(57)【要約】  一般式（Ｉ）の置換された１，２，４−チアジアゾリルピロロンもしくは１，２，４−チアジアゾリルヒダントインまたはその塩、2020503312.tif 000137ならびに特に有用植物の作物中の広葉雑草および／もしくは雑草の防除のための除草剤としての、かつ／または植物生長調節薬としての有用植物の作物の生長に影響を与える植物生長調節剤としてのその使用。一般式（Ｉ）のラジカルは明細書の定義に対応する。
2020503312.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）の置換された１，２，４−チアジアゾリルピロロンもしくは１，２，４−チアジアゾリルヒダントインまたはその塩：
【化１】
2020503312.tif 000136
［式中、
Ａは、Ｃ−Ｒ１部分またはＮ−Ｒ５部分（Ｎ＝窒素）を表し、Ｃ−Ｒ１部分のＲ１とＮ−Ｒ５部分のＲ５はそれぞれ、以下およびそれ以降の定義による意味を有し、ＡがＣ−Ｒ１部分表す場合、Ｃ−Ｒ２隣接部分は二重結合を介して結合され、ＡがＮ−Ｒ５部分を表す場合、ＣＨＲ２隣接部分は単結合を介して結合され、
Ｒ１は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオ、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−ハロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、ヘテロシクリル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルオキシ、ＮＲ１０Ｒ１１、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、トリ−［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリル−（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルを表し、
Ｒ２が、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ヒドロキシアルキル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオ、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−ハロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、ヘテロシクリル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルオキシ、ＮＲ１０Ｒ１１、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ８）−シアノアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、ＳＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、アリールオキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、アリールカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、ヘテロアリールカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、ヘテロシクリルカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、トリ−［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリル−（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルを表し、
Ｒ１とＲ２は同時に水素を表さず、
またはＲ１とＲ２はそれらが結合する２つの炭素原子と共に、Ｎ、ＯおよびＳからなる群からの１〜３つのヘテロ原子により割り込まれていてもよく、さらに置換されていてもよい合計で３〜７員を有する部分飽和環を形成し、
Ｒ３は、ヒドロキシ、ヒドロチオ、ハロゲン、ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、アリールカルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニルオキシ、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニルオキシ、ヘテロアリールカルボニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキルカルボニルオキシ、ヘテロシクリルカルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルカルボニルオキシ、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ１２、ＯＣ（Ｏ）ＳＲ１２、ＯＣ（Ｓ）ＯＲ１２、ＯＣ（Ｓ）ＳＲ１２、ＯＣ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、ＯＣ（Ｓ）ＮＲ１０Ｒ１１、ＯＳＯ２Ｒ１３、ＯＳＯ２ＯＲ１２、ＯＣＨＯを表し、
Ｒ４は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、ヒドロチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−ハロシクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ１０）−シクロアルケニル、（Ｃ４−Ｃ１０）−ハロシクロアルケニル、アリール−（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、ヘテロアリール−（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、ヘテロシクリル−（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、アリール−（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、ヘテロアリール−（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、ヘテロシクリル−（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル−（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、アリールカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、ヘテロアリールカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキルカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、ＣＯＮＲ１０Ｒ１１、ＯＲ１２、ＳＲ１３、ＳＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、ＮＲ１０Ｒ１１、Ｒ１０Ｒ１１Ｎ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、Ｒ１０Ｒ１１ＮＣ（Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、シアノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、アリールカルボニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、ヘテロアリールカルボニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、ヘテロシクリルカルボニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、ＣＨＯ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオを表し、
ＡがＣ−Ｒ１部分を表し、Ｒ１とＲ２が同時にメチルを表す場合、Ｒ４はメチルと異なり、
Ｒ５は、水素、ヒドロキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ヒドロキシアルキル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシアルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−ハロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、ヘテロシクリル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルオキシ、ＮＲ１０Ｒ１１、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ８）−シアノアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、ＳＯ２Ｒ１３、Ｒ１２Ｏ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、アリールカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、ヘテロアリールカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、ヘテロシクリルカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレンを表し、
またはＲ２とＲ５はそれらがそれぞれ結合されている窒素原子または炭素原子と共に、Ｎ、ＯおよびＳからなる群からの１〜３つのヘテロ原子によって割り込まれていてもよく、さらに置換されていてもよい合計で３〜７員を有する完全飽和または部分飽和環を形成し、
Ｒ６は水素または（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルを表し、
Ｒ１０とＲ１１は同じまたは異なり、互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ８）−シアノアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−ハロシクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ１０）−シクロアルケニル、（Ｃ４−Ｃ１０）−ハロシクロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキレン、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、（Ｃ４−Ｃ１０）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、ＳＯ２Ｒ１３、ヘテロシクリル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルオキシカルボニル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルを表し、
Ｒ１２は、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ８）−シアノアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−ハロシクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ１０）−シクロアルケニル、（Ｃ４−Ｃ１０）−ハロシクロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキレン、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、（Ｃ４−Ｃ１０）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルを表し、
Ｒ１３は、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ８）−シアノアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−ハロシクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ１０）−シクロアルケニル、（Ｃ４−Ｃ１０）−ハロシクロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキレン、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、（Ｃ４−Ｃ１０）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、ＮＲ１０Ｒ１１を表し、
かつ
Ｘは酸素または硫黄を表し、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、およびＲ１３においてそれぞれ記載のラジカルの環状構造要素（特に構造要素アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロアリール、およびヘテロシクリル）は、非置換または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、シアノ、ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホン、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、Ｒ１０Ｒ１１Ｎ−カルボニルからなる群より選択される１つ以上のラジカルによって置換され、前記構造要素シクロアルキルおよびヘテロシクリルはｎ個のオキソ基を有し、ｎ＝０、１、または２である］。
【請求項２】
ＡがＣ−Ｒ１部分またはＮ−Ｒ５部分（Ｎ＝窒素）を表し、Ｃ−Ｒ１部分のＲ１とＮ−Ｒ５部分のＲ５はそれぞれ、以下およびそれ以降の定義による意味を有し、ＡがＣ−Ｒ１部分を表す場合、Ｃ−Ｒ２隣接部分は二重結合を介して結合され、ＡがＮ−Ｒ５部分を表す場合、ＣＨＲ２隣接部分は単結合を介して結合され、
Ｒ１が、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキルチオ、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−ハロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、ヘテロシクリル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニルオキシ、ＮＲ１０Ｒ１１、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、トリ−［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］シリル−（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニルを表し、
Ｒ２が、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−ヒドロキシアルキル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキルチオ、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−ハロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、ヘテロシクリル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニルオキシ、ＮＲ１０Ｒ１１、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ７）−シアノアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、ＳＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニルオキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、アリールオキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、アリールカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、ヘテロアリールカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、ヘテロシクリルカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、トリ−［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］シリル−（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニルを表し、
Ｒ１とＲ２は同時に水素を表さず、
またはＲ１とＲ２がそれらが結合する２つの炭素原子と共に、Ｎ、ＯおよびＳからなる群からの１〜３つのヘテロ原子により割り込まれていてもよく、さらに置換されていてもよい合計で３〜７員を有する部分飽和環を形成し、
Ｒ３が、ヒドロキシ、ヒドロチオ、ハロゲン、ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ、アリールカルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニルオキシ、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニルオキシ、ヘテロアリールカルボニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキルカルボニルオキシ、ヘテロシクリルカルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニルカルボニルオキシ、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ１２、ＯＣ（Ｏ）ＳＲ１２、ＯＣ（Ｓ）ＯＲ１２、ＯＣ（Ｓ）ＳＲ１２、ＯＣ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、ＯＣ（Ｓ）ＮＲ１０Ｒ１１、ＯＳＯ２Ｒ１３、ＯＳＯ２ＯＲ１２、ＯＣＨＯを表し、
Ｒ４が、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、ヒドロチオ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ７）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ７）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−ハロシクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ１０）−シクロアルケニル、（Ｃ４−Ｃ１０）−ハロシクロアルケニル、アリール−（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル、ヘテロアリール−（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル、ヘテロシクリル−（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル、アリール−（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、ヘテロアリール−（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、ヘテロシクリル−（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル−（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、アリールカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、ヘテロアリールカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキルカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、アリールカルボニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、ヘテロアリールカルボニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、ヘテロシクリルカルボニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルカルボニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、ＣＯＮＲ１０Ｒ１１、ＯＲ１２、ＳＲ１３、ＳＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、ＮＲ１０Ｒ１１、Ｒ１０Ｒ１１Ｎ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、Ｒ１０Ｒ１１ＮＣ（Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、シアノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ＣＨＯ、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルチオを表し、
ＡがＣ−Ｒ１部分を表し、Ｒ１とＲ２が同時にメチルを表す場合、Ｒ４はメチルと異なり、
Ｒ５が、水素、ヒドロキシ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−ヒドロキシアルキル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシアルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−ハロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、ヘテロシクリル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニルオキシ、ＮＲ１０Ｒ１１、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ７）−シアノアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、ＳＯ２Ｒ１３、Ｒ１２Ｏ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、アリールカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、ヘテロアリールカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、ヘテロシクリルカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレンを表し、
またはＲ２とＲ５はそれらがそれぞれ結合されている窒素原子または炭素原子と共に、Ｎ、ＯおよびＳからなる群からの１〜３つのヘテロ原子によって割り込まれていてもよく、さらに置換されていてもよい合計で３〜７員を有する完全飽和または部分飽和環を形成し、
Ｒ６が、水素または（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルを表し、
Ｒ１０とＲ１１が同じまたは異なり、互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ７）−シアノアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ７）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−ハロシクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ１０）−シクロアルケニル、（Ｃ４−Ｃ１０）−ハロシクロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキレン、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、（Ｃ４−Ｃ１０）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、ＳＯ２Ｒ１３、ヘテロシクリル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニルオキシカルボニル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルを表し、
Ｒ１２が、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ７）−シアノアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ７）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−ハロシクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ１０）−シクロアルケニル、（Ｃ４−Ｃ１０）−ハロシクロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキレン、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、（Ｃ４−Ｃ１０）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニルオキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルを表し、
Ｒ１３が、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ７）−シアノアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ７）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−ハロシクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ１０）−シクロアルケニル、（Ｃ４−Ｃ１０）−ハロシクロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキレン、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、（Ｃ４−Ｃ１０）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、ＮＲ１０Ｒ１１を表し、
かつ
Ｘが酸素または硫黄を表す、
請求項１に記載の一般式（Ｉ）の化合物および／またはその塩。
【請求項３】
Ａが、Ｃ−Ｒ１部分またはＮ−Ｒ５部分（Ｎ＝窒素）を表し、Ｃ−Ｒ１部分のＲ１とＮ−Ｒ５部分のＲ５はそれぞれ、以下およびそれ以降の定義による意味を有し、ＡがＣ−Ｒ１部分表す場合、Ｃ−Ｒ２隣接部分は二重結合を介して結合され、ＡがＮ−Ｒ５部分を表す場合、ＣＨＲ２隣接部分は単結合を介して結合され、
Ｒ１が、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシ、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、トリ−［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリル−（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルを表し、
Ｒ２が、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシ、ＮＲ１０Ｒ１１、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、トリ−［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリル−（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルを表し、
Ｒ１とＲ２は同時に水素を表さず、
またはＲ１とＲ２がそれらが結合する２つの炭素原子と共に、Ｎ、ＯおよびＳからなる群からの１〜３つのヘテロ原子により割り込まれていてもよく、さらに置換されていてもよい合計で３〜７員を有する部分飽和環を形成し、
Ｒ３が、ヒドロキシ、ヒドロチオ、ハロゲン、ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、アリールカルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルオキシ、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルオキシ、ヘテロアリールカルボニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキルカルボニルオキシ、ヘテロシクリルカルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルカルボニルオキシ、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ１２、ＯＣ（Ｏ）ＳＲ１２、ＯＣ（Ｓ）ＯＲ１２、ＯＣ（Ｓ）ＳＲ１２、ＯＣ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、ＯＣ（Ｓ）ＮＲ１０Ｒ１１、ＯＳＯ２Ｒ１３、ＯＳＯ２ＯＲ１２、ＯＣＨＯを表し、
Ｒ４が、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、ヒドロチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−ハロシクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ１０）−シクロアルケニル、（Ｃ４−Ｃ１０）−ハロシクロアルケニル、アリール−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ヘテロアリール−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ヘテロシクリル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、アリール−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ヘテロアリール−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ヘテロシクリル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、アリールカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、ヘテロアリールカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキルカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、アリールカルボニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、ヘテロアリールカルボニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、ヘテロシクリルカルボニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルカルボニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、ＣＯＮＲ１０Ｒ１１、ＯＲ１２、ＳＲ１３、ＳＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、ＮＲ１０Ｒ１１、Ｒ１０Ｒ１１Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、Ｒ１０Ｒ１１ＮＣ（Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、シアノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ＣＨＯ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオを表し、
ＡがＣ−Ｒ１部分を表し、Ｒ１とＲ２が同時にメチルを表す場合、Ｒ４はメチルと異なり、
Ｒ５が、水素、ヒドロキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ヒドロキシアルキル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシアルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−ハロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、ヘテロシクリル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシ、ＮＲ１０Ｒ１１、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ６）−シアノアルキレン、Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、ＳＯ２Ｒ１３、Ｒ１２Ｏ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、アリールカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、ヘテロアリールカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、ヘテロシクリルカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレンを表し、
またはＲ２とＲ５がそれらがそれぞれ結合されている窒素原子または炭素原子と共に、Ｎ、ＯおよびＳからなる群からの１〜３つのヘテロ原子によって割り込まれていてもよく、さらに置換されていてもよい合計で３〜７員を有する完全飽和または部分飽和環を形成し、
Ｒ６が、水素または（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルを表し、
Ｒ１０とＲ１１が同じまたは異なり、互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−シアノアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−ハロシクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ１０）−シクロアルケニル、（Ｃ４−Ｃ１０）−ハロシクロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキレン、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、（Ｃ４−Ｃ１０）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、ＳＯ２Ｒ１３、ヘテロシクリル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシカルボニル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルを表し、
Ｒ１２が、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−シアノアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−ハロシクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ１０）−シクロアルケニル、（Ｃ４−Ｃ１０）−ハロシクロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキレン、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、（Ｃ４−Ｃ１０）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルを表し、
Ｒ１３が、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−シアノアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−ハロシクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ１０）−シクロアルケニル、（Ｃ４−Ｃ１０）−ハロシクロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキレン、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、（Ｃ４−Ｃ１０）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、ＮＲ１０Ｒ１１を表し、
かつ
Ｘが酸素または硫黄を表す、
請求項１に記載の一般式（Ｉ）の化合物および／またはその塩。
【請求項４】
ＡがＣ−Ｒ１部分またはＮ−Ｒ５部分（Ｎ＝窒素）を表し、Ｃ−Ｒ１部分のＲ１とＮ−Ｒ５部分のＲ５はそれぞれ、以下およびそれ以降の定義による意味を有し、ＡがＣ−Ｒ１部分を表す場合、Ｃ−Ｒ２隣接部分は二重結合を介して結合され、ＡがＮ−Ｒ５部分を表す場合、ＣＨＲ２隣接部分は単結合を介して結合され、
Ｒ１が、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、メチル、エチル、ｎ−プロ
ピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル−２−メチルプロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、スピロ［２．２］ペンタ−１−イル、スピロ［２．３］ヘキサ−１−イル、スピロ［２．３］ヘキサ−４−イル、３−スピロ［２．３］ヘキサ−５−イル、スピロ［３．３］ヘプタ−１−イル、スピロ［３．３］ヘプタ−２−イル、ビシクロ［１．１．０］ブタン−１−イル、ビシクロ［１．１．０］ブタン−２−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−１−イル、ビシクロ［１．１．１］ペンタン−１−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−２−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−５−イル、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル、ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル、ビシクロ［２．２．２］オクタン−２−イル、ビシクロ［３．２．１］オクタン−２−イル、ビシクロ［３．２．２］ノナン−２−イル、アダマンタン−１−イル、アダマンタン−２−イル、１−メチルシクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、２，２−ジメチルシクロプロピル、２，３−ジメチルシクロプロピル、１，１’−ビ（シクロプロピル）−１−イル、１，１’−ビ（シクロプロピル）−２−イル、２’−メチル−１，１’−ビ（シクロプロピル）−２−イル、１−シアノシクロプロピル、２−シアノシクロプロピル、１−メチルシクロブチル、２−メチルシクロブチル、３−メチルシクロブチル、３，３−ジメチルシクロブタ−１−イル、１−シアノシクロブチル、２−シアノシクロブチル、３−シアノシクロブチル、３，３−ジフルオロシクロブタ−１−イル、３−フルオロシクロブタ−１−イル、２，２−ジフルオロシクロプロパ−１−イル、１−フルオロシクロプロパ−１−イル、２−フルオロシクロプロパ−１−イル、１−アリルシクロプロピル、１−ビニルシクロブチル、１−ビニルシクロプロピル、１−エチルシクロプロピル、１−メチルシクロヘキシル、２−メチルシクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、１−メトキシシクロヘキシル、２−メトキシシクロヘキシル、３−メトキシシクロヘキシル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、１，１，２，２−テトラフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ヨードジフルオロメチル、ブロモフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、ジフルオロ−ｔｅｒｔ−ブチル、クロロメチル、ブロモメチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシ−ｎ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ｎ−ブチルオキシ、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、ｎ−プロピルオキシメチル、イソプロピルオキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、ｎ−プロピルオキシエチル、イソプロピルオキシエチル、メトキシメトキシ、メトキシエトキシ、メトキシ−ｎ−プロピルオキシ、メトキシ−ｎ−ブチルオキシ、エトキシメトキシ、エトキシエトキシ、エトキシ−ｎ−プロピルオキシ、エトキシ−ｎ−ブチルオキシ、ｎ−プロピルオキシメトキシ、イソプロピルオキシメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ペンタフルオロエトキシ、２，２，１，１−テトラフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、
２，２−ジフルオロエトキシ、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテニル、３−メチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−１−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−１−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−１−ブテニル、３，３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−１−プロペニルおよび１−エチル−２−メチル−２−プロペニル、プロパ−２−エン−１−イルオキシ、ブタ−３−エン−１−イルオキシ、ペンタ−４−エン−１−イルオキシ、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、３−メチル−１−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−１−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−１−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、３，３−ジメチル−１−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニル、１−エチル−１−メチル−２−プロピニル、プロパ−２−イン−１−イルオキシ、ブタ−３−イン−１−イルオキシ、ブタ−２−イン−１−イルオキシ、ヘテロシクリル、置換されていてもよいフェニル、ヘテロアリール、２−（トリメチルシリル）エチン−１−イル、２−（トリエチルシリル）エチン−１−イル、２−（トリイソプロピルシリル）エチン−１−イルを表し、
Ｒ２が、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メ
チルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル−２−メチルプロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、スピロ［２．２］ペンタ−１−イル、スピロ［２．３］ヘキサ−１−イル、スピロ［２．３］ヘキサ−４−イル、３−スピロ［２．３］ヘキサ−５−イル、スピロ［３．３］ヘプタ−１−イル、スピロ［３．３］ヘプタ−２−イル、ビシクロ［１．１．０］ブタン−１−イル、ビシクロ［１．１．０］ブタン−２−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−１−イル、ビシクロ［１．１．１］ペンタン−１−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−２−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−５−イル、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル、ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル、ビシクロ［２．２．２］オクタン−２−イル、ビシクロ［３．２．１］オクタン−２−イル、ビシクロ［３．２．２］ノナン−２−イル、アダマンタン−１−イル、アダマンタン−２−イル、１−メチルシクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、２，２−ジメチルシクロプロピル、２，３−ジメチルシクロプロピル、１，１’−ビ（シクロプロピル）−１−イル、１，１’−ビ（シクロプロピル）−２−イル、２’−メチル−１，１’−ビ（シクロプロピル）−２−イル、１−シアノシクロプロピル、２−シアノシクロプロピル、１−メチルシクロブチル、２−メチルシクロブチル、３−メチルシクロブチル、３，３−ジメチルシクロブチル、１−シアノシクロブチル、２−シアノシクロブチル、３−シアノシクロブチル、１−アリルシクロプロピル、１−ビニルシクロブチル、１−ビニルシクロプロピル、１−エチルシクロプロピル、１−メチルシクロヘキシル、２−メチルシクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、
１−メトキシシクロヘキシル、２−メトキシシクロヘキシル、３−メトキシシクロヘキシル、３，３−ジフルオロシクロブタ−１−イル、３−フルオロシクロブタ−１−イル、２，２−ジフルオロシクロプロパ−１−イル、１−フルオロシクロプロパ−１−イル、２−フルオロシクロプロパ−１−イル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、１，１，２，２−テトラフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ヨードジフルオロメチル、ブロモフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、ジフルオロ−ｔｅｒｔ−ブチル、クロロメチル、ブロモメチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシ−ｎ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ｎ−ブチルオキシ、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、ｎ−プロピルオキシメチル、イソプロピルオキシメチル、ｎ−ブチルオキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、ｎ−プロピルオキシエチル、イソプロピルオキシエチル、メトキシ−ｎ−プロピル、メトキシ−ｎ−ブチル、メトキシメトキシ、メトキシエトキシ、メトキシ−ｎ−プロピルオキシ、メトキシ−ｎ−ブチルオキシ、エトキシメトキシ、エトキシエトキシ、エトキシ−ｎ−プロピルオキシ、エトキシ−ｎ−ブチルオキシ、ｎ−プロピルオキシメトキシ、イソプロピルオキシメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ペンタフルオロエトキシ、２，２，１，１−テトラフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテニル、３−メチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−１−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−１−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−１−ブテニル、３，３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−１−プロペニルおよび１−エチル−２−メチル−２−プロペニル、プロパ−２−エン−１−イルオキシ、
ブタ−３−エン−１−イルオキシ、ペンタ−４−エン−１−イルオキシ、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、３−メチル−１−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−１−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−１−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、３，３−ジメチル−１−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニル、１−エチル−１−メチル−２−プロピニル、プロパ−２−イン−１−イルオキシ、ブタ−３−イン−１−イルオキシ、ブタ−２−イン−１−イルオキシ、ＮＲ１０Ｒ１１、ヘテロシクリル、置換されていてもよいフェニル、ヘテロアリール、２−（トリメチルシリル）エチン−１−イル、２−（トリエチルシリル）エチン−１−イル、２−（トリイソプロピルシリル）エチン−１−イルを表し、
Ｒ１とＲ２は同時に水素を表さず、
またはＲ１とＲ２がそれらが結合する２つの炭素原子と共に、Ｎ、ＯおよびＳからなる群からの１〜３つのヘテロ原子により割り込まれていてもよく、さらに置換されていてもよい合計で３〜７員を有する部分飽和環を形成し、
Ｒ３が、ヒドロキシ、ヒドロチオ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、１−メチルエトキシ、ｎ−ブチルオキシ、１−メチルプロピルオキシ、２−メチルプロピルオキシ、１，１−ジメチルエトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、１−メチルブチルオキシ、２−メチルブチルオキシ、３−メチルブチルオキシ、１，１−ジメチルプロピルオキシ、１，２−ジメチルプロピルオキシ、２，２−ジメチルプロピルオキシ、１−エチルプロピルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、１−メチルペンチルオキシ、２−メチルペンチルオキシ、３−メチルペンチルオキシ、４−メチルペンチルオキシ、１，１−ジメチルブチルオキシ、１，２−ジメチルブチルオキシ、１，３−ジメチルブチルオキシ、２，２−ジメチルブチルオキシ、２，３−ジメチルブチルオキシ、３，３−ジメチルブチルオキシ、１−エチルブチルオキシ、２−エチルブチルオキシ、１，１，２−トリメチルプロピルオキシ、１，２，２−トリメチルプロピルオキシ、１−エチル−１−メチルプロピルオキシ、１−エチル−２−メチルプロピルオキシ、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、メトキシメトキシ、メトキシエトキシ、メトキシ−ｎ−プロピルオキシ、メトキシ−ｎ−ブチルオキシ、エトキシメトキシ、エトキシエトキシ、エトキシ−ｎ−プロピルオキシ、エトキシ−ｎ−ブチルオキシ、ｎ−プロピルオキシメトキシ、イソプロピルオキシメトキシ、アリールカルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルオキシ、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルオキシ、ヘテロアリールカルボニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキルカルボニルオキシ、ヘテロシクリルカルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルカルボニルオキシ、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ１２、ＯＳＯ２Ｒ１３を表し、
Ｒ４が、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、ヒドロチオ、メチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジ−メチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル−２−メチルプロピル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、１，１，２，２−テトラフルオロエチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ヨードジフルオロメチル、ブロモフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、ジフルオロ−ｔｅｒｔ−ブチル、クロロメチル、ブロモメチル、フルオロメチル、３，３，３−トリフルオロ−ｎ−プロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、スピロ［２．２］ペンタ−１−イル、スピロ［２．３］ヘキサ−１−イル、スピロ［２．３］ヘキサ−４−イル、３−スピロ［２．３］ヘキサ−５−イル、スピロ［３．３］ヘプタ−１−イル、スピロ［３．３］ヘプタ−２−イル、ビシクロ［１．１．０］ブタン−１−イル、ビシクロ［１．１．０］ブタン−２−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−１−イル、ビシクロ［１．１．１］ペンタン−１−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−２−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−５−イル、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル、ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル、ビシクロ［２．２．２］オクタン−２−イル、ビシクロ［３．２．１］オクタン−２−イル、ビシクロ［３．２．２］ノナン−２−イル、アダマンタン−１−イル、アダマンタン−２−イル、１−メチルシクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、２，２−ジメチルシクロプロピル、２，３−ジメチルシクロプロピル、１，１’−ビ（シクロプロピル）−１−イル、１，１’−ビ（シクロプロピル）−２−イル、２’−メチル−１，１’−ビ（シクロプロピル）−２−イル、１−シアノプロピル、２−シアノプロピル、１−メチルシクロブチル、２−メチルシクロブチル、３−メチルシクロブチル、３，３−ジメチルシクロブチル、１−シアノシクロブチル、２−シアノシクロブチル、３−シアノシクロブチル、１−アリルシクロプロピル、１−ビニルシクロブチル、１−ビニルシクロプロピル、１−エチルシクロプロピル、１−メチルシクロヘキシル、２−メチルシクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、１−メトキシシクロヘキシル、２−メトキシシクロヘキシル、３−メトキシシクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、置換されていてもよいフェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチル−エテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテニル、３−メチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−１−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−１−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−１−ブテニル、３，３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−１−プロペニルおよび１−エチル−２−メチル−２−プロペニル、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、３−メチル−１−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−１−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−１−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、３，３−ジメチル−１−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニル、１−エチル−１−メチル−２−プロピニル、３，３−ジフルオロシクロブタ−１−イル、３−フルオロシクロブタ−１−イル、１−フルオロシクロブタ−１−イル、２，２−ジフルオロシクロプロパ−１−イル、１−フルオロシクロプロパ−１−イル、２−フルオロシクロプロパ−１−イル、４−フルオロシクロヘキシル、４，４−ジフルオロシクロヘキシル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、ｎ−プロピルオキシカルボニルメチル、イソプロピルオキシカルボニルメチル、ｎ−ブチルオキシカルボニルメチル、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、ｎ−プロピルオキシメチル、イソプロピルオキシメチル、ｎ−ブチルオキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、ｎ−プロピルオキシエチル、イソプロピルオキシエチル、メトキシ−ｎ−プロピル、メトキシ−ｎ−ブチル、トリフルオロメトキシメチル、ジフルオロメトキシメチル、２，２−ジフルオロエトキシメチル、２，２，２−トリフルオロエトキシメチル、トリフルオロメトキシエチル、ジフルオロメトキシエチル、２，２−ジフルオロエトキシエチル、２，２，２−トリフルオロエトキシエチル、Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、ＣＯＮＲ１０Ｒ１１、ＯＲ１２、ＳＲ１３、ＳＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、ＮＲ１０Ｒ１１、Ｒ１０Ｒ１１Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、シアノメチル、シアノエチル、シアノ−ｎ−プロピル、ヒドロキシカルボニル、ＣＨＯ、メトキシエチルチオ、エトキシエチルチオ、トリフルオロメトキシエチルチオ、ペンタフルオロエトキシエチルチオ、メチルチオエチルチオ、エチルチオエチルチオ、トリフルオロメチルチオエチルチオ、ペンタフルオロチオエチルチオ、２−メトキシプロパ−２−イル、２−エトキシプロパ−２−イル、２−ｎ−プロピルオキシプロパ−２−イル、２−ｎ−ブチルオキシプロパ−２−イル、２−ベンジルオキシプロパ−２−イル、２−フェニルエチルオキシプロパ−２−イル、２−トリフルオロメチルオキシプロパ−２−イル、２−ジフルオロメチルオキシプロパ−２−イル、２，２，２−トリフルオロエチルオキシプロパ−２−イル、２，２−ジフルオロエチルオキシプロパ−２−イル、２−（４−クロロフェニルメトキシ）プロパ−２−イル、２−（４−フルオロフェニルメトキシ）プロパ−２−イル、２−（４−ブロモフェニルメトキシ）プロパ−２−イル、２−（４−トリフルオロメチルフェニルメトキシ）プロパ−２−イル、２−（４−メチルフェニルメトキシ）プロパ−２−イル、２−（３−クロロフェニルメトキシ）プロパ−２−イル、２−（３−フルオロフェニルメトキシ）プロパ−２−イル、２−（３−ブロモフェニルメトキシ）プロパ−２−イル、２−（３−トリフルオロメチルフェニルメトキシ）プロパ−２−イル、２−（３−メチルフェニルメトキシ）プロパ−２−イル、２−（２−クロロフェニルメトキシ）プロパ−２−イル、２−（２−フルオロフェニルメトキシ）プロパ−２−イル、２−（２−ブロモフェニルメトキシ）プロパ−２−イル、２−（２−トリフルオロメチルフェニルメトキシ）プロパ−２−イル、２−（２−メチルフェニルメトキシ）プロパ−２−イルを表し、
ＡがＣ−Ｒ１部分を表し、Ｒ１とＲ２が同時にメチルを表す場合、Ｒ４はメチルと異なり、
Ｒ５が、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−
メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル−２−メチルプロピル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、１，１，２，２−テトラフルオロエチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ヨードジフルオロメチル、ブロモフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、３，３，３−トリフルオロプロパ−１−イル、３，３，３−トリフルオロプロパ−２−イル、ジフルオロ−ｔｅｒｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、スピロ［２．２］ペンタ−１−イル、スピロ［２．３］ヘキサ−１−イル、
スピロ［２．３］ヘキサ−４−イル、３−スピロ［２．３］ヘキサ−５−イル、スピロ［３．３］ヘプタ−１−イル、スピロ［３．３］ヘプタ−２−イル、ビシクロ［１．１．０］ブタン−１−イル、ビシクロ［１．１．０］ブタン−２−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−１−イル、ビシクロ［１．１．１］ペンタン−１−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−２−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−５−イル、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル、ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル、ビシクロ［２．２．２］オクタン−２−イル、ビシクロ［３．２．１］オクタン−２−イル、ビシクロ［３．２．２］ノナン−２−イル、アダマンタン−１−イル、アダマンタン−２−イル、１−メチルシクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、２，２−ジメチルシクロプロピル、２，３−ジメチルシクロプロピル、１，１’−ビ（シクロプロピル）−１−イル、１，１’−ビ（シクロプロピル）−２−イル、２’−メチル−１，１’−ビ（シクロプロピル）−２−イル、１−シアノシクロプロピル、２−シアノシクロプロピル、１−メチルシクロブチル、２−メチルシクロブチル、３−メチルシクロブチル、１−シアノシクロブチル、２−シアノシクロブチル、３−シアノシクロブチル、１−アリルシクロプロピル、１−ビニルシクロブチル、１−ビニルシクロプロピル、１−エチルシクロプロピル、１−メチルシクロヘキシル、２−メチルシクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、１−メトキシシクロヘキシル、２−メトキシシクロヘキシル、３−メトキシシクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、置換されていてもよいフェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ベンジル、ｐ−Ｃｌ−ベンジル、ｐ−Ｆ−ベンジル、ｐ−メトキシベンジル、ｐ−メチルベンジル、ｐ−トリフルオロメチルベンジル、ｐ−ニトロベンジル、ｍ−Ｃｌ−ベンジル、ｍ−Ｆ−ベンジル、ｍ−メトキシベンジル、ｍ−メチルベンジル、ｏ−Ｃｌ−ベンジル、ｏ−Ｆ−ベンジル、ｏ−メトキシベンジル、ｏ−メチルベンジル、１−フェニルエタ−１−イル、２−フェニルエタ−１−イル、１−（ｏ−クロロフェニル）エタ−１−イル、１−（ｏ−フルオロフェニル）エタ−１−イル、１−（ｏ−メチルフェニル）エタ−１−イル、１−（ｏ−ブロモフェニル）エタ−１−イル、１−（ｏ−ヨードフェニル）エタ−１−イル、ピリジン−２−イルメチル、ピリジン−３−イルメチル、ピリジン−４−イルメチル、ピリミジン−２−イルメチル、ピリミジン−４−イルメチル、テトラヒドロフラン−２−イルメチル、ｏ−シアノフェニルメチル、ｍ−シアノフェニルメチル、ｐ−シアノフェニルメチル、シアノメチル、シアノエチル、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、Ｒ１２Ｏ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、メチルカルボニルオキシメチル、エチルカルボニルオキシメチル、ｎ−プロピルカルボニルオキシメチル、１−メチルエチルカルボニルオキシメチル、１，１−ジメチルエチルカルボニルオキシメチル、ヒドロキシカルボニルメチル、ヒドロキシカルボニルエチル、ヒドロキシカルボニル−ｎ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、ｎ−プロピルオキシメチル、イソプロピルオキシメチル、ｎ−ブチルオキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、ｎ−プロピルオキシエチル、イソプロピルオキシエチル、メトキシ−ｎ−プロピル、エトキシ−ｎ−プロピル、メトキシ−ｎ−ブチルを表し、
またはＲ２とＲ５はそれらがそれぞれ結合されている窒素原子または炭素原子と共に、Ｎ、ＯおよびＳからなる群からの１〜３つのヘテロ原子によって割り込まれていてもよく、さらに置換されていてもよい合計で３〜７員を有する完全飽和または部分飽和環を形成し、
Ｒ６が水素を表し、
Ｒ１０とＲ１１が同じまたは異なり、互いに独立して、水素、メチル、エチル、ｎ−プ
ロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピルおよび１−エチル−２−メチルプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シアノメチル、シアノエチル、シアノ−ｎ−プロピル、シアノ−ｎ−ブチル、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテニル、３−メチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−１−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−１−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−１−ブテニル、３，３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−１−プロペニル、１−エチル−２−メチル−２−プロペニル、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、３−メチル−１−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、
５−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−１−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−１−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、３，３−ジメチル−１−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニル、１−エチル−１−メチル−２−プロピニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、スピロ［２．２］ペンタ−１−イル、スピロ［２．３］ヘキサ−１−イル、スピロ［２．３］ヘキサ−４−イル、３−スピロ［２．３］ヘキサ−５−イル、スピロ［３．３］ヘプタ−１−イル、スピロ［３．３］ヘプタ−２−イル、ビシクロ［１．１．０］ブタン−１−イル、ビシクロ［１．１．０］ブタン−２−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−１−イル、ビシクロ［１．１．１］ペンタン−１−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−２−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−５−イル、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル、ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル、ビシクロ［２．２．２］オクタン−２−イル、ビシクロ［３．２．１］オクタン−２−イル、ビシクロ［３．２．２］ノナン−２−イル、アダマンタン−１−イル、アダマンタン−２−イル、１−メチルシクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、２，２−ジメチルシクロプロピル、２，３−ジメチルシクロプロピル、１，１’−ビ（シクロプロピル）−１−イル、１，１’−ビ（シクロプロピル）−２−イル、２’−メチル−１，１’−ビ（シクロプロピル）−２−イル、１−シアノシクロプロピル、２−シアノシクロプロピル、１−メチルシクロブチル、２−メチルシクロブチル、３−メチルシクロブチル、１−シアノシクロブチル、２−シアノシクロブチル、３−シアノシクロブチル、３−メトキシシクロブチル、１−アリルシクロプロピル、１−ビニルシクロブチル、１−ビニルシクロプロピル、１−エチルシクロプロピル、１−メチルシクロヘキシル、２−メチルシクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、１−メトキシシクロヘキシル、２−メトキシシクロヘキシル、３−メトキシシクロヘキシル、４−メトキシシクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ４−Ｃ６）−ハロシクロアルケニル、メトキシメチル、エトキシメチル、エトキシエチル、メトキシエチル、メトキシ−ｎ−プロピル、エトキシ−ｎ−プロピル、メトキシブチル、メトキシイソプロピル、イソプロポキシメチル、イソプロポキシエチル、トリフルオロメトキシメチル、トリフルオロメトキシエチル、トリフルオロメトキシ−ｎ−プロピル、ジフルオロメトキシメチル、ジフルオロメトキシエチル、ジフルオロメトキシ−ｎ−プロピル、２，２−ジフルオロエトキシメチル、２，２−ジフルオロエトキシエチル、２，２−ジフルオロエトキシ−ｎ−プロピル、２，２，２−トリフルオロエトキシメチル、２，２，２−トリフルオロエトキシエチル、２，２，２−トリフルオロエトキシ−ｎ−プロピル、ペンタフルオロエトキシメチル、ペンタフルオロエトキシエチル、ペンタフルオロエトキシ−ｎ−プロピル、メチルチオメチル、メチルチオエチル、エチルチオエチル、メチルチオ−ｎ−プロピル、エチルチオ−ｎ−プロピル、トリフルオロメチルチオメチル、トリフルオロメチルチオエチル、トリフルオロメチルチオ−ｎ−プロピル、置換されていてもよいフェニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル、（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル、ＣＯＲ１２、ＳＯ２Ｒ１３、ヘテロシクリル、（Ｃ１−Ｃ５）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ５）−アルコキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ５）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ５）−アルコキシカルボニル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ５）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシカルボニル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキルを表し、
Ｒ１２が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチ
ルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピルおよび１−エチル−２−メチルプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シアノメチル、シアノエチル、シアノ−ｎ−プロピル、シアノ−ｎ−ブチル、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチル−エテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテニル、３−メチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−１−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−１−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−１−ブテニル、３，３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−１−プロペニル、１−エチル−２−メチル−２−プロペニル、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、３−メチル−１−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、
１−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−１−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−１−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、３，３−ジメチル−１−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニル、１−エチル−１−メチル−２−プロピニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、スピロ［２．２］ペンタ−１−イル、スピロ［２．３］ヘキサ−１−イル、スピロ［２．３］ヘキサ−４−イル、３−スピロ［２．３］ヘキサ−５−イル、スピロ［３．３］ヘプタ−１−イル、スピロ［３．３］ヘプタ−２−イル、ビシクロ［１．１．０］ブタン−１−イル、ビシクロ［１．１．０］ブタン−２−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−１−イル、ビシクロ［１．１．１］ペンタン−１−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−２−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−５−イル、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル、ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル、ビシクロ［２．２．２］オクタン−２−イル、ビシクロ［３．２．１］オクタン−２−イル、ビシクロ［３．２．２］ノナン−２−イル、アダマンタン−１−イル、アダマンタン−２−イル、１−メチルシクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、２，２−ジメチルシクロプロピル、２，３−ジメチルシクロプロピル、１，１’−ビ（シクロプロピル）−１−イル、１，１’−ビ（シクロプロピル）−２−イル、２’−メチル−１，１’−ビ（シクロプロピル）−２−イル、２−シアノシクロプロピル、１−メチルシクロブチル、２−メチルシクロブチル、３−メチルシクロブチル、２−シアノシクロブチル、３−シアノシクロブチル、３−メトキシシクロブチル、１−アリルシクロプロピル、１−エチルシクロプロピル、１−メチルシクロヘキシル、２−メチルシクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、２−メトキシシクロヘキシル、３−メトキシシクロヘキシル、４−メトキシシクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、１，１，２，２−テトラフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ヨードジフルオロメチル、ブロモフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、３，３−ジフルオロ−ｎ−プロピル、３，３，３−トリフルオロ−ｎ−プロピル、４，４−ジフルオロ−ｎ−ブチル、４，４，４−トリフルオロ−ｎ−ブチル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ４−Ｃ６）−ハロシクロアルケニル、メトキシメチル、エトキシメチル、エトキシエチル、メトキシエチル、メトキシ−ｎ−プロピル、エトキシ−ｎ−プロピル、メトキシブチル、メトキシイソプロピル、イソプロポキシメチル、イソプロポキシエチル、置換されていてもよいフェニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルを表し、
Ｒ１３が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピルおよび１−エチル−２−メチルプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シアノメチル、シアノエチル、シアノ−ｎ−プロピル、シアノ−ｎ−ブチル、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテニル、３−メチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−１−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−１−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−１−ブテニル、３，３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル
、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−１−プロペニルおよび１−エチル−２−メチル−２−プロペニル、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、３−メチル−１−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−１−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−１−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、３，３−ジメチル−１−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニル、１−エチル−１−メチル−２−プロピニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、スピロ［２．２］ペンタ−１−イル、スピロ［２．３］ヘキサ−１−イル、スピロ［２．３］ヘキサ−４−イル、３−スピロ［２．３］ヘキサ−５−イル、スピロ［３．３］ヘプタ−１−イル、スピロ［３．３］ヘプタ−２−イル、ビシクロ［１．１．０］ブタン−１−イル、ビシクロ［１．１．０］ブタン−２−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−１−イル、ビシクロ［１．１．１］ペンタン−１−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−２−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−５−イル、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル、ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル、ビシクロ［２．２．２］オクタン−２−イル、ビシクロ［３．２．１］オクタン−２−イル、ビシクロ［３．２．２］ノナン−２−イル、アダマンタン−１−イル、アダマンタン−２−イル、１−メチルシクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、２，２−ジメチルシクロプロピル、２，３−ジメチルシクロプロピル、１，１’−ビ（シクロプロピル）−１−イル、１，１’−ビ（シクロプロピル）−２−イル、２’−メチル−１，１’−ビ（シクロプロピル）−２−イル、２−シアノシクロプロピル、１−メチルシクロブチル、２−メチルシクロブチル、３−メチルシクロブチル、２−シアノシクロブチル、３−シアノシクロブチル、３−メトキシシクロブチル、１−アリルシクロプロピル、１−エチルシクロプロピル、１−メチルシクロヘキシル、２−メチルシクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、２−メトキシシクロヘキシル、３−メトキシシクロヘキシル、４−メトキシシクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、１，１，２，２−テトラフルオロエチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ヨードジフルオロメチル、ブロモフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、３，３，３−トリフルオロ−ｎ−プロピル、ジフルオロ−ｔｅｒｔ−ブチル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ４−Ｃ６）−ハロシクロアルケニル、メトキシメチル、エトキシメチル、エトキシエチル、メトキシエチル、メトキシ−ｎ−プロピル、エトキシ−ｎ−プロピル、メトキシブチル、メトキシイソプロピル、イソプロポキシメチル、イソプロポキシエチル、置換されていてもよいフェニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＮＲ１０Ｒ１１を表し、
かつ
Ｘが酸素を表す、
請求項１に記載の一般式（Ｉ）の化合物および／またはその塩。
【請求項５】
ＡがＣ−Ｒ１部分またはＮ−Ｒ５部分（Ｎ＝窒素）を表し、Ｃ−Ｒ１部分のＲ１とＮ−Ｒ５部分のＲ５はそれぞれ、以下およびそれ以降の定義による意味を有し、ＡがＣ−Ｒ１部分を表す場合、Ｃ−Ｒ２隣接部分は二重結合を介して結合され、ＡがＮ−Ｒ５部分を表す場合、ＣＨＲ２隣接部分は単結合を介して結合され、
Ｒ１が、水素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、メトキシメチル、メトキシメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、エテニル、１−プロペニル、プロパ−２−エン−１−イルオキシ、エチニル、１−プロピニル、１−ブチニル、１−ペンチニル、１−ヘキシニル、２−（トリメチルシリル）エチン−１−イル、プロパ−２−イン−１−イルオキシ、ブタ−３−イン−１−イルオキシ、ブタ−２−イン−１−イルオキシを表し、
Ｒ２が、水素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、メトキシメチル、メトキシメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、エテニル、１−プロペニル、プロパ−２−エン−１−イルオキシ、エチニル、１−プロピニル、プロパ−２−イン−１−イルオキシ、ブタ−３−イン−１−イルオキシ、ブタ−２−イン−１−イルオキシ、ジメチルアミノ、メチルアミノ、アミノ、エトキシエチルアミノ、メトキシエチルアミノ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、２，２−ジメチルプロパ−１−イルアミノ、プロパ−２−イン−１−イルアミノ、プロパ−２−エン−１−イルアミノ、シクロプロピルメチルアミノ、２−メチルプロパ−２−エン−１−イルアミノ、１−ブチニル、１−ペンチニル、１−ヘキシニル、２−（トリメチルシリル）エチン−１−イルを表し、
Ｒ１とＲ２は同時に水素を表さず、
またはＲ１とＲ２がそれらが結合する２つの炭素原子と共に、Ｎ、ＯおよびＳからなる群からの１〜３つのヘテロ原子により割り込まれていてもよく、さらに置換されていてもよい合計で３〜７員を有する部分飽和環を形成し、
Ｒ３が、ヒドロキシ、ヒドロチオ、塩素、臭素、メチルカルボニルオキシ、エチルカルボニルオキシ、ｎ−プロピルカルボニルオキシ、１−メチルエチルカルボニルオキシ、ｎ−ブチルカルボニルオキシ、１−メチルプロピルカルボニルオキシ、２−メチルプロピルカルボニルオキシ、１，１−ジメチルエチルカルボニルオキシ、ｎ−ペンチルカルボニルオキシ、１−メチルブチルカルボニルオキシ、２−メチルブチルカルボニルオキシ、３−メチルブチルカルボニルオキシ、１，１−ジメチルプロピルカルボニルオキシ、１，２−ジメチルプロピルカルボニルオキシ、２，２−ジメチルプロピルカルボニルオキシ、１−エチルプロピルカルボニルオキシ、ｎ−ヘキシルカルボニルオキシ、１−メチルペンチルカルボニルオキシ、２−メチルペンチルカルボニルオキシ、３−メチルペンチルカルボニルオキシ、４−メチルペンチルカルボニルオキシ、１，１−ジメチルブチルカルボニルオキシ、１，２−ジメチルブチルカルボニルオキシ、１，３−ジメチルブチルカルボニルオキシ、２，２−ジメチルブチルカルボニルオキシ、２，３−ジメチルブチルカルボニルオキシ、３，３−ジメチルブチルカルボニルオキシ、１−エチルブチルカルボニルオキシ、２−エチルブチルカルボニルオキシ、１，１，２−トリメチルプロピルカルボニルオキシ、１，２，２−トリメチルプロピルカルボニルオキシ、１−エチル−１−メチルプロピルカルボニルオキシ、１−エチル−２−メチルプロピルカルボニルオキシ、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、ｎ−ブチルオキシ、ベンジルオキシ、ｐ−クロロフェニルメトキシ、ｍ−クロロフェニルメトキシ、ｏ−クロロフェニルメトキシ、ｐ−メトキシフェニルメトキシ、ｐ−ニトロフェニルメトキシ、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、メトキシメトキシ、メトキシエトキシ、メトキシ−ｎ−プロピルオキシ、メトキシ−ｎ−ブチルオキシ、エトキシメトキシ、エトキシエトキシ、フェニルカルボニルオキシ、ｐ−クロロフェニルカルボニルオキシ、ｍ−クロロフェニルカルボニルオキシ、ｏ−クロロフェニルカルボニルオキシ、ｐ−フルオロフェニルカルボニルオキシ、ｍ−フルオロフェニルカルボニルオキシ、ｏ−フルオロフェニルカルボニルオキシ、ベンジルカルボニルオキシ、ヘテロアリールカルボニルオキシ、シクロプロピルカルボニルオキシ、シクロブチルカルボニルオキシ、シクロペンチルカルボニルオキシ、シクロヘキシルカルボニルオキシ、ヘテロシクリルカルボニルオキシ、トリフルオロメチルカルボニルオキシ、ジフルオロメチルカルボニルオキシ、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、ｎ−プロピルオキシカルボニルオキシ、ｎ−ブチルオキシカルボニルオキシ、１，１−ジメチルエチルオキシカルボニルオキシ、２，２−ジメチルプロピルオキシカルボニルオキシ、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ｎ−プロピルスルホニルオキシ、１−メチルエチルスルホニルオキシ、シクロプロピルスルホニルオキシ、シクロブチルスルホニルオキシ、シクロペンチルスルホニルオキシ、シクロヘキシルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、ｐ−クロロフェニルスルホニルオキシ、ｍ−クロロフェニルスルホニルオキシ、ｏ−クロロフェニルスルホニルオキシ、ｐ−フルオロフェニルスルホニルオキシ、ｍ−フルオロフェニルスルホニルオキシ、ｏ−フルオロフェニルスルホニルオキシ、ｐ−メトキシフェニルスルホニルオキシ、ｍ−メトキシフェニルスルホニルオキシ、ｏ−メトキシフェニルスルホニルオキシ、ｐ−メチルフェニルスルホニルオキシ、ｍ−メチルフェニルスルホニルオキシ、ｏ−メチルフェニルスルホニルオキシを表し、
Ｒ４が、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、ヒドロチオ、メチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル−２−メチルプロピル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、１，１，２，２−テトラフルオロエチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ヨードジフルオロメチル、ブロモフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、ジフルオロ−ｔｅｒｔ−ブチル、クロロメチル、ブロモメチル、フルオロメチル、３，３，３−トリフルオロ−ｎ−プロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、１−メチルシクロプロパ−１−イル、２−メチルシクロプロパ−１−イル、２，２−ジメチルシクロプロパ−１−イル、２，３−ジメチルシクロプロピル、１−シアノプロピル、２−シアノプロピル、１−メチルシクロブチル、２−メチルシクロブチル、３−メチルシクロブチル、３，３−ジメチルシクロブチル、１−シアノシクロブチル、２−シアノシクロブチル、３−シアノシクロブチル、１−アリルシクロプロピル、１−ビニルシクロブチル、１−ビニルシクロプロピル、１−エチルシクロプロピル、１−メチルシクロヘキシル、２−メチルシクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、１−メトキシシクロヘキシル、２−メトキシシクロヘキシル、３−メトキシシクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、フェニル、２−フルオロフェニル、３−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、２，５−ジフルオロフェニル、２，６−ジフルオロフェニル、２，３−ジフルオロフェニル、３，４−ジフルオロフェニル、３，５−ジフルオロフェニル、２，４，５−トリフルオロフェニル、３，４，５−トリフルオロフェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、２，５−ジクロロフェニル、２，６−ジクロロフェニル、２，３−ジクロロフェニル、３，４−ジクロロフェニル、３，５−ジクロロフェニル、２，４，５−トリクロロフェニル、３，４，５−トリクロロフェニル、
２，４，６−トリクロロフェニル、２−ブロモフェニル、３−ブロモフェニル、４−ブロモフェニル、２−ヨードフェニル、３−ヨードフェニル、４−ヨードフェニル、２−ブロモ−４−フルオロフェニル、２−ブロモ−４−クロロフェニル、３−ブロモ−４−フルオロフェニル、３−ブロモ−４−クロロフェニル、３−ブロモ−５−フルオロフェニル、３−ブロモ−５−クロロフェニル、２−フルオロ−４−ブロモフェニル、２−クロロ−４−ブロモフェニル、３−フルオロ−４−ブロモフェニル、３−クロロ−４−ブロモフェニル、２−クロロ−４−フルオロフェニル、３−クロロ−４−フルオロフェニル、２−フルオロ−３−クロロフェニル、２−フルオロ−４−クロロフェニル、２−フルオロ−５−クロロフェニル、３−フルオロ−４−クロロフェニル、３−フルオロ−５−クロロフェニル、２−フルオロ−６−クロロフェニル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、２，４−ジメチルフェニル、２，５−ジメチルフェニル、２，６−ジメチルフェニル、２，３−ジメチルフェニル、３，４−ジメチルフェニル、３，５−ジメチルフェニル、２，４，５−トリメチルフェニル、３，４，５−トリメチルフェニル、２，４，６−トリメチルフェニル、２−メトキシフェニル、３−メトキシフェニル、４−メトキシフェニル、２，４−ジメトキシフェニル、２，５−ジメトキシフェニル、２，６−ジメトキシフェニル、２，３−ジメトキシフェニル、３，４−ジメトキシフェニル、３，５−ジメトキシフェニル、２，４，５−トリメトキシフェニル、３，４，５−トリメトキシフェニル、２，４，６−トリメトキシフェニル、２−トリフルオロメトキシフェニル、３−トリフルオロメトキシフェニル、４−トリフルオロメトキシフェニル、２−ジフルオロメトキシフェニル、３−ジフルオロメトキシフェニル、４−ジフルオロメトキシフェニル、２−トリフルオロメチルフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、２−ジフルオロメチルフェニル、３−ジフルオロメチルフェニル、４−ジフルオロメチルフェニル、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル、３−トリフルオロメチル−５−フルオロフェニル、３−トリフルオロメチル−５−クロロフェニル、３−メチル−５−フルオロフェニル、３−メチル−５−クロロフェニル、３−メトキシ−５−フルオロフェニル、３−メトキシ−５−クロロフェニル、３−トリフルオロメトキシ−５−クロロフェニル、２−エトキシフェニル、３−エトキシフェニル、４−エトキシフェニル、２−メチルチオフェニル、３−メチルチオフェニル、４−メチルチオフェニル、２−トリフルオロメチルチオフェニル、３−トリフルオロメチルチオフェニル、４−トリフルオロメチルチオフェニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシメチル、２−エチルフェニル、３−エチルフェニル、４−エチルフェニル、２−メトキシカルボニルフェニル、３−メトキシカルボニルフェニル、４−メトキシカルボニルフェニル、
２−エトキシカルボニルフェニル、３−エトキシカルボニルフェニル、４−エトキシカルボニルフェニル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピラジン−２−イル、ピリダジン−３−イル、ピリダジン−４−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−５−イル、ピリミジン−４−イル、ピリダジン−３−イルメチル、ピリダジン−４−イルメチル、ピリミジン−２−イルメチル、ピリミジン−５−イルメチル、ピリミジン−４−イルメチル、ピラジン−２−イルメチル、３−クロロピラジン−２−イル、３−ブロモピラジン−２−イル、３−メトキシピラジン−２−イル、３−エトキシピラジン−２−イル、３−トリフルオロメチルピラジン−２−イル、３−シアノピラジン−２−イル、ナフタ−２−イル、ナフタ−１−イル、キノリン−４−イル、キノリン−６−イル、キノリン−８−イル、キノリン−２−イル、キノキサリン−２−イル、２−ナフチルメチル、１−ナフチルメチル、キノリン−４−イルメチル、キノリン−６−イルメチル、キノリン−８−イルメチル、キノリン−２−イルメチル、キノキサリン−２−イルメチル、ピラジン−２−イルメチル、４−クロロピリジン−２−イル、３−クロロピリジン−４−イル、２−クロロピリジン−３−イル、２−クロロピリジン−４−イル、２−クロロピリジン−５−イル、２，６−ジクロロピリジン−４−イル、３−クロロピリジン−５−イル、３，５−ジクロロピリジン−２−イル、３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル、（４−クロロピリジン−２−イル）メチル、（３−クロロピリジン−４−イル）メチル、（２−クロロピリジン−３−イル）メチル、（２−クロロピリジン−４−イル）メチル、（２−クロロピリジン−５−イル）メチル、（２，６−ジクロロピリジン−４−イル）メチル、（３−クロロピリジン−５−イル）メチル、（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）メチル、チオフェン−２−イル、チオフェン−３−イル、５−メチルチオフェン−２−イル、５−エチルチオフェン−２−イル、５−クロロチオフェン−２−イル、５−ブロモチオフェン−２−イル、４−メチルチオフェン−２−イル、３−メチルチオフェン−２−イル、５−フルオロチオフェン−３−イル、３，５−ジメチルチオフェン−２−イル、３−エチルチオフェン−２−イル、４，５−ジメチルチオフェン−２−イル、３，４−ジメチルチオフェン−２−イル、４−クロロチオフェン−２−イル、フラン−２−イル、５−メチルフラン−２−イル、５−エチルフラン−２−イル、５−メトキシカルボニルフラン−２−イル、５−クロロフラン−２−イル、５−ブロモフラン−２−イル、チオファン−２−イル、チオファン−３−イル、スルホラン−２−イル、スルホラン−３−イル、テトラヒドロチオピラン−４−イル、テトラヒドロピラン−４−イル、テトラヒドロフラン−２−イル、テトラヒドロフラン−３−イル、１−（４−メチルフェニル）エチル、１−（３−メチルフェニル）エチル、１−（２−メチルフェニル）エチル、１−（４−クロロフェニル）エチル、１−（３−クロロフェニル）エチル、１−（２−クロロフェニル）エチル、ベンジル、（４−フルオロフェニル）メチル、（３−フルオロフェニル）メチル、（２−フルオロフェニル）メチル、（２，４−ジフルオロフェニル）メチル、（３，５−ジフルオロフェニル）メチル、（２，５−ジフルオロフェニル）メチル、（２，６−ジフルオロフェニル）メチル、（２，４，５−トリフルオロフェニル）メチル、（２，４，６−トリフルオロフェニル）メチル、（４−クロロフェニル）メチル、（３−クロロフェニル）メチル、（２−クロロフェニル）メチル、（２，４−ジクロロフェニル）メチル、（３，５−ジクロロフェニル）メチル、（２，５−ジクロロフェニル）メチル、（２，６−ジクロロフェニル）メチル、（２，４，５−トリクロロフェニル）メチル、（２，４，６−トリクロロフェニル）メチル、（４−ブロモフェニル）メチル、（３−ブロモフェニル）メチル、（２−ブロモフェニル）メチル、（４−ヨードフェニル）メチル、（３−ヨードフェニル）メチル、（２−ヨードフェニル）メチル、（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）メチル、（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）メチル、（２−ブロモ−４−クロロフェニル）メチル、（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）メチル、（３−ブロモ−４−クロロフェニル）メチル、（３−ブロモ−５−フルオロフェニル）メチル、（３−ブロモ−５−クロロフェニル）メチル、（２−フルオロ−４−ブロモフェニル）メチル、（２−クロロ−４−ブロモフェニル）メチル、（３−フルオロ−４−ブロモフェニル）メチル、（３−クロロ−４−ブロモフェニル）メチル、（２−クロロ−４−フルオロフェニル）メチル、（３−クロロ−４−フルオロフェニル）メチル、（２−フルオロ−３−クロロフェニル）メチル、（２−フルオロ−４−クロロフェニル）メチル、（２−フルオロ−５−クロロフェニル）メチル、（３−フルオロ−４−クロロフェニル）メチル、（３−フルオロ−５−クロロフェニル）メチル、（２−フルオロ−６−クロロフェニル）メチル、フェニルエチル、３−トリフルオロメチル−４−クロロフェニル、３−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル、２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル、３，５−ジフルオロピリジン−２−イル、（３，６−ジクロロピリジン−２−イル）メチル、（４−トリフルオロメチルフェニル）メチル、（３−トリフルオロメチルフェニル）メチル、（２−トリフルオロメチルフェニル）メチル、（４−トリフルオロメトキシフェニル）メチル、（３−トリフルオロメトキシフェニル）メチル、（２−トリフルオロメトキシフェニル）メチル、（４−メトキシフェニル）メチル、（３−メトキシフェニル）メチル、（２−メトキシフェニル）メチル、（４−メチルフェニル）メチル、（３−メチルフェニル）メチル、（２−メチルフェニル）メチル、（４−シアノフェニル）メチル、（３−シアノフェニル）メチル、（２−シアノフェニル）メチル、（２，４−ジエチルフェニル）メチル、（３，５−ジエチルフェニル）メチル、（３，４−ジメチルフェニル）メチル、（３，５−ジメトキシフェニル）メチル、１−フェニルエタ−１−イル、１，３−チアゾール−２−イル、４−メチル−１，３−チアゾール−２−イル、１，３−チアゾール−２−イル、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチル−エテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、
３−メチル−１−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、３，３−ジフルオロシクロブタ−１−イル、３−フルオロシクロブタ−１−イル、１−フルオロシクロブタ−１−イル、２，２−ジフルオロシクロプロパ−１−イル、１−フルオロシクロプロパ−１−イル、２−フルオロシクロプロパ−１−イル、４−フルオロシクロヘキシル、４，４−ジフルオロシクロヘキシル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、ｎ−プロピルオキシカルボニルメチル、イソプロピルオキシカルボニルメチル、ｎ−ブチルオキシカルボニルメチル、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、ｎ−プロピルオキシメチル、イソプロピルオキシメチル、ｎ−ブチルオキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、ｎ−プロピルオキシエチル、イソプロピルオキシエチル、メトキシ−ｎ−プロピル、メトキシ−ｎ−ブチル、トリフルオロメトキシメチル、ジフルオロメトキシメチル、２，２−ジフルオロエトキシメチル、２，２，２−トリフルオロエトキシメチル、トリフルオロメトキシエチル、ジフルオロメトキシエチル、２，２−ジフルオロエトキシエチル、２，２，２−トリフルオロエトキシエチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロピルオキシカルボニル、イソプロピルオキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ｎ−ブチルカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル、フェニルカルボニル、ｐ−クロロフェニルカルボニル、ｍ−クロロフェニルカルボニル、ｏ−クロロフェニルカルボニル、ｐ−フルオロフェニルカルボニル、ｍ−フルオロフェニルカルボニル、ｏ−フルオロフェニルカルボニル、ｐ−メトキシフェニルカルボニル、ｍ−メトキシフェニルカルボニル、ｏ−メトキシフェニルカルボニル、ｐ−トリフルオロメチルフェニルカルボニル、ｍ−トリフルオロメチルフェニルカルボニル、ｏ−トリフルオロメチルフェニルカルボニル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ベンジルオキシ、ｐ−クロロフェニルメトキシ、フェニルオキシ、ｐ−クロロフェニルオキシ、ｍ−クロロフェニルオキシ、ｏ−クロロフェニルオキシ、ｐ−フルオロフェニルオキシ、ｍ−フルオロフェニルオキシ、ｏ−フルオロフェニルオキシ、ｐ−メトキシフェニルオキシ、ｍ−メトキシフェニルオキシ、ｏ−メトキシフェニルオキシ、ｐ−トリフルオロメチルフェニルオキシ、ｍ−トリフルオロメチルフェニルオキシ、ｏ−トリフルオロメチルフェニルオキシ、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−プロピルアミノカルボニル、イソプロピルアミノカルボニル、シクロプロピルアミノカルボニル、シクロブチルアミノカルボニル、シクロペンチルアミノカルボニル、シクロヘキシルアミノカルボニル、シクロプロピルメチルアミノカルボニル、シクロブチルメチルアミノカルボニル、シクロペンチルメチルアミノカルボニル、シクロヘキシルメチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、ベンジルメチルアミノカルボニル、メチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルアミノ、ジエチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、シアノメチル、シアノエチル、シアノ−ｎ−プロピル、ヒドロキシカルボニル、ＣＨＯ、メトキシエチルチオ、エトキシエチルチオ、トリフルオロメトキシエチルチオ、ペンタフルオロエトキシエチルチオ、メチルチオエチルチオ、エチルチオエチルチオ、トリフルオロメチルチオエチルチオ、ペンタフルオロチオエチルチオ、ベンジルチオ、ｐ−クロロフェニルメチルチオ、ｍ−クロロフェニルメチルチオ、ｏ−クロロフェニルメチルチオ、
ｐ−フルオロフェニルメチルチオ、ｍ−フルオロフェニルメチルチオ、ｏ−フルオロフェニルメチルチオ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｔｅｒｔ−ブチルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、フェニルチオ、ピリド−２−イルチオ、ピリド−３−イルチオ、ピリド−４−イルチオ、ｐ−クロロフェニルチオ、ｍ−クロロフェニルチオ、ｏ−クロロフェニルチオ、ｐ−フルオロフェニルチオ、ｍ−フルオロフェニルチオ、ｏ−フルオロフェニルチオ、ｐ−メトキシフェニルチオ、ｍ−メトキシフェニルチオ、ｏ−メトキシフェニルチオ、ｐ−メチルフェニルチオ、ｍ−メチルフェニルチオ、ｏ−メチルフェニルチオ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、１−メチルエチルスルホニル、シクロプロピルスルホニル、シクロブチルスルホニル、シクロペンチルスルホニル、シクロヘキシルスルホニル、フェニルスルホニルオキシ、ｐ−クロロフェニルスルホニル、ｍ−クロロフェニルスルホニル、ｏ−クロロフェニルスルホニル、ｐ−フルオロフェニルスルホニル、ｍ−フルオロフェニルスルホニル、ｏ−フルオロフェニルスルホニル、ｐ−メトキシフェニルスルホニル、ｍ−メトキシフェニルスルホニル、ｏ−メトキシフェニルスルホニル、ｐ−メチルフェニルスルホニル、ｍ−メチルフェニルスルホニル、ｏ−メチルフェニルスルホニル、２−２−メトキシプロパ−２−イル、２−エトキシプロパ−２−イル、２−ｎ−プロピルオキシプロパ−２−イル、２−ｎ−ブチルオキシプロパ−２−イル、２−ベンジルオキシプロパ−２−イル、２−フェニルエチルオキシプロパ−２−イル、２−トリフルオロメチルオキシプロパ−２−イル、２−ジフルオロメチルオキシプロパ−２−イル、２，２，２−トリフルオロエチルオキシプロパ−２−イル、２，２−ジフルオロエチルオキシプロパ−２−イル、２−（４−クロロフェニルメトキシ）プロパ−２−イル、２−（４−フルオロフェニルメトキシ）プロパ−２−イル、２−（４−ブロモフェニルメトキシ）プロパ−２−イル、２−（４−トリフルオロメチルフェニルメトキシ）プロパ−２−イル、２−（４−メチルフェニルメトキシ）プロパ−２−イル、２−（３−クロロフェニルメトキシ）プロパ−２−イル、２−（３−フルオロフェニルメトキシ）プロパ−２−イル、２−（３−ブロモフェニルメトキシ）プロパ−２−イル、２−（３−トリフルオロメチルフェニルメトキシ）プロパ−２−イル、２−（３−メチルフェニルメトキシ）プロパ−２−イル、２−（２−クロロフェニルメトキシ）プロパ−２−イル、２−（２−フルオロフェニルメトキシ）プロパ−２−イル、２−（２−ブロモフェニルメトキシ）プロパ−２−イル、２−（２−トリフルオロメチルフェニルメトキシ）プロパ−２−イル、２−（２−メチルフェニルメトキシ）プロパ−２−イルを表し、
ＡがＣ−Ｒ１部分を表し、Ｒ１とＲ２が同時にメチルを表す場合、Ｒ４はメチルと異なり、
Ｒ５が、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−
メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル−２−メチルプロピル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、３，３，３−トリフルオロプロパ−１−イル、３，３，３−トリフルオロプロパ−２−イル、ジフルオロ−ｔｅｒｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、１−メチルシクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、２，２−ジメチルシクロプロピル、２，３−ジメチルシクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、４−メチル−１，２，４−トリアゾール−５−イル、１−メチル−１，２，４−トリアゾール−３−イル、１−メチルテトラゾール−５−イル、１−エチルテトラゾール−５−イル、フェニル、ｐ−Ｃｌフェニル、ｐ−Ｆ−フェニル、ｐ−メトキシフェニル、ｐ−トリフルオロメチルフェニル、ｐ−メチルフェニル、ｐ−トリフルオロメトキシフェニル、ｍ−Ｃｌフェニル、ｍ−Ｆ−フェニル、ｍ−メトキシフェニル、ｍ−トリフルオロメチルフェニル、ｍ−メチルフェニル、ｍ−トリフルオロメトキシフェニル、ｏ−Ｃｌフェニル、ｏ−Ｆ−フェニル、ｏ−メトキシフェニル、ｏ−トリフルオロメチルフェニル、ｏ−メチルフェニル、ｏ−トリフルオロメトキシフェニル、ベンジル、ｐ−Ｃｌ−ベンジル、ｐ−Ｆ−ベンジル、ｐ−メトキシベンジル、ｐ−メチルベンジル、ｐ−トリフルオロメチルベンジル、ｐ−ニトロベンジル、ｍ−Ｃｌ−ベンジル、ｍ−Ｆ−ベンジル、ｍ−メトキシベンジル、ｍ−メチルベンジル、ｏ−Ｃｌ−ベンジル、ｏ−Ｆ−ベンジル、ｏ−メトキシベンジル、ｏ−メチルベンジル、１−フェニルエタ−１−イル、２−フェニルエタ−１−イル、１−（ｏ−クロロフェニル）エタ−１−イル、１−（ｏ−フルオロフェニル）エタ−１−イル、１−（ｏ−メチルフェニル）エタ−１−イル、１−（ｏ−ブロモフェニル）エタ−１−イル、１−（ｏ−ヨードフェニル）エタ−１−イル、ピリジン−２−イルメチル、ピリジン−３−イルメチル、ピリジン−４−イルメチル、ピリミジン−２−イルメチル、ピリミジン−４−イルメチル、テトラヒドロフラン−２−イルメチル、ｏ−シアノフェニルメチル、ｍ−シアノフェニルメチル、ｐ−シアノフェニルメチル、シアノメチル、シアノエチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロピルオキシカルボニル、イソプロピルオキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、アリルオキシカルボニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−プロピルアミノカルボニル、イソプロピルアミノカルボニル、シクロプロピルアミノカルボニル、シクロブチルアミノカルボニル、シクロペンチルアミノカルボニル、シクロヘキシルアミノカルボニル、シクロプロピルメチルアミノカルボニル、シクロブチルメチルアミノカルボニル、シクロペンチルメチルアミノカルボニル、シクロヘキシルメチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、ベンジルメチルアミノカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、ｎ−プロピルオキシカルボニルメチル、イソプロピルオキシカルボニルメチル、ｎ−ブチルオキシカルボニルメチル、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチル、エトキシカルボニルエチル、ｎ−プロピルオキシカルボニルエチル、イソプロピルオキシカルボニルエチル、ｎ−ブチルオキシカルボニルエチル、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルエチル、ベンジルオキシカルボニルメチル、メチルカルボニルオキシメチル、エチルカルボニルオキシメチル、ｎ−プロピルカルボニルオキシメチル、１−メチルエチルカルボニルオキシメチル、１，１−ジメチルエチルカルボニルオキシメチル、ヒドロキシカルボニルメチル、ヒドロキシカルボニルエチル、ヒドロキシカルボニル−ｎ−プロピル、メチルカルボニルオキシエチル、エチルカルボニルオキシエチル、ｎ−プロピルカルボニルオキシエチル、１−メチルエチルカルボニルオキシエチル、１，１−ジメチルエチルカルボニルオキシエチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、ｎ−プロピルオキシメチル、イソプロピルオキシメチル、ｎ−ブチルオキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、ｎ−プロピルオキシエチル、イソプロピルオキシエチル、メトキシ−ｎ−プロピル、エトキシ−ｎ−プロピル、メトキシ−ｎ−ブチルを表し、
またはＲ２とＲ５はそれらがそれぞれ結合されている窒素原子または炭素原子と共に、Ｎ、ＯおよびＳからなる群からの１〜３つのヘテロ原子によって割り込まれていてもよく、さらに置換されていてもよい合計で３〜７員を有する完全飽和または部分飽和環を形成し、
Ｒ６が水素を表し、
かつ
Ｘが酸素を表す、
請求項１に記載の一般式（Ｉ）の化合物および／またはその塩。
【請求項６】
除草剤および／または植物生長調節剤としての請求項１〜５のいずれかに記載の１つ以上の一般式（Ｉ）の化合物および／またはその塩の使用。
【請求項７】
請求項１〜５にいずれかに記載の１つ以上の一般式（Ｉ）の化合物ならびに／またはその塩、ならびに（ｉ）および／もしくは（ｉｉ）の群、
（ｉ）殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、更なる除草剤、殺菌剤、薬害軽減剤、肥料、および／または更なる生長調節剤からなる群から選択される１つ以上の更なる農化学的に活性がある物質、
（ｉｉ）作物保護に通例の１つ以上の製剤助剤
から選択される１つ以上の更なる物質を含んでなる、除草用組成物および／または植物生長調節組成物。
【請求項８】
−請求項１〜５のいずれかに記載の１つ以上の一般式（Ｉ）の化合物および／またはその塩、または
−請求項７に記載の組成物
の有効量を、
植物、植物の種子、前記植物が生長する土壌の中もしくは土壌の上、または耕作領域に施用することを特徴とする、
有害植物を防除するかまたは植物の生長を調節する方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、作物保護剤、特に有用植物の作物中の広葉雑草および雑草を選択的に防除するための除草剤の技術分野に関する。
【０００２】
具体的には、本発明は、置換１，２，４−チアジアゾリルピロロンおよび１，２，４−チアジアゾリルヒダントインならびにその塩、その製造方法、ならびに特に有用植物の作物中の広葉雑草および／もしくは雑草（weed grasses）を防除するための除草剤としての、および／または有用植物の作物の生長に影響を及ぼすための植物生長調節剤としてのその使用に関する。
【０００３】
その用途において、有用植物の作物中の有害植物の選択的防除するために今日知られている作物保護剤または望ましくない植生を防除するための活性化合物は時として次のような不利な点を有する。（ａ）特定の有害植物に対する除草活性が全くないか、そうでなければ不十分である、（ｂ）活性化合物を用いて防除できる有害植物のスペクトルは十分に広くない、（ｃ）有用植物の作物における選択性が低すぎる、および／または（ｄ）毒物学的に好ましくないプロファイルを有する。さらに、多くの有用な植物に対して植物生長調節剤として使用できるいくつかの活性化合物は、他の有用な植物において望ましくない収穫量の減少を引き起こす、または作物植物と適合しない、または狭い施用量範囲内でのみである。既知の活性化合物のいくつかは、入手が困難な前駆体および試薬であるために工業的規模で経済的に製造することができないか、またはそれらは化学的安定性が不十分なものでしかない。他の活性化合物の場合、その活性は、天候および土壌条件などの環境条件に非常に強く依存している。
【０００４】
これらの既知の化合物の、特に低い施用量での除草活性、および／または作物との適合性は依然として改善に値する。
【０００５】
ある種の置換１，２，４−チアジアゾールが抗寄生虫活性化合物として使用できることは公知である（国際公開第２０１５／０７３７９７号を参照）。さらに、ある種の置換１，２，４−チアジアゾールが殺虫活性化合物および抗寄生虫活性化合物として使用できることが公知である（国際公開第２０１５／０４０２２３号を参照）。ある種の置換１，２，４−チアジアゾールが、医薬活性化合物として、例えば神経保護活性化合物として（Molecular Pharmaceutics, 2012, 9, 2156を参照）または抗ウイルス活性化合物（国際公開第２０１０／１３２４０４号を参照）として使用できることも同様に知られている。さらに、ある種の置換１，２，４−チアジアゾールはある種のナトリウムチャネルを阻害する医薬活性化合物として記載されている（国際公開第２０１５／０２１８１０２号を参照）。
【０００６】
さまざまな文献が、除草性を有する置換ピロロンおよびヒダントインを記載している。国際公開第２０１６／０７１３５９号と国際公開第２０１６／０７１３６０号は、例えばさらに置換されていてもよいイソキサゾリンを含む窒素において複素環式置換基を有するピロロンを開示している。さらに、置換ピロロンおよびその除草性または殺虫性は、ＣＨ６３３６７８、ＤＥ２７３５８４１、ＥＰ０２９７３７８、ＥＰ０３３４１３３、ＥＰ０３３９３９０、およびＥＰ０２８６８１６に記載されている。さらに、国際公開第２０１６／０７１３６１号、国際公開第２０１６／０７１３６２号、国際公開第２０１６／０７１３６３号、および国際公開第２０１６／０７１３６４号は、やはり窒素において複素環式置換基を有する置換ヒダントイン、例えばさらに置換されていてもよいイソキサゾリンを記載している。選択された特異的に置換された１，３，４−チアジアゾリル−および１，２，４−チアジアゾリル−２，５−ジオキソイミダゾリンならびにその除草作用はＤＥ２２４７２６６に記載されている。しかし、置換１，２，４−チアジアゾリルピロロンおよび１，２，４−チアジアゾリルヒダントインまたはそれらの塩ならびにそれらの除草活性化合物としての使用は、本質的に未だ記載されていない。驚くべきことに、今般、置換１，２，４−チアジアゾリルピロロンおよび１，２，４−チアジアゾリルヒダントインまたはそれらの塩が除草剤として特に適していることが見出された。
【０００７】
したがって、本発明は、一般式（Ｉ）の置換１，２，４−チアジアゾリルピロロンおよび１，２，４−チアジアゾリルヒダントインまたはその塩を提供する。
【０００８】
【化１】
2020503312.tif 000003
式中
ＡがＣ−Ｒ１部分またはＮ−Ｒ５部分（Ｎ＝窒素）を表し、Ｃ−Ｒ１部分のＲ１とＮ−Ｒ５部分のＲ５はそれぞれ、以下およびそれ以降の定義による意味を有し、ＡがＣ−Ｒ１部分表す場合、Ｃ−Ｒ２隣接部分は二重結合を介して結合され、ＡがＮ−Ｒ５部分を表す場合、ＣＨＲ２隣接部分は単結合を介して結合され、
Ｒ１が、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオ、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−ハロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、ヘテロシクリル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルオキシ、ＮＲ１０Ｒ１１、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、トリ−［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリル−（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルを表し、
Ｒ２が、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ヒドロキシアルキル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオ、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−ハロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、ヘテロシクリル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルオキシ、ＮＲ１０Ｒ１１、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ８）−シアノアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、ＳＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、アリールオキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、アリールカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、ヘテロアリールカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、ヘテロシクリルカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、トリ−［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリル−（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルを表し、
Ｒ１とＲ２は同時に水素を表さず、
またはＲ１とＲ２はそれらが結合する２つの炭素原子と共に、Ｎ、ＯおよびＳからなる群からの１〜３つのヘテロ原子により割り込まれていてもよく(optionally interrupted by)、さらに置換されていてもよい(optionally substituted further)合計で３〜７員(a total of 3 to 7 members)を有する部分飽和環を形成し、
Ｒ３が、ヒドロキシ、ヒドロチオ、ハロゲン、ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、アリールカルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニルオキシ、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニルオキシ、ヘテロアリールカルボニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキルカルボニルオキシ、ヘテロシクリルカルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルカルボニルオキシ、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ１２、ＯＣ（Ｏ）ＳＲ１２、ＯＣ（Ｓ）ＯＲ１２、ＯＣ（Ｓ）ＳＲ１２、ＯＣ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、ＯＣ（Ｓ）ＮＲ１０Ｒ１１、ＯＳＯ２Ｒ１３、ＯＳＯ２ＯＲ１２、ＯＣＨＯを表し、
Ｒ４が、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、ヒドロチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−ハロシクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ１０）−シクロアルケニル、（Ｃ４−Ｃ１０）−ハロシクロアルケニル、アリール−（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、ヘテロアリール−（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、ヘテロシクリル−（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、アリール−（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、ヘテロアリール−（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、ヘテロシクリル−（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル−（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、アリールカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、ヘテロアリールカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキルカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、ＣＯＮＲ１０Ｒ１１、ＯＲ１２、ＳＲ１３、ＳＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、ＮＲ１０Ｒ１１、Ｒ１０Ｒ１１Ｎ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、Ｒ１０Ｒ１１ＮＣ（Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、シアノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、アリールカルボニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、ヘテロアリールカルボニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、ヘテロシクリルカルボニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、ＣＨＯ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオを表し、
ここで、ＡがＣ−Ｒ１部分を表し、Ｒ１とＲ２が同時にメチルを表す場合、Ｒ４はメチルと異なり、
Ｒ５が、水素、ヒドロキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ヒドロキシアルキル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシアルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−ハロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、ヘテロシクリル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルオキシ、ＮＲ１０Ｒ１１、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ８）−シアノアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、ＳＯ２Ｒ１３、Ｒ１２Ｏ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、アリールカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、ヘテロアリールカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、ヘテロシクリルカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレンを表し、
またはＲ２とＲ５はそれらがそれぞれ結合されている窒素原子または炭素原子と共に、Ｎ、ＯおよびＳからなる群からの１〜３つのヘテロ原子によって割り込まれていてもよく、さらに置換されていてもよい合計で３〜７員を有する完全飽和または部分飽和環を形成し、
Ｒ６が水素または（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルを表し、
Ｒ１０とＲ１１は同じまたは異なり、互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ８）−シアノアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−ハロシクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ１０）−シクロアルケニル、（Ｃ４−Ｃ１０）−ハロシクロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキレン、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、（Ｃ４−Ｃ１０）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、ＳＯ２Ｒ１３、ヘテロシクリル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルオキシカルボニル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルを表し、
Ｒ１２が、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ８）−シアノアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−ハロシクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ１０）−シクロアルケニル、（Ｃ４−Ｃ１０）−ハロシクロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキレン、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、（Ｃ４−Ｃ１０）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルを表し、
Ｒ１３が、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ８）−シアノアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−ハロシクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ１０）−シクロアルケニル、（Ｃ４−Ｃ１０）−ハロシクロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキレン、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、（Ｃ４−Ｃ１０）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン、ＮＲ１０Ｒ１１を表し、
ならびに
Ｘが酸素または硫黄を表し、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、およびＲ１３にそれぞれ記載のラジカル(radical)の環状構造要素（特に構造要素アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロアリール、およびヘテロシクリル）は、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、シアノ、ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホン、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、Ｒ１０Ｒ１１Ｎ−カルボニルからなる群より選択される１つ以上のラジカルによって非置換または置換され、前記構造要素シクロアルキルおよびヘテロシクリルはｎ個のオキソ基(oxo group)を有し、ｎ＝０、１、または２である。
【０００９】
一般式（Ｉ）の化合物は、好適な無機酸または有機酸、例えば鉱酸、例えばＨＣｌ、ＨＢｒ、Ｈ２ＳＯ４、Ｈ３ＰＯ４、もしくはＨＮＯ３、または有機酸、例えばギ酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、乳酸、もしくはサリチル酸などのカルボン酸、またはスルホン酸、例えばｐ−トルエンスルホン酸を、塩基性基、例えばアミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ピペリジノ、モルホリノ、またはピリジノに加えることによって塩を形成することができる。そのような場合、これらの塩はアニオンとして酸の共役塩基を含んでなることになる。脱プロトン化された形態の好適な置換基、例えばスルホン酸、特にスルホンアミドまたはカルボン酸は、それ自体プロトン化可能であるアミノ基などの基と分子内塩を形成することができる。塩はまた、一般式（Ｉ）の化合物に対する塩基の作用によっても形成されうる。好適な塩基は、例えば、トリアルキルアミン、モルホリン、ピペリジン、およびピリジンなどの有機アミン、ならびにアンモニウムの水酸化物、炭酸塩、および重炭酸塩、特に水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ナトリウム、重炭酸塩、および重炭酸カリウムである。これらの塩は、酸性水素が農業上好適な陽イオンで置換されている化合物、例えば金属塩、特にアルカリ金属塩もしくはアルカリ土類金属塩、特にナトリウムおよびカリウム塩、またはアンモニウム塩、有機アミンとの塩もしくは例えば式［ＮＲａＲｂＲｃＲｄ］＋のカチオンを有する第四級アンモニウム塩であり、ここでＲａ〜Ｒｄはそれぞれ独立して、有機ラジカル、特にアルキル、アリール、アリールアルキル、またはアルキルアリールである。（Ｃ１−Ｃ４）−トリアルキルスルホニウムおよび（Ｃ１−Ｃ４）−トリアルキルスルホキソニウム塩などのアルキルスルホニウムおよびアルキルスルホキソニウム塩も好適である。
【００１０】
本発明による一般式（Ｉ）の置換１，２，４−チアジアゾリルピロロンおよび１，２，４−チアジアゾリルヒダントインは、ｐＨ、溶媒、および温度などの外部条件に応じて、さまざまな互変異性構造で存在でき、それらのすべては式（Ｉ）によって包含される。
【００１１】
本発明に従って使用される式（Ｉ）の化合物およびその塩は、以下「一般式（Ｉ）の化合物」と称する。
【００１２】
好ましくは、本発明は、式中が以下の一般式（Ｉ）の化合物を提供する。
ＡがＣ−Ｒ１部分またはＮ−Ｒ５部分（Ｎ＝窒素）を表し、Ｃ−Ｒ１部分のＲ１とＮ−Ｒ５部分のＲ５はそれぞれ、以下およびそれ以降の定義による意味を有し、ＡがＣ−Ｒ１部分表す場合、Ｃ−Ｒ２隣接部分は二重結合を介して結合され、ＡがＮ−Ｒ５部分を表す場合、ＣＨＲ２隣接部分は単結合を介して結合され、
Ｒ１が、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキルチオ、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−ハロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、ヘテロシクリル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニルオキシ、ＮＲ１０Ｒ１１、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、トリ−［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］シリル−（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニルを表し、
Ｒ２が、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−ヒドロキシアルキル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキルチオ、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−ハロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、ヘテロシクリル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニルオキシ、ＮＲ１０Ｒ１１、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ７）−シアノアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、ＳＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニルオキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、アリールオキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、アリールカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、ヘテロアリールカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、ヘテロシクリルカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、トリ−［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］シリル−（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニルを表し、
Ｒ１とＲ２は同時に水素を表さず、
またはＲ１とＲ２はそれらが結合する２つの炭素原子と共に、
Ｎ、ＯおよびＳからなる群からの１〜３つのヘテロ原子により割り込まれていてもよく、さらに置換されていてもよい合計で３〜７員を有する部分飽和環を形成し、
Ｒ３が、ヒドロキシ、ヒドロチオ、ハロゲン、ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ、アリールカルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニルオキシ、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニルオキシ、ヘテロアリールカルボニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキルカルボニルオキシ、ヘテロシクリルカルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニルカルボニルオキシ、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ１２、ＯＣ（Ｏ）ＳＲ１２、ＯＣ（Ｓ）ＯＲ１２、ＯＣ（Ｓ）ＳＲ１２、ＯＣ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、ＯＣ（Ｓ）ＮＲ１０Ｒ１１、ＯＳＯ２Ｒ１３、ＯＳＯ２ＯＲ１２、ＯＣＨＯを表し、
Ｒ４が、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、ヒドロチオ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ７）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ７）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−ハロシクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ１０）−シクロアルケニル、（Ｃ４−Ｃ１０）−ハロシクロアルケニル、アリール−（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル、ヘテロアリール−（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル、ヘテロシクリル−（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル、アリール−（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、ヘテロアリール−（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、ヘテロシクリル−（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル−（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、アリールカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、ヘテロアリールカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキルカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、アリールカルボニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、ヘテロアリールカルボニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、ヘテロシクリルカルボニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルカルボニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、ＣＯＮＲ１０Ｒ１１、ＯＲ１２、ＳＲ１３、ＳＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、ＮＲ１０Ｒ１１、Ｒ１０Ｒ１１Ｎ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、Ｒ１０Ｒ１１ＮＣ（Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、シアノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ＣＨＯ、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルチオを表し、
ＡがＣ−Ｒ１部分を表し、Ｒ１とＲ２が同時にメチルを表す場合、Ｒ４はメチルと異なり、
Ｒ５が、水素、ヒドロキシ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−ヒドロキシアルキル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシアルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−ハロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、ヘテロシクリル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニルオキシ、ＮＲ１０Ｒ１１、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ７）−シアノアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、ＳＯ２Ｒ１３、Ｒ１２Ｏ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、アリールカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、ヘテロアリールカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、ヘテロシクリルカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレンを表し、
またはＲ２とＲ５はそれらがそれぞれ結合されている窒素原子または炭素原子と共に、Ｎ、ＯおよびＳからなる群からの１〜３つのヘテロ原子によって割り込まれていてもよく、さらに置換されていてもよい合計で３〜７員を有する完全飽和または部分飽和環を形成し、
Ｒ６が、水素または（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルを表し、
Ｒ１０とＲ１１は同じまたは異なり、互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ７）−シアノアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ７）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−ハロシクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ１０）−シクロアルケニル、（Ｃ４−Ｃ１０）−ハロシクロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキレン、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、（Ｃ４−Ｃ１０）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、ＳＯ２Ｒ１３、ヘテロシクリル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニルオキシカルボニル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルを表し、
Ｒ１２が、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ７）−シアノアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ７）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−ハロシクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ１０）−シクロアルケニル、（Ｃ４−Ｃ１０）−ハロシクロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキレン、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、（Ｃ４−Ｃ１０）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニルオキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルを表し、
Ｒ１３が、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ７）−シアノアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ７）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−ハロシクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ１０）−シクロアルケニル、（Ｃ４−Ｃ１０）−ハロシクロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキレン、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、（Ｃ４−Ｃ１０）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン、ＮＲ１０Ｒ１１を表し、
ならびに
Ｘが酸素または硫黄を表す。
【００１３】
より好ましくは、本発明は式中が以下の一般式（Ｉ）の化合物を提供する。
ＡがＣ−Ｒ１部分またはＮ−Ｒ５部分（Ｎ＝窒素）を表し、Ｃ−Ｒ１部分のＲ１とＮ−Ｒ５部分のＲ５はそれぞれ、以下およびそれ以降の定義による意味を有し、ＡがＣ−Ｒ１部分表す場合、Ｃ−Ｒ２隣接部分は二重結合を介して結合され、ＡがＮ−Ｒ５部分を表す場合、ＣＨＲ２隣接部分は単結合を介して結合され、
Ｒ１が、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシ、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、トリ−［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリル−（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルを表し、
Ｒ２が、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシ、ＮＲ１０Ｒ１１、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、トリ−［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリル−（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルを表し、
Ｒ１とＲ２は同時に水素を表さず、
またはＲ１とＲ２はそれらが結合する２つの炭素原子と共に、
Ｎ、ＯおよびＳからなる群からの１〜３つのヘテロ原子により割り込まれていてもよく、さらに置換されていてもよい合計で３〜７員を有する部分飽和環を形成し、
Ｒ３が、ヒドロキシ、ヒドロチオ、ハロゲン、ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、アリールカルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルオキシ、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルオキシ、ヘテロアリールカルボニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキルカルボニルオキシ、ヘテロシクリルカルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルカルボニルオキシ、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ１２、ＯＣ（Ｏ）ＳＲ１２、ＯＣ（Ｓ）ＯＲ１２、ＯＣ（Ｓ）ＳＲ１２、ＯＣ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、ＯＣ（Ｓ）ＮＲ１０Ｒ１１、ＯＳＯ２Ｒ１３、ＯＳＯ２ＯＲ１２、ＯＣＨＯを表し、
Ｒ４が、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、ヒドロチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−ハロシクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ１０）−シクロアルケニル、（Ｃ４−Ｃ１０）−ハロシクロアルケニル、アリール−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ヘテロアリール−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ヘテロシクリル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、アリール−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ヘテロアリール−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ヘテロシクリル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、アリールカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、ヘテロアリールカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキルカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、アリールカルボニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、ヘテロアリールカルボニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、ヘテロシクリルカルボニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルカルボニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、ＣＯＮＲ１０Ｒ１１、ＯＲ１２、ＳＲ１３、ＳＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、ＮＲ１０Ｒ１１、Ｒ１０Ｒ１１Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、Ｒ１０Ｒ１１ＮＣ（Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、シアノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ＣＨＯ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオを表し、
ＡがＣ−Ｒ１部分を表し、Ｒ１とＲ２が同時にメチルを表す場合、Ｒ４はメチルと異なり、
Ｒ５が、水素、ヒドロキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ヒドロキシアルキル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシアルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−ハロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、ヘテロシクリル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシ、ＮＲ１０Ｒ１１、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ６）−シアノアルキレン、Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、ＳＯ２Ｒ１３、Ｒ１２Ｏ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、アリールカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、ヘテロアリールカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、ヘテロシクリルカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレンを表し、
またはＲ２とＲ５はそれらがそれぞれ結合されている窒素原子または炭素原子と共に、Ｎ、ＯおよびＳからなる群からの１〜３つのヘテロ原子によって割り込まれていてもよく、さらに置換されていてもよい合計で３〜７員を有する完全飽和または部分飽和環を形成し、
Ｒ６が、水素または（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルを表し、
Ｒ１０とＲ１１は同じまたは異なり、互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−シアノアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−ハロシクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ１０）−シクロアルケニル、（Ｃ４−Ｃ１０）−ハロシクロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキレン、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、（Ｃ４−Ｃ１０）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、ＳＯ２Ｒ１３、ヘテロシクリル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシカルボニル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルを表し、
Ｒ１２が、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−シアノアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−ハロシクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ１０）−シクロアルケニル、（Ｃ４−Ｃ１０）−ハロシクロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキレン、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、（Ｃ４−Ｃ１０）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルを表し、
Ｒ１３が、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−シアノアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−ハロシクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ１０）−シクロアルケニル、（Ｃ４−Ｃ１０）−ハロシクロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキレン、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、（Ｃ４−Ｃ１０）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、ＮＲ１０Ｒ１１を表し、
ならびに
Ｘが酸素または硫黄を表す。
【００１４】
非常に特に好ましくは、本発明は式中が以下の一般式（Ｉ）の化合物を提供する。
ＡがＣ−Ｒ１部分またはＮ−Ｒ５部分（Ｎ＝窒素）を表し、Ｃ−Ｒ１部分のＲ１とＮ−Ｒ５部分のＲ５はそれぞれ、以下およびそれ以降の定義による意味を有し、ＡがＣ−Ｒ１部分表す場合、Ｃ−Ｒ２隣接部分は二重結合を介して結合され、ＡがＮ−Ｒ５部分を表す場合、ＣＨＲ２隣接部分は単結合を介して結合され、
Ｒ１が、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、メチル、エチル、ｎ−プロ
ピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル−２−メチルプロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、スピロ［２．２］ペンタ−１−イル、スピロ［２．３］ヘキサ−１−イル、スピロ［２．３］ヘキサ−４−イル、３−スピロ［２．３］ヘキサ−５−イル、スピロ［３．３］ヘプタ−１−イル、スピロ［３．３］ヘプタ−２−イル、ビシクロ［１．１．０］ブタン−１−イル、ビシクロ［１．１．０］ブタン−２−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−１−イル、ビシクロ［１．１．１］ペンタン−１−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−２−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−５−イル、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル、ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル、ビシクロ［２．２．２］オクタン−２−イル、ビシクロ［３．２．１］オクタン−２−イル、ビシクロ［３．２．２］ノナン−２−イル、アダマンタン−１−イル、アダマンタン−２−イル、１−メチルシクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、２，２−ジメチルシクロプロピル、２，３−ジメチルシクロプロピル、１，１’−ビ（シクロプロピル）−１−イル、１，１’−ビ（シクロプロピル）−２−イル、２’−メチル−１，１’−ビ（シクロプロピル）−２−イル、１−シアノシクロプロピル、２−シアノシクロプロピル、１−メチルシクロブチル、２−メチルシクロブチル、３−メチルシクロブチル、３，３−ジメチルシクロブタ−１−イル、１−シアノシクロブチル、２−シアノシクロブチル、３−シアノシクロブチル、
３，３−ジフルオロシクロブタ−１−イル、３−フルオロシクロブタ−１−イル、２，２−ジフルオロシクロプロパ−１−イル、１−フルオロシクロプロパ−１−イル、２−フルオロシクロプロパ−１−イル、１−アリルシクロプロピル、１−ビニルシクロブチル、１−ビニルシクロプロピル、１−エチルシクロプロピル、１−メチルシクロヘキシル、２−メチルシクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、１−メトキシシクロヘキシル、２−メトキシシクロヘキシル、３−メトキシシクロヘキシル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、１，１，２，２−テトラフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ヨードジフルオロメチル、ブロモフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、ジフルオロ−ｔｅｒｔ−ブチル、クロロメチル、ブロモメチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシ−ｎ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ｎ−ブチルオキシ、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、ｎ−プロピルオキシメチル、イソプロピルオキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、ｎ−プロピルオキシエチル、イソプロピルオキシエチル、メトキシメトキシ、メトキシエトキシ、メトキシ−ｎ−プロピルオキシ、メトキシ−ｎ−ブチルオキシ、エトキシメトキシ、エトキシエトキシ、エトキシ−ｎ−プロピルオキシ、エトキシ−ｎ−ブチルオキシ、ｎ−プロピルオキシメトキシ、イソプロピルオキシメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ペンタフルオロエトキシ、２，２，１，１−テトラフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、
２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテニル、３−メチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−１−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−１−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−１−ブテニル、３，３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−１−プロペニルおよび１−エチル−２−メチル−２−プロペニル、プロパ−２−エン−１−イルオキシ、ブタ−３−エン−１−イルオキシ、ペンタ−４−エン−１−イルオキシ、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、３−メチル−１−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−１−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−１−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、３，３−ジメチル−１−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニル、１−エチル−１−メチル−２−プロピニル、プロパ−２−イン−１−イルオキシ、ブタ−３−イン−１−イルオキシ、ブタ−２−イン−１−イルオキシ、ヘテロシクリル、置換されていてもよいフェニル、ヘテロアリール、２−（トリメチルシリル）エチン−１−イル、２−（トリエチルシリル）エチン−１−イル、２−（トリイソプロピルシリル）エチン−１−イルを表し、
Ｒ２が、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メ
チルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル−２−メチルプロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、スピロ［２．２］ペンタ−１−イル、スピロ［２．３］ヘキサ−１−イル、スピロ［２．３］ヘキサ−４−イル、３−スピロ［２．３］ヘキサ−５−イル、スピロ［３．３］ヘプタ−１−イル、スピロ［３．３］ヘプタ−２−イル、ビシクロ［１．１．０］ブタン−１−イル、ビシクロ［１．１．０］ブタン−２−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−１−イル、ビシクロ［１．１．１］ペンタン−１−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−２−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−５−イル、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル、ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル、ビシクロ［２．２．２］オクタン−２−イル、ビシクロ［３．２．１］オクタン−２−イル、ビシクロ［３．２．２］ノナン−２−イル、アダマンタン−１−イル、アダマンタン−２−イル、１−メチルシクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、２，２−ジメチルシクロプロピル、２，３−ジメチルシクロプロピル、１，１’−ビ（シクロプロピル）−１−イル、１，１’−ビ（シクロプロピル）−２−イル、２’−メチル−１，１’−ビ（シクロプロピル）−２−イル、１−シアノシクロプロピル、２−シアノシクロプロピル、１−メチルシクロブチル、２−メチルシクロブチル、３−メチルシクロブチル、３，３−ジメチルシクロブチル、１−シアノシクロブチル、２−シアノシクロブチル、３−シアノシクロブチル、１−アリルシクロプロピル、１−ビニルシクロブチル、１−ビニルシクロプロピル、１−エチルシクロプロピル、１−メチルシクロヘキシル、２−メチルシクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、
１−メトキシシクロヘキシル、２−メトキシシクロヘキシル、３−メトキシシクロヘキシル、３，３−ジフルオロシクロブタ−１−イル、３−フルオロシクロブタ−１−イル、２，２−ジフルオロシクロプロパ−１−イル、１−フルオロシクロプロパ−１−イル、２−フルオロシクロプロパ−１−イル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、１，１，２，２−テトラフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ヨードジフルオロメチル、ブロモフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、ジフルオロ−ｔｅｒｔ−ブチル、クロロメチル、ブロモメチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシ−ｎ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ｎ−ブチルオキシ、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、ｎ−プロピルオキシメチル、イソプロピルオキシメチル、ｎ−ブチルオキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、ｎ−プロピルオキシエチル、イソプロピルオキシエチル、メトキシ−ｎ−プロピル、メトキシ−ｎ−ブチル、メトキシメトキシ、メトキシエトキシ、メトキシ−ｎ−プロピルオキシ、メトキシ−ｎ−ブチルオキシ、エトキシメトキシ、エトキシエトキシ、エトキシ−ｎ−プロピルオキシ、エトキシ−ｎ−ブチルオキシ、ｎ−プロピルオキシメトキシ、イソプロピルオキシメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ペンタフルオロエトキシ、２，２，１，１−テトラフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテニル、３−メチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−１−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−１−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−１−ブテニル、３，３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−１−プロペニルおよび１−エチル−２−メチル−２−プロペニル、プロパ−２−エン−１−イルオキシ、
ブタ−３−エン−１−イルオキシ、ペンタ−４−エン−１−イルオキシ、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、３−メチル−１−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−１−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−１−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、３，３−ジメチル−１−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニル、１−エチル−１−メチル−２−プロピニル、プロパ−２−イン−１−イルオキシ、ブタ−３−イン−１−イルオキシ、ブタ−２−イン−１−イルオキシ、ＮＲ１０Ｒ１１、ヘテロシクリル、置換されていてもよいフェニル、ヘテロアリール、２−（トリメチルシリル）エチン−１−イル、２−（トリエチルシリル）エチン−１−イル、２−（トリイソプロピルシリル）エチン−１−イルを表し、
Ｒ１とＲ２は同時に水素を表さず、
またはＲ１とＲ２はそれらが結合する２つの炭素原子と共に、
Ｎ、ＯおよびＳからなる群からの１〜３つのヘテロ原子により割り込まれていてもよく、さらに置換されていてもよい合計で３〜７員を有する部分飽和環を形成し、
Ｒ３が、ヒドロキシ、ヒドロチオ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、１−メチルエトキシ、ｎ−ブチルオキシ、１−メチルプロピルオキシ、２−メチルプロピルオキシ、１，１−ジメチルエトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、１−メチルブチルオキシ、２−メチルブチルオキシ、３−メチルブチルオキシ、１，１−ジメチルプロピルオキシ、１，２−ジメチルプロピルオキシ、２，２−ジメチルプロピルオキシ、１−エチルプロピルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、１−メチルペンチルオキシ、２−メチルペンチルオキシ、３−メチルペンチルオキシ、４−メチルペンチルオキシ、１，１−ジメチルブチルオキシ、１，２−ジメチルブチルオキシ、１，３−ジメチルブチルオキシ、２，２−ジメチルブチルオキシ、２，３−ジメチルブチルオキシ、３，３−ジメチルブチルオキシ、１−エチルブチルオキシ、２−エチルブチルオキシ、１，１，２−トリメチルプロピルオキシ、１，２，２−トリメチルプロピルオキシ、１−エチル−１−メチルプロピルオキシ、１−エチル−２−メチルプロピルオキシ、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、メトキシメトキシ、メトキシエトキシ、メトキシ−ｎ−プロピルオキシ、メトキシ−ｎ−ブチルオキシ、エトキシメトキシ、エトキシエトキシ、エトキシ−ｎ−プロピルオキシ、エトキシ−ｎ−ブチルオキシ、ｎ−プロピルオキシメトキシ、イソプロピルオキシメトキシ、アリールカルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルオキシ、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルオキシ、ヘテロアリールカルボニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキルカルボニルオキシ、ヘテロシクリルカルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルカルボニルオキシ、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ１２、ＯＳＯ２Ｒ１３を表し、
Ｒ４が、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、ヒドロチオ、メチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジ−メチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル−２−メチルプロピル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、１，１，２，２−テトラフルオロエチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ヨードジフルオロメチル、ブロモフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、ジフルオロ−ｔｅｒｔ−ブチル、クロロメチル、ブロモメチル、フルオロメチル、３，３，３−トリフルオロ−ｎ−プロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、スピロ［２．２］ペンタ−１−イル、スピロ［２．３］ヘキサ−１−イル、スピロ［２．３］ヘキサ−４−イル、３−スピロ［２．３］ヘキサ−５−イル、スピロ［３．３］ヘプタ−１−イル、スピロ［３．３］ヘプタ−２−イル、ビシクロ［１．１．０］ブタン−１−イル、ビシクロ［１．１．０］ブタン−２−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−１−イル、ビシクロ［１．１．１］ペンタン−１−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−２−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−５−イル、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル、ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル、ビシクロ［２．２．２］オクタン−２−イル、ビシクロ［３．２．１］オクタン−２−イル、ビシクロ［３．２．２］ノナン−２−イル、アダマンタン−１−イル、アダマンタン−２−イル、１−メチルシクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、２，２−ジメチルシクロプロピル、２，３−ジメチルシクロプロピル、１，１’−ビ（シクロプロピル）−１−イル、１，１’−ビ（シクロプロピル）−２−イル、２’−メチル−１，１’−ビ（シクロプロピル）−２−イル、１−シアノプロピル、２−シアノプロピル、１−メチルシクロブチル、２−メチルシクロブチル、３−メチルシクロブチル、３，３−ジメチルシクロブチル、１−シアノシクロブチル、２−シアノシクロブチル、３−シアノシクロブチル、１−アリルシクロプロピル、１−ビニルシクロブチル、１−ビニルシクロプロピル、１−エチルシクロプロピル、１−メチルシクロヘキシル、２−メチルシクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、１−メトキシシクロヘキシル、２−メトキシシクロヘキシル、３−メトキシシクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、置換されていてもよいフェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチル−エテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテニル、３−メチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−１−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−１−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−１−ブテニル、３，３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−１−プロペニルおよび１−エチル−２−メチル−２−プロペニル、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、３−メチル−１−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−１−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−１−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、３，３−ジメチル−１−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニル、１−エチル−１−メチル−２−プロピニル、３，３−ジフルオロシクロブタ−１−イル、３−フルオロシクロブタ−１−イル、１−フルオロシクロブタ−１−イル、２，２−ジフルオロシクロプロパ−１−イル、１−フルオロシクロプロパ−１−イル、２−フルオロシクロプロパ−１−イル、４−フルオロシクロヘキシル、４，４−ジフルオロシクロヘキシル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、ｎ−プロピルオキシカルボニルメチル、イソプロピルオキシカルボニルメチル、ｎ−ブチルオキシカルボニルメチル、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、ｎ−プロピルオキシメチル、イソプロピルオキシメチル、ｎ−ブチルオキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、ｎ−プロピルオキシエチル、イソプロピルオキシエチル、メトキシ−ｎ−プロピル、メトキシ−ｎ−ブチル、トリフルオロメトキシメチル、ジフルオロメトキシメチル、２，２−ジフルオロエトキシメチル、２，２，２−トリフルオロエトキシメチル、トリフルオロメトキシエチル、ジフルオロメトキシエチル、２，２−ジフルオロエトキシエチル、２，２，２−トリフルオロエトキシエチル、Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、ＣＯＮＲ１０Ｒ１１、ＯＲ１２、ＳＲ１３、ＳＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、ＮＲ１０Ｒ１１、Ｒ１０Ｒ１１Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、シアノメチル、シアノエチル、シアノ−ｎ−プロピル、ヒドロキシカルボニル、ＣＨＯ、メトキシエチルチオ、エトキシエチルチオ、トリフルオロメトキシエチルチオ、ペンタフルオロエトキシエチルチオ、メチルチオエチルチオ、エチルチオエチルチオ、トリフルオロメチルチオエチルチオ、ペンタフルオロチオエチルチオ、２−メトキシプロパ−２−イル、２−エトキシプロパ−２−イル、２−ｎ−プロピルオキシプロパ−２−イル、２−ｎ−ブチルオキシプロパ−２−イル、２−ベンジルオキシプロパ−２−イル、２−フェニルエチルオキシプロパ−２−イル、２−トリフルオロメチルオキシプロパ−２−イル、２−ジフルオロメチルオキシプロパ−２−イル、２，２，２−トリフルオロエチルオキシプロパ−２−イル、２，２−ジフルオロエチルオキシプロパ−２−イル、２−（４−クロロフェニルメトキシ）プロパ−２−イル、２−（４−フルオロフェニルメトキシ）プロパ−２−イル、２−（４−ブロモフェニルメトキシ）プロパ−２−イル、２−（４−トリフルオロメチルフェニルメトキシ）プロパ−２−イル、２−（４−メチルフェニルメトキシ）プロパ−２−イル、２−（３−クロロフェニルメトキシ）プロパ−２−イル、２−（３−フルオロフェニルメトキシ）プロパ−２−イル、２−（３−ブロモフェニルメトキシ）プロパ−２−イル、２−（３−トリフルオロメチルフェニルメトキシ）プロパ−２−イル、２−（３−メチルフェニルメトキシ）プロパ−２−イル、２−（２−クロロフェニルメトキシ）プロパ−２−イル、２−（２−フルオロフェニルメトキシ）プロパ−２−イル、２−（２−ブロモフェニルメトキシ）プロパ−２−イル、２−（２−トリフルオロメチルフェニルメトキシ）プロパ−２−イル、２−（２−メチルフェニルメトキシ）プロパ−２−イルを表し、
ＡがＣ−Ｒ１部分を表し、Ｒ１とＲ２が同時にメチルを表す場合、Ｒ４はメチルと異なり、
Ｒ５が、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−
メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル−２−メチルプロピル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、１，１，２，２−テトラフルオロエチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ヨードジフルオロメチル、ブロモフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、３，３，３−トリフルオロプロパ−１−イル、３，３，３−トリフルオロプロパ−２−イル、
ジフルオロ−ｔｅｒｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、スピロ［２．２］ペンタ−１−イル、スピロ［２．３］ヘキサ−１−イル、スピロ［２．３］ヘキサ−４−イル、３−スピロ［２．３］ヘキサ−５−イル、スピロ［３．３］ヘプタ−１−イル、スピロ［３．３］ヘプタ−２−イル、ビシクロ［１．１．０］ブタン−１−イル、ビシクロ［１．１．０］ブタン−２−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−１−イル、ビシクロ［１．１．１］ペンタン−１−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−２−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−５−イル、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル、ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル、ビシクロ［２．２．２］オクタン−２−イル、ビシクロ［３．２．１］オクタン−２−イル、ビシクロ［３．２．２］ノナン−２−イル、アダマンタン−１−イル、アダマンタン−２−イル、１−メチルシクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、２，２−ジメチルシクロプロピル、２，３−ジメチルシクロプロピル、１，１’−ビ（シクロプロピル）−１−イル、１，１’−ビ（シクロプロピル）−２−イル、２’−メチル−１，１’−ビ（シクロプロピル）−２−イル、１−シアノシクロプロピル、２−シアノシクロプロピル、１−メチルシクロブチル、２−メチルシクロブチル、３−メチルシクロブチル、１−シアノシクロブチル、２−シアノシクロブチル、３−シアノシクロブチル、１−アリルシクロプロピル、１−ビニルシクロブチル、１−ビニルシクロプロピル、１−エチルシクロプロピル、１−メチルシクロヘキシル、２−メチルシクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、１−メトキシシクロヘキシル、２−メトキシシクロヘキシル、３−メトキシシクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、置換されていてもよいフェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ベンジル、ｐ−Ｃｌ−ベンジル、ｐ−Ｆ−ベンジル、ｐ−メトキシベンジル、ｐ−メチルベンジル、ｐ−トリフルオロメチルベンジル、ｐ−ニトロベンジル、ｍ−Ｃｌ−ベンジル、ｍ−Ｆ−ベンジル、ｍ−メトキシベンジル、ｍ−メチルベンジル、ｏ−Ｃｌ−ベンジル、ｏ−Ｆ−ベンジル、ｏ−メトキシベンジル、ｏ−メチルベンジル、１−フェニルエタ−１−イル、２−フェニルエタ−１−イル、１−（ｏ−クロロフェニル）エタ−１−イル、１−（ｏ−フルオロフェニル）エタ−１−イル、１−（ｏ−メチルフェニル）エタ−１−イル、１−（ｏ−ブロモフェニル）エタ−１−イル、１−（ｏ−ヨードフェニル）エタ−１−イル、ピリジン−２−イルメチル、ピリジン−３−イルメチル、ピリジン−４−イルメチル、ピリミジン−２−イルメチル、ピリミジン−４−イルメチル、テトラヒドロフラン−２−イルメチル、ｏ−シアノフェニルメチル、ｍ−シアノフェニルメチル、ｐ−シアノフェニルメチル、シアノメチル、シアノエチル、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、Ｒ１２Ｏ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン、メチルカルボニルオキシメチル、エチルカルボニルオキシメチル、ｎ−プロピルカルボニルオキシメチル、１−メチルエチルカルボニルオキシメチル、１，１−ジメチルエチルカルボニルオキシメチル、ヒドロキシカルボニルメチル、ヒドロキシカルボニルエチル、ヒドロキシカルボニル−ｎ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、ｎ−プロピルオキシメチル、イソプロピルオキシメチル、ｎ−ブチルオキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、ｎ−プロピルオキシエチル、イソプロピルオキシエチル、メトキシ−ｎ−プロピル、エトキシ−ｎ−プロピル、メトキシ−ｎ−ブチルを表し、
またはＲ２とＲ５はそれらがそれぞれ結合されている窒素原子または炭素原子と共に、Ｎ、ＯおよびＳからなる群からの１〜３つのヘテロ原子によって割り込まれていてもよく、さらに置換されていてもよい合計で３〜７員を有する完全飽和または部分飽和環を形成し、
Ｒ６が水素を表し、
Ｒ１０とＲ１１は同じまたは異なり、互いに独立して、水素、メチル、エチル、ｎ−プ
ロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピルおよび１−エチル−２−メチルプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シアノメチル、シアノエチル、シアノ−ｎ−プロピル、シアノ−ｎ−ブチル、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテニル、３−メチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−１−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−１−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−１−ブテニル、３，３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−１−プロペニル、１−エチル−２−メチル−２−プロペニル、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、３−メチル−１−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、
５−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−１−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−１−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、３，３−ジメチル−１−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニル、１−エチル−１−メチル−２−プロピニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、スピロ［２．２］ペンタ−１−イル、スピロ［２．３］ヘキサ−１−イル、スピロ［２．３］ヘキサ−４−イル、３−スピロ［２．３］ヘキサ−５−イル、スピロ［３．３］ヘプタ−１−イル、スピロ［３．３］ヘプタ−２−イル、ビシクロ［１．１．０］ブタン−１−イル、ビシクロ［１．１．０］ブタン−２−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−１−イル、ビシクロ［１．１．１］ペンタン−１−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−２−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−５−イル、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル、ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル、ビシクロ［２．２．２］オクタン−２−イル、ビシクロ［３．２．１］オクタン−２−イル、ビシクロ［３．２．２］ノナン−２−イル、アダマンタン−１−イル、アダマンタン−２−イル、１−メチルシクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、２，２−ジメチルシクロプロピル、２，３−ジメチルシクロプロピル、１，１’−ビ（シクロプロピル）−１−イル、１，１’−ビ（シクロプロピル）−２−イル、２’−メチル−１，１’−ビ（シクロプロピル）−２−イル、１−シアノシクロプロピル、２−シアノシクロプロピル、１−メチルシクロブチル、２−メチルシクロブチル、３−メチルシクロブチル、１−シアノシクロブチル、２−シアノシクロブチル、３−シアノシクロブチル、３−メトキシシクロブチル、１−アリルシクロプロピル、１−ビニルシクロブチル、１−ビニルシクロプロピル、１−エチルシクロプロピル、１−メチルシクロヘキシル、２−メチルシクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、１−メトキシシクロヘキシル、２−メトキシシクロヘキシル、３−メトキシシクロヘキシル、４−メトキシシクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ４−Ｃ６）−ハロシクロアルケニル、メトキシメチル、エトキシメチル、エトキシエチル、メトキシエチル、メトキシ−ｎ−プロピル、エトキシ−ｎ−プロピル、メトキシブチル、メトキシイソプロピル、イソプロポキシメチル、イソプロポキシエチル、トリフルオロメトキシメチル、トリフルオロメトキシエチル、トリフルオロメトキシ−ｎ−プロピル、ジフルオロメトキシメチル、ジフルオロメトキシエチル、ジフルオロメトキシ−ｎ−プロピル、２，２−ジフルオロエトキシメチル、２，２−ジフルオロエトキシエチル、２，２−ジフルオロエトキシ−ｎ−プロピル、２，２，２−トリフルオロエトキシメチル、２，２，２−トリフルオロエトキシエチル、２，２，２−トリフルオロエトキシ−ｎ−プロピル、ペンタフルオロエトキシメチル、ペンタフルオロエトキシエチル、ペンタフルオロエトキシ−ｎ−プロピル、メチルチオメチル、メチルチオエチル、エチルチオエチル、メチルチオ−ｎ−プロピル、エチルチオ−ｎ−プロピル、トリフルオロメチルチオメチル、トリフルオロメチルチオエチル、トリフルオロメチルチオ−ｎ−プロピル、置換されていてもよいフェニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル、（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル、ＣＯＲ１２、ＳＯ２Ｒ１３、ヘテロシクリル、（Ｃ１−Ｃ５）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ５）−アルコキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ５）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ５）−アルコキシカルボニル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ５）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシカルボニル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキルを表し、
Ｒ１２が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチ
ルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピルおよび１−エチル−２−メチルプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シアノメチル、シアノエチル、シアノ−ｎ−プロピル、シアノ−ｎ−ブチル、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチル−エテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテニル、３−メチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−１−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−１−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−１−ブテニル、３，３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−１−プロペニル、１−エチル−２−メチル−２−プロペニル、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、３−メチル−１−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、
１−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−１−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−１−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、３，３−ジメチル−１−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニル、１−エチル−１−メチル−２−プロピニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、スピロ［２．２］ペンタ−１−イル、スピロ［２．３］ヘキサ−１−イル、スピロ［２．３］ヘキサ−４−イル、３−スピロ［２．３］ヘキサ−５−イル、スピロ［３．３］ヘプタ−１−イル、スピロ［３．３］ヘプタ−２−イル、ビシクロ［１．１．０］ブタン−１−イル、ビシクロ［１．１．０］ブタン−２−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−１−イル、ビシクロ［１．１．１］ペンタン−１−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−２−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−５−イル、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル、ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル、ビシクロ［２．２．２］オクタン−２−イル、ビシクロ［３．２．１］オクタン−２−イル、ビシクロ［３．２．２］ノナン−２−イル、アダマンタン−１−イル、アダマンタン−２−イル、１−メチルシクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、２，２−ジメチルシクロプロピル、２，３−ジメチルシクロプロピル、１，１’−ビ（シクロプロピル）−１−イル、１，１’−ビ（シクロプロピル）−２−イル、２’−メチル−１，１’−ビ（シクロプロピル）−２−イル、２−シアノシクロプロピル、１−メチルシクロブチル、２−メチルシクロブチル、３−メチルシクロブチル、２−シアノシクロブチル、３−シアノシクロブチル、３−メトキシシクロブチル、１−アリルシクロプロピル、１−エチルシクロプロピル、１−メチルシクロヘキシル、２−メチルシクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、２−メトキシシクロヘキシル、３−メトキシシクロヘキシル、４−メトキシシクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、１，１，２，２−テトラフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ヨードジフルオロメチル、ブロモフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、３，３−ジフルオロ−ｎ−プロピル、
３，３，３−トリフルオロ−ｎ−プロピル、４，４−ジフルオロ−ｎ−ブチル、４，４，４−トリフルオロ−ｎ−ブチル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ４−Ｃ６）−ハロシクロアルケニル、メトキシメチル、エトキシメチル、エトキシエチル、メトキシエチル、メトキシ−ｎ−プロピル、エトキシ−ｎ−プロピル、メトキシブチル、メトキシイソプロピル、イソプロポキシメチル、イソプロポキシエチル、置換されていてもよいフェニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルを表し、
Ｒ１３が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチ
ルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピルおよび１−エチル−２−メチルプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シアノメチル、シアノエチル、シアノ−ｎ−プロピル、シアノ−ｎ−ブチル、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテニル、３−メチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、
１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−１−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−１−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−１−ブテニル、３，３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−１−プロペニルおよび１−エチル−２−メチル−２−プロペニル、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、１−ペンチニル、
２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、３−メチル−１−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−１−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−１−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、３，３−ジメチル−１−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニル、１−エチル−１−メチル−２−プロピニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、スピロ［２．２］ペンタ−１−イル、スピロ［２．３］ヘキサ−１−イル、スピロ［２．３］ヘキサ−４−イル、３−スピロ［２．３］ヘキサ−５−イル、スピロ［３．３］ヘプタ−１−イル、スピロ［３．３］ヘプタ−２−イル、ビシクロ［１．１．０］ブタン−１−イル、ビシクロ［１．１．０］ブタン−２−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−１−イル、ビシクロ［１．１．１］ペンタン−１−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−２−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−５−イル、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル、ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル、ビシクロ［２．２．２］オクタン−２−イル、ビシクロ［３．２．１］オクタン−２−イル、ビシクロ［３．２．２］
ノナン−２−イル、アダマンタン−１−イル、アダマンタン−２−イル、１−メチルシクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、２，２−ジメチルシクロプロピル、２，３−ジメチルシクロプロピル、１，１’−ビ（シクロプロピル）−１−イル、１，１’−ビ（シクロプロピル）−２−イル、２’−メチル−１，１’−ビ（シクロプロピル）−２−イル、２−シアノシクロプロピル、１−メチルシクロブチル、２−メチルシクロブチル、３−メチルシクロブチル、２−シアノシクロブチル、３−シアノシクロブチル、３−メトキシシクロブチル、１−アリルシクロプロピル、１−エチルシクロプロピル、１−メチルシクロヘキシル、２−メチルシクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、２−メトキシシクロヘキシル、３−メトキシシクロヘキシル、４−メトキシシクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、１，１，２，２−テトラフルオロエチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ヨードジフルオロメチル、ブロモフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、３，３，３−トリフルオロ−ｎ−プロピル、ジフルオロ−ｔｅｒｔ−ブチル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ４−Ｃ６）−ハロシクロアルケニル、メトキシメチル、エトキシメチル、エトキシエチル、メトキシエチル、メトキシ−ｎ−プロピル、エトキシ−ｎ−プロピル、メトキシブチル、メトキシイソプロピル、イソプロポキシメチル、イソプロポキシエチル、置換されていてもよいフェニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＮＲ１０Ｒ１１を表し、
ならびに
Ｘが酸素を表す。
【００１５】
とりわけ、本発明は、式中が以下の一般式（Ｉ）の化合物を提供する。
ＡがＣ−Ｒ１部分またはＮ−Ｒ５部分（Ｎ＝窒素）を表し、Ｃ−Ｒ１部分のＲ１とＮ−Ｒ５部分のＲ５はそれぞれ、以下およびそれ以降の定義による意味を有し、ＡがＣ−Ｒ１部分表す場合、Ｃ−Ｒ２隣接部分は二重結合を介して結合され、ＡがＮ−Ｒ５部分を表す場合、ＣＨＲ２隣接部分は単結合を介して結合され、
Ｒ１が、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、１−メチルシクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、２，２−ジメチルシクロプロピル、２，３−ジメチルシクロプロピル、１−メチルシクロブチル、２−メチルシクロブチル、３−メチルシクロブチル、３，３−ジメチルシクロブタ−１−イル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ヨードジフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、クロロメチル、ブロモメチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ｎ−ブチルオキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、ｎ−プロピルオキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、ｎ−プロピルオキシエチル、メトキシメトキシ、メトキシエトキシ、メトキシ−ｎ−プロピルオキシ、メトキシ−ｎ−ブチルオキシ、エトキシメトキシ、エトキシエトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ペンタフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、プロパ−２−エン−１−イルオキシ、ブタ−３−エン−１−イルオキシ、ペンタ−４−エン−１−イルオキシ、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、１−ペンチニル、１−ヘキシニル、プロパ−２−イン−１−イルオキシ、ブタ−３−イン−１−イルオキシ、ブタ−２−イン−１−イルオキシ、ヘテロシクリル、置換されていてもよいフェニル、ヘテロアリール、２−（トリメチルシリル）エチン−１−イルを表し、
Ｒ２が、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ｎ−ペンチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、１−メチルシクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、２，２−ジメチルシクロプロピル、２，３−ジメチルシクロプロピル、１−メチルシクロブチル、２−メチルシクロブチル、３−メチルシクロブチル、３，３−ジメチルシクロブチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ヨードジフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、ジフルオロ−ｔｅｒｔ−ブチル、クロロメチル、ブロモメチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ｎ−ブチルオキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、ｎ−プロピルオキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、ｎ−プロピルオキシエチル、メトキシメトキシ、メトキシエトキシ、メトキシ−ｎ−プロピルオキシ、メトキシ−ｎ−ブチルオキシ、エトキシメトキシ、エトキシエトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ペンタフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、プロパ−２−エン−１−イルオキシ、ブタ−３−エン−１−イルオキシ、ペンタ−４−エン−１−イルオキシ、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、１−ペンチニル、１−ヘキシニル、プロパ−２−イン−１−イルオキシ、ブタ−３−イン−１−イルオキシ、ブタ−２−イン−１−イルオキシ、ＮＲ１０Ｒ１１、ヘテロシクリル、置換されていてもよいフェニル、ヘテロアリール、２−（トリメチルシリル）エチン−１−イル、２−（トリエチルシリル）エチン−１−イル、２−（トリイソプロピルシリル）エチン−１−イルを表し、
Ｒ１とＲ２は同時に水素を表さず、
またはＲ１とＲ２はそれらが結合する２つの炭素原子と共に、
Ｎ、ＯおよびＳからなる群からの１〜３つのヘテロ原子により割り込まれていてもよく、さらに置換されていてもよい合計で３〜７員を有する部分飽和環を形成し、
Ｒ３が、ヒドロキシ、ヒドロチオ、塩素、臭素、メチルカルボニルオキシ、エチルカル
ボニルオキシ、ｎ−プロピルカルボニルオキシ、１−メチルエチルカルボニルオキシ、ｎ−ブチルカルボニルオキシ、１−メチルプロピルカルボニルオキシ、２−メチルプロピルカルボニルオキシ、１，１−ジメチルエチルカルボニルオキシ、ｎ−ペンチルカルボニルオキシ、１−メチルブチルカルボニルオキシ、２−メチルブチルカルボニルオキシ、３−メチルブチルカルボニルオキシ、１，１−ジメチルプロピルカルボニルオキシ、１，２−ジメチルプロピルカルボニルオキシ、２，２−ジメチルプロピルカルボニルオキシ、１−エチルプロピルカルボニルオキシ、ｎ−ヘキシルカルボニルオキシ、１−メチルペンチルカルボニルオキシ、２−メチルペンチルカルボニルオキシ、３−メチルペンチルカルボニルオキシ、４−メチルペンチルカルボニルオキシ、１，１−ジメチルブチルカルボニルオキシ、１，２−ジメチルブチルカルボニルオキシ、１，３−ジメチルブチルカルボニルオキシ、２，２−ジメチルブチルカルボニルオキシ、２，３−ジメチルブチルカルボニルオキシ、３，３−ジメチルブチルカルボニルオキシ、１−エチルブチルカルボニルオキシ、
２−エチルブチルカルボニルオキシ、１，１，２−トリメチルプロピルカルボニルオキシ、１，２，２−トリメチルプロピルカルボニルオキシ、１−エチル−１−メチルプロピルカルボニルオキシ、１−エチル−２−メチルプロピルカルボニルオキシ、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、ｎ−ブチルオキシ、ベンジルオキシ、ｐ−クロロフェニルメトキシ、ｍ−クロロフェニルメトキシ、ｏ−クロロフェニルメトキシ、ｐ−メトキシフェニルメトキシ、ｐ−ニトロフェニルメトキシ、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、メトキシメトキシ、メトキシエトキシ、メトキシ−ｎ−プロピルオキシ、メトキシ−ｎ−ブチルオキシ、エトキシメトキシ、エトキシエトキシ、フェニルカルボニルオキシ、ｐ−クロロフェニルカルボニルオキシ、ｍ−クロロフェニルカルボニルオキシ、ｏ−クロロフェニルカルボニルオキシ、ｐ−フルオロフェニルカルボニルオキシ、ｍ−フルオロフェニルカルボニルオキシ、ｏ−フルオロフェニルカルボニルオキシ、ベンジルカルボニルオキシ、ヘテロアリールカルボニルオキシ、シクロプロピルカルボニルオキシ、シクロブチルカルボニルオキシ、シクロペンチルカルボニルオキシ、シクロヘキシルカルボニルオキシ、ヘテロシクリルカルボニルオキシ、トリフルオロメチルカルボニルオキシ、ジフルオロメチルカルボニルオキシ、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、ｎ−プロピルオキシカルボニルオキシ、ｎ−ブチルオキシカルボニルオキシ、１，１−ジメチルエチルオキシカルボニルオキシ、２，２−ジメチルプロピルオキシカルボニルオキシ、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ｎ−プロピルスルホニルオキシ、１−メチルエチルスルホニルオキシ、シクロプロピルスルホニルオキシ、シクロブチルスルホニルオキシ、シクロペンチルスルホニルオキシ、シクロヘキシルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、ｐ−クロロフェニルスルホニルオキシ、ｍ−クロロフェニルスルホニルオキシ、ｏ−クロロフェニルスルホニルオキシ、ｐ−フルオロフェニルスルホニルオキシ、ｍ−フルオロフェニルスルホニルオキシ、ｏ−フルオロフェニルスルホニルオキシ、ｐ−メトキシフェニルスルホニルオキシ、ｍ−メトキシフェニルスルホニルオキシ、ｏ−メトキシフェニルスルホニルオキシ、ｐ−メチルフェニルスルホニルオキシ、ｍ−メチルフェニルスルホニルオキシ、ｏ−メチルフェニルスルホニルオキシを表し、
Ｒ４が、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、ヒドロチオ、メチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル−２−メチルプロピル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、１，１，２，２−テトラフルオロエチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ヨードジフルオロメチル、ブロモフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、ジフルオロ−ｔｅｒｔ−ブチル、クロロメチル、ブロモメチル、フルオロメチル、３，３，３−トリフルオロ−ｎ−プロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、１−メチルシクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、２，２−ジメチルシクロプロピル、２，３−ジメチルシクロプロピル、１−シアノプロピル、２−シアノプロピル、１−メチルシクロブチル、２−メチルシクロブチル、３−メチルシクロブチル、３，３−ジメチルシクロブチル、１−シアノシクロブチル、２−シアノシクロブチル、３−シアノシクロブチル、１−アリルシクロプロピル、１−ビニルシクロブチル、１−ビニルシクロプロピル、１−エチルシクロプロピル、１−メチルシクロヘキシル、２−メチルシクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、１−メトキシシクロヘキシル、２−メトキシシクロヘキシル、３−メトキシシクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、置換されていてもよいフェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチル−エテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、３−メチル−１−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、３，３−ジフルオロシクロブタ−１−イル、３−フルオロシクロブタ−１−イル、１−フルオロシクロブタ−１−イル、２，２−ジフルオロシクロプロパ−１−イル、１−フルオロシクロプロパ−１−イル、２−フルオロシクロプロパ−１−イル、４−フルオロシクロヘキシル、４，４−ジフルオロシクロヘキシル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、ｎ−プロピルオキシカルボニルメチル、イソプロピルオキシカルボニルメチル、ｎ−ブチルオキシカルボニルメチル、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、ｎ−プロピルオキシメチル、イソプロピルオキシメチル、ｎ−ブチルオキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、ｎ−プロピルオキシエチル、イソプロピルオキシエチル、メトキシ−ｎ−プロピル、メトキシ−ｎ−ブチル、トリフルオロメトキシメチル、ジフルオロメトキシメチル、２，２−ジフルオロエトキシメチル、２，２，２−トリフルオロエトキシメチル、トリフルオロメトキシエチル、ジフルオロメトキシエチル、２，２−ジフルオロエトキシエチル、２，２，２−トリフルオロエトキシエチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロピルオキシカルボニル、イソプロピルオキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ｎ−ブチルカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル、フェニルカルボニル、ｐ−クロロフェニルカルボニル、ｍ−クロロフェニルカルボニル、ｏ−クロロフェニルカルボニル、ｐ−フルオロフェニルカルボニル、ｍ−フルオロフェニルカルボニル、ｏ−フルオロフェニルカルボニル、ｐ−メトキシフェニルカルボニル、ｍ−メトキシフェニルカルボニル、ｏ−メトキシフェニルカルボニル、ｐ−トリフルオロメチルフェニルカルボニル、ｍ−トリフルオロメチルフェニルカルボニル、ｏ−トリフルオロメチルフェニルカルボニル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ベンジルオキシ、ｐ−クロロフェニルメトキシ、フェニルオキシ、ｐ−クロロフェニルオキシ、ｍ−クロロフェニルオキシ、ｏ−クロロフェニルオキシ、ｐ−フルオロフェニルオキシ、ｍ−フルオロフェニルオキシ、ｏ−フルオロフェニルオキシ、ｐ−メトキシフェニルオキシ、ｍ−メトキシフェニルオキシ、ｏ−メトキシフェニルオキシ、ｐ−トリフルオロメチルフェニルオキシ、ｍ−トリフルオロメチルフェニルオキシ、ｏ−トリフルオロメチルフェニルオキシ、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−プロピルアミノカルボニル、イソプロピルアミノカルボニル、シクロプロピルアミノカルボニル、シクロブチルアミノカルボニル、シクロペンチルアミノカルボニル、シクロヘキシルアミノカルボニル、シクロプロピルメチルアミノカルボニル、シクロブチルメチルアミノカルボニル、シクロペンチルメチルアミノカルボニル、シクロヘキシルメチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、ベンジルメチルアミノカルボニル、メチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルアミノ、ジエチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、シアノメチル、シアノエチル、シアノ−ｎ−プロピル、ヒドロキシカルボニル、ＣＨＯ、メトキシエチルチオ、エトキシエチルチオ、トリフルオロメトキシエチルチオ、ペンタフルオロエトキシエチルチオ、メチルチオエチルチオ、エチルチオエチルチオ、トリフルオロメチルチオエチルチオ、ペンタフルオロチオエチルチオ、ベンジルチオ、ｐ−クロロフェニルメチルチオ、ｍ−クロロフェニルメチルチオ、ｏ−クロロフェニルメチルチオ、ｐ−フルオロフェニルメチルチオ、ｍ−フルオロフェニルメチルチオ、ｏ−フルオロフェニルメチルチオ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｔｅｒｔ−ブチルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、フェニルチオ、ピリド−２−イルチオ、ピリド−３−イルチオ、ピリド−４−イルチオ、ｐ−クロロフェニルチオ、ｍ−クロロフェニルチオ、ｏ−クロロフェニルチオ、ｐ−フルオロフェニルチオ、ｍ−フルオロフェニルチオ、ｏ−フルオロフェニルチオ、ｐ−メトキシフェニルチオ、ｍ−メトキシフェニルチオ、ｏ−メトキシフェニルチオ、ｐ−メチルフェニルチオ、ｍ−メチルフェニルチオ、ｏ−メチルフェニルチオ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、１−メチルエチルスルホニル、シクロプロピルスルホニル、シクロブチルスルホニル、シクロペンチルスルホニル、シクロヘキシルスルホニル、フェニルスルホニルオキシ、ｐ−クロロフェニルスルホニル、ｍ−クロロフェニルスルホニル、ｏ−クロロフェニルスルホニル、ｐ−フルオロフェニルスルホニル、ｍ−フルオロフェニルスルホニル、ｏ−フルオロフェニルスルホニル、ｐ−メトキシフェニルスルホニル、ｍ−メトキシフェニルスルホニル、ｏ−メトキシフェニルスルホニル、ｐ−メチルフェニルスルホニル、ｍ−メチルフェニルスルホニル、ｏ−メチルフェニルスルホニル、２−２−メトキシプロパ−２−イル、２−エトキシプロパ−２−イル、２−ｎ−プロピルオキシプロパ−２−イル、２−ｎ−ブチルオキシプロパ−２−イル、２−ベンジルオキシプロパ−２−イル、２−フェニルエチルオキシプロパ−２−イル、２−トリフルオロメチルオキシプロパ−２−イル、２−ジフルオロメチルオキシプロパ−２−イル、２，２，２−トリフルオロエチルオキシプロパ−２−イル、２，２−ジフルオロエチルオキシプロパ−２−イル、２−（４−クロロフェニルメトキシ）プロパ−２−イル、２−（４−フルオロフェニルメトキシ）プロパ−２−イル、２−（４−ブロモフェニルメトキシ）プロパ−２−イル、２−（４−トリフルオロメチルフェニルメトキシ）プロパ−２−イル、２−（４−メチルフェニルメトキシ）プロパ−２−イル、２−（３−クロロフェニルメトキシ）プロパ−２−イル、２−（３−フルオロフェニルメトキシ）プロパ−２−イル、２−（３−ブロモフェニルメトキシ）プロパ−２−イル、２−（３−トリフルオロメチルフェニルメトキシ）プロパ−２−イル、２−（３−メチルフェニルメトキシ）プロパ−２−イル、２−（２−クロロフェニルメトキシ）プロパ−２−イル、２−（２−フルオロフェニルメトキシ）プロパ−２−イル、２−（２−ブロモフェニルメトキシ）プロパ−２−イル、２−（２−トリフルオロメチルフェニルメトキシ）プロパ−２−イル、２−（２−メチルフェニルメトキシ）プロパ−２−イルを表し、
ＡがＣ−Ｒ１部分を表し、Ｒ１とＲ２が同時にメチルを表す場合、Ｒ４はメチルと異なり、
Ｒ５が、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−
メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル−２−メチルプロピル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、３，３，３−トリフルオロプロパ−１−イル、３，３，３−トリフルオロプロパ−２−イル、ジフルオロ−ｔｅｒｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、１−メチルシクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、２，２−ジメチルシクロプロピル、２，３−ジメチルシクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、置換されていてもよいフェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ベンジル、ｐ−Ｃｌ−ベンジル、ｐ−Ｆ−ベンジル、ｐ−メトキシベンジル、ｐ−メチルベンジル、ｐ−トリフルオロメチルベンジル、ｐ−ニトロベンジル、ｍ−Ｃｌ−ベンジル、ｍ−Ｆ−ベンジル、ｍ−メトキシベンジル、ｍ−メチルベンジル、ｏ−Ｃｌ−ベンジル、ｏ−Ｆ−ベンジル、ｏ−メトキシベンジル、ｏ−メチルベンジル、１−フェニルエタ−１−イル、２−フェニルエタ−１−イル、１−（ｏ−クロロフェニル）エタ−１−イル、１−（ｏ−フルオロヘニル（fluorohenyl））エタ−１−イル、１−（ｏ−メチルフェニル）エタ−１−イル、１−（ｏ−ブロモフェニル）エタ−１−イル、１−（ｏ−ヨードフェニル）エタ−１−イル、ピリジン−２−イルメチル、ピリジン−３−イルメチル、ピリジン−４−イルメチル、ピリミジン−２−イルメチル、ピリミジン−４−イルメチル、テトラヒドロフラン−２−イルメチル、ｏ−シアノフェニルメチル、ｍ−シアノフェニルメチル、ｐ−シアノフェニルメチル、シアノメチル、シアノエチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロピルオキシカルボニル、イソプロピルオキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、アリルオキシカルボニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−プロピルアミノカルボニル、イソプロピルアミノカルボニル、シクロプロピルアミノカルボニル、シクロブチルアミノカルボニル、シクロペンチルアミノカルボニル、シクロヘキシルアミノカルボニル、シクロプロピルメチルアミノカルボニル、シクロブチルメチルアミノカルボニル、シクロペンチルメチルアミノカルボニル、シクロヘキシルメチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、ベンジルメチルアミノカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、ｎ���プロピルオキシカルボニルメチル、イソプロピルオキシカルボニルメチル、ｎ−ブチルオキシカルボニルメチル、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチル、エトキシカルボニルエチル、ｎ−プロピルオキシカルボニルエチル、イソプロピルオキシカルボニルエチル、ｎ−ブチルオキシカルボニルエチル、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルエチル、ベンジルオキシカルボニルメチル、メチルカルボニルオキシメチル、エチルカルボニルオキシメチル、ｎ−プロピルカルボニルオキシメチル、１−メチルエチルカルボニルオキシメチル、１，１−ジメチルエチルカルボニルオキシメチル、ヒドロキシカルボニルメチル、ヒドロキシカルボニルエチル、ヒドロキシカルボニル−ｎ−プロピル、メチルカルボニルオキシエチル、エチルカルボニルオキシエチル、ｎ−プロピルカルボニルオキシエチル、１−メチルエチルカルボニルオキシエチル、１，１−ジメチルエチルカルボニルオキシエチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、ｎ−プロピルオキシメチル、イソプロピルオキシメチル、ｎ−ブチルオキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、ｎ−プロピルオキシエチル、イソプロピルオキシエチル、メトキシ−ｎ−プロピル、エトキシ−ｎ−プロピル、メトキシ−ｎ−ブチルを表し、
またはＲ２とＲ５はそれらがそれぞれ結合されている窒素原子または炭素原子と共に、Ｎ、ＯおよびＳからなる群からの１〜３つのヘテロ原子によって割り込まれていてもよく、さらに置換されていてもよい合計で３〜７員を有する完全飽和または部分飽和環を形成し、
Ｒ６が水素を表し、
Ｒ１０とＲ１１は同じまたは異なり、互いに独立して、水素、メチル、エチル、ｎ−プ
ロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピルおよび１−エチル−２−メチルプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シアノメチル、シアノエチル、シアノ−ｎ−プロピル、シアノ−ｎ−ブチル、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテニル、３−メチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−１−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−１−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−１−ブテニル、３，３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−１−プロペニル、１−エチル−２−メチル−２−プロペニル、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、３−メチル−１−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−１−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−１−ペンチニル、
４−メチル−２−ペンチニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、３，３−ジメチル−１−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニル、１−エチル−１−メチル−２−プロピニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、スピロ［２．２］ペンタ−１−イル、スピロ［２．３］ヘキサ−１−イル、スピロ［２．３］ヘキサ−４−イル、３−スピロ［２．３］ヘキサ−５−イル、スピロ［３．３］ヘプタ−１−イル、スピロ［３．３］ヘプタ−２−イル、ビシクロ［１．１．０］ブタン−１−イル、ビシクロ［１．１．０］ブタン−２−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−１−イル、ビシクロ［１．１．１］ペンタン−１−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−２−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−５−イル、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル、ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル、ビシクロ［２．２．２］オクタン−２−イル、ビシクロ［３．２．１］オクタン−２−イル、ビシクロ［３．２．２］ノナン−２−イル、アダマンタン−１−イル、アダマンタン−２−イル、１−メチルシクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、２，２−ジメチルシクロプロピル、２，３−ジメチルシクロプロピル、１，１’−ビ（シクロプロピル）−１−イル、１，１’−ビ（シクロプロピル）−２−イル、２’−メチル−１，１’−ビ（シクロプロピル）−２−イル、１−シアノシクロプロピル、２−シアノシクロプロピル、１−メチルシクロブチル、２−メチルシクロブチル、３−メチルシクロブチル、１−シアノシクロブチル、２−シアノシクロブチル、３−シアノシクロブチル、３−メトキシシクロブチル、１−アリルシクロプロピル、１−ビニルシクロブチル、１−ビニルシクロプロピル、１−エチルシクロプロピル、１−メチルシクロヘキシル、２−メチルシクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、１−メトキシシクロヘキシル、２−メトキシシクロヘキシル、３−メトキシシクロヘキシル、４−メトキシシクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ４−Ｃ６）−ハロシクロアルケニル、メトキシメチル、エトキシメチル、エトキシエチル、メトキシエチル、メトキシ−ｎ−プロピル、エトキシ−ｎ−プロピル、メトキシブチル、メトキシイソプロピル、イソプロポキシメチル、イソプロポキシエチル、トリフルオロメトキシメチル、トリフルオロメトキシエチル、トリフルオロメトキシ−ｎ−プロピル、ジフルオロメトキシメチル、ジフルオロメトキシエチル、ジフルオロメトキシ−ｎ−プロピル、２，２−ジフルオロエトキシメチル、２，２−ジフルオロエトキシエチル、２，２−ジフルオロエトキシ−ｎ−プロピル、２，２，２−トリフルオロエトキシメチル、２，２，２−トリフルオロエトキシエチル、２，２，２−トリフルオロエトキシ−ｎ−プロピル、ペンタフルオロエトキシメチル、ペンタフルオロエトキシエチル、ペンタフルオロエトキシ−ｎ−プロピル、メチルチオメチル、メチルチオエチル、エチルチオエチル、メチルチオ−ｎ−プロピル、エチルチオ−ｎ−プロピル、トリフルオロメチルチオメチル、トリフルオロメチルチオエチル、トリフルオロメチルチオ−ｎ−プロピル、置換されていてもよいフェニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル、（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル、ＣＯＲ１２、ＳＯ２Ｒ１３、ヘテロシクリル、（Ｃ１−Ｃ５）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ５）−アルコキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ５）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ５）−アルコキシカルボニル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ５）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシカルボニル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキルを表し、
Ｒ１２が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチ
ルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピルおよび１−エチル−２−メチルプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シアノメチル、シアノエチル、シアノ−ｎ−プロピル、シアノ−ｎ−ブチル、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチル−エテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテニル、３−メチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−１−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−１−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−１−ブテニル、３，３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−１−プロペニル、１−エチル−２−メチル−２−プロペニル、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、３−メチル−１−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、
１−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−１−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−１−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、３，３−ジメチル−１−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニル、１−エチル−１−メチル−２−プロピニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、スピロ［２．２］ペンタ−１−イル、スピロ［２．３］ヘキサ−１−イル、スピロ［２．３］ヘキサ−４−イル、３−スピロ［２．３］ヘキサ−５−イル、スピロ［３．３］ヘプタ−１−イル、スピロ［３．３］ヘプタ−２−イル、ビシクロ［１．１．０］ブタン−１−イル、ビシクロ［１．１．０］ブタン−２−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−１−イル、ビシクロ［１．１．１］ペンタン−１−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−２−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−５−イル、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル、ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル、ビシクロ［２．２．２］オクタン−２−イル、ビシクロ［３．２．１］オクタン−２−イル、ビシクロ［３．２．２］ノナン−２−イル、アダマンタン−１−イル、アダマンタン−２−イル、１−メチルシクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、２，２−ジメチルシクロプロピル、２，３−ジメチルシクロプロピル、１，１’−ビ（シクロプロピル）−１−イル、１，１’−ビ（シクロプロピル）−２−イル、２’−メチル−１，１’−ビ（シクロプロピル）−２−イル、２−シアノシクロプロピル、１−メチルシクロブチル、２−メチルシクロブチル、３−メチルシクロブチル、２−シアノシクロブチル、３−シアノシクロブチル、３−メトキシシクロブチル、１−アリルシクロプロピル、１−エチルシクロプロピル、１−メチルシクロヘキシル、２−メチルシクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、２−メトキシシクロヘキシル、３−メトキシシクロヘキシル、４−メトキシシクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、１，１，２，２−テトラフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ヨードジフルオロメチル、ブロモフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、３，３−ジフルオロ−ｎ−プロピル、
３，３，３−トリフルオロ−ｎ−プロピル、４，４−ジフルオロ−ｎ−ブチル、４，４，４−トリフルオロ−ｎ−ブチル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ４−Ｃ６）−ハロシクロアルケニル、メトキシメチル、エトキシメチル、エトキシエチル、メトキシエチル、メトキシ−ｎ−プロピル、エトキシ−ｎ−プロピル、メトキシブチル、メトキシイソプロピル、イソプロポキシメチル、イソプロポキシエチル、置換されていてもよいフェニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルを表し、
Ｒ１３が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチ
ルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピルおよび１−エチル−２−メチルプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シアノメチル、シアノエチル、シアノ−ｎ−プロピル、シアノ−ｎ−ブチル、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテニル、３−メチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−１−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、
２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−１−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−１−ブテニル、３，３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−１−プロペニルおよび１−エチル−２−メチル−２−プロペニル、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、３−メチル−１−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−１−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−１−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、３，３−ジメチル−１−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニル、１−エチル−１−
メチル−２−プロピニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、スピロ［２．２］ペンタ−１−イル、スピロ［２．３］ヘキサ−１−イル、スピロ［２．３］ヘキサ−４−イル、３−スピロ［２．３］ヘキサ−５−イル、スピロ［３．３］ヘプタ−１−イル、スピロ［３．３］ヘプタ−２−イル、ビシクロ［１．１．０］ブタン−１−イル、ビシクロ［１．１．０］ブタン−２−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−１−イル、ビシクロ［１．１．１］ペンタン−１−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−２−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−５−イル、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル、ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル、ビシクロ［２．２．２］オクタン−２−イル、ビシクロ［３．２．１］オクタン−２−イル、ビシクロ［３．２．２］ノナン−２−イル、アダマンタン−１−イル、アダマンタン−２−イル、１−メチルシクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、２，２−ジメチルシクロプロピル、２，３−ジメチルシクロプロピル、１，１’−ビ（シクロプロピル）−１−イル、１，１’−ビ（シクロプロピル）−２−イル、２’−メチル−１，１’−ビ（シクロプロピル）−２−イル、２−シアノシクロプロピル、１−メチルシクロブチル、２−メチルシクロブチル、３−メチルシクロブチル、２−シアノシクロブチル、３−シアノシクロブチル、３−メトキシシクロブチル、１−アリルシクロプロピル、１−エチルシクロプロピル、１−メチルシクロヘキシル、２−メチルシクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、２−メトキシシクロヘキシル、３−メトキシシクロヘキシル、４−メトキシシクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、１，１，２，２−テトラフルオロエチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ヨードジフルオロメチル、ブロモフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、３，３，３−トリフルオロ−ｎ−プロピル、ジフルオロ−ｔｅｒｔ−ブチル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ４−Ｃ６）−ハロシクロアルケニル、メトキシメチル、エトキシメチル、エトキシエチル、メトキシエチル、メトキシ−ｎ−プロピル、エトキシ−ｎ−プロピル、メトキシブチル、メトキシイソプロピル、イソプロポキシメチル、イソプロポキシエチル、置換されていてもよいフェニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＮＲ１０Ｒ１１を表し、
ならびに
Ｘが酸素を表す。
【００１６】
非常にとりわけ、本発明は、式中が以下の一般式（Ｉ）の化合物を提供する。
ＡがＣ−Ｒ１部分またはＮ−Ｒ５部分（Ｎ＝窒素）を表し、Ｃ−Ｒ１部分のＲ１とＮ−Ｒ５部分のＲ５はそれぞれ、以下およびそれ以降の定義による意味を有し、ＡがＣ−Ｒ１部分表す場合、Ｃ−Ｒ２隣接部分は二重結合を介して結合され、ＡがＮ−Ｒ５部分を表す場合、ＣＨＲ２隣接部分は単結合を介して結合され、
Ｒ１が、水素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、メトキシメチル、メトキシメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、エテニル、１−プロペニル、プロパ−２−エン−１−イルオキシ、エチニル、１−プロピニル、１−ブチニル、１−ペンチニル、１−ヘキシニル、２−（トリメチルシリル）エチン−１−イル、プロパ−２−イン−１−イルオキシ、ブタ−３−イン−１−イルオキシ、ブタ−２−イン−１−イルオキシを表し、
Ｒ２が、水素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、メトキシメチル、メトキシメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、エテニル、１−プロペニル、プロパ−２−エン−１−イルオキシ、エチニル、１−プロピニル、プロパ−２−イン−１−イルオキシ、ブタ−３−イン−１−イルオキシ、ブタ−２−イン−１−イルオキシ、ジメチルアミノ、メチルアミノ、アミノ、エトキシエチルアミノ、メトキシエチルアミノ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、２，２−ジメチルプロパ−１−イルアミノ、プロパ−２−イン−１−イルアミノ、プロパ−２−エン−１−イルアミノ、シクロプロピルメチルアミノ、２−メチルプロパ−２−エン−１−イルアミノ、１−ブチニル、１−ペンチニル、１−ヘキシニル、２−（トリメチルシリル）エチン−１−イルを表し、
Ｒ１とＲ２は同時に水素を表さず、
またはＲ１とＲ２はそれらが結合する２つの炭素原子と共に、Ｎ、ＯおよびＳからなる群からの１〜３つのヘテロ原子により割り込まれていてもよく、さらに置換されていてもよい合計で３〜７員を有する部分飽和環を形成し、
Ｒ３が、ヒドロキシ、ヒドロチオ、塩素、臭素、メチルカルボニルオキシ、エチルカル
ボニルオキシ、ｎ−プロピルカルボニルオキシ、１−メチルエチルカルボニルオキシ、ｎ−ブチルカルボニルオキシ、１−メチルプロピルカルボニルオキシ、２−メチルプロピルカルボニルオキシ、１，１−ジメチルエチルカルボニルオキシ、ｎ−ペンチルカルボニルオキシ、１−メチルブチルカルボニルオキシ、２−メチルブチルカルボニルオキシ、３−メチルブチルカルボニルオキシ、１，１−ジメチルプロピルカルボニルオキシ、１，２−ジメチルプロピルカルボニルオキシ、２，２−ジメチルプロピルカルボニルオキシ、１−エチルプロピルカルボニルオキシ、ｎ−ヘキシルカルボニルオキシ、１−メチルペンチルカルボニルオキシ、２−メチルペンチルカルボニルオキシ、３−メチルペンチルカルボニルオキシ、４−メチルペンチルカルボニルオキシ、１，１−ジメチルブチルカルボニルオキシ、１，２−ジメチルブチルカルボニルオキシ、１，３−ジメチルブチルカルボニルオキシ、２，２−ジメチルブチルカルボニルオキシ、２，３−ジメチルブチルカルボニルオキシ、３，３−ジメチルブチルカルボニルオキシ、１−エチルブチルカルボニルオキシ、２−エチルブチルカルボニルオキシ、１，１，２−トリメチルプロピルカルボニルオキシ、１，２，２−トリメチルプロピルカルボニルオキシ、１−エチル−１−メチルプロピルカルボニルオキシ、１−エチル−２−メチルプロピルカルボニルオキシ、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、ｎ−ブチルオキシ、ベンジルオキシ、ｐ−クロロフェニルメトキシ、ｍ−クロロフェニルメトキシ、ｏ−クロロフェニルメトキシ、ｐ−メトキシフェニルメトキシ、ｐ−ニトロフェニルメトキシ、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、メトキシメトキシ、メトキシエトキシ、メトキシ−ｎ−プロピルオキシ、メトキシ−ｎ−ブチルオキシ、エトキシメトキシ、エトキシエトキシ、フェニルカルボニルオキシ、ｐ−クロロフェニルカルボニルオキシ、ｍ−クロロフェニルカルボニルオキシ、ｏ−クロロフェニルカルボニルオキシ、
ｐ−フルオロフェニルカルボニルオキシ、ｍ−フルオロフェニルカルボニルオキシ、ｏ−フルオロフェニルカルボニルオキシ、ベンジルカルボニルオキシ、ヘテロアリールカルボニルオキシ、シクロプロピルカルボニルオキシ、シクロブチルカルボニルオキシ、シクロペンチルカルボニルオキシ、シクロヘキシルカルボニルオキシ、ヘテロシクリルカルボニルオキシ、トリフルオロメチルカルボニルオキシ、ジフルオロメチルカルボニルオキシ、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、ｎ−プロピルオキシカルボニルオキシ、ｎ−ブチルオキシカルボニルオキシ、１，１−ジメチルエチルオキシカルボニルオキシ、２，２−ジメチルプロピルオキシカルボニルオキシ、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ｎ−プロピルスルホニルオキシ、１−メチルエチルスルホニルオキシ、シクロプロピルスルホニルオキシ、シクロブチルスルホニルオキシ、シクロペンチルスルホニルオキシ、シクロヘキシルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、ｐ−クロロフェニルスルホニルオキシ、ｍ−クロロフェニルスルホニルオキシ、ｏ−クロロフェニルスルホニルオキシ、ｐ−フルオロフェニルスルホニルオキシ、ｍ−フルオロフェニルスルホニルオキシ、ｏ−フルオロフェニルスルホニルオキシ、ｐ−メトキシフェニルスルホニルオキシ、ｍ−メトキシフェニルスルホニルオキシ、ｏ−メトキシフェニルスルホニルオキシ、ｐ−メチルフェニルスルホニルオキシ、ｍ−メチルフェニルスルホニルオキシ、ｏ−メチルフェニルスルホニルオキシを表し、
Ｒ４が、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、ヒドロチオ、メチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル−２−メチルプロピル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、１，１，２，２−テトラフルオロエチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ヨードジフルオロメチル、ブロモフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、ジフルオロ−ｔｅｒｔ−ブチル、クロロメチル、ブロモメチル、フルオロメチル、３，３，３−トリフルオロ−ｎ−プロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、１−メチルシクロプロパ−１−イル、２−メチルシクロプロパ−１−イル、２，２−ジメチルシクロプロパ−１−イル、２，３−ジメチルシクロプロピル、１−シアノプロピル、２−シアノプロピル、１−メチルシクロブチル、２−メチルシクロブチル、３−メチルシクロブチル、３，３−ジメチルシクロブチル、１−シアノシクロブチル、２−シアノシクロブチル、３−シアノシクロブチル、１−アリルシクロプロピル、１−ビニルシクロブチル、１−ビニルシクロプロピル、１−エチルシクロプロピル、１−メチルシクロヘキシル、２−メチルシクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、１−メトキシシクロヘキシル、２−メトキシシクロヘキシル、３−メトキシシクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、フェニル、２−フルオロフェニル、３−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、２，５−ジフルオロフェニル、２，６−ジフルオロフェニル、２，３−ジフルオロフェニル、３，４−ジフルオロフェニル、３，５−ジフルオロフェニル、２，４，５−トリフルオロフェニル、３，４，５−トリフルオロフェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、２，５−ジクロロフェニル、２，６−ジクロロフェニル、２，３−ジクロロフェニル、３，４−ジクロロフェニル、３，５−ジクロロフェニル、２，４，５−トリクロロフェニル、３，４，５−トリクロロフェニル、２，４，６−トリクロロフェニル、２−ブロモフェニル、３−ブロモフェニル、４−ブロモフェニル、２−ヨードフェニル、３−ヨードフェニル、４−ヨードフェニル、２−ブロモ−４−フルオロフェニル、２−ブロモ−４−クロロフェニル、３−ブロモ−４−フルオロフェニル、３−ブロモ−４−クロロフェニル、３−ブロモ−５−フルオロフェニル、３−ブロモ−５−クロロフェニル、２−フルオロ−４−ブロモフェニル、２−クロロ−４−ブロモフェニル、３−フルオロ−４−ブロモフェニル、３−クロロ−４−ブロモフェニル、２−クロロ−４−フルオロフェニル、３−クロロ−４−フルオロフェニル、２−フルオロ−３−クロロフェニル、２−フルオロ−４−クロロフェニル、２−フルオロ−５−クロロフェニル、３−フルオロ−４−クロロフェニル、３−フルオロ−５−クロロフェニル、２−フルオロ−６−クロロフェニル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、２，４−ジメチルフェニル、２，５−ジメチルフェニル、２，６−ジメチルフェニル、２，３−ジメチルフェニル、３，４−ジメチルフェニル、３，５−ジメチルフェニル、２，４，５−トリメチルフェニル、３，４，５−トリメチルフェニル、２，４，６−トリメチルフェニル、２−メトキシフェニル、３−メトキシフェニル、４−メトキシフェニル、２，４−ジメトキシフェニル、２，５−ジメトキシフェニル、２，６−ジメトキシフェニル、２，３−ジメトキシフェニル、３，４−ジメトキシフェニル、３，５−ジメトキシフェニル、２，４，５−トリメトキシフェニル、３，４，５−トリメトキシフェニル、２，４，６−トリメトキシフェニル、２−トリフルオロメトキシフェニル、３−トリフルオロメトキシフェニル、４−トリフルオロメトキシフェニル、２−ジフルオロメトキシフェニル、３−ジフルオロメトキシフェニル、４−ジフルオロメトキシフェニル、２−トリフルオロメチルフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、２−ジフルオロメチルフェニル、３−ジフルオロメチルフェニル、４−ジフルオロメチルフェニル、３，５−ビス（トリフルオロメチル）−フェニル、３−トリフルオロメチル−５−フルオロフェニル、３−トリフルオロメチル−５−クロロフェニル、３−メチル−５−フルオロフェニル、３−メチル−５−クロロフェニル、３−メトキシ−５−フルオロフェニル、３−メトキシ−５−クロロフェニル、３−トリフルオロメトキシ−５−クロロフェニル、２−エトキシフェニル、３−エトキシフェニル、４−エトキシフェニル、２−メチルチオフェニル、３−メチルチオフェニル、４−メチルチオフェニル、２−トリフルオロメチルチオフェニル、３−トリフルオロメチルチオフェニル、４−トリフルオロメチルチオフェニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシメチル、２−エチルフェニル、３−エチルフェニル、４−エチルフェニル、２−メトキシカルボニルフェニル、３−メトキシカルボニルフェニル、４−メトキシカルボニルフェニル、２−エトキシカルボニルフェニル、３−エトキシカルボニルフェニル、４−エトキシカルボニルフェニル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピラジン−２−イル、ピリダジン−３−イル、ピリダジン−４−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−５−イル、ピリミジン−４−イル、ピリダジン−３−イルメチル、ピリダジン−４−イルメチル、ピリミジン−２−イルメチル、ピリミジン−５−イルメチル、ピリミジン−４−イルメチル、ピラジン−２−イルメチル、３−クロロ−ピラジン−２−イル、３−ブロモ−ピラジン−２−イル、３−メトキシ−ピラジン−２−イル、３−エトキシ−ピラジン−２−イル、３−トリフルオロメチルピラジン−２−イル、３−シアノピラジン−２−イル、ナフタ−２−イル(naphth-2-yl)、ナフタ−１−イル(naphth-1-yl)、キノリン−４−イル、キノリン−６−イル、キノリン−８−イル、キノリン−２−イル、キノキサリン−２−イル、２−ナフチルメチル、１−ナフチルメチル、キノリン−４−イルメチル、キノリン−６−イルメチル、キノリン−８−イルメチル、キノリン−２−イルメチル、キノキサリン−２−イルメチル、ピラジン−２−イルメチル、４−クロロピリジン−２−イル、３−クロロピリジン−４−イル、２−クロロピリジン−３−イル、２−クロロピリジン−４−イル、２−クロロピリジン−５−イル、２，６−ジクロロピリジン−４−イル、３−クロロピリジン−５−イル、３，５−ジクロロピリジン−２−イル、３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル、）４−クロロピリジン−２−イル）メチル、（３−クロロピリジン−４−イル）メチル、（２−クロロピリジン−３−イル）メチル、（２−クロロピリジン−４−イル）メチル、（２−クロロピリジン−５−イル）メチル、（２，６−ジクロロピリジン−４−イル）メチル、（３−クロロピリジン−５−イル）メチル、（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）メチル、チオフェン−２−イル、チオフェン−３−イル、５−メチルチオフェン−２−イル、５−エチルチオフェン−２−イル、５−クロロチオフェン−２−イル、５−ブロモチオフェン−２−イル、４−メチルチオフェン−２−イル、３−メチルチオフェン−２−イル、５−フルオロチオフェン−３−イル、３，５−ジメチルチオフェン−２−イル、３−エチルチオフェン−２−イル、４，５−ジメチルチオフェン−２−イル、３，４−ジメチルチオフェン−２−イル、４−クロロチオフェン−２−イル、フラン−２−イル、５−メチルフラン−２−イル、５−エチルフラン−２−イル、５−メトキシカルボニルフラン−２−イル、５−クロロフラン−２−イル、５−ブロモフラン−２−イル、チオファン−２−イル、チオファン−３−イル、スルホラン−２−イル、スルホラン−３−イル、テトラヒドロチオピラン−４−イル、テトラヒドロピラン−４−イル、テトラヒドロフラン−２−イル、テトラヒドロフラン−３−イル、１−（４−メチルフェニル）エチル、１−（３−メチルフェニル）エチル、１−（２−メチルフェニル）エチル、１−（４−クロロフェニル）エチル、１−（３−クロロフェニル）エチル、１−（２−クロロフェニル）エチル、ベンジル、（４−フルオロフェニル）メチル、（３−フルオロフェニル）メチル、（２−フルオロフェニル）メチル、（２，４−ジフルオロフェニル）メチル、（３，５−ジフルオロフェニル）メチル、（２，５−ジフルオロフェニル）メチル、（２，６−ジフルオロフェニル）メチル、（２，４，５−トリフルオロフェニル）メチル、（２，４，６−トリフルオロフェニル）メチル、（４−クロロフェニル）メチル、（３−���ロロフェニル）メチル、（２−クロロフェニル）メチル、（２，４−ジクロロフェニル）メチル、（３，５−ジクロロフェニル）メチル、（２，５−ジクロロフェニル）メチル、（２，６−ジクロロフェニル）メチル、（２，４，５−トリクロロフェニル）メチル、（２，４，６−トリクロロフェニル）メチル、（４−ブロモフェニル）メチル、（３−ブロモフェニル）メチル、（２−ブロモフェニル）メチル、（４−ヨードフェニル）メチル、（３−ヨードフェニル）メチル、（２−ヨードフェニル）メチル、（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）メチル、（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）メチル、（２−ブロモ−４−クロロフェニル）メチル、（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）メチル、（３−ブロモ−４−クロロフェニル）メチル、（３−ブロモ−５−フルオロフェニル）メチル、（３−ブロモ−５−クロロフェニル）メチル、（２−フルオロ−４−ブロモフェニル）メチル、（２−クロロ−４−ブロモフェニル）メチル、（３−フルオロ−４−ブロモフェニル）メチル、（３−クロロ−４−ブロモフェニル）メチル、（２−クロロ−４−フルオロフェニル）メチル、（３−クロロ−４−フルオロフェニル）メチル、（２−フルオロ−３−クロロフェニル）メチル、（２−フルオロ−４−クロロフェニル）メチル、（２−フルオロ−５−クロロフェニル）メチル、（３−フルオロ−４−クロロフェニル）メチル、（３−フルオロ−５−クロロフェニル）メチル、（２−フルオロ−６−クロロフェニル）メチル、フェニルエチル、３−トリフルオロメチル−４−クロロフェニル、３−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル、２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル、３，５−ジフルオロピリジン−２−イル、（３，６−ジクロロピリジン−２−イル）メチル、（４−トリフルオロメチルフェニル）メチル、（３−トリフルオロメチルフェニル）メチル、（２−トリフルオロメチルフェニル）メチル、（４−トリフルオロメトキシフェニル）メチル、（３−トリフルオロメトキシフェニル）メチル、（２−トリフルオロメトキシフェニル）メチル、（４−メトキシフェニル）メチル、（３−メトキシフェニル）メチル、（２−メトキシフェニル）メチル、（４−メチルフェニル）メチル、（３−メチルフェニル）メチル、（２−メチルフェニル）メチル、（４−シアノフェニル）メチル、（３−シアノフェニル）メチル
、（２−シアノフェニル）メチル、（２，４−ジエチルフェニル）メチル、（３，５−ジエチルフェニル）メチル、（３，４−ジメチルフェニル）メチル、（３，５−ジメトキシフェニル）メチル、１−フェニルエタ−１−イル、１，３−チアゾール−２−イル、４−メチル−１，３−チアゾール−２−イル、１，３−チアゾール−２−イル、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチル−エテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、３−メチル−１−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、３，３−ジフルオロシクロブタ−１−イル、３−フルオロシクロブタ−１−イル、１−フルオロシクロブタ−１−イル、２，２−ジフルオロシクロプロパ−１−イル、１−フルオロシクロプロパ−１−イル、２−フルオロシクロプロパ−１−イル、４−フルオロシクロヘキシル、４，４−ジフルオロシクロヘキシル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、ｎ−プロピルオキシカルボニルメチル、イソプロピルオキシカルボニルメチル、ｎ−ブチルオキシカルボニルメチル、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、ｎ−プロピルオキシメチル、イソプロピルオキシメチル、ｎ−ブチルオキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、ｎ−プロピルオキシエチル、イソプロピルオキシエチル、メトキシ−ｎ−プロピル、メトキシ−ｎ−ブチル、トリフルオロメトキシメチル、ジフルオロメトキシメチル、２，２−ジフルオロエトキシメチル、２，２，２−トリフルオロエトキシメチル、トリフルオロメトキシエチル、ジフルオロメトキシエチル、２，２−ジフルオロエトキシエチル、２，２，２−トリフルオロエトキシエチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロピルオキシカルボニル、イソプロピルオキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ｎ−ブチルカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル、フェニルカルボニル、ｐ−クロロフェニルカルボニル、ｍ−クロロフェニルカルボニル、ｏ−クロロフェニルカルボニル、ｐ−フルオロフェニルカルボニル、ｍ−フルオロフェニルカルボニル、ｏ−フルオロフェニルカルボニル、ｐ−メトキシフェニルカルボニル、ｍ−メトキシフェニルカルボニル、ｏ−メトキシフェニルカルボニル、ｐ−トリフルオロメチルフェニルカルボニル、ｍ−トリフルオロメチルフェニルカルボニル、ｏ−トリフルオロメチルフェニルカルボニル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ベンジルオキシ、ｐ−クロロフェニルメトキシ、フェニルオキシ、ｐ−クロロフェニルオキシ、ｍ−クロロフェニルオキシ、ｏ−クロロフェニルオキシ、ｐ−フルオロフェニルオキシ、ｍ−フルオロフェニルオキシ、ｏ−フルオロフェニルオキシ、ｐ−メトキシフェニルオキシ、ｍ−メトキシフェニルオキシ、ｏ−メトキシフェニルオキシ、ｐ−トリフルオロメチルフェニルオキシ、ｍ−トリフルオロメチルフェニルオキシ、ｏ−トリフルオロメチルフェニルオキシ、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−プロピルアミノカルボニル、イソプロピルアミノカルボニル、シクロプロピルアミノカルボニル、シクロブチルアミノカルボニル、シクロペンチルアミノカルボニル、シクロヘキシルアミノカルボニル、シクロプロピルメチルアミノカルボニル、シクロブチルメチルアミノカルボニル、シクロペンチルメチルアミノカルボニル、シクロヘキシルメチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、ベンジルメチルアミノカルボニル、メチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルアミノ、ジエチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、シアノメチル、シアノエチル、シアノ−ｎ−プロピル、ヒドロキシカルボニル、ＣＨＯ、メトキシエチルチオ、エトキシエチルチオ、トリフルオロメトキシエチルチオ、ペンタフルオロエトキシエチルチオ、メチルチオエチルチオ、エチルチオエチルチオ、トリフルオロメチルチオエチルチオ、ペンタフルオロチオエチルチオ、ベンジルチオ、ｐ−クロロフェニルメチルチオ、ｍ−クロロフェニルメチルチオ、ｏ−クロロフェニルメチルチオ、ｐ−フルオロフェニルメチルチオ、ｍ−フルオロフェニルメチルチオ、ｏ−フルオロフェニルメチルチオ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｔｅｒｔ−ブチルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、フェニルチオ、ピリド−２−イルチオ、ピリド−３−イルチオ、ピリド−４−イルチオ、ｐ−クロロフェニルチオ、ｍ−クロロフェニルチオ、ｏ−クロロフェニルチオ、ｐ−フルオロフェニルチオ、ｍ−フルオロフェニルチオ、ｏ−フルオロフェニルチオ、ｐ−メトキシフェニルチオ、ｍ−メトキシフェニルチオ、ｏ−メトキシフェニルチオ、ｐ−メチルフェニルチオ、ｍ−メチルフェニルチオ、ｏ−メチルフェニルチオ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、１−メチルエチルスルホニル、シクロプロピルスルホニル、シクロブチルスルホニル、シクロペンチルスルホニル、シクロヘキシルスルホニル、フェニルスルホニルオキシ、ｐ−クロロフェニルスルホニル、ｍ−クロロフェニルスルホニル、ｏ−クロロフェニルスルホニル、ｐ−フルオロフェニルスルホニル、ｍ−フルオロフェニルスルホニル、ｏ−フルオロフェニルスルホニル、ｐ−メトキシフェニルスルホニル、ｍ−メトキシフェニルスルホニル、ｏ−メトキシフェニルスルホニル、ｐ−メチルフェニルスルホニル、ｍ−メチルフェニルスルホニル、ｏ−メチルフェニルスルホニル、２，２−メトキシプロパ−２−イル、２−エトキシプロパ−２−イル、２−ｎ−プロピルオキシプロパ−２−イル、２−ｎ−ブチルオキシプロパ−２−イル、２−ベンジルオキシプロパ−２−イル、２−フェニルエチルオキシプロパ−２−イル、２−トリフルオロメチルオキシプロパ−２−イル、２−ジフルオロメチルオキシプロパ−２−イル、２，２，２−トリフルオロエチルオキシプロパ−２−イル、２，２−ジフルオロエチルオキシプロパ−２−イル、２−（４−クロロフェニルメトキシ）プロパ−２−イル、２−（４−フルオロフェニルメトキシ）プロパ−２−イル、２−（４−ブロモフェニルメトキシ）プロパ−２−イル、２−（４−トリフルオロメチルフェニルメトキシ）プロパ−２−イル、２−（４−メチルフェニルメトキシ）プロパ−２−イル、２−（３−クロロフェニルメトキシ）プロパ−２−イル、２−（３−フルオロフェニルメトキシ）プロパ−２−イル、２−（３−ブロモフェニルメトキシ）プロパ−２−イル、２−（３−トリフルオロメチルフェニルメトキシ）プロパ−２−イル、２−（３−メチルフェニルメトキシ）プロパ−２−イル、２−（２−クロロフェニルメトキシ）プロパ−２−イル、２−（２−フルオロフェニルメトキシ）プロパ−２−イル、２−（２−ブロモフェニルメトキシ）プロパ−２−イル、２−（２−トリフルオロメチルフェニルメトキシ）プロパ−２−イル、２−（２−メチルフェニルメトキシ）プロパ−２−イルを表し、
ＡがＣ−Ｒ１部分を表し、Ｒ１とＲ２が同時にメチルを表す場合、Ｒ４はメチルと異なり、
Ｒ５が、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−
メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル−２−メチルプロピル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、３，３，３−トリフルオロプロパ−１−イル、３，３，３−トリフルオロプロパ−２−イル、ジフルオロ−ｔｅｒｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、１−メチルシクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、２，２−ジメチルシクロプロピル、２，３−ジメチルシクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、４−メチル−１，２，４−トリアゾール−５−イル、１−メチル−１，２，４−トリアゾール−３−イル、１−メチルテトラゾール−５−イル、１−エチルテトラゾール−５−イル、フェニル、ｐ−Ｃｌフェニル、ｐ−Ｆ−フェニル、ｐ−メトキシフェニル、ｐ−トリフルオロメチルフェニル、ｐ−メチルフェニル、ｐ−トリフルオロメトキシフェニル、ｍ−Ｃｌフェニル、ｍ−Ｆ−フェニル、
ｍ−メトキシフェニル、ｍ−トリフルオロメチルフェニル、ｍ−メチルフェニル、ｍ−トリフルオロメトキシフェニル、ｏ−Ｃｌフェニル、ｏ−Ｆ−フェニル、ｏ−メトキシフェニル、ｏ−トリフルオロメチルフェニル、ｏ−メチルフェニル、ｏ−トリフルオロメトキシフェニル、ベンジル、ｐ−Ｃｌ−ベンジル、ｐ−Ｆ−ベンジル、ｐ−メトキシベンジル、ｐ−メチルベンジル、ｐ−トリフルオロメチルベンジル、ｐ−ニトロベンジル、ｍ−Ｃｌ−ベンジル、ｍ−Ｆ−ベンジル、ｍ−メトキシベンジル、ｍ−メチルベンジル、ｏ−Ｃｌ−ベンジル、ｏ−Ｆ−ベンジル、ｏ−メトキシベンジル、ｏ−メチルベンジル、１−フェニルエタ−１−イル、２−フェニルエタ−１−イル、１−（ｏ−クロロフェニル）エタ−１−イル、１−（ｏ−フルオロヘニル（fluorohenyl））エタ−１−イル、１−（ｏ−メチルフェニル）エタ−１−イル、１−（ｏ−ブロモフェニル）エタ−１−イル、１−（ｏ−ヨードフェニル）エタ−１−イル、ピリジン−２−イルメチル、ピリジン−３−イルメチル、ピリジン−４−イルメチル、ピリミジン−２−イルメチル、ピリミジン−４−イルメチル、テトラヒドロフラン−２−イルメチル、ｏ−シアノフェニルメチル、ｍ−シアノフェニルメチル、ｐ−シアノフェニルメチル、シアノメチル、シアノエチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロピルオキシカルボニル、イソプロピルオキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、アリルオキシカルボニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−プロピルアミノカルボニル、イソプロピルアミノカルボニル、シクロプロピルアミノカルボニル、シクロブチルアミノカルボニル、シクロペンチルアミノカルボニル、シクロヘキシルアミノカルボニル、シクロプロピルメチルアミノカルボニル、シクロブチルメチルアミノカルボニル、シクロペンチルメチルアミノカルボニル、シクロヘキシルメチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、ベンジルメチルアミノカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、ｎ−プロピルオキシカルボニルメチル、イソプロピルオキシカルボニルメチル、ｎ−ブチルオキシカルボニルメチル、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチル、エトキシカルボニルエチル、ｎ−プロピルオキシカルボニルエチル、イソプロピルオキシカルボニルエチル、ｎ−ブチルオキシカルボニルエチル、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルエチル、ベンジルオキシカルボニルメチル、メチルカルボニルオキシメチル、エチルカルボニルオキシメチル、ｎ−プロピルカルボニルオキシメチル、１−メチルエチルカルボニルオキシメチル、１，１−ジメチルエチルカルボニルオキシメチル、ヒドロキシカルボニルメチル、ヒドロキシカルボニルエチル、ヒドロキシカルボニル−ｎ−プロピル、メチルカルボニルオキシエチル、エチルカルボニルオキシエチル、ｎ−プロピルカルボニルオキシエチル、１−メチルエチルカルボニルオキシエチル、１，１−ジメチルエチルカルボニルオキシエチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、メトキシメチル、エトキシメ���ル、ｎ−プロピルオキシメチル、イソプロピルオキシメチル、ｎ−ブチルオキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、ｎ−プロピルオキシエチル、イソプロピルオキシエチル、メトキシ−ｎ−プロピル、エトキシ−ｎ−プロピル、メトキシ−ｎ−ブチルを表し、
またはＲ２とＲ５はそれらがそれぞれ結合されている窒素原子または炭素原子と共に、Ｎ、ＯおよびＳからなる群からの１〜３つのヘテロ原子によって割り込まれていてもよく、さらに置換されていてもよい合計で３〜７員を有する完全飽和または部分飽和環を形成し、
Ｒ６が水素を表し、
ならびに
Ｘが酸素を表す。
【００１７】
特にとりわけ、本発明は、式中が以下の一般式（Ｉ）の化合物を提供する。
ＡがＣ−Ｒ１部分またはＮ−Ｒ５部分（Ｎ＝窒素）を表し、Ｃ−Ｒ１部分のＲ１とＮ−Ｒ５部分のＲ５はそれぞれ、以下およびそれ以降の定義による意味を有し、ＡがＣ−Ｒ１部分表す場合、Ｃ−Ｒ２隣接部分は二重結合を介して結合され、ＡがＮ−Ｒ５部分を表す場合、ＣＨＲ２隣接部分は単結合を介して結合され、
Ｒ１が、水素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、１，１−ジメチルエチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メトキシ、エトキシ、エチニル、１−プロピニル、１−ブチニル、１−ペンチニル、２−（トリメチルシリル）エチン−１−イルを表し、
Ｒ２が、水素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、１，１−ジメチルエチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メトキシ、エトキシ、ジメチルアミノ、メチルアミノ、アミノ、エトキシエチルアミノ、メトキシエチルアミノ、シクロプロピルアミノ、エチニル、１−プロピニル、１−ブチニル、１−ペンチニル、２−（トリメチルシリル）エチン−１−イルを表し、
Ｒ１とＲ２は同時に水素を表さず、
またはＲ１とＲ２はそれらが結合する２つの炭素原子と共に、
Ｎ、ＯおよびＳからなる群からの１〜３つのヘテロ原子により割り込まれていてもよく、さらに置換されていてもよい合計で３〜７員を有する部分飽和環を形成し、
Ｒ３が、ヒドロキシ、メチルカルボニルオキシ、エチルカルボニルオキシ、ｎ−プロピルカルボニルオキシ、１−メチルエチルカルボニルオキシ、ｎ−ブチルカルボニルオキシ、１−メチルプロピルカルボニルオキシ、２−メチルプロピルカルボニルオキシ、１，１−ジメチルエチルカルボニルオキシ、ｎ−ペンチルカルボニルオキシ、１−メチルブチルカルボニルオキシ、２−メチルブチルカルボニルオキシ、３−メチルブチルカルボニルオキシ、１，１−ジメチルプロピルカルボニルオキシ、１，２−ジメチルプロピルカルボニルオキシ、２，２−ジメチルプロピルカルボニルオキシ、１−エチルプロピルカルボニルオキシ、ｎ−ヘキシルカルボニルオキシ、１−メチルペンチルカルボニルオキシ、２−メチルペンチルカルボニルオキシ、３−メチルペンチルカルボニルオキシ、４−メチルペンチルカルボニルオキシ、１，１−ジメチルブチルカルボニルオキシ、１，２−ジメチルブチルカルボニルオキシ、１，３−ジメチルブチルカルボニルオキシ、２，２−ジメチルブチルカルボニルオキシ、２，３−ジメチルブチルカルボニルオキシ、３，３−ジメチルブチルカルボニルオキシ、１−エチルブチルカルボニルオキシ、２−エチルブチルカルボニルオキシ、１，１，２−トリメチルプロピルカルボニルオキシ、１，２，２−トリメチルプロピルカルボニルオキシ、１−エチル−１−メチルプロピルカルボニルオキシ、１−エチル−２−メチルプロピルカルボニルオキシ、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、ｎ−ブチルオキシ、ベンジルオキシ、ｐ−クロロフェニルメトキシ、ｍ−クロロフェニルメトキシ、ｏ−クロロフェニルメトキシ、ｐ−メトキシフェニルメトキシ、ｐ−ニトロフェニルメトキシ、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、メトキシメトキシ、メトキシエトキシ、メトキシ−ｎ−プロピルオキシ、メトキシ−ｎ−ブチルオキシ、エトキシメトキシ、エトキシエトキシ、フェニルカルボニルオキシ、ｐ−クロロフェニルカルボニルオキシ、ｍ−クロロフェニルカルボニルオキシ、ｏ−クロロフェニルカルボニルオキシ、ｐ−フルオロフェニルカルボニルオキシ、ｍ−フルオロフェニルカルボニルオキシ、ｏ−フルオロフェニルカルボニルオキシ、ベンジルカルボニルオキシ、ヘテロアリールカルボニルオキシ、シクロプロピルカルボニルオキシ、シクロブチルカルボニルオキシ、シクロペンチルカルボニルオキシ、シクロヘキシルカルボニルオキシ、ヘテロシクリルカルボニルオキシ、トリフルオロメチルカルボニルオキシ、ジフルオロメチルカルボニルオキシ、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、ｎ−プロピルオキシカルボニルオキシ、ｎ−ブチルオキシカルボニルオキシ、１，１−ジメチルエチルオキシカルボニルオキシ、２，２−ジメチルプロピルオキシカルボニルオキシ、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ｎ−プロピルスルホニルオキシ、１−メチルエチルスルホニルオキシ、シクロプロピルスルホニルオキシ、シクロブチルスルホニルオキシ、シクロペンチルスルホニルオキシ、シクロヘキシルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、ｐ−クロロフェニルスルホニルオキシ、ｍ−クロロフェニルスルホニルオキシ、ｏ−クロロフェニルスルホニルオキシ、ｐ−フルオロフェニルスルホニルオキシ、ｍ−フルオロフェニルスルホニルオキシ、ｏ−フルオロフェニルスルホニルオキシ、ｐ−メトキシフェニルスルホニルオキシ、ｍ−メトキシフェニルスルホニルオキシ、ｏ−メトキシフェニルスルホニルオキシ、ｐ−メチルフェニルスルホニルオキシ、ｍ−メチルフェニルスルホニルオキシ、ｏ−メチルフェニルスルホニルオキシを表し、
Ｒ４が、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、ヒドロチオ、メチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル−２−メチルプロピル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、１，１，２，２−テトラフルオロエチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ヨードジフルオロメチル、ブロモフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、ジフルオロ−ｔｅｒｔ−ブチル、クロロメチル、ブロモメチル、フルオロメチル、３，３，３−トリフルオロ−ｎ−プロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、１−メチルシクロプロパ−１−イル、２−メチルシクロプロパ−１−イル、２，２−ジメチルシクロプロパ−１−イル、２，３−ジメチルシクロプロピル、１−シアノプロピル、２−シアノプロピル、１−メチルシクロブチル、２−メチルシクロブチル、３−メチルシクロブチル、３，３−ジメチルシクロブチル、１−シアノシクロブチル、２−シアノシクロブチル、３−シアノシクロブチル、１−アリルシクロプロピル、１−ビニルシクロブチル、１−ビニルシクロプロピル、１−エチルシクロプロピル、１−メチルシクロヘキシル、２−メチルシクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、１−メトキシシクロヘキシル、２−メトキシシクロヘキシル、３−メトキシシクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、フェニル、２−フルオロフェニル、３−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、２，５−ジフルオロフェニル、２，６−ジフルオロフェニル、２，３−ジフルオロフェニル、３，４−ジフルオロフェニル、３，５−ジフルオロフェニル、２，４，５−トリフルオロフェニル、３，４，５−トリフルオロフェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、２，５−ジクロロフェニル、２，６−ジクロロフェニル、２，３−ジクロロフェニル、３，４−ジクロロフェニル、３，５−ジクロロフェニル、２，４，５−トリクロロフェニル、３，４，５−トリクロロフェニル、２，４，６−トリクロロフェニル、２−ブロモフェニル、３−ブロモフェニル、４−ブロモフェニル、２−ヨードフェニル、３−ヨードフェニル、４−ヨードフェニル、２−ブロモ−４−フルオロフェニル、２−ブロモ−４−クロロフェニル、３−ブロモ−４−フルオロフェニル、３−ブロモ−４−クロロフェニル、３−ブロモ−５−フルオロフェニル、３−ブロモ−５−クロロフェニル、２−フルオロ−４−ブロモフェニル、２−クロロ−４−ブロモフェニル、３−フルオロ−４−ブロモフェニル、３−クロロ−４−ブロモフェニル、２−クロロ−４−フルオロフェニル、３−クロロ−４−フルオロフェニル、２−フルオロ−３−クロロフェニル、２−フルオロ−４−クロロフェニル、２−フルオロ−５−クロロフェニル、３−フルオロ−４−クロロフェニル、３−フルオロ−５−クロロフェニル、２−フルオロ−６−クロロフェニル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、２，４−ジメチルフェニル、２，５−ジメチルフェニル、２，６−ジメチルフェニル、２，３−ジメチルフェニル、３，４−ジメチルフェニル、３，５−ジメチルフェニル、２，４，５−トリメチルフェニル、３，４，５−トリメチルフェニル、２，４，６−トリメチルフェニル、２−メトキシフェニル、３−メトキシフェニル、４−メトキシフェニル、２，４−ジメトキシフェニル、２，５−ジメトキシフェニル、２，６−ジメトキシフェニル、２，３−ジメトキシフェニル、３，４−ジメトキシフェニル、３，５−ジメトキシフェニル、２，４，５−トリメトキシフェニル、３，４，５−トリメトキシフェニル、２，４，６−トリメトキシフェニル、２−トリフルオロメトキシフェニル、３−トリフルオロメトキシフェニル、４−トリフルオロメトキシフェニル、２−ジフルオロメトキシフェニル、３−ジフルオロメトキシフェニル、４−ジフルオロメトキシフェニル、２−トリフルオロメチルフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、２−ジフルオロメチルフェニル、３−ジフルオロメチルフェニル、４−ジフルオロメチルフェニル、３，５−ビス（トリフルオロメチル）−フェニル、３−トリフルオロメチル−５−フルオロフェニル、３−トリフルオロメチル−５−クロロフェニル、３−メチル−５−フルオロフェニル、３−メチル−５−クロロフェニル、３−メトキシ−５−フルオロフェニル、３−メトキシ−５−クロロフェニル、３−トリフルオロメトキシ−５−クロロフェニル、２−エトキシフェニル、３−エトキシフェニル、４−エトキシフェニル、２−メチルチオフェニル、３−メチルチオフェニル、４−メチルチオフェニル、２−トリフルオロメチルチオフェニル、３−トリフルオロメチルチオフェニル、４−トリフルオロメチルチオフェニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシメチル、２−エチルフェニル、３−エチルフェニル、４−エチルフェニル、２−メトキシカルボニルフェニル、３−メトキシカルボニルフェニル、４−メトキシカルボニルフェニル、２−エトキシカルボニルフェニル、３−エトキシカルボニルフェニル、４−エトキシカルボニルフェニル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピラジン−２−イル、ピリダジン−３−イル、ピリダジン−４−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−５−イル、ピリミジン−４−イル、ピリダジン−３−イルメチル、ピリダジン−４−イルメチル、ピリミジン−２−イルメチル、ピリミジン−５−イルメチル、ピリミジン−４−イルメチル、ピラジン−２−イルメチル、３−クロロ−ピラジン−２−イル、３−ブロモ−ピラジン−２−イル、３−メトキシ−ピラジン−２−イル、３−エトキシ−ピラジン−２−イル、３−トリフルオロメチルピラジン−２−イル、３−シアノピラジン−２−イル、ナフタ−２−イル、ナフタ−１−イル、キノリン−４−イル、キノリン−６−イル、キノリン−８−イル、キノリン−２−イル、キノキサリン−２−イル、２−ナフチルメチル、１−ナフチルメチル、キノリン−４−イルメチル、キノリン−６−イルメチル、キノリン−８−イルメチル、キノリン−２−イルメチル、キノキサリン−２−イルメチル、ピラジン−２−イルメチル、４−クロロピリジン−２−イル、３−クロロピリジン−４−イル、２−クロロピリジン−３−イル、２−クロロピリジン−４−イル、２−クロロピリジン−５−イル、２，６−ジクロロピリジン−４−イル、３−クロロピリジン−５−イル、３，５−ジクロロピリジン−２−イル、３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル、）４−クロロピリジン−２−イル）メチル、（３−クロロピリジン−４−イル）メチル、（２−クロロピリジン−３−イル）メチル、（２−クロロピリジン−４−イル）メチル、（２−クロロピリジン−５−イル）メチル、（２，６−ジクロロピリジン−４−イル）メチル、（３−クロロピリジン−５−イル）メチル、（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）メチル、チオフェン−２−イル、チオフェン−３−イル、５−メチルチオフェン−２−イル、５−エチルチオフェン−２−イル、５−クロロチオフェン−２−イル、５−ブロモチオフェン−２−イル、４−メチルチオフェン−２−イル、３−メチルチオフェン−２−イル、５−フルオロチオフェン−３−イル、３，５−ジメチルチオフェン−２−イル、３−エチルチオフェン−２−イル、４，５−ジメチルチオフェン−２−イル、３，４−ジメチルチオフェン−２−イル、４−クロロチオフェン−２−イル、フラン−２−イル、５−メチルフラン−２−イル、５−エチルフラン−２−イル、５−メトキシカルボニルフラン−２−イル、５−クロロフラン−２−イル、５−ブロモフラン−２−イル、チオファン−２−イル、チオファン−３−イル、スルホラン−２−イル、スルホラン−３−イル、テトラヒドロチオピラン−４−イル、テトラヒドロピラン−４−イル、テトラヒドロフラン−２−イル、テトラヒドロフラン−３−イル、１−（４−メチルフェニル）エチル、１−（３−メチルフェニル）エチル、１−（２−メチルフェニル）エチル、１−（４−クロロフェニル）エチル、１−（３−クロロフェニル）エチル、１−（２−クロロフェニル）エチル、ベンジル、（４−フルオロフェニル）メチル、（３−フルオロフェニル）メチル、（２−フルオロフェニル）メチル、（２，４−ジフルオロフェニル）メチル、（３，５−ジフルオロフェニル）メチル、（２，５−ジフルオロフェニル）メチル、（２，６−ジフルオロフェニル）メチル、（２，４，５−トリフルオロフェニル）メチル、（２，４，６−トリフルオロフェニル）メチル、（４−クロロフェニル）メチル、（３−クロロフェニル）メチル、（２−クロロフェニル）メチル、（２，４−ジクロロフェニル）メチル、（３，５−ジクロロフェニル）メチル、（２，５−ジクロロフェニル）メチル、（２，６−ジクロロフェニル）メチル、（２，４，５−トリクロロフェニル）メチル、（２，４，６−トリクロロフェニル）メチル、（４−ブロモフェニル）メチル、（３−ブロモフェニル）メチル、（２−ブロモフェニル）メチル、（４−ヨードフェニル）メチル、（３−ヨードフェニル）メチル、（２−ヨードフェニル）メチル、（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）メチル、（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）メチル、（２−ブロモ−４−クロロフェニル）メチル、（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）メチル、（３−ブロモ−４−クロロフェニル）メチル、（３−ブロモ−５−フルオロフェニル）メチル、（３−ブロモ−５−クロロフェニル）メチル、（２−フルオロ−４−ブロモフェニル）メチル、（２−クロロ−４−ブロモフェニル）メチル、（３−フルオロ−４−ブロモフェニル）メチル、（３−クロロ−４−ブロモフェニル）メチル、（２−クロロ−４−フルオロフェニル）メチル、（３−クロロ−４−フルオロフェニル）メチル、（２−フルオロ−３−クロロフェニル）メチル、（２−フルオロ−４−クロロフェニル）メチル、（２−フルオロ−５−クロロフェニル）メチル、（３−フルオロ−４−クロロフェニル）メチル、（３−フルオロ−５−クロロフェニル）メチル、（２−フルオロ−６−クロロフェニル）メチル、フェニルエチル、３−トリフルオロメチル−４−クロロフェニル、３−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル、２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル、３，５−ジフルオロピリジン−２−イル、（３，６−ジクロロピリジン−２−イル）メチル、（４−トリフルオロメチルフェニル）メチル、（３−トリフルオロメチルフェニル）メチル、（２−トリフルオロメチルフェニル）メチル、（４−トリフルオロメトキシフェニル）メチル、（３−トリフルオロメトキシフェニル）メチル、（２−トリフルオロメトキシフェニル）メチル、（４−メトキシフェニル）メチル、（３−メトキシフェニル）メチル、（２−メトキシフェニル）メチル、（４−メチルフェニル）メチル、（３−メチルフェニル）メチル、（２−メチルフェニル）メチル、（４−シアノフェニル）メチル、（３−シアノフェニル）メチル、（２−シアノフェニル）メ
チル、（２，４−ジエチルフェニル）メチル、（３，５−ジエチルフェニル）メチル、（３，４−ジメチルフェニル）メチル、（３，５−ジメトキシフェニル）メチル、１−フェニルエタ−１−イル、１，３−チアゾール−２−イル、４−メチル−１，３−チアゾール−２−イル、１，３−チアゾール−２−イル、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチル−エテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、３−メチル−１−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、３，３−ジフルオロシクロブタ−１−イル、３−フルオロシクロブタ−１−イル、１−フルオロシクロブタ−１−イル、２，２−ジフルオロシクロプロパ−１−イル、１−フルオロシクロプロパ−１−イル、２−フルオロシクロプロパ−１−イル、４−フルオロシクロヘキシル、４，４−ジフルオロシクロヘキシル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、ｎ−プロピルオキシカルボニルメチル、イソプロピルオキシカルボニルメチル、ｎ−ブチルオキシカルボニルメチル、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、ｎ−プロピルオキシメチル、イソプロピルオキシメチル、ｎ−ブチルオキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、ｎ−プロピルオキシエチル、イソプロピルオキシエチル、メトキシ−ｎ−プロピル、メトキシ−ｎ−ブチル、トリフルオロメトキシメチル、ジフルオロメトキシメチル、２，２−ジフルオロエトキシメチル、２，２，２−トリフルオロエトキシメチル、トリフルオロメトキシエチル、ジフルオロメトキシエチル、２，２−ジフルオロエトキシエチル、２，２，２−トリフルオロエトキシエチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロピルオキシカルボニル、イソプロピルオキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ｎ−ブチルカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル、フェニルカルボニル、ｐ−クロロフェニルカルボニル、ｍ−クロロフェニルカルボニル、ｏ−クロロフェニルカルボニル、ｐ−フルオロフェニルカルボニル、ｍ−フルオロフェニルカルボニル、ｏ−フルオロフェニルカルボニル、ｐ−メトキシフェニルカルボニル、ｍ−メトキシフェニルカルボニル、ｏ−メトキシフェニルカルボニル、ｐ−トリフルオロメチルフェニルカルボニル、ｍ−トリフルオロメチルフェニルカルボニル、ｏ−トリフルオロメチルフェニルカルボニル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ベンジルオキシ、ｐ−クロロフェニルメトキシ、フェニルオキシ、ｐ−クロロフェニルオキシ、ｍ−クロロフェニルオキシ、ｏ−クロロフェニルオキシ、ｐ−フルオロフェニルオキシ、ｍ−フルオロフェニルオキシ、ｏ−フルオロフェニルオキシ、ｐ−メトキシフェニルオキシ、ｍ−メトキシフェニルオキシ、ｏ−メトキシフェニルオキシ、ｐ−トリフルオロメチルフェニルオキシ、ｍ−トリフルオロメチルフェニルオキシ、ｏ−トリフルオロメチルフェニルオキシ、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−プロピルアミノカルボニル、イソプロピルアミノカルボニル、シクロプロピルアミノカルボニル、シクロブチルアミノカルボニル、シクロペンチルアミノカルボニル、シクロヘキシルアミノカルボニル、シクロプロピルメチルアミノカルボニル、シクロブチルメチルアミノカルボニル、シクロペンチルメチルアミノカルボニル、シクロヘキシルメチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、ベンジルメチルアミノカルボニル、メチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルアミノ、ジエチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、シアノメチル、シアノエチル、シアノ−ｎ−プロピル、ヒドロキシカルボニル、ＣＨＯ、メトキシエチルチオ、エトキシエチルチオ、トリフルオロメトキシエチルチオ、ペンタフルオロエトキシエチルチオ、メチルチオエチルチオ、エチルチオエチルチオ、トリフルオロメチルチオエチルチオ、ペンタフルオロチオエチルチオ、ベンジルチオ、ｐ−クロロフェニルメチルチオ、ｍ−クロロフェニルメチルチオ、ｏ−クロロフェニルメチルチオ、ｐ−フルオロフェニルメチルチオ、ｍ−フルオロフェニルメチルチオ、ｏ−フルオロフェニルメチルチオ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｔｅｒｔ−ブチルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、フェニルチオ、ピリド−２−イルチオ、ピリド−３−イルチオ、ピリド−４−イルチオ、ｐ−クロロフェニルチオ、ｍ−クロロフェニルチオ、ｏ−クロロフェニルチオ、ｐ−フルオロフェニルチオ、ｍ−フルオロフェニルチオ、ｏ−フルオロフェニルチオ、ｐ−メトキシフェニルチオ、ｍ−メトキシフェニルチオ、ｏ−メトキシフェニルチオ、ｐ−メチルフェニルチオ、ｍ−メチルフェニルチオ、ｏ−メチルフェニルチオ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、１−メチルエチルスルホニル、シクロプロピルスルホニル、シクロブチルスルホニル、シクロペンチルスルホニル、シクロヘキシルスルホニル、フェニルスルホニルオキシ、ｐ−クロロフェニルスルホニル、ｍ−クロロフェニルスルホニル、ｏ−クロロフェニルスルホニル、ｐ−フルオロフェニルスルホニル、ｍ−フルオロフェニルスルホニル、ｏ−フルオロフェニルスルホニル、ｐ−メトキシフェニルスルホニル、ｍ−メトキシフェニルスルホニル、ｏ−メトキシフェニルスルホニル、ｐ−メチルフェニルスルホニル、ｍ−メチルフェニルスルホニル、ｏ−メチルフェニルスルホニル、２−２−メトキシプロパ−２−イル、２−エトキシプロパ−２−イル、２−ｎ−プロピルオキシプロパ−２−イル、２−ｎ−ブチルオキシプロパ−２−イル、２−ベンジルオキシプロパ−２−イル、２−フェニルエチルオキシプロパ−２−イル、２−トリフルオロメチルオキシプロパ−２−イル、２−ジフルオロメチルオキシプロパ−２−イル、２，２，２−トリフルオロエチルオキシプロパ−２−イル、２，２−ジフルオロエチルオキシプロパ−２−イル、２−（４−クロロフェニルメトキシ）プロパ−２−イル、２−（４−フルオロフェニルメトキシ）プロパ−２−イル、２−（４−ブロモフェニルメトキシ）プロパ−２−イル、２−（４−トリフルオロメチルフェニルメトキシ）プロパ−２−イル、２−（４−メチルフェニルメトキシ）プロパ−２−イル、２−（３−クロロフェニルメトキシ）プロパ−２−イル、２−（３−フルオロフェニルメトキシ）プロパ−２−イル、２−（３−ブロモフェニルメトキシ）プロパ−２−イル、２−（３−トリフルオロメチルフェニルメトキシ）プロパ−２−イル、２−（３−メチルフェニルメトキシ）プロパ−２−イル、２−（２−クロロフェニルメトキシ）プロパ−２−イル、２−（２−フルオロフェニルメトキシ）プロパ−２−イル、２−（２−ブロモフェニルメトキシ）プロパ−２−イル、２−（２−トリフルオロメチルフェニルメトキシ）プロパ−２−イル、２−（２−メチルフェニルメトキシ）プロパ−２−イルを表し、
Ｒ５が、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−
メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル−２−メチルプロピル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、３，３，３−トリフルオロプロパ−１−イル、３，３，３−トリフルオロプロパ−２−イル、ジフルオロ−ｔｅｒｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、１−メチルシクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、２，２−ジメチルシクロプロピル、２，３−ジメチルシクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、４−メチル−１，２，４−トリアゾール−５−イル、１−メチル−１，２，４−トリアゾール−３−イル、１−メチルテトラゾール−５−イル、１−エチルテトラゾール−５−イル、フェニル、ｐ−Ｃｌフェニル、ｐ−Ｆ−フェニル、ｐ−メトキシフェニル、ｐ−トリフルオロメチルフェニル、ｐ−メチルフェニル、ｐ−トリフルオロメトキシフェニル、ｍ−Ｃｌフェニル、ｍ−Ｆ−フェニル、
ｍ−メトキシフェニル、ｍ−トリフルオロメチルフェニル、ｍ−メチルフェニル、ｍ−トリフルオロメトキシフェニル、ｏ−Ｃｌフェニル、ｏ−Ｆ−フェニル、ｏ−メトキシフェニル、ｏ−トリフルオロメチルフェニル、ｏ−メチルフェニル、ｏ−トリフルオロメトキシフェニル、ベンジル、ｐ−Ｃｌ−ベンジル、ｐ−Ｆ−ベンジル、ｐ−メトキシベンジル、ｐ−メチルベンジル、ｐ−トリフルオロメチルベンジル、ｐ−ニトロベンジル、ｍ−Ｃｌ−ベンジル、ｍ−Ｆ−ベンジル、ｍ−メトキシベンジル、ｍ−メチルベンジル、ｏ−Ｃｌ−ベンジル、ｏ−Ｆ−ベンジル、ｏ−メトキシベンジル、ｏ−メチルベンジル、１−フェニルエタ−１−イル、２−フェニルエタ−１−イル、１−（ｏ−クロロフェニル）エタ−１−イル、１−（ｏ−フルオロフェニル）エタ−１−イル、１−（ｏ−メチルフェニル）エタ−１−イル、１−（ｏ−ブロモフェニル）エタ−１−イル、１−（ｏ−ヨードフェニル）エタ−１−イル、ピリジン−２−イルメチル、ピリジン−３−イルメチル、ピリジン−４−イルメチル、ピリミジン−２−イルメチル、ピリミジン−４−イルメチル、テトラヒドロフラン−２−イルメチル、ｏ−シアノフェニルメチル、ｍ−シアノフェニルメチル、ｐ−シアノフェニルメチル、シアノメチル、シアノエチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロピルオキシカルボニル、イソプロピルオキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、アリルオキシカルボニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−プロピルアミノカルボニル、イソプロピルアミノカルボニル、シクロプロピルアミノカルボニル、シクロブチルアミノカルボニル、シクロペンチルアミノカルボニル、シクロヘキシルアミノカルボニル、シクロプロピルメチルアミノカルボニル、シクロブチルメチルアミノカルボニル、シクロペンチルメチルアミノカルボニル、シクロヘキシルメチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、ベンジルメチルアミノカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、ｎ−プロピルオキシカルボニルメチル、イソプロピルオキシカルボニルメチル、ｎ−ブチルオキシカルボニルメチル、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチル、エトキシカルボニルエチル、ｎ−プロピルオキシカルボニルエチル、イソプロピルオキシカルボニルエチル、ｎ−ブチルオキシカルボニルエチル、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルエチル、ベンジルオキシカルボニルメチル、メチルカルボニルオキシメチル、エチルカルボニルオキシメチル、ｎ−プロピルカルボニルオキシメチル、１−メチルエチルカルボニルオキシメチル、１，１−ジメチルエチルカルボニルオキシメチル、ヒドロキシカルボニルメチル、ヒドロキシカルボニルエチル、ヒドロキシカルボニル−ｎ−プロピル、メチルカルボニルオキシエチル、エチルカルボニルオキシエチル、ｎ−プロピルカルボニルオキシエチル、１−メチルエチルカルボニルオキシエチル、１，１−ジメチルエチルカルボニルオキシエチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、ｎ−プロピルオキシメチル、イソプロピルオキシメチル、ｎ−ブチルオキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、ｎ−プロピルオキシエチル、イソプロピルオキシエチル、メトキシ−ｎ−プロピル、エトキシ−ｎ−プロピル、メトキシ−ｎ−ブチルを表し、
またはＲ２とＲ５はそれらがそれぞれ結合されている窒素原子または炭素原子と共に、Ｎ、ＯおよびＳからなる群からの１〜３つのヘテロ原子によって割り込まれていてもよく、さらに置換されていてもよい合計で３〜７員を有する完全飽和または部分飽和環を形成し、
Ｒ６が水素を表し、
ならびに
Ｘが酸素を表す。
【００１８】
上記の一般的なまたは好ましい基の定義は、一般式（Ｉ）の最終生成物と、それに対応してそれぞれの場合に調製に必要な出発材料または中間体の両方に適用される。これらの基の定義は所望の通りに互いに組み合わせることができ、すなわち与えられた好ましい範囲の間の組み合わせを含む。
【００１９】
主に、除草活性がより高く、選択性がより優れ、および／または生産性がより優れているので、本発明による上記の一般式（Ｉ）の化合物もしくはそれらの塩またはそれらの本発明による使用は特に興味深い。ここで、個々のラジカルは、すでに特定されているか、または以下で特定される好ましい意味の１つを有し、特に、すでに特定されているか、または以下に特定される好ましい意味の１つ以上が組み合わせて生じるものが興味深い。
【００２０】
本発明による化合物に関して、上記およびさらに下記で使用される用語を説明する。これらは当業者によく知られており、特に以下に説明される定義を有する。
【００２１】
異なって定義されていない限り、化学基の名前は一般に、主鎖または分子の残りの部分への結合が最後に述べた構造要素を介するように理解されるべきである。すなわち、例えば、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシの場合、酸素原子を介し、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルまたはＲ１２Ｏ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルの場合、いずれの場合もアルキル基の炭素原子を介している。
【００２２】
本発明によれば、単独でまたは化学基の一部として「アルキルスルホニル」は、好ましくは１〜８個または１〜６個の炭素原子を有する直鎖または分枝アルキルスルホニルを指し、例えば（これらに限定されないが）、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、１−メチルエチルスルホニル、ブチルスルホニル、１−メチルプロピルスルホニル、２−メチルプロピルスルホニル、１，１−ジメチルエチルスルホニル、ペンチルスルホニル、１−メチルブチルスルホニル、２−メチルブチルスルホニル、３−メチルブチルスルホニル、１，１−ジメチルプロピルスルホニル、１，２−ジメチルプロピルスルホニル、２，２−ジメチルプロピルスルホニル、１−エチルプロピルスルホニル、ヘキシルスルホニル、１−メチルペンチルスルホニル、２−メチルペンチルスルホニル、３−メチルペンチルスルホニル、４−メチルペンチルスルホニル、１，１−ジメチルブチルスルホニル、１，２−ジメチルブチルスルホニル、１，３−ジメチルブチルスルホニル、２，２−ジメチルブチルスルホニル、２，３−ジメチルブチルスルホニル、３，３−ジメチルブチルスルホニル、１−エチルブチルスルホニル、２−エチルブチルスルホニル、１，１，２−トリメチルプロピルスルホニル、１，２，２−トリメチルプロピルスルホニル、１−エチル−１−メチルプロピルスルホニル、および１−エチル−２−メチルプロピルスルホニルなどの（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニルである。
【００２３】
本発明によれば、「ヘテロアリールスルホニル」は、置換されていてもよいピリジルスルホニル、ピリミジニルスルホニル、ピラジニルスルホニル、または置換されていてもよい多環式ヘテロアリールスルホニル、ここで特に置換されていてもよいキノリニルスルホニルを意味し、例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、ジアルキルアミノ、またはアルコキシ基によって置換される。
【００２４】
本発明によれば、単独でまたは化学基の一部として「アルキルチオ」は、（Ｃ１−Ｃ１０）−、（Ｃ１−Ｃ６）−、または（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオなどの、好ましくは１〜８個または１〜６個の炭素原子を有する直鎖または分枝Ｓ−アルキルを意味し、例えば（これらに限定されないが）、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、１−メチルエチルチオ、ブチルチオ、１−メチルプロピルチオ、２−メチルプロピルチオ、１，１−ジメチルエチルチオ、ペンチルチオ、１−メチルブチルチオ、２−メチルブチルチオ、３−メチルブチルチオ、１，１−ジメチルプロピルチオ、１，２−ジメチルプロピルチオ、２，２−ジメチルプロピルチオ、１−エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、１−メチルペンチルチオ、２−メチルペンチルチオ、３−メチルペンチルチオ、４−メチルペンチルチオ、１，１−ジメチルブチルチオ、１，２−ジメチルブチルチオ、１，３−ジメチルブチルチオ、２，２−ジメチルブチルチオ、２，３−ジメチルブチルチオ、３，３−ジメチルブチルチオ、１−エチルブチルチオ、２−エチルブチルチオ、１，１，２−トリメチルプロピルチオ、１，２，２−トリメチルプロピルチオ、１−エチル−１−メチルプロピルチオ、および１−エチル−２−メチルプロピルチオなどの（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオである。
【００２５】
本発明によれば、「アルケニルチオ」は、硫黄原子を介して結合しているアルケニルラジカルを意味し、アルキニルチオは硫黄原子を介して結合しているアルキニルラジカルを意味し、シクロアルキルチオは硫黄原子を介して結合したシクロアルキルラジカルを意味し、シクロアルケニルチオは硫黄原子を介して結合したシクロアルケニルラジカルを意味する。
【００２６】
本発明によれば、「アルキルスルフィニル」（アルキル−Ｓ（＝Ｏ）−）は、他の箇所で異なって定義されていない限り、（Ｃ１−Ｃ１０）−、（Ｃ１−Ｃ６）−、または（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルフィニルなどの、−Ｓ（＝Ｏ）−を介して主鎖に結合しているアルキルラジカルを意味し、例えば（これらに限定されないが）、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、１−メチルエチルスルフィニル、ブチルスルフィニル、１−メチルプロピルスルフィニル、２−メチルプロピルスルフィニル、１，１−ジメチルエチルスルフィニル、ペンチルスルフィニル、１−メチルブチルスルフィニル、２−メチルブチルスルフィニル、３−メチルブチルスルフィニル、１，１−ジメチルプロピルスルフィニル、１，２−ジメチルプロピルスルフィニル、２，２−ジメチルプロピルスルフィニル、１−エチルプロピルスルフィニル、ヘキシルスルフィニル、１−メチルペンチルスルフィニル、２−メチルペンチルスルフィニル、３−メチルペンチルスルフィニル、４−メチルペンチルスルフィニル、１，１−ジメチルブチルスルフィニル、１，２−ジメチルブチルスルフィニル、１，３−ジメチルブチルスルフィニル、２，２−ジメチルブチルスルフィニル、２，３−ジメチルブチルスルフィニル、３，３−ジメチルブチルスルフィニル、１−エチルブチルスルフィニル、２−エチルブチルスルフィニル、１，１，２−トリメチルプロピルスルフィニル、１，２，２−トリメチルプロピルスルフィニル、１−エチル−１−メチルプロピルスルフィニル、および１−エチル−２−メチルプロピルスルフィニルなどの（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルフィニルである。
【００２７】
類似して、「アルケニルスルフィニル」および「アルキニルスルフィニル」は、本発明においては、それぞれ−Ｓ（＝Ｏ）−を介して主鎖に結合しているアルケニルおよびアルキニルラジカルとして定義され、例えば、（Ｃ２−Ｃ１０）−、（Ｃ２−Ｃ６）−、もしくは（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルスルフィニル、または（Ｃ３−Ｃ１０）−、（Ｃ３−Ｃ６）−、もしくは（Ｃ３−Ｃ４）−アルキニルスルフィニルである。
【００２８】
類似して、「アルケニルスルホニル」および「アルキニルスルホニル」は、本発明においては、それぞれ−Ｓ（＝Ｏ）２−を介して主鎖に結合しているアルケニルおよびアルキニルラジカルとして定義され、例えば、（Ｃ２−Ｃ１０）−、（Ｃ２−Ｃ６）−、もしくは（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルスルホニル、または（Ｃ３−Ｃ１０）−、（Ｃ３−Ｃ６）−、もしくは（Ｃ３−Ｃ４）−アルキニルスルホニルである。
【００２９】
「アルコキシ」は、酸素原子を介して結合しているアルキルラジカルを意味し、例えば（これらに限定されないが）、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチルエトキシ、ブトキシ、１−メチルプロポキシ、２−メチルプロポキシ、１，１−ジメチルエトキシ、ペントキシ、１−メチルブトキシ、２−メチルブトキシ、３−メチルブトキシ、１，１−ジメチルプロポキシ、１，２−ジメチルプロポキシ、２，２−ジメチルプロポキシ、１−エチルプロポキシ、ヘキソキシ、１−メチルペントキシ、２−メチルペントキシ、３−メチルペントキシ、４−メチルペントキシ、１，１−ジメチルブトキシ、１，２−ジメチルブトキシ、１，３−ジメチルブトキシ、２，２−ジメチルブトキシ、２，３−ジメチルブトキシ、３，３−ジメチルブトキシ、１−エチルブトキシ、２−エチルブトキシ、１，１，２−トリメチルプロポキシ、１，２，２−トリメチルプロポキシ、１−エチル−１−メチルプロポキシ、および１−エチル−２−メチルプロポキシなどの（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシである。「アルケニルオキシ」は酸素原子を介して結合しているアルケニルラジカルを意味し、アルキニルオキシは酸素原子を介して結合しているアルキニルラジカルを意味し、例えば、（Ｃ２−Ｃ１０）−、（Ｃ２−Ｃ６）−、または（Ｃ２−Ｃ４）−アルケノキシ、および（Ｃ３−Ｃ１０）−、（Ｃ３−Ｃ６）−、または（Ｃ３−Ｃ４）−アルキノキシである。
【００３０】
「シクロアルキルオキシ」は酸素原子を介して結合しているシクロアルキルラジカルを意味し、「シクロアルケニルオキシ」は酸素原子を介して結合しているシクロアルケニルラジカルを意味する。
【００３１】
本発明によれば、「アルキルカルボニル」（アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−）は、他の箇所で異なって定義されていない限り、（Ｃ１−Ｃ１０）−、（Ｃ１−Ｃ６）−、または（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニルなどの−Ｃ（＝Ｏ）−を介して主鎖に結合しているアルキルラジカルを表す。ここで、炭素原子の数は、アルキルカルボニル基中のアルキルラジカルを指す。
【００３２】
類似して、「アルケニルカルボニル」および「アルキニルカルボニル」は、他の箇所で異なって定義されていない限り、本発明においては、それぞれ、−Ｃ（＝Ｏ）−を介して主鎖に結合しているアルケニルおよびアルキニルラジカルを表し、例えば、（Ｃ２−Ｃ１０）−、（Ｃ２−Ｃ６）−、または（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルカルボニル、ならびに（Ｃ２−Ｃ１０）−、（Ｃ２−Ｃ６）−、および（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニルカルボニルである。ここで、炭素原子の数は、アルケニルカルボニルまたはアルキニルカルボニル基中のアルケニルまたはアルキニルラジカルを指す。
【００３３】
「アルコキシカルボニル」（アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−）は、他の箇所で異なって定義されていない限り、（Ｃ１−Ｃ１０）−、（Ｃ１−Ｃ６）−、または（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニルなどの−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−を介して主鎖に結合しているアルキルラジカルである。ここで、炭素原子の数は、アルコキシカルボニル基中のアルキルラジカルを指す。類似して、「アルケニルオキシカルボニル」および「アルキニルオキシカルボニル」は、他の箇所で異なって定義されていない限り、本発明においては、それぞれ、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−を介して主鎖に結合しているアルケニルおよびアルキニルラジカルを表し、例えば、（Ｃ２−Ｃ１０）−、（Ｃ２−Ｃ６）−、または（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルオキシカルボニル、ならびに（Ｃ３−Ｃ１０）−、（Ｃ３−Ｃ６）−、および（Ｃ３−Ｃ４）−アルキニルオキシカルボニルである。ここで、炭素原子の数は、アルケニルオキシカルボニルまたはアルキニルオキシカルボニル基中のアルケニルまたはアルキニルラジカルを指す。
【００３４】
本発明によれば、「アルキルカルボニルオキシ」（アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−）という用語は、他の箇所で異なって定義されていない限り、（Ｃ１−Ｃ１０）−、（Ｃ１−Ｃ６）−、または（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニルオキシなどのカルボニルオキシ基（−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−）の酸素を介して主鎖に結合しているアルキルラジカルを表す。ここで、炭素原子の数は、アルキルカルボニルオキシ基中のアルキルラジカルを指す。
【００３５】
類似して、「アルケニルカルボニルオキシ」および「アルキニルカルボニルオキシ」は、本発明においては、それぞれ、（−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−）の酸素を介して主鎖に結合しているアルケニルおよびアルキニルラジカルとして定義され、例えば、（Ｃ２−Ｃ１０）−、（Ｃ２−Ｃ６）−、もしくは（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルカルボニルオキシ、または（Ｃ２−Ｃ１０）−、（Ｃ２−Ｃ６）−、もしくは（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニルカルボニルオキシである。ここで、炭素原子の数は、それぞれアルケニル−またはアルキニルカルボニルオキシ基中のアルケニルまたはアルキニルラジカルを指す。
【００３６】
Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、ＯＣ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、またはＣ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１などの短縮形式において、括弧内に示される短縮形式のＯは、二重結合を介して隣接する炭素原子に結合している酸素原子を表す。
【００３７】
ＯＣ（Ｓ）ＯＲ１２、ＯＣ（Ｓ）ＳＲ１３、ＯＣ（Ｓ）ＮＲ１０Ｒ１１などの短縮形式において、括弧内に示される短縮形式のＳは、二重結合を介して隣接する炭素原子に結合している硫黄原子を表す。
【００３８】
「アリール」という用語は、好ましくは６〜１４個、特に６〜１０個の環炭素原子を有する、置換されていてもよい単環式、二環式、または多環式芳香族系、例えばフェニル、ナフチル、アントリル、フェナントレニルなど、好ましくはフェニルを意味する。
【００３９】
「置換されていてもよいアリール」という用語は、結合部位が芳香族系上にある、テトラヒドロナフチル、インデニル、インダニル、フルオレニル、ビフェニリルなどの多環式系も包含する。体系的な用語では、「アリール」はまた、一般的に、「置換されていてもよいフェニル」という用語によっても包含される。ここで好ましいアリール置換基は、例えば、水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、ハロシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキル、アリールアルケニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、アリールオキシ、ヘテロ（heteror）アリールオキシ、アルコキシアルコキシ、アルキニルアルコキシ、アルケニルオキシ、ビス−アルキルアミノアルコキシ、トリス−［アルキル］シリル、ビス−［アルキル］アリールシリル、ビス−［アルキル］アルキルシリル、トリス−［アルキル］シリルアルキニル、アリールアルキニル、ヘテロアリールアルキニル、アルキルアルキニル、シクロアルキルアルキニル、ハロアルキルアルキニル、ヘテロシクリル−Ｎ−アルコキシ、ニトロ、シアノ、アミノ、アルキルアミノ、ビス−アルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、シクロアルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアルキルアミノ、アリールアルコキシカルボニルアルキルアミノ、ヒドロキシカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、ビス−アルキルアミノカルボニル、ヘテロアリールアルコキシ、アリールアルコキシである。
【００４０】
複素環式ラジカル（ヘテロシクリル）は、飽和、非飽和、部分飽和、または複素芳香族であり、置換または非置換でありうる少なくとも１つの複素環式環（＝少なくとも１つの炭素原子がヘテロ原子、好ましくはＮ、Ｏ、Ｓ、Ｐの群からのヘテロ原子で置換されている炭素環式環）を含有し、結合部位が環原子上に局在している。ヘテロシクリルラジカルまたは複素環式環が置換されていてもよい場合、それは他の炭素環式またはヘテロ環式環と縮合していてもよい。置換されていてもよいヘテロシクリルの場合、多環式系、例えば８−アザビシクロ［３．２．１］オクタニル、８−アザビシクロ［２．２．２］オクタニル、または１−アザビシクロ［２．２．１］ヘプチルも含まれる。置換されていてもよいヘテロシクリルはまた、例えば１−オキサ−５−アザ−スピロ［２．３］ヘキシルなどのスピロ環系を含む。別段の定義がない限り、複素環は、好ましくは３〜９個の環原子、特に３〜６個の環原子、および複素環内に１個以上、好ましくは１〜４個、特に１、２、または３個の、好ましくはＮ、Ｏ、およびＳの群からのヘテロ原子を含有するが、２つの酸素原子は互いに直接隣接してはならず、例えば、Ｎ、Ｏ、およびＳからなる群からの１個のヘテロ原子をもつ、１または２または３−ピロリジニル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２または−３−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１または−２または−３または−４または−５−イル、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１または−２または−３−イル、１または２または３または４−ピペリジニル、２，３，４，５−テトラヒドロピリジン−２または−３または−４または−５−イルまたは−６−イル、１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１または−２または−３または−４または−５または−６−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピリジン−１または−２または−３または−４または−５または−６−イル、１，４−ジヒドロピリジン−１または−２または−３または−４−イル、２，３−ジヒドロピリジン−２または−３または−４または−５または−６−イル、２，５−ジヒドロピリジン−２または−３または−４または−５または−６−イル、１または２または３または４−アゼパニル、２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１または−２または−３または−４または−５または−６または−７−イル、２，３，４，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１または−２または−３または−４または−５または−６または−７−イル、２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１または−２または−３または−４−イル、３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−アゼピン−２または−３または−４または−５または−６または−７−イル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１または−２または−３または−４−イル、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１または−２または−３または−４または−５または−６または−７−イル、２，７−ジヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１または−２または−３または−４−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１または−２または−３または−４または−５または−６または−７−イル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−アゼピン−２または−３または−４または−５または−６または−７−イル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−アゼピン−２または−３または−４または−５または−６または−７−イル、５，６−ジヒドロ−２Ｈ−アゼピン−２または−３または−４または−５または−６または−７−イル、４，５−ジヒドロ−３Ｈ−アゼピン−２または−３または−４または−５または−６または−７−イル、１Ｈ−アゼピン−１または−２または−３または−４または−５または−６または−７−イル、２Ｈ−アゼピン−２または−３または−４または−５または−６または−７−イル、３Ｈ−アゼピン−２または−３または−４または−５または−６または−７−イル、
４Ｈ−アゼピン−２または−３または−４または−５または−６または−７−イル、２または３−オキソラニル（＝２または３−テトラヒドロフラニル）、２，３−ジヒドロフラン−２または−３または−４または−５−イル、２，５−ジヒドロフラン−２または−３−イル、２または３または４−オキサニル（＝２または３または４−テトラヒドロピラニル）、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２または−３または−４または−５または−６−イル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２または−３−または−４または−５または−６−イル、２Ｈ−ピラン−２または−３または−４または−５または−６−イル、４Ｈ−ピラン−２または−３または−４−イル、２または−３または−４−オキセパニル、２，３，４，５−テトラヒドロオキセピン−２または−３または−４または−５または−６または−７−イル、２，３，４，７−テトラヒドロオキセピン−２または−３または−４または−５または−６または−７−イル、２，３，６，７−テトラヒドロオキセピン−２または−３または−４−イル、２，３−ジヒドロオキセピン−２または−３または−４または−５または−６または−７−イル、４，５−ジヒドロオキセピン−２または−３または−４−イル、２，５−ジヒドロオキセピン−２または−３または−４または−５または−６または−７−イル、オキセピン−２または−３または−４または−５または−６または−７−イル、２または３−テトラヒドロチオフェニル、２，３−ジヒドロチオフェン−２または−３または−４または−５−イル、２，５−ジヒドロチオフェン−２または−３−イル、テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−２または−３または−４−イル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラン−２または−３または−４または−５または−６−イル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラン−２または−３または−４または−５または−６−イル、２Ｈ−チオピラン−２または−３または−４または−５または−６−イル、４Ｈ−チオピラン−２または−３または−４−イルである。好ましい３員および４員複素環は、例えば、１−または２−アジリジニル、オキシラニル、チラニル、１−または２−または３−アゼチジニル、２−または３−オキセタニル、２−または３−チエタニル、１，３−ジオキセタン−２−イルである。「ヘテロシクリル」の更なる例は、Ｎ、Ｏ、およびＳの群からの２個のヘテロ原子を有する部分的にまたは完全に水素化された複素環式ラジカル、例えば１−または２−または３−または４−ピラゾリジニル；４，５−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−または−４−または−５−イル；４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−または−３−または−４−または−５−イル；２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−または−２−または−３−または−４−または−５−イル；１−または−２−または−３−または−４−イミダゾリジニル；２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−１−または−２−または−３−または−４−イル；２，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−１−または−２−または−４−または−５−イル；４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−１−または−２−または−４−または−５−イル；ヘキサヒドロピリダジン−１−または−２−または−３−または−４−イル；１，２，３，４−テトラヒドロピリダジン−１−または−２−または−３−または−４−または−５−または−６−イル；１，２，３，６−テトラヒドロピリダジン−１−または−２−または−３−または−４−または−５−または−６−イル；１，４，５，６−テトラヒドロピリダジン−１−または−３−または−４−または−５−または−６−イル；３，４，５，６−テトラヒドロピリダジン−３−または−４−または−５−イル；４，５−ジヒドロピリダジン−３−または−４−イル；３，４−ジヒドロピリダジン−３−または−４−または−５−または−６−イル；３，６−ジヒドロピリダジン−３−または−４−イル；１，６−ジヒドロピリダジン−１−または−３−または−４−または−５−または−６−イル；ヘキサヒドロピリミジン−１−または−２−または−３−または−４−イル；１，４，５，６−テトラヒドロピリミジン−１−または−２−または−４−または−５−または−６−イル；１，２，５，６−テトラヒドロピリミジン−１−または−２−または−４−または−５−または−６−イル；１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−１−または−２−または−３−または−４−または−５−または−６−イル；１，６−ジヒドロピリミジン−１−または−２−または−４−または−５−または−６−イル；１，２−ジヒドロピリミジン−１−または−２−または−４−または−５−または−６−イル；２，５−ジヒドロピリミジン−２−または−４−または−５−イル；４，５−ジヒドロピリミジン−４−または−５−または−６−イル；１，４−ジヒドロピリミジン−１−または−２−または−４−または−５−または−６−イル；１−または−２−または−３−ピペラジニル；１，２，３，６−テトラヒドロピラジン−１−または−２−または−３−または−５−または−６−イル；１，２，３，４−テトラヒドロピラジン−１−または−２−または−３−または−４−または−５−または−６−イル；１，２−ジヒドロピラジン−１−または−２−または−３−または−５−または−６−イル；１，４−ジヒドロピラジン−１−または−２−または−３−イル；
２，３−ジヒドロピラジン−２−または−３−または−５−または−６−イル；２，５−ジヒドロピラジン−２−または−３−イル；１，３−ジオキソラン−２−または−４−または−５−イル；１，３−ジオキソール−２−または−４−イル；１，３−ジオキサン−２−または−４−または−５−イル；４Ｈ−１，３−ジオキシン−２−または−４−または−５−または−６−イル；１，４−ジオキサン−２−または−３−または−５−または−６−イル；２，３−ジヒドロ−１，４−ジオキシン−２−または−３−または−５−または−６−イル；１，４−ジオキシン−２−または−３−イル；１，２−ジチオラン−３−または−４−イル；３Ｈ−１，２−ジチオール−３−または−４−または−５−イル；１，３−ジチオラン−２−または−４−イル；１，３−ジチオール−２−または−４−イル；１，２−ジチアン−３−または−４−イル；３，４−ジヒドロ−１，２−ジチイン−３−または−４−または−５−または−６−イル；３，６−ジヒドロ−１，２−ジチイン−３−または−４−イル；１，２−ジチイン−３−または−４−イル；１，３−ジチアン−２−または−４−または−５−イル；４Ｈ−１，３−ジチイン−２−または−４−または−５−または−６−イル；イソオキサゾリジン−２−または−３−または−４−または−５−イル；２，３−ジヒドロイソオキサゾール−２−または−３−または−４−または−５−イル；２，５−ジヒドロイソオキサゾール−２−または−３−または−４−または−５−イル；４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−または−４−または−５−イル；１，３−オキサゾリジン−２−または−３−または−４−または−５−イル；２，３−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−２−または−３−または−４−または−５−イル；２，５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−２−または−４−または−５−イル；４，５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−２−または−４−または−５−イル；１，２−オキサジナン−２−または−３−または−４−または−５−または−６−イル；３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−オキサジン−２−または−３−または−４−または−５−または−６−イル；３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−オキサジン−２−または−３−または−４−または−５−または−６−イル；５，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−オキサジン−２−または−３−または−４−または−５−または−６−イル；５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，２−オキサジン−３−または−４−または−５−または−６−イル；２Ｈ−１，２−オキサジン−２−または−３−または−４−または−５−または−６−イル；６Ｈ−１，２−オキサジン−３−または−４−または−５−または−６−イル；４Ｈ−１，２−オキサジン−３−または−４−または−５−または−６−イル；１，３−オキサジナン−２−または−３−または−４−または−５−または−６−イル；３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，３−オキサジン−２−または−３−または−４−または−５−または−６−イル；３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３−オキサジン−２−または−３−または−４−または−５−または−６−イル；５，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３−オキサジン−２−または−４−または−５−または−６−イル；５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−または−４−または−５−または−６−イル；２Ｈ−１，３−オキサジン−２−または−４−または−５−または−６−イル；６Ｈ−１，３−オキサジン−２−または−４−または−５−または−６−イル；４Ｈ−１，３−オキサジン−２−または−４−または−５−または−６−イル；モルホリン−２−または−３−または−４−イル；３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−オキサジン−２−または−３−または−４−または−５−または−６−イル；３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−オキサジン−２−または−３−または−５−または−６−イル；２Ｈ−１，４−オキサジン−２−または−３−または−５−または−６−イル；４Ｈ−１，４−オキサジン−２−または−３−イル；１，２−オキサゼパン−２−または−３−または−４−または−５−または−６−または−７−イル；２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２−オキサゼピン−２−または−３−または−４−または−５−または−６−または−７−イル；２，３，４，７−テトラヒドロ−１，２−オキサゼピン−２−または−３−または−４−または−５−または−６−または−７−イル；２，３，６，７−テトラヒドロ−１，２−オキサゼピン−２−または−３−または−４−または−５−または−６−または−７−イル；２，５，６，７−テトラヒドロ−１，２−オキサゼピン−２−または−３−または−４−または−５−または−６−または−７−イル；４，５，６，７−テトラヒドロ−１，２−オキサゼピン−３−または−４−または−５−または−６−または−７−イル；２，３−ジヒドロ−１，２−オキサゼピン−２−または−３−または−４−または−５−または−６−または−７−イル；２，５−ジヒドロ−１，２−オキサゼピン−２−または−３−または−４−または−５−または−６−または−７−イル；２，７−ジヒドロ−１，２−オキサゼピン−２−または−３−または−４−または−５−または−６−または−７−イル；４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゼピン−３−または−４−または−５−または−６−または−７−イル；４，７−ジヒドロ−１，２−オキサゼピン−３−または−４−または−５−または−６−または−７−イル；６，７−ジヒドロ−１，２−オキサゼピン−３−または−４−または−５−または−６−または−７−イル；
１，２−オキサゼピン−３−または−４−または−５−または−６−または−７−イル；１，３−オキサゼパン−２−または−３−または−４−または−５−または−６−または−７−イル；２，３，４，５−テトラヒドロ−１，３−オキサゼピン−２−または−３−または−４−または−５−または−６−または−７−イル；２，３，４，７−テトラヒドロ−１，３−オキサゼピン−２−または−３−または−４−または−５−または−６−または−７−イル；２，３，６，７−テトラヒドロ−１，３−オキサゼピン−２−または−３−または−４−または−５−または−６−または−７−イル；２，５，６，７−テトラヒドロ−１，３−オキサゼピン−２−または−４−または−５−または−６−または−７−イル；４，５，６，７−テトラヒドロ−１，３−オキサゼピン−２−または−４−または−５−または−６−または−７−イル；２，３−ジヒドロ−１，３−オキサゼピン−２−または−３−または−４−または−５−または−６−または−７−イル；２，５−ジヒドロ−１，３−オキサゼピン−２−または−４−または−５−または−６−または−７−イル；２，７−ジヒドロ−１，３−オキサゼピン−２−または−４−または−５−または−６−または−７−イル；４，５−ジヒドロ−１，３−オキサゼピン−２−または−４−または−５−または−６−または−７−イル；４，７−ジヒドロ−１，３−オキサゼピン−２−または−４−または−５−または−６−または−７−イル；６，７−ジヒドロ−１，３−オキサゼピン−２−または−４−または−５−または−６−または−７−イル；１，３−オキサゼピン−２−または−４−または−５−または−６−または−７−イル；１，４−オキサゼパン−２−または−３−または−５−または−６−または−７−イル；２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−または−３−または−４−または−５−または−６−または−７−イル；２，３，４，７−テトラヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−または−３−または−４−または−５−または−６−または−７−イル；２，３，６，７−テトラヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−または−３−または−５−または−６−または−７−イル；２，５，６，７−テトラヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−または−３−または−５−または−６−または−７−イル；４，５，６，７−テトラヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−または−３−または−４−または−５−または−６−または−７−イル；２，３−ジヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−または−３−または−５−または−６−または−７−イル；２，５−ジヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−または−３−または−５−または−６−または−７−イル；２，７−ジヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−または−３−または−５−または−６−または−７−イル；４，５−ジヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−または−３−または−４−または−５−または−６−または−７−イル；４，７−ジヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−または−３−または−４−または−５−または−６−または−７−イル；６，７−ジヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−または−３−または−５−または−６−または−７−イル；１，４−オキサゼピン−２−または−３−または−５−または−６−または−７−イル；イソチアゾリジン−２−または−３−または−４−または−５−イル；２，３−ジヒドロイソチアゾール−２−または−３−または−４−または−５−イル；２，５−ジヒドロイソチアゾール−２−または−３−または−４−または−５−イル；４，５−ジヒドロイソチアゾール−３−または−４−または−５−イル；１，３−チアゾリジン−２−または−３−または−４−または−５−イル；２，３−ジヒドロ−１，３−チアゾール−２−または−３−または−４−または−５−イル；２，５−ジヒドロ−１，３−チアゾール−２−または−４−または−５−イル；４，５−ジヒドロ−１，３−チアゾール−２−または−４−または−５−イル；１，３−チアジナン−２−または−３−または−４−または−５−または−６−イル；３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，３−チアジン−２−または−３−または
−４−または−５−または−６−イル；３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３−チアジン−２−または−３−または−４−または−５−または−６−イル；５，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３−チアジン−２−または−４−または−５−または−６−イル；５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−チアジン−２−または−４−または−５−または−６−イル；２Ｈ−１，３−チアジン−２−または−４−または−５−または−６−イル；６Ｈ−１，３−チアジン−２−または−４−または−５−または−６−イル；４Ｈ−１，３−チアジン−２−または−４−または−５−または−６−イルである。「ヘテロシクリル」の更なる例は、Ｎ、Ｏ、およびＳの群からの３個のヘテロ原子を有する部分的にまたは完全に水素化された複素環式ラジカル、例えば１，４，２−ジオキサゾリジン−２または−３または−５−イル；１，４，２−ジオキサゾール−３または−５−イル；１，４，２−ジオキサジナン−２または−３または−５または−６−イル；５，６−ジヒドロ−１，４，２−ジオキサジン−３または−５または−６−イル；１，４，２−ジオキサジン−３または−５または−６−イル；１，４，２−ジオキサゼパン−２または−３または−５または−６または−７−イル；６，７−ジヒドロ−５Ｈ−１，４，２−ジオキサゼピン−３または−５または−６または−７−イル；２，３−ジヒドロ−７Ｈ−１，４，２−ジオキサゼピン−２または−３または−５または−６または−７−イル；２，３−ジヒドロ−５Ｈ−１，４，２−ジオキサゼピン−２または−３または−５または−６または−７−イル；５Ｈ−１，４，２−ジオキサゼピン−３または−５または−６または−７−イル；７Ｈ−１，４，２−ジオキサゼピン−３または−５または−６または−７−イルである。さらに置換されていてもよい複素環の構造例も以下に列挙される。
【００４１】
【表１】
2020503312.tif 000004
2020503312.tif 000005
2020503312.tif 000006
【００４２】
上記の複素環は、例えば、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシル、アルコキシ、シクロアルコキシ、アリールオキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アルケニル、アルキルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、シクロアルキルアルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アリールアルコキシカルボニル、アリールアルコキシカルボニルアルキル、アルキニル、アルキニルアルキル、アルキルアルキニル、トリスアルキルシリルアルキニル、ニトロ、アミノ、シアノ、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、アルキルチオ、ヒドロチオ、ヒドロキシアルキル、オキソ、ヘテロアリールアルコキシ、アリールアルコキシ、ヘテロシクリルアルコキシ、ヘテロシクリルアルキルチオ、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロアリールオキシ、ビスアルキルアミノ、アルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、ヒドロキシカルボニルアルキルアミノ、アルコキシカルボニルアルキルアミノ、アリールアルコキシカルボニルアルキルアミノ、アルコキシカルボニルアルキル（アルキル）アミノ、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ビスアルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、ヒドロキシカルボニルアルキルアミノカルボニル、アルコキシカルボニルアルキルアミノカルボニル、アリールアルコキシカルボニルアルキルアミノカルボニルで置換されていることが好ましい。
【００４３】
基の構造がラジカル（＝基）のリストまたは一般的に定義されたラジカルの群から「１つ以上のラジカルによって」置換されるとき、いずれの場合も複数の同一および／または構造的に異なるラジカルによる同時置換を含む。
【００４４】
部分的または完全に飽和した窒素複素環の場合、これは炭素を介してまたは窒素を介して分子の残りの部分と結合していてもよい。
【００４５】
置換複素環式ラジカルのための好適な置換基は、さらに下に特定された置換基であり、くわえてオキソおよびチオキソでもある。環炭素原子上の置換基としてのオキソ基は、例えば複素環中のカルボニル基である。結果として、ラクトンおよびラクタムもまた好ましくは含まれる。オキソ基はまた、例えばＮおよびＳの場合には異なる酸化状態で存在しうる環ヘテロ原子上にも存在することがあり、その場合には例えば複素環内の二価の−Ｎ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）−（略してＳＯとも）、および−Ｓ（Ｏ）２−（略してＳＯ２とも）基を形成しうる。−Ｎ（Ｏ）−および−Ｓ（Ｏ）−基の場合には、いずれの場合も両エナンチオマーが含まれる。
【００４６】
本発明によれば、「ヘテロアリール」という表現は、ヘテロ芳香族化合物、すなわち、完全に不飽和の芳香族複素環式化合物、好ましくは、１〜４個、好ましくは１または２個の、同一または異なるヘテロ原子、好ましくはＯ、Ｓ、またはＮを有する５〜７員環を指す。本発明のヘテロアリールは、例えば、１Ｈ−ピロール−１−イル；１Ｈ−ピロール−２−イル；１Ｈ−ピロール−３−イル；フラン−２−イル；フラン−３−イル；チエン−２−イル；チエン−３−イル、１Ｈ−イミダゾール−１−イル；１Ｈ−イミダゾール−２−イル；１Ｈ−イミダゾール−４−イル；１Ｈ−イミダゾール−５−イル；１Ｈ−ピラゾール−１−イル；１Ｈ−ピラゾール−３−イル；１Ｈ−ピラゾール−４−イル；１Ｈ−ピラゾール−５−イル、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル、２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル、２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル、４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−イル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，２，３−オキサジアゾール−４−イル、１，２，３−オキサジアゾール−５−イル、１，２，５−オキサジアゾール−３−イル、アゼピニル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピラジン−２−イル、ピラジン−３−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、ピリミジン−５−イル、ピリダジン−３−イル、ピリダジン−４−イル、１，３，５−トリアジン−２−イル、１，２，４−トリアジン−３−イル、１，２，４−トリアジン−５−イル、１，２，４−トリアジン−６−イル、１，２，３−トリアジン−４−イル、１，２，３−トリアジン−５−イル、１，２，４−、１，３，２−、１，３，６−および１，２，６−オキサジニル、イソキサゾール−３−イル、イソキサゾール−４−イル、イソキサゾール−５−イル、１，３−オキサゾール−２−イル、１，３−オキサゾール−４−イル、１，３−オキサゾール−５−イル、イソチアゾール−３−イル、イソチアゾール−４−イル、イソチアゾール−５−イル、１，３−チアゾール−２−イル、１，３−チアゾール−４−イル、１，３−チアゾール−５−イル、オキセピニル、チエピニル、１，２，４−トリアゾロニルおよび１，２，４−ジアゼピニル、２Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール−５−イル、１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール−５−イル、１，２，３，４−オキサトリアゾール−５−イル、１，２，３，４−チアトリアゾール−５−イル、１，２，３，５−オキサトリアゾール−４−イル、１，２，３，５−チアトリアゾール−４−イルである。本発明によるヘテロアリール基はまた、１個以上の同一または異なるラジカルによって置換されていてもよい。２つの隣接炭素原子が更なる芳香環の一部である場合、その系はベンゾ縮合またはポリアンヌレート化ヘテロ芳香族などの縮合ヘテロ芳香族系である。好ましい例は、キノリン（例えばキノリン−２−イル、キノリン−３−イル、キノリン−４−イル、キノリン−５−イル、キノリン−６−イル、キノリン−７−イル、キノリン−８−イル）；イソキノリン（例えばイソキノリン−１−イル、イソキノリン−３−イル、イソキノリン−４−イル、イソキノリン−５−イル、イソキノリン−６−イル、イソキノリン−７−イル、イソキノリン−８−イル）；キノキサリン；キナゾリン；シンノリン；１，５−ナフチリジン；１，６−ナフチリジン；１，７−ナフチリジン；１，８−ナフチリジン；２，６−ナフチリジン；２，７−ナフチリジン；フタラジン；ピリドピラジン；ピリドピリミジン；ピリドピリダジン；プテリジン；ピリミドピリミジンである。ヘテロアリールの例はまた、１Ｈ−インドール−１−イル、１Ｈ−インドール−２−イル、１Ｈ−インドール−３−イル、１Ｈ−インドール−４−イル、１Ｈ−インドール−５−イル、１Ｈ−インドール−６−イル、１Ｈ−インドール−７−イル、１−ベンゾフラン−２−イル、１−ベンゾフラン−３−イル、１−ベンゾフラン−４−イル、１−ベンゾフラン−５−イル、１−ベンゾフラン−６−イル、１−ベンゾフラン−７−イル、１−ベンゾチオフェン−２−イル、１−ベンゾチオフェン−３−イル、１−ベンゾチオフェン−４−イル、１−ベンゾチオフェン−５−イル、１−ベンゾチオフェン−６−イル、１−ベンゾチオフェン−７−イル、１Ｈ−インダゾール−１−イル、１Ｈ−インダゾール−３−イル、１Ｈ−インダゾール−４−イル、１Ｈ−インダゾール−５−イル、１Ｈ−インダゾール−６−イル、１Ｈ−インダゾール−７−イル、２Ｈ−インダゾール−２−イル、２Ｈ−インダゾール−３−イル、２Ｈ−インダゾール−４−イル、
２Ｈ−インダゾール−５−イル、２Ｈ−インダゾール−６−イル、２Ｈ−インダゾール−７−イル、２Ｈ−イソインドール−２−イル、２Ｈ−イソインドール−１−イル、２Ｈ−イソインドール−３−イル、２Ｈ−イソインドール−４−イル、２Ｈ−イソインドール−５−イル、２Ｈ−イソインドール−６−イル；２Ｈ−イソインドール−７−イル、１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル、１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル、１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イル、１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル、１Ｈ−ベンズイミダゾール−６−イル、１Ｈ−ベンズイミダゾール−７−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−２−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−４−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−５−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−６−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−７−イル、１，３−ベンゾチアゾール−２−イル、１，３−ベンゾチアゾール−４−イル、１，３−ベンゾチアゾール−５−イル、１，３−ベンゾチアゾール−６−イル、１，３−ベンゾチアゾール−７−イル、１，２−ベンズイソオキサゾール−３−イル、１，２−ベンズイソオキサゾール−４−イル、１，２−ベンズイソオキサゾール−５−イル、１，２−ベンズイソオキサゾール−６−イル、１，２−ベンズイソオキサゾール−７−イル、１，２−ベンズイソチアゾール−３−イル、１，２−ベンズイソチアゾール−４−イル、１，２−ベンズイソチアゾール−５−イル、１，２−ベンズイソチアゾール−６−イル、１，２−ベンズイソチアゾール−７−イルの群からの５または６員ベンゾ縮合環である。
【００４７】
「ハロゲン」という用語は、例えば、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素を意味する。この用語がラジカルに対して使用される場合、「ハロゲン」は、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子を意味する。
【００４８】
本発明によれば、「アルキル」は、場合により一置換または多置換されている直鎖または分枝開鎖飽和炭化水素ラジカルを意味し、一置換または多置換されていてもよく、後者の場合には「置換アルキル」と呼ばれる。好ましい置換基は、ハロゲン原子、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アミノまたはニトロ基であり、メトキシ、メチル、フルオロアルキル、シアノ、ニトロ、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素が特に好ましい。接頭辞「ビス」はまた、異なるアルキルラジカルの組み合わせ、例えばメチル（エチル）またはエチル（メチル）を含む。
【００４９】
「ハロアルキル」、「−アルケニル」、および「−アルキニル」は、それぞれ同一または異なるハロゲン原子で部分的または完全に置換されたアルキル、アルケニル、およびアルキニル、例えば、ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、ＣＨ２ＣＨ２Ｂｒ、ＣＨＣｌＣＨ３、ＣＨ２Ｃｌ、ＣＨ２Ｆなどのモノハロアルキル；ＣＣｌ３、ＣＣｌＦ２、ＣＦＣｌ２，ＣＦ２ＣＣｌＦ２、ＣＦ２ＣＣｌＦＣＦ３などのペルハロアルキル；ＣＨ２ＣＨＦＣｌ、ＣＦ２ＣＣｌＦＨ、ＣＦ２ＣＢｒＦＨ、ＣＨ２ＣＦ３などのポリハロアルキルを意味し、ペルハロアルキルという用語はペルフルオロアルキルという用語も包含する。
【００５０】
「部分フッ素化アルキル」は、フッ素で一置換または多置換されている直鎖または分枝飽和炭化水素を意味し、問題のフッ素原子は、直鎖または分枝炭化水素鎖、例えば例えばＣＨＦＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦＣＦ２ＣＦ３の１つ以上の異なる炭素原子上の置換基として存在しうる。
【００５１】
「部分フッ素化ハロアルキル」は、少なくとも１個のフッ素原子で異なるハロゲン原子によって置換されている直鎖または分枝飽和炭化水素を意味し、存在していてもよい任意の他のハロゲン原子はフッ素、塩素、または臭素、ヨウ素からなる群から選択される。対応するハロゲン原子は、直鎖または分枝炭化水素鎖の１つ以上の異なる炭素原子上の置換基として存在しうる。部分フッ素化ハロアルキルはまた、少なくとも１個のフッ素原子を含むハロゲンによる直鎖または分枝鎖の完全置換を含む。
【００５２】
「ハロアルコキシ」は、酸素原子を介して結合しているハロアルキルラジカルを表し、例えば（これらに限定されないが）ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣＨ２Ｆ、ＯＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＨ２ＣＦ３、およびＯＣＨ２ＣＨ２Ｃｌであり、これはハロアルケニルおよび他のハロゲン置換ラジカルにも同様に当てはまる。
【００５３】
例としてここに記載されている「（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル」という表現は、炭素原子について述べた範囲に従って１〜４個の炭素原子を有する直鎖または分枝アルキルについての簡単な表記であり、すなわち、メチル、エチル、１−プロピル、２−プロピル、１−ブチル、２−ブチル、２−メチルプロピル、またはｔｅｒｔ−ブチルラジカルを包含する。より特定された範囲の炭素原子を有する一般的なアルキルラジカル、例えば「（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル」は、より多数の炭素原子を有する直鎖または分枝アルキルラジカルも同様に包含し、すなわち例によれば、５および６個の炭素原子を有するアルキルラジカルもまたそうである。
【００５４】
具体的な記述がない限り、低級炭素主鎖、例えば、複合ラジカルに入っている、アルキル、アルケニル、およびアルキニルラジカルなどのヒドロカルビルラジカルの場合には、１〜６個の炭素原子、または不飽和基の場合には２〜６個の炭素原子を有することが好ましい。アルコキシ、ハロアルキルなどの複合ラジカルに入っているアルキルラジカルは、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピルまたはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｔ−、または２−ブチル、ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｉ−ヘキシル、および１，３−ジメチルブチルなどのヘキシル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、および１，４−ジメチルペンチルなどのヘプチルであり、アルケニルおよびアルキニルラジカルは、少なくとも１つの二重結合または三重結合が存在するアルキルラジカルに対応する可能な不飽和ラジカルとしてとして定義される。１個の二重結合または三重結合を有するラジカルが好ましい。
【００５５】
「アルケニル」という用語は、特に、１，３−ブタジエニルおよび１，４−ペンタジエニルなどの１つを超える二重結合を有する直鎖または分枝開鎖炭化水素ラジカル、さらには１つ以上の累積（cumulated）二重結合を有するアレニルまたはクムレニルラジカル、例えばアレニル（１，２−プロパジエニル）、１，２−ブタジエニル、および１，２，３−ペンタトリエニルも含む。アルケニルは、例えば更なるアルキルラジカルで置換されていてもよいビニル、例えば（これらに限定されないが）、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテニル、３−メチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−１−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−１−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−１−ブテニル、３，３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−１−プロペニル、および１−エチル−２−メチル−２−プロペニルなどの（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルを意味する。
【００５６】
「アルキニル」という用語は、特に、１つを超える三重結合を有する、そうでなければ１つ以上の三重結合および１つ以上の二重結合を有する直鎖または分枝開鎖炭化水素ラジカル、例えば、１，３−ブタトリエニルまたは３−ペンテン−１−イン−１−イルも含む。（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルは、例えば、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、３−メチル−１−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−１−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−１−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、３，３−ジメチル−１−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニル、および１−エチル−１−メチル−２−プロピニルである。
【００５７】
「シクロアルキル」という用語は、好ましくは３〜８個の環炭素原子を有する炭素環式飽和環系を指し、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、またはシクロヘキシルを指し、好ましくは水素、アルキル、アルコキシ、シアノ、ニトロ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、ハロゲン、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ビスアルキルアミノ、アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、アリールアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニルによる更なる置換を有していてもよい。任意に置換されたシクロアルキルの場合、シクロアルキルラジカル上に二重結合をもつ置換基、例えばメチリデンのようなアルキリデン基をも含む置換基をもつ環式系が含まれる。置換されていてもよいシクロアルキルの場合、多環式脂肪族系、例えばビシクロ［１．１．０］ブタン−１−イル、ビシクロ［１．１．０］ブタン−２−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−１−イル、ビシクロ［１．１．１］ペンタン−１−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−２−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−５−イル、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル、ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル、ビシクロ［２．２．２］オクタン−２−イル、ビシクロ［３．２．１］オクタン−２−イル、ビシクロ［３．２．２］ノナン−２−イル、アダマンタン−１−イル、およびアダマンタン−２−イルだけでなく、例えば１，１’−ビ（シクロプロピル）−１−イル、１，１’−ビ（シクロプロピル）−２−イルなどの系も含まれる。「（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル」という用語は、３〜７個の炭素原子を有するシクロアルキルの簡単な表記であり、炭素原子について指定された範囲に対応する。
【００５８】
置換シクロアルキルの場合、スピロ環式脂肪族系、例えばスピロ［２．２］ペンタ−１−イル、スピロ［２．３］ヘキサ−１−イル、スピロ［２．３］ヘキサ−４−イル、３−スピロ［２．３］ヘキサ−５−イル、スピロ［３．３］ヘプタ−１−イル、スピロ［３．３］ヘプタ−２−イルも含まれる。
【００５９】
「シクロアルケニル」は、好ましくは４〜８個の炭素原子を有する炭素環式、非芳香族、部分不飽和環系を意味し、例えば１−シクロブテニル、２−シクロブテニル、１−シクロペンテニル、２−シクロペンテニル、３−シクロペンテニル、または１−シクロヘキセニル、２−シクロヘキセニル、３−シクロヘキセニル、１，３−シクロヘキサジエニル、または１，４−シクロヘキサジエニル、さらにシクロアルキルラジカル上に二重結合をもつ置換基、例えばメチリデンのようなアルキリデン基をも含む。置換されていてもよいシクロアルケニルの場合、置換シクロアルキルについての説明は対応して当てはまる。
【００６０】
「アルキリデン」という用語は、例えば、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキリデンの形でも、二重結合を介して結合している直鎖または分枝開鎖炭化水素ラジカルのラジカルを意味する。アルキリデンの可能な結合部位は、当然、２つの水素原子が二重結合によって置換されうる基本構造上の位置のみであり、ラジカルは、例えば＝ＣＨ２、＝ＣＨ−ＣＨ３、＝Ｃ（ＣＨ３）−ＣＨ３、＝Ｃ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、または＝Ｃ（Ｃ２Ｈ５）−Ｃ２Ｈ５である。シクロアルキリデンは、二重結合を介して結合している炭素環式ラジカルを意味する。
【００６１】
「シクロアルキルアルキルオキシ」は酸素原子を介して結合しているシクロアルキルアルキルラジカルを意味し、「アリールアルキルオキシ」は酸素原子を介して結合しているアリールアルキルラジカルを意味する。
【００６２】
「アルコキシアルキル」は、アルキル基を介して結合しているアルコキシラジカルを表し、「アルコキシアルコキシ」は、酸素原子を介して結合しているアルコキシアルキルラジカルを意味し、例えば（これらに限定されないが）、メトキシメトキシ、メトキシエトキシ、エトキシエトキシ、メトキシ−ｎ−プロピルオキシである。
【００６３】
「アルキルチオアルキル」はアルキル基を介して結合しているアルキルチオラジカルを表し、「アルキルチオアルキルチオ」は酸素原子を介して結合しているアルキルチオアルキルラジカルを意味する。
【００６４】
「アリールアルコキシアルキル」はアルキル基を介して結合しているアリールオキシラジカルを表し、「ヘテロアリールオキシアルキル」はアルキル基を介して結合しているヘテロアリールオキシラジカルを意味する。
【００６５】
「ハロアルコキシアルキル」はハロアルコキシラジカルを表し、「ハロアルキルチオアルキル」はアルキル基を介して結合しているハロアルキルチオラジカルを意味する。
【００６６】
「アリールアルキル」はアルキル基を介して結合しているアリールラジカルを表し、「ヘテロアリールアルキル」はアルキル基を介して結合しているヘテロアリールラジカルを意味し、「ヘテロシクリルアルキル」はアルキル基を介して結合しているヘテロシクリルラジカルを意味する。
【００６７】
「シクロアルキルアルキル」は、アルキル基を介して結合しているシクロアルキルラジカル、例えば（これらに限定されないが）、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、１−シクロプロピルエタ−１−イル、２−シクロプロピルエタ−１−イル、１−シクロプロピルプロパ−１−イル、３−シクロプロピルプロパ−１−イルを表す。
【００６８】
「アリールアルケニル」はアルケニル基を介して結合しているアリールラジカルを表し、「ヘテロアリールアルケニル」はアルケニル基を介して結合しているヘテロアリールラジカルを意味し、「ヘテロシクリルアルケニル」はアルケニル基を介して結合しているヘテロシクリルラジカルを意味する。
【００６９】
「アリールアルキニル」はアルキニル基を介して結合しているアリールラジカルを表し、「ヘテロアリールアルキニル」はアルキニル基を介して結合しているヘテロアリールラジカルを意味し、「ヘテロシクリルアルキニル」はアルキニル基を介して結合しているヘテロシクリルラジカルを意味する。
【００７０】
本発明によれば、「ハロアルキルチオ」は、それ自体で、または化学基の構成部分として、（Ｃ１−Ｃ８）−、（Ｃ１−Ｃ６）−、または（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルチオなどの、好ましくは１〜８個、または１〜６個の炭素原子を有する直鎖または分岐のＳ−ハロアルキルを表し、例えば（これらに限定されないが）、トリフルオロメチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、ジフルオロメチル、２，２−ジフルオロエタ−１−イルチオ、２，２，２−ジフルオロエタ−１−イルチオ、３，３，３−プロパ−１−イルチオである。
【００７１】
「ハロシクロアルキル」および「ハロシクロアルケニル」は、Ｆ、Ｃ、およびＢｒなどの同一もしくは異なるハロゲン原子によってまたはトリフルオロメチルもしくはジフルオロメチルなどのハロアルキルによって部分的または完全に置換されているシクロアルキルおよびシクロアルケニルをそれぞれ表し、例えば１−フルオロシクロプロパ−１−イル、２−フルオロシクロプロパ−１−イル、２，２−ジフルオロシクロプロパ−１−イル、１−フルオロシクロブタ−１−イル、１−トリフルオロメチルシクロプロパ−１−イル、２−トリフルオロメチルシクロプロパ−１−イル、１−クロロシクロプロパ−１−イル、２−クロロシクロプロパ−１−イル、２，２−ジクロロシクロプロパ−１−イル、３，３−ジフルオロシクロブチルである。
【００７２】
本発明によれば、「トリアルキルシリル」は、それ自体で、または化学基の構成部分として、トリ−［（Ｃ１−Ｃ８）−、（Ｃ１−Ｃ６）−、または（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］シリルなどの、好ましくは１〜８個の炭素原子を有する、または１〜６個の炭素原子を有する直鎖または分枝Ｓｉ−アルキルを表し、例えば（これらに限定されないが）、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリ（ｎ−プロピル）シリル、トリ（イソプロピル）シリル、トリ（ｎ−ブチル）シリル、トリ（１−メチルプロパ−１−イル）シリル、トリ（２−メチルプロパ−１−イル）シリル、トリ（１，１−ジメチルエタ−１−イル）シリル、トリ（２，２−ジメチルエタ−１−イル）シリルである。
【００７３】
「トリアルキルシリルアルキニル」は、アルキニル基を介して結合しているトリアルキルシリルラジカルを表す。
【００７４】
その化合物が、その構造が一般式（Ｉ）によって形式上包含されない互変異性体を水素シフトによって形成することができる場合、特定の互変異性体が考慮されていない限り、これらの互変異性体はそれにもかかわらず本発明の一般式（Ｉ）の化合物の定義によって包含される。例えば、多くのカルボニル化合物がケト型とエノール型の両方で存在でき、両方の型とも一般式（Ｉ）の化合物の定義に包含される。
【００７５】
置換基の性質およびそれらが結合している様式に応じて、一般式（Ｉ）の化合物は立体異性体として存在しうる。エナンチオマー、ジアステレオマー、ＺおよびＥ異性体などの、その特定の三次元形態によって定義される可能な立体異性体はすべて、一般式（Ｉ）に包含される。例えば、１つ以上のアルケニル基が存在する場合、ジアステレオマー（ＺおよびＥ異性体）が生じうる。例えば、１つ以上の不斉炭素原子が存在する場合、エナンチオマーおよびジアステレオマーが生じうる。立体異性体は、調製において得られる混合物から通例の分離方法によって得ることができる。クロマトグラフィーによる分離は、鏡像体過剰またはジアステレオマー過剰を見出すための分析規模あるいは生物学的試験用の試験片を作製するための分取規模のいずれかで行うことができる。光学活性な出発材料および／または助剤を使用して立体選択的反応を用いることによって立体異性体を選択的に調製することも同様に可能である。したがって本発明はまた、一般式（Ｉ）によって包含されるがそれらの特定の立体異性体の形態では示されていない立体異性体すべて、およびそれらの混合物に関する。
【００７６】
一般式（Ｉ）の化合物が固体として得られる場合、精製は再結晶または温浸によっても実施することができる。個々の一般式（Ｉ）の化合物が下記の経路によって満足に得られない場合、それらは他の一般式（Ｉ）の化合物の誘導体化によって調製することができる。
【００７７】
好適な単離方法、精製方法、および一般式（Ｉ）の化合物の立体異性体を分離する方法は、類似のケースから当業者に一般的に知られている方法であり、例えば結晶化、クロマトグラフィー法、特にカラムクロマトグラフィーおよびＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）、蒸留、任意選択で減圧下での抽出などの物理的方法および他の方法により、残っている任意の混合物は一般に例えばキラル固相上でクロマトグラフィー分離によって分離することができる。分取量（preparative amounts）に適しているまたは工業規模で適しているのは、例えば、光学活性酸を使用して、必要であれば、酸性基が存在する場合には光学活性塩基を使用してジアステレオマー混合物から得ることができるジアステレオマー塩の結晶化などの方法である。
【００７８】
一般式（Ｉ）の置換１，２，４−チアジアゾリルピロロンおよび１，２，４−チアジアゾリルヒダントインの合成
【００７９】
本発明による一般式（Ｉ）の置換１，２，４−チアジアゾリルピロロンおよび１，２，４−チアジアゾリルヒダントインは既知の方法で出発して調製することができる。使用および検討された合成経路は、市販のまたは容易に調製可能なアミノ−１，２，４−イソチアゾールおよび置換フラノンまたはフランジオンから進行する。以下のスキームにおいて、一般式（Ｉ）の部分Ａ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６は、例示的であるが限定的でない定義が与えられていない限り、上で定義された意味を有する。一般式（Ｉ）の化合物の合成のために調製される最初の重要な中間体は、さらに置換されていてもよい５−アミノ−１，２，４−イソチアゾール（ＩＩＩ）である。この目的のために、置換ニトリルを、対応するアミジンに（例えばアンモニアで）変換され、好適なハロゲン化剤（例えば次亜塩素酸ナトリウムまたは臭素）でのハロゲン化の後に、チオシアン酸カリウムとの反応によって、所望の５−アミノ−１，２，４−イソチアゾール（ＩＩＩ）に変換される。代替的に、ブロモクロロチアジアゾール（ＩＶ）は、アミノ化、アミノ基の保護（例えば（Ｂｏｃ）２Ｏを用いる、Ｂｏｃはｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルを表す）、続く遷移金属媒介カップリング反応（ＰｄＣｌ２［ＰｔＢｕ２（ｐ−ＮＭｅ−Ｐｈ）］２などの適切な遷移金属触媒を使用）、およびそれに続く、好適な極性非プロトン性溶媒（例えばジクロロメタン）中での酸媒介脱保護（例えばトリフルオロ酢酸＝ＴＦＡを用いて）によって調製することができる（国際公開第２０１３／０９１５３９号、Bioorg. Chem. 2014, 57, 90; Org. Lett. 2009, 11, 5666、国際公開第２００９／１２７５４６号を参照）。下のスキーム１において、Ｒ４は上で定義された意味を有する。
【００８０】
【化２】
2020503312.tif 000007
【００８１】
更なる中間体は、無水マレイン酸とも呼ばれ、文献（J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1982, 215；ＥＰ１４２６３６５；J. Org. Chem. 1998, 63, 2646；国際公開第２０１５／０１８４３１号、Tetrahedron 2012, 68, 5863；Russian J. org. Chem. 2007, 43, 801を参照）から公知の合成工程により調製できる、多置換されていてもよいフラン−２，５−ジオン（Ｖ）であり、例えば、下のスキーム２の化合物（Ｖ．１）と（Ｖ．２）は、好適なアセチレンジカルボン酸エステル（ＶＩ）から数段階で、または好適なハロゲン化剤（例えば三臭化アルミニウムを加えた臭素、国際公開第２０１５／１０４６５３号を参照、もしくは好適な極性非プロトン性溶媒、例えばジクロロメタン＝ＤＣＭ中のトリエチルの添加、国際公開第２０１５／０１８４３１号を参照、もしくはピリジン中の塩化チオニルを使用、特開第２０１４２２４１０８号を参照）を用いた一置換無水マレイン酸（Ｖ．３）のハロゲン化を介して調製される。下のスキーム２では、Ｒ１は、限定ではなく例として、それぞれの場合においてエチルまたはメチルを表し、Ｒ２は、限定ではなく例として、臭素または塩素を表す。
【００８２】
【化３】
2020503312.tif 000008
【００８３】
一般式（Ｉ）の置換１，２，４−チアジアゾリルピロロンは、好適に置換されていてもよいアミノ−１，２，４−チアジアゾール（ＩＩＩ）を、好適にさらに置換されていてもよい無水マレイン酸（Ｖ）と、好適な極性非プロトン性溶媒（例えばアセトニトリル）中で好適な塩基（例えばピリジン）を用いるか、または好適な酸（例えば酢酸）を用いて酸条件下で反応させ、続いて形成された置換マレイミド（ＩＩ）のカルボニル基を還元することによって２段階で調製することができる。還元は好適な溶媒（例えばテトラヒドロフランおよびメタノール）中で好適な還元剤を用いて行うことができ、Ｒ１およびＲ２が異なる場合には位置異性体を導く可能性がある。好適な還元剤は、例えば、水素化ナトリウム、水素化アルミニウムリチウム、水素化ホウ素ナトリウム、または他の水素生成金属水素化物である。代替的に、遷移金属媒介水素化を行うことも可能である（ＣＨ６３３６７８、ＤＥ２２４７２６６、国際公開第２０１５／０１８４３４号を参照）。基Ｒ１およびＲ２が異なる場合、カルボニル基の還元は位置異性体の混合物を与える可能性があり、したがって、下のスキーム３および４は、可能性のある位置異性体の両方を示してこの事実を説明する。後続のスキームでは、明確にするために、しかし限定としてではなく、形成された可能性のある位置異性体の表示は省略した。下のスキーム３において、Ｒ１、Ｒ２およびＲ４は上で定義された意味を有し、一般式（Ｉ）のＲ３は、限定ではなく例として、ＯＨを表し、一般式（Ｉ）のＲ６は、限定ではなく例として、水素を表す。
【００８４】
【化４】
2020503312.tif 000009
【００８５】
一般式（Ｉ）の置換１，２，４−チアジアゾリルピロロンはさらに、一置換無水マレイン酸を好適にさらに置換されていてもよいアミノ−１，２，４−チアジアゾール（ＩＩＩ）と好適な極性非プロトン性溶媒（例えばアセトニトリル）中で好適な塩基（例えばピリジン）を用いるか、または好適な酸（例えば酢酸）を用いて酸条件下で反応させ、続いて好適なハロゲン化剤（例えば塩化チオニルまたは臭素）を用いてハロゲン化し、最後に形成された置換マレイミド（ＩＩ）のカルボニル基を、好適な還元剤（例えば水素化アルミニウムリチウム、水素化ナトリウム、水素化ホウ素ナトリウム）を用いて還元することによって調製することができる。下のスキーム４において、Ｒ１およびＲ４は上で定義された意味を有し、一般式（Ｉ）のＲ２は、限定ではなく例として、水素、塩素、または臭素を表し、一般式（Ｉ）のＲ３は、限定ではなく例として、ＯＨを表し、一般式（Ｉ）のＲ６は、限定ではなく例として、水素を表す。
【００８６】
【化５】
2020503312.tif 000010
【００８７】
一般式（Ｉ）の置換１，２，４−チアジアゾリルヒダントインは、置換されていてもよいアミノ−１，２，４−チアジアゾール（ＩＩＩ）を、好適にさらに置換されていてもよいクロロギ酸フェニルと、好適な極性非プロトン性溶媒（例えばジクロロメタンまたはテトラヒドロフラン）中で好適な塩基（例えばジイソプロピルエチルアミン＝ＤＩＰＥＡ）を用いて反応させ、続いて好適なアミン（ＶＩＩＩ）を用いるこの方法で形成されたカルバメート（ＶＩＩ）を置換尿素（ＸＩ）に変換し、次いで環化することによって調製することができる（国際公開第２０１５／０９７０４３号を参照）。問題のアミンはアセタール基またはエステル基を有することができ、したがって所望のヒダントインへの環化を可能にする。対応するアミノ酸が使用される場合、一般式（Ｉ）の所望の置換１，２，４−チアジアゾリルヒダントインを得るために還元がさらに必要とされる。下のスキーム５において、Ｒ２、Ｒ４、およびＲ５は上に定義された意味を有し、一般式（Ｉ）のＲ３は、限定ではなく例として、ＯＨを表し、式（Ｉ）のＲ６は、限定ではなく例として、水素を表す。
【００８８】
【化６】
2020503312.tif 000011
【００８９】
一般式（Ｉ）の置換１，２，４−チアジアゾリルピロロンが遊離ヒドロキシル官能基を有する場合、これは好適な試薬を用いてアシル化でき（例えば好適な塩化カルボニルを使用し、かつ好適な極性非プロトン性溶媒中のトリエチルアミンなどの好適な塩基を用いる）、スルホニル化でき（例えば好適な塩化スルホニルを使用し、かつ好適な極性非プロトン性溶媒中のトリエチルアミンなどの好適な塩基を用いる）、アルキル化でき（例えば好適なハロゲン化アルキルを使用し、かつ好適な極性非プロトン性溶媒中の炭酸カリウム、炭酸セシウム、または水素化ナトリウムなどの好適な塩基を用いる）、あるいは炭酸塩になることができる（国際公開第２０１５／０１８４３４号を参照）。下のスキーム６において、Ｒ１、Ｒ２、およびＲ４は上で定義された意味を有し、一般式（Ｉ）のＲ３は、限定ではなく例として、ＯＨ、ＯＣＨ３、ＯＳＯ２ＣＨ３、ＯＣ（Ｏ）ＣＨ３、またはＯＣ（Ｏ）ＯＣＨ３を表し、一般式（Ｉ）のＲ６は、限定ではなく例として、水素を表す。
【００９０】
【化７】
2020503312.tif 000012
【００９１】
本発明による一般式（Ｉ）の化合物の選択された詳細な合成例を以下に示す。言及される例番号は、以下の表Ｉ．１〜表Ｉ．４４の番号付け方式に対応する。以下のセクションに記載の化学例について報告された１Ｈ  ＮＭＲ、１３Ｃ−ＮＭＲ、および１９Ｆ−ＮＭＲ分光法データ（１Ｈ−ＮＭＲについては４００ＭＨｚ、１３Ｃ−ＮＭＲについては１５０ＭＨｚ、１９Ｆ−ＮＭＲについては３７５ＭＨｚ、溶媒ＣＤＣｌ３、ＣＤ３ＯＤ、またはｄ６−ＤＭＳＯ、内部標準：テトラメチルシランδ＝０．００ｐｐｍ）は、Ｂｒｕｋｅｒ機器で得られ、記載のシグナルは次に与えられる意味を有する。ｂｒ＝ブロード、ｓ＝シングレット、ｄ＝ダブレット、ｔ＝トリプレット、ｄｄ＝ダブレットのダブレット、ｄｄｄ＝ダブレットのダブレットのダブレット、ｍ＝マルチプレット、ｑ＝カルテット、ｓｅｘｔ＝セクステット、ｓｅｐｔ＝セプテット、ｄｑ＝カルテットのダブレット、ｄｔ＝トリプレットのダブレット。ジアステレオマー混合物の場合には、２つのジアステレオマーのそれぞれについての有意なシグナルが報告されるか、または主ジアステレオマーの特徴的なシグナルが報告される。化学基に使用される略語は、例えば、以下の意味を有する：Ｍｅ＝ＣＨ３、Ｅｔ＝ＣＨ２ＣＨ３、ｔ−Ｈｅｘ＝Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ（ＣＨ３）２、ｔ−Ｂｕ＝Ｃ（ＣＨ３）３、ｎ−Ｂｕ＝非分枝ブチル、ｎ−Ｐｒ＝非分枝プロピル、ｉ−Ｐｒ＝分枝プロピル、ｃ−Ｐｒ＝シクロプロピル、ｃ−Ｈｅｘ＝シクロヘキシル。
【００９２】
合成例
番号Ｉ．２−３：３，４−ジメチル−５−ヒドロキシ−１−（３−エチル−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）−１，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−オン
【化８】
2020503312.tif 000013
【００９３】
３，４−ジメチル−５−ヒドロキシ−１−（３−エチル−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ピロール−２，５−ジオン（４５５ｍｇ、１．９２ｍｍｏｌ、１．０当量）をテトラヒドロフランとメタノールの混合物（２０ｍｌ、１：１）に溶かし、−３０℃の温度に冷やし、水素化ホウ素ナトリウム（７３ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ、１．０当量）を加えた。得られた反応混合物を−３０℃で２時間撹拌し、次いでゆっくり室温に温めた。反応が終了した後、酢酸を注意深く加えてｐＨを３〜４に調整し、水と酢酸エチルを加えた。水相を酢酸エチルで繰り返し激しく抽出し、次いで合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィー（勾配酢酸エチル／ヘプタン）による最終精製によって、３，４−ジメチル−５−ヒドロキシ−１−（３−エチル−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）−１，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−オンを無色の固体の形で得た（３５０ｍｇ、理論値の７６％）。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３  δ、ｐｐｍ）５．９６（ｄ、１Ｈ）、４．６９（ｄ、１Ｈ）、２．９２−２．８７（ｑ、２Ｈ）、２．１２（ｓ、３Ｈ）、１．９３（ｓ、３Ｈ）、１．３７（ｔ、３Ｈ）
【００９４】
番号Ｉ．２−４：３，４−ジメチル−５−ヒドロキシ−１−［３−（ｎ−プロピル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）−１，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−オン
【化９】
2020503312.tif 000014
【００９５】
３，４−ジメチル−５−ヒドロキシ−１−［３−（ｎ−プロピル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ピロール−２，５−ジオン（５４０ｍｇ、２．１５ｍｍｏｌ、１．０当量）をテトラヒドロフランとメタノールの混合物（２５ｍｌ、１：１）に溶かし、−３０℃の温度に冷やし、水素化ホウ素ナトリウム（７３ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ、１．０当量）を加えた。得られた反応混合物を−３０℃で２時間撹拌し、次いでゆっくり室温に温めた。反応が終了した後、酢酸を注意深く加えてｐＨを３〜４に調整し、水と酢酸エチルを加えた。水相を酢酸エチルで繰り返し激しく抽出し、次いで合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィー（勾配酢酸エチル／ヘプタン）による最終精製によって、３，４−ジメチル−５−ヒドロキシ−１−［３−（ｎ−プロピル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］−１，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−オンを無色の固体の形で得た（３０５ｍｇ、理論値の５６％）。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３  δ、ｐｐｍ）５．９５（ｄ、１Ｈ）、４．７１（ｄ、１Ｈ）、２．８４（ｔ、２Ｈ）、２．１２（ｓ、３Ｈ）、１．９３（ｓ、３Ｈ）、１．８８−１．７９（ｍ、２Ｈ）、１．００（ｔ、３Ｈ）
【００９６】
番号Ｉ．２−５：３，４−ジメチル−５−ヒドロキシ−１−（３−（イソプロピル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）−１，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−オン
【化１０】
2020503312.tif 000015
【００９７】
３，４−ジメチル−５−ヒドロキシ−１−［３−（イソプロピル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ピロール−２，５−ジオン（１１５ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ、１．０当量）をテトラヒドロフランとメタノールの混合物（１４ｍｌ、１：１）に溶かし、−３０℃の温度に冷やし、水素化ホウ素ナトリウム（１８ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ、１．０当量）を加えた。得られた反応混合物を−３０℃で２時間撹拌し、次いでゆっくり室温に温めた。反応が終了した後、酢酸を注意深く加えてｐＨを３〜４に調整し、水と酢酸エチルを加えた。水相を酢酸エチルで繰り返し激しく抽出し、次いで合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィー（勾配酢酸エチル／ヘプタン）による最終精製によって、３，４−ジメチル−５−ヒドロキシ−１−（３−（イソプロピル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）−１，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−オンを無色の固体の形で得た（５６ｍｇ、理論値の４８％）。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３  δ、ｐｐｍ）５．９７（ｄ、１Ｈ）、４．７２（ｄ、１Ｈ）、３．２３−３．１７（ｍ、１Ｈ）、２．１２（ｓ、３Ｈ）、１．９３（ｓ、３Ｈ）、１．３７（ｄ、６Ｈ）；１３Ｃ−ＮＭＲ（１５０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３  δ、ｐｐｍ）１７６．７、１７２．６、１６９．０、１５２．１、１２９．４、８３．３、３２．６、２１．４、２１．３、１１．８、８．３
【００９８】
番号Ｉ．２−１１：３，４−ジメチル−５−ヒドロキシ−１−（３−シクロプロピル−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）−１，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−オン
【化１１】
2020503312.tif 000016
【００９９】
３，４−ジメチル−５−ヒドロキシ−１−（３−シクロプロピル−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ピロール−２，５−ジオン（３４０ｍｇ、１．３６ｍｍｏｌ、１．０当量）をテトラヒドロフランとメタノールの混合物（２０ｍｌ、１：１）に溶かし、−３０℃の温度に冷やし、水素化ホウ素ナトリウム（５２ｍｇ、１．３６ｍｍｏｌ、１．０当量）を加えた。得られた反応混合物を−３０℃で２時間撹拌し、次いでゆっくり室温に温めた。反応が終了した後、酢酸を注意深く加えてｐＨを３〜４に調整し、水と酢酸エチルを加えた。水相を酢酸エチルで繰り返し激しく抽出し、次いで合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィー（勾配酢酸エチル／ヘプタン）による最終精製によって、３，４−ジメチル−５−ヒドロキシ−１−（３−シクロプロピル−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）−１，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−オンを無色の固体の形で得た（２００ｍｇ、理論値の５８％）。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３  δ、ｐｐｍ）５．９２（ｄ、１Ｈ）、４．５８（ｄ、１Ｈ）、２．２８−２．２３（ｍ、１Ｈ）、２．１２（ｓ、３Ｈ）、１．９３（ｓ、３Ｈ）、１．１３−１．０２（ｍ、４Ｈ）
【０１００】
番号Ｉ．２−１２２：３，４−ジメチル−５−ヒドロキシ−１−（３−メトキシメチル−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）−１，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−オン
【化１２】
2020503312.tif 000017
【０１０１】
３，４−ジメチル−５−ヒドロキシ−１−（３−メトキシメチル−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ピロール−２，５−ジオン（１９０ｍｇ、０．７５ｍｍｏｌ、１．０当量）をテトラヒドロフランとメタノールの混合物（１６ｍｌ、１：１）に溶かし、−３０℃の温度に冷やし、水素化ホウ素ナトリウム（２９ｍｇ、０．７５ｍｍｏｌ、１．０当量）を加えた。得られた反応混合物を−３０℃で２時間撹拌し、次いでゆっくり室温に温めた。反応が終了した後、酢酸を注意深く加えてｐＨを３〜４に調整し、水と酢酸エチルを加えた。水相を酢酸エチルで繰り返し激しく抽出し、次いで合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィー（勾配酢酸エチル／ヘプタン）による最終精製によって、３，４−ジメチル−５−ヒドロキシ−１−（３−メトキシメチル−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）−１，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−オンを無色の固体の形で得た（１１０ｍｇ、理論値の５８％）。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３  δ、ｐｐｍ）６．００（ｄ、１Ｈ）、４．８７（ｄ、１Ｈ）、４．６２（ｓ、２Ｈ）、３．４９（ｓ、３Ｈ）、２．１２（ｓ、３Ｈ）、１．９４（ｓ、３Ｈ）
【０１０２】
番号Ｉ．２−３６３：３，４−ジメチル−５−ヒドロキシ−１−（３−メトキシ−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）−１，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−オン
【化１３】
2020503312.tif 000018
【０１０３】
３，４−ジメチル−５−ヒドロキシ−１−（３−メトキシ−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ピロール−２，５−ジオン（２００ｍｇ、０．８４ｍｍｏｌ、１．０当量）をテトラヒドロフランとメタノールの混合物（１６ｍｌ、１：１）に溶かし、−３０℃の温度に冷やし、水素化ホウ素ナトリウム（３２ｍｇ、０．８４ｍｍｏｌ、１．０当量）を加えた。得られた反応混合物を−３０℃で２時間撹拌し、次いでゆっくり室温に温めた。反応が終了した後、酢酸を注意深く加えてｐＨを３〜４に調整し、水と酢酸エチルを加えた。水相を酢酸エチルで繰り返し激しく抽出し、次いで合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィー（勾配酢酸エチル／ヘプタン）による最終精製によって、３，４−ジメチル−５−ヒドロキシ−１−（３−メトキシ−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）−１，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−オンを無色の固体の形で得た（１６０ｍｇ、理論値の７９％）。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３  δ、ｐｐｍ）５．９３（ｄ、１Ｈ）、４．５３（ｄ、１Ｈ）、４．０７（ｓ、３Ｈ）、２．１１（ｓ、３Ｈ）、１．９２（ｓ、３Ｈ）
【０１０４】
番号Ｉ．３−５：３−クロロ−４−メチル−５−ヒドロキシ−１−（３−イソプロピル−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）−１，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−オン
【化１４】
2020503312.tif 000019
【０１０５】
３−クロロ−４−メチル−５−ヒドロキシ−１−（３−イソプロピル−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ピロール−２，５−ジオン（７００ｍｇ、２．５８ｍｍｏｌ、１．０当量）を無水（abs.）テトラヒドロフラン（１５ｍｌ）に溶かし、０℃の温度に冷やし、リチウムトリ（ｔｅｒｔ−ブトキシ）アルミニウムヒドリド（７２１ｍｇ、２．８３ｍｍｏｌ、１．１当量）を加えた。添加が終了した後、得られた反応混合物を５℃の温度で１時間撹拌し、ゆっくり室温に温め、室温で４時間撹拌した。反応が終了した後、希塩酸を注意深く加えてｐＨを１に調整し、水とクロロメタンを加えた。水相を酢酸エチルで繰り返し激しく抽出し、次いで合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィー（グラジエント酢酸エチル／ヘプタン）による最終精製によって、３−クロロ−４−メチル−５−ヒドロキシ−１−（３−イソプロピル−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）−１，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−オンを、同様に得られた異性体４−クロロ−３−メチル−５−ヒドロキシ−１−（３−イソプロピル−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）−１，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−オン（Ｉ．４−５）から分離でき、無色の固体の形で化合物を単離することができた（３００ｍｇ、理論値の３３％）。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３  δ、ｐｐｍ）６．１０（ｄ、１Ｈ）、４．８１（ｄ、１Ｈ）、３．２１−３．１６（ｍ、１Ｈ）、２．２３（ｓ、３Ｈ）、１．３７（ｄ、６Ｈ）
【０１０６】
番号Ｉ．３−１１：３−クロロ−４−メチル−５−ヒドロキシ−１−（３−シクロプロピル−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）−１，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−オン
【化１５】
2020503312.tif 000020
【０１０７】
３−クロロ−４−メチル−５−ヒドロキシ−１−（３−シクロプロピル−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ピロール−２，５−ジオン（１５０ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ、１．０当量）を無水（abs.）テトラヒドロフランに溶かし、０℃の温度に冷やし、リチウムトリ（ｔｅｒｔ−ブトキシ）アルミニウムヒドリド（１５６ｍｇ、０．６１ｍｍｏｌ、１．１当量）を加えた。添加が終了した後、得られた反応混合物を５℃の温度で１時間撹拌し、ゆっくり室温に温め、室温で４時間撹拌した。反応が終了した後、酢酸を注意深く加えてｐＨを３〜４に調整し、水と酢酸エチルを加えた。水相を酢酸エチルで繰り返し激しく抽出し、次いで合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィー（グラジエント酢酸エチル／ヘプタン）による最終精製によって、３−クロロ−４−メチル−５−ヒドロキシ−１−（３−シクロプロピル−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）−１，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−オンを、同様に得られた異性体４−クロロ−３−メチル−５−ヒドロキシ−１−（３−シクロプロピル−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）−１，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−オン（Ｉ．４−１１）から分離でき、無色の固体の形で化合物を単離することができた（５０ｍｇ、理論値の３３％）。δ、ｐｐｍ）６．０５（ｄ、１Ｈ）、４．７２（ｄ、１Ｈ）、２．２７−２．２３（ｍ、１Ｈ）、２．２２（ｓ、３Ｈ）、１．０９−１．０３（ｍ、４Ｈ）
【０１０８】
番号Ｉ．３−３３５：３−クロロ−４−メチル−５−ヒドロキシ−１−［３−（１−メチルシクロプロパ−１−イル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］−１，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−オン
【化１６】
2020503312.tif 000021
【０１０９】
３−クロロ−４−メチル−１−［３−（１−メチルシクロプロパ−１−イル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］ピロール−２，５−ジオン（３００ｍｇ、１．０６ｍｍｏｌ、１．０当量）を無水（abs.）テトラヒドロフランに溶かし、０℃の温度に冷やし、リチウムトリ（ｔｅｒｔ−ブトキシ）アルミニウムヒドリド（２９６ｍｇ、１．１６ｍｍｏｌ、１．１当量）を加えた。添加が終了した後、得られた反応混合物を５℃の温度で１時間撹拌し、ゆっくり室温に温め、室温で４時間撹拌した。反応が終了した後、希塩酸を注意深く加えてｐＨを１に調整し、水とクロロメタンを加えた。水相をジクロロメタンで繰り返し激しく抽出し、次いで合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィー（グラジエント酢酸エチル／ヘプタン）による最終精製によって、３−クロロ−４−メチル−５−ヒドロキシ−１−［３−（１−メチルシクロプロパ−１−イル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］−１，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−オンを、同様に得られた異性体４−クロロ−３−メチル−５−ヒドロキシ−１−［３−（１−メチルシクロプロパ−１−イル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］−１，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−オン（Ｉ．４−３３５、５０ｍｇ、理論値の１７％）から分離でき、無色の固体の形で化合物を単離することができた（１４０ｍｇ、理論値の４６％）。δ、ｐｐｍ）６．０４（ｄ、１Ｈ）、４．６３（ｄ、１Ｈ）、２．２２（ｓ、３Ｈ）、１．５８（ｓ、３Ｈ）、１．２８−１．２４（ｍ、２Ｈ）、０．９１−０．８６（ｍ、２Ｈ）
【０１１０】
番号Ｉ．４−３７０：４−クロロ−３−メチル−５−ヒドロキシ−１−［３−（２−メトキシプロパ−２−イル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］−１，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−オン
【化１７】
2020503312.tif 000022
【０１１１】
３−クロロ−４−メチル−１−［３−（２−メトキシプロパ−２−イル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］ピロール−２，５−ジオン（３０５ｍｇ、１．０１ｍｍｏｌ、１．０当量）をテトラヒドロフランとメタノールの混合物（１６ｍｌ、１：１）に溶かし、−３０℃の温度に冷やし、水素化ホウ素ナトリウム（３８ｍｇ、１．０１ｍｍｏｌ、１．０当量）を加えた。得られた反応混合物を−３０℃で２時間撹拌し、次いでゆっくり室温に温めた。反応が終了した後、酢酸を注意深く加えてｐＨを３〜４に調整し、水と酢酸エチルを加えた。水相を酢酸エチルで繰り返し激しく抽出し、次いで合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィー（グラジエント酢酸エチル／ヘプタン）による最終精製によって、４−クロロ−３−メチル−５−ヒドロキシ−１−［３−（２−メトキシプロパ−２−イル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］−１，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−オンを、同様に得られた異性体３−クロロ−４−メチル−５−ヒドロキシ−１−［３−（２−メトキシプロパ−２−イル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］−１，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−オン（Ｉ．３−３７０、１５ｍｇ、理論値の５％）から分離でき、無色の固体の形で化合物を単離することができた（１０５ｍｇ、理論値の３４％）。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３  δ、ｐｐｍ）６．１６（ｄ、１Ｈ）、５．３９（ｄ、１Ｈ）、３．１２（ｓ、３Ｈ）、２．０２（ｓ、３Ｈ）、１．６３（ｓ、３Ｈ）
【０１１２】
番号Ｉ．９−２：３−クロロ−４−シクロヘキシル−５−ヒドロキシ−１−（３−メチル−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）−１，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−オン
【化１８】
2020503312.tif 000023
【０１１３】
３−クロロ−４−シクロヘキシル−５−ヒドロキシ−１−（３−メチル−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ピロール−２，５−ジオン（１１０ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ、１．０当量）をテトラヒドロフランとメタノールの混合物（１２ｍｌ、１：１）に溶かし、−３０℃の温度に冷やし、水素化ホウ素ナトリウム（１３ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ、１．０当量）を加えた。得られた反応混合物を−３０℃で２時間撹拌し、次いでゆっくり室温に温めた。反応が終了した後、酢酸を注意深く加えてｐＨを３〜４に調整し、水と酢酸エチルを加えた。水相を酢酸エチルで繰り返し激しく抽出し、次いで合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィー（勾配酢酸エチル／ヘプタン）による最終精製によって、３−クロロ−４−シクロヘキシル−５−ヒドロキシ−１−（３−メチル−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）−１，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−オンを無色の固体の形で得た（９２ｍｇ、理論値の８３％）。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３  δ、ｐｐｍ）６．１８／６．０２（ｄ、１Ｈ）、４．８９／４．８４（ｄ、１Ｈ）、２．７３−２．６７（ｍ、１Ｈ）、２．６０／２．５７（ｓ、３Ｈ）、１．９２−１．８０（ｍ、３Ｈ）、１．７８−１．６４（ｍ、３Ｈ）、１．４２−１．２５（ｍ、４Ｈ）；１３Ｃ−ＮＭＲ（１５０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３  δ、ｐｐｍ）１７２．１、１６８．３、１６５．８、１４５．７、８１．９、３５．５、２９．１、２８．９、２６．２、２６．１、２５．９、１８．９
【０１１４】
番号Ｉ．９−５：３−クロロ−４−シクロヘキシル−５−ヒドロキシ−１−（３−イソプロピル−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）−１，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−オン
【化１９】
2020503312.tif 000024
【０１１５】
３−クロロ−４−シクロヘキシル−５−ヒドロキシ−１−（３−イソプロピル−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ピロール−２，５−ジオン（１００ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ、１．０当量）をテトラヒドロフランとメタノールの混合物（１２ｍｌ、１：１）に溶かし、−３０℃の温度に冷やし、水素化ホウ素ナトリウム（１１ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ、１．０当量）を加えた。得られた反応混合物を−３０℃で２時間撹拌し、次いでゆっくり室温に温めた。反応が終了した後、酢酸を注意深く加えてｐＨを３〜４に調整し、水と酢酸エチルを加えた。水相を酢酸エチルで繰り返し激しく抽出し、次いで合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィー（グラジエント酢酸エチル／ヘプタン）による最終精製によって、３−クロロ−４−シクロヘキシル−５−ヒドロキシ−１−（３−（イソプロピル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）−１，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−オンを、４−クロロ−３−シクロヘキシル−５−ヒドロキシ−１−（３−（イソプロピル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）−１，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−オンから分離でき、無色の固体の形で化合物を単離することができた（８６ｍｇ、理論値の８５％）。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３  δ、ｐｐｍ）６．０４（ｄ、１Ｈ）、４．８１（ｄ、１Ｈ）、３．２３−３．１５（ｍ、１Ｈ）、２．７３−２．６５（ｍ、１Ｈ）、１．９３−１．８１（ｍ、３Ｈ）、１．７９−１．６２（ｍ、３Ｈ）、１．４２−１．２０（ｍ、１０Ｈ）
【０１１６】
例番号Ｉ．１３−１：４−ヒドロキシ−１−メチル−３−［１，２，４−チアジアゾール−５−イル］−イミダゾリジン−２−オン
【化２０】
2020503312.tif 000025
【０１１７】
５−アミノ−１，２，４−チアジアゾール（３００ｍｇ、２．９７ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（５ｍｌ）に溶かし、ピリジン（３ｍｌ）を加えた。反応混合物を０℃に冷やし、クロロギ酸フェニル（０．４５ｍｌ、３．５６ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（５ｍｌ）溶液を１５分かけてゆっくり滴下した。反応混合物を０℃で１５分間撹拌し、室温に温め、さらに２時間撹拌した。次いで沈殿した固体を濾別し、アセトニトリルで洗浄し、続いて乾燥させた。Ｎ−［１，２，４−チアジアゾール−５−イル］カルバミン酸フェニル（６１１ｍｇ、理論値の９３％）を無色の固体として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ  δ、ｐｐｍ）１３．１５（ｓ、１Ｈ、ＮＨ）、８．４５（ｓ、１Ｈ）、７．４９−７．４３（ｍ、２Ｈ）、７．３４−７．２７（ｍ、３Ｈ）。さらに精製することなく、次にＮ−［１，２，４−チアジアゾール−５−イル］カルバミン酸フェニル（３２０ｍｇ、１．４５ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン（１０ｍｌ）に溶かし、２，２−ジメトキシエチルメチルアミン（５１７ｍｇ、４．３４ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を７０℃に熱し、７０℃の温度で４５分間撹拌した。完全に変換した後、反応混合物を室温に冷却し、減圧下で濃縮した。残渣を酢酸エチルに溶かし、水を加え、混合物を抽出した。有機相を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。続いて粗生成物をカラムクロマトグラフィー（勾配酢酸エチル／ヘプタン）で精製し、１−（２，２−ジメトキシエチル）−１−メチル−３−［１，２，４−チアジアゾール−５−イル］尿素（３００ｍｇ、理論値の８４％）を無色の油として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ  ｄ６−ＤＭＳＯ  δ、ｐｐｍ）１１．６５（ｂｒ．  Ｓ、１Ｈ、ＮＨ）、８．３４（ｓ、１Ｈ）、４．５４（ｔ、１Ｈ）、３．４５（ｍ、２Ｈ）、３．３３（ｓ、６Ｈ）、３．０６（ｓ、３Ｈ）。１−（２，２−ジメトキシエチル）−１−メチル−３−［１，２，４−チアジアゾール−５−イル］尿素（３００ｍｇ、１．２２ｍｍｏｌ）を濃酢酸（５ｍｌ）と水（５ｍｌ）に溶かし、５０℃の温度で２時間撹拌した。次いで混合物を室温に冷やし、減圧下で濃縮した。続いて残った残渣をカラムクロマトグラフィー（勾配酢酸エチル／ヘプタン）で精製し、４−ヒドロキシ−１−メチル−３−［１，２，４−チアジアゾール−５−イル］イミダゾリジン−２−オン（１１４ｍｇ、理論値の４７％）を無色の固体として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３  δ、ｐｐｍ）８．２２（ｓ、１Ｈ）、６．０８（ｍ、１Ｈ）、４．４８（ｍ、１Ｈ）、３．８８−３．８３（ｍ、１Ｈ）、３．５７−３．５０（ｍ、１Ｈ）、３．００（ｓ、３Ｈ）
【０１１８】
例番号Ｉ．１３−５：４−ヒドロキシ−１−メチル−３−［３−（イソプロピル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］イミダゾリジン−２−オン
【化２１】
2020503312.tif 000026
【０１１９】
５−アミノ−３−イソプロピル−１，２，４−チアジアゾール（３００ｍｇ、２．０９ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（７ｍｌ）に溶かし、ピリジン（２．１ｍｌ）を加えた。反応混合物を０℃に冷やし、クロロギ酸フェニル（０．３２ｍｌ、２．５１ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（３ｍｌ）溶液を１５分かけてゆっくり滴下した。反応混合物を０℃で１５分間撹拌し、室温に温め、さらに２時間撹拌した。次いで沈殿した固体を濾別し、アセトニトリルで洗浄し、続いて乾燥させた。Ｎ−［３−イソプロピル−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］カルバミン酸フェニル（２９０ｍｇ、理論値の５３％）を無色の固体として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ  δ、ｐｐｍ）１３．０２（ｓ、１Ｈ、ＮＨ）、７．４９−７．４４（ｍ、２Ｈ）、７．３４−７．２７（ｍ、３Ｈ）、３．１０（ｍ、１Ｈ）、１．２９（ｄ、６Ｈ）。さらに精製することなく、Ｎ−［３−イソプロピル−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］カルバミン酸フェニル（２９０ｍｇ、１．１０ｍｍｏｌ）を次に１，４−ジオキサン（１０ｍｌ）に溶かし、２，２−ジメトキシエチルメチルアミン（３９４ｍｇ、３．３０ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で１０分間攪拌し、次いで７０℃に熱し、７０℃の温度で４５分間撹拌した。完全に変換した後、反応混合物を室温に冷却し、減圧下で濃縮した。残渣を酢酸エチルに溶かし、水を加え、混合物を抽出した。有機相を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。続いて粗生成物をカラムクロマトグラフィー（勾配酢酸エチル／ヘプタン）で精製し、１−（２，２−ジメトキシエチル）−１−メチル−３−［３−イソプロピル−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］尿素（１９５ｍｇ、理論値の６２％）を無色の油として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ  δ、ｐｐｍ）１１．５３（ｂｒ．Ｓ、１Ｈ、ＮＨ）、４．５２（ｔ、１Ｈ）、３．４７（ｍ、２Ｈ）、３．３１（ｓ、６Ｈ）、３．０７−２．９７（ｍ、４Ｈ）、１．２７（ｄ、６Ｈ）。１−（２，２−ジメトキシエチル）−１−メチル−３−［３−イソプロピル−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］尿素（３７０ｍｇ、１．２８ｍｍｏｌ）を濃酢酸（６ｍｌ）と水（６ｍｌ）に溶かし、５０℃の温度で２時間撹拌した。次いで混合物を室温に冷やし、減圧下で濃縮した。続いて残った残渣をカラムクロマトグラフィー（勾配酢酸エチル／ヘプタン）で精製し、４−ヒドロキシ−１−メチル−３−［３−（イソプロピル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］イミダゾリジン−２−オン（７９ｍｇ、理論値の２５％）を無色の固体として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３  δ、ｐｐｍ）６．０７−６．０３（ｍ、１Ｈ）、４．５２（ｍ、１Ｈ）、３．８６−３．８０（ｍ、１Ｈ）、３．５２−３．４８（ｍ、１Ｈ）、３．１６−３．１１（ｍ、１Ｈ）、２．９８（ｓ、３Ｈ）、１．３５（ｄ、６Ｈ）；１３Ｃ−ＮＭＲ（１５０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３  δ、ｐｐｍ）１７６．９、１７４．８、１５５．１、７６．５、５４．０、３２．４、２８．９、２０．４、２０．１
【０１２０】
例番号Ｉ．１５−２：４−ヒドロキシ−１−イソプロピル−３−［３−メチル−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］イミダゾリジン−２−オン
【化２２】
2020503312.tif 000027
【０１２１】
５−アミノ−３−メチル−１，２，４−チアジアゾール（４０００ｍｇ、３４．７３ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（１００ｍｌ）に溶かし、ピリジン（５０ｍｌ）を加えた。反応混合物を０℃に冷やし、クロロギ酸フェニル（５．２３ｍｌ、４１．６８ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（６６ｍｌ）溶液を１５分かけてゆっくり滴下した。反応混合物を０℃で１５分間撹拌し、室温に温め、さらに２時間撹拌した。次いで沈殿した固体を濾別し、アセトニトリルで洗浄し、続いて乾燥させた。Ｎ−［３−メチル−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］カルバミン酸フェニル（３７１０ｍｇ、理論値の４５％）を無色の固体として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ  δ、ｐｐｍ）１３．０２（ｓ、１Ｈ、ＮＨ）、７．５１−７．４４（ｍ、２Ｈ）、７．３６−７．２７（ｍ、３Ｈ）、２．４５（ｓ、３Ｈ）。さらに精製することなく、Ｎ−［３−メチル−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］カルバミン酸フェニル（１０００ｍｇ、４．２５ｍｍｏｌ）を次に１，４−ジオキサン（２０ｍｌ）に溶かし、Ｎ−（２，２−ジエトキシエチル）プロパン−２−イルアミン（２２３５ｍｇ、１２．７５ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で１０分間攪拌し、次いで７０℃に熱し、７０℃の温度で４５分間撹拌した。完全に変換した後、反応混合物を室温に冷却し、減圧下で濃縮した。残渣を酢酸エチルに溶かし、水を加え、混合物を抽出した。有機相を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。続いて粗生成物をカラムクロマトグラフィー（勾配酢酸エチル／ヘプタン）で精製し、１−（２，２−ジエトキシエチル）−１−イソプロピル−３−［３−メチル−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］尿素（４９０ｍｇ、理論値の３６％）を無色の油として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ  δ、ｐｐｍ）１１．３４（ｂｒ．ｓ、１Ｈ、ＮＨ）、４．６３（ｔ、１Ｈ）、４．２９（ｍ、１Ｈ）、３．７２−３．６７（ｍ、２Ｈ）、３．５８−３．５１（ｍ、２Ｈ）、３．４１−３．３６（ｍ、２Ｈ）、２．３７（ｓ、３Ｈ）、１．１６−１．１０（ｍ、９Ｈ）。１−（２，２−ジエトキシエチル）−１−イソプロピル−３−［３−メチル−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］尿素（４９０ｍｇ、１．５５ｍｍｏｌ）を濃酢酸（５ｍｌ）と水（５ｍｌ）に溶かし、５０℃の温度で２時間撹拌した。次いで混合物を室温に冷やし、減圧下で濃縮した。続いて残った残渣をカラムクロマトグラフィー（勾配酢酸エチル／ヘプタン）で精製し、４−ヒドロキシ−１−イソプロピル−３−［３−メチル−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］イミダゾリジン−２−オン（１４８ｍｇ、理論値の３９％）を無色の固体として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ  δ、ｐｐｍ）７．１２（ｄ、１Ｈ）、５．８８（ｍ、１Ｈ）、４．１２−４．０２（ｍ、１Ｈ）、３．８２−３．７６（ｍ、１Ｈ）、３．２７（ｄ、１Ｈ）、２．４３（ｓ、３Ｈ）、１．１９（ｄ、３Ｈ）、１．１１（ｄ、３Ｈ）
【０１２２】
番号Ｉ．１７−４：３，４−ジメチル−５−メトキシカルボニルオキシ−１−［３−（ｎ−プロピル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］−１，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−オン
【化２３】
2020503312.tif 000028
【０１２３】
アルゴン雰囲気下で、３，４−ジメチル−５−ヒドロキシ−１−［３−（ｎ−プロピル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］−１，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−オン（１５０ｍｇ、０．５９ｍｍｏｌ、１．０当量）を無水（abs.）テトラヒドロフラン（１０ｍｌ）に溶かし、水素化ナトリウム（２６ｍｇ、０．６５ｍｍｏｌ、１．１当量）を加えた。得られた反応混合物を室温で３０分間撹拌し、クロロギ酸メチル（０．０５ｍｌ、０．６５ｍｍｏｌ、１．１当量）を添加し、続いて混合物を室温で４時間撹拌した。反応が終了した後、水と酢酸エチルを加えた。水相を酢酸エチルで繰り返し激しく抽出し、次いで合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィー（勾配酢酸エチル／ヘプタン）による最終精製によって、３，４−ジメチル−５−メトキシカルボニルオキシ−１−［３−（ｎ−プロピル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］−１，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−オンを粘性のある油の形で得た（８０ｍｇ、理論値の４３％）。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３  δ、ｐｐｍ）７．０３（ｓ、１Ｈ）、３．９３（ｓ、３Ｈ）、２．８０（ｔ、２Ｈ）、２．０８（ｓ、３Ｈ）、１．９５（ｓ、３Ｈ）、１．８４−１．７７（ｍ、２Ｈ）、０．９７（ｔ、３Ｈ）
【０１２４】
番号Ｉ．１７−１１：３，４−ジメチル−５−メトキシカルボニルオキシ−１−［３−（シクロプロピル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］−１，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−オン
【化２４】
2020503312.tif 000029
【０１２５】
アルゴン雰囲気下で、３，４−ジメチル−５−ヒドロキシ−１−［３−（シクロプロピル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］−１，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−オン（１００ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ、１．０当量）を無水（abs.）テトラヒドロフラン（１０ｍｌ）に溶かし、水素化ナトリウム（１８ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ、１．１当量）を加えた。得られた反応混合物を室温で３０分間撹拌し、クロロギ酸メチル（０．０３ｍｌ、０．４４ｍｍｏｌ、１．１当量）を添加し、続いて混合物を室温で４時間撹拌した。反応が終了した後、水と酢酸エチルを加えた。水相を酢酸エチルで繰り返し激しく抽出し、次いで合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィー（勾配酢酸エチル／ヘプタン）による最終精製によって、３，４−ジメチル−５−メトキシカルボニルオキシ−１−［３−（シクロプロピル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］−１，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−オンを粘性のある油の形で得た（７０ｍｇ、理論値の５７％）。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３  δ、ｐｐｍ）６．９８（ｓ、１Ｈ）、３．９５（ｓ、３Ｈ）、２．２２−２．１７（ｍ、１Ｈ）、２．０６（ｓ、３Ｈ）、１．９４（ｓ、３Ｈ）、１．１７−１．１２（ｍ、１Ｈ）、１．０３−０．９８（ｍ、２Ｈ）、０．９３−０．８８（ｍ、１Ｈ）
【０１２６】
番号Ｉ．２５−３：５−ヒドロキシ−４−メチル−１−（３−エチル−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）−１，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−オン
【化２５】
2020503312.tif 000030
【０１２７】
４−メチル−１−（３−エチル−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ピロール−２，５−ジオン（１００ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ、１．０当量）をテトラヒドロフランとメタノールの混合物（１０ｍｌ、１：１）に溶かし、−３０℃の温度に冷やし、水素化ホウ素ナトリウム（１７ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ、１．０当量）を加えた。得られた反応混合物を−３０℃で２時間撹拌し、次いでゆっくり室温に温めた。反応が終了した後、酢酸を注意深く加えてｐＨを３〜４に調整し、水と酢酸エチルを加えた。水相を酢酸エチルで繰り返し激しく抽出し、次いで合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィー（勾配酢酸エチル／ヘプタン）による最終精製によって、５−ヒドロキシ−４−メチル−１−（３−エチル−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）−１，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−オンを無色の固体の形で得た（３０ｍｇ、理論値の３０％）。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３  δ、ｐｐｍ）６．０８（ｍ、１Ｈ）、６．０３（ｂｒ．ｓ、１Ｈ）、４．７７（ｄ、１Ｈ）、２．９２−２．８６（ｑ、２Ｈ）、２．２３（ｓ、３Ｈ）、１．３７（ｔ、３Ｈ）
【０１２８】
番号Ｉ．２５−５：５−ヒドロキシ−４−メチル−１−（３−イソプロピル−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）−１，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−オン
【化２６】
2020503312.tif 000031
【０１２９】
４−メチル−１−（３−イソプロピル−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ピロール−２，５−ジオン（７５ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ、１．０当量）をテトラヒドロフランとメタノールの混合物（８ｍｌ、１：１）に溶かし、−３０℃の温度に冷やし、水素化ホウ素ナトリウム（１２ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ、１．０当量）を加えた。得られた反応混合物を−３０℃で２時間撹拌し、次いでゆっくり室温に温めた。反応が終了した後、酢酸を注意深く加えてｐＨを３〜４に調整し、水と酢酸エチルを加えた。水相を酢酸エチルで繰り返し激しく抽出し、次いで合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィー（勾配酢酸エチル／ヘプタン）による最終精製によって、５−ヒドロキシ−４−メチル−１−（３−イソプロピル−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）−１，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−オンを無色の固体の形で得た（７ｍｇ、理論値の９％）。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３  δ、ｐｐｍ）６．０８（ｍ、１Ｈ）、６．０５（ｄ、１Ｈ）、４．８１（ｄ、１Ｈ）、３．２３−３．１５（ｓｅｐｔ、１Ｈ）、２．２３（ｓ、３Ｈ）、１．３７（ｄ、６Ｈ）
【０１３０】
３，４−ジメチル−１−（３−（イソプロピル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）−ピロール−２，５−ジオン
【化２７】
2020503312.tif 000032
【０１３１】
３，４−ジメチルフラン−２，５−ジオン（３００ｍｇ、２．３８ｍｍｏｌ、１．０当量）、ｐ−トルエンスルホン酸水和物（６．８ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）、および５−アミノ−３−イソプロピル−１，２，４−チアジアゾール（３４１ｍｇ、２．３８ｍｍｏｌ、１．０当量）をトルエン（８ｍｌ）に溶かし、マイクロ波条件下で１００℃の温度で３０分間撹拌した。室温に冷やした後、水、飽和炭酸水素ナトリウム溶液、および酢酸エチルを加え、反応混合物を抽出した。水相を酢酸エチルで繰り返し激しく再抽出し、次いで合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィー（勾配酢酸エチル／ヘプタン）による最終精製によって、３，４−ジメチル−１−（３−イソプロピル−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ピロール−２，５−ジオンを無色の固体の形で得た（１６０ｍｇ、理論値の２７％）。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３  δ、ｐｐｍ）３．３７−３．３２（ｍ、１Ｈ）、２．１２（ｓ、６Ｈ）、１．４０（ｄ、６Ｈ）；１３Ｃ−ＮＭＲ（１５０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３  δ、ｐｐｍ）１７８．５、１７８．４、１６９．５、１６６．９、１３９．５、３２．８、２１．４、９．１
【０１３２】
３，４−ジメチル−１−（３−（シクロプロピル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）−ピロール−２，５−ジオン
【化２８】
2020503312.tif 000033
【０１３３】
３，４−ジメチルフラン−２，５−ジオン（５００ｍｇ、３．９７ｍｍｏｌ、１．０当量）および５−アミノ−３−（シクロプロピル）−１，２，４−チアジアゾール（５６０ｍｇ、３．９７ｍｍｏｌ、１．０当量）を酢酸（１１ｍｌ）に溶かし、還流条件下で９時間撹拌した。室温に冷やした後、水、飽和炭酸水素ナトリウム溶液、および酢酸エチルを注意深く加え、反応混合物を抽出した。水相を酢酸エチルで繰り返し激しく再抽出し、次いで合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィー（勾配酢酸エチル／ヘプタン）による最終精製によって、３，４−ジメチル−１−（３−（シクロプロピル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ピロール−２，５−ジオンを無色の固体の形で得た（３６０ｍｇ、理論値の３６％）。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３  δ、ｐｐｍ）２．４３−２．３６（ｍ、１Ｈ）、２．１２（ｓ、６Ｈ）、１．１９−１．１６（ｍ、２Ｈ）、１．０９−１．０４（ｍ、２Ｈ）
【０１３４】
３，４−ジメチル−１−（３−メトキシメチル−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）−ピロール−２，５−ジオン
【化２９】
2020503312.tif 000034
【０１３５】
３，４−ジメチルフラン−２，５−ジオン（３００ｍｇ、２．３１ｍｍｏｌ、１．０当量）および５−アミノ−３−メトキシメチル−１，２，４−チアジアゾール（３５３ｍｇ、２．３１ｍｍｏｌ、１．０当量）をアセトニトリル（８ｍｌ）に溶かし、ピリジン（０．０８ｍｌ、０．９２ｍｍｏｌ）を加え、混合物を還流条件下で８時間撹拌した。室温に冷やした後、水と酢酸エチルを加え、混合物を抽出した。水相を酢酸エチルで繰り返し激しく再抽出し、次いで合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィー（勾配酢酸エチル／ヘプタン）による最終精製によって、３，４−ジメチル−１−（３−メトキシメチル−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ピロール−２，５−ジオンを無色の固体の形で得た（２２０ｍｇ、理論値の３８％）。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３  δ、ｐｐｍ）４．７６（ｓ、２Ｈ）、３．５４（ｓ、３Ｈ）、２．１３（ｓ、６Ｈ）
【０１３６】
３，４−ジメチル−１−（３−メトキシ−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ピロール−２，５−ジオン
【化３０】
2020503312.tif 000035
【０１３７】
３，４−ジメチルフラン−２，５−ジオン（５００ｍｇ、３．９７ｍｍｏｌ、１．０当量）および５−アミノ−３−メトキシ−１，２，４−チアジアゾール（５２０ｍｇ、３．９７ｍｍｏｌ、１．０当量）を酢酸（１１ｍｌ）に溶かし、還流条件下で１８時間撹拌した。室温に冷やした後、水、飽和炭酸水素ナトリウム溶液、および酢酸エチルを注意深く加え、反応混合物を抽出した。水相を酢酸エチルで繰り返し激しく再抽出し、次いで合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィー（勾配酢酸エチル／ヘプタン）による最終精製によって、３，４−ジメチル−１−（３−メトキシ−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ピロール−２，５−ジオンを無色の固体の形で得た（８５ｍｇ、理論値の９％）。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３  δ、ｐｐｍ）４．０８（ｓ、３Ｈ）、２．１２（ｓ、６Ｈ）
【０１３８】
３−クロロ−４−メチル−１−［３−（１−メチルシクロプロパ−１−イル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］ピロール−２，５−ジオン
【化３１】
2020503312.tif 000036
【０１３９】
３−クロロ−４−メチルフラン−２，５−ジオン（４００ｍｇ、２．７３ｍｍｏｌ、１．０当量）および５−アミノ−３−（１−メチルシクロプロパ−１−イル）−１，２，４−チアジアゾール（４４４６ｍｇ、２．７３ｍｍｏｌ、１．０当量）をトルエン（１２ｍｌ）に溶かし、４−トルエンスルホン酸（７１ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ）を加え、混合物をマイクロ波条件下で１００℃の温度で１時間撹拌した。室温に冷やした後、水、飽和炭酸水素ナトリウム溶液、および酢酸エチルを注意深く加え、反応混合物を抽出した。水相を酢酸エチルで繰り返し激しく再抽出し、次いで合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィー（勾配酢酸エチル／ヘプタン）による最終精製によって、３−クロロ−４−メチル−１−［３−（１−メチルシクロプロパ−１−イル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］ピロール−２，５−ジオンを無色の固体の形で得た（３０４ｍｇ、理論値の３９％）。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３  δ、ｐｐｍ）２．２１（ｓ、３Ｈ）、１．６０（ｓ、３Ｈ）、１．４１−１．３８（ｍ、２Ｈ）、０．９２−０．８７（ｍ、２Ｈ）
【０１４０】
３−クロロ−４−メチル−１−［３−（２−メトキシプロパ−２−イル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］ピロール−２，５−ジオン
【化３２】
2020503312.tif 000037
【０１４１】
３−クロロ−４−メチルフラン−２，５−ジオン（４００ｍｇ、２．７３ｍｍｏｌ、１．０当量）および５−アミノ−３−（２−メトキシプロパ−２−イル）−１，２，４−チアジアゾール（４７３ｍｇ、２．７３ｍｍｏｌ、１．０当量）をトルエン（１２ｍｌ）に溶かし、４−トルエンスルホン酸（７１ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ）を加え、混合物をマイクロ波条件下で１００℃で１時間撹拌した。室温に冷やした後、水、飽和炭酸水素ナトリウム溶液、および酢酸エチルを注意深く加え、反応混合物を抽出した。水相を酢酸エチルで繰り返し激しく再抽出し、次いで合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィー（勾配酢酸エチル／ヘプタン）による最終精製によって、３−クロロ−４−メチル−１−［３−（２−メトキシプロパ−２−イル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］ピロール−２，５−ジオンを無色の固体の形で得た（３３０ｍｇ、理論値の４０％）。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３  δ、ｐｐｍ）３．２３（ｓ、３Ｈ）、２．２３（ｓ、３Ｈ）、１．６９（ｓ、６Ｈ）
【０１４２】
３−クロロ−４−シクロヘキシル−−１−（３−メチル−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ピロール−２，５−ジオン
【化３３】
2020503312.tif 000038
【０１４３】
３−クロロ−４−シクロヘキシルフラン−２，５−ジオン（５００ｍｇ、２．３３ｍｍｏｌ、１．１当量）および５−アミノ−３−メチル−１，２，４−チアジアゾール（２４４ｍｇ、２．１２ｍｍｏｌ、１．０当量）を酢酸（１１ｍｌ）に溶かし、還流条件下で９時間撹拌した。室温に冷やした後、水、飽和炭酸水素ナトリウム溶液、および酢酸エチルを加え、反応混合物を抽出した。水相を酢酸エチルで繰り返し激しく再抽出し、次いで合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィー（勾配酢酸エチル／ヘプタン）による最終精製によって、３−クロロ−４−シクロヘキシル−１−（３−メチル−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ピロール−２，５−ジオンを無色の固体の形で得た（１３０ｍｇ、理論値の１８％）。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３  δ、ｐｐｍ）２．９１−２．８３（ｍ、１Ｈ）、２．６９（ｓ、３Ｈ）、１．９３−１．８３（ｍ、３Ｈ）、１．８２−１．７５（ｍ、３Ｈ）、１．４２−１．２８（ｍ、４Ｈ）
【０１４４】
３−クロロ−４−シクロヘキシル−−１−（３−イソプロピル−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ピロール−２，５−ジオン
【化３４】
2020503312.tif 000039
【０１４５】
３−クロロ−４−シクロヘキシルフラン−２，５−ジオン（３００ｍｇ、１．３９ｍｍｏｌ、１．０当量）、ｐ−トルエンスルホン酸（４ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）、および５−アミノ−３−イソプロピル−１，２，４−チアジアゾール（２００ｍｇ、１．３９ｍｍｏｌ、１．０当量）をトルエン（８ｍｌ）に溶かし、マイクロ波条件下で１００℃の温度で３０分間撹拌した。室温に冷やした後、水、飽和炭酸水素ナトリウム溶液、および酢酸エチルを加え、反応混合物を抽出した。水相を酢酸エチルで繰り返し激しく再抽出し、次いで合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィー（勾配酢酸エチル／ヘプタン）による最終精製によって、３−クロロ−４−シクロヘキシル−１−（３−イソプロピル−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ピロール−２，５−ジオンを無色の固体の形で得た（１２０ｍｇ、理論値の２６％）。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３  δ、ｐｐｍ）３．３７−３．３１（ｍ、１Ｈ）、２．９１−２．８３（ｍ、１Ｈ）、１．９３−１．８３（ｍ、３Ｈ）、１．８２−１．７４（ｍ、３Ｈ）、１．４１（ｄ、６Ｈ）、１．３９−１．２９（ｍ、４Ｈ）
【０１４６】
４−メチル−１−（３−エチル−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ピロール−２，５−ジオン
【化３５】
2020503312.tif 000040
【０１４７】
シトラコン酸無水物（４００ｍｇ、３．５７ｍｍｏｌ、１．０当量）、ｐ−トルエンスルホン酸（９２ｍｇ、０．５４ｍｍｏｌ）、および５−アミノ−３−エチル−１，２，４−チアジアゾール（４６１ｍｇ、３．５７ｍｍｏｌ、１．０当量）をトルエン（１２ｍｌ）に溶かし、マイクロ波条件下で８５℃の温度で６０分間撹拌した。室温に冷やした後、水、飽和炭酸水素ナトリウム溶液、および酢酸エチルを加え、反応混合物を抽出した。水相を酢酸エチルで繰り返し激しく再抽出し、次いで合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィー（勾配酢酸エチル／ヘプタン）による最終精製によって、４−メチル−１−（３−エチル−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ピロール−２，５−ジオンを無色の固体の形で得た（１２０ｍｇ、理論値の１５％）。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３  δ、ｐｐｍ）６．６７（ｍ、１Ｈ）、３．０４（ｑ、２Ｈ）、２．２５（ｓ、３Ｈ）、１．４０（ｔ、３Ｈ）
【０１４８】
４−メチル−１−（３−イソプロピル−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ピロール−２，５−ジオン
【化３６】
2020503312.tif 000041
【０１４９】
シトラコン酸無水物（４００ｍｇ、３．５７ｍｍｏｌ、１．０当量）、ｐ−トルエンスルホン酸（９２ｍｇ、０．５４ｍｍｏｌ）、および５−アミノ−３−イソプロピル−１，２，４−チアジアゾール（５１１ｍｇ、３．５７ｍｍｏｌ、１．０当量）をトルエン（１２ｍｌ）に溶かし、マイクロ波条件下で９５℃の温度で６０分間撹拌した。室温に冷やした後、水、飽和炭酸水素ナトリウム溶液、および酢酸エチルを加え、反応混合物を抽出した。水相を酢酸エチルで繰り返し激しく再抽出し、次いで合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィー（勾配酢酸エチル／ヘプタン）による最終精製によって、４−メチル−１−（３−イソプロピル−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ピロール−２，５−ジオンを無色の固体の形で得た（９０ｍｇ、理論値の１１％）。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３  δ、ｐｐｍ）６．６６（ｍ、１Ｈ）、３．３５（ｓｅｐｔ、１Ｈ）、２．２４（ｓ、３Ｈ）、１．４１（ｄ、６Ｈ）
【０１５０】
上で述べられ、適切な箇所で記載された調製例に類似して、かつ置換１，２，４−チアジアゾリルピロンおよび１，２，４−チアジアゾリルヒダントインの調製に関する一般的な詳細を考慮に入れて、下記の化合物が得られる。
【０１５１】
表１でラジカルＲ４について、構造要素が破線を含む構造式によって定義される場合、この破線はこの位置においてＲ４が分子の残りの部分に結合していることを意味する。
【０１５２】
【化３７】
2020503312.tif 000042
表Ｉ．１：式（Ｉ．１）の好ましい化合物は、Ｒ４が、それぞれの行に示されている表１の意味を有する化合物Ｉ．１−１〜Ｉ．１−３７３である。したがって、表Ｉ．１の化合物Ｉ．１−１〜Ｉ．１−３７３は、表１のＲ４に関するそれぞれの記載事項番号１〜３７３の意味によって定義される。
【０１５３】
【表２】
2020503312.tif 000043
2020503312.tif 000044
2020503312.tif 000045
2020503312.tif 000046
2020503312.tif 000047
2020503312.tif 000048
2020503312.tif 000049
2020503312.tif 000050
2020503312.tif 000051
2020503312.tif 000052
2020503312.tif 000053
2020503312.tif 000054
2020503312.tif 000055
【０１５４】
【化３８】
2020503312.tif 000056
表Ｉ．２：式（Ｉ．２）の好ましい化合物は、Ｒ４が、それぞれの行に示されている表１の意味を有する化合物Ｉ．２−３〜Ｉ．２−３７３である。したがって、表Ｉ．２の化合物Ｉ．２−３〜Ｉ．２−３７３は、表１のＲ４に関するそれぞれの記載事項番号３〜３７３の意味によって定義される。
【０１５５】
【化３９】
2020503312.tif 000057
表Ｉ．３：式（Ｉ．３）の好ましい化合物は、Ｒ４が、それぞれの行に示されている表１の意味を有する化合物Ｉ．３−１〜Ｉ．３−３７３である。したがって、表Ｉ．３の化合物Ｉ．３−１〜Ｉ．３−３７３は、表１のＲ４に関するそれぞれの記載事項番号１〜３７３の意味によって定義される。
【０１５６】
【化４０】
2020503312.tif 000058
表Ｉ．４：式（Ｉ．４）の好ましい化合物は、Ｒ４が、それぞれの行に示されている表１の意味を有する化合物Ｉ．４−１〜Ｉ．４−３７３である。したがって、表Ｉ．４の化合物Ｉ．４−１〜Ｉ．４−３７３は、表１のＲ４に関するそれぞれの記載事項番号１〜３７３の意味によって定義される。
【０１５７】
【化４１】
2020503312.tif 000059
表Ｉ．５：式（Ｉ．５）の好ましい化合物は、Ｒ４が、それぞれの行に示されている表１の意味を有する化合物Ｉ．５−１〜Ｉ．５−３７３である。したがって、表Ｉ．５の化合物Ｉ．５−１〜Ｉ．５−３７３は、表１のＲ４に関するそれぞれの記載事項番号１〜３７３の意味によって定義される。
【０１５８】
【化４２】
2020503312.tif 000060
表Ｉ．６：式（Ｉ．６）の好ましい化合物は、Ｒ４が、それぞれの行に示されている表１の意味を有する化合物Ｉ．６−１〜Ｉ．６−３７３である。したがって、表Ｉ．６の化合物Ｉ．６−１〜Ｉ．６−３７３は、表１のＲ４に関するそれぞれの記載事項番号１〜３７３の意味によって定義される。
【０１５９】
【化４３】
2020503312.tif 000061
表Ｉ．７：式（Ｉ．７）の好ましい化合物は、Ｒ４が、それぞれの行に示されている表１の意味を有する化合物Ｉ．７−１〜Ｉ．７−３７３である。したがって、表Ｉ．７の化合物Ｉ．７−１〜Ｉ．７−３７３は、表１のＲ４に関するそれぞれの記載事項番号１〜３７３の意味によって定義される。
【０１６０】
【化４４】
2020503312.tif 000062
表Ｉ．８：式（Ｉ．８）の好ましい化合物は、Ｒ４が、それぞれの行に示されている表１の意味を有する化合物Ｉ．８−１〜Ｉ．８−３７３である。したがって、表Ｉ．８の化合物Ｉ．８−１〜Ｉ．８−３７３は、表１のＲ４に関するそれぞれの記載事項番号１〜３７３の意味によって定義される。
【０１６１】
【化４５】
2020503312.tif 000063
表Ｉ．９：式（Ｉ．９）の好ましい化合物は、Ｒ４が、それぞれの行に示されている表１の意味を有する化合物Ｉ．９−１〜Ｉ．９−３７３である。したがって、表Ｉ．９の化合物Ｉ．９−１〜Ｉ．９−３７３は、表１のＲ４に関するそれぞれの記載事項番号１〜３７３の意味によって定義される。
【０１６２】
【化４６】
2020503312.tif 000064
表Ｉ．１０：式（Ｉ．１０）の好ましい化合物は、Ｒ４が、それぞれの行に示されている表１の意味を有する化合物Ｉ．１０−１〜Ｉ．１０−３７３である。したがって、表Ｉ．１０の化合物Ｉ．１０−１〜Ｉ．１０−３７３は、表１のＲ４に関するそれぞれの記載事項番号１〜３７３の意味によって定義される。
【０１６３】
【化４７】
2020503312.tif 000065
表Ｉ．１１：式（Ｉ．１１）の好ましい化合物は、Ｒ４が、それぞれの行に示されている表１の意味を有する化合物Ｉ．１１−１〜Ｉ．１１−３７３である。したがって、表Ｉ．１１の化合物Ｉ．１１−１〜Ｉ．１１−３７３は、表１のＲ４に関するそれぞれの記載事項番号１〜３７３の意味によって定義される。
【０１６４】
【化４８】
2020503312.tif 000066
表Ｉ．１２：式（Ｉ．１２）の好ましい化合物は、Ｒ４が、それぞれの行に示されている表１の意味を有する化合物Ｉ．１２−１〜Ｉ．１２−３７３である。したがって、表Ｉ．１２の化合物Ｉ．１２−１〜Ｉ．１２−３７３は、表１のＲ４に関するそれぞれの記載事項番号１〜３７３の意味によって定義される。
【０１６５】
【化４９】
2020503312.tif 000067
表Ｉ．１３：式（Ｉ．１３）の好ましい化合物は、Ｒ４が、それぞれの行に示されている表１の意味を有する化合物Ｉ．１３−１〜Ｉ．１３−３７３である。したがって、表Ｉ．１３の化合物Ｉ．１３−１〜Ｉ．１３−３７３は、表１のＲ４に関するそれぞれの記載事項番号１〜３７３の意味によって定義される。
【０１６６】
【化５０】
2020503312.tif 000068
表Ｉ．１４：式（Ｉ．１４）の好ましい化合物は、Ｒ４が、それぞれの行に示されている表１の意味を有する化合物Ｉ．１４−１〜Ｉ．１４−３７３である。したがって、表Ｉ．１４の化合物Ｉ．１４−１〜Ｉ．１４−３７３は、表１のＲ４に関するそれぞれの記載事項番号１〜３７３の意味によって定義される。
【０１６７】
【化５１】
2020503312.tif 000069
表Ｉ．１５：式（Ｉ．１５）の好ましい化合物は、Ｒ４が、それぞれの行に示されている表１の意味を有する化合物Ｉ．１５−１〜Ｉ．１５−３７３である。したがって、表Ｉ．１５の化合物Ｉ．１５−１〜Ｉ．１５−３７３は、表１のＲ４に関するそれぞれの記載事項番号１〜３７３の意味によって定義される。
【０１６８】
【化５２】
2020503312.tif 000070
表Ｉ．１６：式（Ｉ．１６）の好ましい化合物は、Ｒ４が、それぞれの行に示されている表１の意味を有する化合物Ｉ．１６−３〜Ｉ．１６−３７３である。したがって、表Ｉ．１６の化合物Ｉ．１６−３〜Ｉ．１６−３７３は、表１のＲ４に関するそれぞれの記載事項番号３〜３７３の意味によって定義される。
【０１６９】
【化５３】
2020503312.tif 000071
表Ｉ．１７：式（Ｉ．１７）の好ましい化合物は、Ｒ４が、それぞれの行に示されている表１の意味を有する化合物Ｉ．１７−３〜Ｉ．１７−３７３である。したがって、表Ｉ．１７の化合物Ｉ．１７−３〜Ｉ．１７−３７３は、表１のＲ４に関するそれぞれの記載事項番号３〜３７３の意味によって定義される。
【０１７０】
【化５４】
2020503312.tif 000072
表Ｉ．１８：式（Ｉ．１８）の好ましい化合物は、Ｒ４が、それぞれの行に示されている表１の意味を有する化合物Ｉ．１８−１〜Ｉ．１８−３７３である。したがって、表Ｉ．１８の化合物Ｉ．１８−１〜Ｉ．１８−３７３は、表１のＲ４に関するそれぞれの記載事項番号１〜３７３の意味によって定義される。
【０１７１】
【化５５】
2020503312.tif 000073
表Ｉ．１９：式（Ｉ．１９）の好ましい化合物は、Ｒ４が、それぞれの行に示されている表１の意味を有する化合物Ｉ．１９−１〜Ｉ．１９−３７３である。したがって、表Ｉ．１９の化合物Ｉ．１９−１〜Ｉ．１９−３７３は、表１のＲ４に関するそれぞれの記載事項番号１〜３７３の意味によって定義される。
【０１７２】
【化５６】
2020503312.tif 000074
表Ｉ．２０：式（Ｉ．２０）の好ましい化合物は、Ｒ４が、それぞれの行に示されている表１の意味を有する化合物Ｉ．２０−３〜Ｉ．２０−３７３である。したがって、表Ｉ．２０の化合物Ｉ．２０−３〜Ｉ．２０−３７３は、表１のＲ４に関するそれぞれの記載事項番号３〜３７３の意味によって定義される。
【０１７３】
【化５７】
2020503312.tif 000075
表Ｉ．２１：式（Ｉ．２１）の好ましい化合物は、Ｒ４が、それぞれの行に示されている表１の意味を有する化合物Ｉ．２１−３〜Ｉ．２１−３７３である。したがって、表Ｉ．２１の化合物Ｉ．２１−３〜Ｉ．２１−３７３は、表１のＲ４に関するそれぞれの記載事項番号３〜３７３の意味によって定義される。
【０１７４】
【化５８】
2020503312.tif 000076
表Ｉ．２２：式（Ｉ．２２）の好ましい化合物は、Ｒ４が、それぞれの行に示されている表１の意味を有する化合物Ｉ．２２−１〜Ｉ．２２−３７３である。したがって、表Ｉ．２２の化合物Ｉ．２２−１〜Ｉ．２２−３７３は、表１のＲ４に関するそれぞれの記載事項番号１〜３７３の意味によって定義される。
【０１７５】
【化５９】
2020503312.tif 000077
表Ｉ．２３：式（Ｉ．２３）の好ましい化合物は、Ｒ４が、それぞれの行に示されている表１の意味を有する化合物Ｉ．２３−１〜Ｉ．２３−３７３である。したがって、表Ｉ．２３の化合物Ｉ．２３−１〜Ｉ．２３−３７３は、表１のＲ４に関するそれぞれの記載事項番号１〜３７３の意味によって定義される。
【０１７６】
【化６０】
2020503312.tif 000078
表Ｉ．２４：式（Ｉ．２４）の好ましい化合物は、Ｒ４が、それぞれの行に示されている表１の意味を有する化合物Ｉ．２４−１〜Ｉ．２４−３７３である。したがって、表Ｉ．２４の化合物Ｉ．２４−１〜Ｉ．２４−３７３は、表１のＲ４に関するそれぞれの記載事項番号１〜３７３の意味によって定義される。
【０１７７】
【化６１】
2020503312.tif 000079
表Ｉ．２５：式（Ｉ．２５）の好ましい化合物は、Ｒ４が、それぞれの行に示されている表１の意味を有する化合物Ｉ．２５−１〜Ｉ．２５−３７３である。したがって、表Ｉ．２５の化合物Ｉ．２５−１〜Ｉ．２５−３７３は、表１のＲ４に関するそれぞれの記載事項番号１〜３７３の意味によって定義される。
【０１７８】
【化６２】
2020503312.tif 000080
表Ｉ．２６：式（Ｉ．２６）の好ましい化合物は、Ｒ４が、それぞれの行に示されている表１の意味を有する化合物Ｉ．２６−１〜Ｉ．２６−３７３である。したがって、表Ｉ．２６の化合物Ｉ．２６−１〜Ｉ．２６−３７３は、表１のＲ４に関するそれぞれの記載事項番号１〜３７３の意味によって定義される。
【０１７９】
【化６３】
2020503312.tif 000081
表Ｉ．２７：式（Ｉ．２７）の好ましい化合物は、Ｒ４が、それぞれの行に示されている表１の意味を有する化合物Ｉ．２７−１〜Ｉ．２７−３７３である。したがって、表Ｉ．２７の化合物Ｉ．２７−１〜Ｉ．２７−３７３は、表１のＲ４に関するそれぞれの記載事項番号１〜３７３の意味によって定義される。
【０１８０】
【化６４】
2020503312.tif 000082
表Ｉ．２８：式（Ｉ．２８）の好ましい化合物は、Ｒ４が、それぞれの行に示されている表１の意味を有する化合物Ｉ．２８−１〜Ｉ．２８−３７３である。したがって、表Ｉ．２８の化合物Ｉ．２８−１〜Ｉ．２８−３７３は、表１のＲ４に関するそれぞれの記載事項番号１〜３７３の意味によって定義される。
【０１８１】
【化６５】
2020503312.tif 000083
表Ｉ．２９：式（Ｉ．２９）の好ましい化合物は、Ｒ４が、それぞれの行に示されている表１の意味を有する化合物Ｉ．２９−１〜Ｉ．２９−３７３である。したがって、表Ｉ．２９の化合物Ｉ．２９−１〜Ｉ．２９−３７３は、表１のＲ４に関するそれぞれの記載事項番号１〜３７３の意味によって定義される。
【０１８２】
【化６６】
2020503312.tif 000084
表Ｉ．３０：式（Ｉ．３０）の好ましい化合物は、Ｒ４が、それぞれの行に示されている表１の意味を有する化合物Ｉ．３０−１〜Ｉ．３０−３７３である。したがって、表Ｉ．３０の化合物Ｉ．３０−１〜Ｉ．３０−３７３は、表１のＲ４に関するそれぞれの記載事項番号１〜３７３の意味によって定義される。
【０１８３】
【化６７】
2020503312.tif 000085
表Ｉ．３１：式（Ｉ．３１）の好ましい化合物は、Ｒ４が、それぞれの行に示されている表１の意味を有する化合物Ｉ．３１−１〜Ｉ．３１−３７３である。したがって、表Ｉ．３１の化合物Ｉ．３１−１〜Ｉ．３１−３７３は、表１のＲ４に関するそれぞれの記載事項番号１〜３７３の意味によって定義される。
【０１８４】
【化６８】
2020503312.tif 000086
表Ｉ．３２：式（Ｉ．３２）の好ましい化合物は、Ｒ４が、それぞれの行に示されている表１の意味を有する化合物Ｉ．３２−１〜Ｉ．３２−３７３である。したがって、表Ｉ．３２の化合物Ｉ．３２−１〜Ｉ．３２−３７３は、表１のＲ４に関するそれぞれの記載事項番号１〜３７３の意味によって定義される。
【０１８５】
【化６９】
2020503312.tif 000087
表Ｉ．３３：式（Ｉ．３３）の好ましい化合物は、Ｒ４が、それぞれの行に示されている表１の意味を有する化合物Ｉ．３３−１〜Ｉ．３３−３７３である。したがって、表Ｉ．３３の化合物Ｉ．３３−１〜Ｉ．３３−３７３は、表１のＲ４に関するそれぞれの記載事項番号１〜３７３の意味によって定義される。
【０１８６】
【化７０】
2020503312.tif 000088
表Ｉ．３４：式（Ｉ．３４）の好ましい化合物は、Ｒ４が、それぞれの行に示されている表１の意味を有する化合物Ｉ．３４−１〜Ｉ．３４−３７３である。したがって、表Ｉ．３４の化合物Ｉ．３４−１〜Ｉ．３４−３７３は、表１のＲ４に関するそれぞれの記載事項番号１〜３７３の意味によって定義される。
【０１８７】
【化７１】
2020503312.tif 000089
表Ｉ．３５：式（Ｉ．３５）の好ましい化合物は、Ｒ４が、それぞれの行に示されている表１の意味を有する化合物Ｉ．３５−１〜Ｉ．３５−３７３である。したがって、表Ｉ．３５の化合物Ｉ．３５−１〜Ｉ．３５−３７３は、表１のＲ４に関するそれぞれの記載事項番号１〜３７３の意味によって定義される。
【０１８８】
【化７２】
2020503312.tif 000090
表Ｉ．３６：式（Ｉ．３６）の好ましい化合物は、Ｒ４が、それぞれの行に示されている表１の意味を有する化合物Ｉ．３６−１〜Ｉ．３６−３７３である。したがって、表Ｉ．３６の化合物Ｉ．３６−１〜Ｉ．３６−３７３は、表１のＲ４に関するそれぞれの記載事項番号１〜３７３の意味によって定義される。
【０１８９】
【化７３】
2020503312.tif 000091
表Ｉ．３７：式（Ｉ．３７）の好ましい化合物は、Ｒ４が、それぞれの行に示されている表１の意味を有する化合物Ｉ．３７−１〜Ｉ．３７−３７３である。したがって、表Ｉ．３７の化合物Ｉ．３７−１〜Ｉ．３７−３７３は、表１のＲ４に関するそれぞれの記載事項番号１〜３７３の意味によって定義される。
【０１９０】
【化７４】
2020503312.tif 000092
表Ｉ．３８：式（Ｉ．３８）の好ましい化合物は、Ｒ４が、それぞれの行に示されている表１の意味を有する化合物Ｉ．３８−１〜Ｉ．３８−３７３である。したがって、表Ｉ．３８の化合物Ｉ．３８−１〜Ｉ．３８−３７３は、表１のＲ４に関するそれぞれの記載事項番号１〜３７３の意味によって定義される。
【０１９１】
【化７５】
2020503312.tif 000093
表Ｉ．３９：式（Ｉ．３９）の好ましい化合物は、Ｒ４が、それぞれの行に示されている表１の意味を有する化合物Ｉ．３９−１〜Ｉ．３９−３７３である。したがって、表Ｉ．３９の化合物Ｉ．３９−１〜Ｉ．３９−３７３は、表１のＲ４に関するそれぞれの記載事項番号１〜３７３の意味によって定義される。
【０１９２】
【化７６】
2020503312.tif 000094
表Ｉ．４０：式（Ｉ．４０）の好ましい化合物は、Ｒ４が、それぞれの行に示されている表１の意味を有する化合物Ｉ．４０−１〜Ｉ．４０−３７３である。したがって、表Ｉ．４０の化合物Ｉ．４０−３〜Ｉ．４０−３７３は、表１のＲ４に関するそれぞれの記載事項番号３〜３７３の意味によって定義される。
【０１９３】
【化７７】
2020503312.tif 000095
表Ｉ．４１：式（Ｉ．４１）の好ましい化合物は、Ｒ４が、それぞれの行に示されている表１の意味を有する化合物Ｉ．４１−１〜Ｉ．４１−３７３である。したがって、表Ｉ．４１の化合物Ｉ．４１−１〜Ｉ．４１−３７３は、表１のＲ４に関するそれぞれの記載事項番号１〜３７３の意味によって定義される。
【０１９４】
【化７８】
2020503312.tif 000096
表Ｉ．４２：式（Ｉ．４２）の好ましい化合物は、Ｒ４が、それぞれの行に示されている表１の意味を有する化合物Ｉ．４２−１〜Ｉ．４２−３７３である。したがって、表Ｉ．４２の化合物Ｉ．４２−１〜Ｉ．４２−３７３は、表１のＲ４に関するそれぞれの記載事項番号１〜３７３の意味によって定義される。
【０１９５】
【化７９】
2020503312.tif 000097
表Ｉ．４３：式（Ｉ．４３）の好ましい化合物は、Ｒ４が、それぞれの行に示されている表１の意味を有する化合物Ｉ．４３−１〜Ｉ．４３−３７３である。したがって、表Ｉ．４３の化合物Ｉ．４３−１〜Ｉ．４３−３７３は、表１のＲ４に関するそれぞれの記載事項番号１〜３７３の意味によって定義される。
【０１９６】
【化８０】
2020503312.tif 000098
表Ｉ．４４：式（Ｉ．４４）の好ましい化合物は、Ｒ４が、それぞれの行に示されている表１の意味を有する化合物Ｉ．４４−１〜Ｉ．４４−３７３である。したがって、表Ｉ．４４の化合物Ｉ．４４−１〜Ｉ．４４−３７３は、表１のＲ４に関するそれぞれの記載事項番号１〜３７３の意味によって定義される。
【０１９７】
選択された表の例の分光分析データ
選択された表の例について以下に列挙されている分光データは、従来の１Ｈ  ＮＭＲ解釈またはＮＭＲピークリスト法によって評価された。
【０１９８】
ａ）従来の１Ｈ  ＮＭＲ解釈
例番号Ｉ．２−８３：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３  δ、ｐｐｍ）８．１８（ｄ、２Ｈ）、７．００（ｄ、２Ｈ）、６．０６（ｄ、１Ｈ）、４．５８（ｂｒ．ｍ、１Ｈ）、３．８８（ｓ、３Ｈ）、２．１７（ｓ、３Ｈ）、１．９５（ｓ、３Ｈ）
【０１９９】
例番号Ｉ．２−２８８：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３  δ、ｐｐｍ）５．９７（ｄ、１Ｈ）、４．７２（ｄ、１Ｈ）、２．１２（ｓ、３Ｈ）、１．９３（ｓ、３Ｈ）、１．４０（ｓ、９Ｈ）
【０２００】
例番号Ｉ．２−３０３：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３  δ、ｐｐｍ）５．９６（ｄ、１Ｈ）、４．５１（ｄ、１Ｈ）、２．６７（ｓ、３Ｈ）、２．１２（ｓ、３Ｈ）、１．９３（ｓ、３Ｈ）
【０２０１】
例番号Ｉ．２−３３５：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３  δ、ｐｐｍ）５．９１（ｄ、１Ｈ）、４．５３（ｄ、１Ｈ）、２．１１（ｓ、３Ｈ）、１．９２（ｓ、３Ｈ）、１．５５（ｓ、３Ｈ）、１．３０−１．２４（ｍ、２Ｈ）、０．９０−０．８４（ｍ、２Ｈ）
【０２０２】
例番号Ｉ．２−３３８：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３  δ、ｐｐｍ）５．９４（ｄ、１Ｈ）、４．４２（ｄ、１Ｈ）、４．３３（ｔ、２Ｈ）、３．５０（ｔ、２Ｈ）、２．１２（ｓ、３Ｈ）、１．９３（ｓ、３Ｈ）
【０２０３】
例番号Ｉ．２−３３９：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３  δ、ｐｐｍ）５．９５（ｄ、１Ｈ）、４．４２（ｄ、１Ｈ）、４．３７（ｔ、２Ｈ）、３．５１（ｔ、２Ｈ）、２．１１（ｓ、３Ｈ）、１．９３（ｓ、３Ｈ）
【０２０４】
例番号Ｉ．３−４：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３  δ、ｐｐｍ）６．０８（ｄ、１Ｈ）、４．８０（ｄ、１Ｈ）、２．８６（ｔ、２Ｈ）、２．２３（ｓ、３Ｈ）、１．８６−１．７７（ｓｅｘｔ、２Ｈ）、１．００（ｔ、３Ｈ）
【０２０５】
例番号Ｉ．３−１２２：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３  δ、ｐｐｍ）６．１２（ｄ、１Ｈ）、４．９２（ｄ、１Ｈ）、４．６３（ｓ、２Ｈ）、３．４９（ｓ、３Ｈ）、２．２２（ｓ、３Ｈ）
【０２０６】
例番号Ｉ．３−３７０：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３  δ、ｐｐｍ）６．０８（ｄ、１Ｈ）、５．１３（ｄ、１Ｈ）、３．１３（ｓ、３Ｈ）、２．２２（ｓ、３Ｈ）、１．６３（ｓ、３Ｈ）
【０２０７】
例番号Ｉ．４−２：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３  δ、ｐｐｍ）６．０４（ｄ、１Ｈ）、４．８０（ｄ、１Ｈ）、２．５７（ｓ、３Ｈ）、２．０３（ｓ、３Ｈ）
【０２０８】
例番号Ｉ．４−４：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３  δ、ｐｐｍ）６．０９（ｄ、１Ｈ）、４．８０（ｄ、１Ｈ）、２．８４（ｔ、２Ｈ）、２．０３（ｓ、３Ｈ）、１．８８−１．７８（ｓｅｘｔ、２Ｈ）、１．００（ｔ、３Ｈ）
【０２０９】
例番号Ｉ．４−５：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３  δ、ｐｐｍ）６．１０（ｄ、１Ｈ）、４．７７（ｄ、１Ｈ）、３．２４−３．１６（ｍ、１Ｈ）、２．０３（ｓ、３Ｈ）、１．３５（ｄ、６Ｈ）
【０２１０】
例番号Ｉ．４−１１：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３  δ、ｐｐｍ）６．０５（ｄ、１Ｈ）、４．７０（ｄ、１Ｈ）、２．２７−２．２１（ｍ、１Ｈ）、２．０２（ｓ、３Ｈ）、１．１０−１．０２（ｍ、４Ｈ）
【０２１１】
例番号Ｉ．４−３３５：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３  δ、ｐｐｍ）６．０５（ｄ、１Ｈ）、４．６３（ｄ、１Ｈ）、２．０２（ｓ、３Ｈ）、１．５７（ｓ、３Ｈ）、１．２８−１．２４（ｍ、２Ｈ）、０．９１−０．８６（ｍ、２Ｈ）
【０２１２】
例番号Ｉ．４−３６３：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３  δ、ｐｐｍ）６．０７（ｄ、１Ｈ）、４．６９（ｄ、１Ｈ）、４．０８（ｓ、３Ｈ）、２．０２（ｓ、３Ｈ）
【０２１３】
例番号Ｉ．５−２：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３  δ、ｐｐｍ）６．０７（ｄ、１Ｈ）、４．７６（ｄ、１Ｈ）、２．５７（ｓ、３Ｈ）、２．２２（ｓ、３Ｈ）
【０２１４】
例番号Ｉ．５−３：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３  δ、ｐｐｍ）６．０７（ｄ、１Ｈ）、４．８０（ｄ、１Ｈ）、２．９３−２．８７（ｑ、２Ｈ）、２．２２（ｓ、３Ｈ）、１．３７（ｔ、３Ｈ）
【０２１５】
例番号Ｉ．５−４：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３  δ、ｐｐｍ）６．０７（ｄ、１Ｈ）、４．８０（ｄ、１Ｈ）、２．８５（ｔ、２Ｈ）、２．２２（ｓ、３Ｈ）、１，８８−１．７８（ｍ、２Ｈ）、１．０１（ｔ、３Ｈ）
【０２１６】
例番号Ｉ．６−２：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３  δ、ｐｐｍ）６．１１（ｄ、１Ｈ）、４．７７（ｄ、１Ｈ）、２．５７（ｓ、３Ｈ）、２．０２（ｓ、３Ｈ）
【０２１７】
例番号Ｉ．６−３：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３  δ、ｐｐｍ）６．１３（ｄ、１Ｈ）、４．８４（ｄ、１Ｈ）、２．９３−２．８７（ｑ、２Ｈ）、２．０２（ｓ、３Ｈ）、１．３６（ｔ、３Ｈ）
【０２１８】
例番号Ｉ．６−４：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３  δ、ｐｐｍ）６．１２（ｄ、１Ｈ）、４．８０（ｄ、１Ｈ）、２．８８−２．８２（ｔ、２Ｈ）、２．０２（ｓ、３Ｈ）、１．８７−１．８０（ｍ、２Ｈ）、１．０１（ｔ、３Ｈ）
【０２１９】
例番号Ｉ．６−１１：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３  δ、ｐｐｍ）６．０９（ｄ、１Ｈ）、４．７４（ｂｒ．ｓ、１Ｈ）、２．２８−２．２２（ｍ、１Ｈ）、２．０１（ｓ、３Ｈ）、１．１１−１．０２（ｍ、４Ｈ）
【０２２０】
例番号Ｉ．９−４：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３  δ、ｐｐｍ）６．０３（ｄ、１Ｈ）、４．８５（ｄ、１Ｈ）、２．８９−２．８２（ｔ、２Ｈ）、２．７３−２．６５（ｍ、１Ｈ）、１．９２−１．７９（ｍ、５Ｈ）、１．７８−１．６２（ｍ、３Ｈ）、１．４２−１．２２（ｍ、４Ｈ）、０．９９（ｔ、３Ｈ）
【０２２１】
例番号Ｉ．９−１１：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３  δ、ｐｐｍ）６．００（ｄ、１Ｈ）、４．６９（ｄ、１Ｈ）、２．７３−２．６５（ｍ、１Ｈ）、２．２９−２．２３（ｍ、２Ｈ）、１．９２−１．７９（ｍ、４Ｈ）、１．７８−１．６２（ｍ、３Ｈ）、１．４２−１．２２（ｍ、４Ｈ）、１．１２−１．０６（ｍ、４Ｈ）
【０２２２】
例番号Ｉ．９−３０３：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３  δ、ｐｐｍ）６．０２（ｄ、１Ｈ）、４．６３（ｄ、１Ｈ）、２．７３−２．６６（ｍ、１Ｈ）、２．６７（ｓ、３Ｈ）、１．９２−１．７９（ｍ、４Ｈ）、１．７８−１．６２（ｍ、２Ｈ）、１．４２−１．２２（ｍ、４Ｈ）
【０２２３】
例番号Ｉ．１０−１１：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３  δ、ｐｐｍ）６．１６（ｄ、１Ｈ）、４．８０（ｄ、１Ｈ）、２．７３−２．６５（ｍ、１Ｈ）、２．２９−２．２３（ｍ、２Ｈ）、１．９２−１．７９（ｍ、４Ｈ）、１．７８−１．６２（ｍ、３Ｈ）、１．４２−１．２２（ｍ、４Ｈ）、１．１２−１．０６（ｍ、４Ｈ）
【０２２４】
例番号Ｉ．１０−４：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３  δ、ｐｐｍ）６．１８（ｄ、１Ｈ）、４．９３（ｄ、１Ｈ）、２．９０−２．８３（ｔ、２Ｈ）、２．５６−２．５１（ｍ、１Ｈ）、１．９２−１．７９（ｍ、５Ｈ）、１．７８−１．６２（ｍ、３Ｈ）、１．４２−１．２２（ｍ、４Ｈ）、０．９９（ｔ、３Ｈ）
【０２２５】
例番号Ｉ．１０−５：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３  δ、ｐｐｍ）６．１８（ｄ、１Ｈ）、４．９３（ｄ、１Ｈ）、３．２５−３．１７（ｍ、１Ｈ）、２．７３−２．６５（ｍ、１Ｈ）、１．９３−１．８１（ｍ、３Ｈ）、１．７９−１．６２（ｍ、３Ｈ）、１．４２−１．２０（ｍ、１０Ｈ）
【０２２６】
例番号Ｉ．１３−２：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ  δ、ｐｐｍ）７．１２（ｄ、１Ｈ）、５．８６（ｍ、１Ｈ）、３．８５−３．７８（ｍ、１Ｈ）、３．２９（ｄ、１Ｈ）、２．８６（ｓ、３Ｈ）、２．４３（ｓ、３Ｈ）
【０２２７】
例番号Ｉ．２２−５：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３  δ、ｐｐｍ）７．１７（ｓ、１Ｈ）、３．９５（ｓ、３Ｈ）、３．１５（ｓｅｐｔ、１Ｈ）、２．１９（ｓ、３Ｈ）、１．３４（ｄ、３Ｈ）、１．３２（ｄ、３Ｈ）
【０２２８】
例番号Ｉ．２３−５：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３  δ、ｐｐｍ）７．１６（ｓ、１Ｈ）、３．９５（ｓ、３Ｈ）、３．１５（ｓｅｐｔ、１Ｈ）、２．０５（ｓ、３Ｈ）、１．３４（ｄ、３Ｈ）、１．３２（ｄ、３Ｈ）
【０２２９】
ｂ）ＮＭＲピークリスト法
選択された例の１Ｈ  ＮＭＲデータは１Ｈ  ＮＭＲピークリストの形で記述される。各シグナルピークについて、最初にｐｐｍ単位のδ値、次いで丸括弧（round brackets）内のシグナル強度が列記される。異なるシグナルピークについてのδ値−シグナル強度数のペアは、セミコロンによって互いに隔てられて列記される。
【０２３０】
したがって、１つの例のピークリストは次の形になる。δ１（強度１）；δ２（強度２）；……；δｉ（強度ｉ）；……；δｎ（強度ｎ）。ＮＭＲスペクトルの印刷された例では、鋭い信号の強度は信号の高さ（単位ｃｍ）に相関し、信号強度の真の比率を示す。ブロードシグナルの場合、いくつかのピークまたはシグナルの中央部およびそれらの相対強度は、スペクトル内の最も強いシグナルと比較して示されることがある。１Ｈ  ＮＭＲスペクトルの化学シフトの較正では、テトラメチルシランおよび／または特にＤＭＳＯ中で測定されるスペクトルの場合は溶媒の化学シフトが使用される。したがって、テトラメチルシランのピークは、ＮＭＲピークリストに存在してもしなくてもよい。
【０２３１】
１Ｈ  ＮＭＲピークリストは、従来の１Ｈ  ＮＭＲのプリントアウトと似ており、したがって、通常は従来のＮＭＲ解釈に列記されているすべてのピークが含まれている。
【０２３２】
くわえて、従来の１Ｈ  ＮＭＲプリントアウトのように、それらのピークリストは溶媒シグナル、同様に本発明の主題の一部を形成する、標的化合物の立体異性体のシグナル、および／または不純物のピークを示しうる。溶媒および／または水のデルタ範囲内の化合物シグナルの報告では、１Ｈ  ＮＭＲピークのリストは、通常は平均して高い強度を有する標準的な溶媒ピーク、たとえばＤＭＳＯ−Ｄ６中のＤＭＳＯのピークおよび水のピークを示す。標的化合物の立体異性体のピークおよび／または不純物のピークは、通常、標的化合物のピークよりも平均して低い強度を有する（例えば、＞９０％の純度をもつ）。そのような立体異性体および／または不純物は特定の調製方法の典型でありうる。したがって、それらのピークは、「副産物の指紋（fingerprints）」を参照して、調製方法の再現を確認する助けとなることができる。既知の方法（ＭｅｓｔｒｅＣ、ＡＣＤシミュレーションだけでなく経験的に評価された期待値を用いて）によって標的化合物のピークを計算する専門家は、必要に応じて、任意選択で追加の強度フィルターを用いて標的化合物のピークを単離することができる。この単離は、従来の１Ｈ  ＮＭＲ解釈における関連ピーク選択（picking）と同様であると考えられる。１Ｈ  ＮＭＲピークリストの更なる詳細は、Ｒｅｓｅａｒｃｈ  Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ  Ｄａｔａｂａｓｅ  Ｎｕｍｂｅｒ  ５６４０２５に見出すことができる。
【０２３３】
例番号Ｉ．２−２１：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００．０ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ、δ、ｐｐｍ）：８．３０４６（５．４）；８．２９７０（３．５）；８．２９３１（３．５）；８．２８４９（６．１）；８．２８０１（５．４）；８．１７１６（０．６）；７．５４４１（１．９）；７．５３２８（５．８）；７．５２７０（５．１）；７．５１９４（１０．７）；７．５１４９（１０．７）；７．５１０２（２．５）；７．５０７５（２．１）；７．２６１７（５．１）；７．２４０２（５．４）；６．１０６５（２．５）；６．０８４４（２．４）；３．３１１０（６９．０）；２．６７０２（０．７）；２．５２３７（２．６）；２．５１８８（３．６）；２．５１０２（３９．８）；２．５０５７（８３．０）；２．５０１１（１１４．６）；２．４９６５（７９．０）；２．４９１９（３５．９）；２．３２７８（０．７）；２．２７２４（３．２）；２．０６４４（１４．７）；１．８５４１（１１．２）；１．８５１３（１６．０）；１．８４８６（１１．２）；１．２０３０（０．６）；１．１３３６（０．５）；−０．０００２（３．５）；−０．０７０９（０．６）；−０．１１２７（０．６）
【０２３４】
例番号Ｉ．４−３：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００．０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、δ、ｐｐｍ）：７．２５９８（７６．７）；６．０９３１（１．８）；６．０８９８（２．０）；６．０８６７（１．５）；６．０８３７（２．０）；６．０８０４（１．９）；４．８１６０（２．８）；４．８０６５（２．７）；２．９２５６（２．２）；２．９０６７（７．０）；２．８８７８（７．３）；２．８６８９（２．５）；２．０３３２（１５．４）；２．０２９９（１６．０）；１．５９１３（６．０）；１．３８１９（７．６）；１．３６３０（１５．５）；１．３４４１（７．３）；０．００８０（０．９）；−０．０００２（２８．８）；−０．００８４（１．０）
【０２３５】
例番号Ｉ．１０−１２２：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００．０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、δ、ｐｐｍ）：７．５１８２（２．４）；７．３５９３（０．６）；７．３０３６（０．６）；７．２９４１（０．８）；７．２８９４（０．８）；７．２５９４（４２５．７）；７．２０９２（４．１）；６．９９５４（２．４）；６．０８２５（０．６）；６．０６４７（０．６）；４．７５７９（９．６）；３．５４０７（１６．０）；３．４８０７（０．５）；２．８６０８（０．５）；２．６９１０（０．９）；１．８７３１（１．７）；１．８３７９（１．３）；１．８０５７（１．０）；１．７７７１（１．６）；１．７４９０（０．７）；１．６２３５（０．７）；１．５９１８（０．６）；１．５３３６（１２．２）；１．３９１２（０．６）；１．３６５８（１．０）；１．３５９０（１．２）；１．３３３１（１．１）；１．３２７６（１．１）；１．２９６０（０．８）；１．２５５７（２．２）；０．１４５７（０．６）；０．００８０（５．０）；−０．０００２（１５７．４）；−０．００８５（４．５）；−０．０５０４（１．５）；−０．１４９７（０．６）
【０２３６】
例番号Ｉ．１３−３：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００．０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、δ、ｐｐｍ）：７．２６４０（７．２）；６．０５４５（０．７）；６．０４７６（０．７）；６．０３６１（０．７）；６．０２９１（０．７）；３．８４８８（１．１）；３．８３０３（１．２）；３．８２２５（１．４）；３．８０４０（１．３）；３．５１１６（１．４）；３．５０４５（１．４）；３．４８５３（１．２）；３．４７８２（１．２）；２．９８４３（１６．０）；２．８６７１（１．０）；２．８４８２（３．１）；２．８２９３（３．２）；２．８１０３（１．１）；１．３５４５（３．６）；１．３３５６（７．１）；１．３１６７（３．４）；−０．０００２（３．０）
【０２３７】
例番号Ｉ．１３−２８８：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００．０ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ、δ、ｐｐｍ）：δ＝  ６．９３４０（０．８）；６．９１５９（０．８）；３．３２１７（０．６）；３．３１８０（０．６）；３．３０９７（５．５）；２．８５３４（５．２）；２．５０９３（３．７）；２．５０４９（７．５）；２．５００４（１０．１）；２．４９５９（７．２）；２．４９１５（３．４）；１．３２８８（１６．０）；−０．０００２（０．８）
【０２３８】
例番号Ｉ．１７−３：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００．０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、δ、ｐｐｍ）：７．２６２８（１１．０）；７．０３２７（１．２）；７．０３０１（１．４）；７．０２８１（１．２）；３．９３２５（１６．０）；２．８８３１（０．６）；２．８７９３（０．６）；２．８６４０（１．８）；２．８６０４（１．８）；２．８４４９（１．８）；２．８４１６（１．９）；２．８２５９（０．６）；２．８２２７（０．６）；２．０７８０（３．８）；２．０７５４（４．８）；２．０７３３（４．１）；１．９６２８（０．６）；１．９４９２（３．９）；１．９４６２（５．６）；１．９４３２（３．８）；１．５７１７（１．３）；１．３４６８（３．８）；１．３２７９（７．９）；１．３０８９（３．６）；−０．０００２（４．０）
【０２３９】
例番号Ｉ．２９−２：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００．０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、δ、ｐｐｍ）：７．２６０８（３０．２）；５．５５７６（０．８）；４．５１２９（０．５）；３．６５０２（０．８）；３．６４２９（０．７）；３．６３３６（０．８）；３．６２６３（０．７）；３．５５５９（１．２）；２．９５１２（１．３）；２．９４６２（１５．７）；２．９１８５（３．９）；２．５２７８（１．２）；２．５１５１（５．０）；２．５１２６（１６．０）；１．６１２０（１．１）；１．４０６７（１．４）；１．３９７９（６．２）；１．３９００（１．５）；１．３８１３（６．２）；−０．０００２（１３．０）
【０２４０】
本発明はさらに、上で定義されたような、好ましくは、好ましいまたは特に好ましいとして特定された実施形態のうちの１つの、１つ以上の一般式（Ｉ）の化合物および／またはその塩、特に、いずれの場合も上で定義されたような、１つ以上の式（Ｉ．１）〜（Ｉ．４４）の化合物および／またはその塩の、除草剤および／または植物生長調整剤としての、好ましくは有用な植物および／または観賞植物の作物における使用を提供する。
【０２４１】
本発明はさらに、有害植物を防除する、および／または植物の生長を調節する方法を提供し、
−上で定義されたような、好ましくは、好ましいもしくは特に好ましいとして特定された実施形態のうちの１つの、１つ以上の一般式（Ｉ）の化合物および／もしくはその塩、特に、いずれの場合も上で定義されたような、１つ以上の式（Ｉ．１）〜（Ｉ．４４）の化合物および／もしくはその塩の、または
−下で定義されるような、本発明による組成物の
有効量が、（有害な）植物、（有害な）植物の種子、（有害な）植物がその地中もしくはその地上で生育する土壌、または耕作領域(area under cultivation)に施用される(applied)ことを特徴とする。
【０２４２】
本発明はさらに、好ましくは有用植物の作物において望ましくない植物を防除する方法を提供し、
−上で定義されたような、好ましくは、好ましいもしくは特に好ましいとして特定された実施形態のうちの１つの、１つ以上の一般式（Ｉ）の化合物および／もしくはその塩、特に、いずれの場合も上で定義されたような、１つ以上の式（Ｉ．１）〜（Ｉ．４４）の化合物および／もしくはその塩の、または
−下で定義されるような、本発明による組成物の
有効量が、望ましくない植物（例えば単子葉もしくは双子葉雑草などの有害植物または望ましくない作物の植物）、望ましくない植物の種子（すなわち、植物の種子、例えば穀粒、種子、もしくは塊茎もしくは芽をつけたシュートなどの栄養繁殖器官）、望ましくない植物がその地中もしくはその地上で生育する土壌（例えば農耕地もしくは非農耕地の土壌）、または耕作領域（すなわち望ましくない植物がその上に生長することになる場所）に施用されることを特徴とする。
【０２４３】
本発明はさらにまた、植物、好ましくは有用植物の生長の調節を制御する方法を提供し、
−上で定義されたような、好ましくは、好ましいもしくは特に好ましいとして特定された実施形態のうちの１つの、１つ以上の一般式（Ｉ）の化合物および／もしくはその塩、特に、いずれの場合も上で定義されたような、１つ以上の式（Ｉ．１）〜（Ｉ．４４）の化合物および／もしくはその塩の、または
−下で定義されるような、本発明による組成物の
有効量が、植物、植物の種子（すなわち、植物の種子、例えば穀粒、種子、もしくは塊茎もしくは芽をつけたシュートなどの栄養繁殖器官）、植物がその地中もしくはその地上で生育する土壌（例えば農耕地もしくは非農耕地の土壌）、または耕作領域（すなわち植物がその上に生長することになる場所）に施用されることを特徴とする。
【０２４４】
これに関連して、本発明による化合物または本発明による組成物は、例えば播種前（適切ならば土壌への混入によっても）、発生前、および／または発生後のプロセスによって施用することができる。列挙を特定の種に限定する意図はないが、本発明による化合物によって防除できる単子葉および双子葉雑草を代表するもののいくつかの具体例は以下の通りである。
【０２４５】
有害植物を防除するため、または植物の生長を調節するための本発明による方法では、１つ以上の一般式（Ｉ）の化合物および／またはその塩を有害植物の防除または作物の生長調節に使用することが好ましく、好ましい実施形態では、有用植物または観賞用植物はトランスジェニック植物である。
【０２４６】
本発明による式（Ｉ）の化合物および／またはそれらの塩は、単子葉および双子葉有害植物の次の属を防除するのに適している。（単子葉有害植物の属：）エギロプス属、コムギダマシ属、コヌカグサ属、スズメノテッポウ属、セイヨウヌカボ属、カラスムギ属、ブラキアリア属、スズメノチャヒキ属、クリノイガ属、ツユクサ属、ギョウギシバ属、カヤツリグサ属、タツノツメガヤ属、メヒシバ属、イヌビエ属、ハリイ属、オヒシバ属、スズメガヤ属、ナルコビエ属、ウシノケグサ属、テンツキ属、アメリカコナギ属、チガヤ属、カモノハシ属、アゼガヤ属、ドクムギ属、ミズアオイ属、キビ属、スズメノヒエ属、クサヨシ属、アワガエリ属、イチゴツナギ属、ツノアイアシ属、オモダカ属、アブラガヤ属、エノコログサ属、モロコシ属
【０２４７】
（双子葉有害植物の属：）イチビ属、ヒユ属、ブタクサ属、アノダ属、ローマカミツレ属、イワムシロ属、ヨモギ属、ハマアカザ属、ヒナギク属、センダングサ属、ナズナ属、ヒレアザミ属、ナンバンサイカチ属、ヤグルマギク属、アカザ属、アザミ属、セイヨウヒルガオ属、チョウセンアサガオ属、ヌスビトハギ属、イヌスイバ属、エゾスズシロ属、トウダイグサ属、チシマオドリコソウ属、コゴメギク属、ヤエムグラ属、フヨウ属、アサガオ属、ホウキギ属、オドリコソウ属、マメグンバイナズナ属、アゼナ属、シカギク属、ハッカ属、ヤマアイ属、ザクロソウ属、ワスレナグサ属、ケシ属、サツマイモ属、オオバコ属、ミチヤナギ属、スベリヒユ属、キンポウゲ属、ダイコン属、イヌガラシ属、キカシグサ属、ギシギシ属、オカヒジキ属、キオン属、ツノクサネム属、キンゴジカ属、シロガラシ属、ナス属、ハチジョウナ属、ナガボノウルシ属、ハコベ属、タンポポ属、グンバイナズナ属、シャジクソウ属、イラクサ属、クワガタソウ属、スミレ属、オナモミ属
【０２４８】
本発明による化合物が有害植物（雑草（weed grasses）および／または広葉雑草）の発芽前に土壌表面に施用される場合（発生前法（pre-emergence method））、雑草または広葉雑草の実生は完全に発生することを妨げられるか、または子葉段階に達するまで生長するが、その後生長を止め、最終的に３〜４週間が経過した後に完全に死滅するかのいずれかである。
【０２４９】
発芽後に活性化合物が植物の緑色部分に施用される場合、処理後に生長が停止し、有害な植物が施用時に生育段階にとどまるか、または一定時間後に完全に死滅し、この方法で作物植物にとって有害である雑草による競争は非常に早くかつ持続的に排除される結果となる。
【０２５０】
本発明による化合物は単子葉および双子葉雑草に対して優れた除草活性を示すが、経済的に重要な作物の作物植物、例えば双子葉作物のラッカセイ属、フダンソウ属、アブラナ属、キュウリ属、カボチャ属、ヒマワリ属、ニンジン属、ダイズ属、ワタ属、アサガオ属、アキノノゲシ属、アマ属、トマト属、ススキ属、タバコ属、インゲンマメ属、エンドウ属、ナス属、ソラマメ属、または単子葉作物のネギ属、アナナス属、クサスギカズラ属、カラスムギ属、オオムギ属、イネ属、キビ属、ワセオバナ属、ライムギ属、モロコシ属、ライコムギ、コムギ属、トウモロコシ属は、本発明によるそれぞれの化合物の構造およびその施用量に応じて、わずかな程度しか損傷しないか、または全く損傷しない。これらの理由のために、本化合物は、農業上有用な植物または観賞用植物などの植物作物における望ましくない植物生長の選択的防除に非常に適している。
【０２５１】
さらに、本発明の化合物は（それらの特定の構造および使用される施用量に応じて）作物植物において優れた生長調節特性を有する。それらは、植物自体の代謝に調節効果を及ぼし、したがって植物構成要素の影響を制御するために、かつ例えば乾燥および生長不良を引き起こすことによって収穫を容易にするために使用することができる。さらに、それらはまた、その過程で植物を死滅させることなく、一般的な防除および望ましくない栄養生長の阻害にも適している。栄養生長の阻害は、例えば倒伏を減少または完全に防止できるので、多くの単子葉および双子葉作物にとって主要な役割を果たす。
【０２５２】
その除草性と植物生長調節特性のおかげで、活性成分は遺伝子組み換え植物の作物中の有害植物または通常の突然変異誘発によって改変された植物を防除するためにも使用することができる。一般に、トランスジェニック植物は、例えば、特定の農薬、特に特定の除草剤に対する耐性、植物病害に対する耐性、またはある特定の昆虫、もしくは真菌、細菌、もしくはウイルスなどの微生物などの植物病害の病原体に対する耐性による特定の有利な性質を特徴とする。他の特有の特徴は、例えば、量、質、保存性、組成、および特有の構成要素に関連する収穫材料（harvested material）に関する。例えば、高いデンプン含有量または改変されたデンプン品質を有するトランスジェニック植物、または収穫材料（harvested material）中に異なる脂肪酸組成をもつものが知られている。
【０２５３】
本発明による化合物および／またはそれらの塩を有用植物および観賞植物の、例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、キビ、イネ、およびトウモロコシンなどの穀物、あるいはテンサイ、綿花、ダイズ（soybean）、ナタネ（oilseed rape）、ジャガイモ、トマト、エンドウ豆、および他の野菜の作物の経済的に重要なトランスジェニック作物に使用することがトランスジェニック作物にとって好ましい。
【０２５４】
本発明による化合物を、除草剤の植物毒性効果に対して抵抗性であるかまたは組み換え手段によって抵抗性にされている有用植物の作物における除草剤として使用することが好ましい。
【０２５５】
その除草性と植物生長調節特性のおかげで、活性化合物を使用して、既知または未だ開発されていない遺伝子組み換え植物の作物中の有害植物を防除することができる。一般に、トランスジェニック植物は、特定の有利な性質、例えば特定の農薬、特にある特定の除草剤に対する耐性、植物病害に対する耐性、またはある特定の昆虫、もしくは真菌、細菌、もしくはウイルスなどの微生物などの病原体に対する耐性を特徴とする。他の特有の特徴は、例えば、量、質、保存性、組成、および特定の構成要素に関連する材料（harvested material）に関する。例えば、高いデンプン含有量または改変されたデンプン品質を有するトランスジェニック植物、または収穫材料中に異なる脂肪酸組成をもつものが知られている。更なる特別な特性は、非生物的ストレス要因、例えば、熱、寒さ、干ばつ、塩分濃度、および紫外線放射に対する耐性（tolerance）または耐性（resistance）でありうる。
【０２５６】
本発明による式（Ｉ）の化合物またはその塩を、有用植物および観賞用植物の経済的に重要なトランスジェニック作物、例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ライコムギ、キビ、イネ、キャッサバ、およびトウモロコシなどの穀物、あるいはテンサイ、綿花、ダイズ（soybean）、ナタネ（oilseed rape）、ジャガイモ、トマト、エンドウ豆、および他の野菜の作物に使用するのが好ましい。
【０２５７】
式（Ｉ）の化合物は、除草剤の植物毒性効果に対して抵抗性であるかまたは組み換え手段によって抵抗性にされている有用植物の作物における除草剤として使用することが好ましい。
【０２５８】
既存の植物と比較して改変された特性を有する新規植物を作る従来の方法は、例えば伝統的な栽培方法および突然変異体の生成である。代替的に、改変された特性を有する新規植物は、組み換え方法によって生成することができる。
【０２５９】
改変された特性をもつ新規のトランスジェニック植物を作ることができる多数の分子生物学的技術が当業者に公知である。そのような組み換え操作では、ＤＮＡ配列の組み換えによる突然変異誘発または配列改変を可能にする核酸分子をプラスミドに導入することができる。標準的な方法を用いて、例えば、塩基交換を行うこと、配列の一部を除去すること、または天然もしくは合成配列を付加することが可能である。ＤＮＡ断片を互いに結合させるために、アダプターまたはリンカーを断片に付加することができる。
【０２６０】
例えば、遺伝子産物の活性が低下した植物細胞の生成は、少なくとも１つの対応するアンチセンスＲＮＡ、同時抑制効果を達成するためのセンスＲＮＡを発現させること、または上記の遺伝子産物の転写物を特異的に切断する少なくとも１つの好適に構築されたリボザイムを発現させることによって達成することができる。
【０２６１】
この目的のために、まず、存在しうる任意の隣接配列を含む遺伝子産物の全コード配列を包含するＤＮＡ分子を使用することが可能であり、さらにコード配列の一部のみを包含するＤＮＡ分子の使用可能であり、その場合これらの部分は細胞内でアンチセンス効果を有するのに十分な長さであることが必要である。遺伝子産物のコード配列に対して高度の相同性を有するが、それらと完全に同一ではないＤＮＡ配列を使用することも可能である。
【０２６２】
植物中に核酸分子を発現させる場合、合成されたタンパク質は植物細胞の任意の所望のコンパートメントに局在化しうる。しかしながら、特定のコンパートメントにおける局在化を達成するために、例えば、コード領域を、特定のコンパートメントにおける局在化を確実にするＤＮＡ配列に連結することが可能である。そのような配列は当業者に公知である（例えばBraun et al., EMBO J. 11 (1992), 3219-3227を参照）。核酸分子は植物細胞の細胞小器官においても発現させることができる。
【０２６３】
トランスジェニック植物細胞は既知の技術により再生して植物全体を生じさせることができる。原則として、トランスジェニック植物は任意の所望の植物種の植物、すなわち単子葉植物だけでなく双子葉植物でもありうる。
【０２６４】
したがって、同種（＝天然）遺伝子もしくは遺伝子配列の過剰発現、抑制、もしくは阻害、または異種（＝外来）遺伝子もしくは遺伝子配列の発現によってその性質が変化したトランスジェニック植物を得ることができる。
【０２６５】
本発明による化合物（Ｉ）を、例えばジカンバなどの生長調節剤に対して、または必須の植物酵素、例えばアセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）、シンターゼ、グルタミンシンターゼ（ＧＳ）、もしくはヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）を阻害する除草剤に対して、またはスルホニル尿素、グリホサート、グルホシネートまたはベンゾイルイソオキサゾールおよび類似の活性化合物の群からの除草剤に対して耐性のあるトランスジェニック作物において使用することが好ましい。
【０２６６】
本発明の活性化合物をトランスジェニック作物に使用すると、他の作物で見られる有害植物に対する効果が生じるだけでなく、特定のトランスジェニック作物における施用にも特有の効果が生じることも多く、例えば、防除可能な雑草の範囲の変化または特有の拡大、散布に使用できる施用量の変化、好ましくは、トランスジェニック作物が耐性である除草剤との良好な組み合わせ性（combinability）、およびトランスジェニック作物の生育と収量への影響が生じる。
【０２６７】
したがって、本発明はまた、有用植物または観賞植物の作物、任意選択でトランスジェニック作物植物における有害植物を防除するための、本発明による一般式（Ｉ）の化合物および／またはそれらの塩の除草剤としての使用に関する。
【０２６８】
穀物、ここで好ましくはトウモロコシ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、キビ、またはイネにおける、発生前法または発生後法（the pre- or post-emergence method）による使用が好ましい。
【０２６９】
さらに、発芽前または発芽後の方法によるダイズ（soybean）における使用も好ましい。
【０２７０】
有害植物の防除または植物の生長調節のための本発明による使用は、式（Ｉ）の活性化合物またはその塩が、植物の上、植物内、または土壌での施用後まで、前駆体物質（「プロドラッグ」）から形成されない場合も含む。
【０２７１】
本発明はまた、有効量の１つ以上の一般式（Ｉ）の化合物またはその塩を、植物（有害植物、適切であれば有用植物と一緒に）、植物種子、その地中または地上に植物が生長する土壌、または耕作領域に施用することを含んでなる、有害植物を調節するためまたは植物の生長を調節するための（方法における）、１つ以上の本発明による式（Ｉ）の化合物もしくはその塩または組成物（下に定義）の使用を提供する。
【０２７２】
本発明はまた、除草用組成物および／または植物生長調節組成物を提供し、該組成物は以下を含むことを特徴とする。
（ａ）上で定義されたような、好ましくは、好ましいまたは特に好ましいとして特定された実施形態のうちの１つの、１つ以上の一般式（Ｉ）の化合物および／またはその塩、特に、いずれの場合も上で定義されたような、１つ以上の式（Ｉ．１）〜（Ｉ．７７）の化合物および／またはその塩、
ならびに
（ｂ）群（ｉ）および／または（ｉｉ）から選択される１つ以上の更なる物質
（ｉ）好ましくは、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、更なる除草剤（すなわち上で定義された式（Ｉ）に対応しないもの）、殺菌剤（fungicide）、薬害軽減剤、肥料、および／または更なる生長調節剤からなる群から選択される１つ以上の更なる農化学的に活性がある物質、
（ｉｉ）作物保護に通例の１つ以上の製剤助剤(formulation auxiliaries)。
【０２７３】
ここで、本発明による組成物の成分（ｉ）の更なる農化学的に活性がある物質は、"The Pesticide Manual", 16th edition, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 2012に言及されている物質の群から選択されることが好ましい。
【０２７４】
本発明による除草用組成物または植物生長調節組成物は、界面活性剤、乳化剤、分散剤、膜形成剤（film-formers）、増粘剤、無機塩、ダスティング剤（dusting agents）、２５℃、１０１３ｍｂａｒで固体の担体からなる群より選択される１つ、２つ、３つ、またはそれより多くの作物保護に通例の製剤助剤（ｉｉ）、好ましくは吸着剤粒状不活性物質、湿潤剤、酸化防止剤、安定剤、緩衝物質、消泡剤、水、有機溶媒、好ましくは２５℃、１０１３ｍｂａｒにて任意の比率で水と混和性のある有機溶媒を含んでなることが好ましい。
【０２７５】
本発明による一般式（Ｉ）の化合物は、慣用の製剤中で水和剤、乳剤（emulsifiable concentrate）、噴霧溶液剤（sprayable solution）、粉剤（dusting product）、または粒剤の形態で使用することができる。したがって、本発明はまた、一般式（Ｉ）の化合物および／またはその塩を含んでなる除草用および植物生長調節組成物を提供する。
【０２７６】
一般式（Ｉ）の化合物および／またはその塩は、どの生物学的および／または物理化学的パラメータが要求されるかに応じてさまざまな方法で製剤化することができる。可能な剤型としては、例えば、水和剤（ＷＰ）、水溶剤（ＳＰ）、水溶液剤（water-soluble concentrates）、乳剤（emulsifiable concentrates）（ＥＣ）、水中油型および油中水型エマルションなどのエマルション（ＥＷ）、噴霧溶液剤（sprayable solutions）、フロアブル剤（suspension concentrates）（ＳＣ）、油性または水性懸濁剤（dispersions based on oil or water)、油混和性溶液剤（oil-miscible solutions）、カプセル懸濁剤（capsule suspensions）（ＣＳ）、粉剤（dusting product）（ＤＰ）、粉衣剤（dressings）、散布および土壌施用粒剤、マイクロ粒剤、噴霧粒剤、吸収および吸着粒剤、顆粒水和剤（ＷＧ）、水溶粒剤（ＳＧ）の形態の粒剤（ＧＲ）、ＵＬＶ製剤、マイクロカプセル、およびワックスが挙げられる。
【０２７７】
これらの個々の剤型ならびに不活性物質、界面活性剤、溶媒、および更なる添加剤などの製剤助剤は当業者に公知であり、例えば、Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J.；H.v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry", 2nd ed., J. Wiley & Sons, N.Y.；C. Marsden, "Solvents Guide", 2nd ed., Interscience, N.Y. 1963；McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.；Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964；Schoenfeldt, "Grenzflaechenaktive Aethylenoxidaddukte" [Interface-active Ethylene Oxide Adducts], Wiss. Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1976；Winnacker-Kuechler, "Chemische Technologie" [Chemical Technology], volume 7, C. Hanser Verlag Munich, 4th Ed. 1986に記載されている。
【０２７８】
水和剤は、水に均一に分散でき、活性成分に加えて、希釈剤または不活性物質とは別に、イオン性および／または非イオン性タイプの界面活性剤（湿潤剤、分散剤）、例えばポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポリオキシエチル化脂肪族アルコール、ポリオキシエチル化脂肪族アミン、脂肪族アルコールポリグリコールエーテルサルフェート、アルカンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、リグノスルホン酸ナトリウム、２，２’−ジナフチルメタン−６，６’−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム、あるいはオレオイルメチルタウリン酸ナトリウムも含んでなる。水和剤を製造するために、例えばハンマーミル、ブロワーミル、およびエアジェットミルなどの慣用の装置中で除草活性化合物を微粉砕し、同時にまたは続いて配合助剤と混合する。
【０２７９】
乳剤（Emulsifiable concentrates）は、活性化合物を、有機溶媒、例えば、ブタンオール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレン、または比較的高沸点の芳香族化合物もしくは炭化水素、またはこれらの有機溶媒の混合物に、１つ以上のイオン性および／または非イオン性界面活性剤（乳化剤）を加えて溶解することによって製造される。使用することができる乳化剤の例は、アルキルドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムなどのアルキルアリールスルホン酸カルシウム、または非イオン乳化剤、例えば、脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド−エチレンオキシド縮合生成物、アルキルポリエーテル、ソルビタンエステル、例えばソルビタン脂肪酸エステルまたはポリオキシエチレンソルビタンエステル、例えばポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルである。
【０２８０】
粉剤（Dusting products）は、活性化合物を、微細に分散された固体、例えばタルク、カオリン、ベントナイト、およびパイロフィライトなどの天然粘土、または珪藻土で粉砕することによって得られる。
【０２８１】
フロアブル剤（Suspension concentrates）は水性でも油性でもよい。それらは、例えば市販のビーズミルによる湿式粉砕および例えば他の剤型について既に上に列挙したような界面活性剤の任意選択の添加によって調製することができる。
【０２８２】
エマルション、例えば水中油型エマルション（ＥＷ）は、例えば撹拌機、コロイドミル、および／またはスタティックミキサーによって、水性有機溶媒および任意選択で例えば他の剤型について既に上に列挙したような界面活性剤を用いて製造することができる。
【０２８３】
粒剤は、活性化合物を吸着性粒状不活性物質に噴霧すること、または砂、カオリナイト、もしくは粒状不活性物質などの担体の表面に、接着剤、例えばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウム、もしくは鉱油を用いて塗布することによって製造することができる。好適な活性成分はまた、肥料粒剤の製造に慣用の方法で、所望であれば肥料との混合物として粒状化することができる。
【０２８４】
顆粒水和剤（Water-dispersible granules）は一般に、噴霧乾燥、流動層造粒、パン造粒（pan granulation）、高速ミキサーでの混合、および固形不活性物質を用いない押出しなどの通例の方法で製造される。
【０２８５】
パン（pan）、流動層、押出し、および噴霧粒剤の製造について、例えば、"Spray Drying Handbook" 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd., London, J.E. Browning, "Agglomeration", Chemical and Engineering 1967, pages 147 ff；"Perry's Chemical Engineer's Handbook", 5th Ed., McGraw Hill, New York 1973, p. 8-57の方法を参照されたい。
【０２８６】
作物保護組成物の製剤に関する更なる詳細は、例えば、G.C. Klingman, "Weed Control as a Science", John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, pages 81-96およびJ.D. Freyer, S.A. Evans, "Weed Control Handbook", 5th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, pages 101-103を参照されたい。
【０２８７】
本発明の農化学的調製物、好ましくは除草用組成物または植物生長調節組成物は、合計量で、０．１〜９９重量％、好ましくは０．５〜９５重量％、特に好ましくは１〜９０重量％、とりわけ好ましくは２〜８０重量％の活性のある一般式（Ｉ）の化合物およびそれらの塩を含んでなることが好ましい。
【０２８８】
水和剤では、活性成分の濃度は、例えば、約１０〜９０重量％であり、１００重量％までの残りは通例の製剤成分からなる。乳剤（乳化性濃縮物）では、活性化合物濃度は、約１重量％〜９０重量％、好ましくは５重量％〜８０重量％でありうる。粉（dusts）の形態の製剤は、１〜３０重量％の活性化合物、好ましくは通常５〜２０重量％の活性化合物を含んでなり、噴霧溶液剤（sprayable solutions）は、約０．０５重量％〜８０重量％、好ましくは２重量％〜５０重量％の活性化合物を含有する。顆粒水和剤の場合、活性化合物の含有量は、活性化合物が液体であるか固体であるかどうか、どの造粒助剤、充填剤などが使用されるかに部分的に依存する。顆粒水和剤では、有効成分の含有量は、例えば、１〜９５重量％、好ましくは１０〜８０重量％である。
【０２８９】
さらに、言及された活性成分製剤は、それぞれの通例の粘着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、防腐剤、不凍剤および溶媒、充填剤、担体および染料、消泡剤、蒸発防止剤、ならびにｐＨおよび粘度に影響を及ぼす薬剤を含んでいてもよい。製剤助剤の例は、とりわけ、"Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations", ed. D.A. Knowles, Kluwer Academic Publishers (1998)に記載されている。
【０２９０】
一般式（Ｉ）の化合物またはその塩は、そのままで、または他の農薬活性物質、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、殺菌剤（fungicide）、薬害軽減剤、肥料、および／または生長調節剤と組み合わせたそれらの調製物（製剤）の形で、例えば完成製剤またはタンクミックスの形で使用することができる。組み合わせ製剤は、組み合わせられる活性化合物の物理的性質および安定性を考慮しながら、上述の製剤に基づいて調製することができる。
【０２９１】
本発明による一般式（Ｉ）の化合物と組み合わせて混合配合物中またはタンクミックス中で使用することができる活性化合物は、例えばWeed Research 26 (1986) 441-445または"The Pesticide Manual", 16th edition, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 2012およびそこに引用されている文献に記載のように、例えば、例えばアセト乳酸シンターゼ、アセチル−ＣｏＡカルボキシラーゼ、セルロースシンターゼ、エノールピルビルシキミ酸−３−リン酸シンターゼ、グルタミンシンテターゼ、ｐ−ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ、フィトエンデサチュラーゼ、光化学系Ｉ、光化学系ＩＩ、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼの阻害に基づく既知の活性化合物である。
【０２９２】
特に興味深いのは、有用植物や観賞植物の作物における有害植物の選択的防除である。本発明による一般式（Ｉ）の化合物は既に、多数の作物において非常に良好な選択性から十分な選択性までを示しているが、原理的には、いくつかの作物において、特に他の選択性の低い除草剤との混合物の場合に、作物植物に対する植物毒性が生じうる。この点に関して、本発明による一般式（Ｉ）の化合物または他の除草剤もしくは農薬および薬害軽減剤とのそれらの組み合わせを含んでなる化合物（Ｉ）の組み合わせは特に興味深い。薬害軽減剤は、解毒（antidotically）有効量で使用され、たとえば経済的に重要な作物、例えば穀物（コムギ、オオムギ、ライムギ、トウモロコシ、コメ、キビ）、テンサイ、サトウキビ、ナタネ（oilseed rape）、綿花、およびダイズ（soybean）、好ましくは穀物で使用される除草剤／農薬の植物毒性副作用を軽減する。
【０２９３】
薬害軽減剤に対する除草剤（混合物）の重量比は、一般に除草剤施用量と問題の薬害軽減剤の有効性に依存し、広い範囲内で変動し、例えば、２００：１〜１：２００、好ましくは１００：１〜１：１００、特に２０：１〜１：２０でありうる。化合物（Ｉ）またはその混合物と類似して、薬害軽減剤は更なる除草剤／農薬と製剤でき、除草剤との完成製剤またはタンクミックスとして提供および使用することができる。
【０２９４】
施用では、市販の形で存在する除草剤または除草剤／薬害軽減剤製剤は、適宜、通例の方法で希釈され、例えば水和剤、乳剤（emulsifiable concentrate）、分散剤、および顆粒水和剤（water-dispersible granules）の場合は水で希釈される。粉タイプ（Dust-type）製剤、土壌施用粒剤または散布用粒剤、および噴霧溶液剤（sprayable solution）は通常、施用前にさらに他の不活性物質で希釈されない。
【０２９５】
一般式（Ｉ）の化合物および／またはそれらの塩の施用量は、気温、湿度などの外部条件によってある程度影響を受ける。ここで、施用量は広い範囲内で変動しうる。有害植物を防除するための除草剤として適用する場合、式（Ｉ）の化合物およびそれらの塩の合計量は、好ましくは０．００１〜１０．０ｋｇ／ｈａの範囲、好ましくは０．００５〜５ｋｇ／ｈａの範囲、より好ましくは０．０１〜１．５ｋｇ／ｈａの範囲、特に０．０５〜１ｋｇ／ｈａの範囲である。これは、発生前と発生後の両方の施用に当てはまる。
【０２９６】
一般式（Ｉ）の化合物および／またはそれらの塩が、植物生長調節剤として、例えば、上記のもののような穀物植物、好ましくはコムギ、オオムギ、ライムギ、ライコムギ、キビ、イネ、またはトウモロコシ穀物植物の稈安定剤（culm stabilizer）として使用される場合、合計施用量は、好ましくは０．００１〜２ｋｇ／ｈａの範囲、好ましくは０．００５〜１ｋｇ／ｈａの範囲、特に１０〜５００ｇ／ｈａの範囲、非常に特に２０〜２５０ｇ／ｈａの範囲である。これは、発生前と発生後の両方の施用に当てはまる。
【０２９７】
稈安定剤（culm stabilizer）としての施用は植物の生長のさまざまな段階で行われうる。例えば、縦方向生長の開始時に分げつ期（tillering phase）後の施用が好ましい。
【０２９８】
代替として、種子を処理することによって植物生長調節剤としての用途も可能で、種子粉衣や種子コーティングのためのさまざまな技術が含まれる。ここで、施用量は個々の技術に依存し、予備試験で決定することができる。
【０２９９】
本発明による組成物中で（例えば混合製剤中またはタンクミックス中で）本発明による一般式（Ｉ）の化合物と組み合わせて使用することができる活性化合物は、例えば、Weed Research 26 (1986) 441-445または"The Pesticide Manual", 16th edition, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 2012およびその中で引用されている文献に記載のように、例えばアセト乳酸シンターゼ、アセチル−ＣｏＡカルボキシラーゼ、セルロースシンターゼ、エノールピルビルシキミ酸−３−リン酸シンターゼ、グルタミンシンテターゼ、ｐ−ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ、フィトエンデサチュラーゼ、光化学系Ｉ、光化学系ＩＩ、またはプロトポルフィリノーゲンオキシダーゼを阻害することに基づく既知の活性化合物である。本発明による化合物と組み合わせることができる既知の除草剤または植物生長調節剤は、例えば、以下の活性化合物であり、それらの化合物は国際標準化機構（ＩＳＯ）に従って「共通名（common name）」または化学名もしくはコード番号のいずれかで表される。それらは、明確に言及されていなくても、例えば、酸、塩、エステルなどのすべての適用形態、ならびに立体異性体および光学異性体などのすべての異性体形態を常に包含する。
【０３００】
かかる除草剤混合パートナー（mixing partners）の例は以下のものである。
アセトクロル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェンナトリウム、アクロニフェン、アラクロール、アリドクロル、アロキシジム、アロキシジムナトリウム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン、４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メチルフェニル）−５−フルオロピリジン−２−カルボン酸、アミノシクロピラクロール、アミノシクロピラクロールカリウム、アミノシクロピラクロルメチル、アミノピラリド、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アニロフォス、アシュラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベナゾリンエチル、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスルフロン、ベンスルフロンメチル、ベンスライド、ベンタゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビラナフォス、ビラナホスナトリウム、ビスピリバック、ビスピリバックナトリウム、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロモキシニルブチレート、−カリウム、−ヘプタネート、および−オクタネート、ブソキシノン、ブタクロル、ブタフェナシル、ブタミフォス、ブテナクロル、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチレート、カフェストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン、カルフェントラゾンエチル、クロラムベン、クロルブロムロン、クロルフェナク、クロルフェナクナトリウム、クロルフェンプロップ、クロルフルレノール、クロルフルレノールメチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロンエチル、クロロフタルム、クロロトルロン、クロルジメチル、クロルスルフロン、シニドン、シニドンエチル、シンメチリン、シノスルフロン、クラシフォス、クレトジム、クロジナホップ、クロジナホッププロパルギル、クロマゾン、クロメプロップ、クロピラリド、クロランスラム、クロランスラムメチル、クミルロン、シアナミド、シアナジン、サイクロエート、シクロピリモレート、シクロスルファムロン、シクロヘキシム、シアロホップ、シアロホップブチル、シプラジン、２，４−Ｄ、２，４−Ｄ−ブトチル、−ブチル、−ジメチルアンモニウム、−ジオラミン、−エチル、２−エチルヘキシル、−イソブチル、−イソオクチル、−イソプロピルアンモニウム、−カリウム、−トリイソプロパノールアンモニウム、および−トロラミン、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＢ−ブチル、−ジメチルアンモニウム、イソオクチル、−カリウム、および−ナトリウム、ダイムロン（ダイムロン）、ダラポン、ダゾメット、ｎ−デカノール、デスメディファム、デトシルピラゾレート（ＤＴＰ）、ジカンバ、ジクロベニル、２−（２，４−ジクロロベンジル）−４，４−ジメチル−１，２−オキサゾリジン−３−オン、２−（２，５−ジクロロベンジル）−４，４−ジメチル−１，２−オキサゾリジン−３−オン、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−Ｐ、ジクロホップ、ジクロホップメチル、ジクロホップ−Ｐ−メチル、ジクロスラム、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピルナトリウム、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド−Ｐ、
ジメトスルフロン、ジニトラミン、ジノテルブ、ジフェナミド、ジクワット、ジクワットジブロミド、ジチオピル、ジウロン、ＤＮＯＣ、エンドタール、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメツルフロン、エタメツルフロンメチル、エチオジン、エトフメサート、エトキシフェン、エトキシフェンエチル、エトキシスルフロン、エトベンザニド、Ｆ−９６００、Ｆ−５２３１、すなわちＮ−［２−クロロ−４−フルオロ−５−［４−（３−フルオロプロピル）−４，５−ジヒドロ−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イルフェニル］エタンスルホンアミド、Ｆ−７９６７、すなわち３−［７−クロロ−５−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２，４（１Ｈ、３Ｈ）−ジオン、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−Ｐ、フェノキサプロップエチル、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、フェノキサスルホン、フェンキノトリオン、フェントラザミド、フランプロップ、フランプロップ−Ｍ−イソプロピル、フランプロップ−Ｍ−メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップ−Ｐ、フルアジホップブチル、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、フルカルバゾン、フルカルバゾンナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット、フルフェンピル、フルフェンピルエチル、フルメツラム、フルミクロラック、フルミクロラックペンチル、フルミオキサジン、フルオメツロン、フルレノール、フルレノールブチル、−ジメチルアンモニウムおよび−メチル、フルオログリコフェン、フルオログリコフェンエチル、フルプロパネート、フルピルスルフロン、フルピルスルフロンメチルナトリウム、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピルメプチル、フルルタモン、フルチセット、フルチアセットメチル、ホメサフェン、ホメサフェンナトリウム、ホラムスルフロン、ホサミン、グルホシネート、グルホシネートアンモニウム、グルホシネート−Ｐ−ナトリウム、グルホシネート−Ｐ−アンモニウム、グルホシネート−Ｐ−ナトリウム、グリホサート、
グリホサートアンモニウム、−イソプロピルアンモニウム、−ジアンモニウム、−ジメチルアンモニウム、−カリウム、−ナトリウム、および−トリメシウム、Ｈ−９２０１、すなわちＯ−２，４−ジメチル−６−ニトロフェニルＯ−エチルイソプロピルホスホルアミドチオエート、ハラウキシフェン、ハラウキシフェンメチル、ハロサフェン、ハロスルフロン、ハロスルフロンメチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ−Ｐ、ハロキシホップエトキシエチル、ハロキシホップ−Ｐ−エトキシエチル、ハロキシホップメチル、ハロキシホップ−Ｐ−メチル、ヘキサジノン、ＨＷ−０２、すなわち１−（ジメトキシホスホリル）エチル（２，４−ジクロロフェノキシ）アセテート、イマザメタベンズ、イマザメタベンズメチル、イマザモックス、イマザモックスアンモニウム、イマザピック、イマザピックアンモニウム、イマザピル、イマザピルイソプロピルアンモニウム、イマザキン、イマザキンアンモニウム、イマゼタピル、イマゼタピルインモニウム、イマゾスルフロン、インダノファン、インダジフラム、ヨードスルフロン、ヨードスルフロンメチルナトリウム、イオキシニル、アイオキシニル、−カリウムおよびナトリウム、イプフェンカルバゾン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサフルトール、カルブチレート、ＫＵＨ−０４３、すなわち３−（｛［５−（ジフルオロメチル）−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝スルホニル）−５，５−ジメチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール、ケトスピラドックス、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡブチル、−ジメチルアンモニウム、−２−エチルヘキシル、−イソプロピルアンモニウム、−カリウム、および−ナトリウム、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＢメチル、−エチル、および−ナトリウム、メコプロップ、メコプロップ−ナトリウム、および−ブチチル、メコプロップ−Ｐ、メコプロップ−Ｐ−ブチル、−ジメチルアンモニウム、−２−エチルヘキシルおよび−カリウム、メフェナセット、メフルイジド、メソスルフロン、メソスルフロンメチル、メソトリオン、メタベンズチアズロン、メタム、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロール、メタゾスルフロン、メタベンズチアズロン、メチオピルスルフロン（methiopyrsulfuron）、メチオゾリン、メチルイソチオシアネート、メトブロムロン、メトラクロール、Ｓ−メトラクロール、メトスラム、メトキスロン、メトリブジン、メトスルフロン、メトスルフロンメチル、モリナット、モノリヌロン、モノスルフロン、モノスルフロンエステル、ＭＴ−５９５０、すなわちＮ−［３−クロロ−４−（１−メチルエチル）フェニル］−２−メチルペンタンアミド、ＮＧＧＣ−０１１、ナプロパミド、ＮＣ−３１０、すなわち４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１−メチル−５−ベンジルオキシピラゾール、ネブロン、ニコスルフロン、ノナン酸（ペラルゴン酸）、ノルフルラゾン、オレイン酸（脂肪酸）、オルベンカルブ、オルソスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、パラコート、パラコートジクロリド、ペブレート、ペンジメ���リン、ペノキススラム、ペンタクロロフェノール、ペントキサゾン、ペトキサミド、石油、フェンメジファム、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、
ピペロホス、プレチラクロール、プリミスルフロン、プリミスルフロンメチル、プロジアミン、プロオキシジム、プロメトン、プロメトリン、プロパクロル、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロル、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾンナトリウム、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェンエチル、ピラスルホトール、ピラゾリネート（ピラゾレート）、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロンエチル、ピラゾキシフェン、ピリバンベンズ、ピリバンベンズ−イソプロピル、ピリバンベンズ−プロピル、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリダフォル、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック、ピリミノバックメチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバックナトリウム、ピロキサスルホン、パイロクスラム、キンクロラック、キンメラク、キノクラミン、キザロホップ、キザロホップエチル、キザロホップ−Ｐ、キザロホップ−Ｐ−エチル、キザロホップ−Ｐ−テフリル、リムスルフロン、サフルフェナシル、セトキシジム、シドロン、シマジン、シメトリン、ＳＬ−２６１、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホメツロンメチル、スルホスルフロン、ＳＹＮ−５２３、ＳＹＰ−２４９、すなわち１−エトキシ−３−メチル−１−オキソブタ−３−エン−２−イル５−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−ニトロベンゾアート、ＳＹＰ−３００、すなわち１−［７−フルオロ−３−オキソ−４−（プロプ−２−イン−１−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル］−３−プロピル−２−チオキソイミダゾリジン−４，５−ジオン、２，３，６−ＴＢＡ、ＴＣＡ（トリフルオロ酢酸）、ＴＣＡナトリウム、テブチウロン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、ターバシル、テルブカルブ、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロル、チアゾピル、チエンカルバゾン、チエンカルバゾンメチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロンメチル、チオベンカルブ、チアフェナシル、トルピレート、トプラメゾン、トラコキシジム、トリアファモン、トラアレート、トライアスルフロン、トリアジフラム、トリベヌロン、トリベヌロンメチル、トリクロピル、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロンナトリウム、トリフルジモキサジン、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン−メチル、トリトスルフロン、硫酸尿素、バーナレート、ＸＤＥ−８４８、ＺＪ−０８６２、すなわち３，４−ジクロロ−Ｎ−｛２−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキシ］ベンジル｝アニリン、ならびにまた次の化合物：
【化８１】
2020503312.tif 000099
【０３０１】
可能性のある混合パートナー（mixing partners）植物生長調節剤の例は以下である。
アシベンゾラール、アシベンゾラール−Ｓ−メチル、５−アミノレブリン酸、アンシミドール、６−ベンジルアミノプリン、ブラシノリド、カテコール、クロルメコートクロリド、クロプロップ、シクラニリド、３−（シクロプロプ−１−エニル）プロピオン酸、ダミノジド、ダゾメット、ｎ−デカノール、ジケグラック、ジケグラックナトリウム、エンドタール、エンドタールジカリウム、エンドタールジナトリウム、およびモノ（Ｎ、Ｎ−ジメチルアルキルアンモニウム）、エテフォン、フルメトラリン、フルレノール、フルレノールブチル、フルルプリミドル、フォルクロルフェンロン、ジベレリン酸、イナベンフィド、インドール−３−酢酸（ＩＡＡ）、４−インドール−３−イル酪酸、イソプロチオラン、プロベナゾール、ジャスモン酸、ジャスモン酸メチルエステル、マレイン酸ヒドラジド、塩化メピコート、１−メチルシクロプロペン、２−（１−ナフチル）アセトアミド、１−ナフチル酢酸、２−ナフチルオキシ酢酸、ニトロフェノキシド混合物、４−オキソ−４［（２−フェニルエチル）アミノ］酪酸、パクロブトラゾール、Ｎ−フェニルフタル酸、プロヘキサジオン、プロヘキサジオンカルシウム、プロヒドロジャスモン、サリチル酸、ストリゴラクトン、テクナゼン、チジアズロン、トリアコンタノール、トリネキサパック、トリネキサパックエチル、チトデフ（tsitodef）、ユニコナゾール、ユニコナゾール−Ｐ。
【０３０２】
本発明による式（Ｉ）の化合物のための好適な組み合わせパートナー（combination partners）としては、例えば、以下の薬害軽減剤も挙げられる。
Ｓ１）  複素環式カルボン酸誘導体の群からの化合物
Ｓ１ａ）  ジクロロフェニルピラゾリン−３−カルボン酸タイプの化合物（Ｓ１ａ）、好ましくは
１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（エトキシカルボニル）−５−メチル−２−ピラゾリン−３−カルボン酸、エチル−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（エトキシカルボニル）−５−メチル−２−ピラゾリン−３−カルボキシレート（Ｓ１−１）（「メフェンピル−ジエチル」）などの化合物および国際公開第９１／０７８７４Ａ号に記載の関連化合物；
Ｓ１ｂ）  ジクロロフェニルピラゾールカルボン酸の誘導体（Ｓ１ｂ）、好ましくはエチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチルピラゾール−３−カルボキシレート（Ｓ１−２）、エチル−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピルピラゾール−３−カルボキシレート（Ｓ１−３）、エチル−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（１，１−ジメチルエチル）ピラゾール−３−カルボキシレート（Ｓ１−４）などの化合物ならびに欧州特許出願公開第３３３１３１１３１Ａ号および欧州特許出願公開第２６９８０６Ａ号に記載の関連化合物；
Ｓ１ｃ）  １，５−ジフェニルピラゾール−３−カルボン酸の誘導体（Ｓ１ｃ）、好ましくはエチル−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フェニルピラゾール−３−カルボキシレート（Ｓ１−５）、メチル−１−（２−クロロフェニル）−５−フェニルピラゾール−３−カルボキシレート（Ｓ１−６）などの化合物および例えば欧州特許出願公開第２６８５５４Ａ号に記載の関連化合物；
Ｓ１ｄ）  トリアゾールカルボン酸タイプの化合物（Ｓ１ｄ）、好ましくはフェンクロラゾール（エチルエステル）、すなわちエチル−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−トリクロロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキシレート（Ｓ１−７）などの化合物ならびに欧州特許出願公開第１７４５６２Ａ号および欧州特許出願公開第３４６６２０Ａ号に記載の関連化合物；
Ｓ１ｅ）  ５−ベンジル−もしくは５−フェニル−２−イソキサゾリン−３−カルボン酸タイプの化合物または５，５−ジフェニル−２−イソキサゾリン−３−カルボン酸タイプの化合物（Ｓ１ｅ）、好ましくはエチル−５−（２，４−ジクロロベンジル）−２−イソキサゾリン−３−カルボキシレート（Ｓ１−８）などの化合物またはエチル−５−フェニル−２−イソキサゾリン−３−カルボキシレート（Ｓ１−９）および国際公開第９１／０８２０２Ａ号に記載の関連化合物または５，５−ジフェニル−２−イソキサゾリンカルボン酸（Ｓ１−１０）またはエチル−５，５−ジフェニル−２−イソキサゾリン−３−カルボキシレート（Ｓ１−１１）（「イソオキサジフェン−エチル」）またはｎ−プロピル−５，５−ジフェニル−２−イソキサゾリン−３−カルボキシレート（Ｓ１−１２）または特許出願国際公開第９５／０７８９７Ａ号に記載のエチル−５−（４−フルオロフェニル）−５−フェニル−２−イソキサゾリン−３−カルボキシレート（Ｓ１−１３）
Ｓ２）  ８−キノリノキシ誘導体の群からの化合物（Ｓ２）：
Ｓ２ａ）  ８−キノリノキシ酢酸タイプの化合物（Ｓ２ａ）、好ましくは１−メチルヘキシル（５−クロロ−８−キノリノキシ）アセテート（「クロキントセット−メキシル」）（Ｓ２−１）、１，３−ジメチルブタ−１−イル（５−クロロ−８−キノリノキシ）アセテート（Ｓ２−２）、４−アリルオキシブチル（５−クロロ−８−キノリノキシ）アセテート（Ｓ２−３）、１−アリルオキシプロパ−２−イル（５−クロロ−８−キノリノキシ）アセテート（Ｓ２−４）、エチル（５−クロロ−８−キノリノキシ）アセテート（Ｓ２−５）、
メチル−５−クロロ−８−キノリノキシアセテート（Ｓ２−６）、
アリル（５−クロロ−８−キノリノキシ）アセテート（Ｓ２−７）、
２−（２−プロピリデンイミノキシ）−１−エチル（５−クロロ−８−キノリノキシ）アセテート（Ｓ２−８）、
２−オキソプロパ−１−イル（５−クロロ−８−キノリノキシ）アセテート（Ｓ２−９）ならびに欧州特許出願公開第８６７５０Ａ号、欧州特許出願公開第９４３４９Ａ号、および欧州特許出願公開第１９１７３６Ａ号または欧州特許出願公開第０４９２３６６Ａ号に記載の関連化合物、さらに国際公開第２００２／３４０４８Ａ号に記載の（５−クロロ−８−キノリノキシ）酢酸（Ｓ２−１０）、その水和物および塩、例えばそのリチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、アルミニウム、鉄、アンモニウム、四級アンモニウム、スルホニウム、またはホスホニウム塩；
Ｓ２ｂ）  （５−クロロ−８−キノリノキシ）マロン酸タイプの化合物（Ｓ２ｂ）、好ましくはジエチル（５−クロロ−８−キノリノキシ）マロネート、
ジアリル（５−クロロ−８−キノリノキシ）マロネート、
メチルエチル（５−クロロ−８−キノリノキシ）マロネートなどの化合物、および欧州特許出願公開第０５８２１９８Ａ号に記載の関連化合物
Ｓ３）  発生前薬害軽減剤（土壌作用型薬害軽減剤）としてよく使用されるジクロロアセトアミドタイプの活性化合物（Ｓ３）、例えば
「ジクロルミド」（Ｎ，Ｎ−ジアリル−２，２−ジクロロアセトアミド）（Ｓ３−１）、
「Ｒ−２９１４８」（３−ジクロロアセチル−２，２，５−トリメチル−１，３−オキサゾリジン）、Ｓｔａｕｆｆｅｒ製（Ｓ３−２）、
「Ｒ−２８７２５」（３−ジクロロアセチル−２，２−ジメチル−１，３−オキサゾリジン）、Ｓｔａｕｆｆｅｒ製（Ｓ３−３）、
「ベノキサコール」（４−ジクロロアセチル−３，４−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン）（Ｓ３−４）、
「ＰＰＧ−１２９２」（Ｎ−アリル−Ｎ−［（１，３−ジオキソラン−２−イル）メチル］ジクロロアセトアミド）、ＰＰＧ  Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ製（Ｓ３−５）、
「ＤＫＡ−２４」（Ｎ−アリル−Ｎ−［（アリルアミノカルボニル）メチル］ジクロロアセトアミド）、Ｓａｇｒｏ−Ｃｈｅｍ製（Ｓ３−６）、
「ＡＤ−６７」または「ＭＯＮ  ４６６０」（３−ジクロロアセチル−１−オキサ−３−アザスピロ［４．５］デカン）、Ｎｉｔｒｏｋｅｍｉａ製またはＭｏｎｓａｎｔｏ製（Ｓ３−７）、
「ＴＩ−３５」（１−ジクロロアセチルアゼパン）、ＴＲＩ−Ｃｈｅｍｉｃａｌ  ＲＴ製（Ｓ３−８）、
「ジクロノン（Diclonon）」（ジシクロノン（Dicyclonon））または「ＢＡＳ１４５１３８」または「ＬＡＢ１４５１３８」（Ｓ３−９）
（（ＲＳ）−１−ジクロロアセチル−３，３，８ａ−トリメチルペルヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−オン）、ＢＡＳＦ製、
「フリラゾール」または「ＭＯＮ１３９００」（（ＲＳ）−３−ジクロロアセチル−５−（２−フリル）−２，２−ジメチルオキサゾリジン）（Ｓ３−１０）およびその（Ｒ）異性体（Ｓ３−１１）
【０３０３】
Ｓ４）  アシルスルホンアミドの類からの化合物（Ｓ４）：
Ｓ４ａ）  国際公開第９７／４５０１６Ａ号に記載の式（Ｓ４ａ）のＮ−アシルスルホンアミドおよびその塩、
【化８２】
2020503312.tif 000100
式中、
ＲＡ１  は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ここで後者の２個のラジカルは、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、および（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオの群からのｖＡ置換基で置換され、環状ラジカルの場合は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルおよび（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルで置換され、
ＲＡ２  は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、ＣＦ３であり、
ｍＡ  は１または２であり、
ｖＡ  は０、１、２、または３である。
Ｓ４ｂ）  国際公開第９９／１６７４４Ａ号に記載の式（Ｓ４ｂ）の４−（ベンゾイルスルファモイル）ベンズアミドタイプ化合物およびその塩、
【化８３】
2020503312.tif 000101
式中、
ＲＢ１、ＲＢ２  は独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、
ＲＢ３  は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、または（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシであり、かつ
ｍＢ  は１または２であり、
例えば、以下のもの
ＲＢ１＝シクロプロピル、ＲＢ２＝水素、かつ（ＲＢ３）＝２−ＯＭｅ（「シプロスルファミド」、Ｓ４−１）、
ＲＢ１＝シクロプロピル、ＲＢ２＝水素、かつ（ＲＢ３）＝５−Ｃｌ−２−ＯＭｅ（Ｓ４−２）、
ＲＢ１＝エチル、ＲＢ２＝水素、かつ（ＲＢ３）＝２−ＯＭｅ（Ｓ４−３）、
ＲＢ１＝イソプロピル、ＲＢ２＝水素、かつ（ＲＢ３）＝５−Ｃｌ−２−ＯＭｅ（Ｓ４−４）、および
ＲＢ１＝イソプロピル、ＲＢ２＝水素、かつ（ＲＢ３）＝２−ＯＭｅ（Ｓ４−５）
Ｓ４ｃ）  欧州特許出願公開第３６５４８４Ａ号に記載の式（Ｓ４ｃ）のベンゾイルスルファモイルフェニル尿素の類からの化合物、
【化８４】
2020503312.tif 000102
式中、
ＲＣ１、ＲＣ２  は独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニルであり、
ＲＣ３  は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、ＣＦ３であり、
ｍＣ  は１または２であり、
例えば、
１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素、
１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジメチル尿素、
１−［４−（Ｎ−４，５−ジメチルベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素；
Ｓ４ｄ）  例えばＣＮ１０１８３８２２７から公知の式（Ｓ４ｄ）のＮ−フェニルスルホニルテレフタルアミドタイプの化合物およびその塩
【化８５】
2020503312.tif 000103
式中、
ＲＤ４  は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、ＣＦ３であり、
ｍＤ  は１または２であり、
ＲＤ５  は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、または（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルケニルである。
【０３０４】
Ｓ５）  ヒドロキシ芳香族および芳香族脂肪族カルボン酸誘導体（Ｓ５）の類の活性化合物、例えば、国際公開第２００４／０８４６３１Ａ号、国際公開第２００５／０１５９９４Ａ号、国際公開第２００５／０１６００１Ａ号に記載の、エチル−３，４，５−トリアセトキシベンゾエート、３，５−ジメトキシ−４−ヒドロキシ安息香酸、３，５−ジヒドロキシ安息香酸、４−ヒドロキシサリチル酸、４−フルオロサリチル酸（fluorosalicyclic acid）、２−ヒドロキシケイ皮酸、２，４−ジクロロケイ皮酸。
Ｓ６）  １，２−ジヒドロキノキサリン−２−オン（Ｓ６）の類の活性化合物、例えば、国際公開第２００５／１１２６３０Ａ号に記載の、１−メチル−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキサリン−２−オン、１−メチル−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキサリン−２−チオン、１−（２−アミノエチル）−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキサリン−２−オン塩酸塩、１−（２−メチルスルホニルアミノエチル）−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキサリン−２−オン。
Ｓ７）  ジフェニルメトキシ酢酸誘導体（Ｓ７）の類の化合物、例えば、国際公開第９８／３８８５６Ａ号に記載の、メチルジフェニルメトキシアセテート（ＣＡＳ登録番号４１８５８−１９−９）（Ｓ７−１）、エチルジフェニルメトキシアセテート、またはジフェニルメトキシ酢酸。
Ｓ８）  国際公開第９８／２７０４９Ａ号に記載の式（Ｓ８）の化合物
【化８６】
2020503312.tif 000104
式中、記号と指数は次のように定義される。
ＲＤ１  は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシであり、
ＲＤ２  は水素または（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、
ＲＤ３  は、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニルもしくはアリール、またはその塩であり、上記炭素含有ラジカルのそれぞれは、非置換であるか、またはハロゲンおよびアルコキシからなる群からの、１個以上の、好ましくは最大で３個の同一または異なる基で置換されており、
ｎＤ  は０〜２の整数である。
Ｓ９）  ３−（５−テトラゾリルカルボニル）−２−キノロン（Ｓ９）の類の活性成分、例えば
国際公開第１９９／００００２０Ａ号に記載の、１，２−ジヒドロ−４−ヒドロキシ−１−エチル−３−（５−テトラゾリルカルボニル）−２−キノロン（ＣＡＳ登録番号２１９４７９−１８−２）、１，２−ジヒドロ−４−ヒドロキシ−１−メチル−３−（５−テトラゾリルカルボニル）−２−キノロン（ＣＡＳ登録番号９５８５５−００−８）
Ｓ１０）  国際公開第２００７／０２３７１９Ａ号および国際公開第２００７／０２３７６４Ａ号に記載の式（Ｓ１０ａ）または（Ｓ１０ｂ）の化合物
【化８７】
2020503312.tif 000105
式中、
ＲＥ１  はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、メトキシ、ニトロ、シアノ、ＣＦ３、ＯＣＦ３であり、
ＹＥ、ＺＥ  は独立して、ＯまたはＳであり、
ｎＥ  は０〜４の整数であり、
ＲＥ２  は、（Ｃ１−Ｃ１６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、アリール、ベンジル、ハロベンジルであり、
ＲＥ３  は水素または（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルである。
Ｓ１１）  例えば種子粉衣剤として知られているオキシイミノ化合物タイプ（Ｓ１１）の活性化合物
キビ／モロコシ用のメトラクロール損傷に対する種子粉衣薬害軽減剤として知られている「オキサベトリニル」（（Ｚ）−１，３−ジオキソラン−２−イルメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル）（Ｓ１１−１）、
キビ／モロコシ用のメトラクロール損傷に対する種子粉衣薬害軽減剤として知られている「フラクソフェニム」（１−（４−クロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロ−１−エタノンＯ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）オキシム）（Ｓ１１−２）、および
キビ／モロコシ用のメトラクロール損傷に対する種子粉衣薬害軽減剤として知られている「シオメトリニル」まるは「ＣＧＡ−４３０８９」（（Ｚ）−シアノメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル）（Ｓ１１−３）。
Ｓ１２）  イソチオクロマノン（Ｓ１２）の類の活性成分、例えばメチル［（３−オキソ−１Ｈ−２−ベンゾチオピラン−４（３Ｈ）−イリデン）メトキシ］アセテート（ＣＡＳ登録番号２０５１２１−０４−６）（Ｓ１２−１）および国際公開第１９９８／１３３６１Ａ号からの関連化合物。
Ｓ１３）  次のグループ（Ｓ１３）からの１つ以上の化合物
トウモロコシ用のチオカルバマート除草剤損傷に対する種子粉衣薬害軽減剤として知られている「ナフタル酸無水物」（１，８−ナフタレンジカルボン酸無水物）（Ｓ１３−１）、
播種されたイネにおけるプレチラクロールに対する薬害軽減剤として知られている「フェンクロリム」（４，６−ジクロロ−２−フェニルピリミジン）（Ｓ１３−２）、
キビ／モロコシ用のアラクロールおよびメトラクロール損傷に対する種子粉衣薬害軽減剤として知られている「フルラゾール」（ベンジル−２−クロロ−４−トリフルオロメチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシレート）（Ｓ１３−３）、
「ＣＬ３０４４１５」（ＣＡＳ登録番号３１５４１−５７−８）、
トウモロコシ用のイミダゾリノンによる損傷に対する薬害軽減剤として知られている（４−カルボキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−酢酸）（Ｓ１３−４）、Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｙａｎａｍｉｄ製、
トウモロコシ用の薬害軽減剤として知られている「ＭＧ１９１」（ＣＡＳ登録番号９６４２０−７２−３）（２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキソラン）（Ｓ１３−５）、Ｎｉｔｒｏｋｅｍｉａ製、
「ＭＧ８３８」（ＣＡＳ登録番号１３３９９３−７４−５）、
（２−プロペニル−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン−４−カルボジチオエート）（Ｓ１３−６）、Ｎｉｔｒｏｋｅｍｉａ製、
「ジスルホトン」（Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｓ−２−エチルチオエチルホスホロジチオエート）（Ｓ１３−７）、
「ジエトレート」（Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏフェニルホスホロチオエート）（Ｓ１３−８）、
「メフェネート」（４−クロロフェニルメチルカルバメート）（Ｓ１３−９）。
Ｓ１４）  有害植物に対する除草作用にくわえて、例えばイネなどの穀物作物に対して薬害軽減剤作用も有する活性成分
イネ用の除草剤モリネートによる損傷に対する薬害軽減剤として知られている「ジメピペレート」または「ＭＹ−９３」（Ｓ−１−メチル−１−フェニルエチルピペリジン−１−カルボチオエート）、
イネ用のイマゾスルフロン除草剤損傷に対する薬害軽減剤として知られている「ダイムロン」または「ＳＫ２３」（１−（１−メチル−１−フェニルエチル）−３−ｐ−トリル尿素）、
イネ用のいくつかの除草剤による損傷に対する薬害軽減剤として知られている「クミルロン」＝「ＪＣ−９４０」（３−（２−クロロフェニルメチル）−１−（１−メチル−１−フェニルエチル）尿素、特開昭６００８７２５４号を参照）、
イネ用のいくつかの除草剤による損傷に対する薬害軽減剤として知られている「メトキシフェノン」または「ＮＫ０４９」（３，３’−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン）、
イネにおけるいくつかの除草剤による損傷に対する薬害軽減剤として知られている「ＣＳＢ」（１−ブロモ−４−（クロロメチルスルホニル）ベンゼン）、Ｋｕｍｉａｉ製（ＣＡＳ登録番号５４０９１−０６−４）
Ｓ１５）  式（Ｓ１５）の化合物またはその互変異性体
【化８８】
2020503312.tif 000106
国際公開第２００８／１３１８６１Ａ号および国際公開第２００８／１３１８６０Ａ号に記載されており、
式中、
ＲＨ１  は（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルラジカルであり、かつ
ＲＨ２  は水素またはハロゲンであり、かつ
ＲＨ３、ＲＨ４  はそれぞれ独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ１６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ１６）−アルケニル、もしくは（Ｃ２Ｃ１６）−アルキニルであり、
後者の３個のラジカルのそれぞれは、非置換であるか、もしくはハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］アミノ、［（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ］カルボニル、非置換もしくは置換されている（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、非置換もしくは置換されているフェニル、および非置換もしくは置換されているヘテロシクリルの群からの１つ以上のラジカルで置換されている、
もしくは（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニル、環の片側で４〜６員の飽和もしくは不飽和炭素環式環に縮合した（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、もしくは環の片側で４〜６員の飽和もしくは不飽和炭素環式環に縮合した（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニルであり、
後者の４個のラジカルのそれぞれは、非置換であるか、もしくはハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノ、ジ［（Ｃ１−Ｃ４）アルキル］アミノ、［（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルコキシ］カルボニル、非置換もしくは置換されている（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、非置換もしくは置換されているフェニル、および非置換もしくは置換されているヘテロシクリルの群からの１つ以上のラジカルで置換されている
または
ＲＨ３  は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシ、もしくは（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルコキシであり、かつ
ＲＨ４  は水素もしくは（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルである、または
ＲＨ３およびＲＨ４は直接結合した窒素原子と共に４〜８員複素環式環であり、窒素原子と同様に更なる環ヘテロ原子、好ましくは、Ｎ、Ｏ、およびＳの群からの最大で２個の更なる環ヘテロ原子もふむことができ、かつ非置換であるか、もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、および（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオの群からの１つ以上のラジカルで置換されている。
Ｓ１６）  主に除草剤として使用されるが、作物植物に対する薬害軽減剤作用も有する活性化合物、例えば、
（２，４−ジクロロフェノキシ）酢酸（２，４−Ｄ）、
（４−クロロフェノキシ）酢酸、
（Ｒ，Ｓ）−２−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）プロピオン酸（メコプロップ）、
４−（２，４−ジクロロフェノキシ）酪酸（２，４−ＤＢ）、
（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）酢酸（ＭＣＰＡ）、
４−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）酪酸、
４−（４−クロロフェノキシ）酪酸、
３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸（ジカンバ）、
１−（エトキシカルボニル）エチル−３，６−ジクロロ−２−メトキシベンゾエート（ラクチジクロルエチル）。
【０３０５】
本発明による式（Ｉ）の化合物および／またはその塩、特に式（Ｉ．１）〜（Ｉ．４４）の化合物および／またはその塩と組み合わせた好ましい薬害軽減剤は、クロキントセット−メキシル、シプロスルファミド、フェンクロラゾール−エチル、イソオキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、フェンクロリム、クミルロン、Ｓ４−１、およびＳ４−５であり、特に好ましい薬害軽減剤は、クロキントセット−メキシル、シプロスルファミド、イソオキサジフェン−エチル、およびメフェンピル−ジエチルである。
【０３０６】
生物学的実施例
Ａ．  発生後除草作用および作物植物適合性
単子葉および双子葉雑草ならびに作物植物の種子をプラスチックまたは木繊維鉢の砂壌土に入れ、土で覆い、制御された生育条件下で温室内で栽培した。播種の２〜３週後で、試験植物を片葉期で処理した。次いで、水和剤（ＷＰ）の形態または乳剤（emulsifiable concentrates）（ＥＣ）として製剤された本発明の化合物を、水性懸濁液またはエマルションとして０．５％の添加剤を加えて６００ｌ／ｈａ（換算）の水施用量で植物の緑色部分に噴霧した。試験植物を最適生育条件下で温室内に約３週間維持した後、調製物の活性を、未処理対照と比較して視覚的に評価した。例えば、１００％活性＝植物は死滅している、０％活性＝対照植物と同様。
【０３０７】
下の表Ａ１〜Ａ１２は、さまざまな有害植物に対する表Ｉ．１〜Ｉ．４４による一般式（Ｉ）の選択された化合物の効果および１２８０ｇ／ｈａまたは３２０ｇ／ｈａに対応する施用量を示し、これらは上記の実験手順によって得られた。
【０３０８】
【表３】
2020503312.tif 000107
【０３０９】
【表４】
2020503312.tif 000108
【０３１０】
【表５】
2020503312.tif 000109
【０３１１】
【表６】
2020503312.tif 000110
【０３１２】
【表７】
2020503312.tif 000111
【０３１３】
【表８】
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【０３１４】
【表９】
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【０３１５】
【表１０】
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【０３１６】
【表１１】
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【０３１７】
【表１２】
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【０３１８】
【表１３】
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【０３１９】
【表１４】
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【０３２０】
結果によって示されるように、本発明による一般式（Ｉ）の化合物は、発生後施用において、有害植物、例えばノスズメノテッポウ、イヌビエ、エノコログサ、イチビ、アオゲイトウ、イヌカミツレ、ソバカズラ、コハコベ、サンシキスミレ、オオイヌノフグリ、マルバアサガオ、およびムギクサなどに対して、１ヘクタール当たり１．２８ｋｇ以下の活性物質の施用量で良好な除草活性を有する。同時に、本発明による化合物のいくつかは、発生後に施用した場合、たとえ高活性化合物適用量（dosages）でも、オオムギ、コムギ、ライムギ、キビ／モロコシ、トウモロコシ、イネ、またはサトウキビなどのイネ科作物を実質的に損傷を受けていない状態のままにしておく。くわえて、いくつの物質は、ダイズ（soya）、綿花、ナタネ（oilseed rape）、またはテンサイなどの双子葉作物にも無害である。本発明による化合物のいくつかは高い選択性を示し、したがって発生後法（post-emergence method）によって農作物中の望ましくない植生を防除するのに適している。
【０３２１】
Ｂ．  発生前除草作用および作物植物適合性
単子葉および双子葉雑草植物ならびに作物植物の種子をプラスチックまたは有機植木鉢の砂壌土に入れ、土で覆った。次いで、水和剤（ＷＰ）の形態または乳剤（emulsifiable concentrates）（ＥＣ）として製剤された本発明の化合物を、水性懸濁液またはエマルションとして０．５％の添加剤を加えて６００ｌ／ｈａ（換算）の水施用量で覆土の表面に散布した。処理後、鉢を温室に置き、試験植物の良好な生育条件下に維持した。約３週間後、調製物の効果を、未処理対照と比較しては百分率で視覚的に採点した。例えば、１００％活性＝植物は死滅している、０％活性＝対照植物と同様。
【０３２２】
下の表Ｂ１〜Ｂ１５は、さまざまな有害植物に対する表Ｉ．１〜Ｉ．４４による一般式（Ｉ）の選択された化合物の効果および１２８０ｇ／ｈａまたは３２０ｇ／ｈａに対応する施用量を示し、これらは上記の実験手順によって得られた。
【０３２３】
【表１５】
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【０３２４】
【表１６】
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【０３２５】
【表１７】
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【０３２６】
【表１８】
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【０３２７】
【表１９】
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【０３２８】
【表２０】
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【０３２９】
【表２１】
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【０３３０】
【表２２】
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【０３３１】
【表２３】
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【０３３２】
【表２４】
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【０３３３】
【表２５】
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【０３３４】
【表２６】
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【０３３５】
【表２７】
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【０３３６】
【表２８】
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【０３３７】
【表２９】
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【０３３８】
結果によって示されるように、本発明による一般式（Ｉ）の化合物は、発生前施用において、有害植物、例えばノスズメノテッポウ、イヌビエ、エノコログサ、イチビ、アオゲイトウ、イヌカミツレ、ソバカズラ、コハコベ、サンシキスミレ、オオイヌノフグリ、マルバアサガオ、ムギクサ、ボウムギ、スズメノカタビラ、およびショクヨウガヤツリなどに対して、１ヘクタール当たり１．２８ｋｇ以下の活性物質の施用量で良好な除草活性を有する。同時に、本発明による化合物のいくつかは、発生前に施用した場合、たとえ高活性化合物適用量（dosages）でも、オオムギ、コムギ、ライムギ、キビ／モロコシ、トウモロコシ、イネ、またはサトウキビなどのイネ科作物を実質的に損傷を受けていない状態のままにしておく。くわえて、いくつの物質は、ダイズ（soya）、綿花、ナタネ（oilseed rape）、またはテンサイなどの双子葉作物にも無害である。
【０３３９】
本発明による化合物のいくつかは高い選択性を示し、したがって発生前法（pre-emergence method）によって農作物中の望ましくない植生を防除するのに適している。
【０３４０】
Ｃ．  チラコイド膜中のＰＳ  ＩＩ活性の測定
冷やした新鮮なホウレンソウの葉を粉砕し、５０ｍＭリン酸緩衝液、ｐＨ  ６．８、１０ｍＭ  ＫＣｌ、０．３４Ｍスクロース（スクロース緩衝液）中でホモジネートした（ミキサー、１ｇの植物材料／ｍｌ）。続いて、ホモジネートしたものを４層のミラクロスを通して濾過し、葉緑体を遠心分離、すなわち４４００×ｇ（４℃）で１０分間の遠心分離によって単離した。沈殿物を２５ｍｌのスクロース緩衝液に懸濁し、４４００×ｇ（４℃）で１０分間再遠心分離した。次いで沈殿物をスクロースを含まない４０ｍｌの５０ｍＭリン酸緩衝液、ｐＨ６．８、１０ｍＭ  ＫＣｌに懸濁した。この段階で葉緑体を浸透圧破裂させ、次いで遠心分離（１０分、４４００×ｇ、４℃）によりチラコイド膜を得た。膜沈降物を最後に２０ｍｌの５０ｍＭリン酸緩衝液、ｐＨ６．８、１０ｍＭ  ＫＣｌに懸濁した。タンパク質測定および活性測定に続いて、膜懸濁液をアリコートに分け、液体窒素中で凍結させた。アリコートを−８０℃で保存した。これらの条件下で、光化学系ＩＩ調製物は少なくとも３ヶ月間保存に安定であった。次いで、光化学系ＩＩ（ＰＳ  ＩＩ）の活性測定を以下の試験原理を用いて実施した。
【０３４１】
ＰＳ  ＩＩから人工電子受容体である２，６−ジクロロフェノールインドフェノール（ＤＣＰＩＰ）への電子移動を、露光しながら測定した。青色酸化形態のＤＣＰＩＰの濃度は、波長λ＝５９５ｎｍで分光光度的に測定した。ＤＣＰＩＰの酵素触媒還元は無色のロイコ型をもたらし、したがって反応バッチ中の５９５ｎｍでの吸収の減少をもたらし、その減少は時間の関数として測定した。活性測定は、マイクロタイタープレート（９６穴）中で２００μｌの反応体積で行った。ここで、１５５μｌの希薄膜懸濁液を最初に５０ｍＭ  リン酸緩衝液、ｐＨ６．８、１０ｍＭ  ＫＣｌに入れた。ＰＳ  ＩＩ調製物の活性に応じて、吸光度の減少（λ＝５９５ｎｍ）の測定が少なくとも１０分間直線的になるように希釈を調整した。いずれの場合も、ＤＭＳＯ中の１００μＭの濃度の試験化合物の５μｌ溶液を酵素懸濁液に加えた。対照は５μｌのＤＭＳＯを含有した。反応バッチ中のＤＭＳＯの最終濃度は２．５％（ｖ／ｖ）であった。この濃度は酵素活性に悪影響を及ぼさなかった。各マイクロタイタープレート上で、既知のＰＳ  ＩＩ阻害剤、例えばメトリブジンを標準として使用し、これによってＰＳ  ＩＩ試験の質を評価することができた。４０μｌのＤＣＰＩＰ溶液（蒸留水中６００μＭ）を添加することによって反応を開始させた。ＤＣＰＩＰの最終濃度は１２０μＭであった。吸収の測定は、２２℃で１０分間にわたって露光しながら行った。比較物質としてメトリブジンを使用して、１００μＭにおける一般式（Ｉ）の化合物の有効性の結果を次の分類を用いて下の表に記載する：＋＋＋＋（阻害＞９０％）、＋＋＋（９０％＞阻害＞７０％）、＋＋（７０％＞阻害＞５０％）、＋（５０％＞阻害＞３０％）。
【０３４２】
下記表Ｃ−１の選択された一般式（Ｉ）の化合物の効果
【０３４３】
【表３０】
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【０３４４】
一般式（Ｉ）の更なる化合物でも同様の結果が達成可能であった。
【国際調査報告】
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