(57)【要約】  本明細書において定義される、式（Ｉ）2020530474.tif 000057の化合物、それを調製するためのプロセス、それを含む殺有害生物性組成物、特に殺虫性、殺ダニ性、殺軟体動物性及び殺線虫性組成物並びに昆虫、ダニ類、軟体動物及び線虫有害生物などの有害生物を駆除及び防除するためにそれを使用する方法。
2020530474.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
2020530474.tif 000056
（式中、
Ｙ1及びＹ3は、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ1-Ｃ6−アルキル、Ｃ1-Ｃ6−ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1-Ｃ6−ハロアルコキシ、Ｃ1-Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1-Ｃ6−アルキル、Ｃ1-Ｃ6−アルキルスルファニル、Ｃ1-Ｃ6−ハロアルキルスルファニル、Ｃ1-Ｃ6−アルキルスルフィニル、Ｃ1-Ｃ6−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1-Ｃ6−アルキルスルホニル及びＣ1-Ｃ6−ハロアルキルスルホニルから独立して選択され；
Ｙ5は、−ｉ−ＣＦ（ＣＦ3）（ＣＦ3）及び−１−ＣＦ3−シクロプロピルから選択され；
Ａは、ＣＨ又はＮであり；
Ｒ1は、Ｈ、Ｃ1-Ｃ6−アルキル、Ｃ2-Ｃ6アルケニル、Ｃ2-Ｃ6アルキニル、Ｃ3-Ｃ7シクロアルキル、Ｃ3-Ｃ7シクロアルキル−Ｃ1-Ｃ3−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ1-Ｃ6−アルキルカルボニル、Ｃ3-Ｃ7−シクロアルキルカルボニル、Ｃ1-Ｃ6−アルコキシカルボニル、アリール（Ｃ0-Ｃ3）−アルキル及びヘテロアリール（Ｃ0-Ｃ3）−アルキルから選択され、ここで、Ｃ1-Ｃ6−アルキル、Ｃ3-Ｃ6アルケニル、Ｃ3-Ｃ6アルキニル、Ｃ3-Ｃ7シクロアルキル、Ｃ3-Ｃ7シクロアルキル−Ｃ1-Ｃ3−アルキル、Ｃ1-Ｃ6−アルキルカルボニル、Ｃ1-Ｃ6−アルコキシカルボニル、アリール（Ｃ0-Ｃ3）−アルキル及びヘテロアリール（Ｃ0-Ｃ3）−アルキルの各々は、無置換であるか、又はハロゲン、シアノ、Ｃ1-Ｃ6−アルコキシ及びＣ1-Ｃ6−アルコキシカルボニルから独立して選択される１〜５個の置換基で置換されており；
Ｒ2は、ハロゲン、シアノ、Ｃ1-Ｃ6−アルキル及びＣ1-Ｃ6−ハロアルキルから選択され；
Ｑは、Ｈ又はシアノである）
の化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩若しくはＮ−オキシド。
【請求項２】
Ｒ2が、ハロゲン及びシアノから選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ2が、クロロ及びシアノから選択される、請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ2が、シアノである、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５】
Ｑが、シアノである、請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ1が、Ｈ、メチル、エチル、−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2、イソブチル、イソプロピル、２，２，２−トリフルオロエチル、シクロプロピルメチル、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ2ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）シクロプロピル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ2ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ（ＣＨ3）（ＣＨ3）、−ＣＨ2Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ2ＣＮ、−ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ3、−ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ3及び−ＣＨ2−シクロプロピルから選択される、請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ1が、Ｈ、イソブチル、２，２，２−トリフルオロエチル、シクロプロピルメチル、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ2ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ（ＣＨ3）（ＣＨ3）、−ＣＨ2−Ｃ−ＣＨ、−ＣＨ2ＣＮ及び−ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ3から選択される、請求項１〜６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項８】
Ｙ1及びＹ3が、クロロ、ブロモ、−ＣＦ3、−ＣＨＦ2、−ＯＣＦ3、−ＯＣＨＦ2、メチル、エチル、−ＳＣＨ3、−ＳＯＣＨ3、−Ｓ（Ｏ）2ＣＨ3及びＣＮから独立して選択される、請求項１〜７のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項９】
Ｙ1及びＹ3が、クロロ、ブロモ、−ＣＦ3、−ＯＣＨＦ2及びメチルから独立して選択される、請求項１〜７のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１０】
２−シアノ−Ｎ−シクロプロピル−５−［１−［２，６−ジクロロ−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］ピラゾール−４−イル］チオフェン−３−カルボキサミド；
２−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−５−［１−［２，６−ジクロロ−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］ピラゾール−４−イル］チオフェン−３−カルボキサミド；
２−シアノ−Ｎ−（１−シアノシクロプロピル）−５−［１−［２，６−ジクロロ−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］ピラゾール−４−イル］チオフェン−３−カルボキサミド；
２−クロロ−Ｎ−（１−シアノシクロプロピル）−５−［１−［２，６−ジクロロ−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］ピラゾール−４−イル］チオフェン−３−カルボキサミド；
２−シアノ−Ｎ−シクロプロピル−５−［１−［２，６−ジメチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］ピラゾール−４−イル］チオフェン−３−カルボキサミド；
２−クロロ−５−［１−［２−クロロ−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］ピラゾール−４−イル］−Ｎ−（１−シアノシクロプロピル）チオフェン−３−カルボキサミド；
５−［１−［２−ブロモ−６−クロロ−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］ピラゾール−４−イル］−２−クロロ−Ｎ−（１−シアノシクロプロピル）チオフェン−３−カルボキサミド；
５−［１−［２−クロロ−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］ピラゾール−４−イル］−２−シアノ−Ｎ−シクロプロピル−チオフェン−３−カルボキサミド；
５−［１−［２−ブロモ−６−クロロ−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］ピラゾール−４−イル］−２−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−チオフェン−３−カルボキサミド；
２−クロロ−Ｎ−（１−シアノシクロプロピル）−５−［１−［２，６−ジメチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］ピラゾール−４−イル］チオフェン−３−カルボキサミド；
２−シアノ−Ｎ−シクロプロピル−５−［１−［２，６−ジクロロ−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］トリアゾール−４−イル］−Ｎ−エチル−チオフェン−３−カルボキサミド；
２−シアノ−Ｎ−シクロプロピル−５−［１−［２，６−ジクロロ−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］トリアゾール−４−イル］−Ｎ−メチル−チオフェン−３−カルボキサミド；
２−シアノ−Ｎ−シクロプロピル−５−［１−［２，６−ジクロロ−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］トリアゾール−４−イル］チオフェン−３−カルボキサミド；
２−クロロ−Ｎ−（１−シアノシクロプロピル）−５−［１−［２，６−ジクロロ−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］トリアゾール−４−イル］−Ｎ−エチル−チオフェン−３−カルボキサミド；
２−クロロ−Ｎ−（１−シアノシクロプロピル）−５−［１−［２，６−ジクロロ−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］トリアゾール−４−イル］−Ｎ−メチル−チオフェン−３−カルボキサミド；
２−クロロ−Ｎ−（１−シアノシクロプロピル）−５−［１−［２，６−ジクロロ−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］トリアゾール−４−イル］チオフェン−３−カルボキサミド；及び
２−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−５−［１−［２，６−ジクロロ−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］トリアゾール−４−イル］チオフェン−３−カルボキサミド
から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項１１】
請求項１〜１０のいずれか一項に記載の少なくとも１種の化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩若しくはＮ−オキシドを活性成分として含み、かつ少なくとも１種の助剤を含む、殺有害生物性組成物。
【請求項１２】
１種又は複数の他の殺虫的に、殺ダニ的に、殺線虫的に及び／又は殺菌的に活性な薬剤をさらに含む、請求項１１に記載の組成物。
【請求項１３】
有害生物を防除するための方法であって、請求項１１又は１２に記載の組成物を、前記有害生物又はその環境に適用する工程を含むが、手術又は治療による人又は動物の身体の治療のための方法及び人又は動物の身体において実施される診断方法を除く、方法。
【請求項１４】
有害生物による攻撃から植物繁殖材料を保護するための方法であって、前記繁殖材料又は前記繁殖材料が植えられた場所を、請求項１１又は１２に記載の組成物で処理する工程を含む、方法。
【請求項１５】
被覆植物繁殖材料であって、前記植物繁殖材料のコーティングは、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の化合物を含む、被覆植物繁殖材料。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ピラゾール誘導体、それを調製するためのプロセス、それを調製するための中間体、これらの誘導体を含む殺有害生物性組成物、特に殺虫性、殺ダニ性、殺軟体動物性及び殺線虫性組成物並びに昆虫、ダニ類、軟体動物及び線虫有害生物などの有害生物を駆除及び防除するためにそれを使用する方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
意外なことに、一定のピラゾール誘導体は、きわめて強い殺虫特性を有することがここで見出された。この分野における他の化合物は、国際公開第２０１４／１２２０８３号、国際公開第２０１２／１０７４３４号、国際公開第２０１５／０６７６４６号、国際公開第２０１５／０６７６４７号、国際公開第２０１５／０６７６４８号、国際公開第２０１５／１５０４４２号、国際公開第２０１５／１９３２１８号及び国際公開第２０１０／０５１９２６号から公知である。
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０００３】
従って、実施形態１として、本発明は、式（Ｉ）
【化１】
2020530474.tif 000003
（式中、
Ｙ1及びＹ3は、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ1-Ｃ6−アルキル、Ｃ1-Ｃ6−ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1-Ｃ6−ハロアルコキシ、Ｃ1-Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1-Ｃ6−アルキル、Ｃ1-Ｃ6−アルキルスルファニル、Ｃ1-Ｃ6−ハロアルキルスルファニル、Ｃ1-Ｃ6−アルキルスルフィニル、Ｃ1-Ｃ6−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1-Ｃ6−アルキルスルホニル及びＣ1-Ｃ6−ハロアルキルスルホニルから独立して選択され；
Ｙ5は、−ｉ−ＣＦ（ＣＦ3）（ＣＦ3）又は−１−ＣＦ3−シクロプロピルであり；
Ａは、ＣＨ又はＮであり；
Ｒ1は、Ｈ、Ｃ1-Ｃ6−アルキル、Ｃ2-Ｃ6アルケニル、Ｃ2-Ｃ6アルキニル、Ｃ3-Ｃ7シクロアルキル、Ｃ3-Ｃ7シクロアルキル−Ｃ1-Ｃ3−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ1-Ｃ6−アルキルカルボニル、Ｃ3-Ｃ7−シクロアルキルカルボニル、Ｃ1-Ｃ6−アルコキシカルボニル、アリール（Ｃ0-Ｃ3）−アルキル及びヘテロアリール（Ｃ0-Ｃ3）−アルキルから選択され、ここで、Ｃ1-Ｃ6−アルキル、Ｃ3-Ｃ6アルケニル、Ｃ3-Ｃ6アルキニル、Ｃ3-Ｃ7シクロアルキル、Ｃ3-Ｃ7シクロアルキル−Ｃ1-Ｃ3−アルキル、Ｃ1-Ｃ6−アルキルカルボニル、Ｃ1-Ｃ6−アルコキシカルボニル、アリール（Ｃ0-Ｃ3）−アルキル及びヘテロアリール（Ｃ0-Ｃ3）−アルキルの各々は、無置換であるか、又はハロゲン、シアノ、Ｃ1-Ｃ6−アルコキシ及びＣ1-Ｃ6−アルコキシカルボニルから独立して選択される１〜５個の置換基で置換されており；
Ｒ2は、ハロゲン、シアノ、Ｃ1-Ｃ6−アルキル及びＣ1-Ｃ6−ハロアルキルから選択され；
Ｑは、Ｈ又はシアノである）
の化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩若しくはＮ−オキシドを提供する。
【０００４】
実施形態２として、Ｒ2がハロゲン及びシアノから選択される、実施形態１に係る化合物が提供される。
【０００５】
実施形態３として、Ｒ2がクロロ及びシアノから選択される、実施形態１又は２に係る化合物が提供される。
【０００６】
実施形態４として、Ｒ2がシアノである、実施形態１〜３のいずれか１つに係る化合物が提供される。
【０００７】
実施形態５として、Ｑがシアノである、実施形態１〜４のいずれか１つに係る化合物が提供される。
【０００８】
実施形態５．１として、ＱがＨである、実施形態１〜４のいずれか１つに係る化合物が提供される。
【０００９】
実施形態６として、Ｒ1がＨ、メチル、エチル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2、イソブチル、イソプロピル、２，２，２−トリフルオロエチル、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ2ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）シクロプロピル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ2ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ（ＣＨ3）（ＣＨ3）、−ＣＨ2Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ2ＣＮ、−ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ3、−ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ3及び−ＣＨ2−シクロプロピルから選択される、実施形態１〜５のいずれか１つに係る化合物が提供される。
【００１０】
実施形態７として、Ｒ1がＨ、イソブチル、２，２，２−トリフルオロエチル、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ2ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ（ＣＨ3）（ＣＨ3）、−ＣＨ2−Ｃ−ＣＨ、−ＣＨ2ＣＮ、−ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ3及び−ＣＨ2−シクロプロピルから選択される、実施形態１〜６のいずれか１つに係る化合物が提供される。
【００１１】
実施形態８として、Ｙ1及びＹ3がＨ、クロロ、ブロモ、−ＣＦ3、−ＣＨＦ2、−ＯＣＦ3、−ＯＣＨＦ2、メチル、エチル、−ＳＣＨ3、−ＳＯＣＨ3、−Ｓ（Ｏ）2ＣＨ3及びＣＮから独立して選択される、実施形態１〜７のいずれか１つに係る化合物が提供される。
【００１２】
実施形態８．１として、Ｙ1及びＹ3がクロロ、ブロモ、−ＣＦ3、−ＣＨＦ2、−ＯＣＦ3、−ＯＣＨＦ2、メチル、エチル、−ＳＣＨ3、−ＳＯＣＨ3、−Ｓ（Ｏ）2ＣＨ3及びＣＮから独立して選択される、実施形態１〜７のいずれか１つに係る化合物が提供される。
【００１３】
実施形態９として、Ｙ1及びＹ3がクロロ、ブロモ、−ＣＦ3、−ＯＣＨＦ2及びメチルから独立して選択される、実施形態１〜８のいずれか１つに係る化合物が提供される。
【００１４】
実施形態１０として、式（Ｉ）
【化２】
2020530474.tif 000004
（式中、
Ｙ1及びＹ3は、クロロ、ブロモ、−ＣＦ3、−ＯＣＨＦ2及びメチルから独立して選択され；
Ｙ5は、−ｉ−ＣＦ（ＣＦ3）（ＣＦ3）又は−１−ＣＦ3−シクロプロピルであり；
Ａは、ＣＨであり；
Ｒ1は、Ｈ、メチル、エチル、イソブチル、２，２，２−トリフルオロエチル、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ2ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ（ＣＨ3）（ＣＨ3）、−ＣＨ2−Ｃ−ＣＨ、−ＣＨ2ＣＮ、−ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ3及び−ＣＨ2−シクロプロピルから選択され；
Ｒ2は、シアノであり；
Ｑは、Ｈ又はシアノである）
の実施形態１に係る化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩若しくはＮ−オキシドが提供される。
【００１５】
実施形態１１として、式（Ｉ）
【化３】
2020530474.tif 000005
（式中、
Ｙ1及びＹ3は、クロロ、ブロモ、−ＣＦ3、−ＯＣＨＦ2及びメチルから独立して選択され；
Ｙ5は、−ｉ−ＣＦ（ＣＦ3）（ＣＦ3）又は−１−ＣＦ3−シクロプロピルであり；
Ａは、Ｎであり；
Ｒ1は、Ｈ、メチル、エチル、イソブチル、２，２，２−トリフルオロエチル、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ2ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ（ＣＨ3）（ＣＨ3）、−ＣＨ2−Ｃ−ＣＨ、−ＣＨ2ＣＮ、−ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ3及び−ＣＨ2−シクロプロピルから選択され；
Ｒ2は、シアノであり；
Ｑは、Ｈ又はシアノである）
の実施形態１に係る化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩若しくはＮ−オキシドが提供される。
【００１６】
実施形態１１．１として、Ｙ5が−ｉ−ＣＦ（ＣＦ3）（ＣＦ3）である、実施形態１０又は１１に係る化合物が提供される。
【００１７】
実施形態１２として、以下から選択される実施形態１に係る化合物又は塩。
【００１８】
【表１−１】
2020530474.tif 000006
【表１−２】
2020530474.tif 000007
【表１−３】
2020530474.tif 000008
【発明を実施するための形態】
【００１９】
定義：
本明細書において用いられる場合、「アルキル」という用語は（単独で又は化学基の一部として）、好ましくは１〜６個の炭素原子を有する直鎖又は分岐炭化水素、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，２−ジメチルプロピル、１，１−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，２−ジメチルプロピル、１，３−ジメチルブチル、１，４−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、１，１−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチルブチル及び２−エチルブチルを表す。例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル又はｔ−ブチルといった１〜４個の炭素原子を有するアルキル基が好ましい。
【００２０】
「アルケニル」という用語は（単独で又は化学基の一部として）、好ましくは２〜６個の炭素原子及び少なくとも１つの二重結合を有する直鎖又は分岐炭化水素、例えばビニル、２−プロペニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル及び１−エチル−２−メチル−２−プロペニルを表す。例えば、２−プロペニル、２−ブテニル又は１−メチル−２−プロペニルといった２〜４個の炭素原子を有するアルケニル基が好ましい。
【００２１】
「アルキニル」という用語は（単独で又は化学基の一部として）、好ましくは２〜６個の炭素原子及び少なくとも１つの三重結合を有する直鎖又は分岐炭化水素、例えば２−プロピニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、１−メチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニル、１−エチル−１−メチル−２−プロピニル及び２，５−ヘキサジイニルを表す。例えば、エチニル、２−プロピニル又は２−ブチニル−２−プロペニルといった２〜４個の炭素原子を有するアルキニルが好ましい。
【００２２】
「シクロアルキル」という用語は、（単独で又は化学基の一部として）好ましくは３〜１０個の炭素原子を有する飽和又は部分飽和単環式、二環式又は三環式炭化水素、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル又はアダマンチルを表す。
【００２３】
例えば、シクロプロピル又はシクロブチルといった３、４、５、６又は７個の炭素原子を有するシクロアルキルが好ましい。
【００２４】
「ヘテロシクロアルキル」という用語は（単独で又は化学基の一部として）、好ましくは３〜１０個の炭素原子を有する飽和又は部分飽和単環式、二環式又は三環式炭化水素、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル又はアダマンチルを表し、式中、１個又は複数個の環原子、好ましくは１〜４個、より好ましくは１、２又は３個の環原子は、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ、Ｂ、Ｓｉ及びＳｅから、より好ましくはＮ、Ｏ及びＳから独立して選択され、ここで、Ｏ原子は、相互に隣接して位置することはできない。
【００２５】
「アルキルシクロアルキル」という用語は、好ましくは４〜１０個又は４〜７個の炭素原子を有する単環式、二環式又は三環式アルキルシクロアルキル、例えばエチルシクロプロピル、イソプロピルシクロブチル、３−メチルシクロペンチル及び４−メチル−シクロヘキシルを表す。例えば、エチルシクロプロピル又は４−メチル−シクロヘキシルといった４、５又は７個の炭素原子を有するアルキルシクロアルキルが好ましい。
【００２６】
「シクロアルキルアルキル」という用語は、好ましくは４〜１０個又は４〜７個の炭素原子を有する単環式、二環式又は三環式シクロアルキルアルキル、例えばシクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル及びシクロペンチルエチルを表す。４、５又は７個の炭素原子を有するシクロアルキルアルキルが好ましく、例えばシクロプロピルメチル又はシクロブチルメチルである。
【００２７】
「ハロゲン」又は「ハロ」という用語は、フルオロ、クロロ、ブロモ又はヨード、特にフルオロ、クロロ又はブロモを表す。例えば、ハロアルキル、ハロシクロアルキル、ハロアルキルオキシ、ハロアルキルスルファニル、ハロアルキルスルフィニル又はハロアルキルスルホニルといったハロゲンで置換された化学基は、１個又は置換基の最大数以下のハロゲンで置換されている。「アルキル」、「アルケニル」又は「アルキニル」がハロゲンで置換されている場合、ハロゲン原子は同一であることも異なっていることも可能であり、同一の炭素原子又は異なる炭素原子に結合していることが可能である。
【００２８】
「ハロシクロアルキル」という用語は、好ましくは３〜１０個の炭素原子を有する単環式、二環式又は三環式ハロシクロアルキル、例えば１−フルオロ−シクロプロピル、２−フルオロ−シクロプロピル又は１−フルオロ−シクロブチルを表す。３、５又は７個の炭素原子を有するハロシクロアルキルが好ましい。
【００２９】
「ハロアルキル」、「ハロアルケニル」又は「ハロアルキニル」という用語は、ハロゲン、好ましくは同一又は異なる１〜９個のハロゲン原子で置換されているアルキル、アルケニル又はアルキニルを表し、例えばＣＨ2ＣＨ2ＣＩ、ＣＨ2ＣＨ2Ｆ、ＣＨＣＩＣＨ3、ＣＨＦＣＨ3、ＣＨ2ＣＩ、ＣＨ2Ｆのようなモノハロアルキル（＝モノハロアルキル）；ＣＣｌ3又はＣＦ3又はＣＦ2ＣＦ3のようなパーハロアルキル；ＣＨＦ2、ＣＨ2Ｆ、ＣＨ2ＣＨＦＣＩ、ＣＦ2ＣＦ2Ｈ、ＣＨ2ＣＦ3のようなポリハロアルキルである。ハロアルケニル及びハロゲンによって置換されている他の基についても同様である。
【００３０】
ハロアルコキシの例は、例えば、ＯＣＦ3、ＯＣＨＦ2、ＯＣＨ2Ｆ、ＯＣＦ2ＣＦ3、ＯＣＨ2ＣＦ3、ＯＣＦ3、ＯＣＨＦ2、ＯＣＨ2Ｆ、ＯＣＦ2ＣＦ3、ＯＣＨ2ＣＦ3である。
【００３１】
ハロアルキルのさらなる例は、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、ペンタフルオロエチル及びペンタフルオロ−ｔ−ブチルである。
【００３２】
１〜４個の炭素原子と、フルオロ、クロロ又はブロモから選択される１〜９個、好ましくは１〜５個の同一又は異なるハロゲン原子とを有するハロアルキルが好ましい。
【００３３】
１又は２個の炭素原子及び１〜５個の同一又は異なる、フルオロ又はクロロから選択されるハロゲン原子を有するハロアルキル、例えばジフルオロメチル、トリフルオロメチル又は２，２−ジフルオロエチルが特に好ましい。
【００３４】
「ヒドロキシアルキル」という用語は、好ましくは１〜６個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖アルコール、例えばメタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、イソブタノール、ｓ−ブタノール及びｔ−ブタノールを表す。１〜４個の炭素原子を有するヒドロキシアルキルが好ましい。
【００３５】
「アルコキシ」という用語は、好ましくは１〜６個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖Ｏ−アルキル、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ及びｔ−ブトキシを表す。１〜４個の炭素原子を有するアルコキシが好ましい。
【００３６】
「ハロアルコキシ」という用語は、好ましくは１〜６個の炭素原子を有するハロゲンで置換された直鎖又は分岐鎖Ｏ−アルキル、例えばジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ及び２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエトキシを表す。
【００３７】
１〜４個の炭素原子を有するハロアルコキシが好ましい。
【００３８】
「アルキルスルファニル」という用語は、好ましくは１〜６個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖Ｓ−アルキル、例えばメチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓ−ブチルチオ及びｔ−ブチルチオを表す。１〜４個の炭素原子を有するアルキルスルファニルが好ましい。ハロアルキルスルファニルの例（すなわちハロゲン置換アルキルスルファニル）は、例えば、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、１−フルオロエチルチオ、２−フルオロエチルチオ、２，２−ジフルオロエチルチオ、１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ又は２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチルチオである。
【００３９】
「アルキルスルフィニル」という用語は、好ましくは１〜６個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖アルキルスルフィニル（−Ｓ（Ｏ）アルキル）、例えばメチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、ｎ−ブチルスルフィニル、イソブチルスルフィニル、ｓ−ブチルスルフィニル及びｔ−ブチルスルフィニルを表す。
【００４０】
１〜４個の炭素原子を有するアルキルスルフィニルが好ましい。
【００４１】
ハロアルキルスルフィニル、すなわちハロゲン置換アルキルスルフィニルを有するものの例は、ジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリクロロメチルスルフィニル、クロロジフルオロメチルスルフィニル、１−フルオロエチルスルフィニル、２−フルオロエチルスルフィニル、２，２−ジフルオロエチルスルフィニル、１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルフィニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル及び２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチルスルフィニルである。
【００４２】
「アルキルスルホニル」という用語は、好ましくは１〜６個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖アルキルスルホニル（−Ｓ（Ｏ）2アルキル）、例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、ｓ−ブチルスルホニル及びｔ−ブチルスルホニルを表す。
【００４３】
１〜４個の炭素原子を有するアルキルスルホニルが好ましい。
【００４４】
ハロアルキルスルホニル、すなわちハロゲン置換アルキルスルホニルを有するものの例は、例えば、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリクロロメチルスルホニル、クロロジフルオロメチルスルホニル、１−フルオロエチルスルホニル、２−フルオロエチルスルホニル、２，２−ジフルオロエチルスルホニル、１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルホニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル及び２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチルスルホニルである。
【００４５】
「アルキルカルボニル」という用語は、好ましくは２〜７個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖アルキル−Ｃ（＝Ｏ）、例えばメチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ｓ−ブチルカルボニル及びｔ−ブチルカルボニルを表す。
【００４６】
１〜４個の炭素原子を有するアルキルカルボニルが好ましい。
【００４７】
「シクロアルキルカルボニル」という用語は、シクロアルキル部分に好ましくは３〜１０個の炭素原子を有するシクロアルキル−カルボニル、例えばシクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシル−カルボニル、シクロヘプチル−カルボニル、シクロオクチルカルボニル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチルカルボニル及びアダマンチルカルボニルを表す。シクロアルキル部分に３、５又は７個の炭素原子を有するシクロアルキルカルボニルが好ましい。
【００４８】
「アルコキシカルボニル」という用語は（単独で又は化学基の一部として）、アルコキシ部分に好ましくは１〜６個の炭素原子又は１〜４個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖アルコキシカルボニル、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｓ−ブトキシカルボニル及びｔ−ブトキシカルボニルを表す。
【００４９】
「アルキルアミノカルボニル」という用語は、アルキル部分に好ましくは１〜６個の炭素原子又は１〜４個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖アルキルアミノカルボニル、例えばメチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−プロピルアミノカルボニル、イソプロピル−アミノカルボニル、ｓ−ブチルアミノカルボニル及びｔ−ブチルアミノカルボニルを表す。
【００５０】
「Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ−カルボニル」という用語は、アルキル部分に好ましくは１〜６個の炭素原子又は１〜４個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル、例えばＮ，Ｎ−ジメチルアミノ−カルボニル、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ−カルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロピルアミノ）−カルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ−（イソプロピルアミノ）−カルボニル及びＮ，Ｎ−ジ−（ｓ−ブチルアミノ）−カルボニルを表す。
【００５１】
「アリール」という用語は、好ましくは６〜１４個、より好ましくは６〜１０個の環炭素原子を有する単環式、二環式又は三環式芳香族系、例えばフェニル、ナフチル、アントリル、フェナントレニル、好ましくはフェニルを表す。「アリール」は、多環式系、例えばテトラヒドロナフチル、インデニル、インダニル、フルオレニル、ビフェニルも表す。アリールアルキルが置換アリールの例であり、これは、アリール又はアルキル部分の両方において同一又は異なる置換基でさらに置換され得る。ベンジル及び１−フェニルエチルがこのようなアリールアルキルの例である。
【００５２】
「ヘテロアリール」という用語は、複素環の上記の定義に属するヘテロ芳香族基（すなわち完全不飽和芳香族複素環基）を表す。「ヘテロアリール」は、１〜３個、好ましくは１又は２個の同一又は異なるＮ、Ｏ及びＳから選択されるヘテロ原子を含む５〜７員環を有する。「ヘテロアリール」の例は、フリル、チエニル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−及び１，２，４−トリアゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−、１，３，４−、１，２，４−及び１，２，５−オキサジアゾリル、アゼピニル、ピロリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、１，３，５−、１，２，４−及び１，２，３−トリアジニル、１，２，４−、１，３，２−、１，３，６−及び１，２，６−オキサジニル、オキセピニル、チエピニル、１，２，４−トリアゾロニル並びに１，２，４−ジアゼピニルである。
【００５３】
少なくとも１つの塩基性中心（ｂａｓｉｃ  ｃｅｎｔｒｅ）を有する実施形態１〜１２のいずれか１つに係る化合物は、例えば、酸付加塩、例えば無機強酸、例えば鉱酸、例えば過塩素酸、硫酸、硝酸、亜硝酸、リン酸又はハロゲン化水素酸との酸付加塩、強有機カルボン酸、例えば非置換であるか又は例えばハロゲンで置換されるＣ1〜Ｃ4アルカンカルボン酸、例えば酢酸、例えば飽和又は不飽和ジカルボン酸、例えばシュウ酸、マロン酸、コハク酸、マレイン酸、フマル酸又はフタル酸、例えばヒドロキシカルボン酸、例えばアスコルビン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸又はクエン酸、又は例えば安息香酸との酸付加塩、又は有機スルホン酸、例えば非置換であるか又は例えばハロゲンで置換されるＣ1〜Ｃ4アルカン−又はアリールスルホン酸、例えばメタン−又はｐ−トルエンスルホン酸との酸付加塩を形成することができる。少なくとも１つの酸性基を有する実施形態１〜１２のいずれか１つに係る化合物は、例えば、塩基との塩、例えば無機塩、例えばアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩、例えばナトリウム塩、カリウム塩又はマグネシウム塩、又はアンモニア又は有機アミンとの塩、例えばモルホリン、ピペリジン、ピロリジン、モノ−、ジ−又はトリ−低級アルキルアミン、例えばエチル−、ジエチル−、トリエチル−又はジメチルプロピルアミン、又はモノ−、ジ−又はトリヒドロキシ−低級アルキルアミン、例えばモノ−、ジ−又はトリエタノールアミンを形成することができる。
【００５４】
実施形態１〜１２のいずれか１つに係る化合物は、塩形成中に形成され得る水和物も含む。
【００５５】
本明細書において用いられる場合、ある実施形態が例えば「実施形態１〜５のいずれか１つに係る」といった「いずれか１つに係る」という用語を用いることにより他の実施形態を参照しているとき、前記実施形態は、１及び２などの整数により示される実施形態のみならず、１．１、１．２又は２．１、２．２、２．３などの小数点を伴う数字により示される実施形態も参照する。例えば、「実施形態１〜３のいずれか１つに係る」とは、例えば、実施形態１、１．１、２、３、３．１、３．２、３．３、３．４、３．５、３．６、３．７のいずれか１つに係ることを意味する。
【００５６】
実施形態１〜１２のいずれか１つに係る化合物は、当業者に周知である多様な方法又はスキーム１〜５に示されている方法によって形成され得る。調製に関するさらなる説明は、国際公開第２０１５／０６７６４６号、国際公開第２０１５／１５０４４２号、国際公開第２０１５／１９３２１８号、国際公開第２０１４／１２２０８３号、国際公開第２０１２／１０７４３４号及び国際公開第２０１１／１１３７５６号に見出すことが可能である。
【００５７】
実施形態のいずれか１つに係る化合物は、多様な当業者に公知の方法により、又はスキーム１〜５に示されているとおり形成され得る。
【００５８】
例えば、式（Ｉ）の化合物は、スキーム１に記載されているとおり調製可能である。
スキーム１：
【化４】
2020530474.tif 000009
ここで、Ｙ1、Ｙ3、Ｙ5、Ａ、Ｒ1、Ｑ及びＲ2は、実施形態１〜１２のいずれか１つにおいて定義されているとおりである。
【００５９】
１）式（Ｉ）の化合物は、ＰがＯＨ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ又はＣｌ、Ｆ若しくはＢｒである式（ＩＩ）の化合物を、式（ＩＶ）のアミンとスキーム１に示すとおり反応させることにより調製され得る。ＰがＯＨである場合、このような反応は、通常、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（「ＤＣＣ」）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノ−プロピル）カルボジイミドヒドロクロリド（「ＥＤＣ」）又はビス（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）ホスホン酸クロリド（「ＢＯＰ−Ｃｌ」）などの好適なカップリング試薬の存在下、塩基の存在下及び任意選択によりヒドロキシベンゾトリアゾール（「ＨＯＢＴ」）などの求核性触媒の存在下で実施される。ＰがＣｌである場合、このような反応は、通常、塩基の存在下及び任意選択により求核性触媒の存在下で実施される。代わりに、この反応は、好ましくは、酢酸エチルといった有機溶剤及び好ましくは炭酸水素ナトリウムの溶液といった水性溶剤を含む二相系中において行うことが可能である。ＰがＣ1〜Ｃ6アルコキシである場合、エステルを、熱プロセスにおいてエステル及びアミンを一緒に加熱することにより直接アミドに変換することが場合により可能である。好適な塩基としては、ピリジン、トリエチルアミン、４−（ジメチルアミノ）−ピリジン（「ＤＭＡＰ」）又はジイソプロピルエチルアミン（ヒューニッヒ塩基）が挙げられる。好ましい溶剤は、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、酢酸エチル及びトルエンである。反応は、０℃〜１００℃、好ましくは１５℃〜３０℃の温度、特に周囲温度で実施される。
【００６０】
２）ＰがＣｌ、Ｆ又はＢｒである式（ＩＩ）の酸ハロゲン化物は、ＰがＯＨである（ＩＩ）のカルボン酸から、当業者に公知である標準状態下において形成され得る。
【００６１】
３）ＰがＯＨである式（ＩＩ）のカルボン酸は、ＰがＣ1〜Ｃ6アルコキシである式（ＩＩ）のエステルから、当業者に公知である標準状態下において形成され得る。
【００６２】
４）式（Ｉ）の化合物は、式（ＩＩＩ）（式中、Ｘは、例えば、ブロモなどのハロゲンといった脱離基である）の化合物を一酸化炭素及び式（ＩＶ）のアミンと酢酸パラジウム（ＩＩ）又はビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリドなどの触媒の存在下、任意選択によりトリフェニルホスフィンなどのリガンド及び炭酸ナトリウム、ピリジン、トリエチルアミン、４−（ジメチルアミノ）−ピリジン（「ＤＭＡＰ」）又はジイソプロピルエチルアミン（ヒューニッヒ塩基）などの塩基の存在下で水、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド又はテトラヒドロフランなどの溶剤中において反応させることにより調製され得る。この反応は、５０℃〜２００℃、好ましくは１００℃〜１５０℃の温度で実施される。この反応は、５０〜２００ｂａｒ、好ましくは１００〜１５０ｂａｒの圧力で実施される。
【００６３】
６）ＰがＯＨである式（ＩＩ）の化合物は、式（ＩＩＩ）（式中、Ｘは、例えば、トリフレート又はブロモなどのハロゲンといった脱離基である）の化合物を一酸化炭素又はギ酸カリウムと酢酸パラジウム（ＩＩ）又はビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリドなどの触媒の存在下、任意選択によりトリフェニルホスフィン、ジフェニルホスフィノフェロセン（「ｄｐｐｆ」）などのリガンド及び炭酸ナトリウム、ピリジン、トリエチルアミン、４−（ジメチルアミノ）−ピリジン（「ＤＭＡＰ」）又はジイソプロピルエチルアミン（ヒューニッヒ塩基）などの塩基の存在下で水、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、メチルテトラヒドロフラン又はテトラヒドロフランなどの溶剤中において反応させることにより調製され得る。この反応は、５０℃〜２００℃、好ましくは１００℃〜１５０℃の温度で実施される。この反応は、５０〜２００ｂａｒ、好ましくは１００〜１５０ｂａｒのＣＯ圧で実施される。
【００６４】
７）ＰがＣ1〜Ｃ6アルコキシである式（ＩＩ）の化合物は、式（ＩＩＩ）（式中、Ｘは、例えば、トリフレート又はブロモなどのハロゲンといった脱離基である）の化合物を一酸化炭素及びアルコールと酢酸パラジウム（ＩＩ）又はビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリドなどの触媒の存在下、任意選択によりトリフェニルホスフィンなどのリガンド及び炭酸ナトリウム、ピリジン、トリエチルアミン、４−（ジメチルアミノ）−ピリジン（「ＤＭＡＰ」）又はジイソプロピルエチルアミン（ヒューニッヒ塩基）などの塩基の存在下で水、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、メチルテトラヒドロフラン又はテトラヒドロフランなどの溶剤中において反応させることにより調製され得る。この反応は、５０℃〜２００℃、好ましくは１００℃〜１５０℃の温度で実施される。この反応は、５０〜２００ｂａｒ、好ましくは１００〜１５０ｂａｒの一酸化炭素圧力で実施される。
【００６５】
８）代わりに、ＰがＯＨである式（ＩＩ）の化合物は、中間体グリニャール試薬又は有機リチウム試薬をそれぞれ調製するために、Ｘがブロモなどのハロゲンである式（ＩＩＩ）の化合物をマグネシウム又はブチルリチウムと反応させ、これに続く、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、メチルテトラヒドロフラン又はテトラヒドロフランなどの溶剤中における二酸化炭素との反応により調製され得る。この反応は、−８０℃〜６０℃、好ましくは−２０℃〜４０℃の温度で実施される。中間体グリニャール試薬の調製（ハロゲン−金属反応）は、塩化リチウムなどのアルカリ塩の存在下又は不在下において塩化イソプロピルマグネシウムを用いて行うことも可能である。
スキーム２：
【化５】
2020530474.tif 000010
ここで、Ｙ1、Ｙ3、Ｙ5、Ａ及びＲ2は、実施形態１〜１２のいずれか１つにおいて定義されているとおりである。
【００６６】
９）ＰがＯＨ又はＣ1〜Ｃ6アルコキシである式（ＩＩ）の化合物は、式（Ｖ）（式中、Ｕは、ボロン酸、ボロン酸エステル若しくはトリフルオロボロネート又は−ＳｎＢｕ3若しくは−ＺｎＣｌを表す）の化合物を式（ＶＩＩ）（式中、ＸBは、臭素、塩素、ヨウ素又はトリフレートを表す）の化合物と、パラジウム触媒反応を利用する文献から公知のプロセスを用いて反応させることにより調製され得る。例えば、この反応は、酢酸パラジウム（ＩＩ）、パラジウム（０）テトラキス−トリフェニルホスフィン又はビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリドなどの触媒の存在下、任意選択によりトリフェニルホスフィン、ジフェニルホスフィノフェロセン（「ｄｐｐｆ」）などのリガンド及び炭酸ナトリウム、ピリジン、トリエチルアミン、４−（ジメチルアミノ）−ピリジン（「ＤＭＡＰ」）又はジイソプロピルエチルアミン（ヒューニッヒ塩基）などの塩基の存在下で水、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、メチルテトラヒドロフラン又はテトラヒドロフランなどの溶剤中において実施可能である。この反応は、５０℃〜２００℃、好ましくは１００℃〜１５０℃の温度で実施される。一般構造（ＶＩＩ）の化合物は、市販されているか又は当業者に公知であるプロセスにより調製され得る。
【００６７】
１０）式（ＩＩＩ）（式中、Ｘは、例えば、トリフレート又はブロモなどのハロゲンといった脱離基である）の化合物は、式（Ｖ）（式中、Ｕは、ボロン酸、ボロン酸エステル若しくはトリフルオロボロネート又は−ＳｎＢｕ3若しくは−ＺｎＣｌを表す）の化合物を式（ＶＩ）（式中、ＸBは、ブロモ、クロロ、ヨード又はトリフレートを表す）の化合物と、パラジウム触媒反応を利用する文献から公知のプロセスを用いて反応させることにより調製され得る。例えば、この反応は、酢酸パラジウム（ＩＩ）、パラジウム（０）テトラキス−トリフェニルホスフィン又はビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリドなどの触媒の存在下、任意選択によりトリフェニルホスフィン、ジフェニルホスフィノフェロセン（「ｄｐｐｆ」）などのリガンド及び炭酸ナトリウム、ピリジン、トリエチルアミン、４−（ジメチルアミノ）−ピリジン（「ＤＭＡＰ」）又はジイソプロピルエチルアミン（ヒューニッヒ塩基）などの塩基の存在下で水、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、メチルテトラヒドロフラン又はテトラヒドロフランなどの溶剤中において実施可能である。この反応は、５０℃〜２００℃、好ましくは１００℃〜１５０℃の温度で実施される。一般構造（ＶＩ）の化合物は、市販されているか又は当業者に公知であるプロセスにより調製され得る。一般構造（Ｖ）の化合物は、文献（国際公開第２０１５０６７６４７号）に記載されているとおり調製され得る。
スキーム３：
【化６】
2020530474.tif 000011
ここで、Ｙ1、Ｙ3、Ｙ5、Ａ、Ｒ1、Ｑ及びＲ2は、実施形態１〜１２のいずれか１つにおいて定義されているとおりである。
【００６８】
１１）式（Ｉ）の化合物は、式（Ｖ）（式中、Ｕは、ボロン酸、ボロン酸エステル又はトリフルオロボロネート又は−ＳｎＢｕ3又は−ＺｎＣｌを表す）の化合物を、式（ＶＩＩＩ）（式中、ＸBは、ブロモ、クロロ、ヨード又はトリフレートを表す）の化合物と、パラジウム触媒反応を利用する文献から公知のプロセスを用いて反応させることにより調製され得る。一般構造（ＶＩＩＩ）の化合物は、当業者に公知であるプロセスにより調製され得る。
スキーム４：
【化７】
2020530474.tif 000012
ここで、Ｙ1、Ｙ3、Ｙ5、Ａ、Ｒ1、Ｑ及びＲ2は、実施形態１〜１２のいずれか１つにおいて定義されているとおりである。
【００６９】
１２）式（Ｉ）の化合物は、Ｘがハロゲンである式（ＩＸ）の化合物を式（Ｘ）の化合物と、文献から公知のプロセスを用いて、芳香族環（Ｘ＝Ｃｌ又はＦ）における求核置換により、又は例えばパラジウム又は銅触媒反応を用いる遷移金属触媒反応（Ｘ＝Ｂｒ又はＩ）により反応させることにより調製され得る。一般構造（ＩＸ）及び（Ｘａ）の化合物は、当業者に公知であるプロセスにより調製され得る。
スキーム５：
【化８】
2020530474.tif 000013
ここで、Ｙ1、Ｙ3、Ｙ5、Ｒ1、Ｑ及びＲ2は、実施形態１〜１２のいずれか１つにおいて定義されているとおりである。
【００７０】
１３）式（Ｉａ）の化合物は、式（ＸＩＩ）の化合物を式（ＸＩ）の化合物と、文献から公知のプロセスを用いて、任意選択により銅又は硫酸銅若しくはヨウ化銅（Ｉ）などの銅触媒の存在下及び任意選択によりＮ−エチルジイソプロピルアミンなどの塩基の存在下で溶剤又はｔ−ブタノール、水などの溶剤の混合物の存在下において反応させることにより調製され得る。Ｃｕ（ＩＩ）触媒の場合、アスコルビン酸ナトリウムなどの還元剤が用いられ得る。アミン塩などのＣｕ（０）触媒の場合、酸化剤が用いられ得る（例えば、Ａｎｇｅｗａｎｄｔｅ  Ｃｈｅｍｉｅ，Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｅｄｉｔｉｏｎ（２００９），４８（２７），４９００−４９０８及び引用されている文献、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．２００８，４７，２１８２−２１８４及び引用されている文献並びにＥｕｒ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００６，５１−６８及び引用されている文献を参照されたい）。一般構造（ＸＩ）及び（ＸＩＩ）の化合物は、当業者に公知であるプロセスにより、又は国際公開第２０１１／１１３７５６号に記載されているとおり調製され得る。
【００７１】
実施形態１〜１２のいずれか１つに係る化合物は、実施形態１〜１２のいずれか１つに係る出発化合物の１つ以上の置換基を、慣例的な方法で、本発明に係る他の置換基で置換することにより、実施形態１〜１２のいずれか１つに係る別の化合物へとそれ自体公知の方法で転化され得る。
【００７２】
それぞれ好適な反応条件及び出発材料の選択に応じて、例えば１つの反応工程において、１つの置換基を、本発明に係る別の置換基で単に置換することが可能であり、又は複数の置換基が、同じ反応工程において、本発明に係る他の置換基で置換され得る。
【００７３】
式（Ｉ）の化合物の塩は、それ自体公知の方法で調製され得る。従って、例えば、実施形態１〜１２のいずれか１つに係る化合物の酸付加塩が、好適な酸又は好適なイオン交換試薬による処理によって得られ、塩基による塩が、好適な塩基又は好適なイオン交換試薬による処理によって得られる。
【００７４】
実施形態１〜１２のいずれか１つに係る化合物の塩は、例えば、好適な塩基性化合物又は好適なイオン交換試薬による処理により遊離化合物の酸付加塩に、且つ例えば好適な酸又は好適なイオン交換試薬による処理により塩基による塩に慣例的な方法で転化され得る。
【００７５】
実施形態１〜１２のいずれか１つに係る化合物の塩は、例えば、塩化銀を形成する無機塩が不溶性であり、従って反応混合物から沈殿する好適な溶媒中で、例えば塩酸塩などの無機酸塩を酸のナトリウム塩、バリウム塩又は銀塩などの好適な金属塩、例えば酢酸銀で処理することにより、実施形態１〜１２のいずれか１つに係る化合物の他の塩、酸付加塩、例えば他の酸付加塩へとそれ自体公知の方法で転化され得る。
【００７６】
手順又は反応条件に応じて、塩形成特性を有する実施形態１〜１２のいずれか１つに係る化合物が、遊離形態又は塩の形態で得られる。
【００７７】
実施形態１〜１２のいずれか１つに係る化合物及び必要に応じてその互変異性体は、それぞれ遊離形態又は塩形態で、分子中に現れる不斉炭素原子の数、絶対及び相対配置に応じて及び／又は分子中に現れる非芳香族二重結合の配置に応じて、例えば対掌体及び／又はジアステレオマーなどの純粋な立体異性体の形態で、或いは鏡像異性体混合物、例えばラセミ体、ジアステレオマー混合物又はラセミ体混合物などの立体異性体混合物として、可能な異性体の１つの形態で又はこれらの混合物として存在することができ；本発明は、純粋な立体異性体に関し、可能な全ての立体異性体混合物にも関し、立体化学の詳細がそれぞれ特に記載されていない場合でも、上記及び下記においてこの意味でそれぞれ理解されるべきである。
【００７８】
実施形態１〜１２のいずれか１つに係る化合物のジアステレオマー混合物又はラセミ混合物は、いずれの出発材料及び手順が選択されたかに応じて得られる遊離形態又は塩形態で、例えば分別結晶化、蒸留及び／又はクロマトグラフィーにより、成分の物理化学的差異に基づいて、純粋なジアステレオマー又はラセミ体へと公知の方法で分離され得る。
【００７９】
同様の方法で得られるラセミ体などの鏡像異性体混合物は、公知の方法により、例えば光学活性溶媒からの再結晶化により、キラル吸着剤におけるクロマトグラフィー、例えば好適な微生物を用いたアセチルセルロースにおける高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）により、例えば１つのみの鏡像異性体が複合されるキラルクラウンエーテルを用いた、包接化合物の形成を介した特定の固定化酵素による開裂により、又はジアステレオマー塩への転化により、例えば塩基性最終生成物ラセミ体をカルボン酸、例えばショウノウ酸、酒石酸、又はリンゴ酸、又はスルホン酸、例えばカンファースルホン酸などの光学活性酸と反応させ、このように得られるジアステレオマー混合物を、例えば異なる溶解度に基づく分別結晶によって分離して、好適な物質、例えば塩基性物質の作用により、所望の鏡像異性体がそれから放出され得るジアステレオマーを得ることによって光学対掌体へと分解され得る。
【００８０】
純粋なジアステレオマー又は鏡像異性体は、本発明に従って、好適な立体異性体混合物を分離することによるだけでなく、ジアステレオ選択的又はエナンチオ選択的合成の一般に知られている方法によっても、例えば立体化学特性を有する出発材料を用いて、本発明に係る方法を行うことによっても得られる。
【００８１】
Ｎ−オキシドは、酸無水物、例えば無水トリフルオロ酢酸の存在下において、実施形態１〜１２のいずれか１つに係る式Ｉの化合物を好適な酸化剤、例えばＨ2Ｏ2／尿素付加物と反応させることによって調製され得る。このような酸化は、例えば、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，３２（１２），２５６１−７３，１９８９又は国際公開第００／１５６１５号といった文献から公知である。
【００８２】
個々の成分が異なる生物学的活性を有する場合、それぞれ、生物学的により有効な立体異性体、例えば鏡像異性体又はジアステレオマー又は立体異性体混合物、例えば鏡像異性体混合物又はジアステレオマー混合物を単離又は合成することが有利である。
【００８３】
実施形態１〜１２のいずれか１つに係る化合物及び必要に応じてその互変異性体は、それぞれ遊離形態又は塩形態で、必要に応じて、水和物の形態で得ることもでき、及び／又は他の溶媒、例えば固体形態で存在する化合物の結晶化に使用され得た溶媒を含む。
【００８４】
以下の実施例は、本発明を例示するものであり、限定するものではない。
【００８５】
本発明の化合物は、低施用量で効力が高いことにより公知の化合物と区別可能であり、これは、実施例においてアウトラインされている実験手法を用い、必要に応じて例えば５０ｐｐｍ、１２．５ｐｐｍ、６ｐｐｍ、３ｐｐｍ、１．５ｐｐｍ又は０．８ｐｐｍといった低施用量を用いて当業者により検証可能である。
【００８６】
本発明は、実施形態１〜１２のいずれか１つに係る化合物の調製に有用な中間体も提供する。一定の中間体は、新規であり、従って本発明のさらなる態様を構成する。
【００８７】
新規な中間体の一群は、式（ＩＩ）
【化９】
2020530474.tif 000014
の化合物であり、式中、Ｙ1、Ｙ3、Ｙ5、Ａ及びＲ2は、実施形態１〜１２のいずれか１つにおいて定義されているとおりであり、且つＰは、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ15-アルコキシ又はブロモ、クロロ若しくはフルオロなどのハロゲンである。Ｙ1、Ｙ3、Ｙ5、Ａ及びＲ2について好ましいものは、実施形態１〜１２のいずれか１つに係る化合物の対応する置換基について好ましいと記載されたものと同一である。
【００８８】
新規な中間体の他の群は、式（ＩＩＩ）
【化１０】
2020530474.tif 000015
の化合物であり、式中、Ｙ1、Ｙ3、Ｙ5、Ａ及びＲ2は、実施形態１〜１２のいずれか１つにおいて定義されているとおりであり、且つＸは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルホニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ8アリールスルホニルオキシ、任意選択により置換Ｃ1〜Ｃ8アリールスルホニルオキシ（アリールは、好ましくは、フェニルである）、ジアゾニウム塩（例えば、Ｘは、−Ｎ2+Ｃｌ-、−Ｎ2+ＢＦ4-、−Ｎ2+Ｂｒ-、−Ｎ2+ＰＦ6-である）、ホスホネートエステル（例えば、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ’）2、ここで、Ｒ’は、メチル又はエチルである）、好ましくはブロモ、ヨード、クロロ、シアノ、トリフルオロメチルスルホキシ、ｐ−トルエンスルホキシ、塩化ジアゾニウムである。Ｙ1、Ｙ3、Ｙ5、Ａ及びＲ2について好ましいものは、実施形態１〜１２のいずれか１つに係る化合物の対応する置換基について好ましいと記載されたものと同一である。
【００８９】
新規な中間体の一群は、式（ＸＩ）
【化１１】
2020530474.tif 000016
の化合物であり、式中、Ｒ1、Ｒ2及びＱは、実施形態１〜１２のいずれか１つにおいて定義されているとおりである。Ｒ1、Ｒ2及びＱについて好ましいものは、実施形態１〜１２のいずれか１つに係る化合物の対応する置換基について好ましいと記載されたものと同一である。
【００９０】
新規な中間体の一群は、式（Ｘ）
【化１２】
2020530474.tif 000017
の化合物であり、式中、Ｒ1、Ｒ2、Ａ及びＱは、実施形態１〜１２のいずれか１つにおいて定義されているとおりである。Ｒ1、Ｒ2、Ａ及びＱについて好ましいものは、実施形態１〜１２のいずれか１つに係る化合物の対応する置換基について好ましいと記載されたものと同一である。
【００９１】
新規な中間体の一群は、式（ＶＩＩＩ）
【化１３】
2020530474.tif 000018
の化合物であり、式中、Ｒ1、Ｒ2及びＱは、実施形態１〜１２のいずれか１つにおいて定義されているとおりであり、且つＸは、ハロゲン、アミノ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルホニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ8アリールスルホニルオキシ、任意選択により置換Ｃ1〜Ｃ8アリールスルホニルオキシ（アリールは、好ましくは、フェニルである）、ジアゾニウム塩（例えば、Ｘは、−Ｎ2+Ｃｌ-、−Ｎ2+ＢＦ4-、−Ｎ2+Ｂｒ-、−Ｎ2+ＰＦ6-である）、ホスホネートエステル（例えば、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ’）2、ここで、Ｒ’は、メチル又はエチルである）、好ましくはブロモ、ヨード、クロロ、シアノ、トリフルオロメチルスルホキシ、ｐ−トルエンスルホキシ及び塩化ジアゾニウムである。Ｒ1、Ｒ2及びＱについて好ましいものは、実施形態１〜１２のいずれか１つに係る化合物の対応する置換基について好ましいと記載されたものと同一である。
【００９２】
実施形態１〜１２のいずれか１つに係る化合物は、低い施用量でも有害生物防除の分野で予防的に及び／又は治療的に有益な有効成分であり、これは、非常に好ましい殺生物スペクトルを有し、温血動物種、魚類及び植物によって良好な耐容性を示される。本発明に係る有効成分は、昆虫又はダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）の代表例など、通常の感受性の動物有害生物だけでなく、耐性がある動物有害生物の全て又は個々の発育段階に対しても作用する。本発明に係る有効成分の殺虫又は殺ダニ活性は、直接、すなわち直ちに又はいくらかの時間が経過してから初めて、例えば脱皮中に起こる有害生物の破壊として、又は間接的に、例えば減少した産卵及び／又は孵化率として現れることがある。
【００９３】
上記の動物有害生物の例は、以下のとおりである：
ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）から、例えばアカリツス属（Ａｃａｌｉｔｕｓ  ｓｐｐ）、アカルス属（Ａｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ）、アカリカルス属（Ａｃａｒｉｃａｌｕｓ  ｓｐｐ）、アセリア属（Ａｃｅｒｉａ  ｓｐｐ）、アシブトコナダニ（Ａｃａｒｕｓ  ｓｉｒｏ）、キララマダニ属（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、ナガヒメダニ属（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、ウシマダニ属（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ブレビパルパス属（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｓｐｐ．）、ブリオビア属（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｓｐｐ）、カリピトリメルス属（Ｃａｌｉｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ショクヒヒゼンダニ属（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、デルマトファゴイデス属（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ）、エオテトラニカス属（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ）、エリオフィエス属（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｓｐｐ．）、ヘミタルソネムス属（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ）、イボマダニ属（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、タネガタマダニ属（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、オリゴニクス属（Ｏｌｙｇｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ）、カズキダニ属（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｓｐｐ．）、ポリファゴタルソネ・ラタス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅ  ｌａｔｕｓ）、パノニクス属（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ）、フィトネムス属（Ｐｈｙｔｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ）、ポリファゴタロソネムス属（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ）、キュウセンヒゼンダニ属（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コイタマダニ属（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾグリフス属（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス属（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ステネオタルソネムス属（Ｓｔｅｎｅｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ）、ホコリダニ属（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）及びテトラニクス属（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）；
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）から、例えばブタジラミ属（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リノグナツス属（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペディクルス属（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ペムフィグス属（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）及びフィロキセラ属（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｓｐｐ．）；
鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）から、例えばアグリオテス属（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、アンフィマロン・マジャレ（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ  ｍａｊａｌｅ）、セマダラコガネ（Ａｎｏｍａｌａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、アントノムス属（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、マグソコガネ属（Ａｐｈｏｄｉｕｓ  ｓｐｐ）、アスチラス・アトロマクラタス（Ａｓｔｙｌｕｓ  ａｔｒｏｍａｃｕｌａｔｕｓ）、アテニウス属（Ａｔａｅｎｉｕｓ  ｓｐｐ）、アトマリア・リネアリス（Ａｔｏｍａｒｉａ  ｌｉｎｅａｒｉｓ）、カエトクネマ・チビアリス（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ  ｔｉｂｉａｌｉｓ）、セロトマ属（Ｃｅｒｏｔｏｍａ  ｓｐｐ）、コノデルス属（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ  ｓｐｐ）、コスモポリテス属（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コチニス・ニチダ（Ｃｏｔｉｎｉｓ  ｎｉｔｉｄａ）、クルクリオ属（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ  ｓｐｐ．）、シクロセファラ属（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ  ｓｐｐ）、デルメステス属（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ジアブロチカ属（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ．）、アブデルスツノカブトムシ（Ｄｉｌｏｂｏｄｅｒｕｓ  ａｂｄｅｒｕｓ）、エピラクナ属（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｓｐｐ．）、エレムヌス属（Ｅｒｅｍｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘテロニクス・アラトル（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｃｈｕｓ  ａｒａｔｏｒ）、コーヒーノミキクイムシ（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ  ｈａｍｐｅｉ）、ラグリア・フイロサ（Ｌａｇｒｉａ  ｖｉｌｏｓａ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍＬｉｎｅａｔａ）、リッソルホプトルス属（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、リオゲニス属（Ｌｉｏｇｅｎｙｓ  ｓｐｐ）、マエコラスピス属（Ｍａｅｃｏｌａｓｐｉｓ  ｓｐｐ）、アカビロウドコガネ（Ｍａｌａｄｅｒａ  ｃａｓｔａｎｅａ）、メガセリス属（Ｍｅｇａｓｃｅｌｉｓ  ｓｐｐ）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｈｅｔｅｓ  ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ属（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ  ｓｐｐ．）、マイオクロウス・アルマツス（Ｍｙｏｃｈｒｏｕｓ  ａｒｍａｔｕｓ）、オリカエフィルス属（Ｏｒｙｃａｅｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、オチオリンクス属（Ｏｔｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、フィロファガ属（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ）、フリクチヌス属（Ｐｈｌｙｃｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ポピリア属（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｓｐｐ．）、プシリオデス属（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、リソマツス・アウブチリス（Ｒｈｙｓｓｏｍａｔｕｓ  ａｕｂｔｉｌｉｓ）、リゾペルタ属（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｓｐｐ．）、コガネムシ科（Ｓｃａｒａｂｅｉｄａｅ）、シトフィルス属（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、シトトルガ属（Ｓｉｔｏｔｒｏｇａ  ｓｐｐ．）、ソマチカス属（Ｓｏｍａｔｉｃｕｓ  ｓｐｐ）、スフェノフォラス属（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ）、ステルネクススブ・シグナツス（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ  ｓｕｂｓｉｇｎａｔｕｓ）、ゴミムシダマシ属（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｓｐｐ．）、トリボリウム属（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）及びトロゴデルマ属（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）；
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）から、例えばヤブカ属（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ハマダラカ属（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ）、アンテリゴナ・ソカタ（Ａｎｔｈｅｒｉｇｏｎａ  ｓｏｃｃａｔａ）、オリーブミバエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅａ  ｏｌｅａｅ）、ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ  ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、ブラジシア属（Ｂｒａｄｙｓｉａ  ｓｐｐ）、クロバエ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、セラチチス属（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｓｐｐ．）、オビキンバエ属（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、イエカ属（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、クテレブラ属（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ  ｓｐｐ．）、ダクス属（Ｄａｃｕｓ  ｓｐｐ．）、デリア属（Ｄｅｌｉａ  ｓｐｐ）、キイロショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、ヒメイエバエ属（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、ガストロフィラス属（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ゲオミザ・トリプンクタタ（Ｇｅｏｍｙｚａ  ｔｒｉｐｕｎｃｔａｔａ）、ツェツェバエ属（Ｇｌｏｓｓｉｎａ  ｓｐｐ．）、ヒフバエ属（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、ヒッポボスカ属（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、リリオミザ属（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓｐｐ．）、キンバエ属（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、メラナグロミザ属（Ｍｅｌａｎａｇｒｏｍｙｚａ  ｓｐｐ．）、イエバエ属（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ヒツジバエ属（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オルセオリア属（Ｏｒｓｅｏｌｉａ  ｓｐｐ．）、キモグリバエ（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ）、アカザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ  ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、ホルビア属（Ｐｈｏｒｂｉａ  ｓｐｐ．）、ラゴレチス属（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ  ｓｐｐ）、リベリア・クアドリファシアタ（Ｒｉｖｅｌｉａ  ｑｕａｄｒｉｆａｓｃｉａｔａ）、スカテラ属（Ｓｃａｔｅｌｌａ  ｓｐｐ）、キノコバエ属（Ｓｃｉａｒａ  ｓｐｐ．）、サシバエ属（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、アブ属（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、タニア属（Ｔａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）及びガガンボ属（Ｔｉｐｕｌａ  ｓｐｐ．）；
半翅目（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）から、例えばアカントコリス・スカブラトル（Ａｃａｎｔｈｏｃｏｒｉｓ  ｓｃａｂｒａｔｏｒ）、アクロステルナム属（Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ  ｓｐｐ）、ウススジカスミカメムシ（Ａｄｅｌｐｈｏｃｏｒｉｓ  ｌｉｎｅｏｌａｔｕｓ）、アンブリペルタ・ニチダ（Ａｍｂｌｙｐｅｌｔａ  ｎｉｔｉｄａ）、バチコエリア・タラシナ（Ｂａｔｈｙｃｏｅｌｉａ  ｔｈａｌａｓｓｉｎａ）、ブリサス属（Ｂｌｉｓｓｕｓ  ｓｐｐ）、トコジラミ属（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、クラビグララ・トメントシコリス（Ｃｌａｖｉｇｒａｌｌａ  ｔｏｍｅｎｔｏｓｉｃｏｌｌｉｓ）、クレオンチアデス属（Ｃｒｅｏｎｔｉａｄｅｓ  ｓｐｐ）、ジスタンチエラ・テオブロマ（Ｄｉｓｔａｎｔｉｅｌｌａ  ｔｈｅｏｂｒｏｍａ）、ジケロプス・フルカツス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ  ｆｕｒｃａｔｕｓ）、ジスデルクス属（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｓｐｐ．）、エデッサ属（Ｅｄｅｓｓａ  ｓｐｐ）、ユーキスツス属（Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒメナガメ（Ｅｕｒｙｄｅｍａ  ｐｕｌｃｈｒｕｍ）、エウリガステル属（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ  ｓｐｐ．）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ  ｈａｌｙｓ）、ホルシアス・ノビレルス（Ｈｏｒｃｉａｓ  ｎｏｂｉｌｅｌｌｕｓ）、レプトコリサ属（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｓｐｐ．）、メクラカメムシ属（Ｌｙｇｕｓ  ｓｐｐ）、マルガロデス属（Ｍａｒｇａｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ）、ムルガンチア・ヒストリオニク（Ｍｕｒｇａｎｔｉａ  ｈｉｓｔｒｉｏｎｉｃ）、ネオメガロトムス属（Ｎｅｏｍｅｇａｌｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ）、タバコカスミカメムシ（Ｎｅｓｉｄｉｏｃｏｒｉｓ  ｔｅｎｕｉｓ）、ネザラ属（Ｎｅｚａｒａ  ｓｐｐ．）、ニシウス・シムランス（Ｎｙｓｉｕｓ  ｓｉｍｕｌａｎｓ）、オエバルス・インスラリス（Ｏｅｂａｌｕｓ  ｉｎｓｕｌａｒｉｓ）、ピエスマ属（Ｐｉｅｓｍａ  ｓｐｐ．）、ピエゾドルス属（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ）、ロドニウス属（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、サールベルゲラ・シングラリス（Ｓａｈｌｂｅｒｇｅｌｌａ  ｓｉｎｇｕｌａｒｉｓ）、スカプトコリス・カスタネア（Ｓｃａｐｔｏｃｏｒｉｓ  ｃａｓｔａｎｅａ）、スコチノファラ属（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈａｒａ  ｓｐｐ．）、チアンタ属（Ｔｈｙａｎｔａ  ｓｐｐ）、サシガメ属（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、ヴァチガ・イルデンス（Ｖａｔｉｇａ  ｉｌｌｕｄｅｎｓ）；
アシルトシウム・ピスム（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｕｍ  ｐｉｓｕｍ）、アダルゲス属（Ａｄａｌｇｅｓ  ｓｐｐ）、アガリアナ・エンシゲラ（Ａｇａｌｌｉａｎａ  ｅｎｓｉｇｅｒａ）、アゴノセナ・タルギオニイ（Ａｇｏｎｏｓｃｅｎａ  ｔａｒｇｉｏｎｉｉ）、アレウロジクス属（Ａｌｅｕｒｏｄｉｃｕｓ  ｓｐｐ）、アレウロカンツス属（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ  ｓｐｐ）、アレウロロブス・バロデンシス（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ  ｂａｒｏｄｅｎｓｉｓ）、アレウロトリクス・フロッコスス（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ  ｆｌｏｃｃｏｓｕｓ）、アレイロデス・ブラシカエ（Ａｌｅｙｒｏｄｅｓ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、フタテンミドリヨコバイ（Ａｍａｒａｓｃａ  ｂｉｇｕｔｔｕｌａ）、アムリトズス・アトキンソニ（Ａｍｒｉｔｏｄｕｓ  ａｔｋｉｎｓｏｎｉ）、アノニジエラ属（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、アリマキ科（Ａｐｈｉｄｉｄａｅ）、ワタアブラムシ属（Ａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．）、アスピジオツス属（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、バクテリセラ・コッケレリ（Ｂａｃｔｅｒｉｃｅｒａ  ｃｏｃｋｅｒｅｌｌｉ）、ベミシア属（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｓｐｐ）、ブラキカウズス属（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ  ｓｐｐ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カコプシラ属（Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ）、ニンジンフタオアブラムシ（Ｃａｖａｒｉｅｌｌａ  ａｅｇｏｐｏｄｉｉ  Ｓｃｏｐ．）、セロプラスタ属（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｒ  ｓｐｐ．）、クリソムファルス・アオニジウム（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ  ａｏｎｉｄｉｕｍ）、オンシツマルカイガラムシ（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ  ｄｉｃｔｙｏｓｐｅｒｍｉ）、シカデラ属（Ｃｉｃａｄｅｌｌａ  ｓｐｐ）、シロオオヨコバイ（Ｃｏｆａｎａ  ｓｐｅｃｔｒａ）、クリプトミズス属（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ  ｓｐｐ）、シカデュリナ属（Ｃｉｃａｄｕｌｉｎａ  ｓｐｐ）、ヒラタカタカイガラムシ（Ｃｏｃｃｕｓ  ｈｅｓｐｅｒｉｄｕｍ）、ダルブルス・マイジス（Ｄａｌｂｕｌｕｓ  ｍａｉｄｉｓ）、ジアレウロデス属（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ）、ミカンキジラミ（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ  ｃｉｔｒｉ）、ジウラフィス・ノキシア（Ｄｉｕｒａｐｈｉｓ  ｎｏｘｉａ）、ジサフィス属（Ｄｙｓａｐｈｉｓ  ｓｐｐ）、エンポアスカ属（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｓｐｐ．）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｌａｒｉｇｅｒｕｍ）、エリスロネウラ属（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ  ｓｐｐ．）、ガスカルジア属（Ｇａｓｃａｒｄｉａ  ｓｐｐ．）、グリカスピス・ブリンブレコンベイ（Ｇｌｙｃａｓｐｉｓ  ｂｒｉｍｂｌｅｃｏｍｂｅｉ）、ヒアダフィス・シュードブラシカエ（Ｈｙａｄａｐｈｉｓ  ｐｓｅｕｄｏｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ヒアロプテルス属（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ｓｐｐ）、ヒペロミズス・パリズス（Ｈｙｐｅｒｏｍｙｚｕｓ  ｐａｌｌｉｄｕｓ）、リュウガンズキンヨコバイ（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ  ｃｌｙｐｅａｌｉｓ）、ヤコビアスカ・リビカ（Ｊａｃｏｂｉａｓｃａ  ｌｙｂｉｃａ）、ラオデルファクス属（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｐｐ．）、ミズキカタカイガラムシ（Ｌｅｃａｎ���ｕｍ  ｃｏｒｎｉ）、レピドサフェス属（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ  ｓｐｐ．）、ニセダイコンアブラムシ（Ｌｏｐａｐｈｉｓ  ｅｒｙｓｉｍｉ）、リオゲニス・マイジス（Ｌｙｏｇｅｎｙｓ  ｍａｉｄｉｓ）、マクロシフム属（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｓｐｐ．）、マハナルヴァ属（Ｍａｈａｎａｒｖａ  ｓｐｐ）、メタカルファ・プルイノサ（Ｍｅｔｃａｌｆａ  ｐｒｕｉｎｏｓａ）、ムギウスイロアブラムシ（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ  ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、ミンズス・クルズス（Ｍｙｎｄｕｓ  ｃｒｕｄｕｓ）、ミズス属（Ｍｙｚｕｓ  ｓｐｐ．）、ネオトキソプテラ属（Ｎｅｏｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｓｐ）、ツマグロヨコバイ属（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｓｐｐ．）、ニラパルバタ属（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｓｐｐ．）、ナシミドリオオアブラムシ（Ｎｉｐｐｏｌａｃｈｎｕｓ  ｐｉｒｉ  Ｍａｔｓ）、オドナスピス・ルタエ（Ｏｄｏｎａｓｐｉｓ  ｒｕｔｈａｅ）、オレグマ・ラニゲラ・ゼンター（Ｏｒｅｇｍａ  ｌａｎｉｇｅｒａ  Ｚｅｈｎｔｅｒ）、ヤマモモコナジラミ（Ｐａｒａｂｅｍｉｓｉａ  ｍｙｒｉｃａｅ）、パラトリオザ・コッケレリ（Ｐａｒａｔｒｉｏｚａ  ｃｏｃｋｅｒｅｌｌｉ）、パルラトリア属（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ  ｓｐｐ．）、ペムフィグス属（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）、トウモロコシウンカ（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ  ｍａｉｄｉｓ）、ペルキンシエラ属（Ｐｅｒｋｉｎｓｉｅｌｌａ  ｓｐｐ）、ホップイボアブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ  ｈｕｍｕｌｉ）、フィロキセラ属（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｓｐｐ）、プラノコッカス属（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、シューダウラカスピス属（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、シュードコッカス属（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、ワタノミハムシ（Ｐｓｅｕｄａｔｏｍｏｓｃｅｌｉｓ  ｓｅｒｉａｔｕｓ）、プシラ属（Ｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、プルビナリア・エチオピカ（Ｐｕｌｖｉｎａｒｉａ  ａｅｔｈｉｏｐｉｃａ）、クアドラズピジオツス属（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、クエサダ・ギガス（Ｑｕｅｓａｄａ  ｇｉｇａｓ）、イナズマヨコバイ（Ｒｅｃｉｌｉａ  ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ロパロシフム属（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｓｐｐ．）、サイセチア属（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、スカホイデウス属（Ｓｃａｐｈｏｉｄｅｕｓ  ｓｐｐ．）、スチザフィス属（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．）、シトビオン属（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ  ｓｐｐ．）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、スピシスチルス・フェスチヌス（Ｓｐｉｓｓｉｓｔｉｌｕｓ  ｆｅｓｔｉｎｕｓ）、タロファガス・プロセルピナ（Ｔａｒｏｐｈａｇｕｓ  Ｐｒｏｓｅｒｐｉｎａ）、トキソプテラ属（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ）、トリアレウロデス属（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ）、トリジスカス・スポロボリ（Ｔｒｉｄｉｓｃｕｓ  ｓｐｏｒｏｂｏｌｉ）、トリオニムス属（Ｔｒｉｏｎｙｍｕｓ  ｓｐｐ）、ミカントガリキジラミ（Ｔｒｉｏｚａ  ｅｒｙｔｒｅａｅ）、ニセヤノネカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｃｉｔｒｉ）、ジギナ・フラミゲラ（Ｚｙｇｉｎａ  ｆｌａｍｍｉｇｅｒａ）、ジギニジア・スクテラリス（Ｚｙｇｉｎｉｄｉａ  ｓｃｕｔｅｌｌａ���ｉｓ）；
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）から、例えばヒメハキリアリ属（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ）、アルゲ属（Ａｒｇｅ  ｓｐｐ）、ハキリアリ属（Ａｔｔａ  ｓｐｐ．）、セフス属（Ｃｅｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ジプリオン属（Ｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、マツハバチ科（Ｄｉｐｒｉｏｎｉｄａｅ）、シマトウヒハバチ（Ｇｉｌｐｉｎｉａ  ｐｏｌｙｔｏｍａ）、ホプロカンパ属（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ  ｓｐｐ．）、ケアリ属（Ｌａｓｉｕｓ  ｓｐｐ．）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、ネオジプリオン属（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、シュウカクアリ属（Ｐｏｇｏｎｏｍｙｒｍｅｘ  ｓｐｐ）、スレノプシス・インビクタ（Ｓｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｉｎｖｉｃｔａ）、ソレノプシス属（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．）及びベスパ属（Ｖｅｓｐａ  ｓｐｐ．）；
等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）から、例えばコプトテルメス属（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ）、コルニテルネス・クムランス（Ｃｏｒｎｉｔｅｒｎｅｓ  ｃｕｍｕｌａｎｓ）、インシシテルメス属（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ）、マクロテルメス属（Ｍａｃｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ）、マストテルメス属（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ）、ミクロテルメス属（Ｍｉｃｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ）、ヤマトシロアリ属（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）；ソレノプシス・ゲミナテ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｇｅｍｉｎａｔｅ）
鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）から、例えばアクレリス属（Ａｃｌｅｒｉｓ  ｓｐｐ．）、アドキソフィエス属（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｓｐｐ．）、アエゲリア属（Ａｅｇｅｒｉａ  ｓｐｐ．）、アグロティス属（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｓｐｐ．）、アラバマ・アルギラセア（Ａｌａｂａｍａ  ａｒｇｉｌｌａｃｅａｅ）、アミロイス属（Ａｍｙｌｏｉｓ  ｓｐｐ．）、アンチカルシア・ゲマタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ  ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、アルチップス属（Ａｒｃｈｉｐｓ  ｓｐｐ．）、アルギレスチア属（Ａｒｇｙｒｅｓｔｈｉａ  ｓｐｐ）、アルギロタエニア属（Ａｒｇｙｒｏｔａｅｎｉａ  ｓｐｐ．）、アウトグラファ属（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ  ｓｐｐ．）、ブックラトリクス・ツルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ  ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、アフリカズイム（Ｂｕｓｓｅｏｌａ  ｆｕｓｃａ）、スジマラダメイガ（Ｃａｄｒａ  ｃａｕｔｅｌｌａ）、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ  ｎｉｐｐｏｎｅｎｓｉｓ）、チロ属（Ｃｈｉｌｏ  ｓｐｐ．）、コリストネウラ属（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ  ｓｐｐ．）、クリソテウチア・トピアリア（Ｃｈｒｙｓｏｔｅｕｃｈｉａ  ｔｏｐｉａｒｉａ）、ブドウホソハマキ（Ｃｌｙｓｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、クナファロクロシス属（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ  ｓｐｐ．）、クネファシア属（Ｃｎｅｐｈａｓｉａ  ｓｐｐ．）、コチリス属（Ｃｏｃｈｙｌｉｓ  ｓｐｐ．）、コレオフォラ属（Ｃｏｌｅｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、コリアス・レスビア（Ｃｏｌｉａｓ  ｌｅｓｂｉａ）、ワタアカキリバ（Ｃｏｓｍｏｐｈｉｌａ  ｆｌａｖａ）、クラムバス属（Ｃｒａｍｂｕｓ  ｓｐｐ）、ケブカノメイガ（Ｃｒｏｃｉｄｏｌｏｍｉａ  ｂｉｎｏｔａｌｉｓ）、クリプトフレビア・ロイコトレタ（Ｃｒｙｐｔｏｐｈｌｅｂｉａ  ｌｅｕｃｏｔｒｅｔａ）、シダリマ・ペルスペクタリス（Ｃｙｄａｌｉｍａ  ｐｅｒｓｐｅｃｔａｌｉｓ）、シジア属（Ｃｙｄｉａ  ｓｐｐ．）、ジアファニア・ペルスペクタリス（Ｄｉａｐｈａｎｉａ  ｐｅｒｓｐｅｃｔａｌｉｓ）、ジアトラエア属（Ｄｉａｔｒａｅａ  ｓｐｐ．）、ジパロプシス・カスタネア（Ｄｉｐａｒｏｐｓｉｓ  ｃａｓｔａｎｅａ）、エアリアス属（Ｅａｒｉａｓ  ｓｐｐ．）、エルダナ・サッカリナ（Ｅｌｄａｎａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、エフェスチア属（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｓｐｐ．）、エピノチア属（Ｅｐｉｎｏｔｉａ  ｓｐｐ）、エスチグメネ・アクレア（Ｅｓｔｉｇｍｅｎｅ  ａｃｒｅａ）、エチエラ・ジンキネラ（Ｅｔｉｅｌｌａ  ｚｉｎｃｋｉｎｅｌｌａ）、ユーコスマ属（Ｅｕｃｏｓｍａ  ｓｐｐ．）、ブドウホソハマキ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、ユープロクチス属（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ  ｓｐｐ．）、ユークソア属（Ｅｕｘｏａ  ｓｐｐ．）、フェルチア・ジャクリフェリア（Ｆｅｌｔｉａ  ｊａｃｕｌｉｆｅｒｉａ）、グラホリタ属（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ  ｓｐｐ．）、ヘディア・ヌビフェラナ（Ｈｅｄｙａ  ｎｕｂｉｆｅｒａｎａ）、ヘリオティス属（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ  ｕｎｄａｌｉｓ）、ヘルペトグラマ属（Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ  ｓｐｐ）、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ  ｃｕ��ｅａ）、ケイフェリア・リコペルシセラ（Ｋｅｉｆｅｒｉａ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｅｌｌａ）、モロコシマダラメイガ（Ｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ  ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）、レウコプテラ・シテラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ  ｓｃｉｔｅｌｌａ）、リトコレチス属（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ホソバヒメハマキ（Ｌｏｂｅｓｉａ  ｂｏｔｒａｎａ）、ロキソステゲ・ビフィダリス（Ｌｏｘｏｓｔｅｇｅ  ｂｉｆｉｄａｌｉｓ）、リマントリア属（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｓｐｐ．）、リオネチア属（Ｌｙｏｎｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、マラコソマ属（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ  ｓｐｐ．）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タバコスズメガ（Ｍａｎｄｕｃａ  ｓｅｘｔａ）、ミチムナ属（Ｍｙｔｈｉｍｎａ  ｓｐｐ）、ノクツア属（Ｎｏｃｔｕａ  ｓｐｐ）、オペロフテラ属（Ｏｐｅｒｏｐｈｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、オルニオデス・インディカ（Ｏｒｎｉｏｄｅｓ  ｉｎｄｉｃａ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、パメネ属（Ｐａｍｍｅｎｅ  ｓｐｐ．）、パンデミス属（Ｐａｎｄｅｍｉｓ  ｓｐｐ．）、マツキリガ（Ｐａｎｏｌｉｓ  ｆｌａｍｍｅａ）、パパイペマ・ネブリス（Ｐａｐａｉｐｅｍａ  ｎｅｂｒｉｓ）、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌａ）、コーヒーハモグリバエ（Ｐｅｒｉｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ  ｃｏｆｆｅｅｌｌａ）、シューダレチア・ウニプンクタ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｕｎｉｐｕｎｃｔａ）、ジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ  ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ）、ピエリス属（Ｐｉｅｒｉｓ  ｓｐｐ．）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プレイス属（Ｐｒａｙｓ  ｓｐｐ．）、シュードプルシア属（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ  ｓｐｐ）、ラキプルシア・ヌ（Ｒａｃｈｉｐｌｕｓｉａ  ｎｕ）、リチア・アルビコスタ（Ｒｉｃｈｉａ  ａｌｂｉｃｏｓｔａ）、シルポファガ属（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、セサミア属（Ｓｅｓａｍｉａ  ｓｐｐ．）、スパルガノチス属（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、スポドプテラ属（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、シレプタ・デロガテ（Ｓｙｌｅｐｔａ  ｄｅｒｏｇａｔｅ）、シナンテドン属（Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ  ｓｐｐ．）、タウメトポエア属（Ｔｈａｕｍｅｔｏｐｏｅａ  ｓｐｐ．）、トルトリックス属（Ｔｏｒｔｒｉｘ  ｓｐｐ．）、イラクサギンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ）、トマトキバガ（Ｔｕｔａ  ａｂｓｏｌｕｔａ）及びスガ属（Ｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ  ｓｐｐ．）；
食毛目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）から、例えばダマリネア属（Ｄａｍａｌｉｎｅａ  ｓｐｐ．）及びケモノハジラミ属（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）；
直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）から、例えばゴキブリ属（Ｂｌａｔｔａ  ｓｐｐ．）、チャバネゴキブリ属（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、ケラ属（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ｓｐｐ．）、マデラゴキブリ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）、トノサマバッタ属（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｓｐｐ．）、ネオクルチラ・ヘキサダクチラ（Ｎｅｏｃｕｒｔｉｌｌａ  ｈｅｘａｄａｃｔｙｌａ）、ワモンゴキブリ属（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｓｐｐ．）、スカプテリスカス属（Ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｕｓ  ｓｐｐ）及びコオロギ属（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｓｐｐ．）；
チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）から、例えばリポセリス属（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ  ｓｐｐ．）；
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）から、例えばナガノミ属（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）、イヌノミ属（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）及びケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）；
総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）から、例えばカリオトリプス・ファセオリ（Ｃａｌｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｐｈａｓｅｏｌｉ）、ハナアザミウマ属（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、ヘリオトリプス属（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ）、ヘルシノトリプス属（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、パルテノトリプス属（Ｐａｒｔｈｅｎｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ）、シルトトリプス・アウランチィ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、ダイズアザミウマ（Ｓｅｒｉｃｏｔｈｒｉｐｓ  ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、タエニオトリプス属（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、アザミウマ属（Ｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ）；
シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）から、例えばセイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
【００９４】
本発明に係る有効成分は、特に植物、特に有用な植物及び農業、園芸及び森林における観賞植物、又はこのような植物の果実、花、葉、茎、塊茎又は根などの器官において発生する上記のタイプの有害生物を防除、すなわち抑制又は破壊するのに使用され得、場合によっては、後の時点で形成される植物器官でさえ、これらの有害生物から保護されたままである。
【００９５】
好適な標的作物は、特にコムギ、オオムギ、ライムギ、オートムギ、イネ、トウモロコシ又はソルガムなどの穀物；テンサイ又は飼料用ビートなどのビート；果実、例えばリンゴ、セイヨウナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクランボ又は液果類、例えばイチゴ、ラズベリー又はブラックベリーなどの仁果類、核果類又は柔らかい果物；インゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメ又はダイズなどのマメ科作物；ナタネ、カラシナ、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ヤシ、ヒマ、カカオ又はアメリカホドイモ（ｇｒｏｕｎｄ  ｎｕｔ）などの油脂作物；カボチャ、キュウリ又はメロンなどのウリ科植物；ワタ、アマ、麻又はジュートなどの繊維植物；オレンジ、レモン、グレープフルーツ又はタンジェリンなどの柑橘類の果物；ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ又はピーマンなどの野菜類；アボカド、シナモン又はショウノウなどのクスノキ科（Ｌａｕｒａｃｅａｅ）の植物；及びさらにタバコ、堅果類、コーヒー、ナス、サトウキビ、茶、コショウ、ブドウ、ホップ、オオバコ科の植物、ラテックス植物及び観賞植物である。
【００９６】
本発明に係る有効成分は、ワタ、野菜、トウモロコシ、イネ及びダイズ作物におけるマメアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ）、ディアブロチカ・バルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｂａｌｔｅａｔａ）、ニセアメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）及びエジプトヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）を防除するのに特に好適である。本発明に係る有効成分は、さらに、マメストラ属（Ｍａｍｅｓｔｒａ）（好ましくは、野菜中）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）（好ましくは、リンゴ中）、エンポアスカ属（Ｅｍｐｏａｓｃａ）（好ましくは、野菜、ブドウ園中）、レプチノタルサ属（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ）（好ましくは、ジャガイモ中）及びニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｒｅｓｓａｌｉｓ）（好ましくは、イネ中）を防除するのに特に好適である。
【００９７】
さらなる態様において、本発明は、植物寄生性線虫（内部寄生性、半内部寄生性及び外部寄生性線虫）、特にネコブセンチュウ、キタネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｈａｐｌａ）、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、ジャワネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｊａｖａｎｉｃａ）、アレナリアネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ａｒｅｎａｒｉａ）及び他のメロイドギネ属（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）種；シスト形成センチュウ、ジャガイモシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）及び他のグロボデラ属（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ）種；ムギシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ａｖｅｎａｅ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、テンサイシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｓｃｈａｃｈｔｉｉ）、クローバシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｔｒｉｆｏｌｉｉ）及び他のヘテロデラ属（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ）種；タネコブセンチュウ、アンギナ属（Ａｎｇｕｉｎａ）種；クキセンチュウ及びハセンチュウ、アフェレンコイデス属（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ）種；刺毛センチュウ（Ｓｔｉｎｇ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ベロノライムス・ロンギカウダツス（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ  ｌｏｎｇｉｃａｕｄａｔｕｓ）及び他のベロノライムス属（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ）種；マツセンチュウ、マツノザイセンチュウ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ｘｙｌｏｐｈｉｌｕｓ）及び他のバーサフェレンカス属（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ）種；ワセンチュウ（Ｒｉｎｇ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、クリコネマ属（Ｃｒｉｃｏｎｅｍａ）種、クリコネメラ属（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｅｌｌａ）種、クリコネモイデス属（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ）種、メソクリコネマ属（Ｍｅｓｏｃｒｉｃｏｎｅｍａ）種；クキ及びリンケイセンチュウ、イモグサレセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ナミクキセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｄｉｐｓａｃｉ）及び他のジチレンクス属（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；キリセンチュウ（Ａｗｌ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ドリコドルス属（Ｄｏｌｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）種；ラセンセンチュウ（Ｓｐｉｒａｌ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ヘリオコチレンクス・マルチシンクツス（Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｍｕｌｔｉｃｉｎｃｔｕｓ）及び他のヘリオコチレンクス属（Ｈｅｌｉｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；サヤセンチュウ及びサヤワセンチュウ（Ｓｈｅａｔｈ  ａｎｄ  ｓｈｅａｔｈｏｉｄ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ヘミシクリオホラ属（Ｈｅｍｉｃｙｃｌｉｏｐｈｏｒａ）種及びヘミクリコネモイデス属（Ｈｅｍｉｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ）種；ヒルスマンニエラ属（Ｈｉｒｓｈｍａｎｎｉｅｌｌａ）種；ヤリセンチュウ（Ｌａｎｃｅ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ホプロライムス（Ｈｏｐｌｏａｉｍｕｓ）種；ニセネコブセンチュウ、ナコブス属（Ｎａｃｏｂｂｕｓ）種；ハリセンチュウ（Ｎｅｅｄｌｅ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ロンギドルス・エロンガツス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ  ｅｌｏｎｇａｔｕｓ）及び他のロンギドルス属（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ）種；ピンセンチュウ（Ｐｉｎ  ｎ���ｍａｔｏｄｅ）、プラチレンクス属（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；ネグサレセンチュウ（Ｌｅｓｉｏｎ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ムギネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｎｅｇｌｅｃｔｕｓ）、キタネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、プラチレンクス・カービタツス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｃｕｒｖｉｔａｔｕｓ）、プラチレンクス・ゴオデイ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｇｏｏｄｅｙｉ）及び他のプラチレンクス属（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；ネモグリセンチュウ（Ｂｕｒｒｏｗｉｎｇ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、バナナネモグリセンチュウ（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）及び他のラドホルス属（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ）種；ニセフクロセンチュウ（Ｒｅｎｉｆｏｒｍ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ロチレンクス・ロブスタス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｒｏｂｕｓｔｕｓ）、ロチレンクス・レニフォルミス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｒｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）及び他のロチレンクス属（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；スクテロネマ属（Ｓｃｕｔｅｌｌｏｎｅｍａ）種；ミハリセンチュウ（Ｓｔｕｂｂｙ  ｒｏｏｔ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、トリコドルス・プリミチブス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ  ｐｒｉｍｉｔｉｖｕｓ）及び他のトリコドルス属（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）種、パラトリコドルス属（Ｐａｒａｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）種；イシュクセンチュウ（Ｓｔｕｎｔ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ナミイシュクセンチュ（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｃｌａｙｔｏｎｉ）、チレンコリンクス・デュビウス（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｄｕｂｉｕｓ）及び他のチレンコリンクス属（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）種；ミカンセンチュウ（Ｃｉｔｒｕｓ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、チレンクルス属（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ）種；オオハリセンチュウ（Ｄａｇｇｅｒ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、キシフィネマ属（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ）種などの植物寄生性線虫；並びにスバンギナ属（Ｓｕｂａｎｇｕｉｎａ  ｓｐｐ．）、ヒプソペリン属（Ｈｙｐｓｏｐｅｒｉｎｅ  ｓｐｐ．）、マクロポストニア属（Ｍａｃｒｏｐｏｓｔｈｏｎｉａ  ｓｐｐ．）、メリニウス属（Ｍｅｌｉｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、プンクトデラ属（Ｐｕｎｃｔｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）及びキニスルシウス属（Ｑｕｉｎｉｓｕｌｃｉｕｓ  ｓｐｐ．）などの他の植物寄生性線虫種による植物及び植物の部分への被害を防除する方法にも関する。
【００９８】
実施形態１〜１２のいずれか１つに係る化合物は、軟体動物に対しても活性を有し得る。軟体動物の例としては、例えば、スクミリンゴガイ科（Ａｍｐｕｌｌａｒｉｉｄａｅ）；アリオン属（Ａｒｉｏｎ）（コウラクロナメクジ（Ａ．ａｔｅｒ）、Ａ．サーカムスクリプツス（Ａ．ｃｉｒｃｕｍｓｃｒｉｐｔｕｓ）、Ａ．ホルテンシス（Ａ．ｈｏｒｔｅｎｓｉｓ）、Ａ．ルーファス（Ａ．ｒｕｆｕｓ））；オナジマイマイ科（Ｂｒａｄｙｂａｅｎｉｄａｅ）（ブラジバエナ・フルチクム（Ｂｒａｄｙｂａｅｎａ  ｆｒｕｔｉｃｕｍ））；オウシュウマイマイ属（Ｃｅｐａｅａ）（ニワノオウシュウマイマイ（Ｃ．ｈｏｒｔｅｎｓｉｓ）、モリマイマイ（Ｃ．Ｎｅｍｏｒａｌｉｓ））；オクロジナ（ｏｃｈｌｏｄｉｎａ）；デロセラス属（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ）（Ｄ．アグレスチス（Ｄ．ａｇｒｅｓｔｉｓ）、Ｄ．エムピリコルム（Ｄ．ｅｍｐｉｒｉｃｏｒｕｍ）、Ｄ．ラエヴェ（Ｄ．ｌａｅｖｅ）、Ｄ．レチクラツム（Ｄ．ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ））；ディスクス属（Ｄｉｓｃｕｓ）（Ｄ．ロツンダツス（Ｄ．ｒｏｔｕｎｄａｔｕｓ））；ユーオムファリア属（Ｅｕｏｍｐｈａｌｉａ）；ガルバ属（Ｇａｌｂａ）（Ｇ．トルンクラタ（Ｇ．ｔｒｕｎｃｕｌａｔａ））；ヘリセリア属（Ｈｅｌｉｃｅｌｉａ）（Ｈ．イタラ（Ｈ．ｉｔａｌａ）、Ｈ．オブヴィア（Ｈ．ｏｂｖｉａ））；マイマイ科（Ｈｅｌｉｃｉｄａｅ）ヘリシゴナ・アルブストルム（Ｈｅｌｉｃｉｇｏｎａ  ａｒｂｕｓｔｏｒｕｍ））；ヘリコディスクス属（Ｈｅｌｉｃｏｄｉｓｃｕｓ）；ヘリクス属（Ｈｅｌｉｘ）（Ｈ．アペルタ（Ｈ．ａｐｅｒｔａ））；リマックス属（Ｌｉｍａｘ）（Ｌ．シネレオニゲル（Ｌ．ｃｉｎｅｒｅｏｎｉｇｅｒ）、キイロナメクジ（Ｌ．ｆｌａｖｕｓ）、チャコウラナメクジ（Ｌ．ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ）、マダラコウラナメクジ（Ｌ．ｍａｘｉｍｕｓ）、Ｌ．テネルス（Ｌ．ｔｅｎｅｌｌｕｓ））；モノアライガイ属（Ｌｙｍｎａｅａ）；ミラックス属（Ｍｉｌａｘ）（ニワコウラナメクジ（Ｍ．ｇａｇａｔｅｓ）、Ｍ．マルギナツス（Ｍ．ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ）、Ｍ．ソウェルビイ（Ｍ．ｓｏｗｅｒｂｙｉ））；オペアス属（Ｏｐｅａｓ）；リンゴガイ属（Ｐｏｍａｃｅａ）（スクミリンゴガイ（Ｐ．ｃａｎａｔｉｃｕｌａｔａ））；ミジンマイマイ属（Ｖａｌｌｏｎｉａ）及びザニトイデス属（Ｚａｎｉｔｏｉｄｅｓ）が挙げられる。
【００９９】
「作物」という用語は、例えば、毒素産生細菌、特にバチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）の細菌に由来する公知のような１つ又は複数の選択的に作用する毒素を合成することができるように、組み換えＤＮＡ技術の使用によって形質転換された作物も含むことが理解されるべきである。
【０１００】
このようなトランスジェニック植物によって発現され得る毒素としては、例えば、セレウス菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）又はバチルス・ポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）に由来する殺虫タンパク質；又はδ−エンドトキシン、例えばＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１又はＣｒｙ９Ｃなど、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する殺虫タンパク質又は植物性殺虫タンパク質（Ｖｉｐ）、例えばＶｉｐ１、Ｖｉｐ２、Ｖｉｐ３又はＶｉｐ３Ａ；又は細菌コロニー形成線虫、例えばフォトラブダス・ルミネセンス（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ  ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｓ）、キセノラブダス・ネマトフィルス（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ  ｎｅｍａｔｏｐｈｉｌｕｓ）などのフォトラブダス属（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ  ｓｐｐ．又はキセノラブダス属（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ  ｓｐｐ．）の殺虫タンパク質；サソリ毒素、クモ形類毒素、ハチ毒素及び他の昆虫に特有の神経毒素など、動物によって産生される毒素；ストレプトマイセス属（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔｅｓ）毒素など、真菌によって産生される毒素、エンドウレクチン、オオムギレクチン又はユキノハナレクチンなどの植物レクチン；凝集素；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤などのプロティナーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ−ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリン又はブリオジンなどのリボソーム不活性化タンパク質（ＲＩＰ）；３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−ＵＤＰ−グリコシル−トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤、ＨＭＧ−ＣＯＡ−レダクターゼなどのステロイド代謝酵素、ナトリウムチャネル又はカルシウムチャネルの遮断薬などのイオンチャネル遮断薬、幼若ホルモンエステラーゼ、利尿ホルモン受容体、スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼ及びグルカナーゼが挙げられる。
【０１０１】
本発明に関して、δ−エンドトキシンは、例えば、Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１又はＣｒｙ９Ｃ、又は植物性殺虫タンパク質（Ｖｉｐ）、例えばＶｉｐ１、Ｖｉｐ２、Ｖｉｐ３又はＶｉｐ３Ａ、また、明確にハイブリッド毒素、切断毒素（ｔｒｕｎｃａｔｅｄ  ｔｏｘｉｎ）及び改変毒素によって理解される。ハイブリッド毒素は、それらのタンパク質の異なるドメインの新たな組合せによって組み換えにより産生される（例えば、国際公開第０２／１５７０１号を参照されたい）。切断毒素、例えば切断Ｃｒｙ１Ａｂが公知である。改変毒素の場合、天然毒素の１つ又は複数のアミノ酸が置換される。このようなアミノ酸置換では、好ましくは、天然に存在しないプロテアーゼ認識配列が、毒素に挿入され、例えばＣｒｙ３Ａ０５５の場合、カテプシン−Ｇ−認識配列が、Ｃｒｙ３Ａ毒素に挿入される（国際公開第０３／０１８８１０号を参照されたい）。
【０１０２】
このような毒素又はこのような毒素を合成することが可能なトランスジェニック植物の例は、例えば、欧州特許出願公開第０３７４７５３号明細書、国際公開第９３／０７２７８号、国際公開第９５／３４６５６号、欧州特許出願公開第０４２７５２９号明細書、欧州特許出願公開第４５１８７８号明細書及び国際公開第０３／０５２０７３号に開示されている。
【０１０３】
このようなトランスジェニック植物の調製のための方法は、当業者に一般に知られており、例えば上記の刊行物に記載されている。ＣｒｙＩ型のデオキシリボ核酸及びそれらの調製は、例えば、国際公開第９５／３４６５６号、欧州特許出願公開第０３６７４７４号明細書、欧州特許出願公開第０４０１９７９号明細書及び国際公開第９０／１３６５１号から公知である。
【０１０４】
トランスジェニック植物に含まれる毒素は、害虫に対する耐性を植物に与える。このような昆虫は、昆虫の分類群において見られるが、甲虫（鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ））、双翅昆虫（双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ））及び蛾（鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ））において特に一般的に見られる。
【０１０５】
殺虫剤耐性（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄａｌ  ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ）をコードし、１つ又は複数の毒素を発現する１つ又は複数の遺伝子を含むトランスジェニック植物が公知であり、それらのいくつかが市販されている。このような植物の例は、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｂ毒素を発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ  Ｒｏｏｔｗｏｒｍ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ  Ｐｌｕｓ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｂ及びＣｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）；Ｓｔａｒｌｉｎｋ（登録商標）（Ｃｒｙ９Ｃ毒素を発現するトウモロコシ品種）；Ｈｅｒｃｕｌｅｘ  Ｉ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ｆａ２毒素及び除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るための酵素ホスフィノトリシンＮ−アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現するトウモロコシ品種）；ＮｕＣＯＴＮ  ３３Ｂ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ  Ｉ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ  ＩＩ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃ及びＣｒｙ２Ａｂ毒素を発現するワタ品種）；ＶｉｐＣｏｔ（登録商標）（Ｖｉｐ３Ａ及びＣｒｙ１Ａｂ毒素を発現するワタ品種）；ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ａ毒素を発現するジャガイモ品種）；ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＧＴ  Ａｄｖａｎｔａｇｅ（ＧＡ２１グリホサート耐性形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＣＢ  Ａｄｖａｎｔａｇｅ（Ｂｔ１１アワノメイガ（ＣＢ）形質）及びＰｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）である。
【０１０６】
このようなトランスジェニック作物のさらなる例は、以下のとおりである：
１．Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｓｅｅｄｓ  ＳＡＳ（Ｃｈｅｍｉｎ  ｄｅ  ｌ’Ｈｏｂｉｔ  ２７，Ｆ−３１  ７９０  Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ）製のＢｔ１１トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。切断Ｃｒｙ１Ａｂ毒素のトランスジェニック発現により、ヨーロッパアワノメイガ（アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）及びセサミア・ノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ  ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））による攻撃に対する耐性を与えられた遺伝子組み換えトウモロコシ。Ｂｔ１１トウモロコシは、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るために酵素ＰＡＴも遺伝子組み換えにより発現する。
【０１０７】
２．Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｓｅｅｄｓ  ＳＡＳ（Ｃｈｅｍｉｎ  ｄｅ  ｌ’Ｈｏｂｉｔ  ２７，Ｆ−３１  ７９０  Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ）製のＢｔ１７６トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。Ｃｒｙ１Ａｂ毒素のトランスジェニック発現により、ヨーロッパアワノメイガ（アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）及びセサミア・ノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ  ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））による攻撃に対する耐性を与えられた遺伝子組み換えトウモロコシ。Ｂｔ１７６トウモロコシは、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るために酵素ＰＡＴも遺伝子組み換えにより発現する。
【０１０８】
３．Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｓｅｅｄｓ  ＳＡＳ（Ｃｈｅｍｉｎ  ｄｅ  ｌ’Ｈｏｂｉｔ  ２７，Ｆ−３１  ７９０  Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ）製のＭＩＲ６０４トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。改変Ｃｒｙ３Ａ毒素のトランスジェニック発現により、耐虫性にされたトウモロコシ。この毒素は、カテプシン−Ｇ−プロテアーゼ認識配列の挿入によって修飾されたＣｒｙ３Ａ０５５である。このようなトランスジェニックトウモロコシ植物の調製が、国際公開第０３／０１８８１０号に記載されている。
【０１０９】
４．Ｍｏｎｓａｎｔｏ  Ｅｕｒｏｐｅ  Ｓ．Ａ．（２７０−２７２  Ａｖｅｎｕｅ  ｄｅ  Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０  Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ）製のＭＯＮ  ８６３トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＤＥ／０２／９。ＭＯＮ  ８６３は、Ｃｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現し、特定の鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）昆虫に対する耐性を有する。
【０１１０】
５．Ｍｏｎｓａｎｔｏ  Ｅｕｒｏｐｅ  Ｓ．Ａ．（２７０−２７２  Ａｖｅｎｕｅ  ｄｅ  Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０  Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ）製のＩＰＣ  ５３１ワタ、登録番号Ｃ／ＥＳ／９６／０２。
【０１１１】
６．Ｐｉｏｎｅｅｒ  Ｏｖｅｒｓｅａｓ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ（Ａｖｅｎｕｅ  Ｔｅｄｅｓｃｏ，７  Ｂ−１１６０  Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ）製の１５０７トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＮＬ／００／１０。特定の鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）昆虫に対する耐性を得るためにタンパク質Ｃｒｙ１Ｆ及び除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るためにＰＡＴタンパク質の発現のための遺伝子組み換えトウモロコシ。
【０１１２】
７．Ｍｏｎｓａｎｔｏ  Ｅｕｒｏｐｅ  Ｓ．Ａ．（２７０−２７２  Ａｖｅｎｕｅ  ｄｅ  Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０  Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ）製のＮＫ６０３×ＭＯＮ  ８１０トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＧＢ／０２／Ｍ３／０３。遺伝子組み換え品種ＮＫ６０３及びＭＯＮ  ８１０を交配することによる従来法で育種した雑種トウモロコシ品種からなる。ＮＫ６０３×ＭＯＮ  ８１０トウモロコシは、除草剤Ｒｏｕｎｄｕｐ（登録商標）（グリホサートを含有する）に対する耐性を与える、アグロバクテリウム属（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｓｐ．）菌株ＣＰ４から得られるタンパク質ＣＰ４  ＥＰＳＰＳ及びヨーロッパアワノメイガを含む特定の鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）に対する耐性をもたらす、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）から得られるＣｒｙ１Ａｂ毒素も遺伝子組み換えにより発現する。
【０１１３】
昆虫耐性植物のトランスジェニック作物は、ＢＡＴＳ（Ｚｅｎｔｒｕｍ  ｆｕｅｒ  Ｂｉｏｓｉｃｈｅｒｈｅｉｔ  ｕｎｄ  Ｎａｃｈｈａｌｔｉｇｋｅｉｔ，Ｚｅｎｔｒｕｍ  ＢＡＴＳ，Ｃｌａｒａｓｔｒａｓｓｅ  １３，４０５８  Ｂａｓｅｌ，Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ）Ｒｅｐｏｒｔ  ２００３，（ｈｔｔｐ：／／ｂａｔｓ．ｃｈ）にも記載されている。
【０１１４】
「作物」という用語は、例えば、いわゆる「病原性関連タンパク質」（ＰＲＰ、例えば欧州特許出願公開第０３９２２２５号明細書を参照されたい）など、選択的作用を有する抗病原性物質（ａｎｔｉｐａｔｈｏｇｅｎｉｃ  ｓｕｂｓｔａｎｃｅ）を合成することができるように、組み換えＤＮＡ技術の使用によって形質転換された作物も含むことが理解されるべきである。このような抗病原性物質及びこのような抗病原性物質を合成することが可能なトランスジェニック植物の例は、例えば、欧州特許出願公開第０３９２２２５号明細書、国際公開第９５／３３８１８号及び欧州特許出願公開第０３５３１９１号明細書から公知である。このようなトランスジェニック植物を産生する方法は、当業者に一般に知られており、例えば上記の刊行物に記載されている。
【０１１５】
作物は、真菌（例えば、フザリウム属（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）、炭疽病菌（Ａｎｔｈｒａｃｎｏｓｅ）又はフィトフトラ属（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ））、細菌（例えば、シュードモナス属（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ））又はウイルス（例えば、ジャガイモ葉巻き病ウイルス、トマト黄化壊疽ウイルス、キュウリモザイクウイルス）病原体に対する増強された耐性のためにも修飾され得る。
【０１１６】
作物は、ダイズシスト線虫などの線虫に対する増強された耐性を有するものも含む。
【０１１７】
無生物的なストレスに対して許容性である作物は、例えば、ＮＦ−ＹＢ又は技術分野において公知である他のタンパク質の発現を介して、干ばつ、高度の塩、高温、低温、霜或いは光放射に対する増強された許容性を有するものを含む。
【０１１８】
このようなトランスジェニック植物によって発現され得る抗病原性物質としては、例えば、ナトリウムチャネル又はカルシウムチャネルの遮断薬などのイオンチャネル遮断薬、例えばウイルス性ＫＰ１、ＫＰ４又はＫＰ６毒素；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；いわゆる「病原性関連タンパク質」（ＰＲＰ；例えば、欧州特許出願公開第０３９２２２５号明細書を参照されたい）；微生物によって産生される抗病原性物質、例えばペプチド抗生物質又は複素環式抗生物質（例えば、国際公開第９５／３３８１８号を参照されたい）又は植物病原体防御に関与するタンパク質又はポリペプチド因子（国際公開第０３／０００９０６号に記載されている、いわゆる「植物病害抵抗性遺伝子」）が挙げられる。
【０１１９】
本発明に係る組成物のさらなる使用分野は、貯蔵品及び貯蔵室の保護及び原料（木材及び織物など）、床仕上げ材及び建築物の保護及び衛生分野において、特に上記のタイプの有害生物からのヒト、家畜及び生産性家畜（ｐｒｏｄｕｃｔｉｖｅ  ｌｉｖｅｓｔｏｃｋ）の保護である。
【０１２０】
本発明は、有害生物（蚊及び他の病原媒介動物など；ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｗｈｏ．ｉｎｔ／ｍａｌａｒｉａ／ｖｅｃｔｏｒ＿ｃｏｎｔｒｏｌ／ｉｒｓ／ｅｎ／も参照されたい）を防除するための方法も提供する。一実施形態において、有害生物を防除するための方法は、本発明の組成物を標的有害生物に、その生息地に、又は表面若しくは基材にブラシ塗布、ローラ塗布、噴霧、塗布又は浸漬によって施用する工程を含む。例として、壁、天井又は床面などの表面のＩＲＳ（屋内残留噴霧）施用が、本発明の方法によって想定されている。別の実施形態において、このような組成物を網、衣類、寝具、カーテン及びテントの形態（又はこれらの製造に使用され得る形態）の不織布又は布帛材料などの基材に施用することが想定されている。
【０１２１】
別の実施形態において、このような有害生物を防除するための方法は、有効な残存性の有害生物防除活性を表面又は基材に与えるように、殺有害生物的に有効な量の本発明の組成物を標的有害生物に、その生息地に、又は表面若しくは基材に施用する工程を含む。このような施用は、本発明の殺有害生物組成物をブラシ塗布、ローラ塗布、噴霧、塗布又は浸漬することによって行われ得る。例として、壁、天井又は床面などの表面におけるＩＲＳ施用は、有効な残存性の有害生物防除活性を表面に与えるように本発明の方法によって想定されている。別の実施形態において、網、衣類、寝具、カーテン及びテントの形態（又はこれらの製造に使用され得る形態）の布帛材料などの基材における有害生物の残存性防除のためにこのような組成物を施用することが想定されている。
【０１２２】
処理されるべき不織布、布帛又は網を含む基材は、綿、ラフィア、ジュート、亜麻、サイザル、麻布若しくは羊毛などの天然繊維又はポリアミド、ポリエステル、ポリプロピレン、ポリアクリロニトリルなどの合成繊維で作製され得る。ポリエステルが特に好適である。織物処理の方法は、例えば、国際公開第２００８／１５１９８４号、国際公開第２００３／０３４８２３号、米国特許第５６３１０７２号明細書、国際公開第２００５／６４０７２号、国際公開第２００６／１２８８７０号、欧州特許第１７２４３９２号明細書、国際公開第２００５１１３８８６号又は国際公開第２００７／０９０７３９号から公知である。
【０１２３】
本発明に係る組成物のさらなる使用分野は、全ての観賞用樹木並びにあらゆる種類の果樹及び堅果の成る木の樹幹注入／幹処理の分野である。
【０１２４】
樹幹注入／幹処理の分野において、本発明に係る化合物は、上記の鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）及び鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の木材穿孔性（ｗｏｏｄ−ｂｏｒｉｎｇ）昆虫に対して、特に以下の表Ａ及びＢに列挙される木材穿孔性昆虫（ｗｏｏｄｂｏｒｅｒ）に対して特に好適である。
【０１２５】
【表２】
2020530474.tif 000019
【０１２６】
【表３−１】
2020530474.tif 000020
【表３−２】
2020530474.tif 000021
【表３−３】
2020530474.tif 000022
【０１２７】
衛生分野において、本発明に係る組成物は、カタダニ（ｈａｒｄ  ｔｉｃｋ）、ヒメダニ（ｓｏｆｔ  ｔｉｃｋ）、疥癬ダニ、ツツガムシ、ハエ（サシバエ及び舐性（ｌｉｃｋｉｎｇ）のハエ）、寄生性のハエ幼虫、シラミ、ケジラミ、ハジラミ及びノミなどの外部寄生生物に対して有効である。
【０１２８】
このような寄生生物の例は、以下のとおりである：
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）のうち：ブタジラミ属（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ホソジラミ属（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペディクルス属（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）及びケジラミ属（Ｐｈｔｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ソレノポテス属（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０１２９】
ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）のうち：トリメノポン属（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、タンカクハジラミ属（Ｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、トリノトン属（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ  ｓｐｐ．）、ボビコラ属（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）、ウェルネッキエラ属（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、レピケントロン属（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ  ｓｐｐ．）、ダマリナ属（Ｄａｍａｌｉｎａ  ｓｐｐ．）、トリコデクテス属（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）及びフェリコラ属（Ｆｅｌｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）。
【０１３０】
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）並びにその亜目であるネマトセリナ亜目（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）及び短角亜目（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）のうち、例えばヤブカ属（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ハマダラカ属（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、イエカ属（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、ブヨ属（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ツノマユブユ属（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、サシチョウバエ属（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ルツォミヤ属（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、キュリコイデス属（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、メクラアブ属（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｓｐｐ．）、ヒボミトラ属（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ  ｓｐｐ．）、キイロアブ属（Ａｔｙｌｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、アブ属（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ゴマフアブ属（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｓｐｐ．）、フィリポミア属（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ブラウラ属（Ｂｒａｕｌａ  ｓｐｐ．）、イエバエ属（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、トゲアシメマトイ属（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ  ｓｐｐ．）、サシバエ属（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、ヘマトビア属（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、モレリア属（Ｍｏｒｅｌｌｉａ  ｓｐｐ．）、ヒメイエバエ属（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、ツェツェバエ属（Ｇｌｏｓｓｉｎａ  ｓｐｐ．）、オオクロバエ属（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、キンバエ属（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、オビキンバエ属（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ヴォールファールトニクバエ属（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、ニクバエ属（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、ヒツジバエ属（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ウシバエ属（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、ウマバエ属（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、シラミバエ属（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、シカシラミバエ属（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ  ｓｐｐ．）及びヒツジシラミバエ属（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０１３１】
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）のうち、例えばヒトノミ属（Ｐｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、イヌノミ属（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ネズミノミ属（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、ナガノミ属（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０１３２】
異翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）のうち、例えばトコジラミ属（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、サシガメ属（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、ロドニウス属（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、パンストロギルス属（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０１３３】
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）のうち、例えばトウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌａｇｅｒｍａｎｉｃａ）及びスペラ属（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｓｐｐ．）。
【０１３４】
ダニ亜綱（Ａｃａｒｉａ（Ａｃａｒｉｄａ））並びにマダニ亜目（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ）及び中気門亜目（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）のうち、例えばナガヒメダニ属（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、カズキダニ属（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オトビウス属（Ｏｔｏｂｉｕｓ  ｓｐｐ．）、タネガタマダニ属（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、キララマダニ属（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、ウシマダニ属（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、カクマダニ属（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｓｐｐ．）、チマダニ属（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ  ｓｐｐ．）、イボマダニ属（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、コイタマダニ属（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、デルマニスス属（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ライリエチア属（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、ニューモニスス属（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ステルノストマ属（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）及びバロア属（Ｖａｒｒｏａ  ｓｐｐ．）。
【０１３５】
ダニ目（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ）（前気門類（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））及びカイチュウ目（Ａｃａｒｉｄｉｄａ）（コナダニ亜目（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））のうち、例えばアカラピス属（Ａｃａｒａｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ツメダニ属（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、オルニソケイレチア属（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、ミオビア属（Ｍｙｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、ヒツジツメダニ属（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓｓｐｐ．）、ニキビダニ属（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｓｐｐ．）、ツツガムシ属（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ｓｐｐ．）、リストロホルス属（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、コナダニ属（Ａｃａｒｕｓ  ｓｐｐ．）、チロファグス属（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）、ゴミコナダニ属（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデクテス属（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、プテロリクス属（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、キュウセンヒゼンダニ属（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ショクヒヒゼンダニ属（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ミミヒゼンダニ属（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ヒゼンダニ属（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ショウセンコウヒゼンダニ属（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ  ｓｐｐ．）、クネミドコプテス属（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、シトジテス属（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）及びラミノシオプテス属（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０１３６】
本発明に係る組成物は、木材、織物、プラスチック、接着剤、のり、塗料、紙及び厚紙、皮革、床仕上げ材及び建築物などの材料の場合、昆虫の寄生から保護するのにも好適である。
【０１３７】
本発明に係る組成物は、例えば、以下の有害生物に対して使用され得る：ヨーロッパイエカミキリ（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、クロロホルス・ピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、キセストビウム・ルホビロスム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ  ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プチリヌスペクチコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビウム・ペルチネクス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ  ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、マツザイシバンムシ（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ  ｍｏｌｌｉｓ）、オオナガシバンムシ（Ｐｒｉｏｂｉｕｍ  ｃａｒｐｉｎｉ）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、アフリカヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、アメリカヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、ナラヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクツス・プベセンス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トロゴキシロン・アエクアレ（Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ  ａｅｑｕａｌｅ）、ミンテスルギコリス（Ｍｉｎｔｈｅｓｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、キシルボルス属種（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ  ｓｐｅｃ．）、トリプトデンドロン属種（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ  ｓｐｅｃ．）、アパテ・モナクス（Ａｐａｔｅ  ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボストリクス・カプシンス（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボストリクス・ブルンネウス（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、シノキシロン属種（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ  ｓｐｅｃ．）及びチビタケナガシンクイムシ（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ  ｍｉｎｕｔｕｓ）などの甲虫並びにさらにコルリキバチ（Ｓｉｒｅｘ  ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、モミノオオキバチ（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ  ｔａｉｇｎｕｓ）及びウロセルス・アウグル（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ａｕｇｕｒ）などの膜翅類の昆虫（ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａｎ）並びにカロテルメス・フラヴィコリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、ニシインドカンザイシロアリ（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｂｒｅｖｉｓ）、ヘテロテルメス・インディコラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｉｎｄｉｃｏｌａ）、キアシシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レティクリテルメス・サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レティキュリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、ムカシシロアリ（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ネバダオオシロアリ（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ  ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）及びイエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）などのシロアリ並びにセイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）などのシミ。
【０１３８】
一態様において、従って、本発明は、乳化性濃縮物、懸濁液濃縮物、マイクロエマルション、油分散性の、直接噴霧可能又は希釈可能な液剤、延展可能なペースト、希釈乳剤、可溶性粉剤、分散性粉剤、水和剤、ダスト剤（ｄｕｓｔ）、粒剤又はポリマー物質中への封入物などの殺有害生物組成物にも関し、殺有害生物組成物は、実施形態１〜１２のいずれか１つに係る有効成分の  −  少なくとも  −  １つを含み、意図される目的及び一般的な状況に合わせて選択されるべきである。これらの組成物において、有効成分は、純粋な形態、例えば特定の粒度の固体有効成分として又は好ましくは、増量剤、例えば溶媒又は固体担体など、又は表面活性化合物（界面活性剤）など、製剤化の技術分野で通常使用される補助剤の  −  少なくとも  −  １つと一緒に用いられる。
【０１３９】
好適な溶媒の例は、非水素化又は部分的に水素化された芳香族炭化水素、好ましくは、キシレン混合物、アルキル化ナフタレン又はテトラヒドロナフタレンなどのアルキルベンゼンのＣ8〜Ｃ12留分、パラフィン又はシクロヘキサンなどの脂肪族又は脂環式炭化水素、エタノール、プロパノール又はブタノール、グリコールなどのアルコール並びにプロピレングリコール、ジプロピレングリコールエーテル、エチレングリコール又はエチレングリコールモノメチルエーテル又はエチレングリコールモノエチルエーテルなど、それらのエーテル及びエステル、シクロヘキサノン、イソホロン又はジアセトンアルコールなどのケトン、Ｎ−メチルピロリド−２−オン、ジメチルスルホキシド又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの強い極性の溶媒、水、非エポキシ化又はエポキシ化ナタネ油、ヒマシ油、ヤシ油又はダイズ油及びシリコーン油などのエポキシ化又はエポキシ化植物油である。
【０１４０】
例えば、ダスト剤及び分散性粉剤に使用される固体担体は、一般に、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイト又はアタパルジャイトなどの粉砕された天然鉱物である。物理的特性を向上させるために、高度に分散したシリカ又は高度に分散した吸収性ポリマーを加えることも可能である。粒剤のための好適な粒子状吸着性担体は、軽石、レンガ砂（ｂｒｉｃｋ  ｇｒｉｔ）、海泡石又はベントナイトなどの多孔質型であり、好適な非吸収性担体材料は、方解石又は砂である。さらに、多くの無機性又は有機性の粒状材料、特にドロマイト又は粉砕した植物残渣が使用され得る。
【０１４１】
好適な表面活性化合物は、製剤化される有効成分のタイプに応じて、良好な乳化、分散及び湿潤特性を有する非イオン性、カチオン性及び／又はアニオン界面活性剤或いは界面活性剤混合物である。後述される界面活性剤は、例としてみなされるに過ぎず；製剤化の技術分野において通常使用され、及び本発明に従って好適な多くのさらなる界面活性剤が関連文献に記載されている。
【０１４２】
好適な非イオン性界面活性剤は、特に脂肪族又は脂環式アルコールのポリグリコールエーテル誘導体、飽和又は不飽和脂肪酸のポリグリコールエーテル誘導体、又はアルキルフェノールのポリグリコールエーテル誘導体であり、これは、約３〜約３０個のグリコールエーテル基及び約８〜約２０個の炭素原子を（環状）脂肪族炭化水素基に含有し得、又は約６〜約１８個の炭素原子をアルキルフェノールのアルキル部分に含有し得る。アルキル鎖中の１〜約１０個の炭素原子及び約２０〜約２５０個のエチレングリコールエーテル基及び約１０〜約１００個のプロピレングリコールエーテル基を有する、ポリプロピレングリコール、エチレンジアミノポリプロピレングリコール又はアルキルポリプロピレングリコールとの水溶性ポリエチレンオキシド付加物も好適である。通常、上記の化合物は、１つのプロピレングリコール単位につき１〜約５つのエチレングリコール単位を含む。挙げられる例は、ノニルフェノキシポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコールエーテル、ポリプロピレングリコール／ポリエチレンオキシド付加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポリエチレングリコール又はオクチルフェノキシポリエトキシエタノールである。ポリオキシエチレンソルビタントリオレエートなどのポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エステルも好適である。
【０１４３】
カチオン性界面活性剤は、特に置換基として約８〜約２２個のＣ原子を有する少なくとも１つのアルキル基及びさらなる置換基として（非ハロゲン化又はハロゲン化）低級アルキル又はヒドロキシアルキル又はベンジル基を一般に有する第四級アンモニウム塩である。塩は、好ましくは、ハロゲン化物、メチル硫酸塩又はエチル硫酸塩の形態である。例は、塩化ステアリルトリメチルアンモニウム及び臭化ベンジルビス（２−クロロエチル）エチルアンモニウムである。
【０１４４】
好適なアニオン界面活性剤の例は、水溶性の石けん又は水溶性の合成表面活性化合物である。好適な石けんの例は、オレイン酸又はステアリン酸の、又は例えばヤシ油又はトール油から得られる天然脂肪酸混合物のナトリウム塩又はカリウム塩など、約１０〜約２２個のＣ原子を有する脂肪酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩又は（非置換又は置換）アンモニウム塩であり；脂肪酸メチルタウレートも挙げられるべきである。しかしながら、合成界面活性剤、特に脂肪族スルホネート、脂肪族サルフェート、スルホン酸化ベンズイミダゾール誘導体又はアルキルアリールスルホネートがより高い頻度で使用される。一般に、脂肪族スルホネート及び脂肪族サルフェートは、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩又は（置換又は非置換）アンモニウム塩として存在し、一般に、約８〜約２２個のＣ原子のアルキル基を有し、アルキルは、アシル基のアルキル部分も含むものと理解されるべきであり；その挙げられる例は、リグノスルホン酸の、ドデシル硫酸エステルの又は天然の脂肪酸から調製される脂肪族アルコールサルフェート混合物のナトリウム塩又はカルシウム塩である。この基は、脂肪族アルコール／エチレンオキシド付加物の硫酸エステル及びスルホン酸の塩も含む。スルホン酸化ベンズイミダゾール誘導体は、好ましくは、２つのスルホニル基及び約８〜約２２個のＣ原子の脂肪酸基を含む。アルキルアリールスルホネートの例は、デシルベンゼンスルホン酸の、ジブチルナフタレンスルホン酸の又はナフタレンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩、カルシウム塩又はトリエタノールアンモニウム塩である。さらに、ｐ−ノニルフェノール／（４−１４）エチレンオキシド付加物のリン酸エステル又はリン脂質の塩などの好適なホスフェートも可能である。
【０１４５】
一般に、組成物は、０．１〜９９％、特に０．１〜９５％の有効成分及び１〜９９．９％、特に５〜９９．９％の少なくとも１つの固体又は液体補助剤を含み、組成物のうちの、一般に、０〜２５％、特に０．１〜２０％が、界面活性剤であることが可能である（％はそれぞれ重量パーセントを意味する）。濃縮された組成物が、商品として好まれる傾向があるが、最終消費者は、一般に、かなり低い濃度の有効成分を有する希釈組成物を使用する。
【０１４６】
典型的に、葉面施用のためのプレミックス製剤は、０．１〜９９．９％、特に１〜９５％の所望の成分及び９９．９〜０．１％、特に９９〜５％の固体又は液体補助剤（例えば、水などの溶媒を含む）を含み、助剤は、プレミックス製剤を基準にして、０〜５０％、特に０．５〜４０％の量の界面活性剤であり得る。
【０１４７】
通常、種子処理施用のためのタンクミックス製剤は、０．２５〜８０％、特に１〜７５％の所望の成分及び９９．７５〜２０％、特に９９〜２５％の固体又は液体助剤（例えば、水などの溶媒を含む）を含み、助剤は、タンクミックス製剤を基準にして、０〜４０％、特に０．５〜３０％の量の界面活性剤であり得る。
【０１４８】
典型的に、種子処理施用のためのプレミックス製剤は、０．５〜９９．９％、特に１〜９５％の所望の成分及び９９．５〜０．１％、特に９９〜５％の固体又は液体補助剤（例えば、水などの溶媒を含む）を含み、助剤は、プレミックス製剤を基準にして、０〜５０％、特に０．５〜４０％の量の界面活性剤であり得る。
【０１４９】
市販の製品は、好ましくは、濃縮物（例えば、プレミックス組成物（製剤））として製剤化されるであろうが、最終使用者は、通常、希釈製剤（例えば、タンクミックス組成物）を用いるであろう。
【０１５０】
好ましい種子処理プレミックス製剤は、水性懸濁濃液縮物である。この製剤は、流動床技術、ローラーミル法、ロトスタティック種子処理機（ｒｏｔｏｓｔａｔｉｃ  ｓｅｅｄ  ｔｒｅａｔｅｒ）及びドラムコータ（ｄｒｕｍ  ｃｏａｔｅｒｓ）など、従来の処理技術及び機械を用いて種子に施用され得る。噴流床などの他の方法も有用であり得る。種子は、塗布の前に予め分級され得る。塗布後、種子は、典型的に、乾燥され、次に分級のために分級機に移される。このような手順は、当該技術分野において公知である。
【０１５１】
一般に、本発明のプレミックス組成物は、０．５〜９９．９、特に１〜９５、有利には、１〜５０質量％の所望の成分及び９９．５〜０．１、特に９９〜５質量％の固体又は液体補助剤（例えば、水などの溶媒を含む）を含有し、助剤（又は補助剤）は、プレミックス製剤の質量を基準にして、０〜５０、特に０．５〜４０質量％の量の界面活性剤であり得る。
【０１５２】
プレミックス組成物のための茎葉製剤タイプの例は、以下のとおりである：
ＧＲ：粒剤
ＷＰ：水和剤
ＷＧ：水和性顆粒（粉剤）
ＳＧ：水溶性粒剤
ＳＬ：可溶濃縮剤
ＥＣ：乳化性濃縮物
ＥＷ：水中油乳剤
ＭＥ：マイクロエマルション
ＳＣ：水性懸濁液濃縮物
ＣＳ：水性カプセル懸濁剤
ＯＤ：油系懸濁液濃縮物、及び
ＳＥ：水性サスポエマルション（ｓｕｓｐｏ−ｅｍｕｌｓｉｏｎ）。
【０１５３】
一方、プレミックス組成物のための種子処理製剤タイプの例は、以下のとおりである：
ＷＳ：種子処理スラリーのための水和剤
ＬＳ：種子処理のための液剤
ＥＳ：種子処理のための乳剤
ＦＳ：種子処理のための懸濁液濃縮物
ＷＧ：水和性顆粒、及び
ＣＳ：水性カプセル懸濁剤。
【０１５４】
タンクミックス（ｔａｎｋ−ｍｉｘ）組成物に好適な製剤タイプの例は、液剤、希釈乳剤、懸濁剤又はそれらの混合物及びダスト剤である。
【０１５５】
好ましい組成物は、特に以下のように構成される（％＝重量パーセント）。
乳化性濃縮物：
有効成分：１〜９５％、好ましくは、５〜２０％
界面活性剤：１〜３０％、好ましくは、１０〜２０％
溶媒：５〜９８％、好ましくは、７０〜８５％
【０１５６】
ダスト剤：
有効成分：０．１〜１０％、好ましくは、０．１〜１％
固体担体：９９．９〜９０％、好ましくは、９９．９〜９９％
【０１５７】
懸濁液濃縮物：
有効成分：５〜７５％、好ましくは、１０〜５０％
水：９４〜２４％、好ましくは、８８〜３０％
界面活性剤：１〜４０％、好ましくは、２〜３０％
【０１５８】
水和剤：
有効成分：０．５〜９０％、好ましくは、１〜８０％
界面活性剤：０．５〜２０％、好ましくは、１〜１５％
固体担体：５〜９９％、好ましくは、１５〜９８％
【０１５９】
粒剤：
有効成分：０．５〜３０％、好ましくは、３〜１５％
固体担体：９９．５〜７０％、好ましくは、９７〜８５％
【実施例】
【０１６０】
実施形態１に係る以下の化合物は、本明細書に記載の方法又は公知の方法に従って調製され得る。
【０１６１】
実験
以下の実施例は、本発明の例示を意図しており、限定的であると解釈されるべきではない。
【０１６２】
「Ｍｐ」は、融点（℃）を意味する。1Ｈ  ＮＭＲ測定をＢｒｕｃｋｅｒ  ４００ＭＨｚ分光計で記録し、化学シフトを、ＴＭＳ標準を基準としてｐｐｍで示す。示されるようにスペクトルを重溶媒中で測定した。
【０１６３】
ＬＣ  ＭＳ法Ａ：標準：
スペクトルは、以下で記録した：エレクトロスプレーソース（極性：陽イオン又は陰イオン、キャピラリ：３．００ｋＶ、コーン範囲：３０〜６０Ｖ、抽出器：２．００Ｖ、ソース温度：１５０℃、脱溶剤温度：３５０℃、コーンガス流：０Ｌ／Ｈｒ、脱溶剤ガス流：６５０Ｌ／Ｈｒ、質量範囲：１００〜９００Ｄａ）を備えるＷａｔｅｒｓ製の質量分光計（ＳＱＤ又はＺＱシングル四重極型質量分光計）並びにＷａｔｅｒｓ製のＡｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣ：バイナリポンプ、加熱カラムコンパートメント及びダイオード−アレイ検出器。溶剤デガッサ、バイナリポンプ、加熱カラムコンパートメント及びダイオード−アレイ検出器。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＵＰＬＣ  ＨＳＳ  Ｔ３、１．８μｍ、３０×２．１ｍｍ、温度：６０℃、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０〜５００、溶剤勾配：Ａ＝水＋５％  ＭｅＯＨ＋０．０５％  ＨＣＯＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル＋０．０５％  ＨＣＯＯＨ：勾配：勾配：０分  ０％Ｂ、１００％Ａ；１．２〜１．５分  １００％Ｂ；流量（ｍｌ／ｍｉｎ）０．８５。
【０１６４】
ＬＣ  ＭＳ法Ｂ：標準（長）：
スペクトルは、以下で記録した：エレクトロスプレーソース（極性：陽イオン又は陰イオン、キャピラリ：３．００ｋＶ、コーン範囲：３０〜６０Ｖ、抽出器：２．００Ｖ、ソース温度：１５０℃、脱溶剤温度：３５０℃、コーンガス流：０Ｌ／Ｈｒ、脱溶剤ガス流：６５０Ｌ／Ｈｒ、質量範囲：１００〜９００Ｄａ）を備えるＷａｔｅｒｓ製の質量分光計（ＳＱＤ又はＺＱシングル四重極型質量分光計）並びにＷａｔｅｒｓ製のＡｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣ：バイナリポンプ、加熱カラムコンパートメント及びダイオード−アレイ検出器。溶剤デガッサ、バイナリポンプ、加熱カラムコンパートメント及びダイオード−アレイ検出器。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＵＰＬＣ  ＨＳＳ  Ｔ３、１．８μｍ、３０×２．１ｍｍ、温度：６０℃、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０〜５００、溶剤勾配：Ａ＝水＋５％  ＭｅＯＨ＋０．０５％  ＨＣＯＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル＋０．０５％  ＨＣＯＯＨ：勾配：勾配：０分  ０％Ｂ、１００％Ａ；２．７〜３．０分  １００％Ｂ；流量（ｍｌ／ｍｉｎ）０．８５。
【０１６５】
ＬＣ  ＭＳ法Ｃ：非極性：
スペクトルは、以下で記録した：エレクトロスプレーソース（極性：陽イオン又は陰イオン、キャピラリ：３．００ｋＶ、コーン範囲：３０〜６０Ｖ、抽出器：２．００Ｖ、ソース温度：１５０℃、脱溶剤温度：３５０℃、コーンガス流：０Ｌ／Ｈｒ、脱溶剤ガス流：６５０Ｌ／Ｈｒ、質量範囲：１００〜９００Ｄａ）を備えるＷａｔｅｒｓ製の質量分光計（ＳＱＤ又はＺＱシングル四重極型質量分光計）並びにＷａｔｅｒｓ製のＡｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣ：バイナリポンプ、加熱カラムコンパートメント及びダイオード−アレイ検出器。溶剤デガッサ、バイナリポンプ、加熱カラムコンパートメント及びダイオード−アレイ検出器。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＵＰＬＣ  ＨＳＳ  Ｔ３、１．８μｍ、３０×２．１ｍｍ、温度：６０℃、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０〜５００、溶剤勾配：Ａ＝水＋５％  ＭｅＯＨ＋０．０５％  ＨＣＯＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル＋０．０５％  ＨＣＯＯＨ：勾配：勾配：０分  ４０％Ｂ、６０％Ａ；１．２〜１．５分  １００％Ｂ；流量（ｍｌ／ｍｉｎ）０．８５。
【０１６６】
実施例１：２−シアノ−Ｎ−シクロプロピル−５−［１−［２，６−ジクロロ−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］ピラゾール−４−イル］チオフェン−３−カルボキサミドの調製
ａ）１エチル５−ブロモ−２−シアノ−チオフェン−３−カルボキシレートの調製
【化１４】
2020530474.tif 000023
エチル２，５−ジブロモチオフェン−３−カルボキシレート（４ｇ）の１２ｍＬのＤＭＦ中の溶液にシアン化銅（１．２３ｇ）及びＰｄ（ＰＰｈ3）4（２９１ｍｇ）を添加し、反応混合物を８０℃に２１時間加熱した。
【０１６７】
反応混合物を酢酸エチル／シクロヘキサン（３：１）の２００ｍＬの撹拌混合物に注ぎ入れ、セライトパッドを通して固形分をろ出し、ろ液を炭酸ナトリウムの飽和水溶液で３回、次いで塩水で１回洗浄した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィ（シリカ、シクロヘキサン／酢酸エチル）により精製して、表題の生成物を白色の固体として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ  １．４５（ｔ，３Ｈ），４．５５（ｑ，３Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ）．
ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ）：ｔR＝０．９９ｍｉｎ，ｍ／ｚ＝２６０［Ｍ＋１］，２６２［Ｍ＋３］．
【０１６８】
ｂ）５−ブロモ−２−シアノ−チオフェン−３−カルボン酸の調製
【化１５】
2020530474.tif 000024
エチル５−ブロモ−２−シアノ−チオフェン−３−カルボキシレート（０．２５０ｇ）のテトラヒドロフラン（３．４４ｍｌ）及び水（０．９６ｍｌ）中の溶液を水酸化リチウム（０．１０１ｇ）で処理し、２０℃で２時間撹拌した。反応混合物を水性濃塩酸で酸性化し、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を水、次いで塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶剤を蒸発させることで表題の化合物を黄色の粉末として得、これを精製することなく次のステップに用いた。
1Ｈ−ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ，ｐｐｍにおけるδ）：７．７１（ｓ，１Ｈ）．
【０１６９】
ｃ）５−ブロモ−２−シアノ−Ｎ−シクロプロピル−チオフェン−３−カルボキサミドの調製
【化１６】
2020530474.tif 000025
５−ブロモ−２−シアノ−チオフェン−３−カルボン酸（０．２２８ｇ）のジクロロメタン（４．５５ｍｌ）中の溶液を塩化オキサリル（０．２３１ｇ）、触媒量のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドで処理した。０．５時間後、反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣をテトラヒドロフラン（４．５ｍｌ）中に溶解した。この溶液をシクロピロピルアミン（０．１０６ｇ）のテトラヒドロフラン（４．５ｍｌ）中の溶液に撹拌しながらゆっくりと添加した。１５時間後、反応混合物を炭酸水素ナトリウムの水溶液で処理し、ジクロロメタンで２回抽出した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させた。粗生成物を、酢酸エチル−シクロヘキサン混合物（３：７）で溶離するシリカゲルによるクロマトグラフィにより精製した。選択した画分を蒸発させることで表題の化合物を薄い黄色の固体として残留させた。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ，ｐｐｍにおけるδ）：７．４８（ｓ，１Ｈ），６．５０（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），２．９１（ｍ，１Ｈ），０．９５−０．８７（ｍ，２Ｈ），０．７２−０．６７（ｍ，２Ｈ）．
【０１７０】
ｄ）［２，６−ジクロロ−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］ヒドラジンの調製
【化１７】
2020530474.tif 000026
２，６−ジクロロ−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］アニリン）（３．３ｇ）の１５ｍＬのＨＣｌ（６Ｎ）溶液中の懸濁液に０〜５℃でＮａＮＯ2（８９７ｍｇ）の１０ｍＬの水中の溶液を滴下し、次いで溶液を２０分間にわたって０〜５℃で撹拌し、次いでこれを室温でＳｎＣｌ2（５．６８ｇ）の２５ｍＬの水性ＨＣｌ（６Ｎ）中の溶液に滴下した。析出物をろ過し、水で洗浄した。得られたウェットケーキを水中に懸濁させ、ｐＨを１０に調節し、有機材料を酢酸エチル中に抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、蒸発させた。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィ（シリカ、ＤＣＭ）により精製して、表題の生成物を白色の固体を得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：４．０−４．１（ｂｒｓ，２Ｈ），５．７８−５．９（ｂｒｓ，１Ｈ），７．４７（ｓ，２Ｈ）．
【０１７１】
ｅ）１−［２，６−ジクロロ−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］ピラゾールの調製
【化１８】
2020530474.tif 000027
［２，６−ジクロロ−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］ヒドラジン（４２４ｍｇ）のＥｔＯＨ（１．４３ｍＬ）中の溶液にテトラメトキシプロパン（２０２ｍｇ）及びＨ2ＳＯ4（６２ｍｇ）を添加し、反応混合物を８０℃に３時間加熱した。反応混合物を酢酸エチル及びＮａＨＣＯ3の飽和溶液間に分割し、層を分離し、水性相を酢酸エチルで抽出し、組み合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィ（シリカ、シクロヘキサン／酢酸エチルの勾配）により精製して、表題の化合物を得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：６．５５（ｔ，１Ｈ），７．６１（ｍ，１Ｈ），７．７１（ｓ，２Ｈ），７．８５（ｍ，１Ｈ）．
【０１７２】
ｆ）１−［２，６−ジクロロ−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］−４−ヨード−ピラゾールの調製
【化１９】
2020530474.tif 000028
１−［２，６−ジクロロ−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］ピラゾール（１．８１ｇ）の２５ｍＬのアセトニトリル中の溶液にＮ−ヨードスクシンイミド（５．３６ｇ）の３５ｍＬのアセトニトリル中の溶液を１０分間かけて滴下し、反応混合物を５時間加熱還流した。反応混合物を減圧下で濃縮し、酢酸エチル／水の混合物に注ぎ入れ、水性相を分離し、酢酸エチルで２回抽出した。組み合わせた有機相を炭酸ナトリウムの飽和溶液、次いで塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィ（シリカ、シクロヘキサン／酢酸エチル）により精製して、表題の生成物をベージュ色の固体として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ  ７．６４（ｓ，１Ｈ），７．７１（ｍ，２Ｈ），７．８３（ｓ，１Ｈ）．
ｍｐ℃  ９２〜９６℃
【０１７３】
ｇ）１−［２，６−ジクロロ−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピラゾールの調製
【化２０】
2020530474.tif 000029
マイクロ波チューブ中において１−［２，６−ジクロロ−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］−４−ヨード−ピラゾール（２．２３ｇ）、４，４，５，５−テトラメチル−２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボロラン（１．１１ｇ）及び酢酸カリウム（１．０９ｇ）を１１ｍｌのジメチルスルホキシド中に溶解した。混合物をアルゴンで５分間パージした。［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（６６ｍｇ）を添加し、混合物を８０℃に４時間加熱した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、セライトパッドを通してろ過し、ろ液を塩化アンモニウムの飽和溶液及び塩水で洗浄した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、蒸発させた。得られた茶色の油を精製することなく次のステップに進めた。
ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ）：ｔR＝１．３２ｍｉｎ，ｍ／ｚ＝５０８［Ｍ＋１］．
【０１７４】
ｈ）エチル２−シアノ−５−［１−［２，６−ジクロロ−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］ピラゾール−４−イル］チオフェン−３−カルボキシレートの調製
【化２１】
2020530474.tif 000030
フラスコ中において１−［２，６−ジクロロ−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピラゾール（４６７ｍｇ）、１エチル５−ブロモ−２−シアノ−チオフェン−３−カルボキシレート（２００ｍｇ）を５．４ｍＬのＤＭＦ中に溶解した。混合物をアルゴンで５分間パージし、次いでＰｄ（ＰＰｈ3）4（８９ｍｇ）と炭酸カリウム（３２２ｇ）の０．７６ｍＬの水中の溶液とを添加し、混合物を８５℃で３時間加熱した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、セライトパッドを通してろ過し、ろ液を水及び塩水で洗浄した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。茶色の粗油をフラッシュクロマトグラフィ（シリカ、酢酸エチル／シクロヘキサン）により精製して、表題の化合物を油として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ  １Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ｐｐｍ  １．４５（ｔ，３Ｈ），４．４５（ｑ，２Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），７．７８（ｓ，２Ｈ），７．９（ｓ，１Ｈ），８．１（ｓ，１Ｈ）．
ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ）：ｔR＝１．３０ｍｉｎ，ｍ／ｚ＝５６０［Ｍ＋１］．
【０１７５】
ｉ）２−シアノ−５−［１−［２，６−ジクロロ−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］ピラゾール−４−イル］チオフェン−３−カルボン酸の調製
【化２２】
2020530474.tif 000031
エチル２−シアノ−５−［１−［２，６−ジクロロ−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］−ピラゾール−４−イル］チオフェン−３−カルボキシレート（２２０ｍｇ）、水酸化リチウム（２８ｍｇ）、テトラヒドロフラン（３．１ｍＬ）及び水（０．４ｍＬ）の混合物を室温で３時間撹拌した。混合物を１Ｎ  ＨＣｌで酸性化し、生成物を酢酸エチルで抽出した。抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、蒸発させて、白色の固体を得た。
ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ）：ｔR＝１．１５ｍｉｎ，ｍ／ｚ＝５３２［Ｍ＋１］．
【０１７６】
ｊ）２−シアノ−Ｎ−シクロプロピル−５−［１−［２，６−ジクロロ−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］ピラゾール−４−イル］チオフェン−３−カルボキサミドの調製
【化２３】
2020530474.tif 000032
２−シアノ−５−［１−［２，６−ジクロロ−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］−ピラゾール−４−イル］チオフェン−３−カルボン酸（２６５ｍｇ）のＤＭＦ（２ｍＬ）中の撹拌溶液にＨＡＴＵ（２２８ｍｇ）、シクロピロピルアミン（３３ｍｇ）、Ｎ，Ｎ．ジイソプロピルエチルアミン（１７７ｍｇ）を添加し、反応混合物を室温で一晩撹拌した。反応混合物を酢酸エチル及び塩化アンモニウムの飽和溶液間に分割し、層を分離し、有機相を塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィ（シリカ、シクロヘキサン／酢酸エチルの勾配）により精製して、白色の固体を得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ  １Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ｐｐｍ：０．６９−０．７３（ｍ，２Ｈ），０．９０−０．９８（ｍ，２Ｈ），２．９−３．０（ｍ，１Ｈ），６．６（ｂｒｓ，１Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），７．７８（ｓ，２Ｈ），７．９０（ｓ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ）．
19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ  −１８２（ｍ，１Ｆ），−７５（ｍ，６Ｆ）．
ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ）：ｔR＝１．１８ｍｉｎ，ｍ／ｚ＝５７１［Ｍ＋１］．
【０１７７】
実施例２：２−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−５−［１−［２，６−ジクロロ−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］ピラゾール−４−イル］チオフェン−３−カルボキサミドの調製
ａ）２−クロロ−５−［１−［２，６−ジクロロ−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］ピラゾール−４−イル］チオフェン−３−カルボン酸の調製
【化２４】
2020530474.tif 000033
フラスコ中において１−［２，６−ジクロロ−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピラゾール（８９２ｍｇ）、５−ブロモ−２−クロロ−チオフェン−３−カルボン酸（２００ｍｇ）を４．９ｍＬのＤＭＦ中に溶解した。混合物をアルゴンで５分間パージした。Ｐｄ（ＰＰｈ3）4（９６ｍｇ）と炭酸カリウム（３４７ｍｇ）の１．０ｍＬの水中の溶液とを添加し、混合物を８０℃で３時間加熱した。混合物を酢酸エチルで希釈し、ＨＣｌ  ０．５Ｍ溶液中に注ぎ入れ、混合物を酢酸エチルで抽出した。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、蒸発させた。粗生成物を再度ＤＣＭ中に溶解し、ＮａＯＨ水溶液（０．５Ｍ）で抽出し、組み合わせた塩基性の水性相をＨＣｌ水溶液（６Ｎ）でｐＨ＝２に酸性化し、酢酸エチルで３回抽出した。組み合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、蒸発させて、表題の生成物をベージュ色の固体として得た。
ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ）：ｔR＝１．２１ｍｉｎ，ｍ／ｚ＝５３９［Ｍ−１］，５４１［Ｍ＋１］．
【０１７８】
ｂ）２−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−５−［１−［２，６−ジクロロ−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］ピラゾール−４−イル］チオフェン−３−カルボキサミドの調製
【化２５】
2020530474.tif 000034
２−クロロ−５−［１−［２，６−ジクロロ−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）−エチル］フェニル］ピラゾール−４−イル］チオフェン−３−カルボン酸（１７５ｍｇ）のＤＭＦ（１．２ｍＬ）中の撹拌溶液にＨＡＴＵ（１６４ｍｇ）、シクロピロピルアミン（２４ｍｇ）、Ｎ，Ｎ．ジイソプロピルエチルアミン（１２７ｍｇ）を添加し、反応混合物を室温で２時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチル及び塩化アンモニウムの飽和溶液間に分割し、層を分離し、有機相を塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィ（シリカ、シクロヘキサン／酢酸エチルの勾配）により精製して、表題の化合物を白色の固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ｐｐｍ：０．６０−０．７０（ｍ，２Ｈ），０．８５−０．９５（ｍ，２Ｈ），３．８８−３．９８（ｍ，１Ｈ），６．６３（ｂｒｓ，１Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），７．７５（ｓ，２Ｈ），７．７７（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ）．
19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ  −１８１．６（ｍ，１Ｆ），−７４．５（ｍ，６Ｆ）．
ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ）：ｔR＝１．１８ｍｉｎ，ｍ／ｚ＝５７１［Ｍ＋１］．
【０１７９】
実施例１６：２−クロロ−Ｎ−（１−シアノシクロプロピル）−５−［１−［２，６−ジクロロ−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］トリアゾール−４−イル］チオフェン−３−カルボキサミドの調製
ａ）２−アジド−１，３−ジクロロ−５−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］ベンゼンの調製
【化２６】
2020530474.tif 000035
濃ＨＣｌ（８０ｍＬ）及びＨ2Ｏ（４０ｍＬ）の撹拌溶液に２，６−ジクロロ−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］アニリン（５．００ｇ）を添加し、続いてＮａＮＯ2（１．００ｇ）を０℃で添加した。反応混合物を１０分間撹拌し、tＢｕＯＨ（４０ｍＬ）及びＮａＮ3（１．５ｇ）を添加し、全体を１８時間撹拌した。水性層を酢酸エチル（２００ｍｌ）で２回抽出した。組み合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィ（ＰＥ：ＥＡ＝１０：１）により精製して、表題の化合物（４ｇ）を得た。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｃｄｃｌ3）δ  ７．５３（ｓ，２Ｈ）．
【０１８０】
ｂ）エチル２−クロロ−５−［１−［２，６−ジクロロ−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］トリアゾール−４−イル］チオフェン−３−カルボキシレートの調製
【化２７】
2020530474.tif 000036
ＴＨＦ（２０ｍＬ）及びＨ2Ｏ（１０ｍＬ）の撹拌溶液に２−アジド−１，３−ジクロロ−５−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］ベンゼン（１．７８ｇ）及びエチル２−クロロ−５−エチニル−チオフェン−３−カルボキシレート（１．０７ｇ）、ＣｕＳＯ4．５Ｈ2Ｏ（１００ｍｇ）、Ｌ−アスコルビン酸ナトリウム塩（１９８ｍｇ）を室温で添加した。混合物を室温で１８時間撹拌した。粗混合物を酢酸エチルで希釈し、水及び塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、蒸発させた。残渣をシリカゲルによるカラムクロマトグラフィ（ＰＥ／ＥＡ＝４：１）により精製して、表題の化合物（１．５４ｇ）を得た。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ７．９２（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｓ，２Ｈ），７．６７（ｓ，１Ｈ），４．３７（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），１．４０（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）．
【０１８１】
ｃ）２−クロロ−５−［１−［２，６−ジクロロ−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］トリアゾール−４−イル］チオフェン−３−カルボン酸の調製
【化２８】
2020530474.tif 000037
エチル２−クロロ−５−［１−［２，６−ジクロロ−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］トリアゾール−４−イル］チオフェン−３−カルボキシレート（１．５４ｇ）のＥｔＯＨ（１０ｍｌ）中の溶液にＮａＯＨ（２２０ｍｇ）及び水（１ｍｌ）を添加した。混合物を室温で２時間撹拌し、次いで１Ｎ  ＨＣｌで酸性化した。混合物をジクロロメタンで抽出した。抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥させ、蒸発させて、表題の化合物を黄色の固体として得た。
【０１８２】
ｄ）実施例１６：２−クロロ−Ｎ−（１−シアノシクロプロピル）−５−［１−［２，６−ジクロロ−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］トリアゾール−４−イル］チオフェン−３−カルボキサミドの調製
【化２９】
2020530474.tif 000038
２−クロロ−５−［１−［２，６−ジクロロ−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］トリアゾール−４−イル］チオフェン−３−カルボン酸（１００ｍｇ）の３ｍｌのＤＭＦ中の溶液に１−アミノシクロプロパンカーボンニトリルヒドロクロリド（５０ｍｇ）、ＨＡＴＵ（１１０ｍｇ）及びＤＩＰＥＡ（１００ｍｇ）を添加し、反応混合物を室温で一晩撹拌し、次いで水（５０ｍＬ）中に注ぎ入れた。次いで、水溶液を酢酸エチル（１５０ｍＬ）で３回抽出し、組み合わせた有機相を塩水（２００ｍＬ）で２回洗浄し、その後、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮した。残渣を、ＰＥ／ＥＡ（４：１）を溶離液として用いるシリカゲルによるフラッシュクロマトグラフィにより精製して、表題の化合物（６５ｍｇ）を得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ９．３２（ｓ，１Ｈ），９．０４（ｓ，１Ｈ），８．１８（ｓ，２Ｈ），７．７１（ｓ，１Ｈ），１．５６（ｓ，２Ｈ），１．２６（ｓ，２Ｈ）．
19Ｆ  ＮＭＲ（２８３ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  −８２．６０（ｄ，６Ｆ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），−１８８．４６（ｓ，１Ｆ）．
【０１８３】
実施例１４：２−クロロ−Ｎ−（１−シアノシクロプロピル）−５−［１−［２，６−ジクロロ−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］トリアゾール−４−イル］チオフェン−３−カルボキサミドの調製
【化３０】
2020530474.tif 000039
２−クロロ−Ｎ−（１−シアノシクロプロピル）−５−［１−［２，６−ジクロロ−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］トリアゾール−４−イル］チオフェン−３−カルボキサミド（６０．０ｍｇ）及びＣｓ2ＣＯ3（８０ｍｇ）のＤＭＦ（０．５ｍＬ）中の溶液にヨードエタン（６０ｍｇ）を室温で添加した。混合物を５０℃で１時間撹拌し、次いで酢酸エチルで希釈した。有機層を水及び塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、濃縮した。残渣を、ＰＥ：ＥＡ＝２：１で溶離するカラムクロマトグラフィによりさらに精製して、表題の生成物（３０ｍｇ）を得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）δ９．０４（ｓ，１Ｈ），８．１８（ｓ，２Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），３．４２（ｓ，２Ｈ）１．６５（ｓ，３Ｈ），１．４３（ｓ，２Ｈ），１．２１（ｓ，２Ｈ）．
19Ｆ  ＮＭＲ（２８３ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  −８２．５５（ｄ，６Ｆ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），−１８８．３９（ｓ，１Ｆ）．
【０１８４】
中間体の調製：
２−シアノ−Ｎ−シクロプロピル−５−（２−トリメチルシリルエチニル）チオフェン−３−カルボキサミドの調製
【化３１】
2020530474.tif 000040
５−ブロモ−２−シアノ−Ｎ−シクロプロピル−チオフェン−３−カルボキサミド（１．４９ｇ）のテトラヒドロフラン（３８．５ｍｌ）中の溶液に不活性雰囲気下でＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．９５２ｇ）を添加し、次いでヨウ化銅（０．０５３ｇ）、ビス−トリフェニルホスフィンパラジウムジクロリド（０．１９７ｇ）及びトリメチルシリルアセチレン（０．８２６ｇ）を添加した。反応混合物を２０℃で１８時間撹拌し、この時点で、ＬＣ−ＭＳ分析は、出発材料が消費されていたことを示した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水で３回、次いで塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。粗生成物を、酢酸エチル−シクロヘキサンの混合物で溶離するシリカゲルによるクロマトグラフィにより精製した。選択した画分を蒸発させることで表題の化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ，ｐｐｍにおけるδ）：７．５０（ｓ，１Ｈ），６．４６（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），２．９１（ｍ，１Ｈ），０．９４−０．８７（ｍ，２Ｈ），０．７１−０．６５（ｍ，２Ｈ），０．２８（ｓ，９Ｈ）．
【０１８５】
２−シアノ−Ｎ−シクロプロピル−５−エチニル−チオフェン−３−カルボキサミドの調製
【化３２】
2020530474.tif 000041
不活性雰囲気下において０℃で冷却した２−シアノ−Ｎ−シクロプロピル−５−（２−トリメチルシリルエチニル）チオフェン−３−カルボキサミド（上記）（１．３６ｇ）のテトラヒドロフラン（４７ｍｌ）中の溶液を、テトラブチルフッ化アンモニウム溶液（テトラヒドロフラン中に１Ｍ）（９．４８ｍｌ）を滴下して処理した。２０分間後、ＬＣ−ＭＳ分析は、出発材料が消費されたことを示した。反応を水中に注ぎ入れ、得られた混合物を酢酸エチルで３回抽出した。組み合わせた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。減圧下で溶剤を除去した後、粗生成物を、酢酸エチル及びシクロヘキサンの混合物で溶離するシリカゲルによるクロマトグラフィに供した。選択した画分を蒸発させることで表題の化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ，ｐｐｍにおけるδ）：７．５８（ｓ，１Ｈ），６．５１（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），３．５７（ｓ，１Ｈ），２．９２（ｍ，１Ｈ），０．９６−０．８５（ｍ，２Ｈ），０．７５−０．６２（ｍ，２Ｈ）．
【０１８６】
メチル２−クロロ−５−ヨード−チオフェン−３−カルボキシレートの調製
【化３３】
2020530474.tif 000042
１．７ｇのメチル２−クロロチオフェン−３−カルボキシレート及び０．１ｇのＨＣｌＯ4の２０ｍＬのＣＨ3ＣＮ中の溶液に２．３ｇのＮＩＳを添加した。反応を室温で６時間撹拌し、次いで５０℃で２４時間撹拌した。次いで、反応混合物を水中に注ぎ入れ、酢酸エチルで３回抽出した。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮して、２．２ｇの表題の化合物を得た。
1ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ6−ＤＭＳＯ）：δ（ｐｐｍ）７．５５（ｓ，１Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ）．
【０１８７】
メチル２−クロロ−５−（２−トリメチルシリルエチニル）チオフェン−３−カルボキシレートの調製
【化３４】
2020530474.tif 000043
Ｅｔ3Ｎ溶液の５ｍＬの乾燥溶液に１．２ｇのメチル２−クロロ−５−ヨード−チオフェン−３−カルボキシレート、４００ｍｇのエチニル（トリメチル）シラン、２８ｍｇのＰｄＣｌ2（ＰＰｈ3）2、３８ｍｇのＣｕＩをＮ2雰囲気下で順次添加した。混合物を７０℃に２時間加熱した。混合物を室温に冷却した後、ＥｔＯＡｃを添加し、セライトパッドを通して懸濁液をろ過した。ろ液を集め、減圧下で蒸発させた。残渣をシリカゲルによるカラムクロマトグラフィ（石油エーテル／酢酸エチル＝２：１）により精製して、１．２ｇの表題の化合物を得た。
1ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ（ｐｐｍ）７．４３（ｓ，１Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），０．２５（ｓ，９Ｈ）．
【０１８８】
メチル２−クロロ−５−エチニル−チオフェン−３−カルボキシレート
【化３５】
2020530474.tif 000044
１．３ｇのメチル２−クロロ−５−（２−トリメチルシリルエチニル）チオフェン−３−カルボキシレートの５０ｍＬのＴＨＦ（５０ｍＬ）中の溶液に１０ｍＬのテトラブチルフッ化アンモニウム（ＴＨＦ中に１Ｍ溶液）を室温で滴下した。反応混合物を室温で０．５時間撹拌した。次いで、反応混合物を水中に注ぎ入れ、酢酸エチルで３回抽出した。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮して０．８ｇの表題の生成物を得、これをさらに精製せずに用いた。
【０１８９】
２，５−ジブロモ−Ｎ−シクロプロピル−チオフェン−３−カルボキサミドの調製
【化３６】
2020530474.tif 000045
５−ブロモ−２−シアノ−チオフェン−３−カルボン酸（２．０ｇ）のジクロロメタン（３４．９７ｍｌ）中の溶液を室温において塩化オキサリル（１．７７ｇ）及び触媒量のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドで処理した。１．５時間後、反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣をテトラヒドロフラン（３５ｍＬ）中に溶解した。この溶液をシクロピロピルアミン（８１５ｇ）のテトラヒドロフラン（３５ｍＬ）中の溶液に撹拌しながらゆっくりと添加した。１時間後、反応混合物を重炭酸ナトリウムの水溶液で処理し、ジクロロメタンで２回抽出した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させた。粗生成物を酢酸エチル−シクロヘキサン（２：８）の混合物で溶離するシリカゲルによるクロマトグラフィにより精製した。選択した画分を蒸発させることで表題の化合物を白色の粉末として残留させた。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ，ｐｐｍにおけるδ）：０．５８−０．６８（ｍ，２Ｈ），０．８０−０．９２（ｍ，２Ｈ），２．８２−２．９１（ｍ，１Ｈ），６．５（ｂｒｓ，１Ｈ），７．３２（ｓ，１Ｈ）．
【０１９０】
５−ブロモ−２−シアノ−Ｎ−シクロプロピル−チオフェン−３−カルボキサミドの調製
【化３７】
2020530474.tif 000046
５−ブロモ−２−シアノ−チオフェン−３−カルボン酸（２２１ｍｇ  ｇ）のジクロロメタン（７．６２ｍｌ）中の溶液を１−アミノ−１−シクロプロパンカーボンニトリルヒドロクロリド（１２４ｍｇ）、トリエチルアミン（２９２ｍｇ）、ＨＯＡＴ（１４６ｍｇ）及びＥＤＣヒドロクロリド（２０５ｍｇ）に添加し、反応混合物を室温で１７時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣を、酢酸エチル−シクロヘキサンの混合物で溶離するシリカゲルによるクロマトグラフィにより精製した。選択した画分を蒸発させることで表題の化合物を黄色の固体として残留させた。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ，ｐｐｍにおけるδ）：１．２８−１．３２（ｍ，２Ｈ），１．５８−１．６２（ｍ，２Ｈ），７．８（ｓ，１Ｈ），９．５（ｓ，１Ｈ）．
【０１９１】
特徴付けられた以下の化合物は、実施例１、２、１４及び１６と同様に調製した。
【０１９２】
【表４−１】
2020530474.tif 000047
【表４−２】
2020530474.tif 000048
【表４−３】
2020530474.tif 000049
【０１９３】
配合例（％＝重量パーセント）
【表５】
2020530474.tif 000050
【０１９４】
いずれかの所望の濃度のエマルジョンは、水による希釈によってこのような濃縮物から調製可能である。
【０１９５】
【表６】
2020530474.tif 000051
【０１９６】
溶液は、微小液滴の形態で用いられることが好適である。
【０１９７】
【表７】
2020530474.tif 000052
【０１９８】
有効成分をジクロロメタン中に溶解し、溶液をキャリア上に噴霧し、その後、溶剤を減圧中で蒸発させる。
【０１９９】
【表８】
2020530474.tif 000053
【０２００】
直ちに使用可能な粉剤は、キャリアと有効成分とを完全に均質に混合することにより得られる。
【０２０１】
【表９】
2020530474.tif 000054
【０２０２】
有効成分を添加剤と混合し、混合物を好適なミル中において完全に粉末化する。これにより、水で希釈されていずれかの所望の濃度の懸濁液をもたらすことが可能である水和剤が得られる。
【０２０３】
実施例Ｆ６：押出し機顆粒
有効成分  １０％
リグノスルホン酸ナトリウム  ２％
カルボキシメチルセルロース  １％
カオリン  ８７％
【０２０４】
有効成分を添加剤と混合し、混合物を粉末化し、水で湿らせ、押し出し、粒状化し、空気流中で乾燥する。
【０２０５】
実施例Ｆ７：被覆顆粒
有効成分  ３％
ポリエチレングリコール（ＭＷ  ２００）  ３％
カオリン  ９４％
【０２０６】
ミキサ中において、微細に粉末化した有効成分をカオリンに均一に適用し、これをポリエチレングリコールで湿らせる。これにより、粉剤を含まない被覆顆粒が得られる。
【０２０７】
実施例Ｆ８：懸濁液濃縮物
有効成分  ４０％
エチレングリコール  １０％
ノニルフェノキシポリエチレングリコールエーテル（１５ｍｏｌのＥＯ）  ６％
リグノスルホン酸ナトリウム  １０％
カルボキシメチルセルロース  １％
３７％ホルムアルデヒド水溶液  ０．２％
シリコーン油（７５％水性エマルジョン）  ０．８％
水  ３２％
【０２０８】
微細に粉末化した有効成分を添加剤と完全に混合する。いずれかの所望の濃度の懸濁液は、このようにして得られた懸濁液濃縮物から水による希釈によって調製可能である。
【０２０９】
【表１０】
2020530474.tif 000055
【０２１０】
組み合わせを補助剤と十分に混合し、混合物を好適なミル中において十分に粉末化し、種子処理に直接用いられることが可能である粉末が得られる。
【０２１１】
実施例Ｆ１０：乳化性濃縮物
有効成分  １０％
オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル  ３％
（４〜５ｍｏｌのエチレンオキシド）
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム  ３％
ヒマシ油ポリグリコールエーテル（３５ｍｏｌのエチレンオキシド）  ４％
シクロヘキサノン  ３０％
キシレン混合物  ５０％
【０２１２】
植物の保護に用いることが可能であるいずれかの必要な希釈率のエマルジョンは、この濃縮物から水による希釈によって得ることが可能である。
【０２１３】
実施例Ｆ１１：種子処理用流動性濃縮物
有効成分  ４０％
プロピレングリコール  ５％
コポリマーブタノールＰＯ／ＥＯ  ２％
トリスチレンフェノール＋１０〜２０モルＥＯ  ２％
１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン（水中に２０％溶液の形態）  ０．５％
モノアゾ顔料カルシウム塩  ５％
シリコーン油（水中に７５％エマルジョンの形態）  ０．２％
水  ４５．３％
【０２１４】
微細に粉末化した組み合わせを補助剤と完全に混合し、これにより懸濁液濃縮物が得られ、これからいずれかの所望の希釈率の懸濁液を水による希釈によって得ることが可能である。このような希釈を用いることにより、生きている植物並びに植物繁殖材料を吹付け、注ぎかけ又は浸漬により処理し、且つ微生物による外寄生に対して保護することが可能である。
【０２１５】
本発明に係る組成物の活性は、他の殺虫的に、殺ダニ的に及び／又は殺真菌的に活性な成分を加えることによってかなり範囲が拡大され、一般的な状況に適合され得る。実施形態１〜１２のいずれか１つに係る化合物と、他の殺虫的に、殺ダニ的に及び／又は殺真菌的に活性な成分との混合物が、より広い意味で、相乗活性として記載されることもあるさらなる意外な利点も有し得る。例えば、植物によるより良好な耐容性、減少した植物毒性、昆虫がそれらの異なる発育段階で防除され得ること、或いはそれらの製造中、例えば粉砕又は混合中、それらの貯蔵中又はそれらの使用中におけるより良好な挙動がある。
【０２１６】
本明細書における有効成分への好適な添加剤は、例えば、以下の種類の有効成分が代表例である：有機リン化合物、ニトロフェノール誘導体、チオ尿素、幼若ホルモン、ホルムアミジン、ベンゾフェノン誘導体、尿素、ピロール誘導体、カルバメート、ピレスロイド、塩素化炭化水素、アシル尿素、ピリジルメチレンアミノ誘導体、マクロライド、ネオニコチノイド及びバチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）調製物。
【０２１７】
実施形態１〜１２のいずれか１つに係る化合物と、有効成分との以下の混合物が好ましい（「ＴＸ」という略語は、「実施形態１〜１２のいずれか１つに係る化合物から選択される１つの化合物、好ましくは実施形態１２からの１つの化合物を意味する）：
石油（代替名）（６２８）＋ＴＸからなる物質の群から選択される補助剤、
１，１−ビス（４−クロロフェニル）−２−エトキシエタノール（ＩＵＰＡＣ名）（９１０）＋ＴＸ、２，４−ジクロロフェニルベンゼンスルホネート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０５９）＋ＴＸ、２−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ−１−ナフチルアセドアミド（ＩＵＰＡＣ名）（１２９５）＋ＴＸ、４−クロロフェニルフェニルスルホン（ＩＵＰＡＣ名）（９８１）＋ＴＸ、アバメクチン（１）＋ＴＸ、アセキノシル（３）＋ＴＸ、アセトプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アクリナトリン（９）＋ＴＸ、アルジカルブ（１６）＋ＴＸ、アルドキシカルブ（８６３）＋ＴＸ、α−シペルメトリン（２０２）＋ＴＸ、アミジチオン（８７０）＋ＴＸ、アミドフルメト［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アミドチオエート（８７２）＋ＴＸ、アミトン（８７５）＋ＴＸ、アミトンシュウ酸水素塩（８７５）＋ＴＸ、アミトラズ（２４）＋ＴＸ、アラマイト（８８１）＋ＴＸ、三酸化二ヒ素（８８２）＋ＴＸ、ＡＶＩ  ３８２（化合物コード）＋ＴＸ、ＡＺ  ６０５４１（化合物コード）＋ＴＸ、アジンホス−エチル（４４）＋ＴＸ、アジンホス−メチル（４５）＋ＴＸ、アゾベンゼン（ＩＵＰＡＣ名）（８８８）＋ＴＸ、アゾシクロチン（４６）＋ＴＸ、アゾトエート（８８９）＋ＴＸ、ベノミル（６２）＋ＴＸ、ベノキサホス（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ベンゾキシメート（７１）＋ＴＸ、安息香酸ベンジル（ＩＵＰＡＣ名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ビフェナゼート（７４）＋ＴＸ、ビフェントリン（７６）＋ＴＸ、ビナパクリル（９０７）＋ＴＸ、ブロフェンバレレート（代替名）＋ＴＸ、ブロモシクレン（９１８）＋ＴＸ、ブロモホス（９２０）＋ＴＸ、ブロモホス−エチル（９２１）＋ＴＸ、ブロモプロピレート（９４）＋ＴＸ、ブプロフェジン（９９）＋ＴＸ、ブトカルボキシム（１０３）＋ＴＸ、ブトキシカルボキシム（１０４）＋ＴＸ、ブチルピリダベン（代替名）＋ＴＸ、多硫化カルシウム（ＩＵＰＡＣ名）（１１１）＋ＴＸ、カンフェクロル（９４１）＋ＴＸ、カーバノレート（９４３）＋ＴＸ、カルバリル（１１５）＋ＴＸ、カルボフラン（１１８）＋ＴＸ、カルボフェノチオン（９４７）＋ＴＸ、ＣＧＡ  ５０’４３９（開発コード）（１２５）＋ＴＸ、キノメチオナト（１２６）＋ＴＸ、クロルベンシド（９５９）＋ＴＸ、クロルジメホルム（９６４）＋ＴＸ、クロルジメホルム塩酸塩（９６４）＋ＴＸ、クロルフェナピル（１３０）＋ＴＸ、クロルフェネトール（９６８）＋ＴＸ、クロルフェンソン（９７０）＋ＴＸ、クロルフェンスルフィド（９７１）＋ＴＸ、クロルフェンビンホス（１３１）＋ＴＸ、クロロベンジレート（９７５）＋ＴＸ、クロロメブホルム（９７７）＋ＴＸ、クロロメチウロン（９７８）＋ＴＸ、クロロプロピレート（９８３）＋ＴＸ、クロルピリホス（１４５）＋ＴＸ、クロルピリホス−メチル（１４６）＋ＴＸ、クロルチオホス（９９４）＋ＴＸ、シネリンＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリン（６９６）＋ＴＸ、クロフェンテジン（１５８）＋ＴＸ、クロサンテル（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クマホス（１７４）＋ＴＸ、クロタミトン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロトキシホス（１０１０）＋ＴＸ、クフラネブ（１０１３）＋ＴＸ、シアントエート（１���２０）＋ＴＸ、シフルメトフェン（ＣＡＳ登録番号：４００８８２−０７−７）＋ＴＸ、シハロトリン（１９６）＋ＴＸ、シヘキサチン（１９９）＋ＴＸ、シペルメトリン（２０１）＋ＴＸ、ＤＣＰＭ（１０３２）＋ＴＸ、ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、デメフィオン（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン−Ｏ（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン−Ｓ（１０３７）＋ＴＸ、デメトン（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｏ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−Ｏ−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ−メチルスルホン（１０３９）＋ＴＸ、ジアフェンチウロン（２２６）＋ＴＸ、ジアリホス（１０４２）＋ＴＸ、ジアジノン（２２７）＋ＴＸ、ジクロフルアニド（２３０）＋ＴＸ、ジクロルボス（２３６）＋ＴＸ、ジクリホス（代替名）＋ＴＸ、ジコホル（２４２）＋ＴＸ、ジクロトホス（２４３）＋ＴＸ、ジエノクロル（１０７１）＋ＴＸ、ジメホックス（１０８１）＋ＴＸ、ジメトエート（２６２）＋ＴＸ、ジナクチン（代替名）（６５３）＋ＴＸ、ジネクス（１０８９）＋ＴＸ、ジネクス−ジクレキシン（１０８９）＋ＴＸ、ジノブトン（２６９）＋ＴＸ、ジノカップ（２７０）＋ＴＸ、ジノカップ−４［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジノカップ−６［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジノクトン（１０９０）＋ＴＸ、ジノペントン（１０９２）＋ＴＸ、ジノスルホン（１０９７）＋ＴＸ、ジノテルボン（１０９８）＋ＴＸ、ジオキサチオン（１１０２）＋ＴＸ、ジフェニルスルホン（ＩＵＰＡＣ名）（１１０３）＋ＴＸ、ジスルフィラム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジスルホトン（２７８）＋ＴＸ、ＤＮＯＣ（２８２）＋ＴＸ、ドフェナピン（１１１３）＋ＴＸ、ドラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エンドスルファン（２９４）＋ＴＸ、エンドチオン（１１２１）＋ＴＸ、ＥＰＮ（２９７）＋ＴＸ、エプリノメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチオン（３０９）＋ＴＸ、エトエート−メチル（１１３４）＋ＴＸ、エトキサゾール（３２０）＋ＴＸ、エトリムホス（１１４２）＋ＴＸ、フェナザフロル（１１４７）＋ＴＸ、フェナザキン（３２８）＋ＴＸ、酸化フェンブタスズ（３３０）＋ＴＸ、フェノチオカルブ（３３７）＋ＴＸ、フェンプロパトリン（３４２）＋ＴＸ、フェンピラド（代替名）＋ＴＸ、フェンピロキシメート（３４５）＋ＴＸ、フェンソン（１１５７）＋ＴＸ、フェントリファニル（１１６１）＋ＴＸ、フェンバレレート（３４９）＋ＴＸ、フィプロニル（３５４）＋ＴＸ、フルアクリピリム（３６０）＋ＴＸ、フルアズロン（１１６６）＋ＴＸ、フルベンジミン（１１６７）＋ＴＸ、フルシクロクスロン（３６６）＋ＴＸ、フルシトリネート（３６７）＋ＴＸ、フルエネチル（１１６９）＋ＴＸ、フルフェノクスロン（３７０）＋ＴＸ、フルメトリン（３７２）＋ＴＸ、フルオルベンシド（１１７４）＋ＴＸ、フルバリネート（１１８４）＋ＴＸ、ＦＭＣ  １１３７（開発コード）（１１８５）＋ＴＸ、ホルメタネート（４０５）＋ＴＸ、塩酸ホルメタネート（４０５）＋ＴＸ、ホルモチオン（１１９２）＋ＴＸ、ホルムパラネート（１１９３）＋ＴＸ、γ−ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、グリオジン（１２０５）＋ＴＸ、ハルフェンプロックス（４２４）＋ＴＸ、ヘプテノホス（４３２）＋ＴＸ、ヘキサデシルシクロプロパンカルボキシレート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１２１６）＋ＴＸ、ヘキシチアゾクス（４４１）＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、イソカルボホス（代替名）（４７３）＋ＴＸ、イソプロピルＯ−（メトキシアミノチオホスホリル）サリチレート（ＩＵＰＡＣ名）（４７３）＋ＴＸ、イベルメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジャスモリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ジャスモリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、ヨードフェンホス（１２４８）＋ＴＸ、リンダン（４３０）＋ＴＸ、ルフェヌロン（４９０）＋ＴＸ、マラチオン（４９２）＋ＴＸ、マロノベン（１２５４）＋ＴＸ、メカルバム（５０２）＋ＴＸ、メホスホラン（１２６１）＋ＴＸ、メスルフェン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メタクリホス（１２６６）＋ＴＸ、メタミドホス（５２７）＋ＴＸ、メチダチオン（５２９）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、メトミル（５３１）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、メトルカルブ（５５０）＋ＴＸ、メビンホス（５５６）＋ＴＸ、メキサカルベート（１２９０）＋ＴＸ、ミルベメクチン（５５７）＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ミパホックス（１２９３）＋ＴＸ、モノクロトホス（５６１）＋ＴＸ、モルホチオン（１３００）＋ＴＸ、モキシデクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナレド（５６７）＋ＴＸ、ＮＣ−１８４（化合物コード）＋ＴＸ、ＮＣ−５１２（化合物コード）＋ＴＸ、ニフルリジド（１３０９）＋ＴＸ、ニコマイシン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ニトリラカルブ（１３１３）＋ＴＸ、ニトリラカルブ１：１塩化亜鉛錯体（１３１３）＋ＴＸ、ＮＮＩ−０１０１（化合物コード）＋ＴＸ、ＮＮＩ−０２５０（化合物コード）＋ＴＸ、オメトエート（５９４）＋ＴＸ、オキサミル（６０２）＋ＴＸ、オキシデプロホス（１３２４）＋ＴＸ、オキシジスルホトン（１３２５）＋ＴＸ、ｐｐ’−ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、パラチオン（６１５）＋ＴＸ、ペルメトリン（６２６）＋ＴＸ、石油（代替名）（６２８）＋ＴＸ、フェンカプトン（１３３０）＋ＴＸ、フェントエート（６３１）＋ＴＸ、ホレート（６３６）＋ＴＸ、ホサロン（６３７）＋ＴＸ、ホスホラン（１３３８）＋ＴＸ、ホスメット（６３８）＋ＴＸ、ホスファミドン（６３９）＋ＴＸ、ホキシム（６４２）＋ＴＸ、ピリミホス−メチル（６５２）＋ＴＸ、ポリクロロテルペン（慣用名）（１３４７）＋ＴＸ、ポリナクチン（代替名）（６５３）＋ＴＸ、プロクロノール（１３５０）＋ＴＸ、プロフェノホス（６６２）＋ＴＸ、プロマシル（１３５４）＋ＴＸ、プロパルギット（６７１）＋ＴＸ、プロペタンホス（６７３）＋ＴＸ、プロポクサー（６７８）＋ＴＸ、プロチダチオン（１３６０）＋ＴＸ、プロトエート（１３６２）＋ＴＸ、ピレトリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ピレトリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、ピレトリン（６９６）＋ＴＸ、ピリダベン（６９９）＋ＴＸ、ピリダフェンチオン（７０１）＋ＴＸ、ピリミジフェン（７０６）＋ＴＸ、ピリミテート（１３７０）＋ＴＸ、キナルホス（７１１）＋ＴＸ、キンチオホス（ｑｕｉｎｔｉｏｆｏｓ）（１３８１）＋ＴＸ、Ｒ−１４９２（開発コード）（１３８２）＋ＴＸ、ＲＡ−１７（開発コード）（１３８３）＋ＴＸ、ロテノン（７２２）＋ＴＸ、シュラーダン（１３８９）＋ＴＸ、セブホス（代替名）＋ＴＸ、セラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＳＩ−０００９（化合物コード）＋ＴＸ、ソファミド（１４０２）＋ＴＸ、スピロジクロフェン（７３８）＋ＴＸ、スピロメシフェン（７３９）＋ＴＸ、ＳＳＩ−１２１（開発コード）（１４０４）＋ＴＸ、スルフィラム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、スルフルアミド（７５０）＋ＴＸ、スルホテップ（７５３）＋ＴＸ、硫黄（７５４）＋ＴＸ、ＳＺＩ−１２１（開発コード）（７５７）＋ＴＸ、τ−フルバリネート（３９８）＋ＴＸ、テブフェンピラド（７６３）＋ＴＸ、ＴＥＰＰ（１４１７）＋ＴＸ、テルバム（代替名）＋ＴＸ、テトラクロルビンホス（７７７）＋ＴＸ、テトラジホン（７８６）＋ＴＸ、テトラナクチン（代替名）（６５３）＋ＴＸ、テトラスル（１４２５）＋ＴＸ、チアフェノックス（代替名）＋ＴＸ、チオカルボキシム（１４３１）＋ＴＸ、チオファノックス（８００）＋ＴＸ、チオメトン（８０１）＋ＴＸ、チオキノックス（１４３６）＋ＴＸ、ツリンギエンシン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トリアミホス（１４４１）＋ＴＸ、トリアラテン（１４４３）＋ＴＸ、トリアゾホス（８２０）＋ＴＸ、トリアズロン（代替名）＋ＴＸ、トリクロルホン（８２４）＋ＴＸ、トリフェノホス（１４５５）＋ＴＸ、トリナクチン（代替名）（６５３）＋ＴＸ、バミドチオン（８４７）＋ＴＸ、バニリプロール［ＣＣＮ］及びＹＩ−５３０２（化合物コード）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺ダニ剤、
ベトキサジン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジオクタン酸銅（ＩＵＰＡＣ名）（１７０）＋ＴＸ、硫酸銅（１７２）＋ＴＸ、シブトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジクロン（１０５２）＋ＴＸ、ジクロロフェン（２３２）＋ＴＸ、エンドタール（２９５）＋ＴＸ、フェンチン（３４７）＋ＴＸ、消石灰［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナーバム（５６６）＋ＴＸ、キノクラミン（７１４）＋ＴＸ、キノナミド（１３７９）＋ＴＸ、シマジン（７３０）＋ＴＸ、酢酸トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）及び水酸化トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺藻剤、
アバメクチン（１）＋ＴＸ、クルホマート（１０１１）＋ＴＸ、ドラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エマメクチン（２９１）＋ＴＸ、エマメクチン安息香酸塩（２９１）＋ＴＸ、エプリノメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、イベルメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、モキシデクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピペラジン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、セラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、スピノサド（７３７）及びチオファネート（１４３５）＋ＴＸからなる物質の群から選択される駆虫剤、
クロラロース（１２７）＋ＴＸ、エンドリン（１１２２）＋ＴＸ、フェンチオン（３４６）＋ＴＸ、ピリジン−４−アミン（ＩＵＰＡＣ名）（２３）及びストリキニーネ（７４５）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺鳥剤、
１−ヒドロキシ−１Ｈ−ピリジン−２−チオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２２２）＋ＴＸ、４−（キノキサリン−２−イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド（ＩＵＰＡＣ名）（７４８）＋ＴＸ、８−ヒドロキシキノリン硫酸塩（４４６）＋ＴＸ、ブロノポール（９７）＋ＴＸ、ジオクタン酸銅（ＩＵＰＡＣ名）（１７０）＋ＴＸ、水酸化銅（ＩＵＰＡＣ名）（１６９）＋ＴＸ、クレゾール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジクロロフェン（２３２）＋ＴＸ、ジピリチオン（１１０５）＋ＴＸ、ドジシン（１１１２）＋ＴＸ、フェナミノスルフ（１１４４）＋ＴＸ、ホルムアルデヒド（４０４）＋ＴＸ、ヒドラルガフェン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、カスガマイシン（４８３）＋ＴＸ、塩酸カスガマイシン水和物（４８３）＋ＴＸ、ニッケルビス（ジメチルジチオカルバメート）（ＩＵＰＡＣ名）（１３０８）＋ＴＸ、ニトラピリン（５８０）＋ＴＸ、オクチリノン（５９０）＋ＴＸ、オキソリン酸（６０６）＋ＴＸ、オキシテトラサイクリン（６１１）＋ＴＸ、カリウムヒドロキシキノリン硫酸塩（４４６）＋ＴＸ、プロベナゾール（６５８）＋ＴＸ、ストレプトマイシン（７４４）＋ＴＸ、セスキ硫酸ストレプトマイシン（７４４）＋ＴＸ、テクロフタラム（７６６）＋ＴＸ及びチオメルサール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺菌剤、
コカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｏｒａｎａ）ＧＶ（代替名）（１２）＋ＴＸ、アグロバクテリウム・ラジオバクター（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｒａｄｉｏｂａｃｔｅｒ）（代替名）（１３）＋ＴＸ、ムチカブリダニ属（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ  ｓｐｐ．）（代替名）（１９）＋ＴＸ、アナグラファ・ファルシフェラ（Ａｎａｇｒａｐｈａ  ｆａｌｃｉｆｅｒａ）ＮＰＶ（代替名）（２８）＋ＴＸ、アナグルス・アトムス（Ａｎａｇｒｕｓ  ａｔｏｍｕｓ）（代替名）（２９）＋ＴＸ、アフェリヌス・アブドミナリス（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ  ａｂｄｏｍｉｎａｌｉｓ）（代替名）（３３）＋ＴＸ、アフィジウス・コレマニ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ  ｃｏｌｅｍａｎｉ）（代替名）（３４）＋ＴＸ、アフィドレテス・アフィジミザ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓ  ａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）（代替名）（３５）＋ＴＸ、オートグラファ・カリフォルニカ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ  ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃａ）ＮＰＶ（代替名）（３８）＋ＴＸ、バチルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｆｉｒｍｕｓ）（代替名）（４８）＋ＴＸ、バチルス・スフェリクス・ネイデ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ  Ｎｅｉｄｅ）（学名）（４９）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス・ベルリナー（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  Ｂｅｒｌｉｎｅｒ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．ａｉｚａｗａｉ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種ジャポネンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．ｊａｐｏｎｅｎｓｉｓ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）（学名）（５１）＋ＴＸ、ビューベリア・バシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｂａｓｓｉａｎａ）（代替名）（５３）＋ＴＸ、ビューベリア・ブロングニアルティ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｂｒｏｎｇｎｉａｒｔｉｉ）（代替名）（５４）＋ＴＸ、クリソペラ・カルネア（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｌａ  ｃａｒｎｅａ）（代替名）（１５１）＋ＴＸ、ツマアカオオテントウムシ（Ｃｒｙｐｔｏｌａｅｍｕｓ  ｍｏｎｔｒｏｕｚｉｅｒｉ）（代替名）（１７８）＋ＴＸ、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）ＧＶ（代替名）（１９１）＋ＴＸ、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ  ｓｉｂｉｒｉｃａ）（代替名）（２１２）＋ＴＸ、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ  ｉｓａｅａ）（代替名）（２５４）＋ＴＸ、オンシツツヤコバチ（Ｅｎｃａｒｓｉａ  ｆｏｒｍｏｓａ）（学名）（２９３）＋ＴＸ、サバクツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ  ｅｒｅｍｉｃｕｓ）（代替名）（３００）＋ＴＸ、アメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ���ｅａ）ＮＰＶ（代替名）（４３１）＋ＴＸ、ヘテロラブディティス・バクテリオフォラ（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ  ｂａｃｔｅｒｉｏｐｈｏｒａ）及びＨ．メギディス（Ｈ．ｍｅｇｉｄｉｓ）（代替名）（４３３）＋ＴＸ、サカハチテントウ（Ｈｉｐｐｏｄａｍｉａ  ｃｏｎｖｅｒｇｅｎｓ）（代替名）（４４２）＋ＴＸ、レプトマスティクス・ダクチロピィ（Ｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｘ  ｄａｃｔｙｌｏｐｉｉ）（代替名）（４８８）＋ＴＸ、マクロロフス・カリギノスス（Ｍａｃｒｏｌｏｐｈｕｓ  ｃａｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）（代替名）（４９１）＋ＴＸ、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）ＮＰＶ（代替名）（４９４）＋ＴＸ、メタフィカス・ヘルボルス（Ｍｅｔａｐｈｙｃｕｓ  ｈｅｌｖｏｌｕｓ）（代替名）（５２２）＋ＴＸ、メタリジウム・アニソプリエ変種アクリヅム（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ  ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ  ｖａｒ．ａｃｒｉｄｕｍ）（学名）（５２３）＋ＴＸ、メタリジウム・アニソプリエ変種アニソプリエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ  ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ  ｖａｒ．ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）（学名）（５２３）＋ＴＸ、マツノキハバチ（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｅｒｔｉｆｅｒ）ＮＰＶ及びＮ．レコンティ（Ｎ．ｌｅｃｏｎｔｅｉ）ＮＰＶ（代替名）（５７５）＋ＴＸ、オリウス属（Ｏｒｉｕｓ  ｓｐｐ．）（代替名）（５９６）＋ＴＸ、ペシロマイセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ  ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）（代替名）（６１３）＋ＴＸ、チリカブリダニ（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ  ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）（代替名）（６４４）＋ＴＸ、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ）多カプシド核多角体病ウイルス（学名）（７４１）＋ＴＸ、スタイナーネマ・ビビオニス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｂｉｂｉｏｎｉｓ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・カルポカプサエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｃａｒｐｏｃａｐｓａｅ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・フェルチアエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｆｅｌｔｉａｅ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・グラッセリ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｇｌａｓｅｒｉ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・リオブラベ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｒｉｏｂｒａｖｅ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・リオブラビス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｒｉｏｂｒａｖｉｓ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・スカプテリシ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｉ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ属（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｓｐｐ．）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、トリコグラムマ属（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ  ｓｐｐ．）（代替名）（８２６）＋ＴＸ、チフロドロムス・オシデンタリス（Ｔｙｐｈｌｏｄｒｏｍｕｓ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）（代替名）（８４４）及びバーティシリウム・レカニ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｌｅｃａｎｉｉ）（代替名）（８４８）＋ＴＸからなる物質の群から選択される生物剤、
ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）及び臭化メチル（５３７）＋ＴＸからなる物質の群から選択される土壌滅菌剤、
アフォレート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ビサジル（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ブスルファン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジフルベンズロン（２５０）＋ＴＸ、ジマチフ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヘメル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヘンパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メテパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メチオテパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メチルアフォレート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、モルジド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ペンフルロン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、テパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、チオヘンパ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、チオテパ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トレタミン（代替名）［ＣＣＮ］及びウレデパ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される不妊化剤、
（Ｅ）−デカ−５−エン−１−イルアセテート及び（Ｅ）−デカ−５−エン−１−オール（ＩＵＰＡＣ名）（２２２）＋ＴＸ、（Ｅ）−トリデカ−４−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（８２９）＋ＴＸ、（Ｅ）−６−メチルヘプタ−２−エン−４−オール（ＩＵＰＡＣ名）（５４１）＋ＴＸ、（Ｅ，Ｚ）−テトラデカ−４，１０−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７７９）＋ＴＸ、（Ｚ）−ドデカ−７−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８５）＋ＴＸ、（Ｚ）−ヘキサデカ−１１−エナール（ＩＵＰＡＣ名）（４３６）＋ＴＸ、（Ｚ）−ヘキサデカ−１１−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（４３７）＋ＴＸ、（Ｚ）−ヘキサデカ−１３−エン−１１−イン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（４３８）＋ＴＸ、（Ｚ）−イコサ−１３−エン−１０−オン（ＩＵＰＡＣ名）（４４８）＋ＴＸ、（Ｚ）−テトラデカ−７−エン−１−アール（ＩＵＰＡＣ名）（７８２）＋ＴＸ、（Ｚ）−テトラデカ−９−エン−１−オール（ＩＵＰＡＣ名）（７８３）＋ＴＸ、（Ｚ）−テトラデカ−９−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８４）＋ＴＸ、（７Ｅ，９Ｚ）−ドデカ−７，９−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８３）＋ＴＸ、（９Ｚ，１１Ｅ）−テトラデカ−９，１１−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８０）＋ＴＸ、（９Ｚ，１２Ｅ）−テトラデカ−９，１２−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８１）＋ＴＸ、１４−メチルオクタデカ−１−エン（ＩＵＰＡＣ名）（５４５）＋ＴＸ、４−メチルノナン−５−オール及び４−メチルノナン−５−オン（ＩＵＰＡＣ名）（５４４）＋ＴＸ、α−マルチストリアチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ブレビコミン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、コドレルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、コドレモン（代替名）（１６７）＋ＴＸ、キュールア（代替名）（１７９）＋ＴＸ、ディスパールア（２７７）＋ＴＸ、ドデカ−８−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８６）＋ＴＸ、ドデカ−９−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８７）＋ＴＸ、ドデカ−８＋ＴＸ、１０−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８４）＋ＴＸ、ドミニカルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、４−メチルオクタン酸エチル（ＩＵＰＡＣ名）（３１７）＋ＴＸ、オイゲノール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フロンタリン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ゴシップルア（代替名）（４２０）＋ＴＸ、グランドルア（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩ（代替名）（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩＩ（代替名）（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩＩＩ（代替名）（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩＶ（代替名）（４２１）＋ＴＸ、ヘキサルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、イプスジエノール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、イプセノール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジャポニルア（代替名）（４８１）＋ＴＸ、リネアチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、リトルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ループルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メドルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メガトモ酸（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メチルオイゲノール（代替名）（５４０）＋ＴＸ、ムスカルア（５６３）＋Ｔ���、オクタデカ−２，１３−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（５８８）＋ＴＸ、オクタデカ−３，１３−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（５８９）＋ＴＸ、オルフラルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オリクタルア（代替名）（３１７）＋ＴＸ、オストラモン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シグルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ソルジジン（代替名）（７３６）＋ＴＸ、スルカトール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、テトラデカ−１１−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８５）＋ＴＸ、トリメドルア（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＡ（代替名）（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＢ1（代替名）（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＢ2（代替名）（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＣ（代替名）（８３９）及びトランク−コール（ｔｒｕｎｃ−ｃａｌｌ）（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される昆虫フェロモン、
２−（オクチルチオ）エタノール（ＩＵＰＡＣ名）（５９１）＋ＴＸ、ブトピロノキシル（９３３）＋ＴＸ、ブトキシ（ポリプロピレングリコール）（９３６）＋ＴＸ、アジピン酸ジブチル（ＩＵＰＡＣ名）（１０４６）＋ＴＸ、フタル酸ジブチル（１０４７）＋ＴＸ、コハク酸ジブチル（ＩＵＰＡＣ名）（１０４８）＋ＴＸ、ジエチルトルアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジメチルカルベート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フタル酸ジメチル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチルヘキサンジオール（１１３７）＋ＴＸ、ヘキサアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メトキン−ブチル（１２７６）＋ＴＸ、メチルネオデカンアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オキサメート［ＣＣＮ］及びピカリジン［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される昆虫忌避剤、
１−ジクロロ−１−ニトロエタン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０５８）＋ＴＸ、１，１−ジクロロ−２，２−ビス（４−エチルフェニル）エタン（ＩＵＰＡＣ名）（１０５６）、＋ＴＸ、１，２−ジクロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０６２）＋ＴＸ、１，２−ジクロロプロパン及び１，３−ジクロロプロペン（ＩＵＰＡＣ名）（１０６３）＋ＴＸ、１−ブロモ−２−クロロエタン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（９１６）＋ＴＸ、２，２，２−トリクロロ−１−（３，４−ジクロロフェニル）エチルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（１４５１）＋ＴＸ、２，２−ジクロロビニル２−エチルスルフィニルエチルメチルルホスフェート（ＩＵＰＡＣ名）（１０６６）＋ＴＸ、２−（１，３−ジチオラン−２−イル）フェニルジメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１１０９）＋ＴＸ、２−（２−ブトキシエトキシ）エチルチオシアネート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（９３５）＋ＴＸ、２−（４，５−ジメチル−１，３−ジオキソラン−２−イル）フェニルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０８４）＋ＴＸ、２−（４−クロロ−３，５−キシリルオキシ）エタノール（ＩＵＰＡＣ名）（９８６）＋ＴＸ、２−クロロビニルジエチルホスフェート（ＩＵＰＡＣ名）（９８４）＋ＴＸ、２−イミダゾリドン（ＩＵＰＡＣ名）（１２２５）＋ＴＸ、２−イソバレリルインダン−１，３−ジオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２４６）＋ＴＸ、２−メチル（プロパ−２−イニル）アミノフェニルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１２８４）＋ＴＸ、２−チオシアナトエチルラウレート（ＩＵＰＡＣ名）（１４３３）＋ＴＸ、３−ブロモ−１−クロロプロパ−１−エン（ＩＵＰＡＣ名）（９１７）＋ＴＸ、３−メチル−１−フェニルピラゾール−５−イルジメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１２８３）＋ＴＸ、４−メチル（プロパ−２−イニル）アミノ−３，５−キシリルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１２８５）＋ＴＸ、５，５−ジメチル−３−オキソシクロヘキサ−１−エニルジメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１０８５）＋ＴＸ、アバメクチン（１）＋ＴＸ、アセフェート（２）＋ＴＸ、アセタミプリド（４）＋ＴＸ、アセチオン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アセトプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アクリナトリン（９）＋ＴＸ、アクリロニトリル（ＩＵＰＡＣ名）（８６１）＋ＴＸ、アラニカルブ（１５）＋ＴＸ、アルジカルブ（１６）＋ＴＸ、アルドキシカルブ（８６３）＋ＴＸ、アルドリン（８６４）＋ＴＸ、アレスリン（１７）＋ＴＸ、アロサミジン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アリキシカルブ（８６６）＋ＴＸ、α−シペルメトリン（２０２）＋ＴＸ、α−エクジソン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、リン化アルミニウム（６４０）＋ＴＸ、アミジチオン（８７０）＋ＴＸ、アミドチオエート（８７２）＋ＴＸ、アミノカルブ（８７３）＋ＴＸ、アミトン（８７５）＋ＴＸ、アミトンシュウ酸水素塩（８７５）＋ＴＸ、アミトラズ（２４）＋ＴＸ、アナバシン（８７７）＋ＴＸ、アチダチオン（８８３）＋ＴＸ、ＡＶＩ  ３８２（化合物コード）＋ＴＸ、ＡＺ  ６０５４１（���合物コード）＋ＴＸ、アザジラクチン（代替名）（４１）＋ＴＸ、アザメチホス（４２）＋ＴＸ、アジンホス−エチル（４４）＋ＴＸ、アジンホス−メチル（４５）＋ＴＸ、アゾトエート（８８９）＋ＴＸ、バチルス・チューリゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシン（代替名）（５２）＋ＴＸ、ヘキサフルオロケイ酸バリウム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、多硫化バリウム（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（８９２）＋ＴＸ、バルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、Ｂａｙｅｒ  ２２／１９０（開発コード）（８９３）＋ＴＸ、Ｂａｙｅｒ  ２２４０８（開発コード）（８９４）＋ＴＸ、ベンジオカルブ（５８）＋ＴＸ、ベンフラカルブ（６０）＋ＴＸ、ベンスルタップ（６６）＋ＴＸ、β−シフルトリン（１９４）＋ＴＸ、β−シペルメトリン（２０３）＋ＴＸ、ビフェントリン（７６）＋ＴＸ、ビオアレトリン（７８）＋ＴＸ、ビオアレトリンＳ−シクロペンテニル異性体（代替名）（７９）＋ＴＸ、ビオエタノメトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ビオペルメトリン（９０８）＋ＴＸ、ビオレスメトリン（８０）＋ＴＸ、ビス（２−クロロエチル）エーテル（ＩＵＰＡＣ名）（９０９）＋ＴＸ、ビストリフルロン（８３）＋ＴＸ、ホウ砂（８６）＋ＴＸ、ブロフェンバレレート（代替名）＋ＴＸ、ブロムフェンビンホス（９１４）＋ＴＸ、ブロモシクレン（９１８）＋ＴＸ、ブロモ−ＤＤＴ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ブロモホス（９２０）＋ＴＸ、ブロモホス−エチル（９２１）＋ＴＸ、ブフェンカルブ（９２４）＋ＴＸ、ブプロフェジン（９９）＋ＴＸ、ブタカルブ（９２６）＋ＴＸ、ブタチオホス（９２７）＋ＴＸ、ブトカルボキシム（１０３）＋ＴＸ、ブトネート（９３２）＋ＴＸ、ブトキシカルボキシム（１０４）＋ＴＸ、ブチルピリダベン（代替名）＋ＴＸ、カズサホス（１０９）＋ＴＸ、ヒ酸カルシウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シアン化カルシウム（４４４）＋ＴＸ、多硫化カルシウム（ＩＵＰＡＣ名）（１１１）＋ＴＸ、カンフェクロル（９４１）＋ＴＸ、カーバノレート（９４３）＋ＴＸ、カルバリル（１１５）＋ＴＸ、カルボフラン（１１８）＋ＴＸ、二硫化炭素（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（９４５）＋ＴＸ、四塩化炭素（ＩＵＰＡＣ名）（９４６）＋ＴＸ、カルボフェノチオン（９４７）＋ＴＸ、カルボスルファン（１１９）＋ＴＸ、カルタップ（１２３）＋ＴＸ、カルタップ塩酸塩（１２３）＋ＴＸ、セバジン（代替名）（７２５）＋ＴＸ、クロルビシクレン（９６０）＋ＴＸ、クロルダン（１２８）＋ＴＸ、クロルデコン（９６３）＋ＴＸ、クロルジメホルム（９６４）＋ＴＸ、クロルジメホルム塩酸塩（９６４）＋ＴＸ、クロルエトキシホス（１２９）＋ＴＸ、クロルフェナピル（１３０）＋ＴＸ、クロルフェンビンホス（１３１）＋ＴＸ、クロルフルアズロン（１３２）＋ＴＸ、クロルメホス（１３６）＋ＴＸ、クロロホルム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロロピクリン（１４１）＋ＴＸ、クロルホキシム（９８９）＋ＴＸ、クロルプラゾホス（９９０）＋ＴＸ、クロルピリホス（１４５）＋ＴＸ、クロルピリホス−メチル（１４６）＋ＴＸ、クロルチオホス（９９４）＋ＴＸ、クロマフェノジド（１５０）＋ＴＸ、シネリンＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリン（６９６）＋ＴＸ、シス−レスメトリン（代替名）＋ＴＸ、シスメトリン（８０）＋ＴＸ、クロシトリン（代替名）＋ＴＸ、クロエトカルブ（９９９）＋ＴＸ、クロサンテル（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロチアニジン（１６５）＋ＴＸ、アセト亜ヒ酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヒ酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オレイン酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クマホス（１７４）＋ＴＸ、クミトエート（１００６）＋ＴＸ、クロタミトン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロトキシホス（１０１０）＋ＴＸ、クルホマート（１０１１）＋ＴＸ、氷晶石（代替名）（１７７）＋ＴＸ、ＣＳ  ７０８（開発コード）（１０１２）＋ＴＸ、シアノフェンホス（１０１９）＋ＴＸ、シアノホス（１８４）＋ＴＸ、シアントエート（１０２０）＋ＴＸ、シクレトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シクロプロトリン（１８８）＋ＴＸ、シフルトリン（１９３）＋ＴＸ、シハロトリン（１９６）＋ＴＸ、シペルメトリン（２０１）＋ＴＸ、シフェノトリン（２０６）＋ＴＸ、シロマジン（２０９）＋ＴＸ、サイチオアート（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ｄ−リモネン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ｄ−テトラメトリン（代替名）（７８８）＋ＴＸ、ＤＡＥＰ（１０３１）＋ＴＸ、ダゾメット（２１６）＋ＴＸ、ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、デカルボフラン（１０３４）＋ＴＸ、デルタメトリン（２２３）＋ＴＸ、デメフィオン（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン−Ｏ（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン−Ｓ（１０３７）＋ＴＸ、デメトン（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｏ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−Ｏ−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ−メチルスルホン（１０３９）＋ＴＸ、ジアフェンチウロン（２２６）＋ＴＸ、ジアリホス（１０４２）＋ＴＸ、ジアミダホス（１０４４）＋ＴＸ、ジアジノン（２２７）＋ＴＸ、ジカプトン（１０５０）＋ＴＸ、ジクロフェンチオン（１０５１）＋ＴＸ、ジクロルボス（２３６）＋ＴＸ、ジクリホス（代替名）＋ＴＸ、ジクレシル（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジクロトホス（２４３）＋ＴＸ、ジシクラニル（２４４）＋ＴＸ、ジエルドリン（１０７０）＋ＴＸ、ジエチル５−メチルピラゾール−３−イルホスフェート（ＩＵＰＡＣ名）（１０７６）＋ＴＸ、ジフルベンズロン（２５０）＋ＴＸ、ジロール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジメフルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジメホックス（１０８１）＋ＴＸ、ジメタン（１０８５）＋ＴＸ、ジメトエート（２６２）＋ＴＸ、ジメトリン（１０８３）＋ＴＸ、ジメチルビンホス（２６５）＋ＴＸ、ジメチラン（１０８６）＋ＴＸ、ジネクス（１０８９）＋ＴＸ、ジネクス−ジクレキシン（１０８９）＋ＴＸ、ジノプロプ（１０９３）＋ＴＸ、ジノサム（１０９４）＋ＴＸ、ジノセブ（１０９５）＋ＴＸ、ジノテフラン（２７１）＋ＴＸ、ジオフェノラン（１０９９）＋ＴＸ、ジオキサベンゾホス（１１００）＋ＴＸ、ジオキサカルブ（１１０１）＋ＴＸ、ジオキサチオン（１１０２）＋ＴＸ、ジスルホトン（２７８）＋ＴＸ、ジチクロホス（１１０８）＋ＴＸ、ＤＮＯＣ（２８２）＋ＴＸ、
ドラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＤＳＰ（１１１５）＋ＴＸ、エクジステロン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＥＩ  １６４２（開発コード）（１１１８）＋ＴＸ、エマメクチン（２９１）＋ＴＸ、エマメクチン安息香酸塩（２９１）＋ＴＸ、ＥＭＰＣ（１１２０）＋ＴＸ、エンペントリン（２９２）＋ＴＸ、エンドスルファン（２９４）＋ＴＸ、エンドチオン（１１２１）＋ＴＸ、エンドリン（１１２２）＋ＴＸ、ＥＰＢＰ（１１２３）＋ＴＸ、ＥＰＮ（２９７）＋ＴＸ、エポフェノナン（１１２４）＋ＴＸ、エプリノメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エスフェンバレレート（３０２）＋ＴＸ、エタホス（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチオフェンカルブ（３０８）＋ＴＸ、エチオン（３０９）＋ＴＸ、エチプロール（３１０）＋ＴＸ、エトエート−メチル（１１３４）＋ＴＸ、エトプロホス（３１２）＋ＴＸ、ギ酸エチル（ＩＵＰＡＣ名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチル−ＤＤＤ（代替名）（１０５６）＋ＴＸ、二臭化エチレン（３１６）＋ＴＸ、二塩化エチレン（化学名）（１１３６）＋ＴＸ、エチレンオキシド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エトフェンプロックス（３１９）＋ＴＸ、エトリムホス（１１４２）＋ＴＸ、ＥＸＤ（１１４３）＋ＴＸ、ファンファー（３２３）＋ＴＸ、フェナミホス（３２６）＋ＴＸ、フェナザフロル（１１４７）＋ＴＸ、フェンクロルホス（１１４８）＋ＴＸ、フェネタカルブ（１１４９）＋ＴＸ、フェンフルトリン（１１５０）＋ＴＸ、フェニトロチオン（３３５）＋ＴＸ、フェノブカルブ（３３６）＋ＴＸ、フェノキサクリム（１１５３）＋ＴＸ、フェノキシカルブ（３４０）＋ＴＸ、フェンピリトリン（１１５５）＋ＴＸ、フェンプロパトリン（３４２）＋ＴＸ、フェンピラド（代替名）＋ＴＸ、フェンスルホチオン（１１５８）＋ＴＸ、フェンチオン（３４６）＋ＴＸ、フェンチオン−エチル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フェンバレレート（３４９）＋ＴＸ、フィプロニル（３５４）＋ＴＸ、フロニカミド（３５８）＋ＴＸ、フルベンジアミド（ＣＡＳ．登録番号：２７２４５１−６５−７）＋ＴＸ、フルコフロン（１１６８）＋ＴＸ、フルシクロクスロン（３６６）＋ＴＸ、フルシトリネート（３６７）＋ＴＸ、フルエネチル（１１６９）＋ＴＸ、フルフェネリム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フルフェノクスロン（３７０）＋ＴＸ、フルフェンプロックス（１１７１）＋ＴＸ、フルメトリン（３７２）＋ＴＸ、フルバリネート（１１８４）＋ＴＸ、ＦＭＣ  １１３７（開発コード）（１１８５）＋ＴＸ、ホノホス（１１９１）＋ＴＸ、ホルメタネート（４０５）＋ＴＸ、塩酸ホルメタネート（４０５）＋ＴＸ、ホルモチオン（１１９２）＋ＴＸ、ホルムパラネート（１１９３）＋ＴＸ、ホスメチラン（１１９４）＋ＴＸ、ホスピレート（１１９５）＋ＴＸ、ホスチアゼート（４０８）＋ＴＸ、ホスチエタン（１１９６）＋ＴＸ、フラチオカルブ（４１２）＋ＴＸ、フレトリン（１２００）＋ＴＸ、γ−シハロトリン（１９７）＋ＴＸ、γ−ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、グアザチン（４２２）＋ＴＸ、酢酸グアザチン（４２２）＋ＴＸ、ＧＹ−８１（開発コード）（４２３）＋ＴＸ、ハルフェンプロックス（４２４）＋ＴＸ、ハロフェノジド（４２５）＋ＴＸ、ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、ＨＥＯＤ（１０７０���＋ＴＸ、ヘプタクロル（１２１１）＋ＴＸ、ヘプテノホス（４３２）＋ＴＸ、ヘテロホス［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヘキサフルムロン（４３９）＋ＴＸ、ＨＨＤＮ（８６４）＋ＴＸ、ヒドラメチルノン（４４３）＋ＴＸ、シアン化水素（４４４）＋ＴＸ、ハイドロプレン（４４５）＋ＴＸ、ヒキンカルブ（１２２３）＋ＴＸ、イミダクロプリド（４５８）＋ＴＸ、イミプロトリン（４６０）＋ＴＸ、インドキサカルブ（４６５）＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、ＩＰＳＰ（１２２９）＋ＴＸ、イサゾホス（１２３１）＋ＴＸ、イソベンザン（１２３２）＋ＴＸ、イソカルボホス（代替名）（４７３）＋ＴＸ、イソドリン（１２３５）＋ＴＸ、イソフェンホス（１２３６）＋ＴＸ、イソラン（１２３７）＋ＴＸ、イソプロカルブ（４７２）＋ＴＸ、イソプロピルＯ−（メトキシアミノチオホスホリル）サリチレート（ＩＵＰＡＣ名）（４７３）＋ＴＸ、イソプロチオラン（４７４）＋ＴＸ、イソチオエート（１２４４）＋ＴＸ、イソキサチオン（４８０）＋ＴＸ、イベルメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジャスモリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ジャスモリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、ヨードフェンホス（１２４８）＋ＴＸ、幼若ホルモンＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、幼若ホルモンＩＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、幼若ホルモンＩＩＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ケレバン（１２４９）＋ＴＸ、キノプレン（４８４）＋ＴＸ、λ−シハロトリン（１９８）＋ＴＸ、ヒ酸鉛［ＣＣＮ］＋ＴＸ、レピメクチン（ＣＣＮ）＋ＴＸ、レプトホス（１２５０）＋ＴＸ、リンダン（４３０）＋ＴＸ、リリムホス（１２５１）＋ＴＸ、ルフェヌロン（４９０）＋ＴＸ、リチダチオン（１２５３）＋ＴＸ、ｍ−クメニルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１０１４）＋ＴＸ、リン化マグネシウム（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、マラチオン（４９２）＋ＴＸ、マロノベン（１２５４）＋ＴＸ、マジドックス（１２５５）＋ＴＸ、メカルバム（５０２）＋ＴＸ、メカルフォン（１２５８）＋ＴＸ、メナゾン（１２６０）＋ＴＸ、メホスホラン（１２６１）＋ＴＸ、塩化第一水銀（５１３）＋ＴＸ、メスルフェンホス（１２６３）＋ＴＸ、メタフルミゾン（ＣＣＮ）＋ＴＸ、メタム（５１９）＋ＴＸ、メタム−カリウム（代替名）（５１９）＋ＴＸ、メタム−ナトリウム（５１９）＋ＴＸ、メタクリホス（１２６６）＋ＴＸ、メタミドホス（５２７）＋ＴＸ、フッ化メタンスルホニル（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１２６８）＋ＴＸ、メチダチオン（５２９）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、メトクロトホス（１２７３）＋ＴＸ、メトミル（５３１）＋ＴＸ、メトプレン（５３２）＋ＴＸ、メトキン−ブチル（１２７６）＋ＴＸ、メトトリン（代替名）（５３３）＋ＴＸ、メトキシクロル（５３４）＋ＴＸ、メトキシフェノジド（５３５）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、メチルイソチオシアネート（５４３）＋ＴＸ、メチルクロロホルム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、塩化メチレン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メトフルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メトルカルブ（５５０）＋ＴＸ、メトキサジアゾン（１２８８）＋ＴＸ、メビンホス（５５６）＋ＴＸ、メキサカルベート（１２９０）＋ＴＸ、ミルベ��クチン（５５７）＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ミパホックス（１２９３）＋ＴＸ、ミレックス（１２９４）＋ＴＸ、モノクロトホス（５６１）＋ＴＸ、モルホチオン（１３００）＋ＴＸ、モキシデクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナフタロホス（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナレド（５６７）＋ＴＸ、ナフタレン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１３０３）＋ＴＸ、
ＮＣ−１７０（開発コード）（１３０６）＋ＴＸ、ＮＣ−１８４（化合物コード）＋ＴＸ、ニコチン（５７８）＋ＴＸ、硫酸ニコチン（５７８）＋ＴＸ、ニフルリジド（１３０９）＋ＴＸ、ニテンピラム（５７９）＋ＴＸ、ニチアジン（１３１１）＋ＴＸ、ニトリラカルブ（１３１３）＋ＴＸ、ニトリラカルブ１：１塩化亜鉛錯体（１３１３）＋ＴＸ、ＮＮＩ−０１０１（化合物コード）＋ＴＸ、ＮＮＩ−０２５０（化合物コード）＋ＴＸ、ノルニコチン（慣用名）（１３１９）＋ＴＸ、ノバルロン（５８５）＋ＴＸ、ノビフルムロン（５８６）＋ＴＸ、Ｏ−５−ジクロロ−４−ヨードフェニルＯ−エチルエチルホスホノチオエート（ＩＵＰＡＣ名）（１０５７）＋ＴＸ、Ｏ，Ｏ−ジエチルＯ−４−メチル−２−オキソ−２Ｈ−クロメン−７−イルホスホロチオエート（ＩＵＰＡＣ名）（１０７４）＋ＴＸ、Ｏ，Ｏ−ジエチルＯ−６−メチル−２−プロピルピリミジン−４−イルホスホロチオエート（ＩＵＰＡＣ名）（１０７５）＋ＴＸ、Ｏ，Ｏ，Ｏ’，Ｏ’−テトラプロピルジチオピロホスフェート（ＩＵＰＡＣ名）（１４２４）＋ＴＸ、オレイン酸（ＩＵＰＡＣ名）（５９３）＋ＴＸ、オメトエート（５９４）＋ＴＸ、オキサミル（６０２）＋ＴＸ、オキシデメトン−メチル（６０９）＋ＴＸ、オキシデプロホス（１３２４）＋ＴＸ、オキシジスルホトン（１３２５）＋ＴＸ、ｐｐ’−ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、パラ−ジクロロベンゼン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、パラチオン（６１５）＋ＴＸ、パラチオン−メチル（６１６）＋ＴＸ、ペンフルロン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ペンタクロロフェノール（６２３）＋ＴＸ、ラウリン酸ペンタクロロフェニル（ＩＵＰＡＣ名）（６２３）＋ＴＸ、ペルメトリン（６２６）＋ＴＸ、石油（代替名）（６２８）＋ＴＸ、ＰＨ  ６０−３８（開発コード）（１３２８）＋ＴＸ、フェンカプトン（１３３０）＋ＴＸ、フェノトリン（６３０）＋ＴＸ、フェントエート（６３１）＋ＴＸ、ホレート（６３６）＋ＴＸ、ホサロン（６３７）＋ＴＸ、ホスホラン（１３３８）＋ＴＸ、ホスメット（６３８）＋ＴＸ、ホスニクロール（１３３９）＋ＴＸ、ホスファミドン（６３９）＋ＴＸ、ホスフィン（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、ホキシム（６４２）＋ＴＸ、ホキシム−メチル（１３４０）＋ＴＸ、ピリメタホス（１３４４）＋ＴＸ、ピリミカルブ（６５１）＋ＴＸ、ピリミホス−エチル（１３４５）＋ＴＸ、ピリミホス−メチル（６５２）＋ＴＸ、ポリクロロジシクロペンタジエン異性体（ＩＵＰＡＣ名）（１３４６）＋ＴＸ、ポリクロロテルペン（慣用名）（１３４７）＋ＴＸ、亜ヒ酸カリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、カリウムチオシアネート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プラレトリン（６５５）＋ＴＸ、プレコセンＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プレコセンＩＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プレコセンＩＩＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プリミドホス（１３４９）＋ＴＸ、プロフェノホス（６６２）＋ＴＸ、プロフルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プロマシル（１３５４）＋ＴＸ、プロメカルブ（１３５５）＋ＴＸ、プロパホス（１３５６）＋ＴＸ、プロペタンホス（６７３）＋ＴＸ、プロポクサー（６７８）＋ＴＸ、プロチダチオン（１３６０）＋ＴＸ、プロチオホス（６８６）＋ＴＸ、プロトエー���（１３６２）＋ＴＸ、プロトリフェンビュート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピメトロジン（６８８）＋ＴＸ、ピラクロホス（６８９）＋ＴＸ、ピラゾホス（６９３）＋ＴＸ、ピレスメトリン（１３６７）＋ＴＸ、ピレトリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ピレトリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、ピレトリン（６９６）＋ＴＸ、ピリダベン（６９９）＋ＴＸ、ピリダリル（７００）＋ＴＸ、ピリダフェンチオン（７０１）＋ＴＸ、ピリミジフェン（７０６）＋ＴＸ、ピリミテート（１３７０）＋ＴＸ、ピリプロキシフェン（７０８）＋ＴＸ、クアッシア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、キナルホス（７１１）＋ＴＸ、キナルホス−メチル（１３７６）＋ＴＸ、キノチオン（１３８０）＋ＴＸ、キンチオホス（１３８１）＋ＴＸ、Ｒ−１４９２（開発コード）（１３８２）＋ＴＸ、ラフォキサニド（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、レスメトリン（７１９）＋ＴＸ、ロテノン（７２２）＋ＴＸ、ＲＵ  １５５２５（開発コード）（７２３）＋ＴＸ、ＲＵ  ２５４７５（開発コード）（１３８６）＋ＴＸ、リアニア（代替名）（１３８７）＋ＴＸ、リアノジン（慣用名）（１３８７）＋ＴＸ、サバジラ（代替名）（７２５）＋ＴＸ、シュラーダン（１３８９）＋ＴＸ、セブホス（代替名）＋ＴＸ、セラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＳＩ−０００９（化合物コード）＋ＴＸ、ＳＩ−０２０５（化合物コード）＋ＴＸ、ＳＩ−０４０４（化合物コード）＋ＴＸ、ＳＩ−０４０５（化合物コード）＋ＴＸ、シラフルオフェン（７２８）＋ＴＸ、ＳＮ  ７２１２９（開発コード）（１３９７）＋ＴＸ、亜ヒ酸ナトリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シアン化ナトリウム（４４４）＋ＴＸ、フッ化ナトリウム（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１３９９）＋ＴＸ、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム（１４００）＋ＴＸ、ナトリウムペンタクロロフェノキシド（６２３）＋ＴＸ、セレン酸ナトリウム（ＩＵＰＡＣ名）（１４０１）＋ＴＸ、ナトリウムチオシアネート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ソファミド（１４０２）＋ＴＸ、スピノサド（７３７）＋ＴＸ、スピロメシフェン（７３９）＋ＴＸ、スピロテトラマト（ＣＣＮ）＋ＴＸ、スルコフロン（７４６）＋ＴＸ、スルコフロン−ナトリウム（７４６）＋ＴＸ、スルフルアミド（７５０）＋ＴＸ、スルホテップ（７５３）＋ＴＸ、フッ化スルフリル（７５６）＋ＴＸ、スルプロオス（１４０８）＋ＴＸ、タール油（代替名）（７５８）＋ＴＸ、τ−フルバリネート（３９８）＋ＴＸ、タジムカルブ（１４１２）＋ＴＸ、ＴＤＥ（１４１４）＋ＴＸ、テブフェノジド（７６２）＋ＴＸ、テブフェンピラド（７６３）＋ＴＸ、テブピリムホス（７６４）＋ＴＸ、テフルベンズロン（７６８）＋ＴＸ、テフルトリン（７６９）＋ＴＸ、テメホス（７７０）＋ＴＸ、ＴＥＰＰ（１４１７）＋ＴＸ、テラレトリン（１４１８）＋ＴＸ、テルバム（代替名）＋ＴＸ、テルブホス（７７３）＋ＴＸ、テトラクロロエタン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、テトラクロルビンホス（７７７）＋ＴＸ、テトラメトリン（７８７）＋ＴＸ、θ−シペルメトリン（２０４）＋ＴＸ、チアクロプリド（７９１）＋ＴＸ、チアフェノックス（代替名）＋ＴＸ、チアメトキサム（７９２）＋ＴＸ、チクロホス（１４２８）＋ＴＸ、チオカルボキシム（１４３１）＋ＴＸ、チオシクラム（７９８）＋ＴＸ、チオシクラムシュウ酸水素塩（７９８）＋ＴＸ、チオジカルブ（７９９）＋ＴＸ、チオファノックス（８００）＋ＴＸ、チオメトン（８０１）＋ＴＸ、チオナジン（１４３４）＋ＴＸ、チオスルタップ（８０３）＋ＴＸ、チオスルタップ−ナトリウム（８０３）＋ＴＸ、ツリンギエンシン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トルフェンピラド（８０９）＋ＴＸ、トラロメトリン（８１２）＋ＴＸ、トランスフルトリン（８１３）＋ＴＸ、トランスペルメトリン（１４４０）＋ＴＸ、トリアミホス（１４４１）＋ＴＸ、トリアザメート（８１８）＋ＴＸ、トリアゾホス（８２０）＋ＴＸ、トリアズロン（代替名）＋ＴＸ、トリクロルホン（８２４）＋ＴＸ、トリクロルメタホス−３（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トリクロロナート（１４５２）＋ＴＸ、トリフェノホス（１４５５）＋ＴＸ、トリフルムロン（８３５）＋ＴＸ、トリメタカルブ（８４０）＋ＴＸ、トリプレン（１４５９）＋ＴＸ、バミドチオン（８４７）＋ＴＸ、バニリプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ベラトリジン（代替名）（７２５）＋ＴＸ、ベラトリン（代替名）（７２５）＋ＴＸ、ＸＭＣ（８５３）＋ＴＸ、キシリルカルブ（８５４）＋ＴＸ、ＹＩ−５３０２（化合物コード）＋ＴＸ、ζ−シペルメトリン（２０５）＋ＴＸ、ゼタメトリン（ｚｅｔａｍｅｔｈｒｉｎ）（代替名）＋ＴＸ、リン化亜鉛（６４０）＋ＴＸ、ゾラプロホス（１４６９）及びＺＸＩ  ８９０１（開発コード）（８５８）＋ＴＸ、シアントラニリプロール［７３６９９４−６３−１９＋ＴＸ、クロラントラニリプロール［５００００８−４５−７］＋ＴＸ、シエノピラフェン［５６０１２１−５２−０］＋ＴＸ、シフルメトフェン［４００８８２−０７−７］＋ＴＸ、ピリフルキナゾン［３３７４５８−２７−２］＋ＴＸ、スピネトラム［１８７１６６−４０−１＋１８７１６６−１５−０］＋ＴＸ、スピロテトラマト［２０３３１３−２５−１］＋ＴＸ、スルホキサフロール［９４６５７８−００−３］＋ＴＸ、フルフィプロール［７０４８８６−１８−０］＋ＴＸ、メペルフルトリン［９１５２８８−１３−０］＋ＴＸ、テトラメチルフルトリン［８４９３７−８８−２］＋ＴＸ、トリフルメゾピリム（国際公開第２０１２／０９２１１５号に開示される）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺虫剤、
ビス（トリブチルスズ）オキシド（ＩＵＰＡＣ名）（９１３）＋ＴＸ、ブロモアセトアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヒ酸カルシウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロエトカルブ（９９９）＋ＴＸ、アセト亜ヒ酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、硫酸銅（１７２）＋ＴＸ、フェンチン（３４７）＋ＴＸ、リン酸第二鉄（ＩＵＰＡＣ名）（３５２）＋ＴＸ、メタアルデヒド（５１８）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、ニクロサミド（５７６）＋ＴＸ、ニクロサミド−オールアミン（５７６）＋ＴＸ、ペンタクロロフェノール（６２３）＋ＴＸ、ナトリウムペンタクロロフェノキシド（６２３）＋ＴＸ、タジムカルブ（１４１２）＋ＴＸ、チオジカルブ（７９９）＋ＴＸ、酸化トリブチルスズ（９１３）＋ＴＸ、トリフェンモルフ（１４５４）＋ＴＸ、トリメタカルブ（８４０）＋ＴＸ、酢酸トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）及び水酸化トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）＋ＴＸ、ピリプロール［３９４７３０−７１−３］＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺軟体動物剤、
ＡＫＤ−３０８８（化合物コード）＋ＴＸ、１，２−ジブロモ−３−クロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０４５）＋ＴＸ、１，２−ジクロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０６２）＋ＴＸ、１，２−ジクロロプロパン及び１，３−ジクロロプロペン（ＩＵＰＡＣ名）（１０６３）＋ＴＸ、１，３−ジクロロプロペン（２３３）＋ＴＸ、３，４−ジクロロテトラヒドロチオフェン１，１−ジオキシド（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０６５）＋ＴＸ、３−（４−クロロフェニル）−５−メチルローダニン（ＩＵＰＡＣ名）（９８０）＋ＴＸ、５−メチル−６−チオキソ−１，３，５−チアジアジナン−３−イル酢酸（ＩＵＰＡＣ名）（１２８６）＋ＴＸ、６−イソペンテニルアミノプリン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、アバメクチン（１）＋ＴＸ、アセトプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アラニカルブ（１５）＋ＴＸ、アルジカルブ（１６）＋ＴＸ、アルドキシカルブ（８６３）＋ＴＸ、ＡＺ  ６０５４１（化合物コード）＋ＴＸ、ベンクロチアズ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ベノミル（６２）＋ＴＸ、ブチルピリダベン（代替名）＋ＴＸ、カズサホス（１０９）＋ＴＸ、カルボフラン（１１８）＋ＴＸ、二硫化炭素（９４５）＋ＴＸ、カルボスルファン（１１９）＋ＴＸ、クロロピクリン（１４１）＋ＴＸ、クロルピリホス（１４５）＋ＴＸ、クロエトカルブ（９９９）＋ＴＸ、サイトカイニン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、ダゾメット（２１６）＋ＴＸ、ＤＢＣＰ（１０４５）＋ＴＸ、ＤＣＩＰ（２１８）＋ＴＸ、ジアミダホス（１０４４）＋ＴＸ、ジクロフェンチオン（１０５１）＋ＴＸ、ジクリホス（代替名）＋ＴＸ、ジメトエート（２６２）＋ＴＸ、ドラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エマメクチン（２９１）＋ＴＸ、エマメクチン安息香酸塩（２９１）＋ＴＸ、エプリノメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エトプロホス（３１２）＋ＴＸ、二臭化エチレン（３１６）＋ＴＸ、フェナミホス（３２６）＋ＴＸ、フェンピラド（代替名）＋ＴＸ、フェンスルホチオン（１１５８）＋ＴＸ、ホスチアゼート（４０８）＋ＴＸ、ホスチエタン（１１９６）＋ＴＸ、フルフラール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＧＹ−８１（開発コード）（４２３）＋ＴＸ、ヘテロホス［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、イサミドホス（１２３０）＋ＴＸ、イサゾホス（１２３１）＋ＴＸ、イベルメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、キネチン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、メカルフォン（１２５８）＋ＴＸ、メタム（５１９）＋ＴＸ、メタム−カリウム（代替名）（５１９）＋ＴＸ、メタム−ナトリウム（５１９）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、メチルイソチオシアネート（５４３）＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、モキシデクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クワ暗斑病菌（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ  ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ）組成物（代替名）（５６５）＋ＴＸ、ＮＣ−１８４（化合物コード）＋ＴＸ、オキサミル（６０２）＋ＴＸ、ホレート（６３６）＋ＴＸ、ホスファミドン（６３９）＋ＴＸ、ホスホカルブ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、セブホス（代替名）＋ＴＸ、セラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］��ＴＸ、スピノサド（７３７）＋ＴＸ、テルバム（代替名）＋ＴＸ、テルブホス（７７３）＋ＴＸ、テトラクロロチオフェン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１４２２）＋ＴＸ、チアフェノックス（代替名）＋ＴＸ、チオナジン（１４３４）＋ＴＸ、トリアゾホス（８２０）＋ＴＸ、トリアズロン（代替名）＋ＴＸ、キシレノール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＹＩ−５３０２（化合物コード）及びゼアチン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、フルエンスルホン［３１８２９０−９８−１］＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺線虫剤、
エチルキサントゲン酸カリウム［ＣＣＮ］及びニトラピリン（５８０）＋ＴＸからなる物質の群から選択される硝化阻害剤、
アシベンゾラル（６）＋ＴＸ、アシベンゾラル−Ｓ−メチル（６）＋ＴＸ、プロベナゾール（６５８）及びオオイタドリ（Ｒｅｙｎｏｕｔｒｉａ  ｓａｃｈａｌｉｎｅｎｓｉｓ）抽出物（代替名）（７２０）＋ＴＸからなる物質の群から選択される植物活性化剤、
２−イソバレリルインダン−１，３−ジオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２４６）＋ＴＸ、４−（キノキサリン−２−イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド（ＩＵＰＡＣ名）（７４８）＋ＴＸ、α−クロロヒドリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、リン化アルミニウム（６４０）＋ＴＸ、アンチュ（ａｎｔｕ）（８８０）＋ＴＸ、三酸化二ヒ素（８８２）＋ＴＸ、炭酸バリウム（８９１）＋ＴＸ、ビスチオセミ（９１２）＋ＴＸ、ブロディファコウム（８９）＋ＴＸ、ブロマジオロン（９１）＋ＴＸ、ブロメタリン（９２）＋ＴＸ、シアン化カルシウム（４４４）＋ＴＸ、クロラロース（１２７）＋ＴＸ、クロロファシノン（１４０）＋ＴＸ、コレカルシフェロール（代替名）（８５０）＋ＴＸ、クマクロール（１００４）＋ＴＸ、クマフリル（１００５）＋ＴＸ、クマテトラリル（１７５）＋ＴＸ、クリミジン（１００９）＋ＴＸ、ジフェナコウム（２４６）＋ＴＸ、ジフェチアロン（２４９）＋ＴＸ、ジファシノン（２７３）＋ＴＸ、エルゴカルシフェロール（３０１）＋ＴＸ、フロクマフェン（３５７）＋ＴＸ、フルオロアセトアミド（３７９）＋ＴＸ、フルプロパダイン（１１８３）＋ＴＸ、フルプロパダイン塩酸塩（１１８３）＋ＴＸ、γ−ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、シアン化水素（４４４）＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、リンダン（４３０）＋ＴＸ、リン化マグネシウム（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、ノルボルミド（１３１８）＋ＴＸ、ホサセチム（１３３６）＋ＴＸ、ホスフィン（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、リン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピンドン（１３４１）＋ＴＸ、亜ヒ酸カリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピリヌロン（１３７１）＋ＴＸ、シリロシド（１３９０）＋ＴＸ、亜ヒ酸ナトリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シアン化ナトリウム（４４４）＋ＴＸ、フルオロ酢酸ナトリウム（７３５）＋ＴＸ、ストリキニーネ（７４５）＋ＴＸ、硫酸タリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ワルファリン（８５１）及びリン化亜鉛（６４０）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺鼠剤、
２−（２−ブトキシエトキシ）エチルピペロニレート（ＩＵＰＡＣ名）（９３４）＋ＴＸ、５−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−３−ヘキシルシクロヘキサ−２−エノン（ＩＵＰＡＣ名）（９０３）＋ＴＸ、ファルネソール及びネロリドール（代替名）（３２４）＋ＴＸ、ＭＢ−５９９（開発コード）（４９８）＋ＴＸ、ＭＧＫ  ２６４（開発コード）（２９６）＋ＴＸ、ピペロニルブトキシド（６４９）＋ＴＸ、ピプロタール（１３４３）＋ＴＸ、プロピル異性体（１３５８）＋ＴＸ、Ｓ４２１（開発コード）（７２４）＋ＴＸ、セサメクス（１３９３）＋ＴＸ、セサモリン（１３９４）及びスルホキシド（１４０６）＋ＴＸからなる物質の群から選択される共力剤、
アントラキノン（３２）＋ＴＸ、クロラロース（１２７）＋ＴＸ、ナフテン酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オキシ塩化銅（１７１）＋ＴＸ、ジアジノン（２２７）＋ＴＸ、ジシクロペンタジエン（化学名）（１０６９）＋ＴＸ、グアザチン（４２２）＋ＴＸ、酢酸グアザチン（４２２）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、ピリジン−４−アミン（ＩＵＰＡＣ名）（２３）＋ＴＸ、チラム（８０４）＋ＴＸ、トリメタカルブ（８４０）＋ＴＸ、ナフテン酸亜鉛［ＣＣＮ］及びジラム（８５６）＋ＴＸからなる物質の群から選択される動物忌避剤、
イマニン（代替名）［ＣＣＮ］及びリバビリン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺ウイルス剤、
酸化第二水銀（５１２）＋ＴＸ、オクチリノン（５９０）及びチオファネート−メチル（８０２）＋ＴＸからなる物質の群から選択される傷保護剤、
並びにアザコナゾール（６０２０７−３１−０］＋ＴＸ、ビテルタノール［７０５８５−３６−３］＋ＴＸ、ブロムコナゾール［１１６２５５−４８−２］＋ＴＸ、シプロコナゾール［９４３６１−０６−５］＋ＴＸ、ジフェノコナゾール［１１９４４６−６８−３］＋ＴＸ、ジニコナゾール［８３６５７−２４−３］＋ＴＸ、エポキシコナゾール［１０６３２５−０８−０］＋ＴＸ、フェンブコナゾール［１１４３６９−４３−６］＋ＴＸ、フルキンコナゾール［１３６４２６−５４−５］＋ＴＸ、フルシラゾール［８５５０９−１９−９］＋ＴＸ、フルトリアホール［７６６７４−２１−０］＋ＴＸ、ヘキサコナゾール［７９９８３−７１−４］＋ＴＸ、イマザリル［３５５５４−４４−０］＋ＴＸ、イミベンコナゾール［８６５９８−９２−７］＋ＴＸ、イプコナゾール［１２５２２５−２８−７］＋ＴＸ、メトコナゾール［１２５１１６−２３−６］＋ＴＸ、ミクロブタニル［８８６７１−８９−０］＋ＴＸ、ペフラゾエート［１０１９０３−３０−４］＋ＴＸ、ペンコナゾール［６６２４６−８８−６］＋ＴＸ、プロチオコナゾール［１７８９２８−７０−６］＋ＴＸ、ピリフェノックス［８８２８３−４１−４］＋ＴＸ、プロクロラズ［６７７４７−０９−５］＋ＴＸ、プロピコナゾール［６０２０７−９０−１］＋ＴＸ、シメコナゾール［１４９５０８−９０−７］＋ＴＸ、テブコナゾール［１０７５３４−９６−３］＋ＴＸ、テトラコナゾール［１１２２８１−７７−３］＋ＴＸ、トリアジメホン［４３１２１−４３−３］＋ＴＸ、トリアジメノール［５５２１９−６５−３］＋ＴＸ、トリフルミゾール［９９３８７−８９−０］＋ＴＸ、トリチコナゾール［１３１９８３−７２−７］＋ＴＸ、アンシミドール［１２７７１−６８−５］＋ＴＸ、フェナリモル［６０１６８−８８−９］＋ＴＸ、ヌアリモル［６３２８４−７１−９］＋ＴＸ、ブピリメート［４１４８３−４３−６］＋ＴＸ、ジメチリモール［５２２１−５３−４］＋ＴＸ、エチリモル［２３９４７−６０−６］＋ＴＸ、ドデモルフ［１５９３−７７−７］＋ＴＸ、フェンプロピジン［６７３０６−００−７］＋ＴＸ、フェンプロピモルフ［６７５６４−９１−４］＋ＴＸ、スピロキサミン［１１８１３４−３０−８］＋ＴＸ、トリデモルフ［８１４１２−４３−３］＋ＴＸ、シプロジニル［１２１５５２−６１−２］＋ＴＸ、メパニピリム［１１０２３５−４７−７］＋ＴＸ、ピリメタニル［５３１１２−２８−０］＋ＴＸ、フェンピクロニル［７４７３８−１７−３］＋ＴＸ、フルジオキソニル［１３１３４１−８６−１］＋ＴＸ、ベナラキシル［７１６２６−１１−４］＋ＴＸ、フララキシル［５７６４６−３０−７］＋ＴＸ、メタラキシル［５７８３７−１９−１］＋ＴＸ、Ｒ−メタラキシル［７０６３０−１７−０］＋ＴＸ、オフレース［５８８１０−４８−３］＋ＴＸ、オキサジキシル［７７７３２−０９−３］＋ＴＸ、ベノミル［１７８０４−３５−２］＋ＴＸ、カルベンダジム［１０６０５−２１−７］＋ＴＸ、デバカルブ［６２７３２−９１−６］＋ＴＸ、フベリダゾール［３８７８−１９−１］＋ＴＸ、チアベンダゾール［１４８−７９−８］＋ＴＸ、クロゾリネート［８４３３２−８６−５］＋ＴＸ、ジクロゾリン［２４２０１−５８−９］＋ＴＸ、イプロジオン［３６７３４−１９−７］＋ＴＸ、マイクロゾリン［５４８６４−６１−８］＋ＴＸ、プロシミドン［３２８０９−１６−８］＋ＴＸ、ビンクロゾリン［５０４７１−４４−８］＋ＴＸ、ボスカリド［１８８４２５−８５−６］＋ＴＸ、カルボキシン［５２３４−６８−４］＋ＴＸ、フェンフラム［２４６９１−８０−３］＋ＴＸ、フルトラニル［６６３３２−９６−５］＋ＴＸ、メプロニル［５５８１４−４１−０］＋ＴＸ、オキシカルボキシン［５２５９−８８−１］＋ＴＸ、ペンチオピラド［１８３６７５−８２−３］＋ＴＸ、チフルザミド［１３００００−４０−７］＋ＴＸ、グアザチン［１０８１７３−９０−６］＋ＴＸ、ドジン［２４３９−１０−３］［１１２−６５−２］（遊離塩基）＋ＴＸ、イミノクタジン［１３５１６−２７−３］＋ＴＸ、アゾキシストロビン［１３１８６０−３３−８］＋ＴＸ、ジモキシストロビン［１４９９６１−５２−４］＋ＴＸ、エネステロブリン｛Ｐｒｏｃ．ＢＣＰＣ，Ｉｎｔ．Ｃｏｎｇｒ．，Ｇｌａｓｇｏｗ，２００３，１，９３｝＋ＴＸ、フルオキサストロビン［３６１３７７−２９−９］＋ＴＸ、クレソキシム−メチル［１４３３９０−８９−０］＋ＴＸ、メトミノストロビン［１３３４０８−５０−１］＋ＴＸ、トリフロキシストロビン［１４１５１７−２１−７］＋ＴＸ、オリザストロビン［２４８５９３−１６−０］＋ＴＸ、ピコキシストロビン［１１７４２８−２２−５］＋ＴＸ、ピラクロストロビン［１７５０１３−１８−０］＋ＴＸ、フェルバム［１４４８４−６４−１］＋ＴＸ、マンコゼブ［８０１８−０１−７］＋ＴＸ、マネブ［１２４２７−３８−２］＋ＴＸ、メチラム［９００６−４２−２］＋ＴＸ、プロピネブ［１２０７１−８３−９］＋ＴＸ、チラム［１３７−２６−８］＋ＴＸ、ジネブ［１２１２２−６７−７］＋ＴＸ、ジラム［１３７−３０−４］＋ＴＸ、カプタホール［２４２５−０６−１］＋ＴＸ、カプタン［１３３−０６−２］＋ＴＸ、ジクロフルアニド［１０８５−９８−９］＋ＴＸ、フルオロイミド［４１２０５−２１−４］＋ＴＸ、ホルペット［１３３−０７−３］＋ＴＸ、トリルフルアニド［７３１−２７−１］＋ＴＸ、ボルドー液［８０１１−６３−０］＋ＴＸ、水酸化銅［２０４２７−５９−２］＋ＴＸ、オキシ塩化銅［１３３２−４０−７］＋ＴＸ、硫酸銅［７７５８−９８−７］＋ＴＸ、酸化銅［１３１７−３９−１］＋ＴＸ、マンコッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）［５３９８８−９３−５］＋ＴＸ、オキシン銅［１０３８０−２８−６］＋ＴＸ、ジノカップ［１３１−７２−６］＋ＴＸ、ニトロタール−イソプロピル［１０５５２−７４−６］＋ＴＸ、エディフェンホス［１７１０９−４９−８］＋ＴＸ、イプロベンホス［２６０８７−４７−８］＋ＴＸ、イソプロチオラン［５０５１２−３５−１］＋ＴＸ、ホスジフェン［３６５１９−００−３］＋ＴＸ、ピラゾホス［１３４５７−１８−６］＋ＴＸ、トルクロホス−メチル［５７０１８−０４−９］＋ＴＸ、アシベンゾラル−Ｓ−メチル［１３５１５８−５４−２］＋ＴＸ、アニラジン［１０１−０５−３］＋ＴＸ、ベンチアバリカルブ［４１３６１５−３５−７］＋ＴＸ、ブラストサイジン−Ｓ［２０７９−００−７］＋ＴＸ、キノメチオナト［２４３９−０１−２］＋ＴＸ、クロロネブ［２６７５−７７−６］＋ＴＸ、クロロタロニル［１８９７−４５−６］＋ＴＸ、シフルフェナミド［１８０４０９−６０−３］＋ＴＸ、シモキサニル［５７９６６−９５−７］＋ＴＸ、ジクロン［１１７−８０−６］＋ＴＸ、ジクロシメット［１３９９２０−３２−４］＋ＴＸ、ジクロメジン［６２８６５−３６−５］＋ＴＸ、ジクロラン［９９−３０−９］＋ＴＸ、ジエトフェンカルブ［８７１３０−２０−９］＋ＴＸ、ジメトモルフ［１１０４８８−７０−５］＋ＴＸ、ＳＹＰ−ＬＩ９０（フルモルフ）［２１１８６７−４７−９］＋ＴＸ、ジチアノン［３３４７−２２−６］＋ＴＸ、エタボキサム［１６２６５０−７７−３］＋ＴＸ、エトリジアゾール［２５９３−１５−９］＋ＴＸ、ファモキサドン［１３１８０７−５７−３］＋ＴＸ、フェナミドン［１６１３２６−３４−７］＋ＴＸ、フェノキサニル［１１５８５２−４８−７］＋ＴＸ、フェンチン［６６８−３４−８］＋ＴＸ、フェリムゾン［８９２６９−６４−７］＋ＴＸ、フルアジナム［７９６２２−５９−６］＋ＴＸ、フルオピコリド［２３９１１０−１５−７］＋ＴＸ、フルスルファミド［１０６９１７−５２−６］＋ＴＸ、フェンヘキサミド［１２６８３３−１７−８］＋ＴＸ、ホセチル−アルミニウム［３９１４８−２４−８］＋ＴＸ、ヒメキサゾール［１０００４−４４−１］＋ＴＸ、イプロバリカルブ［１４０９２３−１７−７］＋ＴＸ、ＩＫＦ−９１６（シアゾファミド）［１２０１１６−８８−３］＋ＴＸ、カスガマイシン［６９８０−１８−３］＋ＴＸ、メタスルホカルブ［６６９５２−４９−６］＋ＴＸ、メトラフェノン［２２０８９９−０３−６］＋ＴＸ、ペンシクロン［６６０６３−０５−６］＋ＴＸ、フタリド［２７３５５−２２−２］＋ＴＸ、ポリオキシン［１１１１３−８０−７］＋ＴＸ、プロベナゾール［２７６０５−７６−１］＋ＴＸ、プロパモカルブ［２５６０６−４１−１］＋ＴＸ、プロキンアジド［１８９２７８−１２−４］＋ＴＸ、ピロキロン［５７３６９−３２−１］＋ＴＸ、キノキシフェン［１２４４９５−１８−７］＋ＴＸ、キントゼン［８２−６８−８］＋ＴＸ、硫黄［７７０４−３４−９］＋ＴＸ、チアジニル［２２３５８０−５１−６］＋ＴＸ、トリアゾキシド［７２４５９−５８−６］＋ＴＸ、トリシクラゾール［４１８１４−７８−２］＋ＴＸ、トリホリン［２６６４４−４６−２］＋ＴＸ、バリダマイシン［３７２４８−４７−８］＋ＴＸ、ゾキサミド（ＲＨ７２８１）［１５６０５２−６８−５］＋ＴＸ、マンジプロパミド［３７４７２６−６２−２］＋ＴＸ、イソピラザム［８８１６８５−５８−１］＋ＴＸ、セダキサン［８７４９６７−６７−６］＋ＴＸ、３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（９−ジクロロメチレン−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノ−ナフタレン−５−イル）−アミド（国際公開第２００７／０４８５５６号に開示される）＋ＴＸ、３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（３’，４’，５’−トリフルオロ−ビフェニル−２−イル）−アミド（国際公開第２００６／０８７３４３号に開示される）＋ＴＸ、［（３Ｓ，４Ｒ，４ａＲ，６Ｓ，６ａＳ，１２Ｒ，１２ａＳ，１２ｂＳ）−３−［（シクロプロピルカルボニル）オキシ］−１，３，４，４ａ，５，６，６ａ，１２，１２ａ，１２ｂ−デカヒドロ−６，１２−ジヒドロキシ−４，６ａ，１２ｂ−トリメチル−１１−オキソ−９−（３−ピリジニル）−２Ｈ，１１Ｈナフト［２，１−ｂ］ピラノ［３，４−ｅ］ピラン−４−イル］メチル−シクロプロパンカルボキシレート［９１５９７２−１７−７］＋ＴＸ及び１，３，５−トリメチル−Ｎ−（２−メチル−１−オキソプロピル）−Ｎ−［３−（２−メチルプロピル）−４−［２，２，２−トリフルオロ−１−メトキシ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド［９２６９１４−５５−８］＋ＴＸからなる物質の群から選択される生物学的に活性な化合物。
【０２１８】
有効成分の後ろの角括弧における参照番号、例えば［３８７８−１９−１］は、ケミカルアブストラクツ登録番号を意味する。上記の混合の相手は公知である。有効成分が、“Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ”［Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ−Ａ  Ｗｏｒｌｄ  Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ；Ｔｈｉｒｔｅｅｎｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ；  Ｅｄｉｔｏｒ：Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ；英国作物保護協議会（Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ）］に含まれている場合、それらは、特定の化合物について上記において丸括弧中に示される項目番号でその中に記載されており；例えば、「アバメクチン」という化合物は、項目番号（１）で記載されている。「［ＣＣＮ］」が、上記において特定の化合物に付加されている場合、該当する化合物は、“Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ  ｏｆ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｃｏｍｍｏｎ  Ｎａｍｅｓ”に含まれており、それは、インターネット上でアクセス可能であり［Ａ．Ｗｏｏｄ；Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ  ｏｆ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｃｏｍｍｏｎ  Ｎａｍｅｓ，（著作権）１９９５−２００４］；例えば、「アセトプロール」という化合物は、インターネットアドレス：ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ／ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ．ｈｔｍｌに記載されている。
【０２１９】
上記の有効成分のほとんどは、上記においていわゆる「一般名」で呼ばれ、関連する「ＩＳＯ一般名」又は別の「一般名」が、個々の場合に使用される。表記が「一般名」でない場合、代わりに使用される表記の性質が、特定の化合物について丸括弧中に示され；その場合、ＩＵＰＡＣ名、ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名、「化学名」、「慣用名」、「化合物名」又は「開発コード」が使用され、或いはそれらの表記の１つも使用されず、「一般名」も使用されない場合、「代替名」が用いられる。「ＣＡＳ登録番号」は、ケミカルアブストラクル登録番号を意味する。
【０２２０】
実施形態１〜１２のいずれか１つに係る化合物と、上記の有効成分との有効成分混合物は、実施形態１〜１２のいずれか１つに係る化合物及び上記の有効成分を、好ましくは、１００：１〜１：６０００、特に５０：１〜１：５０の混合比で、より特に２０：１〜１：２０、さらにより特に１０：１〜１：１０、非常に特に５：１及び１：５の比率で（２：１〜１：２の比率が特に好ましく、４：１〜２：１の比率が同様に好ましい）、とりわけ、１：１、又は５：１、又は５：２、又は５：３、又は５：４、又は４：１、又は４：２、又は４：３、又は３：１、又は３：２、又は２：１、又は１：５、又は２：５、又は３：５、又は４：５、又は１：４、又は２：４、又は３：４、又は１：３、又は２：３、又は１：２、又は１：６００、又は１：３００、又は１：１５０、又は１：３５、又は２：３５、又は４：３５、又は１：７５、又は２：７５、又は４：７５、又は１：６０００、又は１：３０００、又は１：１５００、又は１：３５０、又は２：３５０、又は４：３５０、又は１：７５０、又は２：７５０、又は４：７５０の比率で含む。それらの混合比は、重量基準である。
【０２２１】
上記の混合物は、有害生物を防除するための方法に使用され得、この方法は、上記の混合物を含む組成物を有害生物又はその環境に施用する工程を含むが、手術又は治療による人又は動物の身体の治療のための方法及び人又は動物の身体において実施される診断方法を除く。
【０２２２】
実施形態１〜１２のいずれか１つに係る化合物と、上記の１つ又は複数の有効成分とを含む混合物は、例えば、単一のレディミックス（ｒｅａｄｙ−ｍｉｘ）形態で、「タンクミックス」など、単一の有効成分の別個の製剤から構成される組み合わされたスプレー混合物として及び逐次、すなわち数時間又は数日間などのかなり短い期間で次々に施用される場合、単一の有効成分の併用で施用され得る。実施形態１〜１２のいずれか１つに係る化合物及び上記の有効成分を施用する順序は、本発明を行うのに重要でない。
【０２２３】
本発明に係る組成物は、安定剤、例えば非エポキシ化又はエポキシ化植物油（例えば、エポキシ化ヤシ油、ナタネ油又は大豆油）、消泡剤、例えばシリコーン油、防腐剤、粘性調節剤、結合剤及び／又は粘着付与剤、肥料又は特定の効果を得るための他の有効成分、例えば殺菌剤、殺真菌剤、殺線虫剤、植物活性化剤、殺軟体動物剤又は除草剤など、さらなる固体又は液体助剤も含み得る。
【０２２４】
本発明に係る組成物は、例えば、固体有効成分を粉砕し、篩にかけ、且つ／又は圧縮することにより、助剤の非存在下において、且つ例えば有効成分を１つ又は複数の助剤と均質混合し、且つ／又は粉砕することにより、少なくとも１つの助剤の存在下においてそれ自体公知の方法で調製される。この組成物の調製のためのこれらの方法及びこれらの組成物の調製のための化合物Ｉの使用も本発明の主題である。
【０２２５】
この組成物のための施用方法、すなわち噴霧、霧化、散布、はけ塗り、粉衣、拡散又は注ぎかけ（これらは、一般的な状況における意図される目的に合わせて選択されるべきである）など、上記のタイプの有害生物を防除する方法及び上記のタイプの有害生物を防除するための組成物の使用が、本発明の他の主題である。典型的な濃度の比率は、０．１〜１０００ｐｐｍ、好ましくは、０．１〜５００ｐｐｍの有効成分である。１ヘクタール当たりの施用量は、一般に、１ヘクタール当たり１〜２０００ｇの有効成分、特に１０〜１０００ｇ／ｈａ、好ましくは、１０〜６００ｇ／ｈａである。
【０２２６】
作物保護の分野における施用の好ましい方法は、植物の茎葉への施用（葉面施用）であり、該当する有害生物による寄生の危険性に合わせて施用頻度及び施用量を選択することができる。代わりに、有効成分は、植物の生息地に液体組成物を潅注することにより、又は固体形態の有効成分を植物の生息地、例えば土壌中に例えば粒剤の形態で導入すること（土壌施用）により、根系（全身作用）を介して植物に到達することができる。水稲植物の場合、このような粒剤は、水田に計量供給され得る。
【０２２７】
本発明の化合物及びその組成物は、上記のタイプの有害生物からの、植物繁殖材料、例えば果実、塊茎又は穀粒などの種子、又は苗の保護にも好適である。繁殖材料は、植え付けの前にこの化合物で処理され得、例えば、種子は、種まきの前に処理され得る。代わりに、この化合物は、種子仁を液体組成物に浸漬することにより、又は固体組成物の層を塗布することにより種子仁に塗付され得る（コーティング）。繁殖材料が施用の場所に植え付けられる場合、この組成物を例えばドリルまき（ｄｒｉｌｌｉｎｇ）の際に畝間に施用することも可能である。植物繁殖材料のためのこれらの処理方法及びこのように処理された植物繁殖材料は、本発明のさらなる主題である。典型的な処理率は、植物及び防除される有害生物／真菌に応じて決まり、一般に、１００ｋｇの種子当たり１〜２００グラム、好ましくは、１００ｋｇの種子当たり５〜１５０グラム（１００ｋｇの種子当たり１０〜１００グラムなど）である。
【０２２８】
種子という用語は、真正種子（ｔｒｕｅ  ｓｅｅｄ）、種子片、吸枝、トウモロコシ粒（ｃｏｒｎ）、鱗茎、果実、塊茎、穀粒、根茎、挿し木、挿し芽（ｃｕｔ  ｓｈｏｏｔ）などを含むがこれらに限定されないあらゆる種類の種子及び植物の珠芽を包含し、好ましい実施形態において、真正種子を意味する。
【０２２９】
本発明は、実施形態１〜１２のいずれか１つに係る化合物で被覆又は処理されるか或いはそれを含有する種子も含む。「で被覆又は処理されるか及び／又はそれを含有する」という用語は、一般に、有効成分が、ほとんどの場合、施用時に種子の表面上にあるが、施用方法に応じて、成分の一部が、程度の差はあるが、種子材料中に浸透し得ることを示す。前記種子製品が（再度）植え付けられるとき、有効成分を吸収し得る。一実施形態において、本発明は、実施形態１〜１２のいずれか１つに係る化合物が付着された植物繁殖材料を利用可能にする。さらに、これにより、実施形態１〜１２のいずれか１つに係る化合物で処理された植物繁殖材料を含む組成物が利用可能になる。
【０２３０】
種子処理は、種子粉衣、種子コーティング、種子散布、種子浸漬及び種子ペレッティング（ｐｅｌｌｅｔｉｎｇ）など、当該技術分野において公知の全ての好適な種子処理技術を含む。実施形態１〜１２のいずれか１つによる化合物の種子処理適用は、種まきの前又は種まき／種子の植え付けの際に噴霧又は種子を散布することなどによる、任意の公知の方法によって行われ得る。
【０２３１】
実施形態１〜１２のいずれか１つに係る化合物の殺有害生物性／殺虫特性は、以下のテストにより例示可能である。
【０２３２】
ジアブロチカバルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｂａｌｔｅａｔａ）（コーンルートワーム）：
２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天層上に置いたトウモロコシの芽を、吹付けにより１０，０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液で処理した。乾燥させた後、プレートにＬ２幼虫（６〜１０匹／ウェル）を外寄生させた。サンプルを外寄生の４日後に死亡率について評価した。以下の化合物が２００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の死亡率をもたらした：１、２、３、４、１０、１１、１２、１３、１４及び１５。
【０２３３】
ユースキスツスヘロス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ  ｈｅｒｏｓ）（ネオトロピカルブラウンスティンクバグ（Ｎｅｏｔｒｏｐｉｃａｌ  Ｂｒｏｗｎ  Ｓｔｉｎｋ  Ｂｕｇ））：摂食／接触活性
２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上のダイズ葉に、１０，０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉にＮ２若虫を外寄生させた。サンプルを外寄生の５日後に死亡率について評価した。以下の化合物が２００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の死亡率をもたらした：１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０及び１２。
【０２３４】
モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）（モモアカアブラムシ）：摂食／接触活性
ヒマワリ葉片を２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、１０，０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥させた後、この葉片に様々な齢数のアブラムシ個体群を外寄生させた。サンプルを外寄生の６日後に死亡率について確認した。以下の化合物が２００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の死亡率をもたらした：１、２、４、５及び８。
【０２３５】
コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）（コナガ）：摂食／接触活性
人工餌料の入った２４ウェルマイクロタイタープレートを、ピペットにより１０，０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液で処理した。乾燥させた後、プレートにＬ２幼虫を外寄生させた（１ウェル当たり１０〜１５匹）。サンプルを死亡率について外寄生の５日後に評価した。以下の化合物が２００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の死亡率をもたらした：１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４及び１５。
【０２３６】
エジプトヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）（エジプトヨトウ）：摂食／接触活性
綿葉片を２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、１０，０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥させた後、この葉片に５匹のＬ１幼虫を外寄生させた。サンプルを外寄生の３日後に死亡率について評価した。以下の化合物が２００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の死亡率をもたらした：１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５及び１６。
【０２３７】
ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）（ナミハダニ）：摂食／接触活性
２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上のインゲンマメの葉片に、１０，０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥させた後、この葉片に様々な齢数のダニ個体群を外寄生させた。サンプルを外寄生の８日後に混合個体群（活動期）の死亡率について評価した。以下の化合物が２００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の死亡率をもたらした：１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１及び１２。
【０２３８】
ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ）（タマネギアザミウマ）：摂食／接触活性
ヒマワリ葉片を２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、１０，０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥させた後、この葉片に様々な齢数のアザミウマ個体群を外寄生させた。サンプルを外寄生の６日後に死亡率について評価した。以下の化合物が２００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の死亡率をもたらした：１、２、３、４、１０、１１、１２、１３、１４、１５及び１６。
【０２３９】
本発明の化合物は、低施用量で効力が高いことにより公知の化合物と区別可能であり、これは、実施例においてアウトラインされている実験手法を用い、必要に応じて例えば５０ｐｐｍ、１２．５ｐｐｍ、６ｐｐｍ、３ｐｐｍ、１．５ｐｐｍ、０．８ｐｐｍ又は０．２ｐｐｍといった低施用量を用いて当業者により検証可能である。
【０２４０】
さらに、意外なことに、殺虫特性に加えて、実施形態１〜１２のいずれか１つに係る化合物は、従来技術に係る化合物と比べて向上した分解特性を有していることを示した。また、実施形態１〜１２のいずれか１つに係る化合物は、意外なことに、従来技術に係る化合物と比して、例えばハチ又は水生生物といった環境に対して低い有害性を示した。
【国際調査報告】
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