(57)【要約】  本発明は、式Ｂ（式中、パラメーターは明細書中で与えられる意味を有する。）の１種類以上の化合物を含み、ネマチック相を有する液晶媒体と、電気光学的ディスプレイ、特にＩＰＳまたはＦＦＳ効果に基づくアクティブ・マトリックス・ディスプレイにおけるその使用と、このタイプの液晶媒体を含有するこのタイプのディスプレイと、そして、１種類以上の追加のメソゲン化合物を含む、液晶媒体の透過性および／または応答時間を改良するための式Ｂの化合物の使用と、に関する。 2020512413.tif 000287【選択図】なし
2020512413.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
ネマチック相および０．５以上の誘電異方性（Δε）を有し、式Ｂの１種類以上の化合物を含むことを特徴とする、液晶媒体。
【化１】
2020512413.tif 000270
（式中、
【化２】
2020512413.tif 000271
ｎは、１または２を表し、
Ｒ１は、１〜７個のＣ原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルまたはフッ素化アルコキシ（ただし１個の−ＣＨ２−基は、シクロプロピレン、１，３−シクロブチレン、１，３−シクロペンチレン、１，３−シクロペンテニレン、好ましくはシクロプロピレンまたは１，３−シクロペンチレンで置き換えられてよい。）、アルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルまたはフッ素化アルケニル（ただし１個の−ＣＨ２−基は、シクロプロピレン、１，３−シクロブチレン、１，３−シクロペンチレン、１，３−シクロペンテニレン、好ましくはシクロプロピレンまたは１，３−シクロペンチレンで置き換えられてよい。）を表し、
Ｘ１は、Ｆ、Ｃｌ、フッ素化アルキル、フッ素化アルケニル、フッ素化アルコキシまたはフッ素化アルケニルオキシを表す。）
【請求項２】
式Ｂ−１およびＢ−２の化合物群から選択される、式Ｂの１種類以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項１に記載の媒体。
【化３】
2020512413.tif 000272
（式中、パラメータは、請求項１において与えたそれぞれの意味を有する。）
【請求項３】
式Ｉの１種類以上の化合物を追加的に含むことを特徴とする、請求項１または２に記載の媒体。
【化４】
2020512413.tif 000273
（式中、
【化５】
2020512413.tif 000274
【化６】
2020512413.tif 000275
ｎは、０または１を表し、
Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ互いに独立に、１〜７個のＣ原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルまたはフッ素化アルコキシ、２〜７個のＣ原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルまたはフッ素化アルケニルを表し、ただしＲ１１において１個の−ＣＨ２−基は、シクロプロピレン、１，３−シクロブチレン、１，３−シクロペンチレン、１，３−シクロペンテニレン、好ましくはシクロプロピレンまたは１，３−シクロペンチレンで置き換えられてよく、あるいはＲ１１はＲ１を表し、あるいはＲ１２はＸ１を表し、
Ｒ１は、１〜７個のＣ原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルまたはフッ素化アルコキシ（ただし１個の−ＣＨ２−基は、シクロプロピレン、１，３−シクロブチレン、１，３−シクロペンチレン、１，３−シクロペンテニレン、好ましくはシクロプロピレンまたは１，３−シクロペンチレンで置き換えられてよい。）、２〜７個のＣ原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルまたはフッ素化アルケニル（ただし１個の−ＣＨ２−基は、シクロプロピレン、１，３−シクロブチレン、１，３−シクロペンチレン、１，３−シクロペンテニレン、好ましくはシクロプロピレンまたは１，３−シクロペンチレンで置き換えられてよい。）を表し、
Ｘ１は、Ｆ、Ｃｌ、１〜７個のＣ原子を有するフッ素化アルキル、フッ素化アルケニルもしくはフッ素化アルコキシまたは２〜７個のＣ原子を有するフッ素化アルケニルオキシを表し、
これらより式Ｂの化合物は除外される。）
【請求項４】
式ＩＩおよびＩＩＩの化合物群から選択される１種類以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項１〜３のいずれか１項に記載の媒体。
【化７】
2020512413.tif 000276
（式中、
Ｒ２は、１〜７個のＣ原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または２〜７個のＣ原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニルを表し、
【化８】
2020512413.tif 000277
Ｌ２１およびＬ２２は、ＨまたはＦを表し、
Ｘ２は、ハロゲン、１〜３個のＣ原子を有するハロゲン化されたアルキルもしくはアルコキシ、または２個または３個のＣ原子を有するハロゲン化されたアルケニルもしくはアルケニルオキシを表し、
ｍは、０、１、２または３を表し、
Ｒ３は、１〜７個のＣ原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または２〜７個のＣ原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニルを表し、
【化９】
2020512413.tif 000278
Ｌ３１およびＬ３２は、互いに独立に、ＨまたはＦを表し、
Ｘ３は、ハロゲン、１〜３個のＣ原子を有するハロゲン化されたアルキルもしくはアルコキシ、または２個または３個のＣ原子を有するハロゲン化されたアルケニルまたはアルケニルオキシで、Ｆ、Ｃｌ、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、−Ｏ−ＣＨ２ＣＦ３、−Ｏ−ＣＨ＝ＣＦ２、−Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ２もしくは−ＣＦ３を表し、
Ｚ３は、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＯＯ−、トランス−ＣＨ＝ＣＨ−、トランス−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ２Ｏ−または単結合を表し、そして
ｎは、０、１、２または３を表す。）
【請求項５】
式ＩＶおよびＶの群から選択される誘電的に中性の１種類以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項１〜４のいずれか１項に記載の液晶媒体。
【化１０】
2020512413.tif 000279
（式中、
Ｒ４１およびＲ４２は、互いに独立に、式ＩＩにおいてＲ２について請求項４において示される意味を有し、
【化１１】
2020512413.tif 000280
Ｚ４１およびＺ４２は、互いに独立に、そしてＺ４１が２回出現する場合、これらも互いに独立に、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＯＯ−、トランス−ＣＨ＝ＣＨ−、トランス−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＦ２Ｏ−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合を表し、
ｐは、０、１または２を表し、
Ｒ５１およびＲ５２は、互いに独立に、Ｒ４１およびＲ４２において与えられる意味の１つを有し、
【化１２】
2020512413.tif 000281
Ｚ５１〜Ｚ５３は、各々互いに独立に、−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−または単結合を表し、そして
ｉおよびｊは、各々互いに独立に、０または１を表す。）
【請求項６】
式ＶＩ〜ＩＸの群から選択される１種類以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項５に記載の液晶媒体。
【化１３】
2020512413.tif 000282
（式中、
Ｒ６１は、１〜７個のＣ原子を有する無置換のアルキル基、２〜７個のＣ原子を有する無置換のアルケニル基、１〜６個のＣ原子を有する無置換のアルコキシ基または２〜６個のＣ原子を有する無置換のアルケニルオキシ基を表し、
Ｒ６２は、１〜７個のＣ原子を有する無置換のアルキル基、１〜６個のＣ原子を有する無置換のアルコキシ基または２〜６個のＣ原子を有する無置換のアルケニルオキシ基を表し、そして
ｌは、０または１を表し、
Ｒ７１は、１〜７個のＣ原子を有する無置換のアルキル基または２〜７個のＣ原子を有する無置換のアルケニル基を表し、
Ｒ７２は、１〜７個のＣ原子を有する無置換のアルキル基、１〜６個のＣ原子を有する無置換のアルコキシ基または２〜６個のＣ原子を有する無置換のアルケニルオキシ基を表し、
【化１４】
2020512413.tif 000283
Ｒ８１は、１〜７個のＣ原子を有する無置換のアルキル基または２〜７個のＣ原子を有する無置換のアルケニル基を表し、
Ｒ８２は、１〜７個のＣ原子を有する無置換のアルキル基、１〜６個のＣ原子を有する無置換のアルコキシ基、または２〜６個のＣ原子を有し、好ましくは、２個、３個もしくは４個のＣ原子を有する無置換のアルケニルオキシ基を表し、
【化１５】
2020512413.tif 000284
Ｚ８は、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−、−ＣＨ２−Ｏ−、−ＣＦ２−Ｏ−または−ＣＨ２−ＣＨ２−を表し、
ｏは、０または１を表し、
Ｒ９１およびＲ９２は、互いに独立に、上でＲ７２について与えられる意味を有し、
【化１６】
2020512413.tif 000285
ｐおよびｑは、各々互いに独立に、０または１を表す。）
【請求項７】
媒体全体における式Ｂの化合物の総濃度が、１％以上〜６０％以下であることを特徴とする、請求項１〜６のいずれか１項に記載の媒体。
【請求項８】
１種類以上のキラル化合物および／または安定剤を追加的に含むことを特徴とする、請求項１〜７のいずれか１項に記載の媒体。
【請求項９】
請求項１〜８のいずれか１項に記載の液晶媒体を含むことを特徴とする、電気光学的ディスプレイまたは電気光学的部品。
【請求項１０】
ＩＰＳまたはＦＦＳモードに基づくことを特徴とする、請求項９に記載のディスプレイ。
【請求項１１】
アクティブ・マトリックス・アドレスデバイスを含むことを特徴とする、請求項９または１０に記載のディスプレイ。
【請求項１２】
電気光学的ディスプレイまたは電気光学的部品における、請求項１〜８のいずれか１項に記載の媒体の使用。
【請求項１３】
式Ｂの１種類以上の化合物を１種類以上の追加のメソゲン化合物および任意に１種類以上の添加剤と混合することを特徴とする、請求項１〜８のいずれか１項に記載の液晶媒体を調製する方法。
【請求項１４】
式Ｂの化合物。
【化１７】
2020512413.tif 000286
（式中、他のパラメーターは請求項１において式Ｂに与えられたそれぞれの意味を有する。）
【請求項１５】
請求項１４において与えられる通りの式Ｂの化合物を調製する方法であって、フッ素化ビフェノール化合物（合成スキーム１による化合物３）をフッ素化ジベンゾフラン化合物（合成スキーム１による化合物４）に変換する工程を含むことを特徴とする、方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は新規な媒体、特に液晶ディスプレイで使用するものと、これらの液晶ディスプレイと、特に、ＩＰＳ（ｉｎ  ｐｌａｎｅ  ｓｗｉｔｃｈｉｎｇ（インプレーン・スイッチング））、または誘電的に正の液晶を使用する好ましくはＦＦＳ（ｆｒｉｎｇｅ  ｆｉｅｌｄ  ｓｗｉｔｃｈｉｎｇ（フリンジ・フィールド・スイッチング））効果を使用する液晶ディスプレイとに関する。誘電的に正の液晶を使用するＦＦＳ効果は、しばしばＳＧ−ＦＦＳ（ｓｕｐｅｒ  ｇｒｉｐ  ＦＦＳ（スーパーグリップＦＦＳ））効果とも呼ばれる。この効果では誘電的に正の液晶が使用され、この液晶は分子ダイレクターに平行なおよび分子ダイレクターに直交する高い誘電定数を同時に有し、それにより大きな平均誘電定数および高い誘電比を有する１種類以上の化合物を含む。液晶媒体は、追加して、誘電的に負の化合物、誘電的に中性の化合物または両者を任意で含んでよい。液晶媒体は、ホモジニアスな（即ち、平面的な）初期配向で使用される。本発明による液晶媒体は正の誘電異方性を有し、同時に分子ダイレクターに平行なおよび直交する大きな誘電定数を有する化合物を含む。
【０００２】
媒体は、それぞれのディスプレイで特に高い透過率および短縮された応答時間で区別され、これらは物理的特性の独自の組み合わせで引起され、特に媒体の誘電的特性、特に媒体の（ε⊥／εａｖ．）の高い比および媒体の誘電比（ε⊥／Δε）の個々の高い値で引起される。これによりまた、本発明のディスプレイにおいて優れた媒体の性能がもたらされる。
【０００３】
誘電的に正の液晶を使用するＩＰＳおよびＦＦＳディスプレイは当該技術分野でよく知られており、例えばデスクトップ・モニターおよびＴＶセットなど、また携帯用途向けの種々のタイプのディスプレイで広く採用されてきた。
【０００４】
しかしながら、最近では、誘電的に負の液晶を使用するＩＰＳおよび特にＦＦＳディスプレイが広く採用されている。誘電的に負の液晶を使用するＦＦＳディスプレイは、ＵＢ−ＦＦＳ（ｕｌｔｒａ  ｂｒｉｇｈｔ  ＦＦＳ（ウルトラ・ブライトＦＦＳ））と呼ばれることもある。そのようなディスプレイは、米国特許出願公開第２０１３／０２０７０３８号明細書（特許文献１）に開示されている。これらのディスプレイは、誘電的に正の液晶を有していたこれまでに使用されてきたＩＰＳおよびＦＦＳディスプレイと比較して、透過率が著しく増加していることを特徴とする。しかしながら、従来の誘電的に負の液晶を使用するこれらのディスプレイには、誘電的に正の液晶を使用する個々のディスプレイよりも高い動作電圧を必要とするという極めて不利な点がある。ＵＢ−ＦＦＳで使用する液晶媒体は−０．５以下、好ましくは−１．５以下の誘電異方性を有する。
【０００５】
ＨＢ−ＦＦＳ（ｈｉｇｈ  ｂｒｉｇｈｔｎｅｓｓ  ＦＦＳ（ハイ・ブライトネスＦＦＳ））に使用される液晶媒体は０．５以上、好ましくは１．５以上の誘電異方性を有する。それぞれメソゲン化合物で誘電的に負の液晶化合物および誘電的に正の液晶化合物の両者を含むＨＢ−ＦＦＳに使用される液晶媒体は、例えば、米国特許出願公開第２０１３／０２０７０３８号明細書（特許文献１）に開示されている。これらの媒体はε⊥およびεａｖ．の値が既にかなり大きいとの特徴を有するが、それらの比（ε⊥／Δε）は比較的小さい。
【０００６】
本願によれば、しかしながら、ホモジニアス配向で誘電的に正の液晶媒体によるＩＰＳまたはＦＦＳ効果が好ましい。
【０００７】
この効果を電気光学的ディスプレイ素子中で工業的に応用するには、多数の要求を満足するＬＣ相が必要となる。ここで特に重要なものは、水分、空気、ならびに熱、赤外線、可視および紫外線領域の放射、直流（ＤＣ）および交流（ＡＣ）電界などの物理的影響に対する化学的耐性である。
【０００８】
更に、工業的に使用できるＬＣ相には、適切な温度範囲内での液晶中間相および低粘度を有することが要求される。
【０００９】
液晶中間相を有する現在までに開示された一連の化合物には、単一の化合物で、これら全ての要求を満たすものは含まれていない。従って、ＬＣ相として使用できる物質を得るには、一般に、２〜２５種類、好ましくは３〜１８種類の化合物の混合物を調製する。
【００１０】
マトリックス液晶ディスプレイ（ＭＬＣディスプレイ：ｍａｔｒｉｘ  ｌｉｑｕｉｄ−ｃｒｙｓｔａｌ  ｄｉｓｐｌａｙ）は既知である。個々のピクセルをそれぞれスイッチングするために使用できる非線形素子は、例えば、アクティブ素子（即ち、トランジスター）である。なお、一般に薄膜トランジスター（ＴＦＴ：ｔｈｉｎ−ｆｉｌｍ  ｔｒａｎｓｉｓｔｏｒ）を使用する場合に用語「アクティブ・マトリクス」を使用し、ＴＦＴは一般に基板としてのガラス板上に配置される。
【００１１】
２つの技術に区別される：例えばＣｄＳｅなどの化合物半導体またはＺｎＯなどの金属酸化物を含むＴＦＴと、多結晶シリコン、とりわけアモルファス・シリコンに基づくＴＦＴとである。後者の技術が、現在、全世界で最大の商業的重要性を持っている。
【００１２】
ディスプレイの一方のガラス板の内側にＴＦＴマトリクスを施す一方で、他方のガラス板はその内側に透明対向電極を保持する。ピクセル電極の大きさと比較して、ＴＦＴは非常に小さく、事実上、画像に対する悪影響はない。また、この技術は、フルカラー対応のディスプレイにも拡張でき、フルカラー・ディスプレイにおいては、フィルター素子がスイッチ可能なピクセルの各々に対向するように、赤、緑および青フィルターのモザイクが配置されている。
【００１３】
これまで最も使用されてきたＴＦＴディスプレイは、通常、透過で交差偏光子により動作し、バックライトで照らされる。テレビ用途には、ＥＣＢ（またはＶＡＮ）セルまたはＦＦＳセルが使用される一方で、モニターには通常ＩＰＳセルまたはＴＮ（ｔｗｉｓｔｅｄ  ｎｅｍａｔｉｃ（ツイスト・ネマチック））セルを使用し、ノートブック、ラップトップおよび携帯用途には、通常、ＴＮ、ＶＡまたはＦＦＳセルを使用する。
【００１４】
ＭＬＣディスプレイの用語は、本明細書において、集積非線形素子を有する任意のマトリクスディスプレイ、即ち、アクティブ・マトリクスに加えて、バリスターまたはダイオード（ＭＩＭ、即ち、ｍｅｔａｌ−ｉｎｓｕｌａｔｏｒ−ｍｅｔａｌ：金属−絶縁体−金属）などのパッシブ素子を備えるディスプレイも包含する。
【００１５】
このタイプのＭＬＣディスプレイは、テレビ用途、モニターおよびノートブック、または、例えば自動車製造または航空機内での高密度情報ディスプレイに特に適している。コントラストの角度依存性および応答時間に関する問題に加えて、ＭＬＣディスプレイにおいては、また、液晶混合物の比抵抗が十分に高くないことに起因する問題もある［ＴＯＧＡＳＨＩ、Ｓ．、ＳＥＫＩＧＵＣＨＩ、Ｋ．、ＴＡＮＡＢＥ，Ｈ．、ＹＡＭＡＭＯＴＯ、Ｅ．、ＳＯＲＩＭＡＣＨＩ、Ｋ．、ＴＡＪＩＭＡ、Ｅ．、ＷＡＴＡＮＡＢＥ、Ｈ．、ＳＨＩＭＩＺＵ、Ｈ．、Ｐｒｏｃ．Ｅｕｒｏｄｉｓｐｌａｙ、第８４巻、１９８４年９月、Ａ２１０〜２８８、「Ｍａｔｒｉｘ  ＬＣＤ  Ｃｏｎｔｒｏｌｌｅｄ  ｂｙ  Ｄｏｕｂｌｅ  Ｓｔａｇｅ  Ｄｉｏｄｅ  Ｒｉｎｇｓ」、第１４１ｆｆ頁、パリ（非特許文献１）；ＳＴＲＯＭＥＲ、Ｍ．、Ｐｒｏｃ．Ｅｕｒｏｄｉｓｐｌａｙ、第８４巻、１９８４年９月、「Ｄｅｓｉｇｎ  ｏｆ  Ｔｈｉｎ  Ｆｉｌｍ  Ｔｒａｎｓｉｓｔｏｒｓ  ｆｏｒ  Ｍａｔｒｉｘ  Ａｄｄｒｅｓｓｉｎｇ  ｏｆ  Ｔｅｌｅｖｉｓｉｏｎ  Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｒｙｓｔａｌ  Ｄｉｓｐｌａｙｓ」、第１４５ｆｆ頁、パリ（非特許文献２）］。抵抗の低下に伴い、ＭＬＣディスプレイのコントラストが劣化する。液晶混合物の比抵抗は、ディスプレイの内部表面との相互作用のために、一般に、ＭＬＣディスプレイの寿命にわたって低下するので、ディスプレイが長期の動作期間で許容される抵抗値を有するためには高い（初期）抵抗が非常に重要である。
【００１６】
ＩＰＳディスプレイ（例えば、Ｙｅｏ、Ｓ．Ｄ．、論文１５．３：「Ａｎ  ＬＣ  Ｄｉｓｐｌａｙ  ｆｏｒ  ｔｈｅ  ＴＶ  Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ」ＳＩＤ  ２００４  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ、Ｄｉｇｅｓｔ  ｏｆ  Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ  Ｐａｐｅｒｓ、ＸＸＸＶ、Ｂｏｏｋ  ＩＩ、第７５８および７５９頁（非特許文献３））および長く知られてきたＴＮディスプレイに加えて、より最近で特にテレビ用途向けで現在最も重要な液晶ディスプレイの３つのタイプの１つとして、ＥＣＢ効果を使用するディスプレイが、所謂ＶＡＮ（ｖｅｒｔｉｃａｌｌｙ  ａｌｉｇｎｅｄ  ｎｅｍａｔｉｃ（垂直配向ネマチック））ディスプレイとして確立されてきた。
【００１７】
ここで、最も重要な設計を述べることができる：ＭＶＡ（ｍｕｌｔｉ−ｄｏｍａｉｎ  ｖｅｒｔｉｃａｌ  ａｌｉｇｎｍｅｎｔ（マルチドメイン垂直配向）、例えば：Ｙｏｓｈｉｄｅ、Ｈ．ら、論文３．１：「ＭＶＡ  ＬＣＤ  ｆｏｒ  Ｎｏｔｅｂｏｏｋ  ｏｒ  Ｍｏｂｉｌｅ  ＰＣｓ（以下省略）」ＳＩＤ  ２００４  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ、Ｄｉｇｅｓｔ  ｏｆ  Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ  Ｐａｐｅｒｓ、ＸＸＸＶ、Ｂｏｏｋ  Ｉ、第６〜９頁（非特許文献４）およびＬｉｕ、Ｃ．Ｔ．ら、論文１５．１：「Ａ  ４６−ｉｎｃｈ  ＴＦＴ−ＬＣＤ  ＨＤＴＶ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ（以下省略）」、ＳＩＤ  ２００４  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ、Ｄｉｇｅｓｔ  ｏｆ  Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ  Ｐａｐｅｒｓ、ＸＸＸＶ、Ｂｏｏｋ  ＩＩ、第７５０〜７５３頁（非特許文献５））、ＰＶＡ（ｐａｔｔｅｒｎｅｄ  ｖｅｒｔｉｃａｌ  ａｌｉｇｎｍｅｎｔ（パターン化垂直配向）、例えば：Ｋｉｍ、Ｓａｎｇ  Ｓｏｏ、論文１５．４：「Ｓｕｐｅｒ  ＰＶＡ  Ｓｅｔｓ  Ｎｅｗ  Ｓｔａｔｅ−ｏｆ−ｔｈｅ−Ａｒｔ  ｆｏｒ  ＬＣＤ−ＴＶ」、ＳＩＤ  ２００４  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ、Ｄｉｇｅｓｔ  ｏｆ  Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ  Ｐａｐｅｒｓ、ＸＸＸＶ、Ｂｏｏｋ  ＩＩ、第７６０〜７６３頁（非特許文献６））、およびＡＳＶ（ａｄｖａｎｃｅｄ  ｓｕｐｅｒ  ｖｉｅｗ（先進スーパーヴュー）、例えば：Ｓｈｉｇｅｔａ、ＭｉｔｚｕｈｉｒｏおよびＦｕｋｕｏｋａ、Ｈｉｒｏｆｕｍｉ、論文１５．２：「Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ  ｏｆ  Ｈｉｇｈ  Ｑｕａｌｉｔｙ  ＬＣＤＴＶ」、ＳＩＤ  ２００４  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ、Ｄｉｇｅｓｔ  ｏｆ  Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ  Ｐａｐｅｒｓ、ＸＸＸＶ、Ｂｏｏｋ  ＩＩ、第７５４〜７５７頁（非特許文献７））。ＶＡ効果のより最近のものは、所謂ＰＡＶＡ（ｐｈｏｔｏ−ａｌｉｇｎｍｅｎｔ  ＶＡ（光配向ＶＡ））およびＰＳＶＡ（ｐｏｌｙｍｅｒ−ｓｔａｂｉｌｉｚｅｄ  ＶＡ（ポリマー安定化ＶＡ））である。
【００１８】
一般的な形で、例えば、Ｓｏｕｋ、Ｊｕｎ、ＳＩＤセミナー  ２００４、セミナーＭ−６：「Ｒｅｃｅｎｔ  Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  ＬＣＤ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ」、セミナー講義ノート、Ｍ−６／１〜Ｍ−６／２６（非特許文献８）およびＭｉｌｌｅｒ、Ｉａｎ、ＳＩＤセミナー  ２００４、セミナーＭ−７：「ＬＣＤ−Ｔｅｌｅｖｉｓｉｏｎ」、セミナー講義ノート、Ｍ−７／１〜Ｍ−７／３２（非特許文献９）において技術が比較されている。オーバードライブによるアドレス方法、例えば：Ｋｉｍ、Ｈｙｅｏｎ  Ｋｙｅｏｎｇら、論文９．１：「Ａ５７−ｉｎ．Ｗｉｄｅ  ＵＸＧＡ  ＴＦＴ−ＬＣＤ  ｆｏｒ  ＨＤＴＶ  Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ」、ＳＩＤ  ２００４  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ、Ｄｉｇｅｓｔ  ｏｆ  Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ  Ｐａｐｅｒｓ、ＸＸＸＶ、Ｂｏｏｋ  Ｉ、第１０６〜１０９頁（非特許文献１０）によって、近年のＥＣＢディスプレイの応答時間は既に著しく改良されてきたが、ビデオに対応できる応答時間を達成することは、特に中間調（灰色遮光）のスイッチングにおいて、依然として未だに満足いくほどには解決されていない問題である。
【００１９】
ＡＳＶディスプレイなどのＥＣＢディスプレイは負の誘電異方性（Δε）を有する液晶媒体を使用する一方で、ＴＮおよび今日までの全ての従来のＩＰＳディスプレイは正の誘電異方性を有する液晶媒体を使用する。しかしながら、現在のところ、誘電的に負の液晶媒体を用いるＩＰＳおよびＦＦＳディスプレイに対する需要が増加している。
【００２０】
このタイプの液晶ディスプレイにおいて、液晶は電圧を印加すると光学的特性が可逆的に変化する誘電体として使用される。
【００２１】
一般にディスプレイ中において、即ち、これらの既述の効果によるディスプレイ中においても、動作電圧は可能な限り低くなければならないため、全てが同一の符号の誘電異方性を有し可能な限り高い値の誘電異方性を有する液晶化合物から一般に主に成る液晶媒体が使用される。一般に、相対的に最も少量の中性化合物が用いられ、媒体と反対の符号の誘電異方性を有する化合物は可能な限り用いない。よって、例えばＥＣＢまたはＵＢ−ＦＦＳディスプレイ向けの負の誘電異方性の液晶媒体の場合、負の誘電異方性を有する化合物が主に用いられる。用いられる個々の液晶媒体は、一般に、負の誘電異方性を有する液晶化合物より主に、および更に通常、実質的に成る。
【００２２】
本願によって使用される媒体において、一般に液晶ディスプレイは可能な限り低いアドレス電圧を有するように意図されるため、著しい量の誘電的に正の液晶化合物と、一般に非常に少量のみの誘電的に負の化合物とが典型的には用いられ、または更に誘電的に負の化合物は一切用いない。同時に、場合によっては、少量の誘電的に中性の化合物を有益に使用できる。
【００２３】
米国特許出願公開第２０１３／０２０７０３８号明細書（特許文献１）にはＨＢ−ＦＦＳディスプレイ用の液晶媒体が開示されており、誘電的に負の液晶を追加的に取込むことで正の誘電異方性を有する液晶を使用するＦＦＳディスプレイの性能を改良することが提案されている。しかしながら、この方法では、追加された化合物が得られる媒体の全体としての誘電異方性の値を負とする寄与を埋め合わす必要が生じる。このためには誘電的に正の材料の濃度を増加する必要があるが、これでは混合物中の希釈剤としての誘電的に中性の化合物を使用できる量が少なくなってしまうか、または別法として、より強力な正の誘電異方性の化合物を使用しなければならない。これらの方法はいずれも、ディスプレイ中の液晶の応答時間が長くなるという重大な欠点を有する。
【００２４】
ＩＰＳおよびＦＦＳディスプレイ用の正の誘電異方性を有する液晶媒体は、既に開示されてきた。以下に例を幾つか与える。
【００２５】
中国特許出願公開第１０４２３２１０５号明細書（特許文献２）、国際公開第２０１４／１９２３９０号（特許文献３）および国際公開第２０１５／００７１７３号（特許文献４）には正の誘電異方性を有する液晶媒体が開示されており、それらの幾つかはダイレクターに直交する相当に高い誘電定数を有する。
【００２６】
明らかに、ディスプレイの意図される用途にとって、液晶混合物の相範囲は十分に広くなければならない。
【００２７】
また、ディスプレイ中の液晶媒体の応答時間は改良、即ち、短縮されなければならない。このことは、テレビおよびマルチメディアの用途向けのディスプレイにおいて、特に重要である。応答時間を改良するために、液晶媒体の回転粘度（γ１）を最適化すること、即ち、可能な限り低い回転粘度を有する媒体を達成することが過去に繰り返し提案されてきた。しかしながら、ここで達成された結果は多くに用途にとっては不適切で、従って、更なる最適化手法を見出すことが望まれていると見受けられる。
【００２８】
その他の中ではＬＣＤにおいて使用するために、米国特許出願公開第２０１６／０２９８０３３号明細書（特許文献５）に以下の化合物が開示されている。
【化１】
2020512413.tif 000003
一方その他の中では米国特許出願公開第２０１６／０２９８０３４号明細書（特許文献６）に以下の式の化合物が開示されており、ＬＣＤにおいて使用するために各化合物が提案されている。
【化２】
2020512413.tif 000004
【００２９】
極端な負荷、特にＵＶ曝露および熱に対する媒体の適切な安定性が、非常に特に重要である。例えば、携帯電話など特に携帯機器中のディスプレイ用途の場合、このことは極めて重要なことがある。
【００３０】
ＭＬＣディスプレイの比較的劣った透過性および比較的長い応答時間に加え、これまでに開示されたＭＬＣディスプレイは更なる不具合を有する。例えば、ＭＬＣディスプレイの比較的低いコントラスト、比較的高い視野角依存性、およびこれらのディスプレイ中で中間調（灰色遮光）を再生することが特に斜めの視野角から見る時に困難なこと、ならびにＭＬＣディスプレイの不適切なＶＨＲおよび不適切な寿命である。ＭＬＣディスプレイのエネルギー効率を改良し、個々のＭＬＣディスプレイの高速移動画像に対応する能力を改良するには、ディスプレイの透過性および応答時間の望ましい改良が必要である。
【００３１】
よって、非常に高い比抵抗を有すると同時に、広い動作温度範囲、短い応答時間および低い閾電圧を有しており、これらのおかげで各種の中間調（灰色遮光）を生じさせることができ、特に、良好および安定なＶＨＲを有するＭＬＣディスプレイが引き続き強く要求されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００３２】
【特許文献１】米国特許出願公開第２０１３／０２０７０３８号明細書
【特許文献２】中国特許出願公開第１０４２３２１０５号明細書
【特許文献３】国際公開第２０１４／１９２３９０号
【特許文献４】国際公開第２０１５／００７１７３号
【特許文献５】米国特許出願公開第２０１６／０２９８０３３号明細書
【特許文献６】米国特許出願公開第２０１６／０２９８０３４号明細書
【非特許文献】
【００３３】
【非特許文献１】ＴＯＧＡＳＨＩ、Ｓ．、ＳＥＫＩＧＵＣＨＩ、Ｋ．、ＴＡＮＡＢＥ，Ｈ．、ＹＡＭＡＭＯＴＯ、Ｅ．、ＳＯＲＩＭＡＣＨＩ、Ｋ．、ＴＡＪＩＭＡ、Ｅ．、ＷＡＴＡＮＡＢＥ、Ｈ．、ＳＨＩＭＩＺＵ、Ｈ．、Ｐｒｏｃ．Ｅｕｒｏｄｉｓｐｌａｙ、第８４巻、１９８４年９月、Ａ２１０〜２８８、「Ｍａｔｒｉｘ  ＬＣＤ  Ｃｏｎｔｒｏｌｌｅｄ  ｂｙ  Ｄｏｕｂｌｅ  Ｓｔａｇｅ  Ｄｉｏｄｅ  Ｒｉｎｇｓ」、第１４１ｆｆ頁、パリ
【非特許文献２】ＳＴＲＯＭＥＲ、Ｍ．、Ｐｒｏｃ．Ｅｕｒｏｄｉｓｐｌａｙ、第８４巻、１９８４年９月、「Ｄｅｓｉｇｎ  ｏｆ  Ｔｈｉｎ  Ｆｉｌｍ  Ｔｒａｎｓｉｓｔｏｒｓ  ｆｏｒ  Ｍａｔｒｉｘ  Ａｄｄｒｅｓｓｉｎｇ  ｏｆ  Ｔｅｌｅｖｉｓｉｏｎ  Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｒｙｓｔａｌ  Ｄｉｓｐｌａｙｓ」、第１４５ｆｆ頁、パリ
【非特許文献３】Ｙｅｏ、Ｓ．Ｄ．、論文１５．３：「Ａｎ  ＬＣ  Ｄｉｓｐｌａｙ  ｆｏｒ  ｔｈｅ  ＴＶ  Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ」ＳＩＤ  ２００４  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ、Ｄｉｇｅｓｔ  ｏｆ  Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ  Ｐａｐｅｒｓ、ＸＸＸＶ、Ｂｏｏｋ  ＩＩ、第７５８および７５９頁
【非特許文献４】Ｙｏｓｈｉｄｅ、Ｈ．ら、論文３．１：「ＭＶＡ  ＬＣＤ  ｆｏｒ  Ｎｏｔｅｂｏｏｋ  ｏｒ  Ｍｏｂｉｌｅ  ＰＣｓ（以下省略）」ＳＩＤ  ２００４  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ、Ｄｉｇｅｓｔ  ｏｆ  Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ  Ｐａｐｅｒｓ、ＸＸＸＶ、Ｂｏｏｋ  Ｉ、第６〜９頁
【非特許文献５】Ｌｉｕ、Ｃ．Ｔ．ら、論文１５．１：「Ａ  ４６−ｉｎｃｈ  ＴＦＴ−ＬＣＤ  ＨＤＴＶ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ（以下省略）」、ＳＩＤ  ２００４  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ、Ｄｉｇｅｓｔ  ｏｆ  Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ  Ｐａｐｅｒｓ、ＸＸＸＶ、Ｂｏｏｋ  ＩＩ、第７５０〜７５３頁
【非特許文献６】Ｋｉｍ、Ｓａｎｇ  Ｓｏｏ、論文１５．４：「Ｓｕｐｅｒ  ＰＶＡ  Ｓｅｔｓ  Ｎｅｗ  Ｓｔａｔｅ−ｏｆ−ｔｈｅ−Ａｒｔ  ｆｏｒ  ＬＣＤ−ＴＶ」、ＳＩＤ  ２００４  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ、Ｄｉｇｅｓｔ  ｏｆ  Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ  Ｐａｐｅｒｓ、ＸＸＸＶ、Ｂｏｏｋ  ＩＩ、第７６０〜７６３頁
【非特許文献７】Ｓｈｉｇｅｔａ、ＭｉｔｚｕｈｉｒｏおよびＦｕｋｕｏｋａ、Ｈｉｒｏｆｕｍｉ、論文１５．２：「Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ  ｏｆ  Ｈｉｇｈ  Ｑｕａｌｉｔｙ  ＬＣＤＴＶ」、ＳＩＤ  ２００４  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ、Ｄｉｇｅｓｔ  ｏｆ  Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ  Ｐａｐｅｒｓ、ＸＸＸＶ、Ｂｏｏｋ  ＩＩ、第７５４〜７５７頁
【非特許文献８】Ｓｏｕｋ、Ｊｕｎ、ＳＩＤセミナー  ２００４、セミナーＭ−６：「Ｒｅｃｅｎｔ  Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  ＬＣＤ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ」、セミナー講義ノート、Ｍ−６／１〜Ｍ−６／２６
【非特許文献９】Ｍｉｌｌｅｒ、Ｉａｎ、ＳＩＤセミナー  ２００４、セミナーＭ−７：「ＬＣＤ−Ｔｅｌｅｖｉｓｉｏｎ」、セミナー講義ノート、Ｍ−７／１〜Ｍ−７／３２
【非特許文献１０】Ｋｉｍ、Ｈｙｅｏｎ  Ｋｙｅｏｎｇら、論文９．１：「Ａ５７−ｉｎ．Ｗｉｄｅ  ＵＸＧＡ  ＴＦＴ−ＬＣＤ  ｆｏｒ  ＨＤＴＶ  Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ」、ＳＩＤ  ２００４  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ、Ｄｉｇｅｓｔ  ｏｆ  Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ  Ｐａｐｅｒｓ、ＸＸＸＶ、Ｂｏｏｋ  Ｉ、第１０６〜１０９頁
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００３４】
本発明は、モニターおよびテレビ用途のみならず、例えば電話およびナビゲーション・システムなどの携帯用途向けで、ＥＣＢ、ＩＰＳまたはＦＦＳ効果に基づき、上で示した不具合を有していないか軽減されており、同時に非常に高い比抵抗値を有しているＭＬＣディスプレイを提供することを目的とする。特に、携帯電話およびナビゲーション・システム用には、極めて高い温度および極めて低い温度でも作動することが確実でなければならない。
【課題を解決するための手段】
【００３５】
驚くべきことに、
少なくとも１種類の、好ましくは２種類以上の式Ｂの、好ましくはサブ式Ｂ−１およびＢ−２の化合物群から選択され、特に好ましくはサブ式Ｂ−１および／またはＢ−２の、より好ましくは式Ｂ−１および式Ｂ−２の両者の化合物と、
好ましくは追加的に１種類以上の式Ｉ、好ましくはサブ式Ｉ−１およびＩ−２の化合物群から選択され、特に好ましくはサブ式Ｉ−１および／またはＩ−２の、最も好ましくは式Ｉ−２の、最も好ましくは式Ｉ−１および式Ｉ−２の両者の化合物と、
好ましくは追加的に少なくとも１種類の、好ましくは２種類以上の式ＩＩおよびＩＩＩの化合物群（前者は好ましくは、式ＩＩ−１および／またはＩＩ−２）から選択される化合物、ならびに／または
少なくとも１種類の、好ましくは２種類以上の式ＩＶおよび／またはＶの群から選択される化合物と、
好ましくは１種類以上の式ＶＩＩ〜ＩＸの群から選択される１種類以上の化合物と
を含む（式は、全て、以降で定義する）ネマチック液晶混合物を、これらのディスプレイ素子中で使用することにより、
特にＩＰＳおよびＦＦＳディスプレイにおいて、短い応答時間と共に低い閾電圧、十分に広いネマチック相、好ましい低い複屈折（Δｎ）を有し、同時に、高い透過性、熱およびＵＶ曝露による分解に対する良好な安定性、安定で高いＶＨＲを有する液晶ディスプレイを達成可能なことが見出された。
【００３６】
このタイプの媒体は、特に、ＩＰＳまたはＦＦＳディスプレイ用でアクティブ・マトリクス・アドレスを有する電気光学的ディスプレイ向けに使用できる。
【００３７】
よって本発明は、２．０以下のダイレクターに直交する誘電定数の誘電異方性に対する誘電比（ε⊥／Δε）を有し、好ましくは３．８以上、好ましくは４．５以上、最も好ましくは６．０以上の高いダイレクターに直交する誘電定数（ε⊥）を有する１種類以上の化合物を含む極性化合物の混合物に基づく液晶媒体に関する。
【００３８】
１．０以上のダイレクターに直交する誘電定数の誘電異方性に対する誘電比（ε⊥／Δε）は、２．０以下のダイレクターに直交する誘電定数（ε⊥）のダイレクターに平行な誘電定数（ε‖）に対する比、即ち（ε‖／ε⊥）の比に相当する。
【００３９】
本発明による媒体は、好ましくは追加的に、
式ＩＩおよびＩＩＩの化合物群から選択される１種類以上の化合物、好ましくは、式ＩＩの１種類以上の化合物と、
より好ましくは追加して、式ＩＩＩの１種類以上の化合物と、
最も好ましくは追加して、式ＩＶおよびＶの化合物群から選択される１種類以上の化合物と、
再び好ましくは、式ＶＩ〜ＩＸの化合物群から選択される１種類以上の化合物と
を含む（式は、全て、以降で定義する）。
【００４０】
本発明による混合物は、７０℃以上の透明点で非常に広いネマチック相範囲、非常に好ましい値の容量閾値、比較的高い値の保持率と、同時に、−２０℃および−３０℃における良好な低温安定性ならびに非常に低い回転粘度とを示す。本発明による混合物は、更に、透明点および回転粘度の良好な比ならびに比較的高い正の誘電異方性で区別される。
【００４１】
ここで、驚くべきことに、特定の選択された液晶媒体を使用することで、正の誘電異方性の液晶を使用するＦＦＳタイプのＬＣを実現できることが見出された。これらの媒体は、物理的特性の特定の組合せを特徴とする。これらの中で最も決定的なものは媒体の誘電的特性であり、ここでは、平均誘電定数（εａｖ．）が高く、液晶分子のダイレクターに直交する誘電定数（ε⊥）が高く、そして特に、これらの後者の２つの値の比（ε⊥／Δε）が比較的高いことである。
【００４２】
好ましくは、本発明による液晶媒体は、一方で、１．５以上、好ましくは３．５以上、より好ましくは４．５以上の誘電異方性の値を有する。他方で、好ましくは２６以下の誘電異方性を有する。
【００４３】
好ましくは、本発明による液晶媒体は、一方で、２以上、より好ましくは６以上の、他方で好ましくは２０以下のダイレクターに直交する誘電定数の値を有する。
【００４４】
好ましくは、本発明による液晶媒体は、２．０以下、より好ましくは１．５以下、最も好ましくは１．０以下の誘電比（ε⊥／Δε）を有する。
【００４５】
本発明による液晶媒体は好ましい実施形態において、１．５以上〜２０．０以下の範囲、より好ましくは３．０以上〜８．０以下の範囲、最も好ましくは４．０以上〜７．０以下の範囲の正の誘電異方性を好ましくは有する。
【００４６】
本発明による液晶媒体は上述の好ましい実施形態と同じでもよい好ましい実施形態において、、５．０以上、好ましくは６．０以上、より好ましくは７．０以上、より好ましくは８．０以上、より好ましくは９以上、そして最も好ましくは１０．０以上の、液晶分子のダイレクターに直交する誘電定数（ε⊥）を有する。
【発明を実施するための形態】
【００４７】
本発明の液晶媒体は０．５以上、好ましくは１．５以上の誘電異方性と、２．０以下の誘電比（ε⊥／Δε）とを有し、以下を含む。
【００４８】
ａ）式Ｂの、好ましくは式Ｂ−１およびＢ−２の化合物群から選択される１種類以上の化合物を、好ましくは１％〜６０％の範囲内、より好ましくは５％〜４０％の範囲内、特に好ましくは８％〜３５％の範囲内の濃度で含む。
【００４９】
【化３】
2020512413.tif 000005
式中、
【００５０】
【化４】
2020512413.tif 000006
ｎは、１または２、好ましくは１を表し、
Ｒ１は、好ましくは１〜７個のＣ原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルまたはフッ素化アルコキシ（ただし１個の−ＣＨ２−基は、シクロプロピレン、１，３−シクロブチレン、１，３−シクロペンチレン、１，３−シクロペンテニレン、好ましくはシクロプロピレンまたは１，３−シクロペンチレンで置き換えられてよい。）、２〜７個のＣ原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルまたはフッ素化アルケニル（ただし１個の−ＣＨ２−基は、シクロプロピレン、１，３−シクロブチレン、１，３−シクロペンチレン、１，３−シクロペンテニレン、好ましくはシクロプロピレンまたは１，３−シクロペンチレンで置き換えられてよい。）、好ましくはアルキル、アルコキシ、アルケニルまたはアルケニルオキシ、より好ましくはアルキル、アルケニル、アルコキシまたはアルケニルオキシ、最も好ましくはアルキルを表し、
３−シクロペンテニレンは、式
【００５１】
【化５】
2020512413.tif 000007
の群から選択される部分構造であり、
Ｘ１は、Ｆ、Ｃｌ、好ましくは１〜４個のＣ原子を有するフッ素化アルキル、フッ素化アルケニル、フッ素化アルコキシまたはフッ素化アルケニルオキシ、より好ましくはＦ、Ｃｌ、ＣＦ３またはＯＣＦ３を表す。
【００５２】
ｂ）および、誘電的に正の、式ＩＩおよびＩＩＩの化合物で、好ましくは各々３より大きい誘電異方性を有する化合物の群から選択される１種類以上を含む。
【００５３】
【化６】
2020512413.tif 000008
式中、
Ｒ２は、１〜７個のＣ原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または２〜７個のＣ原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニルで、好ましくは、アルキルまたはアルケニルを表し、
【００５４】
【化７】
2020512413.tif 000009
Ｌ２１およびＬ２２は、ＨまたはＦを表し、好ましくは、Ｌ２１はＦを表し、
Ｘ２は、ハロゲン、１〜３個のＣ原子を有するハロゲン化されたアルキルもしくはアルコキシ、または２個または３個のＣ原子を有するハロゲン化されたアルケニルまたはアルケニルオキシで、好ましくは、Ｆ、Ｃｌ、−ＯＣＦ３、−Ｏ−ＣＨ２ＣＦ３、−Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｏ−ＣＨ＝ＣＦ２または−ＣＦ３、非常に好ましくは、Ｆ、Ｃｌ、−Ｏ−ＣＨ＝ＣＦ２または−ＯＣＦ３を表し、
ｍは、０、１、２または３で、好ましくは１または２、特に好ましくは１を表し、
Ｒ３は、１〜７個のＣ原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または２〜７個のＣ原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニルで、好ましくは、アルキルまたはアルケニルを表し、
【００５５】
【化８】
2020512413.tif 000010
Ｌ３１およびＬ３２は、互いに独立に、ＨまたはＦを表し、好ましくは、Ｌ３１はＦを表し、
Ｘ３は、ハロゲン、１〜３個のＣ原子を有するハロゲン化されたアルキルもしくはアルコキシ、または２個または３個のＣ原子を有するハロゲン化されたアルケニルまたはアルケニルオキシで、Ｆ、Ｃｌ、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、−Ｏ−ＣＨ２ＣＦ３、−Ｏ−ＣＨ＝ＣＦ２、−Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ２または−ＣＦ３、非常に好ましくは、Ｆ、Ｃｌ、−Ｏ−ＣＨ＝ＣＦ２、−ＯＣＨＦ２または−ＯＣＦ３を表し、
Ｚ３は、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＯＯ−、トランス−ＣＨ＝ＣＨ−、トランス−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ２Ｏ−または単結合で、好ましくは、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＯＯ−、トランス−ＣＨ＝ＣＨ−または単結合、非常に好ましくは、−ＣＯＯ−、トランス−ＣＨ＝ＣＨ−または単結合を表し、そして
ｎは、０、１、２または３で、好ましくは、１、２または３、特に好ましくは１を表す。
【００５６】
ｃ）および、誘電的に中性の、式ＩＶおよびＶの群から選択される１種類以上の化合物を任意で含んでよい。
【００５７】
【化９】
2020512413.tif 000011
式中、
Ｒ４１およびＲ４２は、互いに独立に、式ＩＩにおいてＲ２に対して上で示される意味を有し、好ましくは、Ｒ４１がアルキルを表し、Ｒ４２がアルキルもしくはアルコキシを表すか、またはＲ４１がアルケニルを表し、Ｒ４２がアルキルを表し、
【００５８】
【化１０】
2020512413.tif 000012
Ｚ４１およびＺ４２は、互いに独立に、そしてＺ４１が２回出現する場合、これらも互いに独立に、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＯＯ−、トランス−ＣＨ＝ＣＨ−、トランス−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＦ２Ｏ−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合を表し、好ましくは、それらの１つ以上は単結合を表し、
ｐは、０、１または２、好ましくは０または１を表し、
Ｒ５１およびＲ５２は、互いに独立に、Ｒ４１およびＲ４２に与えられる意味の１つを有し、好ましくは、１〜７個のＣ原子を有するアルキル、好ましくはｎ−アルキル、特に好ましくは１〜５個のＣ原子を有するｎ−アルキル、または１〜７個のＣ原子を有するアルコキシ、好ましくはｎ−アルコキシ、特に好ましくは２〜５個のＣ原子を有するｎ−アルコキシ、または２〜７個のＣ原子を有し、好ましくは２〜４個のＣ原子を有するアルコキシアルキル、アルケニルもしくはアルケニルオキシ、好ましくはアルケニルオキシを表し、
【００５９】
【化１１】
2020512413.tif 000013
【００６０】
【化１２】
2020512413.tif 000014
【００６１】
【化１３】
2020512413.tif 000015
Ｚ５１〜Ｚ５３は、各々互いに独立に、−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−または単結合で、好ましくは、−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｏ−または単結合、特に好ましくは単結合を表し、
ｉおよびｊは、各々互いに独立に、０または１を表し、
（ｉ＋ｊ）は、好ましくは、０、１または２、より好ましくは０または１、最も好ましくは１を表す。
【００６２】
ｄ）以上の化合物に代えるか追加して、誘電的に負の、式ＶＩ〜ＩＸの群から選択される１種類以上の化合物を、これも任意で含んでよい。
【００６３】
【化１４】
2020512413.tif 000016
式中、
Ｒ６１は、
１〜７個のＣ原子を有する無置換のアルキル基で、好ましくは直鎖状のアルキル基、より好ましくはｎ−アルキル基、最も好ましくはプロピルまたはペンチル、
２〜７個のＣ原子を有する無置換のアルケニル基で、好ましくは直鎖状のアルケニル基、特に好ましくは２〜５個のＣ原子を有するもの、
１〜６個のＣ原子を有する無置換のアルコキシ基、または
２〜６個のＣ原子を有する無置換のアルケニルオキシ基を表し、
Ｒ６２は、１〜７個のＣ原子を有する無置換のアルキル基、１〜６個のＣ原子を有する無置換のアルコキシ基または２〜６個のＣ原子を有する無置換のアルケニルオキシ基を表し、そして
ｌは、０または１を表し、
Ｒ７１は、
１〜７個のＣ原子を有する無置換のアルキル基で、好ましくは直鎖状のアルキル基、より好ましくはｎ−アルキル基、最も好ましくはプロピルもしくはペンチル、または
２〜７個のＣ原子を有する無置換のアルケニル基で、好ましくは直鎖状のアルケニル基、特に好ましくは２〜５個のＣ原子を有するものを表し、
Ｒ７２は、１〜７個のＣ原子を有し、好ましくは２〜５個のＣ原子を有する無置換のアルキル基、１〜６個のＣ原子を有し、好ましくは、１個、２個、３個もしくは４個のＣ原子を有する無置換のアルコキシ基、または２〜６個のＣ原子を有し、好ましくは、２個、３個もしくは４個のＣ原子を有する無置換のアルケニルオキシ基を表し、そして
【００６４】
【化１５】
2020512413.tif 000017
Ｒ８１は、
１〜７個のＣ原子を有する無置換のアルキル基で、好ましくは直鎖状のアルキル基、より好ましくはｎ−アルキル基、最も好ましくはプロピルもしくはペンチル、または
２〜７個のＣ原子を有する無置換のアルケニル基で、好ましくは直鎖状のアルケニル基、特に好ましくは２〜５個のＣ原子を有するものを表し、
Ｒ８２は、１〜７個のＣ原子を有し、好ましくは２〜５個のＣ原子を有する無置換のアルキル基、１〜６個のＣ原子を有し、好ましくは、１個、２個、３個もしくは４個のＣ原子を有する無置換のアルコキシ基、または２〜６個のＣ原子を有し、好ましくは、２個、３個もしくは４個のＣ原子を有する無置換のアルケニルオキシ基を表し、
【００６５】
【化１６】
2020512413.tif 000018
Ｚ８は、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−、−ＣＨ２−Ｏ−、−ＣＦ２−Ｏ−または−ＣＨ２−ＣＨ２−、好ましくは、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−または−ＣＨ２−Ｏ−を表し、そして
ｏは、０または１を表し、
Ｒ９１およびＲ９２は、互いに独立に、上でＲ７２に与えられる意味を有し、
Ｒ９１は、好ましくは、２〜５個のＣ原子を有し、好ましくは３〜５個のＣ原子を有するアルキル基を表し、
Ｒ９２は、好ましくは、２〜５個のＣ原子を有するアルキルもしくはアルコキシ基で、より好ましくは２〜４個のＣ原子を有するアルコキシ基、または２〜４個のＣ原子を有するアルケニルオキシ基を表し、
【００６６】
【化１７】
2020512413.tif 000019
ｐおよびｑは、互いに独立に、０または１を表し、そして
（ｐ＋ｑ）は、好ましくは、０または１を表し、あるいは
【００６７】
【化１８】
2020512413.tif 000020
を表す場合は、好ましくは、ｐ＝ｑ＝１である。
【００６８】
ｄ）再び任意成分として代えてか加えて、式Ｉの１種類以上の化合物を含む。
【化１９】
2020512413.tif 000021
式中、
【００６９】
【化２０】
2020512413.tif 000022
【００７０】
【化２１】
2020512413.tif 000023
ｎは、０または１を表し、
Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ互いに独立に、好ましくは１〜７個のＣ原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルまたはフッ素化アルコキシ、２〜７個のＣ原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルまたはフッ素化アルケニル（ただしＲ１１において１個の−ＣＨ２−基は、シクロプロピレン、１，３−シクロブチレン、１，３−シクロペンチレン、１，３−シクロペンテニレン、好ましくはシクロプロピレンまたは１，３−シクロペンチレンで置き換えられてよい。）、好ましくはアルキル、アルコキシ、アルケニルまたはアルケニルオキシ、最も好ましくはアルキル、アルコキシまたはアルケニルオキシを表し、あるいはＲ１を表し、あるいはＲ１２はＸ１を表し、
Ｒ１は、好ましくは１〜７個のＣ原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルまたはフッ素化アルコキシ（ただし１個の−ＣＨ２−基は、シクロプロピレン、１，３−シクロブチレン、１，３−シクロペンチレン、１，３−シクロペンテニレン、好ましくはシクロプロピレンまたは１，３−シクロペンチレンで置き換えられてよい。）、２〜７個のＣ原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルまたはフッ素化アルケニル（ただし１個の−ＣＨ２−基は、シクロプロピレン、１，３−シクロブチレン、１，３−シクロペンチレン、１，３−シクロペンテニレン、好ましくはシクロプロピレンまたは１，３−シクロペンチレンで置き換えられてよい。）を表し、
Ｘ１は、Ｆ、Ｃｌ、好ましくは１〜４個のＣ原子を有するフッ素化アルキル、フッ素化アルケニル、フッ素化アルコキシまたはフッ素化アルケニルオキシ、より好ましくはＦ、Ｃｌ、ＣＦ３またはＯＣＦ３を表し、
これらより式Ｂの化合物は除外される。
３−シクロペンテニレンは、式
【００７１】
【化２２】
2020512413.tif 000024
の群から選択される部分構造である。
本願による液晶媒体は好ましくは、ネマチック相を有する。
【００７２】
本出願を通して特にＲ１の定義のために、アルキルは直鎖状または分枝鎖でよいアルキル基を意味する。これらの各基は好ましくは直鎖状であり、好ましくは１個、２個、３個、４個、５個、６個、７個または８個のＣ原子を有し、従って好ましくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシルまたはｎ−ヘプチルである。
【００７３】
アルキルが分岐状のアルキル基を意味する場合、それは好ましくは２−アルキル、２−メチルアルキルまたは２−（２−エチル）−アルキル、好ましくは２−ブチル（＝１−メチルプロピル）、２−メチルブチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、特に２−メチルブチル、２−メチルブトキシ、４−メチルヘキシル、２−ヘキシル、２−オクチル、２−ノニル、２−デシルおよび２−ドデシルを意味する。これらの基のうち最も好ましいのは、２−ヘキシルおよび２−オクチルである。
【００７４】
本願では、キラル化合物をもたらす特にＲ１のための各分岐状の基もキラル基と呼ばれる。特に好ましいキラル基は、２−アルキル、２−アルコキシ、２−メチルアルキル、２−メチルアルコキシ、２−フルオロアルキル、２−フルオロアルコキシ、２−（２−エチン）−アルキル、２−（２−エチン）  −アルコキシ、  １，１−トリフルオロ−２−アルキルおよび１，１，１−トリフルオロ−２−アルコキシである。
【００７５】
特に好ましいキラル基は例えば、２−ブチル（＝１−メチルプロピル）、２−メチルブチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、特に２−メチルブチル、２−メチルブトキシ、２−メチルペントキシ、３−メチルペントキシ、２−エチルヘキソキシ、１−メチルヘキソキシ、２−オクチルオキシ、２−オキサ−３−メチルブチル、３−オキサ−４−メチルペンチル、４−メチルヘキシル、２−ヘキシル、２−オクチル、２−ノニル、２−デシル、２−ドデシル、６−メトキシオクトキシ、６−メチルオクトキシ、６−メチルオクタノイルオキシ、５−メチルヘプチルオキシカルボニル、２−メチルブチリルオキシ、３−メチルバレロイルオキシ、４−メチルヘキサノイルオキシ、２−クロロプロピオニルオキシ、２−クロロ−３−メチルブチリルオキシ、２−クロロ−４−メチルバレリルオキシ、２−クロロ−３−メチルバレリルオキシ、２−メチル−３−オキサペンチル、２−メチル−３−オキサヘキシル、１−メトキシプロピル−２−オキシ、１−エトキシプロピル−２−オキシ、１−プロポキシプロピル−２−オキシ、１−ブトキシプロピル−２−オキシ、２−フルオロオクチルオキシ、２−フルオロデシルオキシ、１，１，１−トリフルオロ−２−オクチルオキシ、１，１，１−トリフルオロ−２−オクチル、２−フルオロメチルオクチルオキシである。２−ヘキシル、２−オクチル、２−オクチルオキシ、１，１，１−トリフルオロ−２−ヘキシル、１，１，１−トリフルオロ−２−オクチルおよび１，１，１−トリフルオロ−２−オクチルオキシが非常に好ましい。
【００７６】
好ましくは式Ｂの化合物は、式Ｂ−１およびＢ−２の化合物群から選択される。
【００７７】
【化２３】
2020512413.tif 000025
式中、
Ｒ１は、好ましくは１〜７個のＣ原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルまたはフッ素化アルコキシ、２〜７個のＣ原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルまたはフッ素化アルケニル、好ましくはアルキルまたはアルケニルを表し、
Ｘ１は、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＣＳ、好ましくは１〜４個のＣ原子を有するフッ素化アルキル、フッ素化アルケニル、フッ素化アルコキシまたはフッ素化アルケニルオキシ、好ましくはＦ、Ｃｌ、ＣＦ３またはＯＣＦ３、より好ましくはＦ、ＣＦ３またはＯＣＦ３、最も好ましくはＯＣＦ３またはＣＦ３を表す。
好ましくは式Ｉの化合物は、式Ｉ−１およびＩ−２の化合物群から選択される。
【００７８】
【化２４】
2020512413.tif 000026
式中、
Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ互いに独立に好ましくは１〜７個のＣ原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルまたはフッ素化アルコキシ、２〜７個のＣ原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルまたはフッ素化アルケニル、好ましくはアルキル、アルコキシ、アルケニルまたはアルケニルオキシ、最も好ましくはアルコキシまたはアルケニルオキシを表し、
Ｒ１は、好ましくは１〜７個のＣ原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルまたはフッ素化アルコキシ、２〜７個のＣ原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルまたはフッ素化アルケニル、好ましくはアルキルまたはアルケニルを表し、および
Ｘ１は、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＣＳ、好ましくは１〜４個のＣ原子を有するフッ素化アルキル、フッ素化アルケニル、フッ素化アルコキシまたはフッ素化アルケニルオキシ、好ましくはＦ、Ｃｌ、ＣＦ３またはＯＣＦ３、より好ましくはＦ、ＣＦ３またはＯＣＦ３、最も好ましくはＣＦ３またはＯＣＦ３を表す。
【００７９】
式Ｂの化合物は、以下のスキーム（スキーム１）によって調製される。
【００８０】
【化２５】
2020512413.tif 000027
式中パラメーターは、上式Ｂで与えられる各意味を有する。
【００８１】
Ｂ−１の立体異性体がある場合は、フラッシュクロマトグラフィーおよび／または種結晶を使用するかしない再結晶などの通常の手段により分離され、それは一段で単独の工程または繰り返しおよび／または互いに組み合わせてよい。同プロセスおよび反応混合物の引き続く後処理は、基本的に回分式反応としてまたは連続反応様式で実施できる。連続反応様式は例えば、連続式撹拌槽型反応器、撹拌式反応器カスケード、ループ式またはクロスフロー式反応器、フローチューブまたはマイクロリアクター内での反応を含む。反応混合物は必要に応じて、固相濾過、クロマトグラフィー、不混和相間分離（例えば抽出）、固体支持体への吸着、溶媒および／または共沸混合物の留去、選択的蒸留、昇華、結晶化、共結晶化、または膜上でのナノ濾過によって後処理される。
【００８２】
式Ｉの化合物は国際公開第０２／０５５４６３号に従って調製され、２個のアルコキシ基（Ｒ１１はＲ１−Ｏ；Ｒ１２はＲ２−Ｏ）を含有する式Ｉ−１の化合物は好ましくは、塩基性化合物ジベンゾフランから出発し、以下のスキーム（スキーム２）によって調製される。
【００８３】
【化２６】
2020512413.tif 000028
【００８４】
【化２７】
2020512413.tif 000029
【００８５】
【化２８】
2020512413.tif 000030
【００８６】
１個のアルコキシ基（Ｒ１−Ｏ）および１個のアルキル基（Ｒ２）、（Ｒ１１はＲ１−Ｏ；Ｒ１２はＲ２）を含有する式Ｉ−１の化合物は好ましくは、塩基性化合物ジベンゾフランから出発し、以下のスキーム（スキーム３）によって調製される。
【００８７】
【化２９】
2020512413.tif 000031
【００８８】
２個のアルキル基（Ｒ１１はＲ１；Ｒ１２はＲ２）を含有する式Ｉ−１の化合物は好ましくは、塩基性化合物ジベンゾフランから出発し、以下のスキーム（スキーム４）によって調製される。
【００８９】
【化３０】
2020512413.tif 000032
【００９０】
式Ｉ−２の化合物は好ましくは例えば、以下のスキームによって調製される。
【００９１】
【化３１】
2020512413.tif 000033
【００９２】
本発明は、更に、本発明による液晶混合物および液晶媒体をＩＰＳおよびＦＦＳディスプレイ中で使用すること、特に、応答時間および／または透過性を改良するために、液晶媒体を含有するＳＧ−ＦＦＳディスプレイ中で使用することに関する。
【００９３】
本発明は、更に、本発明による液晶媒体を含有する液晶ディスプレイ、特にＩＰＳまたはＦＦＳディスプレイ、特に好ましくはＦＦＳまたはＳＧ−ＦＦＳディスプレイに関する。
【００９４】
本発明は、更に、２枚の基板（ただし、少なくとも一方の基板は光に対して透明であり、少なくとも一方の基板は電極層を有する。）と、基板間に配置され、重合された成分および低分子量成分を含む液晶媒体層（ただし、重合された成分は、１種類以上の重合性化合物を液晶セルの基板間で液晶媒体中で、好ましくは電圧を印加しながら重合することで得ることができ、また、低分子量成分は、上および下に記載される通りの本発明による液晶混合物である。）とから成る液晶セルを含むＩＰＳまたはＦＦＳタイプの液晶ディスプレイに関する。
【００９５】
本発明によるディスプイは、好ましくは、アクティブ・マトリクス（ａｃｔｉｖｅ  ｍａｔｒｉｘ  ＬＣＤ、略して、ＡＭＤ）、好ましくは薄膜トランジスタ（ｔｈｉｎ−ｆｉｌｍ  ｔｒａｎｓｉｓｔｏｒ：ＴＦＴ）のマトリクスでアドレスされる。しかしながら、本発明による液晶は、他の既知のアドレス方法を有するディスプレイでも有利な態様で使用できる。
【００９６】
本発明は更に、式Ｂの、好ましくは式Ｂ−１およびＢ−２の化合物群から選択される１種類以上の化合物を、１種類以上の低分子量液晶化合物または液晶混合物と、任意でさらなる液晶化合物および／または添加剤とを混合することによる、本発明による、液晶媒体を調製する方法に関する。
【００９７】
上および下で、以下の意味を適用する。
【００９８】
他に明らかに示さない限り、用語「ＦＦＳ」は、ＦＦＳおよびＳＧ−ＦＦＳディスプレイを表すために使用する。
【００９９】
用語「メソゲン基」は当業者に既知で文献に記載されており、その引力および斥力的相互作用の異方性によって、低分子量または高分子物質中で液晶（ＬＣ：ｌｉｑｕｉｄ−ｃｒｙｓｔａｌｌｉｎｅ）相の発生に本質的に寄与する基を表す。メソゲン基を含有する化合物（メソゲン化合物）は、それ自身では必ずしもＬＣ相を有する必要はない。また、他の化合物と混合後および／または重合後のみに、メソゲン化合物が液晶相挙動を示すことも可能である。典型的なメソゲン基は、例えば、剛直な棒状または円盤状の形状のユニットである。メソゲンまたは液晶化合物に関して使用される用語および定義の概説は、Ｐｕｒｅ  Ａｐｐｌ．Ｃｈｅｍ．７３巻（５号）、８８８頁（２００１年）およびＣ．Ｔｓｃｈｉｅｒｓｋｅ、Ｇ．Ｐｅｌｚｌ、Ｓ．Ｄｉｅｌｅ、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．２００４年、１１６巻、６３４０〜６３６８頁において与えられている。
【０１００】
用語「スペーサー基」または略して「スペーサー」は、上および下では「Ｓｐ」とも呼ばれ、当業者に既知で文献に記載されており、例えば、Ｐｕｒｅ  Ａｐｐｌ．Ｃｈｅｍ．、７３巻（５号）、８８８頁（２００１年）およびＣ．Ｔｓｃｈｉｅｒｓｋｅ、Ｇ．Ｐｅｌｚｌ、Ｓ．Ｄｉｅｌｅ、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．２００４年、１１６巻、６３４０〜６３６８頁を参照。他に示さない限り、上および下で用語「スペーサー基」または「スペーサー」は、重合性メソゲン化合物中でメソゲン基および重合性基（１個または複数）を互いに連結している屈曲性の基を表す。
【０１０１】
本発明の目的において、用語「液晶媒体」は、液晶混合物および１種類以上の重合性化合物（例えば、反応性メソゲンなど）を含む媒体を表すことを意図する。用語「液晶混合物」（または「ホスト混合物」）は、非重合性の低分子量化合物、好ましくは、２種類以上の液晶化合物および任意に更なる添加剤（例えば、キラルドーパントまたは安定剤など）のみから成る液晶混合物を表すことを意図する。
【０１０２】
特に室温でネマチック相を有する液晶混合物または液晶媒体が、特に好ましい。
【０１０３】
本発明の好ましい実施形態において、液晶媒体は、式ＩＩ−１およびＩＩ−２の化合物群から選択され、かつ／または式ＩＩＩ−１およびＩＩＩ−２の化合物群から選択される、３を超える誘電異方性を有する誘電的に正の１種類以上の化合物を含む。
【０１０４】
【化３２】
2020512413.tif 000034
式中、パラメーターは式ＩＩにおいて上で示されるそれぞれの意味を有し、そして
Ｌ２３およびＬ２４は、互いに独立に、ＨまたはＦを表し、好ましくは、Ｌ２３はＦを表し、
【０１０５】
【化３３】
2020512413.tif 000035
式ＩＩ−１およびＩＩ−２の場合、Ｘ２は、好ましくはＦまたはＯＣＦ３、特に好ましくはＦを表し、そして
式ＩＩ−２の場合、
【０１０６】
【化３４】
2020512413.tif 000036
【０１０７】
【化３５】
2020512413.tif 000037
式中、パラメーターは、式ＩＩＩにおいて与えられる意味を有する。
【０１０８】
本発明による媒体は、式ＩＩＩ−１および／またはＩＩＩ−２の化合物に代えてか加えて、式ＩＩＩ−３の１種類以上の化合物を含んでもよい。
【０１０９】
【化３６】
2020512413.tif 000038
式中、パラメーターは上で示されるそれぞれの意味を有し、パラメーターＬ３１およびＬ３２は、互いにおよび他のパラメーターとは独立に、ＨまたはＦを表す。
【０１１０】
液晶媒体は、好ましくは、Ｌ２１およびＬ２２ならびに／またはＬ２３およびＬ２４の両者がＦを表す式ＩＩ−１およびＩＩ−２の化合物群から選択される化合物を含む。
【０１１１】
好ましい実施形態において、液晶媒体は、Ｌ２１、Ｌ２２、Ｌ２３およびＬ２４の全てがＦを表す式ＩＩ−１およびＩＩ−２の化合物群から選択される化合物を含む。
【０１１２】
液晶媒体は、好ましくは、式ＩＩ−１の１種類以上の化合物を含む。式ＩＩ−１の化合物は、好ましくは式ＩＩ−１ａ〜ＩＩ−１ｅの化合物群から選択され、好ましくは、式ＩＩ−１ａおよび／またはＩＩ−１ｂおよび／またはＩＩ−１ｄの、好ましくは式ＩＩ−１ａおよび／またはＩＩ−１ｄまたはＩＩ−１ｂおよび／またはＩＩ−１ｄの、最も好ましくは式ＩＩ−１ｄの１種類以上の化合物である。
【０１１３】
【化３７】
2020512413.tif 000039
式中、パラメーターは上で示されるそれぞれの意味を有し、そして
Ｌ２５およびＬ２６は、互いにおよび他のパラメーターとは独立に、ＨまたはＦを表し、
好ましくは、
式ＩＩ−１ａおよびＩＩ−１ｂ中において、Ｌ２１およびＬ２２の両者がＦを表し、
式ＩＩ−１ｃおよびＩＩ−１ｄ中において、Ｌ２１およびＬ２２の両者がＦを表し、ならびに／またはＬ２３およびＬ２４の両者がＦを表し、そして
式ＩＩ−１ｅ中において、Ｌ２１、Ｌ２２およびＬ２５がＦを表す。
【０１１４】
液晶媒体は、好ましくは、式ＩＩ−２ａ〜ＩＩ−２ｋの化合物群から選択される式ＩＩ−２の１種類以上の化合物、好ましくは式ＩＩ−２ａおよび／またはＩＩ−２ｈおよび／またはＩＩ−２ｊの各々の１種類以上の化合物を含む。
【０１１５】
【化３８】
2020512413.tif 000040
【０１１６】
【化３９】
2020512413.tif 000041
式中、パラメーターは上で示されるそれぞれの意味を有し、
Ｌ２５〜Ｌ２８は、互いに独立に、ＨまたはＦを表し、好ましくは、Ｌ２７およびＬ２８の両者がＨを表し、特に好ましくは、Ｌ２６がＨを表す。
【０１１７】
液晶媒体は、好ましくは、Ｌ２１およびＬ２２の両者がＦを表し、かつ／またはＬ２３およびＬ２４の両者がＦを表す式ＩＩ−２ａ〜ＩＩ−２ｋの化合物群から選択される化合物を含む。
【０１１８】
好ましい実施形態において、液晶媒体は、Ｌ２１、Ｌ２２、Ｌ２３およびＬ２４の全てがＦを表す式ＩＩ−２ａ〜ＩＩ−２ｋの化合物群から選択される化合物を含む。
【０１１９】
式ＩＩ−２の特に好ましい化合物は以下の式の化合物で、特に好ましくは式ＩＩ−２ａ−１および／またはＩＩ−２ｈ−１および／またはＩＩ−２ｋ−２の化合物である。
【０１２０】
【化４０】
2020512413.tif 000042
【０１２１】
【化４１】
2020512413.tif 000043
式中、Ｒ２およびＸ２は上で示される意味を有し、Ｘ２は好ましくはＦを表す。
【０１２２】
液晶媒体は、好ましくは、式ＩＩＩ−１の１種類以上の化合物を含む。式ＩＩＩ−１の化合物は、好ましくは、式ＩＩＩ−１ａ〜ＩＩＩ−１ｊの化合物群から、好ましくは式ＩＩＩ−１ｃ、ＩＩＩ−１ｆ、ＩＩＩ−１ｇおよびＩＩＩ−１ｊから選択される。
【０１２３】
【化４２】
2020512413.tif 000044
【０１２４】
【化４３】
2020512413.tif 000045
式中、パラメーターは上で与えられる意味を有し、好ましくは式中、パラメーターは上で示されるそれぞれの意味を有し、
パラメーターＬ３３およびＬ３４は、互いにおよび他のパラメーターとは独立に、ＨまたはＦを表し、
パラメーターＬ３５およびＬ３６は、互いにおよび他のパラメーターとは独立に、ＨまたはＦを表す。
【０１２５】
液晶媒体は、好ましくは、式ＩＩＩ−１ｃの１種類以上の化合物を含み、該化合物は、好ましくは、式ＩＩＩ−１ｃ−１〜ＩＩＩ−１ｃ−５の、好ましくは式ＩＩＩ−１ｃ−１および／またはＩＩＩ−１ｃ−２の、最も好ましくは式ＩＩＩ−１ｃ−１の化合物群から選択される。
【０１２６】
【化４４】
2020512413.tif 000046
式中、Ｒ３は、上で示される意味を有する。
【０１２７】
液晶媒体は、好ましくは、式ＩＩＩ−１ｆの１種類以上の化合物を含み、該化合物は、好ましくは、式ＩＩＩ−１ｆ−１〜ＩＩＩ−１ｆ−６の、好ましくは式ＩＩＩ−１ｆ−１および／またはＩＩＩ−１ｆ−２および／またはＩＩＩ−１ｆ−３および／またはＩＩＩ−１ｆ−６の、より好ましくは式ＩＩＩ−１ｆ−３および／またはＩＩＩ−１ｆ−６の、より好ましくは式ＩＩＩ−１ｆ−６の化合物群から選択される。
【０１２８】
【化４５】
2020512413.tif 000047
式中、Ｒ３は、上で示される意味を有する。
【０１２９】
液晶媒体は、好ましくは、式ＩＩＩ−１ｇの１種類以上の化合物を含み、該化合物は、好ましくは、式ＩＩＩ−１ｇ−１〜ＩＩＩ−１ｇ−５の、好ましくは式ＩＩＩ−１ｇ−３の化合物群から選択される。
【０１３０】
【化４６】
2020512413.tif 000048
式中、Ｒ３は、上で示される意味を有する。
【０１３１】
液晶媒体は、好ましくは、式ＩＩＩ−１ｈの１種類以上の化合物を含み、該化合物は、好ましくは、式ＩＩＩ−１ｈ−１〜ＩＩＩ−１ｈ−３の、好ましくは式ＩＩＩ−１ｈ−３の化合物群から選択される。
【０１３２】
【化４７】
2020512413.tif 000049
式中、パラメーターは上で与えられる意味を有し、Ｘ３は好ましくはＦを表す。
【０１３３】
液晶媒体は、好ましくは、式ＩＩＩ−１ｉの１種類以上の化合物を含み、該化合物は、好ましくは、式ＩＩＩ−１ｉ−１およびＩＩＩ−１ｉ−２の、好ましくは式ＩＩＩ−１ｉ−２の化合物群から選択される。
【０１３４】
【化４８】
2020512413.tif 000050
式中、パラメーターは上で与えられる意味を有し、Ｘ３は好ましくはＦを表す。
【０１３５】
液晶媒体は、好ましくは、式ＩＩＩ−１ｊの１種類以上の化合物を含み、該化合物は、好ましくは、式ＩＩＩ−１ｊ−１およびＩＩＩ−１ｊ−２の、好ましくは式ＩＩＩ−１ｊ−１の化合物群から選択される。
【０１３６】
【化４９】
2020512413.tif 000051
式中、パラメーターは上で与えられる意味を有する。
【０１３７】
液晶媒体は、好ましくは、式ＩＩＩ−２の１種類以上の化合物を含む。式ＩＩＩ−２の化合物は、好ましくは、式ＩＩＩ−２ａおよびＩＩＩ−２ｂの、好ましくは式ＩＩＩ−２ｂの化合物群から選択される。
【０１３８】
【化５０】
2020512413.tif 000052
式中、パラメーターは上で示されるそれぞれの意味を有し、
パラメーターＬ３３およびＬ３４は、互いにおよび他のパラメーターとは独立に、ＨまたはＦを表す。
【０１３９】
液晶媒体は、好ましくは、式ＩＩＩ−２ａの１種類以上の化合物を含み、該化合物は、好ましくは、式ＩＩＩ−２ａ−１〜ＩＩＩ−２ａ−６の化合物群から選択される。
【０１４０】
【化５１】
2020512413.tif 000053
式中、Ｒ３は、上で示される意味を有する。
【０１４１】
液晶媒体は、好ましくは、式ＩＩＩ−２ｂの１種類以上の化合物を含み、該化合物は、好ましくは、式ＩＩＩ−２ｂ−１〜ＩＩＩ−２ｂ−４、好ましくは式ＩＩＩ−２ｂ−４の化合物群から選択される。
【０１４２】
【化５２】
2020512413.tif 000054
式中、Ｒ３は、上で示される意味を有する。
【０１４３】
式ＩＩＩ−１および／またはＩＩＩ−２の化合物に代えるか加えて、本発明による媒体は、式ＩＩＩ−３の１種類以上の化合物を含んでもよい。
【０１４４】
【化５３】
2020512413.tif 000055
式中、パラメーターは、式ＩＩＩにおいて上で示されるそれぞれの意味を有する。
【０１４５】
これらの化合物は、好ましくは、式ＩＩＩ−３ａおよびＩＩＩ−３ｂの群から選択される。
【０１４６】
【化５４】
2020512413.tif 000056
式中、Ｒ３は、上で示される意味を有する。
【０１４７】
本発明による液晶媒体は、好ましくは式ＶＩ、ＶＩＩ、ＶＩＩＩおよびＩＸの化合物群から選択される、−１．５〜３の範囲内の誘電異方性を有する誘電的に中性の１種類以上の化合物を好ましくは含む。
【０１４８】
本願においては、全ての元素がそれらそれぞれの同位体を包含する。特に、化合物中の１個以上のＨをＤで置き換えてよく、これも実施形態によって特に好ましい。対応する化合物を対応して高度に重水素化することで、例えば、当該化合物の検出および認識が可能となる。これは、特に式Ｉの化合物の場合、場合により非常に有用である。
【０１４９】
本願において、
アルキルは、特に好ましくは、直鎖状のアルキル、特に、ＣＨ３−、Ｃ２Ｈ５−、ｎ−Ｃ３Ｈ７−、ｎ−Ｃ４Ｈ９−またはｎ−Ｃ５Ｈ１１−を表し、
アルケニルは、特に好ましくは、ＣＨ２＝ＣＨ−、Ｅ−ＣＨ３−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ２＝ＣＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−、Ｅ−ＣＨ３−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−またはＥ−（ｎ−Ｃ３Ｈ７）−ＣＨ＝ＣＨ−を表す。
【０１５０】
本発明の好ましい実施形態において、本発明による媒体は、それぞれの場合に、式ＶＩ−１およびＶＩ−２の化合物群から選択される式ＶＩの１種類以上の化合物、好ましくは式ＶＩ−１の各々１種類以上の化合物および式ＶＩ−２の１種類以上の化合物を含む。
【０１５１】
【化５５】
2020512413.tif 000057
式中、パラメーターは、式ＶＩにおいて上で与えられるそれぞれの意味を有し、好ましくは、
式ＶＩ−１において、
Ｒ６１およびＲ６２は、互いに独立に、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ（あるいはまたペントキシ、好ましくは、エトキシ、ブトキシまたはペントキシ、より好ましくはエトキシまたはブトキシ、最も好ましくはブトキシを表し、
【０１５２】
式ＶＩ−２において、
Ｒ６１は、好ましくは、ビニル基、１−Ｅ−プロペニル、ブタ−４−エン−１−イル、ペンタ−１−エン−１−イルまたはペンタ−３−エン−１−イルおよびｎ−プロピルまたはｎ−ペンチルを表し、
Ｒ６２は、１〜７個のＣ原子、好ましくは２〜５個のＣ原子を有する無置換のアルキル基、好ましくは、１〜６個のＣ原子、特に好ましくは２または４個のＣ原子を有する無置換のアルコキシ基、最も好ましくはエトキシ基を表す。
【０１５３】
本発明の好ましい実施形態において、本発明による媒体は、それぞれの場合に、式ＶＩＩ−１〜ＶＩＩ−３の化合物群から選択される式ＶＩＩの１種類以上の化合物、好ましくは、式ＶＩＩ−１の各々の１種類以上の化合物および式ＶＩＩ−２の１種類以上の化合物を含む。
【０１５４】
【化５６】
2020512413.tif 000058
式中、パラメーターは、式ＶＩＩにおいて上で与えられるそれぞれの意味を有し、好ましくは、
Ｒ７１は、ビニル基、１−Ｅ−プロペニル、ブタ−４−エン−１−イル、ペンタ−１−エン−１−イルまたはペンタ−３−エン−１−イル、ｎ−プロピルまたはｎ−ペンチルを表し、
Ｒ７２は、１〜７個のＣ原子、好ましくは２〜５個のＣ原子を有する無置換のアルキル基、または好ましくは、１〜６個のＣ原子、特に好ましくは２〜４個のＣ原子を有する無置換のアルコキシ基、最も好ましくはエトキシ基を表す。
【０１５５】
本発明の好ましい実施形態において、本発明による媒体は、それぞれの場合に、以下の化合物群から選択される式ＶＩ−１の１種類以上の化合物を含む。
【０１５６】
【化５７】
2020512413.tif 000059
【０１５７】
本発明の好ましい実施形態において、本発明による媒体は、それぞれの場合に、以下の化合物群から選択される式ＶＩ−２の１種類以上の化合物を含む。
【０１５８】
【化５８】
2020512413.tif 000060
【０１５９】
本発明の好ましい実施形態において、本発明による媒体は、それぞれの場合に、以下の化合物の群から選択される式ＶＩＩ−１の１種類以上の化合物を含む。
【０１６０】
【化５９】
2020512413.tif 000061
【０１６１】
本発明の好ましい実施形態において、本発明による媒体は、それぞれの場合に、以下の化合物の群から選択される式ＶＩＩ−２の１種類以上の化合物を含む。
【０１６２】
【化６０】
2020512413.tif 000062
【０１６３】
式Ｂまたはその好ましいサブ式の化合物に加えて、本発明による媒体は、好ましくは、式ＶＩおよびＶＩＩの化合物群から選択される誘電的に負の１種類以上の化合物を、好ましくは、５％以上〜９０％以下、好ましくは１０％以上〜８０％以下、特に好ましくは２０％以上〜７０％以下の範囲内の総濃度で含む。
【０１６４】
本発明の好ましい実施形態において、本発明による媒体は、それぞれの場合に、式ＶＩＩＩ−１〜ＶＩＩＩ−３の化合物群から選択される式ＶＩＩＩの１種類以上の化合物、好ましくは、式ＶＩＩＩ−１各々の１種類以上の化合物および／または式ＶＩＩＩ−３の１種類以上の化合物を含む。
【０１６５】
【化６１】
2020512413.tif 000063
式中、パラメーターは、式ＶＩＩＩにおいて上で与えられるそれぞれの意味を有し、好ましくは、
Ｒ８１は、ビニル基、１−Ｅ−プロペニル、ブタ−４−エン−１−イル、ペンタ−１−エン−１−イルまたはペンタ−３−エン−１−イル、エチル、ｎ−プロピルまたはｎ−ペンチルを表し、アルキル、好ましくは、エチル、ｎ−プロピルまたはｎ−ペンチルを表し、
Ｒ８２は、１〜７個のＣ原子、好ましくは１〜５個のＣ原子を有する無置換のアルキル基、または１〜６個のＣ原子を有する無置換のアルコキシ基を表す。
【０１６６】
式ＶＩＩＩ−１およびＶＩＩＩ−２において、Ｒ８２は、好ましくは、２個または４個のＣ原子を有するアルコキシ、最も好ましくはエトキシを表し、
式ＶＩＩＩ−３において、Ｒ８２は、好ましくは、アルキル、好ましくはメチル、エチルまたはｎ−プロピル、最も好ましくはメチルを表す。
【０１６７】
更に好ましい実施形態において、媒体は、式ＩＶの１種類以上の化合物を含む。
【０１６８】
【化６２】
2020512413.tif 000064
式中、
Ｒ４１は、１〜７個のＣ原子を有する無置換のアルキル基または２〜７個のＣ原子を有する無置換のアルケニル基、好ましくはｎ−アルキル基、特に好ましくは２個、３個、４個または５個のＣ原子を有するものを表し、
Ｒ４２は、１〜７個のＣ原子を有する無置換のアルキル基、２〜７個のＣ原子を有する無置換のアルケニル基または１〜６個のＣ原子を有する無置換のアルコキシ基を表し（ただし、両者は好ましくは２〜５個のＣ原子を有する。）、好ましくは２個、３個または４個のＣ原子を有する無置換のアルケニル基、より好ましくはビニル基または１−プロペニル基、特にはビニル基を表す。
【０１６９】
特に好ましい実施形態において、媒体は、式ＩＶ−１〜ＩＶ−４の、好ましく式ＩＶ−１の化合物群から選択される１種類以上の式ＩＶの化合物を含む。
【０１７０】
【化６３】
2020512413.tif 000065
式中、
ａｌｋｙｌおよびａｌｋｙｌ’は、互いに独立に、１〜７個のＣ原子を有し、好ましくは２〜５個のＣ原子を有するアルキルを表し、
ａｌｋｅｎｙｌおよびａｌｋｅｎｙｌ’は、互いに独立に、２〜５個のＣ原子を有し、好ましくは２〜４個のＣ原子を有し、特に好ましくは２個のＣ原子を有するアルケニルを表し、
ａｌｋｅｎｙｌ’は好ましくは、２〜５個のＣ原子を有し、好ましくは２〜４個のＣ原子を有し、特に好ましくは２〜３個のＣ原子を有するアルケニルを表し、そして
ａｌｋｏｘｙは、１〜５個のＣ原子を有し、好ましくは２〜４個のＣ原子を有するアルコキシを表す。
【０１７１】
特に好ましい実施形態において、本発明による媒体は、式ＩＶ−１の１種類以上の化合物および／または式ＩＶ−２の１種類以上の化合物を含む。
【０１７２】
更に好ましい実施形態において、媒体は、式Ｖの１種類以上の化合物を含む。
【０１７３】
本発明による媒体は、好ましくは、以下に示す総濃度で以下の化合物を含む：
・式Ｂの化合物群から選択される１種類以上の化合物を１〜６０重量％、および
・式Ｉの、好ましくは式Ｉ−１およびＩ−２の化合物群から選択され、最も好ましくは式Ｉ−２の１種類以上の化合物を０〜６０重量％、および／または
・好ましくは式ＩＩ−１およびＩＩ−２の化合物群から選択される式ＩＩの１種類以上の化合物を５〜６０重量％、および／または
・式ＩＩＩの１種類以上の化合物を５〜２５重量％、および／または
・式ＩＶの１種類以上の化合物を５〜４５重量％、および／または
・式Ｖの１種類以上の化合物を５〜２５重量％、および／または
・式ＶＩの１種類以上の化合物を５〜２５重量％、および／または
・式ＶＩＩの１種類以上の化合物を５〜２０重量％、および／または
・好ましくは式ＶＩＩＩ−１およびＶＩＩＩ−２の化合物群から選択される式ＶＩＩＩの１種類以上の化合物を５〜３０重量％、および／または
・式ＩＸの１種類以上の化合物を０〜６０重量％、
ただし存在する式ＢおよびＩ〜ＩＸの全ての化合物の媒体中の総含有量は、好ましくは９５％以上、より好ましくは９７％以上、最も好ましくは１００％である。
【０１７４】
後者の条件は、本願による全ての媒体に成立する。
【０１７５】
更に好ましい実施形態において、本発明による媒体は、式Ｂまたはそれの好ましいサブ式の化合物に加え、および式ＶＩおよび／またはＶＩＩおよび／またはＶＩＩＩおよび／またはＩＸおよび／またはＩの化合物に加え、好ましくは、式ＩＶおよびＶの化合物群から選択される誘電的に中性の１種類以上の化合物を、好ましくは、５％以上〜９０％以下、好ましくは１０％以上〜８０％以下、特に好ましくは２０％以上〜７０％以下の範囲内の総濃度で含む。
【０１７６】
本発明による媒体は、特に好ましい実施形態において、
・式Ｂの１種類以上の化合物を、３％以上〜５０％以下の範囲内、好ましくは５％以上〜３０％以下の範囲内の総濃度で、および
・式Ｉの１種類以上の化合物を、３％以上〜５０％以下の範囲内、好ましくは５％以上〜３０％以下の範囲内の総濃度で、および／または
・式ＩＩの１種類以上の化合物を、５％以上〜５０％以下の範囲内、好ましくは１０％以上〜４０％以下の範囲内の総濃度で、および／または
・式ＶＩＩ−１の１種類以上の化合物を、５％以上〜３０％以下の範囲内の総濃度で、および／または
・式ＶＩＩ−２の１種類以上の化合物を、３％以上〜３０％以下の範囲内の総濃度で
を含む。
【０１７７】
好ましくは、本発明による媒体における式Ｂの化合物の濃度は、１％以上〜６０％以下、より好ましくは５％以上〜４０％以下、最も好ましくは８％以上〜３５％以下の範囲内である。
【０１７８】
本発明の好ましい実施形態において式Ｉの化合物の本発明による媒体中での濃度は、１％以上〜６０％以下、より好ましくは５％以上〜４０％以下、最も好ましくは８％以上〜３５％以下の範囲内である。
【０１７９】
本発明の好ましい実施形態において、媒体における式ＩＩの化合物の濃度は、３％以上〜６０％以下、より好ましくは５％以上〜５５％以下、より好ましくは１０％以上〜５０％以下、最も好ましくは１５％以上〜４５％以下の範囲内である。
【０１８０】
本発明の好ましい実施形態において、媒体における式ＶＩＩの化合物の濃度は、２％以上〜５０％以下、より好ましくは５％以上〜４０％以下、より好ましくは１０％以上〜３５％以下、最も好ましくは１５％以上〜３０％以下の範囲内である。
【０１８１】
本発明の好ましい実施形態において、媒体における式ＶＩＩ−１の化合物の濃度は、１％以上〜４０％以下、より好ましくは２％以上〜３５％以下、あるいは１５％以上〜２５％以下の範囲内である。
【０１８２】
本発明の好ましい実施形態において、媒体における式ＶＩＩ−２の化合物の濃度は、存在しているのであれば、１％以上〜４０％以下、より好ましくは５％以上〜３５％以下、最も好ましくは１０％以上〜３０％以下の範囲内である。
【０１８３】
本発明は、本発明による液晶媒体を含有する電気光学的ディスプレイまたは電気光学的部品にも関する。ＶＡ、ＥＣＢ、ＩＰＳまたはＦＦＳ効果に基づき、好ましくは、ＶＡ、ＩＰＳまたはＦＦＳ効果に基づく電気光学的ディスプレイで、特に、アクティブ・マトリクス・アドレスデバイスでアドレスされるものが好ましい。
【０１８４】
よって同様に、本発明は、電気光学的ディスプレイまたは電気光学的部品における本発明による液晶媒体の使用に関し、更に
式Ｂの１種類以上の化合物を、式Ｉの１種類以上の化合物と、好ましくはサブ式Ｉ−１および／またはＩ−２の、好ましくは式Ｉ−２の１種類以上の化合物と、および／または式ＩＩの１種類以上の化合物、好ましくは式ＩＩ−１および／またはＩＩ−２の１種類以上の化合物と、式ＶＩＩの１種類以上の化合物、好ましくはサブ式ＶＩＩ−１および／またはＶＩＩ−２の１種類以上の化合物と、特に好ましくは、式ＩＩ−１、ＩＩ−２、ＶＩＩ−１およびＶＩＩ−２の２つ以上、好ましくは３つ以上の異なる式の、非常に好ましくは、これら４つ全ての１種類以上の化合物と、好ましくは式ＩＶおよびＶの化合物群から選択される１種類以上の更なる化合物、より好ましくは式ＩＶおよび式Ｖの両方の１種類以上の化合物と混合することを特徴とする本発明による液晶媒体を調製する方法に関する。
【０１８５】
更に好ましい実施形態において、媒体は、式ＩＶ−２およびＩＶ−３の化合物群から選択される式ＩＶの１種類以上の化合物を含む。
【０１８６】
【化６４】
2020512413.tif 000066
式中、
ａｌｋｙｌおよびａｌｋｙｌ’は、互いに独立に、１〜７個のＣ原子を有し、好ましくは２〜５個のＣ原子を有するアルキルを表し、
ａｌｋｏｘｙは、１〜５個のＣ原子を有し、好ましくは２〜４個のＣ原子を有するアルコキシを表す。
【０１８７】
更に好ましい実施形態において、媒体は、式Ｖ−１およびＶ−２の、好ましくは式Ｖ−１の化合物群から選択される式Ｖの１種類以上の化合物を含む。
【０１８８】
【化６５】
2020512413.tif 000067
式中、パラメーターは、式Ｖにおいて上で与えられる意味を有し、好ましくは、
Ｒ５１は、１〜７個のＣ原子を有するアルキルまたは２〜７個のＣ原子を有するアルケニルを表し、
Ｒ５２は、１〜７個のＣ原子を有するアルキル、２〜７個のＣ原子を有するアルケニルまたは１〜６個のＣ原子を有するアルコキシ、好ましくはアルキルまたはアルケニル、特に好ましくはアルキルを表す。
【０１８９】
更に好ましい実施形態において、媒体は、式Ｖ−１ａおよびＶ−１ｂの化合物群から選択される式Ｖ−１の１種類以上の化合物を含む。
【０１９０】
【化６６】
2020512413.tif 000068
式中、
ａｌｋｙｌおよびａｌｋｙｌ’は、互いに独立に、１〜７個のＣ原子を有し、好ましくは２〜５個のＣ原子を有するアルキルを表し、
ａｌｋｅｎｙｌは、２〜７個のＣ原子を有し、好ましくは２〜５個のＣ原子を有するアルケニルを表す。
【０１９１】
加えて、本発明は、式ＩＩの１種類以上の化合物と、任意で式ＶＩＩ−１およびＶＩＩ−２の化合物群から選択される１種類以上の化合物ならびに／または式ＩＶの１種類以上の化合物ならびに／または式Ｖの１種類以上の化合物とを含む液晶媒体の複屈折の波長分散性を低減する方法であって、式Ｂの１種類以上の化合物を媒体において使用することを特徴とする方法に関する。
【０１９２】
式Ｉ〜Ｖの化合物に加え、他の構成成分も、例えば、混合物全体の４５％まで、しかし好ましくは３５％まで、特に１０％までの量で存在してよい。
【０１９３】
本発明による媒体は、誘電的に正の成分も任意に含んでよく、該成分の総濃度は、媒体全体に基づき、好ましくは２０％以下、より好ましくは１０％以下である。
【０１９４】
好ましい実施形態において、本発明による液晶媒体は、混合物全体に基づき総量で、
・１％以上〜２０％以下、好ましくは２％以上〜１５％以下、特に好ましくは３％以上〜１２％以下の式Ｂの化合物と、
・１％以上〜２０％以下、好ましくは２％以上〜１５％以下、特に好ましくは３％以上〜１２％以下の式Ｉの化合物と、
・２０％以上〜５０％以下、好ましくは２５％以上〜４５％以下、特に好ましくは３０％以上〜４０％以下の式ＩＩおよび／またはＩＩＩの化合物と、
・０％以上〜３５％以下、好ましくは２％以上〜３０％以下、特に好ましくは３％以上〜２５％以下の式ＩＶおよび／またはＶの化合物と、
・５％以上〜５０％以下、１０％以上〜４５％以下、好ましくは１５％以上〜４０％以下の式ＶＩおよび／またはＶＩＩおよび／またはＶＩＩＩおよび／またはＩＸの化合物と
を含む。
【０１９５】
本発明による液晶媒体は、１種類以上のキラル化合物を含んでよい。
【０１９６】
本発明の特に好ましい実施形態は、以下の１つ以上の条件を満たす。ただし、頭字語（略称）は表Ａ〜Ｃに説明されており、表Ｄに化合物が例示されている。
【０１９７】
好ましくは、本発明による媒体は、以下の１つ以上の条件を満たす。
【０１９８】
ｉ．液晶媒体は、０．０６０以上、特に好ましく０．０７０以上の複屈折を有する。
【０１９９】
ｉｉ．液晶媒体は、０．２００以下、特に好ましくは０．１８０以下の複屈折を有する。
【０２００】
ｉｉｉ．液晶媒体は、０．０９０以上〜０．１６０以下の範囲内の複屈折を有する。
【０２０１】
ｉｖ．液晶媒体は、式ＢＩの、好ましくは（サブ）式Ｂ−１およびＢ−２から選択され、最も好ましくは（サブ）式Ｂ−２の１種類以上の特に好ましい化合物を含む。
【０２０２】
ｖ．液晶媒体は、式Ｉの、好ましくは（サブ）式Ｉ−１およびＩ−２から選択され、最も好ましくは（サブ）式Ｉ−２の１種類以上の特に好ましい化合物を含む。
【０２０３】
ｖｉ．混合物全体における式ＩＩの化合物の総濃度は２５％以上、好ましくは３０％以上で、好ましくは２５％以上〜４９％以下の範囲内、特に好ましくは２９％以上〜４７％以下の範囲内、非常に特に好ましくは３７％以上〜４４％以下の範囲内である。
【０２０４】
ｖｉｉ．液晶媒体は、以下の式：ＣＣ−ｎ−Ｖおよび／またはＣＣ−ｎ−Ｖｍおよび／またはＣＣ−Ｖ−Ｖおよび／またはＣＣ−Ｖ−Ｖｎおよび／またはＣＣ−ｎＶ−Ｖｎの化合物群から選択される式ＩＶの１種類以上の化合物、特に好ましくはＣＣ−３−Ｖを、好ましくは６０％以下まで、特に好ましくは５０％以下までの濃度で含み、任意で追加的にＣＣ−３−Ｖ１を好ましくは１５％以下までの濃度で、および／またはＣＣ−４−Ｖを好ましくは４０％以下まで、特に好ましくは３０％以下までの濃度で追加して含んでよい。
【０２０５】
ｖｉｉｉ．媒体は、式ＣＣ−ｎ−Ｖ、好ましくはＣＣ−３−Ｖの化合物を、好ましくは１％以上〜６０％以下の濃度で、より好ましくは３％以上〜３５％以下の濃度で含む。
【０２０６】
ｉｘ．混合物全体における式ＣＣ−３−Ｖの化合物の総濃度は、好ましくは、１５％以下、好ましくは１０％以下であるか、または２０％以上、好ましくは２５％以上である。
【０２０７】
ｘ．混合物全体における式Ｙ−ｎＯ−Ｏｍの化合物の総濃度は、２％以上〜３０％以下、好ましくは５％以上〜１５％以下である。
【０２０８】
ｘｉ．混合物全体における式ＣＹ−ｎ−Ｏｍの化合物の総濃度は、５％以上〜６０％以下、好ましくは１５％以上〜４５％以下である。
【０２０９】
ｘｉｉ．混合物全体における式ＣＣＹ−ｎ−Ｏｍおよび／またはＣＣＹ−ｎ−ｍ、好ましくはＣＣＹ−ｎ−Ｏｍの化合物の総濃度は、５％以上〜４０％以下、好ましくは１％以上〜２５％以下である。
【０２１０】
ｘｉｉｉ．混合物全体における式ＣＬＹ−ｎ−Ｏｍの化合物の総濃度は、５％以上〜４０％以下、好ましくは１０％以上〜３０％以下である。
【０２１１】
ｘｉｖ．液晶媒体は、式ＩＶ、好ましくは式ＩＶ−１および／またはＩＶ−２の１種類以上の化合物を、好ましくは、１％以上、特に２％以上、非常に特に好ましくは３％以上〜５０％以下、好ましくは３５％以下の総濃度で含む。
【０２１２】
ｘｖ．液晶媒体は、式Ｖの、好ましくは式Ｖ−１および／またはＶ−２の１種類以上の化合物を、好ましくは１％以上、特に２％以上、非常に特に好ましくは１５％以上〜３５％以下、好ましくは〜３０％以下の総濃度で含む。
【０２１３】
ｘｖｉ．混合物全体における式ＣＣＰ−Ｖ−ｎ、好ましくはＣＣＰ−Ｖ−１の化合物の総濃度は、好ましくは５％以上〜３０％以下、好ましくは１５％以上〜２５％以下である。
【０２１４】
ｘｖｉｉ．混合物全体における式ＣＣＰ−Ｖ２−ｎ、好ましくはＣＣＰ−Ｖ２−１の化合物の総濃度は、好ましくは１％以上〜１５％以下、好ましくは２％以上〜１０％以下である。
【０２１５】
本発明は、更に、ＶＡ、ＥＣＢ、ＩＰＳ、ＦＦＳまたはＵＢ−ＦＦＳ効果に基づくアクティブ・マトリクス・アドレスを有する電気光学的ディスプレイであって、本発明による液晶媒体を誘電体として含有することを特徴とする電気光学的ディスプレイに関する。
【０２１６】
液晶混合物は、好ましくは、少なくとも７０℃の温度幅を有するネマチック相範囲を有する。
【０２１７】
回転粘度γ１は、好ましくは３５０ｍＰａ・ｓ以下、好ましくは２５０ｍＰａ・ｓ以下、特に１５０ｍＰａ・ｓ以下である。
【０２１８】
本発明による混合物は、例えばＳＧ−ＦＦＳなどの誘電的に正の液晶媒体を使用する全てのＩＰＳおよびＦＦＳ−ＴＦＴ用途に適している。
【０２１９】
本発明による液晶媒体は、好ましくは実質的に完全に、４〜１５種類、特に５〜１２種類、特に好ましくは１０種類以下の化合物から成る。これらは、好ましくは、式Ｂ、Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶ、Ｖ、ＶＩ、ＶＩＩ、ＶＩＩＩおよびＩＸの化合物群から選択される。
【０２２０】
本発明による液晶媒体は、任意で１８種類より多くの化合物も含んでよい。この場合、媒体は、好ましくは、１８〜２５種類の化合物を含む。
【０２２１】
好ましい実施形態において、本発明による液晶媒体は、シアノ基を含まない化合物を大部分が含み、好ましくは本質的に成り、最も好ましくは実質的に完全に成る。
【０２２２】
好ましい実施形態において、本発明による液晶媒体は、式Ｉ、ＩＩおよびＩＩＩ、ＩＶおよびＶならびにＶＩ〜ＩＸの化合物群から選択され、好ましくは式Ｉ−１、Ｉ−２、ＩＩ−１、ＩＩ−２、ＩＩＩ−１、ＩＩＩ−２、ＩＶ、Ｖ、ＶＩＩ−１、ＶＩＩ−２、ＶＩＩＩおよびＩＸの化合物群から選択される化合物を含み；媒体は該式の化合物から好ましくは大部分が成り、特に好ましくは本質的に成り、非常に特に好ましくは実質的に完全に成る。
【０２２３】
本発明による液晶媒体は、それぞれの場合で、少なくとも−１０℃以下〜７０℃以上、特に好ましくは−２０℃以下〜８０℃以上、非常に特に好ましくは−３０℃以下〜８５℃以上、最も好ましくは−４０℃以下〜９０℃以上のネマチック相を好ましくは有する。
【０２２４】
本明細書において、表現「ネマチック相を有する」は、一方で、対応する温度における低温においてスメクチック相および結晶化が確認されず、他方で、ネマチック相から加熱しても依然として透明化が起きないことを意味する。低温における検討は対応する温度において流動粘度計中で行なわれ、電気光学的な用途に対応する層厚を有する試験用セル中において少なくとも１００時間保存して確認する。対応する試験用セル中において−２０℃の温度における保存安定性が１０００時間以上の場合、媒体はこの温度において安定であるとする。−３０℃および−４０℃の温度において、対応する時間は、それぞれ５００時間および２５０時間である。高温においては、毛細管中で従来法によって透明点を測定する。
【０２２５】
好ましい実施形態にいて、本発明による液晶媒体は、適度に低い範囲の光学異方性の値で特徴付けられる。複屈折値は、好ましくは０．０７５以上〜０．１３０以下の範囲内、特に好ましくは０．０８５以上〜０．１２０以下の範囲内、非常に特に好ましくは０．０９０以上〜０．１１５以下の範囲内である。
【０２２６】
この実施形態において、本発明による液晶媒体は、正の誘電異方性および誘電異方性Δεの比較的高い絶対値を有し、Δεは、好ましくは２．０以上〜２０以下、より好ましくは１５以下で、より好ましくは３．０以上〜１０以下、特に好ましくは４．０以上〜９．０以下、非常に特に好ましくは４．５以上〜８．０以下の範囲内である。
【０２２７】
好ましくは本発明による液晶媒体は、１．０Ｖ以上〜５．０Ｖ以下、好ましくは２．５Ｖ以下、好ましくは１．２Ｖ以上〜２．２Ｖ以下、特に好ましくは１．３Ｖ以上〜２．０Ｖ以下の範囲内の比較的低い値の閾電圧（Ｖ０）を有する。
【０２２８】
更に好ましい実施形態において、本発明による液晶媒体は、好ましくは、比較的高い値の平均誘電定数（εａｖ．≡（ε‖＋２ε⊥）／３）を有し、εａｖ．は、好ましくは、８．０以上〜２５．０以下、好ましくは８．５以上〜２０．０以下、さらにより好ましくは９．０以上〜１９．０以下、特に好ましくは１０．０以上〜１８．０以下、非常に特に好ましくは１１．０以上〜１６．５以下の範囲内である。
【０２２９】
加えて、本発明による液晶媒体は、液晶セル中において、高い値のＶＨＲを有する。
【０２３０】
２０℃でセル中に新たに充填したセルにおいて、これらの媒体のＶＨＲ値は９５％より大きいか等しく、好ましくは９７％より大きいか等しく、特に好ましくは９８％より大きいか等しく、非常に特に好ましくは９９％より大きいか等しく、１００℃においてセル中でオーブン内５分後では、ＶＨＲは９０％より大きいか等しく、好ましくは９３％より大きいか等しく、特に好ましくは９６％より大きいか等しく、非常に特に好ましくは９８％より大きいか等しい。
【０２３１】
ここで一般に、アドレス電圧または閾電圧が低い液晶媒体はアドレス電圧または閾電圧が高い液晶媒体より低いＶＨＲを有し、その逆も同様である。
【０２３２】
また、本発明による媒体によれば、個々の物理的特性のこれらの好ましい値は、好ましくはそれぞれの場合で、それぞれの組み合わせで維持される。
【０２３３】
本願において、用語「化合物」は「化合物（１種類または多種類）」とも記載し、特に他に明記しない限り、１種類の化合物および多種類の化合物の両者を意味する。
【０２３４】
好ましい実施形態において、本発明による液晶媒体は、
・１種類以上の式Ｂの、  好ましくは式ＣＢ−ｎ−Ｆ、ＣＢ−ｎ−ＯＴ、ＣＢ−ｎ−Ｔ、ＬＢ−ｎ−Ｆ、ＬＢ−ｎ−ＯＴおよびＬＢ−ｎ−Ｔの群から選択され、より好ましくは式ＣＢ−ｎ−ＯＴ、ＣＢ−ｎ−Ｔ、ＬＢ−ｎ−ＯＴおよびＬＢ−ｎ−Ｔの群から選択され，  好ましくは式ＣＢ−ｎ−ＯＴ、ＣＢ−ｎ−Ｔの群から選択される化合物、および
・１種類以上の式Ｉの、  好ましくは式Ｂ−ｎＯ−Ｏｍ、Ｂ（Ｓ）−ｎＯ−Ｏｍ、Ｂ−ｎＯ−ＯＴ、Ｂ−ｎＯ−Ｔ、Ｂ−ｎ−ＯＴおよびＢ−ｎ−Ｆの群から選択され、より好ましくは式Ｂ−ｎＯ−ＯＴ、Ｂ−ｎＯ−Ｔ、Ｂ−ｎ−ＯＴおよびＢ−ｎ−Ｆの群から選択される化合物、および／または
・１種類以上の式ＩＩの、好ましくは式ＰＵＱＵ−ｎ−Ｆ、ＣＤＵＱＵ−ｎ−Ｆ、ＡＰＵＱＵ−ｎ−ＦおよびＰＧＵＱＵ−ｎ−Ｆの群から選択される化合物、ならびに／または、
・１種類以上の式ＩＩＩの、好ましくは式ＣＣＰ−ｎ−ＯＴ、ＣＧＧ−ｎ−ＦおよびＣＧＧ−ｎ−ＯＤの群から選択される化合物、ならびに／または、
・１種類以上の式ＩＶおよび／またはＶの、好ましくは式ＣＣ−ｎ−Ｖ、ＣＣＰ−ｎ−ｍ、ＣＣＰ−Ｖ−ｎ、ＣＣＰ−Ｖ２−ｎおよびＣＧＰ−ｎ−ｍの化合物、ならびに／または、
・１種類以上の式ＶＩの、好ましくは式Ｙ−ｎ−Ｏｍ、Ｙ−ｎＯ−Ｏｍおよび／またはＣＹ−ｎ−Ｏｍの群から選択され、好ましくは式Ｙ−３−Ｏ１、Ｙ−４Ｏ−Ｏ４、ＣＹ−３−Ｏ２、ＣＹ−３−Ｏ４、ＣＹ−５−Ｏ２およびＣＹ−５−Ｏ４の化合物群から選択されるの化合物、ならびに／または、
・任意成分として好ましくは必須成分として、１種類以上の式ＶＩＩ−１の、好ましくは式ＣＣＹ−ｎ−ｍおよびＣＣＹ−ｎ−Ｏｍの、好ましくは式ＣＣＹ−ｎ−Ｏｍの化合物群から選択され、好ましくは式ＣＣＹ−３−Ｏ２、ＣＣＹ−２−Ｏ２、ＣＣＹ−３−Ｏ１、ＣＣＹ−３−Ｏ３、ＣＣＹ−４−Ｏ２、ＣＣＹ−３−Ｏ２およびＣＣＹ−５−Ｏ２の化合物群から選択される化合物、および／または、
・任意成分として好ましくは必須成分として、１種類以上の式ＶＩＩ−２の、好ましくは式ＣＬＹ−ｎ−Ｏｍの、好ましくは式ＣＬＹ−２−Ｏ４、ＣＬＹ−３−Ｏ２、ＣＬＹ−３−Ｏ３の化合物群から選択される化合物、ならびに／または、
・１種類以上の式ＶＩＩＩの、好ましくは式ＣＺＹ−ｎ−ＯｎおよびＣＣＯＹ−ｎ−ｍの群から選択される化合物、ならびに／または、
・１種類以上の式ＩＸの、好ましくはＰＹＰ−ｎ−ｍ、ＰＹＰ−ｎ−ｍＶｌおよびＰＹＰ−ｎ−ｍＶｌの群から選択され、好ましくはＰＹＰ−２−３、ＰＹＰ−２−４、ＰＹＰ−２−５、ＰＹＰ−２−ＶおよびＰＹＰ−２−２Ｖ１の群から選択される化合物、ならびに／または、
・１種類以上の式ＰＧＰ−ｎ−ｍ、ＰＧＰ−ｎ−Ｖ、ＰＧＰ−ｎ−Ｖｍ、ＰＧＰ−ｎ−ｍＶおよびＰＧＰ−ｎ−ｍＶｌの群から選択され、好ましくは式ＰＧＰ−２−３、ＰＧＰ−２−４、ＰＧＰ−２−５、ＰＧＰ−１−Ｖ、ＰＧＰ−２−ＶおよびＰＧＰ−２−２Ｖ１の群から選択される化合物、ならびに／または、
・任意成分として好ましくは必須成分として、１種類以上の式ＩＶの、好ましくは、式ＣＣ−ｎ−Ｖ、ＣＣ−ｎ−Ｖｍ、ＣＣ−ｎ−ｍＶ１およびＣＣ−ｎＶ−Ｖｍの、好ましくはＣＣ−３−Ｖ、ＣＣ−３−Ｖ１、ＣＣ−４−Ｖ、ＣＣ−５−Ｖ、ＣＣ−３−２Ｖ１およびＣＣ−Ｖ−Ｖの化合物群から選択され、特に好ましくはＣＣ−３−Ｖ、ＣＣ−３−Ｖ１、ＣＣ−４−Ｖ、ＣＣ−３−２Ｖ１およびＣＣ−Ｖ−Ｖの化合物群から選択される化合物、非常に特に好ましくは化合物ＣＣ−３−Ｖ、および任意成分として追加的に、式ＣＣ−４−Ｖおよび／またはＣＣ−３−Ｖ１および／またはＣＣ−３−２Ｖ１および／またはＣＣ−Ｖ−Ｖの化合物（１種類または多種類）、ならびに／または、
・任意成分として好ましくは必須成分として、１種類以上の式Ｖの、好ましくは式ＣＣＰ−Ｖ−１および／またはＣＣＰ−Ｖ２−１の群から選択される化合物
を含む。
【０２３５】
本発明の具体的な好ましい実施形態において、本発明による媒体は、式ＩＸの１種類以上の化合物を含む。
【０２３６】
式ＩＸの化合物は、特にｐ＝ｑ＝１で、環Ａ９が１，４−フェニレンの場合、液晶混合物中で安定剤としても非常に適している。特に、式ＩＸの化合物は、ＵＶ曝露に対する混合物のＶＨＲを安定化する。
【０２３７】
好ましい実施形態において、本発明による液晶媒体は、式ＩＸ−１〜ＩＸ−４の、非常に特に好ましくは式ＩＸ−１〜ＩＸ−３の化合物群の１つ以上の式から選択される式ＩＸの１種類以上の化合物を含む。
【０２３８】
【化６７】
2020512413.tif 000069
式中、パラメーターは、式ＩＸで与えられる意味を有する。
【０２３９】
更に好ましい実施形態において、媒体は、式ＩＸ−３の、好ましくは式ＩＸ−３−ａの１種類以上の化合物を含む。
【０２４０】
【化６８】
2020512413.tif 000070
式中、
ａｌｋｙｌおよびａｌｋｙｌ’は、互いに独立に、１〜７個のＣ原子を有し、好ましくは２〜５個のＣ原子を有するアルキルを表す。
【０２４１】
本願による液晶媒体中で式ＩＸの化合物を使用する場合、式ＩＸの化合物は、好ましくは２０％以下、より好ましくは１０％以下、最も好ましくは５％以の濃度で存在し、個々のすなわち同属の化合物は好ましくは１０％以下、より好ましくは５％以下の濃度で存在する。
【０２４２】
本発明においては個々の場合で他に示さない限り、組成物の構成成分の特定に関連して以下の定義を適用する。
【０２４３】
・「含む」：組成物中の対象となる構成成分の濃度は、好ましくは５％以上、特に好ましくは１０％以上、非常に特に好ましくは２０％以上である。
【０２４４】
・「大部分が成る」：組成物中の対象となる構成成分の濃度は、好ましくは５０％以上、特に好ましくは５５％以上、非常に特に好ましくは６０％以上である。
【０２４５】
・「本質的に成る」：組成物中の対象となる構成成分の濃度は、好ましくは８０％以上、特に好ましくは９０％以上、非常に特に好ましくは９５％以上である。
【０２４６】
・「実質的に完全に成る」：組成物中の対象となる構成成分の濃度は、好ましくは９８％以上、特に好ましくは９９％以上、非常に特に好ましくは１００．０％である。
【０２４７】
以上の定義は、組成物の成分および化合物であり得る構成成分を有する組成物としての媒体と、また構成成分および化合物を有する成分との両者に適用する。媒体全体に対する個々の化合物の濃度に関する限り、用語「含む」は、対象となる化合物の濃度が、好ましくは１％以上、特に好ましくは２％以上、非常に特に好ましくは４％以上であることを意味する。
【０２４８】
本発明において、「≦」は未満または等しいこと、好ましくは未満を意味し、「≧」はより大きいか等しいこと、好ましくはより大きいことを意味する。
【０２４９】
本発明において、
【０２５０】
【化６９】
2020512413.tif 000071
は、トランス−１，４−シクロヘキシレンを表し、
【０２５１】
【化７０】
2020512413.tif 000072
は、シス−およびトランス−１，４−シクロヘキシレンの両者の混合物を表し、および
【０２５２】
【化７１】
2020512413.tif 000073
は、１，４−フェニレンを表す。
【０２５３】
本発明において、表現「誘電的に正の化合物」はΔε＞１．５である化合物を意味し、表現「誘電的に中性の化合物」は−１．５≦Δε≦１．５である化合物を意味し、表現「誘電的に負の化合物」はΔε＜−１．５である化合物を意味する。本明細書においては、液晶ホストに１０重量％の化合物を溶解し、それぞれの場合で、セル厚２０μｍ、ホメオトロピック表面配向およびホモジニアス表面配向を有する少なくとも１個の試験用セル中で１ｋＨｚにおいて得られた混合物の容量を決定することで、化合物の誘電異方性を決定する。測定電圧は典型的には０．５Ｖ〜１．０Ｖであるが、検討されるそれぞれの液晶混合物の容量閾値よりも常に低くくする。
【０２５４】
誘電的に正および誘電的に中性の化合物に使用されるホスト混合物はＺＬＩ−４７９２で、誘電的に負の化合物に使用されるホスト混合物はＺＬＩ−２８５７であり、両者ともドイツ国メルク社製である。検討されるそれぞれの化合物の値は、検討される化合物を添加した後のホスト混合物の誘電定数の変化から得られ、用いられる化合物を１００％に外挿する。検討される化合物を１０％の量でホスト混合物中に溶解する。この目的にとって物質の溶解度が低すぎる場合は、所望の温度で検討が行えるまで段階的に濃度を半減する。
【０２５５】
必要に応じて、本発明による液晶媒体は、例えば、安定剤および／または多色性、例えば二色性色素および／またはキラルドーパントなどの更なる添加剤も、通常の量で含んでよい。これらの用いられる添加剤の量は、混合物全体の量に基づいて好ましくは総量で、０％以上〜１０％以下、特に好ましくは０．１％以上〜６％以下である。用いられる個々の化合物の濃度は、好ましくは０．１％以上〜３％以下である。これらおよび同様の添加剤の濃度は、液晶媒体中の液晶化合物の濃度および濃度範囲を特定する際には一般に考慮しない。
【０２５６】
好ましい実施形態において、本発明による液晶媒体はポリマー前駆体を含み、ポリマー前駆体は、１種類以上の反応性化合物、好ましくは反応性メソゲンと、必要に応じて例えば重合開始剤および／または重合減速剤などの更なる添加剤を、通常の量で含む。これらの用いられる添加剤の量は、混合物全体の量に基づいて総量で、０％以上〜１０％以下、好ましくは０．１％以上〜２％以下である。これらおよび同様の添加剤の濃度は、液晶媒体中の液晶化合物の濃度および濃度範囲を特定する際には考慮しない。
【０２５７】
組成物は多種類の化合物、好ましくは３種類以上〜３０種類以下、特に好ましくは６種類以上〜２０種類以下、非常に特に好ましくは１０種類以上〜１６種類以下の化合物から成り、これらの化合物は従来法で混合される。一般に、より少量で使用される成分の所望の量を、混合物の主な構成成分を構成する成分に溶解する。これは昇温することで、効果的に行える。選択された温度が主な構成成分の透明点より上の場合、溶解操作の完了を観察することは特に簡単である。しかしながら、例えばプレ混合物を使用するか所謂「マルチ・ボトル・システム」からの他の従来法でも液晶混合物を調製することが可能である。
【０２５８】
本発明による混合物は、６５℃以上の透明点を有する非常に広いネマチック相範囲、非常に好ましい値の容量閾値および比較的高い値の保持率と、同時に−３０℃および−４０℃における非常に良好な低温安定性を示す。更に、本発明による混合物は、低い回転粘度γ１で区別される。
【０２５９】
ＶＡ、ＩＰＳ、ＦＦＳまたはＰＡＬＣディスプレイにおいて使用するための本発明による媒体は、例えば、Ｈ、Ｎ、Ｏ、ＣｌまたはＦが対応する同位体に置き換えられた化合物も含んでよいことは当業者に言うまでもない。
【０２６０】
本発明による液晶ディスプレイの構造は、例えば、欧州特許出願公開第０  ２４０  ３７９号公報に記載される通りの通常の構成に対応する。
【０２６１】
適切な添加剤で、本発明による液晶相を、今日までに開示された任意のタイプのディスプレイ、例えば、ＩＰＳおよびＦＦＳ  ＬＣＤディスプレイにおいて用いることができるよう改変できる。
【０２６２】
下の表Ｅに、本発明による混合物に添加することが可能なドーパントを示す。混合物が１種類以上のドーパントを含む場合、ドーパント（１種類または多種類）は０．０１重量％〜４重量％、好ましくは０．１重量％〜１．０重量％の量で用いる。
【０２６３】
例えば、好ましくは０．０１％〜６％、特には０．１％〜３％の量で本発明による混合物に添加できる安定剤を下の表Ｆに示す。
【０２６４】
本発明の目的において、他に明らかに特記しない限り全ての濃度は重量％で示され、他に明らかに示さない限り対応する混合物全体または混合物成分（これも全体として）に関する。この文意において、用語「混合物」は液晶媒体を記載する。
【０２６５】
他に明らかに示さない限り、融点Ｔ（Ｃ，Ｎ）、スメクチック（Ｓ）からネマチック（Ｎ）相への転移Ｔ（Ｓ，Ｎ）および透明点Ｔ（Ｎ，Ｉ）などの本願で示される全ての温度の値は摂氏度（℃）で示され、対応して全ての温度差は差異度（°または度）で示される。
【０２６６】
本発明において他に明らかに示さない限り、用語「閾電圧」は、フレデリクス閾値としても既知の容量閾値（Ｖ０）に関する。
【０２６７】
それぞれの場合で他に明らかに示さない限り、全ての物理的特性は、「Ｍｅｒｃｋ  Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｒｙｓｔａｌｓ、Ｐｈｙｓｉｃａｌ  Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ  ｏｆ  Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｒｙｓｔａｌｓ」、１９９７年１１月刊、ドイツ国メルク社に従って決定されおよび決定されており、２０℃の温度が適用され、Δｎは、４３６ｎｍ、５８９ｎｍおよび６３３ｎｍで、Δεは１ｋＨｚで決定される。
【０２６８】
電気光学的特性、例えば閾電圧（Ｖ０）（容量的測定）は、スイッチ挙動と同様に、メルク・ジャパンで製造された試験用セル中で決定される。測定用セルはソーダ石灰ガラス基板を有し、ポリイミド配向層（ＳＥ−１２１１および希釈剤＊＊２６（混合比１：１）、いずれも日本国日産化学社製）を有するＥＣＢまたはＶＡ構成で構築されており、配向層は互いに直交してラビングされており、液晶がホメオトロピック配向となる効果を生じる。透過の実質的に正方形のＩＴＯ電極の表面積は１ｃｍ２である。
【０２６９】
他に示さない限り、使用する液晶混合物にキラルドーパントを添加しないが、このタイプのドーピングが必要な用途においても、本発明で使用する液晶混合物は適している。
【０２７０】
回転粘度は回転永久磁石法を使用して決定し、流動粘度は改良ウベローデ粘度計中で決定する。液晶混合物ＺＬＩ−２２９３、ＺＬＩ−４７９２およびＭＬＣ−６６０８は全てドイツ国ダルムシュタットメルク社の製品で、２０℃で決定した回転粘度の値は、それぞれ１６１ｍＰａ・ｓ、１３３ｍＰａ・ｓおよび１８６ｍＰａ・ｓで、流動粘度（ν）は、それぞれ２１ｍｍ２・ｓ−１、１４ｍｍ２・ｓ−１および２７ｍｍ２・ｓ−１である。
【０２７１】
実用的目的のために、材料の分散性は、従来、次の通り特徴付けられ、他に明言しない限り本願を通じて、これを使用する。複屈折の値は２０℃の温度で幾つかの固定波長において、プリズムの材料と接触する側にホメオトロピック配向表面を有する改良アッベ屈折計を使用して決定する。複屈折の値は、特定の値の波長４３６ｎｍ（低圧水銀ランプのそれぞれ選択されたスペクトル線）、５８９ｎｍ（ナトリウムＤ線）および６３３ｎｍ（ＨＥ−Ｎｅレーザーの波長）で、観察者の目の損傷を防止するために減衰器／拡散器を組み合わせて使用し決定する。以下の表で、Δｎは５８９ｎｍで与えられ、Δ（Δｎ）は、Δ（Δｎ）＝Δｎ（４３６ｎｍ）−Δｎ（６３３ｎｍ）で与えられる。
【０２７２】
他に明らかに示さない限り、以下の記号を使用する：
Ｖ０    ２０℃における容量閾電圧［Ｖ］
ｎｅ    ２０℃および５８９ｎｍで測定された異常屈折率
ｎ０    ２０℃および５８９ｎｍで測定された通常屈折率
Δｎ    ２０℃および５８９ｎｍで測定された光学的異方性
λ      波長λ［ｎｍ］
Δｎ（λ）  ２０℃および波長λで測定された光学的異方性
Δ（Δｎ）    以下のとおり定義される光学的異方性の変化：
Δｎ（２０℃、４３６ｎｍ）−Δｎ（２０℃、６３３ｎｍ）
Δ（Δｎ＊）    以下のとおり定義される“光学的異方性の相対変化”：
Δ（Δｎ）／Δｎ（２０℃、５８９ｎｍ）
ε⊥    ２０℃および１ｋＨｚにおけるダイレクターに直交する誘電率
ε‖    ２０℃および１ｋＨｚにおけるダイレクターに平行な誘電率
Δε    ２０℃および１ｋＨｚにおける誘電異方性
Ｔ（Ｎ，Ｉ）またはｃｌｐ．    透明点［℃］
ν      ２０℃で測定される流動粘度［ｍｍ２・ｓ−１］
γ１    ２０℃で測定される回転粘度［ｍＰａ・ｓ］
ｋ１１  ２０℃における「スプレイ（ｓｐｌａｙ）」変形に対する弾性定数［ｐＮ］
ｋ２２  ２０℃における「ツイスト（ｔｗｉｓｔ）」変形に対する弾性定数［ｐＮ］
ｋ３３  ２０℃における「ベンド（ｂｅｎｄ）」変形に対する弾性定数［ｐＮ］
ＬＴＳ  試験用セルにおいて決定される相の低温安定性
ＶＨＲ    電圧保持率（ｖｏｌｔａｇｅ  ｈｏｌｄｉｎｇ  ｒａｔｉｏ）
ΔＶＨＲ  電圧保持率の低下
Ｓｒｅｌ  ＶＨＲの比安定性。
【０２７３】
以下の例は、本発明を制限することなく説明する。しかしながら、以下の例は当業者に、好ましく用いられる化合物、それらそれぞれの濃度およびそれらの互いの組合せと共に好ましい混合の考え方を示す。加えて、以下の例は、実現可能な特性および特性の組合せを例示する。
【０２７４】
本発明および特に以下の例において液晶化合物の構造は頭文字で示され、化学式への変換は下の表Ａ〜Ｃに従って行う。全ての基ＣｎＨ２ｎ＋１、ＣｍＨ２ｍ＋１およびＣｌＨ２ｌ＋１またはＣｎＨ２ｎ、ＣｍＨ２ｍおよびＣｌＨ２ｌは、それぞれの場合でｎ、ｍおよびｌ個のＣ原子をそれぞれ有する直鎖状のアルキル基またはアルケニル基である。好ましくは、ｎ、ｍおよびｌは、互いに独立に、１、２、３、４、５、６または７である。表Ａは化合物の核構造の環構成要素のためのコードを示し、表Ｂには架橋単位が列記されており、表Ｃには、分子の左側または右側の末端基のための記号の意味が列記されている。頭文字は、任意に存在する結合基と共に環構成要素のコードと、それに続く第１のハイフンおよび左側の末端基のコード、第２のハイフンおよび右側の末端基のコードから成る。表Ｄには、それらのそれぞれの略号と共に化合物の構造説明例が示されている。
【０２７５】
【表１】
2020512413.tif 000074
【０２７６】
【表２】
2020512413.tif 000075
【０２７７】
【表３】
2020512413.tif 000076
【０２７８】
【表４】
2020512413.tif 000077
式中、ｎおよびｍは各々整数を表し、３つの点「．．．」は、この表からの他の略号のためのスペースである。
【０２７９】
式Ｂの化合物に加えて本発明による混合物は好ましくは、以下に述べる１種類以上の化合物を含む。
【０２８０】
以下の略号を使用する：
（ｎ、ｍ、ｋおよびｌは、それぞれ互いに独立に整数であり、好ましくは１〜９、好ましくは１〜７であり、またｋおよびｌは場合によって０でもよく、好ましくは０〜４、より好ましくは０または２、最も好ましくは２であり、ｎは好ましくは１、２、３、４または５であり、組合せ「−ｎＯ−」においてｎは好ましくは１、２、３または４、好ましくは２または４であり、ｍは好ましくは１、２、３、４または５であり、組合せ「−Ｏｍ−」においてｍは好ましくは１、２、３または４、より好ましくは２または４である。組合せ「−ｌＶｍ」は好ましくは、「２Ｖ１」である。）
【０２８１】
＜表Ｄ＞
高いε⊥を有する式Ｂの例示的な好ましい化合物。
【０２８２】
【表５】
2020512413.tif 000078
【０２８３】
高いε⊥を有する式Ｉの例示的な好ましい化合物。
【０２８４】
【表６】
2020512413.tif 000079
【０２８５】
【表７】
2020512413.tif 000080
【０２８６】
【表８】
2020512413.tif 000081
【０２８７】
【表９】
2020512413.tif 000082
【０２８８】
例示的な好ましい誘電的に正の化合物。
【０２８９】
【表１０】
2020512413.tif 000083
【０２９０】
【表１１】
2020512413.tif 000084
【０２９１】
【表１２】
2020512413.tif 000085
【０２９２】
【表１３】
2020512413.tif 000086
【０２９３】
【表１４】
2020512413.tif 000087
【０２９４】
【表１５】
2020512413.tif 000088
【０２９５】
【表１６】
2020512413.tif 000089
【０２９６】
【表１７】
2020512413.tif 000090
【０２９７】
例示的な好ましい誘電的に中性の化合物。
【０２９８】
【表１８】
2020512413.tif 000091
【０２９９】
【表１９】
2020512413.tif 000092
【０３００】
【表２０】
2020512413.tif 000093
【０３０１】
【表２１】
2020512413.tif 000094
【０３０２】
【表２２】
2020512413.tif 000095
【０３０３】
例示的な好ましい誘電的に負の化合物。
【０３０４】
【表２３】
2020512413.tif 000096
【０３０５】
【表２４】
2020512413.tif 000097
【０３０６】
【表２５】
2020512413.tif 000098
【０３０７】
【表２６】
2020512413.tif 000099
【０３０８】
【表２７】
2020512413.tif 000100
【０３０９】
【表２８】
2020512413.tif 000101
【０３１０】
【表２９】
2020512413.tif 000102
【０３１１】
【表３０】
2020512413.tif 000103
【０３１２】
表Ｅに、本発明による混合物で好ましく用いられるキラルドーパントを示す。
＜表Ｅ＞
【０３１３】
【表３１】
2020512413.tif 000104
【０３１４】
【表３２】
2020512413.tif 000105
【０３１５】
本発明の好ましい実施形態において、本発明による媒体は、表Ｅの化合物群から選択される１種類以上の化合物を含む。
【０３１６】
表Ｆに式Ｂの化合物に加えて、本発明による混合物で好ましく用いることができる安定剤を示す。表Ｆにおいて、パラメーターｎは１〜１２の範囲内の整数を表す。特に以下に示すフェノール誘導体は抗酸化剤として作用するため、追加の安定剤として用いることができる。
＜表Ｆ＞
【０３１７】
【表３３】
2020512413.tif 000106
【０３１８】
【表３４】
2020512413.tif 000107
【０３１９】
【表３５】
2020512413.tif 000108
【０３２０】
【表３６】
2020512413.tif 000109
【０３２１】
【表３７】
2020512413.tif 000110
【０３２２】
本発明の好ましい実施形態において、本発明による媒体は、表Ｆの化合物群から選択される１種類以上の化合物、特に以下の２つの式の化合物群から選択される１種類以上の化合物を含む。
【０３２３】
【化７２】
2020512413.tif 000111
【実施例】
【０３２４】
下の例は、本発明を一切制限することなく本発明を説明する。しかしながら、物理的特性は、当業者に、実現可能な特性およびそれらを改変できる範囲を明確にする。よって、特に、好ましくは達成できる各種特性の組み合わせが、当業者のために十分規定される。
【０３２５】
＜合成例＞
式Ｂの例示的化合物（ダイレクターに直交する高い誘電定数（ε⊥）を有する。）を合成する。
【０３２６】
＜合成例１＞
４，６−ジフルオロ−３−（４−プロピル−シクロヘサ−１−エニル）−７−トリフルオロメトキシジベンゾフランの合成
【０３２７】
【化７３】
2020512413.tif 000112
【０３２８】
工程１．１：３，２’，３’−トリフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−ビフェニル−２−オール
【０３２９】
【化７４】
2020512413.tif 000113
【０３３０】
６−ブロモ−２−フルオロ−３−トリフルオロメトキシフェノール（２）（１００ｇ、０．３６ｍｏｌ）、炭酸カリウム（７５ｇ、０．５４ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（１．６ｇ、１．７ｍｍｏｌ）およびＣａｔａＣＸｉｕｍ  Ａ（２．０ｇ、５．３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２５０ｍＬ）および蒸留水（２５０ｍＬ）中混合物を窒素雰囲気下で加熱還流し、続いて２，３−ジフルオロ−４−フェニルボロン酸（１）（６３ｇ、０．３８ｍｏｌ）のＴＨＦ（２５０ｍＬ）中溶液を滴下で添加する。反応混合物を還流温度で一晩加熱する。それを次いで室温に冷却し、ＭＴＢエーテルおよび蒸留水で希釈する。本出願を通して他に明示的に述べられていない限り、室温および周囲温度は同義的に使用され、約２０℃、典型的には（２０±１）℃の温度を意味する。水相を分離してＭＴＢエーテルで抽出する。足し合わせた有機相を蒸留水および塩水で洗浄し、乾燥させ（硫酸ナトリウム）、真空中で濃縮する。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（溶媒ジクロロメタン、続いて１−クロロブタン）によって精製する。  ３，２’，３’−トリフルオロ−４−トリフルオロメトキシビフェニル−２−オール（３）が褐色の固体として単離される。
【０３３１】
工程１．２：４，６−ジフルオロ−３−トリフルオロメトキシジベンゾフラン
【０３３２】
【化７５】
2020512413.tif 000114
【０３３３】
３，２’，３’−トリフルオロ−４−トリフルオロメトキシビフェニル−２−オール（３）（１１．０ｇ、３５ｍｍｏｌ）およびリン酸カリウム一水和物（１０．０ｇ、４４ｍｍｏｌ）のＤＭＰＵ（３００ｍＬ）中混合物を１１０℃で１６時間撹拌する。  それを次いで室温に冷却し、ＭＴＢエーテルおよび蒸留水で希釈する。  水相を分離し、ＭＴＢエーテルで抽出する。  足し合わせた有機相を蒸留水および塩水で洗浄し、乾燥させ（硫酸ナトリウム）、真空中で濃縮する。  残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（溶媒１−クロロブタン）で精製して、４，６−ジフルオロ−３−トリフルオロメトキシジベンゾフラン（４）を黄色がかった結晶として得る。
【０３３４】
工程１．３：１−（４，６−ジフルオロ−７−トリフルオロメトキシジベンゾフラン−３−イル）−４−プロピルシクロヘキサノール
【０３３５】
【化７６】
2020512413.tif 000115
ｎ−ブチルリチウム（２７ｍＬ、ヘキサン中１５％、４３ｍｍｏｌ）を、４，６−ジフルオロ−３−トリフルオロメトキシジベンゾフラン（４）（１０．３ｇ、３４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１００ｍＬ）中溶液に窒素雰囲気下−７０℃で加える。  １時間後に４−プロピルシクロヘキサノン（６．０ｇ、４３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１００ｍＬ）中溶液を加え、反応混合物を−７０℃で２時間撹拌する。  それを次いで放置して室温に温め、７２時間追加して撹拌する。  反応を０℃で蒸留水および塩酸（２Ｎ）で急停止し、ＭＴＢエーテルで希釈する。  水相を分離し、ＭＴＢエーテルで抽出する。  足し合わせた有機相を蒸留水および塩水で洗浄し、乾燥させ（硫酸ナトリウム）、真空中で濃縮する。  残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（溶媒１−クロロブタン）で精製して、１−（４，６−ジフルオロ−７−トリフルオロメトキシジベンゾフラン−３−イル）−４−プロピルシクロヘキサノール（５）を黄色結晶として得る。
【０３３６】
工程１．４：４，６−ジフルオロ−３−（４−プロピルシクロヘキサ−１−エニル）−トリフルオロメトキシジベンゾフラン
【０３３７】
【化７７】
2020512413.tif 000116
１−（４，６−ジフルオロ−７−トリフルオロメトキシジベンゾフラン−３−イル）−４−プロピルシクロヘキサノール（５）（７．９ｇ、１５ｍｍｏｌ）およびトルエン−４−スルホン酸一水和物（３００ｍｇ、１．７ｍｍｏｌ）のトルエン（１００ｍＬ）中混合物をディーンスタックトラップ内で還流温度で一晩加熱する。  それを次いで室温に冷却し、ＭＴＢエーテルおよび蒸留水で希釈する。水相を分離し、ＭＴＢエーテルで抽出する。足し合わせた有機相を蒸留水および塩水で洗浄し、乾燥させ（硫酸ナトリウム）、真空中で濃縮する。  残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（溶媒１−クロロブタン）により精製する。  粗生成物をメタノール／ヘプタンおよびエタノールから引き続いて再結晶し、４，６−ジフルオロ−３−（４−プロピルシクロヘキサ−１−エニル）−７−トリフルオロメトキシジベンゾフラン（Ｂ−２−Ａ）の無色結晶が得られる。この化合物は、次の相特性：Ｋ６２℃ＳＡ１２１℃Ｉを有する。
【０３３８】
＜合成例２＞
４，６−ジフルオロ−３−（４−プロピル−シクロヘキシル）−７−トリフルオロメトキシジベンゾフランの合成
【０３３９】
【化７８】
2020512413.tif 000117
【０３４０】
工程２．１：４，６−ジフルオロ−３−（４−プロピルシクロヘキシル）−７−トリフルオロメトキシジベンゾフラン
【０３４１】
【化７９】
2020512413.tif 000118
トルエン（３０ｍＬ）中の４，６−ジフルオロ−３−（４−プロピルシクロヘキサ−１−エニル）−７−トリフルオロメトキシジベンゾフラン（Ｂ−２−Ａ）（２．４ｇ、６ｍｍｏｌ）を活性炭上の触媒量パラジウム存在下２４時間、水素と反応する。反応混合物を真空中で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（溶媒１−クロロブタン）で精製して所望の生成物のトランス異性体を得る。引き続いてエタノールおよびヘプタンから再結晶した後に、４，６−ジフルオロ−３−（４−プロピルシクロヘキシル）−７−トリフルオロメトキシジベンゾフラン（Ｂ−１−Ａ）を無色の結晶として単離する。
この化合物は、次の相特性：Ｔｇ−４９℃Ｋ６９℃ＳＡ８６℃Ｎ９８℃Ｉを有する。
【０３４２】
＜合成例３＞
４，６−ジフルオロ−３−（４−プロピル−シクロヘサ−１−エニル）−７−トリフルオロメチルジベンゾフランの合成
【０３４３】
【化８０】
2020512413.tif 000119
６−ブロモ−２−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェノールおよび２，３−ジフルオロ−４−フェニルボロン酸（１）から出発して、４，６−ジフルオロ−３−（４−プロピルシクロヘキサ−１−エニル）−７−トリフルオロメトキシジベンゾフラン（Ｂ−２−Ａ）と同様に４，６−ジフルオロ−３−（４−プロピル−シクロヘサ−１−エニル）−７−トリフルオロメチルジベンゾフラン（Ｂ−２−Ｂ）を合成する。ヘプタンから粗生成物を再結晶し、４，６−ジフルオロ−３−（４−プロピル−シクロヘサ−１−エニル）−７−トリフルオロメチルジベンゾフラン（Ｂ−２−Ｂ）の無色結晶を得る。この化合物は、次の相特性：Ｋ８９℃ＳＡ１０８℃Ｉを有する。
【０３４４】
＜合成例４＞
４，６−ジフルオロ−３−（４−プロピル−シクロヘキシル）−７−トリフルオロメチルジベンゾフランの合成
【０３４５】
【化８１】
2020512413.tif 000120
この化合物を合成例２の化合物と同様に調製する。それは次の相特性：Ｋ１１６℃ＳＡ（６４℃）Ｎ（８４．４℃）Ｉを有する。
【０３４６】
＜合成例５＞
４，６，７−トリフルオロ−３−（４−プロピル−シクロヘキサ−１−エニル）ジベンゾフランの合成
【０３４７】
【化８２】
2020512413.tif 000121
この化合物を合成例１および２の化合物と同様に調製する。それは次の相特性：Ｋ１０３℃Ｎ（９３．０℃）Ｉを有する。
【０３４８】
＜合成例６＞
４，６，７−トリフルオロ−３−（４−プロピル−シクロヘキシル）ジベンゾフランの合成
【０３４９】
【化８３】
2020512413.tif 000122
この化合物を合成例２および４の化合物と同様に調製する。それは次の相特性：Ｋ１２３℃Ｎ（１０６．４℃）Ｉを有する。
【０３５０】
＜式Ｂ−１の化合物と同様に調製する。＞
【０３５１】
【化８４】
2020512413.tif 000123
【０３５２】
式中、以下の通りである。
【０３５３】
【表３８】
2020512413.tif 000124
【０３５４】
＜式Ｂ−２の化合物と同様に調製する。＞
【０３５５】
【化８５】
2020512413.tif 000125
【０３５６】
式中、以下の通りである。
【０３５７】
【表３９】
2020512413.tif 000126
【０３５８】
＜化合物例＞
以下の化合物例では、ダイレクターに直交する高い誘電定数（ε⊥）および高い平均誘電定数（εａｖ．）を有する例示化合物を例示する。
【０３５９】
＜化合物例Ｂ１．１〜Ｂ１．３＞
【０３６０】
式Ｂ−１の化合物は例えば、以下である。
【０３６１】
【化８６】
2020512413.tif 000127
この化合物（ＣＢ−３−ＯＴ）は−４９℃のガラス転移温度（Ｔｇ）、６９℃の融点、１０２℃の外挿透明点（ＺＬＩ−４７９２中５％）、相シーケンスＴｇ−４９℃Ｋ６９℃ＳＡ８６℃Ｎ９８℃Ｉ、１．７のΔεおよび１０．５のε⊥を有する。
【０３６２】
【化８７】
2020512413.tif 000128
【０３６３】
＜化合物例Ｂ１．４〜Ｂ１．６＞
【０３６４】
【化８８】
2020512413.tif 000129
この化合物（ＬＢ−３−ＯＴ）は６２℃の融点、９７℃の外挿透明点（ＺＬＩ−４７９２中５％）、相シーケンスＫ６２℃ＳＡ１２１℃Ｉ、２．５のΔεおよび１０．５のε⊥を有する。
【０３６５】
【化８９】
2020512413.tif 000130
この化合物（ＬＢ−３−Ｔ）は８９℃の融点、相シーケンスＫ６９℃ＳＡ１０８℃Ｉ、８３℃の外挿透明点（ＺＬＩ−４７９２中１０％）、３．５のΔεおよび１２．５のε⊥を有する。
【０３６６】
【化９０】
2020512413.tif 000131
更なる化合物例
【０３６７】
【化９１】
2020512413.tif 000132
【０３６８】
【化９２】
2020512413.tif 000133
【０３６９】
【化９３】
2020512413.tif 000134
【０３７０】
【化９４】
2020512413.tif 000135
【０３７１】
【化９５】
2020512413.tif 000136
【０３７２】
【化９６】
2020512413.tif 000137
【０３７３】
【化９７】
2020512413.tif 000138
【０３７４】
【化９８】
2020512413.tif 000139
【０３７５】
【化９９】
2020512413.tif 000140
【０３７６】
【化１００】
2020512413.tif 000141
【０３７７】
【化１０１】
2020512413.tif 000142
【０３７８】
【化１０２】
2020512413.tif 000143
【０３７９】
【化１０３】
2020512413.tif 000144
【０３８０】
【化１０４】
2020512413.tif 000145
【０３８１】
【化１０５】
2020512413.tif 000146
【０３８２】
＜追加化合物１．１および１．２の例＞
【０３８３】
式Ｉ−１の化合物は例えば、以下である。
【０３８４】
【化１０６】
2020512413.tif 000147
この化合物（Ｂ−２Ｏ−Ｏ５）は５７℃の融点、−１３．７のΔεおよび１７．９ものεａｖを有する。
【０３８５】
【化１０７】
2020512413.tif 000148
この化合物（Ｂ−４Ｏ−Ｏ５）は同様に好ましい特性を有する。
【０３８６】
＜追加化合物２．１および２．２の例＞
【０３８７】
式Ｉ−２の２個の化合物は例えば、以下である。
【０３８８】
【化１０８】
2020512413.tif 000149
この化合物（Ｂ−５Ｏ−ＯＴ）は６８℃の融点、−３．７のみのΔεおよび１８．６ものεａｖを有する。
【０３８９】
【化１０９】
2020512413.tif 000150
この化合物（Ｂ−６Ｏ−ＯＴ）は７２℃の融点を有する。
【０３９０】
＜追加化合物３．１〜３．６の例＞
【０３９１】
式Ｉ−１の更なる化合物は例えば、以下である。
【０３９２】
【化１１０】
2020512413.tif 000151
この化合物（Ｂ−４−４）は３８℃の融点を有する。
【０３９３】
【化１１１】
2020512413.tif 000152
この化合物（Ｂ−５−２Ｖ）は３５℃の融点を有する。
【０３９４】
【化１１２】
2020512413.tif 000153
この化合物（Ｂ−Ｖ２−２Ｖ）は６０℃の融点を有する。
【０３９５】
【化１１３】
2020512413.tif 000154
この化合物（Ｂ−２−Ｏ２）は６０℃の融点を有する。
【０３９６】
【化１１４】
2020512413.tif 000155
この化合物（Ｂ−３−Ｏ３）は５４℃の融点を有する。
【０３９７】
【化１１５】
2020512413.tif 000156
この化合物（Ｂ−３−Ｏ２Ｖ）は５０℃の融点を有する。
【０３９８】
＜追加化合物４．１〜４．１１の例＞
【０３９９】
式Ｉ−２の更なる化合物は例えば、以下である。
【０４００】
【化１１６】
2020512413.tif 000157
この化合物（Ｂ−３−Ｆ）は７６℃の融点を有する。
【０４０１】
【化１１７】
2020512413.tif 000158
この化合物（Ｂ−５−Ｆ）は４２℃の融点を有する。
【０４０２】
【化１１８】
2020512413.tif 000159
この化合物（Ｂ−５−Ｔ）は４６℃の融点を有する。
【０４０３】
【化１１９】
2020512413.tif 000160
この化合物（Ｂ−５−ＯＴ）は４６℃の融点を有する。
【０４０４】
【化１２０】
2020512413.tif 000161
この化合物（Ｂ−２Ｏ−Ｆ）は１１４℃の融点を有する。
【０４０５】
【化１２１】
2020512413.tif 000162
この化合物（Ｂ−５Ｏ−Ｆ）は６５℃の融点を有する。
【０４０６】
【化１２２】
2020512413.tif 000163
この化合物（Ｂ−５Ｏ−Ｃｌ）は５１℃の融点を有する。
【０４０７】
【化１２３】
2020512413.tif 000164
この化合物（Ｂ−４Ｏ−Ｔ）は８１℃の融点を有する。
【０４０８】
【化１２４】
2020512413.tif 000165
この化合物（Ｂ−５Ｏ−Ｔ）は７４℃の融点を有する。
【０４０９】
【化１２５】
2020512413.tif 000166
この化合物（Ｂ−６Ｏ−Ｔ）は７６℃の融点を有する。
【０４１０】
【化１２６】
2020512413.tif 000167
この化合物（Ｂ−Ｖ２Ｏ−ＯＴ）は８７℃の融点を有する。
【０４１１】
＜追加化合物５．１〜５．３の例＞
【０４１２】
ｎが１である式Ｉの化合物は例えば、以下である。
【０４１３】
【化１２７】
2020512413.tif 000168
この化合物（ＣＢ−３−Ｏ４）は、相範囲Ｋ７６℃Ｎ１４５．６℃Ｉを有する。
【０４１４】
【化１２８】
2020512413.tif 000169
この化合物（ＰＢ−３−Ｏ４）は、相範囲Ｋ１２２℃Ｎ（１２１．６℃）Ｉを有する。
【０４１５】
【化１２９】
2020512413.tif 000170
この化合物（ＧＢ−４−Ｏ２）は、相範囲Ｋ６９℃Ｎ（３４．５℃）Ｉを有する。
【０４１６】
＜混合物例＞
以下に混合物例を開示する。
＜比較例Ａ＞
以下の混合物（ＣＥ−Ａ）を調製し、検討する。
【０４１７】
【表４０】
2020512413.tif 000171
【０４１８】
【表４１】
2020512413.tif 000172
【０４１９】
【表４２】
2020512413.tif 000173
【０４２０】
これらの混合物、即ち混合物Ａ−１〜Ａ−６は良好な誘電比（ε⊥／Δε）および良好な比（γ１／ｋ１１）を有し、ＦＦＳディスプレイにおける非常に良好な透過度で特徴付けられ、非常に短い応答時間を示す。それらは更に少なくとも−２０℃まで温度において、優れた低温安定性を示す。
【０４２１】
【表４３】
2020512413.tif 000174
【０４２２】
【表４４】
2020512413.tif 000175
【０４２３】
【表４５】
2020512413.tif 000176
【０４２４】
【表４６】
2020512413.tif 000177
【０４２５】
【表４７】
2020512413.tif 000178
【０４２６】
【表４８】
2020512413.tif 000179
【０４２７】
これらの混合物、即ち混合物Ａ−７〜Ａ−２２は良好な誘電比（ε⊥／Δε）および良好な比（γ１／ｋ１１）を有し、ＦＦＳディスプレイにおける非常に良好な透過度で特徴付けられ、非常に短い応答時間を示す。それらは更に少なくとも−２０℃まで温度において、優れた低温安定性を示す。
【０４２８】
＜比較例Ｂ＞
以下の混合物（ＣＥ−Ｂ）を調製し、検討する。
【０４２９】
【表４９】
2020512413.tif 000180
【０４３０】
【表５０】
2020512413.tif 000181
【０４３１】
【表５１】
2020512413.tif 000182
【０４３２】
【表５２】
2020512413.tif 000183
【０４３３】
これらの混合物、即ち混合物Ｂ−１〜Ｂ−９は良好な誘電比（ε⊥／Δε）および良好な比（γ１／ｋ１１）を有し、ＦＦＳディスプレイにおける非常に良好な透過度で特徴付けられ、非常に短い応答時間を示す。それらは更に少なくとも−２０℃まで温度において、優れた低温安定性を示す。
【０４３４】
＜比較例Ｃ＞
以下の混合物（ＣＥ−Ｃ）を調製し、検討する。
【０４３５】
【表５３】
2020512413.tif 000184
【０４３６】
【表５４】
2020512413.tif 000185
【０４３７】
＜例３＞
以下の混合物（Ｍ−３）を調製し、検討する。
【０４３８】
【表５５】
2020512413.tif 000186
【０４３９】
この混合物、即ち混合物Ｍ−３は０．８７の誘電比（ε⊥／Δε）および４．２８ｍＰａ・秒／ｐＮの比（γ１／ｋ１１）を有し、ＦＦＳディスプレイにおける非常に良好な透過度で特徴付けられ、非常に短い応答時間を示し、非常に良好な低温安定性を有する。
【０４４０】
＜例４＞
以下の混合物（Ｍ−４）を調製し、検討する。
【０４４１】
【表５６】
2020512413.tif 000187
【０４４２】
この混合物、即ち混合物Ｍ−４は１．０２の誘電比（ε⊥／Δε）および４．４８ｍＰａ・秒／ｐＮの比（γ１／ｋ１１）を有し、ＦＦＳディスプレイにおける非常に良好な透過度で特徴付けられ、非常に短い応答時間を示し、非常に良好な低温安定性を有する。
【０４４３】
＜例５＞
以下の混合物（Ｍ−５）を調製し、検討する。
【０４４４】
【表５７】
2020512413.tif 000188
【０４４５】
この混合物、即ち混合物Ｍ−５は０．７３の誘電比（ε⊥／Δε）および４．４４ｍＰａ・秒／ｐＮの比（γ１／ｋ１１）を有し、ＦＦＳディスプレイにおける非常に良好な透過度で特徴付けられ、非常に短い応答時間を示し、非常に良好な低温安定性を有する。
【０４４６】
＜例６＞
以下の混合物（Ｍ−６）を調製し、検討する。
【０４４７】
【表５８】
2020512413.tif 000189
【０４４８】
＜例７＞
以下の混合物（Ｍ−７）を調製し、検討する。
【０４４９】
【表５９】
2020512413.tif 000190
【０４５０】
この混合物、即ち混合物Ｍ−７は０．８０の誘電比（ε⊥／Δε）および４．３２ｍＰａ・秒／ｐＮの比（γ１／ｋ１１）を有し、ＦＦＳディスプレイにおける非常に良好な透過度で特徴付けられ、非常に短い応答時間を示し、非常に良好な低温安定性を有する。
【０４５１】
＜例８＞
以下の混合物（Ｍ−８）を調製し、検討する。
【０４５２】
【表６０】
2020512413.tif 000191
【０４５３】
この混合物、即ち混合物Ｍ−８はＦＦＳディスプレイにおける良好な透過度で特徴付けられ、短い応答時間を示し、非常に良好な低温安定性を有する。
【０４５４】
＜例９＞
以下の混合物（Ｍ−９）を調製し、検討する。
【０４５５】
【表６１】
2020512413.tif 000192
【０４５６】
この混合物、即ち混合物Ｍ−９はＦＦＳディスプレイにおける非常に良好な透過度で特徴付けられ、非常に短い応答時間を示し、非常に良好な低温安定性を有する。
【０４５７】
＜例１０＞
以下の混合物（Ｍ−１０）を調製し、検討する。
【０４５８】
【表６２】
2020512413.tif 000193
【０４５９】
この混合物、即ち混合物Ｍ−１０は０．８６の誘電比（ε⊥／Δε）および４．１１ｍＰａ・秒／ｐＮの比（γ１／ｋ１１）を有し、ＦＦＳディスプレイにおける非常に良好な透過度で特徴付けられ、非常に短い応答時間を示し、非常に良好な低温安定性を有する。
【０４６０】
＜例１１＞
以下の混合物（Ｍ−１１）を調製し、検討する。
【０４６１】
【表６３】
2020512413.tif 000194
【０４６２】
この混合物、即ち混合物Ｍ−１１は０．７７の誘電比（ε⊥／Δε）および４．１７ｍＰａ・秒／ｐＮの比（γ１／ｋ１１）を有し、ＦＦＳディスプレイにおける非常に良好な透過度で特徴付けられ、非常に短い応答時間を示し、非常に良好な低温安定性を有する。
【０４６３】
＜例１２＞
以下の混合物（Ｍ−１２）を調製し、検討する。
【０４６４】
【表６４】
2020512413.tif 000195
【０４６５】
この混合物、即ち混合物Ｍ−１２は１．２６の誘電比（ε⊥／Δε）および４．９７ｍＰａ・秒／ｐＮの比（γ１／ｋ１１）を有し、ＦＦＳディスプレイにおける非常に良好な透過度で特徴付けられ、非常に短い応答時間を示し、非常に良好な低温安定性を有する。
【０４６６】
＜例１３＞
以下の混合物（Ｍ−１３）を調製し、検討する。
【０４６７】
【表６５】
2020512413.tif 000196
【０４６８】
この混合物、即ち混合物Ｍ−１３は１．０９の誘電比（ε⊥／Δε）および５．０ｍＰａ・秒／ｐＮの比（γ１／ｋ１１）を有し、ＦＦＳディスプレイにおける非常に良好な透過度で特徴付けられ、非常に短い応答時間を示し、非常に良好な低温安定性を有する。
【０４６９】
＜例１４＞
以下の混合物（Ｍ−１４）を調製し、検討する。
【０４７０】
【表６６】
2020512413.tif 000197
【０４７１】
この混合物、即ち混合物Ｍ−１６は良好な誘電比（ε⊥／Δε）および良好な比（γ１／ｋ１１）を有し、ＦＦＳディスプレイにおける非常に良好な透過度で特徴付けられ、非常に短い応答時間を示し、非常に良好な低温安定性を有する。
【０４７２】
＜例１５＞
以下の混合物（Ｍ−１５）を調製し、検討する。
【０４７３】
【表６７】
2020512413.tif 000198
【０４７４】
この混合物、即ち混合物Ｍ−１５は０．８９の誘電比（ε⊥／Δε）および４．３１ｍＰａ・秒／ｐＮの比（γ１／ｋ１１）を有し、ＦＦＳディスプレイにおける非常に良好な透過度で特徴付けられ、非常に短い応答時間を示し、非常に良好な低温安定性を有する。
【０４７５】
＜例１６＞
以下の混合物（Ｍ−１６）を調製し、検討する。
【０４７６】
【表６８】
2020512413.tif 000199
【０４７７】
この混合物、即ち混合物Ｍ−１６は０．９３の誘電比（ε⊥／Δε）および４．３６ｍＰａ・秒／ｐＮの比（γ１／ｋ１１）を有し、ＦＦＳディスプレイにおける非常に良好な透過度で特徴付けられ、非常に短い応答時間を示し、非常に良好な低温安定性を有する。
【０４７８】
＜例１７＞
以下の混合物（Ｍ−１７）を調製し、検討する。
【０４７９】
【表６９】
2020512413.tif 000200
【０４８０】
この混合物、即ち混合物Ｍ−１７はＦＦＳディスプレイにおける非常に良好な透過度で特徴付けられ、非常に短い応答時間を示し、良好な低温安定性を有する。
【０４８１】
＜例１８＞
以下の混合物（Ｍ−１８）を調製し、検討する。
【０４８２】
【表７０】
2020512413.tif 000201
【０４８３】
この混合物、即ち混合物Ｍ−１８はＦＦＳディスプレイにおける非常に良好な透過度で特徴付けられ、良好な低温安定性を有する。
【０４８４】
＜例１９＞
以下の混合物（Ｍ−１９）を調製し、検討する。
【０４８５】
【表７１】
2020512413.tif 000202
【０４８６】
この混合物、即ち混合物Ｍ−１９はＦＦＳディスプレイにおける非常に良好な透過度で特徴付けられ、良好な低温安定性を有する。
【０４８７】
＜例２０＞
以下の混合物（Ｍ−２０）を調製し、検討する。
【０４８８】
【表７２】
2020512413.tif 000203
【０４８９】
この混合物、即ち混合物Ｍ−２０はＦＦＳディスプレイにおける非常に良好な透過度で特徴付けられ、良好な低温安定性を有する。
【０４９０】
＜例２１＞
以下の混合物（Ｍ−２１）を調製し、検討する。
【０４９１】
【表７３】
2020512413.tif 000204
【０４９２】
この混合物、即ち混合物Ｍ−２１はＦＦＳディスプレイにおける非常に良好な透過度で特徴付けられ、良好な低温安定性を有する。
【０４９３】
＜例２２＞
以下の混合物（Ｍ−２２）を調製し、検討する。
【０４９４】
【表７４】
2020512413.tif 000205
【０４９５】
この混合物、即ち混合物Ｍ−２２はＦＦＳディスプレイにおける非常に良好な透過度で特徴付けられ、良好な低温安定性を有する。
【０４９６】
＜例２３＞
以下の混合物（Ｍ−２３）を調製し、検討する。
【０４９７】
【表７５】
2020512413.tif 000206
【０４９８】
この混合物、即ち混合物Ｍ−２３はＦＦＳディスプレイにおける非常に良好な透過度で特徴付けられ、良好な低温安定性を有する。
【０４９９】
＜例２４＞
以下の混合物（Ｍ−２４）を調製し、検討する。
【０５００】
【表７６】
2020512413.tif 000207
【０５０１】
この混合物、即ち混合物Ｍ−２４はＦＦＳディスプレイにおける非常に良好な透過度で特徴付けられ、良好な低温安定性を有する。
【０５０２】
＜例２５＞
以下の混合物（Ｍ−２５）を調製し、検討する。
【０５０３】
【表７７】
2020512413.tif 000208
【０５０４】
この混合物、即ち混合物Ｍ−２５はＦＦＳディスプレイにおける非常に良好な透過度で特徴付けられ、良好な低温安定性を有する。
【０５０５】
＜例２６＞
以下の混合物（Ｍ−２６）を調製し、検討する。
【０５０６】
【表７８】
2020512413.tif 000209
【０５０７】
この混合物、即ち混合物Ｍ−２６はＦＦＳディスプレイにおける非常に良好な透過度で特徴付けられ、良好な低温安定性を有する。
【０５０８】
＜例２７＞
以下の混合物（Ｍ−２７）を調製し、検討する。
【０５０９】
【表７９】
2020512413.tif 000210
【０５１０】
この混合物、即ち混合物Ｍ−２７はＦＦＳディスプレイにおける非常に良好な透過度で特徴付けられ、良好な低温安定性を有する。
【０５１１】
＜例２８＞
以下の混合物（Ｍ−２８）を調製し、検討する。
【０５１２】
【表８０】
2020512413.tif 000211
【０５１３】
この混合物、即ち混合物Ｍ−２８はＦＦＳディスプレイにおける非常に良好な透過度で特徴付けられ、良好な低温安定性を有する。
【０５１４】
＜例２９＞
以下の混合物（Ｍ−２９）を調製し、検討する。
【０５１５】
【表８１】
2020512413.tif 000212
【０５１６】
この混合物、即ち混合物Ｍ−２９はＦＦＳディスプレイにおける非常に良好な透過度で特徴付けられ、良好な低温安定性を有する。
【０５１７】
＜例３０＞
以下の混合物（Ｍ−３０）を調製し、検討する。
【０５１８】
【表８２】
2020512413.tif 000213
【０５１９】
この混合物、即ち混合物Ｍ−３０はＦＦＳディスプレイにおける非常に良好な透過度で特徴付けられ、良好な低温安定性を有する。
【０５２０】
＜例３１＞
以下の混合物（Ｍ−３１）を調製し、検討する。
【０５２１】
【表８３】
2020512413.tif 000214
【０５２２】
この混合物、即ち混合物Ｍ−３１はＦＦＳディスプレイにおける非常に良好な透過度で特徴付けられ、良好な低温安定性を有する。
【０５２３】
＜例３２＞
以下の混合物（Ｍ−３２）を調製し、検討する。
【０５２４】
【表８４】
2020512413.tif 000215
【０５２５】
この混合物、即ち混合物Ｍ−３２はＦＦＳディスプレイにおける非常に良好な透過度で特徴付けられ、良好な低温安定性を有する。
【０５２６】
＜例３３＞
以下の混合物（Ｍ−３３）を調製し、検討する。
【０５２７】
【表８５】
2020512413.tif 000216
【０５２８】
この混合物、即ち混合物Ｍ−３３はＦＦＳディスプレイにおける非常に良好な透過度で特徴付けられ、良好な低温安定性を有する。
【０５２９】
＜例３４＞
以下の混合物（Ｍ−３４）を調製し、検討する。
【０５３０】
【表８６】
2020512413.tif 000217
【０５３１】
この混合物、即ち混合物Ｍ−３４はＦＦＳディスプレイにおける非常に良好な透過度で特徴付けられ、良好な低温安定性を有する。
【０５３２】
＜例３５＞
以下の混合物（Ｍ−３５）を調製し、検討する。
【０５３３】
【表８７】
2020512413.tif 000218
【０５３４】
この混合物、即ち混合物Ｍ−３５はＦＦＳディスプレイにおける非常に良好な透過度で特徴付けられ、良好な低温安定性を有する。
【０５３５】
＜例３６＞
以下の混合物（Ｍ−３６）を調製し、検討する。
【０５３６】
【表８８】
2020512413.tif 000219
【０５３７】
この混合物、即ち混合物Ｍ−３６はＦＦＳディスプレイにおける非常に良好な透過度で特徴付けられ、良好な低温安定性を有する。
【０５３８】
＜例３７＞
以下の混合物（Ｍ−３７）を調製し、検討する。
【０５３９】
【表８９】
2020512413.tif 000220
【０５４０】
この混合物、即ち混合物Ｍ−３７はＦＦＳディスプレイにおける非常に良好な透過度で特徴付けられ、良好な低温安定性を有する。
【０５４１】
＜例３８＞
以下の混合物（Ｍ−３８）を調製し、検討する。
【０５４２】
【表９０】
2020512413.tif 000221
【０５４３】
この混合物、即ち混合物Ｍ−３８はＦＦＳディスプレイにおける非常に良好な透過度で特徴付けられ、良好な低温安定性を有する。
【０５４４】
＜例３９＞
以下の混合物（Ｍ−３９）を調製し、検討する。
【０５４５】
【表９１】
2020512413.tif 000222
【０５４６】
この混合物、即ち混合物Ｍ−３９はＦＦＳディスプレイにおける非常に良好な透過度で特徴付けられ、良好な低温安定性を有する。
【０５４７】
＜例４０＞
以下の混合物（Ｍ−４０）を調製し、検討する。
【０５４８】
【表９２】
2020512413.tif 000223
【０５４９】
この混合物、即ち混合物Ｍ−４０はＦＦＳディスプレイにおける非常に良好な透過度で特徴付けられ、良好な低温安定性を有する。
【０５５０】
＜例４１＞
以下の混合物（Ｍ−４１）を調製し、検討する。
【０５５１】
【表９３】
2020512413.tif 000224
【０５５２】
この混合物、即ち混合物Ｍ−４１はＦＦＳディスプレイにおける非常に良好な透過度で特徴付けられ、良好な低温安定性を有する。
【０５５３】
＜例４２＞
以下の混合物（Ｍ−４２）を調製し、検討する。
【０５５４】
【表９４】
2020512413.tif 000225
【０５５５】
この混合物、即ち混合物Ｍ−４２はＦＦＳディスプレイにおける非常に良好な透過度で特徴付けられ、良好な低温安定性を有する。
【０５５６】
＜例４３＞
以下の混合物（Ｍ−４３）を調製し、検討する。
【０５５７】
【表９５】
2020512413.tif 000226
【０５５８】
この混合物、即ち混合物Ｍ−４３はＦＦＳディスプレイにおける非常に良好な透過度で特徴付けられ、良好な低温安定性を有する。
【０５５９】
＜例４４＞
以下の混合物（Ｍ−４４）を調製し、検討する。
【０５６０】
【表９６】
2020512413.tif 000227
【０５６１】
この混合物、即ち混合物Ｍ−４４はＦＦＳディスプレイにおける非常に良好な透過度で特徴付けられ、良好な低温安定性を有する。
【０５６２】
＜例４５＞
以下の混合物（Ｍ−４５）を調製し、検討する。
【０５６３】
【表９７】
2020512413.tif 000228
【０５６４】
この混合物、即ち混合物Ｍ−４５はＦＦＳディスプレイにおける非常に良好な透過度で特徴付けられ、良好な低温安定性を有する。
【０５６５】
＜例４６＞
以下の混合物（Ｍ−４６）を調製し、検討する。
【０５６６】
【表９８】
2020512413.tif 000229
【０５６７】
この混合物、即ち混合物Ｍ−４６はＦＦＳディスプレイにおける非常に良好な透過度で特徴付けられ、良好な低温安定性を有する。
【０５６８】
＜例４７＞
以下の混合物（Ｍ−４７）を調製し、検討する。
【０５６９】
【表９９】
2020512413.tif 000230
【０５７０】
この混合物、即ち混合物Ｍ−４７はＦＦＳディスプレイにおける非常に良好な透過度で特徴付けられ、良好な低温安定性を有する。
【０５７１】
＜例４８＞
以下の混合物（Ｍ−４８）を調製し、検討する。
【０５７２】
【表１００】
2020512413.tif 000231
【０５７３】
この混合物、即ち混合物Ｍ−４８はＦＦＳディスプレイにおける非常に良好な透過度で特徴付けられ、良好な低温安定性を有する。
【０５７４】
＜例４９＞
以下の混合物（Ｍ−４９）を調製し、検討する。
【０５７５】
【表１０１】
2020512413.tif 000232
【０５７６】
この混合物、即ち混合物Ｍ−４９はＦＦＳディスプレイにおける非常に良好な透過度で特徴付けられ、良好な低温安定性を有する。
【０５７７】
＜例５０＞
以下の混合物（Ｍ−５０）を調製し、検討する。
【０５７８】
【表１０２】
2020512413.tif 000233
【０５７９】
この混合物、即ち混合物Ｍ−５０はＦＦＳディスプレイにおける非常に良好な透過度で特徴付けられ、良好な低温安定性を有する。
【０５８０】
＜例５１（ＭＤＡ−１７−２４３６）＞
以下の混合物（Ｍ−５１）を調製し、検討する。
【０５８１】
【表１０３】
2020512413.tif 000234
【０５８２】
この混合物、即ち混合物Ｍ−５１はＦＦＳディスプレイにおける非常に良好な透過度で特徴付けられ、良好な低温安定性を有する。
【０５８３】
＜例５２＞
以下の混合物（Ｍ−５２）を調製し、検討する。
【０５８４】
【表１０４】
2020512413.tif 000235
【０５８５】
この混合物、即ち混合物Ｍ−５２はＦＦＳディスプレイにおける非常に良好な透過度で特徴付けられ、良好な低温安定性を有する。
【０５８６】
＜例５３＞
以下の混合物（Ｍ−５３）を調製し、検討する。
【０５８７】
【表１０５】
2020512413.tif 000236
【０５８８】
この混合物、即ち混合物Ｍ−５３はＦＦＳディスプレイにおける非常に良好な透過度で特徴付けられ、良好な低温安定性を有する。
【０５８９】
＜例５４＞
以下の混合物（Ｍ−５４）を調製し、検討する。
【０５９０】
【表１０６】
2020512413.tif 000237
【０５９１】
この混合物、即ち混合物Ｍ−５４はＦＦＳディスプレイにおける非常に良好な透過度で特徴付けられ、良好な低温安定性を有する。
【０５９２】
＜例５５＞
以下の混合物（Ｍ−５５）を調製し、検討する。
【０５９３】
【表１０７】
2020512413.tif 000238
【０５９４】
この混合物、即ち混合物Ｍ−５５はＦＦＳディスプレイにおける非常に良好な透過度で特徴付けられ、良好な低温安定性を有する。
【０５９５】
＜例５６＞
以下の混合物（Ｍ−５６）を調製し、検討する。
【０５９６】
【表１０８】
2020512413.tif 000239
【０５９７】
この混合物、即ち混合物Ｍ−５６はＦＦＳディスプレイにおける非常に良好な透過度で特徴付けられ、良好な低温安定性を有する。
【０５９８】
＜例５７＞
以下の混合物（Ｍ−５７）を調製し、検討する。
【０５９９】
【表１０９】
2020512413.tif 000240
【０６００】
この混合物、即ち混合物Ｍ−５７はＦＦＳディスプレイにおける非常に良好な透過度で特徴付けられ、良好な低温安定性を有する。
【０６０１】
＜例５８＞
以下の混合物（Ｍ−５８）を調製し、検討する。
【０６０２】
【表１１０】
2020512413.tif 000241
【０６０３】
この混合物、即ち混合物Ｍ−５８はＦＦＳディスプレイにおける非常に良好な透過度で特徴付けられ、良好な低温安定性を有する。
【０６０４】
＜例５９＞
以下の混合物（Ｍ−５９）を調製し、検討する。
【０６０５】
【表１１１】
2020512413.tif 000242
【０６０６】
この混合物、即ち混合物Ｍ−５９はＦＦＳディスプレイにおける非常に良好な透過度で特徴付けられ、良好な低温安定性を有する。
【０６０７】
＜例６０＞
以下の混合物（Ｍ−６０）を調製し、検討する。
【０６０８】
【表１１２】
2020512413.tif 000243
【０６０９】
この混合物、即ち混合物Ｍ−６０はＦＦＳディスプレイにおける非常に良好な透過度で特徴付けられ、良好な低温安定性を有する。
【０６１０】
＜例６１＞
以下の混合物（Ｍ−６１）を調製し、検討する。
【０６１１】
【表１１３】
2020512413.tif 000244
【０６１２】
この混合物、即ち混合物Ｍ−６１はＦＦＳディスプレイにおける非常に良好な透過度で特徴付けられ、良好な低温安定性を有する。
【０６１３】
＜例６２＞
以下の混合物（Ｍ−６２）を調製し、検討する。
【０６１４】
【表１１４】
2020512413.tif 000245
【０６１５】
この混合物、即ち混合物Ｍ−６２はＦＦＳディスプレイにおける非常に良好な透過度で特徴付けられ、良好な低温安定性を有する。
【０６１６】
＜例６３＞
以下の混合物（Ｍ−６３）を調製し、検討する。
【０６１７】
【表１１５】
2020512413.tif 000246
【０６１８】
この混合物、即ち混合物Ｍ−６３はＦＦＳディスプレイにおける非常に良好な透過度で特徴付けられ、良好な低温安定性を有する。
【０６１９】
＜例６４＞
以下の混合物（Ｍ−６４）を調製し、検討する。
【０６２０】
【表１１６】
2020512413.tif 000247
【０６２１】
この混合物、即ち混合物Ｍ−６４はＦＦＳディスプレイにおける非常に良好な透過度で特徴付けられ、良好な低温安定性を有する。
【０６２２】
＜例６５＞
以下の混合物（Ｍ−６５）を調製し、検討する。
【０６２３】
【表１１７】
2020512413.tif 000248
【０６２４】
この混合物、即ち混合物Ｍ−６５はＦＦＳディスプレイにおける非常に良好な透過度で特徴付けられ、良好な低温安定性を有する。
【０６２５】
＜例６６＞
以下の混合物（Ｍ−６６）を調製し、検討する。
【０６２６】
【表１１８】
2020512413.tif 000249
【０６２７】
この混合物、即ち混合物Ｍ−６６はＦＦＳディスプレイにおける非常に良好な透過度で特徴付けられ、良好な低温安定性を有する。
【０６２８】
＜例６７＞
以下の混合物（Ｍ−６７）を調製し、検討する。
【０６２９】
【表１１９】
2020512413.tif 000250
【０６３０】
この混合物、即ち混合物Ｍ−６７はＦＦＳディスプレイにおける非常に良好な透過度で特徴付けられ、良好な低温安定性を有する。
【０６３１】
＜例６８＞
以下の混合物（Ｍ−６８）を調製し、検討する。
【０６３２】
【表１２０】
2020512413.tif 000251
【０６３３】
この混合物、即ち混合物Ｍ−６８はＦＦＳディスプレイにおける非常に良好な透過度で特徴付けられ、良好な低温安定性を有する。
【０６３４】
＜例６９＞
以下の混合物（Ｍ−６９）を調製し、検討する。
【０６３５】
【表１２１】
2020512413.tif 000252
【０６３６】
この混合物、即ち混合物Ｍ−６９はＦＦＳディスプレイにおける非常に良好な透過度で特徴付けられ、良好な低温安定性を有する。
【０６３７】
＜例７０＞
以下の混合物（Ｍ−７０）を調製し、検討する。
【０６３８】
【表１２２】
2020512413.tif 000253
【０６３９】
この混合物、即ち混合物Ｍ−７０はＦＦＳディスプレイにおける非常に良好な透過度で特徴付けられ、良好な低温安定性を有する。
【０６４０】
＜例７１＞
以下の混合物（Ｍ−７１）を調製し、検討する。
【０６４１】
【表１２３】
2020512413.tif 000254
【０６４２】
この混合物、即ち混合物Ｍ−７１はＦＦＳディスプレイにおける非常に良好な透過度で特徴付けられ、良好な低温安定性を有する。
【０６４３】
＜例７２＞
以下の混合物（Ｍ−７２）を調製し、検討する。
【０６４４】
【表１２４】
2020512413.tif 000255
【０６４５】
この混合物、即ち混合物Ｍ−７２はＦＦＳディスプレイにおける非常に良好な透過度で特徴付けられ、良好な低温安定性を有する。
【０６４６】
＜例７３＞
以下の混合物（Ｍ−７３）を調製し、検討する。
【０６４７】
【表１２５】
2020512413.tif 000256
【０６４８】
この混合物、即ち混合物Ｍ−７３はＦＦＳディスプレイにおける非常に良好な透過度で特徴付けられ、良好な低温安定性を有する。
【０６４９】
＜例７４＞
以下の混合物（Ｍ−７４）を調製し、検討する。
【０６５０】
【表１２６】
2020512413.tif 000257
【０６５１】
この混合物、即ち混合物Ｍ−７４はＦＦＳディスプレイにおける非常に良好な透過度で特徴付けられ、良好な低温安定性を有する。
【０６５２】
＜例７５＞
以下の混合物（Ｍ−７５）を調製し、検討する。
【０６５３】
【表１２７】
2020512413.tif 000258
【０６５４】
この混合物、即ち混合物Ｍ−７５はＦＦＳディスプレイにおける非常に良好な透過度で特徴付けられ、良好な低温安定性を有する。
【０６５５】
＜例７６＞
以下の混合物（Ｍ−７６）を調製し、検討する。
【０６５６】
【表１２８】
2020512413.tif 000259
【０６５７】
この混合物、即ち混合物Ｍ−７６はＦＦＳディスプレイにおける非常に良好な透過度で特徴付けられ、良好な低温安定性を有する。
【０６５８】
＜例７７＞
以下の混合物（Ｍ−７７）を調製し、検討する。
【０６５９】
【表１２９】
2020512413.tif 000260
【０６６０】
この混合物、即ち混合物Ｍ−７７はＦＦＳディスプレイにおける非常に良好な透過度で特徴付けられ、良好な低温安定性を有する。
【０６６１】
＜例７８＞
以下の混合物（Ｍ−７８）を調製し、検討する。
【０６６２】
【表１３０】
2020512413.tif 000261
【０６６３】
この混合物、即ち混合物Ｍ−７８はＦＦＳディスプレイにおける非常に良好な透過度で特徴付けられ、良好な低温安定性を有する。
【０６６４】
＜例７９＞
以下の混合物（Ｍ−７９）を調製し、検討する。
【０６６５】
【表１３１】
2020512413.tif 000262
【０６６６】
この混合物、即ち混合物Ｍ−７９はＦＦＳディスプレイにおける非常に良好な透過度で特徴付けられ、良好な低温安定性を有する。
【０６６７】
＜例８０＞
以下の混合物（Ｍ−８０）を調製し、検討する。
【０６６８】
【表１３２】
2020512413.tif 000263
【０６６９】
この混合物、即ち混合物Ｍ−８０はＦＦＳディスプレイにおける非常に良好な透過度で特徴付けられ、良好な低温安定性を有する。
【０６７０】
＜例８１＞
以下の混合物（Ｍ−８１）を調製し、検討する。
【０６７１】
【表１３３】
2020512413.tif 000264
【０６７２】
この混合物、即ち混合物Ｍ−８１はＦＦＳディスプレイにおける非常に良好な透過度で特徴付けられ、良好な低温安定性を有する。
【０６７３】
＜例８２＞
以下の混合物（Ｍ−８２）を調製し、検討する。
【０６７４】
【表１３４】
2020512413.tif 000265
【０６７５】
この混合物、即ち混合物Ｍ−８２はＦＦＳディスプレイにおける非常に良好な透過度で特徴付けられ、良好な低温安定性を有する。
【０６７６】
＜例８３＞
以下の混合物（Ｍ−８３）を調製し、検討する。
【０６７７】
【表１３５】
2020512413.tif 000266
【０６７８】
この混合物、即ち混合物Ｍ−８３はＦＦＳディスプレイにおける非常に良好な透過度で特徴付けられ、良好な低温安定性を有する。
【０６７９】
＜例８４＞
以下の混合物（Ｍ−８４）を調製し、検討する。
【０６８０】
【表１３６】
2020512413.tif 000267
【０６８１】
この混合物、即ち混合物Ｍ−８４はＦＦＳディスプレイにおける非常に良好な透過度で特徴付けられ、良好な低温安定性を有する。
【０６８２】
＜例８５＞
以下の混合物（Ｍ−８５）を調製し、検討する。
【０６８３】
【表１３７】
2020512413.tif 000268
【０６８４】
この混合物、即ち混合物Ｍ−８５はＦＦＳディスプレイにおける非常に良好な透過度で特徴付けられ、良好な低温安定性を有する。
【０６８５】
＜例８６＞
以下の混合物（Ｍ−８６）を調製し、検討する。
【０６８６】
【表１３８】
2020512413.tif 000269
【０６８７】
この混合物、即ち混合物Ｍ−８６はＦＦＳディスプレイにおける非常に良好な透過度で特徴付けられ、良好な低温安定性を有する。
【国際調査報告】
2020512413.tif 000288
2020512413.tif 000289
2020512413.tif 000290