(57)【要約】  本発明は、一般式［Ｉ］【化１】                                    2005079576.tif 000018  ［式中、Ｒ１はＣ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ５−Ｃ１０ハロアルキル基を示し、Ｘはハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基を示し、ｎは０から４の整数を示す］で表される１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン  １，１−ジオキシド誘導体又はその塩を有効成分として含有する農園芸用植物病害防除剤を提供する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式［Ｉ］
【化１】
2005079576.tif 000016
［式中、Ｙは酸素原子又は硫黄原子を示し、
Ｒ１はＹが硫黄原子の場合、Ｃ１−Ｃ１６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ５−Ｃ１０ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６シアノアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル基、−Ｗ−Ｑ基、−Ｑ１基又は−Ｗ−Ｑ１基を示し、
Ｒ１はＹが酸素原子の場合、Ｃ６−Ｃ１６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ５−Ｃ１０ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６シアノアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル基、−Ｗ−Ｑ基、−Ｑ１基又は−Ｗ−Ｑ１基を示し、
Ｗは、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を示し、
Ｑは、フェニル基（該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又は−ＮＲ２Ｒ３基で置換されてもよい）を示し、
Ｑ１は、同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３ないし１０の複素環基（該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又は−ＮＲ２Ｒ３基で置換されてもよい）を示し、
Ｘは、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又は−ＮＲ２Ｒ３基を示し、
Ｒ２及びＲ３はそれぞれ独立に水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基又はフェニル基（該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又は−ＮＲ４Ｒ５基で置換されてもよい）を示し、
Ｒ４及びＲ５はそれぞれ独立に水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を示し、
ｎは０から４の整数を示す］
で表される１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン  １，１−ジオキシド誘導体又はその塩を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用植物病害防除剤。
【請求項２】
一般式［Ｉ’］
【化２】
2005079576.tif 000017
［式中、Ｙは酸素原子又は硫黄原子を示し、
Ｒ１はＹが硫黄原子の場合、Ｃ１−Ｃ１６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ５−Ｃ１０ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６シアノアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル基、−Ｗ−Ｑ基、−Ｑ１基又は−Ｗ−Ｑ１基を示し、
Ｒ１はＹが酸素原子の場合、Ｃ６−Ｃ１６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ５−Ｃ１０ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６シアノアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｒ６より選択される任意の基で置換されたフェニルＣ１−Ｃ６アルキル基、−Ｑ１基又は−Ｗ−Ｑ１基を示し、
Ｗは、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を示し、
Ｑは、フェニル基（該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又は−ＮＲ２Ｒ３基で置換されてもよい）を示し、
Ｑ１は、同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３ないし１０の複素環基（該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又は−ＮＲ２Ｒ３基で置換されてもよい）を示し、
Ｘは、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、−ＮＲ２Ｒ３基を示し、
Ｒ２及びＲ３はそれぞれ独立に水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基又はフェニル基（該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又は−ＮＲ４Ｒ５基で置換されてもよい）を示し、
Ｒ４及びＲ５はそれぞれ独立に水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を示し、
Ｒ６はハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又は−ＮＲ２Ｒ３基を示し、
ｎは０から４の整数を示す］
で表される１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン  １，１−ジオキシド誘導体又はその塩。
【請求項３】
請求項２記載の１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン  １，１−ジオキシド誘導体又はその塩を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用植物病害防除剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン  １，１−ジオキシド誘導体又はその塩を有効成分とする農園芸用植物病害防除剤に関するものであり、さらに詳細には、特定の１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン  １，１−ジオキシド誘導体又はその塩の使用方法に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
これまで、１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン  １，１−ジオキシド誘導体に属する化合物については、特許文献１〜３に記載された化合物が知られている。特許文献１は、非線形光学材料に関して、特許文献２は、漂白剤及び洗剤に関して、特許文献３は製造法に関して記載されているが、いずれにも農園芸用植物病害防除活性に関する記載はない。
【特許文献１】特開平４−３０５６２９号公報
【特許文献２】米国特許３９２８２２３号
【特許文献３】ドイツ国特許公開３０４０６３３号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
農作物或いは園芸作物の栽培において、植物病原菌によって引き起こされる病害発生は作物の生産効率に重大な影響を与えるため、植物病害防除には、これまで主として植物病原菌に直接作用する様々な化学合成農薬が使用されてきた。しかしながら、これらの化学合成農薬を多用してきた結果、耐性菌の出現による薬剤効力低下等の問題が発生してきている。又、化学物質の安全性、環境に対する影響への要求が高まってきており、より安全な農園芸用植物病害防除剤の開発が望まれている。本発明はこのような問題点に対処するためになされたものである。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本発明者らは、上記の目的を達成するために、これまで植物病害防除活性の知られていない１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン  １，１−ジオキシド誘導体を多数合成し、その植物病害防除活性と有用性について鋭意検討した。その結果、本発明の１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン  １，１−ジオキシド誘導体（以下、本願化合物という）を植物に対して施用しておくことにより、長期間にわたって植物病害を防除し、植物に薬害を与えることなく顕著な植物病害防除効果を示すことを見いだし、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は、
（１）一般式［Ｉ］【０００５】
【化１】
2005079576.tif 000002
【０００６】
［式中、Ｙは酸素原子又は硫黄原子を示し、
Ｒ１はＹが硫黄原子の場合、Ｃ１−Ｃ１６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ５−Ｃ１０ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６シアノアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル基、−Ｗ−Ｑ基、−Ｑ１基又は−Ｗ−Ｑ１基を示し、
Ｒ１はＹが酸素原子の場合、Ｃ６−Ｃ１６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ５−Ｃ１０ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６シアノアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル基、−Ｗ−Ｑ基、−Ｑ１基又は−Ｗ−Ｑ１基を示し、
Ｗは、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を示し、
Ｑは、フェニル基（該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又は−ＮＲ２Ｒ３基で置換されてもよい）を示し、
Ｑ１は、同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３ないし１０の複素環基（該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又は−ＮＲ２Ｒ３基で置換されてもよい）を示し、
Ｘは、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又は−ＮＲ２Ｒ３基を示し、
Ｒ２及びＲ３はそれぞれ独立に水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基又はフェニル基（該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又は−ＮＲ４Ｒ５基で置換されてもよい）を示し、
Ｒ４及びＲ５はそれぞれ独立に水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を示し、
ｎは０から４の整数を示す］
で表される１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン  １，１−ジオキシド誘導体又はその塩を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用植物病害防除剤。【０００７】
（２）一般式［Ｉ’］【０００８】
【化２】
2005079576.tif 000003
【０００９】
［式中、Ｙは酸素原子又は硫黄原子を示し、
Ｒ１はＹが硫黄原子の場合、Ｃ１−Ｃ１６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ５−Ｃ１０ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６シアノアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル基、−Ｗ−Ｑ基、−Ｑ１基又は−Ｗ−Ｑ１基を示し、
Ｒ１はＹが酸素原子の場合、Ｃ６−Ｃ１６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ５−Ｃ１０ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６シアノアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｒ６より選択される任意の基で置換されたフェニルＣ１−Ｃ６アルキル基、−Ｑ１基又は−Ｗ−Ｑ１基を示し、
Ｗは、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を示し、
Ｑは、フェニル基（該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又は−ＮＲ２Ｒ３基で置換されてもよい）を示し、
Ｑ１は、同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３ないし１０の複素環基（該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又は−ＮＲ２Ｒ３基で置換されてもよい）を示し、
Ｘは、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、−ＮＲ２Ｒ３基を示し、
Ｒ２及びＲ３はそれぞれ独立に水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基又はフェニル基（該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又は−ＮＲ４Ｒ５基で置換されてもよい）を示し、
Ｒ４及びＲ５はそれぞれ独立に水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を示し、
Ｒ６はハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又は−ＮＲ２Ｒ３基を示し、
ｎは０から４の整数を示す］
で表される１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン  １，１−ジオキシド誘導体又はその塩。【００１０】
（３）前記（２）に記載の１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン  １，１−ジオキシド誘導体又はその塩を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用植物病害防除剤。【００１１】
以下、本明細書に記載された記号及び用語について説明する。【００１２】
ハロゲン原子とはフッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である。【００１３】
Ｃ１−Ｃ６等の表記は、これに続く置換基の炭素数が、この場合では１〜６であることを示している。【００１４】
Ｃ１−Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、炭素数が１〜６の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、s−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１−エチルプロピル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、ネオペンチル、ｎ−へキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル−２−メチルプロピル等の基をあげることができる。【００１５】
Ｃ６−Ｃ１６アルキル基とは、特に限定しない限り、炭素数が６〜１６の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えばｎ−へキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル−２−メチルプロピル、ヘプチル、１−メチルヘキシル、５−メチルヘキシル、１，１−ジメチルペンチル、２，２−ジメチルペンチル、４，４−ジメチルペンチル、１−エチルペンチル、２−エチルペンチル、１，１，３−トリメチルブチル、１，２，２−トリメチルブチル、１，３，３−トリメチルブチル、２，２，３−トリメチルブチル、２，３，３−トリメチルブチル、１−プロピルブチル、１，１，２，２−テトラメチルプロピル、オクチル、１−メチルヘプチル、３−メチルヘプチル、６−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、５，５−ジメチルヘキシル、２，４，４−トリメチルペンチル、１−エチル−１−メチルペンチル、ノニル、１−メチルオクチル、２−メチルオクチル、３−メチルオクチル、７−メチルオクチル、１−エチルヘプチル基、１，１−ジメチルヘプチル、６，６−ジメチルヘプチル、デシル、１−メチルノニル、２−メチルノニル、６−メチルノニル、１−エチルオクチル、１−プロピルヘプチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペンタデシル又はｎ−ヘキサデシル等の基をあげることができる。【００１６】
Ｃ１−Ｃ１６アルキル基とは、特に限定しない限り、炭素数が１〜１６の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、前記Ｃ１−Ｃ６アルキル基及びＣ６−Ｃ１６アルキル基で例示した基をあげることができる。【００１７】
Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルとは特に限定しない限り、炭素数が３〜６のシクロアルキル基を示し、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル等の基をあげることができる。【００１８】
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基とは、ハロゲン原子によって置換された、炭素数が１〜６の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えばフルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、２−フルオロエチル、１−クロロエチル、２−クロロエチル、１−ブロモエチル、２−ブロモエチル、２，２−ジフルオロエチル、１，２−ジクロロエチル、２，２−ジクロロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、１，１，２，２−テトラフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、２−ブロモ−２−クロロエチル、２−クロロ−１，１，２，２−テトラフルオロエチル、１−クロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエチル、１−クロロプロピル、２−クロロプロピル、３−クロロプロピル、２−ブロモプロピル、３−ブロモプロピル、２−ブロモ−１−メチルエチル、３−ヨードプロピル、２，３−ジクロロプロピル、２，３−ジブロモプロピル、３，３，３−トリフルオロプロピル、３，３，３−トリクロロプロピル、３−ブロモ−３，３−ジフルオロプロピル、３，３−ジクロロ−３−フルオロプロピル、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル、１−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロピル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル、ヘプタフルオロプロピル、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル、２，３−ジクロロ−１，１，２，３，３−ペンタフルオロプロピル、２−クロロブチル、３−クロロブチル、４−クロロブチル、２−クロロ−１，１−ジメチルエチル、４−ブロモブチル、３−ブロモ−２−メチルプロピル、２−ブロモ−１，１−ジメチルエチル、２，２−ジクロロ−１，１−ジメチルエチル、２−クロロ−１−クロロメチル−２−メチルエチル、４，４，４−トリフルオロブチル、３，３，３−トリフルオロ−１−メチルプロピル、３，３，３−トリフルオロ−２−メチルプロピル、２，３，４−トリクロロブチル、２，２，２−トリクロロ−１，１−ジメチルエチル、４−クロロ−４，４−ジフルオロブチル、４，４−ジクロロ−４−フルオロブチル、４−ブロモ−４，４−ジフルオロブチル、２，４−ジブロモ−４，４−ジフルオロブチル、３，４−ジクロロ−３，４，４−トリフルオロブチル、３，３−ジクロロ−４，４，４−トリフルオロブチル、４−ブロモ−３，３，４，４−テトラフルオロブチル、４−ブロモ−３−クロロ−３，４，４−トリフルオロブチル、２，２，３，３，４，４−ヘキサフルオロブチル、２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル、２，２，２−トリフルオロ−１−メチル−１−トリフルオロメチルエチル、３，３，３−トリフルオロ−２−トリフルオロメチルプロピル、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル、２，３，３，３−テトラフルオロ−２−トリフルオロメチルプロピル、１，１，２，２，３，３，４，４−オクタフルオロブチル、ノナフルオロブチル、４−クロロ−１，１，２，２，３，３，４，４−オクタフルオロブチル等の基をあげることができる。【００１９】
Ｃ５−Ｃ１０ハロアルキル基とは、ハロゲン原子によって置換された、炭素数が５〜１０の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えば５−フルオロペンチル、５−クロロペンチル、５，５−ジフルオロペンチル、５，５−ジクロロペンチル、５，５，５−トリフルオロペンチル、６，６，６−トリフルオロヘキシル基又は５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシル等の基をあげることができる。【００２０】
Ｃ１−Ｃ６シアノアルキルとは特に限定しない限り、炭素数が１〜６のシアノアルキル基を示し、例えばシアノメチル、１−シアノエチル、２−シアノエチル、１−シアノプロピル、２−シアノプロピル、３−シアノプロピル、４−シアノブチル、５−シアノペンチル又は６−シアノヘキシル等の基をあげることができる。【００２１】
Ｃ２−Ｃ６アルケニル基とは、特に限定しない限り、炭素数が２〜６の直鎖又は分岐鎖状のアルケニル基を示し、例えばビニル、１−プロペニル、ｉ−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−ブテニル、１−メチル−２−プロペニル、３−ブテニル、２−メチル−１−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１，３−ブタジエニル、１−ペンテニル、１−エチル−２−プロペニル、２−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、３−ペンテニル、１−メチル−２−ブテニル、４−ペンテニル、１−メチル−３−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，３−ペンタジエニル、１−ビニル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、１−プロピル−２−プロペニル、２−へキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、１−エチル−２−ブテニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−４−ペンテニル、１−エチル−３−ブテニル、１−(ｉ−ブチル)ビニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−２−プロペニル、１−(ｉ−プロピル)−２−プロペニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１，５−ヘキサジエニル、１−ビニル−３−ブテニル又は２，４−ヘキサジエニル等の基をあげることができる。【００２２】
Ｃ２−Ｃ６アルキニル基とは、特に限定しない限り、炭素数が２〜６の直鎖又は分岐鎖状のアルキニル基を示し、例えばエチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−ペンチニル、１−エチル−２−プロピニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、４−ペンチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、１−ヘキシニル、１−(ｎ−プロピル)−２−プロピニル、２−ヘキシニル、１−エチル−２−ブチニル、３−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、４−メチル−１−ペンチニル、３−メチル−１−ペンチニル、５−ヘキシニル、１−エチル−３−ブチニル、１−エチル−１−メチル−２−プロピニル、１−(ｉ−プロピル)−２−プロピニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル又は２，２−ジメチル−３−ブチニル等の基をあげることができる。【００２３】
Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基とは、アルキル部分が前記の意味を有する炭素数が１〜６の（アルキル）−Ｏ−基を示し、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ又はヘキシルオキシ等の基をあげることができる。【００２４】
Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基とは、ハロアルキル部分が前記の意味を有する同一又は相異なるハロゲン原子１〜１３で置換されている炭素数が１〜６の直鎖又は分岐鎖のアルコキシ基を示し、例えばクロロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ又は２，２，２−トリフルオロエトキシ等の基をあげることができる。【００２５】
Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基とはアルキル部分及びアルコキシ部分が前記の意味を有する炭素数が１〜６のアルコキシにより置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えばメトキシメチル、エトキシメチル、イソプロポキシメチル、ペンチルオキシメチル、メトキシエチル又はブトキシエチル等の基をあげることができる。【００２６】
Ｃ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル基とは、アルキル部分が前記の意味を有する炭素数が１〜６の（アルキル）−Ｓ−基によって置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えばメチルチオメチル、エチルチオメチル、イソプロピルチオメチル、ペンチルチオメチル、メチルチオエチル又はブチルチオエチル等の基をあげることができる。【００２７】
Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基とは、アルキル部分及びシクロアルキル部分が前記の意味を有する炭素数が１〜６のシクロアルキルにより置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えばシクロプロピルメチル、シクロペンチルメチル、２−（シクロプロピル）エチル、４−（シクロペンチル)ブチル、シクロヘキシルメチル、１−シクロヘキシルエチル又は２−シクロヘキシルエチル等の基をあげることができる。【００２８】
同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３ないし１０の複素環基とは、例えばフラン、チオフェン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モリホリン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンズイミダゾール等をあげることができる。【００２９】
次に、一般式［Ｉ］で示される本願化合物の具体例を表１〜表３に記載する。しかしながら、本願化合物はこれらの化合物に限定されるものではない。尚、化合物番号は以後の記載において参照される。【００３０】
前記一般式［Ｉ］において、好ましい化合物群としては、
Ｙが硫黄原子の場合、Ｒ１がＣ１−Ｃ１６アルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルケニル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいフェニルＣ１−Ｃ６アルキル基又はハロゲン原子で置換された炭素数５又は６の複素環Ｃ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｘが水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はハロゲン原子であり、ｎが０又は１であり、
Ｙが酸素原子の場合、Ｒ１がＣ６−Ｃ１６アルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルケニル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいフェニルＣ１−Ｃ６アルキル基又はハロゲン原子で置換された炭素数４又は５の複素環Ｃ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｘが水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はハロゲン原子であり、ｎが０又は１である化合物群があげられる。【００３１】
さらに好ましい化合物群としては、Ｙが硫黄原子の場合、Ｒ１がＣ１−Ｃ８アルキル基、ベンジル基、ハロゲン原子でモノ置換若しくはジ置換されたベンジル基又はハロゲン原子でモノ置換若しくはジ置換されたピリジルメチル基であり、Ｘが水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はハロゲン原子であり、ｎが０又は１であり、Ｙが酸素原子の場合、Ｒ１がＣ６−Ｃ１０アルキル基、ベンジル基、ハロゲン原子でモノ置換若しくはジ置換されたベンジル基又はハロゲン原子でモノ置換若しくはジ置換されたピリジルメチル基であり、Ｘが水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はハロゲン原子であり、ｎが０又は１である化合物群があげられる。【００３２】
本明細書における表中の次の表記は下記の通りそれぞれ該当する基を表す。
例えばＭｅとはメチル基を示し、Ｅｔとはエチル基を示し、Ｐｒとはｎ−プロピル基を示し、Ｐｒ−ｉとはイソプロピル基を示し、Ｂｕとはｎ−ブチル基を示し、Ｂｕ−ｓとはセカンダリーブチル基を示し、Ｂｕ−ｉとはイソブチル基を示し、Ｂｕ−ｔとはターシャリーブチル基を示し、Ｐｎとはｎ−ペンチル基を示し、Ｐｎ−ｃとはシクロペンチル基を示し、Ｃ６Ｈ１３とはｎ−ヘキシル基を示し、Ｃ７Ｈ１５とはｎ−ヘプチル基を示し、Ｃ８Ｈ１７とはｎ−オクチル基を示し、Ｃ９Ｈ１９とはｎ−ノニル基を示し、Ｃ１０Ｈ２１とはｎ−デシル基を示し、Ｃ１１Ｈ２３とはｎ−ウンデシル基を示し、Ｃ１２Ｈ２５とはｎ−ドデシル基を示し、Ｐｈとはフェニル基を示す。又、例えばＰｈ（４−Ｃｌ）とは４−クロロフェニル基を示す。【００３３】
【表１】
2005079576.tif 000004
【００３４】
【表２】
2005079576.tif 000005
【００３５】
【表３】
2005079576.tif 000006
【００３６】
【表４】
2005079576.tif 000007
【００３７】
本願化合物である一般式［Ｉ］で示される１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン  １，１−ジオキシド誘導体の代表的な製造方法を以下に例示するが、本願化合物の製造方法はこれらの方法に限定されるものではない。【００３８】
＜製造方法＞【００３９】
【化３】
2005079576.tif 000008
【００４０】
（式中、Ｘ、Ｙ、ｎ及びＲ１はそれぞれ前記と同じ意味を示し、Ｍは、水素原子、ナトリウム原子又はカリウム原子等のアルカリ金属原子を示す。）【００４１】
（工程１）
一般式［Ｉ］で表される化合物は、一般式［ＩＩ］で表されるサッカリン誘導体と化合物［ＩＩＩ］とを、塩基存在下又は非存在下、溶媒中又は溶媒非存在下で反応させることにより製造することができる。【００４２】
本工程で使用する化合物［ＩＩＩ］の使用量は、サッカリン誘導体［ＩＩ]１モルに対して０．５〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．２モルである。【００４３】
本工程で使用できる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸マグネシウム又は炭酸カルシウム等の金属炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム又は炭酸水素カリウム等の金属炭酸水素塩類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム又は酢酸マグネシウム等の金属酢酸塩類に代表される金属カルボン酸塩類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムターシャリーブトキシド、カリウムメトキシド又はカリウムターシャリーブトキシド等の金属アルコキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム又は水酸化マグネシウム等の金属水酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム又は水素化カルシウム等の金属水素化物、トリエチルアミン、ピリジン又はジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基等があげられる。【００４４】
塩基の使用量は化合物［ＩＩ］１モルに対して０〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０〜１．２モルである。【００４５】
本反応で使用できる溶媒としては、本反応の進行を阻害しないものであればよく、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、モノグライム又はジグライム等のエーテル類、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素又はテトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、クロロベンゼン、ニトロベンゼン又はトルエン等の芳香族炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド又はＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン等のイミダゾリノン類、ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類、アセトニトリル等のニトリル類等を使用することができ、さらにこれらの混合溶媒も使用することができる。【００４６】
反応温度は−２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１００℃の範囲で行うのがよい。【００４７】
反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常３０分〜４８時間である。【００４８】
反応の目的物である一般式［Ｉ］で表される本願化合物は、反応終了後、常法により反応系から採取される。得られた目的物は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。【００４９】
上記の一般式［ＩＩ］の化合物は、ケミッシェ・ベリヒテ（Chemisch Berichte）、第５６巻、第１８１０頁（１９２３年）；ジャーナル・オブ・ファーマシューティカル・サイエンス（Journal of Pharmaceutical Science）第５０巻、第６７２頁（１９６１年）；特開昭４９−２０７７９号公報記載の方法及びこれらに準じて製造することができる。【００５０】
本発明の農園芸用植物病害防除剤は、一般式［Ｉ］で示される１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン  １，１−ジオキシド誘導体又はその塩を有効成分として含有してなる。【００５１】
本願化合物を農園芸用植物病害防除剤として使用する場合には、単独で用いてもよいが、その目的に応じて有効成分を適当な剤型で用いることができる。【００５２】
通常は有効成分を不活性な液体又は固体の担体で希釈し、必要に応じて界面活性剤、その他をこれに加え、粉剤、水和剤、乳剤、粒剤等の製剤形態で使用できる。有効成分の配合割合は必要に応じ適宜選ばれるが、粉剤及び粒剤とする場合は０．１〜５０％（重量）、又、乳剤及び水和剤とする場合は５〜８０％（重量）が適当である。【００５３】
製剤化に際して用いられる担体としては、例えばタルク、ベントナイト、クレー、カオリン、珪藻土、ホワイトカーボン、バーミキュライト、炭酸カルシウム、消石灰、珪砂、硫安、尿素等の固体担体、イソプロピルアルコール、キシレン、シクロヘキサン、メチルナフタレン等の液体担体等があげられる。【００５４】
界面活性剤及び分散剤としては、例えばアルキルベンゼンスルホン酸金属塩、ジナフチルメタンジスルホン酸金属塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ポリオキシエチレングリコールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンソルビタンモノアルキレート等があげられる。補助剤としては、例えばカルボキシメチルセルロース、ポリエチレングリコール、アラビアゴム等があげられる。【００５５】
さらに、本発明の農園芸用植物病害防除剤には、上記様々な製剤形態において有効成分である本願化合物以外に必要に応じて他の公知の活性化合物、例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、昆虫生育調整剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物病害防除剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料及び土壌改良剤等と混合してもよい。【００５６】
本発明の農園芸用植物病害防除剤は、これらの製剤をそのまま、あるいは希釈して茎葉散布、種子処理、土壌施用、水面施用又は育苗箱施用等により使用することができる。これらの施用量は、使用される化合物の種類、対象病害、発生傾向、被害の程度、環境条件、使用する剤型などによって変動する。【００５７】
例えば粉剤及び粒剤のようにそのまま使用する場合には、有効成分で１０アール当り０．１ｇ〜５ｋｇ、好ましくは１ｇ〜１ｋｇの範囲から適宜選ぶのがよい。【００５８】
又、乳剤及び水和剤のように液状で使用する場合には、０．１ｐｐｍ〜１０，０００ｐｐｍ、好ましくは１０〜３，０００ｐｐｍの範囲から適宜選ぶのがよい。【００５９】
又、育苗箱施用によって用いる場合、化合物の溶出性を制御した製剤化を行うことにより、長期にわたる効果を付与することが可能である。【００６０】
本発明の農園芸用植物病害防除剤は上記の施用形態により、糸状菌、細菌及びウィルスに起因する植物の病害を防除できる。【００６１】
次に、具体的な病害を非限定例としてあげる。【００６２】
キュウリべと病（Pseudoperonospora cubensis）、リンゴ黒星病（Venturia inaequalis）、キュウリうどんこ病（Sphaerotheca cucurbitae）、コムギうどんこ病（Erysiphe graminis）、コムギふ枯病菌（Septoria nodorum）、イネいもち病（Pyricularia oryzae）、キュウリ灰色かび病（Botrytis cinerea）、イネ紋枯病（Rhizoctonia solani）、コムギ赤さび病（Puccinia recondita）、キュウリ斑点細菌病（Pseudomonas syringe）、イネ白葉枯病（Xanthomonas oryzae）、イネもみ枯細菌病（Burkholderia glumae）、イネ苗立枯細菌病（Burkholderia plantarii）、イネ褐状病（Acidovorax avenae）、内穎褐変病（Erwinia ananas）
【発明の効果】
【００６３】
本発明の農園芸用植物病害防除剤は、イネいもち病、コムギふ枯病、キュウリべと病などに対して高い防除効果を有し、しかも、作物に薬害を生ずることなく、残効性、耐雨性に優れるという特徴をも併せ持っているため、農園芸用植物病害防除剤として有用である。
【発明を実施するための最良の形態】
【００６４】
以下、本発明の農園芸用植物病害防除剤で用いる一般式［Ｉ］の誘導体の製造法、製剤法並びに用途を下記の実施例で詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に何ら制約されるものではない。尚、以下の説明において「％」は重量百分率を示す。
【実施例１】
【００６５】
２−ヘプチルオキシカルボニル−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン  １，１−ジオキシドの製造（化合物番号２）
無水サッカリンナトリウム５．０ｇ（２４．４ミリモル）をアセトニトリル（５０ｍＬ）に溶解し、クロロ炭酸ヘプチル４．８ｇ（２７.０ミリモル）を加えた。反応溶液を加熱還流下、４時間撹拌した。反応終了確認後、反応溶液を室温に冷却後、水中にあけ、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。無機物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、白色粉末の２−ヘプチルオキシカルボニル−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン  １，１−ジオキシド６．１ｇ（収率：８０％）を得た。【００６６】
1H-NMRデータ（CDCl3/TMS  δ(ppm)）：0.89(3H,t)，1.38（8H,m)，1.83(2H,quint)，4.47(2H,t)，7.94(3H,m)，8.17(1H,d)
【実施例２】
【００６７】
２−（２−ブチニルオキシカルボニル）−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン  １，１−ジオキシドの製造（化合物番号１７）
無水サッカリンナトリウム１．６ｇ（７．５ミリモル）をアセトニトリル（５０ｍＬ）に溶解し、クロロ炭酸（２−ブチニル）１．０ｇ（７．５ミリモル）を加えた。反応溶液を加熱還流下、６時間撹拌した。反応終了確認後、反応溶液を室温に冷却後、水中にあけ、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。無機物を濾別した後減圧下溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、白色粉末（融点１７８−１８０℃）の２−（２−ブチニルオキシカルボニル）−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン  １，１−ジオキシド０．７ｇ（収率：３３％）を得た。【００６８】
1H-NMRデータ（CDCl3/TMS  δ(ppm)）：1.89(3H,s)，5.01(2H,s)，7.95(3H,m)，
8.17(1H,d)
【実施例３】
【００６９】
２−エチルチオカルボニル−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン  １，１−ジオキシドの製造（化合物番号７１）
無水サッカリンナトリウム４．０ｇ（２０．０ミリモル）をアセトニトリル（５０ｍＬ）に溶解し、クロロチオールぎ酸エチル２．７ｇ（２２.０ミリモル）を加えた。反応溶液を加熱還流下、５時間撹拌した。反応終了確認後、反応溶液を室温に冷却後、水中にあけ、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。無機物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、白色粉末（融点２１７−２２２℃）の２−エチルチオカルボニル−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン  １，１−ジオキシド０．８ｇ（収率：１５％）を得た。【００７０】
1H-NMRデータ（CDCl3/TMS  δ(ppm)）：1.41(3H,t)，3.09(2H,q)，7.96(3H,m)、8.17(1H,d)
【実施例４】
【００７１】
２−（４−クロロベンジルチオカルボニル)−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン  １，１−ジオキシドの製造（化合物番号９２）
無水サッカリンナトリウム２．０ｇ（９．７ミリモル）をアセトニトリル（５０ｍＬ）に溶解し、クロロチオールぎ酸(４−クロロベンジル)２．４ｇ（１０．７ミリモル）を加えた。反応溶液を加熱還流下、３時間撹拌した。反応終了確認後、反応溶液を室温に冷却後、水中にあけ、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。無機物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、白色粉末（融点１９３−１９４℃）の２−（４−クロロベンジルチオカルボニル)−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン  １，１−ジオキシド０．９５ｇ（収率：２７％）を得た。【００７２】
1H-NMRデータ（CDCl3/TMS  δ（ppm)）：4.26(2H,s)，7.32(4H,dd)，7.95（3H,m)，8.15（1H,d)
【実施例５】
【００７３】
２−（２，６−ジクロロ−４−ピリジルメチルオキシカルボニル）−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン  １，１−ジオキシド（化合物番号１０９）
サッカリン０．９ｇ（４．９ミリモル）、２，６−ジクロロ−４−ピリジルメチルクロロホルメート０．９ｇ（３．８ミリモル）をテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に溶解し、トリエチルアミン０．６ｇ（５．９ミリモル）を室温で滴下した。室温で３時間攪拌後、水中にあけ、析出した固形物を濾取した。得られた固形物を酢酸エチルにて洗浄し、白色粉末（融点２６３−２６５℃）の２−（２，６−ジクロロ−４−ピリジルメチルオキシカルボニル）−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン  １，１−ジオキシド０．７ｇ（収率：３７％）を得た。【００７４】
1H-NMRデータ（DMSO-d6  δ(ppm)）：5.59(2H,s)，7.68(2H,s)，8.06(1H,m)，8.08(1H,m)，8.22(1H,d)，8.41(1H,d)【００７５】
上記実施例１〜５で得られた化合物及びこれらの実施例と同様な方法で製造した本発明化合物の物性値を表５に示す。【００７６】
【表５】
2005079576.tif 000009
【００７７】
化合物番号１、２、３、９３，９５，９６及び１００については、1H−NMRデータ（ＣＤＣｌ３/ＴＭＳ  δ(ｐｐｍ)値）を以下に示す。【００７８】
化合物番号１：0.92（3H,t)，1.41（8H,m)，1.81（2H,quin)，4.48（2H,t)，7.93（3H,m)，8.19（1H,d)
化合物番号２：0.89（3H,t)，1.38（8H,m)，1.83（2H,quin)，4.47（2H,t)，7.94（3H,m)，8.17（1H,d)
化合物番号３：0.88（3H,t)，1.37（8H,m)，1.81（2H,quin)，4.47（2H,t)，7.92（3H,m)，8.17（1H,d)
化合物番号９３：0.88（3H,t)，1.39（8H,m)，1.82（2H,quin)，2.81（3H,s)，4.46（2H,t)，7.64（1H,m)、7.81（2H,m)
化合物番号９５：0.90（3H,t)，1.36（8H,m)，1.82（2H,quin)，2.60（3H,s)，4.46（2H,t)，7.67（1H,d)，7.74（1H,s)，8.03（1H,d)
化合物番号９６：0.88（3H,t)，1.37（8H,m)，1.82（2H,quin)，2.74（3H,s)，4.47（2H,t)，7.73（2H,m)、7.97（1H,d)
化合物番号１００：0.89（3H,t)，1.39（8H,m)，1.82（2H,quin)，4.48（2H,t)，7.85（2H,m)，8.06（1H,d)
【実施例６】
【００７９】
粉剤
化合物番号５の化合物２％、珪藻土５％及びクレー９３％を均一に混合粉砕して粉剤とした。又、化合物番号５に代えて、表１〜４に記載の化合物各々を用いて同様に粉剤を得ることができる。
【実施例７】
【００８０】
水和剤
化合物番号１３の化合物５０％、珪藻土４５％、ジナフチルメタンジスルホン酸ナトリウム２％及びリグニンスルホン酸ナトリウム３％を均一に混合粉砕して水和剤とした。又、化合物番号１３に代えて、表１〜４に記載の化合物各々を用いて同様に水和剤を得ることができる。
【実施例８】
【００８１】
乳剤
化合物番号７０の化合物３０％、シクロヘキサノン２０％、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル１１％、アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム４％及びメチルナフタリン３５％を均一に溶解して乳剤とした。又、化合物番号７０に代えて、表１〜４に記載の化合物各々を用いて同様に乳剤を得ることができる。
【実施例９】
【００８２】
粒剤
化合物番号９２の化合物２４％、ラウリルアルコール硫酸エステルのナトリウム塩２％、リグニンスルホン酸ナトリウム５％、カルボキシメチルセルロース２％及びクレー６７％を均一に混合粉砕する。この混合物に水２０％相当量を加えて練合し、押出式造粒機を用いて１４〜３２メッシュの粒状に加工したのち、乾燥して粒剤とした。又、化合物番号９２に代えて、表１〜４に記載の化合物各々を用いて同様に粒剤を得ることができる。【００８３】
次に、本発明の農園芸用植物病害防除剤の奏する効果について試験例をあげて具体的に説明する。【００８４】
試験例１  イネいもち病水面施用試験
直径９ｃｍの白磁鉢に１．５葉期の水稲（品種：愛知旭）稚苗を３茎ずつ４カ所に移植し、温室内で育成した。２．５葉期に、実施例７に準じて調製した水和剤を有効成分濃度が１０アールあたり１０００ｇになるように鉢に水面施用処理をした。処理１０日後に、イネいもち病菌（Pyricularia oryzae）の分生胞子懸濁液を噴霧接種し、直ちに２５℃の湿室内に２４時間入れた。その後、温室内に移し、接種５日後に接種時の最高位葉の病斑数を調査した。数１により防除価を求め、表６の基準により評価した。結果を表７に示した。【００８５】
【数１】
2005079576.tif 000010
【００８６】
【表６】
2005079576.tif 000011
【００８７】
【表７】
2005079576.tif 000012
【００８８】
試験例２  イネいもち病育苗箱施用試験
イネ用の育苗箱（サイズ：縦３０ｃｍ×横６０ｃｍ×高さ３ｃｍ）に人工培土を詰め、１箱当たりイネ（品種；愛知旭）の種籾１８０ｇ（乾重量換算）を播種した。播種３週間後に、実施例９に準じて調製した粒剤を有効成分が箱当り１２ｇになるように育苗箱に均一に処理した。処理４時間後に、イネの幼苗５茎を育苗培土ごと分け取り、１／１００００アールのワグネルポットに移植した。処理４０日後に、イネいもち病菌（Pyricularia oryzae）の分生胞子懸濁液を噴霧接種し、直ちに２５℃の湿室内に２４時間入れた。その後、温室内に移し、接種６日後に接種時の第２葉の病斑数を調査した。数１により防除価を求め、表６の基準により評価した。結果を表８に示した。【００８９】
【表８】
2005079576.tif 000013
【００９０】
試験例３  キュウリべと病予防効果試験
縦９ｃｍ×横９ｃｍの塩化ビニル製鉢にキュウリ種子（品種：相模半白）を１０粒ずつ播種し、温室内で７日間育成した。子葉が展開したキュウリ幼苗に実施例７に準じて調製した水和剤を、有効成分濃度が５００ｐｐｍになるように水で希釈し、各々１鉢当たり１５ｍｌを噴霧散布した。風乾後、キュウリべと病菌（Pseudoperonospora cubensis）の分生胞子懸濁液を噴霧接種し、直ちに２０℃の湿室内に２４時間入れた。その後温室内に移し、７日後にポット全体の子葉の発病面積を調査し、表９の基準により評価した。結果を表１０に示した。【００９１】
【表９】
2005079576.tif 000014
【００９２】
【表１０】
2005079576.tif 000015
【国際調査報告】
2005079576.tif 000019
2005079576.tif 000020
2005079576.tif 000021
2005079576.tif 000022
2005079576.tif 000023