(57)【要約】  本発明は、スルホニル基に付着した５員窒素含有ヘテロアリール環を含み、該ヘテロアリール環が、窒素含有基Ｒ１で置換されており、Ｒ１が水素またはハロゲン以外の原子を１〜７個含有する、スルホニルウレアおよびスルホニルチオウレアに関する。本発明はさらに、そのような化合物の塩、溶媒和物およびプロドラッグに関し、そのような化合物を含む医薬組成物に関し、そして最も特別にはＮＬＲＰ３の阻害による、医療的障害および疾患の処置および予防におけるそのような化合物の使用に関する。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
2020531453.tif 000576
（式中、
Ｑは、ＯまたはＳから選択され；
Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ独立して、Ｎ、Ｏ、Ｓ、ＮＨまたはＣＨであり、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺの少なくとも１つは、ＮまたはＮＨであり；
Ｒ１は、少なくとも１個の窒素原子を含む一価基であり、−Ｒ１は、水素もしくはハロゲン以外の原子を１〜７個含むか；または
Ｒ１は、少なくとも１個の環窒素原子を含む二価基であり、−Ｒ１−は、水素もしくはハロゲン以外の原子を１〜７個含有し、−Ｒ１−は、任意の２個の隣接するＷ、Ｘ、ＹもしくはＺに直接付着され；
Ｒ２は、α位を置換された環状基であり、Ｒ２は、場合によりさらに置換されていてもよく；
ｍは、０、１、２または３であり；
各Ｒ３は、独立して、ハロ、−ＯＨ、−ＮＯ２、−ＮＨ２、−Ｎ３、−ＳＨ、または飽和もしくは不飽和ヒドロカルビル基であり、前記ヒドロカルビル基は、直鎖もしくは分枝鎖であっても、または環状基であっても、もしくは環状基を含んでいてもよく、前記ヒドロカルビル基は、場合により置換されていてもよく、前記ヒドロカルビル基は、炭素骨格内に１個または複数のヘテロ原子Ｎ、ＯまたはＳを場合により含んでいてもよく；
場合により任意のＲ３と、任意の２個の隣接するＷ、Ｘ、ＹまたはＺは、一緒になって、環Ａに縮合された３〜１２員飽和または不飽和環状基を形成していてもよく、環Ａに縮合された前記環状基は、場合により置換されていてもよい）で示される、化合物。
【請求項２】
環Ａが、単環式である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが、それぞれ独立して、Ｎ、ＮＨまたはＣＨである、請求項１または２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺの少なくとも２個が、ＮまたはＮＨである、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ１が、環Ａの環窒素原子に直接付着されている、請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ１が、少なくとも１個の窒素原子を含む一価基であり、−Ｒ１が、水素またはハロゲン以外の原子を１〜７個含有する、請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項７】
−Ｒ１が、直鎖状または分枝状基である、請求項６に記載の化合物。
【請求項８】
−Ｒ１が、式：
【化２】
2020531453.tif 000577
（式中、
ｐは、０または１であり；
ｑは、０または１であり；
ｒは、０または１であり；
Ｒ１０およびＲ１１は、それぞれ独立して、水素、またはアルキル、シクロアルキルもしくは飽和複素環基から選択されるか、あるいはＲ１０およびＲ１１は、付着された窒素原子と一緒になって、飽和複素環基を形成しており；
各Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５は、独立して、水素、またはハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、アルキル、−Ｏ−アルキル、シクロアルキル、−Ｏ−シクロアルキル、飽和複素環もしくは−Ｏ−（飽和複素環）基から選択され、そして／あるいは任意の２個のＲ１３、２個のＲ１４または２個のＲ１５は、付着された炭素原子と一緒になって、Ｃ＝Ｏ基を形成していてもよく、そして／あるいは任意の２個のＲ１３、Ｒ１４またはＲ１５は、付着された１個の炭素原子または複数の炭素原子と一緒になって、シクロアルキルまたは飽和複素環基を形成していてもよく；
場合により任意のＲ１３、Ｒ１４またはＲ１５と共にＲ１１は、付着された炭素および窒素原子と一緒になって、飽和複素環基を形成していてもよく；
任意のアルキル、シクロアルキルまたは飽和複素環基は、１個または複数のハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、オキソ（＝Ｏ）、アルキル、ハロアルキル、−Ｏ−アルキルおよび／または−Ｏ−ハロアルキル基で場合により置換されていてもよい）を有する、請求項６または７に記載の化合物。
【請求項９】
−Ｒ１が、式：
【化３】
2020531453.tif 000578
（式中、
ｐは、０または１であり；
ｑは、０または１であり；
ｒは、０または１であり；
Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立して、アルキル、シクロアルキルもしくは飽和複素環基から選択されるか、またはＲ１０およびＲ１１は、付着された窒素原子と一緒になって、飽和複素環基を形成しているか、またはＲ１０、Ｒ１１およびＲ１２は、付着された窒素原子と一緒になって、飽和複素環基を形成しており；
各Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５は、独立して、水素、またはハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、アルキル、−Ｏ−アルキル、シクロアルキル、−Ｏ−シクロアルキル、飽和複素環もしくは−Ｏ−（飽和複素環）基から選択され、そして／あるいは任意の２個のＲ１３、２個のＲ１４または２個のＲ１５は、付着された炭素原子と一緒になって、Ｃ＝Ｏ基を形成していてもよく、そして／あるいは任意の２個のＲ１３、Ｒ１４またはＲ１５は、付着された１個の炭素原子または複数の炭素原子と一緒になって、シクロアルキルまたは飽和複素環基を形成していてもよく；
場合により任意のＲ１３、Ｒ１４またはＲ１５と共にＲ１１は、付着された炭素および窒素原子と一緒になって、飽和複素環基を形成していてもよく；
任意のアルキル、シクロアルキルまたは飽和複素環基は、１個または複数のハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、オキソ（＝Ｏ）、アルキル、ハロアルキル、−Ｏ−アルキルおよび／または−Ｏ−ハロアルキル基で場合により置換されていてもよい）を有する、請求項６または７に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ１が、少なくとも１個の窒素原子を含む二価基であり、−Ｒ１−が、飽和または不飽和ヒドロカルビレン基であり、前記ヒドロカルビレン基が、直鎖もしくは分枝鎖であっても、または環状基であっても、もしくは環状基を含んでいてもよく、前記ヒドロカルビレン基が、場合により置換されていてもよく、前記ヒドロカルビレン基が、炭素骨格内に少なくとも１個のヘテロ原子Ｎを含み、前記ヒドロカルビレン基が、炭素骨格内に１個または複数のさらなるヘテロ原子Ｎ、ＯまたはＳを場合により含んでいてもよい、請求項１に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ１が、炭素、水素、窒素およびハロゲン原子からなる群から選択される原子のみを含有する、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒ１が、ｓｐ２混成炭素原子に直接付着されていない窒素原子を少なくとも１個含む、請求項１〜１１のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１３】
各Ｒ３が、独立して、ハロ；−ＣＮ；−ＮＯ２；−Ｎ３；−Ｒβ；−ＯＨ；−ＯＲβ；−Ｒα−ハロ；−Ｒα−ＣＮ；−Ｒα−ＮＯ２；−Ｒα−Ｎ３；−Ｒα−Ｒβ；−Ｒα−ＯＨ；−Ｒα−ＯＲβ；−ＳＨ；−ＳＲβ；−ＳＯＲβ；−ＳＯ２Ｈ；−ＳＯ２Ｒβ；−ＳＯ２ＮＨ２；−ＳＯ２ＮＨＲβ；−ＳＯ２Ｎ（Ｒβ）２；−Ｒα−ＳＨ；−Ｒα−ＳＲβ；−Ｒα−ＳＯＲβ；−Ｒα−ＳＯ２Ｈ；−Ｒα−ＳＯ２Ｒβ；−Ｒα−ＳＯ２ＮＨ２；−Ｒα−ＳＯ２ＮＨＲβ；−Ｒα−ＳＯ２Ｎ（Ｒβ）２；−ＮＨ２；−ＮＨＲβ；−Ｎ（Ｒβ）２；−Ｒα−ＮＨ２；−Ｒα−ＮＨＲβ；−Ｒα−Ｎ（Ｒβ）２；−ＣＨＯ；−ＣＯＲβ；−ＣＯＯＨ；−ＣＯＯＲβ；−ＯＣＯＲβ；−Ｒα−ＣＨＯ；−Ｒα−ＣＯＲβ；−Ｒα−ＣＯＯＨ；−Ｒα−ＣＯＯＲβ；または−Ｒα−ＯＣＯＲβから選択され；
各−Ｒα−が、独立して、アルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン基から選択され、前記アルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン基は、バックボーンに１〜６個の原子を含有し、前記アルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン基のバックボーンの中の１個または複数の炭素原子が、１個または複数のヘテロ原子Ｎ、ＯまたはＳで場合により置き換えられていてもよく、前記アルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン基が、１個または複数のハロおよび／または−Ｒβ基で場合により置換されていてもよく；そして
各−Ｒβが、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルまたはＣ２〜Ｃ６環状基から選択され、任意の−Ｒβが、１個または複数のＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル）、−Ｏ（Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル）、ハロ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−Ｃ≡ＣＨ、オキソ（＝Ｏ）、または４〜６員複素環基で場合により置換されていてもよい、
請求項１〜１２のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１４】
Ｒ２が、アリールまたはヘテロアリール基であり、前記アリールまたは前記ヘテロアリール基が、α位を置換されており、Ｒ２が、場合によりさらに置換されていてもよい、請求項１〜１３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１５】
Ｒ２が、アリールまたはヘテロアリール基であり、前記アリールまたは前記ヘテロアリール基が、αおよびα’位を置換されており、Ｒ２が、場合によりさらに置換されていてもよい、請求項１４に記載の化合物。
【請求項１６】
Ｒ２が、縮合されたアリールまたは縮合されたヘテロアリール基であり、第一のシクロアルキル、シクロアルケニル、非芳香族複素環式、アリールまたはヘテロアリール環が、α，β位にまたがって前記アリールまたはヘテロアリール基に縮合され、第二のシクロアルキル、シクロアルケニル、非芳香族複素環式、アリールまたはヘテロアリール環が、α’，β’位にまたがって前記アリールまたはヘテロアリール基に縮合され、Ｒ２が、場合によりさらに置換されていてもよい、請求項１５に記載の化合物。
【請求項１７】
Ｒ２が、α位を一価複素環基または一価芳香族基で置換された環状基であり、前記複素環または芳香族基の環原子が、前記環状基のα環原子に直接付着され、前記複素環または芳香族基が、場合により置換されていてもよく、前記環状基が、場合によりさらに置換されていてもよい、請求項１〜１３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１８】
Ｒ２が、αおよびα’位を置換された環状基であり、Ｒ２が、場合によりさらに置換されていてもよい、請求項１〜１３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１９】
前記αおよびα’位の各置換基が、炭素原子を含む、請求項１８に記載の化合物。
【請求項２０】
Ｑが、Ｏである、請求項１〜１９のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項２１】
【化４】
2020531453.tif 000579
2020531453.tif 000580
2020531453.tif 000581
2020531453.tif 000582
2020531453.tif 000583
2020531453.tif 000584
2020531453.tif 000585
2020531453.tif 000586
2020531453.tif 000587
2020531453.tif 000588
2020531453.tif 000589
2020531453.tif 000590
2020531453.tif 000591
2020531453.tif 000592
2020531453.tif 000593
2020531453.tif 000594
2020531453.tif 000595
2020531453.tif 000596
からなる群から選択される、化合物。
【請求項２２】
請求項１〜２１のいずれか１項に記載の化合物の、医薬的に許容できる塩、溶媒和物またはプロドラッグ。
【請求項２３】
請求項１〜２１のいずれか１項に記載の化合物、または請求項２２に記載の医薬的に許容できる塩、溶媒和物もしくはプロドラッグと、医薬的に許容できる賦形剤と、を含む、医薬組成物。
【請求項２４】
薬品中での使用のための、請求項１〜２１のいずれか１項に記載の化合物、または請求項２２に記載の医薬的に許容できる塩、溶媒和物もしくはプロドラッグ、または請求項２３に記載の医薬組成物。
【請求項２５】
ＮＬＲＰ３阻害に応答性の疾患、障害または病気の処置または予防における使用のための、請求項２４に記載の化合物、医薬的に許容できる塩、溶媒和物、プロドラッグまたは医薬組成物。
【請求項２６】
（ｉ）炎症；
（ｉｉ）自己免疫性疾患；
（ｉｉｉ）癌；
（ｉｖ）感染；
（ｖ）中枢神経系疾患；
（ｖｉ）代謝疾患；
（ｖｉｉ）心血管疾患；
（ｖｉｉｉ）呼吸器疾患；
（ｉｘ）肝臓疾患；
（ｘ）腎臓疾患；
（ｘｉ）眼科疾患；
（ｘｉｉ）皮膚疾患；
（ｘｉｉｉ）リンパ病；
（ｘｉｖ）精神障害；
（ｘｖ）移植片対宿主病；
（ｘｖｉ）アロディニア；および
（ｘｖｉｉ）個体がＮＬＲＰ３の生殖系または体細胞系非サイレント突然変異を担うことが決定された任意の疾患、
から選択される疾患、障害または病気の処置または予防における使用のための、請求項２４または２５に記載の化合物、医薬的に許容できる塩、溶媒和物、プロドラッグまたは医薬組成物。
【請求項２７】
前記疾患、障害または病気が、
（ｉ）炎症；
（ｉｉ）感染；
（ｉｉｉ）心血管疾患；
（ｉｖ）呼吸器疾患；
（ｖ）肝臓疾患；
（ｖｉ）腎臓疾患；
（ｖｉｉ）眼科疾患；
（ｖｉｉｉ）皮膚疾患；
（ｉｘ）精神障害；
（ｘ）リンパ病；および／または
（ｘｉ）個体がＮＬＲＰ３の生殖系または体細胞系非サイレント突然変異を担うことが決定された任意の疾患、障害もしくは病気、
から選択される、請求項２６に記載の化合物、医薬的に許容できる塩、溶媒和物、プロドラッグまたは医薬組成物。
【請求項２８】
（ｉ）クリオピリン関連周期熱症候群（ＣＡＰＳ）；
（ｉｉ）マックル・ウェルズ症候群（ＭＷＳ）；
（ｉｉｉ）家族性寒冷自己炎症性症候群（ＦＣＡＳ）；
（ｉｖ）新生児期発症多臓器系炎症性疾患（ＮＯＭＩＤ）；
（ｖ）家族性地中海熱（ＦＭＦ）；
（ｖｉ）化膿性関節炎・壊疽性膿皮症・ざ瘡症候群（ＰＡＰＡ）；
（ｖｉｉ）高免疫グロブリンＤおよび周期性発熱症候群（ＨＩＤＳ）；
（ｖｉｉｉ）腫瘍壊死因子（ＴＮＦ）受容体関連周期性症候群（ＴＲＡＰＳ）；
（ｉｘ）全身若年性特発性関節炎；
（ｘ）成人発症スチル病（ＡＯＳＤ）；
（ｘｉ）再発性多発性軟骨炎；
（ｘｉｉ）シュニッツラー症候群；
（ｘｉｉｉ）スウィート症候群；
（ｘｉｖ）ベーチェット病；
（ｘｖ）抗合成酵素症候群；
（ｘｖｉ）インターロイキン１受容体アンタゴニスト欠損症（ＤＩＲＡ）；ならびに
（ｘｖｉｉ）Ａ２０ハプロ不全症（ＨＡ２０）
から選択される疾患、障害または病気の処置または予防における使用のための、請求項２４または２５に記載の化合物、医薬的に許容できる塩、溶媒和物、プロドラッグまたは医薬組成物。
【請求項２９】
ＮＬＲＰ３を阻害するための、請求項１〜２１のいずれか１項に記載の化合物、または請求項２２に記載の医薬的に許容できる塩、溶媒和物もしくはプロドラッグ、または請求項２３に記載の医薬組成物の使用を含む、ＮＬＲＰ３を阻害する方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
発明の分野
本発明は、スルホニル基に付着された５員窒素含有ヘテロアリール環を含み、該ヘテロアリール環が窒素含有基Ｒ１で置換されており、Ｒ１が水素またはハロゲン以外の原子を１〜７個含有する、スルホニルウレアおよびスルホニルチオウレアに関し、そして関連の塩、溶媒和物、プロドラッグおよび医薬組成物に関する。本発明はさらに、最も特別にはＮＬＲＰ３阻害による、医療的障害および疾患の処置および予防におけるそのような化合物の使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
背景
ＮＯＤ様受容体（ＮＬＲ）ファミリーのピリンドメイン含有タンパク質３（ＮＬＲＰ３）インフラマソームは、炎症工程の成分であり、その異常な活性は、クリオピリン関連周期熱症候群（ＣＡＰＳ）などの遺伝的障害、ならびに多発性硬化症、２型糖尿病、アルツハイマー病およびアテローム性硬化症などの複合疾患において病原性がある。
【０００３】
ＮＬＲＰ３は、多くの病原由来因子、環境因子および宿主由来因子を感知する細胞内シグナル伝達分子である。ＮＬＲＰ３は、活性化の際に、カスパーゼ活性化および動員ドメイン含有アポトーシス関連スペック様タンパク質（ＡＳＣ）に結合する。その後、ＡＳＣは重合して、ＡＳＣスペックとして知られる大きな凝集体を形成する。重合ＡＳＣは、順次、システインプロテアーゼカスパーゼ−１と相互作用して、インフラマソームと称される複合体を形成する。これがカスパーゼ−１の活性化をもたらし、炎症促進性サイトカインＩＬ−１βおよびＩＬ−１８の前駆形態（それぞれプロＩＬ−１βおよびプロＩＬ−１８と称される）を切断し、それによりこれらのサイトカインを活性化する。カスパーゼ−１はまた、パイロトーシスとして知られる型の炎症性細胞死を媒介する。ＡＳＣスペックはまた、カスパーゼ−８を動員して活性化することができ、プロＩＬ−１βおよびプロＩＬ−１８をプロセシングしてアポトーシス性細胞死を惹起することができる。
【０００４】
カスパーゼ−１は、プロＩＬ−１βおよびプロＩＬ−１８を活性形態に切断して、それらは細胞から分泌される。活性カスパーゼ−１はまた、ガスダーミン−Ｄを切断して、パイロトーシスを惹起する。カスパーゼ−１はまた、パイロトーシス性細胞死経路の制御を通して、ＩＬ−３３および高移動度群ボックス１タンパク質（ＨＭＧＢ１）などのアラーミン分子の放出を媒介する。カスパーゼ−１はまた、細胞内ＩＬ−１Ｒ２を切断してその分解をもたらし、ＩＬ−１αの放出を可能にする。ヒト細胞において、カスパーゼ−１はまた、ＩＬ−３７のプロセシングおよび分泌を制御し得る。細胞骨格および解糖経路の成分などの複数の他のカスパーゼ−１基質が、カスパーゼ−１依存性炎症に寄与し得る。
【０００５】
ＮＬＲＰ３依存性ＡＳＣスペックは、細胞外環境に放出され、そこでそれらは、カスパーゼ−１を活性化してカスパーゼ−１基質のプロセシングを誘導し、炎症を伝播する可能性がある。
【０００６】
ＮＬＲＰ３インフラマソーム活性化に由来する活性サイトカインは、炎症の重要な駆動因子であり、他のサイトカイン経路を相互作用して、免疫応答を感染および傷害に具象化する。例えばＩＬ−１βシグナル伝達は、炎症促進性サイトカインＩＬ−６およびＴＮＦの分泌を誘導する。ＩＬ−１βおよびＩＬ−１８は、ＩＬ−２３と相乗作用して、メモリーＣＤ４  Ｔｈ１７細胞により、そしてＴ細胞受容体エンゲージメントの非存在下ではγδＴ細胞により、ＩＬ−１７生成を誘導する。ＩＬ−１８およびＩＬ−１２も相乗作用して、メモリーＴ細胞およびＮＫ細胞からのＩＦＮ−γ生成を誘導して、Ｔｈ１応答を駆動する。
【０００７】
遺伝的ＣＡＰＳ病であるマックル・ウェルズ症候群（ＭＷＳ）、家族性寒冷自己炎症性症候群（ＦＣＡＳ）および新生児期発症多臓器系炎症性疾患（ＮＯＭＩＤ）は、ＮＬＲＰ３における機能獲得型突然変異により誘発され、これによりＮＬＲＰ３は炎症工程の不可欠成分として定義される。ＮＬＲＰ３はまた、特に２型糖尿病、アテローム性硬化症、肥満および痛風などの代謝障害をはじめとする複数の複合疾患の病原性に関連づけられている。
【０００８】
中枢神経系の疾患におけるＮＬＲＰ３の役割が、話題になっており、肺疾患が、ＮＬＲＰ３により影響を受けることも示されている。さらにＮＬＲＰ３は、肝臓疾患、腎臓疾患および加齢の発生における役割を有する。これらの関連性の多くは、Ｎｌｒｐ３−／−マウスを用いて定義されたが、これらの疾患におけるＮＬＲＰ３の特異的活性化も洞察されている。２型糖尿病（Ｔ２Ｄ）では、膵臓の膵島アミロイドポリペプチドの沈着が、ＮＬＲＰ３およびＩＬ−１βシグナル伝達を活性化し、細胞死および炎症を起こす。
【０００９】
複数の小分子が、ＮＬＲＰ３インフラマソームを阻害することが示されている。グリブリドは、ＮＬＲＰ３の活性化に応答してマイクロモル濃度でＩＬ−１β生成を阻害するが、ＮＬＲＣ４またはＮＬＲＰ１では阻害しない。他の過去に特徴づけられた弱いＮＬＲＰ３阻害剤としては、パルテノリド、３，４−メチレンジオキシ−β−ニトロスチレンおよびジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）が挙げられるが、これらの薬剤は、限定された効能を有し、非特異的である。
【００１０】
ＮＬＲＰ３関連疾患の現行の処置には、ＩＬ−１を標的とする生物学的薬剤がある。これらは、組換えＩＬ−１受容体アンタゴニストのアナキンラ、中和ＩＬ−１β抗体のカナキヌマブおよび可溶性デコイＩＬ−１受容体のリロナセプトである。これらのアプローチは、ＣＡＰＳの処置に成功することが立証されており、これらの生物学的薬剤は、他のＩＬ−１β関連疾患への臨床試験で用いられた。
【００１１】
幾つかのジアリールスルホニルウレア含有化合物が、サイトカイン放出阻害剤（ＣＲＩＤ）として同定されている（Ｐｅｒｒｅｇａｕｘ  ｅｔ  ａｌ．；  Ｊ．  Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．  Ｅｘｐ．Ｔｈｅｒ．２９９，１８７−１９７，２００１）。ＣＲＩＤは、ＩＬ−１βの翻訳後プロセシングを阻害するジアリールスルホニルウレア含有化合物の一分類である。ＩＬ−１βの翻訳後プロセシングは、カスパーゼ−１の活性化および細胞死を伴う。ＣＲＩＤは、活性化された単球を静止させと、カスパーゼ−１は不活性のままになり、形質膜潜在が維持される。
【００１２】
特定のスルホニルウレア含有化合物もまた、ＮＬＲＰ３の阻害剤として開示されている（例えば、Ｂａｌｄｗｉｎ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，５９（５）、１６９１−１７１０，２０１６；ならびにＷＯ２０１６／１３１０９８  Ａ１、ＷＯ２０１７／１２９８９７  Ａ１、ＷＯ２０１７／１４０７７８  Ａ１、ＷＯ２０１７／１８４６０４  Ａ１、ＷＯ２０１７／１８４６２３  Ａ１、ＷＯ２０１７／１８４６２４  Ａ１、ＷＯ２０１８／１３６８９０  Ａ１およびＷＯ２０１８／０１５４４５  Ａ１参照）。
【００１３】
改善された薬理学的および／もしくは生理学的および／もしくは生理化学的特性を有する化合物、ならびに／または既知の化合物の有用な代替物を提供するそれらのものを提供する必要がある。
【発明の概要】
【００１４】
発明の概要
本発明の第一の態様は、式（Ｉ）：
【化１】
2020531453.tif 000002
（式中、
Ｑは、ＯまたはＳから選択され；
Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ独立して、Ｎ、Ｏ、Ｓ、ＮＨまたはＣＨであり、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺの少なくとも１つは、ＮまたはＮＨであり；
Ｒ１は、少なくとも１個の窒素原子を含む一価基であり、−Ｒ１は、水素もしくはハロゲン以外の原子を１〜７個含むか；または
Ｒ１は、少なくとも１個の窒素原子を含む二価基であり、−Ｒ１−は、水素もしくはハロゲン以外の原子を１〜７個含み、−Ｒ１−は、任意の２個の隣接するＷ、Ｘ、ＹもしくはＺに直接付着され；
Ｒ２は、α位を置換された環状基であり、Ｒ２は、場合によりさらに置換されていてもよく；
ｍは、０、１、２または３であり；
各Ｒ３は、独立して、ハロ、−ＯＨ、−ＮＯ２、−ＮＨ２、−Ｎ３、−ＳＨ、または飽和もしくは不飽和ヒドロカルビル基であり、該ヒドロカルビル基は、直鎖もしくは分枝鎖であっても、または環状基であっても、もしくは環状基を含んでいてもよく、該ヒドロカルビル基は、場合により置換されていてもよく、該ヒドロカルビル基は、炭素骨格内に１個または複数のヘテロ原子Ｎ、ＯまたはＳを場合により含んでいてもよく；
場合により任意のＲ３と、任意の２個の隣接するＷ、Ｘ、ＹまたはＺは、一緒になって、環Ａに縮合された３〜１２員飽和または不飽和環状基を形成していてもよく、環Ａに縮合された該環状基は、場合により置換されていてもよい）で示される化合物を提供する。
【００１５】
本明細書の文脈において、「ヒドロカルビル」置換基または置換基内のヒドロカルビル部分は、炭素および水素原子のみを含むが、他に断りがなければ、炭素骨格内にＮ、ＯまたはＳなどの任意のヘテロ原子を含まない。ヒドロカルビル基／部分は、飽和または不飽和（芳香族を含む）であってもよく、直鎖もしくは分枝鎖であっても、または環状基であっても、もしくは環状基を含んでいてもよく、該環状基は、他に断りがなければ、炭素骨格内にＮ、ＯまたはＳなどの任意のヘテロ原子を含まない。ヒドロカルビル基の例としては、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニルおよびアリール基／部分、ならびにこれらの基／部分の全ての組み合わせが挙げられる。典型的にはヒドロカルビル基は、Ｃ１〜Ｃ２０ヒドロカルビル基である。より典型的にはヒドロカルビル基は、Ｃ１〜Ｃ１５ヒドロカルビル基である。より典型的にはヒドロカルビル基は、Ｃ１〜Ｃ１０ヒドロカルビル基である。「ヒドロカルビレン」基は、同様に二価ヒドロカルビル基と定義される。
【００１６】
「アルキル」置換基または置換基内のアルキル部分は、直鎖状（即ち、直鎖の）または分枝状であってもよい。アルキル基／部分の例としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチルおよびｎ−ペンチル基／部分が挙げられる。他に断りがなければ、用語「アルキル」は、「シクロアルキル」を包含しない。典型的にはアルキル基は、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル基である。より典型的にはアルキル基は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基である。「アルキレン」基は、同様に二価アルキル基と定義される。
【００１７】
「アルケニル」置換基または置換基内のアルケニル部分は、１つまたは複数の炭素−炭素二重結合を有する不飽和アルキル基または部分を指す。アルケニル基／部分の例としては、エテニル、プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、１−ペンテニル、１−ヘキセニル、１，３−ブタジエニル、１，３−ペンタジエニル、１，４−ペンタジエニルおよび１，４−ヘキサジエニル基／部分が挙げられる。他に断りがなければ、用語「アルケニル」は、「シクロアルケニル」を包含しない。典型的にはアルケニル基は、Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル基である。より典型的にはアルケニル基は、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基である。「アルケニレン」基は、同様に二価アルケニル基と定義される。
【００１８】
「アルキニル」置換基または置換基内のアルキニル部分は、１つまたは複数の炭素−炭素三重結合を有する不飽和アルキル基または部分を指す。アルキニル基／部分の例としては、エチニル、プロパルギル、ブタ−１−イニルおよびブタ−２−イニル基／部分が挙げられる。典型的にはアルキニル基は、Ｃ２〜Ｃ１２アルキニル基である。より典型的にはアルキニル基は、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基である。「アルキニレン」基は、同様に二価アルキニル基と定義される。
【００１９】
「環状」置換基または置換基内の環状部分は、任意のヒドロカルビル環を指し、該ヒドロカルビル環は、飽和または不飽和（芳香族を含む）であってもよく、炭素骨格内に１個または複数のヘテロ原子、例えばＮ、ＯまたはＳを含んでいてもよい。環状基の例としては、以下に議論されるシクロアルキル、シクロアルケニル、複素環式、アリールおよびヘテロアリール基が挙げられる。環状基は、単環式、二環式（例えば、架橋式、縮合式またはスピロ環式）または多環式であってもよい。典型的には、環状基は、３〜１２員環状基であり、それは、３〜１２個の環原子を含むことを意味する。より典型的には環状基は、３〜７員単環基であり、それは、３〜７個の環原子を含むことを意味する。
【００２０】
「複素環式」置換基または置換基内の複素環部分は、環構造内に１個または複数の炭素原子および１個または複数（１、２、３または４個など）のヘテロ原子、例えばＮ、ＯまたはＳを含む環状基または部分を指す。複素環基の例としては、以下に議論されるヘテロアリール基および非芳香族ヘテロ環式基、例えばアゼチニル、アゼチジニル、オキセタニル、チエタニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフェニル、ピラゾリジニル、イミダゾリジニル、ジオキソラニル、オキサチオラニル、ピペリジニル、テトラヒドロピラニル、チアニル、ピペラジニル、ジオキサニル、モルホリニルおよびチオモルホリニル基が挙げられる。
【００２１】
「シクロアルキル」置換基または置換基内のシクロアルキル部分は、例えば３〜７個の炭素原子を含有する飽和ヒドロカルビル環を指し、その例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルが挙げられる。他に断りがなければ、シクロアルキル置換基または部分としては、単環式、二環式または多環式ヒドロカルビル環を挙げることができる。
【００２２】
「シクロアルケニル」置換基または置換基内のシクロアルケニル部分は、１つまたは複数の炭素−炭素二重結合を有し、例えば３〜７個の炭素原子を含有する非芳香族不飽和ヒドロカルビル環を指し、その例としては、シクロペンタ−１−エン−１−イル、シクロヘキサ−１−エン−１−イルおよびシクロヘキサ−１，３−ジエン−１−イルが挙げられる。他に断りがなければ、シクロアルケニル置換基または部分は、単環式、二環式または多環式ヒドロカルビル環を挙げることができる。
【００２３】
「アリール」置換基または置換基内のアリール部分は、芳香族ヒドロカルビル環を指す。用語「アリール」は、単環式芳香族炭化水素および多環式縮合環芳香族炭化水素を包含し、該縮合環系の全て（任意選択による置換基の一部である、またはそれにより形成される任意の環系を除外する）が、芳香族である。アリール基／部分の例としては、フェニル、ナフチル、アントラセニルおよびフェナントレニルが挙げられる。他に断りがなければ、用語「アリール」は、「ヘテロアリール」を包含しない。
【００２４】
「ヘテロアリール」置換基または置換基内のヘテロアリール部分は、芳香族複素環基または部分を指す。用語「ヘテロアリール」は、単環式芳香族複素環および多環式縮合環芳香族複素環を包含し、該縮合環系の全て（任意選択による置換基の一部である、またはそれにより形成される任意の環系を除外する）が、芳香族である。ヘテロアリール基／部分の例としては、以下のものが挙げられる：
【化２】
2020531453.tif 000003
（ここで、Ｇ＝Ｏ、ＳまたはＮＨ）。
【００２５】
本明細書の目的では、部分の組み合わせが、１個の基、例えばアリールアルキル、アリールアルケニル、アリールアルキニル、アルキルアリール、アルケニルアリールまたはアルキニルアリールと称される場合、最後に挙げられた部分は、その基を分子の残りに付着させた原子を含有する。アリールアルキル基の例は、ベンジルである。
【００２６】
本明細書の目的では、場合により置換された基または部分において、
（ｉ）各水素原子は、独立して、ハロ；−ＣＮ；−ＮＯ２；−Ｎ３；−Ｒβ；−ＯＨ；−ＯＲβ；−Ｒα−ハロ；−Ｒα−ＣＮ；−Ｒα−ＮＯ２；−Ｒα−Ｎ３；−Ｒα−Ｒβ；−Ｒα−ＯＨ；−Ｒα−ＯＲβ；−ＳＨ；−ＳＲβ；−ＳＯＲβ；−ＳＯ２Ｈ；−ＳＯ２Ｒβ；−ＳＯ２ＮＨ２；−ＳＯ２ＮＨＲβ；−ＳＯ２Ｎ（Ｒβ）２；−Ｒα−ＳＨ；−Ｒα−ＳＲβ；−Ｒα−ＳＯＲβ；−Ｒα−ＳＯ２Ｈ；−Ｒα−ＳＯ２Ｒβ；−Ｒα−ＳＯ２ＮＨ２；−Ｒα−ＳＯ２ＮＨＲβ；−Ｒα−ＳＯ２Ｎ（Ｒβ）２；−Ｓｉ（Ｒβ）３；−Ｏ−Ｓｉ（Ｒβ）３；−Ｒα−Ｓｉ（Ｒβ）３；−Ｒα−Ｏ−Ｓｉ（Ｒβ）３；−ＮＨ２；−ＮＨＲβ；−Ｎ（Ｒβ）２；−Ｎ（Ｏ）（Ｒβ）２；−Ｎ＋（Ｒβ）３；−Ｒα−ＮＨ２；−Ｒα−ＮＨＲβ；−Ｒα−Ｎ（Ｒβ）２；−Ｒα−Ｎ（Ｏ）（Ｒβ）２；−Ｒα−Ｎ＋（Ｒβ）３；−ＣＨＯ；−ＣＯＲβ；−ＣＯＯＨ；−ＣＯＯＲβ；−ＯＣＯＲβ；−Ｒα−ＣＨＯ；−Ｒα−ＣＯＲβ；−Ｒα−ＣＯＯＨ；−Ｒα−ＣＯＯＲβ；−Ｒα−ＯＣＯＲβ；−Ｃ（＝ＮＨ）Ｒβ；−Ｃ（＝ＮＨ）ＮＨ２；−Ｃ（＝ＮＨ）ＮＨＲβ；−Ｃ（＝ＮＨ）Ｎ（Ｒβ）２；−Ｃ（＝ＮＲβ）Ｒβ；−Ｃ（＝ＮＲβ）ＮＨＲβ；−Ｃ（＝ＮＲβ）Ｎ（Ｒβ）２；−Ｃ（＝ＮＯＨ）Ｒβ；−Ｃ（Ｎ２）Ｒβ；−Ｒα−Ｃ（＝ＮＨ）Ｒβ；−Ｒα−Ｃ（＝ＮＨ）ＮＨ２；−Ｒα−Ｃ（＝ＮＨ）ＮＨＲβ；−Ｒα−Ｃ（＝ＮＨ）Ｎ（Ｒβ）２；−Ｒα−Ｃ（＝ＮＲβ）Ｒβ；−Ｒα−Ｃ（＝ＮＲβ）ＮＨＲβ；−Ｒα−Ｃ（＝ＮＲβ）Ｎ（Ｒβ）２；−Ｒα−Ｃ（＝ＮＯＨ）Ｒβ；−Ｒα−Ｃ（Ｎ２）Ｒβ；−ＮＨ−ＣＨＯ；−ＮＲβ−ＣＨＯ；−ＮＨ−ＣＯＲβ；−ＮＲβ−ＣＯＲβ；−ＣＯＮＨ２；−ＣＯＮＨＲβ；−ＣＯＮ（Ｒβ）２；−Ｒα−ＮＨ−ＣＨＯ；−Ｒα−ＮＲβ−ＣＨＯ；−Ｒα−ＮＨ−ＣＯＲβ；−Ｒα−ＮＲβ−ＣＯＲβ；−Ｒα−ＣＯＮＨ２；−Ｒα−ＣＯＮＨＲβ；−Ｒα−ＣＯＮ（Ｒβ）２；−Ｏ−Ｒα−ＯＨ；−Ｏ−Ｒα−ＯＲβ；−Ｏ−Ｒα−ＮＨ２；−Ｏ−Ｒα−ＮＨＲβ；−Ｏ−Ｒα−Ｎ（Ｒβ）２；−Ｏ−Ｒα−Ｎ（Ｏ）（Ｒβ）２；−Ｏ−Ｒα−Ｎ＋（Ｒβ）３；−ＮＨ−Ｒα−ＯＨ；−ＮＨ−Ｒα−ＯＲβ；−ＮＨ−Ｒα−ＮＨ２；−ＮＨ−Ｒα−ＮＨＲβ；−ＮＨ−Ｒα−Ｎ（Ｒβ）２；−ＮＨ−Ｒα−Ｎ（Ｏ）（Ｒβ）２；−ＮＨ−Ｒα−Ｎ＋（Ｒβ）３；−ＮＲβ−Ｒα−ＯＨ；−ＮＲβ−Ｒα−ＯＲβ；−ＮＲβ−Ｒα−ＮＨ２；−ＮＲβ−Ｒα−ＮＨＲβ；−ＮＲβ−Ｒα−Ｎ（Ｒβ）２；−ＮＲβ−Ｒα−Ｎ（Ｏ）（Ｒβ）２；−ＮＲβ−Ｒα−Ｎ＋（Ｒβ）３；−Ｎ（Ｏ）Ｒβ−Ｒα−ＯＨ；−Ｎ（Ｏ）Ｒβ−Ｒα−ＯＲβ；−Ｎ（Ｏ）Ｒβ−Ｒα−ＮＨ２；−Ｎ（Ｏ）Ｒβ−Ｒα−ＮＨＲβ；−Ｎ（Ｏ）Ｒβ−Ｒα−Ｎ（Ｒβ）２；−Ｎ（Ｏ）Ｒβ−Ｒα−Ｎ（Ｏ）（Ｒβ）２；−Ｎ（Ｏ）Ｒβ−Ｒα−Ｎ＋（Ｒβ）３；−Ｎ＋（Ｒβ）２−Ｒα−ＯＨ；−Ｎ＋（Ｒβ）２−Ｒα−ＯＲβ；−Ｎ＋（Ｒβ）２−Ｒα−ＮＨ２；−Ｎ＋（Ｒβ）２−Ｒα−ＮＨＲβ；−Ｎ＋（Ｒβ）２−Ｒα−Ｎ（Ｒβ）２；もしくは−Ｎ＋（Ｒβ）２−Ｒα−Ｎ（Ｏ）（Ｒβ）２から選択される基で場合により置き換えられていてもよく、そして／または
（ｉｉ）同じ原子に付着された任意の２個の水素原子は、独立して、オキソ（＝Ｏ）、＝Ｓ、＝ＮＨもしくは＝ＮＲβから選択されるπ結合した置換基で場合により置き換えられていてもよく、そして／または
（ｉｉｉ）同じ場合により置換された基もしくは部分の中の同じもしくは異なる原子に付着された任意の２個の水素原子は、独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｎ（Ｒβ）−、−Ｎ（Ｏ）（Ｒβ）−、−Ｎ＋（Ｒβ）２−もしくは−Ｒα−から選択される架橋した置換基で場合により置き換えられていてもよく；
各−Ｒα−は、独立して、アルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン基から選択され、該アルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン基は、バックボーンに１〜６個の原子を含有し、該アルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン基のバックボーンの中の１個または複数の炭素原子は、１個または複数のヘテロ原子Ｎ、ＯまたはＳで場合により置き換えられていてもよく、該アルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン基のバックボーンの中の１個または複数の−ＣＨ２−基は、１個または複数の−Ｎ（Ｏ）（Ｒβ）−または−Ｎ＋（Ｒβ）２−基で場合により置き換えられていてもよく、該アルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン基は、１個または複数のハロおよび／または−Ｒβ基で場合により置換されていてもよく；そして
各−Ｒβは、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルもしくはＣ２〜Ｃ６環状基から選択されるか、または同じ窒素原子に付着された任意の２もしくは３個の−Ｒβは、付着した窒素原子と一緒になって、Ｃ２〜Ｃ７環状基を形成しており、任意の−Ｒβは、１個または複数のＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７ハロシクロアルキル、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル）、−Ｏ（Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル）、−Ｏ（Ｃ３〜Ｃ７ハロシクロアルキル）、−ＣＯ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−ＣＯ（Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル）、−ＣＯＯ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−ＣＯＯ（Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル）、ハロ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−Ｃ≡ＣＨ、オキソ（＝Ｏ）、または４〜６員複素環基で場合により置換されていてもよい。
【００２７】
典型的には本発明の化合物は、−Ｎ＋（Ｒβ）３または−Ｎ＋（Ｒβ）２−などの最大１個の第四級アンモニウム基を含む。
【００２８】
−Ｒα−Ｃ（Ｎ２）Ｒβ基を参照する際、意図するものは、
【化３】
2020531453.tif 000004
である。
【００２９】
典型的には、場合により置換された基または部分において：
（ｉ）各水素原子は、独立して、ハロ；−ＣＮ；−ＮＯ２；−Ｎ３；−Ｒβ；−ＯＨ；−ＯＲβ；−Ｒα−ハロ；−Ｒα−ＣＮ；−Ｒα−ＮＯ２；−Ｒα−Ｎ３；−Ｒα−Ｒβ；−Ｒα−ＯＨ；−Ｒα−ＯＲβ；−ＳＨ；−ＳＲβ；−ＳＯＲβ；−ＳＯ２Ｈ；−ＳＯ２Ｒβ；−ＳＯ２ＮＨ２；−ＳＯ２ＮＨＲβ；−ＳＯ２Ｎ（Ｒβ）２；−Ｒα−ＳＨ；−Ｒα−ＳＲβ；−Ｒα−ＳＯＲβ；−Ｒα−ＳＯ２Ｈ；−Ｒα−ＳＯ２Ｒβ；−Ｒα−ＳＯ２ＮＨ２；−Ｒα−ＳＯ２ＮＨＲβ；−Ｒα−ＳＯ２Ｎ（Ｒβ）２；−ＮＨ２；−ＮＨＲβ；−Ｎ（Ｒβ）２；−Ｒα−ＮＨ２；−Ｒα−ＮＨＲβ；−Ｒα−Ｎ（Ｒβ）２；−ＣＨＯ；−ＣＯＲβ；−ＣＯＯＨ；−ＣＯＯＲβ；−ＯＣＯＲβ；−Ｒα−ＣＨＯ；−Ｒα−ＣＯＲβ；−Ｒα−ＣＯＯＨ；−Ｒα−ＣＯＯＲβ；−Ｒα−ＯＣＯＲβ；−ＮＨ−ＣＨＯ；−ＮＲβ−ＣＨＯ；−ＮＨ−ＣＯＲβ；−ＮＲβ−ＣＯＲβ；−ＣＯＮＨ２；−ＣＯＮＨＲβ；−ＣＯＮ（Ｒβ）２；−Ｒα−ＮＨ−ＣＨＯ；−Ｒα−ＮＲβ−ＣＨＯ；−Ｒα−ＮＨ−ＣＯＲβ；−Ｒα−ＮＲβ−ＣＯＲβ；−Ｒα−ＣＯＮＨ２；−Ｒα−ＣＯＮＨＲβ；−Ｒα−ＣＯＮ（Ｒβ）２；−Ｏ−Ｒα−ＯＨ；−Ｏ−Ｒα−ＯＲβ；−Ｏ−Ｒα−ＮＨ２；−Ｏ−Ｒα−ＮＨＲβ；−Ｏ−Ｒα−Ｎ（Ｒβ）２；−ＮＨ−Ｒα−ＯＨ；−ＮＨ−Ｒα−ＯＲβ；−ＮＨ−Ｒα−ＮＨ２；−ＮＨ−Ｒα−ＮＨＲβ；−ＮＨ−Ｒα−Ｎ（Ｒβ）２；−ＮＲβ−Ｒα−ＯＨ；−ＮＲβ−Ｒα−ＯＲβ；−ＮＲβ−Ｒα−ＮＨ２；−ＮＲβ−Ｒα−ＮＨＲβ；もしくは−ＮＲβ−Ｒα−Ｎ（Ｒβ）２から選択される基で場合により置き換えられていてもよく、そして／または
（ｉｉ）同じ炭素原子に付着された任意の２個の水素原子は、独立して、オキソ（＝Ｏ）、＝Ｓ、＝ＮＨもしくは＝ＮＲβから選択されるπ結合した置換基で場合により置き換えられていてもよく、そして／または
（ｉｉｉ）同じ場合により置換された基もしくは部分の中の同じもしくは異なる原子に付着された任意の２個の水素原子は、独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−Ｎ（Ｒβ）−、もしくは−Ｒα−から選択される架橋した置換基で場合により置き換えられていてもよく；
各−Ｒα−は、独立して、アルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン基から選択され、該アルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン基は、バックボーンに１〜６個の原子を含有し、該アルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン基のバックボーンの中の１個または複数の炭素原子は、１個または複数のヘテロ原子Ｎ、ＯまたはＳで場合により置き換えられていてもよく、該アルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン基は、１個または複数のハロおよび／または−Ｒβ基で場合により置換されていてもよく；そして
各−Ｒβは、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルまたはＣ２〜Ｃ６環状基から選択され、任意の−Ｒβは、１個または複数のＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル）、−Ｏ（Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル）、ハロ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−Ｃ≡ＣＨ、オキソ（＝Ｏ）、または４〜６員複素環基で場合により置換されていてもよい。
【００３０】
あるいは直前に定義された場合により置換された基または部分において、各−Ｒβは、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルもしくはＣ２〜Ｃ６環状基から選択されてもよく、または同じ窒素原子に付着された任意の２個の−Ｒβは、付着された窒素原子と一緒になって、Ｃ２〜Ｃ７環状基を形成していてもよく、任意の−Ｒβは、１個または複数のＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７ハロシクロアルキル、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル）、−Ｏ（Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル）、−Ｏ（Ｃ３〜Ｃ７ハロシクロアルキル）、ハロ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−Ｃ≡ＣＨ、オキソ（＝Ｏ）、または４〜６員複素環基で場合により置換されていてもよい。
【００３１】
より典型的には、場合により置換された基または部分において：
（ｉ）各水素原子は、独立して、ハロ；−ＣＮ；−ＮＯ２；−Ｎ３；−Ｒβ；−ＯＨ；−ＯＲβ；−Ｒα−ハロ；−Ｒα−ＣＮ；−Ｒα−ＮＯ２；−Ｒα−Ｎ３；−Ｒα−Ｒβ；−Ｒα−ＯＨ；−Ｒα−ＯＲβ；−ＳＨ；−ＳＲβ；−ＳＯＲβ；−ＳＯ２Ｈ；−ＳＯ２Ｒβ；−ＳＯ２ＮＨ２；−ＳＯ２ＮＨＲβ；−ＳＯ２Ｎ（Ｒβ）２；−Ｒα−ＳＨ；−Ｒα−ＳＲβ；−Ｒα−ＳＯＲβ；−Ｒα−ＳＯ２Ｈ；−Ｒα−ＳＯ２Ｒβ；−Ｒα−ＳＯ２ＮＨ２；−Ｒα−ＳＯ２ＮＨＲβ；−Ｒα−ＳＯ２Ｎ（Ｒβ）２；−ＮＨ２；−ＮＨＲβ；−Ｎ（Ｒβ）２；−Ｒα−ＮＨ２；−Ｒα−ＮＨＲβ；−Ｒα−Ｎ（Ｒβ）２；−ＣＨＯ；−ＣＯＲβ；−ＣＯＯＨ；−ＣＯＯＲβ；−ＯＣＯＲβ；−Ｒα−ＣＨＯ；−Ｒα−ＣＯＲβ；−Ｒα−ＣＯＯＨ；−Ｒα−ＣＯＯＲβもしくは−Ｒα−ＯＣＯＲβから選択される基で場合により置き換えられていてもよく、そして／または
（ｉｉ）同じ炭素原子に付着された任意の２個の水素原子は、独立して、オキソ（＝Ｏ）、＝Ｓ、＝ＮＨもしくは＝ＮＲβから選択されるπ結合した置換基で場合により置き換えられていてもよく、そして／または
（ｉｉｉ）同じ場合により置換された基もしくは部分の中の同じもしくは異なる原子に付着された任意の２個の水素原子は、独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−Ｎ（Ｒβ）−、もしくは−Ｒα−から選択される架橋した置換基で場合により置き換えられていてもよく；
各−Ｒα−は、独立して、アルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン基から選択され、該アルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン基は、バックボーンに１〜６個の原子を含有し、該アルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン基のバックボーンの中の１個または複数の炭素原子は、１個または複数のヘテロ原子Ｎ、ＯまたはＳで場合により置き換えられていてもよく、該アルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン基は、１個または複数のハロおよび／または−Ｒβ基で場合により置換されていてもよく；そして
各−Ｒβは、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルまたはＣ２〜Ｃ６環状基から選択され、任意の−Ｒβは、１個または複数のＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル）、−Ｏ（Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル）、ハロ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−Ｃ≡ＣＨ、オキソ（＝Ｏ）、または４〜６員複素環基で場合により置換されていてもよい。
【００３２】
あるいは直前に定義された場合により置換された基または部分において、各−Ｒβは、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルもしくはＣ２〜Ｃ６環状基から選択されてもよく、または同じ窒素原子に付着された任意の２個の−Ｒβは、付着された窒素原子と一緒になって、Ｃ２〜Ｃ７環状基を形成していてもよく、任意の−Ｒβは、１個または複数のＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７ハロシクロアルキル、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル）、−Ｏ（Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル）、−Ｏ（Ｃ３〜Ｃ７ハロシクロアルキル）、ハロ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−Ｃ≡ＣＨ、オキソ（＝Ｏ）、または４〜６員複素環基で場合により置換されていてもよい。
【００３３】
より典型的には、場合により置換された基または部分において：
（ｉ）各水素原子は、独立して、ハロ；−ＣＮ；−Ｒβ；−ＯＨ；−ＯＲβ；−Ｒα−ハロ；−Ｒα−ＣＮ；−Ｒα−Ｒβ；−Ｒα−ＯＨ；−Ｒα−ＯＲβ；−ＳＲβ；−ＳＯＲβ；−ＳＯ２Ｈ；−ＳＯ２Ｒβ；−ＳＯ２ＮＨ２；−ＳＯ２ＮＨＲβ；−ＳＯ２Ｎ（Ｒβ）２；−Ｒα−ＳＲβ；−Ｒα−ＳＯＲβ；−Ｒα−ＳＯ２Ｈ；−Ｒα−ＳＯ２Ｒβ；−Ｒα−ＳＯ２ＮＨ２；−Ｒα−ＳＯ２ＮＨＲβ；−Ｒα−ＳＯ２Ｎ（Ｒβ）２；−ＮＨ２；−ＮＨＲβ；−Ｎ（Ｒβ）２；−Ｒα−ＮＨ２；−Ｒα−ＮＨＲβ；−Ｒα−Ｎ（Ｒβ）２；−ＣＨＯ；−ＣＯＲβ；−ＣＯＯＨ；−ＣＯＯＲβ；−ＯＣＯＲβ；−Ｒα−ＣＨＯ；−Ｒα−ＣＯＲβ；−Ｒα−ＣＯＯＨ；−Ｒα−ＣＯＯＲβもしくは−Ｒα−ＯＣＯＲβから選択される基で場合により置き換えられていてもよく、そして／または
（ｉｉ）同じ炭素原子に付着された任意の２個の水素原子は、独立して、オキソ（＝Ｏ）、＝Ｓ、＝ＮＨもしくは＝ＮＲβから選択されるπ結合した置換基で場合により置き換えられていてもよく、そして／または
（ｉｉｉ）同じ場合により置換された基もしくは部分の中の同じもしくは異なる原子に付着された任意の２個の水素原子は、独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−Ｎ（Ｒβ）−、もしくは−Ｒα−から選択される架橋した置換基で場合により置き換えられていてもよく；
各−Ｒα−は、独立して、アルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン基から選択され、該アルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン基は、バックボーンに１〜６個の原子を含有し、該アルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン基のバックボーンの中の１個または複数の炭素原子は、１個または複数のヘテロ原子Ｎ、ＯまたはＳで場合により置き換えられていてもよく、該アルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン基は、１個または複数のハロおよび／または−Ｒβ基で場合により置換されていてもよく；そして
各−Ｒβは、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルまたはＣ２〜Ｃ６環状基から選択され、任意の−Ｒβは、１個または複数のＣ１〜Ｃ４アルキル、ハロ、−ＯＨ、または４〜６員複素環基で場合により置換されていてもよい。
【００３４】
あるいは直前に定義された場合により置換された基または部分において、各−Ｒβは、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルもしくはＣ２〜Ｃ６環状基から選択されてもよく、または同じ窒素原子に付着された任意の２個の−Ｒβは、付着された窒素原子と一緒になって、Ｃ２〜Ｃ７環状基を形成してもよく、任意の−Ｒβは、１個または複数のＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロ、−ＯＨ、または４〜６員複素環基で場合により置換されていてもよい。
【００３５】
典型的には、置換された基は、１、２、３または４個の置換基、より典型的には１、２または３個の置換基、より典型的には１または２個の置換基、より典型的には１個の置換基を含む。
【００３６】
他に断りがなければ、場合により置換された基または部分（例えば、Ｒ１）の任意の二価架橋置換基（例えば、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｎ（Ｒβ）−、−Ｎ（Ｏ）（Ｒβ）−、−Ｎ＋（Ｒβ）２−または−Ｒα−）は、指定された基または部分だけに付着されていなければならず、第二の基または部分（例えば、Ｒ２）そのものが場合により置換され得るとしても、第二の基または部分に付着されていなくてもよい。
【００３７】
用語「ハロ」は、フルオロ、クロロ、ブロモおよびヨードを包含する。
【００３８】
他に断りがなければ、基が、ハロアルキルまたはハロメチル基など、用語「ハロ」を前に付けている場合、該当する基が独立してフルオロ、クロロ、ブロモおよびヨードから選択される１個または複数のハロ基で置換されていることが、理解されなければならない。典型的にはハロ置換基の最大数は、ハロの接頭辞を含まない対応する基での置換に利用可能な水素原子の数のみに限定される。例えばハロメチル基は、１、２または３個のハロ置換基を含んでいてもよい。ハロエチルまたはハロフェニル基は、１、２、３、４または５個のハロ置換基を含んでいてもよい。同様に、他に断りがなければ、基が特定のハロ基を前に付けている場合、該当する基が該特定のハロ基の１個または複数で置換されいてることが、理解されなければならない。例えば用語「フルオロメチル」は、１、２、または３個のフルオロ基で置換されたメチル基を指す。
【００３９】
他に断りがなければ、基が、「ハロ置換された」と言われる場合、該当する基が独立してフルオロ、クロロ、ブロモおよびヨードから選択される１個または複数のハロ基で置換されいてることが、理解されなければならない。典型的には、ハロ置換基の最大数は、ハロ置換されたと言われる基での置換に利用可能な水素原子の数のみに限定される。例えばハロ置換されたメチル基は、１、２または３個のハロ置換基を含んでいてもよい。ハロ置換されたエチルまたはハロ置換されたフェニル基は、１、２、３、４または５個のハロ置換基を含んでいてもよい。
【００４０】
他に断りがなければ、元素の任意の参照は、その元素の全ての同位体の参照を考慮しなければならない。したがって例えば、他に断りがなければ、水素の任意の参照は、ジュウテリウムおよびトリチウムをはじめとする全ての水素同位体を包含すると見なされる。
【００４１】
炭素骨格内に１個もしくは複数のヘテロ原子Ｎ、ＯもしくはＳを含むヒドロカルビルもしくは他の基を参照する場合、またはＮ、ＯもしくはＳ原子により置き換えられているヒドロカルビルもしくは他の基の炭素原子を参照する場合、意図するものは、
【化４】
2020531453.tif 000005
が
【化５】
2020531453.tif 000006
により置き換えられていること；
−ＣＨ２−が−ＮＨ−、−Ｏ−もしくは−Ｓ−により置き換えられていること；
−ＣＨ３が−ＮＨ２、−ＯＨもしくは−ＳＨにより置き換えられていること；
−ＣＨ＝が−Ｎ＝により置き換えられていること；
ＣＨ２＝がＮＨ＝、Ｏ＝もしくはＳ＝により置き換えられていること；または
ＣＨ≡がＮ≡により置き換えられていること；
であるが、但し
得られた基が少なくとも１個の炭素原子を含むことを条件とする。例えばメトキシ、ジメチルアミノおよびアミノエチル基は、炭素骨格内に１個または複数のヘテロ原子Ｎ、ＯまたはＳを含むヒドロカルビルであると見なされる。
【００４２】
−Ｎ（Ｏ）（Ｒβ）−または−Ｎ＋（Ｒβ）２−基によって置換えられたヒドロカルビルまたは他の基のバックボーンの中の−ＣＨ２−基を参照する場合、意図されるのは、
−ＣＨ２−が
【化６】
2020531453.tif 000007
により置き換えられていること；または
−ＣＨ２−が
【化７】
2020531453.tif 000008
により置き換えられていること、
である。
【００４３】
本明細書の文脈において、他に断りがなければ、Ｃｘ〜Ｃｙ基は、ｘ〜ｙ個の炭素原子を含有する基と定義される。例えばＣ１〜Ｃ４アルキル基は、１〜４個の炭素原子を含有するアルキル基と定義される。任意選択による置換基および部分は、任意選択による置換基で置換された、そして／または任意選択による部分を含有する、親基の中の炭素原子の総数を計算する際に、考慮されない。疑念を避けるために、置き換えられるヘテロ原子、例えばＮ、ＯまたはＳは、Ｃｘ〜Ｃｙ基の中の炭素原子の数を計算する際に炭素原子として計数されてはならない。例えばモルホリニル基は、Ｃ４複素環基と見なされるべきで、Ｃ６複素環基と見なされてはならない。
【００４４】
理解される通り環Ａは、５員環構造内に少なくとも１個の窒素原子を含む５員ヘテロアリール基である。
【００４５】
一実施形態において、環Ａは、単環式である。そのような実施形態において、基Ｒ１、そして存在するならばＲ３は、一価であるが、環状基であってもよく、またはそれを含んでいてもよい。５員環構造内に少なくとも１個の窒素原子を含有する単環式５員ヘテロアリール基の例としては、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリルおよびチアジアゾリル基が挙げられる。
【００４６】
述べられた通りＷ、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ独立して、Ｎ、Ｏ、Ｓ、ＮＨまたはＣＨであり、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺの少なくとも１個は、ＮまたはＮＨである。典型的にはＷ、Ｘ、ＹおよびＺの少なくとも２個は、ＮまたはＮＨである。典型的にはＷ、Ｘ、ＹおよびＺの少なくとも１個は、ＣＨである。本明細書の目的では、Ｗ、Ｘ、ＹまたはＺがＮＨまたはＣＨであり得ると述べられている場合、このことがＲ１またはＲ３での可能な置換が考慮される前のＷ、Ｘ、ＹおよびＺを指すことが、理解されなければならない。したがって、Ｗ、Ｘ、ＹまたはＺがＮＨであり得ると述べられている場合、Ｗ、Ｘ、ＹまたはＺが置換を考慮した後のＮＨ、Ｎ−Ｒ３またはＮ−Ｒ１であり得ることが、理解されなければならない。同様に、Ｗ、Ｘ、ＹまたはＺがＣＨであり得ると述べられている場合、Ｗ、Ｘ、ＹまたはＺが置換を考慮した後のＣＨ、Ｃ−Ｒ３またはＣ−Ｒ１であり得ることが、理解されなければならない。
【００４７】
一実施形態において、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ独立して、Ｎ、ＮＨまたはＣＨである。典型的にはそのような実施形態において、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺの少なくとも２個は、ＮまたはＮＨであり、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺの少なくとも１個は、ＣＨである。そのような基の例としては、イミダゾリル、ピラゾリルおよびトリアゾリル基が挙げられる。より典型的にはＷおよびＺの少なくとも１個は、ＣＨである。最も典型的にはＷ、Ｘ、ＹおよびＺの２個は、ＮまたはＮＨであり、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺの２個は、ＣＨである。したがってこの最も典型的な実施形態において、環Ａは、イミダゾリルまたはピラゾリル基である。
【００４８】
理解される通り、Ｒ１は、Ｗ、Ｘ、ＹまたはＺにより表される任意の環原子に直接付着されていてもよい。最も典型的にはＲ１は、一価基であり、−Ｒ１は、ＸまたはＹに直接付着されている。典型的には、Ｒ１が、二価基である場合、−Ｒ１−は、ＸおよびＹの少なくとも１個に直接付着されている。典型的には、Ｒ１が、二価基である場合、−Ｒ１−は、ＸおよびＹに直接付着されている。
【００４９】
本明細書の目的では、第一の原子または基が第二の原子または基に「直接付着されている」と述べられた場合、第一の原子または基が、介在する原子（複数可）または基が存在せずに第二の原子に共有結合されていると理解されなければならない。そのため例えば、基−（Ｃ＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２の場合、各メチル基の炭素原子は、窒素原子に直接付着され、カルボニル基の炭素原子は、窒素原子に直接付着されるが、カルボニル基の炭素原子は、どちらのメチル基の炭素原子にも直接付着されない。
【００５０】
一実施形態において、Ｒ１は、環Ａの環窒素原子に直接付着されている。例えばＲ１が、一価基である場合、−Ｒ１は、ＮＨであるＸに直接付着され得る、または−Ｒ１は、ＮＨであるＹに直接付着され得る。
【００５１】
別の実施形態において、Ｒ１は、環Ａの環炭素原子に直接付着される。例えばＲ１が、一価基である場合、−Ｒ１は、ＣＨであるＸに直接付着され得る、または−Ｒ１は、ＣＨであるＹに直接付着され得る。
【００５２】
別の実施形態において、Ｒ１が、二価基である場合、−Ｒ１−は、環Ａの１個の環炭素原子および１個の環窒素原子に直接付着される。例えば−Ｒ１−は、ＣＨであるＸおよびＮＨであるＹに直接付着され得る、または−Ｒ１−は、ＮＨであるＸおよびＣＨであるＹに直接付着され得る。
【００５３】
典型的には、Ｗ、Ｘ、ＹまたはＺが、ＮＨである任意の実施形態において、
ＮＨは、Ｒ１またはＲ３のいずれかにより置換されている。
【００５４】
一実施形態において、Ｒ１は、少なくとも１個の窒素原子を含む一価基であり、−Ｒ１は、水素またはハロゲン以外の原子を１〜７個含有する。典型的には−Ｒ１は、水素またはハロゲン以外の原子を４〜６個含有する。
【００５５】
別の実施形態において、Ｒ１が、少なくとも１個の窒素原子を含む一価基であり、典型的には環Ａが、単環式である場合、−Ｒ１は、水素またはハロゲン以外の原子を２〜６個含有する。より典型的には、そのような実施形態において、−Ｒ１は、水素またはハロゲン以外の原子を３〜５個含有する。
【００５６】
典型的には、Ｒ１が、少なくとも１個の窒素原子を含む一価基である場合、そして特に環Ａが、単環式である場合、−Ｒ１は、２〜６個の炭素原子を含有する。より典型的には−Ｒ１は、２、３または４個の炭素原子を含有する。
【００５７】
一実施形態において、Ｒ１が、一価基である場合、−Ｒ１は、飽和または不飽和ヒドロカルビル基であってもよく、該ヒドロカルビル基は、直鎖もしくは分枝鎖であっても、または環状基であっても、もしくは環状基を含んでいてもよく、該ヒドロカルビル基は、場合により置換されていてもよく、該ヒドロカルビル基は、炭素骨格内に少なくとも１個のヘテロ原子Ｎを含み、該ヒドロカルビル基は、炭素骨格内に１個または複数のさらなるヘテロ原子Ｎ、ＯまたはＳを場合により含んでいてもよい。Ｒ１のヒドロカルビル基が、場合により置換されている場合、典型的にはそれは、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＨ２、オキソ（＝Ｏ）および＝ＮＨから選択される１個または複数の基で置換されている。
【００５８】
より典型的にはＲ１が、一価基である場合、−Ｒ１は、飽和ヒドロカルビル基であり、該ヒドロカルビル基は、直鎖もしくは分枝鎖であり、または環状基であり、もしくは環状基を含み、該ヒドロカルビル基は、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＨ２およびオキソ（＝Ｏ）から選択される１個または複数の基で場合により置換されていてもよく、該ヒドロカルビル基は、炭素骨格内に少なくとも１個のヘテロ原子Ｎを含み、該ヒドロカルビル基は、炭素骨格内に１個のさらなるヘテロ原子ＮまたはＯを場合により含んでいてもよい。場合により−Ｒ１が、そのような飽和ヒドロカルビル基であり、特に環Ａが、単環式である場合、該ヒドロカルビル基は、非置換であるか、または１個もしくは複数のハロ基で置換されている。
【００５９】
一実施形態において、Ｒ１が、一価基である場合、−Ｒ１は、先に記載された通り直鎖または分枝鎖ヒドロカルビル基などの直鎖または分枝鎖基である。そのような実施形態の一態様において、環Ａは、ピラゾリル基、典型的には単環式ピラゾリル基である。
【００６０】
一実施形態において、Ｒ１が、一価基である場合、−Ｒ１は、式：
【化８】
2020531453.tif 000009
（式中、
ｐは、０または１であり；
ｑは、０または１であり；
ｒは、０または１であり；
Ｒ１０およびＲ１１は、それぞれ独立して、水素、またはアルキル、シクロアルキルもしくは飽和複素環基から選択されるか、あるいはＲ１０およびＲ１１は、付着された窒素原子と一緒になって、飽和複素環基を形成しており；
各Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５は、独立して、水素、またはハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、アルキル、−Ｏ−アルキル、シクロアルキル、−Ｏ−シクロアルキル、飽和複素環もしくは−Ｏ−（飽和複素環）基から選択され、そして／あるいは任意の２個のＲ１３、２個のＲ１４または２個のＲ１５は、付着された炭素原子と一緒になって、Ｃ＝Ｏ基を形成していてもよく、そして／あるいは任意の２個のＲ１３、Ｒ１４またはＲ１５は、付着された１個の炭素原子または複数の炭素原子と一緒になって、シクロアルキルまたは飽和複素環基を形成していてもよく；
場合により任意のＲ１３、Ｒ１４またはＲ１５と共にＲ１１は、付着された炭素および窒素原子と一緒になって、飽和複素環基を形成していてもよく；
任意のアルキル、シクロアルキルまたは飽和複素環基は、１個または複数のハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、オキソ（＝Ｏ）、アルキル、ハロアルキル、−Ｏ−アルキルおよび／または−Ｏ−ハロアルキル基で場合により置換されていてもよい）を有する。
【００６１】
典型的にはｐは、１であり、ｑは、０または１であり、ｒは、０であり、即ち−Ｒ１は、式：
【化９】
2020531453.tif 000010
（式中、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１３およびＲ１４は、先に定義された通りである）を有する。
【００６２】
一実施形態において、
Ｒ１０は、水素、またはＣ１〜Ｃ４アルキルもしくはＣ３〜Ｃ４シクロアルキル基であり；
Ｒ１１は、Ｃ１〜Ｃ４アルキルもしくはＣ３〜Ｃ４シクロアルキル基であり；またはＲ１１は、Ｒ１３、Ｒ１４もしくはＲ１５のいずれかと一緒になって、Ｃ１〜Ｃ４アルキレン基を形成しているか；あるいは
Ｒ１０およびＲ１１は、一緒になって、Ｃ２〜Ｃ４アルキレン基を形成しており；
ここで任意のアルキルまたはアルキレン基は、１個または複数のハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、オキソ（＝Ｏ）、−ＯＭｅおよび／または−Ｏ−ハロメチル基で場合により置換されていてもよく、任意のシクロアルキル基は、１個または複数のハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、オキソ（＝Ｏ）、メチル、ハロメチル、−ＯＭｅおよび／または−Ｏ−ハロメチル基で場合により置換されていてもよい。
【００６３】
より典型的には
Ｒ１０は、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはシクロプロピル基であり；
Ｒ１１は、Ｃ１〜Ｃ３アルキルもしくはシクロプロピル基であり；またはＲ１１は、Ｒ１３もしくはＲ１４のいずれかと一緒になって、Ｃ１〜Ｃ３アルキレン基を形成しているか；あるいは
Ｒ１０およびＲ１１は、一緒になって、Ｃ２〜Ｃ４アルキレン基を形成しており；
ここで任意のアルキルまたはアルキレン基は、１個または複数のフルオロ、クロロ、−ＣＮ、−ＯＨ、オキソ（＝Ｏ）および／または−ＯＭｅ基で場合により置換されていてもよく、任意のシクロプロピル基は、１個または複数のフルオロ、クロロ、−ＣＮ、−ＯＨ、メチルおよび／または−ＯＭｅ基で場合により置換されていてもよく、任意のメチル基は、１個または複数のフルオロおよび／またはクロロ基で場合により置換されていてもよい。
【００６４】
より典型的にはさらに
Ｒ１０は、メチルまたはエチル基であり；
Ｒ１１は、メチル、エチル、イソプロピルもしくはシクロプロピル基であるか；または
Ｒ１０およびＲ１１は、一緒になって、Ｃ２〜Ｃ４アルキレン基を形成しており；
ここで任意のメチル、エチル、イソプロピルまたはアルキレン基は、１個または複数のフルオロ、−ＯＨまたはオキソ（＝Ｏ）基で場合により置換されていてもよく、任意のシクロプロピル基は、１個または複数のフルオロまたは−ＯＨ基で場合により置換されていてもよい。
【００６５】
上記実施形態のいずれかの一態様において、Ｒ１０Ｒ１１Ｎ−は、一価である。典型的にはＲ１０Ｒ１１Ｎ−が、一価である場合、Ｒ１０Ｒ１１Ｎ−は、水素またはハロゲン以外の原子を２〜６個含有する。より典型的にはＲ１０Ｒ１１Ｎ−が、一価である場合、Ｒ１０Ｒ１１Ｎ−は、水素またはハロゲン以外の原子を３、４または５個含有する。
【００６６】
より典型的にはＲ１０およびＲ１１は、両者ともメチルであるか、またはＲ１０およびＲ１１は、一緒になって、−ＣＨ２ＣＨ２−または−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−基を形成している。
【００６７】
別の実施形態において、典型的には環Ａが単環式である場合、
Ｒ１０は、水素またはＣ１〜Ｃ３アルキルもしくはシクロプロピル基であり；
Ｒ１１は、Ｃ１〜Ｃ３アルキルもしくはシクロプロピル基であり；またはＲ１１は、Ｒ１３もしくはＲ１４のいずれかと一緒になって、Ｃ１〜Ｃ３アルキレン基を形成しているか；あるいは
Ｒ１０およびＲ１１は、一緒になって、Ｃ２〜Ｃ４アルキレン基を形成しており；
ここで任意のアルキルまたはアルキレン基は、１個または複数のフルオロ、クロロ、−ＣＮ、−ＯＨ、オキソ（＝Ｏ）、−ＯＭｅ基および／または−ＯＥｔ基で場合により置換されていてもよく、任意のシクロプロピル基は、１個または複数のフルオロ、クロロ、−ＣＮ、−ＯＨ、メチル、エチル、−ＯＭｅおよび／または−ＯＥｔ基で場合により置換されていてもよく、任意のメチル（Ｍｅ）またはエチル（Ｅｔ）基は、１個または複数のフルオロおよび／またはクロロ基で場合により置換されていてもよい。
【００６８】
典型的には、そのような実施形態において、ｐは、１であり、ｑは、０または１であり、ｒは、０である。
【００６９】
より典型的には、そのような実施形態において、
Ｒ１０は、水素、またはメチルもしくはエチル基であり；
Ｒ１１は、メチル、エチル、イソプロピルまたはシクロプロピル基であるか；あるいは
Ｒ１０およびＲ１１は、一緒になって、Ｃ２〜Ｃ４アルキレン基を形成しており；
ここで任意のメチル、エチル、イソプロピルまたはアルキレン基は、１個または複数のフルオロ、−ＯＨまたはオキソ（＝Ｏ）基で場合により置換されていてもよく、任意のシクロプロピル基は、１個または複数のフルオロまたは−ＯＨ基で場合により置換されていてもよい。
【００７０】
上記実施形態の一態様において、Ｒ１０Ｒ１１Ｎ−は、一価である。典型的にはそのような実施形態において、Ｒ１０Ｒ１１Ｎ−が、一価である場合、Ｒ１０Ｒ１１Ｎ−は、水素またはハロゲン以外の原子を２〜６個含有する。より典型的にはそのような実施形態において、Ｒ１０Ｒ１１Ｎ−が、一価である場合、Ｒ１０Ｒ１１Ｎ−は、水素またはハロゲン以外の原子を２、３、４または５個含有する。
【００７１】
最も典型的には、そのような実施形態において、Ｒ１０は、水素またはメチル基であり、Ｒ１１は、メチル基である。
【００７２】
一実施形態において、各Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５は、独立して、水素、またはハロ、−ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルもしくは−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）基から選択され、そして／または任意の２個のＲ１３、２個のＲ１４もしくは２個のＲ１５は、付着された炭素原子と一緒になって、Ｃ＝Ｏ基を形成していてもよく、そして／または任意の２個のＲ１３、Ｒ１４もしくはＲ１５は、一緒になって、Ｃ１〜Ｃ３アルキレン基を形成していてもよく、該Ｃ１〜Ｃ３アルキレン基は、炭素骨格内に酸素原子を場合により含んでいてもよく、任意のアルキルまたはアルキレン基は、１個または複数のハロ、−ＯＨまたはオキソ（＝Ｏ）基で場合により置換されていてもよい。代わりまたは追加として、Ｒ１１は、Ｒ１３、Ｒ１４またはＲ１５のいずれかと一緒になって、Ｃ１〜Ｃ４アルキレン基を形成していてもよく、該Ｃ１〜Ｃ４アルキレン基は、１個または複数のハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、オキソ（＝Ｏ）、−ＯＭｅおよび／または−Ｏ−ハロメチル基で場合により置換されていてもよい。
【００７３】
別の実施形態において、ｐは、１であり、ｑは、０または１であり、ｒは、０であり、各Ｒ１３およびＲ１４は、独立して、水素、またはフルオロ、クロロ、−ＣＮ、−ＯＨ、メチル、エチル、−ＯＭｅもしくは−ＯＥｔ基から選択され、そして／あるいは任意の２個のＲ１３または２個のＲ１４は、付着された炭素原子と一緒になって、Ｃ＝Ｏ基を形成していてもよく、そして／あるいは任意の２個のＲ１３またはＲ１４は、一緒になって、Ｃ１〜Ｃ２アルキレン基を形成していてもよく、該Ｃ１〜Ｃ２アルキレン基は、炭素骨格内に酸素原子を場合により含んでいてもよく、任意のメチル、エチルまたはアルキレン基は、１個または複数のフルオロ、クロロ、−ＯＨまたはオキソ（＝Ｏ）基で場合により置換されていてもよい。代わりまたは追加として、Ｒ１１は、Ｒ１３またはＲ１４と一緒になって、Ｃ１〜Ｃ３アルキレン基を形成していてもよく、該Ｃ１〜Ｃ３アルキレン基は、１個または複数のフルオロ、クロロ、−ＣＮ、−ＯＨ、オキソ（＝Ｏ）、−ＯＭｅおよび／または−ＯＥｔ基で場合により置換されていてもよく、任意の−ＯＭｅまたは−ＯＥｔ基は、１個または複数のフルオロまたはクロロ基で場合により置換されていてもよい。
【００７４】
より典型的には、ｐは、１であり、ｑは、０または１であり、ｒは、０であり、Ｒ１０Ｒ１１Ｎ−は、一価であり、各Ｒ１３およびＲ１４は、独立して、水素、またはフルオロ、メチル、エチル、フルオロメチルもしくはフルオロエチル基から選択され、そして／または任意の２個のＲ１３もしくは２個のＲ１４は、付着された炭素原子と一緒になって、Ｃ＝Ｏもしくはシクロプロピル基を形成していてもよく、該シクロプロピル基は、１個または複数のフルオロ基で場合により置換されていてもよい。
【００７５】
典型的には、上記実施形態のいずれかにおいて、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５の全て、またはそれらの任意の１もしくは２個以外の全ては、水素またはハロゲンである。より典型的にはＲ１３、Ｒ１４およびＲ１５の全て、またはそれらの任意の１もしくは２個以外の全ては、水素またはフルオロである。最も典型的にはＲ１３、Ｒ１４およびＲ１５の全て、またはそれらの任意の１もしくは２個以外の全ては、水素である。
【００７６】
典型的にはＲ１０Ｒ１１Ｎ−が、一価である場合、該基：
【化１０】
2020531453.tif 000011
は、水素またはハロゲン以外の原子を１〜４個含有する。より典型的には該基は、水素またはハロゲン以外の原子を１、２または３個含有する。
【００７７】
別の実施形態において、Ｒ１が、一価基である場合、−Ｒ１は、式：
【化１１】
2020531453.tif 000012
（式中、Ｒ１０およびＲ１１が、水素でないこと以外はｐ、ｑ、ｒ、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５は、先に定義された通りであり、Ｒ１２は、アルキル、シクロアルキルまたは飽和複素環基から選択され、該アルキル、シクロアルキルまたは飽和複素環基は、１個または複数のハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、オキソ（＝Ｏ）、アルキル、ハロアルキル、−Ｏ−アルキルおよび／または−Ｏ−ハロアルキル基で場合により置換されていてもよい）を有する。理解される通り、ｐ、ｑ、ｒ、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５のいずれかの定義に関連する任意の場合による実施形態または典型的な実施形態は、Ｒ１０およびＲ１１が水素でないことを条件に、本実施形態に均等に適用可能である。
【００７８】
あるいは、上記実施形態において、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２は、付着された窒素原子と一緒になって、飽和Ｃ５〜Ｃ８複素環基などの飽和複素環基を形成していてもよい。
【００７９】
一実施形態において、Ｒ１０Ｒ１１Ｒ１２Ｎ＋−は、一価である。典型的にはＲ１０Ｒ１１Ｒ１２Ｎ＋−が、一価である場合、Ｒ１０Ｒ１１Ｒ１２Ｎ＋−は、水素またはハロゲン以外の原子を４〜６個含有する。より典型的にはＲ１０Ｒ１１Ｒ１２Ｎ＋−が、一価である場合、Ｒ１０Ｒ１１Ｒ１２Ｎ＋−は、水素またはハロゲン以外の原子を４または５個含有する。
【００８０】
典型的にはＲ１２は、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ３〜Ｃ４シクロアルキル基であり、該アルキル基は、１個または複数のハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、オキソ（＝Ｏ）、−ＯＭｅおよび／または−Ｏ−ハロメチル基で場合により置換されていてもよく、該シクロアルキル基は、１個または複数のハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、オキソ（＝Ｏ）、メチル、ハロメチル、−ＯＭｅおよび／または−Ｏ−ハロメチル基で場合により置換されていてもよい。
【００８１】
一実施形態において、典型的には環Ａが単環式である場合、Ｒ１２は、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはシクロプロピル基であり、該アルキル基は、１個または複数のフルオロ、クロロ、−ＣＮ、−ＯＨ、オキソ（＝Ｏ）、−ＯＭｅおよび／または−ＯＥｔ基で場合により置換されていてもよく、該シクロプロピル基は、１個または複数のフルオロ、クロロ、−ＣＮ、−ＯＨ、メチル、エチル、−ＯＭｅおよび／または−ＯＥｔ基で場合により置換されていてもよく、任意のメチル（Ｍｅ）またはエチル（Ｅｔ）基は、１個または複数のフルオロおよび／またはクロロ基で場合により置換されていてもよい。
【００８２】
より典型的にはＲ１２は、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはシクロプロピル基であり、該アルキル基は、１個または複数のフルオロ、クロロ、−ＣＮ、−ＯＨ、オキソ（＝Ｏ）および／または−ＯＭｅ基で場合により置換されていてもよく、該シクロプロピル基は、１個または複数のフルオロ、クロロ、−ＣＮ、−ＯＨ、メチルおよび／または−ＯＭｅ基で場合により置換されていてもよく、任意のメチル基は、１個または複数のフルオロおよび／またはクロロ基で場合により置換されていてもよい。
【００８３】
より典型的にはさらにＲ１２は、メチル、フルオロメチル、エチルまたはフルオロエチル基である。
【００８４】
最も典型的にはＲ１２は、メチル基である。最も典型的にはＲ１２が、メチル基である場合、Ｒ１０およびＲ１１もまた、メチル基であり、即ちＲ１０Ｒ１１Ｒ１２Ｎ＋−は、Ｍｅ３Ｎ＋−である。
【００８５】
別の実施形態において、Ｒ１が、一価基である場合、−Ｒ１は、式：
【化１２】
2020531453.tif 000013
（式中、ｐ、ｑ、ｒ、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５は、先に定義された通りである）を有する。理解される通り、ｐ、ｑ、ｒ、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５のいずれかの定義に関連する任意の場合による実施形態または典型的な実施形態は、本実施形態に均等に適用可能である。
【００８６】
さらに別の実施形態において、Ｒ１が、一価基である場合、−Ｒ１は、式：
【化１３】
2020531453.tif 000014
（式中、ｐ、ｑ、ｒ、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５は、先に定義された通りであり、Ｒ１６は、５または６員ヘテロアリール基であり、該ヘテロアリール基は、該５または６員環構造内に少なくとも１個の窒素原子を含有し、該ヘテロアリール基は、１個または複数のハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、メチル、ハロメチル、エチル、ハロエチル、−ＯＭｅおよび／または−Ｏ−ハロメチル基で場合により置換されている）を有する。典型的にはそのような実施形態において、ｐは、１または０であり、ｑは、０であり、ｒは、０である、即ち−Ｒ１は、式：
【化１４】
2020531453.tif 000015
を有するか、または−Ｒ１は、−Ｒ１６である。Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５のいずれかの定義に関連する任意の場合による実施形態または典型的な実施形態は、本実施形態に均等に適用可能である。
【００８７】
典型的にはＲ１６は、５または６員ヘテロアリール基であり、該ヘテロアリール基は、該５または６員環構造内に１個の窒素原子、および場合により第二の窒素、酸素または硫黄原子を含有する。例えばＲ１６は、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニルまたはピラジニル基であってもよい。
【００８８】
典型的には、Ｒ１６のヘテロアリール基が、置換されている場合、それは、１個または複数のクロロ、フルオロ、メチルおよび／または−ＯＭｅ基で置換されており、任意のメチル基は、１個または複数のクロロおよび／またはフルオロ基で場合により置換されていてもよい。
【００８９】
理解される通り、上記実施形態のいずれかにおいて、Ｒ１が、一価基である場合、−Ｒ１は、依然として水素またはハロゲン以外の原子を１〜７個含有しなければならない。
【００９０】
一実施形態において、Ｒ１が、一価基である場合、−Ｒ１は、
【化１５】
2020531453.tif 000016
2020531453.tif 000017
2020531453.tif 000018
からなる群から選択される。
【００９１】
別の実施形態において、Ｒ１は、少なくとも１個の窒素原子を含む二価基であり、−Ｒ１−は、水素またはハロゲン以外の原子を１〜７個含有し、−Ｒ１−は、任意の２個の隣接するＷ、Ｘ、ＹまたはＺに直接付着されている。典型的にはＲ１が、二価基である場合、−Ｒ１−は、水素またはハロゲン以外の原子を３〜７個含有する。より典型的にはＲ１が、二価基である場合、−Ｒ１−は、水素またはハロゲン以外の原子を５〜７個含有する。
【００９２】
例えばＲ１が、二価基である場合、−Ｒ１−は、飽和または不飽和ヒドロカルビレン基であってもよく、該ヒドロカルビレン基は、直鎖もしくは分枝鎖であっても、または環状基であっても、もしくは環状基を含んでいてもよく、該ヒドロカルビレン基は、場合により置換されていてもよく、該ヒドロカルビレン基は、炭素骨格内に少なくとも１個のヘテロ原子Ｎを含み、該ヒドロカルビレン基は、炭素骨格内に１個または複数のさらなるヘテロ原子Ｎ、ＯまたはＳを場合により含んでいてもよい。−Ｒ１−のヒドロカルビレン基が、場合により置換されている場合、典型的にはそれは、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＨ２、オキソ（＝Ｏ）および＝ＮＨから選択される１個または複数の基で置換されている。
【００９３】
より典型的にはＲ１が、二価基である場合、−Ｒ１は、飽和ヒドロカルビレン基であり、該飽和ヒドロカルビレン基は、直鎖もしくは分枝鎖であり、該飽和ヒドロカルビレン基は、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＨ２、およびオキソ（＝Ｏ）から選択される１個または複数の基で場合により置換されていてもよく、該飽和ヒドロカルビレン基は、炭素骨格内に少なくとも１個のヘテロ原子Ｎを含み、該飽和ヒドロカルビレン基は、炭素骨格内に１個のさらなるヘテロ原子ＮまたはＯを場合により含んでいてもよい。
【００９４】
一実施形態において、Ｒ１が、二価基である場合、−Ｒ１−は、Ｃ２〜Ｃ５アルキレン基であり、該アルキレン基は、一価基−ＮＲ１０Ｒ１１または一価基Ｒ１０Ｒ１１Ｒ１２Ｎ＋−で置換されており、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２は、先に定義された通りであり、該アルキレン基は、１個または複数のハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、オキソ（＝Ｏ）、−Ｏ−アルキルおよび／または−Ｏ−ハロアルキル基で場合によりさらに置換されていてもよい。
【００９５】
より典型的には、−Ｒ１−は、Ｃ３〜Ｃ４アルキレン基であり、該アルキレン基は、一価基−ＮＲ１０Ｒ１１
（ここで、
Ｒ１０は、水素、またはＣ１〜Ｃ４アルキルもしくはＣ３〜Ｃ４シクロアルキル基であり；
Ｒ１１は、Ｃ１〜Ｃ４アルキルもしくはＣ３〜Ｃ４シクロアルキル基であるか；または
Ｒ１０およびＲ１１は、一緒になって、Ｃ２〜Ｃ４アルキレン基を形成しており；
ここで任意のアルキルまたはアルキレン基は、１個または複数のハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、オキソ（＝Ｏ）、−ＯＭｅおよび／または−Ｏ−ハロメチル基で場合により置換されていてもよく、任意のシクロアルキル基は、１個または複数のハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、オキソ（＝Ｏ）、メチル、ハロメチル、−ＯＭｅおよび／または−Ｏ−ハロメチル基で場合により置換されていてもよい）で置換されている。
【００９６】
より典型的にはさらに、−Ｒ１−は、Ｃ３〜Ｃ４アルキレン基であり、該アルキレン基は、一価基−ＮＲ１０Ｒ１１
（ここで、
Ｒ１０は、メチルもしくはエチル基であり；
Ｒ１１は、メチル、エチル、イソプロピルもしくはシクロプロピル基であるか；または
Ｒ１０およびＲ１１は、一緒になって、Ｃ２〜Ｃ４アルキレン基を形成しており；
ここで任意のメチル、エチル、イソプロピルまたはアルキレン基は、１個または複数のフルオロ、−ＯＨまたはオキソ（＝Ｏ）基で場合により置換されていてもよく、任意のシクロプロピル基は、１個または複数のフルオロまたは−ＯＨ基で場合により置換されていてもよい）で置換されている。
【００９７】
別の実施形態において、Ｒ１が、二価基である場合、−Ｒ１−は、式：
【化１６】
2020531453.tif 000019
（式中、
ｓは、０、１または２であり；
ｔは、０、１または２であり；
ｓ＋ｔ≧２であり；
Ｒ１７は、水素、またはアルキル、シクロアルキルもしくは飽和複素環基であり；
各Ｒ１８およびＲ１９は、独立して、水素、またはハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、アルキル、−Ｏ−アルキル、シクロアルキル、−Ｏ−シクロアルキル、飽和複素環もしくは−Ｏ−（飽和複素環）基から選択され、そして／または同じ炭素原子に付着された任意の２個のＲ１８もしくは２個のＲ１９は、付着された炭素原子と一緒になって、Ｃ＝Ｏ基を形成していてもよく、そして／または任意の２個のＲ１８もしくは２個のＲ１９は、付着された１個の炭素原子もしくは複数の炭素原子と一緒になって、シクロアルキルもしくは飽和複素環基を形成していてもよく；
場合により任意のＲ１８またはＲ１９と共にＲ１７は、付着された炭素および窒素原子と一緒になって、飽和複素環基を形成していてもよく；
任意のアルキル、シクロアルキルまたは飽和複素環基は、１個または複数のハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、オキソ（＝Ｏ）、アルキル、ハロアルキル、−Ｏ−アルキルおよび／または−Ｏ−ハロアルキル基で場合により置換されていてもよい）を有する。
【００９８】
典型的にはｓは、１または２であり、ｔは、１または２である。
【００９９】
一実施形態において、
Ｒ１７は、Ｃ１〜Ｃ４アルキルもしくはＣ３〜Ｃ４シクロアルキル基であるか、またはＲ１７は、任意のＲ１８もしくはＲ１９と一緒になって、Ｃ１〜Ｃ４アルキレン基を形成しており；
各Ｒ１８およびＲ１９は、独立して、水素、またはハロ、−ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルもしくは−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ２アルキル）基から選択され、そして／または同じ炭素原子に付着された任意の２個のＲ１８もしくは２個のＲ１９は、付着された炭素原子と一緒になって、Ｃ＝Ｏ基を形成していてもよく、そして／または同じ炭素原子に付着された任意の２個のＲ１８もしくは２個のＲ１９は、一緒になって、Ｃ２〜Ｃ３アルキレン基を形成していてもよく、
任意のアルキルまたはアルキレン基は、１個または複数のハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、オキソ（＝Ｏ）、−ＯＭｅおよび／または−Ｏ−ハロメチル基で場合により置換されていてもよく、任意のシクロアルキル基は、１個または複数のハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、オキソ（＝Ｏ）、メチル、ハロメチル、−ＯＭｅおよび／または−Ｏ−ハロメチル基で場合により置換されていてもよい。
【０１００】
より典型的には
Ｒ１７は、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはシクロプロピル基であり；  
各Ｒ１８およびＲ１９は、独立して、水素、またはフルオロ、クロロ、−ＯＨ、メチル、エチル、−ＯＭｅもしくは−ＯＥｔ基から選択され、そして／または同じ炭素原子に付着された任意の２個のＲ１８もしくは２個のＲ１９は、付着された炭素原子と一緒になって、Ｃ＝Ｏもしくはシクロプロピル基を形成していてもよく；
該Ｃ１〜Ｃ３アルキル基は、１個または複数のフルオロ、クロロ、−ＯＨ、オキソ（＝Ｏ）、−ＯＭｅおよび／または−ＯＥｔ基で場合により置換されていてもよく；
任意のシクロプロピル基は、１個または複数のフルオロ、クロロ、−ＯＨまたはメチル基で場合により置換されていてもよく；
任意のメチルまたはエチル基は、１個または複数のフルオロおよび／またはクロロ基で場合により置換されていてもよい。
【０１０１】
より典型的にはさらに
Ｒ１７は、メチル、エチル、イソプロピルまたはシクロプロピル基であり；  
各Ｒ１８およびＲ１９は、独立して、水素、またはフルオロ、メチルもしくはエチル基から選択され、そして／または同じ炭素原子に付着された任意の２個のＲ１８もしくは２個のＲ１９は、付着された炭素原子と一緒になって、Ｃ＝Ｏもしくはシクロプロピル基を形成していてもよく；
任意のメチル、エチル、イソプロピルまたはシクロプロピル基は、１個または複数のフルオロ基で場合により置換されていてもよい。
【０１０２】
理解される通り、上記実施形態のいずれかにおいて、Ｒ１が、二価基である場合、−Ｒ１−は、依然として水素またはハロゲン以外の原子を１〜７個含有しなければならない。
【０１０３】
一実施形態において、Ｒ１が、二価基である場合、−Ｒ１−は、
【化１７】
2020531453.tif 000020
からなる群から選択される。
【０１０４】
一実施形態において、Ｒ１は（一価または二価基に関わらず）、炭素、水素、窒素、酸素およびハロゲン原子からなる群から選択される原子のみを含有する。さらなる実施形態において、Ｒ１は、炭素、水素、窒素およびハロゲン原子からなる群から選択される原子のみを含有する。
【０１０５】
一実施形態において、Ｒ１は、ｓｐ２混成炭素原子に直接付着されていない窒素原子を少なくとも１個含む。典型的にはＲ１は、ｓｐ２混成原子に直接付着されていない窒素原子を少なくとも１個含む。
【０１０６】
別の実施形態において、基Ｒ１内の窒素原子は、ｓｐ２混成原子に直接付着されていない。
【０１０７】
さらなる実施形態において、基Ｒ１内の窒素原子は、ｓｐ２またはｓｐ３混成原子に直接付着されていない。
【０１０８】
さらに別の実施形態において、基Ｒ１内の酸素または窒素原子は、ｓｐ２またはｓｐ３混成原子に直接付着されていない。
【０１０９】
一実施形態において、該基Ｒ１は、芳香族基を含まない。
【０１１０】
一実施形態において、該基Ｒ１は、アミド基を含まない。別の実施形態において、該基Ｒ１は、カルボニル基を含まない。
【０１１１】
さらなる実施形態において、いずれかの任意選択による置換基を含む基：
【化１８】
2020531453.tif 000021
は、カルボニル基を含まない。
【０１１２】
理論に結びつけるのを望むものではないが、該基Ｒ１がアミド基を含まず、そして／または基Ｒ１内の窒素原子がｓｐ２混成原子に直接付着されていない場合、本発明の化合物が、薬物動態特性により経口または静脈内経路を介した投与に特に適すると、現在のところ考えられる。これは特に、
（ｉ）Ｒ２が、縮合されたアリールもしくは縮合されたヘテロアリール基であり、第一のシクロアルキル、シクロアルケニル、非芳香族複素環式、アリールもしくはヘテロアリール環が、α，β位にまたがって（ａｃｒｏｓｓ）アリールもしくはヘテロアリール基に縮合され、第二のシクロアルキル、シクロアルケニル、非芳香族複素環式、アリールもしくはヘテロアリール環が、α’，β’位にまたがってアリールもしくはヘテロアリール基に縮合され、Ｒ２が、以下に議論される通り、場合によりさらに置換されていてもよい場合；または
（ｉｉ）Ｒ２が、縮合されたアリールもしくは縮合されたヘテロアリール基であり、シクロアルキル、シクロアルケニル、非芳香族複素環式、アリールもしくはヘテロアリール環が、α，β位にまたがってアリールもしくはヘテロアリール基に縮合され、該アリールもしくはヘテロアリール基が、α’位をアルキルもしくはシクロアルキル基でさらに置換され、Ｒ２が、場合によりさらに置換されていてもよい場合；または
（ｉｉｉ）Ｒ２が、アリールもしくはヘテロアリール基であり、該アリールもしくは該ヘテロアリール基が、αおよびα’位を置換され、該αおよびα’位の置換基が、独立してアルキルおよびシクロアルキル基から選択され、Ｒ２が、場合によりさらに置換されていてもよい場合に、
あてはまると思われる。
【０１１３】
典型的には、該基Ｒ１がアミド基を含まず、そして／または基Ｒ１内の窒素原子がｓｐ２混成原子に直接付着されていない場合、Ｒ１は、飽和ヒドロカルビル基であり、該ヒドロカルビル基は、直鎖もしくは分枝鎖であるか、または環状基であり、もしくは環状基を含んでおり、該ヒドロカルビル基は、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＨ２およびオキソ（＝Ｏ）から選択される１個または複数の基で場合により置換されていてもよく、該ヒドロカルビル基は、炭素骨格内に少なくとも１個のヘテロ原子Ｎを含み、該ヒドロカルビル基は、炭素骨格内に１個のさらなるヘテロ原子ＮまたはＯを場合により含んでいてもよい。例えばそのような実施形態において、Ｒ１は、飽和ヒドロカルビル基であってもよく、該飽和ヒドロカルビル基は、非置換であるか、または１個もしくは複数のフルオロおよび／もしくはクロロ基で場合により置換されており、該飽和ヒドロカルビル基は、炭素骨格内に少なくとも１個のヘテロ原子Ｎを含み、該飽和ヒドロカルビル基は、炭素骨格内に１個または複数のさらなるヘテロ原子ＮまたはＯを場合により含んでいてもよい。
【０１１４】
典型的には、該基Ｒ１がアミド基を含まず、そして／または基Ｒ１内の窒素原子がｓｐ２混成原子に直接付着されていない場合、該基Ｒ１内の酸素または窒素原子は、ｓｐ２またはｓｐ３混成原子に直接付着されない。典型的には、該基Ｒ１がアミド基を含まず、そして／または基Ｒ１内の窒素原子がｓｐ２混成原子に直接付着されていない場合、環Ａは、単環式である。
【０１１５】
典型的には、該基Ｒ１がアミド基を含まず、そして／または基Ｒ１内の窒素原子がｓｐ２混成原子に直接付着されていない場合、存在する場合の各Ｒ３は、水素またはハロゲン以外の原子を１〜６個含み、各Ｒ３は、飽和ヒドロカルビル基であり、該飽和ヒドロカルビル基は、直鎖もしくは分枝鎖であっても、または環状基であっても、もしくは環状基を含んでいてもよく、該飽和ヒドロカルビル基は、１個または複数のハロ基で場合により置換されていてもよく、該飽和ヒドロカルビル基は、炭素骨格内に１または２個の酸素原子を場合により含んでいてもよい。典型的には、ｍは、０または１である。
【０１１６】
対照的に、該基Ｒ１がアミド基を含む場合、本発明の化合物がそれらの薬物動態特性により局所経路を介した投与に特に適すると、現在のところ考えられる。
【０１１７】
本明細書の目的では、「アミド基」は、構造：
【化１９】
2020531453.tif 000022
を含む任意の基であることが考慮される。
【０１１８】
したがって用語「アミド基」は、ウレア基を包含する。
【０１１９】
先に言及された通り、ｍは、０、１、２または３である。より典型的にはｍは、０、１または２である。最も典型的には、ｍは、０または１である。
【０１２０】
一実施形態において、ｍは、０である。
【０１２１】
典型的には、ｍが、０または１である場合、環Ａは、単環式である。
【０１２２】
理解される通り、存在する場合の各Ｒ３−は、Ｗ、Ｘ、ＹまたはＺに表される任意の環原子に直接付着されていてもよい。典型的には、存在する場合の各Ｒ３−は、ＸまたはＹに直接付着されている。より典型的には、ｍが、１であり、Ｒ１が、一価である場合、Ｒ１−は、ＸまたはＹの一方に直接付着され、Ｒ３−は、ＸまたはＹの他方に直接付着される。
【０１２３】
上記実施形態のいずれかにおいて、各Ｒ３は、独立して、ハロ；−ＣＮ；−ＮＯ２；−Ｎ３；−Ｒβ；−ＯＨ；−ＯＲβ；−Ｒα−ハロ；−Ｒα−ＣＮ；−Ｒα−ＮＯ２；−Ｒα−Ｎ３；−Ｒα−Ｒβ；−Ｒα−ＯＨ；−Ｒα−ＯＲβ；−ＳＨ；−ＳＲβ；−ＳＯＲβ；−ＳＯ２Ｈ；−ＳＯ２Ｒβ；−ＳＯ２ＮＨ２；−ＳＯ２ＮＨＲβ；−ＳＯ２Ｎ（Ｒβ）２；−Ｒα−ＳＨ；−Ｒα−ＳＲβ；−Ｒα−ＳＯＲβ；−Ｒα−ＳＯ２Ｈ；−Ｒα−ＳＯ２Ｒβ；−Ｒα−ＳＯ２ＮＨ２；−Ｒα−ＳＯ２ＮＨＲβ；−Ｒα−ＳＯ２Ｎ（Ｒβ）２；−Ｓｉ（Ｒβ）３；−Ｏ−Ｓｉ（Ｒβ）３；−Ｒα−Ｓｉ（Ｒβ）３；−Ｒα−Ｏ−Ｓｉ（Ｒβ）３；−ＮＨ２；−ＮＨＲβ；−Ｎ（Ｒβ）２；−Ｎ（Ｏ）（Ｒβ）２；−Ｎ＋（Ｒβ）３；−Ｒα−ＮＨ２；−Ｒα−ＮＨＲβ；−Ｒα−Ｎ（Ｒβ）２；−Ｒα−Ｎ（Ｏ）（Ｒβ）２；−Ｒα−Ｎ＋（Ｒβ）３；−ＣＨＯ；−ＣＯＲβ；−ＣＯＯＨ；−ＣＯＯＲβ；−ＯＣＯＲβ；−Ｒα−ＣＨＯ；−Ｒα−ＣＯＲβ；−Ｒα−ＣＯＯＨ；−Ｒα−ＣＯＯＲβ；−Ｒα−ＯＣＯＲβ；−Ｃ（＝ＮＨ）Ｒβ；−Ｃ（＝ＮＨ）ＮＨ２；−Ｃ（＝ＮＨ）ＮＨＲβ；−Ｃ（＝ＮＨ）Ｎ（Ｒβ）２；−Ｃ（＝ＮＲβ）Ｒβ；−Ｃ（＝ＮＲβ）ＮＨＲβ；−Ｃ（＝ＮＲβ）Ｎ（Ｒβ）２；−Ｃ（＝ＮＯＨ）Ｒβ；−Ｃ（Ｎ２）Ｒβ；−Ｒα−Ｃ（＝ＮＨ）Ｒβ；−Ｒα−Ｃ（＝ＮＨ）ＮＨ２；−Ｒα−Ｃ（＝ＮＨ）ＮＨＲβ；−Ｒα−Ｃ（＝ＮＨ）Ｎ（Ｒβ）２；−Ｒα−Ｃ（＝ＮＲβ）Ｒβ；−Ｒα−Ｃ（＝ＮＲβ）ＮＨＲβ；−Ｒα−Ｃ（＝ＮＲβ）Ｎ（Ｒβ）２；−Ｒα−Ｃ（＝ＮＯＨ）Ｒβ；−Ｒα−Ｃ（Ｎ２）Ｒβ；−ＮＨ−ＣＨＯ；−ＮＲβ−ＣＨＯ；−ＮＨ−ＣＯＲβ；−ＮＲβ−ＣＯＲβ；−ＣＯＮＨ２；−ＣＯＮＨＲβ；−ＣＯＮ（Ｒβ）２；−Ｒα−ＮＨ−ＣＨＯ；−Ｒα−ＮＲβ−ＣＨＯ；−Ｒα−ＮＨ−ＣＯＲβ；−Ｒα−ＮＲβ−ＣＯＲβ；−Ｒα−ＣＯＮＨ２；−Ｒα−ＣＯＮＨＲβ；−Ｒα−ＣＯＮ（Ｒβ）２；−Ｏ−Ｒα−ＯＨ；−Ｏ−Ｒα−ＯＲβ；−Ｏ−Ｒα−ＮＨ２；−Ｏ−Ｒα−ＮＨＲβ；−Ｏ−Ｒα−Ｎ（Ｒβ）２；−Ｏ−Ｒα−Ｎ（Ｏ）（Ｒβ）２；−Ｏ−Ｒα−Ｎ＋（Ｒβ）３；−ＮＨ−Ｒα−ＯＨ；−ＮＨ−Ｒα−ＯＲβ；−ＮＨ−Ｒα−ＮＨ２；−ＮＨ−Ｒα−ＮＨＲβ；−ＮＨ−Ｒα−Ｎ（Ｒβ）２；−ＮＨ−Ｒα−Ｎ（Ｏ）（Ｒβ）２；−ＮＨ−Ｒα−Ｎ＋（Ｒβ）３；−ＮＲβ−Ｒα−ＯＨ；−ＮＲβ−Ｒα−ＯＲβ；−ＮＲβ−Ｒα−ＮＨ２；−ＮＲβ−Ｒα−ＮＨＲβ；−ＮＲβ−Ｒα−Ｎ（Ｒβ）２；−ＮＲβ−Ｒα−Ｎ（Ｏ）（Ｒβ）２；−ＮＲβ−Ｒα−Ｎ＋（Ｒβ）３；−Ｎ（Ｏ）Ｒβ−Ｒα−ＯＨ；−Ｎ（Ｏ）Ｒβ−Ｒα−ＯＲβ；−Ｎ（Ｏ）Ｒβ−Ｒα−ＮＨ２；−Ｎ（Ｏ）Ｒβ−Ｒα−ＮＨＲβ；−Ｎ（Ｏ）Ｒβ−Ｒα−Ｎ（Ｒβ）２；−Ｎ（Ｏ）Ｒβ−Ｒα−Ｎ（Ｏ）（Ｒβ）２；−Ｎ（Ｏ）Ｒβ−Ｒα−Ｎ＋（Ｒβ）３；−Ｎ＋（Ｒβ）２−Ｒα−ＯＨ；−Ｎ＋（Ｒβ）２−Ｒα−ＯＲβ；−Ｎ＋（Ｒβ）２−Ｒα−ＮＨ２；−Ｎ＋（Ｒβ）２−Ｒα−ＮＨＲβ；−Ｎ＋（Ｒβ）２−Ｒα−Ｎ（Ｒβ）２；または−Ｎ＋（Ｒβ）２−Ｒα−Ｎ（Ｏ）（Ｒβ）２から選択されてもよく；
各−Ｒα−は、独立して、アルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン基から選択され、該アルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン基は、バックボーンに１〜６個の原子を含有し、該アルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン基のバックボーンの中の１個または複数の炭素原子は、１個または複数のヘテロ原子Ｎ、ＯまたはＳで場合により置き換えられていてもよく、該アルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン基のバックボーンの中の１個または複数の−ＣＨ２−基は、１個または複数の−Ｎ（Ｏ）（Ｒβ）−または−Ｎ＋（Ｒβ）２−基で場合により置き換えられていてもよく、該アルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン基は、１個または複数のハロおよび／または−Ｒβ基で場合により置換されていてもよく；そして
各−Ｒβは、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルもしくはＣ２〜Ｃ６環状基から選択されるか、または同じ窒素原子に付着された任意の２もしくは３個の−Ｒβは、付着した窒素原子と一緒になって、Ｃ２〜Ｃ７環状基を形成しており、任意の−Ｒβは、１個または複数のＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７ハロシクロアルキル、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル）、−Ｏ（Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル）、−Ｏ（Ｃ３〜Ｃ７ハロシクロアルキル）、−ＣＯ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−ＣＯ（Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル）、−ＣＯＯ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−ＣＯＯ（Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル）、ハロ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−Ｃ≡ＣＨ、オキソ（＝Ｏ）、または４〜６員複素環基で場合により置換されていてもよい。
【０１２４】
一実施形態において、各Ｒ３は、独立して、ハロ；−ＣＮ；−ＮＯ２；−Ｎ３；−Ｒβ；−ＯＨ；−ＯＲβ；−Ｒα−ハロ；−Ｒα−ＣＮ；−Ｒα−ＮＯ２；−Ｒα−Ｎ３；−Ｒα−Ｒβ；−Ｒα−ＯＨ；−Ｒα−ＯＲβ；−ＳＨ；−ＳＲβ；−ＳＯＲβ；−ＳＯ２Ｈ；−ＳＯ２Ｒβ；−ＳＯ２ＮＨ２；−ＳＯ２ＮＨＲβ；−ＳＯ２Ｎ（Ｒβ）２；−Ｒα−ＳＨ；−Ｒα−ＳＲβ；−Ｒα−ＳＯＲβ；−Ｒα−ＳＯ２Ｈ；−Ｒα−ＳＯ２Ｒβ；−Ｒα−ＳＯ２ＮＨ２；−Ｒα−ＳＯ２ＮＨＲβ；−Ｒα−ＳＯ２Ｎ（Ｒβ）２；−ＮＨ２；−ＮＨＲβ；−Ｎ（Ｒβ）２；−Ｒα−ＮＨ２；−Ｒα−ＮＨＲβ；−Ｒα−Ｎ（Ｒβ）２；−ＣＨＯ；−ＣＯＲβ；−ＣＯＯＨ；−ＣＯＯＲβ；−ＯＣＯＲβ；−Ｒα−ＣＨＯ；−Ｒα−ＣＯＲβ；−Ｒα−ＣＯＯＨ；−Ｒα−ＣＯＯＲβ；−Ｒα−ＯＣＯＲβ；−ＮＨ−ＣＨＯ；−ＮＲβ−ＣＨＯ；−ＮＨ−ＣＯＲβ；−ＮＲβ−ＣＯＲβ；−ＣＯＮＨ２；−ＣＯＮＨＲβ；−ＣＯＮ（Ｒβ）２；−Ｒα−ＮＨ−ＣＨＯ；−Ｒα−ＮＲβ−ＣＨＯ；−Ｒα−ＮＨ−ＣＯＲβ；−Ｒα−ＮＲβ−ＣＯＲβ；−Ｒα−ＣＯＮＨ２；−Ｒα−ＣＯＮＨＲβ；−Ｒα−ＣＯＮ（Ｒβ）２；−Ｏ−Ｒα−ＯＨ；−Ｏ−Ｒα−ＯＲβ；−Ｏ−Ｒα−ＮＨ２；−Ｏ−Ｒα−ＮＨＲβ；−Ｏ−Ｒα−Ｎ（Ｒβ）２；−ＮＨ−Ｒα−ＯＨ；−ＮＨ−Ｒα−ＯＲβ；−ＮＨ−Ｒα−ＮＨ２；−ＮＨ−Ｒα−ＮＨＲβ；−ＮＨ−Ｒα−Ｎ（Ｒβ）２；−ＮＲβ−Ｒα−ＯＨ；−ＮＲβ−Ｒα−ＯＲβ；−ＮＲβ−Ｒα−ＮＨ２；−ＮＲβ−Ｒα−ＮＨＲβ；または−ＮＲβ−Ｒα−Ｎ（Ｒβ）２から選択され；
各−Ｒα−は、独立して、アルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン基から選択され、該アルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン基は、バックボーンに１〜６個の原子を含有し、該アルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン基のバックボーンの中の１個または複数の炭素原子は、１個または複数のヘテロ原子Ｎ、ＯまたはＳで場合により置き換えられていてもよく、該アルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン基は、１個または複数のハロおよび／または−Ｒβ基で場合により置換されていてもよく；そして
各−Ｒβは、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルまたはＣ２〜Ｃ６環状基から選択され、任意の−Ｒβは、１個または複数のＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル）、−Ｏ（Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル）、ハロ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−Ｃ≡ＣＨ、オキソ（＝Ｏ）、または４〜６員複素環基で場合により置換されていてもよい。
【０１２５】
別の実施形態において、各Ｒ３は、独立して、ハロ；−ＣＮ；−ＮＯ２；−Ｎ３；−Ｒβ；−ＯＨ；−ＯＲβ；−Ｒα−ハロ；−Ｒα−ＣＮ；−Ｒα−ＮＯ２；−Ｒα−Ｎ３；−Ｒα−Ｒβ；−Ｒα−ＯＨ；−Ｒα−ＯＲβ；−ＳＨ；−ＳＲβ；−ＳＯＲβ；−ＳＯ２Ｈ；−ＳＯ２Ｒβ；−ＳＯ２ＮＨ２；−ＳＯ２ＮＨＲβ；−ＳＯ２Ｎ（Ｒβ）２；−Ｒα−ＳＨ；−Ｒα−ＳＲβ；−Ｒα−ＳＯＲβ；−Ｒα−ＳＯ２Ｈ；−Ｒα−ＳＯ２Ｒβ；−Ｒα−ＳＯ２ＮＨ２；−Ｒα−ＳＯ２ＮＨＲβ；−Ｒα−ＳＯ２Ｎ（Ｒβ）２；−ＮＨ２；−ＮＨＲβ；−Ｎ（Ｒβ）２；−Ｒα−ＮＨ２；−Ｒα−ＮＨＲβ；−Ｒα−Ｎ（Ｒβ）２；−ＣＨＯ；−ＣＯＲβ；−ＣＯＯＨ；−ＣＯＯＲβ；−ＯＣＯＲβ；−Ｒα−ＣＨＯ；−Ｒα−ＣＯＲβ；−Ｒα−ＣＯＯＨ；−Ｒα−ＣＯＯＲβ；または−Ｒα−ＯＣＯＲβから選択され；
各−Ｒα−は、独立して、アルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン基から選択され、該アルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン基は、バックボーンに１〜６個の原子を含有し、該アルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン基のバックボーンの中の１個または複数の炭素原子は、１個または複数のヘテロ原子Ｎ、ＯまたはＳで場合により置き換えられていてもよく、該アルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン基は、１個または複数のハロおよび／または−Ｒβ基で場合により置換されていてもよく；そして
各−Ｒβは、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルまたはＣ２〜Ｃ６環状基から選択され、任意の−Ｒβは、１個または複数のＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル）、−Ｏ（Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル）、ハロ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−Ｃ≡ＣＨ、オキソ（＝Ｏ）、または４〜６員複素環基で場合により置換されていてもよい。
【０１２６】
あるいは各Ｒ３は、独立して、ハロ；−ＣＮ；−Ｒβ；−ＯＨ；−ＯＲβ；−Ｒα−ハロ；−Ｒα−ＣＮ；−Ｒα−Ｒβ；−Ｒα−ＯＨ；−Ｒα−ＯＲβ；−ＳＲβ；−ＳＯＲβ；−ＳＯ２Ｈ；−ＳＯ２Ｒβ；−ＳＯ２ＮＨ２；−ＳＯ２ＮＨＲβ；−ＳＯ２Ｎ（Ｒβ）２；−Ｒα−ＳＲβ；−Ｒα−ＳＯＲβ；−Ｒα−ＳＯ２Ｈ；−Ｒα−ＳＯ２Ｒβ；−Ｒα−ＳＯ２ＮＨ２；−Ｒα−ＳＯ２ＮＨＲβ；−Ｒα−ＳＯ２Ｎ（Ｒβ）２；−ＮＨ２；−ＮＨＲβ；−Ｎ（Ｒβ）２；−Ｒα−ＮＨ２；−Ｒα−ＮＨＲβ；−Ｒα−Ｎ（Ｒβ）２；−ＣＨＯ；−ＣＯＲβ；−ＣＯＯＨ；−ＣＯＯＲβ；−ＯＣＯＲβ；−Ｒα−ＣＨＯ；−Ｒα−ＣＯＲβ；−Ｒα−ＣＯＯＨ；−Ｒα−ＣＯＯＲβ；または−Ｒα−ＯＣＯＲβから選択されてもよく；
各−Ｒα−は、独立して、アルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン基から選択され、該アルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン基は、バックボーンに１〜６個の原子を含有し、該アルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン基のバックボーンの中の１個または複数の炭素原子は、１個または複数のヘテロ原子Ｎ、ＯまたはＳで場合により置き換えられていてもよく、該アルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン基は、１個または複数のハロおよび／または−Ｒβ基で場合により置換されていてもよく；そして
各−Ｒβは、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルまたはＣ２〜Ｃ６環状基から選択され、任意の−Ｒβは、１個または複数のＣ１〜Ｃ４アルキル、ハロ、−ＯＨ、または４〜６員複素環基で場合により置換されていてもよい。
【０１２７】
一実施形態において、各Ｒ３は、一価である。代わりまたは追加として、任意のＲ３と任意の２個の隣接するＷ、Ｘ、ＹまたはＺは、一緒になって、環Ａに縮合された３〜１２員飽和または不飽和環状基を形成していてもよく、環Ａに縮合された該環状基は、場合により置換されていてもよい。したがってそのような実施形態において、該基−Ｒ３−が、２個の隣接するＷ、Ｘ、ＹおよびＺの間の二価架橋置換基を形成していることは、理解されよう。そのような実施形態において、Ｒ３の一部または全てが、縮合された環状基を形成していてもよい。典型的にはそのような実施形態において、−Ｒ３−と任意の２個の隣接するＷ、Ｘ、ＹまたはＺは、一緒になって、環Ａに縮合された４〜７員飽和または不飽和環状基を形成しており、環Ａに縮合された該環状基は、場合により置換されていて、環状基Ａと縮合環状基が、一緒になって、縮合された二環基を形成していてもよい。
【０１２８】
上記実施形態のいずれかの一態様において、Ｒ３は、水素またはハロゲン以外の原子を１〜１２個含有する。より典型的には、Ｒ３は、水素またはハロゲン以外の原子を１〜７個含有する。より典型的にはさらにＲ３は、水素またはハロゲン以外の原子を１〜６個含有する。最も典型的には、Ｒ３は、水素またはハロゲン以外の原子を１〜３個含有する。
【０１２９】
一実施形態において、各Ｒ３は、独立して、ハロ、−ＯＨ、−ＮＯ２、−ＮＨ２、−Ｎ３、−ＳＨ、−ＳＯ２Ｈ、−ＳＯ２ＮＨ２、または飽和もしくは不飽和ヒドロカルビル基であり、該ヒドロカルビル基は、直鎖もしくは分枝鎖であっても、または環状基であっても、もしくは環状基を含んでいてもよく、該ヒドロカルビル基は、場合により置換されていてもよく、該ヒドロカルビル基は、炭素骨格内に１個または複数のヘテロ原子Ｎ、ＯまたはＳを場合により含んでいてもよい。
【０１３０】
一実施形態において、各Ｒ３は、一価基であり、各Ｒ３は、水素またはハロゲン以外の原子を１〜７個含有する。典型的にはそのような実施形態において、各Ｒ３は、飽和または不飽和ヒドロカルビル基であり、該ヒドロカルビル基は、直鎖もしくは分枝鎖であっても、または環状基であっても、もしくは環状基を含んでいてもよく、該ヒドロカルビル基は、場合により置換されていてもよく、該ヒドロカルビル基は、炭素骨格内に１個または複数のヘテロ原子Ｎ、ＯまたはＳを場合により含んでいてもよい。Ｒ３のヒドロカルビル基が、場合により置換されている場合、典型的にはそれは、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＨ２、オキソ（＝Ｏ）および＝ＮＨから選択される１個または複数の基で置換されている。
【０１３１】
より典型的には、各Ｒ３は、水素またはハロゲン以外の原子を１〜６個含有し、各Ｒ３は、飽和ヒドロカルビル基であり、該飽和ヒドロカルビル基は、直鎖もしくは分枝鎖であっても、または環状基であっても、もしくは環状基を含んでいてもよく、該飽和ヒドロカルビル基は、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＨ２およびオキソ（＝Ｏ）から選択される１個または複数の基で場合により置換されていてもよく、該飽和ヒドロカルビル基は、炭素骨格内に１または２個のヘテロ原子ＮまたはＯを場合により含んでいてもよい。
【０１３２】
さらにより典型的には、各Ｒ３は、水素またはハロゲン以外の原子を１〜６個含有し、各Ｒ３は、飽和ヒドロカルビル基であり、該飽和ヒドロカルビル基は、直鎖もしくは分枝鎖であっても、または環状基であっても、もしくは環状基を含んでいてもよく、該飽和ヒドロカルビル基は、１個または複数のハロ基で場合により置換されていてもよく、該飽和ヒドロカルビル基は、炭素骨格内に１または２個の酸素原子を場合により含んでいてもよい。
【０１３３】
より典型的にはさらに各Ｒ３は、独立してＣ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ３〜Ｃ４シクロアルキル基から選択され、任意のＣ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ３〜Ｃ４シクロアルキル基は、１個または複数のフルオロおよび／またはクロロ基で場合により置換されていてもよい。
【０１３４】
最も典型的には各Ｒ３は、独立して、メチル、エチル、イソプロピルまたはシクロプロピル基から選択される。
【０１３５】
代わりまたは追加として、任意の基Ｒ３は、さらなる基Ｒ１であってもよく、Ｒ１は、先に定義された通りである。さらなる基Ｒ１は、第一の基Ｒ１と同一または異なっていてもよい。
【０１３６】
Ｒ２は、α位を置換された環状基であり、Ｒ２は、場合によりさらに置換されていてもよい。疑念を避けるために、それが、ウレアまたはチオウレア基の窒素原子に直接付着されたＲ２の環状基の環原子であり、任意の置換基でないことに留意されたい。
【０１３７】
本発明の第一の態様の一実施形態において、Ｒ２は、アリールまたはヘテロアリール基であり、該アリールまたはヘテロアリール基は、α位を置換されており、Ｒ２は、場合によりさらに置換されていてもよい。典型的にはＲ２は、フェニル、または５もしくは６員ヘテロアリール基であり、該フェニルまたはヘテロアリール基は、α位を置換されており、Ｒ２は、場合によりさらに置換されていてもよい。典型的にはＲ２は、アリールまたはヘテロアリール基であり、該アリールまたはヘテロアリール基は、αおよびα’位を置換されており、Ｒ２は、場合によりさらに置換されていてもよい。典型的にはＲ２は、フェニル、または５もしくは６員ヘテロアリール基であり、該フェニルまたはヘテロアリール基は、αおよびα’位を置換されており、Ｒ２は、場合によりさらに置換されていてもよい。例えばＲ２は、２−および６−位を置換されたフェニル基、または２−、４−および６−位を置換されたフェニル基であってもよい。
【０１３８】
一実施形態において、Ｒ２の親フェニル、または５もしくは６員ヘテロアリール基は、フェニル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピロリル、フラニル、チオフェニル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、トリアゾリルまたはオキサジアゾリルから選択されてもよい。典型的には、Ｒ２の親フェニル、または５もしくは６員ヘテロアリール基は、フェニル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリルまたはトリアゾリルから選択されてもよい。典型的には、Ｒ２の親フェニル、または５もしくは６員ヘテロアリール基は、フェニル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニルまたはピラゾリルから選択されてもよい。
【０１３９】
本明細書で用いられる命名法のα、β、α’、β’は、分子の残り部分への環状基の付着点に対する、−Ｒ２などの環状基の原子の位置を指す。例えば−Ｒ２が、１，２，３，５，６，７−ヘキサヒドロ−ｓ−インダセン−４−イル部分である場合、α、β、α’およびβ’位は、以下の通りである：
【化２０】
2020531453.tif 000023
【０１４０】
疑念を避けるために、アリールまたはヘテロアリール基などの環状基がαおよび／またはα’位を置換されていると述べられた場合、それぞれαおよび／またはα’位の１個または複数の水素原子が、先に定義されたいずれかの任意選択による置換基などの置換基の１個または複数により置き換えられている、と理解されなければならない。他に断りがなければ、用語「置換された」は、１個または複数の環ヘテロ原子による１個または複数の炭素原子の置き換えを包含しない。
【０１４１】
別の実施形態において、Ｒ２は、αおよびα’位を置換された環状基であり、Ｒ２は、場合によりさらに置換されていてもよい。例えば、Ｒ２は、αおよびα’位を置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルまたは非芳香族複素環基であってもよい。
【０１４２】
上記実施形態のいずれかにおいて、Ｒ２の親環状基のαおよび／またはα’位の典型的な置換基は、炭素原子を含む。例えば該αおよび／またはα’位の典型的な置換基は、独立して、−Ｒ４、−ＯＲ４および−ＣＯＲ４基から選択されてもよく、各Ｒ４は、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル；Ｃ２〜Ｃ６アルキニルまたはＣ２〜Ｃ６環状基から選択され；各Ｒ４は、１個または複数のハロ基で場合によりさらに置換されている。より典型的にはαおよび／またはα’位の置換基は、独立して、Ｃ３〜Ｃ６分枝状アルキルおよびＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基などのアルキルおよびシクロアルキル基、例えばイソプロピル、シクロプロピル、シクロヘキシルまたはｔ−ブチル基から選択され、該アルキルおよびシクロアルキル基は、１個または複数のフルオロおよび／またはクロロ基で場合によりさらに置換されている。
【０１４３】
上記実施形態のいずれかの一態様において、αおよびα’位の各置換基は、炭素原子を含む。
【０１４４】
Ｒ２の親環状基のαおよび／またはα’位の他の典型的な置換基としては、それぞれ、α，βおよび／またはα’，β’位にまたがって親環状基に縮合されている、シクロアルキル、シクロアルケニル、非芳香族複素環式、アリール、またはヘテロアリール環を挙げることができる。そのような縮合された環状基を、以下により詳細に記載する。
【０１４５】
一実施形態において、Ｒ２は、縮合されたアリールまたは縮合されたヘテロアリール基であり、該アリールまたはヘテロアリール基は、１個または複数のシクロアルキル、シクロアルケニル、非芳香族複素環式、アリールまたはヘテロアリール環に縮合され、Ｒ２は、場合によりさらに置換されていてもよい。典型的にはシクロアルキル、シクロアルケニル、非芳香族複素環式、アリールまたはヘテロアリール環は、α，β位にまたがってアリールまたはヘテロアリール基に縮合されている。典型的には該アリールまたはヘテロアリール基はまた、α’位を、例えば−Ｒ４、−ＯＲ４および−ＣＯＲ４から選択される置換基で、置換されており、各Ｒ４は、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルまたはＣ２〜Ｃ６環状基から選択され、各Ｒ４は、１個または複数のハロ基で場合によりさらに置換されている。典型的にはそのような実施形態において、Ｒ２は、二環式または三環式である。
【０１４６】
より典型的には、Ｒ２は、縮合フェニル、または縮合５もしくは６員ヘテロアリール基であり、該フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリール基は、１個または複数のシクロアルキル、シクロアルケニル、非芳香族複素環式、アリールまたはヘテロアリール環に縮合され、Ｒ２は、場合によりさらに置換されていてもよい。典型的にはシクロアルキル、シクロアルケニル、非芳香族複素環式、アリールまたはヘテロアリール環は、α，β位にまたがってフェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリール基に縮合されていて、４〜６員縮合環構造を形成している。典型的には該フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリール基はまた、α’位を、例えば−Ｒ４、−ＯＲ４および−ＣＯＲ４から選択される置換基で、置換されており、各Ｒ４は、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルまたはＣ２〜Ｃ６環状基から選択され、各Ｒ４は、１個または複数のハロ基で場合によりさらに置換されている。典型的にはそのような実施形態において、Ｒ２は、二環式または三環式である。
【０１４７】
別の実施形態において、Ｒ２は、縮合されたアリールまたは縮合されたヘテロアリール基であり、該アリールまたはヘテロアリール基は、独立してシクロアルキル、シクロアルケニル、非芳香族複素環式、アリールまたはヘテロアリール環から選択される２個以上に縮合され、Ｒ２は、場合によりさらに置換されていてもよい。典型的には該２個以上のシクロアルキル、シクロアルケニル、非芳香族複素環式、アリールまたはヘテロアリール環は、それぞれが該アリールまたはヘテロアリール基にオルト縮合されており、即ち、各縮合されたシクロアルキル、シクロアルケニル、非芳香族複素環式、アリールまたはヘテロアリール環は、該アリールまたはヘテロアリール基と共通する２個の原子および１つの結合のみを有する。典型的にはＲ２は、三環式である。
【０１４８】
さらに別の実施形態において、Ｒ２は、縮合されたアリールまたは縮合されたヘテロアリール基であり、第一のシクロアルキル、シクロアルケニル、非芳香族複素環式、アリールまたはヘテロアリール環は、α，β位にまたがってアリールまたはヘテロアリール基に縮合され、第二のシクロアルキル、シクロアルケニル、非芳香族複素環式、アリールまたはヘテロアリール環は、α’，β’位にまたがってアリールまたはヘテロアリール基に縮合され、Ｒ２は、場合によりさらに置換されていてもよい。典型的にはそのような実施形態において、Ｒ２は、三環式である。
【０１４９】
より典型的には、Ｒ２は、縮合フェニル、または縮合５もしくは６員ヘテロアリール基であり、第一のシクロアルキル、シクロアルケニル、非芳香族複素環式、アリールまたはヘテロアリール環は、α，β位にまたがってフェニル、または５もしくは６員ヘテロアリール基に縮合されていて、第一の４〜６員縮合環構造を形成しており、第二のシクロアルキル、シクロアルケニル、非芳香族複素環式、アリールまたはヘテロアリール環は、α’，β’位にまたがってフェニル、または５もしくは６員ヘテロアリール基に縮合されていて、第二の４〜６員縮合環構造を形成しており、Ｒ２は、場合によりさらに置換されていてもよい。典型的にはそのような実施形態において、Ｒ２は、三環式である。
【０１５０】
一実施形態において、−Ｒ２は、
【化２１】
2020531453.tif 000024
（ここで、
Ａ１およびＡ２は、それぞれ独立して、場合により置換されたアルキレンまたはアルケニレン基から選択され、該アルキレンまたはアルケニレン基のバックボーンの１個または複数の炭素原子は、１個または複数のヘテロ原子Ｎ、ＯまたはＳで場合により置き換えられていてもよく；
各Ｒａは、独立して、−Ｒａａ、−ＯＲａａまたは−ＣＯＲａａから選択され；
各Ｒｂは、独立して、水素、ハロ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−Ｒａａ、−ＯＲａａまたは−ＣＯＲａａから選択されるが、但し、
環窒素原子に直接付着された任意のＲａまたはＲｂがハロ、−ＮＯ２、−ＣＮまたは−ＯＲａａでないことを条件とし；
各Ｒｃは、独立して、水素、ハロ、−ＯＨ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−Ｒｃｃ、−ＯＲｃｃ、−ＣＯＲｃｃ、−ＣＯＯＲｃｃ、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＲｃｃまたはーＣＯＮ（Ｒｃｃ）２から選択され；
各Ｒａａは、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルまたは３〜７員環状基から選択され、各Ｒａａは、場合により置換されており；
各Ｒｃｃは、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルもしくは３〜７員環状基から選択されるか、または同じ窒素原子に付着された任意の２個のＲｃｃが、付着された窒素原子と一緒になって、３〜７員複素環基を形成していてもよく、各Ｒｃｃは、場合により置換されている）から選択される式を有する。
【０１５１】
典型的にはＡ１またはＡ２を含有する任意の環は、５または６員環である。典型的にはＡ１およびＡ２は、それぞれ独立して、場合により置換された直鎖アルキレン基または場合により置換された直鎖アルケニレン基から選択され、該アルキレンまたはアルケニレン基のバックボーン内の１または２個の炭素原子は、独立して窒素および酸素から選択される１または２個のヘテロ原子で場合により置き換えられていてもよい。より典型的にはＡ１およびＡ２は、それぞれ独立して、場合により置換された直鎖アルキレン基から選択され、該アルキレン基のバックボーン内の１個の炭素原子は、酸素原子で場合により置き換えられていてもよい。典型的にはＡ１またはＡ２内のヘテロ原子は、別の環ヘテロ原子に直接付着されていない。典型的には、Ａ１およびＡ２は、非置換であるか、または独立してハロ、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）もしくは−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル）から選択される１個または複数の置換基で置換されている。より典型的にはＡ１およびＡ２は、非置換であるか、または１個もしくは複数のフルオロおよび／もしくはクロロ基で置換されている。Ｒ２が、Ａ１およびＡ２基を両者とも含有する場合、Ａ１およびＡ２は、同一または異なっていてもよい。典型的にはＡ１およびＡ２は、同一である。
【０１５２】
Ｒａａが、置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルまたはＣ２〜Ｃ６アルキニル基である場合、典型的には該Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルまたはＣ２〜Ｃ６アルキニル基は、独立してハロ、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）または−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル）から選択される１個または複数の（例えば、１または２個の）置換基で置換されている。
【０１５３】
Ｒａａが、置換された３〜７員環状基である場合、典型的には該３〜７員環状基は、独立して、ハロ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｂ１、−ＯＢ１、−ＮＨＢ１、−Ｎ（Ｂ１）２、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＢ１、−ＣＯＮ（Ｂ１）２、−ＮＨＣＯＢ１、−ＮＢ１ＣＯＢ１、または−Ｂ１１−から選択される１個または複数の（例えば、１または２個）の置換基で置換されており；
各Ｂ１は、独立してＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルもしくはフェニル基、または１もしくは２個の環ヘテロ原子Ｎおよび／もしくはＯを含有する４〜６員複素環基から選択されるか、あるいは２個のＢ１が、付着された窒素原子と一緒になって、１または２個の環ヘテロ原子Ｎおよび／またはＯを含有する４〜６員複素環基を形成していてもよく、任意のＢ１は、場合によりハロ置換されていてもよく、そして／または独立して−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＯＢ１２、−ＮＨＢ１２もしくはＮ（Ｂ１２）２から選択される１もしくは２個の置換基で置換されていてもよく；
各Ｂ１１は、独立してＣ１〜Ｃ８アルキレンまたはＣ２〜Ｃ８アルケニレン基から選択され、該アルキレンまたはアルケニレン基のバックボーン内の１または２個の炭素原子は、１または２個のヘテロ原子Ｎおよび／またはＯで場合により置き換えられていてもよく、該アルキレンまたはアルケニレン基は、場合によりハロ置換されていてもよく、そして／または独立して−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＯＢ１２、−ＮＨＢ１２もしくはＮ（Ｂ１２）２から選択される１もしくは２個の置換基で置換されていてもよく；
各Ｂ１２は、独立して、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキル基から選択される。典型的には任意の二価基−Ｂ１１−は、４〜６員縮合環を形成している。
【０１５４】
典型的には各Ｒａは、−Ｒａａである。より典型的には各Ｒａは、独立してＣ１〜Ｃ６アルキル（詳細にはＣ３〜Ｃ６分枝状アルキル）またはＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基から選択され、各Ｒａは、１個または複数のハロ基で場合によりさらに置換されている。より典型的には各Ｒａは、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキルまたはＣ３〜Ｃ４ハロシクロアルキル基から選択される。基Ｒａが、αおよびα’位の両方に存在する場合、各Ｒａは、同一または異なっていてもよい。典型的には各Ｒａは、同一である。
【０１５５】
典型的には、各Ｒｂは、独立して水素またはハロから選択される。より典型的には各Ｒｂは、水素である。
【０１５６】
典型的には、各Ｒｃは、独立して、水素、ハロ、−ＯＨ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−Ｒｃｃまたは−ＯＲｃｃから選択される。より典型的には、各Ｒｃは、独立して、水素、ハロ，−ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、シクロプロピル、またはハロシクロプロピルから選択される。最も典型的には、各Ｒｃは、独立して水素またはハロから選択される。
【０１５７】
典型的には、各Ｒｃｃは、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキルもしくはＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基から選択されるか、または同じ窒素原子に付着された任意の２個の各Ｒｃｃが、付着された窒素原子と一緒になって、３〜６員飽和複素環基を形成していてもよく、各Ｒｃｃは、場合により置換されている。Ｒｃｃが、置換されている場合、典型的にはＲｃｃは、１個または複数のハロ、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）または−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル）基で置換されている。より典型的には、各Ｒｃｃは、独立してＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキニルまたはＣ３〜Ｃ４ハロシクロアルキル基から選択される。
【０１５８】
一実施形態において、−Ｒ２は、
【化２２】
2020531453.tif 000025
（ここで、Ｒ５およびＲ６は、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキニルおよびＣ３〜Ｃ４ハロシクロアルキルから選択され、Ｒｄは、水素、ハロ、−ＯＨ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−Ｒｄｄ、−ＯＲｄｄ、−ＣＯＲｄｄ、−ＣＯＯＲｄｄ、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＲｄｄまたは−ＣＯＮ（Ｒｄｄ）２であり、各−Ｒｄｄは、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキニルおよびＣ３〜Ｃ４ハロシクロアルキルから選択される）から選択される式を有する。典型的にはＲ５およびＲ６は、独立してＣ１〜Ｃ４アルキルから選択され、Ｒｄは、水素、ハロ、−ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、シクロプロピルまたはハロシクロプロピルである。より典型的には、Ｒ５およびＲ６は、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキルから選択され、Ｒｄは、水素またはハロである。そのような実施形態の一態様において、Ｒ５およびＲ６は、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキルから選択され、Ｒｄは、ハロである。
【０１５９】
典型的には−Ｒ２は、
【化２３】
2020531453.tif 000026
から選択される式を有する。
【０１６０】
一実施形態において、−Ｒ２は、
【化２４】
2020531453.tif 000027
（ここで、Ａ１およびＡ２は、それぞれ独立して、場合により置換されたアルキレンまたはアルケニレン基から選択され、該アルキレンまたはアルケニレン基のバックボーンの１個または複数の炭素原子は、１個または複数のヘテロ原子Ｎ、ＯまたはＳで場合により置き換えられていてもよく、Ｒｅは、水素またはいずれかの任意選択による置換基である）から選択される式を有する。Ａ１またはＡ２に付着されたＲｅおよびいずれかの任意選択による置換基は、付着した原子と一緒になって、さらに縮合されたシクロアルキル、シクロアルケニル、非芳香族複素環式、アリールまたはヘテロアリール環を形成していてもよく、それら自体が、場合により置換されていてもよい。同様に、Ａ１に付着されたいずれかの任意選択による置換基およびＡ２に付着されたいずれかの任意選択による置換基はまた、付着した原子と一緒になって、さらに縮合されたシクロアルキル、シクロアルケニル、非芳香族複素環式、アリールまたはヘテロアリール環を形成していてもよく、それら自体が、場合により置換されていてもよい。
【０１６１】
一実施形態において、Ｒｅは、水素、ハロ、−ＯＨ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−Ｒｅｅ、−ＯＲｅｅ、−ＣＯＲｅｅ、−ＣＯＯＲｅｅ、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＲｅｅもしくは−ＣＯＮ（Ｒｅｅ）２であり、各−Ｒｅｅは、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキニルまたはＣ３〜Ｃ４ハロシクロアルキルから選択される。典型的にはＲｅは、水素、またはハロ、ヒドロキシ、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｒｅｅもしくは−ＯＲｅｅ基であり、Ｒｅｅは、場合によりハロ置換され得るＣ１〜Ｃ４アルキル基である。より典型的にはＲｅは、水素、またはハロ、ヒドロキシル、−ＣＮ、−Ｒｅｅもしくは−ＯＲｅｅ基であり、Ｒｅｅは、場合によりハロ置換され得るＣ１〜Ｃ４アルキル基である。より典型的にはＲｅは、水素またはハロである。
【０１６２】
典型的には、Ａ１またはＡ２を含有する任意の環は、５または６員環である。
【０１６３】
典型的にはＡ１およびＡ２は、それぞれ独立して、場合により置換された直鎖アルキレン基または場合により置換された直鎖アルケニレン基から選択され、該アルキレンまたはアルケニレン基のバックボーン内の１または２個の炭素原子は、独立して窒素および酸素から選択される１または２個のヘテロ原子で場合により置き換えられていてもよい。より典型的にはＡ１およびＡ２は、それぞれ独立して、場合により置換された直鎖アルキレン基から選択され、該アルキレン基のバックボーン内の１個の炭素原子は、酸素原子で場合により置き換えられていてもよい。典型的にはＡ１またはＡ２内のヘテロ原子は、別の環ヘテロ原子に直接付着されていない。典型的には、Ａ１およびＡ２は、非置換であるか、またはハロ、ヒドロキシル、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｂ３もしくは−ＯＢ３基で置換されており、Ｂ３は、場合によりハロ置換され得るＣ１〜Ｃ４アルキル基である。より典型的にはＡ１およびＡ２は、非置換であるか、または１個もしくは複数のハロ、ヒドロキシル、−ＣＮ、−Ｂ３もしくは−ＯＢ３基で置換されており、Ｂ３は、場合によりハロ置換され得るＣ１〜Ｃ４アルキル基である。より典型的にはＡ１およびＡ２は、非置換であるか、または１個もしくは複数のフルオロおよび／もしくはクロロ基で置換されている。Ｒ２が、Ａ１およびＡ２基を両者とも含有する場合、Ａ１およびＡ２は、同一または異なっていてもよい。典型的にはＡ１およびＡ２は、同一である。
【０１６４】
さらなる実施形態において、−Ｒ２は、
【化２５】
2020531453.tif 000028
（ここでＲ６は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキルまたはＣ３〜Ｃ４ハロシクロアルキルであり、Ｒｆは、水素、ハロ、−ＯＨ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−Ｒｆｆ、−ＯＲｆｆ、−ＣＯＲｆｆ、−ＣＯＯＲｆｆ、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＲｆｆまたは−ＣＯＮ（Ｒｆｆ）２であり、各−Ｒｆｆは、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキニルおよびＣ３〜Ｃ４ハロシクロアルキルから選択される）から選択される式を有する。典型的にはＲ６は、Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり、Ｒｆは、水素、ハロ、−ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、シクロプロピルまたはハロシクロプロピルである。典型的にはＲ６は、Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり、Ｒｆは、水素またはハロである。
【０１６５】
典型的には−Ｒ２は、式：
【化２６】
2020531453.tif 000029
を有する。
【０１６６】
より典型的には−Ｒ２は、式：
【化２７】
2020531453.tif 000030
を有する。
【０１６７】
Ｒ２の親環状基のα位のさらに別の典型的な置換基としては、一価複素環基および一価芳香族基を挙げることができ、該複素環または芳香族基の環原子は、単結合を介して親環状基のα環原子に直接付着されており、該複素環または芳香族基は、場合により置換されていてもよく、該親環状基は、場合によりさらに置換されていてもよい。そのようなＲ２基を、以下により詳細に記載する。
【０１６８】
一実施形態において、Ｒ２のα−置換された親環状基は、５または６員環状基であり、該環状基は、場合によりさらに置換されていてもよい。一実施形態において、Ｒ２のα−置換された親環状基は、アリールまたはヘテロアリール基であり、それらの全てが、場合によりさらに置換されていてもよい。一実施形態において、Ｒ２のα−置換された親環状基は、フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリール基であり、それらの全てが、場合によりさらに置換されていてもよい。一実施形態において、Ｒ２のα−置換された親環状基は、フェニル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピロリル、フラニル、チオフェニル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、トリアゾリルまたはオキサジアゾリル基であり、それらの全てが、場合によりさらに置換されていてもよい。一実施形態において、Ｒ２のα−置換された親環状基は、フェニルまたはピラゾリル基であり、それらは両者とも、場合によりさらに置換されていてもよい。さらなる実施形態において、Ｒ２のα−置換された親環状基は、フェニル基であり、場合によりさらに置換されていてもよい。
【０１６９】
一実施形態において、Ｒ２のα−置換された親環状基は、αおよびα’位を置換されており、場合によりさらに置換されていてもよい。例えばＲ２のα−置換された親環状基は、２および６位を置換されたフェニル基、または２、４および６位を置換されたフェニル基であってもよい。
【０１７０】
一実施形態において、Ｒ２は、α位を一価複素環基または一価芳香族基で置換された親環状基であり、該複素環基または芳香族基は、場合により置換されていてもよく、該親環状基は、場合によりさらに置換されていてもよい。一実施形態において、該α位の一価複素環基または芳香族基は、フェニルまたはまたは５もしくは６員複素環基であり、それらの全てが、場合により置換されていてもよい。一実施形態において、該α位の一価複素環基または芳香族基は、フェニル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピロリル、フラニル、チオフェニル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、アゼチニル、アゼチジニル、オキセタニル、チエタニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフェニル、ピラゾリジニル、イミダゾリジニル、１，３−ジオキソラニル、１，２−オキサチオラニル、１，３−オキサチオラニル、ピペリジニル、テトラヒドロピラニル、ピペラジニル、１，４−ジオキサニル、チアニル、モルホリニル、チオモルホリニルまたは１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジニル基であり、それらの全てが、場合により置換されていてもよい。一実施形態において、該α位の一価複素環基または芳香族基は、フェニル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピロリル、フラニル、チオフェニル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、アゼチニル、アゼチジニル、オキセタニル、チエタニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフェニル、ピラゾリジニル、イミダゾリジニル、１，３−ジオキソラニル、１，２−オキサチオラニル、１，３−オキサチオラニル、ピペリジニル、テトラヒドロピラニル、チアニル、ピペラジニル、１，４−ジオキサニル、モルホリニルまたはチオモルホリニル基であり、それらの全てが、場合により置換されていてもよい。一実施形態において、該α位の一価複素環基または芳香族基は、フェニル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピロリル、フラニル、チオフェニル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピペリジニルまたはテトラヒドロピラニル基であり、それらの全てが、場合により置換されていてもよい。一実施形態において、該α位の一価複素環基または芳香族基は、フェニル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラゾリル、イミダゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、テトラヒドロピラニルまたは１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジニル基であり、それらの全てが、場合により置換されていてもよい。一実施形態において、該α位の一価複素環基または芳香族基は、フェニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラゾリル、イミダゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリルまたはテトラヒドロピラニル基であり、それらの全てが、場合により置換されていてもよい。一実施形態において、該α位の一価複素環基または芳香族基は、フェニル、ピリジニル、ピリミジニルまたはピラゾリル基であり��それらの全てが、場合により置換されていてもよい。一実施形態において、該α位の一価複素環基または芳香族基は、非置換のフェニル、ピリジニル、ピリミジニルまたはピラゾリル基である。一実施形態において、該α位の一価複素環基は、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イルまたはピリジン−４−イル基であり、それらの全てが、場合により置換されていてもよい。一実施形態において、該α位の一価複素環基は、非置換のピリジル−３−イル基または場合により置換されたピリジン−４−イル基である。
【０１７１】
直前の段落で挙げられたα位のこれらの一価複素環または芳香族基のいずれかにおいて、該一価複素環または芳香族基は、独立して、ハロ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｂ４、−ＯＢ４、−ＮＨＢ４、−Ｎ（Ｂ４）２、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＢ４、−ＣＯＮ（Ｂ４）２、−ＮＨＣＯＢ４、−ＮＢ４ＣＯＢ４、または−Ｂ４４−から選択される１個または２個の置換基で場合により置換されていてもよく；
各Ｂ４は、独立してＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルもしくはフェニル基、または１もしくは２個の環ヘテロ原子Ｎおよび／もしくはＯを含有する４〜６員複素環基から選択されるか、あるいは２個のＢ４が、付着された窒素原子と一緒になって、１または２個の環ヘテロ原子Ｎおよび／またはＯを含有する４〜６員複素環基を形成していてもよく、任意のＢ４は、場合によりハロ置換されていてもよく、そして／または独立して−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＯＢ４５、−ＮＨＢ４５もしくは−Ｎ（Ｂ４５）２から選択される１もしくは２個の置換基で置換されていてもよく；
各Ｂ４４は、独立してＣ１〜Ｃ８アルキレンまたはＣ２〜Ｃ８アルケニレン基から選択され、該アルキレンまたはアルケニレン基のバックボーン内の１または２個の炭素原子は、１または２個のヘテロ原子Ｎおよび／またはＯで場合により置き換えられていてもよく、該アルキレンまたはアルケニレン基は、場合によりハロ置換されていてもよく、そして／または独立して−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＯＢ４５、−ＮＨＢ４５もしくは−Ｎ（Ｂ４５）２から選択される１もしくは２個の置換基で置換されていてもよく；
各Ｂ４５は、独立して、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキル基から選択される。
【０１７２】
典型的には、任意の二価基−Ｂ４４−は、４〜６員縮合環を形成している。
【０１７３】
一実施形態において、該α位の一価複素環または芳香族基は、フェニル、ピリジニル、ピリミジニルまたはピラゾリル基であり、それらの全てが、独立してハロ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−Ｂ４、−ＯＢ４、−ＮＨＢ４または−Ｎ（Ｂ４）２から選択される１または２個の置換基で場合により置換されていてもよく、各Ｂ４は、独立してＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニルまたはＣ２〜Ｃ４アルキニル基から選択され、それらの全てが、場合によりハロ置換されていてもよい。一実施形態において、該α位の一価複素環基は、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、またはピリジン−４−イル基であり、それらの全てが、独立してハロ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−Ｂ４、−ＯＢ４、−ＮＨＢ４または−Ｎ（Ｂ４）２から選択される１または２個の置換基で場合により置換されていてもよく、各Ｂ４は、独立してＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニルまたはＣ２〜Ｃ４アルキニル基から選択され、それらの全てが、場合によりハロ置換されていてもよい。一実施形態において、該α位の一価複素環基は、非置換のピリジン−３−イル基、または独立してハロ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−Ｂ４、−ＯＢ４、−ＮＨＢ４もしくは−Ｎ（Ｂ４）２から選択される１もしくは２個の置換基で場合により置換されているピリジン−４−イル基であり、各Ｂ４は、独立してＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニルまたはＣ２〜Ｃ４アルキニル基から選択され、それらの全てが、場合によりハロ置換されていてもよい。
【０１７４】
一実施形態において、Ｒ２は、α位を一価複素環基または一価芳香族基で置換された親環状基であり、該複素環基または芳香族基は、場合により置換されていてもよく、該親環状基は、場合によりさらに置換されていてもよい。一実施形態において、そのようなさらなる置換基は、Ｒ２のα−置換された親環状基のα’位にある。そのようなさらなる置換基は、独立してハロ、−Ｒδ、−ＯＲδまたは−ＣＯＲδ基から選択されてもよく、各Ｒδは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルまたはＣ２〜Ｃ６環状基から選択され、各Ｒδは、１個または複数のハロ基で場合によりさらに置換されている。典型的には、Ｒ２のα−置換された親環状基のそのようなさらなる置換基は、独立して、ハロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル（特にＣ３〜Ｃ６分枝状アルキル）またはＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基、例えばフルオロ、クロロ、イソプロピル、シクロプロピル、シクロヘキシルまたはｔ−ブチル基から選択され、該アルキルおよびシクロアルキル基は、１個または複数のフルオロおよび／またはクロロ基で場合によりさらに置換されている。
【０１７５】
一実施形態において、−Ｒ２は、
【化２８】
2020531453.tif 000031
（ここで、Ｒ７は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキニルまたはＣ３〜Ｃ６ハロシクロアルキルであり、Ｒ８は、５または６員の場合により置換された複素環または芳香族基であり、Ｒｇは、水素、ハロ、−ＯＨ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−Ｒｇｇ、−ＯＲｇｇ、−ＣＯＲｇｇ、−ＣＯＯＲｇｇ、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＲｇｇまたは−ＣＯＮ（Ｒｇｇ）２であり、各−Ｒｇｇは、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキニルおよびＣ３〜Ｃ４ハロシクロアルキルから選択される）から選択される式を有する。一実施形態において、該複素環または芳香族基の任意選択による置換基は、独立して、ハロ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｂ５、−ＯＢ５、−ＮＨＢ５、−Ｎ（Ｂ５）２、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＢ５、−ＣＯＮ（Ｂ５）２、−ＮＨＣＯＢ５、−ＮＢ５ＣＯＢ５、または−Ｂ５５−から選択され；
各Ｂ５は、独立してＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルもしくはフェニル基、または１もしくは２個の環ヘテロ原子Ｎおよび／もしくはＯを含有する４〜６員複素環基から選択されるか、あるいは２個のＢ５が、付着された窒素原子と一緒になって、１または２個の環ヘテロ原子Ｎおよび／またはＯを含有する４〜６員複素環基を形成していてもよく、任意のＢ５は、場合によりハロ置換されていてもよく、そして／または独立して−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＯＢ５６、−ＮＨＢ５６もしくは−Ｎ（Ｂ５６）２から選択される１もしくは２個の置換基で置換されていてもよく；
各Ｂ５５は、独立してＣ１〜Ｃ８アルキレンまたはＣ２〜Ｃ８アルケニレン基から選択され、該アルキレンまたはアルケニレン基のバックボーン内の１または２個の炭素原子は、１または２個のヘテロ原子Ｎおよび／またはＯで場合により置き換えられていてもよく、該アルキレンまたはアルケニレン基は、場合によりハロ置換されていてもよく、そして／または独立して−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＯＢ５６、−ＮＨＢ５６もしくは−Ｎ（Ｂ５６）２から選択される１もしくは２個の置換基で置換されていてもよく；
各Ｂ５６は、独立して、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキル基から選択される。
【０１７６】
典型的には、任意の二価基−Ｂ５５−は、４〜６員縮合環を形成している。典型的にはＲ７は、Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり、Ｒ８は、５または６員の場合により置換された複素環または芳香族基であり、Ｒｇは、水素、ハロ、-ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、シクロプロピルまたはハロシクロプロピルである。より典型的にはＲ７は、Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり、Ｒ８は、５または６員の場合により置換された複素環または芳香族基であり、Ｒｇは、水素またはハロである。一実施形態において、該複素環または芳香族基の任意選択による置換基は、独立して、ハロ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−Ｂ５、−ＯＢ５、−ＮＨＢ５または−Ｎ（Ｂ５）２から選択され、各Ｂ５は、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニルまたはＣ２〜Ｃ４アルキニル基から選択され、それらの全ては、場合によりハロ置換されていてもよい。
【０１７７】
典型的には−Ｒ２は、
【化２９】
2020531453.tif 000032
（ここで、Ｒ８は、Ｒ８は、５または６員の場合により置換された複素環または芳香族基である）から選択される式を有する。一実施形態において、該複素環または芳香族基の任意選択による置換基は、独立して、ハロ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｂ６、−ＯＢ６、−ＮＨＢ６、−Ｎ（Ｂ６）２、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＢ５、−ＣＯＮ（Ｂ６）２、−ＮＨＣＯＢ６、−ＮＢ６ＣＯＢ６、または−Ｂ６６−から選択され；
各Ｂ６は、独立してＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルもしくはフェニル基、または１もしくは２個の環ヘテロ原子Ｎおよび／もしくはＯを含有する４〜６員複素環基から選択されるか、あるいは２個のＢ６が、付着された窒素原子と一緒になって、１または２個の環ヘテロ原子Ｎおよび／またはＯを含有する４〜６員複素環基を形成していてもよく、任意のＢ６は、場合によりハロ置換されていてもよく、そして／または独立して−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＯＢ６７、−ＮＨＢ６７もしくは−Ｎ（Ｂ６７）２から選択される１もしくは２個の置換基で置換されていてもよく；
各Ｂ６６は、独立してＣ１〜Ｃ８アルキレンまたはＣ２〜Ｃ８アルケニレン基から選択され、該アルキレンまたはアルケニレン基のバックボーン内の１または２個の炭素原子は、１または２個のヘテロ原子Ｎおよび／またはＯで場合により置き換えられていてもよく、該アルキレンまたはアルケニレン基は、場合によりハロ置換されていてもよく、そして／または独立して−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＯＢ６７、−ＮＨＢ６７もしくは−Ｎ（Ｂ６７）２から選択される１もしくは２個の置換基で置換されていてもよく；
各Ｂ６７は、独立して、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキル基から選択される。
【０１７８】
典型的には任意の二価基−Ｂ６６−は、４〜６員縮合環を形成している。典型的には、複素環または芳香族基の任意選択による置換基は、独立して、ハロ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−Ｂ６、−ＯＢ６、−ＮＨＢ６または−Ｎ（Ｂ６）２から選択され、各Ｂ６は、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニルまたはＣ２〜Ｃ４アルキニル基から選択され、それらの全ては、場合によりハロ置換されていてもよい。
【０１７９】
一実施形態において、Ｒ２は、α位を一価複素環基または一価芳香族基で置換された親環状基であり、該複素環基または芳香族基は、場合により置換されていてもよく、該親環状基は、場合によりさらに置換されていてもよい。Ｒ２のα−置換された親環状基上のさらなる置換基としては、Ｒ２のα−置換された親環状基に縮合された、シクロアルキル、シクロアルケニル、非芳香族複素環式、アリール、またはヘテロアリール環も挙げられる。典型的には該シクロアルキル、シクロアルケニル、非芳香族複素環式、アリール、またはヘテロアリール環は、Ｒ２のα−置換された親環状基にオルト縮合され、即ち、各縮合されたシクロアルキル、シクロアルケニル、非芳香族複素環式、アリール、またはヘテロアリール環は、Ｒ２のα−置換された親環状基に共通する２個の原子および１つの結合のみを有する。典型的には該シクロアルキル、シクロアルケニル、非芳香族複素環式、アリール、またはヘテロアリール環は、α’，β’位にまたがるＲ２のα−置換された親環状基にオルト縮合されている。
【０１８０】
一実施形態において、−Ｒ２は、
【化３０】
2020531453.tif 000033
（ここで、Ｒ８は、５または６員の場合により置換された複素環または芳香族基であり、Ｒｈは、水素、ハロ、−ＯＨ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−Ｒｈｈ、−ＯＲｈｈ、−ＣＯＲｈｈ、−ＣＯＯＲｈｈ、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＲｈｈまたは−ＣＯＮ（Ｒｈｈ）２であり、各−Ｒｈｈは、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキニルおよびＣ３〜Ｃ４ハロシクロアルキルから選択される）から選択される式を有する。一実施形態において、該複素環または芳香族基の任意選択による置換基は、独立して、ハロ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｂ７、−ＯＢ７、−ＮＨＢ７、−Ｎ（Ｂ７）２、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＢ７、−ＣＯＮ（Ｂ７）２、−ＮＨＣＯＢ７、−ＮＢ７ＣＯＢ７、または−Ｂ７７−から選択され；
各Ｂ７は、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルもしくはフェニル基、または１もしくは２個の環ヘテロ原子Ｎおよび／もしくはＯを含有する４〜６員複素環基から選択されるか、あるいは２個のＢ７が、付着された窒素原子と一緒になって、１または２個の環ヘテロ原子Ｎおよび／またはＯを含有する４〜６員複素環基を形成していてもよく、任意のＢ７は、場合によりハロ置換されていてもよく、そして／または独立して−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＯＢ７８、−ＮＨＢ７８もしくは−Ｎ（Ｂ７８）２から選択される１もしくは２個の置換基で置換されていてもよく；
各Ｂ７７は、独立してＣ１〜Ｃ８アルキレンまたはＣ２〜Ｃ８アルケニレン基から選択され、該アルキレンまたはアルケニレン基のバックボーン内の１または２個の炭素原子は、１または２個のヘテロ原子Ｎおよび／またはＯで場合により置き換えられていてもよく、該アルキレンまたはアルケニレン基は、場合によりハロ置換されていてもよく、そして／または独立して−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＯＢ７８、−ＮＨＢ７８もしくは−Ｎ（Ｂ７８）２から選択される１もしくは２個の置換基で置換されていてもよく；
各Ｂ７８は、独立して、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキル基から選択される。
【０１８１】
典型的には任意の二価基−Ｂ７７−は、４〜６員縮合環を形成している。典型的には、Ｒｈは、水素、ハロ、−ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、シクロプロピルまたはハロシクロプロピルである。より典型的にはＲｈは、水素またはハロである。典型的には、複素環または芳香族基の任意選択による置換基は、独立して、ハロ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−Ｂ７、−ＯＢ７、−ＮＨＢ７または−Ｎ（Ｂ７）２から選択され、各Ｂ７は、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニルまたはＣ２〜Ｃ４アルキニル基から選択され、それらの全ては、場合によりハロ置換されていてもよい。
【０１８２】
一実施形態において、−Ｒ２は、
【化３１】
2020531453.tif 000034
（ここで、Ｒ８は、５または６員の場合により置換された複素環または芳香族基である）から選択される式を有する。一実施形態において、該複素環または芳香族基の任意選択による置換基は、独立して、ハロ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｂ８、−ＯＢ８、−ＮＨＢ８、−Ｎ（Ｂ８）２、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＢ８、−ＣＯＮ（Ｂ８）２、−ＮＨＣＯＢ８、−ＮＢ８ＣＯＢ８、または−Ｂ８８−から選択され；
各Ｂ８は、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルもしくはフェニル基、または１もしくは２個の環ヘテロ原子Ｎおよび／もしくはＯを含有する４〜６員複素環基から選択されるか、あるいは２個のＢ８が、付着された窒素原子と一緒になって、１または２個の環ヘテロ原子Ｎおよび／またはＯを含有する４〜６員複素環基を形成していてもよく、任意のＢ８は、場合によりハロ置換されていてもよく、そして／または独立して−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＯＢ８９、−ＮＨＢ８９もしくは−Ｎ（Ｂ８９）２から選択される１もしくは２個の置換基で置換されていてもよく；
各Ｂ８８は、独立してＣ１〜Ｃ８アルキレンまたはＣ２〜Ｃ８アルケニレン基から選択され、該アルキレンまたはアルケニレン基のバックボーン内の１または２個の炭素原子は、１または２個のヘテロ原子Ｎおよび／またはＯで場合により置き換えられていてもよく、該アルキレンまたはアルケニレン基は、場合によりハロ置換されていてもよく、そして／または独立して−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＯＢ８９、−ＮＨＢ８９もしくは−Ｎ（Ｂ８９）２から選択される１もしくは２個の置換基で置換されていてもよく；
各Ｂ８９は、独立して、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキル基から選択される。
【０１８３】
典型的には任意の二価基−Ｂ８８−は、４〜６員縮合環を形成している。典型的には、複素環または芳香族基の任意選択による置換基は、独立して、ハロ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−Ｂ８、−ＯＢ８、−ＮＨＢ８または−Ｎ（Ｂ８）２から選択され、各Ｂ８は、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニルまたはＣ２〜Ｃ４アルキニル基から選択され、それらの全ては、場合によりハロ置換されていてもよい。
【０１８４】
典型的には、−Ｒ２は、
【化３２】
2020531453.tif 000035
（ここで、Ｒ８は、５または６員の場合により置換された複素環または芳香族基であり、Ｒｉは、水素、ハロ、−ＯＨ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−Ｒｉｉ、−ＯＲｉｉ、−ＣＯＲｉｉ、−ＣＯＯＲｉｉ、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＲｉｉまたは−ＣＯＮ（Ｒｉｉ）２であり、各−Ｒｉｉは、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキニルおよびＣ３〜Ｃ４ハロシクロアルキルから選択される）から選択される式を有する。一実施形態において、該複素環または芳香族基の任意選択による置換基は、独立して、ハロ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｂ９、−ＯＢ９、−ＮＨＢ９、−Ｎ（Ｂ９）２、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＢ９、−ＣＯＮ（Ｂ９）２、−ＮＨＣＯＢ９、−ＮＢ９ＣＯＢ９、または−Ｂ９９−から選択され；
各Ｂ９は、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルもしくはフェニル基、または１もしくは２個の環ヘテロ原子Ｎおよび／もしくはＯを含有する４〜６員複素環基から選択されるか、あるいは２個のＢ９が、付着された窒素原子と一緒になって、１または２個の環ヘテロ原子Ｎおよび／またはＯを含有する４〜６員複素環基を形成していてもよく、任意のＢ９は、場合によりハロ置換されていてもよく、そして／または独立して−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＯＢ９８、−ＮＨＢ９８もしくは−Ｎ（Ｂ９８）２から選択される１もしくは２個の置換基で置換されていてもよく；
各Ｂ９９は、独立してＣ１〜Ｃ８アルキレンまたはＣ２〜Ｃ８アルケニレン基から選択され、該アルキレンまたはアルケニレン基のバックボーン内の１または２個の炭素原子は、１または２個のヘテロ原子Ｎおよび／またはＯで場合により置き換えられていてもよく、該アルキレンまたはアルケニレン基は、場合によりハロ置換されていてもよく、そして／または独立して−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＯＢ９８、−ＮＨＢ９８もしくは−Ｎ（Ｂ９８）２から選択される１もしくは２個の置換基で置換されていてもよく；
各Ｂ９８は、独立して、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキル基から選択される。
【０１８５】
典型的には任意の二価基−Ｂ９９−は、４〜６員縮合環を形成している。典型的には、Ｒｉは、水素、ハロ、−ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、シクロプロピルまたはハロシクロプロピルである。より典型的にはＲｉは、水素またはハロである。典型的には、複素環または芳香族基の任意選択による置換基は、独立して、ハロ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−Ｂ９、−ＯＢ９、−ＮＨＢ９または−Ｎ（Ｂ９）２から選択され、各Ｂ９は、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニルまたはＣ２〜Ｃ４アルキニル基から選択され、それらの全ては、場合によりハロ置換されていてもよい。
【０１８６】
一実施形態において、Ｒ２は、フェニル、または５もしくは６員ヘテロアリール基（フェニル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニルまたはピラジニルなど）であり、ここで
（ｉ）該フェニル、または５もしくは６員ヘテロアリール基は、α位を−Ｒ４、−ＯＲ４および−ＣＯＲ４から選択される置換基で置換されており、Ｒ４は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルまたはＣ２〜Ｃ６環状基から選択され、Ｒ４は、１個または複数のハロ基で場合により置換されており；
場合により該フェニル、または５もしくは６員ヘテロアリール基は、α’位を−Ｒ２４、−ＯＲ２４および−ＣＯＲ２４から選択される置換基でさらに置換されており、Ｒ２４は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルまたはＣ２〜Ｃ６環状基から選択され、Ｒ２４は、１個または複数のハロ基で場合によりさらに置換されており；
場合により該フェニル、または５もしくは６員ヘテロアリール基は、さらに置換されており（典型的には、独立してハロ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＣＯＯＲ２５、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＲ２５または−ＣＯＮ（Ｒ２５）２から選択される１、２または３個の置換基により、そして各−Ｒ２５は、独立してＣ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキル基から選択され）；あるいは
（ｉｉ）該フェニル、または５もしくは６員ヘテロアリール基は、α，β位にまたがって親フェニル、または５もしくは６員ヘテロアリール基に縮合され、１個または複数のハロ基で場合により置換された、シクロアルキル、シクロアルケニル、非芳香族複素環式、アリール、またはヘテロアリール環で置換されており；
場合により該フェニル、または５もしくは６員ヘテロアリール基は、α’位を−Ｒ４、−ＯＲ４および−ＣＯＲ４から選択される置換基でさらに置換されており、Ｒ４は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル；Ｃ２〜Ｃ６アルキニルまたはＣ２〜Ｃ６環状基から選択され；Ｒ４は、１個または複数のハロ基で場合によりさらに置換されており；そして
場合により該フェニル、または５もしくは６員ヘテロアリール基は、さらに置換されており（典型的には、独立してハロ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＣＯＯＲ２５、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＲ２５または−ＣＯＮ（Ｒ２５）２から選択される１または２個の置換基により、そして各−Ｒ２５は、独立してＣ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキル基から選択され）；あるいは
（ｉｉｉ）該フェニル、または５もしくは６員ヘテロアリール基は、α，β位にまたがって親フェニル、または５もしくは６員ヘテロアリール基に縮合され、１個または複数のハロ基で場合により置換された、第一のシクロアルキル、シクロアルケニル、非芳香族複素環式、アリール、またはヘテロアリール環で置換されており；
該フェニル、または５もしくは６員ヘテロアリール基は、α’，β’位にまたがって親フェニル、または５もしくは６員ヘテロアリール基に縮合され、１個または複数のハロ基で場合により置換された、第二のシクロアルキル、シクロアルケニル、非芳香族複素環式、アリール、またはヘテロアリール環で置換されており；
場合により該フェニル基は、さらに置換されており（典型的には、ハロ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＣＯＯＲ２５、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＲ２５または−ＣＯＮ（Ｒ２５）２から選択される置換基により、そして各−Ｒ２５は、独立してＣ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキル基から選択され）；あるいは
（ｉｖ）該フェニル、または５もしくは６員ヘテロアリール基は、α位をフェニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリルまたはテトラヒドロピラニルから選択される一価複素環基または一価芳香族基で置換されており、該一価複素環または芳香族基は、独立してハロ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、−Ｒ２２−ＯＲ２３、−Ｒ２２−Ｎ（Ｒ２３）２、−Ｒ２２−ＣＮまたは−Ｒ２２−Ｃ≡ＣＲ２３から選択される１または２個の置換基で場合により置換されていてもよく、該一価複素環または芳香族基の環原子は、親フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリール基のα環原子に直接付着され；Ｒ２２は、独立して、結合またはＣ１〜Ｃ３アルキレン基から選択され；Ｒ２３は、独立して、水素、またはＣ１〜Ｃ３アルキルもしくはＣ１〜Ｃ３ハロアルキル基から選択され；
場合により該フェニル、または５もしくは６員ヘテロアリール基は、α’位を−Ｒ４、−ＯＲ４および−ＣＯＲ４から選択される置換基でさらに置換されており、Ｒ４は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルまたはＣ２〜Ｃ６環状基から選択され、Ｒ４は、１個または複数のハロ基で場合により置換されており；
場合により該フェニル、または５もしくは６員ヘテロアリール基は、さらに置換されており（典型的には、独立してハロ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＣＯＯＲ２５、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＲ２５または−ＣＯＮ（Ｒ２５）２から選択される１、２または３個の置換基により、そして各−Ｒ２５は、独立してＣ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキル基から選択され）；あるいは
（ｖ）該フェニル、または５もしくは６員ヘテロアリール基は、α位をフェニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリルまたはテトラヒドロピラニルから選択される一価複素環基または一価芳香族基で置換されており、該一価複素環または芳香族基は、独立してハロ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、−Ｒ２２−ＯＲ２３、−Ｒ２２−Ｎ（Ｒ２３）２、−Ｒ２２−ＣＮまたは−Ｒ２２−Ｃ≡ＣＲ２３から選択される１または２個の置換基で場合により置換されていてもよく、該一価複素環または芳香族基の環原子は、親フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリール基のα環原子に直接付着され；Ｒ２２は、独立して、結合またはＣ１〜Ｃ３アルキレン基から選択され；Ｒ２３は、独立して、水素、またはＣ１〜Ｃ３アルキルもしくはＣ１〜Ｃ３ハロアルキル基から選択され；
場合により該フェニル、または５もしくは６員ヘテロアリール基は、α’，β’位にまたがって親フェニル、または５もしくは６員ヘテロアリール基に縮合され、１個または複数のハロ基で場合により置換された、シクロアルキル、シクロアルケニル、非芳香族複素環式、アリール、またはヘテロアリール環でさらに置換されており；
場合により該フェニル、または５もしくは６員ヘテロアリール基は、さらに置換されている（典型的には、独立してハロ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＣＯＯＲ２５、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＲ２５または−ＣＯＮ（Ｒ２５）２から選択される１または２個の置換基により、そして各−Ｒ２５は、独立してＣ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキル基から選択される）。
【０１８７】
直前の実施形態において、基または部分が、１個または複数のハロ基で場合により置換されている場合、それは、例えば１、２、３、４、５、または６個のハロ基で置換されていてもよい。
【０１８８】
上記実施形態のいずれかの一態様において、Ｒ２は、水素以外の原子を１０〜５０個含有する。より典型的には、Ｒ２は、水素以外の原子を１０〜４０個含有する。より典型的には、Ｒ２は、水素以外の原子を１０〜３５個含有する。最も典型的には、Ｒ２は、水素以外の原子を１２〜３０個含有する。
【０１８９】
上記実施形態のいずれかの一態様において、Ｒ２は、水素またはハロゲン以外の原子を５〜３０個含有する。より典型的には、Ｒ２は、水素またはハロゲン以外の原子を７〜２５個含有する。より典型的には、Ｒ２は、水素またはハロゲン以外の原子を９〜２０個含有する。より典型的にはさらに、Ｒ２は、水素またはハロゲン以外の原子を１０〜２０個含有する。最も典型的にはＲ２は、水素またはハロゲン以外の原子を１２〜１８個含有する。
【０１９０】
Ｑは、ＯまたはＳから選択される。本発明の第一の態様の一実施形態において、Ｑは、Ｏである。
【０１９１】
上記実施形態のいずれかの一態様において、式（Ｉ）で示される化合物は、２５０〜２０００Ｄａの分子量を有する。典型的には、式（Ｉ）で示される化合物は、３００〜９００Ｄａの分子量を有する。より典型的には、式（Ｉ）で示される化合物は、３５０〜６００Ｄａの分子量を有する。
【０１９２】
本発明の第二の態様は、
【化３３】
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からなる群から選択される化合物を提供する。
【０１９３】
本発明の第三の態様は、本発明の第一または第二の態様の任意の化合物の医薬的に許容できる塩、溶媒和物またはプロドラッグを提供する。
【０１９４】
本発明の化合物は、その遊離塩基形態および酸付加塩形態の両方で用いることができる。本発明の目的では、本発明の化合物の「塩」は、酸付加塩を包含する。酸付加塩は、好ましくは、非限定的にハロゲン化水素酸（例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸またはヨウ化水素酸）もしくは他の無機酸（例えば、硝酸、過塩素酸、硫酸またはリン酸）などの無機酸；または有機カルボン酸（例えば、プロピオン酸、酪酸、グリコール酸、乳酸、マンデル酸、クエン酸、酢酸、安息香酸、サリチル酸、コハク酸、リンゴ酸もしくはヒドロキシコハク酸、酒石酸、フマル酸、マレイン酸、ヒドロキシマレイン酸、ムチン酸もしくはガラクタル酸、グルコン酸、パントテン酸、またはパモ酸）、有機スルホン酸（例えば、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、エタンスルホン酸、２−ヒドロキシエタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、トルエン−ｐ−スルホン酸、ナフタレン−２−スルホン酸またはカンファースルホン酸）もしくはアミノ酸（例えば、オルニチン酸（ｏｒｎｉｔｈｉｎｉｃ  ａｃｉｄ）、グルタミン酸またはアスパラギン酸）などの有機酸をはじめとし、適切な酸との医薬的に許容できる非毒性付加塩である。該酸付加塩は、一酸、二酸、三酸、または多酸付加塩であってもよい。好ましい塩は、ハロゲン化水素酸、硫酸、リン酸または有機酸付加塩である。好ましい塩は、塩酸付加塩である。
【０１９５】
本発明の化合物が、第四級アンモニウム基を含む場合、典型的には該化合物は、塩形態で使用される。該第四級アンモニウム基の対イオンは、任意の医薬的に許容できる非毒性の対イオンであってもよい。適切な対イオンの例としては、酸付加塩に関連して先に議論されたプロトン酸の共役塩基が挙げられる。
【０１９６】
本発明の化合物はまた、その遊離酸形態および塩形態の両方で使用することができる。本発明の目的では、本発明の化合物の「塩」は、本発明の化合物のプロトン酸官能基性（カルボン酸基など）と適切なカチオンとの間に形成されたものを包含する。適切なカチオンとしては、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウムおよびアンモニウムが挙げられるが、これらに限定されない。該塩は、一塩、二塩、三塩、または多塩であってもよい。好ましくは該塩は、一または二−リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩、カルシウム塩またはアンモニウム塩である。より好ましくは該塩は、一もしくは二ナトリウム塩、または一もしくは二カリウム塩である。
【０１９７】
好ましくは任意の塩は、医薬的に許容できる非毒性塩である。しかし、他の、例えば医薬的に許容できる塩の精製もしくは調製において中間体として働く能力を有するため、または遊離酸もしくは塩基の同定、特徴づけもしくは精製に有用であるため、医薬的に許容できる塩に加えて、他の塩が、本発明に包含される。
【０１９８】
本発明の化合物および／または塩は、無水であっても、または水和物（例えば、半水和物、一水和物、二水和物または三水和物）もしくは他の溶媒和物の形態であってもよい。そのような溶媒和物は、非限定的にアルコール溶媒、例えばメタノール、エタノールまたはイソプロパノールをはじめとする共通有機溶媒で形成されてもよい。
【０１９９】
本発明の幾つかの実施形態において、治療的に不活性のプロドラッグが、提供される。プロドラッグは、ヒトなどの対象に投与されると、全体が、または一部が本発明の化合物に変換される化合物である。ほとんどの実施形態において、該プロドラッグは、インビボで活性薬物分子に変換されて治療効果を発揮し得る薬理学的に不活性の化学的誘導体である。本明細書に記載された化合物のいずれも、プロドラッグとして投与されて、該化合物の活性、生物学的利用度もしくは安定性を上昇させることができ、または他の方法で該化合物の特性を改変することができる。プロドラッグの典型的な例としては、活性化合物の官能基部分にある生物学的に不安定な保護基を有する化合物が挙げられる。プロドラッグとしては、酸化、還元、アミノ化、脱アミノ化、水酸化、脱水酸化、加水分解、脱加水分解（ｄｅｈｙｄｒｏｌｙｚｅｄ）、アルキル化、脱アルキル化、アシル化、脱アシル化、リン酸化、および／または脱リン酸化されて、該活性化合物を生成し得る化合物が挙げられるが、これらに限定されない。本発明はまた、先に記載されたようなプロドラッグの塩および溶媒和物を包含する。
【０２００】
本発明の化合物、塩、溶媒和物およびプロドラッグは、少なくとも１種のキラル中心を含有していてもよい。それゆえ該化合物、塩、溶媒和物およびプロドラッグは、少なくとも２種の異性体形態で存在してもよい。本発明は、本発明の化合物、塩、溶媒和物およびプロドラッグのラセミ混合物、ならびに鏡像異性体について濃縮された異性体および実質的に鏡像異性体として純粋な異性体を包含する。本発明の目的では、化合物の「実質的に鏡像異性体として純粋な」異性体は、５重量％未満の、より典型的には２％重量未満の、最も典型的には０．５％重量未満の同化合物の他の異性体を含む。
【０２０１】
本発明の化合物、塩、溶媒和物およびプロドラッグは、非限定的に１２Ｃ、１３Ｃ、１Ｈ、２Ｈ（Ｄ）、１４Ｎ、１５Ｎ、１６Ｏ、１７Ｏ、１８Ｏ、１９Ｆおよび１２７Ｉをはじめとする任意の安定した同位体、ならびに非限定的に１１Ｃ、１４Ｃ、３Ｈ（Ｔ）、１３Ｎ、１５Ｏ、１８Ｆ、１２３Ｉ、１２４Ｉ、１２５Ｉおよび１３１Ｉをはじめとする任意の放射性同位体を含有してもよい。
【０２０２】
本発明の化合物、塩、溶媒和物およびプロドラッグは、任意の多形または非晶質形態であってもよい。
【０２０３】
本発明の第四の態様は、本発明の第一もしくは第二の態様の化合物、または本発明の第三の態様の医薬的に許容できる塩、溶媒和物もしくはプロドラッグと、医薬的に許容できる賦形剤と、を含む医薬組成物を提供する。
【０２０４】
適切な医薬配合物の選択および調製のための従来の手順は、例えば“Ａｕｌｔｏｎ’ｓ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃｓ  −  Ｔｈｅ  Ｄｅｓｉｇｎ  ａｎｄ  Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｅ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎｅｓ”，  Ｍ．  Ｅ．  Ａｕｌｔｏｎ  ａｎｄ  Ｋ．  Ｍ．  Ｇ．  Ｔａｙｌｏｒ，  Ｃｈｕｒｃｈｉｌｌ  Ｌｉｖｉｎｇｓｔｏｎｅ  Ｅｌｓｅｖｉｅｒ，  ４ｔｈ  Ｅｄ．，２０１３に記載されている。
【０２０５】
本発明の医薬的組成物中で用いられ得るアジュバント、希釈剤または担体を含む医薬的に許容できる賦形剤は、医薬配合物の分野で従来から用いられるものであり、糖、糖アルコール、デンプン、イオン交換物質、アルミナ、ステアリン酸アルミニウム、レシチン、ヒト血清アルブミンなどの血清タンパク質、リン酸塩などの緩衝物質、グリセリン、ソルビン酸、ソルビン酸カリウム、飽和植物性脂肪酸の部分グリセリド混合物、水、塩、または電解質、例えば硫酸プロタミン、リン酸水素二ナトリウム、リン酸水素カリウム、塩化ナトリウム、亜鉛塩、コロイドシリカ、三ケイ酸マグネシウム、ポリビニルピロリドン、セルロースに基づく物質、ポリエチレングリコール、カルボキシメチルセリロースナトリウム、ポリアクリル酸塩、ワックス、ポリエチレン−ポリオキシプロピレン・ブロックポリマー、ポリエチレングリコールおよび羊毛脂が挙げられるが、これらに限定されない。
【０２０６】
一実施形態において、本発明の第四の態様の医薬的組成物は、追加として１種または複数のさらなる活性剤を含む。
【０２０７】
さらなる実施形態において、本発明の第四の態様の医薬的組成物は、部分品のキットの一部として提供されてもよく、該部分品のキットは、本発明の第四の態様の医薬的組成物と、１種または複数のさらなる医薬組成物と、を含み、該１種または複数のさらなる医薬組成物のそれぞれは、医薬的に許容できる賦形剤と、１種または複数のさらなる活性剤とを含む。
【０２０８】
本発明の第五の態様は、薬品中での使用のための、そして／または疾患、障害もしくは病気の処置もしくは予防における使用のための、本発明の第一もしくは第二の態様の化合物、または本発明の第三の態様の医薬的に許容できる塩、溶媒和物もしくはプロドラッグ、または本発明の第四の態様の医薬組成物を提供する。典型的には該使用は、対象への該化合物、塩、溶媒和物、プロドラッグまたは医薬組成物の投与を含む。一実施形態において、該使用は、１種または複数のさらなる活性剤の共投与を含む。
【０２０９】
本明細書で用いられる用語「処置」は、同等に治癒的な治療、および改善もしくは緩和療法を指す。その用語は、有益な、または所望の生理学的結果を得ることを包含し、臨床的に確定されていても、または確定されていなくてもよい。有益な、または所望の臨床結果としては、検出可能であるか、または検出可能でないかに関わらず、症状の改善、症状の予防、疾患の程度の軽減、病気の安定化（即ち増悪しないこと）、病気／症状の進行／増悪の遅延または緩徐化、病気／症状の改善または緩和、および寛解（部分または全体のいずれかに関わらず）が挙げられるが、これらに限定されない。本明細書で用いられる用語「緩和」およびその変形は、本発明の化合物、塩、溶媒和物、プロドラッグもしくは医薬組成物を投与しなかった場合に比較して、生理学的条件または症状の程度および／もしくは望まない症状発現が低減すること、ならびに／または進行の時間経過が緩徐化もしくは延長すること、を意味する。疾患、障害または病気に関連して本明細書で用いられる用語「予防」は、防護的または予防的治療、および該疾患、障害または病気を発症するリスクを低減する治療に関する。用語「予防」は、疾患、障害または病気の出現の回避と、疾患、障害または病気の開始の遅延の両方を包含する。制御された臨床試験による測定で、統計学的に有意な（ｐ≦０．０５）出現回避、開始遅延またはリスク低減が、疾患、障害または病気の予防と見なされてもよい。予防を施すことができる対象としては、遺伝的または生化学的マーカーによる同定で、疾患、障害または病気のリスクの高い対象が挙げられる。典型的には該遺伝的または生化学的マーカーは、考慮されている疾患、障害または病気に適するもので、例えば炎症の場合のＣ反応性タンパク質（ＣＲＰ）および単球走化性タンパク質１（ＭＣＰ−１）などの炎症バイオマーカー；ＮＡＦＬＤおよびＮＡＳＨの場合の総コレステロール、トリグリセリド、インスリン抵抗性およびＣペプチド；ならびにより一般的にはＮＬＲＰ３阻害に応答性の疾患、障害または病気の場合のＩＬ１βおよびＩＬ１８を挙げることができる。
【０２１０】
本発明の第六の態様は、疾患、障害または病気の処置または予防のための医薬の製造における、第一もしくは第二の態様の化合物、または第三の態様の医薬的に有効な塩、溶媒和物もしくはプロドラッグの使用を提供する。典型的には該処置または予防は、対象への該化合物、塩、溶媒和物、プロドラッグまたは医薬の投与を含む。一実施形態において、該処置または予防は、１種または複数のさらなる活性剤の共投与を含む。
【０２１１】
本発明の第七の態様は、疾患、障害または病気の処置または予防の方法であって、第一もしくは第二の態様の化合物、または第三の態様の医薬的に許容できる塩、溶媒和物もしくはプロドラッグ、または第四の態様の医薬組成物の有効量を投与し、それにより該疾患、障害または病気を処置または予防するステップを含む、方法を提供する。一実施形態において該方法は、１種またはさらなる活性剤の有効量を共投与するステップをさらに含む。典型的には該投与は、必要とする対象へなされる。
【０２１２】
本発明の第八の態様は、ＮＬＲＰ３における生殖系または体細胞系非サイレント突然変異を有する個体における疾患、障害または病気の処置または予防における使用のための、本発明の第一もしくは第二の態様の化合物、または本発明の第三の態様の医薬的に許容できる塩、溶媒和物もしくはプロドラッグ、または本発明の第四の態様の医薬組成物を提供する。該突然変異は、例えば機能獲得型、または結果としてＮＬＲＰ３活性を上昇させる他の突然変異であってもよい。典型的には該使用は、該個体への該化合物、塩、溶媒和物、プロドラッグまたは医薬組成物の投与を含む。一実施形態において、該使用は、１種または複数のさらなる活性剤の共投与を含む。該使用はまた、該化合物、塩、溶媒和物、プロドラッグまたは医薬組成物が突然変異のための陽性診断に基づいて個体に投与される、ＮＬＲＰ３における生殖系または体細胞系非サイレント突然変異を有する個体の診断も含んでいてよい。典型的には該個体におけるＮＬＲＰ３の突然変異の同定は、任意の適切な遺伝的または生化学的手段によるものであってもよい。
【０２１３】
本発明の第九の態様は、ＮＬＲＰ３における生殖系または体細胞系非サイレント突然変異を有する個体における疾患、障害または病気の処置または予防のための医薬の製造における、第一もしくは第二の態様の化合物、または第三の態様の医薬的に有効な塩、溶媒和物もしくはプロドラッグの使用を提供する。該突然変異は、例えば機能獲得型、または結果としてＮＬＲＰ３活性を上昇させる他の突然変異であってもよい。典型的には該処置または予防は、該個体への該化合物、塩、溶媒和物、プロドラッグまたは医薬の投与を含む。一実施形態において、該処置または予防は、１種または複数のさらなる活性剤の共投与を含む。該処置または予防はまた、該化合物、塩、溶媒和物、プロドラッグまたは医薬が突然変異のための陽性診断に基づいて個体に投与される、ＮＬＲＰ３における生殖系または体細胞系非サイレント突然変異を有する個体の診断を含んでいてもよい。典型的には該個体におけるＮＬＲＰ３の突然変異の同定は、任意の適切な遺伝的または生化学的手段によるものであってもよい。
【０２１４】
本発明の第十の態様は、疾患、障害または病気の処置または予防の方法であって、ＮＬＲＰ３における生殖系または体細胞系非サイレント突然変異を有する個体を診断するステップと、第一もしくは第二の態様の化合物、または第三の態様の医薬的に許容できる塩、溶媒和物もしくはプロドラッグ、または第四の態様の医薬組成物の有効量を、陽性と診断された個体へ投与し、それにより該疾患、障害または病気を処置または予防するステップと、を含む、方法を提供する。一実施形態において、該方法は、１種または複数のさらなる活性剤の有効量を共投与するステップをさらに含む。典型的には該投与は、必要とする対象へなされる。
【０２１５】
一般的実施形態において、該疾患、障害または病気は、免疫系、心血管系、内分泌系、消化器系、腎臓系、肝臓系、代謝系、呼吸器系、中枢神経系の疾患、障害もしくは病気であってもよく、癌もしくは他の悪性疾患であってもよく、そして／または病原により誘発されても、もしくは病原に関連してもよい。
【０２１６】
疾患、障害および病気の大まかな分類に従って定義されたこれらの一般的実施形態が互いに排他的でないことは、察知されよう。これに関連して、任意の特別な疾患、障害または病気が、上記一般的実施形態の１つより多くに従って分類されてもよい。非限定的例は、自己免疫疾患および内分泌系の疾患であるＩ型糖尿病である。
【０２１７】
本発明の第五、第六、第七、第八、第九または第十の態様の一実施形態において、該疾患、障害または病気は、ＮＬＲＰ３阻害に応答する。本明細書で用いられる用語「ＮＬＲＰ３阻害」は、ＮＬＲＰ３の活性レベルの完全なまたは部分的な低下を指し、例えば活性ＮＬＲＰ３の阻害および／またはＮＬＲＰ３の活性化の阻害が挙げられる。
【０２１８】
複数の異なる障害に関連して、またはそれの結果として生じた炎症応答におけるＮＬＲＰ３誘導性ＩＬ−１およびＩＬ−１８の役割についてのエビデンスがある（Ｍｅｎｕ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｃｌｉｎｉｃａｌ  ａｎｄ  Ｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔａｌ  Ｉｍｍｕｎｏｌｏｇｙ，  １６６：  １−１５，  ２０１１；  Ｓｔｒｏｗｉｇ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｎａｔｕｒｅ，４８１：２７８−２８６，  ２０１２）。
【０２１９】
ＮＬＲＰ３は、家族性地中海熱（ＦＭＦ）、ＴＮＦ受容体関連周期性症候群（ＴＲＡＰＳ）、高免疫グロブリンＤおよび周期性発熱症候群（ＨＩＤＳ）、化膿性関節炎・壊疽性膿皮症・ざ瘡（ＰＡＰＡ）、スウィート症候群、慢性非細菌性骨髄炎（ＣＮＯ）、および尋常性ざ瘡をはじめとする複数の自己炎症性疾患に関連づけられている（Ｃｏｏｋ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｅｕｒ．  Ｊ．  Ｉｍｍｕｎｏｌ．，  ４０：  ５９５−６５３，  ２０１０）。特にＮＬＲＰ３突然変異は、ＣＡＰＳとして知られる希少な自己炎症性疾患の組み合わせを担うことが見出されている（Ｏｚａｋｉ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｊ．Ｉｎｆｌａｍｍａｔｉｏｎ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ，  ８：１５−２７，  ２０１５；  Ｓｃｈｒｏｄｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｃｅｌｌ，  １４０：  ８２１−８３２，  ２０１０；およびＭｅｎｕ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｃｌｉｎｉｃａｌ  ａｎｄ  Ｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔａｌ  Ｉｍｍｕｎｏｌｏｇｙ，  １６６：  １−１５，  ２０１１）。ＣＡＰＳは、再発性の発熱および炎症を特徴とする遺伝性疾患であり、臨床連続体を形成する３つの自己炎症性障害で構成される。これらの疾患は、重症度が高い順に、家族性寒冷自己炎症症候群（ＦＣＡＳ）、マックル・ウェルズ症候群（ＭＷＳ）、および慢性乳児神経皮膚関節症候群（ＣＩＮＣＡ；新生児期発症多臓器系炎症性疾患ＮＯＭＩＤとも呼ばれる）であり、全て、ＮＬＲＰ３遺伝子の機能獲得型突然変異から生じてＩＬ−１βの分泌増加を導くことが示されている。
【０２２０】
特に、多発性硬化症、１型糖尿病（Ｔ１Ｄ）、乾癬、関節リウマチ（ＲＡ）、ベーチェット病、シュニッツラー症候群、マクロファージ活性化症候群（Ｍａｓｔｅｒｓ  Ｃｌｉｎ．  Ｉｍｍｕｎｏｌ．  ２０１３；  Ｂｒａｄｄｏｃｋ  ｅｔ  ａｌ．  Ｎａｔ．  Ｒｅｖ．  Ｄｒｕｇ  Ｄｉｓｃ．  ２００４  ３：  １−１０；  Ｉｎｏｕｅ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｉｍｍｕｎｏｌｏｇｙ  １３９：  １１−１８，  Ｃｏｌｌ  ｅｔ  ａｌ．  Ｎａｔ．  Ｍｅｄ．  ２０１５  ２１（３）：２４８−５５；およびＳｃｏｔｔ  ｅｔ  ａｌ．  Ｃｌｉｎ．  Ｅｘｐ．  Ｒｈｅｕｍａｔｏｌ  ２０１６  ３４（１）：  ８８−９３）、全身性エリテマトーデス（Ｌｕ  ｅｔ  ａｌ．  Ｊ  Ｉｍｍｕｎｏｌ．  ２０１７  １９８（３）：１１１９−２９）、および全身性硬化症（Ａｒｔｌｅｔｔ  ｅｔ  ａｌ．  Ａｒｔｈｒｉｔｉｓ  Ｒｈｅｕｍ．  ２０１１；  ６３（１１）：  ３５６３−７４）をはじめとする複数の自己免疫疾患が、ＮＬＲＰ３に関与することが示されている。ＮＬＲＰ３はまた、慢性閉塞性肺疾患（ＣＯＰＤ）、喘息（ステロイド耐性喘息を含む）、石綿症および珪肺をはじめとする複数の肺疾患においても役割を担うことが示されている（Ｄｅ  Ｎａｒｄｏ  ｅｔ  ａｌ．，  Ａｍ．  Ｊ．  Ｐａｔｈｏｌ．，  １８４：  ４２−５４，  ２０１４、およびＫｉｍ  ｅｔ  ａｌ．  Ａｍ  Ｊ  Ｒｅｓｐｉｒ  Ｃｒｉｔ  Ｃａｒｅ  Ｍｅｄ．  ２０１７  １９６（３）：２８３−９７）。ＮＬＲＰ３はまた、パーキンソン病（ＰＤ）、アルツハイマー病（ＡＤ）、認知症、ハンチントン病、脳マラリア、肺炎球菌性髄膜炎による脳傷害（Ｗａｌｓｈ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｎａｔｕｒｅ  Ｒｅｖｉｅｗｓ，  １５：  ８４−９７，  ２０１４、およびＤｅｍｐｓｅｙ  ｅｔ  ａｌ．  Ｂｒａｉｎ．  Ｂｅｈａｖ．  Ｉｍｍｕｎ．  ２０１７  ６１：３０６−３１６）、頭蓋内動脈瘤（Ｚｈａｎｇ  ｅｔ  ａｌ．  Ｊ．  Ｓｔｒｏｋｅ  ＆  Ｃｅｒｅｂｒｏｖａｓｃｕｌａｒ  Ｄｉｓ．  ２０１５  ２４；５：９７２−９７９）および外傷性脳傷害（Ｉｓｍａｅｌ  ｅｔ  ａｌ．  Ｊ  Ｎｅｕｒｏｔｒａｕｍａ．  ２０１８  Ｊａｎ  ２）をはじめとする複数の中枢神経系の病気において役割を有することが示唆されている。ＮＬＲＰ３はまた、２型糖尿病（Ｔ２Ｄ）、アテローム性硬化症、肥満、痛風、偽痛風、代謝症候群（Ｗｅｎ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｎａｔｕｒｅ  Ｉｍｍｕｎｏｌｏｇｙ，  １３：３５２−３５７，  ２０１２；  Ｄｕｅｗｅｌｌ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｎａｔｕｒｅ，  ４６４：１３５７−１３６１，  ２０１０；  Ｓｔｒｏｗｉｇ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｎａｔｕｒｅ，  ４８１：２７８−２８６，  ２０１２）、および非アルコール性脂肪性肝炎（Ｍｒｉｄｈａ  ｅｔ  ａｌ．  Ｊ  Ｈｅｐａｔｏｌ．  ２０１７  ６６（５）：１０３７−４６）をはじめとする様々な代謝疾患に関与することが示されている。ＩＬ−１βを介したＮＬＲＰ３の役割は、アテローム性硬化症、心筋梗塞（ｖａｎ  Ｈｏｕｔ  ｅｔ  ａｌ．  Ｅｕｒ．  Ｈｅａｒｔ  Ｊ  ２０１７  ３８（１１）：８２８−３６）、心不全（Ｓａｎｏ  ｅｔ  ａｌ．  Ｊ  ＡＭ．  Ｃｏｌｌ．  Ｃａｒｄｉｏｌ．  ２０１８  ７１（８）：８７５−６６）、大動脈瘤および解離（Ｗｕ  ｅｔ  ａｌ．  Ａｒｔｅｒｉｏｓｃｌｅｒ．  Ｔｈｒｏｍｂ．  ���ａｓｃ．  Ｂｉｏｌ．  ２０１７  ３７（４）：６９４−７０６）、ならびに他の心血管病（Ｒｉｄｋｅｒ  ｅｔ  ａｌ，  Ｎ  Ｅｎｇｌ  Ｊ  Ｍｅｄ．，  ｄｏｉ：１０．１０５６／  ＮＥＪＭｏａ１７０７９１４，  ２０１７）において示唆されている。ＮＬＲＰ３が関与することが示された他の疾患としては、湿潤型および乾燥型加齢黄斑変性（Ｄｏｙｌｅ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｎａｔｕｒｅ  Ｍｅｄｉｃｉｎｅ，  １８：７９１−７９８，  ２０１２、およびＴａｒａｌｌｏ  ｅｔ  ａｌ．  Ｃｅｌｌ  ２０１２  １４９（４）：８４７−５９）、糖尿病性網膜症（Ｌｏｕｋｏｖａａｒａ  ｅｔ  ａｌ．  Ａｃｔａ  Ｏｐｈｔｈａｌｍｏｌ．  ２０１７；９５（８）：８０３−８０８）、および視神経損傷（Ｐｕｙａｎｇ  ｅｔ  ａｌ．  Ｓｃｉ  Ｒｅｐ．  ２０１６  Ｆｅｂ  １９；６：２０９９８）などの眼科疾患；  非アルコール性脂肪性肝炎（ＮＡＳＨ）（Ｈｅｎａｏ−Ｍｅｉｊａ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｎａｔｕｒｅ，  ４８２：１７９−１８５，  ２０１２）などの肝臓疾患；接触過敏症（水疱性類天疱瘡など（Ｆａｎｇ  ｅｔ  ａｌ．  Ｊ  Ｄｅｒｍａｔｏｌ  Ｓｃｉ．  ２０１６；８３（２）：１１６−２３））、アトピー性皮膚炎（Ｎｉｅｂｕｈｒ  ｅｔ  ａｌ．  Ａｌｌｅｒｇｙ  ２０１４  ６９（８）：１０５８−６７）、化膿性汗腺炎（Ａｌｉｋｈａｎ  ｅｔ  ａｌ．  ２００９  Ｊ  Ａｍ  Ａｃａｄ  Ｄｅｒｍａｔｏｌ  ６０（４）：５３９−６１）、尋常性ざ瘡（Ｑｉｎ  ｅｔ  ａｌ．  Ｊ  Ｉｎｖｅｓｔ．  Ｄｅｒｍａｔｏｌ．  ２０１４  １３４（２）：３８１−８８）、およびサルコイドーシス（Ｊａｇｅｒ  ｅｔ  ａｌ．  Ａｍ  Ｊ  Ｒｅｓｐｉｒ  Ｃｒｉｔ  Ｃａｒｅ  Ｍｅｄ  ２０１５  １９１：Ａ５８１６）をはじめとする肺および皮膚における炎症反応（Ｐｒｉｍｉａｎｏ  ｅｔ  ａｌ．  Ｊ  Ｉｍｍｕｎｏｌ．  ２０１６  １９７（６）：２４２１−３３）；関節内の炎症反応（Ｂｒａｄｄｏｃｋ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｎａｔ．  Ｒｅｖ．  Ｄｒｕｇ  Ｄｉｓｃ．，  ３：１−１０，  ２００４）；筋萎縮性側索硬化症（Ｇｕｇｌｉａｎｄｏｌｏ  ｅｔ  ａｌ．  Ｉｎｆｌａｍｍａｔｉｏｎ  ２０１８  ４１（１）：９３−１０３）；嚢胞性線維症（Ｉａｎｎｉｔｔｉ  ｅｔ  ａｌ．  Ｎａｔ．  Ｃｏｍｍｕｎ．  ２０１６  ７：１０７９１）；卒中（Ｗａｌｓｈ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｎａｔｕｒｅ  Ｒｅｖｉｅｗｓ，  １５：８４−９７，  ２０１４）；慢性腎臓疾患（Ｇｒａｎａｔａ  ｅｔ  ａｌ．  ＰＬｏＳ  Ｏｎｅ  ２０１５  １０（３）：ｅ０１２２２７２）；ならびに潰瘍性大腸炎およびクローン病をはじめとする炎症性腸疾患（Ｂｒａｄｄｏｃｋ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｎａｔ．  Ｒｅｖ．  Ｄｒｕｇ  Ｄｉｓｃ．，  ３：１−１０，  ２００４、Ｎｅｕｄｅｃｋｅｒ  ｅｔ  ａｌ．  Ｊ  Ｅｘｐ．  Ｍｅｄ．  ２０１７  ２１４（６）：１７３７−５２、およびＬａｚａｒｉｄｉｓ  ｅｔ  ａｌ．  Ｄｉｇ．  Ｄｉｓ．  Ｓｃｉ．  ２０１７  ６２（９）：２３４８−５６）が挙げられる。ＮＬＲＰ３インフラマソームは、酸化ストレスおよびＵＶＢ照射に応答して活性化されることも見出されている（Ｓｃｈｒｏｄｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｓｃｉｅｎｃｅ，  ３２７：２９６−３００，  ２０１０）。ＮＬＲＰ３はまた、炎症性痛覚過敏に関与することが示されている（Ｄ���ｌｕｎａｙ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｉｎｆｌａｍｍａｔｉｏｎ，  ４０：３６６−３８６，  ２０１７）。
【０２２１】
インフラマソームおよび具体的にはＮＬＲＰ３は、ＤＮＡウイルスなどのウイルスをはじめとする様々な病原によるモジュレーションのための標的として提案されている（Ａｍｓｌｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｆｕｔｕｒｅ  Ｖｉｒｏｌ．（２０１３）８（４），  ３５７−３７０）。
【０２２２】
ＮＬＲＰ３はまた、多くの癌の病原に関連づけられている（Ｍｅｎｕ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｃｌｉｎｉｃａｌ  ａｎｄ  Ｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔａｌ  Ｉｍｍｕｎｏｌｏｇｙ  １６６：１−１５，  ２０１１；およびＭａｓｔｅｒｓ  Ｃｌｉｎ．  Ｉｍｍｕｎｏｌ．  ２０１３）。例えば、複数の過去の試験で、癌の浸潤、成長および転移におけるＩＬ−１βの役割が示唆されており、カナキヌマブでのＩＬ−１βの阻害が、無作為化二重盲検プラセボ対照試験において肺癌発症率および全癌死亡率を低下させることが示されている（Ｒｉｄｋｅｒ  ｅｔ  ａｌ．  Ｌａｎｃｅｔ，Ｓ０１４０−６７３６（１７）３２２４７−Ｘ，２０１７）。ＮＬＲＰ３インフラマソームまたはＩＬ−１βの阻害はまた、インビトロで肺癌細胞の増殖および遊走を阻害することが示されている（Ｗａｎｇ  ｅｔ  ａｌ．  Ｏｎｃｏｌ  Ｒｅｐ．  ２０１６；３５（４）：２０５３−６４）。ＮＬＲＰ３インフラマソームの役割は、骨髄異形成症候群において（Ｂａｓｉｏｒｋａ  ｅｔ  ａｌ．  Ｂｌｏｏｄ．  ２０１６  Ｄｅｃ  ２２；１２８（２５）：２９６０−２９７５）、そして神経膠腫（Ｌｉ  ｅｔ  ａｌ．  Ａｍ  Ｊ  Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓ．  ２０１５；５（１）：４４２−４４９）、炎症誘導性腫瘍（Ａｌｌｅｎ  ｅｔ  ａｌ．  Ｊ  Ｅｘｐ  Ｍｅｄ．  ２０１０；２０７（５）：１０４５−５６、およびＨｕ  ｅｔ  ａｌ．  ＰＮＡＳ．  ２０１０；１０７（５０）：２１６３５−４０）、多発性骨髄腫（Ｌｉ  ｅｔ  ａｌ．  Ｈｅｍａｔｏｌｏｇｙ  ２０１６  ２１（３）：１４４−５１）、および頭頸部の扁平上皮癌（Ｈｕａｎｇ  ｅｔ  ａｌ．  Ｊ  Ｅｘｐ  Ｃｌｉｎ  Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓ．  ２０１７  ２；  ３６（１）：１１６）をはじめとする様々な他の癌の発癌性においても示唆されている。ＮＬＲＰ３インフラマソームの活性化はまた、５−フルオロウラシルへの腫瘍細胞の化学療法抵抗性に介在することが示されており（Ｆｅｎｇ  ｅｔ  ａｌ．  Ｊ  Ｅｘｐ  Ｃｌｉｎ  Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓ．  ２０１７  ２１；３６（１）：８１）、末梢神経におけるＮＬＲＰ３インフラマソームの活性化は、化学療法誘導性神経因性疼痛に寄与する（Ｊｉａ  ｅｔ  ａｌ．  Ｍｏｌ  Ｐａｉｎ．  ２０１７；１３：１−１１）。
【０２２３】
ＮＬＲＰ３はまた、ウイルス、細菌、真菌、および蠕虫病原感染の効率的制御に必要であることが示されている（Ｓｔｒｏｗｉｇ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｎａｔｕｒｅ，  ４８１：２７８−２８６，  ２０１２）。
【０２２４】
したがってＮＬＲＰ３阻害に応答する可能性があり、本発明の第五、第六、第七、第八、第九または第十の態様により処置または予防される可能性がある疾患、障害または病気の例としては：
（ｉ）炎症性障害の結果として生じた炎症、例えば自己炎症性疾患、非炎症性障害の症状として生じた炎症、感染の結果として生じた炎症、または外傷、傷害もしくは自己免疫性に続発した炎症をはじめとする炎症；
（ｉｉ）急性散在性脳脊髄炎、アジソン病、強直性脊椎炎、抗リン脂質抗体症候群（ＡＰＳ）、抗合成酵素症候群、再生不良性貧血、自己免疫性副腎炎、自己免疫性肝炎、自己免疫性卵巣炎、自己免疫性多内分泌腺不全、自己免疫性甲状腺炎、セリアック病、クローン病、１型糖尿病（Ｔ１Ｄ）、グッドパスチャー症候群、グレーブス病、ギラン・バレー症候群（ＧＢＳ）、橋本病、特発性血小板減少性紫斑病、川崎病、全身性エリテマトーデス（ＳＬＥ）をはじめとするエリテマトーデス、原発性進行性多発性硬化症（ＰＰＭＳ）、続発性進行性多発性硬化症（ＳＰＭＳ）および再発性寛解型多発性硬化症（ＲＲＭＳ）をはじめとする多発性硬化症（ＭＳ）、重症筋無力症、オプソクローヌス・ミオクローヌス症候群（ＯＭＳ）、視神経炎、オルド甲状腺炎、天疱瘡、悪性貧血、多発性関節炎、原発性胆汁性胆管炎、関節リウマチ（ＲＡ）、乾癬性関節炎、若年性特発性関節炎またはスチル病、難治性痛風関節炎、ライター病、シェーグレン症候群、全身性硬化症、全身性結合組織障害、高安関節炎、側頭動脈炎、温式自己免疫性溶血性貧血、ウェゲナー肉芽腫、全身性脱毛、ベーチェット病、シャーガス病、自律神経障害、子宮内膜症、化膿性汗腺炎（ＨＳ）、間質性膀胱炎、神経筋緊張症、乾癬、サルコイドーシス、強皮症、潰瘍性大腸炎、シュニッツラー症候群、マクロファージ活性化症候群、ブラウ症候群、白斑、または外陰部痛などの自己免疫性疾患；
（ｉｉｉ）肺癌、膵臓癌、胃癌（ｇａｓｔｒｉｃ  ｃａｎｃｅｒ）、骨髄異形成症候群、急性リンパ球性白血病（ＡＬＬ）および急性骨髄性白血病（ＡＭＬ）をはじめとする白血病、副腎癌、肛門癌、基底細胞および扁平上皮癌、胆管癌、膀胱癌、骨癌、脳および脊髄腫瘍、乳癌、子宮頸癌、慢性リンパ球性白血病（ＣＬＬ）、慢性骨髄性白血病（ＣＭＬ）、慢性骨髄単球性白血病（ＣＭＭＬ）、大腸癌、子宮内膜癌、食道癌、ユーイング肉腫ファミリー腫瘍、目の癌、胆嚢癌、消化管悪性腫瘍、消化管間質腫瘍（ＧＩＳＴ）、妊娠性絨毛疾患、神経膠腫、ホジキンリンパ腫、カポジ肉腫、腎臓癌、喉頭および下咽頭癌、肝臓癌、肺悪性腫瘍、皮膚Ｔ細胞リンパ腫をはじめとするリンパ腫、悪性中皮腫、黒色腫皮膚癌、メルケル細胞皮膚癌、多発性骨髄腫、鼻腔および副鼻腔癌、鼻咽頭癌、神経芽腫、非ホジキンリンパ腫、非小細胞肺癌、口腔および口咽頭癌、骨肉腫、卵巣癌、精巣癌、脳下垂体腫瘍、前立腺癌、網膜芽細胞種、横紋筋肉腫、唾液腺癌、皮膚癌、小細胞肺癌、小腸癌、軟組織肉腫、胃癌（ｓｔｏｍａｃｈ  ｃａｎｃｅｒ）、精巣癌、胸腺癌、未分化甲状腺癌をはじめとする甲状腺癌、子宮肉腫、膣癌、外陰部癌、ワルデンストレームマクログロブリン血症、およびウィルムス腫瘍をはじめとする癌；
（ｉｖ）ウイルス感染（例えば、インフルエンザウイルス、ヒト免疫不全ウイルス（ＨＩＶ）、アルファウイルス（チクングニアおよびロスリバーウイルスなど）、フラビウイルス（デングウイルスおよびジカウイルスなど）、ヘルペスウイルス（エプスタイン・バー・ウイルス、サイトメガロウイルス、膵島帯状疱疹ウイルス、およびＫＳＨＶなど）、ポックスウイルス（ワクシニアウイルス（改変ワクシニアウイルスアンカラ）およびミクソーマウイルスなど）、アデノウイルス（アデノウイルス５など）、またはパピローマウイルス由来）、細菌感染（例えば、スタフィロコッカス・アウレウス、ヘリコバクター・ピロリ、バシラス・アントラシス、ボルダテラ・ペルツシス、ブルクホルデリア・シュードマレイ、コリネバクテリウム・ジフテリア（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｄｉｐｔｈｅｒｉａｅ）、クロストリジウム・テタニ、クロストリジウム・ボツリヌム、ストレプトコッカス・ニューモニエ、ストレプトコッカス・ピオゲネス、リステリア・モノサイトゲネス、ヘモフィリス・インフルエンザ、パステウレラ・ムルトシダ、シゲラ・ディセンテリエ、マイコバクテリウム・チュベルクローシス、マイコバクテリウム・レプラエ、マイコプラズマ・ニューモニエ、マイコプラズマ・ホミニス、ナイセリア・メニンギティディス、ナイセリア・ゴノレア、リケッチア・リケッチイ、レジオネラ・ニューモフィラ、クレブシエラ・ニューモニエ、シュードモナス・アエルギノサ、プロピオニバクテリウム・アクネス、トレポネーマ・パリダム、クラミジア・トラコマティス、ビブリオ・コレラ、サルモネラ・タイフィムリウム、サルモネラ・タイフィ、ボレリア・ブルグドルフェリまたはエルシニア・ペスティス由来）、真菌感染（例えば、カンジダまたはアスペルギルス種由来）、原生動物感染（例えば、プラスモジウム、バベシア、ギアルジア、エンタモエバ、リーシュマニア症またはトリパノソーム由来）、蠕虫感染（例えば、住血吸虫、回虫、条虫または吸虫）およびプリオン感染をはじめとする感染；
（ｖ）パーキンソン病、アルツハイマー病、認知症、運動ニューロン疾患、ハンチントン病、脳マラリア、肺炎球菌性髄膜炎による脳傷害、頭蓋内動脈瘤、外傷性脳傷害、および筋萎縮性側索硬化症などの中枢神経系疾患；
（ｖｉ）２型糖尿病（Ｔ２Ｄ）、アテローム性硬化症、肥満、痛風および偽痛風などの代謝疾患；
（ｖｉｉ）高血圧、虚血、ＭＩ後虚血性再灌流傷害をはじめとする再灌流傷害、虚血発作をはじめとする発作、一過性虚血発作、再発性心筋梗塞をはじめとする心筋梗塞、充血性心不全および駆出率が保持される心不全をはじめとする心不全、塞栓症、腹部大動脈瘤をはじめとする動脈瘤、およびドレスラー症候群をはじめとする心膜炎などの心血管疾患；
（ｖｉｉｉ）慢性閉塞性肺疾患（ＣＯＰＤ）、アレルギー性喘息およびステロイド耐性喘息などの喘息、石綿症、珪肺、ナノ粒子誘導性炎症、嚢胞性線維症および特発性肺線維症などの呼吸器疾患；
（ｉｘ）進行性線維症ステージＦ３およびＦ４をはじめとする非アルコール性脂肪肝臓疾患（ＮＡＦＬＤ）および非アルコール性脂肪性肝炎（ＮＡＳＨ）、アルコール性脂肪肝臓疾患（ＡＦＬＤ）、ならびにアルコール性脂肪性肝炎（ＡＳＨ）をはじめとする肝臓疾患；
（ｘ）慢性腎臓疾患、シュウ酸塩腎症、腎臓結石、糸球体腎炎、および糖尿病性腎症をはじめとする腎臓疾患；
（ｘｉ）目の上皮の疾患、加齢黄斑変性（ＡＭＤ）（乾燥型および湿潤型）、ブドウ膜炎、角膜感染、糖尿病性腎症、視神経損傷、ドライアイ、および緑内障をはじめとする眼科疾患；
（ｘｉｉ）接触皮膚炎およびアトピー性皮膚炎などの皮膚炎、接触過敏症、日焼け、皮膚病変、化膿性汗腺炎（ＨＳ）、他の嚢胞誘発性皮膚疾患、および集簇性ざ瘡をはじめとする皮膚疾患；
（ｘｉｉｉ）リンパ管炎およびキャッスルマン病などのリンパ病；
（ｘｉｖ）うつ病および精神的ストレスなどの精神障害；
（ｘｖ）移植片対宿主病；
（ｘｖｉ）機械的アロディニアをはじめとするアロディニア；ならびに
（ｘｖｉｉ）個体がＮＬＲＰ３の生殖系または体細胞系非サイレント突然変異を担うことが決定された任意の疾患、
が挙げられる。
【０２２５】
一実施形態において、該疾患、障害または病気は、
（ｉ）炎症；
（ｉｉ）自己免疫性疾患；
（ｉｉｉ）癌；
（ｉｖ）感染；
（ｖ）中枢神経系疾患；
（ｖｉ）代謝疾患；
（ｖｉｉ）心血管疾患；
（ｖｉｉｉ）呼吸器疾患；
（ｉｘ）肝臓疾患；
（ｘ）腎臓疾患；
（ｘｉ）眼科疾患；
（ｘｉｉ）皮膚疾患；
（ｘｉｉｉ）リンパ病；
（ｘｉｖ）精神障害；
（ｘｖ）移植片対宿主病；および
（ｘｖｉ）個体がＮＬＲＰ３の生殖系または体細胞系非サイレント突然変異を担うことが決定された任意の疾患、
から選択される。
【０２２６】
別の実施形態において、該疾患、障害または病気は、
（ｉ）炎症；
（ｉｉ）感染；
（ｉｉｉ）心血管疾患；
（ｉｖ）呼吸器疾患；
（ｖ）肝臓疾患；
（ｖｉ）腎臓疾患；
（ｖｉｉ）眼科疾患；
（ｖｉｉｉ）皮膚疾患；
（ｉｘ）精神障害；
（ｘ）リンパ病；および／または
（ｘｉ）個体がＮＬＲＰ３の生殖系または体細胞系非サイレント突然変異を担うことが決定された任意の疾患、障害もしくは病気
から選択される。
【０２２７】
さらなる実施形態において、該疾患、障害または病気は、
（ｉ）癌、
（ｉｉ）感染；
（ｉｉｉ）中枢神経系疾患；
（ｉｖ）心血管疾患；
（ｖ）肝臓疾患；
（ｖｉ）眼科疾患；または
（ｖｉｉ）皮膚疾患、
から選択される。
【０２２８】
より典型的には、該疾患、障害または病気は、
（ｉ）癌、
（ｉｉ）感染；
（ｉｉｉ）中枢神経系疾患；または
（ｉｖ）心血管疾患；
から選択される。
【０２２９】
一実施形態において、該疾患、障害または病気は、
（ｉ）集簇性ざ瘡；
（ｉｉ）アトピー性皮膚炎；
（ｉｉｉ）アルツハイマー病；
（ｉｖ）筋萎縮性側索硬化症；
（ｖ）加齢黄斑変性（ＡＭＤ）；
（ｖｉ）未分化甲状腺癌；
（ｖｉｉ）クリオピリン関連周期性症候群（ＣＡＰＳ）；
（ｖｉｉｉ）接触皮膚炎
（ｉｘ）嚢胞性線維症；
（ｘ）住血性心不全；
（ｘｉ）慢性腎臓疾患；
（ｘｉｉ）クローン病；
（ｘｉｉｉ）家族性寒冷自己炎症性症候群（ＦＣＡＳ）；
（ｘｉｖ）ハンチントン病；
（ｘｖ）心不全；
（ｘｖｉ）駆出率が保持される心不全；
（ｘｖｉｉ）虚血性再灌流傷害；
（ｘｖｉｉｉ）若年性特発性関節炎；
（ｘｉｘ）心筋梗塞；
（ｘｘ）マクロファージ活性化症候群；
（ｘｘｉ）骨髄異形成症候群；
（ｘｘｉｉ）多発性骨髄腫；
（ｘｘｉｉｉ）運動ニューロン病；
（ｘｘｉｘ）多発性硬化症；
（ｘｘｖ）マックル・ウェルズ症候群；
（ｘｘｖｉ）非アルコール性脂肪性肝炎（ＮＡＳＨ）；
（ｘｘｖｉｉ）新生児期発症多臓器系炎症性疾患（ＮＯＭＩＤ）；
（ｘｘｖｉｉｉ）パーキンソン病；
（ｘｘｖｉｘ）全身若年性特発性関節炎；
（ｘｘｘ）全身性エリテマトーデス；
（ｘｘｘｉ）外傷性脳傷害；
（ｘｘｘｉｉ）一過性虚血発作；および
（ｘｘｘｉｉｉ）潰瘍性大腸炎
から選択される。
【０２３０】
本発明のさらなる典型的実施形態において、該疾患、障害または病気は、炎症である。本発明の第五、第六、第七、第八、第九または第十の態様に従って処置または予防され得る炎症の例としては、
（ｉ）接触過敏症、水疱性類天疱瘡、日焼け、乾癬、アトピー性皮膚炎、接触皮膚炎、アレルギー性接触皮膚炎、脂漏性皮膚炎、扁平苔癬、強皮症、天疱瘡、表皮水疱症、じんましん、紅斑、または脱毛などの皮膚病；
（ｉｉ）骨関節炎、全身若年性特発性関節炎、成人発症スチル病、再発性多発性軟骨炎、関節リウマチ、若年性慢性関節炎、痛風、または血清陰性脊椎関節症（例えば、強直性脊椎炎、乾癬性関節炎またはライター病）などの関節病；
（ｉｉｉ）多発性菌炎または重症筋無力症などの筋肉病；
（ｉｖ）炎症性腸疾患（クローン病および潰瘍性大腸炎を含む）、胃潰瘍、セリアック病、直腸炎、膵臓炎、好酸球性胃腸炎、マストサイトーシス、抗リン脂質症候群、または腸から離れた作用を有し得る食物関連アレルギー（例えば、偏頭痛、鼻炎または湿疹）などの消化管病；
（ｖ）慢性閉塞性肺疾患（ＣＯＰＤ）、喘息（気管支、アレルギー性、内因性、外因性または塵埃喘息、特に慢性または常習的な喘息、例えば遅発型喘息および気道過敏症）、気管支炎、鼻炎（急性鼻炎、アレルギー性鼻炎、アトピー性鼻炎、慢性鼻炎、乾酪性鼻炎、肥厚性鼻炎、化膿性鼻炎（ｒｈｉｎｉｔｉｓ  ｐｕｍｌｅｎｔａ）、乾燥性鼻炎、薬物性鼻炎、膜性鼻炎、季節性鼻炎、例えば枯れ草熱、および血管運動性鼻炎を含む）、副鼻腔炎、特発性肺線維症（ＩＰＦ）、サルコイドーシス、農夫肺、珪肺、石綿症、成人呼吸窮迫症候群、過敏性肺炎、または特発性間質性肺炎などの呼吸器系病
（ｖｉ）アテローム性硬化症、ベーチェット病、脈管炎、またはウェゲナー肉芽腫などの血管病；
（ｖｉｉ）全身性エリテマトーデス、シェーグレン症候群、全身性硬化症、橋本甲状腺炎、Ｉ型糖尿病、特発性血小板減少性紫斑病、またはグレーブス病などの自己免疫病；
（ｖｉｉｉ）ブドウ膜炎、アレルギー性結膜炎、または春季カタルなどの眼病；
（ｉｘ）多発性硬化症または脳脊髄炎などの神経病；
（ｘ）後天性免疫不全症（ＡＩＤＳ）、急性もしくは慢性細菌感染、急性もしくは慢性寄生虫感染、急性もしくは慢性ウイルス感染、急性もしくは慢性真菌感染、髄膜炎、肝炎（Ａ、ＢもしくはＣ型、または他のウイルス性肝炎）、腹膜炎、肺炎、喉頭蓋炎、マラリア、デング出血熱、リーシュマニア症、連鎖球菌筋炎、マイコバクテリウム・チュベルクローシス、マイコバクテリウム・アビウム・イントラセルラーレ、ニューモシスチス・カリニ肺炎、精巣炎／精巣上体炎、レジオネラ、ライム病、インフルエンザＡ型、エプスタイン・バー・ウイルス、ウイルス性脳炎／無菌性髄膜炎、または骨盤内炎症性疾患などの感染または感染関連病；
（ｘｉ）メサンギウム増殖性糸球体腎炎、ネフローゼ症候群、腎炎、糸球体腎炎、急性腎不全、尿毒症、または腎炎症候群などの腎臓病；
（ｘｉｉ）キャッスルマン病などのリンパ病；
（ｘｉｉｉ）高ＩｇＥ症候群、ライ腫性ハンセン病、家族性血球貪食性リンパ組織球症、または移植片対宿主病などの免疫系の病気または免疫系に関与する病気；
（ｘｉｖ）慢性活動性肝炎、非アルコール性脂肪性肝炎（ＮＡＳＨ）、アルコール誘導性肝炎、非アルコール性脂肪性肝臓疾患（ＮＡＦＬＤ）、アルコール性脂肪性肝臓疾患（ＡＦＬＤ）、アルコール性脂肪性肝炎（ＡＳＨ）または原発性胆汁性肝硬変などの肝臓病；
（ｘｖ）先に列挙されたそれらの癌をはじめとする癌；
（ｘｖｉ）熱傷、創傷、外傷、出血または卒中；
（ｘｖｉｉ）放射線照射；および／あるいは
（ｘｖｉｉｉ）肥満；および／あるいは
（ｘｉｘ）炎症性痛覚過敏などの疼痛、
に関連して、またはその結果として生じた炎症応答が挙げられる。
【０２３１】
本発明の第五、第六、第七、第八、第九または第十の態様の一実施形態において、該疾患、障害または病気は、クリオピリン関連周期熱症候群（ＣＡＰＳ）、マックル・ウェルズ症候群（ＭＷＳ）、家族性寒冷自己炎症性症候群（ＦＣＡＳ）、家族性地中海熱（ＦＭＦ）、新生児期発症多臓器系炎症性疾患（ＮＯＭＩＤ）、腫瘍壊死因子（ＴＮＦ）受容体関連周期性症候群（ＴＲＡＰＳ）、高免疫グロブリンＤおよび周期性発熱症候群（ＨＩＤＳ）、インターロイキン１受容体アンタゴニスト欠損症（ＤＩＲＡ）、マアジード症候群、化膿性関節炎・壊疽性膿皮症・ざ瘡症候群（ＰＡＰＡ）、成人発症スチル病（ＡＯＳＤ）、Ａ２０ハプロ不全症（ＨＡ２０）、小児期肉芽腫性関節炎（ＰＧＡ）、ＰＬＣＧ２関連抗体欠損・免疫異常症（ＰＬＡＩＤ）、ＰＬＣＧ２関連自己炎症性抗体欠損・免疫異常症（ＡＰＬＡＩＤ）、またはＢ細胞免疫欠損・周期性発熱・発達遅延を伴う鉄芽球性貧血（ＳＩＦＤ）などの自己炎症性疾患である。
【０２３２】
ＮＬＲＰ３阻害に応答する可能性があり、本発明の第五、第六、第七、第八、第九または第十の態様により処置または予防される可能性がある疾患、障害または病気の例を先に列挙している。これらの疾患、障害または病気の幾つかは、ＮＬＲＰ３インフラマソーム活性、ならびにＮＬＲＰ３誘導性ＩＬ−１βおよび／またはＩＬ−１８により実質的に、または全体として媒介される。結果として、そのような疾患、障害または病気は、ＮＬＲＰ３阻害に特に応答する可能性があり、本発明の第五、第六、第七、第八、第九または第十の態様に従う処置または予防に特に適する可能性がある。そのような疾患、障害または病気の例としては、クリオピリン関連周期熱症候群（ＣＡＰＳ）、マックル・ウェルズ症候群（ＭＷＳ）、家族性寒冷自己炎症性症候群（ＦＣＡＳ）、新生児期発症多臓器系炎症性疾患（ＮＯＭＩＤ）、家族性地中海熱（ＦＭＦ）、化膿性関節炎・壊疽性膿皮症・ざ瘡症候群（ＰＡＰＡ）、高免疫グロブリンＤおよび周期性発熱症候群（ＨＩＤＳ）、腫瘍壊死因子（ＴＮＦ）受容体関連周期性症候群（ＴＲＡＰＳ）、全身若年性特発性関節炎、成人発症スチル病（ＡＯＳＤ）、再発性多発性軟骨炎、シュニッツラー症候群、スウィート症候群、ベーチェット病、抗合成酵素症候群、インターロイキン１受容体アンタゴニスト欠損症（ＤＩＲＡ）、およびＡ２０ハプロ不全症（ＨＡ２０）が挙げられる。
【０２３３】
さらに、先に言及された該疾患、障害または病気の幾つかは、ＮＬＲＰ３における突然変異により生じ、特にＮＬＲＰ３活性上昇をもたらす。その結果、そのような疾患、障害または病気は、ＮＬＲＰ３阻害に特に応答する可能性があり、本発明の第五、第六、第七、第八、第九または第十の態様に従う処置または予防に特に適する可能性がある。そのような疾患、障害または病気の例としては、クリオピリン関連周期熱症候群（ＣＡＰＳ）、マックル・ウェルズ症候群（ＭＷＳ）、家族性寒冷自己炎症性症候群（ＦＣＡＳ）、および新生児期発症多臓器系炎症性疾患（ＮＯＭＩＤ）が挙げられる。
【０２３４】
本発明の第十一の態様は、ＮＬＲＰ３を阻害するための、本発明の第一もしくは第二の態様の化合物、または本発明の第三の態様の医薬的に許容できる塩、溶媒和物もしくはプロドラッグ、または本発明の第四の態様の医薬組成物の使用を含む、ＮＬＲＰ３を阻害する方法を提供する。
【０２３５】
本発明の第十一の態様の一実施形態において、該方法は、１種または複数のさらなる活性剤と組み合わせた、本発明の第一もしくは第二の態様の化合物、または本発明の第三の態様の医薬的に許容できる塩、溶媒和物もしくはプロドラッグ、または本発明の第四の態様の医薬組成物の使用を含む。
【０２３６】
本発明の第十一の態様の一実施形態において、該方法は、例えばＮＬＲＰ３阻害の細胞に及ぼす影響を分析するために、エクスビボまたはインビトロで実施される。
【０２３７】
本発明の第十一の態様の別の実施形態において、該方法は、インビボで実施される。例えば該方法は、第一もしくは第二の態様の化合物、または第三の態様の医薬的に許容できる塩、溶媒和物もしくはプロドラッグ、または第四の態様の医薬組成物の有効量を投与し、それによりＮＬＲＰ３を阻害するステップを含んでいてもよい。一実施形態において、該方法は、１種または複数のさらなる活性剤の有効量を共投与するステップをさらに含む。典型的には該投与は、必要とする対象になされる。
【０２３８】
あるいは本発明の第十一の態様の方法は、非ヒト動物対象においてＮＬＲＰ３を阻害する方法であって、該化合物、塩、溶媒和物、プロドラッグまたは医薬組成物を該非ヒト動物対象に投与するステップ、および場合により続いて該非ヒト動物対象を損傷または殺処分するステップ、を含む、方法であってもよい。典型的にはそのような方法は、場合により損傷または殺処分された非ヒト動物対象由来の１種または複数の組織または流体試料を分析するステップをさらに含む。一実施形態において、該方法は、１種または複数のさらなる活性剤の有効量を共投与するステップをさらに含む。
【０２３９】
本発明の十二の態様は、ＮＬＲＰ３の阻害における使用のための、本発明の第一もしくは第二の態様の化合物、または本発明の第三の態様の医薬的に許容できる塩、溶媒和物もしくはプロドラッグ、または本発明の第四の態様の医薬組成物を提供する。典型的には該使用は、対象への該化合物、塩、溶媒和物、プロドラッグまたは医薬組成物の投与を含む。一実施形態において、該化合物、塩、溶媒和物、プロドラッグまたは医薬組成物は、１種または複数のさらなる活性剤と共投与される。
【０２４０】
本発明の第十三の態様は、ＮＬＲＰ３の阻害のための医薬の製造における、本発明の第一もしくは第二の態様の化合物、または本発明の第三の態様の医薬的に許容できる塩、溶媒和物もしくはプロドラッグの使用を提供する。典型的には該阻害は、対象への該化合物、塩、溶媒和物、プロドラッグまたは医薬の投与を含む。一実施形態において、該化合物、塩、溶媒和物、プロドラッグまたは医薬は、１種または複数のさらなる活性剤と共投与される。
【０２４１】
１種または複数のさらなる活性剤の使用または共投与を含む本発明の第五〜第十三の態様の任意の実施形態において、該１種または複数のさらなる活性剤は、例えば１、２または３種の異なるさらなる活性剤を含んでいてもよい。
【０２４２】
該１種または複数のさらなる活性剤は、互いの前に、同時に、連続で、または次に、そして／あるいは本発明の第一もしくは第二の態様の化合物、または本発明の第三の態様の医薬的に許容できる塩、溶媒和物もしくはプロドラッグ、または本発明の第四の態様の医薬組成物の前に、同時に、連続で、または次に、使用または投与されてもよい。該１種または複数のさらなる活性剤が、本発明の第一もしくは第二の態様の化合物、または本発明の第三の態様の医薬的に許容できる塩、溶媒和物もしくはプロドラッグと同時に投与される場合、該１種または複数のさらなる活性剤を追加的に含む本発明の第四の態様の医薬組成物が、投与されてもよい。
【０２４３】
１種または複数のさらなる活性剤の使用または共投与を含む本発明の第五〜第十三の態様のいずれかの一実施形態において、該１種または複数のさらなる活性剤は、
（ｉ）化学療法剤；
（ｉｉ）抗体；
（ｉｉｉ）アルキル化剤；
（ｉｖ）代謝抑制剤；
（ｖ）血管新生阻害剤；
（ｖｉ）植物アルカロイドおよび／もしくはテルペノイド；
（ｖｉｉ）トポイソメラーゼ阻害剤；
（ｖｉｉｉ）ｍＴＯＲ阻害剤；
（ｉｘ）スチルベノイド；
（ｘ）ＳＴＩＮＧアゴニスト；
（ｘｉ）癌ワクチン；
（ｘｉｉ）免疫調整剤；
（ｘｉｉｉ）抗生物質；
（ｘｉｖ）抗真菌剤；
（ｘｖ）抗寄生虫剤；ならびに／または
（ｘｖｉ）他の活性剤、
から選択される。
【０２４４】
活性剤の大まかな分類に従って定義されたこれらの一般的実施形態が互いに排他的でないことは、察知されよう。これに関連して、任意の特別な活性剤が、上記一般的実施形態の１つより多くに従って分類されてもよい。非限定的例は、癌の処置のための免疫調整剤である抗体のウレルマブである。
【０２４５】
幾つかの実施形態において、該１種または複数の化学療法剤は、アビラテロン酢酸エステル、アルトレタミン、アムサクリン、アンヒドロビンブラスチン、アウリスタチン、アザチオプリン、アドリアマイシンン、ベキサロテン、ビカルタミド、ＢＭＳ１８４４７６、ブレオマイシン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−バリル−Ｌ−バリル−Ｎ−メチル−Ｌ−バリル−Ｌ−プロリル−Ｌ−プロリン−ｔ−ブチルアミド、シスプラチン、カルボプラチン、カルボプラチンシクロホスファミド、クロラムブシル、カケクチン、セマドチン、シクロホスファミド、カルムスチン、クリプトフィシン、キタラビン、ドセタキセル、ドキセタキセル（ｄｏｘｅｔａｘｅｌ）、ドキソルビシン、ダカルバジン（ＤＴＩＣ）、ダクチノマイシン、ダウノルビシン、デシタビン、ドラスタチン、エトポシド、リン酸エトポシド、エンザルタミド（ＭＤＶ３１００）、５−フルオロウラシル、フルダラビン、フルタミド、ゲムシタビン、ヒドロキシウレアおよびヒドロキシウレアタキサン（ｈｙｄｒｏｘｙｕｒｅａｔａｘａｎｅｓ）、イダルビシン、イホスファミド、イリノテカン、ロイコボリン、ロニダミン、ロムスチン（ＣＣＮＵ）、ラロタキセル（ＲＰＲ１０９８８１）、メクロレタミン、メルカプトプリン、メトトレキサート、マイトマイシンＣ、マイトキサントロン、メルファラン、ミボブリン、３’，４’−ジデヒドロ−４’−デオキシ−８’−ノルビン−カロイコブラスチン、ニルタミド、オキサリプラチン、オナプリストン、プレドニムスチン、プロカルバジン、パクリタキセル、白金含有抗癌剤、２，３，４，５，６−ペンタフルオロ−Ｎ−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）ベンゼンスルホンアミド、プレドニムスチン、プロカルバジン、リゾキシン、セルテネフ、ストレプトゾシン、リン酸ストラムスチン、トレチノイン、タソネルミン、タキソール、トポテカン、タモキシフェン、テニポシド、タキサン、テガフル／ウラシル、ビンクリスチン、ビンブラスチン、ビノレルビン、ビンデシン、硫酸ビンデシン、および／またはビンフルニンから選択される。
【０２４６】
代わりまたは追加として、該１種または複数の化学療法剤は、ＣＤ５９補体フラグメント、フィブロネクチンフラグメント、Ｇｒｏ−β（ＣＸＣＬ２）、ヘパリナーゼ、ヘパリン六糖フラグメント、ヒトコリン作動性ゴナドトロピン（ｈＣＧ）、インターフェロンアルファ、インターフェロンベータ、インターフェロンガンマ、インターフェロン誘導性タンパク質（ＩＰ−１０）、インターロイキン−１２、クリングル５（プラスミノーゲンフラグメント）、メタロプロテイナーゼ阻害剤（ＴＩＭＰ）、２−メトキシエストラジオール、胎盤リボヌクレアーゼ阻害剤、プラスミノーゲン活性化因子阻害剤、血小板第四因子（ＰＦ４）、プロラクチン１６ｋＤフラグメント、プロリフェリン関連タンパク質（ＰＲＰ）、様々なレチノイド、テトラヒドロコルチゾール−Ｓ、トリンボスポンジン−１（ＴＳＰ−１）、トランスフォーミング成長因子−ベータ（ＴＧＦ−β）、バスキュロスタチン、バソスタチン（カルレチキュリンフラグメント）、および／またはサイトカイン（インターロイキン−２（ＩＬ−２）またはＩＬ−１０などのインターロイキンを含む）から選択されてもよい。
【０２４７】
幾つかの実施形態において、１種または複数の抗体は、１種または複数のモノクローナル抗体を含んでいてもよい。幾つかの実施形態において、該１種または複数の抗体は、アブシキシマブ、アダリムマブ、アレムツズマブ、アトリズマブ、バシリキシマブ、ベリムマブ、ベバシズマブ、ブレツキシマブ・ベドチン、カナキヌマブ、セツキシマブ、セエルトリズマブ・ペゴル、ダクリズマブ、デノスマブ、エクリズマブ、エファリズマブ、ゲムツズマブ、ゴリムマブ、イブリツモマブ・チウキセタン、インフリキシマブ、イピリムマブ、ムロモナブ−ＣＤ３、ナタリズマブ、オファツムマブ、オマリズマブ、パリビズマブ、パニツムマブ（ｐａｎｉｔｕｍｕａｂ）、ラニビズマブ、リツキシマブ、トシリズマブ、トシツモマブ、および／またはトラスツズマブから選択される。
【０２４８】
幾つかの実施形態において、該１種または複数のアルキル化剤は、例えば癌細胞をはじめとする細胞中に存在する条件下で、求核官能基をアルキル化することが可能な薬剤を含んでいてもよい。幾つかの実施形態において、該１種または複数のアルキル化剤は、シスプラチン、カルボプラチン、メクロレタミン、シクロホスファミド、クロラムブシル、イホスファミドおよび／またはオキサリプラチンから選択される。幾つかの実施形態において、該アルキル化剤は、生物学的に重要な分子中のアミノ、カルボキシル、スルフヒドリル、および／またはリン酸基と共有結合を形成して細胞機能を減じることにより機能してもよい。幾つかの実施形態において、該アルキル化剤は、細胞のＤＮＡを修飾することにより機能してもよい。
【０２４９】
幾つかの実施形態において、該１種または複数の代謝抑制剤は、ＲＮＡまたはＤＮＡ合成に影響を及ぼす、またはそれを予防することが可能な薬剤を含んでいてもよい。幾つかの実施形態において、該１種または複数の代謝抑制剤は、アザチオプリンおよび／またはメルカプトプリンから選択される。
【０２５０】
幾つかの実施形態において、該１種または複数の血管新生阻害剤は、エンドスタチン、アンギオゲニン阻害剤、アンギオスタチン、アンギオアレスチン、アンギオスタチン（プラスミノーゲンフラグメント）、基底膜コラーゲン由来血管新生阻害因子（ツムスタチン、カンスタチン、またはアレスタチン）、血管新生抑制アンチトロンビンＩＩＩ、および／または軟骨由来阻害剤（ＣＤＩ）から選択される。
【０２５１】
幾つかの実施形態において、該１種または複数の植物アルカロイドおよび／またはテルペノイドは、微細管機能を予防してもよい。幾つかの実施形態において、該１種または複数の植物アルカロイドおよび／またはテルペノイドは、ビンカアルカロイド、ポドフィロトキシンおよび／またはタキサンから選択される。幾つかの実施形態において、該１種または複数のビンカアルカロイドは、マダガスカルニチニチソウ、ニチニチソウ（以前は、ニチニチカとして知られた）に由来してもよく、ビンクリスチン、ビンブラスチン、ビノレルビンおよび／またはビンデシンから選択されてもよい。幾つかの実施形態において、該１種または複数のタキサンは、タキソール、パクリタキセル、ドセタキセル、および／またはオルタタキセルから選択される。幾つかの実施形態において、該１種または複数のポドフィロトキシンは、エトポシドおよび／またはテニポシドから選択される。
【０２５２】
幾つかの実施形態において、該１種または複数のトポイソメラーゼ阻害剤は、Ｉ型トポイソメラーゼ阻害剤および／またはＩＩ型トポイソメラーゼ阻害剤から選択され、ＤＮＡスーパーコイリングを妨害することによりＤＮＡの転写および／または複製を妨害してもよい。幾つかの実施形態において、該１種または複数のＩ型トポイソメラーゼ阻害剤は、エキサテカン、イリノテカン、ルルトテカン、トポテカン、ＢＮＰ１３５０、ＣＫＤ６０２、ＤＢ６７（ＡＲ６７）および／またはＳＴ１４８１から選択され得るカンプトテシンを含んでいてもよい。幾つかの実施形態において、該１種または複数のＩＩ型トポイソメラーゼ阻害剤は、アムサクリン、エトポシド、リン酸エトポシドおよび／またはテニポシドから選択され得るエピポドフィロトキシンを含んでいてもよい。
【０２５３】
幾つかの実施形態において、該１種または複数のｍＴＯＲ（ラパマイシンの哺乳動物ターゲット；ラパマイシン機構的標的としても知られる）阻害剤は、ラパマイシン、エベロリムス、テムシロリムスおよび／またはデフォロリムスから選択される。
【０２５４】
幾つかの実施形態において、該１種または複数のスチルベノイドは、レスベラトロール、ピセアタンノール、ピノシルビン、プテロスチルベン、アルファ−ビニフェリン、アムペロプシンＡ、アムペロプシンＥ、ジプトインドネシンＣ、ジプトインドネシンＦ、イプシロン−ビニフェリン、フレクスオソールＡ、グネチンＨ、ヘムスレイアノールＤ、ホペアフェノール、トランス−ジプトインドネシンＢ、アストリンギン、ピセイドおよび／またはジプトインドネシンＡから選択される。
【０２５５】
幾つかの実施形態において、該１種または複数のＳＴＩＮＧ（インターフェロン遺伝子の刺激物質。膜貫通タンパク質（ＴＭＥＭ）１７３としても知られる）アゴニストは、以下の修飾特性の１つまたは複数を含み得るｃＡＭＰ、ｃＧＭＰ、およびｃＧＡＭＰなどの環状ジヌクレオチド、ならびに／または修飾環状ジヌクレオチドを含んでいてもよい：２’−Ｏ／３’−Ｏ結合、ホスホロチオアート結合、アデニンおよび／またはグアニン類似体、および／または２’−ＯＨ修飾（例えば、メチル基での２’−ＯＨ保護、または−Ｆもしくは−Ｎ３による２’−ＯＨの置き換え）。
【０２５６】
幾つかの実施形態において、該１種または複数の癌ワクチンは、ＨＰＶワクチン、Ｂ型肝炎ワクチン、Ｏｎｃｏｐｈａｇｅおよび／またはＰｒｏｖｅｎｇｅから選択される。
【０２５７】
幾つかの実施形態において、該１種または複数の免疫調整剤は、免疫チェックポイント阻害剤を含んでいてもよい。該免疫チェックポイント阻害剤は、例えば、ＣＴＬＡ−４、ＰＤ−１、ＰＤ−Ｌ１、ＰＤ−Ｌ２、Ｔ細胞免疫グロブリンおよびムチン３（ＴＩＭ３またはＨＡＶＣＲ２）、ガレクチン９、ホスファチジルセリン、リンパ球活性化遺伝子３タンパク質（ＬＡＧ３）、ＭＨＣクラスＩ、ＭＨＣクラスＩＩ、４−１ＢＢ、４−１ＢＢＬ、ＯＸ４０、ＯＸ４０Ｌ、ＧＩＴＲ、ＧＩＴＲＬ、ＣＤ２７、ＣＤ７０、ＴＮＦＲＳＦ２５、ＴＬ１Ａ、ＣＤ４０、ＣＤ４０Ｌ、ＨＶＥＭ、ＬＩＧＨＴ、ＢＴＬＡ、ＣＤ１６０、ＣＤ８０、ＣＤ２４４、ＣＤ４８、ＩＣＯＳ、ＩＣＯＳＬ、Ｂ７−Ｈ３、Ｂ７−Ｈ４、ＶＩＳＴＡ、ＴＭＩＧＤ２、ＨＨＬＡ２、ＴＭＩＧＤ２、ブチロフィリン（ＢＴＮＬ２を含む）、シグレックファミリーメンバー、ＴＩＧＩＴ、ＰＶＲ、キラー細胞免疫グロブリン様受容体、ＩＬＴ、白血球免疫グロブリン様受容体、ＮＫＧ２Ｄ、ＮＫＧ２Ａ、ＭＩＣＡ、ＭＩＣＢ、ＣＤ２８、ＣＤ８６、ＳＩＲＰＡ、ＣＤ４７、ＶＥＧＦ、ニューロピリン、ＣＤ３０、ＣＤ３９、ＣＤ７３、ＣＸＣＲ４、および／またはＣＸＣＬ１２を含む、免疫チェックポイント受容体、または受容体の組み合わせを標的にしてもよい。
【０２５８】
幾つかの実施形態において、該免疫チェックポイント阻害剤は、ウレルマブ、ＰＦ−０５０８２５６６、ＭＥＤＩ６４６９、ＴＲＸ５１８、バルリルマブ、ＣＰ−８７０８９３、ペンブロリズマブ（ＰＤ１）、ニボルマブ（ＰＤ１）、アテゾリズマブ（以前は、ＭＰＤＬ３２８０Ａ）（ＰＤ−Ｌ１）、ＭＥＤＩ４７３６（ＰＤ−Ｌ１）、アベルマブ（ＰＤ−Ｌ１）、ＰＤＲ００１（ＰＤ１）、ＢＭＳ−９８６０１６、ＭＧＡ２７１、リリルマブ、ＩＰＨ２２０１、エマクツズマブ、ＩＮＣＢ０２４３６０、ガルニセルチブ、ウロクプルマブ、ＢＫＴ１４０、バビツキシマブ、ＣＣ−９０００２、ベバシズマブ、および／またはＭＮＲＰ１６８５Ａから選択される。
【０２５９】
幾つかの実施形態において、該１種または複数の抗生物質は、アミカシン、ゲンタマイシン、カナマイシン、ネオマイシン、ネチルマイシン、トブラマイシン、パロモマイシン、ストレプトマイシン、スペクチノマイシン、ゲルダナマイシン、ヘルビマイシン、リファキシミン、ロラカルベフ、エルタペネム、ドリペネム、イミペネム、シラスタチン、メロペネム、セファドロキシル、セファゾリン、セファロティン（ｃｅｆａｌｏｔｉｎ）、セファロチン、セファレキシン、セファクロル、セファマンドール、セフォキシチン、セフプロジル、セフロキシム、セフィキシム、セフジニル、セフジトレン、セフォペラゾン、セフォタキシム、セフポドキシム、セフタジジム、セフチブテン、セフチゾキシム、セフトリアキソン、セフェピム、セフタロリン・フォサミル、セフトビプロール、テイコプラニン、バンコマイシン、テラバンシン、ダルババンシン、オリタバンシン、クリンダマイシン、リノコマイシン、ダプトマイシン、アジスロマイシン、クラリスロマイシン、ジリスロマイシン、エリスロマイシン、ロキシスロマイシン、トロレアンドマイシン、テリスロマイシン、スピラマイシン、アズトレオナム、フラゾリドン、ニトロフラントイン、リネゾリド、ポシゾリド、ラデゾリド、トレゾリド、アモキシシリン、アンピシリン、アズロシリン、カルベニシリン、クロキサシリン、ジクロキサシリン、フルクロキサシリン、メズロシリン、メチシリン、ナフシリン、オキサシリン、ペニシリンＧ、ペニシリンＶ、ピペラシリン、テモシリン、チカルシリン、カルブラナート、アンピシリン、スバクタム（ｓｕｂｂａｃｔａｍ）、タゾバクタム、チカルシリン、クラブラナート、バシトラシン、コリスチン、ポリミキシンＢ，シプロフロキサシン、エノキサシン、ガチフロキサシン、ゲミフロキサシン、レボフロキサシン、ロメフロキサシン、モキシフロキサシン、ナリジキシン酸、ノルフロキサシン、オフロキサシン、トロバフロキサシン、グレパフロキサシン、スパルフロキサシン、テマフロキサシン、マフェニド、スルファセタミド、スルファジアジン、スルファジアジン銀、スルファジメトキシン、スルファメトキサゾール、スルファナミド、スルファサラジン、スルフィソキサゾール、トリメトプリム−スルファメトキサゾール、スルホンアミドクリソイジン、デメクロサイクリン、ミノサイクリン、オキシテトラサイクリン（ｏｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎｅ）、テトラサイクリン、クロファジミン、ダプソン、カプレオマイシン（ｄａｐｒｅｏｍｙｃｉｎ）、シクロセリン、エタンブトール、エチオナミド、イソニアジド、ピラジナミド、リファンピシン、リファブチン、リファペンチン、ストレプトマイシン、アルスフェナミン、クロラムフェニコール、ホスホマイシン、フシジン酸、メトロニダゾール、ムピロシン、プラテンシマイシン、キヌプリスチン、ダルホプリスチン（ｄａｌｏｐｒｉｓｔｉｎ）、チアンフェニコール、チゲシサイクリン、チニダゾール、トリメトプリム、および／またはテイキソバクチンから選択される。
【０２６０】
幾つかの実施形態において、該１種または複数の抗生物質は、１種または複数の細胞傷害性抗生物質を含んでいてもよい。幾つかの実施形態において、該１種または複数の細胞傷害性抗生物質は、アクチノマイシン、アントラセンジオン、アントラサイクリン、サリドマイド、ジクロロ酢酸、ニコチン酸、２−デオキシグルコース、および／またはクロファジミンから選択される。幾つかの実施形態において、該１種または複数のアクチノマイシンは、アクチノマイシンＤ、バシトラシン、コリスチン（ポリミキシンＥ）および／またはポリミキシンＢから選択される。幾つかの実施形態において、該１種または複数のアントラセンジオンは、ミトキサントロンおよび／またはピクサントロンから選択される。幾つかの実施形態において、該１種または複数のアントラサイクリンは、ブレオマイシン、ドキソルビシ（Ａｄｒｉａｍｙｃｉｎ）、ダウノルビシン（Ｄａｕｎｏｍｙｃｉｎ）、エピルビシン、イダルビシン、マイトマイシン、プリカマイシンおよび／またはバルルビシンから選択される。
【０２６１】
幾つかの実施形態において、該１種または複数の抗真菌剤は、ビフォナゾール、ブトコナゾール、クロトリマゾール、エコナゾール、ケトコナゾール、ルリコナゾール、ミコナゾール、オモコナゾール、オキシコナゾール、セルタコナゾール、スルコナゾール、チオコナゾール、アルバコナゾール、エフィナコナゾール、エポキシコナゾール（ｅｐｏｚｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルコナゾール、イサブコナゾール、イトラコナゾール、ポサコナゾール、プロピコナゾール、ラブコナゾール（ｒａｖｕｓｃｏｎａｚｏｌｅ）、テルコナゾール、ボリコナゾール、アバファンギン、アモロルフィン、ブテナフィン、ナフチフィン、テルビナフィン、アニデュラファンギン、カスポファンギン、ミカファンギン、安息香酸、シクロピロックス、フルシトシン、５−フルオロシトシン、グリセオフルビン、ハロプロギン、トルナフタート（ｔｏｌｎａｆｌａｔｅ）、ウンデシレン酸、および／またはペルーバルサムから選択される。
【０２６２】
幾つかの実施形態において、該１種または複数の抗蠕虫剤は、ベンゾイミダゾール（アルベンダゾール、メベンダゾール、チアベンダゾール、フェンベンダゾール、トリクラベンダゾール、およびフルベンダゾールを含む）、アバメクチン、ジエチルカルバマジン、イベルメクチン、スラミン、パモ酸ピランテル、レバミゾール、サリチルアニリド（ニクロサミドおよびオキシクロザニドを含む）、および／またはニタゾキサニドから選択される。
【０２６３】
幾つかの実施形態において、他の活性剤は、成長阻害剤、抗炎症剤（非ステロイド系抗炎症剤を含む）、抗乾癬剤（アントラリンおよびその誘導体を含む）、ビタミンおよびビタミン誘導体（レチノイドおよびＶＤＲ受容体リガンドを含む）、コルチコステロイド、イオンチャネルブロッカー（カリウムチャネルブロッカーを含む）、免疫系調節剤（シクロスポリン、ＦＫ５０６、およびグルココルチコイドを含む）、黄体形成ホルモン放出ホルモンアゴニスト（ロイプロリド（ｌｅｕｐｒｏｌｉｄｉｎｅ）、ゴセレリン、トリプトレリン、ヒストレリン、ビカルタミド、フルタミド、および／またはニルタミドなど）、および／またはホルモン（エストロゲンを含む）から選択される。
【０２６４】
他に断りがなければ、本発明の第五〜第十三の態様のいずれかにおいて、該対象は、任意のヒトまたは他の動物であってもよい。典型的には該対象は、哺乳動物、より典型的にはヒトまたは家畜の哺乳動物、例えばウシ、ブタ、子羊、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ネコ、イヌ、ウサギ、マウスなどである。最も典型的には、該対象は、ヒトである。
【０２６５】
本発明で用いられる医薬のいずれも、経口、非経口（静脈内、皮下、筋肉内、皮内、気管内、腹腔内、関節内、頭蓋内、および硬膜外を含む）、気道（エアロゾル）、直腸、膣、眼または局所投与（経皮、口腔、粘膜、舌下および局所眼投与を含む）により投与され得る。
【０２６６】
典型的には、選択された投与様式は、処置または予防される障害、疾患または病気に最も適するものである。１種または複数のさらなる活性剤が投与される場合、投与様式は、本発明の化合物、塩、溶媒和物、プロドラッグまたは医薬組成物の投与様式と同一であっても、または異なっていてもよい。
【０２６７】
経口投与の場合、本発明の化合物、塩、溶媒和物またはプロドラッグは、一般に、錠剤、カプセル、ハードまたはソフトゼラチンカプセル、カプレット、トローチまたはロゼンジの形態で、粉末もしくは顆粒として、または水溶液、懸濁液もしくは分散液として提供されるであろう。
【０２６８】
経口使用のための錠剤は、不活性希釈剤、崩壊剤、結合剤、滑沢剤、甘味剤、香味剤、着色剤および防腐剤などの医薬的に許容できる賦形剤と混合された有効成分を含んでいてもよい。適切な不活性希釈剤としては、炭酸ナトリウムおよびカルシウム、リン酸ナトリウムおよびカルシウム、ならびにラクトースが挙げられる。コーンスターチおよびアルギン酸は、適切な崩壊剤である。結合剤としては、デンプンおよびゼラチンを挙げることができる。もし存在するならば滑沢剤は、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸またはタルクであってもよい。所望なら、該錠剤をモノステアリン酸グリセリルまたなジステアリン酸グリセリルなどの材料でコーティングして、消化管における吸収を遅延させてもよい。錠剤はまた、発泡性であっても、そして／または溶解錠であってもよい。
【０２６９】
経口使用のためのカプセルとしては、有効成分が固体希釈剤と混合されたハードゼラチンカプセル、および有効成分が水または油、例えばピーナッツ油、流動パラフィンもしくはオリーブ油と混合されたソフトゼラチンカプセルが挙げられる。
【０２７０】
経口使用のための粉末または顆粒は、サシェまたはタブ中で提供されてもよい。水性溶液、懸濁液または分散液は、粉末、顆粒または錠剤への水の添加により調製されてもよい。
【０２７１】
経口投与に適した任意の形態が、糖などの甘味剤、香味剤、着色剤および／または防腐剤を場合により含んでいてもよい。
【０２７２】
直腸内投与の配合剤は、例えばカカオ脂またはサリチル酸塩を含む適切な基剤を含む坐剤として供与されてよい。
【０２７３】
膣内投与に適した配合剤は、有効成分に加えて、当該技術分野で適することが知られた担体を含有する、ペッサリー、タンポン、クリーム、ゲル、ペースト、フォームまたは噴霧配合物として供与されてもよい。
【０２７４】
非経口使用の場合、本発明の化合物、塩、溶媒和物またはプロドラッグは、一般に、適当なｐＨおよび等張性に緩衝された滅菌水性溶液または懸濁液中で提供されるであろう。適切な水性ビヒクルとしては、リンゲル溶液および等張の塩化ナトリウムまたはグルコースが挙げられる。本発明による水性懸濁液は、セルロース誘導体、アルギン酸ナトリウム、ポリビニルピロリドンおよびトラガカントガムなどの懸濁剤、ならびにレシチンなどの湿潤剤を含んでいてもよい。水性懸濁液のための適切な防腐剤としては、ｐ−ヒドロキシ安息香酸エチルおよびｎ−プロピルが挙げられる。本発明の化合物はまた、リポソーム配合物として供与されてもよい。
【０２７５】
眼投与の場合、本発明の化合物、塩、溶媒和物またはプロドラッグは、一般に、局所投与に適した形態、例えば点眼薬として提供されるであろう。適切な形態としては、眼科用液剤、ゲル形成溶液、再構成用の滅菌粉末、眼科用懸濁液、眼科用軟膏、眼科用エマルジョン、眼科用ゲルおよび眼球挿入物を挙げることができる。あるいは本発明の化合物、塩、溶媒和物またはプロドラッグは、他のタイプの眼投与に適した形態、例えば眼内調製物（灌流溶液として、眼内、硝子体内もしくは強膜近傍注射配合物として、または硝子体内埋入物として、など）として、パックもしくは角膜シールドとして、前房内、結膜下もしくは球後注射配合物として、またはイオン導入配合物として提供されてもよい。
【０２７６】
経皮および他の局所投与の場合、本発明の化合物、塩、溶媒和物またはプロドラッグは、一般に、軟膏、ハップ剤（湿布）、ペースト、粉末、包帯、クリーム、プラスターまたはパッチの形態で提供されるであろう。
【０２７７】
適切な懸濁液および溶液は、気道（エアロゾル）投与のための吸入器中で用いることができる。
【０２７８】
本発明の化合物、塩、溶媒和物またはプロドラッグの用量は、もちろん、処置または予防される疾患、障害または病気に応じて変動するであろう。一般に適切な用量は、０．０１〜５００ｍｇ／レシピエント体重ｋｇ／日の範囲内であろう。所望の用量は、１日おき、１日１回、１日２回、１日３回、または１日４回など、適当な間隔をあけて供与されてもよい。所望の用量が、例えば投与剤形あたり１ｍｇ〜５０ｇの有効成分を含有する、単位投与剤形中で投与されてもよい。
【０２７９】
疑念を避けるために、実行可能な限りにおいて、本発明の所与の態様の任意の実施形態が、本発明の同じ態様の任意の他の実施形態と組み合わせて行われてもよい。加えて、実行可能な限りにおいて、本発明の任意の態様の任意の好ましい、典型的な、または任意選択による実施形態はまた、本発明の任意の他の態様の好ましい、典型的な、または任意選択による実施形態と見なされるべきである。
【０２８０】
例として、本発明の典型である態様と実施形態の組み合わせを、以下に挙げる。
【０２８１】
第一の組み合わせにおいて、Ｒ２が、αおよびα’位を置換された環状基であり、該αおよびα’位の各置換基が、炭素原子を含み、Ｒ２が、場合によりさらに置換されていてもよい、本発明の第一の態様の化合物が提供される。
【０２８２】
第二の組み合わせにおいて、Ｒ１が、一価直鎖状または分枝状基であり、Ｒ２が、αおよびα’位を置換された環状基であり、該αおよびα’位の各置換基が、炭素原子を含み、Ｒ２が、場合によりさらに置換されていてもよい、本発明の第一の態様の化合物が提供される。
【０２８３】
第三の組み合わせにおいて、Ｒ１が、環Ａの環窒素原子に直接付着され、Ｒ２が、αおよびα’位を置換された環状基であり、該αおよびα’位の各置換基が、炭素原子を含み、Ｒ２が、場合によりさらに置換されていてもよい、本発明の第一の態様の化合物が提供される。典型的にはそのような組み合わせにおいて、環Ａは、単環式である。
【０２８４】
第四の組み合わせにおいて、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが、それぞれ独立して、Ｎ、ＮＨまたはＣＨであり、Ｒ２が、αおよびα’位を置換された環状基であり、Ｒ２が、場合によりさらに置換されていてもよい、本発明の第一の態様の化合物が提供される。典型的にはそのような組み合わせにおいて、環Ａは、単環式である。
【０２８５】
第五の組み合わせにおいて、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが、それぞれ独立して、Ｎ、ＮＨまたはＣＨであり、Ｒ１が、一価直鎖状または分枝状基であり、Ｒ２が、αおよびα’位を置換された環状基であり、Ｒ２が、場合によりさらに置換されていてもよい、本発明の第一の態様の化合物が提供される。典型的にはそのような組み合わせにおいて、環Ａは、単環式である。
【０２８６】
第六の組み合わせにおいて、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが、それぞれ独立して、Ｎ、ＮＨまたはＣＨであり、Ｒ１が、環Ａの環窒素原子に直接付着され、Ｒ２が、αおよびα’位を置換された環状基であり、Ｒ２が、場合によりさらに置換されていてもよい、本発明の第一の態様の化合物が提供される。典型的にはそのような組み合わせにおいて、環Ａは、単環式である。
【０２８７】
第七の組み合わせにおいて、Ｒ１が、環Ａの環窒素原子に直接付着され、Ｒ２が、αおよびα’位を置換された環状基であり、Ｒ２が、場合によりさらに置換されていてもよい、本発明の第一の態様の化合物が提供される。典型的にはそのような組み合わせにおいて、環Ａは、単環式である。
【０２８８】
第八の組み合わせにおいて、Ｒ１が、環Ａの環窒素原子に直接付着され、Ｒ１が、一価直鎖状または分枝状基であり、Ｒ２が、αおよびα’位を置換された環状基であり、Ｒ２が、場合によりさらに置換されていてもよい、本発明の第一の態様の化合物が提供される。典型的にはそのような組み合わせにおいて、環Ａは、単環式である。
【０２８９】
第九の組み合わせにおいて、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが、それぞれ独立して、Ｎ、ＮＨまたはＣＨであり、Ｒ１が、一価直鎖状または分枝状基であり、Ｒ１が、炭素、水素、窒素、酸素およびハロゲン原子からなる群から選択される原子のみを含有する、本発明の第一の態様の化合物が提供される。典型的にはそのような組み合わせにおいて、環Ａは、単環式である。
【０２９０】
第十の組み合わせにおいて、Ｒ１が、一価直鎖状または分枝状基であり、Ｒ１が、炭素、水素、窒素およびハロゲン原子からなる群から選択される原子のみを含有する、本発明の第一の態様の化合物が提供される。典型的にはそのような組み合わせにおいて、環Ａは、単環式である。
【０２９１】
第十一の組み合わせにおいて、Ｒ１が、アミド基を含まず、Ｒ２が、αおよびα’位を置換された環状基であり、Ｒ２が、場合によりさらに置換されていてもよい、本発明の第一の態様の化合物が提供される。
【０２９２】
第十二の組み合わせにおいて、基Ｒ１内の窒素原子が、ｓｐ２混成原子に直接付着されておらず、Ｒ２が、αおよびα’位を置換された環状基であり、Ｒ２が、場合によりさらに置換されていてもよい、本発明の第一の態様の化合物が提供される。典型的にはそのような組み合わせにおいて、環Ａは、単環式である。典型的にはそのような組み合わせにおいて、Ｒ２は、縮合されたアリールまたは縮合されたヘテロアリール基であり、第一のシクロアルキル、シクロアルケニル、非芳香族複素環式、アリールまたはヘテロアリール環は、α，β位にまたがってアリールまたはヘテロアリール基に縮合され、第二のシクロアルキル、シクロアルケニル、非芳香族複素環式、アリールまたはヘテロアリール環は、α’，β’位にまたがってアリールまたはヘテロアリール基に縮合され、Ｒ２は、場合によりさらに置換されていてもよい。
【０２９３】
第十三の組み合わせにおいて、
Ｒ１が、一価飽和ヒドロカルビル基であり、該飽和ヒドロカルビル基が、直鎖もしくは分枝鎖であるか、または環状基であり、もしくは環状基を含んでおり、該飽和ヒドロカルビル基が、非置換であるか、または１個もしくは複数のフルオロおよび／もしくはクロロ基で置換されており、該飽和ヒドロカルビル基が、炭素骨格内に少なくとも１個のヘテロ原子Ｎを含み、該飽和ヒドロカルビル基が、炭素骨格内に１個のさらなるヘテロ原子ＮまたはＯを場合により含んでいてもよく；
Ｒ２が、アリールまたはヘテロアリール基であり、該アリールまたは該ヘテロアリール基が、αおよびα’位を置換されており、該αおよびα’位の各置換基が、炭素原子を含み、Ｒ２が、場合によりさらに置換されていてもよい、
本発明の第一の態様の化合物が提供される。典型的にはそのような組み合わせにおいて、環Ａは、単環式である。典型的にはそのような組み合わせにおいて、Ｒ２は、縮合されたアリールまたは縮合されたヘテロアリール基であり、第一のシクロアルキル、シクロアルケニル、非芳香族複素環式、アリールまたはヘテロアリール環は、α，β位にまたがってアリールまたはヘテロアリール基に縮合され、第二のシクロアルキル、シクロアルケニル、非芳香族複素環式、アリールまたはヘテロアリール環は、α’，β’位にまたがってアリールまたはヘテロアリール基に縮合され、Ｒ２は、場合によりさらに置換されていてもよい。
【０２９４】
第十四の組み合わせにおいて、Ｒ１が、一価直鎖状または分枝状基であり、Ｒ１が、アミド基を含まず、Ｒ２が、αおよびα’位を置換された環状基であり、Ｒ２が、場合によりさらに置換されていてもよい、本発明の第一の態様の化合物が提供される。
【０２９５】
第十五の組み合わせにおいて、Ｒ１が、一価直鎖状または分枝状基であり、基Ｒ１内の窒素原子が、ｓｐ２混成原子に直接付着されておらず、Ｒ２が、αおよびα’位を置換された環状基であり、該αおよびα’位の各置換基が、炭素原子を含み、Ｒ２が、場合によりさらに置換されていてもよい、本発明の第一の態様の化合物が提供される。典型的にはそのような組み合わせにおいて、環Ａは、単環式である。典型的にはそのような組み合わせにおいて、Ｒ２は、縮合されたアリールまたは縮合されたヘテロアリール基であり、第一のシクロアルキル、シクロアルケニル、非芳香族複素環式、アリールまたはヘテロアリール環は、α，β位にまたがってアリールまたはヘテロアリール基に縮合され、第二のシクロアルキル、シクロアルケニル、非芳香族複素環式、アリールまたはヘテロアリール環は、α’，β’位にまたがってアリールまたはヘテロアリール基に縮合され、Ｒ２は、場合によりさらに置換されていてもよい。
【０２９６】
第十六の組み合わせにおいて、
Ｒ１が、一価飽和ヒドロカルビル基であり、該飽和ヒドロカルビル基が、直鎖もしくは分枝鎖であり、該飽和ヒドロカルビル基が、非置換であるか、または１個もしくは複数のフルオロおよび／もしくはクロロ基で置換されており、該飽和ヒドロカルビル基が、炭素骨格内に少なくとも１個のヘテロ原子Ｎを含み、該飽和ヒドロカルビル基が、炭素骨格内に１個のさらなるヘテロ原子ＮまたはＯを場合により含んでいてもよく；
Ｒ２が、アリールまたはヘテロアリール基であり、該アリールまたは該ヘテロアリール基が、αおよびα’位を置換されており、該αおよびα’位の各置換基が、炭素原子を含み、Ｒ２が、場合によりさらに置換されていてもよい、
本発明の第一の態様の化合物が提供される。典型的にはそのような組み合わせにおいて、環Ａは、単環式である。典型的にはそのような組み合わせにおいて、Ｒ２は、縮合されたアリールまたは縮合されたヘテロアリール基であり、第一のシクロアルキル、シクロアルケニル、非芳香族複素環式、アリールまたはヘテロアリール環は、α，β位にまたがってアリールまたはヘテロアリール基に縮合され、第二のシクロアルキル、シクロアルケニル、非芳香族複素環式、アリールまたはヘテロアリール環は、α’，β’位にまたがってアリールまたはヘテロアリール基に縮合され、Ｒ２は、場合によりさらに置換されていてもよい。
【０２９７】
第十七の組み合わせは、本発明の第一もしくは第二の態様の化合物、または本発明の第三の態様の医薬的に許容できる塩、溶媒和物もしくはプロドラッグ、または本発明の第四の態様の医薬組成物を提供し、ここで
環Ａは、単環式であり；
Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ独立して、Ｎ、ＮＨまたはＣＨであり、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺの少なくとも２個は、ＮまたはＮＨであり、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺの少なくとも１個は、ＣＨであり；
−Ｒ１は、式：
【化３４】
2020531453.tif 000053
を有し；
Ｒ１０は、水素またはＣ１〜Ｃ３アルキルもしくはシクロプロピル基であり；
Ｒ１１は、Ｃ１〜Ｃ３アルキルもしくはシクロプロピル基であるか、またはＲ１１は、Ｒ１３もしくはＲ１４と一緒になって、Ｃ１〜Ｃ３アルキレン基を形成しており；あるいは
Ｒ１０とＲ１１は、一緒になって、Ｃ２〜Ｃ４アルキレン基を形成しており；
Ｒ１０およびＲ１１の任意のアルキルまたはアルキレン基は、１個または複数のフルオロ、クロロ、−ＣＮ、−ＯＨ、オキソ（＝Ｏ）、−ＯＭｅ基および／または−ＯＥｔ基で場合により置換されていてもよく、任意のシクロプロピル基は、１個または複数のフルオロ、クロロ、−ＣＮ、−ＯＨ、メチル、エチル、−ＯＭｅおよび／または−ＯＥｔ基で場合により置換されていてもよく、任意のメチル（Ｍｅ）またはエチル（Ｅｔ）基は、１個または複数のフルオロおよび／またはクロロ基で場合により置換されていてもよく；
各Ｒ１３およびＲ１４は、独立して、水素、またはフルオロ、クロロ、−ＣＮ、−ＯＨ、メチル、エチル、−ＯＭｅもしくは−ＯＥｔ基から選択され、そして／あるいは任意の２個のＲ１３または２個のＲ１４は、付着された炭素原子と一緒になって、Ｃ＝Ｏ基を形成していてもよく、そして／あるいは任意の２個のＲ１３またはＲ１４は、一緒になって、Ｃ１〜Ｃ２アルキレン基を形成していてもよく、該Ｃ１〜Ｃ２アルキレン基は、炭素骨格内に酸素原子を場合により含んでいてもよく、Ｒ１３およびＲ１４の任意のメチル、エチルまたはアルキレン基は、１個または複数のフルオロ、クロロ、−ＯＨまたはオキソ（＝Ｏ）基で場合により置換されていてもよく；
Ｒ２は、フェニル、または５もしくは６員ヘテロアリール基であり、該フェニルまたはヘテロアリール基は、αおよびα’位を置換されており、該αおよびα’位の各置換基は、炭素原子を含み、Ｒ２は、場合によりさらに置換されていてもよい。
【０２９８】
第十八の組み合わせは、Ｒ１が、一価直鎖状または分枝状基であり、環Ａが、ピラゾリル基であり、Ｒ２が、αおよびα’位を置換された環状基であり、Ｒ２が、場合によりさらに置換されていてもよい、本発明の第一もしくは第二の態様の化合物、または本発明の第三の態様の医薬的に許容できる塩、溶媒和物もしくはプロドラッグ、または本発明の第四の態様の医薬組成物を提供する。典型的にはそのような組み合わせにおいて、環Ａは、単環式である。
【０２９９】
第十九の組み合わせは、薬品中での使用のための、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが、それぞれ独立して、Ｎ、ＮＨまたはＣＨである、本発明の第一もしくは第二の態様の化合物、または本発明の第三の態様の医薬的に許容できる塩、溶媒和物もしくはプロドラッグ、または本発明の第四の態様の医薬組成物を提供する。
【０３００】
第二十の組み合わせは、薬品中での使用のための、Ｒ１が、アミド基を含まない、本発明の第一もしくは第二の態様の化合物、または本発明の第三の態様の医薬的に許容できる塩、溶媒和物もしくはプロドラッグ、または本発明の第四の態様の医薬組成物を提供する。典型的にはそのような組み合わせにおいて、環Ａは、単環式である。
【０３０１】
第二十一の組み合わせは、薬品中での使用のための、Ｒ１が、ｓｐ２混成原子に直接付着されていない窒素原子を少なくとも１個含む、本発明の第一もしくは第二の態様の化合物、または本発明の第三の態様の医薬的に許容できる塩、溶媒和物もしくはプロドラッグ、または本発明の第四の態様の医薬組成物を提供する。
【０３０２】
第二十二の組み合わせは、薬品中での使用のための、Ｒ１が、環Ａの環窒素原子に直接付着されている、本発明の第一もしくは第二の態様の化合物、または本発明の第三の態様の医薬的に許容できる塩、溶媒和物もしくはプロドラッグ、または本発明の第四の態様の医薬組成物を提供する。
【０３０３】
第二十三の組み合わせは、Ｒ１が、一価直鎖状または分枝状基である、本発明の第一もしくは第二の態様の化合物、または本発明の第三の態様の医薬的に許容できる塩、溶媒和物もしくはプロドラッグ、または本発明の第四の態様の医薬組成物の使用を含む、ＮＬＲＰ３を阻害する方法を提供する。典型的にはそのような組み合わせにおいて、環Ａは、単環式である。
【０３０４】
第二十四の組み合わせは、
（ｉ）炎症；
（ｉｉ）感染；
（ｉｉｉ）心血管疾患；
（ｉｖ）呼吸器疾患；
（ｖ）肝臓疾患；
（ｖｉ）腎臓疾患；
（ｖｉｉ）眼科疾患；
（ｖｉｉｉ）皮膚疾患；
（ｉｘ）精神障害；
（ｘ）リンパ病；および／または
（ｘｉ）個体がＮＬＲＰ３の生殖系または体細胞系非サイレント突然変異を担うことが決定された任意の疾患、障害もしくは病気、
から選択される疾患、障害または病気の処置または予防における使用のための、Ｒ１が、一価直鎖状または分枝状基（および典型的には環Ａが単環式である場合）である、本発明の第一もしくは第二の態様の化合物、または本発明の第三の態様の医薬的に許容できる塩、溶媒和物もしくはプロドラッグ、または本発明の第四の態様の医薬組成物を提供する。
【０３０５】
第二十五の組み合わせは、
（ｉ）クリオピリン関連周期熱症候群（ＣＡＰＳ）；
（ｉｉ）マックル・ウェルズ症候群（ＭＷＳ）；
（ｉｉｉ）家族性寒冷自己炎症性症候群（ＦＣＡＳ）；
（ｉｖ）新生児期発症多臓器系炎症性疾患（ＮＯＭＩＤ）；
（ｖ）家族性地中海熱（ＦＭＦ）；
（ｖｉ）化膿性関節炎・壊疽性膿皮症・ざ瘡症候群（ＰＡＰＡ）；
（ｖｉｉ）高免疫グロブリンＤおよび周期性発熱症候群（ＨＩＤＳ）；
（ｖｉｉｉ）腫瘍壊死因子（ＴＮＦ）受容体関連周期性症候群（ＴＲＡＰＳ）；
（ｉｘ）全身若年性特発性関節炎；
（ｘ）成人発症スチル病（ＡＯＳＤ）；
（ｘｉ）再発性多発性軟骨炎；
（ｘｉｉ）シュニッツラー症候群；
（ｘｉｉｉ）スウィート症候群；
（ｘｉｖ）ベーチェット病；
（ｘｖ）抗合成酵素症候群；
（ｘｖｉ）インターロイキン１受容体アンタゴニスト欠損症（ＤＩＲＡ）；ならびに
（ｘｖｉｉ）Ａ２０ハプロ不全症（ＨＡ２０）
から選択される疾患、障害または病気の処置または予防における使用のための、Ｒ１が、一価直鎖状または分枝状基（および典型的には環Ａが単環式である場合）である、本発明の第一もしくは第二の態様の化合物、または本発明の第三の態様の医薬的に許容できる塩、溶媒和物もしくはプロドラッグ、または本発明の第四の態様の医薬組成物を提供する。
【０３０６】
典型的には、上記の例示的組み合わせのいずれかにおいて、Ｑは、Ｏである。
【０３０７】
典型的には、上記の例示的組み合わせのいずれかにおいて、Ｒ２は、アリールまたはヘテロアリール基であり、該アリールまたはヘテロアリール基は、αおよびα’位を置換されており、Ｒ２は、場合によりさらに置換されていてもよい。典型的にはαおよびα’位の各置換基は、炭素原子を含む。典型的には、上記の例示的組み合わせのいずれかにおいて、Ｒ２は、水素またはハロゲン以外の原子を９〜２０個含有する。
【０３０８】
典型的には、上記の例示的組み合わせのいずれかにおいて、ｍは、０または１であり、存在する場合のＲ３は、独立してＣ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ３〜Ｃ４シクロアルキル基から選択され、任意のＣ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ３〜Ｃ４シクロアルキル基は、１個または複数のフルオロおよび／またはクロロ基で場合により置換されていてもよい。一実施形態において、ｍは、０である。
【０３０９】
察知される通り、上記組み合わせは、例示に過ぎず、上記組み合わせの組み合わせなど、態様と実施形態の他の組み合わせが、即座に想像されるかもしれない。
【発明を実施するための形態】
【０３１０】
実施例  −  化合物の合成
他に断りがなければ、全ての溶媒、試薬および化合物が、購入され、さらに精製されずに使用された。
【０３１１】
略語
２−ＭｅＴＨＦ      ２−メチルテトラヒドロフラン
Ａｃ２Ｏ            無水酢酸
ＡｃＯＨ            酢酸
ａｑ                水性
Ｂｏｃ              ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル
ｂｒ                幅広線
Ｃｂｚ              カルボキシベンジル
ＣＤＩ              １，１−カルボニル−ジイミダゾール
ｃｏｎｃ            濃縮された
ｄ                  二重線
ＤＡＢＣＯ          １，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン
ＤＣＥ              １，２−ジクロロエタン。二塩化エチレンとも呼ばれる
ＤＣＭ              ジクロロメタン
ＤＩＰＥＡ          Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン。ヒューニッヒ塩基とも呼ばれる
ＤＭＡ              ジメチルアセトアミド
ＤＭＡＰ            ４−ジメチルアミノピリジン。Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−４−アミンとも呼ばれる
ＤＭＥ              ジメトキシエタン
ＤＭＦ              Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
ＤＭＳＯ            ジメチルスルホキシド
ｅｑまたはｅｑｕｉｖ  当量
（ＥＳ＋）          エレクトロスプレーイオン化、ポジティブモード
Ｅｔ                エチル
ＥｔＯＡｃ          酢酸エチル
ＥｔＯＨ            エタノール
ｈ                  時間（複数可）
ＨＡＴＵ            １−［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジニウム３−オキシドヘキサフルオロホスファート
ＨＰＬＣ            高速液体クロマトグラフィー
ＬＣ                液体クロマトグラフィー
ｍ                  多重線
ｍ−ＣＰＢＡ        ３−クロロペルオキシ安息香酸
Ｍｅ                メチル
ＭｅＣＮ            アセトニトリル
ＭｅＯＨ            メタノール
（Ｍ＋Ｈ）＋        プロトン化分子イオン
ＭＨｚ              メガヘルツ
ｍｉｎ              分（複数可）
ＭＳ                質量分析
Ｍｓ                メシル。メタンスルホニルとも呼ばれる
ＭｓＣｌ            メシルクロリド。メタン塩化スルホニルとも呼ばれる
ＭＴＢＥ            メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル。ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルとも呼ばれる
ｍ／ｚ              質量／電荷比
ＮａＯｔＢｕ        ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド
ＮＢＳ              １−ブロモピロリジン−２，５−ジオン。Ｎ−ブロモスクシンイミドとも呼ばれる
ＮＣＳ              １−クロロピロリジン−２，５−ジオン。Ｎ−クロロスクシンイミドとも呼ばれる
ＮＭＰ              Ｎ−メチルピロリジン
ＮＭＲ              核磁気共鳴（分光法）
Ｐｄ（ｄｂａ）３    トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）
Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２  ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）
ＰＥ                石油エーテル
Ｐｈ                フェニル
ＰＭＢ              ｐ−メトキシベンジル
ｐｒｅｐ−ＨＰＬＣ    分取高速液体クロマトグラフィー
ｐｒｅｐ−ＴＬＣ      分取薄層クロマトグラフィー
ＰＴＳＡ              ｐ−トルエンスルホン酸
ｑ                    四重線
ＲＰ                  逆相
ＲＴ                  室温
ｓ                    一重線
Ｓｅｐｔ              七重線
ｓａｔ                飽和
ＳＣＸ                固体担体陽イオン交換（樹脂）
ｔ                    三重線
Ｔ３Ｐ                プロピルホスホン酸無水物
ＴＢＭＥ              ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル。メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルとも呼ばれる
ＴＥＡ                トリエチルアミン
ＴＦＡ                ２，２，２−トリフルオロ酢酸
ＴＨＦ                テトラヒドロフラン
ＴＬＣ                薄層クロマトグラフィー
ｗｔ％                重量パーセントまたは重量％
【０３１２】
実験方法
核磁気共鳴
ＮＭＲスペクトルは、３００、４００または５００ＭＨｚで記録した。スペクトルは、他に断りがなければ、２９８Ｋで測定し、溶媒共鳴に対して参照させた。化学シフトは、パート・パー・ミリオンで報告する。スペクトルは、以下の機器のうちの１種を用いて記録した：
−  ＢＢＯ５ｍｍ液体プローブを取り付けた４００ＭＨｚでのＢｒｕｋｅｒ  Ａｖａｎｃｅ  ＩＩＩ分光計
−  ＴｏｐＳｐｉｎプログラムの制御下でＩＣＯＮ−ＮＭＲを用いたＢｒｕｋｅｒ  ４００ＭＨｚ分光計
−  Ｂｒｕｋｅｒ５ｍｍ  ＳｍａｒｔＰｒｏｂｅ（商標）を取り付けた５００ＭＨｚでのＢｒｕｋｅｒ  Ａｖａｎｃｅ  ＩＩＩ  ＨＤ分光計
−  Ｏｘｆｏｒｄ装置からの７．０５テスラの磁場、間接的検出プローブおよびＰＦＧモジュールを含む直接的ドライブコンソールを取り付けたＡｇｉｌｅｎｔ  ＶＮＭＲＳ  ３００装置、または
−  Ｏｘｆｏｒｄ装置からの７．０５テスラの磁場、４核種の自動切換えプローブおよび水銀プラスコンソールを取り付けたＡｇｉｌｅｎｔ  ＭｅｒｃｕｒｙＰｌｕｓ  ３００装置。
【０３１３】
ＬＣ−ＭＳ
ＬＣ−ＭＳ法：ＳＨＩＭＡＤＺＵ  ＬＣＭＳ−２０２０、Ａｇｉｌｅｎｔ  １２００  ＬＣ／Ｇ１９５６Ａ  ＭＳＤおよびＡｇｉｌｅｎｔ  １２００／Ｇ６１１０Ａ、Ａｇｉｌｅｎｔ  １２００  ＬＣ  ＆  Ａｇｉｌｅｎｔ  ６１１０  ＭＳＤを使用。移動相：Ａ：水中の０．０２５％ＮＨ３・Ｈ２Ｏ（ｖ／ｖ）；Ｂ：アセトニトリル。カラム：Ｋｉｎｅｔｅｘ  ＥＶＯ  Ｃ１８  ２．１×３０ｍｍ、５μｍ。
【０３１４】
ＬＣＭＳ分析法のための逆相ＨＰＬＣ条件：
方法１ａおよび１ｂ：４０℃のＷａｔｅｒｓ  Ｘｓｅｌｅｃｔ  ＣＳＨ  Ｃ１８  ＸＰカラム（４．６×３０ｍｍ、２．５μｍ）；０．１％ｖ／ｖギ酸（方法１ａ）または水中の１０ｍＭ  ＮＨ４ＨＣＯ３（方法１ｂ）のいずれかを含有するＨ２Ｏ−ＭｅＣＮ勾配で４分間にわたり流速２．５〜４．５ｍＬ／分で溶出し、２５４ｎｍのＵＶ検出を利用。勾配の情報：０〜３．００分で９５％水−５％アセトニトリルから５％水−９５％アセトニトリルへ傾斜をかけて（ｒａｍｐｅｄ）；３．００〜３．０１分で５％水−９５％アセトニトリルを保持して流速を４．５ｍＬ／分に上昇させ；３．０１〜３．５０分で５％水−９５％アセトニトリルを保持し；３．５０〜３．６０分で９５％水−５％アセトニトリルに戻して流速を３．５０ｍＬ／分に低下させ；３．６０〜３．９０分で９５％水−５％アセトニトリルを保持し；３．９０〜４．００分で９５％水−５％アセトニトリルを保持して流速を２．５ｍＬ／分に低下させた。
【０３１５】
方法１ｃ：３５℃でＷａｔｅｒｓ  ＸＢｉｄｇｅＢＥＨ  Ｃ１８  ＸＰカラム（２．１×５０ｍｍ、２．５μｍ）を用いた、ＵＶ検出器およびＨＰ  ６１３０  ＭＳＤ質量検出器を含むＡｇｉｌｅｎｔ  １２９０シリーズ。流速０．６ｍＬ／分、移動相Ａ：酢酸アンモニウム（１０ｍＭ）；水／ＭｅＯＨ／アセトニトリル（９００：６０：４０）；移動相Ｂ：酢酸アンモニウム（１０ｍＭ）；水／ＭｅＯＨ／アセトニトリル（１００：５４０：３６０）；４分間かけて２１５および２３８ｎｍでのＵＶ検出を利用した。勾配の情報：０〜０．５分で８０％Ａ−２０％Ｂを保持し；０．５〜２．０分で８０％Ａ−２０％Ｂから１００％Ｂに傾斜をかけた。
【０３１６】
ＵＰＬＣ分析法のための逆相ＨＰＬＣ条件
方法２ａおよび２ｂ：４０℃のＷａｔｅｒｓ  ＢＥＨ  Ｃ１８（２．１×３０ｍｍ、１．７μｍ）；０．１％ｖ／ｖギ酸（方法２ａ）または水中の１０ｍＭ  ＮＨ４ＨＣＯ３（方法２ｂ）のいずれかを含有するＨ２Ｏ−ＭｅＣＮ勾配で３分間にわたり流速０．７７ｍＬ／分で溶出し、２５４ｎｍのＵＶ検出を利用。勾配の情報：０〜０．１１分で９５％水−５％アセトニトリル、流速０．７７ｍＬ／分を保持し；０．１１〜２．１５分で９５％水−５％アセトニトリルから５％水−９５％アセトニトリルへ傾斜をかけて；２．１５〜２．４９分で５％水−９５％アセトニトリル、流速０．７７ｍＬ／分を保持し；２．４９〜２．５６分で９５％水−５％アセトニトリルに戻し；２．５６〜３．００分で９５％水−５％アセトニトリルを保持して流速０．７７ｍＬ／分に低下させた。
【０３１７】
分取逆相ＨＰＬＣの一般的方法
方法１（酸性調製）：Ｗａｔｅｒｓ  Ｘ−Ｓｅｌｅｃｔ  ＣＳＨカラムＣ１８、５μｍ（１９×５０ｍｍ）；０．１％ｖ／ｖギ酸を含有するＨ２Ｏ−ＭｅＣＮ勾配で６．５分間にわたり流速２８ｍＬ／分で溶出し、２５４ｎｍのＵＶ検出を利用。勾配の情報：０．０〜０．２分で２０％ＭｅＣＮ；０．２〜５．５分で２０％ＭｅＣＮから４０％ＭｅＣＮへ傾斜をかけて；５．５〜５．６分で４０％ＭｅＣＮから９５％ＭｅＣＮへ傾斜をかけて；５．６〜６．５分で９５％ＭｅＣＮを保持した。
【０３１８】
方法２（塩基性調製）：Ｗａｔｅｒｓ  Ｘ−Ｂｒｉｄｇｅ  ＰｒｅｐカラムＣ１８、５μｍ（１９×５０ｍｍ）；１０ｍＭ  ＮＨ４ＨＣＯ３−ＭｅＣＮ勾配で６．５分間にわたり流速２８ｍＬ／分で溶出し、２５４ｎｍのＵＶ検出を利用。勾配の情報：０．０〜０．２分で１０％ＭｅＣＮ；０．２〜５．５分で１０％ＭｅＣＮから４０％ＭｅＣＮへ傾斜をかけて；５．５〜５．６分で４０％ＭｅＣＮから９５％ＭｅＣＮへ傾斜をかけて；５．６〜６．５分で９５％ＭｅＣＮを保持した。
【０３１９】
方法３：Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｇｅｍｉｎｉカラム、１０μｍ（１５０×２５ｍｍ）；ｐＨ１０の０．０４％ＮＨ３を含有する水−アセトニトリル勾配で９分間にわたり流速２５ｍＬ／分で溶出し、２２０および２５４ｎｍのＵＶ検出を利用。勾配の情報：０〜９分で８％アセトニトリルから３５％アセトニトリルへ傾斜をかけて；９〜９．２分で３５％アセトニトリルから１００％アセトニトリルへ傾斜をかけて；９．２〜１５．２分で１００％アセトニトリルを保持した。
【０３２０】
方法４（水−メタノール調製）：Ｒｅｖｅｌｉｓ  Ｃ１８逆相１２ｇカートリッジ［炭素負荷１８％；表面積５６８ｍ２／ｇ；孔径６５オングストローム；ｐＨ（５％スラリー）５．１；平均粒度４０μｍ］、水−メタノール勾配で３５分間にわたり流速＝３０ｍＬ／分で溶出し、２１５、２３５、２５４および２８０ｎｍでのＵＶ検出を利用；勾配の情報：０〜５分で０％メタノールを保持し；５〜３０分で０％メタノールから７０％メタノールへ傾斜をかけて；３０〜３０．１分で７０％メタノールから１００％メタノールへ傾斜をかけて；３０．１〜３５分で１００％メタノールを保持した。
【０３２１】
中間体の合成
中間体Ｐ１：Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−（３−スルファモイル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）アセトアミド
ステップＡ：リチウム  １−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−スルフィナート
【化３５】
2020531453.tif 000054
ｎ−ＢｕＬｉ（１００ｍＬ、２５０ｍｍｏｌ、ヘキサン中の２．５Ｍ）の溶液を、ＴＨＦ（５００ｍＬ）中の１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（３６．２ｇ、２３８ｍｍｏｌ）の溶液に緩やかに添加して、−６５℃未満の温度を保持した。混合物を１．５時間撹拌し、その後、二酸化硫黄を１０分間バブリングした。混合物を室温まで昇温させて、溶媒を蒸発させ、残渣をＴＢＭＥ（３００ｍＬ）で研和して、濾過した。固体をＴＢＭＥおよびイソヘキサンで洗浄して乾燥させ、粗製の表題化合物（５４．８９ｇ、９９％）を与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.26 (d, J=1.6Hz, 1H), 6.10 (d, J=1.7Hz, 1H), 5.99 (dd, J=10.0, 2.5Hz, 1H), 3.92-3.87 (m, 1H), 3.56-3.49 (m, 1H), 2.25-2.15 (m, 1H), 2.00-1.91 (m, 1H), 1.75-1.69 (m, 1H), 1.66-1.46 (m, 3H)。
LCMS; m/z 215 (M-H)- (ES-)。
【０３２２】
ステップＢ：Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−スルホンアミド
【化３６】
2020531453.tif 000055
ＮＣＳ（１２．０ｇ、９０ｍｍｏｌ）を、アイスバス内で冷却されたＤＣＭ（２５０ｍＬ）中のリチウム  １−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−スルフィナート（２０ｇ、９０ｍｍｏｌ）の懸濁液に添加した。混合物を４時間撹拌し、水（１００ｍＬ）でクエンチし、その後、ＤＣＭ（３００ｍＬ）と水（２００ｍＬ）に分配させた。有機相を水（２００ｍＬ）で洗浄し、乾燥させて（ＭｇＳＯ４）濾過し、約５０ｍＬまで蒸発させた。溶液を、アイスバスで冷却されたＤＣＭ（３００ｍＬ）中のビス（４−メトキシベンジル）アミン（２４ｇ、９３ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（４０ｍＬ、２８７ｍｍｏｌ）との混合物に添加した。１時間撹拌した後、混合物を室温まで昇温させ、その後、ＤＣＭ（３００ｍＬ）と水（２５０ｍＬ）に分配させた。有機層を水（２５０ｍＬ）、水性１Ｍ  ＨＣｌ（２５０ｍＬで２回）、水（２５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させて（ＭｇＳＯ４）濾過し、蒸発させて、粗製の表題化合物（４１．０２ｇ、９７％）を褐色油状物として与えた。
LCMS; m/z 494.2 (M+Na)+ (ES+)。
【０３２３】
ステップＣ：Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化３７】
2020531453.tif 000056
ＴＨＦ（３００ｍＬ）およびＭｅＯＨ（５０ｍＬ）中のＮ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−スルホンアミド（４１ｇ、８７ｍｍｏｌ）と水性１Ｍ  ＨＣｌ（３０ｍＬ）との混合物を、室温で１８時間撹拌した。溶媒を蒸発させて、残渣をＥｔＯＡｃ（４００ｍＬ）と水性１Ｍ  ＨＣｌ（２００ｍＬ）に分配させた。有機層を１０％ブライン（２００ｍＬ）で洗浄し、乾燥させて（ＭｇＳＯ４）濾過し、蒸発させた。残渣をＴＢＭＥで研和し、濾過して乾燥させ、表題化合物（２４．８７ｇ、６９％）をオフホワイト固体として与えた。
1H NMR (CDCl3)δ 7.88 (d, J=2.4Hz, 1H),7.06-7.02 (m, 4H), 6.79-6.75 (m, 4H),6.63 (d, J=2.4Hz, 1H), 4.31 (s, 4H), 3.78 (s, 6H)。交換可能なプロトンは観察できなかった。
LCMS; m/z 388 (M+H)+ (ES+); 386 (M-H)- (ES-)。
【０３２４】
ステップＤ：２−（３−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
【化３８】
2020531453.tif 000057
窒素下で、Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（５００ｍｇ、１．２９０ｍｍｏｌ）とＫ２ＣＯ３（３５０ｍｇ、２．５３ｍｍｏｌ）との混合物を、無水アセトニトリル（１０ｍＬ）に懸濁させた。２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（０．１３３ｍＬ、１．２９０ｍｍｏｌ）を一度に添加して、濁った混合物を６５℃（浴温度）まで３時間加熱した。混合物を水（５ｍＬ）で希釈し、ＤＣＭ（２５ｍＬで３回）で抽出した。有機相を疎水性フリットに通すことにより乾燥させて、真空濃縮した。粗生成物をシリカゲルのクロマトグラフィー（４０ｇカラム、０−１００％  ＥｔＯＡｃ／イソヘキサン）により精製して、表題化合物（４２０ｍｇ、６５％）を淡黄色油状物として与えた。
1H NMR (CDCl3) δ 7.65 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.09-6.99 (m, 4H), 6.85-6.76 (m, 4H), 6.72 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 5.08 (s, 2H), 4.32 (s, 4H), 3.80 (s, 6H), 3.10 (s, 3H), 3.04 (s, 3H)。
LCMS; m/z 473 (M+H)+ (ES+)。
【０３２５】
ステップＥ：Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−（３−スルファモイル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）アセトアミド
【化３９】
2020531453.tif 000058
２−（３−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（４４０ｍｇ、０．９３１ｍｍｏｌ）を、ＤＣＭ（１ｍＬ）および水（０．５ｍＬ）に溶解して、ＴＦＡ（２ｍＬ、２６．０ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で１５時間撹拌した。混合物を真空濃縮し、粗生成物をクロマトグラフィー（Ｃｏｍｐａｎｉｏｎ装置、ＲＰ  Ｆｌａｓｈ  Ｃ１８、１２ｇカラム、０−１０％アセトニトリル／１０ｍＭ重炭酸アンモニウム）により精製して、表題化合物（１９５ｍｇ、８８％）を白色固体として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.76 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.35 (s, 2H), 6.59 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 5.20 (s, 2H), 3.04(s, 3H), 2.86 (s, 3H)。
【０３２６】
中間体Ｐ２：Ｎ−メチル−２−（３−スルファモイル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）アセトアミド
ステップＡ：２−（３−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ−メチルアセトアミド
【化４０】
2020531453.tif 000059
Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ１、ステップＣ）および２−クロロ−Ｎ−メチルアセトアミドから、２−（３−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（中間体Ｐ１、ステップＤ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（４４９ｍｇ、７２％）を無色固体として与えた。
1H NMR (CDCl3) δ 7.54 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.09-7.02 (m, 4H), 6.81-6.76 (m, 4H), 6.71 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 5.91 (s, 1H), 4.83 (s, 2H), 4.32 (s, 4H), 3.79 (s, 6H), 2.75 (d, J = 4.6 Hz, 3H)。
LCMS; m/z 480 (M+Na)+ (ES+), 457 (M-H)+ (ES-)。
【０３２７】
ステップＢ：Ｎ−メチル−２−（３−スルファモイル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）アセトアミド
【化４１】
2020531453.tif 000060
２−（３−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ−メチルアセトアミドから、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−（３−スルファモイル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）アセトアミド（中間体Ｐ１、ステップＥ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（１４６ｍｇ、７０％）を無色結晶固体として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 8.22-8.11 (br s, 1H), 7.84 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.41 (s, 2H), 6.59 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 4.85 (s, 2H), 2.64 (d, J = 4.6 Hz, 3H)。
【０３２８】
中間体Ｐ３：１−（２−（ピロリジン−１−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
ステップＡ：１−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化４２】
2020531453.tif 000061
Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ１、ステップＣ）および２−ブロモエタノールから、２−（３−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（中間体Ｐ１、ステップＤ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（３．５０ｇ、６８％）を黄色油状物として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.93 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.03-6.98 (m, 4H), 6.84-6.78 (m, 4H), 6.71 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 5.01 (t, J = 5.2 Hz, 1H), 4.27 (t, J = 5.5 Hz, 2H), 4.19 (s, 4H), 3.81-3.74 (m, 2H), 3.72 (s, 6H)。
LCMS; m/z 454.5 (M+Na)+ (ES+)。
【０３２９】
ステップＢ：Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−（２−（ピロリジン−１−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化４３】
2020531453.tif 000062
１−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（０．５ｇ、１．１５９ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（０．２８ｍＬ、１．６０８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（５ｍＬ）に溶解し、アイスバスで０℃に冷却した。塩化メタンスルホニル（０．１０ｍＬ、１．２９２ｍｍｏｌ）を添加して、混合物を０℃で１時間撹拌した。その後、ピロリジン（０．２９ｍＬ、３．４７ｍｍｏｌ）を添加して、混合物を室温で週末にわたり撹拌し、その後、５０℃で６時間撹拌した。反応混合物を水（１０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）に注いだ。有機層を分離して、水層をＥｔＯＡｃ（１０ｍＬで２回）で抽出した。ひとまとめにした有機層を乾燥させて（ＭｇＳＯ４）濾過し、蒸発させて、赤橙色油状物を与えた。粗生成物をシリカゲルのクロマトグラフィー（２４ｇカラム、０−１００％  ＥｔＯＡｃ／イソヘキサン、その後、０−２０％  ＭｅＯＨ／ＤＣＭ）により精製して、表題化合物（３９５ｍｇ、６８％）を濃厚な黄色油状物として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.97 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.07-6.96 (m, 4H), 6.86-6.75 (m, 4H), 6.69 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 4.31 (t, J = 6.5 Hz, 2H), 4.18 (s, 4H), 3.71 (s, 6H), 2.83 (t, J = 6.5 Hz, 2H), 2.48 - 2.41 (m, 4H), 1.72 - 1.58 (m, 4H)。
LCMS; m/z 486 (M+H)+ (ES+)。
【０３３０】
ステップＣ：１−（２−（ピロリジン−１−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化４４】
2020531453.tif 000063
Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−（２−（ピロリジン−１−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミドから、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−（３−スルファモイル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）アセトアミド（中間体Ｐ１、ステップＥ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（１８７ｍｇ、９４％）を静置して黄色固体として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.88 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.37 (s, 2H), 6.55 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 4.26 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.82 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.49-2.39 (m, 4H), 1.73-1.58 (m, 4H)。
LCMS; m/z 245 (M+H)+ (ES+)。
【０３３１】
中間体Ｐ４：１−（１−アセチルアゼチジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
ステップＡ：ｔｅｒｔ−ブチル  ３−（３−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）アゼチジン−１−カルボキシラート
【化４５】
2020531453.tif 000064
窒素下で、３−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール（３ｇ、２６．５ｍｍｏｌ）とＫ２ＣＯ３（１１．００ｇ、８０ｍｍｏｌ）との混合物を、無水ＤＭＦ（７５ｍＬ）に懸濁させた。ｔｅｒｔ−ブチル  ３−ヨードアゼチジン−１−カルボキシラート（５．５２ｍＬ、３１．８ｍｍｏｌ）を一度に添加し、濁った混合物を１００℃まで４時間加熱した。混合物を水（５ｍＬ）で希釈し、ＤＣＭ（５０ｍＬで３回）で抽出した。有機相を疎水性フリットに通すことにより乾燥させて、真空濃縮した。粗生成物をシリカゲルのクロマトグラフィー（４０ｇカラム、０−１００％  ＥｔＯＡｃ／イソヘキサン）により精製して、表題化合物（５．３ｇ、７４％）を無色固体として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 8.20 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 7.11 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 5.43-5.28 (m, 1H), 4.35 (t, J = 8.6 Hz, 2H), 4.22-4.03 (m, 2H), 1.42 (s, 9H)。
LCMS; m/z 269 (M+H)+ (ES+)。
【０３３２】
ステップＢ：１−（アゼチジン−３−イル）−３−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール塩酸塩
【化４６】
2020531453.tif 000065
ジオキサン中の４Ｍ塩酸（２４．７０ｍＬ、９９ｍｍｏｌ）を、１，４−ジオキサン（２０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル  ３−（３−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）アゼチジン−１−カルボキシラート（５．３ｇ、１９．７６ｍｍｏｌ）の溶液に添加して、室温で１６時間撹拌した。反応混合物を濃縮して、表題化合物（４．１ｇ、９６％）をオフホワイト色の固体として与えた。
LCMS; m/z 169 (M+H)+ (ES+)。
【０３３３】
ステップＣ：１−（３−（３−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）アゼチジン−１−イル）エタノン
【化４７】
2020531453.tif 000066
ＤＣＭ（３６ｍＬ）中の１−（アゼチジン−３−イル）−３−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール塩酸塩（２．５９ｇ、１２．６６ｍｍｏｌ）の懸濁液をトリエチルアミン（５．２６ｍＬ、３８．０ｍｍｏｌ）で処理して、室温で１０分間撹拌した。その後、混合物を氷上で０℃まで冷却し、アセチルクロリド（１．０８４ｍＬ、１５．１９ｍｍｏｌ）を０℃で滴加した。反応混合物を０℃で１０分間撹拌し、その後、反応混合物を１８時間にわたり撹拌しながら放置して室温まで昇温させた。溶媒を減圧除去し、残渣をアセトニトリルに懸濁させ、その後、濾過して真空濃縮した。粗生成物をシリカゲルのクロマトグラフィー（１２０ｇカラム、０−２０％  ＭｅＯＨ／ＤＣＭ）により精製して、表題化合物（１．０２ｇ、３５％）を黄色固体として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 8.22 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 7.12 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 5.46-5.34 (m, 1H), 4.66-4.56 (m, 1H), 4.46-4.37 (m, 1H), 4.36-4.27 (m, 1H), 4.11 (dd, J = 10.3, 5.2 Hz, 1H), 1.83 (s, 3H)。
LCMS; m/z 211 (M+H)+ (ES+)。
【０３３４】
ステップＤ：１−（３−（３−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）アゼチジン−１−イル）エタノン
【化４８】
2020531453.tif 000067
１−（３−（３−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）アゼチジン−１−イル）エタノン（１．０２ｇ、４．４６ｍｍｏｌ）および１０％パラジウム／炭素（ウェットタイプ８７Ｌ）（０．０２４ｇ）を、ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）およびＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）に懸濁させた。反応混合物を、２バールのＨ２下、室温で１７時間撹拌した。反応混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）のパッドで濾過し、濾過ケークをＥｔＯＡｃ（１０ｍＬで２回）で洗浄した。濾液を濃縮乾固して、表題化合物（０．９５ｇ、９２％）を粘性黄色油状物として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.42 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 5.41 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 4.94 (ddd, J = 8.0, 5.3, 2.7 Hz, 1H), 4.80 (s, 2H), 4.43 (ddd, J = 9.0, 8.0, 1.1 Hz, 1H), 4.29 (dd, J = 8.6, 5.4 Hz, 1H), 4.15 (ddd, J = 9.4, 8.1, 1.1 Hz, 1H), 4.07-3.93 (m, 1H), 1.78 (s, 3H)。
LCMS; m/z 181 (M+H)+ (ES+)。
【０３３５】
ステップＥ：１−（１−アセチルアゼチジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホニルクロリド
【化４９】
2020531453.tif 000068
水（１ｍＬ）およびアセトニトリル（５．０ｍＬ）中の濃塩酸（１．５ｍＬ）の混合物を−１０℃まで冷却し、０℃未満の内部温度を保持しながら、水（０．６ｍＬ）中の亜硝酸ナトリウム（０．３３８ｇ、４．９０ｍｍｏｌ）の溶液を滴加して処理した。溶液を１０分間撹拌し、その後、０℃でアセトニトリル（５．１ｍＬ）（予め０℃に冷却）中の１−（３−（３−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）アゼチジン−１−イル）エタノン（０．９５ｇ、４．０９ｍｍｏｌ）の溶液で処理した。得られた反応混合物を０℃で５０分間撹拌した。低温のＡｃＯＨ（２ｍＬ）、ＣｕＣｌ２．２Ｈ２Ｏ（０．２７５ｇ、２．０４３ｍｍｏｌ）およびＣｕＣｌ（０．０２ｇ、０．２０４ｍｍｏｌ）を逐次、反応混合物に添加し、反応混合物にＳＯ２ガスを０℃で２０分間パージした。反応物をさらに４５分間撹拌し、水（２０ｍＬ）で希釈して、ＥｔＯＡｃ（２０ｍＬで２回）で抽出した。有機相を水（２５ｍＬ）および飽和ブライン（２５ｍＬ）で洗浄してＮａ２ＳＯ４で脱水し、濾過して真空濃縮して、褐色油状物を与えた。粗生成物をシリカゲルのクロマトグラフィー（２４ｇカラム、０−１０％  ＭｅＯＨ／ＤＣＭ）により精製して、表題化合物（５２８ｍｇ、３２％）を黄色油状物として与えた。
1H NMR (CDCl3) δ 7.69 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 6.96 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 5.25 (p, J = 6.7 Hz, 1H), 4.74-4.27 (m, 4H), 1.96 (s, 3H)。
【０３３６】
ステップＦ：１−（１−アセチルアゼチジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化５０】
2020531453.tif 000069
ＴＨＦ（８ｍＬ）中の１−（１−アセチルアゼチジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホニルクロリド（０．５２ｇ、１．３０１ｍｍｏｌ）を、ジオキサン中の０．５Ｍアンモニア（７．８ｍＬ、３．９０ｍｍｏｌ）で処理し、反応混合物を室温で２２時間撹拌した。反応混合物を濃縮して、粗生成物をシリカゲルのクロマトグラフィー（２４ｇカラム、０−１０％  ＭｅＯＨ／ＤＣＭ）により精製して、表題化合物（１３６ｍｇ、４２％）を白色粉末として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 8.06 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.50 (s, 2H), 6.64 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 5.34 (ddd, J = 8.1, 5.3, 2.9 Hz, 1H), 4.75-4.43 (m, 1H), 4.50-4.12 (m, 2H), 4.09 (dd, J = 10.0, 5.3 Hz, 1H), 1.82 (s, 3H)。
LCMS; m/z 245 (M+H)+ (ES+)。
【０３３７】
中間体Ｐ５：５−メチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−スルホンアミド
ステップＡ：２−アミノ−５−メチル−６，７−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−４（５Ｈ）−オン
【化５１】
2020531453.tif 000070
亜鉛（１６７ｍｇ、２．５５ｍｍｏｌ）を、ＡｃＯＨ（１．０ｍＬ）およびＴＨＦ（１．５ｍＬ）中の５−メチル−２−ニトロ−６，７−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−４（５Ｈ）−オン（１．４ｇ、７．１４ｍｍｏｌ）に少量ずつ添加した。反応混合物を室温で２日間撹拌した。反応混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）のパッドで濾過し、ＤＣＭ（１５ｍＬで２回）で洗浄して濾液を減圧濃縮し、黄色固体を与えた。固体をＤＣＭ（５ｍＬ）に懸濁させて濾過し、濾液を蒸発乾固して、表題化合物（２．２ｇ、７４％）を黄色固体として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 5.80 (s, 1H), 4.83 (s, 2H), 4.10-3.93 (m, 2H), 3.72-3.55 (m, 2H), 2.97 (s, 3H)。
LCMS; m/z 167 (M+H)+ (ES+)。
【０３３８】
ステップＢ：５−メチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−スルホニルクロリド
【化５２】
2020531453.tif 000071
水（８ｍＬ）およびアセトニトリル（８ｍＬ）中の水性ＨＣｌ（２．２ｍＬ）の混合物を−１０℃に冷却して、内部温度を０℃未満に保持しながら、水（０．９ｍＬ）中のＮａＮＯ２（０．５０ｇ、７．２５ｍｍｏｌ）の溶液を滴加して処理した。溶液を１０分間撹拌し、その後、０℃でアセトニトリル（８ｍＬ）（予め０℃に冷却）中の２−アミノ−５−メチル−６，７−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−４（５Ｈ）−オン（０．９９７ｇ、６ｍｍｏｌ）の溶液で処理した。得られた反応混合物を０℃で５０分間撹拌した。低温のＡｃＯＨ（４．８ｍＬ）、ＣｕＣｌ２二水和物（０．３０ｇ、２．２３ｍｍｏｌ）およびＣｕＣｌ（０．０３ｇ、０．３０ｍｍｏｌ）を逐次、反応混合物に添加して、反応混合物にＳＯ２ガスを０℃で２０分間パージした。反応物をさらに４５分間撹拌し、水（２０ｍＬ）で希釈して、ＥｔＯＡｃ（２０ｍＬで２回）で抽出した。有機相を水（２５ｍＬ）および飽和ブライン（２５ｍＬ）で洗浄し、乾燥させて（ＭｇＳＯ４）濾過し、真空濃縮して褐色油状物を与えた。その褐色油状物をシリカゲルのクロマトグラフィー（４０ｇカラム、０−１００％ＥｔＯＡｃ／イソヘキサン）により精製して、表題化合物（５７７ｍｇ、３０％）を黄色結晶固体として与えた。
1H NMR (CDCl3) δ 7.39 (s, 1H), 4.63-4.45 (m, 2H), 3.95-3.83 (m, 2H), 3.19 (s, 3H)。
【０３３９】
ステップＣ：５−メチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−スルホンアミド
【化５３】
2020531453.tif 000072
ＴＨＦ（４ｍＬ）中の５−メチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−スルホニルクロリド（５７７ｍｇ、１．８２６ｍｍｏｌ）を、１，４−ジオキサン中の０．５Ｍアンモニア（１１．００ｍＬ、５．５０ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を室温で２時間撹拌し、濃縮乾固した。残渣を水（１０ｍＬ）に懸濁させ、濾過した。その後、得られた黄色粉末をＤＣＭ（５ｍＬで２回）で洗浄し、真空乾燥させて、表題化合物（３３２ｍｇ、７７％）を白色粉末として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.57 (s, 2H), 6.93 (s, 1H), 4.59-4.34 (m, 2H), 3.90-3.71 (m, 2H), 3.01 (s, 3H)。
LCMS; m/z 231 (M+H)+ (ES+)。
【０３４０】
中間体Ｐ６：１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
ステップＡ：１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化５４】
2020531453.tif 000073
１−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ３、ステップＡ）およびジメチルアミンから、Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−（２−（ピロリジン−１−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ３、ステップＢ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（２０８ｍｇ、６２％）を淡黄色油状物として与えた。
1H NMR (CDCl3) δ 7.58 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.11-7.05 (m, 4H), 6.82-6.76 (m, 4H), 6.65 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 4.34 (t, J = 6.5 Hz, 2H), 4.32 (s, 4H), 3.81 (s, 6H), 2.84 (t, J = 6.5 Hz, 2H), 2.33 (s, 6H)。
LCMS; m/z 459 (M+H)+ (ES+)。
【０３４１】
ステップＢ：１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化５５】
2020531453.tif 000074
１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミドから、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−（３−スルファモイル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）アセトアミド（中間体Ｐ１、ステップＥ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（７８ｍｇ、８１％）を淡黄色油状物として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.87 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.37 (s, 2H), 6.55 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 4.25 (t, J = 6.5 Hz, 2H), 2.66 (t, J = 6.4 Hz, 2H), 2.17 (s, 6H)。
【０３４２】
中間体Ｐ７：１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−５−（（ジメチルアミノ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
ステップＡ：リチウム  １−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−スルフィナート
【化５６】
2020531453.tif 000075
ｎ−ＢｕＬｉ（１００ｍＬ、２５０ｍｍｏｌ、ヘキサン中の２．５Ｍ）の溶液を、−６５℃未満の温度を保持しながら、ＴＨＦ（５００ｍＬ）中の１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（３６．２ｇ、２３８ｍｍｏｌ）の溶液に緩やかに添加した。混合物を１．５時間撹拌し、その後、二酸化硫黄を１０分間バブリングした。混合物を放置して室温まで昇温させ、溶媒を蒸発させて、残渣をＴＢＭＥ（３００ｍＬ）で研和して濾過した。固体をＴＢＭＥおよびイソヘキサンで洗浄して乾燥させ、粗製の表題化合物（５４．８９ｇ、９９％）を与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.26 (d, J=1.6Hz, 1H), 6.10 (d, J=1.7Hz, 1H), 5.99 (dd, J=10.0, 2.5Hz, 1H), 3.92-3.87 (m, 1H), 3.56-3.49 (m, 1H), 2.25-2.15 (m, 1H), 2.00-1.91 (m, 1H), 1.75-1.69 (m, 1H), 1.66-1.46 (m, 3H)。
LCMS; m/z 215 (M-H)- (ES-)。
【０３４３】
ステップＢ：Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−スルホンアミド
【化５７】
2020531453.tif 000076
ＮＣＳ（１２．０ｇ、９０ｍｍｏｌ）を、アイスバスで冷却されたＤＣＭ（２５０ｍＬ）中のリチウム  １−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−スルフィナート（２０ｇ、９０ｍｍｏｌ）の懸濁液に添加した。混合物を４時間撹拌し、水（１００ｍＬ）でクエンチし、その後、ＤＣＭ（３００ｍＬ）と水（２００ｍＬ）に分配させた。有機相を水（２００ｍＬ）で洗浄し、乾燥させて（ＭｇＳＯ４）濾過し、約５０ｍＬまで蒸発させた。溶液を、アイスバスで冷却されたＤＣＭ（３００ｍＬ）中のビス（４−メトキシベンジル）アミン（２４ｇ、９３ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（４０ｍＬ、２８７ｍｍｏｌ）の混合物に添加した。１時間撹拌した後、混合物を室温まで昇温させ、その後、ＤＣＭ（３００ｍＬ）と水（２５０ｍＬ）に分配させた。有機相を水（２５０ｍＬ）、水性１Ｍ  ＨＣｌ（２５０ｍＬで２回）、水（２５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させて（ＭｇＳＯ４）濾過し、蒸発させて、粗製の表題化合物（４１．０２ｇ、９７％）を褐色油状物として与えた。
LCMS; m/z 494.2 (M+Na)+ (ES+)。
【０３４４】
ステップＣ：Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化５８】
2020531453.tif 000077
ＴＨＦ（３００ｍＬ）およびＭｅＯＨ（５０ｍＬ）中のＮ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−スルホンアミド（４１ｇ、８７ｍｍｏｌ）と水性１Ｍ  ＨＣｌ（３０ｍＬ）との混合物を、室温で１８時間撹拌した。溶媒を蒸発させて、残渣をＥｔＯＡｃ（４００ｍＬ）と水性１Ｍ  ＨＣｌ（２００ｍＬ）に分配させた。有機相を１０％ブライン（２００ｍＬ）で洗浄し、乾燥させて（ＭｇＳＯ４）濾過し、蒸発させた。残渣をＴＢＭＥで研和し、濾過して乾燥させ、表題化合物（２４．８７ｇ、６９％）をオフホワイト色の固体として与えた。
1H NMR (CDCl3) δ 7.88 (d, J=2.4Hz, 1H), 7.06-7.02 (m, 4H), 6.79-6.75 (m, 4H), 6.63 (d, J=2.4Hz, 1H), 4.31 (s, 4H), 3.78 (s, 6H). 交換可能なプロトンは観察できなかった。
LCMS; m/z 388 (M+H)+ (ES+); 386 (M-H)- (ES-)。
【０３４５】
ステップＤ：１−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化５９】
2020531453.tif 000078
Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（３．９４ｇ、１０．１７ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（４．２２ｇ、３０．５ｍｍｏｌ）を、無水アセトニトリル（３０ｍＬ）に懸濁させた。２−ブロモエタノール（０．９３７ｍＬ、１３．２２ｍｍｏｌ）を添加して、混合物を５０℃まで一晩、昇温させ、その後、水（２０ｍＬ）を添加して、有機相を回収した。水層をＥｔＯＡｃ（２０ｍＬで３回）で抽出し、ひとまとめにした有機相を乾燥させて（ＭｇＳＯ４）、真空濃縮した。粗生成物をシリカのクロマトグラフィー（８０ｇカラム、０−７５％ＥｔＯＡｃ／イソヘキサン）により精製して、表題化合物（３ｇ、６６％）を透明無色の油状物として与えた。
1H NMR (CDCl3) δ 7.50 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.12-7.01 (m, 4H), 6.82-6.74 (m, 4H), 6.66 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 4.32 (s, 4H), 4.30-4.24 (m, 2H), 4.01-3.94 (m, 2H), 3.78 (s, 6H)。ＯＨプロトンは観察できなかった。
LCMS; m/z 454.4 (M+Na)+ (ES+)。
【０３４６】
ステップＥ：１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化６０】
2020531453.tif 000079
１−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（２．００ｇ、４．６３ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（１．４ｍＬ、８．０４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２０ｍＬ）に溶解し、０℃に冷却した。塩化メタンスルホニル（０．４０ｍＬ、５．１７ｍｍｏｌ）を添加して、混合物を０℃で１時間撹拌した。ジメチルアミン（水中の４０％）（３ｍＬ、２３．６９ｍｍｏｌ）を添加して、反応混合物を室温で週末にわたり撹拌した。混合物を濃縮乾固し、黄色残渣を水（３０ｍＬ）とＥｔＯＡｃ（７０ｍＬ）に分配させた。有機層を分離して、水層をＥｔＯＡｃ（７０ｍＬで２回）で抽出した。ひとまとめにした有機層を乾燥させて（ＭｇＳＯ４）、蒸発させ、黄色油状物を与えた。粗生成物を、ＭｅＯＨ中のＳＣＸ（７ｇ）のカラムに負荷した。カラムをＤＣＭ：ＭｅＯＨ（９：１）で洗浄し、その後、生成物をＭｅＯＨ中の０．７Ｍアンモニアで溶出させた。得られた混合物を真空濃縮して、表題化合物（１．３６ｇ、６１％）を濃厚な赤橙色油状物として与えた。
1H NMR (CDCl3) δ 7.54 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.14-6.97 (m, 4H), 6.81-6.71 (m, 4H), 6.62 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 4.35-4.21 (m, 6H), 3.78 (s, 6H), 2.77 (t, J = 6.5 Hz, 2H), 2.29 (s, 6H)。
LCMS; m/z 459.5 (M+H)+ (ES+)。
【０３４７】
ステップＦ：１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−５−（（ジメチルアミノ）メチル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化６１】
2020531453.tif 000080
ｎ−ＢｕＬｉ（ヘキサン中の２．５Ｍ）（０．４４ｍＬ、１．１００ｍｍｏｌ）の溶液を、ＴＨＦ（１４ｍＬ）中の１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（０．５ｇ、１．０９０ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に−７８℃で滴加した。反応物を１時間撹拌して、Ｎ−メチル−Ｎ−メチレンメタンアミニウムヨージド（０．４０３ｇ、２．１８１ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を−７８℃で１時間放置した。その後、反応混合物を水（２０ｍＬ）でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（２０ｍＬで２回）で抽出した。有機相を分離し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過して濃縮乾固した。粗生成物をシリカゲルのクロマトグラフィー（２４ｇカラム、０−１０％  ＭｅＯＨ／ＤＣＭ）により精製して、表題化合物（２０８ｍｇ、３５％）を黄色油状物として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.09-6.94 (m, 4H), 6.89-6.73 (m, 4H), 6.56 (s, 1H), 4.28 (t, J = 6.9 Hz, 2H), 4.20 (s, 4H), 3.71 (s, 6H), 3.48 (s, 2H), 2.63 (t, J = 6.9 Hz, 2H), 2.19 (s, 6H), 2.16 (s, 6H)。
LCMS; m/z 517 (M+H)+ (ES+)。
【０３４８】
ステップＧ：１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−５−（（ジメチルアミノ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化６２】
2020531453.tif 000081
１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−５−（（ジメチルアミノ）メチル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（２０７ｍｇ、０．４０１ｍｍｏｌ）をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解して、室温で１７時間撹拌した。混合物を蒸発乾固して、ＤＣＭ：ＭｅＯＨ（９：１）に溶解し、ＳＣＸ（１ｇ）に負荷した。カラムをＤＣＭ：ＭｅＯＨ（９：１）（２０ｍＬで２回）で洗浄し、その後、生成物をＤＣＭ：ＭｅＯＨ（９：１）中の０．７ＮＨ３（１０ｍＬで２回）で溶出した。得られた混合物を真空濃縮して、表題化合物（８２ｍｇ、７３％）を白色固体として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.35 (s, 2H), 6.46 (s, 1H), 4.25 (t, J = 7.0 Hz, 2H), 3.47 (s, 2H), 2.64 (t, J = 7.0 Hz, 2H), 2.19 (s, 6H), 2.16 (s, 6H)。
LCMS; m/z 276 (M+H)+ (ES+)。
【０３４９】
中間体Ｐ８：１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−５−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
ステップＡ：１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−５−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化６３】
2020531453.tif 000082
１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ６、ステップＡ）およびアセトンから、１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−５−（（ジメチルアミノ）メチル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ７、ステップＦ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（３７３ｍｇ、３３％）を白色固体として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.10-6.94 (m, 4H), 6.88-6.72 (m, 4H), 6.40 (s, 1H), 5.63 (s, 1H), 4.54-4.45 (m, 2H), 4.20 (s, 4H), 3.72 (s, 6H), 2.69 (t, J = 7.3 Hz, 2H), 2.20 (s, 6H), 1.50 (s, 6H)。
LCMS; m/z 518 (M+H)+ (ES+)。
【０３５０】
ステップＢ：１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−５−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化６４】
2020531453.tif 000083
１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−５−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミドから、１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−５−（（ジメチルアミノ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ７、ステップＧ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（１４０ｍｇ、６７％）を静置して淡黄色固体として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.34 (s, 2H), 6.38 (s, 1H), 5.63 (s, 1H), 4.64-4.35 (m, 2H), 2.79-2.65 (m, 2H), 2.21 (s, 6H), 1.52 (s, 6H)。
LCMS; m/z 277 (M+H)+ (ES+)。
【０３５１】
中間体Ｐ９：５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−スルホンアミド
【化６５】
2020531453.tif 000084
ボラン・テトラヒドロフラン複合体（０．８７ｍＬ、０．８７ｍｍｏｌ）を、室温のＴＨＦ（５ｍＬ）中の５−メチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−スルホンアミド（中間体Ｐ５）（５０ｍｇ、０．２１７ｍｍｏｌ）の溶液に添加した。混合物を５分間撹拌し、その後、２日間、夜通しで加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却し、ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）を滴加して、反応混合物を室温で１時間撹拌した。溶媒を真空除去して、粗生成物をＭｅＯＨ中のＳＣＸ（２ｇ）のカラムに負荷した。カラムをＭｅＯＨで洗浄し、その後、生成物をＭｅＯＨ中の０．７Ｍアンモニアで溶出した。得られた混合物を真空濃縮して、表題化合物（３０ｍｇ、６１％）を無色固体として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.35 (s, 2H), 6.36 (s, 1H), 4.14 (t, J = 5.6 Hz, 2H), 3.60 (s, 2H), 2.87 (t, J = 5.6 Hz, 2H), 2.40 (s, 3H)。
【０３５２】
中間体Ｐ１０：１−（（１−（ジメチルアミノ）シクロプロピル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
ステップＡ：１−（（１−（ジメチルアミノ）シクロプロピル）メチル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化６６】
2020531453.tif 000085
臭化エチルマグネシウム（ＴＨＦ中の１Ｍ）（２．２ｍＬ、２．２００ｍｍｏｌ）を、室温のＴＨＦ（３ｍＬ）中の２−（３−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（中間体Ｐ１、ステップＤ）（５００ｍｇ、１．０５８ｍｍｏｌ）およびトリイソプロピル（メチル）チタン（１．３ｍＬ、１．３００ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に２０秒間にわたり滴加した。混合物を室温で２３時間撹拌した。反応物を水（５ｍＬ）および水性重炭酸ナトリウム（１０ｍＬ）でクエンチした。反応混合物を濾過して、有機層を分離した。水層をＥｔＯＡｃ（２０ｍＬで２回）で抽出し、ひとまとめにした有機層を乾燥させて（ＭｇＳＯ４）濾過し、濃縮乾固して、黄色油状物を与えた。粗生成物をＭｅＯＨ中のＳＣＸ（３ｇ）のカラムに負荷した。カラムをＤＣＭ：ＭｅＯＨ（９：１）で洗浄し、その後、生成物をＤＣＭ：ＭｅＯＨ（９：１）中の０．７Ｍアンモニアで溶出した。得られた混合物を真空濃縮して、表題化合物（０．３７ｇ、６６％）を淡黄色固体として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 8.03 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.12-6.99 (m, 4H), 6.85-6.75 (m, 4H), 6.73 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 4.30 (s, 2H), 4.19 (s, 4H), 3.71 (s, 6H), 2.13 (s, 6H), 0.78-0.64 (m, 2H), 0.67-0.52 (m, 2H)。
LCMS; m/z 485 (M+H)+ (ES+)。
【０３５３】
ステップＢ：１−（（１−（ジメチルアミノ）シクロプロピル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化６７】
2020531453.tif 000086
１−（（１−（ジメチルアミノ）シクロプロピル）メチル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミドから、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−（３−スルファモイル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）アセトアミド（中間体Ｐ１、ステップＥ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（１６９ｍｇ、８２％）を静置して赤橙色固体として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.91 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.37 (s, 2H), 6.58 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 4.26 (s, 2H), 2.14 (s, 6H), 0.74-0.67 (m, 2H), 0.61-0.53 (m, 2H)。
LCMS; m/z 245 (M+H)+ (ES+)。
【０３５４】
中間体Ｐ１１：１−（１−メチルアゼチジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
ステップＡ：ｔｅｒｔ−ブチル  ３−（３−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）アゼチジン−１−カルボキシラート
【化６８】
2020531453.tif 000087
Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ１、ステップＣ）およびｔｅｒｔ−ブチル  ３−ヨードアゼチジン−１−カルボキシラートから、２−（３−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（中間体Ｐ１、ステップＤ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（２．４５ｇ、７９％）を濃厚な無色油状物として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 8.10 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.13-6.94 (m, 4H), 6.91-6.78 (m, 4H), 6.76 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 5.39-5.18 (m, 1H), 4.33 (t, J = 8.6 Hz, 2H), 4.22 (s, 4H), 4.14 - 4.04 (m, 2H), 3.72 (s, 6H), 1.40 (s, 9H)。
LCMS; m/z 443 (M+H-Boc)+ (ES+)。
【０３５５】
ステップＢ：１−（アゼチジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化６９】
2020531453.tif 000088
ＴＨＦ中の２Ｍ  水素化リチウムアルミニウム（３．０４ｍＬ、６．０７ｍｍｏｌ）を、室温のＴＨＦ（３０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル  ３−（３−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）アゼチジン−１−カルボキシラート（１．２２ｇ、２．０２３ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に滴加した。混合物を室温で１８時間撹拌した。反応物を０℃まで冷却し、逐次、Ｈ２Ｏ（０．６ｍＬ）、２Ｍ  ＮａＯＨ（１．５ｍＬ）およびＨ２Ｏ（３ｍＬ）でクエンチした。Ｎａ２ＳＯ４を添加して、混合物を３０分間撹拌し、その後、ＥｔＯＡｃと共にＣｅｌｉｔｅ（登録商標）のプラグで濾過した。濾液を蒸発させて、表題化合物（１．１ｇ、１００％）を黄色油状物として与えた。
LCMS; m/z 443 (M+H)+ (ES+)。
【０３５６】
ステップＣ：Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−（１−メチルアゼチジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化７０】
2020531453.tif 000089
１−（アゼチジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（１．１ｇ、２．０２ｍｍｏｌ）と、ホルムアルデヒド（Ｈ２Ｏ中の３７％、１０％  ＭｅＯＨ）（１．５０ｍＬ、２０．１５ｍｍｏｌ）と、ギ酸（０．７８ｍＬ、２０．３４ｍｍｏｌ）との混合物を、６０℃で一晩撹拌した。混合物を濃縮乾固して、黄色油状物を与えた。粗生成物をＭｅＯＨ中のＳＣＸ（４ｇ）のカラムに負荷した。カラムをＭｅＯＨ（２０ｍＬで２回）で洗浄し、その後、生成物をＤＣＭ：ＭｅＯＨ（９：１）（５０ｍＬ）中の０．７Ｍアンモニアで溶出して、真空濃縮し、黄色油状物を与えた。粗生成物をシリカゲルのクロマトグラフィー（４０ｇカラム、０−２０％  ＭｅＯＨ／ＤＣＭ）により精製して、表題化合物（６３０ｍｇ、４０％）を濃厚な無色油状物として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 8.09 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.09-7.01 (m, 4H), 6.84-6.77 (m, 4H), 6.74 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 5.08-4.99 (m, 1H), 4.22 (s, 4H), 3.71 (s, 6H), 3.70-3.66 (m, 2H), 3.37-3.32 (m, 2H), 2.32 (s, 3H)。
LCMS; m/z 457 (M+H)+ (ES+)。
【０３５７】
ステップＤ：１−（１−メチルアゼチジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化７１】
2020531453.tif 000090
Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−（１−メチルアゼチジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミドから、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−（３−スルファモイル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）アセトアミド（中間体Ｐ１、ステップＥ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（１１５ｍｇ、４９％）を淡黄色固体として与えた。
1H NMR (CDCl3) δ 7.66 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 6.75 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 4.96 (p, J = 6.5 Hz, 1H), 3.83-3.72 (m, 2H), 3.58 - 3.50 (m, 2H), 2.43 (s, 3H)。２つの交換可能なプロトンは観察できなかった。
LCMS; m/z 217 (M+H)+ (ES+)。
【０３５８】
中間体Ｐ１２：２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（３−スルファモイル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル）アセトアミド
ステップＡ：Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−（２−（メチルアミノ）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化７２】
2020531453.tif 000091
デス・マーチン・ペルヨージナン（０．５４１ｇ、１．２７５ｍｍｏｌ）を、室温のＤＣＭ（８ｍＬ）中の１−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ３、ステップＡ）（０．５ｇ、１．１５９ｍｍｏｌ）の溶液に添加した。反応混合物を１時間撹拌し、その後、メチルアミン（ＴＨＦ中の２Ｍ）（３ｍＬ、６．００ｍｍｏｌ）を添加し、続いて固体トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（０．３６８ｇ、１．７３８ｍｍｏｌ）を添加した。その後、混合物を室温で１６時間撹拌した。ＤＣＭを真空除去して、残渣をＭｅＯＨ（３０ｍＬ）に溶解し、ＳＣＸ（８ｇ）を添加して、混合物を室温で２時間撹拌した。ＳＣＸを濾過して、水（１００ｍＬ）、ＤＣＭ（１００ｍＬ）およびＭｅＯＨ（１００ｍＬ）で洗浄した。その後、生成物をＭｅＯＨ（１５０ｍＬ）中の０．７Ｍアンモニアで溶出した。溶媒を真空濃縮し、表題化合物（２１１ｍｇ、３１％）を黄色油状物として与えた。
LCMS; m/z 445 (M+H)+ (ES+), 443 (M-H)- (ES-)。
【０３５９】
ステップＢ：Ｎ−（２−（３−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル）−２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−メチルアセトアミド
【化７３】
2020531453.tif 000092
Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−（２−（メチルアミノ）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（２０５ｍｇ、０．３４６ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（５ｍＬ）に溶解し、ピリジン（５０μＬ、０．６２１ｍｍｏｌ）を添加し、続いて２，２，２−トリフルオロ酢酸無水物（７５μＬ、０．５３２ｍｍｏｌ）を添加した。１時間撹拌した後、混合物を水（２ｍＬ）でクエンチした。有機相を疎水性フリットに通すことにより分離し、その後、真空濃縮し、赤橙色油状物を与えた。粗生成物を、シリカゲルのクロマトグラフィー（１２ｇカラム、０−１００％ＥｔＯＡｃ／イソヘキサン）により精製して、表題化合物（１０６ｍｇ、５３％）を無色油状物として与えた。
1H NMR (CDCl3) δ 7.42 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.16-7.07 (m, 4H), 6.84-6.77 (m, 4H), 6.67 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 4.44 (t, J = 5.8 Hz, 2H), 4.33 (s, 4H), 3.88 (t, J = 5.9 Hz, 2H), 3.81 (s, 6H), 2.84-2.78 (m, 3H)。
LCMS; m/z 563 (M+Na)+ (ES+)。
【０３６０】
ステップＣ：２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（３−スルファモイル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル）アセトアミド
【化７４】
2020531453.tif 000093
Ｎ−（２−（３−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル）−２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−メチルアセトアミドから、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−（３−スルファモイル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）アセトアミド（中間体Ｐ１、ステップＥ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（４６ｍｇ、８０％）を静置して黄色固体として与えた。
LCMS; m/z 301 (M+H)+ (ES+). 299 (M-H)- (ES-)。
【０３６１】
中間体Ｐ１３：ベンジル  ３−（３−スルファモイル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）アゼチジン−１−カルボキシラート
ステップＡ：１−（アゼチジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化７５】
2020531453.tif 000094
ｔｅｒｔ−ブチル  ３−（３−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）アゼチジン−１−カルボキシラート（中間体Ｐ１１、ステップＡ）（１．０６ｇ、１．９５３ｍｍｏｌ）をＴＦＡ（５ｍＬ）に溶解して、室温で１９時間撹拌した。溶媒を蒸発させて、残渣をＤＣＭ：ＭｅＯＨ（９：１）中のＳＣＸ（３ｇ）のカラムに負荷した。カラムをＤＣＭ：ＭｅＯＨ（９：１）で洗浄し、その後、生成物をＤＣＭ：ＭｅＯＨ（９：１）中の０．７Ｍアンモニアで溶出した。得られた混合物を真空濃縮し、表題化合物（０．３８ｇ、８７％）を無色固体として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 8.01 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.48 (s, 2H), 6.61 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 5.25 (p, J = 7.4 Hz, 1H), 4.06 (br s, 1H), 3.93-3.86 (m, 2H), 3.80-3.72 (m, 2H)。
LCMS; m/z 203.2 (M+H)+ (ES+)。
【０３６２】
ステップＢ：ベンジル  ３−（３−スルファモイル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）アゼチジン−１−カルボキシラート
【化７６】
2020531453.tif 000095
ＤＣＭ（５ｍＬ）中の１−（アゼチジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（０．３８ｇ、１．６９１ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（０．６６ｍＬ、３．７９ｍｍｏｌ）の撹拌懸濁液に、０℃でクロロギ酸ベンジル（０．３５ｍＬ、２．４５２ｍｍｏｌ）を滴加した。その後、反応混合物を室温で１７時間撹拌した。反応混合物を飽和水性重炭酸ナトリウム（５ｍＬ）でクエンチして、１５分間撹拌した。溶媒を減圧除去して、ＤＣＭ(3ｍL)で粉砕すて、残渣をシリカゲルのクロマトグラフィー（２４ｇカラム、０−１０％  ＭｅＯＨ／ＤＣＭ）により精製し、表題化合物（２８３ｍｇ、１７％）を褐色タール状物として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 8.06 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.49 (s, 2H), 7.44-7.19 (m, 5H), 6.63 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 5.41-5.29 (m, 1H), 5.07 (s, 2H), 4.58-4.28 (m, 2H), 4.32-3.97 (m, 2H)。
LCMS; m/z 337.2 (M+H)+ (ES+)。
【０３６３】
中間体Ｐ１４：１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−５−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
ステップＡ：１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−５−ヨード−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化７７】
2020531453.tif 000096
ｎ−ＢｕＬｉ（ヘキサン中の２．５Ｍ）（０．９５１ｍＬ、２．３７７ｍｍｏｌ）を、−６５℃未満の温度を保持しながら、−７８℃の無水ＴＨＦ（１５ｍＬ）中の１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ６、ステップＡ）（１．０９ｇ、２．３７７ｍｍｏｌ）の溶液に滴加した。溶液を−７８℃で１時間撹拌した後、ＴＨＦ（５ｍＬ）中の二ヨウ素（０．７８４ｇ、３．０９ｍｍｏｌ）の溶液を添加した。混合物をこの温度で５分間撹拌し、その後、温度を室温まで上昇させて、反応混合物を１時間撹拌した。反応混合物を飽和水性塩化アンモニウム（１５ｍＬ）でクエンチして、ＤＣＭ（２０ｍＬ）で希釈し、その後、混合物を１０ｗｔ％水性チオ硫酸ナトリウム（３０ｍＬ）に注いだ。有機層を分離して、水相をＤＣＭ（２０ｍＬで２回）で抽出した。ひとまとめにした有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過して濃縮乾固し、黄色油状物を与えた。粗生成物をシリカゲルのクロマトグラフィー（２４ｇカラム、０−５％  ＭｅＯＨ／ＤＣＭ）により精製して、表題化合物（０．４８ｇ、３２％）を黄色ロウ状物として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.07-7.00 (m, 4H), 6.84 (s, 1H), 6.83-6.77 (m, 4H), 4.28 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 4.20 (s, 4H), 3.72 (s, 6H), 2.63 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 2.20 (s, 6H)。
LCMS; m/z 585.4 (M+H)+ (ES+)。
【０３６４】
ステップＢ：１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−５−（プロパ−１−エン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化７８】
2020531453.tif 000097
窒素を、トルエン（１０ｍＬ）および水（５ｍＬ）中の、１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−５−ヨード−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（０．４８ｇ、０．７７２ｍｍｏｌ）と、４，４，５，５−テトラメチル−２−（プロパ−１−エン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボロラン（０．１８５ｍＬ、０．９８４ｍｍｏｌ）と、酢酸パラジウム（０．０３７ｇ、０．１６４ｍｍｏｌ）と、トルエン中のトリシクロヘキシルホスフィン（２０ｗｔ％）（０．４６０ｇ、０．３２８ｍｍｏｌ）と、炭酸セシウム（２．６７ｇ、８．２０ｍｍｏｌ）との混合物に１５分間バブリングし、その後、反応混合物を１００℃で１８時間加熱した。その後、反応混合物を室温まで冷却して、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）のパッドで濾過した。濾過ケークをＤＣＭ（１０ｍＬで３回）で洗浄し、有機層を分離して乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過して蒸発させ、褐色残渣を与えて、シリカゲルのクロマトグラフィー（２４ｇカラム、０−１０％  ＭｅＯＨ／ＤＣＭ）により精製して、表題化合物（１９１ｍｇ、３５％）を赤橙色油状物として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.09-7.01 (m, 4H), 6.84-6.76 (m, 4H), 6.65 (s, 1H), 5.53-5.40 (m, 1H), 5.35-5.21 (m, 1H), 4.26 (t, J = 6.7 Hz, 2H), 4.21 (s, 4H), 3.71 (s, 6H), 2.61 (t, J = 6.7 Hz, 2H), 2.13 (s, 6H), 2.07-2.02 (m, 3H)。
LCMS; m/z 499.5 (M+H)+ (ES+)。
【０３６５】
ステップＣ：１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−５−イソプロピル−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化７９】
2020531453.tif 000098
１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−５−（プロパ−１−エン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（１９１ｍｇ、０．２８７ｍｍｏｌ）および５％パラジウム／炭素（６１ｍｇ、０．０１４ｍｍｏｌ）をＥｔＯＨ（３ｍＬ）に懸濁して、５バールで１７時間水素化した。反応混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）のパッドで濾過し、ＥｔＯＨ（５ｍＬで２回）で洗浄した。濾液を蒸発乾固して、ＭｅＯＨ（３ｍＬ）に再溶解して、ＭｅＯＨ中のＳＣＸ（１ｇ）のカラムに負荷した。カラムをＭｅＯＨで洗浄し、その後、生成物をＭｅＯＨ中の０．７Ｍアンモニアで溶出した。得られた混合物を真空濃縮し、表題化合物（１７４ｍｇ、９２％）を濃厚な赤橙色油状物として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.15-6.96 (m, 4H), 6.90-6.77 (m, 4H), 6.44 (s, 1H), 4.29-4.15 (m, 6H), 3.72 (s, 6H), 3.09 (sept, J = 6.8 Hz, 1H), 2.63 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.19 (s, 6H), 1.21 (d, J = 6.8 Hz, 6H)。
LCMS; m/z 501.5 (M+H)+ (ES+)。
【０３６６】
ステップＤ：１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−５−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化８０】
2020531453.tif 000099
１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−５−イソプロピル−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミドから、１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−５−（（ジメチルアミノ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ７、ステップＧ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（６８ｍｇ、７３％）を無色ガラス状物として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.33 (s, 2H), 6.39 (s, 1H), 4.16 (t, J = 6.9 Hz, 2H), 3.08 (sept, J = 6.7 Hz, 1H), 2.63 (t, J = 6.9 Hz, 2H), 2.18 (s, 6H), 1.21 (d, J = 6.8 Hz, 6H)。
LCMS; m/z 261.3 (M+H)+ (ES+)。
【０３６７】
中間体Ｐ１５：１−（１−（ジメチルアミノ）−２−メチルプロパン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
ステップＡ：リチウム  １−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−スルフィナート
【化８１】
2020531453.tif 000100
ｎ−ＢｕＬｉ（１００ｍＬ、２５０ｍｍｏｌ、ヘキサン中の２．５Ｍ）の溶液を、−６５℃未満の温度を保持しながらＴＨＦ（５００ｍＬ）中の１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（３６．２ｇ、２３８ｍｍｏｌ）の溶液に緩やかに添加した。混合物を１．５時間撹拌し、その後、二酸化硫黄を１０分間バブリングした。混合物を室温まで昇温させ、溶媒を蒸発させて、残渣をＴＢＭＥ（３００ｍＬ）で研和して濾過した。固体をＴＢＭＥおよびイソヘキサンで洗浄して乾燥させ、粗製の表題化合物（５４．８９ｇ、９９％）を与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.26 (d, J=1.6Hz, 1H), 6.10 (d, J=1.7Hz, 1H), 5.99 (dd, J=10.0, 2.5Hz, 1H), 3.92-3.87 (m, 1H), 3.56-3.49 (m, 1H), 2.25-2.15 (m, 1H), 2.00-1.91 (m, 1H), 1.75-1.69 (m, 1H), 1.66-1.46 (m, 3H)。
LCMS; m/z 215 (M-H)- (ES-)。
【０３６８】
ステップＢ：Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−スルホンアミド
【化８２】
2020531453.tif 000101
ＮＣＳ（１２．０ｇ、９０ｍｍｏｌ）を、アイスバスで冷却されたＤＣＭ（２５０ｍＬ）中のリチウム  １−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−スルフィナート（２０ｇ、９０ｍｍｏｌ）の懸濁液に添加した。混合物を４時間撹拌し、水（１００ｍＬ）でクエンチし、その後、ＤＣＭ（３００ｍＬ）と水（２００ｍＬ）に分配させた。有機相を水（２００ｍＬ）で洗浄し、乾燥させて（ＭｇＳＯ４）濾過し、約５０ｍＬまで蒸発させた。溶液を、アイスバスで冷却されたＤＣＭ（３００ｍＬ）中のビス（４−メトキシベンジル）アミン（２４ｇ、９３ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（４０ｍＬ、２８７ｍｍｏｌ）との混合物に添加した。１時間撹拌した後、混合物を室温まで昇温させ、その後、ＤＣＭ（３００ｍＬ）と水（２５０ｍＬ）に分配させた。有機層を水（２５０ｍＬ）、水性１Ｍ  ＨＣｌ（２５０ｍＬで２回）、水（２５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させて（ＭｇＳＯ４）濾過し、蒸発させて、粗製の表題化合物（４１．０２ｇ、９７％）を褐色油状物として与えた。
LCMS; m/z 494.2 (M+Na)+ (ES+)。
【０３６９】
ステップＣ：Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化８３】
2020531453.tif 000102
ＴＨＦ（３００ｍＬ）およびＭｅＯＨ（５０ｍＬ）中のＮ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−スルホンアミド（４１ｇ、８７ｍｍｏｌ）と水性１Ｍ  ＨＣｌ（３０ｍＬ）との混合物を、室温で１８時間撹拌した。溶媒を蒸発させ、残渣をＥｔＯＡｃ（４００ｍＬ）と水性１Ｍ  ＨＣｌ（２００ｍＬ）に分配させた。有機層を１０％ブライン（２００ｍＬ）で洗浄し、乾燥させて（ＭｇＳＯ４）濾過し、蒸発させた。残渣をＴＢＭＥで研和し、濾過して乾燥させ、表題化合物（２４．８７ｇ、６９％）をオフホワイト色の固体として与えた。
1H NMR (CDCl3) δ 7.88 (d, J=2.4Hz, 1H), 7.06-7.02 (m, 4H), 6.79-6.75 (m, 4H), 6.63 (d, J=2.4Hz, 1H), 4.31 (s, 4H), 3.78 (s, 6H)。交換可能なプロトンは観察できなかった。
LCMS; m/z 388 (M+H)+ (ES+); 386 (M-H)- (ES-)。
【０３７０】
ステップＤ：メチル  ２−（３−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−２−メチルプロパノアート
【化８４】
2020531453.tif 000103
Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（２．００ｇ、５．１６ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（２．１４０ｇ、１５．４９ｍｍｏｌ）を、無水ＤＭＦ（３０ｍＬ）に懸濁させた。メチル  ２−ブロモ−２−メチルプロパノアート（１．００２ｍＬ、７．７４ｍｍｏｌ）を添加して、混合物を８０℃まで一晩加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、水（２０ｍＬ）で希釈して、ブライン（２００ｍＬ）に注ぎ、ＴＢＭＥ（５０ｍＬで２回）で抽出した。ひとまとめにした有機層を乾燥させて（ＭｇＳＯ４）濾過し、蒸発乾固して、黄色油状物を与えた。粗生成物をシリカゲルのクロマトグラフィー（８０ｇカラム、０−７０％  ＥｔＯＡｃ／イソヘキサン）により精製して、表題化合物（２．４５ｇ、９４％）を透明無色の油状物として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 8.18 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 7.05-6.95 (m, 4H), 6.85-6.78 (m, 4H), 6.78 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 4.18 (s, 4H), 3.72 (s, 6H), 3.65 (s, 3H), 1.81 (s, 6H)。
LCMS; m/z 511 (M+Na)+ (ES+)。
【０３７１】
ステップＥ：２−（３−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−２−メチルプロパン酸
【化８５】
2020531453.tif 000104
ＴＨＦ（５ｍＬ）およびＭｅＯＨ（３ｍＬ）中のメチル  ２−（３−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−２−メチルプロパノアート（２．４ｇ、４．９２ｍｍｏｌ）と水性２Ｍ  ＮａＯＨ（５ｍＬ、１０．００ｍｍｏｌ）との混合物を、室温で２０時間撹拌した。混合物をＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）と水性１Ｍ  ＨＣｌ（１００ｍＬ）に分配させて、有機層をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させて（ＭｇＳＯ４）濾過し、蒸発させて、表題化合物（２．３８ｇ、９５％）をガム状物として与え、静置して固化させた。
1H NMR (CDCl3) δ 7.64 (d, J=2.5Hz, 1H), 7.09-7.05 (m, 4H), 6.80-6.77 (m, 4H), 6.73 (d, J=2.5Hz, 1H), 4.32 (s, 4H), 3.80 (s, 6H), 1.91 (s, 6H)。交換可能なプロトンは観察できなかった。
LCMS; m/z 472 (M-H)- (ES-)。
【０３７２】
ステップＦ：２−（３−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，２−トリメチルプロパンアミド
【化８６】
2020531453.tif 000105
ＤＭＦ（３０ｍＬ）中の２−（３−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−２−メチルプロパン酸（２．１ｇ、４．４３ｍｍｏｌ）と、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（３．１ｍＬ、１７．７５ｍｍｏｌ）と、ＨＡＴＵ（１．９ｇ、５．００ｍｍｏｌ）との混合物を、０〜５℃で１０分間撹拌し、その後、ジメチルアミン塩酸塩（０．７２３ｇ、８．８７ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を室温まで昇温させて、２０時間撹拌し、その後、ＴＢＭＥ（２００ｍＬ）と水性１Ｍ  ＨＣｌ（２００ｍＬ）に分配させた。有機層を水（１００ｍＬ）で洗浄し、乾燥させて（ＭｇＳＯ４）濾過し、蒸発乾固し、その後、シリカゲルのクロマトグラフィー（４０ｇカートリッジ、０−１００％ＥｔＯＡｃ／ヘプタン）により精製して、表題化合物（２．２ｇ、９８％）を透明ガム状物として与えた。
1H NMR (CDCl3,回転異性体) δ 7.48 (d, J=2.4Hz, 1H), 7.14-7.10 (m, 4H), 6.82-6.78 (m, 5H), 4.33 (s, 4H), 3.81 (s, 6H), 2.97 (br s, 3H), 2.37 (br s, 3H), 1.82 (s, 6H)。
LCMS; m/z 501 (M+H)+ (ES+)。
【０３７３】
ステップＧ：Ｎ，Ｎ，２−トリメチル−２−（３−スルファモイル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパンアミド
【化８７】
2020531453.tif 000106
２−（３−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，２−トリメチルプロパンアミド（０．８ｇ、１．５９８ｍｍｏｌ）とＴＦＡ（６ｍＬ）との混合物を、４時間撹拌した。反応混合物を濃縮して、粗生成物をシリカゲルのクロマトグラフィー（１２ｇカラム、０−１０％  ＭｅＯＨ／ＤＣＭ）により精製し、表題化合物（３６０ｍｇ、８６％）を無色固体として与えた。
1H NMR (DMSO-d6,回転異性体) δ 8.02 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 7.47 (s, 2H), 6.68 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 2.82 (br s, 3H), 2.30 (br s, 3H), 1.71 (s, 6H)。
【０３７４】
ステップＨ：１−（１−（ジメチルアミノ）−２−メチルプロパン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化８８】
2020531453.tif 000107
ボラン・テトラヒドロフラン複合体（２．３ｍＬ、２．３０ｍｍｏｌ）を、室温のＴＨＦ（５ｍＬ）中のＮ，Ｎ，２−トリメチル−２−（３−スルファモイル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパンアミド（２００ｍｇ、０．７６８ｍｍｏｌ）の溶液に添加した。混合物を５分間撹拌し、その後、一晩加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却し、水性１Ｍ  ＨＣｌ（２ｍｌ）を緩やかに添加して、５０℃で２時間撹拌した。溶媒を蒸発させて、粗生成物をＭｅＯＨ中のＳＣＸ（３ｇ）のカラムに負荷した。カラムをＭｅＯＨで洗浄し、その後、生成物をＭｅＯＨ中の０．７Ｍアンモニアで溶出した。得られた混合物を濃縮して、表題化合物（１０７ｍｇ、５４％）を無色固体として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.90 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.36 (s, 2H), 6.56 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 2.58 (s, 2H), 1.95 (s, 6H), 1.52 (s, 6H)。
LCMS; m/z 247 (M+H)+ (ES+)。
【０３７５】
中間体Ｐ１６：（Ｓ）−１−（２−（ジメチルアミノ）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
ステップＡ：（Ｒ）−１−（２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化８９】
2020531453.tif 000108
Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ１、ステップＣ）および（Ｒ）−２−メチルオキシランから、２−（３−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（中間体Ｐ１、ステップＤ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（２１０ｍｇ、４６％）を透明無色の油状物として与えた。
1H NMR (CDCl3) δ 7.50 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.13-7.05 (m, 4H), 6.87-6.75 (m, 4H), 6.69 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 4.35 (s, 4H), 4.28-3.99 (m, 3H), 3.81 (s, 6H), 1.28 (d, J = 6.3 Hz, 3H)。
LCMS; m/z 446 (M+H)+ (ES+)。
【０３７６】
ステップＢ：（Ｒ）−１−（３−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパン−２−イルメタンスルホナート
【化９０】
2020531453.tif 000109
塩化メタンスルホニル（０．２２ｍＬ、２．８０ｍｍｏｌ）を、０℃の無水ＤＣＭ（１０ｍＬ）の溶液中の（Ｒ）−１−（２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（１．０７ｇ、２．３７８ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（０．５７ｍＬ、３．２７ｍｍｏｌ）の溶液に添加した。反応混合物を０℃で３０分間撹拌し、その後、温度を室温まで上昇させて、反応混合物を１７時間撹拌した。反応混合物を飽和水性ＮａＨＣＯ３溶液（１０ｍＬ）の添加によりクエンチし、その後、ＤＣＭ（４０ｍＬ）で希釈して、層を分離した。水相をＤＣＭのさらなる部分（４０ｍＬで２回）で抽出して、ひとまとめにした有機物を飽和水性ＮａＨＣＯ３溶液（２０ｍＬ）、Ｈ２Ｏ（２０ｍＬ）およびブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水して濾過し、真空濃縮して、赤橙色油状物を与えた。粗生成物をシリカゲルのクロマトグラフィー（１２ｇカラム、０−１００％  ＥｔＯＡｃ／イソヘキサン）により精製して、表題化合物（１．３９ｇ、１００％）を黄色油状物として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.99 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.07-7.00 (m, 4H), 6.86-6.78 (m, 4H), 6.76 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 5.16-4.98 (m, 1H), 4.59-4.40 (m, 2H), 4.19 (s, 4H), 3.71 (s, 6H), 2.95 (s, 3H), 1.35 (d, J = 6.4 Hz, 3H)。
【０３７７】
ステップＣ：（Ｓ）−１−（２−（ジメチルアミノ）プロピル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化９１】
2020531453.tif 000110
（Ｒ）−１−（３−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパン−２−イルメタンスルホナート（１．００ｇ、１．７５７ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（０．３０６ｍＬ、１．７５７ｍｍｏｌ）を、密閉したマイクロ波バイアル中でＤＭＦ（１０ｍＬ）に溶解した。ＴＨＦ中の２Ｍジメチルアミン（２．６４ｍＬ、５．２７ｍｍｏｌ）を添加して、混合物を７０℃（従来通りの加熱）で２４時間撹拌した。反応混合物をブライン（１００ｍＬ）に注ぎ、ＤＣＭ（３０ｍＬで２回）で抽出した。ひとまとめにした有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過して蒸発させ、黄色油状物を与えた。粗生成物をＭｅＯＨ中のＳＣＸ（４ｇ）のカラムに負荷した。カラムをＭｅＯＨで洗浄し、その後、生成物をＭｅＯＨ中の０．７Ｍアンモニアで溶出した。得られた混合物を真空濃縮して、表題化合物（０．３２ｇ、３６％）を黄褐色ガム状物として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.93 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.15-6.93 (m, 4H), 6.90-6.75 (m, 4H), 6.69 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 4.27 (dd, J = 13.7, 7.4 Hz, 1H), 4.18 (s, 4H), 4.09 (dd, J = 13.7, 6.8 Hz, 1H), 3.71 (s, 6H), 3.12-2.99 (m, 1H), 2.18 (s, 6H), 0.85 (d, J = 6.6 Hz, 3H)。
LCMS; m/z 473.5 (M+H)+ (ES+)。
【０３７８】
ステップＤ：（Ｓ）−１−（２−（ジメチルアミノ）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化９２】
2020531453.tif 000111
（Ｓ）−１−（２−（ジメチルアミノ）プロピル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミドから、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−（３−スルファモイル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）アセトアミド（中間体Ｐ１、ステップＥ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（１３０ｍｇ、７５％）を赤橙色ガム状物として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.83 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.36 (s, 2H), 6.55 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 4.22 (dd, J = 13.7, 7.4 Hz, 1H), 4.03 (dd, J = 13.7, 6.8 Hz, 1H), 3.05 (app h, J = 6.8 Hz, 1H), 2.17 (s, 6H), 0.84 (d, J = 6.7 Hz, 3H)。
LCMS; m/z 233.3 (M+H)+ (ES+)。
【０３７９】
中間体Ｐ１７：１−（（１−メチルアゼチジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
ステップＡ：ｔｅｒｔ−ブチル  ３−（（３−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）アゼチジン−１−カルボキシラート
【化９３】
2020531453.tif 000112
０℃のＤＣＭ（１０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル  ３−（ヒドロキシメチル）アゼチジン−１−カルボキシラート（５００ｍｇ、２．６７ｍｍｏｌ）の溶液に、ＤＩＰＥＡ（０．６ｍＬ、３．４４ｍｍｏｌ）およびメタンスルホニルクロリド（０．２５ｍＬ、３．２１ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を室温まで上昇させて、２時間撹拌し、ＮａＨＣＯ３溶液（２０ｍＬ）でクエンチして、ＤＣＭ（３０ｍＬで２回）で抽出した。ひとまとめにした有機抽出物を相分離器に通し、溶媒を真空除去した。残渣をＴＨＦ（１０ｍＬ）に溶解し、Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ１、ステップＣ）（１ｇ、２．５８ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（２．５ｇ、７．６７ｍｍｏｌ）を添加して、混合物を５０℃で一晩撹拌した。室温まで冷却して、混合物をＨ２Ｏ（３０ｍＬ）で希釈して、ＥｔＯＡｃ（６０ｍＬで３回）で抽出した。ひとまとめにした有機抽出物をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、相分離器に通して、溶媒を真空除去した。残渣をシリカに負荷して、シリカゲルのクロマトグラフィー（４０ｇカラム、０−１００％  ＥｔＯＡｃ／イソヘキサン）により精製し、表題化合物（１．２８ｇ、８５％）を淡黄色油状物として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 8.01 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.00 (d, J = 8.7 Hz, 4H), 6.81 (d, J = 8.7 Hz, 4H), 6.71 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 4.44 (d, J = 7.3 Hz, 2H), 4.19 (s, 4H), 3.87 (app t, J = 8.5 Hz, 2H), 3.72 (s, 6H), 3.70-3.63 (m, 2H), 3.04-2.93 (m, 1H), 1.36 (s, 9H)。
LCMS; m/z 579.4 (M+Na)+ (ES+)。
【０３８０】
ステップＢ：Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−（（１−メチルアゼチジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化９４】
2020531453.tif 000113
０℃のＴＨＦ（５０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル  ３−（（３−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）アゼチジン−１−カルボキシラート（１．２８ｇ、２．１８４ｍｍｏｌ）の溶液に、ＬｉＡｌＨ４（ＴＨＦ中の２Ｍ）（４．５ｍＬ、９．００ｍｍｏｌ）を添加して、混合物を同じ温度で１時間撹拌し、その後、室温で一晩撹拌した。反応物を、逐次、Ｈ２Ｏ（０．２ｍＬ）、２Ｍ  ＮａＯＨ（０．５ｍＬ）およびＨ２Ｏ（１ｍＬ）でクエンチした。Ｎａ２ＳＯ４を添加し、混合物を３０分間撹拌し、その後、ＥｔＯＡｃと共にＣｅｌｉｔｅ（登録商標）のプラグで濾過した。濾液を蒸発させて、残渣をシリカに負荷し、シリカゲルのクロマトグラフィー（４０ｇカラム、０−１０％  ＭｅＯＨ／ＤＣＭ）により精製して、表題化合物（４６３ｍｇ、４４％）を透明無色の油状物として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.97 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.01 (d, J = 8.7 Hz, 4H), 6.81 (d, J = 8.7 Hz, 4H), 6.70 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 4.38 (d, J = 7.4 Hz, 2H), 4.19 (s, 4H), 3.72 (s, 6H), 3.19 (app t, J = 7.2 Hz, 2H), 2.97-2.87 (m, 2H), 2.81-2.71 (m, 1H), 2.18 (s, 3H)。
LCMS; m/z 471.5 (M+H)+ (ES+)。
【０３８１】
ステップＣ：１−（（１−メチルアゼチジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化９５】
2020531453.tif 000114
Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−（（１−メチルアゼチジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミドから、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−（３−スルファモイル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）アセトアミド（中間体Ｐ１、ステップＥ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（１８７ｍｇ、８４％）を淡黄色ガム状物として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.88 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.39 (s, 2H), 6.58 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 4.38 (d, J = 7.3 Hz, 2H), 3.42 (app t, J = 7.9 Hz, 2H), 3.25-3.15 (m, 2H), 2.94-2.82 (m, 1H), 2.34 (s, 3H)。
LCMS; m/z 231.3 (M+H)+ (ES+)。
【０３８２】
中間体Ｐ１８：（Ｓ）−１−（（１−メチルアゼチジン−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
ステップＡ：（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（（３−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）アゼチジン−１−カルボキシラート
【化９６】
2020531453.tif 000115
Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ１、ステップＣ）および（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（ヒドロキシメチル）アゼチジン−１−カルボキシラートから、ｔｅｒｔ−ブチル  ３−（（３−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）アゼチジン−１−カルボキシラート（中間体Ｐ１７、ステップＡ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（１．２４ｇ、７９％）を淡黄色油状物として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.89 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.03 (d, J = 8.7 Hz, 4H), 6.80 (d, J = 8.7 Hz, 4H), 6.76 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 4.53-4.42 (m, 3H), 4.26-4.14 (m, 4H), 3.71 (s, 6H), 3.69-3.63 (m, 1H), 3.39 (s, 1H), 2.23-2.13 (m, 1H), 1.97-1.86 (m, 1H), 1.37 (s, 9H)。
LCMS; m/z 579.1 (M+Na)+ (ES+)。
【０３８３】
ステップＢ：（Ｓ）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−（（１−メチルアゼチジン−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化９７】
2020531453.tif 000116
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（（３−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）アゼチジン−１−カルボキシラートから、Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−（（１−メチルアゼチジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ１７、ステップＢ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（６２３ｍｇ、５９％）を淡黄色油状物として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.94 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.03 (d, J = 8.7 Hz, 4H), 6.81 (d, J = 8.7 Hz, 4H), 6.72 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 4.24 (d, J = 5.7 Hz, 2H), 4.18 (s, 4H), 3.71 (s, 6H), 3.30-3.24 (m, 1H), 3.24-3.17 (m, 1H), 2.73-2.64 (m, 1H), 1.99 (s, 3H), 1.97-1.87 (m, 1H), 1.85-1.72 (m, 1H)。
LCMS; m/z 471.2 (M+H)+ (ES+)。
【０３８４】
ステップＣ：（Ｓ）−１−（（１−メチルアゼチジン−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化９８】
2020531453.tif 000117
（Ｓ）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−（（１−メチルアゼチジン−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミドから、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−（３−スルファモイル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）アセトアミド（中間体Ｐ１、ステップＥ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（２６８ｍｇ、７３％）を淡黄色ガム状物として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.83 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.38 (s, 2H), 6.57 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 4.27-4.13 (m, 2H), 3.31-3.23 (m, 1H), 3.23-3.17 (m, 1H), 2.74-2.63 (m, 1H), 2.01 (s, 3H), 1.99-1.89 (m, 1H), 1.86-1.74 (m, 1H)。
LCMS; m/z 231.3 (M+H)+ (ES+)。
【０３８５】
中間体Ｐ１９：（Ｒ）−１−（（１−メチルピロリジン−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
ステップＡ：（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（（３−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）ピロリジン−１−カルボキシラート
【化９９】
2020531453.tif 000118
Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ１、ステップＣ）および（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−カルボキシラートから、ｔｅｒｔ−ブチル  ３−（（３−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）アゼチジン−１−カルボキシラート（中間体Ｐ１７、ステップＡ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（２．４０ｇ、９３％）を無色油状物として与えた。
LCMS; m/z 471.5 (M-Boc+H)+ (ES+)。
【０３８６】
ステップＢ：（Ｒ）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−（（１−メチルピロリジン−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化１００】
2020531453.tif 000119
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（（３−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）ピロリジン−１−カルボキシラートから、Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−（（１−メチルアゼチジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ１７、ステップＢ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（１．７８ｇ、８７％）を無色油状物として与えた。
LCMS; m/z 485.5 (M+H)+ (ES+)。
【０３８７】
ステップＣ：（Ｒ）−１−（（１−メチルピロリジン−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化１０１】
2020531453.tif 000120
（Ｒ）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−（（１−メチルピロリジン−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミドから、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−（３−スルファモイル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）アセトアミド（中間体Ｐ１、ステップＥ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（０．４８ｇ、５６％）をわずかにガム状の白色固体として与えた。
LCMS; m/z 245.3 (M+H)+ (ES+)。
【０３８８】
中間体Ｐ２０：１−（ピロリジン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
ステップＡ：リチウム  １−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−スルフィナート
【化１０２】
2020531453.tif 000121
ｎ−ＢｕＬｉ（１００ｍＬ、２５０ｍｍｏｌ、ヘキサン中の２．５Ｍ）の溶液を、−６５℃未満の温度を保持しながら、ＴＨＦ（５００ｍＬ）中の１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（３６．２ｇ、２３８ｍｍｏｌ）の溶液に緩やかに添加した。混合物を１．５時間撹拌し、その後、二酸化硫黄を１０分間バブリングした。混合物を放置して室温まで昇温させて、溶媒を蒸発させ、残渣をＴＢＭＥ（３００ｍＬ）で研和して濾過した。固体をＴＢＭＥおよびイソヘキサンで洗浄して乾燥させ、粗製の表題化合物（５４．８９ｇ、９９％）を与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.26 (d, J=1.6Hz, 1H), 6.10 (d, J=1.7Hz, 1H), 5.99 (dd, J=10.0, 2.5Hz, 1H), 3.92-3.87 (m, 1H), 3.56-3.49 (m, 1H), 2.25-2.15 (m, 1H), 2.00-1.91 (m, 1H), 1.75-1.69 (m, 1H), 1.66-1.46 (m, 3H)。
LCMS; m/z 215 (M-H)- (ES-)。
【０３８９】
ステップＢ：Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−スルホンアミド
【化１０３】
2020531453.tif 000122
ＮＣＳ（１２．０ｇ、９０ｍｍｏｌ）を、アイスバスで冷却されたＤＣＭ（２５０ｍＬ）中のリチウム  １−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−スルフィナート（２０ｇ、９０ｍｍｏｌ）の懸濁液に添加した。混合物を４時間撹拌し、水（１００ｍＬ）でクエンチし、その後、ＤＣＭ（３００ｍＬ）と水（２００ｍＬ）に分配させた。有機相を水（２００ｍＬ）で洗浄し、乾燥させて（ＭｇＳＯ４）濾過し、約５０ｍＬまで蒸発させた。溶液を、アイスバスで冷却されたＤＣＭ（３００ｍＬ）中のビス（４−メトキシベンジル）アミン（２４ｇ、９３ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（４０ｍＬ、２８７ｍｍｏｌ）の混合物に添加した。１時間撹拌した後、混合物を室温まで昇温させ、その後、ＤＣＭ（３００ｍＬ）と水（２５０ｍＬ）に分配させた。有機層を水（２５０ｍＬ）、水性１Ｍ  ＨＣｌ（２５０ｍＬで２回）、水（２５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させて（ＭｇＳＯ４）濾過し、蒸発させて、粗製の表題化合物（４１．０２ｇ、９７％）を褐色油状物として与えた。
LCMS; m/z 494.2 (M+Na)+ (ES+)。
【０３９０】
ステップＣ：Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化１０４】
2020531453.tif 000123
ＴＨＦ（３００ｍＬ）およびＭｅＯＨ（５０ｍＬ）中のＮ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−スルホンアミド（４１ｇ、８７ｍｍｏｌ）と水性１Ｍ  ＨＣｌ（３０ｍＬ）との混合物を、室温で１８時間撹拌した。溶媒を蒸発させて、残渣をＥｔＯＡｃ（４００ｍＬ）と水性１Ｍ  ＨＣｌ（２００ｍＬ）に分配させた。有機層を１０％ブライン（２００ｍＬ）で洗浄し、乾燥させて（ＭｇＳＯ４）濾過し、蒸発させた。残渣をＴＢＭＥで研和し、濾過して乾燥させ、表題化合物（２４．８７ｇ、６９％）をオフホワイト色の固体として与えた。
1H NMR (CDCl3) δ 7.88 (d, J=2.4Hz, 1H), 7.06-7.02 (m, 4H), 6.79-6.75 (m, 4H), 6.63 (d, J=2.4Hz, 1H), 4.31 (s, 4H), 3.78 (s, 6H). 交換可能なプロトンは観察できなかった。
LCMS; m/z 388 (M+H)+ (ES+); 386 (M-H)- (ES-)。
【０３９１】
ステップＤ：Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−（ピリミジン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化１０５】
2020531453.tif 000124
Ｋ２ＣＯ３（０．５３５ｇ、３．８７ｍｍｏｌ）を、ＤＭＦ（８ｍＬ）中のＮ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（０．５ｇ、１．２９０ｍｍｏｌ）および２−（クロロメチル）ピリミジン塩酸塩（０．２１３ｇ、１．２９０ｍｍｏｌ）の溶液に添加した。反応混合物を７０℃まで加熱して、１６時間撹拌した。その後、反応混合物を飽和ブライン（２０ｍＬで３回）で洗浄し、洗浄液をひとまとめにして、ＤＣＭ（２０ｍＬで３回）で抽出した。有機抽出物をひとまとめにして、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過して真空濃縮した。粗生成物をシリカゲルのクロマトグラフィー（２４ｇカラム、０−１００％  ＥｔＯＡｃ／イソヘキサン）により精製し、その後、シリカゲルのクロマトグラフィー（４０ｇカラム、０−１００％ＥｔＯＡｃ／イソヘキサンおよび０−１０％  ＭｅＯＨ／ＤＣＭ）により精製して、表題化合物（６２ｍｇ、６％）を黄色油状物として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 8.83 (d, J = 4.9 Hz, 2H), 8.11 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.50 (t, J = 4.9 Hz, 1H), 7.02-6.95 (m, 4H), 6.80-6.74 (m, 5H), 5.72 (s, 2H), 4.16 (s, 4H), 3.72 (s, 6H)。
LCMS; m/z 502.4 (M+Na)+ (ES+)。
【０３９２】
ステップＥ：１−（ピロリジン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化１０６】
2020531453.tif 000125
Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−（ピリミジン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（６０ｍｇ、０．０７９ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（１ｍＬ）に溶解して、ＴＦＡ（１ｍＬ）を添加した。溶液を１６時間撹拌した。反応混合物を真空濃縮して、トルエン（５ｍＬ）に懸濁させ、再度濃縮した。粗生成物をシリカゲルのクロマトグラフィー（１２ｇカラム、０−５％  ＭｅＯＨ／ＤＣＭ）により精製して、表題化合物（１６ｍｇ、８４％）を褐色固体として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 8.81 (d, J = 4.9 Hz, 2H), 7.98 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.48 (t, J = 4.9 Hz, 1H), 7.15 (s, 2H), 6.61 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 5.63 (s, 2H)。
LCMS; m/z 240.2 (M+H)+ (ES+)。
【０３９３】
中間体Ｐ２１：１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホンアミド
ステップＡ：Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホンアミド
【化１０７】
2020531453.tif 000126
ＤＣＭ（１０ｍＬ）中の１Ｈ−イミダゾール−４−スルホニルクロリド（２．５ｇ、１５．０１ｍｍｏｌ）の溶液を、アイスバスで冷却されたＤＣＭ（５０ｍＬ）中のビス（４−メトキシベンジル）アミン（４ｇ、１５．５４ｍｍｏｌ）およびＥｔ３Ｎ（４．５ｍＬ、３２．３ｍｍｏｌ）の溶液に緩やかに添加した。混合物を３０分間撹拌し、室温まで昇温させて、２時間撹拌した。ＤＣＭを圧力下で除去し、ジオキサン（５０ｍＬ）と交換した。その後、反応混合物を４８時間加熱還流し、冷却して、ＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ）と水（２００ｍＬ）に分配させた。有機層を乾燥させて（ＭｇＳＯ４）濾過し、蒸発させて油状物を与え、シリカゲルのクロマトグラフィー（１２０ｇカラム、０−１００％  ＥｔＯＡｃ／イソヘキサン）により精製した。生成物をＴＢＭＥ／ＥｔＯＡｃで研和し、濾過して乾燥させ、表題化合物（２．８６４ｇ、４８％）を固体として与えた。
1H NMR (CDCl3) δ 7.92 (d, J=1.3Hz, 1H), 7.52 (d, J=1.3Hz, 1H), 7.06-7.02 (m, 4H), 6.79-6.75 (m, 4H), 4.30 (s, 4H), 3.77 (s, 6H)。交換可能なプロトンは観察できなかった。
LCMS; m/z 388 (M+H)+ (ES+); 386 (M-H)- (ES-)。
【０３９４】
ステップＢ：１−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホンアミド
【化１０８】
2020531453.tif 000127
アセトニトリル（２０ｍＬ）中のＮ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホンアミド（１ｇ、２．５８ｍｍｏｌ）と、オキシラン（ＴＨＦ中の２．５Ｍ）（２ｍＬ、５．００ｍｍｏｌ）と、Ｋ２ＣＯ３（１．０７ｇ、７．７４ｍｍｏｌ）との混合物を、５０℃で３日間撹拌した。室温まで冷却して、反応混合物をＨ２Ｏ（４０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（８０ｍＬで３回）で抽出した。ひとまとめにした有機抽出物をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、相分離器に通して、溶媒を真空除去した。残渣をシリカに負荷して、シリカゲルのクロマトグラフィー（４０ｇカラム、０−１００％ＥｔＯＡｃ／イソヘキサン、１００％で溶出）により精製して、表題化合物（６７９ｍｇ、６１％）を透明な無色固体として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.85 (d, J = 1.3 Hz, 1H), 7.84 (d, J = 1.3 Hz, 1H), 7.03 (d, J = 8.7 Hz, 4H), 6.80 (d, J = 8.7 Hz, 4H), 5.04 (t, J = 5.1 Hz, 1H), 4.18 (s, 4H), 4.08 (t, J = 5.3 Hz, 2H), 3.71 (s, 6H), 3.70-3.66 (m, 2H)。
LCMS; m/z 432.4 (M+H)+ (ES+)。
【０３９５】
ステップＣ：１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホンアミド
【化１０９】
2020531453.tif 000128
０℃のＤＣＭ（８ｍＬ）中の１−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホンアミド（６７５ｍｇ、１．５６４ｍｍｏｌ）の溶液に、ＤＩＰＥＡ（０．４１ｍＬ、２．３４８ｍｍｏｌ）およびメタンスルホニルクロリド（０．１６ｍＬ、２．０５３ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温まで昇温させて、２時間撹拌した後、水性ＮａＨＣＯ３（１０ｍＬ）の添加によりクエンチした。反応混合物をＤＣＭ（１５ｍＬ）で２回抽出して、ひとまとめにした有機抽出物を相分離器に通し、真空濃縮した。赤橙色の残渣をＴＨＦ（８ｍＬ）に溶解して、ジメチルアミン（ＴＨＦ中の２Ｍ）（２．４ｍＬ、４．８０ｍｍｏｌ）およびヨウ化カリウム（１３０ｍｇ、０．７８２ｍｍｏｌ）を添加して、反応混合物を６０℃に加熱して、一晩撹拌した。さらなるジメチルアミン（ＴＨＦ中の２Ｍ）（２．４ｍＬ、４．８０ｍｍｏｌ）を添加して、撹拌を一晩継続した。反応混合物を水性ＮａＨＣＯ３（２０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（４０ｍＬで３回）で抽出した。ひとまとめにした有機抽出物を相分離器に通し、溶媒を真空除去した。残渣をＭｅＯＨ（３０ｍＬ）に溶解し、ＳＣＸ（約１２ｇ）を添加して、懸濁液を室温で３０分間撹拌した。混合物をカートリッジに移して、逐次、ＤＣＭ／ＭｅＯＨ（９：１）およびＭｅＯＨで洗浄し、生成物をＭｅＯＨ中の０．７Ｍ  ＮＨ３で溶出して、表題化合物（５８５ｍｇ、７３％）を黄色油状物として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.87 (s, 2H), 7.02 (d, J = 8.7 Hz, 4H), 6.79 (d, J = 8.7 Hz, 4H), 4.18 (s, 4H), 4.12 (t, J = 6.2 Hz, 2H), 3.71 (s, 6H), 2.58 (t, J = 6.2 Hz, 2H), 2.18 (s, 6H)。
LCMS; m/z 459.0 (M+H)+ (ES+)。
【０３９６】
ステップＤ：１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホンアミド
【化１１０】
2020531453.tif 000129
１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホンアミド（５８５ｍｇ、１．１３５ｍｍｏｌ）とＴＦＡ（４ｍＬ、６２．８ｍｍｏｌ）との混合物を、室温で一晩撹拌した。混合物を蒸発させて、残渣をＭｅＯＨ（３０ｍＬ）およびＤＣＭ（１０ｍＬ）に溶解した。ＳＣＸ（約８ｇ）を添加して、混合物を室温で３０分間撹拌し、カートリッジに移して、固体を逐次、ＤＣＭ：ＭｅＯＨ（９：１）およびＭｅＯＨで洗浄した。生成物をＭｅＯＨ中の０．７Ｍ  ＮＨ３で溶出して、粗生成物を与え、シリカゲルのクロマトグラフィー（２４ｇカラム、０−１０％（０．７Ｍアンモニア／ＭｅＯＨ／ＤＣＭ）によりさらに精製して、表題化合物（１８０ｍｇ、７２％）を淡黄色油状物として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.77 (d, J = 1.4 Hz, 1H), 7.66 (d, J = 1.3 Hz, 1H), 7.11 (s, 2H), 4.09 (t, J = 6.1 Hz, 2H), 2.56 (t, J = 6.1 Hz, 2H), 2.17 (s, 6H)。
LCMS; m/z 219.3 (M+H)+ (ES+)。
【０３９７】
中間体Ｐ２２：１−シクロプロピル−５−（（ジメチルアミノ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
ステップＡ：１−シクロプロピル−３−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール
【化１１１】
2020531453.tif 000130
１，２−ジクロロエタン（５００ｍＬ）中のシクロプロピルボロン酸（３６．７７ｇ、４２８．０４ｍｍｏｌ、１．１ｅｑ）の溶液に、２５℃の３−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール（４４ｇ、３８９．１２ｍｍｏｌ、１ｅｑ）、２，２−ビピリジン（６０．７７ｇ、３８９．１２ｍｍｏｌ、１ｅｑ）およびＮａ２ＣＯ３（６４．５９ｇ、６０９．４４ｍｍｏｌ、１．５７ｅｑ）を添加した。混合物を２５℃で３０分間撹拌した。その後、Ｃｕ（ＯＡｃ）２（７０．６８ｇ、３８９．１２ｍｍｏｌ、１ｅｑ）を添加して、反応混合物を７０℃まで昇温させて、７０℃で１５．５時間撹拌した。その後、反応混合物を減圧濃縮して、溶媒を除去した。残渣をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、石油エーテル：酢酸エチル＝３０：１−３：１）により精製して、粗生成物（２６．７ｇ）を与えた。粗生成物をピロリジン（１０ｍＬ）に溶解し、得られた混合物を７０℃で２時間撹拌した。反応混合物を減圧濃縮して、ピロリジンを除去した。残渣をＨ２Ｏ（３３ｍＬ）で希釈し、ｐＨを水性ＨＣｌ溶液（１Ｎ）で５〜６に調整した。混合物をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬで３回）で抽出した。ひとまとめにした有機層をブライン（３３ｍＬで２回）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水して、濾過して減圧濃縮し、表題化合物（１７．７ｇ、２９．７％）を黄色油状物として与えた。
1H NMR (CDCl3) δ 7.54 (d, 1 H), 6.84 (d, 1 H), 3.73-3.67 (m, 1 H), 1.24-1.22 (m, 2 H), 1.13-1.07 (m, 2 H)。
【０３９８】
ステップＢ：１−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン
【化１１２】
2020531453.tif 000131
ＥｔＯＨ（４００ｍＬ）中の１−シクロプロピル−３−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール（３６ｇ、２３５．０８ｍｍｏｌ、１ｅｑ）の溶液に、Ｈ２Ｏ（１５０ｍＬ）中のＮＨ４Ｃｌ（６２．８７ｇ、１．１８ｍｏｌ、４１．０９ｍＬ、５ｅｑ）の溶液を添加した。その後、反応混合物を６０℃まで昇温させて、鉄粉（３９．３８ｇ、７０５．２４ｍｍｏｌ、３ｅｑ）を反応混合物に少量ずつ添加した。反応混合物を６０℃で１６時間撹拌し、その後、減圧濃縮した。残渣をＨ２Ｏ（５００ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（５００ｍＬで３回）で抽出した。ひとまとめにした有機層をブライン（２５０ｍＬで２回）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過して減圧濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、石油エーテル：酢酸エチル＝３０：１−１：１）により精製して、表題化合物（２０ｇ、６９．０８％）を黄色油状物として与えた。
1H NMR (CDCl3) δ 7.14 (d, 1 H), 5.11 (d, 1 H), 3.57 (br s, 2 H), 3.38-3.32 (m, 1 H), 0.99-0.95 (m, 2 H), 0.90-0.87 (m, 2 H)。
LCMS: m/z 124.2 (M+H)+ (ES+)。
【０３９９】
ステップＣ：１−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホニルクロリド
【化１１３】
2020531453.tif 000132
０℃のアセトニトリル（５００ｍＬ）およびＨ２Ｏ（５０ｍＬ）中の１−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（１９ｇ、１５４．２８ｍｍｏｌ、１ｅｑ）の溶液に、濃塩酸溶液（５０ｍＬ）を添加した。その後、Ｈ２Ｏ（５０ｍＬ）中のＮａＮＯ２の水性溶液（１２．７７ｇ、１８５．１３ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ）を緩やかに添加した。得られた溶液を０℃で４０分間撹拌した。ＡｃＯＨ（５０ｍＬ）、ＣｕＣｌ２（１０．３７ｇ、７７．１４ｍｍｏｌ、０．５ｅｑ）およびＣｕＣｌ（７６３ｍｇ、７．７１ｍｍｏｌ、０．０５ｅｑ）を、反応混合物に添加した。その後、ＳＯ２ガス（１５ｐｓｉ）を反応混合物に０℃で２０分間バブリングした。反応混合物を０℃で１時間撹拌し、その後、減圧濃縮した。残渣をＨ２Ｏ（２５０ｍＬ）で希釈して、ＥｔＯＡｃ（２５０ｍＬで３回）で抽出した。ひとまとめにした有機層をブライン（１５０ｍＬで２回）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過して減圧濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、石油エーテル：酢酸エチル＝１００：０−１：１）により精製して、表題化合物（１４ｇ、４３．９１％）を黄色油状物として与えた。
1H NMR (CDCl3) δ 7.62 (d, 1 H), 6.83 (d, 1 H), 3.78-3.72 (m, 1 H), 1.28-1.24 (m, 2 H), 1.16-1.12 (m, 2 H)。
【０４００】
ステップＤ：１−シクロプロピル−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化１１４】
2020531453.tif 000133
ＴＨＦ（３００ｍＬ）中の１−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホニルクロリド（２８ｇ、１３５．４９ｍｍｏｌ、１ｅｑ）の溶液に、トリエチルアミン（２７．４２ｇ、２７０．９９ｍｍｏｌ、３７．７２ｍＬ、２ｅｑ）およびビス（４−メトキシベンジル）アミン（３４．８７ｇ、１３５．４９ｍｍｏｌ，１ｅｑ）を添加した。混合物を２５℃で１時間撹拌した。その後、反応混合物をＨ２Ｏ（５００ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（５００ｍＬで３回）で抽出して、ひとまとめにした有機層をブライン（５００ｍＬで２回）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水して、濾過して減圧濃縮した。残渣を逆相フラッシュクロマトグラフィー（アセトニトリル／ＮＨ３・Ｈ２Ｏ（０．５％ＮＨ３・Ｈ２Ｏ））により精製して、回収された溶出溶液を減圧濃縮して、アセトニトリルのほとんどを除去した。その後、混合物をＥｔＯＡｃ（１０００ｍＬで３回）で抽出した。ひとまとめにした有機層をブライン（５００ｍＬで２回）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水して、濾過して減圧濃縮し、表題化合物（３０ｇ、５１．６９％収率、９９．８％ＨＰＬＣ純度）を与えた。
1H NMR (CDCl3) δ 7.49 (d, 1 H), 7.08-7.06 (m, 4 H), 6.79-6.77 (m, 4 H), 6.62 (d, 1 H), 4.32 (s, 4 H), 3.80 (s, 6 H), 3.68-3.64 (m, 1 H), 1.15-1.13 (m, 2 H), 1.09-1.06 (m, 2 H)。
LCMS: m/z 428.2 (M+H)+ (ES+)。
【０４０１】
ステップＥ：１−シクロプロピル−５−（（ジメチルアミノ）メチル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化１１５】
2020531453.tif 000134
ｎ−ＢｕＬｉ（２．５Ｍ、８．８９ｍＬ、１ｅｑ）の溶液を、−７８℃のＴＨＦ（２５０ｍＬ）中の１−シクロプロピル−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（１０ｇ、２２．２２ｍｍｏｌ、１ｅｑ）の撹拌溶液に滴加した。反応混合物を−７８℃で１時間撹拌した。その後、Ｎ−メチル−Ｎ−メチレンメタンアミニウムヨージド（８．２２ｇ、４４．４４ｍｍｏｌ、２ｅｑ）を添加した。反応混合物を−７８℃で３０分間撹拌し、２５℃まで３０分間昇温させた。その後、反応混合物を飽和水性ＮＨ４Ｃｌ溶液（１５０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２５０ｍＬで３回）で抽出して、ひとまとめにした有機層をブライン（１００ｍＬで２回）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過して減圧濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、石油エーテル：酢酸エチル＝１０：１−０：１）により精製して、表題化合物（９ｇ、８１．８２％収率、９７．９％ＬＣＭＳ純度）を黄色油状物として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.03-7.00 (m, 4 H), 6.83-6.78 (m, 4 H), 6.56 (s, 1 H), 4.20 (s, 4 H), 3.82-3.76 (m, 1 H), 3.71 (s, 6 H), 3.57 (s, 2 H), 2.19 (s, 6 H), 1.09-0.99 (m, 4 H)。
LCMS: m/z 485.2 (M+H)+ (ES+)。
【０４０２】
ステップＦ：１−シクロプロピル−５−（（ジメチルアミノ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化１１６】
2020531453.tif 000135
ＤＣＭ（３０ｍＬ）中の１−シクロプロピル−５−（（ジメチルアミノ）メチル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（９ｇ、１８．５７ｍｍｏｌ、１ｅｑ）の溶液に、ＴＦＡ（１５４．０ｇ、１．３５ｍｏｌ、１００ｍＬ、７２．７３ｅｑ）を添加した。反応混合物を２５℃で１２時間撹拌し、その後、減圧濃縮した。残渣をＭｅＯＨ（３００ｍＬ）で処理し、固体を形成させた。混合物を濾過し、濾液を回収した。濾液のｐＨをイオン交換樹脂（Ａｍｂｅｒｌｙｓｔ（登録商標）Ａ−２１）で８〜９に調整した。混合物を濾過して、濾液を濃縮した。残渣を逆相ｐｒｅｐ−ＨＰＬＣ（カラム：Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｇｅｍｉｎｉ；  Ｃ１８  ２５０ｍｍ  ＊  ５０ｍｍ  ＊  １０μｍ；移動相：  ［水（０．０５％水酸化アンモニウム  ｖ／ｖ）−ＭｅＣＮ］；Ｂ％：１％−４５％、３５  分）により精製して、表題化合物（３．９７ｇ、８７．６％収率、１００％  １Ｈ  ＮＭＲ純度）を白色固体として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.34 (br s, 2 H), 6.48 (s, 1 H), 3.78-3.74 (m, 1 H), 3.56 (s, 2 H), 2.20 (s, 6 H), 1.11-1.02 (m, 4 H)。
LCMS: m/z 245.2 (M+H)+ (ES+)。
【０４０３】
中間体Ｐ２３：１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−スルホンアミド
ステップＡ：１−（２−（ベンジルオキシ）エチル）−４−（ベンジルチオ）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール
【化１１７】
2020531453.tif 000136
ＭｅＣＮ（１００ｍＬ）中の４−（ベンジルチオ）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール（５．９ｇ、３０．８ｍｍｏｌ）と、Ｋ２ＣＯ３（１３ｇ、９４ｍｍｏｌ）と、（（２−ブロモエトキシ）メチル）ベンゼン（５．５ｍＬ、３４．８ｍｍｏｌ）との混合物を、室温で６時間撹拌し、その後、５５℃で２４時間加熱した。混合物をＥｔＯＡｃ（４００ｍＬ）と水（３００ｍＬ）に分配させた。有機層をブライン（３００ｍＬ）で洗浄し、乾燥させて（ＭｇＳＯ４）濾過し、蒸発させた。残渣をシリカゲルのクロマトグラフィー（１２０ｇカラム、０−５０％  ＭＴＢＥ／イソヘキサン）により精製して、表題化合物（１．７１ｇ、１６％）を透明油状物として与えた。２−（２−（ベンジルオキシ）エチル）−４−（ベンジルチオ）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール（４．９９ｇ、４８％）および１−（２−（ベンジルオキシ）エチル）−５−（ベンジルチオ）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール（２．０７ｇ、１６％）もまた、透明油状物として単離した。
1H NMR (CDCl3) δ 7.40 (s, 1H), 7.39-7.19 (m, 10H), 4.50 (t, J = 5.2 Hz, 2H), 4.48 (s, 2H), 4.13 (s, 2H), 3.79 (t, J = 5.4 Hz, 2H)。
LCMS; m/z 326.2 (M+H)+ (ES+)。
【０４０４】
ステップＢ：１−（２−（ベンジルオキシ）エチル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−スルホンアミド
【化１１８】
2020531453.tif 000137
ＮＣＳ（２．８０ｇ、２０．９６ｍｍｏｌ）を、ＡｃＯＨ（２０ｍＬ）および水（１０ｍＬ）中の１−（２−（ベンジルオキシ）エチル）−４−（ベンジルチオ）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール（１．７０５ｇ、５．２４ｍｍｏｌ）の溶液に添加した。混合物を１時間撹拌し、その後、ＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）と水（１００ｍＬ）に分配させた。有機層を飽和水性ＮａＨＣＯ３（６０ｍＬで２回）およびブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、乾燥させて（ＭｇＳＯ４）濾過し、蒸発させて、粗製の１−（２−（ベンジルオキシ）エチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−スルホニルクロリドを与えた。ＤＣＭ（５ｍＬ）中の粗製の１−（２−（ベンジルオキシ）エチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−スルホニルクロリドの溶液を、ＤＣＭ（５ｍＬ）中のビス（４−メトキシベンジル）アミン（１．４８ｇ、５．７５ｍｍｏｌ）およびピリジン（５ｍＬ）の溶液に添加した。混合物を室温で１６時間撹拌した。有機相を０．１Ｍ水性塩酸（２０ｍＬで２回）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過して真空濃縮した。粗生成物をシリカゲルのクロマトグラフィー（４０ｇカラム、０−１０％  ＭｅＯＨ／ＤＣＭ）により精製して、表題化合物（９６４ｍｇ、３４％）を黄色油状物として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 8.75 (s, 1H), 7.33 - 7.26 (m, 3H), 7.24 - 7.19 (m, 2H), 7.08 - 7.01 (m, 4H), 6.85 - 6.77 (m, 4H), 4.67 (t, J = 5.2 Hz, 2H), 4.51 (s, 2H), 4.24 (s, 4H), 3.88 (t, J = 5.2 Hz, 2H), 3.71 (s, 6H)。
LCMS; m/z 523.4 (M+H)+ (ES+)。
【０４０５】
ステップＣ：１−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−スルホンアミド
【化１１９】
2020531453.tif 000138
ＥｔＯＨ（４ｍＬ）中の１−（２−（ベンジルオキシ）エチル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−スルホンアミド（９６４ｍｇ、１．８４５ｍｍｏｌ）と５％Ｐｄ−Ｃ（１８９ｍｇ、０．０３７ｍｍｏｌ）の８７Ｌ型（５８．５％水分）との混合物を、３バールで１６時間水素化した。混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）で濾過して、蒸発させた。粗生成物をシリカゲルのクロマトグラフィー（２４ｇカラム、０−１０％  ＭｅＯＨ／ＤＣＭ）により精製して、表題化合物（７１７ｍｇ、７８％）を無色油状物として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 8.71 (s, 1H), 7.09 - 7.03 (m, 4H), 6.85 - 6.79 (m, 4H), 5.12 (t, J = 5.3 Hz, 1H), 4.48 (t, J = 5.4 Hz, 2H), 4.26 (s, 4H), 3.83 (app. q, J = 5.3 Hz, 2H), 3.72 (s, 6H)。
LCMS; m/z 433.3 (M+H)+ (ES+)。
【０４０６】
ステップＤ：１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−スルホンアミド
【化１２０】
2020531453.tif 000139
１−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−スルホンアミドおよびジメチルアミン（ＴＨＦ中の２Ｍ）から、２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（３−スルファモイル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル）アセトアミド（中間体Ｐ１２、ステップＡ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（１５１ｍｇ、１７％）を黄色油状物として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 8.73 (s, 1H), 7.09 - 7.02 (m, 4H), 6.86 - 6.78 (m, 4H), 4.52 (t, J = 6.2 Hz, 2H), 4.26 (s, 4H), 3.73 (s, 6H), 2.72 (t, J = 6.2 Hz, 2H), 2.19 (s, 6H)。
LCMS; m/z 460.5 (M+H)+ (ES+)。
【０４０７】
ステップＥ：１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−スルホンアミド
【化１２１】
2020531453.tif 000140
１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−スルホンアミドから、１−（アゼチジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ１３、ステップＡ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（５３ｍｇ、７１％）を無色油状物として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 8.57 (s, 1H), 7.69 (s, 2H), 4.53 (t, J = 6.1 Hz, 2H), 2.72 (t, J = 6.1 Hz, 2H), 2.18 (s, 6H)。
LCMS; m/z 220.3 (M+H)+ (ES+)。
【０４０８】
中間体Ｐ２４：１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−スルホンアミド
ステップＡ：１−（２−（ベンジルオキシ）エチル）−３−（ベンジルチオ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
【化１２２】
2020531453.tif 000141
３−（ベンジルチオ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールから、１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−スルホンアミド（中間体Ｐ２３、ステップＡ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（１．６９ｇ、４３％）を無色油状物として与えた。４−（２−（ベンジルオキシ）エチル）−３−（ベンジルチオ）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール（１．０８ｇ、２８％）もまた、無色油状物として単離した。
1H NMR (DMSO-d6) δ 8.51 (s, 1H), 7.43 - 7.16 (m, 10H), 4.46 (s, 2H), 4.37 - 4.30 (m, 4H), 3.76 (t, J = 5.2 Hz, 2H)。
LCMS; m/z 326.3 (M+H)+ (ES+)。
【０４０９】
ステップＢ：１−（２−（ベンジルオキシ）エチル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−スルホンアミド
【化１２３】
2020531453.tif 000142
ＮＣＳ（２．７７ｇ、２０．７４ｍｍｏｌ）を、ＡｃＯＨ（２０ｍＬ）および水（１０ｍＬ）中の１−（２−（ベンジルオキシ）エチル）−３−（ベンジルチオ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（１．６８７ｇ、５．１８ｍｍｏｌ）の溶液に添加した。混合物を１時間撹拌し、その後、ＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）と水（１００ｍＬ）に分配させた。有機層を飽和水性ＮａＨＣＯ３（６０ｍＬで２回）およびブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、乾燥させて（ＭｇＳＯ４）濾過し、蒸発させて、粗製の１−（２−（ベンジルオキシ）エチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−スルホニルクロリドを与えた。ＤＣＭ（５ｍＬ）中の粗製の１−（２−（ベンジルオキシ）エチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−スルホニルクロリド（１．５６ｇ、５．１７ｍｍｏｌ）の溶液を、ＤＣＭ（５ｍＬ）中のビス（４−メトキシベンジル）アミン（１．４６ｇ、５．６７ｍｍｏｌ）およびピリジン（５ｍＬ）の溶液に添加した。混合物を室温で４８時間撹拌した。有機相を０．１Ｍ  水性塩酸（２０ｍＬで２回）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過して真空濃縮した。粗生成物を、シリカゲルのクロマトグラフィー（２４ｇカラム、０−１００％  ＥｔＯＡｃ／イソヘキサン、その後、０−１０％  ＭｅＯＨ／ＤＣＭ）により精製して、表題化合物（７２５ｍｇ、２４％）を黄色油状物として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 8.79 (s, 1H), 7.35 - 7.21 (m, 5H), 7.06 - 6.99 (m, 4H), 6.85 - 6.77 (m, 4H), 4.55 - 4.49 (m, 4H), 4.27 (s, 4H), 3.83 (t, J = 5.1 Hz, 2H), 3.71 (s, 6H)。
LCMS; m/z 523.5 (M+H)+ (ES+)。
【０４１０】
ステップＣ：１−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−スルホンアミド
【化１２４】
2020531453.tif 000143
１−（２−（ベンジルオキシ）エチル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−スルホンアミドから、１−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−スルホンアミド（中間体Ｐ２３、ステップＣ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（２９４ｍｇ、４６％）を無色油状物として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 8.72 (s, 1H), 7.07 - 7.00 (m, 4H), 6.86 - 6.80 (m, 4H), 5.09 (t, J = 5.3 Hz, 1H), 4.33 (t, J = 5.3 Hz, 2H), 4.28 (s, 4H), 3.78 (q, J = 5.3 Hz, 2H), 3.73 (s, 6H)。
LCMS; m/z 433.4 (M+H)+ (ES+)。
【０４１１】
ステップＤ：１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−スルホンアミド
【化１２５】
2020531453.tif 000144
１−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−スルホンアミドおよびジメチルアミン（ＴＨＦ中の２Ｍ）から、２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（３−スルファモイル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル）アセトアミド（中間体Ｐ１２、ステップＡ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（１５７ｍｇ、４３％）を黄色油状物として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 8.74 (s, 1H), 7.07 - 7.00 (m, 4H), 6.86 - 6.79 (m, 4H), 4.37 (t, J = 6.2 Hz, 2H), 4.28 (s, 4H), 3.73 (s, 6H), 2.67 (t, J = 6.2 Hz, 2H), 2.19 (s, 6H)。
LCMS; m/z 460.3 (M+H)+ (ES+)。
【０４１２】
ステップＥ：１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−スルホンアミド
【化１２６】
2020531453.tif 000145
１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−スルホンアミドから、１−（アゼチジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ１３、ステップＡ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（５７ｍｇ、７９％）を粘着性の褐色油状物として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 8.57 (s, 1H), 7.69 (s, 2H), 4.53 (t, J = 6.1 Hz, 2H), 2.72 (t, J = 6.1 Hz, 2H), 2.18 (s, 6H)。
LCMS; m/z 220.3 (M+H)+ (ES+)。
【０４１３】
中間体Ｐ２５：１−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
ステップＡ：Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化１２７】
2020531453.tif 000146
０℃のＴＨＦ（４ｍＬ）中の１−メチルピペリジン−４−オール（０．１５６ｇ、１．３５５ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（０．２９３ｍＬ、１．６７８ｍｍｏｌ）およびメタンスルホニルクロリド（０．１１１ｍＬ、１．４２０ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を室温まで昇温させて、２時間撹拌した後、ＴＨＦ（４ｍＬ）中のＮ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ１、ステップＣ）（０．５ｇ、１．２９０ｍｍｏｌ）の溶液を添加した。Ｃｓ２ＣＯ３（１．２６１ｇ、３．８７ｍｍｏｌ）を混合物に添加して、６０℃まで昇温させて、１６時間撹拌した。混合物をＨ２Ｏ（２０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２０ｍＬで３回）で抽出した。ひとまとめにした有機抽出物をブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、相分離器に通し、溶媒を真空除去した。粗生成物をシリカゲルのクロマトグラフィー（１２ｇカラム、０−１０％  ＭｅＯＨ／ＤＣＭ）により精製して、位置異性体の混合物（１７％位置異性体）を与えた。粗生成物をシリカゲルのクロマトグラフィー（４ｇカラム、０−１０％（０．７Ｍアンモニア／ＭｅＯＨ）／ＤＣＭ）により精製して、表題化合物（１１０ｍｇ、１８％）を無色油状物として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 8.03 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.05 - 7.00 (m, 4H), 6.84 - 6.78 (m, 4H), 6.72 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 4.28 - 4.23 (m, 1H), 4.20 (s, 4H), 3.72 (s, 6H), 2.90 - 2.84 (m, 2H), 2.21 (s, 3H), 2.10 - 1.94 (m, 6H)。
LCMS; m/z 485.4 (M+H)+ (ES+)。
【０４１４】
ステップＢ：１−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化１２８】
2020531453.tif 000147
Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミドから、１−（アゼチジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ１３、ステップＡ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（５０ｍｇ、８４％）を白色固体として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.95 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.40 (s, 2H), 6.59 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 4.30 - 4.19 (m, 1H), 2.95 (d, J = 11.6 Hz, 2H), 2.29 (s, 3H), 2.22 - 1.97 (m, 6H)。
LCMS; m/z 245.1 (M+H)+ (ES+)。
【０４１５】
中間体Ｐ２６：１−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
ステップＡ：１−（３−ヒドロキシプロピル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化１２９】
2020531453.tif 000148
Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ１、ステップＣ）および３−ブロモプロパン−１−オールから、２−（３−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（中間体Ｐ１、ステップＤ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（１．１３ｇ、５９％）を無色油状物として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.96 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.06 - 6.96 (m, 4H), 6.86 - 6.77 (m, 4H), 6.71 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 4.66 (t, J = 5.0 Hz, 1H), 4.27 (t, J = 7.1 Hz, 2H), 4.20 (s, 4H), 3.72 (s, 6H), 3.46 - 3.37 (m, 2H), 1.98 - 1.90 (m, 2H)。
LCMS; m/z 468.4 (M+Na)+ (ES+)。
【０４１６】
ステップＢ：１−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化１３０】
2020531453.tif 000149
１−（３−ヒドロキシプロピル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミドおよびＴＨＦ中の２Ｍジメチルアミンから、Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−（２−（ピロリジン−１−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ３、ステップＢ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（３８３ｍｇ、３３％）を濃厚な黄色油状物として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.95 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.06 - 6.99 (m, 4H), 6.85 - 6.76 (m, 4H), 6.71 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 4.28 - 4.15 (m, 6H), 3.72 (s, 6H), 2.21 - 2.07 (m, 8H), 1.97 - 1.85 (m, 2H)。
LCMS; m/z 473.5 (M+H)+ (ES+)。
【０４１７】
ステップＣ：１−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化１３１】
2020531453.tif 000150
１−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミドから、１−（アゼチジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ１３、ステップＡ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（１６８ｍｇ、８５％）を淡黄色油状物として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.86 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.38 (s, 2H), 6.57 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 4.18 (t, J = 7.1 Hz, 2H), 2.17 (t, J = 6.9 Hz, 2H), 2.12 (s, 6H), 1.96 - 1.84 (m, 2H)。
LCMS; m/z 233.2 (M+H)+ (ES+)。
【０４１８】
中間体Ｐ２７：１−（２−シアノプロパン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
ステップＡ：１−（１−シアノエチル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化１３２】
2020531453.tif 000151
Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ１、ステップＣ）および２−ブロモプロパンニトリルから、２−（３−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（中間体Ｐ１、ステップＤ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（１．４８ｇ、８１％）を白色固体として与えた。
1H NMR (CDCl3) δ 7.66 (d, J =2.5Hz, 1H), 7.12-7.08 (m, 4H), 6.84-6.80 (m, 4H), 6.75 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 5.35 (q, J = 7.3Hz, 1H), 4.36 (s, 4H), 3.81 (s, 6H), 1.95 (d, J = 7.3Hz, 3H)。
LCMS; m/z 463.4 (M+Na)+ (ES+)。
【０４１９】
ステップＢ：１−（２−シアノプロパン−２−イル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化１３３】
2020531453.tif 000152
ＮａＨ（１２０ｍｇ、３．００ｍｍｏｌ）（鉱物油中の６０％）を、アイスバスで冷却されたＤＭＦ（２０ｍＬ）中の１−（１−シアノエチル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（１．２５ｇ、２．８４ｍｍｏｌ）の溶液に添加した。混合物を２０分間撹拌し、その後、ヨウ化メチル（２３０μＬ、３．６８ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を２時間撹拌し、その後、室温まで昇温させた。反応混合物を水でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）と１０％ブライン（１００ｍＬ）に分配させた。有機相を水（５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させて（ＭｇＳＯ４）濾過し、蒸発させた。粗生成物をシリカゲルのクロマトグラフィー（４０ｇカラム、０−５０％  ＥｔＯＡｃ／イソヘキサン）により精製して、表題化合物（１．０８ｇ、８０％）を白色固体として与えた。
1H NMR (CDCl3) δ 7.75 (d, J = 2.5Hz, 1H), 7.13-7.09 (m, 4H), 6.84-6.80 (m, 4H), 6.76 (d, J = 2.5Hz, 1H), 4.36 (s, 4H), 3.81 (s, 6H), 2.00 (s, 6H)。
LCMS; m/z 477.2 (M+Na)+ (ES+)。
【０４２０】
ステップＣ：１−（２−シアノプロパン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化１３４】
2020531453.tif 000153
１−（２−シアノプロパン−２−イル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（６９３ｍｇ、１．５２５ｍｍｏｌ）をＴＦＡ（５ｍＬ）に溶解して、室温で１７時間撹拌した。反応混合物を濃縮乾固し、粗生成物をシリカゲルのクロマトグラフィー（１２ｇカラム、０−１０％  ＭｅＯＨ／ＤＣＭ、５％で溶出）により精製して、表題化合物（０．２４ｇ、６６％）を白色固体として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 8.19 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 7.58 (s, 2H), 6.73 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 2.01 (s, 6H)。
LCMS; m/z 215.2 (M+H)+ (ES+)。
【０４２１】
中間体Ｐ２８：１−（シアノメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
ステップＡ：１−（シアノメチル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化１３５】
2020531453.tif 000154
Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ１、ステップＣ）および２−ブロモアセトニトリルから、２−（３−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（中間体Ｐ１、ステップＤ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（０．４１ｇ、７２％）を無色結晶固体として与えた。
1H NMR (CDCl3) δ 7.59 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 7.11 - 7.05 (m, 4H), 6.83 - 6.78 (m, 4H), 6.71 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 5.11 (s, 2H), 4.34 (s, 4H), 3.79 (s, 6H)。
LCMS; m/z 449 (M+Na)+ (ES+), 425 (M-H)- (ES-)。
【０４２２】
ステップＢ：１−（シアノメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化１３６】
2020531453.tif 000155
１−（シアノメチル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（０．４１ｇ、０．９１３ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（２ｍＬ）に溶解して、ＴＦＡ（５ｍＬ）を添加した。反応物を一晩撹拌し、その後、真空濃縮した。ＤＣＭ（３ｍＬ）を添加し、続いてイソヘキサン（１５ｍＬ）を添加して、表題化合物（１５８ｍｇ、９２％）の沈殿物を淡褐色固体として生じ、３時間真空乾燥させた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 8.00 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.57 (s, 2H), 6.68 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 5.61 (s, 2H)。
LCMS; m/z 187 (M+H)+ (ES+), 185 (M-H)- (ES-)。
【０４２３】
中間体Ｐ２９：１−（オキサゾール−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
ステップＡ：Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−（オキサゾール−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化１３７】
2020531453.tif 000156
Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ１、ステップＣ）および２−（クロロメチル）オキサゾールから、２−（３−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（中間体Ｐ１、ステップＤ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（５２３ｍｇ、８３％）を無色結晶固体として与えた。
1H NMR (CDCl3) δ 7.68 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.17 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 7.06 - 6.99 (m, 4H), 6.79 - 6.72 (m, 4H), 6.69 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 5.50 (s, 2H), 4.30 (s, 4H), 3.78 (s, 6H)。
LCMS; m/z 491 (M+Na)+ (ES+)。
【０４２４】
ステップＢ：１−（オキサゾール−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化１３８】
2020531453.tif 000157
Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−（オキサゾール−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミドから、１−（２−シアノプロパン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ２７、ステップＣ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（１４６ｍｇ、５９％）を無色結晶固体として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 8.14 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 8.03 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.45 (s, 2H), 7.25 (d, J = 0.8 Hz, 1H), 6.65 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 5.64 (s, 2H)。
【０４２５】
中間体Ｐ３０：５−（（ジメチルアミノ）メチル）−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
ステップＡ：Ｎ，Ｎ−ビス−（４−メトキシベンジル）−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化１３９】
2020531453.tif 000158
ＴＨＦ（４００ｍＬ）中の１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホニルクロリド（４１．０ｇ、２１０ｍｍｏｌ）の溶液に、ＴＥＡ（６３．９ｇ、６３１ｍｍｏｌ）およびビス（４−メトキシベンジル）アミン（１０．８ｇ、４２．１ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を２５℃で１．５時間撹拌した。反応混合物を水（８００ｍＬ）で希釈して、ＥｔＯＡｃ（８００ｍＬで３回）で抽出し、ひとまとめにした有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濾過して真空濃縮した。残渣を逆相フラッシュクロマトグラフィー（水中の０．１％ＮＨ３／ＭｅＣＮ）により精製して、表題化合物（１８．７ｇ、２１％）を黄色油状物として与えた。
1H NMR (CDCl3) δ 7.44 (d, 1H), 7.06 (d, 4H), 6.77 (d, 4H), 6.64 (d, 1H), 4.32 (s, 4H), 4.27-4.21 (m, 2H), 3.79 (s, 6H), 1.52 (t, 3H)。
LCMS: m/z 416.1 (M+H)+ (ES+)。
【０４２６】
ステップＢ：５−（（ジメチルアミノ）メチル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化１４０】
2020531453.tif 000159
ｎ−ＢｕＬｉ（２．５Ｍヘキサン）（３ｍＬ、７．５０ｍｍｏｌ）の溶液を、−７８℃のＴＨＦ（４５ｍＬ）中の１−エチル−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（３ｇ、７．２２ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に滴加した。反応物を１時間撹拌し、その後、Ｎ，Ｎ−ジメチルメチレンイミニウムヨージド（２．６７ｇ、１４．４４ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を−７８℃で１時間放置して、水（２０ｍＬ）でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（２０ｍＬで２回）で抽出した。ひとまとめにした有機層をＭｇＳＯ４で脱水し、濾過して真空濃縮した。粗生成物をＳｉＯ２でのクロマトグラフィー（１２０ｇカラム、０−１０％  ＭｅＯＨ／ＤＣＭ）により精製して、表題化合物（１．７５ｇ、４９％）を黄色固体として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.06 - 6.99 (m, 4H), 6.85 - 6.78 (m, 4H), 6.57 (s, 1H), 4.27 - 4.17 (m, 6H), 3.72 (s, 6H), 3.47 (s, 2H), 2.16 (s, 6H), 1.35 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
LCMS; m/z 473.5 (M+H)+ (ES+)。
【０４２７】
ステップＣ：５−（（ジメチルアミノ）メチル）−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化１４１】
2020531453.tif 000160
５−（（ジメチルアミノ）メチル）−１−エチル−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（１．７５ｇ、３．７０ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（５ｍＬ）に溶解して、ＴＦＡ（５ｍＬ）を添加した。溶液を１６時間撹拌し、真空濃縮して、トルエン（５ｍＬ）に懸濁させて、再度、濃縮した。残渣をＤＣＭ（１０ｍＬ）とＭｅＯＨ（２０ｍＬ）の混合物に溶解した。ＳＣＸ（１４ｇ）を添加して、懸濁液を室温で１時間撹拌した。ＳＣＸを濾別して、ＭｅＯＨ（１０ｍＬで３回）で洗浄し、その後、生成物をＭｅＯＨ中の０．７Ｍアンモニアで溶出した。得られた混合物を真空濃縮して、表題化合物（７０５ｍｇ、８１％）を白色固体として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.35 (s, 2H), 6.47 (s, 1H), 4.19 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 3.47 (s, 2H), 2.17 (s, 6H), 1.35 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
LCMS; m/z 233.4 (M+H)+ (ES+)。
【０４２８】
中間体Ｐ３１：１−（１−イソプロピル−３−スルファモイル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルエタン−１−アミニウム  ２，２，２−トリフルオロアセタート
ステップＡ：Ｎ，Ｎ−ビス−（４−メトキシベンジル）−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化１４２】
2020531453.tif 000161
１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホニルクロリドから、Ｎ，Ｎ−ビス−（４−メトキシベンジル）−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ３０、ステップＡ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（１６．６ｇ、８０％）を白色固体として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 8.00 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.07 - 6.96 (m, 4H), 6.85 - 6.76 (m, 4H), 6.70 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 4.61 (sept, J = 6.7 Hz, 1H), 4.20 (s, 4H), 3.71 (s, 6H), 1.44 (d, J = 6.7 Hz, 6H)。
LCMS; m/z 452.2 (M+Na)+ (ES+)。
【０４２９】
ステップＢ：５−（１−ヒドロキシエチル）−１−イソプロピル−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化１４３】
2020531453.tif 000162
Ｎ，Ｎ−ビス−（４−メトキシベンジル）−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミドおよびアセトアルデヒドから、１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−５−（（ジメチルアミノ）メチル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ７、ステップＦ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（２．１４ｇ、６５％）を白色固体として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.07 - 6.99 (m, 4H), 6.84 - 6.78 (m, 4H), 6.51 (s, 1H), 5.49 (d, J = 6.0 Hz, 1H), 4.96 - 4.76 (m, 2H), 4.19 (s, 4H), 3.72 (s, 6H), 1.44 (d, J = 6.5 Hz, 3H), 1.39 (t, J = 6.4 Hz, 6H)。
LCMS; m/z 496.4 (M+Na)+ (ES+)。
【０４３０】
ステップＣ：５−（１−（ジメチルアミノ）エチル）−１−イソプロピル−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化１４４】
2020531453.tif 000163
５−（１−ヒドロキシエチル）−１−イソプロピル−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（１ｇ、２．１１２ｍｍｏｌ）およびＮ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（１．１０３ｍＬ、６．３３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２０ｍＬ）に溶解して、０℃まで冷却した。ＭｓＣｌ（０．３２７ｍＬ、４．２２ｍｍｏｌ）を添加して、混合物を０℃で１時間撹拌した。ジメチルアミン（ＴＨＦ中の２Ｍ）（１０ｍＬ、２０．００ｍｍｏｌ）およびＫＩ（０．１７５ｇ、１．０５６ｍｍｏｌ）を添加して、反応混合物を室温で週末にわたり撹拌した。混合物を濃縮乾固し、黄色残渣を水（２０ｍＬ）とＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）に分配させた。有機層を分離して、水層をＥｔＯＡｃ（２０ｍＬで２回）で抽出した。ひとまとめにした有機層を乾燥させて（ＭｇＳＯ４）、黄色油状物を与えた。粗生成物をＳｉＯ２でのクロマトグラフィー（４０ｇカラム、０−１０％  ＭｅＯＨ／ＤＣＭ）により精製して、不純な生成物（８００ｍｇ）を褐色油状物として与えた。不純な生成物を、ＭｅＯＨ中のＳＣＸ（４ｇ）のカラムに負荷した。カラムをＭｅＯＨで洗浄し、その後、生成物をＭｅＯＨ中の０．７Ｍアンモニアで溶出した。得られた混合物を真空濃縮して、表題化合物（５５５ｍｇ、５２％）を黄色油状物として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.07 - 6.96 (m, 4H), 6.86 - 6.76 (m, 4H), 6.49 (s, 1H), 4.93 - 4.84 (m, 1H), 4.21 (s, 4H), 4.01 - 3.90 (m, 1H), 3.72 (s, 6H), 2.13 (s, 6H), 1.43 - 1.32 (m, 6H), 1.24 (d, J = 6.7 Hz, 3H)。
LCMS; m/z 501.5 (M+H)+ (ES+)。
【０４３１】
ステップＤ：１−（３−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルエタン−１−アミニウムヨージド
【化１４５】
2020531453.tif 000164
ＭｅＩ（０．１３９ｍＬ、２．２１７ｍｍｏｌ）を、ＭｅＣＮ（７．５ｍＬ）中の５−（１−（ジメチルアミノ）エチル）−１−イソプロピル−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（５５５ｍｇ、１．１０９ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に添加した。反応混合物を室温で１６時間撹拌した。得られた無色沈殿物を濾過により回収し、ＭｅＣＮ（５ｍＬ）で洗浄して、真空乾燥させ、表題化合物（２４１ｍｇ、３４％）を無色固体として与えた。濾液および洗浄液をひとまとめにして濃縮し、さらなる材料（４５０ｍｇ、６０％）を黄色固体として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.26 (s, 1H), 7.12 - 7.02 (m, 4H), 6.88 - 6.80 (m, 4H), 5.13 (q, J = 6.8 Hz, 1H), 5.09 - 4.97 (m, 1H), 4.31 (d, J = 15.4 Hz, 2H), 4.23 (d, J = 15.4 Hz, 2H), 3.73 (s, 6H), 3.02 (s, 9H), 1.69 (d, J = 6.8 Hz, 3H), 1.51 (d, J = 6.4 Hz, 3H), 1.29 (d, J = 6.3 Hz, 3H)。
LCMS; m/z 515.5 (M)+ (ES+)。
【０４３２】
ステップＥ：１−（１−イソプロピル−３−スルファモイル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルエタン−１−アミニウム  ２，２，２−トリフルオロアセタート
【化１４６】
2020531453.tif 000165
１−（３−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルエタン−１−アミニウムヨージド（１５０ｍｇ、０．２３３ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（１．５ｍＬ）に溶解して、ＴＦＡ（１．５ｍＬ）を添加した。溶液を室温で１６時間撹拌した。反応混合物を真空濃縮して、トルエン（５ｍＬ）に懸濁させ、再度濃縮した。粗製物をＭｅＯＨに溶解し、濾過して真空乾燥させ、表題化合物（１００ｍｇ、９９％）を固体として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.52 (s, 2H), 7.15 (s, 1H), 5.22 - 5.08 (m, 1H), 5.08 - 4.98 (m, 1H), 3.04 (s, 9H), 1.73 (d, J = 6.8 Hz, 3H), 1.53 (d, J = 6.4 Hz, 3H), 1.32 (d, J = 6.3 Hz, 3H)。
LCMS; m/z 275.4 (M)+ (ES+)。
【０４３３】
中間体Ｐ３２：Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−１−（１−メチル−３−スルファモイル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）エタン−１−アミニウム  ２，２，２−トリフルオロアセタート
ステップＡ：Ｎ，Ｎ−ビス−（４−メトキシベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化１４７】
2020531453.tif 000166
ＤＣＭ（３０ｍＬ）中の１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホニルクロリド（１３．０ｇ、７２．０ｍｍｏｌ）の溶液を、アイスバスで冷却されたＤＣＭ（２５０ｍＬ）中のビス−（４−メトキシベンジル）アミン（２０ｇ、７８ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（２０ｍＬ、１４３ｍｍｏｌ）の溶液に緩やかに添加した。混合物を３０分間撹拌して、室温まで昇温させ、２時間撹拌した。混合物を水（２００ｍＬ）、塩酸（水性、１Ｍ、２００ｍＬ）および水（２００ｍＬ）で洗浄し、その後、乾燥させ（硫酸マグネシウム）、濾過して真空濃縮した。残渣をＴＢＭＥ（２５０ｍＬ）で研和して濾過し、その後、シリカゲルのクロマトグラフィー（３３０ｇカラム、０−６０％  ＥｔＯＡｃ／イソヘキサン）により精製して、表題化合物（２７．７ｇ、９３％）を白色固体として与えた。
1H NMR (CDCl3) δ 7.42 (d, J = 2.3 Hz, 1 H), 7.11-7.07 (m, 4 H), 6.81-6.77 (m, 4 H), 6.65 (d, J = 2.3 Hz, 1 H), 4.33 (s, 4 H), 3.99 (s, 3 H) および 3.81 (s, 6 H)。
LCMS; m/z 402 (M+H)+ (ES+)。
【０４３４】
ステップＢ：５−（１−ヒドロキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化１４８】
2020531453.tif 000167
Ｎ，Ｎ−ビス−（４−メトキシベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミドおよびアセトアルデヒドから、１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−５−（（ジメチルアミノ）メチル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ７、ステップＦ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（１．９ｇ、３８％）を無色油状物として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.11 - 6.90 (m, 4H), 6.86 - 6.74 (m, 4H), 6.53 (s, 1H), 5.49 (d, J = 5.7 Hz, 1H), 4.86 (dt, J = 12.5, 6.4 Hz, 1H), 4.20 (s, 4H), 3.91 (s, 3H), 3.71 (s, 6H), 1.42 (d, J = 6.5 Hz, 3H)。
【０４３５】
ステップＣ：５−（１−（ジメチルアミノ）エチル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化１４９】
2020531453.tif 000168
５−（１−ヒドロキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミドおよびＴＨＦ中の２Ｍ  ジメチルアミンから、５−（１−（ジメチルアミノ）エチル）−１−イソプロピル−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ３１、ステップＣ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（０．３９ｇ、９６％）を非常に淡い黄色粘性油状物として与えた。
LCMS; m/z 473.5 (M+H)+ (ES+)。
【０４３６】
ステップＤ：１−（３−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルメタンアミニウムヨージド
【化１５０】
2020531453.tif 000169
５−（１−（ジメチルアミノ）エチル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミドから、１−（３−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルエタン−１−アミニウムヨージド（中間体Ｐ３１、ステップＤ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（４３５ｍｇ、８２％）を黄色固体として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.28 (s, 1H), 7.10 - 7.05 (m, 4H), 6.87 - 6.81 (m, 4H), 5.04 (q, J = 6.8 Hz, 1H), 4.28 (d, J = 15.4 Hz, 2H), 4.23 (d, J = 15.3 Hz, 2H), 4.04 (s, 3H), 3.73 (s, 6H), 3.02 (s, 9H), 1.68 (d, J = 6.8 Hz, 3H)。
LCMS; m/z 487.4 (M)+ (ES+)。
【０４３７】
ステップＥ：Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−１−（１−メチル−３−スルファモイル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）エタン−１−アミニウム  ２，２，２−トリフルオロアセタート
【化１５１】
2020531453.tif 000170
１−（３−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルメタンアミニウムヨージドから、１−（１−イソプロピル−３−スルファモイル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルエタン−１−アミニウム  ２，２，２−トリフルオロアセタート（中間体Ｐ３１、ステップＥ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（７０ｍｇ、１０１％）を赤橙色油状物として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.51 (s, 2H), 7.16 (s, 1H), 5.04 (q, J = 6.8 Hz, 1H), 4.02 (s, 3H), 3.04 (s, 9H), 1.71 (d, J = 6.8 Hz, 3H)。
LCMS; m/z 247.3 (M)+ (ES+)。
【０４３８】
中間体Ｐ３３：１−シクロプロピル−５−（１−（ジメチルアミノ）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
ステップＡ：１−シクロプロピル−５−（１−ヒドロキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化１５２】
2020531453.tif 000171
１−シクロプロピル−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ２２、ステップＤ）およびアセトアルデヒドから、１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−５−（（ジメチルアミノ）メチル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ７、ステップＦ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（０．６１ｇ、３１％）を赤橙色油状物として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.06 - 7.01 (m, 4H), 6.83 - 6.78 (m, 4H), 6.55 (s, 1H), 5.50 (d, J = 5.7 Hz, 1H), 5.01 (p, J = 6.4 Hz, 1H), 4.19 (s, 4H), 3.85 - 3.77 (m, 1H), 3.72 (s, 6H), 1.46 (d, J = 6.5 Hz, 3H), 1.18 - 0.95 (m, 4H)。
LCMS; m/z 494.4 (M+Na)+ (ES+)。
【０４３９】
ステップＢ：１−シクロプロピル−５−（１−（ジメチルアミノ）エチル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化１５３】
2020531453.tif 000172
ＭｓＣｌ（０．１１ｍＬ、１．４７ｍｍｏｌ）を、０℃の無水ＤＣＭ（６ｍＬ）中の１−シクロプロピル−５−（１−ヒドロキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（０．６０ｇ、１．２２１ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（０．３０ｍＬ、１．７１ｍｍｏｌ）の溶液に添加した。反応混合物を０℃で１時間撹拌した。その後、温度を室温まで上昇させて、反応混合物を一晩撹拌した。反応物を飽和水性ＮａＨＣＯ３溶液（１０ｍＬ）の添加によりクエンチし、その後、ＤＣＭ（４０ｍＬ）で希釈して、層を分離した。水相をさらなるＤＣＭ（４０ｍＬで２回）で抽出し、ひとまとめにした有機層を飽和水性ＮａＨＣＯ３溶液（２０ｍＬ）、Ｈ２Ｏ（２０ｍＬ）およびブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過して真空濃縮し、赤橙色油状物を与えた（０．５２３ｇ）。油状物を室温の無水ＴＨＦ（４ｍＬ）に溶解して、ジメチルアミン（ＴＨＦ中の２Ｍ）（２．２７ｍＬ、４．５５ｍｍｏｌ）で処理し、５０℃まで加熱して、一晩撹拌した。混合物をマイクロ波バイアルに移して、６０℃で週末にわたり撹拌した。混合物を水性ＮａＨＣＯ３（１５ｍＬ）でクエンチして、ＥｔＯＡｃ（２５ｍＬで３回）で抽出した。ひとまとめにした有機抽出物をブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、相分離器に通し、溶媒を真空除去した。残渣をＭｅＯＨ（２０ｍＬ）に溶解し、ＳＣＸ（約８ｇ）を添加して、懸濁液を室温で３０分間撹拌した。混合物をカートリッジに移し、ＭｅＯＨで洗浄して、生成物をＭｅＯＨ中の０．７Ｍ  ＮＨ３で溶出し、表題化合物（２１７ｍｇ、８１％）を褐色油状物として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.03 (d, J = 8.6 Hz, 4H), 6.81 (d, J = 8.6 Hz, 4H), 6.53 (s, 1H), 4.19 (s, 4H), 4.05 (q, J = 6.8 Hz, 1H), 3.91 - 3.82 (m, 1H), 3.72 (s, 6H), 2.15 (s, 6H), 1.27 (d, J = 6.8 Hz, 3H), 1.18 - 1.09 (m, 1H), 1.08 - 1.01 (m, 2H), 1.01 - 0.92 (m, 1H)。
LCMS; m/z 499.5 (M+H)+ (ES+)。
【０４４０】
ステップＣ：１−シクロプロピル−５−（１−（ジメチルアミノ）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化１５４】
2020531453.tif 000173
１−シクロプロピル−５−（１−（ジメチルアミノ）エチル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミドから、１−（アゼチジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ１３、ステップＡ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（１０３ｍｇ、８０％）を褐色油状物として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.33 (s, 2H), 6.48 (s, 1H), 4.05 (q, J = 6.8 Hz, 1H), 3.88 - 3.78 (m, 1H), 2.16 (s, 6H), 1.28 (d, J = 6.8 Hz, 3H), 1.23 - 1.15 (m, 1H), 1.08 - 0.96 (m, 3H)。
LCMS; m/z 259.3 (M+H)+ (ES+)。
【０４４１】
中間体Ｐ３４：５−（１−（アゼチジン−１−イル）プロピル）−１−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
ステップＡ：１−シクロプロピル−５−（１−ヒドロキシプロピル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化１５５】
2020531453.tif 000174
１−シクロプロピル−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ２２、ステップＤ）およびプロピオンアルデヒドから、１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−５−（（ジメチルアミノ）メチル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ７、ステップＦ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（０．５０ｇ、３９％）を赤橙色油状物として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.04 - 7.00 (m, 4H), 6.83 - 6.78 (m, 4H), 6.53 (s, 1H), 5.48 (d, J = 5.8 Hz, 1H), 4.76 (q, J = 6.2 Hz, 1H), 4.18 (s, 4H), 3.84 - 3.76 (m, 1H), 3.72 (s, 6H), 1.84 - 1.72 (m, 2H), 1.16 - 0.95 (m, 4H), 0.91 (t, J = 7.4 Hz, 3H)。
LCMS; m/z 508.4 (M+Na)+ (ES+)。
【０４４２】
ステップＢ：５−（１−（アゼチジン−１−イル）プロピル）−１−シクロプロピル−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化１５６】
2020531453.tif 000175
１−シクロプロピル−５−（１−ヒドロキシプロピル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミドおよびアゼチジンから、１−シクロプロピル−５−（１−（ジメチルアミノ）エチル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ３３、ステップＢ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物を淡黄色油状物として与えた（１７８ｍｇ、７２％）。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.00 (d, J = 8.7 Hz, 4H), 6.80 (d, J = 8.7 Hz, 4H), 6.47 (s, 1H), 4.19 (s, 4H), 3.96 - 3.87 (m, 1H), 3.72 (s, 6H), 3.68 (dd, J = 8.2, 4.1 Hz, 1H), 3.10 (q, J = 6.7 Hz, 2H), 3.03 - 2.96 (m, 2H), 1.99 - 1.85 (m, 2H), 1.77 - 1.63 (m, 1H), 1.61 - 1.49 (m, 1H), 1.14 - 0.98 (m, 4H), 0.69 (t, J = 7.4 Hz, 3H)。
LCMS; m/z 525.5 (M+Na)+ (ES+)。
【０４４３】
ステップＣ：５−（１−（アゼチジン−１−イル）プロピル）−１−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化１５７】
2020531453.tif 000176
５−（１−（アゼチジン−１−イル）プロピル）−１−シクロプロピル−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミドから、１−（アゼチジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ１３、ステップＡ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物を白色泡状物として与えた（７０ｍｇ、７８％）。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.34 (s, 2H), 6.41 (s, 1H), 3.92 - 3.81 (m, 1H), 3.68 (dd, J = 8.0, 4.1 Hz, 1H), 3.11 (q, J = 6.8 Hz, 2H), 3.03 (q, J = 6.8 Hz, 2H), 1.93 (p, J = 6.8 Hz, 2H), 1.74 - 1.62 (m, 1H), 1.62 - 1.49 (m, 1H), 1.23 - 1.13 (m, 1H), 1.12 - 1.00 (m, 3H), 0.70 (t, J = 7.4 Hz, 3H)。
LCMS; m/z 285.3 (M+H)+ (ES+)。
【０４４４】
中間体Ｐ３５：１−シクロプロピル−５−（１−（ジメチルアミノ）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
ステップＡ：１−シクロプロピル−５−（１−（ジメチルアミノ）プロピル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化１５８】
2020531453.tif 000177
１−シクロプロピル−５−（１−ヒドロキシプロピル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ３４、ステップＡ）およびジメチルアミン（ＴＨＦ中の２Ｍ）から、１−シクロプロピル−５−（１−（ジメチルアミノ）エチル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ３３、ステップＢ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（１４７ｍｇ、６２％）を褐色油状物として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.01 (d, J = 8.7 Hz, 4H), 6.81 (d, J = 8.7 Hz, 4H), 6.55 (s, 1H), 4.20 (s, 4H), 3.91 - 3.84 (m, 1H), 3.84 - 3.78 (m, 1H), 3.72 (s, 6H), 2.14 (s, 6H), 1.87 - 1.77 (m, 1H), 1.76 - 1.63 (m, 1H), 1.16 - 0.94 (m, 4H), 0.79 (t, J = 7.3 Hz, 3H)。
LCMS; m/z 513.5 (M+H)+ (ES+)。
【０４４５】
ステップＢ：１−シクロプロピル−５−（１−（ジメチルアミノ）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化１５９】
2020531453.tif 000178
１−シクロプロピル−５−（１−（ジメチルアミノ）プロピル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミドから、１−（アゼチジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ１３、ステップＡ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（７７ｍｇ、１００％）を黄褐色固体として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.35 (s, 2H), 6.47 (s, 1H), 3.86 (dd, J = 9.2, 5.4 Hz, 1H), 3.82 - 3.74 (m, 1H), 2.16 (s, 6H), 1.90 - 1.77 (m, 1H), 1.76 - 1.62 (m, 1H), 1.20 - 1.11 (m, 1H), 1.11 - 0.98 (m, 3H), 0.80 (t, J = 7.3 Hz, 3H)。
LCMS; m/z 273.3 (M+H)+ (ES+)。
【０４４６】
中間体Ｐ３６：５−（１−（アゼチジン−１−イル）エチル）−１−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
ステップＡ：５−（１−（アゼチジン−１−イル）エチル）−１−シクロプロピル−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化１６０】
2020531453.tif 000179
１−シクロプロピル−５−（１−ヒドロキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ３３、ステップＡ）およびアゼチジンから、１−シクロプロピル−５−（１−（ジメチルアミノ）エチル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ３３、ステップＢ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（２４６ｍｇ、９１％）を褐色油状物として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.00 (d, J = 8.7 Hz, 4H), 6.80 (d, J = 8.7 Hz, 4H), 6.44 (s, 1H), 4.19 (s, 4H), 3.92 - 3.81 (m, 1H), 3.77 (q, J = 6.5 Hz, 1H), 3.72 (s, 6H), 3.16 - 3.00 (m, 4H), 1.93 (p, J = 6.9 Hz, 2H), 1.17 (d, J = 6.5 Hz, 3H), 1.15 - 0.95 (m, 4H)。
LCMS; m/z 511.5 (M+H)+ (ES+)。
【０４４７】
ステップＢ：５−（１−（アゼチジン−１−イル）エチル）−１−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化１６１】
2020531453.tif 000180
５−（１−（アゼチジン−１−イル）エチル）−１−シクロプロピル−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミドから、１−（アゼチジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ１３、ステップＡ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（１０８ｍｇ、８６％）をベージュ色の泡状物として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.33 (s, 2H), 6.40 (s, 1H), 3.87 - 3.80 (m, 1H), 3.77 (q, J = 6.5 Hz, 1H), 3.16 - 3.02 (m, 4H), 1.93 (p, J = 7.0 Hz, 2H), 1.17 (d, J = 6.5 Hz, 3H), 1.16 - 1.01 (m, 4H)。
LCMS; m/z 271.3 (M+H)+ (ES+)。
【０４４８】
中間体Ｐ３７：５−（１−（アゼチジン−１−イル）エチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（鏡像異性体Ａ）、および
中間体Ｐ３８：５−（１−（アゼチジン−１−イル）エチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（鏡像異性体Ｂ）
【化１６２】
2020531453.tif 000181
５−（１−（アゼチジン−１−イル）エチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ６３）のキラル分解により調製された、ラセミ体の５−（１−（アゼチジン−１−イル）エチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ６３）（１６ｇ）をＳＦＣにより分離して、中間体Ｐ３７の鏡像異性体Ａ（５．４５ｇ、９８．３４％ｅｅ）および中間体Ｐ３８の鏡像異性体Ｂ（５．４９ｇ、９９．７２％ｅｅ）を与えた。
ＳＦＣ分離法：
機器：Ｗａｔｅｒｓ  ＵＰＣ２分析ＳＦＣ（ＳＦＣ−Ｈ）
カラム：ＣｈｉｒａｌＰａｋ  ＡＤ、１５０×４．６ｍｍ  Ｉ．Ｄ．、３μｍ
移動相：ＡではＣＯ２、ＢではＭｅＯＨ（０．０５％  ＤＥＡ）
勾配：Ｂ５−４０％
流速：２．５ｍＬ／ｍｉｎ
背圧：１００バール
カラム温度：３５℃
波長：２２０ｎｍ
【０４４９】
中間体Ｐ３７: 1H NMR (DMSO-d6) δ 7.39 (br s, 2H), 6.46 (s, 1H), 3.90 (s, 3H), 3.80-3.60 (m, 1H), 3.18-2.96 (m, 4H), 2.05-1.90 (m, 2H), 1.10 (s, 3H)。
LCMS; m/z 245.0 (M+H)+ (ES+)。
SFC:保持時間:３．０２６ｍｉｎ。
【０４５０】
中間体Ｐ３８: 1H NMR (DMSO-d6) δ 7.36 (s, 2H), 6.42 (s, 1H), 3.89 (s, 3H), 3.75-3.61 (m, 1H), 3.10-2.96 (m, 4H), 1.96-1.92 (m, 2H), 1.13 (d, 3H)。
LCMS; m/z 245.0 (M+H)+ (ES+)。
SFC:保持時間：３．１３２ｍｉｎ。
【０４５１】
中間体Ｐ３９：５−（（ジメチルアミノ）メチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
ステップＡ：５−（（ジメチルアミノ）メチル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化１６３】
2020531453.tif 000182
Ｎ，Ｎ−ビス−（４−メトキシベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ３２、ステップＡ）およびＮ−メチル−Ｎ−メチレンメタンアミニウムヨージドから、１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−５−（（ジメチルアミノ）メチル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ７、ステップＦ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（１．９ｇ、３８％）を無色油状物として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.07 - 7.01 (m, 4H), 6.84 - 6.78 (m, 4H), 6.58 (s, 1H), 4.21 (s, 4H), 3.89 (s, 3H), 3.72 (s, 6H), 3.47 (s, 2H) および 2.16 (s, 6H)。
LCMS; m/z 459.8 (M+H)+ (ES+)。
【０４５２】
ステップＢ：５−（（ジメチルアミノ）メチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化１６４】
2020531453.tif 000183
５−（（ジメチルアミノ）メチル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミドから、１−（アゼチジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ１３、ステップＡ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（３３７ｍｇ、７９％）を白色固体として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.36 (br s, 2H), 6.51 (s, 1H), 3.86 (s, 3H), 3.32 (s, 2H) および 2.23 (s, 6H)。
LCMS; m/z 219.3 (M+H)+ (ES+)。
【０４５３】
中間体Ｐ４０：１−メチル−５−（１−（３−メチルアゼチジン−１−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
ステップＡ：Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−メチル−５−（１−（３−メチルアゼチジン−１−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化１６５】
2020531453.tif 000184
５−（１−ヒドロキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ３２、ステップＢ）および３−メチルアゼチジン塩酸塩から、５−（１−（ジメチルアミノ）エチル）−１−イソプロピル−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ３１、ステップＣ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（８６７ｍｇ、６７％）を黄色油状物として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.01 (d, J = 8.7 Hz, 4H), 6.81 (d, J = 8.7 Hz, 4H), 6.43 (s, 1H), 4.19 (s, 4H), 3.91 (s, 3H), 3.71 (s, 6H), 3.59 (q, J = 6.5 Hz, 1H), 3.35 - 3.31 (m, 1H), 3.21 - 3.14 (m, 1H), 2.67 - 2.58 (m, 2H), 2.44 - 2.32 (m, 1H), 1.12 (d, J = 6.5 Hz, 3H), 1.10 (d, J = 6.7 Hz, 3H)。
LCMS; m/z 499.5 (M+H)+ (ES+)。
【０４５４】
ステップＢ：１−メチル−５−（１−（３−メチルアゼチジン−１−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化１６６】
2020531453.tif 000185
Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−メチル−５−（１−（３−メチルアゼチジン−１−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミドから、１−（アゼチジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ１３、ステップＡ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（２８３ｍｇ、６６％）を淡黄褐色固体として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.35 (s, 2H), 6.39 (s, 1H), 3.88 (s, 3H), 3.58 (q, J = 6.6 Hz, 1H), 3.38 - 3.30 (m, 1H), 3.24 - 3.16 (m, 1H), 2.64 (app. q, J = 6.8 Hz, 2H), 2.44 - 2.32 (m, 1H), 1.12 (d, J = 6.6 Hz, 3H), 1.10 (d, J = 6.7 Hz, 3H)。
LCMS; m/z 259.3 (M+H)+ (ES+)。
【０４５５】
中間体Ｐ４１：５−（アゼチジン−１−イルメチル）−１−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
ステップＡ：１−シクロプロピル−５−ホルミル−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化１６７】
2020531453.tif 000186
１−シクロプロピル−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ２２、ステップＤ）およびモルホリン−４−カルバルデヒドから、１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−５−（（ジメチルアミノ）メチル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ７、ステップＦ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（７３２ｍｇ、３３％）を無色油状物として与え、穏やかに固化させた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 10.02 (s, 1H), 7.35 (s, 1H), 7.05 (d, J = 8.7 Hz, 4H), 6.82 (d, J = 8.7 Hz, 4H), 4.32 - 4.25 (m, 1H), 4.24 (s, 4H), 3.72 (s, 6H), 1.14 (s, 2H), 1.13 - 1.11 (m, 2H)。
LCMS; m/z 456.2 (M+H)+ (ES+)。
【０４５６】
ステップＢ：５−（アゼチジン−１−イルメチル）−１−シクロプロピル−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化１６８】
2020531453.tif 000187
ＴＨＦ（１０ｍＬ）中の１−シクロプロピル−５−ホルミル−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（７３０ｍｇ、１．６０３ｍｍｏｌ）の溶液に、アゼチジン塩酸塩（３００ｍｇ、３．２１ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．４４ｍＬ、３．１６ｍｍｏｌ）および４Å分子ふるいを添加した。混合物を１時間撹拌した後、ＮａＢＨ（ＯＡｃ）３（５０９ｍｇ、２．４０４ｍｍｏｌ）を添加して、撹拌を一晩継続した。混合物をＥｔＯＡｃと共にＣｅｌｉｔｅ（登録商標）のパッドで濾過して、溶媒を真空除去した。残渣をＭｅＯＨ（１０ｍＬ）に溶解して、ＳＣＸを添加し、懸濁液を３０分間撹拌して、カートリッジに移した。固体をＭｅＯＨで洗浄し、生成物をＭｅＯＨ中の０．７Ｍ  ＮＨ３で溶出した。溶媒を蒸発させて、表題化合物（６９１ｍｇ、８４％）を淡黄色油状物として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.01 (d, J = 8.7 Hz, 4H), 6.81 (d, J = 8.7 Hz, 4H), 6.50 (s, 1H), 4.17 (s, 4H), 3.76 - 3.70 (m, 7H), 3.68 (s, 2H), 3.18 (t, J = 7.0 Hz, 4H), 2.00 (p, J = 7.0 Hz, 2H), 1.04 (s, 2H), 1.02 (s, 2H)。
LCMS; m/z 497.6 (M+H)+ (ES+)。
【０４５７】
ステップＣ：５−（アゼチジン−１−イルメチル）−１−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化１６９】
2020531453.tif 000188
５−（アゼチジン−１−イルメチル）−１−シクロプロピル−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミドから、１−（アゼチジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ１３、ステップＡ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（３４５ｍｇ、９５％）をベージュ色の固体として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.36 (s, 2H), 6.43 (s, 1H), 3.78 - 3.62 (m, 4H), 3.26 - 3.16 (m, 3H), 2.01 (p, J = 7.0 Hz, 2H), 1.11 - 0.97 (m, 4H)。
LCMS; m/z 257.3 (M+H)+ (ES+)。
【０４５８】
中間体Ｐ４２：５−（（ジメチルアミノ）メチル）−１−ネオペンチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
ステップＡ：Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−ネオペンチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化１７０】
2020531453.tif 000189
ＤＭＦ（１０ｍＬ）中のＮ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ１、ステップＣ）（５００ｍｇ、１．２９０ｍｍｏｌ）と、Ｋ２ＣＯ３（３６０ｍｇ、２．６０ｍｍｏｌ）と、ＫＩ（２１４ｍｇ、１．２９０ｍｍｏｌ）と、１−ブロモ−２，２−ジメチルプロパン（３００ｍｇ、１．９８６ｍｍｏｌ）との混合物を、１００℃で２４時間加熱した。混合物を冷却して、ＥｔＯＡｃ（８０ｍＬ）と水（６０ｍＬ）に分配させた。有機層を水（５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させて（ＭｇＳＯ４）濾過し、蒸発させた。残渣をシリカゲルのクロマトグラフィー（４０ｇカラム、０−４０％  ＥｔＯＡｃ／イソヘキサン）により精製して、表題化合物（４２６ｍｇ、６９％）を油状物として与えた。
1H NMR (CDCl3) δ 7.38 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.11-7.07 (m, 4H), 6.80-6.76 (m, 4H), 6.68 (d, J = 2.3Hz, 1H), 4.34 (s, 4H), 3.98 (s, 2H), 3.80 (s, 6H), 0.97 (s, 9H)。
【０４５９】
ステップＢ：５−（（ジメチルアミノ）メチル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−ネオペンチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化１７１】
2020531453.tif 000190
Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−ネオペンチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミドおよびＮ−メチル−Ｎ−メチレンメタンアミニウムヨージドから、１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−５−（（ジメチルアミノ）メチル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ７、ステップＦ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（１９８ｍｇ、４２％）を濃厚な無色油状物として与えた。
1H NMR (CDCl3) δ 7.14 - 7.06 (m, 4H), 6.83 - 6.75 (m, 4H), 6.68 (s, 1H), 4.36 (s, 4H), 4.13 (s, 2H), 3.80 (s, 6H), 3.76 (s, 2H), 2.42 (s, 6H), 0.97 (s, 9H)。
LCMS; m/z 515.3 (M+H)+ (ES+); 513.5 (M-H)- (ES-)。
【０４６０】
ステップＣ：５−（（ジメチルアミノ）メチル）−１−ネオペンチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化１７２】
2020531453.tif 000191
５−（（ジメチルアミノ）メチル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−ネオペンチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミドから、１−（アゼチジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ１３、ステップＡ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（９４ｍｇ、９０％）を無色油状物として与えた。
1H NMR (CDCl3) δ 6.60 (s, 1H), 4.95 (s, 2H), 4.07 (s, 2H), 3.45 (s, 2H), 2.23 (s, 6H), 0.99 (s, 9H)。
LCMS; m/z 275.3 (M+H)+ (ES+)。
【０４６１】
中間体Ｐ４３：５−（１−（ジメチルアミノ）シクロプロピル）−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
ステップＡ：３−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−１−イソプロピル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド
【化１７３】
2020531453.tif 000192
Ｎ，Ｎ−ビス−（４−メトキシベンジル）−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ３１、ステップＡ）および塩化カルバモイルから、１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−５−（（ジメチルアミノ）メチル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ７、ステップＦ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（０．６ｇ、５０％）を黄色ガム状物として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.09 - 6.98 (m, 4H), 6.88 (s, 1H), 6.85 - 6.77 (m, 4H), 4.69 (sept, J = 6.6 Hz, 1H), 4.24 (s, 4H), 3.72 (s, 6H), 3.01 (s, 3H), 2.95 (s, 3H), 1.39 (d, J = 6.6 Hz, 6H)。
LCMS; m/z 523.4 (M+Na)+ (ES+)。
【０４６２】
ステップＢ：５−（１−（ジメチルアミノ）シクロプロピル）−１−イソプロピル−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化１７４】
2020531453.tif 000193
ＴＨＦ中の１Ｍ臭化エチルマグネシウム（２．０ｍＬ、２．０００ｍｍｏｌ）を、室温のＴＨＦ（１５ｍＬ）中の３−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−１−イソプロピル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（０．５ｇ、０．９９９ｍｍｏｌ）および１Ｍトリイソプロピル（メチル）チタン（１．２ｍＬ、１．２００ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に２０秒かけて滴加した。その後、混合物を室温で２３時間撹拌した。反応混合物を水（５ｍＬ）でクエンチし、反応混合物を濾過した。濾液をＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）およびブライン（５０ｍＬ）に分配させて、有機層を分離した。水層をＥｔＯＡｃ（２０ｍＬで２回）で抽出した。ひとまとめにした有機層を乾燥させて（ＭｇＳＯ４）濾過し、蒸発乾固した。粗生成物を、９：１  ＤＣＭ：ＭｅＯＨ中のＳＣＸ（３ｇ）のカラムに負荷した。カラムをＭｅＯＨ：ＤＣＭ（１：９）で洗浄し、その後、生成物をＭｅＯＨ：ＤＣＭ（１：９）中の０．７Ｍアンモニアで溶出した。得られた混合物を真空濃縮し、表題化合物（０．３７ｇ、５２％）を淡黄色固体として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.07 - 6.95 (m, 4H), 6.82 - 6.73 (m, 4H), 6.47 (s, 1H), 4.92 (sept, J = 6.0 Hz, 1H), 4.22 (s, 4H), 3.71 (s, 6H), 2.15 (s, 6H), 1.38 (d, J = 6.5 Hz, 6H), 1.06 - 0.97 (m, 2H), 0.86 - 0.77 (m, 2H)。
LCMS; m/z 513.3 (M+H)+ (ES+)。
【０４６３】
ステップＣ：５−（１−（ジメチルアミノ）シクロプロピル）−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化１７５】
2020531453.tif 000194
５−（１−（ジメチルアミノ）シクロプロピル）−１−イソプロピル−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（０．３７ｇ、０．５２０ｍｍｏｌ）をＴＦＡ（５ｍＬ）に溶解して、室温で１７時間撹拌した。混合物を蒸発乾固して、９：１  ＤＣＭ：ＭｅＯＨに溶解し、ＳＣＸ（２ｇ）に負荷した。カラムを９：１  ＤＣＭ：ＭｅＯＨ（２０ｍＬ）で洗浄し、その後、生成物を１：９  ＭｅＯＨ：ＤＣＭ中の０．７ＮＨ３（２０ｍＬ）で溶出した。得られた混合物を真空濃縮して、粗生成物を淡黄色固体として与えた。粗生成物を逆相ｐｒｅｐ−ＨＰＬＣ（一般的方法、塩基性調製）により精製して、表題化合物（７９ｍｇ、５５％）を白色固体として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.36 (s, 2H), 6.43 (s, 1H), 4.92 (sept, J = 6.5 Hz, 1H), 2.17 (s, 6H), 1.40 (d, J = 6.5 Hz, 6H), 1.10 - 0.96 (m, 2H), 0.86 - 0.73 (m, 2H)。
LCMS; m/z 273.3 (M+H)+ (ES+)。
【０４６４】
中間体Ｐ４４：５−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
ステップＡ：５−（２−ヒドロキシエチル）−１−イソプロピル−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化１７６】
2020531453.tif 000195
Ｎ，Ｎ−ビス−（４−メトキシベンジル）−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ３１、ステップＡ）およびオキシラン（ＴＨＦ中の２．５Ｍ）から、１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−５−（（ジメチルアミノ）メチル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ７、ステップＦ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（１．３３ｇ、５６％）を黄色油状物として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.06 - 6.97 (m, 4H), 6.85 - 6.78 (m, 4H), 6.51 (s, 1H), 4.87 (t, J = 5.2 Hz, 1H), 4.68 (sept, J = 6.6 Hz, 1H), 4.19 (s, 4H), 3.72 (s, 6H), 3.70 - 3.63 (m, 2H), 2.84 (t, J = 6.5 Hz, 2H), 1.38 (d, J = 6.6 Hz, 6H)。
LCMS; m/z 496.4 (M+Na)+ (ES+)。
【０４６５】
ステップＢ：５−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−１−イソプロピル−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化１７７】
2020531453.tif 000196
５−（２−ヒドロキシエチル）−１−イソプロピル−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミドおよびジメチルアミン（ＴＨＦ中の２Ｍ）から、２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（３−スルファモイル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル）アセトアミド（中間体Ｐ１２、ステップＡ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（１６２ｍｇ、６１％）を無色油状物として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.05 - 6.97 (m, 4H), 6.86 - 6.77 (m, 4H), 6.48 (s, 1H), 4.65 (sept, J = 6.7 Hz, 1H), 4.19 (s, 4H), 3.72 (s, 6H), 2.84 (t, J = 7.4 Hz, 2H), 2.55 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 2.24 (s, 6H), 1.39 (d, J = 6.5 Hz, 6H)。
LCMS; m/z 501.5 (M+H)+ (ES+)。
【０４６６】
ステップＣ：５−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化１７８】
2020531453.tif 000197
５−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−１−イソプロピル−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミドから、１−（アゼチジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ１３、ステップＡ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（５５ｍｇ、８４％）を無色油状物として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.31 (s, 2H), 6.41 (s, 1H), 4.61 (sept, J = 6.5 Hz, 1H), 2.81 (t, J = 7.3 Hz, 2H), 2.19 (s, 6H), 1.38 (d, J = 6.5 Hz, 6H)。ＣＨ２三重線はＤＭＳＯの下になり観察できなかった。
LCMS; m/z 261.3 (M+H)+ (ES+)。
【０４６７】
中間体Ｐ４５：５−（２−（ジメチルアミノ）プロパン−２−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
ステップＡ：エチル  ３−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキシラート
【化１７９】
2020531453.tif 000198
エチル  ３−（クロロスルホニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキシラートから、Ｎ，Ｎ−ビス−（４−メトキシベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ３２、ステップＡ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（１５．９ｇ、９１％）を白色固体として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.19 - 7.00 (m, 5H), 6.85 - 6.77 (m, 4H), 4.33 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 4.25 (s, 4H), 4.15 (s, 3H), 3.71 (s, 6H), 1.33 (t, J = 7.1 Hz, 3H)。
LCMS; m/z 496.4 (M+Na)+ (ES+)。
【０４６８】
ステップＢ：５−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化１８０】
2020531453.tif 000199
エチル  ３−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキシラート（２ｇ、３．６７ｍｍｏｌ）を、窒素雰囲気下で無水ＴＨＦ（７０ｍＬ）に溶解し、−７８℃（浴温度）まで冷却した。メチルマグネシウムクロリド（ＴＨＦ中の３Ｍ）（６．２ｍＬ、１８．６０ｍｍｏｌ）を、５分間かけてシリンジから添加し、混合物を室温まで昇温させ、週末にわたり撹拌した。黄色反応混合物をアイスバスで冷却し、飽和水性塩化アンモニウム（２０ｍＬ）を注意深く添加することによりクエンチした。水（２０ｍＬ）およびＥｔＯＡｃ（８０ｍＬ）を添加して、相を分離した。水層をＥｔＯＡｃ（８０ｍＬで２回）で抽出した。ひとまとめにした有機抽出物を相分離器に通し、真空濃縮して、淡黄色油状物を与えた。粗生成物をシリカに負荷し、ＳｉＯ２でのクロマトグラフィー（４０ｇカラム、０−７０％  ＥｔＯＡｃ／イソヘキサン）により精製して、デシケータ内で一晩乾燥させた後、表題化合物（１．５６ｇ、８７％）を透明無色結晶固体として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.05 (d, J = 8.7 Hz, 4H), 6.81 (d, J = 8.7 Hz, 4H), 6.41 (s, 1H), 5.48 (s, 1H), 4.21 (s, 4H), 4.03 (s, 3H), 3.72 (s, 6H), 1.49 (s, 6H)。
LCMS; m/z 482.1 (M+Na)+ (ES+)。
【０４６９】
ステップＣ：５−（２−アミノプロパン−２−イル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化１８１】
2020531453.tif 000200
トルエン（５ｍＬ）中の５−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（１ｇ、２．１７６ｍｍｏｌ）とアジドトリメチルシラン（０．５８ｍＬ、４．３７ｍｍｏｌ）との混合物に、ＢＦ３・ＯＥｔ２（４ｍＬ、１５．０７ｍｍｏｌ）をシリンジから添加した。得られた混合物を室温で２時間撹拌した。混合物を水性ＮａＨＣＯ３（３０ｍＬ）でクエンチし、ＤＣＭ（３０ｍＬで３回）で抽出した。ひとまとめにした有機抽出物を相分離器に通し、溶媒を真空除去して、褐色油状物を与えた。残渣をＥｔＯＨ（４５ｍＬ）に溶解し、Ｈ−Ｃｕｂｅ（３５℃の１０％Ｐｄ／Ｃ、１サイクル）を用いて水素化した。溶媒の蒸発後に、残渣をＭｅＯＨと共にＳＣＸに負荷し、ＭｅＯＨで洗浄して、生成物をＭｅＯＨ中の０．７Ｍ  ＮＨ３で溶出して、表題化合物（３２２ｍｇ、２９％）を透明無色の油状物として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.05 (d, J = 8.7 Hz, 4H), 6.81 (d, J = 8.7 Hz, 4H), 6.36 (s, 1H), 4.21 (s, 4H), 4.12 (s, 3H), 3.72 (s, 6H), 2.00 (s, 2H), 1.42 (s, 6H)。
LCMS; m/z 459.2 (M+H)+ (ES+)。
【０４７０】
ステップＤ：５−（２−（ジメチルアミノ）プロパン−２−イル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化１８２】
2020531453.tif 000201
５−（２−アミノプロパン−２−イル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（３２０ｍｇ、０．６９８ｍｍｏｌ）と、ホルムアルデヒド（Ｈ２Ｏ中の３７％、１０％  ＭｅＯＨ）（１．１ｍＬ、１４．７７ｍｍｏｌ）と、ギ酸（０．５４ｍＬ、１４．０８ｍｍｏｌ）との混合物を、６０℃で一晩撹拌した。室温まで冷却して、混合物をＥｔＯＡｃ（１５ｍＬ）で希釈し、２Ｍ水性ＮａＯＨ（２ｍＬ）で塩基性にして、Ｈ２Ｏ（５ｍＬ）で希釈した。層を分離して、水層をＥｔＯＡｃ（１５ｍＬで２回）で抽出した。ひとまとめにした有機抽出物を相分離器に通し、溶媒を真空除去した。残渣にＳＣＸを添加して、混合物を３０分間撹拌した後、カートリッジに移した。懸濁液をＭｅＯＨで洗浄し、引き続き生成物をＭｅＯＨ中の０．７Ｍ  ＮＨ３で溶出した。溶媒を蒸発させて、表題化合物（２７５ｍｇ、７５％）を淡黄色油状物として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.06 (d, J = 8.7 Hz, 4H), 6.81 (d, J = 8.7 Hz, 4H), 6.36 (s, 1H), 4.21 (s, 4H), 4.06 (s, 3H), 3.71 (s, 6H), 2.08 (s, 6H), 1.31 (s, 6H)。
LCMS; m/z 487.6 (M+H)+ (ES+)。
【０４７１】
ステップＥ：５−（２−（ジメチルアミノ）プロパン−２−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化１８３】
2020531453.tif 000202
５−（２−（ジメチルアミノ）プロパン−２−イル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミドから、１−（アゼチジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ１３、ステップＡ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（１３５ｍｇ、７８％）を粘着性黄色油状物として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.32 (s, 2H), 6.40 (s, 1H), 4.05 (s, 3H), 2.10 (s, 6H), 1.34 (s, 6H)。
LCMS; m/z 247.4 (M+H)+ (ES+)。
【０４７２】
中間体Ｐ４６：１−（ｔｅｒｔ−ブチル）−５−（（ジメチルアミノ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
ステップＡ：１−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化１８４】
2020531453.tif 000203
ＴＨＦ（４００ｍＬ）中の１−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホニルクロリド（４０ｇ、１７９．６ｍｍｏｌ）の溶液に、ＴＥＡ（５４．５３ｇ、５３８．９ｍｍｏｌ、７５．００ｍＬ）およびビス（４−メトキシベンジル）アミン（１３．８７ｇ、５３．９ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を２５℃で１６時間撹拌した。反応混合物をＨ２Ｏ（１Ｌ）に注ぎ、ＥｔＯＡｃ（１Ｌで３回）で抽出して、ひとまとめにした有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過して真空濃縮した。残渣をシリカゲルのカラムクロマトグラフィー（３０：１−２：１  石油エーテル／ＥｔＯＡｃ）により精製し、その後、逆相フラッシュクロマトグラフィー（０．１％ＮＨ３・Ｈ２Ｏ／ＣＨ３ＣＮ）により精製して、表題化合物（１５ｇ、１９％）を黄色油状物として与えた。
1H NMR (CDCl3) δ 7.54 (d, 1 H), 7.07 (d, 4 H), 6.77 (d, 4 H), 6.66 (d, 1 H), 4.32 (s, 4 H), 3.79 (s, 6 H), および 1.60 (s, 9 H)。
【０４７３】
ステップＢ：１−（ｔｅｒｔ−ブチル）−５−（（ジメチルアミノ）メチル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化１８５】
2020531453.tif 000204
１−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミドおよびＮ−メチル−Ｎ−メチレンメタンアミニウムヨージドから、１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−５−（（ジメチルアミノ）メチル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ７、ステップＦ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（２６６ｍｇ、２３％）を与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.05 - 7.00 (m, 4H), 6.83 - 6.78 (m, 4H), 6.60 (s, 1H), 4.22 (s, 4H), 3.72 (s, 6H), 3.52 (s, 2H), 2.17 (s, 6H), 1.60 (s, 9H)。
LCMS; m/z 501.6 (M+H)+ (ES+)。
【０４７４】
ステップＣ：１−（ｔｅｒｔ−ブチル）−５−（（ジメチルアミノ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化１８６】
2020531453.tif 000205
１−（ｔｅｒｔ−ブチル）−５−（（ジメチルアミノ）メチル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（２６６ｍｇ、０．５３１ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（１．５ｍＬ）に溶解して、ＴＦＡ（１．５ｍＬ）を添加した。溶液を室温で１６時間撹拌した。反応混合物を真空濃縮して、トルエン（５ｍＬ）に懸濁させ、再度濃縮した。粗生成物をＭｅＯＨ中のＳＣＸ（２ｇ）のカラムに負荷した。カラムをＭｅＯＨで洗浄し、その後、生成物をＭｅＯＨ中の０．７Ｍアンモニアで溶出した。粗生成物をＳｉＯ２のクロマトグラフィー（１２ｇカラム、０−１０％  ＭｅＯＨ／ＤＣＭ）により精製して、表題化合物（３０ｍｇ、１９％）を白色固体として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.42 (s, 2H), 6.62 (s, 1H), 3.61 (s, 2H), 2.26 (s, 6H), 1.71 (s, 9H)。
LCMS; m/z 261.3 (M+H)+ (ES+)。
【０４７５】
中間体Ｐ４７：５−（アゼチジン−１−イルメチル）−１−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
ステップＡ：１−（ｔｅｒｔ−ブチル）−５−ホルミル−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化１８７】
2020531453.tif 000206
１−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ４６、ステップＡ）およびモルホリン−４−カルバルデヒドから、１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−５−（（ジメチルアミノ）メチル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ７、ステップＦ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（７１３ｍｇ、３１％）を無色油状物として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 9.97 (s, 1H), 7.54 (s, 1H), 7.14 - 7.03 (m, 4H), 6.91 - 6.75 (m, 4H), 4.29 (s, 4H), 3.72 (s, 6H), 1.61 (s, 9H)。
LCMS; m/z 494.5 (M+Na)+ (ES+)。
【０４７６】
ステップＢ：５−（アゼチジン−１−イルメチル）−１−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化１８８】
2020531453.tif 000207
１−（ｔｅｒｔ−ブチル）−５−ホルミル−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミドおよびアゼチジン塩酸塩から、５−（アゼチジン−１−イルメチル）−１−シクロプロピル−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ４１、ステップＢ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（６９０ｍｇ、７３％）を白色油状物として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.05 - 6.99 (m, 4H), 6.84 - 6.78 (m, 4H), 6.57 (s, 1H), 4.20 (s, 4H), 3.72 (s, 6H), 3.70 (s, 2H), 3.16 (t, J = 7.0 Hz, 4H), 2.01 (p, J = 7.0 Hz, 2H), 1.59 (s, 9H)。
LCMS; m/z 513.5 (M+H)+ (ES+)。
【０４７７】
ステップＣ：５−（アゼチジン−１−イルメチル）−１−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化１８９】
2020531453.tif 000208
５−（アゼチジン−１−イルメチル）−１−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミドから、１−（アゼチジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ１３、ステップＡ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（２８４ｍｇ、６３％）を与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.31 (s, 2H), 6.51 (s, 1H), 3.70 (s, 2H), 3.18 (t, J = 7.0 Hz, 4H), 2.01 (p, J = 7.0 Hz, 2H), 1.60 (s, 9H)。
LCMS; m/z 273.4 (M+H)+ (ES+)。
【０４７８】
中間体Ｐ４８：５−（（ジメチルアミノ）メチル）−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
ステップＡ：５−（（ジメチルアミノ）メチル）−１−イソプロピル−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化１９０】
2020531453.tif 000209
Ｎ，Ｎ−ビス−（４−メトキシベンジル）−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ３１、ステップＡ）およびＮ−メチル−Ｎ−メチレンメタンアミニウムヨージドから、１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−５−（（ジメチルアミノ）メチル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ７、ステップＦ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（２．４３ｇ、６９％）を白色固体として与えた。
1H NMR (CDCl3) δ 7.13 - 7.04 (m, 4H), 6.83 - 6.76 (m, 4H), 6.58 (s, 1H), 4.86 (sept, J = 6.5 Hz, 1H), 4.34 (s, 4H), 3.81 (s, 6H), 3.51 (s, 2H) 2.38 (s, 6H), 1.51 (d, J = 6.5 Hz, 6H)。
LCMS; m/z 487 (M+H)+ (ES+); 485 (M-H)- (ES-)。
【０４７９】
ステップＢ：５−（（ジメチルアミノ）メチル）−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化１９１】
2020531453.tif 000210
５−（（ジメチルアミノ）メチル）−１−イソプロピル−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（２．４３ｇ、４．８４ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（２０ｍＬ）に溶解して、ＴＦＡ（１０ｍＬ、１３０ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を室温で週末にわたり撹拌した。反応溶媒を真空除去した。ＤＣＭ（５０ｍＬ）およびＭｅＯＨ（５０ｍＬ）を、ＳＣＸ（２５ｇ、約３ｅｑ）と共に添加した。混合物を室温で２時間撹拌した。ＳＣＸを濾過して、ＭｅＯＨ（１００ｍＬで３回）で洗浄した。その後、生成物をＭｅＯＨ中の０．７Ｍアンモニア（１００ｍＬで３回）で溶出した。アンモニア洗浄物の真空濃縮により、淡黄色の半固形物を与えた。この残渣を最小量のＤＣＭ／ＭｅＯＨ（９：１、約１０ｍＬ）に溶解した。その後、生成物を、過剰のイソヘキサン（１００ｍＬ）を添加することにより沈殿させた。濾過の後、表題化合物（１．０４ｇ、８６％）を無色固体として単離して、真空乾燥させ、さらに精製せずに使用した。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.35 (s, 2H), 6.46 (s, 1H), 4.78 (sept, J = 6.6 Hz, 1H), 3.47 (s, 2H), 2.16 (s, 6H), 1.38 (d, J = 6.6 Hz, 6H)。
LCMS; m/z 247 (M+H)+ (ES+); 245 (M-H)- (ES-)。
【０４８０】
中間体Ｐ４９：Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−１−（１−メチル−３−スルファモイル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）メタンアミニウム  ２，２，２−トリフルオロアセタート
ステップＡ：１−（３−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルメタンアミニウムヨージド
【化１９２】
2020531453.tif 000211
ＭｅＩ（０．１３６ｍＬ、２．１８１ｍｍｏｌ）を、ＭＴＢＥ（５ｍＬ）中の５−（（ジメチルアミノ）メチル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ３９、ステップＡ）（５００ｍｇ、１．０９０ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に添加した。反応混合物を室温で１６時間撹拌した。さらなるＭｅＩ（０．１３６ｍＬ、２．１８１ｍｍｏｌ）を添加して、反応混合物を４８時間撹拌した。沈殿物を濾過して、ＭＴＢＥ（１０ｍＬ）で洗浄し、表題化合物（４９０ｍｇ、６９％）を与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.12 - 7.03 (m, 5H), 6.87 - 6.78 (m, 4H), 4.74 (s, 2H), 4.26 (s, 4H), 4.04 (s, 3H), 3.73 (s, 6H), 3.09 (s, 9H)。
LCMS; m/z 473.3 (M)+ (ES+)。
【０４８１】
ステップＢ：Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−１−（１−メチル−３−スルファモイル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）メタンアミニウム  ２，２，２−トリフルオロアセタート
【化１９３】
2020531453.tif 000212
１−（３−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルメタンアミニウムヨージドから、１−（１−イソプロピル−３−スルファモイル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルエタン−１−アミニウム  ２，２，２−トリフルオロアセタート（中間体Ｐ３１、ステップＥ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（１８２ｍｇ、４７％）を褐色固体として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.61 (s, 2H), 7.01 (s, 1H), 4.81 (s, 2H), 4.08 (s, 3H), 3.18 (s, 9H)。
LCMS; m/z 233.0 (M)+ (ES+)。
【０４８２】
中間体Ｐ５０：５−（アゼチジン−１−イルメチル）−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
ステップＡ：１−エチル−５−ホルミル−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化１９４】
2020531453.tif 000213
１−エチル−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ３０、ステップＡ）およびモルホリン−４−カルバルデヒドから、１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−５−（（ジメチルアミノ）メチル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ７、ステップＦ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（９６０ｍｇ、４５％）を白色固体として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 9.90 (s, 1H), 7.44 (s, 1H), 7.10 - 7.04 (m, 4H), 6.85 - 6.79 (m, 4H), 4.54 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 4.26 (s, 4H), 3.72 (s, 6H), 1.36 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
LCMS; m/z 466.3 (M+Na)+ (ES+)。
【０４８３】
ステップＢ：５−（アゼチジン−１−イルメチル）−１−エチル−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化１９５】
2020531453.tif 000214
１−エチル−５−ホルミル−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミドおよびアゼチジン塩酸塩から、５−（アゼチジン−１−イルメチル）−１−シクロプロピル−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ４１、ステップＢ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（５５５ｍｇ、４９％）を白色油状物として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.04 - 6.99 (m, 4H), 6.84 - 6.78 (m, 4H), 6.53 (s, 1H), 4.23 - 4.15 (m, 6H), 3.72 (s, 6H), 3.60 (s, 2H), 3.14 (t, J = 7.0 Hz, 4H), 1.99 (p, J = 7.0 Hz, 2H), 1.35 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
LCMS; m/z 485.3 (M+H)+ (ES+)。
【０４８４】
ステップＣ：５−（アゼチジン−１−イルメチル）−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化１９６】
2020531453.tif 000215
５−（アゼチジン−１−イルメチル）−１−エチル−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミドから、１−（アゼチジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ１３、ステップＡ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（２５５ｍｇ、９８％）を与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.34 (s, 2H), 6.45 (s, 1H), 4.16 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 3.60 (s, 2H), 3.21 - 3.10 (m, 4H), 2.00 (p, J = 7.0 Hz, 2H), 1.35 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
LCMS; m/z 245.4 (M+H)+ (ES+)。
【０４８５】
中間体Ｐ５１：２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（（１−イソプロピル−３−スルファモイル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）メチル）−Ｎ−メチルアセトアミド
ステップＡ：５−ホルミル−１−イソプロピル−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化１９７】
2020531453.tif 000216
１−イソプロピル−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ３１、ステップＡ）およびモルホリン−４−カルバルデヒドから、１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−５−（（ジメチルアミノ）メチル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ７、ステップＦ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（３．４５ｇ、８０％）を白色固体として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 9.90 (s, 1H), 7.44 (s, 1H), 7.10 - 7.03 (m, 4H), 6.86 - 6.80 (m, 4H), 5.34 (sept, J = 6.6 Hz, 1H), 4.26 (s, 4H), 3.72 (s, 6H), 1.42 (d, J = 6.5 Hz, 6H)。
LCMS; m/z 480.3 (M+Na)+ (ES+)。
【０４８６】
ステップＢ：１−イソプロピル−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−５−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化１９８】
2020531453.tif 000217
５−ホルミル−１−イソプロピル−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミドおよびメチルアミン（ＴＨＦ中の２Ｍ）から、５−（アゼチジン−１−イルメチル）−１−シクロプロピル−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ４１、ステップＢ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（３８８ｍｇ、６８％）を黄色油状物として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.05 - 6.98 (m, 4H), 6.84 - 6.78 (m, 4H), 6.56 (s, 1H), 4.78 (sept, J = 6.6 Hz, 1H), 4.19 (s, 4H), 3.73 (s, 2H), 3.72 (s, 6H), 3.32 (br s, 1H), 2.27 (s, 3H), 1.39 (d, J = 6.6 Hz, 6H)。
LCMS; m/z 473.3 (M+H)+ (ES+)。
【０４８７】
ステップＣ：Ｎ−（（３−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）メチル）−２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−メチルアセトアミド
【化１９９】
2020531453.tif 000218
ＤＣＭ（２．５ｍＬ）中の１−イソプロピル−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−５−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（３８８ｍｇ、０．７３９ｍｍｏｌ）の溶液に、ピリジン（０．１３１ｍＬ、１．６２６ｍｍｏｌ）を添加して、混合物を０℃に冷却した。トリフルオロ酢酸無水物（０．１５７ｍＬ、１．１０８ｍｍｏｌ）を滴加して、得られた混合物を０℃で１５分間撹拌した後、室温まで２時間昇温させた。混合物を飽和水性重炭酸ナトリウム（５ｍＬ）でクエンチし、層を分離させた。水層をＤＣＭ（１０ｍＬで２回）およびＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）で抽出して、ひとまとめにした有機物をＭｇＳＯ４で乾燥させた。溶媒を減圧除去した。粗生成物をＳｉＯ２のクロマトグラフィー（２４ｇカラム、０−１００％ＥｔＯＡｃ／イソヘキサン）により精製して、表題化合物（３６６ｍｇ、８６％）を白色固体として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.02 (d, J = 8.7 Hz, 4H), 6.85 - 6.79 (m, 4H), 6.73 (s, 1H), 4.81 (s, 2H), 4.70 - 4.62 (m, 1H), 4.22 (s, 4H), 3.72 (s, 6H), 3.11 - 3.07 (m, 3H), 1.36 (d, J = 6.5 Hz, 6H)。
LCMS; m/z 591.3 (M+Na)+ (ES+)。
【０４８８】
ステップＤ：２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（（１−イソプロピル−３−スルファモイル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）メチル）−Ｎ−メチルアセトアミド
【化２００】
2020531453.tif 000219
Ｎ−（（３−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）メチル）−２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−メチルアセトアミドから、１−（ピリミジン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ２０、ステップＥ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（１８６ｍｇ、８５％）を褐色固体として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.42 (br s, 2H), 6.57 (s, 1H), 4.80 (s, 2H), 4.70 - 4.56 (m, 1H), 3.13 - 3.10 (m, 3H), 1.38 (d, J = 6.5 Hz, 6H)。
LCMS; m/z 329.6 (M+H)+ (ES+)。
【０４８９】
中間体Ｐ５２：５−（アゼチジン−１−イルメチル）−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
ステップＡ：５−（ヒドロキシメチル）−１−イソプロピル−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化２０１】
2020531453.tif 000220
ＭｅＯＨ（１１ｍＬ）中の５−ホルミル−１−イソプロピル−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ５１、ステップＡ）（５００ｍｇ、１．０９３ｍｍｏｌ）の懸濁液を、ＮａＢＨ４（７０．３ｍｇ、１．８５８ｍｍｏｌ）で処理した。溶液を室温で３時間撹拌し、その後、真空蒸発させた。粗生成物をＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）に再溶解させて、ブライン（５ｍＬ）で洗浄した。有機相を乾燥させて（ＭｇＳＯ４）、真空蒸発させ、表題化合物（５１４ｍｇ、９８％）を与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.04 - 7.00 (m, 4H), 6.83 - 6.79 (m, 4H), 6.60 (s, 1H), 5.48 (d, J = 5.3 Hz, 1H), 4.73 (sept, J = 6.4 Hz, 1H), 4.57 (d, J = 5.0 Hz, 2H), 4.19 (s, 4H), 3.72 (s, 6H), 1.41 (d, J = 6.6 Hz, 6H)。
LCMS; m/z 482.3 (M+Na)+ (ES+)。
【０４９０】
ステップＢ：５−（アゼチジン−１−イルメチル）−１−イソプロピル−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化２０２】
2020531453.tif 000221
ＭｓＣｌ（６２．０μＬ、０．７９６ｍｍｏｌ）を、０℃の無水ＤＣＭ（３ｍＬ）中の５−（ヒドロキシメチル）−１−イソプロピル−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（３０５ｍｇ、０．６６３ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（１５１μＬ、０．８６２ｍｍｏｌ）の溶液に添加した。混合物を室温で３時間撹拌した。反応混合物をＤＣＭ（１０ｍＬ）で希釈して、飽和水性ＮａＨＣＯ３溶液を添加した（１０ｍＬ）。相を分離して、水相をさらなるＤＣＭ（１０ｍＬ）で抽出した。ひとまとめにした有機相をブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過して真空濃縮し、粗製の中間体を褐色油状物として与えた。粗製の中間体を無水ＴＨＦ（３ｍＬ）に再溶解して、アゼチジン（３０３ｍｇ、５．３０ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を６０℃に加熱して、１時間撹拌した。溶媒を真空除去した。粗生成物をＭｅＯＨ中のＳＣＸ（２ｇ）のカラムに負荷した。カラムをＭｅＯＨで洗浄し、その後、生成物をＭｅＯＨ中の０．７Ｍアンモニアで溶出した。粗生成物をＳｉＯ２でのクロマトグラフィー（１２ｇカラム、０−１０％  ＭｅＯＨ／ＤＣＭ）により精製して、表題化合物（２１２ｍｇ、５５％）を白色固体として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.03 - 6.98 (m, 4H), 6.84 - 6.79 (m, 4H), 6.53 (s, 1H), 4.74 (sept, J = 6.6 Hz, 1H), 4.19 (s, 4H), 3.72 (s, 6H), 3.61 (s, 2H), 3.13 (t, J = 7.0 Hz, 4H), 1.99 (p, J = 7.0 Hz, 2H), 1.39 (d, J = 6.6 Hz, 6H)。
LCMS; m/z 499.5 (M+H)+ (ES+)。
【０４９１】
ステップＣ：５−（アゼチジン−１−イルメチル）−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化２０３】
2020531453.tif 000222
５−（アゼチジン−１−イルメチル）−１−イソプロピル−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミドから、１−（アゼチジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ１３、ステップＡ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（９１ｍｇ、９４％）を白色固体として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.34 (s, 2H), 6.43 (s, 1H), 4.71 (sept, J = 6.6 Hz, 1H), 3.60 (s, 2H), 3.14 (t, J = 7.0 Hz, 4H), 1.99 (p, J = 7.0 Hz, 2H), 1.38 (d, J = 6.6 Hz, 6H)。
LCMS; m/z 259.4 (M+H)+ (ES+)。
【０４９２】
中間体Ｐ５３：５−（（（２，２−ジフルオロエチル）（メチル）アミノ）メチル）−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
ステップＡ：５−（（（２，２−ジフルオロエチル）（メチル）アミノ）メチル）−１−イソプロピル−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化２０４】
2020531453.tif 000223
５−ホルミル−１−イソプロピル−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ５１、ステップＡ）および２，２−ジフルオロ−Ｎ−メチルエタンアミン塩酸塩から、５−（アゼチジン−１−イルメチル）−１−シクロプロピル−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ４１、ステップＢ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（３７４ｍｇ、６０％）を無色油状物として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.03 - 6.97 (m, 4H), 6.85 - 6.78 (m, 4H), 6.62 (s, 1H), 6.16 (tt, J = 55.6, 4.2 Hz, 1H), 4.80 (sept, J = 6.5 Hz, 1H), 4.20 (s, 4H), 3.72 (s, 8H), 2.83 (td, J = 15.6, 4.2 Hz, 2H), 2.26 (s, 3H), 1.39 (d, J = 6.6 Hz, 6H)。
LCMS; m/z 537.5 (M+H)+ (ES+)。
【０４９３】
ステップＢ：５−（（（２，２−ジフルオロエチル）（メチル）アミノ）メチル）−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化２０５】
2020531453.tif 000224
５−（（（２，２−ジフルオロエチル）（メチル）アミノ）メチル）−１−イソプロピル−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミドから、１−（アゼチジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ１３、ステップＡ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（１４５ｍｇ、８１％）を白色固体として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.37 (s, 2H), 6.50 (s, 1H), 6.15 (tt, J = 55.7, 4.3 Hz, 1H), 4.76 (sept, J = 6.6 Hz, 1H), 3.71 (s, 2H), 2.81 (td, J = 15.6, 4.3 Hz, 2H), 2.27 (s, 3H), 1.38 (d, J = 6.6 Hz, 6H)。
LCMS; m/z 297.3(M+H)+ (ES+)。
【０４９４】
中間体Ｐ５４：５−（（（２−フルオロエチル）（メチル）アミノ）メチル）−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
ステップＡ：５−（（（２−フルオロエチル）（メチル）アミノ）メチル）−１−イソプロピル−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化２０６】
2020531453.tif 000225
５−ホルミル−１−イソプロピル−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ５１、ステップＡ）および２−フルオロ−Ｎ−メチルエタンアミン塩酸塩から、５−（アゼチジン−１−イルメチル）−１−シクロプロピル−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ４１、ステップＢ）の一般的手順に従って調製して表題化合物（２７９ｍｇ、４８％）を無色油状物として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.06 - 6.97 (m, 4H), 6.86 - 6.77 (m, 4H), 6.59 (s, 1H), 4.83 (sept, J = 6.5 Hz, 1H), 4.55 (dt, J = 47.8, 4.8 Hz, 2H), 4.20 (s, 4H), 3.72 (s, 6H), 3.65 (s, 2H), 2.68 (dt, J = 28.4, 4.9 Hz, 2H), 2.21 (s, 3H), 1.39 (d, J = 6.6 Hz, 6H)。
LCMS; m/z 519.2 (M+H)+ (ES+)。
【０４９５】
ステップＢ：５−（（（２−フルオロエチル）（メチル）アミノ）メチル）−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化２０７】
2020531453.tif 000226
５−（（（２−フルオロエチル）（メチル）アミノ）メチル）−１−イソプロピル−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミドから、１−（アゼチジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ１３、ステップＡ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（１２９ｍｇ、１００％）を与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.36 (s, 2H), 6.48 (s, 1H), 4.79 (sept, J = 6.6 Hz, 1H), 4.54 (dt, J = 47.8, 4.9 Hz, 2H), 3.63 (s, 2H), 2.68 (dt, J = 28.3, 4.9 Hz, 2H), 2.22 (s, 3H), 1.38 (d, J = 6.6 Hz, 6H)。
LCMS; m/z 279.4 (M+H)+ (ES+)。
【０４９６】
中間体Ｐ５５：５−（１−（ジメチルアミノ）シクロプロピル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
ステップＡ：３−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−Ｎ，Ｎ，１−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド
【化２０８】
2020531453.tif 000227
エチル  ３−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキシラート（中間体Ｐ４５、ステップＡ）（２ｇ、４．２２ｍｍｏｌ）を、ＥｔＯＨ（２０ｍＬ）およびＴＨＦ（５ｍＬ）および２Ｍ水性ＮａＯＨ（４．２２ｍＬ、８．４５ｍｍｏｌ）に懸濁させた。反応物を室温で２０．５時間撹拌した。その後、反応物を減圧下で蒸発乾固して、白色固体を与えた。得られた固体をＴＨＦ（２５ｍＬ）に懸濁させて、ＥｔＯＡｃ中の５０ｗｔ％  Ｔ３Ｐ（４．８ｍＬ、８．０６ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ中の２Ｍジメチルアミン（２．５ｍＬ、５．００ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（１．４ｍＬ、８．０２ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で９０分撹拌した。ゲルを得て、それによりＴＨＦ（１０ｍＬ）を添加して、混合物をさらに１７時間撹拌した。ＥｔＯＡｃ中のさらなる５０ｗｔ％  Ｔ３Ｐ（４．８ｍＬ、８．０６ｍｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ（１．４ｍＬ、８．０２ｍｍｏｌ）およびＴＨＦ中の２Ｍジメチルアミン（２．５ｍＬ、５．００ｍｍｏｌ）を添加して、混合物を室温でさらに２４時間撹拌した。混合物を１Ｍ水性ＨＣｌ（５０ｍＬ）でクエンチして、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で抽出した。有機層を１Ｍ水性ＨＣｌ（５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させて（ＭｇＳＯ４）濾過し、濃縮乾固して、黄色油状物を与えた。黄色油状物をＴＨＦ（２５ｍＬ）に溶解して、ＴＨＦ中の２Ｍジメチルアミン（２．５ｍＬ、５．００ｍｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ（１．４ｍＬ、８．０２ｍｍｏｌ）およびＥｔＯＡｃ中の５０ｗｔ％Ｔ３Ｐ（４．８ｍＬ、８．０６ｍｍｏｌ）を逐次、添加した。混合物を室温でさらに１時間撹拌した。混合物を１Ｍ水性ＨＣｌ（５０ｍＬ）でクエンチして、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で抽出した。有機層を１Ｍ水性ＨＣｌ（５０ｍＬ）、２Ｍ水性ＮａＯＨで洗浄し、その後、乾燥させて（ＭｇＳＯ４）濾過し、濃縮乾固し、赤橙色油状物を与えた。粗生成物をＳｉＯ２のクロマトグラフィー（４０ｇカラム、０−１００％  ＥｔＯＡｃ／イソヘキサン）により精製して、表題化合物（１．６４ｇ、８５％）をベージュ色固体として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.20 - 7.01 (m, 4H), 6.95 (s, 1H), 6.88 - 6.70 (m, 4H), 4.23 (s, 4H), 3.91 (s, 3H), 3.71 (s, 6H), 3.01 (s, 3H), 3.00 (s, 3H)。
LCMS; m/z 495.2 (M+Na)+ (ES+)。
【０４９７】
ステップＢ：５−（１−（ジメチルアミノ）シクロプロピル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化２０９】
2020531453.tif 000228
３−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−Ｎ，Ｎ，１−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドから、５−（１−（ジメチルアミノ）シクロプロピル）−１−イソプロピル−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間身体Ｐ４３、ステップＢ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（３４５ｍｇ、４８．３％）を白色固体として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.08 - 6.97 (m, 4H), 6.85 - 6.74 (m, 4H), 6.49 (s, 1H), 4.22 (s, 4H), 3.94 (s, 3H), 3.72 (s, 6H), 2.15 (s, 6H), 1.04 - 0.95 (m, 2H), 0.88 - 0.80 (m, 2H)。
LCMS; m/z 485.6 (M+H)+ (ES+)。
【０４９８】
ステップＣ：５−（１−（ジメチルアミノ）シクロプロピル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化２１０】
2020531453.tif 000229
５−（１−（ジメチルアミノ）シクロプロピル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミドから、５−（１−（ジメチルアミノ）シクロプロピル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ４３、ステップＣ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（１４０ｍｇ、６８％）を白色固体として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.32 (br s, 2H), 6.47 (s, 1H), 3.93 (s, 3H), 2.18 (s, 6H), 1.07 - 0.95 (m, 2H), 0.93 - 0.71 (m, 2H)。
LCMS; m/z 245.4 (M+H)+ (ES+)。
【０４９９】
中間体Ｐ５６：５−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
ステップＡ：５−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化２１１】
2020531453.tif 000230
Ｎ，Ｎ−ビス−（４−メトキシベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ３２、ステップＡ）およびオキシラン（ＴＨＦ中の２．５Ｍ）から、１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−５−（（ジメチルアミノ）メチル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ７、ステップＦ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（０．５５ｇ、２５％）を黄色油状物として与えた。
1H NMR (CDCl3) δ 7.10 - 7.05 (m, 4H), 6.80 - 6.74 (m, 4H), 6.41 (d, J = 0.6 Hz, 1H), 4.30 (s, 4H), 3.88 (t, J = 6.3 Hz, 2H), 3.87 (s, 3H), 3.78 (s, 6H), 2.87 (t, J = 6.3 Hz, 2H)。ＯＨシグナルは観察されなかった。
LCMS; m/z 468.4 (M+Na)+ (ES+)。
【０５００】
ステップＢ：５−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化２１２】
2020531453.tif 000231
デス・マーチン・ペルヨージナン（０．５４０ｇ、１．２１０ｍｍｏｌ）を、室温の無水ＤＣＭ（８ｍＬ）中の５−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（０．５０ｇ、１．１００ｍｍｏｌ）の溶液に添加した。混合物を室温で２．５時間撹拌し、その後、５％水性ＮａＳ２Ｏ３溶液（３ｍＬ）の添加と、続く飽和水性ＮａＨＣＯ３溶液（５ｍＬ）の添加によりクエンチした。その後、この混合物を１５分間撹拌し、ＥｔＯＡｃ（２５ｍＬで３回）で抽出した。ひとまとめにした有機相を飽和水性ＮａＨＣＯ３溶液（１０ｍＬで２回）、Ｈ２Ｏ（１０ｍＬ）、およびブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水して、濾過して真空濃縮し、黄色油状物を与えた。ＮａＣＮＢＨ３（０．０８６ｇ、１．２９９ｍｍｏｌ）を、室温の無水ＭｅＯＨ（５ｍＬ）中のこの油状物およびジメチルアミン（ＴＨＦ中の２Ｍ）（２．７１ｍＬ、５．４１ｍｍｏｌ）の予め撹拌された（室温で１０分間）溶液に添加した。混合物を室温で週末にわたり撹拌した。混合物を減圧下で濃縮し、ＭｅＯＨ（３ｍＬ）に再溶解して、ＳＣＸ（約５ｇ）に負荷し、その後、ＭｅＯＨ（１５ｍＬ）ですすいで、０．７Ｍ  ＮＨ３／ＭｅＯＨ（１５ｍＬ）で溶出した。溶離液を真空濃縮して、淡黄色油状物を与えた。残渣を無水ＭｅＯＨ（５ｍＬ）に再溶解して、ＮａＢＨ４（０．０８２ｇ、２．１６５ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を室温で２０時間撹拌した。反応混合物を１４％ｗ／ｖ水性ＮａＯＨ（０．９２８ｍＬ、３．２５ｍｍｏｌ）でクエンチし、室温で２０分間撹拌した後、減圧濃縮した。残渣をＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）とブライン（１０ｍＬ）に分配させて、相を分離した。水相をＥｔＯＡｃ（３０ｍＬで２回）で抽出した。ひとまとめにした有機相をブライン（１０ｍＬで２回）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過して真空濃縮して、淡黄色油状物を与えた。粗生成物をＳｉＯ２のクロマトグラフィー（１２ｇカラム、０−１０％（０．７Ｍ  アンモニア／ＭｅＯＨ）／ＤＣＭ）により精製して、表題化合物（０．２４ｇ、４３％）を非常に淡い黄色油状物として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.06 - 7.00 (m, 4H), 6.84 - 6.77 (m, 4H), 6.48 (s, 1H), 4.18 (s, 4H), 3.84 (s, 3H), 3.71 (s, 6H), 2.79 (t, J = 7.4 Hz, 2H), 2.20 (s, 6H)。２Ｈの三重線は、ＤＭＳＯのピークの真下にあった。
LCMS; m/z 473.5 (M+H)+ (ES+)。
【０５０１】
ステップＣ：５−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化２１３】
2020531453.tif 000232
５−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミドから、１−（アゼチジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ１３、ステップＡ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（０．０７ｇ、８５％）を無色油状物として与えた。
LCMS; m/z 233.4 (M+H)+ (ES+)。
【０５０２】
中間体Ｐ５７：４−（ジメチルアミノ）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−スルホンアミド
ステップＡ：エチル  ３−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキシラート
【化２１４】
2020531453.tif 000233
エチル  ３−（クロロスルホニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキシラートから、Ｎ，Ｎ−ビス−（４−メトキシベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ３２、ステップＡ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（５．７ｇ、８１％）を白色固体として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 14.87 (s, 1H), 7.28 - 6.98 (m, 5H), 6.98 - 6.47 (m, 4H), 4.35 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 4.24 (br s, 4H), 3.71 (s, 6H), 1.33 (t, J = 7.1 Hz, 3H)。
LCMS; m/z 482.1 (M+Na)+ (ES+)。
【０５０３】
ステップＢ：エチル  ３−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−１−（４−メトキシ−４−オキソブチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキシラート
【化２１５】
2020531453.tif 000234
ＤＭＦ（１０ｍＬ）中のエチル  ３−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキシラート（１ｇ、２．１７６ｍｍｏｌ）と、エチル  ４−ブロモブタノアート（０．５０９ｇ、２．６１ｍｍｏｌ）と、Ｋ２ＣＯ３（６００ｍｇ、４．３４ｍｍｏｌ）との混合物を、室温で７２時間撹拌した。混合物をＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）と水（１００ｍＬ）に分配させて、有機層を水（１００ｍＬ）で洗浄し、乾燥させて（ＭｇＳＯ４）濾過し、蒸発させて、表題化合物（１．０９ｇ、８５％）を油状物として与えた。
1H NMR (CDCl3) δ 7.14 (s, 1H), 7.13-7.09 (m, 4H), 6.82-6.78 (m, 4H), 4.67 (t, J = 6.9Hz, 2H), 4.39 (q, J = 7.2Hz, 2H), 4.34 (s, 4H), 3.80 (s, 6H), 3.70 (s, 3H), 2.35 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 2.24-2.16 (m, 2H), 1.42 (t, J = 7.1 Hz, 3H)。
LCMS; m/z 582 (M+Na)+ (ES+)。
【０５０４】
ステップＣ：メチル  ２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−５−カルボキシラートおよびエチル  ２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−５−カルボキシラート
【化２１６】
2020531453.tif 000235
トルエン（１５ｍＬ）をエチル  ３−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−１−（４−メトキシ−４−オキソブチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキシラート（１．０６ｇ、１．８９４ｍｍｏｌ）に添加して、溶液を減圧蒸発させた。ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１ｍＬ、２．０００ｍｍｏｌ）（ＴＨＦ中の２Ｍ）の溶液を、トルエン（１５ｍＬ）中のエチル  ３−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−１−（４−メトキシ−４−オキソブチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキシラート（１．０６ｇ、１．８９４ｍｍｏｌ）の溶液に添加した。反応混合物を室温で１０分間撹拌し、その後、８０℃で３時間加熱した。混合物を冷却して、ＥｔＯＡｃ（８０ｍＬ）と１Ｍ水性ＨＣｌ（５０ｍＬ）に分配させた。有機層を水（４０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させて（ＭｇＳＯ４）濾過し、蒸発させた。残渣をシリカゲルのクロマトグラフィー（４０ｇカラム、０−５０％  ＥｔＯＡｃ／イソヘキサン）により精製して、メチル  ２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−５−カルボキシラート（５１０ｍｇ、４５％）およびエチル  ２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−５−カルボキシラート（２６４ｍｇ、２４％）を固体として与えた。
メチルエステル: 1H NMR (CDCl3) δ 11.93 (s, 1H), 7.13-7.09 (m, 4H), 6.92 (s, 1H), 6.82-6.78 (m, 4H), 4.35 (s, 4H), 4.28 (t, J = 7.5Hz, 2H), 3.90 (s, 3H), 3.80 (s, 6H), 2.93 (t, J = 7.4Hz, 2H)。
LCMS; m/z 514 (M+H)+ (ES+); 512 (M-H)- (ES-).
エチルエステル: LCMS; m/z 528 (M+H)+ (ES+); 526 (M-H)- (ES-)。
【０５０５】
ステップＤ：Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−スルホンアミド
【化２１７】
2020531453.tif 000236
ＤＭＳＯ（１０ｍＬ）および水（１ｍＬ）中のメチル  ２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−５−カルボキシラート（４５０ｍｇ、０．８７６ｍｍｏｌ）と、エチル  ２−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−５−カルボキシラート（２６０ｍｇ、０．４９３ｍｍｏｌ）と、ＬｉＣｌ（１２０ｍｇ、２．８３ｍｍｏｌ）との混合物を、１２０℃で３時間加熱した。混合物をＥｔＯＡｃ（８０ｍＬ）と１０％ブライン（５０ｍＬ）に分配し、有機層を分離して、乾燥させて（ＭｇＳＯ４）濾過し、蒸発させた。粗生成物をシリカゲルのクロマトグラフィー（４０ｇカラム、０−７０％ＥｔＯＡｃ／イソヘキサン）により精製して、表題化合物（５２５ｍｇ、８０％）を固体として与えた。
1H NMR (CDCl3) δ 7.13-7.10 (m, 5H), 6.81-6.77 (m, 4H), 4.42-4.39 (m, 2H), 4.36 (s, 4H), 3.80 (s, 6H), 2.77-2.73 (m, 2H), 2.45-2.39 (m, 2H)。
LCMS; m/z 478 (M+Na)+ (ES+); 454.3 (M-H)- (ES-)。
【０５０６】
ステップＥ：４−（ジメチルアミノ）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−スルホンアミド
【化２１８】
2020531453.tif 000237
０℃のＤＣＭ（４ｍＬ）中のＮ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−スルホンアミド（２００ｍｇ、０．４３９ｍｍｏｌ）と、ジメチルアミン（ＴＨＦ中の２Ｍ）（２８０μＬ、０．５６０ｍｍｏｌ）と、トリエチルアミン（２００μＬ、１．４３５ｍｍｏｌ）との混合物に、塩化チタン（ＩＶ）（ＤＣＭ中の１Ｍ）（２２０μＬ、０．２２０ｍｍｏｌ）をシリンジで緩やかに添加した。得られた混合物を室温まで昇温させて、一晩撹拌した。ＮａＢＨ（ＯＡｃ）３（２４０ｍｇ、１．１３２ｍｍｏｌ）およびＭｅＯＨ（１ｍＬ）を添加して、撹拌を週末にわたり継続した。反応物をＨ２Ｏ（５ｍＬ）およびブライン（１０ｍＬ）でクエンチして、混合物をＥｔＯＡｃ（３０ｍＬで３回）で抽出した。ひとまとめにした有機抽出物をブライン（１５ｍＬ）で洗浄し、相分離器に通して、溶媒を減圧除去した。残渣をＭｅＯＨと共にＳＣＸカラムに負荷して、生成物をＭｅＯＨ中の０．７Ｍ  ＮＨ３で溶出し、表題化合物（１３３ｍｇ、５９％）を黄色油状物として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.03 (d, J = 8.7 Hz, 4H), 6.81 (d, J = 8.7 Hz, 4H), 6.44 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 4.28 - 4.11 (m, 5H), 4.12 - 3.96 (m, 1H), 3.94 - 3.85 (m, 1H), 3.71 (s, 6H), 2.21 (s, 6H), 2.21 - 2.11 (m, 1H), 2.03 - 1.82 (m, 2H), 1.76 - 1.61 (m, 1H)。
LCMS; m/z 485.2 (M+H)+ (ES+)。
【０５０７】
ステップＦ：４−（ジメチルアミノ）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−スルホンアミド
【化２１９】
2020531453.tif 000238
４−（ジメチルアミノ）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−スルホンアミドから、１−（アゼチジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ１３、ステップＡ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（５８ｍｇ、８１％）をベージュ色の固体として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.33 (s, 2H), 6.42 (s, 1H), 4.18 - 4.07 (m, 1H), 4.07 - 3.94 (m, 1H), 3.93 - 3.85 (m, 1H), 2.23 (s, 6H), 2.19 - 2.08 (m, 1H), 1.99 - 1.80 (m, 2H), 1.75 - 1.60 (m, 1H)。
LCMS; m/z 245.4 (M+H)+ (ES+)。
【０５０８】
中間体Ｐ５８：５−（１−（ジメチルアミノ）プロピル）−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
ステップＡ：５−（１−ヒドロキシプロピル）−１−イソプロピル−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化２２０】
2020531453.tif 000239
Ｎ，Ｎ−ビス−（４−メトキシベンジル）−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ３１、ステップＡ）およびプロピオンアルデヒドから、１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−５−（（ジメチルアミノ）メチル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ７、ステップＦ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（１．７９ｇ、７７％）を非常に淡い黄色油状物として与えた。
LCMS; m/z 488.3 (M+H)+ (ES+)。
【０５０９】
ステップＢ：５−（１−（ジメチルアミノ）プロピル）−１−イソプロピル−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化２２１】
2020531453.tif 000240
ＭｓＣｌ（０．１５８ｍＬ、２．０２６ｍｍｏｌ）を、０℃の無水ＤＣＭ（８ｍＬ）中の５−（１−ヒドロキシプロピル）−１−イソプロピル−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（０．８４ｇ、１．６８８ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（０．４１３ｍＬ、２．３６４ｍｍｏｌ）の溶液に添加した。２０分後に、溶液を放置して室温まで昇温させ、一晩撹拌した。ジメチルアミン（ＴＨＦ中の２Ｍ）（５．０６ｍＬ、１０．１３ｍｍｏｌ）を添加して、混合物を４０℃まで２３時間加熱した。混合物を減圧濃縮して、フラスコにジメチルアミン（ＴＨＦ中の２Ｍ）（５．０６ｍＬ、１０．１３ｍｍｏｌ）を再充填して、５０℃まで一晩加熱した。さらなる２４時間後に、反応混合物をマイクロ波バイアルに移して、ジメチルアミン（ＴＨＦ中の２Ｍ）（１．６８８ｍＬ、３．３８ｍｍｏｌ）を添加して、容器を密閉し、４０℃で週末にわたり加熱した。反応混合物に飽和水性ＮａＨＣＯ３（２０ｍＬ）およびＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）を添加した。層を分離して、水層をＥｔＯＡｃ（３０ｍＬで２回）で抽出した。ひとまとめにした有機抽出物をブライン（３０ｍＬ）で洗浄し、相分離器に通し、溶媒を真空除去して、褐色油状物を与えた。残渣をＭｅＯＨと共にＳＣＸカラムに負荷して、カラムをさらなるＭｅＯＨ（１５ｍＬ）で洗浄した。生成物をＭｅＯＨ中の０．７Ｍ  ＮＨ３（約２０ｍＬ）で溶出して、溶媒を真空除去し、表題化合物（４２８ｍｇ、４８％）を薄褐色油状物として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 6.99 (d, J = 8.7 Hz, 4H), 6.80 (d, J = 8.7 Hz, 4H), 6.53 (s, 1H), 4.89 - 4.80 (m, 1H), 4.21 (s, 2H), 4.20 (s, 2H), 3.71 (s, 6H), 3.70 - 3.65 (m, 1H), 2.10 (s, 6H), 1.88 - 1.76 (m, 1H), 1.72 - 1.61 (m, 1H), 1.40 (d, J = 6.5 Hz, 3H), 1.33 (d, J = 6.5 Hz, 3H), 0.76 (t, J = 7.3 Hz, 3H)。
LCMS; m/z 515.5 (M+H)+ (ES+)。
【０５１０】
ステップＣ：５−（１−（ジメチルアミノ）プロピル）−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化２２２】
2020531453.tif 000241
５−（１−（ジメチルアミノ）プロピル）−１−イソプロピル−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミドから、１−（アゼチジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ１３、ステップＡ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（２０２ｍｇ、９１％）を薄黄褐色固体として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.35 (s, 2H), 6.43 (s, 1H), 4.88 - 4.75 (m, 1H), 3.66 (dd, J = 4.8, 9.8 Hz, 1H), 2.12 (s, 6H), 1.91 - 1.78 (m, 1H), 1.71 - 1.59 (m, 1H), 1.40 (d, J = 6.5 Hz, 3H), 1.35 (d, J = 6.5 Hz, 3H), 0.79 (t, J = 7.3 Hz, 3H)。
LCMS; m/z 275.1 (M+H)+ (ES+)。
【０５１１】
中間体Ｐ５９：５−（１−（ジメチルアミノ）プロピル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
ステップＡ：５−（１−ヒドロキシプロピル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化２２３】
2020531453.tif 000242
Ｎ，Ｎ−ビス−（４−メトキシベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ３２、ステップＡ）およびプロピオンアルデヒドから、１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−５−（（ジメチルアミノ）メチル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ７、ステップＦ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（３．４ｇ、８４％）を粘性無色油状物として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.08 - 7.02 (m, 4H), 6.84 - 6.80 (m, 4H), 6.53 (s, 1H), 5.50 (d, J = 5.8 Hz, 1H), 4.60 (q, J = 6.4 Hz, 1H), 4.20 (s, 4H), 3.91 (s, 3H), 3.72 (s, 6H), 1.73 (td, J = 7.7, 6.5 Hz, 2H), 0.95 - 0.81 (m, 3H)。
LCMS; m/z 460 (M+H)+ (ES+)。
【０５１２】
ステップＢ：５−（１−（ジメチルアミノ）プロピル）−１−メチル−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化２２４】
2020531453.tif 000243
ＭｓＣｌ（０．０９４ｍＬ、１．２００ｍｍｏｌ）を、０℃の無水ＤＣＭ（５ｍＬ）中の５−（１−ヒドロキシプロピル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（０．４８４ｇ、１．０００ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（０．２４５ｍＬ、１．４００ｍｍｏｌ）の溶液に添加した。混合物を室温まで昇温させて、２．５時間撹拌した。その後、淡黄色溶液を０℃まで冷却して、ジメチルアミン（ＴＨＦ中の２Ｍ）（１２．５０ｍＬ、２５．００ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を４０℃まで昇温させて、１７時間撹拌した。さらなるジメチルアミン（ＴＨＦ中の２Ｍ）（１．０ｍＬ、２．０００ｍｍｏｌ）を添加して、反応物を４０℃でさらに２時間撹拌した。混合物を室温まで冷却して、蒸発乾固した。残渣をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）および飽和水性ＮａＨＣＯ３溶液（１０ｍＬ）に取り出し、相を分離して、水相をさらなるＥｔＯＡｃ（２０ｍＬで２回）で抽出した。ひとまとめにした有機相を飽和水性ＮａＨＣＯ３溶液（１０ｍＬ）およびブライン（１０ｍＬで２回）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過して真空濃縮し、粗生成物を黄色油状物として与えた。粗生成物をＭｅＯＨ（３ｍＬ）に再溶解して、ＳＣＸ（約４ｇ）に負荷し、その後、ＭｅＯＨ（１５ｍＬ）で洗浄し、０．７Ｍ  ＮＨ３／ＭｅＯＨ（１５ｍＬ）で溶出して真空濃縮し、表題化合物（０．２７ｇ、４８％）を淡黄色油状物として与えた。
LCMS; m/z 487.5 (M+H)+ (ES+).
【０５１３】
ステップＣ：５−（１−（ジメチルアミノ）プロピル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化２２５】
2020531453.tif 000244
ＴＦＡ（１．４１２ｍＬ、１８．４５ｍｍｏｌ）を、室温の無水ＤＣＭ（４ｍＬ）中の５−（１−（ジメチルアミノ）プロピル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（０．６３０ｇ、１．２３０ｍｍｏｌ）の溶液に添加した。混合物を室温で１９時間撹拌した。第二のＴＦＡ（０．４７１ｍＬ、６．１５ｍｍｏｌ）添加して、反応物を室温でさらに２時間撹拌した。反応混合物を真空濃縮し、分割したＭｅＣＮ（１０ｍＬで２回）と同時蒸発させた。その後、残渣をＭｅＯＨ（３ｍＬ）に再溶解して、ＳＣＸ（約５ｇ）に負荷し、ＭｅＯＨ（１５ｍＬ）ですすいで、０．７Ｍ  ＮＨ３／ＭｅＯＨ（１５ｍＬ）で溶出し、真空濃縮後に黄色固体を与えた。この材料をシリカに予め吸着させて、ＳｉＯ２のクロマトグラフィー（１２ｇカラム、０−１０％（０．７Ｍアンモニア／ＭｅＯＨ）／ＤＣＭ）により精製して、表題化合物（０．１４ｇ、４５％）をオフホワイト色の固体として与えた。
LCMS; m/z 247.4 (M+H)+ (ES+)。
【０５１４】
中間体Ｐ６０：２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ−（（１−メチル−３−スルファモイル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）メチル）アセトアミド
ステップＡ：５−ホルミル−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化２２６】
2020531453.tif 000245
Ｎ，Ｎ−ビス−（４−メトキシベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ３２、ステップＡ）およびＤＭＦから、１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−５−（（ジメチルアミノ）メチル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ７、ステップＦ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（４ｇ、９３％）を白色固体として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 9.90 (s, 1H), 7.41 (s, 1H), 7.11 - 7.02 (m, 4H), 6.87 - 6.78 (m, 4H), 4.25 (s, 4H), 4.17 (s, 3H), 3.72 (s, 6H)。
LCMS; m/z 452.4 (M+Na)+ (ES+)。
【０５１５】
ステップＢ：Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−メチル−５−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化２２７】
2020531453.tif 000246
５−ホルミル−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミドおよびメチルアミン（ＴＨＦ中の２Ｍ）から、５−（アゼチジン−１−イルメチル）−１−シクロプロピル−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ４１、ステップＢ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（２５１ｍｇ、４４％）を与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.06 - 7.01 (m, 4H), 6.83 - 6.78 (m, 4H), 6.59 (s, 1H), 4.19 (s, 4H), 3.90 (s, 3H), 3.72 (s, 8H), 3.34 (br s, 1H), 2.27 (s, 3H)。
LCMS; m/z 445.771 (M+H)+ (ES+)。
【０５１６】
ステップＣ：１−メチル−５−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化２２８】
2020531453.tif 000247
Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−メチル−５−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミドから、１−（アゼチジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ１３、ステップＡ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（１１０ｍｇ、９１％）を黄褐色固体として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.33 (br s, 2H), 6.47 (s, 1H), 3.84 (s, 3H), 3.69 (s, 2H), 2.27 (s, 3H)。Ｎ−Ｈは観察されなかった。
LCMS; m/z 205.3 (M+H)+ (ES+)。
【０５１７】
ステップＤ：２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ−（（１−メチル−３−スルファモイル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）メチル）アセトアミド
【化２２９】
2020531453.tif 000248
１−メチル−５−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミドから、Ｎ−（（３−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）メチル）−２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−メチルアセトアミド（中間体Ｐ５１、ステップＣ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（２７ｍｇ、２１％）を白色固体として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.42 (br s, 2H), 6.56 (s, 1H), 4.75 (s, 2H), 3.86 (s, 3H), 3.18 - 3.07 (m, 3H)。
LCMS; m/z 301.2 (M+H)+ (ES+)。
【０５１８】
中間体Ｐ６１：５−（１−（ジメチルアミノ）エチル）−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化２３０】
2020531453.tif 000249
５−（１−（ジメチルアミノ）エチル）−１−イソプロピル−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ３１、ステップＣ）（８８ｍｇ、０．１７６ｍｍｏｌ）をＴＦＡ（５ｍＬ）に溶解して、１６時間撹拌した。反応混合物を濃縮して、粗生成物をＭｅＯＨ中のＳＣＸ（２ｇ）のカラムに負荷した。カラムをＭｅＯＨで洗浄し、その後、生成物をＭｅＯＨ中の０．７Ｍアンモニアで溶出した。得られた混合物を真空濃縮し、表題化合物（３８ｍｇ、７６％）を黄褐色固体として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.34 (s, 2H), 6.45 (s, 1H), 4.86 (sept, J = 6.6 Hz, 1H), 3.94 (q, J = 6.8 Hz, 1H), 2.14 (s, 6H), 1.38 (app t, J = 6.2 Hz, 6H), 1.25 (d, J = 6.8 Hz, 3H)。
LCMS; m/z 261.5 (M+H)+ (ES+)。
【０５１９】
中間体Ｐ６２：５−（３−ヒドロキシ−１−メチルアゼチジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
ステップＡ：ベンジル  ３−（３−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−３−ヒドロキシアゼチジン−１−カルボキシラート
【化２３１】
2020531453.tif 000250
Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ３２、ステップＡ）およびベンジル  ３−オキソアゼチジン−１−カルボキシラートから、１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−５−（（ジメチルアミノ）メチル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ７、ステップＦ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（４．２０ｇ、８３％）を淡黄色油状物として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.39 - 7.35 (m, 4H), 7.07 - 7.02 (m, 4H), 6.91 (s, 1H), 6.82 - 6.79 (m, 5H), 5.07 (s, 2H), 4.42 (br d, J = 9.4 Hz, 2H), 4.22 (s, 4H), 4.15 (br d, J = 9.4 Hz, 2H), 3.85 (s, 3H), 3.71 (s, 1H), 3.70 (s, 6H)。
LCMS; m/z 607.0 (M+H)+ (ES+)。
【０５２０】
ステップＢ：５−（３−ヒドロキシアゼチジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化２３２】
2020531453.tif 000251
ＥｔＯＨ（２ｍＬ）中のＰｄ／Ｃ（Ｊ＆Ｍ  Ｔｙｐｅ３９、水を含む５０％ペースト）（０．６３１ｇ、２．９７ｍｍｏｌ）のスラリーを、ＥｔＯＨ（１８ｍＬ）中のベンジル  ３−（３−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−３−ヒドロキシアゼチジン−１−カルボキシラート（２．００ｇ、２．９７ｍｍｏｌ）の溶液に添加した。この容器に水素（５バール）を充填して、室温で１７時間撹拌した。混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）（約６ｇ）のプラグで濾過し、さらなるＥｔＯＨ（２０ｍＬで３回）ですすいで真空濃縮し、淡黄色油状物を与えた。残渣をＭｅＯＨ（５ｍＬ）に再溶解してＳＣＸ（約５ｇ）に負荷し、ＭｅＯＨ（１５ｍＬ）で洗浄し、その後、０．７Ｍ  ＮＨ３／ＭｅＯＨ（１５ｍＬ）で溶出して真空濃縮し、無色油状物を与え、静置して固化させ、表題化合物（０．６１ｇ、４１％）を白色固体として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.18 - 6.97 (m, 4H), 6.84 - 6.78 (m, 4H), 6.77 (s, 1H), 6.34 (br s, 1H), 4.22 (br s, 4H), 3.84 (s, 3H), 3.75 (br s, 3H), 3.71 (s, 6H), 3.17 (s, 2H)。
LCMS; m/z 473.0 (M+H)+ (ES+)。
【０５２１】
ステップＣ：５−（３−ヒドロキシ−１−メチルアゼチジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化２３３】
2020531453.tif 000252
ＮａＣＮＢＨ３（０．１６０ｇ、２．５４ｍｍｏｌ）を、室温の無水ＤＣＭ（８ｍＬ）中の５−（３−ヒドロキシアゼチジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（０．６０ｇ、１．２７０ｍｍｏｌ）とホルムアルデヒド（３７％水性溶液）（０．４７３ｍＬ、６．３５ｍｍｏｌ）との混合物に添加した。反応混合物を室温で４日間撹拌した。混合物をＭｅＯＨ（約２ｍＬ）で希釈し、フラスコをＤＣＭ（約２ｍＬ）ですすいだ。生成物をＳＣＸ（約６ｇ）に負荷し、ＭｅＯＨ（１８ｍＬ）で洗浄して０．７Ｍ  ＮＨ３／ＭｅＯＨ（１８ｍＬ）で溶出し、その後、真空濃縮して、不透明の粘性油状物を与えた。粗生成物をＳｉＯ２のクロマトグラフィー（２４ｇカラム、０−１０％（０．７Ｍアンモニア／ＭｅＯＨ）／ＤＣＭ）により精製して、表題化合物（０．１８ｇ、２５％）を粘性無色油状物として与えた。
LCMS; m/z 487.4 (M+H)+ (ES+)。
【０５２２】
ステップＤ：５−（３−ヒドロキシ−１−メチルアゼチジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化２３４】
2020531453.tif 000253
５−（３−ヒドロキシ−１−メチルアゼチジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミドから、１−（アゼチジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ１３、ステップＡ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（０．０９ｇ、１０７％）を白色固体として与えた。
LCMS; m/z 247.3 (M+H)+ (ES+)。
【０５２３】
中間体Ｐ６３：５−（１−（アゼチジン−１−イル）エチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
ステップＡ：５−（１−（アゼチジン−１−イル）エチル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化２３５】
2020531453.tif 000254
５−（１−ヒドロキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ３２、ステップＢ）およびアゼチジンから、５−（アゼチジン−１−イルメチル）−１−イソプロピル−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ５２、ステップＢ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（０．５８ｇ、５５％）を黄色油状物として与えた。
LCMS; m/z 485.1 (M+H)+ (ES+)。
【０５２４】
ステップＢ：５−（１−（アゼチジン−１−イル）エチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化２３６】
2020531453.tif 000255
５−（１−（アゼチジン−１−イル）エチル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミドから、１−（アゼチジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ１３、ステップＡ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（０．２６ｇ、８９％）を黄味がかった固体として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.33 (s, 2H), 6.40 (s, 1H), 3.89 (s, 3H), 3.65 - 3.56 (m, 1H), 3.18 - 2.98 (m, 4H), 1.97 - 1.89 (m, 2H), 1.12 (d, J = 6.6 Hz, 3H)。
LCMS; m/z 245.1 (M+H)+ (ES+)。
【０５２５】
中間体Ｐ６４：５−（１−（ジメチルアミノ）エチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化２３７】
2020531453.tif 000256
５−（１−（ジメチルアミノ）エチル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ３２、ステップＣ）から、１−（アゼチジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ１３、ステップＡ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（０．１７ｇ、８３％）を黄味がかった固体として与えた。
1H NMR (MeOH-d4) δ 6.51 (s, 1H), 3.84 (s, 3H), 3.83 (q, J = 6.8 Hz, 1H), 2.16 (s, 6H), 1.27 (d, J = 6.8 Hz, 3H)。ＮＨ２のシグナルは観察されなかった。
LCMS; m/z 233.1 (M+H)+ (ES+)。
【０５２６】
中間体Ｐ６５：１−メチル−５−（ピロリジン−１−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
ステップＡ：Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−メチル−５−（ピロリジン−１−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化２３８】
2020531453.tif 000257
５−ホルミル−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ６０、ステップＡ）およびピロリジンから、５−（アゼチジン−１−イルメチル）−１−シクロプロピル−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ４１、ステップＢ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（２１１ｍｇ、４６％）を透明無色ガム状物として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.10 - 6.95 (m, 4H), 6.87 - 6.73 (m, 4H), 6.56 (s, 1H), 4.19 (s, 4H), 3.88 (s, 3H), 3.71 (s, 6H), 3.65 (s, 2H), 2.45 - 2.35 (m, 4H), 1.77 - 1.62 (m, 4H)。
LCMS; m/z 485.2 (M+H)+ (ES+)。
【０５２７】
ステップＢ：１−メチル−５−（ピロリジン−１−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化２３９】
2020531453.tif 000258
Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−メチル−５−（ピロリジン−１−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミドから、５−（１−（ジメチルアミノ）エチル）−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ６１）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（１００ｍｇ、８４％）をロウ状の赤橙色固体として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.31 (s, 2H), 6.46 (s, 1H), 3.84 (s, 3H), 3.64 (s, 2H), 2.47 - 2.40 (m, 4H), 1.73 - 1.64 (m, 4H)。
LCMS; m/z 245.1 (M+H)+ (ES+)。
【０５２８】
中間体Ｐ６６：５−（（３−フルオロアゼチジン−１−イル）メチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
ステップＡ：５−（（３−フルオロアゼチジン−１−イル）メチル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化２４０】
2020531453.tif 000259
５−ホルミル−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ６０、ステップＡ）および３−フルオロアゼチジン塩酸塩から、５−（アゼチジン−１−イルメチル）−１−シクロプロピル−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ４１、ステップＢ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（０．３４ｇ、７３％）を無色ガム状物として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.10 - 6.97 (m, 4H), 6.85 - 6.75 (m, 4H), 6.57 (s, 1H), 5.30 - 5.04 (m, 1H), 4.18 (s, 4H), 3.85 (s, 3H), 3.71 (s, 8H), 3.65 - 3.49 (m, 2H), 3.25 - 3.11 (m, 2H)。
LCMS; m/z 489.2 (M+H)+ (ES+)。
【０５２９】
ステップＢ：５−（（３−フルオロアゼチジン−１−イル）メチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化２４１】
2020531453.tif 000260
５−（（３−フルオロアゼチジン−１−イル）メチル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（０．３４ｇ、０．６９６ｍｍｏｌ）をＴＦＡ（５ｍＬ、６４．９ｍｍｏｌ）に溶解して、４時間撹拌した。この溶液をトルエン（２０ｍＬ）で希釈し、真空蒸発させて、無色ガム状物を与えた。ガム状物をＴＨＦに溶解して、ＳＣＸに吸収させて、ＴＨＦ／ＭｅＯＨ／ＤＣＭ（１：１：３）で溶出し、続いて（１Ｍ  ＮＨ３／ＭｅＯＨ）／ＴＨＦ／ＤＣＭ（１：１：３）で溶出した。溶媒を真空蒸発させて、表題化合物（０．１７ｇ、９５％）を白色固体として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.35 (s, 2H), 6.49 (s, 1H), 5.32 - 5.04 (m, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.71 (s, 2H), 3.57 (m, 2H), 3.21 (m, 2H)。
LCMS; m/z 249.1 (M+H)+ (ES+)。
【０５３０】
中間体Ｐ６７：５−（（ジエチルアミノ）メチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
ステップＡ：５−（（ジエチルアミノ）メチル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化２４２】
2020531453.tif 000261
５−ホルミル−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ６０、ステップＡ）およびジエチルアミンから、５−（アゼチジン−１−イルメチル）−１−シクロプロピル−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ４１、ステップＢ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（０．３５ｇ、７２％）を無色油状物として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.08 - 6.99 (m, 4H), 6.86 - 6.77 (m, 4H), 6.59 (s, 1H), 4.20 (s, 4H), 3.90 (s, 3H), 3.72 (s, 6H), 3.61 (s, 2H), 2.47 (q, J = 7.1 Hz, 4H), 0.98 (t, J = 7.1 Hz, 6H)。
LCMS; m/z 487.2 (M+H)+ (ES+)。
【０５３１】
ステップＢ：５−（（ジエチルアミノ）メチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化２４３】
2020531453.tif 000262
５−（（ジエチルアミノ）メチル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミドから、５−（（３−フルオロアゼチジン−１−イル）メチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ６６、ステップＢ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（０．１７ｇ、９４％）を白色固体として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.33 (s, 2H), 6.49 (s, 1H), 3.86 (s, 3H), 3.59 (s, 2H), 2.47 (q, J = 7.1 Hz, 4H), 0.98 (t, J = 7.1 Hz, 6H)。
LCMS; m/z 247.1 (M+H)+ (ES+)。
【０５３２】
中間体Ｐ６８：５−（（エチル（メチル）アミノ）メチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
ステップＡ：５−（（エチル（メチル）アミノ）メチル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化２４４】
2020531453.tif 000263
５−ホルミル−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ６０、ステップＡ）およびＮ−メチルエタンアミンから、５−（アゼチジン−１−イルメチル）−１−シクロプロピル−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ４１、ステップＢ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（０．４２ｇ、７６％）を無色ガム状物として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.03 (m, 4H), 6.81 (m, 4H), 6.58 (s, 1H), 4.20 (s, 4H), 3.89 (s, 3H), 3.72 (s, 6H), 3.53 (s, 2H), 2.40 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 2.11 (s, 3H), 1.03 (t, J = 7.1 Hz, 3H)。
LCMS; m/z 473.2 (M+H)+ (ES+)。
【０５３３】
ステップＢ：５−（（エチル（メチル）アミノ）メチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化２４５】
2020531453.tif 000264
５−（（エチル（メチル）アミノ）メチル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミドから、５−（（３−フルオロアゼチジン−１−イル）メチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ６６、ステップＢ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（０．２３ｇ、１０３％）を白色固体として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.34 (s, 2H), 6.48 (s, 1H), 3.85 (s, 3H), 3.52 (s, 2H), 2.40 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 2.12 (s, 3H), 1.02 (t, J = 7.1 Hz, 3H)。
LCMS; m/z 233.1 (M+H)+ (ES+)。
【０５３４】
中間体Ｐ６９：５−（（シクロプロピル（メチル）アミノ）メチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
ステップＡ：５−（（シクロプロピル（メチル）アミノ）メチル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化２４６】
2020531453.tif 000265
５−ホルミル−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ６０、ステップＡ）およびＮ−メチルシクロプロパンアミン塩酸塩から、５−（アゼチジン−１−イルメチル）−１−シクロプロピル−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ４１、ステップＢ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（０．４２ｇ、７２％）を無色ガム状物として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.10 - 7.00 (m, 4H), 6.85 - 6.77 (m, 4H), 6.59 (s, 1H), 4.19 (s, 4H), 3.85 (s, 3H), 3.72 (s, 6H), 3.71 (m, 2H), 2.20 (s, 3H), 1.72 (tt, J = 3.6, 6.6 Hz, 1H), 0.44 (m, 2H), 0.31 (m, 2H)。
LCMS; m/z 485.2 (M+H)+ (ES+)。
【０５３５】
ステップＢ：５−（（シクロプロピル（メチル）アミノ）メチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化２４７】
2020531453.tif 000266
５−（（シクロプロピル（メチル）アミノ）メチル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミドから、５−（（３−フルオロアゼチジン−１−イル）メチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ６６、ステップＢ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（２００ｍｇ、９４％）を無色ガム状物として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.34 (s, 2H), 6.48 (s, 1H), 3.80 (s, 3H), 3.70 (s, 2H), 2.21 (s, 3H), 1.73 (tt, J = 3.6, 6.7 Hz, 1H), 0.45 (m, 2H), 0.31 (m, 2H)。
LCMS; m/z 245.1 (M+H)+ (ES+)。
【０５３６】
中間体Ｐ７０：５−（アゼチジン−１−イルメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
ステップＡ：５−（アゼチジン−１−イルメチル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化２４８】
2020531453.tif 000267
５−ホルミル−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ６０、ステップＡ）およびアゼチジン塩酸塩から、５−（アゼチジン−１−イルメチル）−１−シクロプロピル−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ４１、ステップＢ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（０．４６ｇ、８４％）を無色ガム状物として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.08 - 6.98 (m, 4H), 6.85 - 6.77 (m, 4H), 6.54 (s, 1H), 4.19 (s, 4H), 3.86 (s, 3H), 3.72 (s, 6H), 3.59 (s, 2H), 3.15 (t, J = 7.0 Hz, 4H), 1.99 (p, J = 7.0 Hz, 2H)。
LCMS; m/z 471.2 (M+H)+ (ES+)。
【０５３７】
ステップＢ：５−（アゼチジン−１−イルメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化２４９】
2020531453.tif 000268
５−（アゼチジン−１−イルメチル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミドから、５−（（３−フルオロアゼチジン−１−イル）メチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ６６、ステップＢ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（２２０ｍｇ、９８％）を白色固体として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.33 (s, 2H), 6.44 (s, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.58 (s, 2H), 3.15 (t, J = 7.0 Hz, 4H), 1.99 (p, J = 7.0 Hz, 2H)。
LCMS; m/z 231.0 (M+H)+ (ES+)。
【０５３８】
中間体Ｐ７１：５−（（イソプロピル（メチル）アミノ）メチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
ステップＡ：５−（（イソプロピル（メチル）アミノ）メチル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化２５０】
2020531453.tif 000269
５−ホルミル−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ６０、ステップＡ）およびＮ−メチルプロパン−２−アミンから、５−（アゼチジン−１−イルメチル）−１−シクロプロピル−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ４１、ステップＢ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（０．４６ｇ、８８％）を無色ガム状物として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.03 (m, 4H), 6.81 (m, 4H), 6.57 (s, 1H), 4.20 (s, 4H), 3.89 (s, 3H), 3.72 (s, 6H), 3.57 (s, 2H), 2.84 (sept, J = 6.6 Hz, 1H), 2.05 (s, 3H), 1.02 (d, J = 6.5 Hz, 6H)。
LCMS; m/z 487.2 (M+H)+ (ES+)。
【０５３９】
ステップＢ：５−（（イソプロピル（メチル）アミノ）メチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化２５１】
2020531453.tif 000270
５−（（イソプロピル（メチル）アミノ）メチル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミドから、５−（（３−フルオロアゼチジン−１−イル）メチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ６６、ステップＢ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（０．２４ｇ、１０４％）を白色固体として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.33 (s, 2H), 6.47 (s, 1H), 3.85 (s, 3H), 3.56 (s, 2H), 2.83 (sept, J = 6.6 Hz, 1H), 2.07 (s, 3H), 1.01 (d, J = 6.6 Hz, 6H)。
LCMS; m/z 247.1 (M+H)+ (ES+)。
【０５４０】
中間体Ｐ７２：５−（１−（ジメチルアミノ）−２，２，２−トリフルオロエチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
ステップＡ：Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化２５２】
2020531453.tif 000271
Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ３２、ステップＡ）およびエチル  ２，２，２−トリフルオロアセタートから、１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−５−（（ジメチルアミノ）メチル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ７、ステップＦ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（１．２３ｇ、５３％）を無色固体として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.06 - 7.00 (m, 4H), 6.83 - 6.79 (m, 4H), 6.74 (s, 1H), 4.22 (s, 4H), 4.01 (s, 3H), 3.72 (s, 6H)。
LCMS; m/zは見出されず、イオン化はない。
【０５４１】
ステップＢ：Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化２５３】
2020531453.tif 000272
ＭｅＯＨ（５ｍＬ）中のＮ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（０．６ｇ、１．２０６ｍｍｏｌ）の溶液を、窒素下、０℃で撹拌した。ＮａＢＨ４（０．０４６ｇ、１．２０６ｍｍｏｌ）を５分間かけて少量ずつ添加し、その後、反応物を０℃で１時間放置した。減圧濃縮後に、残渣を水性塩化アンモニウムの濃縮溶液で処理し、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）に取り出し、ＭｇＳＯ４で脱水し、減圧濃縮した。粗生成物をシリカゲルのクロマトグラフィー（１２ｇカラム、０−５０％ＥｔＯＡｃ／イソヘキサン）により精製して、表題化合物（５１０ｍｇ、８２％）を粘着性の無色ガム状物として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.32 (d, J = 6.6 Hz, 1H), 7.07 - 6.98 (m, 4H), 6.87 - 6.77 (m, 4H), 6.74 (s, 1H), 5.71 - 5.53 (m, 1H), 4.28 - 4.16 (m, 4H), 3.97 (s, 3H), 3.72 (s, 6H)。
LCMS; m/z 522.4 (M+H)+ (ES+)。
【０５４２】
ステップＣ：５−（１−（ジメチルアミノ）−２，２，２−トリフルオロエチル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化２５４】
2020531453.tif 000273
トリフルオロメタンスルホン酸無水物（ＤＣＭ中の１Ｍ）（２ｍＬ、２．０００ｍｍｏｌ）を、０℃の無水ＤＣＭ（５ｍＬ）中のＮ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（５００ｍｇ、１．００１ｍｍｏｌ）および２，６−ジメチルピリジン（０．２３３ｍＬ、２．００２ｍｍｏｌ）の溶液に添加した。反応物を室温まで昇温させて、２時間撹拌し、その後、０℃まで冷却した。ジメチルアミン（５ｍＬ、１０．００ｍｍｏｌ）の溶液を添加して、混合物を４０℃で１８時間撹拌した。混合物を室温まで冷却して、蒸発乾固した。残渣をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）および飽和水性ＮａＨＣＯ３溶液（１０ｍＬ）に取り出し、層を分離して、水相をさらなるＥｔＯＡｃ（２０ｍＬで２回）で抽出した。ひとまとめにした有機相を飽和水性ＮａＨＣＯ３溶液（１０ｍＬ）およびブライン（１０ｍＬで２回）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過して真空濃縮して、粗生成物を黄色油状物として与えた。粗生成物をＭｅＯＨ（３ｍＬ）に再溶解して、ＳＣＸ（約４ｇ）に負荷し、その後、ＭｅＯＨ（１５ｍＬ）で洗浄して、０．７Ｍ  ＮＨ３／ＭｅＯＨ（１５ｍＬ）で溶出して真空濃縮し、表題化合物（２００ｍｇ、３２％）を淡黄色固体として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.10 - 6.99 (m, 4H), 6.86 - 6.77 (m, 4H), 6.59 (s, 1H), 5.15 (q, J = 8.5 Hz, 1H), 4.24 (s, 4H), 3.95 (s, 3H), 3.72 (s, 6H), 2.36 (s, 6H)。
LCMS; m/z 549.4 (M+Na)+ (ES+)。
【０５４３】
ステップＤ：５−（１−（ジメチルアミノ）−２，２，２−トリフルオロエチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化２５５】
2020531453.tif 000274
５−（１−（ジメチルアミノ）−２，２，２−トリフルオロエチル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミドから、１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−５−（（ジメチルアミノ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ７、ステップＧ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（８５ｍｇ、９８％）を黄色油状物として与えた。
LCMS; m/z 287.5 (M+H)+ (ES+)。
【０５４４】
中間体Ｐ７３：１−イソプロピル−５−（（メチル（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
ステップＡ：１−イソプロピル−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−５−（（メチル（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化２５６】
2020531453.tif 000275
５−ホルミル−１−イソプロピル−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ５１、ステップＡ）および２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−メチルエタンアミン（１１４ｍｇ、１．００５ｍｍｏｌ）およびトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムから、５−（アゼチジン−１−イルメチル）−１−シクロプロピル−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ４１、ステップＢ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（１７０ｍｇ、６０％）を無色油状物として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) 7.04 - 6.99 (m, 4H), 6.84 - 6.78 (m, 4H), 6.64 (s, 1H), 4.78 (sept, J = 6.6 Hz, 1H), 4.20 (s, 4H), 3.82 (s, 2H), 3.72 (s, 6H), 3.37 - 3.25 (m, 2H), 2.31 (s, 3H), 1.39 (d, J = 6.6 Hz, 6H)。
LCMS; m/z 577.9 (M+Na)+ (ES+)。
【０５４５】
ステップＢ：１−イソプロピル−５−（（メチル（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化２５７】
2020531453.tif 000276
１−イソプロピル−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−５−（（メチル（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミドから、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−（３−スルファモイル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）アセトアミド（中間体Ｐ１、ステップＥ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（１５ｍｇ、１４％）を白色固体として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.38 (bs, 2H), 6.53 (s, 1H), 4.74 (sept, J = 6.6 Hz, 1H), 3.81 (s, 2H), 3.32 - 3.25 (m, 2H), 2.33 (s, 3H), 1.39 (d, J = 6.6 Hz, 6H)。
LCMS; m/z 315.1 (M+H)+ (ES+)。
【０５４６】
中間体Ｐ７４：１−メチル−５−（（メチル（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
ステップＡ：Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−メチル−５−（（メチル（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化２５８】
2020531453.tif 000277
５−ホルミル−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ６０、ステップＡ）および２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−メチルエタンアミンから、５−（アゼチジン−１−イルメチル）−１−シクロプロピル−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ４１、ステップＢ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（１４８ｍｇ、５０％）を無色油状物として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.06 - 7.00 (m, 4H), 6.84 - 6.78 (m, 4H), 6.66 (s, 1H), 4.20 (s, 4H), 3.89 (s, 3H), 3.82 (s, 2H), 3.72 (s, 6H), 3.30 (q, J = 10.1 Hz, 2H), 2.34 (s, 3H)。
LCMS; m/z 549.4 (M+Na)+ (ES+)。
【０５４７】
ステップＢ：１−メチル−５−（（メチル（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化２５９】
2020531453.tif 000278
Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−メチル−５−（（メチル（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミドから、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−（３−スルファモイル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）アセトアミド（中間体Ｐ１、ステップＥ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（７４ｍｇ、３９％）を白色固体として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.37 (bs, 2H), 6.55 (s, 1H), 3.85 (s, 3H), 3.80 (s, 2H), 3.30 - 3.24 (m, 2H), 2.35 (s, 3H)。
LCMS; m/z 287.2 (M+H)+ (ES+)。
【０５４８】
中間体Ｐ７５：１−（（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
ステップＡ：Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−（（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化２６０】
2020531453.tif 000279
Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ１、ステップＣ）および２−（クロロメチル）−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール塩酸塩から、２−（３−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（中間体Ｐ１、ステップＤ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（２７０ｍｇ、３７％）を黄色油状物として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.98 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.18 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 6.99 - 6.95 (m, 4H), 6.90 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 6.81 - 6.75 (m, 4H), 6.72 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 5.56 (s, 2H), 4.18 (s, 4H), 3.72 (s, 6H), 3.68 (s, 3H)。
LCMS; m/z 482.8 (M+H)+ (ES+)。
【０５４９】
ステップＢ：１−（（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化２６１】
2020531453.tif 000280
Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−（（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミドから、１−（ピリミジン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ２０、ステップＥ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（１０５ｍｇ、８５％）を黄色油状物として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.90 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.42 (s, 2H), 7.15 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 6.85 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 6.60 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 5.50 (s, 2H), 3.68 (s, 3H)。
LCMS; m/z 242.3 (M+H)+ (ES+)。
【０５５０】
中間体Ｐ７６：１−（ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
ステップＡ：Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−（ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化２６２】
2020531453.tif 000281
Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ１、ステップＣ）（１９６ｍｇ、０．５０６ｍｍｏｌ）を、無水ＤＭＦ（５ｍＬ）に溶解した。炭酸カリウム（１４０ｍｇ、１．０１２ｍｍｏｌ）および２−ブロモピリジン（９６ｍｇ、０．６０７ｍｍｏｌ）を添加して、反応混合物を１２０℃で４０時間加熱した。その後、反応混合物を室温まで放冷して、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）と水（５０ｍＬ）に分配させた。有機相をＭｇＳＯ４で脱水し、濾過して真空濃縮した。粗生成物をＳｉＯ２のクロマトグラフィー（１２ｇカラム、０−５０％ＥｔＯＡｃ／イソヘキサン）により精製して、表題化合物（２１０ｍｇ、８３％）を油状物として与えた。
LCMS; m/z 465 (M+H)+ (ES+)。
【０５５１】
ステップＢ：１−（ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化２６３】
2020531453.tif 000282
Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−（ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（２１０ｍｇ、０．４５２ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（０．５ｍＬ）に溶解して、ＴＦＡ（１ｍＬ）を添加した。この溶液を２５時間撹拌した。反応混合物を真空濃縮して、トルエン（５ｍＬ）に懸濁させ、再度濃縮した。残渣をＭＴＢＥ（２ｍＬ）で１６時間研和し、懸濁液を濾過した。回収された固体を１時間減圧乾燥して、表題化合物（８２ｍｇ、６７％）を白色固体として与えた。
LCMS; m/z 225 (M+H)+ (ES+)。
【０５５２】
中間体Ｐ７７：１−（チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
ステップＡ：Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−（チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化２６４】
2020531453.tif 000283
Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ１、ステップＣ）および２−ブロモチアゾールから、Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−（ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ７６、ステップＡ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（１６９ｍｇ、８４％）を油状物として与えた。
1H NMR (CDCl3) δ 8.38 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 7.62 (d, J = 3.5 Hz, 1H), 7.23 (d, J = 3.4 Hz, 1H), 7.19 - 7.14 (m, 4H), 6.85 - 6.77 (m, 5H), 4.40 (s, 4H), 3.79 (s, 6H)。
LCMS; m/z 471 (M+H)+ (ES+)。
【０５５３】
ステップＢ：１−（チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化２６５】
2020531453.tif 000284
Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−（チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミドから、１−（ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ７６、ステップＢ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（４５ｍｇ、３４％）を白色固体として与えた。
LCMS; m/z 231 (M+H)+ (ES+)。
【０５５４】
中間体Ｐ７８：１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
ステップＡ：Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化２６６】
2020531453.tif 000285
３−ブロモピリジン（１３０μＬ、１．３４９ｍｍｏｌ）およびＮ１，Ｎ２−ジメチルエタン−１，２−ジアミン（１５μＬ、０．１３９ｍｍｏｌ）を、無水ＤＭＦ（８ｍＬ）中のＮ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ１、ステップＣ）（４９５ｍｇ、１．２７８ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（３５０ｍｇ、２．５３ｍｍｏｌ）およびＣｕＩ（１５ｍｇ、０．０７９ｍｍｏｌ）の懸濁液に添加した。得られた混合物を１４０℃（浴温度）まで３日間加熱した。混合物を室温まで冷却し、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で希釈して、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）で濾過した。この溶液を真空濃縮して、褐色油状物を与え、シリカゲルのクロマトグラフィー（４０ｇカラム、０−５０％ＥｔＯＡｃ／イソヘキサン）により精製して、表題化合物を無色油状物として与えた（１２７ｍｇ、２０％）。
1H NMR (CDCl3) δ 9.05 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 8.67 (dd, J = 4.9, 1.4 Hz, 1H), 8.17 (ddd, J = 8.4, 2.6, 1.4 Hz, 1H), 8.06 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 7.60 (dd, J = 8.4, 4.9 Hz, 1H), 7.16 - 7.11 (m, 4H), 6.90 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 6.80 - 6.75 (m, 4H), 4.40 (s, 4H), 3.76 (s, 6H)。
LCMS; m/z 465 (M+H)+ (ES+)。
【０５５５】
ステップＢ：１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化２６７】
2020531453.tif 000286
Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミドから、１−（アゼチジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ１３、ステップＡ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（５１ｍｇ、８６％）を白色固体として与えた。
1H NMR (MeOH-d4) δ 9.12 (dd, J = 2.7, 0.8 Hz, 1H), 8.59 (dd, J = 4.9, 1.4 Hz, 1H), 8.49 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 8.33 (ddd, J = 8.4, 2.7, 1.4 Hz, 1H), 7.62 (ddd, J = 8.4, 4.8, 0.8 Hz, 1H), 6.95 (d, J = 2.6 Hz, 1H) 。ＮＨ２のシグナルは観察されなかった。
【０５５６】
中間体Ｐ７９：５−（３−（ジメチルアミノ）オキセタン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
ステップＡ：５−（３−アミノオキセタン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化２６８】
2020531453.tif 000287
ｎ−ＢｕＬｉ（ヘキサン中の２．５Ｍ；０．７０ｍＬ、１．７５０ｍｍｏｌ）の溶液を、−７８℃のＴＨＦ（１５ｍＬ）中のＮ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ３２、ステップＡ）（０．７０ｇ、１．７４ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に滴加した。反応物を１時間撹拌し、その後、ＴＨＦ（５ｍＬ）中の２−メチル−Ｎ−（オキセタン−３−イリデン）プロパン−２−スルフィンアミド（０．４０ｇ、２．２８ｍｍｏｌ）の溶液を添加した。反応混合物を−７８℃で５分間放置し、その後、放置して室温まで昇温させ、１時間撹拌した。反応物を飽和水性塩化アンモニウム（１５ｍＬ）でクエンチして、ＤＣＭ（２０ｍＬで３回）で抽出した。有機抽出物を乾燥させて（ＭｇＳＯ４）濾過し、真空濃縮した。得られた赤橙色ガム状物をＭｅＯＨ（１８ｍＬ）に溶解して、ＨＣｌ（１，４−ジオキサン中の３．７Ｍ、１．７ｍＬ、６．２９ｍｍｏｌ）を添加した。この溶液を１６時間撹拌し、その後、真空濃縮した。粗生成物をＭｅＯＨ中でカラム（ＳＣＸ；５ｇ）に負荷し、カラムをＭｅＯＨで洗浄し、その後、生成物をＭｅＯＨ中の０．７Ｍアンモニアで溶出した。得られた混合物を真空濃縮し、表題化合物（０．２５ｇ、４１％）を濃厚な褐色ガム状物として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.09-7.04 (m, 4H), 6.86-6.80 (m, 4H), 6.79 (s, 1H), 4.87 (d, J = 6.4 Hz, 2H), 4.65 (d, J = 6.4 Hz, 2H), 4.22 (s, 4H), 3.84 (s, 3H), 3.71 (s, 6H), 3.16 (s, 2H)。
LCMS; m/z 473.5 (M+H)+ (ES+)。
【０５５７】
ステップＢ：５−（３−（ジメチルアミノ）オキセタン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化２６９】
2020531453.tif 000288
５−（３−アミノオキセタン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミドから、５−（２−（ジメチルアミノ）プロパン−２−イル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ４５、ステップＤ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（０．１７ｇ、６１％）を赤橙色油状物として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.11-7.03 (m, 4H), 6.86-6.78 (m, 4H), 6.77 (s, 1H), 4.93 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 4.74 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 4.23 (s, 4H), 3.75 (s, 3H), 3.72 (s, 6H), 2.19 (s, 6H)。
LCMS; m/z 501.4 (M+H)+ (ES+)。
【０５５８】
ステップＣ：５−（３−（ジメチルアミノ）オキセタン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化２７０】
2020531453.tif 000289
５−（３−（ジメチルアミノ）オキセタン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（０．１７ｇ、０．２５ｍｍｏｌ）をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解して、室温で２３時間撹拌した。さらなるＴＦＡ（３ｍＬ）を添加して、混合物を室温でさらに３時間撹拌した。その後、混合物を蒸発乾固して、シリカゲルのクロマトグラフィー（１２ｇカラム、０−１０％  ＭｅＯＨ／ＤＣＭ）により精製し、赤橙色固体を与えた。１９：１  ＤＣＭ：ＭｅＯＨ中の生成物の溶液にイソヘキサンを添加して沈殿させることにより、生成物をさらに精製した。生成物を濾過により回収して、表題化合物（６５ｍｇ、８４％）を赤橙色固体として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.46 (s, 2H), 6.79 (s, 1H), 5.00 (d, J = 7.6 Hz, 2H), 4.85 (d, J = 7.6 Hz, 2H), 3.76 (s, 3H), 2.38 (br s, 6H)。
LCMS; m/z 261.1 (M+H)+ (ES+)。
【０５５９】
中間体Ｐ８０：５−（（（２−ヒドロキシエチル）（メチル）アミノ）メチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
ステップＡ：５−（（（２−ヒドロキシエチル）（メチル）アミノ）メチル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化２７１】
2020531453.tif 000290
２−（メチルアミノ）エタノール（１１２μＬ、１．４０ｍｍｏｌ）を、４Å分子ふるいを含有する無水ＴＨＦ（２０ｍＬ）中の５−ホルミル−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ６０、ステップＡ）（０．４０ｇ、０．９３ｍｍｏｌ）の溶液に添加して、１時間撹拌した。トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（０．３０ｇ、１．４２ｍｍｏｌ）および酢酸（６μＬ、０．１ｍｍｏｌ）を添加して、反応物を室温で３日間撹拌した。さらなる酢酸（５４μＬ、０．９４ｍｍｏｌ）を添加して、反応混合物を６０℃で２０時間撹拌した。その後、２−（メチルアミノ）エタノール（１１２μＬ、１．３９ｍｍｏｌ）と、さらなるトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（０．３０ｇ、１．４２ｍｍｏｌ）を添加して、反応物を６０℃でさらに２０時間加熱した。反応物を水（１ｍＬ）でクエンチして、カラム（ＳＣＸ）に負荷した。カラムをＤＣＭ中の２０％  ＭｅＯＨで洗浄し、その後、粗生成物をＤＣＭ：ＭｅＯＨ（９：１、５０ｍＬ）中の０．７Ｍアンモニアで溶出した。得られた混合物を真空濃縮し、粗生成物をシリカゲルのクロマトグラフィー（１２ｇカラム、０−２０％（ＭｅＯＨ中の０．７Ｍアンモニア／ＤＣＭ）によりさらに精製して、表題化合物（０．１９ｇ、４１％）を無色ガム状物として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.07-6.99 (m, 4H), 6.86-6.77 (m, 4H), 6.61 (s, 1H), 4.49 (t, J = 5.3 Hz, 1H), 4.20 (s, 4H), 3.91 (s, 3H), 3.72 (s, 6H), 3.60 (s, 2H), 3.54 (td, J = 5.2, 6.1 Hz, 2H), 2.47 (t, J = 6.1 Hz, 2H), 2.17 (s, 3H)。
LCMS; m/z 489.2 (M+H)+ (ES+)。
【０５６０】
ステップＢ：５−（（（２−ヒドロキシエチル）（メチル）アミノ）メチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化２７２】
2020531453.tif 000291
５−（（（２−ヒドロキシエチル）（メチル）アミノ）メチル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミドから、１−（アゼチジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ１３、ステップＡ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（９５ｍｇ、９５％）を無色ガム状物として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.34 (s, 2H), 6.49 (s, 1H), 4.47 (t, J = 5.3 Hz, 1H), 3.87 (s, 3H), 3.58 (s, 2H), 3.56-3.48 (m, 2H), 2.45 (t, J = 6.1 Hz, 2H), 2.17 (s, 3H)。
LCMS; m/z 249.1 (M+H)+ (ES+)。
【０５６１】
中間体Ｐ８１：５−（（（２−メトキシエチル）（メチル）アミノ）メチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
ステップＡ：Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−５−（（（２−メトキシエチル）（メチル）アミノ）メチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化２７３】
2020531453.tif 000292
５−ホルミル−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ６０、ステップＡ）および２−メトキシ−Ｎ−メチルエタンアミンから、５−（アゼチジン−１−イルメチル）−１−シクロプロピル−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ４１、ステップＢ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（０．４１ｇ、８６％）を淡色の（ｐａｌｅ  ｃｏｌｏｕｒｌｅｓｓ）油状物として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.08-6.99 (m, 4H), 6.86-6.77 (m, 4H), 6.59 (s, 1H), 4.20 (s, 4H), 3.90 (s, 3H), 3.72 (s, 6H), 3.60 (s, 2H), 3.46 (t, J = 5.7 Hz, 2H), 3.24 (s, 3H), 2.55 (t, J = 5.7 Hz, 2H), 2.17 (s, 3H)。
LCMS; m/z 503.4 (M+H)+ (ES+)。
【０５６２】
ステップＢ：５−（（（２−メトキシエチル）（メチル）アミノ）メチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化２７４】
2020531453.tif 000293
Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−５−（（（２−メトキシエチル）（メチル）アミノ）メチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミドから、１−（アゼチジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ１３、ステップＡ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（０．２０ｇ、９１％）を白色固体として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.34 (s, 2H), 6.49 (s, 1H), 3.86 (s, 3H), 3.58 (s, 2H), 3.45 (t, J = 5.8 Hz, 2H), 3.24 (s, 3H), 2.54 (t, J = 5.8 Hz, 2H), 2.18 (s, 3H)。
LCMS; m/z 263.1 (M+H)+ (ES+)。
【０５６３】
中間体Ｐ８２：１−メチル−５−（モルホリノメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
ステップＡ：５−（ヒドロキシメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化２７５】
2020531453.tif 000294
ＬｉＢＨ４（ＴＨＦ中の２Ｍ；４．３ｍＬ、８．６ｍｍｏｌ）の溶液を、０℃のＴＨＦ（１０ｍＬ）中のエチル  １−メチル−３−スルファモイル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキシラート（１．００ｇ、４．２９ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に５分間かけて滴加した。反応物を放置して室温まで昇温させ、３時間撹拌し、その後、４０℃で２０時間加熱した。反応物を０℃まで冷却した。ＬｉＡｌＨ４（ＴＨＦ中の２Ｍ；０．５５ｍＬ、１．１０ｍｍｏｌ）を添加して、反応物を４０℃でさらに２日間撹拌した。反応物を０℃まで冷却して、水性飽和塩化アンモニウム（１０ｍＬ）を１０分間かけて注意深く滴加した。混合物を放置して室温まで昇温させ、ＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）を添加した。反応混合物を力強く１０分間撹拌し、その後、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）のパッドで濾過した。層を分離して、水層をＮａＣｌで飽和し、ＥｔＯＡｃ（２０ｍＬで５回）でさらに抽出した。ひとまとめにした有機抽出物を乾燥させて（ＭｇＳＯ４）濾過し、真空蒸発させて、表題化合物（０．６７ｇ、７８％）を白色固体として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 5.70 (s, 1H), 3.73 (s, 2H), 3.02 (s, 3H)。３つの交換可能なプロトンは観察されなかった。
LCMS; m/z 192.0 (M+H)+ (ES+)。
【０５６４】
ステップＢ：５−ホルミル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化２７６】
2020531453.tif 000295
酸化マンガン（ＩＶ）（１．００ｇ、１１．５ｍｍｏｌ）を、１，２−ジメトキシエタン（３０ｍＬ）中の５−（ヒドロキシメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（０．５５ｇ、２．８８ｍｍｏｌ）の溶液に添加した。反応混合物を室温で２０時間撹拌し、その後、４０℃でさらに６時間撹拌した。さらなる酸化マンガン（ＩＶ）（０．５０ｇ、５．７５ｍｍｏｌ）を添加して、反応物を４０℃で２日間加熱した。混合物を室温まで冷却して、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）のパッドで濾過し、１，２−ジメトキシエタンで洗浄した。濾液を真空濃縮し、表題化合物（０．２９ｇ、５２％）を黄色ガム状物として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 9.92 (s, 1H), 7.64 (s, 2H), 7.31 (s, 1H), 4.16 (s, 3H)。
LCMS; m/z 189.9 (M+H)+ (ES+)。
【０５６５】
ステップＣ：１−メチル−５−（モルホリノメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化２７７】
2020531453.tif 000296
５−ホルミル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミドおよびモルホリンから、５−（アゼチジン−１−イルメチル）−１−シクロプロピル−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ４１、ステップＢ）の一般的手順に従って調製して、表題の物質（７３ｍｇ、２５％）を無色ガム状物として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.36 (s, 2H), 6.50 (s, 1H), 3.87 (s, 3H), 3.57 (m, 4H), 3.56 (s, 2H), 2.37 (m, 4H)。
LCMS; m/z 261.0 (M+H)+ (ES+)。
【０５６６】
中間体Ｐ８３：Ｎ−（（１−イソプロピル−３−スルファモイル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）メチル）−Ｎ−メチルアセトアミド
ステップＡ：１−イソプロピル−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−５−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド酢酸塩
【化２７８】
2020531453.tif 000297
酢酸（１０μＬ、０．１７５ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ（１４ｍＬ）中の５−ホルミル−１−イソプロピル−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ５１、ステップＡ）（４００ｍｇ、０．８７４ｍｍｏｌ）、メチルアミン（ＴＨＦ中の２Ｍ）（８７４μＬ、１．７４８ｍｍｏｌ）およびトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（２７８ｍｇ、１．３１１ｍｍｏｌ）の撹拌された懸濁液に添加した。反応混合物を室温で１６時間撹拌した。水（１ｍＬ）を添加して、揮発物を蒸発させた。粗生成物をＳｉＯ２のクロマトグラフィー（２４ｇカラム、０−１０％  ＭｅＯＨ／ＤＣＭ）により精製して、表題化合物（１３０ｍｇ、２４％）を無色油状物として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.05 - 6.98 (m, 4H), 6.85 - 6.79 (m, 4H), 6.57 (s, 1H), 4.77 (sept, J = 6.5 Hz, 1H), 4.19 (s, 4H), 3.74 (s, 2H), 3.72 (s, 6H), 3.37 (bs, 1H), 2.27 (s, 3H), 1.90 (s, 3H), 1.39 (d, J = 6.5 Hz, 6H)。ＯＨは観察されなかった。
LCMS; m/z 473.5 (M+H)+ (ES+)。
【０５６７】
ステップＢ：Ｎ−（（３−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）メチル）−Ｎ−メチルアセトアミド
【化２７９】
2020531453.tif 000298
ＤＣＭ（１ｍＬ）中の１−イソプロピル−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−５−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド酢酸塩（１３０ｍｇ、０．２４８ｍｍｏｌ）の溶液にピリジン（４５μＬ、０．５５６ｍｍｏｌ）を添加して、混合物を０℃まで冷却した。トリフルオロ酢酸無水物（５３μＬ、０．３７５ｍｍｏｌ）を滴加して、得られた混合物を０℃で１５分間撹拌した後、１６時間、室温まで昇温させた。さらなるピリジン（４５μＬ、０．５５６ｍｍｏｌ）およびトリフルオロ酢酸無水物（５３μＬ、０．３７５ｍｍｏｌ）を添加して、混合物をさらに１６時間撹拌した。混合物を飽和重炭酸ナトリウム（５ｍＬ）でクエンチして、層を分離した。水層をＤＣＭ（１０ｍＬで２回）およびＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）で抽出して、ひとまとめにした有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧除去した。粗生成物をＳｉＯ２のクロマトグラフィー（１２ｇカラム、０−１０％  ＭｅＯＨ／ＤＣＭ）により精製して、表題化合物（８８ｍｇ、５７％）を褐色油状物として与えた。
1H NMR (DMSO-d6);回転異性体: δ 7.05 - 6.99 (m, 4H), 6.85 - 6.79 (m, 4H), 6.63 (s, 1H), 4.75 - 4.66 (m, 1H), 4.63 (s, 2H), 4.21 (s, 4H), 3.73 (s, 6H), 3.32 (s, 3H), 2.07 (s, 3H), 1.35 (d, J = 6.5 Hz, 6H)。
LCMS; m/z 537.1 (M+Na)+ (ES+)。
【０５６８】
ステップＣ：Ｎ−（（１−イソプロピル−３−スルファモイル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）メチル）−Ｎ−メチルアセトアミド
【化２８０】
2020531453.tif 000299
Ｎ−（（３−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）メチル）−Ｎ−メチルアセトアミドから、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−（３−スルファモイル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）アセトアミド（中間体Ｐ１、ステップＥ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（３０ｍｇ、７８％）を白色固体として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.37 (bs, 2H), 6.51 (s, 1H), 4.73 - 4.66 (m, 1H), 4.61 (s, 2H), 2.95 (s, 3H), 2.06 (s, 3H), 1.35 (d, J = 6.5 Hz, 6H)。
LCMS; m/z 275.2 (M+H)+ (ES+)。
【０５６９】
中間体Ｐ８４：Ｎ，Ｎ，１−トリメチル−３−スルファモイル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド
ステップＡ：１−メチル−３−スルファモイル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸ナトリウム塩
【化２８１】
2020531453.tif 000300
エタノール（６０ｍＬ）中のエチル  １−メチル−３−スルファモイル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキシラート（３ｇ、１２．８６ｍｍｏｌ）の懸濁液に水酸化ナトリウム（２．０Ｍ、１３．５ｍＬ）の溶液を添加して、混合物を室温で２時間撹拌した。得られた沈殿物を濾別し、エタノールで洗浄して乾燥させ、表題化合物（２．９２ｇ、９９％）を白色固体として与えた。
1H NMR (D2O) δ 6.79 (s, 1 H), 4.01 (s, 3 H)。ＮＨ２は観察されなかった。
【０５７０】
ステップＢ：Ｎ，Ｎ，１−トリメチル−３−スルファモイル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド
【化２８２】
2020531453.tif 000301
１−メチル−３−スルファモイル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸ナトリウム塩（２．３８ｇ、１０．４８ｍｍｏｌ）の混合物に、ＴＨＦ（５０ｍＬ）中のＴ３Ｐ（ＥｔＯＡｃ中の５０％、１２．４７ｍＬ、２０．９５ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（ヒューニッヒ塩基、３．６６ｍＬ、２０．９５ｍｍｏｌ）を添加した。ＴＨＦ中の２．０Ｍジメチルアミン（１５．７１ｍＬ、３１．４ｍｍｏｌ）の溶液を添加して、反応物を２０時間撹拌した後、飽和水性塩化アンモニウム（１０ｍＬ）でクエンチして、ＥｔＯＡｃ（２０ｍＬで３回）で抽出した。ひとまとめにした有機抽出物を乾燥させ（硫酸マグネシウム）、濾過して真空蒸発させ、黄色ガム状物を与えた。粗生成物をＤＣＭ（２０ｍＬ）で研和して濾過し、表題化合物（９００ｍｇ）を白色固体として得た。母液層を蒸発させて、ＤＣＭ／ＭｅＯＨに溶解し、クロマトグラフィー（Ｃｏｍｐａｎｉｏｎ装置、４０ｇカラム、０−１０％  ＭｅＯＨ／ＤＣＭを用い、生成物を約５％ＭｅＯＨで溶出）により精製して、さらなるバッチの表題化合物（４５７ｍｇ）を白色固体として与えた。固体をひとまとめにして、表題化合物（１．３６ｇ、５５％）を与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.50 (s, 2H), 6.82 (s, 1H), 3.90 (s, 3H), 3.03 (s, 3H) および 3.01 (s, 3H)。
LCMS; m/z 233.0 (M+H)+ (ES+)。
【０５７１】
中間体Ｐ８５：３−（Ｎ−（（１，２，３，５，６，７−ヘキサヒドロ−ｓ−インダセン−４−イル）カルバモイル）スルファモイル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸
【化２８３】
2020531453.tif 000302
トリホスゲン（１７０ｍｇ、０．５７３ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ（８ｍＬ）中の１，２，３，５，６，７−ヘキサヒドロ−ｓ−インダセン−４−アミン（１６５ｍｇ、０．９５２ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（０．３６ｍＬ、２．５８ｍｍｏｌ）との混合物に添加して、１５時間撹拌した。反応混合物を真空蒸発させて、トルエン（１ｍＬで３回）と共沸させた。ＴＨＦ（８ｍＬ）を添加して、反応混合物を濾過した。濾液を、ＴＨＦ（８ｍＬ）中のエチル  １−メチル−３−スルファモイル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキシラート（２００ｍｇ、０．８５７ｍｍｏｌ）と水素化ナトリウム（８６ｍｇ、２．１５０ｍｍｏｌ）との混合物に添加して、２０時間撹拌した。反応物を水性Ｎａ２ＣＯ３（３．５ｍＬ、１．２９５ｍｍｏｌ）でクエンチして、真空蒸発させ、ＴＨＦを除去した。水性残渣をＭＴＢＥ（５ｍＬで２回）で洗浄した。この水性物から沈殿した固体を濾別して乾燥させ、エチル  ３−（Ｎ−（（１，２，３，５，６，７−ヘキサヒドロ−ｓ−インダセン−４−イル）カルバモイル）スルファモイル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸ナトリウム（１００ｍｇ）を固体として与えた。濾液をＲＰ  Ｆｌａｓｈ  Ｃ１８でのクロマトグラフィー（１２ｇカラム、５−５０％  ＭｅＣＮ／１０ｍＭ重炭酸アンモニウム）により精製して、表題化合物（１８０ｍｇ）を白色固体として与えた。固体をひとまとめにして、ＭｅＯＨ（３ｍＬ）に溶解した。水性ＮａＯＨ（０．２５ｍＬ、０．５００ｍｍｏｌ）を添加して、反応混合物を２０時間撹拌した。ＭｅＯＨを真空蒸発させた。残留した水性物をＮａＨ２ＰＯ４でｐＨ８に調整して、ＲＰ  Ｆｌａｓｈ  Ｃ１８でのクロマトグラフィー（１２ｇカラム、５−５０％  ＭｅＣＮ／１０ｍＭ重炭酸アンモニウム）により精製し、表題化合物（１４０ｍｇ、３９％）を白色固体として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.65 (s, 2H), 6.31 (s, 1H), 6.15 (s, 1H), 3.41 (s, 3H), 2.05 (t, J = 7.4 Hz, 4H), 1.90 (t, J = 7.3 Hz, 4H), 1.24 (quin, J = 7.4 Hz, 4H)。１つの交換可能なプロトンは観察されなかった。
LCMS; m/z 405.0 (M+H)+ (ES+)。
【０５７２】
中間体Ｐ８６：１−メチル−５−（ピロリジン−１−カルボニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化２８４】
2020531453.tif 000303
１−メチル−３−スルファモイル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸ナトリウム塩（中間体Ｐ８４、ステップＡ）およびピロリジンから、Ｎ，Ｎ，１−トリメチル−３−スルファモイル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（中間体Ｐ８４、ステップＢ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（２０４ｍｇ、５４％）をクリーム状固体として与えた。
LCMS; m/z 259.3 (M+H)+ (ES+)。
【０５７３】
中間体Ｐ８７：３−（Ｎ−（（１，２，３，５，６，７−ヘキサヒドロ−ｓ−インダセン−４−イル）カルバモイル）スルファモイル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸二ナトリウム塩
ステップＡ：エチル  ３−（Ｎ−（（１，２，３，５，６，７−ヘキサヒドロ−ｓ−インダセン−４−イル）カルバモイル）スルファモイル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキシラートナトリウム塩
【化２８５】
2020531453.tif 000304
ＴＨＦ中の２Ｍナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１．００５ｍＬ、２．００９ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ（１５ｍＬ）中のエチル  １−メチル−３−スルファモイル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキシラート（０．５ｇ、１．９１４ｍｍｏｌ）の溶液に添加して、室温で１時間撹拌し、白色懸濁液を与えた。その後、ＴＨＦ（５ｍＬ）中の４−イソシアナト−１，２，３，５，６，７−ヘキサヒドロ−ｓ−インダセン（中間体Ａ１）（０．４１９ｇ、２．１０５ｍｍｏｌ）を添加して、室温で一晩撹拌した。得られた無色沈殿物を濾過により回収し、ＴＨＦ（４ｍＬ）で洗浄して、真空乾燥させ、表題化合物（９３０ｍｇ、９１％）を無色固体として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.51 (s, 1H), 6.96 (s, 1H), 6.77 (s, 1H), 4.28 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 4.05 (s, 3H), 2.74 (t, J = 7.4 Hz, 4H), 2.66 (t, J = 7.3 Hz, 4H), 1.90 (p, J = 7.4 Hz, 4H), 1.30 (t, J = 7.1 Hz, 3H)。
LCMS; m/z 433.4 (M+H)+ (ES+)。
【０５７４】
ステップＢ：３−（Ｎ−（（１，２，３，５，６，７−ヘキサヒドロ−ｓ−インダセン−４−イル）カルバモイル）スルファモイル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸二ナトリウム塩
【化２８６】
2020531453.tif 000305
エチル  ３−（Ｎ−（（１，２，３，５，６，７−ヘキサヒドロ−ｓ−インダセン−４−イル）カルバモイル）スルファモイル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキシラートナトリウム塩（３．１５ｇ、６．２４ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（２０ｍＬ）に溶解して、２Ｍ水性ＮａＯＨ（３．１２ｍＬ、６．２４ｍｍｏｌ）を添加し、６時間撹拌した。反応混合物を減圧濃縮して、表題化合物（２．８０ｇ、９９％）を無色固体として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.57 (s, 1H), 6.76 (s, 1H), 6.44 (s, 1H), 4.02 (s, 3H), 2.74 (t, J = 7.4 Hz, 4H), 2.65 (t, J = 7.4 Hz, 4H), 1.89 (p, J = 7.4 Hz, 4H)。
LCMS; m/z 405.4 (M+H)+ (ES+)。
【０５７５】
中間体Ｐ８８：３−（Ｎ−（（２，６−ジイソプロピルフェニル）カルバモイル）スルファモイル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸二ナトリウム塩
ステップＡ：エチル  ３−（Ｎ−（（２，６−ジイソプロピルフェニル）カルバモイル）スルファモイル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキシラートナトリウム塩
【化２８７】
2020531453.tif 000306
エチル  １−メチル−３−スルファモイル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキシラート（２ｇ、７．６５ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ（８０ｍＬ、９８６ｍｍｏｌ）に溶解した。水素化ナトリウム（０．３６７ｇ、９．１８ｍｍｏｌ）を添加して、室温で３０分間撹拌し、白色懸濁液を与えた。その後、ＴＨＦ（２０ｍＬ）中の２−イソシアナト−１，３−ジイソプロピルベンゼン（中間体Ａ１８）（１．７１２ｇ、８．４２ｍｍｏｌ）を添加して、室温で一晩撹拌した。得られた無色沈殿物を濾過により回収し、ＴＨＦ（２０ｍＬで２回）で洗浄して真空乾燥させ、表題化合物（２．１６ｇ、６０％）を無色固体として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.35 (s, 1H), 7.15 - 7.05 (m, 1H), 7.05 - 6.95 (m, 2H), 6.93 (s, 1H), 4.28 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 4.05 (s, 3H), 3.20 - 3.02 (m, 2H), 1.28 (t, J = 7.1 Hz, 3H), 1.03 (d, J = 6.9 Hz, 12H)。
LCMS; m/z 437.4 (M+H)+ (ES+)。
【０５７６】
ステップＢ：３−（Ｎ−（（２，６−ジイソプロピルフェニル）カルバモイル）スルファモイル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸二ナトリウム塩
【化２８８】
2020531453.tif 000307
エチル  ３−（Ｎ−（（２，６−ジイソプロピルフェニル）カルバモイル）スルファモイル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキシラートナトリウム塩から、３−（Ｎ−（（１，２，３，５，６，７−ヘキサヒドロ−ｓ−インダセン−４−イル）カルバモイル）スルファモイル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸二ナトリウム塩（中間体Ｐ８７、ステップＢ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（２．０ｇ、９９％）を無色固体として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.44 (s, 1H), 7.13 - 7.05 (m, 1H), 7.05 - 6.94 (m, 2H), 6.42 (s, 1H), 4.00 (s, 3H), 3.16 - 3.03 (m, 2H), 1.01 (d, J = 6.8 Hz, 12H)。
LCMS; m/z 409.4 (M+H)+ (ES+)。
【０５７７】
中間体Ｐ８９：３−（Ｎ−（（４−フルオロ−２，６−ジイソプロピルフェニル）カルバモイル）スルファモイル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸二ナトリウム塩
ステップＡ：エチル  ３−（Ｎ−（（４−フルオロ−２，６−ジイソプロピルフェニル）カルバモイル）スルファモイル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキシラートナトリウム塩
【化２８９】
2020531453.tif 000308
エチル  １−メチル−３−スルファモイル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキシラートおよび５−フルオロ−２−イソシアナト−１，３−ジイソプロピルベンゼン（中間体Ａ２）から、エチル  ３−（Ｎ−（（１，２，３，５，６，７−ヘキサヒドロ−ｓ−インダセン−４−イル）カルバモイル）スルファモイル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキシラートナトリウム塩（中間体Ｐ８７、ステップＡ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（１．７ｇ、９２％）を無色固体として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.32 (s, 1H), 6.93 (s, 1H), 6.79 (d, J = 10.1 Hz, 2H), 4.29 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 4.05 (s, 3H), 3.21 - 2.94 (m, 2H), 1.29 (t, J = 7.1 Hz, 3H), 1.03 (d, J = 6.8 Hz, 12H)。
LCMS; m/z 455.4 (M+H)+ (ES+)。
【０５７８】
ステップＢ：３−（Ｎ−（（４−フルオロ−２，６−ジイソプロピルフェニル）カルバモイル）スルファモイル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸二ナトリウム塩
【化２９０】
2020531453.tif 000309
エチル  ３−（Ｎ−（（４−フルオロ−２，６−ジイソプロピルフェニル）カルバモイル）スルファモイル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキシラートナトリウム塩から、３−（Ｎ−（（１，２，３，５，６，７−ヘキサヒドロ−ｓ−インダセン−４−イル）カルバモイル）スルファモイル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸二ナトリウム塩（中間体Ｐ８７、ステップＢ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（１．６５ｇ、９８％）を無色固体として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.41 (s, 1H), 6.77 (d, J = 10.1 Hz, 2H), 6.45 (s, 1H), 4.01 (s, 3H), 3.15 - 3.02 (m, 2H), 1.10 - 0.93 (m, 12H)。
LCMS; m/z 427.4 (M+H)+ (ES+)。
【０５７９】
中間体Ｐ９０：３−（Ｎ−（（４−クロロ−２，６−ジイソプロピルフェニル）カルバモイル）スルファモイル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸二ナトリウム塩
ステップＡ：エチル  ３−（Ｎ−（（４−クロロ−２，６−ジイソプロピルフェニル）カルバモイル）スルファモイル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキシラートナトリウム塩
【化２９１】
2020531453.tif 000310
エチル  １−メチル−３−スルファモイル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキシラートおよび５−クロロ−２−イソシアナト−１，３−ジイソプロピルベンゼン（中間体Ａ２２）から、エチル  ３−（Ｎ−（（１，２，３，５，６，７−ヘキサヒドロ−ｓ−インダセン−４−イル）カルバモイル）スルファモイル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキシラートナトリウム塩（中間体Ｐ８７、ステップＡ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（１．３２ｇ、９２％）を無色固体として与えた。
1H NMR (DMSO-d6); δ 7.41 (s, 1H), 7.01 (s, 2H), 6.92 (s, 1H), 4.29 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 4.05 (s, 3H), 3.13 (br s, 2H), 1.29 (t, J = 7.1 Hz, 3H), 1.04 (d, J = 6.8 Hz, 12H)。
LCMS; m/z 471.4 (M+H)+ (ES+)。
【０５８０】
ステップＢ：３−（Ｎ−（（４−クロロ−２，６−ジイソプロピルフェニル）カルバモイル）スルファモイル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸二ナトリウム塩
【化２９２】
2020531453.tif 000311
エチル  ３−（Ｎ−（（４−クロロ−２，６−ジイソプロピルフェニル）カルバモイル）スルファモイル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキシラートナトリウム塩（中間体Ｐ９０、ステップＡ）から、３−（Ｎ−（（１，２，３，５，６，７−ヘキサヒドロ−ｓ−インダセン−４−イル）カルバモイル）スルファモイル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸二ナトリウム塩（中間体Ｐ８７、ステップＢ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（１．０ｇ、７７％）を無色固体として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.49 (s, 1H), 7.00 (s, 2H), 6.42 (s, 1H), 4.01 (s, 3H), 3.09 (br s, 2H), 1.02 (d, J = 6.8 Hz, 12H).。
LCMS; m/z 443.4 (M+H)+ (ES+)。
【０５８１】
中間体Ｐ９１：５−（アゼチジン−１−カルボニル）−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
ステップＡ：エチル  ３−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキシラート
【化２９３】
2020531453.tif 000312
エチル  ３−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキシラート（中間体Ｐ５７、ステップＡ）（１ｇ、２．１７６ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（０．３９１ｇ、２．８３ｍｍｏｌ）および２−ヨードプロパン（０．２６ｍＬ、２．６１ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気下、ＤＭＦ（１０ｍＬ）中で１８時間撹拌した。反応物をブライン（１００ｍＬ）およびＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）に注いだ。水層を廃棄して、有機層をブライン（１００ｍＬで２回）で洗浄し、乾燥させて（ＭｇＳＯ４）濾過し、濃縮乾固して黄色油状物を与え、シリカゲルのクロマトグラフィー（８０ｇカラム、０−４０％ＥｔＯＡｃ／イソヘキサン）により精製して、表題化合物（１．０ｇ、８５％）を透明無色油状物として与え、静置して固化させた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.22 - 6.93 (m, 5H), 6.93 - 6.68 (m, 4H), 5.45 (sept, J = 6.6 Hz, 1H), 4.32 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 4.25 (s, 4H), 3.71 (s, 6H), 1.42 (d, J = 6.6 Hz, 6H), 1.32 (t, J = 7.1 Hz, 3H)。
LCMS; m/z 524.2 (M+Na)+ (ES+)。
【０５８２】
ステップＢ：３−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸ナトリウム塩
【化２９４】
2020531453.tif 000313
エチル  ３−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキシラート（１ｇ、１．９９４ｍｍｏｌ）をＥｔＯＨ（１０ｍＬ）および２Ｍ水性水酸化ナトリウム（１．９９４ｍｌ、３．９９ｍｍｏｌ）に懸濁させた。反応物を室温で１７時間撹拌し、その後、減圧下で蒸発乾固し、表題化合物を無色泡状物として与え、さらに精製せずに使用した。
LCMS; m/z 496.1 (M+Na)+ (ES+)。
【０５８３】
ステップＣ：５−（アゼチジン−１−カルボニル）−１−イソプロピル−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化２９５】
2020531453.tif 000314
Ｔ３Ｐ（ＥｔＯＡｃ中の５０ｗｔ％）（２．２８ｍＬ、３．８３ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ（１０ｍＬ）中のナトリウム  ３−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキシラート（０．９９ｇ、１．９１３ｍｍｏｌ）とアゼチジン塩酸塩（０．２１５ｇ、２．２９６ｍｍｏｌ）との混合物に添加した。ＤＩＰＥＡ（０．６７ｍＬ、３．８４ｍｍｏｌ）を添加して、反応物を室温で５時間撹拌した。さらなるＴ３Ｐ（ＥｔＯＡｃ中の５０ｗｔ％）（２．２８ｍＬ、３．８３ｍｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ（０．６７ｍＬ、３．８４ｍｍｏｌ）およびアゼチジン塩酸塩（０．２１５ｇ、２．２９６ｍｍｏｌ）を添加して、反応物を室温でさらに２日間撹拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）で希釈し、２Ｍ水性ＮａＯＨ（２０ｍＬで２回）で洗浄し、続いて１Ｍ水性ＨＣｌ（２０ｍＬ）で洗浄した。有機層を乾燥させて（ＭｇＳＯ４）濾過し、濃縮乾固して、出発原料の酸を依然として含有する粗生成物を与えた。混合物を上記の反応手順に供して、２日間撹拌し、その後、ＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）で希釈して、水（３０ｍＬで２回）で洗浄し、続いて１Ｍ水性ＨＣｌ（２０ｍＬ）で洗浄した。有機層を乾燥させて（ＭｇＳＯ４）濾過し、濃縮乾固して、表題化合物（７８６ｍｇ、７５％）を赤橙色油状物として与え、さらに精製せずに次のステップで使用した。
1H NMR (CDCl3) δ 7.17 - 6.99 (m, 4H), 6.85 - 6.73 (m, 4H), 6.70 (s, 1H), 5.46 (sept, J = 6.6 Hz, 1H), 4.37 - 4.24 (m, 6H), 4.20 (t, J = 7.8 Hz, 2H), 3.78 (s, 6H), 2.50 - 2.29 (m, 2H), 1.47 (d, J = 6.6 Hz, 6H)。
LCMS; m/z 513.2 (M+H)+ (ES+)。
【０５８４】
ステップＤ：５−（アゼチジン−１−カルボニル）−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化２９６】
2020531453.tif 000315
５−（アゼチジン−１−カルボニル）−１−イソプロピル−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（０．７９ｇ、１．５４ｍｍｏｌ）から、１−（ピリミジン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ２０、ステップＥ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（２０１ｍｇ、４７％）を無色泡状物として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.51 (s, 2H), 6.85 (s, 1H), 5.28 (sept, J = 6.6 Hz, 1H), 4.30 (t, J = 7.7 Hz, 2H), 4.04 (t, J = 7.8 Hz, 2H), 2.27 (p, J = 7.8 Hz, 2H), 1.40 (d, J = 6.6 Hz, 6H)。
LCMS; m/z 273.1 (M+H)+ (ES+)。
【０５８５】
中間体Ｐ９２：（４−（ジメチルアミノ）ピリジン−１−イウム−１−カルボニル）（（５−（ジメチルカルバモイル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）スルホニル）アミド
【化２９７】
2020531453.tif 000316
ＭｅＣＮ（２．３ｍＬ）中のＮ，Ｎ，１−トリメチル−３−スルファモイル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（中間体Ｐ８４）（４５９ｍｇ、１．９７６ｍｍｏｌ）の溶液をＮ，Ｎ−ジメチルピリジン−４−アミン（４８３ｍｇ、３．９５ｍｍｏｌ）で処理して、スルホンアミドが溶解されるまで、反応混合物を室温で撹拌した。炭酸ジフェニル（４６６ｍｇ、２．１７４ｍｍｏｌ）を添加して、反応混合物を室温で１６時間放置した。得られた沈殿物を濾過により分離し、ＭｅＣＮで洗浄して乾燥させ、表題化合物（５７８ｍｇ、７７％）を与えて、さらに精製せずに次のステップで使用した。
1H NMR (DMSO-d6) δ 8.77 - 8.73 (m, 2H), 7.02 - 6.98 (m, 2H), 6.83 (s, 1H), 3.85 (s, 3H), 3.26 (s, 6H), 3.05 (s, 3H), 3.00 (s, 3H)。
【０５８６】
中間体Ｐ９３：２−（（ジメチルアミノ）メチル）−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホンアミド、および
中間体Ｐ９４：５−（（ジメチルアミノ）メチル）−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホンアミド
ステップＡ：Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホンアミド
【化２９８】
2020531453.tif 000317
１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホニルクロリドおよびビス（４−メトキシベンジル）アミンから、Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホンアミド（中間体Ｐ２１、ステップＡ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物（５．１ｇ、５５％）を白色固体として与えた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.87 - 7.78 (m, 2H), 7.09 - 6.99 (m, 4H), 6.91 - 6.73 (m, 4H), 4.19 (s, 4H), 3.72 (s, 6H), 3.33 (s, 3H)。
LCMS; m/z 402.3 (M+H)+ (ES+)。
【０５８７】
ステップＢ：２−（（ジメチルアミノ）メチル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホンアミドおよび５−（（ジメチルアミノ）メチル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホンアミド
【化２９９】
2020531453.tif 000318
Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホンアミドおよびＮ−メチル−Ｎ−メチレンメタンアミニウムヨージドから、１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−５−（（ジメチルアミノ）メチル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド（中間体Ｐ７、ステップＦ）の一般的手順に従って調製して、表題化合物を８５：１５混合物（３７４ｍｇ、２８％）の黄色油状物として与えた。
1H NMR (主な生成物) (DMSO-d6) δ 7.83 (s, 1H), 7.05 - 6.98 (m, 4H), 6.83 - 6.74 (m, 4H), 4.24 (s, 4H), 3.71 (s, 6H), 3.70 (s, 3H), 3.68 (s, 2H), 2.16 (s, 6H)。
LCMS; m/z 459.4 (M+H)+ (ES+)。
【０５８８】
ステップＣ：２−（（ジメチルアミノ）メチル）−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホンアミドおよび５−（（ジメチルアミノ）メチル）−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホンアミド
【化３００】
2020531453.tif 000319
２−（（ジメチルアミノ）メチル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホンアミドと５−（（ジメチルアミノ）メチル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホンアミドとの８５：１５混合物（５５２ｍｇ、１．２０４ｍｍｏｌ）をＴＦＡ（５ｍｌ、１．２０４ｍｍｏｌ）に溶解して、一晩撹拌した。さらなるＴＦＡ（２ｍＬ）を添加して、室温でさらに２４時間撹拌した。混合物を真空濃縮し、残渣をＭｅＯＨ（５０ｍＬ）とＤＣＭ（１０ｍＬ）との混合物に懸濁させた。ＳＣＸ（３ｅｑ）を添加して、懸濁液を室温で１時間撹拌した。ＳＣＸを濾過して、ＭｅＯＨ（５０ｍＬ）で洗浄し、その後、生成物をＭｅＯＨ（５０ｍＬ）中の０．７％アンモニアで溶出した。真空濃縮した後、２−（（ジメチルアミノ）メチル）−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホンアミドと５−（（ジメチルアミノ）メチル）−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホンアミドとの８５：１５混合物（２２２ｍｇ、８４％）を、淡黄色油状物として単離した。
1H NMR (主な生成物) (DMSO-d6) δ 7.72 (s, 1H), 7.10 (s, 2H), 3.66 (s, 3H), 3.65 (s, 2H), 2.15 (s, 6H)。
【０５８９】
中間体Ｐ９５：１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−スルホンアミド
ステップＡ：４−ヨード−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール
【化３０１】
2020531453.tif 000320
２０℃のＤＣＭ（５００ｍＬ）中の４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール（５０ｇ、２５７．７７ｍｍｏｌ、１ｅｑ）とピリジン−１−イウム  ４−メチルベンゼンスルホナート（３２．３９ｇ、１２８．８８ｍｍｏｌ、０．５ｅｑ）の混合物に、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン（４３．４ｇ、５１５．５４ｍｍｏｌ、２ｅｑ）を添加した。反応混合物を２０℃で１２時間撹拌した。混合物を真空濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、石油エーテル：酢酸エチル、１：０−２０：１）により精製して、表題化合物（６５ｇ、９１％）を無色油状物として与えた。
1H NMR (CDCl3): δ 7.67 (s, 1 H), 7.55 (s, 1 H), 3.80 (m, 1 H), 4.15-4.01 (m, 1 H), 3.72-3.66 (m, 1 H), 2.07-2.04 (m, 2 H) および 1.69-1.62 (m, 4 H)。
【０５９０】
ステップＢ：Ｓ−（１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ベンゾチオアート
【化３０２】
2020531453.tif 000321
ＣｕＩ（２．０５ｇ、１０．７９ｍｍｏｌ、０．１ｅｑ）を、２０℃のトルエン（３００ｍＬ）中の４−ヨード−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（３０ｇ、１０７．８８ｍｍｏｌ、１ｅｑ）と、ベンゼンカルボチオＳ酸（ｂｅｎｚｅｎｅｃａｒｂｏｔｈｉｏｉｃ  Ｓ−ａｃｉｄ）（１７．８９ｇ、１２９．４５ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ）と、１，１０−フェナントロリン（３．８９ｇ、２１．５８ｍｍｏｌ、０．２ｅｑ）と、ＤＩＰＥＡ（２７．８９ｇ、２１５．７６ｍｍｏｌ、２ｅｑ）との混合物にＮ２下で添加した。混合物をＮ２下、１１０℃で１２時間撹拌した。残渣を１Ｍ  ＨＣｌ溶液（５００ｍＬ）に注いだ。水相を酢酸エチル（２００ｍＬで３回）で抽出した。ひとまとめにした有機相をブライン（２００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過して真空濃縮した。残渣をシリカゲルのカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、石油エーテル：酢酸エチル、２０：１−５：１）により精製して、表題化合物（２８ｇ、８５％収率、ＬＣＭＳで９４％純度）を黄色油状物として与えた。
1H NMR (CDCl3): δ 8.01 (d, 2 H), 7.83 (s, 1 H), 7.64-7.59 (m, 2 H), 7.49 (t, 2 H), 5.49 (t, 1 H), 4.09-4.05 (m, 1 H), 3.76-3.69 (m, 1 H), 2.16-2.13 (m, 2 H), 1.74-1.62 (m, 4 H)。
【０５９１】
ステップＣ：１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−スルホニルクロリド
【化３０３】
2020531453.tif 000322
１，３，５−トリクロロ−１，３，５−トリアジナン−２，４，６−トリオン（１３．３０ｇ、５７．２２ｍｍｏｌ、１．１ｅｑ）を、２０℃のＭｅＣＮ（３００ｍＬ）中のベンジルトリメチルアンモニウムクロリド（３１．８８ｇ、１７１．６６ｍｍｏｌ、２９．７９ｍＬ、３．３ｅｑ）の溶液に添加した。混合物を３０分間撹拌した。この透明黄色溶液を、０℃のＭｅＣＮ（１５０ｍＬ）中のＳ−（１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ベンゾチオアート（１５ｇ、５２．０２ｍｍｏｌ、１ｅｑ）の溶液に滴加した。水性炭酸ナトリウム溶液（１Ｍ、５２．０２ｍＬ、１ｅｑ）を、０℃のこの混合物に滴加した。混合物を３０分間撹拌した。反応混合物を飽和水性炭酸ナトリウム溶液（１００ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（１００ｍＬで２回）で抽出した。ひとまとめにした有機層を真空濃縮した。残渣をシリカゲルのカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、石油エーテル：酢酸エチル２０：１−５：１）により精製して、表題化合物（３．５ｇ、２７％）を無色油状物として与えた。
1H NMR (CDCl3): δ 8.29 (s, 1 H), 8.00 (s, 1 H), 5.45 (q, 1 H), 4.16-4.08 (m, 1 H), 3.78-3.74 (m, 1 H), 2.02-1.96 (m, 2 H) および 1.71-1.60 (m, 4 H)。
【０５９２】
ステップＤ：Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−スルホンアミド
【化３０４】
2020531453.tif 000323
１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−スルホニルクロリド（２．５ｇ、９．９７ｍｍｏｌ、１ｅｑ）を、０℃のＴＨＦ（５０ｍＬ）中のビス（４−メトキシベンジル）アミン（２．３１ｇ、８．９７ｍｍｏｌ、０．９ｅｑ）およびＴＥＡ（３．０３ｇ、２９．９２ｍｍｏｌ、３ｅｑ）の溶液に添加した。反応混合物を２０℃で１２時間撹拌した。残渣を１Ｍ  ＨＣｌ溶液（１００ｍＬ）に注いだ。水相を酢酸エチル（３０ｍＬで２回）で抽出した。ひとまとめにした有機相をブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過して真空濃縮した。固体を石油エーテルとＥｔＯＡｃとの混合物（２０ｍＬ、ｖ：ｖ＝５：１）で研和し、表題化合物（３ｇ、６０％収率、ＬＣＭＳで９４．４％純度）を白色固体として与えた。
1H NMR (CDCl3): δ 7.76 (s, 1 H), 7.65 (s, 1 H), 7.11 (d, 4 H), 6.81 (d, 4 H), 3.36-3.33 (q, 1 H), 4.23 (s, 4 H), 4.05 (d, 1 H), 3.80 (s, 6 H), 3.73-3.64 (m, 1 H), 2.10-1.97 (m, 2 H) および 1.76-1.64 (m, 4 H)。
LCMS: m/z 472.1 (M+H)+ (ES+)。
【０５９３】
ステップＥ：Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−スルホンアミド
【化３０５】
2020531453.tif 000324
ＨＣｌ（１Ｍ、８．４８ｍＬ、２ｅｑ）を、２０℃のＥｔＯＨ（２０ｍＬ）およびＴＨＦ（２０ｍＬ）中のＮ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−スルホンアミド（２ｇ、４．２４ｍｍｏｌ、１ｅｑ）の混合物に添加した。混合物を２０℃で１２時間撹拌した。反応混合物を飽和水性重炭酸ナトリウム溶液（３０ｍＬ）に注いだ。水相を酢酸エチル（２０ｍＬで３回）で抽出した。ひとまとめにした有機相をブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水して、濾過して真空濃縮し、表題化合物（２ｇ、粗製物）を黄色油状物として与え、さらに精製せずに次のステップで使用した。
1H NMR (CDCl3): δ 7.78 (s, 2 H), 7.10 (d, 4 H), 6.81 (d, 4 H), 4.24 (s, 4 H) および 3.79 (s, 6 H)。
LCMS: m/z 388.1 (M+H)+ (ES+)。
【０５９４】
ステップＦ：１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−スルホンアミド
【化３０６】
2020531453.tif 000325
ＭｅＣＮ（１０ｍＬ）中のＮ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−スルホンアミド（５００ｍｇ、１．２９ｍｍｏｌ、１ｅｑ）の溶液に、Ｋ２ＣＯ３（５３５ｍｇ、３．８７ｍｍｏｌ、３ｅｑ）および２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−エタンアミン（２２３ｍｇ、１．５５ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ、塩酸塩）を添加した。混合物を８０℃で１２時間撹拌した。反応混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）のパッドで濾過し、濾液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルのカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、石油エーテル：酢酸エチル、１：１−０：１）により精製して、表題化合物（３５０ｍｇ、５６％収率、ＬＣＭＳで９５％純度）を灰色固体として与えた。
1H NMR (DMSO-d6): δ 8.33 (s, 1 H), 7.79 (s, 1 H), 7.05 (d, 4 H), 6.81 (d, 4 H), 4.23 (t, 2 H), 4.12 (s, 4 H), 3.76 (s, 6 H), 2.67-2.62 (m, 2 H) および 2.16 (s, 6 H)。
LCMS: m/z 459.0 (M+H)+ (ES+)。
【０５９５】
ステップＧ：１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−スルホンアミド
【化３０７】
2020531453.tif 000326
ＴＦＡ（７．７０ｇ、６７．５３ｍｍｏｌ、１０３．２３ｅｑ）中の１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−スルホンアミド（０．３ｇ、６５４．２０μｍｏｌ、１ｅｑ）の溶液を、２５℃で１２時間撹拌した。反応混合物を減圧濃縮した。その後、残渣をＭｅＯＨ（１０ｍＬ）に再溶解して、樹脂（Ａｍｂｅｒｌｙｓｔ（登録商標）Ａ−２１、イオン交換樹脂）と共にｐＨ＝７〜８に調整した。混合物を濾過し、濾液を真空濃縮した。残渣を逆相フラッシュクロマトグラフィー（０．０５％  ＮＨ３・Ｈ２Ｏ−ＭｅＣＮ）により精製して、表題化合物（１０３ｍｇ、７２％収率、ＬＣＭＳで１００％純度）を黄色油状物として与えた。
LCMS: m/z 219.1 (M+H)+ (ES+)。
【０５９６】
中間体Ｐ９６：１−（１−（ジメチルアミノ）−２−メチルプロパン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−スルホンアミド
ステップＡ：メチル  ２−（４−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）スルファモイル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−２−メチルプロパノアート
【化３０８】
2020531453.tif 000327⼼䥄㹖ਊ†볯궼볯袼볯邼뷯겼볯궸臣꺼볯꺼裢鎃苣袼볯銈菣袃苣랂菣뎃苣ꮃ볯銈볯ꢼ裢钃菣뺂菣ꮃ裢钼裢릂菣鮃菣ꊂ菣覃볯銼볯醼뷯膀볯躼볯銼뷯趽뷯貽胣醼뷯醽볯袼룤鎖뷤낼볯閼胣릂菣莃菣ꖼ볯꺁뫦늶臣膀볯㲫畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵ꎼ볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵袼볯躼볯銼뷯膀볯躼볯鎼뷯趽뷯貽胣醼볯閼뷯醽볯誁苣뎁菣膃菣₫銼裢隃菣ꊃ裢銼裢ꆃ菣ꮃ菣궃菣躃苣벃菣袼볯躼볯颼뷯膀볯躼볯閼뷯趽뷯貽胣醼볯鎼뷯醽볯銂럦ꂊ臣龁胣랷郥ꦉ苣馼볯莄臣銼駦鎖鋦貋臣龁胣趏뿥랷郥ꦉ苣銼볯莄臣ꞁ蛥뒍臣膀臣꺁뻥膀냦袼볯邼볯趽볯覼臣ꢳ臣ꂁ胣랷郥ꦉ苣ꖼ뷯꾼볯莽볯颼볯趽볯ꞁ볯麛볯ꞁ諦몇臣ꚁ胣늁臣뺁臣膂臣鞁臣覜ꧦ꒱苣隃菣ꒂ菣袼볯邼뷯겼臣銼鯥覼臣鞴뗦鞁胣꺼뷯㲁畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵뎼볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵ꞁ蓨뒰臣ꚁ胣뺿臩鞁臣龜ꧧ莿룧鞁臣芀껦ꎸ苣뎟닦ꢂ菣蚃菣ꢁ볯钽볯ꆼ뷯ꢁ臣랷郥ꦉ볯閼볯趽볯膀뷯骼뷯鶼볯骼볯覼臣钠鋥鞁臣膀ꇨ財賥袐觧袼볯躼볯閼뷯膀볯馼볯覼苣ꪂ菣鮃菣ꒂ菣늉臣몛뷤ꢁ臣ꚁ룤袁臣芀戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾丠前⠠䑃汃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹢㨩츠₴⸷㤶⠠Ɽ㈠䠠Ⱙ㜠ㄮⴵ⸷㌱⠠Ɽ㐠䠠Ⱙ㘠㠮ⴶ⸶㈸⠠Ɑ㐠䠠Ⱙ㐠㈮‷猨‬‴⥈‬⸳ㄸ⠠ⱳ㘠䠠Ⱙ㌠㜮‴猨‬″⥈誁苣뎁ㄠ㠮″猨‬‶⥈胣㲂牢ਾ䍌卍›⽭⁺㠴⸸″䴨䠫㰩畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰫猯灵‾䔨㱓畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰫猯灵⤾胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯閼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ†苣蚃菣鞃볯骼볯銈볯钼裢袼볯貼볯銈菣릂볯钼裢ꆃ菣궂苣馃菣뢂菣覼苣ꮃ菣ꆂ菣ꒂ菣覼裢醼볯銈菣ꦃ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈菣膃菣鞃菣醃菣뢅戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯邼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㈰㔰ㄳ㔴⸳楴≦㈾㈰㔰ㄳ㔴⸳楴쉦゠〰㈳㰸愯㰾䐯噉ਾ 궼뷯꾼볯袼볯邼뷯겼볯膀볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵꾼볯醼볯趽볯覼臣袂臣뒼볯ꚼ볯醼볯趽볯覼룤꺁菣膃菣₫銼裢袼볯銈볯꺼볯꺼裢鎃苣袼볯銈菣袃苣랂菣뎃苣ꮃ볯릂菣閃苣ꊃ苣ꮃ볯銈볯ꢼ裢钃菣뺂菣ꮃ裢醼裢ꒂ菣覼裢銼裢ꆃ菣ꮃ菣궃菣躃苣벃菣袼볯躼볯螽胣鎼볯隼볯趽뷯辽뷯膀볯薽뷯覼臣뚺뛦ꮁ胣꺼뷯꾼볯袼볯钼볯躼볯颼뷯螽胣醼볯躼볯颼뷯趽뷯貽胣鎼뷯醽볯銂럦ꂊ臣龁胣랷郥ꦉ苣銼볯莄臣銼駦鎖鋦貋臣龁胣趏뿥랷郥ꦉ苣뒰볯醼볯邼뷯겼볯ꮁ돦蒁臣膀볯꺼†볯ꎼ뷯ꞁ뷯ꢼ볯鎼臣뾪闦鞁臣芀럦袐觧銂볯钽볯ꆼ뷯袼볯邼볯趽볯ꞁ볯麛볯ꞁ諦몇臣龁胣늁��뺁臣膂臣鞁臣覜ꧦ꒱苣꺼뷯㲁畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵뎼볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵ꞁ蓨뒰臣膀뿦躁臣ꚁ鳧목뿦꺸臣膀ꇨ財賥袐觧袼볯躼볯螽胣馼볯薼볯銂駧늉鯥鎽臣鞁臣躸臣龁胣㲂牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰⁈䵎⁒䐨卍ⵏ㱤畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰶猯扵⤾›듎ㄠ⸳ㄲ⠠牢猠‬‱⥈‬⸸㠳⠠ⱳㄠ䠠Ⱙ㜠㠮‵猨‬‱⥈‬⸷㠰㜭〮‶搨‬‴⥈‬⸶㐸㘭㠮′搨‬‴⥈‬⸴㜱⠠ⱳ㐠䠠Ⱙ㌠㜮′猨‬‶⥈誁苣뎁ㄠ㜮‶猨‬‶⥈胣㲂牢ਾ䍌卍›⽭⁺㜴⸴‱䴨䠫㰩畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰫猯灵‾䔨㱓畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰫猯灵⤾胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯閼볯颼胣㲑䐯噉ਾ†苣蚃菣鞃볯骼볯銈볯钼裢袼볯貼볯銈菣릂볯钼裢ꆃ菣궂苣馃菣뢂菣覼苣ꮃ菣ꆂ菣ꒂ菣覼裢醼볯銈菣ꦃ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯貼볯貼볯銈菣ꪃ菣膃菣鞃菣醃菣ꊂ菣覃戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯醼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㈰㔰ㄳ㔴⸳楴≦㈾㈰㔰ㄳ㔴⸳楴쉦゠〰㈳㰹愯㰾䐯噉ਾ ꒼볯ꚼ볯鎼볯趽볯覼룤꺁볯銈볯钼裢袼볯貼볯銈菣릂볯钼裢ꆃ菣궂苣馃菣뢂菣覼苣ꮃ菣ꆂ菣ꒂ菣覼裢醼볯銈菣ꦃ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈菣膃菣鞃菣醃菣뢅볯銼볯醼뷯膀볯躼볯鎼뷯趽뷯貽胣醼뷯醽볯꺁뫦늶臣膀볯ꆼ볯떼볯銼볯邼볯螽胣閼볯鎼볯趽뷯辽뷯膀볯躼볯薽뷯覼胣뒼볯ꆼ볯銼볯銼볯螽胣銼볯躼볯鞼뷯趽뷯貽胣閼뷯醽볯誁苣뎁볯薽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯ꢼ볯醼볯邼볯螽胣醼볯躼볯邼뷯趽뷯貽胣鎼뷯醽胣ꦡ藩ꦡ볯銂럦ꂊ臣龁胣趏뿥랷郥ꦉ苣銼볯莄臣鎼駦鎖鋦貋臣龁胣趏뿥랷郥ꦉ苣뒰볯銼볯邼뷯겼볯ꮁ돦躁胣ꖼ뷯꾼볯莽볯醼볯邼뷯겼臣銼鯥覼臣붊蟥鞁臣芀臣ꢁ臣ꢁ苣ꮁ臣龁鳦龩뇥銂菣ꦃ苣뎃볯颼볯趽볯覼臣鞴뗦鞁胣꺼뷯㲁畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵뎼볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵ꞁ蓨뒰臣膀뿦躁臣ꚁ鳧목뿦꺸臣龁胣议룦銂苣ꪃ苣늂菣꺁苣ꦃ菣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃볯뎼뷯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢胣뎟닦ꢂ菣蚃菣骼藩뢅苣膃菣膀볯邼볯醼裢醼볯醼볯ꮁ苣誂닧붣臣ꚁ胣ꢡꇩ隌郥ꦉ볯醼볯鎼볯螽胣钼볯薼迥螎胣겼볯궼볯ꞁ볯颼볯颼볯钴뫥覼苣蒻觨몛뷤ꢁ臣ꚁ룤袁臣芀戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾丠前⠠䑃汃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹢㨩츠₴⸷ㄶ⠠ⱳㄠ䠠Ⱙ㜠㐮‸猨‬‱⥈‬⸷㜰㜭〮‴洨‬‴⥈‬⸶㘷㘭㜮″洨‬‴⥈‬⸴㜱⠠ⱳ㐠䠠Ⱙ㌠㜮′猨‬‶⥈‬⸲〹⠠ⱳ㌠䠠Ⱙ㈠㈮‵猨‬″⥈誁苣뎁ㄠ㘮‷猨‬‶⥈胣㲂牢ਾ䍌卍›⽭⁺〵⸱‱䴨䠫㰩畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰫猯灵‾䔨㱓畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰫猯灵⤾胣ં��䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯閼볯馼胣㲑䐯噉ਾ†苣蚃菣鞃볯骼볯銈볯醼裢袼苣ꆃ菣ꮃ苣龃菣覼裢銼裢ꆃ菣ꮃ菣궃菣뎃裢銼裢ꒂ菣覼裢꺼볯꺼裢鎃苣袼볯銈菣袃苣랂菣뎃苣ꮃ볯銈볯ꢼ裢钃菣뺂菣ꮃ裢钼裢릂菣鮃菣ꊂ菣覃戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯醼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㈰㔰ㄳ㔴⸳楴≦㈾㈰㔰ㄳ㔴⸳楴쉦゠〰㌳㰰愯㰾䐯噉ਾ 뒼볯ꚼ볯銼볯趽볯覼룤꺁볯銈볯钼裢袼볯貼볯銈菣릂볯钼裢ꆃ菣궂苣馃菣뢂菣覼苣ꮃ菣ꆂ菣ꒂ菣覼裢醼볯銈菣ꦃ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯貼볯貼볯銈菣ꪃ菣膃菣鞃菣醃菣ꊂ菣覃볯邼볯颼뷯膀볯躼볯邼뷯趽뷯貽胣醼뷯醽볯꺁뫦늶臣膀볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢裢궼뷯㲅畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵뎼볯醼볯궼胣钼볯馼볯钼볯캒겼胣鎼뷯醽볯銂럦ꂊ臣龁胣랷郥ꦉ苣颼볯莄臣銼駦鎖鋦貋臣龁胣趏뿥랷郥ꦉ苣궼뷯꾼볯袼볯邼뷯겼볯ꞁ苣ꢂ菣膃臣膀냦袼볯邼볯趽볯覼臣貸蟩鞁臣膀볯钽볯ꆼ뷯袼볯邼뷯겼臣鎼鯥覼臣붊蟥鞁臣芀臣ꢁ臣ꢁ苣ꮁ臣龁鳦龩뇥銂볯膽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢臣놄냦鞁胣뺿臩鞁臣龜ꧧ莿룧鞁臣芀껦ꎸ苣蚀鯧閃菣莃苣ꖃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣袼볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵꾼룤꺁볯躼볯薼†볯ꚼ볯込볯薽볯꺼볯ꮁ苣誂닧붣臣ꚁ胣ꢡꇩ隌郥ꦉ볯钼볯閼뷯螽胣閼볯薼볯銂믩늉닦뚊觧ꢁ臣ꚁ룤袁臣芀戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾丠前⠠䑃汃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹢㨩츠₴⸷〷⠠ⱳㄠ䠠Ⱙ㜠㔮‶猨‬‱⥈‬⸷㜱㜭ㄮ‴洨‬‴⥈‬⸶㘸㘭㠮″洨‬‴⥈‬⸴㌲⠠ⱳ㐠䠠Ⱙ㌠㠮‰猨‬‶⥈‬⸳㠳⠠ⱳ㈠䠠Ⱙ㈠㌮″猨‬‶⥈誁苣뎁ㄠㄮ‷猨‬‶⥈㰮牢ਾ䍌卍›⽭⁺㠴⸷‱䴨䠫㰩畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰫猯灵‾䔨㱓畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰫猯灵⤾胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯隼볯邼胣㲑䐯噉ਾ†苣蚃菣鞃볯骼볯銈볯醼裢袼苣ꆃ菣ꮃ苣龃菣覼裢銼裢ꆃ菣ꮃ菣궃菣뎃裢銼裢ꒂ菣覼裢醼볯銈菣ꦃ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃苣龃菣㲉牢ਾ䐼噉邀賥鎼볯銼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲〲㌵㐱㌵琮晩㸢〲〲㌵㐱㌵琮晩ꃂ〰㌰ㄳ⼼㹡⼼䥄㹖ਊ†볯ꎼ볯袼볯趽볯覼룤꺁볯銈볯醼裢袼苣ꆃ菣ꮃ苣龃菣覼裢銼裢ꆃ菣ꮃ菣궃菣뎃裢銼裢ꒂ菣覼裢꺼볯꺼裢鎃苣袼볯銈菣袃苣랂菣뎃苣ꮃ볯銈볯ꢼ裢钃菣뺂菣ꮃ裢钼裢릂菣鮃菣ꊂ菣覃볯隼볯邼뷯螽胣醼볯鎼볯趽뷯辽뷯膀볯薽뷯覼臣뚺뛦ꮁ胣뒼볯ꆼ볯閼뷯겼胣隼볯躼볯鎼뷯趽뷯貽胣閼볯躼볯閼뷯醽볯銂럦ꂊ臣龁胣趏뿥랷郥ꦉ苣銼볯莄臣醼볯芙雩릒详鞁胣鶁臣貾胣龜ꧧ莿룧鞁臣芀껦ꎸ苣蚀鯧��閃菣莃苣ꖃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣袼볯躼볯薼†볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢菣ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯込볯薽볯꺼볯ꮁ苣誂닧붣臣ꚁ胣ꢡꇩ隌郥ꦉ볯銼볯邼뷯螽胣颼볯薼볯銂蓧늉닦뚊觧ꢁ臣ꚁ룤袁臣芀戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾丠前⠠䵄体搭猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㘾⼼畳㹢㨩츠₴⸸ㄱ⠠ⱳㄠ䠠Ⱙ㜠㜮‵猨‬‱⥈‬⸷㤱⠠ⱳ㈠䠠Ⱙ㈠㔮‸猨‬′⥈‬⸱㔹⠠ⱳ㘠䠠 臣袂臣₳⸱ㄵ⠠ⱳ㘠䠠芀戼㹲䰊䵃㩓洠稯㈠㜴〮⠠⭍⥈猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⬾⼼畳㹰⠠卅猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⬾⼼畳㹰芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯邼볯醀⼼䥄㹖 궸雩鎽볯醼볯钼裢ꒂ苣랂苣誃菣銈볯貼볯貼볯貼볯貼볯貼볯銈菣궂苣銃菣궃裢鎽裢ꒂ菣肃苣뎃戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯醼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㈰㔰ㄳ㔴⸳楴≦㈾㈰㔰ㄳ㔴⸳楴쉦゠〰㌳㰲愯㰾䐯噉ਾ ꖼ뷯꾼볯莽볯馼볯趽볯覼룤꺁菣릂苣뎃볯钼볯钼볯趽볯膀菣ꮃ苣뎃룤꺁볯邼蟩辇볯膀볯躼볯趽뷯辽뷯覼臣뚺뛦ꮁ胣ꖼ뷯꾼볯莽볯钼볯趽볯覼룤꺁볯貼볯貼볯貼볯貼볯貼볯銈菣궂苣銃菣궃裢鎽裢ꒂ菣肃苣뎃裢钼裢ꊂ菣뎃볯閼볯馼뷯螽胣鎼볯钼뷯趽뷯貽볯꺁뫦늶苣膀釥늛룦ꚺ臣뒻諥鞁臣芀臣꺁뻥膀뻥覂苣龁迥鲿럦袐觧銂볯芙雩ꂊ蛧蒂뗦鞁胣랆跥鞁臣뺿臩鞁胣龜ꧧ莿룧鞁臣膀ꇨ財賥袐觧袼볯閼볯趽뷯膀볯邼볯薼볯銂ꓨ늉닦뚊觧ꢁ臣ꚁ룤袁臣芀닧龔裦ꦉ苣膀臣覂臣뺲ꏨ鮁臣ꮁ鯧ꖎ胣ꆬ臣릂菣莃菣ꞁ뷤ꢔ臣龁胣㲂牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰⁈䵎⁒䌨䍄㱬畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵⤾›듎㘠㠮⠠ⱳㄠ䠠Ⱙ㈠㠮‹洨‬‸⥈誁苣뎁㈠〮‹洨‬‴⥈胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯隼볯銼胣㲑䐯噉ਾ†룤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