【手続補正書】
【提出日】平成30年2月15日(2018.2.15)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式：
【化１】
2018044008.tif 000001
［式中、
ＸはＣＲ９またはＮであり；
ＷはＣＲ７またはＮであり；
ＹはＣＲ８、ＣＲ８ａ、またはＮであり；
Ｚは結合またはＣ（＝Ｏ）であり；
但し、−Ｗ＝Ｙ−Ｚ−が、−ＣＲ７＝ＣＲ８−、−Ｎ＝ＣＲ８−、−ＣＲ７＝ＣＲ８ａ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｎ＝ＣＲ８ａ−Ｃ（＝Ｏ）−、または−ＣＲ７＝Ｎ−Ｃ（＝Ｏ）−であることを条件とし；
Ｒ１はＣ１−３アルキルであり；
Ｒ２はハロ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６ハロアルコキシ、フェニル、または５〜６員ヘテロアリールであり；ここで前記フェニルおよび５〜６員ヘテロアリールは、それぞれ、ハロ、ＯＨ、ＣＮ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、およびＣ１−４ハロアルコキシから独立して選択される、１個、２個、３個または４個の置換基により置換されていてもよく；
Ｒ４はＨ、ハロ、ＯＨ、ＣＮ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４アルコキシ、またはＣ１−４ハロアルコキシであり；
Ｒ５はハロ、ＯＨ、ＣＮ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４ハロアルコキシ、またはシクロプロピルであり；
Ｒ６はＨ、ハロ、ＯＨ、ＣＮ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４アルコキシ、またはＣ１−４ハロアルコキシであり；
Ｒ７はＨまたはＣ１−４アルキルであり；
Ｒ８はＨ、ハロ、−ＯＨ、−ＣＮ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃｙ２、−（Ｃ１−３アルキレン）−Ｃｙ２、ＯＲａ２、ＳＲａ２、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ２、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ２Ｒｄ２、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ２、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ２、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ２Ｒｄ２、ＮＲｃ２Ｒｄ２、ＮＲｃ２Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ２、ＮＲｃ２Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ２、ＮＲｃ２Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ２Ｒｄ２、Ｃ（＝ＮＲｅ）Ｒｂ２、Ｃ（＝ＮＲｅ）ＮＲｃ２Ｒｄ２、ＮＲｃ２Ｃ（＝ＮＲｅ）ＮＲｃ２Ｒｄ２、ＮＲｃ２Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ２、ＮＲｃ２Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲｃ２Ｒｄ２、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ２、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ２、またはＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ２Ｒｄ２であり；ここで前記Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニルは、それぞれ、１個、２個、３個または４個の独立して選択されるＲ１１基により置換されていてもよく；
Ｒ８ａはＨ、ハロ、−ＣＮ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃｙ２、−（Ｃ１−３アルキレン）−Ｃｙ２、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ２、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ２Ｒｄ２、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ２、ＮＲｃ２Ｒｄ２、ＮＲｃ２Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ２、ＮＲｃ２Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ２、ＮＲｃ２Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ２Ｒｄ２、ＮＲｃ２Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ２、ＮＲｃ２Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲｃ２Ｒｄ２、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ２、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ２、またはＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ２Ｒｄ２であり；ここで前記Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニルは、それぞれ、１個、２個、３個または４個の独立して選択されるＲ１１基により置換されていてもよく；
Ｒ９はＨ、ハロ、ＯＨ、ＣＮ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４アルコキシ、またはＣ１−４ハロアルコキシであり；
Ｒ１０はＨまたはＣ１−４アルキルであり；
各ＲｅはＨ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−４アルキル、およびＣ１−４アルコキシから独立して選択され；
各Ｒ３ｂは、Ｃｙ１、−（Ｃ１−３アルキレン）−Ｃｙ１、ハロ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ１−６ハロアルキル、ＯＲａ１、ＳＲａ１、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ１、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ１Ｒｄ１、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ１、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ１、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ１Ｒｄ１、ＮＲｃ１Ｒｄ１、ＮＲｃ１Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ１、ＮＲｃ１Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ１、ＮＲｃ１Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ１Ｒｄ１、Ｃ（＝ＮＲｅ）Ｒｂ１、Ｃ（＝ＮＲｅ）ＮＲｃ１Ｒｄ１、ＮＲｃ１Ｃ（＝ＮＲｅ）ＮＲｃ１Ｒｄ１、ＮＲｃ１Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ１、ＮＲｃ１Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲｃ１Ｒｄ１、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ１、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ１、およびＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ１Ｒｄ１から独立して選択され；ここで前記Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニルは、それぞれ、１個、２個または３個の独立して選択されるＲ１１基で置換されていてもよく；
各Ｃｙ１は、それぞれが１個、２個、３個または４個の独立して選択されるＲ１１基で置換されていてもよい、Ｃ３−７シクロアルキル、４〜７員ヘテロシクロアルキル、フェニル、および５〜６員ヘテロアリールから独立して選択され；
各Ｒａ１、Ｒｂ１、Ｒｃ１、およびＲｄ１は、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキル、４〜７員ヘテロシクロアルキル、フェニル、および５〜６員ヘテロアリールから独立して選択され；ここで前記Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキル、４〜７員ヘテロシクロアルキル、フェニルおよび５〜６員ヘテロアリールは、それぞれ、１個、２個もしくは３個の独立して選択されるＲ１１基で置換されていてもよいか；
またはＲｃ１およびＲｄ１は、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、−ＯＨもしくはＣ１−３アルキルで置換されていてもよい、４員、５員、６員もしくは７員ヘテロシクロアルキル基を形成し；
各Ｃｙ２は、それぞれが１個、２個、３個または４個の独立して選択されるＲ１１基で置換されていてもよい、Ｃ３−７シクロアルキル、４〜７員ヘテロシクロアルキル、フェニル、５〜６員ヘテロアリール、または９〜１０員二環式ヘテロアリールから独立して選択され；
各Ｒａ２、Ｒｂ２、Ｒｃ２、およびＲｄ２は、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキル、４〜７員ヘテロシクロアルキル、フェニル、および５〜６員ヘテロアリールから独立して選択され；ここで前記Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキル、４〜７員ヘテロシクロアルキル、フェニルおよび５〜６員ヘテロアリールは、それぞれ、１個、２個もしくは３個の独立して選択されるＲ１１基で置換されていてもよいか；
またはＲｃ2およびＲｄ２は、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、−ＯＨもしくはＣ１−３アルキルで置換されていてもよい、４員、５員、６員もしくは７員ヘテロシクロアルキル基を形成し；
各Ｒ１１は、ＯＨ、ＮＯ２、ＣＮ、ハロ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ２−３アルケニル、Ｃ２−３アルキニル、Ｃ１−３ハロアルキル、シアノ−Ｃ１−３アルキル、ＨＯ−Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３アルコキシ−Ｃ１−３アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ１−３ハロアルコキシ、アミノ、Ｃ１−３アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−３アルキル）アミノ、チオ、Ｃ１−３アルキルチオ、Ｃ１−３アルキルスルフィニル、Ｃ１−３アルキルスルホニル、カルバミル、Ｃ１−３アルキルカルバミル、ジ（Ｃ１−３アルキル）カルバミル、カルボキシ、Ｃ１−３アルキルカルボニル、Ｃ１−４アルコキシカルボニル、Ｃ１−３アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−３アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、Ｃ１−３アルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ１−３アルキル）アミノスルホニル、アミノスルホニルアミノ、Ｃ１−３アルキルアミノスルホニルアミノ、ジ（Ｃ１−３アルキル）アミノスルホニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、Ｃ１−３アルキルアミノカルボニルアミノ、およびジ（Ｃ１−３アルキル）アミノカルボニルアミノから独立して選択される］
で示される化合物、またはその薬剤的に許容される塩。
【請求項２】
【化２】
2018044008.tif 000002
で示される部分が
【化３】
2018044008.tif 000003
である、請求項１に記載の化合物、またはその薬剤的に許容される塩。
【請求項３】
Ｒ１がメチルである、請求項１または２に記載の化合物、またはその薬剤的に許容される塩。
【請求項４】
Ｒ２がＣ１−３アルコキシである、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容される塩。
【請求項５】
Ｒ４がＣＮ、またはＣ１−４アルキルである、請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容される塩。
【請求項６】
Ｒ５がハロである、請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容される塩。
【請求項７】
Ｒ５がＣｌである、請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容される塩。
【請求項８】
Ｒ６がＨである、請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容される塩。
【請求項９】
Ｒ７がＨである、請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容される塩。
【請求項１０】
Ｒ８がＨ、ハロ、ＣＮ、Ｃ１−６アルキル、またはＣｙ２であり；ここでＣｙ２が、それぞれが１個または２個の独立して選択されるＲ１１基により置換されていてもよい、Ｃ３−６シクロアルキル、フェニル、５〜６員ヘテロアリール、および４〜７員ヘテロシクロアルキルから選択される、請求項１〜９のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容される塩。
【請求項１１】
Ｒ８がＨ、ハロ、ＣＮ、Ｃ１−６アルキル、またはＣｙ２であり；ここでＣｙ２が、それぞれがＯＨ、ＣＮ、ハロ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル、ＨＯ−Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３アルコキシ−Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ１−３ハロアルコキシ、アミノ、Ｃ１−３アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−３アルキル）アミノ、カルバミル、Ｃ１−３アルキルカルバミル、およびジ（Ｃ１−３アルキル）カルバミルから選択される１個のＲ１１で置換されていてもよい、Ｃ３−６シクロアルキル、フェニル、５〜６員ヘテロアリール、または４〜７員ヘテロシクロアルキルから選択される、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容される塩。
【請求項１２】
Ｒ８がＨ、ハロ、ＣＮ、メチル、またはＣｙ２であり；ここでＣｙ２が、それぞれがＯＨ、ＣＮ、フルオロ、メチル、２−ヒドロキシエチル、ジメチルカルバミル、アミノ、メチルカルバミル、およびジメチルカルバミルから選択される１個のＲ１１で置換されていてもよい、シクロプロピル、フェニル、ピラゾール環、ピリジン環、またはピリミジン環から選択される、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容される塩。
【請求項１３】
Ｒ８ａがＨ、ハロ、−ＣＮ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ１−６ハロアルキル、またはＣｙ２である、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容される塩。
【請求項１４】
Ｒ８ａがＨまたはハロである、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容される塩。
【請求項１５】
Ｒ９がＨである、請求項１〜１４のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容される塩。
【請求項１６】
Ｒ１０がＨである、請求項１〜１５のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容される塩。
【請求項１７】
各Ｒ１１が独立して、ＯＨ、ＣＮ、ハロ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル、ＨＯ−Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３アルコキシ−Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ１−３ハロアルコキシ、アミノ、Ｃ１−３アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−３アルキル）アミノ、カルバミル、Ｃ１−３アルキルカルバミル、またはジ（Ｃ１−３アルキル）カルバミルである、請求項１〜１６のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容される塩。
【請求項１８】
Ｒ３ｂがＣｙ１、−（Ｃ１−３アルキレン）−Ｃｙ１、ハロ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ１、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ１Ｒｄ１、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ１、およびＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ１Ｒｄ１から選択され；ここで前記Ｃ１−６アルキルが、１個、２個または３個の独立して選択されるＲ１１基で置換されていてもよい、請求項１〜１７のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容される塩。
【請求項１９】
Ｒ３ｂがＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ１Ｒｄ１である、請求項１〜１７のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容される塩。
【請求項２０】
Ｒ２がメトキシまたはエトキシであり；
Ｒ３ｂがＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ１Ｒｄ１であり；
Ｒ４がＦ、ＣＮ、メチルまたはエチルであり；
Ｒ５がＦ、Ｃｌ、メチルまたはエチルである、
請求項１に記載の化合物、またはその薬剤的に許容される塩。
【請求項２１】
化合物が、式ＶＩｂ：
2018044008.tif 000004
で示される化合物、またはその薬剤的に許容される塩である、請求項１に記載の化合物、またはその薬剤的に許容される塩。
【請求項２２】
Ｒ２がメトキシまたはエトキシであり；
Ｒ３ｂがＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ１Ｒｄ１であり；
Ｒ４がＦ、ＣＮ、メチルまたはエチルであり；
Ｒ５がＦ、Ｃｌ、メチルまたはエチルである、
請求項２１に記載の化合物、またはその薬剤的に許容される塩。
【請求項２３】
５−｛３−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−２−メトキシ−６−メチルフェニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−カルボキサミド；
５−｛３−［１−（４−アミノ−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）エチル］−５−クロロ−２−メトキシ−６−メチルフェニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−カルボキサミド；
５−｛３−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−２−エトキシ−６−メチルフェニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−カルボキサミド；
５−｛３−［１−（４−アミノ−３−ヨード−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−２−エトキシ−６−メチルフェニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−カルボキサミド；
５−（３−（１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−５−クロロ−２−メトキシ−６−メチルフェニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ピコリンアミド；
４−｛３−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−２−メトキシ−６−メチルフェニル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルピリジン−２−カルボキサミド；
５−｛３−［１−（４−アミノ−５−オキソピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−８（５Ｈ）−イル）エチル］−５−クロロ−２−メトキシ−６−メチルフェニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−カルボキサミド；
５−｛３−［１−（４−アミノ−５−オキソピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−８（５Ｈ）−イル）エチル］−５−クロロ−２−メトキシ−６−メチルフェニル｝−Ｎ−メチルピリジン−２−カルボキサミド；
５−｛３−［１−（４−アミノ−５−オキソピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−８（５Ｈ）−イル）エチル］−５−クロロ−２−エトキシ−６−メチルフェニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−カルボキサミド；
５−｛３−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−２−メトキシ−６−メチルフェニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−カルボキサミド；
５−｛３−［１−（４−アミノ−５−メチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）エチル］−５−クロロ−２−メトキシ−６−メチルフェニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−カルボキサミド；
５−（３−（１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−５−クロロ−６−シアノ−２−エトキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピコリンアミド；
５−｛３−［１−（４−アミノ−５−オキソピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−８（５Ｈ）−イル）エチル］−５−クロロ−６−シアノ−２−エトキシフェニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−カルボキサミド；
５−（３−｛１−［４−アミノ−３−（３−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］エチル｝−５−クロロ−２−エトキシ−６−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−カルボキサミド；
５−（３−｛１−［４−アミノ−３−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］エチル｝−５−クロロ−２−エトキシ−６−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−カルボキサミド；
５−（３−｛１−［４−アミノ−３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］エチル｝−５−クロロ−２−エトキシ−６−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−カルボキサミド；
５−（３−｛１−［４−アミノ−３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］エチル｝−５−クロロ−２−エトキシ−６−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−カルボキサミド；
５−（３−｛１−［４−アミノ−３−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］エチル｝−５−クロロ−２−エトキシ−６−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−カルボキサミド；
５−［３−（１−｛４−アミノ−３−［１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル｝エチル）−５−クロロ−２−エトキシ−６−メチルフェニル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−カルボキサミド；
５−｛３−［１−（４−アミノ−３−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−２−エトキシ−６−メチルフェニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−カルボキサミド；
５−｛３−［１−（４−アミノ−３−シアノ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−２−エトキシ−６−メチルフェニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−カルボキサミド；
５−（３−｛１−［４−アミノ−３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］エチル｝−５−クロロ−２−エトキシ−６−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−カルボキサミド；
５−｛４−アミノ−１−［１−（５−クロロ−３−｛６−［（ジメチルアミノ）カルボニル］ピリジン−３−イル｝−２−エトキシ−４−メチルフェニル）エチル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−カルボキサミド；
５−（３−｛１−［４−アミノ−３−（５−シアノピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］エチル｝−５−クロロ−２−エトキシ−６−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−カルボキサミド；
５−（３−｛１−［４−アミノ−３−（２−アミノピリミジン−５−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］エチル｝−５−クロロ−２−エトキシ−６−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−カルボキサミド；
５−｛３−［１−（４−アミノ−３−｛６−［（メチルアミノ）カルボニル］ピリジン−３−イル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−２−エトキシ−６−メチルフェニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−カルボキサミド；
５−｛３−［１−（４−アミノ−３−ピリジン−４−イル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−２−エトキシ−６−メチルフェニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−カルボキサミド；
５−｛３−［１−（４−アミノ−３−ピリジン−３−イル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−２−エトキシ−６−メチルフェニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−カルボキサミド；
５−｛３−［１−（４−アミノ−３−｛５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］ピリジン−３−イル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−２−エトキシ−６−メチルフェニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−カルボキサミド；
５−｛３−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−２−メトキシ−６−メチルフェニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−カルボキサミド；
５−［３−（１−｛４−アミノ−３−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシブタ−１−イン−１−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル｝エチル）−５−クロロ−２−エトキシ−６−メチルフェニル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−カルボキサミド；
５−［３−（１−｛４−アミノ−３−［（３Ｓ）−３−ヒドロキシブタ−１−イン−１−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル｝エチル）−５−クロロ−２−エトキシ−６−メチルフェニル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−カルボキサミド；
５−｛３−［１−（４−アミノ−３−エチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−２−エトキシ−６−メチルフェニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−カルボキサミド；
５−（３−｛１−［４−アミノ−３−（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］エチル｝−５−クロロ−２−エトキシ−６−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−カルボキサミド；
５−（３−｛１−［４−アミノ−３−（ヒドロキシメチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］エチル｝−５−クロロ−２−エトキシ−６−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−カルボキサミド；
５−［３−（１−｛４−アミノ−３−［（メチルアミノ）メチル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル｝エチル）−５−クロロ−２−エトキシ−６−メチルフェニル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−カルボキサミド；
５−［３−（１−｛４−アミノ−３−［（ジメチルアミノ）メチル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル｝エチル）−５−クロロ−２−エトキシ−６−メチルフェニル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−カルボキサミド；
５−（３−｛１−［４−アミノ−３−（フルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］エチル｝−５−クロロ−２−エトキシ−６−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−カルボキサミド；
５−（３−（１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−５−クロロ−２−メトキシ−６−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピコリンアミド；
２−［（５−｛３−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−２−メトキシ−６−メチルフェニル｝ピリジン−２−イル）アミノ］エタノール；
２−（５−（３−（１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−５−クロロ−２−メトキシ−６−メチルフェニル）ピリジン−２−イルオキシ）エタノール；
５−（３−（１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−５−クロロ−２−（２，２−ジフルオロエトキシ）−６−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピコリンアミド；
５−（３−｛１−［４−アミノ−３−（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］エチル｝−５−クロロ−２−メトキシ−６−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−カルボキサミド；
５−（３−（１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−５−クロロ−２−エトキシ−６−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピコリンアミド；
４−（３−（１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−５−クロロ−２−メトキシ−６−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピコリンアミド；
１−（１−（３−（６−アミノピリジン−３−イル）−５−クロロ−２−メトキシ−４−メチルフェニル）エチル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
５−（３−（１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−５−クロロ−２−メトキシ−６−メチルフェニル）−Ｎ−メチルピコリンアミド；
１−（１−（５−クロロ−３−（６−（ジメチルアミノ）ピリジン−３−イル）−２−メトキシ−４−メチルフェニル）エチル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
５−（３−（１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−５−クロロ−２−エトキシ−６−メチルフェニル）−Ｎ−メチルピコリンアミド；
５−｛３−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−６−シアノ−２−メトキシフェニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−カルボキサミド；
５−｛３−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−６−シアノ−２−エトキシ−５−メチルフェニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−カルボキサミド；
４−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−６−クロロ−３−エトキシ−２−［６−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）ピリジン−３−イル］ベンゾニトリル；
４−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−６−クロロ−３−エトキシ−２−［６−（２−メチル−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ピリジン−３−イル］ベンゾニトリル；
４−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−６−クロロ−３−エトキシ−２−［６−（２−メチル−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）ピリジン−３−イル］ベンゾニトリル；
４−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−６−クロロ−３−エトキシ−２−［６−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピリジン−３−イル］ベンゾニトリル；
５−｛３−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−６−シアノ−２−メトキシ−５−メチルフェニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−カルボキサミド；
５−（３−｛１−［４−アミノ−５−オキソ−６−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−８（５Ｈ）−イル］エチル｝−５−クロロ−２−メトキシ−６−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−カルボキサミド；および
５−｛３−［１−（４−アミノ−６−メチル−５−オキソピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−８（５Ｈ）−イル）エチル］−５−クロロ−２−メトキシ−６−メチルフェニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−カルボキサミド
から選択される、請求項１に記載の化合物、またはその薬剤的に許容される塩。
【請求項２４】
５−｛３−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−５−クロロ−６−シアノ−２−メトキシフェニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−カルボキサミド、またはその薬剤的に許容される塩である、請求項１に記載の化合物、またはその薬剤的に許容される塩。
【請求項２５】
５−｛３−［１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−６−シアノ−２−エトキシ−５−メチルフェニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−カルボキサミド、またはその薬剤的に許容される塩である、請求項１に記載の化合物、またはその薬剤的に許容される塩。
【請求項２６】
請求項１〜２５のいずれか１項に記載の化合物またはその薬剤的に許容される塩、および少なくとも１つの薬剤的に許容される担体を含む、医薬組成物。
【請求項２７】
ＰＩ３Ｋキナーゼの活性の阻害に用いるための医薬組成物であって、請求項１〜２５のいずれか１項に記載の化合物またはその薬剤的に許容される塩、および薬剤的に許容される担体を含む、医薬組成物。
【請求項２８】
前記ＰＩ３Ｋが、ＰＩ３Ｋα、ＰＩ３Ｋβ、ＰＩ３Ｋδ、およびＰＩ３Ｋγから成る群から選択される、請求項２７に記載の医薬組成物。
【請求項２９】
前記ＰＩ３Ｋが変異を含む、請求項２７に記載の医薬組成物。
【請求項３０】
前記化合物が、ＰＩ３Ｋα、ＰＩ３Ｋβ、およびＰＩ３Ｋγのうちの１つまたは複数よりも、ＰＩ３Ｋδに対する選択的阻害剤である、請求項２７〜２９のいずれか１項に記載の医薬組成物。
【請求項３１】
患者の疾患の治療に用いるための医薬組成物であって、請求項１〜２５のいずれか１項に記載の化合物またはその薬剤的に許容される塩、および薬剤的に許容される担体を含む、医薬組成物。
【請求項３２】
前記疾患が、変形性関節症、再狭窄、アテローム性動脈硬化症、骨障害、関節炎、糖尿病性網膜症、乾癬、良性前立腺肥大、炎症、血管新生、膵炎、腎疾患、炎症性腸疾患、重症筋無力症、多発性硬化症、またはシェーグレン症候群である、請求項３１に記載の医薬組成物。
【請求項３３】
前記化合物のうちの２つ以上が投与されるように用いられる、請求項３１または３２に記載の医薬組成物。
【請求項３４】
前記化合物がＰＩ３Ｋキナーゼ以外のキナーゼを阻害するキナーゼ阻害剤と組み合わせて投与されるように用いられる、請求項３２に記載の医薬組成物。
【請求項３５】
患者の免疫に基づく疾患の治療に用いるための医薬組成物であって、請求項１〜２５のいずれか１項に記載の化合物またはその薬剤的に許容される塩、および薬剤的に許容される担体を含む、医薬組成物。
【請求項３６】
前記免疫に基づく疾患が、関節リウマチ、アレルギー、喘息、糸球体腎炎、ループス、または前述のもののいずれかに関連する炎症である、請求項３５に記載の医薬組成物。
【請求項３７】
患者の癌の治療に用いるための医薬組成物であって、請求項１〜２５のいずれか１項に記載の化合物またはその薬剤的に許容される塩、および薬剤的に許容される担体を含む、医薬組成物。
【請求項３８】
前記がんが、乳がん、前立腺がん、結腸がん、子宮内膜がん、脳がん、膀胱がん、皮膚がん、子宮がん、卵巣がん、肺がん、膵臓がん、腎臓がん、胃がん、または血液がんである、請求項３７に記載の医薬組成物。
【請求項３９】
前記血液がんが、急性骨髄芽球性白血病、慢性骨髄性白血病、またはＢ細胞リンパ腫である、請求項３８に記載の医薬組成物。
【請求項４０】
前記がんが、びまん性大細胞型Ｂ細胞リンパ腫である、請求項３７に記載の医薬組成物。
【請求項４１】
患者の肺疾患の治療に用いるための医薬組成物であって、請求項１〜２５のいずれか１項に記載の化合物またはその薬剤的に許容される塩、および薬剤的に許容される担体を含む、医薬組成物。
【請求項４２】
前記肺疾患が、急性肺傷害（ＡＬＩ）または成人呼吸窮迫症候群（ＡＲＤＳ）である、請求項４１に記載の医薬組成物。