ハロスルフロン−メチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ−Ｐ、ハロキシホップ−エトキシエチル、ハロキシホップ−Ｐ−エトキシエチル、ハロキシホップ−メチル、ハロキシホップ−Ｐ−メチル、ヘキサジノン、ＨＷ−０２、即ち、１−ジメトキシホスホリルエチル  ２，４−ジクロロフェノキシアセテート、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ−メチル、イマザモックス、イマザモックス−アンモニウム、イマザピック、イマザピック−アンモニウム、イマザピル、イマザピル−イソプロピルアンモニウム、イマザキン、イマザキン−アンモニウム、イマゼタピル、イマゼタピル−イモニウム（ｉｍｍｏｎｉｕｍ）、イマゾスルフロン、インダノファン、インダジフラム、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、アイオキシニル、アイオキシニル−オクタノエート、−カリウム及び−ナトリウム、イプフェンカルバゾン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサフルトール、カルブチレート、ＫＵＨ−０４３、即ち、３−（｛［５−（ジフルオロメチル）−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝スルホニル）−５，５−ジメチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール、ケトスピラドックス（ｋｅｔｏｓｐｉｒａｄｏｘ）、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡ−ブトチル、−ジメチルアンモニウム、−２−エチルヘキシル、−イソプロピルアンモニウム、−カリウム及び−ナトリウム、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＢ−メチル、−エチル及び−ナトリウム、メコプロップ、メコプロップ−ナトリウム及び−ブトチル、メコプロップ−Ｐ、メコプロップ−Ｐ−ブトチル、−ジメチルアンモニウム、−２−エチルヘキシル及び−カリウム、メフェナセット、メフルイジド、メソスルフロン、メソスルフロン−メチル、メソトリオン、メタベンズチアズロン、メタム、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロール、メタゾスルフロン、メタベンズチアズロン、メチオピルスルフロン（ｍｅｔｈｉｏｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メチオゾリン、イソチオシアン酸メチル、メトブロムロン、メトラクロール、Ｓ−メトラクロール、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メトスルフロン、メトスルフロン−メチル、モリネート、モノリニュロン、モノスルフロン、モノスルフロン−エステル、ＭＴ−５９５０、即ち、Ｎ−［３−クロロ−４−（１−メチルエチル）−フェニル］−２−メチルペンタンアミド、ＮＧＧＣ−０１１、ナプロパミド、ＮＣ−３１０、即ち、４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１−メチル−５−ベンジルオキシピラゾール、ネブロン、ニコスルフロン、ノナン酸（ペラルゴン酸）、ノルフルラゾン、オレイン酸（脂肪酸）、オルベンカルブ、オルソスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメフォン、オキシフルオルフェン、パラコート、パラコートジクロリド、ペブレート、ペンジメタリン、ペノキススラム、ペンタクロロフェノール、ペントキサゾン、ペトキサミド、石油、フェンメジファム、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、プレチラクロール、プリミスルフロン、プリミスルフロン−メチル、プロジアミン、プロホキシジム、プロメトン、プロメトリン、プロパクロール、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロール、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェン−エチル、ピラスルホトール、ピラゾリネート（ピラゾレート）、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、ピラゾキシフェン、ピリバムベンズ（ｐｙｒｉｂａｍｂｅｎｚ）、ピリバムベンズ−イソプロピル、ピリバムベンズ−プロピル、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリダフォル、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック、ピリミノバック−メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバック−ナトリウム、ピロキサスルホン、ピロキシスラム、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ、キザロホップ−エチル、キザロホップ−Ｐ、キザロホップ−Ｐ−エチル、キザロホップ−Ｐ−テフリル、リムスルフロン、サフルフェナシル、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトリン、ＳＬ−２６１、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホメツロン−メチル、スルホスルフロン、ＳＹＮ−５２３、ＳＹＰ−２４９、即ち、１−エトキシ−３−メチル−１−オキソブタ−３−エン−２−イル  ５−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−ニトロベンゾエート、ＳＹＰ−３００、即ち、１−［７−フルオロ−３−オキソ−４−（プロパ−２−イン−１−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル］−３−プロピル−２−チオキソイミダゾリジン−４，５−ジオン、２，３，６−ＴＢＡ、ＴＣＡ（トリクロロ酢酸）、ＴＣＡ−ナトリウム、テブチウロン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、ターバシル、テルブカルブ、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロール、チアゾピル、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン−メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、チオベンカルブ、チアフェナシル、トルピラレート、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアファモン、トリアレート、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリベヌロン、トリベヌロン−メチル、トリクロピル、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロン−ナトリウム、トリフルジモキサジン（ｔｒｉｆｌｕｄｉｍｏｘａｚｉｎ）、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン−メチル、トリトスルフロン、尿素硫酸塩（ｕｒｅａ  ｓｕｌｆａｔｅ）、ベルノレート、ＸＤＥ−８４８、ＺＪ−０８６２、即ち、３，４−ジクロロ−Ｎ−｛２−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキシ］ベンジル｝アニリン、及び、さらに、以下の化合物：
【化３８】
2020527562.tif 000093
【０２４４】
可能な混合相手剤としての植物成長調節剤の例は、以下のものである：
アシベンゾラル、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、５−アミノレブリン酸、アンシミドール、６−ベンジルアミノプリン、ブラシノリド、カテコール、クロルメコート−クロリド、クロプロップ、シクラニリド、３−（シクロプロパ−１−エニル）プロピオン酸、ダミノジド、ダゾメット、ｎ−デカノール、ジケグラック、ジケグラック−ナトリウム、エンドタール、エンドタール−二カリウム、−二ナトリウム及びモノ（Ｎ，Ｎ−ジメチルアルキルアンモニウム）、エテホン、フルメトラリン、フルレノール、フルレノール−ブチル、フルルプリミドール、ホルクロルフェニュロン、ジベレリン酸、イナベンフィド、インドール−３−酢酸（ＩＡＡ）、４−インドール−３−イル酪酸、イソプロチオラン、プロベナゾール、ジャスモン酸、ジャスモン酸メチルエチル、マレイン酸ヒドラジド、メピコート−クロリド、１−メチルシクロプロペン、２−（１−ナフチル）アセトアミド、１−ナフチル酢酸、２−ナフチルオキシ酢酸、ニトロフェノキシド混合物、４−オキソ−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］酪酸、パクロブトラゾール、Ｎ−フェニルフタルアミド酸、プロヘキサジオン、プロヘキサジオン−カルシウム、プロヒドロジャスモン、サリチル酸、ストリゴラクトン、テクナゼン、チジアズロン、トリアコンタノール、トリネキサパック、トリネキサパック−エチル、チトデフ（ｔｓｉｔｏｄｅｆ）、ウニコナゾール、ウニコナゾール−Ｐ。
【０２４５】
一般式（Ｉ）で表される本発明化合物に関する有用な組み合わせ相手剤としては、さらに、例えば、以下の薬害軽減剤なども挙げることができる：
（Ｓ１）  ヘテロ環式カルボン酸誘導体の群から選択される化合物：
（Ｓ１ａ）  ジクロロフェニルピラゾリン−３−カルボン酸のタイプの化合物（Ｓ１ａ）、好ましくは、以下のような化合物：１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（エトキシカルボニル）−５−メチル−２−ピラゾリン−３−カルボン酸、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（エトキシカルボニル）−５−メチル−２−ピラゾリン−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−１）（「メフェンピル−ジエチル」）及び関連化合物（これらは、ＷＯ−Ａ−９１／０７８７４に記載されている）；
（Ｓ１ｂ）  ジクロロフェニルピラゾールカルボン酸の誘導体（Ｓ１ｂ）、好ましくは、以下のような化合物：１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチルピラゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−２）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピルピラゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−３）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（１，１−ジメチルエチル）ピラゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−４）及び関連化合物（これらは、ＥＰ−Ａ−３３３１３１１３１及びＥＰ−Ａ−２６９８０６に記載されている）；
（Ｓ１ｃ）  １，５−ジフェニルピラゾール−３−カルボン酸の誘導体（Ｓ１ｃ）、好ましくは、以下のような化合物：１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フェニルピラゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−５）、１−（２−クロロフェニル）−５−フェニルピラゾール−３−カルボン酸メチル（Ｓ１−６）及び関連化合物（これらは、例えば、ＥＰ−Ａ−２６８５５４に記載されている）；
（Ｓ１ｄ）  トリアゾールカルボン酸のタイプの化合物（Ｓ１ｄ）、好ましくは、以下のような化合物：フェンクロラゾール（エチルエステル）、即ち、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−トリクロロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−７）及び関連化合物（これらは、ＥＰ−Ａ−１７４５６２及びＥＰ−Ａ−３４６６２０に記載されている）；
（Ｓ１ｅ）  ５−ベンジル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸若しくは５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸のタイプ又は５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸のタイプの化合物（Ｓ１ｅ）、好ましくは、以下のような化合物：５−（２，４−ジクロロベンジル）−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−８）若しくは５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−９）及び関連化合物（これらは、ＷＯ−Ａ−９１／０８２０２に記載されている）、又は、５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリンカルボン酸（Ｓ１−１０）若しくは５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−１１）（「イソキサジフェン−エチル」）若しくは５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸ｎ−プロピル（Ｓ１−１２）若しくは５−（４−フルオロフェニル）−５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−１３）（これらは、特許出願ＷＯ−Ａ−９５／０７８９７に記載されている）。
【０２４６】
（Ｓ２）  ８−キノリンオキシ誘導体の群から選択される化合物（Ｓ２）：
（Ｓ２ａ）  ８−キノリンオキシ酢酸のタイプの化合物（Ｓ２ａ）、好ましくは、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸１−メチルヘキシル（「クロキントセット−メキシル」）（Ｓ２−１）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸１，３−ジメチル−ブタ−１−イル（Ｓ２−２）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸４−アリルオキシブチル（Ｓ２−３）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸１−アリルオキシプロパ−２−イル（Ｓ２−４）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸エチル（Ｓ２−５）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸メチル（Ｓ２−６）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸アリル（Ｓ２−７）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸２−（２−プロピリデンイミノオキシ）−１−エチル（Ｓ２−８）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸２−オキソプロパ−１−イル（Ｓ２−９）及び関連化合物（これらは、ＥＰ−Ａ−８６７５０、ＥＰ−Ａ−９４３４９及びＥＰ−Ａ−１９１７３６又はＥＰ−Ａ−０４９２３６６に記載されている）、並びに、さらに、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸（Ｓ２−１０）、その水和物及び塩、例えば、そのリチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、マグネシウム塩、アルミニウム塩、鉄塩、アンモニウム塩、第４級アンモニウム塩、スルホニウム塩又はホスホニウム塩（これらは、ＷＯ−Ａ−２００２／３４０４８記載されている）；
（Ｓ２ｂ）  （５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロン酸のタイプの化合物（Ｓ２ｂ）、好ましくは、以下のような化合物：（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロン酸ジエチル、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロン酸ジアリル、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロン酸メチルエチル及び関連化合物（これらは、ＥＰ−Ａ−０５８２１９８に記載されている）。
【０２４７】
（Ｓ３）  ジクロロアセトアミドのタイプの活性化合物（Ｓ３）（これは、多くの場合、発生前薬害軽減剤（土壌作用性薬害軽減剤）として使用される）、例えば、
「ジクロルミド」（Ｎ，Ｎ−ジアリル−２，２−ジクロロアセトアミド）（Ｓ３−１）、
「Ｒ−２９１４８」（３−ジクロロアセチル−２，２，５−トリメチル−１，３−オキサゾリジン）〔供給元：Ｓｔａｕｆｆｅｒ〕（Ｓ３−２）、
「Ｒ−２８７２５」（３−ジクロロアセチル−２，２−ジメチル−１，３−オキサゾリジン）〔供給元：Ｓｔａｕｆｆｅｒ〕（Ｓ３−３）、
「ベノキサコール」（４−ジクロロアセチル−３，４−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン）（Ｓ３−４）、
「ＰＰＧ−１２９２」（Ｎ−アリル−Ｎ−［（１，３−ジオキソラン−２−イル）メチル］ジクロロアセトアミド）〔供給元：ＰＰＧ  Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ〕（Ｓ３−５）、
「ＤＫＡ−２４」（Ｎ−アリル−Ｎ−［（アリルアミノカルボニル）メチル］ジクロロアセトアミド）〔供給元：Ｓａｇｒｏ−Ｃｈｅｍ〕（Ｓ３−６）、
「ＡＤ−６７」又は「ＭＯＮ  ４６６０」（３−ジクロロアセチル−１−オキサ−３−アザスピロ［４，５］デカン）〔供給元：Ｎｉｔｒｏｋｅｍｉａ〕又は〔供給元：Ｍｏｎｓａｎｔｏ〕（Ｓ３−７）、
「ＴＩ−３５」（１−ジクロロアセチルアゼパン）〔供給元：ＴＲＩ−Ｃｈｅｍｉｃａｌ  ＲＴ〕（Ｓ３−８）、
「ジクロノン（ｄｉｃｌｏｎｏｎ）」（ジシクロノン）又は「ＢＡＳ１４５１３８」又は「ＬＡＢ１４５１３８」（Ｓ３−９）、
（（ＲＳ）−１−ジクロロアセチル−３，３，８ａ−トリメチルペルヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−オン）〔供給元：ＢＡＳＦ〕、
「フリラゾール」又は「ＭＯＮ  １３９００」（（ＲＳ）−３−ジクロロアセチル−５−（２−フリル）−２，２−ジメチルオキサゾリジン）（Ｓ３−１０）；及び、その（Ｒ）−異性体（Ｓ３−１１）。
【０２４８】
（Ｓ４）  アシルスルホンアミド類のクラスから選択される化合物（Ｓ４）：
（Ｓ４ａ）  式（Ｓ４ａ）；
【化３９】
2020527562.tif 000094
【０２４９】
〔式中、
ＲＡ１は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル（ここで、最後の２つのラジカルは、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオの群から選択されるｖＡの置換基で置換されており、また、環状ラジカルの場合には、さらに、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル及び（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルでも置換されている）を表し；
ＲＡ２は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、ＣＦ３を表し；
ｍＡは、１又は２を表し；
ｖＡは、０、１、２又は３を表す〕
で表されるＮ−アシルスルホンアミド及びそれらの塩（これらは、ＷＯ−Ａ−９７／４５０１６に記載されている）；
（Ｓ４ｂ）  式（Ｓ４ｂ）：
【化４０】
2020527562.tif 000095
【０２５０】
〔式中、
ＲＢ１、ＲＢ２は、互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニルを表し；
ＲＢ３は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル又は（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシを表し；及び、
ｍＢは、１又は２を表す〕
で表される４−（ベンゾイルスルファモイル）ベンズアミドのタイプの化合物及びそれらの塩（これらは、ＷＯ−Ａ−９９／１６７４４に記載されている）；
例えば、上記式において、
ＲＢ１＝シクロプロピル、ＲＢ２＝水素、且つ、（ＲＢ３）＝２−ＯＭｅ（「シプロスルファミド」、Ｓ４−１）；
ＲＢ１＝シクロプロピル、ＲＢ２＝水素、且つ、（ＲＢ３）＝５−Ｃｌ−２−ＯＭｅ（Ｓ４−２）；
ＲＢ１＝エチル、ＲＢ２＝水素、且つ、（ＲＢ３）＝２−ＯＭｅ（Ｓ４−３）；
ＲＢ１＝イソプロピル、ＲＢ２＝水素、且つ、（ＲＢ３）＝５−Ｃｌ−２−ＯＭｅ（Ｓ４−４）；及び、
ＲＢ１＝イソプロピル、ＲＢ２＝水素、且つ、（ＲＢ３）＝２−ＯＭｅ（Ｓ４−５）；
であるもの；
（Ｓ４ｃ）  式（Ｓ４ｃ）：
【化４１】
2020527562.tif 000096
【０２５１】
〔式中、
ＲＣ１、ＲＣ２は、独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）アルキニルを表し；
ＲＣ３は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、ＣＦ３を表し；及び、
ｍＣは、１又は２を表す〕
で表されるベンゾイルスルファモイルフェニル尿素類のクラスの化合物（これらは、ＥＰ−Ａ−３６５４８４に記載されている）；
例えば、
１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素；
１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジメチル尿素；
１−［４−（Ｎ−４，５−ジメチルベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素；
（Ｓ４ｄ）  式（Ｓ４ｄ）：
【化４２】
2020527562.tif 000097
【０２５２】
〔式中、
ＲＤ４は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、ＣＦ３を表し；
ｍＤは、１又は２を表し；
ＲＤ５は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルケニルを表す〕
で表されるＮ−フェニルスルホニルテレフタルアミドのタイプの化合物及びそれらの塩（これらは、例えば、ＣＮ  １０１８３８２２７から知られている）。
【０２５３】
（Ｓ５）  ヒドロキシ芳香族類及び芳香族−脂肪族カルボン酸誘導体のクラスから選択される活性化合物（Ｓ５）、例えば、３，４，５−トリアセトキシ安息香酸エチル、３，５−ジメトキシ−４−ヒドロキシ安息香酸、３，５−ジヒドロキシ安息香酸、４−ヒドロキシサリチル酸、４−フルオロサリチル酸、２−ヒドロキシケイ皮酸、２，４−ジクロロケイ皮酸（これらは、ＷＯ−Ａ−２００４／０８４６３１、ＷＯ−Ａ−２００５／０１５９９４、ＷＯ−Ａ−２００５／０１６００１に記載されている）。
【０２５４】
（Ｓ６）  １，２−ジヒドロキノキサリン−２−オン類のクラスから選択される活性化合物（Ｓ６）、例えば、１−メチル−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキサリン−２−オン、１−メチル−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキサリン−２−チオン、１−（２−アミノエチル）−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキサリン−２−オン塩酸塩、１−（２−メチルスルホニルアミノエチル）−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキサリン−２−オン（これらは、ＷＯ−Ａ−２００５／１１２６３０に記載されている）。
【０２５５】
（Ｓ７）  ジフェニルメトキシ酢酸誘導体のクラスから選択される化合物（Ｓ７）、例えば、ジフェニルメトキシ酢酸メチル（ＣＡＳ  Ｒｅｇ．  Ｎｏ．：４１８５８−１９−９）（Ｓ７−１）、ジフェニルメトキシ酢酸エチル、又は、ジフェニルメトキシ酢酸（これらは、ＷＯ−Ａ−９８／３８８５６に記載されている）。
【０２５６】
（Ｓ８）  式（Ｓ８）：
【化４３】
2020527562.tif 000098
【０２５７】
〔式中、記号及び添え字は、以下のように定義される：
ＲＤ１は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシを表し；
ＲＤ２は、水素又は（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルを表し；
ＲＤ３は、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル又はアリール（ここで、上記炭素含有ラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン及びアルコキシからなる群から選択される１以上の（好ましくは、最大で３までの）同一であるか又は異なっているラジカルで置換されている）を表し；
ｎＤは、０〜２の整数を表す〕
で表される化合物（これらは、ＷＯ−Ａ−９８／２７０４９に記載されている）。
【０２５８】
（Ｓ９）  ３−（５−テトラゾリルカルボニル）−２−キノロン類のクラスから選択される活性化合物（Ｓ９）、例えば、１，２−ジヒドロ−４−ヒドロキシ−１−エチル−３−（５−テトラゾリルカルボニル）−２−キノロン（ＣＡＳ  Ｒｅｇ．  Ｎｏ．：２１９４７９−１８−２）、１，２−ジヒドロ−４−ヒドロキシ−１−メチル−３−（５−テトラゾリルカルボニル）−２−キノロン（ＣＡＳ  Ｒｅｇ．  Ｎｏ．：９５８５５−００−８）（これらは、ＷＯ−Ａ−１９９９／００００２０に記載されている）。
【０２５９】
（Ｓ１０）  式（Ｓ１０ａ）又は式（Ｓ１０ｂ）：
【化４４】
2020527562.tif 000099
【０２６０】
〔式中、
ＲＥ１は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、メトキシ、ニトロ、シアノ、ＣＦ３、ＯＣＦ３を表し；
ＹＥ、ＺＥは、互いに独立して、Ｏ又はＳを表し；
ｎＥは、０〜４の整数を表し；
ＲＥ２は、（Ｃ１−Ｃ１６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、アリール、ベンジル、ハロベンジルを表し；
ＲＥ３は、水素又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルを表す〕
で表される化合物（これらは、ＷＯ−Ａ−２００７／０２３７１９及びＷＯ−Ａ−２００７／０２３７６４に記載されている）。
【０２６１】
（Ｓ１１）  オキシイミノ化合物のタイプの活性化合物（Ｓ１１）（これらは、種子粉衣剤として知られている）、例えば、
「オキサベトリニル」（（Ｚ）−１，３−ジオキソラン−２−イルメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル）（Ｓ１１−１）（これは、メトラクロールによる損傷に対するアワ／モロコシ用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている）；
「フルキソフェニム」（１−（４−クロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロ−１−エタノン  Ｏ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）オキシム）（Ｓ１１−２）（これは、メトラクロールによる損傷に対するアワ／モロコシ用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている）；及び、
「シオメトリニル」又は「ＣＧＡ−４３０８９」（（Ｚ）−シアノメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル）（Ｓ１１−３）（これは、メトラクロールによる損傷に対するアワ／モロコシ用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている）。
【０２６２】
（Ｓ１２）  イソチオクロマノン類のクラスから選択される活性化合物（Ｓ１２）、例えば、［（３−オキソ−１Ｈ−２−ベンゾチオピラン−４（３Ｈ）−イリデン）メトキシ］酢酸メチル（ＣＡＳ  Ｒｅｇ．  Ｎｏ．：２０５１２１−０４−６）（Ｓ１２−１）及び関連化合物（ＷＯ−Ａ−１９９８／１３３６１）。
【０２６３】
（Ｓ１３）  以下の群から選択される１種類以上の化合物（Ｓ１３）：
「ナフタル酸無水物」（１，８−ナフタレンジカルボン酸無水物）（Ｓ１３−１）（これは、チオカーバメート系除草剤による損傷に対するトウモロコシ用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている）；
「フェンクロリム」（４，６−ジクロロ−２−フェニルピリミジン）（Ｓ１３−２）（これは、播種されたイネにおいてプレチラクロールに対する薬害軽減剤として知られている）；
「フルラゾール」（２−クロロ−４−トリフルオロメチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸ベンジル）（Ｓ１３−３）（これは、アラクロール及びメトラクロールによる損傷に対するアワ／モロコシ用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている）；
「ＣＬ  ３０４４１５」（ＣＡＳ  Ｒｅｇ．  Ｎｏ．：３１５４１−５７−８）（４−カルボキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−酢酸）（Ｓ１３−４）〔供給元：Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｙａｎａｍｉｄ〕（これは、イミダゾリノン類による損傷に対するトウモロコシ用の薬害軽減剤として知られている）；
「ＭＧ  １９１」（ＣＡＳ  Ｒｅｇ．  Ｎｏ．：９６４２０−７２−３）（２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキソラン）（Ｓ１３−５）〔供給元：Ｎｉｔｒｏｋｅｍｉａ〕（これは、トウモロコシ用の薬害軽減剤として知られている）；
「ＭＧ  ８３８」（ＣＡＳ  Ｒｅｇ．  Ｎｏ．：１３３９９３−７４−５）（２−プロペニル  １−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン−４−カルボジチオエート）（Ｓ１３−６）〔供給元：Ｎｉｔｒｏｋｅｍｉａ〕；
「ジスルホトン」（Ｏ，Ｏ−ジエチル  Ｓ−２−エチルチオエチル  ホスホロジチオエート）（Ｓ１３−７）；
「ジエトレート（ｄｉｅｔｈｏｌａｔｅ）」（Ｏ，Ｏ−ジエチル  Ｏ−フェニル  ホスホロチオエート）（Ｓ１３−８）；
「メフェネート（ｍｅｐｈｅｎａｔｅ）」（メチルカルバミン酸４−クロロフェニル）（Ｓ１３−９）。
【０２６４】
（Ｓ１４）  有害植物に対する除草効果に加えてイネなどの作物植物に対する薬害軽減効果も有している活性化合物、例えば、
「ジメピレート」又は「ＭＹ−９３」（Ｓ−１−メチル  １−フェニルエチルピペリジン−１−カルボチオエート）（これは、除草剤モリネートによる損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られている）；
「ダイムロン」又は「ＳＫ  ２３」（１−（１−メチル−１−フェニルエチル）−３−ｐ−トリル尿素）（これは、イマゾスルフロン除草剤による損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られている）；
「クミルロン」＝「ＪＣ−９４０」（３−（２−クロロフェニルメチル）−１−（１−メチル−１−フェニルエチル）尿素；ＪＰ−Ａ−６００８７２７０を参照されたい）（これは、数種類の除草剤による損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られている）；
「メトキシフェノン」又は「ＮＫ  ０４９」（３，３’−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン）（これは、数種類の除草剤による損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られている）；
「ＣＳＢ」（１−ブロモ−４−（クロロメチルスルホニル）ベンゼン）〔供給元：Ｋｕｍｉａｉ〕（ＣＡＳ  Ｒｅｇ．  Ｎｏ．  ５４０９１−０６−４）（これは、イネにおける数種類の除草剤による損傷に対する薬害軽減剤として知られている）。
【０２６５】
（Ｓ１５）  式（Ｓ１５）：
【化４５】
2020527562.tif 000100
【０２６６】
〔式中、
ＲＨ１は、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルラジカルを表し；及び、
ＲＨ２は、水素又はハロゲンを表し；及び、
ＲＨ３、ＲＨ４は、互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ１６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ１６）−アルケニル又は（Ｃ２−Ｃ１６）−アルキニル（ここで、最後に記載されている３のラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］アミノ、［（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ］カルボニル、置換されていないか若しくは置換されている（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、置換されていないか若しくは置換されているフェニル及び置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリルの群から選択される１以上のラジカルで置換されている）を表し；
又は、
ＲＨ３、ＲＨ４は、互いに独立して、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル（ここで、該シクロアルキルは、当該環の１辺において４〜６員の飽和又は不飽和の炭素環式環に縮合している）又は（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニル（ここで、該シクロアルケニルは、当該環の１辺において４〜６員の飽和又は不飽和の炭素環式環に縮合している）（ここで、最後の４のラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ［（Ｃ１−Ｃ４）アルキル］アミノ、［（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルコキシ］カルボニル、置換されていないか若しくは置換されている（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、置換されていないか若しくは置換されているフェニル及び置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリルの群から選択される１以上のラジカルで置換されている）を表し；
又は、
ＲＨ３は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシ又は（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルコキシを表し；及び、
ＲＨ４は、水素又は（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルを表し；又は、
ＲＨ３とＲＨ４は、直接結合している窒素原子と一緒に、４〜８員のヘテロ環式環（ここで、該ヘテロ環式環は、当該窒素原子に加えて、さらなる環ヘテロ原子（好ましくは、Ｎ、Ｏ及びＳの群から選択される最大で２個までのさらなる環ヘテロ原子）も含むことができ、また、該ヘテロ環式環は、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオの群から選択される１以上のラジカルで置換されている）を表す〕
で表される化合物又はその互変異性体（これらは、ＷＯ−Ａ−２００８／１３１８６１及びＷＯ−Ａ−２００８／１３１８６０に記載されている）。
【０２６７】
（Ｓ１６）  主に除草剤として使用されるが作物植物に対する薬害軽減効果も有している活性化合物、例えば、
（２，４−ジクロロフェノキシ）酢酸（２，４−Ｄ）；
（４−クロロフェノキシ）酢酸；
（Ｒ，Ｓ）−２−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）プロピオン酸（メコプロップ）；
４−（２，４−ジクロロフェノキシ）酪酸（２，４−ＤＢ）；
（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）酢酸（ＭＣＰＡ）；
４−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）酪酸；
４−（４−クロロフェノキシ）酪酸；
３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸（ジカンバ）；
３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸１−（エトキシカルボニル）エチル（ラクチジクロル−エチル（ｌａｃｔｉｄｉｃｈｌｏｒ−ｅｔｈｙｌ））。
【０２６８】
一般式（Ｉ）で表される本発明化合物及び／又はそれらの塩と組み合わせるのに好ましい薬害軽減剤、特に、式（Ｉ．１）〜式（Ｉ．２４０）で表される化合物及び／又はそれらの塩と組み合わせるのに好ましい薬害軽減剤は、以下のものである：クロキントセット−メキシル、シプロスルファミド、フェンクロラゾール−エチル、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、フェンクロリム、クミルロン、Ｓ４−１、及び、Ｓ４−５；並びに、特に好ましい薬害軽減剤は、以下のものである：クロキントセット−メキシル、シプロスルファミド、イソキサジフェン−エチル、及び、メフェンピル−ジエチル。
【０２６９】
生物学的実施例
Ａ．  発生後除草作用及び作物植物との適合性
プラスチック製又は木質繊維製のポット内の砂壌土に単子葉及び双子葉の雑草及び作物植物の種子を配置し、土壌で被覆し、温室内で制御された成育条件下で栽培した。播種後２〜３週間経過した後、被験植物を１葉期で処理した。当該植物の緑色の部分に、水和剤（ＷＰ）の形態に又は乳剤（ＥＣ）として製剤された本発明の化合物を、０．５％の添加剤が添加された水性懸濁液又は水性エマルションとして、６００Ｌ／ｈａ（変換）の散布水量で散布した。被験植物を温室内で最適な成育条件下に約３週間維持した後、当該調製物の活性について、処理されていない対照と比較して、視覚的に評価した。例えば、１００％の活性＝植物の枯死、０％の活性＝対照植物と同様。
【０２７０】
以下の表Ｂ１〜表Ｂ１５は、上記で記載した実験的な手順で得られた、表Ｉに記載されている一般式（Ｉ）で表される選択された化合物の、さまざまな有害植物に対する、１２８０ｇ／ｈａに相当する施用量における効果を示している。
【表６】
2020527562.tif 000101
【表７】
2020527562.tif 000102
【表８】
2020527562.tif 000103
【表９】
2020527562.tif 000104
2020527562.tif 000105
【表１０】
2020527562.tif 000106
2020527562.tif 000107
【表１１】
2020527562.tif 000108
2020527562.tif 000109
【表１２】
2020527562.tif 000110
2020527562.tif 000111
【表１３】
2020527562.tif 000112
2020527562.tif 000113
【表１４】
2020527562.tif 000114
【表１５】
2020527562.tif 000115
【表１６】
2020527562.tif 000116
【表１７】
2020527562.tif 000117
【表１８】
2020527562.tif 000118
【表１９】
2020527562.tif 000119
2020527562.tif 000120
【表２０】
2020527562.tif 000121
【０２７１】
実験結果は、発生後処理の場合、一般式（Ｉ）で表される本発明化合物が、それぞれ、１ヘクタール当たり１２８０ｇの活性物質の施用量で、選択された有害植物に対して、例えば、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｖｉｒｉｄｉｓ）、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、ソバカズラ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ  ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、コハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ  ｍｅｄｉａ）、サンシキスミレ（Ｖｉｏｌａ  ｔｒｉｃｏｌｏｒ）、マルバアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ  ｐｕｒｐｕｒｅａ）、オオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ  ｐｅｒｓｉｃａ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ  ｆａｔｕａ）、ムギクサ（Ｈｏｒｄｅｕｍ  ｍｕｒｉｎｕｍ）、ボウムギ（Ｌｏｌｉｕｍ  ｒｉｇｉｄｕｍ）、イヌカミツレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ  ｉｎｏｄｏｒａ）、マルバアサガオ（Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ  ｐｕｒｐｕｒｅａ）に対して、良好な除草効力を示すことを実証している。
【０２７２】
発生前除草作用及び作物植物との適合性
プラスチック製又は木質繊維製のポット内に単子葉及び双子葉の雑草植物及び作物植物の種子を配置し、土壌で被覆した。次いで、その被覆土壌の表面に、水和剤（ＷＰ）の形態に又は乳剤（ＥＣ）として製剤された本発明の化合物を、０．５％の添加剤が添加された水性懸濁液又は水性エマルションとして、６００Ｌ／ｈａ（変換）の散布水量で施用した。処理後、ポットを温室内に置き、その被験植物にとって良好な成育条件下に維持した。約３週間経過した後、当該調製物の効果について、処理されていない対照と比較して、百分率として視覚的に評価した。例えば、１００％の活性＝植物の枯死、０％の活性＝対照植物と同様。
【０２７３】
以下の表Ｃ１〜表Ｃ１４は、上記で記載した実験的な手順で得られた、表Ｉに記載されている一般式（Ｉ）で表される選択された化合物の、さまざまな有害植物に対する、１２８０ｇ／ｈａに相当する施用量における効果を示している。
【表２１】
2020527562.tif 000122
2020527562.tif 000123
【表２２】
2020527562.tif 000124
2020527562.tif 000125
2020527562.tif 000126
【表２３】
2020527562.tif 000127
2020527562.tif 000128
【表２４】
2020527562.tif 000129
2020527562.tif 000130
2020527562.tif 000131
【表２５】
2020527562.tif 000132
2020527562.tif 000133
【表２６】
2020527562.tif 000134
2020527562.tif 000135
2020527562.tif 000136
【表２７】
2020527562.tif 000137
2020527562.tif 000138
2020527562.tif 000139
【表２８】
2020527562.tif 000140
2020527562.tif 000141
【表２９】
2020527562.tif 000142
2020527562.tif 000143
【表３０】
2020527562.tif 000144
2020527562.tif 000145
【表３１】
2020527562.tif 000146
2020527562.tif 000147
【表３２】
2020527562.tif 000148
2020527562.tif 000149
【表３３】
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【表３４】
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【０２７４】
実験結果は、発生前処理の場合、一般式（Ｉ）で表される本発明化合物が、１ヘクタール当たり１２８０ｇの活性物質の施用量で、選択された有害植物に対して、例えば、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｖｉｒｉｄｉｓ）、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、イヌカミツレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ  ｉｎｏｄｏｒａ）、コハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ  ｍｅｄｉａ）、サンシキスミレ（Ｖｉｏｌａ  ｔｒｉｃｏｌｏｒ）、ソバカズラ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ  ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、オオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ  ｐｅｒｓｉｃａ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ  ｆａｔｕａ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、ムギクサ（Ｈｏｒｄｅｕｍ  ｍｕｒｉｎｕｍ）、ボウムギ（Ｌｏｌｉｕｍ  ｒｉｇｉｄｕｍ）、マルバアサガオ（Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ  ｐｕｒｐｕｒｅａ）に対して、良好な除草効力を示すことを実証している。
【国際調査報告】
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