(57)【要約】  農園芸用の植物病害に対し高い防除効果を有し、更に、広範囲の有害生物に対しても優れた効果を示し、又、抵抗性を帯びた有害生物をも防除でき、しかも、作物に薬害を生ずることなく、残効性に優れるという顕著な効果を示す１，２−ベンゾイソチアゾール誘導体又はその塩を活性成分として含有する農園芸用植物病害防除剤又は農園芸用害虫防除剤を提供する。  本発明の１，２−ベンゾイソチアゾール誘導体は、下記の一般式［Ｉ］で表されるものである。式中の記号はそれぞれ本文に定義される。    【化１】2005060750.tif 000033
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式［Ｉ］
【化１】
2005060750.tif 000030
｛式中、
Ｒ１は、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、−Ｃ(＝Ｙ)−Ｒ２基、−Ｃ(＝Ｙ)−Ｙ１−Ｒ３基、−Ｗ−Ｃ(＝Ｏ)−Ｒ４基、−Ｗ−Ｙ１−Ｗ−Ｑ１基、−Ｗ−Ｙ１−Ｃ(＝Ｙ)−Ｑ１基、シアノＣ１−Ｃ４アルキル基、ニトロＣ１−Ｃ４アルキル基又は−Ｗ−ＮＲ５Ｒ６基を示し、
Ｘは、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又は−ＮＲ５Ｒ６基を示し、
Ｙ及びＹ１はそれぞれ独立に酸素原子又は硫黄原子を示し、
ＷはＣ１−Ｃ４アルキル基を示し、
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基又はフェニル基（該フェニル基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又は−ＮＲ７Ｒ８基で置換されてもよい）を示し、
Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、ベンジル基（該ベンジル基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又は−ＮＲ７Ｒ８基で置換されてもよい）又はフェニル基（該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又は−ＮＲ７Ｒ８基で置換されてもよい）、−Ｗ−Ｑ基を示し、
Ｒ４は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、−Ｏ−Ｗ−Ｑ基又は−ＮＲ５Ｒ６基を示し、
Ｒ５及びＲ６はそれぞれ独立に水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、フェニル基（該フェニル基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又は−ＮＲ７Ｒ８基で置換されてもよい）又は−Ｗ−Ｑ基を示し、
Ｒ７及びＲ８はそれぞれ独立に水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を示し、
Ｑは同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３ないし１０の複素環基（該複素環基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ1−Ｃ6アルキル基、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル基又はＣ1−Ｃ6ハロアルコキシ基で置換されてもよい。）を示し、
Ｑ１はフェニル基（該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又は−ＮＲ７Ｒ８基で置換されてもよい）又はＱを示し、
ｎは０から４の整数を示す｝で表される１，２−ベンゾイソチアゾール誘導体又はその塩を活性成分として含有することを特徴とする農園芸用植物病害防除剤。
【請求項２】
一般式［Ｉ］
【化２】
2005060750.tif 000031
｛式中、
Ｒ１は、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、−Ｃ(＝Ｙ)−Ｒ２基、−Ｃ(＝Ｙ)−Ｙ１−Ｒ３基、−Ｗ−Ｃ(＝Ｏ)−Ｒ４基、−Ｗ−Ｙ１−Ｗ−Ｑ１基、−Ｗ−Ｙ１−Ｃ(＝Ｙ)−Ｑ１基、シアノＣ１−Ｃ４アルキル基、ニトロＣ１−Ｃ４アルキル基又は−Ｗ−ＮＲ５Ｒ６基を示し、
Ｘは、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又は−ＮＲ５Ｒ６基を示し、
Ｙ及びＹ１はそれぞれ独立に酸素原子又は硫黄原子を示し、
ＷはＣ１−Ｃ４アルキル基を示し、
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基又はフェニル基（該フェニル基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又は−ＮＲ７Ｒ８基で置換されてもよい）を示し、
Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、ベンジル基（該ベンジル基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又は−ＮＲ７Ｒ８基で置換されてもよい）又はフェニル基（該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又は−ＮＲ７Ｒ８基で置換されてもよい）、−Ｗ−Ｑ基を示し、
Ｒ４は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、−Ｏ−Ｗ−Ｑ基又は−ＮＲ５Ｒ６基を示し、
Ｒ５及びＲ６はそれぞれ独立に水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、フェニル基（該フェニル基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又は−ＮＲ７Ｒ８基で置換されてもよい）又は−Ｗ−Ｑ基を示し、
Ｒ７及びＲ８はそれぞれ独立に水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を示し、
Ｑは同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３ないし１０の複素環基（該複素環基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ1−Ｃ6アルキル基、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル基又はＣ1−Ｃ6ハロアルコキシ基で置換されてもよい。）を示し、
Ｑ１はフェニル基（該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又は−ＮＲ７Ｒ８基で置換されてもよい）又はＱを示し、
ｎは０から４の整数を示す｝で表される１，２−ベンゾイソチアゾール誘導体又はその塩を活性成分として含有することを特徴とする農園芸用害虫防除剤。
【請求項３】
一般式［Ｉ］
【化３】
2005060750.tif 000032
｛式中、
Ｒ１は、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、−Ｃ(＝Ｙ)Ｒ２基、−Ｃ(＝Ｙ)−Ｙ１−Ｒ３基、−Ｗ−Ｃ(＝Ｏ)−Ｒ４基を示し、−Ｗ−Ｙ１−Ｗ−Ｑ１基、−Ｗ−Ｙ１−Ｃ(＝Ｙ)−Ｑ１基、ニトロＣ１−Ｃ４アルキル基又は−Ｗ−ＮＲ５Ｒ６基を示し、
Ｘは、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又は−ＮＲ５Ｒ６基を示し、
Ｙ及びＹ１はそれぞれ独立に酸素原子又は硫黄原子を示し、
ＷはＣ１−Ｃ４アルキル基を示し、
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基又はフェニル基（該フェニル基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又は−ＮＲ７Ｒ８基で置換されてもよい）を示し、
Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、ベンジル基（該ベンジル基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又は−ＮＲ７Ｒ８基で置換されてもよい）又はフェニル基（該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又は−ＮＲ７Ｒ８基で置換されてもよい）、−Ｗ−Ｑ基を示し、
Ｒ４は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、−Ｏ−Ｗ−Ｑ基又は−ＮＲ５Ｒ６基を示し、
Ｒ５及びＲ６はそれぞれ独立に水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基又はフェニル基（該フェニル基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、−ＮＲ７Ｒ８基で置換されてもよい）又は−Ｗ−Ｑ基を示し、
Ｒ７及びＲ８はそれぞれ独立に水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を示し、
Ｑは同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３ないし１０の複素環基（該複素環基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ1−Ｃ6アルキル基、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル基又はＣ1−Ｃ6ハロアルコキシ基で置換されてもよい。）を示し、
Ｑ１はフェニル基（該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又は−ＮＲ７Ｒ８基で置換されてもよい）又はＱを示し、
ｎは０から４の整数を示す｝で表される１，２−ベンゾイソチアゾール−１，１−ジオキシド誘導体又はその塩。
【請求項４】
請求項３記載の１，２−ベンゾイソチアゾール−１，１−ジオキシド誘導体又はその塩を活性成分として含有することを特徴とする農園芸用植物病害防除剤。
【請求項５】
請求項３記載の１，２−ベンゾイソチアゾール−１，１−ジオキシド誘導体又はその塩を活性成分として含有することを特徴とする農園芸用害虫防除剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、１，２−ベンゾイソチアゾール誘導体又はその塩、或いはこれらを有効成分とする農園芸用植物病害防除剤又は農園芸用害虫防除剤に関するものであり、更に詳細には、特定のベンゾイソチアゾール誘導体又はその塩、或いはこれらの使用方法に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
これまで１，２−ベンゾイソチアゾール誘導体に属する化合物としては、特許文献１〜４に記載された化合物が知られている。特許文献１、３及び４は医薬に関して、特許文献２は写真感光原料に関して記載されているが、いずれも農園芸用植物病害防除活性や農園芸用害虫防除活性に関する記載は無い。
【特許文献１】ドイツ国特許公開ＤＥ−３６０４０５０号公報
【特許文献２】特開平６−１７５２６４号公報
【特許文献３】欧州特許公開ＥＰ−１０５７３２号公報
【特許文献４】欧州特許公開ＥＰ−８１９５５号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
農作物或いは園芸作物の栽培において、植物病原菌によって引き起こされる病害発生は作物の生産効率に重大な影響を与えるため、植物病害防除には、これまで主として植物病原菌に直接作用する様々な化学合成農薬が使用されてきた。しかしながら、これらの化学合成農薬を多用してきた結果、耐性菌の出現による薬剤効力低下等の問題が発生してきている。又、化学物質の安全性、環境に対する影響への要求が高まってきており、より安全な農園芸用植物病害防除剤の開発が望まれている。【０００４】
又、農園芸用分野における既存の害虫防除剤には、残留、蓄積、環境汚染等の問題から使用が規制されたり、長期使用によって抵抗性害虫が発生し、効力の薄れたものも出てきている。特に、最近は、化学物質の安全性、環境に対する影響への要求も高まってきているため、低薬量において高い効力を有し、安全性に優れた植物病害防除剤、害虫防除剤の開発が望まれている。【０００５】
本発明はこのような問題点に対処するためになされたものである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、上記の目的を達成するために、これまで植物病害防除活性及び害虫防除活性の知られていない１，２−ベンゾイソチアゾール誘導体を多数合成し、その植物病害防除活性及び害虫防除活性と有用性について鋭意検討した。その結果、下記一般式［Ｉ］で表される１，２−ベンゾイソチアゾール誘導体又はその塩（以下、本願化合物という）が、上記特徴を有する化合物であることを見い出し、本発明を完成するに至った。【０００７】
即ち、本発明は、【０００８】
（１）一般式［Ｉ］【０００９】
【化１】
2005060750.tif 000002
【００１０】
｛式中、
Ｒ１は、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、−Ｃ(＝Ｙ)−Ｒ２基、−Ｃ(＝Ｙ)−Ｙ１−Ｒ３基、−Ｗ−Ｃ(＝Ｏ)−Ｒ４基、−Ｗ−Ｙ１−Ｗ−Ｑ１基、−Ｗ−Ｙ１−Ｃ(＝Ｙ)−Ｑ１基、シアノＣ１−Ｃ４アルキル基、ニトロＣ１−Ｃ４アルキル基又は−Ｗ−ＮＲ５Ｒ６基を示し、
Ｘは、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又は−ＮＲ５Ｒ６基を示し、
Ｙ及びＹ１はそれぞれ独立に酸素原子又は硫黄原子を示し、
ＷはＣ１−Ｃ４アルキル基を示し、
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基又はフェニル基（該フェニル基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又は−ＮＲ７Ｒ８基で置換されてもよい）を示し、
Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、ベンジル基（該ベンジル基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又は−ＮＲ７Ｒ８基で置換されてもよい）又はフェニル基（該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又は−ＮＲ７Ｒ８基で置換されてもよい）、−Ｗ−Ｑ基を示し、
Ｒ４は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、−Ｏ−Ｗ−Ｑ基又は−ＮＲ５Ｒ６基を示し、
Ｒ５及びＲ６はそれぞれ独立に水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、フェニル基（該フェニル基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又は−ＮＲ７Ｒ８基で置換されてもよい）又は−Ｗ−Ｑ基を示し、
Ｒ７及びＲ８はそれぞれ独立に水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を示し、
Ｑは同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３ないし１０の複素環基（該複素環基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ1−Ｃ6アルキル基、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル基又はＣ1−Ｃ6ハロアルコキシ基で置換されてもよい。）を示し、
Ｑ１はフェニル基（該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又は−ＮＲ７Ｒ８基で置換されてもよい）又はＱを示し、
ｎは０から４の整数を示す｝で表される１，２−ベンゾイソチアゾール誘導体又はその塩を活性成分として含有することを特徴とする農園芸用植物病害防除剤。【００１１】
（２）一般式［Ｉ］【００１２】
【化２】
2005060750.tif 000003
【００１３】
｛式中、
Ｒ１は、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、−Ｃ(＝Ｙ)−Ｒ２基、−Ｃ(＝Ｙ)−Ｙ１−Ｒ３基、−Ｗ−Ｃ(＝Ｏ)−Ｒ４基、−Ｗ−Ｙ１−Ｗ−Ｑ１基、−Ｗ−Ｙ１−Ｃ(＝Ｙ)−Ｑ１基、シアノＣ１−Ｃ４アルキル基、ニトロＣ１−Ｃ４アルキル基又は−Ｗ−ＮＲ５Ｒ６基を示し、
Ｘは、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又は−ＮＲ５Ｒ６基を示し、
Ｙ及びＹ１はそれぞれ独立に酸素原子又は硫黄原子を示し、
ＷはＣ１−Ｃ４アルキル基を示し、
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基又はフェニル基（該フェニル基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又は−ＮＲ７Ｒ８基で置換されてもよい）を示し、
Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、ベンジル基（該ベンジル基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又は−ＮＲ７Ｒ８基で置換されてもよい）又はフェニル基（該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又は−ＮＲ７Ｒ８基で置換されてもよい）、−Ｗ−Ｑ基を示し、
Ｒ４は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、−Ｏ−Ｗ−Ｑ基又は−ＮＲ５Ｒ６基を示し、
Ｒ５及びＲ６はそれぞれ独立に水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、フェニル基（該フェニル基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又は−ＮＲ７Ｒ８基で置換されてもよい）又は−Ｗ−Ｑ基を示し、
Ｒ７及びＲ８はそれぞれ独立に水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を示し、
Ｑは同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３ないし１０の複素環基（該複素環基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ1−Ｃ6アルキル基、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル基又はＣ1−Ｃ6ハロアルコキシ基で置換されてもよい。）を示し、
Ｑ１はフェニル基（該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又は−ＮＲ７Ｒ８基で置換されてもよい）又はＱを示し、
ｎは０から４の整数を示す｝で表される１，２−ベンゾイソチアゾール誘導体又はその塩を活性成分として含有することを特徴とする農園芸用害虫防除剤。【００１４】
（３）一般式［Ｉ］【００１５】
【化３】
2005060750.tif 000004
【００１６】
｛式中、
Ｒ１は、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、−Ｃ(＝Ｙ)Ｒ２基、−Ｃ(＝Ｙ)−Ｙ１−Ｒ３基、−Ｗ−Ｃ(＝Ｏ)−Ｒ４基を示し、−Ｗ−Ｙ１−Ｗ−Ｑ１基、−Ｗ−Ｙ１−Ｃ(＝Ｙ)−Ｑ１基、ニトロＣ１−Ｃ４アルキル基又は−Ｗ−ＮＲ５Ｒ６基を示し、
Ｘは、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又は−ＮＲ５Ｒ６基を示し、
Ｙ及びＹ１はそれぞれ独立に酸素原子又は硫黄原子を示し、
ＷはＣ１−Ｃ４アルキル基を示し、
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基又はフェニル基（該フェニル基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又は−ＮＲ７Ｒ８基で置換されてもよい）を示し、
Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、ベンジル基（該ベンジル基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又は−ＮＲ７Ｒ８基で置換されてもよい）又はフェニル基（該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又は−ＮＲ７Ｒ８基で置換されてもよい）、−Ｗ−Ｑ基を示し、
Ｒ４は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、−Ｏ−Ｗ−Ｑ基又は−ＮＲ５Ｒ６基を示し、
Ｒ５及びＲ６はそれぞれ独立に水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基又はフェニル基（該フェニル基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、−ＮＲ７Ｒ８基で置換されてもよい）又は−Ｗ−Ｑ基を示し、
Ｒ７及びＲ８はそれぞれ独立に水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を示し、
Ｑは同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３ないし１０の複素環基（該複素環基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ1−Ｃ6アルキル基、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル基又はＣ1−Ｃ6ハロアルコキシ基で置換されてもよい。）を示し、
Ｑ１はフェニル基（該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又は−ＮＲ７Ｒ８基で置換されてもよい）又はＱを示し、
ｎは０から４の整数を示す｝で表される１，２−ベンゾイソチアゾール誘導体又はその塩。【００１７】
（４）  前記（３）記載の１，２−ベンゾイソチアゾール誘導体又はその塩を活性成分として含有することを特徴とする農園芸用植物病害防除剤。【００１８】
（５）  前記（３）記載の１，２−ベンゾイソチアゾール誘導体又はその塩を活性成分として含有することを特徴とする農園芸用害虫防除剤。
を提供するものである。【００１９】
本明細書に記載された記号及び用語について説明する。【００２０】
ハロゲン原子とはフッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である。【００２１】
Ｃ１−Ｃ６等の表記は、これに続く置換基の炭素数が、この場合では１〜６であることを示している。【００２２】
Ｃ１−Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、炭素数が１〜６の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１−エチルプロピル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、ネオペンチル、ｎ−へキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル又は１−エチル−２−メチルプロピル等の基を挙げることができる。【００２３】
Ｃ１−Ｃ１２アルキル基とは、特に限定しない限り、炭素数が１〜１２の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１−エチルプロピル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、ネオペンチル、ｎ−へキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル−２−メチルプロピル、ヘプチル、１−メチルヘキシル、５−メチルヘキシル、１，１−ジメチルペンチル、２，２−ジメチルペンチル、４，４−ジメチルペンチル、１−エチルペンチル、２−エチルペンチル、１，１，３−トリメチルブチル、１，２，２−トリメチルブチル、１，３，３−トリメチルブチル、２，２，３−トリメチルブチル、２，３，３−トリメチルブチル、１−プロピルブチル、１，１，２，２−テトラメチルプロピル、オクチル、１−メチルヘプチル、３−メチルヘプチル、６−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、５，５−ジメチルヘキシル、２，４，４−トリメチルペンチル、１−エチル−１−メチルペンチル、ノニル、１−メチルオクチル、２−メチルオクチル、３−メチルオクチル、７−メチルオクチル、１−エチルヘプチル、１，１−ジメチルヘプチル、６，６−ジメチルヘプチル、デシル、１−メチルノニル、２−メチルノニル、６−メチルノニル、１−エチルオクチル、１−プロピルヘプチル、ウンデシル、１−メチルデシル、２−メチルデシル、８−メチルデシル、１−エチルノニル、１−プロピルオクチル、１−ブチルヘプチル、ドデシル、１−メチルウンデシル、３−メチルウンデシル、９−メチルウンデシル、１０−メチルウンデシル、１−エチルデシル又は１−プロピルノニル等の基を挙げることができる。【００２４】
Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルとは特に限定しない限り、炭素数が３〜６のシクロアルキル基を示し、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル等の基を挙げることができる。【００２５】
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基とは、ハロゲン原子によって置換された、炭素数が１〜６の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えば、フルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、２−フルオロエチル、１−クロロエチル、２−クロロエチル、１−ブロモエチル、２−ブロモエチル、２，２−ジフルオロエチル、１，２−ジクロロエチル、２，２−ジクロロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、１，１，２，２，−テトラフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、２−ブロモ−２−クロロエチル、２−クロロ−１，１，２，２−テトラフルオロエチル、１−クロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエチル、１−クロロプロピル、２−クロロプロピル、３−クロロプロピル、２−ブロモプロピル、３−ブロモプロピル、２−ブロモ−１−メチルエチル、３−ヨードプロピル、２，３−ジクロロプロピル、２，３−ジブロモプロピル、３，３，３−トリフルオロプロピル、３，３，３−トリクロロプロピル、３−ブロモ−３，３−ジフルオロプロピル、３，３−ジクロロ−３−フルオロプロピル、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル、１−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロピル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル、ヘプタフルオロプロピル、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル、２，３−ジクロロ−１，１，２，３，３−ペンタフルオロプロピル、２−クロロブチル、３−クロロブチル、４−クロロブチル、２−クロロ−１，１−ジメチルエチル、４−ブロモブチル、３−ブロモ−２−メチルプロピル、２−ブロモ−１，１−ジメチルエチル、２，２−ジクロロ−１，１−ジメチルエチル、２−クロロ−１−クロロメチル−２−メチルエチル、４，４，４−トリフルオロブチル、３，３，３−トリフルオロ−１−メチルプロピル、３，３，３−トリフルオロ−２−メチルプロピル、２，３，４−トリクロロブチル、２，２，２−トリクロロ−１，１−ジメチルエチル、４−クロロ−４，４−ジフルオロブチル、４，４−ジクロロ−４−フルオロブチル、４−ブロモ−４，４−ジフルオロブチル、２，４−ジブロモ−４，４−ジフルオロブチル、３，４−ジクロロ−３，４，４−トリフルオロブチル、３，３−ジクロロ−４，４，４−トリフルオロブチル、４−ブロモ−３，３，４，４−テトラフルオロブチル、４−ブロモ−３−クロロ−３，４，４−トリフルオロブチル、２，２，３，３，４，４−ヘキサフルオロブチル、２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル、２，２，２−トリフルオロ−１−メチル−１−トリフルオロメチルエチル、３，３，３−トリフルオロ−２−トリフルオロメチルプロピル、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル、２，３，３，３−テトラフルオロ−２−トリフルオロメチルプロピル、１，１，２，２，３，３，４，４−オクタフルオロブチル、ノナフルオロブチル、４−クロロ−１，１，２，２，３，３，４，４−オクタフルオロブチル、５−クロロペンチル、３−クロロ−２，２−ジメチルプロピル、５−ブロモペンチル、１，５−ジブロモペンチル、４，４，４−トリフルオロ−２−メチルブチル、４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチル、５−ブロモ−４，４，５，５−テトラフルオロペンチル、４，４−ジクロロ−５，５，５−トリフルオロペンチル、４，５−ジクロロ−４，５，５−トリフルオロペンチル、５−ブロモ−４−クロロ−４，５，５−トリフルオロペンチル、４，４，４−トリフルオロ−４−トリフルオロメチルブチル、３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロペンチル、３，４，４，４−テトラフルオロ−３−トリフルオロメチルブチル、２，３，３，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−トリフルオロメチルブチル、２，４，５−トリクロロ−１，１，２，３，３，４，５，５−オクタフルオロペンチル、６−クロロヘキシル、６−ブロモヘキシル、４，４−ジクロロ−２，２−ジメチルブチル、４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキシル、４，５，５，５−テトラフルオロ−４−トリフルオロメチルペンチル、３，４，４，５，５，５−ヘキサフルオロ−３−トリフルオロメチルペンチル又は４，４，４−トリフルオロ−３，３−ビストリフルオロメチルブチル等の基を挙げることができる。【００２６】
Ｃ２−Ｃ６アルケニル基とは、特に限定しない限り、炭素数が２〜６の直鎖又は分岐鎖状のアルケニル基を示し、例えば、ビニル、１−プロペニル、ｉ−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−ブテニル、１−メチル−２−プロペニル、３−ブテニル、２−メチル−１−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１，３−ブタジエニル、１−ペンテニル、１−エチル−２−プロペニル、２−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、３−ペンテニル、１−メチル−２−ブテニル、４−ペンテニル、１−メチル−３−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，３−ペンタジエニル、１−ビニル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、１−プロピル−２−プロペニル、２−へキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、１−エチル−２−ブテニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−４−ペンテニル、１−エチル−３−ブテニル、１−(ｉ−ブチル)ビニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−２−プロペニル、１−(ｉ−プロピル)−２−プロペニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１，５−ヘキサジエニル、１−ビニル−３−ブテニル又は２，４−ヘキサジエニル等の基を挙げることができる。【００２７】
Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基とはハロゲン原子によって置換された、炭素数が２〜６の直鎖又は分岐鎖状のアルケニル基を示し、例えば、２−クロロビニル、２−ブロモビニル、２−ヨードビニル、３−クロロ−２−プロペニル、３−ブロモ−２−プロペニル、１−クロロメチルビニル、２−ブロモ−１−メチルビニル、１−トリフルオロメチルビニル、３，３，３−トリクロロ−１−プロペニル、３−ブロモ−３，３−ジフルオロ−１−プロペニル、２，３，３，３−テトラクロロ−１−プロペニル、１−トリフルオロメチル−２，２−ジフルオロビニル、２−クロロ−２−プロペニル、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル、２，３，３−トリクロロ−２−プロペニル、４−ブロモ−３−クロロ−３，４，４−トリフルオロ−１−ブテニル、１−ブロモメチル−２−プロペニル、３−クロロ−２−ブテニル、４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニル、４−ブロモ−４，４−ジフルオロ−２−ブテニル、３−ブロモ−３−ブテニル、３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニル、３，４，４−トリブロモ−３−ブテニル、３−ブロモ−２−メチル−２−プロペニル、３，３−ジフルオロ−２−メチル−２−プロペニル、３，３，３−トリフルオロ−２−メチルプロペニル、３−クロロ−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニル、３，３，３−トリフルオロ−１−メチル−１−プロペニル、３，４，４−トリフルオロ−１，３−ブタジエニル、３，４−ジブロモ−１−ペンテニル、４，４−ジフルオロ−３−メチル−３−ブテニル、３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロ−１−ペンテニル、５，５−ジフルオロ−４−ペンテニル、４，５，５−トリフルオロ−４−ペンテニル、３，４，４，４−テトラフルオロ−３−トリフルオロメチル−１−ブテニル、４，４，４−トリフルオロメチル−３−メチル−２−ブテニル、３，５，５−トリフルオロ−２，４−ペンタジエニル、４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−ヘキセニル、３，４，４，５，５，５−ヘキサフルオロ−３−トリフルオロメチル−１−ペンテニル、４，５，５，５−テトラフルオロ−４−トリフルオロメチル−２−ペンテニル又は５−ブロモ−４，５，５−トリフルオロ−４−トリフルオロメチル−２−ペンテニル等の基を挙げることができる。【００２８】
Ｃ２−Ｃ６アルキニル基とは、特に限定しない限り、炭素数が２〜６の直鎖又は分岐鎖状のアルキニル基を示し、例えば、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−ペンチニル、１−エチル−２−プロピニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、４−ペンチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、１−ヘキシニル、１−(ｎ−プロピル)−２−プロピニル、２−ヘキシニル、１−エチル−２−ブチニル、３−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、４−メチル−１−ペンチニル、３−メチル−１−ペンチニル、５−ヘキシニル、１−エチル−３−ブチニル、１−エチル−１−メチル−２−プロピニル、１−(ｉ−プロピル)−２−プロピニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル又は２，２−ジメチル−３−ブチニル等の基を挙げることができる。【００２９】
Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基とは、アルキル部分が前記の意味を有する炭素数が１〜６の（アルキル）−Ｏ−基を示し、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、１−メチルブチルオキシ、２−メチルブチルオキシ、３−メチルブチルオキシ、１−エチルプロピルオキシ、１，１−ジメチルプロピルオキシ、１，２−ジメチルプロピルオキシ、ネオペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ又は１，１−ジメチルブチルオキシメトキシ等の基を挙げることができる。【００３０】
Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基とは、アルキル部分及びシクロアルキル部分が前記の意味を有する炭素数が１〜６のシクロアルキルにより置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えば、シクロプロピルメチル、シクロペンチルメチル、２−（シクロプロピル）エチル、４−(シクロペンチル)ブチル、シクロヘキシルメチル、１−シクロヘキシルエチル又は２−シクロヘキシルエチル等の基を挙げることができる。【００３１】
Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基とはアルキル部分及びアルコキシ部分が前記の意味を有する炭素数が１〜６のアルコキシにより置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えば、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、イソプロポキシメチル、ブトキシメチル、ｓ−ブトキシメチル、ｉ−ブトキシメチル、ｔ−ブトキシメチル、ペンチルオキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル又はブトキシエチル等の基を挙げることができる。【００３２】
Ｃ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル基とは、アルキル部分が前記の意味を有する炭素数が１〜６の（アルキル）−Ｓ−基によって置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えば、メチルチオメチル、エチルチオメチル、ｎ−プロピルチオメチル、イソプロピルチオメチル、ブチルチオメチル、ｓ−ブチルチオメチル、ｉ−ブチルチオメチル、ｔ−ブチルチオメチル、ペンチルチオメチル、メチルチオエチル、エチルチオエチル又はブチルチオエチル等の基を挙げることができる。【００３３】
Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基とは、ハロアルキル部分が前記の意味を有する同一又は相異なるハロゲン原子１〜１３で置換されている炭素数が１〜６の直鎖又は分岐鎖のアルコキシ基を示し、例えば、クロロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ又は２，２，２−トリフルオロエトキシ等の基を挙げることができる。【００３４】
次に、一般式［Ｉ］で示される本願化合物の具体例を表１〜表８に記載する。しかしながら、本願化合物はこれらの化合物に限定されるものではない。【００３５】
本明細書における表中で、例えばＭｅとはメチル基を示し、以下同様にＥｔとはエチル基を、Ｐｒとはｎ−プロピル基を、Ｐｒ−ｉとはイソプロピル基を、Ｂｕとはｎ−ブチル基を、Ｂｕ−ｓとはセカンダリーブチル基を、Ｂｕ−ｉとはイソブチル基を、Ｂｕ−ｔとはターシャリーブチル基を、Ｐｎとはｎ−ペンチル基を、Ｐｎ−ｃとはシクロペンチル基を示す。Ｃ６Ｈ１３とはｎ−ヘキシル基を、Ｃ７Ｈ１５とはｎ−ヘプチル基を、Ｐｈとはフェニル基を、ｐｙｒｉｄｙｌとはピリジル基を示す。又、例えばＰｈ（４−Ｃｌ）とは４−クロロフェニル基を示し、３−ｐｙｒｉｄｙｌ（２−Ｃｌ）とは２−クロロ−３−ピリジル基を示す。【００３６】
【表１】
2005060750.tif 000005
【００３７】
【表２】
2005060750.tif 000006
【００３８】
【表３】
2005060750.tif 000007
【００３９】
【表４】
2005060750.tif 000008
【００４０】
【表５】
2005060750.tif 000009
【００４１】
【表６】
2005060750.tif 000010
【００４２】
【表７】
2005060750.tif 000011
【００４３】
【表８】
2005060750.tif 000012
【００４４】
本願化合物である一般式［Ｉ］で示される１，２−ベンゾイソチアゾール誘導体の代表的な製造方法を以下に例示するが、これらの方法に限定されるものではない。【００４５】
＜製造方法１＞
【化４】
2005060750.tif 000013
【００４６】
（式中、Ｘ及びｎは前記と同じ意味を表し、Ｒ９は、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル基、−Ｃ(＝Ｙ)−Ｒ２基（式中、Ｙ及びＲ２は前記と同じ意味を示す）、−Ｃ(＝Ｙ)−Ｙ１−Ｒ３（式中、Ｙ、Ｙ１及びＲ３は前記と同じ意味を示す）、−Ｗ−Ｃ(＝Ｏ)−Ｒ４ 基（式中、Ｗ及びＲ４は前記と同じ意味を示す）、−Ｗ−Ｙ１−Ｗ−Ｑ１基（式中、Ｗ、Ｙ１及びＱ１は前記と同じ意味を示す）、−Ｗ−Ｙ１−Ｃ(＝Ｙ)−Ｑ１基（式中、Ｗ、Ｙ、Ｙ１及びＱ１は前記と同じ意味を示す）、シアノＣ１−Ｃ４アルキル基、ニトロＣ１−Ｃ４アルキル基又は−Ｗ−ＮＲ６Ｒ７基（式中、Ｒ６及びＲ７は前記と同じ意味を示す）を示し、Ｚは、メタンスルホニルオキシ基等の低級アルキルスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基等の低級ハロアルキルスルホニルオキシ基、パラトルエンスルホニルオキシ基等の（置換）フェニルスルホニルオキシ基又はハロゲン原子を示し、Ｍは、水素原子又はナトリウム原子若しくはカリウム原子等のアルカリ金属原子を示す。）【００４７】
（工程１）
一般式［ＩＩＩ］で表される化合物は、一般式［ＩＩ］で表されるサッカリン誘導体とチオカルボニル化剤とを溶媒中又は溶媒非存在下で反応させることにより製造することができる。【００４８】
本工程で使用できるチオカルボニル化剤としては、五硫化りん又はローソン試薬(２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジフォスフェタン−２，４−ジスルフィド)等が挙げられる。【００４９】
本工程で使用するチオカルボニル化剤の使用量は、サッカリン誘導体［ＩＩ］１モルに対して０．５〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜２．０モルである。【００５０】
本反応で使用できる溶媒としては、本反応の進行を阻害しないものであればよく、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、モノグライム又はジグライム等のエーテル類、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素又はテトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、クロロベンゼン、ニトロベンゼン、トルエン又はキシレン等の芳香族炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド又はＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン等のイミダゾリノン類、ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類、アセトニトリル等のニトリル類、ピリジン等芳香族ヘテロ環化合物等を使用することができ、更にこれらの混合溶媒も使用することができる。【００５１】
反応温度は−２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１５０℃の範囲で行うのがよい。【００５２】
反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常３０分〜４８時間である。【００５３】
反応の目的物である一般式［ＩＩＩ］で表される化合物は、反応終了後、常法により反応系から採取される。得られた目的物は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。【００５４】
上記の一般式［ＩＩ］の化合物は、テトラヘドロン・レターズ（Tetrahedron Letters）32巻、49号、7179頁(1991年)記載の方法及びこれらに準じて製造することができる。
上記の一般式［ＩＩＩ］の化合物は、ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー（Journal of Organic Chemistry），第16巻、第1582頁（1951年）；インディアン・ジャーナル・オブ・ケミストリー・セクションＢ（Indian Journal  of Chemistry Section B）第27巻、第109頁（1988年）記載の方法及びこれらに準じて製造することもできる。【００５５】
（工程２）
一般式［Ｉａ］で表される本願化合物は、化合物［ＩＩＩ］及びＺＲ９を溶媒中で塩基の存在下又は非存在下に反応させることにより製造することができる。【００５６】
本工程で使用するＺＲ９の使用量は、化合物[ＩＩＩ]１モルに対して０．５〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．２モルである。【００５７】
本工程で使用できる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸マグネシウム又は炭酸カルシウム等の金属炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム又は炭酸水素カリウム等の金属炭酸水素塩類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム又は酢酸マグネシウム等の金属酢酸塩類に代表される金属カルボン酸塩類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムターシャリーブトキシド、カリウムメトキシド又はカリウムターシャリーブトキシド等の金属アルコキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム又は水酸化マグネシウム等の金属水酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム又は水素化カルシウム等の金属水素化物等が挙げられる。【００５８】
塩基の使用量は化合物[ＩＩＩ]１モルに対して０〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０〜１．２モルである。【００５９】
本反応で使用できる溶媒としては、本反応の進行を阻害しないものであればよく、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、モノグライム又はジグライム等のエーテル類、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素又はテトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、クロロベンゼン、ニトロベンゼン又はトルエン等の芳香族炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド又はＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン等のイミダゾリノン類、ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類、アセトニトリル等のニトリル類等を使用することができ、更にこれらの混合溶媒も使用することができる。【００６０】
反応温度は−２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１００℃の範囲で行うのがよい。【００６１】
反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、一般的には３０分〜４８時間である。【００６２】
反応の目的物である一般式［Ｉａ］で表される本願化合物は、反応終了後、常法により反応系から採取される。得られた目的物は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。【００６３】
＜製造方法２＞
【化５】
2005060750.tif 000014
【００６４】
（式中、Ｘ及びｎは前記と同じ意味を表し、Ｒ１０は、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基、−Ｗ−Ｃ(＝Ｏ)−Ｒ４ 基（式中、Ｗ及びＲ４は前記と同じ意味を示す）又は−Ｗ−ＮＲ６Ｒ７基（式中、Ｒ６及びＲ７は前記と同じ意味を示す）を示し、Ｈａｌは、ハロゲン原子を示し、Ｍ１は、水素原子又はナトリウム原子若しくはカリウム原子等のアルカリ金属を示す。）【００６５】
（工程３）
一般式［Ｖ］で表される化合物は、化合物［ＩＶ］を適当な溶媒中又は非溶媒下でハロゲン化させることにより製造することができる。【００６６】
本工程で使用できるハロゲン化剤としては、塩化ホスホリル、臭化ホスホリル、塩化チオニル又は五塩化りん等が挙げられる。【００６７】
本反応で使用できる溶媒としては、本反応の進行を阻害しないものであればよく、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、モノグライム又はジグライム等のエーテル類、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素又はテトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、クロロベンゼン、ニトロベンゼン又はトルエン等の芳香族炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド又はＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類等を使用することができ、更にこれらの混合溶媒も使用することができる。【００６８】
本工程で使用するハロゲン化剤の使用量は、化合物［ＩＶ］１モルに対して１〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．５モルである。【００６９】
反応温度は０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよい。反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常３０分〜５時間である。【００７０】
反応の目的物である一般式［Ｖ］で表される化合物は、反応終了後、常法により反応系から採取される。得られた目的物は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。【００７１】
上記の一般式［Ｖ］で表される化合物は、例えばジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー（Journal of Medicinal Chemistry），第10巻、第840頁（1967年）記載の方法及びこれらに準じて製造することもできる。【００７２】
（工程４）
一般式［Ｉｂ］で表される化合物は、化合物［Ｖ］とＭ１ＳＲ１０とを、溶媒中、塩基存在下若しくは非存在下、反応させる方法により製造することができる。【００７３】
本工程で使用するＭ１ＳＲ１０の使用量は、化合物［Ｖ］１モルに対して０．５〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．２モルである。【００７４】
本工程で使用するＭ１ＳＲ１０の使用量は、化合物［Ｖ］１モルに対して０．５〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．２モルである。【００７５】
本工程で使用できる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸マグネシウム又は炭酸カルシウム等の金属炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム又は炭酸水素カリウム等の金属炭酸水素塩類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム又は酢酸マグネシウム等の金属酢酸塩類に代表される金属カルボン酸塩類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムターシャリーブトキシド、カリウムメトキシド又はカリウムターシャリーブトキシド等の金属アルコキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム又は水酸化マグネシウム等の金属水酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム又は水素化カルシウム等の金属水素化物、ピリジン、トリエチルアミン又は１,８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基等が挙げられる。【００７６】
塩基の使用量は化合物［Ｖ］１モルに対して０．５〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．２モルである。【００７７】
本反応で使用できる溶媒としては、本反応の進行を阻害しないものであればよく、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、モノグライム又はジグライム等のエーテル類、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素又はテトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、クロロベンゼン、ニトロベンゼン又はトルエン等の芳香族炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド又はＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン等のイミダゾリノン類、ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類、アセトニトリル等のニトリル類等を使用することができ、更にこれらの混合溶媒も使用することができる。【００７８】
反応温度は−２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１００℃の範囲で行うのがよい。【００７９】
反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常３０分〜４８時間である。【００８０】
反応の目的物である一般式［Ｉｂ］で表される本願化合物は、反応終了後、常法により反応系から採取される。得られた目的物は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。【００８１】
上記の一般式［Ｉｂ］で表される化合物は、例えばジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー（Journal of Organic Chemistry），第１７巻、第４８８頁（１９５２年）；インディアン・ジャーナル・オブ・ケミストリー・セクションＢ（Indian Journal of Chemistry Section B）第32巻、第564頁（1993年）記載の方法及びこれらに準じて製造することもできる。【００８２】
一般式［Ｉ］で示される本願化合物を農園芸用植物病害防除剤又は農園芸用害虫防除剤として使用する場合には、その目的に応じて有効成分を適当な剤型で用いることができる。通常は有効成分を不活性な液体又は固体の担体で希釈し、必要に応じて界面活性剤、その他をこれに加え、粉剤、水和剤、乳剤、粒剤等の製剤形態で使用できる。【００８３】
有効成分の配合割合は必要に応じ適宜選ばれるが、粉剤及び粒剤とする場合は０．１〜５０％（重量）、又、乳剤及び水和剤とする場合は５〜８０％（重量）が適当である。【００８４】
製剤化に際して用いられる担体としては、例えばタルク、ベントナイト、クレー、カオリン、珪藻土、ホワイトカーボン、バーミキュライト、炭酸カルシウム、消石灰、珪砂、硫安、尿素等の固体担体、イソプロピルアルコール、キシレン、シクロヘキサン又はメチルナフタレン等の液体担体等が挙げられる。【００８５】
界面活性剤及び分散剤としては、例えばアルキルベンゼンスルホン酸金属塩、ジナフチルメタンジスルホン酸金属塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ポリオキシエチレングリコールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル又はポリオキシエチレンソルビタンモノアルキレート等が挙げられる。補助剤としては、例えばカルボキシメチルセルロース、ポリエチレングリコール又はアラビアゴム等が挙げられる。使用に際しては適当な濃度に希釈して散布するか又は直接施用する。【００８６】
これら製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、又は水等の希釈剤で所定濃度に希釈して使用することができる。本願化合物を含有する種々の製剤、又はその希釈物の施用は、通常一般に行なわれている施用方法、即ち、散布（例えば噴霧、ミスティング、アトマイジング、散粉、散粒、水面施用、箱施用等）、土壌施用（例えば混入、潅注等）、表面施用（例えば塗布、粉衣、被覆等）、浸漬、毒餌、くん煙施用等により行うことができる。又、家畜に対して前記有効成分を飼料に混合して与え、その排泄物での有害虫、特に有害昆虫の発生、成育を防除することも可能である。又、いわゆる超高濃度少量散布法により施用することもできる。この方法においては、活性成分を１００％含有することが可能である。有効成分の配合割合は必要に応じ適宜選ばれるが、粉剤及び粒剤とする場合は０．１〜２０％（重量）、又、乳剤及び水和剤とする場合は１〜８０％（重量）が適当である。これらの施用量は、使用される化合物の種類、対象病害、対象害虫、発生傾向、被害の程度、環境条件、使用する剤型などによって変動する。【００８７】
例えば粉剤及び粒剤のようにそのまま使用する場合には、有効成分で１０アール当り０．１ｇ〜５ｋｇ、好ましくは１ｇ〜１ｋｇの範囲から適宜選ぶのがよい。又、乳剤及び水和剤のように液状で使用する場合には、０．１ｐｐｍ〜１０，０００ｐｐｍ、好ましくは１０〜３，０００ｐｐｍの範囲から適宜選ぶのがよい。又、育苗箱施用によって用いる場合、化合物の溶出性を制御した製剤化を行うことにより、長期にわたる効果を付与することが可能である。【００８８】
一般式［Ｉ］で示される本願化合物は上記の施用形態により、糸状菌、細菌又はウィルスに起因する植物の病害を防除できる。【００８９】
具体的な病害の非限定例としては、例えば、キュウリべと病（Pseudoperonospora  cubensis）、リンゴ黒星病（Venturia inaequalis）、コムギうどんこ病（Erysiphe  graminis）、コムギふ枯病菌（Septoria nodorum）、イネいもち病（Pyricularia oryzae）、キュウリ灰色かび病（Botrytis cinerea）、イネ紋枯病（Rhizoctonia solani）、コムギ赤さび病（Puccinia recondita）、イネ白葉枯病（Xanthomonas oryzae）、イネもみ枯細菌病（Burkholderia glumae）、イネ苗立枯細菌病（Burkholderia plantarii）、イネ褐状病（Acidovorax avenae）、内穎褐変病（Erwinia ananas）等が挙げられる。【００９０】
本願化合物は、半翅目害虫、鱗翅目害虫、鞘翅目害虫、双翅目害虫、膜翅目害虫、直翅目害虫、シロアリ目害虫、アザミウマ目害虫、ハダニ類、植物寄生性線虫類等の害虫に対して、優れた防除効果を示す。そのような害虫の例としては、以下の如き害虫類を例示することができる。【００９１】
半翅目害虫、例えばホソヘリカメムシ（Riptortus clavatus）、ミナミアオカメムシ（Nezara viridula）、メクラカメムシ類（Lygus sp.）、アメリカコバネナガカメムシ（Blissus leucopterus）、ナシグンバイ（Stephanitis nashi）等のカメムシ類（異翅類；HETEROPTERA）、ツマグロヨコバイ（nephotettix  cincticeps）、ヒメヨコバイ類（Empoasca sp., Erythroneura sp.,Circulifer sp.）等のヨコバイ類、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）、ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）等のウンカ類、Psylla sp.等のキジラミ類、シルバーリーフコナジラミ（Bemisia  tabaci）、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）等のコナジラミ類、ブドウネアブラムシ（Viteus vitifolii）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、リンゴアブラムシ（Aphis pomi）、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、Aphis fabae、ニセダイコンアブラムシ（Rhopalosiphum psedobrassicas）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Aulacorthum solani）、ムギミドリアブラムシ（Schizaphis graminum）等のアブラムシ類、クワコナカイガラムシ（Pseudococcus comstocki）、ルビーロウムシ（Ceroplastes rubens）、サンホーゼカイガラムシ（Comstockaspis perniciosa）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）等のカイガラムシ類、サシガメ（Rhodnius sp.）等。【００９２】
鱗翅目害虫、例えばチャハマキ（Homona magnanima）、コカクモンハマキ（Adoxophyes orana）、テングハマキ（Sparganothis pilleriana）、ナシヒメシンクイ（Grapholitha molesta）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella）、コドリンガ（Laspeyresia pomonella）、Eucosma sp.、Lobesia botrana等のハマキガ類、ブドウホソハマキ（Eupoecillia ambiguella）等のホソハマキガ類、Bambalina sp.等のミノガ類、コクガ（Nemapogon granellus）、イガ（Tinea translucens）等のヒロズコガ類、ギンモンハモグリガ（Lyonetia prunifoliella）等のハモグリガ類、キンモンホソガ（Phyllonorycter rigoniella）等のホソガ類、ミカンハモグリガ（Phyllocnistis citrella）等のコハモグリガ類、コナガ（Plutella xylostella）、Prays citri等のスガ類、ブドウスカシバ（Paranthrene regalis）、Synanthedon sp.等のスカシバガ類、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）、ジャガイモガ（Phthorimaea operculella）、Stomopteryx sp.等のキバガ類、モモシンクイ（Carposina niponensis）等のシンクイガ類、イラガ（Monema flavescens）等のイラガ類、ニカメイガ（Chilo suppressalis）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、Ostrinia nubilalis、アワノメイガ（Ostrinia furnacalis）  、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、ハチミツガ（Galleria mellonella）、Elasmopalpus lignosellus、Loxostege sticticalis等のメイガ類、モンシロチョウ（Pieris rapae）等のシロチョウ類、ヨモギエダシャク（Ascotis selenaria）等のシャクガ類、オビカレハ（Malacosoma neustria）等のカレハガ類、Manduca sexta等のスズメガ類、チャドクガ（Euproctis pseudoconspersa）、マイマイガ（Lymantria dispar）等のドクガ類、アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）等のヒトリガ類、タバコバッドワーム（Heliothis virescens）、ボールワーム（Helicoverpa zea）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、オオタバコガ（Helicoverpa armigera）、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、ヨトウガ（Mamestra brassicae）、タマナヤガ（Agrotis ipsiron）、アワヨトウ（Pseudaletia separata）、イラクサキンウワバ（Trichoplusia ni）等のヤガ類等。【００９３】
鞘翅目害虫、例えばドウガネブイブイ（Anomala cuprea）、マメコガネ（Popillia japonica）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、Eutheola rugiceps等のコガネムシ類、ワイヤーワーム（Agriotes sp.）、Conodeus sp.等のコメツキムシ類、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）、インゲンテントウムシ（Epilachna varivestis）等のテントウムシ類、コクヌストモドキ（Tribolium castaneum）等のゴミムシダマシ類、ゴマダラカミキリ（Anoplophora malasiaca）、マツノマダラカミキリ（Monochamus alternatus）等のカミキリムシ類、インゲンマメゾウムシ（Acanthoscelides obtectus）、アズキゾウムシ（Callosobruchus chinensis）等のマメゾウムシ類、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、コーンルートワーム（Diabrotica sp.）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、テンサイトビハムシ（Chaetocnema concinna）、Phaedon cochlearias、Oulema melanopus、Dicladispa armigera等のハムシ類、Apion godmani等のホソクチゾウムシ類、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、ワタミゾウムシ（Anthonomus grandis）等のゾウムシ類、コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）等のオサゾウムシ類、キクイムシ類、カツオブシムシ類、シバンムシ類等。【００９４】
双翅目害虫、例えばキリウジガガンボ（Tipra ano）、イネユスリカ（Tanytarsus oryzae）、イネシントメタマバエ（Orseolia oryzae）、チチュウカイミバエ（Ceratitis capitata）、イネミギワバエ（Hydrellia griseola）、オウトウショウジョウバエ（Drosophila suzukii）、フリッツフライ（Oscinella frit）、イネカラバエ（Chlorops oryzae）、インゲンモグリバエ（Ophiomyia phaseoli）、マメハモグリバエ（Liriomyza trifolii）、アカザモグリハナバエ（Pegomya hyoscyami）、タネバエ（Hylemia platura）、ソルガムフライ（Atherigona soccata）、イエバエ（Musca domestica）、ウマバエ（Gastrophilus sp.）、サシバエ（Stomoxys sp.）、ネツタイシマカ（Aedes aegypti）、アカイエカ（Culex pipiens）、シナハマダラカ（Anopheles slnensis）、コガタアカイエカ（Culex tritaeniorhynchus）等。【００９５】
膜翅目害虫、例えばクキバチ類（Cephus sp.）、カタビロコバチ類（Harmolita sp.）、カブラハバチ類（Athalia sp.）、スズメバチ類（Vespa sp.）、ファイアーアント類等。【００９６】
直翅目害虫、例えばチャバネゴキブリ（Blatella germanica）、ワモンゴキブリ（Periplaneta Americana）、ケラ（Gryllotalpa africana）、バッタ（Locusta migratoria migratoriodes）、Melanoplus sanguinipes等。【００９７】
シロアリ目害虫、例えば、ヤマトシロアリ（Reticulitermes speratus）、イエシロアリ（Coptotermes formosanus）等。【００９８】
アザミウマ目害虫、例えば、チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）、ミナミキイロアザミウマ（Thrips palmi）、クロトンアザミウマ（Heliothrips haemorrhoidalis）、ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）、イネクダアザミウマ（Haplothrips aculeatus）等。【００９９】
ハダニ類、例えばナミハダニ（Tetranychus urticae）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai）、ミカンハダニ（Panonychus citri）、リンゴハダニ（Ｐanonychus ulmi）、イエローマイト（Eotetranychus carpini）、テキサスシトラスマイト（Eotetranychus banksi）、ミカンサビダニ（Phyllocoptruta oleivora）、チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）、ヒメハダニ（Brevipalpus sp.）、ロビンネダニ（Rhizoglyphus robini）、ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescentiae）等。【０１００】
植物寄生性線虫類、例えばネコブセンチュウ類（Meloidogyne sp.）、ネグサレセンチュウ類（Pratylenchus sp.）、シストセンチュウ類（Heterodera sp.、Globadera sp.）、イネシンガレセンチュウ（Aphelenchoides besseyi）、マツノザイセンチュウ（Bursaphelenchus xylophilus）等。【０１０１】
その他有害動物、不快動物、衛生害虫、寄生虫、例えばスクミリンゴガイ（Pomacea canaliculata）、ナメクジ（Incilaria sp.）、アフリカマイマイ（Achatina fulica）等の腹足綱類（Gastropoda）、ダンゴムシ（Armadillidium sp.）、ワラジムシ、ムカデ等の等脚目類（Isopoda）、Liposcelis sp.等のチャタテムシ類、Ctenolepisma sp.等のシミ類、Pulex sp.、Ctenocephalides sp.等のノミ類、Trichodectes sp.等のハジラミ類、Cimex sp.等のトコジラミ類、オウシマダニ（Boophilus microplus）、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）等の動物寄生性ダニ類、ヒョウヒダニ類等を挙げることができる。【０１０２】
更に、一般式［Ｉ］で表される本願化合物は必要に応じて公知の殺虫剤、植物病害防除剤、除草剤、植物生長調節剤又は肥料等と混合してもよい。【０１０３】
実施例【０１０４】
以下に、本発明の農園芸用植物病害剤又は農園芸用害虫防除剤で用いる一般式［Ｉ］で表される本願化合物の誘導体及びその合成中間体の製造法、製剤法並びに用途を下記の実施例で詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に何ら制約されるものではない。尚、以下の説明において「％」は重量百分率を示す。【０１０５】
＜実施例１＞
３−メトキシメチルチオ−１，２−ベンゾイソチアゾール−１，１−ジオキシドの製造（化合物番号９）
１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−チオキソ−１，１−ジオキシド０．５ｇ（２.５ミリモル）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３０ｍｌ）に溶解し、（６０％）水素化ナトリウム０．１１ｇ（２．７５ミリモル）を加え、反応液を室温下、３０分間撹拌した。反応液に室温下、クロロメチルメチルエーテル０．５６ｇ（５.９ミリモル）を加えた。反応溶液を室温下、１２時間撹拌した。反応終了確認後、反応溶液を水中にあけ、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。無機物を濾別した後、減圧下で溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、黄色粉末（融点１５１−１５３℃）の３−メトキシメチルチオ−１，２−ベンゾイソチアゾール−１，１−ジオキシド０．１１ｇ（収率：１８％）を得た。
1H-NMRデータ（CDCl3/TMS  δ(ppm)）：3.52(3H,s)、5.56(2H,s)、7.75(3H,m)、7.91(1H,d)【０１０６】
＜実施例２＞
３−メチルチオメチルチオ−１，２−ベンゾイソチアゾール−１，１−ジオキシドの製造（化合物番号１４）
１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−チオキソ−１，１−ジオキシド０．５ｇ（２.５ミリモル）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３０ｍｌ）に溶解し、（６０％）水素化ナトリウム０．１１ｇ（２．８ミリモル）を加え、反応液を室温下、３０分間撹拌した。反応液に室温下、クロロメチルメチルスルフィド０．２７ｇ（５.９ミリモル）を加えた。反応溶液を室温下、１２時間撹拌した。反応終了確認後、反応溶液を水中にあけ酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。無機物を濾別した後、減圧下で溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、乳白色粉末（融点１１２−１１３℃）の３−メチルチオメチルチオ−１，２−ベンゾイソチアゾール−１，１−ジオキシド０．２７ｇ（収率：４２％）を得た。  
1H-NMRデータ（CDCl3/TMS  δ(ppm)）：2.32(3H,s)、4.52(2H,s)、7.73(3H,m)、7.92(1H,d)【０１０７】
＜実施例３＞  
１−(１，１−ジオキソ−１，２−ベンゾイソチアゾール−３−イルチオ) −プロパン−２−オンの製造（化合物番号１６）
１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−チオキソ−１，１−ジオキシド０．８ｇ（４．０ミリモル）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５０ｍｌ）に溶解し、（６０％）水素化ナトリウム０．１６ｇ（４．０ミリモル）を加え、反応液を室温下、３０分間撹拌した。反応液に室温下、クロロアセトン０．４１ｇ（４.４ミリモル）を加えた。反応溶液を室温下、１２時間撹拌した。反応終了確認後、反応溶液を水中にあけ酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。無機物を濾別した後、減圧下で溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、乳白色粉末（融点１２６−１２７℃）の１−(１，１−ジオキソ−１，２−ベンゾイソチアゾール−３−イルチオ) −プロパン−２−オン０．６７ｇ（収率：６６％）を得た。
1H-NMRデータ（CDCl3/TMS  δ(ppm)）：2.41(3H,s)、4.34(2H,s)、7.80(3H,m)、
7.90(1H,d)【０１０８】
＜実施例４＞
２−(１，１−ジオキソ−１，２−ベンゾイソチアゾール−３−イルチオ) −Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドの製造（化合物番号１９）
１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−チオキソ−１，１−ジオキシド０．５ｇ（２．５ミリモル）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３０ｍｌ）に溶解し、（５５％）水素化ナトリウム０．１１ｇ（２．６ミリモル）を加え、反応液を室温下、３０分間撹拌した。反応液に室温下、Ｎ，Ｎ−ジメチルクロロアセトアミド０．３９ｇ（３．２ミリモル）を加えた。反応溶液を室温下、３時間撹拌した。反応終了確認後、反応溶液を水中にあけ酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。無機物を濾別した後、減圧下で溶媒を留去した。残渣をイソプロピルエーテルで洗浄し、黄色粉末（融点２３３−２３５℃）の２−（１，１−ジオキソ−１，２−ベンゾイソチアゾール−３−イルチオ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド０．３３ｇ（収率：４７％）を得た。
1H-NMRデータ（CDCl3/TMS  δ(ppm)）：3.04(3H,s)、3.174(3H,s)4.45(2H,s)、7.75(3H,m)、7.90(1H,d)【０１０９】
＜実施例５＞
チオカルボン酸  Ｓ−（１，１−ジオキソ−１，２−ベンゾイソチアゾール−３−イル）  Ｏ−エチルエステルの製造（化合物番号２９）
１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−チオキソ−１，１−ジオキシド１．０ｇ（５．０ミリモル）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５０ｍｌ）に溶解し、（５５％）水素化ナトリウム０．２３ｇ（５．３ミリモル）を加え、反応液を室温下、３０分間撹拌した。反応液に室温下、クロロぎ酸エチルエステル０．７ｇ（６．５ミリモル）を加えた。反応溶液を室温下、１２時間撹拌した。反応終了確認後、反応溶液を水中にあけ酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。無機物を濾別した後、減圧下で溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、黄色粉末（融点１４４−１４６℃）のチオカルボン酸  Ｓ−（１，１−ジオキソ−１，２−ベンゾイソチアゾール−３−イル） エステル  Ｏ−エチルエステル０．５９ｇ（収率：４４％）を得た。
1H-NMRデータ（CDCl3/TMS  δ(ppm)）：1.42(3H,t)、4.49(2H,q)、7.73(3H,m)、
7.95(1H,d)【０１１０】
＜実施例６＞
２，２，２−トリフルオロエチルチオ−１，２−ベンゾイソチアゾール−１，１−ジオキシドの製造（化合物番号３）
（６０％）水素化ナトリウム０．１２ｇ（３．０ミリモル）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４０ｍｌ）に溶解し、２，２，２−トリフルオロエタンチオール０．３４ｇ（３．０ミリモル）を加え、反応液を室温下、３０分間撹拌した。反応液に室温下、３−クロロ−１，２−ベンゾイソチアゾール−１，１−ジオキシド０．６ｇ（３．０ミリモル）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）溶液を加えた。反応溶液を室温下、１２時間撹拌した。反応終了確認後、反応溶液を水中にあけ酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。無機物を濾別した後、減圧下で溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、乳白色粉末（融点１２４−１２５℃）の２，２，２−トリフルオロエチルチオ−１，２−ベンゾイソチアゾール−１，１−ジオキシド０．１ｇ（収率：１２％）を得た。
1H-NMRデータ（CDCl3/TMS  δ(ppm)）：4.1(2H,q)、7.76(3H,m)、7.73(3H,m)、7.93(H,d)【０１１１】
前記実施例に準じて合成した本願化合物［Ｉ］の構造式と物性値を、前記実施例を含め表９〜表１１に示す。但し、表中の記号は前記と同様の意味を表す。【０１１２】
【表９】
2005060750.tif 000015
【０１１３】
【表１０】
2005060750.tif 000016
【０１１４】
【表１１】
2005060750.tif 000017
【０１１５】
化合物番号１７，２７及び３５については、１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３/ＴＭＳ  δ(ｐｐｍ)値）を以下に示す。
化合物番号１７：7.90(1H,d)、7.76(3H,m)、4.32(2H,s)、2.70(2H,q)、1.17(3H,t)
化合物番号２７：7.96(3H,m)、4.23(2H,d)、2.10(1H,m)、0.99(6H,d)
化合物番号３５：8.17(3H,m)、8.10(1H,d)、7.58(5H,m)【０１１６】
次に、本発明の農園芸用植物病害防除剤の代表的な製剤例を実施例により更に具体的に説明するが、本発明の範囲は以下の製剤例に限定されるものではない。以下の説明において「％」は重量百分率を示す。【０１１７】
＜実施例７  粉剤＞      
表９の化合物番号３の化合物２％、珪藻土５％及びクレー９３％を均一に混合粉砕して粉剤とした。又、化合物番号３に代えて、表１〜８に記載の化合物各々を用いて同様に粉剤を得ることができる。【０１１８】
＜実施例８  水和剤＞      
表９の化合物番号１４の化合物５０％、珪藻土４５％、ジナフチルメタンジスルホン酸ナトリウム２％及びリグニンスルホン酸ナトリウム３％を均一に混合粉砕して水和剤とした。又、化合物番号１４に代えて、表１〜８に記載の化合物各々を用いて同様に水和剤を得ることができる。【０１１９】
＜実施例９  乳剤＞        
表１０の化合物番号３７の化合物３０％、シクロヘキサノン２０％、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル１１％、アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム４％及びメチルナフタレン３５％を均一に溶解して乳剤とした。又、化合物番号３７に代えて、表１〜８に記載の化合物各々を用いて同様に乳剤を得ることができる。【０１２０】
＜実施例１０  粒剤＞    
表９の化合物番号２０の化合物２４％、ラウリルアルコール硫酸エステルのナトリウム塩２％、リグニンスルホン酸ナトリウム５％、カルボキシメチルセルロース２％及びクレー６７％を均一に混合粉砕する。この混合物に水２０％相当量を加えて練合し、押出式造粒機を用いて１４〜３２メッシュの粒状に加工したのち、乾燥して粒剤とした。又、化合物番号２０に代えて、表１〜８に記載の化合物各々を用いて同様に粒剤を得ることができる。【０１２１】
＜実施例１１  粒剤＞      
表９の化合物番号２９の化合物２６％、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム０．４％、α化でんぷん３％、クレー７０．６％を高速撹拌機中で均一に混合し、適量の水を加えて 混練後、バスケット型造粒機を用い、目開き径１．０ｍｍのスクリーンより押出造粒し、造粒物を６０℃で静置乾燥して基剤を得た。この基剤８２％にアクリル樹脂６％、ウレタン樹脂３％、クレー９％を混合し、表６の化合物番号２９）の化合物２１．３％を含有する溶出制御粒剤を得た。又、化合物番号２９に代えて、表１〜８に記載の化合物各々を用いて同様に溶出制御乳剤を得ることができる。【０１２２】
次に、本発明の農園芸用植物病害防除剤の奏する効果について試験例をあげて具体的に説明する。【０１２３】
＜試験例１  イネいもち病予防効果試験＞
直径７ｃｍの素焼鉢各々に、イネ種子（品種：愛知旭）を１５粒ずつ播種し、温室内で育成した。第４葉が完全に展開したイネ苗に、実施例８に準じて調製した水和剤を、有効成分濃度が５００ｐｐｍになるように水で希釈し、１鉢当り１０ｍｌ散布した。風乾後、イネいもち病菌（Pyricularia oryzae）の分生胞子懸濁液を噴霧接種し、直ちに２５℃の湿室内に２４時間入れた。その後温室内に移し、接種５日後に第４葉の病斑数を調査した。以下の数式１により防除価を求め、表１２の基準により評価した。結果を表１３に示した。  【０１２４】
【数１】
2005060750.tif 000018
【０１２５】
【表１２】
2005060750.tif 000019
【０１２６】
【表１３】
2005060750.tif 000020
【０１２７】
＜試験例２  イネいもち病水面施用試験＞
直径９ｃｍの白磁鉢に１．５葉期の水稲（品種：愛知旭）稚苗を３茎ずつ４カ所に移植し、温室内で育成した。２．５葉期に、実施例８に準じて調製した水和剤を有効成分濃度が１０アールあたり１０００ｇになるように鉢に水面施用処理をした。処理１０日後に、イネいもち病菌（Pyricularia oryzae）の分生胞子懸濁液を噴霧接種し、直ちに２５℃の湿室内に２４時間入れた。その後、温室内に移し、接種５日後に接種時の最高位葉の病斑数を調査した。前記数式１により防除価を求め、表１２の基準により評価した結果を表１４に示した。【０１２８】
【表１４】
2005060750.tif 000021
【０１２９】
＜試験例３  イネいもち病育苗箱施用試験＞
イネ用の育苗箱（サイズ：縦×横×高さ  ３０ｃｍ×６０ｃｍ×３ｃｍ）に人工培土を詰め、１箱当たりイネ（品種；愛知旭）の種籾１８０ｇ（乾重量換算）を播種した。播種３週間後に、実施例１０に準じて調製した粒剤を有効成分が箱当り１２ｇになるように育苗箱に均一に処理した。処理４時間後に、イネの幼苗５茎を育苗培土ごと分け取り、１／１００００ａワグネルポットに移植した。処理４０日後に、イネいもち病菌（Pyricularia oryzae）の分生胞子懸濁液を噴霧接種し、直ちに２５℃の湿室内に２４時間入れた。その後、温室内に移し、接種６日後に接種時の第２葉の病斑数を調査した。前記数式１により防除価を求め、表１２の基準により評価した結果を表１５に示した。【０１３０】
【表１５】
2005060750.tif 000022
【０１３１】
＜試験例４  コムギふ枯病予防効果試験＞
直径６ｃｍのプラスチックポット各々に、コムギ種子（品種：農林６１号）を１０粒ずつ播種し、温室内で育成した。２葉が展開したコムギ苗に、実施例８に準じて調製した水和剤を、有効成分濃度が５００ｐｐｍになるように水で希釈し、１ポット当たり１０ｍｌ散布した。風乾後、コムギふ枯病菌（Septoria nodorum）の柄胞子を接種し、温室内で管理した。接種１０日後にポット全体の第１葉の発病面積を調査し、表１６の基準により評価した。結果を表１７に示した。【０１３２】
【表１６】
2005060750.tif 000023
【０１３３】
【表１７】
2005060750.tif 000024
【０１３４】
＜試験例５  コムギうどんこ病防除効果試験＞
直径６ｃｍのプラスチックポット各々に、コムギ種子（品種：農林６１号）を１０粒ずつ播種し、温室内で育成した。２葉が展開したコムギ苗に、実施例８に準じて調製した水和剤を、有効成分濃度が５００ｐｐｍになるように水で希釈し、１ポット当り１０ｍｌ散布した。処理７日後に、コムギうどんこ病菌（Erysiphe graminis）の分生胞子を振りかけて接種し、接種８日後に第１葉の発病面積を調査し、表１６の基準により評価した結果を表１８に示した。【０１３５】
【表１８】
2005060750.tif 000025
【０１３６】
＜試験例６  キュウリべと病予防効果試験＞
縦９ｃｍ×横９ｃｍの塩化ビニール製鉢にキュウリ種子（品種：相模半白）を１０粒ずつ播種し、温室内で７日間育成した。子葉が展開したキュウリ幼苗に、実施例８に準じて調製した水和剤を、有効成分濃度が５００ｐｐｍになるように水で希釈し、各々１鉢当たり１５ｍｌを噴霧散布した。風乾後、キュウリべと病菌（Pseudoperonospora cubensis）の分生胞子懸濁液を噴霧接種し、直ちに２０℃の湿室内に２４時間入れた。その後温室内に移し、７日後にポット全体の子葉の発病面積を調査し、表１６の基準により評価した。結果を表１９に示した。【０１３７】
【表１９】
2005060750.tif 000026
【０１３８】
次に、本発明の農園芸用害虫防除剤の奏する効果について試験例をあげて具体的に説明する。【０１３９】
＜試験例７＞  トビイロウンカ殺虫試験
実施例８に準じて調製した水和剤を有効成分として５００ｐｐｍの濃度に水で希釈した。その薬液に、イネ芽だし籾を浸漬し、容量６０ｍｌのプラスティックカップに入れた。これにトビイロウンカ４齢幼虫を１０頭放ち、蓋をして２５℃の恒温室に置いた。６日後に生存虫数を数え、以下の数式２の計算式により死虫率を求めた。【０１４０】
【数２】
2005060750.tif 000027
【０１４１】
この試験において９０以上の死虫率が得られる化合物の代表として、化合物番号２等が挙げられる。【０１４２】
＜試験例８＞  ナミハダニ防除試験
実施例８に準じて調製した水和剤を有効成分として５００ｐｐｍの濃度に水で希釈した。その薬液に、予めナミハダニ成虫を接種しておいたダイズ苗を浸漬し、風乾した。処理後のダイズ苗は２５℃の恒温室に置き、１３日後に生存虫数を調査し、以下の数式３の計算式により防除価を求めた。【０１４３】
【数３】
2005060750.tif 000028
【０１４４】
この試験において９０以上の防除価が得られる化合物の代表として、化合物番号７等が挙げられる。【０１４５】
＜試験例９＞ワタアブラムシ殺虫試験
実施例８に準じて調製した水和剤を有効成分として１００ｐｐｍの濃度に水で希釈した。その薬液に、予めワタアブラムシ若虫を接種しておいたキュウリ苗を浸漬し、風乾した。処理後のキュウリ苗を２５℃の恒温室に置き、３日後に死虫数を調査し、前記数式３の計算式により防除価を求めた。【０１４６】
この試験において９０以上の防除価が得られる化合物の代表として、化合物番号２等が挙げられる。【０１４７】
＜試験例１０＞  ネコブセンチュウに対する試験
本願の各化合物を１％ｔｗｅｅｎ２０含有Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解した５％乳剤を作成した。この乳剤を有効成分として２０ｐｐｍの濃度に蒸留水で希釈した。その薬液０.５ｍｌと、サツマイモネコブセンチュウ第二期幼虫約１００頭を含む懸濁液０.５ｍｌを混合し２５℃の恒温室に置いた。２日後に顕微鏡下で生存線虫数を調査し、以下の数式４の計算式により制線虫率を求めた。【０１４８】
【数４】
2005060750.tif 000029
【０１４９】
この試験において９０％以上の制線虫活性が得られる化合物の代表として、化合物番号４、８、４１、４２、４７、５６、５７、５８、６１、６３、６５等が挙げられる。
【産業上の利用の可能性】
【０１５０】
一般式［Ｉ］で示される本願化合物は、イネいもち病、コムギふ枯病、コムギうどんこ病、キュウリべと病等の農園芸の植物病害に対して高い防除効果を有し、更に半翅目害虫、鱗翅目害虫、鞘翅目害虫、双翅目害虫、膜翅目害虫、直翅目害虫、シロアリ目害虫、アザミウマ目害虫、ハダニ類、植物寄生性線虫類等の広範囲の有害生物に対しても優れた防除効果を示し、又、抵抗性を帯びた有害生物をも防除できる。しかも、作物に薬害を生ずることなく、残効性、耐雨性に優れるという特徴をも併せ持っているため、農園芸用病害防除剤又は農園芸用害虫防除剤として有用である。
【国際調査報告】
2005060750.tif 000034
2005060750.tif 000035
2005060750.tif 000036
2005060750.tif 000037