【事件の表示】
　平成　４年特許願第２４４８６１号「α−メチル−γ−ブチロラクトンの製造方法」拒絶査定不服審判事件〔平成　６年　４月　５日出願公開、特開平　６−　９２９５１〕について、次のとおり審決する。
【結　論】
　本件審判の請求は、成り立たない。
【理　由】
１．本願発明                            　
本願は、平成４年９月１４日の出願であって、その請求項１に係る発明（以下、「本願発明」という）は、平成１３年２月８日付け手続補正書の特許請求の範囲の請求項１に記載された次の通りのものと認める。
　
【請求項１】　（１）メタクリル酸メチルを、ロジウム原子換算で０．０１〜０．０５ミリグラム原子／ｌ（反応混合液）の濃度のロジウム化合物およびエレクトロニックパラメーター（Electronic Parameter：ν-values）が２０８０〜２０９０ｃｍ-1であり、かつステリックパラメーター（Steric Parameter：θ-values）が１３５〜１９０°である下記一般式
【化１】（化学式は略）
（式中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3はそれぞれ置換アリール基を表す。）で示されるトリス（置換アリール）ホスファイトの存在下、反応温度１００〜１５０℃で、圧力２０〜９０ｋｇ／ｃｍ2を有する水素および一酸化炭素の混合ガスと反応させることによって３−ホルミル−２−メチルプロピオン酸メチルを合成し、（２）得られる３−ホルミル−２−メチルプロピオン酸メチルを水素化触媒の存在下に水素で還元することによって４−ヒドロキシ−２−メチル酪酸メチルに変換し、（３）得られる４−ヒドロキシ−２−メチル酪酸メチルを酸触媒またはアルカリ触媒の存在下に脱メタノール化反応させることを特徴とするα−メチル−γ−ブチロラクトンの製造方法。
　　
２．引用文献
　これに対して、原査定における平成１２年１２月７日付け拒絶理由通知に引用され、また、当審における平成１５年３月１４日付けの審尋においても指摘した本出願前に頒布された刊行物である米国特許第３３１８９１３号明細書（以下「引用文献１」という）及び、特開昭６４−４０４３４号公報（以下、「引用文献２」という）には、以下の記載がある。
　
（１）引用文献１
（ａ）「この発明の目的は、アルケニル酸低級アルキルエステルのヒドロホルミル化反応の改良された方法を提供することにある。特に、α−メチル−γ−ブチロラクトンの改良された製造方法を提供することを目的とするものである。
　これらの目的は、はじめに、ロジウム含有触媒の存在下、メタクリル酸低級アルキルエステルを一酸化炭素、水素と共に反応させ、そして生成した化合物を引き続き水素化、ラクトン化する方法により、達成されることを見出した。」（１欄２３行〜３３行）
（ｂ）「ヒドロホルミル化反応のまとめとして、はじめのヒドロホルミル化生成物は、メタクリル酸エステルに対応するβ−ホルミル−イソブチル酸エステルを含む。望むラクトン生成物を製造するために、β−ホルミル−イソブチル酸エステルは、引き続き、水素化、ラクトン化される。」（２欄７０行〜３欄３行）
（ｃ）「一方法として、水素化とラクトン化は、ヒドロホルミル化生成物混合物を単離した後、一の独立した反応として行われる。ヒドロホルミル化の終わりに、反応容器は冷却され、排気され、ロジウム触媒が、濾過、遠心分離あるいは水洗などの通常の方法により除去される。そして、ヒドロホルミル化生成物が、通常の水素化触媒の存在下、水素分子と接触する。
　通常の水素化触媒の例としては、白金、パラジウム、コバルトなどの第ＶＩＩＩ族遷移金属、酸化パラジウム、酸化白金、亜クロム酸銅などの金属酸化物触媒がある。独立した水素化反応のための適切な反応温度は、水素圧が約１気圧〜約４００気圧であるときに、約２０℃〜約２５０℃である。ラクトン化を促進するために、少なくとも１８０℃の温度、たとえば、約１８０℃〜約２１０℃での温度、での水素化が望ましく、これらの温度では、水素化ではじめに製造されたヒドロキシ−エステルが、目的とするα−メチル−γ−ブチロラクトンに自発的に環化する反応が進行する。 」（３欄４行〜２６行）
（ｄ）「実施例ＩＩ　実施例Ｉに部分的に類似する方法により、メタクリル酸メチル４００ｇ、ベンゼン４００ｇ、酸化ロジウム０．２ｇ、ピリジン５ｇが、反応容器に仕込まれた。初期の水素−一酸化炭素（モル比１：１）圧２００気圧で、反応混合物を１６０℃に保った。２時間の反応時間後、反応容器は冷却、排気され、触媒分解物が、濾過により除去された。そして、反応生成物は、２００℃、２０気圧で、ラネーニッケルの存在下、２時間、水素と接触反応した。そして、実施例Ｉの方法により、α−メチル−γ−ブチロラクトンが回収された。ラクトンの収量は３３６ｇであり、理論値の８４％であった。」（５欄１行〜１７行）                   
　
（２）引用文献２
（ｅ）「１．一般式（Ｉ）（式については、省略。）で示されるビニル化合物を、ロジウム化合物およびエレクトロニックパラメーター（ElectronicParameter；ν-values）が２０８０〜２０９０ｃｍ−１であり、かつステリックパラメーター（Steric Parameter；θ-values）が１３５〜１９０°である式Ｐ（ＯＲ）３（・・・）で示されるトリス（置換アリール）ホスファイトの存在下に水素および一酸化炭素の混合ガスと反応させることを特徴とするビニル化合物のヒドロホルミル化法。」（特許請求の範囲第１項）
（ｆ）「５．ロジウム化合物を反応混合液１ｌあたりロジウム原子換算で０．００５〜０．１ミリグラム原子／ｌの濃度で使用する特許請求の範囲第１項〜第４項のいずれか１項記載のヒドロホルミル化法。」（特許請求の範囲第５項）
（ｇ）「６．水素および一酸化炭素の混合ガスの圧力が３０絶対圧力以上１５０絶対圧力以下である特許請求の範囲第１項〜第５項のいずれか１項記載のヒドロホルミル化法。」（特許請求の範囲第６項）
（ｈ）「本発明の方法によって得られる例えば酢酸ビニルのヒドロホルミル化反応生成物は、プロピレングリコール、乳酸およびピルビン酸の原料として有用であり、メタクリル酸メチルのヒドロホルミル化反応生成物は、ピパロラクトン、メチル−γ−ブチロラクトンの原料として有用であり」（２頁右上欄８〜１３行）
（ｉ）「本発明においては・・反応混合液中でのロジウム化合物の濃度はロジウム原子換算で０．００５〜０．１ミリグラム原子、好ましくは０．０１〜０．１ミリグラム原子／ｌの濃度で使用することができる。」（５頁右上欄下から４行〜左下欄２行）
（ｊ）「本発明におけるヒドロホルミル化の反応温度は６０〜１５０℃、好ましくは９０〜１３０℃の範囲内である。反応温度が６０℃未満の場合には反応速度が遅くなり、また反応温度が１５０℃を越える場合には触媒として存在するロジウム化合物の安定性を維持しにくい傾向にある。反応圧力は、用いる反応温度にもよるが、実用的には通常約３０〜１５０絶対圧力、好ましくは６０〜１２０絶対圧力の範囲で用いられる。反応圧力が３０絶対圧力未満では反応速度およびヒドロホルミル化生成物への選択率が低下する傾向にあるので好ましくない。また、反応圧力は１５０絶対圧力より高くても勿論遂行することが可能であるが、装置および操作の面から１５０絶対圧力以下に保持するのが工業上有利である。」（５頁右下欄５〜１９行）
（ｋ）実施例１に、メタクリル酸メチル７５ｍｌとロジウム化合物を０．００４５ミリモル含むトルエン溶液７５ｍｌとトリス置換アリールホスファイトの存在下水素及び一酸化炭素の混合ガスと９０絶対圧力、１２０℃で反応させることによりメチル−β−ホルミルイソブチレート４２３ミリモルとメチル−α−ホルミルイソブチレート１８１ミリモルが生成したことが記載されている。
　
３．対比判断
　引用文献２の記載事項（ｅ）の一般式（Ｉ）の化合物においてＸがメチル基であり、ＡがＣＯＯＣＨ３である場合はメタクリル酸メチルに相当し、また、実施例１でメタクリル酸メチルを使用している具体例が記載されていること（記載事項（ｋ））及び、記載事項（ｅ）及び（ｋ）の反応条件についての記載及び記載事項（ｆ），（ｇ），（ｉ），（ｊ）を総合すると、引用文献２には、
　メタクリル酸メチルを、ロジウム原子換算で０．０１〜０．１ミリグラム原子／ｌ（反応混合液）の濃度のロジウム化合物およびエレクトロニックパラメーター（Electronic Parameter：ν-values）が２０８０〜２０９０ｃｍ-1であり、かつステリックパラメーター（Steric Parameter：θ-values）が１３５〜１９０°である下記一般式
【化１】（化学式は略）
（式中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3はそれぞれ置換アリール基を表す。）で示されるトリス（置換アリール）ホスファイトの存在下、反応温度９０〜１３０℃で、絶対圧力６０〜１２０を有する水素および一酸化炭素の混合ガスと反応させることによってメチル−β−ホルミルイソブチレート（これは、３−ホルミル−２−メチルプロピオン酸メチルに相当）を製造する方法が開示されている。引用文献２におけるロジウム化合物の使用量は、ロジウム原子換算で０．０１〜０．０５ミリグラム原子／ｌ（反応混合液）の濃度範囲で本願発明と重複し、また、反応温度は１００〜１５０℃の範囲で本願発明と重複しているから、本願発明の製造方法と引用文献２の製造方法を対比すると両者の一致点、相違点は以下の通りである。
　
＜一致点＞
　メタクリル酸メチルを、ロジウム原子換算で０．０１〜０．０５ミリグラム原子／ｌ（反応混合液）の濃度のロジウム化合物およびエレクトロニックパラメーター（Electronic Parameter：ν-values）が２０８０〜２０９０ｃｍ-1であり、かつステリックパラメーター（Steric Parameter：θ-values）が１３５〜１９０°である下記一般式
【化１】（化学式は略）
（式中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3はそれぞれ置換アリール基を表す。）で示されるトリス（置換アリール）ホスファイトの存在下、反応温度１００〜１５０℃で、水素および一酸化炭素の混合ガスと反応させることによって３−ホルミル−２−メチルプロピオン酸メチルを製造する方法である点。
　
＜相違点＞
１）本願発明においては、水素および一酸化炭素の混合ガスと反応させる際の圧力が２０〜９０ｋｇ／ｃｍ2であるのに対し、引用文献２では、絶対圧力６０〜１２０と記載されている（記載事項ｊ）点。
２）本願発明は、３−ホルミル−２−メチルプロピオン酸メチルを合成した後、得られる３−ホルミル−２−メチルプロピオン酸メチルを水素化触媒の存在下に水素で還元することによって４−ヒドロキシ−２−メチル酪酸メチルに変換し、更に、得られる４−ヒドロキシ−２−メチル酪酸メチルを酸触媒またはアルカリ触媒の存在下に脱メタノール化反応させてα−メチル−γ−ブチロラクトンを製造する方法であるのに対し、引用文献２に記載の方法は、３−ホルミル−２−メチルプロピオン酸メチルを製造する方法である点。
　
　上記相違点について以下に検討する。
　
１）相違点１について
　引用文献２には、水素および一酸化炭素の混合ガスと反応させる際の圧力の調整に関し、絶対圧力が低すぎると反応速度及びヒドロホルミル化生成物への選択率が低下し、また高すぎると反応は可能であるが、装置及び操作の点で所定圧以下とするのが工業上有利である旨が記載されている（記載事項ｊ）から、これらの観点を考慮して混合ガスの反応圧力を最適な範囲に設定することは当業者が容易に行いうることである。また、本願明細書の記載を検討しても反応圧力を２０〜９０ｋｇ／ｃｍ2とする点に格別の臨界的意義があるとは認められない。
　
２）相違点２について
　引用文献２には、メタクリル酸メチルのヒドロホルミル化反応生成物がメチル−γ−ブチロラクトン（これが、α−メチル−γ−ブチロラクトンであることは明らかである）の製造の原料として有用であることが記載されている。ここで当該ラクトンを与えるメタクリル酸メチルのヒドロホルミル化反応生成物が３−ホルミル−２−メチルプロピオン酸メチルであることは明らかであるから、引用文献２には、３−ホルミル−２−メチルプロピオン酸メチルをα−メチル−γ−ブチロラクトンの製造原料とすることについての開示があると認められる。
　そこで、３−ホルミル−２−メチルプロピオン酸メチルを経由してα−メチル−γ−ブチロラクトンを製造する方法を当業者が容易に想到しうるか否かについて検討する。
　原料である３−ホルミル−２−メチルプロピオン酸メチルの構造式の中で、反応性官能基といえる部位はホルミル基とカルボキシル基のみであるし、α−メチル−γ−ブチロラクトン３−ホルミル−２−メチルプロピオン酸メチルとα−メチル−γ−ブチロラクトンの化学構造は、反応性の官能基であるカルボキシル基或いはエステル基の結合する２位の炭素（α位の炭素）にメチル基が結合した主鎖炭素数が４の化合物である点で一致している。また、酸触媒あるいはアルカリ触媒によるエステル交換反応（例えば、「有機化学（下）−学生版−」（野副鉄男編著、昭和４８年４月１５日、株式会社廣川書店発行）第７８１頁、第７８４頁〜第７８５頁，化学大事典１縮刷版２２刷　昭和５３年（共立出版）の「エステル」「エステル化」の項目参照）は周知であるし、γオキシ酸からは分子内エステル化によるγラクトンが得られやすいことも技術常識（化学大事典9縮刷版２２刷　昭和５３年（共立出版）の「ラクトン」の項目参照）であるから、α−メチル−γ−ブチロラクトンが、４−ヒドロキシ−２−メチル酪酸メチルに分子内エステル結合を生じさせることにより得られることは構造上自明である。さらに、アルデヒド基からアルコール基を生成せしめる方法として水素化触媒存在下での水素による還元自体が周知の技術である（山川浩二編「有機薬品合成化学第２版」（昭和６０年第２版１０刷　廣川書店）９〜１２頁参照）ことを合わせて考慮すれば、３−ホルミル−２−メチルプロピオン酸メチルからα−メチル−γ−ブチロラクトンを製造する方法として、まず、３−ホルミル−２−メチルプロピオン酸メチルのホルミル基を水素化触媒の存在下、水素で還元することによりヒドロキシル基とし、得られた４−ヒドロキシ−２−メチル酪酸メチルを酸触媒またはアルカリ触媒の存在下、分子内エステル化反応およびそれによる脱メタノール反応を起こして目的物であるα−メチル−γ−ブチロラクトンとすることは当業者が容易に想到しうる製造工程に過ぎない。また、このように、ラクトンの製造に際し、ホルミル基の水素添加による水酸基への変換、及びそれに引き続く分子内エステル化反応を経由する工程が当業者が普通に想起する範囲のものであることは、例えば引用文献1の記載事項（ａ）（ｂ）において、本願発明の製造方法における最終目的化合物であるα−メチル−γ−ブチロラクトンを製造する工程として、β−ホルミル−イソブチル酸エステルを水素化、ラクトン化することが記載されていることや、特開昭５３−８４９７５号公報（３頁）のラクトン形成反応にみられるとおりである。
　
  なお、審判請求人は、当審の平成１５年３月１４日付け審尋に対する平成１５年５月１６日付け回答書において、引用文献１の方法におけるヒドロホルミル化反応は、メタクリル酸エステル１モルに対してロジウム原子換算で約０．０００１〜０．０１グラム原子という高濃度ロジウム触媒存在下、約７５〜約１０００気圧という高圧下で、ロジウム触媒を１６０℃以上の高温に晒す条件下で行われているが、引用文献２では、反応混合液中でロジウム原子換算で０．０００００５〜０．０００１グラム原子という低濃度のロジウム触媒を使用し、約３０〜１５０絶対圧力という比較的低圧下でヒドロホルミル化反応を実施し、高い反応速度と高い選択率を維持しながら該ロジウム触媒を循環使用することを目的としており、ヒドロホルミル化反応の温度を６０〜１５０℃の範囲に制御することが必要であることから、引用文献１の方法におけるヒドロホルミル化反応と引用文献２に記載の発明のヒドロホルミル化方法とは、技術思想が相違し、反応条件が大きく相違していることをあげて、引例１のα−メチル−γ−ブチロラクトンの製造方法におけるヒドロホルミル化反応条件として、引用文献２に記載の発明で採用されている条件を適用することは、当業者が容易になし得たものではない旨主張する。
　しかしながら、ヒドロホルミル化の工程については、すでに述べたとおり、引用文献２に記載の発明に基づいて当業者が容易になし得るものであり、それ以降の工程についても、引用文献1を含め、技術常識から、導きだされる程度のものであるから、上記の請求人の主張は本願発明の進歩性を肯定する根拠にはなり得ない。
　
　さらに、請求人は、上記回答書において、工程（２）（３）の反応条件を限定した補正案を示しているが、各反応における最適条件を設定することは当業者が通常行うことであって、上記補正案はこの領域を出ないものである。　
　したがって、請求人の主張に従って上記補正案の通り補正されたとしても依然として進歩性がないから、補正の機会を与えるには及ばない。
　
５．むすび
　以上のとおり、本願発明は、本願出願前に頒布された刊行物である引用文献２に記載された発明及び引用文献１にみられるような技術常識に基づいて、当業者が容易に発明をすることができたものであるから、特許法第２９条第２項の規定により特許を受けることができない。
　よって、結論のとおり審決する。