(57)【要約】キナーゼ阻害作用を有するピラゾロキノロン誘導体を提供する。式2005080392.tif 000362〔式中、Ｒ１は置換基を有していてもよいアリール基または置換基を有していてもよい芳香族複素環基；Ｒ２は水素原子、置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよいヒドロキシ基または置換基を有していてもよいチオール基；Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は同一または異なって、（１）水素原子、（２）ニトロ基、（３）シアノ基、（４）ハロゲン基、（５）置換基を有していてもよい炭化水素基、（６）置換基を有していてもよいアミノ基、（７）置換基を有していてもよいヒドロキシ基または（８）置換基を有していてもよいチオール基を示す。また、Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、およびＲ５とＲ６は隣接する炭素原子とともに環を形成してもよい。〕で表される化合物またはその塩。【特許請求の範囲】
【請求項１】
式
2005080392.tif 000360
〔式中、Ｒ１は置換基を有していてもよいアリール基または置換基を有していてもよい芳香族複素環基；Ｒ２は水素原子、置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよいヒドロキシ基または置換基を有していてもよいチオール基；Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は同一または異なって、（１）水素原子、（２）ニトロ基、（３）シアノ基、（４）ハロゲン原子、（５）置換基を有していてもよい炭化水素基、（６）置換基を有していてもよいアミノ基、（７）置換基を有していてもよいヒドロキシ基、または（８）置換基を有していてもよいチオール基を示す。また、Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、およびＲ５とＲ６は隣接する炭素原子とともに環を形成してもよい。〕で表される化合物またはその塩。
【請求項２】
Ｒ１が、
（１）（１’）Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、２−６アルキニル基、Ｃ６−１２アリール基、Ｃ７−１４アラルキル基、（６’）ヒドロキシ基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１２アリールオキシ基、Ｃ７−１４アラルキルオキシ基、Ｃ１−６アルキル−カルボニルオキシ基、Ｃ２−６アルケニル−カルボニルオキシ基、Ｃ２−６アルキニル−カルボニルオキシ基、Ｃ１−６アルキルチオ基、Ｃ６−１２アリールチオ基、Ｃ７−１４アラルキルチオ基、カルボキシ基、Ｃ１−６アルキル−カルボニル基、Ｃ２−６アルケニル−カルボニル基、Ｃ２−６アルキニル−カルボニル基、Ｃ６−１２アリール−カルボニル基、Ｃ７−１４アラルキル−カルボニル基、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基、Ｃ２−６アルケニルオキシ−カルボニル基、Ｃ２−６アルキニルオキシ−カルボニル基、Ｃ６−１２アリールオキシ−カルボニル基、Ｃ７−１４アラルキルオキシ−カルボニル基、カルバモイル基、モノ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル基、ジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、Ｃ２−６アルケニルスルホニル基、Ｃ２−６アルキニルスルホニル基、アミノ基、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジ−１−６アルキルアミノ基、モノ−Ｃ２−６アルケニルアミノ基、ジ−Ｃ２−６アルケニルアミノ基、モノ−Ｃ２−６アルキニルアミノ基、ジ−Ｃ２−６アルキニルアミノ基、モノ−Ｃ６−１２アリールアミノ基、ジ−Ｃ６−１２アリールアミノ基、モノ−Ｃ７−１４アラルキルアミノ基、ジ−Ｃ７−１４アラルキルアミノ基、ハロゲン原子、アジド基、ニトロ基、シアノ基、５ないし８員の複素環基（この複素環基はハロゲン原子、ヒドロキシ基またはハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル基で置換されていてもよい）、５ないし８員の複素環−オキシ基（この複素環部分はハロゲン原子、ヒドロキシ基またはハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル基で置換されていてもよい）、５ないし８員の複素環−カルボニル基（この複素環部分はハロゲン原子、ヒドロキシ基またはハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル基で置換されていてもよい）、Ｃ１−４アルキレン基およびＣ１−４アルキレンジオキシ基（以下、置換基Ｃ群と略記する）から選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、（２’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ２−６アルケニル基、（３’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ２−６アルキニル基、（４’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ６−１２アリール基、（５’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ７−１４アラルキル基、（６’）ヒドロキシ基、（７’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、（８’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ６−１２アリールオキシ基、（９’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ７−１４アラルキルオキシ基、（１０’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル−カルボニルオキシ基、（１１’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ２−６アルケニル−カルボニルオキシ基、（１２’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ２−６アルキニル−カルボニルオキシ基、（１３’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキルチオ基、（１４’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ６−１２アリールチオ基、（１５’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ７−１４アラルキルチオ基、（１６’）カルボキシ基、（１７’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル−カルボニル基、（１８’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ２−６アルケニル−カルボニル基、（１９’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ２−６アルキニル−カルボニル基、（２０’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ６−１２アリール−カルボニル基、（２１’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ７−１４アラルキル−カルボニル基、（２２’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ−カルボニル基、（２３’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ２−６アルケニルオキシ−カルボニル基、（２４’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ２−６アルキニルオキシ−カルボニル基、（２５’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ６−１２アリールオキシ−カルボニル基、（２６’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ７−１４アラルキルオキシ−カルボニル基、（２７’）カルバモイル基、（２８’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいモノ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル基、（２９’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル基、（３０’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキルスルホニル基、（３１’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ２−６アルケニルスルホニル基、（３２’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ２−６アルキニルスルホニル基、（３３’）アミノ基、（３４’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいモノ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、（３５’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、（３６’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいモノ−Ｃ２−６アルケニルアミノ基、（３７’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいジ−Ｃ２−６アルケニルアミノ基、（３８’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいモノ−Ｃ２−６アルキニルアミノ基、（３９’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいジ−Ｃ２−６アルキニルアミノ基、（４０’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいモノ−Ｃ６−１２アリールアミノ基、（４１’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいジ−Ｃ６−１２アリールアミノ基、（４２’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいモノ−Ｃ７−１４アラルキルアミノ基、（４３’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいジ−Ｃ７−１４アラルキルアミノ基、（４４’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいモノ−５ないし８員の複素環アミノ基、（４５’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいジ−５ないし８員の複素環アミノ基、（４６’）（置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル）（置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよい５ないし８員の複素環）アミノ基、（４７’）ハロゲン原子、（４８’）アジド基、（４９’）ニトロ基、（５０’）シアノ基、（５１’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよい５ないし８員の複素環基、（５２’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよい５ないし８員の複素環−オキシ基、（５３’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよい５ないし８員の複素環−カルボニル基、（５４’）Ｃ１−４アルキレン基および（５５’）Ｃ１−４アルキレンジオキシ基（以下、置換基Ａ群と略記する）から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいフェニル基、
（２）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい５または６員の芳香族複素環基または
（３）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい該５または６員の芳香族複素環基とベンゼン環が縮合してできる基であり、
Ｒ２が、
（１）水素原子、
（２）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ１−６アルキル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルケニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルキニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ３−６シクロアルキル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ６−１０アリール基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ７−１１アラルキル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ１−６アルキル−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルケニル−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルキニル−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ３−６シクロアルキル−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ６−１０アリール−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ７−１１アラルキル−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ１−６アルコキシ−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルケニルオキシ−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルキニルオキシ−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ３−６シクロアルキルオキシ−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ６−１０アリールオキシ−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ７−１１アラルキルオキシ−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ１−６アルキルスルホニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ６−１０アリールスルホニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ７−１１アラルキルスルホニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい５ないし８員の複素環基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい５ないし８員の複素環−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい５ないし８員の複素環オキシ−カルボニル基および前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい５ないし８員の複素環スルホニル基から選ばれる置換基でモノまたはジ置換されていてもよいアミノ基、
（３）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ１−６アルキル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルケニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルキニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ３−６シクロアルキル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ６−１０アリール基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ７−１１アラルキル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ１−６アルキル−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルケニル−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルキニル−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ３−６シクロアルキル−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ６−１０アリール−カルボニル基および前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ７−１１アラルキル−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ１−６アルコキシ−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルケニルオキシ−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルキニルオキシ−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ３−６シクロアルキルオキシ−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ６−１０アリールオキシ−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ７−１１アラルキルオキシ−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ１−６アルキルスルホニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ６−１０アリールスルホニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ７−１１アラルキルスルホニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ１−６アルキルスルホニルオキシ基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ６−１０アリールスルホニルオキシ基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ７−１１アラルキルスルホニルオキシ基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい５ないし８員の複素環基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい５ないし８員の複素環−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい５ないし８員の複素環オキシ−カルボニル基および前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい５ないし８員の複素環スルホニル基から選ばれる置換基で置換されていてもよいヒドロキシ基、
（４）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ１−６アルキル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルケニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルキニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ３−６シクロアルキル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ６−１０アリール基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ７−１１アラルキル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ１−６アルキル−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルケニル−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルキニル−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ３−６シクロアルキル−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ６−１０アリール−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ７−１１アラルキル−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ１−６アルコキシ−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルケニルオキシ−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルキニルオキシ−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ３−６シクロアルキルオキシ−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ６−１０アリールオキシ−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ７−１１アラルキルオキシ−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい５ないし８員の複素環基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい５ないし８員の複素環−オキシ基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい５ないし８員の複素環−カルボニル基および前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい５ないし８員の複素環オキシ−カルボニル基から選ばれる置換基で置換されていてもよいチオール基、
（５）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ１−６アルキルスルフィニル基、
（６）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ６−１０アリールスルフィニル基、
（７）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ１−６アルキルスルホニル基、または
（８）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ６−１０アリールスルホニル基であり、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は同一または異なって、
（１）水素原子、
（２）ニトロ基、
（３）シアノ基、
（４）ハロゲン原子、
（５）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ１−６アルキル基、
（６）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルケニル基、
（７）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルキニル基、
（８）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ３−６シクロアルキル基、
（９）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ６−１０アリール基、
（１０）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ７−１１アラルキル基、
（１１）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ１−６アルキル−カルボニル基、
（１２）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルケニル−カルボニル基、
（１３）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい、Ｃ２−６アルキニル−カルボニル基、
（１４）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ３−６シクロアルキル−カルボニル基、
（１５）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ６−１０アリール−カルボニル基、
（１６）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ７−１１アラルキル−カルボニル基、
（１７）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ１−６アルコキシ−カルボニル基、
（１８）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルケニルオキシ−カルボニル基、
（１９）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルキニルオキシ−カルボニル基、
（２０）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ３−６シクロアルキルオキシ−カルボニル基、
（２１）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ６−１０アリールオキシ−カルボニル基、
（２２）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ７−１１アラルキルオキシ−カルボニル基、
（２３）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ１−６アルキル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルケニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルキニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ３−６シクロアルキル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ６−１０アリール基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ７−１１アラルキル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ１−６アルキル−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルケニル−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルキニル−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ３−６シクロアルキル−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ６−１０アリール−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ７−１１アラルキル−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ１−６アルコキシ−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルケニルオキシ−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルキニルオキシ−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ３−６シクロアルキルオキシ−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ６−１０アリールオキシ−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ７−１１アラルキルオキシ−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ１−６アルキルスルホニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ６−１０アリールスルホニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ７−１１アラルキルスルホニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい５ないし８員の複素環基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい５ないし８員の複素環−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい５ないし８員の複素環オキシ−カルボニル基および前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい５ないし８員の複素環スルホニル基から選ばれる置換基でモノまたはジ置換されていてもよいカルバモイル基、
（２４）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ１−６アルキル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルケニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルキニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ３−６シクロアルキル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ６−１０アリール基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ７−１１アラルキル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし６個有していてもよいＣ１−６アルキル−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルケニル−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルキニル−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ３−６シクロアルキル−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ６−１０アリール−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ７−１１アラルキル−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ１−６アルコキシ−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルケニルオキシ−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルキニルオキシ−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ３−６シクロアルキルオキシ−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ６−１０アリールオキシ−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ７−１１アラルキルオキシ−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ１−６アルキルスルホニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ６−１０アリールスルホニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ７−１１アラルキルスルホニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい５ないし８員の複素環基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい５ないし８員の複素環−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい６ないし８員の複素環オキシ−カルボニル基および前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい５ないし８員の複素環スルホニル基から選ばれる置換基でモノまたはジ置換されていてもよいスルファモイル基、
（２５）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ１−６ルキル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルケニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルキニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ３−６シクロアルキル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ６−１０アリール基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ７−１１アラルキル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ１−６アルキル−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルケニル−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルキニル−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ３−６シクロアルキル−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ６−１０アリール−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ７−１１アラルキル−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ１−６アルコキシ−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルケニルオキシ−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルキニルオキシ−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ３−６シクロアルキルオキシ−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ６−１０アリールオキシ−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ７−１１アラルキルオキシ−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ１−６アルキルスルホニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ６−１０アリールスルホニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい５ないし８員の複素環基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい５ないし８員の複素環−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい５ないし８員の複素環オキシ−カルボニル基および前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい５ないし８員の複素環スルホニル基から選ばれる置換基でモノまたはジ置換されていてもよいアミノ基、
（２６）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ１−６アルキル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルケニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルキニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ３−６シクロアルキル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ６−１０アリール基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ７−１１アラルキル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ１−６アルキル−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルケニル−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルキニル−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ３−６シクロアルキル−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ６−１０アリール−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ７−１１アラルキル−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ１−６アルコキシ−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルケニルオキシ−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルキニルオキシ−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ３−６シクロアルキルオキシ−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ６−１０アリールオキシ−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ７−１１アラルキルオキシ−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ１−６アルキルスルホニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ６−１０アリールスルホニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ７−１１アラルキルスルホニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ１−６アルキルスルホニルオキシ基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ６−１０アリールスルホニルオキシ基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ７−１１アラルキルスルホニルオキシ基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい５ないし８員の複素環基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい５ないし８員の複素環−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい５ないし８員の複素環オキシ−カルボニル基および前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい５ないし８員の複素環スルホニル基から選ばれる置換基で置換されていてもよいヒドロキシ基、
（２７）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ１−６アルキル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルケニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルキニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ３−６シクロアルキル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ６−１０アリール基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ７−１１アラルキル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ１−６アルキル−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルケニル−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルキニル−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ３−６シクロアルキル−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ６−１０アリール−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ７−１１アラルキル−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ１−６アルコキシ−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルケニルオキシ−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルキニルオキシ−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ３−６シクロアルキルオキシ−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ６−１０アリールオキシ−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ７−１１アラルキルオキシ−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい５ないし８員の複素環基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい５ないし８員の複素環−オキシ基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい５ないし８員の複素環−カルボニル基および前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい５ないし８員の複素環オキシ−カルボニル基から選ばれる置換基で置換されていてもよいチオール基、
（２８）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ１−６アルキルスルフィニル基、
（２９）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ６−１０アリールスルフィニル基、
（３０）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ１−６アルキルスルホニル基、または
（３１）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ６−１０アリールスルホニル基であり、
あるいはＲ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、およびＲ５とＲ６は隣接する炭素原子とともに（１）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい５ないし８員の同素環または（２）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有する５ないし８員の複素環を形成する請求項１記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ１が置換基を有するアリール基または置換基を有していてもよい芳香族複素環基である請求項１記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６の少なくとも１つが、ニトロ基、シアノ基、置換基を有していてもよい炭化水素基、置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよいヒドロキシ基または置換基を有していてもよいチオール基である請求項１記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ４が置換基を有していてもよいアミノ基または置換基を有していてもよいヒドロキシ基である請求項１記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ１が、
（１）
（ａ）（ｉ）ハロゲン原子、
（ｉｉ）ヒドロキシ基および
（ｉｉｉ）ヒドロキシ基およびＣ１−６アルキル基から選ばれる置換基を有していてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有する５ないし８員の複素環基
から選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよいＣ１−６アルキル基、
（ｂ）（ｉ）ヒドロキシ基、
（ｉｉ）Ｃ１−６アルコキシ基、
（ｉｉｉ）カルボキシ基、
（ｉｖ）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基、
（ｖ）カルバモイル基、
（ｖｉ）ヒドロキシ基およびＣ１−６アルキルスルホニル基から選ばれる置換基を有していてもよいＣ１−６アルキル基でモノまたはジ置換されたカルバモイル基、および
（ｖｉｉｉ）窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有する５ないし８員の複素環基
から選ばれる置換基を有していてもよいＣ１−６アルコキシ基、
（ｃ）ハロゲン原子、
（ｄ）ヒドロキシ基、
（ｅ）アミノ基、
（ｆ）ニトロ基、
（ｇ）カルボキシ基、
（ｈ）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基、
（ｉ）Ｃ１−６アルキル−カルボニルオキシ基、
（ｊ）ハロゲン原子、ヒドロキシ基およびＣ１−６アルコキシ基から選ばれる置換基を有していてもよいＣ６−１２アリールオキシ基、
（ｋ）Ｃ６−１４アラルキルオキシ基、
（ｌ）Ｃ３−７シクロアルキルオキシ基、
（ｍ）Ｃ１−６アルキル基を有していてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有する５ないし８員の複素環−オキシ基、
（ｎ）Ｃ１−６アルキルスルホニル基、および
（ｏ）Ｃ６−１２アルールスルホニル基
から選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよいＣ６−１２アリール基、または
（２）
（ａ）Ｃ１−６アルキル基および
（ｂ）Ｃ１−６アルコキシ基
から選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有する５または６員の芳香族複素環基または該５または６員の芳香族複素環基とベンゼン環が縮合してできる基であり；
Ｒ２が、
（１）水素原子、または
（２）Ｃ１−６アルキル基でモノまたはジ置換されていてもよいアミノ基であり；
Ｒ３が水素原子であり；
Ｒ４が、
（１）水素原子、
（２）ニトロ基、
（３）アミノ基、
（４）ヒドロキシ基、
（５）（ａ）ヒドロキシ基、
（ｂ）シアノ基、
（ｃ）Ｃ１−６アルコキシ基、
（ｄ）カルボキシ基、
（ｅ）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基、
（ｆ）カルバモイル基、
（ｇ）Ｃ１−６アルキル基でモノまたはジ置換されたカルバモイル基および
（ｈ）Ｃ１−６アルキル基でモノまたはジ置換されていてもよいアミノ基
から選ばれる置換基を有していてもよいＣ１−６アルコキシ基、または
（６）式：−Ｘ’’（ＣＨ２）ｂ’’−Ｒ１１’’
（式中、Ｘ’’は−Ｏ−、−ＮＨＳＯ２−、−ＮＨＣＯ−または−ＮＲ１２’’（Ｒ１２’’は、水素原子または窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有する５ないし８員の複素環基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基を示す）、
ｂ’’は１ないし４の整数、
Ｒ１１’’は、
（ａ）ヒドロキシ基および
（ｂ）Ｃ１−６アルキル基
から選ばれる置換基を有していてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有する５ないし８員の複素環基を示す）で表される基であり；
Ｒ５が、
（１）水素原子、
（２）Ｃ１−６アルコキシ基、または
（３）式：−Ｏ−（ＣＨ２）ｂ’’’−Ｒ１１’’’
（式中、
ｂ’’’は２ないし４の整数、
Ｒ１１’’’は、
（ａ）Ｃ１−６アルキル基および
（ｂ）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ６−１４アリール基
から選ばれる置換基を有していてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有する５ないし８員の複素環基を示す）で表される基であり；
Ｒ６が、
（１）水素原子、
（２）ヒドロキシ基、
（３）（ａ）ヒドロキシ基、
（ｂ）Ｃ１−６アルコキシ基、
（ｃ）カルボキシ基、
（ｄ）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基、
（ｅ）カルバモイル基、
（ｆ）Ｃ１−６アルキル基でモノまたはジ置換されていてもよいアミノ基を有していてもよいＣ１−６アルキル基でモノまたはジ置換されたカルバモイル基、
（ｇ）窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有する５ないし８員の複素環基でモノまたはジ置換されたカルバモイル基、および
（ｈ）Ｃ１−６アルキル基を有していてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有する５ないし８員の複素環−カルボニル基
から選ばれる置換基を有していてもよいＣ１−６アルコキシ基、
（４）Ｃ７−１４アラルキルオキシ基、または
（５）式：−Ｏ−（ＣＨ２）ｂ’’’’−Ｒ１１’’’’
（式中、ｂ’’’’は１ないし４の整数、
Ｒ１１’’’’は窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有する５ないし８員の複素環基を示す）で表される基である請求項１記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ１が、
（ａ）（ｉ）ハロゲン原子、
（ｉｉ）ヒドロキシ基および
（ｉｉｉ）ヒドロキシ基、ハロゲン原子およびＣ１−６アルキル基から選ばれる置換基を有していてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有する５ないし８員の複素環基
から選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよいＣ１−６アルキル基、
（ｂ）（ｉ）ヒドロキシ基、
（ｉｉ）Ｃ１−６アルコキシ基、
（ｉｉｉ）カルボキシ基、
（ｉｖ）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基、
（ｖ）カルバモイル基および
（ｖｉ）Ｃ１−６アルキル基でモノまたはジ置換されたカルバモイル基
から選ばれる置換基を有していてもよいＣ１−６アルコキシ基、
（ｃ）ハロゲン原子、
（ｄ）ヒドロキシ基、
（ｉ）Ｃ１−６アルキル−カルボニルオキシ基、
（ｊ）ハロゲン原子を有していてもよいＣ６−１２アリールオキシ基、および
（ｍ）Ｃ１−６アルキル基を有していてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有する５ないし８員の複素環−オキシ基、から選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよいＣ６−１２アリール基であり；
Ｒ２が、
（１）水素原子、または
（２）Ｃ１−６アルキル基でモノまたはジ置換されていてもよいアミノ基であり；
Ｒ３が水素原子であり；
Ｒ４が、
（１）水素原子、
（２）ニトロ基、
（３）アミノ基、
（４）ヒドロキシ基、
（６）（ａ）ヒドロキシ基、
（ｂ）シアノ基、
（ｃ）Ｃ１−６アルコキシ基、
（ｄ）カルボキシ基、
（ｅ）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基、
（ｆ）カルバモイル基および
（ｇ）Ｃ１−６アルキル基でモノまたはジ置換されたカルバモイル基
から選ばれる置換基を有していてもよいＣ１−６アルコキシ基、または
（６）式：−Ｘ’’（ＣＨ２）ｂ’’−Ｒ１１’’
（式中、Ｘ’’は−Ｏ−、−ＮＲ１２’’−（Ｒ１２’’は、水素原子または窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有する５ないし８員の複素環基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基を示す）、
ｂ’’は１ないし４の整数、
Ｒ１１’’は、
（ａ）ヒドロキシ基および
（ｂ）Ｃ１−６アルキル基
から選ばれる置換基を有していてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有する５ないし８員の複素環基を示す）で表される基であり；
Ｒ５が、
（１）水素原子、または
（２）Ｃ１−６アルコキシ基であり；
Ｒ６が、
（１）水素原子、または
（２）（ａ）ヒドロキシ基、
（ｂ）Ｃ１−６アルコキシ基、
（ｃ）カルボキシ基、
（ｄ）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基、
（ｅ）カルバモイル基、
（ｆ）Ｃ１−６アルキル基でモノまたはジ置換されていてもよいアミノ基を有していてもよいＣ１−６アルキル基でモノまたはジ置換されたカルバモイル基、
（ｇ）窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有する５ないし８員の複素環基でモノまたはジ置換されたカルバモイル基、および
（ｈ）Ｃ１−６アルキル基を有していてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有する５ないし８員の複素環−カルボニル基
から選ばれる置換基を有していてもよいＣ１−６アルコキシ基である請求項１記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ１が、（１）（ａ）１ないし３個のハロゲン原子またはヒドロキシ基を有していてもよいＣ１−６アルキル基、（ｂ）Ｃ１−６アルコキシ基、（ｃ）Ｃ１−６アルキル−カルボニルオキシ基、（ｄ）Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、（ｅ）Ｃ１−６アルキル−カルボニル基、（ｆ）Ｃ１−６アルキルスルホニル基、（ｇ）ハロゲン原子、（ｈ）ヒドロキシ基、（ｉ）アミノ基、（ｊ）ニトロ基、（ｋ）カルボキシ基、（ｌ）シアノ基、（ｍ）Ｃ６−１２アリールオキシ基、（ｎ）Ｃ７−１４アラルキルオキシ基、（ｏ）Ｃ６−１２アリール−カルボニル基、（ｐ）Ｃ７−１４アラルキル−カルボニル基、（ｑ）モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、（ｒ）ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、（ｓ）Ｃ６−１２アリールアミノ基および（ｔ）Ｃ７−１４アラルキルアミノ基（以下、置換基Ｂ群と略記する）から選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよいフェニル基、（２）前記置換基Ｂ群から選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよいピリジル基、（３）前記置換基Ｂ群から選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよいチアゾリル基または（４）前記置換基Ｂ群から選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよいピリミジニル基であり；
Ｒ２が、（１）水素原子、（２）（ａ）Ｃ１−６アルキル基または（ｂ）Ｃ１−６アルキル−カルボニル基でモノまたはジ置換されていてもよいアミノ基または（３）（ａ）Ｃ１−６アルキル基または（ｂ）Ｃ１−６アルキル−カルボニル基で置換されていてもよいヒドロキシ基であり；
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が、同一または異なって（１）水素原子、（２）シアノ基、（３）ハロゲン原子、（４）Ｃ１−６アルキル基、（５）アミノ基、（６）ヒドロキシ基、（７）Ｃ１−６アルコキシ基を有していてもよいＣ１−６アルコキシ基または（８）式：−Ｘ（ＣＨ２）ｂ−Ｒ１１（式中、Ｘは−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−ＮＲ１２−、−ＯＳＯ２−、−ＮＲ１２ＣＯ−、−ＮＲ１２ＳＯ２−、−ＣＯＮＲ１２−または−ＳＯ２ＮＲ１２−（Ｒ１２は、水素原子またはＣ１−６アルキル基を示す）、ｂは２ないし４の整数、Ｒ１１は（ａ）ヒドロキシ基またはＣ１−６アルキル基を有していてもよいピペリジル基、（ｂ）ヒドロキシ基またはＣ１−６アルキル基を有していてもよいピペラジニル基、（ｃ）ヒドロキシ基またはＣ１−６アルキル基を有していてもよいモルホリニル基または（ｄ）ヒドロキシ基またはＣ１−６アルキル基を有していてもよいピロリジニル基を示す）で表される基であり；あるいはＲ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、およびＲ５とＲ６は隣接する炭素原子とともに（１）５ないし８員の同素環または（２）窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有する５ないし８員の複素環を形成する請求項１記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ１が、（１）（ａ）１ないし３個のハロゲン原子またはヒドロキシ基を有していてもよいＣ１−３アルキル基、（ｂ）Ｃ１−３アルコキシ基、（ｃ）Ｃ１−３アルキル−カルボニルオキシ基、（ｄ）ハロゲン原子、（ｅ）ヒドロキシ基、（ｆ）アミノ基および（ｇ）シアノ基（以下、置換基Ｃ群と略記する）から選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよいフェニル基または（２）前記置換基Ｃ群から選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよいピリジル基であり；
Ｒ２が、水素原子またはアミノ基であり；
Ｒ３が、（１）水素原子、（２）シアノ基、（３）ハロゲン原子、（４）Ｃ１−６アルキル基、（５）アミノ基、（６）ヒドロキシ基または（７）Ｃ１−６アルコキシ基であり；
Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が、同一または異なって（１）水素原子、（２）シアノ基、（３）ハロゲン原子、（４）Ｃ１−６アルキル基、（５）アミノ基、（６）ヒドロキシ基、（７）Ｃ１−６アルコキシ基を有していてもよいＣ１−６アルコキシ基または（８）式：−Ｘ（ＣＨ２）ｂ−Ｒ１１（式中、Ｘは−Ｏ−、−ＮＲ１２−、−ＯＳＯ２−、−ＮＲ１２ＣＯ−、−ＮＲ１２ＳＯ２−、−ＣＯＮＲ１２−または−ＳＯ２ＮＲ１２−（Ｒ１２は、水素原子またはＣ１−６アルキル基を示す）、ｂは２ないし４の整数、Ｒ１１は（ａ）ヒドロキシ基またはＣ１−６アルキル基を有していてもよいピペリジル基、（ｂ）ヒドロキシ基またはＣ１−６アルキル基を有していてもよいピペラジニル基、（ｃ）ヒドロキシ基またはＣ１−６アルキル基を有していてもよいモルホリニル基または（ｄ）ヒドロキシ基またはＣ１−６アルキル基を有していてもよいピロリジニル基を示す）で表される基であり；あるいはＲ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、およびＲ５とＲ６は隣接する炭素原子とともに（１）５ないし８員の同素環または（２）窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有する５ないし８員の複素環を形成する請求項１記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ１が、（ａ）１ないし３個のハロゲン原子またはヒドロキシ基を有していてもよいＣ１−３アルキル基、（ｂ）Ｃ１−３アルコキシ基、（ｃ）Ｃ１−３アルキル−カルボニルオキシ基、（ｄ）ハロゲン原子、（ｅ）ヒドロキシ基、（ｆ）アミノ基および（ｇ）シアノ基から選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよいフェニル基であり；
Ｒ２が水素原子またはアミノ基であり；
Ｒ３が水素原子であり；
Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が、同一または異なって（１）水素原子、（２）シアノ基、（３）ハロゲン原子、（４）Ｃ１−６アルキル基、（５）アミノ基、（６）ヒドロキシ基、（７）Ｃ１−６アルコキシ基を有していてもよいＣ１−６アルコキシ基または（８）式：−Ｘ（ＣＨ２）ｂ−Ｒ１１（式中、Ｘは−Ｏ−、−ＮＲ１２−、−ＯＳＯ２−、−ＮＲ１２ＣＯ−、−ＮＲ１２ＳＯ２−（Ｒ１２は、水素原子またはＣ１−６アルキル基を示す）、ｂは２ないし４の整数、Ｒ１１は（ａ）ヒドロキシ基またはＣ１−６アルキル基を有していてもよいピペリジル基、（ｂ）ヒドロキシ基またはＣ１−６アルキル基を有していてもよいピペラジニル基、（ｃ）ヒドロキシ基またはＣ１−６アルキル基を有していてもよいモルホリニル基または（ｄ）ヒドロキシ基またはＣ１−６アルキル基を有していてもよいピロリジニル基を示す）で表される基であり；あるいはＲ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、およびＲ５とＲ６は隣接する炭素原子とともに（１）５ないし８員の同素環または（２）窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有する５ないし８員の複素環を形成する請求項１記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ１が、（ａ）Ｃ１−３アルキル基、（ｂ）Ｃ１−３アルコキシ基、（ｃ）ハロゲン原子および（ｄ）ヒドロキシ基から選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよいフェニル基である請求項１記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒ２が、水素原子またはアミノ基である請求項１記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ４が、（１）水素原子、（２）Ｃ１−６アルコキシ基を有していてもよいＣ１−６アルコキシ基または（３）式：−Ｘ’（ＣＨ２）ｂ’−Ｒ１１’（式中、Ｘ’は−Ｏ−、−ＮＨ−、ｂ’は２ないし４の整数、Ｒ１１’は（１’）ヒドロキシ基またはＣ１−６アルキル基を有していてもよいピペリジル基、（２’）ヒドロキシ基またはＣ１−６アルキル基を有していてもよいピペラジニル基、（３’）ヒドロキシ基またはＣ１−６アルキル基を有していてもよいモルホリニル基または（４’）ヒドロキシ基またはＣ１−６アルキル基を有していてもよいピロリジニル基を示す）で表される基である請求項１記載の化合物。
【請求項１４】
Ｒ５が、（１）水素原子、（２）Ｃ１−６アルコキシ基を有していてもよいＣ１−６アルコキシ基または（３）式：−Ｘ’（ＣＨ２）ｂ’−Ｒ１１’（式中、Ｘ’は−Ｏ−、−ＮＨ−、ｂ’は２ないし４の整数、Ｒ１１’は（１’）ヒドロキシ基またはＣ１−６アルキル基を有していてもよいピペリジル基、（２’）ヒドロキシ基またはＣ１−６アルキル基を有していてもよいピペラジニル基、（３’）ヒドロキシ基またはＣ１−６アルキル基を有していてもよいモルホリニル基または（４’）ヒドロキシ基またはＣ１−６アルキル基を有していてもよいピロリジニル基を示す）で表される基である請求項１記載の化合物。
【請求項１５】
Ｒ６が水素原子またはＣ１−６アルコキシ基を有していてもよいＣ１−６アルコキシ基である請求項１記載の化合物。
【請求項１６】
３−アミノ−７，８−ジメトキシ−２−（５−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン、３−アミノ−２−（５−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン、３−アミノ−２−（２−クロロ−５−ヒドロキシフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン、３−アミノ−２−（２−クロロ−５−ヒドロキシフェニル）−７−（３−モルホリン−４−イルプロポキシ）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン、３−アミノ−２−（２−クロロ−５−ヒドロキシフェニル）−７−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン、３−アミノ−２−（５−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−７−（３−モルホリン−４−イルプロポキシ）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン、３−アミノ−２−（５−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−７−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン、３−アミノ−２−（５−ヒドロキシ−２−メチル−４−フェノキシフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン、３−アミノ−２−［４−（２，６−ジフルオロフェノキシ）−５−ヒドロキシ−２−メチルフェニル］−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン、３−アミノ−７−（２−ヒドロキシエトキシ）−２−（５−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン、３−アミノ−２−（５−ヒドロキシ−２，４−ジメチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン、３−アミノ−７−（２−ヒドロキシエトキシ）−２−（５−ヒドロキシ−２−メチル−４−フェノキシフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オンまたはその塩である請求項１記載の化合物。
【請求項１７】
請求項１記載の化合物のプロドラッグ。
【請求項１８】
請求項１記載の化合物またはそのプロドラッグを含有してなる医薬。
【請求項１９】
キナーゼ阻害剤である請求項１８記載の医薬。
【請求項２０】
Ｓｒｃ阻害剤である請求項１８記載の医薬。
【請求項２１】
癌の予防・治療剤である請求項１８記載の医薬。
【請求項２２】
乳癌、腎臓癌、膀胱癌、口腔癌、喉頭癌、食道癌、胃癌、大腸癌、卵巣癌、肺癌、膵臓癌、肝臓癌、前立腺癌または皮膚癌の予防・治療剤である請求項１８記載の医薬。
【請求項２３】
骨粗鬆症の予防・治療剤である請求項１８記載の医薬。
【請求項２４】
哺乳動物に対し、請求項１記載の化合物またはそのプロドラッグの有効量を投与することを特徴とするキナーゼ阻害方法。
【請求項２５】
哺乳動物に対し、請求項１記載の化合物またはそのプロドラッグの有効量を投与することを特徴とする癌の予防・治療方法。
【請求項２６】
キナーゼ阻害剤を製造するための請求項１記載の化合物またはそのプロドラッグの使用。
【請求項２７】
癌の予防・治療剤を製造するための請求項１記載の化合物またはそのプロドラッグの使用。
【請求項２８】
式
2005080392.tif 000361
〔式中、Ｒ１’は置換基を有していてもよいシクロアルキル基；Ｒ２’は水素原子、置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよいヒドロキシ基または置換基を有していてもよいチオール基；Ｒ３’、Ｒ４’、Ｒ５’およびＲ６’は同一または異なって、（１）水素原子、（２）ニトロ基、（３）シアノ基、（４）ハロゲン原子、（５）置換基を有していてもよい炭化水素基、（６）置換基を有していてもよいアミノ基、（７）置換基を有していてもよいヒドロキシ基、または（８）置換基を有していてもよいチオール基を示す。また、Ｒ３’とＲ４’、Ｒ４’とＲ５’、およびＲ５’とＲ６’は隣接する炭素原子とともに環を形成してもよい。〕で表される化合物またはその塩。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】  本発明は、タンパクキナーゼ（チロシンキナーゼ等、特に、Ｓｒｃ）阻害剤として有用なピラゾロキノロン誘導体およびその用途に関する。
【背景技術】  タンパクキナーゼは、自己または他のタンパク質上のチロシン、セリンあるいはトレオニンをリン酸化することにより増殖、細胞間コミュニケーション、生存等に関与するシグナルを伝える。これらのシグナルは正常細胞の増殖、生存等に重要な役割を果たしている。しかし、癌細胞においてはタンパクキナーゼ活性を有する分子の遺伝子変異、過剰発現または活性化によりシグナルが調節されず、異常に亢進している。例えば、ＥＧＦＲ、ＨＥＲ２、ＩＧＦＲ、ＰＤＧＦＲ等の受容体型チロシンキナーゼ、Ｓｒｃ、ＦＡＫ、Ｍｅｔ等の非受容体型チロシンキナーゼ、Ａｋｔ、ｃ−ｒａｆ、ＭＥＫ等のセリントレオニンキナーゼは癌細胞において過剰発現または活性化され、また、例えばＥＧＦＲ、Ａｂｌ、Ｆｌｔ−３等のチロシンキナーゼ、ｂ−ｒａｆ等のセリントレオニンキナーゼでは遺伝子の変異が報告されている（ジーンズ  アンド  ディベラップメント（Ｇｅｎｅｓ  ａｎｄ  ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ），第１７巻，第２９９８頁（２００３年））。また、これらのタンパクキナーゼ遺伝子を正常細胞に導入し過剰発現させると癌化する。腫瘍形成、腫瘍増殖および腫瘍の悪性化とタンパクキナーゼによるシグナルの亢進は密接に関連している。したがって、タンパクキナーゼを阻害する化合物は、癌細胞の増殖を阻害または生存シグナルを遮断することなどにより、癌に対する予防・治療薬になると考えられる。
タンパクキナーゼの異常は癌以外にも様々な疾病にも関与している。例えば、動脈硬化はＰＤＧＦ受容体等からのシグナルが、腎炎はＰＤＧＦ受容体等からのシグナルが、多発性硬化症はＬｃｋ等からのシグナルが、エイズ等のウイルス性疾患はＭｏｓ等からのシグナルが、乾癬はＥＧＦ受容体等からのシグナルが、糖尿病性網膜症はＶＥＧＦ受容体等からのシグナルが、鼻炎はＳｙｋ等からのシグナルが、喘息はＳｙｋ、ＪＡＫ３、Ｉκκβ等からのシグナルが、緑内障はＲＯＣＫ等からのシグナルが、アレルギー性疾患はＬｙｎ等からのシグナルが、心不全はＲＯＣＫ等からのシグナルが、くも膜下出血はＲＯＣＫやＲｈｏ等からのシグナルが、インポテンツはＲＯＣＫ等からのシグナルが、パーキンソン病はＪｕｎ等からのシグナルが、脳虚血疾患はＪｕｎ、Ｓｒｃ、ＧＳＫ−３等からのシグナルが、心筋梗塞、狭心症などの虚血性心疾患はｐ３８ＭＡＰキナーゼ等からのシグナルが、慢性間接リューマチはＩκκ１等からのシグナルが、血栓症はＰＫＣからのシグナルが、肥満はＧＳＫ−３、ＶＥＧＦ受容体等からのシグナルが、糖尿病はＧＳＫ−３等からのシグナルが、慢性閉塞性肺疾患はＧＳＫ−３等からのシグナルが、骨粗鬆症はＳｒｃ等からのシグナルが、移植に伴う拒絶反応にはＬｃｋ等からのシグナルが関与している。したがって、これらのタンパクに対するキナーゼを阻害する化合物はこれらの疾病などに対する予防・治療薬になると考えられる。
Ｓｒｃファミリーは少なくとも９つのメンバー（Ｓｒｃ、Ｆｙｎ、Ｙｅｓ、Ｂｌｋ、Ｙｒｋ、Ｆｇｒ、Ｈｃｋ、ＬｃｋおよびＬｙｎ）から成る非受容体型のチロシンキナーゼである（アニュアル  レビュー  オブ  セル  ディベラップメント  アンド  バイオロジー（Ａｎｎｕａｌ  ｒｅｖｉｅｗ  ｏｆ  ｃｅｌｌ  ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ  ａｎｄ  ｂｉｏｌｏｇｙ），第１３巻，第５１３頁（１９９７年））。この中でＳｒｃは特に癌との関連性が高い。例えば、Ｓｒｃタンパク質を減少させると腫瘍増殖が阻害され（セル  グロウス  アンド  ディファレンシエイション（Ｃｅｌｌ  ｇｒｏｗｔｈ  ａｎｄ  ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｔｉｏｎ），第８巻，第２６９頁（１９９７年））、増加させると腫瘍増殖が促進される（セル  グロウス  アンド  ディファレンシエイション（Ｃｅｌｌ  ｇｒｏｗｔｈ  ａｎｄ  ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｔｉｏｎ），第８巻，第１２８７頁（１９９７年））。また、Ｓｒｃは大腸癌、乳癌、膵臓癌、卵巣癌、食道癌、肺癌、頭頚部癌および胃癌などにおいて活性が上昇しており（バイオキミカ  バイオフィジカ  アクタ（Ｂｉｏｃｈｉｍｉｃａ  ｅｔ  ｂｉｏｐｈｙｓｉｃａ  ａｃｔａ），第１６０２巻，第１１４頁（２００２年））、Ｓｒｃが活性化した癌では転移性が高く予後が乏しいことが知られている（キャンサー  リサーチ（Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ），第９４巻，第３４４頁（２００２年））。さらに、癌細胞においてＳｒｃタンパク質を減少させるとＶＥＧＦ産生量が減少する（ジャーナル  バイオロジカル  ケミストリー（Ｊｏｕｒｎａｌ  ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ  ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ），第２７３巻，第１０５２頁（１９９８年））。血管内皮細胞においてはＶＥＧＦによる増殖シグナルにＳｒｃが関与するため（モレキュラー  セル（Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｃｅｌｌ），第４巻，第９１５頁（１９９９年））、Ｓｒｃは血管新生にも重要な役割を果たしている。したがって、Ｓｒｃは癌細胞の増殖を直接または血管新生を介して促進しており、Ｓｒｃを阻害する化合物は、例えば大腸癌、乳癌、膵臓癌、卵巣癌、食道癌、肺癌、頭頚部癌、胃癌などの癌に対する予防・治療薬になると考えられる。
また、Ｓｒｃ遺伝子を欠損したノックアウトマウスは破骨活性の欠損の疾患である大理石病を発症した（セル（Ｃｅｌｌ），第６４巻，第６９３頁（１９９１年））。これらのマウスでは、破骨細胞の数には変化はないが、その機能が損なわれていることが示された。また、破骨細胞におけるＳｒｃの発現は高く、骨粗鬆症は破骨細胞活性が骨芽細胞活性より優勢になることが要因である。したがって、Ｓｒｃを阻害する化合物は骨粗鬆症の予防・治療薬になると考えられる。また、破骨細胞の活性化により骨内に癌細胞が増殖できる空間ができることが骨転移に重要な役割を果たしているので、Ｓｒｃを阻害する化合物は癌細胞の骨転移の予防・治療薬にもなりうる（キャンサー  リサーチ（Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ），第６３巻，第５０２８頁（２００３年））。
キナーゼ阻害剤、特にＳｒｃ阻害剤について記載された文献として、例えば、特表２００３−５１９１２７号、国際公開第ＷＯ  ０３／００４４９２号パンフレット、国際公開第ＷＯ  ０３／００８４０９号パンフレットがあげられる。
また、本出願のピラゾロキノロン誘導体と類似する化合物を開示した文献として、例えば以下に示す文献がある。
欧州特許出願公開第０４７６５４４号明細書に炎症および肝不全の治療剤として、式
2005080392.tif 000002
〔式中、Ｒ１，Ｒ２およびＲ３は水素原子または低級アルキル基、Ｒ４は水素原子、低級アルキル基、低級ハロアルキル基または低級アルコキシカルボニル基、破線はピラゾール環に共役二重結合を２個有することを示す。〕で表される化合物またはその塩が記載されている。
特開平５−１３２４８４号公報には、慢性関節リウマチ、腎炎、乾癬、全身性エリテマトーデス、腰痛症の予防・治療剤として、式
2005080392.tif 000003
〔式中、Ｒ１は水素原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、カルボキシ低級アルキル基、低級アルコキシカルボニル低級アルキル基、ハロゲン置換低級アルキル基、フェニル低級アルキル基又は置換基としてハロゲン原子及び低級アルコキシ基から選ばれる基を有することのあるフェニル基を示し、Ｒ２は水素原子、低級アルキル基、フェニル基、ヒドロキシ低級アルキル基、シアノ低級アルキル基、カルボキシ低級アルキル基、低級アルコキシカルボニル低級アルキル基、ハロゲン置換低級アルキル基又は低級アルコキシカルボニル基を示し、Ｒ３は水素原子又はハロゲン原子を示し、Ｒ４およびＲ５は同一または異なって水素原子、低級アルカノイル基、低級アルキルスルホニル基、低級アルキル基、低級アルケニル基、ホルミル基又はカルボキシ低級アルキル基を示す。また、上記Ｒ２とＲ４は互いに結合して基−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＯ−または基−ＣＨ＝ＣＨ−を形成してもよい。Ｙは−ＣＨ＝基または窒素原子を示し、破線はピラゾール環に二重結合が２個存在することを示す。〕で表される化合物が記載されている。
国際公開第ＷＯ  ９５／３２２０５号パンフレットには、虚血・高脂血症の予防・治療剤として、式
2005080392.tif 000004
〔式中、Ｒ１およびＲ２は、独立して、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基等、Ｘは、−ＣＨ＝ＣＨ−，−ＮＨ−等を示す。〕で表される化合物が記載されている。
国際公開第ＷＯ  ０１／４２２４７号パンフレットには、鬱病、躁病の予防・治療剤として、式
2005080392.tif 000005
〔式中、Ａ、ＢおよびＤは同一または異なって、窒素原子、酸素原子、硫黄原子等、ＥおよびＧは同一または異なって、窒素原子、酸素原子、硫黄原子等、Ｊは窒素原子、置換基を有する炭素原子等、ＫおよびＬは同一または異なって、炭素原子または窒素原子、Ｍは水素原子、置換基を有していてもよい水酸基等を示す。〕で表される化合物が記載されている。
優れたキナーゼ阻害作用、特にＳｒｃ阻害作用を有する、医薬品として有用な化合物の開発が切望されている。
【発明の開示】
本発明者らは、キナーゼ阻害作用、特にＳｒｃ阻害作用を有する複素環化合物について種々検討を行った結果、式
2005080392.tif 000006
〔式中、Ｒ１は置換基を有していてもよいアリール基または置換基を有していてもよい芳香族複素環基；Ｒ２は水素原子、置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよいヒドロキシ基または置換基を有していてもよいチオール基；Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は同一または異なって、（１）水素原子、（２）ニトロ基、（３）シアノ基、（４）ハロゲン原子、（５）置換基を有していてもよい炭化水素基、（６）置換基を有していてもよいアミノ基、（７）置換基を有していてもよいヒドロキシ基または（８）置換基を有していてもよいチオール基を示す。また、Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、およびＲ５とＲ６は隣接する炭素原子とともに環を形成してもよい。〕で表される化合物（以下、化合物（Ｉ）と略記することがある）、
2005080392.tif 000007
〔式中、Ｒ１’は置換基を有していてもよいシクロアルキル基；Ｒ２’は水素原子、置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよいヒドロキシ基または置換基を有していてもよいチオール基；Ｒ３’、Ｒ４’、Ｒ５’およびＲ６’は同一または異なって、（１）水素原子、（２）ニトロ基、（３）シアノ基、（４）ハロゲン原子、（５）置換基を有していてもよい炭化水素基、（６）置換基を有していてもよいアミノ基、（７）置換基を有していてもよいヒドロキシ基、または（８）置換基を有していてもよいチオール基を示す。また、Ｒ３’とＲ４’、Ｒ４’とＲ５’、およびＲ５’とＲ６’は隣接する炭素原子とともに環を形成してもよい。〕で表される化合物（以下、化合物（Ｉ’）と略記することがある）、またはその塩を初めて合成し、かつ、この化合物またはその塩が、その特異な化学構造に基づいて優れたキナーゼ阻害作用、特にＳｒｃ阻害作用を有することを見出し、これらの知見に基づいて本発明を完成した。
すなわち、本発明は、以下の通りである。
１．式
2005080392.tif 000008
〔式中、Ｒ１は置換基を有していてもよいアリール基または置換基を有していてもよい芳香族複素環基；Ｒ２は水素原子、置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよいヒドロキシ基または置換基を有していてもよいチオール基；Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は同一または異なって、（１）水素原子、（２）ニトロ基、（３）シアノ基、（４）ハロゲン原子、（５）置換基を有していてもよい炭化水素基、（６）置換基を有していてもよいアミノ基、（７）置換基を有していてもよいヒドロキシ基、または（８）置換基を有していてもよいチオール基を示す。また、Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、およびＲ５とＲ６は隣接する炭素原子とともに環を形成してもよい。〕で表される化合物またはその塩。
２．Ｒ１が、
（１）（１’）Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、Ｃ６−１２アリール基、Ｃ７−１４アラルキル基、（６’）ヒドロキシ基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１２アリールオキシ基、Ｃ７−１４アラルキルオキシ基、Ｃ１−６アルキル−カルボニルオキシ基、Ｃ２−６アルケニル−カルボニルオキシ基、Ｃ２−６アルキニル−カルボニルオキシ基、Ｃ１−６アルキルチオ基、Ｃ６−１２アリールチオ基、Ｃ７−１４アラルキルチオ基、カルボキシ基、Ｃ１−６アルキル−カルボニル基、Ｃ２−６アルケニル−カルボニル基、Ｃ２−６アルキニル−カルボニル基、Ｃ６−１２アリール−カルボニル基、Ｃ７−１４アラルキル−カルボニル基、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基、Ｃ２−６アルケニルオキシ−カルボニル基、Ｃ２−６アルキニルオキシ−カルボニル基、Ｃ６−１２アリールオキシ−カルボニル基、Ｃ７−１４アラルキルオキシ−カルボニル基、カルバモイル基、モノ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル基、ジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、Ｃ２−６アルケニルスルホニル基、Ｃ２−６アルキニルスルホニル基、アミノ基、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、モノ−Ｃ２−６アルケニルアミノ基、ジ−Ｃ２−６アルケニルアミノ基、モノ−Ｃ２−６アルキニルアミノ基、ジ−Ｃ２−６アルキニルアミノ基、モノ−Ｃ６−１２アリールアミノ基、ジ−Ｃ６−１２アリールアミノ基、モノ−Ｃ７−１４アラルキルアミノ基、ジ−Ｃ７−１４アラルキルアミノ基、ハロゲン原子、アジド基、ニトロ基、シアノ基、５ないし８員の複素環基（この複素環基はハロゲン原子、ヒドロキシ基またはハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル基で置換されていてもよい）、５ないし８員の複素環−オキシ基（この複素環部分はハロゲン原子、ヒドロキシ基またはハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル基で置換されていてもよい）、５ないし８員の複素環−カルボニル基（この複素環部分はハロゲン原子、ヒドロキシ基またはハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル基で置換されていてもよい）、Ｃ１−４アルキレン基およびＣ１−４アルキレンジオキシ基（以下、置換基Ｃ群と略記する）から選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、（２’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ２−６アルケニル基、（３’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ２−６アルキニル基、（４’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ６−１２アリール基、（５’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ７−１４アラルキル基、（６’）ヒドロキシ基、（７’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、（８’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ６−１２アリールオキシ基、（９’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ７−１４アラルキルオキシ基、（１０’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル−カルボニルオキシ基、（１１’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ２−６アルケニル−カルボニルオキシ基、（１２’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ２−６アルキニル−カルボニルオキシ基、（１３’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキルチオ基、（１４’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ６−１２アリールチオ基、（１５’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ７−１４アラルキルチオ基、（１６’）カルボキシ基、（１７’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル−カルボニル基、（１８’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ２−６アルケニル−カルボニル基、（１９’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ２−６アルキニル−カルボニル基、（２０’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ６−１２アリール−カルボニル基、（２１’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ７−１４アラルキル−カルボニル基、（２２’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ−カルボニル基、（２３’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ２−６アルケニルオキシ−カルボニル基、（２４’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ２−６アルキニルオキシ−カルボニル基、（２５’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ６−１２アリールオキシ−カルボニル基、（２６’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ７−１４アラルキルオキシ−カルボニル基、（２７’）カルバモイル基、（２８’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいモノ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル基、（２９’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル基、（３０’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキルスルホニル基、（３１’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ２−６アルケニルスルホニル基、（３２’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ２−６アルキニルスルホニル基、（３３’）アミノ基、（３４’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいモノ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、（３５’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、（３６’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいモノ−Ｃ２−６アルケニルアミノ基、（３７’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいジ−Ｃ２−６アルケニルアミノ基、（３８’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいモノ−Ｃ２−６アルキニルアミノ基、（３９’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいジ−Ｃ２−６アルキニルアミノ基、（４０’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいモノ−Ｃ６−１２アリールアミノ基、（４１’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいジ−Ｃ６−１２アリールアミノ基、（４２’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいモノ−Ｃ７−１４アラルキルアミノ基、（４３’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいジ−Ｃ７−１４アラルキルアミノ基、（４４’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいモノ−５ないし８員の複素環アミノ基、（４５’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいジ−５ないし８員の複素環アミノ基、（４６’）（置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル）（置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよい５ないし８員の複素環）アミノ基、（４７’）ハロゲン原子、（４８’）アジド基、（４９’）ニトロ基、（５０’）シアノ基、（５１’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよい５ないし８員の複素環基、（５２’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよい５ないし８員の複素環−オキシ基、（５３’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよい５ないし８員の複素環−カルボニル基、（５４’）Ｃ１−４アルキレンおよび（５５’）Ｃ１−４アルキレンジオキシ基（以下、置換基Ａ群と略記する）から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいフェニル基、
（２）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい５または６員の芳香族複素環基または
（３）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい該５または６員の芳香族複素環基とベンゼン環が縮合してできる基であり、
Ｒ２が、
（１）水素原子、
（２）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ１−６アルキル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルケニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルキニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ３−６シクロアルキル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ６−１０アリール基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ７−１１アラルキル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ１−６アルキル−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルケニル−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルキニル−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ３−６シクロアルキル−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ６−１０アリール−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ７−１１アラルキル−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ１−６アルコキシ−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルケニルオキシ−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルキニルオキシ−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ３−６シクロアルキルオキシ−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ６−１０アリールオキシ−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ７−１１アラルキルオキシ−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ１−６アルキルスルホニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ６−１０アリールスルホニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ７−１１アラルキルスルホニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい５ないし８員の複素環基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい５ないし８員の複素環−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい５ないし８員の複素環オキシ−カルボニル基および前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい５ないし８員の複素環スルホニル基から選ばれる置換基でモノまたはジ置換されていてもよいアミノ基、
（３）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ１−６アルキル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルケニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルキニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ３−６シクロアルキル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ６−１０アリール基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ７−１１アラルキル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ１−６アルキル−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルケニル−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルキニル−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ３−６シクロアルキル−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ６−１０アリール−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ７−１１アラルキル−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ１−６アルコキシ−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルケニルオキシ−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルキニルオキシ−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ３−６シクロアルキルオキシ−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ６−１０アリールオキシ−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ７−１１アラルキルオキシ−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ１−６アルキルスルホニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ６−１０アリールスルホニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ７−１１アラルキルスルホニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ１−６アルキルスルホニルオキシ基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ６−１０アリールスルホニルオキシ基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ７−１１アラルキルスルホニルオキシ基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい５ないし８員の複素環基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい５ないし８員の複素環−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい５ないし８員の複素環オキシ−カルボニル基および前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい５ないし８員の複素環スルホニル基から選ばれる置換基で置換されていてもよいヒドロキシ基、
（４）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ１−６アルキル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルケニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルキニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ３−６シクロアルキル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ６−１０アリール基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ７−１１アラルキル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ１−６アルキル−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルケニル−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルキニル−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ３−６シクロアルキル−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ６−１０アリール−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ７−１１アラルキル−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ１−６アルコキシ−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルケニルオキシ−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルキニルオキシ−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ３−６シクロアルキルオキシ−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ６−１０アリールオキシ−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ７−１１アラルキルオキシ−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい５ないし８員の複素環基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい５ないし８員の複素環−オキシ基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい５ないし８員の複素環−カルボニル基および前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい５ないし８員の複素環オキシ−カルボニル基から選ばれる置換基で置換されていてもよいチオール基、
（５）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ１−６アルキルスルフィニル基、
（６）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ６−１０アリールスルフィニル基、
（７）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ１−６アルキルスルホニル基、または
（８）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ６−１０アリールスルホニル基であり、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は同一または異なって、
（１）水素原子、
（２）ニトロ基、
（３）シアノ基、
（４）ハロゲン原子、
（５）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ１−６アルキル基、
（６）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルケニル基、
（７）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルキニル基、
（８）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ３−６シクロアルキル基、
（９）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ６−１０アリール基、
（１０）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ７−１１アラルキル基、
（１１）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ１−６アルキル−カルボニル基、
（１２）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルケニル−カルボニル基、
（１３）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルキニル−カルボニル基、
（１４）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ３−６シクロアルキル−カルボニル基、
（１５）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ６−１０アリール−カルボニル基、
（１６）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ７−１１アラルキル−カルボニル基、
（１７）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ１−６アルコキシ−カルボニル基、
（１８）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルケニルオキシ−カルボニル基、
（１９）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルキニルオキシ−カルボニル基、
（２０）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ３−６シクロアルキルオキシ−カルボニル基、
（２１）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ６−１０アリールオキシ−カルボニル基、
（２２）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ７−１１アラルキルオキシ−カルボニル基、
（２３）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ１−６アルキル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルケニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルキニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ３−６シクロアルキル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ６−１０アリール基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ７−１１アラルキル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ１−６アルキル−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルケニル−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルキニル−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ３−６シクロアルキル−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ６−１０アリール−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ７−１１アラルキル−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ１−６アルコキシ−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルケニルオキシ−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルキニルオキシ−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ３−６シクロアルキルオキシ−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ６−１０アリールオキシ−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ７−１１アラルキルオキシ−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ１−６アルキルスルホニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ６−１０アリールスルホニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ７−１１アラルキルスルホニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい５ないし８員の複素環基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい５ないし８員の複素環−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい５ないし８員の複素環オキシ−カルボニル基および前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい５ないし８員の複素環スルホニル基から選ばれる置換基でモノまたはジ置換されていてもよいカルバモイル基、
（２４）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ１−６アルキル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルケニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルキニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ３−６シクロアルキル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ６−１０アリール基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ７−１１アラルキル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ１−６アルキル−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルケニル−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルキニル−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ３−６シクロアルキル−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ６−１０アリール−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ７−１１アラルキル−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ１−６アルコキシ−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルケニルオキシ−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルキニルオキシ−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ３−６シクロアルキルオキシ−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ６−１０アリールオキシ−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ７−１１アラルキルオキシ−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ１−６アルキルスルホニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ６−１０アリールスルホニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ７−１１アラルキルスルホニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい５ないし８員の複素環基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい５ないし８員の複素環−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい５ないし８員の複素環オキシ−カルボニル基および前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい５ないし８員の複素環スルホニル基から選ばれる置換基でモノまたはジ置換されていてもよいスルファモイル基、
（２５）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ１−６アルキル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルケニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルケニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ３−６シクロアルキル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ６−１０アリール基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ７−１１アラルキル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ１−６アルキル−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルケニル−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルキニル−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ３−６シクロアルキル−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ６−１０アリール−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ７−１１アラルキル−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ１−６アルコキシ−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルケニルオキシ−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルキニルオキシ−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ３−６シクロアルキルオキシ−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ６−１０アリールオキシ−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ７−１１アラルキルオキシ−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ１−６アルキルスルホニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ６−１０アリールスルホニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい５ないし８員の複素環基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい５ないし８員の複素環−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい５ないし８員の複素環オキシ−カルボニル基および前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい５ないし８員の複素環スルホニル基から選ばれる置換基でモノまたはジ置換されていてもよいアミノ基、
（２６）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ１−６アルキル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルケニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルキニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ３−６シクロアルキル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ６−１０アリール基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ７−１１アラルキル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ１−６アルキル−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルケニル−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルキニル−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ３−６シクロアルキル−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ６−１０アリール−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ７−１１アラルキル−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ１−６アルコキシ−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルケニルオキシ−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルキニルオキシ−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ３−６シクロアルキルオキシ−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ６−１０アリールオキシ−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ７−１１アラルキルオキシ−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ１−６アルキルスルホニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ６−１０アリールスルホニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ７−１１アラルキルスルホニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ１−６アルキルスルホニルオキシ基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ６−１０アリールスルホニルオキシ基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ７−１１アラルキルスルホニルオキシ基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい５ないし８員の複素環基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい５ないし８員の複素環−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい５ないし８員の複素環オキシ−カルボニル基および前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい５ないし８員の複素環スルホニル基から選ばれる置換基で置換されていてもよいヒドロキシ基、
（２７）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ１−６アルキル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルケニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルキニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ３−６シクロアルキル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ６−１０アリール基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ７−１１アラルキル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ１−６アルキル−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルケニル−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルキニル−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ３−６シクロアルキル−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ６−１０アリール−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ７−１１アラルキル−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ１−６アルコキシ−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルケニルオキシ−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルキニルオキシ−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ３−６シクロアルキルオキシ−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ６−１０アリールオキシ−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ７−１１アラルキルオキシ−カルボニル基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい５ないし８員の複素環基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい５ないし８員の複素環−オキシ基、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい５ないし８員の複素環−カルボニル基および前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい５ないし８員の複素環オキシ−カルボニル基から選ばれる置換基で置換されていてもよいチオール基、
（２８）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ１−６アルキルスルフィニル基、
（２９）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ６−１０アリールスルフィニル基、
（３０）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ１−６アルキルスルホニル基、または
（３１）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ６−１０アリールスルホニル基であり、
あるいはＲ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、およびＲ５とＲ６は隣接する炭素原子とともに（１）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい５ないし８員の同素環または（２）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有する５ないし８員の複素環を形成する上記１．記載の化合物。
３．Ｒ１が置換基を有するアリール基または置換基を有していてもよい芳香族複素環基である上記１．記載の化合物。
４．Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６の少なくとも１つが、ニトロ基、シアノ基、置換基を有していてもよい炭化水素基、置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよいヒドロキシ基または置換基を有していてもよいチオール基である上記１．記載の化合物。
５．Ｒ４が置換基を有していてもよいアミノ基または置換基を有していてもよいヒドロキシ基である上記１．記載の化合物。
６．Ｒ１が、
（１）
（ａ）（ｉ）ハロゲン原子、
（ｉｉ）ヒドロキシ基および
（ｉｉｉ）ヒドロキシ基およびＣ１−６アルキル基から選ばれる置換基を有していてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有する５ないし８員の複素環基（例、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、ピロリジニル基）
から選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよいＣ１−６アルキル基、
（ｂ）（ｉ）ヒドロキシ基、
（ｉｉ）Ｃ１−６アルコキシ基、
（ｉｉｉ）カルボキシ基、
（ｉｖ）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基、
（ｖ）カルバモイル基、
（ｖｉ）ヒドロキシ基およびＣ１−６アルキルスルホニル基から選ばれる置換基を有していてもよいＣ１−６アルキル基でモノまたはジ置換されたカルバモイル基、
（ｖｉｉ）シアノ基および
（ｖｉｉｉ）窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有する５ないし８員の複素環基（例、テトラゾール基）
から選ばれる置換基を有していてもよいＣ１−６アルコキシ基、
（ｃ）ハロゲン原子、
（ｄ）ヒドロキシ基、
（ｅ）アミノ基、
（ｆ）ニトロ基、
（ｇ）カルボキシ基、
（ｈ）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基、
（ｉ）Ｃ１−６アルキル−カルボニルオキシ基、
（ｊ）ハロゲン原子、ヒドロキシ基およびＣ１−６アルコキシ基から選ばれる置換基を有していてもよいＣ６−１２アリールオキシ基、
（ｋ）Ｃ６−１４アラルキルオキシ基、
（ｌ）Ｃ３−７シクロアルキルオキシ基、
（ｍ）Ｃ１−６アルキル基を有していてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有する５ないし８員の複素環（例、ピリジル、ピリミジル）−オキシ基、
（ｎ）Ｃ１−６アルキルスルホニル基、および
（ｏ）Ｃ６−１２アリールスルホニル基
から選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよいＣ６−１２アリール基（例、フェニル基）、または
（２）
（ａ）Ｃ１−６アルキル基および
（ｂ）Ｃ１−６アルコキシ基
から選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有する５または６員の芳香族複素環基（例、ピリジル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、ピリミジル基）または該５または６員の芳香族複素環基とベンゼン環が縮合してできる基であり；
Ｒ２が、
（１）水素原子、または
（２）Ｃ１−６アルキル基でモノまたはジ置換されていてもよいアミノ基であり；
Ｒ３が水素原子であり；
Ｒ４が、
（１）水素原子、
（２）ニトロ基、
（３）アミノ基、
（４）ヒドロキシ基、
（５）（ａ）ヒドロキシ基、
（ｂ）シアノ基、
（ｃ）Ｃ１−６アルコキシ基、
（ｄ）カルボキシ基、
（ｅ）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基、
（ｆ）カルバモイル基、
（ｇ）Ｃ１−６アルキル基でモノまたはジ置換されたカルバモイル基、および
（ｈ）Ｃ１−６アルキル基でモノまたはジ置換されていてもよいアミノ基
から選ばれる置換基を有していてもよいＣ１−６アルコキシ基、または
（６）式：−Ｘ’’（ＣＨ２）ｂ’’−Ｒ１１’’
（式中、Ｘ’’は−Ｏ−、−ＮＨＳＯ２−、−ＮＨＣＯ−および−ＮＲ１２’’−（Ｒ１２’’は、水素原子または窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有する５ないし８員の複素環基（例、モルホリニル基）で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基を示す）、
ｂ’’は１ないし４の整数、
Ｒ１１’’は、
（ａ）ヒドロキシ基および
（ｂ）Ｃ１−６アルキル基
から選ばれる置換基を有していてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有する５ないし８員の複素環基（例、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、ピロリジニル基）を示す）で表される基であり；
Ｒ５が、
（１）水素原子、
（２）Ｃ１−６アルコキシ基、または
（３）式：−Ｏ−（ＣＨ２）ｂ’’’−Ｒ１１’’’
（式中、
ｂ’’’は２ないし４の整数、
Ｒ１１’’’は、
（ａ）Ｃ１−６アルキル基および
（ｂ）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ６−１４アリール基（例、フェニル基）から選ばれる置換基を有していてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有する５ないし８員の複素環基（例、ピペラジニル基、モルホリニル基）を示す）で表される基であり；
Ｒ６が、
（１）水素原子、
（２）ヒドロキシ基、
（３）（ａ）ヒドロキシ基、
（ｂ）Ｃ１−６アルコキシ基、
（ｃ）カルボキシ基、
（ｄ）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基、
（ｅ）カルバモイル基、
（ｆ）Ｃ１−６アルキル基でモノまたはジ置換されていてもよいアミノ基を有していてもよいＣ１−６アルキル基でモノまたはジ置換されたカルバモイル基、
（ｇ）窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有する５ないし８員の複素環基（例、ピラゾリル基）でモノまたはジ置換されたカルバモイル基、および
（ｈ）Ｃ１−６アルキル基を有していてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有する５ないし８員の複素環（例、ピペラジニル）−カルボニル基
から選ばれる置換基を有していてもよいＣ１−６アルコキシ基、
（４）Ｃ７−１４アラルキルオキシ基、または
（５）式：−Ｏ−（ＣＨ２）ｂ’’’’−Ｒ１１’’’’
（式中、ｂ’’’’は１ないし４の整数、
Ｒ１１’’’’は窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有する５ないし８員の複素環基（例、モルホリニル基）を示す）で表される基である上記１．記載の化合物。
７．Ｒ１が、
（ａ）（ｉ）ハロゲン原子、
（ｉｉ）ヒドロキシ基および
（ｉｉｉ）ヒドロキシ基、ハロゲン原子およびＣ１−６アルキル基から選ばれる置換基を有していてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有する５ないし８員の複素環基（例、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、ピロリジニル基）
から選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよいＣ１−６アルキル基、
（ｂ）（ｉ）ヒドロキシ基、
（ｉｉ）Ｃ１−６アルコキシ基、
（ｉｉｉ）カルボキシ基、
（ｉｖ）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基、
（ｖ）カルバモイル基および
（ｖｉ）Ｃ１−６アルキル基でモノまたはジ置換されたカルバモイル基
から選ばれる置換基を有していてもよいＣ１−６アルコキシ基、
（ｃ）ハロゲン原子、
（ｄ）ヒドロキシ基、
（ｉ）Ｃ１−６アルキル−カルボニルオキシ基、
（ｊ）ハロゲン原子を有していてもよいＣ６−１２アリールオキシ基、および
（ｍ）Ｃ１−６アルキル基を有していてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有する５ないし８員の複素環（例、ピリジル、ピリミジル）−オキシ基、
から選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよいＣ６−１２アリール基（例、フェニル基）であり；
Ｒ２が、
（１）水素原子、または
（２）Ｃ１−６アルキル基でモノまたはジ置換されていてもよいアミノ基であり；
Ｒ３が水素原子であり；
Ｒ４が、
（１）水素原子、
（２）ニトロ基、
（３）アミノ基、
（４）ヒドロキシ基、
（５）（ａ）ヒドロキシ基、
（ｂ）シアノ基、
（ｃ）Ｃ１−６アルコキシ基、
（ｄ）カルボキシ基、
（ｅ）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基、
（ｆ）カルバモイル基および
（ｇ）Ｃ１−６アルキル基でモノまたはジ置換されたカルバモイル基
から選ばれる置換基を有していてもよいＣ１−６アルコキシ基、または
（６）式：−Ｘ’’（ＣＨ２）ｂ’’−Ｒ１１’’
（式中、Ｘ’’は−Ｏ−、−ＮＲ１２’’−（Ｒ１２’’は、水素原子または窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有する５ないし８員の複素環基（例、モルホリニル基）で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基を示す）、
ｂ’’は１ないし４の整数、
Ｒ１１’’は、
（ａ）ヒドロキシ基および
（ｂ）Ｃ１−６アルキル基
から選ばれる置換基を有していてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有する５ないし８員の複素環基（例、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、ピロリジニル基）を示す）で表される基であり；
Ｒ５が、
（１）水素原子、または
（２）Ｃ１−６アルコキシ基であり；
Ｒ６が、
（１）水素原子、または
（２）（ａ）ヒドロキシ基、
（ｂ）Ｃ１−６アルコキシ基、
（ｃ）カルボキシ基、
（ｄ）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基、
（ｅ）カルバモイル基、
（ｆ）Ｃ１−６アルキル基でモノまたはジ置換されていてもよいアミノ基を有していてもよいＣ１−６アルキル基でモノまたはジ置換されたカルバモイル基、
（ｇ）窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有する５ないし８員の複素環基（例、ピラゾリル基）でモノまたはジ置換されたカルバモイル基、および
（ｈ）Ｃ１−６アルキル基を有していてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有する５ないし８員の複素環（例、ピペラジニル）−カルボニル基
から選ばれる置換基を有していてもよいＣ１−６アルコキシ基である上記１．記載の化合物。
８．Ｒ１が、（１）（ａ）１ないし３個のハロゲン原子またはヒドロキシ基を有していてもよいＣ１−６アルキル基、（ｂ）Ｃ１−６アルコキシ基、（ｃ）Ｃ１−６アルキル−カルボニルオキシ基、（ｄ）Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、（ｅ）Ｃ１−６アルキル−カルボニル基、（ｆ）Ｃ１−６アルキルスルホニル基、（ｇ）ハロゲン原子、（ｈ）ヒドロキシ基、（ｉ）アミノ基、（ｊ）ニトロ基、（ｋ）カルボキシ基、（ｌ）シアノ基、（ｍ）Ｃ６−１２アリールオキシ基、（ｎ）Ｃ７−１４アラルキルオキシ基、（ｏ）Ｃ６−１２アリール−カルボニル基、（ｐ）Ｃ７−１４アラルキル−カルボニル基、（ｑ）モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、（ｒ）ジ−１−６アルキルアミノ基、（ｓ）Ｃ６−１２アリールアミノ基および（ｔ）Ｃ７−１４アラルキルアミノ基（以下、置換基Ｂ群と略記する）から選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよいフェニル基、（２）前記置換基Ｂ群から選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよいピリジル基、（３）前記置換基Ｂ群から選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよいチアゾリル基または（４）前記置換基Ｂ群から選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよいピリミジニル基であり；
Ｒ２が、（１）水素原子、（２）（ａ）Ｃ１−６アルキル基または（ｂ）Ｃ１−６アルキル−カルボニル基でモノまたはジ置換されていてもよいアミノ基または（３）（ａ）Ｃ１−６アルキル基または（ｂ）Ｃ１−６アルキル−カルボニル基で置換されていてもよいヒドロキシ基であり；
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が、同一または異なって（１）水素原子、（２）シアノ基、（３）ハロゲン原子、（４）Ｃ１−６アルキル基、（５）アミノ基、（６）ヒドロキシ基、（７）Ｃ１−６アルコキシ基を有していてもよいＣ１−６アルコキシ基または（８）式：−Ｘ（ＣＨ２）ｂ−Ｒ１１（式中、Ｘは−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−ＮＲ１２−、−ＯＳＯ２−、−ＮＲ１２ＣＯ−、−ＮＲ１２ＳＯ２−、−ＣＯＮＲ１２−または−ＳＯ２ＮＲ１２−（Ｒ１２は、水素原子またはＣ１−６アルキル基を示す）、ｂは２ないし４の整数、Ｒ１１は（ａ）ヒドロキシ基またはＣ１−６アルキル基を有していてもよいピペリジル基、（ｂ）ヒドロキシ基またはＣ１−６アルキル基を有していてもよいピペラジニル基、（ｃ）ヒドロキシ基またはＣ１−６アルキル基を有していてもよいモルホリニル基または（ｄ）ヒドロキシ基またはＣ１−６アルキル基を有していてもよいピロリジニル基を示す）で表される基であり；あるいはＲ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、およびＲ５とＲ６は隣接する炭素原子とともに（１）５ないし８員の同素環または（２）窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有する５ないし８員の複素環を形成する請求項１記載の化合物。
９．  Ｒ１が、（１）（ａ）１ないし３個のハロゲン原子またはヒドロキシ基を有していてもよいＣ１−３アルキル基、（ｂ）Ｃ１−３アルコキシ基、（ｃ）Ｃ１−３アルキル−カルボニルオキシ基、（ｄ）ハロゲン原子、（ｅ）ヒドロキシ基、（ｆ）アミノ基および（ｇ）シアノ基（以下、置換基Ｃ群と略記する）から選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよいフェニル基または（２）前記置換基Ｃ群から選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよいピリジル基であり；
Ｒ２が、水素原子またはアミノ基であり；
Ｒ３が、（１）水素原子、（２）シアノ基、（３）ハロゲン原子、（４）Ｃ１−６アルキル基、（５）アミノ基、（６）ヒドロキシ基または（７）Ｃ１−６アルコキシ基であり；
Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が、同一または異なって（１）水素原子、（２）シアノ基、（３）ハロゲン原子、（４）Ｃ１−６アルキル基、（５）アミノ基、（６）ヒドロキシ基、（７）Ｃ１−６アルコキシ基を有していてもよいＣ１−６アルコキシ基または（８）式：−Ｘ（ＣＨ２）ｂ−Ｒ１１（式中、Ｘは−Ｏ−、−ＮＲ１２−、−ＯＳＯ２−、−ＮＲ１２ＣＯ−、−ＮＲ１２ＳＯ２−、−ＣＯＮＲ１２−または−ＳＯ２ＮＲ１２−（Ｒ１２は、水素原子またはＣ１−６アルキル基を示す）、ｂは２ないし４の整数、Ｒ１１は（ａ）ヒドロキシ基またはＣ１−６アルキル基を有していてもよいピペリジル基、（ｂ）ヒドロキシ基またはＣ１−６アルキル基を有していてもよいピペラジニル基、（ｃ）ヒドロキシ基またはＣ１−６アルキル基を有していてもよいモルホリニル基または（ｄ）ヒドロキシ基またはＣ１−６アルキル基を有していてもよいピロリジニル基を示す）で表される基であり；あるいはＲ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、およびＲ５とＲ６は隣接する炭素原子とともに（１）５ないし８員の同素環または（２）窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有する５ないし８員の複素環を形成する上記１．記載の化合物。
１０．Ｒ１が、（ａ）１ないし３個のハロゲン原子またはヒドロキシ基を有していてもよいＣ１−３アルキル基、（ｂ）Ｃ１−３アルコキシ基、（ｃ）Ｃ１−３アルキル−カルボニルオキシ基、（ｄ）ハロゲン原子、（ｅ）ヒドロキシ基、（ｆ）アミノ基および（ｇ）シアノ基から選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよいフェニル基であり；
Ｒ２が水素原子またはアミノ基であり；
Ｒ３が水素原子であり；
Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が、同一または異なって（１）水素原子、（２）シアノ基、（３）ハロゲン原子、（４）Ｃ１−６アルキル基、（５）アミノ基、（６）ヒドロキシ基、（７）Ｃ１−６アルコキシ基を有していてもよいＣ１−６アルコキシ基または（８）式：−Ｘ（ＣＨ２）ｂ−Ｒ１１（式中、Ｘは−Ｏ−、−ＮＲ１２−、−ＯＳＯ２−、−ＮＲ１２ＣＯ−、−ＮＲ１２ＳＯ２−（Ｒ１２は、水素原子またはＣ１−６アルキル基を示す）、ｂは２ないし４の整数、Ｒ１１は（ａ）ヒドロキシ基またはＣ１−６アルキル基を有していてもよいピペリジル基、（ｂ）ヒドロキシ基またはＣ１−６アルキル基を有していてもよいピペラジニル基、（ｃ）ヒドロキシ基またはＣ１−６アルキル基を有していてもよいモルホリニル基または（ｄ）ヒドロキシ基またはＣ１−６アルキル基を有していてもよいピロリジニル基を示す）で表される基であり；あるいはＲ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、およびＲ５とＲ６は隣接する炭素原子とともに（１）５ないし８員の同素環または（２）窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有する５ないし８員の複素環を形成する上記１．記載の化合物。
１１．Ｒ１が、（ａ）Ｃ１−３アルキル基、（ｂ）Ｃ１−３アルコキシ基、（ｃ）ハロゲン原子および（ｄ）ヒドロキシ基から選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよいフェニル基である上記１．記載の化合物。
１２．Ｒ２が、水素原子またはアミノ基である上記１．記載の化合物。
１３．Ｒ４が、（１）水素原子、（２）Ｃ１−６アルコキシ基を有していてもよいＣ１−６アルコキシ基または（３）式：−Ｘ’（ＣＨ２）ｂ’−Ｒ１１’（式中、Ｘ’は−Ｏ−、−ＮＨ−、ｂ’は２ないし４の整数、Ｒ１１’は（１’）ヒドロキシ基またはＣ１−６アルキル基を有していてもよいピペリジル基、（２’）ヒドロキシ基またはＣ１−６アルキル基を有していてもよいピペラジニル基、（３’）ヒドロキシ基またはＣ１−６アルキル基を有していてもよいモルホリニル基または（４’）ヒドロキシ基またはＣ１−６アルキル基を有していてもよいピロリジニル基を示す）で表される基である上記１．記載の化合物。
１４．Ｒ５が、（１）水素原子、（２）Ｃ１−６アルコキシ基を有していてもよいＣ１−６アルコキシ基または（３）式：−Ｘ’（ＣＨ２）ｂ’−Ｒ１１’（式中、Ｘ’は−Ｏ−、−ＮＨ−、ｂ’は２ないし４の整数、Ｒ１１’は（１’）ヒドロキシ基またはＣ１−６アルキル基を有していてもよいピペリジル基、（２’）ヒドロキシ基またはＣ１−６アルキル基を有していてもよいピペラジニル基、（３’）ヒドロキシ基またはＣ１−６アルキル基を有していてもよいモルホリニル基または（４’）ヒドロキシ基またはＣ１−６アルキル基を有していてもよいピロリジニル基を示す）で表される基である上記１．記載の化合物。
１５．Ｒ６が水素原子またはＣ１−６アルコキシ基を有していてもよいＣ１−６アルコキシ基である上記１．記載の化合物。
１６．３−アミノ−７，８−ジメトキシ−２−（５−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン、３−アミノ−２−（５−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン、３−アミノ−２−（２−クロロ−５−ヒドロキシフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン、３−アミノ−２−（２−クロロ−５−ヒドロキシフェニル）−７−（３−モルホリン−４−イルプロポキシ）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン、３−アミノ−２−（２−クロロ−５−ヒドロキシフェニル）−７−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン、３−アミノ−２−（５−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−７−（３−モルホリン−４−イルプロポキシ）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン、３−アミノ−２−（５−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−７−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン、３−アミノ−２−（５−ヒドロキシ−２−メチル−４−フェノキシフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン、３−アミノ−２−［４−（２，６−ジフルオロフェノキシ）−５−ヒドロキシ−２−メチルフェニル］−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン、３−アミノ−７−（２−ヒドロキシエトキシ）−２−（５−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン、３−アミノ−２−（５−ヒドロキシ−２，４−ジメチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン、３−アミノ−７−（２−ヒドロキシエトキシ）−２−（５−ヒドロキシ−２−メチル−４−フェノキシフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オンまたはその塩である上記１．記載の化合物。
１７．上記１．記載の化合物のプロドラッグ。
１８．上記１．記載の化合物またはそのプロドラッグを含有してなる医薬。
１９．キナーゼ阻害剤である上記１８．記載の医薬。
２０．Ｓｒｃ阻害剤である上記１８．記載の医薬。
２１．癌の予防・治療剤である上記１８．記載の医薬。
２２．乳癌、腎臓癌、膀胱癌、口腔癌、喉頭癌、食道癌、胃癌、大腸癌、卵巣癌、肺癌、膵臓癌、肝臓癌、前立腺癌または皮膚癌の予防・治療剤である上記１８．記載の医薬。
２３．骨粗鬆症の予防・治療剤である上記１８．記載の医薬。
２４．哺乳動物に対し、上記１．記載の化合物またはそのプロドラッグの有効量を投与することを特徴とするキナーゼ阻害方法。
２５．哺乳動物に対し、上記１．記載の化合物またはそのプロドラッグの有効量を投与することを特徴とする癌の予防・治療方法。
２６．キナーゼ阻害剤を製造するための上記１．記載の化合物またはそのプロドラッグの使用。
２７．癌の予防・治療剤を製造するための上記１．記載の化合物またはそのプロドラッグの使用。
２８．式
2005080392.tif 000009
〔式中、Ｒ１’は置換基を有していてもよいシクロアルキル基；Ｒ２’は水素原子、置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよいヒドロキシ基または置換基を有していてもよいチオール基；Ｒ３’、Ｒ４’、Ｒ５’およびＲ６’は同一または異なって、（１）水素原子、（２）ニトロ基、（３）シアノ基、（４）ハロゲン原子、（５）置換基を有していてもよい炭化水素基、（６）置換基を有していてもよいアミノ基、（７）置換基を有していてもよいヒドロキシ基、または（８）置換基を有していてもよいチオール基を示す。また、Ｒ３’とＲ４’、Ｒ４’とＲ５’、およびＲ５’とＲ６’は隣接する炭素原子とともに環を形成してもよい。〕で表される化合物またはその塩。
【発明を実施するための最良の形態】  以下、本発明を詳細に説明する。
Ｒ１で表される「置換基を有していてもよいアリール基」の「アリール基」とは、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基等のＣ６−１２アリール基を示す。なかでも、フェニル基が好ましい。
Ｒ１で表される「置換基を有していてもよいアリール基」の「置換基」としては、例えば、
（１’）Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、Ｃ６−１２アリール基、Ｃ７−１４アラルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１２アリールオキシ基、Ｃ７−１４アラルキルオキシ基、Ｃ１−６アルキル−カルボニルオキシ基、Ｃ２−６アルケニル−カルボニルオキシ基、Ｃ２−６アルキニル−カルボニルオキシ基、Ｃ１−６アルキルチオ基、Ｃ６−１２アリールチオ基、Ｃ７−１４アラルキルチオ基、カルボキシ基、Ｃ１−６アルキル−カルボニル基、Ｃ２−６アルケニル−カルボニル基、Ｃ２−６アルキニル−カルボニル基、Ｃ６−１２アリール−カルボニル基、Ｃ７−１４アラルキル−カルボニル基、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基、Ｃ２−６アルケニルオキシ−カルボニル基、Ｃ２−６アルキニルオキシ−カルボニル基、Ｃ６−１２アリールオキシ−カルボニル基、Ｃ７−１４アラルキルオキシ−カルボニル基、カルバモイル基、モノ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル基、ジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、Ｃ２−６アルケニルスルホニル基、Ｃ２−６アルキニルスルホニル基、アミノ基、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、モノ−Ｃ２−６アルケニルアミノ基、ジ−Ｃ２−６アルケニルアミノ基、モノ−Ｃ２−６アルキニルアミノ基、ジ−Ｃ２−６アルキニルアミノ基、モノ−Ｃ６−１２アリールアミノ基、ジ−Ｃ６−１２アリールアミノ基、モノ−Ｃ７−１４アラルキルアミノ基、ジ−Ｃ７−１４アラルキルアミノ基、ハロゲン原子、アジド基、ニトロ基、シアノ基、５ないし８員の複素環基（この複素環基はハロゲン原子、ヒドロキシ基またはハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル基で置換されていてもよい）、５ないし８員の複素環−オキシ基（この複素環部分はハロゲン原子、ヒドロキシ基またはハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル基で置換されていてもよい）、５ないし８員の複素環−カルボニル基（この複素環部分はハロゲン原子、ヒドロキシ基またはハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル基で置換されていてもよい）、Ｃ１−４アルキレン基およびＣ１−４アルキレンジオキシ基（以下、置換基Ｃ群と略記する）から選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、
（２’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ２−６アルケニル基、
（３’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ２−６アルキニル基、
（４’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ６−１２アリール基、
（５’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ７−１４アラルキル基、
（６’）ヒドロキシ基、
（７’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、
（８’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ６−１２アリールオキシ基、
（９’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ７−１４アラルキルオキシ基、
（１０’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル−カルボニルオキシ基、
（１１’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ２−６アルケニル−カルボニルオキシ基、
（１２’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ２−６アルキニル−カルボニルオキシ基、
（１３’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキルチオ基、
（１４’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ６−１２アリールチオ基、
（１５’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ７−１４アラルキルチオ基、
（１６’）カルボキシ基、
（１７’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル−カルボニル基、
（１８’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ２−６アルケニル−カルボニル基、
（１９’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ２−６アルキニル−カルボニル基、
（２０’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ６−１２アリール−カルボニル基、
（２１’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ７−１４アラルキル−カルボニル基、
（２２’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ−カルボニル基、
（２３’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ２−６アルケニルオキシ−カルボニル基、
（２４’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ２−６アルキニルオキシ−カルボニル基、
（２５’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ６−１２アリールオキシ−カルボニル基、
（２６’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ７−１４アラルキルオキシ−カルボニル基、
（２７’）カルバモイル基、
（２８’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいモノ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル基、
（２９’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル基、
（３０’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキルスルホニル基、
（３１’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ２−６アルケニルスルホニル基、
（３２’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ２−６アルキニルスルホニル基、
（３３’）アミノ基、
（３４’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいモノ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、
（３５’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、
（３６’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいモノ−Ｃ２−６アルケニルアミノ基、
（３７’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいジ−Ｃ２−６アルケニルアミノ基、
（３８’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいモノ−Ｃ２−６アルキニルアミノ基、
（３９’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいジ−Ｃ２−６アルキニルアミノ基、
（４０’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいモノ−Ｃ６−１２アリールアミノ基、
（４１’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいジ−Ｃ６−１２アリールアミノ基、
（４２’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいモノ−Ｃ７−１４アラルキルアミノ基、
（４３’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいジ−Ｃ７−１４アラルキルアミノ基、
（４４’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいモノ−５ないし８員の複素環アミノ基、
（４５’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいジ−５ないし８員の複素環アミノ基、
（４６’）（置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル）（置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよい５ないし８員の複素環）アミノ基、
（４７’）ハロゲン原子、
（４８’）アジド基、
（４９’）ニトロ基、
（５０’）シアノ基、
（５１’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよい５ないし８員の複素環基、
（５２’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよい５ないし８員の複素環−オキシ基、
（５３’）置換基Ｃ群から選ばれる置換基で置換されていてもよい６ないし８員の複素環−カルボニル基、
（５４’）Ｃ１−４アルキレン基、
（５５’）Ｃ１−４アルキレンジオキシ基など（以下、置換基Ａ群と略記する。各置換基の具体例は後述する置換基、ＡＡ群で例示するものと同様である）から選ばれる置換基などがあげられ、なかでも、
（１’）１ないし３個のハロゲン原子（例、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）またはヒドロキシ基を有していてもよいＣ１−６アルキル基（例、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等）、（２’）Ｃ２−６アルケニル基（例、エテニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基等）、（３’）Ｃ２−６アルキニル基（例、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基等）、（４’）Ｃ６−１２アリール基（例、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基等）、（５’）Ｃ７−１４アラルキル基（例、ベンジル基、フェネチル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基等）、（６’）ヒドロキシ基、（７’）Ｃ１−６アルコキシ基（例、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペントキシ基、ヘキシルオキシ基等）、（８’）Ｃ６−１２アリールオキシ基（例、フェノキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基等）、（９’）Ｃ７−１４アラルキルオキシ基（例、ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基、１−ナフチルメトキシ基、２−ナフチルメトキシ基等）、（１０’）Ｃ１−６アルキル−カルボニルオキシ基（例、アセトキシ基、エチルカルボニルオキシ基、プロピルカルボニルオキシ基、イソプロピルカルボニルオキシ基、ブチルカルボニルオキシ基、イソブチルカルボニルオキシ基、ｓｅｃ−ブチルカルボニルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニルオキシ基、ペンチルカルボニルオキシ基、ヘキシルカルボニルオキシ基等）、（１１’）Ｃ２−６アルケニル−カルボニルオキシ基（例、エテニルカルボニルオキシ基、１−プロペニルカルボニルオキシ基、２−プロペニルカルボニルオキシ基等）、（１２’）Ｃ２−６アルキニル−カルボニルオキシ基（例、エチニルカルボニルオキシ基、１−プロピニルカルボニルオキシ基、２−プロピニルカルボニルオキシ基等）、（１３’）Ｃ１−６アルキルチオ基（例、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基等）、（１４’）Ｃ６−１２アリールチオ基（例、フェニルチオ基、１−ナフチルチオ基、２−ナフチルチオ基等）、（１５’）Ｃ７−１４アラルキルチオ基（例、ベンジルチオ基、フェネチルチオ基、１−ナフチルメチルチオ基、２−ナフチルメチルチオ基等）、（１６’）カルボキシ基、（１７’）Ｃ１−６アルキル−カルボニル基（例、アセチル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、イソプロピルカルボニル基、ブチルカルボニル基、イソブチルカルボニル基、ｓｅｃ−ブチルカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル基、ペンチルカルボニル基、ヘキシルカルボニル基等）、（１８’）Ｃ２−６アルケニル−カルボニル基（例、エテニルカルボニル基、１−プロペニルカルボニル基、２−プロペニルカルボニル基等）、（１９’）Ｃ２−６アルキニル−カルボニル基（例、エチニルカルボニル基、１−プロピニルカルボニル基、２−プロピニルカルボニル基等）、（２０’）Ｃ６−１２アリール−カルボニル基（例、ベンゾイル基、１−ナフトイル基、２−ナフトイル基等）、（２１’）Ｃ７−１４アラルキル−カルボニル基（例、ベンジルカルボニル基、フェネチルカルボニル基、１−ナフチルメチルカルボニル基、２−ナフチルメチルカルボニル基等）、（２２’）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基（例、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ペントキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基等）、（２３’）Ｃ２−６アルケニルオキシ−カルボニル基（例、エテニルオキシカルボニル基、１−プロペニルオキシカルボニル基、２−プロペニルオキシカルボニル基等）、（２４’）Ｃ２−６アルキニルオキシ−カルボニル基（例、エチニルオキシカルボニル基、１−プロピニルオキシカルボニル基、２−プロピニルオキシカルボニル基等）、（２５’）Ｃ６−１２アリールオキシ−カルボニル基（例、フェノキシカルボニル基、１−ナフチルオキシカルボニル基、２−ナフチルオキシカルボニル基等）、（２６’）Ｃ７−１４アラルキルオキシ−カルボニル基（例、ベンジルオキシカルボニル基、フェネチルオキシカルボニル基、１−ナフチルメトキシカルボニル基、２−ナフチルメトキシカルボニル基等）、（２７’）カルバモイル基、（２８’）モノ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル基（例、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、プロピルカルバモイル基、イソプロピルカルバモイル基、ブチルカルバモイル基、イソブチルカルバモイル基、ｓｅｃ−ブチルカルバモイル基、ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル基、ペンチルカルバモイル基、ヘキシルカルバモイル基等）、（２９’）ジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル基（例、ジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基、ジプロピルカルバモイル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル基等）、（３０’）Ｃ１−６アルキルスルホニル基（例、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、イソブチルスルホニル基、ｓｅｃ−ブチルスルホニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル基等）、（３１’）Ｃ２−６アルケニルスルホニル基（例、エテニルスルホニル基、１−プロペニルスルホニル基、２−プロペニルスルホニル基等）、（３２’）Ｃ２−６アルキニルスルホニル基（例、エチニルスルホニル基、１−プロピニルスルホニル基、２−プロピニルスルホニル基等）、（３３’）アミノ基、（３４’）モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ基（例、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、ｓｅｃ−ブチルアミノ基、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基等）、（３５’）ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基（例、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ基等）、（３６’）モノ−Ｃ２−６アルケニルアミノ基（例、エテニルアミノ基、１−プロペニルアミノ基、２−プロペニルアミノ基等）、（３７’）ジ−Ｃ２−６アルケニルアミノ基（例、ジエテニルアミノ基、ジ（１−プロペニル）アミノ基、ジ（２−プロペニル）アミノ基等）、（３８’）モノ−Ｃ２−６アルキニルアミノ基（例、エチニルアミノ基、１−プロピニルアミノ基、２−プロピニルアミノ基等）、（３９’）ジ−Ｃ２−６アルキニルアミノ基（例、ジエチニルアミノ基、ジ（１−プロピニル）アミノ基、ジ（２−プロピニル）アミノ基等）、（４０’）Ｃ６−１２アリールアミノ基（例、フェニルアミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノ基等）、（４１’）Ｃ７−１４アラルキルアミノ基（例、ベンジルアミノ基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルアミノ基等）、（４２’）ハロゲン原子（例、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、（４３’）アジド基、（４４’）ニトロ基、（４５’）シアノ基、（４６’）式：−（ＣＨ２）ｎ−Ｑ（式中、ｎは１ないし３の整数、Ｑは（ａ）（ｉ）ヒドロキシ基、（ｉｉ）ハロゲン原子（例、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）を１ないし３個有していてもよいフェニル基または（ｉｉｉ）Ｃ１−６アルキル基（例、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等）を有していてもよいピペリジル基、（ｂ）（ｉ）ヒドロキシ基、（ｉｉ）ハロゲン原子（例、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）を１ないし３個有していてもよいフェニル基または（ｉｉｉ）Ｃ１−６アルキル基（例、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等）を有していてもよいピペラジル基または（ｃ）（ｉ）ヒドロキシ基、（ｉｉ）ハロゲン原子（例、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）を１ないし３個有していてもよいフェニル基または（ｉｉｉ）Ｃ１−６アルキル基（例、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等）を有していてもよいモルホリニル基を示す）で表される基、（４７’）Ｃ１−４アルキレン基（例、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−等）、（４８’）Ｃ１−４アルキレンジオキシ基（例、−ＯＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−等）（以下、置換基ＡＡ群と略記する）から選ばれる置換基があげられる。置換基の数は１ないし５個であり、なかでも１ないし３個、とりわけ１または２個が好ましい。
Ｒ１で表される「置換基を有していてもよい芳香族複素環基」の「芳香族複素環基」としては、例えば、５または６員の芳香族複素環基（例、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、１−イミダゾリル基、２−イミダゾリル基、４−イミダゾリル基、１−ピラゾリル基、３−ピラゾリル基、４−ピラゾリル基、２−チアゾリル基、４−チアゾリル基、５−チアゾリル基、３−イソチアゾリル基、４−イソチアゾリル基、５−イソチアゾリル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、３−イソオキサゾリル基、４−イソオキサゾリル基、５−イソオキサゾリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基等の５員の芳香族複素環基；２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、ピラジニル基、２−ピリミジニル基、４−ピリミジニル基、５−ピリミジニル基、３−ピリダジニル基、４−ピリダジニル基等の６員の芳香族複素環基等）、該５または６員の芳香族複素環基とベンゼン環が縮合してできる基（例えば、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、１−ベンゾイミダゾリル基、２−ベンゾイミダゾリル基、２−ベンゾチアゾリル基、３−ベンゾイソチアゾリル基、２−ベンゾオキサゾリル基、３−ベンゾイソオキサゾリル基、２−ベンゾフリル基、３−ベンゾフリル基、２−ベンゾチエニル基、３−ベンゾチエニル基等）等があげられる。
Ｒ１で表される「置換基を有していてもよい芳香族複素環基」の「置換基」としては、例えば、前記置換基Ａ群のものがあげられ、置換基の数は１ないし５個であり、なかでも１ないし３個、とりわけ１または２個が好ましい。
Ｒ１としては、
（１）
（ａ）（ｉ）ハロゲン原子、
（ｉｉ）ヒドロキシ基および
（ｉｉｉ）ヒドロキシ基およびＣ１−６アルキル基から選ばれる置換基を有していてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有する５ないし８員の複素環基（例、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、ピロリジニル基）
から選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよいＣ１−６アルキル基、
（ｂ）（ｉ）ヒドロキシ基、
（ｉｉ）Ｃ１−６アルコキシ基、
（ｉｉｉ）カルボキシ基、
（ｉｖ）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基、
（ｖ）カルバモイル基、
（ｖｉ）ヒドロキシ基およびＣ１−６アルキルスルホモニル基から選ばれる置換基を有していてもよいＣ１−６アルキル基でモノまたはジ置換されたカルバモイル基、
（ｖｉｉ）シアノ基、および
（ｖｉｉｉ）窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有する５ないし８員の複素環基（例、テトラゾール基）
から選ばれる置換基を有していてもよいＣ１−６アルコキシ基、
（ｃ）ハロゲン原子、
（ｄ）ヒドロキシ基、
（ｅ）アミノ基、
（ｆ）ニトロ基、
（ｇ）カルボキシ基、
（ｈ）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基、
（ｉ）Ｃ１−６アルキル−カルボニルオキシ基、
（ｊ）ハロゲン原子、ヒドロキシ基およびＣ１−６アルコキシ基から選ばれる置換基を有していてもよいＣ６−１２アリールオキシ基、
（ｋ）Ｃ６−１４アラルキルオキシ基、
（ｌ）Ｃ３−７シクロアルキルオキシ基、
（ｍ）Ｃ１−６アルキル基を有していてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有する５ないし８員の複素環（例、ピリジル、ピリミジル）−オキシ基、
（ｎ）Ｃ１−６アルキルスルホニル基、および
（ｏ）Ｃ６−１２アリールスルホニル基
から選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよいＣ６−１２アリール基（例、フェニル基）、または
（２）
（ａ）Ｃ１−６アルキル基および
（ｂ）Ｃ１−６アルコキシ基
から選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有する５または６員の芳香族複素環基（例、ピリジル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、ピリミジル基）または該５または６員の芳香族複素環基とベンゼン環が縮合してできる基が好ましく、なかでも、Ｒ１としては、
（ａ）（ｉ）ハロゲン原子、
（ｉｉ）ヒドロキシ基および
（ｉｉｉ）ヒドロキシ基、ハロゲン原子およびＣ１−６アルキル基から選ばれる置換基を有していてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有する５ないし８員の複素環基（例、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、ピロリジニル基）
から選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよいＣ１−６アルキル基、
（ｂ）（ｉ）ヒドロキシ基、
（ｉｉ）Ｃ１−６アルコキシ基、
（ｉｉｉ）カルボキシ基、
（ｉｖ）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基、
（ｖ）カルバモイル基および
（ｖｉ）Ｃ１−６アルキル基でモノまたはジ置換されたカルバモイル基
から選ばれる置換基を有していてもよいＣ１−６アルコキシ基、
（ｃ）ハロゲン原子、
（ｄ）ヒドロキシ基、
（ｉ）Ｃ１−６アルキル−カルボニルオキシ基、
（ｊ）ハロゲン原子を有していてもよいＣ６−１２アリールオキシ基、および
（ｍ）Ｃ１−６アルキル基を有していてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有する５ないし８員の複素環（例、ピリジル、ピリミジル）−オキシ基、
から選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよいＣ６−１２アリール基（例、フェニル基）が好ましい。
また、Ｒ１としては、（１）（ａ）１ないし３個のハロゲン原子またはヒドロキシ基を有していてもよいＣ１−６アルキル基、（ｂ）Ｃ１−６アルコキシ基、（ｃ）Ｃ１−６アルキル−カルボニルオキシ基、（ｄ）Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、（ｅ）Ｃ１−６アルキル−カルボニル基、（ｆ）Ｃ１−６アルキルスルホニル基、（ｇ）ハロゲン原子、（ｈ）ヒドロキシ基、（ｉ）アミノ基、（ｊ）ニトロ基、（ｋ）カルボキシ基、（ｌ）シアノ基、（ｍ）Ｃ６−１２アリールオキシ基、（ｎ）Ｃ７−１４アラルキルオキシ基、（ｏ）Ｃ６−１２アリール−カルボニル基、（ｐ）Ｃ７−１４アラルキル−カルボニル基、（ｑ）モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、（ｒ）ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、（ｓ）Ｃ６−１２アリールアミノ基および（ｔ）Ｃ７−１４アラルキルアミノ基（以下、置換基Ｂ群と略記する）から選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよいフェニル基、（２）前記置換基Ｂ群から選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよいピリジル基、（３）前記置換基Ｂ群から選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよいチアゾリル基または（４）前記置換基Ｂ群から選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよいピリミジニル基などが好ましい。
さらに、（１）（ａ）１ないし３個のハロゲン原子またはヒドロキシ基を有していてもよいＣ１−３アルキル基、（ｂ）Ｃ１−３アルコキシ基、（ｃ）Ｃ１−３アルキル−カルボニルオキシ基、（ｄ）ハロゲン原子、（ｅ）ヒドロキシ基、（ｆ）アミノ基および（ｇ）シアノ基（以下、置換基Ｃ群と略記する）から選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよいフェニル基または（２）前記置換基Ｃ群から選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよいピリジル基などがより好ましい。
とりわけ、（ａ）１ないし３個のハロゲン原子またはヒドロキシ基を有していてもよいＣ１−３アルキル基、（ｂ）Ｃ１−３アルコキシ基、（ｃ）Ｃ１−３アルキル−カルボニルオキシ基、（ｄ）ハロゲン原子、（ｅ）ヒドロキシ基、（ｆ）アミノ基および（ｇ）シアノ基から選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよいフェニル基が好ましく、特に（ａ）Ｃ１−３アルキル基、（ｂ）Ｃ１−３アルコキシ基、（ｃ）ハロゲン原子および（ｄ）ヒドロキシ基から選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよいフェニル基が好ましい。
また、Ｒ１としては、置換基Ａ群から選ばれる置換基を有するアリール基、または置換基Ａ群から選ばれる置換基を有していてもよい芳香族複素環基が好ましい。
Ｒ２で表される「置換基を有していてもよいアミノ基」の「置換基」としては、例えば、（１）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ１−６アルキル基（例、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等）、（２）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルケニル基（例、エテニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基等）、（３）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルキニル基（例、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基等）、（４）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ３−６シクロアルキル基（例、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、（５）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ６−１２アリール基（例、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基等）、（６）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ７−１１アラルキル基（例、ベンジル基、フェネチル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基等）、（７）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ１−６アルキル−カルボニル基（例、アセチル基、エチルカルボニル基等）、（８）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルケニル−カルボニル基（例、エテニルカルボニル基、１−プロペニルカルボニル基、２−プロペニルカルボニル基等）、（９）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルキニル−カルボニル基（例、エチニルカルボニル基、１−プロピニルカルボニル基、２−プロピニルカルボニル基等）、（１０）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ３−６シクロアルキル−カルボニル基（例、シクロプロピルカルボニル基、シクロブチルカルボニル基、シクロペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基等）、（１１）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ６−１０アリール−カルボニル基（例、フェニルカルボニル基等）、（１２）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ７−１１アラルキル−カルボニル基（例、ベンジルカルボニル基等）、（１３）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ１−６アルコキシ−カルボニル基（例、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基等）、（１４）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルケニルオキシ−カルボニル基（例、エテニルオキシカルボニル基、１−プロペニルオキシカルボニル基、２−プロペニルオキシカルボニル基等）、（１５）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルキニルオキシ−カルボニル基（例、エチニルオキシカルボニル基、１−プロピニルオキシカルボニル基、２−プロピニルオキシカルボニル基等）、（１６）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ３−６シクロアルキルオキシ−カルボニル基（例、シクロプロピルオキシカルボニル基、シクロブチルオキシカルボニル基、シクロペンチルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基等）、（１７）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ６−１０アリールオキシ−カルボニル基（例、フェノキシカルボニル基等）、（１８）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ７−１１アラルキルオキシ−カルボニル基（例、ベンジルオキシカルボニル基等）、（１９）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ１−６アルキルスルホニル基（例、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基等）、（２０）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ６−１０アリールスルホニル基（例、フェニルスルホニル基等）、（２１）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ７−１１アラルキルスルホニル基（例、ベンジルスルホニル基等）、（２２）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい５ないし８員の複素環基（例、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリミジル基、チアゾリル基等）、（２３）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい５ないし８員の複素環−カルボニル基（例、フリルカルボニル基、チエニルカルボニル基、ピリジルカルボニル基、ピリミジルカルボニル基、チアゾリルカルボニル基等）、（２４）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい５ないし８員の複素環オキシ−カルボニル基（例、フリルオキシカルボニル基、チエニルオキシカルボニル基、ピリジルオキシカルボニル基、ピリミジルオキシカルボニル基、チアゾリルオキシカルボニル基等）、（２６）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい５ないし８員の複素環スルホニル基（例、フリルスルホニル基、チエニルスルホニル基、ピリジルスルホニル基、ピリミジルスルホニル基、チアゾリルスルホニル基等）等があげられる。これらの置換基でモノまたはジ置換されていてもよい。
Ｒ２で表される「置換基を有していてもよいヒドロキシ基」の「置換基」としては、例えば、（１）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ１−６アルキル基（例、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等）、（２）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルケニル基（例、エテニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基等）、（３）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルキニル基（例、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基等）、（４）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ３−６シクロアルキル基（例、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、（５）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ６−１２アリール基（例、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基等）および（６）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ７−１１アラルキル基（例、ベンジル基、フェネチル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基等）、（７）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ１−６アルキル−カルボニル基（例、アセチル基、エチルカルボニル基等）、（８）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルケニル−カルボニル基（例、エテニルカルボニル基、１−プロペニルカルボニル基、２−プロペニルカルボニル基等）、（９）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルキニル−カルボニル基（例、エチニルカルボニル基、１−プロピニルカルボニル基、２−プロピニルカルボニル基等）、（１０）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ３−６シクロアルキル−カルボニル基（例、シクロプロピルカルボニル基、シクロブチルカルボニル基、シクロペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基等）、（１１）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ６−１０アリール−カルボニル基（例、フェニルカルボニル基等）、（１２）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ７−１１アラルキル−カルボニル基（例、ベンジルカルボニル基等）、（１３）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ１−６アルコキシ−カルボニル基（例、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基等）、（１４）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルケニルオキシ−カルボニル基（例、エテニルオキシカルボニル基、１−プロペニルオキシカルボニル基、２−プロペニルオキシカルボニル基等）、（１５）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルキニルオキシ−カルボニル基（例、エチニルオキシカルボニル基、１−プロピニルオキシカルボニル基、２−プロピニルオキシカルボニル基等）、（１６）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ３−６シクロアルキルオキシ−カルボニル基（例、シクロプロピルオキシカルボニル基、シクロブチルオキシカルボニル基、シクロペンチルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基等）、（１７）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ６−１０アリールオキシ−カルボニル基（例、フェノキシカルボニル基等）、（１８）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ７−１１アラルキルオキシ−カルボニル基（例、ベンジルオキシカルボニル基等）、（１９）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ１−６アルキルスルホニル基（例、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基等）、（２０）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ６−１０アリールスルホニル基（例、フェニルスルホニル基等）、（２１）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ７−１１アラルキルスルホニル基（例、ベンジルスルホニル基等）、（２２）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ１−６アルキルスルホニルオキシ基、（２３）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ６−１０アリールスルホニルオキシ基、（２４）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ７−１１アラルキルスルホニルオキシ基、（２５）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい５ないし８員の複素環基（例、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリミジル基、チアゾリル基等）、（２６）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい５ないし８員の複素環−カルボニル基（例、フリルカルボニル基、チエニルカルボニル基、ピリジルカルボニル基、ピリミジルカルボニル基、チアゾリルカルボニル基等）、（２７）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい５ないし８員の複素環オキシ−カルボニル基（例、フリルオキシカルボニル基、チエニルオキシカルボニル基、ピリジルオキシカルボニル基、ピリミジルオキシカルボニル基、チアゾリルオキシカルボニル基等）、（２８）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい５ないし８員の複素環スルホニル基（例、フリルスルホニル基、チエニルスルホニル基、ピリジルスルホニル基、ピリミジルスルホニル基、チアゾリルスルホニル基等）等があげられる。
Ｒ２で表される「置換基を有していてもよいチオール基」としては、例えば、（１）（１’）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ１−６アルキル基（例、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等）、（２’）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルケニル基（例、エテニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基等）、（３’）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルキニル基（例、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基等）、（４’）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ３−６シクロアルキル基（例、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、（５’）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ６−１２アリール基（例、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基等）、（６’）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ７−１１アラルキル基（例、ベンジル基、フェネチル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基等）、（７’）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ１−６アルキル−カルボニル基（例、アセチル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、イソプロピルカルボニル基、ブチルカルボニル基、イソブチルカルボニル基、ｓｅｃ−ブチルカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル基、ペンチルカルボニル基、ヘキシルカルボニル基等）、（８’）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルケニル−カルボニル基（例、エテニルカルボニル基、１−プロペニルカルボニル基、２−プロペニルカルボニル基等）、（９’）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルキニル−カルボニル基（例、エチニルカルボニル基、１−プロピニルカルボニル基、２−プロピニルカルボニル基等）、（１０’）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ３−６シクロアルキル−カルボニル基（例、シクロプロピルカルボニル基、シクロブチルカルボニル基、シクロペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基等）、（１１’）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ６−１２アリール−カルボニル基（例、ベンゾイル基、１−ナフトイル基、２−ナフトイル基等）、（１２’）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ７−１１アラルキル−カルボニル基（例、ベンジルカルボニル基、フェネチルカルボニル基、１−ナフチルメチルカルボニル基、２−ナフチルメチルカルボニル基等）、（１３’）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ１−６アルコキシ−カルボニル基（例、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ペントキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基等）、（１４’）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルケニルオキシ−カルボニル基（例、エテニルオキシカルボニル基、１−プロペニルオキシカルボニル基、２−プロペニルオキシカルボニル基等）、（１５’）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルキニルオキシ−カルボニル基（例、エチニルオキシカルボニル基、１−プロピニルオキシカルボニル基、２−プロピニルオキシカルボニル基等）、（１６’）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ３−６シクロアルキルオキシ−カルボニル基（例、シクロプロピルオキシカルボニル基、シクロブチルオキシカルボニル基、シクロペンチルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基等）、（１７’）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ６−１２アリールオキシ−カルボニル基（例、フェノキシカルボニル基、１−ナフチルオキシカルボニル基、２−ナフチルオキシカルボニル基等）、（１８’）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ７−１１アラルキルオキシ−カルボニル基（例、ベンジルオキシカルボニル基、フェネチルオキシカルボニル基、１−ナフチルメトキシカルボニル基、２−ナフチルメトキシカルボニル基等）、（１９’）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい５ないし８員の複素環基（例、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリミジル基、チアゾリル基等）、（２０’）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい５ないし８員の複素環−カルボニル基（例、フリルカルボニル基、チエニルカルボニル基、ピリジルカルボニル基、ピリミジルカルボニル基、チアゾリルカルボニル基等）、（２１’）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい５ないし８員の複素環オキシ−カルボニル基（例、フリルオキシカルボニル基、チエニルオキシカルボニル基、ピリジルオキシカルボニル基、ピリミジルオキシカルボニル基、チアゾリルオキシカルボニル基等）から選ばれる置換基で置換されていてもよいチオール基、
（２）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ１−６アルキルスルフィニル基（例、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、イソブチルスルフィニル基、ｓｅｃ−ブチルスルフィニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル基等）、
（３）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ６−１０アリールスルフィニル基（例、ベンゼンスルフィニル基、１−ナフチルスルフィニル基、２−ナフチルスルフィニル基等）、
（４）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ１−６アルキルスルホニル基（例、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、イソブチルスルホニル基、ｓｅｃ−ブチルスルホニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル基等）、
（５）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ６−１２アリールスルホニル基（例、ベンゼンスルホニル基、１−ナフチルスルホニル基、２−ナフチルスルホニル基等）等があげられる。
Ｒ２としては、（１）水素原子、（２）（ａ）Ｃ１−６アルキル基または（ｂ）Ｃ１−６アルキル−カルボニル基でモノまたはジ置換されていてもよいアミノ基、（３）（ａ）Ｃ１−６アルキル基または（ｂ）Ｃ１−６アルキル−カルボニル基で置換されていてもよいヒドロキシ基等が好ましく、なかでも、（１）水素原子、または（２）Ｃ１−６アルキル基でモノまたはジ置換されていてもよいアミノ基が好ましく、特に、水素原子またはアミノ基が好ましい。
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６およびＲ６で表される「置換基を有していてもよい炭化水素基」としては、
（１）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ１−６アルキル基（例、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等）、
（２）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルケニル基（例、エテニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基等）、
（３）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルキニル基（例、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基等）、
（４）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ３−６シクロアルキル基（例、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、
（５）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ６−１２アリール基（例、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基等）、
（６）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ７−１１アラルキル基（例、ベンジル基、フェネチル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基等）、
（７）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ１−６アルキル−カルボニル基（例、アセチル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、イソプロピルカルボニル基、ブチルカルボニル基、イソブチルカルボニル基、ｓｅｃ−ブチルカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル基、ペンチルカルボニル基、ヘキシルカルボニル基等）、
（８）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルケニル−カルボニル基（例、エテニルカルボニル基、１−プロペニルカルボニル基、２−プロペニルカルボニル基等）、
（９）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルキニル−カルボニル基（例、エチニルカルボニル基、１−プロピニルカルボニル基、２−プロピニルカルボニル基等）、
（１０）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ３−６シクロアルキル−カルボニル基（例、シクロプロピルカルボニル基、シクロブチルカルボニル基、シクロペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基等）、
（１１）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ６−１２アリール−カルボニル基（例、ベンゾイル基、１−ナフトイル基、２−ナフトイル基等）、
（１２）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ７−１１アラルキル−カルボニル基（例、ベンジルカルボニル基、フェネチルカルボニル基、１−ナフチルメチルカルボニル基、２−ナフチルメチルカルボニル基等）、
（１３）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ１−６アルコキシ−カルボニル基（例、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ペントキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基等）、
（１４）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルケニルオキシ−カルボニル基（例、エテニルオキシカルボニル基、１−プロペニルオキシカルボニル基、２−プロペニルオキシカルボニル基等）、
（１５）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルキニルオキシ−カルボニル基（例、エチニルオキシカルボニル基、１−プロピニルオキシカルボニル基、２−プロピニルオキシカルボニル基等）、
（１６）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ３−６シクロアルキルオキシ−カルボニル基（例、シクロプロピルオキシカルボニル基、シクロブチルオキシカルボニル基、シクロペンチルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基等）、
（１７）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ６−１２アリールオキシ−カルボニル基（例、フェノキシカルボニル基、１−ナフチルオキシカルボニル基、２−ナフチルオキシカルボニル基等）、
（１８）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ７−１１アラルキルオキシ−カルボニル基（例、ベンジルオキシカルボニル基、フェネチルオキシカルボニル基、１−ナフチルメトキシカルボニル基、２−ナフチルメトキシカルボニル基等）、
（１９）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ１−６アルキル基（例、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等）、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルケニル基（例、エテニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基等）、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルキニル基（例、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基等）、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ３−６シクロアルキル基（例、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ６−１２アリール基（例、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基等）、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ７−１１アラルキル基（例、ベンジル基、フェネチル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基等）、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ１−６アルキル−カルボニル基（例、アセチル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、イソプロピルカルボニル基、ブチルカルボニル基、イソブチルカルボニル基、ｓｅｃ−ブチルカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル基、ペンチルカルボニル基、ヘキシルカルボニル基等）、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルケニル−カルボニル基（例、エテニルカルボニル基、１−プロペニルカルボニル基、２−プロペニルカルボニル基等）、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルキニル−カルボニル基（例、エチニルカルボニル基、１−プロピニルカルボニル基、２−プロピニルカルボニル基等）、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ３−６シクロアルキル−カルボニル基（例、シクロプロピルカルボニル基、シクロブチルカルボニル基、シクロペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基等）、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ６−１２アリール−カルボニル基（例、ベンゾイル基、１−ナフトイル基、２−ナフトイル基等）、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ７−１１アラルキル−カルボニル基（例、ベンジルカルボニル基、フェネチルカルボニル基、１−ナフチルメチルカルボニル基、２−ナフチルメチルカルボニル基等）、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ１−６アルコキシ−カルボニル基（例、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ペントキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基等）、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルケニルオキシ−カルボニル基（例、エテニルオキシカルボニル基、１−プロペニルオキシカルボニル基、２−プロペニルオキシカルボニル基等）、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルキニルオキシ−カルボニル基（例、エチニルオキシカルボニル基、１−プロピニルオキシカルボニル基、２−プロピニルオキシカルボニル基等）、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ３−６シクロアルキルオキシ−カルボニル基（例、シクロプロピルオキシカルボニル基、シクロブチルオキシカルボニル基、シクロペンチルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基等）、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ６−１２アリールオキシ−カルボニル基（例、フェノキシカルボニル基、１−ナフチルオキシカルボニル基、２−ナフチルオキシカルボニル基等）、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ７−１１アラルキルオキシ−カルボニル基（例、ベンジルオキシカルボニル基、フェネチルオキシカルボニル基、１−ナフチルメトキシカルボニル基、２−ナフチルメトキシカルボニル基等）、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ１−６アルキルスルホニル基（例、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基等）、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ６−１０アリールスルホニル基（例、フェニルスルホニル基等）、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ７−１１アラルキルスルホニル基（例、ベンジルスルホニル基等）、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい５ないし８員の複素環基（例、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリミジル基、チアゾリル基等）、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい５ないし８員の複素環−カルボニル基（例、フリルカルボニル基、チエニルカルボニル基、ピリジルカルボニル基、ピリミジルカルボニル基、チアゾリルカルボニル基等）、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい５ないし８員の複素環オキシ−カルボニル基（例、フリルオキシカルボニル基、チエニルオキシカルボニル基、ピリジルオキシカルボニル基、ピリミジルオキシカルボニル基、チアゾリルオキシカルボニル基等）、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい５ないし８員の複素環スルホニル基（例、フリルスルホニル基、チエニルスルホニル基、ピリジルスルホニル基、ピリミジルスルホニル基、チアゾリルスルホニル基等）から選ばれる置換基でモノまたはジ置換されていてもよいカルバモイル基、
（２０）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ１−６アルキル基（例、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等）、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルケニル基（例、エテニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基等）、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルキニル基（例、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基等）、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ３−６シクロアルキル基（例、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ６−１２アリール基（例、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基等）、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ７−１１アラルキル基（例、ベンジル基、フェネチル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基等）、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ１−６アルキル−カルボニル基（例、アセチル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、イソプロピルカルボニル基、ブチルカルボニル基、イソブチルカルボニル基、ｓｅｃ−ブチルカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル基、ペンチルカルボニル基、ヘキシルカルボニル基等）、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルケニル−カルボニル基（例、エテニルカルボニル基、１−プロペニルカルボニル基、２−プロペニルカルボニル基等）、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルキニル−カルボニル基（例、エチニルカルボニル基、１−プロピニルカルボニル基、２−プロピニルカルボニル基等）、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ３−６シクロアルキル−カルボニル基（例、シクロプロピルカルボニル基、シクロブチルカルボニル基、シクロペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基等）、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ６−１２アリール−カルボニル基（例、ベンゾイル基、１−ナフトイル基、２−ナフトイル基等）、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ７−１１アラルキル−カルボニル基（例、ベンジルカルボニル基、フェネチルカルボニル基、１−ナフチルメチルカルボニル基、２−ナフチルメチルカルボニル基等）、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ１−６アルコキシ−カルボニル基（例、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ペントキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基等）、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルケニルオキシ−カルボニル基（例、エテニルオキシカルボニル基、１−プロペニルオキシカルボニル基、２−プロペニルオキシカルボニル基等）、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ２−６アルキニルオキシ−カルボニル基（例、エチニルオキシカルボニル基、１−プロピニルオキシカルボニル基、２−プロピニルオキシカルボニル基等）、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ３−６シクロアルキルオキシ−カルボニル基（例、シクロプロピルオキシカルボニル基、シクロブチルオキシカルボニル基、シクロペンチルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基等）、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ６−１２アリールオキシ−カルボニル基（例、フェノキシカルボニル基、１−ナフチルオキシカルボニル基、２−ナフチルオキシカルボニル基等）、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ７−１１アラルキルオキシ−カルボニル基（例、ベンジルオキシカルボニル基、フェネチルオキシカルボニル基、１−ナフチルメトキシカルボニル基、２−ナフチルメトキシカルボニル基等）、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ１−６アルキルスルホニル基（例、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基等）、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ６−１０アリールスルホニル基（例、フェニルスルホニル基等）、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ７−１１アラルキルスルホニル基（例、ベンジルスルホニル基等）、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい５ないし８員の複素環基（例、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリミジル基、チアゾリル基等）、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい５ないし８員の複素環−カルボニル基（例、フリルカルボニル基、チエニルカルボニル基、ピリジルカルボニル基、ピリミジルカルボニル基、チアゾリルカルボニル基等）、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい５ないし８員の複素環オキシ−カルボニル基（例、フリルオキシカルボニル基、チエニルオキシカルボニル基、ピリジルオキシカルボニル基、ピリミジルオキシカルボニル基、チアゾリルオキシカルボニル基等）、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい５ないし８員の複素環スルホニル基（例、フリルスルホニル基、チエニルスルホニル基、ピリジルスルホニル基、ピリミジルスルホニル基、チアゾリルスルホニル基等）から選ばれる置換基でモノまたはジ置換されていてもよいスルファモイル基等があげられる。
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６で表される「置換基を有していてもよいアミノ基」の「置換基」としては、前記のＲ２で表される「置換基を有していてもよいアミノ基」の「置換基」と同様の置換基があげられ、その置換基でモノまたはジ置換されていてもよい。
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６で表される「置換基を有していてもよいヒドロキシ基」の「置換基」としては、前記のＲ２で表される「置換基を有していてもよいヒドロキシ基」の「置換基」と同様の置換基があげられる。
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６で表される「置換基を有していてもよいチオール基」の「置換基」としては、前記のＲ２で表される「置換基を有していてもよいチオール基」の「置換基」と同様の置換基があげられる。
Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、およびＲ５とＲ６が隣接する炭素原子とともに形成する環としては、例えば、（１）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい５ないし８員の同素環または（２）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有する５ないし８員の複素環があげられる。すなわち、式
2005080392.tif 000010
で表される部分構造が、式
2005080392.tif 000011
〔式中、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は前記と同意義、環Ａ、環Ｂおよび環Ｃはそれぞれ（１）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい５ないし８員の同素環または（２）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有する５ないし８員の複素環を示す。〕であるものがあげられる。
ここで、環Ａ、環Ｂおよび環Ｃで表される、「前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい５ないし８員の同素環」の、「５ないし８員の同素環」としては、Ｃ５−８シクロアルカン（例、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン）、Ｃ５−８シクロアルケン（例、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロヘプテン、シクロオクテン）、Ｃ６−１０アレーン（例、ベンゼン）等があげられる。
環Ａ、環Ｂおよび環Ｃで表される、「前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有する５ないし８員の複素環」の、「窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有する５ないし８員の複素環」としては、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、フラン、チオフェン、オキサゾール、チアゾール、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、［１，３］ジオキソール、［２，３］ジヒドロ−１，４−ジオキシン、［１，４］オキサゼパム、［１，４］チアゼパム等があげられる。
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６としては、同一または異なって、（１）水素原子、（２）シアノ基、（３）ハロゲン原子、（４）Ｃ１−６アルキル基、（５）アミノ基、（６）ヒドロキシ基、（７）Ｃ１−６アルコキシ基を有していてもよいＣ１−６アルコキシ基または（８）式：−Ｘ（ＣＨ２）ｂ−Ｒ１１（式中、ＸはＯ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−ＮＲ１２−、−ＯＳＯ２−、−ＮＲ１２ＣＯ−、−ＮＲ１２ＳＯ２−、−ＣＯＮＲ１２−または−ＳＯ２ＮＲ１２−（Ｒ１２は、水素原子またはＣ１−６アルキル基（例、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等）を示す）、ｂは２ないし４の整数、Ｒ１１は（ａ）ヒドロキシ基またはＣ１−６アルキル基（例、メチル基、エチル基等）を有していてもよいピペリジル基、（ｂ）ヒドロキシ基またはＣ１−６アルキル基（例、メチル基、エチル基等）を有していてもよいピペラジニル基、（ｃ）ヒドロキシ基またはＣ１−６アルキル基（例、メチル基、エチル基等）を有していてもよいモルホリニル基または（ｄ）ヒドロキシ基またはＣ１−６アルキル基（例、メチル基、エチル基等）を有していてもよいピロリジニル基を示す）で表される基が好ましい。あるいはＲ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、およびＲ５とＲ６は隣接する炭素原子とともに（１）５ないし８員の同素環または（２）窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有する５ないし８員の複素環を形成する場合も好ましい。
また、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６としては、同一または異なって、
（１）水素原子、
（２）ニトロ基、
（３）アミノ基、
（４）ヒドロキシ基、
（５）（ａ）ヒドロキシ基、
（ｂ）シアノ基、
（ｃ）Ｃ１−６アルコキシ基、
（ｄ）カルボキシ基、
（ｅ）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基、
（ｆ）カルバモイル基、
（ｇ）Ｃ１−６アルキル基でモノまたはジ置換されていてもよいアミノ基を有していてもよいＣ１−６アルキル基でモノまたはジ置換されたカルバモイル基、
（ｈ）Ｃ１−６アルキル基でモノまたはジ置換されていてもよいアミノ基、
（ｉ）窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有する５ないし８員の複素環基（例、ピラゾリル基）でモノまたはジ置換されたカルバモイル基、および
（ｊ）Ｃ１−６アルキル基を有していてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有する５ないし８員の複素環（例、ピペラジニル）−カルボニル基
から選ばれる置換基を有していてもよいＣ１−６アルコキシ基、
（６）Ｃ７−１４アラルキルオキシ基、または
（７）式：−Ｘ’’（ＣＨ２）ｂ’’−Ｒ１１ａ
（式中、Ｘ’’は−Ｏ−、−ＮＨＳＯ２−、−ＮＨＣＯ−または−ＮＲ１２’’−（Ｒ１２’’は、水素原子または窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有する５ないし８員の複素環基（例、モルホリニル基）で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基を示す）、
ｂ’’は１ないし４の整数、
Ｒ１１ａは、
（ａ）ヒドロキシ基、
（ｂ）Ｃ１−６アルキル基および
（Ｃ）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ６−１４アリール基（例、フェニル基）
から選ばれる置換基を有していてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有する５ないし８員の複素環基（例、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、ピロリジニル基）を示す）で表される基などが、特に
（１）水素原子、
（２）ニトロ基、
（３）アミノ基、
（４）ヒドロキシ基、
（５）（ａ）ヒドロキシ基、
（ｂ）シアノ基、
（ｃ）Ｃ１−６アルコキシ基、
（ｄ）カルボキシ基、
（ｅ）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基、
（ｆ）カルバモイル基、
（ｇ）Ｃ１−６アルキル基でモノまたはジ置換されていてもよいアミノ基を有していてもよいＣ１−６アルキル基でモノまたはジ置換されたカルバモイル基、
（ｈ）窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有する５ないし８員の複素環基（例、ピラゾリル基）でモノまたはジ置換されたカルバモイル基、および
（ｉ）Ｃ１−６アルキル基を有していてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有する５ないし８員の複素環（例、ピペラジニル）−カルボニル基
から選ばれる置換基を有していてもよいＣ１−６アルコキシ基、または
（６）式：−Ｘ’’（ＣＨ２）ｂ’’−Ｒ１１ｂ
（式中、Ｘ’’は−Ｏ−、−ＮＲ１２’’−（Ｒ１２’’は、水素原子または窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有する５ないし８員の複素環基（例、モルホリニル基）で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基を示す）、
ｂ’’は１ないし４の整数、
Ｒ１１ｂは、
（ａ）ヒドロキシ基および
（ｂ）Ｃ１−６アルキル基
から選ばれる置換基を有していてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有する５ないし８員の複素環基（例、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、ピロリジニル基）を示す）で表される基などが好ましい。
特にＲ３としては、（１）水素原子、（２）シアノ基、（３）ハロゲン原子、（４）Ｃ１−６アルキル基、（５）アミノ基、（６）ヒドロキシ基、（７）Ｃ１−６アルコキシ等が好ましく、とりわけ、水素原子が好ましい。
特にＲ４としては、（１）水素原子、（２）シアノ基、（３）ハロゲン原子、（４）Ｃ１−６アルキル基、（５）アミノ基、（６）ヒドロキシ基、（７）Ｃ１−６アルコキシ基を有していてもよいＣ１−６アルコキシ基または（８）式：−Ｘ（ＣＨ２）ｂ−Ｒ１１（式中、Ｘは−Ｏ−、−ＮＲ１２−、−ＯＳＯ２−、−ＮＲ１２ＣＯ−、−ＮＲ１２ＳＯ２−（Ｒ１２は、水素原子またはＣ１−６アルキル基を示す）、ｂは２ないし４の整数、Ｒ１１は（ａ）ヒドロキシ基またはＣ１−６アルキル基を有していてもよいピペリジル基、（ｂ）ヒドロキシ基またはＣ１−６アルキル基を有していてもよいピペラジニル基、（ｃ）ヒドロキシ基またはＣ１−６アルキル基を有していてもよいモルホリニル基または（ｄ）ヒドロキシ基またはＣ１−６アルキル基を有していてもよいピロリジニル基を示す）で表される基等が好ましい。とりわけ、（１）水素原子、（２）Ｃ１−６アルコキシ基を有していてもよいＣ１−６アルコキシ基または（３）式：−Ｘ’（ＣＨ２）ｂ’−Ｒ１１’（式中、Ｘ’は−Ｏ−、−ＮＨ−、ｂ’は２ないし４の整数、Ｒ１１’は（１）ヒドロキシ基またはＣ１−６アルキル基を有していてもよいピペリジル基、（２）ヒドロキシ基またはＣ１−６アルキル基を有していてもよいピペラジル基、（３）ヒドロキシ基またはＣ１−６アルキル基を有していてもよいモルホリニル基または（４）ヒドロキシ基またはＣ１−６アルキル基を有していてもよいピロリジニル基を示す）で表される基等が好ましい。
また、Ｒ４としては、
（１）水素原子、
（２）ニトロ基、
（３）アミノ基、
（４）ヒドロキシ基、
（５）（ａ）ヒドロキシ基、
（ｂ）シアノ基、
（ｃ）Ｃ１−６アルコキシ基、
（ｄ）カルボキシ基、
（ｅ）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基、
（ｆ）カルバモイル基、
（ｇ）Ｃ１−６アルキル基でモノまたはジ置換されたカルバモイル基、および
（ｈ）Ｃ１−６アルキル基でモノまたはジ置換されていてもよいアミノ基
から選ばれる置換基を有していてもよいＣ１−６アルコキシ基、または
（６）式：−Ｘ’’（ＣＨ２）ｂ’’−Ｒ１１’’
（式中、Ｘ’’は−Ｏ−、−ＮＨＳＯ２−、−ＮＨＣＯ−または−ＮＲ１２’’−（Ｒ１２’’は、水素原子または窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有する５ないし８員の複素環基（例、モルホリニル基）で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基を示す）、
ｂ’’は１ないし４の整数、
Ｒ１１’’は、
（ａ）ヒドロキシ基および
（ｂ）Ｃ１−６アルキル基
から選ばれる置換基を有していてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有する５ないし８員の複素環基（例、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、ピロリジニル基）を示す）で表される基などが好ましい。
特にＲ５としては、（１）水素原子、（２）シアノ基、（３）ハロゲン原子、（４）Ｃ１−６アルキル基、（５）アミノ基、（６）ヒドロキシ基、（７）Ｃ１−６アルコキシ基を有していてもよいＣ１−６アルコキシ基または（８）式：−Ｘ（ＣＨ２）ｂ−Ｒ１１（式中、Ｘは−Ｏ−、−ＮＲ１２−、−ＯＳＯ２−、−ＮＲ１２ＣＯ−、−ＮＲ１２ＳＯ２−（Ｒ１２は、水素原子またはＣ１−６アルキル基を示す）、ｂは２ないし４の整数、Ｒ１１は（ａ）ヒドロキシ基またはＣ１−６アルキル基を有していてもよいピペリジル基、（ｂ）ヒドロキシ基またはＣ１−６アルキル基を有していてもよいピペラジニル基、（ｃ）ヒドロキシ基またはＣ１−６アルキル基を有していてもよいモルホリニル基または（ｄ）ヒドロキシ基またはＣ１−６アルキル基を有していてもよいピロリジニル基を示す）で表される基等が好ましい。とりわけ、（１）水素原子、（２）Ｃ１−６アルコキシ基を有していてもよいＣ１−６アルコキシ基または（３）式：−Ｘ’（ＣＨ２）ｂ’−Ｒ１１’（式中、Ｘ’は−Ｏ−、−ＮＨ−、ｂ’は２ないし４の整数、Ｒ１１’は（１）ヒドロキシ基またはＣ１−６アルキル基を有していてもよいピペリジル基、（２）ヒドロキシ基またはＣ１−６アルキル基を有していてもよいピペラジル基または（３）ヒドロキシ基またはＣ１−６アルキル基を有していてもよいモルホリニル基または（４）ヒドロキシ基またはＣ１−６アルキル基を有していてもよいピロリジニル基を示す）で表される基等が好ましい。
また、Ｒ５としては、
（１）水素原子、
（２）Ｃ１−６アルコキシ基、または
（３）式：−Ｏ−（ＣＨ２）ｂ’’’−Ｒ１１’’’
（式中、
ｂ’’’は２ないし４の整数、
Ｒ１１’’’は、
（ａ）Ｃ１−６アルキル基および
（ｂ）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ６−１４アリール基（例、フェニル基）
から選ばれる置換基を有していてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有する５ないし８員の複素環基（例、ピペラジニル基、モルホリニル基を示す）で表される基などが好ましく、なかでも、
（１）水素原子、または
（２）Ｃ１−６アルコキシ基が好ましい。
特にＲ６としては、（１）水素原子、（２）シアノ基、（３）ハロゲン原子、（４）Ｃ１−６アルキル基、（５）アミノ基、（６）ヒドロキシ基、（７）Ｃ１−６アルコキシ基を有していてもよいＣ１−６アルコキシ基または（８）式：−Ｘ（ＣＨ２）ｂ−Ｒ１１（式中、Ｘは−Ｏ−、−ＮＲ１２−、−ＯＳＯ２−、−ＮＲ１２ＣＯ−、−ＮＲ１２ＳＯ２−（Ｒ１２は、水素原子またはＣ１−６アルキル基を示す）、ｂは２ないし４の整数、Ｒ１１は（ａ）ヒドロキシ基またはＣ１−６アルキル基を有していてもよいピペリジル基、（ｂ）ヒドロキシ基またはＣ１−６アルキル基を有していてもよいピペラジニル基、（ｃ）ヒドロキシ基またはＣ１−６アルキル基を有していてもよいモルホリニル基または（ｄ）ヒドロキシ基またはＣ１−６アルキル基を有していてもよいピロリジニル基を示す）で表される基等が好ましい。とりわけ、水素原子またはＣ１−６アルコキシ基を有していてもよいＣ１−６アルコキシ基が好ましい。
また、Ｒ６としては、
（１）水素原子、
（２）ヒドロキシ基、
（３）（ａ）ヒドロキシ基、
（ｂ）Ｃ１−６アルコキシ基、
（ｃ）カルボキシ基、
（ｄ）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基、
（ｅ）カルバモイル基、
（ｆ）Ｃ１−６アルキル基でモノまたはジ置換されていてもよいアミノ基を有していてもよいＣ１−６アルキル基でモノまたはジ置換されたカルバモイル基、
（ｇ）窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有する５ないし８員の複素環基（例、ピラゾリル基）でモノまたはジ置換されたカルバモイル基、および
（ｈ）Ｃ１−６アルキル基を有していてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有する５ないし８員の複素環（例、ピペラジニル）−カルボニル基
から選ばれる置換基を有していてもよいＣ１−６アルコキシ基、
（４）Ｃ７−１４アラルキルオキシ基、または
（５）式：−Ｏ−（ＣＨ２）ｂ’’’’−Ｒ１１’’’’
（式中、ｂ’’’’は１ないし４の整数、
Ｒ１１’’’’は窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有する５ないし８員の複素環基（例、モルホリニル基）を示す）で表される基などが好ましく
、なかでも、Ｒ６としては、
（１）水素原子、または
（２）（ａ）ヒドロキシ基、
（ｂ）Ｃ１−６アルコキシ基、
（ｃ）カルボキシ基、
（ｄ）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基、
（ｅ）カルバモイル基、
（ｆ）Ｃ１−６アルキル基でモノまたはジ置換されていてもよいアミノ基を有していてもよいＣ１−６アルキル基でモノまたはジ置換されたカルバモイル基、
（ｇ）窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有する５ないし８員の複素環基（例、ピラゾリル基）でモノまたはジ置換されたカルバモイル基、および
（ｈ）Ｃ１−６アルキル基を有していてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有する５ないし８員の複素環（例、ピペラジニル）−カルボニル基
から選ばれる置換基を有していてもよいＣ１−６アルコキシ基などが好ましい。
また、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６の少なくとも１つがニトロ基、シアノ基、置換基を有していてもよい炭化水素基、置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよいヒドロキシ基または置換基を有していてもよいチオール基である場合が好ましい。
また、Ｒ４が置換基を有していてもよいアミノ基または置換基を有していてもよいヒドロキシ基である場合も好ましい。
化合物（Ｉ）としては、例えば、以下の化合物が好ましい。
〔化合物（Ｉ−１）〕
Ｒ１が、（ａ）１ないし３個のハロゲン原子またはヒドロキシ基を有していてもよいＣ１−３アルキル基、（ｂ）Ｃ１−３アルコキシ基、（ｃ）Ｃ１−３アルキル−カルボニルオキシ基、（ｄ）ハロゲン原子、（ｅ）ヒドロキシ基、（ｆ）アミノ基および（ｇ）シアノ基から選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよいフェニル基であり；
Ｒ２が水素原子またはアミノ基であり；
Ｒ３が水素原子であり；
Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が、同一または異なって（１）水素原子、（２）シアノ基、（３）ハロゲン原子、（４）Ｃ１−６アルキル基、（５）アミノ基、（６）ヒドロキシ基、（７）Ｃ１−６アルコキシ基を有していてもよいＣ１−６アルコキシ基または（８）式：−Ｘ（ＣＨ２）ｂ−Ｒ１１（式中、Ｘは−Ｏ−、−ＮＲ１２−、−ＯＳＯ２−、−ＮＲ１２ＣＯ−、−ＮＲ１２ＳＯ２−（Ｒ１２は、水素原子またはＣ１−６アルキル基を示す）、ｂは２ないし４の整数、Ｒ１１は（ａ）ヒドロキシ基またはＣ１−６アルキル基を有していてもよいピペリジル基、（ｂ）ヒドロキシ基またはＣ１−６アルキル基を有していてもよいピペラジニル基、（ｃ）ヒドロキシ基またはＣ１−６アルキル基を有していてもよいモルホリニル基または（ｄ）ヒドロキシ基またはＣ１−６アルキル基を有していてもよいピロリジニル基を示す）で表される基であり；
あるいはＲ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、およびＲ５とＲ６は隣接する炭素原子とともに（１）５ないし８員の同素環または（２）窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有する５ないし８員の複素環を形成する化合物（Ｉ）。
〔化合物（Ｉ−２）〕
Ｒ１が、
（１）
（ａ）（ｉ）ハロゲン原子、
（ｉｉ）ヒドロキシ基および
（ｉｉｉ）ヒドロキシ基およびＣ１−６アルキル基から選ばれる置換基を有していてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有する５ないし８員の複素環基（例、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、ピロリジニル基）
から選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよいＣ１−６アルキル基、
（ｂ）（ｉ）ヒドロキシ基、
（ｉｉ）Ｃ１−６アルコキシ基、
（ｉｉｉ）カルボキシ基、
（ｉｖ）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基、
（ｖ）カルバモイル基、
（ｖｉ）ヒドロキシ基およびＣ１−６アルキルスルホニル基から選ばれる置換基を有していてもよいＣ１−６アルキル基でモノまたはジ置換されたカルバモイル基、
（ｖｉｉ）シアノ基、および
（ｖｉｉｉ）窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有する５ないし８員の複素環基（例、テトラゾール基）
から選ばれる置換基を有していてもよいＣ１−６アルコキシ基、
（ｃ）ハロゲン原子、
（ｄ）ヒドロキシ基、
（ｅ）アミノ基、
（ｆ）ニトロ基、
（ｇ）カルボキシ基、
（ｈ）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基、
（ｉ）Ｃ１−６アルキル−カルボニルオキシ基、
（ｊ）ハロゲン原子、ヒドロキシ基およびＣ１−６アルコキシ基から選ばれる置換基を有していてもよいＣ６−１２アリールオキシ基、
（ｋ）Ｃ６−１４アラルキルオキシ基、
（ｌ）Ｃ３−７シクロアルキルオキシ基、
（ｍ）Ｃ１−６アルキル基を有していてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有する５ないし８員の複素環（例、ピリジル、ピリミジル）−オキシ基、
（ｎ）Ｃ１−６アルキルスルホニル基、および
（ｏ）Ｃ６−１２アリールスルホニル基
から選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよいＣ６−１２アリール基（例、フェニル基）、または
（２）
（ａ）Ｃ１−６アルキル基および
（ｂ）Ｃ１−６アルコキシ基
から選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有する５または６員の芳香族複素環基（例、ピリジル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、ピリミジル基）または該５または６員の芳香族複素環基とベンゼン環が縮合してできる基であり；
Ｒ２が、
（１）水素原子、または
（２）Ｃ１−６アルキル基でモノまたはジ置換されていてもよいアミノ基であり；
Ｒ３が水素原子であり；
Ｒ４が、
（１）水素原子、
（２）ニトロ基、
（３）アミノ基、
（４）ヒドロキシ基、
（５）（ａ）ヒドロキシ基、
（ｂ）シアノ基、
（ｃ）Ｃ１−６アルコキシ基、
（ｄ）カルボキシ基、
（ｅ）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基、
（ｆ）カルバモイル基、
（ｇ）Ｃ１−６アルキル基でモノまたはジ置換されたカルバモイル基、および
（ｈ）Ｃ１−６アルキル基でモノまたはジ置換されていてもよいアミノ基
から選ばれる置換基を有していてもよいＣ１−６アルコキシ基、または
（６）式：−Ｘ’’（ＣＨ２）ｂ’’−Ｒ１１’’
（式中、Ｘ’’は−Ｏ−、−ＮＨＳＯ２−、−ＮＨＣＯ−または−ＮＲ１２’’−（Ｒ１２’’は、水素原子または窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有する５ないし８員の複素環基（例、モルホリニル基）で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基を示す）、
ｂ’’は１ないし４の整数、
Ｒ１１’’は、
（ａ）ヒドロキシ基および
（ｂ）Ｃ１−６アルキル基
から選ばれる置換基を有していてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有する５ないし８員の複素環基（例、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、ピロリジニル基）を示す）で表される基であり；
Ｒ５が、
（１）水素原子、
（２）Ｃ１−６アルコキシ基、または
（３）式：−Ｏ−（ＣＨ２）ｂ’’’−Ｒ１１’’’
（式中、
ｂ’’’は２ないし４の整数、
Ｒ１１’’’は、
（ａ）Ｃ１−６アルキル基および
（ｂ）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ６−１４アリール基（例、フェニル基）
から選ばれる置換基を有していてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有する５ないし８員の複素環基（例、ピペラジニル基、モルホリニル基を示す）で表される基であり；
Ｒ６が、
（１）水素原子、
（２）ヒドロキシ基、
（３）（ａ）ヒドロキシ基、
（ｂ）Ｃ１−６アルコキシ基、
（ｃ）カルボキシ基、
（ｄ）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基、
（ｅ）カルバモイル基、
（ｆ）Ｃ１−６アルキル基でモノまたはジ置換されていてもよいアミノ基を有していてもよいＣ１−６アルキル基でモノまたはジ置換されたカルバモイル基、
（ｇ）窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有する５ないし８員の複素環基（例、ピラゾリル基）でモノまたはジ置換されたカルバモイル基、および
（ｈ）Ｃ１−６アルキル基を有していてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有する５ないし８員の複素環（例、ピペラジニル）−カルボニル基
から選ばれる置換基を有していてもよいＣ１−６アルコキシ基、
（４）Ｃ７−１４アラルキルオキシ基、または
（５）式：−Ｏ−（ＣＨ２）ｂ’’’’−Ｒ１１’’’’
（式中、ｂ’’’’は１ないし４の整数、
Ｒ１１’’’’は窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有する５ないし８員の複素環基（例、モルホリニル基）を示す）で表される基である化合物（Ｉ）。
〔化合物（Ｉ−３）〕
Ｒ１が、
（ａ）（ｉ）ハロゲン原子、
（ｉｉ）ヒドロキシ基および
（ｉｉｉ）ヒドロキシ基、ハロゲン原子およびＣ１−６アルキル基から選ばれる置換基を有していてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有する５ないし８員の複素環基（例、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、ピロリジニル基）
から選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよいＣ１−６アルキル基、
（ｂ）（ｉ）ヒドロキシ基、
（ｉｉ）Ｃ１−６アルコキシ基、
（ｉｉｉ）カルボキシ基、
（ｉｖ）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基、
（ｖ）カルバモイル基および
（ｖｉ）Ｃ１−６アルキル基でモノまたはジ置換されたカルバモイル基
から選ばれる置換基を有していてもよいＣ１−６アルコキシ基、
（ｃ）ハロゲン原子、
（ｄ）ヒドロキシ基、
（ｉ）Ｃ１−６アルキル−カルボニルオキシ基、
（ｊ）ハロゲン原子を有していてもよいＣ６−１２アリールオキシ基、および
（ｍ）Ｃ１−６アルキル基を有していてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有する５ないし８員の複素環（例、ピリジル、ピリミジル）−オキシ基、
から選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよいＣ６−１２アリール基（例、フェニル基）であり；
Ｒ２が、
（１）水素原子、または
（２）Ｃ１−６アルキル基でモノまたはジ置換されていてもよいアミノ基であり；
Ｒ３が水素原子であり；
Ｒ４が、
（１）水素原子、
（２）ニトロ基、
（３）アミノ基、
（４）ヒドロキシ基、
（５）（ａ）ヒドロキシ基、
（ｂ）シアノ基、
（ｃ）Ｃ１−６アルコキシ基、
（ｄ）カルボキシ基、
（ｅ）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基、
（ｆ）カルバモイル基および
（ｇ）Ｃ１−６アルキル基でモノまたはジ置換されたカルバモイル基
から選ばれる置換基を有していてもよいＣ１−６アルコキシ基、または
（６）式：−Ｘ’’（ＣＨ２）ｂ’’−Ｒ１１’’
（式中、Ｘ’’は−Ｏ−、−ＮＲ１２’’−（Ｒ１２’’は、水素原子または窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有する５ないし８員の複素環基（例、モルホリニル基）で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基を示す）、
ｂ’’は１ないし４の整数、
Ｒ１１’’は、
（ａ）ヒドロキシ基および
（ｂ）Ｃ１−６アルキル基
から選ばれる置換基を有していてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有する５ないし８員の複素環基（例、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、ピロリジニル基）を示す）で表される基であり；
Ｒ６が、
（１）水素原子、または
（２）Ｃ１−６アルコキシ基であり；
Ｒ６が、
（１）水素原子、または
（２）（ａ）ヒドロキシ基、
（ｂ）Ｃ１−６アルコキシ基、
（ｃ）カルボキシ基、
（ｄ）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基、
（ｅ）カルバモイル基、
（ｆ）Ｃ１−６アルキル基でモノまたはジ置換されていてもよいアミノ基を有していてもよいＣ１−６アルキル基でモノまたはジ置換されたカルバモイル基、
（ｇ）窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有する５ないし８員の複素環基（例、ピラゾリル基）でモノまたはジ置換されたカルバモイル基、および
（ｈ）Ｃ１−６アルキル基を有していてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有する５ないし８員の複素環（例、ピペラジニル）−カルボニル基
から選ばれる置換基を有していてもよいＣ１−６アルコキシ基である化合物（Ｉ）。
さらに、化合物（Ｉ）としては、具体的には、３−アミノ−７，８−ジメトキシ−２−（５−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン、３−アミノ−２−（５−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン、３−アミノ−２−（２−クロロ−５−ヒドロキシフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン、３−アミノ−２−（２−クロロ−５−ヒドロキシフェニル）−７−（３−モルホリン−４−イルプロポキシ）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン、３−アミノ−２−（２−クロロ−５−ヒドロキシフェニル）−７−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン、３−アミノ−２−（５−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−７−（３−モルホリン−４−イルプロポキシ）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン、３−アミノ−２−（５−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−７−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン、３−アミノ−２−（５−ヒドロキシ−２−メチル−４−フェノキシフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン、３−アミノ−２−［４−（２，６−ジフルオロフェノキシ）−５−ヒドロキシ−２−メチルフェニル］−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン、３−アミノ−７−（２−ヒドロキシエトキシ）−２−（５−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン、３−アミノ−２−（５−ヒドロキシ−２，４−ジメチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン、３−アミノ−７−（２−ヒドロキシエトキシ）−２−（５−ヒドロキシ−２−メチル−４−フェノキシフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン等が好ましい例としてあげられる。
Ｒ１’で表される「置換基を有していてもよいシクロアルキル基」の「シクロアルキル基」としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のＣ３−８シクロアルキル基、好ましくはＣ３−６シクロアルキル基などが用いられ、なかでもシクロヘキシル基が好ましい。
当該「シクロアルキル基」の置換基としては、前記置換基Ａ群から選ばれる置換基が用いられる。置換基の数としては、１ないし５個、なかでも１ないし３個、とりわけ１または２個が好ましい。
Ｒ２’で示される「置換基を有していてもよいアミノ基」、「置換基を有していてもよいヒドロキシ基」または「置換基を有していてもよいチオール基」としては、Ｒ２で示される「置換基を有していてもよいアミノ基」、「置換基を有していてもよいヒドロキシ基」または「置換基を有していてもよいチオール基」と同様のものが用いられ、なかでも「置換基を有していてもよいアミノ基」が好ましく、特にアミノ基が好ましい。
Ｒ３’、Ｒ４’、Ｒ５’またはＲ６’で示される「ハロゲン原子」、「置換基を有していてもよい炭化水素基」、「置換基を有していてもよいアミノ基」、「置換基を有していてもよいヒドロキシ基」または「置換基を有していてもよいチオール基」としては、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５またはＲ６で示される「ハロゲン原子」、「置換基を有していてもよい炭化水素基」、「置換基を有していてもよいアミノ基」、「置換基を有していてもよいヒドロキシ基」または「置換基を有していてもよいチオール基」と同様のものが用いられる。
Ｒ３’とＲ４’、Ｒ４’とＲ５’、およびＲ５’とＲ６’が隣接する炭素原子とともに形成する環としては、Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、およびＲ５とＲ６が隣接する炭素原子とともに形成する環と同様のものが用いられる。
Ｒ３’、Ｒ４’、Ｒ５’およびＲ６’としては、水素原子が好ましい。
化合物（Ｉ）または化合物（Ｉ’）の塩としては、例えば金属塩、アンモニウム塩、有機塩基との塩、無機酸との塩、有機酸との塩、塩基性または酸性アミノ酸との塩等が挙げられる。金属塩の好適な例としては、例えばナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩；カルシウム塩、マグネシウム塩、バリウム塩等のアルカリ土類金属塩；アルミニウム塩等が挙げられる。有機塩基との塩の好適な例としては、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、ピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、シクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジベンジルエチレンジアミン等との塩が挙げられる。無機酸との塩の好適な例としては、例えば塩酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸、リン酸等との塩が挙げられる。有機酸との塩の好適な例としては、例えばギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、フタル酸、フマル酸、シュウ酸、酒石酸、マレイン酸、クエン酸、コハク酸、リンゴ酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等との塩が挙げられる。塩基性アミノ酸との塩の好適な例としては、例えばアルギニン、リジン、オルニチン等との塩が挙げられ、酸性アミノ酸との塩の好適な例としては、例えばアスパラギン酸、グルタミン酸等との塩が挙げられる。
このうち、薬学的に許容し得る塩が好ましい。例えば、化合物内に酸性官能基を有する場合にはアルカリ金属塩（例、ナトリウム塩，カリウム塩等）、アルカリ土類金属塩（例、カルシウム塩，マグネシウム塩，バリウム塩等）等の無機塩、アンモニウム塩等、また、化合物内に塩基性官能基を有する場合には、例えば臭化水素酸、硝酸、硫酸、リン酸等の無機酸との塩、または酢酸、フタル酸、フマル酸、シュウ酸、酒石酸、マレイン酸、クエン酸、コハク酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸との塩が挙げられる。
化合物（Ｉ）または化合物（Ｉ’）は水和物および非水和物の何れであってもよい。該水和物としては、例えば、０．５水和物、１水和物、１．５水和物および２水和物等が挙げられる。
また、化合物（Ｉ）または化合物（Ｉ’）のＲ２がヒドロキシ基である場合には、その互変異性体も化合物（Ｉ）または化合物（Ｉ’）に包含する。
化合物（Ｉ）または化合物（Ｉ’）が光学活性体の混合物（ラセミ体）として得られる場合には、自体公知の光学分割手段により目的とする（Ｒ）体、（Ｓ）体に分離することができる。
化合物（Ｉ）または化合物（Ｉ’）は同位元素（例、３Ｈ、１４Ｃ、３５Ｓ）などで標識されていてもよい。
化合物（Ｉ）または化合物（Ｉ’）のプロドラッグは、生体内における生理条件下で酵素や胃酸等による反応により化合物（Ｉ）または化合物（Ｉ’）に変換する化合物、すなわち酵素的に酸化、還元、加水分解等を起こして化合物（Ｉ）または化合物（Ｉ’）に変化する化合物、胃酸等により加水分解等を起こして化合物（Ｉ）または化合物（Ｉ’）に変化する化合物をいう。化合物（Ｉ）または化合物（Ｉ’）のプロドラッグとしては、化合物（Ｉ）または化合物（Ｉ’）のアミノ基がアシル化、アルキル化、りん酸化された化合物〔例、化合物（Ｉ）または化合物（Ｉ’）のアミノ基がエイコサノイル化、アラニル化、ペンチルアミノカルボニル化、（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メトキシカルボニル化、テトラヒドロフラニル化、ピロリジルメチル化、ピバロイルオキシメチル化、ｔｅｒｔ−ブチル化された化合物等〕、化合物（Ｉ）または化合物（Ｉ’）のヒドロキシ基がアシル化、アルキル化、りん酸化、ほう酸化された化合物〔例、化合物（Ｉ）のヒドロキシ基がアセチル化、パルミトイル化、プロパノイル化、ピバロイル化、サクシニル化、フマリル化、アラニル化、ジメチルアミノメチルカルボニル化された化合物等〕、または、化合物（Ｉ）または化合物（Ｉ’）のカルボキシ基がエステル化、アミド化された化合物〔例、化合物（Ｉ）または化合物（Ｉ’）のカルボキシ基がエチルエステル化、フェニルエステル化、カルボキシメチルエステル化、ジメチルアミノメチルエステル化、ピバロイルオキシメチルエステル化、エトキシカルボニルオキシエチルエステル化、フタリジルエステル化、（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メチルエステル化、シクロヘキシルオキシカルボニルエチルエステル化、メチルアミド化された化合物等〕等が挙げられる。これらの化合物は自体公知の方法によって化合物（Ｉ）または化合物（Ｉ’）から製造することができる。
また化合物（Ｉ）または化合物（Ｉ’）のプロドラッグは、広川書店１９９０年刊「医薬品の開発」第７巻分子設計１６３頁から１９８頁に記載されているような、生理的条件で化合物（Ｉ）または化合物（Ｉ’）に変化するものであってもよい。
化合物（Ｉ）の製造法について以下に述べる。反応式中の化合物は塩を形成している場合も含み、該塩としては、例えば化合物（Ｉ）の塩と同様のもの等があげられる。
本製造法で用いられるアルコール系溶媒、エーテル系溶媒、炭化水素系溶媒、ハロゲン系溶媒としては、例えば、以下のような溶媒が用いられる。
アルコール系溶媒：メタノール、エタノールなど
エーテル系溶媒：ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなど
炭化水素系溶媒：トルエン、ヘキサンなど
ハロゲン系溶媒：塩化メチレン、ジクロロエタンなど
本発明の化合物（Ｉ）およびその薬理学的に許容される塩は、公知の方法またはそれに準ずる方法、例えばスキーム１によって製造することができる。
スキーム１
2005080392.tif 000012
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は前記と同意義である。Ｒ１ａ、Ｒ２ａ、Ｒ３ａ、Ｒ４ａ、Ｒ５ａおよびＲ６ａは順にＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６、あるいは適当な反応により順にＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６に変換される基、Ｒ２ｂはアルコキシカルボニル基、アルコキシチオカルボニル基またはシアノ基、Ｒ７はベンジル基、４−メトキシベンジル基などの保護基を示す。］
Ｒ２ｂで表される「アルコキシカルボニル基」とは、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基等のＣ１−６アルコキシ−カルボニル基があげられる。
Ｒ２ｂで表される「アルコキシチオカルボニル基」とは、例えばメトキシチオカルボニル基、エトキシチオカルボニル基、プロポキシチオカルボニル基、イソプロポキシチオカルボニル基、ブトキシチオカルボニル基、イソブトキシチオカルボニル基、ｓｅｃ−ブトキシチオカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシチオカルボニル基等のＣ１−６アルコキシ−カルボニル基があげられる。
化合物（ＩＩ）と化合物（ＩＩＩ）との反応により得られる化合物（ＩＶ）に対し脱保護反応を行い、化合物（Ｖ）を得、さらに適当な反応を行うことにより化合物（Ｉ）を製造することができる。
化合物（ＩＩ）と化合物（ＩＩＩ）またはその塩との反応による化合物（ＩＶ）の製造は、適当な溶媒中、塩基を用いることにより実施することができる。用いる溶媒としては、例えばアルコール系溶媒、エーテル系溶媒、炭化水素系溶媒、ハロゲン系溶媒、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等が挙げられる。用いる塩基としては、トリエチルアミン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、４−メチルモルホリン等の有機塩基あるいは炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。このとき化合物（ＩＩ）１モルに対して、化合物（ＩＩＩ）またはその塩は０．５ないし１０モル当量、好ましくは１ないし５モル当量用いられ、塩基は０．５ないし１０モル当量、好ましくは１ないし５モル当量用いられる。このとき反応温度は、−５０ないし２００℃、好ましくは−２０ないし１００℃であり、反応時間は０．５ないし９６時間、好ましくは０．５ないし７２時間、より好ましくは１ないし２４時間である。
化合物（ＩＶ）の脱保護による化合物（Ｖ）の製造は適当な溶媒中、適当な脱保護試薬を作用させることにより行うことができる。例えば、Ｒ７が４−メトキシベンジル基である化合物（ＩＶ）の場合、トリフルオロメタンスルホン酸、アニソール、トリフルオロ酢酸の混合物を作用させることにより化合物（Ｖ）を製造することができる。このときトリフルオロ酢酸に対して、容量としてトリフルオロメタンスルホン酸は０．１ないし１倍量、アニソールは０．１ないし１倍量用いられる。このとき反応温度は、−５０ないし２００℃、好ましくは−２０ないし１００℃であり、反応時間は０．５ないし９６時間、好ましくは０．５ないし７２時間である。Ｒ７がベンジル基である化合物（ＩＶ）の場合、臭化水素水および酢酸の混合物を作用させることにより化合物（Ｖ）を製造することができる。このとき臭化水素の濃度は５ないし５０％であり、反応温度は、−２０ないし２００℃、好ましくは０ないし１００℃であり、反応時間は０．５ないし９６時間、好ましくは０．５ないし７２時間である。
化合物（Ｖ）から化合物（Ｉ）への製造は、公知の方法、例えばアルキル化、アシル化、加水分解、酸化、還元、還元的アルキル化などの反応を必要に応じて適宜組み合わせて行うことにより実施することができる。Ｒ１ａ、Ｒ２ａ、Ｒ３ａ、Ｒ４ａ、Ｒ５ａおよびＲ６ａが順にＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６である場合には、化合物（Ｖ）は化合物（Ｉ）に包含される。
上記スキーム１の化合物（Ｖ）は、例えば次のスキーム２によっても製造することができる。
スキーム２
2005080392.tif 000013
［式中、Ｒ１ａ、Ｒ２ａ、Ｒ３ａ、Ｒ４ａ、Ｒ５ａ、Ｒ６ａ、Ｒ２ｂおよびＲ７は前記と同意義である。］
化合物（Ｖ）は、化合物（ＩＩ）のＲ７基の脱保護反応により得られる化合物（ＶＩ）と（ＩＩＩ）との反応により製造することができる。
化合物（ＩＩ）の脱保護による化合物（ＶＩ）の製造は適当な溶媒中、適当な脱保護試薬を作用させることにより行うことができる。例えば、Ｒ７が４−メトキシベンジル基である化合物（ＩＩ）の場合、トリフルオロメタンスルホン酸、アニソール、トリフルオロ酢酸の混合物を作用させることにより化合物（ＶＩ）を製造することができる。このときトリフルオロ酢酸に対して、容量としてトリフルオロメタンスルホン酸は０．１ないし１倍量、アニソールは０．１ないし１倍量用いられる。このとき反応温度は、−５０ないし２００℃、好ましくは−２０ないし１００℃であり、反応時間は０．５ないし９６時間、好ましくは０．５ないし７２時間である。
化合物（ＶＩ）と化合物（ＩＩＩ）またはその塩との反応による化合物（Ｖ）の製造は、適当な溶媒中、塩基を用いることにより実施することができる。用いる溶媒としては、例えばアルコール系溶媒、エーテル系溶媒、炭化水素系溶媒、ハロゲン系溶媒、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等が挙げられる。用いる塩基としては、トリエチルアミン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、４−メチルモルホリン等の有機塩基あるいは炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。このとき化合物（ＶＩ）１モルに対して、化合物（ＩＩＩ）またはその塩は０．５ないし１０モル当量、好ましくは１ないし５モル当量用いられ、塩基は０．５ないし１０モル当量、好ましくは１ないし５モル当量用いられる。このとき反応温度は、−５０ないし２００℃、好ましくは−２０ないし１００℃であり、反応時間は０．５ないし９６時間、好ましくは０．５ないし７２時間、より好ましくは１ないし２４時間である。
上記スキーム１およびスキーム２の原料となる化合物（ＩＩ）は、例えば次のスキーム３によって製造することができる。
スキーム３
2005080392.tif 000014
［式中、Ｒ３ａ、Ｒ４ａ、Ｒ５ａ、Ｒ６ａ、Ｒ２ｂおよびＲ７は前記と同意義であり、Ｒ８は低級アルキル基を示す。］
Ｒ８で表される「低級アルキル基」とは、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等のＣ１−６アルキル基を示す。
化合物（ＩＩ）は、化合物（ＶＩＩ）と化合物（ＶＩＩＩ）によって製造される化合物（ＩＸ）のクロル化により製造することができる。
化合物（ＶＩＩ）と化合物（ＶＩＩＩ）による化合物（ＩＸ）の製造は、適当な溶媒中、塩基を用いることにより実施することができる。用いる溶媒としては、例えばエーテル系溶媒、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等が挙げられる。用いる塩基としては、水素化ナトリウム、ｔｅｒｔ−ブトキシカリウム等の無機塩基が挙げられる。このとき化合物（ＶＩＩ）１モルに対して、化合物（ＶＩＩＩ）は０．５ないし５モル当量、好ましくは１ないし３モル当量用いられ、塩基は０．５ないし５モル当量、好ましくは１ないし３モル当量用いられる。このとき反応温度は、０ないし２００℃、好ましくは５０ないし１５０℃であり、反応時間は１ないし９６時間、好ましくは１ないし７２時間、より好ましくは１ないし２４時間である。
化合物（ＩＸ）のクロル化による化合物（ＩＩ）の製造は、無溶媒または適当な溶媒中、クロル化剤を作用させることにより行うことができる。また、このとき３級アミンなどを添加することができる。用いる溶媒としては、例えばエーテル系溶媒、炭化水素系溶媒、ハロゲン系溶媒等が挙げられる。用いるクロル化剤としては、オキシ塩化リン、五塩化リン、塩化チオニルなどが挙げられる。添加する３級アミンなどとしては、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、トリプロピルアミン、炭酸エチレン、無水マレイン酸などが挙げられる。このとき化合物（ＩＸ）１モルに対して、クロル化剤は１ないし５０モル当量、好ましくは３ないし１０モル当量用いられ、添加する３級アミンなどは１ないし１０モル当量、好ましくは３ないし５モル当量用いられる。このとき反応温度は、０ないし２００℃、好ましくは０ないし１５０℃であり、反応時間は０．５ないし９６時間、好ましくは０．５ないし７２時間、より好ましくは１ないし２４時間である。
上記スキーム３の原料となる化合物（ＶＩＩ）は、例えば次のスキーム４によって製造することができる。
スキーム４
2005080392.tif 000015
［式中、Ｒ３ａ、Ｒ４ａ、Ｒ５ａ、Ｒ６ａおよびＲ７は前記と同意義である。Ｘは塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基などの脱離基を示す。］
化合物（ＶＩＩ）は、それ自体公知または公知の方法に準じて製造される化合物（Ｘ）より製造される化合物（ＸＩ）に対し、化合物（ＸＩＩ）を作用させることにより製造することができる。
化合物（Ｘ）から化合物（ＸＩ）への反応は適当な溶媒中、塩基の存在下あるいは非存在下、適当なカルボニル化剤を作用させることにより実施することができる。用いる溶媒としては、例えばエーテル系溶媒、炭化水素系溶媒、ハロゲン系溶媒、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等が挙げられる。用いる塩基としては、トリエチルアミン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、４−メチルモルホリン等の有機塩基あるいは炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。用いるカルボニル化剤としては、トリホスゲン、ホスゲンなどが挙げられる。このとき化合物（Ｘ）１モルに対して、カルボニル化剤は０．５ないし１０モル当量、好ましくは１ないし５モル当量用いられ、塩基は０ないし１０モル当量、好ましくは０ないし５モル当量用いられる。このとき反応温度は、−５０ないし２００℃、好ましくは−２０ないし１００℃であり、反応時間は０．５ないし９６時間、好ましくは０．５ないし７２時間、より好ましくは１ないし２４時間である。
化合物（ＶＩＩ）は、化合物（ＸＩ）と化合物（ＸＩＩ）とを溶媒中、塩基の存在下反応させることにより製造することができる。用いる溶媒としては、例えばエーテル系溶媒、炭化水素系溶媒、ハロゲン系溶媒、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等が挙げられる。用いる塩基としては、水素化ナトリウム、ｔｅｒｔ−ブトキシカリウム等が挙げられる。このとき化合物（ＸＩ）１モルに対して、化合物（ＸＩＩ）は０．５ないし１０モル当量、好ましくは１ないし５モル当量用いられ、塩基は０．５ないし１０モル当量、好ましくは１ないし５モル当量用いられる。このとき反応温度は、−５０ないし２００℃、好ましくは−２０ないし１００℃であり、反応時間は０．５ないし９６時間、好ましくは０．５ないし７２時間、より好ましくは１ないし２４時間である。
上記スキーム３の原料となる化合物（ＶＩＩ）は、例えば次のスキーム５によっても製造することができる。
スキーム５
2005080392.tif 000016
［式中、Ｒ３ａ、Ｒ４ａ、Ｒ５ａ、Ｒ６ａおよびＲ７は前記と同意義である。Ｒ９は水素原子、低級アルキル基、ベンジル基を示し、Ｒ７ａはフェニル基、４−メトキシフェニル基を示す。］
Ｒ９で表される「低級アルキル基」とは、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等のＣ１−６アルキル基を示す。
化合物（ＶＩＩ）は、化合物（ＸＩＩＩ）と化合物（ＸＩＶ）により得られる化合物（ＸＶ）から製造される化合物（ＸＶＩ）のカルボニル化により製造することができる。
化合物（ＸＶ）は、それ自体公知であるか公知の方法に準じて製造される化合物（ＸＩＩＩ）と化合物（ＸＩＶ）を用いて、還元的アミノ化反応の条件により製造することができる。還元的アミノ化反応は、例えばエーテル系溶媒、炭化水素系溶媒、ハロゲン系溶媒、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、酢酸等の溶媒中またはこれらの混合溶媒中、化合物（ＸＩＩＩ）と化合物（ＸＩＶ）を、金属水素錯体化合物（例えば、水素化ホウ素ナトリウム、シアノ水素化ホウ素ナトリウム、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム等）の存在下反応させることにより実施することができる。このとき化合物（ＸＩＩＩ）１モルに対して、化合物（ＸＩＶ）は０．５ないし１０モル当量、好ましくは１ないし５モル当量用いられ、金属水素錯体化合物は０．５ないし１０モル当量、好ましくは１ないし５モル当量用いられる。このとき反応温度は、０ないし２００℃、好ましくは２０ないし１００℃であり、反応時間は０．５ないし９６時間、好ましくは１ないし２４時間である。
化合物（ＸＶ）のＲ９が水素原子の場合、化合物（ＸＶ）は化合物（ＸＶＩ）となる。化合物（ＸＶ）のＲ９が水素原子ではない場合には、公知の方法、例えばアルカリ加水分解反応、酸加水分解反応、または接触水素添加反応などにより、化合物（ＸＶ）から化合物（ＸＶＩ）を製造することができる。
化合物（ＸＶＩ）から化合物（ＶＩＩ）への反応は適当な溶媒中、塩基の存在下あるいは非存在下、適当なカルボニル化剤を作用させることにより実施することができる。用いる溶媒としては、例えばエーテル系溶媒、炭化水素系溶媒、ハロゲン系溶媒、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等が挙げられる。用いる塩基としては、トリエチルアミン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、４−メチルモルホリン等の有機塩基あるいは炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。用いるカルボニル化剤としては、トリホスゲン、ホスゲンなどが挙げられる。このとき化合物（ＸＶＩ）１モルに対して、カルボニル化剤は０．５ないし１０モル当量、好ましくは１ないし５モル当量用いられ、塩基は０ないし１０モル当量、好ましくは０ないし５モル当量用いられる。このとき反応温度は、−５０ないし２００℃、好ましくは−２０ないし１００℃であり、反応時間は０．５ないし９６時間、好ましくは０．５ないし７２時間、より好ましくは１ないし２４時間である。
また、本発明のＲ２が水素原子である化合物（Ｉａ）およびその薬理学的に許容される塩は、公知の方法またはそれに準ずる方法、例えばスキーム６によって製造することができる。
スキーム６
2005080392.tif 000017
［式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１ａ、Ｒ３ａ、Ｒ４ａ、Ｒ５ａおよびＲ６ａは前記と同意義である。］
化合物（Ｉａ）は、化合物（ＸＶＩＩ）より製造される化合物（Ｖａ）に対し適当な反応を行うことにより製造することができる。
化合物（Ｖａ）は、化合物（ＸＶＩＩ）のニトロ基を還元することにより生じるアミノ基とカルボキシル基が反応することにより製造することができる。化合物（ＸＶＩＩ）の還元は、例えば、接触水素添加などの公知の方法で実施することができる。接触水素添加の場合、化合物（ＸＶＩＩ）を溶媒中、触媒存在下、水素雰囲気下にて実施することができる。用いる溶媒としては、例えばアルコール系溶媒、エーテル系溶媒、炭化水素系溶媒、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等が挙げられる。用いる触媒としては、パラジウム／活性炭などが挙げられる。このとき反応温度は、−５０ないし２００℃、好ましくは０ないし１００℃であり、反応時間は０．５ないし９６時間、好ましくは０．５ないし７２時間、より好ましくは１ないし２４時間である。
化合物（Ｖａ）から化合物（Ｉａ）の製造は、公知の方法、例えばアルキル化、還元、還元的アルキル化、酸化、アシル化、加水分解などの反応を必要に応じて適宜組み合わせて行うことにより実施することができる。また、Ｒ１ａ、Ｒ２ａ、Ｒ３ａ、Ｒ４ａ、Ｒ５ａおよびＲ６ａが順にＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６である場合には、化合物（Ｖａ）は化合物（Ｉａ）に包含される。
上記スキーム６の原料となる化合物（ＸＶＩＩ）は、例えば次のスキーム７によって製造することができる。
スキーム７
2005080392.tif 000018
［式中、Ｒ１ａ、Ｒ３ａ、Ｒ４ａ、Ｒ５ａおよびＲ６ａは前記と同意義である。］
化合物（ＸＶＩＩＩ）に適当な溶媒中、酸化剤を作用させることにより化合物（ＸＶＩＩ）を製造することができる。用いる溶媒としては、例えば、ピリジン、水あるいはこれらの混合溶媒などが挙げられる。用いる酸化剤としては、例えば過マンガン酸カリウム、クロム酸、重クロム酸カリウムなどが挙げられる。このとき化合物（ＸＶＩＩＩ）１モルに対して、酸化剤は０．５ないし１０モル当量、好ましくは１ないし５モル当量用いられる。このとき反応温度は、−５０ないし２００℃、好ましくは−２０ないし１００℃であり、反応時間は０．５ないし９６時間、好ましくは０．５ないし７２時間、より好ましくは１ないし２４時間である。
上記スキーム７の原料となる化合物（ＸＶＩＩＩ）は、例えば次のスキーム８によって製造することができる。
スキーム８
2005080392.tif 000019
［式中、Ｒ１ａ、Ｒ３ａ、Ｒ４ａ、Ｒ５ａおよびＲ６ａは前記と同意義である。］
化合物（ＸＶＩＩＩ）は、それ自体公知であるか公知の方法に準じて製造される化合物（ＸＩＸ）と化合物（ＩＩＩ）より製造される化合物（ＸＸ）を原料に製造することができる。
化合物（ＸＩＸ）と化合物（ＩＩＩ）から化合物（ＸＸ）への反応は適当な溶媒中混合することにより実施することができる。用いる溶媒としては、例えば酢酸、ギ酸などが挙げられる。このとき反応温度は、−５０ないし２００℃、好ましくは０ないし１００℃であり、反応時間は０．５ないし９６時間、好ましくは０．５ないし７２時間、より好ましくは１ないし２４時間である。
化合物（ＸＸ）から化合物（ＸＶＩＩＩ）への反応は、適当な溶媒中、ホルミル化剤を作用させることにより実施することができる。用いる溶媒としては、オキシ塩化リン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，２−ジクロロエタンなどが挙げられ、ホルミル化剤としては、オキシ塩化リンとＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドから調製できる（クロロメチレン）ジメチルアンモニア塩酸塩（ヴィルスマイヤーズ試薬）などが挙げられる。とのとき化合物（ＸＸ）１モルに対して、ホルミル化剤は１ないし１０モル当量、好ましくは２ないし５モル当量用いられる。このとき反応温度は、−５０ないし２００℃、好ましくは０ないし１００℃であり、反応時間は０．５ないし９６時間、好ましくは０．５ないし７２時間、より好ましくは１ないし２４時間である。
前記反応において、原料化合物が置換基としてアミノ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基を有する場合、これらの基にペプチド化学等で一般的に用いられるような保護基が導入されたものであってもよく、反応後に必要に応じて保護基を除去することにより目的化合物を得ることができる。これらの保護基の導入および除去は、自体公知の反応、例えば、Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ社１９９９年刊「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，３ｒｄ  Ｅｄ．」（Ｔｈｅｏｄａｒａ  Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ，Ｐｅｔｅｒ  Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ著）に記載の方法などに準じて行えばよい。
いずれの場合にも、さらに所望により、公知の脱保護反応、アシル化反応、アルキル化反応、水素添加反応、酸化反応、還元反応、炭素鎖延長反応、置換基交換反応を各々、単独あるいはその二つ以上を組み合わせて行うことにより化合物（Ｉ）を合成することができる。これらの反応は、例えば、新実験化学講座１４、１５巻、１９７７年（丸善出版）等に記載の方法が採用される。
上記反応により、目的物が遊離の状態で得られる場合には、常法に従って塩に変換してもよく、また塩として得られる場合には、常法に従って遊離体または他の塩に変換することもできる。かくして得られる化合物（Ｉ）は、公知の手段例えば転溶、濃縮、溶媒抽出、分留、結晶化、再結晶、クロマトグラフィー等により反応溶液から単離、精製することができる。
化合物（Ｉ）が、コンフィギュレーショナル  アイソマー（配置異性体）、ジアステレオマー、コンフォーマー等として存在する場合には、所望により、前記の分離、精製手段によりそれぞれを単離することができる。また、化合物（Ｉ）がラセミ体である場合には、通常の光学分割手段により（Ｓ）体および（Ｒ）体に分離することができる。
化合物（Ｉ’）も上記の製造法に準じて製造することができる。
化合物（Ｉ）または化合物（Ｉ’）に立体異性体が存在する場合には、この異性体が単独の場合およびそれらの混合物の場合も本発明に含まれる。
化合物（Ｉ）に互変異性体が存在する場合、例えば、
2005080392.tif 000020
〔式中、各記号は前記と同意義である。〕として、また特にＲ２がヒドロキシ基のとき、化合物（Ｉ）は、
2005080392.tif 000021
〔式中、各記号は前記と同意義である。〕として存在することがあるが、これらの互変異性体も、本出願の化合物（Ｉ）に包含される。化合物（Ｉ’）に関しても同様である。
化合物（Ｉ）、化合物（Ｉ’）またはその塩（以下、「本発明の化合物」と略する）は、動物とりわけ哺乳動物（例、ヒト、サル、イヌ、ネコ、ウサギ、モルモット、ラット、マウス等）に対して優れたキナーゼ阻害作用、例えばＳｒｃ阻害作用、Ａｂｌ阻害作用、ｒａｆ阻害作用、ＥＧＦ−Ｒ阻害作用、ＭＡＰＫ阻害作用、Ｌｃｋ阻害作用、ｃ−Ｙｅｓ阻害作用、ｃ−Ｆｙｎ阻害作用、ＶＥＧＦ阻害作用、特に優れたＳｒｃ阻害作用を有し、毒性（例えば、急性毒性、慢性毒性、遺伝毒性、生殖毒性、心毒性、薬物相互作用、癌原性）は低い。従って、本発明の化合物は、種々の癌（なかでも乳癌、前立腺癌、膵癌、胃癌、肺癌、結腸癌、直腸癌、食道癌、十二指腸癌、舌癌、咽頭癌、脳腫瘍、神経鞘腫、非小細胞肺癌、肺小細胞癌、肝臓癌、腎臓癌、胆管癌、子宮体癌、子宮頸癌、卵巣癌、膀胱癌、皮膚癌、血管腫、悪性リンパ腫、悪性黒色腫、甲状腺癌、骨腫瘍、血管線維腫、網膜肉腫、陰茎癌、小児固形癌、カポジ肉腫、ＡＩＤＳに起因するカポジ肉腫、上顎洞腫瘍、線維性組織球腫、平滑筋肉腫、横紋筋肉腫、白血病等）、アテローム性動脈硬化症、血管新生（例、固形癌および肉腫の成長にともなう血管新生、腫瘍の転移にともなう血管新生、および糖尿病性網膜症にともなう血管新生等）、ウイルス性疾患（ＨＩＶ感染等）等の異常な細胞増殖による疾患に対する安全な予防または治療剤として用いることができる。
本発明の化合物は、癌、特に乳癌、前立腺癌、膵癌、胃癌、肺癌、結腸癌、大腸癌等の予防・治療のための抗癌剤として有用である。
また、本発明の化合物は、Ｓｒｃ阻害作用に基づいて、骨・関節疾患（例、変形関節症、慢性関節リウマチ、骨粗鬆症等）等の予防・治療剤として用いることもできる。
医薬組成物の中に本発明の化合物とともに他の活性成分、例えば下記のホルモン療法剤、抗癌剤（例えば、化学療法剤、免疫療法剤、または細胞増殖因子ならびにその受容体の作用を阻害する薬剤等）等を含有させてもよい。
本発明の化合物を医薬として、ヒト等の哺乳動物に投与するにあたって、投与方法は通常例えば錠剤、カプセル剤（ソフトカプセル、マイクロカプセルを含む）、散剤、顆粒剤等として経口的、あるいは注射剤、坐剤、ペレット等として非経口的に投与できる。「非経口」には、静脈内、筋肉内、皮下、臓器内、鼻腔内、皮内、点眼、脳内、直腸内、膣内および腹腔内、腫瘍内部、腫瘍の近位等への投与あるいは直接病巣への投与を含む。
本発明の化合物の投与量は、投与ルート、症状等によって異なるが、例えば乳癌、前立腺癌を持つ患者（体重４０ないし８０ｋｇ）に抗癌剤として経口投与する場合、例えば１日０．５〜１００ｍｇ／ｋｇ体重、好ましくは１日１〜５０ｍｇ／ｋｇ体重、さらに好ましくは１日１〜２５ｍｇ／ｋｇ体重である。この量を１日１回または２〜３回に分けて投与することができる。
本発明の化合物は、薬学的に許容される担体と配合し、錠剤、カプセル剤、顆粒剤、散剤等の固形製剤；またはシロップ剤、注射剤等の液状製剤として経口または非経口的に投与することができる。
薬学的に許容される担体としては、製剤素材として慣用されている各種有機あるいは無機担体物質が用いられ、固形製剤における賦形剤、滑沢剤、結合剤、崩壊剤；液状製剤における溶剤、溶解補助剤、懸濁化剤、等張化剤、緩衝剤、無痛化剤等として配合される。また必要に応じて、防腐剤、抗酸化剤、着色剤、甘味剤等の製剤添加物を用いることもできる。
医薬組成物は、剤型、投与方法、担体等により異なるが、本発明の化合物を製剤全量に対して通常０．１〜９５％（ｗ／ｗ）含有させることにより、常法に従って製造することができる。
また、（１）本発明の化合物の有効量を投与することと、（２）（ａ）他の抗癌剤の有効量を投与すること、（ｂ）ホルモン療法剤の有効量を投与すること、および（ｃ）非薬剤療法から成る群から選ばれる１〜３種とを組み合わせることにより、より効果的に癌を予防・治療することができる。非薬剤療法としては、例えば、手術、放射線療法、遺伝子療法、温熱療法、凍結療法、レーザー灼熱療法等が用いられ、これらを２種以上組み合わせることもできる。
例えば、本発明化合物は、他のホルモン療法剤、抗癌剤（例えば、化学療法剤、免疫療法剤、または細胞増殖因子ならびにその受容体の作用を阻害する薬剤）等（以下、併用薬物と略記する）とを併用して使用することができる。
本発明の化合物は単剤として使用しても優れた抗癌作用を示すが、さらに前記併用薬物の一つまたは幾つかと併用（多剤併用）することによって、その効果をより一層増強させることができる。
該「ホルモン療法剤」としては、例えば、ホスフェストロール、ジエチルスチルベストロール、クロロトリアニセリン、酢酸メドロキシプロゲステロン、酢酸メゲストロール、酢酸クロルマジノン、酢酸シプロテロン、ダナゾール、アリルエストレノール、ゲストリノン、メパルトリシン、ラロキシフェン、オルメロキフェン、レボルメロキシフェン、抗エストロゲン（例、クエン酸タモキシフェン、クエン酸トレミフェン等）、ピル製剤、メピチオスタン、テストロラクトン、アミノグルテチイミド、ＬＨ−ＲＨアゴニスト（例、酢酸ゴセレリン、ブセレリン、リュープロレリン等）、ドロロキシフェン、エピチオスタノール、スルホン酸エチニルエストラジオール、アロマターゼ阻害薬（例、塩酸ファドロゾール、アナストロゾール、レトロゾール、エキセメスタン、ボロゾール、フォルメスタン等）、抗アンドロゲン（例、フルタミド、ビカルタミド、ニルタミド等）、５α−レダクターゼ阻害薬（例、フィナステリド、エプリステリド等）、副腎皮質ホルモン系薬剤（例、デキサメタゾン、プレドニゾロン、ベタメタゾン、トリアムシノロン等）、アンドロゲン合成阻害薬（例、アビラテロン等）、レチノイドおよびレチノイドの代謝を遅らせる薬剤（例、リアロゾール等）等が用いられ、なかでもＬＨ−ＲＨアゴニスト（例、酢酸ゴセレリン、ブセレリン、リュープロレリン等）が好ましい。
該「化学療法剤」としては、例えばアルキル化剤、代謝拮抗剤、抗癌性抗生物質、植物由来抗癌剤等が用いられる。
「アルキル化剤」としては、例えば、ナイトロジェンマスタード、塩酸ナイトロジェンマスタード−Ｎ−オキシド、クロラムブチル、シクロフォスファミド、イホスファミド、チオテパ、カルボコン、トシル酸インプロスルファン、ブスルファン、塩酸ニムスチン、ミトブロニトール、メルファラン、ダカルバジン、ラニムスチン、リン酸エストラムスチンナトリウム、トリエチレンメラミン、カルムスチン、ロムスチン、ストレプトゾシン、ピポブロマン、エトグルシド、カルボプラチン、シスプラチン、ミボプラチン、ネダプラチン、オキサリプラチン、アルトレタミン、アンバムスチン、塩酸ジブロスピジウム、フォテムスチン、プレドニムスチン、プミテパ、リボムスチン、テモゾロミド、トレオスルファン、トロフォスファミド、ジノスタチンスチマラマー、アドゼレシン、システムスチン、ビゼレシン等が用いられる。
「代謝拮抗剤」としては、例えば、メルカプトプリン、６−メルカプトプリンリボシド、チオイノシン、メトトレキサート、エノシタビン、シタラビン、シタラビンオクフォスファート、塩酸アンシタビン、５−ＦＵ系薬剤（例、フルオロウラシル、テガフール、ＵＦＴ、ドキシフルリジン、カルモフール、ガロシタビン、エミテフール等）、アミノプテリン、ロイコボリンカルシウム、タブロイド、ブトシン、フォリネイトカルシウム、レボフォリネイトカルシウム、クラドリビン、エミテフール、フルダラビン、ゲムシタビン、ヒドロキシカルバミド、ペントスタチン、ピリトレキシム、イドキシウリジン、ミトグアゾン、チアゾフリン、アンバムスチン等が用いられる。
「抗癌性抗生物質」としては、例えば、アクチノマイシンＤ、アクチノマイシンＣ、マイトマイシンＣ、クロモマイシンＡ３、塩酸プレオマイシン、硫酸ブレオマイシン、硫酸ペプロマイシン、塩酸ダウノルビシン、塩酸ドキソルビシン、塩酸アクラルビシン、塩酸ピラルビシン、塩酸エピルビシン、ネオカルチノスタチン、ミスラマイシン、ザルコマイシン、カルチノフィリン、ミトタン、塩酸ゾルビシン、塩酸ミトキサントロン、塩酸イダルビシン等が用いられる。
「植物由来抗癌剤」としては、例えば、エトポシド、リン酸エトポシド、硫酸ビンプラスチン、硫酸ビンクリスチン、硫酸ビンデシン、テニポシド、パクリタキセル、ドセタクセル、ビノレルビン等が用いられる。
該「免疫療法剤（ＢＲＭ）」としては、例えば、ピシバニール、クレスチン、シゾフィラン、レンチナン、ウベニメクス、インターフェロン、インターロイキン、マクロファージコロニー刺激因子、顆粒球コロニー刺激因子、エリスロポイエチン、リンホトキシン、ＢＣＧワクチン、コリネバクテリウムパルブム、レバミゾール、ポリサッカライドＫ、プロコダゾール等が用いられる。
該「細胞増殖因子ならびにその受容体の作用を阻害する薬剤」における、「細胞増殖因子」としては、細胞の増殖を促進する物質であればどのようなものでもよく、通常、分子量が２０，０００以下のペプチドで、受容体との結合により低濃度で作用が発揮される因子が用いられ、具体的には、（１）ＥＧＦ（ｅｐｉｄｅｒｍａｌ  ｇｒｏｗｔｈ  ｆａｃｔｏｒ）またはそれと実質的に同一の活性を有する物質〔例、ＥＧＦ、ハレグリン（ＨＥＲ２リガンド）等〕、（２）インシュリンまたはそれと実質的に同一の活性を有する物質〔例、インシュリン、ＩＧＦ（ｉｎｓｕｌｉｎ−ｌｉｋｅ  ｇｒｏｗｔｈ  ｆａｃｔｏｒ）−１、ＩＧＦ−２等〕、（３）ＦＧＦ（ｆｉｂｒｏｂｌａｓｔ  ｇｒｏｗｔｈ  ｆａｃｔｏｒ）またはそれと実質的に同一の活性を有する物質〔例、酸性ＦＧＦ、塩基性ＦＧＦ、ＫＧＦ（ｋｅｒａｔｉｎｏｃｙｔｅ  ｇｒｏｗｔｈ  ｆａｃｔｏｒ）、ＦＧＦ−１０等〕、（４）その他の細胞増殖因子〔例、ＣＳＦ（ｃｏｌｏｎｙ  ｓｔｉｍｕｌａｔｉｎｇ  ｆａｃｔｏｒ）、ＥＰＯ（ｅｒｙｔｈｒｏｐｏｉｅｔｉｎ）、ＩＬ−２（ｉｎｔｅｒｌｅｕｋｉｎ−２）、ＮＧＦ（ｎｅｒｖｅ  ｇｒｏｗｔｈ  ｆａｃｔｏｒ）、ＰＤＧＦ（ｐｌａｔｅｌｅｔ−ｄｅｒｉｖｅｄ  ｇｒｏｗｔｈ  ｆａｃｔｏｒ）、ＴＧＦβ（ｔｒａｎｓｆｏｒｍｉｎｇ  ｇｒｏｗｔｈ  ｆａｃｔｏｒβ）、ＨＧＦ（ｈｅｐａｔｏｃｙｔｅ  ｇｒｏｗｔｈ  ｆａｃｔｏｒ）、ＶＥＧＦ（ｖａｓｃｕｌａｒ  ｅｎｄｏｔｈｅｌｉａｌ  ｇｒｏｗｔｈ  ｆａｃｔｏｒ）等〕等があげられる。
該「細胞増殖因子の受容体」としては、前記の細胞増殖因子と結合能を有する受容体であればいかなるものであってもよく、具体的には、ＥＧＦ受容体、ハレグリン受容体（ＨＥＲ２）、インシュリン受容体、ＩＧＦ受容体、ＦＧＦ受容体−１またはＦＧＦ受容体−２等があげられる。
該「細胞増殖因子の作用を阻害する薬剤」としては、トラスツズマブ（ハーセプチン（商標）；ＨＥＲ２抗体）、メシル酸イマチニブ、ＺＤ１８３９またはセツキシマブ等があげられる。
前記の薬剤の他に、Ｌ−アスパラギナーゼ、アセグラトン、塩酸プロカルバジン、プロトポルフィリン・コバルト錯塩、水銀ヘマトポルフィリン・ナトリウム、トポイソメラーゼＩ阻害薬（例、イリノテカン、トポテカン等）、トポイソメラーゼＩＩ阻害薬（例えば、ソブゾキサン等）、分化誘導剤（例、レチノイド、ビタミンＤ類等）、血管新生阻害薬、α−ブロッカー（例、塩酸タムスロシン等）等も用いることができる。
前記した中でも、併用薬としては、ＬＨ−ＲＨアゴニスト（例、酢酸ゴセレリン、ブセレリン、リュープロレリン等）、トラスツズマブ（ＨＥＲ２抗体）等が好ましい。
本発明の化合物と併用薬物との併用に際しては、本発明の化合物と併用薬物の投与時期は限定されず、本発明の化合物と併用薬物とを、投与対象に対し、同時に投与してもよいし、時間差をおいて投与してもよい。併用薬物の投与量は、臨床上用いられている投与量に準ずればよく、投与対象、投与ルート、疾患、組み合わせ等により適宜選択することができる。
本発明の化合物と併用薬物の投与形態は、特に限定されず、投与時に、本発明の化合物と併用薬物とが組み合わされていればよい。このような投与形態としては、例えば、（１）本発明の化合物と併用薬物とを同時に製剤化して得られる単一の製剤の投与、（２）本発明の化合物と併用薬物とを別々に製剤化して得られる２種の製剤の同一投与経路での同時投与、（３）本発明の化合物と併用薬物とを別々に製剤化して得られる２種の製剤の同一投与経路での時間差をおいての投与、（４）本発明の化合物と併用薬物とを別々に製剤化して得られる２種の製剤の異なる投与経路での同時投与、（５）本発明の化合物と併用薬物とを別々に製剤化して得られる２種の製剤の異なる投与経路での時間差をおいての投与（例えば、本発明の化合物→併用薬物の順序での投与、あるいは逆の順序での投与）等が用いられる。以下、これらの投与形態をまとめて、本発明の併用剤と略記する。
本発明の併用剤は、毒性が低く、例えば、本発明の化合物または（および）前記併用薬物を自体公知の方法に従って、薬理学的に許容される担体と混合して医薬組成物、例えば錠剤（糖衣錠、フィルムコーティング錠を含む）、散剤、顆粒剤、カプセル剤、（ソフトカプセルを含む）、液剤、注射剤、坐剤、徐放剤等として、経口的又は非経口的（例、局所、直腸、静脈投与等）に安全に投与することができる。注射剤は、静脈内、筋肉内、皮下、臓器内、鼻腔内、皮内、点眼、脳内、直腸内、膣内および腹腔内、腫瘍内部、腫瘍の近位等への投与あるいは直接病巣に投与することができる。
本発明の併用剤の製造に用いられてもよい薬理学的に許容される担体としては、前記した本発明の医薬組成物に使用されるものと同様のものを使用することができる。
本発明の併用剤における本発明の化合物と併用薬物との配合比は、投与対象、投与ルート、疾患等により適宜選択することができる。
例えば、本発明の併用剤における本発明の化合物の含有量は、製剤の形態によって相違するが、通常製剤全体に対して約０．０１ないし１００重量％、好ましくは約０．１ないし５０重量％、さらに好ましくは約０．５ないし２０重量％程度である。
本発明の併用剤における併用薬物の含有量は、製剤の形態によって相違するが、通常製剤全体に対して約０．０１ないし１００重量％、好ましくは約０．１ないし５０重量％、さらに好ましくは約０．５ないし２０重量％程度である。
本発明の併用剤における担体等の添加剤の含有量は、製剤の形態によって相違するが、通常製剤全体に対して約１ないし９９．９９重量％、好ましくは約１０ないし９０重量％程度である。
また、本発明の化合物および併用薬物をそれぞれ別々に製剤化する場合も同様の含有量でよい。
本発明の併用剤の投与量は、本発明の化合物の種類、年齢、体重、症状、剤形、投与方法、投与期間等により異なるが、例えば、乳癌の患者（成人、体重約６０ｋｇ）一人あたり、通常、本発明の化合物および併用薬物として、それぞれ１日約０．０１〜約１０００ｍｇ／ｋｇ、好ましくは約０．０１〜約１００ｍｇ／ｋｇ、より好ましくは約０．１〜約１００ｍｇ／ｋｇ、とりわけ約０．１〜約５０ｍｇ／ｋｇを、なかでも約１．５〜約３０ｍｇ／ｋｇを１日１回から数回に分けて静脈投与される。もちろん、前記したように投与量は種々の条件で変動するので、前記投与量より少ない量で十分な場合もあり、また範囲を超えて投与する必要のある場合もある。
併用薬物は、副作用が問題とならない範囲でどのような量を設定することも可能である。併用薬物としての一日投与量は、症状の程度、投与対象の年齢、性別、体重、感受性差、投与の時期、間隔、医薬製剤の性質、調剤、種類、有効成分の種類等によって異なり、特に限定されないが、薬物の量として通常、たとえば経口投与で哺乳動物１ｋｇ体重あたり約０．００１〜２０００ｍｇ、好ましくは約０．０１〜５００ｍｇ、さらに好ましくは、約０．１〜１００ｍｇ程度であり、これを通常１日１〜４回に分けて投与する。
本発明の併用剤を投与するに際しては、同時期に投与してもよいが、併用薬物を先に投与した後、本発明の化合物を投与してもよいし、本発明の化合物を先に投与し、その後で併用薬物を投与してもよい。時間差をおいて投与する場合、時間差は投与する有効成分、剤形、投与方法により異なるが、例えば、併用薬物を先に投与する場合、併用薬物を投与した後１分〜３日以内、好ましくは１０分〜１日以内、より好ましくは１５分〜１時間以内に本発明の化合物を投与する方法が用いられる。本発明の化合物を先に投与する場合、本発明の化合物を投与した後、１分〜１日以内、好ましくは１０分〜６時間以内、より好ましくは１５分から１時間以内に併用薬物を投与する方法が用いられる。
好ましい投与方法としては、例えば、経口投与製剤に製形された併用薬物約０．００１〜２００ｍｇ／ｋｇを経口投与し、約１５分後に経口投与製剤に製形された本発明の化合物約０．００５〜１００ｍｇ／ｋｇを１日量として経口投与する。
また、本発明の医薬組成物または本発明の併用剤を、例えば（１）手術、（２）アンジオテンシンＩＩ等を用いる昇圧化学療法、（３）遺伝子療法、（４）温熱療法、（５）凍結療法、（６）レーザー焼灼法、（７）放射線療法等の非薬剤療法と組み合わせることもできる。
例えば、本発明の医薬組成物または本発明の併用剤を手術等の前または後に、あるいはこれら２、３種を組み合わせた治療前または後に使用することによって、耐性発現の阻止、無病期（Ｄｉｓｅａｓｅ−Ｆｒｅｅ  Ｓｕｒｖｉｖａｌ）の延長、癌転移あるいは再発の抑制、延命等の効果が得られる。
また、本発明の医薬組成物または本発明の併用剤による治療と、支持療法〔（ｉ）各種感染病の併発に対する抗生物質（例えば、パンスポリン等のβ−ラクタム系、クラリスロマイシン等のマクロライド系等）の投与、（ｉｉ）栄養障害改善のための高カロリー輸液、アミノ酸製剤、総合ビタミン剤の投与、（ｉｉｉ）疼痛緩和のためのモルヒネ投与、（ｉｖ）悪心、嘔吐、食欲不振、下痢、白血球減少、血小板減少、ヘモグロビン濃度低下、脱毛、肝障害、腎障害、ＤＩＣ、発熱等のような副作用を改善する薬剤の投与および（ｖ）癌の多剤耐性を抑制するための薬剤の投与等〕を組み合わせることもできる。
前記の処置を施す前または施した後に、本発明の医薬組成物または本発明の併用剤を経口投与（徐放性を含む）、静脈内投与（ｂｏｌｕｓ、ｉｎｆｕｓｉｏｎ、包接体を含む）、皮下および筋注（ｂｏｌｕｓ、ｉｎｆｕｓｉｏｎ、徐放性を含む）、経皮、腫瘍内および近位投与によって投与するのが好ましい。
手術等の前に本発明の医薬組成物または本発明の併用剤を投与する場合の時期としては、例えば、手術等の約３０分〜２４時間前に１回投与することもできるし、あるいは手術等の約３ヶ月〜６ヶ月前に１〜３サイクルに分けて投与することもできる。このように、手術等の前に本発明の医薬組成物または本発明の併用剤を投与することにより、例えば癌組織を縮小させることができるので、手術等がしやすくなる。
手術等の後に本発明の医薬組成物または本発明の併用剤を投与する場合の時期としては、手術等の約３０分〜２４時間後に、例えば数週間〜３ヶ月単位で反復投与することができる。このように、手術等の後に本発明の医薬組成物または本発明の併用剤を投与することにより、手術等の効果を高めることができる。
【実施例】  以下に参考例、実施例、製剤例および試験例を挙げて、本発明を詳しく説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
参考例および実施例のカラムクロマトグラフィーにおける溶出は、ＵＶ検出器またはＴＬＣ（Ｔｈｉｎ  Ｌａｙｅｒ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ，薄層クロマトグラフィー）による観察下に行われた。ＴＬＣの観察においては、ＴＬＣプレートとしてメルク社製のキーゼルゲル６０Ｆ２５４プレートを使用した。カラムには、富士シリシア社製のシリカゲルまたはプロピルアミノ化されたシリカゲルを用いた。ＮＭＲスペクトルは、プロトンＮＭＲを示し、内部標準としてテトラメチルシランを用いてＶＡＲＩＡＮ  Ｇｅｍｉｎｉ−２００（２００ＭＨｚ型スペクトロメーター）、ＶＡＲＩＡＮ  Ｍｅｒｃｕｒｙ−３００（３００ＭＨｚ型スペクトロメーター）またはＢｒｕｋｅｒ  ＡＶＡＮＣＥ３００（３００ＭＨｚ型スペクトロメーター）で測定し、δ値をｐｐｍで表した。
参考例および実施例で用いる略号は、次のような意義を有する。
Ｂｚｌ  ：ベンジル
ＰＭＢ  ：４−メトキシベンジル
ｓ      ：シングレット
ｄ      ：ダブレット
ｔ      ：トリプレット
ｑ      ：カルテット
ｄｄ      ：ダブルダブレット
ｄｔ      ：ダブルトリプレット
ｓｅｐｔ  ：セプテット
ｂｒ      ：ブロード（幅広い）
ｂｒ  ｓ    ：ブロード（幅広い）シングレット
ｂｒ  ｑ    ：ブロード（幅広い）カルテット
ｍ      ：マルチプレット
Ｊ      ：カップリング定数
Ｈｚ      ：ヘルツ
ＣＤＣｌ３：重クロロホルム
ＤＭＳＯ−ｄ６：重ジメチルスルホキシド
１Ｈ−ＮＭＲ：プロトン核磁気共鳴
また、１Ｈ−ＮＭＲについて、水酸基やアミノ基などのプロトンにおいて非常に緩やかなピークについては記載していない。
下記の参考例および実施例においてＨＰＬＣ−マススペクトル（ＬＣ−ＭＳ）は以下の条件により測定した。
測定機器：ウォーターズ社  Ｍｉｃｒｏｍａｓｓ  ＺＱ−Ａｌｌｉａｎｃｅ  ＨＴ
カラム：ＣＡＰＣＥＬＬ  ＰＡＫ  Ｃ１８ＵＧ１２０，Ｓ−３μｍ，１．５  Ｘ  ３５ｍｍ
溶媒：Ａ液；０．０５％トリフルオロ酢酸含有水、Ｂ液；０．０４％トリフルオロ酢酸含有アセトニトリル
グラジエントサイクル：０．００分（Ａ液／Ｂ液＝９０／１０），２．００分（Ａ液／Ｂ液＝５／９５），２．７５分（Ａ液／Ｂ液＝５／９５），２．７６分（Ａ液／Ｂ液＝９０／１０），３．４５分（Ａ液／Ｂ液＝９０／１０）
注入量：２μｌ、流速：０．５ｍｌ／ｍｉｎ、検出法：ＵＶ  ２２０ｎｍ
イオン化法：電子衝撃イオン化法（Ｅｌｅｃｔｒｏｎ  Ｓｐｒａｙ  Ｉｏｎｉｚａｔｉｏｎ：ＥＳＩ）
参考例１
７−ニトロ−２Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−２，４（１Ｈ）−ジオン
2005080392.tif 000022
４−ニトロアントラニル酸（９．１１ｇ）、トリホスゲン（４．９２ｇ）およびテトラヒドロフラン（２４０ｍｌ）の混合物を４５℃で１０時間攪拌した。析出した固体を濾取して、テトラヒドロフランで洗浄後乾燥して、表題化合物（７．００ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ．）：δ７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．３Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），１２．０７（１Ｈ，ｂｒ）．
参考例２
７−イソプロポキシ−２Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−２，４（１Ｈ）−ジオン
2005080392.tif 000023
参考例１と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）δ１．４０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），４．６９（１Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），６．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），６．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）．
参考例３
６，７−ジメトキシ−２Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−２，４（１Ｈ）−ジオン
2005080392.tif 000024
参考例１と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ３．８０（３Ｈ，ｓ），３．８６（３Ｈ，ｓ），６．６３（１Ｈ，ｓ），７．２４（１Ｈ，ｓ），１１．５６（１Ｈ，ｓ）．
参考例４
４−イソプロポキシ−５−メトキシ−２−（４−メトキシベンジル）アミノ安息香酸メチル
2005080392.tif 000025
２−アミノ−４−イソプロポキシ−５−メトキシ安息香酸メチル（１２．６７ｇ）、４−メトキシベンズアルデヒド（７．９０ｇ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５０ｍｌ）および酢酸（３ｍｌ）の混合物を８時間攪拌した後、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（１３．４ｇ）を加え１晩攪拌した。反応混合物に４−メトキシベンズアルデヒド（１．９８ｇ）およびトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（３．３５ｇ）を加えさらに１日攪拌した。反応混合物を減圧下に約半分まで濃縮した後、５％炭酸ナトリウムを加えてｐＨを８〜９に調節した。水を加えて析出した固体を濾取して、水洗後乾燥して、表題化合物（１８．９ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ１．２７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），３．７８（６Ｈ，ｓ），３．８３（３Ｈ，ｓ），４．３４−４．４７（３Ｈ，ｍ），６．０９（１Ｈ，ｓ），６．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｓ），７．９９（１Ｈ，ｂｒ）．
参考例５
４−イソプロポキシ−５−メトキシ−２−（４−メトキシベンジル）アミノ安息香酸
2005080392.tif 000026
４−イソプロポキシ−５−メトキシ−２−（４−メトキシベンジル）アミノ安息香酸メチル（１８．９ｇ）、メタノール（５０ｍｌ）、テトラヒドロフラン（１５０ｍｌ）および１規定水酸化ナトリウム水溶液（８０ｍｌ）を室温で１晩攪拌した後、１２時間加熱還流した。減圧下に溶媒を濃縮後、１規定塩酸および５％クエン酸を加えて、ｐＨを約６に調節した。析出した固体を濾取、水洗後、乾燥して、表題化合物（１８．０ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ１．２６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），３．７８（３Ｈ，ｓ），３．７９（３Ｈ，ｓ），４．３８−４．４８（３Ｈ，ｍ），６．０７（１Ｈ，ｓ），６．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｓ）．
参考例６
１−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−２，４（１Ｈ）−ジオン
2005080392.tif 000027
２Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−２，４（１Ｈ）−ジオン（１８．７ｇ）、水素化ナトリウム（油性、約６６％、４．８ｇ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（７０ｍｌ）の混合物に塩化４−メトキシベンジル（１７．６ｍｌ）を滴下し、室温で１晩攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮した。濃縮残渣を酢酸エチル−ヘキサンから再結晶し表題化合物（２６．１ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ３．７９（３Ｈ，ｓ），５．２５（２Ｈ，ｓ），６．８３−６．９１（２Ｈ，ｍ），７．１４−７．３０（４Ｈ，ｍ），７．６１−７．６７（１Ｈ，ｍ），８．１４−８．２０（１Ｈ，ｍ）．
参考例７
１−ベンジル−２Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−２，４（１Ｈ）−ジオン
2005080392.tif 000028
参考例６と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）：δ５．３１（２Ｈ，ｓ），７．０８−７．１４（１Ｈ，ｍ），７．２４−７．４１（６Ｈ，ｍ），７．６０−７．６７（１Ｈ，ｍ），８．１５−８．２２（１Ｈ，ｍ）．
参考例８
１−（４−メトキシベンジル）−７−ニトロ−２Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−２，４（１Ｈ）−ジオン
2005080392.tif 000029
参考例６と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ３．７２（３Ｈ，ｓ），５．３１（２Ｈ，ｓ），６．８９−６．９４（２Ｈ，ｍ），７．３８−７．４２（２Ｈ，ｍ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．０Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）．
参考例９
７−イソプロポキシ−１−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−２，４（１Ｈ）−ジオン
2005080392.tif 000030
参考例６と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）δ１．３０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），３．７９（３Ｈ，ｓ），４．５４（１Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），５．１９（２Ｈ，ｓ），６．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），６．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．１Ｈｚ），６．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）．
参考例１０
６，７−ジメトキシ−１−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−２，４（１Ｈ）−ジオン
2005080392.tif 000031
参考例６と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ３．７１（３Ｈ，ｓ），３．７９（３Ｈ，ｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），５．２６（２Ｈ，ｓ），６．８０（１Ｈ，ｓ），６．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｓ），７．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）．
参考例１１
７−イソプロポキシ−６−メトキシ−１−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−２，４（１Ｈ）−ジオン
2005080392.tif 000032
参考例１と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ１．２８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），３．７８（３Ｈ，ｓ），３．８７（３Ｈ，ｓ），４．４３（１Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），５．２１（２Ｈ，ｓ），６．５２（１Ｈ，ｓ），６．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｓ）．
参考例１２
１−（４−メトキシベンジル）−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−３−カルボニトリル
2005080392.tif 000033
シアノ酢酸エチル（７．９ｍｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルアセタミド（１５０ｍｌ）溶液に水素化ナトリウム（油性、約６６％、３．０ｇ）を加え、さらに１−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−２，４（１Ｈ）−ジオン（２１．０ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルアセタミド（５０ｍｌ）溶液を加え、１２０℃で１９時間攪拌した。冷却後、減圧下に濃縮し、残渣に水を加えた。エーテルで洗浄後、水層に１規定塩酸を加えて酸性にした。析出した固体を濾取して、水洗後、乾燥して表題化合物（８．１ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２００ＭＨｚ）：δ３．７０（３Ｈ，ｓ），５．３７（２Ｈ，ｓ），６．８２−８．１２（８Ｈ，ｍ）．
参考例１３
１−ベンジル−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−３−カルボニトリル
2005080392.tif 000034
参考例１２と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２００ＭＨｚ）：δ５．４５（２Ｈ，ｓ），７．１６−７．３７（７Ｈ，ｍ），７．５５−７．６４（１Ｈ，ｍ），８．０５−８．１３（１Ｈ，ｍ）．
参考例１４
１−（４−メトキシベンジル）−７−ニトロ−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−３−カルボニトリル
2005080392.tif 000035
参考例１２と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ３．７１（３Ｈ，ｓ），５．４１（２Ｈ，ｂｒ），６．８５（１Ｈ，ｂｒ），６．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．１Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）．
参考例１５
７−イソプロポキシ−１−（４−メトキシベンジル）−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−３−カルボニトリル
2005080392.tif 000036
参考例１２と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ１．１８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），３．６９（３Ｈ，ｓ），４．７２（１Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），５．３７（２Ｈ，ｓ），６．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），６．８３−６．９０（３Ｈ，ｍ），７．１５−７．１９（２Ｈ，ｍ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ）．
参考例１６
６，７−ジメトキシ−１−（４−メトキシベンジル）−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−３−カルボニトリル
2005080392.tif 000037
参考例１２と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２００ＭＨｚ）：δ３．７０（３Ｈ，ｓ），３．７８（３Ｈ，ｓ），３．７９（３Ｈ，ｓ），４．８０（１Ｈ，ｂｒ），５．４４（２Ｈ，ｂｒ），６．８６−６．９０（３Ｈ，ｍ），７．２３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｓ）．
参考例１７
７−イソプロポキシ−６−メトキシ−１−（４−メトキシベンジル）−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−３−カルボニトリル
2005080392.tif 000038
参考例１２と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ１．２４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），３．４４（１Ｈ，ｂｒ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ），４．４２（１Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），５．３９（２Ｈ，ｂｒ），６．６４（１Ｈ，ｓ），６．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｓ）．
参考例１８
４−クロロ−１−（４−メトキシベンジル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−３−カルボニトリル
2005080392.tif 000039
１−（４−メトキシベンジル）−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−３−カルボニトリル（９．５２ｇ）、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン（１２．５ｍｌ）およびオキシ塩化リン（５８．７ｇ）の混合物を９０℃で２時間攪拌した。冷却後、氷水に注ぎ、析出した固体を濾取、水洗後、乾燥することにより表題化合物（９．７１ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２００ＭＨｚ）：δ３．７０（３Ｈ，ｓ），５．４８（２Ｈ，ｓ），６．８３−６．９０（２Ｈ，ｍ），７．１８−７．２４（２Ｈ，ｍ），７．４１−７．４９（１Ｈ，ｍ），７．５６−７．６２（１Ｈ，ｍ），７．７４−７．８３（１Ｈ，ｍ），８．０４−８．１２（１Ｈ，ｍ）．
参考例１９
１−ベンジル−４−クロロ−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−３−カルボニトリル
2005080392.tif 000040
参考例１８と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２００ＭＨｚ）：δ５．５６（２Ｈ，ｓ），７．２０−７．３６（５Ｈ，ｍ），７．４２−７．５８（２Ｈ，ｍ），７．７４−７．８３（１Ｈ，ｍ），８．０６−８．１３（１Ｈ，ｍ）．
参考例２０
４−クロロ−１−（４−メトキシベンジル）−７−ニトロ−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−３−カルボニトリル
2005080392.tif 000041
参考例１８と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ３．７１（３Ｈ，ｓ），５．５７（２Ｈ，ｂｒ），６．８７−６．９２（２Ｈ，ｍ），７．２７−７．３１（２Ｈ，ｍ），８．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，１．９Ｈｚ），８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ）．
参考例２１
４−クロロ−７−イソプロポキシ−１−（４−メトキシベンジル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−３−カルボニトリル
2005080392.tif 000042
参考例１８と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ１．１９（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），３．７０（３Ｈ，ｓ），４．８２（１Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），５．４９（２Ｈ，ｓ），６．８５−６．９５（３Ｈ，ｍ），７．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．１Ｈｚ），７．２３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）．
参考例２２
４−クロロ−６，７−ジメトキシ−１−（４−メトキシベンジル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−３−カルボニトリル
2005080392.tif 000043
参考例１８と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２００ＭＨｚ）：δ３．７０（３Ｈ，ｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ），３．８７（３Ｈ，ｓ），５．５５（２Ｈ，ｂｒ），６．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｓ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｓ）．
参考例２３
４−クロロ−７−イソプロポキシ−６−メトキシ−１−（４−メトキシベンジル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−３−カルボニトリル
2005080392.tif 000044
参考例１８と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）：δ１．２９（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），３．７７（３Ｈ，ｓ），３．９３（３Ｈ，ｓ），４．４９（１Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），５．４７（２Ｈ，ｂｒ），６．７７（１Ｈ，ｓ），６．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．１８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｓ）．
参考例２４
４−クロロ−６，７−ジメトキシ−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−３−カルボニトリル
2005080392.tif 000045
４−クロロ−６，７−ジメトキシ−１−（４−メトキシベンジル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−３−カルボニトリル（３００ｍｇ）、トリフルオロ酢酸（５ｍｌ）、アニソール（２ｍｌ）およびトリフルオロメタンスルホン酸（１ｍｌ）の混合物を室温で１日攪拌した。濃縮後、０℃に冷却した残渣に酢酸エチルを加え、５％炭酸ナトリウムを加えて、ｐＨを約９に調節した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水、食塩水の順で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮した残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（１２５ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ３．８６（３Ｈ，ｓ），３．８９（３Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｓ），７．２０（１Ｈ，ｓ），１２．５４（１Ｈ，ｂｒ）．
参考例２５
３−アミノ−５−（４−メトキシベンジル）−２−（２−メトキシフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000046
４−クロロ−１−（４−メトキシベンジル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−３−カルボニトリル（５００ｍｇ）、２−メトキシフェニルヒドラジン塩酸塩（３２１ｍｇ）、トリエチルアミン（６２７μｌ）およびエタノール（５ｍｌ）の混合物を室温で１時間、９０℃で２時間攪拌した。冷却後、水を加え析出した固体を濾取して、水−エタノールで洗浄後、乾燥して、表題化合物（４２１ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ３．７０（３Ｈ，ｓ），３．８４（３Ｈ，ｓ），５．３９（２Ｈ，ｂｒ），６．２４（２Ｈ，ｂｒ），６．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１０−７．２１（４Ｈ，ｍ），７．２６−７．４０（３Ｈ，ｍ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．７Ｈｚ），７．５１−７．５７（１Ｈ，ｍ），７．９４−７．９７（１Ｈ，ｍ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４２７．１（Ｍ＋１）．
参考例２６
３−アミノ−５−（４−メトキシベンジル）−２−（３−メトキシフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000047
参考例２５と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２００ＭＨｚ）：δ３．６９（３Ｈ，ｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ），５．３９（２Ｈ，ｂｒ），６．５８（２Ｈ，ｂｒ），６．８５−６．８９（２Ｈ，ｍ），７．０２−７．０５（１Ｈ，ｍ），７．１６−７．４１（７Ｈ，ｍ），７．４６−７．５２（１Ｈ，ｍ），８．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４２７．２（Ｍ＋１）．
参考例２７
３−アミノ−５−（４−メトキシベンジル）−２−（４−メトキシフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000048
参考例２５と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）：δ３．７６（３Ｈ，ｓ），３．８７（３Ｈ，ｓ），５．２８（２Ｈ，ｓ），５．４４（２Ｈ，ｓ），６．８０−６．８６（２Ｈ，ｍ），７．０３−７．０８（２Ｈ，ｍ），７．１３−７．３０（４Ｈ，ｍ），７．３０−７．３８（１Ｈ，ｍ），７．５１−７．６１（２Ｈ，ｍ），８．１７−８．２２（１Ｈ，ｍ）．
参考例２８
３−アミノ−５−ベンジル−２−フェニル−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000049
参考例２５と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２００ＭＨｚ）：δ５．４７（２Ｈ，ｂｒ），６．５６（２Ｈ，ｂｒ），７．１５−７．５１（９Ｈ，ｍ），７．５２−７．６４（２Ｈ，ｍ），７．６４−７．７６（２Ｈ，ｍ），７．９７−８．０６（１Ｈ，ｍ）．
参考例２９
３−アミノ−５−（４−メトキシベンジル）−２−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000050
参考例２５と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２００ＭＨｚ）：δ３．７０（３Ｈ，ｓ），５．４１（２Ｈ，ｂｒ），６．８０（２Ｈ，ｂｒ），６．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．１６−７．２０（３Ｈ，ｍ），７．３１−７．４６（２Ｈ，ｍ），７．８２−７．８５（２Ｈ，ｍ），８．０２−８．０６（３Ｈ，ｍ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４６５．１（Ｍ＋１）．
参考例３０
３−アミノ−５−（４−メトキシベンジル）−２−（３−ニトロフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000051
参考例２５と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２００ＭＨｚ）：δ３．７０（３Ｈ，ｓ），５．４１（２Ｈ，ｂｒ），６．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．９３（２Ｈ，ｂｒ），７．１７−７．２２（３Ｈ，ｍ），７．３２−７．４６（２Ｈ，ｍ），７．８３−７．９２（１Ｈ，ｍ），８．０２−８．０６（１Ｈ，ｍ），８．１７−８．２２（１Ｈ，ｍ），８．２７−８．３２（１Ｈ，ｍ），８．４９−８．５１（１Ｈ，ｍ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４４２．２（Ｍ＋１）．
参考例３１
３−アミノ−２−（３−フルオロフェニル）−５−（４−メトキシベンジル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000052
参考例２５と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ３．６９（３Ｈ，ｓ），５．３９（２Ｈ，ｂｒ），６．７２（２Ｈ，ｂｒ），６．８３−６．８９（２Ｈ，ｍ），７．１５−７．２０（３Ｈ，ｍ），７．２８−７．４３（３Ｈ，ｍ），７．５４−７．６６（３Ｈ，ｍ），８．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．６，１．７Ｈｚ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４１５．２（Ｍ＋１）．
参考例３２
３−［３−アミノ−５−（４−メトキシベンジル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−２−イル］安息香酸メチル
2005080392.tif 000053
参考例２５と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２００ＭＨｚ）：δ３．７０（３Ｈ，ｓ），３．９２（３Ｈ，ｓ），５．４１（２Ｈ，ｂｒ），６．７５（２Ｈ，ｂｒ），６．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．１６−７．２２（３Ｈ，ｍ），７．３１−７．４６（２Ｈ，ｍ），７．７１−７．７９（１Ｈ，ｍ），７．９８−８．０２（３Ｈ，ｍ），８．２３−８．２５（１Ｈ，ｍ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４５５．１（Ｍ＋１）．
参考例３３
３−アミノ−５−（４−メトキシベンジル）−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000054
参考例２５と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ３．６９（３Ｈ，ｓ），３．９７（３Ｈ，ｓ），５．３８（２Ｈ，ｂｒ），６．８０−６．８８（３Ｈ，ｍ），７．１８−７．２３（３Ｈ，ｍ），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４０−７．４５（１Ｈ，ｍ），７．５８（２Ｈ，ｂｒ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．９４−７．９９（１Ｈ，ｍ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４２８．２（Ｍ＋１）．
参考例３４
３−アミノ−２−（４−クロロフェニル）−５−（４−メトキシベンジル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000055
参考例２５と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）：δ３．７５（３Ｈ，ｓ），５．３８（２Ｈ，ｂｒ），５．４３（２Ｈ，ｂｒ），６．８０−６．８３（２Ｈ，ｍ），７．１５−７．２４（３Ｈ，ｍ），７．３２−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．４８−７．５６（２Ｈ，ｍ），７．６１−７．６８（２Ｈ，ｍ），８．１６−８．２０（１Ｈ，ｍ）．
参考例３５
４−［３−アミノ−５−（４−メトキシベンジル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−２−イル］ベンゼンスルホンアミド
2005080392.tif 000056
参考例２５と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２００ＭＨｚ）：δ３．７２（３Ｈ，ｓ），５．４０（２Ｈ，ｂｒ），６．７５（２Ｈ，ｂｒ），６．８０−６．８６（２Ｈ，ｍ），７．１２−７．４２（４Ｈ，ｍ），７．４６（２Ｈ，ｂｒ），７．８９−７．９６（１Ｈ，ｍ），８．００−８．０７（２Ｈ，ｍ），８．１６−８．２２（１Ｈ，ｍ）．
参考例３６
３−アミノ−２−（２，５−ジフルオロフェニル）−５−（４−メトキシベンジル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000057
参考例２５と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ３．６９（３Ｈ，ｓ），５．３９（２Ｈ，ｂｒ），６．７７（２Ｈ，ｂｒ），６．８４−６．８９（２Ｈ，ｍ），７．１３−７．２０（３Ｈ，ｍ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３６−７．６７（４Ｈ，ｍ），７．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．６，１．７Ｈｚ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４３３．２（Ｍ＋１）．
参考例３７
３−アミノ−２−（２，５−ジメチルフェニル）−５−（４−メトキシベンジル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000058
参考例２５と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ２．１８（３Ｈ，ｓ），２．３９（３Ｈ，ｓ），３．７７（３Ｈ，ｓ），５．０７（２Ｈ，ｓ），５．４６（２Ｈ，ｓ），６．８２−６．８９（２Ｈ，ｍ），７．１４−７．３８（８Ｈ，ｍ），８．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４２５．２（Ｍ＋１）．
参考例３８
３−アミノ−２−（２，５−ジクロロフェニル）−５−（４−メトキシベンジル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000059
参考例２５と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ３．７７（３Ｈ，ｓ），５．２６（２Ｈ，ｓ），５．４５（２Ｈ，ｓ），６．８１−６．８８（２Ｈ，ｍ），７．１６−７．２５（４Ｈ，ｍ），７．３４−７．４０（１Ｈ，ｍ），７．４６−７．５０（１Ｈ，ｍ），７．５４−７．５８（１Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４６５．１（Ｍ＋１）．
参考例３９
３−アミノ−２−（２，５−ジメトキシフェニル）−５−（４−メトキシベンジル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000060
参考例２５と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ３．６７（３Ｈ，ｓ），３．７１（３Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），４．９６（２Ｈ，ｓ），５．３７（２Ｈ，ｓ），６．４１（１Ｈ，ｓ），６．７３（１Ｈ，ｓ），６．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），８．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），９．３４（１Ｈ，ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４５７．０（Ｍ＋１）．
参考例４０
３−アミノ−５−（４−メトキシベンジル）−２−（５−メトキシ−２−メチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000061
参考例２５と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ２．１５（３Ｈ，ｓ），３．７７（３Ｈ，ｓ），３．８３（３Ｈ，ｓ），５．１１（２Ｈ，ｓ），５．４６（２Ｈ，ｓ），６．８１−６．８８（２Ｈ，ｍ），６．９５−７．０３（２Ｈ，ｍ），７．１４−７．４０（６Ｈ，ｍ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４４１．２（Ｍ＋１）．
参考例４１
３−アミノ−２−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−５−（４−メトキシベンジル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000062
参考例２５と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ３．７１（３Ｈ，ｓ），３．８４（３Ｈ，ｓ），５．４０（２Ｈ，ｓ），６．５３（２Ｈ，ｓ），６．８４−６．９１（２Ｈ，ｍ），７．１３−７．２５（５Ｈ，ｍ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３５−７．４２（１Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．５Ｈｚ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４６１．２（Ｍ＋１）．
参考例４２
３−アミノ−２−（２，４−ジクロロ−５−メトキシフェニル）−５−（４−メトキシベンジル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000063
参考例２５と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ３．７７（３Ｈ，ｓ），３．９５（３Ｈ，ｓ），５．２７（２Ｈ，ｓ），５．４５（２Ｈ，ｓ），６．８２−６．８７（２Ｈ，ｍ），７．１２−７．２８（５Ｈ，ｍ），７．３４−７．４０（１Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｓ），８．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．８Ｈｚ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４９５．０（Ｍ＋１）．
参考例４３
３−アミノ−５−（４−メトキシベンジル）−７−ニトロ−２−フェニル−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000064
参考例２５と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ３．７０（３Ｈ，ｓ），５．４７（２Ｈ，ｂｒ），６．７２（２Ｈ，ｂｒ），６．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４８−７．７２（５Ｈ，ｍ），８．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．２Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４４２．２（Ｍ＋１）．
参考例４４
３−アミノ−５−（４−メトキシベンジル）−２−（３−メトキシフェニル）−７−ニトロ−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000065
参考例２５と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ３．７０（３Ｈ，ｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ），５．４６（２Ｈ，ｂｒ），６．７４（２Ｈ，ｂｒ），６．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０５−７．０８（１Ｈ，ｍ），７．２０−７．２７（４Ｈ，ｍ），７．４８−７．５３（１Ｈ，ｍ），７．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．０Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４７１．９（Ｍ＋１）．
参考例４５
３−アミノ−２−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−５−（４−メトキシベンジル）−７−ニトロ−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000066
参考例２５と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ３．７８（３Ｈ，ｓ），３．８７（３Ｈ，ｓ），５．２９（２Ｈ，ｓ），５．５５（２Ｈ，ｂｒ），６．８３−６．９２（２Ｈ，ｍ），７．０４−７．１０（２Ｈ，ｍ），７．２８−７．３３（２Ｈ，ｍ），７．４８−７．５４（１Ｈ，ｍ），８．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，１．８Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ５０６．０（Ｍ＋１）．
参考例４６
３−アミノ−８−メトキシ−５−（４−メトキシベンジル）−２−フェニル−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000067
参考例２５と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２００ＭＨｚ）：δ３．６９（３Ｈ，ｓ），３．７８（３Ｈ，ｓ），５．３７（２Ｈ，ｂｒ），６．５４（２Ｈ，ｂｒ），６．８３−７．０３（３Ｈ，ｍ），７．１２−７．１９（２Ｈ，ｍ），７．２２−７．２７（１Ｈ，ｍ），７．４３−７．４９（２Ｈ，ｍ），７．５４−７．６３（２Ｈ，ｍ），７．６４−７．７２（２Ｈ，ｍ）．
参考例４７
３−アミノ−７−イソプロポキシ−５−（４−メトキシベンジル）−２−（５−メトキシ−２−メチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000068
参考例２５と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２００ＭＨｚ）：δ１．１７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），２．０４（３Ｈ，ｓ），３．７０（３Ｈ，ｓ），３．７９（３Ｈ，ｓ），４．６１（１Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），５．３８（２Ｈ，ｂｒ），６．２８（２Ｈ，ｓ），６．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），６．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），６．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ），７．１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４９９．２（Ｍ＋１）．
参考例４８
３−アミノ−７，８−ジメトキシ−５−（４−メトキシベンジル）−２−（５−メトキシ−２−メチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000069
参考例２５と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ２．０４（３Ｈ，ｓ），３．７０（６Ｈ，ｓ），３．７６（３Ｈ，ｓ），３．７９（３Ｈ，ｓ），５．４２（２Ｈ，ｂｒ），６．２８（２Ｈ，ｓ），６．８８−６．９１（３Ｈ，ｍ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３４−７．３６（２Ｈ，ｍ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ５０１．１（Ｍ＋１）．
参考例４９
３−アミノ−７，８−ジメトキシ−５−（４−メトキシベンジル）−２−（４−フェノキシフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000070
参考例２５と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ３．６９（３Ｈ，ｓ），３．７０（３Ｈ，ｓ），３．７８（３Ｈ，ｓ），５．４２（２Ｈ，ｂｒ），６．２８（２Ｈ，ｓ），６．８６−６．８９（２Ｈ，ｍ），７．０８−７．２５（８Ｈ，ｍ），７．３０（１Ｈ，ｓ），７．４１−７．４７（２Ｈ，ｍ），７．６６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ５４９．１（Ｍ＋１）．
参考例５０
３−アミノ−７−イソプロポキシ−８−メトキシ−５−（４−メトキシベンジル）−２−（５−メトキシ−２−メチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000071
参考例２５と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ１．２２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），２．１５（３Ｈ，ｓ），３．７６（３Ｈ，ｓ），３．８３（３Ｈ，ｓ），３．８８（３Ｈ，ｓ），４．３６（１Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），５．１１（２Ｈ，ｓ），５．４３（２Ｈ，ｂｒ），６．７９（１Ｈ，ｓ），６．８４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．９７−７．０１（２Ｈ，ｍ），７．２１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ５２９．２（Ｍ＋１）．
参考例５１
３−アミノ−２−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−７−イソプロポキシ−８−メトキシ−５−（４−メトキシベンジル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000072
参考例２５と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ１．２３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），３．７７（３Ｈ，ｓ），３．８６（３Ｈ，ｓ），３．８８（３Ｈ，ｓ），４．３８（１Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），５．２４（２Ｈ，ｂｒ），５．４２（２Ｈ，ｂｒ），６．７８（１Ｈ，ｓ），６．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，３．０Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），７．２１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ５４９．０（Ｍ＋１）．
参考例５２
３−［３−アミノ−７，８−ジメトキシ−５−（４−メトキシベンジル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−２−イル］−４−メチルベンゾニトリル
2005080392.tif 000073
参考例２５と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ２．２１（３Ｈ，ｓ），３．６９（６Ｈ，ｓ），３．７６（３Ｈ，ｓ），５．４２（２Ｈ，ｂｒ），６．５４（２Ｈ，ｂｒ），６．８５−６．９０（３Ｈ，ｍ），７．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｓ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４９６．０（Ｍ＋１）．
参考例５３
３−アミノ−７，８−ジメトキシ−５−（４−メトキシベンジル）−２−（４−メチルピリジン−３−イル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000074
参考例２５と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ２．３２（３Ｈ，ｓ），３．７７（３Ｈ，ｓ），３．７８（３Ｈ，ｓ），３．９２（３Ｈ，ｓ），５．２０（２Ｈ，ｂｒ），５．４５（２Ｈ，ｂｒ），６．７９（１Ｈ，ｓ），６．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．３７−７．３９（１Ｈ，ｍ），７．５４（１Ｈ，ｓ），８．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４７２．１（Ｍ＋１）．
参考例５４
２−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−３−（ジメチルアミノ）−５−（４−メトキシベンジル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000075
３−アミノ−２−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−５−（４−メトキシベンジル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン（５０ｍｇ）、水素化ナトリウム（油性、約６６％、２０ｍｇ）、テトラヒドロフラン（０．８ｍｌ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．８ｍｌ）の混合物を室温で２時間攪拌した後、ヨウ化メチル（２５μｌ）を加え、１２時間攪拌した。反応混合物を減圧下に濃縮後、酢酸エチルを加え、５％炭酸水素ナトリウム、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下に濃縮した。濃縮残渣を酢酸エチル−ヘキサン−ジイソプロピルエーテルから再結晶し表題化合物（３５ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ２．９７（６Ｈ，ｓ），３．７７（３Ｈ，ｓ），３．８６（３Ｈ，ｓ），５．５０（２Ｈ，ｂｒ），６．８０−６．８８（２Ｈ，ｍ），７．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，３．０Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），７．１５−７．２５（４Ｈ，ｍ），７．３４（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．５，７．８Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４８９．１（Ｍ＋１）．
参考例５５
３−アミノ−２−［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］−５−（４−メトキシベンジル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000076
４−クロロ−１−ベンジル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−３−カルボニトリル（０．６ｇ）、４−（２−ヒドロキシエチル）フェニルヒドラジン（０．２４ｇ）、トリエチルアミン（０．２７ｍｌ）およびエタノール（４０ｍｌ）の混合物を１２時間加熱還流した。減圧下溶媒を留去し、炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を水、飽和食塩水で洗浄し、乾燥後濃縮し残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して表題化合物（０．４７ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）：δ１．５４（１Ｈ，ｍ），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４Ｈｚ），３．７６（３Ｈ，ｓ），３．８４−３．９６（２Ｈ，ｍ），５．３８（２Ｈ，ｂｒ），５．４４（２Ｈ，ｂｒ），６．７８−６．８４（２Ｈ，ｍ），７．１４−７．６８（９Ｈ，ｍ），８．０６−８．２４（１Ｈ，ｍ）．
参考例５６
Ｎ−｛２−［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］−５−（４−メトキシベンジル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−３−イル｝アセトアミド
2005080392.tif 000077
３−アミノ−２−［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］−５−（４−メトキシベンジル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン（０．２ｇ）と無水酢酸（２ｍｌ）の混合物を５時間加熱還流した。減圧下濃縮し、炭酸水素ナトリウム水溶液を加え酢酸エチルで抽出した。抽出液を水、飽和食塩水で洗浄し乾燥後濃縮した。得られた結晶にメタノール（２０ｍｌ）、１規定水酸化ナトリウム水溶液（０．５ｍｌ）を加え、室温で１時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、１規定塩酸（０．５ｍｌ）を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で順次洗浄後、乾燥し濃縮して表題化合物（０．２ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）：δ１．５４（１Ｈ，ｂｒ），２．１６（３Ｈ，ｓ），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４Ｈｚ），３．７６（３Ｈ，ｓ），３．８８−３．９４（２Ｈ，ｍ），５．４８（２Ｈ，ｂｒ），６．８２−６．８６（２Ｈ，ｍ），７．１６−７．６２（１０Ｈ，ｍ），８．２６−８．３２（１Ｈ，ｍ）．
参考例５７
メタンスルホン酸２−｛４−［３−（アセチルアミノ）−５−（４−メトキシベンジル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−２−イル］フェニル｝エチル
2005080392.tif 000078
Ｎ−｛２−［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］−５−（４−メトキシベンジル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−３−イル｝アセトアミド（３．２ｇ）、トリエチルアミン（１．８５ｍｌ）のテトラヒドロフラン（４００ｍｌ）溶液に０℃で塩化メタンスルホニル（０．７７ｍｌ）を滴下した。室温で５時間攪拌し、トリエチルアミン（０．４６ｍｌ）および塩化メタンスルホニル（０．１９ｍｌ）を加え３時間攪拌した。減圧下濃縮し、残渣に酢酸エチルを加えて、炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で順次洗浄し、乾燥して減圧下濃縮して、表題化合物（３．５ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）：δ２．１５（３Ｈ，ｓ），２．９０（３Ｈ，ｓ），３．１３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），３．７５（３Ｈ，ｓ），４．４６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），５．４６（２Ｈ，ｂｒ），６．７９−６．８４（２Ｈ，ｍ），７．１５−７．４３（７Ｈ，ｍ），７．５７−７．６３（２Ｈ，ｍ），８．２４−８．３０（１Ｈ，ｍ），８．５０（１Ｈ，ｂｒ）．
参考例５８
Ｎ−｛５−（４−メトキシベンジル）−４−オキソ−２−［４−（２−ピペリジン−１−イルエチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−３−イル｝アセトアミド
2005080392.tif 000079
Ｎ−｛２−［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］−５−（４−メトキシベンジル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−３−イル｝アセトアミド（０．２ｇ）、トリエチルアミン（０．１２ｍｌ）のテトラヒドロフラン（２５ｍｌ）溶液に０℃で塩化メタンスルホニル（０．０４８ｍｌ）を滴下した。０℃で２時間、室温で１５分間攪拌し、炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を水、飽和食塩水で順次洗浄し、乾燥し減圧下濃縮した。残渣にエタノール（３０ｍｌ）、トリエチルアミン（０．０８７ｍｌ）、ピペリジン（０．０４５ｍｌ）を加えて加熱還流した。２時間後、ピペリジン（０．１ｍｌ）を加えさらに６時間加熱還流した。減圧下溶媒を留去し、酢酸エチルを加えて１規定塩酸で抽出し、水層をエーテルで洗い、２規定水酸化ナトリウム水溶液を加えて塩基性にして酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄、乾燥し、減圧下濃縮して表題化合物（０．１３ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）：δ１．４３−１．５２（２Ｈ，ｍ），１．６０−１．７２（４Ｈ，ｍ），２．１４（３Ｈ，ｓ），２．４０−２．６４（６Ｈ，ｍ），２．８４−２．９７（２Ｈ，ｍ），３．７５（３Ｈ，ｓ），５．４６（２Ｈ，ｂｒ），６．７８−６．８４（２Ｈ，ｍ），７．１２−７．５６（９Ｈ，ｍ），８．２４−８．３０（１Ｈ，ｍ）．
参考例５９
Ｎ−（３−メトキシフェニル）−Ｎ’−［１−（２−ニトロフェニル）エチリデン］ヒドラジン
2005080392.tif 000080
３−メトキシフェニルヒドラジン塩酸塩（１．７５ｇ）、２−ニトロアセトフェノン（１．６５ｇ）、酢酸ナトリウム（０．８２ｇ）および酢酸（１０ｍｌ）の混合物を室温で４日間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水、食塩水の順で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去することにより表題化合物（２．７２ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ２．２５（３Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），６．３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ），６．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．８Ｈｚ），６．６７−６．６９（１Ｈ，ｍ），７．０４−７．０９（１Ｈ，ｍ），７．４７−７．５２（１Ｈ，ｍ），７．６３−７．７８（３Ｈ，ｍ），９．４１（１Ｈ，ｂｒ）．
参考例６０
Ｎ−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−Ｎ’−［１−（２，４−ジニトロフェニル）エチリデン］ヒドラジン
2005080392.tif 000081
２−クロロ−５−メトキシフェニルヒドラジン（２．８５ｇ）、２，４−ジニトロアセトフェノン（３．４７ｇ）および酢酸（１５ｍｌ）の混合物を室温で終夜攪拌した。反応混合物を濃縮後、残渣にトルエンを加え再度濃縮した。再度残渣にトルエンを加え、濃縮することにより表題化合物（６．０２ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ２．４０（３Ｈ，ｓ），３．７８（３Ｈ，ｓ），６．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．９Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．５Ｈｚ），８．６１（１Ｈ，ｂｒ），８．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ）．
参考例６１
１−（３−メトキシフェニル）−３−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド
2005080392.tif 000082
０℃に冷却したＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５ｍｌ）にオキシ塩化リン（１．９６ｍｌ）を加えた。０℃にて３０分攪拌後、Ｎ−（３−メトキシフェニル）−Ｎ’−［１−（２−ニトロフェニル）エチリデン］ヒドラジン（２．７２ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍｌ）溶液を加え、室温で終夜攪拌した。水（１００ｍｌ）を加え１日攪拌後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水、食塩水の順で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去し、残渣に酢酸エチル−ジイソプロピルエーテルを加えることにより固体となった。濾取した固体を酢酸エチル−ジイソプロピルエーテルで洗浄して表題化合物（１．０８ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ３．８７（３Ｈ，ｓ），６．９０−６．９４（１Ｈ，ｍ），７．２５−７．４５（３Ｈ，ｍ），７．６０−７．７３（３Ｈ，ｍ），８．１１−８．１４（１Ｈ，ｍ），８．４８（１Ｈ，ｓ），９．８４（１Ｈ，ｓ）．
参考例６２
１−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−３−（２，４−ジニトロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド
2005080392.tif 000083
参考例６１と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ３．８４（３Ｈ，ｓ），７．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．２，３．１Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．６Ｈｚ），８．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），９．１４（１Ｈ，ｓ），９．８８（１Ｈ，ｓ）．
参考例６３
１−（３−メトキシフェニル）−３−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
2005080392.tif 000084
１−（３−メトキシフェニル）−３−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド（１．００ｇ）、水（２ｍｌ）およびピリジン（２ｍｌ）の混合物に過マンガン酸カリウム（５３８ｍｇ）を数回に分けて加えた。１時間攪拌後、析出した二酸化マンガンをセライトにより濾別し、セライト層を１規定水酸化ナトリウム水溶液で洗浄した。濾液と洗液を合わせて、酢酸エチルで洗浄した。水層を６規定塩酸にて酸性にした後、酢酸エチルにて抽出した。抽出液を水、食塩水の順で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した残渣にヘキサンを加えることにより固体とした。濾取した固体をヘキサンで洗浄し、表題化合物（６７６ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ３．８９（３Ｈ，ｓ），６．８７−６．９３（１Ｈ，ｍ），７．３０−７．４６（３Ｈ，ｍ），７．５５−７．７２（３Ｈ，ｍ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．５５（１Ｈ，ｓ）．
参考例６４
１−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−３−（２，４−ジニトロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
2005080392.tif 000085
参考例６３と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ３．８４（３Ｈ，ｓ），７．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．９Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），８．７９（１Ｈ，ｓ），８．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１２．８７（１Ｈ，ｂｒ）．
参考例６５
３−アミノ−９−ヒドロキシ−７−メトキシ−５−（４−メトキシベンジル）−２−（４−フェノキシフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000086
３−アミノ−７，９−ジメトキシ−５−（４−メトキシベンジル）−２−（４−フェノキシフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン（５００ｍｇ）、臭化マグネシウム（１６８ｍｇ）およびピリジン（１０ｍｌ）の混合物を２日間加熱還流し、冷却後水を加えた。析出した固体を濾取して、水で洗浄した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（３６０ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ３．６９（６Ｈ，ｓ），５．３１（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．３３（２Ｈ，ｓ），６．７０（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１６−７．２２（５Ｈ，ｍ），７．４４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），９．２１（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ５３５．２（Ｍ＋１）．
参考例６６
３−アミノ−９−ヒドロキシ−７−メトキシ−５−（４−メトキシベンジル）−２−（２−メチル−４−フェノキシフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000087
参考例６５と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ２．０７（３Ｈ，ｓ），３．６７（３Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），５．３０（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．３０（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．５５−６．５６（２Ｈ，ｍ），６．８４−６．９７（３Ｈ，ｍ），７．０８−７．１９（６Ｈ，ｍ），７．４０−７．４４（３Ｈ，ｍ），９．２５（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ５４９．４（Ｍ＋１）．
参考例６７
３−アミノ−９−ヒドロキシ−７−メトキシ−５−（４−メトキシベンジル）−２−（５−メトキシ−２−メチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000088
参考例６５と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ１．９８（３Ｈ，ｓ），３．７０（３Ｈ，ｓ），３．７７（３Ｈ，ｓ），３．８４（３Ｈ，ｓ），６．０８（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），６．３５（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），６．７５−６．８９（３Ｈ，ｍ），６．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ），７．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．８８（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４８７．２（Ｍ＋１）．
参考例６８
３−アミノ−９−ヒドロキシ−７−メトキシ−５−（４−メトキシベンジル）−２−（２−メチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000089
参考例６５と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ２．１１（３Ｈ，ｓ），３．６９（３Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），５．３１（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），５．９１（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．３３（１Ｈ，ｓ），６．７０（１Ｈ，ｓ），６．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３３−７．４０（４Ｈ，ｍ），９．０３（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４５７．２（Ｍ＋１）．
参考例６９
５，７−ジメトキシ−２Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−２，４（１Ｈ）−ジオン
2005080392.tif 000090
参考例１と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ３．８４（３Ｈ，ｓ），３．８６（３Ｈ，ｓ），６．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），６．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），１１．５０（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ２２４．２（Ｍ＋１）．
参考例７０
５，７−ジメトキシ−１−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−２，４（１Ｈ）−ジオン
2005080392.tif 000091
参考例６と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ３．７２（３Ｈ，ｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），３．８８（３Ｈ，ｓ），５．１８（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），６．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），６．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ３４４．２（Ｍ＋１）．
参考例７１
５，７−ジメトキシ−１−（４−メトキシベンジル）−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−３−カルボニトリル
2005080392.tif 000092
参考例１２と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ３．６９（３Ｈ，ｓ），３．７９（３Ｈ，ｓ），４．００（３Ｈ，ｓ），５．３７（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．４９（１Ｈ，ｓ），６．５４（１Ｈ，ｓ），６．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ３６７．１（Ｍ＋１）．
参考例７２
４−クロロ−５，７−ジメトキシ−１−（４−メトキシベンジル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−３−カルボニトリル
2005080392.tif 000093
参考例１８と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ３．６９（３Ｈ，ｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），３．９０（３Ｈ，ｓ），５．４３（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．５２（１Ｈ，ｓ），６．５５（１Ｈ，ｓ），６．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ３８５．０（Ｍ＋１）．
参考例７３
エチル  １−（４−メトキシベンジル）−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシラート
2005080392.tif 000094
参考例１２と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：ｄ１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．６９（３Ｈ，ｓ），４．３５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），５．３８（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２３−７．２９（１Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６０−７．６５（１Ｈ，ｍ），８．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．５Ｈｚ）．
参考例７４
エチル  ４−クロロ−１−（４−メトキシベンジル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−３−カルボキシラート
2005080392.tif 000095
参考例１８と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．７０（３Ｈ，ｓ），４．３９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），５．４７（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３９−７．４４（１Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６９−７．７４（１Ｈ，ｍ），８．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．４Ｈｚ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ３７２．０（Ｍ＋１）．
参考例７５
４−クロロ−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−３−カルボニトリル
2005080392.tif 000096
参考例２４と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ７．３７−７．４３（２Ｈ，ｍ），７．７５−７．８１（１Ｈ，ｍ），７．９４−７．９７（１Ｈ，ｍ），１２．７０（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ２０５．１（Ｍ＋１）．
参考例７６
４−クロロ−７−ヒドロキシ−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−３−カルボニトリル
2005080392.tif 000097
参考例２４と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），６．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．１，２．５Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），１２．２４（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ２２１．０（Ｍ＋１）．
参考例７７
３−アミノ−７，８−ジメトキシ−５−（４−メトキシベンジル）−２−（２−メチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000098
参考例２５と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ２．１３（３Ｈ，ｓ），３．７０（６Ｈ，ｓ），３．７５（３Ｈ，ｓ），５．４１（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．２６（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．８７−６．８９（３Ｈ，ｍ），７．５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｓ），７．３８−７．４７（４Ｈ，ｍ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４７１．０（Ｍ＋１）．
参考例７８
３−アミノ−７−イソプロポキシ−８−メトキシ−５−（４−メトキシベンジル）−２−（４−フェノキシフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000099
参考例２５と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ１．１０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），３．７４（３Ｈ，ｓ），３．７７（３Ｈ，ｓ），４．５２（１Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），５．４０（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．４９（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．８０（１Ｈ，ｓ），６．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１７−７．２１（５Ｈ，ｍ），７．３７（１Ｈ，ｓ），７．４１−７．４７（２Ｈ，ｍ），７．６６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ５７７．２（Ｍ＋１）．
参考例７９
３−アミノ−７−イソプロポキシ−５−（４−メトキシベンジル）−２−（４−メトキシフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000100
参考例２５と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ１．１８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），３．７０（３Ｈ，ｓ），３．８４（３Ｈ，ｓ），４．６１（１Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），５．３８（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．３９（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．７２−６．７８（２Ｈ，ｍ），６．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．１８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４８５．１（Ｍ＋１）．
参考例８０
３−アミノ−７−イソプロポキシ−５−（４−メトキシベンジル）−２−（２−メトキシ−５−メチルピリミジン−４−イル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000101
参考例２５と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ１．１８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），２．５３（３Ｈ，ｓ），３．７０（３Ｈ，ｓ），３．９８（３Ｈ，ｓ），４．６３（１Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），５．３８（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．７２（１Ｈ，ｓ），６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．４３（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．６４（１Ｈ，ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ５０１．１（Ｍ＋１）．
参考例８１
３−アミノ−８−メトキシ−５−（４−メトキシベンジル）−２−（４−フェノキシフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000102
参考例２５と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ３．６９（３Ｈ，ｓ），３．７８（３Ｈ，ｓ），５．３７（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．５３（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９７−７．０１（２Ｈ，ｍ），７．０９−７．２６（６Ｈ，ｍ），７．３６−７．４７（４Ｈ，ｍ），７．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ５１９．１（Ｍ＋１）．
参考例８２
３−アミノ−７−イソプロポキシ−５−（４−メトキシベンジル）−２−（４−フェノキシフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000103
参考例２５と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ１．１８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），３．７０（３Ｈ，ｓ），４．６１（１Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），５．３９（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．５２（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．７３−６．７９（２Ｈ，ｍ），６．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．１０−７．２３（７Ｈ，ｍ），７．４３−７．４８（２Ｈ，ｍ），７．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ５４７．２（Ｍ＋１）．
参考例８３
３−アミノ−７−イソプロポキシ−５−（４−メトキシベンジル）−２−（２−メチル−４−フェノキシフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000104
参考例２５と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ１．１７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），２．０９（３Ｈ，ｓ），３．７０（３Ｈ，ｓ），４．６１（１Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），５．３８（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．３４（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．７２（１Ｈ，ｓ），６．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ），７．０９−７．１４（３Ｈ，ｍ），７．１７−７．２２（３Ｈ，ｍ），７．４０−７．４７（３Ｈ，ｍ），７．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，１．２Ｈｚ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ５６１．２（Ｍ＋１）．
参考例８４
３−アミノ−７−イソプロポキシ−５−（４−メトキシベンジル）−２−（３−メトキシ−４−フェノキシフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000105
参考例２５と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ１．１８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），３．７０（３Ｈ，ｓ），３．８４（３Ｈ，ｓ），４．６２（１Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），５．３９（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．６１（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．７３（１Ｈ，ｓ），６．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），６．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．０５−７．１０（１Ｈ，ｍ），７．１７−７．２７（４Ｈ，ｍ），７．３３−７．４２（３Ｈ，ｍ），７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ５７７．２（Ｍ＋１）．
参考例８５
３−アミノ−５−（４−メトキシベンジル）−２−（３−メトキシ−４−フェノキシフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000106
参考例２５と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ３．７０（３Ｈ，ｓ），３．８４（３Ｈ，ｓ），５．４１（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．６５（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．８０−７．４３（１５Ｈ，ｍ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ５１８．６（Ｍ＋１）．
参考例８６
３−アミノ−５−（４−メトキシベンジル）−２−［４−（フェニルスルホニル）フェニル］−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000107
参考例２５と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ３．６９（３Ｈ，ｓ），５．３９（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．８５−６．８８（４Ｈ，ｍ），７．１７−７．３１（３Ｈ，ｍ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３９−７．５８（１Ｈ，ｍ），７．６１−７．７６（３Ｈ，ｍ），７．９７−８．０５（５Ｈ，ｍ），８．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ５３７．２（Ｍ＋１）．
参考例８７
３−アミノ−５−（４−メトキシベンジル）−２−（５−メトキシ−２−メチル−４−フェノキシフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000108
参考例２５と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ２．０２（３Ｈ，ｓ），３．７０（３Ｈ，ｓ），３．７６（３Ｈ，ｓ），５．４０（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．４６（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０４−７．０９（１Ｈ，ｍ），７．１１（１Ｈ，ｓ），７．１４−７．２１（３Ｈ，ｍ），７．２２（１Ｈ，ｓ），７．３０−７．４１（４Ｈ，ｍ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ５３３．２（Ｍ＋１）．
参考例８８
５−（４−メトキシベンジル）−２−（５−メトキシ−２−メチルフェニル）−１，２−ジヒドロ−５Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−３，４−ジオン
2005080392.tif 000109
参考例２５と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ２．０８（３Ｈ，ｂｒ  ｓ），３．７０（３Ｈ，ｓ），３．７８（３Ｈ，ｓ），５．４２（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．００−７．０５（２Ｈ，ｍ），７．１８−７．２０（３Ｈ，ｍ），７．３１−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．４２（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４４２．１（Ｍ＋１）．
参考例８９
３−アミノ−７−イソプロポキシ−８−メトキシ−５−（４−メトキシベンジル）−２−（２−メチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000110
参考例２５と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ１．１０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），２．１３（３Ｈ，ｓ），３．６９（３Ｈ，ｓ），３．７５（３Ｈ，ｓ），５．０１（１Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），５．３９（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．２５（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．８０（１Ｈ，ｓ），６．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｓ），７．３８−７．４７（４Ｈ，ｍ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４９９．１（Ｍ＋１）．
参考例９０
３−アミノ−７−イソプロポキシ−５−（４−メトキシベンジル）−２−（５−メトキシ−２−メチル−４−フェノキシフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000111
参考例２５と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ１．１８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），２．０１（３Ｈ，ｓ），３．７０（３Ｈ，ｓ），３．７５（３Ｈ，ｓ），４．６１（１Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），５．３８（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．４２（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．７０−６．７３（１Ｈ，ｍ），６．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），６．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．０２−７．０８（１Ｈ，ｍ），７．０９（１Ｈ，ｓ），７．１７−７．２０（３Ｈ，ｍ），７．３２−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ５９１．２（Ｍ＋１）．
参考例９１
３−アミノ−２−（５−フルオロ−２−メチルフェニル）−７−イソプロポキシ−５−（４−メトキシベンジル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000112
参考例２５と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ１．１７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），２．１０（３Ｈ，ｓ），３．７０（３Ｈ，ｓ），４．６１（１Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），５．３８（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．４３（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），６．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．１Ｈｚ），６．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３０−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．４９（１Ｈ，ｄ，ｔ＝７．２Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４８６．５（Ｍ＋１）．
参考例９２
３−アミノ−２−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−７−イソプロポキシ−５−（４−メトキシベンジル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000113
参考例２５と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ１．１７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），２．１１（３Ｈ，ｓ），３．７０（３Ｈ，ｓ），４．６１（１Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），５．３８（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．４７（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），６．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），６．８６−６．９３（２Ｈ，ｍ），７．１６−７．３３（２Ｈ，ｍ），７．４６−７．５７（３Ｈ，ｍ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ５０３．０（Ｍ＋１）．
参考例９３
３−アミノ−７−イソプロポキシ−２−（２−イソプロピルフェニル）−５−（４−メトキシベンジル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000114
参考例２５と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ１．１４−１．１９（１２Ｈ，ｍ），２．６８−２．８２（１Ｈ，ｍ），３．７１（３Ｈ，ｓ），４．６１（１Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），５．３８（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．２４（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），６．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，１．８Ｈｚ），６．８６−６．９３（２Ｈ，ｍ），７．１７−７．２３（２Ｈ，ｍ），７．３４−７．４４（２Ｈ，ｍ），７．５２−７．５８（２Ｈ，ｍ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４９７．２（Ｍ＋１）．
参考例９４
３−アミノ−７−イソプロポキシ−５−（４−メトキシベンジル）−２−｛４−［（６−メチルピリジン−３−イル）オキシ］フェニル｝−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000115
参考例２５と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ１．１８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），２．４９（３Ｈ，ｓ），３．７０（３Ｈ，ｓ），４．６１（１Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），５．３８（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．５３（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），６．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．１Ｈｚ），６．８５−６．９４（２Ｈ，ｍ），７．１５−７．２４（４Ｈ，ｍ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，３．０Ｈｚ），７．６４−７．７０（２Ｈ，ｍ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ５６２．２（Ｍ＋１）．
参考例９５
３−アミノ−５−（４−メトキシベンジル）−２−（５−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オンおよび３−アミノ−５−（４−メトキシベンジル）−２−（６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−７−イル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000116
参考例２５と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ２．２０（１．５Ｈ，ｓ，），２．２３（１．５Ｈ，ｓ），３．７１（３Ｈ，ｓ），５．４３（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．０８（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．３６（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．８７−６．９２（２Ｈ，ｍ），７．１４−７．４５（６Ｈ，ｍ），７．６４（０．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．７５（０．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９３−７．９８（１Ｈ，ｍ），８．１６（０．５Ｈ，ｓ），８．２２（０．５Ｈ，ｓ），１２．５（０．５Ｈ，ｂｒ  ｓ），１２．７（０．５Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４５１．１（Ｍ＋１）．
参考例９６
３−アミノ−２−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）−５−（４−メトキシベンジル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000117
参考例２５と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ３．７０（３Ｈ，ｓ），５．４０（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２０−７．２８（３Ｈ，ｍ），７．３４−７．６１（４Ｈ，ｍ），８．００−８．１７（５Ｈ，ｍ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４５４．０（Ｍ＋１）．
参考例９７
３−アミノ−７−イソプロポキシ−５−（４−メトキシベンジル）−２−（５−メトキシ−２，４−ジメチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000118
参考例２５と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ１．１８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），２．０１（３Ｈ，ｓ），２．２１（３Ｈ，ｓ），３．７０（３Ｈ，ｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），４．６１（１Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），５．３８（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．２３（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），６．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），６．８７−６．９５（３Ｈ，ｍ），７．１６−７．２２（３Ｈ，ｍ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ５１３．２（Ｍ＋１）．
参考例９８
３−アミノ−５−（４−メトキシベンジル）−２−［４−（２−メトキシフェノキシ）−２−メチルフェニル］−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000119
参考例２５と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ２．０６（３Ｈ，ｓ），３．７０（３Ｈ，ｓ），３．７９（３Ｈ，ｓ），５．３８（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．３２（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．７４−７．３８（１４Ｈ，ｍ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ５３３．２（Ｍ＋１）．
参考例９９
３−アミノ−５−（４−メトキシベンジル）−２−（２−メチル−４−フェノキシフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000120
参考例２５と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ２．０７（３Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），５．３７（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．３６（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．８４−６．８８（２Ｈ，ｍ），６．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．０７−７．２０（７Ｈ，ｍ），７．２７−７．４５（５Ｈ，ｍ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ５０３．２（Ｍ＋１）．
参考例１００
３−アミノ−７，９−ジメトキシ−５−（４−メトキシベンジル）−２−（５−メトキシ−２−メチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000121
参考例２５と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ２．０１（３Ｈ，ｓ），３．７０（３Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．７８（３Ｈ，ｓ），３．８１（３Ｈ，ｓ），５．３４（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．２１（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．４１（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ），７．１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ５０１．１（Ｍ＋１）．
参考例１０１
３−アミノ−７，９−ジメトキシ−５−（４−メトキシベンジル）−２−（４−フェノキシフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000122
参考例２５と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ３．６９（３Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．８４（３Ｈ，ｓ），５．３７（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．４２−６．４４（４Ｈ，ｍ），６．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１６−７．２１（５Ｈ，ｍ），７．４４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ５４９．２（Ｍ＋１）．
参考例１０２
３−アミノ−７，９−ジメトキシ−５−（４−メトキシベンジル）−２−（２−メチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000123
参考例２５と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ２．１０（３Ｈ，ｓ），３．６９（３Ｈ，ｓ），３．７１（３Ｈ，ｓ），３．７９（３Ｈ，ｓ），５．３４（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．１８（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．２８（１Ｈ，ｓ），６．４０（１Ｈ，ｓ），６．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３８−７．４５（４Ｈ，ｍ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４７１．２（Ｍ＋１）．
実施例１
３−アミノ−２−フェニル−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000124
３−アミノ−５−ベンジル−２−フェニル−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン（０．２６ｇ）、４８％臭化水素酸水（８ｍｌ）、酢酸（１．３ｍｌ）の混合物を１００℃で３６時間加熱した。冷却後、氷を加え、１１規定水酸化ナトリウム水溶液を加えて、塩基性にした。析出した結晶を濾取し、水で洗浄した。乾燥後、メタノール、酢酸エチルを加え１０分間加熱還流し、冷却後、析出した結晶を濾取して、表題化合物（４７ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２００ＭＨｚ）：δ６．４１（２Ｈ，ｂｒ），７．１１−７．１７（１Ｈ，ｍ），７．２３−７．３２（１Ｈ，ｍ），７．３６−７．５１（２Ｈ，ｍ），７．５０−７．７６（４Ｈ，ｍ），７．８７−７．９３（１Ｈ，ｍ），１０．７９（１Ｈ，ｂｒ）．
実施例２
３−アミノ−２−（２−メトキシフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000125
３−アミノ−５−（４−メトキシベンジル）−２−（２−メトキシフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン（３７０ｍｇ）、アニソール（２ｍｌ）、トリフルオロ酢酸（５ｍｌ）およびトリフルオロメタンスルホン酸（１ｍｌ）の混合物を室温で３時間半攪拌した後、減圧下に濃縮した。残渣に５％炭酸ナトリウムを加え、ｐＨを約９に調節した。酢酸エチルを加え、不溶物を濾取した後、水、酢酸エチルの順で洗浄後、乾燥することにより表題化合物（２５０ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２００ＭＨｚ）：δ３．８２（３Ｈ，ｓ），６．０６（２Ｈ，ｂｒ），７．０７−７．１５（２Ｈ，ｍ），７．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３４−７．５７（３Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１０．６９（１Ｈ，ｂｒ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ３０７．０（Ｍ＋１）．
実施例３
３−アミノ−２−（３−メトキシフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000126
実施例２と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ３．８４（３Ｈ，ｓ），６．４２（２Ｈ，ｂｒ），７．００−７．０３（１Ｈ，ｍ），７．１０−７．１６（１Ｈ，ｍ），７．２０−７．２７（３Ｈ，ｍ），７．３６−７．３９（１Ｈ，ｍ），７．４１−７．５０（１Ｈ，ｍ），７．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ），１０．７６（１Ｈ，ｂｒ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ３０７．１（Ｍ＋１）．
実施例４
３−アミノ−２−（４−メトキシフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000127
実施例２と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２００ＭＨｚ）：δ３．８４（３Ｈ，ｓ），６．２８（２Ｈ，ｂｒ），７．１０−７．６０（７Ｈ，ｍ），７．８７−７．９２（１Ｈ，ｍ），１０．７７（１Ｈ，ｂｒ）．
実施例５
３−アミノ−２−（３−フルオロフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000128
実施例２と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ６．５６（２Ｈ，ｂｒ），７．１１−７．１６（１Ｈ，ｍ），７．２５−７．３２（２Ｈ，ｍ），７．３７−７．４３（１Ｈ，ｍ），７．５２−７．６４（３Ｈ，ｍ），７．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ），１０．７９（１Ｈ，ｂｒ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ２９５．１（Ｍ＋１）．
実施例６
３−アミノ−２−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000129
実施例２と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ６．６４（２Ｈ，ｂｒ），７．１２−７．１７（１Ｈ，ｍ），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３９−７．４４（１Ｈ，ｍ），７．８１−７．８２（２Ｈ，ｍ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），８．００−８．０２（２Ｈ，ｍ），１０．８３（１Ｈ，ｂｒ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ３４５．０（Ｍ＋１）．
実施例７
３−アミノ−２−（３−ニトロフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000130
実施例２と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２００ＭＨｚ）：δ６．７８（２Ｈ，ｂｒ），７．１２−７．１９（１Ｈ，ｍ），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．３９−７．４６（１Ｈ，ｍ），７．８２−７．９５（２Ｈ，ｍ），８．１５−８．１９（１Ｈ，ｍ），８．２６−８．３０（１Ｈ，ｍ），８．４６−８．４８（１Ｈ，ｍ），１０．８５（１Ｈ，ｂｒ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ３２２．１（Ｍ＋１）．
実施例８
３−アミノ−２−（４−クロロフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000131
実施例２と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２００ＭＨｚ）：δ６．５３（２Ｈ，ｂｒ），７．１０−７．１８（１Ｈ，ｍ），７．２３−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．３７−７．４４（１Ｈ，ｍ），７．６０−７．７３（４Ｈ，ｍ），７．８９−７．９３（１Ｈ，ｍ），１０．８２（１Ｈ，ｂｒ）．
実施例９
３−アミノ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000132
実施例２と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ３．９６（３Ｈ，ｓ），６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１３−７．１８（１Ｈ，ｍ），７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４０−７．４５（３Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．９２−７．９８（２Ｈ，ｍ），１０．７８（１Ｈ，ｂｒ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ３０８．１（Ｍ＋１）．
実施例１０
３−アミノ−２−（２，５−ジフルオロフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000133
実施例２と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２００ＭＨｚ）：δ６．６２（２Ｈ，ｂｒ），７．０８−７．１６（１Ｈ，ｍ），７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．３６−７．６５（４Ｈ，ｍ），７．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．６，１．０Ｈｚ），１０．７５（１Ｈ，ｂｒ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ３１３．１（Ｍ＋１）．
実施例１１
３−アミノ−２−（２，５−ジメチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000134
実施例２と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ２．０７（３Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ），６．０９（２Ｈ，ｓ），７．０６−７．１３（１Ｈ，ｍ），７．２１−７．４０（５Ｈ，ｍ），７．８３−７．８６（１Ｈ，ｍ），１０．７０（１Ｈ，ｂｒ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ３０５．１（Ｍ＋１）．
実施例１２
３−アミノ−２−（２，５−ジクロロフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000135
実施例２と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ６．５７（２Ｈ，ｓ），７．０８−７．１４（１Ｈ，ｍ），７．２４−７．２７（１Ｈ，ｍ），７．３５−７．４２（１Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．８０−７．８５（２Ｈ，ｍ），１０．７５（１Ｈ，ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ３４４．９（Ｍ＋１）．
実施例１３
３−アミノ−２−（２，５−ジメトキシフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000136
実施例２と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ３．６５（３Ｈ，ｓ），３．７１（３Ｈ，ｓ），４．９４（２Ｈ，ｓ），６．３９（１Ｈ，ｓ），６．７０（１Ｈ，ｓ），７．１５−７．２８（２Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），９．２３（１Ｈ，ｓ），１１．２７（１Ｈ，ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ３３７．０（Ｍ＋１）．
実施例１４
３−アミノ−２−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000137
実施例２と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ３．８１（３Ｈ，ｓ），６．３７（２Ｈ，ｓ），７．０７−７．４０（５Ｈ，ｍ），７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．２Ｈｚ），１０．７１（１Ｈ，ｂｒ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ３４１．１（Ｍ＋１）．
実施例１５
３−アミノ−２−（５−メトキシ−２−メチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000138
実施例２と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ２．０２（３Ｈ，ｓ），３．７９（３Ｈ，ｓ），６．１２（２Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ），７．０７−７．１４（１Ｈ，ｍ），７．２６（１Ｈ  ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．３２−７．４２（２Ｈ，ｍ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），１０．７１（１Ｈ  ｂｒ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ３２１．２（Ｍ＋１）．
実施例１６
３−アミノ−２−（２，４−ジクロロ−５−メトキシフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000139
実施例２と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ３．９２（３Ｈ，ｓ），６．４６（２Ｈ，ｓ），７．０７−７．１４（１Ｈ，ｍ），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３４−７．４１（１Ｈ，ｍ），７．４３（１Ｈ，ｓ），７．８３−７．８７（２Ｈ，ｍ），１０．７０（１Ｈ，ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ３７５．０（Ｍ＋１）．
実施例１７
３−（３−アミノ−４−オキソ−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−２−イル）安息香酸メチル
2005080392.tif 000140
実施例２と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２００ＭＨｚ）：δ３．９１（３Ｈ，ｓ），６．５８（２Ｈ，ｂｒ），７．１１−７．１８（１Ｈ，ｍ），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３８−７．４５（１Ｈ，ｍ），７．６９−７．７７（１Ｈ，ｍ），７．９１−８．０３（３Ｈ，ｍ），８．２１（１Ｈ，ｓ），１０．８８（１Ｈ，ｂｒ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ３３５．０（Ｍ＋１）．
実施例１８
４−（３−アミノ−４−オキソ−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド
2005080392.tif 000141
実施例２と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２００ＭＨｚ）：δ６．４５（２Ｈ，ｂｒ），７．１０−７．１８（１Ｈ，ｍ），７．２３−７．２８（１Ｈ，ｍ），７．３７−７．４６（１Ｈ，ｍ），７．５１（２Ｈ，ｂｒ），７．８６−８．０２（５Ｈ，ｍ），１０．８２（１Ｈ，ｂｒ）．
実施例１９
３−アミノ−８−メトキシ−２−フェニル−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000142
実施例２と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２００ＭＨｚ）：δ３．８０（３Ｈ，ｓ），６．４０（２Ｈ，ｂｒ），７．０１−７．０６（１Ｈ，ｍ），７．１９−７．２４（１Ｈ，ｍ），７．３６−７．３９（１Ｈ，ｍ），７．４３−７．５０（１Ｈ，ｍ），７．５５−７．６４（２Ｈ，ｍ），７．６６−７．７２（２Ｈ，ｍ），１０．７０（１Ｈ，ｂｒ）．
実施例２０
３−アミノ−７，８−ジメトキシ−２−（５−メトキシ−２−メチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000143
実施例２と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ２．０１（３Ｈ，ｓ），３．３４（３Ｈ，ｓ），３．７８（６Ｈ，ｓ），６．１０（２Ｈ，ｂｒ），６．８６（１Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｓ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｓ），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），１０．５１（１Ｈ，ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ３８１．０（Ｍ＋１）．
実施例２１
３−アミノ−２−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−７−ヒドロキシ−８−メトキシ−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000144
実施例２と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２００ＭＨｚ）：δ３．７８（３Ｈ，ｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），６．２７（２Ｈ，ｂｒ），６．７４（１Ｈ，ｓ），７．１３−７．１８（２Ｈ，ｍ），７．２３（１Ｈ，ｓ），７．５６−７．６０（１Ｈ，ｍ），９．５１（１Ｈ，ｓ），１０．４５（１Ｈ，ｂｒ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ３８７．０（Ｍ＋１）．
実施例２２
３−アミノ−７−ヒドロキシ−８−メトキシ−２−（５−メトキシ−２−メチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000145
実施例２と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３  ２００ＭＨｚ）：δ２．１３（３Ｈ，ｓ），３．８３（３Ｈ，ｓ），３．９３（３Ｈ，ｓ），５．０７（２Ｈ，ｂｒ），６．０６（１Ｈ，ｓ），６．７７（１Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．８Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｓ），８．９６（１Ｈ，ｂｒ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ３６７．０（Ｍ＋１）．
実施例２３
３−アミノ−２−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−７−ニトロ−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000146
実施例２と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ３．８３（３Ｈ，ｓ），６．５８（２Ｈ，ｂｒ），７．１５−７．２５（２Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．１Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），１１．１（１Ｈ，ｂｒ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ３８５．９（Ｍ＋１）．
実施例２４
３−アミノ−７−ニトロ−２−フェニル−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000147
実施例２と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ６．５５（２Ｈ，ｂｒ），７．４６−７．５０（１Ｈ，ｍ），７．５６−７．６１（２Ｈ，ｍ），７．６６−７．６９（２Ｈ，ｍ），７．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．３Ｈｚ），８．０９−８．１３（２Ｈ，ｍ），１１．１７（１Ｈ，ｂｒ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ３２２．１（Ｍ＋１）．
実施例２５
３−アミノ−２−（３−メトキシフェニル）−７−ニトロ−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000148
実施例２と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２００ＭＨｚ）：δ３．８５（３Ｈ，ｓ），６．５７（２Ｈ，ｂｒ），７．０４−７．１２（１Ｈ，ｍ），７．２２−７．２６（２Ｈ，ｍ），７．４６−７．５４（１Ｈ，ｍ），７．９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．２Ｈｚ），８．１１−８．１５（２Ｈ，ｍ），１１．１７（１Ｈ，ｂｒ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ３５２．０（Ｍ＋１）．
実施例２６
３−アミノ−７，８−ジメトキシ−２−（４−フェノキシフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000149
実施例２と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ３．７７（６Ｈ，ｓ），６．３３（２Ｈ，ｂｒ），６．８５（１Ｈ，ｓ），７．０７−７．２０（５Ｈ，ｍ），７．２８（１Ｈ，ｓ），７．４０−７．４５（２Ｈ，ｍ），７．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），１０．５５（１Ｈ，ｂｒ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４２９．０（Ｍ＋１）．
実施例２７
３−（３−アミノ−７，８−ジメトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−２−イル）−４−メチルベンゾニトリル
2005080392.tif 000150
実施例２と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ２．１７（３Ｈ，ｓ），３．７６（３Ｈ，ｓ），３．７８（３Ｈ，ｓ），６．３７（２Ｈ，ｂｒ），６．８５（１Ｈ，ｓ），７．２５（１Ｈ，ｓ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８９−７．９４（２Ｈ，ｍ），１０．５４（１Ｈ，ｂｒ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ３７６．０（Ｍ＋１）．
実施例２８
３−アミノ−７，８−ジメトキシ−２−（４−メチルピリジン−３−イル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000151
実施例２と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ２．１４（３Ｈ，ｓ），３．７７（３Ｈ，ｓ），３．７８（３Ｈ，ｓ），６．３７（２Ｈ，ｂｒ），６．８６（１Ｈ，ｓ），７．２６（１Ｈ，ｓ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｓ），８．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），１０．５５（１Ｈ，ｂｒ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ３５２．０（Ｍ＋１）．
実施例２９
３−アミノ−７−ヒドロキシ−２−（５−メトキシ−２−メチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000152
実施例２と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ２．０１（３Ｈ，ｓ），３．７８（３Ｈ，ｓ），６．０８（２Ｈ，ｓ），６．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），６．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），６．９１−６．９５（１Ｈ，ｍ），７．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），９．９５（１Ｈ，ｂｒ），１０．５５（１Ｈ，ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ３３７．０（Ｍ＋１）．
実施例３０
２−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−３−（ジメチルアミノ）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000153
実施例２と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ２．９７（６Ｈ，ｓ），３．８６（３Ｈ，ｓ），７．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，３．０Ｈｚ），７．０４−７．１２（２Ｈ，ｍ），７．１３−７．２１（１Ｈ，ｍ），７．３６−７．４６（２Ｈ，ｍ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．２８（１Ｈ，ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ３６９．０（Ｍ＋１）．
実施例３１
３−アミノ−２−（５−ベンジルオキシ−２−メチルフェニル）−７，８−ジメトキシ−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000154
４−クロロ−６，７−ジメトキシ−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−３−カルボニトリル（５３ｍｇ）、５−ベンジルオキシ−２−メチルフェニルヒドラジン塩酸塩（５３ｍｇ）、トリエチルアミン（８４μｌ）およびエタノール（５ｍｌ）の混合物を８０℃で２４時間攪拌した。冷却後、１０％クエン酸を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水、食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製することにより表題化合物（６８ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ２．１４（３Ｈ，ｓ），３．９２（３Ｈ，ｓ），３．９４（３Ｈ，ｓ），５．０４（２Ｈ，ｂｒ），５．０７（２Ｈ，ｓ），６．６９（１Ｈ，ｓ），７．０３−７．０７（２Ｈ，ｍ），７．２７−７．４３（６Ｈ，ｍ），７．５１（１Ｈ，ｓ），９．２９（１Ｈ，ｂｒ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４５７．１（Ｍ＋１）．
実施例３２
３−アミノ−７，８−ジメトキシ−２−（５−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000155
３−アミノ−７，８−ジメトキシ−２−（５−ベンジルオキシ−２−メチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン（５０ｍｇ）、１０％パラジウム／活性炭（５０％水、２５ｍｇ）、メタノール（２０ｍｌ）および酢酸エチル（２０ｍｌ）の混合物を水素雰囲気下、１日攪拌した。反応混合物を濾過後、濾液を減圧下に濃縮した。残渣に酢酸エチル−ヘキサンを加えることにより固体とした。固体を濾取して、酢酸エチル−ヘキサンで洗浄、乾燥することにより表題化合物（２５ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ１．９７（３Ｈ，ｓ），３．７７（３Ｈ，ｓ），３．７８（３Ｈ，ｓ），６．０４（２Ｈ，ｂｒ），６．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），６．６８−６．８６（２Ｈ，ｍ），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｓ），９．６２（１Ｈ，ｓ），１０．５０（１Ｈ，ｂｒ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ３６７．０（Ｍ＋１）．
実施例３３
３−アミノ−２−（４−ヒドロキシフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000156
３−アミノ−２−（４−メトキシフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン（１５０ｍｇ）、ＤＬ−メチオニン（３７１ｍｇ）およびメタンスルホン酸（３ｍｌ）の混合物を１００℃で３時間攪拌した。反応混合物を冷却後、２０％水酸化ナトリウム水溶液および１０％クエン酸水溶液にてｐＨを約８に調節した。析出した固体を濾取して、水で洗浄後、乾燥することにより表題化合物（１３２ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２００ＭＨｚ）：δ６．１７（２Ｈ，ｂｒ），６．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．０９−７．１６（１Ｈ，ｍ），７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３５−７．４４（３Ｈ，ｍ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），９．８３（１Ｈ，ｂｒ），１０．７２（１Ｈ，ｂｒ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ２９３．０（Ｍ＋１）．
実施例３４
３−アミノ−２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000157
実施例３３と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ６．３５（２Ｈ，ｂｒ），６．８１−６．８５（１Ｈ，ｍ），７．０７−７．１５（３Ｈ，ｍ），７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３２−７．４１（２Ｈ，ｍ），７．８７−７．９０（１Ｈ，ｍ），９．８７（１Ｈ，ｓ），１０．７６（１Ｈ，ｂｒ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ２９３．１（Ｍ＋１）．
実施例３５
３−アミノ−２−（２−ヒドロキシフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000158
実施例３３と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ５．９６（２Ｈ，ｂｒ），６．９４−６．９９（１Ｈ，ｍ），７．０６−７．１３（２Ｈ，ｍ），７．２４−７．３９（４Ｈ，ｍ），７．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．４Ｈｚ），１０．２９（１Ｈ，ｂｒ），１０．６９（１Ｈ，ｂｒ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ２９３．０（Ｍ＋１）．
実施例３６
３−アミノ−２−（６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−２−イル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000159
実施例３３と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ６．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．１４−７．１９（１Ｈ，ｍ），７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．４０−７．４９（２Ｈ，ｍ），７．８３（２Ｈ，ｂｒ），７．８５−７．８８（１Ｈ，ｍ），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），１０．７７（１Ｈ，ｂｒ），１１．２３（１Ｈ，ｂｒ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ２９４．１（Ｍ＋１）．
実施例３７
３−アミノ−２−（５−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000160
実施例３３と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ１．９９（３Ｈ，ｓ），４．０８（１Ｈ，ｂｒ），６．０８（２Ｈ，ｂｒ），６．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），６．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ），７．０４−７．１６（１Ｈ，ｍ），７．１７−７．３０（２Ｈ，ｍ），７．３２−７．４２（１Ｈ，ｍ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），１０．７０（１Ｈ，ｂｒ）
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ３０７．２（Ｍ＋１）．
実施例３８
３−アミノ−２−（２−クロロ−５−ヒドロキシフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000161
実施例３３と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ６．２１（２Ｈ，ｓ），６．９３−６．９９（２Ｈ，ｍ），７．０５−７．４５（４Ｈ，ｍ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１０．６６（１Ｈ，ｂｒ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ３２７．１（Ｍ＋１）．
実施例３９
３−アミノ−２−（２，４−ジクロロ−５−ヒドロキシフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000162
実施例３３と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ６．５０（２Ｈ，ｓ），７．０９（１Ｈ，ｓ），７．１０−７．１４（１Ｈ，ｍ），７．２３−７．２７（１Ｈ，ｍ），７．３５−７．４２（１Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｓ），７．８０−７．８５（１Ｈ，ｍ），１０．９９（１Ｈ，ｂｒ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ３６０．９（Ｍ＋１）．
実施例４０
３−アミノ−２−（３−ヒドロキシフェニル）−７−ニトロ−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000163
実施例３３と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ６．５０（２Ｈ，ｂｒ），６．８４−６．８８（１Ｈ，ｍ），７．０５−７．１０（２Ｈ，ｍ），７．３４−７．３９（１Ｈ，ｍ），７．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），８．０９−８．１３（２Ｈ，ｍ），９．９２（１Ｈ，ｂｒ），１１．１６（１Ｈ，ｂｒ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ３３８．０（Ｍ＋１）．
実施例４１
２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000164
実施例３３と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２００ＭＨｚ）：δ６．８２−６．８７（１Ｈ，ｍ），７．２２−７．４０（３Ｈ，ｍ），７．４６−７．５３（３Ｈ，ｍ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），９．２８（１Ｈ，ｓ），９．９６（１Ｈ，ｂｒ），１１．２４（１Ｈ，ｂｒ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ２７８．０（Ｍ＋１）．
実施例４２
２−（２−クロロ−５−ヒドロキシフェニル）−７−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000165
実施例３３と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ１．６８−１．７８（２Ｈ，ｍ），２．３０−２．４５（６Ｈ，ｍ），３．０６−３．１４（２Ｈ，ｍ），３．５５−３．６５（４Ｈ，ｍ），６．１８−６．２４（１Ｈ，ｍ），６．４４（１Ｈ，ｓ），６．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．４Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．７４（１Ｈ，ｓ），１０．２４（１Ｈ，ｂｒ），１０．８８（１Ｈ，ｂｒ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４５４．０（Ｍ＋１）．
実施例４３
３−アミノ−２−（３−ヒドロキシフェニル）−７−［２−（４−モルホリニル）エトキシ］−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000166
実施例３３と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ２．４６−２．５１（４Ｈ，ｍ），２．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），３．５６−３．６０（４Ｈ，ｍ），４．１０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），６．３１（２Ｈ，ｂｒ），６．７４−６．８３（３Ｈ，ｍ），７．０５−７．０８（２Ｈ，ｍ），７．３０−７．３６（１Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），９．８５（１Ｈ，ｂｒ），１０．６４（１Ｈ，ｂｒ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４２２．０（Ｍ＋１）．
実施例４４
３−アミノ−２−（３−ヒドロキシフェニル）−７−｛［３−（４−メチル−１−ピペラジニル）プロピル］アミノ｝−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000167
実施例３３と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ１．６６−１．７５（２Ｈ，ｍ），２．１５（３Ｈ，ｓ），２．２０−２．４０（１０Ｈ，ｍ），２．９１−３．０６（２Ｈ，ｍ），６．１０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），６．２２（２Ｈ，ｂｒ），６．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），６．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．９Ｈｚ），６．７６−６．８０（１Ｈ，ｍ），７．０５−７．０７（２Ｈ，ｍ），７．２９−７．３４（１Ｈ，ｍ），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），９．８３（１Ｈ，ｂｒ），１０．４０（１Ｈ，ｂｒ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４４８．１（Ｍ＋１）．
実施例４５
３−アミノ−２−（２−クロロ−５−ヒドロキシフェニル）−７−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000168
実施例３３と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ１．６６−１．７７（２Ｈ，ｍ），２．３２−２．４１（６Ｈ，ｍ），３．００−３．０８（２Ｈ，ｍ），３．５５−３．６２（４Ｈ，ｍ），６．０３−６．０７（１Ｈ，ｍ），６．１６（２Ｈ，ｓ），６．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），６．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．１Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），６．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），１０．３５（１Ｈ，ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４６９．０（Ｍ＋１）．
実施例４６
３−アミノ−２−（２−クロロ−５−ヒドロキシフェニル）−７−（３−モルホリン−４−イルプロポキシ）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000169
実施例３３と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ１．９０（２Ｈ，ｍ），２．３３−２．４０（４Ｈ，ｍ），２．４３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．５６−３．６０（４Ｈ，ｍ），４．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），６．２８（２Ｈ，ｓ），６．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），６．９３−６．９８（１Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），１０．５８（１Ｈ，ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４７０．０（Ｍ＋１）．
実施例４７
３−アミノ−２−（２−クロロ−５−ヒドロキシフェニル）−７−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000170
実施例３３と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ２．５４−２．４９（４Ｈ，ｍ），２．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），３．５９（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．２Ｈｚ），４．１０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），６．３０（２Ｈ，ｓ），６．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，１．８Ｈｚ），６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），１０．１４（１Ｈ，ｓ），１０．５９（１Ｈ，ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４５６．０（Ｍ＋１）．
実施例４８
３−アミノ−２−（５−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−７−（３−モルホリン−４−イルプロポキシ）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000171
実施例３３と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ１．８４−１．９８（５Ｈ，ｍ），２．３２−２．４７（６Ｈ，ｍ），３．５５−３．６０（４Ｈ，ｍ），４．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），６．０８（２Ｈ，ｓ），６．７０−６．７５（２Ｈ，ｍ），６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），９．６７（１Ｈ，ｂｒ），１０．６０（１Ｈ，ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４５０．０（Ｍ＋１）．
実施例４９
３−アミノ−２−（５−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−７−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000172
実施例３３と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ１．９７（３Ｈ，ｓ），２．４６−２．５２（４Ｈ，ｍ），２．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），３．５７−３．６１（４Ｈ，ｍ），４．１０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），６．０８（２Ｈ，ｂｒ），６．７０−６．７７（２Ｈ，ｍ），６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），９．６６（１Ｈ，ｂｒ），１０．６１（１Ｈ，ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４３６．０（Ｍ＋１）．
実施例５０
３−アミノ−２−（３−ヒドロキシフェニル）−７−［３−（４−メチル−１−ピペラジニル）プロポキシ］−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000173
３−アミノ−２−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−７−ヒドロキシ−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン（７５ｍｇ）、１−（３−クロロプロピル）−４−メチルピペラジン２塩酸塩（７０ｍｇ）、炭酸カリウム（１１２ｍｇ）、ヨウ化カリウム（５ｍｇ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）の混合物を８０℃で４時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。濃縮残渣（５３ｍｇ）に、ＤＬ−メチオニン（２６５ｍｇ）およびメタンスルホン酸（３ｍｌ）を加え、９０℃で終夜攪拌した。反応混合物を冷却後、２０％水酸化ナトリウムおよび５％炭酸水素ナトリウムにてｐＨを約９に調節し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。残渣をプロピルアミノ化シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題化合物（１３ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ１．８６−１．９２（２Ｈ，ｍ），２．１４（３Ｈ，ｓ），２．２０−２．５０（１０Ｈ，ｍ），４．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），６．３１（２Ｈ，ｂｒ），６．７１−６．８３（３Ｈ，ｍ），７．０５−７．０８（２Ｈ，ｍ），７．３１−７．３６（１Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），９．８６（１Ｈ，ｂｒ），１０．６３（１Ｈ，ｂｒ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４４９．１（Ｍ＋１）．
実施例５１
３−アミノ−２−（３−アミノフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000174
３−アミノ−２−（３−ニトロフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン（１５０ｍｇ）、１０％パラジウム／活性炭（５０％水、４０ｍｇ）、テトラヒドロフラン（１０ｍｌ）およびメタノール（３０ｍｌ）の混合物を水素雰囲気下、室温で３時間攪拌した。反応混合物を濾過した後、濾液を減圧下に濃縮した。残渣にメタノールを加え、固体を濾取した。メタノールで洗浄後、乾燥して表題化合物（１２０ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２００ＭＨｚ）：δ５．４４（２Ｈ，ｂｒ），６．２４（２Ｈ，ｂｒ），６．６０−６．６４（１Ｈ，ｍ），６．７４−６．７８（１Ｈ，ｍ），６．８５−６．８７（１Ｈ，ｍ），７．１０−７．２８（３Ｈ，ｍ），７．３６−７．４３（１Ｈ，ｍ），７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１０．７６（１Ｈ，ｂｒ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ２９２．１（Ｍ＋１）．
実施例５２
３，７−ジアミノ−２−フェニル−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000175
実施例５１と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２００ＭＨｚ）：δ５．４９（２Ｈ，ｂｒ），６．２７（２Ｈ，ｂｒ），６．３７−６．４１（２Ｈ，ｍ），７．３７−７．４４（１Ｈ，ｍ），７．５２−７．６８（５Ｈ，ｍ），１０．４４（１Ｈ，ｂｒ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ２９２．２（Ｍ＋１）．
実施例５３
３，７−ジアミノ−２−（３−メトキシフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000176
実施例５１と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ３．８３（３Ｈ，ｓ），５．５０（２Ｈ，ｂｒ），６．２９（２Ｈ，ｂｒ），６．３７−６．４０（２Ｈ，ｍ），６．９４−６．９８（１Ｈ，ｍ），７．１７−７．２３（２Ｈ，ｍ），７．４１−７．４６（１Ｈ，ｍ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），１０．４３（１Ｈ，ｂｒ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ３２２．１（Ｍ＋１）．
実施例５４
２−（３−メトキシフェニル）−７−（３−モルホリン−４−イルプロポキシ）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン塩酸塩
2005080392.tif 000177
実施例５１と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ２．１０−２．３０（２Ｈ，ｍ），３．００−４．２０（１５Ｈ，ｍ），６．８５−６．９２（２Ｈ，ｍ），６．９７−７．０１（１Ｈ，ｍ），７．４４−７．４９（１Ｈ，ｍ），７．６４−７．６７（２Ｈ，ｍ），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），９．３６（１Ｈ，ｓ），１０．８４（１Ｈ，ｂｒ），１１．１７（１Ｈ，ｂｒ）．
実施例５５
３，７−ジアミノ−２−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000178
３−アミノ−２−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−７−ニトロ−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン（０．５０ｇ）、９０％塩化カルシウム（０．４０ｇ）、還元鉄（１．０ｇ）および９０％エタノール（３０ｍｌ）の混合物を３時間加熱還流後、９０％塩化カルシウム（０．１０ｇ）および還元鉄（０．２７ｇ）を加え、さらに８時間加熱還流した。冷却後、セライト濾過により不溶物を濾別し、濾液を酢酸エチルで抽出した。抽出液を５％炭酸水素ナトリウム、食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣の固体をジイソプロピルエーテルで洗浄後、乾燥して表題化合物（０．３０ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ３．８２（３Ｈ，ｓ），５．４４（２Ｈ，ｓ），６．１９（２Ｈ，ｓ），６．３５−６．４０（２Ｈ，ｍ），７．１０−７．１６（２Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５３−７．５８（１Ｈ，ｍ），１０．３７（１Ｈ，ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ３５６．０（Ｍ＋１）．
実施例５６
３−アミノ−２−［３−（ヒドロキシメチル）フェニル］−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000179
３−（３−アミノ−４−オキソ−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−２−イル）安息香酸メチル（８０ｍｇ）、水素化リチウムアルミニウム（１２ｍｇ）およびテトラヒドロフラン（５ｍｌ）の混合物を室温で３時間攪拌した。反応混合物にジエチルエーテルを加えた後、飽和硫酸ナトリウム水溶液を加え、有機層をデカンテーションにより分離した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣にジイソプロピルエーテルを加え析出した固体を濾取した。濾取した固体をジイソプロピルエーテルで洗浄後、乾燥することにより表題化合物（６０ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２００ＭＨｚ）：δ４．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），５．３３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），６．３９（２Ｈ，ｂｒ），７．１０−７．１８（１Ｈ，ｍ），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．３６−７．４４（２Ｈ，ｍ），７．５１−７．５４（２Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｓ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８，Ｈｚ），１０．７７（１Ｈ，ｂｒ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ３０７．０（Ｍ＋１）．
実施例５７
２−（３−メトキシフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000180
１−（３−メトキシフェニル）−３−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（５００ｍｇ）、１０％パラジウム／活性炭（５０％水、５０ｍｇ）、テトラヒドロフラン（３０ｍｌ）およびメタノール（５０ｍｌ）の混合物を水素雰囲気下、室温で１晩攪拌した。反応混合物にテトラヒドロフランを加え析出した固体を溶解させた後、反応混合物を濾過した。濾液を減圧下に濃縮し、残渣にエタノール−酢酸エチルを加え、固体を濾取し、酢酸エチルで洗浄後、乾燥することにより表題化合物（３５３ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ３．８９（３Ｈ，ｓ），７．００−７．０３（１Ｈ，ｍ），７．２３−７．２８（１Ｈ，ｍ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．４７−７．５２（２Ｈ，ｍ），７．６８−７．７１（２Ｈ，ｍ），８．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ），９．４２（１Ｈ，ｓ），１１．２４（１Ｈ，ｂｒ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ２９２．１（Ｍ＋１）．
実施例５８
７−アミノ−２−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000181
１−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−３−（２，４−ジニトロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（３．２０ｇ）、９０％塩化カルシウム（２００ｍｇ）および９０％エタノール（１５０ｍｌ）を９０℃にて１０分攪拌後、還元鉄（５．１２ｇ）を加え、９０℃にて４時間攪拌した。反応混合物を冷却後、セライトを通して濾過し、セライト層を酢酸エチルで洗浄した。濾液と洗浄液を合わせた後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水、食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去することにより表題化合物（１．２０ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ３．８４（３Ｈ，ｓ），５．６２（２Ｈ，ｂｒ），６．４６−６．４８（２Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，１．７Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，１．３Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），１０．９２（１Ｈ，ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ３４１．１（Ｍ＋１）．
実施例５９
３−アミノ−７−｛［３−（４−メチル−１−ピペラジニル）プロピル］アミノ｝−２−フェニル−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000182
１−メチルピペラジン（８６μｌ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン（０．８μｌ）、テトラヒドロフラン（６ｍｌ）の混合物を−２０℃に冷却し、アクロレイン（５１．７μｌ）を加え、−２０℃から−１０℃にて１時間攪拌した。反応混合物に３，７−ジアミノ−２−フェニル−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン（１００ｍｇ）を加え０℃にて３０分攪拌後、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（２６８ｍｇ）を加え、室温で３時間攪拌した。反応混合物に５％炭酸水素ナトリウムを加えアルカリ性にした後、食塩を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去した。残渣をアミノプロピル化されたシリカゲルを用いて、カラムクロマトグラフィーにより精製した。フラクションの濃縮残渣にジイソプロピルエーテル−ヘキサンを加えて固体にした。固体を濾取してヘキサンで洗浄後、乾燥することにより表題化合物（４５ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ１．６５−１．７４（２Ｈ，ｍ），２．１４（３Ｈ，ｓ），２．１５−２．５０（１０Ｈ，ｍ），２．９９−３．０５（２Ｈ，ｍ），６．０９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），６．２６（２Ｈ，ｓ），６．３４（１Ｈ，ｓ），６．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３６−７．４１（１Ｈ，ｍ），７．５０−７．６５（５Ｈ，ｍ），１０．３９（１Ｈ，ｂｒ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４３２．２（Ｍ＋１）．
実施例６０
３−アミノ−２−（３−メトキシフェニル）−７−｛［３−（４−メチル−１−ピペラジニル）プロピル］アミノ｝−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000183
実施例５９と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ１．６６−１．７５（２Ｈ，ｍ），２．１５（３Ｈ，ｓ），２．１５−２．６０（１０Ｈ，ｍ），３．００−３．０５（２Ｈ，ｍ），３．８３（３Ｈ，ｓ），６．１０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．２９−６．４２（４Ｈ，ｍ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．１７−７．２２（２Ｈ，ｍ），７．４１−７．４６（１Ｈ，ｍ），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），１０．４０（１Ｈ，ｂｒ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４６２．２（Ｍ＋１）．
実施例６１
３−アミノ−２−（３−ヒドロキシフェニル）−７−｛［３−（４−ヒドロキシ−１−ピペリジニル）プロピル］アミノ｝−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000184
実施例５９と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ１．３７−１．４１（２Ｈ，ｍ），１．６６−１．８０（４Ｈ，ｍ），１．９０−２．０５（２Ｈ，ｍ），２．３５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．６５−２．７５（２Ｈ，ｍ），３．００−３．０５（２Ｈ，ｍ），３．４３（１Ｈ，ｂｒ），４．５３−４．５４（１Ｈ，ｍ），６．１２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．２２（２Ｈ，ｂｒ），６．３５（１Ｈ，ｓ），６．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．０７−７．０８（２Ｈ，ｍ），７．３０−７．３６（１Ｈ，ｍ），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），９．８２（１Ｈ，ｂｒ），１０．４１（１Ｈ，ｂｒ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４４９．２（Ｍ＋１）．
実施例６２
３−アミノ−２−（３−ヒドロキシフェニル）−７−｛［３−（４−モルホリニル）プロピル］アミノ｝−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000185
実施例５９と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ１．６８−１．７７（２Ｈ，ｍ），２．２５−２．４５（６Ｈ，ｍ），３．０１−３．０９（２Ｈ，ｍ），３．５９（４Ｈ，ｂｒ），６．１０（１Ｈ，ｂｒ），６．２４（２Ｈ，ｂｒ），６．３７（１Ｈ，ｓ），６．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０７−７．０８（２Ｈ，ｍ），７．３１−７．３６（１Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），９．８３（１Ｈ，ｂｒ），１０．４２（１Ｈ，ｂｒ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４３５．２（Ｍ＋１）．
実施例６３
３−アミノ−２−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−７−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000186
実施例５９と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ１．７９−１．８９（２Ｈ，ｍ），２．４５−２．５７（６Ｈ，ｍ），３．２１−３．２９（２Ｈ，ｍ），３．７２−３．７９（４Ｈ，ｍ），３．８４（３Ｈ，ｓ），５．０９（２Ｈ，ｓ），６．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），６．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．１Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，３．０Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｓ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４８３．１（Ｍ＋１）．
実施例６４
３−アミノ−７−［ビス（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−２−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000187
実施例５９と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ１．７３−１．８７（４Ｈ，ｍ），２．３７（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．４１−２．４８（８Ｈ，ｍ），３．４１（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．７０−３．７６（８Ｈ，ｍ），３．８４（３Ｈ，ｓ），５．０９（２Ｈ，ｓ），６．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），６．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，２．１Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，３．０Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｓ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ６１０．１（Ｍ＋１）．
実施例６５
２−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−７−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000188
実施例５９と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ１．６９−１．９９（２Ｈ，ｍ），２．３０−２．４９（６Ｈ，ｍ），３．０４−３．１０（２Ｈ，ｍ），３．５７−３．６０（４Ｈ，ｍ），３．８３（３Ｈ，ｓ），６．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），６．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），６．５０（１Ｈ  ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．１Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，３．０Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．７６（１Ｈ，ｓ），１０．８７（１Ｈ，ｂｒ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４６８．１（Ｍ＋１）．
実施例６６
３−アミノ−７−｛［２−（４−メチル−１−ピペラジニル）エチル］アミノ｝−２−フェニル−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000189
３，７−ジアミノ−２−フェニル−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン（１５０ｍｇ）、４０％クロロアセトアルデヒド（１５１μｌ）、モレキュラー・シーブス４Ａ、酢酸（６０μｌ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアルデヒド（３ｍｌ）の混合物を室温で１時間攪拌した後、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（２１８ｍｇ）を加え、室温で６時間攪拌した。反応混合物に４０％クロロアセトアルデヒド（７５μｌ）およびトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（２１８ｍｇ）を加え室温で終夜攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水、食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。残渣に１−メチルピペラジン（２５７μｌ）およびテトラヒドロフラン（５ｍｌ）を加え、室温で３日間、７０℃で３時間攪拌した。１−メチルピペラジン（１０２８μｌ）を加えた後、テトラヒドロフランを留去しつつ９０℃で４時間攪拌した。反応混合物に水を加え、不溶物を濾過した。濾液に食塩を加えた後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。残渣をアミノプロピル化されたシリカゲルを用いて、カラムクロマトグラフィーにより精製した。フラクションの濃縮残渣に酢酸エチル−ジイソプロイルエーテル−ヘキサンを加えて固体にした。固体を濾取してジイソプロピルエーテルで洗浄後、乾燥することにより表題化合物（２９ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２００ＭＨｚ）：δ２．１６（３Ｈ，ｓ），２．２５−２．５５（１０Ｈ，ｍ），３．０７−３．１８（２Ｈ，ｍ），５．８８（１Ｈ，ｂｒ），６．２８（２Ｈ，ｂｒ），６．３８（１Ｈ，ｓ），６．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３６−７．４４（１Ｈ，ｍ），７．５１−７．６８（５Ｈ，ｍ），１０．４２（１Ｈ，ｂｒ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４１８．３（Ｍ＋１）．
実施例６７
３−アミノ−２−（３−ヒドロキシフェニル）−７−｛［２−（４−メチル−１−ピペラジニル）エチル］アミノ｝−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000190
実施例６６と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ２．１６（３Ｈ，ｓ），２．２０−２．５３（１０Ｈ，ｍ），３．１０−３．１６（２Ｈ，ｍ），５．８８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），６．２３（２Ｈ，ｂｒ），６．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），６．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，１．９Ｈｚ），６．７８−６．８１（１Ｈ，ｍ），７．０１−７．０８（２Ｈ，ｍ），７．３０−７．３５（１Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），９．８５（１Ｈ，ｂｒ），１０．４２（１Ｈ，ｂｒ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４３４．２（Ｍ＋１）．
実施例６８
３−アミノ−７−ヒドロキシ−２−フェニル−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000191
０℃に冷却した３，７−ジアミノ−２−フェニル−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン（１００ｍｇ）、濃硫酸（０．７ｍｌ）および水（４ｍｌ）の混合物に亜硝酸ナトリウム（４６ｍｇ）の水（１ｍｌ）溶液を滴下した。０℃にて３０分攪拌後、９０℃で１時間攪拌し、室温で終夜攪拌した。反応混合物に５％炭酸水素ナトリウムを加えて中和して、酢酸エチル、メタノールを加え、不溶物を濾別し、濾液を酢酸エチルで抽出した。抽出液を水、食塩水の順で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥して、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して表題化合物（１８ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ６．３２（２Ｈ，ｂｒ），６．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．２Ｈｚ），６．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．３９−７．４４（１Ｈ，ｍ），７．５２−７．５８（２Ｈ，ｍ），７．６３−７．７０（３Ｈ，ｍ），９．８０（１Ｈ，ｓ），１０．５９（１Ｈ，ｂｒ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ２９３．１（Ｍ＋１）．
実施例６９
３−アミノ−２−（３−メトキシフェニル）−７−ヒドロキシ−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000192
実施例６８と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ３．８３（３Ｈ，ｓ），６．３５（２Ｈ，ｂｒ），６．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．５Ｈｚ），６．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），６．９７−７．００（１Ｈ，ｍ），７．１７−７．２３（２Ｈ，ｍ），７．４２−７．４８（１Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），９．８０（１Ｈ，ｓ），１０．５９（１Ｈ．ｂｒ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ３２３．０（Ｍ＋１）．
実施例７０
３−アミノ−２−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−７−ヒドロキシ−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000193
実施例６８と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ３．８２（３Ｈ，ｓ），６．２９（２Ｈ，ｓ），６．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），６．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．１１−７．１８（２Ｈ，ｍ），７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），９．７９（１Ｈ，ｓ），１０．５５（１Ｈ，ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ３５７．０（Ｍ＋１）．
実施例７１
２−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−７−ヒドロキシ−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000194
実施例６８と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ３．８４（３Ｈ，ｓ），６．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．３Ｈｚ），６．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，２．９Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．８４（１Ｈ，ｓ），９．９４（１Ｈ，ｓ），１１．０８（１Ｈ，ｂｒ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ３４２．０（Ｍ＋１）．
実施例７２
酢酸  ３−（３−アミノ−４−オキソ−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−２−イル）−４−クロロフェニル
2005080392.tif 000195
３−アミノ−２−（２−クロロ−５−ヒドロキシフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン（６５ｍｇ）、トリエチルアミン（３１μｌ）、塩化アセチル（１５μｌ）およびジクロロメタン（１．７ｍｌ）の混合物を室温で１２時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下に留去し、残渣にクロロホルム−ヘキサンを加え析出した固体を濾取して表題化合物（５２ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ２．３０（３Ｈ，ｓ），６．４９（２Ｈ，ｓ），７．０８−７．１４（１Ｈ，ｍ），７．２４−７．２８（１Ｈ，ｍ），７．３５−７．４２（２Ｈ，ｍ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．８２−７．８５（１Ｈ，ｍ），１０．７３（１Ｈ，ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ３６９．０（Ｍ＋１）．
実施例７３
Ｎ−（３−アミノ−４−オキソ−２−フェニル−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−７−イル）−２−（４−メチル−１−ピペラジニル）アセトアミド
2005080392.tif 000196
３，７−ジアミノ−２−フェニル−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン（１００ｍｇ）、塩化クロロ酢酸（２８．６μｌ）、トリエチルアミン（７１．７μｌ）およびテトラヒドロフラン（６ｍｌ）の混合物を室温で０．５時間攪拌した後、１−メチルピペラジン（７６．１μｌ）を加えた。室温で０．５時間攪拌した後、６時間加熱還流した。反応混合物に水を加えた後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水、食塩水の順で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥して、減圧下に溶媒を留去した。残渣に酢酸エチルを加えて析出した固体を濾取して、酢酸エチルで洗浄することにより表題化合物（６４ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ２．１７（３Ｈ，ｓ），２．３８（４Ｈ，ｂｒ），２．５３（４Ｈ，ｂｒ），３．１３（２Ｈ，ｓ），６．３７（２Ｈ，ｂｒ），７．３２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，１．９Ｈｚ），７．４１−７．４６（１Ｈ，ｍ），７．５３−７．５９（２Ｈ，ｍ），７．６４−７．７１（３Ｈ，ｍ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），９．８６（１Ｈ，ｂｒ），１０．７７（１Ｈ，ｂｒ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４３２．２（Ｍ＋１）．
実施例７４
Ｎ−（３−アミノ−４−オキソ−２−フェニル−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−７−イル）−３−（４−メチル−１−ピペラジニル）プロパンアミド
2005080392.tif 000197
３，７−ジアミノ−２−フェニル−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン（１００ｍｇ）、塩化アクリル酸（２９．３μｌ）、トリエチルアミン（７１．７μｌ）およびテトラヒドロフラン（６ｍｌ）の混合物を０℃で０．５時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水、食塩水の順で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥して、減圧下に溶媒を留去した。残渣に、１−メチルピペラジン（０．６ｍｌ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）を加え、８０℃で終夜攪拌した後、減圧下に濃縮した。残渣に酢酸エチル−ジイソプロピルエーテルを加えて析出した固体を濾取して、酢酸エチル−ジイソプロピルエーテルで洗浄することにより表題化合物（８３ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ２．１４（３Ｈ，ｓ），２．３０（４Ｈ，ｂｒ），２．４１（４Ｈ，ｂｒ），２．４４−２．５０（２Ｈ，ｍ），２．６１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），６．３６（２Ｈ，ｂｒ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．９Ｈｚ），７．４０−７．４５（１Ｈ，ｍ），７．５３−７．５８（２Ｈ，ｍ），７．６２−７．６７（３Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），１０．２７（１Ｈ，ｂｒ），１０．７９（１Ｈ，ｂｒ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４４６．３（Ｍ＋１）．
実施例７５
Ｎ−（３−アミノ−４−オキソ−２−フェニル−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−７−イル）−２−（４−メチル−１−ピペラジニル）エタンスルホンアミド
2005080392.tif 000198
３，７−ジアミノ−２−フェニル−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン（１５０ｍｇ）、２−クロロエタンスルホン酸クロリド（６１．８μｌ）、ジイソプロピルエチルアミン（１０８μｌ）およびテトラヒドロフラン（５ｍｌ）の混合物を室温で０．５時間攪拌した後、１−メチルピペラジン（５７１μｌ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍｌ）を加え、室温で終夜攪拌した。反応混合物に水を加えた後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水、食塩水の順で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥して、減圧下に溶媒を留去した。残渣をアミノプロピル化シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、表題化合物（２５ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ２．１９（３Ｈ，ｓ），２．３７（２Ｈ，ｂｒ），３．１７−３．２０（４Ｈ，ｍ），３．２８−３．３３（４Ｈ，ｍ），３．４２−３．４７（２Ｈ，ｍ），６．１６−６．１９（１Ｈ，ｍ），６．２９（２Ｈ，ｂｒ），６．４２−６．４５（２Ｈ，ｍ），７．３８−７．４３（１Ｈ，ｍ），７．５２−７．６６（５Ｈ，ｍ），１０．４６（１Ｈ，ｂｒ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４８２．３（Ｍ＋１）．
実施例７６
３−アミノ−２−（３−メトキシフェニル）−７−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000199
３−アミノ−２−（３−メトキシフェニル）−７−ヒドロキシ−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン（１５０ｍｇ）、４−（２−クロロエチル）モルホリン塩酸塩（１０９ｍｇ）、炭酸カリウム（１６３ｍｇ）、ヨウ化カリウム（５ｍｇ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍｌ）の混合物を８０℃で３時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水、食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、フラクションの濃縮残渣に酢酸エチルを加えた。析出した固体を濾取して、酢酸エチルで洗浄後乾燥することにより表題化合物（７３ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ２．４７−２．５０（４Ｈ，ｍ），２．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），３．５９（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），３．８４（３Ｈ，ｓ），４．１０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），６．３９（２Ｈ，ｂｒ），６．７６−６．８０（２Ｈ，ｍ），６．９９−７．０２（１Ｈ，ｍ），７．２０−７．２４（２Ｈ，ｍ），７．４４−７．４９（１Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），１０．６５（１Ｈ，ｂｒ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４３６．２（Ｍ＋１）．
実施例７７
３−アミノ−２−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−７−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000200
実施例７６と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ２．４５−２．５０（４Ｈ，ｍ），２．７２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），３．５６−３．６２（４Ｈ，ｍ），３．８２（３Ｈ，ｓ），４．１０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），６．３２（２Ｈ，ｓ），６．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．１２−７．１８（２Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），１０．５９（１Ｈ，ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４７０．０（Ｍ＋１）．
実施例７８
３−アミノ−２−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−７−（３−モルホリン−４−イルプロポキシ）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000201
実施例７６と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ１．７５−２．００（２Ｈ，ｍ），２．３０−２．４６（６Ｈ，ｍ），３．５３−３．６０（４Ｈ，ｍ），３．８２（３Ｈ，ｓ），４．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），６．３３（２Ｈ，ｓ），６．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．１３−７．２０（２Ｈ，ｍ），７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），１０．５９（１Ｈ，ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４８４．１（Ｍ＋１）．
実施例７９
３−アミノ−２−（５−メトキシ−２−メチルフェニル）−７−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000202
実施例７６と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ２．０１（３Ｈ，ｓ），２．４６−２．５４（４Ｈ，ｍ），２．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），３．５４−３．６０（４Ｈ，ｍ），３．７８（３Ｈ，ｓ），４．１０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），６．１３（２Ｈ，ｓ），６．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），１０．６１（１Ｈ，ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４５０．０（Ｍ＋１）．
実施例８０
３−アミノ−２−（５−メトキシ−２−メチルフェニル）−７−（３−モルホリン−４−イルプロポキシ）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000203
実施例７６と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ１．８５−１．９５（２Ｈ，ｍ），２．０１（３Ｈ，ｓ），２．３３−２．４７（６Ｈ，ｍ），３．５５−３．６１（４Ｈ，ｍ），３．７８（３Ｈ，ｓ），４．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），６．１３（２Ｈ，ｓ），６．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），１０．６１（１Ｈ，ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４６４．１（Ｍ＋１）．
実施例８１
３−アミノ−８−メトキシ−２−（５−メトキシ−２−メチルフェニル）−７−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000204
実施例７６と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ１．９９（３Ｈ，ｓ），２．４８（４Ｈ，ｂｒ），２．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），３．５５−３．５８（４Ｈ，ｍ），３．７５（３Ｈ，ｓ），３．７６（３Ｈ，ｓ），４．０５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），６．０８（２Ｈ，ｂｒ），６．８６（１Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．５Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｓ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），１０．４６（１Ｈ，ｂｒ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４８０．１（Ｍ＋１）．
実施例８２
３−アミノ−８−メトキシ−２−（５−メトキシ−２−メチルフェニル）−７−（３−モルホリン−４−イルプロポキシ）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000205
実施例７６と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ１．９９−２．０３（２Ｈ，ｍ），２．１１（３Ｈ，ｓ），２．４６−２．６０（６Ｈ，ｍ），３．６０−３．７５（４Ｈ，ｍ），３．８７（６Ｈ，ｓ），４．００−４．２０（２Ｈ，ｍ），６．２１（２Ｈ，ｂｒ），６．９７（１Ｈ，ｓ），７．０４（１Ｈ，ｓ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｓ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），１０．５７（１Ｈ，ｂｒ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４９４．１（Ｍ＋１）．
実施例８３
３−アミノ−８−メトキシ−２−（５−メトキシ−２−メチルフェニル）−７−［（１−メチルピペリジン−４−イル）メトキシ］−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000206
実施例７６と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ１．３８−１．５０（１Ｈ，ｍ），１．７０−２．００（４Ｈ，ｍ），２．００（３Ｈ，ｓ），２．０５−２．３０（５Ｈ，ｍ），２．３５−２．４５（１Ｈ，ｍ），２．６０−２．７０（１Ｈ，ｍ），３．７７（３Ｈ，ｓ），３．７８（３Ｈ，ｓ），３．９２−３．９７（２Ｈ，ｍ），６．０９（２Ｈ，ｂｒ），６．８６（１Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．５Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｓ），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），１０．４５（１Ｈ，ｂｒ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４７８．２（Ｍ＋１）．
実施例８４
３−アミノ−２−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−８−メトキシ−７−（３−モルホリン−４−イルプロポキシ）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000207
実施例７６と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ１．８６−１．９７（２Ｈ，ｍ），２．３７（４Ｈ，ｂｒ），２．４３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．５６−３．５９（４Ｈ，ｍ），３．７７（３Ｈ，ｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），４．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），６．３２（２Ｈ，ｂｒ），６．８６（１Ｈ，ｓ），７．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．８Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｓ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），１０．４６（１Ｈ，ｂｒ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ５１４．１（Ｍ＋１）．
実施例８５
３−アミノ−２−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−７−［３−（ジメチルアミノ）プロポキシ］−８−メトキシ−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000208
実施例７６と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ１．８４−１．９６（２Ｈ，ｍ），２．１５（６Ｈ，ｓ），２．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），３．７８（３Ｈ，ｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），３．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），６．３２（２Ｈ，ｂｒ），６．８７（１Ｈ，ｓ），７．１５−７．１９（２Ｈ，ｍ），７．２６（１Ｈ，ｓ），７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），１０．４６（１Ｈ，ｂｒ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４７２．１（Ｍ＋１）．
実施例８６
２−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−７−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000209
実施例７６と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ２．５０−２．５５（４Ｈ，ｍ），２．７２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），３．５８（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），３．８４（３Ｈ，ｓ），４．１３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．２Ｈｚ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，３．０Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．８９（１Ｈ，ｓ），１１．１３（１Ｈ，ｂｒ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４５５．０（Ｍ＋１）．
実施例８７
２−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−７−（３−モルホリン−４−イルプロポキシ）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000210
実施例７６と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ１．８５−１．９５（２Ｈ，ｍ），２．２２−２．４４（６Ｈ，ｍ），３．５５−３．５７（４Ｈ，ｍ），３．８２（３Ｈ，ｓ），４．０４−４．０６（２Ｈ，ｍ），６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｓ），７．１５−７．１８（１Ｈ，ｍ），７．３３−７．３４（１Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．７Ｈｚ），８．０８−８．４５（１Ｈ，ｍ），８．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），１１．２５（１Ｈ，ｂｒ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４６９．１（Ｍ＋１）．
実施例８８
３−アミノ−８−｛３−［４−（３−クロロフェニル）−１−ピペラジニル］プロポキシ｝−２−フェニル−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000211
実施例７６と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２００ＭＨｚ）：δ１．８５−２．００（２Ｈ，ｍ），２．４０−２．５６（６Ｈ，ｍ），３．００−３．２１（４Ｈ，ｍ），３．９７−４．１１（２Ｈ，ｍ），６．３７（２Ｈ，ｂｒ），６．７２−６．７８（１Ｈ，ｍ），６．８０−６．９４（２Ｈ，ｍ），７．００−７．０７（１Ｈ，ｍ），７．１５−７．２３（２Ｈ，ｍ），７．３０−７．７１（６Ｈ，ｍ），１０．６５（１Ｈ，ｂｒ）．
実施例８９
３−アミノ−８−［３−（４−メチル−１−ピペラジニル）プロポキシ］−２−フェニル−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000212
実施例７６と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）：δ１．９２−２．０４（２Ｈ，ｍ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．３−２．７（１０Ｈ，ｍ），４．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），６．３９（２Ｈ，ｂｒ），７．０１−７．０８（１Ｈ，ｍ），７．１７−７．２３（１Ｈ，ｍ），７．３７−７．７１（６Ｈ，ｍ），１０．６８（１Ｈ，ｂｒ）．
実施例９０
３−アミノ−８−［２−（４−モルホリニル）エトキシ］−２−フェニル−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000213
実施例７６と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２００ＭＨｚ）：δ２．４０−２．６０（４Ｈ，ｍ），２．７０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），３．５４−３．６２（４Ｈ，ｍ），４．１１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），６．３９（２Ｈ，ｂｒ），７．０１−７．０８（１Ｈ，ｍ），７．１７−７．２３（１Ｈ，ｍ），７．３７−７．７１（６Ｈ，ｍ），１０．６８（１Ｈ，ｂｒ）．
実施例９１
３−（３−アミノ−４−オキソ−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−２−イル）安息香酸
2005080392.tif 000214
３−（３−アミノ−４−オキソ−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−２−イル）安息香酸メチル（８０ｍｇ）、１規定水酸化ナトリウム水溶液（０．５ｍｌ）、メタノール（５ｍｌ）、テトラヒドロフラン（５ｍｌ）および水（２．５ｍｌ）の混合物を５０℃で１時間攪拌した。反応混合物に１規定塩酸を加え中和した。析出した固体を濾取、水洗後、乾燥することにより表題化合物（６３ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ６．５５（２Ｈ，ｂｒ），７．１２−７．１７（１Ｈ，ｍ），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３９−７．４４（１Ｈ，ｍ），７．６７−７．７３（１Ｈ，ｍ），７．９２−８．０１（３Ｈ，ｍ），８．２０（１Ｈ，ｓ），１０．８１（１Ｈ，ｂｒ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ３２１．０（Ｍ＋１）．
実施例９２
３−アミノ−２−｛４−［２−１−ピペリジニル）エチル］フェニル｝−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000215
Ｎ−｛５−（４−メトキシベンジル）−４−オキソ−２−［４−（２−ピペリジン−１−イルエチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−３−イル｝アセトアミド（０．１３ｇ）、トリフルオロ酢酸（２．５ｍｌ）、アニソール（１ｍｌ）およびトリフルオロメタンスルホン酸（０．５ｍｌ）の混合物を室温で２６時間攪拌した。氷、２規定水酸化ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥して、減圧下に濃縮した。残渣をプロピルアミノ化シリカゲルのカラムクロマトグラフィーにて精製し、得られた結晶を酢酸エチルから再結晶して表題化合物（０．０４ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）：δ１．４３−１．７２（６Ｈ，ｍ），２．３６−２．６４（６Ｈ，ｍ），２．８５−２．９４（２Ｈ，ｍ），５．２５（２Ｈ，ｂｒ），７．０５−７．１１（１Ｈ，ｍ），７．１６−７．２８（１Ｈ，ｍ），７．３６−７．４４（３Ｈ，ｍ），７．５３−７．６０（２Ｈ，ｍ），８．０８−８．２２（２Ｈ，ｍ）．
実施例９３
３−アミノ−２−｛４−［２−（４−モルホリニル）エチル］フェニル｝−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000216
メタンスルホン酸  ２−｛４−［３−（アセチルアミノ］−５−（４−メトキシベンジル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−２−イル］フェニル｝エチル（０．５ｇ）、モルホリン（０．２３ｍｌ）、トリエチルアミン（０．１９ｍｌ）のエタノール（５０ｍｌ）溶液を２４時間加熱還流した。減圧下に溶媒を留去し、酢酸エチルを加えて１規定塩酸で抽出し、水層をエーテルで洗浄した。２規定水酸化ナトリウム水溶液を加えてアルカリ性にした後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥して、減圧下に濃縮した。残渣を酢酸エチルから再結晶して固体（０．１２ｇ）を得た。再結晶母液をプロピルアミノ化シリカゲルのカラムクロマトグラフィーにて精製し、固体（０．２７ｇ）を得た。得られた固体を合わせて、トリフルオロ酢酸（７．５ｍｌ）、アニソール（３ｍｌ）、トリフルオロメタンスルホン酸（１．５ｍｌ）を加えて、室温で２１時間攪拌した。氷、１１規定水酸化ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥して、減圧下に濃縮した。残渣をプロピルアミノ化シリカゲルのカラムクロマトグラフィーにて精製し、得られた固体を酢酸エチルから再結晶して表題化合物（０．１３ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２００ＭＨｚ）：δ２．３０−３．４４（８Ｈ，ｍ），３．４５−３．８０（４Ｈ，ｍ），６．３７（２Ｈ，ｂｒ），７．１１−７．１６（１Ｈ，ｍ），７．２３−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．３７−７．８２（５Ｈ，ｍ），７．８６−７．９３（１Ｈ，ｍ），１０．７９（１Ｈ，ｂｒ）．
実施例９４
３−アミノ−２−｛４−［２−（４−メチル−１−ピペラジニル）エチル］フェニル｝−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000217
実施例９３と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２００ＭＨｚ）：δ２．２０−３．４６（１５Ｈ，ｍ），６．３５（２Ｈ，ｂｒ），７．１０−７．２８（２Ｈ，ｍ），７．３６−７．５２（３Ｈ，ｍ），７．５４−７．６３（２Ｈ，ｍ），７．８５−７．９１（１Ｈ，ｍ），１０．７９（１Ｈ，ｂｒ）．
実施例９５
３−アミノ−２−｛４−［２−（４−ヒドロキシ−１−ピペリジニル）エチル］フェニル｝−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000218
実施例９３と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）：δ１．３０−１．５４（２Ｈ，ｍ），１．６４−１．８０（２Ｈ，ｍ），２．２０−２．１８（２Ｈ，ｍ），２．４０−２．５８（２Ｈ，ｍ），２．７４−２．８８（４Ｈ，ｍ），４．５０−４．６０（１Ｈ，ｍ），６．３５（２Ｈ，ｂｒ），７．１０−７．１９（１Ｈ，ｍ），７．２２−７．３１（１Ｈ，ｍ），７．３７−７．５０（３Ｈ，ｍ），７．５２−７．６２（２Ｈ，ｍ），７．８６−７．９２（１Ｈ，ｍ），１０．７８（１Ｈ，ｂｒ）．
実施例９６
３−アミノ−７，８−ジメトキシ−２−（２−メチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000219
実施例２と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ２．１０（３Ｈ，ｓ），３．７６（３Ｈ，ｓ），３．７８（３Ｈ，ｓ），６．０８（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．８６（１Ｈ，ｓ），７．２６（１Ｈ，ｓ），７．３６−７．４４（４Ｈ，ｍ），１０．５１（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ３５１．０（Ｍ＋１）．
実施例９７
３−アミノ−７−ヒドロキシ−８−メトキシ−２−（４−フェノキシフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000220
実施例２と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ３．８０（３Ｈ，ｓ），６．３１（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．７４（１Ｈ，ｓ），７．０９−７．２２（５Ｈ，ｍ），７．２６（１Ｈ，ｓ），７．４０−７．４７（２Ｈ，ｍ），７．６３−７．６６（２Ｈ，ｍ），９．６７（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），１０．５０（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４１５．０（Ｍ＋１）．
実施例９８
３−アミノ−７−ヒドロキシ−２−（４−メトキシフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000221
実施例２と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ３．８３（３Ｈ，ｓ），６．２０（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．５Ｈｚ），６．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），９．８０（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），１０．５９（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ３２３．０（Ｍ＋１）．
実施例９９
３−アミノ−７−ヒドロキシ−２−（２−メトキシ−５−メチルピリミジン−４−イル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000222
実施例２と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ２．５２（３Ｈ，ｓ），３．９５（３Ｈ，ｓ），６．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．２Ｈｚ），６．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．２７（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．５９（１Ｈ，ｓ），９．９３（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），１０．６３（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ３３９．０（Ｍ＋１）．
実施例１００
３−アミノ−８−メトキシ−２−（４−フェノキシフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000223
実施例２と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ３．７９（３Ｈ，ｓ），６．３８（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．１，２．８Ｈｚ），７．０９−７．１２（２Ｈ，ｍ），７．１７−７．２３（４Ｈ，ｍ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ），７．４３−７．４８（２Ｈ，ｍ），７．６６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），１０．６７（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ３９９．０（Ｍ＋１）．
実施例１０１
３−アミノ−７−ヒドロキシ−２−（４−フェノキシフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000224
実施例２と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ６．３２（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．５５−６．５８（１Ｈ，ｍ），６．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．０８−７．２１（５Ｈ，ｍ），７．４１−７．４６（２Ｈ，ｍ），７．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），９．８０（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），１０．５９（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ３８５．０（Ｍ＋１）．
実施例１０２
３−アミノ−７−ヒドロキシ−２−（２−メチル−４−フェノキシフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000225
実施例２と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ１．９９（３Ｈ，ｓ），６．１５（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．５５−６．５８（１Ｈ，ｍ），６．６８（１Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．０７−７．２２（４Ｈ，ｍ），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４２−７．４７（２Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），９．７７（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），１０．５６（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ３９９．１（Ｍ＋１）．
実施例１０３
３−アミノ−７−ヒドロキシ−２−（３−メトキシ−４−フェノキシフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000226
実施例２と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ３．８２（３Ｈ，ｓ），６．４１（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．６８（１Ｈ，ｓ），６．９２−６．９４（２Ｈ，ｍ），７．０４−７．０９（１Ｈ，ｍ），７．１６−７．２３（２Ｈ，ｍ），７．３２−７．３７（３Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），９．８１（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），１０．６０（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４１５．１（Ｍ＋１）．
実施例１０４
３−アミノ−２−（３−メトキシ−４−フェノキシフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000227
実施例２と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ３．８３（３Ｈ，ｓ），６．５０（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０６−７．４３（９Ｈ，ｍ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），１０．７３（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ３９９．１（Ｍ＋１）．
実施例１０５
３−アミノ−２−［４−（フェニルスルホニル）フェニル］−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000228
実施例２と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ６．７０（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．１０−７．１６（１Ｈ，ｍ），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３８−７．４３（１Ｈ，ｍ），７．６２−７．７４（３Ｈ，ｍ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．００−８．０２（２Ｈ，ｍ），８．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），１０．８２（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４１７．１（Ｍ＋１）．
実施例１０６
３−アミノ−２−（５−メトキシ−２−メチル−４−フェノキシフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000229
実施例２と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ１．９８（３Ｈ，ｓ），３．７４（３Ｈ，ｓ），６．３０（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．０３−７．１６（３Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｓ），７．２４−７．４０（４Ｈ，ｍ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１０．７１（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４１３．１（Ｍ＋１）．
実施例１０７
２−（５−メトキシ−２−メチルフェニル）−１，２−ジヒドロ−５Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−３，４−ジオン
2005080392.tif 000230
実施例２と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ２．０５（３Ｈ，ｂｒ  ｓ），３．７７（３Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，ｓ），７．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．９Ｈｚ），７．１２−７．１７（１Ｈ，ｍ），７．２６−７．３２（２Ｈ，ｍ），７．４３（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１０．９１（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ３２２．１（Ｍ＋１）．
実施例１０８
３−アミノ−７−ヒドロキシ−８−メトキシ−２−（２−メチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000231
実施例２と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ２．１０（３Ｈ，ｓ），３．７７（３Ｈ，ｓ），６．０４（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．７４（１Ｈ，ｓ），７．２３（１Ｈ，ｓ），７．３５−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．４２−７．４５（２Ｈ，ｍ），９．４９（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），１０．４５（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ３３７．１（Ｍ＋１）．
実施例１０９
３−アミノ−２−（５−フルオロ−２−メチルフェニル）−７−ヒドロキシ−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000232
実施例２と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ２．０６（３Ｈ，ｓ），６．２２（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ），６．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．２７−７．３５（２Ｈ，ｍ），７．４３−７．４９（１Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），９．８０（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），１０．５７（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ３２５．０（Ｍ＋１）．
実施例１１０
３−アミノ−２−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−７−ヒドロキシ−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000233
実施例２と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ２．０７（３Ｈ，ｓ），６．２５（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，１．５Ｈｚ），６．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．４５−７．５５（３Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），９．８０（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），１０．５７（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ３４０．９（Ｍ＋１）．
実施例１１１
３−アミノ−７−ヒドロキシ−２−（２−イソプロピルフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000234
実施例２と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ１．１３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．７０−２．７６（１Ｈ，ｍ），６．０２（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），６．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．２６−７．４１（２Ｈ，ｍ），７．５１−７．５６（２Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），９．７７（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），１０．５６（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ３３５．０（Ｍ＋１）．
実施例１１２
３−アミノ−７−ヒドロキシ−２−｛４−［（６−メチルピリジン−３−イル）オキシ］フェニル｝−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000235
実施例２と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ２．４８（３Ｈ，ｓ），６．３３（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），６．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．１５−７．２１（２Ｈ，ｍ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，３．０Ｈｚ），７．６１−７．７０（３Ｈ，ｍ），８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），９．８２（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），１０．６５（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４００．０（Ｍ＋１）．
実施例１１３
３−アミノ−２−（５−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オンおよび３−アミノ−２−（６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−７−イル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000236
実施例２と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ２．１８（３Ｈ，ｓ），５．９３（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．２０（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．０５−７．１５（１Ｈ，ｍ），７．１８−７．３２（２Ｈ，ｍ），７．３５−７．４４（１Ｈ，ｍ），７．５７−７．８０（１Ｈ，ｍ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．１２−８．２４（１Ｈ，ｍ），１０．７４（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），１２．４７（０．５Ｈ，ｂｒ  ｓ），１２．６９（０．５Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ３３１．１（Ｍ＋１）．
実施例１１４
３−アミノ−２−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000237
実施例２と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ７．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．４０−７．５９（３Ｈ，ｍ），７．８５−８．０２（４Ｈ，ｍ），８．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１０．９４（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ３３４．０（Ｍ＋１）．
実施例１１５
３−アミノ−７−ヒドロキシ−２−（５−メトキシ−２，４−ジメチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000238
実施例２と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ１．９７（３Ｈ，ｓ），２．２０（３Ｈ，ｓ），３．７９（３Ｈ，ｓ），６．０２（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ），６．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），６．８９（１Ｈ，ｓ），７．１８（１Ｈ，ｓ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），９．７８（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），１０．５３（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ３５１．０（Ｍ＋１）．
実施例１１６
３−アミノ−２−［４−（２−メトキシフェノキシ）−２−メチルフェニル］−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000239
実施例２と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ２．０２（３Ｈ，ｓ），３．７８（３Ｈ，ｓ），６．１４（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ），６．８９−６．９１（１Ｈ，ｍ），６．９８−７．１１（３Ｈ，ｍ），７．１８−７．３８（５Ｈ，ｍ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），１０．６８（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４１３．２（Ｍ＋１）．
実施例１１７
３−アミノ−２−（２−メチル−４−フェノキシフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000240
実施例２と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ２．０５（３Ｈ，ｓ），６．２３（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ），７．０８−７．２７（６Ｈ，ｍ），７．３５−７．４７（４Ｈ，ｍ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），１０．７３（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ３８３．１（Ｍ＋１）．
実施例１１８
３−アミノ−９−ヒドロキシ−７−メトキシ−２−（２−メチル−４−フェノキシフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000241
実施例２と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ２．０３（３Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），６．２０（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．３３（１Ｈ，ｓ），６．３６（１Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，３．０Ｈｚ），７．０６−７．１９（４Ｈ，ｍ），７．３７−７．４４（３Ｈ，ｍ），８．９４（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），１０．６２（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４２９．１（Ｍ＋１）．
実施例１１９
３−アミノ−７，９−ジメトキシ−２−（４−フェノキシフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000242
実施例２と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２００ＭＨｚ）：δ３．７２（３Ｈ，ｓ），３．７８（３Ｈ，ｓ），６．２０（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），６．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．０２−７．１４（５Ｈ，ｍ），７．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），１０．５７（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４２９．１（Ｍ＋１）．
実施例１２０
３−アミノ−９−ヒドロキシ−７−メトキシ−２−（４−フェノキシフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000243
実施例２と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ３．７３（３Ｈ，ｓ），６．２２（１Ｈ，ｓ），６．３３（１Ｈ，ｓ），６．４９（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．０７−７．２０（５Ｈ，ｍ），７．４２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．９８（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），１０．６５（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４１４．９（Ｍ＋１）．
実施例１２１
３−アミノ−７，９−ジメトキシ−２−（５−メトキシ−２−メチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000244
実施例２と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ１．９８（３Ｈ，ｓ），３．７８−３．８０（９Ｈ，ｍ），６．２１（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），６．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），６．９４（１Ｈ，ｓ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），１０．６３（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ３８１．１（Ｍ＋１）．
実施例１２２
３−アミノ−９−ヒドロキシ−７−メトキシ−２−（５−メトキシ−２−メチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000245
実施例２と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ２．００（３Ｈ，ｓ），３．７４（３Ｈ，ｓ），６．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），６．３１（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．９３（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），１０．６１（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ３６７．２（Ｍ＋１）．
実施例１２３
３−アミノ−７，９−ジメトキシ−２−（２−メチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000246
実施例２と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ２．０６（３Ｈ，ｓ），３．７６（３Ｈ，ｓ），３．７８（３Ｈ，ｓ），６．００（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．２９（１Ｈ，ｓ），６．４３（１Ｈ，ｓ），７．３４−７．４２（４Ｈ，ｍ），１０．５７（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ３５１．０（Ｍ＋１）．
実施例１２４
３−アミノ−９−ヒドロキシ−７−メトキシ−２−（２−メチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000247
実施例２と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ２．０９（３Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），６．２０（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．２９（１Ｈ，ｓ），６．３３（１Ｈ，ｓ），７．３８−７．４３（４Ｈ，ｍ），８．９３（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），１０．６２（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ３３７．１（Ｍ＋１）．
実施例１２５
３−アミノ−２−（２−メトキシ−５−メチルピリミジン−４−イル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000248
実施例３１と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ２．５０（３Ｈ，ｓ），３．９６（３Ｈ，ｓ），７．１２−７．１７（１Ｈ，ｍ），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．３９−７．４５（１Ｈ，ｍ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）８．６３（１Ｈ，ｓ），１０．８０（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ３２３．１（Ｍ＋１）．
実施例１２６
３−アミノ−２−［４−（２，６−ジフルオロフェノキシ）−５−メトキシ−２−メチルフェニル］−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000249
実施例３１と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ１．９１（３Ｈ，ｓ），３．８４（３Ｈ，ｓ），６．２１（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．６９（１Ｈ，ｓ），７．０８−７．１２（１Ｈ，ｍ），７．１５（１Ｈ，ｓ），７．２３−７．４２（５Ｈ，ｍ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１０．７０（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４４９．４（Ｍ＋１）．
実施例１２７
３−アミノ−７−ヒドロキシ−２−（５−メトキシ−２−メチル−４−フェノキシフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000250
実施例３１と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ１．９８（３Ｈ，ｓ），３．７３（３Ｈ，ｓ），６．２１（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，１．９Ｈｚ），６．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），６．９３−６．９６（２Ｈ，ｍ），７．０３−７．０７（２Ｈ，ｍ），７．１４（１Ｈ，ｓ），７．３１−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），９．７５（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），１０．５４（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４２９．１（Ｍ＋１）．
実施例１２８
３−アミノ−２−［５−メトキシ−２−メチル−４−（ピリジン−３−イルオキシ）フェニル］−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000251
実施例３１と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ１．９９（３Ｈ，ｓ），３．７４（３Ｈ，ｓ），６．３５（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．０８−７．１３（１Ｈ，ｍ），７．２１−７．２６（３Ｈ，ｍ），７．３２−７．４０（３Ｈ，ｍ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．２，０．９Ｈｚ），８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），１０．７２（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４１４．０（Ｍ＋１）．
実施例１２９
３−アミノ−７−ヒドロキシ−２−［５−メトキシ−２−メチル−４−（ピリジン−３−イルオキシ）フェニル］−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000252
実施例３１と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ１．９９（３Ｈ，ｓ），３．７３（３Ｈ，ｓ），６．２５（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），６．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｓ），７．１９（１Ｈ，ｓ），７．３３−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．１，１．６Ｈｚ），８．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），９．７５（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），１０．５４（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４３０．０（Ｍ＋１）．
実施例１３０
３−アミノ−２−（５−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−６−イル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000253
実施例３１と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ２．１３（３Ｈ，ｓ），６．０７（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．０８−７．１４（１Ｈ，ｍ），７．２５−７．２８（１Ｈ，ｍ），７．３５−７．４１（１Ｈ，ｍ），７．６１（２Ｈ，ｓ），７．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ），８．３０（１Ｈ，ｓ），１０．７２（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），１２．６１（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ３３１．１（Ｍ＋１）．
実施例１３１
３−アミノ−２−［４−（２，６−ジクロロフェノキシ）−２−メチルフェニル］−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000254
実施例３１と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ２．０６（３Ｈ，ｓ），６．２０（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，３．０Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），７．０６−７．１５（１Ｈ，ｍ），７．２２−７．２９（１Ｈ，ｍ），７．３３−７．４５（３Ｈ，ｍ），７．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．２Ｈｚ），１０．７３（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４５０．９（Ｍ＋１）．
実施例１３２
３−アミノ−２−（４−メチル−６−フェノキシピリジン−３−イル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000255
実施例３１と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ２．１２（３Ｈ，ｓ），６．４３（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．０８−７．２７（６Ｈ，ｍ），７．３５−７．４９（３Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．２Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｓ），１０．７４（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ３８４．０（Ｍ＋１）．
実施例１３３
３−アミノ−２−［４−フェノキシ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000256
実施例３１と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ６．４７（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．０６−７．１４（１Ｈ，ｍ），７．１７−７．３１（４Ｈ，ｍ），７．３４−７．４２（２Ｈ，ｍ），７．４６−７．５４（３Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，０．９Ｈｚ），１０．７３（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４３７．０（Ｍ＋１）．
実施例１３４
３−アミノ−２−（３−フェノキシフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000257
実施例３１と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ６．４８（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．０４−７．３０（７Ｈ，ｍ），７．３７−７．４８（４Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．２Ｈｚ），１０．７９（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ３６９．０（Ｍ＋１）．
実施例１３５
３−アミノ−２−（５−メトキシ−２，４−ジメチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000258
実施例３１と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ１．９８（３Ｈ，ｓ），２．２１（３Ｈ，ｓ），３．７９（３Ｈ，ｓ），６．１１（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．９２（１Ｈ，ｓ），７．０８−７．１４（１Ｈ，ｍ），７．２０（１Ｈ，ｓ），７．２４−７．２７（１Ｈ，ｍ），７．３５−７．４１（１Ｈ，ｍ），７．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．２Ｈｚ），１０．７１（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ３３５．１（Ｍ＋１）．
実施例１３６
３−アミノ−７，８−ジメトキシ−２−（４−メチル−６−フェノキシピリジン−３−イル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000259
実施例３１と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ２．１２（３Ｈ，ｓ），３．７７（３Ｈ，ｓ），３．７８（３Ｈ，ｓ），６．３６（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．８６（１Ｈ，ｓ），７．１２−７．２７（５Ｈ，ｍ），７．４１−７．５０（２Ｈ，ｍ），８．１５（１Ｈ，ｓ），１０．５３（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４４４．０（Ｍ＋１）．
実施例１３７
３−アミノ−７−ヒドロキシ−２−（４−メチル−６−フェノキシピリジン−３−イル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000260
実施例３１と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ２．１１（３Ｈ，ｓ），６．３４（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ），６．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｓ），７．１５−７．２７（３Ｈ，ｍ），７．４１−７．４９（２Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｓ），９．８０（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），１０．５６（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４００．０（Ｍ＋１）．
実施例１３８
３−アミノ−２−（４−ブロモ−５−メトキシ−２−メチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000261
実施例３１と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ２．０１（３Ｈ，ｓ），３．８６（３Ｈ，ｓ），６．３０（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．０８−７．１５（２Ｈ，ｍ），７．２４−７．４２（２Ｈ，ｍ），７．６９（１Ｈ，ｓ），７．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．２，０．９Ｈｚ），１０．７３（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ３９９．０（Ｍ＋１）．
実施例１３９
３−アミノ−２−（２，６−ジメチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000262
実施例３１と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ１．９９（６Ｈ，ｓ），６．０９（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．０８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２２−７．２５（３Ｈ，ｍ），７．３１−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），１０．７１（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ３０５．１（Ｍ＋１）．
実施例１４０
３−アミノ−２−（３−メトキシ−２−メチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000263
実施例３１と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ１．８３（３Ｈ，ｓ），３．８１（３Ｈ，ｓ），６．０５（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０１−７．１１（２Ｈ，ｍ），７．１７−７．３５（３Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１０．６６（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ３２０．９（Ｍ＋１）．
実施例１４１
３−アミノ−２−シクロヘキシル−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000264
実施例３１と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ１．１５−１．９９（１０Ｈ，ｍ），４．１５−４．２５（１Ｈ，ｍ），６．３０（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．０５−７．１２（１Ｈ，ｍ），７．１７−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．２７−７．３７（１Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１０．５９（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ２８２．４（Ｍ＋１）．
実施例１４２
３−アミノ−２−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（３−モルホリン−４−イルプロポキシ）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000265
実施例３３と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ１．８５−１．９４（２Ｈ，ｍ），２．３６−２．４５（６Ｈ，ｍ），３．５７（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ），４．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），６．１４（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），６．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），６．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），９．８０（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），１０．５９（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４３６．１（Ｍ＋１）．
実施例１４３
３−アミノ−８−ヒドロキシ−２−（４−フェノキシフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000266
実施例３３と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ６．３４（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，２．９Ｈｚ），７．０３−７．３７（７Ｈ，ｍ），７．４３−７．４８（２Ｈ，ｍ），７．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），９．３４（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），１０．５６（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ３８５．０（Ｍ＋１）．
実施例１４４
３−アミノ−２−（３−ヒドロキシ−４−フェノキシフェニル）−７−（３−モルホリン−４−イルプロポキシ）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000267
実施例３３と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ１．８６−１．９５（２Ｈ，ｍ），２．３８−２．４６（６Ｈ，ｍ），３．５８（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．３Ｈｚ），４．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），６．３７（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．８０（１Ｈ，ｓ），６．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．０３−７．１４（３Ｈ，ｍ），７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．３２−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），１０．０５（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），１０．６５（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ５２８．３（Ｍ＋１）．
実施例１４５
３−アミノ−２−（３−ヒドロキシ−４−フェノキシフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000268
実施例３３と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ６．４１（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０３−７．１７（４Ｈ，ｍ），７．２６−７．４３（５Ｈ，ｍ），７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），９．２６（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），１０．７８（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ３８５．１（Ｍ＋１）．
実施例１４６
３−アミノ−２−（５−ヒドロキシ−２−メチル−４−フェノキシフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000269
実施例３３と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ１．９５（３Ｈ，ｓ），６．２６（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．９２−７．１３（６Ｈ，ｍ），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３１−７．４０（３Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），９．７６（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），１０．７１（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ３９９．１（Ｍ＋１）．
実施例１４７
２−（５−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−３，４（２Ｈ，５Ｈ）−ジオン
2005080392.tif 000270
実施例３３と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ１．９９（３Ｈ，ｓ），６．７５（１Ｈ，ｓ），６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１７−７．４１（４Ｈ，ｍ），７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），９．６１（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），１０．９１（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ３０８．１（Ｍ＋１）．
実施例１４８
３−アミノ−２−［４−（２，６−ジフルオロフェノキシ）−５−ヒドロキシ−２−メチルフェニル］−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000271
実施例３３と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ１．８８（３Ｈ，ｓ），６．１６（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．６４（１Ｈ，ｓ），６．８８（１Ｈ，ｓ），７．０７−７．１２（１Ｈ，ｍ），７．２３−７．３９（５Ｈ，ｍ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），９．９０（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），１０．６９（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４３５．３（Ｍ＋１）．
実施例１４９
３−アミノ−７−ヒドロキシ−２−（５−ヒドロキシ−２−メチル−４−フェノキシフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000272
実施例３３と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ１．９４（３Ｈ，ｓ），６．１７（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．０Ｈｚ），６．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），６．９０−７．０６（５Ｈ，ｍ），７．３０−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），９．７５（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），１０．５４（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４１５．０（Ｍ＋１）．
実施例１５０
｛［３−アミノ−２−（５−ヒドロキシ−２−メチル−４−フェノキシフェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−７−イル］オキシ｝酢酸
2005080392.tif 000273
実施例３３と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ１．９４（３Ｈ，ｓ），４．６７（２Ｈ，ｓ），６．２２（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．２Ｈｚ），６．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｓ），６．９４−６．９７（２Ｈ，ｍ），７．００（１Ｈ，ｓ），７．０１−７．０６（１Ｈ，ｍ），７．３０−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），９．７７（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），１０．６１（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４７３．１（Ｍ＋１）．
実施例１５１
３−アミノ−２−［５−ヒドロキシ−２−メチル−４−（ピリジン−３−イルオキシ）フェニル］−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000274
実施例３３と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ１．９７（３Ｈ，ｓ），６．３１（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．９４（１Ｈ，ｓ），７．０８−７．１３（２Ｈ，ｍ），７．２２−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．３２−７．４０（３Ｈ，ｍ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．２，１．２Ｈｚ），８．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），９．９４（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），１０．７２（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４００．０（Ｍ＋１）．
実施例１５２
３−アミノ−７−（２−ヒドロキシエトキシ）−２−［５−ヒドロキシ−２−メチル−４−（ピリジン−３−イルオキシ）フェニル］−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000275
実施例３３と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ１．９６（３Ｈ，ｓ），３．７１−３．７５（２Ｈ，ｍ），３．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），４．９１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），６．２６（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．３Ｈｚ），６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｓ），７．１２（１Ｈ，ｓ），７．３０−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ），８．３４（１Ｈ，ｓ），９．９６（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），１０．６１（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４６０．１（Ｍ＋１）．
実施例１５３
３−アミノ−７−（２−ヒドロキシエトキシ）−２−（５−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，ａ−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000276
実施例３３と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ１．９７（３Ｈ，ｓ），３．７０−３．７７（２Ｈ，ｍ），３．９７−４．０６（２Ｈ，ｍ），４．９０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），６．０６（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．７１−６．７６（２Ｈ，ｍ），６．８０−６．８７（２Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），９．６４（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），１０．６０（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ３６７．０（Ｍ＋１）．
実施例１５４
３−アミノ−２−（５−ヒドロキシ−２，４−ジメチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000277
実施例３３と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ１．９４（３Ｈ，ｓ），２．１８（３Ｈ，ｓ），６．０２（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．７４（１Ｈ，ｓ），７．０８−７．１４（２Ｈ，ｍ），７．２４−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．２Ｈｚ），９．５７（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），１０．７０（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ３２１．０（Ｍ＋１）．
実施例１５５
３−アミノ−２−（５−ヒドロキシ−２，４−ジメチルフェニル）−７−（２−ヒドロキシエトキシ）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000278
実施例３３と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ１．９４（３Ｈ，ｓ），２．１７（３Ｈ，ｓ），３．７３（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝５．７，５．１Ｈｚ），３．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），４．９１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），６．０２（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．７１−６．８２（３Ｈ，ｍ），７．１０（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），９．５６（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），１０．６０（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ３８１．０（Ｍ＋１）．
実施例１５６
２−｛［３−アミノ−２−（５−ヒドロキシ−２，４−ジメチルフェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−７−イル］オキシ｝アセトアミド
2005080392.tif 000279
実施例３３と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ１．９４（３Ｈ，ｓ），２．１７（３Ｈ，ｓ），４．４４（２Ｈ，ｓ），６．０３（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．７３（１Ｈ，ｓ），６．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｓ），７．４２（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．５８（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），９．５４（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），１０．６７（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ３９４．０（Ｍ＋１）．
実施例１５７
３−アミノ−２−（４−ブロモ−５−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000280
実施例３３と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ１．９７（３Ｈ，ｓ），６．２６（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．８９（１Ｈ，ｓ），７．０７−７．１５（１Ｈ，ｍ），７．２３−７．４２（２Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｓ），７．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．２Ｈｚ），１０．５０（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），１０．７３（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ３８４．９（Ｍ＋１）．
実施例１５８
３−アミノ−２−［４−（２−ヒドロキシフェノキシ）−２−メチルフェニル］−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000281
実施例３３と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ２．０２（３Ｈ，ｓ），６．１２（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．７４−６．９８（３Ｈ，ｍ），６．９９−７．１０（４Ｈ，ｍ），７．１２−７．３６（３Ｈ，ｍ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），９．６２（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），１０．６９（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ３９９．１（Ｍ＋１）．
実施例１５９
３−アミノ−２−（３−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000282
実施例３３と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ１．８４（３Ｈ，ｓ），６．０５（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３３−７．３８（１Ｈ，ｍ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），９．８２（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），１０．７１（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ３０６．９（Ｍ＋１）．
実施例１６０
３−アミノ−７−（２−ヒドロキシエトキシ）−２−（５−ヒドロキシ−２−メチル−４−フェノキシフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000283
実施例５６と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ１．９４（３Ｈ，ｓ），３．７０−３．７６（２Ｈ，ｍ），３．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），４．９０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），６．２１（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．２Ｈｚ），６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｓ），６．９４−７．０６（４Ｈ，ｍ），７．３０−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），９．７１（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），１０．６０（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４５９．０（Ｍ＋１）．
実施例１６１
３−アミノ−８−メトキシ−７−（３−モルホリン−４−イルプロポキシ）−２−（４−フェノキシフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000284
実施例７６と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ１．８８−２．０１（２Ｈ，ｍ），２．３８−２．５０（６Ｈ，ｍ），３．５８（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），３．８０（３Ｈ，ｓ），４．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），６．３４（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．８８（１Ｈ，ｓ），７．０９−７．２２（５Ｈ，ｍ），７．２９（１Ｈ，ｓ），７．４２−７．４８（２Ｈ，ｍ），７．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），１０．５２（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ５４２．１（Ｍ＋１）．
実施例１６２
３−アミノ−２−（４−メトキシフェニル）−７−（３−モルホリン−４−イルプロポキシ）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000285
実施例７６と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ１．８５−１．９４（２Ｈ，ｍ），２．３６−２．４４（６Ｈ，ｍ），３．５７（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．３Ｈｚ），３．８２（３Ｈ，ｓ），４．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），６．２２（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，１．７Ｈｚ），６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），１０．６１（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４５０．１（Ｍ＋１）．
実施例１６３
３−アミノ−２−［４−（ベンジルオキシ）フェニル］−７−（３−モルホリン−４−イルプロポキシ）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000286
実施例７６と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ１．８６−１．９４（２Ｈ，ｍ），２．３７−２．４５（６Ｈ，ｍ），３．５７（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），４．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），５．１８（２Ｈ，ｓ），６．２３（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．３Ｈｚ），６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３４−７．５４（７Ｈ，ｍ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），１０．６２（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ５２６．２（Ｍ＋１）．
実施例１６４
３−アミノ−２−（２−メトキシ−５−メチルピリミジン−４−イル）−７−（３−モルホリン−４−イルプロポキシ）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000287
実施例７６と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ１．８６−１．９５（２Ｈ，ｍ），２．３８−２．５２（９Ｈ，ｍ），３．５７−３．５９（４Ｈ，ｍ），３．９６（３Ｈ，ｓ），４．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），６．７５−６．７８（２Ｈ，ｍ），７．３１（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．６２（１Ｈ，ｓ），１０．６９（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４６６．１（Ｍ＋１）．
実施例１６５
３−アミノ−８−（３−モルホリン−４−イルプロポキシ）−２−（４−フェノキシフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000288
実施例７６と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ１．８５−１．９０（２Ｈ，ｍ），２．３６−２．４５（６Ｈ，ｍ），３．５６（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．２Ｈｚ），４．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），６．３７（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，１．９Ｈｚ），７．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１７−７．２２（４Ｈ，ｍ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），７．４２−７．４７（２Ｈ，ｍ），７．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），１０．６６（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ５１２．２（Ｍ＋１）．
実施例１６６
３−アミノ−８−メトキシ−７−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）−２−（４−フェノキシフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000289
実施例７６と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ２．５０−２．５２（４Ｈ，ｍ），２．７４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），３．５９（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ），３．８０（３Ｈ，ｓ），４．０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），６．３４（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．８９（１Ｈ，ｓ），７．０８−７．１２（２Ｈ，ｍ），７．１６−７．２２（３Ｈ，ｍ），７．３０（１Ｈ，ｓ），７．４２−７．４８（２Ｈ，ｍ），７．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），１０．５３（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ５２８．０（Ｍ＋１）．
実施例１６７
３−アミノ−７−（３−モルホリン−４−イルプロポキシ）−２−（４−フェノキシフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000290
実施例７６と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ１．８７−１．９３（２Ｈ，ｍ），２．３７−２．４６（６Ｈ，ｍ），３．８８（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．３Ｈｚ），４．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），６．３６（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ），６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．０９−７．２３（５Ｈ，ｍ），７．４２−７．４７（２Ｈ，ｍ），７．６４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），１０．６５（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ５１２．２（Ｍ＋１）．
実施例１６８
３−アミノ−２−（２−メチル−４−フェノキシフェニル）−７−（３−モルホリン−４−イルプロポキシ）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000291
実施例７６と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ１．８６−１．９５（２Ｈ，ｍ），２．０６（３Ｈ，ｓ），２．３７−２．４６（６Ｈ，ｍ），３．５８（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），４．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），６．１９（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．７９（１Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０８−７．１３（３Ｈ，ｍ），７．１７−７．２２（１Ｈ，ｍ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４２−７．４７（２Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），１０．６０（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ５２６．２（Ｍ＋１）．
実施例１６９
３−アミノ−２−（３−メトキシ−４−フェノキシフェニル）−７−（３−モルホリン−４−イルプロポキシ）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000292
実施例７６と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ１．８９−１．９５（２Ｈ，ｍ），２．３７−２．４５（６Ｈ，ｍ），３．５８（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），３．８２（３Ｈ，ｓ），４．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），６．４４（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），６．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．０３−７．０８（１Ｈ，ｍ），７．１５−７．２２（２Ｈ，ｍ），７．３１−７．３７（３Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），１０．６３（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ５４２．２（Ｍ＋１）．
実施例１７０
３−アミノ−２−［４−（シクロペンチルオキシ）フェニル］−７−（３−モルホリン−４−イルプロポキシ）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000293
実施例７６と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ１．５９−１．９９（１０Ｈ，ｍ），２．３７−２．４２（６Ｈ，ｍ），３．５７（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．３Ｈｚ），４．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），４．８４−４．９２（１Ｈ，ｍ），６．２２（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．７９（１Ｈ，ｓ），７．０５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄ，＝８．６Ｈｚ），１０．６３（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ５０４．１（Ｍ＋１）．
実施例１７１
３−アミノ−２−［４−（３−メチルブトキシ）フェニル］−７−（３−モルホリン−４−イルプロポキシ）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000294
実施例７６と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ０．９５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），１．６２−１．６９（２Ｈ，ｍ），１．７５−１．９５（３Ｈ，ｍ），２．３８−２．４５（６Ｈ，ｍ），３．５８（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．２Ｈｚ），４．０１−４．０９（４Ｈ，ｍ），６．２２（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．７９（１Ｈ，ｓ），７．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），１０．６３（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ５０６．１（Ｍ＋１）．
実施例１７２
メチル  ｛［３−アミノ−２−（５−メトキシ−２−メチル−４−フェノキシフェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−７−イル］オキシ｝アセタート
2005080392.tif 000295
実施例７６と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ１．９７（３Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．７４（３Ｈ，ｓ），４．８２（２Ｈ，ｓ），６．２８（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．７２−６．７６（２Ｈ，ｍ），６．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０３−７．０８（２Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｓ），７．３１−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），１０．６１（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ５０１．１（Ｍ＋１）．
実施例１７３
３−アミノ−２−（５−メトキシ−２−メチル−４−フェノキシフェニル）−７−（３−メトキシプロポキシ）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000296
実施例７６と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ１．９３−２．０２（５Ｈ，ｍ），３．２６（３Ｈ，ｓ），３．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），３．７４（３Ｈ，ｓ），４．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），６．２６（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），６．９３−６．９６（２Ｈ，ｍ），７．０３−７．０５（１Ｈ，ｍ），７．０８（１Ｈ，ｓ），７．１６（１Ｈ，ｓ），７．３１−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），１０．５９（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ５０１．１（Ｍ＋１）．
実施例１７４
３−アミノ−７−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）−２−（５−メトキシ−２−メチル−４−フェノキシフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000297
実施例７６と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ１．９８（３Ｈ，ｓ），３．４５−３．４９（２Ｈ，ｍ），３．７４（３Ｈ，ｓ），３．８０−３．９０（２Ｈ，ｍ），３．９９−４．０４（１Ｈ，ｍ），４．７１（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），５．０１（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．２６（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｓ），６．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０３−７．０９（２Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｓ），７．３２−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），１０．６３（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ５０３．１（Ｍ＋１）．
実施例１７５
｛［３−アミノ−２−（５−メトキシ−２−メチル−４−フェノキシフェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−７−イル］オキシ｝アセトニトリル
2005080392.tif 000298
実施例７６と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ１．９８（３Ｈ，ｓ），３．７４（３Ｈ，ｓ），５．１９（２Ｈ，ｓ），６．３１（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．８６−６．８９（２Ｈ，ｍ），６．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．０３−７．０９（２Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｓ），７．３２−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），１０．７４（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４６８．１（Ｍ＋１）．
実施例１７６
３−アミノ−８−メトキシ−２−（２−メチルフェニル）−７−（３−モルホリン−４−イルプロポキシ）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000299
実施例７６と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ１．８８−１．９６（２Ｈ，ｍ），２．１０（３Ｈ，ｓ），２．３７−２．４６（６Ｈ，ｍ），３．５５−３．６１（４Ｈ，ｍ），３．７７（３Ｈ，ｓ），４．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），６．０９（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．８７（１Ｈ，ｓ），７．２６（１Ｈ，ｓ），７．３７−７．４３（４Ｈ，ｍ），１０．４７（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４６４．２（Ｍ＋１）．
実施例１７７
３−アミノ−８−メトキシ−２−（２−メチルフェニル）−７−［（１−メチルピペリジン−４−イル）メトキシ］−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000300
実施例７６と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ１．３８−１．５０（１Ｈ，ｍ），１．７６−２．０４（４Ｈ，ｍ），２．１０（３Ｈ，ｓ），２．２２−２．５０（６Ｈ，ｍ），２．６３−２．６８（１Ｈ，ｍ），３．７７（３Ｈ，ｓ），３．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），６．０９（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．８７（１Ｈ，ｓ），７．２７（１Ｈ，ｓ），７．３８（２Ｈ，ｓ），７．４５（２Ｈ，ｓ），１０．４７（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４４８．２（Ｍ＋１）．
実施例１７８
３−アミノ−７−（２−メトキシエトキシ）−２−［５−メトキシ−２−メチル−４−（ピリジン−３−イルオキシ）フェニル］−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000301
実施例７６と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ２．００（３Ｈ，ｓ），３．３２（３Ｈ，ｓ），３．６７−３．７０（２Ｈ，ｍ），３．７４（３Ｈ，ｓ），４．０９−４．１２（２Ｈ，ｍ），６．３１（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．５Ｈｚ），６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．２１（２Ｈ，ｓ），７．３２−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．２，１．５Ｈｚ），８．３５−８．４４（１Ｈ，ｍ），１０．６３（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４８８．１（Ｍ＋１）．
実施例１７９
３−アミノ−２−（５−フルオロ−２−メチルフェニル）−７−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000302
実施例７６と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ２．０７（３Ｈ，ｓ），２．４５−２．５２（４Ｈ，ｍ），２．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），３．５５−３．６１（４Ｈ，ｍ），４．１０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），６．２８（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．２８−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．４３−７．５０（１Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），１０．６３（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４３７．５（Ｍ＋１）．
実施例１８０
３−アミノ−２−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−７−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000303
実施例７６と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ２．０８（３Ｈ，ｓ），２．４５−２．５２（４Ｈ，ｍ），２．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），３．５５−３．６２（４Ｈ，ｍ），４．１０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），６．３１（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．４４−７．５５（３Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），１０．６３（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４５４．１（Ｍ＋１）．
実施例１８１
３−アミノ−２−（２−イソプロピルフェニル）−７−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000304
実施例７６と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ１．１４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．４５−２．５４（４Ｈ，ｍ），２．６６−２．７７（３Ｈ，ｍ），３．５６−３．６３（４Ｈ，ｍ），４．１０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），６．０７（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．２８−７．４３（２Ｈ，ｍ），７．５２−７．５８（２Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），１０．６２（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４４８．１（Ｍ＋１）．
実施例１８２
３−アミノ−２−｛４−［（６−メチルピリジン−３−イル）オキシ］フェニル｝−７−（３−モルホリン−４−イルプロポキシ）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000305
実施例７６と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ１．８５−１．９５（２Ｈ，ｍ），２．３２−２．４７（６Ｈ，ｍ），２．４９（３Ｈ，ｓ），３．５４−３．６１（４Ｈ，ｍ），４．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），６．３７（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．１４−７．２３（２Ｈ，ｍ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ），７．６１−７．６７（２Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），１０．６５（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ５２７．２（Ｍ＋１）．
実施例１８３
３−アミノ−７−（２−メトキシエトキシ）−２−（５−メトキシ−２−メチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000306
実施例７６と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ２．０１（３Ｈ，ｓ），３．３２（３Ｈ，ｓ），３．６５−３．７１（２Ｈ，ｍ），３．７８（３Ｈ，ｓ），４．０７−４．１２（２Ｈ，ｍ），６．１２（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），１０．６２（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ３９５．１（Ｍ＋１）．
実施例１８４
３−アミノ−２−（５−メトキシ−２，４−ジメチルフェニル）−７−（２−メトキシエトキシ）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000307
実施例７６と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ１．９８（３Ｈ，ｓ），２．２０（３Ｈ，ｓ），３．３２（３Ｈ，ｓ），３．６５−３．７０（２Ｈ，ｍ），３．７９（３Ｈ，ｓ），４．０８−４．１２（２Ｈ，ｍ），６．０７（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｓ），７．１９（１Ｈ，ｓ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），１０．６０（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４０９．１（Ｍ＋１）．
実施例１８５
２−｛［３−アミノ−２−（５−メトキシ−２，４−ジメチルフェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−７−イル］オキシ｝アセトアミド
2005080392.tif 000308
実施例７６と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ１．９７（３Ｈ，ｓ），２．２０（３Ｈ，ｓ），３．７９（３Ｈ，ｓ），４．４４（２Ｈ，ｓ），６．０７（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｓ），７．１９（１Ｈ，ｓ），７．４１（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．５８（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），１０．６５（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４０８．０（Ｍ＋１）．
実施例１８６
３−アミノ−２−（４−メチル−６−フェノキシピリジン−３−イル）−７−（３−モルホリン−４−イルプロポキシ）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000309
実施例７６と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ１．８４−１．９５（２Ｈ，ｍ），２．１１（３Ｈ，ｓ），２．３０−２．４７（６Ｈ，ｍ），３．５５−３．６０（４Ｈ，ｍ），４．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），６．３８（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，１．５Ｈｚ），６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｓ），７．１５−７．２７（３Ｈ，ｍ），７．４１−７．４９（２Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｓ），１０．６１（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ５２７．１（Ｍ＋１）．
実施例１８７
３−アミノ−７−（２−メトキシエトキシ）−２−（４−メチル−６−フェノキシピリジン−３−イル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000310
実施例７６と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ２．１１（３Ｈ，ｓ），３．３２（３Ｈ，ｓ），３．６５−３．７０（２Ｈ，ｍ），４．０７−４．１２（２Ｈ，ｍ），６．３９（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｓ），７．１５−７．２７（３Ｈ，ｍ），７．４１−７．４９（２Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｓ），１０．６３（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４５８．１（Ｍ＋１）．
実施例１８８
３−アミノ−９−イソプロポキシ−７−メトキシ−２−（４−フェノキシフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000311
実施例７６と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ１．２９−１．３１（６Ｈ，ｍ），３．７５（３Ｈ，ｓ），４．６４（１Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），６．３０−６．３１（３Ｈ，ｍ），６．４３（１Ｈ，ｓ），７．０６−７．１９（５Ｈ，ｍ），７．４２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．６６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），１０．５９（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４５７．３（Ｍ＋１）．
実施例１８９
３−アミノ−９−イソプロポキシ−７−メトキシ−２−（２−メチル−４−フェノキシフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000312
実施例７６と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ１．２５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），２．０４（３Ｈ，ｓ），３．７４（３Ｈ，ｓ），４．６０（１Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），６．０５（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．３０（１Ｈ，ｓ），６．４８（１Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．０５−７．２０（４Ｈ，ｍ），７．３４−７．４５（３Ｈ，ｍ），１０．５３（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４７１．１（Ｍ＋１）．
実施例１９０
３−アミノ−７−メトキシ−２−（２−メチル−４−フェノキシフェニル）−９−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000313
実施例７６と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ１．２８−１．３１（１Ｈ，ｍ），１．７８−１．８５（４Ｈ，ｍ），２．１２（３Ｈ，ｓ），３．１６−３．２０（４Ｈ，ｍ），３．７５（３Ｈ，ｓ），３．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），６．０９（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．２９（１Ｈ，ｓ），６．４１（１Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．０５−７．１８（４Ｈ，ｍ），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１０．５３（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ５２７．１（Ｍ＋１）．
実施例１９１
３−アミノ−９−イソプロポキシ−７−メトキシ−２−（５−メトキシ−２−メチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000314
実施例７６と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ１．２９−１．３１（６Ｈ，ｍ），２．１１（３Ｈ，ｓ），３．７０（３Ｈ，ｓ），３．７５（３Ｈ，ｓ），４．５１−４．７５（１Ｈ，ｍ），６．２１（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．３５（１Ｈ，ｓ），６．４５（１Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，ｓ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），１０．５１（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４０９．１（Ｍ＋１）．
実施例１９２
３−アミノ−７−メトキシ−２−（５−メトキシ−２−メチルフェニル）−９−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000315
実施例７６と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ１．２２−１．３４（１Ｈ，ｍ），１．９８−２．１０（７Ｈ，ｍ），３．１４−３．１８（４Ｈ，ｍ），３．７３（３Ｈ，ｓ），３．７５（３Ｈ，ｓ），３．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），６．０７（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．３０（１Ｈ，ｓ），６．４１（１Ｈ，ｓ），６．８８（１Ｈ，ｓ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），１０．５３（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４６５．１（Ｍ＋１）．
実施例１９３
３−アミノ−７−メトキシ−９−（３−メトキシプロポキシ）−２−（２−メチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000316
実施例７６と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ１．８４−１．８８（２Ｈ，ｍ），２．１３（３Ｈ，ｓ），３．０３（３Ｈ，ｓ），３．５１−３．５５（２Ｈ，ｍ），３．７４（３Ｈ，ｓ），４．０２−４．０６（２Ｈ，ｍ），６．００（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．２９（１Ｈ，ｓ），６．４２（１Ｈ，ｓ），７．３５−７．４２（４Ｈ，ｍ），１０．５５（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４０９．０（Ｍ＋１）．
実施例１９４
３−アミノ−９−（３−ヒドロキシプロポキシ）−７−メトキシ−２−（２−メチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000317
実施例７６と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ１．７６−１．８１（２Ｈ，ｍ），２．０６（３Ｈ，ｓ），３．７４−３．５０（２Ｈ，ｍ），３．７０（３Ｈ，ｓ），４．０３−４．０８（２Ｈ，ｍ），４．７４−４．８０（１Ｈ，ｍ），５．９８（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．２８（１Ｈ，ｓ），６．３９（１Ｈ，ｓ），７．２８−７．３５（４Ｈ，ｍ），１０．５７（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ３９５．１（Ｍ＋１）．
実施例１９５
エチル  ４−｛［３−アミノ−７−メトキシ−２−（２−メチルフェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−９−イル］オキシ｝ブタノアート
2005080392.tif 000318
実施例７６と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ１．０１−１．０８（３Ｈ，ｍ），１．８３−１．８８（２Ｈ，ｍ），２．０９（３Ｈ，ｓ），２．５７−２．６１（２Ｈ，ｍ），３．７１（３Ｈ，ｓ），３．８３−４．００（４Ｈ，ｍ），５．９７（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．２６（１Ｈ，ｓ），６．３７（１Ｈ，ｓ），７．３４−７．３９（４Ｈ，ｍ），１０．５６（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４５１．０（Ｍ＋１）．
実施例１９６
メチル  ４−｛［３−アミノ−７−メトキシ−２−（２−メチルフェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−９−イル］オキシ｝ブタノアート
2005080392.tif 000319
実施例７６と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ１．８１−１．８６（２Ｈ，ｍ），２．１０（３Ｈ，ｓ），２．６０−２．７３（２Ｈ，ｍ），３．７４（３Ｈ，ｓ），３．８２−４．００（５Ｈ，ｍ），６．００（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．２５（１Ｈ，ｓ），６．４９（１Ｈ，ｓ），７．３８−７．４８（４Ｈ，ｍ），１０．５０（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４３７．０（Ｍ＋１）．
実施例１９７
メチル  ｛［３−アミノ−７−メトキシ−２−（２−メチルフェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−９−イル］オキシ｝アセタート
2005080392.tif 000320
実施例７６と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ２．０２（３Ｈ，ｓ），３．５９（３Ｈ，ｓ），３．６９（３Ｈ，ｓ），４．８２（２Ｈ，ｓ），５．９９（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．０９（１Ｈ，ｓ），６．４４（１Ｈ，ｓ），７．３１−７．３９（４Ｈ，ｍ），１０．５８（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４０９．２（Ｍ＋１）．
実施例１９８
３−アミノ−７−メトキシ−９−（２−メトキシエトキシ）−２−（２−メチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000321
実施例７６と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ２．１３（３Ｈ，ｓ），３．２５（３Ｈ，ｓ），３．６１−３．６４（２Ｈ，ｍ），３．７５（３Ｈ，ｓ），４．１２−４．１５（２Ｈ，ｍ），６．０１（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．３１（１Ｈ，ｓ），６．４４（１Ｈ，ｓ），７．３２−７．４１（４Ｈ，ｍ），１０．５７（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ３９５．２（Ｍ＋１）．
実施例１９９
３−アミノ−９−（ベンジルオキシ）−７−メトキシ−２−（２−メチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000322
実施例７６と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ２．１０（３Ｈ，ｓ），３．７１（３Ｈ，ｓ），５．３４（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．１８（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．２８（１Ｈ，ｓ），６．３８（１Ｈ，ｓ），６．７５−６．９７（３Ｈ，ｍ），７．１８−７．２４（２Ｈ，ｍ），７．３８−７．４５（４Ｈ，ｍ），１０．６７（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４２７．１（Ｍ＋１）．
実施例２００
３−アミノ−２−［３−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000323
実施例７６と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ３．７０−３．７４（２Ｈ，ｍ），４．０５−４．０８（２Ｈ，ｍ），４．９１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），６．４１（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．２０−７．２５（３Ｈ，ｍ），７．３８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１０．７７（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ３３７．１（Ｍ＋１）．
実施例２０１
３−アミノ−２−［３−（２−メトキシエトキシ）フェニル］−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000324
実施例７６と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ３．３０（３Ｈ，ｓ），３．６６−３．６９（２Ｈ，ｍ），４．１６−４．１９（２Ｈ，ｍ），６．４１（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．４Ｈｚ），７．１９−７．２５（４Ｈ，ｍ），７．３５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），１０．７６（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ３５１．０（Ｍ＋１）．
実施例２０２
メチル  ［３−（３−アミノ−４−オキソ−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−２−イル）フェノキシ］アセタート
2005080392.tif 000325
実施例７６と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ３．７０（３Ｈ，ｓ），４．９０（２Ｈ，ｓ），６．４１（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．４Ｈｚ），７．１９−７．２５（４Ｈ，ｍ），７．３５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），１０．７６（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ３６５．１（Ｍ＋１）．
実施例２０３
３−アミノ−２−［３−（３−ヒドロキシプロポキシ）フェニル］−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000326
実施例７６と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ１．８３−１．９２（２Ｈ，ｍ），３．５３−３．５９（２Ｈ，ｍ），４．０８−４．１３（２Ｈ，ｍ），４．５３−４．５８（１Ｈ，ｍ），６．４０（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，２．１Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．１７−７．２５（３Ｈ，ｍ），７．３５−７．４８（２Ｈ，ｍ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１０．０９（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ３５１．１（Ｍ＋１）．
実施例２０４
３−アミノ−２−［２−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000327
実施例７６と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ３．６５−３．６６（２Ｈ，ｍ），４．１３−４．１６（２Ｈ，ｍ），４．９１−４．９４（１Ｈ，ｍ），６．０５（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．０７−７．１４（２Ｈ，ｍ），７．２３−７．３４（２Ｈ，ｍ），７．３４−７．３９（１Ｈ，ｍ），７．４１−７．４９（２Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．２Ｈｚ），１０．７３（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ３３７．２（Ｍ＋１）．
実施例２０５
３−アミノ−２−［２−（２−メトキシエトキシ）フェニル］−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000328
実施例７６と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ３．１９（３Ｈ，ｓ），３．５８−３．６１（２Ｈ，ｍ），４．２０−４．２３（２Ｈ，ｍ），６．０３（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．０７−７．２６（２Ｈ，ｍ），７．２７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３３−７．３９（１Ｈ，ｍ），７．４１−７．４９（２Ｈ，ｍ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），１０．７０（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ３５１．０（Ｍ＋１）．
実施例２０６
メチル  ［２−（３−アミノ−４−オキソ−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−２−イル）フェノキシ］アセタート
2005080392.tif 000329
実施例７６と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ３．６９（３Ｈ，ｓ），４．９６（２Ｈ，ｓ），６．０６（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．０７−７．１８（３Ｈ，ｍ），７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４３−７．４８（２Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），１０．７１（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ３６５．１（Ｍ＋１）．
実施例２０７
３−アミノ−２−［５−（２−ヒドロキシエトキシ）−２−メチルフェニル］−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000330
実施例７６と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ１．９７（３Ｈ，ｓ），３．６６−３．７１（２Ｈ，ｍ），３．９７−４．０１（２Ｈ，ｍ），６．１４（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２９−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），１０．７０（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ３５１．１（Ｍ＋１）．
実施例２０８
３−アミノ−２−［３−（２−ヒドロキシエトキシ）−２−メチルフェニル］−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000331
実施例７６と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ１．９０（３Ｈ，ｓ），３．７５−３．７６（２Ｈ，ｍ），４．０４−４．０６（２Ｈ，ｍ），４．８８−４．９０（１Ｈ，ｍ），６．１０（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．０６−７．１４（２Ｈ，ｍ），７．２３−７．３９（３Ｈ，ｍ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），１０．７２（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ３５１．０（Ｍ＋１）．
実施例２０９
メチル  ［３−（３−アミノ−４−オキソ−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−２−イル）−２−メチルフェノキシ］アセタート
2005080392.tif 000332
実施例７６と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ１．９３（３Ｈ，ｓ），３．７１（３Ｈ，ｓ），４．９０（２Ｈ，ｓ），６．１４（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．００−７．１１（３Ｈ，ｍ），７．２２−７．３９（３Ｈ，ｍ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），１０．７２（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ３７９．０（Ｍ＋１）．
実施例２１０
３−アミノ−２−［３−（２−メトキシエトキシ）−２−メチルフェニル］−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000333
実施例７６と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ１．８４（３Ｈ，ｓ），３．２７（３Ｈ，ｓ），３．６４−３．６８（２Ｈ，ｍ），４．１１−４．１５（２Ｈ，ｍ），６．０７（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．００−７．１２（２Ｈ，ｍ），７．１７−７．３５（３Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１０．６７（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ３６５．０（Ｍ＋１）．
実施例２１１
［３−（３−アミノ−４−オキソ−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−２−イル）−２−メチルフェノキシ］アセトニトリル
2005080392.tif 000334
実施例７６と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ１．９３（３Ｈ，ｓ），５．２９（２Ｈ，ｓ），６．２３（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．０８−７．１５（２Ｈ，ｍ），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３６−７．４６（２Ｈ，ｍ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），１０．７５（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ３４６．０（Ｍ＋１）．
実施例２１２
４−｛［３−アミノ−７−メトキシ−２−（２−メチルフェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−９−イル］オキシ｝ブタン酸
2005080392.tif 000335
実施例９１と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ１．８３−１．８８（２Ｈ，ｍ），２．０６（３Ｈ，ｓ），２．０７−２．１３（２Ｈ，ｍ），３．７５（３Ｈ，ｓ），４．０４−４．０６（２Ｈ，ｍ），６．０１（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．３１（１Ｈ，ｓ），６．４２（１Ｈ，ｓ），７．３４−７．３９（４Ｈ，ｍ），１０．５６（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），１１．９２（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４２３．０（Ｍ＋１）．
実施例２１３
｛［３−アミノ−７−メトキシ−２−（２−メチルフェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−９−イル］オキシ｝酢酸
2005080392.tif 000336
実施例９１と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ２．０２（３Ｈ，ｓ），３．７１（３Ｈ，ｓ），４．７２（２Ｈ，ｓ），６．１８（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．３０（１Ｈ，ｓ），６．４６（１Ｈ，ｓ），７．３１−７．４１（４Ｈ，ｍ），１０．７１（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ３９５．２（Ｍ＋１）．
実施例２１４
［３−（３−アミノ−４−オキソ−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−２−イル）フェノキシ］酢酸
2005080392.tif 000337
実施例９１と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ４．７８（２Ｈ，ｓ），６．４２（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．９７−７．０５（１Ｈ，ｍ），７．０９−７．１７（２Ｈ，ｍ），７．２３−７．２６（２Ｈ，ｍ），７．３８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１０．７７（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ３５１．２（Ｍ＋１）．
実施例２１５
［２−（３−アミノ−４−オキソ−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−２−イル）フェノキシ］酢酸
2005080392.tif 000338
実施例９１と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ４．６９（２Ｈ，ｓ），６．６４（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．０５−７．１２（３Ｈ，ｍ），７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３３−７．４４（３Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），１０．６７（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ３５１．０（Ｍ＋１）．
実施例２１６
［３−（３−アミノ−４−オキソ−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−２−イル）−２−メチルフェノキシ］酢酸
2005080392.tif 000339
実施例９１と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ１．８８（３Ｈ，ｓ），４．７３（２Ｈ，ｓ），６．０８（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．９３−７．０８（３Ｈ，ｍ），７．１７−７．３６（３Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１０．６７（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ３６５．１（Ｍ＋１）．
実施例２１７
３−［３−（３−アミノ−４−オキソ−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−２−イル）−２−メチルフェノキシ］プロパン酸
2005080392.tif 000340
３−アミノ−２−（３−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン（１００ｍｇ）、１規定水酸化ナトリウム水溶液（３２６μｌ）および水（３ｍｌ）の８０℃の混合物にγ−プロピオラクトン（２５μｌ）を滴下した。その混合物を８０℃にて２時間攪拌後、室温に冷却し、不溶物を濾別した。濾液に１規定塩酸を加えてｐＨを約２に調整した。析出した固体を濾取して、水で洗浄後、乾燥することにより表題化合物（８ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ１．８７（３Ｈ，ｓ），２．７４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），４．２６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），６．１４（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．０９−７．１４（１Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．３２−７．４１（２Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），１０．７４（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ３７９．０（Ｍ＋１）．
実施例２１８
３−アミノ−２−［２−メチル−３−（１Ｈ−テトラゾール−５−イルメトキシ）フェニル］−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000341
［３−（３−アミノ−４−オキソ−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−２−イル）−２−メチルフェノキシ］アセトニトリル（６５ｍｇ）、アジ化ナトリウム（３７ｍｇ）、塩化アンモニウム（３０ｍｇ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６ｍｌ）の混合物を６０℃にて３時間攪拌後、１００℃にて２日間攪拌した。室温に冷却後、水で希釈した後、１規定塩酸を加えてｐＨを約２に調整にした。析出した固体を濾取して、水で洗浄後、乾燥することにより表題化合物（７２ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ１．９４（３Ｈ，ｓ），５．６０（２Ｈ，ｓ），６．１７（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．０６−７．１４（２Ｈ，ｍ），７．２５−７．４１（４Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），１０．７５（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ３８９．１（Ｍ＋１）．
実施例２１９
メチル  ｛［３−アミノ−２−（５−ヒドロキシ−２−メチル−４−フェノキシフェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−７−イル］オキシ｝アセタート
2005080392.tif 000342
塩化アセチル（２ｍｌ）およびメタノール（２０ｍｌ）の混合物に｛［３−アミノ−２−（５−ヒドロキシ−２−メチル−４−フェノキシフェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−７−イル］オキシ｝酢酸（１４５ｍｇ）を加え、終夜加熱還流した。反応混合物を冷却後、５％炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮した。残渣に酢酸エチル−ヘキサンを加え、析出した固体を濾取した後、酢酸エチル−ヘキサンで洗浄して表題化合物（１３０ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ１．９４（３Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），４．８２（２Ｈ，ｓ），６．２３（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．７３−６．７６（２Ｈ，ｍ），６．９２−７．０７（５Ｈ，ｍ），７．３１−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），９．７６（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），１０．６２（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４８７．１（Ｍ＋１）．
実施例２２０
エチル  ｛［３−アミノ−２−（５−ヒドロキシ−２−メチル−４−フェノキシフェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−７−イル］オキシ｝アセタート
2005080392.tif 000343
実施例２１９と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．９４（３Ｈ，ｓ），４．１９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．７９（２Ｈ，ｓ），６．２４（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．７２−６．７５（２Ｈ，ｍ），６．９１（１Ｈ，ｓ），６．９５−７．０７（４Ｈ，ｍ），７．３１−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），９．７７（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），１０．６４（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ５０１．３（Ｍ＋１）．
実施例２２１
３−アミノ−７，９−ジメトキシ−２−（２−メチル−４−フェノキシフェニル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000344
４−クロロ−５，７−ジメトキシ−１−（４−メトキシベンジル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−３−カルボニトリル（１．５０ｇ）、２−メチル−４−フェノキシフェニルヒドラジン塩酸塩（１．２７ｇ）、トリエチルアミン（１．３ｍｌ）およびエタノール（２０ｍｌ）の混合物を８０℃で２時間攪拌した。冷却後、水を加え析出した固体を濾取して、水、酢酸エチル−ヘキサンで洗浄後、乾燥して１．７９ｇの固体を得た。この固体（６５５ｍｇ）、アニソール（０．８ｍｌ）、トリフルオロ酢酸（２．３ｍｌ）およびトリフルオロメタンスルホン酸（０．５ｍｌ）の混合物を室温で４時間攪拌した後、減圧下に濃縮した。残渣を氷水浴で冷却後、酢酸エチルに溶解させ、８規定水酸化ナトリウム水溶液を加えてアルカリ性にした後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水、食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。残渣の固体を酢酸エチル−ヘキサンで洗浄後、酢酸エチル−エタノールから再結晶して表題化合物（１９４ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ２．０２（３Ｈ，ｓ），３．７６（３Ｈ，ｓ），３．７９（３Ｈ，ｓ），６．０８（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．３０（１Ｈ，ｓ），６．４３（１Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１０．５７（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４４３．３（Ｍ＋１）．
実施例２２２
２−｛［３−アミノ−７−メトキシ−２−（２−メチルフェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−９−イル］オキシ｝−Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］アセトアミド
2005080392.tif 000345
｛［３−アミノ−７−メトキシ−２−（２−メチルフェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−９−イル］オキシ｝酢酸（８０ｍｇ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルエチレンジアミン（３３μｌ）、（３−ジメチルアミノプロピル）エチルカルボジイミド塩酸塩（５８ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（４１ｍｇ）、トリエチルアミン（４３μｌ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）の混合物を室温で終夜攪拌した。反応混合物を減圧下に濃縮後、残渣をカラムクロマトグラフィーで精製して表題化合物（６１ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ１．６１−１．６６（２Ｈ，ｍ），１．８８（６Ｈ，ｓ），２．１０（３Ｈ，ｓ），２．７５−２．７７（２Ｈ，ｍ），３．７７（３Ｈ，ｓ），４．５１（２Ｈ，ｓ），６．１７（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．３４（１Ｈ，ｓ），６．４６（１Ｈ，ｓ），７．４０−７．４４（４Ｈ，ｍ），９．０２（１Ｈ，ｂｒ），１０．７１（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４６５．１（Ｍ＋１）．
実施例２２３
３−アミノ−７−メトキシ−２−（２−メチルフェニル）−９−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）−２−オキソエトキシ］−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン
2005080392.tif 000346
実施例２２２と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ２．０２（３Ｈ，ｓ），２．０８（３Ｈ，ｓ），２．０８−２．１７（２Ｈ，ｍ），２．９２−２．９８（２Ｈ，ｍ），３．３３−３．３５（２Ｈ，ｍ），３．４８−３．５０（２Ｈ，ｍ），３．７３（３Ｈ，ｓ），４．８３（２Ｈ，ｓ），６．０３（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．１８（１Ｈ，ｓ），６．４５（１Ｈ，ｓ），７．３３−７．４２（４Ｈ，ｍ），１０．６０（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４７７．１（Ｍ＋１）．
実施例２２４
２−｛［３−アミノ−７−メトキシ−２−（２−メチルフェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−９−イル］オキシ｝−Ｎ−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアセトアミド
2005080392.tif 000347
実施例２２２と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ２．０２（３Ｈ，ｓ），３．７８（３Ｈ，ｓ），４．７４（２Ｈ，ｓ），６．０８（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．４４（１Ｈ，ｓ），６．５０（１Ｈ，ｓ），７．２２−７．５５（６Ｈ，ｍ），１０．５０（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），１０．７３（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），１２．００（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４６０．２（Ｍ＋１）．
実施例２２５
２−｛［３−アミノ−７−メトキシ−２−（２−メチルフェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−９−イル］オキシ｝−Ｎ−１Ｈ−イミダゾール−２−イルアセトアミド
2005080392.tif 000348
実施例２２２と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ２．０２（３Ｈ，ｓ），３．７８（３Ｈ，ｓ），４．８２（２Ｈ，ｓ），６．０８（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．４５−６．５０（３Ｈ，ｍ），６．６９（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．１２−７．３０（４Ｈ，ｍ），１０．７４（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），１０．９９（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），１１．５０（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４６０．２（Ｍ＋１）．
実施例２２６
２−［２−（３−アミノ−４−オキソ−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−２−イル）フェノキシ］−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アセトアミド
2005080392.tif 000349
実施例２２２と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ３．１４−３．１９（２Ｈ，ｍ），３．３１−３．３６（２Ｈ，ｍ），４．７４（２Ｈ，ｓ），６．４６（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．０７−７．１５（３Ｈ，ｍ），７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），７．４３−７．４８（２Ｈ，ｍ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），１０．７７（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ３９４．０（Ｍ＋１）．
実施例２２７
２−［３−（３−アミノ−４−オキソ−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−２−イル）−２−メチルフェノキシ］−Ｎ−（メチルスルホニル）アセトアミド
2005080392.tif 000350
［３−（３−アミノ−４−オキソ−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−２−イル）−２−メチルフェノキシ］酢酸（６４ｍｇ）、メタンスルホンアミド（５０ｍｇ）、４−（ジメチルアミノ）ピリジン（２５ｍｇ）、（３−ジメチルアミノプロピル）エチルカルボジイミド塩酸塩（４０ｍｇ）、およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６ｍｌ）の混合物を室温で２日間攪拌した。反応混合物を減圧下に濃縮後、残渣に水を加えた後、１規定塩酸を加えてｐＨを約２に調整にした。析出した固体を濾取して、水で洗浄後、乾燥することにより表題化合物（２９ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ１．９６（３Ｈ，ｓ），３．２６（３Ｈ，ｓ），４．７９（２Ｈ，ｓ），６．１６（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．００−７．０５（２Ｈ，ｍ），７．０９−７．１４（１Ｈ，ｍ），７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３２−７．４１（２Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），１０．７４（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），１２．１０（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４４２．０（Ｍ＋１）．
実施例２２８
４−｛［３−アミノ−７−メトキシ−２−（２−メチルフェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−９−イル］オキシ｝ブタンアミド
2005080392.tif 000351
メチル  ４−｛［３−アミノ−７−メトキシ−２−（２−メチルフェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−９−イル］オキシ｝ブタノアート（６０ｍｇ）および２規定アンモニアのメタノール溶液の混合物を室温で５時間攪拌した。反応混合物を減圧下に濃縮後、残渣をカラムクロマトグラフィーで精製して表題化合物（３７ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ１．７６−１．９３（４Ｈ，ｍ），２．０２（３Ｈ，ｓ），２．０８（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），３．７１（３Ｈ，ｓ），３．９５−４．０２（２Ｈ，ｍ），５．９４（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．３６（２Ｈ，ｓ），７．３１−７．３７（４Ｈ，ｍ），１０．５３（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４２２．１（Ｍ＋１）．
実施例２２９
４−｛［３−アミノ−７−メトキシ−２−（２−メチルフェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−９−イル］オキシ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルブタンアミド
2005080392.tif 000352
実施例２２８と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ１．８０−１．８５（２Ｈ，ｍ），２．０２（３Ｈ，ｓ），２．０５−２．０９（２Ｈ，ｍ），２．４２−２．５２（６Ｈ，ｍ），３．７１（３Ｈ，ｓ），３．９５−４．００（２Ｈ，ｍ），５．９７（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．２６（１Ｈ，ｓ），６．３８（１Ｈ，ｓ），７．３０−７．３８（４Ｈ，ｍ），１０．５２（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４５０．１（Ｍ＋１）．
実施例２３０
４−｛［３−アミノ−７−メトキシ−２−（２−メチルフェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−９−イル］オキシ｝−Ｎ−メチルブタンアミド
2005080392.tif 000353
実施例２２８と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ１．８１−１．８５（２Ｈ，ｍ），２．０６（３Ｈ，ｓ），２．１０−２．２６（５Ｈ，ｍ），３．７５（３Ｈ，ｓ），４．０４−４．０８（２Ｈ，ｍ），６．０６（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．３５（１Ｈ，ｓ），６．４３（１Ｈ，ｓ），７．３７−７．４２（４Ｈ，ｍ），７．６７（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），１０．５７（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４３６．０（Ｍ＋１）．
実施例２３１
２−｛［３−アミノ−７−メトキシ−２−（２−メチルフェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−９−イル］オキシ｝−Ｎ−メチルアセトアミド
2005080392.tif 000354
実施例２２８と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ２．０２（３Ｈ，ｓ），２．０５（３Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），４．４７（２Ｈ，ｓ），６．２０（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．３１（１Ｈ，ｓ），６．４１（１Ｈ，ｓ），７．３８−７．４１（４Ｈ，ｍ），９．２３−９．２６（１Ｈ，ｍ），１０．６７（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４０８．０（Ｍ＋１）．
実施例２３２
２−［３−（３−アミノ−４−オキソ−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−２−イル）フェノキシ］−Ｎ−メチルアセトアミド
2005080392.tif 000355
実施例２２８と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ２．６５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），４．５６（２Ｈ，ｓ），６．４４（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．２３−７．２７（３Ｈ，ｍ），７．３５−７．４７（２Ｈ，ｍ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｂｒ  ｑ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），１０．７７（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ３６４．２（Ｍ＋１）．
実施例２３３
２−［２−（３−アミノ−４−オキソ−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−２−イル）フェノキシ］−Ｎ−メチルアセトアミド
2005080392.tif 000356
実施例２２８と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ２．６３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），４．７２（２Ｈ，ｓ），６．４６（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．０８−７．１６（３Ｈ，ｍ），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４３−７．４８（２Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｂｒ  ｑ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），１０．７１（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ３６４．１（Ｍ＋１）．
実施例２３４
２−［２−（３−アミノ−４−オキソ−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−２−イル）フェノキシ］アセトアミド
2005080392.tif 000357
実施例２２８と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ４．７０（２Ｈ，ｓ），６．４５（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．０５−７．１５（３Ｈ，ｍ），７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），７．４４−７．４８（２Ｈ，ｍ），７．５８（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．７３（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１０．７１（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ３５０．０（Ｍ＋１）．
実施例２３５
２−［３−（３−アミノ−４−オキソ−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−２−イル）−２−メチルフェノキシ］−Ｎ−メチルアセトアミド
2005080392.tif 000358
実施例２２８と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２００ＭＨｚ）δ１．９３（３Ｈ，ｓ），２．６２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），４．５２（２Ｈ，ｓ），６．０７（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．９５−７．０８（３Ｈ，ｍ），７．１８−７．３６（３Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｂｒ  ｑ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），１０．６８（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ３７８．０（Ｍ＋１）．
実施例２３６
２−｛［３−アミノ−２−（５−ヒドロキシ−２−メチル−４−フェノキシフェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−７−イル］オキシ｝−Ｎ−メチルアセトアミド
2005080392.tif 000359
実施例２２８と同様な反応により表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ１．９４（３Ｈ，ｓ），２．６６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），４．４７（２Ｈ，ｓ），６．２３（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．３Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｓ），６．９４−７．０７（４Ｈ，ｍ），７．３０−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｂｒ  ｑ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），９．７６（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），１０．６７（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４８６．０（Ｍ＋１）．
製剤例１（一錠当たりの用量）
（１）実施例３７で得られた化合物    １０．０ｍｇ
（２）乳糖                          ６０．０ｍｇ
（３）コーンスターチ                ３５．０ｍｇ
（４）ゼラチン                        ３．０ｍｇ
（５）ステアリン酸マグネシウム        ２．０ｍｇ
実施例３７で得られた化合物１０．０ｍｇと乳糖６０．０ｍｇおよびコーンスターチ３５．０ｍｇの混合物を１０重量％ゼラチン水溶液０．０３ｍｌ（ゼラチンとして３．０ｍｇ）を用い、１ｍｍメッシュの篩を通して顆粒化したのち、４０℃で乾燥し再び濾過する。得られた顆粒をステアリン酸マグネシウム２．０ｍｇと混合し圧縮する。得られる中心錠をショ糖、二酸化チタン、タルクおよびアラビアゴムの懸濁液による糖衣でコーティングを施し、ミツロウで艶出して糖衣錠を得た（担体はいずれも第十四改正日本薬局方適合品である）。
製剤例２（一錠当たりの用量）
（１）実施例３７で得られた化合物    １０．０ｍｇ
（２）乳糖                          ７０．０ｍｇ
（３）コーンスターチ                ５０．０ｍｇ
（４）可溶化デンプン                  ７．０ｍｇ
（５）ステアリン酸マグネシウム        ３．０ｍｇ
実施例３７で得られた化合物１０．０ｍｇとステアリン酸マグネシウム３．０ｍｇを可溶化デンプンの水溶液０．０７ｍｌ（可溶化デンプンとして７．０ｍｇ）で顆粒化後、乾燥し、乳糖７０．０ｍｇおよびコーンスターチ５０．０ｍｇを混合する。混合物を圧縮し錠剤を得た（担体はいずれも第十四改正日本薬局方適合品である）。
試験例１
Ｓｒｃチロシンキナーゼに対する試験化合物の阻害活性は、以下に記述する方法で測定した。酵素としてｐ６０ｃ−ｓｒｃ（アップステート・バイオテクノロジーズ（ｕｐｓｔａｔｅ  Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ）社から購入した部分的に精製された調製物）を用いた。基質にはビオチン標識したポリペプチド（グルタミン酸とチロシンとのコポリマー、グルタミン酸：チロシン＝４：１、日本シェーリング社から購入、シーアイエス・バイオ・インターナショナル（ＣＩＳ  ｂｉｏ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ）社製）を用いた。チロシンキナーゼ活性測定用の緩衝液として５０ｍＭ  Ｔｒｉｓ−ＨＣｌ（ｐＨ７．５）、５ｍＭ  ＭｇＣｌ２、５ｍＭ  ＭｎＣｌ２、２ｍＭジチオスレイトール（Ｄｉｔｈｉｏｔｈｒｅｉｔｏｌ）、０．０１％  Ｔｗｅｅｎ−２０の組成の溶液を使用した。反応後の基質のチロシンリン酸化量の測定は、チロシンリン酸化認識抗体を使用する方法を用いた。具体的にはアルファスクリーン・フォスフォチロシン（ｐ−ｔｙｒ−１００）アッセイ・キット（パーキンエルマー（ＰｅｒｋｉｎＥｌｍｅｒ）社製）を用いた。プレートリーダーはフュージョン（ＦｕｓｉｏｎＴＭ）（パーキンエルマー（ＰｅｒｋｉｎＥｌｍｅｒ）社製）を使用した。
ジメチルスルホキシドで溶解した試験化合物を上記チロシンキナーゼ活性測定用緩衝液で希釈した。その試験化合物溶液５μｌに、７５ｎｇ／ｍｌの酵素（ｐ６０ｃ−ｓｒｃ）と２５０ｎｇ／ｍｌ基質（ビオチン標識ポリペプチド）を含む緩衝溶液を１０μｌ加え、次に５μＭ  ＡＴＰを含む緩衝溶液を１０μｌ添加し、チロシンキナーゼ反応を開始させた。したがって、このチロシンキナーゼ反応は、所定濃度の試験化合物と３０ｎｇ／ｍＬ  ｐ６０ｃ−ｓｒｃ、１００ｎｇ／ｍｌポリペプチド、２μＭ  ＡＴＰ、５０ｍＭ  Ｔｒｉｓ−ＨＣｌ（ｐＨ７．５）、５ｍＭ  ＭｇＣｌ２、５ｍＭ  ＭｎＣｌ２、２ｍＭジチオスレイトール、０．０１％  Ｔｗｅｅｎ−２０を含む溶液でのキナーゼ反応であり、反応液量は２５μｌである。室温で１０分間反応させた後、１００ｍＭ  ＥＤＴＡ・２ナトリウム塩（ＥｔｈｙｌｅｎｅＤｉａｍｉｎｅＴｅｔｒａａｃｅｔｉｃＡｃｉｄ，Ｄｉｓｏｄｉｕｍ  Ｓａｌｔ）、６２．５ｍＭ  ＨＥＰＥＳ（ｐＨ７．４）、２５０ｍＭ  ＮａＣｌ、０．１％牛血清アルブミン（Ｂｏｖｉｎｅ  Ｓｅｒｕｍ  Ａｌｂｕｍｉｎ）、１０μｇ／ｍｌアルファスクリーンアッセイ用ストレプトアビジンドナービーズ（Ｓｔｒｅｐｔａｖｉｄｉｎｅ  Ｄｏｎｏｒ  ｂｅａｄｓ）、１０μｇ／ｍｌアルファスクリーンアッセイ用抗チロシンリン酸化認識抗体ＰＹ−１００結合アクセプタービーズ（Ａｎｔｉ−ｐｈｏｓｐｈｏｔｙｒｏｓｉｎｅ（Ｐ−Ｔｙｒ−１００）Ａｃｃｅｐｔｏｒ  ｂｅａｄｓ）を含む溶液２５μｌを添加しキナーゼ反応を停止させ、次にチロシンリン酸化認識抗体とリン酸化チロシンとの結合反応を１６時間室温で行った後に、プレートリーダー・フュージョン（ＦｕｓｉｏｎＴＭ）を使用してチロシンリン酸化量を測定した。試験化合物のキナーゼ阻害率（％）は以下の式で評価される。
阻害率（％）＝１００−［（試験化合物のカウント−ブランク）／（対照−ブランク）］×１００
ここで、化合物を添加せずに反応させた溶液のカウントを「対照」とし、化合物とＡＴＰを添加しなかった溶液のカウントを「ブランク」とした。酵素活性を５０％阻害するのに必要な化合物の濃度（ＩＣ５０値）の算出には、グラフ作製解析ソフトウェアＰＲＩＳＭ  Ｖｅｒ３．０２（グラフパッドソフトウェア（Ｇｒａｐｈｐａｄｓｏｆｔｗａｒｅ，Ｉｎｃ．）社製）を使用した。
実施例３７、実施例３８、実施例６１および実施例６２の化合物はＩＣ５０値１０−９Ｍオーダーの阻害活性を示した。
【産業上の利用可能性】  本発明の化合物（Ｉ）、化合物（Ｉ’）もしくはその塩またはそのプロドラッグは、キナーゼ阻害作用（特に、Ｓｒｃ阻害作用）を有し、かつ毒性が低いため、哺乳動物におけるキナーゼ依存性疾患の予防または治療に用いることができる。キナーゼ依存性疾患には、異常なキナーゼ酵素活性による細胞増殖亢進性の疾患が含まれる。さらに、本発明の化合物（Ｉ）、化合物（Ｉ’）もしくはその塩またはそのプロドラッグは、キナーゼ（特に、Ｓｒｃ）を特異的に阻害するため、Ｓｒｃを発現している癌の増殖を抑制する治療剤および骨・関節疾患の予防・治療剤としても有用である。
本出願は、日本で出願された特願２００４−４２４９１を基礎としておりそれらの内容は本明細書に全て包含される。
【国際調査報告】
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