(57)【要約】本発明は、インスリン抵抗性改善剤として有用な、下記一般式で表される新規カルボン酸誘導体を提供する。2002098840.tif 000585式中Ｌ、Ｍ、Ｔ、Ｘは単結合などを；Ｗはカルボキシル基を；Ｙは芳香族基、脂環式炭化水素基を；Ｚ、Ｕは芳香族基を表す。
2002098840.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式
2002098840.tif 000577
〔式中Ｌは単結合、またはそれぞれ１以上の置換基を有していてもよい、Ｃ１ないし６のアルキレン基、Ｃ２ないし６のアルケニレン基もしくはＣ２ないし６のアルキニレン基を；Ｍは単結合、またはそれぞれ１以上の置換基を有していてもよい、Ｃ１ないし６のアルキレン基、Ｃ２ないし６のアルケニレン基もしくはＣ２ないし６のアルキニレン基を；Ｔは単結合、またはそれぞれ１以上の置換基を有していてもよい、Ｃ１ないし３のアルキレン基、Ｃ２ないし３のアルケニレン基もしくはＣ２ないし３のアルキニレン基を；Ｗはカルボキシル基を；−−−は、単結合、または二重結合を；Ｘは単結合、酸素原子、−ＮＲＸ１ＣＱ１Ｏ−（ここでＱ１は酸素原子または硫黄原子を、ＲＸ１は水素原子、シアノ基、ホルミル基、またはそれぞれ１以上の置換を有していても良い、Ｃ１ないし６のアルキル基、Ｃ１ないし６のハイドロキシアルキル基、Ｃ１ないし６のアミノアルキル基、Ｃ１ないし６のハロゲン化アルキル基、Ｃ２ないし１２のアルコキシアルキル基、Ｃ３ないし７のシクロアルキル基、Ｃ２ないし６のアルケニル基、Ｃ２ないし６のアルキニル基、Ｃ６ないし１２のアリール基、Ｃ７ないし１８のアルキルアリール基、Ｃ７ないし１８のアラルキル基、Ｃ２ないし７の脂肪族アシル基、もしくはＣ７ないし１９の芳香族アシル基、Ｃ２ないし７の脂肪族アルコキシカルボニル基、もしくはＣ７ないし１９の芳香族アルコキシカルボニル基をそれぞれ示す）、−ＯＣＱ１ＮＲＸ１−（Ｑ１およびＲＸ１はそれぞれ前記定義に同じ基を示す）、−ＣＱ１ＮＲＸ１Ｏ−（Ｑ１およびＲＸ１はそれぞれ前記定義に同じ基を示す）、ＯＮＲＸ１ＣＱ１−（Ｑ１およびＲＸ１はそれぞれ前記定義に同じ基を示す）、−ＮＲＸ１ＣＱ１−（Ｑ１およびＲＸ１はそれぞれ前記定義に同じ基を示す）、−ＣＱ１ＮＲＸ１−（Ｑ１およびＲＸ１はそれぞれ前記定義に同じ基を示す）、−ＮＲＸ１ａＣＱ１ＮＲＸ１ｂ−（Ｑ１は前記定義に同じ基を、ＲＸ１ａはＲＸ１ｂそれぞれ同一または異なっていても良い水素原子、シアノ基、ホルミル基、またはそれぞれ１以上の置換を有していても良い、Ｃ１ないし６のアルキル基、Ｃ１ないし６のハイドロキシアルキル基、Ｃ１ないし６のアミノアルキル基、Ｃ１ないし６のハロゲン化アルキル基、Ｃ２ないし１２のアルコキシアルキル基、Ｃ３ないし７のシクロアルキル基、Ｃ２ないし６のアルケニル基、Ｃ２ないし６のアルキニル基、Ｃ６ないし１２のアリール基、Ｃ７ないし１８のアルキルアリール基、Ｃ７ないし１８のアラルキル基、Ｃ２ないし７の脂肪族アシル基、もしくはＣ７ないし１９の芳香族アシル基、Ｃ２ないし７の脂肪族アルコキシカルボニル基、もしくはＣ７ないし１９の芳香族アルコキシカルボニル基を示す）、−Ｑ２ＳＯ２−（ここでＱ２は酸素原子、または−ＮＲＸ１０−（ここでＲＸ１０は水素原子、シアノ基、ホルミル基、またはそれぞれ１以上の置換を有していても良い、Ｃ１ないし６のアルキル基、Ｃ１ないし６のハイドロキシアルキル基、Ｃ１ないし６のアミノアルキル基、Ｃ１ないし６のハロゲン化アルキル基、Ｃ２ないし１２のアルコキシアルキル基、Ｃ３ないし７のシクロアルキル基、Ｃ２ないし６のアルケニル基、Ｃ２ないし６のアルキニル基、Ｃ６ないし１２のアリール基、Ｃ７ないし１８のアルキルアリール基、Ｃ７ないし１８のアラルキル基、Ｃ２ないし７の脂肪族アシル基、もしくはＣ７ないし１９の芳香族アシル基、Ｃ２ないし７の脂肪族アルコキシカルボニル基、もしくはＣ７ないし１９の芳香族アルコキシカルボニル基を示す））−ＳＯ２Ｑ２−（Ｑ２は前記定義に同じ基を示す）でそれぞれ示される基、一般式
2002098840.tif 000578
（ここでＱ１、Ｑ２およびＲＸ１はそれぞれ前記定義に同じ基を、ｋは０ないし５を、ｍは１ないし５を、ｎおよびｐはそれぞれ同一または異なっていてもよく１ないし５を、ＲＸ２，ＲＸ３，ＲＸ４，ＲＸ５，ＲＸ６，ＲＸ７，ＲＸ８およびＲＸ９は、それぞれ同一または異なっていてもよい水素原子、水酸基、シアノ基、ハロゲン、またはそれぞれ１以上の置換基を有していてもよい、Ｃ１ないし６のアルキル基、Ｃ１ないし６のアルコキシ基、Ｃ１ないし６のアルキルチオ基、Ｃ１ないし６のハイドロキシアルキル基、Ｃ１ないし６のハイドロキシアルコキシ基、Ｃ１ないし６のハイドロキシアルキルチオ基、Ｃ１ないし６のアミノアルキル基、Ｃ１ないし６のアミノアルコキシ基、Ｃ１ないし６のアミノアルキルチオ基、Ｃ１ないし６のハロゲン化アルキル基、Ｃ１ないし６のハロゲン化アルコキシ基、Ｃ１ないし６のハロゲン化アルキルチオ基、Ｃ２ないし１２のアルコキシアルキル基、Ｃ２ないし１２のアルコキシアルコキシ基、Ｃ２ないし１２のアルコキシアルキルチオ基、Ｃ３ないし７のシクロアルキル基、Ｃ３ないし７のシクロアルキルオキシ基、Ｃ４ないし１３のシクロアルキルアルキルオキシ基、Ｃ３ないし７のシクロアルキルチオ基、Ｃ２ないし６のアルケニル基、Ｃ２ないし６のアルケニルオキシ基、Ｃ２ないし６のアルケニルチオ基、Ｃ２ないし６のアルキニル基、Ｃ２ないし６のアルキニルオキシ基、Ｃ２ないし６のアルキニルチオ基、Ｃ６ないし１２のアリール基、Ｃ６ないし１２のアリールオキシ基、Ｃ６ないし１２のアリールチオ基、Ｃ７ないし１８のアルキルアリール基、Ｃ７ないし１８のアルキルアリールオキシ基、Ｃ７ないし１８のアルキルアリールチオ基、Ｃ７ないし１８のアラルキル基、Ｃ７ないし１８のアラルキルオキシ基もしくはＣ７ないし１８のアラルキルチオ基、または−Ｎ（ＲＸ１１）ＲＸ１２−（ここでＲＸ１１およびＲＸ１２はそれぞれ同一または異なっていてもよい水素原子、シアノ基、ホルミル基、またはそれぞれ１以上の置換を有していても良い、Ｃ１ないし６のアルキル基、Ｃ１ないし６のハイドロキシアルキル基、Ｃ１ないし６のアミノアルキル基、Ｃ１ないし６のハロゲン化アルキル基、Ｃ２ないし１２のアルコキシアルキル基、Ｃ３ないし７のシクロアルキル基、Ｃ２ないし６のアルケニル基、Ｃ２ないし６のアルキニル基、Ｃ６ないし１２のアリール基、Ｃ７ないし１８のアルキルアリール基、Ｃ７ないし１８のアラルキル基、Ｃ２ないし７の脂肪族アシル基、もしくはＣ７ないし１９の芳香族アシル基、Ｃ２ないし７の脂肪族アルコキシカルボニル基、もしくはＣ７ないし１９の芳香族アルコキシカルボニル基を示す）を示す（ただし、ＲＸ２およびＲＸ３、ならびにＲＸ４およびＲＸ５は一緒になって環を構成していてもよい。）。Ｑ３およびＱ４はそれぞれ同一または異なっていてもよい単結合、酸素原子、（Ｏ）Ｓ（Ｏ）、またはＮＲＸ１０を示す（ＮＲＸ１０は前記定義と同じ基を示す））でそれぞれ示される基を；Ｙは１以上の置換基を有していてもよく、１以上のヘテロ原子を有していてもよい、５−１４員芳香族基、またはＣ３ないし７の脂環式炭化水素基を；環Ｚおよび、Ｕは同一または、異なっていてもよく、さらに１から４の置換基を有していてもよく、１以上のヘテロ原子を有していてもよく環の一部が飽和されていてもよい５−１４員芳香族基を示す〕で表されるカルボン酸誘導体、その塩もしくはそのエステルまたはそれらの水和物。
【請求項２】
一般式（Ｉ）において、Ｙが、１から４の置換基を有していてもよく、１以上のヘテロ原子を有していてもよい５−１４員芳香族基である請求項１記載のカルボン酸誘導体、その塩もしくはそのエステルまたはそれらの水和物。
【請求項３】
一般式（Ｉ）において、Ｘが、酸素原子、−ＮＲＸ１ＣＱ１Ｏ−（ここでＱ１およびＲＸ１はそれぞれ前記定義に同じ基を示す）、−ＯＣＱ１ＮＲＸ１−（Ｑ１およびＲＸ１はそれぞれ前記定義に同じ基を示す）、−ＮＲＸ１ＣＱ１−（Ｑ１およびＲＸ１はそれぞれ前記定義に同じ基を示す）、−ＣＱ１ＮＲＸ１−（Ｑ１およびＲＸ１はそれぞれ前記定義に同じ基を示す）でそれぞれ示される基、一般式、
2002098840.tif 000579
（ここでＱ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、ｋ、ｍ、ｎ、ｐ、ＲＸ２、ＲＸ３、ＲＸ４、ＲＸ５、ＲＸ６、ＲＸ７、ＲＸ８およびＲＸ９は、それぞれ前記定義と同じ基を示す）である請求項１または２記載のカルボン酸誘導体、その塩もしくはそのエステルまたはそれらの水和物。
【請求項４】
一般式（Ｉ）において、Ｘが、酸素原子、−ＮＲＸ１ＣＱ１Ｏ−（ここでＱ１およびＲＸ１はそれぞれ前記定義に同じ基を示す）、−ＯＣＱ１ＮＲＸ１−（Ｑ１およびＲＸ１はそれぞれ前記定義に同じ基を示す）、−ＮＲＸ１ＣＱ１−（Ｑ１およびＲＸ１はそれぞれ前記定義に同じ基を示す）、−ＣＱ１ＮＲＸ１−（Ｑ１およびＲＸ１はそれぞれ前記定義に同じ基を示す）でそれぞれ示される基である請求項１ないし３のいずれか１項記載のカルボン酸誘導体、その塩もしくはそのエステルまたはそれらの水和物。
【請求項５】
一般式（Ｉ）において、Ｌが単結合、または１以上の置換基を有していてもよいＣ１ないし６のアルキレン基であり、Ｘが単結合、または酸素原子であり、Ｔが１以上の置換基を有していてもよいＣ２ないし６のアルキニレン基である請求項１ないし３のいずれか１項記載のカルボン酸誘導体、その塩もしくはそのエステルまたはそれらの水和物。
【請求項６】
一般式（Ｉ）において、Ｌが１以上の置換基を有していてもよいＣ２ないし６のアルキニレン基であり、Ｘが単結合、または酸素原子であり、Ｔが単結合、または１以上の置換基を有していてもよいＣ１ないし６のアルキレン基である請求項１ないし３のいずれか１項記載のカルボン酸誘導体、その塩もしくはそのエステルまたはそれらの水和物。
【請求項７】
一般式（Ｉ）において、Ｘが、ＮＲＸ１ＣＱ１Ｏ−（ここでＱ１は酸素原子を、ＲＸ１は前記定義に同じ基を示す）、−ＯＣＱ１ＮＲＸ１−（Ｑ１は酸素原子を、ＲＸ１は前記定義に同じ基を示す）であり、Ｌは単結合、または１以上の置換基を有していてもよいＣ１ないし３のアルキレン基であり、Ｔは単結合、または１以上の置換基を有していてもよい炭素数１ないし３のアルキレン基である請求項１ないし３のいずれか１項記載のカルボン酸誘導体、その塩もしくはそのエステルまたはそれらの水和物。
【請求項８】
一般式（Ｉ）において、Ｘが一般式
2002098840.tif 000580
（ここでＱ２は酸素原子であり、ＲＸ２は前記定義に同じ基を示す）で示される基であり、Ｌは単結合、または１以上の置換基を有していてもよい炭素数１ないし３のアルキレン基であり、Ｔは単結合、または１以上の置換基を有していてもよいＣ１ないし３のアルキレン基である請求項１ないし３いずれか１項記載のカルボン酸誘導体、その塩もしくはそのエステルまたはそれらの水和物。
【請求項９】
一般式（Ｉ）において、Ｘが一般式
2002098840.tif 000581
（ここでＱ３およびＱ４は酸素原子であり、ＲＸ２およびＲＸ３は前記定義に同じ基を示す。ただしＲＸ２およびＲＸ３のうちいずれか１つは必ず水素以外の基である）で示される基であり、Ｌは単結合、または１以上の置換基を有していてもよいＣ１ないし３のアルキレン基であり、Ｔは単結合、または１以上の置換基を有していてもよいＣ１ないし３のアルキレン基である請求項１ないし３いずれか１項記載のカルボン酸誘導体、その塩もしくはそのエステルまたはそれらの水和物。
【請求項１０】
一般式（Ｉ）において、Ｍが１以上の置換基を有していてもよい、Ｃ１ないし６のアルキレン基である請求項５ないし９のいずれか１項記載のカルボン酸誘導体、その塩もしくはそのエステルまたはそれらの水和物。
【請求項１１】
一般式（Ｉ）において、環Ｕが１から４の置換基を有していても良いフェニレン基である請求項５ないし１０のいずれか１項記載のカルボン酸誘導体、その塩もしくはそのエステルまたはそれらの水和物。
【請求項１２】
一般式（Ｉ）において、環Ｚが１から４の置換基を有していても良いフェニレン基である請求項５ないし１１のいずれか１項記載のカルボン酸誘導体、その塩もしくはそのエステルまたはそれらの水和物。
【請求項１３】
一般式（Ｉ）において、環Ｚおよび環Ｕが１から４の置換基を有していても良い１，３−フェニレン基である請求項５ないし１２のいずれか１項記載のカルボン酸誘導体、その塩もしくはそのエステルまたはそれらの水和物。
【請求項１４】
一般式（Ｉ）において、Ｘが、−ＮＲＸ１ＣＱ１−（ここでＱ１は酸素原子を、ＲＸ１は前記定義に同じ基を示す）、−ＣＱ１ＮＲＸ１−（Ｑ１は酸素原子を、ＲＸ１は前記定義に同じ基を示す）であり、Ｌは単結合、または１以上の置換基を有していてもよいＣ１ないし３のアルキレン基であり、Ｔは単結合、または１以上の置換基を有していてもよいＣ１ないし３のアルキレン基である請求項１ないし３いずれか１項記載のカルボン酸誘導体、その塩もしくはそのエステルまたはそれらの水和物。
【請求項１５】
一般式（Ｉ）において、Ｌが単結合、または１以上の置換基を有していてもよいＣ１ないし６のアルキレン基であり、Ｘは酸素原子であり、Ｔが１以上の置換基を有していてもよいＣ１ないし６のアルキレン基である請求項１ないし３のいずれか１項記載のカルボン酸誘導体、その塩もしくはそのエステルまたはそれらの水和物。
【請求項１６】
一般式（Ｉ）において、Ｍが１以上の置換基を有していてもよい、Ｃ１ないし６のアルキレン基である請求項１４または１５記載のカルボン酸誘導体、その塩もしくはそのエステルまたはそれらの水和物。
【請求項１７】
一般式（Ｉ）において、環Ｕが１から４の置換基を有していても良いフェニレン基である請求項１４ないし１６のいずれか１項記載のカルボン酸誘導体、その塩もしくはそのエステルまたはそれらの水和物。
【請求項１８】
一般式（Ｉ）において、環Ｚが１から４の置換基を有していても良いフェニレン基である請求項１４ないし１７のいずれか１項記載のカルボン酸誘導体、その塩もしくはそのエステルまたはそれらの水和物。
【請求項１９】
一般式（Ｉ）において、環Ｚおよび環Ｕが１から４の置換基を有していても良い１，３−フェニレン基である請求項１４ないし１８のいずれか１項記載のカルボン酸誘導体、その塩もしくはそのエステルまたはそれらの水和物。
【請求項２０】
一般式
2002098840.tif 000582
〔式中Ｌは単結合、またはそれぞれ１以上の置換基を有していてもよい、Ｃ１ないし６のアルキレン基、Ｃ２ないし６のアルケニレン基もしくはＣ２ないし６のアルキニレン基を；Ｍは単結合、またはそれぞれ１以上の置換基を有していてもよい、Ｃ１ないし６のアルキレン基、Ｃ２ないし６のアルケニレン基もしくはＣ２ないし６のアルキニレン基を；Ｔは単結合、またはそれぞれ１以上の置換基を有していてもよい、Ｃ１ないし３のアルキレン基、Ｃ２ないし３のアルケニレン基もしくはＣ２ないし３のアルキニレン基を；Ｗはカルボキシル基を；−−−は、単結合、または二重結合を；Ｘは単結合、酸素原子、−ＮＲＸ１ＣＱ１Ｏ−（ここでＱ１は酸素原子または硫黄原子を、ＲＸ１は水素原子、シアノ基、ホルミル基、またはそれぞれ１以上の置換を有していても良い、Ｃ１ないし６のアルキル基、Ｃ１ないし６のハイドロキシアルキル基、Ｃ１ないし６のアミノアルキル基、Ｃ１ないし６のハロゲン化アルキル基、Ｃ２ないし１２のアルコキシアルキル基、Ｃ３ないし７のシクロアルキル基、Ｃ２ないし６のアルケニル基、Ｃ２ないし６のアルキニル基、Ｃ６ないし１２のアリール基、Ｃ７ないし１８のアルキルアリール基、Ｃ７ないし１８のアラルキル基、Ｃ２ないし７の脂肪族アシル基、もしくはＣ７ないし１９の芳香族アシル基、Ｃ２ないし７の脂肪族アルコキシカルボニル基、もしくはＣ７ないし１９の芳香族アルコキシカルボニル基をそれぞれ示す）、−ＯＣＱ１ＮＲＸ１−（Ｑ１およびＲＸ１はそれぞれ前記定義に同じ基を示す）、−ＣＱ１ＮＲＸ１Ｏ−（Ｑ１およびＲＸ１はそれぞれ前記定義に同じ基を示す）、ＯＮＲＸ１ＣＱ１−（Ｑ１およびＲＸ１はそれぞれ前記定義に同じ基を示す）、−ＮＲＸ１ＣＱ１−（Ｑ１およびＲＸ１はそれぞれ前記定義に同じ基を示す）、−ＣＱ１ＮＲＸ１−（Ｑ１およびＲＸ１はそれぞれ前記定義に同じ基を示す）、−ＮＲＸ１ａＣＱ１ＮＲＸ１ｂ−（Ｑ１は前記定義に同じ基を、ＲＸ１ａはＲＸ１ｂそれぞれ同一または異なっていても良い水素原子、シアノ基、ホルミル基、またはそれぞれ１以上の置換を有していても良い、Ｃ１ないし６のアルキル基、Ｃ１ないし６のハイドロキシアルキル基、Ｃ１ないし６のアミノアルキル基、Ｃ１ないし６のハロゲン化アルキル基、Ｃ２ないし１２のアルコキシアルキル基、Ｃ３ないし７のシクロアルキル基、Ｃ２ないし６のアルケニル基、Ｃ２ないし６のアルキニル基、Ｃ６ないし１２のアリール基、Ｃ７ないし１８のアルキルアリール基、Ｃ７ないし１８のアラルキル基、Ｃ２ないし７の脂肪族アシル基、もしくはＣ７ないし１９の芳香族アシル基、Ｃ２ないし７の脂肪族アルコキシカルボニル基、もしくはＣ７ないし１９の芳香族アルコキシカルボニル基を示す）、−Ｑ２ＳＯ２−（ここでＱ２は酸素原子、または−ＮＲＸ１０−（ここでＲＸ１０は水素原子、シアノ基、ホルミル基、またはそれぞれ１以上の置換を有していても良い、Ｃ１ないし６のアルキル基、Ｃ１ないし６のハイドロキシアルキル基、Ｃ１ないし６のアミノアルキル基、Ｃ１ないし６のハロゲン化アルキル基、Ｃ２ないし１２のアルコキシアルキル基、Ｃ３ないし７のシクロアルキル基、Ｃ２ないし６のアルケニル基、Ｃ２ないし６のアルキニル基、Ｃ６ないし１２のアリール基、Ｃ７ないし１８のアルキルアリール基、Ｃ７ないし１８のアラルキル基、Ｃ２ないし７の脂肪族アシル基、もしくはＣ７ないし１９の芳香族アシル基、Ｃ２ないし７の脂肪族アルコキシカルボニル基、もしくはＣ７ないし１９の芳香族アルコキシカルボニル基を示す））−ＳＯ２Ｑ２−（Ｑ２は前記定義に同じ基を示す）でそれぞれ示される基、一般式
2002098840.tif 000583
2002098840.tif 000584
（ここでＱ１、Ｑ２およびＲＸ１はそれぞれ前記定義に同じ基を、ｋは０ないし５を、ｍは１ないし５を、ｎおよびｐはそれぞれ同一または異なっていてもよく１ないし５を、ＲＸ２，ＲＸ３，ＲＸ４，ＲＸ５，ＲＸ６，ＲＸ７，ＲＸ８およびＲＸ９は、それぞれ同一または異なっていてもよい水素原子、水酸基、シアノ基、ハロゲン、またはそれぞれ１以上の置換基を有していてもよい、Ｃ１ないし６のアルキル基、Ｃ１ないし６のアルコキシ基、Ｃ１ないし６のアルキルチオ基、Ｃ１ないし６のハイドロキシアルキル基、Ｃ１ないし６のハイドロキシアルコキシ基、Ｃ１ないし６のハイドロキシアルキルチオ基、Ｃ１ないし６のアミノアルキル基、Ｃ１ないし６のアミノアルコキシ基、Ｃ１ないし６のアミノアルキルチオ基、Ｃ１ないし６のハロゲン化アルキル基、Ｃ１ないし６のハロゲン化アルコキシ基、Ｃ１ないし６のハロゲン化アルキルチオ基、Ｃ２ないし１２のアルコキシアルキル基、Ｃ２ないし１２のアルコキシアルコキシ基、Ｃ２ないし１２のアルコキシアルキルチオ基、Ｃ３ないし７のシクロアルキル基、Ｃ３ないし７のシクロアルキルオキシ基、Ｃ４ないし１３のシクロアルキルアルキルオキシ基、Ｃ３ないし７のシクロアルキルチオ基、Ｃ２ないし６のアルケニル基、Ｃ２ないし６のアルケニルオキシ基、Ｃ２ないし６のアルケニルチオ基、Ｃ２ないし６のアルキニル基、Ｃ２ないし６のアルキニルオキシ基、Ｃ２ないし６のアルキニルチオ基、Ｃ６ないし１２のアリール基、Ｃ６ないし１２のアリールオキシ基、Ｃ６ないし１２のアリールチオ基、Ｃ７ないし１８のアルキルアリール基、Ｃ７ないし１８のアルキルアリールオキシ基、Ｃ７ないし１８のアルキルアリールチオ基、Ｃ７ないし１８のアラルキル基、Ｃ７ないし１８のアラルキルオキシ基もしくはＣ７ないし１８のアラルキルチオ基、または−Ｎ（ＲＸ１１）ＲＸ１２−（ここでＲＸ１１およびＲＸ１２はそれぞれ同一または異なっていてもよい水素原子、シアノ基、ホルミル基、またはそれぞれ１以上の置換を有していても良い、Ｃ１ないし６のアルキル基、Ｃ１ないし６のハイドロキシアルキル基、Ｃ１ないし６のアミノアルキル基、Ｃ１ないし６のハロゲン化アルキル基、Ｃ２ないし１２のアルコキシアルキル基、Ｃ３ないし７のシクロアルキル基、Ｃ２ないし６のアルケニル基、Ｃ２ないし６のアルキニル基、Ｃ６ないし１２のアリール基、Ｃ７ないし１８のアルキルアリール基、Ｃ７ないし１８のアラルキル基、Ｃ２ないし７の脂肪族アシル基、もしくはＣ７ないし１９の芳香族アシル基、Ｃ２ないし７の脂肪族アルコキシカルボニル基、もしくはＣ７ないし１９の芳香族アルコキシカルボニル基を示す）を示す（ただし、ＲＸ２およびＲＸ３、ならびにＲＸ４およびＲＸ５は一緒になって環を構成していてもよい。）。Ｑ３およびＱ４はそれぞれ同一または異なっていてもよい単結合、酸素原子、（Ｏ）Ｓ（Ｏ）、またはＮＲＸ１０を示す（ＮＲＸ１０は前記定義と同じ基を示す））でそれぞれ示される基を；Ｙは１以上の置換基を有していてもよく、１以上のヘテロ原子を有していてもよい、５−１４員芳香族基、またはＣ３ないし７の脂環式炭化水素基を；環Ｚおよび、Ｕは同一または、異なっていてもよく、さらに１から４の置換基を有していてもよく、１以上のヘテロ原子を有していてもよく環の一部が飽和されていてもよい５−１４員芳香族基を示す〕で表されるカルボン酸誘導体、その塩もしくはそのエステルまたはそれらの水和物からなる医薬。
【請求項２１】
ＰＰＡＲαおよびγのデュアルアゴニスト作用に基づく医薬である請求項２０記載の医薬。
【請求項２２】
ＰＰＡＲα、β（δ）およびγのトリプルアゴニスト作用に基づく医薬である請求項２０記載の医薬。
【請求項２３】
ＰＰＡＲα、β（δ）またはγのいずれか一つのアゴニスト作用に基づく医薬である請求項２０記載の医薬。
【請求項２４】
インスリン抵抗性改善剤である請求項２０ないし２３いずれか１項記載の医薬。
【請求項２５】
糖尿病の予防・治療剤である請求項２０ないし２３いずれか１項記載の医薬。
【請求項２６】
Ｘ症候群の予防・治療剤である請求項２０ないし２３いずれか１項記載の医薬。
【請求項２７】
糖尿病合併症の予防・治療剤である請求項２０ないし２３いずれか１項記載の医薬。
【請求項２８】
高脂血症の予防・治療剤である請求項２０ないし２３いずれか１項記載の医薬。
【請求項２９】
脂質低下剤である請求項２０ないし２３いずれか１項記載の医薬。
【請求項３０】
肥満症の予防・治療剤である請求項２０ないし２３いずれか１項記載の医薬。
【請求項３１】
抗骨粗鬆症治療剤である請求項２０ないし２３いずれか１項記載の医薬。
【請求項３２】
抗炎症作用剤である請求項２０ないし２３いずれか１項記載の医薬。
【請求項３３】
消化器疾患の予防・治療剤である請求項２０ないし２３いずれか１項記載の医薬。
【請求項３４】
消化器疾患が、１）消化管の炎症性疾患、２）消化管の増殖性疾患、および３）消化管の潰瘍性疾患から選ばれる１の疾患である請求項３３記載の医薬。
【請求項３５】
消化管の炎症性疾患が、１）潰瘍性大腸炎、２）クローン病、３）膵炎、および４）胃炎から選ばれる１の疾患である請求項３４記載の医薬。
【請求項３６】
消化管の炎症性疾患が潰瘍性大腸炎である請求項３４記載の医薬。
【請求項３７】
消化管の増殖性疾患が、１）消化管の良性腫瘍、２）消化管のポリープ、３）遺伝的ポリポーシス症候群、４）結腸癌、５）直腸癌、および６）胃癌から選ばれる１つの疾患である請求項３４記載の消化器疾患の予防・治療剤。
【請求項３８】
請求項１ないし１９いずれか１項記載の化合物を有効成分とするインスリン抵抗性改善作用が有効な疾患に対する予防・治療剤。
【請求項３９】
エネルギー代謝改善作用に基づく１）狭心症および心筋梗塞症、ならびにそれらの後遺症、２）老人性痴呆症、３）脳血管性痴呆の予防・治療剤である請求項２０ないし２３いずれか１項記載の医薬。
【請求項４０】
免疫調節作用剤である請求項２０ないし２３いずれか１項記載の医薬。
【請求項４１】
癌疾患の治療・予防剤である請求項２０ないし２３いずれか１項記載の医薬。
【請求項４２】
請求項１ないし１９いずれか１項記載のカルボン酸誘導体もしくはその塩もしくはそのエステルまたはそれらの水和物の薬理学上有効量を患者に投与してインスリン抵抗性改善作用が有効な疾患を予防・治療する方法。
【請求項４３】
請求項１ないし１９いずれか１項記載のカルボン酸誘導体もしくはその塩もしくはそのエステルまたはそれらの水和物をインスリン抵抗性改善作用が有効な疾患に対する予防・治療剤の製造に用いること。
【請求項４４】
請求項１に記載したカルボン酸誘導体、その塩もしくはそのエステルまたはそれらの水和物、および薬理学上許容される担体を含む医薬組成物。
【請求項４５】
請求項１に記載したカルボン酸誘導体もしくはその塩もしくはそのエステルまたはそれらの水和物の薬理学上有効量を患者に投与して、ＰＰＡＲαおよびγのデュアルアゴニスト作用が有効な疾患を予防・治療する方法。
【請求項４６】
請求項１に記載したカルボン酸誘導体もしくはその塩もしくはそのエステルまたはそれらの水和物を、ＰＰＡＲαおよびγのデュアルアゴニスト作用が有効な疾患に対する予防・治療剤の製造に用いること。
【請求項４７】
請求項１に記載したカルボン酸誘導体もしくはその塩もしくはそのエステルまたはそれらの水和物の薬理学上有効量を患者に投与して、ＰＰＡＲα、β（δ）およびγのトリプルアゴニスト作用が有効な疾患を予防・治療する方法。
【請求項４８】
請求項１に記載したカルボン酸誘導体もしくはその塩もしくはそのエステルまたはそれらの水和物を、ＰＰＡＲα、β（δ）およびγのトリプルアゴニスト作用が有効な疾患に対する予防・治療剤の製造に用いること。
【請求項４９】
請求項１に記載したカルボン酸誘導体もしくはその塩もしくはそのエステルまたはそれらの水和物の薬理学上有効量を患者に投与して、ＰＰＡＲα、β（δ）またはγのいずれか一つのアゴニスト作用が有効な疾患を予防・治療する方法。
【請求項５０】
請求項１に記載したカルボン酸誘導体もしくはその塩もしくはそのエステルまたはそれらの水和物を、ＰＰＡＲα、β（δ）またはγのいずれか一つのアゴニスト作用が有効な疾患に対する予防・治療剤の製造に用いること。
【発明の詳細な説明】
技術分野
本発明は、高血圧症、高脂血症、炎症性疾患の予防及び治療に有用な新規カルボン酸誘導体もしくはその塩、またはそれらの水和物、及びそれらからなる医薬に関する。
従来の技術
糖尿病（Ｄｉａｂｅｔｅｓ  ｍｅｌｌｉｔｕｓ）は内因性インスリン（膵臓のランゲルハンス島β細胞で産生・分泌される血糖低下ホルモン）の絶対的または相対的欠乏による持続的な高血糖状態のことをいい、この状態が引き起こす代謝異常が様々な病態となって現れる疾患である。
糖尿病は、治療上インスリンの投与が絶対的に必要なインスリン依存性糖尿病（Ｉｎｓｕｌｉｎ  ｄｅｐｅｎｄｅｎｔ  ｄｉａｂｅｔｅｓ  ｍｅｌｌｉｔｕｓ：ＩＤＤＭ：第一型糖尿病）とインスリン非依存性糖尿病（ｎｏｎ  Ｉｎｓｕｌｉｎ  ｄｅｐｅｎｄｅｎｔ  ｄｉａｂｅｔｅｓ  ｍｅｌｌｉｔｕｓ：ＮＩＤＤＭ：第二型糖尿病）および、その他の糖尿病（二次性糖尿病：他の病気の一つの症状として糖尿病が発症する場合）とに大別される。
特に生活の近代化に伴い、過食、運動不足などによりＮＩＤＤＭが急増し、社会問題となっている。ＩＤＤＭが主に小児に発症するのに対し、ＮＩＤＤＭは一般に中年以降の発症が多く我が国糖尿病の大部分を占める。遺伝的な素因に上記のような過食、運動不足、肥満、ストレスなどインスリンの働きを妨げる誘因（インスリン抵抗性）が加わり、発症するといわれている。
このように糖尿病にはカロリーの過剰摂取と運動不足による肥満が関係しているため、その治療は食餌療法、運動療法、および薬物療法を三本柱とする。
しかし、昨今の高齢化にともなう高齢者の増加で食餌療法や運動療法が難しい場合も少なくない。
ＮＩＤＤＭの薬物療法では、経口血糖降下薬としてトルブタマイド、クロルプロパマイド、トラザミドなどのスルホニルウレア（ＳＵ）薬と塩酸メトホルミン、ブホルミンなどのビグアナイド（ＢＧ）薬などが使用されているが、ＮＩＤＤＭの病態の特徴はインスリン不足とインスリン抵抗であり、膵臓β細胞からのインスリン分泌を刺激するＳＵ薬では、インスリン分泌は十分あるのに標的臓器で上手くコントロールされずに高血糖がみられるというＮＩＤＤＭのインスリン抵抗性に対しては、有効な治療薬とはいえなかった。また、ＢＧ薬には乳酸アシドーシス発症の危険性があり一定の制限下用いられることになる。さらにこれらの薬物では副作用として重篤な低血糖を起こす場合も多かった。
これらを改善するため新しい作用機序の薬物開発が進められており、トログリタゾン（Ｔｒｏｇｌｉｔａｚｏｎｅ）、ピオグリタゾン（Ｐｉｏｇｌｉｔａｚｏｎｅ）、ロシグリタゾン（Ｒｏｓｉｇｌｉｔａｚｏｎｅ）などのチアゾリジン誘導体はインスリン抵抗性改善薬と呼ばれ、膵臓からのインスリンの分泌を促進することなく、インスリン抵抗性を改善（インスリン作用を増強）し、血糖を低下させることができ近年注目を集めている。
チアゾリジン系の薬剤は脂肪細胞の分化に関係し、核内受容体であるＰＰＡＲγ（ｐｅｒｏｘｉｓｏｍｅ  ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｏｒ−ａｃｔｉｖａｔｅｄ  ｒｅｃｅｐｔｏｒ  ｇａｍｍａ：脂肪細胞の分化に重要な転写因子）を介してその作用を発現していることがわかってきた（Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．，２７０，ｐ１２９５３−１２９５６，１９９５）。この前脂肪細胞の分化によりＴＮＦα、ＦＦＡおよびｌｅｐｔｉｎの分泌の少ない未成熟な小さな脂肪細胞が増加し、結果としてインスリン抵抗性が改善される。
上記トログリタゾン、ピオグリタゾン、ロシグリタゾンなどのチアゾリジン誘導体もＰＰＡＲγのａｇｏｎｉｓｔとして作用し、インスリン抵抗性改善効果を発現している。
ところで、ＰＰＡＲにはγの他にもα、β（δ）などいくつかのサブタイプが発見されており、いずれも脂質代謝に関係する遺伝子の発現を調節している。これらのサブタイプは同一生物種内でのホモロジーよりも、各サブタイプの異性物種の間でのホモロジーが高いこと、および組織分布についてもγがほとんど脂肪組織に局在するのに対し、αは主に肝臓、それから心臓や腎臓に存在していることから、各サブタイプのそれぞれが独立した機能を担っていると考えられていた。近年ＰＰＡＲγはＬＰＬ、ａｃｙｌ−ＣｏＡ  ｃａｒｂｏｘｙｌａｓｅ、ＧＰＤＨなどの遺伝子群の発現を亢進し、当を脂質に変え貯蔵する脂質同化作用を主として仲介するのに対して、ＰＰＡＲαは脂肪酸の細胞内への取り込み及びその酸化に関連した遺伝子群の発現を調節し脂質を分解する脂質異化作用を仲介することがわかってきた。
更に最近はＰＰＡＲの各サブタイプと様々な疾患との関連に関する広範囲な研究がなされている。（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，２０００，４３（４），５２７−５５０；Ｔｒｅｎｄｓ  Ｃａｒｄｉｏｖａｓｃ．Ｍｅｄ．，２０００，１０，ｐ２３８−２４５）
ＰＰＡＲγ及びαのｄｕａｌ  ａｇｏｎｉｓｔであるチアゾリジン誘導体としては特開平９−４８７７１号公報などで開示される化合物が知られている。
また、カルボン酸部分をその構造内に有するインスリン抵抗性改善剤としてはいくつかの化合物が知られている（Ｃｕｒｒｅｎｔ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｄｅｓｉｇｎ，２，Ｎｏ．１，ｐ８５−１０２，１９９６；Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ  ＆  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，６，Ｎｏ．１７，ｐ２１２１−２１２６，１９９６；ＷＯ２０００７５１０３；ＷＯ９９１８０６６；ＷＯ９９１６７５８）。
しかし、ＰＰＡＲγ  ａｇｏｎｉｓｔの一部の薬物では肝障害が報告されており使用にあたり注意が必要であり、その治療効果および毒性など副作用の両面で未だ十分に満足する薬物は得られていない。
また、チアゾリジン部分をカルボン酸誘導体に置換した化合物は、文献的紹介にとどまり上市されていない。さらにそのような化合物がＰＰＡＲγおよびαのｄｕａｌ  ａｇｏｎｉｓｔとして使用できることは報告がなく、ましてやγ、α、およびβ（δ）のｔｒｉｐｌｅ  ａｇｏｎｉｓｔ作用については全く知られていない。しかし、上記で述べたようなＰＰＡＲγ  ａｇｏｎｉｓｔの毒性はチアゾリジン部分に由来する特有のものという推測もあり、それ以外の新たな構造で上記の作用を発現する化合物を発見できれば毒性を完全に回避できる可能性があり非常に有用である。
これまでの薬物は動脈硬化と密接な関連を有する中性脂肪（ＴＧ：Ｔｒｉｇｌｙｃｅｒｉｄｅ）に関しても、その効果は未だ十分ではない。
さらにＰＰＡＲβ（δ）は脂肪細胞分化の誘導作用が知られており（Ｊ．ＢＩｏｌ．Ｃｈｅｍ．，２７４，Ｎｏ．３１，ｐ２１９２０−２１９２５）、これによりコレステロールが低下することも報告されており（ＷＯ９９０４８１５）、さらにこのサブタイプに対するａｇｏｎｉｓｔ活性をも有する化合物を発見できれば、これまでのインスリン抵抗性改善薬のさらなる活性の向上や、肝毒性などの副作用の軽減が期待できる。
また、ＰＲＡＲ受容体リガンドとして、ジアリール酸誘導体がＷＯ００／６４８８８Ａに、トリアリール酸誘導体がＷＯ００／６４８７６Ａに開示されている。
上記の点から優れた薬剤の開発が待望されている。
発明の開示
本発明者らは、これら種々点を満たす抗高血糖症の予防や治療に有効な医薬の提供を目的とし、鋭意研究を行った結果、新規な構造を有するカルボン酸誘導体が、優れた抗高血糖・抗高脂血作用を有することを見いだし、本発明を完成した。
すなわち本発明は、１）一般式
2002098840.tif 000003
〔式中Ｌは単結合、またはそれぞれ１以上の置換基を有していてもよい、Ｃ１ないし６のアルキレン基、Ｃ２ないし６のアルケニレン基もしくはＣ２ないし６のアルキニレン基を；Ｍは単結合、またはそれぞれ１以上の置換基を有していてもよい、Ｃ１ないし６のアルキレン基、Ｃ２ないし６のアルケニレン基もしくはＣ２ないし６のアルキニレン基を；Ｔは単結合、またはそれぞれ１以上の置換基を有していてもよい、Ｃ１ないし３のアルキレン基、Ｃ２ないし３のアルケニレン基もしくはＣ２ないし３のアルキニレン基を；Ｗはカルボキシル基を；−−−は、単結合、または二重結合を；Ｘは単結合、酸素原子、−ＮＲＸ１ＣＱ１Ｏ−（ここでＱ１は酸素原子または硫黄原子を、ＲＸ１は水素原子、シアノ基、ホルミル基、またはそれぞれ１以上の置換を有していても良い、Ｃ１ないし６のアルキル基、Ｃ１ないし６のハイドロキシアルキル基、Ｃ１ないし６のアミノアルキル基、Ｃ１ないし６のハロゲン化アルキル基、Ｃ２ないし１２のアルコキシアルキル基、Ｃ３ないし７のシクロアルキル基、Ｃ２ないし６のアルケニル基、Ｃ２ないし６のアルキニル基、Ｃ６ないし１２のアリール基、Ｃ７ないし１８のアルキルアリール基、Ｃ７ないし１８のアラルキル基、Ｃ２ないし７の脂肪族アシル基、もしくはＣ７ないし１９の芳香族アシル基、Ｃ２ないし７の脂肪族アルコキシカルボニル基、もしくはＣ７ないし１９の芳香族アルコキシカルボニル基をそれぞれ示す）、−ＯＣＱ１ＮＲＸ１−（Ｑ１およびＲＸ１はそれぞれ前記定義に同じ基を示す）、−ＣＱ１ＮＲＸ１Ｏ−（Ｑ１およびＲＸ１はそれぞれ前記定義に同じ基を示す）、ＯＮＲＸ１ＣＱ１−（Ｑ１およびＲＸ１はそれぞれ前記定義に同じ基を示す）、−ＮＲＸ１ＣＱ１−（Ｑ１およびＲＸ１はそれぞれ前記定義に同じ基を示す）、−ＣＱ１ＮＲＸ１−（Ｑ１およびＲＸ１はそれぞれ前記定義に同じ基を示す）、−ＮＲＸ１ａＣＱ１ＮＲＸ１ｂ−（Ｑ１は前記定義に同じ基を、ＲＸ１ａはＲＸ１ｂそれぞれ同一または異なっていても良い水素原子、シアノ基、ホルミル基、またはそれぞれ１以上の置換を有していても良い、Ｃ１ないし６のアルキル基、Ｃ１ないし６のハイドロキシアルキル基、Ｃ１ないし６のアミノアルキル基、Ｃ１ないし６のハロゲン化アルキル基、Ｃ２ないし１２のアルコキシアルキル基、Ｃ３ないし７のシクロアルキル基、Ｃ２ないし６のアルケニル基、Ｃ２ないし６のアルキニル基、Ｃ６ないし１２のアリール基、Ｃ７ないし１８のアルキルアリール基、Ｃ７ないし１８のアラルキル基、Ｃ２ないし７の脂肪族アシル基、もしくはＣ７ないし１９の芳香族アシル基、Ｃ２ないし７の脂肪族アルコキシカルボニル基、もしくはＣ７ないし１９の芳香族アルコキシカルボニル基を示す）、−Ｑ２ＳＯ２−（ここでＱ２は酸素原子、または−ＮＲＸ１０−（ここでＲＸ１０は水素原子、シアノ基、ホルミル基、またはそれぞれ１以上の置換を有していても良い、Ｃ１ないし６のアルキル基、Ｃ１ないし６のハイドロキシアルキル基、Ｃ１ないし６のアミノアルキル基、Ｃ１ないし６のハロゲン化アルキル基、Ｃ２ないし１２のアルコキシアルキル基、Ｃ３ないし７のシクロアルキル基、Ｃ２ないし６のアルケニル基、Ｃ２ないし６のアルキニル基、Ｃ６ないし１２のアリール基、Ｃ７ないし１８のアルキルアリール基、Ｃ７ないし１８のアラルキル基、Ｃ２ないし７の脂肪族アシル基、もしくはＣ７ないし１９の芳香族アシル基、Ｃ２ないし７の脂肪族アルコキシカルボニル基、もしくはＣ７ないし１９の芳香族アルコキシカルボニル基を示す））−ＳＯ２Ｑ２−（Ｑ２は前記定義に同じ基を示す）でそれぞれ示される基、一般式
2002098840.tif 000004
2002098840.tif 000005
（ここでＱ１、Ｑ２およびＲＸ１はそれぞれ前記定義に同じ基を、ｋは０ないし５を、ｍは１ないし５を、ｎおよびｐはそれぞれ同一または異なっていてもよく１ないし５を、ＲＸ２，ＲＸ３，ＲＸ４，ＲＸ５，ＲＸ６，ＲＸ７，ＲＸ８およびＲＸ９は、それぞれ同一または異なっていてもよい水素原子、水酸基、シアノ基、ハロゲン、またはそれぞれ１以上の置換基を有していてもよい、Ｃ１ないし６のアルキル基、Ｃ１ないし６のアルコキシ基、Ｃ１ないし６のアルキルチオ基、Ｃ１ないし６のハイドロキシアルキル基、Ｃ１ないし６のハイドロキシアルコキシ基、Ｃ１ないし６のハイドロキシアルキルチオ基、Ｃ１ないし６のアミノアルキル基、Ｃ１ないし６のアミノアルコキシ基、Ｃ１ないし６のアミノアルキルチオ基、Ｃ１ないし６のハロゲン化アルキル基、Ｃ１ないし６のハロゲン化アルコキシ基、Ｃ１ないし６のハロゲン化アルキルチオ基、Ｃ２ないし１２のアルコキシアルキル基、Ｃ２ないし１２のアルコキシアルコキシ基、Ｃ２ないし１２のアルコキシアルキルチオ基、Ｃ３ないし７のシクロアルキル基、Ｃ３ないし７のシクロアルキルオキシ基、Ｃ４ないし１３のシクロアルキルアルキルオキシ基、Ｃ３ないし７のシクロアルキルチオ基、Ｃ２ないし６のアルケニル基、Ｃ２ないし６のアルケニルオキシ基、Ｃ２ないし６のアルケニルチオ基、Ｃ２ないし６のアルキニル基、Ｃ２ないし６のアルキニルオキシ基、Ｃ２ないし６のアルキニルチオ基、Ｃ６ないし１２のアリール基、Ｃ６ないし１２のアリールオキシ基、Ｃ６ないし１２のアリールチオ基、Ｃ７ないし１８のアルキルアリール基、Ｃ７ないし１８のアルキルアリールオキシ基、Ｃ７ないし１８のアルキルアリールチオ基、Ｃ７ないし１８のアラルキル基、Ｃ７ないし１８のアラルキルオキシ基もしくはＣ７ないし１８のアラルキルチオ基、または−Ｎ（ＲＸ１１）ＲＸ１２−（ここでＲＸ１１およびＲＸ１２はそれぞれ同一または異なっていてもよい水素原子、シアノ基、ホルミル基、またはそれぞれ１以上の置換を有していても良い、Ｃ１ないし６のアルキル基、Ｃ１ないし６のハイドロキシアルキル基、Ｃ１ないし６のアミノアルキル基、Ｃ１ないし６のハロゲン化アルキル基、Ｃ２ないし１２のアルコキシアルキル基、Ｃ３ないし７のシクロアルキル基、Ｃ２ないし６のアルケニル基、Ｃ２ないし６のアルキニル基、Ｃ６ないし１２のアリール基、Ｃ７ないし１８のアルキルアリール基、Ｃ７ないし１８のアラルキル基、Ｃ２ないし７の脂肪族アシル基、もしくはＣ７ないし１９の芳香族アシル基、Ｃ２ないし７の脂肪族アルコキシカルボニル基、もしくはＣ７ないし１９の芳香族アルコキシカルボニル基を示す）を示す（ただし、ＲＸ２およびＲＸ３、ならびにＲＸ４およびＲＸ５は一緒になって環を構成していてもよい）；Ｑ３およびＱ４はそれぞれ同一または異なっていてもよい単結合、酸素原子、（Ｏ）Ｓ（Ｏ）、またはＮＲＸ１０を示す（ＮＲＸ１０は前記定義と同じ基を示す））でそれぞれ示される基を；Ｙは１以上の置換基を有していてもよく、１以上のヘテロ原子を有していてもよい、５−１４員芳香族基、またはＣ３ないし７の脂環式炭化水素基を；環Ｚおよび、Ｕは同一または、異なっていてもよく、さらに１から４の置換基を有していてもよく、１以上のヘテロ原子を有していてもよく環の一部が飽和されていてもよい５−１４員芳香族基を示す〕で表されるカルボン酸誘導体、その塩もしくはそのエステルまたはそれらの水和物；２）一般式（Ｉ）において、Ｙが、１から４の置換基を有していてもよく、１以上のヘテロ原子を有していてもよい５−１４員芳香族基である１）記載のカルボン酸誘導体、その塩もしくはそのエステルまたはそれらの水和物；３）一般式（Ｉ）において、Ｘが、酸素原子、−ＮＲＸ１ＣＱ１Ｏ−（ここでＱ１およびＲＸ１はそれぞれ前記定義に同じ基を示す）、−ＯＣＱ１ＮＲＸ１−（Ｑ１およびＲＸ１はそれぞれ前記定義に同じ基を示す）、−ＮＲＸ１ＣＱ１−（Ｑ１およびＲＸ１はそれぞれ前記定義に同じ基を示す）、−ＣＱ１ＮＲＸ１−（Ｑ１およびＲＸ１はそれぞれ前記定義に同じ基を示す）でそれぞれ示される基、一般式、
2002098840.tif 000006
（ここでＱ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、ｋ、ｍ、ｎ、ｐ、ＲＸ２、ＲＸ３、ＲＸ４、ＲＸ５、ＲＸ６、ＲＸ７、ＲＸ８およびＲＸ９は、それぞれ前記定義と同じ基を示す）である１）または２）記載のカルボン酸誘導体、その塩もしくはそのエステルまたはそれらの水和物；４）一般式（Ｉ）において、Ｘが、酸素原子、−ＮＲＸ１ＣＱ１Ｏ−（ここでＱ１およびＲＸ１はそれぞれ前記定義に同じ基を示す）、−ＯＣＱ１ＮＲＸ１−（Ｑ１およびＲＸ１はそれぞれ前記定義に同じ基を示す）、−ＮＲＸ１ＣＱ１−（Ｑ１およびＲＸ１はそれぞれ前記定義に同じ基を示す）、−ＣＱ１ＮＲＸ１−（Ｑ１およびＲＸ１はそれぞれ前記定義に同じ基を示す）でそれぞれ示される基である１）ないし３）のいずれか１項記載のカルボン酸誘導体、その塩もしくはそのエステルまたはそれらの水和物；５）一般式（Ｉ）において、Ｌが単結合、または１以上の置換基を有していてもよいＣ１ないし６のアルキレン基であり、Ｘが単結合、または酸素原子であり、Ｔが１以上の置換基を有していてもよいＣ２ないし６のアルキニレン基である１）ないし３）のいずれか１項記載のカルボン酸誘導体、その塩もしくはそのエステルまたはそれらの水和物；６）一般式（Ｉ）において、Ｌが１以上の置換基を有していてもよいＣ２ないし６のアルキニレン基であり、Ｘが単結合、または酸素原子であり、Ｔが単結合、または１以上の置換基を有していてもよいＣ１ないし６のアルキレン基である１）ないし３）のいずれか１項記載のカルボン酸誘導体、その塩もしくはそのエステルまたはそれらの水和物；７）一般式（Ｉ）において、Ｘが、−ＮＲＸ１ＣＱ１Ｏ−（ここでＱ１は酸素原子を、ＲＸ１は前記定義に同じ基を示す）、−ＯＣＱ１ＮＲＸ１−（Ｑ１は酸素原子を、ＲＸ１は前記定義に同じ基を示す）であり、Ｌは単結合、または１以上の置換基を有していてもよいＣ１ないし３のアルキレン基であり、Ｔは単結合、または１以上の置換基を有していてもよい炭素数１ないし３のアルキレン基である１）ないし３）のいずれか１項記載のカルボン酸誘導体、その塩もしくはそのエステルまたはそれらの水和物；８）一般式（Ｉ）において、Ｘが一般式
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（ここでＱ２は酸素原子であり、ＲＸ２は前記定義に同じ基を示す）で示される基であり、Ｌは単結合、または１以上の置換基を有していてもよい炭素数１ないし３のアルキレン基であり、Ｔは単結合、または１以上の置換基を有していてもよいＣ１ないし３のアルキレン基である１）ないし３）いずれか１項記載のカルボン酸誘導体、その塩もしくはそのエステルまたはそれらの水和物；９）一般式（Ｉ）において、Ｘが一般式
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（ここでＱ３およびＱ４は酸素原子であり、ＲＸ２およびＲＸ３は前記定義に同じ基を示す；ただしＲＸ２およびＲＸ３のうちいずれか１つは必ず水素以外の基である）で示される基であり、Ｌは単結合、または１以上の置換基を有していてもよいＣ１ないし３のアルキレン基であり、Ｔは単結合、または１以上の置換基を有していてもよいＣ１ないし３のアルキレン基である１）ないし３）いずれか１項記載のカルボン酸誘導体、その塩もしくはそのエステルまたはそれらの水和物；１０）一般式（Ｉ）において、Ｍが１以上の置換基を有していてもよい、Ｃ１ないし６のアルキレン基である請求項５ないし９のいずれか１項記載のカルボン酸誘導体、その塩もしくはそのエステルまたはそれらの水和物；１１）一般式（Ｉ）において、環Ｕが１から４の置換基を有していても良いフェニレン基である５）ないし１０）のいずれか１項記載のカルボン酸誘導体、その塩もしくはそのエステルまたはそれらの水和物；１２）一般式（Ｉ）において、環Ｚが１から４の置換基を有していても良いフェニレン基である５）ないし１１）のいずれか１項記載のカルボン酸誘導体、その塩もしくはそのエステルまたはそれらの水和物；１３）一般式（Ｉ）において、環Ｚおよび環Ｕが１から４の置換基を有していても良い１，３−フェニレン基である５）ないし１２）のいずれか１項記載のカルボン酸誘導体、その塩もしくはそのエステルまたはそれらの水和物；１４）一般式（Ｉ）において、Ｘが、−ＮＲＸ１ＣＱ１−（ここでＱ１は酸素原子を、ＲＸ１は前記定義に同じ基を示す）、−ＣＱ１ＮＲＸ１−（Ｑ１は酸素原子を、ＲＸ１は前記定義に同じ基を示す）であり、Ｌは単結合、または１以上の置換基を有していてもよいＣ１ないし３のアルキレン基であり、Ｔは単結合、または１以上の置換基を有していてもよいＣ１ないし３のアルキレン基である１）ないし３）いずれか１項記載のカルボン酸誘導体、その塩もしくはそのエステルまたはそれらの水和物；１５）一般式（Ｉ）において、Ｌが単結合、または１以上の置換基を有していてもよいＣ１ないし６のアルキレン基であり、Ｘは酸素原子であり、Ｔが１以上の置換基を有していてもよいＣないし６のアルキレン基である１）ないし３）のいずれか１項記載のカルボン酸誘導体、その塩もしくはそのエステルまたはそれらの水和物；１６）一般式（Ｉ）において、Ｍが１以上の置換基を有していてもよい、Ｃ１ないし６のアルキレン基である１４）または１５）記載のカルボン酸誘導体、その塩もしくはそのエステルまたはそれらの水和物；１７）一般式（Ｉ）において、環Ｕが１から４の置換基を有していても良いフェニレン基である１４）ないし１６）のいずれか１項記載のカルボン酸誘導体、その塩もしくはそのエステルまたはそれらの水和物；１８）一般式（Ｉ）において、環Ｚが１から４の置換基を有していても良いフェニレン基である１４）ないし１７）のいずれか１項記載のカルボン酸誘導体、その塩もしくはそのエステルまたはそれらの水和物；１９）一般式（Ｉ）において、環Ｚおよび環Ｕが１から４の置換基を有していても良い１，３−フェニレン基である１４）ないし１８）のいずれか１項記載のカルボン酸誘導体、その塩もしくはそのエステルまたはそれらの水和物；２０）一般式
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〔式中Ｌは単結合、またはそれぞれ１以上の置換基を有していてもよい、Ｃ１ないし６のアルキレン基、Ｃ２ないし６のアルケニレン基もしくはＣ２ないし６のアルキニレン基を；Ｍは単結合、またはそれぞれ１以上の置換基を有していてもよい、Ｃ１ないし６のアルキレン基、Ｃ２ないし６のアルケニレン基もしくはＣ２ないし６のアルキニレン基を；Ｔは単結合、またはそれぞれ１以上の置換基を有していてもよい、Ｃ１ないし３のアルキレン基、Ｃ２ないし３のアルケニレン基もしくはＣ２ないし３のアルキニレン基を；Ｗはカルボキシル基を；−−−は、単結合、または二重結合を；Ｘは単結合、酸素原子、−ＮＲＸ１ＣＱ１Ｏ−（ここでＱ１は酸素原子または硫黄原子を、ＲＸ１は水素原子、シアノ基、ホルミル基、またはそれぞれ１以上の置換を有していても良い、Ｃ１ないし６のアルキル基、Ｃ１ないし６のハイドロキシアルキル基、Ｃ１ないし６のアミノアルキル基、Ｃ１ないし６のハロゲン化アルキル基、Ｃ２ないし１２のアルコキシアルキル基、Ｃ３ないし７のシクロアルキル基、Ｃ２ないし６のアルケニル基、Ｃ２ないし６のアルキニル基、Ｃ６ないし１２のアリール基、Ｃ７ないし１８のアルキルアリール基、Ｃ７ないし１８のアラルキル基、Ｃ２ないし７の脂肪族アシル基、もしくはＣ７ないし１９の芳香族アシル基、Ｃ２ないし７の脂肪族アルコキシカルボニル基、もしくはＣ７ないし１９の芳香族アルコキシカルボニル基をそれぞれ示す）、−ＯＣＱ１ＮＲＸ１−（Ｑ１およびＲＸ１はそれぞれ前記定義に同じ基を示す）、−ＣＱ１ＮＲＸ１Ｏ−（Ｑ１およびＲＸ１はそれぞれ前記定義に同じ基を示す）、ＯＮＲＸ１ＣＱ１−（Ｑ１およびＲＸ１はそれぞれ前記定義に同じ基を示す）、−ＮＲＸ１ＣＱ１−（Ｑ１およびＲＸ１はそれぞれ前記定義に面じ基を示す）、−ＣＱ１ＮＲＸ１−（Ｑ１およびＲＸ１はそれぞれ前記定義に同じ基を示す）、−ＮＲＸ１ａＣＱ１ＮＲＸ１ｂ−（Ｑ１は前記定義に同じ基を、ＲＸ１ａはＲＸ１ｂそれぞれ同一または異なっていても良い水素原子、シアノ基、ホルミル基、またはそれぞれ１以上の置換を有していても良い、Ｃ１ないし６のアルキル基、Ｃ１ないし６のハイドロキシアルキル基、Ｃ１ないし６のアミノアルキル基、Ｃ１ないし６のハロゲン化アルキル基、Ｃ２ないし１２のアルコキシアルキル基、Ｃ３ないし７のシクロアルキル基、Ｃ２ないし６のアルケニル基、Ｃ２ないし６のアルキニル基、Ｃ６ないし１２のアリール基、Ｃ７ないし１８のアルキルアリール基、Ｃ７ないし１８のアラルキル基、Ｃ２ないし７の脂肪族アシル基、もしくはＣ７ないし１９の芳香族アシル基、Ｃ２ないし７の脂肪族アルコキシカルボニル基、もしくはＣ７ないし１９の芳香族アルコキシカルボニル基を示す）、−Ｑ２ＳＯ２−（ここでＱ２は酸素原子、または−ＮＲＸ１０−（ここでＲＸ１０は水素原子、シアノ基、ホルミル基、またはそれぞれ１以上の置換を有していても良い、Ｃ１ないし６のアルキル基、Ｃ１ないし６のハイドロキシアルキル基、Ｃ１ないし６のアミノアルキル基、Ｃ１ないし６のハロゲン化アルキル基、Ｃ２ないし１２のアルコキシアルキル基、Ｃ３ないし７のシクロアルキル基、Ｃ２ないし６のアルケニル基、Ｃ２ないし６のアルキニル基、Ｃ６ないし１２のアリール基、Ｃ７ないし１８のアルキルアリール基、Ｃ７ないし１８のアラルキル基、Ｃ２ないし７の脂肪族アシル基、もしくはＣ７ないし１９の芳香族アシル基、Ｃ２ないし７の脂肪族アルコキシカルボニル基、もしくはＣ７ないし１９の芳香族アルコキシカルボニル基を示す））−ＳＯ２Ｑ２−（Ｑ２は前記定義に同じ基を示す）でそれぞれ示される基、一般式
2002098840.tif 000010
2002098840.tif 000011
（ここでＱ１、Ｑ２およびＲＸ１はそれぞれ前記定義に同じ基を、ｋは０ないし５を、ｍは１ないし５を、ｎおよびｐはそれぞれ同一または異なっていてもよく１ないし５を、ＲＸ２，ＲＸ３，ＲＸ４，ＲＸ５，ＲＸ６，ＲＸ７，ＲＸ８およびＲＸ９は、それぞれ同一または異なっていてもよい水素原子、水酸基、シアノ基、ハロゲン、またはそれぞれ１以上の置換基を有していてもよい、Ｃ１ないし６のアルキル基、Ｃ１ないし６のアルコキシ基、Ｃ１ないし６のアルキルチオ基、Ｃ１ないし６のハイドロキシアルキル基、Ｃ１ないし６のハイドロキシアルコキシ基、Ｃ１ないし６のハイドロキシアルキルチオ基、Ｃ１ないし６のアミノアルキル基、Ｃ１ないし６のアミノアルコキシ基、Ｃ１ないし６のアミノアルキルチオ基、Ｃ１ないし６のハロゲン化アルキル基、Ｃ１ないし６のハロゲン化アルコキシ基、Ｃ１ないし６のハロゲン化アルキルチオ基、Ｃ２ないし１２のアルコキシアルキル基、Ｃ２ないし１２のアルコキシアルコキシ基、Ｃ２ないし１２のアルコキシアルキルチオ基、Ｃ３ないし７のシクロアルキル基、Ｃ３ないし７のシクロアルキルオキシ基、Ｃ４ないし１３のシクロアルキルアルキルオキシ基、Ｃ３ないし７のシクロアルキルチオ基、Ｃ２ないし６のアルケニル基、Ｃ２ないし６のアルケニルオキシ基、Ｃ２ないし６のアルケニルチオ基、Ｃ２ないし６のアルキニル基、Ｃ２ないし６のアルキニルオキシ基、Ｃ２ないし６のアルキニルチオ基、Ｃ６ないし１２のアリール基、Ｃ６ないし１２のアリールオキシ基、Ｃ６ないし１２のアリールチオ基、Ｃ７ないし１８のアルキルアリール基、Ｃ７ないし１８のアルキルアリールオキシ基、Ｃ７ないし１８のアルキルアリールチオ基、Ｃ７ないし１８のアラルキル基、Ｃ７ないし１８のアラルキルオキシ基もしくはＣ７ないし１８のアラルキルチオ基、または−Ｎ（ＲＸ１１）ＲＸ１２−（ここでＲＸ１１およびＲＸ１２はそれぞれ同一または異なっていてもよい水素原子、シアノ基、ホルミル基、またはそれぞれ１以上の置換を有していても良い、Ｃ１ないし６のアルキル基、Ｃ１ないし６のハイドロキシアルキル基、Ｃ１ないし６のアミノアルキル基、Ｃ１ないし６のハロゲン化アルキル基、Ｃ２ないし１２のアルコキシアルキル基、Ｃ３ないし７のシクロアルキル基、Ｃ２ないし６のアルケニル基、Ｃ２ないし６のアルキニル基、Ｃ６ないし１２のアリール基、Ｃ７ないし１８のアルキルアリール基、Ｃ７ないし１８のアラルキル基、Ｃ２ないし７の脂肪族アシル基、もしくはＣ７ないし１９の芳香族アシル基、Ｃ２ないし７の脂肪族アルコキシカルボニル基、もしくはＣ７ないし１９の芳香族アルコキシカルボニル基を示す）を示す（ただし、ＲＸ２およびＲＸ３、ならびにＲＸ４およびＲＸ５は一緒になって環を構成していてもよい；）；Ｑ３およびＱ４はそれぞれ同一または異なっていてもよい単結合、酸素原子、（Ｏ）Ｓ（Ｏ）、またはＮＲＸ１０を示す（ＮＲＸ１０は前記定義と同じ基を示す））でそれぞれ示される基を；Ｙは１以上の置換基を有していてもよく、１以上のヘテロ原子を有していてもよい、５−１４員芳香族基、またはＣ３ないし７の脂環式炭化水素基を；環Ｚおよび、Ｕは同一または、異なっていてもよく、さらに１から４の置換基を有していてもよく、１以上のヘテロ原子を有していてもよく環の一部が飽和されていてもよい５−１４員芳香族基を示す〕で表されるカルボン酸誘導体、その塩もしくはそのエステルまたはそれらの水和物からなる医薬；２１）ＰＰＡＲαおよびγのデュアルアゴニスト作用に基づく医薬である２０）記載の医薬；２２）ＰＰＡＲα、β（δ）およびγのトリプルアゴニスト作用に基づく医薬である請求項２０記載の医薬；２３）ＰＰＡＲα、β（δ）またはγのいずれか一つのアゴニスト作用に基づく医薬である２０）記載の医薬；２４）インスリン抵抗性改善剤である２０）ないし２３）いずれか１項記載の医薬；２５）糖尿病の予防・治療剤である２０）ないし２３）いずれか１項記載の医薬；２６）Ｘ症候群の予防・治療剤である２０）ないし２３）いずれか１項記載の医薬；２７）糖尿病合併症の予防・治療剤である２０）ないし２３）いずれか１項記載の医薬；２８）高脂血症の予防・治療剤である２０）ないし２３）いずれか１項記載の医薬；２９）脂質低下剤である２０）ないし２３）いずれか１項記載の医薬；３０）肥満症の予防・治療剤である２０）ないし２３）いずれか１項記載の医薬；３１）抗骨粗鬆症治療剤である２０）ないし２３）いずれか１項記載の医薬；３２）抗炎症作用剤である２０）ないし２３）いずれか１項記載の医薬；３３）消化器疾患の予防・治療剤である２０）ないし２３）いずれか１項記載の医薬；３４）消化器疾患が、１）消化管の炎症性疾患、２）消化管の増殖性疾患、および３）消化管の潰瘍性疾患から選ばれる１の疾患である３３）記載の医薬；３５）消化管の炎症性疾患が、１）潰瘍性大腸炎、２）クローン病、３）膵炎、および４）胃炎から選ばれる１の疾患である３４）記載の医薬；３６）消化管の炎症性疾患が潰瘍性大腸炎である３４）記載の医薬；３７）消化管の増殖性疾患が、１）消化管の良性腫瘍、２）消化管のポリープ、３）遺伝的ポリポーシス症候群、４）結腸癌、５）直腸癌、および６）胃癌から選ばれる１つの疾患である３４）記載の消化器疾患の予防・治療剤；３８）１）ないし１９）いずれか１項記載の化合物を有効成分とするインスリン抵抗性改善作用が有効な疾患に対する予防・治療剤；３９）エネルギー代謝改善作用に基づく１）狭心症および心筋梗塞症、ならびにそれらの後遺症、２）老人性痴呆症、３）脳血管性痴呆の予防・治療剤である２０）ないし２３）いずれか１項記載の医薬；４０）免疫調節作用剤である２０）ないし２３）いずれか１項記載の医薬；４１）癌疾患の治療・予防剤である２０）ないし２３）いずれか１項記載の医薬；４２）１）ないし１９）いずれか１項記載のカルボン酸誘導体もしくはその塩もしくはそのエステルまたはそれらの水和物の薬理学上有効量を患者に投与してインスリン抵抗性改善作用が有効な疾患を予防・治療する方法；４３）１）ないし１９）いずれか１項記載のカルボン酸誘導体もしくはその塩もしくはそのエステルまたはそれらの水和物をインスリン抵抗性改善作用が有効な疾患に対する予防・治療剤の製造に用いることに関する。
本発明は、１）に記載したカルボン酸誘導体、その塩もしくはそのエステルまたはそれらの水和物、および薬理学上許容される担体を含む医薬組成物を提供する。
本発明はまた、１）に記載したカルボン酸誘導体もしくはその塩もしくはそのエステルまたはそれらの水和物の薬理学上有効量を患者に投与して、ＰＰＡＲαおよびγのデュアルアゴニスト作用が有効な疾患を予防・治療する方法、１）に記載したカルボン酸誘導体もしくはその塩もしくはそのエステルまたはそれらの水和物を、ＰＰＡＲαおよびγのデュアルアゴニスト作用が有効な疾患に対する予防・治療剤の製造に用いること、１）に記載したカルボン酸誘導体もしくはその塩もしくはそのエステルまたはそれらの水和物の薬理学上有効量を患者に投与して、ＰＰＡＲα、β（δ）およびγのトリプルアゴニスト作用が有効な疾患を予防・治療する方法、１）に記載したカルボン酸誘導体もしくはその塩もしくはそのエステルまたはそれらの水和物を、ＰＰＡＲα、β（δ）およびγのトリプルアゴニスト作用が有効な疾患に対する予防・治療剤の製造に用いること、１）に記載したカルボン酸誘導体もしくはその塩もしくはそのエステルまたはそれらの水和物の薬理学上有効量を患者に投与して、ＰＰＡＲα、β（δ）またはγのいずれか一つのアゴニスト作用が有効な疾患を予防・治療する方法、１）に記載したカルボン酸誘導体もしくはその塩もしくはそのエステルまたはそれらの水和物を、ＰＰＡＲα、β（δ）またはγのいずれか一つのアゴニスト作用が有効な疾患に対する予防・治療剤の製造に用いることを提供する。
本発明の化合物の塩もしくはそのエステルまたはそれらの水和物は、薬理学的に許容されるものが好ましい。
本明細書中においては、化合物の構造式が便宜上一定の異性体を表すことがあるが、本発明には化合物の構造上生ずる全ての、幾何異性体、不斉炭素に基づく光学異性体、立体異性体、互変異生体などの総ての異性体および異性体混合物を含み、便宜上の式の記載に限定されるものではない。
次に本明細書中で使用される語句について詳細に説明する。
ＲＸ１、ＲＸ１ａ、ＲＸ１ｂ、ＲＸ２、ＲＸ３、ＲＸ４、ＲＸ５、ＲＸ６、ＲＸ７、ＲＸ８、ＲＸ９、およびＲＸ１０が１以上の置換基を有していてもよいＣ１ないし６のアルキル基を示す場合、該アルキル基とは、Ｃ１〜６の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル基を示し、具体的には例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉ−ペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、１，１−ジメチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基、ｉ−ヘキシル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、３，３−ジメチルブチル基、１−エチルブチル基、２−エチルブチル基、１，１，２−トリメチルプロピル基、１，２，２−トリメチルプロピル基、１−エチル−１−メチルプロピル基、１−エチル−２−メチルプロピル基などが挙げられ、好ましくは、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉ−ペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、１，１−ジメチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基、ｉ−ヘキシル基であり、より好ましくは、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉ−ペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、１，１−ジメチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、さらに好ましくはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基であり、もっとも好ましくはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基である。
ここで、「置換基を有していてもよい」とは、具体的には例えば、水酸基；チオール基；ニトロ基；モルホリノ基；チオモルホリノ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；ニトリル基；アジド基；ホルミル基；メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基などのアルキル基；ビニル基、アリル基、プロペニル基などのアルケニル基；エチニル基、ブチニル基、プロパルギル基などのアルキニル基、低級アルキル基に対応するメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などのアルコキシ基；フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基などのハロゲノアルキル基：ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基などのヒドロキシアルキル基；グアニジノ基；ホルムイミドイル基；アセトイミドイル基；カルバモイル基；チオカルバモイル基；カルバモイルメチル基、カルバモイルエチル基などのカルバモイルアルキル基；メチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基などのアルキルカルバモイル基；カルバミド基；アセチル基などのアルカノイル基；アミノ基；メチルアミノ基、エチルアミノ基、イソプロピルアミノ基などのアルキルアミノ基；ジメチルアミノ基、メチルエチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのジアルキルアミノ基；アミノメチル基、アミノエチル基、アミノプロピル基などのアミノアルキル基；カルボキシ基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基などのアルコキシカルボニル基；メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、プロポキシカルボニルメチル基、メトキシカルボニルエチル基、エトキシカルボニルエチル基、プロポキシカルボニルエチル基などのアルコキシカルボニルアルキル基；メチルオキシメチル基、メチルオキシエチル基、エチルオキシメチル基、エチルオキシエチル基などのアルキルオキシアルキル基；メチルチオメチル基、メチルチオエチル基、エチルチオメチル基、エチルチオエチル基などのアルキルチオアルキル基；アミノメチルアミノメチル基、アミノエチルアミノメチル基などのアミノアルキルアミノアルキル基；メチルカルボニルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、イソプロピルカルボニルオキシ基などのアルキルカルボニルオキシ基；オキシメチル基、ベンジルオキシエチルオキシエチル基などのアリールアルコキシアルコキシアルキル基；ヒドロキシエチルオキシメチル基、ヒドロキシエチルオキシエチル基などのヒドロキシアルコキシアルキル基；ベンジルオキシメチル基、ベンジルオキシエチル基、ベンジルオキシプロピル基などのアリールアルコキシアルキル基；トリメチルアンモニオ基、メチルエチルメチルアンモニオ基、トリエチルアンモニオ基などの第四級アンモニオ基；シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などのシクロアルキル基；シクロプロペニル基、シクロブテニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基などのシクロアルケニル基；フェニル基、ピリジニル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基などのアリール基；メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ブチルチオ基などのアルキルチオ基；フェニルチオ基、ピリジニルチオ基、チエニルチオ基、フリルチオ基、ピロリルチオ基などのアリールチオ基；ベンジル基、トリチル基、ジメトキシトリチル基などのアリール低級アルキル基；スルホニル基、メシル基、ｐ−トルエンスルホニル基などの置換スルホニル基；ベンゾイル基などのアリロイル基；フルオロフェニル基、ブロモフェニル基などのハロゲノアリール基；メチレンジオキシ基などのオキシアルコキシ基などの置換基で置換されていてもよいことを意味する。
「１以上の置換基を有していてもよい」とは、これらの基を任意に組み合わせて１または複数個有していてもよいことを意味し、例えば水酸基、チオール基、ニトロ基、モルホリノ基、チオモルホリノ基、ハロゲン原子、ニトリル基、アジド基、ホルミル基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、カルバモイル基、スルホニル基などで置換されたアルキル基；アルケニル基；アルキニル基；アルコキシ基なども本願発明中に含まれる。
以下、本願発明中において「置換基を有していてもよい」および「１以上の置換基を有していてもよい」とは上記意味を有するものとする。
ＲＸ２、ＲＸ３、ＲＸ４、ＲＸ５、ＲＸ６、ＲＸ７、ＲＸ８およびＲＸ９が１以上の置換基を有していてもよいＣ１ないし６のアルコキシ基を示す場合、該アルコキシ基とは、Ｃ１〜６の直鎖もしくは分枝鎖状のアルコキシ基を示し、具体的には前記アルキル基の末端に酸素原子が結合したものが相当し、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｉ−ペンチルオキシ基、ｓｅｃ−ペンチルオキシ基、ｔ−ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、１−メチルブトキシ基、２−メチルブトキシ基、１，１−ジメチルプロポキシ基、１，２−ジメチルプロポキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｉ−ヘキシルオキシ基、１−メチルペンチルオキシ基、２−メチルペンチルオキシ基、３−メチルペンチルオキシ基、１，１−ジメチルブトキシ基、１，２−ジメチルブトキシ基、２，２−ジメチルブトキシ基、１，３−ジメチルブトキシ基、２，３−ジメチルブトキシ基、３，３−ジメチルブトキシ基、１−エチルブトキシ基、２−エチルブトキシ基、１，１，２−トリメチルプロポキシ基、１，２，２−トリメチルプロポキシ基、１−エチル−１−メチルプロポキシ基、１−エチル−２−メチルプロポキシ基などが挙げられ、好ましくはメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｉ−ペンチルオキシ基、ｓｅｃ−ペンチルオキシ基、ｔ−ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、１−メチルブトキシ基、２−メチルブトキシ基、１，１−ジメチルプロポキシ基、１，２−ジメチルプロポキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｉ−ヘキシルオキシ基であり、より好ましくはメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｉ−ペンチルオキシ基、ｓｅｃ−ペンチルオキシ基、ｔ−ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、１−メチルブトキシ基、２−メチルブトキシ基、１，１−ジメチルプロポキシ基、１，２−ジメチルプロポキシ基、さらに好ましくはメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、もっとも好ましくはメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基である。
ＲＸ２、ＲＸ３、ＲＸ４、ＲＸ５、ＲＸ６、ＲＸ７、ＲＸ８およびＲＸ９が１以上の置換基を有していてもよいＣ１ないし６のアルキルチオ基を示す場合、該アルキルチオ基とは、Ｃ１〜６の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルチオ基を示し、具体的には前記アルキル基の末端に硫黄原子が結合したものが相当し、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉ−ブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基、ｎ−ペンチルチオ基、ｉ−ペンチルチオ基、ｓｅｃ−ペンチルチオ基、ｔ−ペンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、１−メチルブチルチオ基、２−メチルブチルチオ基、１，１−ジメチルプロピルチオ基、１，２−ジメチルプロピルチオ基、ｎ−ヘキシルチオ基、ｉ−ヘキシルチオ基、１−メチルペンチルチオ基、２−メチルペンチルチオ基、３−メチルペンチルチオ基、１，１−ジメチルブチルチオ基、１，２−ジメチルブチルチオ基、２，２−ジメチルブチルチオ基、１，３−ジメチルブチルチオ基、２，３−ジメチルブチルチオ基、３，３−ジメチルブチルチオ基、１−エチルブチルチオ基、２−エチルブチルチオ基、１，１，２−トリメチルプロピルチオ基、１，２，２−トリメチルプロピルチオ基、１−エチル−１−メチルプロピルチオ基、１−エチル−２−メチルプロピルチオ基などが挙げられ、好ましくは、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉ−ブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基、ｎ−ペンチルチオ基、ｉ−ペンチルチオ基、ｓｅｃ−ペンチルチオ基、ｔ−ペンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、１−メチルブチルチオ基、２−メチルブチルチオ基、１，１−ジメチルプロピルチオ基、１，２−ジメチルプロピルチオ基、ｎ−ヘキシルチオ基、ｉ−ヘキシルチオ基であり、より好ましくは、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉ−ブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基、ｎ−ペンチルチオ基、ｉ−ペンチルチオ基、ｓｅｃ−ペンチルチオ基、ｔ−ペンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、１−メチルブチルチオ基、２−メチルブチルチオ基、１，１−ジメチルプロピルチオ基、１，２−ジメチルプロピルチオ基、さらに好ましくはメチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉ−ブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基であり、もっとも好ましくはメチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉ−プロピルチオ基である。
ＲＸ１、ＲＸ１ａ、ＲＸ１ｂ、ＲＸ２、ＲＸ３、ＲＸ４、ＲＸ５、ＲＸ６、ＲＸ７、ＲＸ８、ＲＸ９、およびＲＸ１０が１以上の置換基を有していてもよいＣ１ないし６のハイドロキシアルキル基を示す場合、該ハイドロキシアルキル基とは、上記Ｃ１〜６の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル基において、置換可能な部位がハイドロキシ基で置換された基を示す。具体的には例えばハイドロキシメチル基、２−ハイドロキシエチル基、１−ハイドロキシエチル基などが挙げられる。
同様にしてＲＸ２、ＲＸ３、ＲＸ４、ＲＸ５、ＲＸ６、ＲＸ７、ＲＸ８およびＲＸ９が１以上の置換基を有していてもよいＣ１ないし６のハイドロキシアルコキシ基を示す場合、該ハイドロキシアルコキシ基とは、上記Ｃ１〜６の直鎖もしくは分枝鎖状のアルコキシ基において、置換可能な部位がハイドロキシ基で置換された基を示す。具体的には例えばハイドロキシメトキシ基、２−ハイドロキシエトキシ基、１−ハイドロキシエトキシ基などが挙げられる。
同様にしてＲＸ２、ＲＸ３、ＲＸ４、ＲＸ５、ＲＸ６、ＲＸ７、ＲＸ８およびＲＸ９が１以上の置換基を有していてもよいＣ１ないし６のハイドロキシアルキルチオ基を示す場合、該ハイドロキシアルキルチオ基とは、上記Ｃ１〜６の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルチオ基において、置換可能な部位がハイドロキシ基で置換された基を示す。具体的には例えばハイドロキシメチルチオ基、２−ハイドロキシエチルチオ基、１−ハイドロキシエチルチオ基などが挙げられる。
ＲＸ１、ＲＸ１ａ、ＲＸ１ｂ、ＲＸ２、ＲＸ３、ＲＸ４、ＲＸ５、ＲＸ６、ＲＸ７、ＲＸ８、ＲＸ９、およびＲＸ１０が１以上の置換基を有していてもよいＣ１ないし６のアミノアルキル基を示す場合、該アミノアルキル基とは、上記Ｃ１〜６の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル基において、置換可能な部位がアミノ基で置換された基を示す。具体的には例えばアミノメチル基、２−アミノエチル基、１−アミノエチル基などが挙げられる。
同様にしてＲＸ２、ＲＸ３、ＲＸ４、ＲＸ５、ＲＸ６、ＲＸ７、ＲＸ８およびＲＸ９が１以上の置換基を有していてもよいＣ１ないし６のアミノアルコキシ基を示す場合、該アミノアルコキシ基とは、上記Ｃ１〜６の直鎖もしくは分枝鎖状のアルコキシ基において、置換可能な部位がアミノ基で置換された基を示す。具体的には例えばアミノメトキシ基、２−アミノエトキシ基、１−アミノエトキシ基などが挙げられる。
同様にしてＲＸ２、ＲＸ３、ＲＸ４、ＲＸ５、ＲＸ６、ＲＸ７、ＲＸ８およびＲＸ９が１以上の置換基を有していてもよいＣ１ないし６のアミノアルキルチオ基を示す場合、該アミノアルキルチオ基とは、上記Ｃ１〜６の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルチオ基において、置換可能な部位がアミノ基で置換された基を示す。具体的には例えばアミノメチルチオ基、２−アミノエチルチオ基、１−アミノエチルチオ基などが挙げられる。
ＲＸ１、ＲＸ１ａ、ＲＸ１ｂ、ＲＸ２、ＲＸ３、ＲＸ４、ＲＸ５、ＲＸ６、ＲＸ７、ＲＸ８、ＲＸ９、およびＲＸ１０が１以上の置換基を有していてもよいＣ１ないし６のハロゲン化アルキル基を示す場合、該ハロゲン化アルキル基とは、上記Ｃ１〜６の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル基において、置換可能な部位が１以上のハロゲン原子で置換された基を示す。ここでハロゲン原子とはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などをいう。具体的には例えばフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、１−フルオロエチル基などが挙げられる。
同様にしてＲＸ２、ＲＸ３、ＲＸ４、ＲＸ５、ＲＸ６、ＲＸ７、ＲＸ８およびＲＸ９が１以上の置換基を有していてもよいＣ１ないし６のハロゲン化アルコキシ基を示す場合、該ハロゲン化アルコキシ基とは、上記Ｃ１〜６の直鎖もしくは分枝鎖状のアルコキシ基において、置換可能な部位が１以上のハロゲン原子で置換された基を示す。具体的には例えばフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２−フルオロエトキシ基、１−フルオロエトキシ基などが挙げられる。
同様にしてＲＸ２、ＲＸ３、ＲＸ４、ＲＸ５、ＲＸ６、ＲＸ７、ＲＸ８およびＲＸ９が１以上の置換基を有していてもよいＣ１ないし６のハロゲン化アルキルチオ基を示す場合、該ハロゲン化アルキルチオ基とは、上記Ｃ１〜６の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルチオ基において、置換可能な部位が１以上のハロゲン原子で置換された基を示す。具体的には例えばフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、２−フルオロエチルチオ基、１−フルオロエチルチオ基などが挙げられる。
ＲＸ１、ＲＸ１ａ、ＲＸ１ｂ、ＲＸ２、ＲＸ３、ＲＸ４、ＲＸ５、ＲＸ６、ＲＸ７、ＲＸ８、ＲＸ９、およびＲＸ１０が１以上の置換基を有していてもよいＣ２ないし１２のアルコキシアルキル基を示す場合、該アルコキシアルキル基とは、上記Ｃ１〜６の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル基において、置換可能な部位が上記Ｃ１〜６の直鎖もしくは分枝鎖状のアルコキシ基で置換された基を示す。具体的には例えばメトキシメチル基、エトキシメチル基、１−メトキシエチル基、２−メトキシエチル基、１−エトキシエチル基、２−エトキシエチル基などが挙げられる。
同様にしてＲＸ２、ＲＸ３、ＲＸ４、ＲＸ５、ＲＸ６、ＲＸ７、ＲＸ８およびＲＸ９が１以上の置換基を有していてもよいＣ２ないし１２のアルコキシアルコキシ基を示す場合、該アルコキシアルコキシ基とは、上記Ｃ１〜６の直鎖もしくは分枝鎖状のアルコキシ基において、置換可能な部位が上記Ｃ１〜６の直鎖もしくは分枝鎖状のアルコキシ基で置換された基を示す。具体的には例えばメトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、１−メトキシエトキシ基、２−メトキシエトキシ基、１−エトキシエトキシ基、２−エトキシエトキシ基などが挙げられる。
同様にしてＲＸ２、ＲＸ３、ＲＸ４、ＲＸ５、ＲＸ６、ＲＸ７、ＲＸ８およびＲＸ９が１以上の置換基を有していてもよいＣ２ないし１２のアルコキシアルキルチオ基を示す場合、該アルコキシアルキルチオ基とは、上記Ｃ１〜６の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルチオ基において、置換可能な部位が上記Ｃ１〜６の直鎖もしくは分枝鎖状のアルコキシ基で置換された基を示す。具体的には例えばメトキシメチルチオ基、エトキシメチルチオ基、１−メトキシエチルチオ基、２−メトキシエチルチオ基、１−エトキシエチルチオ基、２−エトキシエチルチオ基などが挙げられる。
ＲＸ１、ＲＸ１ａ、ＲＸ１ｂ、ＲＸ２、ＲＸ３、ＲＸ４、ＲＸ５、ＲＸ６、ＲＸ７、ＲＸ８、ＲＸ９、およびＲＸ１０が１以上の置換基を有していてもよいＣ３ないし７のシクロアルキル基を示す場合、該シクロアルキル基とは、Ｃ３〜７の環状のアルキル基を意味し、具体的には例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基が挙げられる。
同様にしてＲＸ２、ＲＸ３、ＲＸ４、ＲＸ５、ＲＸ６、ＲＸ７、ＲＸ８およびＲＸ９が１以上の置換基を有していてもよいＣ３ないし７のシクロアルキルオキシ基を示す場合、該シクロアルキルオキシ基とは、上記Ｃ３〜７の環状のアルキル基において、その末端に酸素原子が結合したものが相当し、具体的には例えば、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基が挙げられる。
同様にしてＲＸ２、ＲＸ３、ＲＸ４、ＲＸ５、ＲＸ６、ＲＸ７、ＲＸ８およびＲＸ９が１以上の置換基を有していてもよいＣ３ないし７のシクロアルキルチオ基を示す場合、該シクロアルキルチオ基とは、上記Ｃ３〜７のシクロアルキル基において、その末端に硫黄原子が結合したものが相当し、具体的には例えば、シクロプロピルチオ基、シクロブチルチオ基、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基、シクロヘプチルチオ基が挙げられる。
ＲＸ１、ＲＸ１ａ、ＲＸ１ｂ、ＲＸ２、ＲＸ３、ＲＸ４、ＲＸ５、ＲＸ６、ＲＸ７、ＲＸ８、ＲＸ９、およびＲＸ１０が１以上の置換基を有していてもよいＣ２ないし６のアルケニル基を示す場合、該アルケニル基とは、Ｃ２〜６の直鎖もしくは分枝鎖状のアルケニル基を示し、上記Ｃ２以上のアルキル基中に２重結合を有する化合物残基をいう。具体的には例えばエテニル基、１−プロペン−１−イル基、２−プロペン−１−イル基、３−プロペン−１−イル基、１−ブテン−１−イル基、１−ブテン−２−イル基、１−ブテン−３−イル基、１−ブテン−４−イル基、２−ブテン−１−イル基、２−ブテン−２−イル基、１−メチル−１−プロペン−１−イル基、２−メチル−１−プロペン−１−イル基、１−メチル−２−プロペン−１−イル基、２−メチル−２−プロペン−１−イル基、１−メチル−１−ブテン−１−イル基、２−メチル−１−ブテン−１−イル基、３−メチル−１−ブテン−１−イル基、１−メチル−２−ブテン−１−イル基、２−メチル−２−ブテン−１−イル基、３−メチル−２−ブテン−１−イル基、１−メチル−３−ブテン−１−イル基、２−メチル−３−ブテン−１−イル基、３−メチル−３−ブテン−１−イル基、１−エチル−１−ブテン−１−イル基、２−エチル−１−ブテン−１−イル基、３−エチル−１−ブテン−１−イル基、１−エチル−２−ブテン−１−イル基、２−エチル−２−ブテン−１−イル基、３−エチル−２−ブテン−１−イル基、１−エチル−３−ブテン−１−イル基、２−エチル−３−ブテン−１−イル基、３−エチル−３−ブテン−１−イル基、１，１−ジメチル−１−ブテン−１−イル基、１，２−ジメチル−１−ブテン−１−イル基、１，３−ジメチル−１−ブテン−１−イル基、２，２−ジメチル−１−ブテン−１−イル基、３，３−ジメチル−１−ブテン−１−イル基、１，１−ジメチル−２−ブテン−１−イル基、１，２−ジメチル−２−ブテン−１−イル基、１，３−ジメチル−２−ブテン−１−イル基、２，２−ジメチル−２−ブテン−１−イル基、３，３−ジメチル−２−ブテン−１−イル基、１，１−ジメチル−３−ブテン−１−イル基、１，２−ジメチル−３−ブテン−１−イル基、１，３−ジメチル−３−ブテン−１−イル基、２，２−ジメチル−３−ブテン−１−イル基、３，３−ジメチル−３−ブテン−１−イル基、１−ペンテン−１−イル基、２−ペンテン−１−イル基、３−ペンテン−１−イル基、４−ペンテン−１−イル基、１−ペンテン−２−イル基、２−ペンテン−２−イル基、３−ペンテン−２−イル基、４−ペンテン−２−イル基、１−ペンテン−３−イル基、２−ペンテン−３−イル基、１−ペンテン−１−イル基、２−ペンテン−１−イル基、３−ペンテン−１−イル基、４−ペンテン−１−イル基、１−ペンテン−２−イル基、２−ペンテン−２−イル基、３−ペンテン−２−イル基、４−ペンテン−２−イル基、１−ペンテン−３−イル基、２−ペンテン−３−イル基、１−メチル−１−ペンテン−１−イル基、２−メチル−１−ペンテン−１−イル基、３−メチル−１−ペンテン−１−イル基、４−メチル−１−ペンテン−１−イル基、１−メチル−２−ペンテン−１−イル基、２−メチル−２−ペンテン−１−イル基、３−メチル−２−ペンテン−１−イル基、４−メチル−２−ペンテン−１−イル基、１−メチル−３−ペンテン−１−イル基、２−メチル−３−ペンテン−１−イル基、３−メチル−３−ペンテン−１−イル基、４−メチル−３−ペンテン−１−イル基、１−メチル−４−ペンテン−１−イル基、２−メチル−４−ペンテン−１−イル基、３−メチル−４−ペンテン−１−イル基、４−メチル−４−ペンテン−１−イル基、１−メチル−１−ペンテン−２−イル基、２−メチル−１−ペンテン−２−イル基、３−メチル−１−ペンテン−２−イル基、４−メチル−１−ペンテン−２−イル基、１−メチル−２−ペンテン−２−イル基、２−メチル−２−ペンテン−２−イル基、３−メチル−２−ペンテン−２−イル基、４−メチル−２−ペンテン−２−イル基、１−メチル−３−ペンテン−２−イル基、２−メチル−３−ペンテン−２−イル基、３−メチル−３−ペンテン−２−イル基、４−メチル−３−ペンテン−２−イル基、１−メチル−４−ペンテン−２−イル基、２−メチル−４−ペンテン−２−イル基、３−メチル−４−ペンテン−２−イル基、４−メチル−４−ペンテン−２−イル基、１−メチル−１−ペンテン−３−イル基、２−メチル−１−ペンテン−３−イル基、３−メチル−１−ペンテン−３−イル基、４−メチル−１−ペンテン−３−イル基、１−メチル−２−ペンテン−３−イル基、２−メチル−２−ペンテン−３−イル基、３−メチル−２−ペンテン−３−イル基、４−メチル−２−ペンテン−３−イル基、１−ヘキセン−１−イル基、１−ヘキセン−２−イル基、１−ヘキセン−３−イル基、１−ヘキセン−４−イル基、１−ヘキセン−５−イル基、１−ヘキセン−６−イル基、２−ヘキセン−１−イル基、２−ヘキセン−２−イル基、２−ヘキセン−３−イル基、２−ヘキセン−４−イル基、２−ヘキセン−５−イル基、２−ヘキセン−６−イル基、３−ヘキセン−１−イル基、３−ヘキセン−２−イル基、３−ヘキセン−３−イル基などが挙げられ、好ましくはエテニル基、１−プロペン−１−イル基、２−プロペン−１−イル基、３−プロペン−１−イル基、１−ブテン−１−イル基、１−ブテン−２−イル基、１−ブテン−３−イル基、１−ブテン−４−イル基、２−ブテン−１−イル基、２−ブテン−２−イル基、１−メチル−１−プロペン−１−イル基、２−メチル−１−プロペン−１−イル基、１−メチル−２−プロペン−１−イル基、２−メチル−２−プロペン−１−イル基、１−メチル−１−ブテン−１−イル基、２−メチル−１−ブテン−１−イル基、３−メチル−１−ブテン−１−イル基、１−メチル−２−ブテン−１−イル基、２−メチル−２−ブテン−１−イル基、３−メチル−２−ブテン−１−イル基、１−メチル−３−ブテン−１−イル基、２−メチル−３−ブテン−１−イル基、３−メチル−３−ブテン−１−イル基、１−エチル−１−ブテン−１−イル基、２−エチル−１−ブテン−１−イル基、３−エチル−１−ブテン−１−イル基、１−エチル−２−ブテン−１−イル基、２−エチル−２−ブテン−１−イル基、３−エチル−２−ブテン−１−イル基、１−エチル−３−ブテン−１−イル基、２−エチル−３−ブテン−１−イル基、３−エチル−３−ブテン−１−イル基、１，１−ジメチル−１−ブテン−１−イル基、１，２−ジメチル−１−ブテン−１−イル基、１，３−ジメチル−１−ブテン−１−イル基、２，２−ジメチル−１−ブテン−１−イル基、３，３−ジメチル−１−ブテン−１−イル基、１，１−ジメチル−２−ブテン−１−イル基、１，２−ジメチル−２−ブテン−１−イル基、１，３−ジメチル−２−ブテン−１−イル基、２，２−ジメチル−２−ブテン−１−イル基、３，３−ジメチル−２−ブテン−１−イル基、１，１−ジメチル−３−ブテン−１−イル基、１，２−ジメチル−３−ブテン−１−イル基、１，３−ジメチル−３−ブテン−１−イル基、２，２−ジメチル−３−ブテン−１−イル基、３，３−ジメチル−３−ブテン−１−イル基であり、より好ましくはエテニル基、１−プロペン−１−イル基、２−プロペン−１−イル基、３−プロペン−１−イル基、１−ブテン−１−イル基、１−ブテン−２−イル基、１−ブテン−３−イル基、１−ブテン−４−イル基、２−ブテン−１−イル基、２−ブテン−２−イル基、１−メチル−１−プロペン−１−イル基、２−メチル−１−プロペン−１−イル基、１−メチル−２−プロペン−１−イル基、２−メチル−２−プロペン−１−イル基、１−メチル−１−ブテン−１−イル基、２−メチル−１−ブテン−１−イル基、３−メチル−１−ブテン−１−イル基、１−メチル−２−ブテン−１−イル基、２−メチル−２−ブテン−１−イル基、３−メチル−２−ブテン−１−イル基、１−メチル−３−ブテン−１−イル基、２−メチル−３−ブテン−１−イル基、３−メチル−３−ブテン−１−イル基であり、もっとも好ましくはエテニル基、１−プロペン−１−イル基、２−プロペン−１−イル基、３−プロペン−１−イル基、１−ブテン−１−イル基、１−ブテン−２−イル基、１−ブテン−３−イル基、１−ブテン−４−イル基、２−ブテン−１−イル基、２−ブテン−２−イル基である。
同様にしてＲＸ２、ＲＸ３、ＲＸ４、ＲＸ５、ＲＸ６、ＲＸ７、ＲＸ８およびＲＸ９が１以上の置換基を有していてもよいＣ２ないし６のアルケニルオキシ基を示す場合、該アルケニルオキシ基とは、上記Ｃ２〜６の直鎖もしくは分枝鎖状のアルケニル基において、その末端に酸素原子が結合したものが相当し、具体的には例えばエテニルオキシ基、１−プロペン−１−イルオキシ基、２−プロペン−１−イルオキシ基、３−プロペン−１−イルオキシ基、１−ブテン−１−イルオキシ基、１−ブテン−２−イルオキシ基、１−ブテン−３−イルオキシ基、１−ブテン−４−イルオキシ基、２−ブテン−１−イルオキシ基、２−ブテン−２−イルオキシ基、１−メチル−１−プロペン−１−イルオキシ基、２−メチル−１−プロペン−１−イルオキシ基、１−メチル−２−プロペン−１−イルオキシ基、２−メチル−２−プロペン−１−イルオキシ基、１−メチル−１−ブテン−１−イルオキシ基、２−メチル−１−ブテン−１−イルオキシ基、３−メチル−１−ブテン−１−イルオキシ基、１−メチル−２−ブテン−１−イルオキシ基、２−メチル−２−ブテン−１−イルオキシ基、３−メチル−２−ブテン−１−イルオキシ基、１−メチル−３−ブテン−１−イルオキシ基、２−メチル−３−ブテン−１−イルオキシ基、３−メチル−３−ブテン−１−イルオキシ基、１−エチル−１−ブテン−１−イルオキシ基、２−エチル−１−ブテン−１−イルオキシ基、３−エチル−１−ブテン−１−イルオキシ基、１−エチル−２−ブテン−１−イルオキシ基、２−エチル−２−ブテン−１−イルオキシ基、３−エチル−２−ブテン−１−イルオキシ基、１−エチル−３−ブテン−１−イルオキシ基、２−エチル−３−ブテン−１−イルオキシ基、３−エチル−３−ブテン−１−イルオキシ基、１，１−ジメチル−１−ブテン−１−イルオキシ基、１，２−ジメチル−１−ブテン−１−イルオキシ基、１，３−ジメチル−１−ブテン−１−イルオキシ基、２，２−ジメチル−１−ブテン−１−イルオキシ基、３，３−ジメチル−１−ブテン−１−イルオキシ基、１，１−ジメチル−２−ブテン−１−イルオキシ基、１，２−ジメチル−２−ブテン−１−イルオキシ基、１，３−ジメチル−２−ブテン−１−イルオキシ基、２，２−ジメチル−２−ブテン−１−イルオキシ基、３，３−ジメチル−２−ブテン−１−イルオキシ基、１，１−ジメチル−３−ブテン−１−イルオキシ基、１，２−ジメチル−３−ブテン−１−イルオキシ基、１，３−ジメチル−３−ブテン−１−イルオキシ基、２，２−ジメチル−３−ブテン−１−イルオキシ基、３，３−ジメチル−３−ブテン−１−イルオキシ基、１−ペンテン−１−イルオキシ基、２−ペンテン−１−イルオキシ基、３−ペンテン−１−イルオキシ基、４−ペンテン−１−イルオキシ基、１−ペンテン−２−イルオキシ基、２−ペンテン−２−イルオキシ基、３−ペンテン−２−イルオキシ基、４−ペンテン−２−イルオキシ基、１−ペンテン−３−イルオキシ基、２−ペンテン−３−イルオキシ基、１−ペンテン−１−イルオキシ基、２−ペンテン−１−イルオキシ基、３−ペンテン−１−イルオキシ基、４−ペンテン−１−イルオキシ基、１−ペンテン−２−イルオキシ基、２−ペンテン−２−イルオキシ基、３−ペンテン−２−イルオキシ基、４−ペンテン−２−イルオキシ基、１−ペンテン−３−イルオキシ基、２−ペンテン−３−イルオキシ基、１−メチル−１−ペンテン−１−イルオキシ基、２−メチル−１−ペンテン−１−イルオキシ基、３−メチル−１−ペンテン−１−イルオキシ基、４−メチル−１−ペンテン−１−イルオキシ基、１−メチル−２−ペンテン−１−イルオキシ基、２−メチル−２−ペンテン−１−イルオキシ基、３−メチル−２−ペンテン−１−イルオキシ基、４−メチル−２−ペンテン−１−イルオキシ基、１−メチル−３−ペンテン−１−イルオキシ基、２−メチル−３−ペンテン−１−イルオキシ基、３−メチル−３−ペンテン−１−イルオキシ基、４−メチル−３−ペンテン−１−イルオキシ基、１−メチル−４−ペンテン−１−イルオキシ基、２−メチル−４−ペンテン−１−イルオキシ基、３−メチル−４−ペンテン−１−イルオキシ基、４−メチル−４−ペンテン−１−イルオキシ基、１−メチル−１−ペンテン−２−イルオキシ基、２−メチル−１−ペンテン−２−イルオキシ基、３−メチル−１−ペンテン−２−イルオキシ基、４−メチル−１−ペンテン−２−イルオキシ基、１−メチル−２−ペンテン−２−イルオキシ基、２−メチル−２−ペンテン−２−イルオキシ基、３−メチル−２−ペンテン−２−イルオキシ基、４−メチル−２−ペンテン−２−イルオキシ基、１−メチル−３−ペンテン−２−イルオキシ基、２−メチル−３−ペンテン−２−イルオキシ基、３−メチル−３−ペンテン−２−イルオキシ基、４−メチル−３−ペンテン−２−イルオキシ基、１−メチル−４−ペンテン−２−イルオキシ基、２−メチル−４−ペンテン−２−イルオキシ基、３−メチル−４−ペンテン−２−イルオキシ基、４−メチル−４−ペンテン−２−イルオキシ基、１−メチル−１−ペンテン−３−イルオキシ基、２−メチル−１−ペンテン−３−イルオキシ基、３−メチル−１−ペンテン−３−イルオキシ基、４−メチル−１−ペンテン−３−イルオキシ基、１−メチル−２−ペンテン−３−イルオキシ基、２−メチル−２−ペンテン−３−イルオキシ基、３−メチル−２−ペンテン−３−イルオキシ基、４−メチル−２−ペンテン−３−イルオキシ基、１−ヘキセン−１−イルオキシ基、１−ヘキセン−２−イルオキシ基、１−ヘキセン−３−イルオキシ基、１−ヘキセン−４−イルオキシ基、１−ヘキセン−５−イルオキシ基、１−ヘキセン−６−イルオキシ基、２−ヘキセン−１−イルオキシ基、２−ヘキセン−２−イルオキシ基、２−ヘキセン−３−イルオキシ基、２−ヘキセン−４−イルオキシ基、２−ヘキセン−５−イルオキシ基、２−ヘキセン−６−イルオキシ基、３−ヘキセン−１−イルオキシ基、３−ヘキセン−２−イルオキシ基、３−ヘキセン−３−イルオキシ基などが挙げられ、好ましくはエテニルオキシ基、１−プロペン−１−イルオキシ基、２−プロペン−１−イルオキシ基、３−プロペン−１−イルオキシ基、１−ブテン−１−イルオキシ基、１−ブテン−２−イルオキシ基、１−ブテン−３−イルオキシ基、１−ブテン−４−イルオキシ基、２−ブテン−１−イルオキシ基、２−ブテン−２−イルオキシ基、１−メチル−１−プロペン−１−イルオキシ基、２−メチル−１−プロペン−１−イルオキシ基、１−メチル−２−プロペン−１−イルオキシ基、２−メチル−２−プロペン−１−イルオキシ基、１−メチル−１−ブテン−１−イルオキシ基、２−メチル−１−ブテン−１−イルオキシ基、３−メチル−１−ブテン−１−イルオキシ基、１−メチル−２−ブテン−１−イルオキシ基、２−メチル−２−ブテン−１−イルオキシ基、３−メチル−２−ブテン−１−イルオキシ基、１−メチル−３−ブテン−１−イルオキシ基、２−メチル−３−ブテン−１−イルオキシ基、３−メチル−３−ブテン−１−イルオキシ基、１−エチル−１−ブテン−１−イルオキシ基、２−エチル−１−ブテン−１−イルオキシ基、３−エチル−１−ブテン−１−イルオキシ基、１−エチル−２−ブテン−１−イルオキシ基、２−エチル−２−ブテン−１−イルオキシ基、３−エチル−２−ブテン−１−イルオキシ基、１−エチル−３−ブテン−１−イルオキシ基、２−エチル−３−ブテン−１−イルオキシ基、３−エチル−３−ブテン−１−イルオキシ基、１，１−ジメチル−１−ブテン−１−イルオキシ基、１，２−ジメチル−１−ブテン−１−イルオキシ基、１，３−ジメチル−１−ブテン−１−イルオキシ基、２，２−ジメチル−１−ブテン−１−イルオキシ基、３，３−ジメチル−１−ブテン−１−イルオキシ基、１，１−ジメチル−２−ブテン−１−イルオキシ基、１，２−ジメチル−２−ブテン−１−イルオキシ基、１，３−ジメチル−２−ブテン−１−イルオキシ基、２，２−ジメチル−２−ブテン−１−イルオキシ基、３，３−ジメチル−２−ブテン−１−イルオキシ基、１，１−ジメチル−３−ブテン−１−イルオキシ基、１，２−ジメチル−３−ブテン−１−イルオキシ基、１，３−ジメチル−３−ブテン−１−イルオキシ基、２，２−ジメチル−３−ブテン−１−イルオキシ基、３，３−ジメチル−３−ブテン−１−イルオキシ基であり、より好ましくはエテニルオキシ基、１−プロペン−１−イルオキシ基、２−プロペン−１−イルオキシ基、３−プロペン−１−イルオキシ基、１−ブテン−１−イルオキシ基、１−ブテン−２−イルオキシ基、１−ブテン−３−イルオキシ基、１−ブテン−４−イルオキシ基、２−ブテン−１−イルオキシ基、２−ブテン−２−イルオキシ基、１−メチル−１−プロペン−１−イルオキシ基、２−メチル−１−プロペン−１−イルオキシ基、１−メチル−２−プロペン−１−イルオキシ基、２−メチル−２−プロペン−１−イルオキシ基、１−メチル−１−ブテン−１−イルオキシ基、２−メチル−１−ブテン−１−イルオキシ基、３−メチル−１−ブテン−１−イルオキシ基、１−メチル−２−ブテン−１−イルオキシ基、２−メチル−２−ブテン−１−イルオキシ基、３−メチル−２−ブテン−１−イルオキシ基、１−メチル−３−ブテン−１−イルオキシ基、２−メチル−３−ブテン−１−イルオキシ基、３−メチル−３−ブテン−１−イルオキシ基であり、さらに好ましくはエテニルオキシ基、１−プロペン−１−イルオキシ基、２−プロペン−１−イルオキシ基、３−プロペン−１−イルオキシ基、１−ブテン−１−イルオキシ基、１−ブテン−２−イルオキシ基、１−ブテン−３−イルオキシ基、１−ブテン−４−イルオキシ基、２−ブテン−１−イルオキシ基、２−ブテン−２−イルオキシ基であり、もっとも好ましくはエテニルオキシ基、１−プロペン−１−イルオキシ基、２−プロペン−１−イルオキシ基、３−プロペン−１−イルオキシ基である。
同様にしてＲＸ２、ＲＸ３、ＲＸ４、ＲＸ５、ＲＸ６、ＲＸ７、ＲＸ８およびＲＸ９が１以上の置換基を有していてもよいＣ２ないし６のアルケニルチオ基を示す場合、該アルケニルチオ基とは、上記Ｃ２〜６の直鎖もしくは分枝鎖状のアルケニル基において、その末端に硫黄原子が結合したものが相当し、具体的には例えばエテニルチオ基、１−プロペン−１−イルチオ基、２−プロペン−１−イルチオ基、３−プロペン−１−イルチオ基、１−ブテン−１−イルチオ基、１−ブテン−２−イルチオ基、１−ブテン−３−イルチオ基、１−ブテン−４−イルチオ基、２−ブテン−１−イルチオ基、２−ブテン−２−イルチオ基、１−メチル−１−プロペン−１−イルチオ基、２−メチル−１−プロペン−１−イルチオ基、１−メチル−２−プロペン−１−イルチオ基、２−メチル−２−プロペン−１−イルチオ基、１−メチル−１−ブテン−１−イルチオ基、２−メチル−１−ブテン−１−イルチオ基、３−メチル−１−ブテン−１−イルチオ基、１−メチル−２−ブテン−１−イルチオ基、２−メチル−２−ブテン−１−イルチオ基、３−メチル−２−ブテン−１−イルチオ基、１−メチル−３−ブテン−１−イルチオ基、２−メチル−３−ブテン−１−イルチオ基、３−メチル−３−ブテン−１−イルチオ基、１−エチル−１−ブテン−１−イルチオ基、２−エチル−１−ブテン−１−イルチオ基、３−エチル−１−ブテン−１−イルチオ基、１−エチル−２−ブテン−１−イルチオ基、２−エチル−２−ブテン−１−イルチオ基、３−エチル−２−ブテン−１−イルチオ基、１−エチル−３−ブテン−１−イルチオ基、２−エチル−３−ブテン−１−イルチオ基、３−エチル−３−ブテン−１−イルチオ基、１，１−ジメチル−１−ブテン−１−イルチオ基、１，２−ジメチル−１−ブテン−１−イルチオ基、１，３−ジメチル−１−ブテン−１−イルチオ基、２，２−ジメチル−１−ブテン−１−イルチオ基、３，３−ジメチル−１−ブテン−１−イルチオ基、１，１−ジメチル−２−ブテン−１−イルチオ基、１，２−ジメチル−２−ブテン−１−イルチオ基、１，３−ジメチル−２−ブテン−１−イルチオ基、２，２−ジメチル−２−ブテン−１−イルチオ基、３，３−ジメチル−２−ブテン−１−イルチオ基、１，１−ジメチル−３−ブテン−１−イルチオ基、１，２−ジメチル−３−ブテン−１−イルチオ基、１，３−ジメチル−３−ブテン−１−イルチオ基、２，２−ジメチル−３−ブテン−１−イルチオ基、３，３−ジメチル−３−ブテン−１−イルチオ基、１−ペンテン−１−イルチオ基、２−ペンテン−１−イルチオ基、３−ペンテン−１−イルチオ基、４−ペンテン−１−イルチオ基、１−ペンテン−２−イルチオ基、２−ペンテン−２−イルチオ基、３−ペンテン−２−イルチオ基、４−ペンテン−２−イルチオ基、１−ペンテン−３−イルチオ基、２−ペンテン−３−イルチオ基、１−ペンテン−１−イルチオ基、２−ペンテン−１−イルチオ基、３−ペンテン−１−イルチオ基、４−ペンテン−１−イルチオ基、１−ペンテン−２−イルチオ基、２−ペンテン−２−イルチオ基、３−ペンテン−２−イルチオ基、４−ペンテン−２−イルチオ基、１−ペンテン−３−イルチオ基、２−ペンテン−３−イルチオ基、１−メチル−１−ペンテン−１−イルチオ基、２−メチル−１−ペンテン−１−イルチオ基、３−メチル−１−ペンテン−１−イルチオ基、４−メチル−１−ペンテン−１−イルチオ基、１−メチル−２−ペンテン−１−イルチオ基、２−メチル−２−ペンテン−１−イルチオ基、３−メチル−２−ペンテン−１−イルチオ基、４−メチル−２−ペンテン−１−イルチオ基、１−メチル−３−ペンテン−１−イルチオ基、２−メチル−３−ペンテン−１−イルチオ基、３−メチル−３−ペンテン−１−イルチオ基、４−メチル−３−ペンテン−１−イルチオ基、１−メチル−４−ペンテン−１−イルチオ基、２−メチル−４−ペンテン−１−イルチオ基、３−メチル−４−ペンテン−１−イルチオ基、４−メチル−４−ペンテン−１−イルチオ基、１−メチル−１−ペンテン−２−イルチオ基、２−メチル−１−ペンテン−２−イルチオ基、３−メチル−１−ペンテン−２−イルチオ基、４−メチル−１−ペンテン−２−イルチオ基、１−メチル−２−ペンテン−２−イルチオ基、２−メチル−２−ペンテン−２−イルチオ基、３−メチル−２−ペンテン−２−イルチオ基、４−メチル−２−ペンテン−２−イルチオ基、１−メチル−３−ペンテン−２−イルチオ基、２−メチル−３−ペンテン−２−イルチオ基、３−メチル−３−ペンテン−２−イルチオ基、４−メチル−３−ペンテン−２−イルチオ基、１−メチル−４−ペンテン−２−イルチオ基、２−メチル−４−ペンテン−２−イルチオ基、３−メチル−４−ペンテン−２−イルチオ基、４−メチル−４−ペンテン−２−イルチオ基、１−メチル−１−ペンテン−３−イルチオ基、２−メチル−１−ペンテン−３−イルチオ基、３−メチル−１−ペンテン−３−イルチオ基、４−メチル−１−ペンテン−３−イルチオ基、１−メチル−２−ペンテン−３−イルチオ基、２−メチル−２−ペンテン−３−イルチオ基、３−メチル−２−ペンテン−３−イルチオ基、４−メチル−２−ペンテン−３−イルチオ基、１−ヘキセン−１−イルチオ基、１−ヘキセン−２−イルチオ基、１−ヘキセン−３−イルチオ基、１−ヘキセン−４−イルチオ基、１−ヘキセン−５−イルチオ基、１−ヘキセン−６−イルチオ基、２−ヘキセン−１−イルチオ基、２−ヘキセン−２−イルチオ基、２−ヘキセン−３−イルチオ基、２−ヘキセン−４−イルチオ基、２−ヘキセン−５−イルチオ基、２−ヘキセン−６−イルチオ基、３−ヘキセン−１−イルチオ基、３−ヘキセン−２−イルチオ基、３−ヘキセン−３−イルチオ基などが挙げられ、好ましくはエテニルチオ基、１−プロペン−１−イルチオ基、２−プロペン−１−イルチオ基、３−プロペン−１−イルチオ基、１−ブテン−１−イルチオ基、１−ブテン−２−イルチオ基、１−ブテン−３−イルチオ基、１−ブテン−４−イルチオ基、２−ブテン−１−イルチオ基、２−ブテン−２−イルチオ基、１−メチル−１−プロペン−１−イルチオ基、２−メチル−１−プロペン−１−イルチオ基、１−メチル−２−プロペン−１−イルチオ基、２−メチル−２−プロペン−１−イルチオ基、１−メチル−１−ブテン−１−イルチオ基、２−メチル−１−ブテン−１−イルチオ基、３−メチル−１−ブテン−１−イルチオ基、１−メチル−２−ブテン−１−イルチオ基、２−メチル−２−ブテン−１−イルチオ基、３−メチル−２−ブテン−１−イルチオ基、１−メチル−３−ブテン−１−イルチオ基、２−メチル−３−ブテン−１−イルチオ基、３−メチル−３−ブテン−１−イルチオ基、１−エチル−１−ブテン−１−イルチオ基、２−エチル−１−ブテン−１−イルチオ基、３−エチル−１−ブテン−１−イルチオ基、１−エチル−２−ブテン−１−イルチオ基、２−エチル−２−ブテン−１−イルチオ基、３−エチル−２−ブテン−１−イルチオ基、１−エチル−３−ブテン−１−イルチオ基、２−エチル−３−ブテン−１−イルチオ基、３−エチル−３−ブテン−１−イルチオ基、１，１−ジメチル−１−ブテン−１−イルチオ基、１，２−ジメチル−１−ブテン−１−イルチオ基、１，３−ジメチル−１−ブテン−１−イルチオ基、２，２−ジメチル−１−ブテン−１−イルチオ基、３，３−ジメチル−１−ブテン−１−イルチオ基、１，１−ジメチル−２−ブテン−１−イルチオ基、１，２−ジメチル−２−ブテン−１−イルチオ基、１，３−ジメチル−２−ブテン−１−イルチオ基、２，２−ジメチル−２−ブテン−１−イルチオ基、３，３−ジメチル−２−ブテン−１−イルチオ基、１，１−ジメチル−３−ブテン−１−イルチオ基、１，２−ジメチル−３−ブテン−１−イルチオ基、１，３−ジメチル−３−ブテン−１−イルチオ基、２，２−ジメチル−３−ブテン−１−イルチオ基、３，３−ジメチル−３−ブテン−１−イルチオ基であり、より好ましくはエテニルチオ基、１−プロペン−１−イルチオ基、２−プロペン−１−イルチオ基、３−プロペン−１−イルチオ基、１−ブテン−１−イルチオ基、１−ブテン−２−イルチオ基、１−ブテン−３−イルチオ基、１−ブテン−４−イルチオ基、２−ブテン−１−イルチオ基、２−ブテン−２−イルチオ基、１−メチル−１−プロペン−１−イルチオ基、２−メチル−１−プロペン−１−イルチオ基、１−メチル−２−プロペン−１−イルチオ基、２−メチル−２−プロペン−１−イルチオ基、１−メチル−１−ブテン−１−イルチオ基、２−メチル−１−ブテン−１−イルチオ基、３−メチル−１−ブテン−１−イルチオ基、１−メチル−２−ブテン−１−イルチオ基、２−メチル−２−ブテン−１−イルチオ基、３−メチル−２−ブテン−１−イルチオ基、１−メチル−３−ブテン−１−イルチオ基、２−メチル−３−ブテン−１−イルチオ基、３−メチル−３−ブテン−１−イルチオ基であり、さらに好ましくはエテニルチオ基、１−プロペン−１−イルチオ基、２−プロペン−１−イルチオ基、３−プロペン−１−イルチオ基、１−ブテン−１−イルチオ基、１−ブテン−２−イルチオ基、１−ブテン−３−イルチオ基、１−ブテン−４−イルチオ基、２−ブテン−１−イルチオ基、２−ブテン−２−イルチオ基であり、もっとも好ましくはエテニルチオ基、１−プロペン−１−イルチオ基、２−プロペン−１−イルチオ基、３−プロペン−１−イルチオ基である。
ＲＸ１、ＲＸ１ａ、ＲＸ１ｂ、ＲＸ２、ＲＸ３、ＲＸ４、ＲＸ５、ＲＸ６、ＲＸ７、ＲＸ８、ＲＸ９、およびＲＸ１０が１以上の置換基を有していてもよいＣ２ないし６のアルキニル基を示す場合、該アルキニル基とは、Ｃ２〜６の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキニル基を示し、上記Ｃ２以上のアルキル基中に３重結合を有する化合物残基をいう。具体的には例えばエチニル基、１−プロピン−１−イル基、２−プロピン−１−イル基、３−プロピン−１−イル基、１−ブチン−１−イル基、１−ブチン−２−イル基、１−ブチン−３−イル基、１−ブチン−４−イル基、２−ブチン−１−イル基、２−ブチン−２−イル基、１−メチル−１−プロピン−１−イル基、２−メチル−１−プロピン−１−イル基、１−メチル−２−プロピン−１−イル基、２−メチル−２−プロピン−１−イル基、１−メチル−１−ブチン−１−イル基、２−メチル−１−ブチン−１−イル基、３−メチル−１−ブチン−１−イル基、１−メチル−２−ブチン−１−イル基、２−メチル−２−ブチン−１−イル基、３−メチル−２−ブチン−１−イル基、１−メチル−３−ブチン−１−イル基、２−メチル−３−ブチン−１−イル基、３−メチル−３−ブチン−１−イル基、１−エチル−１−ブチン−１−イル基、２−エチル−１−ブチン−１−イル基、３−エチル−１−ブチン−１−イル基、１−エチル−２−ブチン−１−イル基、２−エチル−２−ブチン−１−イル基、３−エチル−２−ブチン−１−イル基、１−エチル−３−ブチン−１−イル基、２−エチル−３−ブチン−１−イル基、３−エチル−３−ブチン−１−イル基、１，１−ジメチル−１−ブチン−１−イル基、１，２−ジメチル−１−ブチン−１−イル基、１，３−ジメチル−１−ブチン−１−イル基、２，２−ジメチル−１−ブチン−１−イル基、３，３−ジメチル−１−ブチン−１−イル基、１，１−ジメチル−２−ブチン−１−イル基、１，２−ジメチル−２−ブチン−１−イル基、１，３−ジメチル−２−ブチン−１−イル基、２，２−ジメチル−２−ブチン−１−イル基、３，３−ジメチル−２−ブチン−１−イル基、１，１−ジメチル−３−ブチン−１−イル基、１，２−ジメチル−３−ブチン−１−イル基、１，３−ジメチル−３−ブチン−１−イル基、２，２−ジメチル−３−ブチン−１−イル基、３，３−ジメチル−３−ブチン−１−イル基、１−ペンチン−１−イル基、２−ペンチン−１−イル基、３−ペンチン−１−イル基、４−ペンチン−１−イル基、１−ペンチン−２−イル基、２−ペンチン−２−イル基、３−ペンチン−２−イル基、４−ペンチン−２−イル基、１−ペンチン−３−イル基、２−ペンチン−３−イル基、１−ペンチン−１−イル基、２−ペンチン−１−イル基、３−ペンチン−１−イル基、４−ペンチン−１−イル基、１−ペンチン−２−イル基、２−ペンチン−２−イル基、３−ペンチン−２−イル基、４−ペンチン−２−イル基、１−ペンチン−３−イル基、２−ペンチン−３−イル基、１−メチル−１−ペンチン−１−イル基、２−メチル−１−ペンチン−１−イル基、３−メチル−１−ペンチン−１−イル基、４−メチル−１−ペンチン−１−イル基、１−メチル−２−ペンチン−１−イル基、２−メチル−２−ペンチン−１−イル基、３−メチル−２−ペンチン−１−イル基、４−メチル−２−ペンチン−１−イル基、１−メチル−３−ペンチン−１−イル基、２−メチル−３−ペンチン−１−イル基、３−メチル−３−ペンチン−１−イル基、４−メチル−３−ペンチン−１−イル基、１−メチル−４−ペンチン−１−イル基、２−メチル−４−ペンチン−１−イル基、３−メチル−４−ペンチン−１−イル基、４−メチル−４−ペンチン−１−イル基、１−メチル−１−ペンチン−２−イル基、２−メチル−１−ペンチン−２−イル基、３−メチル−１−ペンチン−２−イル基、４−メチル−１−ペンチン−２−イル基、１−メチル−２−ペンチン−２−イル基、２−メチル−２−ペンチン−２−イル基、３−メチル−２−ペンチン−２−イル基、４−メチル−２−ペンチン−２−イル基、１−メチル−３−ペンチン−２−イル基、２−メチル−３−ペンチン−２−イル基、３−メチル−３−ペンチン−２−イル基、４−メチル−３−ペンチン−２−イル基、１−メチル−４−ペンチン−２−イル基、２−メチル−４−ペンチン−２−イル基、３−メチル−４−ペンチン−２−イル基、４−メチル−４−ペンチン−２−イル基、１−メチル−１−ペンチン−３−イル基、２−メチル−１−ペンチン−３−イル基、３−メチル−１−ペンチン−３−イル基、４−メチル−１−ペンチン−３−イル基、１−メチル−２−ペンチン−３−イル基、２−メチル−２−ペンチン−３−イル基、３−メチル−２−ペンチン−３−イル基、４−メチル−２−ペンチン−３−イル基、１−ヘキシン−１−イル基、１−ヘキシン−２−イル基、１−ヘキシン−３−イル基、１−ヘキシン−４−イル基、１−ヘキシン−５−イル基、１−ヘキシン−６−イル基、２−ヘキシン−１−イル基、２−ヘキシン−２−イル基、２−ヘキシン−３−イル基、２−ヘキシン−４−イル基、２−ヘキシン−５−イル基、２−ヘキシン−６−イル基、３−ヘキシン−１−イル基、３−ヘキシン−２−イル基、３−ヘキシン−３−イル基などが挙げられ、好ましくはエチニル基、１−プロピン−１−イル基、２−プロピン−１−イル基、３−プロピン−１−イル基、１−ブチン−１−イル基、１−ブチン−２−イル基、１−ブチン−３−イル基、１−ブチン−４−イル基、２−ブチン−１−イル基、２−ブチン−２−イル基、１−メチル−１−プロピン−１−イル基、２−メチル−１−プロピン−１−イル基、１−メチル−２−プロピン−１−イル基、２−メチル−２−プロピン−１−イル基、１−メチル−１−ブチン−１−イル基、２−メチル−１−ブチン−１−イル基、３−メチル−１−ブチン−１−イル基、１−メチル−２−ブチン−１−イル基、２−メチル−２−ブチン−１−イル基、３−メチル−２−ブチン−１−イル基、１−メチル−３−ブチン−１−イル基、２−メチル−３−ブチン−１−イル基、３−メチル−３−ブチン−１−イル基、１−エチル−１−ブチン−１−イル基、２−エチル−１−ブチン−１−イル基、３−エチル−１−ブチン−１−イル基、１−エチル−２−ブチン−１−イル基、２−エチル−２−ブチン−１−イル基、３−エチル−２−ブチン−１−イル基、１−エチル−３−ブチン−１−イル基、２−エチル−３−ブチン−１−イル基、３−エチル−３−ブチン−１−イル基、１，１−ジメチル−１−ブチン−１−イル基、１，２−ジメチル−１−ブチン−１−イル基、１，３−ジメチル−１−ブチン−１−イル基、２，２−ジメチル−１−ブチン−１−イル基、３，３−ジメチル−１−ブチン−１−イル基、１，１−ジメチル−２−ブチン−１−イル基、１，２−ジメチル−２−ブチン−１−イル基、１，３−ジメチル−２−ブチン−１−イル基、２，２−ジメチル−２−ブチン−１−イル基、３，３−ジメチル−２−ブチン−１−イル基、１，１−ジメチル−３−ブチン−１−イル基、１，２−ジメチル−３−ブチン−１−イル基、１，３−ジメチル−３−ブチン−１−イル基、２，２−ジメチル−３−ブチン−１−イル基、３，３−ジメチル−３−ブチン−１−イル基であり、より好ましくはエチニル基、１−プロピン−１−イル基、２−プロピン−１−イル基、３−プロピン−１−イル基、１−ブチン−１−イル基、１−ブチン−２−イル基、１−ブチン−３−イル基、１−ブチン−４−イル基、２−ブチン−１−イル基、２−ブチン−２−イル基、１−メチル−１−プロピン−１−イル基、２−メチル−１−プロピン−１−イル基、１−メチル−２−プロピン−１−イル基、２−メチル−２−プロピン−１−イル基、１−メチル−１−ブチン−１−イル基、２−メチル−１−ブチン−１−イル基、３−メチル−１−ブチン−１−イル基、１−メチル−２−ブチン−１−イル基、２−メチル−２−ブチン−１−イル基、３−メチル−２−ブチン−１−イル基、１−メチル−３−ブチン−１−イル基、２−メチル−３−ブチン−１−イル基、３−メチル−３−ブチン−１−イル基であり、さらに好ましくはエチニル基、１−プロピン−１−イル基、２−プロピン−１−イル基、３−プロピン−１−イル基、１−ブチン−１−イル基、１−ブチン−２−イル基、１−ブチン−３−イル基、１−ブチン−４−イル基、２−ブチン−１−イル基、２−ブチン−２−イル基であり、もっとも好ましくはエチニル基、１−プロピン−１−イル基、２−プロピン−１−イル基、３−プロピン−１−イル基である。
同様にしてＲＸ２、ＲＸ３、ＲＸ４、ＲＸ５、ＲＸ６、ＲＸ７、ＲＸ８およびＲＸ９が１以上の置換基を有していてもよいＣ２ないし６のアルキニルオキシ基を示す場合、該アルキニルオキシ基とは、上記Ｃ２〜６の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキニル基において、その末端に酸素原子が結合したものが相当し、具体的には例えばエチニルオキシ基、１−プロピン−１−イルオキシ基、２−プロピン−１−イルオキシ基、３−プロピン−１−イルオキシ基、１−ブチン−１−イルオキシ基、１−ブチン−２−イルオキシ基、１−ブチン−３−イルオキシ基、１−ブチン−４−イルオキシ基、２−ブチン−１−イルオキシ基、２−ブチン−２−イルオキシ基、１−メチル−１−プロピン−１−イルオキシ基、２−メチル−１−プロピン−１−イルオキシ基、１−メチル−２−プロピン−１−イルオキシ基、２−メチル−２−プロピン−１−イルオキシ基、１−メチル−１−ブチン−１−イルオキシ基、２−メチル−１−ブチン−１−イルオキシ基、３−メチル−１−ブチン−１−イルオキシ基、１−メチル−２−ブチン−１−イルオキシ基、２−メチル−２−ブチン−１−イルオキシ基、３−メチル−２−ブチン−１−イルオキシ基、１−メチル−３−ブチン−１−イルオキシ基、２−メチル−３−ブチン−１−イルオキシ基、３−メチル−３−ブチン−１−イルオキシ基、１−エチル−１−ブチン−１−イルオキシ基、２−エチル−１−ブチン−１−イルオキシ基、３−エチル−１−ブチン−１−イルオキシ基、１−エチル−２−ブチン−１−イルオキシ基、２−エチル−２−ブチン−１−イルオキシ基、３−エチル−２−ブチン−１−イルオキシ基、１−エチル−３−ブチン−１−イルオキシ基、２−エチル−３−ブチン−１−イルオキシ基、３−エチル−３−ブチン−１−イルオキシ基、１，１−ジメチル−１−ブチン−１−イルオキシ基、１，２−ジメチル−１−ブチン−１−イルオキシ基、１，３−ジメチル−１−ブチン−１−イルオキシ基、２，２−ジメチル−１−ブチン−１−イルオキシ基、３，３−ジメチル−１−ブチン−１−イルオキシ基、１，１−ジメチル−２−ブチン−１−イルオキシ基、１，２−ジメチル−２−ブチン−１−イルオキシ基、１，３−ジメチル−２−ブチン−１−イルオキシ基、２，２−ジメチル−２−ブチン−１−イルオキシ基、３，３−ジメチル−２−ブチン−１−イルオキシ基、１，１−ジメチル−３−ブチン−１−イルオキシ基、１，２−ジメチル−３−ブチン−１−イルオキシ基、１，３−ジメチル−３−ブチン−１−イルオキシ基、２，２−ジメチル−３−ブチン−１−イルオキシ基、３，３−ジメチル−３−ブチン−１−イルオキシ基、１−ペンチン−１−イルオキシ基、２−ペンチン−１−イルオキシ基、３−ペンチン−１−イルオキシ基、４−ペンチン−１−イルオキシ基、１−ペンチン−２−イルオキシ基、２−ペンチン−２−イルオキシ基、３−ペンチン−２−イルオキシ基、４−ペンチン−２−イルオキシ基、１−ペンチン−３−イルオキシ基、２−ペンチン−３−イルオキシ基、１−ペンチン−１−イルオキシ基、２−ペンチン−１−イルオキシ基、３−ペンチン−１−イルオキシ基、４−ペンチン−１−イルオキシ基、１−ペンチン−２−イルオキシ基、２−ペンチン−２−イルオキシ基、３−ペンチン−２−イルオキシ基、４−ペンチン−２−イルオキシ基、１−ペンチン−３−イルオキシ基、２−ペンチン−３−イルオキシ基、１−メチル−１−ペンチン−１−イルオキシ基、２−メチル−１−ペンチン−１−イルオキシ基、３−メチル−１−ペンチン−１−イルオキシ基、４−メチル−１−ペンチン−１−イルオキシ基、１−メチル−２−ペンチン−１−イルオキシ基、２−メチル−２−ペンチン−１−イルオキシ基、３−メチル−２−ペンチン−１−イルオキシ基、４−メチル−２−ペンチン−１−イルオキシ基、１−メチル−３−ペンチン−１−イルオキシ基、２−メチル−３−ペンチン−１−イルオキシ基、３−メチル−３−ペンチン−１−イルオキシ基、４−メチル−３−ペンチン−１−イルオキシ基、１−メチル−４−ペンチン−１−イルオキシ基、２−メチル−４−ペンチン−１−イルオキシ基、３−メチル−４−ペンチン−１−イルオキシ基、４−メチル−４−ペンチン−１−イルオキシ基、１−メチル−１−ペンチン−２−イルオキシ基、２−メチル−１−ペンチン−２−イルオキシ基、３−メチル−１−ペンチン−２−イルオキシ基、４−メチル−１−ペンチン−２−イルオキシ基、１−メチル−２−ペンチン−２−イルオキシ基、２−メチル−２−ペンチン−２−イルオキシ基、３−メチル−２−ペンチン−２−イルオキシ基、４−メチル−２−ペンチン−２−イルオキシ基、１−メチル−３−ペンチン−２−イルオキシ基、２−メチル−３−ペンチン−２−イルオキシ基、３−メチル−３−ペンチン−２−イルオキシ基、４−メチル−３−ペンチン−２−イルオキシ基、１−メチル−４−ペンチン−２−イルオキシ基、２−メチル−４−ペンチン−２−イルオキシ基、３−メチル−４−ペンチン−２−イルオキシ基、４−メチル−４−ペンチン−２−イルオキシ基、１−メチル−１−ペンチン−３−イルオキシ基、２−メチル−１−ペンチン−３−イルオキシ基、３−メチル−１−ペンチン−３−イルオキシ基、４−メチル−１−ペンチン−３−イルオキシ基、１−メチル−２−ペンチン−３−イルオキシ基、２−メチル−２−ペンチン−３−イルオキシ基、３−メチル−２−ペンチン−３−イルオキシ基、４−メチル−２−ペンチン−３−イルオキシ基、１−ヘキシン−１−イルオキシ基、１−ヘキシン−２−イルオキシ基、１−ヘキシン−３−イルオキシ基、１−ヘキシン−４−イルオキシ基、１−ヘキシン−５−イルオキシ基、１−ヘキシン−６−イルオキシ基、２−ヘキシン−１−イルオキシ基、２−ヘキシン−２−イルオキシ基、２−ヘキシン−３−イルオキシ基、２−ヘキシン−４−イルオキシ基、２−ヘキシン−５−イルオキシ基、２−ヘキシン−６−イルオキシ基、３−ヘキシン−１−イルオキシ基、３−ヘキシン−２−イルオキシ基、３−ヘキシン−３−イルオキシ基などが挙げられ、好ましくはエチニルオキシ基、１−プロピン−１−イルオキシ基、２−プロピン−１−イルオキシ基、３−プロピン−１−イルオキシ基、１−ブチン−１−イルオキシ基、１−ブチン−２−イルオキシ基、１−ブチン−３−イルオキシ基、１−ブチン−４−イルオキシ基、２−ブチン−１−イルオキシ基、２−ブチン−２−イルオキシ基、１−メチル−１−プロピン−１−イルオキシ基、２−メチル−１−プロピン−１−イルオキシ基、１−メチル−２−プロピン−１−イルオキシ基、２−メチル−２−プロピン−１−イルオキシ基、１−メチル−１−ブチン−１−イルオキシ基、２−メチル−１−ブチン−１−イルオキシ基、３−メチル−１−ブチン−１−イルオキシ基、１−メチル−２−ブチン−１−イルオキシ基、２−メチル−２−ブチン−１−イルオキシ基、３−メチル−２−ブチン−１−イルオキシ基、１−メチル−３−ブチン−１−イルオキシ基、２−メチル−３−ブチン−１−イルオキシ基、３−メチル−３−ブチン−１−イルオキシ基、１−エチル−１−ブチン−１−イルオキシ基、２−エチル−１−ブチン−１−イルオキシ基、３−エチル−１−ブチン−１−イルオキシ基、１−エチル−２−ブチン−１−イルオキシ基、２−エチル−２−ブチン−１−イルオキシ基、３−エチル−２−ブチン−１−イルオキシ基、１−エチル−３−ブチン−１−イルオキシ基、２−エチル−３−ブチン−１−イルオキシ基、３−エチル−３−ブチン−１−イルオキシ基、１，１−ジメチル−１−ブチン−１−イルオキシ基、１，２−ジメチル−１−ブチン−１−イルオキシ基、１，３−ジメチル−１−ブチン−１−イルオキシ基、２，２−ジメチル−１−ブチン−１−イルオキシ基、３，３−ジメチル−１−ブチン−１−イルオキシ基、１，１−ジメチル−２−ブチン−１−イルオキシ基、１，２−ジメチル−２−ブチン−１−イルオキシ基、１，３−ジメチル−２−ブチン−１−イルオキシ基、２，２−ジメチル−２−ブチン−１−イルオキシ基、３，３−ジメチル−２−ブチン−１−イルオキシ基、１，１−ジメチル−３−ブチン−１−イルオキシ基、１，２−ジメチル−３−ブチン−１−イルオキシ基、１，３−ジメチル−３−ブチン−１−イルオキシ基、２，２−ジメチル−３−ブチン−１−イルオキシ基、３，３−ジメチル−３−ブチン−１−イルオキシ基であり、より好ましくはエチニルオキシ基、１−プロピン−１−イルオキシ基、２−プロピン−１−イルオキシ基、３−プロピン−１−イルオキシ基、１−ブチン−１−イルオキシ基、１−ブチン−２−イルオキシ基、１−ブチン−３−イルオキシ基、１−ブチン−４−イルオキシ基、２−ブチン−１−イルオキシ基、２−ブチン−２−イルオキシ基、１−メチル−１−プロピン−１−イルオキシ基、２−メチル−１−プロピン−１−イルオキシ基、１−メチル−２−プロピン−１−イルオキシ基、２−メチル−２−プロピン−１−イルオキシ基、１−メチル−１−ブチン−１−イルオキシ基、２−メチル−１−ブチン−１−イルオキシ基、３−メチル−１−ブチン−１−イルオキシ基、１−メチル−２−ブチン−１−イルオキシ基、２−メチル−２−ブチン−１−イルオキシ基、３−メチル−２−ブチン−１−イルオキシ基、１−メチル−３−ブチン−１−イルオキシ基、２−メチル−３−ブチン−１−イルオキシ基、３−メチル−３−ブチン−１−イルオキシ基であり、さらに好ましくはエチニルオキシ基、１−プロピン−１−イルオキシ基、２−プロピン−１−イルオキシ基、３−プロピン−１−イルオキシ基、１−ブチン−１−イルオキシ基、１−ブチン−２−イルオキシ基、１−ブチン−３−イルオキシ基、１−ブチン−４−イルオキシ基、２−ブチン−１−イルオキシ基、２−ブチン−２−イルオキシ基であり、もっとも好ましくはエチニルオキシ基、１−プロピン−１−イルオキシ基、２−プロピン−１−イルオキシ基、３−プロピン−１−イルオキシ基である。
同様にしてＲＸ２、ＲＸ３、ＲＸ４、ＲＸ５、ＲＸ６、ＲＸ７、ＲＸ８およびＲＸ９が１以上の置換基を有していてもよいＣ２ないし６のアルキニルチオ基を示す場合、該アルキニルチオ基とは、上記Ｃ２〜６の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキニル基において、その末端に硫黄原子が結合したものが相当し、具体的には例えばエチニルチオ基、１−プロピン−１−イルチオ基、２−プロピン−１−イルチオ基、３−プロピン−１−イルチオ基、１−ブチン−１−イルチオ基、１−ブチン−２−イルチオ基、１−ブチン−３−イルチオ基、１−ブチン−４−イルチオ基、２−ブチン−１−イルチオ基、２−ブチン−２−イルチオ基、１−メチル−１−プロピン−１−イルチオ基、２−メチル−１−プロピン−１−イルチオ基、１−メチル−２−プロピン−１−イルチオ基、２−メチル−２−プロピン−１−イルチオ基、１−メチル−１−ブチン−１−イルチオ基、２−メチル−１−ブチン−１−イルチオ基、３−メチル−１−ブチン−１−イルチオ基、１−メチル−２−ブチン−１−イルチオ基、２−メチル−２−ブチン−１−イルチオ基、３−メチル−２−ブチン−１−イルチオ基、１−メチル−３−ブチン−１−イルチオ基、２−メチル−３−ブチン−１−イルチオ基、３−メチル−３−ブチン−１−イルチオ基、１−エチル−１−ブチン−１−イルチオ基、２−エチル−１−ブチン−１−イルチオ基、３−エチル−１−ブチン−１−イルチオ基、１−エチル−２−ブチン−１−イルチオ基、２−エチル−２−ブチン−１−イルチオ基、３−エチル−２−ブチン−１−イルチオ基、１−エチル−３−ブチン−１−イルチオ基、２−エチル−３−ブチン−１−イルチオ基、３−エチル−３−ブチン−１−イルチオ基、１，１−ジメチル−１−ブチン−１−イルチオ基、１，２−ジメチル−１−ブチン−１−イルチオ基、１，３−ジメチル−１−ブチン−１−イルチオ基、２，２−ジメチル−１−ブチン−１−イルチオ基、３，３−ジメチル−１−ブチン−１−イルチオ基、１，１−ジメチル−２−ブチン−１−イルチオ基、１，２−ジメチル−２−ブチン−１−イルチオ基、１，３−ジメチル−２−ブチン−１−イルチオ基、２，２−ジメチル−２−ブチン−１−イルチオ基、３，３−ジメチル−２−ブチン−１−イルチオ基、１，１−ジメチル−３−ブチン−１−イルチオ基、１，２−ジメチル−３−ブチン−１−イルチオ基、１，３−ジメチル−３−ブチン−１−イルチオ基、２，２−ジメチル−３−ブチン−１−イルチオ基、３，３−ジメチル−３−ブチン−１−イルチオ基、１−ペンチン−１−イルチオ基、２−ペンチン−１−イルチオ基、３−ペンチン−１−イルチオ基、４−ペンチン−１−イルチオ基、１−ペンチン−２−イルチオ基、２−ペンチン−２−イルチオ基、３−ペンチン−２−イルチオ基、４−ペンチン−２−イルチオ基、１−ペンチン−３−イルチオ基、２−ペンチン−３−イルチオ基、１−ペンチン−１−イルチオ基、２−ペンチン−１−イルチオ基、３−ペンチン−１−イルチオ基、４−ペンチン−１−イルチオ基、１−ペンチン−２−イルチオ基、２−ペンチン−２−イルチオ基、３−ペンチン−２−イルチオ基、４−ペンチン−２−イルチオ基、１−ペンチン−３−イルチオ基、２−ペンチン−３−イルチオ基、１−メチル−１−ペンチン−１−イルチオ基、２−メチル−１−ペンチン−１−イルチオ基、３−メチル−１−ペンチン−１−イルチオ基、４−メチル−１−ペンチン−１−イルチオ基、１−メチル−２−ペンチン−１−イルチオ基、２−メチル−２−ペンチン−１−イルチオ基、３−メチル−２−ペンチン−１−イルチオ基、４−メチル−２−ペンチン−１−イルチオ基、１−メチル−３−ペンチン−１−イルチオ基、２−メチル−３−ペンチン−１−イルチオ基、３−メチル−３−ペンチン−１−イルチオ基、４−メチル−３−ペンチン−１−イルチオ基、１−メチル−４−ペンチン−１−イルチオ基、２−メチル−４−ペンチン−１−イルチオ基、３−メチル−４−ペンチン−１−イルチオ基、４−メチル−４−ペンチン−１−イルチオ基、１−メチル−１−ペンチン−２−イルチオ基、２−メチル−１−ペンチン−２−イルチオ基、３−メチル−１−ペンチン−２−イルチオ基、４−メチル−１−ペンチン−２−イルチオ基、１−メチル−２−ペンチン−２−イルチオ基、２−メチル−２−ペンチン−２−イルチオ基、３−メチル−２−ペンチン−２−イルチオ基、４−メチル−２−ペンチン−２−イルチオ基、１−メチル−３−ペンチン−２−イルチオ基、２−メチル−３−ペンチン−２−イルチオ基、３−メチル−３−ペンチン−２−イルチオ基、４−メチル−３−ペンチン−２−イルチオ基、１−メチル−４−ペンチン−２−イルチオ基、２−メチル−４−ペンチン−２−イルチオ基、３−メチル−４−ペンチン−２−イルチオ基、４−メチル−４−ペンチン−２−イルチオ基、１−メチル−１−ペンチン−３−イルチオ基、２−メチル−１−ペンチン−３−イルチオ基、３−メチル−１−ペンチン−３−イルチオ基、４−メチル−１−ペンチン−３−イルチオ基、１−メチル−２−ペンチン−３−イルチオ基、２−メチル−２−ペンチン−３−イルチオ基、３−メチル−２−ペンチン−３−イルチオ基、４−メチル−２−ペンチン−３−イルチオ基、１−ヘキシン−１−イルチオ基、１−ヘキシン−２−イルチオ基、１−ヘキシン−３−イルチオ基、１−ヘキシン−４−イルチオ基、１−ヘキシン−５−イルチオ基、１−ヘキシン−６−イルチオ基、２−ヘキシン−１−イルチオ基、２−ヘキシン−２−イルチオ基、２−ヘキシン−３−イルチオ基、２−ヘキシン−４−イルチオ基、２−ヘキシン−５−イルチオ基、２−ヘキシン−６−イルチオ基、３−ヘキシン−１−イルチオ基、３−ヘキシン−２−イルチオ基、３−ヘキシン−３−イルチオ基などが挙げられ、好ましくはエチニルチオ基、１−プロピン−１−イルチオ基、２−プロピン−１−イルチオ基、３−プロピン−１−イルチオ基、１−ブチン−１−イルチオ基、１−ブチン−２−イルチオ基、１−ブチン−３−イルチオ基、１−ブチン−４−イルチオ基、２−ブチン−１−イルチオ基、２−ブチン−２−イルチオ基、１−メチル−１−プロピン−１−イルチオ基、２−メチル−１−プロピン−１−イルチオ基、１−メチル−２−プロピン−１−イルチオ基、２−メチル−２−プロピン−１−イルチオ基、１−メチル−１−ブチン−１−イルチオ基、２−メチル−１−ブチン−１−イルチオ基、３−メチル−１−ブチン−１−イルチオ基、１−メチル−２−ブチン−１−イルチオ基、２−メチル−２−ブチン−１−イルチオ基、３−メチル−２−ブチン−１−イルチオ基、１−メチル−３−ブチン−１−イルチオ基、２−メチル−３−ブチン−１−イルチオ基、３−メチル−３−ブチン−１−イルチオ基、１−エチル−１−ブチン−１−イルチオ基、２−エチル−１−ブチン−１−イルチオ基、３−エチル−１−ブチン−１−イルチオ基、１−エチル−２−ブチン−１−イルチオ基、２−エチル−２−ブチン−１−イルチオ基、３−エチル−２−ブチン−１−イルチオ基、１−エチル−３−ブチン−１−イルチオ基、２−エチル−３−ブチン−１−イルチオ基、３−エチル−３−ブチン−１−イルチオ基、１，１−ジメチル−１−ブチン−１−イルチオ基、１，２−ジメチル−１−ブチン−１−イルチオ基、１，３−ジメチル−１−ブチン−１−イルチオ基、２，２−ジメチル−１−ブチン−１−イルチオ基、３，３−ジメチル−１−ブチン−１−イルチオ基、１，１−ジメチル−２−ブチン−１−イルチオ基、１，２−ジメチル−２−ブチン−１−イルチオ基、１，３−ジメチル−２−ブチン−１−イルチオ基、２，２−ジメチル−２−ブチン−１−イルチオ基、３，３−ジメチル−２−ブチン−１−イルチオ基、１，１−ジメチル−３−ブチン−７−イルチオ基、１，２−ジメチル−３−ブチン−１−イルチオ基、１，３−ジメチル−３−ブチン−１−イルチオ基、２．２−ジメチル−３−ブチン−１−イルチオ基、３，３−ジメチル−３−ブチン−１−イルチオ基であり、より好ましくはエチニルチオ基、１−プロピン−１−イルチオ基、２−プロピン−１−イルチオ基、３−プロピン−１−イルチオ基、１−ブチン−１−イルチオ基、１−ブチン−２−イルチオ基、１−ブチン−３−イルチオ基、１−ブチン−４−イルチオ基、２−ブチン−１−イルチオ基、２−ブチン−２−イルチオ基、１−メチル−１−プロピン−１−イルチオ基、２−メチル−１−プロピン−１−イルチオ基、１−メチル−２−プロピン−１−イルチオ基、２−メチル−２−プロピン−１−イルチオ基、１−メチル−１−ブチン−１−イルチオ基、２−メチル−１−ブチン−１−イルチオ基、３−メチル−１−ブチン−１−イルチオ基、１−メチル−２−ブチン−１−イルチオ基、２−メチル−２−ブチン−１−イルチオ基、３−メチル−２−ブチン−１−イルチオ基、１−メチル−３−ブチン−１−イルチオ基、２−メチル−３−ブチン−１−イルチオ基、３−メチル−３−ブチン−１−イルチオ基であり、さらに好ましくはエチニルチオ基、１−プロピン−１−イルチオ基、２−プロピン−１−イルチオ基、３−プロピン−１−イルチオ基、１−ブチン−１−イルチオ基、１−ブチン−２−イルチオ基、１−ブチン−３−イルチオ基、１−ブチン−４−イルチオ基、２−ブチン−１−イルチオ基、２−ブチン−２−イルチオ基であり、もっとも好ましくはエチニルチオ基、１−プロピン−１−イルチオ基、２−プロピン−１−イルチオ基、３−プロピン−１−イルチオ基である。
ＲＸ１、ＲＸ１ａ、ＲＸ１ｂ、ＲＸ２、ＲＸ３、ＲＸ４、ＲＸ５、ＲＸ６、ＲＸ７、ＲＸ８、ＲＸ９、およびＲＸ１０が１以上の置換基を有していてもよいＣ６ないし１２のアリール基を示す場合、該アリール基とは芳香族環基をいい、具体的には例えば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、ａｓ−インダセニル基、ｓ−インダセニル基、アセナフチレニル基などが挙げられる。好ましくはフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、であり、より好ましくはフェニル基である。
同様にしてＲＸ２、ＲＸ３、ＲＸ４、ＲＸ５、ＲＸ６、ＲＸ７、ＲＸ８およびＲＸ９が１以上の置換基を有していてもよいＣ６ないし１２のアリールオキシ基を示す場合、該アリールオキシ基とは、上記Ｃ６ないし１２のアリール基において、その末端に酸素原子が結合したものが相当し、具体的には例えばフェニルオキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、ａｓ−インダセニルオキシ基、ｓ−インダセニルオキシ基、アセナフチレニルオキシ基などが挙げられる。好ましくはフェニルオキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基であり、より好ましくはフェニルオキシ基である。
同様にしてＲＸ２、ＲＸ３、ＲＸ４、ＲＸ５、ＲＸ６、ＲＸ７、ＲＸ８およびＲＸ９が１以上の置換基を有していてもよいＣ６ないし１２のアリールチオ基を示す場合、該アリールチオ基とは、上記Ｃ６ないし１２のアリール基において、その末端に硫黄原子が結合したものが相当し、具体的には例えばフェニルチオ基、１−ナフチルチオ基、２−ナフチルチオ基、ａｓ−インダセニルチオ基、ｓ−インダセニルチオ基、アセナフチレニルチオ基などが挙げられる。好ましくはフェニルチオ基、１−ナフチルチオ基、２−ナフチルチオ基であり、より好ましくはフェニルチオ基である。
ＲＸ１、ＲＸ１ａ、ＲＸ１ｂ、ＲＸ２、ＲＸ３、ＲＸ４、ＲＸ５、ＲＸ６、ＲＸ７、ＲＸ８、ＲＸ９、およびＲＸ１０が１以上の置換基を有していてもよいＣ７ないし１８のアルキルアリール基を示す場合、該アルキルアリール基とは上記Ｃ６ないし１２のアリール基において、置換可能な部分が上記Ｃ１ないし６のアルキル基で置換された基をいい、具体的には例えば、トリル基、キシリル基、クメニル基、メシチル基、シメニル基、スチリル基などが挙げられる。好ましくはトリル基、キシリル基、クメニル基、メシチル基、シメニル基、スチリル基であり、より好ましくはトリル基、キシリル基、クメニル基、メシチル基であり、さらに好ましくはトリル基、キシリル基、クメニル基である。
同様にしてＲＸ２、ＲＸ３、ＲＸ４、ＲＸ５、ＲＸ６、ＲＸ７、ＲＸ８およびＲＸ９が１以上の置換基を有していてもよいＣ７ないし１８のアルキルアリールオキシ基を示す場合、該アルキルアリールオキシ基とは、上記Ｃ７ないし１８のアルキルアリール基において、その末端に酸素原子が結合したものが相当し、具体的には例えばｏ−トリルオキシ基、ｍ−トリルオキシ基、ｐ−トリルオキシ基、２，３−キシリル−１−オキシ基、２，４−キシリル−１−オキシ基、２，５−キシリル−１−オキシ基、ｏ−クメニルオキシ基、ｍ−クメニルオキシ基、ｐ−クメニルオキシ基、メシチルオキシ基、２，３−シメニル−１−オキシ基、２，４−シメニル−１−オキシ基、２，５−シメニル−１−オキシ基、ｏ−スチリルオキシ基、ｍ−スチリルオキシ基、ｐ−スチリルオキシ基などが挙げられる。好ましくはｏ−トリルオキシ基、ｍ−トリルオキシ基、ｐ−トリルオキシ基、２，３−キシリル−１−オキシ基、２，４−キシリル−１−オキシ基、２，５−キシリル−１−オキシ基、ｏ−クメニルオキシ基、ｍ−クメニルオキシ基、ｐ−クメニルオキシ基、メシチルオキシ基、２，３−シメニル−１−オキシ基、２，４−シメニル−１−オキシ基、２，５−シメニル−１−オキシ基、ｏ−スチリルオキシ基、ｍ−スチリルオキシ基、ｐ−スチリルオキシ基であり、より好ましくはｏ−トリルオキシ基、ｍ−トリルオキシ基、ｐ−トリルオキシ基、２，３−キシリル−１−オキシ基、２，４−キシリル−１−オキシ基、２，５−キシリル−１−オキシ基、ｏ−クメニルオキシ基、ｍ−クメニルオキシ基、ｐ−クメニルオキシ基、メシチルオキシ基、ｏ−スチリルオキシ基、ｍ−スチリルオキシ基、ｐ−スチリルオキシ基であり、さらに好ましくはｏ−トリルオキシ基、ｍ−トリルオキシ基、ｐ−トリルオキシ基、２，３−キシリル−１−オキシ基、２，４−キシリル−１−オキシ基、２，５−キシリル−１−オキシ基、メシチルオキシ基であり、もっとも好ましくはｏ−トリルオキシ基、ｍ−トリルオキシ基、ｐ−トリルオキシ基である。
同様にしてＲＸ２、ＲＸ３、ＲＸ４、ＲＸ５、ＲＸ６、ＲＸ７、ＲＸ８およびＲＸ９が１以上の置換基を有していてもよいＣ７ないし１８のアルキルアリールチオ基を示す場合、該アルキルアリールチオ基とは、上記Ｃ７ないし１８のアルキルアリール基において、その末端に硫黄原子が結合したものが相当し、具体的には例えばｏ−トリルチオ基、ｍ−トリルチオ基、ｐ−トリルチオ基、２，３−キシリル−１−チオ基、２，４−キシリル−１−チオ基、２，５−キシリル−１−チオ基、ｏ−クメニルチオ基、ｍ−クメニルチオ基、ｐ−クメニルチオ基、メシチルチオ基、２，３−シメニル−１−チオ基、２，４−シメニル−１−チオ基、２，５−シメニル−１−チオ基、ｏ−スチリルチオ基、ｍ−スチリルチオ基、ｐ−スチリルチオ基などが挙げられる。好ましくはｏ−トリルチオ基、ｍ−トリルチオ基、ｐ−トリルチオ基、２，３−キシリル−１−チオ基、２，４−キシリル−１−チオ基、２，５−キシリル−１−チオ基、ｏ−クメニルチオ基、ｍ−クメニルチオ基、ｐ−クメニルチオ基、メシチルチオ基、２，３−シメニル−１−チオ基、２，４−シメニル−１−チオ基、２，５−シメニル−１−チオ基、ｏ−スチリルチオ基、ｍ−スチリルチオ基、ｐ−スチリルチオ基であり、より好ましくはｏ−トリルチオ基、ｍ−トリルチオ基、ｐ−トリルチオ基、２，３−キシリル−１−チオ基、２，４−キシリル−１−チオ基、２，５−キシリル−１−チオ基、ｏ−クメニルチオ基、ｍ−クメニルチオ基、ｐ−クメニルチオ基、メシチルチオ基、ｏ−スチリルチオ基、ｍ−スチリルチオ基、ｐ−スチリルチオ基であり、さらに好ましくはｏ−トリルチオ基、ｍ−トリルチオ基、ｐ−トリルチオ基、２，３−キシリル−１−チオ基、２，４−キシリル−１−チオ基、２，５−キシリル−１−チオ基、メシチルチオ基であり、もっとも好ましくはｏ−トリルチオ基、ｍ−トリルチオ基、ｐ−トリルチオ基である。
ＲＸ１、ＲＸ１ａ、ＲＸ１ｂ、ＲＸ２、ＲＸ３、ＲＸ４、ＲＸ５、ＲＸ６、ＲＸ７、ＲＸ８、ＲＸ９、およびＲＸ１０が１以上の置換基を有していてもよいＣ７ないし１８のアラルキル基を示す場合、該アラルキル基とは上記Ｃ１ないし６のアルキル基において、置換可能な部分が上記Ｃ６ないし１２のアリール基で置換された基をいい、具体的には例えば、ベンジル基、フェネチル基、３−フェニルプロピル基、４−フェニルブチル基、５−フェニルペンチル基、６−フェニルヘキシル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基、１−ナフチルエチル基、２−ナフチルエチル基、１−ナフチルプロピル基、２−ナフチルプロピル基などが挙げられる。好ましくはベンジル基、フェネチル基、３−フェニルプロピル基、４−フェニルブチル基、５−フェニルペンチル基、６−フェニルヘキシル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基、１−ナフチルエチル基、２−ナフチルエチル基、１−ナフチルプロピル基、２−ナフチルプロピル基であり、より好ましくはベンジル基、フェネチル基、３−フェニルプロピル基、４−フェニルブチル基、５−フェニルペンチル基、６−フェニルヘキシル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基であり、さらに好ましくはベンジル基、フェネチル基、３−フェニルプロピル基、４−フェニルブチル基であり、もっとも好ましくはベンジル基、フェネチル基である。
同様にしてＲＸ２、ＲＸ３、ＲＸ４、ＲＸ５、ＲＸ６、ＲＸ７、ＲＸ８およびＲＸ９が１以上の置換基を有していてもよいＣ７ないし１８のアラルキルオキシ基を示す場合、該アラルキルオキシ基とは、上記Ｃ７ないし１８のアラルキル基において、その末端に酸素原子が結合したものが相当し、具体的には例えばベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基、３−フェニルプロピルオキシ基、４−フェニルブチルオキシ基、５−フェニルペンチルオキシ基、６−フェニルヘキシルオキシ基、１−ナフチルメチルオキシ基、２−ナフチルメチルオキシ基、１−ナフチルエチルオキシ基、２−ナフチルエチルオキシ基、１−ナフチルプロピルオキシ基、２−ナフチルプロピルオキシ基などが挙げられる。好ましくはベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基、３−フェニルプロピルオキシ基、４−フェニルブチルオキシ基、５−フェニルペンチルオキシ基、６−フェニルヘキシルオキシ基、１−ナフチルメチルオキシ基、２−ナフチルメチルオキシ基、１−ナフチルエチルオキシ基、２−ナフチルエチルオキシ基、１−ナフチルプロピルオキシ基、２−ナフチルプロピルオキシ基であり、より好ましくはベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基、３−フェニルプロピルオキシ基、４−フェニルブチルオキシ基、５−フェニルペンチルオキシ基、６−フェニルヘキシルオキシ基、１−ナフチルメチルオキシ基、２−ナフチルメチルオキシ基であり、さらに好ましくはベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基、３−フェニルプロピルオキシ基、４−フェニルブチルオキシ基であり、もっとも好ましくはベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基である。
同様にしてＲＸ２、ＲＸ３、ＲＸ４、ＲＸ５、ＲＸ６、ＲＸ７、ＲＸ８およびＲＸ９が１以上の置換基を有していてもよいＣ７ないし１８のアラルキルチオ基を示す場合、該アラルキルチオ基とは、上記Ｃ７ないし１８のアラルキル基において、その末端に硫黄原子が結合したものが相当し、具体的には例えばベンジルチオ基、フェネチルチオ基、３−フェニルプロピルチオ基、４−フェニルブチルチオ基、５−フェニルペンチルチオ基、６−フェニルヘキシルチオ基、１−ナフチルメチルチオ基、２−ナフチルメチルチオ基、１−ナフチルエチルチオ基、２−ナフチルエチルチオ基、１−ナフチルプロピルチオ基、２−ナフチルプロピルチオ基などが挙げられる。好ましくはベンジルチオ基、フェネチルチオ基、３−フェニルプロピルチオ基、４−フェニルブチルチオ基、５−フェニルペンチルチオ基、６−フェニルヘキシルチオ基、１−ナフチルメチルチオ基、２−ナフチルメチルチオ基、１−ナフチルエチルチオ基、２−ナフチルエチルチオ基、１−ナフチルプロピルチオ基、２−ナフチルプロピルチオ基であり、より好ましくはベンジルチオ基、フェネチルチオ基、３−フェニルプロピルチオ基、４−フェニルブチルチオ基、５−フェニルペンチルチオ基、６−フェニルヘキシルチオ基、１−ナフチルメチルチオ基、２−ナフチルメチルチオ基であり、さらに好ましくはベンジルチオ基、フェネチルチオ基、３−フェニルプロピルチオ基、４−フェニルブチルチオ基であり、もっとも好ましくはベンジルチオ基、フェネチルチオ基である。
同様にしてＲＸ１、ＲＸ１ａ、ＲＸ１ｂ、ＲＸ２、ＲＸ３、ＲＸ４、ＲＸ５、ＲＸ６、ＲＸ７、ＲＸ８およびＲＸ９が１以上の置換基を有していてもよいＣ４ないし１３のシクロアルキルアルキルオキシ基という場合、該シクロアルキルアルキルオキシ基とは上記Ｃ１〜６の直鎖もしくは分枝鎖状のアルコキシ基の置換可能な部位が、上記Ｃ３〜７の環状のアルキル基で置換された基をいい、具体的には例えば、シクロプロピルメトキシ基、シクロブチルメトキシ基、シクロペンチルメトキシ基、シクロヘキシルメトキシ基、シクロヘプチルメトキシ基、１−シクロプロピルエトキシ基、２−シクロプロピルエトキシ基、１−シクロプロピル−ｎ−プロポキシ基、２−シクロプロピル−ｎ−プロポキシ基、３−シクロプロピル−ｎ−プロポキシ基、シクロプロピル−ｉ−プロポキシ基、シクロプロピル−ｎ−ブトキシ基、シクロプロピル−ｉ−ブトキシ基、シクロプロピル−ｓｅｃ−ブトキシ基、シクロプロピル−ｔ−ブトキシ基、シクロプロピル−ｎ−ペンチルオキシ基、シクロプロピル−ｉ−ペンチルオキシ基、シクロプロピル−ｓｅｃ−ペンチルオキシ基、シクロプロピル−ｔ−ペンチルオキシ基、シクロプロピル−ネオペンチルオキシ基であり、より好ましくはシクロプロピル−メトキシ基、シクロプロピル−エトキシ基、シクロプロピル−ｎ−プロポキシ基、シクロプロピル−ｉ−プロポキシ基、シクロプロピル−ｎ−ブトキシ基、シクロプロピル−ｉ−ブトキシ基、シクロプロピル−ｓｅｃ−ブトキシ基、シクロプロピル−ｔ−ブトキシ基、シクロプロピル−ｎ−ペンチルオキシ基、シクロプロピル−ｉ−ペンチルオキシ基、シクロプロピル−ｓｅｃ−ペンチルオキシ基、シクロプロピル−ｔ−ペンチルオキシ基、シクロプロピル−ネオペンチルオキシ基であり、もっとも好ましくはシクロプロピル−メトキシ基、シクロプロピル−エトキシ基、シクロプロピル−ｎ−プロポキシ基、シクロプロピル−ｉ−プロポキシ基などが挙げられる。
ここで、ヘテロ原子とは、具体的には酸素原子、硫黄原子、窒素原子、リン、砒素、アンチモン、ケイ素、ゲルマニウム、スズ、鉛、ホウ素、水銀などが挙げられ、好ましくは酸素原子、硫黄原子、窒素原子、リンであり、より好ましくは酸素原子、硫黄原子、窒素原子である。
以下本明細書中において、「ヘテロ原子を有していてもよい」におけるヘテロ原子とは、上記定義を意味する。
Ｙ、環Ｚおよび環Ｕが、１以上のヘテロ原子を有していてもよい５−１４員芳香族基という場合、該芳香族基とは、該芳香族炭化水素基とは上記Ｃ６ないし１２のアリール基または上記Ｃ６ないし１２のアリール基において、置換可能な部分が上記Ｃ１ないし６の脂肪族炭化水素基で置換された基をいい、具体的には例えば、フェニル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、２，３−キシリル基、２，４−キシリル基、２，５−キシリル基、メシチル基、シメニル基、ｏ−クメニル基、ｍ−クメニル基、ｐ−クメニル基、ベンジル基、フェネチル基、α−メチルベンジル基、ベンズヒドリル基、トリチル基、ベンジリデン基、スチリル基、シンナミル基、シンナミリデン基、３−フェニルプロピル基、４−フェニルブチル基、５−フェニルペンチル基、６−フェニルヘキシル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基、１−ナフチルエチル基、２−ナフチルエチル基、ａｓ−インダセニル基、ｓ−インダセニル基、アセナフチレニル基などが挙げられる。好ましくはフェニル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、２，３−キシリル基、２，４−キシリル基、２，５−キシリル基、メシチル基、シメニル基、ｏ−クメニル基、ｍ−クメニル基、ｐ−クメニル基、ベンジル基、フェネチル基、α−メチルベンジル基、ベンズヒドリル基、トリチル基、ベンジリデン基、スチリル基、シンナミル基、シンナミリデン基、３−フェニルプロピル基、４−フェニルブチル基、５−フェニルペンチル基、６−フェニルヘキシル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基、１−ナフチルエチル基、２−ナフチルエチル基、ａｓ−インダセニル基、ｓ−インダセニル基、アセナフチレニル基であり、より好ましくはフェニル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、２，３−キシリル基、２，４−キシリル基、２，５−キシリル基、メシチル基、シメニル基、ｏ−クメニル基、ｍ−クメニル基、ｐ−クメニル基、ベンジル基、フェネチル基、α−メチルベンジル基、ベンズヒドリル基、トリチル基、ベンジリデン基、スチリル基、シンナミル基、シンナミリデン基、３−フェニルプロピル基、４−フェニルブチル基、５−フェニルペンチル基、６−フェニルヘキシル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基であり、さらに好ましくはフェニル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、２，３−キシリル基、２，４−キシリル基、２，５−キシリル基、メシチル基、シメニル基、ｏ−クメニル基、ｍ−クメニル基、ｐ−クメニル基、ベンジル基、フェネチル基、α−メチルベンジル基、ベンズヒドリル基、トリチル基、ベンジリデン基、スチリル基、シンナミル基、シンナミリデン基であり、さらにより好ましくはフェニル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、２，３−キシリル基、２，４−キシリル基、２，５−キシリル基、メシチル基、シメニル基、ｏ−クメニル基、ｍ−クメニル基、ｐ−クメニル基、ベンジル基、フェネチル基であり、もっとも好ましくはフェニル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、２，３−キシリル基、２，４−キシリル基���２，５−キシリル基、ベンジル基である。従って、ヘテロ原子を有する芳香環基とは、具体的には例えば、フリル基、チエニル基、ピロリル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、キナゾリル基、キノキサリル基、インドリル基、インダゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、フラザニル基、ピリダジニル基、ピリミジル基、ピラジル基等が挙げられる。
環Ｚおよび環Ｕは環の一部が飽和されていてもよい５−１４員芳香族基という場合、該芳香族基とは、２ないし３個の環が縮合した９ないし１４員の芳香族基のうち１ないし２個の環が芳香族でないものをいい、具体的には例えば、ジヒドロベンゾフラニル基、フタラニル基、クロマニル基、クロマノニル基、イソクロマニル基、テトラヒドロナフタレニル基、ジヒドロベンゾチオフェニル基、インドリニル基、イサチニル基、インダニル基、インダノニル基、テトラノニル基、クマリニル基、ナフトキノニル基およびアントラキノニル基であり、好ましくはジヒドロベンゾフラニル基、フタラニル基、クロマニル基、クロマノニル基、テトラヒドロナフタレニル基およびインダニル基であり、更に好ましくはジヒドロベンゾフラニル基およびクロマニル基である。
ＹはＣ３ないし７の脂環式炭化水素という場合、該脂環式炭化水素基とはＣ３〜７の環状の脂肪族炭化水素基を意味し、具体的には例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロプロペニル基、シクロブテニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基などが挙げられる。好ましくはシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロプロペニル基、シクロブテニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基であり、より好ましくはシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基であり、さらに好ましくはシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基であり、もっとも好ましくはシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基である。従ってヘテロ原子を有する脂環式炭化水素基とは、具体的には例えば、ピロリニル基、ピロリジニル基、イミダゾリニル基、イミダゾリジニル基、ピラゾリニル基、ピラゾリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、ジヒドロフラニル基、テトラヒドロフラニル基であり、好ましくはジヒドロフラニル基、テトラヒドロフラニル基である。
Ｌが単結合をを示す場合は、基Ｘと基Ｙが単結合で結合した以下の一般式
2002098840.tif 000012
〔式中の記号は前記定義に同じである。〕で表されるカルボン酸誘導体、その塩もしくはそのエステルまたはそれらの水和物を示すものとする。
Ｍが単結合をを示す場合は、以下の一般式
2002098840.tif 000013
〔式中の記号は前記定義に同じである。〕で表されるカルボン酸誘導体、その塩もしくはそのエステルまたはそれらの水和物を示すものとする。
Ｔが単結合をを示す場合は、以下の一般式
2002098840.tif 000014
〔式中の記号は前記定義に同じである。〕で表されるカルボン酸誘導体、その塩もしくはそのエステルまたはそれらの水和物を示すものとする。
Ｘが単結合をを示す場合は、以下の一般式
2002098840.tif 000015
〔式中の記号は前記定義に同じである。〕で表されるカルボン酸誘導体、その塩もしくはそのエステルまたはそれらの水和物を示すものとする。
Ｌ、ＴおよびＭが１以上の置換基を有していてもよいＣ１ないし６のアルキレン基を示す場合、該アルキレン基とは上記Ｃ１ないし６のアルキル基からさらに水素原子を１個除いて誘導される二価の基を意味し、具体的には例えば、メチレン基、エチレン基、１−メチルエチレン基、２−メチルエチレン基、１−エチルエチレン基、２−エチルエチレン基、１，１−ジメチルエチレン基、１，２−ジメチルエチレン基、プロピレン基、１−メチルプロピレン基、２−メチルプロピレン基、３−メチルプロピレン基、１−エチルプロピレン基、２−エチルプロピレン基、３−エチルプロピレン基、１，１−ジメチルプロピレン基、１，２−ジメチルプロピレン基、１，３−ジメチルプロピレン基、１，１−ジエチルプロピレン基、１，２−ジエチルプロピレン基、１，３−ジエチルプロピレン基、トリメチレン基、１−メチルトリメチレン基、１−エチルトリメチレン基、２−メチルトリメチレン基、１，１−ジメチルトリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基などが挙げられる。好ましくはメチレン基、エチレン基、２−メチルエチレン基、２−エチルエチレン基、プロピレン基、１，１−ジメチルエチレン基、１，２−ジメチルエチレン基、トリメチレン基、１−メチルトリメチレン基、１−エチルトリメチレン基、２−メチルトリメチレン基、１，１−ジメチルトリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基であり、より好ましくはメチレン基、エチレン基、２−メチルエチレン基、プロピレン基、２−エチルエチレン基、１，１−ジメチルエチレン基、１，２−ジメチルエチレン基、トリメチレン基、１−メチルトリメチレン基、１−エチルトリメチレン基、２−メチルトリメチレン基、１，１−ジメチルトリメチレン基であり、さらに好ましくはメチレン基、エチレン基、２−メチルエチレン基、プロピレン基、２−エチルエチレン基、１，１−ジメチルエチレン基、１，２−ジメチルエチレン基、トリメチレン基であり、もっとも好ましくはメチレン基、エチレン基、メチルエチレン基、プロピレン基である。
同様にしてＴが１以上の置換基を有していてもよいＣ１ないし３のアルキレン基を示す場合、該アルキレン基とは上記Ｃ１ないし３のアルキル基からさらに水素原子を１個除いて誘導される二価の基を意味し、具体的には上記で示したＣ１ないし３のアルキレン基が挙げられる。好ましくはメチレン基、エチレン基、プロピレン基であり、さらに好ましくはメチレン基、エチレン基であり、もっとも好ましくはメチレン基である。
Ｌ、ＴおよびＭが１以上の置換基を有していてもよいＣ２ないし６のアルケニレン基を示す場合、該アルケニレン基とは上記Ｃ２ないし６のアルケニル基からさらに水素原子を１個除いて誘導される二価の基を意味し、具体的には例えば、ビニレン基、１−メチルビニレン基、２−メチルビニレン基、１−エチルビニレン基、２−エチルビニレン基、プロペニレン基、１−メチルプロペニレン基、２−メチルプロペニレン基、３−メチルプロペニレン基、１−エチルプロペニレン基、２−エチルプロペニレン基、３−エチルプロペニレン基、ブテニレン基、ペンテニレン基、ヘキセニレン基などが挙げられる。好ましくはビニレン基、１−メチルビニレン基、２−メチルビニレン基、１−エチルビニレン基、２−エチルビニレン基、プロペニレン基、１−メチルプロペニレン基、２−メチルプロペニレン基、３−メチルプロペニレン基、１−エチルプロペニレン基、２−エチルプロペニレン基、３−エチルプロペニレン基、ブテニレン基、ペンテニレン基であり、より好ましくはビニレン基、１−メチルビニレン基、２−メチルビニレン基、１−エチルビニレン基、２−エチルビニレン基、プロペニレン基、１−メチルプロペニレン基、２−メチルプロペニレン基、３−メチルプロペニレン基、１−エチルプロペニレン基、２−エチルプロペニレン基、３−エチルプロペニレン基であり、さらに好ましくはビニレン基、１−メチルビニレン基、２−メチルビニレン基、１−エチルビニレン基、２−エチルビニレン基であり、最も好ましくはビニレン基である。
ＬおよびＴが１以上の置換基を有していてもよいＣ２ないし６のアルキニレン基を示す場合、該アルキニレン基とは上記Ｃ２ないし６のアルキニル基からさらに水素原子を１個除いて誘導される二価の基を意味し、具体的には例えば、エチニレン基、プロピニレン基、ブチニレン基、ペンチニレン基、ヘキシニレン基などが挙げられる。好ましくはエチニレン基、プロピニレン基、ブチニレン基、ペンチニレン基であり、より好ましくはエチニレン基、プロピニレン基、ブチニレン基であり、さらに好ましくはブチニレン基、プロピニレン基であり、最も好ましくはプロピニレン基である。
同様にしてＭが１以上の置換基を有していてもよいＣ２ないし６のアルキニレン基を示す場合、該アルキニレン基とは上記Ｃ２ないし６のアルキニル基からさらに水素原子を１個除いて誘導される二価の基を意味し、具体的には上記で示したＣ２ないし６のアルキニレン基が挙げられる。好ましくはエチニレン基、プロピニレン基であり、さらに好ましくはエチニレン基である。
ＲＸ１、ＲＸ１ａ、ＲＸ１ｂ、ＲＸ１０、ＲＸ１１およびＲＸ１２が１以上の置換基を有していてもよいＣ２ないし７の脂肪族アシル基を示す場合、該脂肪族アシル基とは上記Ｃ１ないし６のアルキル基、上記Ｃ２ないし６のアルケニル基または上記Ｃ２ないし６のアルキニル基において、その末端にカルボニル基が結合したものが相当し、具体的には例えばアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、ヘキサノイル基、オクタノイル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、クロトニル基などの基が挙げられる。好ましくはアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、ヘキサノイル基、オクタノイル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、クロトニル基であり、より好ましくはアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、ヘキサノイル基、オクタノイル基であり、さらに好ましくはアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基であり、もっとも好ましくはアセチル基、プロピオニル基である。
ＲＸ１、ＲＸ１ａ、ＲＸ１ｂ、ＲＸ１０、ＲＸ１１およびＲＸ１２が１以上の置換基を有していてもよいＣ７ないし１９の芳香族アシル基を示す場合、該芳香族アシル基とは上記Ｃ５ないし１２のアリール基において、その末端にカルボニル基または上記Ｃ２ないし７の脂肪族アシル基からさらに水素原子を１個除いて誘導される基が結合したものが相当し、具体的には例えばベンゾイル基、ｏ−トルオイル基、ｍ−トルオイル基、ｐ−トルオイル基、シンナモイル基、１−ナフトイル基、２−ナフトイル基などが挙げられる。好ましくはベンゾイル基、ｏ−トルオイル基、ｍ−トルオイル基、ｐ−トルオイル基、シンナモイル基、１−ナフトイル基、２−ナフトイル基であり、より好ましくはベンゾイル基、ｏ−トルオイル基、ｍ−トルオイル基、ｐ−トルオイル基、シンナモイル基であり、さらに好ましくはベンゾイル基、シンナモイル基であり、もっとも好ましくはベンゾイル基である。
ＲＸ１、ＲＸ１ａ、ＲＸ１ｂ、ＲＸ１０、ＲＸ１１およびＲＸ１２が１以上の置換基を有していてもよいＣ２ないし７の脂肪族アルコキシカルボニル基を示す場合、該脂肪族アルコキシカルボニル基とは上記Ｃ１ないし６のアルコキシ基、上記Ｃ２ないし６のアルケニルオキシ基または上記Ｃ２ないし６のアルキニルオキシ基において、その末端にカルボニル基が結合したものが相当し、具体的には例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、第三ブトキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、メタリルオキシカルボニル基、クロチルオキシカルボニル基などの基が挙げられる。好ましくはメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、第三ブトキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、であり、より好ましくはメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、第三ブトキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基であり、さらに好ましくはメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基であり、もっとも好ましくはメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基である。
ＲＸ１、ＲＸ１ａ、ＲＸ１ｂ、ＲＸ１０、ＲＸ１１およびＲＸ１２が１以上の置換基を有していてもよいＣ７ないし１９の芳香族アルコキシカルボニル基を示す場合、該芳香族アルコキシカルボニル基とは上記Ｃ５ないし１２のアリール基において、その末端にカルボニル基または上記Ｃ２ないし７の脂肪族アルコキシカルボニル基からさらに水素原子を１個除いて誘導される基が結合したものが相当し、具体的には例えばフェノキシカルボニル基、ｏ−トリルオキシカルボニル基、ｍ−トリルオキシカルボニル基、ｐ−トリルオキシカルボニル基、１−ナフチルオキシカルボニル基、２−ナフチルオキシカルボニル基などが挙げられる。好ましくはフェノキシカルボニル基、ｏ−トリルオキシカルボニル基、ｍ−トリルオキシカルボニル基、ｐ−トリルオキシカルボニル基、１−ナフチルオキシカルボニル基であり、より好ましくはフェノキシカルボニル基、ｏ−トリルオキシカルボニル基、ｍ−トリルオキシカルボニル基であり、さらに好ましくはフェノキシカルボニル基、ｏ−トリルオキシカルボニル基であり、もっとも好ましくはフェノキシカルボニル基である。
−−−は、単結合または二重結合を示す。従って、以下の一般式（Ｉ）
2002098840.tif 000016
〔式中の記号は前記定義に同じである。〕で表される本発明化合物は、以下の各一般式
2002098840.tif 000017
〔式中の記号は前記定義に同じである。〕で表されるカルボン酸誘導体、その塩もしくはそのエステルまたはそれらの水和物を包含する。
一般式
2002098840.tif 000018
（ここで式中の記号は前記定義に同じ基を示す）で示される基と、一般式
2002098840.tif 000019
（ここで式中の記号は前記定義に同じ基を示す）で示される基は、環Ｚ上で２ないし８個の原子を介して互いに結合するものとする。以上のような記載がある場合、環Ｚ上で２ないし８個の原子を介して互いに結合するとは以下のようになる。例えば環Ｚがベンゼンで２個の原子を介する場合は、一般式
2002098840.tif 000020
（ここで式中の記号は前記定義に同じ基を示す）であり、環Ｚがアントラセン８個の原子を介する場合は、一般式
2002098840.tif 000021
（ここで式中の記号は前記定義に同じ基を示す）である。従って環Ｚによって定義されるものと
2002098840.tif 000022
（ここで式中の記号は前記定義に同じ基を示す）で示される基と、一般式
2002098840.tif 000023
（ここで式中の記号は前記定義に同じ基を示す）で示される基はどの位置で結合していてもよいが、好ましくは一般式
2002098840.tif 000024
（ここで式中の記号は前記定義に同じ基を示し、芳香族基は更に１ないし４の置換基を有していてもよい）であり、更に好ましくは一般式
2002098840.tif 000025
（ここで式中の記号は前記定義に同じ基を示し、芳香族基は更に１ないし４の置換基を有していてもよい）である。
一般式
2002098840.tif 000026
（ここで式中の記号は前記定義に同じ基を示す）で示される基と、一般式
2002098840.tif 000027
（ここで式中の記号は前記定義に同じ基を示す）で示される基は、環Ｕ上で２ないし８個の原子を介して互いに結合するものとする。以上のような記載がある場合、環Ｕ上で２ないし８個の原子を介して互いに結合するとは以下のようになる。例えば環Ｕがベンゼンで２個の原子を介する場合は、一般式
2002098840.tif 000028
（ここで式中の記号は前記定義に同じ基を示す）であり、
環Ｚがアントラセン８個の原子を介する場合は、一般式
2002098840.tif 000029
（ここで式中の記号は前記定義に同じ基を示す）である。従って環Ｕによって定義されるものと
2002098840.tif 000030
（ここで式中の記号は前記定義に同じ基を示す）で示される基と、一般式
2002098840.tif 000031
（ここで式中の記号は前記定義に同じ基を示す）で示される基はどの位置で結合していてもよいが、好ましくは一般式
2002098840.tif 000032
（ここで式中の記号は前記定義に同じ基を示し、芳香族基は更に１ないし４の置換基を有していてもよい）であり、更に好ましくは一般式
2002098840.tif 000033
（ここで式中の記号は前記定義に同じ基を示し、芳香族基は更に１ないし４の置換基を有していてもよい）である。
本願発明において塩とは、種類は特に限定されないが具体的に挙げると、例えばフッ化水素酸塩、塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、過塩素酸塩、リン酸塩、炭酸塩、重炭酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩などの無機酸の付加塩；酢酸塩、マレイン酸塩、フマール酸塩、蓚酸塩、乳酸塩、酒石酸塩、トリフルオロ酢酸塩などの有機カルボン酸の付加塩；メタンスルホン酸塩、トリフルオロメタンスルホン酸塩、エタンスルホン酸塩、ヒドロキシメタンスルホン酸塩、ヒドロキシエタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、トルエンスルホン酸塩、タウリン塩などの有機スルホン酸の付加塩；トリメチルアミン塩、トリエチルアミン塩、ピリジン塩、プロカイン塩、ピコリン塩、ジシクロヘキシルアミン塩、Ｎ，Ｎ’−ジベンジルエチレンジアミン塩、Ｎ−メチルグルカミン塩、ジエタノールアミン塩、トリエタノールアミン塩、トリス（ヒドロキシメチルアミノ）メタン塩、フェネチルベンジルアミン塩などのアミンの付加塩；ナトリウム塩、カリウム塩などのアルカリ金属の付加塩；マグネシウム塩、カルシウム塩などのアルカリ土類金属の付加塩；アルギニン塩、リジン塩、セリン塩、グリシン塩、アスパラギン酸塩、グルタミン酸塩などのアミノ酸の付加塩などを挙げることができる。好ましくは薬理学的に許容できる塩である。
薬理学的に許容できる塩としては、特に種類は限定されないがたとえば塩酸塩、硫酸塩、炭酸塩、重炭酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩などの無機酸の付加塩；酢酸塩、マレイン酸塩、乳酸塩、酒石酸塩、トリフルオロ酢酸塩などの有機カルボン酸の付加塩；メタンスルホン酸塩、ヒドロキシメタンスルホン酸塩、ヒドロキシエタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、トルエンスルホン酸塩、タウリン塩などの有機スルホン酸の付加塩；トリメチルアミン塩、トリエチルアミン塩、ピリジン塩、プロカイン塩、ピコリン塩、ジシクロヘキシルアミン塩、Ｎ，Ｎ’−ジベンジルエチレンジアミン塩、Ｎ−メチルグルカミン塩、ジエタノールアミン塩、トリエタノールアミン塩、トリス（ヒドロキシメチルアミノ）メタン塩、フェネチルベンジルアミン塩などのアミンの付加塩；ナトリウム塩、カリウム塩などのアルカリ金属の付加塩；アルギニン塩、リジン塩、セリン塩、グリシン塩、アスパラギン酸塩、グルタミン酸塩などのアミノ酸の付加塩などを挙げることができる。
本発明においてエステルとは一般式（Ｉ）におけるＷのカルボキシル基のエステルを意味する。これは有機合成上通常用いられるものであれば特に限定されず、生理学上許容され、そして生理的条件下で加水分解されるエステル基を含むもので、具体的には例えば、Ｃ１ないし６のアルキル基、Ｃ６ないし１２のアリール基、ベンジル基などのＣ７ないし２０のアラルキル基、Ｃ７ないし２０のヘテロアリールアルキル基、４−メトキシベンジル基、アルカノイルオキシアルキル基、例えばアセトキシメチル基、プロピオニルオキシメチル基またはピバロキシメチル基、アルコキシカルボニルオキシアルキル基、例えばメトキシカルボニルオキシメチル基、エトキシカルボニルオキシメチル基または２−メトキシカルボニルオキシエチル基、（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソ−４−イル）−メチル基などを挙げることができる。
本発明において、前記一般式（Ｉ）を有するカルボン酸誘導体、その薬理学上許容される塩もしくはその薬理学上許容されるエステルが溶媒和物を形成する場合は、それらもすべて本発明に含まれる。
一般式（Ｉ）
2002098840.tif 000034
（式中、各記号は、前記定義に同じ基を示す。）で表される本発明化合物は定法により合成することができるが、例えば以下の方法で合成する事ができる。
一般製造例Ａ
2002098840.tif 000035
式中、各記号は、前期定義に同じ基を、Ｈａｌはハロゲンを示す。
式（２ａ）の化合物は、式（１ａ）の化合物をアジド化して得られる。
反応条件としては、特に制限される物ではないが、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、トルエン等の有機溶媒中、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセン等の有機塩基存在下で一般式（１ａ）の化合物とアジ化ジフェニルホスホリルと−２０℃から１５０℃の温度で、反応させることが好ましい。
式（３ａ）の化合物は、式（２ａ）の化合物を還元し、生成したアミノ基を、第三ブトキシカルボニル化することにより、得られる。
反応条件としては、特に制限される物ではないが、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ジメチルスルフォキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、トルエン等の溶媒中、パラジウム炭素、酸化白金、ラネーニッケル等の金属触媒および、第三ブチルジカーボネートの存在下、水素雰囲気下、０℃から１５０℃の温度で、反応させることが好ましい。
式（４ａ）の化合物は、式（３ａ）の化合物をハロゲン化する事により得られる。
反応条件としては、特に制限される物ではないが、メタノール、エタノール、プロパノール、ジメチルスルフォキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、アセトニトリル等の有機溶媒中、塩素、臭素、よう素、Ｎ−クロロスクシイミド、Ｎ−ブロモスクシイミド、Ｎ−イオドスクシイミドのハロゲン化試薬と反応させることが好ましい。反応温度としては、−０℃から５０℃が好ましい。
式（５ａ）の化合物は、式（４ａ）の化合物にビスピナコラトジボロンを作用させて得られる。
反応条件としては、特に制限される物ではないが、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ジメチルスルフォキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、トルエン等の溶媒中、０．０００１から、０．５モル当量のハロゲン化銅、０．０００１から、０．５モル当量のテトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム、ジクロロビストリフェニルフォスフィンパラジウム、ジクロロジフェニルフェロセニルパラジウム等のパラジウム触媒、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、ブチルアミン、トリブチルアミン、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の塩基の存在下０℃から１５０℃の温度で、反応させることが好ましい。
式（７ａ）の化合物は、式（５ａ）の化合物に式（６ａ）の化合物を作用させるか、式（４ａ）の化合物に式（８ａ）の化合物作用させて得られる。
反応条件としては、製造例Ａの式（５ａ）の製造例に準ずる。
式（９ａ）の化合物は、式（７ａ）の化合物を脱保護した後に、アミド化、分子内のエステルを加水分解をすることにより得られる。
脱保護の反応条件としては、特に制限される物ではないが、ジクロロメタン、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の有機溶媒中、塩化水素、トリフルオロ酢酸等の酸を０℃から１５０℃で作用させて得られる。
アミド化の反応条件としては、特に制限される物ではないが、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、トルエン、ジクロロメタン、クロロホルム等の溶媒中、ジフェニルリン酸アジド、ジエチルリン酸シアニド、ジシクロヘキシルカルボジイミド等の縮合剤、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の塩基の存在下で、０℃から１５０℃の温度で、適当なカルボン酸を作用させて得られる。
加水分解反応の条件としては、特に制限される物ではないが、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ジメチルスルフォキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の溶媒中、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムの水溶液等を、０℃から１５０℃の温度で作用させることにより得られる。
式（１０ａ）の化合物は、式（７ａ）の化合物を脱保護した後に、二酸化炭素とＹ−Ｌ−Ｈａｌを作用させ、カーバメートを形成し、分子内のエステルを加水分解して得られる。
脱保護の反応条件としては、製造例Ａの式（９ａ）の製造例に準ずる。
カーバメートを合成する反応条件としては、特に制限されないが、文献（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２０００，６６，１０３５．）に従って行った。
加水分解の反応条件としては、製造例Ａの式（９ａ）の製造例に準ずる。
一般製造例Ｂ
2002098840.tif 000036
式中、各記号は、前期定義に同じ基を、Ｈａｌはハロゲンを示す。
式（２ｂ）の化合物は、式（１ｂ）の化合物をハロゲン化して得られる。
反応条件としては、製造例Ａの式（４ａ）の製造例に準ずる。
式（４ｂ）の化合物は、式（２ｂ）の化合物に式（３ｂ）の化合物をパラジウムカップリングして得られる。
反応条件としては、製造例Ａの式（５ａ）の製造例に準ずる。
式（６ｂ）の化合物は、式（５ｂ）の化合物に式（３ｂ）の化合物をパラジウムカップリングして得られる。
反応条件としては、製造例Ａの式（５ａ）の製造例に準ずる。
式（４ｂ）の化合物は、式（６ｂ）の化合物を還元して得られる。
反応条件としては、特に制限される物ではないが、ジメチルスルフォキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の溶媒中、ジボラン等の還元剤を作用させて得られる。反応温度としては０℃から１５０℃の温度が好ましい。または、ジメチルスルフォキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の溶媒中、クロロ炭酸エステルを作用させて混合酸無水物とした後に、水素化ホウ素リチウム、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素カリウム等の還元剤を作用させても得られる。反応温度としては０℃から１５０℃の温度が好ましい。
式（７ｂ）の化合物は、式（４ｂ）の化合物をアルキル化した後、分子内のエステルを加水分解して得られる。
アルキル化の反応条件としては、特に制限される物ではないが、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ジメチルスルフォキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、トルエン等の溶媒中、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の塩基の存在下、０℃から１５０℃の温度で、反応させることができる。
加水分解の反応条件としては、製造例Ａの式（９ａ）の製造例に準ずる。
式（８ｂ）の化合物は、式（４ｂ）の化合物に光延反応を行った後、分子内のエステルを加水分解して得られる。
光延反応の条件としては、とくに制限される物ではないが、例えばジメチルスルフォキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、トルエン等の溶媒中、トリフェニルフォスフィン、トリブチルフォスフィン、トリメチルフォスフィン、トリエチルフォスフィン等の有機リン試薬の存在下、ジエチルアゾジカルボキシレート、ジイソプロピルアゾジカルボキシレート等を反応させる事が好ましい。反応温度としては、−７８℃から１５０℃が好ましい。
加水分解の反応条件としては、製造例Ａの式（９ａ）の製造例に準ずる。
式（９ｂ）の化合物は、式（４ｂ）の化合物にＹ−ＮＣＯを作用させ、カーバメートを形成し、分子内のエステルを加水分解して得られる。
カーバメートを合成する反応条件としては、特に制限される物ではないが、テトラヒドロフラン、トルエン、エーテル、ジオキサン等の有機溶媒中、ピリジン、トリエチルアミン等の有機塩基を０℃から１５０℃で作用させて得られる。
加水分解の反応条件としては、製造例Ａの式（９ａ）の製造例に準ずる。
一般製造例Ｃ
2002098840.tif 000037
式中、各記号は、前期定義に同じ基を示す。
一般合成法Ａの式（１０ａ）の化合物は、一般合成法Ａの式（７ａ）の化合物のＢｏｃ基を脱保護した後に、カーバメート化し、更に加水分解することにより得られる。
脱保護および、加水分解の反応条件としては、製造例Ｃの式（９ａ）の製造例に準ずる。
カーバメート化の反応条件としては、Ｙ−Ｌ−ＯＨに対して、ジクロロメタン、クロロフォルム、テトラヒドロフラン、トルエン、アセトニトリル等の溶媒中、カルボニルジイミダゾールを０℃から５０℃の温度で反応させた後、式（７ｇ）の化合物を脱保護したアミンを０℃から５０℃の温度で反応させることによっても得られる。
一般製造例Ｄ
2002098840.tif 000038
2002098840.tif 000039
式中、各記号は、前期定義に同じ基を、Ｈａｌはハロゲンを、Ｔｆは、トリフルオロメタンスルフォニル基を示す。
式（２ｄ）の化合物は、式（１ｄ）の化合物をハロゲン化して得られる。
反応条件としては、特に制限される物ではないが、メタノール、エタノール、プロパノール、ジメチルスルフォキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、アセトニトリル等の有機溶媒中、塩素、臭素、よう素、Ｎ−クロロスクシイミド、Ｎ−ブロモスクシイミド、Ｎ−イオドスクシイミドのハロゲン化試薬と反応させることが好ましい。反応温度としては、−０℃から５０℃が好ましい。
式（３ｄ）の化合物は、式（２ｄ）の化合物をホウ素化して得られる。
反応条件としては、特に制限されるものではないが、ビスピナコラトジボロンを、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ジメチルスルフォキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、トルエン等の溶媒中、０．０００１から、０．５モル当量のテトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム、ジクロロビストリフェニルフォスフィンパラジウム、ジクロロジフェニルフェロセニルパラジウム等のパラジウム触媒、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、ブチルアミン、トリブチルアミン、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の塩基の存在下０℃から１５０℃の温度で、反応させるか、または、式（２ｄ）の化合物のハロゲンを、テトラヒドロフラン、エーテル等の有機溶媒中、ブチルリチウム等でメタル化し、トリアルコキシボランを反応させて得られる。
式（５ｄ）の化合物は、式（３ｄ）の化合物に式（４ｄ）の化合物を反応させて得られる。
反応条件としては、特に制限されるものではないが、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ジメチルスルフォキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、トルエン等の溶媒中、０．０００１から、０．５モル当量のテトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム、ジクロロビストリフェニルフォスフィンパラジウム、ジクロロジフェニルフェロセニルパラジウム等のパラジウム触媒、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、ブチルアミン、トリブチルアミン、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、リン酸カリウム等の塩基の存在下０℃から１５０℃の温度で、反応させることが好ましい。
式（６ｄ）の化合物は、式（５ｄ）の化合物をトリフレート化して得られる。
反応条件としては、特に制限される物ではないが、ピリジン、ジクロロメタン、クロロホルム等の溶媒中、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン等の有機塩基の存在下、Ｎ，Ｎ−ビストリフルオロメチルアニリン、トリフルオロメタンスルフォン酸無水物、トリフルオロメタンスルフォニルクロリド等を０℃から１５０℃の温度で、反応させることにより合成できる。
式（７ｄ）の化合物は、式（６ｄ）の化合物にプロパルギルアルコールを作用させて得られる。
反応条件としては、特に制限される物ではないが、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ジメチルスルフォキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、トルエン等の溶媒中、０．０００１から、０．５モル当量のハロゲン化銅、０．０００１から、０．５モル当量のテトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム、ジクロロビストリフェニルフォスフィンパラジウム、ジクロロジフェニルフェロセニルパラジウム等のパラジウム触媒、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、ブチルアミン、トリブチルアミン、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の塩基の存在下０℃から１５０℃の温度で、反応させることが好ましい。
式（８ｄ）の化合物は、式（７ｄ）の化合物をハロゲン化して得られる。
反応条件としては、特に制限される物ではないが、例えばジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等の溶媒中、オキシ塩化リン、チオニルクロリド、３塩化リン、３臭化リン等を作用させて得ることができる。反応温度としては、０℃から１５０℃の温度が用いられる。その他、トリフェニルフォスフィンと、四塩化炭素、四臭化炭素、Ｎ−ブロモスクシンイミドなどを、組み合わせる条件も用いることができる。
式（９ｄ）の化合物は、式（８ｄ）の化合物にＹ−Ｑ４−Ｈをアルキル化後、加水分解して得られる。
反応条件としては、一般製造例Ｂの式（７ｂ）の化合物の製造例に準ずる。
式（１０ｄ）の化合物は、式（６ｄ）の化合物をパラジウムカップリングして得られる。
反応条件としては、特に制限される物ではないが、例えばジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、トルエン等の溶媒中、０．０００１から、０．５モル当量のテトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム、ジクロロビストリフェニルフォスフィンパラジウム等のパラジウム触媒、塩化リチウムの存在下、１，１−エトキシビニルトリブチルスズ、ブチルビニルエーテル等を０℃から１５０℃の温度で、反応させることにより合成できる。
式（１１ｄ）の化合物は、式（１０ｄ）の化合物にヒドロキシルアミンを作用させて得られる。
反応条件としては、特に制限される物ではないが、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ジメチルスルフォキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、トルエン等の溶媒中、０℃から１５０℃の温度で、ヒドロキシルアミンを作用させて合成できる。酢酸、トリフルオロ酢酸、塩化水素等の酸を存在させても良い。
式（１２ｄ）の化合物は、式（１１ｄ）の化合物を加水分解後、Ｙ−Ｌ−Ｈａｌをアルキル化させて得られる。
加水分解の反応条件としては、特に制限される物ではないが、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ジメチルスルフォキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の溶媒中、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムの水溶液等を、０℃から１５０℃の温度で作用させることにより得られる。
アルキル化の反応条件としては、一般的製造例Ｂの式（７ｂ）の化合物の製造例に準ずる。
一般製造例Ｅ
2002098840.tif 000040
式中、各記号は、前期定義に同じ基を、Ｈａｌはハロゲン、スルフォネート等の脱利基を、Ｔｆは、トリフルオロメタンスルフォニル基を、Ａｌｋｙｌはアルキル基を示す。
式（１ｅ）の化合物は、一般製造例Ｄの式（５ｄ）の化合物にプロパルギルブロミドをアルキル化させて得られる。
反応条件としては、一般製造例Ｂの式（７ｂ）の化合物の製造例に準ずる。
式（２ｅ）の化合物は、式（１ｅ）の化合物をパラジウムカップリングして得られる。
反応条件としては、一般製造例Ｄの式（７ｄ）の化合物の製造例に準ずる。
式（５ｅ）の化合物は、一般製造例Ｄの式（５ｄ）の化合物に式（３ｅ）の化合物をアルキル化したのち、生成したエポキシドに式（４ｅ）の化合物をアルキル化して得られる。
式（３ｅ）、式（４ｅ）の化合物のアルキル化条件としては、一般製造例Ｂの式（７ｂ）の化合物の製造例に準ずる。
式（６ｅ）の化合物は、式（５ｅ）の化合物をフッ素化した後、分子内のエステルを加水分解する事により得られる。
フッ素化の反応条件については、特に制限される物ではないが、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム等の溶媒中、０℃から１５０℃の温度でジエチルアミノスルファートリフルオリド等の試薬を反応させることにより得られる。
加水分解反応の条件は、製造例Ａの式（９ａ）の製造例に準ずる。
式（７ｅ）の化合物は、式（６ｅ）の化合物をアルキル化した後、分子内のエステルを加水分解する事により得られる。
アルキル化の反応条件としては、一般製造例Ｂの式（７ｂ）の化合物の製造例に準ずる。
加水分解反応の条件は、製造例Ａの式（９ａ）の製造例に準ずる。
本願化合物は上記の方法で合成できるが、通常用いられる一般的な有機合成法によっても合成することができ、このとき用いうる水酸基の保護基としては、具体例を挙げると、通常、有機合成上水酸基の保護基として知られている基で保護された水酸基であればいかなる基でもよく特に限定されないが、例えば水酸基の保護基としてはトリメチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基等の低級アルキルシリル基；例えばメトキシメチル基、２−メトキシエトキシメチル基等の低級アルコキシメチル基；例えばテトラヒドロピラニル基；例えばベンジル基、ｐ−メトキシベンジル基、２，４−ジメトキシベンジル基、ｏ−ニトロベンジル基、ｐ−ニトロベンジル基、トリチル基等のアラルキル基；例えばホルミル基、アセチル基等のアシル基；例えばｔ−ブトキシカルボニル基、２−ヨードエトキシカルボニル基、２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル基等の低級アルコキシカルボニル基；例えば２−プロペニルオキシカルボニル基、２−クロロ−２−プロペニルオキシカルボニル基、３−メトキシカルボニル−２−プロペニルオキシカルボニル基、２−メチル−２−プロペニルオキシカルボニル基、２−ブテニルオキシカルボニル基、シンナミルオキシカルボニル基等のアルケニルオキシカルボニル基；例えばベンジルオキシカルボニル基、ｐ−メトキシベンジルオキシカルボニル基、ｏ−ニトロベンジルオキシカルボニル基、ｐ−ニトロベンジルオキシカルボニル基等のアラルキルオキシカルボニル基等が挙げられる。
これらの保護基の脱離は、使用した保護基の種類に応じ、加水分解、還元など常法により行うことができる。
本願化合物は上記の方法で合成できるが、通常用いられる一般的な有機合成法によっても合成することができ、このとき用いうるアミノ基の保護基としては、具体例を挙げると、通常、有機合成上アミノ基の保護基として知られている基であればいかなる基でもよく、特に限定されないが、たとえばホルミル基、アセチル基、クロロアセチル基、ジクロロアセチル基、プロピオニル基、フェニルアセチル基、フェノキシアセチル基、チエニルアセチル基などの置換または非置換の低級アルカノイル基；ベンジルオキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、ｐ−ニトロベンジルオキシカルボニル基などの置換または非置換の低級アルコキシカルボニル基；メチル基、ｔ−ブチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、トリチル基、ｐ−メトキシベンジル基、ｐ−ニトロベンジル基、ジフェニルメチル基、ピバロイルオキシメチル基などの置換低級アルキル基；トリメチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基などの置換シリル基；トリメチルシリルメトキシメチル基、トリメチルシリルエトキシメチル基、ｔ−ブチルジメチルシリルメトキシメチル基、ｔ−ブチルジメチルシリルエトキシメチル基などの置換シリルアルコキシアルキル基；ベンジリデン基、サリチリデン基、ｐ−ニトロベンジリデン基、ｍ−クロルベンジリデン基、３，５−ジ（ｔ−ブチル）−４−ハイドロキシベンジリデン基、３，５−ジ（ｔ−ブチル）ベンジリデン基などの置換または非置換のベンジリデン基などを挙げることができる。
これらの保護基の脱離は、使用した保護基の種類に応じ、加水分解、還元など常法により行うことができる。
本願化合物は上記の方法で合成できるが、通常用いられる一般的な有機合成法によっても合成することができ、このとき用いうるカルボキシ基の保護基としては、具体例を挙げると、通常、有機合成上カルボキシル基の保護基として知られている基で保護されたカルボキシル基であればいかなる基でもよく特に限定されないが、カルボキシル基の保護基としては、例えばメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基のような直鎖状若しくは分枝鎖状の炭素数１〜４の低級アルキル基、例えば２−ヨウ化エチル基、２，２，２−トリクロロエチル基のようなハロゲノ低級アルキル基、例えばメトキシメチル基、エトキシメチル基、イソブトキシメチル基のような低級アルコキシメチル基、ブチリルオキシメチル基、ピバロイルオキシメチル基のような低級脂肪族アシルオキシメチル基、例えば、１−メトキシカルボニルオキシエチル基、１−エトキシカルボニルオキシエチル基のような１−低級アルコキシカルボニルオキシエチル基、例えばベンジル、ｐ−メトキシベンジル基、ｏ−ニトロベンジル基、ｐ−ニトロベンジル基のようなアラルキル基、ベンズヒドリル基およびフタリジル基等を挙げることができる。
これらの保護基の脱離は、使用した保護基の種類に応じ、加水分解、還元など常法により行うことができる。
本願化合物は上記の方法で合成できるが、通常用いられる一般的な有機合成法によっても合成することができ、このとき用いうる溶媒としては、反応を阻害しないものであって、通常有機合成上用いられているものであればいかなる溶媒でもよく特に限定されず、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールなどの低級アルコール類、エチレングリコール、グリセリンなどのポリアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、ジエチルエーテル、イソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、２−メトキシエタノール、１，２−ジメトキシエタンなどのエーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル、フタル酸ジエチルなどのエステル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレンなどのハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、モノクロルベンゼン、ニトロベンゼン、インデン、ピリジン、キノリン、コリジン、フェノールなどの芳香族類、ペンタン、シクロヘキサン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、イソオクタン、石油ベンジン、石油エーテルなどの炭化水素類、エタノールアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、アニリン、ジメチルアニリン、ベンジルアミン、トルイジンなどのアミン類、ホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルイミダゾロン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどのアミド類、ヘキサメチルリン酸トリアミド、ヘキサメチル亜リン酸トリアミドなどのリン酸アミド類、水、その他一般に使用される溶媒などの一種もしくは二種以上の混合溶媒を挙げることができ、その混合比は特に限定されない。
本願化合物は上記の方法で合成できるが、通常用いられる一般的な有機合成法によっても合成することができ、このとき用いうる塩基としては、反応を阻害しないものであって、通常、有機合成上塩基として知られているものであればいかなるものでもよく特に限定されず、具体的には例えば炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、ｔ−ブトキシカリウム、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ピコリン、ルチジン、キノリン、イソキノリン、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、ブチルリチウム、ナトリウムメチラート，カリウムメチラート，ナトリウムエチラートなどのナトリウムまたはカリウムアルコラート等が挙げられる。
本願化合物は上記の方法で合成できるが、通常用いられる一般的な有機合成法によっても合成することができ、このとき用いうる還元剤としては、反応を阻害しないものであって、通常有機合成に用いられているものであればよく特に限定されず、具体的には例えばＮａＢＨ４、ＬｉＢＨ４、Ｚｎ（ＢＨ４）２、Ｍｅ４ＮＢＨ（ＯＡｃ）３、ＮａＢＨ３ＣＮ、Ｓｅｌｅｃｔｒｉｄｅ、Ｓｕｐｅｒ  Ｈｙｄｒｉｄｅ（ＬｉＢＨＥｔ３）、ＬｉＡｌＨ４、ＤｉＢＡＬ、ＬｉＡｌＨ（ｔ−ＢｕＯ）３、Ｒｅｄ−ａｌ、ｂｉｎａｐなどの他、白金、パラジウム、ロジウム、ルテニウム、ニッケルなどの接触水素添加触媒などが挙げられる。
以上の反応終了後、所望により通常の処理法によって、例えばシリカゲルまたは吸着樹脂等を用いるカラムクロマトグラフィーや適当な溶媒から再結晶することにより精製することが可能である。
本発明に係る医薬は上記の如くＰＰＡＲのａｇｏｎｉｓｔ作用によりインスリン抵抗性を改善するものであるが、本願発明はインスリン抵抗性改善剤に限られず、ＰＰＡＲ（α、β、γ）のａｇｏｎｉｓｔ作用［例えばＰＰＡＲαおよびγのデュアルアゴニスト作用に基づいていてもよく、ＰＰＡＲα、β（δ）およびγのトリプルアゴニスト作用に基づいていてもよく、ＰＰＡＲα、β（δ）またはγのいずれか一つのアゴニスト作用に基づいていてもよい］に基づいて様々な医薬として用いることができる。
例えば、ＰＰＡＲはインスリン抵抗性の他に、血中脂質との関係、または炎症疾患との関係［Ｃｕｒｒｅｎｔ  Ｏｐｉｎｉｏｎ  ｉｎ  Ｌｉｐｉｄｏｌ．１０：２４５−２５７，１９９９；Ｊｉａｎｇ，Ｃ．，ｅｔ  ａｌ．，ＰＰＡＲ−ｇａｍｍａ  ａｇｏｎｉｓｔｓ  ｉｎｈｉｂｉｔ  ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ  ｏｆ  ｍｏｎｏｃｙｔｅ  ｉｎｆｌａｍｍａｔｏｒｙ  ｃｙｔｏｋｉｎｅｓ，Ｎａｔｕｒｅ  ３９１：８２−８６（１９９８）；Ｊａｃｋｓｏｎ，Ｓ．Ｍ．，ｅｔ  ａｌ．，Ｐｅｒｏｘｉｓｏｍｅ  ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｏｒ−ａｃｔｉｖａｔｅｄ  ｒｅｃｅｐｔｏｒ  ａｃｔｉｖａｔｏｒｓ  ｔａｒｇｅｔ  ｈｕｍａｎ  ｅｎｄｏｔｈｅｌｉａｌ  ｃｅｌｌｓ  ｔｏ  ｉｎｈｉｂｉｔ  ｌｅｕｋｏｃｙｔｅ−ｅｎｄｏｔｈｅｌｉａｌ  ｃｅｌｌ  ｉｎｔｅｒａｃｔｉｏｎ．，Ａｒｔｅｒｉｏｓｃｌｅｒ．Ｔｈｒｏｍｂ．Ｖａｓｃ．Ｂｉｏｌ．１９：２０９４−２１０４（１９９９）；Ｓｕ，Ｃ．Ｇ．，ｅｔ  ａｌ．，Ａ  ｎｏｖｅｌ  ｔｈｅｒａｐｙ  ｆｏｒ  ｃｏｌｉｔｉｓ  ｕｔｉｌｉｚｉｎｇ  ＰＰＡＲ−ｇａｍｍａ  ｌｉｇａｎｄｓ  ｔｏ  ｉｎｈｉｂｉｔ  ｔｈｅ  ｅｐｉｔｈｅｌｉａｌ  ｉｎｆｌａｍｍａｔｏｒｙ  ｒｅｓｐｏｎｓｅ．，Ｊ  Ｃｌｉｎ  ｉｎｖｅｓｔ  １９９９  Ａｕｇ；１０４（４）：３８３−９；Ｒｉｃｏｔｅ，Ｍ．，ｅｔ  ａｌ．，Ｔｈｅ  ｐｅｒｏｘｉｓｏｍｅ  ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｏｒ−ａｃｔｉｖａｔｅｄ  ｒｅｃｅｐｔｏｒ−ｇａｍｍａ  ｉｓ  ａ  ｎｅｇａｔｉｖｅ  ｒｅｇｕｌａｔｏｒ  ｏｆ  ｍａｃｒｏｐｈａｇｅ  ａｃｔｉｖａｔｉｏｎ．，Ｎａｔｕｒｅ  １９９８  Ｊａｎ  １；３９１（６６６２）：７９−８２］などが知られており、これらで有効とされる目的の疾患にも使用することができる。
本発明に係る医薬の投与量は症状の程度、年齢、性別、体重、投与形態、疾患の種類等により異なるが、通常成人１日当たり１００μｇ〜１０ｇであり１〜数回に分けて投与する。
本発明に係る医薬の投与形態は特に限定されず、通常用いられる方法により経口または非経口的に投与することができる。
これら製剤化には通常用いられる賦形剤，結合剤，滑沢剤，着色剤，矯味矯臭剤等，および必要により安定化剤，乳化剤，吸収促進剤，界面活性剤等を使用することができ、一般に医薬品製剤の原料として用いられる成分を配合して常法により製剤化される。
これらの成分としては例えば、動植物油（大豆油、牛脂、合成グリセライドなど）、炭化水素（流動パラフィン、スクワラン、固形パラフィンなど）、エステル油（ミリスチン酸オクチルドデシル、ミリスチン酸イソプロピルなど）、高級アルコール（セトステアリルアルコール、ベヘニルアルコールなど）、シリコン樹脂、シリコン油、界面活性剤（ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ひまし油、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマーなど）、水溶性高分子（ヒドロキシエチルセルロース、ポリアクリル酸、カルボキシビニルポリマー、ポリエチレングリコール、ポリビニルピロリドン、メチルセルロースなど）、アルコール（エタノール、イソプロパノールなど）、多価アルコール（グリセリン、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ソルビトールなど）、糖（グルコース、ショ糖など）、無機粉体（無水ケイ酸、ケイ酸アルミニウムマグネシウム、ケイ酸アルミニウムなど）、精製水などが挙げられる。ｐＨ調製のためには無機酸（塩酸、りん酸など）、無機酸のアルカリ金属塩（りん酸ナトリウムなど）、無機塩基（水酸化ナトリウムなど）、有機酸（低級脂肪酸、クエン酸、乳酸など）、有機酸のアルカリ金属塩（クエン酸ナトリウム、乳酸ナトリウムなど）、有機塩基（アルギニン、エタノールアミンなど）などを用いることができる。また、必要に応じて、防腐剤、抗酸化剤などを添加することができる。
次に本願の有用性を示すために薬理実験例を示す。
実験例１：血糖低下率、血中トリグリセライド低下率、血中遊離脂肪酸低下率の測定
雄ｄｂ／ｄｂマウス（日本チャールズリバー、横浜）に対し、０．５％メチルセルロース溶液に懸濁した薬物（３０ｍｇ／ｋｇ／日）を、ゾンデを用いて１日１回経口投与した。採血は１時間絶食後、投薬前と４日目と９日目に尾静脈より行った。１０日目の経口ブドウ糖負荷試験は前日より一晩絶食後、翌朝グルコースを２ｇ／ｋｇ負荷し、実施した。血漿グルコース、トリグリセライド（ＴＧ）、遊離脂肪酸（ＮＥＦＡ）はそれぞれグルコースＣ−ＩＩテストワコー（商標：和光純薬、東京）、デタミナーＬ  ＴＧ  ＩＩ（商標：協和メデックス、東京）、ＮＥＦＡ  Ｃ−テストワコー（商標：和光純薬、東京）の市販キットを用いて測定することができる。本願化合物は優れた血糖低下率、血中トリグリセライド低下率、血中遊離脂肪酸低下率を示した。
実験例２：転写活性の測定
ＧＡＬ４−ＰＰＡＲ  ＬＢＤのキメラ発現ベクターは、ｙｅａｓｔの転写因子であるＧＡＬ４の１−１４７アミノ酸領域に、ヒトＰＰＡＲの１６７−４６８（ＰＰＡＲα）、１３８−４４０（ＮＵＣ−１）、１７４−４７５（ＰＰＡＲγ）アミノ酸領域（ＬＢＤ；Ｌｉｇａｎｄ  Ｂｉｎｄｉｎｇ  Ｄｏｍａｉｎ）を連結させてそれぞれ構築した。レポータージーンにはＰＬＡＰ（Ｐｌａｃｅｎｔａｌ  Ａｌｋａｌｉｎｅ  Ｐｈｏｓｐｈａｔａｓｅ）を用い、これを５  ｃｏｐｙのＧＡＬ４  ＤＮＡ  ｂｉｎｄｉｎｇ  ｅｌｅｍｅｎｔを含むＴＫ  ｐｒｏｍｏｔｅｒの下流に連結させ構築した。Ｈｏｓｔ  ｃｅｌｌにはＣＶ−１（ＡＴＣＣ  ＣＣＬ−７０）を用いた。すなわち、ＣＶ−１  ｃｅｌｌを３５ｍｍ  ｄｉｓｈに５ｘ１０５になるように蒔き、１０％ＦＣＳ／ＤＭＥＭで２４時間培養後、ＦｕＧＥＮＥ  ６  ｔｒａｎｓｆｅｃｔｉｏｎ  ｒｅａｇｅｎｔを使用して、ＧＡＬ４−ＰＰＡＲ  ＬＢＤ  ｅｘｐｒｅｓｓｉｏｎ  ｖｅｃｔｏｒとＧＡＬ４  ＤＢＤ−ＴＫ−ＰＬＡＰ  ｅｘｐｒｅｓｓｉｏｎ  ｖｅｃｔｏｒをｃｏ−ｔｒａｎｓｆｅｃｔした。Ｔｒａｎｓｆｅｃｔｉｏｎを行った２４時間後に、１ｘ１０４／ｗｅｌｌになるように９６−ｗｅｌｌ  ｐｌａｔｅに蒔き直し、さらに２４時間培養を続けた。２４時間後に、内在性ａｌｋａｌｉｎｅ  ｐｈｏｓｐｈａｔａｓｅを失活させるために６５℃で処理した１０％ＦＣＳを含むＤＭＥＭに培地交換するとともに、任意の濃度で化合物を添加した。化合物添加後２４時間の間に分泌されたＰＬＡＰ活性により転写活性を測定し、ＥＣ５０を算出した。結果を表１に示す。
2002098840.tif 000041
2002098840.tif 000042
ＰＬＡＰ活性は、培養上清１０μｌにａｓｓａｙ  ｂｕｆｆｅｒ  ５０μｌと化学発光基質５０μｌを加え、室温で１時間インキュベート後に測定した。この方法によりＰＰＡＲα、ＰＰＡＲβ（δ）、およびＰＰＡＲγに対する転写活性を測定することができ、本願化合物は優れた転写活性を示した。
以上のように本発明化合物は優れた血糖および血中脂質改善作用を有し、抗糖尿病剤、抗高脂血症剤およびインスリン抵抗性改善剤として非常に有用である。
実験例３：抗炎症作用
雌性ＩＣＲマウス（各群１０例、日本チャールズリバー、横浜）に４％デキストラン硫酸ナトリウム溶液を５日間自由摂水させ、実験的大腸炎を誘発する。８日後、Ｃｏｏｐｅｒ  ＨＳらの既報（Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ  Ｉｎｖｅｓｔ（６９），ｐ．２３８−２４９，１９９３）に従って下痢、血便及び体重減少の３指標についてそれぞれ０（正常）から４（重症）に分類し、３指標の平均値を大腸炎活動指数（Ｄｉｓｅａｓｅ  Ａｃｔｉｖｉｔｙ  Ｉｎｄｅｘ）とする。被験化合物は０．５％メチルセルロース溶液に懸濁し、ゾンデを用いて大腸炎誘発開始日より１日１回経口投与する。本願化合物は優れた抗炎症作用を有する。
実施例
以下の実施例により本発明を詳細に且つ具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
実施例１．  ３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）安息香酸
製造例１ａ）  第三ブチルＮ−（２−メトキシベンジル）カルバメート
2002098840.tif 000043
２−メトキシベンジルアミン１３．０ｇをテトラヒドロフラン８０ｍｌに溶解し、第三ブチルジカーボネート１６ｇのテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）溶液を加えた。室温で１時間攪拌した後、溶媒を減圧留去した。残渣を酢酸エチルに溶解し、１Ｎ塩酸、飽和食塩水にて順次洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧下留去し、標記化合物１９．０ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：１．４５（ｓ，９Ｈ）３．８４（ｓ，３Ｈ）４．２７−４．３３（ｍ，２Ｈ）５．０１（ｂｒ，１Ｈ）６．８４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）６．９４（ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）７．２３−７．２９（ｍ，２Ｈ）
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４４０（ＭＨ＋）
製造例１ｂ）  第三ブチルＮ−（５−ブロモ−２−メトキシベンジル）カルバメート
2002098840.tif 000044
第三ブチルＮ−（２−メトキシベンジル）カルバメート６．０４ｇをアセトニトリル５０ｍｌに溶解し、Ｎ−ブロモコハクイミド４．６ｇを加えた。室温にて３時間攪拌した後、溶媒を減圧下留去した。残渣を酢酸エチルに溶解し、水、飽和食塩水にて順次洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣を第三ブチルメチルエーテルとヘキサンの混液で洗浄し、標記化合物６．９７ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：１．４５（ｓ，９Ｈ）３．６２（ｓ，３Ｈ）４．２６（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ）４．９７（ｂｒ，１Ｈ）６．７２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）７．３４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．８，１１．２Ｈｚ）７．３５（ｓ，１Ｈ）
製造例１ｃ）  第三ブチルＮ−［２−メトキシ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンジル］カーバマート
2002098840.tif 000045
４−ブロモ−２−［（Ｎ−第三ブトキシカルボニルアミノ）メチル］アニソール１０ｇ、ビスピナコラトジボロン１０ｇ、ジクロロビストリフェニルフォスフィノフェロセンパラジウム８００ｍｇ、酢酸カリウム１０ｇをジメチルスルフォキシド９５ｍｌに溶解し、窒素雰囲気下１００℃にて２４時間攪拌した。反応混合物を酢酸エチル、水にて希釈しセライト濾過した。濾液を水、飽和食塩水にて洗浄し無水硫酸マグネシウムにて、乾燥し溶媒を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムにて精製し、ヘキサン−酢酸エチル（４：１）溶出分画より標記化合物７．０１２ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：１．３３（ｓ，１２Ｈ）１．４５（ｓ，９Ｈ）３．８６（ｓ，３Ｈ）４．３２（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，２Ｈ）４．９６（ｂｒ，１Ｈ）６．８６（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ）７．７０（ｓ，１Ｈ）７．７２（ｄｄ，Ｊ＝１．６，８．４Ｈｚ，１Ｈ）
製造例１ｄ）  ３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）ベンゾエート
2002098840.tif 000046
第三ブチルＮ−［２−メトキシ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンジル］カーバマート２１３ｍｇ、メチル３−ブロモベンゾエート１５１ｍｇ、ジクロロビストリフェニルフォスフィノフェロセンパラジウム３０ｍｇ、炭酸カリウム４００ｍｇをジメトキシエタン５ｍｌに溶解し、窒素雰囲気下５．５時間加熱還流した。反応混合物をセライト濾過し、濾液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムにて精製し、ヘキサン−酢酸エチル（４：１）溶出分画よりメチル標記化合物２１５ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：１．４６（ｓ，９Ｈ）３．９０（ｓ，３Ｈ）３．９５（ｓ，３Ｈ）４．３８（ｂｒｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ）５．０６（ｂｒ，１Ｈ）６．９５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）７．４８（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ）７．５１（ｓ，１Ｈ）７．５２（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）７．７６（ｄｄ，Ｊ＝２．０，６．４Ｈｚ，１Ｈ）７．９７（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ）８．２２（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ）
実施例１ｅ）  ３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）安息香酸
2002098840.tif 000047
３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）ベンゾエート３０ｍｇに４ＮＨＣｌ／ジオキサン１ｍＬを加え、室温にて１時間放置した。反応液を濃縮した後、残さをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド０．４ｍＬに溶解し、そのうち０．２ｍＬに２，４−ジクロロ安息香酸９ｍｇ、シアノホスホン酸ジエチル６ｍｇ、およびトリエチルアミン９ｍｇを加え、室温にて終夜放置した。反応液を水にて希釈し、酢酸エチルにて抽出した。有機層を濃縮した後、残さをエタノール０．４ｍＬに溶解し、５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液０．１ｍＬを加え、５０−６０℃にて１時間攪拌した。反応液を濃縮し、１Ｎ塩酸にて中和した。酢酸エチルにて抽出した後、逆相系のカラムで溶出溶媒として水−アセトニトリル−トリフルオロ酢酸系を用いたＨＰＬＣにて精製し、標記化合物１．９７ｍｇを得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４３０（ＭＨ＋）
実施例２．  ３−（３−｛［（４−クロロ−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）安息香酸
2002098840.tif 000048
４−クロロ−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例１ｅ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４１４（ＭＨ＋）
実施例３．  ３−（３−｛［（４−トリフルオロメチル−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）安息香酸
2002098840.tif 000049
４−トリフルオロメチル−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例１ｅ）と同様に処理し標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：３．９５（ｓ，３Ｈ）４．７４（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ）７．１１（ｄ，Ｊ＝８．８ＨＺ，１Ｈ）７．４０（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）７．４６−７．５３（ｍ，４Ｈ）７．５７（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．４Ｈｚ，１Ｈ）７．６２（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）７．７２−７．７５（ｍ，１Ｈ）７．９８−８．０１（ｍ，１Ｈ）８．２２（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ）８．２６（ｓ，１Ｈ）
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４４８（ＭＨ＋）
実施例４．  ３−（３−｛［（４−シクロヘキシルベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）安息香酸
2002098840.tif 000050
４−シクロヘキシル安息香酸を用いて、実施例１ｅ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４４４（ＭＨ＋）
実施例５．  ３−（３−｛［（４−プロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）安息香酸
2002098840.tif 000051
４−プロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例１ｅ）と同様に処理し標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：０．９５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）１．７１（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ）３．８６（ｓ，３Ｈ）３．９７（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ）４．４４（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ）６．９５（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．４ＨＺ，１Ｈ）７．０４（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）７．１０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）７．４１（ｄ，８．４Ｈｚ，１Ｈ）７．５５（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）７．５９（ｄｄ，Ｊ＝２，４，８．４Ｈｚ，１Ｈ）７．６３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）７．８３（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ）７．８６（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ）８．１４（ｓ，１Ｈ）８．７８（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ）
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４５４（ＭＨ＋）
実施例６．  ３−（３−｛［（４−イソプロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）安息香酸
2002098840.tif 000052
４−イソプロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例１ｅ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４５４（ＭＨ＋）
実施例７．  ３−（３−｛［（４−シクロペンチルオキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）安息香酸
2002098840.tif 000053
４−ペンチルオキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例１ｅ）と同様に処理し標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：１．５８−１．６７（ｍ，２Ｈ）１．６３−１．９６（ｍ，６Ｈ）３．９３（ｓ，３Ｈ）４．７２（ｄ，Ｊ＝５．６ＨＺ，２Ｈ）４．７５（ｍ，１Ｈ）６．８１（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．８Ｈｚ，１Ｈ）６．８６（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）６．９８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）７．０４（ｂｒ，１Ｈ）７．５１（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）７．５６（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．０Ｈｚ，１Ｈ）７．６６（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）７．７６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）７．７８−７．８２（ｍ，１Ｈ）８．０１−８．０４（ｍ，１Ｈ）８．３０（ｓ，１Ｈ）
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４８０（ＭＨ＋）
実施例８．  ３−｛４−メトキシ−３−［（｛［４−メチル−２−（４−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）メチル］フェニル｝安息香酸
2002098840.tif 000054
４−メチル−２−（４−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸を用いて、実施例１ｅ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４７３（ＭＨ＋）
実施例９．  ３−｛４−メトキシ−３−［（｛［４−メチル−２−（２−クロロフェニル）−１，３−チアゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）メチル］フェニル｝安息香酸
2002098840.tif 000055
４−メチル−２−（２−クロロフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸を用いて、実施例１ｅ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４９３（ＭＨ＋）
実施例１０．  ３−｛４−メトキシ−３−［（｛［４−メチル−２−（２，４−ジクロロフェニル）−１，３−チアゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）メチル］フェニル｝安息香酸
2002098840.tif 000056
４−メチル−２−（２，４−ジクロロフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸を用いて、実施例１ｅ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）５２７（ＭＨ＋）
実施例１１．  ３−｛４−メトキシ−３−［（｛［４−メチル−２−（４−クロロフェニル）−１，３−チアゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）メチル］フェニル｝安息香酸
2002098840.tif 000057
４−メチル−２−（４−クロロフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸を用いて、実施例１ｅ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４９３（ＭＨ＋）
実施例１２．  ３−｛４−メトキシ−３−［（｛［４−メチル−２−（２−チエニル）−１，３−チアゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）メチル］フェニル｝安息香酸
2002098840.tif 000058
４−メチル−２−（２−チエニル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸を用いて、実施例１ｅ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４６５（ＭＨ＋）
実施例１３．  ３−｛３−［（｛［５−（２−クロロフェニル）−３−イソキサゾイル］カルボニル｝アミノ）メチル］−４−メトキシフェニル｝安息香酸
2002098840.tif 000059
５−（２−クロロフェニル）−３−イソキサゾールカルボン酸を用いて、実施例１ｅ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４６３（ＭＨ＋）
実施例１４．  ３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−６−フルオロ安息香酸
製造例１４ａ）  メチル３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−６−フルオロベンゾエート
2002098840.tif 000060
メチル２−フルオロ−５−ブロモベンゾエートを用いて製造例１ｄ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：１．４５（ｓ，９Ｈ）３．８９（ｓ，３Ｈ）３．９６（ｓ，３Ｈ）４．３６（ｂｒｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ）５．０７（ｂｒ，１Ｈ）６．９３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）７．１８（ｄｄ，Ｊ＝８．８，９．２Ｈｚ，１Ｈ）７．４４（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）７．４７（ｓ，１Ｈ）７．６７（ｄｄｄ，Ｊ＝２．４，４．８，８．８Ｈｚ，１Ｈ）８．０９（ｄｄ，Ｊ＝２．４，６．８Ｈｚ，１Ｈ）
実施例１４ｂ）  ３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−６−フルオロ安息香酸
2002098840.tif 000061
メチル３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−６−フルオロベンゾエートを用いて、実施例１ｅ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４４８（ＭＨ＋）
実施例１５．  ３−（３−｛［（４−クロロ−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−６−フルオロ安息香酸
2002098840.tif 000062
４−クロロ−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例１４ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４３２（ＭＨ＋）
実施例１６．  ３−（３−｛［（４−トリフルオロメチル−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−６−フルオロ安息香酸
2002098840.tif 000063
４−トリフルオロメチル−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例１４ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４６６（ＭＨ＋）
実施例１７．  ３−（３−｛［（４−プロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−６−フルオロ安息香酸
2002098840.tif 000064
４−プロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例１４ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：０．９５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）１．７１（ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）３．８６（ｓ，３Ｈ）３．９７（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ）４．４３（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ）６．９５（ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．４Ｈｚ，１Ｈ）７．０３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）７．０９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）７．３６（ｄ，９．２Ｈｚ，１Ｈ）７．４０（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ）７．５６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）７．５８（ｓ，１Ｈ）７．７８−７．８４（ｍ，１Ｈ）８．０２（ｄｄ，Ｊ＝２．０，６．８Ｈｚ，１Ｈ）８．７６（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ）
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４７２（ＭＨ＋）
実施例１８．  ３−（３−｛［（４−イソプロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−６−フルオロ安息香酸
2002098840.tif 000065
４−イソプロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例１４ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４７２（ＭＨ＋）
実施例１９．  ３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−６−クロロ安息香酸
製造例１９ａ）  メチル３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−６−クロロベンゾエート
2002098840.tif 000066
メチル２−クロロ−５−ブロモベンゾエートを用いて製造例１ｄ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：１．４５（ｓ，９Ｈ）３．８９（ｓ，３Ｈ）３．９６（ｓ，３Ｈ）４．３５（ｂｒｓ，２Ｈ）５．０５（ｂｒ，１Ｈ）６．９３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）７．４５−７．４９（ｍ，３Ｈ）７．５９（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．４Ｈｚ，１Ｈ）７．９９（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）
実施例１９ｂ）  ３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−６−クロロ安息香酸
2002098840.tif 000067
メチル３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−６−クロロベンゾエートを用いて実施例１ｅ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４６４（ＭＨ＋）
実施例２０．  ２−クロロ−５−［４−メトキシ−３−（｛［（４−メチル−２−フェニル−１，３−チアゾール−５−イル）カルボニル］アミノ｝メチル）フェニル］安息香酸
2002098840.tif 000068
４−メチル−２−（４−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸を用いて、実施例１９ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）５０７（ＭＨ＋）
実施例２１．  ３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−６−メチル安息香酸
製造例２１ａ）  メチル３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−６−メチルベンゾエート
2002098840.tif 000069
メチル２−メチル−５−ブロモベンゾエートを用いて製造例１ｄ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：１．４６（ｓ，９Ｈ）２．６１（ｓ，３Ｈ）３．８９（ｓ，３Ｈ）３．９２（ｓ，３Ｈ）４．３７（ｂｒｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，２Ｈ）５．０６（ｂｒ，１Ｈ）６．９３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）７．２９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ）７．４８（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．４Ｈｚ，１Ｈ）７．５０（ｓ，１Ｈ）７．５８（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．０Ｈｚ，１Ｈ）８．１０（ｄｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）
実施例２１ｂ）  ３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−６−メチル安息香酸
2002098840.tif 000070
メチル３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−６−メチルベンゾエートを用いて実施例１ｅ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：２．６４（ｓ，３Ｈ）３．９１（ｓ，３Ｈ）４．６９（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ）６．９６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）７．１４（ｂｒ，１Ｈ）７．２８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ）７．３１（ｄｄ，２．０，８．４Ｈｚ，１Ｈ）７．４１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）７．５４（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．８Ｈｚ，１Ｈ）７．５８（ｄｄ，Ｊ＝２．０，７．６Ｈｚ，１Ｈ）７．６２（ｓ，１Ｈ）７．６３（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ）８．１７（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４４４（ＭＨ＋）
実施例２２．  ３−（３−｛［（４−トリフルオロメチル−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−６−メチル安息香酸
2002098840.tif 000071
４−トリフルオロメチル−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例２１ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４６２（ＭＨ＋）
実施例２３．  ３−（３−｛［（４−プロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−６−メチル安息香酸
2002098840.tif 000072
４−プロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例２１ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：０．９５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）１．７１（ｑ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ）２．５２（ｓ，３Ｈ）３．８５（ｓ，３Ｈ）３．９７（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）４．４３（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ）６．９６（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．８ＨＺ，１Ｈ）７．０４（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）７．０８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）７．３５（ｄ，８．０Ｈｚ，１Ｈ）７．４０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）７．５５（ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．４Ｈｚ，１Ｈ）７．６０（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）７．６６（ｄｄ，Ｊ＝２．０，７．６Ｈｚ，１Ｈ）８．０３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）８．７７（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ）
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４６８（ＭＨ＋）
実施例２４．  ３−｛４−メトキシ−３−［（｛［４−メチル−２−（４−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）メチル］フェニル｝−６−メチル安息香酸
2002098840.tif 000073
４−メチル−２−（４−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸を用いて、実施例２１ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４８７（ＭＨ＋）
実施例２５．  ３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−６−メトキシ安息香酸
製造例２５ａ）  メチル３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−６−メトキシベンゾエート
2002098840.tif 000074
メチル２−メトキシ−５−ブロモベンゾエートを用いて製造例１ｄ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：１．４６（ｓ，９Ｈ）３．８８（ｓ，３Ｈ）３．９２（ｓ，３Ｈ）３．９４（ｓ，３Ｈ）４．３５（ｂｒｓ，２Ｈ）５．０６（ｂｒ，１Ｈ）６．９２（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ）７．０３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）７．４４（ｄｄ，Ｊ＝２．４，１０．８Ｈｚ，１Ｈ）７．４６（ｓ，１Ｈ）７．６５（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．８Ｈｚ，１Ｈ）７．９８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）
実施例２５ｂ）  ３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−６−メトキシ安息香酸
2002098840.tif 000075
メチル３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−６−メトキシベンゾエートを用いて実施例１ｅ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４６０（ＭＨ＋）
実施例２６．  ３−（３−｛［（４−クロロ−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−６−メトキシ安息香酸
2002098840.tif 000076
４−クロロ−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例２５ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４４４（ＭＨ＋）
実施例２７．  ３−（３−｛［（４−トリフルオロメチル−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−６−メトキシ安息香酸
2002098840.tif 000077
４−トリフルオロメチル−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例２５ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４７８（ＭＨ＋）
実施例２８．  ３−（３−｛［（４−シクロヘキシルベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−６−メトキシ安息香酸
2002098840.tif 000078
４−シクロヘキシル安息香酸を用いて、実施例２５ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４７４（ＭＨ＋）
実施例２９．  ３−（３−｛［（４−プロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−６−メトキシ安息香酸
2002098840.tif 000079
４−プロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例２５ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：０．９５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）１．７１（ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）３．８３（ｓ，３Ｈ）３．８４（ｓ，３Ｈ）３．９７（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ）４．４２（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ）６．９５（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．４ＨＺ，１Ｈ）７．０３（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）７．０５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）７．１８（ｄ，８．８Ｈｚ，１Ｈ）７．４０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）７．５１（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．８Ｈｚ，１Ｈ）７．５５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）７．７１（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．８Ｈｚ，１Ｈ）７．８４（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）８．７６（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ）
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４８４（ＭＨ＋）
実施例３０．  ３−（３−｛［（４−イソプロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−６−メトキシ安息香酸
2002098840.tif 000080
４−イソプロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例２５ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４８４（ＭＨ＋）
実施例３１．  ３−（３−｛［（４−シクロペンチルオキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−６−メトキシ安息香酸
2002098840.tif 000081
４−ペンチルオキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例２５ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）５１０（ＭＨ＋）
実施例３２．  ３−｛４−メトキシ−３−［（｛［４−メチル−２−（４−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）メチル］フェニル｝−６−メトキシ安息香酸
2002098840.tif 000082
４−メチル−２−（４−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸を用いて、実施例２５ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）５０３（ＭＨ＋）
実施例３３．  ３−｛４−メトキシ−３−［（｛［４−メチル−２−（２−クロロフェニル）−１，３−チアゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）メチル］フェニル｝−６−メトキシ安息香酸
2002098840.tif 000083
４−メチル−２−（２−クロロフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸を用いて、実施例２５ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４９３（ＭＨ＋）
実施例３４．  ３−｛４−メトキシ−３−［（｛［４−メチル−２−（２，４−ジクロロフェニル）−１，３−チアゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）メチル］フェニル｝−６−メトキシ安息香酸
2002098840.tif 000084
４−メチル−２−（２，４−ジクロロフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸を用いて、実施例２５ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）５２７（ＭＨ＋）
実施例３５．  ３−｛４−メトキシ−３−［（｛［４−メチル−２−（４−クロロフェニル）−１，３−チアゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）メチル］フェニル｝−６−メトキシ安息香酸
2002098840.tif 000085
４−メチル−２−（４−クロロフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸を用いて、実施例２５ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４９３（ＭＨ＋）
実施例３６．  ３−｛４−メトキシ−３−［（｛［４−メチル−２−（２−チエニル）−１，３−チアゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）メチル］フェニル｝−６−メトキシ安息香酸
2002098840.tif 000086
４−メチル−２−（４−チエニルフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸を用いて、実施例２５ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４９５（ＭＨ＋）
実施例３７．  ３−｛３−［（｛［５−（２−クロロフェニル）−３−イソキサゾイル］カルボニル｝アミノ）メチル］−４−メトキシフェニル｝−６−メトキシ安息香酸
2002098840.tif 000087
５−（２−クロロフェニル）−３−イソキサゾールカルボン酸を用いて、実施例２５ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４９３（ＭＨ＋）
実施例３８．  ３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−６−イソプロポキシ安息香酸
製造例３８ａ）  ３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニルボロン酸
2002098840.tif 000088
４−ブロモ−２−［（Ｎ−第三ブトキシカルボニルアミノ）メチル］アニソール９．９９ｇをテトラヒドロフラン２００ｍｌに溶解し、窒素雰囲気下−６８℃に冷却した。ブチリウリチウムヘキサン溶液（１．６Ｍ）４４ｍｌをシリンジにて滴下した。−６８℃にて０．５時間攪拌したのち、トリイソプロピルボロネート１１ｍｌを一気に加えた。−５４℃まで反応液を徐々に昇温し反応混合物に１Ｎ塩酸を加えた。酢酸エチルにて抽出し、有機層を１Ｎ塩酸、飽和食塩水にて順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し溶媒を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムにて精製し、ヘキサン−酢酸エチル（３：２→１：１）溶出分画より標記化合物４．８０ｇを得た。
製造例３８ｂ）  メチル３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−６−イソプロポキシベンゾエート
2002098840.tif 000089
３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニルボロン酸２３０ｍｇ、メチル２−イソプロポキシ−５−クロロベンゾエート１９７ｍｇ、ジクロロビストリフェニルフォスフィノフェロセンニッケル３０ｍｇ、リン酸カリウム５７０ｍｇをジオキサンに溶解し、窒素雰囲気下９５℃にて終夜攪拌した。反応混合物をセライト濾過し、濾液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムにて精製し、ヘキサン−酢酸エチル（５：１）溶出分画より標記化合物１９４ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：１．３９（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，６Ｈ）１．４５（ｓ，９Ｈ）３．８８（ｓ，３Ｈ）３．９１（ｓ，３Ｈ）４．３５（ｂｒｓ，２Ｈ）４．６１（ｓｅｐｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ）５．０６（ｂｒ，１Ｈ）６．９１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）７．０３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）７．４５（ｄｄ，Ｊ＝２．４，１０．４Ｈｚ，１Ｈ）７．４６（ｓ，１Ｈ）７．６０（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．８Ｈｚ，１Ｈ）７．９４（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）
実施例３８ｃ）  ３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−６−イソプロポキシ安息香酸
2002098840.tif 000090
メチル３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−６−イソプロポキシベンゾエートを用いて、実施例１ｅ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４８８（ＭＨ＋）
実施例３９．  ３−｛４−メトキシ−３−［（｛［４−メチル−２−（４−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）メチル］フェニル｝−６−イソプロポキシ安息香酸
2002098840.tif 000091
４−メチル−２−（４−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸を用いて、実施例３８ｃ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）５３１（ＭＨ＋）
実施例４０．  ５−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］フラン−７−カルボン酸
製造例４０ａ）  メチル５−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］フラン−７−カルボキシレート
2002098840.tif 000092
５−ブロモ−７−カルボキシメチルベンゾテトラヒドロフランを用いて製造例１ｄ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：１．４６（ｓ，９Ｈ）３．２８（ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）３．８８（ｓ，３Ｈ）３．９３（ｓ，３Ｈ）４．３６（ｂｒｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ）４．７７（ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）５．０６（ｂｒ，１Ｈ）６．９１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）７．４４（ｄｄ，Ｊ＝２．４，１０．８Ｈｚ，１Ｈ）７．４５（ｓ，１Ｈ）７．５５（ｓ，１Ｈ）６．９０（ｔ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ）
実施例４０ｂ）  ５−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］フラン−７−カルボン酸
2002098840.tif 000093
５−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］フラン−７−カルボキシレートを用いて、実施例１ｅ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４７２（ＭＨ＋）
実施例４１．  ３−｛４−メトキシ−３−［（｛［４−メチル−２−（４−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）メチル］フェニル｝−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］フラン−７−カルボン酸
2002098840.tif 000094
４−メチル−２−（４−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸を用いて、実施例４０ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）５１５（ＭＨ＋）
実施例４２．  ３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−５−フルオロ安息香酸
製造例４２ａ）  メチル３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−５−フルオロベンゾエート
2002098840.tif 000095
メチル３−ブロモ−５−フルオロベンゾエートを用いて製造例１ｄ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：１．４６（ｓ，９Ｈ）３．９０（ｓ，３Ｈ）３．９６（ｓ，３Ｈ）４．３７（ｂｒｓ，２Ｈ）５．０７（ｂｒ，１Ｈ）６．９５（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）７．４４（ｄｔ，Ｊ＝１．６，９．６Ｈｚ，１Ｈ）７．５１（ｄｄ，Ｊ＝２．４，１０．４Ｈｚ，１Ｈ）７．５２（ｓ，１Ｈ）７．６４（ｄｄ，Ｊ＝１．６，８．８Ｈｚ，１Ｈ）８．０３（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ）
実施例４２ｂ）  ３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−５−フルオロ安息香酸
2002098840.tif 000096
メチル３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−５−フルオロベンゾエートを用いて、実施例１ｅ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４４８（ＭＨ＋）
実施例４３．  ３−（３−｛［（４−クロロ−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−５−フルオロ安息香酸
2002098840.tif 000097
４−クロロ−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例４２ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４３２（ＭＨ＋）
実施例４４．  ３−（３−｛［（４−トリフルオロメチル−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−５−フルオロ安息香酸
2002098840.tif 000098
４−トリフルオロメチル−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例４２ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４６６（ＭＨ＋）
実施例４５．  ３−（３−｛［（４−プロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−５−フルオロ安息香酸
2002098840.tif 000099
４−プロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例４２ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４７２（ＭＨ＋）
実施例４６．  ３−（３−｛［（４−イソプロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−５−フルオロ安息香酸
2002098840.tif 000100
４−イソプロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例４２ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４７２（ＭＨ＋）
実施例４７．  ３−｛４−メトキシ−３−［（｛［４−メチル−２−（４−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）メチル］フェニル｝−５−フルオロ安息香酸
2002098840.tif 000101
４−メチル−２−（４−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸を用いて、実施例４２ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４９１（ＭＨ＋）
実施例４８．  ３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−４−フルオロ安息香酸
製造例４８ａ）  メチル３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−４−フルオロベンゾエート
2002098840.tif 000102
メチル３−ブロモ−４−フルオロベンゾエートを用いて製造例１ｄ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：１．４５（ｓ，９Ｈ）３．９０（ｓ，３Ｈ）３．９３（ｓ，３Ｈ）４．３６（ｂｒｓ，２Ｈ）５．０４（ｂｒ，１Ｈ）６．９５（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）７．１８（ｄｄ，Ｊ＝８．８，１０．４Ｈｚ，１Ｈ）７．４６−７．４８（ｍ，２Ｈ）７．９７（ｄｄｄ，Ｊ＝２．０，４．８，８．４Ｈｚ，１Ｈ）８．１２（ｄｄ，Ｊ＝２．０，７．６Ｈｚ，１Ｈ）
実施例４８ｂ）  ３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−４−フルオロ安息香酸
2002098840.tif 000103
メチル３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−４−フルオロベンゾエートを用いて、実施例１ｅ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４４８（ＭＨ＋）
実施例４９．  ３−（３−｛［（４−クロロ−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−４−フルオロ安息香酸
2002098840.tif 000104
４−クロロ−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例４８ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４３２（ＭＨ＋）
実施例５０．  ３−（３−｛［（４−トリフルオロメチル−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−４−フルオロ安息香酸
2002098840.tif 000105
４−トリフルオロメチル−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例４８ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４６６（ＭＨ＋）
実施例５１．  ３−（３−｛［（４−プロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−４−フルオロ安息香酸
2002098840.tif 000106
４−プロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例４８ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４７２（ＭＨ＋）
実施例５２．  ３−（３−｛［（４−イソプロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−４−フルオロ安息香酸
2002098840.tif 000107
４−イソプロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例４８ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４７２（ＭＨ＋）
実施例５３．  ３−｛４−メトキシ−３−［（｛［４−メチル−２−（４−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）メチル］フェニル｝−４−フルオロ安息香酸
2002098840.tif 000108
４−メチル−２−（４−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸を用いて、実施例４２ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４９１（ＭＨ＋）
実施例５４．  ３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−４−クロロ安息香酸
製造例５４ａ）  メチル３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−４−クロロベンゾエート
2002098840.tif 000109
メチル３−ブロモ−４−クロロベンゾエートを用いて製造例１ｄ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：１．４５（ｓ，９Ｈ）３．９０（ｓ，３Ｈ）３．９２（ｓ，３Ｈ）４．３７（ｂｒｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ）５．０３（ｂｒ，１Ｈ）６．９４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）７．３６（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）７．５２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）７．９１（ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．０Ｈｚ，１Ｈ）７．９９（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）
実施例５４ｂ）  ３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−４−クロロ安息香酸
2002098840.tif 000110
メチル３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−４−クロロベンゾエートを用いて、実施例１ｅ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４６４（ＭＨ＋）
実施例５５．  ３−（３−｛［（４−クロロ−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−４−クロロ安息香酸
2002098840.tif 000111
４−クロロ−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例５４ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４４８（ＭＨ＋）
実施例５６．  ３−（３−｛［（４−トリフルオロメチル−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−４−クロロ安息香酸
2002098840.tif 000112
４−トリフルオロメチル−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例５４ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４８２（ＭＨ＋）
実施例５７．  ３−（３−｛［（４−プロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−４−クロロ安息香酸
2002098840.tif 000113
４−プロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例５４ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４８８（ＭＨ＋）
実施例５８．  ３−（３−｛［（４−イソプロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−４−クロロ安息香酸
2002098840.tif 000114
４−イソプロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例５４ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４８８（ＭＨ＋）
実施例５９．  ３−｛４−メトキシ−３−［（｛［４−メチル−２−（４−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）メチル］フェニル｝−４−クロロ安息香酸
2002098840.tif 000115
４−メチル−２−（４−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸を用いて、実施例５４ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）５０７（ＭＨ＋）
実施例６０．  ３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−４−メチル安息香酸
製造例６０ａ）  メチル３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−４−メチルベンゾエート
2002098840.tif 000116
メチル３−ブロモ−４−メチルベンゾエートを用いて製造例１ｄ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：１．４４（ｓ，９Ｈ）２．３１（ｓ，３Ｈ）３．９０（ｓ，３Ｈ）３．９２（ｓ，３Ｈ）４．３５（ｂｒｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，２Ｈ）５．０３（ｂｒ，１Ｈ）６．９２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）７．２１（ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．４Ｈｚ，１Ｈ）７．２４（ｓ，１Ｈ）７．３２（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ）７．８８（ｓ，１Ｈ）７．８９（ｄｄ，Ｊ＝１．６，８．０Ｈｚ，１Ｈ）
実施例６０ｂ）  ３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−４−メチル安息香酸
2002098840.tif 000117
メチル３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−４−メチルベンゾエートを用いて、実施例１ｅ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４４４（ＭＨ＋）
実施例６１．  ３−（３−｛［（４−クロロ−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−４−メチル安息香酸
2002098840.tif 000118
４−クロロ−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例６０ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４２８（ＭＨ＋）
実施例６２．  ３−（３−｛［（４−トリフルオロメチル−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−４−メチル安息香酸
2002098840.tif 000119
４−フルオロ−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例６０ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４６２（ＭＨ＋）
実施例６３．  ３−（３−｛［（４−プロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−４−メチル安息香酸
2002098840.tif 000120
４−プロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例６０ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４６８（ＭＨ＋）
実施例６４．  ３−（３−｛［（４−イソプロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−４−メチル安息香酸
2002098840.tif 000121
４−イソプロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例６０ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４６８（ＭＨ＋）
実施例６５．  ３−｛４−メトキシ−３−［（｛［４−メチル−２−（４−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）メチル］フェニル｝−４−メチル安息香酸
2002098840.tif 000122
４−メチル−２−（４−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸を用いて、実施例６０ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４８７（ＭＨ＋）
実施例６６．  ３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−２−フルオロ安息香酸
製造例６６ａ）  メチル３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−２−フルオロベンゾエート
2002098840.tif 000123
メチル３−ブロモ−２−フルオロベンゾエートを用いて製造例１ｄ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：１．４５（ｓ，９Ｈ）３．９０（ｓ，３Ｈ）３．９５（ｓ，３Ｈ）４．３６（ｂｒｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ）５．０４（ｂｒ，１Ｈ）６．９４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）７．２４（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）７．４４（ｓ，１Ｈ）７．４６（ｓ，１Ｈ）７．５７（ｄｔ，Ｊ＝２．０，８．８Ｈｚ，１Ｈ）７．８６（ｄ，Ｊ＝１．６，７．６Ｈｚ，１Ｈ）
実施例６６ｂ）  ３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−２−フルオロ安息香酸
2002098840.tif 000124
メチル３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−２−フルオロベンゾエートを用いて、実施例１ｅ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４４８（ＭＨ＋）
実施例６７．  ３−（３−｛［（４−クロロ−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−２−フルオロ安息香酸
2002098840.tif 000125
４−クロロ−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例６６ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４３２（ＭＨ＋）
実施例６８．  ３−（３−｛［（４−トリフルオロメチル−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−２−フルオロ安息香酸
2002098840.tif 000126
４−トリフルオロメチル−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例６６ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４６６（ＭＨ＋）
実施例６９．  ３−（３−｛［（４−プロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−２−フルオロ安息香酸
2002098840.tif 000127
４−プロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例６６ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：０．９３（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）１．７０（ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）３．８２（ｓ，３Ｈ）３．９６（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ）４．４３（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，２Ｈ）６．９２（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．４ＨＺ，１Ｈ）７．０２（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ）７．１１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）７．３３（ｔ，７．６Ｈｚ，１Ｈ）７．３８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）７．４３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）７．４９（ｓ，１Ｈ）７．６２（ｄｔ，Ｊ＝２．０，７．６Ｈｚ，１Ｈ）７．７８（ｄｔ，Ｊ＝２．０，７．６Ｈｚ，１Ｈ）８．７２（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ）
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４７２（ＭＨ＋）
実施例７０．  ３−（３−｛［（４−イソプロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−２−フルオロ安息香酸
2002098840.tif 000128
４−イソプロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例６６ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４７２（ＭＨ＋）
実施例７１．  ３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−４−メチル−６−フルオロ安息香酸
製造例７１ａ）  メチル３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−４−メチル−６−フルオロベンゾエート
2002098840.tif 000129
メチル３−ブロモ−４−メチル−６−フルオロベンゾエートを用いて製造例１ｄ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
実施例７１ｂ）  ３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−４−メチル−６−フルオロ安息香酸
2002098840.tif 000130
メチル３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−４−メチル−６−フルオロベンゾエートを用いて、実施例１ｅ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４６２（ＭＨ＋）
実施例７２．  ３−（３−｛［（４−クロロ−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−４−メチル−６−フルオロ安息香酸
2002098840.tif 000131
４−クロロ−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例７１ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４４６（ＭＨ＋）
実施例７３．  ３−（３−｛［（４−トリフルオロメチル−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−４−メチル−６−フルオロ安息香酸
2002098840.tif 000132
４−トリフルオロメチル−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例７１ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４８０（ＭＨ＋）
実施例７４．  ３−（３−｛［（４−プロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−４−メチル−６−フルオロ安息香酸
2002098840.tif 000133
４−プロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例７１ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４８６（ＭＨ＋）
実施例７５．  ３−（３−｛［（４−イソプロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−４−メチル−６−フルオロ安息香酸
2002098840.tif 000134
４−イソプロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例７１ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４８６（ＭＨ＋）
実施例７６．  ６−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−２−ピリジンカルボン酸
製造例７６ａ）  メチル６−（３−｛［（３，３−ジメチルブタノイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−２−ピリジンカルボキシレート
2002098840.tif 000135
メチル６−ブロモ−２−ピリジンカルボキシレートを用いて、製造例１ｄ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：１．４７（ｓ，９Ｈ）３．９２（ｓ，３Ｈ）３．９９（ｓ，３Ｈ）４．３８（ｂｒｓ，２Ｈ）５．１０（ｂｒ，１Ｈ）６．９９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）７．５３（ｄｄ，Ｊ＝２．４，１０．４Ｈｚ，１Ｈ）７．５４（ｓ，１Ｈ）８．４４（ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）８．９７（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）９．１４（ｓ，１Ｈ）
実施例７６ｂ）  ６−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−２−ピリジンカルボン酸
2002098840.tif 000136
メチル６−（３−｛［（３，３−ジメチルブタノイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−２−ピリジンカルボキシレートを用いて、実施例１ｅ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４３１（ＭＨ＋）
実施例７７．  ２−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）イソニコチン酸
製造例７７ａ）  メチル６−（３−｛［（３，３−ジメチルブタノイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）イソニコチネート
2002098840.tif 000137
メチル２−クロロイソニコチネートを用いて、製造例１ｄ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：１．４６（ｓ，９Ｈ）３．９３（ｓ，３Ｈ）４．０１（ｓ，３Ｈ）４．３９（ｂｒｓ，２Ｈ）５．１３（ｂｒ，１Ｈ）７．００（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）７．８２（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ）７．９３（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）７．９７（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．４Ｈｚ，１Ｈ）８．２９（ｓ，１Ｈ）８．８８（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
実施例７７ｂ）  ２−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）イソニコチン酸
2002098840.tif 000138
メチル６−（３−｛［（３，３−ジメチルブタノイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）イソニコチネートを用いて、実施例１ｅ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４３１（ＭＨ＋）
実施例７８．  ２−（３−｛［（４−トリフルオロメチル−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）イソニコチン酸
2002098840.tif 000139
４−トリフルオロメチル−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例７７ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４４９（ＭＨ＋）
実施例７９．  ２−（３−｛［（４−プロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）イソニコチン酸
2002098840.tif 000140
４−プロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例７７ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４５５（ＭＨ＋）
実施例８０．  ５−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）ニコチン酸
製造例８０ａ）  メチル６−（３−｛［（３，３−ジメチルブタノイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）ニコチネート
2002098840.tif 000141
メチル５−ブロモニコチネートを用いて、製造例１ｄ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：１．４６（ｓ，９Ｈ）３．９１（ｓ，３Ｈ）３．９９（ｓ，３Ｈ）４．３８（ｂｒｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ）５．０８（ｂｒ，１Ｈ）６．９８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）７．５２（ｄｄ，Ｊ＝２．４，１０．４Ｈｚ，１Ｈ）７．５４（ｓ，１Ｈ）８．４４（ｔ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）８．９６（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）９．１４（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ）
実施例８０ｂ）  ５−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）ニコチン酸
2002098840.tif 000142
メチル６−（３−｛［（３，３−ジメチルブタノイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）ニコチネートを用いて、実施例１ｅ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４３１（ＭＨ＋）
実施例８１．  ５−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−２−フロイックアシッド
製造例８１ａ）  メチル５−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−２−フロエート
2002098840.tif 000143
メチル５−ブロモ−２−フロエートを用いて、製造例１ｄ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：１．４５（ｓ，９Ｈ）３．８８（ｓ，３Ｈ）３．９１（ｓ，３Ｈ）４．３４（ｂｒｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ）５．０５（ｂｒ，１Ｈ）６．６２（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ）６．９０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）７．２３（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ）７．６５（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）７．７０（ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．４Ｈｚ，１Ｈ）
実施例８１ｂ）  ５−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−２−フロイックアシッド
2002098840.tif 000144
メチル５−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−２−フロエートを用いて、実施例１ｅ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４２０（ＭＨ＋）
実施例８２．  ５−［４−メトキシ−３−（｛［（４−メチル−２−フェニル−１，３−チアゾール−５−イル）カルボニル］アミノ｝メチル）フェニル］−２−フロイックアシッド
2002098840.tif 000145
４−メチル−２−（フェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸を用いて、実施例８１ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４４９（ＭＨ＋）
実施例８３．  ４−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−２−チオフェンカルボン酸
製造例８３ａ）  メチル４−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−２−チオフェンカルボキシレート
2002098840.tif 000146
メチル４−ブロモ−２−イオフェンカルボキシレートを用いて、製造例１ｄ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：１．４５（ｓ，９Ｈ）３．８８（ｓ，３Ｈ）３．９１（ｓ，３Ｈ）４．３４（ｓ，２Ｈ）６．９０（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ）７．４５−７．５１（ｍ，２Ｈ）７．５５（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ）８．０３（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ）
実施例８３ｂ）  ４−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−２−チオフェンカルボン酸
2002098840.tif 000147
メチル４−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−２−チオフェンカルボキシレートを用いて、実施例１ｅ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４３６（ＭＨ＋）
実施例８４．  ４−（３−｛［（４−クロロ−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−２−チオフェンカルボン酸
2002098840.tif 000148
４−クロロ−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例８３ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４２０（ＭＨ＋）
実施例８５．  ４−（３−｛［（４−トリフルオトメチル−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−２−チオフェンカルボン酸
2002098840.tif 000149
４−トリフルオロメチル−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例８３ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４５４（ＭＨ＋）
実施例８６．  ４−（３−｛［（４−プロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−２−チオフェンカルボン酸
2002098840.tif 000150
４−プロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例８３ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４６０（ＭＨ＋）
実施例８７．  ４−（３−｛［（４−イソプロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−２−チオフェンカルボン酸
2002098840.tif 000151
４−イソプロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例８３ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４６０（ＭＨ＋）
実施例８８．  ２−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸
製造例８８ａ）  メチル２−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシレート
2002098840.tif 000152
メチル２−ブロモ−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシレートを用いて、製造例１ｄ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：１．４６（ｓ，９Ｈ）２．９８（ｓ，３Ｈ）３．９０（ｓ，３Ｈ）３．９６（ｓ，３Ｈ）４．３５（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ）５．０３（ｂｒ，１Ｈ）６．９０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）７．７９（ｓ，１Ｈ）７．８４（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．４Ｈｚ，１Ｈ）
実施例８８ｂ）  ２−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−５−メチル−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
2002098840.tif 000153
チル２−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシレートを用いて、実施例１ｅ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４５１（ＭＨ＋）
実施例８９．  ２−｛４−メトキシ−３−［（｛［４−メチル−２−（４−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）メチル］フェニル｝−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸
2002098840.tif 000154
４−メチル−２−（４−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸を用いて、実施例８８ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４８０（ＭＨ＋）
実施例９０．  ３−（３−｛［（４−プロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−ヒドロキシフェニル）安息香酸
製造例９０ａ）  ２−（ベンジルオキシ）−５−ブロモフェニル］メタノール
2002098840.tif 000155
３−ブロモ−２−ヒドロキシベンジルアルコール１００ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１ｌに溶解し、ベンジルブロミド８４ｇ、炭酸カリウム８０ｇを順次加えた。室温にて終夜攪拌し、反応混合物をセライト濾過し、濾液を酢酸エチルで希釈し、有機層を水、飽和塩化ナトリウム水、にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。標記化合物１４０．３ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：２．２１（ｂｒ，１Ｈ）４．６９（ｓ，２Ｈ）５．０９（ｓ，２Ｈ）６．８１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）７．３３−７．４０（ｍ，６Ｈ）７．４５（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）
製造例９０ｂ）  第三ブチルＮ−［２−（ベンジルオキシ）−５−ブロモベンジル］カーバマート
2002098840.tif 000156
［２−（ベンジルオキシ）−５−ブロモフェニル］メタノール１４０．３ｇをトルエン７００ｍｌに溶解し、ジフェニルフォスフォラジド１６０ｇ、ジアザビシクロウンデセン８５ｇを順次加え、室温にて終夜攪拌した。酢酸エチル１ｌを加え水、飽和食塩水にて順次洗浄し無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、溶媒留去し、１−［２−（ベンジルオキシ）−５−ブロモベンジル］−１，２−トリアザジエン−２−イウム１５７ｇを得た。このもの４７．２３ｇをテトラヒドロフラン５００ｍｌ、水２０ｍｌに溶解し、トリフェニルフォスフィン４２ｇを加え終夜攪拌した。第三ブチルジカーボネート２８ｇを加え室温にて１時間攪拌した後、３０％過酸化水素水溶液３ｍｌを加えた。溶媒を濃縮し残渣をジエチルエーテルに懸濁し濾過した。濾液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムにて精製し、ヘキサン−酢酸エチル（１５：１→１０：１）溶出分画より標記化合物４７．６４５ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：１．４５（ｓ，９Ｈ）４．３２（ｓ，２Ｈ）４．９５（ｂｒ，１Ｈ）５．０７（ｓ，２Ｈ）６．７８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）７．３１（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．８Ｈｚ，１Ｈ）７．３４−７．４０（ｍ，６Ｈ）
製造例９０ｃ）  第三ブチルＮ−［２−ベンジルオキシ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンジル］カーバマート
2002098840.tif 000157
第三ブチルＮ−［２−（ベンジルオキシ）−５−ブロモベンジル］カーバマートを用いて、製造例１ｃ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：１．３３（ｓ，１２Ｈ）１．４４（ｓ，９Ｈ）４．３８（ｂｒｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，２Ｈ）４．９７（ｂｒ，１Ｈ）５．１４（ｓ，２Ｈ）６．９２（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ）７．３１−７．４３（ｍ，５Ｈ）７．７０（ｄｄ，Ｊ＝１．６，８．０Ｈｚ，１Ｈ）７．７２（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）
製造例９０ｄ）  メチル３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−ベンジルオキシフェニル）ベンゾエート
2002098840.tif 000158
第三ブチルＮ−［２−ベンジルオキシ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンジル］カーバマートを用いて、製造例１ｄ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：１．４５（ｓ，９Ｈ）３．９５（ｓ，３Ｈ）４．４４（ｂｒｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ）５．０５（ｂｒ，１Ｈ）５．１６（ｓ，２Ｈ）７．０１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）７．３３−７．５０（ｍ，７Ｈ）７．５３（ｓ，１Ｈ）７．７４（ｄｔ，Ｊ＝１．６，８．０Ｈｚ，１Ｈ）７．９７（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ）８．２２（ｔ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ）
実施例９０ｅ）  ３−（３−｛［（４−プロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−ヒドロキシフェニル）安息香酸
2002098840.tif 000159
メチル３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−ベンジルオキシフェニル）ベンゾエート２．０６２ｇをメタノール３０ｍｌに溶解し、１０％パラジウム炭素５００ｍｇを加え、水素雰囲気下室温にて終夜攪拌した。反応液をセライト濾過し、濾液を濃縮し、３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−ヒドロキシフェニル）ベンゾエート１．８２５を得た。このものを用いて、実施例１ｅ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４４０（ＭＨ＋）
実施例９１．  ３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−エトキシフェニル）安息香酸
製造例９１ａ）  メチル３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−エトキシフェニル）ベンゾエート
2002098840.tif 000160
メチル３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−ベンジルオキシフェニル）ベンゾエート２．０６２ｇをメタノール３０ｍｌに溶解し、１０％パラジウム炭素５００ｍｇを加え、水素雰囲気下室温にて終夜攪拌した。反応液をセライト濾過し、濾液を濃縮し、３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−ヒドロキシフェニル）ベンゾエート１．８２５を得た。このもの３９６ｍｇをアセトニトリル５ｍｌに溶解し、イオドエタン０．５ｍｌ、炭酸セシウム５００ｍｇを順次加え室温にて終夜攪拌した。反応混合物をセライト濾過し、濾液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムにて精製し、ヘキサン−酢酸エチル（７：１→５：１）溶出分画より標記化合物３６５ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：１．４６（ｓ，９Ｈ）１．４７（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）３．９５（ｓ，３Ｈ）４．１１（ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）４．３９（ｂｒｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ）５．０５（ｂｒ，１Ｈ）６．９３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）７．４６−７．５２（ｍ，３Ｈ）７．７４（ｄｔ，Ｊ＝１．２，８．０Ｈｚ，１Ｈ）７．９７（ｄｄ，Ｊ＝１．２，７．６Ｈｚ，１Ｈ）８．２２（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ）
実施例９１ｂ）  ３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−エトキシフェニル）安息香酸
2002098840.tif 000161
メチル３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−エトキシフェニル）ベンゾエートを用いて、実施例１ｅ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４４４（ＭＨ＋）
実施例９２．  ３−（３−｛［（４−クロロ−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−エトキシフェニル）安息香酸
2002098840.tif 000162
４−クロロ−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例９１ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４２８（ＭＨ＋）
実施例９３．  ３−（３−｛［（４−トリフルオロメチル−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−エトキシフェニル）安息香酸
2002098840.tif 000163
４−トリフルオロメチル−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例９１ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：１．３７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）４．１２（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ）４．５１（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ）７．１０（ｄ，Ｊ＝８．８ＨＺ，１Ｈ）７．５４（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ）７．５７（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ）７．６７（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ）７．７９−７．８７（ｍ，５Ｈ）８．１４（ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）９．００（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ）
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４６２（ＭＨ＋）
実施例９４．  ３−（３−｛［（４−プロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−エトキシフェニル）安息香酸
2002098840.tif 000164
４−プロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例９１ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４６８（ＭＨ＋）
実施例９５．  ３−（３−｛［（４−イソプロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−エトキシフェニル）安息香酸
2002098840.tif 000165
４−イソプロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例９１ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４６８（ＭＨ＋）
実施例９６．  ３−（３−｛［（４−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−エトキシフェニル）安息香酸
2002098840.tif 000166
４−クロロ安息香酸を用いて、実施例９１ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４１０（ＭＨ＋）
実施例９７．  ３−（３−｛［（２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−エトキシフェニル）安息香酸
2002098840.tif 000167
２−クロロ安息香酸を用いて、実施例９１ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４１０（ＭＨ＋）
実施例９８．  ３−｛４−エトキシ−３−［（｛［４−メチル−２−（４−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）メチル］フェニル｝安息香酸
2002098840.tif 000168
４−メチル−２−（４−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸を用いて、実施例９１ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４８７（ＭＨ＋）
実施例９９．  ３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−イソプロポキシフェニル）安息香酸
製造例９９）  メチル３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−イソプロポキシフェニル）ベンゾエート
2002098840.tif 000169
２−イオドプロパンを用いて、製造例９１ａ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：１．３９（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，６Ｈ）１．５９（ｓ，９Ｈ）３．９５（ｓ，３Ｈ）４．３７（ｂｒｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ）４．６４（ｓｅｐｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ）５．０２（ｂｒ，１Ｈ）６．９５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）７．４６−７．５２（ｍ，３Ｈ）７．７４（ｄｄｄ，Ｊ＝１．２，２．０，８．０Ｈｚ，１Ｈ）７．９７（ｄｔ，Ｊ＝１．２，７．６Ｈｚ，１Ｈ）８．２２（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ）
実施例９９ｂ）  ３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−イソプロポキシフェニル）安息香酸
2002098840.tif 000170
メチル３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−イソプロポキシフェニル）ベンゾエートを用いて、実施例１ｅ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４５８（ＭＨ＋）
実施例１００．  ３−（３−｛［（４−クロロ−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−イソプロポキシフェニル）安息香酸
2002098840.tif 000171
４−クロロ−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例９９ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４４２（ＭＨ＋）
実施例１０１．  ３−（３−｛［（４−トリフルオロメチル−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−イソプロポキシフェニル）安息香酸
2002098840.tif 000172
４−トリフルオロメチル−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例９９ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４７６（ＭＨ＋）
実施例１０２．  ３−（３−｛［（４−プロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−イソプロポキシフェニル）安息香酸
2002098840.tif 000173
４−プロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例９９ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４８２（ＭＨ＋）
実施例１０３．  ３−（３−｛［（４−イソプロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−イソプロポキシフェニル）安息香酸
2002098840.tif 000174
４−イソプロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例９９ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：１．３３（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，６Ｈ）１．４１（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，６Ｈ）４．４６（ｓｅｐｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ）４．６８（ｓｅｐｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ）４．７２（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ）６．８２（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．８Ｈｚ，１Ｈ）６．８８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）６．９８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）７．０５（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ）７．５０（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）７．５３（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．８Ｈｚ，１Ｈ）７．６６（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）７．７８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）７．７９−７．８１（ｍ，１Ｈ）８．０２（ｄｔ，Ｊ＝１．２，８．０Ｈｚ，１Ｈ）８．３０（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ）
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４８２（ＭＨ＋）
実施例１０４．  ３−（３−｛［（４−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−イソプロポキシフェニル）安息香酸
2002098840.tif 000175
４−クロロ安息香酸を用いて、実施例９９ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４２４（ＭＨ＋）
実施例１０５．  ３−（３−｛［（２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−イソプロポキシフェニル）安息香酸
2002098840.tif 000176
２−クロロ安息香酸を用いて、実施例９９ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４２４（ＭＨ＋）
実施例１０６．  ３−｛４−イソプロポキシ−３−［（｛［４−メチル−２−（４−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）メチル］フェニル｝安息香酸
2002098840.tif 000177
４−メチル−２−（４−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸を用いて、実施例９９ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）５０１（ＭＨ＋）
実施例１０７．  ３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）安息香酸
製造例１０７ａ）  メチル３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）ベンゾエート
2002098840.tif 000178
１−イオドプロパンを用いて、製造例９１ａ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：１．０８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）１．４６（ｓ，９Ｈ）１．８６（ｓｅｐｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ）３．９５（ｓ，３Ｈ）４．０１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ）４．３９（ｂｒｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，２Ｈ）５．０５（ｂｒ，１Ｈ）６．９３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）７．４６−７．５２（ｍ，３Ｈ）７．７４（ｄｄｄ，Ｊ＝１．２，２．０，７．６Ｈｚ，１Ｈ）７．９７（ｄｔ，Ｊ＝１．６，７．６Ｈｚ，１Ｈ）８．２２（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ）
実施例１０７ｂ）  ３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）安息香酸
2002098840.tif 000179
メチル３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）ベンゾエートを用いて、実施例１ｅ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４５８（ＭＨ＋）
実施例１０８．  ３−（３−｛［（４−クロロ−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）安息香酸
2002098840.tif 000180
４−クロロ−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例１０７ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４４２（ＭＨ＋）
実施例１０９．  ３−（３−｛［（４−トリフルオロメチル−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）安息香酸
2002098840.tif 000181
４−トリフルオロメチル−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例１０７ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：１．０２（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）１．７８（ｑ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ）４．０３（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ）４．５３（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ）７．０９（ｄ，Ｊ＝８．４ＨＺ，１Ｈ）７．５１（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ）７．５８（ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．４Ｈｚ，１Ｈ）７．５９（ｓ，１Ｈ）７．６７（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ）７．７７−７．８６（ｍ，４Ｈ）８．１４（ｓ，１Ｈ）９．００（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ）
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４７６（ＭＨ＋）
実施例１１０．  ３−（３−｛［（４−プロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）安息香酸
2002098840.tif 000182
４−プロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例１０７ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４８２（ＭＨ＋）
実施例１１１．  ３−（３−｛［（４−イソプロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）安息香酸
2002098840.tif 000183
４−イソプロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例１０７ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４８２（ＭＨ＋）
実施例１１２．  ３−（３−｛［（４−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）安息香酸
2002098840.tif 000184
４−クロロ安息香酸を用いて、実施例１０７ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４２４（ＭＨ＋）
実施例１１３．  ３−（３−｛［（２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）安息香酸
2002098840.tif 000185
２−クロロ安息香酸を用いて、実施例１０７ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４２４（ＭＨ＋）
実施例１１４．  ３−｛４−プロポキシ−３−［（｛［４−メチル−２−（４−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）メチル］フェニル｝安息香酸
2002098840.tif 000186
４−メチル−２−（４−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸を用いて、実施例１０７ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）５０１（ＭＨ＋）
実施例１１５．  ３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−クロロフェニル）安息香酸
製造例１１５ａ）  （５−ブロモ−２−クロロフェニル）メタノール
2002098840.tif 000187
５−ブロモ−２−クロロ安息香酸１２ｇをテトラヒドロフラン６０ｍｌに溶解し、ボランテトラヒドロフランコンプレックス（１Ｍテトラヒドロフラン溶液）１４８．３ｇを加えた。室温にて２．５日攪拌した。１Ｎ−塩酸を加え、酢酸エチルにて抽出し、有機層を水、飽和塩化ナトリウム水、にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、標記化合物１１．４６ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：１．９６（ｂｒ，１Ｈ）４．７６（ｓ，２Ｈ）７．２２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）７．３６（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．４Ｈｚ，１Ｈ）７．６７（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）
製造例１１５ｂ）  ４−ブロモ−２−（アジドメチル）−クロロベンゼン
2002098840.tif 000188
（５−ブロモ−２−クロロフェニル）メタノール８．１８７ｇをトルエン１００ｍｌに溶解し、ジフェニルフォスフォラジド１２．２ｇ、ジアザビシクロウンデセン６．５２ｍｌを順次加え、室温にて終夜攪拌した。酢酸エチルを加え水、飽和食塩水にて順次洗浄し無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、溶媒留去し、残渣をシリカゲルカラムにて精製し、ヘキサン−酢酸エチル（５０：１）溶出分画より標記化合物９．７５ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：４．４８（ｓ，２Ｈ）７．２８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）７．４１（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．４Ｈｚ，１Ｈ）７．５６（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）
製造例１１５ｃ）  第三ブチルＮ−（５−ブロモ−２−クロロベンジル）カーバマート
2002098840.tif 000189
４−ブロモ−２−（アジドメチル）−クロロベンゼンを用いて、製造例９０ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：１．４６（ｓ，９Ｈ）４．３７（ｂｒｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ）５．００（ｂｒ，１Ｈ）７．２１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）７．３４（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．４Ｈｚ，１Ｈ）７．５０（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）
製造例１１５ｄ）  第三ブチルＮ−［２−クロロ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンジル］カーバマート
2002098840.tif 000190
第三ブチルＮ−（５−ブロモ−２−クロロベシジル）カーバマートを用いて  製造例１ｃ）と同様に処理し標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：１．３３（ｓ，１２Ｈ）１．４６（ｓ，９Ｈ）４．４２（ｂｒｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，２Ｈ）４．９４（ｂｒ，１Ｈ）７．３６（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）７．６４（ｄｄ，Ｊ＝１．２，７．６Ｈｚ，１Ｈ）７．７７（ｓ，１Ｈ）
製造例１１５ｅ）  メチル３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−クロロフェニル）ベンゾエート
2002098840.tif 000191
第三ブチルＮ−［２−クロロ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンジル］カーバマートを用いて、製造例１ｄ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：１．５９（ｓ，９Ｈ）３．９５（ｓ，３Ｈ）４．４８（ｂｒｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ）５．０５（ｂｒ，１Ｈ）７．４３−７．５２（ｍ，２Ｈ）７．５３（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ）７．６１（ｓ，１Ｈ）７．７５（ｄｔ，Ｊ＝１．６，８．０Ｈｚ，１Ｈ）８．０４（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）８．２３（ｓ，１Ｈ）
実施例１１５ｆ）  ３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−クロロフェニル）安息香酸
2002098840.tif 000192
メチル３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−クロロフェニル）ベンゾエートを用いて、実施例１ｅ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４３４（ＭＨ＋）
実施例１１６．  ３−（３−｛［（４−トリフルオロメチル−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−クロロフェニル）安息香酸
2002098840.tif 000193
４−トリフルオロメチル−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例１１５ｆ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４５２（ＭＨ＋）
実施例１１７．  ３−（３−｛［（４−プロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−クロロフェニル）安息香酸
2002098840.tif 000194
４−プロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例１１５ｆ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４５８（ＭＨ＋）
実施例１１８．  ３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝フェニル）安息香酸
製造例１１８ａ）  メチル３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝フェニル）ベンゾエート
2002098840.tif 000195
メチル３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−クロロフェニル）ベンゾエート１９９ｍｇをメタノール３ｍｌに溶解し１０％パラジウム炭素１００ｍｇを加え、水素雰囲気下室温にて３日間攪拌した。反応液をセライトにて濾過し減圧濃縮した。残渣を酢酸エチルに溶解し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液にて洗浄し無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、溶媒を減圧濃縮した。標記化合物を１８２ｍｇ得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：１．４８（ｓ，９Ｈ）３．９５（ｓ，３Ｈ）４．４０（ｂｒｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ）４．９２（ｂｒ，１Ｈ）７．３１（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）７．４３（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）７．５２−７．５３（ｍ，３Ｈ）７．７８（ｄｔ，Ｊ＝１．０，７．２Ｈｚ，１Ｈ）８．０３（ｄｔ，Ｊ＝１．２，８．０Ｈｚ，１Ｈ）８．２６（ｔ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ）
実施例１１８ｂ）  ３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝フェニル）安息香酸
2002098840.tif 000196
メチル３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝フェニル）ベンゾエートを用いて、実施例１ｅ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４００（ＭＨ＋）
実施例１１９．  ３−（３−｛［（４−トリフルオロメチル−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝フェニル）安息香酸
2002098840.tif 000197
４−トリフルオロメチル−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例１１８ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４１８（ＭＨ＋）
実施例１２０．  ３−（３−｛［（４−プロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝フェニル）安息香酸
2002098840.tif 000198
４−プロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例１１８ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４２４（ＭＨ＋）
実施例１２１．  ３−（５−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−６−エトキシ−３−ピリジル）安息香酸
製造例１２１ａ）  （２−エトキシ−３−ピリジル）メタノール
2002098840.tif 000199
２−エトキシニコチン酸１０．０７ｇをテトラヒドロフラン１２０ｍｌに溶解し、トリエチルアミン１０ｍｌ、クロロ炭酸エチル６．８３ｍｌを順次加え、室温にて１．５時間攪拌した。反応液を濾過し、濾液に氷冷下、水素化ホウ素ナトリウム３．５ｇの水懸濁液を加えた。室温にて１時間攪拌し、水を加え酢酸エチルにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、溶媒を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムにて精製し、ヘキサン−酢酸エチル（２：１）溶出分画より標記化合物７．１８ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：１．４１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）２．４１（ｂｒ，１Ｈ）４．４３（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ）４．６５（ｂｒｓ，２Ｈ）６．８７（ｄｄ，Ｊ＝４．８，７．２Ｈｚ，１Ｈ）７．５７（ｄｄｄ，Ｊ＝０．８，２．０，７．２Ｈｚ，１Ｈ）８．０８（ｄｄ，Ｊ＝１．６，４．８Ｈｚ，１Ｈ）
製造例１２１ｂ）  １−（２−エトキシ−３−ピリジル）−１，２−トリアザジエン−２−イウム
2002098840.tif 000200
（２−エトキシ−３−ピリジル）メタノールを用いて、製造例９０ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：１．４２（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ）４．３４（ｓ，２Ｈ）４．４３（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）６．８７（ｄｄ，Ｊ＝４．８，６．８Ｈｚ，１Ｈ）７．５３（ｄｑ，Ｊ＝０．８，７．２Ｈｚ，１Ｈ）８．１２（ｄｄ，Ｊ＝２．０，５．２Ｈｚ，１Ｈ）
製造例１２１ｃ）  第三ブチルＮ−［（５−ブロモ−２−メトキシ−３−ピリジル）メチル］カーバマート
2002098840.tif 000201
１−（２−エトキシ−３−ピリジル）−１，２−トリアザジエン−２−イウム６．０２ｇ、第三ブチルジカーボネート７ｇを酢酸エチル２００ｍｌｏに溶解し、１０％パラジウム炭素２ｇを加え水素雰囲気下、室温にて３時間攪拌した。反応液をセライトにて濾過し濾液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムにて精製し、ヘキサン−酢酸エチル（８：１→４：１）溶出分画よりＮ−［（２−メトキシ−３−ピリジル）メチル］カーバマート７．５４ｇを得た。このものをアセトニトリル７０ｍｌに溶解し、Ｎ−ブロモスクシイミド５．３２ｇを加え室温にて３時間攪拌した。溶媒を減圧濃縮し残渣を酢酸エチルに溶解し、水、飽和食塩水にて順次洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥し溶媒留去した。残渣をシリカゲルカラムにて精製し、ヘキサン−酢酸エチル（１０：１）溶出分画より標記化合物５．２６ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：１．３８（ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，３Ｈ）１．４６（ｓ，９Ｈ）４．２３（ｂｒｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ）４．３８（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）５．０１（ｂｒ，１Ｈ）７．６１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）８．０８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）
製造例１２１ｄ）  メチル３−（５−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−６−エトキシ−３−ピリジル）ベンゾエート
2002098840.tif 000202
Ｎ−［（５−ブロモ−２−メトキシ−３−ピリジル）メチル］カーバマート１．１０８ｇ、３−［カルボキシメチル］ボロン酸６６０ｍｇ、テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム１９３ｍｇ、炭酸カリウム１．８５ｇをトルエン１５ｍｌに溶解し、窒素雰囲気下９０℃にて終夜攪拌した。反応混合物をセライト濾過し、濾液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムにて精製し、ヘキサン−酢酸エチル（３：１）溶出分画より標記化合物１．００８ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：１．４４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）１．４６（ｓ，９Ｈ）３．９５（ｓ，３Ｈ）４．３４（ｂｒｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ）４．４６（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ）５．１０（ｂｒ，１Ｈ）７．５１（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）７．７１（ｄｔ，Ｊ＝１．６，７．６Ｈｚ，１Ｈ）７．７７（ｓ，１Ｈ）８．０１（ｄｔ，Ｊ＝１．６，５．２Ｈｚ，１Ｈ）８．２０（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ）８．３０（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ）
実施例１２１ｅ）  ３−（５−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−６−エトキシ−３−ピリジル）安息香酸
2002098840.tif 000203
メチル３−（５−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−６−エトキシ−３−ピリジル）ベンゾエートを用いて、実施例１ｅ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４４５（ＭＨ＋）
実施例１２２．  ３−（５−｛［（４−クロロ−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−６−エトキシ−３−ピリジル）安息香酸
2002098840.tif 000204
４−クロロ−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例１２１ｅ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４２９（ＭＨ＋）
実施例１２３．  ３−（５−｛［（４−トリフルオロメチル−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−６−エトキシ−３−ピリジル）安息香酸
2002098840.tif 000205
４−トリフルオロメチル−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例１２１ｅ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４６３（ＭＨ＋）
実施例１２４．  ３−｛５−｛［（４−プロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−６−エトキシ−３−ピリジル）安息香酸
2002098840.tif 000206
４−プロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例１２１ｅ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４６９（ＭＨ＋）
実施例１２５．  ３−（５−｛［（４−イソプロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−６−エトキシ−３−ピリジル）安息香酸
2002098840.tif 000207
４−イソプロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例１２１ｅ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４６９（ＭＨ＋）
実施例１２６．  ３−（７−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］フラン−５−イル）
製造例１２６ａ）  ５−ブロモ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］フラン
2002098840.tif 000208
ジヒドロベンゾフラン９．３４ｇをアセトニトリル１３０ｍｌに溶解しＮ−ブロモスクシイミド１３．９ｇを加え室温にて３時間攪拌した。溶媒を減圧濃縮し残渣を酢酸エチルに溶解し、水、飽和食塩水にて順次洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥し溶媒留去した。標記化合物１５．９４ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：３．０２（ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）４．５７（ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）６．６６（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ）７．１２−７．２１（ｍ，１Ｈ）７．２８−７．２９（ｍ，１Ｈ）
製造例１２６ｂ）  ５−ブロモ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］フラン−７−カルボアルデヒド
2002098840.tif 000209
５−ブロモ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］フラン１５．９４ｇをトリフルオロ酢酸２００ｍｌに溶解し、ヘキサメチレンテトラミン２２．５ｇを加え、５０℃にて終夜攪拌した。溶媒を減圧濃縮し残渣を酢酸エチルに溶解し、水、飽和重炭酸ナトリウム水溶液、飽和食塩水にて順次洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥し溶媒留去した。残渣をシリカゲルカラムにて精製し、ヘキサン−酢酸エチル（４：１）溶出分画より標記化合物１１．４２ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：３．２６（ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）４．７６（ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）７．４９（ｄｔ，Ｊ＝１．２，３．２Ｈｚ，１Ｈ）７．６９（ｄｔ，Ｊ＝０．８，２．８，１Ｈ）１０．１２（ｓ，１Ｈ）
製造例１２６ｃ）  （５−ブロモ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］フラン−７−イル）メチル  アジド
2002098840.tif 000210
５−ブロモ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］フラン−７−カルボアルデヒド１１．４２ｇをテトラヒドロフラン５０ｍｌ、エタノール５０ｍｌに溶解し、水素化ホウ素ナトリウム２ｇを加え室温にて終夜攪拌した。反応液に１Ｎ塩酸を加え酢酸エチルにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥し溶媒留去し、（５−ブロモ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］フラン−７−イル）メタノールを得た。このものを製造例９０ｂ）と同様に処理し標記化合物１２．６ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：３．２３（ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）４．２７（ｓ，２Ｈ）４．６２（ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）７．１９−７．２０（ｍ，１Ｈ）７．２６−７．２８（ｍ，１Ｈ）
製造例１２６ｄ）  第三ブチルＮ−［（５−ブロモ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］フラン−７−イル）メチル］カーバマート
2002098840.tif 000211
（５−ブロモ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］フラン−７−イル）メチルアジドを用いて製造例９０ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：１．５９（ｓ，９Ｈ）３．２０（ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）４．２３（ｂｒｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ）４．５８（ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）４．９６（ｂｒ，１Ｈ）７．１７（ｓ，１Ｈ）７．２１（ｔ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ）
製造例１２６ｅ）  メチル３−（７−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］フラン−５−イル）ベンゾエート
2002098840.tif 000212
第三ブチルＮ−［（５−ブロモ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］フラン−７−イル）メチル］カーバマートを用いて  製造例１２１ｄ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：１．４６（ｓ，９Ｈ）３．２８（ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）３．９４（ｓ，３Ｈ）４．３４（ｂｒｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ）４．６５（ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）５．０５（ｂｒ，１Ｈ）７．３２（ｓ，１Ｈ）７．３８（ｓ，１Ｈ）７．４７（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）７．７１（ｄｄ，Ｊ＝１．６，６．４Ｈｚ，１Ｈ）７．９６（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）８．１９（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ）
実施例１２６ｆ）  ３−（７−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］フラン−５−イル）
2002098840.tif 000213
メチル３−（７−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］フラン−５−イル）ベンゾエートを用いて、実施例１ｅ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
安息香酸ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４４２（ＭＨ＋）
実施例１２７．  ３−（７−｛［（４−クロロ−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］フラン−５−イル）安息香酸
2002098840.tif 000214
４−クロロ−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例１２６ｆ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４２６（ＭＨ＋）
実施例１２８．  ３−（７−｛［（４−トリフルオロメチル−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］フラン−５−イル）安息香酸
2002098840.tif 000215
４−トリフルオロメチル−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例１２６ｆ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４６０（ＭＨ＋）
実施例１２９．  ３−（７−｛［（４−プロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］フラン−５−イル）安息香酸
2002098840.tif 000216
４−プロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例１２６ｆ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４６６（ＭＨ＋）
実施例１３０．  ３−（７−｛［（４−イソプロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］フラン−５−イル）安息香酸
2002098840.tif 000217
４−イソプロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例１２６ｆ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４６６（ＭＨ＋）
実施例１３１．  ３−（２−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−ピリジル）安息香酸
製造例１３１ａ）  メチル３−（４−ピリジル）ベンゾエート
2002098840.tif 000218
４−ピリジルボロン酸１．１２１ｇ、メチル３−ブロモベンゾエート２．３５ｇ、炭酸セシウム７．５ｇ、テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム５３０ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４０ｍｌに溶解し、窒素雰囲気下１２０℃にて終夜攪拌した。反応液を酢酸エチルにて希釈し水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し溶媒留去した。残渣をシリカゲルカラムにて精製し、ヘキサン−酢酸エチル（４：３）溶出分画より標記化合物１．３２５ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：３．９７（ｓ，３Ｈ）７．５６（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ）７．５９（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）７．８４（ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，２Ｈ）８．１２（ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，２Ｈ）８．３３（ｔ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ）８．７０（ｂｒｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）
製造例１３１ｂ）  メチル３−（２−シアノ−４−ピリジル）ベンゾエート
2002098840.tif 000219
メチル３−（４−ピリジル）ベンゾエート１．３８３ｇをジクロロメタン２０ｍｌに溶解し、３−クロロ過安息香酸２．２ｇを加え、室温にて終夜攪拌した。反応液を濃縮し残渣をシリカゲルカラムにて精製し、ヘキサン−メタノール（３：１）溶出分画より１−オキシ−４−［３−（メトキシカルボニル）フェニル］ピリジニウム１．５４９ｇを得た。このもの７１６ｍｇをアセトニトリル７ｍｌに溶解し、ジメチルカルバモイルクロリド０．３５ｍｌ、トリメチルシリルシアニド０．５ｍｌを順次加え室温にて終夜攪拌した。反応液を酢酸エチルにて希釈し水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し溶媒留去した。残渣をシリカゲルカラムにて精製し、ヘキサン−酢酸エチル（３：２）溶出分画より標記化合物３７０ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：３．９８（ｓ，３Ｈ）７．６３（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）７．７７（ｄｄ，Ｊ＝２．０，５．２Ｈｚ，１Ｈ）７．８３（ｄｑ，Ｊ＝１．２，８．０Ｈｚ，１Ｈ）７．９６（ｑ，Ｊ＝０．８Ｈｚ，１Ｈ）８．１９（ｄｔ，Ｊ＝１．６，８．０Ｈｚ，１Ｈ）８．３２（ｔ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ）８．８０（ｄｄ，Ｊ＝０．８，５．２Ｈｚ，１Ｈ）
製造例１３１ｃ）  メチル３−（２−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−ピリジル）ベンゾエート
2002098840.tif 000220
３−（２−シアノ−４−ピリジル）ベンゾエート３７９ｍｇ、第三ブチルジカーボネート３５０ｍｇ、１０％パラジウム炭素３００ｍｇを加えエタノール１６ｍｌ、酢酸エチル２ｍｌに溶解し水素雰囲気下、室温にて３時間攪拌した。反応液を濾過し、濾液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムにて精製し、ヘキサン−酢酸エチル（１：１）溶出分画より、標記化合物２４３ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：１．４８（ｓ，９Ｈ）３．９７（ｓ，３Ｈ）４．５３（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ）５．６０（ｂｒ，１Ｈ）７．４４（ｄｄ，Ｊ＝１．６，５．６Ｈｚ，１Ｈ）７．５２（ｓ，１Ｈ）７．５７（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ）７．８２（ｄｄ，Ｊ＝１．２，８．０Ｈｚ，１Ｈ）８．１２（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）８．３１（ｓ，１Ｈ）８．６１（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
実施例１３１ｄ）  ３−（２−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−ピリジル）安息香酸
2002098840.tif 000221
メチル３−（２−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−ピリジル）ベンゾエートを用いて、実施例１ｅ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４０１（ＭＨ＋）
実施例１３２．  ３−（２−｛［（４−プロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−ピリジル）安息香酸
2002098840.tif 000222
４−プロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例１３１ｄ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４２５（ＭＨ＋）
実施例１３３．  ３−｛２−［（｛［４−メチル−２−（４−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）メチル］−４−ピリジル｝安息香酸
2002098840.tif 000223
４−メチル−２−（４−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸を用いて、実施例１３１ｄ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４４４（ＭＨ＋）
実施例１３４．  ３−（２−｛［（４−シクロペンチルオキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−ピリジル）安息香酸
2002098840.tif 000224
４−シクロペンチルオキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例１３１ｄ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４５１（ＭＨ＋）
実施例１３５．  （Ｅ）−３−［３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）フェニル］−２−プロペン酸
製造例１３５ａ）  第三ブチルＮ−｛５−［３−（ヒドロキシメチル）フェニル］−２−メトキシベンジル｝カーバマート
2002098840.tif 000225
メチル３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）ベンゾエート１．９４３ｇをテトラヒドロフラン３０ｍｌに溶解し、水素化ホウ素リチウム２５０ｍｇを加え室温にて２週間攪拌した。１Ｎ−塩酸を加え酢酸エチルにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、溶媒留去、残渣をシリカゲルカラムにて精製し、ヘキサン−酢酸エチル（３：１→１：１）溶出分画より標記化合物１．４７ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：１．４５（ｓ，９Ｈ）３．８９（ｓ，３Ｈ）４．３６（ｂｒｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ）４．７５（ｓ，２Ｈ）５．０６（ｂｒ，１Ｈ）６．９３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）７．３１（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）７．４０（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）７．４７−７．５１（ｍ，３Ｈ）７．５５（ｓ，１Ｈ）
製造例１３５ｂ）  第三ブチルＮ−［５−（３−フォルミルフェニル）−２−メトキシベンジル］カーバマート
2002098840.tif 000226
第三ブチルＮ−｛５−［３−（ヒドロキシメチル）フェニル］−２−メトキシベンジル｝カーバマート７４７ｍｇ、Ｎ−メチルモルフォリンＮ−オキシド５１０ｍｇ、テトラプロピルアンモニウムパールテネート７６ｍｇ、４Ａモレキュラーシーブ粉末１ｇをジクロロメタンに溶解し、室温にて２時間攪拌した。反応液を濾過し、減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムにて精製し、ヘキサン−酢酸エチル（３：１→１：１）溶出分画より標記化合物５６６ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：１．４６（ｓ，９Ｈ）３．９１（ｓ，３Ｈ）４．３８（ｂｒｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，２Ｈ）５．０８（ｂｒ，１Ｈ）６．９６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）７．５２−７．６０（ｍ，３Ｈ）７．８２（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）８．０６（ｓ，１Ｈ）１０．０８（ｓ，１Ｈ）
製造例１３５ｃ）  エチル（Ｅ）−３−［３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）フェニル］−２−プロペノエート
2002098840.tif 000227
トリエチルフォスフォノアセテート２３５ｍｇをテトラヒドロフラン４ｍｌに溶解し、水素化ナトリウム４０ｍｇを加え室温にて０．５時間攪拌した。この反応液に第三ブチルＮ−［５−（３−フォルミルフェニル）−２−メトキシベンジル］カーバマート２８６ｍｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１ｍｌ溶液を加え、室温にて２時間攪拌した。反応混合物を酢酸エチルにて希釈し水で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、溶媒留去、残渣をシリカゲルカラムにて精製し、ヘキサン−酢酸エチル（５：１）溶出分画より標記化合物３０１ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：１．３５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）１．４６（ｓ，９Ｈ）３．９０（ｓ，３Ｈ）４．２８（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ）４．３７（ｂｒｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ）５．０７（ｂｒ，１Ｈ）６．５０（ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ，１Ｈ）６．９４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）７．４１−７．５１（ｍ，４Ｈ）７．５６（ｄｔ，Ｊ＝１．２，７．２Ｈｚ，１Ｈ）７．６８（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）７．７４（ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ，１Ｈ）
実施例１３５ｄ）  （Ｅ）−３−［３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）フェニル］−２−プロペン酸
2002098840.tif 000228
（Ｅ）−３−［３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）フェニル］−２−プロペノエートを用いて、実施例１ｅ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４５６（ＭＨ＋）
実施例１３６．  （Ｅ）−３−［３−（３−｛［（４−トリフルオロメチル−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）フェニル］−２−プロペン酸
2002098840.tif 000229
４−トリフルオロメチル−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例１３５ｄ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４７４（ＭＨ＋）
実施例１３７．  （Ｅ）−３−［３−（３−｛［（４−プロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）フェニル］−２−プロペン酸
2002098840.tif 000230
４−プロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例１３５ｄ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４８０（ＭＨ＋）
実施例１３８．  （Ｅ）−３−（３−｛４−メトキシ−３−［（｛［４−メチル−２−（４−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）メチル］フェニル｝フェニル）−２−プロペン酸
2002098840.tif 000231
４−メチル−２−（４−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸を用いて、実施例１３５ｄ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４９９（ＭＨ＋）
実施例１３９．  （Ｅ）−２−エチル−３−［３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）フェニル］−２−プロペン酸
製造例１３９ａ）  エチル（Ｅ）−３−［３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）フェニル］−２−エチル−２−プロペノエート
2002098840.tif 000232
トリエチルフォスフォノブチレート２６０ｍｇを用いて製造例１３５ｃ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：１．２０（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，３Ｈ）１．３７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）１．４５（ｓ，９Ｈ）２．５９（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）３．８９（ｓ，３Ｈ）４．２９（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ）４．３７（ｂｒｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，２Ｈ）５．０５（ｂｒ，１Ｈ）６．９５（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）７．３２（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）７．４３（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）７．４５−７．５４（ｍ，４Ｈ）７．７０（ｓ，１Ｈ）
実施例１３９ｂ）  （Ｅ）−２−エチル−３−［３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）フェニル］−２−プロペン酸
2002098840.tif 000233
エチル（Ｅ）−３−［３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）フェニル］−２−エチル−２−プロペノエートを用いて、実施例１ｅ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４８４（ＭＨ＋）
実施例１４０．  （Ｅ）−２−エチル−３−［３−（３−｛［（４−トリフルオロメチル−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）フェニル］−２−プロペン酸
2002098840.tif 000234
４−トリフルオロメチル−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例１３９ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）５０２（ＭＨ＋）
実施例１４１．  （Ｅ）−２−エチル−３−［３−（３−｛［（４−プロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）フェニル］−２−プロペン酸
2002098840.tif 000235
４−プロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例１３９ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）５０８（ＭＨ＋）
実施例１４２．  （Ｅ）−２−エチル−３−（３−｛４−メトキシ−３−［（｛［５−メチル−２−（４−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−４−イル］カルボニル｝アミノ）メチル］フェニル｝フェニル）−２−プロペン酸
2002098840.tif 000236
４−メチル−２−（４−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸を用いて、実施例１３９ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）５２７（ＭＨ＋）
実施例１４３．  ３−［３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）フェニル］プロパン酸
製造例１４３ａ）  エチル２−｛［３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）フェニル］プロパノエート
2002098840.tif 000237
（Ｅ）−３−［３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）フェニル］−２−プロペノエート１５３ｍｇをエタノールに溶解し、１０％パラジウム炭素２０ｍｇを加え、水素雰囲気下、室温にて３日間攪拌した。反応液を濾過し、濾液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムにて精製し、標記化合物１５７ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：１．２４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）１．４６（ｓ，９Ｈ）２．６６（ｄｔ，Ｊ＝１．２，６．８Ｈｚ，２Ｈ）３．００（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ）３．８９（ｓ，３Ｈ）４．１４（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ）４．３７（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ）５．０５（ｂｒ，１Ｈ）６．９２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）７．１５（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ）７．３４（ｄｄ，Ｊ＝２．４，７．６Ｈｚ，１Ｈ）７．３８−７．４０（ｍ，２Ｈ）７．４７（ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．４Ｈｚ，１Ｈ）７．４９（ｓ，１Ｈ）
実施例１４３ｂ）  ３−［３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）フェニル］プロパン酸
2002098840.tif 000238
エチル２−｛［３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）フェニル］プロパノエートを用いて、実施例１ｅ｝と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４５８（ＭＨ＋）
実施例１４４．  ３−［３−（３−｛［（４−トリフルオロメチル−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）フェニル］プロパン酸
2002098840.tif 000239
４−トリフルオロメチル−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例１４３ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４７６（ＭＨ＋）
実施例１４５．  ３−［３−（３−｛［（４−プロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）フェニル］プロパン酸
2002098840.tif 000240
４−プロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例１４３ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４８２（ＭＨ＋）
実施例１４６．  ３−（３−｛４−メトキシ−３−［（｛［５−メチル−２−（４−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−４−イル］カルボニル｝アミノ）メチル］フェニル｝フェニル）プロパン酸
2002098840.tif 000241
４−メチル−２−（４−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸を用いて、実施例１４３ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）５０１（ＭＨ＋）
実施例１４７．  ２−｛［３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）フェニル］メチル｝ブタン酸
製造例１４７ａ）  エチル２−｛［３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）フェニル］メチル｝ブタノエート
2002098840.tif 000242
エチル（Ｅ）−３−［３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）フェニル］−２−エチル−２−プロペノエートを用いて製造例１４３ａ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：０．９３（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）１．１５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）１．４６（ｓ，９Ｈ）１．５５−１．７２（ｍ，２Ｈ）２．６０−２．６６（ｍ，１Ｈ）２．７９（ｄｄ，Ｊ＝６．８，１３．６Ｈｚ，１Ｈ）２．９８（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１３．６Ｈｚ，１Ｈ）３．８７（ｓ，３Ｈ）４．０８（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ）４．３７（ｂｒｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ）５．０６（ｂｒ，１Ｈ）６．９２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）７．１１（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ）７．２６−７．３９（ｍ，３Ｈ）７．４５−７．４８（ｍ，２Ｈ）
実施例１４７ｂ）  ２−｛［３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）フェニル］メチル｝ブタン酸
2002098840.tif 000243
エチル２−｛［３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）フェニル］メチル｝ブタノエートを用いて、実施例１ｅ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４８６（ＭＨ＋）
実施例１４８．  ２−｛［３−（３−｛［（４−トリフルオロメチル−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）フェニル］メチル｝ブタン酸
2002098840.tif 000244
４−トリフルオロメチル−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例１４７ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）５０４（ＭＨ＋）
実施例１４９．  ２−｛［３−（３−｛［（４−プロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）フェニル］メチル｝ブタン酸
2002098840.tif 000245
４−プロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例１４７ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）５１０（ＭＨ＋）
実施例１５０．  ２−［（３−｛４−メトキシ−３−［（｛［５−メチル−２−（４−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−４−イル］カルボニル｝アミノ）メチル］フェニル｝フェニル）メチル］ブタン酸
2002098840.tif 000246
４−メチル−２−（４−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸を用いて、実施例１４７ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）５２９（ＭＨ＋）
実施例１５１．  ３−［４−メトキシ−３−（｛［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］アミノ｝カルボニル）フェニル］安息香酸
製造例１５１ａ）  ２−メトキシ−５−［３−（メトキシカルボニル）フェニル］安息香酸
2002098840.tif 000247
５−ブロモ２−メトキシ安息香酸２．０２２ｇ、３−カルボキシメチルボロン酸１．７３３ｇ、酢酸パラジウム４０ｍｇ、炭酸ナトリウム２．５ｇを水２０ｍｌに溶解し、室温にて終夜攪拌した。反応液を酢酸エチルにて抽出し水槽に塩酸を加えて酸性にし、析出した結晶を濾過した。結晶を水で洗浄し減圧下乾燥し、標記化合物２．６８７ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：３．８６（ｓ，３Ｈ）３．８８（ｓ，３Ｈ）７．２４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）７．６０（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ）７．８６（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．８Ｈｚ，１Ｈ）７．９０−７．９４（ｍ，３Ｈ）８．１３（ｓ，１Ｈ）
実施例１５１ｂ）  ３−［４−メトキシ−３−（｛［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］アミノ｝カルボニル）フェニル］安息香酸
2002098840.tif 000248
２−メトキシ−５−［３−（メトキシカルボニル）フェニル］安息香酸１２ｍｇ、４−トリフルオロメチルベンジルアミン９ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド０．２ｍｌに溶解し、シアノホスホン酸ジエチル９ｍｌ、トリエチルアミン５０ｍｌを加え、室温にて１時間放置した。酢酸エチルを加え、水で洗浄した。有機層を減圧濃縮し、残渣をエタノール０．４ｍｌに溶解した。５Ｎ−水酸化ナトリウム０．１ｍｌを加え、室温にて１時間攪拌した。１Ｎ−塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を減圧濃縮し、残渣を逆相系のカラムで溶出溶媒として水−アセトニトリル−トリフルオロ酢酸系を用いたＨＰＬＣにて精製し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４３０（ＭＨ＋）
実施例１５２．  ３−［４−メトキシ−３−（｛［２，４−ジクロロベンジル］アミノ｝カルボニル）フェニル］安息香酸
2002098840.tif 000249
２，４−ジクロロベンジルアミンを用いて、実施例１５１ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４３０（ＭＨ＋）
実施例１５３．  ３−［４−メトキシ−３−（｛［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］オキシ｝メチル）フェニル］安息香酸
製造例１５３ａ）  メチル３−［３−（ヒドロキシメチル）−４−メトキシフェニル］ベンゾエート
2002098840.tif 000250
２−メトキシ−５−［３−（メトキシカルボニル）フェニル］安息香酸８９４ｍｇをテトラヒドロフラン７ｍｌに溶解し、トリエチルアミン０．３６ｍｌ、クロロ炭酸エチル０．５５ｍｌを順次加え、室温にて１５分攪拌した。析出した結晶を濾過し、濾液を濾過した。ここに水素化ホウ素ナトリウム１８０ｍｇの水２ｍｌ溶液を加え、室温にて１時間攪拌した。１Ｎ−塩酸を加え酢酸エチルにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、溶媒留去、残渣をシリカゲルカラムにて精製し、ヘキサン−酢酸エチル（５：３）溶出分画より標記化合物４９６ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：３．９２（ｓ，３Ｈ）３．９５（ｓ，３Ｈ）４．７６（ｓ，２Ｈ）６．９８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ）７．４９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）７．５４（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．４Ｈｚ，１Ｈ）７．５７（ｓ，１Ｈ）７．７５（ｄｄｄ，Ｊ＝１．６，２．０，８．０Ｈｚ，１Ｈ）７．９８（ｄｄｄ，Ｊ＝１．２，１．６，７．６Ｈｚ，１Ｈ）８．２４（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ）
実施例１５３ｂ）  ３−［４−メトキシ−３−（｛［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］オキシ｝メチル）フェニル］安息香酸
2002098840.tif 000251
２−メトキシ−５−［３−（メトキシカルボニル）フェニル］安息香酸１０ｍｇをＴＨＦ０．２ｍｌに溶解し、４−トリフルオロメチルベンジルブロミド２０ｍｇ、水素化ナトリウム５ｍｇを加え、室温にて終夜攪拌した。５Ｎ−水酸化ナトリウム０．１ｍｌを加えドライヤーにて加熱した。１Ｎ−塩酸を加え中和し、酢酸エチルにて抽出、溶媒を濃縮した。残渣を逆相系のカラムで溶出溶媒として水−アセトニトリル−トリフルオロ酢酸系を用いたＨＰＬＣにて精製し、標記化合物２．４ｍｇを得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４１７（ＭＨ＋）
実施例１５４．  ３−［４−メトキシ−３−（｛［２，４−ジクロロベンジル］オキシ｝メチル）フェニル］安息香酸
2002098840.tif 000252
２，４−ジクロロベンジルブロミドを用いて、実施例１５３ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４１７（ＭＨ＋）
実施例１５５．  ３−｛３−［２−（２，４−ジクロロフェノキシ）エチル］−４−メトキシフェニル｝安息香酸
製造例１５５ａ）  メチル３−［３−（２−ヒドロキシエチル）−４−メトキシフェニル］安息香酸
2002098840.tif 000253
［（５−ブロモ−２−メトキシフェネチル）オキシ］（第三ブチル）ジフェニルシラン１．０１３ｇ、３−カルボキシメチルボロン酸５８０ｍｇ、テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム１７０ｍｇ、炭酸カリウム１．０１ｇをトルエン１２ｍｌに溶解し、窒素雰囲気下、９０℃にて終夜攪拌した。反応液をセライト濾過し、濾液を濃縮した後、残渣をテトラヒドロフラン１５ｍｌに溶解した。この反応液にテトラブチルアンモニウムフルオリドテトラヒドロフラン溶液（１Ｍ）５ｍｌを加え、室温にて２時間攪拌した。反応液を酢酸エチルにて希釈し水、飽和食塩水にて順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し溶媒留去した。残渣をシリカゲルカラムにて精製し、ヘキサン−酢酸エチル（２：１）溶出分画よりメチル３−［３−（２−ヒドロキシエチル）−４−メトキシフェニル］安息香酸１９７ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：２．９８（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ）３．８７−３．９５（ｍ，２Ｈ）３．８９（ｓ，３Ｈ）３．９５（ｓ，３Ｈ）６．９６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）７．４５−７．５０（ｍ，３Ｈ）７．７５（ｄｑ，Ｊ＝１．６，８．０Ｈｚ，１Ｈ）７．９７（ｄｑ，Ｊ＝１．２，７．６Ｈｚ，１Ｈ）８．２３（ｔ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ）
実施例１５５ｂ）  ３−｛３−［２−（２，４−ジクロロフェノキシ）エチル］−４−メトキシフェニル｝安息香酸
2002098840.tif 000254
３−［３−（２−ヒドロキシエチル）−４−メトキシフェニル］安息香酸５３ｍｇ、２，４−ジクロロフェノール４５ｍｇ、トリフェニルフォスフィン７３ｍｇをＴＨＦ、２ｍｌに溶解し、ジイソプロピルアゾジカルボキシレート７３ｍｌをくわえた。室温にて、終夜攪拌し、溶媒を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトにて、精製し、メチル３−｛３−［２−（２，４−ジクロロフェノキシ）エチル］−４−メトキシフェニル｝ベンゾエート８４ｍｇを得た。このものを、エタノール２ｍｌ、５Ｎ−水酸化ナトリウム０．５ｍｌに溶解し、加熱した。１Ｎ−塩酸にて中和し、酢酸エチルにて抽出した。溶媒を減圧濃縮し、標記化合物４２ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：３．１０（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）３．８４（ｓ，３Ｈ）４．２４（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）７．０８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）７．２０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）７．３３（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．８Ｈｚ，１Ｈ）７．５２−７．５８（ｍ，３Ｈ）７．６３（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）７．８４−７．８７（ｍ，２Ｈ）８．１６（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ）
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４１７（ＭＨ＋）
実施例１５６．  ３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−エトキシフェニル）−６−メチル安息香酸
製造例１５６ａ）  メチル３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−ヒドロキシフェニル）ベンゾエート
2002098840.tif 000255
第三ブチルＮ−［２−ベンジルオキシ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンジル］カーバマート１．０１ｇ、メチル３−ブロモ−６−メチルベンゾエート５９３ｍｇ、ジクロロビストリフェニルフォスフィノフェロセンパラジウム１３０ｍｇ、炭酸カリウム１ｇをジメトキシエタン１５ｍｌに溶解し、窒素雰囲気下４時間加熱還流した。反応混合物をセライト濾過し、濾液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムにて精製し、ヘキサン−酢酸エチル（４：１）溶出分画よりメチル３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−ベンジルオキシフェニル）−６−メチルベンゾエートを得た。この粗精製物をメタノール１００ｍｌに溶解し、１０％Ｐｄ−Ｃ  ５００ｍｇ、を加え水素雰囲気下、室温にて終夜攪拌した。反応混合物をセライト濾過し、濾液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムにて精製し、ヘキサン−酢酸エチル（５：１）溶出分画より標記化合物５２１ｍｇを得た。
製造例１５６ｂ）  メチル３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−エトキシフェニル）−６−メチルベンゾエート
2002098840.tif 000256
メチル３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−ヒドロキシフェニル）−６−メチルベンゾエート１７０ｍｇをアセトニトリル５ｍｌに溶解し、イオドエタン０．５ｍｌ、炭酸セシウム５００ｍｇを順次加え５０℃にて終夜攪拌した。反応混合物を酢酸エチルにて希釈し、水、飽和食塩水にて順次洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥、濾過、溶媒濃縮し、標記化合物１８５ｍｇを得た。
実施例１５６ｃ）  ３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−エトキシフェニル）−６−メチル安息香酸
2002098840.tif 000257
メチル３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−エトキシフェニル）−６−メチルベンゾエートを用いて、実施例１ｅ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４５８（ＭＨ＋）
実施例１５７．  ３−（３−｛［（４−クロロ−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−エトキシフェニル）−６−メチル安息香酸
2002098840.tif 000258
４−クロロ−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例１５６ｃ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４４２（ＭＨ＋）
実施例１５８．  ３−（３−｛［（４−ブロモ−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−エトキシフェニル）−６−メチル安息香酸
2002098840.tif 000259
４−ブロモ−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例１５６ｃ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４８６（ＭＨ＋）
実施例１５９．  ３−（３−｛［（４−トリフルオロメチル−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−エトキシフェニル）−６−メチル安息香酸
2002098840.tif 000260
４−トリフルオロメチル−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例１５６ｃ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４７６（ＭＨ＋）
実施例１６０．  ３−（３−｛［（４−プロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−エトキシフェニル）−６−メチル安息香酸
2002098840.tif 000261
４−プロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例１５６ｃ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４８２（ＭＨ＋）
実施例１６１．  ３−（３−｛［（４−イソプロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−エトキシフェニル）−６−メチル安息香酸
2002098840.tif 000262
４−イソプロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例１５６ｃ）と同様に処理し標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：１．２５（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，６Ｈ）１．３７（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ）２．５２（ｓ，３Ｈ）４．１０（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ）４．４３（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ）４．６９（ｓｅｐｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ）６．９５（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．０Ｈｚ，１Ｈ）７．０２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）７．０６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）７．３４（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ）７．３９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）７．５３（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．８Ｈｚ，１Ｈ）７．５９（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）７．６５（ｄｄ，Ｊ＝２．０，７．６Ｈｚ，１Ｈ）８．０３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）８．７５（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ）
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４８２（ＭＨ＋）
実施例１６２．  ３−｛４−エトキシ−３−［（｛［４−メチル−２−（４−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）メチル］フェニル｝−６−メチル安息香酸
2002098840.tif 000263
４−メチル−２−（４−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸を用いて、実施例１５６ｃ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）５０１（ＭＨ＋）
実施例１６３．  ３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−６−メチル安息香酸
製造例１６３ａ）  メチル３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−６−メチルベンゾエート
2002098840.tif 000264
イオドプロパンを用いて製造例１５６ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
実施例１６３ｂ）  ３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−６−メチル安息香酸
2002098840.tif 000265
３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−６−メチルベンゾエートを用いて、実施例１ｅ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４７２（ＭＨ＋）
実施例１６４．  ３−（３−｛［（４−クロロ−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−６−メチル安息香酸
2002098840.tif 000266
４−クロロ−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例１６３ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４５６（ＭＨ＋）
実施例１６５．  ３−（３−｛［（４−ブロモ−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−６−メチル安息香酸
2002098840.tif 000267
４−ブロモ−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例１６３ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）５００（ＭＨ＋）
実施例１６６．  ３−（３−｛［（４−トリフルオロメチル−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−６−メチル安息香酸
2002098840.tif 000268
４−トリフルオロメチル−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例１６３ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４９０（ＭＨ＋）
実施例１６７．  ３−（３−｛［（４−プロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−６−メチル安息香酸
2002098840.tif 000269
４−プロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例１６３ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４９６（ＭＨ＋）
実施例１６８．  ３−（３−｛［（４−イソプロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−６−メチル安息香酸
2002098840.tif 000270
４−イソプロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例１６３ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：１．０２（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）１．２５（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，６Ｈ）１．７７（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）２．５２（ｓ，３Ｈ）４．０１（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ）４．４４（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ）４．６９（ｓｅｐｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ）６．９５（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．４Ｈｚ，１Ｈ）７．０２（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）７．０６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）７．３４（ｄ，８．０Ｈｚ，１Ｈ）７．４０（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ）７．５２（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．８Ｈｚ，１Ｈ）７．５９（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）７．６５（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．４Ｈｚ，１Ｈ）８．０３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）８．７５（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ）
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４９６（ＭＨ＋）
実施例１６９．  ３−｛４−プロポキシ−３−［（｛［４−メチル−２−（４−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）メチル］フェニル｝−６−メチル安息香酸
2002098840.tif 000271
４−メチル−２−（４−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸を用いて、実施例１６３ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）５１５（ＭＨ＋）
実施例１７０．  ３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−イソプロポキシフェニル）−６−メチル安息香酸
製造例１７０ａ）  メチル３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−６−メチルベンゾエート
2002098840.tif 000272
２−イオドプロパンを用いて製造例１５６ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
実施例１７０ｂ）  ３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−イソプロポキシフェニル）−６−メチル安息香酸
2002098840.tif 000273
メチル３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−６−メチルベンゾエートを用いて、実施例１ｅ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４７２（ＭＨ＋）
実施例１７１．  ３−（３−｛［（４−クロロ−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−イソプロポキシフェニル）−６−メチル安息香酸
2002098840.tif 000274
４−クロロ−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例１７０ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４５６（ＭＨ＋）
実施例１７２．  ３−（３−｛［（４−ブロモ−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−イソプロポキシフェニル）−６−メチル安息香酸
2002098840.tif 000275
４−ブロモ−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例１７０ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）５００（ＭＨ＋）
実施例１７３．  ３−（３−｛［（４−トリフルオロメチル−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−イソプロポキシフェニル）−６−メチル安息香酸
2002098840.tif 000276
４−トリフルオロメチル−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例１７０ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４９０（ＭＨ＋）
実施例１７４．  ３−（３−｛［（４−プロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−イソプロポキシフェニル）−６−メチル安息香酸
2002098840.tif 000277
４−プロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例１７０ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４９６（ＭＨ＋）
実施例１７５．  ３−（３−｛［（４−イソプロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−イソプロポキシフェニル）−６−メチル安息香酸
2002098840.tif 000278
４−イソプロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例１７０ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：１．２５（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，６Ｈ）１．３１（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，６Ｈ）２．５２（ｓ，３Ｈ）４．４１（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ）４．６８（ｓｅｐｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ）６．９５（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．８Ｈｚ，１Ｈ）７．０２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）７．０８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）７．３４（ｄ，８．０Ｈｚ，１Ｈ）７．３９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）７．５１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）７．５８（ｓ，１Ｈ）７．６５（ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．０Ｈｚ，１Ｈ）８．０２（ｓ，１Ｈ）８．７３（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ）
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４９６（ＭＨ＋）
実施例１７６．  ３−｛４−イソプロポキシ−３−［（｛［４−メチル−２−（４−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）メチル］フェニル｝−６−メチル安息香酸
2002098840.tif 000279
４−メチル−２−（４−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸を用いて、実施例１７０ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）５１５（ＭＨ＋）
実施例１７７．  ３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−６−フルオロ安息香酸
製造例１７７ａ）  第三ブチルＮ−［２−ヒドロキシ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンジル］カーバマート
2002098840.tif 000280
第三ブチルＮ−［２−ベンジルオキシ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンジル］カーバマート１０．８ｇをエタノール３００ｍｌに溶解し、１０％パラジウム炭素２ｇを加え、水素雰囲気下室温にて終夜攪拌した。反応液をセライト濾過し、濾液を濃縮し、標記化合物８．２ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：１．３３（ｓ，１２Ｈ）１．４４（ｓ，９Ｈ）４．２４（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）５．２０（ｂｒ，１Ｈ）６．９４（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ）７．５３（ｄ，１．２Ｈｚ，１Ｈ）７．６７（ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．０Ｈｚ，１Ｈ）９．２８（ｂｒ，１Ｈ）
製造例１７７ｂ）  メチル３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−ヒドロキシフェニル）−６−フルオロベンゾエート
2002098840.tif 000281
第三ブチルＮ−［２−ヒドロキシ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンジル］カーバマート５０１ｍｇ、メチル３−ブロモ−６−フルオロベンゾエート３７０ｍｇ、ジクロロビストリフェニルフォスフィノフェロセンパラジウム８０ｍｇ、炭酸カリウム５００ｍｇをジメトキシエタン８ｍｌに溶解し、窒素雰囲気下８０℃にて終夜攪拌した。反応混合物をセライト濾過し、濾液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムにて精製し、ヘキサン−酢酸エチル（４：１）溶出分画より標記化合物３９１ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：１．４６（ｓ，９Ｈ）３．９７（ｓ，３Ｈ）４．３０（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ）５．２２（ｂｒｓ，１Ｈ）７．０２（ｄｄ，Ｊ＝２．８，８．４Ｈｚ，１Ｈ）７．１５−７．２０（ｍ，１Ｈ）７．２６−７．２８（ｍ，１Ｈ）７．４０−７．４４（ｍ，１Ｈ）７．６３−７．６７（ｍ，１Ｈ）８．０６−８．０９（ｍ，１Ｈ）９．１５（ｂｒ，１Ｈ）
製造例１７７ｃ）  メチル３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−６−フルオロベンゾエート
2002098840.tif 000282
３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−ヒドロキシフェニル）−６−フルオロベンゾエートを用いて製造例１５６ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
実施例１７７ｄ）  ３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−６−フルオロ安息香酸
2002098840.tif 000283
３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−６−フルオロベンゾエートを用いて、実施例１ｅ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４７６（ＭＨ＋）
実施例１７８．  ３−（３−｛［（４−クロロ−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−６−フルオロ安息香酸
2002098840.tif 000284
４−クロロ−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例１７７ｄ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４６０（ＭＨ＋）
実施例１７９．  ３−（３−｛［（４−トリフルオロメチル−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−６−フルオロ安息香酸
2002098840.tif 000285
４−トリフルオロメチル−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例１７７ｄ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４９４（ＭＨ＋）
実施例１８０．  ３−（３−｛［（４−プロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−６−フルオロ安息香酸
2002098840.tif 000286
４−プロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例１７７ｄ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）５００（ＭＨ＋）
実施例１８１．  ３−（３−｛［（４−イソプロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−６−フルオロ安息香酸
2002098840.tif 000287
４−イソプロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例１７７ｄ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）５００（ＭＨ＋）
実施例１８２．  ３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−２−フルオロ安息香酸
製造例１８２ａ）  メチル３−（３｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−２−フルオロベンゾエート
2002098840.tif 000288
メチル３−ブロモ−２−フルオロベンゾエート、イオドプロパンを用いて製造例１５６ａ）、製造例１５６ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：１．４６（ｓ，９Ｈ）３．９６（ｓ，３Ｈ）４．２８（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）５．３１（ｂｒ，１Ｈ）７．０３（ｄｄ，Ｊ＝３．６，６．８Ｈｚ，２Ｈ）７．２１−７．２９（ｍ，２Ｈ）７．３７−７．４０（ｍ，１Ｈ）７．５３−７．５８（ｍ，１Ｈ）７．８３−７．８７（ｍ，１Ｈ）９．１９（ｂｒ，１Ｈ）
実施例１８２ｂ）  ３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−２−フルオロ安息香酸
2002098840.tif 000289
３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−２−フルオロベンゾエートを用いて、実施例１ｅ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４７６（ＭＨ＋）
実施例１８３．  ３−（３−｛［（４−クロロ−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−２−フルオロ安息香酸
2002098840.tif 000290
４−クロロ−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例１８２ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４６０（ＭＨ＋）
実施例１８４．  ３−（３−｛［（４−トリフルオロメチル−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−２−フルオロ安息香酸
2002098840.tif 000291
４−トリフルオロメチル−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例１８２ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４９４（ＭＨ＋）
実施例１８５．  ３−（３−｛［（４−プロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ）メチル｝−４−プロポキシフェニル）−２−フルオロ安息香酸
2002098840.tif 000292
４−プロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例１８２ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）５００（ＭＨ＋）
実施例１８６．  ３−（３−｛［（４−イソプロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−２−フルオロ安息香酸
2002098840.tif 000293
４−イソプロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例１８２ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）５００（ＭＨ＋）
実施例１８７．  ３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−５−フルオロ安息香酸
製造例１８７ａ）  メチル３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−５−フルオロベンゾエート
2002098840.tif 000294
メチル３−ブロモ−５−フルオロベンゾエート、イオドプロパンを用いて製造例１５６ａ）、製造例１５６ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
実施例１８７ｂ）  ３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−５−フルオロ安息香酸
2002098840.tif 000295
３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−５−フルオロベンゾエートを用いて、実施例１ｅ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４７６（ＭＨ＋）
実施例１８８．  ３−（３−｛［（４−クロロ−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−５−フルオロ安息香酸
2002098840.tif 000296
４−クロロ−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例１８７ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４６０（ＭＨ＋）
実施例１８９．  ３−（３−｛［（４−トリフルオロメチル−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−５−フルオロ安息香酸
2002098840.tif 000297
４−トリフルオロメチル−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例１８７ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４９４（ＭＨ＋）
実施例１９０．  ３−（３−｛［（４−プロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−５−フルオロ安息香酸
2002098840.tif 000298
４−プロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例１８７ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）５００（ＭＨ＋）
実施例１９１．  ３−（３−｛［（４−イソプロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−５−フルオロ安息香酸
2002098840.tif 000299
４−プロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例１８７ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）５００（ＭＨ＋）
実施例１９２．  ３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−４−フルオロ安息香酸
製造例１９２ａ）  メチル３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−４−フルオロベンゾエート
2002098840.tif 000300
メチル３−ブロモ−４−フルオロベンゾエート、イオドプロパンを用いて製造例１５６ａ）、製造例１５６ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
実施例１９２ｂ）  ３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−４−フルオロ安息香酸
2002098840.tif 000301
３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−４−フルオロベンゾエートを用いて、実施例１ｅ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４７６（ＭＨ＋）
実施例１９３．  ３−（３−｛［（４−クロロ−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−４−フルオロ安息香酸
2002098840.tif 000302
４−クロロ−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例１９２ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４６０（ＭＨ＋）
実施例１９４．  ３−（３−｛［（４−トリフルオロメチル−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−４−フルオロ安息香酸
2002098840.tif 000303
４−トリフルオロメチル−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例１９２ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４９４（ＭＨ＋）
実施例１９５．  ３−（３−｛［（４−プロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−４−フルオロ安息香酸
2002098840.tif 000304
４−プロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例１９２ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）５００（ＭＨ＋）
実施例１９６．  ３−（３−｛［（４−イソプロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−４−フルオロ安息香酸
2002098840.tif 000305
４−イソプロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例１９２ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）５００（ＭＨ＋）
実施例１９７．  ３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−４−クロロ安息香酸
製造例１９７ａ）  メチル３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−４−クロロベンゾエート
2002098840.tif 000306
メチル３−ブロモ−４−クロロベンゾエートを用いて製造例１５６ａ）、製造例１５６ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
実施例１９７ｂ）  ３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−４−クロロ安息香酸
2002098840.tif 000307
メチル３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−４−クロロベンゾエートを用いて、実施例１ｅ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４９２（ＭＨ＋）
実施例１９８．  ３−（３−｛［（４−クロロ−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−４−クロロ安息香酸
2002098840.tif 000308
４−クロロ−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例１９７ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４７６（ＭＨ＋）
実施例１９９．  ３−（３−｛［（４−トリフルオロメチル−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−４−クロロ安息香酸
2002098840.tif 000309
４−トリフルオロメチル−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例１９７ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）５１０（ＭＨ＋）
実施例２００．  ３−（３−｛［（４−プロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−４−クロロ安息香酸
2002098840.tif 000310
４−プロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例１９７ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）５１６（ＭＨ＋）
実施例２０１．  ３−（３−｛［（４−イソプロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−４−クロロ安息香酸
2002098840.tif 000311
４−イソプロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例１９７ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）５１６（ＭＨ＋）
実施例２０２．  ３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−４−メチル安息香酸
製造例２０２ａ）  メチル３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−４−メチルベンゾエート
2002098840.tif 000312
メチル３−ブロモ−４−メチルベンゾエートを用いて製造例１５６ａ）、製造例１５６ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
実施例２０２ｂ）  ３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−４−メチル安息香酸
2002098840.tif 000313
３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−４−メチルベンゾエートを用いて、実施例１ｅ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４７２（ＭＨ＋）
実施例２０３．  ３−（３−｛［（４−クロロ−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−４−メチル安息香酸
2002098840.tif 000314
４−クロロ−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例２０２ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４５６（ＭＨ＋）
実施例２０４．  ３−（３−｛［（４−トリフルオロメチル−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−４−メチル安息香酸
2002098840.tif 000315
４−トリフルオロメチル−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例２０２ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４９０（ＭＨ＋）
実施例２０５．  ３−（３−｛［（４−プロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−４−メチル安息香酸
2002098840.tif 000316
４−プロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例２０２ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４９６（ＭＨ＋）
実施例２０６．  ３−（３−｛［（４−イソプロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−４−メチル安息香酸
2002098840.tif 000317
４−イソプロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例２０２ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４９６（ＭＨ＋）
実施例２０７．  ４−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−２−チオフェンカルボン酸
製造例２０７ａ）  メチル３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−２−チオフェンカルボキシレート
2002098840.tif 000318
メチル４−ブロモ−２−チオフェンカルボキシレートを用いて製造例１５６ａ）、製造例１５６ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
実施例２０７ｂ）  ４−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−２−チオフェンカルボン酸
2002098840.tif 000319
メチル３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−２−チオフェンカルボキシレートを用いて、実施例１ｅ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４６４（ＭＨ＋）
実施例２０８．  ４−（３−｛［（４−クロロ−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−２−チオフェンカルボン酸
2002098840.tif 000320
４−クロロ−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例２０７ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４４８（ＭＨ＋）
実施例２０９．  ４−（３−｛［（４−トリフルオトメチル−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−２−チオフェンカルボン酸
2002098840.tif 000321
４−トリフルオロメチル−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例２０７ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４８２（ＭＨ＋）
実施例２１０．  ４−（３−｛［（４−プロポキシ−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−２−チオフェンカルボン酸
2002098840.tif 000322
４−プロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例２０７ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４８８（ＭＨ＋）
実施例２１１．  ４−（３−｛［（４−イソプロポキシ−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−２−チオフェンカルボン酸
2002098840.tif 000323
４−イソプロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例２０７ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４８８（ＭＨ＋）
実施例２１２．  ３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−４−メチル−６−フルオロ安息香酸
製造例２１２ａ）  メチル３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−４−メチル−６−フルオロベンゾエート
2002098840.tif 000324
メチル３−ブロモ−４−メチル−６−フルオロベンゾエートを用いて製造例１５６ａ）、製造例１５６ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
実施例２１２ｂ）  ３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−４−メチル−６−フルオロ安息香酸
2002098840.tif 000325
３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−４−メチル−６−フルオロベンゾエートを用いて、実施例１ｅ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４９０（ＭＨ＋）
実施例２１３．  ３−（３−｛［（４−クロロ−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−４−メチル−６−フルオロ安息香酸
2002098840.tif 000326
４−クロロ−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例２１２ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４７４（ＭＨ＋）
実施例２１４．  ３−（３−｛［（４−トリフルオロメチル−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−４−メチル−６−フルオロ安息香酸
2002098840.tif 000327
４−トリフルオロメチル−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例２１２ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）５０８（ＭＨ＋）
実施例２１５．  ３−（３−｛［（４−プロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−４−メチル−６−フルオロ安息香酸
2002098840.tif 000328
４−プロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例２１２ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）５１４（ＭＨ＋）
実施例２１６．  ３−（３−｛［（４−イソプロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−４−メチル−６−フルオロ安息香酸
2002098840.tif 000329
４−イソプロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例２１２ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）５１４（ＭＨ＋）
実施例２１７．  ３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−３−フェニル酢酸
製造例２１７ａ）  メチル２−［５−（３−［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル−４−メトキシフェニル）−３−フェニル］アセテート
2002098840.tif 000330
メチル３−ブロモベンゾエートを用いて製造例１ｄ）と同様に処理し標記化合物を得た。
実施例２１７ｂ）  ３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−３−フェニル酢酸
2002098840.tif 000331
メチル２−［５−（３−［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル−４−メトキシフェニル）−３−フェニル］アセテートを用いて、実施例１ｅ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４４４（ＭＨ＋）
実施例２１８．  ３−（３−｛［（４−クロロ−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−３−フェニル酢酸
2002098840.tif 000332
４−クロロ−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例２１７ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４２８（ＭＨ＋）
実施例２１９．  ３−（３−｛［（４−ブロモ−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−３−フェニル酢酸
2002098840.tif 000333
４−ブロモ−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例２１７ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４７２（ＭＨ＋）
実施例２２０．  ３−（３−｛［（４−トリフルオロメチル−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−３−フェニル酢酸
2002098840.tif 000334
４−トリフルオロメチル−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例２１７ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４６２（ＭＨ＋）
実施例２２１．  ３−（３−｛［（４−プロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−３−フェニル酢酸
2002098840.tif 000335
４−プロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例２１７ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４６８（ＭＨ＋）
実施例２２２．  ３−（３−｛［（４−イソプロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−３−フェニル酢酸
2002098840.tif 000336
４−イソプロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例２１７ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：１．２５（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，６Ｈ）３．７１（ｓ，２Ｈ）３．８５（ｓ，３Ｈ）４．４３（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ）４．６９（ｓｅｐｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ）６．９４（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．４Ｈｚ，１Ｈ）７．０３（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）７．０８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）７．１９（ｄ，７．６Ｈｚ，１Ｈ）７．３４−７．４１（ｍ，２Ｈ）７．４６（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，２Ｈ）７．５２（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．４Ｈｚ，１Ｈ）７．５７（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）８．７３（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ）
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４６８（ＭＨ＋）
実施例２２３．  ３−｛４−メトキシ−３−［（｛［４−メチル−２−（４−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）メチル］フェニル｝−３−フェニル酢酸
2002098840.tif 000337
４−メチル−２−（４−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸を用いて、実施例２１７ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４８７（ＭＨ＋）
実施例２２４．  ３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−３−フェニル酢酸
製造例２２４ａ）  メチル２−［５−（３−［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル−４−ヒドロキシフェニル）−３−フェニル］アセテート
2002098840.tif 000338
メチル３−ブロモベンゾエートを用いて製造例１５６ａ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：１．４６（ｓ，９Ｈ）３．６７（ｓ，２Ｈ）３．７１（ｓ，３Ｈ）４．７９（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ）５．２９（ｂｒ，１Ｈ）７．０１（ｄｄ，Ｊ＝１．２，８．４Ｈｚ，１Ｈ）７．２１（ｄｄ，Ｊ＝１．２，８．８Ｈｚ，１Ｈ）７．２８（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）７．３６（ｄｔ，Ｊ＝１．２，７．６Ｈｚ，１Ｈ）７．４２−７．４６（ｍ，３Ｈ）９．０４（ｂｒ，１Ｈ）
製造例２２４ｂ）  メチル２−［５−（３−［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル−４−プロポキシフェニル）−３−フェニル］アセテート
2002098840.tif 000339
メチル２−［５−（３−［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル−４−ヒドロキシフェニル）−３−フェニル］アセテートを用いて製造例１５６ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
実施例２２４ｃ）  ３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−３−フェニル酢酸
2002098840.tif 000340
メチル２−［５−（３−［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル−４−プロポキシフェニル）−３−フェニル］アセテートを用いて、実施例１ｅ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：１．０６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）１．８６（ｑ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ）３．７１（ｓ，２Ｈ）４．０２（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ）４．７１（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ）６．８４（ｂｒｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ）６．９３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）７．２３（ｂｒｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）７．２９（ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．４Ｈｚ，１Ｈ）７．３７（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）７．４０（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）７．４６−７．５０（ｍ，３Ｈ）７．５９（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）７．６５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４７２（ＭＨ＋）
実施例２２５．  ３−（３−｛［（４−クロロ−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−３−フェニル酢酸
2002098840.tif 000341
４−クロロ−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例２２４ｃ）と同様に処理し標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：１．０６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）１．８６（ｑ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ）３．７１（ｓ，２Ｈ）４．０４（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）４．７２（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，２Ｈ）６．９４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）７．１３（ｄｄ，Ｊ＝２．０，１１．６Ｈｚ，１Ｈ）７．２１−７．２５（ｍ，２Ｈ）７．３６（ｂｒ，１Ｈ）７．３７（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）７．４５−７．４９（ｍ，３Ｈ）７．５７（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）８．０７（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４５６（ＭＨ＋）
実施例２２６．  ３−（３−｛［（４−トリフルオロメチル−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４プロポキシフェニル）−３−フェニル酢酸
2002098840.tif 000342
４−トリフルオロメチル−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例２２４ｃ）と同様に処理し標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：１．０９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）１．９０（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ）３．７１（ｓ，２Ｈ）４．０５（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）４．７４（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ）６．９５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）７．２３（ｂｒｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）７．３８（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）７．３９−７．４２（ｍ，１Ｈ）７．４５−７．５３（ｍ，５Ｈ）７．５８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）８．２５（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４９０（ＭＨ＋）
実施例２２７．  ３−（３−｛［（４−プロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−３−フェニル酢酸
2002098840.tif 000343
４−プロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例２２４ｃ）と同様に処理し標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：１．０２（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）１．０６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）１．８０（ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）１．８６（ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）３．７０（ｓ，２Ｈ）３．９１（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ）４．０１（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ）４．７２（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ）６．８２（ｄｄ，Ｊ＝２．８，８．８Ｈｚ，１Ｈ）６．９３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）６．９９（ｂｒｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ）７．２２（ｂｒｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）７．３７（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）７．４６−７．４９（ｍ，４Ｈ）７．６０（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）７．７４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４９６（ＭＨ＋）
実施例２２８．  ３−（３−｛［（４−イソプロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−３−フェニル酢酸
2002098840.tif 000344
４−イソプロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例２２４ｃ）と同様に処理し標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：１．０６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）１．３３（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，６Ｈ）１．８６（ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）３．７０（ｓ，２Ｈ）４．０１（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）４．５５（ｓｅｐｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ）４．７２（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ）６．８０（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．８Ｈｚ，１Ｈ）６．８７（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）６．９３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）６．９９（ｂｒｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ）７．２２（ｂｒｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ）７．３７（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）７．４６−７．４８（ｍ，３Ｈ）７．６０（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）７．７４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４９６（ＭＨ＋）
実施例２２９．  ２−［３−（５−［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル−６−エトキシ−３−ピリジル）フェニル］酢酸
製造例２２９ａ）  第三ブチルＮ−［２−エトキシ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−３−ピリジル］メチルカーバメート
2002098840.tif 000345
Ｎ−［（５−ブロモ−２−メトキシ−３−ピリジル）メチル］カーバマートを用いて製造例１ｃ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：１．３３（ｓ，１２Ｈ）１．４０（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ）１．４５（ｓ，９Ｈ）４．２７（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，２Ｈ）４．４３（ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）４．９９（ｂｒ，１Ｈ）７．８５（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ）８．４２（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ）
製造例２２９ｂ）  メチル２−［３−（５−［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル−６−エトキシ−３−ピリジル）フェニル］アセテート
2002098840.tif 000346
Ｎ−［２−エトキシ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−３−ピリジル］メチルカーバメート、メチル３−ブロモフェニルアセテートを用いて製造例１ｄ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
実施例２２９ｃ）  ２−［３−（５−［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル−６−エトキシ−３−ピリジル）フェニル］酢酸
2002098840.tif 000347
メチル２−［３−（５−［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル−６−エトキシ−３−ピリジル）フェニル］アセテートを用いて、実施例１ｅ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：１．４４（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ）３．７２（ｓ，２Ｈ）４．４７（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ）４．６５（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ）６．９８（ｂｒ，１Ｈ）７．２６−７．３０（ｍ，１Ｈ）７．３１（ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．４Ｈｚ，１Ｈ）７．３８−７．４６（ｍ，４Ｈ）７．６８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）７．８６（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）８．３０（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４５９（ＭＨ＋）
実施例２３０．  ２−［３−（５−［（２−フルオ−４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル−６−エトキシ−３−ピリジル）フェニル］酢酸
2002098840.tif 000348
４−クロロ−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例２２９ｃ）と同様に処理し標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：１．４７（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ）３．７１（ｓ，２Ｈ）４．４９（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ）４．６７（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，２Ｈ）７．１６（ｄｄ，Ｊ＝２．７，１１．６Ｈｚ，１Ｈ）７．２３−７．２９（ｍ，２Ｈ）７．３７−７．５１（ｍ，４Ｈ）７．８３（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ）８．０７（ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）８．２９（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４４３（ＭＨ＋）
実施例２３１．  ２−［３−（５−［（２−フルオ−４−トリフルオロメチルベンゾイル）アミノ］メチル−６−エトキシ−３−ピリジル）フェニル］酢酸
2002098840.tif 000349
４−トリフルオロメチル−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例２２９ｃ）と同様に処理し標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：１．４７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）３．７２（ｓ，２Ｈ）４．５０（ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）４．６９（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ）７．２５−７．２９（ｍ，１Ｈ）７．３８−７．４６（ｍ，４Ｈ）７．５１−７．５６（ｍ，２Ｈ）７．８３（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）８．２５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ）８．３０（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４７７（ＭＨ＋）
実施例２３２．  ２−［３−（５−［（２−クロロ−４−プロポキシベンゾイル）アミノ］メチル−６−エトキシ−３−ピリジル）フェニル］酢酸
2002098840.tif 000350
４−プロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例２２９ｃ）と同様に処理し標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：１．０２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）１．４５（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ）１．８０（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）３．７１（ｓ，２Ｈ）３．９２（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）４．４７（ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）４．６６（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ）６．８４（ｄｄ，Ｊ＝２．８，８．８Ｈｚ，１Ｈ）６．９０（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）７．１４（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ）７．２７（ｂｒｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ）７．３９（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ）７．４２−７．４６（ｍ，２Ｈ）７．７７（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）７．８８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）８．２９（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４８３（ＭＨ＋）
実施例２３３．  ２−［３−（５−［（２−クロロ−４−イソプロポキシベンゾイル）アミノ］メチル−６−エトキシ−３−ピリジル）フェニル］酢酸
2002098840.tif 000351
４−イソプロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例２２９ｃ）と同様に処理し標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：１．３３（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，６Ｈ）１．４４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）３．７１（ｓ，２Ｈ）４．４７（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ）４．５６（ｓｅｐｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ）４．６６（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ）６．８２（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．８Ｈｚ，１Ｈ）６．８８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）７．１３（ｂｒｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ）７．２７（ｂｒｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）７．３９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）７．４３−７．４７（ｍ，２Ｈ）７．７６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）７．８７（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）８．２９（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４８３（ＭＨ＋）
実施例２３４．  ３−（２−［（２−クロロ−４−プロポキシベンゾイル）アミノ］メチル−４−メトキシフェニル）安息香酸
製造例２３４ａ）  第三ブチルＮ−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）カルバメート
2002098840.tif 000352
３−メトキシベンジルアミン２３ｇをテトラヒドロフラン１５０ｍｌに溶解し、第三ブチルジカーボネート３２ｇのテトラヒドロフラン（５０ｍｌ）溶液を加えた。室温で１時間攪拌した後、溶媒を減圧留去した。残渣を酢酸エチルに溶解し、１Ｎ塩酸、飽和食塩水にて順次洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧下留去し、第三ブチルＮ−（３−メトキシベンジル）カルバメートを得た。次いで得られた第三ブチルＮ−（３−メトキシベンジル）カルバメートをアセトニトリル２５０ｍｌに溶解し、氷冷下Ｎ−ブロモコハクイミド３０ｇを加え、室温にて３時間攪拌した後、溶媒を減圧下留去した。残渣を酢酸エチルに溶解し、水、飽和食塩水にて順次洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣をシリカゲルカラムにて精製し、ヘキサン−ジエチルエーテル（２：１）溶出分画より標記化合物３６ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：１．４３（ｓ，９Ｈ）３．７８（ｓ，３Ｈ）４．３４（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ）５．００（ｂｒ，１Ｈ）６．６９（ｄｄ，Ｊ＝３．２，８．８Ｈｚ，１Ｈ）６．９３（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）７．４１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）
製造例２３４ｂ）  メチル３−（２−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）ベンゾエート
2002098840.tif 000353
第三ブチルＮ−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）カルバメート１．２６ｇ、３−メトキシカルボニルフェニルボロン酸７９０ｍｇ、テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム２３１ｍｇ、炭酸カリウム２．２０ｇをトルエン２５ｍｌに溶解し、窒素雰囲気下１００℃で７時間加熱した。反応混合物をセライト濾過し、濾液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムにて精製し、ヘキサン−酢酸エチル（４：１）溶出分画より標記化合物４７０ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：１．４２（ｓ，９Ｈ）３．８５（ｓ，３Ｈ）３．９２（ｓ，３Ｈ）４．２３（ｂｒｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ）４．６５（ｂｒ，１Ｈ）６．８６（ｄｄ，Ｊ＝２．８，８．４Ｈｚ，１Ｈ）７．００（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ）７．１６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）７．４６−７．４８（ｍ，２Ｈ）７．８８（ｓ，１Ｈ）７．９４（ｔ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ）
実施例２３４ｃ）  ３−（２−［（２−クロロ−４−プロポキシベンゾイル）アミノ］メチル−４−メトキシフェニル）安息香酸
2002098840.tif 000354
メチル３−（２−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）ベンゾエート５０ｍｇに４ＮＨＣｌ／ジオキサン２ｍＬを加え、室温にて１時間攪拌した。反応液を濃縮した後、残さをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２ｍＬに溶解し、そのうち１ｍＬに２−クロロ−４−プロポキシ安息香酸１５ｍｇ、シアノホスホン酸ジエチル９μＬ、およびトリエチルアミン１７μＬを加え、室温にて１７時間攪拌した。反応液を水にて希釈し、酢酸エチルにて抽出した。有機層を濃縮した後、残さをメタノール０．４ｍＬに溶解し、５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液０．１ｍＬを加え、室温にて５時間攪拌した。反応液を濃縮し、１Ｎ塩酸にて中和した。酢酸エチルにて抽出した後、逆相系のカラムで溶出溶媒として水−アセトニトリル−トリフルオロ酢酸系を用いたＨＰＬＣにて精製し、標記化合物７．１４ｍｇを得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４５４（ＭＨ＋）
実施例２３５．  ３−［２−（［２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）ベンゾイル］アミノメチル）−４−メトキシフェニル］安息香酸
2002098840.tif 000355
２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）安息香酸を用いて実施例２３４ｃ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４４７（ＭＨ＋）
実施例２３６．  ３−（４−メトキシ−２−［（［４−メチル−２−（４−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−５−イル］カルボニルアミノ）メチル］フェニル）安息香酸
2002098840.tif 000356
２−（４−メチルフェニル）−５−メチル−１，３−チアゾール−４−カルボン酸を用いて実施例２３４ｃ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４７３（ＭＨ＋）
実施例２３７．  ３−（２−［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル−４−メトキシフェニル）安息香酸
2002098840.tif 000357
２，４−ジクロロ安息香酸を用いて実施例２３４ｃ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４３０（ＭＨ＋）
実施例２３８．  ３−［２−（［２−クロロ−４−（４−クロロフェニル）ベンゾイル］アミノ）メチル−４−メトキシフェニル］安息香酸
2002098840.tif 000358
２−クロロ−４−（４’−クロロフェニル）安息香酸を用いて実施例２３４ｃ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）５０６（ＭＨ＋）
実施例２３９．  ３−［４−メトキシ−２−（［（５−メチル−２−フェニル−１，３−チアゾール−４−イル）カルボニル］アミノメチル）フェニル］安息香酸
2002098840.tif 000359
４−メチル−２−フェニル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸を用いて実施例２３４ｃ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４５９（ＭＨ＋）
実施例２４０．  ３−（２−［（［２−（４−クロロフェニル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−イル］カルボニルアミノ）メチル］−４−メトキシフェニル）安息香酸
2002098840.tif 000360
２−（４−クロロフェニル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸を用いて実施例２３４ｃ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４９３（ＭＨ＋）
実施例２４１．  ３−（２−［（［２−（４−メトキシフェニル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−イル］カルボニルアミノ）メチル］−４−メトキシフェニル）安息香酸
2002098840.tif 000361
２−（４−メトキシフェニル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸を用いて実施例２３４ｃ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４８９（ＭＨ＋）
実施例２４２．  ３−（２−［（２−クロロ−４−プロポキシベンゾイル）アミノ］メチル−４−メトキシフェニル）−６−メトキシ安息香酸
製造例２４２ａ）  メチル２−メトキシ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゾエート
2002098840.tif 000362
メチル３−ブロモ−５−メトキシベンゾエート１．６ｇ、ビスピナコラートジボロン１．９ｇ、ジクロロビストリフェニルフォスフィノフェロセンパラジウム１６０ｍｇ、酢酸カリウム１．９ｇをジメチルスルフォキシド２５ｍｌに溶解し、窒素雰囲気下１００℃にて２４時間攪拌した。反応混合物を酢酸エチル、水にて希釈しセライト濾過した。濾液を水、飽和食塩水にて洗浄し無水硫酸マグネシウムにて、乾燥し溶媒を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムにて精製し、ヘキサン−酢酸エチル（４：１）溶出分画より標記化合物１．１ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：１．３４（ｓ，１２Ｈ）３．８８（ｓ，３Ｈ）３．９３（ｓ，３Ｈ）６．９６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）７．９０（ｄｄ，Ｊ＝１．６，８．４Ｈｚ，１Ｈ）８．２２（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ）
製造例２４２ｂ）  メチル５−（２−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−２−メトキシベンゾエート
2002098840.tif 000363
第三ブチルＮ−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）カルバメート５７０ｍｇ、メチル２−メトキシ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゾエート４４０ｍｇ、ジクロロビストリフェニルフォスフィノフェロセンパラジウム８６ｍｇ、炭酸カリウム１．０ｇをジメトキシエタン１５ｍｌに溶解し、窒素雰囲気下８０℃で２４時間加熱した。反応混合物をセライト濾過し、濾液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムにて精製し、ヘキサン−酢酸エチル（３：１）溶出分画より標記化合物６８０ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：１．４２（ｓ，９Ｈ）３．８４（ｓ，３Ｈ）３．８８（ｓ，３Ｈ）３．９４（ｓ，３Ｈ）４．２３（ｂｒｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ）４．６５（ｂｒ，１Ｈ）６．８４（ｄｄ，Ｊ＝２．８，８．４Ｈｚ，１Ｈ）６．９７（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ）７．０１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）７．１４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）７．３８（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．８Ｈｚ，１Ｈ）７．７０（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）
実施例２４２ｃ）  ３−（２−［（２−クロロ−４−プロポキシベンゾイル）アミノ］メチル−４−メトキシフェニル）−６−メトキシ安息香酸
2002098840.tif 000364
２−クロロ−４−プロポキシ安息香酸およびメチル５−（２−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−２−メトキシベンゾエートを用いて実施例１ｅ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４８４（ＭＨ＋）
実施例２４３．  ６−メトキシ−３−（４−メトキシ−２−［（［４−メチル−２−（４−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−５−イル］カルボニルアミノ）メチル］フェニル）安息香酸
2002098840.tif 000365
２−（４−メチルフェニル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸を用いて実施例２４２ｃ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）５０３（ＭＨ＋）
実施例２４４．  ３−（２−［（［２−（４−クロロフェニル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−イル］カルボニルアミノ）メチル］−４−メトキシフェニル）−６−メトキシ安息香酸
2002098840.tif 000366
２−（４−クロロフェニル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸を用いて実施例２４２ｃ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）５２３（ＭＨ＋）
実施例２４５．  ３−［２−（［２−クロロ−４−（４−クロロフェニル）ベンゾイル］アミノ）メチル−４−メトキシフェニル］−６−メチル安息香酸
製造例２４５ａ）  メチル２−メチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゾエート
2002098840.tif 000367
メチル３−ブロモ−５−メチルベンゾエートを用いて製造例２４２ａ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：１．３５（ｓ，１２Ｈ）２．６１（ｓ，３Ｈ）３．８８（ｓ，３Ｈ）７．２５（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）７．８１（ｄｄ，Ｊ＝１．２，７．６Ｈｚ，１Ｈ）８．３２（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ）
製造例２４５ｂ）  メチル３−（２−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−６−メチルベンゾエート
2002098840.tif 000368
第三ブチルＮ−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）カルバメートおよびメチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゾエートを用いて製造例２４２ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：１．４２（ｓ，９Ｈ）２．６３（ｓ，３Ｈ）３．８４（ｓ，３Ｈ）３．８８（ｓ，３Ｈ）４．２３（ｂｒｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ）４．６５（ｂｒ，１Ｈ）６．８４（ｄｄ，Ｊ＝２．８，８．４Ｈｚ，１Ｈ）６．９８（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ）７．１５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）７．２８−７．３１（ｍ，２Ｈ）７．８２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）
実施例２４５ｃ）  ３−［２−（［２−クロロ−４−（４−クロロフェニル）ベンゾイル］アミノ）メチル−４−メトキシフェニル］−６−メチル安息香酸
2002098840.tif 000369
２−クロロ−４−（４’−クロロフェニル）安息香酸およびメチル３−（２−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−６−メチルベンゾエートを用いて実施例１ｅ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）５２０（ＭＨ＋）
実施例２４６．  ３−（２−［（［２−（４−クロロフェニル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−イル］カルボニルアミノ）メチル］−４−メトキシフェニル）−６−メチル安息香酸
2002098840.tif 000370
２−（４−クロロフェニル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸を用いて実施例２４５ｃ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）５０７（ＭＨ＋）
実施例２４７．  ２−［３−（２−［（［２−（４−クロロフェニル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−イル］カルボニルアミノ）メチル］−４−メトキシフェニル）フェニル］酢酸
製造例２４７ａ）  メチル２−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］アセテート
2002098840.tif 000371
メチル２−（３−ブロモフェニル）アセテートを用いて製造例２４２ａ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：１．３４（ｓ，１２Ｈ）３．６４（ｓ，２Ｈ）３．６８（ｓ，３Ｈ）６．９６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）７．３４−７．３９（ｍ，２Ｈ）７．７０−７．７２（ｍ，２Ｈ）
製造例２４７ｂ）  メチル２−［３−（２−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）フェニル］アセテート
2002098840.tif 000372
第三ブチルＮ−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）カルバメートおよびメチル２−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］アセテートを用いて製造例２４２ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：１．４２（ｓ，９Ｈ）３．６６（ｓ，２Ｈ）３．７１（ｓ，３Ｈ）３．８４（ｓ，３Ｈ）４．２３（ｂｒｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ）４．７２（ｂｒ，１Ｈ）６．８５（ｄｄ，Ｊ＝２．８，８．４Ｈｚ，１Ｈ）７．００（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ）７．１５−７．１９（ｍ，４Ｈ）７．３５（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）
実施例２４７ｃ）  ２−［３−（２−［（［２−（４−クロロフェニル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−イル］カルボニルアミノ）メチル］−４−メトキシフェニル）フェニル］酢酸
2002098840.tif 000373
２−（４−クロロフェニル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸およびメチル２−［３−（２−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）フェニル］アセテートを用いて製造例１ｅ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）５０７（ＭＨ＋）
実施例２４８．  ２−［３−（２−［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル−４−メトキシフェニル）フェニル］酢酸
2002098840.tif 000374
２，４−ジクロロ安息香酸を用いて製造例２４７ｃ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４４４（ＭＨ＋）
実施例２４９．  ２−［３−（２−［（［２−（４−クロロフェニル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−イル］カルボニルアミノ）メチル］−４−メトキシフェニル）−６−メトキシフェニル］酢酸
製造例２４９ａ）  メチル２−［２−メトキシ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］アセテート
2002098840.tif 000375
メチル２−（３−ブロモ−６−メトキシフェニル）アセテートを用いて製造例２４２ａ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：１．３３（ｓ，１２Ｈ）３．６３（ｓ，２Ｈ）３．６７（ｓ，３Ｈ）３．８３（ｓ，３Ｈ）６．８７（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ）７．６１（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ）７．７３（ｄｄ，Ｊ＝１．６，８．０Ｈｚ，１Ｈ）
製造例２４９ｂ）  メチル２−［３−（２−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−６−メトキシフェニル］アセテート
2002098840.tif 000376
第三ブチルＮ−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）カルバメートおよびメチル２−［２−メトキシ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］アセテートを用いて製造例２４２ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：１．４２（ｓ，９Ｈ）３．６６（ｓ，２Ｈ）３．７０（ｓ，３Ｈ）３．８３（ｓ，３Ｈ）３．８５（ｓ，３Ｈ）４．２４（ｂｒｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ）４．７２（ｂｒ，１Ｈ）６．８３（ｄｄ，Ｊ＝２．８，８．４Ｈｚ，１Ｈ）６．８９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）６．９８（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ）７．０９（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ）７．１４（ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．４Ｈｚ，１Ｈ）７．１５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）
実施例２４９ｃ）  ２−［３−（２−［（［２−（４−クロロフェニル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−イル］カルボニルアミノ）メチル］−４−メトキシフェニル）−６−メトキシフェニル］酢酸
2002098840.tif 000377
２−（４−クロロフェニル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸およびメチル２−［３−（２−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−６−メトキシフェニル］アセテートを用いて実施例１ｅ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）５３７（ＭＨ＋）
実施例２５０．  ２−［３−（２−［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル−４−メトキシフェニル）−６−メトキシフェニル］酢酸
2002098840.tif 000378
２，４−ジクロロ安息香酸を用いて実施例２４９ｃ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４７４（ＭＨ＋）
実施例２５１．  ２−（３−［２−（［２−クロロ−４−（４−クロロフェニル）ベンゾイル］アミノ）メチル−４−メトキシフェニル］−６−メトキシフェニル）酢酸
2002098840.tif 000379
２−クロロ−４−（４’−クロロフェニル）安息香酸を用いて実施例２４９ｃ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）５５０（ＭＨ＋）
実施例２５２．  ３−［２−（［２−クロロ−４−（４−クロロフェニル）ベンゾイル］アミノ）メチルフェニル］安息香酸
製造例２５２ａ）  第三ブチルＮ−（２−ブロモベンジル）カルバメート
2002098840.tif 000380
２−ブロモベンジルアミン塩酸塩１５．０ｇをテトラヒドロフラン１００ｍｌに溶解し、第三ブチルジカーボネート１３ｇのテトラヒドロフラン（２５ｍｌ）溶液を加えた。室温で１時間攪拌した後、溶媒を減圧留去した。残渣を酢酸エチルに溶解し、１Ｎ塩酸、飽和食塩水にて順次洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧下留去し、標記化合物１６．０ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：１．４２（ｓ，９Ｈ）４．３８（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ）５．０２（ｂｒ，１Ｈ）７．１３（ｄｔ，Ｊ＝１．６，７．６Ｈｚ，１Ｈ）７．２９（ｄｔ，Ｊ＝１．２，８．０Ｈｚ，１Ｈ）７．３８（ｄｄ，Ｊ＝１．２，７．６Ｈｚ，１Ｈ）７．５４（ｄｄ，Ｊ＝１．６，８．０Ｈｚ，１Ｈ）
製造例２５２ｂ）  メチル３−（２−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝フェニル）ベンゾエート
2002098840.tif 000381
第三ブチルＮ−（２−ブロモベンジル）カルバメートおよび３−メトキシカルボニルフェニルボロン酸を用いて実施例２３４ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：１．４２（ｓ，９Ｈ）３．９０（ｓ，３Ｈ）４．２５（ｂｒｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，２Ｈ）４．６３（ｂｒ，１Ｈ）７．２２（ｄｄ，Ｊ＝１．６，７．２Ｈｚ，１Ｈ）７．３３（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）７．３８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）７．４３−７．５０（ｍ，３Ｈ）７．９７（ｓ，１Ｈ）８．０３（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ）
実施例２５２ｃ）  ３−［２−（［２−クロロ−４−（４−クロロフェニル）ベンゾイル］アミノ）メチルフェニル］安息香酸
2002098840.tif 000382
２−クロロ−４−（４’−クロロフェニル）安息香酸およびメチル３−（２−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝フェニル）ベンゾエートを用いて実施例１ｅ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４７６（ＭＨ＋）
実施例２５３．  ３−（２−［（［２−（４−クロロフェニル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−イル］カルボニルアミノ）メチル］フェニル）安息香酸
2002098840.tif 000383
２−（４−クロロフェニル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸を用いて実施例２５２ｃ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４６３（ＭＨ＋）
実施例２５４．  ３−（２−（［２−クロロ−４−（４−クロロフェニル）ベンゾイル］アミノ）メチルフェニル］−６−メトキシ安息香酸
製造例２５４ａ）  メチル５−（２−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝フェニル）−２−メトキシベンゾエート
2002098840.tif 000384
第三ブチルＮ−（２−ブロモベンジル）カルバメートおよびメチル２−メトキシ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゾエートを用いて実施例２４２ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：１．４２（ｓ，９Ｈ）３．８９（ｓ，３Ｈ）３．９５（ｓ，３Ｈ）４．２６（ｂｒｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，２Ｈ）４．６３（ｂｒ，１Ｈ）７．０３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）７．２２（ｄｄ，Ｊ＝２．０，７．２Ｈｚ，１Ｈ）７．３１−７．３５（ｍ，２Ｈ）７．４１−７．４３（ｍ，２Ｈ）７．７４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）
実施例２５４ｂ）  ３−［２−（［２−クロロ−４−（４−クロロフェニル）ベンゾイル］アミノ）メチルフェニル］−６−メトキシ安息香酸
2002098840.tif 000385
２−クロロ−４−（４’−クロロフェニル）安息香酸およびメチル５−（２−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝フェニル）−２−メトキシベンゾエートを用いて実施例１ｅ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）５０６（ＭＨ＋）
実施例２５５．  ３−（２−［（［２−（４−クロロフェニル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−イル］カルボニルアミノ）メチル］フェニル）−６−メトキシ安息香酸
2002098840.tif 000386
２−（４−クロロフェニル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸を用いて実施例２５４ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４９３（ＭＨ＋）
実施例２５６．  ３−［２−（［２−クロロ−４−（４−クロロフェニル）ベンゾイル］アミノ）メチルフェニル］−６−メチル安息香酸
製造例２５６ａ）  メチル３−（２−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝フェニル）−６−メチルベンゾエート
2002098840.tif 000387
第三ブチルＮ−（２−ブロモベンジル）カルバメートおよびメチル２−メチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゾエートを用いて実施例２４２ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：１．４２（ｓ，９Ｈ）２．６４（ｓ，３Ｈ）３．８９（ｓ，３Ｈ）４．２５（ｂｒｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，２Ｈ）４．６３（ｂｒ，１Ｈ）７．２２（ｄｄ，Ｊ＝１．６，７．２Ｈｚ，１Ｈ）７．２９−７．３６（ｍ，４Ｈ）７．４３−７．４６（ｍ，１Ｈ）７．８５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）
実施例２５６ｂ）  ３−［２−（［２−クロロ−４−（４−クロロフェニル）ベンゾイル］アミノ）メチルフェニル］−６−メチル安息香酸
2002098840.tif 000388
２−クロロ−４−（４’−クロロフェニル）安息香酸およびメチル３−（２−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝フェニル）−６−メチルベンゾエートを用いて実施例１ｅ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４９０（ＭＨ＋）
実施例２５７．  ３−（２−［（［２−（４−クロロフェニル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−イル］カルボニルアミノ）メチル］フェニル）−６−メチル安息香酸
2002098840.tif 000389
２−（４−クロロフェニル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸を用いて実施例２５６ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４７７（ＭＨ＋）
実施例２５８．  ２−［３−（２−［（［２−（４−クロロフェニル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−イル］カルボニルアミノ）メチル］フェニル）フェニル］酢酸
製造例２５８ａ）  メチル２−［３−（２−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝フェニル）フェニル］アセテート
2002098840.tif 000390
第三ブチルＮ−（２−ブロモベンジル）カルバメートおよびメチル２−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］アセテートを用いて実施例２４２ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：１．４２（ｓ，９Ｈ）３．６７（ｓ，２Ｈ）３．７１（ｓ，３Ｈ）４．２５（ｂｒｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，２Ｈ）４．７１（ｂｒ，１Ｈ）７．２０−７．４６（ｍ，８Ｈ）
実施例２５８ｂ）  ２−［３−（２−［（［２−（４−クロロフェニル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−イル］カルボニルアミノ）メチル］フェニル）フェニル］酢酸
2002098840.tif 000391
２−（４−クロロフェニル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸およびメチル２−［３−（２−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝フェニル）フェニル］アセテートを用いて実施例１ｅ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４７７（ＭＨ＋）
実施例２５９．  ２−［３−（２−［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル）フェニル］フェニル］酢酸
2002098840.tif 000392
２，４−ジクロロ安息香酸およびメチル２−［３−（２−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝フェニル）フェニル］アセテートを用いて実施例２５８ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４１４（ＭＨ＋）
実施例２６０．  ２−［３−（２−［（［２−（４−クロロフェニル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−イル］カルボニルアミノ）メチル］フェニル）−６−メトキシフェニル］酢酸
製造例２６０ａ）  メチル２−［５−（２−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝フェニル）−２−メトキシフェニル］アセテート
2002098840.tif 000393
第三ブチルＮ−（２−ブロモベンジル）カルバメートおよびメチル２−［２−メトキシ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］アセテートを用いて実施例２４３ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：１．４２（ｓ，９Ｈ）３．６７（ｓ，２Ｈ）３．７０（ｓ，３Ｈ）３．８６（ｓ，３Ｈ）４．２７（ｂｒｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，２Ｈ）４．７１（ｂｒ，１Ｈ）６．９１（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ）７．１３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）７．１９（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．４Ｈｚ，１Ｈ）７．２０−７．３３（ｍ，３Ｈ）７．４２−７．４５（ｍ，１Ｈ）
実施例２６０ｂ）  ２−［３−（２−［（［２−（４−クロロフェニル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−イル］カルボニルアミノ）メチル］フェニル）−６−メトキシフェニル］酢酸
2002098840.tif 000394
２−（４−クロロフェニル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸およびメチル２−［５−（２−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝フェニル）−２−メトキシフェニル］アセテートを用いて実施例１ｅ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）５０７（ＭＨ＋）
実施例２６１．  ２−［３−（２−［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル）フェニル］−６−メトキシフェニル］酢酸
2002098840.tif 000395
２，４−ジクロロ安息香酸およびメチル２−［５−（２−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝フェニル）−２−メトキシフェニル］アセテートを用いて実施例１ｅ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４４４（ＭＨ＋）
実施例２６２．  ２−（３−［２−（［２−クロロ−４−（４−クロロフェニル）ベンゾイル］アミノ）メチルフェニル］−６−メトキシフェニル）酢酸
2002098840.tif 000396
２−クロロ−４−（４’−クロロフェニル）安息香酸を用いて実施例２６０ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）５２０（ＭＨ＋）
実施例２６３．  ３−｛３−［２−（２，４−ジクロロフェノキシ）エチル］−４−メトキシフェニル｝フェニル酢酸
製造例２６３ａ）  メチル３−［３−（２−ヒドロキシエチル）−４−ヒドロキシフェニル］フェニルアセテート
2002098840.tif 000397
５−ブロモ−２−ヒドロキシフェネチルアルコール、メチル２−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］アセテートを用いて、製造例２４７ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：１．３５（ｓ，１Ｈ）２．９８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ）３．６９（ｓ，２Ｈ）３．７１（ｓ，３Ｈ）４．０５（ｔ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，２Ｈ）７．００（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）７．２２（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）７．２９（ｄｄ，Ｊ＝２．４，１２．８Ｈｚ，１Ｈ）７．３５−７．４１（ｍ，２Ｈ）７．４５（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，２Ｈ）７．９４（ｂｒ，１Ｈ）
製造例２６３ｂ）  ３−［３−（２−ヒドロキシエチル）−４−メトキシフェニル］フェニルアセテートを得た。
2002098840.tif 000398
メチル３−［３−（２−ヒドロキシエチル）−４−ヒドロキシフェニル］フェニルアセテート、イオドメタンを用いて、製造例１５６ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
実施例２６３ｃ）  ３−｛３−［２−（２，４−ジクロロフェノキシ）エチル］−４−メトキシフェニル｝フェニル酢酸
2002098840.tif 000399
３−［３−（２−ヒドロキシエチル）−４−メトキシフェニル］フェニルアセテートを用いて実施例１５５ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：３．２１（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）３．７１（ｓ，２Ｈ）３．８８（ｓ，３Ｈ）４．２１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ）６．８６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）６．９３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）７．１４（ｄｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，８．８Ｈｚ，１Ｈ）７．２３（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）７．３４（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）７．３８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）７．４４（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．４Ｈｚ，１Ｈ）７．４５−７．４９（ｍ，２Ｈ）７．５０（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）
実施例２６４．  ３−｛３−［２−（２，４−ジクロロフェノキシ）エチル］−４−プロポキシフェニル｝フェニル酢酸
製造例２６４ａ）  ３−［３−（２−ヒドロキシエチル）−４−プロポキシフェニル］フェニルアセテート
2002098840.tif 000400
メチル３−［３−（２−ヒドロキシエチル）−４−ヒドロキシフェニル］フェニルアセテート、イオドプロパンを用いて、製造例１５６ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
製造例２６４ｂ）  ３−｛３−［２−（２，４−ジクロロフェノキシ）エチル］−４−プロポキシフェニル｝フェニル酢酸
2002098840.tif 000401
３−［３−（２−ヒドロキシエチル）−４−プロポキシフェニル］フェニルアセテートを用いて実施例１５５ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：１．０７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）１．８７（ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）３．２１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ）３．７１（ｓ，２Ｈ）３．９９（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ）４．２４（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）６．９０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）６．９１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）７．１４（ｄｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，８．８Ｈｚ，１Ｈ）７．２３（ｄ．Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）７．３５（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）７．３９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）７．４２（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．４Ｈｚ，１Ｈ）７．４５−７．５０（ｍ，３Ｈ）
実施例２６５．  ２−［５−（３−｛２−［（アニリノカルボニル）オキシ］エチル｝−４−メトキシフェニル）−３−フェニル］酢酸
2002098840.tif 000402
３−［３−（２−ヒドロキシエチル）−４−メトキシフェニル］フェニルアセテート１１ｍｇをトルエン０．４ｍｌに溶解し、フェニルイソシアネート１０ｍｇ、トリエチルアミン１滴を加え、６０℃にて終夜攪拌した。反応液を濃縮し、残渣をエタノール０．４ｍｌに溶解し、５Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液０．１ｍｌを加え、室温にて４時間放置した。反応液を１Ｎ−塩酸にて酸性とし、酢酸エチルにて抽出、有機層を濃縮し、残渣を逆相系のカラムで溶出溶媒として水−アセトニトリル−トリフルオロ酢酸系を用いたＨＰＬＣにて精製し、標記化合物４．７１ｍｇを得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４０６（ＭＨ＋）
実施例２６６．  ２−［５−（３−｛２−［（４−クロロアニリノカルボニル）オキシ］エチル｝−４−メトキシフェニル）−３−フェニル］酢酸
2002098840.tif 000403
４−クロロフェニルイソシアネートを用いて実施例２６５と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４４０（ＭＨ＋）
実施例２６７．  ２−［５−（３−｛２−［（４−トリフルオロメチルアニリノカルボニル）オキシ］エチル｝−４−メトキシフェニル）−３−フェニル］酢酸
2002098840.tif 000404
４−トリフルオロメチルフェニルイソシアネートを用いて実施例２６５と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４７４（ＭＨ＋）
実施例２６８．  ２−［５−（３−｛２−［（４−メチルアニリノカルボニル）オキシ］エチル｝−４−メトキシフェニル）−３−フェニル］酢酸
2002098840.tif 000405
４−メチルフェニルイソシアネートを用いて実施例２６５と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４２０（ＭＨ＋）
実施例２６９．  ２−［５−（３−｛２−［（４−メトキシアニリノカルボニル）オキシ］エチル｝−４−メトキシフェニル）−３−フェニル］酢酸
2002098840.tif 000406
４−メトキシフェニルイソシアネートを用いて実施例２６５と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４３６（ＭＨ＋）
実施例２７０．  ２−［５−（３−｛２−［（２，４−ジクロロアニリノカルボニル）オキシ］エチル｝−４−メトキシフェニル）−３−フェニル］酢酸
2002098840.tif 000407
２，４−ジクロロフェニルイソシアネートを用いて実施例２６５と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４７４（ＭＨ＋）
実施例２７１．  ２−［５−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝フェニル）−３−フェニル］酢酸
製造例２７１ａ）  メチル２−［５−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝フェニル）−３−フェニル］アセテート
2002098840.tif 000408
第三ブチルＮ−（３−ブロモベンジル）カーバメート、メチル３−ブロモフェニルアセテートを用いて製造例１ｃ）、１ｄ）と同様に処理し標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：１．４７（ｓ，９Ｈ）３．６９（ｓ，３Ｈ）３．７１（ｓ，２Ｈ）４．３８（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ）７．２７（ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，２Ｈ）７．４０（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ）７．４６−７．５１（ｍ，４Ｈ）
実施例２７１ｂ）  ２−［５−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝フェニル）−３−フェニル］酢酸
2002098840.tif 000409
メチル２−［５−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝フェニル）−３−フェニル］アセテート、２，４−ジクロロ安息香酸を用いて、実施例１ｅ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４１４（ＭＨ＋）
実施例２７２．  ２−［５−（３−｛［（２−フルオロ−４−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝フェニル）−３−フェニル］酢酸
2002098840.tif 000410
２−フルオロ−４−クロロ安息香酸を用いて、実施例２７１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）３９８（ＭＨ＋）
実施例２７３．  ２−［５−（３−｛［（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルベンゾイル）アミノ］メチル｝フェニル）−３−フェニル］酢酸
2002098840.tif 000411
２−フルオロ−４−トリフルオロメチル安息香酸を用いて、実施例２７１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４３２（ＭＨ＋）
実施例２７４．  ２−［５−（３−｛［（２−クロロ−４−プロポキシベンゾイル）アミノ］メチル｝フェニル）−３−フェニル］酢酸
2002098840.tif 000412
２−クロロ−４−プロポキシ安息香酸を用いて、実施例２７１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４３８（ＭＨ＋）
実施例２７５．  ２−［５−（３−｛［（２−クロロ−４−イソプロポキシベンゾイル）アミノ］メチル｝フェニル）−３−フェニル］酢酸
2002098840.tif 000413
２−クロロ−４−イソプロポキシ安息香酸を用いて、実施例２７１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４３８（ＭＨ＋）
実施例２７６．  ２−［５−（３−｛［（｛［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］オキシ｝カルボニル）アミノ］メチル｝フェニル）−３−フェニル］酢酸
2002098840.tif 000414
メチル２−［５−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝フェニル）−３−フェニル］アセテート１５ｍｇを４Ｎ−塩化水素ジオキサン溶液に溶解し、濃縮した。残渣をあらかじめ、ドライアイスを加えて、二酸化炭素を飽和させた、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１ｍｌに溶解し、テトラブチルアンモニウムイオジド３０ｍｇ、炭酸セシウム４０ｍｇ、４−トリフルオロメチルベンジルブロミド３０ｍｇをくわえ、室温にて終夜攪拌した。反応液を酢酸エチルにて希釈し、水で洗浄した。有機層を濃縮し残渣をエタノール０．４ｍｌに溶解し、５Ｎ−水酸化ナトリウム０．１ｍｌを加え室温にて４時間放置した。１Ｎ−塩酸で中和し、酢酸エチルで抽出、有機層を濃縮し残渣を逆層系高速液体クロマトグラフィーで精製し、標記化合物０．９９ｍｇを得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４４４（ＭＨ＋）
実施例２７７．  ２−［５−（３｛［（｛［４−（クロロ）ベンジル］オキシ｝カルボニル）アミノ］メチル｝フェニル）−３−フェニル］酢酸
2002098840.tif 000415
４−クロロベンジルブロミドを用いて実施例２７６と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４１０（ＭＨ＋）
実施例２７８．  ２−［５−（３−｛［（｛［２，４−（ジクロロ）ベンジル］オキシ｝−カルボニル）アミノ］メチル｝フェニル）−３−フェニル］酢酸
2002098840.tif 000416
２，４−ジクロロベンジルクロリドを用いて実施例２７６と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４４４（ＭＨ＋）
実施例２７９．  ２−［５−（３−｛［（｛［２，６−（ジクロロ）ベンジル］オキシ｝カルボニル）アミノ］メチル｝フェニル）−３−フェニル］酢酸
2002098840.tif 000417
２，６−ジクロロベンジルブロミドを用いて実施例２７６と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４４４（ＭＨ＋）
実施例２８０．  ２−［５−（３−｛［（｛［３，４−（ジクロロ）ベンジル］オキシ｝カルボニル）アミノ］メチル｝フェニル）−３−フェニル］酢酸
2002098840.tif 000418
３，４−ジクロロベンジルブロミドを用いて実施例２７６と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４４４（ＭＨ＋）
実施例２８１．  ｛４’−メトキシ−３’−［（４−メチル−ベンジルオキシカルボニルアミノ）−メチル］−ビフェニル−３−イル｝−酢酸
製造例２８１ａ）  メチル２−［５−（３−アミノメチル−４−メトキシフェニル）−３−フェニル］アセテート
2002098840.tif 000419
メチル２−［５−（３−［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル−４−ヒドロキシフェニル）−３−フェニル］アセテート２７７ｍｇをアセトニトリル４ｍｌに溶解し、炭酸セシウム３００ｍｇ、ヨウ化メチル０．１５ｍｌを加え、室温にて終夜攪拌した。反応液を酢エチルに希釈し、水にて洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過、ろ液を濃縮し、メチル２−［５−（３［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル−４−メトキシフェニル）−３−フェニル］アセテートを得た。このものを４Ｎ−塩化水素ジオキサン溶液に溶解し、室温にて１時間放置し、溶媒を濃縮した。残渣を酢酸エチルと、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液にて中和し、抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過、ろ液を濃縮し、標記化合物２００ｍｇを得た。
実施例２８１ｂ）  ｛４’−メトキシ−３’−［（４−メチル−ベンジルオキシカルボニルアミノ）−メチル］−ビフェニル−３−イル｝−酢酸
2002098840.tif 000420
４−メチルベンジルアルコール１０ｍｇをジクロロメタン０．２５ｍｌに溶解し、カルボニルジイミダゾール１４ｍｇを加え、室温にて１時間攪拌した。このものにメチル２−［５−（３−アミノメチル−４−メトキシフェニル）−３−フェニル］アセテート１０ｍｇのジクロロメタン０．５ｍｌ溶液を加え、室温にて終夜放置した。反応液を酢酸エチルに希釈し、水にて洗浄した。有機層を濃縮し、｛４’−メトキシ−３’−［（４−メチル−ベンジルオキシカルボニルアミノ）−メチル］−ビフェニル−３−イル｝−酢酸メチルエステルを得た。このものをエタノーノ０．４ｍｌに溶解し、５Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液０．１ｍｌを加え、室温にて終夜放置した。反応液を１Ｎ−塩酸にて中和し、反応液を酢酸エチルで抽出した。有機層を濃縮し、残渣を逆層系高速液体クロマトグラフィーにて精製し、標記化合物３．３４ｍｇを得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４４２（ＭＮａ＋）
実施例２８２．  ｛４’−メトキシ−３’−［（４−エチル−ベンジルオキシカルボニルアミノ）−メチル］−ビフェニル−３−イル｝−酢酸
2002098840.tif 000421
４−エチルベンジルアルコールを用いて実施例２８１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４５６（ＭＮａ＋）
実施例２８３．  ｛４’−メトキシ−３’−［（４−クロロ−ベンジルオキシカルボニルアミノ）−メチル］−ビフェニル−３−イル｝−酢酸
2002098840.tif 000422
４−クロロベンジルアルコールを用いて実施例２８１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４６２（ＭＮａ＋）
実施例２８４．  ｛４’−メトキシ−３’−［（４−トリフルオロメチル−ベンジルオキシカルボニルアミノ）−メチル］−ビフェニル−３−イル｝−酢酸
2002098840.tif 000423
４−トリフルオロメチルベンジルアルコールを用いて実施例２８１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４９６（ＭＮａ＋）
実施例２８５．  ｛４’−メトキシ−３’−［（３−トリフルオロメチル−ベンジルオキシカルボニルアミノ）−メチル］−ビフェニル−３−イル｝−酢酸
2002098840.tif 000424
３−トリフルオロメチルベンジルアルコールを用いて実施例２８１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４９６（ＭＮａ＋）
実施例２８６．  ｛４’−メトキシ−３’−［（４−トリフルオロメトキシ−ベンジルオキシカルボニルアミノ）−メチル］−ビフェニル−３−イル｝−酢酸
2002098840.tif 000425
４−トリフルオロメトキシベンジルアルコールを用いて実施例２８１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）５１２（ＭＮａ＋）
実施例２８７．  ｛４’−メトキシ−３’−［（３−トリフルオロメトキシ−ベンジルオキシカルボニルアミノ）−メチル］−ビフェニル−３−イル｝−酢酸
2002098840.tif 000426
３−トリフルオロメトキシベンジルアルコールを用いて実施例２８１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）５１２（ＭＮａ＋）
実施例２８８．  ｛４’−メトキシ−３’−［（４−クロロ−２−フルオロ−ベンジルオキシカルボニルアミノ）−メチル］−ビフェニル−３−イル｝−酢酸
2002098840.tif 000427
４−クロロ−２−フルオロ−ベンジルアルコールを用いて実施例２８１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４８０（ＭＮａ＋）
実施例２８９．  ｛４’−メトキシ−３’−［（２，４−ジクロロベンジルオキシカルボニルアミノ）−メチル］−ビフェニル−３−イル｝−酢酸
2002098840.tif 000428
２，４−ジクロロベンジルアルコールを用いて実施例２８１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４９６（ＭＮａ＋）
実施例２９０．  ｛４’−メトキシ−３’−［（３，４−ジクロロベンジルオキシカルボニルアミノ）−メチル］−ビフェニル−３−イル｝−酢酸
2002098840.tif 000429
３，４−ジクロロ−ベンジルアルコールを用いて実施例２８１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４９６（ＭＮａ＋）
実施例２９１．  ｛４’−メトキシ−３’−［（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルベンジルオキシカルボニルアミノ）−メチル］−ビフェニル−３−イル｝−酢酸
2002098840.tif 000430
２−フルオロ−４−トリフルオロメチル−ベンジルアルコールを用いて実施例２８１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）５１４（ＭＮａ＋）
実施例２９２．  ｛４’−メトキシ−３’−［（３−フルオロ−４−トリフルオロメチルベンジルオキシカルボニルアミノ）−メチル］−ビフェニル−３−イル｝−酢酸
2002098840.tif 000431
３−フルオロ−４−トリフルオロメチル−ベンジルアルコールを用いて実施例２８１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）５１４（ＭＮａ＋）
実施例２９３．  ｛４’−メトキシ−３’−［（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルベンジルオキシカルボニルアミノ）−メチル］−ビフェニル−３−イル｝−酢酸
2002098840.tif 000432
４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジルアルコールを用いて実施例２８１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）５１４（ＭＮａ＋）
実施例２９４．  ｛４’−メトキシ−３’−［（３，４−ジメチルベンジルオキシカルボニルアミノ）−メチル］−ビフェニル−３−イル｝−酢酸
2002098840.tif 000433
３，４−ジメチル−ベンジルアルコールを用いて実施例２８１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４５６（ＭＮａ＋）
実施例２９５．  ｛４’−メトキシ−３’−［（２−クロロ−４−プロポキシベンジルオキシカルボニルアミノ）−メチル］−ビフェニル−３−イル｝−酢酸
2002098840.tif 000434
２−クロロ−４−プロポキシ−ベンジルアルコールを用いて実施例２８１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）５２０（ＭＮａ＋）
実施例２９６．  ｛３’−［（ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルメトキシカルボニルアミノ）−メチル］−４’−メトキシ−ビフェニル−３−イル｝−酢酸
2002098840.tif 000435
ピペロニルアルコールを用いて実施例２８１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４７２（ＭＮａ＋）
実施例２９７．  ｛３’−［（ビフェニル−４−イルメトキシカルボニルアミノ）−メチル］−４’−メトキシ−ビフェニル−３−イル｝−酢酸
2002098840.tif 000436
４−フェニルベンジルアルコールを用いて実施例２８１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）５０４（ＭＮａ＋）
実施例２９８．  （３’−｛［２−（４−クロロ−フェニル）−エトキシカルボニルアミノ］−メチル｝−４’−メトキシ−ビフェニル−３−イル）−酢酸
2002098840.tif 000437
２−（４−クロロフェニル）エタノールを用いて実施例２８１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４７６（ＭＮａ＋）
実施例２９９．  （３’−｛［２−（３−クロロ−フェニル）−エトキシカルボニルアミノ］−メチル｝−４’−メトキシ−ビフェニル−３−イル）−酢酸
2002098840.tif 000438
２−（３−クロロフェニル）エタノールを用いて実施例２８１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４７６（ＭＮａ＋）
実施例３００．  （３’−｛［２−（２，４−ジクロロ−フェニル）−エトキシカルボニルアミノ］−メチル｝−４’−メトキシ−ビフェニル−３−イル）−酢酸
2002098840.tif 000439
２−（２，４−ジクロロフェニル）エタノールを用いて実施例２８１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）５１０（ＭＮａ＋）
実施例３０１．  ｛４’−エトキシ−３’−［（４−メチル−ベンジルオキシカルボニルアミノ）−メチル］−ビフェニル−３−イル｝−酢酸
製造例３０１ａ）  メチル２−［５−（３−アミノメチル−４−エトキシフェニル）−３−フェニル］アセテート
2002098840.tif 000440
イオドエタンを用いて製造例２８１ａ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
実施例３０１ｂ）  ｛４’−エトキシ−３’−［（４−メチル−ベンジルオキシカルボニルアミノ）−メチル］−ビフェニル−３−イル｝−酢酸
2002098840.tif 000441
メチル２−［５−（３−アミノメチル−４−エトキシフェニル］−３−フェニル］アセテートを用いて実施例２８１ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４５６（ＭＮａ＋）
実施例３０２．  ｛４’−エトキシ−３’−［（４−エチル−ベンジルオキシカルボニルアミノ）−メチル］−ビフェニル−３−イル｝−酢酸
2002098840.tif 000442
４−エチルベンジルアルコールを用いて実施例３０１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４７０（ＭＮａ＋）
実施例３０３．  ｛４’−エトキシ−３’−［（４−クロロ−ベンジルオキシカルボニルアミノ）−メチル］−ビフェニル−３−イル｝−酢酸
2002098840.tif 000443
４−クロロベンジルアルコールを用いて実施例３０１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４７６（ＭＮａ＋）
実施例３０４．  ｛４’−エトキシ−３’−［（４−トリフルオロメチル−ベンジルオキシカルボニルアミノ）−メチル］−ビフェニル−３−イル｝−酢酸
2002098840.tif 000444
４−トリフルオロメチルベンジルアルコールを用いて実施例３０１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）５１０（ＭＮａ＋）
実施例３０５．  ｛４’−エトキシ−３’−［（３−トリフルオロメチル−ベンジルオキシカルボニルアミノ）−メチル］−ビフェニル−３−イル｝−酢酸
2002098840.tif 000445
３−トリフルオロメチルベンジルアルコールを用いて実施例３０１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）５１０（ＭＮａ＋）
実施例３０６．  ｛４’−エトキシ−３’−［（４−トリフルオロメトキシ−ベンジルオキシカルボニルアミノ）−メチル］−ビフェニル−３−イル｝−酢酸
2002098840.tif 000446
４−トリフルオロメトキシベンジルアルコールを用いて実施例３０１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）５２６（ＭＮａ＋）
実施例３０７．  ｛４’−エトキシ−３’−［（３−トリフルオロメトキシ−ベンジルオキシカルボニルアミノ）−メチル］−ビフェニル−３−イル｝−酢酸
2002098840.tif 000447
３−トリフルオロメトキシベンジルアルコールを用いて実施例３０１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）５２６（ＭＮａ＋）
実施例３０８．  ｛４’−エトキシ−３’−［（４−クロロ−２−フルオロ−ベンジルオキシカルボニルアミノ）−メチル］−ビフェニル−３−イル｝−酢酸
2002098840.tif 000448
４−クロロ−２−フルオロ−ベンジルアルコールを用いて実施例３０１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４９４（ＭＮａ＋）
実施例３０９．  ｛４’−エトキシ−３’−［（２，４−ジクロロベンジルオキシカルボニルアミノ）−メチル］−ビフェニル−３−イル｝−酢酸
2002098840.tif 000449
２，４−ジクロロベンジルアルコールを用いて実施例３０１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）５１０（ＭＮａ＋）
実施例３１０．  ｛４’−エトキシ−３’−［（３，４−ジクロロベンジルオキシカルボニルアミノ）−メチル］−ビフェニル−３−イル｝−酢酸
2002098840.tif 000450
３，４−ジクロロ−ベンジルアルコールを用いて実施例３０１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）５１０（ＭＮａ＋）
実施例３１１．  ｛４’−エトキシ−３’−［（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルベンジルオキシカルボニルアミノ）−メチル］−ビフェニル−３−イル｝−酢酸
2002098840.tif 000451
２−フルオロ−４−トリフルオロメチル−ベンジルアルコールを用いて実施例３０１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）５２８（ＭＮａ＋）
実施例３１２．  ｛４’−エトキシ−３’−［（３−フルオロ−４−トリフルオロメチルベンジルオキシカルボニルアミノ）−メチル］−ビフェニル−３−イル｝−酢酸
2002098840.tif 000452
３−フルオロ−４−トリフルオロメチル−ベンジルアルコールを用いて実施例３０１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）５２８（ＭＮａ＋）
実施例３１３．  ｛４’−エトキシ−３’−［（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルベンジルオキシカルボニルアミノ）−メチル］−ビフェニル−３−イル｝−酢酸
2002098840.tif 000453
４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジルアルコールを用いて実施例３０１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）５２８（ＭＮａ＋）
実施例３１４．  ｛４’−エトキシ−３’−［（３，４−ジメチルベンジルオキシカルボニルアミノ）−メチル］−ビフェニル−３−イル｝−酢酸
2002098840.tif 000454
３，４−ジメチル−ベンジルアルコールを用いて実施例３０１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４７０（ＭＮａ＋）
実施例３１５．  ｛４’−エトキシ−３’−［（２−クロロ−４−プロポキシベンジルオキシカルボニルアミノ）−メチル］−ビフェニル−３−イル｝−酢酸
2002098840.tif 000455
２−クロロ−４−プロポキシ−ベンジルアルコールを用いて実施例３０１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）５３４（ＭＮａ＋）
実施例３１６．  ｛３’−［（ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルメトキシカルボニルアミノ）−メチル］−４’−エトキシ−ビフェニル−３−イル｝−酢酸
2002098840.tif 000456
ピペロニルアルコールを用いて実施例３０１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４８６（ＭＮａ＋）
実施例３１７．  ｛３’−［（ビフェニル−４−イルメトキシカルボニルアミノ）−メチル］−４’−エトキシ−ビフェニル−３−イル｝−酢酸
2002098840.tif 000457
４−フェニルベンジルアルコールを用いて実施例３０１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）５１８（ＭＮａ＋）
実施例３１８．  （３’−｛［２−（４−クロロ−フェニル）−エトキシカルボニルアミノ］−メチル｝−４’−エトキシ−ビフェニル−３−イル）−酢酸
2002098840.tif 000458
２−（４−クロロフェニル）エタノールを用いて実施例３０１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４９０（ＭＮａ＋）
実施例３１９．  （３’−｛［２−（３−クロロ−フェニル）−エトキシカルボニルアミノ］−メチル｝−４’−エトキシ−ビフェニル−３−イル）−酢酸
2002098840.tif 000459
２−（３−クロロフェニル）エタノールを用いて実施例３０１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４９０（ＭＮａ＋）
実施例３２０．  （３’−｛［２−（２，４−ジクロロ−フェニル）−エトキシカルボニルアミノ］メチル｝−４’−エトキシ−ビフェニル−３−イル）−酢酸
2002098840.tif 000460
２−（２，４−ジクロロフェニル）エタノールを用いて実施例３０１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）５２４（ＭＮａ＋）
実施例３２１．  ｛４’−プロポキシ−３’−［（４−エチル−ベンジルオキシカルボニルアミノ）−メチル］−ビフェニル−３−イル｝−酢酸
製造例３２１ａ）  メチル２−［５−（３−アミノメチル−４−プロポキシフェニル）−３−フェニル］アセテート
2002098840.tif 000461
イオドプロパンを用いて製造例２８１ａ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
実施例３２１ｂ）  ｛４’−プロポキシ−３’−［（４−エチル−ベンジルオキシカルボニルアミノ）−メチル］−ビフェニル−３−イル｝−酢酸
2002098840.tif 000462
メチル２−［５−（３−アミノメチル−４−プロポキシフェニル）−３−フェニル］アセテート、４−エチルベンジルアルコールを用いて実施例２８１ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４８４（ＭＮａ＋）
実施例３２２．  ｛４’−プロポキシ−３’−［（４−クロロ−ベンジルオキシカルボニルアミノ）−メチル］−ビフェニル−３−イル｝−酢酸
2002098840.tif 000463
４−クロロベンジルアルコールを用いて実施例３２１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４９０（ＭＮａ＋）
実施例３２３．  ｛４’−プロポキシ−３’−［（４−トリフルオロメチル−ベンジルオキシカルボニルアミノ）−メチル］−ビフェニル−３−イル｝−酢酸
2002098840.tif 000464
４−トリフルオロメチルベンジルアルコールを用いて実施例３２１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）５２４（ＭＮａ＋）
実施例３２４．  ｛４’−プロポキシ−３’−［（４−トリフルオロメトキシ−ベンジルオキシカルボニルアミノ）−メチル］−ビフェニル−３−イル｝−酢酸
2002098840.tif 000465
４−トリフルオロメトキシベンジルアルコールを用いて実施例３２１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）５４０（ＭＮａ＋）
実施例３２５．  ｛４’−プロポキシ−３’−［（３−トリフルオロメトキシ−ベンジルオキシカルボニルアミノ）−メチル］−ビフェニル−３−イル｝−酢酸
2002098840.tif 000466
３−トリフルオロメトキシベンジルアルコールを用いて実施例３２１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）５４０（ＭＮａ＋）
実施例３２６．  ｛４’−プロポキシ−３’−［（３，４−ジクロロベンジルオキシカルボニルアミノ）−メチル］−ビフェニル−３−イル｝−酢酸
2002098840.tif 000467
３，４−ジクロロ−ベンジルアルコールを用いて実施例３２１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）５２４（ＭＮａ＋）
実施例３２７．  ｛４’−プロポキシ−３’−［（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルベンジルオキシカルボニルアミノ）−メチル］−ビフェニル−３−イル｝−酢酸
2002098840.tif 000468
４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジルアルコールを用いて実施例３２１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）５４２（ＭＮａ＋）
実施例３２８．  ｛４’−プロポキシ−３’−［（２−クロロ−４−プロポキシベンジルオキシカルボニルアミノ）−メチル］−ビフェニル−３−イル｝−酢酸
2002098840.tif 000469
２−クロロ−４−プロポキシ−ベンジルアルコールを用いて実施例３２１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）５４８（ＭＮａ＋）
実施例３２９．  ｛３’−［（ビフェニル−４−イルメトキシカルボニルアミノ）−メチル］−４’−プロポキシ−ビフェニル−３−イル｝−酢酸
2002098840.tif 000470
４−フェニルベンジルアルコールを用いて実施例３０１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）５３２（ＭＮａ＋）
実施例３３０．  （３’−｛［２−（３−クロロ−フェニル）−エトキシカルボニルアミノ］−メチル｝−４’−プロポキシ−ビフェニル−３−イル）−酢酸
2002098840.tif 000471
２−（３−クロロフェニル）エタノールを用いて実施例３２１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）５０４（ＭＮａ＋）
実施例３３１．  ２−｛４’−メトキシ−３’−［（４−メチル−ベンジルオキシカルボニルアミノ）−メチル］−ビフェニル−３−イル｝−プロピオン酸
製造例３３１ａ）  メチル２−［５−（３−アミノメチル−４−メトキシフェニル）−３−フェニル］プロピオネート
2002098840.tif 000472
メチル２−［５−（３−［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル−４−ヒドロキシフェニル）−３−フェニル］アセテート３２３ｍｇをアセトニトリル２ｍｌに溶解し、炭酸セシウム３００ｍｇ、ヨウ化メチル０．５ｍｌを加え、５０℃にて終夜攪拌した。反応液を酢エチルに希釈し、水にて洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過、ろ液を濃縮し、メチル２−［５−（３−［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル−４−メトキシフェニル）−３−フェニル］プロピオネートを得た。このものを４Ｎ−塩化水素ジオキサン溶液に溶解し、室温にて１時間放置し、溶媒を濃縮した。残渣を酢酸エチルと、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液にて中和し、抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過、ろ液を濃縮し、標記化合物１５０ｍｇを得た。
実施例３３１ｂ）  ２−｛４’−メトキシ−３’−［（４−メチル−ベンジルオキシカルボニルアミノ）−メチル］−ビフェニル−３−イル｝−プロピオン酸
2002098840.tif 000473
４−メチルベンジルアルコール、メチル２−［５−（３−アミノメチル−４−メトキシフェニル）−３−フェニル］プロピオネートを用いて実施例２８１ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４５６（ＭＮａ＋）
実施例３３２．  ２−｛４’−メトキシ−３’−［（４−エチル−ベンジルオキシカルボニルアミノ）−メチル］−ビフェニル−３−イル｝−プロピオン酸
2002098840.tif 000474
４−エチルベンジルアルコールを用いて実施例３３１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４７０（ＭＮａ＋）
実施例３３３．  ２−｛４’−メトキシ−３’−［（４−クロロ−ベンジルオキシカルボニルアミノ）−メチル］−ビフェニル−３−イル｝−プロピオン酸
2002098840.tif 000475
４−クロロベンジルアルコールを用いて実施例３３１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４７６（ＭＮａ＋）
実施例３３４．  ２−｛４’−メトキシ−３’−［（４−トリフルオロメチル−ベンジルオキシカルボニルアミノ）−メチル］−ビフェニル−３−イル｝プロピオン酸
2002098840.tif 000476
４−トリフルオロメチルベンジルアルコールを用いて実施例３３１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）５１０（ＭＮａ＋）
実施例３３５．  ２−｛４’−メトキシ−３’−［（３−トリフルオロメチル−ベンジルオキシカルボニルアミノ）−メチル］−ビフェニル−３−イル｝プロピオン酸
2002098840.tif 000477
３−トリフルオロメチルベンジルアルコールを用いて実施例３３１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）５１０（ＭＮａ＋）
実施例３３６．  ２−｛４’−メトキシ−３’−［（４−トリフルオロメトキシ−ベンジルオキシカルボニルアミノ）−メチル］−ビフェニル−３−イル｝プロピオン酸
2002098840.tif 000478
４−トリフルオロメトキシベンジルアルコールを用いて実施例３３１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）５２６（ＭＮａ＋）
実施例３３７．  ２−｛４’−メトキシ−３’−［（３−トリフルオロメトキシ−ベンジルオキシカルボニルアミノ）−メチル］−ビフェニル−３−イル｝プロピオン酸
2002098840.tif 000479
３−トリフルオロメトキシベンジルアルコールを用いて実施例３３１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）５２６（ＭＮａ＋）
実施例３３８．  ２−｛４’−メトキシ−３’−［（４−クロロ−２−フルオロ−ベンジルオキシカルボニルアミノ）−メチル］−ビフェニル−３−イル｝プロピオン酸
2002098840.tif 000480
４−クロロ−２−フルオロ−ベンジルアルコールを用いて実施例３３１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４９４（ＭＮａ＋）
実施例３３９．  ２−｛４’−メトキシ−３’−［（２，４−ジクロロベンジルオキシカルボニルアミノ）−メチル］−ビフェニル−３−イル｝プロピオン酸
2002098840.tif 000481
２，４−ジクロロベンジルアルコールを用いて実施例３３１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）５１０（ＭＮａ＋）
実施例３４０．  ２−｛４’−メトキシ−３’−［（３，４−ジクロロベンジルオキシカルボニルアミノ）−メチル］−ビフェニル−３−イル｝プロピオン酸
2002098840.tif 000482
３，４−ジクロロ−ベンジルアルコールを用いて実施例３３１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）５１０（ＭＮａ＋）
実施例３４１．  ２−｛４’−メトキシ−３’−［（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルベンジルオキシカルボニルアミノ）−メチル］−ビフェニル−３−イル｝プロピオン酸
2002098840.tif 000483
２−フルオロ−４−トリフルオロメチル−ベンジルアルコールを用いて実施例３３１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）５２８（ＭＮａ＋）
実施例３４２．  ２−｛４’−メトキシ−３’−［（３−フルオロ−４−トリフルオロメチルベンジルオキシカルボニルアミノ）−メチル］−ビフェニル−３−イル｝プロピオン酸
2002098840.tif 000484
３−フルオロ−４−トリフルオロメチル−ベンジルアルコールを用いて実施例３３１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）５２８（ＭＮａ＋）
実施例３４３．  ２−｛４’−メトキシ−３’−［（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルベンジルオキシカルボニルアミノ）−メチル］−ビフェニル−３−イル｝プロピオン酸
2002098840.tif 000485
４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジルアルコールを用いて実施例３３１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）５２８（ＭＮａ＋）
実施例３４４．  ２−｛４’−メトキシ−３’−［（３，４−ジメチルベンジルオキシカルボニルアミノ）−メチル］−ビフェニル−３−イル｝プロピオン酸
2002098840.tif 000486
３，４−ジメチル−ベンジルアルコールを用いて実施例３３１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４７０（ＭＮａ＋）
実施例３４５．  ２−｛４’−メトキシ−３’−［（２−クロロ−４−プロポキシベンジルオキシカルボニルアミノ）−メチル］−ビフェニル−３−イル｝プロピオン酸
2002098840.tif 000487
２−クロロ−４−プロポキシ−ベンジルアルコールを用いて実施例３３１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）５３４（ＭＮａ＋）
実施例３４６．  ２−｛３’−［（ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルメトキシカルボニルアミノ）−メチル］−４’−メトキシ−ビフェニル−３−イル｝プロピオン酸
2002098840.tif 000488
ピペロニルアルコールを用いて実施例３３１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４８６（ＭＮａ＋）
実施例３４７．  ２−｛３’−［（ビフェニル−４−イルメトキシカルボニルアミノ）−メチル］−４’−メトキシ−ビフェニル−３−イル｝プロピオン酸
2002098840.tif 000489
４−フェニルベンジルアルコールを用いて実施例３３１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）５１８（ＭＮａ＋）
実施例３４８．  ２−（３’−｛［２−（４−クロロ−フェニル）−エトキシカルボニルアミノ］−メチル｝−４’−メトキシ−ビフェニル−３−イル）プロピオン酸
2002098840.tif 000490
２−（４−クロロフェニル）エタノールを用いて実施例３３１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４９０（ＭＮａ＋）
実施例３４９．  ２−（３’−｛［２−（３−クロロ−フェニル）−エトキシカルボニルアミノ］−メチル｝−４’−メトキシ−ビフェニル−３−イル）プロピオン酸
2002098840.tif 000491
２−（３−クロロフェニル）エタノールを用いて実施例３３１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４９０（ＭＮａ＋）
実施例３５０．  ２−（３’−｛［２−（２，４−ジクロロ−フェニル）−エトキシカルボニルアミノ］−メチル｝−４’−メトキシ−ビフェニル−３−イル）プロピオン酸
2002098840.tif 000492
２−（２，４−ジクロロフェニル）エタノールを用いて実施例３３１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）５２４（ＭＮａ＋）
実施例３５１．  ｛４’−メトキシ−３’−［３−（４−トリフルオロメチル−フェノキシ）−１−プロピニル］−ビフェニル−３−イル｝酢酸
製造例３５１ａ）  ２−ベンジルオキシ−４−ブロモフェノール
2002098840.tif 000493
２−ベンジルオキシフェノール１２ｇをアセトニトリル３００ｍｌに溶解し、Ｎ−ブロモスクシンイミド１０．７ｇを加え、室温にて２時間攪拌した。Ｎ−ブロモスクシンイミド１ｇ追加し、１時間攪拌した後、更にＮ−ブロモスクシンイミド１ｇを追加して２時間攪拌した。反応液を濃縮し、残渣を酢エチルに希釈し、水にて洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、ヘキサン−酢酸エチル１０：１溶出分画より、標記化合物１４．９２７ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：５．０８（ｓ，２Ｈ）５．６０（ｓ，１Ｈ）６．８２（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ）７．０１（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．４Ｈｚ，１Ｈ）７．０６（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）７．３６−７．４２（ｍ，５Ｈ）
製造例３５１ｂ）  ２−ベンジルオキシ−４−ブロモ−１−メトキシベンゼン
2002098840.tif 000494
２−ベンジルオキシ−２−ブロモフェノール５．０１２ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０ｍｌに溶解し、炭酸カリウム３．３ｇ、ヨウ化メチル２ｍｌを加え、室温にて３時間攪拌した。反応液を酢エチルに希釈し、水にて洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過、ろ液を濃縮し、標記化合物４．８６ｇを得た。
製造例３５１ｃ）  ２−ベンジルオキシ−１−メトキシベンゼンボロン酸
2002098840.tif 000495
２−ベンジルオキシ−４−ブロモ−１−メトキシベンゼン４．８６ｇを無水テトラヒドロフラン１００ｍｌに溶解し、窒素雰囲気下、−７８℃に冷却した。１．６Ｍノルマルブチルリチウムヘキサン溶液１５ｍｌを滴下し、３０分攪拌した。トリイソプロポキシボレート６ｍｌを一気に加え、一晩かけて、室温まで昇温した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過、ろ液を濃縮した。残渣を１Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液に溶解し、エーテルにて抽出した。水層を５Ｎ−塩酸にて中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過、ろ液を濃縮し、標記化合物１．７６ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：３．７６（ｓ，３Ｈ）５．０４（ｓ，２Ｈ）６．９３（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ）７．３１−７．４６（ｍ，６Ｈ）７．８６（ｓ，１Ｈ）
製造例３５１ｄ）  （３’−ベンジルオキシ−４’−メトキシ−ビフェニル−３−イル）酢酸メチルエステル
2002098840.tif 000496
２−ベンジルオキシ−１−メトキシベンゼンボロン酸１．７５３ｇをエーテル５０ｍｌに懸濁し、プロピレングリコール０．４９ｍｌを加えた。室温にて１時間攪拌し、溶媒留去し、２−（３−ベンジルオキシ−４−メトキシ−フェニル）−［１，３，２］ジオキサボリナンを得た。このものを、１，２−ジメトキシエタン３０ｍｌ、に溶解し、炭酸カリウム１．５ｇ、メチル３−ブロモフェニルアセテート１．９ｇ、ジクロロジフェニルフォスフィノフェロセンパラジウム２７０ｍｇを加え、窒素雰囲気下、８０℃にて３時間攪拌した。反応液を１Ｎ−塩酸にて中和し、酢酸エチルにて抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、ヘキサン−酢酸エチル６：１→４：１溶出分画より、標記化合物１．３５６ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：３．６７（ｓ，２Ｈ）３．７０（ｓ，３Ｈ）３．９２（ｓ，３Ｈ）５．２１（ｓ，２Ｈ）６．９６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）７．１５（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．８Ｈｚ，１Ｈ）７．２２（ｄｔ，Ｊ＝２．４，７．２Ｈｚ，１Ｈ）７．３３（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）７．３６−７．４０（ｍ，５Ｈ）７．４８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）
製造例３５１ｅ）  （３’−ヒドロキシ−４’−メトキシ−ビフェニル−３−イル）酢酸メチルエステル
2002098840.tif 000497
（３’−ベンジルオキシ−４’−メトキシ−ビフェニル−３−イル）酢酸メチルエステル１．３５ｇを酢酸エチル１０ｍｌ、エタノール３０ｍｌの混液に溶解し、１０％パラジウム炭素５００ｍｇを加え、水素雰囲気下で終夜攪拌した。反応液をセライトにてろ過し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、ヘキサン−酢酸エチル３：１溶出分画より、標記化合物９７０ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：３．６７（ｓ，２Ｈ）３．７０（ｓ，３Ｈ）３．９３（ｓ，３Ｈ）５．６５（ｓ，１Ｈ）６．９１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）７．０８（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．４Ｈｚ，１Ｈ）７．１８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）７．２２（ｄｄｄ，Ｊ＝１．２，２．０，７．６Ｈｚ，１Ｈ）７．３６（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ）７．４３−７．４６（ｍ，２Ｈ）
製造例３５１ｆ）  （４’−メトキシ−３’−トリフルオロメタンスルフォニルオキシ−ビフェニル−３−イル）酢酸メチルエステル
2002098840.tif 000498
（３’−ヒドロキシ−４’−メトキシ−ビフェニル−３−イル）酢酸メチルエステル４９２ｍｇをピリジン５ｍｌに溶解し、トリフルオロメタンスルフォン酸無水物０．４ｍｌを加え、室温にて３日間攪拌した。反応液を酢酸エチルにて希釈し、１Ｎ−塩酸にて洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過、ろ液を濃縮し、標記化合物６９７ｍｇを得た。
製造例３５１ｇ）  ［３’−（３−ヒドロキシ−１−プロピニル）−４’−メトキシ−ビフェニル−３−イル酢酸メチルエステル
2002098840.tif 000499
（４’−メトキシ−３’−トリフルオロメタンスルフォニルオキシ−ビフェニル−３−イル）酢酸メチルエステル３４０ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３ｍｌに溶解し、プロパルギルアルコール１００ｍｇ、ヨウ化銅２．４ｍｇ、テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム４８ｍｇ、トリエチルアミン０．３ｍｌを加え窒素雰囲気下、８０℃にて終夜攪拌した。反応液を酢酸エチルにて希釈し、１Ｎ−塩酸にて洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、ヘキサン−酢酸エチル３：２溶出分画より、標記化合物１４９ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：２．８１（ｂｒ，１Ｈ）３．６８（ｓ，２Ｈ）３．７１（ｓ，３Ｈ）３．９３（ｓ，３Ｈ）４．５６（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，２Ｈ）６．９４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）７．２４（ｄｔ，Ｊ＝１．６，７，６Ｈｚ，１Ｈ）７．３８（ｄｄ，Ｊ＝７．６，８．４Ｈｚ，１Ｈ）７．４３−７．４６（ｍ，２Ｈ）７．５２（ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．４Ｈｚ，１Ｈ）７．６６（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）
製造例３５１ｈ）  ［３’−（３−ブロモ−１−プロピニル）−４’−メトキシ−ビフェニル−３−イル酢酸メチルエステル
2002098840.tif 000500
［３’−（３−ヒドロキシ−１−プロピニル）−４’−メトキシ−ビフェニル−３−イル酢酸メチルエステル１４０ｍｇを１，２−ジメトキシエタン３ｍｌに溶解し、フォスフォラストリブロミド０．０２５ｍｌを加え、室温にて３日間攪拌した。反応液を反応液を酢酸エチルにて希釈し、水にて洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、ヘキサン−酢酸エチル４：１溶出分画より、標記化合物６８ｍｇを得た。
実施例３５１ｉ）  ｛４’−メトキシ−３’−［３−（４−トリフルオロメチル−フェノキシ）−１−プロピニル］−ビフェニル−３−イル｝酢酸
2002098840.tif 000501
［３’−（３−ブロモ−１−プロピニル）−４’−メトキシ−ビフェニル−３−イル酢酸メチルエステル６．８ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド０．２ｍｌに溶解し、４−トリフルオロメチルフェノール１０ｍｇ、炭酸カリウム１０ｍｇを加え、室温にて３日間攪拌した。反応液を酢酸エチルにて希釈し、水にて洗浄した。有機層を濃縮し、｛４’−メトキシ−３’−［３−（４−トリフルオロメチル−フェノキシ）−１−プロピニル］−ビフェニル−３−イル｝酢酸メチルエステルを得た。このものをエタノール０．４ｍｌに溶解し、５Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液０．１ｍｌを加え、室温にて終夜攪拌した。反応液に１Ｎ−塩酸を加え、酢酸エチルにて抽出した。有機層を濃縮し、残渣を逆層系高速液体クロマトグラフィーにて精製し、標記化合物４．８９ｍｇを得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４６３（ＭＮａ＋）
実施例３５２．  ｛４’−メトキシ−３’−［３−（４−第三ブチルフェノキシ）−１−プロピニル］−ビフェニル−３−イル｝酢酸
2002098840.tif 000502
４−第三ブチルフェノールを用いて実施例３５１ｉ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４５１（ＭＮａ＋）
実施例３５３．  ｛４’−メトキシ−３’−［３−（４−フェニルフェノキシ）−１−プロピニル］−ビフェニル−３−イル｝酢酸
2002098840.tif 000503
４−フェニルフェノールを用いて実施例３５１ｉ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４７１（ＭＮａ＋）
実施例３５４．  ｛４’−メトキシ−３’−［３−（４−クロロフェノキシ）−１−プロピニル］−ビフェニル−３−イル｝酢酸
2002098840.tif 000504
４−クロロフェノールを用いて実施例３５１ｉ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４２９（ＭＮａ＋）
実施例３５５．  ｛４’−メトキシ−３’−［３−（２，４−ジクロロフェノキシ）−１−プロピニル］−ビフェニル−３−イル｝酢酸
2002098840.tif 000505
４−クロロフェノールを用いて実施例３５１ｉ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４６３（ＭＮａ＋）
実施例３５６．  ｛４’−メトキシ−３’−［３−（４−クロロ−２−シアノフェノキシ）−１−プロピニル］−ビフェニル−３−イル｝酢酸
2002098840.tif 000506
４−クロロ−２−シアノフェノールを用いて実施例３５１ｉ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４５４（ＭＮａ＋）
実施例３５７．  ｛４’−メトキシ−３’−［３−（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）−１−プロピニル］−ビフェニル−３−イル｝酢酸
2002098840.tif 000507
４−クロロ−２−メチルフェノールを用いて実施例３５１ｉ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４４３（ＭＮａ＋）
実施例３５８．  ｛４’−メトキシ−３’−［３−（２−クロロ−４−メチルフェノキシ）−１−プロピニル］−ビフェニル−３−イル｝酢酸
2002098840.tif 000508
２−クロロ−４−メチルフェノールを用いて実施例３５１ｉ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４４１（ＭＮａ＋）
実施例３５９．  ｛４’−メトキシ−３’−［３−（２−トリフルオロメチルフェノキシ）−１−プロピニル］−ビフェニル−３−イル｝酢酸
2002098840.tif 000509
３−トリフルオロメチルフェノールを用いて実施例３５１ｉ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４６３（ＭＮａ＋）
実施例３６０．  ｛４’−メトキシ−３’−［３−（３−クロロ−フェノキシ）−１−プロピニル］−ビフェニル−３−イル｝酢酸
2002098840.tif 000510
３−クロロフェノールを用いて実施例３５１ｉ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４２９（ＭＮａ＋）
実施例３６１．  ｛４’−メトキシ−３’−［１−（４−トリフルオロメチル−ベンジルオキシイミノ）−エチル］−ビフェニル−３−イル｝酢酸
製造例３６１ａ）  （３’−アセチル−４’−メトキシ−ビフェニル−３−イル）酢酸メチルエステル
2002098840.tif 000511
（４’−メトキシ−３’−トリフルオロメタンスルフォニルオキシ−ビフェニル−３−イル）酢酸メチルエステル３５７ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３ｍｌに溶解し、ブチルビニルエーテル０．４５ｍｌ、酢酸パラジウム１０ｍｇ、ジフェニルフォスフィノプロパン２０ｍｇ、トリエチルアミン１ｍｌを加え、窒素雰囲気下、８０℃にて終夜攪拌した。反応液を酢エチルに希釈し、１Ｎ−塩酸にて洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、ヘキサン−酢酸エチル４：１溶出分画より、標記化合物１８４ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：２．６５（ｓ，３Ｈ）３．６８（ｓ，２Ｈ）３．７１（ｓ，３Ｈ）３．９６（ｓ，３Ｈ）７．０４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）７．２３−７．２６（ｍ，１Ｈ）７．３８（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）７．４６−７．４９（ｍ，２Ｈ）７．７０（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．８Ｈｚ，１Ｈ）７．９７（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）
製造例３６１ｂ）  ［３’−（１−ヒドロキシイミノ−エチル）−４’−メトキシ−ビフェニル−３−イル］酢酸
2002098840.tif 000512
（３’−アセチル−４’−メトキシ−ビフェニル−３−イル）酢酸メチルエステル１７５ｍｇをエタノール３ｍｌに溶解し、ヒドロキシルアミン塩酸塩５５ｍｇ、酢酸ナトリウム６５ｍｇを加え、室温にて３日間攪拌した。反応液を酢エチルに希釈し、１Ｎ−塩酸にて洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過、ろ液を濃縮し［３’−（１−ヒドロキシイミノ−エチル）−４’−メトキシ−ビフェニル−３−イル］酢酸メチルエステルを得た。このものをエタノール４ｍｌに溶解し、５Ｎ−水酸化ナトリウム０．５ｍｌを加え、室温にて６時間放置した。反応液に１Ｎ−塩酸を加えて中和し、酢酸エチルにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過、ろ液を濃縮し、標記化合物１６６ｍｇを得た。
実施例３６１ｃ）  ｛４’−メトキシ−３’−［１−（４−トリフルオロメチル−ベンジルオキシイミノ）−エチル］−ビフェニル−３−イル｝酢酸
2002098840.tif 000513
［３’−（１−ヒドロキシイミノ−エチル）−４’−メトキシ−ビフェニル−３−イル］酢酸９ｍｇをテトラヒドロフラン０．２ｍｌに溶解し、４−トリフルオロメチルベンジルブロミド２５ｍｇ、水素化ナトリウム１０ｍｇを加え、室温にて３日間攪拌した。反応液に反応液に１Ｎ−塩酸を加えて中和し、酢酸エチルにて抽出した。有機層を濃縮し、残渣を逆層系高速液体クロマトグラフィーにて精製し、標記化合物５．２１ｍｇを得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４５０（ＭＮａ＋）
実施例３６２．  ｛４’−メトキシ−３’−［１−（３−クロロ−ベンジルオキシイミノ）−エチル］−ビフェニル−３−イル｝酢酸
2002098840.tif 000514
３−クロロベンジルブロミドを用いて実施例３６１ｃ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４４６（ＭＮａ＋）
実施例３６３．  ｛４’−メトキシ−３’−［１−（３−トリフルオロメチル−ベンジルオキシイミノ）−エチル］−ビフェニル−３−イル｝酢酸
2002098840.tif 000515
３−トリフルオロメチルベンジルブロミドを用いて実施例３６１ｃ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４５０（ＭＮａ＋）
実施例３６４．  ｛４’−メトキシ−３’−［１−（４−クロロ−ベンジルオキシイミノ）−エチル］−ビフェニル−３−イル｝酢酸
2002098840.tif 000516
４−クロロベンジルブロミドを用いて実施例３６１ｃ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４４６（ＭＮａ＋）
実施例３６５．  ｛３’−［２−ヒドロキシ−３−（４−第三ブチル−フェノキシ）−プロポキシ］−４’−メトキシ−ビフェニル−３−イル｝酢酸
製造例３６５ａ）  （４’−メトキシ−３’−オキシラニルメトキシ−ビフェニル−３−イル）酢酸メチルエステル
2002098840.tif 000517
（３’−ヒドロキシ−４’−メトキシ−ビフェニル−３−イル）酢酸メチルエステル２０５ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３ｍｌに溶解し、グリシジルノシレート２０５ｍｇ、セシウムフルオリド３５ｍｇ、炭酸カリウム１３０ｍｇを加え、室温にて３日間攪拌した。反応液を酢エチルに希釈し、１Ｎ−塩酸にて洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、ヘキサン−酢酸エチル４：１溶出分画より、標記化合物１７９ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：２．７７（ｄｄ，Ｊ＝２．４，４．８Ｈｚ，１Ｈ）２．９２（ｄｄ，Ｊ＝４．４，４．８Ｈｚ，１Ｈ）３．４０−３．４５（ｍ，１Ｈ）３．６９（ｓ，２Ｈ）３．７１（ｓ，３Ｈ）３．９１（ｓ，３Ｈ）４．１１（ｄｄ，Ｊ＝５．６，１０．０Ｈｚ，１Ｈ）４．３２（ｄｄ，Ｊ＝２．４，１１．２Ｈｚ，１Ｈ）７．６５（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）７．１７−７．２０（ｍ，２Ｈ）７．２３（ｄｔ，Ｊ＝１．２，７．６Ｈｚ，１Ｈ）７．３７（ｄｄ，Ｊ＝７．６，８．４Ｈｚ，１Ｈ）７．４３−７．４７（ｍ，２Ｈ）
製造例３６５ｂ）  ｛３’−［２−ヒドロキシ−３−（４−第三ブチル−フェノキシ）−プロポキシ］−４’−メトキシ−ビフェニル−３−イル｝酢酸
2002098840.tif 000518
（４’−メトキシ−３’−オキシラニルメトキシ−ビフェニル−３−イル）酢酸メチルエステル９ｍｇをエタノール０．２５ｍｌに溶解し、４−第三ブチルフェノール１０ｍｇ、炭酸カリウム１０ｍｇを加え、５０℃にて３日間攪拌した。反応液を酢エチルに希釈し、水にて洗浄した。有機層を濃縮し［３’−（１−ヒドロキシイミノ−エチル）−４’−メトキシ−ビフェニル−３−イル］酢酸メチルエステルを得た。このものをエタノール０．５ｍｌに溶解し、５Ｎ−水酸化ナトリウム０．１ｍｌを加え、室温にて終夜放置した。反応液に１Ｎ−塩酸を加えて中和し、酢酸エチルにて抽出した。有機層を濃縮し、残渣を逆層系高速液体クロマトグラフィーにて精製し、標記化合物７．１２ｍｇを得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４８７（ＭＮａ＋）
実施例３６６．  ｛３’−［２−ヒドロキシ−３−（４−フェニル−フェノキシ）−プロポキシ］−４’−メトキシ−ビフェニル−３−イル｝酢酸
2002098840.tif 000519
４−フェニルフェノールを用いて実施例３７０ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）５０７（ＭＮａ＋）
実施例３６７．  ｛３’−［２−ヒドロキシ−３−（４−クロロフェノキシ）−プロポキシ］−４’−メトキシ−ビフェニル−３−イル｝酢酸
2002098840.tif 000520
４−クロロフェノールを用いて実施例３６５ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４６５（ＭＮａ＋）
実施例３６８．  ｛３’−［２−ヒドロキシ−３−（２，４−ジクロロフェノキシ）−プロポキシ］−４’−メトキシ−ビフェニル−３−イル｝酢酸
2002098840.tif 000521
２，４−ジクロロフェノールを用いて実施例３６５ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４９９（ＭＮａ＋）
実施例３６９．  ｛３’−［２−ヒドロキシ−３−（４−クロロ−２−シアノフェノキシ）−プロポキシ］−４’−メトキシ−ビフェニル−３−イル｝酢酸
2002098840.tif 000522
４−クロロ−２−シアノフェノールを用いて実施例３６５ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４９０（ＭＮａ＋）
実施例３７０．  ｛３’−［２−ヒドロキシ−３−（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）−プロポキシ］−４’−メトキシ−ビフェニル−３−イル｝酢酸
2002098840.tif 000523
４−クロロ−２−メチルフェノールを用いて実施例３６５ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４７９（ＭＮａ＋）
実施例３７１．  ｛３’−［２−ヒドロキシ−３−（２−クロロ−４−メチルフェノキシ）−プロポキシ］−４’−メトキシ−ビフェニル−３−イル｝酢酸
2002098840.tif 000524
２−クロロ−４−メチルフェノールを用いて実施例３６５ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４７９（ＭＮａ＋）
実施例３７２．  ｛３’−［２−ヒドロキシ−３−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−プロポキシ］−４’−メトキシ−ビフェニル−３−イル｝酢酸
2002098840.tif 000525
３−トリフルオロメチルフェノールを用いて実施例３６５ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４９０（ＭＮａ＋）
実施例３７３．  ｛３’−［２−ヒドロキシ−３−（３−クロロフェノキシ）−プロポキシ］−４’−メトキシ−ビフェニル−３−イル｝酢酸
2002098840.tif 000526
３−クロロフェノールを用いて実施例３６５ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４６５（ＭＮａ＋）
実施例３７４．  ｛３’−［３−（２，４−ジクロロ−フェニル）−２−プロピニルオキシ］−４’−メトキシ−ビフェニル−３−イル｝酢酸
製造例３７４ａ）  （４’−メトキシ−３’−（２−プロピニルオキシ）−ビフェニル−３−イル）酢酸メチルエステル
2002098840.tif 000527
（３’−ヒドロキシ−４’−メトキシ−ビフェニル−３−イル）酢酸メチルエステル２０７ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３ｍｌに溶解し、プロパルギルブロミド０．１７ｍｌ、炭酸カリウム１５０ｍｇを加え、室温にて３日間攪拌した。反応液を酢エチルに希釈し、１Ｎ−塩酸にて洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、ヘキサン−酢酸エチル４：１溶出分画より、標記化合物２２１ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：２．５４（ｓ，１Ｈ）３．６９（ｓ，２Ｈ）３．７１（ｓ，３Ｈ）３．９２（ｓ，３Ｈ）４．８３（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，２Ｈ）６．９６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）７．２１（ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．４Ｈｚ，１Ｈ）７．２４（ｂｒｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）７．２８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）７．３７（ｄｄ，Ｊ＝７．６，８．４Ｈｚ，１Ｈ）７．４５−７．４８（ｍ，２Ｈ）
実施例３７４ｂ）  ｛３’−［３−（２，４−ジクロロ−フェニル）−２−プロピニルオキシ］−４’−メトキシ−ビフェニル−３−イル｝酢酸
2002098840.tif 000528
（４’−メトキシ−３’−（２−プロピニルオキシ）−ビフェニル−３−イル）酢酸メチルエステル９ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド０．１ｍｌに溶解し、２，４−ジクロロイオドベンゼン３０ｍｇ、ヨウ化銅２ｍｇ、テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム２ｍｇ、トリエチルアミン０．０５ｍｌを加え、室温にて３日間攪拌した。反応液を酢エチルに希釈し、水にて洗浄した。有機層を濃縮し｛３’−［３−（２，４−ジクロロ−フェニル）−２−プロピニルオキシ］−４’−メトキシ−ビフェニル−３−イル｝酢酸メチルエステルを得た。このものをエタノール０．５ｍｌに溶解し、５Ｎ−水酸化ナトリウム０．１ｍｌを加え、室温にて終夜放置した。反応液に１Ｎ−塩酸を加えて中和し、酢酸エチルにて抽出した。有機層を濃縮し、残渣を逆層系高速液体クロマトグラフィーにて精製し、標記化合物４．２４ｍｇを得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４６３（ＭＮａ＋）
実施例３７５．  ｛３’−［３−（３−トリフルオロメチルフェニル）−２−プロピニルオキシ］−４’−メトキシ−ビフェニル−３−イル｝酢酸
2002098840.tif 000529
３−トリフルオロメチルイオドベンゼンを用いて実施例３７４ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４６３（ＭＮａ＋）
実施例３７６．  ｛３’−［３−（３，４−ジクロロフェニル）−２−プロピニルオキシ］−４’−メトキシ−ビフェニル−３−イル｝酢酸
2002098840.tif 000530
３，４−ジクロロイオドベンゼンを用いて実施例３７４ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４６３（ＭＮａ＋）
実施例３７７．  ｛３’−［３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２−プロピニルオキシ］−４’−メトキシ−ビフェニル−３−イル｝酢酸
2002098840.tif 000531
４−トリフルオロメチルイオドベンゼンを用いて実施例３７４ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４６３（ＭＮａ＋）
実施例３７８．  ｛４’−［３−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）−１−プロピニル］−ビフェニル−３−イル｝酢酸
製造例３７８ａ）  （４’−ヒドロキシビフェニル−３−イル）酢酸メチルエステル
2002098840.tif 000532
４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェノール１０ｇ、メチル３−ブロモフェニル酢酸１２．５ｇ、を１，２−ジメトキシエタン１５０ｍｌに溶解し、炭酸カリウム１４ｇ、ジクロロジフェニルフォスフィノフェロセンパラジウム９２０ｍｇを加え窒素雰囲気下７０℃にて終夜攪拌した。反応液を酢酸エチルにて希釈し、１Ｎ−塩酸にて洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、ヘキサン−酢酸エチル２：１溶出分画より、標記化合物１０．３３６ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：３．６８（ｓ，２Ｈ）３．７１（ｓ，３Ｈ）５．０７（ｓ，１Ｈ）６．８９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）７．２２（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ）７．３７（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）７．４３−７．４７（ｍ，４Ｈ）
製造例３７８ｂ）  （４’−トリフルオロメタンスルフォニルオキシ−ビフェニル−３−イル）酢酸メチルエステル
2002098840.tif 000533
（４’−ヒドロキシビフェニル−３−イル）酢酸メチルエステルを用いて製造例３５１ｆ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
製造例３７８ｃ）  ［４’−（３−ヒドロキシ−１−プロピニル）−ビフェニル−３−イル］酢酸メチルエステル
2002098840.tif 000534
（４’−トリフルオロメタンスルフォニルオキシ−ビフェニル−３−イル）酢酸メチルエステルを用いて製造例３５１ｇ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：１．８１（ｂｒ，１Ｈ）３．６９（ｓ，２Ｈ）３．７１（ｓ，３Ｈ）４．５２（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，２Ｈ）７．２８（ｄｔ，Ｊ＝１．２，７．６Ｈｚ，１Ｈ）７．４０（ｄｄ，Ｊ＝７．６，８．０Ｈｚ，１Ｈ）７．４８−７．５１（ｍ，５Ｈ）７．５４（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ）
製造例３７８ｄ）  ［４’−（３−ブロモ−１−プロピニル）−ビフェニル−３−イル］酢酸メチルエステル
2002098840.tif 000535
［４’−（３−ヒドロキシ−１−プロピニル）−ビフェニル−３−イル］酢酸メチルエステルを用いて製造例３５１ｈ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
実施例３７８ｅ）  ｛４’−［３−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）−１−プロピニル］−ビフェニル−３−イル｝酢酸
2002098840.tif 000536
［４’−（３−ブロモ−１−プロピニル）−ビフェニル−３−イル］酢酸メチルエステルを用いて実施例３５１ｉ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４３３（ＭＮａ＋）
実施例３７９．  ｛４’−［３−（４−第三ブチルフェノキシ）−１−プロピニル］−ビフェニル−３−イル｝酢酸
2002098840.tif 000537
４−第三ブチルフェノールを用いて実施例３７８ｅ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４２１（ＭＮａ＋）
実施例３８０．  ｛４’−［３−（４−フェニルフェノキシ）−１−プロピニル］−ビフェニル−３−イル｝酢酸
2002098840.tif 000538
４−フェニルフェノールを用いて実施例３７８ｅ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４４１（ＭＮａ＋）
実施例３８１．  ｛４’−［３−（４−クロロフェノキシ）−１−プロピニル］−ビフェニル−３−イル｝酢酸
2002098840.tif 000539
４−クロロフェノールを用いて実施例３７８ｅ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）３９９（ＭＮａ＋）
実施例３８２．  ｛４’−［３−（２，４−ジクロロフェノキシ）−１−プロピニル］−ビフェニル−３−イル｝酢酸
2002098840.tif 000540
２，４−ジクロロフェノールを用いて実施例３７８ｅ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４３３（ＭＮａ＋）
実施例３８３．  ｛４’−［３−（４−クロロ−２−シアノフェノキシ）−１−プロピニル］−ビフェニル−３−イル｝酢酸
2002098840.tif 000541
４−クロロ−２−シアノフェノールを用いて実施例３７８ｅ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４２４（ＭＮａ＋）
実施例３８４．  ｛４’−［３−（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）−１−プロピニル］−ビフェニル−３−イル｝酢酸
2002098840.tif 000542
４−クロロ−２−メチルフェノールを用いて実施例３７８ｅ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４１３（ＭＮａ＋）
実施例３８５．  ｛４’−［３−（２−クロロ−４−メチルフェノキシ）−１−プロピニル］−ビフェニル−３−イル｝酢酸
2002098840.tif 000543
２−クロロ−４−メチルフェノールを用いて実施例３７８ｅ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４１３（ＭＮａ＋）
実施例３８６．  ｛４’−［３−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−１−プロピニル］−ビフェニル−３−イル｝酢酸
2002098840.tif 000544
３−トリフルオロメチルフェノールを用いて実施例３７８ｅ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４１３（ＭＮａ＋）
実施例３８７．  ｛４’−［３−（３−クロロフェノキシ）−１−プロピニル］−ビフェニル−３−イル｝酢酸
2002098840.tif 000545
３−クロロメチルフェノールを用いて実施例３７８ｅ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）３９９（ＭＮａ＋）
実施例３８８．  ｛４’−［１−（４−トリフルオロ−ベンジルオキシイミノ）−エチル］−ビフェニル−３−イル｝酢酸
製造例３８８ａ）  （４’−アセチル−ビフェニル−３−イル）酢酸メチルエステル
2002098840.tif 000546
（４’−トリフルオロメタンスルフォニルオキシ−ビフェニル−３−イル）酢酸メチルエステルを用いて製造例３６１ａ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：２．６４（ｓ，３Ｈ）３．７１（ｓ，２Ｈ）３．７２（ｓ，３Ｈ）７．３２（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）７．４３（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ）７．５２−７．５５（ｍ，２Ｈ）７．６８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ）８．０３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ）
製造例３８８ｂ）  ［４’−（１−ヒドロキシイミノエチル）−ビフェニル−３−イル］酢酸
2002098840.tif 000547
（４’−アセチル−ビフェニル−３−イル）酢酸メチルエステルを用いて製造例３６１ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
実施例３８８ｃ）  ｛４’−［１−（４−トリフルオロメチル−ベンジルオキシイミノ）−エチル］−ビフェニル−３−イル｝酢酸
2002098840.tif 000548
［４’−（１−ヒドロキシイミノエチル）−ビフェニル−３−イル］酢酸を用いて実施例３６１ｃ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４５０（ＭＮａ＋）
実施例３８９．  ｛４’−［１−（３−クロロ−ベンジルオキシイミノ）−エチル］−ビフェニル−３−イル｝酢酸
2002098840.tif 000549
３−クロロベンジルブロミドを用いて実施例３８８ｃ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４１６（ＭＮａ＋）
実施例３９０．  ｛４’−［１−（３−トリフルオロメチル−ベンジルオキシイミノ）−エチル］−ビフェニル−３−イル｝酢酸
2002098840.tif 000550
３−トリフルオロメチルベンジルブロミドを用いて実施例３８８ｃ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４５０（ＭＮａ＋）
実施例３９１．  ｛４’−［１−（４−クロロ−ベンジルオキシイミノ）−エチル］−ビフェニル−３−イル｝酢酸
2002098840.tif 000551
４−クロロベンジルブロミドを用いて実施例３８８ｃ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４１６（ＭＮａ＋）
実施例３９２．  ｛４’−［１−（２−ナフタレニルメチルオキシイミノ）−エチル］−ビフェニル−３−イル｝酢酸
2002098840.tif 000552
２−ブロモメチルナフタレンを用いて実施例３８８ｃ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４３２（ＭＮａ＋）
実施例３９３．  ｛４’−［１−（４−フェニルベンジルオキシイミノ）−エチル］−ビフェニル−３−イル｝酢酸
2002098840.tif 000553
４−フェニルベンジルブロミドを用いて実施例３８８ｃ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４５８（ＭＮａ＋）
実施例３９４．  ｛４’−［１−（３，４−ジクロロベンジルオキシイミノ）−エチル］−ビフェニル−３−イル｝酢酸
2002098840.tif 000554
３，４−ジクロロベンジルブロミドを用いて実施例３８８ｃ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４５０（ＭＮａ＋）
実施例３９５．  ｛４’−［１−（２，４−ジクロロベンジルオキシイミノ）−エチル］−ビフェニル−３−イル｝酢酸
2002098840.tif 000555
２，４−ジクロロベンジルブロミドを用いて実施例３８８ｃ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４５０（ＭＮａ＋）
実施例３９６．  ｛４’−［１−（４−イソプロピルベンジルオキシイミノ）−エチル］−ビフェニル−３−イル｝酢酸
2002098840.tif 000556
４−イソプロピルベンジルブロミドを用いて実施例３８８ｃ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４２４（ＭＮａ＋）
実施例３９７．  ｛４’−［２−ヒドロキシ−３−（４−トリフルオロメチル−フェノキシ）−プロポキシ］−ビフェニル−３−イル｝酢酸
製造例３９７ａ）  （４’−オキシラニルメトキシ−ビフェニル−３−イル）酢酸メチルエステル
2002098840.tif 000557
（４’−ヒドロキシビフェニル−３−イル）酢酸メチルエステルを用いて実施例３６５ａ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：２．７９（ｄｄ，Ｊ＝２．８，４．８Ｈｚ，１Ｈ）２．９３（ｄｄ，Ｊ＝４．４，４．８Ｈｚ，１Ｈ）３．３７−３．４１（ｍ，１Ｈ）３．６８（ｓ，２Ｈ）３．７０（ｓ，３Ｈ）４．０１（ｄｄ，Ｊ＝５．６，１０．８Ｈｚ，１Ｈ）４．２７（ｄｄ，Ｊ＝２．８，１０．８Ｈｚ，１Ｈ）６．９８（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ）７．２３（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ）７．３７（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）７．４４−７．４６（ｍ，２Ｈ）７．５１（ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，２Ｈ）
製造例３９７ｂ）  ｛４’−［２−ヒドロキシ−３−（４−トリフルオロメチル−フェノキシ）−プロポキシ］−ビフェニル−３−イル｝酢酸
2002098840.tif 000558
４−トリフルオロメチルフェノール、（４’−オキシラニルメトキシ−ビフェニル−３−イル）酢酸メチルエステルを用いて実施例３６５ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４６９（ＭＮａ＋）
実施例３９８．  ｛４’−［２−ヒドロキシ−３−（４−第三ブチルフェノキシ）−プロポキシ］−ビフェニル−３−イル｝酢酸
2002098840.tif 000559
４−第三ブチルフェノール、を用いて実施例３９７ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４５７（ＭＮａ＋）
実施例３９９．  ｛４’−［２−ヒドロキシ−３−（４−フェニルフェノキシ）−プロポキシ］−ビフェニル−３−イル｝酢酸
2002098840.tif 000560
４−フェニルフェノール、を用いて実施例３９７ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４７７（ＭＮａ＋）
実施例４００．  ｛４’−［２−ヒドロキシ−３−（４−クロロフェノキシ）−プロポキシ］−ビフェニル−３−イル｝酢酸
2002098840.tif 000561
４−クロロフェノール、を用いて実施例３９７ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４３５（ＭＮａ＋）
実施例４０１．  ｛４’−［２−ヒドロキシ−３−（２，４−ジクロロフェノキシ）−プロポキシ］−ビフェニル−３−イル｝酢酸
2002098840.tif 000562
２，４−ジクロロフェノール、を用いて実施例３９７ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４６９（ＭＮａ＋）
実施例４０２．  ｛４’−［２−ヒドロキシ−３−（４−クロロ−２−シアノフェノキシ）−プロポキシ］−ビフェニル−３−イル｝酢酸
2002098840.tif 000563
４−クロロ−２−シアノフェノール、を用いて実施例３９７ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４６０（ＭＮａ＋）
実施例４０３．  ｛４’−［２−ヒドロキシ−３−（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）−プロポキシ］−ビフェニル−３−イル｝酢酸
2002098840.tif 000564
４−クロロ−２−メチルフェノール、を用いて実施例３９７ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４４９（ＭＮａ＋）
実施例４０４．  ｛４’−［２−ヒドロキシ−３−（２−クロロ−４−メチルフェノキシ）−プロポキシ］−ビフェニル−３−イル｝酢酸
2002098840.tif 000565
２−クロロ−４−メチルフェノール、を用いて実施例３９７ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４４９（ＭＮａ＋）
実施例４０５．  ｛４’−［２−ヒドロキシ−３−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−プロポキシ］−ビフェニル−３−イル｝酢酸
2002098840.tif 000566
３−トリフルオロメチルフェノール、を用いて実施例３９７ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４６９（ＭＮａ＋）
実施例４０６．  ｛４’−［２−ヒドロキシ−３−（３−クロロメチルフェノキシ）−プロポキシ］−ビフェニル−３−イル｝酢酸
2002098840.tif 000567
３−クロロメチルフェノール、を用いて実施例３９７ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４３５（ＭＮａ＋）
実施例４０７．  ｛４’−［３−（２，４−ジクロロフェニル）−２−プロピニルオキシ］−ビフェニル−３−イル｝酢酸
製造例４０７ａ）  ［４’−（２−プロピニルオキシ）−ビフェニル−３−イル］酢酸メチルエステル
2002098840.tif 000568
（４’−ヒドロキシビフェニル−３−イル）酢酸メチルエステルを用いて製造例３７９ａ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：２．５４（ｔ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）３．６８（ｓ，２Ｈ）３．７６（ｓ，３Ｈ）４．７４（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，２Ｈ）７．０５（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）７．２３（ｄｔ，Ｊ＝１．２，７．２Ｈｚ，１Ｈ）７．３８（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）７．４４−７．４７（ｍ，２Ｈ）７．５３（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ）
実施例４０７ｂ）  ｛４’−［３−（２，４−ジクロロフェニル）−２−プロピニルオキシ］−ビフェニル−３−イル｝酢酸
2002098840.tif 000569
［４’−（２−プロピニルオキシ）−ビフェニル−３−イル］酢酸メチルエステルを用いて実施例３７９ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４３３（ＭＮａ＋）
実施例４０８．  ｛４’−［３−（３−トリフルオロメチルフェニル）−２−プロピニルオキシ］−ビフェニル−３−イル｝酢酸
2002098840.tif 000570
３−トリフルオロメチルイオドベンゼンを用いて実施例４０６ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４３３（ＭＮａ＋）
実施例４０９．  ｛４’−［３−（２−メチルフェニル）−２−プロピニルオキシ］−ビフェニル−３−イル｝酢酸
2002098840.tif 000571
２−メチルイオドベンゼンを用いて実施例４０６ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４７９（ＭＮａ＋）
実施例４１０．  ｛４’−［３−（１−ナフタレニル）−２−プロピニルオキシ］−ビフェニル−３−イル｝酢酸
2002098840.tif 000572
１−イオドナフタレンを用いて実施例４０６ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４１５（ＭＮａ＋）
実施例４１１．  ｛４’−［３−（３，４−ジクロロフェニル）−２−プロピニルオキシ］−ビフェニル−３−イル｝酢酸
2002098840.tif 000573
３，４−ジクロロイオドベンゼンを用いて実施例４０６ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４３３（ＭＮａ＋）
実施例４１２．  ｛４’−［３−（４−メチルフェニル）−２−プロピニルオキシ］−ビフェニル−３−イル｝酢酸
2002098840.tif 000574
４−メチルイオドベンゼンを用いて実施例４０６ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）３７９（ＭＮａ＋）
実施例４１３．  ｛４’−［３−（３−メチルフェニル）−２−プロピニルオキシ］−ビフェニル−３−イル｝酢酸
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３−メチルイオドベンゼンを用いて実施例４０６ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）３７９（ＭＮａ＋）
実施例４１４．  ｛４’−［３−（４−エトキシフェニル）−２−プロピニルオキシ］−ビフェニル−３−イル｝酢酸
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４−エトキシイオドベンゼンを用いて実施例４０６ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４０９（ＭＮａ＋）
【国際調査報告】
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