(57)【要約】エネルギー供給デバイスにおける使用のための組成物及びかかるデバイスを作製する方法を本明細書において開示する。帯電化合物修飾基板もしくは両性イオン修飾基板を含むエネルギー供給デバイス、または過ハロゲン化フェニルアジド帯電もしくは両性イオン性化合物を含む電解質を含むエネルギー供給デバイスも本明細書に含まれる。【特許請求の範囲】
【請求項１】
帯電化合物修飾基板または両性イオン修飾基板を含むエネルギー供給デバイス。
【請求項２】
前記帯電化合物修飾基板または両性イオン修飾基板が、式Ｉの構造：
【化２５３】
2020516008.tif 000259
式中
Ａは、−Ｃ（＝Ｏ）−及び−（ＳＯ２）−から選択され；
Ｌは、−ＯＱ、−Ｏ−、−Ｎ＋Ｒ３ＨＱ及び−ＮＲ３Ｑから選択され；
Ｑは、式：
【化２５４】
2020516008.tif 000260
によって表される構造であり
Ｚは、−ＣＲ６ａＲ６ｂ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝ＮＨ）−、及び−Ｃ（＝ＮＨ）ＮＲ７−から選択され；
ｍは、０、１、２、３、４、５、６、７、及び８から選択される整数であり；
Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、それぞれ、水素及びハロゲンから独立して選択され；
Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、それぞれ、ハロゲンであり；
Ｒ３は、存在するとき、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから選択され；
Ｒ４ａ及びＲ４ｂは、それぞれ、存在するとき、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＲ８ａＲ８ｂ、−ＮＲ８ａＲ８ｂＨ＋、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４モノハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ポリハロアルキル、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｒ９、−ＣＯ２−、及び−ＣＯ２Ｒ９から独立して選択され；
Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ、及びＲ５ｃは、それぞれ、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＲ１０ａＲ１０ｂ、−ＮＲ１０ａＲ１０ｂＲ１０ｃ＋、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４モノハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ポリハロアルキル、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｒ１１、−ＣＯ２−、及び−ＣＯ２Ｒ１１から独立して選択され；
Ｒ６ａ及びＲ６ｂは、それぞれ、存在するとき、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＲ１２ａＲ１２ｂ、−ＮＲ１２ａＲ１２ｂＨ＋、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４モノハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ポリハロアルキル、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｒ１３、−ＣＯ２−、及び−ＣＯ２Ｒ１３から独立して選択され；
Ｒ７は、存在するとき、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから選択され；
Ｒ８ａ及びＲ８ｂは、それぞれ、存在するとき、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから独立して選択され；
Ｒ９は、存在するとき、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから選択され；
Ｒ１０ａ、Ｒ１０ｂ、及びＲ１０ｃは、それぞれ、存在するとき、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＳＯ３−、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＳＯ３Ｈ、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＣＯ２−、及び−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＣＯ２Ｈから独立して選択され；
Ｒ１１は、存在するとき、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから選択され；
Ｒ１２ａ及びＲ１２ｂは、それぞれ、存在するとき、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから独立して選択され；
Ｒ１３は、存在するとき、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから選択される、
ただし、化合物が、帯電しているか、または両性イオン性であることとする；
を有する化合物を含む、請求項１に記載のエネルギー供給デバイス。
【請求項３】
前記化合物が：
【化２５５】
2020516008.tif 000261
から選択される構造を有する、請求項２に記載のエネルギー供給デバイス。
【請求項４】
前記化合物が、
【化２５６】
2020516008.tif 000262
【化２５７】
2020516008.tif 000263
から選択される構造を有する、請求項２に記載のエネルギー供給デバイス。
【請求項５】
Ｑが：
【化２５８】
2020516008.tif 000264
から選択される、請求項２に記載のエネルギー供給デバイス。
【請求項６】
前記式Ｉの化合物が：
【化２５９】
2020516008.tif 000265
である、請求項２に記載のエネルギー供給デバイス。
【請求項７】
前記基板が、セパレータを含む、請求項１または２に記載のエネルギー供給デバイス。
【請求項８】
前記帯電化合物修飾基板または両性イオン修飾基板上に配置された電解質をさらに含む、請求項１または２に記載のエネルギー供給デバイス。
【請求項９】
電極をさらに含む、請求項１または２に記載のエネルギー供給デバイス。
【請求項１０】
電池、スーパーキャパシタ、または燃料電池を含む、請求項１〜９のいずれか一項に記載のエネルギー供給デバイス。
【請求項１１】
帯電化合物修飾基板または両性イオン修飾基板を作製する方法であって：
ａ）基板を、アルコールに、前記アルコールが前記基板を濡らすのに十分な時間にわたって接触させること；
ｂ）前記濡れた基板を、帯電または両性イオン化合物を含む溶液と共に、少なくとも３０秒間インキュベートすること；及び
ｃ）ステップｂ）の前記基板を光源下で少なくとも３０秒間暴露することにより、前記帯電化合物修飾基板または両性イオン修飾基板を生成すること
を含む、前記方法。
【請求項１２】
前記帯電または両性イオン化合物が、式Ｉの構造：
【化２６０】
2020516008.tif 000266
式中
Ａは、−Ｃ（＝Ｏ）−及び−（ＳＯ２）−から選択され；
Ｌは、−ＯＱ、−Ｏ−、−Ｎ＋Ｒ３ＨＱ及び−ＮＲ３Ｑから選択され；
Ｑは、式：
【化２６１】
2020516008.tif 000267
によって表される構造であり
Ｚは、−ＣＲ６ａＲ６ｂ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝ＮＨ）−、及び−Ｃ（＝ＮＨ）ＮＲ７−から選択され；
ｍは、０、１、２、３、４、５、６、７、及び８から選択される整数であり；
Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、それぞれ、水素及びハロゲンから独立して選択され；
Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、それぞれ、ハロゲンであり；
Ｒ３は、存在するとき、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから選択され；
Ｒ４ａ及びＲ４ｂは、それぞれ、存在するとき、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＲ８ａＲ８ｂ、−ＮＲ８ａＲ８ｂＨ＋、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４モノハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ポリハロアルキル、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｒ９、−ＣＯ２−、及び−ＣＯ２Ｒ９から独立して選択され；
Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ、及びＲ５ｃは、それぞれ、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＲ１０ａＲ１０ｂ、−ＮＲ１０ａＲ１０ｂＲ１０ｃ＋、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４モノハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ポリハロアルキル、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｒ１１、−ＣＯ２−、及び−ＣＯ２Ｒ１１から独立して選択され；
Ｒ６ａ及びＲ６ｂは、それぞれ、存在するとき、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＲ１２ａＲ１２ｂ、−ＮＲ１２ａＲ１２ｂＨ＋、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４モノハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ポリハロアルキル、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｒ１３、−ＣＯ２−、及び−ＣＯ２Ｒ１３から独立して選択され；
Ｒ７は、存在するとき、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから選択され；
Ｒ８ａ及びＲ８ｂは、それぞれ、存在するとき、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから独立して選択され；
Ｒ９は、存在するとき、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから選択され；
Ｒ１０ａ、Ｒ１０ｂ、及びＲ１０ｃは、それぞれ、存在するとき、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＳＯ３−、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＳＯ３Ｈ、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＣＯ２−、及び−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＣＯ２Ｈから独立して選択され；
Ｒ１１は、存在するとき、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから選択され；
Ｒ１２ａ及びＲ１２ｂは、それぞれ、存在するとき、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから独立して選択され；
Ｒ１３は、存在するとき、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから選択される、
ただし、化合物が、帯電しているか、または両性イオン性であることとする；
を有する化合物である、請求項１１に記載の方法。
【請求項１３】
前記化合物が：
【化２６２】
2020516008.tif 000268
から選択される構造を有する、請求項１２に記載の方法。
【請求項１４】
前記化合物が、
【化２６３】
2020516008.tif 000269
から選択される構造を有する、請求項１２に記載の方法。
【請求項１５】
Ｑが：
【化２６４】
2020516008.tif 000270
から選択される、請求項１２に記載の方法。
【請求項１６】
前記帯電または両性イオン化合物が：
【化２６５】
2020516008.tif 000271
【化２６６】
2020516008.tif 000272
である、請求項１２に記載の方法。
【請求項１７】
前記アルコールが、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、２−メチル−２−プロパノール、３−メチル（ｍｅｔｙｌ）−１−ブタノール、２，２−ジメチル−１−プロパノール、シクロペンタノール、１−ヘキサノール、シクロヘキサノール、アセトン、メチルエチルケトン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルアセトアミド、またはジエチルカーボネートを含む、請求項１２〜１６のいずれかに記載の方法。
【請求項１８】
前記アルコールが前記基板を濡らすのに十分な前記時間が、約２秒、３秒、約４秒、約５秒、約１０秒、約１５秒、約２０秒、またはそれより多くの時間である、請求項１２〜１７のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１９】
ステップｂ）の前記インキュベートが、少なくとも１分、少なくとも１．５分、少なくとも２分、少なくとも３分、少なくとも４分、少なくとも５分、少なくとも１０分、少なくとも１５分、または少なくとも２０分間である、請求項１２〜１８のいずれか一項に記載の方法。
【請求項２０】
前記溶液中の前記帯電または両性イオン化合物の濃度が、約０．１ｍＭ、約０．５ｍＭ、約１ｍＭ、１．１ｍＭ、１．２ｍＭ、１．３ｍＭ、１．４ｍＭ、１．５ｍＭ、１．６ｍＭ、１．７ｍＭ、１．８ｍＭ、１．９ｍＭ、２ｍＭ、２．１ｍＭ、２．２ｍＭ、２．３ｍＭ、２．４ｍＭ、２．５ｍＭ、２．６ｍＭ、２．７ｍＭ、２．８ｍＭ、２．９ｍＭ、３ｍＭ、３．５ｍＭ、４ｍＭ、４．５ｍＭ、または５ｍＭである、請求項１２〜１９のいずれか一項に記載の方法。
【請求項２１】
前記光源が、紫外光源である、請求項１２〜２０のいずれか一項に記載の方法。
【請求項２２】
前記紫外光源が、少なくとも２４０ｎｍ、２４５ｎｍ、２５０ｎｍ、２５１ｎｍ、２５２ｎｍ、２５３ｎｍ、２５４ｎｍ、２５５ｎｍ、２５６ｎｍ、２５７ｎｍ、２５８ｎｍ、２５９ｎｍ、２６０ｎｍ、２６１ｎｍ、２６２ｎｍ、２６３ｎｍ、２６４ｎｍ、２６５ｎｍ、２６６ｎｍ、２６７ｎｍ、２６８ｎｍ、２６９ｎｍ、２７０ｎｍ、２７５ｎｍまたは２８０ｎｍの波長を有する、請求項２１に記載の方法。
【請求項２３】
前記のステップｃ）の光源による暴露後、前記帯電化合物修飾基板または両性イオン修飾基板を、水−アルコール溶液においてインキュベートすることをさらに含む、請求項１２〜２２のいずれか一項に記載の方法。
【請求項２４】
前記基板が、セパレータを含む、請求項１２〜２３のいずれか一項に記載の方法。
【請求項２５】
前記セパレータが、ポリマー系セパレータを含む、請求項２４に記載の方法。
【請求項２６】
前記セパレータが、微多孔性セパレータ、不織布セパレータ、イオン交換膜、支持液体膜、または固体イオン伝導体を含む、請求項２５に記載の方法。
【請求項２７】
自動化法である、請求項１２〜２６のいずれか一項に記載の方法。
【請求項２８】
約２０℃、約２１℃、約２２℃、約２３℃、約２４℃、約２５℃、約２６℃、約２７℃、約２８℃、約２９℃、または約３０℃で実施される、請求項１２〜２７のいずれか一項に記載の方法。
【請求項２９】
式ＩＩａまたは式ＩＩｂ：
【化２６７】
2020516008.tif 000273
式中
Ａは、−Ｃ（＝Ｏ）−及び−（ＳＯ２）−から選択され；
Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、それぞれ、水素及びハロゲンから独立して選択され；
Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、それぞれ、ハロゲンであり；
Ｒ３は、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから選択され；
Ｒ１０ａ及びＲ１０ｂは、Ｃ１−Ｃ４アルキルから独立して選択され；
Ｒ１０ｃは、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＳＯ３−、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＳＯ３Ｈ、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＣＯ２−、及び−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＣＯ２Ｈから選択される；
の構造を有する帯電または両性イオン化合物。
【請求項３０】
前記化合物が：
【化２６８】
2020516008.tif 000274
【化２６９】
2020516008.tif 000275
である、請求項２９に記載の化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
相互参照
この出願は、２０１６年１２月１日に出願された米国仮特許出願第６２／４２８，８９９号、及び２０１７年１１月２０日に出願された米国仮特許出願第６２／５８８，６１３号の利益を主張し、これらの両方が、参照により本明細書に組み込まれる。
【０００２】
連邦政府支援研究に関する陳述
この出願は、全米科学財団によって与えられた契約番号ＣＢＥＴ１３３７０６５の下で政府支援によってなされた。政府は、本発明においてある一定の権利を有する。
【背景技術】
【０００３】
風力、太陽光及び水力発電などの再生可能なエネルギー源は、伝統的な化石エネルギーの代替のエネルギー源である。いくつかの場合において、再生可能なエネルギーの欠点には、その変動性及び間欠的発電が含まれる。そのため、電池、フライホイール、及びスーパーキャパシタなどのエネルギー貯蔵デバイスが連続かつ安定なエネルギー供給の送達を確実にするのに使用されている。
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０００４】
ある特定の実施形態において、エネルギー供給デバイス、エネルギー供給デバイスにおける使用のための組成物、及びかかるデバイスを作製する方法を本明細書において開示する。
【０００５】
本明細書に記載されているデバイス、組成物、及び方法の利点は、ＬｉＢにおいて使用されるポリオレフィンセパレータを機能化することができるということである。いくつかの場合において、上記方法は、低コストで数メートルの修飾セパレータの作製を可能にする、ＰＦＰＡ光化学及びロールツーロール修飾システムを利用する。いくつかの場合において、非処理の市販のセパレータと比較して、修飾セパレータは、電池製造プロセスにおいて重要な因子であるＬｉＢ電解質との著しく改善された濡れ性を示す。いくつかの場合において、修飾セパレータは、現在の市販のセパレータよりもかなり広範な電解質によって湿潤されることにより、セパレータとの非適合性によって以前は妨げられていた、環状カーボネートのみから構成されている電解質のさらなる調査を可能にする。いくつかの場合において、極性ＰＦＰＡ−スルホベタイン分子による市販のＰＥ及びＰＰ／ＰＥ／ＰＥセパレータの修飾は、ポリオレフィンセパレータの表面エネルギー及び親水性を増加させる。市販のセパレータに対するこれらの改善は、いくつかの異なるＣレートでサイクリングされる市販の電解質によって作製されるＮＭＣ／黒鉛燃料電池の放電容量を増加させ得る。修飾セパレータの使用はまた、商業的に入手可能なポリオレフィンセパレータとの非適合性によって以前は妨げられていた、より熱的に安定なまたは高電圧の電解質の商業化も可能にし得る。
【０００６】
いくつかの実施形態において、帯電化合物によって修飾された基板を含むエネルギー供給デバイスを本明細書において開示する。いくつかの実施形態において、両性イオン修飾基板を含むエネルギー供給デバイスを本明細書において開示する。いくつかの実施形態において、帯電化合物修飾基板または両性イオン修飾基板は、式Ｉの構造：
【化１】
2020516008.tif 000002
式中、Ａは、−Ｃ（＝Ｏ）−及び−（ＳＯ２）−から選択され；Ｌは、−ＯＱ、−Ｏ−、−Ｎ＋Ｒ３ＨＱ及び−ＮＲ３Ｑから選択され；Ｑは、式：
【化２】
2020516008.tif 000003
によって表される構造であり、Ｚは、−ＣＲ６ａＲ６ｂ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝ＮＨ）−、及び−Ｃ（＝ＮＨ）ＮＲ７−から選択され；ｍは、０、１、２、３、４、５、６、７、及び８から選択される整数であり；Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、それぞれ、水素及びハロゲンから独立して選択され；Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、それぞれ、ハロゲンであり；Ｒ３は、存在するとき、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから選択され；Ｒ４ａ及びＲ４ｂは、それぞれ、存在するとき、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＲ８ａＲ８ｂ、−ＮＲ８ａＲ８ｂＨ＋、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４モノハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ポリハロアルキル、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｒ９、−ＣＯ２−、及び−ＣＯ２Ｒ９から独立して選択され；Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ、及びＲ５ｃは、それぞれ、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＲ１０ａＲ１０ｂ、−ＮＲ１０ａＲ１０ｂＲ１０ｃ＋、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４モノハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ポリハロアルキル、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｒ１１、−ＣＯ２−、及び−ＣＯ２Ｒ１１から独立して選択され；Ｒ６ａ及びＲ６ｂは、それぞれ、存在するとき、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＲ１２ａＲ１２ｂ、−ＮＲ１２ａＲ１２ｂＨ＋、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４モノハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ポリハロアルキル、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｒ１３、−ＣＯ２−、及び−ＣＯ２Ｒ１３から独立して選択され；Ｒ７は、存在するとき、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから選択され；Ｒ８ａ及びＲ８ｂは、それぞれ、存在するとき、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから独立して選択され；Ｒ９は、存在するとき、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから選択され；Ｒ１０ａ、Ｒ１０ｂ、及びＲ１０ｃは、それぞれ、存在するとき、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＳＯ３−、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＳＯ３Ｈ、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＣＯ２−、及び−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＣＯ２Ｈから独立して選択され；Ｒ１１は、存在するとき、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから選択され；Ｒ１２ａ及びＲ１２ｂは、それぞれ、存在するとき、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから独立して選択され；Ｒ１３は、存在するとき、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから選択され、上記化合物は、帯電しているか、または両性イオン性である；を有する化合物を含む。いくつかの実施形態において、化合物は：
【化３】
2020516008.tif 000004
から選択される構造を有する。いくつかの実施形態において、化合物は：
【化４】
2020516008.tif 000005
から選択される構造を有する。いくつかの実施形態において、化合物は、以下の構造：
【化５】
2020516008.tif 000006
を有する。いくつかの実施形態において、化合物は：
【化６】
2020516008.tif 000007
から選択される構造を有する。いくつかの実施形態において、化合物は、以下の構造：
【化７】
2020516008.tif 000008
を有する。いくつかの実施形態において、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａ、及びＲ２ｂは、それぞれ、−Ｆである。いくつかの実施形態において、Ｑは：
【化８】
2020516008.tif 000009
から選択される。いくつかの実施形態において、Ｑは
【化９】
2020516008.tif 000010
である。いくつかの実施形態において、Ｑは：
【化１０】
2020516008.tif 000011
である。いくつかの実施形態において、Ｚは、−ＣＲ６ａＲ６ｂ−である。いくつかの実施形態において、Ｒ６ａ及びＲ６ｂは、それぞれ水素である。いくつかの実施形態において、ｍは、０、１、２、または３である。いくつかの実施形態において、ｍは、０である。いくつかの実施形態において、Ｒ５ａは、−ＮＲ１０ａＲ１０ｂＲ１０ｃ＋；Ｒ５ｂは水素であり；Ｒ５ｃは水素である。いくつかの実施形態において、化合物は、式Ｉａの構造：
【化１１】
2020516008.tif 000012
を有する。いくつかの実施形態において、化合物は、式Ｉｂの構造：
【化１２】
2020516008.tif 000013
を有する。いくつかの実施形態において、Ｒ１０ｃは、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＳＯ３−、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＳＯ３Ｈ、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＣＯ２−、または−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＣＯ２Ｈである。いくつかの実施形態において、Ｒ１０ｃは、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−ＳＯ３−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−ＳＯ３Ｈ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯ２−、または−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯ２Ｈである。いくつかの実施形態において、Ｒ１０ａ及びＲ１０ｂは、それぞれ、Ｃ１−Ｃ４アルキルである。いくつかの実施形態において、Ｒ１０ａ及びＲ１０ｂは、それぞれ、メチルである。いくつかの実施形態において、Ｒ３は水素である。いくつかの実施形態において、両性イオン性化合物は
【化１３】
2020516008.tif 000014
である。いくつかの実施形態において、両性イオン性化合物は
【化１４】
2020516008.tif 000015
である。いくつかの実施形態において、帯電化合物は
【化１５】
2020516008.tif 000016
である。いくつかの実施形態において、帯電化合物は
【化１６】
2020516008.tif 000017
である。いくつかの実施形態において、帯電化合物は
【化１７】
2020516008.tif 000018
である。いくつかの実施形態において、帯電化合物は
【化１８】
2020516008.tif 000019
である。いくつかの実施形態において、帯電化合物は
【化１９】
2020516008.tif 000020
である。いくつかの実施形態において、帯電化合物は
【化２０】
2020516008.tif 000021
である。いくつかの実施形態において、基板は、セパレータを含む。いくつかの実施形態において、セパレータは、ポリマー系セパレータを含む。いくつかの実施形態において、ポリマー系セパレータは、ポリオレフィン性セパレータを含む。いくつかの実施形態において、ポリオレフィン性セパレータは、ポリエチレン（ＰＥ）、ポリプロピレン（ＰＰ）、ポリアミド（ＰＡ）、ポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）、ポリフッ化ビニリデン（ＰＶＤＦ）、ポリ塩化ビニル（ＰＶＣ）、またはこれらの組み合わせによって修飾されたセパレータを含む。いくつかの実施形態において、セパレータは、微多孔性セパレータ、不織布セパレータ、イオン交換膜、支持液体膜、または固体イオン伝導体を含む。いくつかの実施形態において、基板は、式Ｉの構造を有する化合物と結合することが可能である部位を含有する炭素系基板を含む。いくつかの実施形態において、炭素系基板は、ポリマー部位を含む。いくつかの実施形態において、炭素系基板は、ポリオレフィン部位を含む。いくつかの実施形態において、ポリオレフィン部位は、ポリエチレン（ＰＥ）部位、ポリプロピレン（ＰＰ）部位、ポリアミド（ＰＡ）部位、ポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）部位、ポリフッ化ビニリデン（ＰＶＤＦ）部位、またはポリ塩化ビニル（ＰＶＣ）部位を含む。いくつかの実施形態において、エネルギー供給デバイスは、帯電化合物修飾基板または両性イオン修飾基板上に配置された電解質をさらに含む。いくつかの実施形態において、電解質は、極性電解質である。いくつかの実施形態において、電解質は、カーボネート系電解質を含む。いくつかの実施形態において、電解質は、エチレンカーボネート及びプロピレンカーボネートを含む。いくつかの実施形態において、電解質は、水性電解質である。いくつかの実施形態において、エネルギー供給デバイスは、電極をさらに含む。いくつかの実施形態において、電極は、炭素系電極である。いくつかの実施形態において、炭素系電極は、炭素系基板である。いくつかの実施形態において、グラフェン系電極は、多孔質グラフェンマトリクスを含む。いくつかの実施形態において、多孔質グラフェンマトリクスは、単層または多層のグラフェンシートの三次元のインターカレートしたネットワークを含む。いくつかの実施形態において、グラフェン系電極は、波形のカーボン−カーボンネットワークを含む。いくつかの実施形態において、式Ｉの構造を有する化合物が、波形のカーボン−カーボンネットワーク上にさらに配置されている。いくつかの実施形態において、電極は、アノードである。いくつかの実施形態において、電極は、カソードである。いくつかの実施形態において、エネルギー供給デバイスは、電池、スーパーキャパシタ、または燃料電池を含む。いくつかの実施形態において、エネルギー供給デバイスは、電池である。いくつかの実施形態において、電池は、一次電池または二次電池を含む。いくつかの実施形態において、電池は、鉛酸電池、ＮｉＣａｄ電池、ＮｉＭＨ電池、ＮａＮｉＣｌ電池、リチウムイオン電池、ニッケル鉄電池、ニッケル亜鉛電池、酸化銀、ニッケル水素、またはリチウムポリマー電池を含む。いくつかの実施形態において、電池は、アンプル電池、フロー電池、または水活性化電池を含む。いくつかの実施形態において、エネルギー供給デバイスは、スーパーキャパシタである。いくつかの実施形態において、スーパーキャパシタは、電気化学二重層キャパシタ（ＥＤＬＣ）、疑似キャパシタ、またはハイブリッドスーパーキャパシタを含む。いくつかの実施形態において、エネルギー供給デバイスは、燃料電池である。いくつかの実施形態において、エネルギー供給デバイスは、帯電化合物修飾基板または両性イオン修飾基板を有さない等価のエネルギー供給デバイスと比較して、より低い内部抵抗を有する。いくつかの実施形態において、エネルギー供給デバイスは、帯電化合物修飾基板または両性イオン修飾基板を有さない等価のエネルギー供給デバイスと比較して、電解質取り込みが増加している。いくつかの実施形態において、エネルギー供給デバイスは、帯電化合物修飾基板または両性イオン修飾基板を有さない等価のエネルギー供給デバイスと比較して、増加した電荷移動を有する。いくつかの実施形態において、電荷移動は、アノードとカソードとの間である。いくつかの実施形態において、電荷移動は、電極と電解質との間である。いくつかの実施形態において、エネルギー供給デバイスは、帯電化合物修飾基板または両性イオン修飾基板を有さない等価のエネルギー供給デバイスと比較して、増加したキャパシタンスを有する。
【０００７】
ある特定の実施形態において、過ハロゲン化フェニルアジド帯電または両性イオン化合物を含む電解質を含むエネルギー供給デバイスであって、過ハロゲン化フェニルアジド帯電または両性イオン化合物が、式Ｉの構造：
【化２１】
2020516008.tif 000022
式中、Ａは、−Ｃ（＝Ｏ）−及び−（ＳＯ２）−から選択され；Ｌは、−ＯＱ、−Ｏ−、−Ｎ＋Ｒ３ＨＱ及び−ＮＲ３Ｑから選択され；Ｑは、式：
【化２２】
2020516008.tif 000023
によって表される構造であり、Ｚは、−ＣＲ６ａＲ６ｂ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝ＮＨ）−、及び−Ｃ（＝ＮＨ）ＮＲ７−から選択され；ｍは、０、１、２、３、４、５、６、７、及び８から選択される整数であり；Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、それぞれ、ハロゲンであり；Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、それぞれ、ハロゲンであり；Ｒ３は、存在するとき、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから選択され；Ｒ４ａ及びＲ４ｂは、それぞれ、存在するとき、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＲ８ａＲ８ｂ、−ＮＲ８ａＲ８ｂＨ＋、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４モノハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ポリハロアルキル、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｒ９、−ＣＯ２−、及び−ＣＯ２Ｒ９から独立して選択され；Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ、及びＲ５ｃは、それぞれ、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＲ１０ａＲ１０ｂ、−ＮＲ１０ａＲ１０ｂＲ１０ｃ＋、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４モノハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ポリハロアルキル、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｒ１１、−ＣＯ２−、及び−ＣＯ２Ｒ１１から独立して選択され；Ｒ６ａ及びＲ６ｂは、それぞれ、存在するとき、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＲ１２ａＲ１２ｂ、−ＮＲ１２ａＲ１２ｂＨ＋、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４モノハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ポリハロアルキル、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｒ１３、−ＣＯ２−、及び−ＣＯ２Ｒ１３から独立して選択され；Ｒ７は、存在するとき、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから選択され；Ｒ８ａ及びＲ８ｂは、それぞれ、存在するとき、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから独立して選択され；Ｒ９は、存在するとき、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから選択され；Ｒ１０ａ、Ｒ１０ｂ、及びＲ１０ｃは、それぞれ、存在するとき、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＳＯ３−、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＳＯ３Ｈ、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＣＯ２−、及び−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＣＯ２Ｈから独立して選択され；Ｒ１１は、存在するとき、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから選択され；Ｒ１２ａ及びＲ１２ｂは、それぞれ、存在するとき、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから独立して選択され；Ｒ１３は、存在するとき、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから選択される、ただし、化合物が、帯電しているか、または両性イオン性であることとする；を有する、上記エネルギー供給デバイスを本明細書において開示する。いくつかの実施形態において、化合物は：
【化２３】
2020516008.tif 000024
から選択される構造を有する。いくつかの実施形態において、化合物は、以下の構造：
【化２４】
2020516008.tif 000025
を有する。いくつかの実施形態において、化合物は：
【化２５】
2020516008.tif 000026
から選択される構造を有する。いくつかの実施形態において、化合物は、以下の構造：
【化２６】
2020516008.tif 000027
を有する。いくつかの実施形態において、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａ、及びＲ２ｂは、それぞれ、−Ｆである。いくつかの実施形態において、Ｑは：
【化２７】
2020516008.tif 000028
から選択される。いくつかの実施形態において、Ｑは：
【化２８】
2020516008.tif 000029
である。いくつかの実施形態において、Ｑは：
【化２９】
2020516008.tif 000030
である。いくつかの実施形態において、Ｚは、−ＣＲ６ａＲ６ｂ−である。いくつかの実施形態において、Ｒ６ａ及びＲ６ｂは、それぞれ水素である。いくつかの実施形態において、ｍは、０、１、２、または３である。いくつかの実施形態において、ｍは、０である。いくつかの実施形態において、Ｒ５ａは、−ＮＲ１０ａＲ１０ｂＲ１０ｃ＋；Ｒ５ｂは水素であり；Ｒ５ｃは水素である。いくつかの実施形態において、化合物は、式Ｉａの構造：
【化３０】
2020516008.tif 000031
を有する。いくつかの実施形態において、化合物は、式Ｉｂの構造：
【化３１】
2020516008.tif 000032
を有する。いくつかの実施形態において、Ｒ１０ｃは、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＳＯ３−、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＳＯ３Ｈ、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＣＯ２−、または−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＣＯ２Ｈである。いくつかの実施形態において、Ｒ１０ｃは、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−ＳＯ３−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−ＳＯ３Ｈ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯ２−、または−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯ２Ｈである。いくつかの実施形態において、Ｒ１０ａ及びＲ１０ｂは、それぞれ、Ｃ１−Ｃ４アルキルである。いくつかの実施形態において、Ｒ１０ａ及びＲ１０ｂは、それぞれ、メチルである。いくつかの実施形態において、Ｒ３は水素である。いくつかの実施形態において、両性イオン性化合物は
【化３２】
2020516008.tif 000033
である。いくつかの実施形態において、両性イオン性化合物は
【化３３】
2020516008.tif 000034
である。いくつかの実施形態において、帯電化合物は
【化３４】
2020516008.tif 000035
である。いくつかの実施形態において、帯電化合物は
【化３５】
2020516008.tif 000036
である。いくつかの実施形態において、帯電化合物は
【化３６】
2020516008.tif 000037
である。いくつかの実施形態において、帯電化合物は
【化３７】
2020516008.tif 000038
である。いくつかの実施形態において、帯電化合物は
【化３８】
2020516008.tif 000039
である。いくつかの実施形態において、帯電化合物は
【化３９】
2020516008.tif 000040
である。いくつかの実施形態において、電解質は、極性電解質である。いくつかの実施形態において、電解質は、カーボネート系電解質を含む。いくつかの実施形態において、電解質は、エチレンカーボネート及びプロピレンカーボネートを含む。いくつかの実施形態において、電解質は、水性電解質である。いくつかの実施形態において、エネルギー供給デバイスは、セパレータ及び電極をさらに含む。いくつかの実施形態において、セパレータは、ポリマー系セパレータを含む。いくつかの実施形態において、ポリマー系セパレータは、ポリオレフィン性セパレータを含む。いくつかの実施形態において、ポリオレフィン性セパレータは、ポリエチレン（ＰＥ）、ポリプロピレン（ＰＰ）、ポリアミド（ＰＡ）、ポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）、ポリフッ化ビニリデン（ＰＶＤＦ）、ポリ塩化ビニル（ＰＶＣ）、またはこれらの組み合わせによって修飾されたセパレータを含む。いくつかの実施形態において、セパレータは、微多孔性セパレータ、不織布セパレータ、イオン交換膜、支持液体膜、または固体イオン伝導体を含む。いくつかの実施形態において、電極は、炭素系電極である。いくつかの実施形態において、炭素系電極は、グラフェン系電極である。いくつかの実施形態において、グラフェン系電極は、多孔質グラフェンマトリクスを含む。いくつかの実施形態において、多孔質グラフェンマトリクスは、単層または多層のグラフェンシートの三次元のインターカレートしたネットワークを含む。いくつかの実施形態において、グラフェン系電極は、波形のカーボン−カーボンネットワークを含む。いくつかの実施形態において、過ハロゲン化フェニルアジド帯電または両性イオン化合物を含む電解質は、波形のカーボン−カーボンネットワーク上にさらに配置されている。いくつかの実施形態において、電極は、アノードである。いくつかの実施形態において、電極は、カソードである。いくつかの実施形態において、エネルギー供給デバイスは、電池、スーパーキャパシタ、または燃料電池を含む。いくつかの実施形態において、エネルギー供給デバイスは、電池である。いくつかの実施形態において、電池は、一次電池または二次電池を含む。いくつかの実施形態において、電池は、鉛酸電池、ＮｉＣａｄ電池、ＮｉＭＨ電池、ＮａＮｉＣｌ電池、リチウムイオン電池、ニッケル鉄電池、ニッケル亜鉛電池、酸化銀、ニッケル水素、またはリチウムポリマー電池を含む。いくつかの実施形態において、電池は、アンプル電池、フロー電池、または水活性化電池を含む。いくつかの実施形態において、エネルギー供給デバイスは、スーパーキャパシタである。いくつかの実施形態において、スーパーキャパシタは、電気化学二重層キャパシタ（ＥＤＬＣ）、疑似キャパシタ、またはハイブリッドスーパーキャパシタを含む。いくつかの実施形態において、エネルギー供給デバイスは、燃料電池である。
【０００８】
ある特定の実施形態において、帯電化合物修飾基板または両性イオン修飾基板を作製する方法であって：（ａ）当該基板を、帯電または両性イオン化合物を含む溶液で少なくとも４０分間インキュベートすること；及び（ｂ）ステップａ）の処理された基板を光源下で少なくとも１分間暴露することにより、上記帯電化合物修飾基板または両性イオン修飾基板を生成することを含む、上記方法を本明細書において開示する。いくつかの実施形態において、ステップａ）のインキュベートが、少なくとも４５分、少なくとも５０分、少なくとも５５分、少なくとも６０分、少なくとも６５分、少なくとも７０分、少なくとも８０分、少なくとも９０分、または少なくとも１２０分間である。いくつかの実施形態において、ステップａ）のインキュベートが、上記基板を、帯電または両性イオン化合物と共に、４５℃と８０℃との間、４５℃と７０℃との間、４５℃と６５℃との間、４５℃と６０℃との間、４５℃と５５℃との間、４５℃と５０℃との間、５０℃と８０℃との間、５０℃と７０℃との間、５０℃と６０℃との間、５５℃と８０℃との間、５５℃と７０℃との間、５５℃と６０℃との間、６０℃と８０℃との間、または６０℃と７０℃との間の温度で加熱することをさらに含む。いくつかの実施形態において、ステップａ）のインキュベートが、上記基板を、帯電または両性イオン化合物と共に、少なくとも４５℃、５０℃、５５℃、６０℃、６５℃、７０℃、７５℃、または８０℃の温度で加熱することをさらに含む。いくつかの実施形態において、光源下でのステップｂ）の暴露は、少なくとも２分、３分、４分、５分、６分、７分、８分、９分、１０分、１５分、２０分、２５分、または３０分間である。いくつかの実施形態において、光源は、紫外光源である。いくつかの実施形態において、紫外光源は、少なくとも９００μＷ／ｃｍ２の強度を有する。いくつかの実施形態において、紫外光源は、２４０ｎｍと２８０ｎｍとの間、２４０ｎｍと２７５ｎｍとの間、２４０ｎｍと２７０ｎｍとの間、２４０ｎｍと２６５ｎｍとの間、２４０ｎｍと２６０ｎｍとの間、２４０ｎｍと２５５ｎｍとの間、２４０ｎｍと２５０ｎｍとの間、２４０ｎｍと２４５ｎｍとの間、２５０ｎｍと２８０ｎｍとの間、２５０ｎｍと２７５ｎｍとの間、２５０ｎｍと２７０ｎｍとの間、２５０ｎｍと２６５ｎｍとの間、２５０ｎｍと２６０ｎｍとの間、２５５ｎｍと２８０ｎｍとの間、２５５ｎｍと２７５ｎｍとの間、２５５ｎｍと２７０ｎｍとの間、２５５ｎｍと２６５ｎｍとの間、２５５ｎｍと２６０ｎｍとの間、２６０ｎｍと２８０ｎｍとの間、２６０ｎｍと２７５ｎｍとの間、２６０ｎｍと２７０ｎｍとの間、または２７０ｎｍと２８０ｎｍとの間の波長を有する。いくつかの実施形態において、紫外光源は、少なくとも２４０ｎｍ、２４５ｎｍ、２５０ｎｍ、２５１ｎｍ、２５２ｎｍ、２５３ｎｍ、２５４ｎｍ、２５５ｎｍ、２５６ｎｍ、２５７ｎｍ、２５８ｎｍ、２５９ｎｍ、２６０ｎｍ、２６１ｎｍ、２６２ｎｍ、２６３ｎｍ、２６４ｎｍ、２６５ｎｍ、２６６ｎｍ、２６７ｎｍ、２６８ｎｍ、２６９ｎｍ、２７０ｎｍ、２７５ｎｍ、または２８０ｎｍの波長を有する。いくつかの実施形態において、ステップａ）の溶���は、第１の水−アルコール溶液である。いくつかの実施形態において、第１の水−アルコール溶液は、水対アルコール比が約９０：１０、８０：２０、７０：３０、６０：４０、５０：５０、４０：６０、３３：６７、３０：７０、２０：８０または１０：９０である。いくつかの実施形態において、アルコールは、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、２−メチル−２−プロパノール、３−メチル（メチル（ｍｅｔｙｌ））−１−ブタノール、２，２−ジメチル−１−プロパノール、シクロペンタノール、１−ヘキサノール、またはシクロヘキサノールを含む。いくつかの実施形態において、帯電または両性イオン化合物は、式Ｉの構造：
【化４０】
2020516008.tif 000041
式中、Ａは、−Ｃ（＝Ｏ）−及び−（ＳＯ２）−から選択され；Ｌは、−ＯＱ、−Ｏ−、−Ｎ＋Ｒ３ＨＱ及び−ＮＲ３Ｑから選択され；Ｑは、式：
【化４１】
2020516008.tif 000042
によって表される構造であり、Ｚは、−ＣＲ６ａＲ６ｂ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝ＮＨ）−、及び−Ｃ（＝ＮＨ）ＮＲ７−から選択され；ｍは、０、１、２、３、４、５、６、７、及び８から選択される整数であり；Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、それぞれ、水素及びハロゲンから独立して選択され；Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、それぞれ、ハロゲンであり；Ｒ３は、存在するとき、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから選択され；Ｒ４ａ及びＲ４ｂは、それぞれ、存在するとき、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＲ８ａＲ８ｂ、−ＮＲ８ａＲ８ｂＨ＋、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４モノハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ポリハロアルキル、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｒ９、−ＣＯ２−、及び−ＣＯ２Ｒ９から独立して選択され；Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ、及びＲ５ｃは、それぞれ、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＲ１０ａＲ１０ｂ、−ＮＲ１０ａＲ１０ｂＲ１０ｃ＋、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４モノハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ポリハロアルキル、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｒ１１、−ＣＯ２−、及び−ＣＯ２Ｒ１１から独立して選択され；Ｒ６ａ及びＲ６ｂは、それぞれ、存在するとき、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＲ１２ａＲ１２ｂ、−ＮＲ１２ａＲ１２ｂＨ＋、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４モノハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ポリハロアルキル、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｒ１３、−ＣＯ２−、及び−ＣＯ２Ｒ１３から独立して選択され；Ｒ７は、存在するとき、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから選択され；Ｒ８ａ及びＲ８ｂは、それぞれ、存在するとき、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから独立して選択され；Ｒ９は、存在するとき、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから選択され；Ｒ１０ａ、Ｒ１０ｂ、及びＲ１０ｃは、それぞれ、存在するとき、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＳＯ３−、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＳＯ３Ｈ、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＣＯ２−、及び−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＣＯ２Ｈから独立して選択され；Ｒ１１は、存在するとき、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから選択され；Ｒ１２ａ及びＲ１２ｂは、それぞれ、存在するとき、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから独立して選択され；Ｒ１３は、存在するとき、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから選択される、ただし、化合物が、帯電しているか、または両性イオン性であることとする；を有する化合物である。いくつかの実施形態において、化合物は：
【化４２】
2020516008.tif 000043
から選択される構造を有する。いくつかの実施形態において、化合物は：
【化４３】
2020516008.tif 000044
から選択される構造を有する。いくつかの実施形態において、化合物は、以下の構造：
【化４４】
2020516008.tif 000045
を有する。いくつかの実施形態において、化合物は：
【化４５】
2020516008.tif 000046
から選択される構造を有する。いくつかの実施形態において、化合物は、以下の構造：
【化４６】
2020516008.tif 000047
を有する。いくつかの実施形態において、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａ、及びＲ２ｂは、それぞれ、−Ｆである。いくつかの実施形態において、Ｑは：
【化４７】
2020516008.tif 000048
から選択される。いくつかの実施形態において、Ｑは：
【化４８】
2020516008.tif 000049
である。いくつかの実施形態において、Ｑは：
【化４９】
2020516008.tif 000050
である。いくつかの実施形態において、Ｚは、−ＣＲ６ａＲ６ｂ−である。いくつかの実施形態において、Ｒ６ａ及びＲ６ｂは、それぞれ水素である。いくつかの実施形態において、ｍは、０、１、２、または３である。いくつかの実施形態において、ｍは、０である。いくつかの実施形態において、Ｒ５ａは、−ＮＲ１０ａＲ１０ｂＲ１０ｃ＋；Ｒ５ｂは水素であり；Ｒ５ｃは水素である。いくつかの実施形態において、化合物は、式Ｉａの構造：
【化５０】
2020516008.tif 000051
を有する。いくつかの実施形態において、化合物は、式Ｉｂの構造：
【化５１】
2020516008.tif 000052
を有する。いくつかの実施形態において、Ｒ１０ｃは、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＳＯ３−、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＳＯ３Ｈ、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＣＯ２−、または−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＣＯ２Ｈである。いくつかの実施形態において、Ｒ１０ｃは、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−ＳＯ３−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−ＳＯ３Ｈ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯ２−、または−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯ２Ｈである。いくつかの実施形態において、Ｒ１０ａ及びＲ１０ｂは、それぞれ、Ｃ１−Ｃ４アルキルである。いくつかの実施形態において、Ｒ１０ａ及びＲ１０ｂは、それぞれ、メチルである。いくつかの実施形態において、Ｒ３は水素である。いくつかの実施形態において、両性イオン性化合物は、
【化５２】
2020516008.tif 000053
である。いくつかの実施形態において、両性イオン性化合物は、
【化５３】
2020516008.tif 000054
である。いくつかの実施形態において、帯電化合物は、
【化５４】
2020516008.tif 000055
である。いくつかの実施形態において、帯電化合物は、
【化５５】
2020516008.tif 000056
である。いくつかの実施形態において、帯電化合物は、
【化５６】
2020516008.tif 000057
である。いくつかの実施形態において、帯電化合物は、
【化５７】
2020516008.tif 000058
である。いくつかの実施形態において、帯電化合物は、
【化５８】
2020516008.tif 000059
である。いくつかの実施形態において、帯電化合物は、
【化５９】
2020516008.tif 000060
である。いくつかの実施形態において、溶液中の帯電または両性イオン化合物の濃度は、１ｍＭと１０ｍＭとの間、１ｍＭと９ｍＭとの間、１ｍＭと８ｍＭとの間、１ｍＭと７ｍＭとの間、１ｍＭと６ｍＭとの間、１ｍＭと５ｍＭとの間、１ｍＭと４ｍＭとの間、１ｍＭと３ｍＭとの間、１ｍＭと２ｍＭとの間、１．５ｍＭと１０ｍＭとの間、１．５ｍＭと９ｍＭとの間、１．５ｍＭと８ｍＭとの間、１．５ｍＭと７ｍＭとの間、１．５ｍＭと６ｍＭとの間、１．５ｍＭと５ｍＭとの間、１．５ｍＭと４ｍＭとの間、１．５ｍＭと３ｍＭとの間、１．５ｍＭと２ｍＭとの間、２ｍＭと１０ｍＭとの間、２ｍＭと９ｍＭとの間、２ｍＭと８ｍＭとの間、２ｍＭと７ｍＭとの間、２ｍＭと６ｍＭとの間、２ｍＭと５ｍＭとの間、２ｍＭと４ｍＭとの間、２ｍＭと３ｍＭとの間、３ｍＭと１０ｍＭとの間、３ｍＭと８ｍＭとの間、３ｍＭと６ｍＭとの間、４ｍＭと１０ｍＭとの間、４ｍＭと８ｍＭとの間、４ｍＭと６ｍＭとの間、５ｍＭと１０ｍＭとの間、５ｍＭと８ｍＭとの間、６ｍＭと１０ｍＭとの間、または８ｍＭと１０ｍＭとの間である。いくつかの実施形態において、溶液中の帯電または両性イオン化合物の濃度は、約１ｍＭ、１．１ｍＭ、１．２ｍＭ、１．３ｍＭ、１．４ｍＭ、１．５ｍＭ、１．６ｍＭ、１．７ｍＭ、１．８ｍＭ、１．９ｍＭ、２ｍＭ、２．１ｍＭ、２．２ｍＭ、２．３ｍＭ、２．４ｍＭ、２．５ｍＭ、２．６ｍＭ、２．７ｍＭ、２．８ｍＭ、２．９ｍＭ、３ｍＭ、３．５ｍＭ、４ｍＭ、４．５ｍＭ、５ｍＭ、６ｍＭ、７ｍＭ、８ｍＭ、９ｍＭ、または１０ｍＭである。いくつかの実施形態において、帯電または両性イオン化合物の濃度は、基板の平方センチメートル当たり０．１〜１ｍＬの間である。いくつかの実施形態において、上記方法は、ステップｂ）の光源による暴露後、第２の水−アルコール溶液において帯電化合物修飾基板または両性イオン修飾基板をインキュベートすることをさらに含む。いくつかの実施形態において、第２の水−アルコール溶液は、水対アルコール比が、約９０：１０、８０：２０、７０：３０、６０：４０、５０：５０、４０：６０、３３：６７、３０：７０、２０：８０、または１０：９０である。いくつかの実施形態において、アルコールは、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、２−メチル−２−プロパノール、３−メチル（ｍｅｔｙｌ）−１−ブタノール、２，２−ジメチル−１−プロパノール、シクロペンタノール、１−ヘキサノールまたはシクロヘキサノールを含む。いくつかの実施形態において、インキュベートは、第２の水−アルコール溶液において帯電化合物修飾基板または両性イオン修飾基板を超音波処理することをさらに含む。いくつかの実施形態において、超音波処理は、少なくとも１分、２分、３分、４分、５分、６分、７分、８分、９分、１０分、１５分、２０分、２５分、または３０分間である。いくつかの実施形態において、上記方法は、第２の水−アルコール溶液におけるインキュベート後に、真空下で、帯電化合物修飾基板または両性イオン修飾基板を乾燥することをさらに含む。いくつかの実施形態において、両性イオン性化合物は
【化６０】
2020516008.tif 000061
である。いくつかの実施形態において、両性イオン性化合物は
【化６１】
2020516008.tif 000062
である。いくつかの実施形態において、帯電化合物は
【化６２】
2020516008.tif 000063
である。いくつかの実施形態において、帯電化合物は
【化６３】
2020516008.tif 000064
である。いくつかの実施形態において、帯電化合物は
【化６４】
2020516008.tif 000065
である。いくつかの実施形態において、帯電化合物は
【化６５】
2020516008.tif 000066
である。いくつかの実施形態において、帯電化合物は
【化６６】
2020516008.tif 000067
である。いくつかの実施形態において、帯電化合物は
【化６７】
2020516008.tif 000068
である。いくつかの実施形態において、セパレータは、ポリマー系セパレータを含む。いくつかの実施形態において、ポリマー系セパレータは、ポリオレフィン性セパレータを含む。いくつかの実施形態において、ポリオレフィン性セパレータは、ポリエチレン（ＰＥ）、ポリプロピレン（ＰＰ）、ポリアミド（ＰＡ）、ポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）、ポリフッ化ビニリデン（ＰＶＤＦ）、ポリ塩化ビニル（ＰＶＣ）、またはこれらの組み合わせによって修飾されたセパレータを含む。いくつかの実施形態において、セパレータは、微多孔性セパレータ、不織布セパレータ、イオン交換膜、支持液体膜、または固体イオン伝導体を含む。いくつかの実施形態において、基板は、式Ｉのパーフルオロフェニルアジド帯電または両性イオン誘導体と結合することが可能である部位を含有する炭素系基板を含む。いくつかの実施形態において、炭素系基板は、ポリマー部位を含む。いくつかの実施形態において、炭素系基板は、ポリオレフィン部位を含む。いくつかの実施形態において、ポリオレフィン部位は、ポリエチレン（ＰＥ）部位、ポリプロピレン（ＰＰ）部位、ポリアミド（ＰＡ）部位、ポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）部位、ポリフッ化ビニリデン（ＰＶＤＦ）部位、またはポリ塩化ビニル（ＰＶＣ）部位を含む。
【０００９】
ある特定の実施形態において、式ＩＩａの構造：
【化６８】
2020516008.tif 000069
式中、Ａは、−Ｃ（＝Ｏ）−及び−（ＳＯ２）−から選択され；Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、それぞれ、水素及びハロゲンから独立して選択され；Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、それぞれ、ハロゲンであり；Ｒ３は、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから選択され；Ｒ１０ａ及びＲ１０ｂは、Ｃ１−Ｃ４アルキルから独立して選択され；Ｒ１０ｃは、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＳＯ３−、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＳＯ３Ｈ、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＣＯ２−、及び−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＣＯ２Ｈから選択される；を有する化合物を本明細書において開示する。いくつかの実施形態において、Ａは、−（ＳＯ２）−である。いくつかの実施形態において、Ａは、−（Ｃ＝Ｏ）−である。いくつかの実施形態において、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａ、及びＲ２ｂは、それぞれ独立して、−Ｃｌまたは−Ｆから選択される。いくつかの実施形態において、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａ、及びＲ２ｂは、それぞれ、−Ｆである。いくつかの実施形態において、Ｒ３は水素である。いくつかの実施形態において、Ｒ１０ａ及びＲ１０ｂは、それぞれ、メチルである。いくつかの実施形態において、Ｒ１０ｃは、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−ＳＯ３−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−ＳＯ３Ｈ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯ２−、または−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯ２Ｈである。いくつかの実施形態において、Ｒ１０ｃは、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−ＳＯ３−または−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯ２−である。いくつかの実施形態において、両性イオン性化合物は
【化６９】
2020516008.tif 000070
である。いくつかの実施形態において、両性イオン性化合物は
【化７０】
2020516008.tif 000071
である。いくつかの実施形態において、帯電化合物は
【化７１】
2020516008.tif 000072
である。いくつかの実施形態において、帯電化合物は
【化７２】
2020516008.tif 000073
である。いくつかの実施形態において、帯電化合物は
【化７３】
2020516008.tif 000074
である。いくつかの実施形態において、帯電化合物は
【化７４】
2020516008.tif 000075
である。いくつかの実施形態において、帯電化合物は
【化７５】
2020516008.tif 000076
である。いくつかの実施形態において、帯電化合物は
【化７６】
2020516008.tif 000077
である。
【００１０】
本開示の種々の態様を添付の特許請求の範囲における特異点と共に記載する。本開示の特徴及び利点のより良好な理解は、本開示の原理が利用されている説明的実施形態、及び添付の図を説明している以下の詳細な説明を参照することによって得られるであろう。
【図面の簡単な説明】
【００１１】
【図１】図１は、ＰＦＰＡ−スルホベタイン修飾ポリオレフィンセパレータのＳＥＭ画像（左）、ならびにポリオレフィンセパレータの外表面及び内表面上にグラフト化されたＰＦＰＡ−スルホベタイン分子の概略表示（右）を示す。
【図２】図２Ａは、非処理のＰＥ単層（頂部）及びＰＦＰＡ−スルホベタイン修飾ＰＥ単層（底部）セパレータの融点を求めるのに使用される示差走査熱量測定（ＤＳＣ）を示す。  図２Ｂは、非処理のＰＰ／ＰＥ／ＰＰ三層（頂部）及びＰＦＰＡ−スルホベタイン修飾ＰＰ／ＰＥ／ＰＰ三層（底部）セパレータの融点を求めるのに使用される示差走査熱量測定（ＤＳＣ）を示す。
【図３】図３は、非処理及びＰＦＰＡ−スルホベタイン修飾ポリオレフィンセパレータの濡れ性試験を示す。
【図４】図４は、ブタントーチからの火炎への短時間の暴露後の、ＰＦＰＡ−スルホベタイン修飾セパレータと１．０Ｍ  ＬｉＰＦ６とを１：１  ＥＣ：ＤＭＣ中に含有する電池（左）、及び当該セパレータと１．０Ｍ  ＬｉＢＦ４とをＧＢｌ中に含有する電池（右）の写真を示す。
【図５】図５Ａは、電解質として１：１  ＥＣ：ＤＭＣ中１．０Ｍ  ＬｉＰＦ６を用いて作製したステンレス鋼／セパレータ／ステンレス鋼電池のナイキスト線図（実軸（Ｚ’）対虚軸（Ｚ’’））を示す。非処理のＰＰ／ＰＥ／ＰＰ三層セパレータに関するデータは、セパレータの不十分な濡れに起因して得ることができなかった。  図５Ｂは、電解質としてγ−ブチロラクトン中１．０Ｍ  ＬｉＢＦ４を用いて作製したステンレス鋼／セパレータ／ステンレス鋼電池のナイキスト線図（実軸（Ｚ’）対虚軸（Ｚ’’））を示す。非処理のＰＰ／ＰＥ／ＰＰ三層セパレータに関するデータは、セパレータの不十分な濡れに起因して得ることができなかった。
【図６】図６は、グラファイトアノード、ＮＭＣカソード、１：１  ＥＣ：ＤＭＣ中１．０Ｍ  ＬｉＰＦ６、及びセパレータから構成される電池のサイクリング前のナイキスト線図（実軸（Ｚ’）対虚軸（Ｚ’’））を示す。非処理のＰＰ／ＰＥ／ＰＰ三層セパレータに関するデータは、セパレータの不十分な濡れに起因して得ることができなかった。
【図７】図７は、Ｃ／５、Ｃ／２、及び１ＣのＣレートでの１．０Ｍ  ＬｉＰＦ６−１：１  ＥＣ：ＤＭＣを含有するＮＭＣ／グラファイトフルＬｉＢ電池の平均放電容量を示す。電池を、Ｃ／５、Ｃ／２、１Ｃのレートで、また、Ｃ／２で再び、各Ｃレートにおいて１１サイクルのサイクリングに供した。各タイプの３つの電池を試験し、結果を平均した。非処理のＰＰ／ＰＥ／ＰＰ三層セパレータ電池に関するサイクリングデータは、セパレータの不十分な濡れに起因して得ることができなかった。
【図８】図８は、４５サイクル後の、グラファイトアノード、ＮＭＣカソード、１：１  ＥＣ：ＤＭＣ中１．０Ｍ  ＬｉＰＦ６、ならびに非処理及び処理セパレータから構成される電池のナイキスト線図（実軸（Ｚ’）対虚軸（Ｚ’’））を示す。非処理のＰＰ／ＰＥ／ＰＰ三層セパレータ電池に関するサイクリングデータは、セパレータの不十分な湿潤に起因して得ることができなかった。
【図９】図９は、例示の市販の膜セパレータ及び修飾膜セパレータを示す。ＵＶ光への暴露の際、修飾膜セパレータの色は、市販の膜セパレータと比較して透明から淡黄色に変化する。
【図１０】図１０は、例示的な修飾膜セパレータの示差走査熱量測定（ＤＳＣ）サーモグラム及び対照のＤＳＣサーモグラムを示す。
【図１１】図１１は、異なる温度に基づいた電解質取り込みを示す。
【図１２Ａ】図１２Ａは、対照膜の接触角（１０４．７７°）を示す。
【図１２Ｂ】図１２Ｂは、修飾膜の接触角（７４．２３°）を示す。
【図１３】図１３は、種々の膜セパレータのスペクトルと重ね合わせた、ＰＦＰＡ−両性イオン化合物の固体ＩＲスペクトルを示す。
【図１４】図１４は、膜セパレータのスーパーキャパシタ電気化学インピーダンススペクトルを示す。
【図１５】図１５は、ＰＦＰＡ−両性イオン修飾セパレータを作製する「ロールツーロール」方法を示す。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
エネルギー供給デバイスにおいてセパレータを使用することにより、アノード及びカソードを電気的に絶縁しかつ物理的に分離することによって、自由なイオン輸送及び隔離された電子流を可能にする。いくつかの場合において、エネルギー供給デバイスでの使用に好適なセパレータは、薄くかつ可撓性であり、また、機械的かつ化学的に堅牢であることにより、当該セパレータがデバイスの耐用年数にわたって名目上の変化を伴って稼働することが可能になる。さらなる場合において、エネルギー供給デバイスでの使用に好適なセパレータは、大きな表面積を保有しかつ高温に耐えられることにより、過熱を最小にし、かつ、「熱暴走」の機会を低減する。
【００１３】
いくつかの場合において、ポリマー系セパレータは、アノード及びカソードを分離するのに使用される。ポリエチレン（ＰＥ）及び／またはポリプロピレン（ＰＰ）から構成されるポリオレフィンセパレータは、その堅牢な機械的特性、高酸化条件における化学的安定性、及び低いコストに起因して、市販のリチウムイオン電池（ＬｉＢ）におけるセパレータの選択肢として出現した。加えて、ＰＥセパレータは、電池の内部のヒューズとして作用することにより熱暴走を防止する固有の安全性特徴を保有する。欠陥のある電池が電気的短絡に起因して熱くなるにつれ、多孔質セパレータが溶融して回路を破壊する緻密なフィルムとなり、電池内のさらなる電気化学反応を妨げる。ＬｉＢの火災及び爆発のいくつかの報告が世間の注目を浴びるようになるにつれ、安全性は、おそらく、市販のＬｉＢのためのセパレータを選択するときに最も重要な要求の１つとなる。このことは、２つのＰＰ膜に挟持されたＰＥ層から構成される三層セパレータの使用の増加を引き起こす。この三層セパレータは、ＰＰの化学的及び熱的安定性とＰＥのサーマルシャットダウン特性とを組み合わせる。
【００１４】
非極性ポリオレフィンセパレータは、望ましい特性にも関わらず、セパレータの不十分な湿潤に起因して、ＬｉＢにおいて使用される極性環状カーボネート電解質、エチレンカーボネート（ＥＣ）及びプロピレンカーボネート（ＰＣ）と非適合性である。セパレータ内への電解液の吸収は、イオン輸送及び電池全体の低い内部抵抗に必須である。これらの混合物との化学的適合性が乏しいと、電力性能全体、サイクリング安定性、及び電池の寿命に直接影響するセパレータ内への液体電解質の完全な湿潤を阻害する。
【００１５】
いくつかの場合において、プラズマ、電子線、γ線、ＵＶ光及びグラフト化またはコーティングなどの種々の技術を使用して、セパレータを修飾し、電解質取り込みを増加させかつ／またはより高い性能に増加させる。しかしながら、いくつかの場合において、これらの技術を工業的規模に拡大することができるようになるには、コストがかかっていた。ほとんど全ての市販の用途において、数百メータの修飾セパレータを低コストで生産することが必要である。ポリエチレン（ＰＥ）またはポリプロピレン（ＰＰ）のいずれかから構成される単層膜においては技術が実証されているが、三層ポリオレフィンセパレータの修飾においてはほとんど知られていない。三層セパレータは、ＰＰの化学的かつ熱的安定性とＰＥのサーマルシャットダウン特性とを組み合わせるという点において優れている可能性がある。しかしながら、三層セパレータは、より厚いため、電解質を吸収するのにより長い期間を必要とし、コストを増加させる。
【００１６】
ＰＦＰＡ光化学は、ポリマー性材料の表面に、当該材料の固有のバルク特性を維持しながら分子を共有結合させるように設計されている方法である。ＰＦＰＡ分子は、光励起によって活性化されるときポリオレフィンの炭素骨格内でのＣ−Ｈ挿入を経てポリマーとＰＦＰＡ分子との間の共有結合を作り出すことができる高度に反応性の一重項ナイトレンを生成するアジド官能基を含有する。
【００１７】
アセンブリ時間は、電解質がセパレータ内に完全に吸収するのに必要な時間によって制限される。ＬｉＢの商業的需要が高まり続けるにつれ、有機電解質とのセパレータの適合性を改善するための研究は、関心及び重要性の両方を獲得している。
【００１８】
修飾セパレータ（例えば、セパレータを含む帯電化合物修飾基板または両性イオン修飾基板）を含むエネルギー供給デバイスを本明細書において開示する。いくつかの場合において、修飾セパレータは、未修飾セパレータによるデバイスと比較して、電荷受容性を改善し、再充電可能性を改善し、水のロスを低減し、充電／放電サイクリング効率を改善し、かつ／またはエネルギー供給デバイスの寿命を延長する。いくつかの場合において、修飾セパレータは、帯電または両性イオン化合物を含む。いくつかの場合において、修飾セパレータは、本明細書において開示する式Ｉの構造を有する帯電または両性イオン化合物を含む。
【００１９】
いくつかの実施形態において、過ハロゲン化フェニルアジド帯電または両性イオン化合物を含む電解質を含むエネルギー供給デバイスも本明細書において開示する。さらなる場合において、エネルギー供給デバイスにおける使用のための帯電化合物修飾基板または両性イオン修飾基板を作製する方法、及びエネルギー供給デバイスにおける使用のための組成物を本明細書において提供する。いくつかの実施形態において、上記方法は、３つのステップにおいて実施される。いくつかの実施形態において、上記方法は、非保護／脱保護化学が関与する。いくつかの実施形態において、上記方法は、低コストで所望の生成物の合成を可能にする一般的な商業的に入手可能な試薬を用いて周囲条件下で達成される。
【００２０】
基板修飾のための帯電及び両性イオン化合物
いくつかの実施形態において、式Ｉの構造：
【化７７】
2020516008.tif 000078
式中、Ａは、−Ｃ（＝Ｏ）−及び−（ＳＯ２）−から選択され；Ｌは、−ＯＱ、−Ｏ−、−Ｎ＋Ｒ３ＨＱ及び−ＮＲ３Ｑから選択され；Ｑは、式：
【化７８】
2020516008.tif 000079
によって表される構造であり
Ｚは、−ＣＲ６ａＲ６ｂ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝ＮＨ）−、及び−Ｃ（＝ＮＨ）ＮＲ７−から選択され；ｍは、０、１、２、３、４、５、６、７、及び８から選択される整数であり；Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、それぞれ、水素及びハロゲンから独立して選択され；Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、それぞれ、ハロゲンであり；Ｒ３は、存在するとき、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから選択され；Ｒ４ａ及びＲ４ｂは、それぞれ、存在するとき、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＲ８ａＲ８ｂ、−ＮＲ８ａＲ８ｂＨ＋、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４モノハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ポリハロアルキル、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｒ９、−ＣＯ２−、及び−ＣＯ２Ｒ９から独立して選択され；Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ、及びＲ５ｃは、それぞれ、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＲ１０ａＲ１０ｂ、−ＮＲ１０ａＲ１０ｂＲ１０ｃ＋、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４モノハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ポリハロアルキル、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｒ１１、−ＣＯ２−、及び−ＣＯ２Ｒ１１から独立して選択され；Ｒ６ａ及びＲ６ｂは、それぞれ、存在するとき、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＲ１２ａＲ１２ｂ、−ＮＲ１２ａＲ１２ｂＨ＋、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４モノハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ポリハロアルキル、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｒ１３、−ＣＯ２−、及び−ＣＯ２Ｒ１３から独立して選択され；Ｒ７は、存在するとき、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから選択され；Ｒ８ａ及びＲ８ｂは、それぞれ、存在するとき、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから独立して選択され；Ｒ９は、存在するとき、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから選択され；Ｒ１０ａ、Ｒ１０ｂ、及びＲ１０ｃは、それぞれ、存在するとき、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＳＯ３−、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＳＯ３Ｈ、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＣＯ２−、及び−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＣＯ２Ｈから独立して選択され；Ｒ１１は、存在するとき、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから選択され；Ｒ１２ａ及びＲ１２ｂは、それぞれ、存在するとき、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから独立して選択され；Ｒ１３は、存在するとき、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから選択される、ただし、化合物が、帯電しているか、または両性イオン性であることとする；
を有する化合物を含む帯電化合物修飾基板または両性イオン修飾基板を本明細書において開示する。
【００２１】
開示されている組成物、混合物、及び膜は、開示されている方法及び使用と併せて用いられ得ることが理解される。
【００２２】
Ａ．化合物
いくつかの場合において、化合物は、アジド官能基を含む。別の態様において、化合物は、パーフルオロフェニルアジド官能基を含む。理論によって拘束されることを望まないが、パーフルオロフェニルアジドは、照射への暴露の際に種々の基板と反応し得る。いくつかの実施形態において、基板は、ポリマーセパレータ、例えば、ポリエチレンまたはポリプロピレン膜セパレータである。
【００２３】
Ｂ．構造
いくつかの実施形態において、式Ｉ：
【化７９】
2020516008.tif 000080
式中、Ａは、−Ｃ（＝Ｏ）−及び−（ＳＯ２）−から選択され；Ｌは、−ＯＱ、−Ｏ−、−Ｎ＋Ｒ３ＨＱ及び−ＮＲ３Ｑから選択され；Ｑは、式：
【化８０】
2020516008.tif 000081
によって表される構造であり
Ｚは、−ＣＲ６ａＲ６ｂ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝ＮＨ）−、及び−Ｃ（＝ＮＨ）ＮＲ７−から選択され；ｍは、０、１、２、３、４、５、６、７、及び８から選択される整数であり；Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、それぞれ、水素及びハロゲンから独立して選択され；Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、それぞれ、ハロゲンであり；Ｒ３は、存在するとき、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから選択され；Ｒ４ａ及びＲ４ｂは、それぞれ、存在するとき、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＲ８ａＲ８ｂ、−ＮＲ８ａＲ８ｂＨ＋、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４モノハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ポリハロアルキル、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｒ９、−ＣＯ２−、及び−ＣＯ２Ｒ９から独立して選択され；Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ、及びＲ５ｃは、それぞれ、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＲ１０ａＲ１０ｂ、−ＮＲ１０ａＲ１０ｂＲ１０ｃ＋、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４モノハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ポリハロアルキル、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｒ１１、−ＣＯ２−、及び−ＣＯ２Ｒ１１から独立して選択され；Ｒ６ａ及びＲ６ｂは、それぞれ、存在するとき、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＲ１２ａＲ１２ｂ、−ＮＲ１２ａＲ１２ｂＨ＋、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４モノハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ポリハロアルキル、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｒ１３、−ＣＯ２−、及び−ＣＯ２Ｒ１３から独立して選択され；Ｒ７は、存在するとき、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから選択され；Ｒ８ａ及びＲ８ｂは、それぞれ、存在するとき、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから独立して選択され；Ｒ９は、存在するとき、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから選択され；Ｒ１０ａ、Ｒ１０ｂ、及びＲ１０ｃは、それぞれ、存在するとき、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＳＯ３−、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＳＯ３Ｈ、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＣＯ２−、及び−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＣＯ２Ｈから独立して選択され；Ｒ１１は、存在するとき、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから選択され；Ｒ１２ａ及びＲ１２ｂは、それぞれ、存在するとき、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから独立して選択され；Ｒ１３は、存在するとき、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから選択される、ただし、化合物が、帯電しているか、または両性イオン性であることとする；
によって表される構造を有する帯電または両性イオン化合物を本明細書において開示する。
【００２４】
いくつかの実施形態において、化合物は：
【化８１】
2020516008.tif 000082
【化８２】
2020516008.tif 000083
から選択される構造を有する。
【００２５】
いくつかの実施形態において、化合物は：
【化８３】
2020516008.tif 000084
から選択される構造を有する。
【００２６】
いくつかの実施形態において、化合物は、以下の構造：
【化８４】
2020516008.tif 000085
を有する。
【００２７】
いくつかの実施形態において、化合物は：
【化８５】
2020516008.tif 000086
から選択される構造を有する。
【００２８】
いくつかの実施形態において、化合物は：
【化８６】
2020516008.tif 000087
から選択される構造を有する。
【００２９】
いくつかの実施形態において、化合物は：
【化８７】
2020516008.tif 000088
から選択される構造を有する。
【００３０】
いくつかの実施形態において、化合物は：
【化８８】
2020516008.tif 000089
から選択される構造を有する。
【００３１】
いくつかの実施形態において、Ｑは：
【化８９】
2020516008.tif 000090
から選択される。
【００３２】
いくつかの実施形態において、Ｑは
【化９０】
2020516008.tif 000091
である。
【００３３】
いくつかの実施形態において、Ｑは：
【化９１】
2020516008.tif 000092
である。
【００３４】
いくつかの実施形態において、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａ、及びＲ２ｂは、それぞれ、−Ｆである。いくつかの実施形態において、Ｚは、−ＣＲ６ａＲ６ｂ−である。いくつかの実施形態において、Ｒ６ａ及びＲ６ｂは、それぞれ水素である。いくつかの実施形態において、ｍは、０、１、２、または３である。いくつかの実施形態において、ｍは、０である。いくつかの実施形態において、Ｒ５ａは、−ＮＲ１０ａＲ１０ｂＲ１０ｃ＋；Ｒ５ｂは水素であり；Ｒ５ｃは水素である。
【００３５】
いくつかの実施形態において、化合物は、式Ｉａの構造：
【化９２】
2020516008.tif 000093
を有する。
【００３６】
いくつかの実施形態において、化合物は、式Ｉｂの構造：
【化９３】
2020516008.tif 000094
を有する。
【００３７】
いくつかの実施形態において、Ｒ１０ｃは、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＳＯ３−、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＳＯ３Ｈ、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＣＯ２−、または−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＣＯ２Ｈである。いくつかの実施形態において、Ｒ１０ｃは、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＳＯ３−である。いくつかの実施形態において、Ｒ１０Ｃは、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＳＯ３Ｈ、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＣＯ２−である。いくつかの実施形態において、Ｒ１０Ｃは、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＣＯ２Ｈである。いくつかの実施形態において、Ｒ１０ｃは、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−ＳＯ３−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−ＳＯ３Ｈ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯ２−、または−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯ２Ｈである。いくつかの実施形態において、Ｒ１０ａ及びＲ１０ｂは、それぞれ、Ｃ１−Ｃ４アルキルである。いくつかの実施形態において、Ｒ１０ａ及びＲ１０ｂは、それぞれ、メチルである。いくつかの実施形態において、Ｒ３は水素である。
【００３８】
いくつかの実施形態において、両性イオン性化合物は：
【化９４】
2020516008.tif 000095
である。
【００３９】
いくつかの実施形態において、両性イオン性化合物は：
【化９５】
2020516008.tif 000096
である。
【００４０】
いくつかの実施形態において、帯電化合物は：
【化９６】
2020516008.tif 000097
である。
【００４１】
いくつかの実施形態において、帯電化合物は：
【化９７】
2020516008.tif 000098
である。
【００４２】
いくつかの実施形態において、帯電化合物は：
【化９８】
2020516008.tif 000099
である。
【００４３】
いくつかの実施形態において、帯電化合物は：
【化９９】
2020516008.tif 000100
である。
【００４４】
いくつかの実施形態において、帯電化合物は：
【化１００】
2020516008.tif 000101
である。
【００４５】
いくつかの実施形態において、帯電化合物は：
【化１０１】
2020516008.tif 000102
である。
【００４６】
いくつかの実施形態において、過ハロゲン化フェニルアジド帯電または両性イオン化合物であって、式Ｉの構造：
【化１０２】
2020516008.tif 000103
式中、Ａは、−Ｃ（＝Ｏ）−及び−（ＳＯ２）−から選択され；Ｌは、−ＯＱ、−Ｏ−、−Ｎ＋Ｒ３ＨＱ及び−ＮＲ３Ｑから選択され；Ｑは、式：
【化１０３】
2020516008.tif 000104
によって表される構造であり
Ｚは、−ＣＲ６ａＲ６ｂ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝ＮＨ）−、及び−Ｃ（＝ＮＨ）ＮＲ７−から選択され；ｍは、０、１、２、３、４、５、６、７、及び８から選択される整数であり；Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、それぞれ、ハロゲンであり；Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、それぞれ、ハロゲンであり；Ｒ３は、存在するとき、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから選択され；Ｒ４ａ及びＲ４ｂは、それぞれ、存在するとき、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＲ８ａＲ８ｂ、−ＮＲ８ａＲ８ｂＨ＋、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４モノハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ポリハロアルキル、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｒ９、−ＣＯ２−、及び−ＣＯ２Ｒ９から独立して選択され；Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ、及びＲ５ｃは、それぞれ、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＲ１０ａＲ１０ｂ、−ＮＲ１０ａＲ１０ｂＲ１０ｃ＋、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４モノハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ポリハロアルキル、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｒ１１、−ＣＯ２−、及び−ＣＯ２Ｒ１１から独立して選択され；Ｒ６ａ及びＲ６ｂは、それぞれ、存在するとき、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＲ１２ａＲ１２ｂ、−ＮＲ１２ａＲ１２ｂＨ＋、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４モノハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ポリハロアルキル、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｒ１３、−ＣＯ２−、及び−ＣＯ２Ｒ１３から独立して選択され；Ｒ７は、存在するとき、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから選択され；Ｒ８ａ及びＲ８ｂは、それぞれ、存在するとき、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから独立して選択され；Ｒ９は、存在するとき、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから選択され；Ｒ１０ａ、Ｒ１０ｂ、及びＲ１０ｃは、それぞれ、存在するとき、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＳＯ３−、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＳＯ３Ｈ、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＣＯ２−、及び−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＣＯ２Ｈから独立して選択され；Ｒ１１は、存在するとき、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから選択され；Ｒ１２ａ及びＲ１２ｂは、それぞれ、存在するとき、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから独立して選択され；Ｒ１３は、存在するとき、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから選択される、ただし、化合物が、帯電しているか、または両性イオン性であることとする；
を有する上記過ハロゲン化フェニルアジド帯電または両性イオン化合物を本明細書において開示する。
【００４７】
いくつかの実施形態において、化合物は：
【化１０４】
2020516008.tif 000105
から選択される構造を有する。
【００４８】
いくつかの実施形態において、化合物は、以下の構造：
【化１０５】
2020516008.tif 000106
を有する。
【００４９】
いくつかの実施形態において、化合物は：
【化１０６】
2020516008.tif 000107
から選択される構造を有する。
【００５０】
いくつかの実施形態において、化合物は、以下の構造：
【化１０７】
2020516008.tif 000108
を有する。
【００５１】
いくつかの実施形態において、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａ、及びＲ２ｂは、それぞれ、−Ｆである。
【００５２】
いくつかの実施形態において、Ｑは：
【化１０８】
2020516008.tif 000109
から選択される。
【００５３】
いくつかの実施形態において、Ｑは：
【化１０９】
2020516008.tif 000110
である。
【００５４】
いくつかの実施形態において、Ｑは：
【化１１０】
2020516008.tif 000111
である。
【００５５】
いくつかの実施形態において、Ｚは、−ＣＲ６ａＲ６ｂ−である。いくつかの実施形態において、Ｒ６ａ及びＲ６ｂは、それぞれ水素である。いくつかの実施形態において、ｍは、０、１、２、または３である。いくつかの実施形態において、ｍは、０である。いくつかの実施形態において、Ｒ５ａは、−ＮＲ１０ａＲ１０ｂＲ１０ｃ＋；Ｒ５ｂは水素であり；Ｒ５ｃは水素である。
【００５６】
いくつかの実施形態において、化合物は、式Ｉａの構造：
【化１１１】
2020516008.tif 000112
を有する。
【００５７】
いくつかの実施形態において、化合物は、式Ｉｂの構造：
【化１１２】
2020516008.tif 000113
を有する。
【００５８】
いくつかの実施形態において、Ｒ１０ｃは、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＳＯ３−、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＳＯ３Ｈ、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＣＯ２−、または−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＣＯ２Ｈである。いくつかの実施形態において、Ｒ１０ｃは、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＳＯ３−である。いくつかの実施形態において、Ｒ１０ｃは、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＳＯ３Ｈ、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＣＯ２−である。いくつかの実施形態において、Ｒ１０ｃは、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＣＯ２Ｈである。いくつかの実施形態において、Ｒ１０ｃは、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−ＳＯ３−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−ＳＯ３Ｈ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯ２−、または−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯ２Ｈである。いくつかの実施形態において、Ｒ１０ａ及びＲ１０ｂは、それぞれ、Ｃ１−Ｃ４アルキルである。いくつかの実施形態において、Ｒ１０ａ及びＲ１０ｂは、それぞれ、メチルである。いくつかの実施形態において、Ｒ３は水素である。
【００５９】
いくつかの実施形態において、両性イオン性化合物は：
【化１１３】
2020516008.tif 000114
である。
【００６０】
いくつかの実施形態において、両性イオン性化合物は：
【化１１４】
2020516008.tif 000115
である。
【００６１】
いくつかの実施形態において、帯電化合物は：
【化１１５】
2020516008.tif 000116
である。
【００６２】
いくつかの実施形態において、帯電化合物は：
【化１１６】
2020516008.tif 000117
である。
【００６３】
いくつかの実施形態において、帯電化合物は：
【化１１７】
2020516008.tif 000118
である。
【００６４】
いくつかの実施形態において、帯電化合物は：
【化１１８】
2020516008.tif 000119
である。
【００６５】
いくつかの実施形態において、帯電化合物は：
【化１１９】
2020516008.tif 000120
である。
【００６６】
いくつかの実施形態において、帯電化合物は：
【化１２０】
2020516008.tif 000121
である。
【００６７】
いくつかの実施形態において、式ＩＩａの構造：
【化１２１】
2020516008.tif 000122
式中、Ａは、−Ｃ（＝Ｏ）−及び−（ＳＯ２）−から選択され；Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、それぞれ、水素及びハロゲンから独立して選択され；Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、それぞれ、ハロゲンであり；Ｒ３は、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから選択され；Ｒ１０ａ及びＲ１０ｂは、Ｃ１−Ｃ４アルキルから独立して選択され；Ｒ１０ｃは、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＳＯ３−、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＳＯ３Ｈ、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＣＯ２−、及び−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＣＯ２Ｈから選択される；を有する帯電または両性イオン化合物を本明細書において開示する。
【００６８】
いくつかの実施形態において、Ａは、−（ＳＯ２）−である。いくつかの実施形態において、Ａは、−Ｃ（＝Ｏ）−である。いくつかの実施形態において、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａ、及びＲ２ｂは、それぞれ独立して、−Ｃｌまたは−Ｆから選択される。いくつかの実施形態において、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａ、及びＲ２ｂは、それぞれ、−Ｆである。いくつかの実施形態において、Ｒ３は水素である。いくつかの実施形態において、Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ４アルキルである。いくつかの実施形態において、Ｒ１０ａ及びＲ１０ｂは、それぞれ、メチルである。いくつかの実施形態において、Ｒ１０ｃは、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−ＳＯ３−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−ＳＯ３Ｈ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯ２−、または−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯ２Ｈである。いくつかの実施形態において、Ｒ１０ｃは、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−ＳＯ３−または−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯ２−である。
【００６９】
いくつかの実施形態において、両性イオン性化合物は：
【化１２２】
2020516008.tif 000123
である。
【００７０】
いくつかの実施形態において、両性イオン性化合物は：
【化１２３】
2020516008.tif 000124
である。
【００７１】
いくつかの実施形態において、式ＩＩａの構造：
【化１２４】
2020516008.tif 000125
式中、Ａは、−Ｃ（＝Ｏ）−及び−（ＳＯ２）−から選択され；Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、それぞれ、水素及びハロゲンから独立して選択され；Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、それぞれ、ハロゲンであり；Ｒ３は、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから選択され；及びＲ１０ａ、Ｒ１０ｂ、及びＲ１０ｃは、独立して、Ｃ１−Ｃ４アルキルから選択される；を有する帯電化合物を本明細書において開示する。
【００７２】
いくつかの実施形態において、Ａは、−（ＳＯ２）−である。いくつかの実施形態において、Ａは、−（Ｃ＝Ｏ）−である。いくつかの実施形態において、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａ、及びＲ２ｂは、それぞれ独立して、−Ｃｌまたは−Ｆから選択される。いくつかの実施形態において、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａ、及びＲ２ｂは、それぞれ、−Ｆである。いくつかの実施形態において、Ｒ３は水素である。いくつかの実施形態において、Ｒ１０ａ、Ｒ１０ｂ及びＲ１０ｃは、それぞれ、メチルである。
【００７３】
いくつかの実施形態において、帯電化合物は：
【化１２５】
2020516008.tif 000126
である。
【００７４】
いくつかの実施形態において、帯電化合物は：
【化１２６】
2020516008.tif 000127
である。
【００７５】
いくつかの実施形態において、式ＩＩｂの構造：
【化１２７】
2020516008.tif 000128
式中、Ａは、−Ｃ（＝Ｏ）−及び−（ＳＯ２）−から選択され；Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、それぞれ、水素及びハロゲンから独立して選択され；Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、それぞれ、ハロゲンであり；Ｒ３は、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから選択される；を有する帯電化合物を本明細書において開示する。
【００７６】
いくつかの実施形態において、Ａは、−（ＳＯ２）−である。いくつかの実施形態において、Ａは、−（Ｃ＝Ｏ）−である。いくつかの実施形態において、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａ、及びＲ２ｂは、それぞれ独立して、−Ｃｌまたは−Ｆから選択される。いくつかの実施形態において、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａ、及びＲ２ｂは、それぞれ、−Ｆである。いくつかの実施形態において、Ｒ３は水素である。
【００７７】
いくつかの実施形態において、帯電化合物は：
【化１２８】
2020516008.tif 000129
である。
【００７８】
いくつかの実施形態において、帯電化合物は：
【化１２９】
2020516008.tif 000130
である。
【００７９】
一態様において、ｍは、０、１、２、３、４、５、６、７、及び８から選択される整数である。さらなる態様において、ｍは、０、１、２、３、４、５、６、及び７から選択される整数である。なおさらなる態様において、ｍは、０、１、２、３、４、５、及び６から選択される整数である。さらにさらなる態様において、ｍは、０、１、２、３、４、及び５から選択される整数である。一層さらなる態様において、ｍは、０、１、２、３、及び４から選択される整数である。なおさらなる態様において、ｍは、０、１、２、及び３から選択される整数である。さらにさらなる態様において、ｍは、０、１、及び２から選択される整数である。一層さらなる態様において、ｍは、０及び１から選択される整数である。なおさらなる態様において、ｍは、０である。さらにさらなる態様において、ｍは、１である。一層さらなる態様において、ｍは、２である。なおさらなる態様において、ｍは３である。さらにさらなる態様において、ｍは４である。一層さらなる態様において、ｍは５である。なおさらなる態様において、ｍは６である。さらにさらなる態様において、ｍは６である。一層さらなる態様において、ｍは７である。なおさらなる態様において、ｍは８である。
【００８０】
ａ．Ａ及びＬ基
一態様において、Ａは、−Ｃ（＝Ｏ）−及び−（ＳＯ２）−から選択される。さらなる態様において、Ａは、−Ｃ（＝Ｏ）−である。なおさらなる態様において、Ａは、−（ＳＯ２）−である。
【００８１】
一態様において、Ｌは、−ＯＱ、−Ｏ−、−Ｎ＋Ｒ３ＨＱ及び−ＮＲ３Ｑから選択される。なおさらなる態様において、Ｌは、−ＯＱである。なおさらなる態様において、Ｌは、−Ｎ＋Ｒ３ＨＱである。なおさらなる態様において、Ｌは、−ＮＲ３Ｑである。
【００８２】
なおさらなる態様において、Ａは、−Ｃ（＝Ｏ）−であり、Ｌは、−ＯＱである。なおさらなる態様において、Ａは、−Ｃ（＝Ｏ）−であり、Ｌは、−Ｎ＋Ｒ３ＨＱである。なおさらなる態様において、Ａは、−Ｃ（＝Ｏ）−であり、Ｌは、−ＮＲ３Ｑである。なおさらなる態様において、Ａは、−（ＳＯ２）−であり、Ｌは、−ＯＱである。なおさらなる態様において、Ａは、−（ＳＯ２）−であり、Ｌは、−Ｎ＋Ｒ３ＨＱである。なおさらなる態様において、Ａは、−（ＳＯ２）−であり、Ｌは、−ＮＲ３Ｑである。
【００８３】
ｃ．Ｚ基
さらなる態様において、Ｚは、−ＣＲ６ａＲ６ｂ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝ＮＨ）−、及び−Ｃ（＝ＮＨ）ＮＲ７−から選択される。なおさらなる態様において、Ｚは、−ＣＲ６ａＲ６ｂ−である。なおさらなる態様において、Ｚは、−Ｃ（＝Ｏ）−である。なおさらなる態様において、Ｚは、−Ｃ（＝ＮＨ）−である。なおさらなる態様において、Ｚは、−Ｃ（＝ＮＨ）ＮＲ７−である。
【００８４】
ｄ．Ｒ１ａ及びＲ１ｂ基
一態様において、Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、それぞれが、水素及びハロゲンから独立して選択される。さらなる態様において、Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、それぞれが、水素である。
【００８５】
さらなる態様において、Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、それぞれが、ハロゲンである。なおさらなる態様において、Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、それぞれが、−Ｃｌ及び−Ｆから独立して選択される。さらにさらなる態様において、Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、それぞれが、−Ｃｌである。一層さらなる態様において、Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、それぞれが、−Ｆである。なおさらなる態様において、Ｒ１ａが−ＣｌでありＲ１ｂが−Ｆである。
【００８６】
さらなる態様において、Ｒ１ｂが水素であり、Ｒ１ａがハロゲンである。なおさらなる態様において、Ｒ１ｂが水素であり、Ｒ１ａは、−Ｃｌ及び−Ｆから選択される。さらにさらなる態様において、Ｒ１ｂが水素であり、Ｒ１ａが−Ｃｌである。一層さらなる態様において、Ｒ１ｂが水素であり、Ｒ１ａが−Ｆである。
【００８７】
ｅ．Ｒ２ａ及びＲ２ｂ基
一態様において、Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、それぞれが、ハロゲンである。さらなる態様において、Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、それぞれが、−Ｃｌ及び−Ｆから独立して選択される。なおさらなる態様において、Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、それぞれが−Ｃｌである。さらにさらなる態様において、Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、それぞれが、−Ｆである。一層さらなる態様において、Ｒ２ａが−Ｃｌであり、Ｒ２ｂが−Ｆである。
【００８８】
ｆ．Ｒ３基
一態様において、Ｒ３は、存在するとき、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから選択される。さらなる態様において、Ｒ３は、存在するとき、水素、メチル、エチル、及びプロピルから選択される。なおさらなる態様において、Ｒ３は、存在するとき、水素、メチル、及びエチルから選択される。さらにさらなる態様において、Ｒ３は、存在するとき、水素及びメチルから選択される。一層さらなる態様において、Ｒ３は、存在するとき、水素である。
【００８９】
ｇ．Ｒ４ａ及びＲ４ｂ基
一態様において、Ｒ４ａ及びＲ４ｂは、それぞれ、存在するとき、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＲ８ａＲ８ｂ、−ＮＲ８ａＲ８ｂＨ＋、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４モノハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ポリハロアルキル、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｒ９、−ＣＯ２−、及び−ＣＯ２Ｒ９から独立して選択される。さらなる態様において、Ｒ４ａ及びＲ４ｂは、それぞれ、存在するとき、水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＲ８ａＲ８ｂ、−ＮＲ８ａＲ８ｂＨ＋、メチル、エチル、プロピル、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２Ｃｌ、−ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＣＨＣｌ２、−ＣＣｌ３、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｒ９、−ＣＯ２−、及び−ＣＯ２Ｒ９から独立して選択される。なおさらなる態様において、Ｒ４ａ及びＲ４ｂは、それぞれ、存在するとき、水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＲ８ａＲ８ｂ、−ＮＲ８ａＲ８ｂＨ＋、メチル、エチル、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２Ｃｌ、−ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＣＨＣｌ２、−ＣＣｌ３、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｒ９、−ＣＯ２−、及び−ＣＯ２Ｒ９から独立して選択される。さらにさらなる態様において、Ｒ４ａ及びＲ４ｂは、それぞれ、存在するとき、水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＲ８ａＲ８ｂ、−ＮＲ８ａＲ８ｂＨ＋、メチル、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２Ｃｌ、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＣＨＣｌ２、−ＣＣｌ３、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｒ９、−ＣＯ２−、及び−ＣＯ２Ｒ９から独立して選択される。一層さらなる態様において、Ｒ４ａ及びＲ４ｂは、それぞれ、存在するとき、水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ３＋、−ＣＦ３、−ＣＣｌ３、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｒ９、−ＣＯ２−、及び−ＣＯ２Ｒ９から独立して選択される。
【００９０】
さらなる態様において、Ｒ４ａ及びＲ４ｂは、存在するとき、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＲ８ａＲ８ｂ、−ＮＲ８ａＲ８ｂＨ＋、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４モノハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ポリハロアルキル、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｒ９、−ＣＯ２−、及び−ＣＯ２Ｒ９から独立して選択される。なおさらなる態様において、Ｒ４ａ及びＲ４ｂは、それぞれ、存在するとき、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＲ８ａＲ８ｂ、−ＮＲ８ａＲ８ｂＨ＋、メチル、エチル、プロピル、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２Ｃｌ、−ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＣＨＣｌ２、−ＣＣｌ３、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｒ９、−ＣＯ２−、及び−ＣＯ２Ｒ９から独立して選択される。さらにさらなる態様において、Ｒ４ａ及びＲ４ｂは、それぞれ、存在するとき、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＲ８ａＲ８ｂ、−ＮＲ８ａＲ８ｂＨ＋、メチル、エチル、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２Ｃｌ、−ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＣＨＣｌ２、−ＣＣｌ３、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｒ９、−ＣＯ２−、及び−ＣＯ２Ｒ９から独立して選択される。一層さらなる態様において、Ｒ４ａ及びＲ４ｂは、それぞれ、存在するとき、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＲ８ａＲ８ｂ、−ＮＲ８ａＲ８ｂＨ＋、メチル、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２Ｃｌ、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＣＨＣｌ２、−ＣＣｌ３、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｒ９、−ＣＯ２−、及び−ＣＯ２Ｒ９から独立して選択される。なおさらなる態様において、Ｒ４ａ及びＲ４ｂは、それぞれ、存在するとき、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＲ８ａＲ８ａ、−ＮＲ８ａＲ８ｂＨ＋、−ＣＦ３、−ＣＣｌ３、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｒ９、−ＣＯ２−、及び−ＣＯ２Ｒ９から独立して選択される。
【００９１】
さらなる態様において、Ｒ４ａ及びＲ４ｂは、それぞれ、存在するとき、水素、ハロゲン、−ＮＲ８ａＲ８ｂ、−ＮＲ８ａＲ８ｂＨ＋、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４モノハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ポリハロアルキル、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｒ９、−ＣＯ２−、及び−ＣＯ２Ｒ９から独立して選択される。なおさらなる態様において、Ｒ４ａ及びＲ４ｂは、それぞれ、存在するとき、水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＮＲ８ａＲ８ｂ、−ＮＲ８ａＲ８ｂＨ＋、メチル、エチル、プロピル、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２Ｃｌ、−ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＣＨＣｌ２、−ＣＣｌ３、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｒ９、−ＣＯ２−、及び−ＣＯ２Ｒ９から独立して選択される。さらにさらなる態様において、Ｒ４ａ及びＲ４ｂは、それぞれ、存在するとき、水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＮＲ８ａＲ８ｂ、−ＮＲ８ａＲ８ｂＨ＋、メチル、エチル、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２Ｃｌ、−ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＣＨＣｌ２、−ＣＣｌ３、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｒ９、−ＣＯ２−、及び−ＣＯ２Ｒ９から独立して選択される。一層さらなる態様において、Ｒ４ａ及びＲ４ｂは、それぞれ、存在するとき、水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＮＲ８ａＲ８ｂ、−ＮＲ８ａＲ８ｂＨ＋、メチル、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２Ｃｌ、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＣＨＣｌ２、−ＣＣｌ３、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｒ９、−ＣＯ２−、及び−ＣＯ２Ｒ９から独立して選択される。なおさらなる態様において、Ｒ４ａ及びＲ４ｂは、それぞれ、存在するとき、水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＮＲ８ａＲ８ｂ、−ＮＲ８ａＲ８ｂＨ＋、−ＣＦ３、−ＣＣｌ３、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｒ９、−ＣＯ２−、及び−ＣＯ２Ｒ９から独立して選択される。
【００９２】
さらなる態様において、Ｒ４ａ及びＲ４ｂは、それぞれ、存在するとき、水素、−ＮＲ８ａＲ８ｂ、−ＮＲ８ａＲ８ｂＨ＋、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４モノハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ポリハロアルキル、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｒ９、−ＣＯ２−、及び−ＣＯ２Ｒ９から独立して選択される。なおさらなる態様において、Ｒ４ａ及びＲ４ｂは、それぞれ、存在するとき、水素、−ＮＲ８ａＲ８ｂ、−ＮＲ８ａＲ８ｂＨ＋、メチル、エチル、プロピル、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２Ｃｌ、−ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＣＨＣｌ２、−ＣＣｌ３、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｒ９、−ＣＯ２−、及び−ＣＯ２Ｒ９から独立して選択される。さらにさらなる態様において、Ｒ４ａ及びＲ４ｂは、それぞれ、存在するとき、水素、−ＮＲ８ａＲ８ｂ、−ＮＲ８ａＲ８ｂＨ＋、メチル、エチル、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２Ｃｌ、−ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＣＨＣｌ２、−ＣＣｌ３、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｒ９、−ＣＯ２−、及び−ＣＯ２Ｒ９から独立して選択される。一層さらなる態様において、Ｒ４ａ及びＲ４ｂは、それぞれ、存在するとき、水素、−ＮＲ８ａＲ８ｂ、−ＮＲ８ａＲ８ｂＨ＋、メチル、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２Ｃｌ、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＣＨＣｌ２、−ＣＣｌ３、−ＳＯ３−、−ＳＯ３９８、−ＣＯ２−、及び−ＣＯ２Ｒ９から独立して選択される。なおさらなる態様において、Ｒ４ａ及びＲ４ｂは、それぞれ、存在するとき、水素、−ＮＲ８ａＲ８ｂ、−ＮＲ８ａＲ８ｂＨ＋、−ＣＦ３、−ＣＣｌ３、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｒ９、−ＣＯ２−、及び−ＣＯ２Ｒ９から独立して選択される。
【００９３】
さらなる態様において、Ｒ４ａ及びＲ４ｂは、それぞれ、存在するとき、水素、−ＮＲ８ａＲ８ｂ、及び−ＮＲ８ａＲ８ｂＨ＋から独立して選択される。なおさらなる態様において、Ｒ４ａ及びＲ４ｂは、それぞれ、存在するとき、水素及び−ＮＲ８ａＲ８ｂＨ＋から独立して選択される。さらにさらなる態様において、Ｒ４ａ及びＲ４ｂは、それぞれ、存在するとき、水素である。一層さらなる態様において、Ｒ４ａ及びＲ４ｂは、それぞれ、存在するとき、−ＮＲ８ａＲ８ｂＨ＋である。なおさらなる態様において、Ｒ４ａ及びＲ４ｂは、それぞれ、存在するとき、−ＮＲ８ａＲ８ｂである。
【００９４】
さらなる態様において、Ｒ４ａ及びＲ４ｂは、それぞれ、存在するとき、水素、−ＳＯ３−、及び−ＳＯ３Ｒ９から独立して選択される。なおさらなる態様において、Ｒ４ａ及びＲ４ｂは、それぞれ、存在するとき、水素及び−ＳＯ３−から独立して選択される。さらにさらなる態様において、Ｒ４ａ及びＲ４ｂは、それぞれ、存在するとき、−ＳＯ３−である。一層さらなる態様において、Ｒ４ａ及びＲ４ｂ、−ＳＯ３Ｒ９である。
【００９５】
さらなる態様において、Ｒ４ａ及びＲ４ｂは、それぞれ、存在するとき、水素、−ＣＯ２−、及び−ＣＯ２Ｒ９から独立して選択される。
【００９６】
なおさらなる態様において、Ｒ４ａ及びＲ４ｂは、それぞれ、存在するとき、水素及び−ＣＯ２−から独立して選択される。さらにさらなる態様において、Ｒ４ａ及びＲ４ｂは、それぞれ、存在するとき、−ＣＯ２−である。一層さらなる態様において、Ｒ４ａ及びＲ４ｂは、それぞれ、−ＣＯ２Ｒ９である。
【００９７】
ｈ．Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ、及びＲ５ｃ基
一態様において、Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ、及びＲ５ｃは、それぞれ、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＲ１０ａＲ１０ｂ、−ＮＲ１０ａＲ１０ｂＲ１０ｃ＋、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４モノハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ポリハロアルキル、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｒ１１、−ＣＯ２−、及び−ＣＯ２Ｒ１１から独立して選択される。さらなる態様において、Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ、及びＲ５ｃは、それぞれ、水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＲ１０ａＲ１０ｂ、−ＮＲ１０ａＲ１０ｂＲ１０ｃ＋、メチル、エチル、プロピル、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２Ｃｌ、−ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＣＨＣｌ２、−ＣＣｌ３、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｒ１１、−ＣＯ２−、及び−ＣＯ２Ｒ１１から独立して選択される。なおさらなる態様において、Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ、及びＲ５ｃは、それぞれ、水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＲ１０ａＲ１０ｂ、−ＮＲ１０ａＲ１０ｂＲ１０ｃ＋、メチル、エチル、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２Ｃｌ、−ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＣＨＣｌ２、−ＣＣｌ３、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｒ１１、−ＣＯ２−、及び−ＣＯ２Ｒ１１から独立して選択される。さらにさらなる態様において、Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ、及びＲ５ｃは、それぞれ、水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＲ１０ａＲ１０ｂ、−ＮＲ１０ａＲ１０ｂＲ１０ｃ＋、メチル、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２Ｃｌ、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＣＨＣｌ２、−ＣＣｌ３、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｒ１１、−ＣＯ２−、及び−ＣＯ２Ｒ１１から独立して選択される。一層さらなる態様において、Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ、及びＲ５ｃは、それぞれ、水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＲ１０ａＲ１０ｂ、−ＮＲ１０ａＲ１０ｂＲ１０ｃ＋、−ＣＦ３、−ＣＣｌ３、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｒ１１、−ＣＯ２−、及び−ＣＯ２Ｒ１１から独立して選択される。
【００９８】
さらなる態様において、Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ、及びＲ５ｃは、それぞれ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＲ１０ａＲ１０ｂ、−ＮＲ１０ａＲ１０ｂＲ１０ｃ＋、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４モノハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ポリハロアルキル、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｒ１１、−ＣＯ２−、及び−ＣＯ２Ｒ１１から独立して選択される。なおさらなる態様において、Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ、及びＲ５ｃは、それぞれ、存在するとき、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＲ１０ａＲ１０ｂ、−ＮＲ１０ａＲ１０ｂＲ１０ｃ＋、メチル、エチル、プロピル、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２Ｃｌ、−ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＣＨＣｌ２、−ＣＣｌ３、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｒ１１、−ＣＯ２−、及び−ＣＯ２Ｒ１１から独立して選択される。さらにさらなる態様において、Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ、及びＲ５ｃは、それぞれ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＲ１０ａＲ１０ｂ、−ＮＲ１０ａＲ１０ｂＲ１０ｃ＋、メチル、エチル、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２Ｃｌ、−ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＣＨＣｌ２、−ＣＣｌ３、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｒ１１、−ＣＯ２−、及び−ＣＯ２Ｒ１１から独立して選択される。一層さらなる態様において、Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ、及びＲ５ｃは、それぞれ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＲ１０ａＲ１０ｂ、−ＮＲ１０ａＲ１０ｂＲ１０ｃ＋、メチル、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２Ｃｌ、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＣＨＣｌ２、−ＣＣｌ３、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｒ１１、−ＣＯ２−、及び−ＣＯ２Ｒ１１から独立して選択される。なおさらなる態様において、Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ、及びＲ５ｃは、それぞれ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＲ１０ａＲ１０ｂ、−ＮＲ１０ａＲ１０ｂＲ１０ｃ＋、−ＣＦ３、−ＣＣｌ３、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｒ１１、−ＣＯ２−、及び−ＣＯ２Ｒ１１から独立して選択される。
【００９９】
さらなる態様において、Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ、及びＲ５ｃは、それぞれ、水素、ハロゲン、−ＮＲ１０ａＲ１０ｂ、−ＮＲ１０ａＲ１０ｂＲ１０ｃ＋、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４モノハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ポリハロアルキル、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｒ１１、−ＣＯ２−、及び−ＣＯ２Ｒ１１から独立して選択される。なおさらなる態様において、Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ、及びＲ５ｃは、それぞれ、水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＮＲ１０ａＲ１０ｂ、−ＮＲ１０ａＲ１０ｂＲ１０ｃ＋、メチル、エチル、プロピル、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２Ｃｌ、ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＣＨＣｌ２、−ＣＣｌ３、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｒ１１、−ＣＯ２−、及び−ＣＯ２Ｒ１１から独立して選択される。さらにさらなる態様において、Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ、及びＲ５ｃは、それぞれ、水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＮＲ１０ａＲ１０ｂ、−ＮＲ１０ａＲ１０ｂＲ１０ｃ＋、メチル、エチル、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２Ｃｌ、−ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＣＨＣｌ２、−ＣＣｌ３、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｒ１１、−ＣＯ２−、及び−ＣＯ２Ｒ１１から独立して選択される。一層さらなる態様において、Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ、及びＲ５ｃは、それぞれ、水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＮＲ１０ａＲ１０ｂ、−ＮＲ１０ａＲ１０ｂＲ１０ｃ＋、メチル、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２Ｃ、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＣＨＣｌ２、−ＣＣｌ３、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｒ１１、−ＣＯ２−、及び−ＣＯ２Ｒ１１から独立して選択される。なおさらなる態様において、Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ、及びＲ５ｃは、それぞれ、水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＮＲ１０ａＲ１０ｂ、−ＮＲ１０ａＲ１０ｂＲ１０ｃ＋、−ＣＦ３、−ＣＣｌ３、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｒ１１、−ＣＯ２−、及び−ＣＯ２Ｒ１１から独立して選択される。
【０１００】
さらなる態様において、Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ、及びＲ５ｃは、それぞれ、水素、−ＮＲ１０ａＲ１０ｂ、−ＮＲ１０ａＲ１０ｂＲ１０ｃ＋、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４モノハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ポリハロアルキル、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｒ１１、−ＣＯ２−、及び−ＣＯ２Ｒ１１から独立して選択される。なおさらなる態様において、Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ、及びＲ５ｃは、それぞれ、水素、−ＮＲ１０ａＲ１０ｂ、−ＮＲ１０ａＲ１０ｂＲ１０ｃ＋、メチル、エチル、プロピル、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２Ｃｌ、−ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＣＨＣｌ２、−ＣＣｌ３、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｒ１１、−ＣＯ２−、及び−ＣＯ２Ｒ１１から独立して選択される。さらにさらなる態様において、Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ、及びＲ５ｃは、それぞれ、水素、−ＮＲ１０ａＲ１０ｂ、−ＮＲ１０ａＲ１０ｂＲ１０ｃ＋、メチル、エチル、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２Ｃｌ、−ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＣＨＣｌ２、−ＣＣｌ３、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｒ１１、−ＣＯ２、及び−ＣＯ２Ｒ１１から独立して選択される。一層さらなる態様において、Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ、及びＲ５ｃは、それぞれ、水素、−ＮＲ１０ａＲ１０ｂ、−ＮＲ１０ａＲ１０ｂＲ１０ｃ＋、メチル、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２Ｃｌ、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＣＨＣｌ２、−ＣＣｌ３、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｒ１１、−ＣＯ２−、及び−ＣＯ２Ｒ１１から独立して選択される。なおさらなる態様において、Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ、及びＲ５ｃは、それぞれ、水素、−ＮＲ１０ａＲ１０ｂ、−ＮＲ１０ａＲ１０ｂＲ１０ｃ＋、−ＣＦ３、−ＣＣｌ３、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｒ１１、−ＣＯ２−、及び−ＣＯ２Ｒ１１から独立して選択される。
【０１０１】
さらなる態様において、Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ、及びＲ５ｃは、それぞれ、水素、−ＮＲ１０ａＲ１０ｂ、及び−ＮＲ１０ａＲ１０ｂＲ１０ｃ＋から独立して選択される。なおさらなる態様において、Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ、及びＲ５ｃは、それぞれ、水素及び−ＮＲ１０ａＲ１０ｂＨ＋から独立して選択される。さらにさらなる態様において、Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ、及びＲ５ｃは、それぞれ、水素である。一層さらなる態様において、Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ、及びＲ５ｃは、それぞれ、ＮＲ１０ａＲ１０ｂＲ１０ｃ＋である。なおさらなる態様において、Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ、及びＲ５ｃは、それぞれ、−ＮＲ１０ａＲ１０ｂである。
【０１０２】
さらなる態様において、Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ、及びＲ５ｃは、それぞれ、水素、−ＳＯ３−、及び−ＳＯ３Ｒ１１から独立して選択される。なおさらなる態様において、Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ、及びＲ５ｃは、それぞれ、水素及び−ＳＯ３−から独立して選択される。さらにさらなる態様において、Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ、及びＲ５ｃは、それぞれ、−ＳＯ３−である。一層さらなる態様において、Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ、及びＲ５ｃは、それぞれ、−ＳＯ３Ｒ１１である。
【０１０３】
さらなる態様において、Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ、及びＲ５ｃは、それぞれ、水素、−ＣＯ２−、及び−ＣＯ２Ｒ１１から独立して選択される。なおさらなる態様において、Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ、及びＲ５ｃは、それぞれ、水素及び−ＣＯ２−から独立して選択される。さらにさらなる態様において、Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ、及びＲ５ｃは、それぞれ、−ＣＯ２−である。一層さらなる態様において、Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ、及びＲ５ｃは、それぞれ、−ＣＯ２Ｒ１１である。
【０１０４】
ｉ．Ｒ６ａ及びＲ６ｂ基
一態様において、Ｒ６ａ及びＲ６ｂは、それぞれ、存在するとき、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＲ１２ａＲ１２ｂ、−ＮＲ１２ａＲ１２ｂＨ＋、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４モノハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ポリハロアルキル、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｒ１３、−ＣＯ２−、及び−ＣＯ２Ｒ１３から独立して選択される。さらなる態様において、Ｒ６ａ及びＲ６ｂは、それぞれ、存在するとき、水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＲ１２ａＲ１２ｂ、−ＮＲ１２ａＲ１２ｂＨ＋、メチル、エチル、プロピル、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２Ｃｌ、−ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＣＨＣｌ２、−ＣＣｌ３、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｒ１３、−ＣＯ２−、及び−ＣＯ２Ｒ１３から独立して選択される。なおさらなる態様において、Ｒ６ａ及びＲ６ｂは、それぞれ、存在するとき、水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＲ１２ａＲ１２ｂ、−ＮＲ１２ａＲ１２ｂＨ＋、メチル、エチル、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２Ｃｌ、−ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＣＨＣｌ２、−ＣＣｌ３、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｒ１３、−ＣＯ２−、及び−ＣＯ２Ｒ１３から独立して選択される。さらにさらなる態様において、Ｒ６ａ及びＲ６ｂは、それぞれ、存在するとき、水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＲ１２ａＲ１２ｂ、−ＮＲ１２ａＲ１２ｂＨ＋、メチル、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２Ｃｌ、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＣＨＣｌ２、−ＣＣｌ３、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｒ１３、−ＣＯ２−、及び−ＣＯ２Ｒ１３から独立して選択される。一層さらなる態様において、Ｒ６ａ及びＲ６ｂは、それぞれ、存在するとき、水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＲ１２ａＲ１２ｂ、−ＮＲ１２ａＲ１２ｂＨ＋、−ＣＦ３、−ＣＣｌ３、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｒ１３、−ＣＯ２−、及び−ＣＯ２Ｒ１３から独立して選択される。
【０１０５】
さらなる態様において、Ｒ６ａ及びＲ６ｂは、それぞれ、存在するとき、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＲ１２ａＲ１２ｂ、−ＮＲ１２ａＲ１２ｂＨ＋、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４モノハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ポリハロアルキル、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｒ１３、−ＣＯ２−、及び−ＣＯ２Ｒ１３から独立して選択される。なおさらなる態様において、Ｒ６ａ及びＲ６ｂは、それぞれ、存在するとき、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＲ１２ａＲ１２ｂ、−ＮＲ１２ａＲ１２ｂＨ＋、メチル、エチル、プロピル、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２Ｃｌ、−ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＣＨＣｌ２、−ＣＣｌ３、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｒ１３、−ＣＯ２−、及び−ＣＯ２Ｒ１３から独立して選択される。さらにさらなる態様において、Ｒ６ａ及びＲ６ｂは、それぞれ、存在するとき、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＲ１２ａＲ１２ｂ、−ＮＲ１２ａＲ１２ｂＨ＋、メチル、エチル、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２Ｃｌ、−ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＣＨＣｌ２、−ＣＣｌ３、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｒ１３、−ＣＯ２−、及び−ＣＯ２Ｒ１３から独立して選択される。一層さらなる態様において、Ｒ６ａ及びＲ６ｂは、それぞれ、存在するとき、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＲ１２ａＲ１２ｂ、−ＮＲ１２ａＲ１２ｂＨ＋、メチル、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２Ｃｌ、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＣＨＣｌ２、−ＣＣｌ３、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｒ１３、−ＣＯ２−、及び−ＣＯ２Ｒ１３から独立して選択される。なおさらなる態様において、Ｒ６ａ及びＲ６ｂは、それぞれ、存在するとき、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＲ１２ａＲ１２ｂ、−ＮＲ１２ａＲ１２ｂＨ＋、−ＣＦ３、−ＣＣｌ３、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｒ１３、−ＣＯ２−、及び−ＣＯ２Ｒ１３から独立して選択される。
【０１０６】
さらなる態様において、Ｒ６ａ及びＲ６ｂは、それぞれ、存在するとき、水素、ハロゲン、−ＮＲ１２ａＲ１２ｂ、−ＮＲ１２ａＲ１２ｂＨ＋、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４モノハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ポリハロアルキル、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｒ１３、−ＣＯ２−、及び−ＣＯ２Ｒ１３から独立して選択される。なおさらなる態様において、Ｒ６ａ及びＲ６ｂは、それぞれ、存在するとき、水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＮＲ１２ａＲ１２ｂ、−ＮＲ１２ａＲ１２ｂＨ＋、メチル、エチル、プロピル、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２Ｃｌ、−ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＣＨＣｌ２、−ＣＣｌ３、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｒ１３、−ＣＯ２−、及び−ＣＯ２Ｒ１３から独立して選択される。さらにさらなる態様において、Ｒ６ａ及びＲ６ｂは、それぞれ、存在するとき、水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＮＲ１２ａＲ１２ｂ、−ＮＲ１２ａＲ１２ｂＨ＋、メチル、エチル、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２Ｃｌ、−ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＣＨＣｌ２、−ＣＣｌ３、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｒ１３、−ＣＯ２−、及び−ＣＯ２Ｒ１３から独立して選択される。一層さらなる態様において、Ｒ６ａ及びＲ６ｂは、それぞれ、存在するとき、水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＮＲ１２ａＲ１２ｂ、−ＮＲ１２ａＲ１２ｂＨ＋、メチル、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２Ｃｌ、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＣＨＣｌ２、−ＣＣｌ３、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｒ１３、−ＣＯ２−、及び−ＣＯ２Ｒ１３から独立して選択される。なおさらなる態様において、Ｒ６ａ及びＲ６ｂは、それぞれ、存在するとき、水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＮＲ１２ａＲ１２ｂ、−ＮＲ１２ａＲ１２ｂＨ＋、−ＣＦ３、−ＣＣｌ３、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｒ１３、−ＣＯ２−、及び−ＣＯ２Ｒ１３から独立して選択される。
【０１０７】
さらなる態様において、Ｒ６ａ及びＲ６ｂは、それぞれ、存在するとき、水素、−ＮＲ１２ａＲ１２ｂ、−ＮＲ１２ａＲ１２ｂＨ＋、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４モノハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ポリハロアルキル、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｒ１３、−ＣＯ２−、及び−ＣＯ２Ｒ１３から独立して選択される。なおさらなる態様において、Ｒ６ａ及びＲ６ｂは、それぞれ、存在するとき、水素、−ＮＲ１２ａＲ１２ｂ、−ＮＲ１２ａＲ１２ｂＨ＋、メチル、エチル、プロピル、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２Ｃｌ、−ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＣＨＣｌ２、−ＣＣｌ３、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｒ１３、−ＣＯ２−、及び−ＣＯ２Ｒ１３から独立して選択される。さらにさらなる態様において、Ｒ６ａ及びＲ６ｂは、それぞれ、存在するとき、水素、−ＮＲ１２ａＲ１２ｂ、−ＮＲ１２ａＲ１２ｂＨ＋、メチル、エチル、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２Ｃｌ、−ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＣＨＣｌ２、−ＣＣｌ３、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｒ１３、−ＣＯ２−、及び−ＣＯ２Ｒ１３から独立して選択される。一層さらなる態様において、Ｒ６ａ及びＲ６ｂは、それぞれ、存在するとき、水素、−ＮＲ１２ａＲ１２ｂ、−ＮＲ１２ａＲ１２ｂＨ＋、メチル、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２Ｃｌ、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＣＨＣｌ２、−ＣＣｌ３、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｒ１３、−ＣＯ２−、及び−ＣＯ２Ｒ１３から独立して選択される。なおさらなる態様において、Ｒ６ａ及びＲ６ｂは、それぞれ、存在するとき、水素、−ＮＲ１２ａＲ１２ｂ、−ＮＲ１２ａＲ１２ｂＨ＋、−ＣＦ３、−ＣＣｌ３、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｒ１３、−ＣＯ２−、及び−ＣＯ２Ｒ１３から独立して選択される。
【０１０８】
さらなる態様において、Ｒ６ａ及びＲ６ｂは、それぞれ、存在するとき、水素、−ＮＲ１２ａＲ１２ｂ、及び−ＮＲ１２ａＲ１２ｂＨ＋から独立して選択される。なおさらなる態様において、Ｒ６ａ及びＲ６ｂは、それぞれ、存在するとき、水素及び−ＮＲ１２ａＲ１２ｂＨ＋から独立して選択される。さらにさらなる態様において、Ｒ６ａ及びＲ６ｂは、それぞれ、存在するとき、水素である。一層さらなる態様において、Ｒ６ａ及びＲ６ｂは、それぞれ、存在するとき、−ＮＲ１２ａＲ１２ｂＨ＋である。なおさらなる態様において、Ｒ６ａ及びＲ６ｂは、それぞれ、存在するとき、−ＮＲ１２ａＲ１２ｂである。
【０１０９】
さらなる態様において、Ｒ６及びＲ６ｂは、それぞれ、存在するとき、水素、−ＳＯ３−、及び−ＳＯ３Ｒ１３から独立して選択される。なおさらなる態様において、Ｒ６ａ及びＲ６ｂは、それぞれ、存在するとき、水素及び−ＳＯ３−から独立して選択される。さらにさらなる態様において、Ｒ６ａ及びＲ６ｂは、それぞれ、存在するとき、−ＳＯ３−である。一層さらなる態様において、Ｒ６ａ及びＲ６ｂは、それぞれ、存在するとき、−ＳＯ３Ｒ１３である。
【０１１０】
さらなる態様において、Ｒ６ａ及びＲ６ｂは、それぞれ、存在するとき、水素、−ＣＯ２−、及び−ＣＯ２Ｒ１３から独立して選択される。なおさらなる態様において、Ｒ６ａ及びＲ６ｂは、それぞれ、存在するとき、水素及び−ＣＯ２−から独立して選択される。さらにさらなる態様において、Ｒ６ａ及びＲ６ｂは、それぞれ、存在するとき、−ＣＯ２−である。一層さらなる態様において、Ｒ６ａ及びＲ６ｂは、それぞれ、存在するとき、−ＣＯ２Ｒ１３である。
【０１１１】
ｊ．Ｒ７基
一態様において、Ｒ７は、存在するとき、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから選択される。さらなる態様において、Ｒ７は、存在するとき、水素、メチル、エチル、及びプロピルから選択される。なおさらなる態様において、Ｒ７は、存在するとき、水素、メチル、及びエチルから選択される。さらにさらなる態様において、Ｒ７は、存在するとき、水素及びメチルから選択される。一層さらなる態様において、Ｒ７は、存在するとき、水素である。
【０１１２】
ｋ．Ｒ８ａ及びＲ８ｂ基
一態様において、Ｒ８ａ及びＲ８ｂは、それぞれ、存在するとき、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから選択される。さらなる態様において、Ｒ８ａ及びＲ８ｂは、それぞれ、存在するとき、水素、メチル、エチル、及びプロピルから選択される。なおさらなる態様において、Ｒ８ａ及びＲ８ｂは、それぞれ、存在するとき、水素、メチル、及びエチルから選択される。さらにさらなる態様において、Ｒ８ａ及びＲ８ｂは、それぞれ、存在するとき、水素及びメチルから選択される。一層さらなる態様において、Ｒ８ａ及びＲ８ｂは、それぞれ、存在するとき、水素である。
【０１１３】
ｌ．Ｒ９基
一態様において、Ｒ９は、存在するとき、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから選択される。さらなる態様において、Ｒ９は、存在するとき、水素、メチル、エチル、及びプロピルから選択される。なおさらなる態様において、Ｒ９は、存在するとき、水素、メチル、及びエチルから選択される。さらにさらなる態様において、Ｒ９は、存在するとき、水素及びメチルから選択される。一層さらなる態様において、Ｒ９は、存在するとき、水素である。
【０１１４】
ｍ．Ｒ１０ａ、Ｒ１０ｂ、及びＲ１０ｃ基
一態様において、Ｒ１０ａ、Ｒ１０ｂ、及びＲ１０ｃは、それぞれ、存在するとき、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＳＯ３−、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＳＯ３Ｈ、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＣＯ２−、及び−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＣＯ２Ｈから選択される。
【０１１５】
さらなる態様において、Ｒ１０ａ、Ｒ１０ｂ、及びＲ１０ｃは、それぞれ、存在するとき、水素から選択される。さらなる態様において、Ｒ１０ａ、Ｒ１０ｂ、及びＲ１０ｃ、それぞれ、存在するとき、メチル、エチル、及びプロピルから選択される。なおさらなる態様において、Ｒ１０ａ、Ｒ１０ｂ、及びＲ１０ｃは、それぞれ、存在するとき、メチル、及びエチルから選択される。さらにさらなる態様において、Ｒ１０ａ、Ｒ１０ｂ、及びＲ１０ｃは、それぞれ、存在するとき、メチルである。一層さらなる態様において、Ｒ１０ａ、Ｒ１０ｂ、及びＲ１０ｃは、それぞれ、存在するとき、水素である。
【０１１６】
さらなる態様において、Ｒ１０ａ、Ｒ１０ｂ、及びＲ１０ｃは、それぞれ、存在するとき、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＳＯ３−、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＳＯ３Ｈ、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＣＯ２−、及び−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＣＯ２Ｈから選択される。なおさらなる態様において、Ｒ１０ａ、Ｒ１０ｂ、及びＲ１０ｃは、それぞれ、存在するとき、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＳＯ３−、−（Ｃ１−Ｃ７アルキレン）ＳＯ３−、−（Ｃ１−Ｃ６アルキレン）ＳＯ３−、−（Ｃ１−Ｃ５アルキレン）ＳＯ３−、−（Ｃ１−Ｃ４アルキレン）ＳＯ３−、−（Ｃ１−Ｃ３アルキレン）ＳＯ３−、または−（Ｃ１−Ｃ２アルキレン）ＳＯ３−である。なおさらなる態様において、Ｒ１０ａ、Ｒ１０ｂ、及びＲ１０ｃは、それぞれ、存在するとき、−（ＣＨ２）８ＳＯ３−、−（ＣＨ２）７ＳＯ３−、−（ＣＨ２）６ＳＯ３−、−（ＣＨ２）５ＳＯ３−、−（ＣＨ２）４ＳＯ３−、−（ＣＨ２）３ＳＯ３−、−（ＣＨ２）２ＳＯ３−、または−ＣＨ２ＳＯ３−である。
【０１１７】
なおさらなる態様において、Ｒ１０ａ、Ｒ１０ｂ、及びＲ１０ｃは、それぞれ、存在するとき、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＳＯ３Ｈである。なおさらなる態様において、Ｒ１０ａ、Ｒ１０ｂ、及びＲ１０ｃは、それぞれ、存在するとき、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＳＯ３Ｈ、−（Ｃ１−Ｃ７アルキレン）ＳＯ３Ｈ、−（Ｃ１−Ｃ６アルキレン）ＳＯ３Ｈ、−（Ｃ１−Ｃ５アルキレン）ＳＯ３Ｈ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキレン）ＳＯ３Ｈ、−（Ｃ１−Ｃ３アルキレン）ＳＯ３Ｈ、または−（Ｃ１−Ｃ２アルキレン）ＳＯ３Ｈである。なおさらなる態様において、Ｒ１０ａ、Ｒ１０ｂ、及びＲ１０ｃは、それぞれ、存在するとき、−（ＣＨ２）８ＳＯ３Ｈ、−（ＣＨ２）７ＳＯ３Ｈ、−（ＣＨ２）６ＳＯ３Ｈ、−（ＣＨ２）５ＳＯ３Ｈ、−（ＣＨ２）４ＳＯ３Ｈ、−（ＣＨ２）３ＳＯ３Ｈ、−（ＣＨ２）２ＳＯ３Ｈ、または−ＣＨ２ＳＯ３Ｈである。
【０１１８】
なおさらなる態様において、Ｒ１０ａ、Ｒ１０ｂ、及びＲ１０ｃは、それぞれ、存在するとき、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＣＯ２−である。なおさらなる態様において、Ｒ１０は、存在するとき、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＣＯ２−、−（Ｃ１−Ｃ７アルキレン）ＣＯ２−、−（Ｃ１−Ｃ６アルキレン）ＣＯ２−、−（Ｃ１−Ｃ５アルキレン）ＣＯ２−、−（Ｃ１−Ｃ４アルキレン）ＣＯ２−、−（Ｃ１−Ｃ３アルキレン）ＣＯ２−、または−（Ｃ１−Ｃ２アルキレン）ＣＯ２−である。なおさらなる態様において、Ｒ１０ａ、Ｒ１０ｂ、及びＲ１０ｃは、それぞれ、存在するとき、−（ＣＨ２）８ＣＯ２−、−（ＣＨ２）７ＣＯ２−、−（ＣＨ２）６ＣＯ２−、−（ＣＨ２）５ＣＯ２−、−（ＣＨ２）４ＣＯ２−、−（ＣＨ２）３ＣＯ２−、−（ＣＨ２）２ＣＯ２−、または−ＣＨ２ＣＯ２−である。
【０１１９】
なおさらなる態様において、Ｒ１０ａ、Ｒ１０ｂ、及びＲ１０ｃは、それぞれ、存在するとき、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＣＯ２Ｈである。なおさらなる態様において、Ｒ１０ａ、Ｒ１０ｂ、及びＲ１０ｃは、それぞれ、存在するとき、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＣＯ２Ｈ、−（Ｃ１−Ｃ７アルキレン）ＣＯ２Ｈ、−（Ｃ１−Ｃ６アルキレン）ＣＯ２Ｈ、−（Ｃ１−Ｃ５アルキレン）ＣＯ２Ｈ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキレン）ＣＯ２Ｈ、−（Ｃ１−Ｃ３アルキレン）ＣＯ２Ｈ、または−（Ｃ１−Ｃ２アルキレン）ＣＯ２Ｈである。なおさらなる態様において、Ｒ１０ａ、Ｒ１０ｂ、及びＲ１０ｃは、それぞれ、存在するとき、−（ＣＨ２）８ＣＯ２Ｈ、−（ＣＨ２）７ＣＯ２Ｈ、−（ＣＨ２）６ＣＯ２Ｈ、−（ＣＨ２）５ＣＯ２Ｈ、−（ＣＨ２）４ＣＯ２Ｈ、−（ＣＨ２）３ＣＯ２Ｈ、−（ＣＨ２）２ＣＯ２Ｈ、または−ＣＨ２ＣＯ２Ｈである。
【０１２０】
ｎ．Ｒ１１基
一態様において、Ｒ１１は、存在するとき、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから選択される。さらなる態様において、Ｒ１１は、存在するとき、水素、メチル、エチル、及びプロピルから選択される。なおさらなる態様において、Ｒ１１は、存在するとき、水素、メチル、及びエチルから選択される。さらにさらなる態様において、Ｒ１１は、存在するとき、水素及びメチルから選択される。一層さらなる態様において、Ｒ１１は、存在するとき、水素である。
【０１２１】
ｏ．Ｒ１２ａ及びＲ１２ｂ基
一態様において、Ｒ１２ａ及びＲ１２ｂは、それぞれ、存在するとき、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから選択される。さらなる態様において、Ｒ１２ａ及びＲ１２ｂは、それぞれ、存在するとき、水素、メチル、エチル、及びプロピルから選択される。なおさらなる態様において、Ｒ１２ａ及びＲ１２ｂは、それぞれ、存在するとき、水素、メチル、及びエチルから選択される。さらにさらなる態様において、Ｒ１２ａ及びＲ１２ｂは、それぞれ、存在するとき、水素及びメチルから選択される。一層さらなる態様において、Ｒ１２ａ及びＲ１２ｂは、それぞれ、存在するとき、水素である。
【０１２２】
ｐ．Ｒ１３基
一態様において、Ｒ１３は、存在するとき、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから選択される。さらなる態様において、Ｒ１３は、存在するとき、水素、メチル、エチル、及びプロピルから選択される。なおさらなる態様において、Ｒ１３は、存在するとき、水素、メチル、及びエチルから選択される。さらにさらなる態様において、Ｒ１３は、存在するとき、水素及びメチルから選択される。一層さらなる態様において、Ｒ１３は、存在するとき、水素である。
【０１２３】
ｐＨ
いくつかの実施形態において、本明細書に記載されている化合物は、約１〜約１２のｐＨで帯電しているかまたは両性イオン性である。いくつかの実施形態において、上記化合物は、約１、約２、約３、約４、約５、約６、約７、約８、約９、約１０、約１１、または約１２のｐＨで帯電しているか、または両性イオン性である。いくつかの実施形態において、上記化合物は、約１未満、約２未満、約３未満、約４未満、約５未満、約６未満、約７未満、約８未満、約９未満、約１０未満、約１１未満、または約１２未満のｐＨで帯電しているか、または両性イオン性である。いくつかの実施形態において、上記化合物は、約１超、約２超、約３超、約４超、約５超、約６超、約７超、約８超、約９超、約１０超、約１１超、または約１２超のｐＨで帯電しているか、または両性イオン性である。
【０１２４】
いくつかの実施形態において、化合物は、負帯電成分としてカルボキシレート基を有する。いくつかの実施形態において、化合物は、負帯電成分としてスルホネート基を有する。いくつかの実施形態において、化合物は、正帯電成分として−ＮＨ３＋を有する。いくつかの実施形態において、化合物は、正帯電成分として−ＮＲ２Ｈ＋を有し、各Ｒが、独立して、アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルキニル、シクロアルキニル、アリール、またはヘテロアリール基である。いくつかの実施形態において、化合物は、正帯電成分として−ＮＨ３＋を有し、各Ｒが、独立して、アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルキニル、シクロアルキニル、アリール、またはヘテロアリール基である。
【０１２５】
いくつかの実施形態において、化合物は、負帯電成分としてスルホネート基及び正帯電成分として−ＮＨ３＋を有する。いくつかの実施形態において、化合物は、負帯電成分としてカルボキシレート基及び正帯電成分として−ＮＨ３＋を有する。いくつかの実施形態において、化合物は、負帯電成分としてスルホネート基及び正帯電成分として−ＮＲ２Ｈ＋を有し、各Ｒが、独立して、アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルキニル、シクロアルキニル、アリール、ヘテロアリール基、または−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＳＯ３−、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＳＯ３Ｈ、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＣＯ２−、または−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＣＯ２Ｈである。いくつかの実施形態において、化合物は、負帯電成分としてカルボキシレート基及び正帯電成分として−ＮＲ２Ｈ＋を有し、各Ｒが、独立して、アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルキニル、シクロアルキニル、アリール、ヘテロアリール基、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＳＯ３−、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＳＯ３Ｈ、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＣＯ２−、または−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＣＯ２Ｈである。いくつかの実施形態において、化合物は、負帯電成分としてスルホネート基及び正帯電成分として−ＮＲ３＋を有し、各Ｒが、独立して、アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルキニル、シクロアルキニル、アリール、ヘテロアリール基、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＳＯ３−、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＳＯ３Ｈ、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＣＯ２−、または−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＣＯ２Ｈである。いくつかの実施形態において、化合物は、負帯電成分としてカルボキシレート基及び正帯電成分として−ＮＲ３＋を有し、各Ｒが、独立して、アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルキニル、シクロアルキニル、アリール、ヘテロアリール基、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＳＯ３−、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＳＯ３Ｈ、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＣＯ２−、または−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＣＯ２Ｈである。
【０１２６】
エネルギー供給デバイス
いくつかの実施形態において、帯電化合物修飾基板または両性イオン修飾基板を含むエネルギー供給デバイスを含むことが本明細書に記載されている。いくつかの場合において、帯電化合物修飾基板または両性イオン修飾基板は、上記式Ｉの構造を有する化合物を含む。いくつかの場合において、過ハロゲン化フェニルアジド帯電または両性イオン化合物を含む電解質を含むエネルギー供給デバイスを含むことも本明細書に記載されている。いくつかの場合において、過ハロゲン化フェニルアジド帯電または両性イオン化合物は、上記式Ｉの構造を有する化合物である。いくつかの場合において、式Ｉは
【化１３０】
2020516008.tif 000131
であり、式中、Ａは、−Ｃ（＝Ｏ）−及び−（ＳＯ２）−から選択され；Ｌは、−ＯＱ、−Ｏ−、−Ｎ＋Ｒ３ＨＱ及び−ＮＲ３Ｑから選択され；Ｑは、式：
【化１３１】
2020516008.tif 000132
によって表される構造であり、Ｚは、−ＣＲ６ａＲ６ｂ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝ＮＨ）−、及び−Ｃ（＝ＮＨ）ＮＲ７−から選択され；ｍは、０、１、２、３、４、５、６、７、及び８から選択される整数であり；Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、それぞれ、水素及びハロゲンから独立して選択され；Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、それぞれ、ハロゲンであり；Ｒ３は、存在するとき、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから選択され；Ｒ４ａ及びＲ４ｂは、それぞれ、存在するとき、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＲ８ａＲ８ｂ、−ＮＲ８ａＲ８ｂＨ＋、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４モノハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ポリハロアルキル、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｒ９、−ＣＯ２−、及び−ＣＯ２Ｒ９から独立して選択され；Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ、及びＲ５ｃは、それぞれ、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＲ１０ａＲ１０ｂ、−ＮＲ１０ａＲ１０ｂＲ１０ｃ＋、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４モノハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ポリハロアルキル、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｒ１１、−ＣＯ２−、及び−ＣＯ２Ｒ１１から独立して選択され；Ｒ６ａ及びＲ６ｂは、それぞれ、存在するとき、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＲ１２ａＲ１２ｂ、−ＮＲ１２ａＲ１２ｂＨ＋、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４モノハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ポリハロアルキル、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｒ１３、−ＣＯ２−、及び−ＣＯ２Ｒ１３から独立して選択され；Ｒ７は、存在するとき、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから選択され；Ｒ８ａ及びＲ８ｂは、それぞれ、存在するとき、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから独立して選択され；Ｒ９は、存在するとき、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから選択され；Ｒ１０ａ、Ｒ１０ｂ、及びＲ１０ｃは、それぞれ、存在するとき、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＳＯ３−、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＳＯ３Ｈ、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＣＯ２−、及び−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＣＯ２Ｈから独立して選択され；Ｒ１１は、存在するとき、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから選択され；Ｒ１２ａ及びＲ１２ｂは、それぞれ、存在するとき、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから独立して選択され；Ｒ１３は、存在するとき、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから選択される、ただし、化合物が、帯電しているか、または両性イオン性であることとする。
【０１２７】
セパレータ
いくつかの場合において、本明細書に記載されている基板は、セパレータを含む。いくつかの場合において、セパレータは、電池などのエネルギー貯蔵デバイス用のセパレータを含む。いくつかの場合において、本明細書に記載されている基板は、炭素系セパレータを含む。かかる場合において、炭素系セパレータは、スーパーキャパシタなどのエネルギー貯蔵デバイス用のセパレータを含む。いくつかの場合において、基板は、上記の式Ｉａの帯電または両性イオン化合物によって修飾されている。いくつかの場合において、基板は、上記の式Ｉｂの帯電または両性イオン化合物によって修飾されている。他の場合において、基板は、式ＩＩａの帯電または両性イオン化合物によって修飾されている。さらなる場合において、基板は、両性イオン化合物
【化１３２】
2020516008.tif 000133
によって修飾されている。さらなる場合において、基板は、両性イオン化合物
【化１３３】
2020516008.tif 000134
によって修飾されている。さらなる場合において、基板は、帯電化合物
【化１３４】
2020516008.tif 000135
によって修飾されている。さらなる場合において、基板は、帯電化合物
【化１３５】
2020516008.tif 000136
によって修飾されている。さらなる場合において、基板は、帯電化合物
【化１３６】
2020516008.tif 000137
によって修飾されている。さらなる場合において、基板は、帯電化合物
【化１３７】
2020516008.tif 000138
によって修飾されている。さらなる場合において、基板は、帯電化合物
【化１３８】
2020516008.tif 000139
によって修飾されている。さらなる場合において、基板は、帯電化合物
【化１３９】
2020516008.tif 000140
によって修飾されている。本明細書において使用されているとき、セパレータは、エネルギー貯蔵デバイス内で負極から正極を分割または「分離」する構成要素である。
【０１２８】
いくつかの実施形態において、本明細書に記載されている基板は、ポリマー系セパレータを含む。いくつかの場合において、ポリマー系セパレータは、ポリオレフィン性セパレータを含む。例示的なポリオレフィン性セパレータには、ポリエチレン（ＰＥ）、ポリプロピレン（ＰＰ）、ポリアミド（ＰＡ）、ポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）、ポリフッ化ビニリデン（ＰＶＤＦ）、ポリ塩化ビニル（ＰＶＣ）、またはこれらの組み合わせによって修飾されたセパレータが含まれる。いくつかの場合において、ポリマー系セパレータは、ポリエチレン（ＰＥ）、ポリプロピレン（ＰＰ）、ポリアミド（ＰＡ）、ポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）、ポリフッ化ビニリデン（ＰＶＤＦ）、ポリ塩化ビニル（ＰＶＣ）、またはこれらの組み合わせによって修飾されたセパレータを含む。いくつかの場合において、ポリマー系セパレータは、電池セパレータである。
【０１２９】
いくつかの実施形態において、セパレータは、微多孔性セパレータ、不織布セパレータ、イオン交換膜、支持液体膜、または固体イオン伝導体を含む。いくつかの場合において、本明細書に記載されている基板は、微多孔性セパレータを含む。いくつかの場合において、微多孔性セパレータは、ポリエチレン（ＰＥ）、ポリプロピレン（ＰＰ）、ポリアミド（ＰＡ）、ポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）、ポリフッ化ビニリデン（ＰＶＤＦ）、ポリ塩化ビニル（ＰＶＣ）、またはこれらの組み合わせによって修飾されたセパレータを任意選択的に含むポリマー系セパレータである。いくつかの場合において、本明細書に記載されている基板は、不織布セパレータを含む。いくつかの場合において、不織布セパレータは、ポリエチレン（ＰＥ）、ポリプロピレン（ＰＰ）、ポリアミド（ＰＡ）、ポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）、ポリフッ化ビニリデン（ＰＶＤＦ）、ポリ塩化ビニル（ＰＶＣ）、またはこれらの組み合わせによって修飾されたセパレータを任意選択的に含むポリマー系セパレータである。いくつかの場合において、本明細書に記載されている基板は、イオン交換膜を含む。いくつかの場合において、イオン交換膜は、ポリエチレン（ＰＥ）、ポリプロピレン（ＰＰ）、ポリアミド（ＰＡ）、ポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）、ポリフッ化ビニリデン（ＰＶＤＦ）、ポリ塩化ビニル（ＰＶＣ）、またはこれらの組み合わせによって修飾されたセパレータを任意選択的に含むポリマー系セパレータである。いくつかの場合において、イオン交換膜は、Ｔｅｆｌｏｎ系フィルムである。いくつかの場合において、本明細書に記載されている基板は、支持液体膜を含む。いくつかの場合において、支持液体膜は、ポリプロピレン、ポリスルホン、ポリテトラフルオロエチレン、酢酸セルロースまたはこれらの組み合わせによって修飾されたセパレータを任意選択的に含むポリマー系セパレータである。いくつかの場合において、本明細書に記載されている基板は、固体イオン伝導体を含む。
【０１３０】
いくつかの実施形態において、本明細書に記載されている基板は、炭素系セパレータを含む。いくつかの場合において、炭素系基板は、ポリマー部位を含む。いくつかの場合において、炭素系基板は、ポリオレフィン部位を含む。いくつかの場合において、ポリオレフィン部位は、ポリエチレン（ＰＥ）部位、ポリプロピレン（ＰＰ）部位、ポリアミド（ＰＡ）部位、ポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）部位、ポリフッ化ビニリデン（ＰＶＤＦ）部位、またはポリ塩化ビニル（ＰＶＣ）部位を含む。
【０１３１】
いくつかの実施形態において、炭素系セパレータは、グラフェン系電極を含む。いくつかの場合において、グラフェン系電極は、多孔質グラフェンマトリクスを含む。いくつかの場合において、多孔質グラフェンマトリクスは、単層または多層のグラフェンシートの三次元のインターカレートしたネットワークを含む。いくつかの場合において、グラフェン系電極は、波形のカーボン−カーボンネットワークを含む。さらなる場合において、上記の過ハロゲン化フェニルアジド帯電または両性イオン化合物を含む電解質が、波形のカーボン−カーボンネットワークにさらに配置されている。
【０１３２】
エネルギー供給デバイスのタイプ
いくつかの場合において、エネルギー供給デバイスは、電池、スーパーキャパシタ、または燃料電池を含む。いくつかの実施形態において、本明細書に記載されている電池は、帯電化合物修飾基板または両性イオン修飾基板を含む。いくつかの場合において、本明細書に記載されている電池は、過ハロゲン化フェニルアジド帯電または両性イオン化合物を含む電解質を含む。いくつかの場合において、本明細書に記載されているスーパーキャパシタは、帯電化合物修飾基板または両性イオン修飾基板を含む。いくつかの場合において、本明細書に記載されているスーパーキャパシタは、過ハロゲン化フェニルアジド帯電または両性イオン化合物を含む電解質を含む。いくつかの場合において、本明細書に記載されている燃料電池は、帯電化合物修飾基板または両性イオン修飾基板を含む。いくつかの場合において、本明細書に記載されている燃料電池は、過ハロゲン化フェニルアジド帯電または両性イオン化合物を含む電解質を含む。いくつかの実施形態において、帯電化合物修飾基板または両性イオン修飾基板は、上記式Ｉの構造を有する化合物を含む。いくつかの場合において、過ハロゲン化フェニルアジド帯電または両性イオン化合物は、上記式Ｉの構造を有する化合物である。
【０１３３】
エネルギー供給デバイスのタイプ−電池
いくつかの実施形態において、帯電化合物修飾基板または両性イオン修飾基板を含む電池を含むことが本明細書に記載されている。いくつかの場合において、過ハロゲン化フェニルアジド帯電または両性イオン化合物を含む電解質を含む電池を含むことも本明細書に記載されている。いくつかの場合において、電池は、一次電池または二次電池を含む。いくつかの場合において、一次の非再充電可能な電池には、アルカリ電池、アルミニウム−空気電池、アルミニウム−イオン電池、原子力電池、例えば、ベータボルタ電池、光電変換型原子力電池または原子力マイクロ電池、ブンゼン電池、クロム酸電池（ポゲンドルフ電池）、クラーク電池、ダニエル電池、乾電池、接地電池、フロッグ（ｆｒｏｇ）電池、ガルバニ電池、グローブ電池、ルクランシェ電池、レモン／ジャガイモ電池、リチウム電池、リチウム空気電池、マグネシウム電池、水銀電池、溶融塩電池、オキシ水酸化ニッケル電池、有機ラジカル電池、紙電池、ｐｕｌｖｅｒｍａｃｈｅｒ鎖、酸化銀電池、固体電池、ボルタ電堆、例えば、ペニー電池もしくはトラフ電池、水−活性化電池、ウェストン電池、亜鉛−空気電池、亜鉛−炭素電池、または塩化亜鉛電池が含まれる。
【０１３４】
いくつかの場合において、二次の再充電可能な電池には、フロー電池、例えば、バナジウムレドックス電池、臭化亜鉛電池、もしくは亜鉛−セリウム電池；鉛−酸電池、例えば、ディープサイクル電池、密閉形鉛蓄電池、吸収ガラスマット電池、もしくはゲル電池；リチウム空気電池；リチウムイオン電池、例えば、リチウムイオンリチウム酸化コバルト電池（ｉｃｒ）、リチウムイオン酸化マグネシウム電池（ｉｍｒ）、リチウムイオンポリマー電池、リン酸鉄リチウム電池、リチウム−硫黄電池、チタン酸リチウム電池、もしくは薄膜リチウムイオン電池；マグネシウム−イオン電池；溶融塩電池；ニッケル−カドミウム電池；ニッケル水素電池；ニッケル−鉄電池；ニッケル金属水素化物電池、例えば、低自己放電ニッケル金属水素化物電池；ニッケル−亜鉛電池；有機ラジカル電池；ポリマー系電池；ポリ硫化臭化物電池；カリウム−イオン電池；再充電可能なアルカリ電池；再充電可能な燃料電池；シリコン空気電池；銀−亜鉛電池；銀カルシウム電池；ナトリウム−イオン電池；ナトリウム−硫黄電池；砂糖電池；超鉄電池；またはウルトラ電池が含まれる。
【０１３５】
いくつかの場合において、原子力（ａｔｏｍｉｃ）電池（代替的には、原子力（ｎｕｃｌｅａｒ）電池、トリチウム電池または放射性同位体発電機と呼ばれる）は、放射性同位体の崩壊からエネルギーを放出して発電する、一次電池のタイプである。大部分の場合において、原子力電池は、極端に長い寿命及び高いエネルギー密度に起因して、長期間にわたって減衰せずに作動しなければならない装置、例えば、世界の遠隔部分における、宇宙船、ペースメーカー、水中システム及び自動化された科学ステーションのための電源として使用される。
【０１３６】
いくつかの場合において、再充電可能なフロー電池、またはレドックスフロー電池は、システム内に含有された液体に溶解され、再充電を可能にする膜によって分離されている２つの化学成分から構成される二次電池のタイプである。いくつかの場合において、イオン交換は、両方の液体がそれぞれ自身の空間において循環する間に、膜を通して起こる。いくつかの場合において、エネルギー容量は、電極の表面積に対する電解質体積及び電力の関数である。異なるクラスのフロー電池として、レドックス、ハイブリッド、膜−レス、有機、金属水素化物、ナノネットワーク、及び半固体が挙げられる。フロー電池は、可撓性のアレイにおいてレイアウトされ得、長いサイクル寿命を有し、迅速に設定され得、また、有害な放出を生じないため、多くの場合、大規模なエネルギー貯蔵に使用される。
【０１３７】
いくつかの場合において、鉛酸は、鉛及び酸化鉛と硫酸電解質との反応を用いて電位差を生じさせる二次エネルギー貯蔵手段である。鉛酸電池は、自動車の点火に、また、バックアップ電源として一般的に使用される。
【０１３８】
いくつかの場合において、リチウムイオン電池（代替的にはＬｉ−イオン電池またはＬＩＢと呼ばれる）は、リチウムイオンが放電の間に負極から電解質を通して正極に移動し、次いで逆に輸送されて再充電する二次電池である。いくつかの場合において、再充電可能なリチウムイオン電池は、１つの電極材料として、インターカレートされたリチウム化合物を使用する。他の場合において、非再充電可能なリチウムイオン電池は、１つの電極材料として、金属リチウムを使用する。リチウムイオン電池は、高いエネルギー密度、低いメモリ効果、及び低い自己放電を示すため、家電製品及び携帯用電子機器において一般的に使用される。加えて、リチウムイオン電池は、ゴルフカート及び特定用途車に歴史的に使用されてきた鉛酸電池の一般的な代替物となってきている。
【０１３９】
いくつかの場合において、水−活性化電池は、電解質を含有しない、一次の使い捨ての保存電池であり、ゆえに、水または水溶液に数分間浸漬されない限り電圧を生じない。典型的には、多種多様の水溶液が、普通の水の代わりに使用され得る。
【０１４０】
いくつかの場合において、上記電池の１つ以上が併用される。
【０１４１】
エネルギー供給デバイスのタイプ−スーパーキャパシタ
本明細書に記載されているいくつかの実施形態は、帯電化合物修飾基板または両性イオン修飾基板を含むスーパーキャパシタを含む。いくつかの場合において、過ハロゲン化フェニルアジド帯電または両性イオン化合物を含む電解質を含むスーパーキャパシも本明細書において含まれる。いくつかの場合において、スーパーキャパシタは、電気化学二重層キャパシタ（ＥＤＬＣ）、疑似キャパシタ、またはハイブリッドスーパーキャパシタを含む。
【０１４２】
いくつかの場合において、電気二重層キャパシタ（ＥＤＬＣ）は、スーパーキャパシタの形態である電気化学キャパシタである。いくつかの場合において、電気エネルギーの、二重層キャパシタンスの静電的貯蔵は、導体電極の表面と電解液の電解質との間の界面におけるヘルムホルツ二重層での電荷の静的分離によって達成される。
【０１４３】
いくつかの場合において、疑似キャパシタ（非対称スーパーキャパシタ）は、エネルギー貯蔵においてアンダーポテンシャル析出プロセス、レドックス、またはインターカレーションプロセスを利用する。いくつかの場合において、アンダーポテンシャル析出は、例えば、金属の、自身に析出するときよりも高い還元電位での第２化合物（例えば、第２金属）の電極表面上への析出である。いくつかの場合において、レドックス反応（またはファラデープロセス）は、電極と電解質との間の電荷移動である。いくつかの場合において、インターカレーションは、固体電極のバルク格子内へのカチオンの挿入を指す。
【０１４４】
いくつかの場合において、ハイブリッドスーパーキャパシタは、異なる特徴：一方は、大部分が、静電キャパシタンスを示し、他方は、大部分が、電気化学キャパシタンスを示す；を有する電極を用いる非対称スーパーキャパシタのタイプである。
【０１４５】
エネルギー供給デバイスのタイプ−燃料電池
いくつかの実施形態において、燃料電池は、正に帯電した水素イオンと酸素または別の酸化剤との化学反応を通して燃料の化学エネルギーを電気に変換するデバイスである。いくつかの実施形態において、燃料電池は、化学反応を持続させるための燃料及び酸素または空気の連続供給源が供給される限り、電気を連続的に生じ得る。
【０１４６】
いくつかの実施形態において、燃料電池は、ポリマー電解質膜（ＰＥＭ）燃料電池であり、または代替的にはプロトン交換膜燃料電池の名称であり、アノードからカソードにプロトンを伝導するが電子を伝導しない膜を用いる。かかるポリマー電解質膜は、気体に非透過性であり、固体電解質として機能する。そのため、水素燃料に貯蔵されている化学エネルギーは、唯一の副生成物としての水によって電気エネルギーに直接効率的に変換される。
【０１４７】
いくつかの実施形態において、帯電または両性イオン化合物、例えば、式Ｉの構造を有する化合物を含むポリマー電解質膜を含むことが本明細書に記載されている。
【０１４８】
帯電化合物修飾基板または両性イオン修飾基板を作製する方法
いくつかの実施形態において、帯電または両性イオン修飾基板を作製する方法も本明細書において開示する。いくつかの場合において、上記方法は、上記基板を、帯電または両性イオン化合物を含む溶液で少なくとも４０分間インキュベートすること；及びステップａ）の処理された基板を光源下で少なくとも１分間暴露することにより、上記帯電化合物修飾基板または両性イオン修飾基板を生成することを含む。さらなる場合において、上記方法は、（ａ）基板を、アルコールに、当該アルコールが当該基板を濡らすのに十分な時間にわたって接触させること；（ｂ）濡れた基板を、帯電または両性イオン化合物を含む溶液と共に少なくとも３０秒間インキュベートすること；及び（ｃ）ステップｂ）の基板を光源下で少なくとも３０秒間暴露することにより、帯電化合物修飾基板または両性イオン修飾基板を生じさせることを含む。
【０１４９】
いくつかの実施形態において、帯電した小分子を用いたポリオレフィン骨格の官能化を通して、リチウムイオン電池における使用のための単層及び三層セパレータを修飾する方法が本明細書に記載されている。市販のセパレータとは異なり、本明細書に記載されている修飾セパレータは、極性電解質液との接触の際に迅速かつ完全に湿潤し、結果として、電解質取り込み値の増加、Ｌｉ−イオン移動に対する抵抗の低下、及び全体に優れた電池性能を生じさせる。いくつかの実施形態において、上記方法は、拡大縮小が可能である。いくつかの実施形態において、修飾セパレータは、ポリオレフィンセパレータとの非適合性によって以前は妨げられていた、熱的に安定な環状カーボネート系電解質の商業的使用を可能にする。
【０１５０】
いくつかの実施形態において、パーフルオロフェニルアジド（ＰＦＰＡ）光化学は、低電力ＵＶ光への暴露を通して、内部細孔を含むセパレータを構成するポリオレフィン鎖にＰＦＰＡ含有分子を共有結合的に連結するのに使用される。いくつかの実施形態において、両性イオン性ＰＦＰＡ誘導体が合成される。いくつかの実施形態において、帯電ＰＦＰＡ誘導体が合成される。
【０１５１】
いくつかの実施形態において、帯電または両性イオン化合物によって修飾されたＰＦＰＡに共有結合的に連結しているポリオレフィンセパレータのロールツーロール製造を利用する方法が本明細書に記載されている。いくつかの実施形態において、ポリオレフィンセパレータは、回転して経路に沿ったポリオレフィンセパレータの動きを容易にする一連のシリンダまたは「ロール」の周囲に部分的に巻かれているまたは活用されている材料片である。いくつかの実施形態において、ポリオレフィンセパレータは、一連の別個の溶液を通過する。いくつかの実施形態において、ポリオレフィンセパレータは、帯電または両性イオン化合物を含有する溶液を通過する。いくつかの実施形態において、ポリオレフィンセパレータは、帯電または両性イオン化合物によって修飾されたＰＦＰＡを含有する溶液を通過する。
【０１５２】
いくつかの実施形態において、帯電または両性イオン化合物は、上記の帯電または両性イオン化合物を含む。いくつかの場合において、帯電または両性イオン化合物は、式Ｉの構造：
【化１４０】
2020516008.tif 000141
式中、Ａは、−Ｃ（＝Ｏ）−及び−（ＳＯ２）−から選択され；Ｌは、−ＯＱ、−Ｏ−、−Ｎ＋Ｒ３ＨＱ及び−ＮＲ３Ｑから選択され；Ｑは、式：
【化１４１】
2020516008.tif 000142
によって表される構造であり
Ｚは、−ＣＲ６ａＲ６ｂ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝ＮＨ）−、及び−Ｃ（＝ＮＨ）ＮＲ７−から選択され；ｍは、０、１、２、３、４、５、６、７、及び８から選択される整数であり；Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、それぞれ、水素及びハロゲンから独立して選択され；Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、それぞれ、ハロゲンであり；Ｒ３は、存在するとき、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから選択され；Ｒ４ａ及びＲ４ｂは、それぞれ、存在するとき、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＲ８ａＲ８ｂ、−ＮＲ８ａＲ８ｂＨ＋、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４モノハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ポリハロアルキル、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｒ９、−ＣＯ２−、及び−ＣＯ２Ｒ９から独立して選択され；Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ、及びＲ５ｃは、それぞれ、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＲ１０ａＲ１０ｂ、−ＮＲ１０ａＲ１０ｂＲ１０ｃ＋、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４モノハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ポリハロアルキル、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｒ１１、−ＣＯ２−、及び−ＣＯ２Ｒ１１から独立して選択され；Ｒ６ａ及びＲ６ｂは、それぞれ、存在するとき、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＲ１２ａＲ１２ｂ、−ＮＲ１２ａＲ１２ｂＨ＋、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４モノハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ポリハロアルキル、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｒ１３、−ＣＯ２−、及び−ＣＯ２Ｒ１３から独立して選択され；Ｒ７は、存在するとき、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから選択され；Ｒ８ａ及びＲ８ｂは、それぞれ、存在するとき、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから独立して選択され；Ｒ９は、存在するとき、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから選択され；Ｒ１０ａ、Ｒ１０ｂ、及びＲ１０ｃは、それぞれ、存在するとき、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＳＯ３−、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＳＯ３Ｈ、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＣＯ２−、及び−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＣＯ２Ｈから独立して選択され；Ｒ１１は、存在するとき、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから選択され；Ｒ１２ａ及びＲ１２ｂは、それぞれ、存在するとき、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから独立して選択され；Ｒ１３は、存在するとき、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから選択される、ただし、化合物が、帯電しているか、または両性イオン性であることとする；を有する化合物である。
【０１５３】
いくつかの実施形態において、基板がインキュベートされる溶液は、水−アルコール溶液である。いくつかの場合において、基板がインキュベートされる溶液は、第１の水−アルコール溶液である。いくつかの場合において、第１の水−アルコール溶液は、水対アルコール比が約９０：１０、８０：２０、７０：３０、６０：４０、５０：５０、４０：６０、３３：６７、３０：７０、２０：８０、または１０：９０である。いくつかの場合において、第１の水−アルコール溶液は、水対アルコール比が約９０：１０である。いくつかの場合において、第１の水−アルコール溶液は、水対アルコール比が約８０：２０である。いくつかの場合において、第１の水−アルコール溶液は、水対アルコール比が約７０：３０である。いくつかの場合において、第１の水−アルコール溶液は、水対アルコール比が約６０：４０である。いくつかの場合において、第１の水−アルコール溶液は、水対アルコール比が約５０：５０である。いくつかの場合において、第１の水−アルコール溶液は、水対アルコール比が約４０：６０である。いくつかの場合において、第１の水−アルコール溶液は、水対アルコール比が約３３：６７である。いくつかの場合において、第１の水−アルコール溶液は、水対アルコール比が約３０：７０である。いくつかの場合において、第１の水−アルコール溶液は、水対アルコール比が約２０：８０である。いくつかの場合において、第１の水−アルコール溶液は、水対アルコール比が約１０：９０である。いくつかの場合において、第１の水−アルコール溶液は、水対アルコール比が少なくとも約９０：１０、８０：２０、７０：３０、６０：４０、５０：５０、４０：６０、３３：６７、３０：７０、２０：８０、もしくは１０：９０であり、かつ／または約９０：１０、８０：２０、７０：３０、６０：４０、５０：５０、４０：６０、３３：６７、３０：７０、２０：８０、もしくは１０：９０以下である。
【０１５４】
いくつかの場合において、アルコールは、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、２−メチル−２−プロパノール、３−メチル（ｍｅｔｙｌ）−１−ブタノール、２，２−ジメチル−１−プロパノール、シクロペンタノール、１−ヘキサノール、またはシクロヘキサノールを含む。いくつかの場合において、アルコールは、メタノールを含む。いくつかの場合において、アルコールは、エタノールを含む。いくつかの場合において、アルコールは、１−プロパノールを含む。いくつかの場合において、アルコールは、２−プロパノールを含む。いくつかの場合において、アルコールは、２−メチル−２−プロパノールを含む。いくつかの場合において、アルコールは、３−メチル（ｍｅｔｙｌ）−１−ブタノールを含む。
【０１５５】
いくつかの場合において、溶液中の式Ｉの帯電または両性イオン化合物の濃度は、１ｍＭと１０ｍＭとの間、１ｍＭと９ｍＭとの間、１ｍＭと８ｍＭとの間、１ｍＭと７ｍＭとの間、１ｍＭと６ｍＭとの間、１ｍＭと５ｍＭとの間、１ｍＭと４ｍＭとの間、１ｍＭと３ｍＭとの間、１ｍＭと２ｍＭとの間、１．５ｍＭと１０ｍＭとの間、１．５ｍＭと９ｍＭとの間、１．５ｍＭと８ｍＭとの間、１．５ｍＭと７ｍＭとの間、１．５ｍＭと６ｍＭとの間、１．５ｍＭと５ｍＭとの間、１．５ｍＭと４ｍＭとの間、１．５ｍＭと３ｍＭとの間、１．５ｍＭと２ｍＭとの間、２ｍＭと１０ｍＭとの間、２ｍＭと９ｍＭとの間、２ｍＭと８ｍＭとの間、２ｍＭと７ｍＭとの間、２ｍＭと６ｍＭとの間、２ｍＭと５ｍＭとの間、２ｍＭと４ｍＭとの間、２ｍＭと３ｍＭとの間、３ｍＭと１０ｍＭとの間、３ｍＭと８ｍＭとの間、３ｍＭと６ｍＭとの間、４ｍＭと１０ｍＭとの間、４ｍＭと８ｍＭとの間、４ｍＭと６ｍＭとの間、５ｍＭと１０ｍＭとの間、５ｍＭと８ｍＭとの間、６ｍＭと１０ｍＭとの間、または８ｍＭと１０ｍＭとの間である。いくつかの場合において、溶液は、水／アルコール混合物である。いくつかの場合において、溶液中の式Ｉの帯電または両性イオン化合物の濃度は、少なくとも約１ｍＭ、２ｍＭ、３ｍＭ、４ｍＭ、５ｍＭ、６ｍＭ、７ｍＭ、８ｍＭ、９ｍＭ、もしくは１０ｍＭかつ／または約１ｍＭ、２ｍＭ、３ｍＭ、４ｍＭ、５ｍＭ、６ｍＭ、７ｍＭ、８ｍＭ、９ｍＭ、もしくは１０ｍＭ以下である。
【０１５６】
いくつかの実施形態において、式Ｉの帯電または両性イオン化合物は、水に溶解されている。いくつかの場合において、水に溶解された式Ｉの帯電または両性イオン化合物の濃度は、０．１ｍＭと５ｍＭとの間、０．１ｍＭと４ｍＭとの間、０．１ｍＭと３ｍＭとの間、０．１ｍＭと２ｍＭとの間、０．１ｍＭと１ｍＭとの間、０．５ｍＭと５ｍＭとの間、０．５ｍＭと４ｍＭとの間、０．５ｍＭと３ｍＭとの間、０．５ｍＭと２ｍＭとの間、０．５ｍＭと１ｍＭとの間、１ｍＭと５ｍＭとの間、１ｍＭと４ｍＭとの間、１ｍＭと３ｍＭとの間、１ｍＭと２ｍＭとの間、１．５ｍＭと５ｍＭとの間、１．５ｍＭと４ｍＭとの間、１．５ｍＭと３ｍＭとの間、１．５ｍＭと２ｍＭとの間、２ｍＭと５ｍＭとの間、２ｍＭと４ｍＭとの間、２ｍＭと３ｍＭとの間、３ｍＭと５ｍＭとの間、３ｍＭと４ｍＭとの間、または４ｍＭと５ｍＭとの間である。いくつかの場合において、水に溶解された式Ｉの帯電または両性イオン化合物の濃度は、少なくとも約０．１ｍＭ、０．５ｍＭ、１ｍＭ、１．１ｍＭ、１．２ｍＭ、１．３ｍＭ、１．４ｍＭ、１．５ｍＭ、１．６ｍＭ、１．７ｍＭ、１．８ｍＭ、１．９ｍＭ、２ｍＭ、２．１ｍＭ、２．２ｍＭ、２．３ｍＭ、２．４ｍＭ、２．５ｍＭ、２．６ｍＭ、２．７ｍＭ、２．８ｍＭ、２．９ｍＭ、３ｍＭ、３．５ｍＭ、４ｍＭ、４．５ｍＭ、５ｍＭ、６ｍＭ、７ｍＭ、８ｍＭ、９ｍＭ、もしくは１０ｍＭ、かつ／または約０．１ｍＭ、０．５ｍＭ、１ｍＭ、１．１ｍＭ、１．２ｍＭ、１．３ｍＭ、１．４ｍＭ、１．５ｍＭ、１．６ｍＭ、１．７ｍＭ、１．８ｍＭ、１．９ｍＭ、２ｍＭ、２．１ｍＭ、２．２ｍＭ、２．３ｍＭ、２．４ｍＭ、２．５ｍＭ、２．６ｍＭ、２．７ｍＭ、２．８ｍＭ、２．９ｍＭ、３ｍＭ、３．５ｍＭ、４ｍＭ、４．５ｍＭ、５ｍＭ、６ｍＭ、７ｍＭ、８ｍＭ、９ｍＭ、または１０ｍＭ以下である。
【０１５７】
いくつかの場合において、水に溶解された式Ｉの帯電または両性イオン化合物の濃度は、約０．１ｍＭ、０．５ｍＭ、１ｍＭ、１．１ｍＭ、１．２ｍＭ、１．３ｍＭ、１．４ｍＭ、１．５ｍＭ、１．６ｍＭ、１．７ｍＭ、１．８ｍＭ、１．９ｍＭ、２ｍＭ、２．１ｍＭ、２．２ｍＭ、２．３ｍＭ、２．４ｍＭ、２．５ｍＭ、２．６ｍＭ、２．７ｍＭ、２．８ｍＭ、２．９ｍＭ、３ｍＭ、３．５ｍＭ、４ｍＭ、４．５ｍＭ、５ｍＭ、６ｍＭ、７ｍＭ、８ｍＭ、９ｍＭ、または１０ｍＭである。いくつかの場合において、水に溶解された式Ｉの帯電または両性イオン化合物の濃度は、約０．１ｍＭである。いくつかの場合において、水に溶解された式Ｉの帯電または両性イオン化合物の濃度は、約０．５ｍＭである。いくつかの場合において、水に溶解された式Ｉの帯電または両性イオン化合物の濃度は、約１ｍＭである。いくつかの場合において、水に溶解された式Ｉの帯電または両性イオン化合物の濃度は、約１．１ｍＭである。いくつかの場合において、水に溶解された式Ｉの帯電または両性イオン化合物の濃度は、約１．２ｍＭである。いくつかの場合において、水に溶解された式Ｉの帯電または両性イオン化合物の濃度は、約１．３ｍＭである。いくつかの場合において、水に溶解された式Ｉの帯電または両性イオン化合物の濃度は、約１．４ｍＭである。いくつかの場合において、水に溶解された式Ｉの帯電または両性イオン化合物の濃度は、約１．５ｍＭである。いくつかの場合において、水に溶解された式Ｉの帯電または両性イオン化合物の濃度は、約１．６ｍＭである。いくつかの場合において、水に溶解された式Ｉの帯電または両性イオン化合物の濃度は、約１．７ｍＭである。いくつかの場合において、水に溶解された式Ｉの帯電または両性イオン化合物の濃度は、約１．８ｍＭである。いくつかの場合において、水に溶解された式Ｉの帯電または両性イオン化合物の濃度は、約１．９ｍＭである。いくつかの場合において、水に溶解された式Ｉの帯電または両性イオン化合物の濃度は、約２ｍＭである。いくつかの場合において、水に溶解された式Ｉの帯電または両性イオン化合物の濃度は、約２．１ｍＭである。いくつかの場合において、水に溶解された式Ｉの帯電または両性イオン化合物の濃度は、約２．２ｍＭである。いくつかの場合において、水に溶解された式Ｉの帯電または両性イオン化合物の濃度は、約２．３ｍＭである。いくつかの場合において、水に溶解された式Ｉの帯電または両性イオン化合物の濃度は、約２．４ｍＭである。いくつかの場合において、水に溶解された式Ｉの帯電または両性イオン化合物の濃度は、約２．５ｍＭである。いくつかの場合において、水に溶解された式Ｉの帯電または両性イオン化合物の濃度は、約２．６ｍＭである。いくつかの場合において、水に溶解された式Ｉの帯電または両性イオン化合物の濃度は、約２．７ｍＭである。いくつかの場合において、水に溶解された式Ｉの帯電または両性イオン化合物の濃度は、約２．８ｍＭである。いくつかの場合において、水に溶解された式Ｉの帯電または両性イオン化合物の濃度は、約２．９ｍＭである。いくつかの場合において、水に溶解された式Ｉの帯電または両性イオン化合物の濃度は、約３ｍＭである。いくつかの場合において、水に溶解された式Ｉの帯電または両性イオン化合物の濃度は、約４ｍＭである。いくつかの場合において、水に溶解された式Ｉの帯電または両性イオン化合物の濃度は、約５ｍＭである。いくつかの場合において、水に溶解された式Ｉの帯電または両性イオン化合物の濃度は、約６ｍＭである。いくつかの場合において、水に溶解された式Ｉの帯電または両性イオン化合物の濃度は、約７ｍＭである。いくつかの場合において、水に溶解された式Ｉの帯電または両性イオン化合物の濃度は、約８ｍＭである。いくつかの場合において、水に溶解された式Ｉの帯電または両性イオン化合物の濃度は、約９ｍＭである。いくつかの場合において、水に溶解された式Ｉの帯電または両性イオン化合物の濃度は、約１０ｍＭである。
【０１５８】
いくつかの実施形態において、式Ｉの帯電または両性イオン化合物の濃度は、基板の平方センチメートル当たり０．１〜１ｍＬの間である。いくつかの実施形態において、式Ｉの帯電または両性イオン化合物の濃度は、基板の平方センチメートル当たり約０．１、０．２、０．３、０．４、０．５、０．６、０．７、０．８、０．９、または１ｍＬである。いくつかの場合において、式Ｉの帯電または両性イオン化合物の濃度は、基板の平方センチメートル当たり約０．１ｍＬである。いくつかの場合において、式Ｉの帯電または両性イオン化合物の濃度は、基板の平方センチメートル当たり約０．２ｍＬである。いくつかの場合において、式Ｉの帯電または両性イオン化合物の濃度は、基板の平方センチメートル当たり約０．３ｍＬである。いくつかの場合において、式Ｉの帯電または両性イオン化合物の濃度は、基板の平方センチメートル当たり約０．４ｍＬである。いくつかの場合において、式Ｉの帯電または両性イオン化合物の濃度は、基板の平方センチメートル当たり約０．５ｍＬである。いくつかの場合において、式Ｉの帯電または両性イオン化合物の濃度は、基板の平方センチメートル当たり約０．６ｍＬである。いくつかの場合において、式Ｉの帯電または両性イオン化合物の濃度は、基板の平方センチメートル当たり約０．７ｍＬである。いくつかの場合において、式Ｉの帯電または両性イオン化合物の濃度は、基板の平方センチメートル当たり約０．８ｍＬである。いくつかの場合において、式Ｉの帯電または両性イオン化合物の濃度は、基板の平方センチメートル当たり約０．９ｍＬである。いくつかの場合において、式Ｉの帯電または両性イオン化合物の濃度は、基板の平方センチメートル当たり約１ｍＬである。いくつかの実施形態において、式Ｉの帯電または両性イオン化合物の濃度は、基板の平方センチメートル当たり少なくとも約０．１、０．２、０．３、０．４、０．５、０．６、０．７、０．８、０．９、もしくは１ｍＬ、かつ／または基板の平方センチメートル当たり約０．１、０．２、０．３、０．４、０．５、０．６、０．７、０．８、０．９、もしくは１ｍＬ以下である。
【０１５９】
いくつかの場合において、本明細書に記載されている、アルコールが基板を濡らすのに十分な時間は、少なくとも約２秒、約３秒、約４秒、約５秒、約１０秒、約１５秒、約２０秒、約３０秒、またはそれを超える時間である。いくつかの場合において、アルコールが基板を濡らすのに十分な時間は、少なくとも２秒である。いくつかの場合において、アルコールが基板を濡らすのに十分な時間は、少なくとも３秒である。いくつかの場合において、アルコールが基板を濡らすのに十分な時間は、少なくとも４秒である。いくつかの場合において、アルコールが基板を濡らすのに十分な時間は、少なくとも５秒である。いくつかの場合において、アルコールが基板を濡らすのに十分な時間は、少なくとも１０秒である。いくつかの場合において、アルコールが基板を濡らすのに十分な時間は、少なくとも１５秒である。いくつかの場合において、アルコールが基板を濡らすのに十分な時間は、少なくとも３０秒である。
【０１６０】
いくつかの場合において、本明細書に記載されている、アルコールが基板を濡らすのに十分な時間は、約５秒未満、約１０秒未満、約１５秒未満、約２０秒未満、約３０秒未満、または約１分未満である。いくつかの場合において、アルコールが基板を濡らすのに十分な時間は、５秒未満である。いくつかの場合において、アルコールが基板を濡らすのに十分な時間は、１０秒未満である。いくつかの場合において、アルコールが基板を濡らすのに十分な時間は、１５秒未満である。いくつかの場合において、アルコールが基板を濡らすのに十分な時間は、３０秒未満である。いくつかの場合において、アルコールが基板を濡らすのに十分な時間は、１分未満である。
【０１６１】
いくつかの場合において、本明細書に記載されている、アルコールが基板を濡らすのに十分な時間は、少なくとも約１秒、２秒、３秒、４秒、５秒、１０秒、１５秒、２０秒、もしくは約３０秒、かつ／または約１秒、２秒、３秒、４秒、５秒、１０秒、１５秒、２０秒、または約３０秒以下である。
【０１６２】
いくつかの場合において、本明細書に記載されている基板を帯電または両性イオン化合物と共にインキュベートする前に濡らすのに使用されるアルコールは、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、２−メチル−２−プロパノール、３−メチル（ｍｅｔｙｌ）−１−ブタノール、２，２−ジメチル−１−プロパノール、シクロペンタノール、１−ヘキサノール、シクロヘキサノール、アセトン、メチルエチルケトン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルアセトアミド、またはジエチルカーボネートを含む。いくつかの場合において、アルコールは、エタノールである。
【０１６３】
いくつかの場合において、本明細書に記載されている基板を帯電または両性イオン化合物と共にインキュベートする前に濡らすのに使用されるアルコールは、１０％、９％、８％、７％、６％、５％、４％、３％、２％、１％、０．５％、または０．０５％未満の水を含む。いくつかの場合において、アルコールは、１％未満の水を含む。いくつかの場合において、アルコールは、０．５％未満の水を含む。いくつかの場合において、アルコールは、０．０５％未満の水を含む。いくつかの場合において、アルコールは、純粋なアルコールである（例えば、１％、０．５％、または０．０５％未満の水を含む）。いくつかの場合において、本明細書に記載されている基板を帯電または両性イオン化合物と共にインキュベートする前に濡らすのに使用されるアルコールは、少なくとも約０．０５％、０．５％、１％、２％、３％、４％、５％、６％、７％、８％、９％、もしくは１０％の水、かつ／または約０．０５％、０．５％、１％、２％、３％、４％、５％、６％、７％、８％、９％、または約１０％以下の水を含む。
【０１６４】
いくつかの場合において、インキュベートステップは、少なくとも４５分、少なくとも５０分、少なくとも５５分、少なくとも６０分、少なくとも６５分、少なくとも７０分、少なくとも８０分、少なくとも９０分、または少なくとも１２０分間継続する。いくつかの場合において、インキュベートステップは、少なくとも４５分間継続する。いくつかの場合において、インキュベートステップは、少なくとも５０分間継続する。いくつかの場合において、インキュベートステップは、少なくとも５５分間継続する。いくつかの場合において、インキュベートステップは、少なくとも６０分間継続する。いくつかの場合において、インキュベートステップは、少なくとも７０分間継続する。いくつかの場合において、インキュベートステップは、少なくとも８０分間継続する。いくつかの場合において、インキュベートステップは、少なくとも９０分間継続する。
【０１６５】
いくつかの場合において、インキュベートステップは、少なくとも１分、少なくとも１．５分、少なくとも２分、少なくとも３分、少なくとも４分、少なくとも５分、少なくとも１０分、少なくとも１５分、または少なくとも２０分間継続する。いくつかの場合において、インキュベートステップは、少なくとも１分間継続する。いくつかの場合において、インキュベートステップは、少なくとも１．５分間継続する。いくつかの場合において、インキュベートステップは、少なくとも２分間継続する。いくつかの場合において、インキュベートステップは、少なくとも３分間継続する。いくつかの場合において、インキュベートステップは、少なくとも４分間継続する。いくつかの場合において、インキュベートステップは、少なくとも５分間継続する。いくつかの場合において、インキュベートステップは、少なくとも１０分間継続する。
【０１６６】
いくつかの場合において、インキュベートステップは、３０分未満、２０分未満、１５分未満、１０分未満、９分未満、８分未満、７分未満、６分未満、５分未満、４分未満、３分未満、２分未満、または１分未満である。
【０１６７】
いくつかの場合において、インキュベートステップは、少なくとも約１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１５、２０、２５、３０、３５、４０、４５、５０、５５、もしくは６０分、かつ／または約１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１５、２０、２５、３０、３５、４０、４５、５０、５５、もしくは６０分以下である。
【０１６８】
いくつかの場合において、インキュベートステップは、基板を、式Ｉのパーフルオロフェニルアジド帯電または両性イオン誘導体と共に、４５℃と８０℃との間、４５℃と７０℃との間、４５℃と６５℃との間、４５℃と６０℃との間、４５℃と５５℃との間、４５℃と５０℃との間、５０℃と８０℃との間、５０℃と７０℃との間、５０℃と６０℃との間、５５℃と８０℃との間、５５℃と７０℃との間、５５℃と６０℃との間、６０℃と８０℃との間または６０℃と７０℃との間の温度で加熱することをさらに含む。いくつかの場合において、基板は、基板を純粋なアルコールと接触させるステップが省略される場合に加熱される。
【０１６９】
いくつかの場合において、インキュベートステップは、基板を、式Ｉの帯電または両性イオン化合物と共に、少なくとも４５℃、５０℃、５５℃、６０℃、６５℃、７０℃、７５℃もしくは８０℃、かつ／または４５℃、５０℃、５５℃、６０℃、６５℃、７０℃、７５℃もしくは８０℃以下の温度で加熱することをさらに含む。いくつかの場合において、インキュベートステップは、基板を、式Ｉの帯電または両性イオン化合物と共に、少なくとも４５℃の温度で加熱することをさらに含む。いくつかの場合において、インキュベートステップは、基板を、式Ｉの帯電または両性イオン化合物と共に、少なくとも５０℃の温度で加熱することをさらに含む。いくつかの場合において、インキュベートステップは、基板を、式Ｉの帯電または両性イオン化合物と共に、少なくとも５５℃の温度で加熱することをさらに含む。いくつかの場合において、インキュベートステップは、基板を、式Ｉの帯電または両性イオン化合物と共に、少なくとも６０℃の温度で加熱することをさらに含む。いくつかの場合において、インキュベートステップは、基板を、式Ｉの帯電または両性イオン化合物と共に、少なくとも６５℃の温度で加熱することをさらに含む。いくつかの場合において、インキュベートステップは、基板を、式Ｉの帯電または両性イオン化合物と共に、少なくとも７０℃の温度で加熱することをさらに含む。いくつかの場合において、インキュベートステップは、基板を、式Ｉの帯電または両性イオン化合物と共に、少なくとも７５℃の温度で加熱することをさらに含む。いくつかの場合において、インキュベートステップは、基板を、式Ｉの帯電または両性イオン化合物と共に、少なくとも８０℃の温度で加熱することをさらに含む。いくつかの場合において、基板は、基板を純粋なアルコールと接触させるステップが省略される場合に加熱される。
【０１７０】
いくつかの場合において、基板は、基板を純粋なアルコール（例えば、１％、０．５％、または０．０５％未満の水を含む）と接触させるステップがインキュベートステップの前に起こるとき、インキュベートステップにおいて加熱されない。
【０１７１】
いくつかの場合において、光源下での処理された基板の暴露は、少なくとも２分、３分、４分、５分、６分、７分、８分、９分、１０分、１５分、２０分、２５分または３０分間である。いくつかの場合において、上記暴露は、少なくとも２分間である。いくつかの場合において、上記暴露は、少なくとも３分間である。いくつかの場合において、上記暴露は、少なくとも４分間である。いくつかの場合において、上記暴露は、少なくとも５分間である。いくつかの場合において、上記暴露は、少なくとも６分間である。いくつかの場合において、上記暴露は、少なくとも７分間である。いくつかの場合において、上記暴露は、少なくとも８分間である。いくつかの場合において、上記暴露は、少なくとも９分間である。いくつかの場合において、上記暴露は、少なくとも１０分間である。いくつかの場合において、上記暴露は、少なくとも１５分間である。いくつかの場合において、上記暴露は、少なくとも２０分間である。いくつかの場合において、上記暴露は、少なくとも３０分間である。いくつかの場合において、光源下での処理された基板の暴露は、少なくとも約１、２、３、４、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１５、２０、２５、３０、３５、４０、４５、５０、５５、もしくは６０分、かつ／または約１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１５、２０、２５、３０、３５、４０、４５、５０、５５、もしくは６０分以下である。
【０１７２】
いくつかの実施形態において、光源は、紫外光源である。いくつかの場合において、紫外光源は、少なくとも９００μＷ／ｃｍ２の強度を有する。他の場合において、紫外光源は、２４０ｎｍと２８０ｎｍとの間、２４０ｎｍと２７５ｎｍとの間、２４０ｎｍと２７０ｎｍとの間、２４０ｎｍと２６５ｎｍとの間、２４０ｎｍと２６０ｎｍとの間、２４０ｎｍと２５５ｎｍとの間、２４０ｎｍと２５０ｎｍとの間、２４０ｎｍと２４５ｎｍとの間、２５０ｎｍと２８０ｎｍとの間、２５０ｎｍと２７５ｎｍとの間、２５０ｎｍと２７０ｎｍとの間、２５０ｎｍと２６５ｎｍとの間、２５０ｎｍと２６０ｎｍとの間、２５５ｎｍと２８０ｎｍとの間、２５５ｎｍと２７５ｎｍとの間、２５５ｎｍと２７０ｎｍとの間、２５５ｎｍと２６５ｎｍとの間、２５５ｎｍと２６０ｎｍとの間、２６０ｎｍと２８０ｎｍとの間、２６０ｎｍと２７５ｎｍとの間、２６０ｎｍと２７０ｎｍとの間、または２７０ｎｍと２８０ｎｍとの間の波長を有する。さらなる場合において、紫外光源は、少なくとも２４０ｎｍ、２４５ｎｍ、２５０ｎｍ、２５１ｎｍ、２５２ｎｍ、２５３ｎｍ、２５４ｎｍ、２５５ｎｍ、２５６ｎｍ、２５７ｎｍ、２５８ｎｍ、２５９ｎｍ、２６０ｎｍ、２６１ｎｍ、２６２ｎｍ、２６３ｎｍ、２６４ｎｍ、２６５ｎｍ、２６６ｎｍ、２６７ｎｍ、２６８ｎｍ、２６９ｎｍ、２７０ｎｍ、２７５ｎｍまたは２８０ｎｍの波長を有する。さらなる場合において、紫外光源は、２４０ｎｍ、２４５ｎｍ、２５０ｎｍ、２５１ｎｍ、２５２ｎｍ、２５３ｎｍ、２５４ｎｍ、２５５ｎｍ、２５６ｎｍ、２５７ｎｍ、２５８ｎｍ、２５９ｎｍ、２６０ｎｍ、２６１ｎｍ、２６２ｎｍ、２６３ｎｍ、２６４ｎｍ、２６５ｎｍ、２６６ｎｍ、２６７ｎｍ、２６８ｎｍ、２６９ｎｍ、２７０ｎｍ、２７５ｎｍまたは２８０ｎｍ以下の波長を有する。
【０１７３】
いくつかの実施形態において、帯電化合物修飾基板または両性イオン修飾基板は、光源による暴露後に、水−アルコール溶液（例えば、本明細書に記載されている第２の水−アルコール溶液）においてさらにインキュベートされる。いくつかの場合において、水−アルコール溶液（例えば、本明細書に記載されている第２の水−アルコール溶液）は、水対アルコール比が、約９０：１０、８０：２０、７０：３０、６０：４０、５０：５０、４０：６０、３３：６７、３０：７０、２０：８０または１０：９０である。いくつかの場合において、水−アルコール溶液（例えば、本明細書に記載されている第２の水−アルコール溶液）は、水対アルコール比が、約９０：１０である。いくつかの場合において、水−アルコール溶液（例えば、本明細書に記載されている第２の水−アルコール溶液）は、水対アルコール比が、約８０：２０である。いくつかの場合において、水−アルコール溶液（例えば、本明細書に記載されている第２の水−アルコール溶液）は、水対アルコール比が、約７０：３０である。いくつかの場合において、水−アルコール溶液（例えば、本明細書に記載されている第２の水−アルコール溶液）は、水対アルコール比が、約６０：４０である。いくつかの場合において、水−アルコール溶液（例えば、本明細書に記載されている第２の水−アルコール溶液）は、水対アルコール比が、約５０：５０である。いくつかの場合において、水−アルコール溶液（例えば、本明細書に記載されている第２の水−アルコール溶液）は、水対アルコール比が、約４０：６０である。いくつかの場合において、水−アルコール溶液（例えば、本明細書に記載されている第２の水−アルコール溶液）は、水対アルコール比が、約３３：６７である。いくつかの場合において、水−アルコール溶液（例えば、本明細書に記載されている第２の水−アルコール溶液）は、水対アルコール比が、約３０：７０である。いくつかの場合において、水−アルコール溶液（例えば、本明細書に記載されている第２の水−アルコール溶液）は、水対アルコール比が、約２０：８０である。いくつかの場合において、水−アルコール溶液（例えば、本明細書に記載されている第２の水−アルコール溶液）は、水対アルコール比が、約１０：９０である。
【０１７４】
いくつかの場合において、水−アルコール溶液（例えば、本明細書に記載されている第２の水−アルコール溶液）は、水対アルコール比が、少なくとも約９０：１０、８０：２０、７０：３０、６０：４０、５０：５０、４０：６０、３３：６７、３０：７０、２０：８０もしくは１０：９０、かつ／または約９０：１０、８０：２０、７０：３０、６０：４０、５０：５０、４０：６０、３３：６７、３０：７０、２０：８０もしくは１０：９０である。
【０１７５】
いくつかの場合において、アルコールは、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、２−メチル−２−プロパノール、３−メチル（ｍｅｔｙｌ）−１−ブタノール、２，２−ジメチル−１−プロパノール、シクロペンタノール、１−ヘキサノールまたはシクロヘキサノールを含む。いくつかの場合において、アルコールは、メタノールを含む。いくつかの場合において、アルコールは、エタノールを含む。いくつかの場合において、アルコールは、１−プロパノールを含む。いくつかの場合において、アルコールは、２−プロパノールを含む。いくつかの場合において、アルコールは、２−メチル−２−プロパノールを含む。いくつかの場合において、アルコールは、３−メチル（ｍｅｔｙｌ）−１−ブタノールを含む。
【０１７６】
いくつかの場合において、このインキュベートステップは、第２の水−アルコール溶液において修飾基板を超音波処理することをさらに含む。いくつかの場合において、超音波処理は、少なくとも１分、２分、３分、４分、５分、６分、７分、８分、９分、１０分、１５分、２０分、２５分または３０分間である。いくつかの場合において、超音波処理は、１分、２分、３分、４分、５分、６分、７分、８分、９分、１０分、１５分、２０分、２５分または３０分以下である。
【０１７７】
いくつかの場合において、水−アルコール溶液(例えば、本明細書に記載されている第２の水−アルコール溶液)における修飾基板のインキュベートの際に、修飾基板がさらに乾燥される。いくつかの場合において、修飾基板は、空気乾燥される。他の場合において、修飾基板は、真空下で乾燥される。
【０１７８】
本明細書におけるいずれかの箇所において考察されているように、修飾基板は、いくつかの場合においてセパレータである。いくつかの場合において、セパレータは、ポリマー系セパレータを含む。いくつかの場合において、ポリマー系セパレータは、ポリオレフィン性セパレータを含む。いくつかの場合において、ポリオレフィン性セパレータは、ポリエチレン（ＰＥ）、ポリプロピレン（ＰＰ）、ポリアミド（ＰＡ）、ポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）、ポリフッ化ビニリデン（ＰＶＤＦ）、ポリ塩化ビニル（ＰＶＣ）、またはこれらの組み合わせによって修飾されたセパレータを含む。
【０１７９】
いくつかの場合において、セパレータは、微多孔性セパレータ、不織布セパレータ、イオン交換膜、支持液体膜、または固体イオン伝導体を含む。
【０１８０】
いくつかの場合において、基板は、式Ｉの帯電または両性イオン化合物と結合することが可能である部位を含有する炭素系基板を含む。
【０１８１】
いくつかの場合において、炭素系基板は、ポリマー部位を含む。いくつかの場合において、炭素系基板は、ポリオレフィン部位を含む。いくつかの場合において、ポリオレフィン部位は、ポリエチレン（ＰＥ）部位、ポリプロピレン（ＰＰ）部位、ポリアミド（ＰＡ）部位、ポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）部位、ポリフッ化ビニリデン（ＰＶＤＦ）部位、またはポリ塩化ビニル（ＰＶＣ）部位を含む。
【０１８２】
ある特定の専門用語
別途定義されない限り、本明細書において使用されている全ての技術的及び科学的用語は、特許請求の範囲の主題が属する分野の当業者によって一般的に理解されている意味を有する。本明細書において提供されている詳細な説明は、例示的かつ説明的なだけであり、特許請求の範囲におけるいずれの主題も制限しないことが理解されるべきである。この出願において、単数の使用は、別途特に記述されていない限り複数を含む。単数形「１つの（ａ）」、「１つの（ａｎ）」及び「その（ｔｈｅ）」は、文脈が別途明確に指示しない限り、複数の指示対象を含むことに注意されなければならない。この出願において、「または（ｏｒ）」の使用は、別途記述しない限り「及び／または（ａｎｄ／ｏｒ）」を意味する。さらに、「含む（ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ）」ならびに他の形態、例えば「含む（ｉｎｃｌｕｄｅ）」、「含む（ｉｎｃｌｕｄｅｓ）」、及び「含まれる（ｉｎｃｌｕｄｅｄ）」という用語の使用は、制限的ではない。
【０１８３】
本明細書において使用されているとき、有機化合物を含めた化合物の術語体系は、術語体系に関する、一般的名称、ＩＵＰＡＣ、ＩＵＢＭＢ、またはＣＡＳ推奨を使用して与えられ得る。１以上の立体化学的特徴が存在するとき、立体化学に関するカーン・インゴルド・プレローグ規則が、立体化学的優先順位、Ｅ／Ｚ表記などを指定するのに用いられ得る。当業者は、名称が付与されているとき、命名規則を使用した化合物構造の系統的な縮小、または商業的に入手可能なソフトウェア、例えば、ＣＨＥＭＤＲＡＷ（商標）（Ｃａｍｂｒｉｄｇｅｓｏｆｔ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ，Ｕ．Ｓ．Ａ．）のいずれかによって、化合物の構造を容易に認識することができる。
【０１８４】
範囲は、「約」１つの特定値から、かつ／または「約」別の特定値までとして本明細書において表され得る。かかる範囲が表されているとき、別の態様は、１つの特定値から、かつ／または他方の特定値までを含む。同様に、値が先行詞「約」を使用しておよそとして表されているとき、当該特定値が別の態様を形成していることが理解されよう。かかる範囲のそれぞれの終点は、他方の終点と関係して、かつ、他方の終点からは独立しての両方で有意であることがさらに理解されよう。また、本明細書において開示されている多くの値が存在すること、及び、各値もまた、「約」当該特定値として、当該値自体に加えて開示されていることも理解されよう。例えば、値「１０」が開示されているとき、「約１０」も開示されている。また、値が、当該値「以下」と開示されているとき、当業者によって適宜理解されているように、「当該値以上」、及び値間の可能な範囲も開示されていることも理解される。例えば、値「１０」が開示されているとき、「１０以下」ならびに「１０以上」も開示されている。また、本明細書を通して、データが、多くの異なる形式で提供されていること、ならびに、このデータが、終点及び出発点、ならびに当該データ点のあらゆる組み合わせに関する範囲も提示していることも理解される。例えば、特定のデータ点「１０」及び特定のデータ点１５が開示されているとき、１０及び１５超、以上、未満、以下、及びこれらに等しいものが、開示されていてかつ１０と１５との間にあるとされることが理解される。また、２つの特定のユニット間のそれぞれのユニットも開示されていることも理解される。例えば、１０及び１５が開示されているとき、１１、１２、１３、及び１４も開示されている。
【０１８５】
明細書及び結論づける特許請求の範囲における組成物中の特定の要素または成分の重量部についての言及は、重量部が表されている組成物または物品における要素または成分と任意の他の要素または成分との間の重量関係を表示している。そのため、２重量部の成分Ｘ及び５重量部の成分Ｙを含有する化合物において、Ｘ及びＹは、２：５の重量比で存在しており、当該化合物にさらなる成分が含有されているか否かにかかわらず、かかる比で存在する。
【０１８６】
成分の重量パーセント（重量％）は、そうでないことが特に記述されていない限り、当該成分が含まれている配合物または組成物の合計重量を基準とする。
【０１８７】
本明細書において使用されているとき、「任意選択的な」または「任意選択的に」という用語は、続いて記載されている事象または状況が起こっても起こらなくてもよいこと、ならびにかかる記載が当該事象または状況が起こる場合及び起こらない場合を含んでいることを意味する。
【０１８８】
本明細書において使用されているとき、「有効量」及び「有効な量」という用語は、所望の結果を達成するまたは望ましくない状態に影響を及ぼすのに十分な量を指す。
【０１８９】
「安定な」という用語は、本明細書において使用されているとき、組成物が、その生成、検出、ならびに、ある特定の態様においては、本明細書において開示する目的の１つ以上のための回収、精製及び使用を可能にする条件に供されたときに実質的に変更されない、当該組成物を指す。
【０１９０】
本明細書において使用されているとき、「ポリマー」という用語は、その構造が小さな繰り返しユニットであるモノマーによって表され得る、天然または合成の、比較的高分子量の有機化合物を指す（例えば、ポリエチレン、ゴム、セルロース）。合成ポリマーは、モノマーの付加または縮合重合によって典型的には形成される。
【０１９１】
本明細書において使用されているとき、「ホモポリマー」という用語は、単一のタイプの繰り返し単位（モノマー残基）から形成されるポリマーを指す。
【０１９２】
本明細書において使用されているとき、「コポリマー」という用語は、２以上の異なる繰り返し単位（モノマー残基）から形成されるポリマーを指す。例として、限定されることなく、コポリマーは、交互コポリマー、ランダムコポリマー、ブロックコポリマー、またはグラフトコポリマーであり得る。ある特定の態様において、ブロックコポリマーの種々のブロックセグメントは、自身が、コポリマーを含み得ることも意図される。
【０１９３】
本明細書において使用されているとき、「オリゴマー」という用語は、繰り返し単位数が２と１０との間、例えば、２〜８、２〜６、または２〜４である比較的低分子量のポリマーを指す。一態様において、オリゴマーの集合は、平均繰り返し単位数が、約２〜約１０、例えば、約２〜約８、約２〜約６、または約２〜約４であり得る。
【０１９４】
本明細書において使用されているとき、「架橋ポリマー」という用語は、１つのポリマー鎖から別のものに連結する結合を有するポリマーを指す。
【０１９５】
「アルキル」という用語は、本明細書において使用されているとき、１〜２４個の炭素原子の分岐状または非分岐状の飽和炭化水素基、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ｓ−ペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、エイコシル、テトラコシルなどである。アルキル基は、環状または非環状であり得る。アルキル基は、分岐状または非分岐状であり得る。アルキル基はまた、置換または非置換であり得る。例えば、アルキル基は、本明細書に記載されているように、限定されないが、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アミノ、エーテル、ハライド、ヒドロキシ、ニトロ、シリル、スルホ−オキソ、スルホネート、カルボキシレート、またはチオールを含めた１つ以上の基によって置換されていてよい。「低級アルキル」基は、１〜６（例えば、１〜４）個の炭素原子を含有するアルキル基である。アルキルの非限定例として、Ｃ１〜１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、及びＣ１アルキルが挙げられる。
【０１９６】
本明細書全体を通して、「アルキル」は、具体的に、非置換アルキル基及び置換アルキル基の両方を指すのに使用される；しかし、置換アルキル基はまた、アルキル基において特定の置換基（複数可）を特定することによって本明細書において具体的に称される。例えば、「ハロゲン化アルキル」または「ハロアルキル」という用語は、具体的に、１以上のハライド、例えば、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素によって置換されているアルキル基を指す。「アルコキシアルキル」という用語は、具体的に、以下に記載されている、１以上のアルコキシ基によって置換されているアルキル基を指す。「アルキルアミノ」という用語は、具体的に、以下に記載されている１以上のアミノ基などによって置換されているアルキル基を指す。「アルキル」が１つの場合において使用され、「アルキルアルコール」などの具体的な用語が別の場合において使用されているとき、「アルキル」という用語は、「アルキルアルコール」などの具体的な用語をも指さないことを暗示するということは意味していない。
【０１９７】
「アルケニル」という用語は、本明細書において使用されているとき、少なくとも１つの炭素−炭素二重結合を含有する構造式を有する、２〜２４個の炭素原子の炭化水素基である。アルケニル基は、本明細書に記載されているように、非置換、または、限定されないが、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、シクロアルケニル、アルキニル、シクロアルキニル、アリール、ヘテロアリール、アルデヒド、アミノ、カルボン酸、エステル、エーテル、ハライド、ヒドロキシ、ケトン、アジド、ニトロ、シリル、スルホーオキソ、もしくはチオールを含めた１以上の基によって置換されていてよい。アルケニルの非限定例として、Ｃ２〜１８アルケニル、Ｃ２〜１２アルケニル、Ｃ２〜８アルケニル、Ｃ２〜６アルケニル、及びＣ２〜３アルケニルが挙げられる。
【０１９８】
「アルキニル」という用語は、本明細書において使用されているとき、少なくとも１つの炭素−炭素三重結合を含有する構造式を有する、２〜２４個の炭素原子の炭化水素基である。アルキニル基は、本明細書に記載されているように、非置換、または、限定されないが、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、シクロアルケニル、アルキニル、シクロアルキニル、アリール、ヘテロアリール、アルデヒド、アミノ、カルボン酸、エステル、エーテル、ハライド、ヒドロキシ、ケトン、アジド、ニトロ、シリル、スルホーオキソ、もしくはチオールを含めた１以上の基によって置換されていてよい。アルキニルの非限定例として、Ｃ２〜１８アルキニル、Ｃ２〜１２アルキニル、Ｃ２〜８アルキニル、Ｃ２〜６アルキニル、及びＣ２〜３アルキニルが挙げられる。
【０１９９】
「アルキレン」基は、二価のアルキルラジカルを指す。上記一価のアルキル基のいずれも、アルキルからの２級水素原子の取り除きによるアルキレンであってよい。いくつかの実施形態において、アルキレンは、Ｃ１−Ｃ８アルキレンである。いくつかの実施形態において、アルキレンは、Ｃ１−Ｃ６アルキレンである。他の実施形態において、アルキレンは、Ｃ１−Ｃ４アルキレンである。典型的なアルキレン基として、限定されないが、−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−、−Ｃ（ＣＨ３）２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−などが挙げられる。
【０２００】
「アミン」または「アミノ」という用語は、本明細書において使用されているとき、式−ＮＡ１Ａ２によって表され、式中、Ａ１及びＡ２は、本明細書に記載されているように、独立して、水素、またはアルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルキニル、シクロアルキニル、アリール、もしくはヘテロアリール基であってよい。
【０２０１】
「シクロアルキル」という用語は、単環式または多環式の脂肪族、非芳香族ラジカルを指し、環を形成する原子（すなわち、骨格原子）のそれぞれが炭素原子である。いくつかの実施形態において、シクロアルキルは、スピロ環状または橋かけ化合物である。いくつかの実施形態において、シクロアルキルは、芳香族環と任意選択的に縮合しており、結合点が、芳香族環炭素原子ではない炭素にある。シクロアルキル基として、３〜１０個の環原子を有する基が挙げられる。いくつかの実施形態において、シクロアルキル基は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロペンテニル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、シクロヘプチル、シクロオクチル、スピロ［２．２］ペンチル、ノルボルニル及び二環［１．１．１］ペンチルの中から選択される。いくつかの実施形態において、シクロアルキルは、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルである。
【０２０２】
「シクロアルケニル」という用語は、１以上の二重結合を含有する不飽和カルボシクリルを指す。単環式シクロアルケニルの例として、例えば、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、及びシクロオクテニルなどが挙げられる。
【０２０３】
「シクロアルキニル」という用語は、１以上の三重結合を含有する不飽和カルボシクリルを指す。単環式シクロアルキニルの例として、例えば、シクロペンチン、シクロヘプテニル、及びシクロオクテニル、シクロオクチン、シクロノニン、及びシクロデシンなどが挙げられる。
【０２０４】
「アミン」または「アミノ」という用語は、本明細書において使用されているとき、式−ＮＡ１Ａ２によって表され、式中、Ａ１及びＡ２は、本明細書に記載されているように、独立して、水素、またはアルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルキニル、シクロアルキニル、アリール、もしくはヘテロアリール基であり得る。
【０２０５】
「エステル」という用語は、本明細書において使用されているとき、式−ＯＣ（Ｏ）Ａ１または−Ｃ（Ｏ）ＯＡ１によって表され、式中、Ａ１は、本明細書に記載されているように、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルキニル、シクロアルキニル、アリール、またはヘテロアリール基であり得る。「ポリエステル」という用語は、本明細書において使用されているとき、式−（Ａ１Ｏ（Ｏ）Ｃ−Ａ２−Ｃ（Ｏ）Ｏ）ａ−または−（Ａ１Ｏ（Ｏ）Ｃ−Ａ２−ＯＣ（Ｏ））ａ−によって表され、式中、Ａ１及びＡ２は、本明細書に記載されているように、独立して、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルキニル、シクロアルキニル、アリール、またはヘテロアリール基であり得、「ａ」は、１〜５００の整数である。「ポリエステル」は、少なくとも２つのカルボン酸基を有する化合物と、少なくとも２つのヒドロキシル基を有する化合物との反応によって生成される基を記載するのに使用される。
【０２０６】
「エーテル」という用語は、本明細書において使用されているとき、式Ａ１ＯＡ２によって表され、式中、Ａ１及びＡ２は、本明細書に記載されているように、独立して、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルキニル、シクロアルキニル、アリール、またはヘテロアリール基であり得る。「ポリエーテル」という用語は、本明細書において使用されているとき、式−（Ａ１Ｏ−Ａ２Ｏ）ａ−によって表され、式中、Ａ１及びＡ２は、本明細書に記載されているように、独立して、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルキニル、シクロアルキニル、アリール、またはヘテロアリール基であり得、「ａ」は、１〜５００の整数である。ポリエーテル基の例として、ポリエチレンオキサイド、ポリプロピレンオキサイド、及びポリブチレンオキサイドが挙げられる。
【０２０７】
「アジド」という用語は、本明細書において使用されているとき、式−Ｎ３によって表される。
【０２０８】
「チオール」という用語は、本明細書において使用されているとき、式−ＳＨによって表される。
【０２０９】
「ハロ」、または代替的には、「ハロゲン」または「ハライド」という用語は、フルオロ、クロロ、ブロモまたはヨードを意味する。いくつかの実施形態において、ハロゲンは、フルオロ、クロロ、またはブロモである。いくつかの実施形態において、ハロゲンは、フルオロである。いくつかの実施形態において、ハロゲンは、クロロである。
【０２１０】
本明細書において使用されているとき、「アリール」という用語は、環を形成する原子のそれぞれが炭素原子である芳香族環を指す。一態様において、アリールは、フェニルまたはナフチルである。いくつかの実施形態において、アリールは、フェニルである。いくつかの実施形態において、アリールは、フェニル、ナフチル、インダニル、インデニル、またはテトラヒドロナフチル（ｔｅｔｒａｈｙｏｄｒｏｎａｐｈｔｈｙｌ）である。いくつかの実施形態において、アリールは、Ｃ６〜Ｃ１０アリールである。構造に応じて、アリール基は、モノラジカルまたはジラジカル（すなわち、アリーレン基）である。
【０２１１】
「ハロアルキル」という用語は、１以上の水素原子がハロゲン原子によって置き換えられているアルキルを指す。「モノハロアルキルは、１つの水素原子がハロゲン原子によって置き換えられているアルキルを指す。いくつかの実施形態において、モノハロアルキルは、Ｃ１〜Ｃ４モノハロアルキルである。「ポリハロアルキル」は、１を超える水素原子が、ハロゲン原子によって置き換えられているアルキルを指す。一態様において、ポリハロアルキル（ｐｏｌｙａｈａｌｏａｌｋｙｌ）は、Ｃ１〜Ｃ４ポリハロアルキルである。
【０２１２】
「ヘテロアルキル」という用語は、アルキルの１以上の骨格原子が炭素以外の原子、例えば、酸素、窒素（例えば−ＮＨ−、−Ｎ（アルキル）−、硫黄、またはこれらの組み合わせから選択されるアルキル基を指す。ヘテロアルキルは、ヘテロアルキルの炭素原子において分子の残りに結合している。一態様において、ヘテロアルキルは、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキルである。
【０２１３】
「ヘテロアリール」、または代替的には、「ヘテロ芳香族」という用語は、窒素、酸素及び硫黄から選択される１以上の環ヘテロ原子を含むアリール基を指す。ヘテロアリール基の例示的な例として、単環式ヘテロアリール及び二環式ヘテロアリールが挙げられる。単環式ヘテロアリールとして、ピリジニル、イミダゾリル、ピリミジニル、ピラゾリル、トリアゾリル、ピラジニル、テトラゾリル、フリル、チエニル、イソオキサゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、イソチアゾリル、ピロリル、ピリダジニル、トリアジニル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、及びフラザニルが挙げられる。単環式ヘテロアリールとして、インドリジン、インドール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インダゾール、ベンズイミダゾール、プリン、キノリジン、キノリン、イソキノリン、シンノリン、フタラジン、キナゾリン、キナゾリン、キノキサリン、１，８−ナフチリジン、及びプテリジンが挙げられる。いくつかの実施形態において、ヘテロアリールは、環において０〜４個のＮ原子を含有する。いくつかの実施形態において、ヘテロアリールは、環において１〜４個のＮ原子を含有する。いくつかの実施形態において、ヘテロアリールは、環において０〜４個のＮ原子、０〜１個のＯ原子、及び０〜１個のＳ原子を含有する。いくつかの実施形態において、ヘテロアリールは、環において１〜４個のＮ原子、０〜１個のＯ原子、及び０〜１個のＳ原子を含有する。いくつかの実施形態において、ヘテロアリールは、Ｃ１〜Ｃ９ヘテロアリールである。いくつかの実施形態において、単環式ヘテロアリールは、Ｃ１〜Ｃ５ヘテロアリールである。いくつかの実施形態において、単環式ヘテロアリールは、５員または６員ヘテロアリールである。いくつかの実施形態において、二環式ヘテロアリールは、Ｃ６〜Ｃ９ヘテロアリールである。
【０２１４】
「両性イオン」または「両性イオン性」という用語は、負及び正帯電成分の両方を含有する化合物を指し、帯電成分は、共有結合を通して接続されている。
【０２１５】
「帯電化合物」または「塩」という用語は、１以上の帯電成分を含有する化合物を指し、任意の関連する対イオンが、共有結合を通して接続されていない。いくつかの実施形態において、帯電化合物は、１つ以上の正電荷を含有する。いくつかの実施形態において、帯電化合物は、１つ以上の負電荷を含有する。帯電化合物は、電荷を平衡にする対イオンを含む。
【０２１６】
いくつかの実施形態において、帯電または両性イオン化合物は、１以上の帯電成分を有する。いくつかの実施形態において、化合物の負帯電成分は、カルボキシレートである。いくつかの実施形態において、化合物の負帯電成分は、スルホネートである。いくつかの実施形態において、化合物の正帯電成分は、プロトン化アミン、−ＮＨ３＋である。いくつかの実施形態において、化合物の正帯電成分は、−ＮＲ２Ｈ＋であり、各Ｒが、アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルキニル、シクロアルキニル、アリール、ヘテロアリール基、−（Ｃ１〜Ｃ８アルキレン）ＳＯ３−、−（Ｃ１〜Ｃ８アルキレン）ＳＯ３Ｈ、−（Ｃ１〜Ｃ８アルキレン）ＣＯ２−、または−（Ｃ１〜Ｃ８アルキレン）ＣＯ２Ｈである。いくつかの実施形態において、化合物の正帯電成分は、−ＮＲ３＋であり、各Ｒが、アミノという用語について本明細書に記載されているように、例えば、アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルキニル、シクロアルキニル、アリール、ヘテロアリール基、−（Ｃ１〜Ｃ８アルキレン）ＳＯ３−、−（Ｃ１〜Ｃ８アルキレン）ＳＯ３Ｈ、−（Ｃ１〜Ｃ８アルキレン）ＣＯ２−、または−（Ｃ１〜Ｃ８アルキレン）ＣＯ２Ｈである。
【０２１７】
いくつかの実施形態において、帯電化合物の対イオンは、Ｌｉ＋、Ｎａ＋、Ｋ＋、ＮＨ４＋、ＮＲ４＋、ＮＲ３Ｈ＋、Ｈ＋、Ｍｇ２＋、Ｃａ２＋、Ｆ−、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、ＯＨ−、ＳＯ４２−、ＨＳＯ４−、ＮＯ３−、ＣＮ−、Ｎ３−、ＰＦ６−であり、各Ｒがアルキルである。
【０２１８】
本明細書に記載されている化合物は、１以上の二重結合を含有し得、そのため、シス／トランス（Ｅ／Ｚ）異性体、ならびに他の立体配座異性体を潜在的に生じ得る。そうでないことが記述されていない限り、本発明は、かかる可能な異性体、ならびにかかる異性体の混合物を含む。
【０２１９】
本明細書において開示されているある特定の材料、化合物、組成物、及び成分は、商業的に得られ得、または当業者に一般に知られている技術を使用して容易に合成され得る。例えば、開示されている化合物及び組成物を調製するのに使用される出発物質及び試薬は、市販供給業者、例えば、Ａｌｄｒｉｃｈ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏ．，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，Ｗｉｓ．）、Ａｃｒｏｓ  Ｏｒｇａｎｉｃｓ（Ｍｏｒｒｉｓ  Ｐｌａｉｎｓ，Ｎ．Ｊ．）、Ｆｉｓｈｅｒ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ（Ｐｉｔｔｓｂｕｒｇｈ，Ｐａ．）、もしくはＳｉｇｍａ（Ｓｔ．  Ｌｏｕｉｓ，Ｍｏ．）から入手可能であるか、または参照文献、例えば、Ｆｉｅｓｅｒ  ａｎｄ  Ｆｉｅｓｅｒ’ｓ  Ｒｅａｇｅｎｔｓ  ｆｏｒ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、Ｖｏｌｕｍｅｓ  １−１７（Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，１９９１）；Ｒｏｄｄ’ｓ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｃａｒｂｏｎ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，１〜５巻及び補足巻（Ｅｌｓｅｖｉｅｒ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ，１９８９）；Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｒｅａｃｔｉｏｎ，Ｖｏｌｕｍｅｓ  １−４０（Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，１９９１）；Ｍａｒｃｈ’ｓ  Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，（Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，４ｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ）；ならびにＬａｒｏｃｋ’ｓ  Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ（ＶＣＨ  Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ  Ｉｎｃ．，１９８９）において記載されている手順にしたがって当業者に知られている方法によって調製されるかのいずれかである。
【０２２０】
別途明確に記述されていない限り、本明細書に記載されているいずれの方法も、そのステップが特定の順序で実施される必要があるとして解釈されることは何ら意図されていない。しがたって、方法についての特許請求の範囲が、そのステップが続く順序を実際に列挙していない、または他の場合には、当該ステップが特定の順序に限定されることを特許請求の範囲または詳細な説明において具体的に記述されていない場合には、あらゆる点において、順序が推察されることは何ら意図されていない。このことは、ステップまたは操作フローの配置に関する論理；文法構成または句読点に由来する明白な意味；及び明細書に記載されている実施形態の数またはタイプを含めた、解釈についてのいずれの可能な明確でない原則にも適用できる。
【０２２１】
本明細書において使用されている節の見出しは、構成的な目的のみのためであり、記載されている主題を限定すると解釈されるべきではない。
【実施例】
【０２２２】
これらの実施例は、説明目的のみで提供されるものであり、本明細書において提供されている特許請求の範囲の範囲を限定するものではない。
【０２２３】
ペンタフルオロベンゼンスルホニルクロリド、Ｎ，Ｎ−ジメチルエチレンジアミン、及び１，３−プロパンスルトンをＳｉｇｍａ  Ａｌｄｒｉｃｈから購入し、容認されているものとして使用した。全てのヘキサフルオロリン酸リチウム／カーボネート電解質溶液及びテトラフルオロホウ酸リチウムをＳｉｇｍａ  Ａｌｄｒｉｃｈから購入し、アルゴン充填グローブボックスにおいて保存した。ガンマ−ブチロラクトンをＳｉｇｍａ  Ａｌｄｒｉｃｈから購入し、ＣａＳＯ４上で乾燥し、アルゴン充填グローブボックスにおいて分子篩上で保存した。クロロホルム、エタノール、及びアセトンをＦｉｓｈｅｒ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃから購入し、容認されているものとして使用した。ＬｉＮｉ０．５Ｍｎ０．３Ｃｏ０．２Ｏ２（ＮＭＣ）カソード及びグラファイトアノードをＭＴＩ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎから購入し、開放し、アルゴン充填グローブボックスにおいて保存した。単層ＰＥ（Ｔａｒｇｒａｙ）及び三層ＰＥ／ＰＰ／ＰＥ（Ｃｅｌｇａｒｄ  ２３２０）セパレータを購入し、対照セパレータとして使用した。２０３２コイン電池をＥＩＳ及びサイクリング試験に使用した。
【０２２４】
核磁気共鳴（ＮＭＲ）スペクトルをＩｎｏｖａ−４００またはＢｒｕｋｅｒ−５００において記録した。１Ｈ、１３Ｃ、及び１９Ｆ  ＮＭＲの化学シフトを内部標準；トリフルオロエタノール（−７７．０３ｐｐｍ）に対するｐｐｍ（δ）で与える。エレクトロスプレー質量分析データを、Ｗａｔｅｒｓ  ＬＣＴ  Ｐｒｅｍｉｅｒ  ＸＥの飛行時間計器によって収集した。サンプルは、Ｗａｔｅｒｓ  Ａｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣからマルチモードイオン化源への直接ループ注入を使用して注入した。フローインジェクション溶媒は、１：１  ＭｅＯＨ：ＭｅＣＮ（ＬＣＭＳ  Ｇｒａｄｅ，ＶＷＲ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ）であった。正確な質量決定のためのロックマス標準は、ロイシンエンケファリン（Ｓｉｇｍａ  Ｌ９１３３）であった。ＵＶ−可視実験を、Ｓｈｉｍａｄｚｕ  ＵＶ−３１０１ＰＣ  Ｓｐｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｍｅｔｅｒにおいて実施した。
【０２２５】
実施例１．過ハロゲン化フェニルアジド−両性イオン化合物の合成
Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンゼンスルホンアミドの合成
【化１４２】
2020516008.tif 000143
Ｎ，Ｎ−ジメチルエチレンジアミン（４１７μＬ、３．８２ｍｍｏｌ、１当量）及び５２０μＬのトリエチルアミンを５ｍＬのＣＨＣｌ３に溶解し、氷浴において０℃に冷却した。別に、ペンタフルオロベンゼンスルホニルクロリド（１．０１８ｇ、３．８２ｍｍｏｌ、１ｍＬ）を５ｍＬのＣＨＣｌ３に溶解し、氷浴において０℃に冷却した。２つの溶液を、ペンタフルオロベンゼンスルホニルクロリドを含有する溶液をＮ，Ｎジメチルエチレンジアミン溶液に０℃で滴加することによってゆっくりと合わせた。氷を１５分毎に１時間にわたって置き換えた。１時間後、反応物を氷浴から除去し、室温で撹拌させた。２時間後、粗混合物をＣＨＣｌ３／Ｈ２Ｏ間で分配し、ＤＩ水で洗浄した。有機層を減圧下で濃縮して、Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンゼンスルホンアミド（８７５ｍｇ、７２％）を白色固体として得た。
【０２２６】
仕様データ １Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３， ２５℃， ＴＭＳ）：２．１７（６Ｈ， ｓ）， ２．４４（２Ｈ， ｔ）， ３．１９（２Ｈ， ｔ）， ５．１５（１Ｈ， ｂｒ ｓ）；１３Ｃ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３， ２５℃， ＴＭＳ）： ４０．６， ４４．８， ５７．５， １１６．７， １３６．６， １３９．２， １４２．４， １４３．２，１４５， １４５．８；１９Ｆ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３， ２５℃， ＴＦＥ）： −１３５．２（２Ｆ， ｍ），−１４４．８（１Ｆ， ｍ）， −１５７．１（２Ｆ， ｍ）。
【０２２７】
４−アジド−Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−２，３，５，６−テトラフルオロベンゼンスルホンアミドの合成
【化１４３】
2020516008.tif 000144
Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンゼンスルホンアミド（７１１ｍｇ、２．２３ｍｍｏｌ、１ｍＬ）のアセトン／Ｈ２Ｏ混合物（２４ｍＬアセトン、８ｍＬＨ２Ｏ）溶液に、５２４ｍｇのアジ化ナトリウム（５２４ｍｇ、８．３４ｍｍｏｌ、３．７５当量）を添加した。濁った反応混合物を暗所で一晩撹拌させた。粗混合物をＣＨＣｌ３で希釈し、ＣＨＣｌ３／Ｈ２Ｏ間で分配し、次いで多量のＨ２Ｏで３回洗浄した。有機層を減圧下で濃縮して、４−アジド−Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−２，３，５，６−テトラフルオロベンゼンスルホンアミド（６１２ｍｇ、８０％）をオフホワイト色固体として得た。
【０２２８】
仕様データ  １Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３， ２５℃， ＴＭＳ）：２．１７（６Ｈ， ｓ）， ２．４３（２Ｈ， ｔ）， ３．１７（２Ｈ， ｔ）， ５．１９（２Ｈ， ｂｒ ｓ）；１３Ｃ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３， ２５℃， ＴＭＳ）： ４０．５， ４４．８， ５７．２， １１５．９， １２４．４， １３９．２， １４１．９， １４２．９，１４５．４；１９Ｆ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３， ２５℃， ＴＦＥ）： −１３８（２Ｆ， ｍ）， −１４９．７（２Ｆ，ｍ）． ＭＳ（ＴＯＦ−ＥＳＩ＋）：計算値Ｃ１０Ｈ１１Ｆ４Ｎ５Ｏ２Ｓ＋Ｈ＋３４２．０６４８， 実測値３４２．０６５４（Ｍ＋Ｈ＋）． ＵＶ−可視（ＥｔＯＨ）： λｍａｘ＝２６０ｎｍ
【０２２９】
３−（（２−（（４−アジド−２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）スルホンアミド）エチル）ジメチルアンモニオ）プロパン−１−スルホネートの合成
【化１４４】
2020516008.tif 000145
４−アジド−Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−２，３，５，６−テトラフルオロベンゼンスルホンアミド（８００ｍｇ、２．３ｍｍｏｌ、１ｍＬ）の無水アセトン（１６ｍＬ、０．１５Ｍ）溶液に１，３−プロパンスルトン（３４３ｍｇ、２．８ｍｍｏｌ、１．２ｍＬ）を一度に添加した。混合物を暗所で一晩撹拌させた。朝に、混合物を濾過し、濾液を最初の反応ベッセルに戻し、カバーをして、撹拌を継続させた。濾過した生成物をアセトンで３回洗浄し、乾燥した。このプロセスを次の４日間にわたって３度繰り返し、合計６００ｍｇ（５２％）の３−（（２−（（４−アジド−２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）スルホンアミド）エチル）ジメチルアンモニオ）プロパン−１−スルホネートを、高真空下で乾燥後、白色粉末として得た。
【０２３０】
仕様データ  １Ｈ ＮＭＲ（５００ ＭＨｚ， ［Ｄ６］ＤＭＳＯ， ２５℃， ＴＭＳ）：１．９６（２Ｈ， ｍ）， ２．４６（２Ｈ， ｍ）， ３．０６（６Ｈ， ｓ）， ３．４５（６Ｈ， ｍ） ９．００（１Ｈ， ｂｒ ｓ）；１３ＣＮＭＲ（５００ ＭＨｚ， ［Ｄ６］ＤＭＳＯ， ２５℃， ＴＭＳ）： １９．３， ３６．５， ４７．９， ５１， ６１．７， ６３．１， １１４．８，１２５．０， １３９．８， １４１．８， １４２．９， １４４．９ ；１９Ｆ ＮＭＲ（５００ ＭＨｚ， ［Ｄ６］ＤＭＳＯ，２５℃， ＴＦＥ）： −１４５．４（２Ｆ， ｍ）， −１３４．５（２Ｆ， ｍ）．ＵＶ−可視（ＥｔＯＨ）：λｍａｘ＝２６４ｎｍ．質量分析：ＭＳ（ＴＯＦ−ＥＳＩ＋）：計算値Ｃ１３Ｈ１７Ｆ４Ｎ５Ｏ５Ｓ２＋Ｈ＋４６４．０６８５、実測値４６４．０６８４（Ｍ＋Ｈ＋）。
【０２３１】
実施例２．ＰＦＰＡ−スルホベタイン修飾セパレータの合成、特性決定及び特性
ＰＦＰＡ−スルホベタイン修飾セパレータを以下に記載されている手順にしたがって調製した。ポリオレフィンセパレータにおけるグラフト化ＰＦＰＡ−スルホベタイン分子を示す概略表示を図１に示す。図１は、ＰＦＰＡ−スルホベタイン修飾ポリオレフィンセパレータのＳＥＭ画像（左）、ならびにポリオレフィンセパレータの外表面及び内表面上にグラフト化されたＰＦＰＡ−スルホベタイン分子の概略表示（右）を示す。グラフト化プロセスは、ＰＦＰＡ−スルホベタイン分子が、外表面に加えてセパレータの内部細孔に共有結合的に結合することを可能にする。
【０２３２】
ロールツーロール方法及びシステム
市販のポリオレフィンセパレータのロールを２．５ｃｍ／分の速度で繰り出した。セパレータを、純粋なエタノールの浴、続いて、ＤＩ水中５ｍＭ  ＰＦＰＡ−スルホベタインの浴を通して圧延した。セパレータを次いで２５４ｎｍ  ＵＶ光暴露ゾーンを通して移動させた。２つのＵＶランプを、各側においてセパレータを向くように１ｃｍ離間して置いた。セパレータをＵＶ暴露に２分間供し、次いで、いずれの未結合のＰＦＰＡ−両性イオンも除去するために１：１  水：エタノールの浴に浸漬した。１：１  水：エタノール浴を、浴からＰＦＰＡ−スルホベタイン分子を除去する活性炭フィルタを使用して連続的に精製した。このプロセスを次いで同じロールで合計５サイクル繰り返した。セパレータを次いで圧延し、真空オーブンにおいて一晩にわたって乾燥した後に使用した。この方法により、ＰＦＰＡ−スルホベタイン修飾セパレータを製造した。
【０２３３】
Ｘ−線光電子分光法（ＸＰＳ）
ＸＰＳ研究を、１０ｍＡ及び１５ｋＶで操作する単色ＡｌＫαＸ線源を用いてＫｒａｔｏｓ  ＡＸＩＳ  Ｕｌｔｒａ  ＤＬＤにおいて実施した。それぞれ１６０ｅＶ及び１０ｅＶのパスエネルギーを使用して、サーベイスペクトル及び高分解能スペクトルを収集した。ＣａｓａＸＰＳ２．３ソフトウェアを使用してデータ処理を実施し、スペクトル結合エネルギーを、Ｃ１ｓの高分解能スペクトルにおける炭化水素ピークを２８４．６ｅＶに割り当てることによって較正した。
【０２３４】
ＸＰＳを使用して、ポリオレフィン表面に共有結合的に結合しているＰＦＰＡ−スルホベタイン分子の存在を、表１に表示されている各サンプルの表面に存在する炭素と比較した原子百分率を用いて確認した。市販の炭化水素セパレータ表面は、セパレータの製造プロセスから容易に得られる見かけのフッ素含量（＜０．１％）により、大部分が炭素を含有する。修飾に続いて、ポリオレフィンセパレータ表面におけるフッ素の原子百分率をＰＦＰＡ−スルホベタイン分子のフッ素化フェニル環から増加させる。フッ素の存在が物理的に吸収されたＰＦＰＡ−スルホベタインに起因しなかったということを確かにするために、ＵＶ光に暴露せずにＰＦＰＡ−スルホベタインを含有する溶液に浸漬してリンスしたセパレータサンプルが含まれた。このサンプルの表面は０．１％のフッ素を含有しており、１：１  ＥｔＯＨ：Ｈ２Ｏのリンス浴が任意の吸収されたＰＦＰＡ−スルホベタインの除去において効果的であることを実証した。
【表１】
2020516008.tif 000146
非処理及び修飾セパレータについてのＸＰＳ分析。炭素に対するＦ１ｓ％を、セパレータ表面におけるＰＦＰＡ−スルホベタインの存在を決定するのに使用した。
【０２３５】
接触角
接触角を、第１の１０Å接触角ゴニオメータを使用して測定した。液滴接触角を、測定前に少なくとも２４時間乾燥させたセパレータのサンプルにおいてＤＩ水を使用して採取した。
【０２３６】
表面官能化の証拠を、セパレータ表面上への帯電官能基の導入が接触角の低減を引き起こすという予測により、ＤＩ水を使用した接触角測定を通して得た。非処理及び処理単層ＰＥセパレータは、それぞれお１０４．６°及び５３．５°の平均接触角を示した。非処理の三層セパレータは、９７．２°の平均接触角を有し、修飾後に８０．８°に低減した。表２は、対照及び修飾単層及び三層セパレータの液滴接触角を示す。
【表２】
2020516008.tif 000147
液滴接触角測定を、測定の前に少なくとも２４時間乾燥したセパレータのサンプルにおいて行った。平均接触角及び標準偏差を示す。
【０２３７】
示差走査熱量測定（ＤＳＣ）
示差走査熱量測定（ＤＳＣ）（Ｐｅｒｋｉｎ  Ｅｌｍｅｒ  Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ  Ｓｃａｎｎｉｎｇ  Ｃａｌｏｒｉｍｅｔｅｒ）を使用して、非処理及び修飾セパレータの融点を求めた。分析を、２℃／分の加熱速度で窒素雰囲気下に実施した。
【０２３８】
ＤＳＣを使用して修飾セパレータの融点を求めた（図２）。非修飾の市販の、及び修飾単層ＰＥセパレータの両方が、１３５℃に近い融点を示した。非修飾の市販の、及び修飾三層セパレータは、およそ１３３℃（ＰＥ）及び１５８℃（ＰＰ）の２つの融点を示した。融点の最小変化は、ＰＦＰＡ−スルホベタイン表面コーティングがセパレータの熱的特性を名目上でのみ変更すること、及びサーマルシャットダウン能力が保持されることを実証する。
【０２３９】
電解取り込み
セパレータの電解質取り込みを、セパレータのサンプルを電解質に１時間浸漬することによって測定した。セパレータの重量を浸漬の前後に測定した。セパレータ表面における過剰の電解質をフィルタ紙によって除去した後、浸漬後の重量を測定した。電解質取り込み値を式１によって算出する。
（（取り込み＝１００％＊（Ｗｉ−Ｗｏ）／Ｗｏ））      （１）
式中、Ｗｉは、浸漬後のセパレータの重量を表し、Ｗｏは、浸漬前のセパレータの重量を表す。
【０２４０】
ポリオレフィン表面への帯電官能基の導入は、セパレータの表面エネルギーを増加させ、これにより、極性電解質のより良好な吸収を可能にする。ポリオレフィン骨格へのＰＦＰＡ−スルホベタインの組み込みにより、セパレータへの電解質のより大きな吸収が可能になる。１０μｌの６つの異なる電解質を、図３に示すように８ｍｍの半径を有するポリオレフィンセパレータのサンプルにピペッティングした。１：１  ＥＣ：ＤＭＣ、１：１  ＥＣ：ＥＭＣ、及び１：１  ＥＣ：  ＤＥＣ中の１．０Ｍ  ＬｉＰＦ６を市販の適用性について選択した。線状カーボネートを欠失する電解質、１：１  ＥＣ：ＰＣ中の１．０Ｍ  ＬｉＰＦ６、１：１  ＥＣ：ＧＢｌ中の１．０Ｍ  ＬｉＢＦ４、及びγ−ブチロラクトン（Ｇｂｌ）中の１．０Ｍ  ＬｉＢＦ４も試験した。８ｍｍの半径を有するＰＦＰＡ−スルホベタイン修飾セパレータのサンプルを、１０μｌの電解質アリコートによって完全に湿潤した。線状カーボネートを有さない電解質（１：１  ＥＣ：ＰＣ、１：１  ＥＣ：ＧＢｌ中１．０Ｍ  ＬｉＢＦ４、Ｇｂｌ中１．０Ｍ  ＬｉＢＦ４）によるセパレータの湿潤は、これらの電解質及び市販のポリオレフィンセパレータとの非適合性を前提とすると特に注目に値する。高度な安全性特徴を有するＬｉＢにおいて潜在的に使用され得たＧｂｌ電解質は、難燃性の性質に起因して近年注目されている（図４）。表３は、図３に表示されているものと類似するセパレータ及び電解質の電解質取り込み値を表示する。電解質取り込み値を式１にしたがって算出する。
【表３−１】
2020516008.tif 000148
市販対ＰＦＰＡ−スルホベタイン修飾セパレータの電解質取り込み値。電解質取り込み値は、異なる電解質によるセパレータサンプルの濡れ性を説明している。
【０２４１】
電気化学特性
ポリオレフィンセパレータへのＰＦＰＡ−スルホベタインの組み込みの効果のさらなる評価を、電気化学的インピーダンス分光法（ＥＩＳ）によって行った。ステンレス鋼集電体（ＳＳ）、電解質、ならびに対照及び修飾セパレータから構成される電池を組み立て、ＡＣインピーダンス試験に供した（図５）。この実験に使用した電解質は、１：１  ＥＣ：ＤＭＣ中１．０Ｍ  ＬｉＰＦ６及びγ−ブチロラクトン（Ｇｂｌ）中１．０Ｍ  ＬｉＢＦ４であった。イオン導電率値を、電池のバルク抵抗（Ｒｓ）を使用して各電池について求めた。イオン導電率を、２つのステンレス鋼電極（直径１．４ｃｍ）間にセパレータを挟持することによって測定した。セパレータに、電池の組み立て前に、アルゴン雰囲気のグローブボックスにおいて適切な電解質を染み込ませた。イオン導電率は、１００Ｈｚ〜１．０ＭＨｚの周波数範囲においてＢｉｏ−Ｌｏｇｉｃ  ＶＭＰ３ポテンシオスタットを使用してＡＣインピーダンス分析によって測定したバルク抵抗を使用して得た。イオン導電率値を、式２を使用して得た。
σ＝ｄ／（Ｒｓ＊ＳＡ）      （２）
式中、σは、イオン導電率を表し、ｄは、セパレータの厚さであり、Ｒｓは、バルク抵抗であり、ＳＡは、ステンレス鋼電極の表面積を表す。イオン導電率は電解質によって主に求められるが、同じ電解質及び集電体を有する電池のイオン導電率において観察されるいずれの差も、セパレータに帰属し得る。正確なＥＩＳデータは、セパレータの不十分な濡れに起因して、非処理の三層ＰＰ／ＰＥ／ＰＰセパレータを用いて製作した電池では記録することができなかった。高い周波数で観察した抵抗は、バルク抵抗（Ｒｓ）を示している。
【０２４２】
イオン導電率値を、式２を使用して算出した。電解質取り込みの増加により、電池のバルク抵抗の低下及びイオン導電率値の上昇を引き起こすことが確認された。使用した市販の電解質、ＥＣ：ＤＭＣ中１．０Ｍ  ＬｉＰＦ６では、イオン導電率が、それぞれ、非処理の単層ＰＥ、修飾単層ＰＥ膜及び修飾三層ＰＰ／ＰＥ／ＰＰ膜について、０．２０ｍＳ／ｃｍ、０．４７ｍＳ／ｃｍ、及び０．２７ｍＳ／ｃｍであった。ＰＦＰＡ−スルホベタイン修飾三層セパレータは非処理のＰＥ単層セパレータよりも大きなバルク抵抗を示したが、厚さの差（２０μｍと比較して１２μｍ）は、より大きなイオン導電率を保有するＰＦＰＡ−スルホベタイン電池を結果として生じさせた。使用した高い安全性の電解質、Ｇｂｌ中１．０Ｍ  ＬｉＢＦ４では、イオン導電率が、それぞれ、非処理の単層ＰＥ、修飾単層ＰＥ膜及び修飾三層ＰＰ／ＰＥ／ＰＰ膜について、０．１１ｍＳ／ｃｍ、０．４２ｍＳ／ｃｍ、及び０．２１ｍＳ／ｃｍであった。小分子ＰＦＰＡ−スルホベタインコーティングが膜に適切な厚みを付加しないということを前提として、イオン導電率値の増加が特に注目に値する。多くの場合、セパレータの機能化に起因するイオン導電率値の報告されている増加は、コーティング層によって作り出される厚みの付加に部分的に起因している。
【０２４３】
電池性能
２０３２コイン電池を８−Ｃｈａｎｎｅｌ  Ｂａｔｔｅｒｙ  Ａｎａｌｙｚｅｒ（ＭＴＩ  Ｃｏｒｐ）において試験した。対照及び修飾セパレータを含有するＮＭＣ／グラファイト電池では、電池を特定の一定電流において４．５〜３．２Ｖでサイクリングした。サイクリング後のＡＣインピーダンス分析を、０．１Ｈｚ〜１．０ＭＨｚの周波数範囲においてＢｉｏ−Ｌｏｇｉｃ  ＶＭＰ３ポテンシオスタットを使用して実施した。
【０２４４】
グラファイトアノード、ＮＭＣカソード、１：１  ＥＣ：ＤＭＣ中１．０Ｍ  ＬｉＰＦ６、及びセパレータを用いて組み立てた完全な電池のＡＣインピーダンススペクトルを分析した。図６に示すように、ナイキスト線図は、高い周波数範囲における１つの半円及び中程度から低い周波数範囲における線から構成される。電池（Ｒｂ）のバルク抵抗をｘ軸切片によって示す。修飾セパレータを含有する電池は、電解質のイオン導電率の向上に起因して、より低いバルク抵抗値を有する。高い周波数範囲に存在する半円は、電極−電解質界面（ＲＩｎｔ）におけるリチウムイオン移動に起因する抵抗を示す。修飾セパレータを含む電池は、非処理のＰＥセパレータを含有する電池よりも僅かに小さい半径を有する半円を示しており、ＰＦＰＡ−スルホベタイン修飾が電極−電解質界面に影響することを示唆している。低下したＲｂ及びＲＩｎｔ値は、ＰＦＰＡ−スルホベタイン修飾セパレータを用いて製作した電池において、より速いイオン拡散及びより効率的な放電反応を可能にする。
【０２４５】
修飾セパレータを用いて構築されたＬｉＢ電池の性能は、電流密度の範囲にわたる定電流測定によって特徴付けられた（図７）。グラファイトアノード、ＮＭＣカソード、及び１：１  ＥＣ：ＤＭＣ中１．０Ｍ  ＬｉＰＦ６を含有するコイン電池をＣ／５、Ｃ／２、１Ｃのレートでサイクリングし、それぞれ、再びＣ／２で１１サイクル行った。３つの電池を各セパレータタイプについて製作し（非処理のＰＥ、ＰＦＰＡ−スルホベタインＰＥ、及びＰＦＰＡ−スルホベタインＰＰ／ＰＥ／ＰＰ）、各サイクルについての放電容量を平均した。ＰＦＰＡ修飾ＰＥセパレータを有する電池及び非処理のＰＥセパレータを有する電池の平均初期放電容量は、それぞれ１７８．９±４．２ｍＡｈ／ｇ及び１６１．９±７．９ｍＡｈ／ｇであった。高い容量は、修飾セパレータを含有する電池における改善された電解質保持及び増加したイオン導電率値に起因し得る。より高電流（１Ｃ）での改善された容量保持はまた、修飾セパレータを有する電池が低電流（Ｃ／５）で得られた初期容量の８１．３％を保持したため、有意でもある一方で、非処理セパレータを有する電池は、低電流で得られた初期容量のたった７２．３％しか保持しなかった。三層セパレータを有する電池の性能も注目に値する。三層セパレータは、市販のＬｉＢにおいてますます人気が高くなっている。しかしながら、これらのセパレータは、より高い抵抗及びより大きなイオン拡散妨害に悩まされる。そのため、三層セパレータの高い抵抗の緩和に強い関心がある。非処理の三層−セパレータは、電解質を含有するＤＭＣによって十分に湿潤しなかったため、電池は非機能的であり、また、サイクリングデータを得ることができなかった。修飾三層セパレータは、しかし、１６９．９±８．１ｍＡｈ／ｇの平均初期容量を有しかつ高電流（１Ｃ）でサイクリングしたときに初期容量の６９．１％が保持される、単層セパレータによる電池に匹敵する良好なサイクリング能力を実証する。平均クーロン効率は、それぞれ、非処理のＰＥセパレータ、ＰＦＰＡ−スルホベタイン修飾ＰＥセパレータ、及びＰＦＰＡ−スルホベタイン修飾ＰＰ／ＰＥ／ＰＰセパレータを含有する電池について、９８．７５％、９９．１４％、及び９８．６７％である。
【０２４６】
サイクリング試験に続いて、電池のＡＣインピーダンススペクトルを再び分析すると、図８に示すように、サイクリング性能及び放電容量へのＰＦＰＡ−スルホベタイン修飾セパレータの効果がさらに明らかである。この場合、スペクトルは、中程度から高い周波数範囲における２つの重なり合う半円及び低い周波数範囲における傾斜した線から構成される。高い周波数範囲（ＲＳＥＩ）に存在する半円は、固体−電解質界面（ＳＥＩ）として一般的に知られている、電極に存在する表面フィルムを通してのＬｉ−イオン移動に対する抵抗を表す。中程度の周波数範囲（Ｒｃｔ）に存在する半円は、電極と電解質との間の電荷移動抵抗を説明するものである。ＰＦＰＡ−スルホベタインＰＥセパレータを含有する電池は、有意により小さいＲＳＥＩを示し、これは、ＰＦＰＡ−スルホベタイン分子が、この電池において形成されるＳＥＩに影響し得ることを示唆しており、非処理のＰＥセパレータを含有する電池と比較して初期放電容量の増加に寄与し得る。単層及び三層セパレータの厚さの差を前提として、ＰＦＰＡ−スルホベタイン修飾が電池性能を向上させることが明らかである。
【０２４７】
実施例３．ＰＦＰＡ−両性イオン修飾セパレータの作製
白色粉末の形態のＰＦＰＡ−両性イオンを水及びエタノールの溶媒混合物（５０／５０ｖ／ｖ比）に溶解して２ｍｍｏｌの濃度とした。溶液を５００ｒｐｍに設定した撹拌プレートにおいて撹拌し、水／エタノール溶媒混合物においてＰＦＰＡ−両性イオン化合物の完全な溶媒和を達成した。
【０２４８】
ポリエチレン膜セパレータをＰＦＰＡ−両性イオン溶液に浸漬した。膜セパレータの平方センチメートル毎に、設定量のＰＦＰＡ−両性イオン溶液を使用した。溶液及び浸漬した膜セパレータを次いで約４５〜６０℃の温度に加熱して、１時間染み込ませた。
【０２４９】
１時間の染み込み期間後、ＰＦＰＡ−両性イオンを溶液に浸漬したままにして、膜セパレータを両面に少なくとも９００μＷ／ｃｍ２の強度で２５４ｎｍ  ＵＶ光に５分間暴露した。ＵＶ暴露により、ポリエチレン膜セパレータの光化学修飾を開始した。光活性化修飾の概略を以下に示す（スキーム１）。ＰＦＰＡ−両性イオン溶液は、ＵＶ光に暴露されるにつれて、全体に透明な液体から僅かに黄色に変化した。
【化１４５】
2020516008.tif 000149
修飾ポリエチレンセパレータを溶液から除去し、元の修飾浴と同じ体積及び組成の水及びエタノールの溶媒混合物によって２回洗浄した。修飾膜セパレータを次いで透明な溶媒を混合物に浸漬し、５分間超音波処理した。膜セパレータを次いで除去し、真空下で２４時間乾燥した。修飾膜セパレータは、対照と比較したとき、僅かに橙色に見える（図９）。
【０２５０】
実施例３．修飾膜セパレータの電解質取り込み
図１０は、対照と比較した、別の例示的な修飾膜セパレータの示差走査熱量測定（ＤＳＣ）サーモグラムを示す。各融点を３つのサンプルに基づいて生じさせた。対照（Ｔａｒｇｒａｙ）は、１３５．１℃の融点を示し、例示的なＰＦＰＡ−両性イオン修飾膜セパレータは、１３９．９℃の融点を示す。
【０２５１】
図１１は、異なる温度に基づいた電解質取り込みを示す。４つの異なるセパレータを、１：１  エチレンカーボネート：プロピレンカーボネートの電解質溶液に個別に浸漬した。サンプル１は、非処理の対照（Ｔａｒｇｒａｙ）である。サンプル２は、ＵＶ暴露することなく５０℃でＰＦＰＡ−両性イオン溶液に浸漬した処理セパレータを示す。サンプル３は、５分間のＵＶ暴露処理により２５℃でＰＦＰＡ−両性イオン溶液に浸漬した処理セパレータを示す。サンプル４は、１分間のＵＶ暴露処理により５０℃でＰＦＰＡ−両性イオン溶液に浸漬した処理セパレータを示す。サンプル５は、５分間のＵＶ暴露処理により５０℃でＰＦＰＡ−両性イオン溶液に浸漬した処理セパレータを示す。
【０２５２】
表３は、電解質取り込み百分率を示す。ポリエチレン膜セパレータサンプルを、リチウムイオン電池の電解質溶媒に１時間浸漬した前後に秤量した。取り込み百分率を（Ｗｆ−Ｗｏ）／Ｗｏから算出した。ＥＣ＝エチレンカーボネート、ＰＣ＝プロピレンカーボネート、ＤＭＳＮ＝ジメチルスルホン。
【表３−２】
2020516008.tif 000150
【０２５３】
図１２Ａ及び１２Ｂならびに表４は、対照と比較した、例示的な修飾膜の接触角を示す。図１２Ａは、対照での１０４．７７°の接触角を示す。図１２Ｂは、修飾膜での７４．２３°の接触角を示す。
【表４】
2020516008.tif 000151
【０２５４】
図１３は、種々の膜セパレータのスペクトルと重ね合わせた、ＰＦＰＡ−両性イオン化合物の固体ＩＲスペクトルを示す。黄色の線は、ＰＦＰＡ−両性イオンの粉末によって完全に修飾された膜セパレータを表す。修飾膜セパレータのみが、ＰＦＰＡ−両性イオンのスペクトルにおいて見られるものと同様のピークを示す。これは、１１７０ｃｍ−１でのピークにおいて最も有意である。ＰＦＰＡ−両性イオンのスペクトルにおける２１５０及び１６４０ｃｍ−１の該当するピークは、Ｎ３官能基に起因する。これらのピークは、スキーム１に示すコーティングのＵＶ活性化の化学性質に起因して修飾膜セパレータにおいては見られない。
【０２５５】
図１４は、膜セパレータのスーパーキャパシタ電気化学インピーダンススペクトルを示す。いくつかの場合において、半円の直径は、Ｌｉ電極と電解質−染み込みセパレータとの間の抵抗を表す。いくつかの場合において、より小さな抵抗は、イオンが市販の膜セパレータよりも修飾セパレータを通ってより流れることができることを示している。
【０２５６】
実施例４．ＰＦＰＡ−両性イオン修飾セパレータを作製する「ロールツーロール」方法
図１５は、ＰＦＰＡ−両性イオン修飾セパレータを作製する「ロールツーロール」方法を示し、ここで、セパレータを、１つのステーションから次のステーションまで（例えば、７０１〜７０４）「圧延」した。簡潔には、乾燥セパレータフィルムに純粋なエタノールの溶液を約５秒間染み込ませ、セパレータを湿潤させた（７０１）。次いで、セパレータを、純水に溶解した約５ｍＭ  ＰＦＰＡ−両性イオンを含む溶液でインキュベートし（７０２）、ＰＦＰＡ−両性イオン及び水をエタノールで交換した。次いで、ＰＦＰＡ−両性イオン及び水溶媒によって膨潤したセパレータをＵＶ光（約２５４ｎｍ）（７０３）に約３０秒間暴露する。ＵＶ処理セパレータを次いで洗浄し、７０４において水／エタノール浴に染み込ませた（５０：５０  ｖ／ｖ）。超音波処理後、セパレータを真空乾燥した。このシステムにより、市販のセパレータの連続的な修飾が可能になり、これにより、低コストで周囲条件下に数メートルを生じさせることが可能になる。
【０２５７】
実施例５．４−アジド−２，３，５，６−テトラフルオロ安息香酸ナトリウム修飾セパレータの作製
白色粉末の形態の４−アジド−２，３，５，６−テトラフルオロ安息香酸ナトリウムを水及びエタノールの溶媒混合物（５０／５０ｖ／ｖ比）に溶解して２ｍｍｏｌの濃度とした。溶液を５００ｒｐｍに設定した撹拌プレートにおいて撹拌し、水／エタノール溶媒混合物において４−アジド−２，３，５，６−テトラフルオロ安息香酸ナトリウムの完全な溶媒和を達成した。
【０２５８】
ポリエチレン膜セパレータを４−アジド−２，３，５，６−テトラフルオロ安息香酸ナトリウム溶液に浸漬した。膜セパレータの平方センチメートル毎に、設定量の４−アジド−２，３，５，６−テトラフルオロ安息香酸ナトリウム溶液を使用した。溶液及び浸漬した膜セパレータを次いで約４５〜６０℃の温度に加熱して、１時間染み込ませた。
【０２５９】
１時間の染み込み期間後、４−アジド−２，３，５，６−テトラフルオロ安息香酸ナトリウム溶液に浸漬したままにして、膜セパレータを両面に少なくとも９００μＷ／ｃｍ２の強度で２５４ｎｍ  ＵＶ光に５分間暴露した。ＵＶ暴露により、ポリエチレン膜セパレータの光化学修飾を開始した。
【０２６０】
修飾ポリエチレンセパレータを溶液から除去し、元の修飾浴と同じ体積及び組成の水及びエタノールの溶媒混合物によって２回洗浄した。修飾膜セパレータを次いで透明な溶媒を混合物に浸漬し、５分間超音波処理した。膜セパレータを次いで除去し、真空下で２４時間乾燥した。
【０２６１】
本開示の好ましい実施形態を本明細書において示しかつ記載しているが、かかる実施形態は、例として提供されているだけであることが当業者には明らかである。種々の変形、変更、及び置換が、本開示から逸脱することなく当業者によってここで行われるであろう。本明細書に記載されている本開示の実施形態の種々の代替が、本開示の実行において用いられ得ることが理解されるべきである。以下の特許請求の範囲が本開示の範囲を定義していること、ならびに、これらの特許請求の範囲及びその等価物の範囲内の方法及び構造がこれによりカバーされることが意図される。
【０２６２】
追加の実施形態
実施形態１は、帯電化合物修飾基板または両性イオン修飾基板を含むエネルギー供給デバイスである。
【０２６３】
実施形態２は、前記帯電化合物修飾基板または両性イオン修飾基板が、式Ｉの構造：
【化１４６】
2020516008.tif 000152
式中
Ａは、−Ｃ（＝Ｏ）−及び−（ＳＯ２）−から選択され；
Ｌは、−ＯＱ、−Ｏ−、−Ｎ＋Ｒ３ＨＱ及び−ＮＲ３Ｑから選択され；
Ｑは、式：
【化１４７】
2020516008.tif 000153
によって表される構造であり
Ｚは、−ＣＲ６ａＲ６ｂ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝ＮＨ）−、及び−Ｃ（＝ＮＨ）ＮＲ７−から選択され；
ｍは、０、１、２、３、４、５、６、７、及び８から選択される整数であり；
Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、それぞれ、水素及びハロゲンから独立して選択され；
Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、それぞれ、ハロゲンであり；
Ｒ３は、存在するとき、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから選択され；
Ｒ４ａ及びＲ４ｂは、それぞれ、存在するとき、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＲ８ａＲ８ｂ、−ＮＲ８ａＲ８ｂＨ＋、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４モノハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ポリハロアルキル、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｒ９、−ＣＯ２−、及び−ＣＯ２Ｒ９から独立して選択され；
Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ、及びＲ５ｃは、それぞれ、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＲ１０ａＲ１０ｂ、−ＮＲ１０ａＲ１０ｂＲ１０ｃ＋、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４モノハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ポリハロアルキル、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｒ１１、−ＣＯ２−、及び−ＣＯ２Ｒ１１から独立して選択され；
Ｒ６ａ及びＲ６ｂは、それぞれ、存在するとき、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＲ１２ａＲ１２ｂ、−ＮＲ１２ａＲ１２ｂＨ＋、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４モノハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ポリハロアルキル、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｒ１３、−ＣＯ２−、及び−ＣＯ２Ｒ１３から独立して選択され；
Ｒ７は、存在するとき、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから選択され；
Ｒ８ａ及びＲ８ｂは、それぞれ、存在するとき、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから独立して選択され；
Ｒ９は、存在するとき、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから選択され；
Ｒ１０ａ、Ｒ１０ｂ、及びＲ１０ｃは、それぞれ、存在するとき、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＳＯ３−、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＳＯ３Ｈ、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＣＯ２−、及び−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＣＯ２Ｈから独立して選択され；
Ｒ１１は、存在するとき、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから選択され；
Ｒ１２ａ及びＲ１２ｂは、それぞれ、存在するとき、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから独立して選択され；
Ｒ１３は、存在するとき、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから選択される、
ただし、化合物が、帯電しているか、または両性イオン性であることとする；
を有する化合物を含む、実施形態１のエネルギー供給デバイスである。
【０２６４】
実施形態３は、前記化合物が：
【化１４８】
2020516008.tif 000154
から選択される構造を有する、実施形態２のエネルギー供給デバイスである。
【０２６５】
実施形態４は、前記化合物が：
【化１４９】
2020516008.tif 000155
である、実施形態２または３のエネルギー供給デバイスである。
【０２６６】
実施形態５は、前記化合物が、以下の構造：
【化１５０】
2020516008.tif 000156
を有する、実施形態２〜４のいずれか１つのエネルギー供給デバイスである。
【０２６７】
実施形態６は、前記化合物が：
【化１５１】
2020516008.tif 000157
から選択される構造を有する、実施形態２のエネルギー供給デバイスである。
【０２６８】
実施形態７は、前記化合物が、以下の構造：
【化１５２】
2020516008.tif 000158
を有する、実施形態２のエネルギー供給デバイスである。
【０２６９】
実施形態８は、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａ、及びＲ２ｂが、それぞれ、−Ｆである、実施形態６または７のエネルギー供給デバイスである。
【０２７０】
実施形態９は、Ｑが：
【化１５３】
2020516008.tif 000159
から選択される、実施形態２〜８のエネルギー供給デバイスである。
【０２７１】
実施形態１０は、Ｑが：
【化１５４】
2020516008.tif 000160
である、実施形態２〜８のエネルギー供給デバイスである。
【０２７２】
実施形態１１は、Ｚが、−ＣＲ６ａＲ６ｂ−である、実施形態２〜８のいずれか１つのエネルギー供給デバイスである。
【０２７３】
実施形態１２は、Ｒ６ａ及びＲ６ｂが、それぞれ水素である、実施形態１１のエネルギー供給デバイスである。
【０２７４】
実施形態１３は、ｍが、０、１、２、または３である、実施形態２〜８及び１１〜１２のいずれか１つのエネルギー供給デバイスである。
【０２７５】
実施形態１４は、ｍが、０である、実施形態１３のエネルギー供給デバイスである。
【０２７６】
実施形態１５は、Ｒ５ａが、−ＮＲ１０ａＲ１０ｂＲ１０ｃ＋；Ｒ５ｂが水素であり；Ｒ５ｃが水素である、実施形態２〜８及び１１〜１４のいずれか１つのエネルギー供給デバイスである。
【０２７７】
実施形態１６は、前記化合物が、式Ｉａの構造：
【化１５５】
2020516008.tif 000161
を有する、実施形態２のエネルギー供給デバイスである。
【０２７８】
実施形態１７は、前記化合物が、式Ｉｂの構造：
【化１５６】
2020516008.tif 000162
を有する、実施形態２のエネルギー供給デバイスである。
【０２７９】
実施形態１８は、Ｒ１０ｃが、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＳＯ３−、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＳＯ３Ｈ、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＣＯ２−、または−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＣＯ２Ｈである、実施形態１６または１７のエネルギー供給デバイスである。
【０２８０】
実施形態１９は、Ｒ１０ｃが、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−ＳＯ３−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−ＳＯ３Ｈ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯ２−、または−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯ２Ｈである、実施形態１６〜１８のいずれか１つのエネルギー供給デバイスである。
【０２８１】
実施形態２０は、Ｒ１０ａ及びＲ１０ｂが、それぞれ、Ｃ１−Ｃ４アルキルである、実施形態１６〜１９のエネルギー供給デバイスである。
【０２８２】
実施形態２１は、Ｒ１０ａ及びＲ１０ｂが、それぞれ、メチルである、実施形態２０のエネルギー供給デバイスである。
【０２８３】
実施形態２２は、Ｒ３が水素である、実施形態１６〜２１のいずれか１つのエネルギー供給デバイスである。
【０２８４】
実施形態２３は、前記両性イオン性化合物が
【化１５７】
2020516008.tif 000163
である、実施形態１６のエネルギー供給デバイスである。
【０２８５】
実施形態２４は、前記帯電化合物が
【化１５８】
2020516008.tif 000164
である、実施形態１６のエネルギー供給デバイスである。
【０２８６】
実施形態２５は、前記帯電化合物が
【化１５９】
2020516008.tif 000165
である、実施形態１０のエネルギー供給デバイスである。
【０２８７】
実施形態２６は、前記両性イオン性化合物が
【化１６０】
2020516008.tif 000166
である、実施形態１７のエネルギー供給デバイスである。
【０２８８】
実施形態２７は、前記帯電化合物が
【化１６１】
2020516008.tif 000167
である、実施形態１７のエネルギー供給デバイスである。
【０２８９】
実施形態２８は、前記帯電化合物が
【化１６２】
2020516008.tif 000168
である、実施形態１０のエネルギー供給デバイスである。
【０２９０】
実施形態２９は、前記帯電化合物が
【化１６３】
2020516008.tif 000169
である、実施形態２のエネルギー供給デバイスである。
【０２９１】
実施形態３０は、前記帯電化合物が
【化１６４】
2020516008.tif 000170
である、実施形態２のエネルギー供給デバイスである。
【０２９２】
実施形態３１は、前記基板が、セパレータを含む、実施形態１または２のエネルギー供給デバイスである。
【０２９３】
実施形態３２は、前記セパレータが、ポリマー系セパレータを含む、実施形態３１のエネルギー供給デバイスである。
【０２９４】
実施形態３３は、前記ポリマー系セパレータが、ポリオレフィン性セパレータを含む、実施形態３２のエネルギー供給デバイスである。
【０２９５】
実施形態３４は、前記ポリオレフィン性セパレータが、ポリエチレン（ＰＥ）、ポリプロピレン（ＰＰ）、ポリアミド（ＰＡ）、ポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）、ポリフッ化ビニリデン（ＰＶＤＦ）、ポリ塩化ビニル（ＰＶＣ）、またはこれらの組み合わせによって修飾されたセパレータを含む、実施形態３３のエネルギー供給デバイスである。
【０２９６】
実施形態３５は、前記セパレータが、微多孔性セパレータ、不織布セパレータ、イオン交換膜、支持液体膜、または固体イオン伝導体を含む、実施形態３１〜３４のいずれか１つのエネルギー供給デバイスである。
【０２９７】
実施形態３６は、前記基板が、式Ｉの構造を有する化合物と結合することが可能である部位を含有する炭素系基板を含む、実施形態１または２のエネルギー供給デバイスである。
【０２９８】
実施形態３７は、前記炭素系基板が、ポリマー部位を含む、実施形態３６のエネルギー供給デバイスである。
【０２９９】
実施形態３８は、前記炭素系基板が、ポリオレフィン部位を含む、実施形態３７のエネルギー供給デバイスである。
【０３００】
実施形態３９は、前記ポリオレフィン部位が、ポリエチレン（ＰＥ）部位、ポリプロピレン（ＰＰ）部位、ポリアミド（ＰＡ）部位、ポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）部位、ポリフッ化ビニリデン（ＰＶＤＦ）部位、またはポリ塩化ビニル（ＰＶＣ）部位を含む、実施形態３８のエネルギー供給デバイスである。
【０３０１】
実施形態４０は、前記帯電化合物修飾基板または両性イオン修飾基板上に配置された電解質をさらに含む、実施形態１または２のエネルギー供給デバイスである。
【０３０２】
実施形態４１は、前記電解質が、極性電解質である、実施形態４０のエネルギー供給デバイスである。
【０３０３】
実施形態４２は、前記電解質が、カーボネート系電解質を含む、実施形態４０または４１のエネルギー供給デバイスである。
【０３０４】
実施形態４３は、前記電解質が、エチレンカーボネート及びプロピレンカーボネートを含む、実施形態４０〜４２のいずれか１つのエネルギー供給デバイスである。
【０３０５】
実施形態４４は、前記電解質が、水性電解質である、実施形態４０〜４３のいずれか１つのエネルギー供給デバイスである。
【０３０６】
実施形態４５は、電極をさらに含む、実施形態１または２のエネルギー供給デバイスである。
【０３０７】
実施形態４６は、前記電極が、炭素系電極である、実施形態４５のエネルギー供給デバイスである。
【０３０８】
実施形態４７は、前記炭素系電極が、炭素系基板である、実施形態４６のエネルギー供給デバイスである。
【０３０９】
実施形態４８は、前記グラフェン系電極が、多孔質グラフェンマトリクスを含む、実施形態４６または４７のエネルギー供給デバイスである。
【０３１０】
実施形態４９は、前記多孔質グラフェンマトリクスが、単層または多層のグラフェンシートの三次元のインターカレートしたネットワークを含む、実施形態４８のエネルギー供給デバイスである。
【０３１１】
実施形態５０は、前記グラフェン系電極が、波形のカーボン−カーボンネットワークを含む、実施形態４８または４９のエネルギー供給デバイスである。
【０３１２】
実施形態５１は、式Ｉの構造を有する化合物が、波形のカーボン−カーボンネットワーク上にさらに配置されている、実施形態４８〜５０のいずれか１つのエネルギー供給デバイスである。
【０３１３】
実施形態５２は、前記電極が、アノードである、実施形態４５のエネルギー供給デバイスである。
【０３１４】
実施形態５３は、前記電極が、カソードである、実施形態４５のエネルギー供給デバイスである。
【０３１５】
実施形態５４は、電池、スーパーキャパシタ、または燃料電池を含む、実施形態１〜５３のいずれか１つのエネルギー供給デバイスである。
【０３１６】
実施形態５５は、電池である、実施形態１〜５４のいずれか１つのエネルギー供給デバイスである。
【０３１７】
実施形態５６は、前記電池が、一次電池または二次電池を含む、実施形態５５のエネルギー供給デバイスである。
【０３１８】
実施形態５７は、前記電池が、鉛酸電池、ＮｉＣａｄ電池、ＮｉＭＨ電池、ＮａＮｉＣｌ電池、リチウムイオン電池、ニッケル鉄電池、ニッケル亜鉛電池、酸化銀、ニッケル水素、またはリチウムポリマー電池を含む、実施形態５５または５６のエネルギー供給デバイスである。
【０３１９】
実施形態５８は、前記電池が、アンプル電池、フロー電池、または水活性化電池を含む、実施形態５５〜５７のいずれか１つのエネルギー供給デバイスである。
【０３２０】
実施形態５９は、スーパーキャパシタである、実施形態１〜５４のいずれか１つのエネルギー供給デバイスである。
【０３２１】
実施形態６０は、前記スーパーキャパシタが、電気化学二重層キャパシタ（ＥＤＬＣ）、疑似キャパシタ、またはハイブリッドスーパーキャパシタを含む、実施形態５９のエネルギー供給デバイスである。
【０３２２】
実施形態６１は、燃料電池である、実施形態１〜５４のいずれか１つのエネルギー供給デバイスである。
【０３２３】
実施形態６２は、前記帯電化合物修飾基板または両性イオン修飾基板を有さない等価のエネルギー供給デバイスと比較して、より低い内部抵抗を有する、実施形態１〜６１のいずれか１つのエネルギー供給デバイスである。
【０３２４】
実施形態６３は、前記帯電化合物修飾基板または両性イオン修飾基板を有さない等価のエネルギー供給デバイスと比較して、電解質取り込みが増加している、実施形態１〜６２のいずれか１つのエネルギー供給デバイスである。
【０３２５】
実施形態６４は、前記帯電化合物修飾基板または両性イオン修飾基板を有さない等価のエネルギー供給デバイスと比較して、増加した電荷移動を有する、実施形態１〜６３のいずれか１つのエネルギー供給デバイスである。
【０３２６】
実施形態６５は、前記電荷移動が、アノードとカソードとの間である、実施形態６４のエネルギー供給デバイスである。
【０３２７】
実施形態６６は、前記電荷移動が、電極と電解質との間である、実施形態６４のエネルギー供給デバイスである。
【０３２８】
実施形態６７は、前記帯電化合物修飾基板または両性イオン修飾基板を有さない等価のエネルギー供給デバイスと比較して、増加したキャパシタンスを有する、実施形態１〜６６のいずれか１つのエネルギー供給デバイスである。
【０３２９】
過ハロゲン化フェニルアジド帯電または両性イオン化合物を含む電解質を含むエネルギー供給デバイスであって、前記過ハロゲン化フェニルアジド帯電または両性イオン化合物が、式Ｉの構造：
【化１６５】
2020516008.tif 000171
式中
Ａは、−Ｃ（＝Ｏ）−及び−（ＳＯ２）−から選択され；
Ｌは、−ＯＱ、−Ｏ−、−Ｎ＋Ｒ３ＨＱ及び−ＮＲ３Ｑから選択され；
Ｑは、式：
【化１６６】
2020516008.tif 000172
によって表される構造であり
Ｚは、−ＣＲ６ａＲ６ｂ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝ＮＨ）−、及び−Ｃ（＝ＮＨ）ＮＲ７−から選択され；
ｍは、０、１、２、３、４、５、６、７、及び８から選択される整数であり；
Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、それぞれ、ハロゲンであり；
Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、それぞれ、ハロゲンであり；
Ｒ３は、存在するとき、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから選択され；
Ｒ４ａ及びＲ４ｂは、それぞれ、存在するとき、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＲ８ａＲ８ｂ、−ＮＲ８ａＲ８ｂＨ＋、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４モノハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ポリハロアルキル、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｒ９、−ＣＯ２−、及び−ＣＯ２Ｒ９から独立して選択され；
Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ、及びＲ５ｃは、それぞれ、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＲ１０ａＲ１０ｂ、−ＮＲ１０ａＲ１０ｂＲ１０ｃ＋、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４モノハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ポリハロアルキル、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｒ１１、−ＣＯ２−、及び−ＣＯ２Ｒ１１から独立して選択され；
Ｒ６ａ及びＲ６ｂは、それぞれ、存在するとき、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＲ１２ａＲ１２ｂ、−ＮＲ１２ａＲ１２ｂＨ＋、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４モノハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ポリハロアルキル、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｒ１３、−ＣＯ２−、及び−ＣＯ２Ｒ１３から独立して選択され；
Ｒ７は、存在するとき、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから選択され；
Ｒ８ａ及びＲ８ｂは、それぞれ、存在するとき、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから独立して選択され；
Ｒ９は、存在するとき、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから選択され；
Ｒ１０ａ、Ｒ１０ｂ、及びＲ１０ｃは、それぞれ、存在するとき、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＳＯ３−、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＳＯ３Ｈ、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＣＯ２−、及び−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＣＯ２Ｈから独立して選択され；
Ｒ１１は、存在するとき、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから選択され；
Ｒ１２ａ及びＲ１２ｂは、それぞれ、存在するとき、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから独立して選択され；
Ｒ１３は、存在するとき、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから選択される、
ただし、化合物が、帯電しているか、または両性イオン性であることとする；
を有する、前記エネルギー供給デバイス。
【０３３０】
実施形態６９は、前記化合物が：
【化１６７】
2020516008.tif 000173
から選択される構造を有する、実施形態６８のエネルギー供給デバイスである。
【０３３１】
実施形態７０は、前記化合物が、以下の構造：
【化１６８】
2020516008.tif 000174
を有する、実施形態６８または６９のエネルギー供給デバイスである。
【０３３２】
実施形態７１は、前記化合物が、
【化１６９】
2020516008.tif 000175
から選択される構造を有する、実施形態６８のエネルギー供給デバイスである。
【０３３３】
実施形態７２は、前記化合物が、以下の構造：
【化１７０】
2020516008.tif 000176
を有する、実施形態６８のエネルギー供給デバイスである。
【０３３４】
実施形態７３は、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａ、及びＲ２ｂが、それぞれ、−Ｆである、実施形態７１または７２のエネルギー供給デバイスである。
【０３３５】
実施形態７４は、Ｑが：
【化１７１】
2020516008.tif 000177
から選択される、実施形態６８〜７３のエネルギー供給デバイスである。
【０３３６】
実施形態７５は、Ｑが：
【化１７２】
2020516008.tif 000178
である、実施形態６８〜７３のエネルギー供給デバイスである。
【０３３７】
実施形態７６は、Ｚが、−ＣＲ６ａＲ６ｂ−である、実施形態６８〜７３のいずれか１つのエネルギー供給デバイスである。
【０３３８】
実施形態７７は、Ｒ６ａ及びＲ６ｂが、それぞれ水素である、実施形態７６のエネルギー供給デバイスである。
【０３３９】
実施形態７８は、ｍが、０、１、２、または３である、実施形態６８〜７３及び７６〜７７のいずれか１つのエネルギー供給デバイスである。
【０３４０】
実施形態７９は、ｍが、０である、実施形態７８のエネルギー供給デバイスである。
【０３４１】
実施形態８０は、Ｒ５ａが、−ＮＲ１０ａＲ１０ｂＲ１０ｃ＋であり；Ｒ５ｂが水素であり；Ｒ５ｃが水素である、実施形態６８〜７３及び７６〜７９のいずれか１つのエネルギー供給デバイスである。
【０３４２】
実施形態８１は、前記化合物が、式Ｉａの構造：
【化１７３】
2020516008.tif 000179
を有する、実施形態６８のエネルギー供給デバイスである。
【０３４３】
実施形態８２は、前記化合物が、式Ｉｂの構造：
【化１７４】
2020516008.tif 000180
を有する、実施形態６８のエネルギー供給デバイスである。
【０３４４】
実施形態８３は、Ｒ１０ｃが、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＳＯ３−、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＳＯ３Ｈ、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＣＯ２−、または−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＣＯ２Ｈである、実施形態８１または８２のエネルギー供給デバイスである。
【０３４５】
実施形態８４は、Ｒ１０ｃが、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−ＳＯ３−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−ＳＯ３Ｈ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯ２−、または−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯ２Ｈである、実施形態８１〜８３のいずれか１つのエネルギー供給デバイスである。
【０３４６】
実施形態８５は、Ｒ１０ａ及びＲ１０ｂは、それぞれ、Ｃ１−Ｃ４アルキルである、実施形態８１〜８４のいずれか１つのエネルギー供給デバイスである。
【０３４７】
実施形態８６は、Ｒ１０ａ及びＲ１０ｂは、それぞれ、メチルである、実施形態８５のエネルギー供給デバイスである。
【０３４８】
実施形態８７は、Ｒ３が水素である、実施形態８１〜８６のいずれか１つのエネルギー供給デバイスである。
【０３４９】
実施形態８８は、前記両性イオン性化合物が
【化１７５】
2020516008.tif 000181
である、実施形態８１のエネルギー供給デバイスである。
【０３５０】
実施形態８９は、前記帯電化合物が
【化１７６】
2020516008.tif 000182
である、実施形態８１のエネルギー供給デバイスである。
【０３５１】
実施形態９０は、前記帯電化合物が
【化１７７】
2020516008.tif 000183
である、実施形態７５のエネルギー供給デバイスである。
【０３５２】
実施形態９１は、前記両性イオン性化合物が
【化１７８】
2020516008.tif 000184
である、実施形態８２のエネルギー供給デバイスである。
【０３５３】
実施形態９２は、前記帯電化合物が
【化１７９】
2020516008.tif 000185
である、実施形態８２のエネルギー供給デバイスである。
【０３５４】
実施形態９３は、前記帯電化合物が
【化１８０】
2020516008.tif 000186
である、実施形態７５のエネルギー供給デバイスである。
【０３５５】
実施形態９４は、前記帯電化合物が
【化１８１】
2020516008.tif 000187
である、実施形態６８のエネルギー供給デバイスである。
【０３５６】
実施形態９５は、前記帯電化合物が
【化１８２】
2020516008.tif 000188
である、実施形態６８のエネルギー供給デバイスである。
【０３５７】
実施形態９６は、前記電解質が、極性電解質である、実施形態６８のエネルギー供給デバイスである。
【０３５８】
実施形態９７は、前記電解質が、カーボネート系電解質を含む、実施形態６８または９６のエネルギー供給デバイスである。
【０３５９】
実施形態９８は、前記電解質が、エチレンカーボネート及びプロピレンカーボネートを含む、実施形態６８、９６、または９７のいずれか１つのエネルギー供給デバイスである。
【０３６０】
実施形態９９は、前記電解質が、水性電解質である、実施形態６８または９６〜９８のいずれか１つのエネルギー供給デバイスである。
【０３６１】
実施形態１００は、セパレータ及び電極をさらに含む、実施形態６８のエネルギー供給デバイスである。
【０３６２】
実施形態１０１は、前記セパレータが、ポリマー系セパレータを含む、実施形態１００のエネルギー供給デバイスである。
【０３６３】
実施形態１０２は、前記ポリマー系セパレータが、ポリオレフィン性セパレータを含む、実施形態１０１のエネルギー供給デバイスである。
【０３６４】
実施形態１０３は、前記ポリオレフィン性セパレータが、ポリエチレン（ＰＥ）、ポリプロピレン（ＰＰ）、ポリアミド（ＰＡ）、ポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）、ポリフッ化ビニリデン（ＰＶＤＦ）、ポリ塩化ビニル（ＰＶＣ）、またはこれらの組み合わせによって修飾されたセパレータを含む、実施形態１０２のエネルギー供給デバイスである。
【０３６５】
実施形態１０４は、前記セパレータが、微多孔性セパレータ、不織布セパレータ、イオン交換膜、支持液体膜、または固体イオン伝導体を含む、実施形態１００〜１０１のいずれか１つのエネルギー供給デバイスである。
【０３６６】
実施形態１０５は、前記電極が、炭素系電極である、実施形態１００のエネルギー供給デバイスである。
【０３６７】
実施形態１０６は、前記炭素系電極が、グラフェン系電極である、実施形態１０５のエネルギー供給デバイスである。
【０３６８】
実施形態１０７は、前記グラフェン系電極が、多孔質グラフェンマトリクスを含む、実施形態１０６のエネルギー供給デバイスである。
【０３６９】
実施形態１０８は、前記多孔質グラフェンマトリクスが、単層または多層のグラフェンシートの三次元のインターカレートしたネットワークを含む、実施形態１０７のエネルギー供給デバイスである。
【０３７０】
実施形態１０９は、前記グラフェン系電極が、波形のカーボン−カーボンネットワークを含む、実施形態１０７または１０８のエネルギー供給デバイスである。
【０３７１】
実施形態１１０は、過ハロゲン化フェニルアジド帯電または両性イオン化合物を含む前記電解質が、波形のカーボン−カーボンネットワークにさらに配置されている、実施形態１０９のエネルギー供給デバイスである。
【０３７２】
実施形態１１１は、前記電極が、アノードである、実施形態１００のエネルギー供給デバイスである。
【０３７３】
実施形態１１２は、前記電極が、カソードである、実施形態１００のエネルギー供給デバイスである。
【０３７４】
実施形態１１３は、電池、スーパーキャパシタ、または燃料電池を含む、実施形態６８〜１１２のいずれか１つのエネルギー供給デバイスである。
【０３７５】
実施形態１１４は、電池である、実施形態６８〜１１３のいずれか１つのエネルギー供給デバイスである。
【０３７６】
実施形態１１５は、前記電池が、一次電池または二次電池を含む、実施形態１１３または１１４のエネルギー供給デバイスである。
【０３７７】
実施形態１１６は、前記電池が、鉛酸電池、ＮｉＣａｄ電池、ＮｉＭＨ電池、ＮａＮｉＣｌ電池、リチウムイオン電池、ニッケル鉄電池、ニッケル亜鉛電池、酸化銀、ニッケル水素、またはリチウムポリマー電池を含む、実施形態１１３〜１１５のいずれか１つのエネルギー供給デバイスである。
【０３７８】
実施形態１１７は、前記電池が、アンプル電池、フロー電池、または水活性化電池を含む、実施形態１１３〜１１６のいずれか１つのエネルギー供給デバイスである。
【０３７９】
実施形態１１８は、スーパーキャパシタである、実施形態６８〜１１３のいずれか１つのエネルギー供給デバイスである。
【０３８０】
実施形態１１９は、前記スーパーキャパシタが、電気化学二重層キャパシタ（ＥＤＬＣ）、疑似キャパシタ、またはハイブリッドスーパーキャパシタを含む、実施形態１１８のエネルギー供給デバイスである。
【０３８１】
実施形態１２０は、燃料電池である、実施形態６８〜１１３のいずれか１つのエネルギー供給デバイスである。
【０３８２】
実施形態１２１は、帯電化合物修飾基板または両性イオン修飾基板を作製する方法であって：
ａ）前記基板を、帯電または両性イオン化合物を含む溶液で少なくとも４０分間インキュベートすること；及び
ｂ）ステップａ）の処理された基板を光源下で少なくとも１分間暴露することにより、前記帯電化合物修飾基板または両性イオン修飾基板を生成すること
を含む、前記方法である。
【０３８３】
実施形態１２２は、前記のステップａ）のインキュベートが、少なくとも４５分、少なくとも５０分、少なくとも５５分、少なくとも６０分、少なくとも６５分、少なくとも７０分、少なくとも８０分、少なくとも９０分、または少なくとも１２０分間である、実施形態１２１の方法である。
【０３８４】
実施形態１２３は、前記のステップａ）のインキュベートが、前記基板を、前記帯電または両性イオン化合物と共に、４５℃と８０℃との間、４５℃と７０℃との間、４５℃と６５℃との間、４５℃と６０℃との間、４５℃と５５℃との間、４５℃と５０℃との間、５０℃と８０℃との間、５０℃と７０℃との間、５０℃と６０℃との間、５５℃と８０℃との間、５５℃と７０℃との間、５５℃と６０℃との間、６０℃と８０℃との間または６０℃と７０℃との間の温度で加熱することをさらに含む、実施形態１２１の方法である。
【０３８５】
実施形態１２４は、前記のステップａ）のインキュベートが、前記基板を、前記帯電または両性イオン化合物と共に、少なくとも４５℃、５０℃、５５℃、６０℃、６５℃、７０℃、７５℃または８０℃の温度で加熱することをさらに含む、実施形態１２１の方法である。
【０３８６】
実施形態１２５は、前記の、光源下でのステップｂ）の暴露が、少なくとも２分、３分、４分、５分、６分、７分、８分、９分、１０分、１５分、２０分、２５分または３０分間である、実施形態１２１の方法である。
【０３８７】
実施形態１２６は、前記光源が、紫外光源である、実施形態１２１または１２５の方法である。
【０３８８】
実施形態１２７は、前記紫外光源が、少なくとも９００μＷ／ｃｍ２の強度を有する、実施形態１２６の方法である。
【０３８９】
実施形態１２８は、前記紫外光源が、２４０ｎｍと２８０ｎｍとの間、２４０ｎｍと２７５ｎｍとの間、２４０ｎｍと２７０ｎｍとの間、２４０ｎｍと２６５ｎｍとの間、２４０ｎｍと２６０ｎｍとの間、２４０ｎｍと２５５ｎｍとの間、２４０ｎｍと２５０ｎｍとの間、２４０ｎｍと２４５ｎｍとの間、２５０ｎｍと２８０ｎｍとの間、２５０ｎｍと２７５ｎｍとの間、２５０ｎｍと２７０ｎｍとの間、２５０ｎｍと２６５ｎｍとの間、２５０ｎｍと２６０ｎｍとの間、２５５ｎｍと２８０ｎｍとの間、２５５ｎｍと２７５ｎｍとの間、２５５ｎｍと２７０ｎｍとの間、２５５ｎｍと２６５ｎｍとの間、２５５ｎｍと２６０ｎｍとの間、２６０ｎｍと２８０ｎｍとの間、２６０ｎｍと２７５ｎｍとの間、２６０ｎｍと２７０ｎｍとの間、または２７０ｎｍと２８０ｎｍとの間の波長を有する、実施形態１２６または１２７の方法である。
【０３９０】
実施形態１２９は、前記紫外光源が、少なくとも２４０ｎｍ、２４５ｎｍ、２５０ｎｍ、２５１ｎｍ、２５２ｎｍ、２５３ｎｍ、２５４ｎｍ、２５５ｎｍ、２５６ｎｍ、２５７ｎｍ、２５８ｎｍ、２５９ｎｍ、２６０ｎｍ、２６１ｎｍ、２６２ｎｍ、２６３ｎｍ、２６４ｎｍ、２６５ｎｍ、２６６ｎｍ、２６７ｎｍ、２６８ｎｍ、２６９ｎｍ、２７０ｎｍ、２７５ｎｍまたは２８０ｎｍの波長を有する、実施形態１２６または１２７の方法である。
【０３９１】
実施形態１３０は、前記のステップａ）の溶液が、第１の水−アルコール溶液である、実施形態１２１の方法である。
【０３９２】
実施形態１３１は、前記第１の水−アルコール溶液において、水対アルコール比が、約９０：１０、８０：２０、７０：３０、６０：４０、５０：５０、４０：６０、３３：６７、３０：７０、２０：８０または１０：９０である、実施形態１３０の方法である。
【０３９３】
実施形態１３２は、前記アルコールが、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、２−メチル−２−プロパノール、３−メチル（ｍｅｔｙｌ）−１−ブタノール、２，２−ジメチル−１−プロパノール、シクロペンタノール、１−ヘキサノール、またはシクロヘキサノールを含む、実施形態１３１の方法である。
【０３９４】
実施形態１３３は、前記帯電または両性イオン化合物が、式Ｉの構造：
【化１８３】
2020516008.tif 000189
式中
Ａは、−Ｃ（＝Ｏ）−及び−（ＳＯ２）−から選択され；
Ｌは、−ＯＱ、−Ｏ−、−Ｎ＋Ｒ３ＨＱ及び−ＮＲ３Ｑから選択され；
Ｑは、式：
【化１８４】
2020516008.tif 000190
によって表される構造であり
Ｚは、−ＣＲ６ａＲ６ｂ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝ＮＨ）−、及び−Ｃ（＝ＮＨ）ＮＲ７−から選択され；
ｍは、０、１、２、３、４、５、６、７、及び８から選択される整数であり；
Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、それぞれ、水素及びハロゲンから独立して選択され；
Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、それぞれ、ハロゲンであり；
Ｒ３は、存在するとき、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから選択され；
Ｒ４ａ及びＲ４ｂは、それぞれ、存在するとき、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＲ８ａＲ８ｂ、−ＮＲ８ａＲ８ｂＨ＋、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４モノハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ポリハロアルキル、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｒ９、−ＣＯ２−、及び−ＣＯ２Ｒ９から独立して選択され；
Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ、及びＲ５ｃは、それぞれ、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＲ１０ａＲ１０ｂ、−ＮＲ１０ａＲ１０ｂＲ１０ｃ＋、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４モノハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ポリハロアルキル、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｒ１１、−ＣＯ２−、及び−ＣＯ２Ｒ１１から独立して選択され；
Ｒ６ａ及びＲ６ｂは、それぞれ、存在するとき、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＲ１２ａＲ１２ｂ、−ＮＲ１２ａＲ１２ｂＨ＋、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４モノハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ポリハロアルキル、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｒ１３、−ＣＯ２−、及び−ＣＯ２Ｒ１３から独立して選択され；
Ｒ７は、存在するとき、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから選択され；
Ｒ８ａ及びＲ８ｂは、それぞれ、存在するとき、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから独立して選択され；
Ｒ９は、存在するとき、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから選択され；
Ｒ１０ａ、Ｒ１０ｂ、及びＲ１０ｃは、それぞれ、存在するとき、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＳＯ３−、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＳＯ３Ｈ、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＣＯ２−、及び−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＣＯ２Ｈから独立して選択され；
Ｒ１１は、存在するとき、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから選択され；
Ｒ１２ａ及びＲ１２ｂは、それぞれ、存在するとき、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから独立して選択され；
Ｒ１３は、存在するとき、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから選択される、
ただし、化合物が、帯電しているか、または両性イオン性であることとする；
を有する化合物である、実施形態１２１の方法である。
【０３９５】
実施形態１３４は、前記化合物が：
【化１８５】
2020516008.tif 000191
から選択される構造を有する、実施形態１３３の方法である。
【０３９６】
実施形態１３５は、前記化合物が：
【化１８６】
2020516008.tif 000192
【化１８７】
2020516008.tif 000193
から選択される構造を有する、実施形態１３３または１３４の方法である。
【０３９７】
実施形態１３６は、前記化合物が、以下の構造：
【化１８８】
2020516008.tif 000194
を有する、実施形態１３３〜１３５のいずれか１つの方法である。
【０３９８】
実施形態１３７は、前記化合物が、
【化１８９】
2020516008.tif 000195
から選択される構造を有する、実施形態１３３の方法である。
【０３９９】
実施形態１３８は、前記化合物が、以下の構造：
【化１９０】
2020516008.tif 000196
を有する、実施形態１３３の方法である。
【０４００】
実施形態１３９は、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａ、及びＲ２ｂが、それぞれ、−Ｆである、実施形態１３７または１３８の方法である。
【０４０１】
実施形態１４０は、Ｑが：
【化１９１】
2020516008.tif 000197
から選択される、実施形態１３３〜１３９の方法である。
【０４０２】
実施形態１４１は、Ｑが：
【化１９２】
2020516008.tif 000198
である、実施形態１３３〜１３９の方法である。
【０４０３】
実施形態１４２は、Ｚが、−ＣＲ６ａＲ６ｂ−である、実施形態１３３〜１３９のいずれか１つの方法である。
【０４０４】
実施形態１４３は、Ｒ６ａ及びＲ６ｂは、それぞれ水素である、実施形態１４２の方法である。
【０４０５】
実施形態１４４は、ｍが、０、１、２、または３である、実施形態１３３〜１３９及び１４２〜１４３のいずれか１つの方法である。
【０４０６】
実施形態１４５は、ｍが、０である、実施形態１４４の方法である。
【０４０７】
実施形態１４６は、Ｒ５ａが−ＮＲ１０ａＲ１０ｂＲ１０ｃ＋であり；Ｒ５ｂが水素であり；Ｒ５ｃが水素である、実施形態１３３〜１２７及び１４２〜１４４のいずれか１つの方法である。
【０４０８】
実施形態１４７は、前記化合物が、式Ｉａの構造：
【化１９３】
2020516008.tif 000199
を有する、実施形態１３３の方法である。
【０４０９】
実施形態１４８は、前記化合物が、式Ｉｂの構造：
【化１９４】
2020516008.tif 000200
を有する、実施形態１３３の方法である。
【０４１０】
実施形態１４９は、Ｒ１０ｃが、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＳＯ３−、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＳＯ３Ｈ、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＣＯ２−、または−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＣＯ２Ｈである、実施形態１４７または１４８の方法である。
【０４１１】
実施形態１５０は、Ｒ１０ｃが、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−ＳＯ３−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−ＳＯ３Ｈ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯ２−、または−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯ２Ｈである、実施形態１４７〜１４９のいずれか１つの方法である。
【０４１２】
実施形態１５１は、Ｒ１０ａ及びＲ１０ｂは、それぞれ、Ｃ１−Ｃ４アルキルである、実施形態１４７〜１５０のいずれか１つの方法である。
【０４１３】
実施形態１５２は、Ｒ１０ａ及びＲ１０ｂが、それぞれ、メチルである、実施形態１５１の方法である。
【０４１４】
実施形態１５３は、Ｒ３が水素である、実施形態１４７〜１５２のいずれか１つの方法である。
【０４１５】
実施形態１５４は、前記両性イオン性化合物が
【化１９５】
2020516008.tif 000201
である、実施形態１４７の方法である。
【０４１６】
実施形態１５５は、前記帯電化合物が
【化１９６】
2020516008.tif 000202
である、実施形態１４７の方法である。
【０４１７】
実施形態１５６は、前記帯電化合物が
【化１９７】
2020516008.tif 000203
である、実施形態１４１の方法である。
【０４１８】
実施形態１５７は、前記両性イオン性化合物が
【化１９８】
2020516008.tif 000204
である、実施形態１４８の方法である。
【０４１９】
実施形態１５８は、前記帯電化合物が
【化１９９】
2020516008.tif 000205
である、実施形態１４８の方法である。
【０４２０】
実施形態１５９は、前記帯電化合物が
【化２００】
2020516008.tif 000206
である、実施形態１４１の方法である。
【０４２１】
実施形態１６０は、前記帯電化合物が
【化２０１】
2020516008.tif 000207
である、実施形態１３３の方法である。
【０４２２】
実施形態１６１は、前記帯電化合物が
【化２０２】
2020516008.tif 000208
である、実施形態１３３の方法である。
【０４２３】
実施形態１６２は、前記溶液中の前記帯電または両性イオン化合物の濃度が、１ｍＭと１０ｍＭとの間、１ｍＭと９ｍＭとの間、１ｍＭと８ｍＭとの間、１ｍＭと７ｍＭとの間、１ｍＭと６ｍＭとの間、１ｍＭと５ｍＭとの間、１ｍＭと４ｍＭとの間、１ｍＭと３ｍＭとの間、１ｍＭと２ｍＭとの間、１．５ｍＭと１０ｍＭとの間、１．５ｍＭと９ｍＭとの間、１．５ｍＭと８ｍＭとの間、１．５ｍＭと７ｍＭとの間、１．５ｍＭと６ｍＭとの間、１．５ｍＭと５ｍＭとの間、１．５ｍＭと４ｍＭとの間、１．５ｍＭと３ｍＭとの間、１．５ｍＭと２ｍＭとの間、２ｍＭと１０ｍＭとの間、２ｍＭと９ｍＭとの間、２ｍＭと８ｍＭとの間、２ｍＭと７ｍＭとの間、２ｍＭと６ｍＭとの間、２ｍＭと５ｍＭとの間、２ｍＭと４ｍＭとの間、２ｍＭと３ｍＭとの間、３ｍＭと１０ｍＭとの間、３ｍＭと８ｍＭとの間、３ｍＭと６ｍＭとの間、４ｍＭと１０ｍＭとの間、４ｍＭと８ｍＭとの間、４ｍＭと６ｍＭとの間、５ｍＭと１０ｍＭとの間、５ｍＭと８ｍＭとの間、６ｍＭと１０ｍＭとの間、または８ｍＭと１０ｍＭとの間である、実施形態１２１または１３３〜１６１のいずれか１つの方法である。
【０４２４】
実施形態１６３は、前記溶液中の前記帯電または両性イオン化合物の濃度が、約１ｍＭ、１．１ｍＭ、１．２ｍＭ、１．３ｍＭ、１．４ｍＭ、１．５ｍＭ、１．６ｍＭ、１．７ｍＭ、１．８ｍＭ、１．９ｍＭ、２ｍＭ、２．１ｍＭ、２．２ｍＭ、２．３ｍＭ、２．４ｍＭ、２．５ｍＭ、２．６ｍＭ、２．７ｍＭ、２．８ｍＭ、２．９ｍＭ、３ｍＭ、３．５ｍＭ、４ｍＭ、４．５ｍＭ、５ｍＭ、６ｍＭ、７ｍＭ、８ｍＭ、９ｍＭ、または１０ｍＭである、実施形態１２１または１３３〜１６１のいずれか１つの方法である。
【０４２５】
実施形態１６４は、前記帯電または両性イオン化合物の濃度が、前記基板の平方センチメートル当たり０．１〜１ｍＬの間である、実施形態１６２または１６３の方法である。
【０４２６】
実施形態１６５は、前記光源による暴露後に前記帯電化合物修飾基板または両性イオン修飾基板を第２の水−アルコール溶液においてインキュベートすることをさらに含む、実施形態１２１または１３３〜１６１のいずれか１つの方法である。
【０４２７】
実施形態１６６は、前記第２の水−アルコール溶液において、水対アルコール比が、約９０：１０、８０：２０、７０：３０、６０：４０、５０：５０、４０：６０、３３：６７、３０：７０、２０：８０または１０：９０である、実施形態１６５の方法である。
【０４２８】
実施形態１６７は、前記アルコールが、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、２−メチル−２−プロパノール、３−メチル（ｍｅｔｙｌ）−１−ブタノール、２，２−ジメチル−１−プロパノール、シクロペンタノール、１−ヘキサノールまたはシクロヘキサノールを含む、実施形態１６６の方法である。
【０４２９】
実施形態１６８は、前記インキュベートが、前記第２の水−アルコール溶液において前記帯電化合物修飾基板または両性イオン修飾基板を超音波処理することをさらに含む、実施形態１６５の方法である。
【０４３０】
実施形態１６９は、前記超音波処理が、少なくとも１分、２分、３分、４分、５分、６分、７分、８分、９分、１０分、１５分、２０分、２５分または３０分間である、実施形態１６８の方法である。
【０４３１】
実施形態１７０は、前記第２の水−アルコール溶液におけるインキュベート後に、真空下で、前記帯電化合物修飾基板または両性イオン修飾基板を乾燥することをさらに含む、実施形態１６５の方法である。
【０４３２】
実施形態１７１は、前記両性イオン化合物が：
【化２０３】
2020516008.tif 000209
を含む、実施形態１２１の方法である。
【０４３３】
実施形態１７２は、前記帯電化合物が：
【化２０４】
2020516008.tif 000210
を含む、実施形態１２１の方法である。
【０４３４】
実施形態１７３は、前記帯電化合物が：
【化２０５】
2020516008.tif 000211
を含む、実施形態１２１の方法である。
【０４３５】
実施形態１７４は、前記両性イオン化合物が
【化２０６】
2020516008.tif 000212
を含む、実施形態１２１の方法である。
【０４３６】
実施形態１７５は、前記帯電化合物が：
【化２０７】
2020516008.tif 000213
を含む、実施形態１２１の方法である。
【０４３７】
実施形態１７６は、前記帯電化合物が：
【化２０８】
2020516008.tif 000214
を含む、実施形態１２１の方法である。
【０４３８】
実施形態１７７は、前記帯電化合物が：
【化２０９】
2020516008.tif 000215
を含む、実施形態１２１の方法である。
【０４３９】
実施形態１７８は、前記帯電化合物が：
【化２１０】
2020516008.tif 000216
を含む、実施形態１２１の方法である。
【０４４０】
実施形態１７９は、前記基板が、セパレータを含む、実施形態１２１の方法である。
【０４４１】
実施形態１８０は、前記セパレータが、ポリマー系セパレータを含む、実施形態１７９の方法である。
【０４４２】
実施形態１８１は、前記ポリマー系セパレータが、ポリオレフィン性セパレータを含む、実施形態１８０の方法である。
【０４４３】
実施形態１８２は、前記ポリオレフィン性セパレータが、ポリエチレン（ＰＥ）、ポリプロピレン（ＰＰ）、ポリアミド（ＰＡ）、ポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）、ポリフッ化ビニリデン（ＰＶＤＦ）、ポリ塩化ビニル（ＰＶＣ）、またはこれらの組み合わせによって修飾されたセパレータを含む、実施形態１８１の方法である。
【０４４４】
実施形態１８３は、前記セパレータが、微多孔性セパレータ、不織布セパレータ、イオン交換膜、支持液体膜、または固体イオン伝導体を含む、実施形態１７９〜１８２のいずれか１つの方法である。
【０４４５】
実施形態１８４は、前記基板が、式Ｉのパーフルオロフェニルアジド−両性イオン誘導体と結合することが可能である部位を含む炭素系基板を含む、実施形態１２１の方法である。
【０４４６】
実施形態１８５は、前記炭素系基板が、ポリマー部位を含む、実施形態１８４の方法である。
【０４４７】
実施形態１８６は、前記炭素系基板が、ポリオレフィン部位を含む、実施形態１８５の方法である。
【０４４８】
実施形態１８７は、前記ポリオレフィン部位が、ポリエチレン（ＰＥ）部位、ポリプロピレン（ＰＰ）部位、ポリアミド（ＰＡ）部位、ポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）部位、ポリフッ化ビニリデン（ＰＶＤＦ）部位、またはポリ塩化ビニル（ＰＶＣ）部位を含む、実施形態１８６の方法である。
【０４４９】
実施形態１８８は、式ＩＩａの構造：
【化２１１】
2020516008.tif 000217
式中
Ａは、−Ｃ（＝Ｏ）−及び−（ＳＯ２）−から選択され；
Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、それぞれ、水素及びハロゲンから独立して選択され；
Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、それぞれ、ハロゲンであり；
Ｒ３は、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから選択され；
Ｒ１０ａ及びＲ１０ｂは、Ｃ１−Ｃ４アルキルから独立して選択され；
Ｒ１０ｃは、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＳＯ３−、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＳＯ３Ｈ、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＣＯ２−、及び−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＣＯ２Ｈから選択される；
を有する帯電または両性イオン化合物である。
【０４５０】
実施形態１８９は、Ａが、−（ＳＯ２）−である、実施形態１８８の化合物である。
【０４５１】
実施形態１９０は、Ａが、−（Ｃ＝Ｏ）−である、実施形態１８８の化合物である。
【０４５２】
実施形態１９１は、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａ、及びＲ２ｂが、それぞれ独立して、−Ｃｌ及び−Ｆから選択される、実施形態１８８〜１９０のいずれか１つの化合物である。
【０４５３】
実施形態１９２は、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａ、及びＲ２ｂが、それぞれ、−Ｆである、実施形態１９１の化合物である。
【０４５４】
実施形態１９３は、Ｒ３が水素である、実施形態１８８〜１９２のいずれか１つの化合物である。
【０４５５】
実施形態１９４は、Ｒ１０ａ及びＲ１０ｂが、それぞれ、メチルである、実施形態１８８〜１９３のいずれか１つの化合物である。
【０４５６】
実施形態１９５は、Ｒ１０ｃが、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−ＳＯ３−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−ＳＯ３Ｈ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯ２−、または−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯ２Ｈである、実施形態１８８〜１９４のいずれか１つの化合物である。
【０４５７】
実施形態１９６は、Ｒ１０ｃが、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−ＳＯ３−または−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯ２−である、実施形態１９５の化合物である。
【０４５８】
実施形態１９７は、前記両性イオン性化合物が
【化２１２】
2020516008.tif 000218
である、実施形態１８８の化合物である。
【０４５９】
実施形態１９８は、前記両性イオン性化合物が
【化２１３】
2020516008.tif 000219
である、実施形態１８８の化合物である。
【０４６０】
実施形態１９９は、式ＩＩａの構造：
【化２１４】
2020516008.tif 000220
式中
Ａは、−Ｃ（＝Ｏ）−及び−（ＳＯ２）−から選択され；
Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、それぞれ、水素及びハロゲンから独立して選択され；
Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、それぞれ、ハロゲンであり；
Ｒ３は、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから選択され；
Ｒ１０ａ、Ｒ１０ｂ、及びＲ１０ｃは、独立して、Ｃ１−Ｃ４アルキルから選択される；
を有する化合物である。
【０４６１】
実施形態２００は、Ａが、−（ＳＯ２）−である、実施形態１９９の化合物である。
【０４６２】
実施形態２０１は、Ａが、−（Ｃ＝Ｏ）−である、実施形態１９９の化合物である。
【０４６３】
実施形態２０２は、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａ、及びＲ２ｂが、それぞれ独立して、−Ｃｌ及び−Ｆから選択される、実施形態１９９〜２０１のいずれか１つの化合物である。
【０４６４】
実施形態２０３は、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａ、及びＲ２ｂが、それぞれ、−Ｆである、実施形態２０２の化合物である。
【０４６５】
実施形態２０４は、Ｒ３が水素である、実施形態１９９〜２０３のいずれか１つの化合物である。
【０４６６】
実施形態２０５は、Ｒ１０ａ、Ｒ１０ｂ及びＲ１０ｃが、それぞれ、メチルである、実施形態１９９〜２０４のいずれか１つの化合物である。
【０４６７】
実施形態２０６は、前記帯電化合物が
【化２１５】
2020516008.tif 000221
である、実施形態１９９の化合物である。
【０４６８】
実施形態２０７は、前記帯電化合物が
【化２１６】
2020516008.tif 000222
である、実施形態１９９の化合物である。
【０４６９】
実施形態２０８は、式ＩＩｂ：
【化２１７】
2020516008.tif 000223
式中
Ａは、−Ｃ（＝Ｏ）−及び−（ＳＯ２）−から選択され；
Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、それぞれ、水素及びハロゲンから独立して選択され；
Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、それぞれ、ハロゲンであり；
Ｒ３は、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから選択される；
の構造を有する化合物である。
【０４７０】
実施形態２０９は、Ａが、−（ＳＯ２）−である、実施形態２０８の化合物である。
【０４７１】
実施形態２１０は、Ａが、−（Ｃ＝Ｏ）−である、実施形態２０８の化合物である。
【０４７２】
実施形態２１１は、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａ、及びＲ２ｂが、それぞれ独立して、−Ｃｌ及び−Ｆから選択される、実施形態２０８〜２１０のいずれか１つの化合物である。
【０４７３】
実施形態２１２は、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａ、及びＲ２ｂが、それぞれ、−Ｆである、実施形態２１１の化合物である。
【０４７４】
実施形態２１３は、Ｒ３が水素である、実施形態２０８〜２１２のいずれか１つの化合物である。
【０４７５】
実施形態２１４は、前記帯電化合物が
【化２１８】
2020516008.tif 000224
である、実施形態２０８の化合物である。
【０４７６】
実施形態２１５は、前記帯電化合物が
【化２１９】
2020516008.tif 000225
である、実施形態２０８の化合物である。
【０４７７】
実施形態２１６は、帯電化合物修飾基板または両性イオン修飾基板を作製する方法であって：
ａ）基板を、アルコールに、前記アルコールが前記基板を濡らすのに十分な時間にわたって接触させること；
ｂ）前記濡れた基板を、帯電または両性イオン化合物を含む溶液と共に少なくとも３０秒間インキュベートすること；及び
ｃ）ステップｂ）の前記基板を光源下で少なくとも３０秒間暴露することにより、前記帯電化合物修飾基板または両性イオン修飾基板を生じさせること
を含む、前記方法である。
【０４７８】
実施形態２１７は、前記アルコールが、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、２−メチル−２−プロパノール、３−メチル（ｍｅｔｙｌ）−１−ブタノール、２，２−ジメチル−１−プロパノール、シクロペンタノール、１−ヘキサノール、シクロヘキサノール、アセトン、メチルエチルケトン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルアセトアミド、またはジエチルカーボネートを含む、実施形態２１６の方法である。
【０４７９】
実施形態２１８は、前記アルコールが、エタノールである、実施形態２１６または２１７の方法である。
【０４８０】
実施形態２１９は、前記アルコールが、１０％、９％、８％、７％、６％、５％、４％、３％、２％、１％、０．５％、または０．０５％未満の水を含む、実施形態２１６〜２１８のいずれか１つの方法である。
【０４８１】
実施形態２２０は、前記アルコールが前記基板を濡らすのに十分な前記時間が、約２秒、３秒、約４秒、約５秒、約１０秒、約１５秒、約２０秒、またはそれより多くの時間である、実施形態２１６〜２１９のいずれか１つの方法である。
【０４８２】
実施形態２２１は、ステップｂ）の前記インキュベートが、少なくとも１分、少なくとも１．５分、少なくとも２分、少なくとも３分、少なくとも４分、少なくとも５分、少なくとも１０分、少なくとも１５分、または少なくとも２０分間である、実施形態２１６の方法である。
【０４８３】
実施形態２２２は、前記帯電または両性イオン化合物が、式Ｉの構造：
【化２２０】
2020516008.tif 000226
式中
Ａは、−Ｃ（＝Ｏ）−及び−（ＳＯ２）−から選択され；
Ｌは、−ＯＱ、−Ｏ−、−Ｎ＋Ｒ３ＨＱ及び−ＮＲ３Ｑから選択され；
Ｑは、式：
【化２２１】
2020516008.tif 000227
によって表される構造であり
Ｚは、−ＣＲ６ａＲ６ｂ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝ＮＨ）−、及び−Ｃ（＝ＮＨ）ＮＲ７−から選択され；
ｍは、０、１、２、３、４、５、６、７、及び８から選択される整数であり；
Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、それぞれ、水素及びハロゲンから独立して選択され；
Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、それぞれ、ハロゲンであり；
Ｒ３は、存在するとき、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから選択され；
Ｒ４ａ及びＲ４ｂは、それぞれ、存在するとき、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＲ８ａＲ８ｂ、−ＮＲ８ａＲ８ｂＨ＋、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４モノハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ポリハロアルキル、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｒ９、−ＣＯ２−、及び−ＣＯ２Ｒ９から独立して選択され；
Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ、及びＲ５ｃは、それぞれ、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＲ１０ａＲ１０ｂ、−ＮＲ１０ａＲ１０ｂＲ１０ｃ＋、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４モノハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ポリハロアルキル、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｒ１１、−ＣＯ２−、及び−ＣＯ２Ｒ１１から独立して選択され；
Ｒ６ａ及びＲ６ｂは、それぞれ、存在するとき、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＲ１２ａＲ１２ｂ、−ＮＲ１２ａＲ１２ｂＨ＋、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４モノハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ポリハロアルキル、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｒ１３、−ＣＯ２−、及び−ＣＯ２Ｒ１３から独立して選択され；
Ｒ７は、存在するとき、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから選択され；
Ｒ８ａ及びＲ８ｂは、それぞれ、存在するとき、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから独立して選択され；
Ｒ９は、存在するとき、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから選択され；
Ｒ１０ａ、Ｒ１０ｂ、及びＲ１０ｃは、それぞれ、存在するとき、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＳＯ３−、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＳＯ３Ｈ、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＣＯ２−、及び−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＣＯ２Ｈから独立して選択され；
Ｒ１１は、存在するとき、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから選択され；
Ｒ１２ａ及びＲ１２ｂは、それぞれ、存在するとき、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから独立して選択され；
Ｒ１３は、存在するとき、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから選択される；
ただし、化合物が、帯電しているか、または両性イオン性であることとする；
を有する化合物である、実施形態２１６の方法である。
【０４８４】
実施形態２２３は、前記化合物が：
【化２２２】
2020516008.tif 000228
から選択される構造を有する、実施形態２２２の方法である。
【０４８５】
実施形態２２４は、前記化合物が：
【化２２３】
2020516008.tif 000229
から選択される構造を有する、実施形態２２２または２２３の方法である。
【０４８６】
実施形態２２５は、前記化合物が以下の構造：
【化２２４】
2020516008.tif 000230
を有する、実施形態２２２〜２２４のいずれか１つの方法である。
【０４８７】
実施形態２２６は、前記化合物が
【化２２５】
2020516008.tif 000231
から選択される構造を有する、実施形態２２２の方法である。
【０４８８】
実施形態２２７は、前記化合物が以下の構造：
【化２２６】
2020516008.tif 000232
を有する、実施形態２２２の方法である。
【０４８９】
実施形態２２８は、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａ、及びＲ２ｂが、それぞれ、−Ｆである、実施形態２２６または２２７の方法である。
【０４９０】
実施形態２２９は、Ｑが：
【化２２７】
2020516008.tif 000233
から選択される、実施形態１８１〜２２８のいずれか１つの方法である。
【０４９１】
実施形態２３０は、Ｑが：
【化２２８】
2020516008.tif 000234
である、実施形態２２２〜２２８のいずれか１つの方法である。
【０４９２】
実施形態２３１は、Ｚが、−ＣＲ６ａＲ６ｂ−である、実施形態２２２〜２２８のいずれか１つの方法である。
【０４９３】
実施形態２３２は、Ｒ６ａ及びＲ６ｂは、それぞれ水素である、実施形態２３１の方法である。
【０４９４】
実施形態２３３は、ｍが、０、１、２、または３である、実施形態２２２〜２２８及び２３１〜２３２のいずれか１つの方法である。
【０４９５】
実施形態２３４は、ｍが、０である、実施形態２３３の方法である。
【０４９６】
実施形態２３５は、Ｒ５ａが、−ＮＲ１０ａＲ１０ｂＲ１０ｃ＋であり；Ｒ５ｂが水素であり；Ｒ５ｃが水素である、実施形態２２２〜２２８及び２３１〜２３４のいずれか１つの方法である。
【０４９７】
実施形態２３６は、前記化合物が、式Ｉａの構造：
【化２２９】
2020516008.tif 000235
を有する、実施形態２２２の方法である。
【０４９８】
実施形態２３７は、前記化合物が、式Ｉｂの構造：
【化２３０】
2020516008.tif 000236
を有する、実施形態２２２の方法である。
【０４９９】
実施形態２３８は、Ｒ１０ｃが、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＳＯ３−、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＳＯ３Ｈ、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＣＯ２−、または−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＣＯ２Ｈである、実施形態２３６または２３７の方法である。
【０５００】
実施形態２３９は、Ｒ１０ｃが、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−ＳＯ３−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−ＳＯ３Ｈ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯ２−、または−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯ２Ｈである、実施形態２３６〜２３８のいずれか１つの方法である。
【０５０１】
実施形態２４０は、Ｒ１０ａ及びＲ１０ｂが、それぞれ、Ｃ１−Ｃ４アルキルである、実施形態２３６〜２３９のいずれか１つの方法である。
【０５０２】
実施形態２４１は、Ｒ１０ａ及びＲ１０ｂが、それぞれ、メチルである、実施形態２４０の方法である。
【０５０３】
実施形態２４２は、Ｒ３が、水素である、実施形態２３６〜２４１のいずれか１つの方法である。
【０５０４】
実施形態２４３は、前記両性イオン性化合物が
【化２３１】
2020516008.tif 000237
である、実施形態２３６の方法である。
【０５０５】
実施形態２４４は、前記帯電化合物が
【化２３２】
2020516008.tif 000238
である、実施形態２３６の方法である。
【０５０６】
実施形態２４５は、前記帯電化合物が
【化２３３】
2020516008.tif 000239
である、実施形態２３０の方法である。
【０５０７】
実施形態２４６は、前記両性イオン性化合物が
【化２３４】
2020516008.tif 000240
である、実施形態２３７の方法である。
【０５０８】
実施形態２４７は、前記帯電化合物が
【化２３５】
2020516008.tif 000241
である、実施形態２３７の方法である。
【０５０９】
実施形態２４８は、前記帯電化合物が
【化２３６】
2020516008.tif 000242
である、実施形態２３０の方法である。
【０５１０】
実施形態２４９は、前記帯電化合物が
【化２３７】
2020516008.tif 000243
である、実施形態２２２の方法である。
【０５１１】
実施形態２５０は、前記帯電化合物が
【化２３８】
2020516008.tif 000244
である、実施形態２２２の方法である。
【０５１２】
実施形態２５１は、前記溶液中の前記帯電または両性イオン化合物の濃度が、０．１ｍＭと５ｍＭとの間、０．１ｍＭと４ｍＭとの間、０．１ｍＭと３ｍＭとの間、０．１ｍＭと２ｍＭとの間、０．１ｍＭと１ｍＭとの間、０．５ｍＭと５ｍＭとの間、０．５ｍＭと４ｍＭとの間、０．５ｍＭと３ｍＭとの間、０．５ｍＭと２ｍＭとの間、０．５ｍＭと１ｍＭとの間、１ｍＭと５ｍＭとの間、１ｍＭと４ｍＭとの間、１ｍＭと３ｍＭとの間、１ｍＭと２ｍＭとの間、１．５ｍＭと５ｍＭとの間、１．５ｍＭと４ｍＭとの間、１．５ｍＭと３ｍＭとの間、１．５ｍＭと２ｍＭとの間、２ｍＭと５ｍＭとの間、２ｍＭと４ｍＭとの間、２ｍＭと３ｍＭとの間、３ｍＭと５ｍＭとの間、３ｍＭと４ｍＭとの間、または４ｍＭと５ｍＭとの間である、実施形態２１６または２２２〜２５０のいずれか１つの方法である。
【０５１３】
実施形態２５２は、前記溶液中の前記帯電または両性イオン化合物の濃度が、約０．１ｍＭ、約０．５ｍＭ、約１ｍＭ、１．１ｍＭ、１．２ｍＭ、１．３ｍＭ、１．４ｍＭ、１．５ｍＭ、１．６ｍＭ、１．７ｍＭ、１．８ｍＭ、１．９ｍＭ、２ｍＭ、２．１ｍＭ、２．２ｍＭ、２．３ｍＭ、２．４ｍＭ、２．５ｍＭ、２．６ｍＭ、２．７ｍＭ、２．８ｍＭ、２．９ｍＭ、３ｍＭ、３．５ｍＭ、４ｍＭ、４．５ｍＭ、または５ｍＭである、実施形態２１６または２２２〜２５０のいずれか１つの方法である。
【０５１４】
実施形態２５３は、前記の、光源下でのステップｂ）の暴露が、少なくとも２分、３分、４分、５分、６分、７分、８分、９分、１０分、１５分、２０分、２５分または３０分間である、実施形態２１６の方法である。
【０５１５】
実施形態２５４は、前記光源が、紫外光源である、実施形態２１６または２５３の方法である。
【０５１６】
実施形態２５５は、前記紫外光源が、少なくとも９００μＷ／ｃｍ２の強度を有する、実施形態２５４の方法である。
【０５１７】
実施形態２５６は、前記紫外光源が、２４０ｎｍと２８０ｎｍとの間、２４０ｎｍと２７５ｎｍとの間、２４０ｎｍと２７０ｎｍとの間、２４０ｎｍと２６５ｎｍとの間、２４０ｎｍと２６０ｎｍとの間、２４０ｎｍと２５５ｎｍとの間、２４０ｎｍと２５０ｎｍとの間、２４０ｎｍと２４５ｎｍとの間、２５０ｎｍと２８０ｎｍとの間、２５０ｎｍと２７５ｎｍとの間、２５０ｎｍと２７０ｎｍとの間、２５０ｎｍと２６５ｎｍとの間、２５０ｎｍと２６０ｎｍとの間、２５５ｎｍと２８０ｎｍとの間、２５５ｎｍと２７５ｎｍとの間、２５５ｎｍと２７０ｎｍとの間、２５５ｎｍと２６５ｎｍとの間、２５５ｎｍと２６０ｎｍとの間、２６０ｎｍと２８０ｎｍとの間、２６０ｎｍと２７５ｎｍとの間、２６０ｎｍと２７０ｎｍとの間、または２７０ｎｍと２８０ｎｍとの間の波長を有する、実施形態２５４または２５５の方法である。
【０５１８】
実施形態２５７は、前記紫外光源が、少なくとも２４０ｎｍ、２４５ｎｍ、２５０ｎｍ、２５１ｎｍ、２５２ｎｍ、２５３ｎｍ、２５４ｎｍ、２５５ｎｍ、２５６ｎｍ、２５７ｎｍ、２５８ｎｍ、２５９ｎｍ、２６０ｎｍ、２６１ｎｍ、２６２ｎｍ、２６３ｎｍ、２６４ｎｍ、２６５ｎｍ、２６６ｎｍ、２６７ｎｍ、２６８ｎｍ、２６９ｎｍ、２７０ｎｍ、２７５ｎｍまたは２８０ｎｍの波長を有する、実施形態２５４または２５５の方法である。
【０５１９】
実施形態２５８は、前記のステップｃ）の光源による暴露後、前記帯電化合物修飾基板または両性イオン修飾基板を、水−アルコール溶液においてインキュベートすることをさらに含む、実施形態２１６〜２５７のいずれか１つの方法である。
【０５２０】
実施形態２５９は、前記水−アルコール溶液において、水対アルコール比が、約９０：１０、８０：２０、７０：３０、６０：４０、５０：５０、４０：６０、３３：６７、３０：７０、２０：８０または１０：９０である、実施形態２５８の方法である。
【０５２１】
実施形態２６０は、前記アルコールが、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、２−メチル−２−プロパノール、３−メチル（ｍｅｔｙｌ）−１−ブタノール、２，２−ジメチル−１−プロパノール、シクロペンタノール、１−ヘキサノールまたはシクロヘキサノールを含む、実施形態２５９の方法である。
【０５２２】
実施形態２６１は、前記インキュベートが、前記帯電化合物修飾基板または両性イオン修飾基板を前記水−アルコール溶液において超音波処理することをさらに含む、実施形態２６０の方法である。
【０５２３】
実施形態２６２は、前記超音波処理が、少なくとも１分、２分、３分、４分、５分、６分、７分、８分、９分、１０分、１５分、２０分、２５分または３０分間である、実施形態２６１の方法である。
【０５２４】
実施形態２６３は、前記第２の水−アルコール溶液におけるインキュベート後に、真空下で、前記帯電化合物修飾基板または両性イオン修飾基板を乾燥することをさらに含む、実施形態２６０の方法である。
【０５２５】
実施形態２６４は、前記基板が、セパレータを含む、実施形態２１６の方法である。
【０５２６】
実施形態２６５は、前記セパレータが、ポリマー系セパレータを含む、実施形態２６４の方法である。
【０５２７】
実施形態２６６は、前記ポリマー系セパレータが、ポリオレフィン性セパレータを含む、実施形態２６５の方法である。
【０５２８】
実施形態２６７は、前記ポリオレフィン性セパレータが、ポリエチレン（ＰＥ）、ポリプロピレン（ＰＰ）、ポリアミド（ＰＡ）、ポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）、ポリフッ化ビニリデン（ＰＶＤＦ）、ポリ塩化ビニル（ＰＶＣ）、またはこれらの組み合わせによって修飾されたセパレータを含む、実施形態２６６の方法である。
【０５２９】
実施形態２６８は、前記セパレータが、微多孔性セパレータ、不織布セパレータ、イオン交換膜、支持液体膜、または固体イオン伝導体を含む、実施形態２６４〜２６７のいずれか１つの方法である。
【０５３０】
実施形態２６９は、前記基板が、式Ｉのパーフルオロフェニルアジド帯電または両性イオン誘導体と結合することが可能である部位を含有する炭素系基板を含む、実施形態２１６の方法である。
【０５３１】
実施形態２７０は、前記炭素系基板が、ポリマー部位を含む、実施形態２６９の方法である。
【０５３２】
実施形態２７１は、前記炭素系基板が、ポリオレフィン部位を含む、実施形態２６９の方法である。
【０５３３】
実施形態２７２は、前記ポリオレフィン部位が、ポリエチレン（ＰＥ）部位、ポリプロピレン（ＰＰ）部位、ポリアミド（ＰＡ）部位、ポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）部位、ポリフッ化ビニリデン（ＰＶＤＦ）部位、またはポリ塩化ビニル（ＰＶＣ）部位を含む、実施形態２７１の方法である。
【０５３４】
実施形態２７３は、自動化法である、実施形態２１６〜２７２のいずれか１つの方法である。
【０５３５】
実施形態２７４は、室温で実施される、実施形態２１６〜２７３のいずれか１つの方法である。
【０５３６】
実施形態２７５は、２０℃及び３０℃、２０℃及び２８℃、２０℃及び２６℃、２０℃及び２５℃、２２℃及び３０℃、２２℃及び２８℃、２２℃及び２６℃、２２℃及び２５℃、２４℃及び３０℃、２４℃及び２８℃、または２４℃及び２６℃の範囲内の温度で実施される、実施形態２１６〜２７３のいずれか１つの方法である。
【０５３７】
実施形態２７６は、約２０℃、約２１℃、約２２℃、約２３℃、約２４℃、約２５℃、約２６℃、約２７℃、約２８℃、約２９℃、または約３０℃で実施される、実施形態２１６〜２７３のいずれか１つの方法である。
【０５３８】
実施形態Ｉは、帯電化合物修飾基板または両性イオン修飾基板を含むエネルギー供給デバイスである。
【０５３９】
実施形態ＩＩは、前記帯電化合物修飾基板または両性イオン修飾基板が、式Ｉの構造：
【化２３９】
2020516008.tif 000245
式中
Ａは、−Ｃ（＝Ｏ）−及び−（ＳＯ２）−から選択され；
Ｌは、−ＯＱ、−Ｏ−、−Ｎ＋Ｒ３ＨＱ及び−ＮＲ３Ｑから選択され；
Ｑは、式：
【化２４０】
2020516008.tif 000246
によって表される構造であり
Ｚは、−ＣＲ６ａＲ６ｂ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝ＮＨ）−、及び−Ｃ（＝ＮＨ）ＮＲ７−から選択され；
ｍは、０、１、２、３、４、５、６、７、及び８から選択される整数であり；
Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、それぞれ、水素及びハロゲンから独立して選択され；
Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、それぞれ、ハロゲンであり；
Ｒ３は、存在するとき、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから選択され；
Ｒ４ａ及びＲ４ｂは、それぞれ、存在するとき、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＲ８ａＲ８ｂ、−ＮＲ８ａＲ８ｂＨ＋、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４モノハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ポリハロアルキル、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｒ９、−ＣＯ２−、及び−ＣＯ２Ｒ９から独立して選択され；
Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ、及びＲ５ｃは、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＲ１０ａＲ１０ｂ、−ＮＲ１０ａＲ１０ｂＲ１０ｃ＋、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４モノハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ポリハロアルキル、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｒ１１、−ＣＯ２−、及び−ＣＯ２Ｒ１１から独立して選択され；
Ｒ６ａ及びＲ６ｂは、それぞれ、存在するとき、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＲ１２ａＲ１２ｂ、−ＮＲ１２ａＲ１２ｂＨ＋、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４モノハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ポリハロアルキル、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｒ１３、−ＣＯ２−、及び−ＣＯ２Ｒ１３から独立して選択され；
Ｒ７は、存在するとき、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから選択され；
Ｒ８ａ及びＲ８ｂは、それぞれ、存在するとき、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから独立して選択され；
Ｒ９は、存在するとき、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから選択され；
Ｒ１０ａ、Ｒ１０ｂ、及びＲ１０ｃは、それぞれ、存在するとき、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＳＯ３−、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＳＯ３Ｈ、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＣＯ２−、及び−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＣＯ２Ｈから独立して選択され；
Ｒ１１は、存在するとき、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから選択され；
Ｒ１２ａ及びＲ１２ｂは、それぞれ、存在するとき、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから独立して選択され；
Ｒ１３は、存在するとき、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから選択される；
ただし、化合物が、帯電しているか、または両性イオン性であることとする；
を有する化合物を含む、実施形態Ｉのエネルギー供給デバイスである。
【０５４０】
実施形態ＩＩＩは、前記化合物が：
【化２４１】
2020516008.tif 000247
から選択される構造を有する、実施形態ＩＩのエネルギー供給デバイスである。
【０５４１】
実施形態ＩＶは、前記化合物が、
【化２４２】
2020516008.tif 000248
から選択される構造を有する、実施形態ＩＩのエネルギー供給デバイスである。
【０５４２】
実施形態Ｖは、Ｑが：
【化２４３】
2020516008.tif 000249
から選択される、実施形態ＩＩのエネルギー供給デバイスである。
【０５４３】
実施形態ＶＩは、前記式Ｉの化合物が：
【化２４４】
2020516008.tif 000250
である、実施形態ＩＩのエネルギー供給デバイスである。
【０５４４】
実施形態ＶＩＩは、前記基板が、セパレータを含む、実施形態ＩまたはＩＩのエネルギー供給デバイスである。
【０５４５】
実施形態ＶＩＩは、前記帯電化合物修飾基板または両性イオン修飾基板上に配置された電解質をさらに含む、実施形態ＩまたはＩＩのエネルギー供給デバイスである。
【０５４６】
実施形態ＩＸは、電極をさらに含む、実施形態ＩまたはＩＩのエネルギー供給デバイスである。
【０５４７】
実施形態Ｘは、電池、スーパーキャパシタ、または燃料電池を含む、実施形態Ｉ〜ＩＸのいずれか１つのエネルギー供給デバイスである。
【０５４８】
実施形態ＸＩは、帯電化合物修飾基板または両性イオン修飾基板を作製する方法であって：
ａ）基板を、アルコールに、前記アルコールが前記基板を濡らすのに十分な時間にわたって接触させること；
ｂ）前記濡れた基板を、帯電または両性イオン化合物を含む溶液と共に、少なくとも３０秒間インキュベートすること；及び
ｃ）ステップｂ）の前記基板を光源下で少なくとも３０秒間暴露することにより、前記帯電化合物修飾基板または両性イオン修飾基板を生成すること
を含む、前記方法。
【０５４９】
実施形態ＸＩＩは、前記帯電または両性イオン化合物が、式Ｉの構造：
【化２４５】
2020516008.tif 000251
式中
Ａは、−Ｃ（＝Ｏ）−及び−（ＳＯ２）−から選択され；
Ｌは、−ＯＱ、−Ｏ−、−Ｎ＋Ｒ３ＨＱ及び−ＮＲ３Ｑから選択され；
Ｑは、式：
【化２４６】
2020516008.tif 000252
によって表される構造であり
Ｚは、−ＣＲ６ａＲ６ｂ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝ＮＨ）−、及び−Ｃ（＝ＮＨ）ＮＲ７−から選択され；
ｍは、０、１、２、３、４、５、６、７、及び８から選択される整数であり；
Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、それぞれ、水素及びハロゲンから独立して選択され；
Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、それぞれ、ハロゲンであり；
Ｒ３は、存在するとき、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから選択され；
Ｒ４ａ及びＲ４ｂは、それぞれ、存在するとき、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＲ８ａＲ８ｂ、−ＮＲ８ａＲ８ｂＨ＋、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４モノハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ポリハロアルキル、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｒ９、−ＣＯ２−、及び−ＣＯ２Ｒ９から独立して選択され；
Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ、及びＲ５ｃは、それぞれ、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＲ１０ａＲ１０ｂ、−ＮＲ１０ａＲ１０ｂＲ１０ｃ＋、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４モノハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ポリハロアルキル、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｒ１１、−ＣＯ２−、及び−ＣＯ２Ｒ１１から独立して選択され；
Ｒ６ａ及びＲ６ｂは、それぞれ、存在するとき、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＲ１２ａＲ１２ｂ、−ＮＲ１２ａＲ１２ｂＨ＋、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４モノハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ポリハロアルキル、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｒ１３、−ＣＯ２−、及び−ＣＯ２Ｒ１３から独立して選択され；
Ｒ７は、存在するとき、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから選択され；
Ｒ８ａ及びＲ８ｂは、それぞれ、存在するとき、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから独立して選択され；
Ｒ９は、存在するとき、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから選択され；
Ｒ１０ａ、Ｒ１０ｂ、及びＲ１０ｃは、それぞれ、存在するとき、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＳＯ３−、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＳＯ３Ｈ、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＣＯ２−、及び−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＣＯ２Ｈから独立して選択され；
Ｒ１１は、存在するとき、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから選択され；
Ｒ１２ａ及びＲ１２ｂは、それぞれ、存在するとき、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから独立して選択され；
Ｒ１３は、存在するとき、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから選択される、
ただし、化合物が、帯電しているか、または両性イオン性であることとする；
を有する化合物である、実施形態ＸＩの方法である。
【０５５０】
実施形態ＸＩＩＩは、前記化合物が：
【化２４７】
2020516008.tif 000253
から選択される構造を有する、実施形態ＸＩＩの方法である。
【０５５１】
実施形態ＸＩＶは、前記化合物が
【化２４８】
2020516008.tif 000254
から選択される構造を有する、実施形態ＸＩＩの方法である。
【０５５２】
実施形態ＸＶは、Ｑが：
【化２４９】
2020516008.tif 000255
から選択される、実施形態ＸＩＩの方法である。
【０５５３】
実施形態ＸＶＩは、前記帯電または両性イオン化合物が：
【化２５０】
2020516008.tif 000256
である、実施形態ＸＩＩの方法である。
【０５５４】
実施形態ＸＶＩＩは、前記アルコールが、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、２−メチル−２−プロパノール、３−メチル（ｍｅｔｙｌ）−１−ブタノール、２，２−ジメチル−１−プロパノール、シクロペンタノール、１−ヘキサノール、シクロヘキサノール、アセトン、メチルエチルケトン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルアセトアミド、またはジエチルカーボネートを含む、実施形態ＸＩＩ〜ＸＶＩのいずれかの方法である。
【０５５５】
実施形態ＸＶＩＩＩは、前記アルコールが前記基板を濡らすのに十分な前記時間が、約２秒、３秒、約４秒、約５秒、約１０秒、約１５秒、約２０秒、またはそれより多くの時間である、実施形態ＸＩＩ〜ＸＶＩＩのいずれか１つの方法である。
【０５５６】
実施形態ＸＩＸは、ステップｂ）の前記インキュベートが、少なくとも１分、少なくとも１．５分、少なくとも２分、少なくとも３分、少なくとも４分、少なくとも５分、少なくとも１０分、少なくとも１５分、または少なくとも２０分間である、実施形態ＸＩＩ〜ＸＶＩＩＩのいずれか１つの方法である。
【０５５７】
実施形態ＸＸは、前記溶液中の前記帯電または両性イオン化合物の濃度が、約０．１ｍＭ、約０．５ｍＭ、約１ｍＭ、１．１ｍＭ、１．２ｍＭ、１．３ｍＭ、１．４ｍＭ、１．５ｍＭ、１．６ｍＭ、１．７ｍＭ、１．８ｍＭ、１．９ｍＭ、２ｍＭ、２．１ｍＭ、２．２ｍＭ、２．３ｍＭ、２．４ｍＭ、２．５ｍＭ、２．６ｍＭ、２．７ｍＭ、２．８ｍＭ、２．９ｍＭ、３ｍＭ、３．５ｍＭ、４ｍＭ、４．５ｍＭ、または５ｍＭである、実施形態ＸＩＩ〜ＸＩＸのいずれか１つの方法である。
【０５５８】
実施形態ＸＸＩは、前記光源が、紫外光源である、実施形態ＸＩＩ〜ＸＸのいずれか１つの方法である。
【０５５９】
実施形態ＸＸＩＩは、前記紫外光源が、少なくとも２４０ｎｍ、２４５ｎｍ、２５０ｎｍ、２５１ｎｍ、２５２ｎｍ、２５３ｎｍ、２５４ｎｍ、２５５ｎｍ、２５６ｎｍ、２５７ｎｍ、２５８ｎｍ、２５９ｎｍ、２６０ｎｍ、２６１ｎｍ、２６２ｎｍ、２６３ｎｍ、２６４ｎｍ、２６５ｎｍ、２６６ｎｍ、２６７ｎｍ、２６８ｎｍ、２６９ｎｍ、２７０ｎｍ、２７５ｎｍまたは２８０ｎｍの波長を有する、実施形態ＸＸＩの方法である。
【０５６０】
実施形態ＸＸＩＩＩは、前記のステップｃ）の光源による暴露後、前記帯電化合物修飾基板または両性イオン修飾基板を、水−アルコール溶液においてインキュベートすることをさらに含む、実施形態ＸＩＩ〜ＸＸＩＩのいずれか１つの方法である。
【０５６１】
実施形態ＸＸＩＶは、前記基板が、セパレータを含む、実施形態ＸＩＩ〜ＸＸＩＩＩのいずれか１つの方法である。
【０５６２】
実施形態ＸＸＶは、前記セパレータが、ポリマー系セパレータを含む、実施形態ＸＸＩＶの方法である。
【０５６３】
実施形態ＸＸＶＩは、前記セパレータが、微多孔性セパレータ、不織布セパレータ、イオン交換膜、支持液体膜、または固体イオン伝導体を含む、実施形態ＸＸＶの方法である。
【０５６４】
実施形態ＸＸＶＩＩは、自動化法である、実施形態ＸＩＩ〜ＸＸＶＩのいずれか１つの方法である。
【０５６５】
実施形態ＸＸＶＩＩＩは、約２０℃、約２１℃、約２２℃、約２３℃、約２４℃、約２５℃、約２６℃、約２７℃、約２８℃、約２９℃、または約３０℃で実施される、実施形態ＸＩＩ〜ＸＸＶＩＩのいずれか１つの方法である。
【０５６６】
実施形態ＸＸＩＸは、式ＩＩａまたは式ＩＩｂ：
【化２５１】
2020516008.tif 000257
式中
Ａは、−Ｃ（＝Ｏ）−及び−（ＳＯ２）−から選択され；
Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、それぞれ、水素及びハロゲンから独立して選択され；
Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、それぞれ、ハロゲンであり；
Ｒ３は、水素及びＣ１−Ｃ４アルキルから選択され；
Ｒ１０ａ及びＲ１０ｂは、Ｃ１−Ｃ４アルキルから独立して選択され；
Ｒ１０ｃは、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＳＯ３−、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＳＯ３Ｈ、−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＣＯ２−、及び−（Ｃ１−Ｃ８アルキレン）ＣＯ２Ｈから選択される；
の構造を有する帯電または両性イオン化合物である。
実施形態ＸＸＸは：
【化２５２】
2020516008.tif 000258
である、実施形態ＸＸＩＸの化合物である。
【図１】
2020516008.tif 000276
【図２】
2020516008.tif 000277
【図３】
2020516008.tif 000278
【図４】
2020516008.tif 000279
【図５】
2020516008.tif 000280
【図６】
2020516008.tif 000281
【図７】
2020516008.tif 000282
【図８】
2020516008.tif 000283
【図９】
2020516008.tif 000284
【図１０】
2020516008.tif 000285
【図１１】
2020516008.tif 000286
【図１２Ａ】
2020516008.tif 000287
【図１２Ｂ】
2020516008.tif 000288
【図１３】
2020516008.tif 000289
【図１４】
2020516008.tif 000290
【図１５】
2020516008.tif 000291
【国際調査報告】
2020516008.tif 000292
2020516008.tif 000293