(57)【要約】農園芸の植物病害に対して高い防除効果を有し、さらに、広範囲の有害生物に対しても優れた防除効果を示し、また、抵抗性を帯びた有害生物をも防除でき、しかも、作物に薬害を生ずることなく、残効性、耐雨性に優れるという顕著な効果を示すベンゾイソチアゾリン誘導体又はその塩を活性成分として含有する農園芸用植物病害防除剤、農園芸用害虫防除剤を提供する。  本発明のベンゾイソチアゾリン誘導体は、下記の一般式［Ｉ］で表されるものである。式中の記号はそれぞれ本文に定義される。2005018327.tif 000040
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式［Ｉ］
2005018327.tif 000036
｛式中、Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル基、−Ｃ（＝Ｙ）−Ｒ２基、−Ｃ（＝Ｙ）−Ｙ１−Ｒ３基、−Ｗ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ４基、−Ｗ−（Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ４）２基、−Ｗ−Ｙ１−Ｗ−Ｒ１２基、−Ｗ−Ｙ１−（Ｃ（＝Ｙ））ｍ−Ｒ１２基、−Ｗ−Ｒ１２基、−Ｙ１−Ｗ−Ｒ１２基、−Ｗ−Ｙ１−Ｎ＝ＣＲ１２Ｒ１４基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基、シアノＣ１−Ｃ６アルキル基、シアノチオＣ１−Ｃ６アルキル基、イソチオシアノＣ１−Ｃ６アルキル基、ニトロＣ１−Ｃ６アルキル基、ＮＲ６Ｒ７Ｃ１−Ｃ６アルキル基、フェニルＣ１−Ｃ６アルキル基（該フェニルＣ１−Ｃ６アルキル基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又はＮＲ６Ｒ７基で置換されてもよい。）、フェニル基（該フェニル基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又はＮＲ６Ｒ７基で置換されてもよい。）又は同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３ないし１０の複素環基（該複素環基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又はＮＲ６Ｒ７基で置換されてもよい。）を示し、
Ｘは、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又はＮＲ６Ｒ７基を示し、
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルケニル基、−Ｗ−Ｒ１２基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、ＮＲ１５Ｒ１６基又はフェニル基（該フェニル基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又はＮＲ８Ｒ９基で置換されてもよい。）を示し、
Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、−Ｗ−Ｒ１２基、ベンジル基（該ベンジル基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又はＮＲ８Ｒ９基で置換されてもよい。）又はフェニル基（該フェニル基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又はＮＲ８Ｒ９基で置換されてもよい。）を示し、
Ｒ４は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、フェニル基（該フェニル基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又はＮＲ８Ｒ９基で置換されてもよい。）、ＮＲ６Ｒ７基又はＹ２Ｒ５基（ここで、Ｙ２は酸素原子又は硫黄原子を示す。）を示し、
Ｒ５は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、ベンジル基（該ベンジル基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又はＮＲ８Ｒ９基で置換されてもよい。）又はフェニル基（該フェニル基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又はＮＲ８Ｒ９基で置換されてもよい。）を示し、
Ｒ６又はＲ７はそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、−Ｗ−Ｒ１２基、フェニル基（該フェニル基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又はＮＲ８Ｒ９基で置換されてもよい。）を示し、
Ｒ８又はＲ９はそれぞれ独立して、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を示し、
Ｒ１２はフェニル基（該フェニル基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又はＮＲ８Ｒ９基で置換されてもよい。）又は同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３ないし１０の複素環基（該複素環基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又はＮＲ６Ｒ７基で置換されてもよい。）を示し、
Ｒ１３は同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３ないし１０の複素環基（該複素環基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又はＮＲ６Ｒ７基で置換されてもよい。）を示し、
Ｒ１４は、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を示し、
Ｒ１５又はＲ１６はそれぞれ独立して、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又は−Ｗ−Ｒ１３基を示し（但し、Ｒ１５又はＲ１６のどちらかが−Ｗ−Ｒ１３基の場合、他の一方は水素原子でもよい）、
ｎは０から４の整数を示し、
ｍは０又は１の整数を示し、
Ｙは酸素原子又は硫黄原子を示し、
Ｙ１は酸素原子又は硫黄原子を示し、
ＷはＣ１−Ｃ４アルキレン基又はＣ１−Ｃ４アルケニレン基を示す。｝で表される１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−チオキソ−１，１−ジオキシド誘導体又はその塩を活性成分として含有することを特徴とする農園芸用植物病害防除剤。
【請求項２】
一般式［Ｉ］
2005018327.tif 000037
｛式中、Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル基、−Ｃ（＝Ｙ）−Ｒ２基、−Ｃ（＝Ｙ）−Ｙ１−Ｒ３基、−Ｗ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ４基、−Ｗ−（Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ４）２基、−Ｗ−Ｙ１−Ｗ−Ｒ１２基、−Ｗ−Ｙ１−（Ｃ（＝Ｙ））ｍ−Ｒ１２基、−Ｗ−Ｒ１２基、−Ｙ１−Ｗ−Ｒ１２基、−Ｗ−Ｙ１−Ｎ＝ＣＲ１２Ｒ１４基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基、シアノＣ１−Ｃ６アルキル基、シアノチオＣ１−Ｃ６アルキル基、イソチオシアノＣ１−Ｃ６アルキル基、ニトロＣ１−Ｃ６アルキル基、ＮＲ６Ｒ７Ｃ１−Ｃ６アルキル基、フェニルＣ１−Ｃ６アルキル基（該フェニルＣ１−Ｃ６アルキル基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又はＮＲ６Ｒ７基で置換されてもよい。）、フェニル基（該フェニル基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又はＮＲ６Ｒ７基で置換されてもよい。）又は同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３ないし１０の複素環基（該複素環基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又はＮＲ６Ｒ７基で置換されてもよい。）を示し、
Ｘは、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又はＮＲ６Ｒ７基を示し、
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルケニル基、−Ｗ−Ｒ１２基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、ＮＲ１５Ｒ１６基又はフェニル基（該フェニル基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又はＮＲ８Ｒ９基で置換されてもよい。）を示し、
Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、−Ｗ−Ｒ１２基、ベンジル基（該ベンジル基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又はＮＲ８Ｒ９基で置換されてもよい。）又はフェニル基（該フェニル基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又はＮＲ８Ｒ９基で置換されてもよい。）を示し、
Ｒ４は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、フェニル基（該フェニル基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又はＮＲ８Ｒ９基で置換されてもよい。）、ＮＲ６Ｒ７基又はＹ２Ｒ５基（ここで、Ｙ２は酸素原子又は硫黄原子を示す。）を示し、
Ｒ５は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、ベンジル基（該ベンジル基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又はＮＲ８Ｒ９基で置換されてもよい。）又はフェニル基（該フェニル基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又はＮＲ８Ｒ９基で置換されてもよい。）を示し、
Ｒ６又はＲ７はそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、−Ｗ−Ｒ１２基、フェニル基（該フェニル基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又はＮＲ８Ｒ９基で置換されてもよい。）を示し、
Ｒ８又はＲ９はそれぞれ独立して、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を示し、
Ｒ１２はフェニル基（該フェニル基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又はＮＲ８Ｒ９基で置換されてもよい。）又は同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３ないし１０の複素環基（該複素環基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又はＮＲ６Ｒ７基で置換されてもよい。）を示し、
Ｒ１３は同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３ないし１０の複素環基（該複素環基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又はＮＲ６Ｒ７基で置換されてもよい。）を示し、
Ｒ１４は、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を示し、
Ｒ１５又はＲ１６はそれぞれ独立して、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又は−Ｗ−Ｒ１３基を示し（但し、Ｒ１５又はＲ１６のどちらかが−Ｗ−Ｒ１３基の場合、他の一方は水素原子でもよい）、
ｎは０から４の整数を示し、
ｍは０又は１の整数を示し、
Ｙは酸素原子又は硫黄原子を示し、
Ｙ１は酸素原子又は硫黄原子を示し、
ＷはＣ１−Ｃ４アルキレン基又はＣ１−Ｃ４アルケニレン基を示す。｝で表される１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−チオキソ−１，１−ジオキシド誘導体又はその塩を活性成分として含有することを特徴とする農園芸用害虫防除剤。
【請求項３】
一般式［Ｉ］
2005018327.tif 000038
において、Ｒ１が、Ｃ３−Ｃ１２アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル基、−Ｃ（＝Ｙ）−Ｒ２基、−Ｃ（＝Ｙ）−Ｙ１−Ｒ３基、−Ｗ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ４基、−Ｗ−（Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ４）２基、−Ｗ−Ｙ１−Ｗ−Ｒ１２基、−Ｗ−Ｙ１−（Ｃ（＝Ｙ））ｍ−Ｒ１２基、−Ｗ−Ｒ１３基、−Ｙ１−Ｗ−Ｒ１２基、−Ｗ−Ｙ１−Ｎ＝ＣＲ１２Ｒ１４基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基、シアノＣ１−Ｃ６アルキル基、シアノチオＣ１−Ｃ６アルキル基、イソチオシアノＣ１−Ｃ６アルキル基、ニトロＣ１−Ｃ６アルキル基、ＮＲ６Ｒ７Ｃ１−Ｃ６アルキル基、フェニル基（該フェニル基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又はＮＲ６Ｒ７基で置換されてもよい。）、又は同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３ないし１０の複素環基（該複素環基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又はＮＲ６Ｒ７基で置換されてもよい。）であり、
Ｘが、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又はＮＲ６Ｒ７基であり、
Ｒ２がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルケニル基、−Ｗ−Ｒ１２基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、ＮＲ１５Ｒ１６基又はフェニル基（該フェニル基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又はＮＲ８Ｒ９基で置換されてもよい。）であり、
Ｒ３が、Ｃ１−Ｃ１２アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、−Ｗ−Ｒ１２基、ベンジル基（該ベンジル基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又はＮＲ８Ｒ９基で置換されてもよい。）又はフェニル基（該フェニル基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又はＮＲ８Ｒ９基で置換されてもよい。）であり、
Ｒ４が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、フェニル基（該フェニル基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又はＮＲ８Ｒ９基で置換されてもよい。）、ＮＲ６Ｒ７基又はＹ２Ｒ５基（ここでＹ２は酸素原子又は硫黄原子を示す。）であり、
Ｒ５が、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、ベンジル基（該ベンジル基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又はＮＲ８Ｒ９基で置換されてもよい。）又はフェニル基（該フェニル基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又はＮＲ８Ｒ９基で置換されてもよい。）であり、
Ｒ６又はＲ７はそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、−Ｗ−Ｒ１２基、フェニル基（該フェニル基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又はＮＲ８Ｒ９基で置換されてもよい。）であり、
Ｒ８又はＲ９がそれぞれ独立して、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ１２が、フェニル基（該フェニル基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又はＮＲ８Ｒ９基で置換されてもよい。）又は同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３ないし１０の複素環基（該複素環基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又はＮＲ６Ｒ７基で置換されてもよい。）であり、
Ｒ１３が、同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３ないし１０の複素環基（該複素環基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又はＮＲ６Ｒ７基で置換されてもよい。）であり、Ｒ１４が、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ１５又はＲ１６がそれぞれ独立して、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又は−Ｗ−Ｒ１３基であり（但し、Ｒ１５又はＲ１６のどちらかが−Ｗ−Ｒ１３基の場合、他の一方は水素原子でもよい）、
ｎが、０から４の整数であり、
ｍが、０又は１の整数であり、
Ｙが、酸素原子又は硫黄原子であり、
Ｙ１が、酸素原子又は硫黄原子であり、
Ｗが、Ｃ１−Ｃ４アルキレン基又はＣ１−Ｃ４アルケニレン基であることを特徴とする１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−チオキソ−１，１−ジオキシド誘導体又はその塩。
【請求項４】
一般式［Ｉ］
2005018327.tif 000039
において、Ｒ１が、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル基、−Ｃ（＝Ｙ）−Ｒ２基、−Ｃ（＝Ｙ）−Ｙ１−Ｒ３基、−Ｗ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ４基、−Ｗ−（Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ４）２基、−Ｗ−Ｙ１−Ｗ−Ｒ１２基、−Ｗ−Ｙ１−（Ｃ（＝Ｙ））ｍ−Ｒ１２基、−Ｗ−Ｒ１３基、−Ｙ１−Ｗ−Ｒ１２基、−Ｗ−Ｙ１−Ｎ＝ＣＲ１２Ｒ１４基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基、シアノＣ１−Ｃ６アルキル基、シアノチオＣ１−Ｃ６アルキル基、イソチオシアノＣ１−Ｃ６アルキル基、ニトロＣ１−Ｃ６アルキル基、ＮＲ６Ｒ７Ｃ１−Ｃ６アルキル基、フェニル基（該フェニル基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又はＮＲ６Ｒ７基で置換されてもよい。）、又は同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３ないし１０の複素環基（該複素環基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又はＮＲ６Ｒ７基で置換されてもよい。）であり、
Ｘが、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又はＮＲ６Ｒ７基を示し、
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルケニル基、−Ｗ−Ｒ１２基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、又はフェニル基（該フェニル基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又はＮＲ８Ｒ９基で置換されてもよい。）であり、
Ｒ３が、Ｃ１−Ｃ１２アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、−Ｗ−Ｒ１２基、ベンジル基（該ベンジル基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又はＮＲ８Ｒ９基で置換されてもよい。）又はフェニル基（該フェニル基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又はＮＲ８Ｒ９基で置換されてもよい。）であり、
Ｒ４が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、フェニル基（該フェニル基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又はＮＲ８Ｒ９基で置換されてもよい。）、ＮＲ６Ｒ７基又はＹ２Ｒ５基（ここでＹ２は酸素原子又は硫黄原子を示す。）であり、
Ｒ５が、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、ベンジル基（該ベンジル基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又はＮＲ８Ｒ９基で置換されてもよい。）又はフェニル基（該フェニル基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又はＮＲ８Ｒ９基で置換されてもよい。）を示し、
Ｒ６又はＲ７がそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、−Ｗ−Ｒ１２基、フェニル基（該フェニル基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又はＮＲ８Ｒ９基で置換されてもよい。）であり、
Ｒ８又はＲ９がそれぞれ独立して、水素原子又は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ１２が、フェニル基（該フェニル基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又はＮＲ８Ｒ９基で置換されてもよい。）又は同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３ないし１０の複素環基（該複素環基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又はＮＲ６Ｒ７基で置換されてもよい。）であり、
Ｒ１３が、同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３ないし１０の複素環基（該複素環基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又はＮＲ６Ｒ７基で置換されてもよい。）であり、Ｒ１４が、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ１５又はＲ１６が、それぞれ独立して、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又は−Ｗ−Ｒ１３基であり（但し、Ｒ１５又はＲ１６のどちらかが−Ｗ−Ｒ１３基の場合、他の一方は水素原子でもよい）、
ｎが、０から４の整数であり、
ｍが、０又は１の整数であり、
Ｙが、酸素原子又は硫黄原子であり、
Ｙ１が、酸素原子又は硫黄原子であり、
Ｗが、Ｃ１−Ｃ４アルキレン基又はＣ１−Ｃ４アルケニレンであることを特徴とする１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−チオキソ−１，１−ジオキシド誘導体又はその塩。
【請求項５】
請求項３、４記載の１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−チオキソ−１，１−ジオキシド誘導体又はその塩を活性成分として含有することを特徴とする農園芸用植物病害防除剤。
【請求項６】
請求項３、４記載の１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−チオキソ−１，１−ジオキシド誘導体又はその塩を活性成分として含有することを特徴とする農園芸用害虫防除剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】  本発明は、ベンゾイソチアゾリン誘導体又はその塩、及び、それらを有効成分として含有する農園芸用植物病害防除剤又は農園芸用害虫防除剤に関するものであり、さらに詳細には特定のベンゾイソチアゾリン誘導体及びその使用方法に関するものである。
【背景技術】
【０００２】  これまでベンゾイソチアゾリン誘導体に属する化合物について特許文献１〜３に記載された化合物が知られている。特許文献１及び３は医薬に関して、特許文献２は耐熱ポリマーの原料に関して記載されているが、いずれも農園芸用植物病害防除剤又は農園芸用害虫防除剤に関する記載はない。
【特許文献１】ＥＰ−８１９５５号
【特許文献２】ＥＰ−６１４３４号
【特許文献３】ＲＵ−２０３９０５２号  従来、農園芸用分野では、植物病原菌によって引き起こされる病害発生や害虫による被害が農業の生産効率に重大な影響を与えるため、植物病害防除或いは害虫防除を目的として様々な化学合成農薬が使用されてきた。
【０００３】  しかしながら、従来汎用されている農園芸用植物病害防除剤は、効果、スペクトラム、残効性などの点において必ずしも満足すべきものではない。さらに、近年、耐性菌の出現による薬剤効力低下等の問題も発生してきている。そのため、より安全な農園芸用植物病害防除剤の開発が望まれている。【０００４】  また、農園芸用分野における既存の害虫防除剤には残留、蓄積、環境汚染等の問題から使用が規制されたり、長期使用によって抵抗性害虫が発生し、効力の薄れたものも出ている。【０００５】  特に、最近は、化学物質の安全性、環境に対する影響への要求も高まってきているため、低薬量において高い効力を有し、安全性に優れた植物病害防除剤、害虫防除剤の開発が望まれている。【０００６】  本発明者らは、上記の課題を達成するために、これまで植物病害防除活性及び害虫防除活性の知られていないベンゾイソチアゾリン誘導体を多数合成し、その植物病害活性及び害虫防除活性と有用性について鋭意検討した。その結果、下記一般式［Ｉ］で示されるベンゾイソチアゾリン誘導体又はその塩（以下、本願化合物という。）が、上記特徴を有する化合物であることを見い出し、本発明を完成するに至った。即ち、本発明は、
（１）一般式［Ｉ］
2005018327.tif 000002
｛式中、Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル基、−Ｃ（＝Ｙ）−Ｒ２基、−Ｃ（＝Ｙ）−Ｙ１−Ｒ３基、−Ｗ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ４基、−Ｗ−（Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ４）２基、−Ｗ−Ｙ１−Ｗ−Ｒ１２基、−Ｗ−Ｙ１−（Ｃ（＝Ｙ））ｍ−Ｒ１２基、−Ｗ−Ｒ１２基、−Ｙ１−Ｗ−Ｒ１２基、−Ｗ−Ｙ１−Ｎ＝ＣＲ１２Ｒ１４基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基、シアノＣ１−Ｃ６アルキル基、シアノチオＣ１−Ｃ６アルキル基、イソチオシアノＣ１−Ｃ６アルキル基、ニトロＣ１−Ｃ６アルキル基、ＮＲ６Ｒ７Ｃ１−Ｃ６アルキル基、フェニルＣ１−Ｃ６アルキル基（該フェニルＣ１−Ｃ６アルキル基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又はＮＲ６Ｒ７基で置換されてもよい。）、フェニル基（該フェニル基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又はＮＲ６Ｒ７基で置換されてもよい。）又は同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３ないし１０の複素環基（該複素環基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又はＮＲ６Ｒ７基で置換されてもよい。）を示し、
Ｘは、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又はＮＲ６Ｒ７基を示し、
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルケニル基、−Ｗ−Ｒ１２基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、ＮＲ１５Ｒ１６基又はフェニル基（該フェニル基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又はＮＲ８Ｒ９基で置換されてもよい。）を示し、
Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、−Ｗ−Ｒ１２基、ベンジル基（該ベンジル基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又はＮＲ８Ｒ９基で置換されてもよい。）又はフェニル基（該フェニル基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６Ｃアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又はＮＲ８Ｒ９基で置換されてもよい。）を示し、
Ｒ４は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、フェニル基（該フェニル基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６Ｃハロアルコキシ基又はＮＲ８Ｒ９基で置換されてもよい。）、ＮＲ６Ｒ７基又はＹ２Ｒ５基（ここで、Ｙ２は酸素原子又は硫黄原子を示す。）を示し、
Ｒ５は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６Ｃシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、ベンジル基（該ベンジル基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又はＮＲ８Ｒ９基で置換されてもよい。）又はフェニル基（該フェニル基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又はＮＲ８Ｒ９基で置換されてもよい。）を示し、
Ｒ６又はＲ７はそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、−Ｗ−Ｒ１２基、フェニル基（該フェニル基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６ルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又はＮＲ８Ｒ９基で置換されてもよい。）を示し、
Ｒ８又はＲ９はそれぞれ独立して、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を示し、
Ｒ１２はフェニル基（該フェニル基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又はＮＲ８Ｒ９基で置換されてもよい。）又は同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３ないし１０の複素環基（該複素環基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６Ｃアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又はＮＲ６Ｒ７基で置換されてもよい。）を示し、
Ｒ１３は同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３ないし１０の複素環基（該複素環基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又はＮＲ６Ｒ７基で置換されてもよい。）を示し、
Ｒ１４は、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を示し、
Ｒ１５又はＲ１６はそれぞれ独立して、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又は−Ｗ−Ｒ１３基を示し（但し、Ｒ１５又はＲ１６のどちらかが−Ｗ−Ｒ１３基の場合、他の一方は水素原子でもよい）、
ｎは０から４の整数を示し、
ｍは０又は１の整数を示し、
Ｙは酸素原子又は硫黄原子を示し、
Ｙ１は酸素原子又は硫黄原子を示し、
ＷはＣ１−Ｃ４アルキレン基又はＣ１−Ｃ４アルケニレン基を示す。｝で表されるベンゾイソチアゾリン誘導体又はその塩を活性成分として含有することを特徴とする農園芸用植物病害防除剤。
（２）一般式［Ｉ］
2005018327.tif 000003
｛式中、Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル基、−Ｃ（＝Ｙ）−Ｒ２基、−Ｃ（＝Ｙ）−Ｙ１−Ｒ３基、−Ｗ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ４基、−Ｗ−（Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ４）２基、−Ｗ−Ｙ１−Ｗ−Ｒ１２基、−Ｗ−Ｙ１−（Ｃ（＝Ｙ））ｍ−Ｒ１２基、−Ｗ−Ｒ１２基、−Ｙ１−Ｗ−Ｒ１２基、−Ｗ−Ｙ１−Ｎ＝ＣＲ１２Ｒ１４基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基、シアノＣ１−Ｃ６アルキル基、シアノチオＣ１−Ｃ６アルキル基、イソチオシアノＣ１−Ｃ６アルキル基、ニトロＣ１−Ｃ６アルキル基、ＮＲ６Ｒ７Ｃ１−Ｃ６アルキル基、フェニルＣ１−Ｃ６アルキル基（該フェニルＣ１−Ｃ６アルキル基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又はＮＲ６Ｒ７基で置換されてもよい。）、フェニル基（該フェニル基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又はＮＲ６Ｒ７基で置換されてもよい。）又は同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３ないし１０の複素環基（該複素環基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又はＮＲ６Ｒ７基で置換されてもよい。）を示し、
Ｘは、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又はＮＲ６Ｒ７基を示し、
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルケニル基、−Ｗ−Ｒ１２基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、ＮＲ１５Ｒ１６基又はフェニル基（該フェニル基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又はＮＲ８Ｒ９基で置換されてもよい。）を示し、
Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、−Ｗ−Ｒ１２基、ベンジル基（該ベンジル基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又はＮＲ８Ｒ９基で置換されてもよい。）又はフェニル基（該フェニル基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又はＮＲ８Ｒ９基で置換されてもよい。）を示し、
Ｒ４は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、フェニル基（該フェニル基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又はＮＲ８Ｒ９基で置換されてもよい。）、ＮＲ６Ｒ７基又はＹ２Ｒ５基（ここで、Ｙ２は酸素原子又は硫黄原子を示す。）を示し、
Ｒ５は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、ベンジル基（該ベンジル基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又はＮＲ８Ｒ９基で置換されてもよい。）又はフェニル基（該フェニル基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又はＮＲ８Ｒ９基で置換されてもよい。）を示し、
Ｒ６又はＲ７はそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、−Ｗ−Ｒ１２基、フェニル基（該フェニル基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又はＮＲ８Ｒ９基で置換されてもよい。）を示し、
Ｒ８又はＲ９はそれぞれ独立して、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を示し、
Ｒ１２はフェニル基（該フェニル基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又はＮＲ８Ｒ９基で置換されてもよい。）又は同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３ないし１０の複素環基（該複素環基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又はＮＲ６Ｒ７基で置換されてもよい。）を示し、
Ｒ１３は同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３ないし１０の複素環基（該複素環基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又はＮＲ６Ｒ７基で置換されてもよい。）を示し、
Ｒ１４は、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を示し、
Ｒ１５又はＲ１６はそれぞれ独立して、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又は−Ｗ−Ｒ１３基を示し（但し、Ｒ１５又はＲ１６のどちらかが−Ｗ−Ｒ１３基の場合、他の一方は水素原子でもよい）、
ｎは０から４の整数を示し、
ｍは０又は１の整数を示し、
Ｙは酸素原子又は硫黄原子を示し、
Ｙ１は酸素原子又は硫黄原子を示し、
ＷはＣ１−Ｃ４アルキレン基又はＣ１−Ｃ４アルケニレン基を示す。｝で表されるベンゾイソチアゾリン誘導体又はその塩を活性成分として含有することを特徴とする農園芸用害虫防除剤。
（３）一般式［Ｉ］
2005018327.tif 000004
において、Ｒ１が、Ｃ３−Ｃ１２アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル基、−Ｃ（＝Ｙ）−Ｒ２基、−Ｃ（＝Ｙ）−Ｙ１−Ｒ３基、−Ｗ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ４基、−Ｗ−（Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ４）２基、−Ｗ−Ｙ１−Ｗ−Ｒ１２基、−Ｗ−Ｙ１−（Ｃ（＝Ｙ））ｍ−Ｒ１２基、−Ｗ−Ｒ１３基、−Ｙ１−Ｗ−Ｒ１２基、−Ｗ−Ｙ１−Ｎ＝ＣＲ１２Ｒ１４基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基、シアノＣ１−Ｃ６アルキル基、シアノチオＣ１−Ｃ６アルキル基、イソチオシアノＣ１−Ｃ６アルキル基、ニトロＣ１−Ｃ６アルキル基、ＮＲ６Ｒ７Ｃ１−Ｃ６アルキル基、フェニル基（該フェニル基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又はＮＲ６Ｒ７基で置換されてもよい。）、又は同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３ないし１０の複素環基（該複素環基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又はＮＲ６Ｒ７基で置換されてもよい。）であり、
Ｘが、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又はＮＲ６Ｒ７基であり、
Ｒ２がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルケニル基、−Ｗ−Ｒ１２基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、ＮＲ１５Ｒ１６基又はフェニル基（該フェニル基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又はＮＲ８Ｒ９基で置換されてもよい。）であり、
Ｒ３が、Ｃ１−Ｃ１２アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、−Ｗ−Ｒ１２基、ベンジル基（該ベンジル基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又はＮＲ８Ｒ９基で置換されてもよい。）又はフェニル基（該フェニル基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又はＮＲ８Ｒ９基で置換されてもよい。）であり、
Ｒ４が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、フェニル基（該フェニル基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又はＮＲ８Ｒ９基で置換されてもよい。）、ＮＲ６Ｒ７基又はＹ２Ｒ５基（ここでＹ２は酸素原子又は硫黄原子を示す。）であり、
Ｒ５が、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、ベンジル基（該ベンジル基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又はＮＲ８Ｒ９基で置換されてもよい。）又はフェニル基（該フェニル基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又はＮＲ８Ｒ９基で置換されてもよい。）であり、
Ｒ６又はＲ７はそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、−Ｗ−Ｒ１２基、フェニル基（該フェニル基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又はＮＲ８Ｒ９基で置換されてもよい。）であり、
Ｒ８又はＲ９がそれぞれ独立して、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ１２が、フェニル基（該フェニル基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又はＮＲ８Ｒ９基で置換されてもよい。）又は同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３ないし１０の複素環基（該複素環基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又はＮＲ６Ｒ７基で置換されてもよい。）であり、
Ｒ１３が、同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３ないし１０の複素環基（該複素環基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又はＮＲ６Ｒ７基で置換されてもよい。）であり、
Ｒ１４が、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ１５又はＲ１６がそれぞれ独立して、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又は−Ｗ−Ｒ１３基であり（但し、Ｒ１５又はＲ１６のどちらかが−Ｗ−Ｒ１３基の場合、他の一方は水素原子でもよい）、
ｎが、０から４の整数であり、
ｍが、０又は１の整数であり、
Ｙが、酸素原子又は硫黄原子であり、
Ｙ１が、酸素原子又は硫黄原子であり、
Ｗが、Ｃ１−Ｃ４アルキレン基又はＣ１−Ｃ４アルケニレン基であることを特徴とするベンゾイソチアゾリン誘導体又はその塩。
（４）一般式［Ｉ］
2005018327.tif 000005
において、Ｒ１が、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル基、−Ｃ（＝Ｙ）−Ｒ２基、−Ｃ（＝Ｙ）−Ｙ１−Ｒ３基、−Ｗ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ４基、−Ｗ−（Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ４）２基、−Ｗ−Ｙ１−Ｗ−Ｒ１２基、−Ｗ−Ｙ１−（Ｃ（＝Ｙ））ｍ−Ｒ１２基、−Ｗ−Ｒ１３基、−Ｙ１−Ｗ−Ｒ１２基、−Ｗ−Ｙ１−Ｎ＝ＣＲ１２Ｒ１４基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基、シアノＣ１−Ｃ６アルキル基、シアノチオＣ１−Ｃ６アルキル基、イソチオシアノＣ１−Ｃ６アルキル基、ニトロＣ１−Ｃ６アルキル基、ＮＲ６Ｒ７Ｃ１−Ｃ６アルキル基、フェニル基（該フェニル基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又はＮＲ６Ｒ７基で置換されてもよい。）、又は同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３ないし１０の複素環基（該複素環基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又はＮＲ６Ｒ７基で置換されてもよい。）であり、
Ｘが、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又はＮＲ６Ｒ７基を示し、
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルケニル基、−Ｗ−Ｒ１２基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、又はフェニル基（該フェニル基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又はＮＲ８Ｒ９基で置換されてもよい。）であり、
Ｒ３が、Ｃ１−Ｃ１２アルキル基、Ｃ２−Ｃ６Ｃアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６Ｃアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６Ｃシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、−Ｗ−Ｒ１２基、ベンジル基（該ベンジル基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又はＮＲ８Ｒ９基で置換されてもよい。）又はフェニル基（該フェニル基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又はＮＲ８Ｒ９基で置換されてもよい。）であり、
Ｒ４が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、フェニル基（該フェニル基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又はＮＲ８Ｒ９基で置換されてもよい。）、ＮＲ６Ｒ７基又はＹ２Ｒ５基（ここでＹ２は酸素原子又は硫黄原子を示す。）であり、
Ｒ５が、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、ベンジル基（該ベンジル基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又はＮＲ８Ｒ９基で置換されてもよい。）又はフェニル基（該フェニル基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又はＮＲ８Ｒ９基で置換されてもよい。）を示し、
Ｒ６又はＲ７はそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、−Ｗ−Ｒ１２基、フェニル基（該フェニル基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又はＮＲ８Ｒ９基で置換されてもよい。）であり、
Ｒ８又はＲ９がそれぞれ独立して、水素原子又は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ１２が、フェニル基（該フェニル基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又はＮＲ８Ｒ９基で置換されてもよい。）又は同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３ないし１０の複素環基（該複素環基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又はＮＲ６Ｒ７基で置換されてもよい。）であり、
Ｒ１３が、同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３ないし１０の複素環基（該複素環基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又はＮＲ６Ｒ７基で置換されてもよい。）であり、
Ｒ１４が、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ１５又はＲ１６が、それぞれ独立して、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又は−Ｗ−Ｒ１３基であり（但し、Ｒ１５又はＲ１６のどちらかが−Ｗ−Ｒ１３基の場合、他の一方は水素原子でもよい）、
ｎが、０から４の整数であり、
ｍが、０又は１の整数であり、
Ｙが、酸素原子又は硫黄原子であり、
Ｙ１が、酸素原子又は硫黄原子であり、
Ｗが、Ｃ１−Ｃ４アルキレン基又はＣ１−Ｃ４アルケニレンであることを特徴とするベンゾイソチアゾリン誘導体又はその塩。
（５）前記（３）又は（４）に記載のベンゾイソチアゾリン誘導体又はその塩を活性成分として含有することを特徴とする農園芸用植物病害防除剤。
（６）前記（３）又は（４）に記載のベンゾイソチアゾリン誘導体又はその塩を活性成分として含有することを特徴とする農園芸用害虫防除剤。
を提供するものである。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００７】  本明細書に記載された記号及び用語について説明する。【０００８】  ハロゲン原子とはフッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である。【０００９】  Ｃ１−Ｃ６等の表記は、これに続く置換基の炭素数が、この場合では１〜６であることを示している。【００１０】  Ｃ１−Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、炭素数が１〜６の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル又は３，３−ジメチルブチル等の基を挙げることができる。【００１１】  Ｃ１−Ｃ１２アルキル基とは、特に限定しない限り、炭素数が１〜１２の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル又はｎ−ドデシル又は３，３−ジメチルブチル等の基を挙げることができる。【００１２】  Ｃ３−Ｃ１２アルキル基とは、特に限定しない限り、炭素数が３〜１２の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えばｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル又はｎ−ドデシル、３，３−ジメチルブチル等の基を挙げることができる。【００１３】  Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルとは、特に限定しない限り、炭素数が３〜６のシクロアルキル基を示し、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル等の基を挙げることができる。【００１４】  Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基とは、ハロゲン原子によって置換された、炭素数が１〜６の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えばフルオロメチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル基又はペンタフルオロエチル等の基を挙げることができる。【００１５】  Ｃ２−Ｃ６アルケニル基とは、特に限定しない限り、炭素数が２〜６の直鎖又は分岐鎖状のアルケニル基を示し、例えばビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル又は３−ブテニル等の基を挙げることができる。【００１６】  Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基とは、ハロゲン原子によって置換された、炭素数が２〜６の直鎖又は分岐鎖状のアルケニル基を示し、例えば２−クロロビニル、３−クロロ−２−プロペニル、３，３−ジフルオロ−２−メチル−２−プロペニル、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル、４，４−ジフルオロ−３−メチル−３−ブテニル又は４，４，４−トリフルオロメチル−３−メチル−２−ブテニル基等の基を挙げることができる。【００１７】  Ｃ２−Ｃ６アルキニル基とは、特に限定しない限り、炭素数が２〜６の直鎖又は分岐鎖状のアルキニル基を示し、例えばエチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、４−メチル−１−ペンチニル又は３−メチル−１−ペンチニル等の基を挙げることができる。【００１８】  Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基とは、アルキル部分が前記の意味を有する炭素数が１〜６の（アルキル）−Ｏ−基を示し、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ又はヘキシルオキシ等の基を挙げることができる。【００１９】  Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基とは、アルキル部分及びシクロアルキル部分が前記の意味を有する炭素数が１〜６のシクロアルキルにより置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えばシクロプロピルメチル、シクロペンチルメチル、２−（シクロプロピル）エチル、４−（シクロペンチル）ブチル、シクロヘキシルメチル又はシクロヘキシルエチル等の基を挙げることができる。【００２０】  Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基とはアルキル部分及びアルコキシ部分が前記の意味を有する炭素数が１〜６のアルコキシにより置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えばメトキシメチル、エトキシメチル、イソプロポキシメチル、ペンチルオキシメチル、メトキシエチル又はブトキシエチル等の基を挙げることができる。【００２１】  Ｃ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル基とは、アルキル部分が前記の意味を有する炭素数が１〜６の（アルキル）−Ｓ−基によって置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えばメチルチオメチル、エチルチオメチル、イソプロピルチオメチル、ペンチルチオメチル、メチルチオエチル又はブチルチオエチル等の基を挙げることができる。【００２２】  Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基とは、ハロアルキル部分が前記の意味を有する同一又は相異なるハロゲン原子１〜１３で置換されている炭素数が１〜６の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示し、例えばクロロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ又は２，２，２−トリフルオロエトキシ等の基を挙げることができる。【００２３】  同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３ないし１０の複素環基とは、例えばフラン、チオフェン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール又はベンゾイミダゾール等が挙げられる。【００２４】  次に、一般式［Ｉ］で示される本願化合物の具体例を表１〜表１２に記載する。しかしながら、本発明はこれらのに限定されるものではない。なお、化合物番号は以後の記載において参照される。【００２５】  本明細書における表中で、Ｍｅとはメチル基を表し、以下同様にＥｔとはエチル基を、Ｐｒとはｎ−プロピル基を、Ｐｒ−ｉとはイソプロピル基を、Ｂｕとはｎ−ブチル基を、Ｂｕ−ｓとはセカンダリーブチル基を、Ｂｕ−ｉとはイソブチル基を、Ｂｕ−ｔとはターシャリーブチル基を、Ｐｎとはｎ−ペンチル基を、Ｐｎ−ｃとはシクロペンチル基を示す。Ｃ６Ｈ１３とはｎ−ヘキシル基を、Ｃ７Ｈ１５とはｎ−ヘプチル基を、Ｐｈとはフェニル基を、ｐｙｒｉｄｙｌとはピリジル基を示す。また、例えばＰｈ（４−Ｃｌ）とは４−クロロフェニル基を示す。【００２６】
【表１】
2005018327.tif 000006
【００２７】
【表２】
2005018327.tif 000007
【００２８】
【表３】
2005018327.tif 000008
【００２９】
【表４】
2005018327.tif 000009
【００３０】
【表５】
2005018327.tif 000010
【００３１】
【表６】
2005018327.tif 000011
【００３２】
【表７】
2005018327.tif 000012
【００３３】
【表８】
2005018327.tif 000013
【００３４】
【表９】
2005018327.tif 000014
【００３５】
【表１０】
2005018327.tif 000015
【００３６】
【表１１】
2005018327.tif 000016
【００３７】
【表１２】
2005018327.tif 000017
【００３８】  一般式［Ｉ］で表される本願化合物の代表的な製造方法を以下に例示するが、これらの方法に限定されるものではない。【００３９】  ＜製造方法１＞
2005018327.tif 000018
（式中、Ｘ及びｎは前記と同じ意味を表し、Ｒ１０は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル基、−Ｃ（＝Ｙ）−Ｒ２基（式中、Ｙ及びＲ２は前記と同じ意味を示す。）、−Ｃ（＝Ｙ）−Ｙ１−Ｒ３基（式中、Ｙ、Ｙ１及びＲ３は前記と同じ意味を示す。）、−Ｗ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ４基（式中、Ｗ、Ｒ４は前記と同じ意味を示す。）、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基、シアノＣ１−Ｃ６アルキル基、ニトロＣ１−Ｃ６アルキル基、ＮＲ６Ｒ７Ｃ１−Ｃ６アルキル基（式中、Ｒ６及びＲ７は、前記と同じ意味を示す。）又はフェニルＣ１−Ｃ６アルキル基を示し、Ｚは、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基、パラトルエンスルホニルオキシ基又はハロゲン原子を示し、Ｍは、水素原子又はナトリウム原子を示す。）【００４０】  （工程１）
一般式［ＩＩ］で表される化合物は、一般に知られている方法〔例えば、ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティー（Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ），第７６巻，第３０２頁（１９５４年）、第７７巻、第５６２８頁（１９５５年）；特開昭４９−２０７７９号公報記載の方法〕に準じて、化合物［ＩＩＩ］とＺＲ１０とを、溶媒中、塩基存在下若しくは非存在下、反応させる方法により製造することができる。【００４１】  本工程で使用するＺＲ１０の使用量は、化合物［ＩＩＩ］１．０モルに対して０．５〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．２モルである。【００４２】  本工程で使用できる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸水素ナトリウム又は炭酸水素カリウム等の金属炭酸塩類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム又は酢酸マグネシウム等の金属酢酸塩類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムターシャリーブトキシド、カリウムメトキシド又はカリウムターシャリーブトキシド等の金属アルコキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム又は水酸化マグネシウム等の金属水酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム又は水素化カルシウム等の金属水素化物等が挙げられる。【００４３】  塩基の使用量は化合物［ＩＩＩ］１．０モルに対して０〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０〜１．２モルである。【００４４】  本反応で使用できる溶媒としては、本反応の進行を阻害しないものであればよく、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、モノグライム又はジグライム等のエーテル類、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素又はテトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、クロロベンゼン、ニトロベンゼン、トルエン又はキシレン等の芳香族炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド又はＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン等のイミダゾリノン類、ジメチルスルホキシド等硫黄化合物類、アセトニトリル等のニトリル類等を使用することができ、さらにこれらの混合溶媒も使用することができる。【００４５】  反応温度は−２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１００℃の範囲で行うのがよい。【００４６】  反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、一般的には３０分〜４８時間である。【００４７】  本反応の目的物である化合物［ＩＩ］は、反応終了後、常法により反応系から採取される。得られた目的物は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー又は再結晶等の操作によって精製することもできる。【００４８】  （工程２）
一般式［Ｉａ］で表される本願化合物は、一般的に知られている方法〔例えば、ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー（Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ），第１６巻、第１５８２頁（１９５１年）；インディアン・ジャーナル・オブ・ケミストリー・セクションＢ（Ｉｎｄｉａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｓｅｃｔｉｏｎ  Ｂ）第２７巻、第１０９頁（１９８８年）記載の方法〕に準じて、化合物［ＩＩ］とチオカルボニル化剤とを、溶媒中若しくは非溶媒下で反応させることにより製造することができる。【００４９】  本工程で使用するチオカルボニル化剤の使用量は、化合物［ＩＩ］１．０モルに対して０．５〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜２．０モルである。【００５０】  本工程で使用できるチオカルボニル化剤としては、例えば五硫化りん、ローソン試薬｛２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジフォスフェタン−２，４−ジスルフィド｝等が挙げられる。【００５１】  本反応で使用できる溶媒としては、本反応の進行を阻害しないものであればよく、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、モノグライム又はジグライム等のエーテル類、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素又はテトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、クロロベンゼン、ニトロベンゼン、トルエン又はキシレン等の芳香族炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド又はＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン等のイミダゾリノン類、ジメチルスルホキシド等硫黄化合物類、アセトニトリル等のニトリル類、ピリジン等の有機塩基化合物等を使用することができ、さらにこれらの混合溶媒も使用することができる。【００５２】  反応温度は−２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１５０℃の範囲で行うのがよい。
反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、一般的には３０分〜４８時間である。【００５３】  反応の目的物である本願化合物［Ｉａ］では、反応終了後、常法により反応系から採取される。得られた目的物は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー又は再結晶等の操作によって精製することもできる。【００５４】  ＜製造方法２＞
2005018327.tif 000019
（式中、Ｘ、ｎ及びＭは前記と同じ意味を表し、Ｒ１１は、フェニル基（該基はハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又はＮＲ６Ｒ７基（式中、Ｒ６及びＲ７は、前記と同じ意味を示す。）で置換されてもよい。）又は同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３ないし１０の複素環基［該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又はＮＲ６Ｒ７基（式中、Ｒ６及びＲ７は、前記と同じ意味を示す。）で置換されてもよい。］を示し、Ｚ１は、Ｂ（ＯＨ）２、Ｐｂ（ＯＣ（＝Ｏ）Ｍｅ）３、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基又はハロゲン原子を示す。）【００５５】  （工程１）
一般式［ＩＩａ］で表される化合物は、一般に知られている方法〔例えば、ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー（Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ），第６１巻、１７号、５８６５項（１９９６年）；テトラヘドロン・レター（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒ），第３９巻、１９号、第２９３３項（１９９８年）記載の方法〕に準じて、化合物［ＩＩＩ］とＺ１Ｒ１１とを、溶媒中、金属触媒存在下、塩基存在下若しくは非存在下、反応させる方法により製造することができる。【００５６】  本工程で使用するＺ１Ｒ１１の使用量は、化合物［ＩＩＩ］１モルに対して０．５〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜３．０モルである。【００５７】  本工程で使用できる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸水素ナトリウム又は炭酸水素カリウム等の金属炭酸塩類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム又は酢酸マグネシウム等の金属酢酸塩類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムターシャリーブトキシド、カリウムメトキシド又はカリウムターシャリーブトキシド等の金属アルコキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム又は水酸化マグネシウム等の金属水酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム又は水素化カルシウム等の金属水素化物類、ピリジン、トリエチルアミン又は１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基等が挙げられる。【００５８】  本工程で使用する塩基の使用量は、化合物［ＩＩＩ］１．０モルに対して０〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０〜３．０モルである。【００５９】  本工程で使用できる金属触媒としては、例えば酢酸銅（ＩＩ）、よう化銅（Ｉ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、酢酸パラジウム（ＩＩ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、ビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジアセテート、ビス（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）ジクロリド等が挙げられる。【００６０】  本工程で使用する金属触媒の使用量は、化合物［ＩＩＩ］１モルに対して０．１〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．１〜２．０モルである。【００６１】  本反応で使用できる溶媒としては、本反応の進行を阻害しないものであればよく、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、モノグライム又はジグライム等のエーテル類、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素又はテトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、クロロベンゼン、ニトロベンゼン、トルエン又はキシレン等の芳香族炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド又はＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン等のイミダゾリノン類、ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類、アセトニトリル等のニトリル類、ピリジン又はトリエチルアミン等���有機塩基化合物等を使用することができ、さらにこれらの混合溶媒も使用することができる。【００６２】  反応温度は−２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１５０℃の範囲で行うのがよい。【００６３】  反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、一般的には３０分〜４８時間である。【００６４】  反応の目的物である化合物［ＩＩａ］は、反応終了後、常法により反応系から採取される。得られた目的物は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー又は再結晶等の操作によって精製することもできる。【００６５】  （工程２）
一般式［Ｉｂ］で表される本願化合物は前記製造方法１の工程２に準じて製造することができる。【００６６】  ＜製造方法３＞
2005018327.tif 000020
｛（式中、Ｈａｌはハロゲン原子を表し、Ｍ１は水素原子又はアルカリ金属原子を示し、
Ｒ１５は、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、−Ｙ１−Ｗ−Ｒ１２基、（Ｙ１）ｍ−（Ｃ（＝Ｙ））ｍＲ１２基、−Ｙ１−Ｎ＝ＣＲ１４Ｒ１２基、シアノ基、シアノチオ基、イソチオシアノ基、ニトロ基を示し、
Ｒ１６は、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル基、−Ｗ−Ｙ１−Ｗ−Ｒ１２基、−Ｗ−（Ｙ１）ｍ−（Ｃ（＝Ｙ））ｍ−Ｒ１２基、−Ｗ−Ｙ１−Ｎ＝ＣＲ１４Ｒ１２基、シアノＣ１−Ｃ６アルキル基、シアノチオＣ１−Ｃ６アルキル基、イソチオシアノＣ１−Ｃ６アルキル基、ニトロＣ１−Ｃ６アルキル基を示し、Ｘ、Ｙ、Ｙ１、Ｒ１２、Ｒ１４、ｍ、ｎ及びＷは前記と同じ意味を表す。｝【００６７】  一般式［Ｖ］で表される化合物は一般的に知られている方法〔例えばジャーナル・オブ・ヘテロサイクリック・ケミストリー（Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）第２６巻、第１０７３頁（１９８９年）記載の方法〕に準じて製造することができる。【００６８】  （工程１）
一般式［ＶＩ］で表される化合物は、一般に知られている方法〔例えば、ジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー（Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ），第３６巻、第３１７８頁（１９９３年）；ジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー（Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ），第３７巻、第２６２３項（１９９４年）記載の方法〕に準じて、化合物［Ｖ］とハロゲン化剤とを、溶媒中若しくは非溶媒下で反応させることにより製造することができる。【００６９】  本工程で使用するハロゲン化剤の使用量は、化合物［Ｖ］１．０モルに対して０．５〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜２．０モルである。【００７０】  本工程で使用できるハロゲン化剤としては、例えば塩化水素、塩化チオニル、五塩化りん、臭化水素、三臭化りん等が挙げられる。【００７１】  本反応で使用できる溶媒としては、本反応の進行を阻害しないものであればよく、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、モノグライム又はジグライム等のエーテル類、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素又はテトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、クロロベンゼン、ニトロベンゼン、トルエン又はキシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸等の酸類又は水等を使用することができ、さらにこれらの混合溶媒も使用することができる。【００７２】  反応温度は−２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１００℃の範囲で行うのがよい。【００７３】  反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、一般的には３０分〜２４時間である。【００７４】  本反応の目的物である化合物［ＶＩ］は、反応終了後、常法により反応系から採取される。得られた目的物は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー又は再結晶等の操作によって精製することもできる。【００７５】  （工程２）
一般式［ＶＩＩ］で表される本願化合物は、前記製造法１の工程２に準じて製造することができる。【００７６】  （工程３）
一般式［Ｉｃ］で表される化合物は、化合物［ＶＩＩ］と化合物［ＶＩＩＩ］とを、溶媒中、塩基存在下若しくは非存在下、反応させる方法により製造することができる。【００７７】  本工程で使用する化合物［ＶＩＩＩ］の使用量は、化合物［ＶＩＩ］１．０モルに対して０．５〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．２モルである。【００７８】  本工程で使用できる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸水素ナトリウム又は炭酸水素カリウム等の金属炭酸塩類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム又は酢酸マグネシウム等の金属酢酸塩類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムターシャリーブトキシド、カリウムメトキシド又はカリウムターシャリーブトキシド等の金属アルコキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム又は水酸化マグネシウム等の金属水酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム又は水素化カルシウム等の金属水素化物、トリエチルアミン又はピリジン等の有機塩基類等が挙げられる。【００７９】  塩基の使用量は化合物［ＶＩＩ］１モルに対して０〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０〜１．２モルである。【００８０】  本反応で使用できる溶媒としては、本反応の進行を阻害しないものであればよく、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、モノグライム又はジグライム等のエーテル類、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素又はテトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、クロロベンゼン、ニトロベンゼン、トルエン又はキシレン等の芳香族炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド又はＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン等のイミダゾリノン類、ジメチルスルホキシド等硫黄化合物類、アセトニトリル等のニトリル類、酢酸等の酸類、水等を使用することができ、さらにこれらの混合溶媒も使用することができる。【００８１】  反応温度は−２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１００℃の範囲で行うのがよい。【００８２】  反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、一般的には３０分〜２４時間である。【００８３】  本反応の目的物である化合物［Ｉｃ］は、反応終了後、常法により反応系から採取される。得られた目的物は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー又は再結晶等の操作によって精製することもできる。【００８４】  ＜製造方法４＞
2005018327.tif 000021
（式中、Ｒ１７はＣ１−Ｃ４アルキルを表し、Ｒ１８、はＣ１−Ｃ１２アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基、−Ｗ−Ｒ１２基を表し、Ｒ１２、Ｘ、ｎ及びＷは前記と同じ意味を表す。）【００８５】（工程１）
一般式［Ｘ］で表される化合物は、一般に知られている方法〔例えば、ジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー（Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ），第３８巻、第１８６５項（１９９５年）〕に準じて、化合物［ＩＸ］と化合物［ＸＩＩ］或いはその塩とを、塩基存在下、溶媒中若しくは非溶媒下で反応させることにより製造することができる。【００８６】  本工程で使用する化合物［ＸＩＩ］の使用量は、化合物［ＩＸ］１．０モルに対して０．５〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．２モルである。【００８７】  本工程で使用できる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸水素ナトリウム又は炭酸水素カリウム等の金属炭酸塩類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム又は酢酸マグネシウム等の金属酢酸塩類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムターシャリーブトキシド、カリウムメトキシド又はカリウムターシャリーブトキシド等の金属アルコキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム又は水酸化マグネシウム等の金属水酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム又は水素化カルシウム等の金属水素化物、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基類等が挙げられる。【００８８】  塩基の使用量は化合物［ＩＸ］１モルに対して０〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０〜１．２モルである。【００８９】  本反応で使用できる溶媒としては、本反応の進行を阻害しないものであればよく、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、モノグライム又はジグライム等のエーテル類、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素又はテトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、クロロベンゼン、ニトロベンゼン、トルエン又はキシレン等の芳香族炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド又はＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン等のイミダゾリノン類、ジメチルスルホキシド等硫黄化合物類、アセトニトリル等のニトリル類又は水等を使用することができ、さらにこれらの混合溶媒も使用することができる。【００９０】  反応温度は−２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜３０℃の範囲で行うのがよい。【００９１】  反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、一般的には３０分〜２４時間である。【００９２】（工程２）
一般式［ＸＩ］で表される化合物は、一般に知られている方法〔例えば、ジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー（Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ），第３８巻、第１８６５頁（１９９５年）〕に準じて、化合物［Ｘ］を、酸の存在下若しくは非存在下、溶媒中若しくは非溶媒下で加熱することにより製造することができる。【００９３】  本反応で使用できる酸としては、例えばりん酸、ポリリン酸、塩酸、硫酸等の鉱酸；酢酸、メタンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸等の有機酸が挙げられる。【００９４】  本反応で使用できる溶媒としては、本反応の進行を阻害しないものであればよく、例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、モノグライム又はジグライム等のエーテル類、ベンゼン、クロロベンゼン、ニトロベンゼン、トルエン又はキシレン等の芳香族炭化水素類等を使用することができ、さらにこれらの混合溶媒も使用することができる。【００９５】  反応温度は７０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは１００℃〜２００℃の範囲で行うのがよい。【００９６】  反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、一般的には１時間〜７２時間である。【００９７】  本反応の目的物である化合物［ＸＩ］は、反応終了後、常法により反応系から採取される。得られた目的物は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー又は再結晶等の操作によって精製することもできる。【００９８】  （工程３）
一般式［Ｉｄ］で表される本願化合物は、前記製造法１の工程２に準じて製造することができる。【００９９】  一般式［Ｉ］で示される本願化合物を農園芸用植物病害防除剤又は農園芸用害虫防除剤として使用する場合には、その目的に応じて有効成分を適当な剤型で用いることができる。通常は有効成分を不活性な液体又は固体の担体で希釈し、必要に応じて界面活性剤、その他をこれに加え、粉剤、水和剤、乳剤、粒剤等の製剤形態で使用できる。【０１００】  有効成分の配合割合は必要に応じ適宜選ばれるが、粉剤及び粒剤とする場合は０．１〜５０％（重量）、また、乳剤及び水和剤とする場合は５〜８０％（重量）が適当である。【０１０１】  製剤化に際して用いられる担体としては、例えばタルク、ベントナイト、クレー、カオリン、珪藻土、ホワイトカーボン、バーミキュライト、炭酸カルシウム、消石灰、珪砂、硫安、尿素等の固体担体、イソプロピルアルコール、キシレン、シクロヘキサン又はメチルナフタレン等の液体担体等が挙げられる。【０１０２】  界面活性剤及び分散剤としては、例えばアルキルベンゼンスルホン酸金属塩、ジナフチルメタンジスルホン酸金属塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ポリオキシエチレングリコールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル又はポリオキシエチレンソルビタンモノアルキレート等が挙げられる。補助剤としては、例えばカルボキシメチルセルロース、ポリエチレングリコール又はアラビアゴム等が挙げられる。使用に際しては適当な濃度に希釈して散布するか又は直接施用する。【０１０３】  これら製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、又は水等の希釈剤で所定濃度に希釈して使用することができる。本願化合物を含有する種々の製剤、又はその希釈物の施用は、通常一般に行なわれている施用方法、即ち、散布（例えば噴霧、ミスティング、アトマイジング、散粉、散粒、水面施用、箱施用等）、土壌施用（例えば混入、潅注等）、表面施用（例えば塗布、粉衣、被覆等）、浸漬、毒餌、くん煙施用等により行うことができる。また、家畜に対して前記有効成分を飼料に混合して与え、その排泄物での有害虫、特に有害昆虫の発生、成育を防除することも可能である。また、いわゆる超高濃度少量散布法により施用することもできる。この方法においては、活性成分を１００％含有することが可能である。有効成分の配合割合は必要に応じ適宜選ばれるが、粉剤及び粒剤とする場合は０．１〜２０％（重量）、また、乳剤及び水和剤とする場合は１〜８０％（重量）が適当である。これらの施用量は、使用される化合物の種類、対象病害、対象害虫、発生傾向、被害の程度、環境条件、使用する剤型などによって変動する。【０１０４】  例えば粉剤及び粒剤のようにそのまま使用する場合には、有効成分で１０アール当り０．１ｇ〜５ｋｇ、好ましくは１ｇ〜１ｋｇの範囲から適宜選ぶのがよい。また、乳剤及び水和剤のように液状で使用する場合には、０．１ｐｐｍ〜１０，０００ｐｐｍ、好ましくは１０〜３，０００ｐｐｍの範囲から適宜選ぶのがよい。また、育苗箱施用によって用いる場合、化合物の溶出性を制御した製剤化を行うことにより、長期にわたる効果を付与することが可能である。【０１０５】  一般式［Ｉ］で示される本願化合物は上記の施用形態により、糸状菌、細菌又はウィルスに起因する植物の病害を防除できる。【０１０６】  具体的な病害の非限定例としては例えば、キュウリべと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、リンゴ黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、コムギうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、コムギふ枯病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）、イネいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｏｒｙｚａｅ）、キュウリ灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）、イネ紋枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、コムギ赤さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、イネ白葉枯病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｏｒｙｚａｅ）、イネもみ枯細菌病（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ  ｇｌｕｍａｅ）、イネ苗立枯細菌病（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ  ｐｌａｎｔａｒｉｉ）、フザリウム菌による苗立枯病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ピシウム菌による苗立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｓｐｐ．）、リゾープス菌による苗立枯病（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ  ｓｐｐ．）、トリコデルマ菌による苗立枯病（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｖｉｒｉｄｅ）、リゾクトニア菌による苗立枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、イネ褐条病（Ａｃｉｄｏｖｏｒａｘ  ａｖｅｎａｅ）、イネばか苗病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｍｏｎｉｌｉｆｏｒｍｅ）又は内穎褐変病（Ｅｒｗｉｎｉａ  ａｎ  ａｎａｓ）等が挙げられる。【０１０７】  本願化合物は、半翅目害虫、鱗翅目害虫、鞘翅目害虫、双翅目害虫、膜翅目害虫、直翅目害虫、シロアリ目害虫、アザミウマ目害虫、ハダニ類、植物寄生性線虫類等の害虫に対して、優れた防除効果を示す。そのような害虫の例としては、以下の如き害虫類を例示することができる。【０１０８】  半翅目害虫、例えばホソヘリカメムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓ  ｃｌａｖａｔｕｓ）、ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ  ｖｉｒｉｄｕｌａ）、メクラカメムシ類（Ｌｙｇｕｓ  ｓｐ．）、アメリカコバネナガカメムシ（Ｂｌｉｓｓｕｓ  ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ）、ナシグンバイ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ  ｎａｓｈｉ）等のカメムシ類（異翅類；ＨＥＴＥＲＯＰＴＥＲＡ）、ツマグロヨコバイ（ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ヒメヨコバイ類（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｓｐ．，Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ  ｓｐ．，Ｃｉｒｃｕｌｉｆｅｒ  ｓｐ．）等のヨコバイ類、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）等のウンカ類、Ｐｓｙｌｌａ  ｓｐ．等のキジラミ類、シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）等のコナジラミ類、ブドウネアブラムシ（Ｖｉｔｅｕｓ  ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）、リンゴアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｐｏｍｉ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、Ａｐｈｉｓ  ｆａｂａｅ、ニセダイコンアブラムシ（��ｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｐｓｅｄｏｂｒａｓｓｉｃａｓ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、ムギミドリアブラムシ（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ  ｇｒａｍｉｎｕｍ）等のアブラムシ類、クワコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｃｏｍｓｔｏｃｋｉ）、ルビーロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｒｕｂｅｎｓ）、サンホーゼカイガラムシ（Ｃｏｍｓｔｏｃｋａｓｐｉｓ  ｐｅｒｎｉｃｉｏｓａ）、ヤノネカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ）等のカイガラムシ類、サシガメ（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐ．）等。【０１０９】  鱗翅目害虫、例えばチャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ  ｍａｇｎａｎｉｍａ）、コカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｏｒａｎａ）、テングハマキ（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ  ｐｉｌｌｅｒｉａｎａ）、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔｈａ  ｍｏｌｅｓｔａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ  ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ）、コドリンガ（Ｌａｓｐｅｙｒｅｓｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、Ｅｕｃｏｓｍａ  ｓｐ．、Ｌｏｂｅｓｉａ  ｂｏｔｒａｎａ等のハマキガ類、ブドウホソハマキ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｌｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）等のホソハマキガ類、Ｂａｍｂａｌｉｎａ  ｓｐ．等のミノガ類、コクガ（Ｎｅｍａｐｏｇｏｎ  ｇｒａｎｅｌｌｕｓ）、イガ（Ｔｉｎｅａ  ｔｒａｎｓｌｕｃｅｎｓ）等のヒロズコガ類、ギンモンハモグリガ（Ｌｙｏｎｅｔｉａ  ｐｒｕｎｉｆｏｌｉｅｌｌａ）等のハモグリガ類、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ  ｒｉｇｏｎｉｅｌｌａ）等のホソガ類、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ）等のコハモグリガ類、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、Ｐｒａｙｓ  ｃｉｔｒｉ等のスガ類、ブドウスカシバ（Ｐａｒａｎｔｈｒｅｎｅ  ｒｅｇａｌｉｓ）、Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ  ｓｐ．等のスカシバガ類、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ  ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、Ｓｔｏｍｏｐｔｅｒｙｘ  ｓｐ．等のキバガ類、モモシンクイ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ  ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）等のシンクイガ類、イラガ（Ｍｏｎｅｍａ  ｆｌａｖｅｓｃｅｎｓ）等のイラガ類、ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ  ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ  ｕｎｄａｌｉｓ）、ハチミツガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ  ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ、Ｌｏｘｏｓｔｅｇｅ  ｓｔｉｃｔｉｃａｌｉｓ等のメイガ類、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ）等のシロチョウ類、ヨモギエダシャク（Ａｓｃｏｔｉｓ  ｓｅｌｅｎａｒｉａ）等のシャクガ類、オビカレハ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ  ｎｅｕｓｔｒｉａ）等のカレハガ類、Ｍａｎｄｕｃａ  ｓｅｘｔａ等のスズメガ類、チャドクガ（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ  ｐｓｅｕｄｏｃｏｎｓｐｅｒｓａ）、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｄｉｓｐａｒ）等のドクガ類���アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ  ｃｕｎｅａ）等のヒトリガ類、タバコバッドワーム（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、ボールワーム（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｚｅａ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ）、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ａｒｍｉｇｅｒａ）、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｉｐｓｉｒｏｎ）、アワヨトウ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｓｅｐａｒａｔａ）、イラクサキンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ）等のヤガ類等。【０１１０】  鞘翅目害虫、例えばドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａ  ｃｕｐｒｅａ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａ  ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、Ｅｕｔｈｅｏｌａ  ｒｕｇｉｃｅｐｓ等のコガネムシ類、ワイヤーワーム（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐ．）、Ｃｏｎｏｄｅｕｓ  ｓｐ．等のコメツキムシ類、ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）、インゲンテントウムシ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）等のテントウムシ類、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｃａｓｔａｎｅｕｍ）等のゴミムシダマシ類、ゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ  ｍａｌａｓｉａｃａ）、マツノマダラカミキリ（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ  ａｌｔｅｒｎａｔｕｓ）等のカミキリムシ類、インゲンマメゾウムシ（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）等のマメゾウムシ類、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、コーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐ．）、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、テンサイトビハムシ（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ  ｃｏｎｃｉｎｎａ）、Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｓ、Ｏｕｌｅｍａ  ｍｅｌａｎｏｐｕｓ、Ｄｉｃｌａｄｉｓｐａ  ａｒｍｉｇｅｒａ等のハムシ類、Ａｐｉｏｎ  ｇｏｄｍａｎｉ等のホソクチゾウムシ類、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｇｒａｎｄｉｓ）等のゾウムシ類、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ）等のオサゾウムシ類、キクイムシ類、カツオブシムシ類、シバンムシ類等。【０１１１】  双翅目害虫、例えばキリウジガガンボ（Ｔｉｐｒａ  ａｎｏ）、イネユスリカ（Ｔａｎｙｔａｒｓｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、イネシントメタマバエ（Ｏｒｓｅｏｌｉａ  ｏｒｙｚａｅ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）、イネミギワバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ  ｇｒｉｓｅｏｌａ）、オウトウショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｓｕｚｕｋｉｉ）、フリッツフライ（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ）、イネカラバエ（Ｃｈｌｏｒｏｐｓ  ｏｒｙｚａｅ）、インゲンモグリバエ（Ｏｐｈｉｏｍｙｉａ  ｐｈａｓｅｏｌｉ）、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、アカザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙａ  ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、タネバエ（Ｈｙｌｅｍｉａ  ｐｌａｔｕｒａ）、ソルガムフライ（Ａｔｈｅｒｉｇｏｎａ  ｓｏｃｃａｔａ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉａ）、ウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐ．）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐ．）、ネツタイシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ）、シナハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｌｎｅｎｓｉｓ）、コガタアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｔｒｉｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）等。【０１１２】  膜翅目害虫、例えばクキバチ類（Ｃｅｐｈｕｓ  ｓｐ．）、カタビロコバチ類（Ｈａｒｍｏｌｉｔａ  ｓｐ．）、カブラハバチ類（Ａｔｈａｌｉａ  ｓｐ．）、スズメバチ類（Ｖｅｓｐａ  ｓｐ．）、ファイアーアント類等。【０１１３】  直翅目害虫、例えばチャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  Ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ａｆｒｉｃａｎａ）、バッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｄｅｓ）、Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ等。【０１１４】  シロアリ目害虫、例えば、ヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｅｒａｔｕｓ）、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）等。【０１１５】  アザミウマ目害虫、例えば、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｐａｌｍｉ）、クロトンアザミウマ（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｈａｅｍｏｒｒｈｏｉｄａｌｉｓ）、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、イネクダアザミウマ（Ｈａｐｌｏｔｈｒｉｐｓ  ａｃｕｌｅａｔｕｓ）等。【０１１６】  ハダニ類、例えばナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）、カンザワハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｋａｎｚａｗａｉ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｔｒｉ）、リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｕｌｍｉ）、イエローマイト（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｃａｒｐｉｎｉ）、テキサスシトラスマイト（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｂａｎｋｓｉ）、ミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ）、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ）、ヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｓｐ．）、ロビンネダニ（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｒｏｂｉｎｉ）、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）等。【０１１７】  植物寄生性線虫類、例えばサツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、ネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐ．）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、イネシンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｂｅｓｓｅｙｉ）、マツノザイセンチュウ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ｘｙｌｏｐｈｉｌｕｓ）等。【０１１８】  その他有害動物、不快動物、衛生害虫、寄生虫、例えばスクミリンゴガイ（Ｐｏｍａｃｅａ  ｃａｎａｌｉｃｕｌａｔａ）、ナメクジ（Ｉｎｃｉｌａｒｉａ  ｓｐ．）、アフリカマイマイ（Ａｃｈａｔｉｎａ  ｆｕｌｉｃａ）等の腹足綱類（Ｇａｓｔｒｏｐｏｄａ）、ダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ  ｓｐ．）、ワラジムシ、ムカデ等の等脚目類（Ｉｓｏｐｏｄａ）、Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ  ｓｐ．等のチャタテムシ類、Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ  ｓｐ．等のシミ類、Ｐｕｌｅｘ  ｓｐ．、Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｓｐ．等のノミ類、Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐ．等のハジラミ類、Ｃｉｍｅｘ  ｓｐ．等のトコジラミ類、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）等の動物寄生性ダニ類、ヒョウヒダニ類等を挙げることができる。【０１１９】  さらに、一般式［Ｉ］で表される本願化合物は必要に応じて公知の殺虫剤、植物病害防除剤、除草剤、植物生長調節剤又は肥料等と混合してもよい。
【実施例】
【０１２０】  以下に、本発明の農園芸用植物病害剤又は害虫防除剤で用いる一般式［Ｉ］で表される本願化合物の誘導体及びその合成中間体の製造法、製剤法並びに用途を下記の実施例で詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に何ら制約されるものではない。【０１２１】＜実施例１＞
２−エトキシメチル−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−チオキソ−１，１−ジオキシドの製造（化合物番号３）
（１）２−エトキシメチル−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オキソ−１，１−ジオキシドの製造
無水サッカリンナトリウム１．０ｇ（４．９ミリモル）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍｌ）に溶解し、クロロメチルエチルエーテル０．５６ｇ（５．９ミリモル）を加え、室温で２時間撹拌した。反応終了確認後、反応溶液を水中にあけ酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。無機物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した。残渣をイソプロピルエーテルで洗浄し、白色粉末（融点８２−８４℃）の２−エトキシメチル−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オキソ−１，１−ジオキシド１．０ｇ（収率：８５％）を得た。【０１２２】 １Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ  δ（ｐｐｍ））：１．２６（３Ｈ，ｔ）、３．７３（２Ｈ，ｑ）、５．２９（２Ｈ，ｓ）、７．９（３Ｈ，ｍ）、８．１（１Ｈ，ｄ）【０１２３】  （２）２−エトキシメチル−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−チオキソ−１，１−ジオキシドの製造（化合物番号３）
２−エトキシメチル−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オキソ−１，１−ジオキシド０．５ｇ（２．１ミリモル）をキシレン（２０ｍｌ）に溶解し、五硫化りん０．４６ｇ（２．１ミリモル）を加え、加熱還流下、１時間撹拌した。反応終了確認後、反応溶液を室温に戻し、無機物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、黄色粉末（融点７６−７８℃）の２−エトキシメチル−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−チオキソ−１，１−ジオキシド０．１ｇ（収率：１９％）を得た。【０１２４】 １Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ  δ（ｐｐｍ））：１．２６（３Ｈ，ｔ）、３．７８（２Ｈ，ｑ）、５．６１（２Ｈ，ｓ）、７．８５（３Ｈ，ｍ）、８．２９（１Ｈ，ｄ）【０１２５】＜実施例２＞
２−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−チオキソ−１，１−ジオキシドの製造（化合物番号１）
（１）２−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オキソ−１，１−ジオキシドの製造
無水サッカリンナトリウム５．０ｇ（２４．４ミリモル）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５０ｍｌ）に溶解し、トリフルオロメタンスルホン酸２，２，２−トリフルオロエチル６．７ｇ（２８．９ミリモル）を加え、室温で３日間撹拌した。反応終了確認後、反応溶液を水中にあけ酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。無機物を濾別した後、減圧下溶媒を留去し、白色粉末の２−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オキソ−１，１−ジオキシド５．１３ｇを得た。【０１２６】  （２）２−トリフルオロエチル−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−チオキソ−１，１−ジオキシドの製造（化合物番号１）
２−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オキソ−１，１−ジオキシド０．５ｇ（１．９ミリモル）をキシレン（２０ｍｌ）に溶解し、五硫化りん０．４２ｇ（１．９ミリモル）を加え、加熱還流下、６時間撹拌した。反応終了確認後、反応溶液を室温に戻し、無機物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、黄色粉末（融点１１３−１１４℃）の２−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−チオキソ−１，１−ジオキシド０．４９ｇ（収率：９２％）を得た。【０１２７】 １Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ  δ（ｐｐｍ））：４．７６（２Ｈ，ｑ）、７．８８（３Ｈ，ｍ）、８．３１（１Ｈ，ｄ）【０１２８】＜実施例３＞
２−エトキシカルボニル−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−チオキソ−１，１−ジオキシドの製造（化合物番号５）
（１）２−エトキシカルボニル−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オキソ−１，１−ジオキシドの製造
サッカリン４．０ｇ（２１．８ミリモル）をアセトニトリル（２０ｍＬ）に溶解し、炭酸水素ナトリウム１．８ｇ（２１．８ミリモル）及びクロロ炭酸エチル２．５ｇ（２３．０ミリモル）を加え、加熱還流下、３時間撹拌した。反応終了確認後、反応溶液を室温に冷却後、水中にあけ酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。無機物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した。残渣をエタノールで再結晶し、白色粉末（融点１３２−１３４℃）の２−エトキシカルボニル−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オキソ−１，１−ジオキシド５．５ｇ（収率：９９％）を得た。【０１２９】 １Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ  δ（ｐｐｍ））：１．４８（３Ｈ，ｔ）、４．５５（２Ｈ，ｑ）、７．９４（３Ｈ，ｍ）、８．１７（１Ｈ，ｄ）【０１３０】  （２）２−エトキシカルボニル−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−チオキソ−１，１−ジオキシドの製造（化合物番号５）
２−エトキシカルボニル−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オキソ−１，１−ジオキシド２．０ｇ（７．８ミリモル）をキシレン（３０ｍｌ）に溶解し、五硫化りん１．７４ｇ（７．８ミリモル）を加え、反応溶液を加熱還流下、５時間撹拌した。反応終了確認後、反応溶液を室温に戻し、無機物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、濃桃色粉末（融点１１８−１２１℃）の２−エトキシカルボニル−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−チオキソ−１，１−ジオキシド０．２ｇ（収率：９％）を得た。【０１３１】 １Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ  δ（ｐｐｍ））：１．５０（３Ｈ，ｔ）、４．５８（２Ｈ，ｑ）、７．８７（３Ｈ，ｍ）、８．２８（１Ｈ，ｄ）【０１３２】＜実施例４＞
２−（ｐ−トリル）−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−チオキソ−１，１−ジオキシドの製造（化合物番号４）
（１）２−（ｐ−トリル）−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オキソ−１，１−ジオキシドの製造
サッカリン１．０ｇ（５．５ミリモル）をジクロロメタン（３０ｍＬ）に溶解し、４−メチルフェニルボロン酸１．５ｇ（１１．０ミリモル）、酢酸銅（ＩＩ）１．０ｇ（５．５ミリモル）及びピリジン０．８６ｇ（１１．０ミリモル）を加え、室温で３日間撹拌した。反応終了確認後、反応溶液を水中にあけ、ジクロロメタンにて抽出した。得られた有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。無機物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、白色粉末の２−（ｐ−トリル）−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オキソ−１，１−ジオキシド０．８４ｇ（収率：５６％）を得た。【０１３３】 １Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ  δ（ｐｐｍ））：２．４４（３Ｈ，ｓ）、７．３６（２Ｈ，ｄ）、７．４１（２Ｈ，ｄ）、７．９０（２Ｈ，ｍ）、８．０（１Ｈ，ｄ）、８．１６（１Ｈ，ｄ）【０１３４】  （２）２−（ｐ−トリル）−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−チオキソ−１，１−ジオキシドの製造（化合物番号４）
２−（ｐ−トリル）−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オキソ−１，１−ジオキシド０．８ｇ（２．９ミリモル）をキシレン（３０ｍｌ）に溶解し、五硫化りん０．６５ｇ（２．９ミリモル）を加え、１００℃で６時間撹拌した。反応終了確認後、反応溶液を室温に戻し、無機物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、橙色粉末（融点１７２−１７３℃）の２−（ｐ−トリル）−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−チオキソ−１，１−ジオキシド０．５ｇ（収率：５８％）を得た。【０１３５】 １Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ  δ（ｐｐｍ））：２．４６（３Ｈ，ｓ）、７．３９（４Ｈ，ｓ）、７．８７（３Ｈ，ｍ）、８．３５（１Ｈ，ｄ）【０１３６】＜実施例５＞
２−ブロモメチル−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−チオキソ−１，１−ジオキシドの製造（化合物番号４４）
（１）２−ブロモメチル−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オキソ−１，１−ジオキシドの製造
２−ヒドロキシメチル−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オキソ−１，１−ジオキシド３０．０ｇ（０．１４モル）と３０％臭化水素酢酸溶液（８０ｍｌ）とを酢酸（１００ｍｌ）に溶解し、加熱還流下、５時間攪拌した。反応終了確認後、反応溶液を水中にあけ、析出した固体を濾別した。得られた固体を水で洗浄し、白色粉末の２−ブロモメチル−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オキソ−１，１−ジオキシドの製造３１．２ｇ（収率：８１％）を得た。【０１３７】１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ  δ（ｐｐｍ））：５．５３（１Ｈ，ｓ）、７．９３（３Ｈ，ｍ）、８．１４（１Ｈ，ｄ）【０１３８】  （２）２−ブロモメチル−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−チオキソ−１，１−ジオキシドの製造（化合物番号４４）
２−ブロモメチル−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オキソ−１，１−ジオキシド１．０ｇ（３．６ミリモル）をキシレン（５ｍｌ）に溶解し、五硫化リン２．０ｇ（９．１ミリモル）を加え、加熱還流下、５時間撹拌した。反応終了確認後、無機物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、黄色粉末（融点１６０−１６３℃）の２−ブロモメチル−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−チオキソ−１，１−ジオキシド０．４ｇ（収率：３６％）を得た。【０１３９】 １Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ  δ（ｐｐｍ））：５．７９（３Ｈ，ｔ）、７．８８（３Ｈ，ｍ）、８．２９（１Ｈ，ｄ）【０１４０】＜実施例６＞
２−ベンゾイルオキシメチル−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−チオキソ−１，１−ジオキシドの製造（化合物番号４６）
安息香酸０．２ｇ（１．７ミリモル）、２−ブロモメチル−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−チオキソ−１，１−ジオキシド０．４ｇ（１．４ミリモル）、トリエチルアミン０．２ｇ（２．０ミリモル）をジクロロメタン（２０ｍｌ）に溶解し、室温で３時間撹拌した。反応終了確認後、反応溶液を水中にあけ酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。無機物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、黄色粉末（融点１０７−１０８℃）の２−ベンゾイルオキシメチル−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−チオキソ−１，１−ジオキシド０．１ｇ（収率：２０％）を得た。【０１４１】１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ  δ（ｐｐｍ））：６．３９（２Ｈ，ｓ）、７．４３（２Ｈ，ｍ）、７．５７（１Ｈ，ｍ）、７．８７（３Ｈ，ｍ）、８．０５（２Ｈ，ｄ）、８．３２（１Ｈ，ｄ）【０１４２】＜実施例７＞
２−メトキシ−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−チオキソ−１，１−ジオキシドの製造（化合物番号４３）
メチル  ２−［（Ｎ−メトキシアミノ）スルホニル］ベンゾエートの製造
（１）メトキシアミン塩酸塩１．８ｇ（２１．３ミリモル）をクロロホルム（１００ｍｌ）に懸濁させ、トリエチルアミン５．４ｇ（５３．８ミリモル）を０℃以下で滴下した。さらにクロロホルム（３０ｍｌ）に溶かしたメチル  ２−（クロロスルホニル）ベンゾエート５．０ｇ（２１．３ミリモル）、を０℃以下で滴下し、室温で１６時間攪拌した。反応終了確認後、反応溶液を水中にあけ、クロロホルムにて抽出した。得られた有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。無機物を濾別した後、減圧下溶媒を留去し、得られた固体物をｎ−ヘキサンにて洗浄し、白色粉末のメチル  ２−［（Ｎ−メトキシアミノ）スルホニル］ベンゾエート３．７ｇ（収率：７１％）を得た。【０１４３】（２）２−メトキシ−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オキソ−１，１−ジオキシドの製造
メチル  ２−［（Ｎ−メトキシアミノ）スルホニル］ベンゾエート３．７ｇ（１５．１ミリモル）を反応容器に入れ、１７０℃で３時間攪拌した。反応終了確認後、反応溶液を水中にあけ酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。無機物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、白色粉末の２−メトキシ−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オキソ−１，１−ジオキシド０．５ｇ（収率：１９％）を得た。【０１４４】 １Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ  δ（ｐｐｍ））：４．２８（３Ｈ，ｓ）、７．９１（３Ｈ，ｍ）、８．０６（１Ｈ，ｄ）【０１４５】  （３）２−メトキシ−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−チオキソ−１，１−ジオキシドの製造（化合物番号４３）
２−メトキシ−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−チオキソ−１，１−ジオキシド０．５ｇ（２．３ミリモル）をキシレン（５ｍｌ）に溶解し、五硫化りん１．３ｇ（５．８ミリモル）を加え、加熱還流下、２時間撹拌した。反応終了確認後、無機物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、黄色粉末（融点１７２−１７５℃）の２−メトキシ−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−チオキソ−１，１−ジオキシド９０ｍｇ（収率：１７％）を得た。【０１４６】 １Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ  δ（ｐｐｍ））：３．５４（３Ｈ，ｓ）、７．８４（３Ｈ，ｍ）、８．２７（１Ｈ，ｄ）【０１４７】  前記実施例に準じて合成した本願化合物［Ｉ］の構造式と物性値を、前記実施例を含め表１３〜表１４に示す。ただし、表中の記号は前記と同様の意味を表す。【０１４８】
【表１３】
2005018327.tif 000022
【０１４９】
【表１４】
2005018327.tif 000023
【０１５０】  化合物番号１１、１６及び５０については、１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ  δ（ｐｐｍ）値）を以下に示す。
化合物番号１１：１．７０（６Ｈ，ｄ），５．２４（１Ｈ，ｍ），７．７６（３Ｈ，ｍ），８．２４（１Ｈ，ｄ）
化合物番号１６：０．９３（３Ｈ，ｔ），１．６６（２Ｈ，ｍ），３．６７（２Ｈ，ｔ），５．６１（２Ｈ，ｓ），７．８１（３Ｈ，ｍ），８．３０（１Ｈ，ｄ）
化合物番号５０：４．９５（２Ｈ，ｄ）、５．９９（１Ｈ，ｑ）、６．３２（１Ｈ，ｄ）、７．７８（３Ｈ，ｍ）、８．２８（１Ｈ，ｄ）【０１５１】  次に、本発明の農園芸用植物病害防除剤又は農園芸用害虫防除剤の代表的な製剤例をあげて、製剤方法を具体的に説明する。以下の説明において「％」は重量百分率を示す。【０１５２】  ＜実施例８＞  製剤例１  粉剤
本願化合物（化合物番号２）２％、珪藻土５％及びクレー９３％を均一に混合粉砕して粉剤とした。【０１５３】  ＜実施例９＞  製剤例２  水和剤
本願化合物（化合物番号３）５０％、珪藻土４５％、ジナフチルメタンジスルホン酸ナトリウム２％及びリグニンスルホン酸ナトリウム３％を均一に混合粉砕して水和剤とした。【０１５４】  ＜実施例１０＞  製剤例３  乳剤
本願化合物（化合物番号５）３０％、シクロヘキサノン２０％、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル１１％、アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム４％及びメチルナフタリン３５％を均一に溶解して乳剤とした。【０１５５】  ＜実施例１１＞  製剤例４  粒剤
本願化合物（化合物番号７）２４％、ラウリルアルコール硫酸エステルのナトリウム塩２％、リグニンスルホン酸ナトリウム５％、カルボキシメチルセルロース２％及びクレー６７％を均一に混合粉砕する。この混合物に水２０％相当量を加えて練合し、押出式造粒機を用いて１４〜３２メッシュの粒状に加工したのち、乾燥して粒剤とした。【０１５６】  ＜実施例１２＞  製剤例５  粒剤
本願化合物（化合物番号８）２６％、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム０．４％、α化でんぷん３％、クレー７０．６％を高速撹拌機中で均一に混合し、適量の水を加えて混練後、バスケット型造粒機を用い、目開き径１．０ｍｍのスクリーンより押出造粒し、造粒物を６０℃で静置乾燥して基剤を得た。この基剤８２％にアクリル樹脂６％、ウレタン樹脂３％、クレー９％を混合し、本願化合物（化合物番号８）を２１．３質量％含有する溶出制御粒剤を得た。【０１５７】  次に、本発明の農園芸用植物病害防除剤の奏する効果について試験例をあげて具体的に説明する。【０１５８】  ＜試験例１＞  イネいもち病予防効果試験
直径７ｃｍの素焼鉢各々に、イネ種子（品種：愛知旭）を１５粒ずつ播種し、温室内で育成した。第４葉が完全に展開したイネ苗に、製剤例２に準じて調製した水和剤を、有効成分濃度が５００ｐｐｍになるように水で希釈し、１鉢当り１０ｍｌ散布した。風乾後、イネいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｏｒｙｚａｅ）の分生胞子懸濁液を噴霧接種し、直ちに２５℃の湿室内に２４時間入れた。その後温室内に移し、接種５日後に第４葉の病斑数を調査した。以下の計算式により防除価を求め、表１５の基準により評価した。結果を表１６に示した。【０１５９】
【数１】
2005018327.tif 000024
【０１６０】
【表１５】
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【０１６１】
【表１６】
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【０１６２】  ＜試験例２＞  イネいもち病水面施用効果試験
直径９ｃｍの白磁鉢に１．５葉期の水稲（品種：愛知旭）稚苗を３茎ずつ４カ所に移植し、温室内で育成した。２．５葉期に製剤例２に準じて調製した水和剤を有効成分濃度が１０アールあたり１０００ｇになるように鉢に水面施用処理をした。処理１０日後に、イネいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｏｒｙｚａｅ）の分生胞子懸濁液を噴霧接種し、直ちに２５℃の湿室内に２４時間入れた。その後、温室内に移し、接種５日後に接種時の最高位葉の病斑数を調査した。前記計算式により防除価を求め、表１５の基準により評価した結果を表１７に示した。【０１６３】
【表１７】
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【０１６４】  ＜試験例３＞  イネいもち病育苗箱施用効果試験
イネ用の育苗箱（３０ｃｍ×６０ｃｍ×３ｃｍ）に人工培土を詰め、１箱当たりイネ（品種；愛知旭）の種籾１８０ｇ（乾重量換算）を播種した。播種３週間後に、製剤例４に準じて調製した粒剤を有効成分が箱当り１２ｇになるように育苗箱に均一に処理した。処理４時間後に、イネの幼苗５茎を育苗培土ごと分け取り、１／１００００アールのワグネルポットに移植した。処理４０日後に、イネいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｏｒｙｚａｅ）の分生胞子懸濁液を噴霧接種し、直ちに２５℃の湿室内に２４時間入れた。その後、温室内に移し、接種６日後に接種時の最高位葉の病斑数を調査した。前記計算式により防除価を求め、表１５の基準により評価した結果を表１８に示した。【０１６５】
【表１８】
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【０１６６】  ＜試験例４＞  コムギふ枯病予防効果試験
直径６ｃｍのプラスチックポット各々に、コムギ種子（品種：農林６１号）を１０粒ずつ播種し、温室内で育成した。２葉が展開したコムギ苗に、製剤例２に準じて調製した水和剤を、有効成分濃度が５００ｐｐｍになるように水で希釈し、１ポット当たり１０ｍｌ散布した。風乾後、コムギふ枯病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）の柄胞子を接種し、温室内で管理した。接種１０日後にポット全体の第１葉の発病面積を調査し、表１９の基準により評価した。結果を表２０に示した。【０１６７】
【表１９】
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【０１６８】
【表２０】
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【０１６９】  ＜試験例５＞  コムギうどんこ病防除効果試験
直径６ｃｍのプラスチックポット各々に、コムギ種子（品種：農林６１号）を１０粒ずつ播種し、温室内で育成した。２葉が展開したコムギ苗に、製剤例２に準じて調製した水和剤を、有効成分濃度が５００ｐｐｍになるように水で希釈し、１ポット当り１０ｍｌ散布した。処理７日後に、コムギうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）の分生胞子を振りかけて接種し、接種８日後に第１葉の発病面積を調査し、表１９の基準により評価した結果を表２１に示した。【０１７０】
【表２１】
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【０１７１】  ＜試験例６＞  キュウリべと病予防効果試験
９ｃｍ×９ｃｍの塩ビ製鉢にキュウリ種子（品種：相模半白）を１０粒ずつ播種し、温室内で７日間育成させ、子葉が展開したキュウリ幼苗を供試植物として用いた。製剤例２に準じて調製した水和剤を、有効成分濃度が５００ｐｐｍになるように水で希釈し、各々１鉢当たり１５ｍｌを噴霧散布した。風乾後、キュウリべと病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）の分生胞子懸濁液を噴霧接種し、直ちに２０℃の湿室内に２４時間入れた。その後温室内に移し、７日後にポット全体の子葉の発病面積を調査し、表１９の基準により評価した。結果を表２２に示した。【０１７２】
【表２２】
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【０１７３】  次に、本発明の農園芸用害虫防除剤の奏する効果について試験例をあげて具体的に説明する。【０１７４】＜試験例７＞  トビイロウンカ殺虫試験
製剤例２に準じて調製した水和剤を有効成分として５００ｐｐｍの濃度に水で希釈した。その薬液に、イネ芽だし籾を浸漬し、容量６０ｍｌのプラスティックカップに入れた。これにトビイロウンカ４齢幼虫を１０頭放ち、蓋をして２５℃の恒温室に置いた。６日後に生存虫数を数え、以下の計算式により死虫率を求めた。【０１７５】
【数２】
2005018327.tif 000033
【０１７６】＜試験例８＞  ナミハダニ防除試験
製剤例２に準じて調製した水和剤を有効成分として５００ｐｐｍの濃度に水で希釈した。その薬液に、予めナミハダニ成虫を接種しておいたダイズ苗を浸漬し、風乾した。処理後のダイズ苗は２５℃の恒温室に置き、１３日後に生存虫数を調査し、以下の計算式により防除価を求めた。【０１７７】
【数３】
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【０１７８】＜試験例９＞  ネコブセンチュウに対する試験
供試化合物を１％ｔｗｅｅｎ２０含有Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解した５％乳剤を作成した。この乳剤を有効成分として２０ｐｐｍの濃度に蒸留水で希釈した。その薬液０．５ｍｌと、サツマイモネコブセンチュウ第二期幼虫約１００頭を含む懸濁液０．５ｍｌを混合し２５℃の恒温室に置いた。２日後に顕微鏡下で生存センチュウ数を調査し、以下の計算式により制線虫率を求めた。【０１７９】
【数４】
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【０１８０】  この試験において制線虫率９０％以上の制線虫活性が得られる化合物の代表として、化合物番号６、２３、３１，３３等が挙げられる。
【産業上の利用可能性】
【０１８１】  一般式［Ｉ］で示される本願化合物は、イネいもち病、コムギふ枯病、コムギうどんこ病、キュウリべと病等の農園芸の植物病害に対して高い防除効果を有し、さらに半翅目害虫、鱗翅目害虫、鞘翅目害虫、双翅目害虫、膜翅目害虫、直翅目害虫、シロアリ目害虫、アザミウマ目害虫、ハダニ類、植物寄生性線虫類等の広範囲の有害生物に対しても優れた防除効果を示し、また、抵抗性を帯びた有害生物をも防除できる。しかも、作物に薬害を生ずることなく、残効性、耐雨性に優れるという特徴をも併せ持っているため、農園芸用病害防除剤又は農園芸用害虫防除剤として有用である。
【国際調査報告】
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