(57)【要約】本発明は、第三級または第四級アミン固定基と、Ｃ８〜５０脂肪酸；Ｃ８〜５０アルキル（もしくはアルケニル）置換コハク酸、無水物、もしくは部分エステル；二量体もしくは三量体脂肪酸；および／またはポリエステル、ポリエーテル、ポリアクリレート、ポリアミド、ポリウレタンの繰り返し単位、もしくはランダムもしくはブロック状コポリマーにおいて、前記繰り返し単位の混合物からのポリマーから選択される可溶化ポリマーとを有する分散剤に関する。分散剤は、第三級または四級化アミンと可溶化ポリマーとの間のアルキレン接続基が、第三級または四級化アミンの窒素からのジェミナル炭素原子に、引抜可能な水素原子を欠いているという点で、先行技術より改良されたものである。分散剤は、改善された熱安定性と、高温でのエージング後は少量の黄色とを有する分散剤として有用である。【特許請求の範囲】
【請求項１】
式
（Ｄ）ｍ［−Ｚ−Ａ−Ｒ］ｎ
式１
の分散剤組成物であって、
式中、ｍ＝１〜３、かつｎ＝１〜２であり；
より望ましくはｎが１であるときｍは１〜３であり、より望ましくはｎが２であるときｍは１であり；
Ｚ−Ａ−Ｒはそれ自体に結合するポリマー性繰り返し単位ではなく；
Ｄは、Ｃ８〜５０脂肪酸；Ｃ８〜５０アルキル（もしくはアルケニル）置換コハク酸、無水物もしくは部分エステル；二量体もしくは三量体脂肪酸；および／またはポリマー骨格に沿って、ジアミンの窒素原子もしくはアミノアルコールの酸素原子と共有結合（連結）を形成することができる１つもしくは２つの基を含有する、直線状もしくは分岐状の、必要に応じてブロックもしくはランダムコポリマーである、ポリマーを含み；
Ｚは−Ｏ−または−Ｎ（Ｔ）−であり；
ＴはＨ、またはＣ１〜１８ヒドロカルビル基、またはＡ−Ｒによって表される基、または共有性連結（すなわちエポキシドを開環）を介して窒素原子（Ｎ）と、もしくは５員環イミド環系を形成するアシル化基によって同じポリマーＤと接続した、第２のポリマーＤであり；
Ｚ−Ａ−Ｒは、式Ｈ−Ｚ−Ａ−Ｒのアミノアルコールまたはジアミン（必要に応じてトリアミン）と、Ｄの反応性基とのカップリング反応生成物を表し（前記ジアミン（もしくはトリアミン）の第一級もしくは第二級アミン基、または前記アミノアルコールのアルコール基は、Ｄとの共有カップリング反応において失われるＨ原子を含まない）；（ジアミンの場合はアミン基のうちの１つが第三級であり、トリアミンの場合はさらに２つのアミン基が第三級であってよく、）後で（必要に応じて）前記第三級アミン基（単数または複数）は部分的にまたは完全に四級化されてよく、ＤとＺとの間のカップリング反応は、ａ）Ｄの活性炭素−炭素二重結合の、Ｚのアミン前駆体とのマイケル付加反応、ｂ）Ｄのカルボニルの、第一級または第二級アミンの窒素原子へのアミド形成反応、ｃ）Ｄのアルデヒドまたはケトンの炭素原子の、前記ジアミンの第一級または第二級アミン窒素とのカップリング反応、ｄ）Ｄのイソシアネート基とＺ−Ａ−Ｒのジアミン前駆体基からの尿素カップリング反応、ｅ）Ｄのイソシアネート基とアルコールとの、ウレタン連結を形成する反応、ｆ）Ｚ−Ａ−Ｒのアミン前駆体からのエーテル繰り返し単位の重合、ｇ）Ｚ−Ａ−Ｒのヒドロキシル前駆体の酸素からのエーテル繰り返し単位の重合、およびｈ）Ｄの前駆体のカルボニル基の、Ｚ−Ａ−Ｒのアルコール前駆体の酸素原子とのエステル形成反応、であってよく；
Ａは式
−ＣＨ２−Ｃ（Ｔ２）（Ｔ３）−ＣＨ（Ｔ５）−
によって表すことができ、
式中、Ｔ２およびＴ３はそれぞれ独立に、例えばメチル、エチル、プロピルなどのアルキル、例えば−ＣＨ２ＯＴ４などのヒドロキシアルキル、例えばＰｈ（フェニル）などのアリール、または−ＣＨ（Ｔ６）−Ｒ基であり；
Ｔ４はＨ、ポリマーＤ、またはそれらの混合物であり；
Ｔ５およびＴ６はそれぞれ独立に、Ｈ、または必要に応じてＣ１〜４アルキル、ハロ、Ｃ１〜４アルキルエーテル、もしくは置換されたＰｈなどのアリールであり；
Ｒは、その塩を含めた、式
−Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）
によって表される第三級アミン基、
もしくは式
Ｎ＋（Ｒ２）（Ｒ３）（Ｒ４）Ｗ−
によって表される第四級アンモニウム基、
またはそれらの混合物であり、式中、
Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４はそれぞれ独立に、直鎖状または分岐鎖状のアルキル、アリール、またはアルカリール基であり；
Ｗ−は無色または有色のアニオンである、分散剤組成物。
【請求項２】
Ｄが、ポリエステル、ポリエーテル、ポリアミド、ポリアミド、ポリアクリレート、ポリウレタン、ポリオレフィンの繰り返し単位、およびランダムまたはブロック状コポリマーとして、前記繰り返し単位の混合物からの繰り返し単位を含むポリマーを含む、請求項１に記載の分散剤組成物。
【請求項３】
Ｄが、Ｃ８〜５０脂肪酸；Ｃ８〜５０アルキル（もしくはアルケニル）（ak(en)yl）置換コハク酸、無水物、もしくは部分エステル；および／または二量体もしくは三量体脂肪酸を含む、請求項１に記載の分散剤組成物。
【請求項４】
連続媒体中に分散した粒子状固体および式
（Ｄ）ｍ［−Ｚ−Ａ−Ｒ］ｎ
式１
の分散剤を含む組成物であって、
式中、
ｍ＝１〜３、かつｎ＝１〜２であり；
より望ましくはｎが１であるときｍは１〜３であり、より望ましくはｎが２であるときｍは１であり；
Ｚ−Ａ−Ｒはそれ自体に結合するポリマー性繰り返し単位ではなく；
Ｄは、Ｃ８〜５０脂肪酸；Ｃ８〜５０アルキル（もしくはアルケニル）置換コハク酸、無水物もしくは部分エステル；二量体もしくは三量体脂肪酸；および／またはポリマー骨格に沿って、ジアミンの窒素原子もしくはアミノアルコールの酸素原子と共有結合（連結）を形成することができる１つ、２つ、もしくは３つの基を含有する、直線状もしくは分岐状、または必要に応じてブロックもしくはランダムコポリマーである、ポリマーを含み；
Ｚは−Ｏ−または−Ｎ（Ｔ）−であり；
ＴはＨ、またはＣ１〜１８ヒドロカルビル基、またはＡ−Ｒによって表される基、または共有性連結（すなわちエポキシドを開環）を介して窒素原子（Ｎ）と、もしくは５員環イミド環系を形成するアシル化基によって同じポリマーＤと接続した、第２のポリマーＤであり；
Ｚ−Ａ−Ｒは、式Ｈ−Ｚ−Ａ−Ｒのアミノアルコールまたはジアミン（必要に応じてトリアミン）と、Ｄの反応性基とのカップリング反応生成物を表し（前記アミノアルコールまたはジアミンもしくはトリアミンは、Ｄとの共有カップリング反応において失われる、アルコールのＨまたは第一級もしくは第二級アミンのＨを含まない）；（前記ジアミンまたはトリアミンの場合、アミン基のうちの１つまたは複数は第三級であってよく、）後で（必要に応じて）前記第三級アミン基は部分的にまたは完全に四級化されてよく、ＤとＺとの間のカップリング反応は、ａ）Ｄの活性炭素−炭素二重結合の、Ｚのアミン前駆体とのマイケル付加反応、ｂ）Ｄのカルボニルの、第一級または第二級アミンの窒素原子へのアミド形成反応、ｃ）Ｄのアルデヒドまたはケトンの炭素原子の、第一級または第二級アミン窒素とのカップリング反応、ｄ）Ｄのイソシアネート基とＺ−Ａ−Ｒのジアミン前駆体基からの尿素カップリング反応、ｅ）Ｄのイソシアネート基とアルコールとの、ウレタン連結を形成する反応、ｆ）Ｚ−Ａ−Ｒのアミン前駆体からのエーテル繰り返し単位の重合、ｇ）Ｚ−Ａ−Ｒのヒドロキシル前駆体の酸素からのエーテル繰り返し単位の重合、およびｈ）Ｄの前駆体のカルボニル基の、Ｚ−Ａ−Ｒのアルコール前駆体の酸素原子とのエステル形成反応、であってよく；
Ａは式
−ＣＨ２−Ｃ（Ｔ２）（Ｔ３）−ＣＨ（Ｔ５）−
によって表すことができ、
式中、
Ｔ２およびＴ３はそれぞれ独立に、例えばメチル、エチル、プロピルなどのアルキル、例えば−ＣＨ２ＯＴ４などのヒドロキシアルキル、例えばＰｈ（フェニル）などのアリール、または−ＣＨ（Ｔ６）−Ｒ基であり；
Ｔ４はＨ、ポリマーＤ、またはそれらの混合物であり；
Ｔ５およびＴ６はそれぞれ独立に、Ｈ、または必要に応じてＣ１〜４アルキル、ハロ、Ｃ１〜４アルキルエーテル、もしくは置換されたＰｈなどのアリールであり；
Ｒは、その塩を含めた式
−Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）
によって表される第三級アミン基、
もしくは式
−Ｎ＋（Ｒ２）（Ｒ３）（Ｒ４）Ｗ−
によって表される第四級アンモニウム基、
またはそれらの混合物であり、式中、
Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４はそれぞれ独立に、直鎖状または分岐鎖状のアルキル、アリール、またはアルカリール基であり；
Ｗ−は無色または有色のアニオンである、組成物。
【請求項５】
Ｄが、ポリエステル、ポリエーテル、ポリアミド、ポリアクリレート、ポリウレタン、ポリオレフィンの繰り返し単位、およびランダムまたはブロック状コポリマーとして、前記繰り返し単位の混合物からの繰り返し単位、例えばポリエーテル／ポリエステル、またはポリエステル／ポリアミドを含むポリマーを含む、請求項４に記載の組成物。
【請求項６】
Ｄが、Ｃ８〜５０脂肪酸；Ｃ８〜５０アルキル（もしくはアルケニル）置換コハク酸、無水物、もしくは部分エステル；および／または二量体もしくは三量体脂肪酸を含む、請求項４に記載の組成物。
【請求項７】
前記連続媒体が水性媒体であり、Ｄがポリエーテルからの繰り返し単位を含有するポリマーである、請求項４、５、または６に記載の組成物。
【請求項８】
前記連続媒体が非極性有機媒体であり、Ｄがポリエステル、ポリアミド、ポリウレタン、および／またはポリオレフィンからの繰り返し単位を含有するポリマーである、請求項４、５、または６に記載の組成物。
【請求項９】
前記連続媒体が極性有機媒体であり、Ｄがポリエーテル、ポリエステル、ポリアミド、および／またはポリウレタンからの繰り返し単位を含有するポリマーである、請求項４、５、または６に記載の組成物。
【請求項１０】
前記組成物が、ミルベース、トナー、インク、またはコーティング組成物である、請求項４から９のいずれかに記載の組成物。
【請求項１１】
前記組成物が、カラーフィルター技術を使用するフラットパネルディスプレイ装置に選択された色を付与する、請求項４から１０のいずれかに記載の組成物。
【請求項１２】
前記組成物が成形または押出成形プラスチック組成物である、請求項４から９のいずれかに記載の組成物。
【請求項１３】
前記粒子状固体が顔料または充填剤である、請求項４から１２のいずれかに記載の組成物。
【請求項１４】
粒子状固体、連続媒体、および構成成分Ｄ上の、窒素または酸素原子と共有化学結合を形成することができる基と、式Ｈ−Ｚ−Ａ−Ｒのアミノアルコールの酸素、またはジアミンもしくはトリアミンのアミンとを反応させることによって得られる／得ることが可能である分散剤化合物を含む、塗料またはインクであって、式中、
Ｚは−Ｏ−または−Ｎ（Ｔ）−であり；
ＴはＨ、またはＣ１〜１８ヒドロカルビル基、またはＡ−Ｒによって表される基、または共有性連結（すなわちエポキシドを開環）を介して窒素原子（Ｎ）と、もしくは５員環イミド環系を形成するアシル化基によって同じポリマーＤと接続した、第２のポリマーＤであり；
Ｄは、Ｃ８〜５０脂肪酸；Ｃ８〜５０アルキル（もしくはアルケニル）置換コハク酸、無水物もしくは部分エステル；二量体もしくは三量体脂肪酸；および／またはポリマー骨格に沿って、ジアミンの窒素原子もしくはアミノアルコールの酸素原子と共有結合（連結）を形成することができる１つ、２つ、もしくは３つの基を含有する、直線状もしくは分岐状、もしくは必要に応じてブロックもしくはランダムコポリマーである、ポリマーを含み；
Ａは式
−ＣＨ２−Ｃ（Ｔ２）（Ｔ３）−ＣＨ（Ｔ５）−
によって表すことができ、
式中、
Ｔ２およびＴ３はそれぞれ独立に、例えばメチル、エチル、プロピルなどのアルキル、例えば−ＣＨ２ＯＴ４などのヒドロキシアルキル、例えばＰｈ（フェニル）などのアリール、または−ＣＨ（Ｔ６）−Ｒ基であり；
Ｔ４はＨ、ポリマーＤ、またはそれらの混合物であり；
Ｔ５およびＴ６はそれぞれ独立に、Ｈ、または必要に応じてＣ１〜４アルキル、ハロ、Ｃ１〜４アルキルエーテル、もしくは置換されたＰｈなどのアリールであり；
Ｒは、その塩を含めた、式
−Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）
の第三級アミン、
もしくは式
−Ｎ＋（Ｒ２）（Ｒ３）（Ｒ４）Ｗ−
によって表される第四級アンモニウム基、
またはそれらの混合物であり、式中、
Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４はそれぞれ独立に、直鎖状または分岐鎖状のアルキル、アリール、またはアルカリール基であり；
Ｗ−は無色または有色のアニオンである、塗料またはインク。
【請求項１５】
Ｄが、ポリエステル、ポリエーテル、ポリアミド、ポリアミド、ポリアクリレート、ポリウレタン、ポリオレフィンの繰り返し単位、およびランダムまたはブロック状コポリマーとして、前記繰り返し単位の混合物からの繰り返し単位を含むポリマーを含む、請求項１４に記載の分散剤組成物。
【請求項１６】
Ｄが、Ｃ８〜５０脂肪酸；Ｃ８〜５０アルキル（もしくはアルケニル）置換コハク酸、無水物、もしくは部分エステル；および／または二量体もしくは三量体脂肪酸を含む、請求項１４に記載の分散剤組成物。
【請求項１７】
化合物の分散剤としての使用であって、前記化合物は、窒素または酸素原子と共有化学結合を形成することができる、構成成分Ｄ上の基と、式Ｈ−Ｚ−Ａ−Ｒのアミノアルコールの酸素またはジアミンもしくはトリアミンのアミンとを反応させることによって得られ／得ることが可能であり、式中、
Ｚは−Ｏ−または−Ｎ（Ｔ）−であり；
ＴはＨ、またはＣ１〜１８ヒドロカルビル基、またはＡ−Ｒによって表される基、または共有性連結（すなわちエポキシドを開環）を介して窒素原子（Ｎ）と、もしくは５員環イミド環系を形成するアシル化基によって同じポリマーＤと接続した、第２のポリマーＤであり；
Ｄは、Ｃ８〜５０脂肪酸；Ｃ８〜５０アルキル（もしくはアルケニル）置換コハク酸、無水物もしくは部分エステル；二量体もしくは三量体脂肪酸；および／またはポリマー骨格に沿って、ジアミンの窒素原子もしくはアミノアルコールの酸素原子と共有結合（連結）を形成することができる１つ、２つ、もしくは３つの基を含有する、直線状もしくは分岐状、もしくは必要に応じてブロックもしくはランダムコポリマーである、ポリマーを含み；
Ａは式
−ＣＨ２−Ｃ（Ｔ２）（Ｔ３）−ＣＨ（Ｔ５）−
によって表すことができ、
式中、
Ｔ２およびＴ３はそれぞれ独立に、例えばメチル、エチル、プロピルなどのアルキル、例えば−ＣＨ２ＯＴ４などのヒドロキシアルキル、例えばＰｈ（フェニル）などのアリール、または−ＣＨ（Ｔ６）−Ｒ基であり；
Ｔ４はＨ、ポリマーＤ、またはそれらの混合物であり；
Ｔ５およびＴ６はそれぞれ独立に、Ｈ、または必要に応じてＣ１〜４アルキル、ハロ、Ｃ１〜４アルキルエーテル、もしくは置換されたＰｈなどのアリールであり；
Ｒは、その塩を含めた、式
−Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）
の第三級アミン、
もしくは式
−Ｎ＋（Ｒ２）（Ｒ３）（Ｒ４）Ｗ−
によって表される第四級アンモニウム基、
またはそれらの混合物であり、式中、
Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４はそれぞれ独立に、直鎖状または分岐鎖状のアルキル、アリール、またはアルカリール基であり；
Ｗ−は無色または有色のアニオンである、化合物の分散剤としての使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
発明の分野
本発明は、第三級アミン基を有するジアミンまたはアミノアルコール構成成分から作製した分散剤に関し、前記第三級アミンの窒素原子からヒドロキシルまたは他方のアミン（前記他方のアミンは第一級または第二級アミンである）基へ向かってベータの炭素原子は、アルキル（メチル、エチル、プロピルから選択される）またはヒドロキシルアルキル基から選択される基で二基置換されているため、引抜可能な水素原子を欠いている。１つもしくは複数のカルボキシル基を有する疎水性アルキル（もしくはアルケニル）構成成分、またはエーテル、エステル、オレフィン、アクリレート、もしくはウレタン繰り返し単位から選択される繰り返し単位、もしくは前記指定された繰り返しのコポリマーを有する可溶化ポリマー、を含む分散剤。分散剤は、コーティング、インク、プラスチック、ゴム等に顔料または細かい粒子（一般に、直径１マイクロメートル未満）を分散させるために有用である。
【背景技術】
【０００２】
発明の背景
多くの配合物、例えばインク、塗料、ミルベース、およびプラスチック材料は、粒子状固体を非極性有機媒体中に均一に分配するために、効果的な分散剤を必要とする。
多数の公報が、第三級アミン基または四級化アミン基を含む分散剤を開示している。しかし、これらのアミン基が高温で、分散剤の効果を減少させ、かつ／または黄色分解生成物を生じる分解反応を受けることは、歴史的に公知である。米国特許出願公開第２０１４／０１１４０１９号は、酸と組み合わせたヒドロカルビルエポキシドで四級化された第三級アミンを含有するポリエステル由来の分散剤を開示している。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】米国特許出願公開第２０１４／０１１４０１９号明細書
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０００４】
発明の要旨
本発明の１つの目的は、高温に曝露された際に、分解する傾向が減少しており、かつ／またはより少ない黄色分解生成物を生成する、第三級アミンまたは四級化された第三級アミン系分散剤を提供することである。
【０００５】
本発明によれば、粒子状固体、有機または水性媒体、ならびに式（１）の化合物およびその塩を含む組成物が提供され、
（Ｄ）ｍ［−Ｚ−Ａ−Ｒ］ｎ
式１
式中、
ｍ＝１〜３、かつｎ＝１〜２であり；
より望ましくはｎが１であるときｍは１〜３であり、より望ましくはｎが２であるときｍは１であり；
Ｚ−Ａ−Ｒはそれ自体に結合するポリマー性繰り返し単位ではない。
【０００６】
Ｄは、Ｃ８〜５０脂肪酸；Ｃ８〜５０アルキル（もしくはアルケニル）置換コハク酸、無水物もしくは部分エステル；二量体もしくは三量体脂肪酸；ならびに／またはポリマー骨格に沿って、アミンの窒素原子もしくはアルコール基の酸素原子と共有結合（連結）を形成することができる１つもしくは２つの基を含有する、直線状、分岐状、ブロック、ランダムポリマーおよび／もしくはコポリマーを含む。Ｄは、ホモポリマーまたはコポリマーのいずれかとして、ポリエステル、ポリエーテル、ポリアミド、ウレタン、ポリエーテル、およびポリオレフィンからの繰り返し単位を含みうる。コポリマーはランダムまたはブロック状でありうる。Ｄは、選択された水性または非水性分散媒体の連続相と、相溶性であるように選択されるべきである。
【０００７】
分散剤の製造中にカップリングする既製のポリマーから誘導されるＤの代替例として、Ｄは、アミノアルコールのヒドロキシル基、またはジアミンの第一級もしくは第二級アミンから重合したポリエーテルであってもよい。
【０００８】
ＺはＯまたはＮ（Ｔ）である。
【０００９】
ＴはＨ、またはＣ１〜１８ヒドロカルビル基、またはＡ−Ｒによって表される基、または共有性連結（すなわちエポキシドを開環）を介して窒素原子（Ｎ）と、もしくは５員環イミド環系を形成するアシル化基によって同じポリマーＤと接続した、第２のポリマーＤである。
【００１０】
Ｚ−Ａ−Ｒは、式ＨＺ−Ａ−Ｒのアミノアルコールまたはジアミン（必要に応じてトリアミン）と、Ｄの反応性基とのカップリング反応生成物の残基を表す（アミノアルコールまたはジアミン（もしくはトリアミン）は、Ｄとの共有カップリング反応において失われる、アルコールのＨまたは第一級もしくは第二級アミンのＨを含まない）。式Ｈ−Ｚ−Ａ−Ｒのアミノアルコールまたはアミン化合物の１つまたは複数のアミン基は、第三級である。後で、（必要に応じて）第三級アミン基（単数または複数）を四級化することができる。アルコール官能基およびジアミン中のカップリングアミン基（第一級または第二級でありうる）は、共有結合を介してポリマーＤと結合する。ＤとＺとの間のカップリング反応は、ａ）Ｄの活性炭素−炭素二重結合の、Ｚのアミン前駆体とのマイケル付加反応、ｂ）Ｄのカルボニルの、第一級または第二級アミンの窒素原子へのアミド形成反応、ｃ）Ｄのアルデヒドまたはケトンの炭素原子の、第一級または第二級アミン窒素とのカップリング反応、ｄ）Ｄのイソシアネート基とＺのアミン前駆体基からの尿素カップリング反応、ｅ）Ｄのイソシアネート基とアルコールとの、ウレタン連結を形成する反応、ｆ）Ｚのアミン前駆体からのエーテル繰り返し単位の重合、ｇ）Ｚのヒドロキシル前駆体の酸素からのエーテル繰り返し単位の重合、およびｈ）Ｄの前駆体のカルボニル基の、Ｚのアルコール前駆体の酸素原子とのエステル形成反応、でありうる。
【００１１】
構造１を形成する前のＤは、アルコール／アミン官能基との反応のため、１つまたは複数のアシル化基（典型的にはカルボン酸、エステル、または無水物由来のカルボニル基）、エポキシド、イソシアネート、不飽和カルボニル（マイケル付加）、ケト（アセトアセチル）を含有することができる。
【００１２】
Ｄは、ポリエステル、ポリエーテル、ポリアミド、ポリエステルアミド、ポリアクリレート、ポリウレタン、ポリオレフィンの繰り返し単位、およびランダムまたはブロック状コポリマーとして、前記繰り返し単位の混合物を含むポリマーでありうる。
【００１３】
Ｚ−Ａ−Ｒは、５個またはそれより多くの炭素のｇｅｍ二置換アルキレン基によって官能基が隔てられた、アミノアルコールまたはジアミンの残基を表し、Ａは式
−ＣＨ２−Ｃ（Ｔ２）（Ｔ３）−ＣＨ（Ｔ５）−
で表すことができ、
ＤとＺとのカップリング反応の残基という語を、単に残ったものを意味するのではなく、むしろアミノアルコールまたはジアミンの反応物（−Ｚ−Ａ−Ｒの前駆体としても公知）からの、指定された化学反応を通じたＤ基との反応後の、通常の反応生成物を意味するものとして使用し（一般に、水素原子を失った前駆体）；
Ｔ２およびＴ３はそれぞれ独立に、例えばメチル、エチル、プロピルなどのアルキル、例えば−ＣＨ２ＯＴ４などのヒドロキシアルキル、例えばＰｈ（フェニル）などのアリール、または−ＣＨ（Ｔ６）−Ｒ基であり；
Ｔ４はＨ、ポリマーＤ、またはそれらの混合物であり；
Ｔ５およびＴ６はそれぞれ独立に、Ｈ、または必要に応じてＣ１〜４アルキル、ハロ、Ｃ１〜４アルキルエーテル置換されたＰｈなどのアリールである。
【００１４】
Ａによって表される基の例は、２，２−ジメチルプロピレン、２−エチル−２−メチルプロピレン、２，２−ジエチルプロピレン、２−メチル−２−プロピルプロピレン、２−エチル−２−ヒドロキシメチルプロピレン、２−メチル−２−フェニルプロピレンを含む。
【００１５】
第三級または第四級アンモニウム基Ｒは、その塩を含めて、式
−Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）
または
−Ｎ＋（Ｒ２）（Ｒ３）（Ｒ４）Ｗ−
によって表され、
式中、
Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４はそれぞれ独立に、（１〜８個、より望ましくは１〜４個の炭素原子の）直鎖状または分岐鎖状のアルキル、アラルキル、またはアルカリール基であり；
Ｗ−は無色または有色のアニオンである。
【００１６】
第三級アミンによって表される基の例は、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ、Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−メチル−ｏ−トルイジン、イミダゾール、ピリジン、ピロールを含む。
【００１７】
非極性有機媒体は、例えば、鉱油、脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、プラスチック材料（典型的には熱可塑性樹脂）、または可塑剤を含みうる。
【００１８】
本発明はまた、粒子状固体（典型的には顔料または充填剤）、非極性有機媒体、および上に記載される本発明の分散剤化合物を含む組成物を提供する。
【００１９】
一実施形態において、本発明は、粒子状固体、非極性有機媒体、フィルム形成樹脂、および本明細書において開示される発明の分散剤化合物を含む塗料またはインクを提供する。
【００２０】
インクは、インクジェットインク、グラビアインク、またはオフセットインク（フラットスクリーン装置のためのカラーフィルター用インク）でありうる。
【００２１】
一実施形態において、本発明は、本発明の化合物、粒子状固体（典型的には顔料または充填剤）、および極性または非極性有機媒体を含む組成物を提供し、有機媒体はプラスチック材料でありうる。プラスチック材料は熱可塑性樹脂でありうる。
【００２２】
一実施形態において、本発明は、本明細書において開示される組成物における、本明細書において記載される化合物の分散剤としての使用を提供する。
【００２３】
一実施形態において、本発明は、第三級アミンを有する１つまたは複数のアミノアルコールまたはジアミンを、前記アルコールまたはアミン基と反応する基を有する１つまたは複数のポリマーＤと反応させ、２つの反応物の間に共有結合を形成することによって得られる／得ることが可能である、分散剤化合物を提供する。
【発明を実施するための形態】
【００２４】
発明の詳細な説明
本発明によれば、式（１）およびその塩の分散剤が提供され、
（Ｄ）ｍ［−Ｚ−Ａ−Ｒ］ｎ
式１
式中、
ｍ＝１〜３、かつｎ＝１〜２であり；
より望ましくはｎが１であるときｍは１〜３であり、より望ましくはｎが２であるときｍは１であり；
Ｚ−Ａ−Ｒはそれ自体に結合するポリマー性繰り返し単位ではない。
【００２５】
本発明の別の実施形態において、粒子状固体、有機または水性媒体、ならびに式（１）の化合物およびその塩を含む組成物が提供され、
（Ｄ）ｍ［−Ｚ−Ａ−Ｒ］ｎ
式１
式中、
ｍ＝１〜３、かつｎ＝１〜２であり；
より望ましくはｎが１であるときｍは１〜３であり、より望ましくはｎが２であるときｍは１であり；
Ｚ−Ａ−Ｒはそれ自体に結合するポリマー性繰り返し単位ではない。
【００２６】
Ｄは、Ｃ８〜５０脂肪酸；Ｃ８〜５０アルキル（もしくはアルケニル）置換コハク酸、無水物もしくは部分エステル；二量体もしくは三量体脂肪酸；Ｃ８〜５００のヒドロカルビル鎖、または直線状、分岐状、ランダム、もしくはブロックであってよく、アミンもしくはアルコール基と共有結合（連結）を形成することができる１つもしくは複数の基を含有するポリマーを含む。
【００２７】
Ｚは下の式によって表される橋かけ基の−Ｎ（Ｔ）−または−Ｏ−連結であり、これは共有結合を介して、アシル化基（典型的にはカルボニル基）に、または窒素原子もしくは酸素原子を通じて、エポキシドの残基、もしくはイソシアネートの残基、もしくはＤ基上のカルボニルによって活性化される不飽和炭素−炭素結合の残基に結合し、二価連結は一般に式
−Ｎ（Ｔ）−Ａ−または−Ｏ−Ａ−
によって表すことができ、
式中、ＴはＨ、またはＣ１〜１８ヒドロカルビル基、またはＡ−Ｒによって表される基、または共有性連結（すなわちエポキシドを開環）を介して窒素原子（Ｎ）と、もしくは５員環イミド環系を形成するアシル化基によって同じポリマーＤと接続した、第２のポリマーＤである。
【００２８】
Ａはｇｅｍ二置換アルキレン基（式の右（Ｒ可変部が位置する）から左（Ｚ可変部が位置する）へカウントする場合）であり、式
−ＣＨ２−Ｃ（Ｔ２）（Ｔ３）−ＣＨ（Ｔ５）−
によって表すことができ、
式中、
Ｚ官能基が左にあり、第三級または四級化アミンが右にあり、Ｔ２およびＴ３はそれぞれ独立に、例えばＭｅ、Ｅｔ、Ｐｒなどのアルキル、例えば−ＣＨ２ＯＴ４などのヒドロキシアルキル、例えばＰｈなどのアリール、または−ＣＨ（Ｔ６）−Ｒ基であり；
Ｔ４はＨ、Ｄ、またはそれらの混合物であり；
Ｔ５およびＴ６はそれぞれ独立に、Ｈ、または必要に応じてＣ１〜４アルキル、ハロ、Ｃ１〜４アルキルエーテル置換されたＰｈなどのアリールであり；
Ｒは、その塩を含めた、式
−Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）
によって表される第三級アミン基、
もしくは式
−Ｎ＋（Ｒ２）（Ｒ３）（Ｒ４）Ｗ−
によって表される第四級アンモニウム基、
またはそれらの混合物であり、式中、
Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４はそれぞれ独立に、（１〜８個、より望ましくは１〜４個の炭素原子の）直鎖状または分岐鎖状のアルキル、アリール、またはアルカリール基であり；
Ｗ−は無色または有色のアニオンである。
【００２９】
アミノ基との塩を形成するために使用する酸、またはアニオンＷ−を含有する酸は、任意の無機酸または無色もしくは有色の有機酸、例えば塩酸、硫酸、酢酸、プロピオン酸、ギ酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、安息香酸、または少なくとも１つのスルホン酸もしくはカルボン酸基を含有する有機染料、特に、例えば１９７１年に発行されたColor  Indexの第３版に記載されるような、少なくとも１つのスルホンもしくはカルボン酸基を含有するアゾ、アントラキノン、もしくはフタロシアニン染料であってよい。
【００３０】
ＨＺ−Ａ−Ｒによって表される好適なｇｅｍ二置換アミンの例は、３−ジメチルアミノ−２，２−ジメチルプロパン−１−オール、Ｎ，Ｎ，２，２−テトラメチル−１，３−ジアミノプロパン、およびそれらの混合物を含む。Ａによって表される基の例は、２，２−ジメチルプロピレン、２−エチル−２−メチルプロピレン、２，２−ジエチルプロピレン、２−メチル−２−プロピルプロピレン、２−エチル−２−ヒドロキシメチルプロピレン、２−メチル−２−フェニルプロピレンを含む。
【００３１】
Ｒによって表される基の例は、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ベンジルメチルアミノ、ジベンジルアミノ、イミダゾール、ピリジンを含む。Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４によって表される基の例は、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ヘキシル、オクチル、およびオクタデシルなどのアルキル、例えば２−ヒドロキシエチルなどのヒドロキシ低級アルキル、ベンジル、ならびにシクロヘキシル、２−ヒドロキシプロピル、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル、および２−ヒドロキシ−２−フェニルエチルを含む。
【００３２】
第四級アンモニウム基は、必要に応じて酸、例えば酢酸、プロピオン酸の存在下で、第三級アミンと、四級化剤との反応によって調製することができる。
【００３３】
四級化剤の例は、硫酸ジメチル、硫酸ジエチル、塩化ベンジル、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、イソブチレンオキシド、ｐ−トルエンスルホン酸メチル、フェニルグリシジルエーテル、およびスチレンオキシドを含む。四級化の程度は、０〜１００モル％、より望ましくは約２０〜約８０または９０モル％、好ましくは約５０〜約８０または９０モル％であってよい。ＵＳ２０１４／０１１４０１９は、酸と組み合わせたヒドロカルビルエポキシドで四級化された第三級アミンを含有するポリエステル由来の分散剤を開示している。
【００３４】
第三級アミンのいくらかのパーセンテージは、四級化されない場合がある。必要に応じて、第三級アミンのいくらかは、酸と反応して、塩を形成してもよい。第三級アミンと塩を形成する適当な酸は、当技術分野で周知である。分散剤から揮発させて第三級アミンを元の状態に戻すことができるため、かなり揮発性の酸を使用することが望ましい場合がある。
【００３５】
この発明の文脈では、用語「ヒドロカルビル」または「ヒドロカルビレン」は、分子の残りに直接結合した炭素原子を有し、炭化水素または主に炭化水素の特徴を有する基を意味する。このような基は純粋な炭化水素基を含む。すなわち、脂肪族、および必要に応じて、その基の主に炭化水素の特徴を変えない非炭化水素置換基（ヘテロ原子）を含有する基を含む。例は、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、アルコキシ、アシル基等を含む。好適なヘテロ原子は当業者には明らかであり、例えば窒素、酸素、および硫黄を含む。
【００３６】
ポリマー（単数または複数）Ｄは典型的には、ポリエーテル、ポリエステル、ポリ（メタ）アクリレート、ポリウレタン、ポリオレフィン、ポリエステル、ポリアミド、もしくはそれらの混合物、またはポリエーテルとポリウレタンとのコポリマー、ポリエステル／ポリエーテルの残基をベースとする。
【００３７】
式（１）の化合物は、ヒドロカルビル置換アシル化剤と反応することができるアルコールまたはアミン基を含有する、ベータｇｅｍ二置換アルキルアミンから得られる／得ることが可能であってよい。アシル化剤は、１つまたは複数の酸官能基、例えばカルボン酸またはその無水物を有しうる。
【００３８】
ｎ＝１かつ、ＺおよびＲが上に示した通りである場合、式（１）の化合物は、アルコールまたはアミン基を含有するベータｇｅｍ二置換アミンと、Ｄ由来のアシル化基との反応から得られる／得ることが可能であってよい。
【００３９】
一実施形態において、Ｄはヒドロカルビルアシル化剤から得られ／得ることが可能であり、以下によって表すことができる：
【００４０】
１）疎水性アルキル（もしくはアルケニル）鎖、または８〜５０の炭素鎖長を有する、典型的にはＣ８〜５０脂肪酸（例えば２−エチルヘキサン酸、デカン酸、ラウリン酸、パルミチン酸、オレイン酸、リノール酸、ステアリン酸、アラキジン酸、ベヘン酸、リグノセリン酸、天然に発生する供給源由来の油、例えばヒマワリ油、ナタネ油、ヒマシ油、オリーブ油等から誘導される脂肪酸の混合物、Ｉｓｏｃａｒｂ（商標）（Ｓａｓｏｌから）の商標で入手可能な分岐鎖状アルキルカルボン酸、およびＢａｋｅｒ  Ｐｅｔｒｏｌｉｔｅから市販されている直鎖状Ｃ２５〜５０合成第一級酸であるＵｎｉｃｉｄ（商標）酸）をベースとするヒドロカルビル基；
【００４１】
２）典型的には無水コハク酸をベースとする、Ｃ８〜５００アルケニル置換コハク酸、その無水物、または部分エステル、例えばオクタデシル無水コハク酸、ドデシル無水コハク酸、ドデセニル無水コハク酸、オクタデシル無水コハク酸、および３００〜５０００、４５０〜４０００、５００〜３０００、または５５０〜２５００の平均ＭＷ（分子量）を有し、具体的な平均ＭＷの範囲が５５０〜１０００、または１６００〜２３００を含みうる、ポリイソブチル無水コハク酸（ＰＩＢＳＡ）；
【００４２】
３）二量体または三量体脂肪酸。二量体脂肪酸（二量体二酸または二量体脂肪二酸ともいわれる）および三量体脂肪酸の用語は、当技術分野において周知であり、モノもしくはポリ不飽和脂肪酸および／またはそのエステルの二量化または三量化生成物をいう。これらは、圧力下で脂肪酸を重合し、次いで蒸留によって未反応脂肪酸出発材料の大部分を除去することによって調製される。最終生成物は通常、ある少量のモノ脂肪酸および三量体脂肪酸を含有するが、大部分は二量体脂肪酸から構成される。
【００４３】
本発明において使用する二量体および三量体脂肪酸は、好ましくはＣ１０〜Ｃ３０脂肪酸、より好ましくはＣ１２〜Ｃ２４脂肪酸、特にＣ１４〜Ｃ２２脂肪酸、さらに好ましくはＣ１６〜Ｃ２０脂肪酸、とりわけＣ１８脂肪酸の二量化生成物から誘導される。したがって、生じる二量体脂肪酸は、好ましくは、２０〜６０個、より好ましくは２４〜４８個、特に２８〜４４個、さらに好ましくは３２〜４２個の範囲内、とりわけ３６個の炭素原子を含む。好ましくは、使用する脂肪酸は直鎖状モノ不飽和脂肪酸である。
【００４４】
二量体脂肪酸の分子量（重量平均）は、好ましくは、４５０〜６９０、より好ましくは５００〜６４０、特に５３０〜６１０、とりわけ５５０〜５９０ｇ／モルの範囲内である。三量体脂肪酸の分子量（重量平均）は、好ましくは、７５０〜９５０、より好ましくは７９０〜９１０、特に８１０〜８９０、とりわけ８３０〜８７０の範囲内である。二量体脂肪酸に加えて、二量化は通常、様々な量の三量体脂肪酸（いわゆる「三量体」）、オリゴマー脂肪酸、およびモノマー脂肪酸（いわゆる「モノマー」）の残基、または存在する場合、それらのエステルを生じる。これらは、Ｐｒｉｐｏｌ（商標）の商標でＣｒｏｄａから、またはＵｎｉｄｙｍｅ（商標）の商標でＡｒｉｚｏｎａ  Ｃｈｅｍｉｃａｌから入手可能である。
【００４５】
本発明において使用する二量体脂肪酸は、好ましくは、６０重量％超、より好ましくは７０重量％超、特に８０重量％超、とりわけ８５重量％超の二量体脂肪酸（または二量体）含有量を有しうる。また、特に好ましい二量体脂肪酸は、４０重量％未満、より好ましくは３０重量％未満、特に２０重量％未満、とりわけ１５重量％未満の三量体脂肪酸（または三量体）含有量を有しうる。さらに、二量体およびまたは三量体脂肪酸は、好ましくは、１０重量％未満、より好ましくは６重量％未満、特に４重量％未満、とりわけ３．５重量％未満のモノ脂肪一酸（またはモノマー）を含む。上の重量パーセンテージの値はすべて、存在する重合脂肪酸およびモノ脂肪酸の総重量を基準とする。
【００４６】
Ｄはさらに、３００〜５０００のＭＷ範囲のアシル化基を含有するポリエステル鎖を含むことができ、ヒドロキシ置換Ｃ２〜３０アルキレンカルボン酸、ヒドロキシ置換Ｃ４〜３０アルケニレンカルボン酸、ラクトン、またはそれらの混合物から得られる／得ることが可能である。好適なヒドロキシカルボン酸の具体例は、リシノール酸、１２−ヒドロキシステアリン酸、６−ヒドロキシカプロン酸、５−ヒドロキシ吉草酸、１２−ヒドロキシドデカン酸、５−ヒドロキシドデカン酸、５−ヒドロキシデカン酸、４−ヒドロキシデカン酸、１０−ヒドロキシウンデカン酸、グリコール酸、および乳酸である。Ｄを得る／得ることが可能であるラクトンは、好ましくは、必要に応じて置換されたε−カプロラクトン、必要に応じて置換されたδ−バレロラクトン、β−プロピオラクトン、またはγ−ブチロラクトンである。
【００４７】
Ｄはさらに、３００〜５０００のＭＷ範囲のアシル化基を含有するポリエステル鎖を含むことができ、式（２）によって表されるジオールと、式（３）によって表される二塩基酸との反応から得られ／得ることが可能であり、
ＨＯ−Ｘ１−ＯＨ  式２
ＨＯ−ＣＯ−Ｘ２−ＣＯＯＨ  式３
式中、
Ｘ１は、２〜２０個の炭素原子を含有する直鎖状もしくは分岐鎖状アルキレン基、または２つのヒドロキシル基が除去されたポリアルキレングリコール残基であり；
Ｘ２は、直鎖状もしくは分岐鎖状、必要に応じて環状の、２〜２０個の炭素原子を有するアルキレン（もしくはアルケニレン）基、またはＰｈである。
【００４８】
好適なジオールの具体例は、アルキレングリコール、例えばエチレングリコール、プロピレングリコール、ネオペンチルグリコール、１，４−ブタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、エーテル連結を有するジオール、例えばジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、およびトリエチレングリコールを含む。好適なポリアルキレングリコールの例は、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリブチレングリコール、ＭＷが１０００未満のポリエチレングリコールとポリプロピレングリコールとの混合ブロックおよびランダムコポリマー（ＢＡＳＦからのＰｌｕｒｏｎｉｃ（商標）およびリバースＰｌｕｒｏｎｉｃ（商標））を含む。二塩基酸および無水物の具体例は、無水マレイン酸、無水コハク酸、フマル酸、マロン酸、アジピン酸、セバシン酸、無水フタル酸、およびシクロヘキサンジカルボン酸無水物を含む。
【００４９】
Ｄはさらに、３００〜５０００のＭＷ範囲のアシル化基を含有するポリアミド鎖を含むことができ、式（４）によって表されるジアミンと、式（３）によって表される二塩基酸との反応から得られ／得ることが可能であり、
Ｈ２Ｎ−Ｘ１−ＮＨ２
式４
式中、
Ｘ１は、２〜２０個の炭素原子を含有する直鎖状もしくは分岐鎖状アルキレン基、または２つのアミノ基が除去されたポリアルキレングリコール残基であり；あるいは
ポリアミドは、ラクタム、アミノカルボン酸、またはそれらの混合物の反応から得られる／得ることが可能である。
【００５０】
ジアミンの具体例は、アルキレンジアミン、例えばエチレンジアミン、１，２−プロピレンジアミン、１，３−プロピレンジアミン、異性体ブチレンジアミン、ペンタンジアミン、ヘキサンジアミン、ヘプタンジアミン、１，１２−ジアミノドデカンおよびジアミノシクロヘキサン、エーテル連結を有するジアミン、例えば１，２−ビス（２−アミノエトキシ）エタンを含む。好適なポリエーテルジアミンの例は、Ｈｕｎｔｓｍａｎから市販されている、Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ（商標）ジアミン、例えばＤ２３０、Ｄ４００、ＥＤ６００を含む。ラクタムの具体例は、ラウロラクタムおよびカプロラクタムを含み、アミノカルボン酸は、グリシン、サルコシン、ベータ−アラニン、４−アミノ酪酸、６−アミノカプロン酸、１１−アミノウンデカン酸、または１２−アミノドデカン酸であってよい。
【００５１】
Ｄはさらに、３００〜５０００のＭＷ範囲のアシル化基を含有するエステルとアミドとの共縮合物のポリマー鎖（ポリエステルアミド）を含むことができ、ポリエステル部分を調製するためのジオール、二塩基酸／無水物、ラクトン、およびヒドロキシカルボン酸の群から選択される１つまたは複数の化合物と、ポリアミド部分を調製するためのジアミン、アミノカルボン酸、ラクタム、および二塩基酸／無水物の群からの１つまたは複数の化合物との反応から得られる／得ることが可能である。
【００５２】
ジオール、ポリエステルアミド、およびポリアミドを使用するポリエステルの形成のための反応条件およびプロセスステップについては、米国特許第５，７６０，２５７号第５〜７欄を参照されたい。
【００５３】
典型的には、式（１）のＤ基は、Ｄがポリエステルもしくはポリエステルアミドである場合には鎖末端にヒドロキシル基を有してよく、またはＤがポリアミドもしくはポリエステルアミドである場合には鎖末端にアミノ基を有してよく、そのため、Ｃ１〜５０カルボン酸、例えばオレイン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、エルカ酸、ラウリン酸、２−エチルヘキサン酸、９，１１−および９，１２−リノール酸、９，１２，１５−リノレン酸、アビエチン酸、メトキシ酢酸、またはカプロン酸によってキャップされうる。脂肪酸セクションにおける上の一覧から他の例を示す。
【００５４】
典型的には、式（１）のＤ基は、Ｄがポリエステル、ポリエステルアミド、またはポリアミドである場合、鎖末端にカルボン酸基を有してよく、そのため、Ｃ１〜５０アルコール、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、２−オクタノール、２−ブトキシエタノール、デカノール、ドデカノール、テトラデカノール、ヘキサデカノール、オクタデカノール、エイコサノール、イソプロパノール、イソブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、２−エチルブタノール、２−エチルヘキサノール、３−ヘプタノール、３，５，５−トリメチルヘキサノール、３，７−ジメチルオクタノール、およびいわゆるゲルベアルコール、例えばＩｓｏｆｏｌ（Ｓａｓｏｌから）の商品名で市販されているもの、ならびにそれらの混合物によってキャップされうる。ゲルベアルコールの具体例は、Ｉｓｏｆｏｌ１２、１４Ｔ、１６、１８Ｔ、１８Ｅ、２０、２４、２８、３２、３２Ｔ、および３６；またはＣ１〜２０アミンである。
【００５５】
Ｄはさらに、２００〜５０００のＭＷ範囲のポリエーテル鎖を含むことができ、Ｄがポリエーテル鎖である式１の化合物は、アミノアルコールまたはジアミンＺ−Ｒと、アルキレンオキシド、例えばエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、スチレンオキシド、またはそれらの混合物との反応から得られる／得ることが可能である。ジアミンＺ−Ｒが第一級アミンを有する場合、２つのＤのポリマー鎖が、窒素原子に共有結合的に結合しうる。
【００５６】
Ｄはさらに、３００〜５０００のＭＷ範囲のブロックポリエステル／ポリエーテル鎖を含むことができ、Ｄがブロックポリエステル／ポリエーテル鎖である式１の化合物は、アミノアルコールまたはジアミンＺ−Ａ−Ｒと、まずはアルキレンオキシド、例えばエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、スチレンオキシド、またはそれらの混合物と、続いてヒドロキシカルボン酸、ラクトン、またはそれらの混合物との反応から得られる／得ることが可能でありうる。Zirsteinへの米国特許第５，９１４，０７２号は、上に記載したポリエステルを形成するためのプロセス条件を提供する。ジアミンＺ−Ａ−Ｒが第一級アミンを有する場合、２つのＤのポリマー鎖が、窒素原子に共有結合的に結合しうる。
【００５７】
Ｄはさらに、３００〜５０００のＭＷ範囲のポリウレタン鎖を含むことができ、式（２）によって表されるジオール、または式（３）によって表される二塩基酸、または式（４）によって表されるジアミンと、式５によって表されるジイソシアネートとの反応から得られ／得ることが可能であり、
ＨＯ−Ｘ１−ＯＨ  式２
ＨＯ−ＣＯ−Ｘ２−ＣＯＯＨ  式３
Ｈ２Ｎ−Ｘ１−ＮＨ２  式４
ＯＣＮ−Ｘ３−ＮＣＯ  式５
式中、
Ｘ１およびＸ２は上に列記した通りであり、
Ｘ３は脂肪族、脂環式、および芳香族である。
【００５８】
ポリマーＤについてのキャッピング基は、ヒドロキシルまたはアミノが鎖末端に存在する場合、カルボン酸、または誘導体、例えばエステルである。
【００５９】
ポリマーＤについてのキャッピング基は、酸またはイソシアネートが鎖末端に存在する場合、一価アルコールおよびアミンである。
【００６０】
Ｄはさらに、アミノアルコールＺ−Ｒを２種類のアクリル重合のための開始剤に変換することによって調製される、ポリアクリレート鎖またはポリ（スチレンコアクリレート）鎖を含むことができる。これらは、原子移動ラジカル重合（ＡＴＲＰ）および可逆的付加開裂連鎖移動重合（ＲＡＦＴ）である。両技法は、これらが「リビング」である、すなわち、不活性な鎖末端を生じる停止事象がないという点で、従来のフリーラジカル重合とは異なる。これは、分子量および多分散性が制御されたホモまたはブロックコポリマーを合成することができることを意味する。両技法は、非常に汎用性がある（多くのモノマーを許容する）が、商業的な難点がある。ＡＴＲＰは、重合後の除去を必要としうるハライド開始剤と銅触媒とを使用する。ＲＡＦＴは、従来のラジカル開始剤ばかりでなくチオール（臭い）とともに使用される。ＡＴＲＰまたはＲＡＦＴによって、末端のヒドロキシル末端を有するポリマーＤの任意のものに同じ化学反応を適用し、ポリアクリレートｃｏ−ポリエーテル、もしくはポリアクリレートｃｏ−ポリエステル、またはポリアクリレートｃｏ−ポリエステルｃｏ−ポリエーテルポリマーを作製することができる。
【００６１】
ポリエステルはホモポリマーまたはコポリマーでありうる。コポリマーはランダムまたはブロックコポリマーのいずれかでありうる。
【００６２】
一実施形態において、本発明の化合物は、構造Ｈ−Ｚ−ＣＨ２−Ｃ（Ｔ２）（Ｔ３）−ＣＨ（Ｔ５）−Ｒを有するアミノアルコールまたはジアミンを、ポリオレフィン置換無水コハク酸、またはそれらの混合物と反応させることによって得られる／得ることが可能であってよい。
【００６３】
ポリオレフィン置換無水コハク酸は、ポリイソブチレン無水コハク酸でありうる。ポリイソブチレン無水コハク酸が誘導されるポリイソブチレンは、３００〜５０００、４５０〜４０００、５００〜３０００、または５５０〜２５００の数平均分子量を有しうる。数平均分子量の具体的な範囲は、５５０〜１０００、または７５０〜１０００、または９５０〜１０００、または１６００〜約２３００を含みうる。
【００６４】
ポリオレフィンはビニリデン基を有してよい。ビニリデン基は、ポリオレフィン分子の少なくとも２重量％、または少なくとも４０％、または少なくとも５０％、または少なくとも６０％、または少なくとも７０％存在してよい。しばしば、存在するビニリデン基の量は、約７５％、約８０％、または約８５％である。
【００６５】
ポリオレフィンがポリイソブチレンである場合、ポリオレフィンは、Ｇｌｉｓｓｏｐａｌ（登録商標）１０００、またはＧｌｉｓｓｏｐａｌ（登録商標）２３００（ＢＡＳＦから市販されている）、ＴＰＣ（登録商標）５５５、ＴＰＣ（登録商標）５７５、またはＴＰＣ（登録商標）５９５（Ｔｅｘａｓ  Ｐｅｔｒｏｃｈｅｍｉｃａｌｓから市販されている）の商品名で、商業的に得てよい。
【００６６】
ポリオレフィン置換無水コハク酸は、ディールス・アルダー反応によって、または「エン」反応によって、ポリオレフィン（典型的にはポリイソブチレン）を、無水マレイン酸と反応させることによって得てよい。両反応は当技術分野において公知である。一実施形態において、ポリオレフィン置換無水コハク酸は、「エン」反応によって、ポリオレフィン（典型的にはポリイソブチレン）を、無水マレイン酸と反応させることによって得てよい。
【００６７】
本発明の化合物は、ヒドロキシル基の酸素または第一級もしくは第二級アミンの窒素と反応して共有結合を形成する基を１つまたは複数（望ましくは１つ〜３つ）有するポリマーＤを、式
Ｈ−Ｚ−ＣＨ２−Ｃ（Ｔ２）（Ｔ３）−ＣＨ（Ｔ５）−Ｒ
の構造のアミノアルコールまたはジアミンと反応させることによって調製してよく、
式中、
Ｚは−Ｏ−または−Ｎ（Ｔ）−であり；
ＴはＨ、またはＣ１〜１８ヒドロカルビル基、またはＡ−Ｒによって表される基、または共有性連結（すなわちエポキシドを開環）を介して窒素原子（Ｎ）と、もしくは５員環イミド環系を形成するアシル化基によって同じポリマーＤと接続した、第２のポリマーＤであり；
Ａは式
−ＣＨ２−Ｃ（Ｔ２）（Ｔ３）−ＣＨ（Ｔ５）−
によって表すことができ、
式中、
Ｔ２およびＴ３はそれぞれ独立に、例えばメチル、エチル、プロピルなどのアルキル、例えば−ＣＨ２ＯＴ４などのヒドロキシアルキル、例えばＰｈ（フェニル）などのアリール、または−ＣＨ（Ｔ６）−Ｒ基であり；
Ｔ４はＨ、ポリマーＤ、またはそれらの混合物であり；
Ｔ５およびＴ６はそれぞれ独立に、Ｈ、または必要に応じてＣ１〜４アルキル、ハロ、Ｃ１〜４アルキルエーテル、もしくは置換されたＰｈなどのアリールであり；Ｒは、その塩を含めた、式−Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）の第三級アミン、もしくは式
−Ｎ＋（Ｒ２）（Ｒ３）（Ｒ４）Ｗ−
によって表される第四級アンモニウム基、
またはそれらの混合物であり、式中、
Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４はそれぞれ独立に、直鎖状または分岐鎖状のアルキル、アリール、またはアルカリール基であり；
Ｗ−は、８０℃〜２２０℃、または１００℃〜２００℃の範囲内の反応温度において、無色または有色のアニオンである。
【００６８】
アミノアルコールまたはジアミンＨＺ−Ａ−Ｒと、ポリマーＤとの反応は、不活性雰囲気、例えば窒素またはアルゴン下、典型的には窒素下において行われうる。反応温度は、Ｄの反応性基の種類次第で変化するであろう。より速く、またはより低温において起こる反応を容易にするため、触媒を使用してよい。反応が、副生成物として水を生成するものである場合、副生成物の水を除去することによって、反応を終了に向けて進めることができる。ＤとＨＺ−Ａ−Ｒとの間に環式５員イミド環を形成することが所望される場合、より高い温度、および／または水副生成物の除去が望ましい場合がある。
【００６９】
反応は、１ステッププロセス、または２ステッププロセスでありうる。Ｔ基が別のＤポリマーを含むことは可能である。可変部Ｔ２またはＴ３内の構成要素として、Ａ基が別のＤポリマーを含むことも可能である。これによって、式１の変数ｍを１〜３とすることが容易になる。
産業上の用途
【００７０】
一実施形態において、本明細書において開示される発明の化合物は、典型的には粒子状固体材料を分散させるために使用される分散剤でありうる。
【００７１】
本明細書において異なる実施形態で開示される発明の化合物は、連続媒体中の粒子状分散体と分散剤とを組み合わせた重量を基準にして、０．１〜５０重量％、または０．２５〜３５重量％、および０．５〜３０重量％から選択される範囲内で、本発明の組成物中に存在してよい。
【００７２】
組成物中に存在する粒子状固体は、関心のある温度において、水性媒体、非極性有機媒体、または極性有機媒体のいずれかの連続媒体中に実質的に不溶な、任意の無機または有機固体材料であってよく、媒体中で細かく分離した形態で安定化することが所望される。粒子状固体は、粒状材料、繊維、プレートレットの形態、または粉末の形態、しばしば発泡粉末でありうる。一実施形態において、粒子状固体は顔料および／または充填剤である。顔料は有機または無機顔料、典型的には有機顔料でありうる。
【００７３】
一般に、粒子がコーティングまたはインク中に使用するための顔料または充填剤である場合、粒子は直径１０マイクロメートルまたはそれ未満、より好ましくは直径１マイクロメートルまたはそれ未満であろう。与えた直径は、動的光散乱測定、例えばＭａｌｖｅｒｎブランドの動的光散乱装置に基づく数平均粒子径を基準とする。連続媒体の密度より粒子の密度が大きい場合、大きい粒子は徐々に容器の底に沈殿する傾向があるため、コーティングまたはインク中には小さい粒子径が所望される。粒子がプラスチックまたはゴム中に使用される顔料または充填剤である場合、粒子径は少し大きく、例えば直径１００マイクロメートルまたはそれ未満、より好ましくは直径１０マイクロメートルまたはそれ未満とすることができる。ゴムまたはプラスチック媒体中では、連続相が一般により高粘度であるので、大きい粒子の沈殿する量が最小化されるため、粒子径を大きくすることができる。
【００７４】
好適な粒子状固体の例は、溶剤インクのための顔料；塗料およびプラスチック材料のための顔料、増量剤、充填剤、発泡剤、難燃剤；染料、特に分散染料；溶剤染浴、インク、および他の溶剤応用系のための蛍光増白剤および繊維助剤；油性および逆相エマルジョン掘削泥水のための固体；金属；セラミックス、ピエゾセラミック印刷、耐火材、研磨材、鋳物類、コンデンサ、燃料電池、磁性流体、導電性インク、磁気記録媒体、水処理、および炭化水素土壌修復のための粒子状セラミック材料および磁性材料；有機および無機ナノ分散固体、例えば電池内の電極のための金属、金属酸化物、および炭素；複合材料のための繊維、例えば炭素およびホウ素；ならびに有機媒体中の分散体として適用される殺生物剤、農薬、および医薬品を含む。
【００７５】
一実施形態において、粒子状固体は、例えば、Color  Indexの第３版（１９７１年）、および後続の改訂版、ならびにそれに対する補遺において、「Pigments」の章題で記載される認められた分類の顔料の任意のものからの有機顔料であってよい。有機顔料の例は、アゾ、ジスアゾ、トリスアゾ、縮合アゾ、アゾレーキ、ナフトール顔料、アンサントロン、アントラピリミジン、アントラキノン、ベンゾイミダゾロン、カルバゾール、ジケトピロロピロール、フラバントロン、インジゴイド顔料、インダントロン、イソジベンゾアントロン、イソインダントロン、イソインドリノン、イソインドリン、イソビオラントロン、金属錯体顔料、オキサジン、ペリレン、ペリノン、ピラントロン、ピラゾロキナゾロン、キナクリドン、キノフタロン、チオインジゴ、トリアリールカルボニウム顔料、トリフェンジオキサジン、キサンテン、およびフタロシアニンシリーズ、特に銅フタロシアニンおよびその核ハロゲン化誘導体、ならびにまた酸性、塩基性および媒染染料のレーキからのものである。カーボンブラックは、厳密には無機であるが、分散特性においてはむしろ有機顔料のようにふるまう。
【００７６】
一実施形態において、有機顔料はフタロシアニン、特に銅フタロシアニン、モノアゾ、ジスアゾ、インダントロン、アントラントロン、キナクリドン、ジケトピロロピロール、ペリレン、ならびにシングルウォールおよびマルチウォールカーボンナノチューブ、強化および非強化カーボンブラック、グラファイト、バックミンスターフラーレン、アスファルテン、およびグラフェンを含むカーボンブラックである。
【００７７】
一実施形態において、固体粒子はカーボンブラックではないか、または固体粒子の総重量を基準にして、粒子状固体の構成成分として８０、５０、もしくは１０重量％未満の炭素および金属摩耗副生成物を有する。
【００７８】
他の有用な粒子状固体は、難燃剤、例えばペンタブロモジフェニルエーテル、オクタブロモジフェニルエーテル、デカブロモジフェニルエーテル、ヘキサブロモシクロドデカン、ポリリン酸アンモニウム、メラミン、メラミンシアヌレート、酸化アンチモンおよびボレート；殺生物剤または工業用微生物剤、例えばKirk-Othmer’s  Encyclopedia  of  Chemical  Technology、１３巻、１９８１年、第３版の「Industrial  Microbial  Agents」と題された章の表２、３、４、５、６、７、８および９において言及されているもの、ならびに農薬、例えば殺菌剤フルトリアフェン（flutriafen）、カルベンダジム、クロロタロニル、およびマンコゼブを含む。
【００７９】
連続媒体は、一実施形態においては非極性有機媒体は、プラスチック材料でありうるが、別の実施形態においては有機液体でありうる。
【００８０】
一実施形態において、媒体は脂肪族基、芳香族基、またはそれらの混合物を含有する化合物を含む非極性有機液体であってよい。非極性有機液体は、非ハロゲン化芳香族炭化水素（例えばトルエンおよびキシレン）、ハロゲン化芳香族炭化水素（例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン）、非ハロゲン化脂肪族炭化水素（例えば、６個またはそれより多くの炭素原子を含有する、完全なおよび部分的な飽和の両方の、直鎖状および分岐鎖状脂肪族炭化水素）、ハロゲン化脂肪族炭化水素（例えばジクロロメタン、四塩化炭素、クロロホルム、トリクロロエタン）、ならびに天然非極性有機物（例えば植物油、ヒマワリ油、アマニ油、テルペン、およびグリセリド）を含む。
【００８１】
一実施形態において、非極性有機媒体／液体を含む媒体は、有機液体の合計を基準にして、少なくとも０．１重量％、または１重量％、もしくはそれより多くの極性有機液体を含むが、ただし組成物は実質的に非極性のままである。非極性媒体は最大５重量％、または最大１０重量％の極性有機液体を含有しうる。典型的には、非極性有機媒体は極性有機液体を、実質的に含まない〜含まない。一実施形態において、非極性媒体は水を、実質的に含まない〜含まない。
【００８２】
好適な極性有機液体の例は、アミン、エーテル、特に低級アルキルエーテル、有機酸、エステル、ケトン、グリコール、アルコール、およびアミドを含む。このような適度に強く水素結合した液体の多数の具体例が、Ibert  Mellanによる「Compatibility  and  Solubility」（Noyes  Development  Corporationにより１９６８年発行）と題された書籍において、３９〜４０頁の表２．１４に与えられ、これらの液体はすべて、本明細書において使用する用語、極性有機液体の範囲内にある。
【００８３】
一実施形態において、極性有機液体は、ジアルキルケトン、アルカンカルボン酸とアルカノールとのアルキルエステルを含み、特にこのような液体は、最大で合計６個または８個（これらを含む）の炭素原子を含有する。極性有機液体の例は、ジアルキルおよびシクロアルキルケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、ジイソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、メチルイソアミルケトン、メチルｎ−アミルケトン、およびシクロヘキサノン；アルキルエステル、例えば酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル、ギ酸エチル、プロピオン酸メチル、酢酸メトキシプロピル、および酪酸エチル；グリコールならびにグリコールエステル、およびエーテル、例えばエチレングリコール、２−エトキシエタノール、３−メトキシプロピルプロパノール、３−エトキシプロピルプロパノール、酢酸２−ブトキシエチル、酢酸３−メトキシプロピル、酢酸３−エトキシプロピル、および酢酸２−エトキシエチル；アルカノール、例えばメタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、およびイソブタノール、ならびにジアルキル、および環状エーテル、例えばジエチルエーテル、およびテトラヒドロフランを含む。一実施形態において、溶媒はアルカノール、アルカンカルボン酸、およびアルカンカルボン酸のエステルである。
【００８４】
極性有機液体として使用されうる有機液体の例は、フィルム形成樹脂である。このようなフィルム形成樹脂の例は、それらの混合物を含めて、ポリアミド、例えばＶｅｒｓａｍｉｄ（商標）、およびＷｏｌｆａｍｉｄ（商標）、ならびにセルロースエーテル、例えばエチルセルロース、およびエチルヒドロキシエチルセルロース、ニトロセルロール、および酢酸酪酸セルロース樹脂を含む。樹脂の例は、短油性アルキド／メラミン−ホルムアルデヒド、ポリエステル／メラミン−ホルムアルデヒド、熱硬化性アクリル／メラミン−ホルムアルデヒド、長油性アルキド、ポリエーテルポリオール、ならびに多媒体樹脂、例えばアクリルおよび尿素／アルデヒドを含む。
【００８５】
有機液体はポリオールであってよく、換言すれば、２つまたはそれより多くのヒドロキシ基を有する有機液体でありうる。一実施形態において、ポリオールはアルファ−オメガジオール、またはアルファ−オメガジオールエトキシレートを含む。
【００８６】
所望により、非極性有機媒体を含有する組成物は、他の成分、例えば、樹脂（これらはすでに有機媒体を構成していない）、結合剤、共溶媒、架橋剤、流動化剤、湿潤剤、沈降防止剤、可塑剤、界面活性剤、本発明の化合物以外の分散剤、保水剤、消泡剤、へこみ防止剤、レオロジー改質剤、熱安定剤、光安定剤、ＵＶ吸収剤、酸化防止剤、レベリング剤、光沢調整剤、殺生物剤、および保存剤を含有してよい。
【００８７】
プラスチック材料は熱硬化性樹脂、または熱可塑性樹脂でありうる。本発明において有用な熱硬化性樹脂は、加熱され、触媒され、または紫外線、レーザー光、赤外線、カチオン、電子のビームもしくはマイクロ波照射を施すと化学反応を起こし、比較的不溶融性になる樹脂を含む。熱硬化性樹脂における典型的な反応は、不飽和二重結合の酸化、エポキシ／アミン、エポキシ／カルボニル、エポキシ／ヒドロキシルが関与する反応、エポキシとルイス酸またはルイス塩基との反応、ポリイソシアネート／ヒドロキシ、アミノ樹脂／ヒドロキシ部分、フリーラジカル反応またはポリアクリレート、エポキシ樹脂とビニルエーテルとのカチオン重合、およびシラノールの縮合を含む。不飽和樹脂の例は、１つまたは複数の二酸または無水物と１つまたは複数のジオールとの反応によって作製されるポリエステル樹脂を含む。このような樹脂は、反応性モノマー、例えばスチレンまたはビニルトルエンとの混合物として一般に供給され、しばしばオルトフタル酸系樹脂およびイソフタル酸系樹脂と呼ばれる。さらなる例は、ポリエステル鎖中の共反応物としてジシクロペンタジエン（ＤＣＰＤ）を使用する樹脂を含む。さらなる例は一般にビニルエステル樹脂と呼ばれる、ビスフェノールＡジグリシジルエーテルと、後でスチレン中の溶液として供給される不飽和カルボン酸、例えばメタクリル酸との反応生成物も含む。
【００８８】
ヒドロキシ官能基を有するポリマー（高い頻度でポリオール）は、アミノ樹脂またはポリイソシアネートと架橋させるため、熱硬化系において広く使用されている。ポリオールは、アクリルポリオール、アルキドポリオール、ポリエステルポリオール、ポリエーテルポリオール、およびポリウレタンポリオールを含む。典型的なアミノ樹脂は、メラミンホルムアルデヒド樹脂、ベンゾグアナミンホルムアルデヒド樹脂、尿素ホルムアルデヒド樹脂、およびグリコールウリルホルムアルデヒド樹脂を含む。ポリイソシアネートは、２つまたはそれより多くのイソシアネート基を有する樹脂であり、モノマー性脂肪族ジイソシアネート、モノマー性芳香族ジイソシアネートの両方、およびそれらのポリマーを含む。典型的な脂肪族ジイソシアネートは、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、および水素化ジフェニルメタンジイソシアネートを含む。典型的な芳香族イソシアネートは、トルエンジイソシアネートおよびビフェニルメタンジイソシアネートを含む。
【００８９】
プラスチック材料、例えば熱硬化性樹脂は、ボートの船体、浴槽、シャワートレー；列車、路面電車、船舶、航空機用のための座席、電線管およびバルクヘッド；自動車車両のための車体パネル、ならびにトラックの荷台における部品のために有用でありうる。
【００９０】
一実施形態において、熱可塑性樹脂は、ポリオレフィン、ポリエステル、ポリアミド、ポリカーボネート、ポリウレタン、ポリスチレン類、ポリ（メタ）アクリレート、セルロース、およびセルロース誘導体を含む。前記組成物は複数の方法で調製されうるが、溶融混合法および乾式固体ブレンド法が典型的な方法である。好適な熱可塑性物質の例は、（低密度、または直線状低密度もしくは高密度）ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリブチレンテレフタレート（ＰＢＴ）、ナイロン６、ナイロン６／６、ナイロン４／６、ナイロン６／１２、ナイロン１１、およびナイロン１２、ポリメチルメタクリレート、ポリエーテルスルホン、ポリスルホン、ポリカーボネート、ポリ塩化ビニル（ＰＶＣ）、熱可塑性ポリウレタン、エチレン酢酸ビニル（ＥＶＡ）、Ｖｉｃｔｒｅｘ  ＰＥＥＫ（商標）ポリマー（例えば、オキシ−１，４−フェニレンオキシ−１，４−フェニレン−カルボニル−１，４−フェニレンポリマー（oxy-1,4-phenylenoeoxy-1,4-phenylene-carbonyl-1,4-phenylene  polymers））、およびアクリロニトリルブタジエンスチレンポリマー（ＡＢＳ）；ならびに様々な他のポリマーブレンドまたはアロイを含む。
【００９１】
所望により、プラスチック材料を含有する組成物は他の成分、例えば、本発明の化合物以外の分散剤、防曇剤、成核剤、発泡剤、難燃剤、加工助剤、界面活性剤、可塑剤、熱安定剤、ＵＶ吸収剤、酸化防止剤、香料、離型助剤、帯電防止剤、抗微生物剤、殺生物剤、カップリング剤、潤滑剤（外部および内部）、耐衝撃改良剤、スリップ剤、脱泡剤ならびに粘度降下剤を含有してよい。
【００９２】
組成物は、典型的には１〜９５重量％の粒子状固体を含有するが、正確な量は固体の性質に依存し、その量は固体の性質、および固体と極性有機液体との相対密度に依存する。例えば、固体が有機材料、例えば有機顔料である組成物は、組成物の総重量を基準にして、一実施形態において１５〜６０重量％の固体を含有するが、固体が無機材料、例えば無機顔料、充填剤、または増量剤である組成物は、一実施形態において４０〜９０重量％の固体を含有する。
【００９３】
組成物は、分散体の調製について公知の従来法の任意のものによって調製されうる。したがって、固体、有機媒体、および分散剤は任意の順序で混合してよく、次いで、固体の粒子を適当なサイズに縮小するため、混合物は、分散体が形成されるまで、例えばボールミル粉砕、ビーズミル粉砕、砂利粉砕、高破砕混合、またはプラスチック粉砕によって、機械的処理を施されうる。あるいは、固体の粒子径を縮小するため、固体を独立して、または有機媒体もしくは分散剤のいずれかと混和して処理し、次いで、他の成分（複数可）を添加し、混合物をかき混ぜて組成物を得てもよい。
【００９４】
一実施形態において、本発明の組成物は、液体分散体に適している。一実施形態において、このような分散体組成物は（ａ）０．５〜４０部の粒子状固体、（ｂ）０．５〜３０部の本明細書において上に開示される分散剤組成物、および（ｃ）３０〜９９部の有機媒体を含み、ここでのすべての部は重量により、量（ａ）＋（ｂ）＋（ｃ）＝１００である。
【００９５】
一実施形態において、構成成分ａ）は０．５〜４０部の顔料を含み、このような分散体はミルベース、コーティング、塗料、トナー、またはインクとして有用である。
【００９６】
組成物が粒子状固体と、本明細書において上に開示される組成物とを乾燥形態で含むことが必要である場合、有機液体は典型的には揮発性であり、その結果、単純な分離手段、例えば蒸発によって、粒子状固体から容易に除去されうる。一実施形態において、組成物は有機液体を含む。
【００９７】
乾燥組成物が、本明細書において上に開示される分散剤組成物と、粒子状固体とから本質的になる場合、典型的には、粒子状固体の重量を基準として、少なくとも０．２％、少なくとも０．５％、または少なくとも１．０％の、本明細書において上に開示される組成物を含有する。一実施形態において、乾燥組成物は、粒子状固体の重量を基準として、１００重量％以下、５０重量％以下、２０重量％以下、または１０重量％以下、本明細書において上に開示される分散剤組成物を含有する。一実施形態において、本明細書において上に開示される組成物は、０．６重量％〜８重量％で存在する。
【００９８】
本明細書においてこれまでに開示したように、本発明の組成物は、本明細書において上に開示される分散剤組成物またはその塩の存在下、粒子状固体が有機液体または水性媒体中で粉砕されるミルベースの調製に好適である。
【００９９】
したがって、本発明のなおさらなる実施形態によれば、粒子状固体、有機液体または水性媒体、および本明細書において上に開示される分散剤組成物またはその塩を含むミルベースが提供される。
【０１００】
典型的には、ミルベースは、ミルベースの総重量を基準にして、２０〜７０重量％の粒子状固体を含有する。一実施形態において、粒子状固体は、ミルベースの１０重量％以上、または２０重量％以上である。このようなミルベースは、必要に応じて、粉砕の前または後のいずれかに添加された結合剤を含有してよい。結合剤は、有機または水性液体が揮発した際に、組成物を結合することができるポリマー材料である。
【０１０１】
結合剤は、天然および合成材料を含むポリマー材料である。一実施形態において、結合剤は、ポリ（メタ）アクリレート、ポリスチレニクス、ポリエステル、ポリウレタン、アルキド、多糖類、例えばセルロース、および天然タンパク質、例えばカゼインを含む。一実施形態において、結合剤は組成物中に、粒子状固体の量を基準として、１００％より多く、２００％より多く、３００％より多く、または４００％より多く存在する。
【０１０２】
ミルベース中の必要に応じた結合剤の量は、広い制限にわたって変化しうるが、典型的には、ミルベースの連続／液相の１０重量％以上、しばしば２０重量％以上である。一実施形態において、結合剤の量は、ミルベースの連続／液相の５０重量％以下、または４０重量％以下である。
【０１０３】
ミルベース中の分散剤の量は、粒子状固体の量に依存するが、典型的にはミルベースの０．５〜５重量％である。連続／液体相は、液体材料（例えば溶媒（必要に応じて水を含む）、液体結合剤、分散剤等）と、短い混合期間の後に液体材料中に溶解する任意の固体材料のすべてを含み、例えば、厳密には、連続液体相に分散する固体粒子を除外する。
【０１０４】
本発明の組成物から作製される分散体およびミルベースは、エネルギー硬化系（紫外線、レーザー光、赤外線、カチオン、電子ビーム、マイクロ波）が、配合物中に存在するモノマー、オリゴマー等、または組合せとともに用いられる、水性、非水性、および溶媒を含まない配合物における使用に特に好適である。これらは特にコーティング、例えば、塗料、ワニス、インク、他のコーティング材料、およびプラスチックにおける使用に好適である。好適な例は、低、中、および高固形分塗料、焼付、２成分ならびに金属コーティング塗料、例えばコイルおよび缶のコーティング、粉末コーティング、ＵＶ硬化性コーティング、ウッドワニスを含む一般工業用塗料；インク、例えば、フレキソ印刷、グラビア、オフセット、平版、活版または凸版印刷、スクリーン印刷、およびパッケージ印刷用の印刷インク、ノンインパクトインク、例えばインクジェットインク、インクジェットプリンタ用インク、およびプリントワニス、例えばオーバープリントワニス；ポリオールおよびプラスチゾル分散体；非水性セラミックプロセス、特に、テープキャスティング、ゲルキャスティング、ドクターブレード、押出成形および射出成形タイプのプロセスにおけるこれらの使用を含み、さらなる例は、静水圧プレスのための乾燥セラミック粉末；複合体、例えばシート成形およびバルク成形のコンパウンド、樹脂トランスファー成形、引抜成形、ハンドレイアップおよびスプレーレイアッププロセス、マッチドダイ成形；キャスティング樹脂のような建設材料、化粧品、ネイルコーティングのようなパーソナルケア、日焼け止め、接着剤、トナー、プラスチック材料および電子材料、例えば、ＯＬＥＤ装置、液晶ディスプレイ、および電気泳動式ディスプレイを含むディスプレイにおけるカラーフィルターシステムのためのコーティング配合物、光ファイバーコーティング、反射コーティング、または反射防止コーティングを含むガラスコーティング、導電性および磁性のインクおよびコーティングの調製におけるものであろう。これらは、上記用途において使用される乾燥粉末の分散性を向上させるための、顔料および充填剤の表面修飾に有用である。コーティング材料のさらなる例は、Bodo  Muller、Ulrich  Poth、Lackformulierung  und  Lackrezeptur、Lehrbuch  fr  Ausbildung  und  Praxis、Vincentz  Verlag、Hanover（２００３年）、およびP.G.Garrat、Strahlenhartung、Vincentz  Verlag、Hanover（１９９６年）において与えられる。印刷インク配合物の例は、E.W.Flick、Printing  Ink  and  Overprint  Varnish  Formulations  -  Recent  Developments、Noyes  Publications、Park  Ridge  NJ、（１９９０年）、および後続の版において与えられる。
【０１０５】
次の実施例は、本発明の説明を提供する。これらの実施例は、非網羅的なものであり、本発明の範囲を限定することを意図しない。
【実施例】
【０１０６】
中間体１は、米国特許第３７７８２８７号の実施例Ａと同様に調製される、３６ｍｇ  ＫＯＨ／ｇの酸価を有する、ポリ１２−ヒドロキシステアリン酸である。
【０１０７】
中間体２は、米国特許第３７７８２８７号の実施例Ｂと同様に調製される、７８．５ｍｇ  ＫＯＨ／ｇの酸価を有する、ポリ１２−ヒドロキシステアリン酸である。
【０１０８】
中間体３は、米国特許第３７７８２８７号の実施例Ｃと同様に調製される、３７ｍｇ  ＫＯＨ／ｇの酸価を有するポリリシノール酸である。
【０１０９】
中間体４は、米国特許第３７７８２８７号の実施例Ｃと同様に調製される、７１ｍｇ  ＫＯＨ／ｇの酸価を有するポリリシノール酸である。
（実施例１）
【０１１０】
ＰＩＢＳＡ−ＤＡ  分子量１０００ｇ／ｍｏｌ、１４０９部、窒素雰囲気下、２．５リットルフラスコ中で撹拌しながら、９０℃まで加熱。次いで、３−ジメチルアミノ−２，２’−ジメチルプロパノール（ＤＭＡＤＭＰＯＬ、ＴＣＩ（日本、米国）から入手可能（１９１．９部））を２時間かけて滴下により添加した。反応混合物を９０℃で２時間撹拌した。ＩＲは、１７３６ｃｍ−１にエステルピーク、１５８１ｃｍ−１にカルボン酸塩ピークを示した。そして、１５８４部の量の粘性金色液体を与えた。
（実施例２）
【０１１１】
実施例１の生成物（３５．１７重量部）を硫酸ジメチル（３部）とともに、窒素雰囲気下、９５℃で４時間撹拌し、琥珀色粘性液体（３８部）を得た。
（実施例３）
【０１１２】
中間体１（１２１８部）およびＤＭＡＤＭＰＯＬ（５１．２７部）をともに、ディーンスターク凝縮器と温度計とをはめ込んだ２リットル丸底フラスコ中で、窒素散布下、１１０℃で撹拌した。酪酸ジルコニウム（６部）を加え、混合物を１４５〜１５０℃で４０時間撹拌し、１７．１ｍｇ  ＫＯＨ／ｇの酸価および３３２１の塩基当量を有する金色液体（１２３０部）を得た。
（実施例４）
【０１１３】
実施例３の生成物（５００．７部）を硫酸ジメチル（１７．１２部）とともに、窒素雰囲気下、９５℃で８時間撹拌し、褐色粘性液体を得た。
（実施例５）
【０１１４】
圧力容器に、ＤＭＡＤＭＰＯＬ（９５．２４部）および水酸化カリウム（１．０部）を投入する。窒素で１０ｐｓｉまで容器を加圧し、撹拌しながら内容物を１５５℃に加熱する。エチレンオキシド（３１９．７２部）を４時間かけて加え、圧力が１５ｐｓｉで安定するまで、混合物を５時間かけて反応させた。生成物を山吹色液体（４２６部）として単離した。
（実施例６）
【０１１５】
圧力容器に、実施例５の生成物（９９．９部）および水酸化カリウム（０．８部）を投入した。窒素で１０ｐｓｉまで容器を加圧し、撹拌しながら内容物を１２０℃に加熱する。プロピレンオキシド（２０２．９８部）を３時間かけて加え、圧力が１４ｐｓｉで安定するまで、混合物を６時間かけて反応させた。生成物を淡金色液体（３０１部）として単離した。
【表１】
2020507450.tif 000002
【表２】
2020507450.tif 000003
試料の試験
アミン分解試験
【０１１６】
各分散剤の０．５ｇ試料を、密封した８ｏｚ瓶に別々に保存し、１５０℃で１６時間加熱した。トリメチルアミンの存在を検出するため、各瓶のヘッドスペースのガスクロマトグラフィー分析を行った。
【表３】
2020507450.tif 000004
（比較例Ａ）
【０１１７】
比較例Ａは米国特許第３，９９６，０５９号の実施例１である。
（比較例Ｂ）
【０１１８】
比較例Ｂは米国特許第３，９９６，０５９号の実施例１２である。
（比較例Ｃ）
【０１１９】
比較例Ｃは米国特許第３，９９６，０５９号の実施例２である。
（比較例Ｄ）
【０１２０】
比較例Ｄは、米国特許第３，９９６，０５９号の実施例２について言及したプロセスによって調製した、同特許の実施例１２の第四級アンモニウムメチルスルフェート塩である。
【０１２１】
上で参照した文書のそれぞれは、参照によって本明細書に組み込まれる。実施例、または別段明確に示した箇所を除き、材料の量、反応条件、分子量、炭素の数等を指定するこの記載におけるすべての数量は、「約」の語によって修飾されていることを理解されたい。別段の指示がない限り、本明細書において言及される各化学物質または組成物は、市販グレードの物質であると解釈するべきであり、これらは異性体、副生成物、誘導体、および市販グレードにおいて存在すると通常理解される他のそのような物質を含有しうる。しかし、別段の指示がない限り、各化学的構成成分の量は、市販の物質中に通例存在しうる任意の溶媒または希釈用油を除外して提示される。本明細書において説明される上限および下限の量、範囲、ならびに比率限度は、独立に組み合わせてよいことが理解されよう。同様に、本発明の各要素についての範囲および量は、他の要素の任意のものについての範囲または量とともに使用してよい。
【０１２２】
本発明を好ましい実施形態に関して説明してきたが、明細書を読めば当業者には、その様々な変形が明らかとなることが理解されよう。したがって、本明細書において開示される発明は、このような変形を、添付の特許請求の範囲内にあるものとして対象とすることが意図されるものと理解されよう。
【国際調査報告】
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2020507450.tif 000007
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