(57)【要約】  本明細書は、含窒素化合物、それを含む色変換フィルム、バックライトユニット、およびディスプレイ装置に関する。
2020507599.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記の化学式１で表される
化合物。
［化学式１］
【化１】
2020507599.tif 000089
（前記化学式１において、
ｐは２以上の整数であり、括弧内の構造は、互いに同じでも異なっていてもよく、
Ｌ１およびＬ２は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、直接結合；‐ＳｉＲ１０１Ｒ１０２‐；‐ＳＯ２‐；‐Ｏ‐；‐ＮＲ１０３‐；‐Ｃ（＝Ｏ）Ｏ‐；置換されているかまたは置換されていないアルキレン基；置換されているかまたは置換されていないシクロアルキレン基；置換されているかまたは置換されていないアリーレン基；または置換されているかまたは置換されていない２価のヘテロ環基であり、
Ｒ１およびＲ２は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；ニトロ基；カルボニル基；カルボキシ基（‐ＣＯＯＨ）；エーテル基；ヒドロキシ基；‐Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１０４Ｒ１０５；‐Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１０６；置換されているかまたは置換されていないアルキル基；置換されているかまたは置換されていないシクロアルキル基；置換されているかまたは置換されていないアルコキシ基；置換されているかまたは置換されていないアリールオキシ基；置換されているかまたは置換されていないアルケニル基；置換されているかまたは置換されていないアミン基；置換されているかまたは置換されていないアルキルアミン基；置換されているかまたは置換されていないアリールアミン基；置換されているかまたは置換されていないアリール基；置換されているかまたは置換されていないハロアルキル基；置換されているかまたは置換されていないシリル基；または置換されているかまたは置換されていないヘテロ環基であるか、隣接した基は、互いに結合して環を形成してもよく、
ｍは０〜６の整数であって、ｍが２以上である場合、Ｒ１は、互いに同じでも異なっていてもよく、
ｎは０〜３の整数であって、ｎが２以上である場合、Ｒ２は、互いに同じでも異なっていてもよく、
Ｘ１およびＸ２は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、ハロゲン基；シアノ基；置換されているかまたは置換されていないアルキル基；置換されているかまたは置換されていないアルキニル基；置換されているかまたは置換されていないアルコキシ基；置換されているかまたは置換されていないエーテル基；置換されているかまたは置換されていない‐Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１０７；置換されているかまたは置換されていないアリール基；置換されているかまたは置換されていないアリールオキシ基；または置換されているかまたは置換されていないアラルキル基であり、
前記Ｒ１０１〜Ｒ１０７は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素；重水素；置換されているかまたは置換されていないアルキル基；置換されているかまたは置換されていないフルオロアルキル基；置換されているかまたは置換されていないアリール基；または置換されているかまたは置換されていないヘテロ環基である。）
【請求項２】
前記化学式１は、下記の化学式２〜１０の何れか１つで表される、
請求項１に記載の化合物。
［化学式２］
【化２】
2020507599.tif 000090
［化学式３］
【化３】
2020507599.tif 000091
［化学式４］
【化４】
2020507599.tif 000092
［化学式５］
【化５】
2020507599.tif 000093
［化学式６］
【化６】
2020507599.tif 000094
［化学式７］
【化７】
2020507599.tif 000095
［化学式８］
【化８】
2020507599.tif 000096
［化学式９］
【化９】
2020507599.tif 000097
［化学式１０］
【化１０】
2020507599.tif 000098
（化学式２〜１０において、
Ｌ１１およびＬ１２は、化学式１におけるＬ１の定義のとおりであり、
Ｌ２２は、化学式１におけるＬ２の定義のとおりであり、
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ２１、およびＲ２２の定義は、化学式１におけるＲ１およびＲ２の定義のとおりであり、
ｍ１およびｍ２の定義は、化学式１におけるｍの定義のとおりであり、
ｎ１およびｎ２の定義は、化学式１におけるｎの定義のとおりであり、
Ｘ１１〜Ｘ１４の定義は、化学式１におけるＸ１およびＸ２の定義のとおりである。）
【請求項３】
Ｌ１およびＬ２は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、直接結合；‐ＳｉＲ１０１Ｒ１０２‐；‐ＳＯ２‐；‐Ｏ‐；‐ＮＲ１０３‐；‐Ｃ（＝Ｏ）Ｏ‐；置換されているかまたは置換されていないメチレン基；置換されているかまたは置換されていないエチレン基；置換されているかまたは置換されていないプロピレン基；置換されているかまたは置換されていないブチレン基；置換されているかまたは置換されていないペンチレン基；置換されているかまたは置換されていないシクロヘキシレン基；置換されているかまたは置換されていないフェニレン基；置換されているかまたは置換されていないビフェニレン基；置換されているかまたは置換されていないナフチレン基；置換されているかまたは置換されていないアントラセニレン基；置換されているかまたは置換されていないフェナントレニレン基；置換されているかまたは置換されていないピレニレン基；置換されているかまたは置換されていないフルオレニレン基；置換されているかまたは置換されていないスピロビフルオレニレン基；置換されているかまたは置換されていないピリジニレン基；置換されているかまたは置換されていないピリミジニレン基；置換されているかまたは置換されていないピローレン基；置換されているかまたは置換されていないフラニレン基；置換されているかまたは置換されていないチオフェニレン基；置換されているかまたは置換されていないオキサゾリレン基；置換されているかまたは置換されていないトリアゾリレン基；置換されているかまたは置換されていないインドレン基；置換されているかまたは置換されていないベンゾオキサジアゾレン基；置換されているかまたは置換されていないトリアゾレン基；置換されているかまたは置換されていないジベンゾフラニレン基；置換されているかまたは置換されていないカルバゾリレン基；置換されているかまたは置換されていないキサンテニレン基；置換されているかまたは置換されていないジヒドロアントラセニレン基；置換されているかまたは置換されていないジヒドロアクリジニレン基；または置換されているかまたは置換されていないフェノキサチニレン基であり、
前記Ｒ１０１〜Ｒ１０３は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素；重水素；メチル基；またはフェニル基である、
請求項１または２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｘ１およびＸ２は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、フッ素；塩素；シアノ基；ニトロ基で置換されているフェノキシ基；フェニル基；または‐Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１０７であって、前記Ｒ１０７はトリフルオロメチル基である、
請求項１から３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ１は、水素；重水素；フッ素；カルボキシ基；ヒドロキシ基；シアノ基；フェノキシ基；ブチルアミン基；ジフェニルアミン基；フルオロ基、フェネチル基（ｐｈｅｎｅｔｈｙｌ）、カルボキシ基、カルバゾール基、ブチル基、またはトリフルオロメチル基で置換されているかまたは置換されていないフェニル基；ナフチル基；アントラセニル基；ピレニル基；ブチル基で置換されているかまたは置換されていないカルバゾール基；トリフルオロメチル基；テトラフェニルメチル基；テトラフェニルシリル基；トリフェニルシリル基；ジメチルフルオレニル基；スピロビフルオレニル基；カルバゾール基で置換されているエトキシ基；カルボキシ基で置換されているかまたは置換されていないインドル基；トリアザインデン基；フェニル基で置換されているトリアゾール基；ジメチルジヒドロアクリジン基；ジメチルキサンテン基；テトラメチルジヒドロアントラセン基；または‐Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１０６であって、
前記Ｒ１０６はブチル基である、
請求項１から４のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項６】
前記化学式１が、下記の構造式の何れか１つで表される、
請求項１に記載の化合物。
【化１２】
2020507599.tif 000099
【化１３】
2020507599.tif 000100
【化１４】
2020507599.tif 000101
【化１５】
2020507599.tif 000102
【化１６】
2020507599.tif 000103
【化１７】
2020507599.tif 000104
【化１８】
2020507599.tif 000105
【化１９】
2020507599.tif 000106
【化２０】
2020507599.tif 000107
【化２１】
2020507599.tif 000108
【化２２】
2020507599.tif 000109
【化２３】
2020507599.tif 000110
【化２４】
2020507599.tif 000111
【化２５】
2020507599.tif 000112
【化２６】
2020507599.tif 000113
【化２７】
2020507599.tif 000114
【化２８】
2020507599.tif 000115
【化２９】
2020507599.tif 000116
【化３０】
2020507599.tif 000117
【化３１】
2020507599.tif 000118
【化３２】
2020507599.tif 000119
【化３３】
2020507599.tif 000120
【化３４】
2020507599.tif 000121
【化３５】
2020507599.tif 000122
【化３６】
2020507599.tif 000123
【化３７】
2020507599.tif 000124
【化３８】
2020507599.tif 000125
【化３９】
2020507599.tif 000126
【化４０】
2020507599.tif 000127
【化４１】
2020507599.tif 000128
【化４２】
2020507599.tif 000129
【化４３】
2020507599.tif 000130
【化４４】
2020507599.tif 000131
【化４５】
2020507599.tif 000132
【化４６】
2020507599.tif 000133
【化４７】
2020507599.tif 000134
【化４８】
2020507599.tif 000135
【化４９】
2020507599.tif 000136
【化５０】
2020507599.tif 000137
【化５１】
2020507599.tif 000138
【請求項７】
樹脂マトリックスと、
前記樹脂マトリックス中に分散された請求項１から６のいずれか一項に記載の化合物と、
を含む
色変換フィルム。
【請求項８】
請求項７に記載の色変換フィルムを含む
バックライトユニット。
【請求項９】
請求項８に記載のバックライトユニットを含む
ディスプレイ装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、２０１７年１１月１０日付で韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０‐２０１７‐０１４９７５０号の出願日の利益を主張し、その内容のすべては本明細書に組み込まれる。
【０００２】
本明細書は、含窒素環化合物、それを含む色変換フィルム、バックライトユニット、およびディスプレイ装置に関する。
【背景技術】
【０００３】
従来の発光ダイオード（ＬＥＤ）は、青色光発光ダイオードに緑色燐光体および赤色燐光体を混合したり、ＵＶ光放出発光ダイオードに黄色燐光体および青‐緑色燐光体を混合したりして得られる。しかし、かかる方式は、色相を制御しにくいため、演色性が良くない。したがって、色再現率が低下する。
【０００４】
かかる色再現率の低下を克服し、生産コストを低減するために、量子ドットをフィルム化して青色ＬＥＤに結合させる方式により緑色および赤色を実現する方式が、近年試されている。しかしながら、カドミウム系の量子ドットは安全性の問題があり、それ以外の量子ドットは、カドミウム系に比べて効率が著しく低い。また、量子ドットは、酸素および水に対する安定度に劣り、凝集される場合には、その性能が著しく低下するという欠点がある。また、量子ドットの生産時に、その大きさを一定に維持しにくいため、生産コストが高い。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本明細書は、含窒素環化合物、それを含む色変換フィルム、バックライトユニット、およびディスプレイ装置を提供する。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本明細書の一実施態様によると、下記化学式１で表される化合物を提供する。
［化学式１］
【化１】
2020507599.tif 000003
前記化学式１において、
ｐは２以上の整数であり、括弧内の構造は、互いに同じでも異なっていてもよく、
Ｌ１およびＬ２は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、直接結合；‐ＳｉＲ１０１Ｒ１０２‐；‐ＳＯ２‐；‐Ｏ‐；‐ＮＲ１０３‐；‐Ｃ（＝Ｏ）Ｏ‐；置換されているかまたは置換されていないアルキレン基；置換されているかまたは置換されていないシクロアルキレン基；置換されているかまたは置換されていないアリーレン基；または置換されているかまたは置換されていない２価のヘテロ環基であり、
Ｒ１およびＲ２は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；ニトロ基；カルボニル基；カルボキシ基（‐ＣＯＯＨ）；エーテル基；ヒドロキシ基；‐Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１０４Ｒ１０５；‐Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１０６；置換されているかまたは置換されていないアルキル基；置換されているかまたは置換されていないシクロアルキル基；置換されているかまたは置換されていないアルコキシ基；置換されているかまたは置換されていないアリールオキシ基；置換されているかまたは置換されていないアルケニル基；置換されているかまたは置換されていないアミン基；置換されているかまたは置換されていないアルキルアミン基；置換されているかまたは置換されていないアリールアミン基；置換されているかまたは置換されていないアリール基；置換されているかまたは置換されていないハロアルキル基；置換されているかまたは置換されていないシリル基；または置換されているかまたは置換されていないヘテロ環基であるか、隣接した基は、互いに結合して環を形成してもよく、
ｍは、０〜６の整数であって、ｍが２以上である場合、Ｒ１は互いに同じでも異なっていてもよく、
ｎは、０〜３の整数であって、ｎが２以上である場合、Ｒ２は互いに同じでも異なっていてもよく、
Ｘ１およびＸ２は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、ハロゲン基；シアノ基；置換されているかまたは置換されていないアルキル基；置換されているかまたは置換されていないアルキニル基；置換されているかまたは置換されていないアルコキシ基；置換されているかまたは置換されていないエーテル基；置換されているかまたは置換されていない‐Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１０７；置換されているかまたは置換されていないアリール基；置換されているかまたは置換されていないアリールオキシ基；または置換されているかまたは置換されていないアラルキル基であり、
前記Ｒ１０１〜Ｒ１０７は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素；重水素；置換されているかまたは置換されていないアルキル基；置換されているかまたは置換されていないフルオロアルキル基；置換されているかまたは置換されていないアリール基；または置換されているかまたは置換されていないヘテロ環基である。
【０００７】
本明細書の他の実施態様によると、樹脂マトリックスと、前記樹脂マトリックス中に分散された前記化学式１で表される化合物と、を含む色変換フィルムを提供する。
【０００８】
本明細書の他の実施態様によると、前記色変換フィルムを含むバックライトユニットを提供する。
【０００９】
本明細書の他の実施態様によると、前記バックライトユニットを含むディスプレイ装置を提供する。
【発明の効果】
【００１０】
本明細書の一実施態様に係る化合物は、従来のアザボディピ（Ａｚａ‐ＢＯＤＩＰＹ）構造の化合物に比べて工程性および耐光性に優れる。したがって、本明細書に記載の化合物を色変換フィルムの蛍光物質として用いることで、輝度および色再現率に優れるとともに、耐光性に優れた色変換フィルムを提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１１】
【図１】本明細書の一実施態様に係る色変換フィルムをバックライトに適用した模式図である。
【００１２】
以下、本出願についてより詳細に説明する。
【００１３】
本明細書の一実施態様によると、前記化学式１で表される化合物を提供する。
【００１４】
本明細書において、ある部分がある構成要素を「含む」とする時に、これは、特に反対の記載がない限り、他の構成要素を除くのではなく、他の構成要素をさらに含み得るということを意味する。
【００１５】
本明細書において、ある部材が他の部材「上に」位置しているとする時に、これは、ある部材が他の部材に接している場合のみならず、２つの部材の間にさらに他の部材が存在する場合も含む。
【００１６】
本明細書において、置換基の例示を以下で説明するが、これに限定されるものではない。
【００１７】
前記「置換」という用語は、化合物の炭素原子に結合された水素原子が、他の置換基に変わることを意味し、置換される位置は、水素原子が置換される位置、すなわち、置換基が置換可能な位置であれば限定されず、２つ以上置換される場合、２つ以上の置換基は互いに同一でも異なっていてもよい。
【００１８】
本明細書において、「置換されているかまたは置換されていない」という用語は、重水素；ハロゲン基；シアノ基；ニトロ基；カルボニル基；カルボキシ基（‐ＣＯＯＨ）；エーテル基；エステル基；ヒドロキシ基；置換されているかまたは置換されていないアルキル基；置換されているかまたは置換されていないシクロアルキル基；置換されているかまたは置換されていないアルコキシ基；置換されているかまたは置換されていないアリールオキシ基；置換されているかまたは置換されていないアルケニル基；置換されているかまたは置換されていないシリル基；置換されているかまたは置換されていないアリール基；および置換されているかまたは置換されていないヘテロ環基からなる群から選択される１つまたは２つ以上の置換基で置換されているか、前記例示された置換基のうち２つ以上の置換基が連結された置換基で置換されているか、または如何なる置換基も有しないことを意味する。例えば、「２つ以上の置換基が連結された置換基」は、ビフェニル基であってもよい。すなわち、ビフェニル基は、アリール基であってもよく、２つのフェニル基が連結された置換基と解釈されてもよい。
【００１９】
本明細書において、
【化２】
2020507599.tif 000004
は、他の置換基または結合部に結合される部位を意味する。
【００２０】
本明細書において、ハロゲン基の例としては、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素であってもよい。
【００２１】
本明細書において、カルボニル基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜３０のものが好ましい。
【００２２】
本明細書において、エーテル基は、エーテルの酸素が、炭素数１〜２５の直鎖状、分岐状、または環状アルキル基；または炭素数６〜３０の単環または多環のアリール基で置換されていてもよい。
【００２３】
本明細書において、エステル基は、エステル基の酸素が、炭素数１〜２５の直鎖状、分岐状、または環状アルキル基；または炭素数６〜３０の単環または多環のアリール基で置換されていてもよい。
【００２４】
本明細書において、前記アルキル基は、直鎖状または分岐状であってもよく、炭素数は特に限定されないが、１〜３０であることが好ましい。具体例としては、メチル、エチル、プロピル、ｎ‐プロピル、イソプロピル、ブチル、ｎ‐ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ‐ブチル、ｓｅｃ‐ブチル、１‐メチル‐ブチル、１‐エチル‐ブチル、ペンチル、ｎ‐ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ‐ペンチル、ヘキシル、ｎ‐ヘキシル、１‐メチルペンチル、２‐メチルペンチル、４‐メチル‐２‐ペンチル、３，３‐ジメチルブチル、２‐エチルブチル、ヘプチル、ｎ‐ヘプチル、１‐メチルヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、オクチル、ｎ‐オクチル、ｔｅｒｔ‐オクチル、１‐メチルヘプチル、２‐エチルヘキシル、２‐プロピルペンチル、ｎ‐ノニル、２，２‐ジメチルヘプチル、１‐エチル‐プロピル、１，１‐ジメチル‐プロピル、イソヘキシル、２‐メチルペンチル、４‐メチルヘキシル、５‐メチルヘキシルなどが挙げられるが、これに限定されるものではない。
【００２５】
本明細書において、シクロアルキル基は、特に限定されないが、炭素数３〜３０のものが好ましく、具体的に、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、３‐メチルシクロペンチル、２，３‐ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、３‐メチルシクロヘキシル、４‐メチルシクロヘキシル、２，３‐ジメチルシクロヘキシル、３，４，５‐トリメチルシクロヘキシル、４‐ｔｅｒｔ‐ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどが挙げられるが、これに限定されるものではない。
【００２６】
本明細書において、前記アルコキシ基は、直鎖状、分岐状、または環状であってもよい。アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜３０のものが好ましい。具体的に、メトキシ、エトキシ、ｎ‐プロポキシ、イソプロポキシ、ｉ‐プロピルオキシ、ｎ‐ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ‐ブトキシ、ｓｅｃ‐ブトキシ、ｎ‐ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ｎ‐ヘキシルオキシ、３，３‐ジメチルブチルオキシ、２‐エチルブチルオキシ、ｎ‐オクチルオキシ、ｎ‐ノニルオキシ、ｎ‐デシルオキシ、ベンジルオキシ、ｐ‐メチルベンジルオキシなどが挙げられるが、これに限定されるものではない。
【００２７】
本明細書において、前記アルケニル基は、直鎖状または分岐状であってもよく、炭素数は特に限定されないが、２〜３０であることが好ましい。具体例としては、ビニル、１‐プロペニル、イソプロペニル、１‐ブテニル、２‐ブテニル、３‐ブテニル、１‐ペンテニル、２‐ペンテニル、３‐ペンテニル、３‐メチル‐１‐ブテニル、１，３‐ブタジエニル、アリル、１‐フェニルビニル‐１‐イル、２‐フェニルビニル‐１‐イル、２，２‐ジフェニルビニル‐１‐イル、２‐フェニル‐２‐（ナフチル‐１‐イル）ビニル‐１‐イル、２，２‐ビス（ジフェニル‐１‐イル）ビニル‐１‐イル、スチルベニル基、スチレニル基などが挙げられるが、これに限定されるものではない。
【００２８】
本明細書において、アミン基は、‐ＮＨ２；モノアルキルアミン基；ジアルキルアミン基；Ｎ‐アルキルアリールアミン基；モノアリールアミン基；ジアリールアミン基；Ｎ‐アリールヘテロアリールアミン基；Ｎ‐アルキルヘテロアリールアミン基、モノヘテロアリールアミン基、およびジヘテロアリールアミン基からなる群から選択されてもよく、炭素数は特に限定されないが、１〜３０であることが好ましい。アミン基の具体例としては、メチルアミン基、ジメチルアミン基、エチルアミン基、ジエチルアミン基、フェニルアミン基、ナフチルアミン基、ビフェニルアミン基、アントラセニルアミン基、９‐メチル‐アントラセニルアミン基、ジフェニルアミン基、ジトリルアミン基、Ｎ‐フェニルトリルアミン基、トリフェニルアミン基、Ｎ‐フェニルビフェニルアミン基；Ｎ‐フェニルナフチルアミン基；Ｎ‐ビフェニルナフチルアミン基；Ｎ‐ナフチルフルオレニルアミン基；Ｎ‐フェニルフェナントレニルアミン基；Ｎ‐ビフェニルフェナントレニルアミン基；Ｎ‐フェニルフルオレニルアミン基；Ｎ‐フェニルテルフェニルアミン基；Ｎ‐フェナントレニルフルオレニルアミン基；Ｎ‐ビフェニルフルオレニルアミン基などが挙げられるが、これに限定されるものではない。
【００２９】
本明細書において、シリル基は、具体的に、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ‐ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などが挙げられるが、これに限定されるものではない。
【００３０】
本明細書において、アリール基は特に限定されないが、炭素数６〜３０のものが好ましく、前記アリール基は、単環式または多環式であってもよい。
【００３１】
前記アリール基が単環式アリール基である場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数６〜３０のものが好ましい。具体的に、単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基などが挙げられるが、これに限定されるものではない。
【００３２】
前記アリール基が多環式アリール基である場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数１０〜３０のものが好ましい。具体的に、多環式アリール基としては、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、トリフェニル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、フルオレニル基、およびジヒドロアントラセン（
【化３】
2020507599.tif 000005
）などが挙げられるが、これに限定されるものではない。
【００３３】
本明細書において、前記フルオレニル基は、置換されていてもよく、隣接した置換基が互いに結合して環を形成してもよい。
【００３４】
前記フルオレニル基が置換される場合、
【化４】
2020507599.tif 000006
などが挙げられるが、これに限定されるものではない。
【００３５】
本明細書において、アリールオキシ基のアリール基は、上述のアリール基の例示のとおりである。具体的に、アリールオキシ基としては、フェノキシ基、ｐ‐トリルオキシ基、ｍ‐トリルオキシ基、３，５‐ジメチル‐フェノキシ基、２，４，６‐トリメチルフェノキシ基、ｐ‐ｔｅｒｔ‐ブチルフェノキシ基、３‐ビフェニルオキシ基、４‐ビフェニルオキシ基、１‐ナフチルオキシ基、２‐ナフチルオキシ基、４‐メチル‐１‐ナフチルオキシ基、５‐メチル‐２‐ナフチルオキシ基、１‐アントリルオキシ基、２‐アントリルオキシ基、９‐アントリルオキシ基、１‐フェナントリルオキシ基、３‐フェナントリルオキシ基、９‐フェナントリルオキシ基などが挙げられ、アリールチオキシ基としては、フェニルチオキシ基、２‐メチルフェニルチオキシ基、４‐ｔｅｒｔ‐ブチルフェニルチオキシ基などが挙げられ、アリールスルホキシ基としては、ベンゼンスルホキシ基、ｐ‐トルエンスルホキシ基などが挙げられるが、これに限定されるものではない。
【００３６】
本明細書において、ヘテロ環基は、炭素ではない原子、異種原子を１つ以上含むものであって、具体的に、前記異種原子は、Ｏ、Ｎ、Ｓｅ、およびＳなどからなる群から選択される原子を１つ以上含んでもよい。炭素数は特に限定されないが、炭素数２〜３０のものが好ましく、前記ヘテロアリール基は、単環式または多環式であってもよい。ヘテロ環基の例としては、チオフェン基、フラニル基、ピロール基、イミダゾリル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、ピリジル基、ビピリジル基、ピリミジル基、トリアジニル基、トリアゾリル基、アクリジル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、キノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、フェナントロリニル基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、フェノチアジニル基、ジベンゾフラニル基、キサンテニル基（
【化５】
2020507599.tif 000007
）、フェノキサチニル基（
【化６】
2020507599.tif 000008
）、およびジヒドロアクリジン基（
【化７】
2020507599.tif 000009
）などが挙げられるが、これに限定されるものではない。
【００３７】
本明細書において、ヘテロ環基は、単環または多環であってもよく、芳香族、脂肪族、または芳香族と脂肪族の縮合環であってもよく、前記ヘテロ環基の例示から選択されてもよい。
【００３８】
本明細書において、「隣接した」基は、該置換基が置換された原子と直接連結された原子に置換された置換基、該置換基と立体構造的に最も近く位置した置換基、または該置換基が置換された原子に置換された他の置換基を意味し得る。例えば、ベンゼン環において、オルト（ｏｒｔｈｏ）位に置換された２つの置換基、および脂肪族環において、同一炭素に置換された２つの置換基は、互いに「隣接した」基と解釈され得る。
【００３９】
本明細書において、置換基のうち「隣接した基は、互いに結合して環を形成する」ということは、隣接した基と互いに結合して、置換されているかまたは置換されていない炭化水素環；または置換されているかまたは置換されていないヘテロ環を形成することを意味する。
【００４０】
本明細書の一実施態様において、前記化学式１は、下記化学式２〜１１の何れか１つで表される。
［化学式２］
【化８】
2020507599.tif 000010
［化学式３］
【化９】
2020507599.tif 000011
［化学式４］
【化１０】
2020507599.tif 000012
［化学式５］
【化１１】
2020507599.tif 000013
［化学式６］
【化１２】
2020507599.tif 000014
［化学式７］
【化１３】
2020507599.tif 000015
［化学式８］
【化１４】
2020507599.tif 000016
［化学式９］
【化１５】
2020507599.tif 000017
［化学式１０］
【化１６】
2020507599.tif 000018
［化学式１１］
【化１７】
2020507599.tif 000019
【００４１】
化学式２〜１１において、
Ｌ１１およびＬ１２は、化学式１におけるＬ１の定義のとおりであり、
Ｌ２２は、化学式１におけるＬ２の定義のとおりであり、
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ２１、およびＲ２２の定義は、化学式１におけるＲ１およびＲ２の定義のとおりであり、
ｍ１およびｍ２の定義は、化学式１におけるｍの定義のとおりであり、
ｎ１およびｎ２の定義は、化学式１におけるｎの定義のとおりであり、
Ｘ１１〜Ｘ１４の定義は、化学式１におけるＸ１およびＸ２の定義のとおりである。
【００４２】
本明細書の一実施態様において、Ｌ１およびＬ２は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、直接結合；‐ＳｉＲ１０１Ｒ１０２‐；‐ＳＯ２‐；‐Ｏ‐；‐ＮＲ１０３‐；‐Ｃ（＝Ｏ）Ｏ‐；置換されているかまたは置換されていない炭素数１〜２０のアルキレン基；置換されているかまたは置換されていない炭素数３〜２０のシクロアルキレン基；置換されているかまたは置換されていない炭素数６〜３０のアリーレン基；または置換されているかまたは置換されていない炭素数２〜３０の２価のヘテロ環基である。
【００４３】
本明細書の一実施態様において、Ｌ１およびＬ２は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、直接結合；‐ＳｉＲ１０１Ｒ１０２‐；‐ＳＯ２‐；‐Ｏ‐；‐ＮＲ１０３‐；‐Ｃ（＝Ｏ）Ｏ‐；置換されているかまたは置換されていないメチレン基；置換されているかまたは置換されていないエチレン基；置換されているかまたは置換されていないプロピレン基；置換されているかまたは置換されていないブチレン基；置換されているかまたは置換されていないペンチレン基；置換されているかまたは置換されていないシクロヘキシレン基；置換されているかまたは置換されていないフェニレン基；置換されているかまたは置換されていないビフェニレン基；置換されているかまたは置換されていないナフチレン基；置換されているかまたは置換されていないアントラセニレン基；置換されているかまたは置換されていないフェナントレニレン基；置換されているかまたは置換されていないピレニレン基；置換されているかまたは置換されていないフルオレニレン基；置換されているかまたは置換されていないスピロビフルオレニレン基；置換されているかまたは置換されていないピリジニレン基；置換されているかまたは置換されていないピリミジニレン基；置換されているかまたは置換されていないピローレン基；置換されているかまたは置換されていないフラニレン基；置換されているかまたは置換されていないチオフェニレン基；置換されているかまたは置換されていないオキサゾリレン基；置換されているかまたは置換されていないトリアゾリレン基；置換されているかまたは置換されていないインドレン基；置換されているかまたは置換されていないベンゾオキサジアゾレン基；置換されているかまたは置換されていないトリアゾレン基；置換されているかまたは置換されていないジベンゾフラニレン基；置換されているかまたは置換されていないカルバゾリレン基；置換されているかまたは置換されていないキサンテニレン基；置換されているかまたは置換されていないジヒドロアントラセニレン基；置換されているかまたは置換されていないジヒドロアクリジニレン基；または置換されているかまたは置換されていないフェノキサチニレン基である。
【００４４】
本明細書の一実施態様において、Ｌ１およびＬ２は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、直接結合；‐ＳｉＲ１０１Ｒ１０２‐；‐ＳＯ２‐；‐Ｏ‐；‐ＮＲ１０３‐；‐Ｃ（＝Ｏ）Ｏ‐；フェニル基で置換されているメチレン基；エチレン基；プロピレン基；ブチレン基；ペンチレン基；シクロヘキシレン基；ハロゲン基、カルボキシル基、アルコキシ基、シアノ基、またはフルオロアルキル基で置換されているかまたは置換されていないフェニレン基；ナフチレン基；アリール基で置換されているかまたは置換されていないアントラセニレン基；フェナントレニレン基；ピレニレン基；アルキル基、アリール基、またはアルキルアリール基で置換されているかまたは置換されていないフルオレニレン基；スピロビフルオレニレン基；ピリジニレン基；ピローレン基；フラニレン基；チオフェニレン基；オキサゾリレン基；トリアゾリレン基；インドレン基；ベンゾオキサジアゾレン基；トリアゾレン基；ジベンゾフラニレン基；アルキル基またはアリール基で置換されているかまたは置換されていないカルバゾリレン基；アルキル基で置換されているキサンテニレン基；アルキル基で置換されているジヒドロアントラセニレン基；アルキル基で置換されているジヒドロアクリジニレン基；またはフェノキサチニレン基である。
【００４５】
本明細書の一実施態様において、Ｌ１およびＬ２は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、直接結合；‐ＳｉＲ１０１Ｒ１０２‐；‐ＳＯ２‐；‐Ｏ‐；‐ＮＲ１０３‐；‐Ｃ（＝Ｏ）Ｏ‐；フェニル基で置換されているメチレン基；エチレン基；プロピレン基；ブチレン基；ペンチレン基；シクロヘキシレン基；フッ素、カルボキシル基、メトキシ基、またはシアノ基で置換されているかまたは置換されていないフェニレン基；ナフチレン基；フェニル基で置換されているかまたは置換されていないアントラセニレン基；フェナントレニレン基；ピレニレン基；メチル基、ヘキシル基、オクチル基、フェニル基、またはブチルフェニル基で置換されているかまたは置換されていないフルオレニレン基；スピロビフルオレニレン基；ピリジニレン基；ピローレン基；フラニレン基；チオフェニレン基；オキサゾリレン基；トリアゾリレン基；インドレン基；ベンゾオキサジアゾレン基；トリアゾレン基；ジベンゾフラニレン基；デシル基、オキシル基、フェニル基、またはビフェニル基で置換されているかまたは置換されていないカルバゾリレン基；メチル基で置換されているキサンテニレン基；メチル基で置換されているジヒドロアントラセニレン基；メチル基で置換されているジヒドロアクリジニレン基；またはフェノキサチニレン基である。
【００４６】
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ１０１〜Ｒ１０３は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素；重水素；置換されているかまたは置換されていない炭素数１〜２０のアルキル基；または置換されているかまたは置換されていない炭素数６〜３０のアリール基である。
【００４７】
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ１０１〜Ｒ１０３は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素；重水素；置換されているかまたは置換されていない炭素数１〜５のアルキル基；または置換されているかまたは置換されていない炭素数６〜２０のアリール基である。
【００４８】
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ１０１〜Ｒ１０３は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素；重水素；置換されているかまたは置換されていないメチル基；または置換されているかまたは置換されていないフェニル基である。
【００４９】
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ１０１〜Ｒ１０３は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素；重水素；メチル基；またはフェニル基である。
【００５０】
本明細書の一実施態様において、Ｘ１およびＸ２は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、ハロゲン基；シアノ基；エーテル基；‐Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１０７；置換されているかまたは置換されていないアルキル基；置換されているかまたは置換されていないアルキニル基；置換されているかまたは置換されていないアルコキシ基；置換されているかまたは置換されていないアリールオキシ基；置換されているかまたは置換されていないアリール基；または置換されているかまたは置換されていないアラルキル基である。
【００５１】
本明細書の一実施態様において、Ｘ１およびＸ２は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、ハロゲン基；シアノ基；エーテル基；‐Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１０７；置換されているかまたは置換されていない炭素数１〜２０のアルキル基；置換されているかまたは置換されていない炭素数２〜２０のアルキニル基；置換されているかまたは置換されていない炭素数１〜２０のアルコキシ基；置換されているかまたは置換されていない炭素数６〜３０のアリールオキシ基；または置換されているかまたは置換されていない炭素数６〜３０のアリール基である。
【００５２】
本明細書の一実施態様において、Ｘ１およびＸ２は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、ハロゲン基；シアノ基；置換されているかまたは置換されていない炭素数６〜３０のアリールオキシ基；置換されているかまたは置換されていない炭素数１〜２０のアルコキシ基；置換されているかまたは置換されていない炭素数６〜３０のアリール基；置換されているかまたは置換されていない炭素数２〜２０のアルキニル基；または‐Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１０７であって、前記Ｒ１０７は、水素；重水素；置換されているかまたは置換されていない炭素数１〜２０のアルキル基；または置換されているかまたは置換されていない炭素数１〜２０のフルオロアルキル基である。
【００５３】
本明細書の一実施態様において、Ｘ１およびＸ２は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、ハロゲン基；シアノ基；置換されているかまたは置換されていないアリールオキシ基；置換されているかまたは置換されていないアルコキシ基；置換されているかまたは置換されていないアリール基；置換されているかまたは置換されていないアルキニル基；または‐Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１０７であって、前記Ｒ１０７は、水素；重水素；アルキル基；またはフルオロアルキル基である。
【００５４】
本明細書の一実施態様において、Ｘ１およびＸ２は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、フッ素；塩素；シアノ基；置換されているかまたは置換されていないフェノキシ基；置換されているかまたは置換されていないフェニル基；または‐Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１０７であって、前記Ｒ１０７は、水素；重水素；アルキル基；またはフルオロアルキル基である。
【００５５】
本明細書の一実施態様において、Ｘ１およびＸ２は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、フッ素；塩素；シアノ基；ニトロ基で置換されているかまたは置換されていないフェノキシ基；フェニル基；または‐Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１０７であって、前記Ｒ１０７は、トリフルオロメチル基である。
【００５６】
本明細書の一実施態様において、Ｘ１およびＸ２は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、フッ素；塩素；シアノ基；ニトロ基で置換されているフェノキシ基；フェニル基；または‐Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１０７であって、前記Ｒ１０７は、トリフルオロメチル基である。
【００５７】
本明細書の一実施態様において、ｐは２である。
【００５８】
本明細書の一実施態様において、ｎは０または１である。
【００５９】
本明細書の一実施態様において、ｎは０である。
【００６０】
本明細書の一実施態様において、ｍは０、１、または２である。
【００６１】
本明細書の一実施態様において、Ｒ１は、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；ニトロ基；カルボニル基；カルボキシ基（‐ＣＯＯＨ）；エーテル基；ヒドロキシ基；‐Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１０４Ｒ１０５；‐Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１０６；置換されているかまたは置換されていないアルキル基；置換されているかまたは置換されていないシクロアルキル基；置換されているかまたは置換されていないアルコキシ基；置換されているかまたは置換されていないアリールオキシ基；置換されているかまたは置換されていないアルケニル基；置換されているかまたは置換されていないシリル基；置換されているかまたは置換されていないアミン基；置換されているかまたは置換されていないアルキルアミン基；置換されているかまたは置換されていないアリールアミン基；置換されているかまたは置換されていないアリール基；または置換されているかまたは置換されていないヘテロ環基であるか、隣接した基は、互いに結合して環を形成してもよい。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１は、水素；重水素；フッ素；カルボキシ基；ヒドロキシ基；シアノ基；フェノキシ基；ブチルアミン基；ジフェニルアミン基；フルオロ基、フェネチル基（ｐｈｅｎｅｔｈｙｌ）、カルボキシ基、カルバゾール基、ブチル基、またはトリフルオロメチル基で置換されているかまたは置換されていないフェニル基；ナフチル基；アントラセニル基；ピレニル基；ブチル基で置換されているかまたは置換されていないカルバゾール基；トリフルオロメチル基；テトラフェニルメチル基；テトラフェニルシリル基；トリフェニルシリル基；ジメチルフルオレニル基；スピロビフルオレニル基；カルバゾール基で置換されているエトキシ基；カルボキシ基で置換されているかまたは置換されていないインドル基；トリアザインデン基；フェニル基で置換されているトリアゾール基；ジメチルジヒドロアクリジン基；ジメチルキサンテン基；テトラメチルジヒドロアントラセン基；または‐Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１０６であって、前記Ｒ１０６はブチル基である.
【００６２】
本明細書の一実施態様において、Ｒ１およびＲ２は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素；重水素；フッ素；カルボキシ基；ヒドロキシ基；シアノ基；‐Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１０４Ｒ１０５；‐Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１０６；置換されているかまたは置換されていないアリールオキシ基；置換されているかまたは置換されていないアミン基；置換されているかまたは置換されていないアリールアミン基；置換されているかまたは置換されていないアリール基；置換されているかまたは置換されていないアルキル基；置換されているかまたは置換されていないシリル基；置換されているかまたは置換されていないアルコキシ基；または置換されているかまたは置換されていないヘテロ環基である。
【００６３】
本明細書の一実施態様において、Ｒ１およびＲ２は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素；重水素；フッ素；カルボキシ基；ヒドロキシ基；シアノ基；‐Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１０４Ｒ１０５；‐Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１０６；置換されているかまたは置換されていないフェノキシ基；置換されているかまたは置換されていないブチルアミン基；置換されているかまたは置換されていないジフェニルアミン基；置換されているかまたは置換されていないフェニル基；置換されているかまたは置換されていないナフチル基；置換されているかまたは置換されていないアントラセニル基；置換されているかまたは置換されていないピレニル基；置換されているかまたは置換されていないビピリジン基；置換されているかまたは置換されていないカルバゾール基；置換されているかまたは置換されていないトリフルオロメチル基；置換されているかまたは置換されていないメチル基；置換されているかまたは置換されていないシリル基；置換されているかまたは置換されていないフルオレニル基；置換されているかまたは置換されていないスピロビフルオレニル基；置換されているかまたは置換されていないエトキシ基；置換されているかまたは置換されていないインドル基；置換されているかまたは置換されていないトリアザインデン基；置換されているかまたは置換されていないトリアゾール基；置換されているかまたは置換されていないジヒドロアクリジン基；置換されているかまたは置換されていないキサンテン基；または置換されているかまたは置換されていないジヒドロアントラセン基である。
【００６４】
本明細書の一実施態様において、Ｒ１およびＲ２は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素；重水素；フッ素；カルボキシ基；ヒドロキシ基；シアノ基；‐Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１０４Ｒ１０５；‐Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１０６；フェノキシ基；ブチルアミン基；ジフェニルアミン基；ハロゲン基、カルボキシ基、アリールアルキル基、アルキル基、フルオロアルキル基、またはヘテロ環基で置換されているかまたは置換されていないフェニル基；ナフチル基；アントラセニル基；ピレニル基；ビピリジン基；アルキル基で置換されているかまたは置換されていないカルバゾール基；トリフルオロメチル基；アリール基で置換されているかまたは置換されていないメチル基；アルキル基またはアリール基で置換されているかまたは置換されていないシリル基；アルキル基またはアリール基で置換されているかまたは置換されていないフルオレニル基；スピロビフルオレニル基；ヘテロ環基で置換されているかまたは置換されていないエトキシ基；カルボキシ基で置換されているかまたは置換されていないインドル基；トリアザインデン基；アリール基で置換されているトリアゾール基；アルキル基で置換されているかまたは置換されていないジヒドロアクリジン基；アルキル基で置換されているかまたは置換されていないキサンテン基；またはアルキル基で置換されているかまたは置換されていないジヒドロアントラセン基である。
【００６５】
本明細書の一実施態様において、Ｒ１およびＲ２は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素；重水素；フッ素；カルボキシ基；ヒドロキシ基；シアノ基；‐Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１０４Ｒ１０５；‐Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１０６；フェノキシ基；ブチルアミン基；ジフェニルアミン基；フルオロ基、フェネチル基（ｐｈｅｎｅｔｈｙｌ）、カルボキシ基、カルバゾール基、ブチル基、またはトリフルオロメチル基で置換されているかまたは置換されていないフェニル基；ナフチル基；アントラセニル基；ピレニル基；ビピリジン基；ブチル基で置換されているかまたは置換されていないカルバゾール基；トリフルオロメチル基；テトラフェニルメチル基；テトラフェニルシリル基；トリフェニルシリル基；ジメチルフルオレニル基；スピロビフルオレニル基；カルバゾール基で置換されているエトキシ基；カルボキシ基で置換されているかまたは置換されていないインドル基；トリアザインデン基；フェニル基で置換されているトリアゾール基；ジメチルジヒドロアクリジン基；ジメチルキサンテン基；またはテトラメチルジヒドロアントラセン基である。
【００６６】
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ１０４およびＲ１０６は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素、または置換されているかまたは置換されていないアルキル基である。
【００６７】
本明細書の一実施態様において、Ｒ１０４〜Ｒ１０６は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素、または置換されているかまたは置換されていない炭素数１〜２０のアルキル基である。
【００６８】
本明細書の一実施態様において、Ｒ１０４〜Ｒ１０６は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素、置換されているかまたは置換されていないメチル基、置換されているかまたは置換されていないエチル基、置換されているかまたは置換されていないプロピル基、または置換されているかまたは置換されていないブチル基である。
【００６９】
本明細書の一実施態様において、Ｒ１０４〜Ｒ１０６は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素、メチル基、エチル基、プロピル基、またはブチル基である。
【００７０】
本明細書の一実施態様において、Ｒ１０４〜Ｒ１０６は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素；プロピル基；またはブチル基である。
【００７１】
本明細書の一実施態様において、前記化学式１は下記構造式で表される。
【化１８】
2020507599.tif 000020
【化１９】
2020507599.tif 000021
【化２０】
2020507599.tif 000022
【化２１】
2020507599.tif 000023
【化２２】
2020507599.tif 000024
【化２３】
2020507599.tif 000025
【化２４】
2020507599.tif 000026
【化２５】
2020507599.tif 000027
【化２６】
2020507599.tif 000028
【化２７】
2020507599.tif 000029
【化２８】
2020507599.tif 000030
【化２９】
2020507599.tif 000031
【化３０】
2020507599.tif 000032
【化３１】
2020507599.tif 000033
【化３２】
2020507599.tif 000034
【化３３】
2020507599.tif 000035
【化３４】
2020507599.tif 000036
【化３５】
2020507599.tif 000037
【化３６】
2020507599.tif 000038
【化３７】
2020507599.tif 000039
【化３８】
2020507599.tif 000040
【化３９】
2020507599.tif 000041
【化４０】
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【化４１】
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【化４２】
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【化４３】
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【化４４】
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【化４５】
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【化４６】
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【化４７】
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【化４８】
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【化４９】
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【化５０】
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【化５１】
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【化５２】
2020507599.tif 000054
【化５３】
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【化５４】
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【化５５】
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【化５６】
2020507599.tif 000058
【化５７】
2020507599.tif 000059
【００７２】
本明細書の一実施態様に係る化合物は、後述の製造方法により製造されることができる。
【００７３】
例えば、前記化学式１の化合物は、下記反応式１および２のように、コア構造で製造されることができる。置換基は、当技術分野において公知の方法により結合されることができ、置換基の種類、位置、または個数は、当技術分野において公知の技術に従って変更されてもよい。
【００７４】
［反応式１］
【化５８】
2020507599.tif 000060
【００７５】
前記反応式１において、
Ｒ１、Ｒ２、Ｘ１、およびＸ２は、前記化学式１における定義のとおりである。
【００７６】
［反応式２］
【化５９】
2020507599.tif 000061
【００７７】
前記反応式２において、
Ｌは、前記化学式１におけるＬ１およびＬ２の定義のとおりであり、
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ２１、およびＲ２２は、前記化学式１におけるＲ１およびＲ２の定義のとおりであり、
Ｘ１およびＸ２は、前記化学式１における定義のとおりであり、
ｎ１、ｎ２、ｍ１、およびｍ２は、前記化学式１におけるｎおよびｍの定義のとおりである。
【００７８】
本明細書の一実施態様によると、樹脂マトリックスと、前記樹脂マトリックス中に分散された化学式１で表される化合物と、を含む色変換フィルムを提供する。
【００７９】
前記色変換フィルム中の前記化学式１で表される化合物の含量は、０．００１重量％〜１０重量％の範囲内であってもよい。
【００８０】
前記色変換フィルムは、前記化学式１で表される化合物を１種含んでもよく、２種以上含んでもよい。
【００８１】
前記色変換フィルムは、前記化学式１で表される化合物の他に、追加の蛍光物質をさらに含んでもよい。青色光を発光する光源を用いる場合には、前記色変換フィルムは、緑色発光蛍光物質と赤色発光蛍光物質の両方を含むことが好ましい。また、青色光と緑色光を発光する光源を用いる場合には、前記色変換フィルムは、赤色発光蛍光物質のみを含んでもよい。但し、これに限定されるものではなく、青色光を発光する光源を用いる場合にも、緑色発光蛍光物質を含む別のフィルムを積層する際には、前記色変換フィルムは、赤色発光化合物のみを含んでもよい。逆に、青色光を発光する光源を用いる場合にも、赤色発光蛍光物質を含む別のフィルムを積層する際には、前記色変換フィルムは、緑色発光化合物のみを含んでもよい。
【００８２】
前記色変換フィルムは、樹脂マトリックスと、前記樹脂マトリックス中に分散され、前記化学式１で表される化合物と異なる波長の光を発光する化合物と、を含む追加の層をさらに含んでもよい。前記化学式１で表される化合物と異なる波長の光を発光する化合物も、前記化学式１で表される化合物であってもよく、公知の他の蛍光物質であってもよい。
【００８３】
前記樹脂マトリックスの材料は、熱可塑性高分子または熱硬化性高分子であることが好ましい。具体的に、前記樹脂マトリックスの材料としては、ポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）などのようなポリ（メタ）アクリル系、ポリカーボネート系（ＰＣ）、ポリスチレン系（ＰＳ）、ポリアリーレン系（ＰＡＲ）、ポリウレタン系（ＴＰＵ）、スチレン‐アクリロニトリル系（ＳＡＮ）、ポリビニリデンフルオライド系（ＰＶＤＦ）、改質されたポリビニリデンフルオライド系（ｍｏｄｉｆｉｅｄ‐ＰＶＤＦ）などが用いられてもよい。
【００８４】
本明細書の一実施態様によると、上述の実施態様に係る色変換フィルムは、光拡散粒子をさらに含む。輝度を向上させるために、従来に用いられていた光拡散フィルムの代わりに、光拡散粒子を色変換フィルムの内部に分散させることで、別の光拡散フィルムを用いることに比べて、付着工程を省略できるだけでなく、より高い輝度を示すことができる。
【００８５】
光拡散粒子としては、樹脂マトリックスと屈折率の高い粒子が用いられてもよく、例えば、ＴｉＯ２、シリカ、ボロシリケート、アルミナ、サファイア、空気または他のガス、空気‐またはガス‐充填された中空ビーズまたは粒子（例えば、空気／ガス‐充填されたガラスまたはポリマー）；ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリメチルメタクリレート、アクリル、メチルメタクリレート、スチレン、メラミン樹脂、ホルムアルデヒド樹脂、またはメラミンおよびホルムアルデヒド樹脂を始めとするポリマー粒子、またはこれらの任意の好適な組み合わせが用いられてもよい。
【００８６】
前記光拡散粒子の粒径は、０．１マイクロメータ〜５マイクロメータの範囲内、例えば、０．３マイクロメータ〜１マイクロメータの範囲内であってもよい。光拡散粒子の含量は必要に応じて決定され、例えば、樹脂マトリックス１００重量部を基準として約１重量部〜３０重量部の範囲内であってもよい。
【００８７】
上述の実施態様に係る色変換フィルムは、厚さが２マイクロメータ〜２００マイクロメータであってもよい。特に、前記色変換フィルムは、厚さが２マイクロメータ〜２０マイクロメータの薄い厚さであっても、高い輝度を示すことができる。これは、単位体積当たりに含まれる蛍光物質分子の含量が、量子ドットに比べて高いためである。
【００８８】
上述の実施態様に係る色変換フィルムは、一面に基材が備えられていてもよい。該基材は、前記色変換フィルムの製造時に支持体としての機能を果たすことができる。基材の種類は特に限定されず、透明で、且つ前記支持体としての機能を果たすことができるものであれば、その材質や厚さは限定されない。ここで、透明とは、可視光線透過率が７０％以上であることを意味する。例えば、前記基材としては、ＰＥＴフィルムが用いられてもよい。
【００８９】
上述の色変換フィルムは、上述の化学式１で表される化合物が溶解された樹脂溶液を基材上にコーティングして乾燥するか、上述の化学式１で表される化合物を樹脂とともに押出してフィルム化することで製造されることができる。
【００９０】
前記樹脂溶液中には、上述の化学式１で表される化合物が溶解されているため、化学式１で表される化合物が溶液中に均質に分布することになる。これは、別の分散工程を必要とする量子ドットフィルムの製造工程とは異なる。
【００９１】
前記化学式１で表される化合物が溶解されている樹脂溶液は、溶液中に上述の化学式１で表される化合物が樹脂が溶解されている状態であれば、その製造方法は特に限定されない。
【００９２】
一例によると、前記化学式１で表される化合物が溶解されている樹脂溶液は、化学式１で表される化合物を溶媒に溶かして第１溶液を準備し、樹脂を溶媒に溶かして第２溶液を準備し、前記第１溶液と第２溶液を混合する方法により製造されることができる。前記第１溶液と第２溶液の混合時に、均質に混合することが好ましい。しかし、これに限定されず、溶媒に、化学式１で表される化合物と樹脂を同時に添加して溶かす方法、溶媒に化学式１で表される化合物を溶かし、次いで樹脂を添加して溶かす方法、溶媒に樹脂を溶かし、次いで化学式１で表される化合物を添加して溶かす方法などが用いられてもよい。
【００９３】
前記溶液中に含まれている樹脂としては、上述の樹脂マトリックス材料、この樹脂マトリックス樹脂に硬化可能なモノマー、またはこれらの混合が用いられてもよい。例えば、前記樹脂マトリックス樹脂に硬化可能なモノマーとしては（メタ）アクリル系モノマーが挙げられ、これは、ＵＶ硬化により樹脂マトリックス材料に形成されることができる。このように硬化可能なモノマーを用いる場合、必要に応じて、硬化に必要な開始剤がさらに添加されてもよい。
【００９４】
前記溶媒としては、前記コーティング工程に悪影響を与えず、且つ後続の乾燥によって除去可能なものであれば特に限定されない。前記溶媒の非制限的な例としては、トルエン、キシレン、アセトン、クロロホルム、各種アルコール系溶媒、ＭＥＫ（メチルエチルケトン）、ＭＩＢＫ（メチルイソブチルケトン）、ＥＡ（エチルアセテート）、ブチルアセテート、ＤＭＦ（ジメチルホルムアミド）、ＤＭＡｃ（ジメチルアセトアミド）、ＤＭＳＯ（ジメチルスルホキシド）、ＮＭＰ（Ｎ‐メチル‐ピロリドン）などが使用可能であり、１種または２種以上が混合されて用いられてもよい。前記第１溶液と第２溶液を用いる場合、これらのそれぞれの溶液に含まれる溶媒は同一であってもよく、異なっていてもよい。前記第１溶液と前記第２溶液に互いに異なる種類の溶媒が用いられる場合にも、これらの溶媒は、互いに混合されるように相溶性を有することが好ましい。
【００９５】
前記化学式１で表される化合物が溶解されている樹脂溶液を基材上にコーティングする工程は、ロールツーロール工程により行われてもよい。例えば、基材が巻き取られたロールから基材を巻き解いた後、前記基材の一面に、前記化学式１で表される化合物が溶解されている樹脂溶液をコーティングし、乾燥した後、それを再びロールに巻き取る工程により行われてもよい。ロールツーロール工程を用いる場合、前記樹脂溶液の粘度は、前記工程が可能な範囲で決定することが好ましく、例えば、２００ｃｐｓ〜２，０００ｃｐｓ範囲内で決定してもよい。
【００９６】
前記コーティング法としては、公知の種々の方式が用いられ、例えば、ダイ（ｄｉｅ）コータが用いられてもよく、コンマ（ｃｏｍｍａ）コータ、逆コンマ（ｒｅｖｅｒｓｅ  ｃｏｍｍａ）コータなどの種々のバーコーティング方式が用いられてもよい。
【００９７】
前記コーティング後に、乾燥工程を行う。乾燥工程は、溶媒の除去に必要な条件で行ってもよい。例えば、基材がコーティング工程時に進行する方向に、コータに隣接して位置したオーブンで溶媒が十分に飛散する条件で乾燥することで、基材上に、所望の厚さおよび濃度の化学式１で表される化合物を始めとする蛍光物質を含む色変換フィルムを得ることができる。
【００９８】
前記溶液中に含まれる樹脂として、前記樹脂マトリックス樹脂に硬化可能なモノマーを用いる場合、前記乾燥前に、または乾燥と同時に、硬化、例えば、ＵＶ硬化を行ってもよい。
【００９９】
前記化学式１で表される化合物を樹脂とともに押出してフィルム化する場合は、当技術分野において公知の押出方法を用いてもよく、例えば、化学式１で表される化合物を、ポリカーボネート系（ＰＣ）、ポリ（メタ）アクリル系、スチレン‐アクリロニトリル系（ＳＡＮ）などのような樹脂をともに押出することで、色変換フィルムを製造することができる。
【０１００】
本明細書の一実施態様によると、前記色変換フィルムは、少なくとも一面に保護フィルムまたはバリアフィルムが備えられてもよい。保護フィルムおよびバリアフィルムとしては、当術分野において公知のものが用いられてもよい。
【０１０１】
本明細書の一実施態様によると、上述の色変換フィルムを含むバックライトユニットを提供する。前記バックライトユニットは、前記色変換フィルムを含むことを除き、当技術分野において公知のバックライトユニットの構成を有してもよい。図１に、一例によるバックライトユニット構造の模式図を示した。図１によるバックライトユニットは、測鎖型光源１０１と、光源を囲む反射板１０２と、前記光源から直ちに発光するか、前記反射板で反射された光を誘導する導光板１０３と、前記導光板の一面に備えられた反射層１０４と、前記導光板の前記反射層に対向する面の反対面に備えられた色変換フィルム１０５と、を含む。図１において、灰色で示された部分は、導光板の光分散パターン１０６である。導光板の内部に流入された光は、反射、全反射、屈折、透過などの光学的過程の繰り返しにより不均一な光分布を有するが、これを均一な明るさに誘導するために、二次元的な光分散パターンを用いてもよい。しかし、本発明の範囲が図１によって限定されるものではなく、光源としては、測鎖型だけでなく直下型が用いられてもよく、反射板や反射層が必要に応じて省略されたり、他の構成で代替されてもよい。また、必要に応じて、追加のフィルム、例えば、光拡散フィルム、集光フィルム、輝度向上フィルムなどがさらに備えられてもよい。
【０１０２】
本明細書の一実施態様によると、前記バックライトユニットを含むディスプレイ装置を提供する。バックライトユニットを含むディスプレイ装置であれば特に限定されず、ＴＶ、コンピュータのモニタ、ノート型パソコン、携帯電話などに含まれてもよい。
【０１０３】
以下、本明細書を具体的に説明するために、実施例を挙げて詳細に説明する。しかし、本明細書に係る実施例は、種々の他の形態に変形可能であり、本明細書の範囲が、以下に詳述する実施例によって限定されると解釈されない。本明細書の実施例は、当業界における平均的な知識を有する者に本明細書をより完全に説明するために提供されるものである。
【発明を実施するための形態】
【０１０４】
＜製造例＞
【０１０５】
本出願の一実施態様に係る化合物は、後述の製造方法により製造されてもよい。
【０１０６】
例えば、前記化学式１の化合物は、下記反応式１および２のようにコア構造で製造されてもよい。置換基は、当技術分野において公知の方法により結合され、置換基の種類、位置、または個数は、当技術分野において公知の技術に従って変更され得る。
【０１０７】
［反応式１］
【化６０】
2020507599.tif 000062
【０１０８】
前記反応式１において、
Ｒ１、Ｒ２、Ｘ１、およびＸ２は、前記化学式１における定義のとおりである。
【０１０９】
ベンゾ［ｃ，ｄ］インドール‐２（１Ｈ）‐オン１当量にアミノピリミジン１．５当量を溶媒に入れ、９０℃にて窒素下で加熱撹拌した。ベンゾ［ｃ，ｄ］インドール‐２（１Ｈ）‐オンが消えた後、反応物を冷やした。水を注いで３０分撹拌した後、クロロホルムを用いて抽出し、無水マグネシウムサルフェートで水分を除去した。減圧蒸留により濃縮した後、トルエンに溶かして撹拌しながらＴＥＡとＢＦ３ＯＥＴ２を入れ、１２０℃で撹拌した。反応が終結すると冷やし、ＣＨＣｌ３で抽出し、無水マグネシウムサルフェートで水分を除去した後、減圧蒸留により濃縮し、再結晶またはカラムによりさらに精製した。
【０１１０】
［反応式２］
【化６１】
2020507599.tif 000063
【０１１１】
前記反応式２において、
Ｌは、前記化学式１におけるＬ１およびＬ２の定義のとおりであり、
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ２１、およびＲ２２は、前記化学式１におけるＲ１およびＲ２の定義のとおりであり、
Ｘ１およびＸ２は、前記化学式１における定義のとおりであり、
ｎ１、ｎ２、ｍ１、およびｍ２は、前記化学式１におけるｎおよびｍの定義のとおりである。
【０１１２】
一般のＳｕｚｕｋｉ  Ｃ‐Ｃ  ｃｒｏｓｓ  ｃｏｕｐｌｉｎｇと同様の方法により合成した。
【０１１３】
製造例１．＜化合物１＞
【化６２】
2020507599.tif 000064
【０１１４】
１）化合物１ｂの合成
【０１１５】
化合物１ａ  ２．００ｇ（６．１４ｍｍｏｌ、１当量）、ビス（ピナコラート）ジボロン２当量、酢酸カリウム３当量を１，４‐ジオキサン溶媒下で撹拌し、Ｐｄ（ｄｂａ）２  ０．０３当量およびＰＣｙ３  ０．０６当量を触媒として使用して窒素雰囲気で反応を進行した。反応が終結した後、常温に冷却し、セライトフィルターにより塩（ｓａｌｔ）を除去した。濾過液は減圧蒸留を経て除去し、ＥｔＯＨを用いて再結晶した。再結晶により、化合物１ｂを２．３２ｇ（収率９０％）得ることができた。
【０１１６】
２）化合物１の合成
【０１１７】
化合物１ｂ  ２．００ｇ（４．７６ｍｍｏｌ、１当量）、化合物１ｃと化合物１ｄそれぞれ１当量をトルエンおよびエタノール溶媒下で撹拌し、炭酸カリウム５当量を水に溶解させて添加した。テトラキストリフェニルホスフィン０．１当量を触媒として使用して窒素雰囲気で反応を進行した。反応が終結した後、常温に冷却し、反応物に水を注いで反応物（ｐｒｏｄｕｃｔ）を固体として沈殿させた。生成された固体をフィルターにより溶液から分離した後、カラム精製により、化合物１を１．０７ｇ（収率３０％）得ることができた。
【０１１８】
ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ４４Ｈ２４Ｂ２Ｆ４Ｎ６Ｏ（Ｍ＋）：７５０．２１３４；ｆｏｕｎｄ：７５０．２１３６
【０１１９】
製造例２．＜化合物２＞
【化６３】
2020507599.tif 000065
【０１２０】
１）化合物２ｃの合成
【０１２１】
化合物２ａ  ６．００ｇ（２３．８ｍｍｏｌ、１当量）、化合物２ｂ  １．５当量をテトロヒドロフラン溶媒下で撹拌し、炭酸カリウム３当量を水に溶解させて添加した。テトラキストリフェニルホスフィン０．１当量を触媒として使用し、８０℃にて窒素雰囲気で反応を進行した。反応が終結した後、常温に冷却し、反応物に水を注いだ。クロロホルムを用いて抽出し、無水マグネシウムサルフェートで水分を除去した。減圧蒸留により濃縮した後、カラムにより、化合物２ｃを３．９５ｇ（収率４０％）得ることができた。
【０１２２】
２）化合物２ｅの合成
【０１２３】
化合物２ｄ  １．００ｇ（５．９１ｍｍｏｌ、１当量）、化合物２ｃ  １．５当量を使用し、［反応式１］の方法により、化合物２ｅを３．２６ｇ（収率９０％）得ることができた。
【０１２４】
３）化合物２の合成
【０１２５】
化合物１の合成において、化合物１ｃの代わりに化合物２ｅを使用し、化合物１ｄの代わりに化合物２ｆを使用したことを除き、１ｂ  ２．００ｇ（４．７６ｍｍｏｌ、１当量）を基準として同様の方法により合成を進行することで、化合物２を１．０４ｇ（収率２２％）得ることができた。
【０１２６】
ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ６２Ｈ３５Ｂ２Ｆ４Ｎ７Ｏ（Ｍ＋）：９９１．３０２５；ｆｏｕｎｄ：９９３．３０３０
【０１２７】
製造例３．＜化合物３＞
【化６４】
2020507599.tif 000066
【０１２８】
１）化合物３ｂの合成
【０１２９】
化合物１ｂの合成において、化合物１ａの代わりに化合物３ａを２．００ｇ（６．１４ｍｍｏｌ、１当量）使用したことを除き、同様の方法により合成を進行することで、化合物３ｂを１．０５ｇ（収率３５％）得ることができた。
【０１３０】
２）化合物３の合成
【０１３１】
化合物３ｂ  １．００ｇ（２．０５ｍｍｏｌ、１当量）、化合物３ｃ  ２．４当量をトルエンおよびエタノール溶媒下で撹拌し、炭酸カリウム５当量を水に溶解させて添加した。テトラキストリフェニルホスフィン０．１当量を触媒として使用して窒素雰囲気で反応を進行した。反応が終結した後、常温に冷却し、反応物に水を注いで反応物（ｐｒｏｄｕｃｔ）を固体として沈殿させた。生成された固体をフィルターにより溶液から分離した後、カラム精製により、化合物３を１．２２ｇ（収率７３％）得ることができた。
【０１３２】
ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ５０Ｈ３６Ｂ２Ｆ４Ｎ６（Ｍ＋）：８１８．３１２４；ｆｏｕｎｄ：８１８．３１２６
【０１３３】
製造例４．＜化合物４＞
【化６５】
2020507599.tif 000067
【０１３４】
１）化合物４ｂの合成
【０１３５】
化合物４ａ  ２．００ｇ（１６．８ｍｍｏｌ、１当量）、Ｎ‐ブロムスクシンイミド１．２当量をアセトニトリル溶媒下で撹拌しながら、常温で反応を進行した。反応が終結した後、水を注いだ。クロロホルムを用いて抽出し、Ｎａ２Ｓ２Ｏ３（ａｑ）で洗浄（ｗａｓｈｉｎｇ）した後、無水マグネシウムサルフェートで水分を除去した。減圧蒸留により濃縮することで、化合物４ｂを３．１６ｇ（収率９５％）得ることができた。
【０１３６】
２）化合物４ｆの合成
【０１３７】
化合物２ｃの合成において、化合物２ａの代わりに化合物４ｃを２．００ｇ（８．０６ｍｍｏｌ、１当量）、そして化合物２ｂの代わりに化合物４ｄを使用したことを除き、同様の方法により合成を進行することで、化合物４ｆを２．２７ｇ（収率９０％）得ることができた。
【０１３８】
３）化合物４ｇの合成
【０１３９】
化合物４ｆ  ２．００ｇ（６．３８ｍｍｏｌ、１当量）、化合物４ｂ  １．５当量を使用し、［反応式１］の方法により、化合物４ｇを２．９３ｇ（収率９０％）得ることができた。
【０１４０】
４）化合物４の合成
【０１４１】
化合物３の合成において、化合物３ｃの代わりに化合物４ｆを使用したことを除き、同様の方法により、化合物３ｂ  １．００ｇ（２．０５ｍｍｏｌ、１当量）を用いて合成を進行することで、化合物４を１．８５ｇ（収率７８％）得ることができた。
【０１４２】
ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ６６Ｈ４０Ｂ２Ｆ１０Ｎ８（Ｍ＋）：１１５６．３４０２；ｆｏｕｎｄ：１１５６．３４１７
【０１４３】
製造例５．＜化合物５＞
【化６６】
2020507599.tif 000068
【化６７】
2020507599.tif 000069
【０１４４】
１）化合物５ｂの合成
【０１４５】
化合物１ｂの合成において、化合物１ａの代わりに化合物５ａを２．００ｇ（４．１０ｍｍｏｌ、１当量）使用したことを除き、同様の方法により合成を進行することで、化合物５ｂを１．７ｇ（収率７０％）得ることができた。
【０１４６】
２）化合物５ｄの合成
【０１４７】
化合物２ｃの合成において、化合物２ａの代わりに化合物４ｃを２．００ｇ（８．０６ｍｍｏｌ、１当量）、そして化合物２ｂの代わりに化合物５ｃを使用したことを除き、同様の方法により合成を進行することで、化合物５ｄを２．９３ｇ（収率７５％）得ることができた。
【０１４８】
３）化合物５ｆの合成
【０１４９】
化合物５ｄ  ２．００ｇ（６．３８ｍｍｏｌ、１当量）、化合物５ｅ  １．５当量を使用し、［反応式１］の方法により、化合物５ｅを２．６２ｇ（収率９２％）得ることができた。
【０１５０】
４）化合物５の合成
【０１５１】
化合物３の合成において、化合物３ｃの代わりに化合物５ｆを使用し、そして化合物３ｂの代わりに化合物５ｂを１．００ｇ（１．７２ｍｍｏｌ、１当量）使用したことを除き、同様の方法により合成を進行することで、化合物５を１．３３ｇ（収率５０％）得ることができた。
【０１５２】
ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１０８Ｈ６６Ｂ２Ｆ４Ｎ６（Ｍ＋）：１５４４．５４７１；ｆｏｕｎｄ：１５４４．５４６５
【０１５３】
製造例６．＜化合物６＞
【化６８】
2020507599.tif 000070
【０１５４】
１）化合物６ｂの合成
【０１５５】
化合物１ｂの合成において、化合物１ａの代わりに化合物６ａを２．００ｇ（４．２２ｍｍｏｌ、１当量）使用したことを除き、同様の方法により合成を進行することで、化合物６ｂを１．６８ｇ（収率７０％）得ることができた。
【０１５６】
２）化合物６ｄの合成
【０１５７】
化合物２ｃの合成において、化合物２ａの代わりに化合物４ｃを２．００ｇ（８．０６ｍｍｏｌ、１当量）、そして化合物２ｂの代わりに化合物６ｃを使用したことを除き、同様の方法により合成を進行することで、化合物６ｄを３．８６ｇ（収率９５％）得ることができた。
【０１５８】
３）化合物６ｅの合成
【０１５９】
化合物６ｄ  ２．００ｇ（６．３８ｍｍｏｌ、１当量）、化合物５ｅ  １．５当量を使用し、［反応式１］の方法により、化合物６ｅを２．３８ｇ（収率８５％）得ることができた。
【０１６０】
４）化合物６の合成
【０１６１】
化合物３の合成において、化合物３ｃの代わりに化合物６ｅを使用し、そして化合物３ｂの代わりに化合物６ｂを１．００ｇ（１．７６ｍｍｏｌ、１当量）使用したことを除き、同様の方法により合成を進行することで、化合物６を１．６５ｇ（収率６０％）得ることができた。
【０１６２】
ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１０５Ｈ６８Ｂ２Ｆ４Ｎ６Ｓｉ２（Ｍ＋）：１５６６．５１６６；ｆｏｕｎｄ：１５６６．５１７０
【０１６３】
製造例７．＜化合物７＞
【化６９】
2020507599.tif 000071
【０１６４】
１）化合物７ｂの合成
【０１６５】
化合物１ｂの合成において、化合物１ａの代わりに化合物７ａを２．００ｇ（４．２２ｍｍｏｌ、１当量）使用したことを除き、同様の方法により合成を進行することで、化合物７ｂを１．６８ｇ（収率７０％）得ることができた。
【０１６６】
２）化合物７ｄの合成
【０１６７】
化合物２ｃの合成において、化合物２ａの代わりに化合物４ｃを２．００ｇ（８．０６ｍｍｏｌ、１当量）、そして化合物２ｂの代わりに化合物７ｃを使用したことを除き、同様の方法により合成を進行することで、化合物７ｄを３．５９ｇ（収率９２％）得ることができた。
【０１６８】
３）化合物７ｅの合成
【０１６９】
化合物７ｄ  ２．００ｇ（４．１４ｍｍｏｌ、１当量）、化合物５ｅ  １．５当量を使用し、［反応式１］の方法により、化合物７ｅを２．４７ｇ（収率８７％）得ることができた。
【０１７０】
４）化合物７の合成
【０１７１】
化合物３の合成において、化合物３ｃの代わりに化合物７ｅを使用し、そして化合物３ｂの代わりに化合物７ｂを１．００ｇ（１．７６ｍｍｏｌ、１当量）使用したことを除き、同様の方法により合成を進行することで、化合物７を１．３４ｇ（収率５０％）得ることができた。
【０１７２】
ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１０７Ｈ６０Ｂ２Ｆ４Ｎ６（Ｍ＋）：１５２６．５００２；ｆｏｕｎｄ：１５２６．５００７
【０１７３】
製造例８．＜化合物８＞
【化７０】
2020507599.tif 000072
【０１７４】
１）化合物８の合成
【０１７５】
化合物７の合成において、化合物７ｅの代わりに化合物５ｆを使用したことを除き、同様の方法により、化合物７ｂを１．００ｇ（１．７６ｍｍｏｌ、１当量）使用して合成を進行することで、化合物８を１．２１ｇ（収率４５％）得ることができた。
【０１７６】
ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１０７Ｈ６４Ｂ２Ｆ４Ｎ６（Ｍ＋）：１５３０．５３１５；ｆｏｕｎｄ：１５３０．５３１９
【０１７７】
製造例９．＜化合物９＞
【化７１】
2020507599.tif 000073
【０１７８】
１）化合物９ｂの合成
【０１７９】
化合物２ｃの合成において、化合物２ａの代わりに化合物４ｃを２．００ｇ（８．０６ｍｍｏｌ、１当量）、そして化合物２ｂの代わりに化合物９ａを使用したことを除き、同様の方法により合成を進行することで、化合物９ｂを３．１９ｇ（収率７０％）得ることができた。
【０１８０】
２）化合物９ｃの合成
【０１８１】
化合物９ｂ  ２．００ｇ（３．５４ｍｍｏｌ、１当量）、化合物５ｅ  １．５当量を使用し、［反応式１］の方法により、化合物９ｃを２．５０ｇ（収率９２％）得ることができた。
【０１８２】
３）化合物９の合成
【０１８３】
化合物７の合成において、化合物７ｅの代わりに化合物９ｃを使用したことを除き、同様の方法により、化合物７ｂを１．００ｇ（１．７６ｍｍｏｌ、１当量）使用して合成を進行することで、化合物９を２．０８ｇ（収率７０％）得ることができた。
【０１８４】
ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１１７Ｈ７４Ｂ２Ｆ４Ｎ８（Ｍ＋）：１６８８．６１５９；ｆｏｕｎｄ：１６８８．６１６５
【０１８５】
製造例１０．＜化合物１０＞
【化７２】
2020507599.tif 000074
【０１８６】
１）化合物１０ｂの合成
【０１８７】
化合物２ｃの合成において、化合物２ａの代わりに化合物４ｃを２．００ｇ（８．０６ｍｍｏｌ、１当量）、そして化合物２ｂの代わりに化合物１０ａを使用したことを除き、同様の方法により合成を進行することで、化合物１０ｂを２．２４ｇ（収率７３％）得ることができた。
【０１８８】
２）化合物１０ｃの合成
【０１８９】
化合物１０ｂ  ２．００ｇ（３．５４ｍｍｏｌ、１当量）、化合物５ｅ  １．５当量を使用し、［反応式１］の方法により、化合物１０ｃを２．６３ｇ（収率８６％）得ることができた。
【０１９０】
３）化合物１０の合成
【０１９１】
化合物７の合成において、化合物７ｅの代わりに化合物１０ｃを使用したことを除き、同様の方法により、化合物７ｂを１．００ｇ（１．７６ｍｍｏｌ、１当量）使用して合成を進行することで、化合物１０を１．６８ｇ（収率７２％）得ることができた。
【０１９２】
ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ７３Ｈ３６Ｂ２Ｆ１６Ｎ６（Ｍ＋）：１３２２．２９３２；ｆｏｕｎｄ：１３２２．２９３３
【０１９３】
製造例１１．＜化合物１１＞
【化７３】
2020507599.tif 000075
【０１９４】
１）化合物１１ｂの合成
【０１９５】
化合物２ｃの合成において、化合物２ａの代わりに化合物５ｅを２．００ｇ（１１．５ｍｍｏｌ、１当量）使用し、化合物２ｂの代わりに化合物１１ａを使用したことを除き、同様の方法により合成を進行することで、化合物１１ｂを２．４２ｇ（収率８８％）得ることができた。
【０１９６】
２）化合物１１ｃの合成
【０１９７】
化合物４ｂの合成において、化合物４ａの代わりに化合物１１ｂを２．４２ｇ（１０．２ｍｍｏｌ、１当量）使用したことを除き、同様の方法により合成を進行することで、化合物１１ｃを３．２０ｇ（収率９９％）得ることができた。
【０１９８】
３）化合物１１ｄの合成
【０１９９】
化合物１０ｂ  ２．００ｇ（５．２５ｍｍｏｌ、１当量）、化合物１１ｃ  １．５当量を使用し、［反応式１］の方法により、化合物１１ｄを３．２８ｇ（収率８５％）得ることができた。
【０２００】
４）化合物１１の合成
【０２０１】
化合物７の合成において、化合物７ｅの代わりに化合物１１ｄを使用したことを除き、同様の方法により、化合物７ｂを１．００ｇ（１．７６ｍｍｏｌ、１当量）使用して合成を進行することで、化合物１１を１．４７ｇ（収率５２％）得ることができた。
【０２０２】
ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ８７Ｈ４２Ｂ２Ｆ２２Ｎ６（Ｍ＋）：１６１０．３３０６；ｆｏｕｎｄ：１６１０．３３１０
【０２０３】
製造例１２．＜化合物１２＞
【化７４】
2020507599.tif 000076
【０２０４】
１）化合物１２ｂの合成
【０２０５】
化合物１ｂの合成において、化合物１ａの代わりに化合物１２ａを２．００ｇ（３．６５ｍｍｏｌ、１当量）使用したことを除き、同様の方法により合成を進行することで、化合物１２ｂを１．７１ｇ（収率７３％）得ることができた。
【０２０６】
２）化合物１２ｃの合成
【０２０７】
化合物２ｃの合成において、化合物２ａの代わりに化合物５ｅを２．００ｇ（１１．５ｍｍｏｌ、１当量）使用し、化合物２ｂの代わりに化合物１０ａを使用したことを除き、同様の方法により合成を進行することで、化合物１２ｃを３．１８ｇ（収率９０％）得ることができた。
【０２０８】
３）化合物１２ｄの合成
【０２０９】
化合物４ｂの合成において、化合物４ａの代わりに化合物１２ｃを３．１８ｇ（１０．４ｍｍｏｌ、１当量）使用したことを除き、同様の方法により合成を進行することで、化合物１２ｄを３．９２ｇ（収率９８％）得ることができた。
【０２１０】
４）化合物１２ｅの合成
【０２１１】
化合物１０ｂ  ２．００ｇ（５．２５ｍｍｏｌ、１当量）、化合物１２ｄ  １．５当量を使用し、［反応式１］の方法により、化合物１２ｅを３．５１ｇ（収率８４％）得ることができた。
【０２１２】
５）化合物１２の合成
【０２１３】
化合物３の合成において、化合物３ｃの代わりに化合物１２ｅを使用し、そして化合物３ｂの代わりに化合物１２ｂを１．００ｇ（１．５６ｍｍｏｌ、１当量）使用したことを除き、同様の方法により合成を進行することで、化合物１２を１．６２ｇ（収率５７％）得ることができた。
【０２１４】
ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ９３Ｈ６６Ｂ２Ｆ２８Ｎ６（Ｍ＋）：１８２０．５０８８；ｆｏｕｎｄ：１８２０．５０８４
【０２１５】
製造例１３．＜化合物１３＞
【化７５】
2020507599.tif 000077
【０２１６】
１）化合物１３ｂの合成
【０２１７】
化合物２ｃの合成において、化合物２ａの代わりに化合物４ｃを２．００ｇ（８．０６ｍｍｏｌ、１当量）、そして化合物２ｂの代わりに化合物１３ａを使用したことを除き、同様の方法により合成を進行することで、化合物１３ｂを２．７６ｇ（収率８３％）得ることができた。
【０２１８】
２）化合物１３ｃの合成
【０２１９】
化合物１３ｂ  ２．００ｇ（４．８５ｍｍｏｌ、１当量）、化合物５ｅ  １．５当量を使用し、［反応式１］の方法により、化合物１３ｃを２．５４ｇ（収率８５％）得ることができた。
【０２２０】
３）化合物１３の合成
【０２２１】
化合物３の合成において、化合物３ｃの代わりに化合物１３ｃを使用し、そして化合物３ｂの代わりに化合物１２ｂを１．００ｇ（１．５６ｍｍｏｌ、１当量）使用したことを除き、同様の方法により合成を進行することで、化合物１３を１．２３ｇ（収率５４％）得ることができた。
【０２２２】
ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ９７Ｈ８４Ｂ２Ｆ４Ｎ８（Ｍ＋）：１４５８．６９４１；ｆｏｕｎｄ：１４５８．６９３７
【０２２３】
製造例１４．＜化合物１４＞
【化７６】
2020507599.tif 000078
【０２２４】
１）化合物１４ｂの合成
【０２２５】
化合物２ｃの合成において、化合物２ａの代わりに化合物４ｃを２．００ｇ（８．０６ｍｍｏｌ、１当量）、そして化合物２ｂの代わりに化合物１４ａを使用したことを除き、同様の方法により合成を進行することで、化合物１４ｂを２．８５ｇ（収率８６％）得ることができた。
【０２２６】
２）化合物１４ｃの合成
【０２２７】
化合物１４ｂ  １．４０ｇ（３．４１ｍｍｏｌ、１当量）、化合物５ｅ  １．５当量を使用し、［反応式１］の方法により、化合物１４ｃを１．８６ｇ（収率８９％）得ることができた。
【０２２８】
３）化合物１４ｅの合成
【０２２９】
化合物１４ｂ  １．４０ｇ（３．４１ｍｍｏｌ、１当量）、化合物１４ｄ  １．５当量を使用し、［反応式１］の方法により、化合物１４ｅを１．８２ｇ（収率８７％）得ることができた。
【０２３０】
４）化合物１４の合成
【０２３１】
化合物１の合成において、化合物１ｃの代わりに化合物１４ｃを使用し、化合物１ｂの代わりに化合物１２ｂを１．００ｇ（１．５６ｍｍｏｌ、１当量）使用し、そして化合物１ｄの代わりに化合物１４ｅを使用したことを除き、同様の方法により合成を進行することで、化合物１４を０．４５４ｇ（収率２０％）得ることができた。
【０２３２】
ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ９７Ｈ８０Ｂ２Ｆ４Ｎ８（Ｍ＋）：１４５４．６６２８；ｆｏｕｎｄ：１４５４．６６２１
【０２３３】
製造例１５．＜化合物１５＞
【化７７】
2020507599.tif 000079
【０２３４】
１）化合物１５ｂの合成
【０２３５】
化合物１ｂの合成において、化合物１ａの代わりに化合物１５ａを２．００ｇ（６．１０ｍｍｏｌ、１当量）使用したことを除き、同様の方法により合成を進行した。化合物１５ｂを２．２１ｇ（収率８６％）得ることができた。
【０２３６】
２）化合物１５の合成
【０２３７】
化合物１４の合成において、化合物１２ｂの代わりに化合物１５ｂを１．００ｇ（２．３７ｍｍｏｌ、１当量）使用したことを除き、同様の方法により合成を進行した。化合物１５を０．５２７ｇ（収率１８％）得ることができた。
【０２３８】
ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ８０Ｈ４８Ｂ２Ｆ４Ｎ８Ｏ（Ｍ＋）：１２３４．４０７３；ｆｏｕｎｄ：１２３４．４０７０
【０２３９】
製造例１６．＜化合物１６＞
【化７８】
2020507599.tif 000080
【０２４０】
１）化合物１６の合成
【０２４１】
化合物１０の合成において、化合物７ｂの代わりに化合物１６ａを１．００ｇ（３．２７ｍｍｏｌ、１当量）使用したことを除き、同様の方法により合成を進行することで、化合物１６を２．６０ｇ（収率６５％）得ることができた。
【０２４２】
ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ６０Ｈ３０Ｂ２Ｆ１６Ｎ６Ｏ２Ｓ（Ｍ＋）：１２２４．２０８２；ｆｏｕｎｄ：１２２４．２０９５
【０２４３】
製造例１７．＜化合物１７＞
【化７９】
2020507599.tif 000081
【０２４４】
１）化合物１７の合成
【０２４５】
化合物１６の合成において、化合物１０ｃの代わりに化合物１２ｅを使用したことを除き、同様の方法により、化合物１６ａを１．００ｇ（３．２７ｍｍｏｌ、１当量）使用して合成を進行することで、化合物１７を２．６０ｇ（収率５２％）得ることができた。
【０２４６】
ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ６０Ｈ３０Ｂ２Ｆ１６Ｎ６Ｏ２Ｓ（Ｍ＋）：１６４８．２２０３；ｆｏｕｎｄ：１６４８．２１９９
【０２４７】
製造例１８．＜化合物１８＞
【化８０】
2020507599.tif 000082
【０２４８】
１）化合物１８ｃの合成
【０２４９】
化合物２ｃの合成において、化合物２ａの代わりに化合物１８ａ  ６．００ｇ（２３．８ｍｍｏｌ、１当量）、そして化合物２ｂの代わりに化合物１８ｂを使用したことを除き、同様の方法により合成を進行することで、化合物１８ｃを３．４０ｇ（収率４２％）得ることができた。
【０２５０】
２）化合物１８ｄの合成
【０２５１】
化合物１０ｂ  ２．００ｇ（５．２５ｍｍｏｌ、１当量）、化合物１８ｃ  １．５当量を使用し、［反応式１］の方法により、化合物１８ｄを３．０７ｇ（収率７８％）得ることができた。
【０２５２】
３）化合物１８の合成
【０２５３】
化合物１６の合成において、化合物１０ｃの代わりに化合物１８ｄを使用したことを除き、同様の方法により、化合物１６ａを１．００ｇ（３．２７ｍｍｏｌ、１当量）使用して合成を進行することで、化合物１８を２．３０ｇ（収率４５％）得ることができた。
【０２５４】
ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ８４Ｈ４２Ｂ２Ｆ１６Ｎ６Ｏ４Ｓ（Ｍ＋）：１５５６．２９１９；ｆｏｕｎｄ：１５５６．２９２７
【０２５５】
製造例１９．＜化合物１９＞
【化８１】
2020507599.tif 000083
【０２５６】
１）化合物１９ｂの合成
【０２５７】
化合物１ｂの合成において、化合物１ａの代わりに化合物１９ａを２．００ｇ（８．４８ｍｍｏｌ、１当量）使用したことを除き、同様の方法により合成を進行することで、化合物１９ｂを２．７４ｇ（収率９８％）得ることができた。
【０２５８】
２）化合物１９ｃの合成
【０２５９】
化合物２ｃの合成において、化合物２ｂの代わりに化合物６ｃを使用したことを除き、同様の方法により、化合物２ａを１２．０ｇ（４７．６ｍｍｏｌ、１当量）使用して合成を進行することで、化合物１９ｃを９．１７ｇ（収率３８％）得ることができた。
【０２６０】
３）化合物１９ｄの合成
【０２６１】
化合物２ｅ  ２．００ｇ（１１．８ｍｍｏｌ、１当量）、化合物１９ｃ  １．５当量を使用し、［反応式１］の方法により、化合物１９ｄを７．１８ｇ（収率８６％）得ることができた。
【０２６２】
５）化合物１９ｅの合成
【０２６３】
化合物２ｅ  ２．００ｇ（１１．８ｍｍｏｌ、１当量）、化合物１２ｄ  １．５当量を使用し、［反応式１］の方法により、化合物１９ｅを５．５１ｇ（収率８０％）得ることができた。
【０２６４】
６）化合物１９の合成
【０２６５】
化合物１の合成において、化合物１ｃの代わりに化合物１９ｄを使用し、化合物１ｂの代わりに化合物１９ｂを０．５０ｇ（１．５２ｍｍｏｌ、１当量）使用し、そして化合物１ｄの代わりに化合物１９ｅを使用したことを除き、同様の方法により合成を進行することで、化合物１９を０．３２９ｇ（収率１８％）得ることができた。
【０２６６】
ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ７０Ｈ４２Ｂ２Ｆ１０Ｎ６Ｓｉ（Ｍ＋）：１２０６．３２６７；ｆｏｕｎｄ：１２０６．３２６１
【０２６７】
製造例２０．＜化合物２０＞
【化８２】
2020507599.tif 000084
【０２６８】
１）化合物２０ｂの合成
【０２６９】
化合物２ｃの合成において、化合物２ａの代わりに化合物４ｃを２．００ｇ（８．０６ｍｍｏｌ、１当量）使用し、そして化合物２ｂの代わりに化合物２０ａを使用したことを除き、同様の方法により合成を進行することで、化合物２０ｂを１．４９ｇ（収率７０％）得ることができた。
【０２７０】
２）化合物２０ｃの合成
【０２７１】
化合物２０ｂ  １．４９ｇ（５．６４ｍｍｏｌ、１当量）、化合物４ｂ  １．５当量を使用し、［反応式１］の方法により、化合物２０ｃを２．９８ｇ（収率８０％）得ることができた。
【０２７２】
３）化合物２０ｅの合成
【０２７３】
化合物１４ｄ  ２．００ｇ（１１．６ｍｍｏｌ、１当量）、フェノール１０当量、炭酸カリウム５当量をＮＭＰ溶媒下で撹拌した。温度を９０℃に調節し、窒素雰囲気で反応を進行した。反応が終結した後、常温に冷却し、ＨＣｌ（ａｑ）を注いで固体を形成させた。形成された固体をフィルターにより溶液から分離した後、クロロホルム溶液に溶かし、水を用いて抽出した。無水マグネシウムサルフェートで有機層に残っている水分を除去した後、減圧蒸留により濃縮し、カラム精製により、化合物２０ｅを１．９４ｇ（収率９０％）得ることができた。
【０２７４】
４）化合物２０ｆの合成
【０２７５】
化合物４ｂの合成において、化合物４ａの代わりに化合物２０ｅを１．９４ｇ（１０．４ｍｍｏｌ、１当量）使用したことを除き、同様の方法により合成を進行することで、化合物２０ｆを１．９３ｇ（収率７０％）得ることができた。
【０２７６】
５）化合物２０ｇの合成
【０２７７】
化合物２ｅ  ０．５０ｇ（２．９６ｍｍｏｌ、１当量）、化合物２０ｆ  １．５当量を使用し、［反応式１］の方法により、化合物２０ｇを１．２３ｇ（収率９０％）得ることができた。
【０２７８】
６）化合物２０の合成
【０２７９】
化合物１９の合成において、化合物１９ｅの代わりに化合物２０ｃを使用し、化合物１９ｆの代わりに化合物２０ｇを使用したことを除き、同様の方法により、化合物１９ｂを０．５０ｇ（１．５２ｍｍｏｌ、１当量）使用して合成を進行することで、化合物２０を０．２５２ｇ（収率１９％）得ることができた。
【０２８０】
ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ５１Ｈ２８Ｂ２Ｆ５Ｎ７（Ｍ＋）：８７１．２４６２；ｆｏｕｎｄ：８７１．２４６３
【０２８１】
製造例２１．＜化合物２１＞
【化８３】
2020507599.tif 000085
【０２８２】
１）化合物２１ａの合成
【０２８３】
化合物１０ｂ  ２．００ｇ（５．２５ｍｍｏｌ、１当量）、化合物１４ｄ  １．５当量を使用し、［反応式１］の方法により、化合物２１ａを２．５１ｇ（収率８２％）得ることができた。
【０２８４】
２）化合物２１ｂの合成
【０２８５】
化合物１９の合成において、化合物１９ｄの代わりに化合物１２ｅを使用し、化合物１９ｅの代わりに化合物２１ａを使用したことを除き、同様の方法により、化合物１９ｂを１．００ｇ（３．０３ｍｍｏｌ、１当量）使用して合成を進行することで、化合物２１ｂを０．７８６ｇ（収率２０％）得ることができた。
【０２８６】
３）化合物２１の合成
【０２８７】
化合物２１ｂ  ０．７８６ｇ（０．６０６ｍｍｏｌ、１当量）を無水メチレンクロリドに溶解させ、Ｎ２大気下でトリメチルシリルシアニド１０当量を入れ、トリフルオロボロンエチルエーテル２当量をゆっくりと入れた。ＨＰＬＣにより反応を確認し、反応終了後、炭酸水素ナトリウム溶液（ｓｏｄｉｕｍ  ｂｉｃａｒｂｏｎａｔｅ  ｓｏｌｕｔｉｏｎ）で洗浄した。クロロホルムと水で抽出した後、有機層は、無水マグネシウムサルフェートで水分を除去した。減圧蒸留により溶媒を除去し、クロロホルム溶媒を用いて再結晶することで、化合物２１を０．６０２ｇ（収率７５％）得ることができた。
【０２８８】
ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ６６Ｈ２８Ｂ２Ｆ１８Ｎ１０（Ｍ＋）：１３２４．２３９７；ｆｏｕｎｄ：１３２４．２３９２
【０２８９】
前記化合物１〜２１の物性は、下記表１のとおりである。
【０２９０】
【表１】
2020507599.tif 000086
【０２９１】
それぞれの化合物をトルエン溶媒下で、１０−５Ｍの濃度としてから測定した。
【０２９２】
ＡｂｓｏｒｂａｎｃｅをＡｂｓと、ＰｈｏｔｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅをＰＬと縮約して示した。表において、「Ｓｏｌｕｔｉｏｎ  Ａｂｓ」と「Ｓｏｌｕｔｉｏｎ  ＰＬ」の数値は、最大強度（ｉｎｔｅｎｓｉｔｙ）での波長値を表す。
【０２９３】
Ａｂｓは、ＳＣＩＮＣＯ社のＭＥＧＡ‐２１００装備を用いて測定し、ＰＬはＳＣＩＮＣＯ社のＦＳ‐２装備を用いて測定した。
【０２９４】
＜実施例＞
【０２９５】
＜実施例１＞
【０２９６】
製造例３で製造した化合物３（トルエン溶液での最大吸収波長４５６ｎｍ、最大発光波長４９９ｎｍ、半値幅５６ｎｍ）１．５重量部、アクリル系バインダー３３．９重量部、多官能性モノマー（ペンタエリスリトールトリアクリレート、日本化薬）５９．３重量部、接着助剤および界面活性剤（ＫＢＭ  ５０３、信越）２．３重量部、光開始剤（Ｔｉｎｕｖｉｎ(r)  ４７７、ＢＡＳＦ）３．０重量部を、固形分含量が２１重量％となるように溶媒ＰＧＥＭＡ（Ｐｒｏｐｙｌｅｎｅ  ｇｌｙｃｏｌ  ｍｏｎｏｍｅｔｈｙｌ  ｅｔｈｅｒ  ａｃｅｔａｔｅ）に溶かして溶液を製造した。混合された溶液を十分に撹拌した後、ガラス基板上に薄膜をコーティングしてから乾燥することで、色変換フィルムを製造した。製造された色変換フィルムの輝度スペクトルを分光放射輝度計（トプコン社、ＳＲシリーズ）で測定した。具体的に、製造された色変換フィルムを、ＬＥＤ青色バックライト（最大発光波長４５０ｎｍ）と導光板を含むバックライトユニットの導光板の一面に積層し、色変換フィルム上に、プリズムシートおよびＤＢＥＦフィルムを積層した後、フィルムを基準として、青色ＬＥＤ光の明さが６００ｎｉｔとなるように初期値を設定した。
【０２９７】
＜実施例２＞
【０２９８】
実施例１において、化合物３の代わりに化合物５（トルエン溶液での最大吸収波長４６６ｎｍ、最大発光波長５２６ｎｍ、半値幅６９ｎｍ）を使用したことを除き、実施例１と同様に行った。
【０２９９】
＜実施例３＞
【０３００】
実施例１において、化合物３の代わりに化合物７（トルエン溶液での最大吸収波長４８７ｎｍ、最大発光波長５４７ｎｍ、半値幅６８ｎｍ）を使用したことを除き、実施例１と同様に行った。
【０３０１】
＜実施例４＞
【０３０２】
実施例１において、化合物３の代わりに化合物８（トルエン溶液での最大吸収波長４７４ｎｍ、最大発光波長５２９ｎｍ、半値幅６３ｎｍ）を使用したことを除き、実施例１と同様に行った。
【０３０３】
＜実施例５＞
【０３０４】
実施例１において、化合物３の代わりに化合物９（トルエン溶液での最大吸収波長５０４ｎｍ、最大発光波長６０１ｎｍ、半値幅８６ｎｍ）を使用したことを除き、実施例１と同様に行った。
【０３０５】
＜実施例６＞
【０３０６】
実施例１において、化合物３の代わりに化合物１０（トルエン溶液での最大吸収波長４６７ｎｍ、最大発光波長５１３ｎｍ、半値幅５１ｎｍ）を使用したことを除き、実施例１と同様に行った。
【０３０７】
＜実施例７＞
【０３０８】
実施例１において、化合物３の代わりに化合物１１（トルエン溶液での最大吸収波長４６８ｎｍ、最大発光波長５１５ｎｍ、半値幅５８ｎｍ）を使用したことを除き、実施例１と同様に行った。
【０３０９】
＜実施例８＞
【０３１０】
実施例１において、化合物３の代わりに化合物１２（トルエン溶液での最大吸収波長４６３ｎｍ、最大発光波長５１３ｎｍ、半値幅６１ｎｍ）を使用したことを除き、実施例１と同様に行った。
【０３１１】
＜実施例９＞
【０３１２】
実施例１において、化合物３の代わりに化合物１６（トルエン溶液での最大吸収波長４６１ｎｍ、最大発光波長５０７ｎｍ、半値幅６４ｎｍ）を使用したことを除き、実施例１と同様に行った。
【０３１３】
＜実施例１０＞
【０３１４】
実施例１において、化合物３の代わりに化合物１７（トルエン溶液での最大吸収波長４５９ｎｍ、最大発光波長５０７ｎｍ、半値幅７２ｎｍ）を使用したことを除き、実施例１と同様に行った。
【０３１５】
＜実施例１１＞
【０３１６】
実施例１において、化合物３の代わりに化合物１８（トルエン溶液での最大吸収波長４６３ｎｍ、最大発光波長５０９ｎｍ、半値幅７０ｎｍ）を使用したことを除き、実施例１と同様に行った。
【０３１７】
＜実施例１２＞
【０３１８】
実施例１において、化合物３の代わりに化合物２１（トルエン溶液での最大吸収波長４６１ｎｍ、最大発光波長５０７ｎｍ、半値幅６５ｎｍ）を使用したことを除き、実施例１と同様に行った。
【０３１９】
＜比較例１＞
【０３２０】
実施例１において、化合物３の代わりに下記の染料＜ａ＞（Ｃｈｅｍ．Ｅｕｒ．Ｊ．２０１５，２１，１２９９６‐１３００３．）を使用したことを除き、実施例１と同様に行った。
【化８４】
2020507599.tif 000087
＜a＞
【０３２１】
前記実施例１〜１２および比較例１による色変換フィルムの薄膜発光波長、量子効率、およびＡｂｓ  ｉｎｔｅｎｓｉｔｙ  ｒａｔｉｏは、下記表２のとおりである。
【０３２２】
【表２】
2020507599.tif 000088
【０３２３】
薄膜発光波長はＳＣＩＮＣＯ社のＦＳ‐２装備を用いて測定し、量子効率は浜松社のＱｕａｎｔａｕｒｕｓ‐ＱＹ装備を用いて測定した。Ａｂｓ  ｉｎｔｅｎｓｉｔｙ  ｒａｔｉｏは、比較例１の最大吸収波長での強度を１とした時の割合を示した数値であって、ＳＣＩＮＣＯ社のＭＥＧＡ‐２１００装備を用いて測定した。
【０３２４】
アザボディピ単分子である比較例１の最大吸光強度を１としたとき、アザボディピ発色団を２つ含んでいる本合成化合物の最大吸光強度が２倍に近いことが分かる。同一のモル数の分子で強化された吸光強度および発光強度を実現することで、輝度および色再現率が向上した色変換フィルムを提供することができる。
【符号の説明】
【０３２５】
１０１  測鎖型光源
１０２  反射板
１０３  導光板
１０４  反射層
１０５  色変換フィルム
１０６  光分散パターン
【図１】
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【国際調査報告】
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