(57)【要約】式（Ｉ）2002096892.tif 000502（式中の記号は明細書に記載のとおりである。）で示されるオキサジアゾール誘導体、およびその非毒性塩。式（Ｉ）の化合物は、システインプロテアーゼ阻害活性を有し、炎症性疾患、アポトーシスによる疾患、免疫応答の異常による疾患、自己免疫性疾患、生体構成蛋白質の分解による疾患、ショック、循環器系異常、血液凝固系の異常、悪性腫瘍、後天性免疫不全症候群（ＡＩＤＳ）およびＡＩＤＳ関連疾患（ＡＲＣ）、寄生虫性疾患、神経変性性疾患、肺障害、骨吸収性疾患、内分泌亢進性疾患等の予防および／または治療剤として有用である。
2002096892.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）
2002096892.tif 000491
［式中、Ｒは
（ｉ）水素原子、
（ｉｉ）Ｃ１〜８アルキル基、
（ｉｉｉ）ＣｙｃＡ基、
（ｉｖ）ハロゲン原子、ＣｙｃＡ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基およびシアノ基から選ばれる基によって置換されたＣ１〜８アルキル基、
2002096892.tif 000492
を表わし、
ＣｙｃＡは単環、二環もしくは三環式のＣ３〜１５炭素環、または単環、二環もしくは三環式の１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１個の硫黄原子を含有する３〜１５員の複素環を表わし、
Ｒ１６は
（１）Ｃ１〜８アルキル基、
（２）Ｃ２〜８アルケニル基、
（３）Ｃ２〜８アルキニル基、
（４）ＣｙｃＡ基、または
（５）ハロゲン原子、ニトロ基、トリフルオロメチル基、シアノ基、ＣｙｃＡ基、ＮＲ１８Ｒ１９基、−ＯＲ１８基、−ＮＨＣ（Ｏ）−ＣｙｃＡ基および−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１〜８アルキル）基から選ばれる１〜５個の基によって置換された、Ｃ１〜８アルキル基、Ｃ２〜８アルケニル基またはＣ２〜８アルキニル基を表わし、
Ｒ１７、Ｒ１８およびＲ１９はそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ１〜４アルキル基、ＣｙｃＡ基またはＣｙｃＡ基によって置換されたＣ１〜４アルキル基を表わし、
ＡＡ１は
（ｉ）単結合、または
2002096892.tif 000493
（基中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ同じかもしくは異なって、
（ｉ）水素原子、
（ｉｉ）Ｃ１〜８アルキル基、
（ｉｉｉ）ＣｙｃＡ基、または
（ｉｖ）以下の（１）〜（８）から選択される１〜５個の基によって置換されたＣ１〜８アルキル基を表わし：
（１）−ＮＲ２１Ｒ２２基、
（２）−ＯＲ２３基、
（３）−ＳＲ２４基、
（４）−ＣＯＲ２５基、
（５）−ＮＲ２６Ｃ（Ｏ）ＮＲ２１Ｒ２２基、
（６）グアニジノ基、
（７）ＣｙｃＡ基、
（８）−ＮＲ２６ＳＯ２Ｒ２１基；あるいは
Ｒ１とＲ２は一緒になってＣ２〜８アルキレン基（基中の炭素原子の一つは酸素原子、硫黄原子、または−ＮＲ２０−基に置き換わってもよく、そのアルキレンは−ＮＲ２１Ｒ２２基または−ＯＲ２３基によって置換されていてもよい。）を表わし、
Ｒ２０は水素原子、Ｃ１〜４アルキル基、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１〜４アルキル）基、フェニル基、またはフェニル基によって置換されたＣ１〜４アルキル基を表わし、
Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４およびＲ２６は、それぞれ同じかもしくは異なって、水素原子、Ｃ１〜４アルキル基、フェニル基、またはフェニル基によって置換されたＣ１〜４アルキル基を表わし、Ｒ２５はＣ１〜４アルキル基、フェニル基、−ＮＲ２１Ｒ２２基（基中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、−ＯＲ２３基（基中、Ｒ２３は前記と同じ意味を表わす。）またはフェニル基によって置換されたＣ１〜４アルキル基を表わし、
Ｒ３は水素原子、Ｃ１〜８アルキル基、フェニル基、またはフェニル基によって置換されたＣ１〜８アルキル基を表わすか、あるいは
Ｒ３はＲ１と一緒になって、Ｃ２〜６アルキレン基（基中の炭素原子の一つは酸素原子、硫黄原子、または−ＮＲ２０−基に置き換わってもよく、そのアルキレンは−ＮＲ２１Ｒ２２基または−ＯＲ２３基によって置換されていてもよい。）を表わす。）を表わすか、あるいは
ＡＡ１が
2002096892.tif 000494
を表わすとき、Ｒと一緒になって、
2002096892.tif 000495
（基中、
2002096892.tif 000496
は、５〜１２員の単環もしくは二環式複素環を表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される基を表わし、
ＡＡ２は
（ｉ）単結合、
2002096892.tif 000497
2002096892.tif 000498
（基中、Ｒ４およびＲ５はそれぞれ同じかもしくは異なって、
（１）水素原子、
（２）Ｃ１〜８アルキル基、
（３）ＣｙｃＡ基、または
（４）以下の（ａ）〜（ｈ）から選ばれる１〜５個の基によって置換されたＣ１〜８アルキル基を表わし：
（ａ）−ＮＲ４１Ｒ４２基、
（ｂ）−ＯＲ４３基、
（ｃ）−ＳＲ４４基、
（ｄ）−ＣＯＲ４５基、
（ｅ）−ＮＲ４６ＣＯＮＲ４１Ｒ４２基、
（ｆ）グアニジノ基、
（ｇ）ＣｙｃＡ基、
（ｈ）−ＮＲ４６ＳＯ２Ｒ４１基；あるいは
Ｒ４とＲ５は一緒になってＣ２〜８アルキレン基（基中の炭素原子の一つは酸素原子、硫黄原子、または−ＮＲ４０−基に置き換わってもよく、そのアルキレンは−ＮＲ４１Ｒ４２基または−ＯＲ４３基によって置換されていてもよい。）を表わし、
Ｒ４０は水素原子、Ｃ１〜４アルキル基、−ＣＯＯ−（Ｃ１〜４アルキル）基、フェニル基、またはフェニル基によって置換されたＣ１〜４アルキル基を表わし、
Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４およびＲ４６は、それぞれ同じかもしくは異なって、水素原子、Ｃ１〜４アルキル基、フェニル基、またはフェニル基によって置換されたＣ１〜４アルキル基を表わし、Ｒ４５はＣ１〜４アルキル基、フェニル基、−ＮＲ４１Ｒ４２基（基中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、−ＯＲ４３基（基中、Ｒ４３は前記と同じ意味を表す。）またはフェニル基によって置換されたＣ１〜４アルキル基を表わし、
Ｒ６は水素原子、Ｃ１〜８アルキル基、フェニル基、またはフェニル基によって置換されたＣ１〜８アルキル基を表わすか、あるいは
Ｒ６はＲ４と一緒になってＣ２〜６アルキレン基（基中の炭素原子の一つは酸素原子、硫黄原子または−ＮＲ４０−基に置き換わってもよく、そのアルキレンは−ＮＲ４１Ｒ４２基または−ＯＲ４３基によって置換されていてもよい。）を表わし、
Ｒ４８は水素原子、Ｃ１〜４アルキル基、フェニル基、もしくはフェニル基によって置換されたＣ１〜４アルキル基を表わすか、またはＡＡ１が単結合のとき、Ｒと一緒になってＣ２〜６アルキレン基（基中の炭素原子の一つは酸素原子、硫黄原子または−ＮＲ４７−基（基中、Ｒ４７基は水素原子またはＣ１〜４アルキル基を表わす。）に置き換わってもよい。）を表わし、
ＣｙｃＣは３〜１７員の単環または二環式複素環を表わし、
ＣｙｃＤはＣ３〜１４の単環もしくは二環式炭素環、または３〜１４員の単環もしくは二環式複素環を表わす。）を表わすか、あるいは、
ＡＡ２はＡＡ１と一緒になって、
2002096892.tif 000499
（基中、ＣｙｃＥは４〜１８員の単環または二環式複素環を表わし、
ＣｙｃＦは５〜８員の単環式複素環を表わし、
その他の記号は前記と同じ意味を表わす。）を表わし、
Ｒ７およびＲ８は、それぞれ同じかもしくは異なって、
（ｉ）水素原子、
（ｉｉ）Ｃ１〜８アルキル基、
（ｉｉｉ）ＣｙｃＡ基、または
（ｉｖ）以下の（１）〜（８）から選ばれる１〜５個の基によって置換されたＣ１〜８アルキル基を表わし：
（１）−ＮＲ６１Ｒ６２基、
（２）−ＯＲ６３基、
（３）−ＳＲ６４基、
（４）−ＣＯＲ６５基、
（５）−ＮＲ６６Ｃ（Ｏ）ＮＲ６１Ｒ６２基、
（６）グアニジノ基、
（７）ＣｙｃＡ基、
（８）−ＮＲ６６ＳＯ２Ｒ６１基；あるいは
Ｒ７とＲ８は一緒になってＣ２〜８アルキレン基（基中の炭素原子の一つは酸素原子、硫黄原子、または−ＮＲ６０−基に置き換わってもよく、そのアルキレンは−ＮＲ６１Ｒ６２基または−ＯＲ６３基によって置換されていてもよい。）を表わし、
Ｒ６０は水素原子、Ｃ１〜４アルキル基、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１〜４アルキル）基、フェニル基、またはフェニル基によって置換されたＣ１〜４アルキル基を表わし、
Ｒ６１、Ｒ６２、Ｒ６３、Ｒ６４およびＲ６６は、それぞれ同じかもしくは異なって、水素原子、Ｃ１〜４アルキル基、フェニル基、またはフェニル基によって置換されたＣ１〜４アルキル基を表わし、Ｒ６５はＣ１〜４アルキル基、フェニル基、−ＮＲ６１Ｒ６２基（基中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、−ＯＲ６３基（基中、Ｒ６３は前記と同じ意味を表わす。）またはフェニル基によって置換されたＣ１〜４アルキル基を表わし、
Ｒ９は水素原子、Ｃ１〜８アルキル基、フェニル基、またはフェニル基によって置換されたＣ１〜８アルキル基を表わすか、あるいは
Ｒ９はＲ７と一緒になってＣ２〜６アルキレン基（基中の炭素原子の一つは酸素原子、硫黄原子、または−ＮＲ６０−基に置き換わってもよく、そのアルキレンは−ＮＲ６１Ｒ６２基または−ＯＲ６３基によって置換されていてもよい。）を表わし、
2002096892.tif 000500
（式中、Ｗは酸素原子または硫黄原子を表わす。）を表わし、
Ｒ１０は
（ｉ）Ｃ１〜８アルキル基、
（ｉｉ）Ｃ２〜８アルケニル基、
（ｉｉｉ）ＣｙｃＡ基、
（ｉｖ）−ＣＯＲ７１基、または
（ｖ）ＣｙｃＡ基、グアニジノ基、−ＣＯＲ７１基、−ＮＲ７２Ｒ７３基、−ＯＲ７４基、シアノ基、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ７８）２基および−Ｏ−（Ｃ１〜４アルキレン）−（Ｃ１〜４アルコキシ）基から選択される１〜３個の基によって置換されたＣ１〜８アルキル基
（基中、Ｒ７１は
（１）Ｃ１〜４アルキル基、
（２）Ｃ１〜４アルコキシ基、
（３）ＣｙｃＡ基、
（４）−Ｏ−ＣｙｃＡ基、
（５）−ＮＲ７２Ｒ７３基、
（６）ＣｙｃＡ基によって置換されたＣ１〜４アルキル基、
（７）ＣｙｃＡ基によって置換されたＣ１〜４アルコキシ基、または
（８）水酸基を表わし、
Ｒ７２およびＲ７３は、それぞれ同じかもしくは異なって
（１）水素原子、
（２）Ｃ１〜８アルキル基、
（３）Ｃ１〜８アルコキシ基、
（４）Ｃ２〜８アシル基、
（５）Ｃ２〜８アルコキシカルボニル基、
（６）ＣｙｃＡ基、
（７）−Ｃ（Ｏ）ＣｙｃＡ基、
（８）−ＳＯ２ＣｙｃＡ基、または
（９）ＣｙｃＡ基、−Ｃ（Ｏ）ＣｙｃＡ基、−ＳＯ２ＣｙｃＡ基、Ｃ１〜８アルコキシ基、Ｃ２〜８アシル基もしくはＣ２〜８アルコキシカルボニル基によって置換されたＣ１〜８アルキル基を表わし、
Ｒ７４は
（１）水素原子、
（２）Ｃ１〜８アルキル基、
（３）ＣｙｃＡ基、
（４）−ＳｉＲ７５Ｒ７６Ｒ７７基（基中、Ｒ７５、Ｒ７６およびＲ７７はそれぞれ同じかもしくは異なって、Ｃ１〜８アルキル基、フェニル基、またはフェニル基によって置換されたＣ１〜８アルキル基を表わす。）によって置換されたＣ１〜８アルキル基、または
（５）ＣｙｃＡ基によって置換されたＣ１〜８アルキル基を表わし、
Ｒ７８はＣ１〜８アルキル基、フェニル基、またはフェニル基によって置換されたＣ１〜８アルキル基を表わす；
ただし、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１６基中のＣｙｃＡ基は、それぞれ同じかもしくは異なっていてもよく、さらにＣｙｃＡ、ＣｙｃＢ、ＣｙｃＣ、ＣｙｃＤ、ＣｙｃＥおよびＣｙｃＦは、それぞれ独立して１〜５個のＲ２７基によって置換されていてもよい：
Ｒ２７基は
（１）Ｃ１〜８アルキル基、
（２）ハロゲン原子、
（３）−ＮＲ１１Ｒ１２基、
（４）−ＯＲ１３基、
（５）−ＳＲ１４基、
（６）ＣｙｃＧ基、
（７）ニトロ基、
（８）シアノ基、
（９）オキソ基、
（１０）−ＣＯＲ１５基、
（１１）−ＳＯ２Ｒ１５基、または
（１２）以下の（ａ）〜（ｊ）から選択される１〜５個の基によって置換されたＣ１〜８アルキル基：
（ａ）ハロゲン原子、
（ｂ）−ＮＲ１１Ｒ１２基、
（ｃ）−ＯＲ１３基、
（ｄ）−ＳＲ１４基、
（ｅ）ＣｙｃＧ基、
（ｆ）ニトロ基、
（ｇ）シアノ基、
（ｈ）−ＣＯＲ１５基、
（ｊ）−ＳＯ２Ｒ１５基；
（基中、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ同じかもしくは異なって、水素原子、Ｃ１〜４アルキル基、Ｃ１〜４アルコキシ基、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１〜４アルキル）基、ＣｙｃＧ基、またはＣｙｃＧ基によって置換されたＣ１〜４アルキル基を表わし、
Ｒ１３およびＲ１４は、それぞれ同じかもしくは異なって、水素原子、Ｃ１〜４アルキル基、トリフルオロメチル基、ＣｙｃＧ基、またはＣｙｃＧ基によって置換されたＣ１〜４アルキル基を表わし、
ＣｙｃＧは、５〜８員の単環もしくは二環式炭素環または５〜８員の単環もしくは二環式ヘテロ環を表わし、
Ｒ１５はＣ１〜４アルキル基、ＣｙｃＧ基、−ＮＲ１１Ｒ１２基（基中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、−ＯＲ１３基（基中、Ｒ１３は前記と同じ意味を表わす。）、またはＣｙｃＧ基、−ＮＲ１１Ｒ１２基（基中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）もしくは−ＯＲ１３基（基中、Ｒ１３は前記と同じ意味を表わす。）によって置換されたＣ１〜４アルキル基を表わす。］
で示されるオキサジアゾール誘導体化合物またはその非毒性塩、
【請求項２】
Ｒ１６がハロゲン原子、ニトロ基、トリフルオロメチル基、シアノ基、ＣｙｃＡ基、ＮＲ１８Ｒ１９基、−ＮＨＣ（Ｏ）−ＣｙｃＡ基および−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜８アルキル）基から選ばれる１〜５個の基（ただし、該置換基が−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜８アルキル）基を含まない場合、２個以上の置換基を有するものとする。）によって置換された、Ｃ１〜８アルキル基、Ｃ２〜８アルケニル基またはＣ２〜８アルキニル基である請求の範囲１記載の化合物またはその非毒性塩。
【請求項３】
Ｒ１０がＣｙｃＡ基、グアニジノ基、−ＣＯＲ７１基、−ＮＲ７２Ｒ７３基、−ＯＲ７４基、シアノ基および−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ７８）２基、−Ｏ−（Ｃ１〜４アルキレン）−（Ｃ１〜４アルコキシ）基から選択される１〜３個の基（ただし、少なくとも一つの基は−Ｏ−（Ｃ１〜４アルキレン）−（Ｃ１〜４アルコキシ）基であるものとする。）によって置換されたＣ１〜８アルキル基である請求の範囲１記載の化合物またはその非毒性塩。
【請求項４】
Ｒ２７がＳＣＦ３、またはＮＲ１１Ｒ１２基（Ｒ１１，Ｒ１２のうち少なくとも一つはＣｙｃＧ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１〜４アルキル）基またはＣ１〜４アルコキシ基を有するものとする。）で置換されたＣ１〜８アルキル基である請求の範囲１記載の化合物またはその非毒性塩。
【請求項５】
Ｒ７２、Ｒ７３のうち少なくとも一つがＣ１〜８アルコキシ基、Ｃ２〜８アシル基、Ｃ２〜８アルコキシカルボニル基、ＣｙｃＡ基（ただし、フェニル基は除く。）、−Ｃ（Ｏ）−ＣｙｃＡ基、−ＳＯ２ＣｙｃＡ基、またはＣｙｃＡ基（ただし、フェニル基は除く。）、−Ｃ（Ｏ）−ＣｙｃＡ基、−ＳＯ２ＣｙｃＡ基、Ｃ１〜８アルコキシ基、Ｃ２〜８アシル基もしくはＣ２〜８アルコキシカルボニル基によって置換されたＣ１〜８アルキル基である請求の範囲１記載の化合物またはその非毒性塩。
【請求項６】
2002096892.tif 000501
である請求の範囲１記載の化合物またはその非毒性塩。
【請求項７】
化合物が
（１）  シクロヘプチル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（２）  １−ベンゾイルアミノシクロヘキシル−Ｎ−［４−メチル−１−［５−（２−ピロリジノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（３）  １−（４−モルホリノ−２−ブチノイルアミノ）シクロヘキシル−Ｎ−［４−メチル−１−［５−（１−メチルエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（４）  シクロヘプチル−Ｎ−［（２Ｓ）−１−［５−（１−メチルエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（５）  １−（３−モルホリノメチルベンゾイルアミノ）シクロヘキシル−Ｎ−［４−メチル−１−［５−（１−メチルエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（６）  １−［（１Ｒ，２Ｓ）−２−（２−ジメチルアミノメチル−４−フルオロベンゾイルアミノ）シクロヘキシル］−Ｎ−［４−メチル−１−（５−メチルチオ−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（７）  １−［（１Ｒ，２Ｓ）−２−モルホリノシクロヘキシル］−Ｎ−［（２Ｓ）−４−メチル−１−［５−（１−メチルエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（８）  （２Ｓ）−Ｎ−［４−メチル−１−［５−（Ｎ−メチルピペリジン−４−イルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］−２−ベンジルオキシカルボニルアミノ−４−メチルペンタンアミド、
（９）  シクロヘキシル−Ｎ−［４−メチル−１−［５−（Ｎ−メチルピペリジン−４−イルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（１０）  １−［（１Ｒ，２Ｓ）−２−ベンゾイルアミノシクロヘキシル］−Ｎ−［４−メチル−１−［５−（Ｎ−メチルピペリジン−４−イルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（１１）  １−ベンゾイルアミノシクロヘキシル−Ｎ−［４−メチル−１−［５−（Ｎ−メチルピペリジン−４−イルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（１２）  シクロヘキシル−Ｎ−［（２Ｓ）−１−［５−（１−メチルエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ヘキシル］カルボキシアミド、
（１３）  シクロヘプチル−Ｎ−［（２Ｓ）−１−［５−（１−メチルエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ヘキシル］カルボキシアミド、
（１４）  シクロオクチル−Ｎ−［（２Ｓ）−４−メチル−１−［５−（１−メチルエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（１５）  １−モルホリノカルボニルアミノシクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（１６）  シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ヘキシル］カルボキシアミド、
（１７）  シクロヘプチル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ヘキシル］カルボキシアミド、
（１８）  シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（３−ピロリジノプロピルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（１９）  １−［（１Ｒ，２Ｓ）−２−ベンゾイルアミノシクロヘキシル］−Ｎ−［４−メチル−１−［５−（３−ピロリジノプロピルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（２０）  シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（３−モルホリノプロピルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（２１）  １−［（１Ｒ，２Ｓ）−２−ベンゾイルアミノシクロヘキシル］−Ｎ−［４−メチル−１−［５−（３−モルホリノプロピルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（２２）  シクロオクチル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（２３）  シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（１−メチルエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（２４）  Ｎ−［（２Ｓ）−４−メチル−１−［５−（１−メチルエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］−（３，４−ジヒドロ−４−オキソ−２−フェニルピリミジン−３−イル）アセトアミド、
（２５）  Ｎ−シクロペンチルオキシカルボニル−Ｎ−［４−メチル−１−［５−（１−メチルエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］アミン、
（２６）  シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（３−ジメチルアミノプロピルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ヘキシル］カルボキシアミド、
（２７）  シクロヘプチル−Ｎ−［１−［５−（３−ジメチルアミノプロピルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ヘキシル］カルボキシアミド、
（２８）  Ｎ−［（２Ｓ）−４−メチル−１−［５−（１−メチルエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］−５−メチルヘキサンアミド、
（２９）  Ｎ−［４−メチル−１−［５−（１−メチルエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］−４−シクロヘキシルブタンアミド、
（３０）  （２Ｓ）−Ｎ−［（２Ｓ）−［４−メチル−１−（１−メチルエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−５−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］−２−（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４−メチルペンタンアミド、
（３１）  Ｎ−（２，２−ジメチルプロピルオキシカルボニル）−Ｎ−［４−メチル−２−（１−メチルエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−５−イル−１−オキソ−２−ペンチル］アミン、
（３２）  Ｎ−［４−メチル−１−［５−（１−メチルエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］シクロヘキシルアセトアミド、
（３３）  １−（テトラヒドロピラン−４−イル）−Ｎ−［４−メチル−１−［５−（１−メチルエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（３４）  １−シクロプロピルカルボニルアミノシクロヘキシル−Ｎ−［（２Ｓ）−４−メチル−１−［５−（１−メチルエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（３５）  Ｎ−（ｔ−ブトキシカルボニル）−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］アミン、
（３６）  シクロヘキシル−Ｎ−［（２Ｓ）−１−［５−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（３７）  シクロノニル−Ｎ−［４−メチル−１−［５−（１−メチルエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（３８）  Ｎ−［４−メチル−１−［５−（１−メチルエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］−２−プロピルペンタンアミド、
（３９）  Ｎ−［４−メチル−１−［５−（１−メチルエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］−６−フェニルヘキサンアミド、
（４０）  １−（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）−Ｎ−［４−メチル−１−［５−（１−メチルエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（４１）  Ｎ−［４−メチル−１−［５−（１−メチルエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］−４−（２−チエニル）ブタンアミド、
（４２）  Ｎ−［４−メチル−１−［５−（１−メチルエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］−（トリシクロ［３．３．１．１］デカン−１−イル）アセトアミド、
（４３）  トリシクロ［３．３．１．１］デカン−１−イル−Ｎ−［４−メチル−１−［２−（１−メチルエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−５−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（４４）  シクロヘキシル−Ｎ−［（２Ｓ）−１−［５−（ｔ−ブトキシカルボニルメチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（４５）  シクロヘキシル−Ｎ−［（２Ｓ）−１−［５−（２−メトキシエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（４６）  シクロヘキシル−Ｎ−［（２Ｓ）−１−［５−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（４７）  シクロヘプチル−Ｎ−［（２Ｓ）−４−メチル−１−［５−（２−モルホリノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（４８）  シクロヘプチル−Ｎ−［（２Ｓ）−１−（５−シアノメチルチオ−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（４９）  シクロヘプチル−Ｎ−［１−［５−（１−ｔ−ブトキシカルボニル−１−メチルエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（５０）  シクロヘプチル−Ｎ−［１−［５−（２，４−ジオキソ−１，５，５−トリメチルピロリジン−３−イルメチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（５１）  シクロヘプチル−Ｎ−［（２Ｓ）−１−［５−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（５２）  １−（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）シクロペンチル−Ｎ−［（２Ｓ）−４−メチル−１−［５−（１−メチルエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（５３）  １−（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）シクロヘキシル−Ｎ−［４−メチル−１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（５４）  （インダン−２−イル）−Ｎ−［１−［５−（１−メチルエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（５５）  １−シクロプロピルカルボニルアミノシクロヘキシル−Ｎ−［４−メチル−１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（５６）  Ｎ−［４−メチル−１−［５−（１−メチルエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル−１−オキソ］−２−ペンチル］−３−ジエチルアミノプロパンアミド、
（５７）  １−メチルピペリジン−４−イル−Ｎ−［４−メチル−１−［５−（１−メチルエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（５８）  Ｎ−［４−メチル−１−［５−（１−メチルエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］−１−ピペリジノプロパンアミド、
（５９）  Ｎ−［４−メチル−１−［５−（１−メチルエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］−４−ジメチルアミノブタンアミド、
（６０）  Ｎ−［（２Ｓ）−４−メチル−１−［５−（１−メチルエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］−（３，４−ジヒドロ−４−オキソ−２−メチルピリミジン−３−イル）アセトアミド、
（６１）  Ｎ−［（２Ｓ）−４−メチル−１−［５−（１−メチルエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］−（３，４−ジヒドロ−４−オキソ−２−シクロヘキシルメチルピリミジン−３−イル）アセトアミド、
（６２）  １−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イルカルボニルアミノシクロヘキシル）−Ｎ−［４−メチル−１−［５−（１−メチルエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（６３）  １−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イルカルボニルアミノ）シクロヘキシル−Ｎ−［４−メチル−１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（６４）  シクロヘプチル−Ｎ−［（２Ｓ）−１−（５−ジメチルアミノカルボニルメチルチオ−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（６５）  Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］アセトアミド、
（６６）  シクロヘプチル−Ｎ−［（２Ｓ）−４−メチル−１−［５−（２−メチルプロピルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（６７）  Ｎ−ベンジルオキシカルボニル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］アミン、
（６８）  １−（３−ジエチルアミノプロパノイルアミノ）シクロヘキシル−Ｎ−［４−メチル−１−［５−（１−メチルエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（６９）  シクロヘプチル−Ｎ−［（２Ｓ）−４−メチル−１−オキソ−１−［５−（ピリジン−２−イルメチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（７０）  シクロヘプチル−Ｎ−［（２Ｓ）−４−メチル−１−オキソ−１−［５−（ピリジン−３−イルメチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（７１）  シクロヘプチル−Ｎ−［（２Ｓ）−１−［５−（ピリジン−４−イルメチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（７２）  シクロヘプチル−Ｎ−［（２Ｓ）−１−［５−（１−ジメチルアミノカルボニル−１−メチルエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（７３）  １−（４−ジメチルアミノメチルベンゾイルアミノ）シクロヘキシル−Ｎ−［４−メチル−１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（７４）  １−（３−ジメチルアミノメチルベンゾイルアミノ）シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（７５）  シクロヘプチル−Ｎ−［４−メチル−１−オキソ−１−［５−（２−トリメチルアンモニオエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−ペンチル］カルボキシアミド  ヨーダイド、
（７６）  シクロヘプチル−Ｎ−［（２Ｓ）−４−メチル−１−［５−（２，４−ジオキソ−１−メチル−１，３−イミダゾリジン−３−イルメチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（７７）  １−ベンゾイルアミノシクロヘキシル−Ｎ−［（２Ｓ）−４−メチル−１−［５−（２，４−ジオキソ−１−メチル−１，３−イミダゾリジン−３−イルメチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（７８）  シクロヘプチル−Ｎ−［（２Ｓ）−４−メチル−１−［５−（１，２，４−オキサジアゾール−３−イルメチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（７９）  １−ベンゾイルアミノシクロヘキシル−Ｎ−［（２Ｓ）−４−メチル−１−［５−（２，４−ジオキソ−１，５，５−トリメチル−１，３−イミダゾリジン−３−イルメチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］アミド、
（８０）  シクロヘプチル−Ｎ−［（２Ｓ）−４−メチル−１−［５−（２−ピラゾリルエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（８１）  １−（Ｎ−メチルピペリジン−４−イルカルボニルアミノ）シクロヘキシル−Ｎ−［４−メチル−１−［５−（１−メチルエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（８２）  １−（３−ピペリジノプロパノイルアミノ）シクロヘキシル−Ｎ−［４−メチル−１−［５−（１−メチルエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（８３）  １−（４−フェニルベンゾイルアミノ）シクロヘキシル−Ｎ−［４−メチル−１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（８４）  １−（３−トリフルオロメチルベンゾイルアミノ）シクロヘキシル−Ｎ−［４−メチル−１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（８５）  １−（４−トリフルオロメチルオキシベンゾイルアミノ）シクロヘキシル−Ｎ−［４−メチル−１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（８６）  シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−アゼチジノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（８７）  １−（４−トリフルオロメチルベンゾイルアミノ）シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（８８）  １−（２−トリフルオロメチルベンゾイルアミノ）シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（８９）  １−（３−トリフルオロメチルオキシベンゾイルアミノ）シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（９０）  １−（４−フルオロベンゾイルアミノ）シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（９１）  １−（３−フルオロベンゾイルアミノ）シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（９２）  １−（２−フルオロベンゾイルアミノ）シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（９３）  １−（３−メトキシベンゾイルアミノ）シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（９４）  １−ニコチノイルアミノシクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（９５）  １−イソニコチノイルアミノシクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（９６）  １−ベンジルオキシメチルシクロヘキシル−Ｎ−［（２Ｓ）−１−［５−（１−メチルエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（９７）  １−ベンジルオキシメチルシクロヘキシル−Ｎ−［（２Ｓ）−１−［５−（２，４−ジオキソ−１，５，５−トリメチルイミダゾリジン−３−イルメチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（９８）  １−ベンジルオキシメチルシクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（９９）  シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−［２−（メチルフェニルアミノ）エチルチオ］−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（１００）  １−シクロヘキシルカルボニルアミノシクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（１０１）  シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−［２−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルアミノ）エチルチオ］−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（１０２）  １−（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（１０３）  １−（３−フェニルプロピオニルアミノ）シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（１０４）  １−ベンジルカルボニルアミノシクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（１０５）  １−シクロペンチルカルボニルアミノシクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（１０６）  １−（２−チエニルカルボニルアミノ）シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（１０７）  １−（４−メトキシベンゾイルアミノ）シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（１０８）  １−（２−フリルカルボニルアミノ）シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（１０９）  １−（４−ジメチルアミノメチルベンゾイルアミノ）シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２，４−ジオキソ−１，５，５−トリメチルイミダゾリジン−３−イルメチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（１１０）  １−（３−メチルベンゾイルアミノ）シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（１１１）  １−（４−メチルベンゾイルアミノ）シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（１１２）  シクロヘキシル−Ｎ−［（２Ｓ）−１−［５−［２−（１−メチル−２，４−ジオキソイミダゾリジン−３−イル）エチルチオ］−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（１１３）  シクロヘキシル−Ｎ−［（２Ｓ）−１−［５−（２−アミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（１１４）  シクロヘプチル−Ｎ−［（２Ｓ）−１−［５−（２−アミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（１１５）  Ｎ−［（２Ｓ）−１−［５−（１−メチルエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］−４−アミノ−４−メチルペンタンアミド、
（１１６）  Ｎ−［（２Ｓ）−４−メチル−１−［５−（１−メチルエチルチオ）−１−オキソ−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］−（２Ｓ）−２−アミノ−４−メチルペンタンアミド、
（１１７）  シクロヘプチル−Ｎ−［（２Ｓ）−１−［５−（１−カルボキシ−１−メチルエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（１１８）  シクロヘキシル−Ｎ−［（２Ｓ）−１−（５−カルボキシメチルチオ−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（１１９）  １−［（１Ｒ，２Ｓ）−２−（４−ジメチルアミノメチルベンゾイルアミノ）シクロヘキシル］−Ｎ−［（２Ｓ）−４−メチル−１−オキソ−１−［２−オキソ−３−フェニル−１，３，４−オキサジアゾリジン−５−イル］−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（１２０）  シクロヘキシル−Ｎ−［（２Ｓ）−４−メチル−１−オキソ−１−［２−オキソ−３−フェニル−１，３，４−オキサジアゾリン−５−イル］−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（１２１）  １−［（１Ｒ，２Ｓ）−２−（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）シクロヘキシル］−Ｎ−［（２Ｓ）−１−［３−シクロプロピルメチル−２−オキソ−１，３，４−オキサジアゾリン−５−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（１２２）  １−［（１Ｒ，２Ｓ）−２−［４−ジメチルアミノ（２−ブチノイル）アミノ］シクロヘキシル］−Ｎ−［１−［３−シクロプロピルメチル−２−オキソ−１，３，４−オキサジアゾリン−５−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（１２３）  １−［（１Ｒ，２Ｓ）−２−［４−モルホリノ（２−ブチノイル）アミノ］シクロヘキシル］−Ｎ−［１−［３−シクロプロピルメチル−２−オキソ−１，３，４−オキサジアゾリン−５−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（１２４）  １−［（１Ｒ，２Ｓ）−２−（２−ブチノイルアミノ）シクロヘキシル］−Ｎ−［（２Ｓ）−１−［３−シクロプロピルメチル−２−オキソ−１，３，４−オキサジアゾリン−５−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（１２５）  シクロヘキシル−Ｎ−［（２Ｓ）−１−［３−（２−ジメチルアミノエチル）−２−オキソ−１，３，４−オキサジアゾリン−５−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（１２６）  １−［（１Ｒ，２Ｓ）−２−ベンゾイルアミノシクロヘキシル］−Ｎ−［４−メチル−１−［５−（２−モルホリノエチルチオ）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（１２７）  シクロヘキシル−Ｎ−［４−メチル−１−［５−（２−モルホリノエチルチオ）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（１２８）  １−（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）シクロヘキシル−Ｎ−［４−メチル−１−［５−（２−モルホリノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（１２９）  １−（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（３−ジメチルアミノプロピルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（１３０）  シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（１３１）  １−（４−モルホリノメチルベンゾイルアミノ）シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（１３２）  １−（３−モルホリノメチルベンゾイルアミノ）シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（１３３）  １−（２−ブチニルオキシカルボニルアミノ）シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（１３４）  １−（３−ブチニルオキシカルボニルアミノ）シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（１３５）  １−メトキシカルボニルアミノシクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（１３６）  １−ベンゾイルアミノシクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ジエチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（１３７）  シクロヘキシル−Ｎ−［（２Ｓ）−１−［５−［２−（２，４−ジオキソイミダゾリジン−３−イル）エチルチオ］−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（１３８）  １−（４−クロロベンゾイルアミノ）シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（１３９）  １−（２−トリフルオロメチルオキシベンゾイルアミノ）シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキジアミド、
（１４０）  １−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イルカルボニルアミノ）シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（１４１）  １−フェノキシメチルカルボニルアミノシクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（１４２）  １−（２−クロロベンゾイルアミノ）シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（１４３）  １−（２−チエニルメチルカルボニルアミノ）シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（１４４）  １−ベンゾイルアミノシクロヘキシル−Ｎ−［（２Ｓ）−１−［５−［２−（２，４−ジオキソイミダゾリジン−３−イル）エチルチオ］−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（１４５）  （２Ｓ）−Ｎ−［２−メチル−１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−プロピル］−２−ベンジルオキシカルボニルアミノ−４−メチルペンタンアミド、
（１４６）  シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−［２−（Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ）エチルチオ］−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（１４７）  １−（４−シアノベンゾイルアミノ）シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（１４８）  １−フェノキシカルボニルアミノシクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミドである、請求の範囲１記載の化合物またはその非毒性塩。
【請求項８】
化合物が、
（１）  Ｎ−（２，２，２−トリクロロエチルオキシカルボニル）−Ｎ−［４−メチル−１−［２−（１−メチルエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−５−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］アミン、または
（２）  Ｎ−［（２Ｓ）−４−メチル−１−［５−（１−メチルエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］−４−（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４−メチルペンタンアミドである請求の範囲２記載の化合物またはその非毒性塩。
【請求項９】
化合物が、シクロヘプチル−Ｎ−［（２Ｓ）−１−［５−［２−（２−メトキシエチルオキシ）エチルチオ］−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミドである請求の範囲３記載の化合物またはその非毒性塩。
【請求項１０】
化合物が、
（１）  １−［４−（Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミノメチル）ベンゾイルアミノ］シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、または
（２）  １−［４−（Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミノメチル）ベンゾイルアミノ］シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（１−メチルエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミドである請求の範囲４記載の化合物またはその非毒性塩。
【請求項１１】
化合物が、
（１）  シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−［２−（Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミノ）エチルチオ］−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（２）  シクロヘキシル−Ｎ−［（２Ｓ）−１−［５−［２−（Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−メチルアミノ）エチルチオ］−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（３）  シクロヘキシル−Ｎ−［（２Ｓ）−１−［５−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ピリジルスルホニル）アミノ］エチルチオ］−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（４）  シクロヘキシル−Ｎ−［（２Ｓ）−１−［５−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（Ｎ−オキシドピリジン−２−イルスルホニル）アミノ］エチルチオ］−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミドである請求の範囲５記載の化合物またはその非毒性塩。
【請求項１２】
化合物が、
（１）  （２Ｓ）−Ｎ−［１−［３−（２−ジメチルアミノエチル）−２−チオキソ−１，３，４−オキサジアゾリン−５−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］−２−ベンジルオキシカルボニルアミノ−４−メチルペンタンアミド、
（２）  １−［（１Ｒ，２Ｓ）−２−ベンゾイルアミノシクロヘキシル］−Ｎ−［４−メチル−１−［３−（２−ジメチルアミノエチル）−２−チオキソ−１，３，４−オキサジアゾリン−５−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（３）  シクロヘキシル−Ｎ−［１−［３−（２−ジメチルアミノエチル）−２−チオキソ−１，３，４−オキサジアゾリン−５−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（４）  １−ベンゾイルアミノシクロヘキシル−Ｎ−［４−メチル−１−（５−チオキソ−１，３，４−オキサジアゾリン−２−イル）−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（５）  （２Ｓ）−Ｎ−［（２Ｓ）−１−［３−（１−メチルエチル）−２−チオキソ−１，３，４−オキサジアゾリン−５−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］−２−ベンジルオキシカルボニルアミノ−４−メチルペンタンアミド、
（６）  １−［（１Ｒ，２Ｓ）−２−ベンゾイルアミノシクロヘキシル］−Ｎ−［（２Ｓ）−４−メチル−１−オキソ−１−［３−（１−メチルエチル）−２−チオキソ−１，３，４−オキサジアゾリン−５−イル］−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（７）  シクロヘキシル−Ｎ−［（２Ｓ）−１−［５−（１−メチルエチルオキシ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（８）  シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルオキシ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（９）  シクロヘキシル−Ｎ−［（２Ｓ）−１−［５−（２−メチルプロピルオキシ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、または
（１０）  １−ベンゾイルアミノシクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルオキシ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミドである請求の範囲６記載の化合物またはその非毒性塩。
【請求項１３】
化合物が、
（１）  １−（２−メチルベンゾイルアミノ）シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（２）  １−ベンジルオキシメチルシクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ジエチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（３）  １−（４−メチル−１，２，３−チアジアゾール−５−イルカルボニルアミノ）シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（４）  １−［５−メチル−２−トリフルオロメチルフラン−３−イルカルボニルアミノ］シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（５）  １−（イソオキサゾール−５−イルカルボニルアミノ）シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（６）  １−アニリノカルボニルシクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（７）  １−ベンジルオキシカルボニルアミノシクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（８）  １−（４−メチルフェニルオキシカルボニルアミノ）シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（９）  １−（４−クロロフェニルオキシカルボニルアミノ）シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（１０）  １−（４−ブロモフェニルオキシカルボニルアミノ）シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（１１）  １−ベンジルオキシメチルカルボニルシクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（１２）  １−フェネチルシクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（１３）  ２，２−ジメチルプロピルオキシ−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（１４）  １−（４−ヒドロキシベンゾイルアミノ）シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（１５）  １−（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ベンジルメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（１６）  １−ベンゾイルアミノシクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ベンジルメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（１７）  Ｎ−［１−（５−ジメチルアミノエチルチオ−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］−４，４−ジメチル−２−ペンテンアミド、
（１８）  ４−（ｔ−ブチル）シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（１９）  Ｎ−［１−（５−ジメチルアミノエチルチオ−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］−３，３−ジメチル−２−ペンタンアミド、
（２０）  シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−３−フェニル−２−プロピル］カルボキシアミド、
（２１）  シクロヘプチル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−３−フェニル−２−プロピル］カルボキシアミド、
（２２）  シクロヘプチル−Ｎ−［（２Ｓ）−１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−メチル−１−オキソ−２−ブチル］カルボキシアミド、
（２３）  シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−フェニル−１−オキソ−２−ブチル］カルボキシアミド、
（２４）  シクロヘプチル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−４−フェニル−２−ブチル］カルボキシアミド、
（２５）  シクロヘプチル−Ｎ−［（２Ｓ）−３，３−ジメチル−１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ブチル］カルボキシアミド、
（２６）  シクロヘプチル−Ｎ−［３−シクロヘキシル−１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−プロピル］カルボキシアミド、
（２７）  シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−［２−（Ｎ−ｔ−ブチル−Ｎ−メチルアミノ）エチルチオ］−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（２８）  ２−シクロヘプチルカルボニル−３−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イルカルボニル］−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン、
（２９）  シクロヘプチル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イルカルボニル］シクロヘキシル］カルボキシアミド、
（３０）  シクロヘプチル−Ｎ−［２−シクロヘキシル−１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−エチル］カルボキシアミド、
（３１）  シクロヘキシル−Ｎ−［４，４−ジメチル−１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（３２）  シクロヘプチル−Ｎ−［４，４−ジメチル−１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（３３）  シクロヘプチル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−（テトラヒドロピラン−４−イル）−１−オキソ−２−エチル］カルボキシアミド、
（３４）  シクロヘプチル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メトキシ−１−オキソ−２−ブチル］カルボキシアミド、
（３５）  シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−［２−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イル）エチルチオ］−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（３６）  シクロヘキシル−Ｎ−［（２Ｓ）−１−［５−［２−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルアミノ）エチルチオ］−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−メチル−１−オキソ−２−ブチル］カルボキシアミド、
（３７）  シクロヘキシル−Ｎ−［（２Ｓ）−１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−メチル−１−オキソ−２−ブチル］カルボキシアミド、
（３８）  １−ベンゾイルアミノシクロヘキシル−Ｎ−［（２Ｓ）−１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−メチル−１−オキソ−２−ブチル］カルボキシアミド、
（３９）  シクロヘプチル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−フェニル−２−エチル］カルボキシアミド、
（４０）  １−モルホリノカルボニルアミノシクロヘキシル−Ｎ−［（２Ｓ）−１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−メチル−１−オキソ−２−ブチル］カルボキシアミド、
（４１）  １−（４−ジメチルアミノメチルベンゾイルアミノシクロヘキシル）−Ｎ−［（２Ｓ）−３−メチル−１−［５−（１−メチルエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ブチル］カルボキシアミド、
（４２）  １−（３−ジメチルアミノメチルベンゾイルアミノシクロヘキシル）−Ｎ−［（２Ｓ）−３−メチル−１−［５−（１−メチルエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ブチル］カルボキシアミド、
（４３）  シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ジイソプロピルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（４４）  シクロヘプチル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−エチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（４５）  シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−［２−（Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルアミノ）エチルチオ］−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（４６）  シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−［２−（２，５−ジヒドロピロール−１−イル）エチルチオ］−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（４７）  シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（ピリジン−２−イル）エチル］アミノ］エチルチオ］−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（４８）  シクロヘキシル−Ｎ−［（２Ｓ）−１−［５−［２−（テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）エチルチオ］−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（４９）  シクロヘキシル−Ｎ−［（２Ｓ）−１−［５−（２−ヒドロキシエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（５０）  シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−［２−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−エチルアミノ）エチルチオ］−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（５１）  シクロヘプチル−Ｎ−［（３Ｓ）−１−［５−［２−ジメチルアミノエチルチオ］−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（５２）  シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−［２−［４−（ｔ−ブトキシカルボニル）ピペラジン−１−イル］エチルチオ］−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（５３）  シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェネチルアミノ）エチルチオ］−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（５４）  シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−［２−［Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアミノ］エチルチオ］−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（５５）  シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（１，１−ジメチル−２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（５６）  シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２，２−ジメチル−２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（５７）  シクロヘプチル−Ｎ−［２−（１−ｔ−ブトキシカルボニルピペリジン−４−イル）−１−［５−（２−イソプロピルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−エチル］カルボキシアミド、
（５８）  シクロヘプチル−Ｎ−［２−（１−ｔ−ブトキシカルボニルピペリジン−４−イル）−１−［５−［２−（２−ジメチルアミノ）エチルチオ］−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−エチル］カルボキシアミド、
（５９）  シクロヘプチル−Ｎ−［２−（１−アセチルピペリジン−４−イル）−１−［５−（２−イソプロピルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−エチル］カルボキシアミド、
（６０）  シクロヘプチル−Ｎ−［２−（１−ベンゾイルピペリジン−４−イル）−１−［５−（２−イソプロピルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−エチル］カルボキシアミド、
（６１）  シクロヘプチル−Ｎ−［１−［５−（２−イソプロピルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−（１−メトキシカルボニルピペリジン−４−イル）−１−オキソ−２−エチル］カルボキシアミド、
（６２）  シクロヘプチル−Ｎ−［２−（１−ベンジルピペリジン−４−イル）−１−［５−（２−イソプロピルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−エチル］カルボキシアミド、
（６３）  シクロヘプチル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−（１−アセチルピペリジン−４−イル）−１−オキソ−２−エチル］カルボキシアミド、
（６４）  シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メトキシ−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（６５）  シクロヘキシル−Ｎ−［（２Ｓ）−１−（４−ベンジル−５−オキソ−１，３，４−オキサジアゾリン−２−イル）−３−メチル−１−オキソ−２−ブチル］カルボキシアミド、
（６６）  シクロヘキシル−Ｎ−［（２Ｓ）−１−（５−オキソ−４−フェネチル−１，３，４−オキサジアゾリン−２−イル）−３−メチル−１−オキソ−２−ブチル］カルボキシアミド、
（６７）  シクロヘキシル−Ｎ−［（２Ｓ）−３−メチル−１−オキソ−１−［５−オキソ−４−（３−フェニルプロピル）−１，３，４−オキサジアゾリン−２−イル］−２−ブチル］カルボキシアミド、
（６８）  シクロヘキシル−Ｎ−［１−［４−（３−ジメチルアミノプロピル）−５−オキソ−１，３，４−オキサジアゾリン−２−イル］−３−メチル−１−オキソ−２−ブチル］カルボキシアミド、
（６９）  シクロヘキシル−Ｎ−［（２Ｓ）−３−メチル−１−オキソ−１−（５−オキソ−４−フェニル−１，３，４−オキサジアゾリン−２−イル）−２−ブチル］カルボキシアミド、
（７０）  シクロヘキシル−Ｎ−［（２Ｓ）−１−［５−（２−メチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（７１）  シクロヘプチル−Ｎ−［１−［５−（２−イソプロピルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−（ピペリジン−４−イル）−１−オキソ−２−エチル］カルボキシアミド、
（７２）  シクロヘプチル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−（ピペリジン−４−イル）−１−オキソ−２−エチル］カルボキシアミド、
（７３）  シクロヘキシル−Ｎ−［（２Ｓ）−３−メチル−１−［４−（２−メチルアミノエチル）−５−オキソ−１，３，４−オキサジアゾリン−２−イル］−１−オキソ−２−ブチル］カルボキシアミド、
（７４）  シクロヘキシル−Ｎ−［（２Ｓ）−３−メチル−１−［５−（２−メチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ブチル］カルボキシアミド、
（７５）  シクロヘキシル−Ｎ−［（２Ｓ）−４−メチル−１−［５−（３−メチルアミノプロピルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（７６）  シクロヘプチル−Ｎ−［（２Ｓ）−４，４−ジメチル−１−［５−（２−メチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（７７）  シクロヘキシル−Ｎ−［（２Ｓ）−３−メチル−１−［３−（２−メチルアミノエチル）−２−オキソ−１，３，４−オキサジアゾリン−５−イル］−１−オキソ−２−ブチル］カルボキシアミド、
（７８）  シクロヘキシル−Ｎ−［（２Ｓ）−１−［５−（２−メチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−３−フェニル−２−プロピル］カルボキシアミド、
（７９）  シクロヘキシル−Ｎ−［（２Ｓ）−１−［３−（２−ヒドロキシエチル）−２−オキソ−１，３，４−オキサジアゾリン−５−イル］−３−メチル−１−オキソ−２−ブチル］カルボキシアミド
（８０）  シクロヘキシル−Ｎ−［（２Ｓ，３Ｓ）−１−［５−（２−メチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（８１）  シクロヘキシル−Ｎ−［（２Ｓ）−３，３−ジメチル−１−［５−（２−メチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ブチル］カルボキシアミド、
（８２）  シクロヘキシル−Ｎ−［（２Ｓ）−１−［５−（２−メチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ヘキシル］カルボキシアミド、
（８３）  シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−メチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４，４−ジメチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（８４）  シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−メチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メトキシ−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（８５）  Ｎ−［（２Ｓ）−１−［５−（２−メチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］アセトアミド、
（８６）  （テトラヒドロピラン−４−イル）−Ｎ−［（２Ｓ）−１−［５−（２−メチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（８７）  ｔ−ブチル−Ｎ−［（２Ｓ）−４−メチル−１−［５−（２−メチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（８８）  Ｎ−［（２Ｓ）−４−メチル−１−［５−（２−メチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］ベンズアミド、
（８９）  シクロヘプチル−Ｎ−［（２Ｓ）−４−メチル−１−［５−（２−メチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（９０）  シクロヘキシル−Ｎ−［２−メチル−１−［５−（２−メチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−プロピル］カルボキシアミド、
（９１）  シクロヘキシル−Ｎ−［（２Ｓ）−１−［５−（２−エチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（９２）  シクロヘプチル−Ｎ−［１−［５−（２−メチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４，４−ジメチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（９３）  Ｎ−［（２Ｓ）−１−４−メチル−［５−（２−メチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］フェニルアセトアミド、
（９４）  Ｎ−［（２Ｓ）−４−メチル−１−［５−（２−メチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］−フェノキシアセタミド、
（９５）  シクロヘキシル−Ｎ−［１−［３−（２−メチルアミノエチル）−２−オキソ−１，３，４−オキサジアゾリン−５−イル］−４，４−ジメチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（９６）  シクロヘキシル−Ｎ−［（２Ｓ）−１−［３−（２−メチルアミノエチル）−２−オキソ−１，３，４−オキサジアゾリン−５−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（９７）  シクロヘキシル−Ｎ−［（２Ｓ）−１−［５−（２−ベンジルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（９８）  シクロヘキシル−Ｎ−［（２Ｓ）−１−［５−［２−（１−メチルエチルアミノ）エチルチオ］−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（９９）  シクロヘキシル−Ｎ−［２−シクロヘキシル−１−［５−（２−メチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−エチル］カルボキシアミド、
（１００）  Ｎ−［（２Ｓ）−４−メチル−１−［５−（２−メチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］−４，４−ジメチル−２−ペンテンアミド、
（１０１）  シクロヘキシル−Ｎ−［２−シクロプロピル−１−［５−（２−メチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−エチル］カルボキシアミド、
（１０２）  Ｎ−［（２Ｓ）−４−メチル−１−［５−（２−メチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］−４，４−ジメチルペンタンアミド、
（１０３）  シクロヘキシル−Ｎ−［２−シクロペンチル−１−［５−（２−メチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−エチル］カルボキシアミド、
（１０４）  シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−メチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−３−プロピル−２−ヘキシル］カルボキシアミド、
（１０５）  シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−メチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−フェニル−１−オキソ−２−エチル］カルボキシアミド、
（１０６）  Ｎ−（２−メチルプロピルオキシカルボニル）−Ｎ−［（２Ｓ）−４−メチル−１−［５−（２−メチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］アミン、
（１０７）  シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−メチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−（ピペリジン−４−イル）−１−オキソ−２−エチル］カルボキシアミド、
（１０８）  シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ベンジルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−（テトラヒドロピラン−４−イル）−１−オキソ−２−エチル］カルボキシアミド、
（１０９）  シクロヘキシル−Ｎ−［３−エチル−１−［５−（２−メチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（１１０）  シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−メチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１−オキソ−２−エチル］カルボキシアミド、
（１１１）  シクロヘキシル−Ｎ−［２−（４−メトキシフェニル）−１−［５−（２−メチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−エチル］カルボキシアミド、
（１１２）  シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−メチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−（２−メチルフェニル）−１−オキソ−２−エチル］カルボキシアミド、
（１１３）  シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−プロピルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−（テトラヒドロピラン−４−イル）−１−オキソ−２−エチル］カルボキシアミド、
（１１４）  シクロヘキシル−Ｎ−［（２Ｓ）−１−［５−（２−プロピルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−メチル−１−オキソ−２−ブチル］カルボキシアミドまたは
（１１５）  シクロヘキシル−Ｎ−［（２Ｓ）−１−［５−（２−ベンジルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−メチル−１−オキソ−２−ブチル］カルボキシアミドである請求の範囲１記載の化合物またはその非毒性塩。
【請求項１４】
化合物が、２，２，２−トリクロロエチルオキシ−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミドである請求の範囲２記載の化合物またはその非毒性塩。
【請求項１５】
化合物が、
（１）  シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−［２−（Ｎ−エトキシカルボニルメチル−Ｎ−メチルアミノ）エチルチオ］−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（２）  シクロヘキシル−Ｎ−［（２Ｓ）−１−［５−［２−（Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−メチルアミノ）エチルチオ］−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、
（３）  １−ベンゾイルアミノシクロヘキシル−Ｎ−［（２Ｓ）−１−［５−［２−（Ｎ−メトキシカルボニル−Ｎ−メチルアミノ）エチルチオ］−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド、または
（４）  シクロヘキシル−Ｎ−［（２Ｓ）−１−［５−（２−Ｎ−メトキシカルボニル−Ｎ−メチルアミノ−２−ジメチルエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミドである請求の範囲５記載の化合物またはその非毒性塩。
【請求項１６】
請求の範囲１記載の一般式（Ｉ）で示されるオキサジアゾール誘導体化合物またはその非毒性塩を有効成分として含有する医薬組成物。
【請求項１７】
請求の範囲１記載の一般式（Ｉ）で示されるオキサジアゾール誘導体化合物またはその非毒性塩を有効成分として含有するシステインプロテアーゼ阻害剤。
【請求項１８】
システインプロテアーゼがカテプシンＫ、カテプシンＳ、カテプシンＬ、カテプシンＢ、カテプシンＨ、カルパインまたはカスパーゼ−１である請求の範囲１７記載の阻害剤。
【請求項１９】
システインプロテアーゼがカテプシンＫである請求の範囲１８記載の阻害剤。
【請求項２０】
システインプロテアーゼがカテプシンＳである請求の範囲１８記載の阻害剤。
【請求項２１】
請求の範囲１記載の一般式（Ｉ）で示されるオキサジアゾール誘導体化合物またはその非毒性塩を有効成分として含有する、炎症性疾患、アポトーシスによる疾患、免疫応答の異常による疾患、自己免疫性疾患、生体構成蛋白質の分解による疾患、ショック、循環器系異常、血液凝固系の異常、悪性腫瘍、後天性免疫不全症候群（ＡＩＤＳ）およびＡＩＤＳ関連疾患（ＡＲＣ）、寄生虫性疾患、神経変性性疾患、肺障害、骨吸収性疾患、内分泌亢進性疾患の予防および／または治療剤。
【発明の詳細な説明】
技術分野
本発明はオキサジアゾール誘導体化合物に関する。
さらに詳しくは、
１）一般式（Ｉ）
2002096892.tif 000003
（式中、すべての記号は後記と同じ意味を表わす。）で示されるオキサジアゾール誘導体化合物およびその非毒性塩、
２）それらの製造方法、および
３）それらを有効成分として含有する薬剤に関する。
背景技術
システインプロテアーゼは活性中心にシステイン残基を持ち、これを中心にして蛋白質分解を触媒する酵素群の総称である。動物細胞中にはカテプシンファミリーやカルパイン、カスパーゼ−１など、非常に多種類の存在が知られている。システインプロテアーゼは各種の細胞中に広く存在し、前駆蛋白質の活性型への変換（プロセッシング）や不要となった蛋白質の分解処理など、生体維持にとって基本的で不可欠な作用を担っている。現在に至ってもその生理作用に関して盛んに研究されているが、その研究が進展し酵素の特徴が明らかになるに連れ、システインプロテアーゼは実に様々な疾病の原因としてもとらえられるようになってきた。
免疫応答の初期段階で重要な役割を果たす抗原提示細胞において、カテプシンＳ［Ｊ．Ｉｍｍｕｎｏｌ．，１６１，２７３１（１９９８）参照］やカテプシンＬ［Ｊ．Ｅｘｐ．Ｍｅｄ．，１８３，１３３１（１９９６）参照］が主要組織適合抗原クラス−ＩＩのプロセッシングを担っていることが明らかとなっている。抗原で惹起した実験的な炎症反応モデルに対してカテプシンＳの特異的阻害剤が抑制作用を示した［Ｊ．Ｃｌｉｎ．Ｉｎｖｅｓｔ．，１０１，２３５１（１９９８）参照］。また、リーシュマニア感染免疫反応モデルにおいてカテプシンＢ阻害剤が免疫反応を制御し、この作用を介して原虫の増殖を抑制した成績が報告されている［Ｊ．Ｉｍｍｕｎｏｌ．，１６１，２１２０（１９９８）参照］。インビトロ（ｉｎ  ｖｉｔｒｏ）ではＴ細胞受容体刺激により誘導されるアポトーシスをカルパイン阻害剤やシステインプロテアーゼ阻害剤Ｅ−６４が抑制する成績が得られている［Ｊ．Ｅｘｐ．Ｍｅｄ．，１７８，１６９３（１９９３）参照］。免疫反応の進行にシステインプロテアーゼの関与は非常に大きいものと考えられる。
カスパーゼ−１またはそれに類似したシステインプロテアーゼが、アポトーシスを含めた細胞死の機構において重要な位置を占めることが推測されている。そこで、アポトーシスに関与する疾患、例えば、感染症、免疫機能および脳機能の低下または亢進あるいは腫瘍等の予防および／または治療剤として用いることが期待される。アポトーシスに関与する疾患としては後天性免疫不全症候群（ＡＩＤＳ）、ＡＩＤＳ関連疾患（ＡＲＣ）、成人Ｔ細胞白血病、毛様細胞白血病、脊髄症、呼吸器障害、関節症、ブドウ膜炎等のＨＩＶまたはＨＴＬＶ−１関連疾患やＣ型肝炎等のウイルス関連疾患、ガン、全身性エリテマトーデスや慢性関節リウマチ等の膠原病、潰瘍性大腸炎、シェーグレン症候群、原発性肝汁性肝硬変、突発性血小板減少性紫斑病、自己免疫性溶血性貧血、重症筋無力症、インスリン依存型（Ｉ型）糖尿病等の自己免疫疾患、骨髄異形成症候群、周期性血小板減少症、再生不良貧血、突発性血小板減少症、汎発性血管内凝固症（ＤＩＣ）等の血小板減少を伴う各種疾患、Ｃ型、Ａ型、Ｂ型、Ｆ型等のウイルス性や薬剤性の肝炎および肝硬変の肝疾患、アルツハイマー病、アルツハイマー性老年痴呆症等の痴呆症、脳血管傷害、神経変性疾患、成人呼吸急迫症候群、感染症、前立腺肥大症、子宮筋腫、気管支喘息、動脈硬化症、各腫先天性奇形症、腎炎、老人性白内障、慢性疲労症候群、筋ジストロフィーおよび末梢神経傷害等が挙げられる。
さらに、カスパーゼ−１はインターロイキン−１β（ＩＬ−１β）の産生を介して様々な炎症性あるいは免疫異常に起因する疾患に関与している。その関与が示されている疾患は多く、潰瘍性大腸炎などの炎症性腸疾患、インスリン依存性（Ｉ型）糖尿病、自己免疫性甲状腺疾患、感染症、臓器移植による拒絶反応、移植片対宿主病、乾癬、歯周病［以上、Ｎ．Ｅｎｇ．Ｊ．Ｍｅｄ．，３２８，１０６（１９９３）参照］、膵炎［Ｊ．Ｉｎｔｅｒｆｅｒｏｎ  Ｃｙｔｏｋｉｎｅ  Ｒｅｓ．，１７，１１３（１９９７）参照］、肝炎［Ｊ．Ｌｅｕｋｏ．Ｂｉｏｌ．，５８，９０（１９９５）参照］、糸球体腎炎［Ｋｉｄｎｅｙ  Ｉｎｔ．，４７，１３０３（１９９５）参照］、心内膜炎［Ｉｎｆｅｃｔ．Ｉｍｍｕｎ．，６４，１６３８（１９９６）参照］、心筋炎［Ｂｒ．Ｈｅａｒａｔ  Ｊ．，７２，５６１（１９９５）参照］、全身性エリテマトーデス［Ｂｒ．Ｊ．Ｒｈｅｕｍａｔｏｌ．，３４，１０７（１９９５）］や橋本病［Ａｕｔｏｉｍｍｕｎｉｔｙ，１６，１４１（１９９３）参照］などの炎症性疾患、自己免疫性疾患が挙げられている。実験的にもリポポリサッカライドとＤ−ガラクトサミンで惹起した肝傷害モデルにおいてカスパーゼ−１の阻害剤が病態を抑制した成績が報告されており、敗血症や虚血再灌流後、あるいは重度の肝炎においてカスパーゼ阻害剤が効果を示すものと期待されている［Ａｍ．Ｊ．Ｒｅｓｐｉｒ．Ｃｒｉｔ．Ｃａｒｅ  Ｍｅｄ．，１５９，１３０８（１９９９）参照］。
慢性関節リウマチに関してもシステインプロテアーゼの関与が示されている。この疾患へのＩＬ−１βの関与が示されている［Ａｒｔｈｒｉｔｉｓ  Ｒｈｅｕｍ．，３９，１０９２（１９９６）参照］とともに、患者の血清中にカルパスタチン（生体内カルパイン阻害剤）に対する自己抗体が認められ［Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ，９２，７２６７（１９９５）参照］、カルパイン活性の上昇が病因につながるとも考えられている。
システインプロテアーゼは生体を構成する様々な蛋白質を分解することにより病態をもたらすことも知られている。
敗血症慢性期における筋蛋白質の分解［Ｊ．Ｃｌｉｎ．Ｉｎｖｅｓｔ．，９７，１６１０（１９９６）参照］や筋ジストロフィーモデルにおける筋蛋白質の分解［Ｂｉｏｃｈｅｍ．Ｊ．，２８８，６４３（１９９２）参照］をカテプシンＢが担っているとの報告があると同時に、カルパインが筋ジストロフィー患者の筋細胞蛋白を分解するとの報告もある［Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．，２７０，１０９０９（１９９５）参照］。
また、虚血再灌流モデルにおいてカルパインがプロテインキナーゼＣ−βの分解を介して脳組織の変性をもたらすことや［Ｊ．Ｎｅｕｒｏｃｈｅｍ．，７２，２５５６（１９９９）参照］、カテプシンＢ阻害剤が神経傷害を抑制した成績が得られている［Ｅｕｒ．Ｊ．Ｎｅｕｒｏｓｃｉ．，１０，１７２３（１９９８）参照］。
脳虚血モデルにおいてもカルパインによるスペクトリンの分解が神経細胞の損傷と機能障害をもたらすとの知見や［Ｂｒａｉｎ  Ｒｅｓ．，７９０，１（１９９８）参照］、ＩＬ−１βの受容体拮抗薬が病態を軽減したとの報告がある［Ｂｒａｉｎ  Ｒｅｓ．Ｂｕｌｌ．，２９，２４３（１９９２）参照］。
心筋梗塞モデルにおいても病変局所におけるカテプシンＢ活性の上昇が確認されている［Ｂｉｏｃｈｅｍ．Ｍｅｄ．Ｍｅｔａｂ．Ｂｉｏｌ．，４５，６（１９９１）参照］。
虚血性肝臓傷害モデルを用いた実験では、カルパインのタンパク質分解活性を介して肝細胞の壊死およびアポトーシスがもたらされることが判明した［Ｇｓｔｒｏｅｎｔｅｒｏｌｏｇｙ，１１６，１６８（１９９９）参照］。
その他には、カルパインがクリスタリンの分解を介して白内障における角膜混濁をもたらすとの知見や［Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．，２６８，１３７（１９９３）参照］、消化管粘膜萎縮モデルの病変局所においてカテプシンＢ、ＨおよびＬの活性の上昇を確認した知見があり［ＪＰＥＮ．Ｊ．Ｐａｒｅｎｔｅｒ．Ｅｎｔｅｒａｌ．Ｎｕｔｒ．，１９，１８７（１９９５）参照］、システインプロテアーゼがこれら蛋白質分解に基く疾患の原因であることが示されている。
ショックによる全身的な臓器、組織異常にもシステインプロテアーゼの関与が明らかになってきた。
敗血性ショックや全身性炎症反応症候群におけるＩＬ−１βの関与が示されている［医学のあゆみ，１６９，８５０（１９９４）参照］ほか、リポポリサッカライドで惹起したエンドトキシンショックモデルにおいて、カルパイン阻害剤がニュークリアファクターκＢの活性化抑制作用を介して循環系の異常、肝臓および膵臓障害、アシドーシスを抑制した成績が報告されている［Ｂｒ．Ｊ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．，１２１，６９５（１９９７）参照］。
血小板凝集過程におけるカルパインの関与とカルパイン阻害剤による血小板の凝集抑制が報告されていることから［Ａｍ．Ｊ．Ｐｈｙｓｉｏｌ．，２５９，Ｃ８６２（１９９０）参照］、血液凝固の異常にもシステインプロテアーゼ阻害剤が有用であると考えられる。骨髄移植に起因する紫斑病（血小板減少症）患者の血清中においてカルパイン活性が上昇していたことから、実際の病態においてもカルパインが関与していると考えられる［Ｂｏｎｅ  Ｍａｒｒｏｗ  Ｔｒａｎｓｐｌａｎｔ．，２４，６４１（１９９９）参照］。また、紫斑病（血小板減少症）の病態初期にみられ、その後の病態進行に重要であると考えられている血管内皮細胞のアポトーシスをカスパーゼ−１阻害剤が抑制したことから［Ａｍ．Ｊ．Ｈｅｍａｔｏｌ．，５９，２７９（１９９８）参照］、紫斑病や溶血性尿毒症症候群に対してシステインプロテアーゼ阻害剤が効果を示すものと期待されている。
癌および癌転移の分野でもシステインプロテアーゼとその阻害剤の作用が検討されている。
膵癌細胞［Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓ．，５９，４５５１（１９９９）参照］や急性骨髄性白血病細胞［Ｃｌｉｎ．Ｌａｂ．Ｈａｅｍａｔｏｌ．，２１，１７３（１９９９）参照］の増殖がカスパーゼ−１の阻害剤あるいは受容体拮抗剤で抑制されたことから、腫瘍細胞の増殖過程にカスパーゼ−１活性が必要であり、これらの癌に対してその阻害剤が有効であると期待されている。また大腸癌細胞転移モデルの癌細胞においてカテプシンＢ活性が上昇していたことや［Ｃｌｉｎ．Ｅｘｐ．Ｍｅｔａｓｔａｓｉｓ，１６，１５９（１９９８）参照］、ヒト乳癌細胞にカテプシンＫ蛋白の発現が認められ、骨転移との関連性が示されていること［Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓ．，５７，５３８６（１９９７）参照］、ならびにカルパイン阻害剤が細胞の遊走を抑制し、カルパイン阻害による癌転移抑制の可能性が示されていることから［Ｊ．Ｂｉｏｃｈｅｍ．，２７２，３２７１９（１９９７）参照］、システインプロテアーゼ阻害剤は各種の悪性腫瘍の転移に対しても抑制的に作用するものと考えられる。
ＡＩＤＳ［ＡＩＤＳ，１０，１３４９（１９９６）参照］やＡＩＤＳ関連疾患（ＡＩＤＳ  Ｒｅｌａｔｅｄ  Ｃｏｍｐｌｅｘ；ＡＲＣ）［Ａｒｃｈ．Ｉｍｍｕｎｏｌ．Ｔｈｅｒ．Ｅｘｐ．（Ｗａｒｓｚ），４１，１４７（１９９３）参照］に関しては病態の進行にＩＬ−１の関与が示されており、ＡＩＤＳの原病態ならびにその合併症に関してもシステインプロテアーゼの阻害は有効な治療法につながると考えられる。
一部の寄生虫には体内にシステインプロテアーゼ活性を有するものがある。マラリア原虫の食胞体中のシステインプロテアーゼは虫体の栄養源補給のために必須の酵素であり、その阻害剤により原虫の増殖を抑制した成績が得られていることから［Ｂｌｏｏｄ，８７，４４４８（１９９６）参照］、システインプロテアーゼ阻害剤のマラリア症への応用も考えられる。
アルツハイマー型痴呆症では脳にアミロイドと呼ばれる非生理的な蛋白質が沈着することが神経機能の異常に深く関わっているとされているが、システインプロテアーゼはアミロイドの前駆体蛋白を分解してアミロイドを生成する活性をもつ。臨床的にも、アルツハイマー型痴呆症患者の脳におけるアミロイド蛋白のプロセッシング活性を持つ酵素がカテプシンＢであったことが示されているとともに［Ｂｉｏｃｈｅｍ．Ｂｉｏｐｈｙｓ．Ｒｅｓ．Ｃｏｍｍｕｎ．，１７７，３７７（１９９１）参照］、脳病変部でのカテプシンＢ蛋白［Ｖｉｒｃｈｏｗｓ  Ａｒｃｈ．Ａ．Ｐａｔｈｏｌ．Ａｎａｔ．Ｈｉｓｔｐａｔｈｏｌ．，４２３，１８５（１９９３）参照］、カテプシンＳ蛋白［Ａｍ．Ｊ．Ｐａｔｈｏｌ．，１４６，８４８（１９９５）参照］、カルパイン蛋白［Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ，９０，２６２８（１９９３）参照］の発現、カスパーゼ−１活性の増加が確認されている［Ｊ．Ｎｅｕｒｏｐａｔｈｏｌ．Ｅｘｐ．Ｎｅｕｒｏｌ．，５８，５８２（１９９９）参照］。また、アルツハイマー型痴呆症患者の脳に蓄積する二重らせんフィラメント（Ｐａｉｒｅｄ  ｈｅｌｉｃａｌ  ｆｉｌａｍｅｎｔｓ）の形成と、この蛋白をリン酸化して安定化するプロテインキナーゼＣの生成にカルパインが関与していることや［Ｊ．Ｎｅｕｒｏｃｈｅｍ．，６６，１５３９（１９９６）参照］、βアミロイド蛋白沈着による神経細胞死にカスパーゼが関与するという知見［Ｅｘｐ．Ｃｅｌｌ  Ｒｅｓ．，２３４，５０７（１９９７）参照］からも病態におけるシステインプロテアーゼの関与が示されている。
ハンチントン舞踏病についても、患者の脳でカテプシンＨ活性の上昇［Ｊ．Ｎｅｕｒｏｌ．Ｓｃｉ．，１３１，６５（１９９５）参照］や、カルパイン活性体の比率の上昇が認められており［Ｊ．Ｎｅｕｒｏｓｃｉ．，４８，１８１（１９９７）参照］、パーキンソン病についても患者の中脳におけるｍ−カルパインの発現増加［Ｎｅｕｒｏｓｃｉｅｎｃｅ，７３，９７９（１９９６）参照］と、脳におけるＩＬ−１β蛋白の発現から［Ｎｅｕｒｏｓｃｉ．Ｌｅｔ．，２０２，１７（１９９５）参照］、システインプロテアーゼのこれら疾患の発生ならびに進行との関連性が推察されている。
その他中枢神経系では、外傷性脳損傷モデルで観察された神経細胞の傷害過程でカルパインによるスペクトリン分解が見られている［Ｊ．Ｎｅｕｒｏｐａｔｈｏｌ．Ｅｘｐ．Ｎｅｕｒｏｌ．，５８，３６５（１９９９）参照］。
また、脊髄損傷モデルで神経膠細胞におけるカルパインメッセンジャーＲＮＡの増加と病変部での活性増加が認められ、損傷後のミエリンならびにアクソンの変性にカルパインが関与している可能性が示されている［Ｂｒａｉｎ  Ｒｅｓ．，８１６，３７５（１９９９）参照］。さらには多発性硬化症の成因にＩＬ−１βの関与が示されており［Ｉｍｍｕｎｏｌ．Ｔｏｄａｙ，１４，２６０（１９９３）参照］、これらの神経傷害性疾患治療薬としてシステインプロテアーゼ阻害剤が有望であると考えられる。
通常、カテプシンＳやカテプシンＫはヒト動脈壁には存在しないが、動脈硬化巣に発現していることが確認され、これらが弾性線維の分解活性を有していたことや［Ｊ．Ｃｌｉｎ．Ｉｎｖｅｓｔ．，１０２，５７６（１９９８）参照］、カルパイン阻害剤とｍ−カルパインのアンチセンスがヒト血管平滑筋細胞の増殖を抑制し、平滑筋増殖へのｍ−カルパインの関与が示されていることから［Ａｒｔｅｉｏｓｃｌｅｒ．Ｔｈｒｏｍｂ．Ｖｓｓｃ．Ｂｉｏｌ．，１８，４９３（１９９８）参照］、動脈硬化、経皮経血管冠動脈形成術（ＰＴＣＡ）後再狭窄などの血管病変にシステインプロテアーゼ阻害剤が有望であると考えられる。
肝臓においては、胆汁酸が肝細胞を傷害する過程でカテプシンＢの活性化が見られることが報告されており［Ｊ．Ｃｌｉｎ．Ｉｎｖｅｓｔ．，１０３，１３７（１９９９）参照］、胆汁鬱滞性肝硬変に対するシステインプロテアーゼ阻害剤の効果が期待される。
肺、呼吸器系においては、カテプシンＳが肺胞マクロファージによるエラスチン分解を担っている酵素であることが示され［Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．，２６９，１１５３０（１９９４）参照］、システインプロテアーゼが肺気腫の病因となっている可能性がある。また、カスパーゼ−１によるＩＬ−１βの産生を介して肺障害［Ｊ．Ｃｌｉｎ．Ｉｎｖｅｓｔ．，９７，９６３（１９９６）参照］、肺線維症［Ｃｙｔｏｋｉｎｅ，５，５７（１９３）参照］、気管支喘息［Ｊ．Ｉｍｍｕｎｏｌ．，１４９，３０７８（１９９２）参照］が引き起こされることも示されている。
骨、軟骨に関する疾患に関してもシステインプロテアーゼの関与が指摘されている。カテプシンＫは破骨細胞に特異的に認められ、骨基質の分解活性をもつことから［Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．，２７１，１２５１７（１９９６）参照］、この阻害剤は病的な骨吸収の認められる骨粗鬆症、関節炎、慢性関節リウマチ、変形性関節症、高カルシウム血症、癌腫の骨転移に対して効果を示すことが期待される。また、骨吸収および軟骨分解においてＩＬ−１βの関与が示されており、カスパーゼ−１の阻害剤やＩＬ−１βの受容体拮抗薬が骨吸収や関節炎の病態を抑制していることから、それぞれ関節炎［Ｃｙｔｏｋｉｎｅ，８，３７７（１９９６）参照］、骨粗鬆症［Ｊ．Ｃｌｉｎ．Ｉｎｖｅｓｔ．，９３，１９５９（１９９４）参照］に対する効果が期待される。また変形性関節症におけるＩＬ−１βの関与も報告されている［Ｌｉｆｅ  Ｓｃｉ．，４１，１１８７（１９８７）参照］。
システインプロテアーゼは各種ホルモンの産生に関与する。甲状腺上皮細胞株の甲状腺刺激ホルモン刺激によりカテプシンＳのメッセンジャーＲＮＡの上昇を認めたことから［Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．，２６７，２６０３８（１９９２）参照］、甲状腺機能亢進症に対してシステインプロテアーゼ阻害剤が効果を示すものと考えられる。
歯周炎患者において歯肉溝液のカテプシンＢ蛋白量と活性が増加していることから、歯周病におけるシステインプロテアーゼの関与も指摘されている［Ｊ．Ｃｌｉｎ．Ｐｅｒｉｏｄｏｎｔｏｌ．，２５，３４（１９９８）参照］。
従って、システインプロテアーゼを阻害活性を有する化合物は、炎症性疾患（歯周病、関節炎、炎症性腸疾患、感染症、膵炎、肝炎、糸球体腎炎、心内膜炎、心筋炎等）、アポトーシスによる疾患（移植片対宿主病、臓器移植による拒絶反応、後天性免疫不全症候群（ＡＩＤＳ）、ＡＩＤＳ関連疾患（ＡＲＣ）、成人Ｔ細胞白血病、毛様細胞白血病、脊髄症、呼吸器障害、関節症、ＨＩＶまたはＨＴＬＶ−１関連疾患（ブドウ膜炎等）、ウイルス関連疾患（Ｃ型肝炎等）、ガン、膠原病（全身性エリテマトーデス、慢性関節リウマチ等）、潰瘍性大腸炎、シェーグレン症候群、原発性肝汁性肝硬変、突発性血小板減少性紫斑病、自己免疫性溶血性貧血、重症筋無力症、自己免疫疾患（インスリン依存型（Ｉ型）糖尿病等）、血小板減少を伴う各種疾患（骨髄異形成症候群、周期性血小板減少症、再生不良貧血、突発性血小板減少症、汎発性血管内凝固症（ＤＩＣ）等）、Ａ型、Ｂ型、Ｃ型、Ｆ型等のウイルス性や薬剤性の肝炎および肝硬変の肝疾患、アルツハイマー病、アルツハイマー性老年痴呆症等の痴呆症、脳血管傷害、神経変性疾患、成人呼吸急迫症候群、感染症、前立腺肥大症、子宮筋腫、気管支喘息、動脈硬化症、各腫先天性奇形症、腎炎、老人性白内障、慢性疲労症候群、筋ジストロフィー、末梢神経傷害等）、免疫応答の異常による疾患（移植片対宿主病、臓器移植による拒絶反応、アレルギー性疾患（気管支喘息、アトピー性皮膚炎、アレルギー性鼻炎、花粉症、ハウスダストによる疾患、過敏性肺炎、食物アレルギー等）、乾癬、慢性関節リウマチ等）、自己免疫性疾患（インスリン依存性（Ｉ型）糖尿病、全身性エリテマトーデス、橋本病、多発性硬化症等）、生体構成蛋白質の分解による疾患（筋ジストロフィー、白内障、歯周病、胆汁酸による肝細胞傷害（胆汁鬱帯性肝硬変等）、肺胞弾性線維の分解（肺気腫等）、虚血性疾患（脳虚血、虚血再灌流による脳障害、心筋梗塞、虚血性肝臓障害等）等）、ショック（敗血性ショック、全身性炎症反応症候群、エンドトキシンショック、アシドーシス等）、循環器系異常（動脈硬化症、経皮経血管冠動脈形成術（ＰＴＣＡ）後再狭窄等）、血液凝固系の異常（血小板減少性紫斑病、溶血性尿毒症症候群等）、悪性腫瘍、後天性免疫不全症候群（ＡＩＤＳ）およびＡＩＤＳ関連疾患（ＡＲＣ）、寄生虫性疾患（マラリア症等）、神経変性性疾患（アルツハイマー型痴呆症、ハンチントン舞踏病、パーキンソン病、多発性硬化症、外傷性脳傷害、外傷性脊髄傷害等）、肺障害（肺線維症等）、骨吸収性疾患（骨粗鬆症、慢性関節リウマチ、関節炎、変形性関節症、高カルシウム血症、癌腫の骨転移等）、内分泌亢進性疾患（甲状腺機能亢進症等）などの疾患の予防および／または治療剤として有用であることが期待される。
阻害剤がプロテアーゼの活性を阻害する際に最も重要なのは、プロテアーゼの活性中心のアミノ酸残基と直接相互作用する特別の反応部位である。反応部位周辺の構造は、反応部位のペプチド結合（Ｐ１−Ｐ１’）を中心に、…Ｐ３Ｐ２Ｐ１−Ｐ１’Ｐ２’Ｐ３’…と表わされ、Ｐ１部位には、阻害剤が目的とするプロテアーゼの基質特異性にあったアミノ酸残基が存在する。システインプロテアーゼに対する反応部位はいくつか認められており、例えば、ＷＯ９９／５４３１７号明細書には、
カルパインＩ、ＩＩに対するＰ１部位（ノルバリン、フェニルアラニン等）、
カルパインＩに対するＰ１部位（アルギニン、リジン、チロシン、バリン等）、
パパインに対するＰ１部位（ホモフェニルアラニン、アルギニン等）、
カテプシンＢに対するＰ１部位（ホモフェニルアラニン、フェニルアラニン、チロシン等）、
カテプシンＳに対するＰ１部位（バリン、ノルロイシン、フェニルアラニン等）、
カテプシンＬに対するＰ１部位（ホモフェニルアラニン、リジン等）、
カテプシンＫに対するＰ１部位（アルギニン、ホモフェニルアラニン、ロイシン等）、
カスパーゼに対するＰ１部位（アスパラギン酸）等が記載されている。
一方、ＷＯ９８／４９１９０号明細書には一般式（Ａ）
2002096892.tif 000004
（式中、ＺＡはシステインプロテアーゼに結合する基、ＸＡおよびＹＡはＳ、Ｏ、またはＮを表わし、前記Ｎは１〜３個のハロゲン原子によって置換されていてもよいアルキル基かアルケニル基、またはＮ、Ｏ、Ｓから選択される１〜３個のヘテロ原子を含有してもよく、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロアルキル基、アミノ基、アミノアルキル基、ジアルキルアミノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、ハロアルコキシ基、カルボキシル基、カルボアルコキシ基、アルキルカルボキシアミド基、アルキルチオ基またはハロアルキルチオ基によって置換されてもよい（Ｃ５〜Ｃ６）アリール基、アリールアルキル基、アリールアルケニル基によって置換されてもよい；Ｒ１Ａは１〜３個のハロゲン原子、水酸基によって置換されていてもよいアルキル基またはアルケニル基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アルキルジアルキルアミノ基、またはＮ、Ｏ、Ｓから選択される１〜４個のヘテロ原子を含有していてもよく、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロアルキル基、アミノ基、アミノアルキル基、ジアルキルアミノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、ハロアルコキシ基、カルボキシル基、カルボアルコキシ基、アルキルカルボキシアミド基、（Ｃ５〜Ｃ６）アリール基、−Ｏ−（Ｃ５〜Ｃ６）アリール基、アリールカルボキシアミド基、アルキルチオ基またはハロアルキルチオ基によって置換されてもよいシクロアルキル基、アルキルシクロアルキル基、（Ｃ５〜１２）アリール基、（Ｃ５〜Ｃ１２）アリールアルキル基、（Ｃ５〜Ｃ１２）アリールアルケニル基を表わす。少なくともＹまたはＸのうち１つはＮである。）で示される化合物がシステインプロテアーゼ阻害活性を有することが開示されている。
発明の開示
本発明者らは、システインプロテアーゼ阻害活性を有する化合物を見出すべく鋭意研究を行なった結果、一般式（Ｉ）で示されるオキサジアゾール誘導体が目的を達成することを見出した。
本発明の一般式（Ｉ）で示されるオキサジアゾール誘導体は、システインプロテアーゼ阻害剤としては全く知られていない化合物である。
すなわち、本発明は
１）一般式（Ｉ）
2002096892.tif 000005
［式中、Ｒは
（ｉ）水素原子、
（ｉｉ）Ｃ１〜８アルキル基、
（ｉｉｉ）ＣｙｃＡ基、
（ｉｖ）ハロゲン原子、ＣｙｃＡ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基およびシアノ基から選ばれる基によって置換されたＣ１〜８アルキル基、
2002096892.tif 000006
を表わし、
ＣｙｃＡは単環、二環もしくは三環式のＣ３〜１５炭素環、または単環、二環もしくは三環式の１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１個の硫黄原子を含有する３〜１５員の複素環を表わし、
Ｒ１６は
（１）Ｃ１〜８アルキル基、
（２）Ｃ２〜８アルケニル基、
（３）Ｃ２〜８アルキニル基、
（４）ＣｙｃＡ基、または
（５）ハロゲン原子、ニトロ基、トリフルオロメチル基、シアノ基、ＣｙｃＡ基、ＮＲ１８Ｒ１９基、−ＯＲ１８基、−ＮＨＣ（Ｏ）−ＣｙｃＡ基および−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１〜８アルキル）基から選ばれる１〜５個の基によって置換された、Ｃ１〜８アルキル基、Ｃ２〜８アルケニル基またはＣ２〜８アルキニル基を表わし、
Ｒ１７、Ｒ１８およびＲ１９はそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ１〜４アルキル基、ＣｙｃＡ基またはＣｙｃＡ基によって置換されたＣ１〜４アルキル基を表わし、
ＡＡ１は
（ｉ）単結合、または
2002096892.tif 000007
（基中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ同じかもしくは異なって、
（ｉ）水素原子、
（ｉｉ）Ｃ１〜８アルキル基、
（ｉｉｉ）ＣｙｃＡ基、または
（ｉｖ）以下の（１）〜（８）から選択される１〜５個の基によって置換されたＣ１〜８アルキル基を表わし：
（１）−ＮＲ２１Ｒ２２基、
（２）−ＯＲ２３基、
（３）−ＳＲ２４基、
（４）−ＣＯＲ２５基、
（５）−ＮＲ２６Ｃ（Ｏ）ＮＲ２１Ｒ２２基、
（６）グアニジノ基、
（７）ＣｙｃＡ基、
（８）−ＮＲ２６ＳＯ２Ｒ２１基；あるいは
Ｒ１とＲ２は一緒になってＣ２〜８アルキレン基（基中の炭素原子の一つは酸素原子、硫黄原子、または−ＮＲ２０−基に置き換わってもよく、そのアルキレンは−ＮＲ２１Ｒ２２基または−ＯＲ２３基によって置換されていてもよい。）を表わし、
Ｒ２０は水素原子、Ｃ１〜４アルキル基、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１〜４アルキル）基、フェニル基、またはフェニル基によって置換されたＣ１〜４アルキル基を表わし、
Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４およびＲ２６は、それぞれ同じかもしくは異なって、水素原子、Ｃ１〜４アルキル基、フェニル基、またはフェニル基によって置換されたＣ１〜４アルキル基を表わし、Ｒ２５はＣ１〜４アルキル基、フェニル基、−ＮＲ２１Ｒ２２基（基中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、−ＯＲ２３基（基中、Ｒ２３は前記と同じ意味を表わす。）またはフェニル基によって置換されたＣ１〜４アルキル基を表わし、
Ｒ３は水素原子、Ｃ１〜８アルキル基、フェニル基、またはフェニル基によって置換されたＣ１〜８アルキル基を表わすか、あるいは
Ｒ３はＲ１と一緒になって、Ｃ２〜６アルキレン基（基中の炭素原子の一つは酸素原子、硫黄原子、または−ＮＲ２０−基に置き換わってもよく、そのアルキレンは−ＮＲ２１Ｒ２２基または−ＯＲ２３基によって置換されていてもよい。）を表わす。）を表わすか、あるいは
ＡＡ１が
2002096892.tif 000008
を表わすとき、Ｒと一緒になって、
2002096892.tif 000009
（基中、
2002096892.tif 000010
は、５〜１２員の単環もしくは二環式複素環を表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される基を表わし、
ＡＡ２は
（ｉ）単結合、
2002096892.tif 000011
（基中、Ｒ４およびＲ５はそれぞれ同じかもしくは異なって、
（１）水素原子、
（２）Ｃ１〜８アルキル基、
（３）ＣｙｃＡ基、または
（４）以下の（ａ）〜（ｈ）から選ばれる１〜５個の基によって置換されたＣ１〜８アルキル基を表わし：
（ａ）−ＮＲ４１Ｒ４２基、
（ｂ）−ＯＲ４３基、
（ｃ）−ＳＲ４４基、
（ｄ）−ＣＯＲ４５基、
（ｅ）−ＮＲ４６ＣＯＮＲ４１Ｒ４２基、
（ｆ）グアニジノ基、
（ｇ）ＣｙｃＡ基、
（ｈ）−ＮＲ４６ＳＯ２Ｒ４１基；あるいは
Ｒ４とＲ５は一緒になってＣ２〜８アルキレン基（基中の炭素原子の一つは酸素原子、硫黄原子、または−ＮＲ４０−基に置き換わってもよく、そのアルキレンは−ＮＲ４１Ｒ４２基または−ＯＲ４３基によって置換されていてもよい。）を表わし、
Ｒ４０は水素原子、Ｃ１〜４アルキル基、−ＣＯＯ−（Ｃ１〜４アルキル）基、フェニル基、またはフェニル基によって置換されたＣ１〜４アルキル基を表わし、
Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４およびＲ４６は、それぞれ同じかもしくは異なって、水素原子、Ｃ１〜４アルキル基、フェニル基、またはフェニル基によって置換されたＣ１〜４アルキル基を表わし、Ｒ４５はＣ１〜４アルキル基、フェニル基、−ＮＲ４１Ｒ４２基（基中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、−ＯＲ４３基（基中、Ｒ４３は前記と同じ意味を表わす。）またはフェニル基によって置換されたＣ１〜４アルキル基を表わし、
Ｒ６は水素原子、Ｃ１〜８アルキル基、フェニル基、またはフェニル基によって置換されたＣ１〜８アルキル基を表わすか、あるいは
Ｒ６はＲ４と一緒になってＣ２〜６アルキレン基（基中の炭素原子の一つは酸素原子、硫黄原子または−ＮＲ４０−基に置き換わってもよく、そのアルキレンは−ＮＲ４１Ｒ４２基または−ＯＲ４３基によって置換されていてもよい。）を表わし、
Ｒ４８は水素原子、Ｃ１〜４アルキル基、フェニル基、もしくはフェニル基によって置換されたＣ１〜４アルキル基を表わすか、またはＡＡ１が単結合のとき、Ｒと一緒になってＣ２〜６アルキレン基（基中の炭素原子の一つは酸素原子、硫黄原子または−ＮＲ４７−基（基中、Ｒ４７基は水素原子またはＣ１〜４アルキル基を表わす。）に置き換わってもよい。）を表わし、
ＣｙｃＣは３〜１７員の単環または二環式複素環を表わし、
ＣｙｃＤはＣ３〜１４の単環もしくは二環式炭素環、または３〜１４員の単環もしくは二環式複素環を表わす。）を表わすか、あるいは、
ＡＡ２はＡＡ１と一緒になって、
2002096892.tif 000012
（基中、ＣｙｃＥは４〜１８員の単環または二環式複素環を表わし、
ＣｙｃＦは５〜８員の単環式複素環を表わし、
その他の記号は前記と同じ意味を表わす。）を表わし、
Ｒ７およびＲ８は、それぞれ同じかもしくは異なって、
（ｉ）水素原子、
（ｉｉ）Ｃ１〜８アルキル基、
（ｉｉｉ）ＣｙｃＡ基、または
（ｉｖ）以下の（１）〜（８）から選ばれる１〜５個の基によって置換されたＣ１〜８アルキル基を表わし：
（１）−ＮＲ６１Ｒ６２基、
（２）−ＯＲ６３基、
（３）−ＳＲ６４基、
（４）−ＣＯＲ６５基、
（５）−ＮＲ６６Ｃ（Ｏ）ＮＲ６１Ｒ６２基、
（６）グアニジノ基、
（７）ＣｙｃＡ基、
（８）−ＮＲ６６ＳＯ２Ｒ６１基；あるいは
Ｒ７とＲ８は一緒になってＣ２〜８アルキレン基（基中の炭素原子の一つは酸素原子、硫黄原子、または−ＮＲ６０−基に置き換わってもよく、そのアルキレンは−ＮＲ６１Ｒ６２基または−ＯＲ６３基によって置換されていてもよい。）を表わし、
Ｒ６０は水素原子、Ｃ１〜４アルキル基、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１〜４アルキル）基、フェニル基、またはフェニル基によって置換されたＣ１〜４アルキル基を表わし、
Ｒ６１、Ｒ６２、Ｒ６３、Ｒ６４およびＲ６６は、それぞれ同じかもしくは異なって、水素原子、Ｃ１〜４アルキル基、フェニル基、またはフェニル基によって置換されたＣ１〜４アルキル基を表わし、Ｒ６５はＣ１〜４アルキル基、フェニル基、−ＮＲ６１Ｒ６２基（基中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、−ＯＲ６３基（基中、Ｒ６３は前記と同じ意味を表わす。）またはフェニル基によって置換されたＣ１〜４アルキル基を表わし、
Ｒ９は水素原子、Ｃ１〜８アルキル基、フェニル基、またはフェニル基によって置換されたＣ１〜８アルキル基を表わすか、あるいは
Ｒ９はＲ７と一緒になってＣ２〜６アルキレン基（基中の炭素原子の一つは酸素原子、硫黄原子、または−ＮＲ６０−基に置き換わってもよく、そのアルキレンは−ＮＲ６１Ｒ６２基または−ＯＲ６３基によって置換されていてもよい。）を表わし、
2002096892.tif 000013
（式中、Ｗは酸素原子または硫黄原子を表わす。）を表わし、
Ｒ１０は
（ｉ）Ｃ１〜８アルキル基、
（ｉｉ）Ｃ２〜８アルケニル基、
（ｉｉｉ）ＣｙｃＡ基、
（ｉｖ）−ＣＯＲ７１基、または
（ｖ）ＣｙｃＡ基、グアニジノ基、−ＣＯＲ７１基、−ＮＲ７２Ｒ７３基、−ＯＲ７４基、シアノ基、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ７８）２基および−Ｏ−（Ｃ１〜４アルキレン）−（Ｃ１〜４アルコキシ）基から選択される１〜３個の基によって置換されたＣ１〜８アルキル基
（基中、Ｒ７１は
（１）Ｃ１〜４アルキル基、
（２）Ｃ１〜４アルコキシ基、
（３）ＣｙｃＡ基、
（４）−Ｏ−ＣｙｃＡ基、
（５）−ＮＲ７２Ｒ７３基、
（６）ＣｙｃＡ基によって置換されたＣ１〜４アルキル基、
（７）ＣｙｃＡ基によって置換されたＣ１〜４アルコキシ基、または
（８）水酸基を表わし、
Ｒ７２およびＲ７３は、それぞれ同じかもしくは異なって
（１）水素原子、
（２）Ｃ１〜８アルキル基、
（３）Ｃ１〜８アルコキシ基、
（４）Ｃ２〜８アシル基、
（５）Ｃ２〜８アルコキシカルボニル基、
（６）ＣｙｃＡ基、
（７）−Ｃ（Ｏ）ＣｙｃＡ基、
（８）−ＳＯ２ＣｙｃＡ基、または
（９）ＣｙｃＡ基、−Ｃ（Ｏ）ＣｙｃＡ基、−ＳＯ２ＣｙｃＡ基、Ｃ１〜８アルコキシ基、Ｃ２〜８アシル基もしくはＣ２〜８アルコキシカルボニル基によって置換されたＣ１〜８アルキル基を表わし、
Ｒ７４は
（１）水素原子、
（２）Ｃ１〜８アルキル基、
（３）ＣｙｃＡ基、
（４）−ＳｉＲ７５Ｒ７６Ｒ７７基（基中、Ｒ７５、Ｒ７６およびＲ７７はそれぞれ同じかもしくは異なって、Ｃ１〜８アルキル基、フェニル基、またはフェニル基によって置換されたＣ１〜８アルキル基を表わす。）によって置換されたＣ１〜８アルキル基、または
（５）ＣｙｃＡ基によって置換されたＣ１〜８アルキル基を表わし、
Ｒ７８はＣ１〜８アルキル基、フェニル基、またはフェニル基によって置換されたＣ１〜８アルキル基を表わす；
ただし、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１６基中のＣｙｃＡ基は、それぞれ同じかもしくは異なっていてもよく、さらにＣｙｃＡ、ＣｙｃＢ、ＣｙｃＣ、ＣｙｃＤ、ＣｙｃＥおよびＣｙｃＦは、それぞれ独立して１〜５個のＲ２７基によって置換されていてもよい：
Ｒ２７基は
（１）Ｃ１〜８アルキル基、
（２）ハロゲン原子、
（３）−ＮＲ１１Ｒ１２基、
（４）−ＯＲ１３基、
（５）−ＳＲ１４基、
（６）ＣｙｃＧ基、
（７）ニトロ基、
（８）シアノ基、
（９）オキソ基、
（１０）−ＣＯＲ１５基、
（１１）−ＳＯ２Ｒ１５基、または
（１２）以下の（ａ）〜（ｊ）から選択される１〜５個の基によって置換されたＣ１〜８アルキル基：
（ａ）ハロゲン原子、
（ｂ）−ＮＲ１１Ｒ１２基、
（ｃ）−ＯＲ１３基、
（ｄ）−ＳＲ１４基、
（ｅ）ＣｙｃＧ基、
（ｆ）ニトロ基、
（ｇ）シアノ基、
（ｈ）−ＣＯＲ１５基、
（ｊ）−ＳＯ２Ｒ１５基；
（基中、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ同じかもしくは異なって、水素原子、Ｃ１〜４アルキル基、Ｃ１〜４アルコキシ基、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１〜４アルキル）基、ＣｙｃＧ基、またはＣｙｃＧ基によって置換されたＣ１〜４アルキル基を表わし、
Ｒ１３およびＲ１４は、それぞれ同じかもしくは異なって、水素原子、Ｃ１〜４アルキル基、トリフルオロメチル基、ＣｙｃＧ基、またはＣｙｃＧ基によって置換されたＣ１〜４アルキル基を表わし、
ＣｙｃＧは、５〜８員の単環もしくは二環式炭素環または５〜８員の単環もしくは二環式ヘテロ環を表わし、
Ｒ１５はＣ１〜４アルキル基、ＣｙｃＧ基、−ＮＲ１１Ｒ１２基（基中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、−ＯＲ１３基（基中、Ｒ１３は前記と同じ意味を表わす。）、またはＣｙｃＧ基、−ＮＲ１１Ｒ１２基（基中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）もしくは−ＯＲ１３基（基中、Ｒ１３は前記と同じ意味を表わす。）によって置換されたＣ１〜４アルキル基を表わす。］
で示されるオキサジアゾール誘導体化合物またはその非毒性塩、
２）それらの製造方法、および
３）それらを有効成分として含有する薬剤に関する。
一般式（Ｉ）で示される化合物中、ＡＡ１とＲ基が一緒になって表わす
2002096892.tif 000014
で示される基中、
2002096892.tif 000015
は、１〜３個の窒素原子、１個の酸素原子および／または１個の硫黄原子を含有する５〜１２員の複素環（この複素環は、１〜５個のＲ２７基で置換されていてもよい。）を表わす。
また、
2002096892.tif 000016
は、具体的に表わすと、
2002096892.tif 000017
（基中、Ｊ１は酸素原子、硫黄原子、−ＮＲ２９−基（基中、Ｒ２９は水素原子、Ｃ１〜４アルキル基、ＣｙｃＡ基、またはＣｙｃＡ基によって置換されたＣ１〜４アルキル基を表わす。）、Ｃ１〜３アルキレン基またはＣ２〜３アルケニレン基を表わし、
Ｊ２は単結合またはＣ１〜２アルキレン基を表わし、
Ｙ２は−Ｎ＝ＣＨ−基、−ＣＨ＝Ｎ−基、またはＣ１〜２アルキレン基を表わし、
Ｊ３はカルボニル基またはＣ１〜３アルキレン基を表わし、
Ｙ３はＣ１〜３アルキレン基、酸素原子、または−ＮＲ２９−基（基中、Ｒ２９は前記と同じ意味を表わす。）を表わし、
Ｒ２８は水素原子、Ｃ１〜４アルキル基、ＣｙｃＡ基、またはＣｙｃＡ基によって置換されたＣ１〜４アルキル基を表わすか、または
Ｒ２８はＲ１と一緒になってＣ２〜４アルキレン基を表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わし、それぞれの環は１〜５個のＲ２７基によって置換されていてもよい。）である。
一般式（Ｉ）で示される化合物中、ＡＡ２が表わす
2002096892.tif 000018
ＣｙｃＣは１〜２個の窒素原子、１個の酸素原子および／または１個の硫黄原子を含有する３〜１７員の複素環（この複素環は、１〜５個のＲ２７基で置換されていてもよい。）を表わす。
また、
2002096892.tif 000019
は、具体的に表わすと、
2002096892.tif 000020
（基中、Ｊ４、Ｙ４、Ｌ４はそれぞれ同じかもしくは異なって、単結合またはＣ１〜３アルキレン基を表わし（ただし、Ｊ４、Ｙ４、Ｌ４が同時に単結合を表わすことはないものとする。）、
Ｊ５はＣ１〜６アルキレン基を表わし、
Ｙ５は単結合、Ｃ１〜３アルキレン基または−ＮＲ６７−基（基中、Ｒ６７は水素原子、Ｃ１〜４アルキル基、フェニル基、またはフェニル基によって置換されたＣ１〜４アルキル基を表わす。）を表わし、
Ｊ８はＣ１〜５アルキレン基（基中の炭素原子の一つは酸素原子に置き換わってもよい。）を表わし、
Ｙ８は単結合またはＣ１〜４アルキレン基を表わし、
Ｌ８は−Ｎ−基または−ＣＨ−基を表わし、
その他の記号は前記と同じ意味を表わし、それぞれの環は１〜５個のＲ２７基で置換されていてもよい。）である。
また、ＡＡ２が表わす
2002096892.tif 000021
ＣｙｃＤはＣ３〜１４の単環もしくは二環式炭素環、または１〜２個の窒素原子、１個の酸素原子および／または１個の硫黄原子を含有する３〜１４員の複素環（この炭素環および複素環は、それぞれ１〜５個のＲ２７基で置換されていてもよい。）を表わす。
また、
2002096892.tif 000022
は、具体的に表わすと、
2002096892.tif 000023
（基中、Ｊ６およびＹ６は、それぞれ同じかもしくは異なって、単結合またはＣ１〜３アルキレン基を表わし（ただし、Ｊ６およびＹ６が同時に単結合を表わすことはないものとする。）、
Ｊ７はＣ１〜６アルキレン基（基中の炭素原子の一つは酸素原子、硫黄原子、または−ＮＲ６７−基（基中、Ｒ６７は前記と同じ意味を表わす。）に置き換わってもよい。）を表わし、
Ｊ９はＣ１〜３アルキレン基、酸素原子、硫黄原子、または−ＮＲ６７−基（基中、Ｒ６７は前記と同じ意味を表わす。）を表わし、
その他の記号は前記と同じ意味を表わし、それぞれの環は１〜５個のＲ２７基で置換されていてもよい。）である。
一般式（Ｉ）で示される化合物中、ＡＡ１とＡＡ２が一緒になって表わす
2002096892.tif 000024
ＣｙｃＥは１〜２個の窒素原子、１個の酸素原子および／または１個の−Ｓ（Ｏ）ｐ−を含有する４〜１８員の複素環（この複素環は、１〜５個のＲ２７基で置換されていてもよい。）を表わす。
また、
2002096892.tif 000025
は、具体的に表わすと、
2002096892.tif 000026
2002096892.tif 000027
Ｊ１０およびＹ１０は、それぞれ同じかもしくは異なって、単結合またはＣ１〜３アルキレン基を表わし、
Ｌ１０は単結合、Ｃ１〜３アルキレン基、−ＮＲ５７−基（基中、Ｒ５７は水素原子、Ｃ１〜４アルキル基、フェニル基、またはフェニル基によって置換されたＣ１〜４アルキル基を表わす。）、−Ｎ＝基、酸素原子、または−Ｓ（Ｏ）ｐ−基（基中、ｐは０または１〜２の整数を表わす。）を表わし、
Ｊ１２およびＹ１２は、それぞれ同じかもしくは異なって、単結合またはＣ１〜３アルキレン基を表わし、
Ｌ１２はＣ１〜３アルキレン基、−ＮＲ５７−基（基中、Ｒ５７は前記と同じ意味を表わす。）、−Ｎ＝基、＝Ｎ−基、酸素原子、または−Ｓ（Ｏ）ｐ−基（基中、ｐは前記と同じ意味を表わす。）を表わし、
その他の記号は前記と同じ意味を表わし、それぞれの環は１〜５個のＲ２７基で置換されていてもよい。）である。
また、ＡＡ１とＡＡ２が一緒になって表わす
2002096892.tif 000028
ＣｙｃＦは２個の窒素原子および１〜２個のオキソ基を含有する５〜８員の複素環を表わす。
また、
2002096892.tif 000029
は、具体的に表わすと、
2002096892.tif 000030
（基中、Ｊ１１はカルボニル基またはＣ２〜４アルキレン基を表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わし、基中の環は１〜５個のＲ２７基で置換されていてもよい。）である。
本明細書中で用いるＣ１〜４アルキル基とは、メチル、エチル、プロピル、ブチル基およびこれらの異性体を意味する。
本明細書中で用いるＣ１〜８アルキル基とは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル基およびこれらの異性体を意味する。
本明細書中で用いるＣ１〜４アルコキシ基とは、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ基およびこれらの異性体を意味する。
本明細書中で用いるＣ１〜８アルコキシ基とは、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ基およびこれらの異性体を意味する。
本明細書中で用いるＣ２〜８アルケニル基とは、１〜３個の二重結合を有するエチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル基およびこれらの異性体を意味する。例えば、ビニル、プロペニル、ブテニル、ヘキセニル、ヘキサジエニル、オクタジエニル基等が挙げられる。
本明細書中で用いるＣ２〜８アルキニル基とは、１〜３個の三重結合を有するエチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル基およびこれらの異性体を意味する。例えば、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル、オクチニル基等が挙げられる。
本明細書中で用いるフェニル基によって置換されたＣ１〜４アルキル基とは、フェニルメチル、フェニルエチル、フェニルプロピル、フェニルブチル基およびその異性体を意味する。
本明細書中で用いるＣ１〜２アルキレン基とは、メチレン、エチレン基およびこれらの異性体を意味する。
本明細書中で用いるＣ１〜３アルキレン基とは、メチレン、エチレン、トリメチレン基およびこれらの異性体を意味する。
本明細書中で用いるＣ１〜４アルキレン基とは、メチレン、エチレン、トリメチレン、テトラメチレン基およびこれらの異性体を意味する。
本明細書中で用いるＣ１〜５アルキレン基とは、メチレン、エチレン、トリメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン基およびこれらの異性体を意味する。
本明細書中で用いるＣ１〜６アルキレン基とは、メチレン、エチレン、トリメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン基およびこれらの異性体を意味する。
本明細書中で用いるＣ２〜４アルキレン基とは、エチレン、トリメチレン、テトラメチレン基およびこれらの異性体を意味する。
本明細書中で用いるＣ２〜６アルキレン基とは、エチレン、トリメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン基およびこれらの異性体を意味する。
本明細書中で用いるＣ２〜８アルキレン基とは、エチレン、トリメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、ヘプタメチレン、オクタメチレン基およびこれらの異性体を意味する。
本明細書中で用いる炭素原子の一つが酸素原子、硫黄原子、−ＮＲ２０−基、−ＮＲ４０−基または−ＮＲ６０−基に置き換わってもよいＣ２〜６アルキレン基としては、エチレン、トリメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン基およびこれらの異性体中の１個の炭素原子が、酸素原子、硫黄原子、−ＮＲ２０−基、−ＮＲ４０−基または−ＮＲ６０−基と置き換わった基、例えば、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）−ＣＨ２−ＣＨ２−等が挙げられる。
本明細書中で用いる炭素原子の一つが酸素原子、硫黄原子、−ＮＲ２０−基、−ＮＲ４０−基または−ＮＲ６０−基に置き換わってもよいＣ２〜８アルキレン基としては、エチレン、トリメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、ヘプタメチレン、オクタメチレン基およびこれらの異性体中の１個の炭素原子が、酸素原子、硫黄原子、−ＮＲ２０−基、−ＮＲ４０−基または−ＮＲ６０−基と置き換わった基、例えば、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）−ＣＨ２−ＣＨ２−等が挙げられる。
本明細書中で用いるＣ２〜３アルケニレン基とは、ビニレンおよびアリレン基およびその異性体を意味する。
本明細書中で用いるハロゲン原子とは、塩素原子、フッ素原子、臭素原子、ヨウ素原子を意味する。
本明細書中で用いる単環もしくは二環式のＣ５〜１０の炭素環とは、単環もしくは二環式のＣ５〜１０の炭素環アリール、またはその一部もしくは全部が飽和したものが含まれる。例えば、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロペンタジエン、シクロヘキサジエン、ベンゼン、ペンタレン、インデン、ナフタレン、アズレン、パーヒドロペンタレン、パーヒドロインデン、パーヒドロナフタレン、パーヒドロアズレン、アダマンタン環等が挙げられる。
本明細書中で用いる単環、二環もしくは三環式のＣ３〜１５炭素環とは、単環、二環もしくは三環式のＣ３〜１５炭素環アリール、またはその一部もしくは全部が飽和したものが含まれる。例えば、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロペンタジエン、シクロヘキサジエン、ベンゼン、ペンタレン、インデン、ナフタレン、アズレン、フルオレン、フェナントレン、アントラセン、アセナフチレン、ビフェニレン、パーヒドロペンタレン、パーヒドロインデン、パーヒドロナフタレン、パーヒドロアズレン、パーヒドロフルオレン、パーヒドロフェナントレイン、パーヒドロアントラセン、パーヒドロアセナフチレン、パーヒドロビフェニレン、アダマンタン環等が挙げられる。
本明細書中で用いる単環もしくは二環式の１〜４個の窒素原子、１個の酸素原子および／または１個の硫黄原子を含有する５〜１０員の複素環とは、単環もしくは二環式の１〜４個の窒素原子、１個の酸素原子および／または１個の硫黄原子を含有する５〜１０員の複素環アリール、またはその一部もしくは全部飽和したものが含まれる。
前記した単環もしくは二環式の１〜４個の窒素原子、１個の酸素原子および／または１個の硫黄原子を含有する５〜１０員の複素環アリールとしては、例えば、ピロール、イミダゾール、トリアゾール、テトラゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、アゼピン、ジアゼピン、フラン、ピラン、オキセピン、チオフェン、チアイン（チオピラン）、チエピン、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサジアゾール、オキサアジン、オキサジアジン、オキサゼピン、オキサジアゼピン、チアジアゾール、チアジン、チアジアジン、チアゼピン、チアジアゼピン、インドール、イソインドール、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、インダゾール、キノリン、イソキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール環等が挙げられる。
前記した単環もしくは二環式の１〜４個の窒素原子、１個の酸素原子および／または１個の硫黄原子を含有する５〜１０員の複素環アリールの一部もしくは全部飽和したものとしては、ピロリン、ピロリジン、イミダゾリン、イミダゾリジン、トリアゾリン、トリアゾリジン、テトラゾリン、テトラゾリジン、ピラゾリン、ピラゾリジン、ピペリジン、ピペラジン、テトラヒドロピリジン、テトラヒドロピリミジン、テトラヒドロピリダジン、ジヒドロフラン、テトラヒドロフラン、ジヒドロピラン、テトラヒドロピラン、ジヒドロチオフェン、テトラヒドロチオフェン、ジヒドロチアイン（ジヒドロチオピラン）、テトラヒドロチアイン（テトラヒドロチオピラン）、オキサゾリン（ジヒドロオキサゾール）、オキサゾリジン（テトラヒドロオキサゾール）、ジヒドロイソオキサゾール、テトラヒドロイソオキサゾール、オキサジアゾリン（ジヒドロオキサジアゾール）、オキサジアゾリジン（テトラヒドロオキサジアゾール）、チアゾリン（ジヒドロチアゾール）、チアゾリジン（テトラヒドロチアゾール）、ジヒドロイソチアゾール、テトラヒドロイソチアゾール、モルホリン、チオモルホリン、インドリン、イソインドリン、ジヒドロベンゾフラン、パーヒドロベンゾフラン、ジヒドロイソベンゾフラン、パーヒドロイソベンゾフラン、ジヒドロベンゾチオフェン、パーヒドロベンゾチオフェン、ジヒドロイソベンゾチオフェン、パーヒドロイソベンゾチオフェン、ジヒドロインダゾール、パーヒドロインダゾール、ジヒドロキノリン、テトラヒドロキノリン、パーヒドロキノリン、ジヒドロイソキノリン、テトラヒドロイソキノリン、パーヒドロイソキノリン、ジヒドロフタラジン、テトラヒドロフタラジン、パーヒドロフタラジン、ジヒドロナフチリジン、テトラヒドロナフチリジン、パーヒドロナフチリジン、ジヒドロキノキサリン、テトラヒドロキノキサリン、パーヒドロキノキサリン、ジヒドロキナゾリン、テトラヒドロキナゾリン、パーヒドロキナゾリン、ジヒドロシンノリン、テトラヒドロシンノリン、パーヒドロシンノリン、ジヒドロベンゾオキサゾール、パーヒドロベンゾオキサゾール、ジヒドロベンゾチアゾール、パーヒドロベンゾチアゾール、ジヒドロベンゾイミダゾール、パーヒドロベンゾイミダゾール等が挙げられる。
本明細書中で用いる単環、二環もしくは三環式の１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１個の硫黄原子を含有する３〜１５員の複素環には、単環、二環もしくは三環式の１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１個の硫黄原子を含有する３〜１５員の複素環アリール、またはその一部もしくは全部飽和したものが含まれる。
前記した単環、二環もしくは三環式の１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１個の硫黄原子を含有する３〜１５員の複素環アリールとしては、ピロール、イミダゾール、トリアゾール、テトラゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、アゼピン、ジアゼピン、フラン、ピラン、オキセピン、オキサゼピン、チオフェン、チアイン（チオピラン）、チエピン、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサジアゾール、オキサアジン、オキサジアジン、オキサアゼピン、オキサジアゼピン、チアジアゾール、チアジン、チアジアジン、チアゼピン、チアジアゼピン、インドール、イソインドール、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、インダゾール、キノリン、イソキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、ベンゾオキサゾール、ベンゾオキサジアゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、カルバゾール、アクリジン環等が挙げられる。
前記した単環、二環もしくは三環式の１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１個の硫黄原子を含有する５〜１５員の複素環アリールの一部もしくは全部飽和したものとしては、アジリジン、オキシラン、アゼチジン、オキセタン、チイラン、チエタン、ピロリン、ピロリジン、イミダゾリン、イミダゾリジン、トリアゾリン、トリアゾリジン、テトラゾリン、テトラゾリジン、ピラゾリン、ピラゾリジン、ピペリジン、ピペラジン、テトラヒドロピリジン、テトラヒドロピリミジン、テトラヒドロピリダジン、ジヒドロフラン、テトラヒドロフラン、ジヒドロピラン、テトラヒドロピラン、ジヒドロチオフェン、テトラヒドロチオフェン、ジヒドロチアイン（ジヒドロチオピラン）、テトラヒドロチアイン（テトラヒドロチオピラン）、オキサゾリン（ジヒドロオキサゾール）、オキサゾリジン（テトラヒドロオキサゾール）、ジヒドロイソオキサゾール、テトラヒドロイソオキサゾール、オキサジアゾリン（ジヒドロオキサジアゾール）、オキサジアゾリジン（テトラヒドロオキサジアゾール）、チアゾリン（ジヒドロチアゾール）、チアゾリジン（テトラヒドロチアゾール）、ジヒドロイソチアゾール、テトラヒドロイソチアゾール、モルホリン、チオモルホリン、インドリン、イソインドリン、ジヒドロベンゾフラン、パーヒドロベンゾフラン、ジヒドロイソベンゾフラン、パーヒドロイソベンゾフラン、ジヒドロベンゾチオフェン、パーヒドロベンゾチオフェン、ジヒドロイソベンゾチオフェン、パーヒドロイソベンゾチオフェン、ジヒドロインダゾール、パーヒドロインダゾール、ジヒドロキノリン、テトラヒドロキノリン、パーヒドロキノリン、ジヒドロイソキノリン、テトラヒドロイソキノリン、パーヒドロイソキノリン、ジヒドロフタラジン、テトラヒドロフタラジン、パーヒドロフタラジン、ジヒドロナフチリジン、テトラヒドロナフチリジン、パーヒドロナフチリジン、ジヒドロキノキサリン、テトラヒドロキノキサリン、パーヒドロキノキサリン、ジヒドロキナゾリン、テトラヒドロキナゾリン、パーヒドロキナゾリン、ジヒドロシンノリン、テトラヒドロシンノリン、パーヒドロシンノリン、ジヒドロベンゾオキサゾール、パーヒドロベンゾオキサゾール、ジヒドロベンゾチアゾール、パーヒドロベンゾチアゾール、ジヒドロベンゾイミダゾール、パーヒドロベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゼピン、ベンゾオキサジアゼピン、ベンゾチアゼピン、ベンゾチアジアゼピン、ベンゾアゼピン、ベンゾジアゼピン、インドロオキソアゼピン、インドロテトラヒドロオキサゼピン、インドロオキサジアゼピン、インドロテトラヒドロオキサジアゼピン、インドロチアゼピン、インドロテトラヒドロチアゼピン、インドロチアジアゼピン、インドロテトラヒドロチアジアゼピン、インドロアゼピン、インドロテトラヒドロアゼピン、インドロジアゼピン、インドロテトラヒドロジアゼピン、ベンゾフラザン、ベンゾチアジアゾール、ベンゾトリアゾール、カンファー、イミダゾチアゾール、ジヒドロカルバゾール、テトラヒドロカルバゾール、パーヒドロカルバゾール、ジヒドロアクリジン、テトラヒドロアクリジン、パーヒドロアクリジン、ジオキソラン、ジオキサン、ジオキサジン環等が挙げられる。
本明細書中の
2002096892.tif 000031
が表わす１〜３個の窒素原子、１個の酸素原子および／または１個の硫黄原子を含有する５〜１２員の複素環とは、例えば
2002096892.tif 000032
で表わされる環である。
より具体的には、２−オキソ−１，３，４−トリアゾリン、５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾリン、５−オキソ−１，２，４−チアジアゾリン、４−オキソイミダゾリン、３，４−ジヒドロ−４−オキソピリミジン、３，４，５，６−テトラヒドロ−４−オキソピリミジン、２−オキソインドリン、２−オキソ−テトラヒドロキノリン、１，２−ジヒドロ−２−オキソキナゾリン、１，２−ジヒドロ−２−オキソキノキサリン、３−オキソピラゾリジン、パーヒドロ−３−オキソピリダジン、２−オキソ−１，３，４−オキサジアゾリジン、パーヒドロ−２−オキソ−１，３，４−オキサジアジン等が挙げられる。
本明細書中のＣｙｃＣが表わす１〜２個の窒素原子、１個の酸素原子および／または１個の硫黄原子を含有する３〜１７員の複素環とは、例えば、
2002096892.tif 000033
で表わされる環である。
より具体的には、ピロリジン、イミダゾリジン、ピラゾリジン、ピペリジン、ピペラジン、パーヒドロピリミジン、パーヒドロピリダジン、チアゾリジン、インドリン、イソインドリン、テトラヒドロキノリン、テトラヒドロイソキノリンが挙げられる。
本明細書中のＣｙｃＤが表わすＣ３〜１４の単環もしくは二環式炭素環、または１〜２個の窒素原子、１個の酸素原子および／または１個の硫黄原子を含有する３〜１４員の複素環とは、例えば、
2002096892.tif 000034
で表わされる環である。
より具体的には、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、ベンゼン、インダン、テトラヒドロナフタレン、オキソラン、オキサン、チオラン、チアン、ピロリジン、ピペリジン、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン、ビシクロ［２．２．２］オクタン、７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン、７−オキソビシクロ［２．２．１］ヘプタン、７−チアビシクロ［２．２．１］ヘプタンが挙げられる。
本明細書中のＣｙｃＥが表わす１〜２個の窒素原子、１個の酸素原子および／または１個の−Ｓ（Ｏ）ｐ−を含有する４〜１８員の複素環とは、例えば、
2002096892.tif 000035
で表わされる環である。
より具体的には、２−オキソピロリジン、２−オキソピペリジン、２−オキソパーヒドロアゼピン、２−オキソピペラジン、３−オキソモルホリン、１，１−ジオキソ−３−イソチアゾリジン、１，１−ジオキソ−３−イソチアジン、４−オキソジアゼピン、２−オキソインドリン、２−オキソ−テトラヒドロキノリン、１，１−ジオキソ−３−ベンズイソチアゾリジン、１，１−ジオキソ−３−ベンズイソチアジンが挙げられる。
本明細書中のＣｙｃＦが表わす２個の窒素原子および１〜２個のオキソ基を含有する５〜８員の複素環とは、例えば、
2002096892.tif 000036
で表わされる環である。
より具体的には、Ｒ１およびＲ２で置換されている２，４−ジオキソイミダゾリジン、２−オキソピペラジン、２−オキソパーヒドロジアゼピンが挙げられる。
2002096892.tif 000037
は、特に断わらない限り紙面の向こう側（α位）に結合していることを表わ
2002096892.tif 000038
とを表わす。
一般式（Ｉ）中、Ｒが表わす基はすべて好ましいが、より好ましくは、
（ｉ）水素原子、
（ｉｉ）Ｃ１〜８アルキル基、
（ｉｉｉ）ＣｙｃＡ基、
（ｉｖ）ＣｙｃＡおよびニトロ基から選ばれる基によって置換されたＣ１〜８アルキル基、
2002096892.tif 000039
2002096892.tif 000040
であり、さらに好ましくは水素原子、Ｃ１〜８アルキル基、ＣｙｃＡ基、ＣｙｃＡもしくはニトロ基から選ばれる基によって置換されたＣ１〜８アルキル基、
2002096892.tif 000041
である。
Ｒ１６が表わす基はすべて好ましいが、より好ましくは
［Ｉ］（１）Ｃ１〜８アルキル基、
（２）Ｃ２〜８アルケニル基、
（３）Ｃ２〜８アルキニル基、
（４）ＣｙｃＡ基、または
（５）ハロゲン原子、ＣｙｃＡ基、−ＮＨＣ（Ｏ）−ＣｙｃＡ基および−ＮＨＣ（Ｏ）−（Ｃ１〜８アルコキシ）基から選択される１〜５個の基によって置換されたＣ１〜８アルキル基、
（６）ＣｙｃＡ基によって置換されたＣ２〜８アルケニル基、または
（７）ＣｙｃＡ基によって置換されたＣ２〜８アルキニル基であり、
基中のＣｙｃＡは１〜５個のＲ２７ａ基によって置換されていてもよく、Ｒ２７ａ基は、（１）Ｃ１〜８アルキル基、
（２）ハロゲン原子、
（３）−ＮＲ１１Ｒ１２基、
（４）−ＯＲ１３基、
（５）フェニル基、
（６）ニトロ基、
（７）トリフルオロメチル基、
（８）シアノ基、
（９）テトラゾール基、
（１０）−ＳＲ１４基、
（１１）−ＣＯＲ１５基、
（１２）オキソ基、または
（１３）以下の（ａ）〜（ｋ）から選択される１〜５個の基によって置換されたＣ１〜８アルキル基であるか：（ａ）ハロゲン原子、（ｂ）−ＮＲ１１Ｒ１２基、（ｃ）−ＯＲ１３基、（ｄ）フェニル基、（ｅ）ニトロ基、（ｆ）トリフルオロメチル基、（ｇ）シアノ基、（ｈ）テトラゾール基、（ｊ）−ＳＲ１４基、（ｋ）−ＣＯＲ１５基、または
［ＩＩ］（ａ）ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、シアノ基およびＮＲ１８Ｒ１９基から選択される基によって置換されたＣ１〜８アルキル基、Ｃ２〜８アルケニル基またはＣ２〜８アルキニル基、または
（ｂ）（１）１〜５個の置換基Ｒ２７を有するＣｙｃＡ基、または
（２）１〜５個の置換基Ｒ２７を有するＣｙｃＡ基で置換されている、Ｃ１〜８アルキル基、Ｃ２〜８アルケニル基またはＣ２〜８アルキニル基
（ただし、（１）、（２）中のＲ２７基のうち少なくとも１個は、
（ｉ）Ｃ５〜１０の単環もしくは二環式炭素環、
（ｉｉ）５〜１０員の単環もしくは二環式複素環、
（ｉｉｉ）−ＳＯ２Ｒ１５基、（ｉｖ）−ＯＣＦ３基、および
（ｖ）（ａ）ハロゲン原子、（ｂ）−ＮＲ１１Ｒ１２基、（ｃ）−ＯＲ１３基、（ｄ）Ｃ５〜１０の単環もしくは二環式炭素環、（ｅ）ニトロ基、（ｆ）トリフルオロメチル基、（ｇ）シアノ基、（ｈ）５〜１０員の単環もしくは二環式複素環、（ｊ）−ＳＲ１４基、（ｋ）−ＣＯＲ１５基、（ｌ）−ＳＯ２Ｒ１５基および（ｍ）−ＯＣＦ３基から選択される１〜５個の基によって置換されたＣ１〜８アルキル基（ただし、少なくとも１個はＣ５〜１０の単環もしくは二環式炭素環、５〜１０員の単環もしくは二環式複素環、−ＳＯ２Ｒ１５基および−ＯＣＦ３基から選択される基である。）から選択される基である。）である。
さらに好ましくは
［Ｉ］（１）Ｃ１〜８アルキル基、
（２）Ｃ２〜８アルケニル基、
（３）Ｃ２〜８アルキニル基、
（４）ＣｙｃＡ基、または
（５）ＣｙｃＡ基および−ＮＨＣ（Ｏ）−ＣｙｃＡ基から選択される基によって置換されたＣ１〜８アルキル基、
（６）ＣｙｃＡ基によって置換されたＣ２〜８アルケニル基、または
（７）ＣｙｃＡ基によって置換されたＣ２〜８アルキニル基であり、
基中のＣｙｃＡは１〜５個のＲ２７ａ基によって置換されていてもよい単環もしくは二環式のＣ５〜１０の炭素環アリール、またはその一部もしくは全部が飽和した環、または単環もしくは二環式の１〜２個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１個の硫黄原子を含有する５〜１０員の複素環アリールまたはその一部もしくは全部が飽和した環であるか、または
［ＩＩ］（ａ）ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、シアノ基およびＮＲ１８Ｒ１９基から選択される基によって置換された、Ｃ１〜８アルキル基、Ｃ２〜８アルケニル基またはＣ２〜８アルキニル基、または
（ｂ）（１）１〜５個の置換基Ｒ２７を有するＣｙｃＡ基、または
（２）１〜５個の置換基Ｒ２７を有するＣｙｃＡ基で置換されている、Ｃ１〜８アルキル基、Ｃ２〜８アルケニル基またはＣ２〜８アルキニル基
（ただし、（１）、（２）中のＲ２７基のうち少なくとも１個は、
（ｉ）Ｃ５〜１０の単環もしくは二環式炭素環、
（ｉｉ）５〜１０員の単環もしくは二環式複素環、
（ｉｉｉ）−ＳＯ２Ｒ１５基、（ｉｖ）−ＯＣＦ３基、および
（ｖ）（ａ）ハロゲン原子、（ｂ）−ＮＲ１１Ｒ１２基、（ｃ）−ＯＲ１３基、（ｄ）Ｃ５〜１０の単環もしくは二環式炭素環、（ｅ）ニトロ基、（ｆ）トリフルオロメチル基、（ｇ）シアノ基、（ｈ）５〜１０員の単環もしくは二環式複素環、（ｊ）−ＳＲ１４基、（ｋ）−ＣＯＲ１５基、（ｌ）−ＳＯ２Ｒ１５基および（ｍ）−ＯＣＦ３基から選択される１〜５個の基によって置換されたＣ１〜８アルキル基（ただし、少なくとも１個はＣ５〜１０の単環もしくは二環式炭素環、５〜１０員の単環もしくは二環式複素環、−ＳＯ２Ｒ１５基および−ＯＣＦ３基から選択される基である。）から選択される基である。）であり、
基中のＣｙｃＡ基は単環もしくは二環式のＣ５〜１０の炭素環アリール、またはその一部もしくは全部が飽和した環、または単環もしくは二環式の１〜２個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１個の硫黄原子を含有する５〜１０員の複素環アリール、またはその一部もしくは全部が飽和した環である。
特に好ましくは、［Ｉ］（１）Ｃ１〜４アルキル基、（２）Ｃ２〜４アルケニル基、（３）Ｃ２〜４アルキニル基、（４）ＣｙｃＡ基、または（５）ＣｙｃＡ基によって置換されたＣ１〜４アルキル基、Ｃ２〜４アルケニル基もしくはＣ２〜４アルキニル基であり、基中のＣｙｃＡは１〜５個のＲ２７ａ基によって置換されていてもよいシクロペンタン、シクロヘキサン、ベンゼン、ナフタレン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、ピロール、フラン、チオフェン、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、インドール、イソインドール、キノリン、イソキノリン、キナゾリン、キノキサリン、フタラジン、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、ベンゾオキサジアゾール、テトラヒドロキノリン、テトラヒドロキナゾリン、テトラヒドロキノキサリンが特に好ましい環であり、または
［ＩＩ］（ａ）ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、シアノ基およびＮＲ１８Ｒ１９基から選択される基によって置換された、Ｃ１〜８アルキル基、Ｃ２〜８アルケニル基またはＣ２〜８アルキニル基、または
（ｂ）（１）１〜５個の置換基Ｒ２７を有するＣｙｃＡ基、または
（２）１〜５個の置換基Ｒ２７を有するＣｙｃＡ基で置換されている、Ｃ１〜８アルキル基、Ｃ２〜８アルケニル基またはＣ２〜８アルキニル基
（ただし、（１）、（２）中のＲ２７基のうち少なくとも１個は、
（ｉ）Ｃ５〜１０の単環もしくは二環式炭素環、
（ｉｉ）５〜１０員の単環もしくは二環式複素環、
（ｉｉｉ）−ＳＯ２Ｒ１５基、（ｉｖ）−ＯＣＦ３基、および
（ｖ）（ａ）ハロゲン原子、（ｂ）−ＮＲ１１Ｒ１２基、（ｃ）−ＯＲ１３基、（ｄ）Ｃ５〜１０の単環もしくは二環式炭素環、（ｅ）ニトロ基、（ｆ）トリフルオロメチル基、（ｇ）シアノ基、（ｈ）５〜１０員の単環もしくは二環式複素環、（ｊ）−ＳＲ１４基、（ｋ）−ＣＯＲ１５基、（ｌ）−ＳＯ２Ｒ１５基および（ｍ）−ＯＣＦ３基から選択される１〜５個の基によって置換されたＣ１〜８アルキル基（ただし、少なくとも１個はＣ５〜１０の単環もしくは二環式炭素環、５〜１０員の単環もしくは二環式複素環、−ＳＯ２Ｒ１５基および−ＯＣＦ３基から選択される基である。）から選択される基である。）であり、
ＣｙｃＡとしては、シクロペンタン、シクロヘキサン、ベンゼン、ナフタレン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、ピロール、フラン、チオフェン、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、インドール、イソインドール、キノリン、イソキノリン、キナゾリン、キノキサリン、フタラジン、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、ベンゾオキサジアゾール、テトラヒドロキノリン、テトラヒドロキナゾリン、テトラヒドロキノキサリンが特に好ましい環である。
一般式（Ｉ）中、ＡＡ１が表わす単結合、あるいは
2002096892.tif 000042
またはＲと一緒になって表わす
2002096892.tif 000043
はすべて好ましいが、特に好ましい基は単結合または
2002096892.tif 000044
である。
Ｒ１が表わす基はすべて好ましいが、より好ましくは水素原子、Ｃ１〜８アルキル基、フェニル基、またはＮＨ２基、Ｃ１〜４アルコキシ基、ＳＨ基、ＳＣＨ３基、フェニル基、ヒドロキシフェニル基、ＣＯＯＨ基、ＣＯＮＨ２基、グアニジノ基、イミダゾールもしくはインドールで置換されたＣ１〜８アルキル基である。
特に好ましいＲ１は、水素原子、Ｃ１〜８アルキル基、フェニル基、またはＣ１〜４アルコキシ基もしくはフェニル基で置換されているＣ１〜８アルキル基である。このとき、Ｒ２が表わす基はすべて好ましいが、特に好ましい基は、水素原子である。
あるいは、Ｒ１とＲ２が一緒になって表わすＣ３〜６アルキレン基も好ましい。
Ｒ３が表わす基はすべて好ましいが、特に好ましい基は水素原子またはＣ１〜４アルキル基である。
あるいは、Ｒ３とＲ１が一緒になって表わすＣ２〜４アルキレン基も好ましい。
一般式（Ｉ）中、ＡＡ２が表わす基はすべて好ましいが、より好ましくは単結合、
2002096892.tif 000045
であり、特に好ましくは、単結合、
2002096892.tif 000046
である。
Ｒ４が表わす基はすべて好ましいが、より好ましくは、水素原子、Ｃ１〜８アルキル基、フェニル基、またはＮＨ２基、Ｃ１〜４アルコキシ基、ＳＨ基、ＳＣＨ３基、フェニル基、ヒドロキシフェニル基、ＣＯＯＨ基、ＣＯＮＨ２基、グアニジノ基、イミダゾールもしくはインドールで置換されたＣ１〜８アルキル基である。
特に好ましいＲ４は、水素原子、Ｃ１〜８アルキル基、フェニル基、またはＣ１〜４アルコキシ基もしくはフェニル基で置換されているＣ１〜８アルキルである。このとき、Ｒ５が表わす基はすべて好ましいが、特に好ましい基は、水素原子である。
あるいは、Ｒ４とＲ５が一緒になって表わすＣ３〜６アルキレン基も好ましい。
Ｒ６が表わす基はすべて好ましいが、特に好ましい基は水素原子またはＣ１〜４アルキル基である。
あるいは、Ｒ６とＲ４が一緒になって表わすＣ２〜４アルキレン基も好ましい。
Ｒ４８が表わす基はすべて好ましいが、より好ましくは、
［Ｉ］水素原子、Ｃ１〜４アルキル基、フェニル基もしくはフェニル基によって置換されたＣ１〜４アルキル基、または
［ＩＩ］ＡＡ１が単結合であるとき、Ｒと一緒になって表わすＣ２〜６アルキレン基（基中の炭素原子の一つは酸素原子、硫黄原子、または−ＮＲ４７−基（基中、Ｒ４７は水素原子またはＣ１〜４アルキル基を表わす。）に置き換わってもよい。）である。
特に好ましい基は［Ｉ］水素原子またはＣ１〜４アルキル基、または
［ＩＩ］ＡＡ１が単結合であるとき、Ｒと一緒になって表わすテトラメチレン、ペンタメチレン、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−もしくは−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）−ＣＨ２−ＣＨ２−である。
一般式（Ｉ）中、ＡＡ１とＡＡ２が一緒になって表わす基はすべて好ましいが、より好ましくは、
2002096892.tif 000047
であり、特に好ましくは、
2002096892.tif 000048
である。
Ｒ７が表わす基はすべて好ましいが、より好ましくは水素原子、Ｃ１〜８アルキル基、フェニル基、またはＮＨ２基、Ｃ１〜４アルコキシ基、ＳＨ基、ＳＣＨ３基、フェニル基、ヒドロキシフェニル基、ＣＯＯＨ基、ＣＯＮＨ２基、グアニジノ基、イミダゾールもしくはインドールで置換されたＣ１〜８アルキル基である。
特に好ましいＲ７は、水素原子、Ｃ１〜８アルキル基、フェニル基、またはＣ１〜４アルコキシ基もしくはフェニル基で置換されているＣ１〜８アルキル基である。このとき、Ｒ８が表わす基はすべて好ましいが、特に好ましい基は、水素原子である。
あるいは、Ｒ７とＲ８が一緒になって表わすＣ３〜６アルキレン基も好ましい。
Ｒ９が表わす基はすべて好ましいが、特に好ましい基は水素原子またはＣ１〜４アルキル基である。
あるいは、Ｒ９とＲ７が一緒になって表わすＣ２〜４アルキレン基も好ましい。
Ｒ１０が表わす基はすべて好ましいが、より好ましくはＣ１〜６アルキル基、ＣｙｃＡ基またはＣＯＲ７１基、ＮＲ７２Ｒ７３基、ＯＲ７４基、ＣｙｃＡ基もしくは−Ｏ−（Ｃ１〜４アルキレン）−（Ｃ１〜４アルコキシ）基によって置換されたＣ１〜６アルキル基であり、特に好ましくはＣ１〜４アルキル基またはフェニル基、ＮＲ７２Ｒ７３基もしくはＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基によって置換されたＣ１〜４アルキル基である。
本発明中、好ましい化合物としては、実施例で示される化合物のほか、一般式（Ｉａ−１）
2002096892.tif 000049
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉｂ−１）
2002096892.tif 000050
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉｃ−１）
2002096892.tif 000051
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉｄ−１）
2002096892.tif 000052
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉｅ−１）
2002096892.tif 000053
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉｆ−１）
2002096892.tif 000054
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉｇ−１）
2002096892.tif 000055
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉｈ−１）
2002096892.tif 000056
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉｉ−１）
2002096892.tif 000057
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉｊ−１）
2002096892.tif 000058
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉｋ−１）
2002096892.tif 000059
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉｍ−１）
2002096892.tif 000060
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉｎ−１）
2002096892.tif 000061
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉａ−２）
2002096892.tif 000062
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉｂ−２）
2002096892.tif 000063
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉｃ−２）
2002096892.tif 000064
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉｄ−２）
2002096892.tif 000065
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉｅ−２）
2002096892.tif 000066
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉｆ−２）
2002096892.tif 000067
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉｇ−２）
2002096892.tif 000068
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉｈ−２）
2002096892.tif 000069
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉｉ−２）
2002096892.tif 000070
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉｊ−２）
2002096892.tif 000071
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉｋ−２）
2002096892.tif 000072
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉｍ−２）
2002096892.tif 000073
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉｎ−２）
2002096892.tif 000074
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉａ−３）
2002096892.tif 000075
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉｂ−３）
2002096892.tif 000076
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉｃ−３）
2002096892.tif 000077
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉｄ−３）
2002096892.tif 000078
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉｅ−３）
2002096892.tif 000079
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉｆ−３）
2002096892.tif 000080
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉｇ−３）
2002096892.tif 000081
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉｈ−３）
2002096892.tif 000082
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉｉ−３）
2002096892.tif 000083
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉｊ−３）
2002096892.tif 000084
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉｋ−３）
2002096892.tif 000085
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉｍ−３）
2002096892.tif 000086
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉｎ−３）
2002096892.tif 000087
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉａ−４）
2002096892.tif 000088
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉｂ−４）
2002096892.tif 000089
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉｃ−４）
2002096892.tif 000090
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉｄ−４）
2002096892.tif 000091
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉｅ−４）
2002096892.tif 000092
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉｆ−４）
2002096892.tif 000093
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉｇ−４）
2002096892.tif 000094
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉｈ−４）
2002096892.tif 000095
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉｉ−４）
2002096892.tif 000096
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉｊ−４）
2002096892.tif 000097
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉｋ−４）
2002096892.tif 000098
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉｍ−４）
2002096892.tif 000099
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉｎ−４）
2002096892.tif 000100
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉａ−５）
2002096892.tif 000101
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉｂ−５）
2002096892.tif 000102
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉｃ−５）
2002096892.tif 000103
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉｄ−５）
2002096892.tif 000104
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉｅ−５）
2002096892.tif 000105
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉｆ−５）
2002096892.tif 000106
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉｇ−５）
2002096892.tif 000107
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉｈ−５）
2002096892.tif 000108
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉｉ−５）
2002096892.tif 000109
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉｊ−５）
2002096892.tif 000110
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉｋ−５）
2002096892.tif 000111
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉｍ−５）
2002096892.tif 000112
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉｎ−５）
2002096892.tif 000113
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で表わされる化合物およびそれらの非毒性塩が挙げられる。
具体的には、後述する実施例で示される化合物および以下の表１〜２０に示される化合物、およびそれらの非毒性塩が好ましい。
2002096892.tif 000114
2002096892.tif 000115
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2002096892.tif 000127
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2002096892.tif 000131
2002096892.tif 000132
2002096892.tif 000133
本発明においては、特に指示しない限り異性体はこれをすべて包含する。例えば、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルケニル基、アルキニル基およびアルキレン基には直鎖のものおよび分岐鎖のものが含まれる。さらに二重結合、環、縮合環における異性体（Ｅ、Ｚ、シス、トランス体）、不斉炭素の存在等による異性体（Ｒ、Ｓ体、α、β体、エナンチオマー、ジアステレオマー）、旋光性を有する光学異性体（Ｄ、Ｌ、ｄ、ｌ体、＋、−体）、クロマトグラフィー分離による極性体（高極性体、低極性体）、平衡化合物、これらの任意の割合の化合物、ラセミ混合物は、すべて本発明に含まれる。
［塩］
一般式（Ｉ）で示される本発明化合物は、公知の方法で相当する非毒性塩に変換される。本明細書中、非毒性塩としては、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アミン塩、酸付加物塩等、および一般式（Ｉ）中にアミノ酸残基を含む場合にはそれに対応する第４級アンモニウム塩が挙げられる。
非毒性塩は毒性のない、水溶性のものが好ましい。適当な非毒性塩としては、アルカリ金属（カリウム、ナトリウム等）の塩、アルカリ土類金属（カルシウム、マグネシウム等）の塩、アンモニウム塩、薬学的に許容される有機アミン（テトラメチルアンモニウム、トリエチルアミン、メチルアミン、ジメチルアミン、シクロペンチルアミン、ベンジルアミン、フェネチルアミン、ピペリジン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン、リジン、アルギニン、Ｎ−メチル−ｄ−グルカミン等）の塩が挙げられ、好ましくは、アルカリ金属の塩である。
酸付加物塩は毒性のない、水溶性のものが好ましい。適当な酸付加物塩としては、塩酸塩、臭化水素塩、硫酸塩、リン酸塩、硝酸塩のような無機酸塩、または酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、乳酸塩、酒石酸塩、シュウ酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、クエン酸塩、安息香酸塩、メタンスルホン酸塩、エタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、トルエンスルホン酸塩、イセチオン酸塩、グルクロン酸塩、グルコン酸塩のような有機酸塩が挙げられる。
また、一般式（Ｉ）で示される本発明化合物またはその塩は、公知の方法により水和物に変換することもできる。
さらに、一般式（Ｉ）で示される本発明化合物は公知の方法によりＮ−オキシド体に変換することもできる。
［本発明化合物の製造方法］
（１）一般式（Ｉ）
2002096892.tif 000134
で示される化合物のうち、ＡＡ１、ＡＡ２が同時に単結合を表わし、かつＲ、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１０のいずれの基もカルボキシル基、水酸基、アミノ基、チオール基、グアニジノ基、ホスホノ基を含有しない基を表わし、かつＲが水素原子を表わさない化合物、すなわち一般式（ＩＡ−１）
2002096892.tif 000135
（式中、ＲＡ、Ｒ７Ａ、Ｒ８ＡおよびＲ１０Ａは、それぞれＲ、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１０と同じ意味を表わす。ただし、いずれの基もカルボキシル基、水酸基、アミノ基、チオール基、グアニジノ基、ホスホノ基を含有せず、かつＲＡは水素を表わさない。その他の記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物は、一般式（ＩＩＡ−１）
2002096892.tif 000136
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物を酸化反応に付すことによって製造することができる。
この酸化反応は公知であり、例えば
（１）スワン酸化（Ｓｗｅｒｎ  Ｏｘｉｄａｔｉｏｎ）を用いる方法、
（２）デス−マーチン試薬（Ｄｅｓｓ−Ｍａｒｔｉｎ  Ｒｅａｇｅｎｔ）を用いる方法，
（３）テンポ試薬（ＴＥＭＰＯ  Ｒｅａｇｅｎｔ）を用いる方法
等が挙げられる。
これらの方法を具体的に説明すると、
（１）スワン酸化を用いる方法は、例えば、不活性有機溶媒（クロロホルム、塩化メチレン等）中、オキザリルクロライドとジメチルスルホキシドを−７８℃で反応させ、得られた溶液にアルコール化合物を反応させ、さらに三級アミン（トリエチルアミン等）と−７８〜２０℃で反応させることにより行なわれる。
（２）デス−マーチン試薬を用いる方法は、例えば、不活性有機溶媒（クロロホルム、ジクロロメタン等）中、デス−マーチン試薬（１，１，１−トリアセトキシ−１，１−ジヒドロ−１，２−ベンゾヨードキソール−３−（１Ｈ）−オン）の存在下、０〜４０℃で反応させることにより行なわれる。
（３）テンポ試薬を用いる方法は、例えば、不活性有機溶媒（クロロホルム、塩化メチレン等）中、テンポ試薬（２，２，６，６−テトラメチル−１−ピペリジニルオキシ，フリーラジカル）の存在下、２０〜６０℃で反応させることにより行なわれる。
これら（１）、（２）および（３）の反応は、いずれも不活性ガス（アルゴン、窒素等）雰囲気下、無水条件で行なうことが望ましい。
この酸化反応としては、上記した以外にも容易にかつ選択的にアルコールをケトンへ酸化できるものであれば特に限定されない。例えば、ジョーンズ酸化、クロロクロム酸ピリジニウム（ＰＣＣ）による酸化、三酸化イオウ・ピリジン錯体を用いる酸化、または「Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ」（Ｒｉｃｈａｒｄ  Ｃ．Ｌａｒｏｃｋ，ＶＣＨ  Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ，Ｉｎｃ．，（１９８９）６０４−６１４）に記載されたものが用いられる。
（２）一般式（Ｉ）で示される化合物のうち、Ｒが水素原子を表わし、かつＲ７、Ｒ８、Ｒ１０のいずれの基もカルボキシル基、水酸基、アミノ基、チオール基、グアニジノ基、ホスホノ基を含有しない化合物、すなわち一般式（ＩＢ−１）
2002096892.tif 000137
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物は、前記した方法に従って製造された一般式（ＩＡ−１）で示される化合物のうち、ＲＡがアミノ基の保護基を表わす化合物、すなわち一般式（ＩＡ−１−１）
2002096892.tif 000138
（式中、ＲＡ−１はアミノ基の保護基を表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物をアミノ基の保護基の脱保護反応に付すことによって製造することができる。
アミノ基の保護基としては、例えばベンジルオキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、トリフルオロアセチル基、９−フルオレニルメトキシカルボニル基が挙げられるが、それ以外にも容易にかつ選択的に脱離できる基であれば特に限定されない。例えば、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ，Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｗｉｌｅｙ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９９１に記載されたものが用いられる。
アミノ基の保護基の脱保護反応はよく知られており、例えば、
１）アルカリ条件下における脱保護反応、
２）酸性条件下における脱保護反応、
３）加水素分解による脱保護反応等が挙げられる。
これらの方法を具体的に説明すると、
１）アルカリ条件下における脱保護反応は、例えば、有機溶媒（メタノール、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメチルホルムアミド等）中、アルカリ金属の水酸化物（水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム等）、アルカリ土類金属の水酸化物（水酸化バリウム、水酸化カルシウム等）、有機アミン（トリエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ジイソプロピルエチルアミン、ピペリジン等）、または四級アンモニウム塩（テトラブチルアンモニウムフルオライド等）あるいはその水溶液もしくはこれらの混合物を用いて、０〜４０℃の温度で行なわれる。
２）酸条件下での脱保護反応は、例えば、有機溶媒（塩化メチレン、クロロホルム、ジオキサン、酢酸エチル、アニソール等）中、有機酸（酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸等）、または無機酸（塩酸、硫酸等）もしくはこれらの混合物（臭化水素／酢酸等）中、０〜１００℃の温度で行なわれる。
３）加水素分解による脱保護反応は、例えば、溶媒（エーテル系（テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチルエーテル等）、アルコール系（メタノール、エタノール等）、ベンゼン系（ベンゼン、トルエン等）、ケトン系（アセトン、メチルエチルケトン等）、ニトリル系（アセトニトリル等）、アミド系（ジメチルホルムアミド等）、水、酢酸エチル、酢酸またはそれらの２以上の混合溶媒等）中、触媒（パラジウム−炭素、パラジウム黒、水酸化パラジウム、酸化白金、ラネーニッケル等）の存在下、常圧または加圧下の水素雰囲気下またはギ酸アンモニウム存在下、０〜２００℃の温度で行なわれる。
当業者には容易に理解できることではあるが、これらの反応を使い分けることにより、目的とする本発明化合物を容易に製造することができる。
（３）一般式（Ｉ）で示される化合物のうち、ＡＡ１、ＡＡ２が同時に単結合を表わし、かつＲ、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１０のうち少なくとも１つの基がカルボキシル基、水酸基、アミノ基、チオール基、グアニジノ基、ホスホノ基を含有するか、またはＲが水素原子を表わす化合物、すなわち一般式（ＩＣ−１）
2002096892.tif 000139
（式中、ＲＣ、Ｒ７Ｃ、Ｒ８ＣおよびＲ１０ＣはそれぞれＲ、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１０と同じ意味を表わす。ただし、少なくとも一つの基がカルボキシル基、水酸基、アミノ基、チオール基、グアニジノ基、またはホスホノ基を含有するか、またはＲＣが水素原子を表わす。その他の記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物は、前記した方法に従って製造された一般式（ＩＡ−１）中、ＲＡ、Ｒ７Ａ、Ｒ８Ａ、Ｒ１０Ａ基のうち少なくとも一つの基が保護されたカルボキシル基、水酸基、アミノ基、チオール基、グアニジノ基、またはホスホノ基を含有する化合物、すなわち一般式（ＩＡ−１−２）
2002096892.tif 000140
（式中、ＲＡ−２、Ｒ７Ａ−１、Ｒ８Ａ−１およびＲ１０Ａ−１はそれぞれＲＡ、Ｒ７Ａ、Ｒ８ＡおよびＲ１０Ａと同じ意味を表わす。ただし、ＲＡ−２、Ｒ７Ａ−１、Ｒ８Ａ−１およびＲ１０Ａ−１のうち少なくとも一つの基が保護されたカルボキシル基、水酸基、アミノ基、チオール基、グアニジノ基、またはホスホノ基を含有するか、ＲＡ−２がアミノ基の保護基を表わす。その他の記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物、または前記の方法により製造された一般式（ＩＢ−１）で示される化合物中、Ｒ７Ａ、Ｒ８Ａ、Ｒ１０Ａのうち少なくとも一つの基が保護されたカルボキシル基、水酸基、アミノ基、チオール基、グアニジノ基、またはホスホノ基を含有する化合物、すなわち一般式（ＩＢ−１−１）
2002096892.tif 000141
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物をカルボキシル基、水酸基、アミノ基、チオール基、グアニジノ基、またはホスホノ基の保護基の脱保護反応に付すことによって製造することができる。
カルボキシル基の保護基としては、例えばメチル基、エチル基、ｔ−ブチル基、ベンジル基が挙げられる。
水酸基の保護基としては、例えばメトキシメチル基、２−テトラヒドロピラニル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ｔ−ブチルジフェニルシリル基、アセチル基、ベンジル基が挙げられる。
アミノ基の保護基としては、前記したものが挙げられる。
チオール基の保護基としては、例えばベンジル基、メトキシベンジル基、メトキシメチル基、２−テトラヒドロピラニル基、ジフェニルメチル基、アセチル基が挙げられる。
グアニジノ基の保護基としては、例えばベンジルオキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、９−フルオレニルメトキシカルボニル基が挙げられる。カルボキシル基、水酸基、アミノ基、チオール基、またはグアニジノ基の保護基としては、前記した以外にも容易にかつ選択的に脱離できる基であれば特に限定されない。例えば、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ，Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｗｉｌｅｙ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９９１に記載されたものが用いられる。
ホスホノ基の保護基としては、例えばＣ１〜２アルキル基、フェニル基、ベンジル基、２，２，２−トリクロロエチル基、シアノエチル基が挙げられる。
カルボキシル基、水酸基、アミノ基、チオール基、グアニジノ基、またはホスホノ基の保護基の各脱保護反応はよく知られており、例えば、
１）アルカリ条件下における脱保護反応、
２）酸性条件下における脱保護反応、
３）加水素分解による脱保護反応、
４）シリル含有基の脱保護反応等が挙げられる。
１）、２）および３）の方法は、前記した方法に従って行なわれる。
４）シリル含有基の脱保護反応は、例えば、水と混和しうる有機溶媒（テトラヒドロフラン、アセトニトリル等）中、テトラブチルアンモニウムフルオライドを用いて、０〜４０℃の温度で行なわれる。
ホスホノ基の保護基の脱保護反応は公知の方法であり、例えば、
（ａ）Ｃ１〜２アルキル基の脱離は、有機溶媒（クロロホルム等）中、ハロゲン化トリメチルシリル（例えば、塩化トリメチルシリル、臭化トリメチルシリル、ヨウ化トリメチルシリル等）を試薬として用いて、アルカリ金属ヨウ化物（例えば、ヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリウム等）の存在下、または非存在下、０〜４０℃の温度で行なわれる。
（ｂ）フェニル基の脱離は、水素雰囲気下、有機溶媒（メタノール、エタノール、テトラヒドロフラン等）中、または溶媒を用いないで、触媒（酸化白金等）および有機酸（酢酸等）または無機酸（塩酸等）の存在下、または非存在下で、０〜５０℃の温度で２４時間〜３日間反応させることにより行なわれる。
（ｃ）ベンジル基の脱離は、水素雰囲気下、有機溶媒（メタノール、エタノール、テトラヒドロフラン、ピリジン、酢酸等）中、触媒（パラジウム−炭素、パラジウム黒、水酸化パラジウム等）の存在下、０〜５０℃の温度で行なわれる。
（ｄ）２，２，２−トリクロロエチル基の脱離は、有機溶媒（メタノール、エタノール、テトラヒドロフラン等）中、または溶媒を用いないで、亜鉛等の微粉末および有機酸（酢酸等）または無機酸（塩酸等）を用いて、０〜５０℃の温度で行なわれる。
（ｅ）シアノエチル基の脱離は、溶媒（水、メタノール、エタノール、テトラヒドロフラン、ピリジン等）中、または溶媒を用いないで、塩基（トリメチルアミン、ジメチルアミン、ｔ−ブチルアミン等）の存在下、０〜１００℃の温度で行なわれる。
当業者には容易に理解できることではあるが、これらの反応を使い分けることにより、目的とする本発明化合物が容易に製造される。
（４）一般式（Ｉ）で示される化合物のうち、ＡＡ１とＡＡ２が同時に単結合を表わすことがなく、かつＲ、ＡＡ１、ＡＡ２、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１０がカルボキシル基、水酸基、アミノ基、チオール基、グアニジノ基、ホスホノ基を含有しない基を表わす化合物、すなわち一般式（ＩＡ−２）
2002096892.tif 000142
（式中、ＡＡ１ＡおよびＡＡ２ＡはそれぞれＡＡ１およびＡＡ２と同じ意味を表わす。ただし、いずれの基もカルボキシル基、水酸基、アミノ基、チオール基、グアニジノ基を含有せず、ＡＡ１ＡとＡＡ２Ａが同時に単結合を表わすことはない。その他の記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物は、以下の［１］または［２］に示される方法に従って製造することができる。
［１］一般式（ＩＡ−２）で示される化合物は、一般式（ＩＩＡ−２）
2002096892.tif 000143
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物を酸化反応に付すことによって製造することができる。
酸化反応は、前記した方法に従って行なわれる。
［２］一般式（ＩＡ−２）で示される化合物は、前期の方法に従って製造した一般式（ＩＢ−１）で示される化合物と、一般式（Ｘ）
2002096892.tif 000144
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物をアミド化反応に付すことによっても製造することができる。
アミド化反応は公知であり、例えば、
１）酸ハライドを用いる方法、
２）混合酸無水物を用いる方法、
３）縮合剤（ＥＤＣ、ＤＣＣ等）を用いる方法等が挙げられる。
これらの方法を具体的に説明すると、
１）酸ハライドを用いる方法は、例えば、カルボン酸を有機溶媒（クロロホルム、塩化メチレン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等）中または無溶媒で、酸ハライド化剤（オキザリルクロライド、チオニルクロライド等）と−２０℃〜還流温度で反応させ、得られた酸ハライドを三級アミン（ピリジン、トリエチルアミン、ジメチルアニリン、ジメチルアミノピリジン等）の存在下、アミンと不活性有機溶媒（クロロホルム、塩化メチレン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等）中、０〜４０℃で反応させることにより行なわれる。
また、有機溶媒（ジオキサン、テトラヒドロフラン等）中、アルカリ水溶液（重曹水または水酸化ナトリウム水溶液等）を用いて、酸ハライドと０〜４０℃の温度で反応させることにより行なうこともできる。
２）混合酸無水物を用いる方法は、例えば、カルボン酸を有機溶媒（クロロホルム、塩化メチレン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等）中または無溶媒で、三級アミン（ピリジン、トリエチルアミン、ジメチルアニリン、ジメチルアミノピリジン等）の存在下、酸ハライド（ピバロイルクロライド、トシルクロライド、メシルクロライド等）、または酸誘導体（クロロギ酸エチル、クロロギ酸イソブチル等）と、０〜４０℃で反応させ、得られた混合酸無水物を有機溶媒（クロロホルム、塩化メチレン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等）中、アミンと０〜４０℃で反応させることにより行なわれる。
３）縮合剤を用いる方法は、例えば、カルボン酸とアミンを、有機溶媒（クロロホルム、塩化メチレン、ジメチルホルムアミド、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等）中、または無溶媒で、三級アミン（ピリジン、トリエチルアミン、ジメチルアニリン、ジメチルアミノピリジン等）の存在下、または非存在下、縮合剤（１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、１−エチル−３−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］カルボジイミド（ＥＤＣ）、１，１’−カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）、２−クロロ−１−メチルピリジニウムヨウ素等）を用い、１−ヒドロキシベンズトリアゾール（ＨＯＢｔ）を用いるか用いないで、０〜４０℃で反応させることにより行なわれる。
これら１）、２）および３）の反応は、いずれも不活性ガス（アルゴン、窒素等）雰囲気下、無水条件で行なうことが望ましい。
（５）一般式（Ｉ）で示される化合物のうち、ＡＡ１とＡＡ２が同時に単結合を表わすことがなく、かつＲ、ＡＡ１、ＡＡ２、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１０のうち少なくとも１つの基がカルボキシル基、水酸基、アミノ基、チオール基、グアニジノ基、ホスホノ基を含有する化合物、すなわち一般式（ＩＣ−２）
2002096892.tif 000145
（式中、ＲＣ、ＡＡ１Ｃ、ＡＡ２Ｃ、Ｒ７Ｃ、Ｒ８ＣおよびＲ１０Ｃは、それぞれＲ、ＡＡ１、ＡＡ２、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１０と同じ意味を表わす。ただし、ＡＡ１ＣとＡＡ２Ｃが同時に単結合を表わすことはなく、ＲＣ、ＡＡ１Ｃ、ＡＡ２Ｃ、Ｒ７Ｃ、Ｒ８Ｃ、Ｒ１０Ｃのうち少なくとも１つの基がカルボキシル基、水酸基、アミノ基、チオール基、グアニジノ基、ホスホノ基を含有する基を表わすか、またはＲＣが水素原子を表わす。その他の記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物は、前記した方法に従って製造された一般式（ＩＡ−２）で示される化合物のうち、ＲＡ、ＡＡ１Ａ、ＡＡ２Ａ、Ｒ７Ａ、Ｒ８Ａ、Ｒ１０Ａのうち少なくとも１つの基が保護されたカルボキシル基、水酸基、アミノ基、チオール基、グアニジノ基、またはホスホノ基を含有する化合物、すなわち一般式（ＩＡ−２−１）
2002096892.tif 000146
（式中、ＲＡ−２、ＡＡ１Ａ−１、ＡＡ２Ａ−１、Ｒ７Ａ−１、Ｒ８Ａ−１およびＲ１０Ａ−１はそれぞれＲＡ、ＡＡ１Ａ、ＡＡ２Ａ、Ｒ７Ａ、Ｒ８ＡおよびＲ１０Ａと同じ意味を表わす。ただし、ＲＡ−２、ＡＡ１Ａ−１、ＡＡ２Ａ−１、Ｒ７Ａ−１、Ｒ８Ａ−１およびＲ１０Ａ−１が、少なくとも一つの保護されたカルボキシル基、水酸基、アミノ基、チオール基、グアニジノ基、またはホスホノ基を含有するか、またはＲＡ−２がアミノ基の保護基を表わす。その他の記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物をカルボキシル基、水酸基、アミノ基、チオール基、グアニジノ基、ホスホノ基の保護基の脱保護反応に付すことによって製造することができる。
カルボキシル基、水酸基、アミノ基、チオール基、グアニジノ基、ホスホノ基の保護基の脱保護反応は前記した方法に従って行われる。
また、一般式（ＩＩＡ−１）および（ＩＩＡ−２）で示される化合物は、以下の反応工程式１に示される方法に従って製造することができる。
2002096892.tif 000147
反応工程式１中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。
一般式（ＩＩＩ）で示される化合物のうち、Ｚが
2002096892.tif 000148
（式中、Ｗは前記と同じ意味を表わす。）である化合物、すなわち一般式（ＩＩＩ−１）
2002096892.tif 000149
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）および一般式（ＩＩＩ−２）
2002096892.tif 000150
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物は、以下の反応工程式２に示される方法に従って製造することができる。
2002096892.tif 000151
反応工程式２中、Ｑはｔ−ブトキシカルボニル基またはベンジルオキシカルボニル基を表わす。ＲＸはメチル基、エチル基またはｔ−ブチル基を表わす。その他の記号は前記と同じ意味を表わす。
また、一般式（ＩＩＩ）で示される化合物のうち、Ｚ環が
2002096892.tif 000152
であり、Ｒ９が水素原子である化合物、すなわち一般式（ＩＩＩ−３）
2002096892.tif 000153
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物は、以下の反応工程式３で示される方法によっても製造することができる。
2002096892.tif 000154
反応工程式３中、Ｑ１はアミノ基の保護基（ｔ−ブトキシカルボニル基等）、Ｑ２はカルボキシル基の保護基（メチル基またはエチル基等）、
2002096892.tif 000155
はアミノアルコールの保護基（例えばＱ３はメチル基またはエチル基を表わす。）を表わす。
一般式（ＩＩＡ−１）および一般式（ＩＩＡ−２）で示される化合物のうち、Ｚが
2002096892.tif 000156
である化合物、すなわち一般式（ＩＩＡ−１−Ａ）
2002096892.tif 000157
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（ＩＩＡ−１−Ｂ）
2002096892.tif 000158
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（ＩＩＡ−２−Ａ）
2002096892.tif 000159
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（ＩＩＡ−２−Ｂ）
2002096892.tif 000160
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物は、以下の反応工程式４、５および６に示される方法によって製造することができる。
2002096892.tif 000161
2002096892.tif 000162
2002096892.tif 000163
反応工程式４、５および６中、Ｑ４は水酸基の保護基（ｔ−ブチルジメチルシリル基、トリメチルシリル基等）を表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。
一般式（ＩＩＡ−１）および一般式（ＩＩＡ−２）で示される化合物のうち、Ｗが酸素原子である化合物、すなわち一般式（ＩＩＡ−１−Ｃ）
2002096892.tif 000164
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）および一般式（ＩＩＡ−２−Ｃ）
2002096892.tif 000165
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物は、以下の反応工程式７で示される方法によっても製造することができる。
2002096892.tif 000166
反応工程式７中、ＲＹ基は、メチル基、エチル基などの低級アルキル基を表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。
出発原料である一般式（Ｘ）、（Ｘ−１）および（Ｘ−４）で示される化合物は、それ自体公知であるかまたは公知の方法に従って製造することができる。また、一般式（Ｘ−２２）で示される化合物は、一般式（ＩＩＩ−１）で示される化合物に保護基Ｑ４を導入することによって製造することができる。
各反応工程式中の反応はすべて公知の方法に従って行なうことができる。また、本発明中における他の出発物質および各試薬は、それ自体公知であるかまたは公知の方法に従って製造することができる。
本明細書中の各反応において、反応生成物は通常の精製手段、例えば、常圧下または減圧下における蒸留、シリカゲルまたはケイ酸マグネシウムを用いた高速液体クロマトグラフィー、薄層クロマトグラフィー、あるいはカラムクロマトグラフィーまたは洗浄、再結晶等の方法により精製することができる。精製は各反応ごとに行なってもよいし、いくつかの反応終了後に行なってもよい。
［本発明化合物の薬理活性］
一般式（Ｉ）で示される本発明化合物がシステインプロテアーゼ阻害活性を有することは、以下の実験で確認された。
（ｉ）カテプシンＫ阻害活性の測定
カテプシンＫ酵素反応緩衝液（２−（Ｎ−モルホリノ）エタンスルホン酸（５０ｍｍｏｌ／Ｌ）、エチレンジアミン四酢酸（ＥＤＴＡ）（２ｍｍｏｌ／Ｌ）、ジチオスレイトール（ＤＴＴ）（４ｍｍｏｌ／Ｌ）を混合し、ｐＨ５．５に調整）６５μＬ、各種濃度システインプロテアーゼ阻害剤溶液５μＬ、各種濃度合成基質（ｔ−ブチルオキシカルボニル−Ｌ−アラニル−グリシル−Ｌ−プロリル−Ｌ−アルギニン−４−メチル−クロマリル−７−アミド）溶液２０μＬとカテプシンＫ酵素液１０μＬを混合し、３７℃で反応させた際に認められる蛍光強度の増加を励起波長（Ｅｘ）３５５ｎｍ、蛍光波長（Ｅｍ）４６０ｎｍで測定した。基質および本発明化合物について、複数の適当な濃度の組合せで酵素反応を行ない、ディクソン（Ｄｉｘｏｎ）プロットを作製し、グラフの交点のＸ座標の絶対値をＫｉとした。
その結果、一般式（Ｉ）で示される本発明化合物は、１０μＭで５０％以上の阻害活性を示すことを確認した。例えば、実施例１の化合物の阻害活性のＫｉ値は、４８ｎＭであった。
（ｉｉ）カテプシンＢ阻害活性の測定
各種濃度合成基質（カルボベンズオキシ−Ｌ−アルギニル−Ｌ−アルギニン−４−メチル−クロマリル−７−アミドあるいはカルボベンズオキシ−Ｌ−フェニルアラニル−Ｌ−アルギニン−４−メチル−クロマリル−７−アミド）溶液１０μＬ、各種濃度システインプロテアーゼ阻害剤溶液１０μＬ、カテプシンＢ酵素反応緩衝液（酢酸（４００ｍｍｏｌ／Ｌ）、ＥＤＴＡ（４ｍｍｏｌ／Ｌ）、ＤＴＴ（８ｍｍｏｌ／Ｌ）を混合し、ｐＨ５．５に調整）７０μＬおよびカテプシンＢ酵素液１０μＬを混合し、３７℃で反応させた際に認められる蛍光強度の増加をＥｘ＝３５５ｎｍ、Ｅｍ＝４６０ｎｍで測定した。
その結果、一般式（Ｉ）で示される本発明化合物は、１０μＭで５０％以上の阻害活性を示すことを確認した。
（ｉｉｉ）カテプシンＳ阻害活性の測定
各種濃度合成基質（カルボベンズオキシ−Ｌ−ロイシル−Ｌ−ロイシル−Ｌ−アルギニン−４−メチル−クロマリル−７−アミド）溶液１０μＬ、各種濃度システインプロテアーゼ阻害剤溶液５μＬ、カテプシンＳ酵素反応緩衝液（リン酸ナトリウム（１００ｍｍｏｌ／Ｌ）、ＥＤＴＡ（２ｍｍｏｌ／Ｌ）、ＤＴＴ（２ｍｍｏｌ／Ｌ）を混合し、ｐＨ６．５に調整）７５μＬおよびカテプシンＳ酵素液１０μＬを混合し、３７℃で反応させた際に認められる蛍光強度の増加をＥｘ＝３５５ｎｍ、Ｅｍ＝４６０ｎｍで測定した。
その結果、一般式（Ｉ）で示される本発明化合物は、１０μＭで５０％以上の阻害活性を示すことを確認した。
（ｉｖ）カテプシンＬ阻害活性の測定
各種濃度合成基質（カルボベンズオキシ−Ｌ−フェニルアラニル−Ｌ−アルギニン−４−メチル−クロマリル−７−アミドあるいはＬ−プロリル−Ｌ−フェニルアラニル−Ｌ−アルギニン−４−メチル−クロマリル−７−アミド）溶液５μＬ、各種濃度システインプロテアーゼ阻害剤溶液５μＬ、カテプシンＬ酵素反応緩衝液（酢酸（４００ｍｍｏｌ／Ｌ）、ＥＤＴＡ（４ｍｍｏｌ／Ｌ）、ＤＴＴ（８ｍｍｏｌ／Ｌ）を混合し、ｐＨ５．５に調整）８０μＬおよびカテプシンＬ酵素液１０μＬを混合し、３７℃で反応させた際に認められる蛍光強度の増加をＥｘ＝３５５ｎｍ、Ｅｍ＝４６０ｎｍで測定した。
その結果、一般式（Ｉ）で示される本発明化合物は、１０μＭで５０％以上の阻害活性を示すことを確認した。
（ｖ）カルパイン阻害活性の測定
カルシウム依存性プロテアーゼ、生物化学実験法  蛋白分解酵素Ｉ，５７（１９９３）に示された方法を用いて活性を測定した。
（ｖｉ）カスパーゼ−１阻害活性の測定
カスパーゼ−１酵素反応液（４−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピペラジンエタンスルホン酸・水酸化ナトリウム緩衝液（ｐＨ７．４，２０ｍｍｏｌ／Ｌ）、塩化カリウム（１０ｍｍｏｌ／Ｌ）、塩化マグネシウム（１．５ｍｍｏｌ／Ｌ）、ＥＤＴＡ（０．１ｍｍｏｌ／Ｌ）、１０％グリセロール）５０μＬと各種濃度のシステインプロテアーゼ阻害剤溶液５０μＬ、カスパーゼ−１酵素液５０μＬおよび各種濃度合成基質（アセチル−Ｌ−チロシニル−Ｌ−バリニル−Ｌ−アラニル−Ｌ−アスパラギン酸−４−メチル−クロマリル−７−アミド）溶液１００μＬを３７℃で反応させた際の反応液中の蛍光強度をＥｘ＝３５５ｎｍ、Ｅｍ＝４６０ｎｍで測定した。
（ｖｉｉ）マウス頭頂骨器官培養系を用いた骨吸収抑制作用の検討
マウス新生児の頭蓋骨片をシステインプロテアーゼ阻害剤を含む培養液（Ｄ−Ｍｉｎｉｍａｌ  ｅｓｓｅｎｔｉａｌ  ｍｅｄｉｕｍにペニシリンＧカリウム（終濃度１００Ｕ／ｍＬ）、硫酸ストレプトマイシン（終濃度０．１ｍｇ／ｍＬ）、ウシ血清アルブミン（終濃度０．１％）、グルタミン（終濃度０．３ｍｇ／ｍＬ）を混合）で、刺激剤（副甲状腺ホルモン（ＰＴＨ）またはアロチノイド）と共に３７℃で培養し、培地のカルシウム濃度を測定した。
（ｖｉｉｉ）ウサギ破骨細胞を用いた骨吸収窩形成試験
ウサギの骨より採取した破骨細胞をウシ皮質骨、象牙あるいは歯クジラの歯のスライス上に播種し、各種濃度システインプロテアーゼ阻害剤を含む培養液（α−Ｍｉｎｉｍａｌ  ｅｓｓｅｎｔｉａｌ  ｍｅｄｉｕｍに終濃度５％でウシ胎仔血清を混合）中で３７℃で培養後、破骨細胞によってスライス上に形成される吸収窩を観察すると共に、培養液中のＩ型コラーゲンＣ末端テロペプチド（ＣＴｘ）濃度を測定した。
（ｉｘ）抗原感作マウス脾細胞を用いた免疫反応抑制効果の検討
卵白アルブミン（ＯＶＡ）で複数回感作したマウスから脾臓細胞を採取し、これをＯＶＡで刺激した際に惹起される免疫反応に対するシステインプロテアーゼ阻害剤の抑制効果を、培養液の各種サイトカイン濃度あるいは免疫グロブリン濃度を指標に検討した。
（ｘ）ラットＰＴＨ高カルシウム血症モデルを用いた骨吸収抑制効果の検討
ラットに３０μｇ／ｍＬの副甲状腺ホルモン（ＰＴＨ）溶液を静脈内投与することによって促進される骨吸収に対するシステインプロテアーゼ阻害剤（強制経口投与，腹腔内投与）の効果を血中カルシウム濃度を指標に検討した。
（ｘｉ）ＴＰＴＸラットＰＴＨｒＰ誘発高カルシウム血症モデルを用いた骨吸収抑制効果の検討
絶食した甲状腺副甲状腺摘出（ＴＰＴｘ）ラットに、副甲状腺ホルモン関連ペプチド（ＰＴＨｒＰ）を皮下投与することによって促進される骨吸収に対するシステインプロテアーゼ阻害剤（強制経口投与、腹腔内投与）の効果を、血中カルシウム濃度を指標に測定した。
［毒性］
本発明化合物の毒性は十分に低いものであり、医薬品として使用するために十分安全であることが確認された。
産業上の利用可能性
［医薬品への適用］
一般式（Ｉ）で示される本発明化合物は、システインプロテアーゼ阻害作用を有するため、炎症性疾患（歯周病、関節炎、炎症性腸疾患、感染症、膵炎、肝炎、糸球体腎炎、心内膜炎、心筋炎等）、アポトーシスによる疾患（移植片対宿主病、臓器移植による拒絶反応、後天性免疫不全症候群（ＡＩＤＳ）、ＡＩＤＳ関連疾患（ＡＲＣ）、成人Ｔ細胞白血病、毛様細胞白血病、脊髄症、呼吸器障害、関節症、ＨＩＶまたはＨＴＬＶ−１関連疾患（ブドウ膜炎等）、ウイルス関連疾患（Ｃ型肝炎等）、ガン、膠原病（全身性エリテマトーデス、慢性関節リウマチ等）、潰瘍性大腸炎、シェーグレン症候群、原発性肝汁性肝硬変、突発性血小板減少性紫斑病、自己免疫性溶血性貧血、重症筋無力症、自己免疫疾患（インスリン依存型（Ｉ型）糖尿病等）、血小板減少を伴う各種疾患（骨髄異形成症候群、周期性血小板減少症、再生不良貧血、突発性血小板減少症、汎発性血管内凝固症（ＤＩＣ）等）、Ａ型、Ｂ型、Ｃ型、Ｆ型等のウイルス性や薬剤性の肝炎および肝硬変の肝疾患、アルツハイマー病、アルツハイマー性老年痴呆症等の痴呆症、脳血管傷害、神経変性疾患、成人呼吸急迫症候群、感染症、前立腺肥大症、子宮筋腫、気管支喘息、動脈硬化症、各腫先天性奇形症、腎炎、老人性白内障、慢性疲労症候群、筋ジストロフィー、末梢神経傷害等）、免疫応答の異常による疾患（移植片対宿主病、臓器移植による拒絶反応、アレルギー性疾患（気管支喘息、アトピー性皮膚炎、アレルギー性鼻炎、花粉症、ハウスダストによる疾患、過敏性肺炎、食物アレルギー等）、乾癬、慢性関節リウマチ等）、自己免疫性疾患（インスリン依存性（Ｉ型）糖尿病、全身性エリテマトーデス、橋本病、多発性硬化症等）、生体構成蛋白質の分解による疾患（筋ジストロフィー、白内障、歯周病、胆汁酸による肝細胞傷害（胆汁鬱帯性肝硬変等）、肺胞弾性線維の分解（肺気腫等）、虚血性疾患（脳虚血、虚血再灌流による脳障害、心筋梗塞、虚血性肝臓障害等）、ショック（敗血性ショック、全身性炎症反応症候群、エンドトキシンショック、アシドーシス等）、循環器系異常（動脈硬化症、経皮経血管冠動脈形成術（ＰＴＣＡ）後再狭窄等）、血液凝固系の異常（血小板減少性紫斑病、溶血性尿毒症症候群等）、悪性腫瘍、後天性免疫不全症候群（ＡＩＤＳ）およびＡＩＤＳ関連疾患（ＡＲＣ）、寄生虫性疾患（マラリア症等）、神経変性性疾患（アルツハイマー型痴呆症、ハンチントン舞踏病、パーキンソン病、多発性硬化症、外傷性脳傷害、外傷性脊髄傷害等）、肺傷害（肺線維症等）、骨吸収性疾患（骨粗鬆症、慢性関節リウマチ、関節炎、変形性関節症、高カルシウム血症、癌腫の骨転移等）、内分泌亢進性疾患（甲状腺機能亢進症等）などの疾患の予防および／または治療剤として有用である。
一般式（Ｉ）で示される本発明化合物、その非毒性の塩、酸付加塩、またはその水和物を上記の目的で用いるには、通常、全身的または局所的に、経口または非経口の形で投与される。
投与量は、年齢、体重、症状、治療効果、投与方法、処理時間等により異なるが、通常、成人一人あたり、１回につき、１ｍｇから１０００ｍｇの範囲で、１日１回から数回経口投与されるか、または成人一人あたり、１回につき、０．１ｍｇから１００ｍｇの範囲で、１日１回から数回非経口投与（好ましくは、静脈内投与）されるか、または１日１時間から２４時間の範囲で静脈内に持続投与される。
もちろん前記したように、投与量は、種々の条件によって変動するので、上記投与量より少ない量で十分な場合もあるし、また範囲を越えて必要な場合もある。
本発明化合物を投与する際には、経口投与のための内服用固形剤、内服用液剤および、非経口投与のための注射剤、外用剤、坐剤等として用いられる。
経口投与のための内服用固形剤には、錠剤、丸剤、カプセル剤、散剤、顆粒剤等が含まれる。カプセル剤には、ハードカプセルおよびソフトカプセルが含まれる。
このような内服用固形剤においては、ひとつまたはそれ以上の活性物質はそのままか、または賦形剤（ラクトース、マンニトール、グルコース、微結晶セルロース、デンプン等）、結合剤（ヒドロキシプロピルセルロース、ポリビニルピロリドン、メタケイ酸アルミン酸マグネシウム等）、崩壊剤（繊維素グリコール酸カルシウム等）、滑沢剤（ステアリン酸マグネシウム等）、安定剤、溶解補助剤（グルタミン酸、アスパラギン酸等）等と混合され、常法に従って製剤化して用いられる。また、必要によりコーティング剤（白糖、ゼラチン、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロースフタレート等）で被覆していてもよいし、また２以上の層で被覆していてもよい。さらにゼラチンのような吸収されうる物質のカプセルも包含される。
経口投与のための内服用液剤は、薬剤的に許容される水剤、懸濁剤、乳剤、シロップ剤、エリキシル剤等を含む。このような液剤においては、ひとつまたはそれ以上の活性物質が、一般的に用いられる希釈剤（精製水、エタノールまたはそれらの混液等）に溶解、懸濁または乳化される。さらにこの液剤は、湿潤剤、懸濁化剤、乳化剤、甘味剤、風味剤、芳香剤、保存剤、緩衝剤等を含有していてもよい。
非経口投与のための注射剤としては、溶液、懸濁液、乳濁液および用時溶剤に溶解または懸濁して用いる固形の注射剤を包含する。注射剤は、ひとつまたはそれ以上の活性物質を溶剤に溶解、懸濁または乳化させて用いられる。溶剤として、例えば注射用蒸留水、生理食塩水、植物油、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、エタノールのようなアルコール類等およびそれらの組み合わせが用いられる。さらにこの注射剤は、安定剤、溶解補助剤（グルタミン酸、アスパラギン酸、ポリソルベート８０（登録商標）等）、懸濁化剤、乳化剤、無痛化剤、緩衝剤、保存剤等を含んでいてもよい。これらは最終工程において滅菌するか無菌操作法によって製造、調製される。また無菌の固形剤、例えば凍結乾燥品を製造し、その使用前に無菌化または無菌の注射用蒸留水または他の溶剤に溶解して使用することもできる。
非経口投与のためのその他の製剤としては、ひとつまたはそれ以上の活性物質を含み、常法により処方される外用液剤、軟膏剤、塗布剤、吸入剤、スプレー剤、坐剤および膣内投与のためのペッサリー等が含まれる。
スプレー剤は、一般的に用いられる希釈剤以外に亜硫酸水素ナトリウムのような安定剤と等張性を与えるような緩衝剤、例えば塩化ナトリウム、クエン酸ナトリウムあるいはクエン酸のような等張剤を含有していてもよい。スプレー剤の製造方法は、例えば米国特許第２，８６８，６９１号および同第３，０９５，３５５号に詳しく記載されている。
発明を実施するための最良の形態
以下、参考例および実施例によって本発明を詳述するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
クロマトグラフィーによる分離の箇所およびＴＬＣに示されるカッコ内の溶媒は、使用した溶出溶媒または展開溶媒を示し、割合は体積比を表わす。
ＮＭＲの箇所に示されているカッコ内の溶媒は、測定に使用した溶媒を示している。
なお、化学式中のＴＢＳは、ｔ−ブチルジメチルシリル基を表わし、Ｂｏｃは、ｔ−ブトキシカルボニル基を表わし、ＴｓＯＨはトシル酸を表わす。
参考例１
（２Ｓ）−２−（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４−メチルペンタノール
2002096892.tif 000167
（２Ｓ）−２−アミノ−４−メチルペンタノール（（Ｌ）−ロイシノール）（２０ｇ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ；１０００ｍｌ）溶液に二炭酸ジ−ｔ−ブチル（４３ｍｌ）を０℃で滴下し、室温で１．５時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、以下の物性値を有する標題化合物の粗生成物を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５０（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ４．５８（ｂｒ，１Ｈ），３．８１−３．４５（ｍ，３Ｈ），１．８０−１．６０  ａｎｄ  １．３７−１．２５（ｅａｃｈ  ｍ，ｔｏｔａｌ  ３Ｈ），１．４５（ｓ，９Ｈ），０．９５−０．９１（ｍ，６Ｈ）。
参考例２
（２Ｓ）−２−（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４−メチルペンタナール
2002096892.tif 000168
参考例１で製造した粗生成物のジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ；３４４ｍｌ）溶液にトリエチルアミン（７２ｍｌ）および三酸化硫黄・ピリジン錯体（８２ｇ）のＤＭＳＯ（２８０ｍｌ）溶液を１０℃で加え、１時間撹拌した。反応混合物を氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を１０％クエン酸水溶液、水および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮して、以下の物性値を有する標題化合物の粗生成物を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４５（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ９．５９（ｓ，１Ｈ），４．９１（ｂｒ，１Ｈ），４．１２（ｂｒ，１Ｈ），１．８０−１．６０  ａｎｄ  １．４０−１．３０（ｅａｃｈ  ｍ，ｔｏｔａｌ  ３Ｈ），１．４６（ｓ，９Ｈ），１．００−０．８７（ｍ，６Ｈ）。
参考例３
（３Ｓ）−３−（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−ヒドロキシ−５−メチルヘキサンニトリル
2002096892.tif 000169
参考例２で製造した粗生成物のメタノール（１８０ｍｌ）溶液にアセトンシアノヒドリン（１９ｍｌ）および炭酸カリウム（４．７ｇ）を０℃で加え、室温で１時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、残渣を酢酸エチルと水で抽出した。有機層を水および飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精製し、以下の物性値を有する標題化合物（３３．６ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４０（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ４．８５−４．８０（ｍ，１Ｈ），４．６０−４．４５（ｍ，１Ｈ），４．００−３．７０（ｍ，１Ｈ），１．８０−１．４０（ｍ，３Ｈ），１．４５  ａｎｄ  １．４３（ｅａｃｈ  ｓ，ｔｏｔａｌ  ９Ｈ），１．００−０．９０（ｍ，６Ｈ）。
参考例４
（３Ｓ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−メチルヘキサン酸・塩酸塩
2002096892.tif 000170
参考例３で製造した化合物（３３．６ｇ）に濃塩酸（３００ｍｌ）を加え、８０℃で５時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、以下の物性値を有する標題化合物の粗生成物を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３０（クロロホルム：メタノール：水＝６：４：１）。
参考例５
（３Ｓ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−メチルヘキサン酸メチル・塩酸塩
2002096892.tif 000171
塩化チオニル（９２ｍｌ）をメタノール（１０００ｍｌ）に−４０℃で滴下し、１０分間撹拌した。その溶液を参考例４で製造した化合物のメタノール（２５０ｍｌ）溶液に−１０℃で滴下し、室温で４時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、以下の物性値を有する標題化合物の粗生成物を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５０（クロロホルム：メタノール：水＝６：４：１）。
参考例６
（３Ｓ）−３−（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−ヒドロキシ−５−メチルヘキサン酸メチル
2002096892.tif 000172
参考例５で製造した化合物の粗生成物（３２ｇ）の塩化メチレン（３００ｍｌ）溶液にトリエチルアミン（２０ｍｌ）および二炭酸ジ−ｔ−ブチル（３４ｍｌ）を０℃で加え、室温で４時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を１０％クエン酸水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精製し、以下の物性値を有する標題化合物（２８ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４０  ａｎｄ  ０．３５（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ４．１０−４．０９（ｍ，１Ｈ），４．０４−３．９５  ａｎｄ  ３．９３−３．８５（ｅａｃｈ  ｍ，ｔｏｔａｌ  １Ｈ），３．７２  ａｎｄ  ３．７０（ｅａｃｈ  ｓ，ｔｏｔａｌ  ３Ｈ），１．７０−１．０８（ｍ，３Ｈ），１．４３  ａｎｄ  １．４０（ｅａｃｈ  ｓ，ｔｏｔａｌ  ９Ｈ），０．９８−０．８２（ｍ，６Ｈ）。
参考例７
（３Ｓ）−３−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−２−ヒドロキシ−５−メチルヘキサン酸ヒドラジド
2002096892.tif 000173
抱水ヒドラジン（９９ｍｌ）に参考例６で製造した化合物（２８ｇ）のメタノール溶液（１１０ｍｌ）を０℃で滴下し、室温で１時間撹拌した。反応混合物に水を加え、塩化メチレンで抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮し、以下の物性値を有する標題化合物（２１ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４０（クロロホルム：メタノール：水＝９：１：０．１）；ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ４．１０（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，０．５Ｈ），４．００−３．９０（ｍ，１．５Ｈ），１．７０−１．３０（ｍ，３Ｈ），１．４３  ａｎｄ  １．４１（ｅａｃｈ  ｓ，ｔｏｔａｌ  ９Ｈ），０．９５−０．８８（ｍ，６Ｈ）。
参考例８
（２Ｓ）−２−（Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４−メチル−１−（２−チオキソ−１，３，４−オキサジアゾリン−５−イル）ペンタノール
2002096892.tif 000174
参考例７で製造した化合物（３．０ｇ）の９５％エタノール（５５ｍｌ）溶液に、水酸化カリウム（７２６ｍｇ）および二硫化炭素（６６２ｍｌ）を加え、９０°Ｃで終夜撹拌した。反応液を室温まで冷却し、冷１０％クエン酸水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）で精製した後、再び１０％クエン酸水溶液をを加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮して以下の物性値を有する標題化合物（３．１ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３１（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １１．８０（ｂｒ，１Ｈ），５．２８  ａｎｄ  ５．０９（ｅａｃｈ  ｂｒ，ｔｏｔａｌ  １Ｈ），５．００−４．４０（ｍ，２Ｈ），４．２０−３．９０（ｍ，１Ｈ），２．００−１．２０（ｍ，３Ｈ），１．４７  ａｎｄ  １．４３（ｅａｃｈ  ｓ，ｔｏｔａｌ  ９Ｈ），１．０５−０．８５（ｍ，６Ｈ）。
参考例９
（２Ｓ）−２−（Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４−メチル−１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ペンタノール
2002096892.tif 000175
参考例８で製造した化合物（２５．４ｇ）、２−クロロエチルジメチルアミン・塩酸塩（１２．７ｇ）および炭酸カリウム（２７．６ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２４０ｍｌ）溶液を５０℃で１３時間撹拌した。反応混合物を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝１００：２〜４：１）で精製し、以下の物性値を有する標題化合物（２３．５ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３２（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ４．９１−４．７０（ｍ，２Ｈ），４．２３−４．１０  ａｎｄ  ４．０７−３．９２（ｅａｃｈ  ｍ，ｔｏｔａｌ  １Ｈ），３．４４−３．３４（ｍ，２Ｈ），２．７６−２．６７（ｍ，２Ｈ），２．３０（ｓ，６Ｈ），１．８０−１．２０（ｍ，３Ｈ），１．４５  ａｎｄ  １．３９（ｅａｃｈ  ｓ，ｔｏｔａｌ  ９Ｈ），１．００−０．９１（ｍ，６Ｈ）。
参考例１０
１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンチルアミン・二塩酸塩
2002096892.tif 000176
参考例９で製造した化合物（１．５３ｇ）のジオキサン（８ｍｌ）溶液に、４Ｎ塩酸−ジオキサン（１６ｍｌ）を加え、混合物を室温で１時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、以下の物性値を有する標題化合物の粗生成物を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２１（クロロホルム：メタノール：２８％アンモニア水＝９０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １１．１０−１０．８０（ｂｒ，１Ｈ），８．５０−８．１０（ｂｒ，３Ｈ），７．１６  ａｎｄ  ７．００（ｅａｃｈ  ｂｒｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，ｔｏｔａｌ  １Ｈ），５．１７  ａｎｄ  ５．０１（ｅａｃｈ  ｂｒｓ，ｔｏｔａｌ  １Ｈ），３．８０−３．４０（ｍ，５Ｈ），２．８０（ｓ，６Ｈ），１．８３−１．３２（ｍ，３Ｈ），０．８６  ａｎｄ  ０．８５（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，ｅａｃｈ  ３Ｈ）。
参考例１１
シクロヘプチル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000177
参考例１０で製造した化合物（１．４２ｇ）、シクロヘプチルカルボン酸（０．５４ｍｌ）および１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（７２５ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５ｍｌ）溶液に、０℃で１−エチル−３−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］カルボジイミド・塩酸塩（９０７ｍｇ）を加え、２０分間撹拌した。反応混合物に、０℃でＮ−メチルモルホリン（０．６５ｍｌ）を加え、室温で４時間撹拌した。混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝２０：１）で精製し、以下の物性値を有する標題化合物（１．２８ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３５（クロロホルム：メタノール：２８％アンモニア水＝９０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ５．９０−５．７６（ｍ，１Ｈ），４．９４−４．８８（ｍ，１Ｈ），４．５２−４．４２  ａｎｄ  ４．３２−４．１８（ｅａｃｈ  ｍ，ｔｏｔａｌ  １Ｈ），３．４３−３．３４（ｍ，２Ｈ），２．７２  ａｎｄ  ２．７１（ｅａｃｈ  ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．３４−２．１４（ｍ，１Ｈ），２．３０（ｓ，６Ｈ），１．９２−１．３１（ｍ，１５Ｈ），０．９４  ａｎｄ  ０．９２（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，ｔｏｔａｌ  ６Ｈ）。
実施例１
シクロヘプチル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000178
デス−マーティン試薬（（１，１，１−トリアセトキシ）−１，１−ジヒドロ−１，２−ベンズヨードキソール−３（１Ｈ）−オン；１．７２ｇ）の塩化メチレン（１５ｍｌ）溶液に参考例１１で製造した化合物（８３５ｍｇ）の塩化メチレン（５ｍｌ）溶液を室温で加え、２時間撹拌した。混合物に飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液（２０ｍｌ）および酢酸エチルを加え、１時間撹拌した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液にあけ、酢酸エチルで抽出し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：酢酸：水＝８：２：１）で精製し、以下の物性値を有する本発明化合物（４０７ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４４（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．６６−１０．３５（ｂｒ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），５．０７−４．９７（ｍ，１Ｈ），３．７８−３．６６（ｍ，２Ｈ），３．５０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．８２（ｂｒｓ，６Ｈ），２．４５−２．３０（ｍ，１Ｈ），１．８６−１．３０（ｍ，１５Ｈ），０．９１  ａｎｄ  ０．９０（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，ｅａｃｈ  ３Ｈ）。
実施例１（１）〜実施例１（１６１）
相当する化合物を用いて、参考例８→参考例９→参考例１０→参考例１１→実施例１に示す方法と同様に操作し、また必要に応じて常法により相当する塩に変換して、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。
実施例１（１）
１−ベンゾイルアミノシクロヘキシル−Ｎ−［４−メチル−１−［５−（２−ピロリジノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド
2002096892.tif 000179
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４８（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．０１（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７９−７．７６（ｍ，２Ｈ），７．５８−７．４５（ｍ，３Ｈ），６．０７（ｓ，１Ｈ），５．４０−５．３０（ｍ，１Ｈ），３．５２−３．４２（ｍ，２Ｈ），２．９３（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．６２（ｂｒ−ｓ，４Ｈ），２．３３−２．２２（ｍ，２Ｈ），２．０４−１．９４（ｍ，２Ｈ），１．８２−１．２６（ｍ，１３Ｈ），１．０１（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，３Ｈ），０．９７（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例１（２）
１−（４−モルホリノ−２−ブチノイルアミノ）シクロヘキシル−Ｎ−［４−メチル−１−［５−（１−メチルエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド
2002096892.tif 000180
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６１（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．４５（ｂｒｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），５．７６（ｂｒｓ，１Ｈ），５．３６（ｍ，１Ｈ），４．０３（ｓｅｐｔｅｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），３．７６（ｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，４Ｈ），３．４３（ｓ，２Ｈ），２．６０（ｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，４Ｈ），２．１０（ｍ，２Ｈ），１．９５−１．２０（ｍ，１１Ｈ），１．５３（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ），１．０１（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，３Ｈ），０．９８（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例１（３）
シクロヘプチル−Ｎ−［（２Ｓ）−１−［５−（１−メチルエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド
2002096892.tif 000181
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４２（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ５．９５（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），５．４２（ｄｄｄ，Ｊ＝１０．２，７．５，３．９Ｈｚ，１Ｈ），４．１１−３．９６（ｍ，１Ｈ），２．３８−２．２４（ｍ，１Ｈ），１．９６−１．３８（ｍ，１５Ｈ），１．５３（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ），１．０３  ａｎｄ  ０．９７（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，ｅａｃｈ  ３Ｈ）。
実施例１（４）
１−（３−モルホリノメチルベンゾイルアミノ）シクロヘキシル−Ｎ−［４−メチル−１−［５−（１−メチルエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド
2002096892.tif 000182
フリー体
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５６（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．００（ｂｒｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｂｒｓ，１Ｈ），７．６５（ｂｒｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｂｒｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．０９（ｂｒｓ，１Ｈ），５．３８（ｍ，１Ｈ），４．０１（ｓｅｐｔｅｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），３．７２（ｂｒｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，４Ｈ），３．５６（ｓ，２Ｈ），２．４７（ｍ，４Ｈ），２．２８（ｍ，２Ｈ），２．０１（ｍ，２Ｈ），１．８５−１．３０（ｍ，９Ｈ），１．５２（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ），１．０２（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ），０．９７（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ）。
塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５６（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １１．０１（ｂｒ，１Ｈ），８．１３（ｍ，２Ｈ），７．８５（ｍ，２Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），４．９８（ｍ，１Ｈ），４．３９（ｓ，２Ｈ），３．９３（ｍ，５Ｈ），３．４０−３．００（ｍ，４Ｈ），２．２０−２．１０（ｍ，２Ｈ），１．８０−１．２０（ｍ，１１Ｈ），１．４７（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ），０．９０−０．８０（ｍ，６Ｈ）．
実施例１（５）
１−［（１Ｒ，２Ｓ）−２−（２−ジメチルアミノメチル−４−フルオロベンゾイルアミノ）シクロヘキシル］−Ｎ−［４−メチル−１−（５−メチルチオ−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000183
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４９  ａｎｄ  ０．４３（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．００−９．８０（ｂｒｏａｄ，１Ｈ），８．６６  ａｎｄ  ８．５７（ｅａｃｈ  ｂｒｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），８．４７  ａｎｄ  ８．３２（ｅａｃｈ  ｂｒｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６５−７．５２（ｍ，２Ｈ），７．４５−７．２１（ｍ，１Ｈ），５．００（ｍ，１Ｈ），４．４２−４．２０（ｍ，３Ｈ），２．８０−２．６５（ｍ，１０Ｈ），２．００−１．２０（ｍ，１１Ｈ），０．８９  ａｎｄ  ０．８７（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ），０．８３  ａｎｄ  ０．７９（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例１（６）
１−［（１Ｒ，２Ｓ）−２−モルホリノシクロヘキシル］−Ｎ−［（２Ｓ）−４−メチル−１−［５−（１−メチルエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000184
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５２（クロロホルム：メタノール＝１９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９．５８（ｂｒ，１Ｈ），８．９７（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），５．０８−４．９５（ｍ，１Ｈ），４．０６−３．７４（ｍ，４Ｈ），３．７０−３．４３（ｍ，２Ｈ），３．４３−３．１５（ｍ，２Ｈ），３．１５−２．８７（ｍ，３Ｈ），２．２５−２．０９（ｍ，１Ｈ），２．０９−１．８６（ｍ，２Ｈ），１．８６−１．３５（ｍ，６Ｈ），１．４７（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ），１．３５−１．０８（ｍ，２Ｈ），０．９３  ａｎｄ  ０．９２（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，ｅａｃｈ  ３Ｈ）。
実施例１（７）
（２Ｓ）−Ｎ−［４−メチル−１−［５−（Ｎ−メチルピペリジン−４−イルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］−２−ベンジルオキシカルボニルアミノ−４−メチルペンタンアミド
2002096892.tif 000185
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６１（クロロホルム：メタノール：２８％アンモニア水＝９０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．４２−７．２５（ｍ，５Ｈ），６．７７−６．６６  ａｎｄ  ６．６３−６．５４（ｅａｃｈ  ｍ，ｔｏｔａｌ  １Ｈ），５．４８−５．３７（ｍ，１Ｈ），５．２０−５．００（ｍ，３Ｈ），４．３６−４．１２（ｍ，１Ｈ），３．９３−３．８０（ｍ，１Ｈ），２．８９−２．７４（ｍ，２Ｈ），２．３５−２．１４  ａｎｄ  ２．００−１．４１（ｅａｃｈ  ｍ，ｔｏｔａｌ  １２Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），１．０７−０．８０（ｍ，１２Ｈ）。
実施例１（８）
シクロヘキシル−Ｎ−［４−メチル−１−［５−（Ｎ−メチルピペリジン−４−イルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド
2002096892.tif 000186
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５７（クロロホルム：メタノール：２８％アンモニア水＝９０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ６．００（ｂｒｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），５．４７−５．３８（ｍ，１Ｈ），３．９４−３．８０（ｍ，１Ｈ），２．９０−２．７４（ｍ，２Ｈ），２．３６−１．１７（ｍ，２０Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），１．０３  ａｎｄ  ０．９７（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，ｅａｃｈ  ３Ｈ）。
実施例１（９）
１−［（１Ｒ，２Ｓ）−２−ベンゾイルアミノシクロヘキシル］−Ｎ−［４−メチル−１−［５−（Ｎ−メチルピペリジン−４−イルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド
2002096892.tif 000187
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５６（クロロホルム：メタノール：２８％アンモニア水＝９０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．８７−７．７１（ｍ，２Ｈ），７．５５−７．３６（ｍ，３Ｈ），７．２６−７．１２（ｍ，１Ｈ），６．２９  ａｎｄ  ６．２４（ｅａｃｈ  ｂｒｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，ｔｏｔａｌ  １Ｈ），５．４９−５．３３（ｍ，１Ｈ），４．４５−４．２６（ｍ，１Ｈ），３．９４−３．７９（ｍ，１Ｈ），２．９１−２．７２（ｍ，３Ｈ），２．３５−１．４０（ｍ，１７Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），１．０２，０．９５，０．９１  ａｎｄ  ０．８５（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，ｔｏｔａｌ  ６Ｈ）。
実施例１（１０）
１−ベンゾイルアミノシクロヘキシル−Ｎ−［４−メチル−１−［５−（Ｎ−メチルピペリジン−４−イルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド
2002096892.tif 000188
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６０（クロロホルム：メタノール：２８％アンモニア水＝９０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．０３（ｂｒｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８４−７．７２（ｍ，２Ｈ），７．６１−７．３８（ｍ，３Ｈ），６．０６（ｓ，１Ｈ），５．４１−５．３１（ｍ，１Ｈ），３．９１−３．７７（ｍ，１Ｈ），２．９２−２．７２（ｍ，２Ｈ），２．４０−１．２８（ｍ，１９Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），１．０１，０．９８  ａｎｄ  ０．９７（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，ｔｏｔａｌ  ６Ｈ）。
実施例１（１１）
シクロヘキシル−Ｎ−［（２Ｓ）−１−［５−（１−メチルエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ヘキシル］カルボキシアミド
2002096892.tif 000189
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５７（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ６．１０（ｂｒｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），５．３９（ｄｄｄ，Ｊ＝８．７，８．４，５．１Ｈｚ，１Ｈ），４．０５（ｓｅｐｔｅｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），２．２２−１．２０（ｍ，２２Ｈ），０．９０−０．８５（ｍ，３Ｈ）。
実施例１（１２）
シクロヘプチル−Ｎ−［（２Ｓ）−１−［５−（１−メチルエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ヘキシル］カルボキシアミド
2002096892.tif 000190
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６１（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ６．０２（ｂｒｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），５．３８（ｄｄｄ，Ｊ＝８．４，７．５，４．８Ｈｚ，１Ｈ），４．０５（ｓｅｐｔｅｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），２．３５（ｍ，１Ｈ），２．１４−１．３５（ｍ，２４Ｈ），０．９０−０．８５（ｍ，３Ｈ）。
実施例１（１３）
シクロオクチル−Ｎ−［（２Ｓ）−４−メチル−１−［５−（１−メチルエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド
2002096892.tif 000191
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３９（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：３）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ５．９４（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），５．４２（ｄｄｄ，Ｊ＝１０．２，７．４，３．６Ｈｚ，１Ｈ），４．１１−３．９６（ｍ，１Ｈ），２．４２−２．２９（ｍ，１Ｈ），１．９０−１．４０（ｍ，２３Ｈ），１．０３  ａｎｄ  ０．９８（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，ｅａｃｈ  ３Ｈ）。
実施例１（１４）
１−モルホリノカルボニルアミノシクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド
2002096892.tif 000192
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５４（クロロホルム：メタノール：２８％アンモニア水＝９０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．１７（ｂｒｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），５．３５−５．２５（ｍ，１Ｈ），４．４２（ｂｒｓ，１Ｈ），３．７２（ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，４Ｈ），３．４８  ａｎｄ  ３．４７（ｅａｃｈ  ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，ｔｏｔａｌ  ２Ｈ），３．３８（ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，４Ｈ），２．７４（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．３０（ｓ，６Ｈ），２．２１−１．２５（ｍ，１３Ｈ），１．００  ａｎｄ  ０．９７（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，ｅａｃｈ  ３Ｈ）。
実施例１（１５）
シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ヘキシル］カルボキシアミド
2002096892.tif 000193
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６１（メタノール：クロロホルム：２８％アンモニア水，１０：１９０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ６．１０（ｂｒｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），５．３８（ｍ，１Ｈ），３．５０（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．７５（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．３１（ｓ，６Ｈ），２．２０−１．２０（ｍ，１７Ｈ），０．９５−０．８２（ｍ，３Ｈ）。
実施例１（１６）
シクロヘプチル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ヘキシル］カルボキシアミド
2002096892.tif 000194
フリー体
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６２（メタノール：クロロホルム：２８％アンモニア水＝１０：１９０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ６．０３（ｂｒｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），５．３９（ｍ，１Ｈ），３．５０（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．７５（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．３１（ｍ，７Ｈ），２．２０−１．２０（ｍ，１８Ｈ），１．００−０．８０（ｍ，３Ｈ）。
塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６２（クロロホルム：メタノール：２８％アンモニア水＝１９０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １３．０２（ｂｒ，１Ｈ），６．０４（ｂｒｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），５．３４（ｍ，１Ｈ），３．９０（ｍ，２Ｈ），３．５５（ｍ，２Ｈ），２．９３（ｓ，６Ｈ），２．３１（ｍ，１Ｈ），２．２０−１．２０（ｍ，１８Ｈ），１．００−０．８０（ｍ，３Ｈ）。
実施例１（１７）
シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（３−ピロリジノプロピルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド
2002096892.tif 000195
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３４（クロロホルム：メタノール：水＝４０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ６．０２（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），５．４５−５．３８（ｍ，１Ｈ），３．４０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．６４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．５５（ｂｒ−ｓ，４Ｈ），２．２０−１．９９（ｍ，３Ｈ），１．８９−１．２３（ｍ，１７Ｈ），１．０３（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ），０．９７（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例１（１８）
１−［（１Ｒ，２Ｓ）−２−ベンゾイルアミノシクロヘキシル］−Ｎ−［４−メチル−１−［５−（３−ピロリジノプロピルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド
2002096892.tif 000196
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３８（クロロホルム：メタノール：水＝４０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．８１−７．７５（ｍ，２Ｈ），７．５２−７．３８（ｍ，３Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．２９  ａｎｄ  ６．２５（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，ｔｏｔａｌ  １Ｈ），５．４７−５．３４（ｍ，１Ｈ），４．３８−４．２８（ｍ，１Ｈ），３．４３−３．３６（ｍ，２Ｈ），２．８７−２．８４（ｍ，１Ｈ），２．６４（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．５６（ｂｒ−ｓ，４Ｈ），２．１１−１．４９（ｍ，１７Ｈ），１．０２，０．９５，０．９１，ａｎｄ  ０．８５（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，ｔｏｔａｌ  ６Ｈ）。
実施例１（１９）
シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（３−モルホリノプロピルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド
2002096892.tif 000197
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４８（酢酸エチル：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ６．００（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），５．４５−５．３８（ｍ，１Ｈ），３．７１（ｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，４Ｈ），３．４８−３．３３（ｍ，２Ｈ），２．５１−２．４５（ｍ，６Ｈ），２．２１−２．１１（ｍ，１Ｈ），２．０９−１．９８（ｍ，２Ｈ），１．８９−１．１５（ｍ，１３Ｈ），１．０３（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，３Ｈ），０．９６（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例１（２０）
１−［（１Ｒ，２Ｓ）−２−ベンゾイルアミノシクロヘキシル］−Ｎ−［４−メチル−１−［５−（３−モルホリノプロピルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド
2002096892.tif 000198
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４４（酢酸エチル：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．８１−７．７５（ｍ，２Ｈ），７．５２−７．３９（ｍ，３Ｈ），７．２４  ａｎｄ  ７．１８（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，ｔｏｔａｌ  １Ｈ），６．２９  ａｎｄ  ６．２３（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，ｔｏｔａｌ  １Ｈ），５．４７−５．３５（ｍ，１Ｈ），４．３７−４．３１（ｍ，１Ｈ），３．７１（ｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，４Ｈ），３．４２−３．３３（ｍ，２Ｈ），２．８９−２．８３（ｍ，１Ｈ），２．５１−２．４６（ｍ，６Ｈ），２．０７−１．５０（ｍ，１３Ｈ），１．０１，０．９５，０．９１，ａｎｄ  ０．８５（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，ｔｏｔａｌ  ６Ｈ）。
実施例１（２１）
シクロオクチル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000199
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４０（酢酸エチル：メタノール＝８：２）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １３．１（ｂｒｓ，１Ｈ），５．９２（ｂｒｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），５．４０（ｍ，１Ｈ），３．９４−３．８６（ｍ，２Ｈ），３．５８−３．４８（ｍ，２Ｈ），２．９５−２．９１（ｍ，６Ｈ），２．４２−２．３５（ｍ，１Ｈ），１．９０−１．４５（ｍ，１７Ｈ），１．０３（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，３Ｈ），０．９９（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例１（２２）
シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（１−メチルエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド
2002096892.tif 000200
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５４（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝７：３）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ６．０２（ｂｒｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），５．４３（ｍ，１Ｈ），４．０４（ｓｅｐｔｅｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），２．１７（ｍ，１Ｈ），１．９０−１．１８（ｍ，１３Ｈ），１．５４（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ），１．０３（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ），０．９７（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例１（２３）
Ｎ−［（２Ｓ）−４−メチル−１−［５−（１−メチルエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］−（３，４−ジヒドロ−４−オキソ−２−フェニルピリミジン−３−イル）アセトアミド
2002096892.tif 000201
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３６（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．０１（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６０−７．４２（ｍ，５Ｈ），６．６７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．５１（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），５．５４−５．４４（ｍ，１Ｈ），４．６２  ａｎｄ  ４．５４（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝１５．３Ｈｚ，ｅａｃｈ  １Ｈ），４．１３−３．９６（ｍ，１Ｈ），１．９０−１．４８（ｍ，３Ｈ），１．５５（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ），１．０４  ａｎｄ  ０．９６（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，ｅａｃｈ  ３Ｈ）。
実施例１（２４）
Ｎ−シクロペンチルオキシカルボニル−Ｎ−［４−メチル−１−［５−（１−メチルエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］アミン
2002096892.tif 000202
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３４（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：４）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ５．３１−５．０３（ｍ，３Ｈ），４．０５（ｓｅｐｔｅｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），１．９１−１．４３（ｍ，１７Ｈ），１．０５  ａｎｄ  ０．９６（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，ｅａｃｈ  ３Ｈ）。
実施例１（２５）
シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（３−ジメチルアミノプロピルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ヘキシル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000203
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３８（酢酸エチル：酢酸：水＝３：１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ６．１０（ｂｒｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），５．３５（ｍ，１Ｈ），３．６５−３．３５（ｍ，２Ｈ），３．３０−３．１０（ｍ，２Ｈ），２．８６  ａｎｄ  ２．８５（ｅａｃｈ  ｓ，ｅａｃｈ  ３Ｈ），２．６４−２．４２（ｍ，２Ｈ），２．３２（ｍ，１Ｈ），２．１２−１．２０（ｍ，１６Ｈ），１．００−０．８０（ｍ，３Ｈ）。
実施例１（２６）
シクロヘプチル−Ｎ−［１−［５−（３−ジメチルアミノプロピルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ヘキシル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000204
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３８（酢酸エチル：酢酸：水＝３：１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １２．６０（ｍ，１Ｈ），６．１２（ｂｒｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），５．３７（ｍ，１Ｈ），３．６３−３．３２（ｍ，２Ｈ），３．３０−３．１０（ｍ，２Ｈ），２．８７  ａｎｄ  ２．８６（ｅａｃｈ  ｓ，ｅａｃｈ  ３Ｈ），２．６２−２．４０（ｍ，２Ｈ），２．２０（ｍ，１Ｈ），２．１０−１．２０（ｍ，１８Ｈ），１．００−０．８２（ｍ，３Ｈ）。
実施例１（２７）
Ｎ−［（２Ｓ）−４−メチル−１−［５−（１−メチルエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］−５−メチルヘキサンアミド
2002096892.tif 000205
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２６（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：３）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ６．０１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），５．４５（ｄｄｄ，Ｊ＝１０．２，７．８，３．６Ｈｚ，１Ｈ），４．１１−３．９６（ｍ，１Ｈ），２．２２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．８７−１．４５（ｍ，６Ｈ），１．５４（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ），１．２４−１．１３（ｍ，２Ｈ），１．０３  ａｎｄ  ０．９７（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，ｅａｃｈ  ３Ｈ），０．８７（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例１（２８）
Ｎ−［４−メチル−１−［５−（１−メチルエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］−４−シクロヘキシルブタンアミド
2002096892.tif 000206
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２７（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：３）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ６．００（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），５．４４（ｄｄｄ，Ｊ＝１１．７，８．０，３．９Ｈｚ，１Ｈ），４．１１−３．９５（ｍ，１Ｈ），２．２２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．８７−１．４６（ｍ，１０Ｈ），１．５４（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ），１．２９−１．０８（ｍ，６Ｈ），１．０３  ａｎｄ  ０．９７（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，ｅａｃｈ  ３Ｈ），０．９４−０．７６（ｍ，２Ｈ）。
実施例１（２９）
（２Ｓ）−Ｎ−［（２Ｓ）−［４−メチル−１−（１−メチルエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−５−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］−２−（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４−メチルペンタンアミド
2002096892.tif 000207
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２６（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：３）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ６．７４（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），５．５１−５．４１（ｍ，１Ｈ），４．８５（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），４．２２−３．９５（ｍ，２Ｈ），１．８８−１．４０（ｍ，６Ｈ），１．５４（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ），１．４５（ｓ，９Ｈ），１．０２，０．９５，０．９４  ａｎｄ  ０．９２（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，ｅａｃｈ  ３Ｈ）。
実施例１（３０）
Ｎ−（２，２−ジメチルプロピルオキシカルボニル）−Ｎ−［４−メチル−２−（１−メチルエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−５−イル−１−オキソ−２−ペンチル］アミン
2002096892.tif 000208
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５６（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ５．３１−５．２０（ｍ，２Ｈ），４．０５（ｓｅｐｔｅｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），３．７８  ａｎｄ  ３．７５（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ，ｅａｃｈ  １Ｈ），１．９０−１．７０（ｍ，２Ｈ），１．７０−１．５０（ｍ，７Ｈ），１．０５  ａｎｄ  ０．９７（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，ｅａｃｈ  ３Ｈ），１．００−０．８１（ｍ，９Ｈ）。
実施例１（３１）
Ｎ−［４−メチル−１−［５−（１−メチルエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］シクロヘキシルアセトアミド
2002096892.tif 000209
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６６（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：３）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ５．９６（ｂｒｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），５．４６（ｄｄｄ，Ｊ＝１０．５，７．８，３．６Ｈｚ，１Ｈ），４．０４（ｓｅｐｔｅｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），２．１０（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．９０−１．４３（ｍ，１０Ｈ），１．５４（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ），１．４０−０．９０（ｍ，４Ｈ），１．０４  ａｎｄ  ０．９７（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，ｅａｃｈ  ３Ｈ）。
実施例１（３２）
１−（テトラヒドロピラン−４−イル）−Ｎ−［４−メチル−１−［５−（１−メチルエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド
2002096892.tif 000210
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２４（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ６．０５（ｂｒｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），５．４５（ｄｄｄ，Ｊ＝１０．２，７．８，４．２Ｈｚ，１Ｈ），４．１０−３．９８（ｍ，３Ｈ），３．４３（ｍ，２Ｈ），２．４２（ｍ，１Ｈ），１．９０−１．５０（ｍ，１３Ｈ），１．０４  ａｎｄ  ０．９７（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，ｅａｃｈ  ３Ｈ）。
実施例１（３３）
１−シクロプロピルカルボニルアミノシクロヘキシル−Ｎ−［（２Ｓ）−４−メチル−１−［５−（１−メチルエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド
2002096892.tif 000211
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６７（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．９７（ｂｒｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），５．５７（ｂｒｓ，１Ｈ），５．３３（ｄｄｄ，Ｊ＝９．９，６．６，３．３Ｈｚ，１Ｈ），４．０３（ｓｅｐｔｅｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），２．２１−１．２１（ｍ，２０Ｈ），１．１０−０．７２（ｍ，１０Ｈ）。
実施例１（３４）
Ｎ−（２，２，２−トリクロロエチルオキシカルボニル）−Ｎ−［４−メチル−１−［２−（１−メチルエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−５−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］アミン
2002096892.tif 000212
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５９（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：３）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ５．５９（ｂｒｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），５．３８−５．３０（ｍ，１Ｈ），４．７７  ａｎｄ  ４．６９（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ，ｅａｃｈ  １Ｈ），４．０５（ｓｅｐｔｅｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），１．９０−１．５０（ｍ，３Ｈ），１．５５（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ），１．０７  ａｎｄ  ０．９８（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，ｅａｃｈ  ３Ｈ）。
実施例１（３５）
Ｎ−（ｔ−ブトキシカルボニル）−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］アミン・塩酸塩
2002096892.tif 000213
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４５（メタノール：クロロホルム＝１：９）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １３．１５（ｂｒ，１Ｈ），５．２１（ｍ，１Ｈ），５．０４（ｂｒｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），３．９２（ｍ，２Ｈ），３．５１（ｍ，２Ｈ），２．９３（ｓ，６Ｈ），１．９０−１．４０（ｍ，１２Ｈ），１．０５  ａｎｄ  ０．９８（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，ｅａｃｈ  ３Ｈ）。
実施例１（３６）
シクロヘキシル−Ｎ−［（２Ｓ）−１−［５−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド
2002096892.tif 000214
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２１（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝７：３）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ８．３５（ｂｒｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｍ，１Ｈ），５．００（ｍ，１Ｈ），３．４０−３．３２（ｍ，４Ｈ），２．１９（ｍ，１Ｈ），１．８０−１．００（ｍ，１３Ｈ），１．３６（ｓ，９Ｈ），０．９１（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），０．９０（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例１（３７）
シクロノニル−Ｎ−［４−メチル−１−［５−（１−メチルエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド
2002096892.tif 000215
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３４（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：３）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ５．９５（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），５．４５（ｄｄｄ，Ｊ＝１０．２，７．５，３．９Ｈｚ，１Ｈ），４．１２−３．９６（ｍ，１Ｈ），２．４６−２．３３（ｍ，１Ｈ），１．８９−１．３６（ｍ，１９Ｈ），１．５３（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ），１．０３  ａｎｄ  ０．９８（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，ｅａｃｈ  ３Ｈ）。
実施例１（３８）
Ｎ−［４−メチル−１−［５−（１−メチルエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］−２−プロピルペンタンアミド
2002096892.tif 000216
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６９（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ５．９６（ｂｒｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），５．４８（ｄｄｄ，Ｊ＝１０．２，７．２，３．９Ｈｚ，１Ｈ），４．０４（ｓｅｐｔｅｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），２．１４（ｍ，１Ｈ），１．８５−１．１８（ｍ，１７Ｈ），１．０４  ａｎｄ  ０．９８（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，ｅａｃｈ  ３Ｈ），０．９０  ａｎｄ  ０．８８（ｅａｃｈ  ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，ｅａｃｈ  ３Ｈ）。
実施例１（３９）
Ｎ−［４−メチル−１−［５−（１−メチルエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］−６−フェニルヘキサンアミド
2002096892.tif 000217
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４７（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．３１−７．１５（ｍ，５Ｈ），５．９６（ｂｒｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），５．４５（ｄｄｄ，Ｊ＝１０．２，７．８，３．９Ｈｚ，１Ｈ），４．０４（ｓｅｐｔｅｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），２．６１（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．２４（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），１．９０−１．３１（ｍ，１５Ｈ），１．０３  ａｎｄ  ０．９７（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，ｅａｃｈ  ３Ｈ）。
実施例１（４０）
１−（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）−Ｎ−［４−メチル−１−［５−（１−メチルエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド
2002096892.tif 000218
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．７３（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ５．９２（ｂｒｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），５．３９（ｄｄｄ，Ｊ＝９．９，７．５，３．０Ｈｚ，１Ｈ），４．０６（ｓｅｐｔｅｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），１．９０−１．５０（ｍ，９Ｈ），１．２３（ｓ，３Ｈ），１．１７（ｓ，９Ｈ），１．０３  ａｎｄ  ０．９６（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，ｅａｃｈ  ３Ｈ），０．９５（ｓ，１Ｈ）。
実施例１（４１）
Ｎ−［４−メチル−１−［５−（１−メチルエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］−４−（２−チエニル）ブタンアミド
2002096892.tif 000219
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４５（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．１３（ｄｄ，Ｊ＝５．１，１．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９２（ｄｄ，Ｊ＝５．１，３．０Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄｄ，Ｊ＝３．０  １．２Ｈｚ，１Ｈ），５．９５（ｂｒｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），５．４６（ｄｄｄ，Ｊ＝９．９，７．５，３．６Ｈｚ，１Ｈ），４．０４（ｓｅｐｔｅｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），２．８８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．２８（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．０３（ｍ，２Ｈ），１．９０−１．５０（ｍ，９Ｈ），１．０４  ａｎｄ  ０．９７（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，ｅａｃｈ  ３Ｈ）。
実施例１（４２）
Ｎ−［４−メチル−１−［５−（１−メチルエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］−（トリシクロ［３．３．１．１］デカン−１−イル）アセトアミド
2002096892.tif 000220
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５０（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ５．８７（ｂｒｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），５．４５（ｄｄｄ，Ｊ＝９．９，７．２，３．６Ｈｚ，１Ｈ），４．０４（ｓｅｐｔｅｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），２．０５−１．９２（ｍ，５Ｈ），１．９０−１．５１（ｍ，２１Ｈ），１．０４  ａｎｄ  ０．９７（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，ｅａｃｈ  ３Ｈ）。
実施例１（４３）
トリシクロ［３．３．１．１］デカン−１−イル−Ｎ−［４−メチル−１−［２−（１−メチルエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−５−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド
2002096892.tif 000221
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５９（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ６．１９（ｂｒｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），５．３９（ｄｄｄ，Ｊ＝９．６，７．５，３．９Ｈｚ，１Ｈ），４．０４（ｓｅｐｔｅｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），２．０４（ｂｒｓ，３Ｈ），２．００−１．５０（ｍ，２１Ｈ），１．０２  ａｎｄ  ０．９８（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，ｅａｃｈ  ３Ｈ）。
実施例１（４４）
シクロヘキシル−Ｎ−［（２Ｓ）−１−［５−（ｔ−ブトキシカルボニルメチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド
2002096892.tif 000222
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．８０（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ６．０１（ｂｒｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），５．４０（ｍ，１Ｈ），４．０６（ｓ，２Ｈ），２．１６（ｍ，１Ｈ），１．９０−１．２０（ｍ，１３Ｈ），１．４９（ｓ，９Ｈ），１．０２（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ），０．９７（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例１（４５）
シクロヘキシル−Ｎ−［（２Ｓ）−１−［５−（２−メトキシエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド
2002096892.tif 000223
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５３（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ６．００（ｂｒｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），５．４３（ｍ，１Ｈ），３．７７（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），３．５３（ｍ，２Ｈ），３．４０（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｍ，１Ｈ），１．９０−１．２０（ｍ，１３Ｈ），１．０３（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，３Ｈ），０．９７（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例１（４６）
シクロヘキシル−Ｎ−［（２Ｓ）−１−［５−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド
2002096892.tif 000224
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４８（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ６．０１（ｂｒｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），５．４１（ｍ，１Ｈ），５．３１（ｔ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），４．０７−３．９０（ｍ，４Ｈ），３．６２（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，２Ｈ），２．１６（ｍ，１Ｈ），１．９０−１．２０（ｍ，１３Ｈ），１．０２（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，３Ｈ），０．９７（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例１（４７）
シクロヘプチル−Ｎ−［（２Ｓ）−４−メチル−１−［５−（２−モルホリノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000225
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５４（酢酸エチル：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １１．２（ｂｒｓ，１Ｈ），８．３８（ｂｒｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），５．０２（ｍ，１Ｈ），４．００−３．００（ｍ，１２Ｈ），２．３７（ｍ，１Ｈ），１．８０−１．３０（ｍ，１５Ｈ），０．９１（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ），０．９０（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例１（４８）
シクロヘプチル−Ｎ−［（２Ｓ）−１−（５−シアノメチルチオ−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド
2002096892.tif 000226
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５０（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ５．９１（ｂｒｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），５．３６（ｍ，１Ｈ），４．１９  ａｎｄ  ４．０９（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ，ｅａｃｈ  １Ｈ），２．３２（ｍ，１Ｈ），１．９０−１．４０（ｍ，１５Ｈ），１．０４（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ），１．００（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例１（４９）
シクロヘプチル−Ｎ−［１−［５−（１−ｔ−ブトキシカルボニル−１−メチルエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド
2002096892.tif 000227
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．８４（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ５．９５（ｂｒｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），５．４０（ｍ，１Ｈ），２．３１（ｍ，１Ｈ），１．９０−１．４０（ｍ，１５Ｈ），１．７８（ｓ，６Ｈ），１．４４（ｓ，９Ｈ），１．０３（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ），０．９７（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例１（５０）
シクロヘプチル−Ｎ−［１−［５−（２，４−ジオキソ−１，５，５−トリメチルピロリジン−３−イルメチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド
2002096892.tif 000228
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．１８（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ５．９８（ｂｒｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），５．４１（ｍ，１Ｈ），５．２７  ａｎｄ  ５．２０（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ，ｅａｃｈ  １Ｈ），２．８８（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｍ，１Ｈ），１．９０−１．４０（ｍ，１５Ｈ），１．４４（ｓ，９Ｈ），１．３９（ｓ，６Ｈ），１．０３（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ），０．９７（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例１（５１）
シクロヘプチル−Ｎ−［（２Ｓ）−１−［５−［２−（２−メトキシエチルオキシ）エチルチオ］−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド
2002096892.tif 000229
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３４（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ５．９４（ｂｒｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），５．４２（ｍ，１Ｈ），３．８８（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），３．６８−３．６５（ｍ，２Ｈ），３．５５−３．４４（ｍ，４Ｈ），３．３９（ｓ，３Ｈ），２．３２（ｍ，１Ｈ），１．９０−１．４０（ｍ，１５Ｈ），１．０３（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ），０．９７（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例１（５２）
１−フェノキシカルボニルアミノシクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000230
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４５（塩化メチレン：メタノール：酢酸＝１０：１：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．５８−１０．４２（ｂｒ，１Ｈ），８．２７（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），７．４２−７．３２（ｍ，２Ｈ），７．２２−７．１５（ｍ，１Ｈ），７．１４−７．０４（ｍ，２Ｈ），５．１２−５．０２（ｍ，１Ｈ），３．７４−３．６４（ｍ，２Ｈ），３．５２−３．４０（ｍ，２Ｈ），２．８０（ｓ，６Ｈ），２．００−１．２０（ｍ，１３Ｈ），０．９０−０．８５（ｍ，６Ｈ）。
実施例１（５３）
１−（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）シクロペンチル−Ｎ−［（２Ｓ）−４−メチル−１−［５−（１−メチルエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド
2002096892.tif 000231
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．７４（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．４５（ｂｒｏａｄ，１Ｈ），５．４２（ｍ，１Ｈ），４．８４（ｂｒｓ，１Ｈ），４．０３（ｓｅｐｔｅｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），２．４３−２．１４（ｍ，２Ｈ），１．９５−１．４０（ｍ，９Ｈ），１．５３（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ），１．４５（ｓ，９Ｈ），１．０３（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ），０．９６（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例１（５４）
１−（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）シクロヘキシル−Ｎ−［４−メチル−１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000232
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５６（メタノール：クロロホルム＝１：９）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １３．１８（ｂｒ，１Ｈ），７．５０（ｂｒ，１Ｈ），５．３８（ｍ，１Ｈ），４．６９（ｂｒｓ，１Ｈ），３．８８（ｍ，２Ｈ），３．５２（ｍ，２Ｈ），２．９３（ｂｒｓ，６Ｈ），２．１０−１．２２（ｍ，２２Ｈ），１．０２  ａｎｄ  ０．９６（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，ｅａｃｈ  ３Ｈ）。
実施例１（５５）
（インダン−２−イル）−Ｎ−［１−［５−（１−メチルエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド
2002096892.tif 000233
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５４（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．２４−７．１３（ｍ，４Ｈ），６．０７（ｂｒｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），５．４８（ｄｄｄ，Ｊ＝９．９，７．８，３．９Ｈｚ，１Ｈ），４．０４（ｓｅｐｔｅｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），３．３２−３．１５（ｍ，５Ｈ），１．９０−１．５０（ｍ，３Ｈ），１．５４（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ），１．０３  ａｎｄ  ０．９７（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，ｅａｃｈ  ３Ｈ）。
実施例１（５６）
１−シクロプロピルカルボニルアミノシクロヘキシル−Ｎ−［４−メチル−１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000234
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４２（酢酸エチル：酢酸：水＝３：３：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １３．１０（ｂｒ，１Ｈ），８．０５（ｂｒｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），５．７４（ｂｒｓ，１Ｈ），５．２８（ｍ，１Ｈ），３．８５  ａｎｄ  ３．５２（ｅａｃｈ  ｍ，ｅａｃｈ  ２Ｈ），２．９３（ｂｒｓ，６Ｈ），２．２１−１．３０（ｍ，１４Ｈ），１．０３−０．７２（ｍ，１０Ｈ）。
実施例１（５７）
Ｎ−［４−メチル−１−［５−（１−メチルエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル−１−オキソ］−２−ペンチル］−３−ジエチルアミノプロパンアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000235
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４３（メタノール：クロロホルム：水＝２：８：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １１．６１（ｂｒ，１Ｈ），７．７７（ｂｒｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），５．３８（ｍ，１Ｈ），４．０４（ｓｅｐｔｅｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），３．４３−２．８５（ｍ，６Ｈ），１．９２−１．３０（ｍ，１７Ｈ），１．０６−０．９０（ｍ，６Ｈ）。
実施例１（５８）
１−メチルピペリジン−４−イル−Ｎ−［４−メチル−１−［５−（１−メチルエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000236
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４６（酢酸エチル：酢酸：水＝３：１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １１．６０（ｂｒ，１Ｈ），７．１０（ｂｒｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），５．３９（ｍ，１Ｈ），４．０５（ｓｅｐｔｅｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），３．７０−１．２０（ｍ，２１Ｈ），１．０４−０．８０（ｍ，６Ｈ）。
実施例１（５９）
Ｎ−［４−メチル−１−［５−（１−メチルエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］−１−ピペリジノプロパンアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000237
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４７（酢酸エチル：酢酸：水＝３：１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １１．５０（ｂｒ，１Ｈ），７．８３（ｂｒｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），５．３５（ｍ，１Ｈ），４．０４（ｓｅｐｔｅｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），３．７０−１．３０（ｍ，２３Ｈ），１．１０−０．９５（ｍ，６Ｈ）。
実施例１（６０）
Ｎ−［４−メチル−１−［５−（１−メチルエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］−４−ジメチルアミノブタンアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000238
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４５（酢酸エチル：酢酸：水＝３：１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １１．７０（ｂｒ，１Ｈ），８．７９（ｂｒｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），５．３５（ｍ，１Ｈ），４．０５（ｓｅｐｔｅｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），３．５０  ａｎｄ  ３．１０（ｅａｃｈ  ｍ，ｅａｃｈ  １Ｈ），３．０１  ａｎｄ  ２．８１（ｅａｃｈ  ｍ，ｅａｃｈ  ３Ｈ），２．９０  ａｎｄ  ２．４０（ｅａｃｈ  ｍ，ｅａｃｈ  １Ｈ），２．３０−１．４０（ｍ，５Ｈ），１．５４（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ），１．０５−０．９０（ｍ，６Ｈ）。
実施例１（６１）
Ｎ−［（２Ｓ）−４−メチル−１−［５−（１−メチルエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］−（３，４−ジヒドロ−４−オキソ−２−メチルピリミジン−３−イル）アセトアミド
2002096892.tif 000239
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３５（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．８５（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），６．４２（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），５．４１（ｄｄｄ，Ｊ＝１０．２，７．４，３．９Ｈｚ，１Ｈ），４．７５（ｓ，２Ｈ），４．１０−３．９５（ｍ，１Ｈ），２．６１（ｓ，３Ｈ），１．９１−１．４６（ｍ，３Ｈ），１．５４（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ），１．０１  ａｎｄ  ０．９６（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，ｅａｃｈ  ３Ｈ）。
実施例１（６２）
Ｎ−［（２Ｓ）−４−メチル−１−［５−（１−メチルエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］−（３，４−ジヒドロ−４−オキソ−２−シクロヘキシルメチルピリミジン−３−イル）アセトアミド
2002096892.tif 000240
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５０（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．９０（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），６．４１（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），５．３９（ｄｄｄ，Ｊ＝１０．４，７．１，３．６Ｈｚ，１Ｈ），４．７６（ｓ，２Ｈ），４．１０−３．９５（ｍ，１Ｈ），２．７０（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．９７−１．３６  ａｎｄ  １．３６−０．８３（ｅａｃｈ  ｍ，ｔｏｔａｌ  １４Ｈ），１．５４（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ），１．００  ａｎｄ  ０．９６（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，ｅａｃｈ  ３Ｈ）。
実施例１（６３）
１−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イルカルボニルアミノシクロヘキシル）−Ｎ−［４−メチル−１−［５−（１−メチルエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド
2002096892.tif 000241
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６６（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．９２−７．８５（ｍ，３Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝０．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５０−７．４０（ｍ，２Ｈ），６．０７（ｂｒｓ，１Ｈ），５．３７（ｍ，１Ｈ），３．９４（ｓｅｐｔｅｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），２．３５−２．２２（ｍ，２Ｈ），２．０８−１．９５（ｍ，２Ｈ），１．８８−１．２５（ｍ，９Ｈ），１．５０（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），１．４８（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），１．０１（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，３Ｈ），０．９７（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例１（６４）
１−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イルカルボニルアミノ）シクロヘキシル−Ｎ−［４−メチル−１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000242
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５８（酢酸エチル：酢酸：水＝３：１：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．３８（ｂｒｏａｄ，１Ｈ），８．２７（ｓ，１Ｈ），８．１８（ｂｒｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｂｒｓ，１Ｈ），８．０５−７．９０（ｍ，２Ｈ），７．５０−７．４０（ｍ，２Ｈ），５．０４（ｍ，１Ｈ），３．６９（ｍ，２Ｈ），３．５０（ｍ，２Ｈ），２．８２（ｓ，６Ｈ），２．１２（ｍ，２Ｈ），１．８５−１．２０（ｍ，１１Ｈ），０．８７（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，３Ｈ），０．８４（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例１（６５）
Ｎ−［（２Ｓ）−４−メチル−１−［５−（１−メチルエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］−４−（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４−メチルペンタンアミド
2002096892.tif 000243
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．１３（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：３）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ６．４４−６．１５（ｂｒ，１Ｈ），５．５０−５．３６（ｍ，１Ｈ），４．５２（ｂｒｓ，１Ｈ），４．１３−３．９５（ｍ，１Ｈ），２．３２−２．２１  ａｎｄ  ２．１０−１．９６（ｅａｃｈ  ｍ，ｅａｃｈ  ２Ｈ），１．８８−１．３７（ｍ，３Ｈ），１．５４（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ），１．４４（ｓ，９Ｈ），１．２６  ａｎｄ  １．２４（ｅａｃｈ  ｓ，ｅａｃｈ  ３Ｈ），１．０４  ａｎｄ  ０．９８（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，ｅａｃｈ  ３Ｈ）。
実施例１（６６）
シクロヘプチル−Ｎ−［（２Ｓ）−１−（５−ジメチルアミノカルボニルメチルチオ−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド
2002096892.tif 000244
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５１（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ５．９３（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），５．４３（ｄｄｄ，Ｊ＝１０．１，７．７，３．９Ｈｚ，１Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ），３．１４  ａｎｄ  ３．０３（ｅａｃｈ  ｓ，ｅａｃｈ  ３Ｈ），２．３８−２．２４（ｍ，１Ｈ），１．９７−１．３６（ｍ，１５Ｈ），１．０３  ａｎｄ  ０．９７（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，ｅａｃｈ  ３Ｈ）。
実施例１（６７）
Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］アセトアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000245
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．１７（酢酸エチル：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ６．０２（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），５．４９−５．３６（ｍ，１Ｈ），３．９５−３．８３  ａｎｄ  ３．５８−３．４３（ｅａｃｈ  ｍ，ｅａｃｈ  ２Ｈ），２．９１（ｓ，６Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ），１．８６−１．４８（ｍ，３Ｈ），１．０４  ａｎｄ  ０．９９（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，ｅａｃｈ  ３Ｈ）。
実施例１（６８）
シクロヘプチル−Ｎ−［（２Ｓ）−４−メチル−１−［５−（２−メチルプロピルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド
2002096892.tif 000246
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３６（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：３）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ５．９５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），５．４１（ｄｄｄ，Ｊ＝１０．１，７．８，３．９Ｈｚ，１Ｈ），３．２６  ａｎｄ  ３．２１（ｅａｃｈ  ｄｄ，Ｊ＝１２．９，６．９Ｈｚ，ｅａｃｈ  １Ｈ），２．３７−２．２５（ｍ，１Ｈ），２．１９−２．０２（ｍ，１Ｈ），１．９６−１．３６（ｍ，１５Ｈ），１．０８（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，６Ｈ），１．０３  ａｎｄ  ０．９７（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，ｅａｃｈ  ３Ｈ）。
実施例１（６９）
Ｎ−ベンジルオキシカルボニル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］アミン・塩酸塩
2002096892.tif 000247
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３３（酢酸エチル：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．４５−７．２３（ｍ，５Ｈ），５．４３−５．２０（ｍ，２Ｈ），５．１０（ｓ，２Ｈ），３．９５−３．８４  ａｎｄ  ３．６０−３．４５（ｅａｃｈ  ｍ，ｅａｃｈ  ２Ｈ），２．９３（ｓ，６Ｈ），１．８９−１．４７（ｍ，３Ｈ），１．０５  ａｎｄ  ０．９７（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，ｅａｃｈ  ３Ｈ）。
実施例１（７０）
１−（３−ジエチルアミノプロパノイルアミノ）シクロヘキシル−Ｎ−［４−メチル−１−［５−（１−メチルエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000248
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５２（酢酸エチル：酢酸：水＝３：１：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．１２−９．８５（ｂｒ，１Ｈ），８．２５（ｂｒｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８７（ｓ，１Ｈ），４．９６−４．８５（ｍ，１Ｈ），３．９６（ｓｅｐｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），３．２４−３．１４（ｍ，２Ｈ），３．１４−３．０１（ｍ，４Ｈ），２．７０（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），１．９７−１．０５（ｍ，１３Ｈ），１．４６（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ），１．２１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，６Ｈ），０．８８（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例１（７１）
シクロヘプチル−Ｎ−［（２Ｓ）−４−メチル−１−オキソ−１−［５−（ピリジン−２−イルメチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−ペンチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000249
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６０（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝２：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．７１（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．３０（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８６−７．７４（ｍ，１Ｈ），５．９２（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），５．４５−５．３３（ｍ，１Ｈ），５．１２（ｓ，２Ｈ），２．４０−２．２３（ｍ，１Ｈ），１．９６−１．３３（ｍ，１５Ｈ），１．０３  ａｎｄ  ０．９８（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，ｅａｃｈ  ３Ｈ）。
実施例１（７２）
シクロヘプチル−Ｎ−［（２Ｓ）−４−メチル−１−オキソ−１−［５−（ピリジン−３−イルメチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−ペンチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000250
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２７（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝２：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ９．１７（ｓ，１Ｈ），８．７２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．６２（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８８（ｄｄ，Ｊ＝８．０，５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．００（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），５．４０−５．２６（ｍ，１Ｈ），４．７５（ｓ，２Ｈ），２．４０−２．２５（ｍ，１Ｈ），２．００−１．３２（ｍ，１５Ｈ），１．０２  ａｎｄ  ０．９８（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，ｅａｃｈ  ３Ｈ）。
実施例１（７３）
シクロヘプチル−Ｎ−［（２Ｓ）−１−［５−（ピリジン−４−イルメチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000251
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２２（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝２：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．７７（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），５．９７（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），５．３９−５．２４（ｍ，１Ｈ），４．７０（ｓ，２Ｈ），２．４０−２．２３（ｍ，１Ｈ），１．９７−１．３５（ｍ，１５Ｈ），１．０１  ａｎｄ  ０．９８（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，ｅａｃｈ  ３Ｈ）。
実施例１（７４）
シクロヘプチル−Ｎ−［（２Ｓ）−１−［５−（１−ジメチルアミノカルボニル−１−メチルエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド
2002096892.tif 000252
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２４（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ８．３７（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），５．０２−４．９０（ｍ，１Ｈ），３．０４（ｂｒｓ，６Ｈ），２．４２−２．２７（ｍ，１Ｈ），１．９０−１．３０（ｍ，１５Ｈ），１．７９（ｓ，６Ｈ），０．９１  ａｎｄ  ０．９０（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，ｅａｃｈ  ３Ｈ）。
実施例１（７５）
１−（４−ジメチルアミノメチルベンゾイルアミノ）シクロヘキシル−Ｎ−［４−メチル−１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド・二塩酸塩
2002096892.tif 000253
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６４（メタノール：クロロホルム：２８％アンモニア水＝２：８：０．４）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．８８  ａｎｄ  １０．５３（ｂｒ，ｅａｃｈ  １Ｈ），８．１３（ｂｒｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，３Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），５．０５（ｍ，１Ｈ），４．３３（ｓ，２Ｈ），３．７０（ｍ，２Ｈ），３．４９（ｍ，２Ｈ），２．８１  ａｎｄ  ２．６８（ｅａｃｈ  ｓ，ｅａｃｈ  ６Ｈ），２．２０−２．０５（ｍ，２Ｈ），１．８２−１．２０（ｍ，１１Ｈ），０．９２−０．８０（ｍ，６Ｈ）。
実施例１（７６）
１−（３−ジメチルアミノメチルベンゾイルアミノ）シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド・二塩酸塩
2002096892.tif 000254
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６５（メタノール：クロロホルム：２８％アンモニア水＝２：８：０．４）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．７１  ａｎｄ  １０．４３（ｂｒ，ｅａｃｈ  １Ｈ），８．１６（ｂｒｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，１Ｈ），８．０６（ｂｒｓ，１Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），５．０２（ｍ，１Ｈ），４．３４（ｓ，２Ｈ），３．７０（ｍ，２Ｈ），３．５１（ｍ，２Ｈ），２．８１  ａｎｄ  ２．７１（ｅａｃｈ  ｓ，ｅａｃｈ  ６Ｈ），２．２０−２．０３（ｍ，２Ｈ），１．９０−１．２０（ｍ，１１Ｈ），０．９０−０．８０（ｍ，６Ｈ）。
実施例１（７７）
シクロヘプチル−Ｎ−［４−メチル−１−オキソ−１−［５−（２−トリメチルアンモニオエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−ペンチル］カルボキシアミド  ヨーダイド
2002096892.tif 000255
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３４（酢酸エチル：酢酸：水＝３：１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ６．３８（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），５．４２−５．２６（ｍ，１Ｈ），４．２６−４．０７  ａｎｄ  ４．０７−３．９０（ｅａｃｈ  ｍ，ｅａｃｈ  ２Ｈ），３．５７（ｓ，９Ｈ），２．４５−２．３０（ｍ，１Ｈ），１．９６−１．３６（ｍ，１５Ｈ），１．０１  ａｎｄ  ０．９８（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，ｅａｃｈ  ３Ｈ）。
実施例１（７８）
シクロヘプチル−Ｎ−［（２Ｓ）−４−メチル−１−［５−（２，４−ジオキソ−１−メチル−１，３−イミダゾリジン−３−イルメチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド
2002096892.tif 000256
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２７（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ５．９８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），５．３９（ｄｄｄ，Ｊ＝１０．１，７．５，３．６Ｈｚ，１Ｈ），５．３０  ａｎｄ  ５．２３（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ，ｅａｃｈ  １Ｈ），３．９３（ｓ，２Ｈ），３．０１（ｓ，３Ｈ），２．３９−２．２５（ｍ，１Ｈ），１．９６−１．３７（ｍ，１５Ｈ），１．０３  ａｎｄ  ０．９８（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，ｅａｃｈ  ３Ｈ）。
実施例１（７９）
１−ベンゾイルアミノシクロヘキシル−Ｎ−［（２Ｓ）−４−メチル−１−［５−（２，４−ジオキソ−１−メチル−１，３−イミダゾリジン−３−イルメチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド
2002096892.tif 000257
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．１８（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．１０（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８４−７．７０（ｍ，２Ｈ），７．６０−７．３９（ｍ，３Ｈ），６．１２（ｓ，１Ｈ），５．３５−５．２３（ｍ，１Ｈ），５．２５  ａｎｄ  ５．１８（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ，ｅａｃｈ  １Ｈ），３．９０（ｓ，２Ｈ），３．００（ｓ，３Ｈ），２．４０−２．１５（ｍ，２Ｈ），２．１０−１．２０（ｍ，１１Ｈ），１．０１  ａｎｄ  ０．９８（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，ｅａｃｈ  ３Ｈ）。
実施例１（８０）
シクロヘプチル−Ｎ−［（２Ｓ）−４−メチル−１−［５−（１，２，４−オキサジアゾール−３−イルメチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド
2002096892.tif 000258
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３７（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．７４（ｓ，１Ｈ），５．９４（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），５．３９（ｄｄｄ，Ｊ＝１０．２，７．５，３．９Ｈｚ，１Ｈ），４．７０（ｓ，２Ｈ），２．３９−２．２５（ｍ，１Ｈ），１．９６−１．３５（ｍ，１５Ｈ），１．０２  ａｎｄ  ０．９８（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，ｅａｃｈ  ３Ｈ）。
実施例１（８１）
１−ベンゾイルアミノシクロヘキシル−Ｎ−［（２Ｓ）−４−メチル−１−［５−（２，４−ジオキソ−１，５，５−トリメチル−１，３−イミダゾリジン−３−イルメチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］アミド
2002096892.tif 000259
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３１（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ８．０５（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８２−７．８０（ｍ，３Ｈ），７．５３−７．４４（ｍ，２Ｈ），５．１４（ｓ，２Ｈ），５．０５−４．９７（ｍ，１Ｈ），２．７７（ｓ，３Ｈ），２．１８−２．０５（ｍ，２Ｈ），１．９３−１．１７（ｍ，１１Ｈ），１．２８（ｓ，６Ｈ），０．８７（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，３Ｈ），０．８４（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例１（８２）
シクロヘプチル−Ｎ−［（２Ｓ）−４−メチル−１−［５−（２−ピラゾリルエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド
2002096892.tif 000260
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２７（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．５５（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），６．２６（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），５．９４（ｂｒｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），５．４７−５．３７（ｍ，１Ｈ），４．６１（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．７８（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），２．３８−２．２６（ｍ，１Ｈ），１．９９−１．３９（ｍ，１５Ｈ），１．０４  ａｎｄ  ０．９９（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，ｅａｃｈ  ３Ｈ）。
実施例１（８３）
１−（Ｎ−メチルピペリジン−４−イルカルボニルアミノ）シクロヘキシル−Ｎ−［４−メチル−１−［５−（１−メチルエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000261
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４３（酢酸エチル：酢酸：水＝３：１：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．０５−９．８０（ｂｒ，１Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｓ，１Ｈ），５．００−４．８８（ｍ，１Ｈ），３．９６（ｓｅｐｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），３．５０−２．７８（ｍ，４Ｈ），２．７３  ａｎｄ  ２．７１（ｅａｃｈ  ｓ，ｔｏｔａｌ  ３Ｈ），２．０６−１．０４（ｍ，１８Ｈ），１．４６（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ），０．８８（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例１（８４）
１−（３−ピペリジノプロパノイルアミノ）シクロヘキシル−Ｎ−［４−メチル−１−［５−（１−メチルエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000262
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５１（酢酸エチル：酢酸：水＝３：１：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．２５−１０．０５（ｂｒ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），４．９７−４．８８（ｍ，１Ｈ），３．９８（ｓｅｐｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），３．２５−３．１２（ｍ，２Ｈ），２．９０−２．６４（ｍ，４Ｈ），２．００−１．９３（ｍ，２Ｈ），１．９３−１．０５（ｍ，１９Ｈ），１．４６（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ），０．９２−０．８０（ｍ，６Ｈ）。
実施例１（８５）
１−（４−フェニルベンゾイルアミノ）シクロヘキシル−Ｎ−［４−メチル−１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000263
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４４（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．５０（ｂｒ，１Ｈ），８．１２（ｂｒｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｍ，３Ｈ），７．７０（ｍ，４Ｈ），７．５２−７．４０（ｍ，３Ｈ），５．０３（ｍ，１Ｈ），３．８０−３．６０（ｍ，４Ｈ），２．８２（ｓ，６Ｈ），２．２２−２．０５（ｍ，２Ｈ），１．９０−１．２０（ｍ，１１Ｈ），０．９０−０．８０（ｍ，６Ｈ）。
実施例１（８６）
１−（３−トリフルオロメチルベンゾイルアミノ）シクロヘキシル−Ｎ−［４−メチル−１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000264
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．７０（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．５０（ｂｒ，１Ｈ），８．２２−８．０５（ｍ，４Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），５．０１（ｍ，１Ｈ），３．７３−３．６２（ｍ，２Ｈ），３．５２−３．４３（ｍ，２Ｈ），２．８２（ｓ，６Ｈ），２．１０（ｍ，２Ｈ），１．９０−１．２０（ｍ，１１Ｈ），０．９０−０．８０（ｍ，６Ｈ）。
実施例１（８７）
１−（４−トリフルオロメチルオキシベンゾイルアミノ）シクロヘキシル−Ｎ−［４−メチル−１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000265
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６３（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．５０（ｂｒ，１Ｈ），８．１３（ｂｒｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｍ，３Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），５．０１（ｍ，１Ｈ），３．７３−３．６２（ｍ，２Ｈ），３．５２−３．４３（ｍ，２Ｈ），２．８２（ｓ，６Ｈ），２．１０（ｍ，２Ｈ），１．９０−１．２０（ｍ，１１Ｈ），０．９０−０．８０（ｍ，６Ｈ）。
実施例１（８８）
シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−アゼチジノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000266
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．１９（酢酸エチル：メタノール＝４：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １３．３６（ｂｒｓ，１Ｈ），６．０１（ｂｒｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），５．４８−５．３８（ｍ，１Ｈ），４．５５−４．３９（ｍ，２Ｈ），４．１０−３．８８（ｍ，２Ｈ），３．７８−３．５０（ｍ，４Ｈ），２．９１−２．７１  ａｎｄ  ２．５４−２．３７（ｅａｃｈ  ｍ，ｔｏｔａｌ  ２Ｈ），２．２５−２．１３（ｍ，１Ｈ），２．００−１．１０（ｍ，１３Ｈ），１．０４  ａｎｄ  １．００（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，ｅａｃｈ  ３Ｈ）。
実施例１（８９）
１−（４−トリフルオロメチルベンゾイルアミノ）シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000267
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３６（メタノール：クロロホルム＝１：９）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．５６（ｂｒ，１Ｈ），８．１６（ｂｒｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｂｒｓ，１Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），５．０１（ｍ，１Ｈ），３．７３  ａｎｄ  ３．４９（ｅａｃｈ  ｍ，ｅａｃｈ  ２Ｈ），２．８２（ｓ，６Ｈ），２．１０（ｍ，２Ｈ），１．９０−１．２０（ｍ，１１Ｈ），０．８６（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，３Ｈ），０．８４（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例１（９０）
１−（２−トリフルオロメチルベンゾイルアミノ）シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000268
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３６（メタノール：クロロホルム＝１：９）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．６８（ｂｒ，１Ｈ），８．２７（ｂｒｓ，１Ｈ），８．１４（ｂｒｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８３−７．６０（ｍ，４Ｈ），５．０８（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），３．７１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．４８（ｍ，２Ｈ），２．８１（ｓ，６Ｈ），２．１０（ｍ，２Ｈ），１．８２−１．１８（ｍ，１１Ｈ），０．８９（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，３Ｈ），０．８８（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例１（９１）
１−（３−トリフルオロメチルオキシベンゾイルアミノ）シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000269
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４８（メタノール：クロロホルム＝１：９）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．５０（ｂｒ，１Ｈ），８．１５（ｂｒｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｂｒｓ，１Ｈ），７．８６（ｂｒｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｂｒｓ，１Ｈ），７．６０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），５．０２（ｍ，１Ｈ），３．７１（ｍ，２Ｈ），３．４８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．８１（ｓ，６Ｈ），２．０８（ｍ，２Ｈ），１．８２−１．１８（ｍ，１１Ｈ），０．８９−０．７７（ｍ，６Ｈ）。
実施例１（９２）
１−（４−フルオロベンゾイルアミノ）シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000270
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４２（メタノール：クロロホルム＝１：９）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．６０（ｂｒ，１Ｈ），８．１１（ｂｒｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｂｒｓ，１Ｈ），７．８６（ｄｄ，Ｊ＝８．７，３．３Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），５．０２（ｍ，１Ｈ），３．７１（ｍ，２Ｈ），３．４８（ｍ，２Ｈ），２．８１（ｓ，６Ｈ），２．０８（ｍ，２Ｈ），１．８２−１．１８（ｍ，１１Ｈ），０．８６（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，３Ｈ），０．８３（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例１（９３）
１−（３−フルオロベンゾイルアミノ）シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000271
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４２（メタノール：クロロホルム＝１：９）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．４０（ｂｒ，１Ｈ），８．１２（ｂｒｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｂｒｓ，１Ｈ），７．７０−７．６０（ｍ，２Ｈ），７．５０（ｄｔ，Ｊ＝５．７，７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｔ，Ｊ＝２．４，７．８Ｈｚ，１Ｈ），５．０２（ｍ，１Ｈ），３．６９（ｍ，２Ｈ），３．４８（ｍ，２Ｈ），２．８１（ｓ，６Ｈ），２．０８（ｍ，２Ｈ），１．８２−１．１８（ｍ，１１Ｈ），０．８６（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，３Ｈ），０．８３（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例１（９４）
１−（２−フルオロベンゾイルアミノ）シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000272
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４２（メタノール：クロロホルム＝１：９）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．７０（ｂｒ，１Ｈ），８．１１（ｂｒｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８３  ａｎｄ  ７．８１（ｅａｃｈ  ｂｒｓ，ｔｏｔａｌ  １Ｈ），７．６３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｍ，１Ｈ），７．３８−７．２９（ｍ，２Ｈ），５．０５（ｍ，１Ｈ），３．７１（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），３．４８（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），２．８１（ｓ，６Ｈ），２．１２（ｂｒ，２Ｈ），１．７８−１．１８（ｍ，１１Ｈ），０．９０（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，３Ｈ），０．８６（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例１（９５）
１−（３−メトキシベンゾイルアミノ）シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000273
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４３（メタノール：クロロホルム＝１：９）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．５４（ｂｒ，１Ｈ），８．０８（ｂｒｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｂｒｓ，１Ｈ），７．４３−７．３０（ｍ，３Ｈ），７．１０（ｍ，１Ｈ），５．０５（ｍ，１Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．７１（ｍ，２Ｈ），３．４８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．８１（ｓ，６Ｈ），２．１２（ｂｒ，２Ｈ），１．８０−１．２０（ｍ，１１Ｈ），０．８６（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，３Ｈ），０．８４（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例１（９６）
１−ニコチノイルアミノシクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド・二塩酸塩
2002096892.tif 000274
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．７６（メタノール：クロロホルム＝１：４）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．７０（ｂｒ，１Ｈ），９．２２（ｓ，１Ｈ），８．８９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．５３（ｂｒｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．３８（ｂｒｓ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８４（ｄｄ，Ｊ＝５．４，６．９Ｈｚ，１Ｈ），４．９７（ｍ，１Ｈ），３．６９（ｍ，２Ｈ），３．５０（ｍ，２Ｈ），２．８１（ｓ，６Ｈ），２．１０（ｂｒ，２Ｈ），１．８２−１．１９（ｍ，１１Ｈ），０．９０−０．７７（ｍ，６Ｈ）。
実施例１（９７）
１−イソニコチノイルアミノシクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド・二塩酸塩
2002096892.tif 000275
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３８（メタノール：クロロホルム＝１：９）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．７０（ｂｒ，１Ｈ），８．９０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），８．４０（ｂｒｓ，１Ｈ），８．２９（ｂｒｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），５．００（ｍ，１Ｈ），３．７３（ｍ，２Ｈ），３．４３（ｍ，２Ｈ），２．８１（ｓ，６Ｈ），２．１０（ｂｒ，２Ｈ），１．８２−１．１９（ｍ，１１Ｈ），０．９０−０．７７（ｍ，６Ｈ）。
実施例１（９８）
１−ベンジルオキシメチルシクロヘキシル−Ｎ−［（２Ｓ）−１−［５−（１−メチルエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド
2002096892.tif 000276
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３５（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．３６−７．２６（ｍ，５Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），５．３９−５．３０（ｍ，１Ｈ），４．６１（ｄ，Ｊ＝１１．４Ｈｚ，１Ｈ），４．５３（ｄ，Ｊ＝１１．４Ｈｚ，１Ｈ），４．０７−３．９８（ｍ，１Ｈ），３．５２（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），３．４９（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），２．０１−１．８５（ｍ，２Ｈ），１．８９−１．２６（ｍ，１１Ｈ），１．５３（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ），０．９５（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，３Ｈ），０．８６（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例１（９９）
１−ベンジルオキシメチルシクロヘキシル−Ｎ−［（２Ｓ）−１−［５−（２，４−ジオキソ−１，５，５−トリメチルイミダゾリジン−３−イルメチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド
2002096892.tif 000277
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２９（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．３６−７．２６（ｍ，５Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），５．３６−５．２９（ｍ，１Ｈ），５．２７（ｄ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ，１Ｈ），５．２０（ｄ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ，１Ｈ），４．６１（ｄ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ，１Ｈ），４．５３（ｄ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ，１Ｈ），３．５２（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），３．４６（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），２．８８（ｓ，３Ｈ），２．００−１．８５（ｍ，２Ｈ），１．９１−１．３２（ｍ，１１Ｈ），１．３９（ｓ，６Ｈ），０．９５（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ），０．８６（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例１（１００）
１−ベンジルオキシメチルシクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000278
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４０（酢酸エチル：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ８．０６（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３５−７．２４（ｍ，５Ｈ），５．１１−５．０４（ｍ，１Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ），３．７１（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．５３−３．３５（ｍ，４Ｈ），２．８１（ｓ，６Ｈ），２．０８−１．９２（ｍ，２Ｈ），１．７４−１．１４（ｍ，１１Ｈ），０．８７（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，３Ｈ），０．８６（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例１（１０１）
シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−［２−（メチルフェニルアミノ）エチルチオ］−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000279
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．７４（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ８．３８（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２４−７．１４（ｍ，２Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），６．６７（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），５．０６−４．９６（ｍ，１Ｈ），３．７８−３．６６（ｍ，２Ｈ），３．５２−３．４０（ｍ，２Ｈ），２．９４（ｓ，３Ｈ），２．２８−２．１２（ｍ，１Ｈ），１．８０−１．４８  ａｎｄ  １．３８−１．０７（ｅａｃｈ  ｍ，ｔｏｔａｌ  １３Ｈ），０．９２  ａｎｄ  ０．９１（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，ｔｏｔａｌ  ６Ｈ）。
実施例１（１０２）
１−シクロヘキシルカルボニルアミノシクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000280
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３２（酢酸エチル：メタノール＝８：２）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．３５−１０．１５（ｂｒｏａｄ，１Ｈ），７．９７（ｂｒｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｂｒｓ，１Ｈ），５．０２（ｍ，１Ｈ），３．７０（ｍ，２Ｈ），３．４９（ｍ，２Ｈ），２．８２（ｓ，６Ｈ），２．２６（ｍ，１Ｈ），２．００−１．０５（ｍ，２３Ｈ），０．８７（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例１（１０３）
シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−［２−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルアミノ）エチルチオ］−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000281
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４８（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．９５−１０．７０（ｂｒ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６６−７．３７（ｍ，５Ｈ），５．０８−４．９７（ｍ，１Ｈ），４．４７（ｄ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ，１Ｈ），４．３０（ｄ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ，１Ｈ），３．９０−３．６６（ｍ，２Ｈ），３．６３−３．４０（ｍ，２Ｈ），２．７４（ｓ，３Ｈ），２．２９−２．１２（ｍ，１Ｈ），１．８３−１．４８  ａｎｄ  １．３７−１．０６（ｅａｃｈ  ｍ，ｔｏｔａｌ  １３Ｈ），０．９１  ａｎｄ  ０．９０（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，ｔｏｔａｌ  ６Ｈ）。
実施例１（１０４）
１−（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000282
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４６（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．７８（ｂｒ，１Ｈ），７．９１（ｂｒｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），６．６５（ｂｒｓ，１Ｈ），５．０２（ｍ，１Ｈ），３．７２（ｍ，２Ｈ），３．４３（ｍ，２Ｈ），２．８１（ｓ，６Ｈ），２．０５（ｂｒ，２Ｈ），１．８２−１．１９（ｍ，１１Ｈ），１．１０（ｓ，９Ｈ），０．９２（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例１（１０５）
１−（３−フェニルプロピオニルアミノ）シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000283
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４７（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．２０（ｂｒ，１Ｈ），８．０７（ｂｒｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｂｒｓ，１Ｈ），７．３０−７．１０（ｍ，５Ｈ），４．９８（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），３．７２（ｍ，２Ｈ），３．５０（ｍ，２Ｈ），２．８４−２．７０（ｍ，８Ｈ），２．５０（ｍ，２Ｈ），２．００−１．８３（ｍ，２Ｈ），１．７６−１．０５（ｍ，１１Ｈ），０．９２（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例１（１０６）
１−ベンジルカルボニルアミノシクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000284
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３４（クロロホルム：メタノール：酢酸＝１０：２：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．１８（ｂｒ，１Ｈ），８．０３（ｂｒｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｂｒｓ，１Ｈ），７．３０−７．１０（ｍ，５Ｈ），４．９８（ｍ，１Ｈ），３．６８（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），３．５０（ｍ，４Ｈ），２．８１（ｓ，６Ｈ），２．０２−１．８８（ｍ，２Ｈ），１．７０−１．１０（ｍ，１１Ｈ），０．９０−０．７８（ｍ，６Ｈ）。
実施例１（１０７）
１−シクロペンチルカルボニルアミノシクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000285
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３９（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．５３（ｂｒ，１Ｈ），８．０１（ｂｒｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｂｒｓ，１Ｈ），５．００（ｍ，１Ｈ），３．６８（ｍ，２Ｈ），３．５０（ｍ，２Ｈ），２．８１（ｓ，６Ｈ），２．７９（ｍ，１Ｈ），２．０２−１．８８（ｍ，２Ｈ），１．８０−１．１０（ｍ，１９Ｈ），０．８８（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例１（１０８）
１−（２−チエニルカルボニルアミノ）シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000286
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４４（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．５８（ｂｒ，１Ｈ），８．１３（ｂｒｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｂｒｓ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄｄ，Ｊ＝４．８，３，９Ｈｚ，１Ｈ），５．０１（ｍ，１Ｈ），３．７０（ｍ，２Ｈ），３．５０（ｍ，２Ｈ），２．８１（ｓ，６Ｈ），２．２０−２．００（ｍ，２Ｈ），１．８４−１．２０（ｍ，１１Ｈ），０．８６（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，３Ｈ），０．８４（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例１（１０９）
１−（４−メトキシベンゾイルアミノ）シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000287
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４３（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．６２（ｂｒ，１Ｈ），８．０８（ｂｒｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．６３（ｂｒｓ，１Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），５．０１（ｍ，１Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．７０（ｍ，２Ｈ），３．５０（ｍ，２Ｈ），２．８２（ｓ，６Ｈ），２．２０−２．０３（ｍ，２Ｈ），１．８２−１．１７（ｍ，１１Ｈ），０．８６（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，３Ｈ），０．８４（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例１（１１０）
１−（２−フリルカルボニルアミノ）シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000288
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４４（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．７２（ｂｒ，１Ｈ），８．１７（ｂｒｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｂｒｓ，１Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），６．６２（ｄｄ，Ｊ＝３．６，１．５Ｈｚ，１Ｈ），５．０１（ｍ，１Ｈ），３．７０（ｍ，２Ｈ），３．５０（ｍ，２Ｈ），２．８２（ｓ，６Ｈ），２．２０−２．０３（ｍ，２Ｈ），１．８２−１．１７（ｍ，１１Ｈ），０．８６（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，３Ｈ），０．８４（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例１（１１１）
１−（４−ジメチルアミノメチルベンゾイルアミノ）シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２，４−ジオキソ−１，５，５−トリメチルイミダゾリジン−３−イルメチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド
2002096892.tif 000289
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５０（クロロホルム：メタノール：水＝４０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ８．０４（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．７６（ｓ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），５．１４（ｓ，２Ｈ），５．０２−４．９８（ｍ，１Ｈ），３．４７（ｓ，２Ｈ），２．７７（ｓ，３Ｈ），２．２８−２．０９（ｍ，２Ｈ），２．１７（ｓ，６Ｈ），１．８３−１．４２（ｍ，１１Ｈ），１．２８（ｓ，６Ｈ），０．８７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，３Ｈ），０．８４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例１（１１２）
１−（３−メチルベンゾイルアミノ）シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000290
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４０（塩化メチレン：メタノール：酢酸＝９：１：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．４２−１０．２２（ｂｒ，１Ｈ），８．０７（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｓ，１Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），７．６１−７．５４（ｍ，１Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ），５．１３−４．９８（ｍ，１Ｈ），３．７６−３．６４（ｍ，２Ｈ），３．５６−３．４８（ｍ，２Ｈ），２．８３（ｓ，６Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．２１−１．１７（ｍ，１３Ｈ），０．８７  ａｎｄ  ０．８５（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，ｔｏｔａｌ  ６Ｈ）。
実施例１（１１３）
１−（４−メチルベンゾイルアミノ）シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000291
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４２（塩化メチレン：メタノール：酢酸＝９：１：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．６３−１０．４５（ｂｒ，１Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），５．０８−４．９６（ｍ，１Ｈ），３．７８−３．６２（ｍ，２Ｈ），３．５３−３．４４（ｍ，２Ｈ），２．８２（ｓ，６Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．１８−１．１８（ｍ，１３Ｈ），０．８７  ａｎｄ  ０．８４（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，ｔｏｔａｌ  ６Ｈ）。
実施例１（１１４）
シクロヘキシル−Ｎ−［（２Ｓ）−１−［５−［２−（１−メチル−２，４−ジオキソイミダゾリジン−３−イル）エチルチオ］−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド
2002096892.tif 000292
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６５（酢酸エチル：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ６．０２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），５．４６−５．３９（ｍ，１Ｈ），４．０２（ｄｔ，Ｊ＝２．７，６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．８９（ｓ，２Ｈ），３．６０（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．００（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｔｔ，Ｊ＝１１．４，３．３Ｈｚ，１Ｈ），１．８９−１．２３（ｍ，１３Ｈ），１．０３（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，３Ｈ），０．９７（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例１（１１５）
１−（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）シクロヘキシル−Ｎ−［４−メチル−１−［５−（２−モルホリノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000293
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５８（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １１．２−１０．６（ｂｒｏａｄ，１Ｈ），７．９７（ｂｒｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），６．５４（ｂｒｓ，１Ｈ），５．０５（ｍ，１Ｈ），４．０５−３．００（ｍ，１２Ｈ），１．９５−１．１０（ｍ，１３Ｈ），１．４５（ｓ，９Ｈ），０．８９（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例１（１１６）
１−（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（３−ジメチルアミノプロピルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000294
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．７４（クロロホルム：メタノール：酢酸＝１０：２：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．１−９．９０（ｂｒｏａｄ，１Ｈ），７．９５（ｂｒｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），６．５４（ｂｒｓ，１Ｈ），５．０５（ｍ，１Ｈ），３．４２（ｂｒｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．１６（ｍ，２Ｈ），２．７６  ａｎｄ  ２．７４（ｓ，６Ｈ），２．１８（ｍ，２Ｈ），１．９０−１．１０（ｍ，１３Ｈ），１．４５（ｓ，９Ｈ），０．８９（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例１（１１７）
シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000295
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５０（酢酸エチル：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ８．４０（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），５．０５−４．９８（ｍ，１Ｈ），３．７３−３．６８（ｍ，２Ｈ），３．４９−３．４４（ｍ，２Ｈ），３．２０−３．１４（ｍ，４Ｈ），２．２９−２．１３（ｍ，１Ｈ），１．８３−１．４７（ｍ，７Ｈ），１．３８−１．０７（ｍ，１２Ｈ），０．９１（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ），０．９０（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例１（１１８）
１−（４−モルホリノメチルベンゾイルアミノ）シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド・二塩酸塩
2002096892.tif 000296
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．８４（メタノール：クロロホルム：２８％アンモニア水＝２：８：０．４）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １１．５８（ｂｒ，１Ｈ），１０．５８（ｂｒ，１Ｈ），８．１２（ｂｒｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｂｒｓ，１Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），５．０１（ｍ，１Ｈ），４．２８（ｂｒｓ，２Ｈ），３．９９−２．９８（ｍ，１２Ｈ），２．８１（ｓ，６Ｈ），２．１０（ｂｒ，２Ｈ），１．８２−１．１９（ｍ，１１Ｈ），０．９０−０．７７（ｍ，６Ｈ）。
実施例１（１１９）
１−（３−モルホリノメチルベンゾイルアミノ）シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド・二塩酸塩
2002096892.tif 000297
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．７８（メタノール：クロロホルム：２８％アンモニア水＝２：８：０．４）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １１．５８（ｂｒ，１Ｈ），１０．７０（ｂｒ，１Ｈ），８．２０（ｍ，２Ｈ），７．８５（ｍ，２Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），５．０１（ｍ，１Ｈ），４．４０（ｂｒｓ，２Ｈ），３．９９−３．００（ｍ，１２Ｈ），２．８１（ｓ，６Ｈ），２．１０（ｂｒ，２Ｈ），１．８２−１．１９（ｍ，１１Ｈ），０．９０−０．７７（ｍ，６Ｈ）。
実施例１（１２０）
１−（２−ブチニルオキシカルボニルアミノ）シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000298
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６０（メタノール：クロロホルム＝１：９）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．６２（ｂｒ，１Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０５（ｂｒｓ，１Ｈ），４．９８（ｍ，１Ｈ），４．５０（ｂｒｓ，２Ｈ），３．７０  ａｎｄ  ３．４４（ｅａｃｈ  ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，ｅａｃｈ  ２Ｈ），２．８１（ｓ，６Ｈ），１．８１（ｓ，３Ｈ），１．９０−１．１０（ｍ，１３Ｈ），０．８７（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例１（１２１）
１−（３−ブチニルオキシカルボニルアミノ）シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000299
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５２（メタノール：クロロホルム＝１：９）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．２８（ｂｒ，１Ｈ），８．０５（ｂｒｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０２（ｂｒｓ，１Ｈ），４．９８（ｍ，１Ｈ），３．９７（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．７０  ａｎｄ  ３．５１（ｅａｃｈ  ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，ｅａｃｈ  ２Ｈ），２．８３（ｂｒｓ，１Ｈ），２．８１（ｓ，６Ｈ），２．４３（ｍ，２Ｈ），１．９０−１．１０（ｍ，１３Ｈ），０．８７（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例１（１２２）
１−メトキシカルボニルアミノシクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000300
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４８（メタノール：クロロホルム＝１：９）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．６３（ｂｒ，１Ｈ），８．０５（ｂｒｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｂｒｓ，１Ｈ），４．９８（ｍ，１Ｈ），３．７０（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．４８（ｍ，５Ｈ），２．８０（ｓ，６Ｈ），１．９０−１．１０（ｍ，１３Ｈ），０．８８（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例１（１２３）
１−ベンゾイルアミノシクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ジエチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000301
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６７（クロロホルム：メタノール：水＝４０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ８．１０（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），７．８０（ｓ，１Ｈ），７．５６−７．４３（ｍ，３Ｈ），５．０４−４．９８（ｍ，１Ｈ），３．７２−３．６７（ｍ，２Ｈ），３．５１−３．４１（ｍ，２Ｈ），３．２２−３．０７（ｍ，４Ｈ），２．１８−２．０３（ｍ，２Ｈ），１．８２−１．４２（ｍ，１０Ｈ），１．３２−１．１４（ｍ，１Ｈ），１．２４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，６Ｈ），０．９０−０．８３（ｍ，６Ｈ）。
実施例１（１２４）
シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−［２−（Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミノ）エチルチオ］−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000302
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５１（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ８．３７（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），５．０４−４．９４（ｍ，１Ｈ），３．５１（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．４４（ｓ，３Ｈ），３．００（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），２．５６（ｓ，３Ｈ），２．２８−２．１２（ｍ，１Ｈ），１．８０−１．４７  ａｎｄ  １．３４−１．０８（ｅａｃｈ  ｍ，ｔｏｔａｌ  １３Ｈ），０．９１  ａｎｄ  ０．９０（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，ｔｏｔａｌ  ６Ｈ）。
実施例１（１２５）
シクロヘキシル−Ｎ−［（２Ｓ）−１−［５−［２−（２，４−ジオキソイミダゾリジン−３−イル）エチルチオ］−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000303
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５４（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ６．０３（ｂｒｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），５．６９（ｂｒｓ，１Ｈ），５．４３−５．３３（ｍ，１Ｈ），４．０３（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），３．９７（ｓ，２Ｈ），３．６４−３．５６（ｍ，２Ｈ），２．２３−２．１２（ｍ，１Ｈ），１．９２−１．１７（ｍ，１３Ｈ），１．０３  ａｎｄ  ０．９８（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，ｅａｃｈ  ３Ｈ）。
実施例１（１２６）
１−（４−クロロベンゾイルアミノ）シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000304
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４１（塩化メチレン：メタノール：酢酸＝９：１：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．２０−１０．１０（ｂｒ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｓ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），５．０８−４．９５（ｍ，１Ｈ），３．７２−３．６４（ｍ，２Ｈ），３．５２−３．４４（ｍ，２Ｈ），２．８１（ｓ，６Ｈ），２．１２−１．２０（ｍ，１３Ｈ），０．８６  ａｎｄ  ０．８４（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，ｔｏｔａｌ  ６Ｈ）。
実施例１（１２７）
１−（２−トリフルオロメチルオキシベンゾイルアミノ）シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000305
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３８（塩化メチレン：メタノール：酢酸＝９：１：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．３０−１０．０５（ｂｒ，１Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｓ，１Ｈ），７．７０−７．５８（ｍ，２Ｈ），７．５２−７．４２（ｍ，２Ｈ），５．１４−５．０４（ｍ，１Ｈ），３．７２−３．６５（ｍ，２Ｈ），３．５２−３．４８（ｍ，２Ｈ），２．８２（ｓ，６Ｈ），２．２０−１．２０（ｍ，１３Ｈ），０．９０  ａｎｄ  ０．８８（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，ｔｏｔａｌ  ６Ｈ）。
実施例１（１２８）
１−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イルカルボニルアミノ）シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000306
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３５（塩化メチレン：メタノール：酢酸＝９：１：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．０５−９．９５（ｂｒ，１Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｓ，１Ｈ），７．４１−７．３３（ｍ，２Ｈ），７．００−６．９５（ｍ，１Ｈ），６．０９（ｓ，２Ｈ），５．０８−４．９０（ｍ，１Ｈ），３．７５−３．６２（ｍ，２Ｈ），３．６０−３．４６（ｍ，２Ｈ），２．８４（ｓ，６Ｈ），２．２０−１．０５（ｍ，１３Ｈ），０．８６  ａｎｄ  ０．８５（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，ｔｏｔａｌ  ６Ｈ）。
実施例１（１２９）
１−フェノキシメチルカルボニルアミノシクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000307
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５４（塩化メチレン：メタノール：酢酸＝１０：１：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．３８−１０．２０（ｂｒ，１Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），７．３４−７．２５（ｍ，２Ｈ），７．０２−６．９０（ｍ，３Ｈ），５．０６−４．９２（ｍ，１Ｈ），４．５３（ｓ，２Ｈ），３．７５−３．６５（ｍ，２Ｈ），３．５５−３．４０（ｍ，２Ｈ），２．８２（ｓ，６Ｈ），２．１０−１．０５（ｍ，１３Ｈ），０．８７（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例１（１３０）
１−（２−クロロベンゾイルアミノ）シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000308
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４２（塩化メチレン：メタノール：酢酸＝１０：１：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．１８−１０．０２（ｂｒ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５８−７．３８（ｍ，４Ｈ），５．１６−５．０６（ｍ，１Ｈ），３．７４−３．６４（ｍ，２Ｈ），３．５４−３．４４（ｍ，２Ｈ），２．８１（ｓ，６Ｈ），２．１８−１．１５（ｍ，１３Ｈ），０．９１  ａｎｄ  ０．８９（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，ｔｏｔａｌ  ６Ｈ）。
実施例１（１３１）
１−（２−チエニルメチルカルボニルアミノ）シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000309
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４８（クロロホルム：メタノール：酢酸＝１０：１：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．２２−１０．０５（ｂｒ，１Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｓ，１Ｈ），７．３４（ｄｄ，Ｊ＝３．９，１．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９６−６．８８（ｍ，２Ｈ），５．２０−４．９２（ｍ，１Ｈ），３．７２（ｓ，２Ｈ），３．７０−３．６６（ｍ，２Ｈ），３．５１−３．４２（ｍ，２Ｈ），２．８２（ｓ，６Ｈ），２．０２−１．０５（ｍ，１３Ｈ），０．９０−０．７０（ｍ，６Ｈ）。
実施例１（１３２）
１−［４−（Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミノメチル）ベンゾイルアミノ］シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド・二塩酸塩
2002096892.tif 000310
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５６（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．６２（ｂｒ，１Ｈ），８．１０（ｂｒｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｂｒｓ，１Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），５．０１（ｍ，１Ｈ），３．８６（ｓ，２Ｈ），３．７１（ｍ，２Ｈ），３．４９（ｍ，２Ｈ），３．３１（ｓ，３Ｈ），２．８１（ｓ，３Ｈ），２．７９（ｓ，３Ｈ），２．５８（ｓ，３Ｈ），２．１０（ｍ，２Ｈ），１．８２−１．１１（ｍ，１１Ｈ），０．９０−０．７８（ｍ，６Ｈ）。
実施例１（１３３）
１−ベンゾイルアミノシクロヘキシル−Ｎ−［（２Ｓ）−１−［５−［２−（２，４−ジオキソイミダゾリジン−３−イル）エチルチオ］−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド
2002096892.tif 000311
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４７（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．２０（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．５５−７．４４（ｍ，３Ｈ），６．２０（ｓ，１Ｈ），５．２７−５．２０（ｍ，１Ｈ），３．９７−３．８２（ｍ，２Ｈ），３．８７（ｓ，２Ｈ），３．５２（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．９８（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｄ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ，１Ｈ），２．２４（ｄ，Ｊ＝１４．１Ｈｚ，１Ｈ），２．０１−１．３７（ｍ，１１Ｈ），１．０２−０．９８（ｍ，６Ｈ）。
実施例１（１３４）
シクロヘキシル−Ｎ−［（２Ｓ）−１−［５−［２−（Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−メチルアミノ）エチルチオ］−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド
2002096892.tif 000312
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６８（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．７２−７．２０（ｂｒｍ，５Ｈ），５．９９（ｂｒｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），５．４９−５．３５（ｍ，１Ｈ），４．０６−３．２８（ｂｒｍ，４Ｈ），３．０９（ｂｒｓ，３Ｈ），２．１７（ｔｔ，Ｊ＝１１．４，３．３Ｈｚ，１Ｈ），１．９３−１．１２（ｍ，１３Ｈ），１．０３  ａｎｄ  ０．９８（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，ｅａｃｈ  ３Ｈ）。
実施例１（１３５）
シクロヘキシル−Ｎ−［（２Ｓ）−１−［５−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ピリジルスルホニル）アミノ］エチルチオ］−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド
2002096892.tif 000313
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．７９（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．６９（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄｔ，Ｊ＝１．５，７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄｄｄ，Ｊ＝７．５，４．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），５．９７（ｂｒｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），５．４６−５．３６（ｍ，１Ｈ），３．７９（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），３．６６−３．４９（ｍ，２Ｈ），３．０３（ｓ，３Ｈ），２．２３−２．１０（ｍ，１Ｈ），１．９３−１．１２（ｍ，１３Ｈ），１．０２  ａｎｄ  ０．９７（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，ｅａｃｈ  ３Ｈ）。
実施例１（１３６）
１−［４−（Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミノメチル）ベンゾイルアミノ］シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（１−メチルエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000314
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４２（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ８．０４（ｂｒｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｂｒｓ，１Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），４．９８（ｍ，１Ｈ），３．８９（ｍ，１Ｈ），３．８１（ｓ，２Ｈ），３．２８（ｓ，３Ｈ），２．５６（ｓ，３Ｈ），２．１０（ｍ，２Ｈ），１，８２−１．１１（ｍ，１１Ｈ），１．４５（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ），０．９０−０．７８（ｍ，６Ｈ）。
実施例１（１３７）
シクロヘキシル−Ｎ−［（２Ｓ）−１−［５−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（Ｎ−オキシドピリジン−２−イルスルホニル）アミノ］エチルチオ］−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド
2002096892.tif 000315
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５８（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．２１（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），８．０６（ｄｄ，Ｊ＝７．８，２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄｔ，Ｊ＝２．１，６．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄｔ，Ｊ＝１．２，７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．０１（ｂｒｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），５．４５−５．３４（ｍ，１Ｈ），３．９１（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），３．５４（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），３．０９（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｔｔ，Ｊ＝１１．７，３．６Ｈｚ，１Ｈ），１．９３−１．１３（ｍ，１３Ｈ），１．０３  ａｎｄ  ０．９７（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，ｅａｃｈ  ３Ｈ）。
実施例１（１３８）
（２Ｓ）−Ｎ−［２−メチル−１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−プロピル］−２−ベンジルオキシカルボニルアミノ−４−メチルペンタンアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000316
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４８（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．６５（ｂｒ，１Ｈ），９．０５（ｂｒｓ，１Ｈ），７．４０−７．２０（ｍ，６Ｈ），４．９７（ｓ，２Ｈ），３．９９（ｍ，１Ｈ），３．６３（ｍ，２Ｈ），３．４３（ｍ，２Ｈ），２．７９（ｓ，６Ｈ），１．４５（ｓ，６Ｈ），１．６０−１．１１（ｍ，３Ｈ），０．８５−０．７７（ｍ，６Ｈ）。
実施例１（１３９）
シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−［２−（Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ）エチルチオ］−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000317
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４６（酢酸エチル：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ８．３８（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），５．０６−４．９９（ｍ，１Ｈ），３．７３−３．６９（ｍ，２Ｈ），３．６０−３．０５（ｍ，４Ｈ），２．８０  ａｎｄ  ２．７８（ｅａｃｈ  ｓ，ｔｏｔａｌ  ３Ｈ），２．２８−２．１２（ｍ，１Ｈ），１．８０−１．５０（ｍ，８Ｈ），１．３５−１．０７（ｍ，８Ｈ），０．９１（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ），０．９０（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例１（１４０）
１−（４−シアノベンゾイルアミノ）シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000318
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５７（塩化メチレン：メタノール：酢酸＝１０：１：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．３５−１０．２５（ｂｒ，１Ｈ），８．１５（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），８．０２−７．９４（ｍ，４Ｈ），５．０６−４．９２（ｍ，１Ｈ），３．７４−３．６４（ｍ，２Ｈ），３．５３−３．４４（ｍ，２Ｈ），２．８２（ｓ，６Ｈ），２．１８−１．２０（ｍ，１３Ｈ），０．８８−０．８１（ｍ，６Ｈ）。
実施例２
シクロヘキシル−Ｎ−［（２Ｓ）−１−［５−（２−アミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000319
実施例１（３６）で製造した化合物を用いて、参考例１０で示される方法と同様に操作して、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．７６（酢酸エチル：酢酸：水＝３：１：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ８．４１（ｂｒｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），８．３０（ｂｒｓ，３Ｈ），５．０１（ｍ，１Ｈ），３．５９（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），３．３０−３．１８（ｍ，２Ｈ），２．２０（ｍ，１Ｈ），１．８０−１．００（ｍ，１３Ｈ），０．９１（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ），０．９０（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（１）〜実施例２（３）
相当する化合物を用いて、実施例２で示される方法と同様に操作して、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。
実施例２（１）
シクロヘプチル−Ｎ−［（２Ｓ）−１−［５−（２−アミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000320
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６９（酢酸エチル：酢酸：水＝３：１：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ８．４０（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），８．２８（ｂｒｓ，３Ｈ），５．００（ｍ，１Ｈ），３．５９（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），３．２５（ｍ，２Ｈ），２．３７（ｍ，１Ｈ），１．８０−１．３０（ｍ，１５Ｈ），０．９１（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），０．９０（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（２）
Ｎ−［（２Ｓ）−１−［５−（１−メチルエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］−４−アミノ−４−メチルペンタンアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000321
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３９（酢酸エチル：酢酸：水＝３：１：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ８．６４（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），８．２７−７．８７（ｍ，３Ｈ），５．１４−５．０１（ｍ，１Ｈ），４．０６−３．８９（ｍ，１Ｈ），２．３０−２．１８  ａｎｄ  １．８２−１．３８（ｅａｃｈ  ｍ，ｔｏｔａｌ  ７Ｈ），１．４７（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ），１．１９（ｓ，６Ｈ），０．９１（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（３）
Ｎ−［（２Ｓ）−４−メチル−１−［５−（１−メチルエチルチオ）−１−オキソ−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］−（２Ｓ）−２−アミノ−４−メチルペンタンアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000322
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９．１１（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），８．４５−８．１３（ｂｒｓ，３Ｈ），５．２７−５．１３（ｍ，１Ｈ），４．０６−３．８９（ｍ，１Ｈ），３．８９−３．７１（ｍ，１Ｈ），１．９０−１．３５（ｍ，６Ｈ），１．４７（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ），１．０３−０．８２（ｍ，１２Ｈ）。
実施例３
シクロヘプチル−Ｎ−［（２Ｓ）−１−［５−（１−カルボキシ−１−メチルエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド
2002096892.tif 000323
実施例１（４９）で製造した化合物（２００ｍｇ）の塩化メチレン（１ｍｌ）溶液にトリフルオロ酢酸（１ｍｌ）を加え、１時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および酢酸エチルを加えた。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で３回抽出した。抽出した水層を合わせ、２Ｎ塩酸で酸性にした後、再び酢酸エチルで抽出して、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮して、以下の物性値を有する標題化合物（１４５ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２２（酢酸エチル：メタノール＝８：２）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ６．０７（ｂｒｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），５．３６（ｍ，１Ｈ），２．３３（ｍ，１Ｈ），１．９５−１．４０（ｍ，１５Ｈ），１．８３  ａｎｄ  １．８２（ｅａｃｈ  ｓ，ｅａｃｈ  ３Ｈ），１．０２（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ），０．９８（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例３（１）
シクロヘキシル−Ｎ−［（２Ｓ）−１−（５−カルボキシメチルチオ−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド
2002096892.tif 000324
相当する化合物を用いて、実施例３で示される方法と同様に操作して、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．１４（酢酸エチル：メタノール＝８：２）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １３．２（ｂｒｓ，１Ｈ），８．３６（ｂｒｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），４．９８（ｍ，１Ｈ），４．２４（ｓ，２Ｈ），２．１８（ｍ，１Ｈ），１．７８−１．００（ｍ，１３Ｈ），０．９０（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，３Ｈ），０．８９（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ）。
参考例１２
［（４Ｓ）−２，２−ジメチル−３−ｔ−ブトキシカルボニル−４−（２−メチルプロピル）−１，３−オキサゾリジン−５−イル］カルボン酸メチルエステル
2002096892.tif 000325
参考例６で製造した化合物（４．４０ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１６ｍｌ）溶液にメチル−２−プロペニルエーテル（４．６０ｍｌ）を加え、ｄｌ−カンファースルホン酸（１８６ｍｇ）を加え、室温で終夜撹拌した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１〜４：１）で精製し、以下の物性値を有する標題化合物（３．９０ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５２  ａｎｄ  ０．４８（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ４．６１  ａｎｄ  ４．４４−４．１２（ｄ  ａｎｄ  ｍ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，ｔｏｔａｌ  ２Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），１．７０−１．３０（ｍ，９Ｈ），１．４８  ａｎｄ  １．４７（ｅａｃｈ  ｓ，ｔｏｔａｌ  ９Ｈ），１．０５−０．８７（ｍ，６Ｈ）。
参考例１３
［（４Ｓ）−２，２−ジメチル−３−（ｔ−ブトキシカルボニル）−４−（２−メチルプロピル）−１，３−オキサゾリジン−５−イル］カルボン酸
2002096892.tif 000326
参考例１２で製造した化合物（３．８４ｇ）のエタノール（１２ｍｌ）−水（６ｍｌ）溶液に水酸化リチウム・１水和物（５５９ｍｇ）を加え、混合物を室温で２時間撹拌した。混合物にｎ−ヘキサンを加え、水層を分取した。水層に１Ｎ塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、以下の物性値を有する標題化合物の粗生成物（３．８２ｇ）を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ４．４５−４．２２（ｍ，２Ｈ），１．８５−１．３０（ｍ，３Ｈ），１．６６  ａｎｄ  １．５８（ｅａｃｈ  ｓ，ｔｏｔａｌ  ６Ｈ），１．４８（ｓ，９Ｈ），１．０４−０．８５（ｍ，６Ｈ）。
参考例１４
Ｎ−［（４Ｓ）−３−（ｔ−ブトキシカルボニル）−２，２−ジメチル−４−（２−メチルプロピル）−１，３−オキサゾリジン−５−イルカルボニル］−Ｎ’−フェニルヒドラジド
2002096892.tif 000327
参考例１３で製造した化合物（３．８１ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６０ｍｌ）溶液に１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（２．２２ｇ）、フェニルヒドラジン（１．７９ｍｌ）および１−エチル−３−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］カルボジイミド・塩酸塩（２．７８ｇ）を０℃で順次加え、３時間撹拌した。反応混合物を０．５Ｎ塩酸にあけ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、以下の物性値を有する標題化合物の粗生成物（４．３９ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４４，０．２９（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．２８−８．１６（ｍ，１Ｈ），７．２８−７．１９（ｍ，２Ｈ），６．９７−６．８１（ｍ，３Ｈ），４．６３  ａｎｄ  ４．３９（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝５．１  ａｎｄ  ２．４Ｈｚ），４．４２−４．３０（ｍ，１Ｈ），１．７６−１．３０（ｍ，９Ｈ），１．４８  ａｎｄ  １．４７（ｅａｃｈ  ｓ，ｔｏｔａｌ  ９Ｈ），１．０１−０．８５（ｍ，６Ｈ）。
参考例１５
［（４Ｓ）−３−（ｔ−ブトキシカルボニル）−２，２−ジメチル−４−（２−メチルプロピル）−１，３−オキサゾリジン−５−イル］−３−フェニル−２−オキソ−１，３，４−オキサジアゾリン
2002096892.tif 000328
参考例１４で製造した化合物（４．３６ｇ）のテトラヒドロフラン（１１０ｍｌ）溶液に、トリエチルアミン（４．６４ｍｌ）および１，１−カルボニルジイミダゾール（９．００ｇ）を順次加え、終夜還流した。反応混合物を濃縮し、残渣を酢酸エチルで希釈した。この溶液を０．５Ｎ塩酸にあけ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、以下の物性値を有する標題化合物の粗生成物（３．３２ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４５，０．３９（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．８９−７．８１（ｍ，２Ｈ），７．４９−７．４１（ｍ，２Ｈ），７．３２−７．２４（ｍ，１Ｈ），５．０５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，０．５Ｈ），４．８１（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，０．５Ｈ），４．６０−４．１５（ｂｒ，１Ｈ），１．９０−１．３０（ｍ，９Ｈ），１．５０（ｓ，９Ｈ），０．９９，０．９３  ａｎｄ  ０．８６（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，ｔｏｔａｌ  ６Ｈ）。
参考例１６
（２Ｓ）−２−アミノ−４−メチル−１−（２−オキソ−３−フェニル−１，３，４−オキサジアゾリン−５−イル）ペンタノール・トシル酸塩
2002096892.tif 000329
参考例１５で製造した化合物（１．２６ｇ）のエタノール（３０ｍｌ）溶液にトシル酸・１水和物（８００ｍｇ）を加え、３時間還流した。反応混合物を濃縮し、残渣をジエチルエーテルで洗浄後、乾燥し、以下の物性値を有する標題化合物の粗生成物（１．２４ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２２（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．１２−７．８７（ｂｒ，３Ｈ），７．８１−７．７３（ｍ，２Ｈ），７．５６−７．４４（ｍ，４Ｈ），７．３６−７．２９（ｍ，１Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），４．８５  ａｎｄ  ４．７９（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，ｔｏｔａｌ  １Ｈ），３．５４−３．３５（ｂｒ，１Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），１．８４−１．６８（ｍ，１Ｈ），１．６４−１．４４（ｍ，２Ｈ），１．００−０．８２（ｍ，６Ｈ）。
実施例４
１−［（１Ｒ，２Ｓ）−２−（４−ジメチルアミノメチルベンゾイルアミノ）シクロヘキシル］−Ｎ−［（２Ｓ）−４−メチル−１−オキソ−１−［２−オキソ−３−フェニル−１，３，４−オキサジアゾリジン−５−イル］−２−ペンチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000330
参考例１０で製造した化合物の代わりに参考例１６で製造した化合物、および（１Ｒ，２Ｓ）−２−（４−ジメチルアミノメチルベンゾイルアミノ）シクロヘキシルカルボン酸を用いて、参考例１１→実施例１で示される方法と同様に操作して、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３２（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．９１−７．８２（ｍ，４Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５４−７．４１（ｍ，３Ｈ），７．３９−７．３２（ｍ，１Ｈ），６．２６（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），５．４９−５．４０（ｍ，１Ｈ），４．３９−４．２５（ｍ，１Ｈ），４．１７（ｓ，２Ｈ），２．８９−２．７９（ｍ，１Ｈ），２．７４（ｓ，６Ｈ），２．１１−１．３７（ｍ，１１Ｈ），０．９９  ａｎｄ  ０．９３（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，ｅａｃｈ  ３Ｈ）。
実施例４（１）
シクロヘキシル−Ｎ−［（２Ｓ）−４−メチル−１−オキソ−１−［２−オキソ−３−フェニル−１，３，４−オキサジアゾリン−５−イル］−２−ペンチル］カルボキシアミド
2002096892.tif 000331
相当する化合物を用いて、実施例４で示される方法と同様に操作して、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５４（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．９２−７．８４（ｍ，２Ｈ），７．５４−７．４５（ｍ，２Ｈ），７．３９−７．３１（ｍ，１Ｈ），５．９１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），５．４９（ｄｄｄ，Ｊ＝９．８，７．８，３．９Ｈｚ，１Ｈ），２．２５−２．１０（ｍ，１Ｈ），１．９４−１．１５（ｍ，１３Ｈ），１．０６  ａｎｄ  １．００（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，ｅａｃｈ  ３Ｈ）。
参考例１７
（２Ｓ）−２−（Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４−メチル−１−（２−オキソ−１，３，４−オキサジアゾリン−５−イル）ペンタノール
2002096892.tif 000332
参考例７で製造した化合物（２０ｇ）および１，１−カルボニルジイミダゾール（１４ｇ）のテトラヒドロフラン（４００ｍｌ）溶液にトリエチルアミン（１２ｍｌ）を０℃で加え、室温で５時間撹拌した。反応混合物に１０％クエン酸水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝２０：１）で精製し、以下の物性値を有する標題化合物（１７ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５０  ａｎｄ  ０．４５（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ４．８７  ａｎｄ  ４．８０（ｅａｃｈ  ｂｒｄ，ｅａｃｈ  Ｊ＝９．３Ｈｚ，ｔｏｔａｌ  １Ｈ），４．６０−４．５０（ｍ，１Ｈ），４．１０−３．９０（ｍ，１Ｈ），１．８０−１．３０（ｍ，３Ｈ），１．４５  ａｎｄ  １．４１（ｅａｃｈ  ｓ，ｔｏｔａｌ  ９Ｈ），１．００−０．８０（ｍ，６Ｈ）。
参考例１８
（２Ｓ）−１−［３−シクロプロピルメチル−２−オキソ−１，３，４−オキサジアゾリン−５−イル］−４−メチル−２−（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ペンタノール
2002096892.tif 000333
参考例１７で製造した化合物（１３．４ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１Ｌ）溶液に炭酸カリウム（８．２８ｇ）を加え、混合物を撹拌した。そこへシクロプロピルメチルヨーダイド（４．２７ｍｌ）を滴下し、混合物を０℃で８０分間撹拌した。反応混合物にｎ−ヘキサンおよび酢酸エチルを加え、その混合物を氷水にあけた。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で精製し、以下の物性値を有する標題化合物（８．９８ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．７９（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：７）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ６．７２  ａｎｄ  ６．５８（ｅａｃｈ  ｂｒｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，ｔｏｔａｌ  １Ｈ），６．１２  ａｎｄ  ５．９２（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，ｔｏｔａｌ  １Ｈ），４．３８  ａｎｄ  ４．０７（ｅａｃｈ  ｍ，ｔｏｔａｌ  １Ｈ），３．７９−３．６０（ｍ，１Ｈ），３．７９−３．６０（ｍ，１Ｈ），３．５５−３．４０（ｍ，２Ｈ），１．６５−１．００（ｍ，４Ｈ），１．３４  ａｎｄ  １．２９（ｅａｃｈ  ｓ，ｔｏｔａｌ  ９Ｈ），０．５２−０．４５（ｍ，２Ｈ），１．３５−１．２８（ｍ，２Ｈ）。
参考例１９
（２Ｓ）−１−（３−シクロプロピルメチル−２−オキソ−１，３，４−オキサジアゾリン−５−イル）−４−メチル−２−アミノペンタノール・塩酸塩
2002096892.tif 000334
参考例１８で製造した化合物を用いて、参考例４で示される方法と同様に操作して、以下の物性値を有する標題化合物を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．１５  ａｎｄ  ０．１０（クロロホルム：メタノール：水＝９：１：０．１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ８．４０−８．１０（ｂｒｄ，３Ｈ），７．００  ａｎｄ  ６．８１（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，ｔｏｔａｌ  １Ｈ），４．８３  ａｎｄ  ４．６６（ｅａｃｈ  ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，ｔｏｔａｌ  １Ｈ），３．６０−３．４０（ｍ，３Ｈ），１．８０−１．０２（ｍ，４Ｈ），０．８９−０．８３（ｍ，６Ｈ），１．５５−１．４５（ｍ，２Ｈ），１．３８−１．３０（ｍ，２Ｈ）。
参考例２０
１−［（１Ｒ，２Ｓ）−２−（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）シクロヘキシル］−Ｎ−［（２Ｓ）−１−［３−シクロプロピルメチル−２−オキソ−１，３，４−オキサジアゾリン−５−イル］−１−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンチル］カルボキシアミド
2002096892.tif 000335
参考例１９で製造した化合物（７．５０ｇ）、（１Ｒ，２Ｓ）−２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノシクロヘキサンカルボン酸（６．１２ｇ）および１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（３．８６ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５０ｍｌ）溶液を０℃に冷却し、ここへＮ−メチルモルホリン（３．３２ｍｌ）を加え、さらに１−エチル−３−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］カルボジイミド・塩酸塩（５．８０ｇ）を加え、そのまま５時間撹拌した。Ｎ，Ｎ−ジメチルエチレンジアミン（０．５ｍｌ）を加え、１時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を０．５Ｎ塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、以下の物性値を有する標題化合物（１１．５ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４５（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．６５  ａｎｄ  ７．５９（ｅａｃｈ  ｂｒｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，ｔｏｔａｌ  １Ｈ），６．１３  ａｎｄ  ５．９８（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，ｔｏｔａｌ  １Ｈ），６．０５−５．９０（ｍ，１Ｈ），４．４０  ａｎｄ  ４．０６（ｅａｃｈ  ｍ，ｔｏｔａｌ  １Ｈ），４．０９−４．００（ｍ，ｔｏｔａｌ  １Ｈ），３．７２−３．５４（ｍ，１Ｈ），３．５３−３．４３（ｍ，２Ｈ），２．５０−２．３８（ｍ，１Ｈ），１．９０−１．００（ｍ，１２Ｈ），１．３４（ｓ，９Ｈ），０．８４  ａｎｄ  ０．７８（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，ｅａｃｈ  ３Ｈ），０．５２−０．４２（ｍ，２Ｈ），０．３５−０．２５（ｍ，２Ｈ）。
実施例５
１−［（１Ｒ，２Ｓ）−２−（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）シクロヘキシル］−Ｎ−［（２Ｓ）−１−［３−シクロプロピルメチル−２−オキソ−１，３，４−オキサジアゾリン−５−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド
2002096892.tif 000336
参考例２０で製造した化合物を用いて、実施例１で示される方法と同様に操作して、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６８（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ６．１１（ｂｒｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），５．３５（ｍ，１Ｈ），５．１９（ｂｒｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），３．８３（ｍ，１Ｈ），３．７７（ｄｄ，Ｊ＝１５，７．２Ｈｚ，１Ｈ），３．６３（ｄｄ，Ｊ＝１５，７．５Ｈｚ，１Ｈ），２．６９（ｂｒｑ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），２．００−１．３５（ｍ，１１Ｈ），１．４３（ｓ，９Ｈ），１．２３（ｍ，１Ｈ），１．０２（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，３Ｈ），０．９７（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ）．０．６８−０．６０（ｍ，２Ｈ），０．４５−０．４０（ｍ，２Ｈ）。
実施例５（１）〜実施例５（３）
相当する化合物を用いて、実施例５で示される方法と同様に操作して、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。
実施例５（１）
１−［（１Ｒ，２Ｓ）−２−［４−ジメチルアミノ（２−ブチノイル）アミノ］シクロヘキシル］−Ｎ−［１−［３−シクロプロピルメチル−２−オキソ−１，３，４−オキサジアゾリン−５−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド
2002096892.tif 000337
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４８（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ６．７８  ａｎｄ  ６．７３（ｅａｃｈ  ｂｒｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），６．１１  ａｎｄ  ６．０８（ｅａｃｈ  ｂｒｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），５．３６  ａｎｄ  ５．３０（ｅａｃｈ  ｍ，１Ｈ），４．２２−４．１０（ｍ，１Ｈ），３．７８（ｄｄ，Ｊ＝１４，７．２Ｈｚ，１Ｈ），３．６４（ｄｄ，Ｊ＝１４，７．２Ｈｚ，１Ｈ），３．３６（ｓ，２Ｈ），２．７８−２．７５（ｍ，１Ｈ），２．３２  ａｎｄ  ２．３１（ｅａｃｈ  ｓ，６Ｈ），２．００−１．３５（ｍ，１１Ｈ），１．３５−１．１８（ｍ，１Ｈ），１．０３（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，３Ｈ），０．９９  ａｎｄ  ０．９８（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ），０．６８−０．６０（ｍ，２Ｈ），０．４５−０．４０（ｍ，２Ｈ）。
実施例５（２）
１−［（１Ｒ，２Ｓ）−２−［４−モルホリノ（２−ブチノイル）アミノ］シクロヘキシル］−Ｎ−［１−［３−シクロプロピルメチル−２−オキソ−１，３，４−オキサジアゾリン−５−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド
2002096892.tif 000338
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５０（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ６．７９  ａｎｄ  ６．７６（ｅａｃｈ  ｂｒｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），６．０５（ｂｒｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），５．３５  ａｎｄ  ５．３０（ｅａｃｈ  ｍ，１Ｈ），４．２０−４．１０（ｍ，１Ｈ），３．７９  ａｎｄ  ３．７８（ｅａｃｈ  ｄｄ，Ｊ＝１４，７．２Ｈｚ，１Ｈ），３．７４（ｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，４Ｈ），３．６４（ｄｄ，Ｊ＝１４，７．５Ｈｚ，１Ｈ），３．４０  ａｎｄ  ３．３８（ｅａｃｈ  ｓ，２Ｈ），２．８０−２．７２（ｍ，１Ｈ），２．５７（ｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，４Ｈ），２．００−１．３５（ｍ，１Ｈ），１．３５−１．１７（ｍ，１Ｈ），１．０３（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，３Ｈ），０．９９  ａｎｄ  ０．９８（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，３Ｈ），０．７０−０．６０（ｍ，２Ｈ），０．５０−０．３８（ｍ，２Ｈ）。
実施例５（３）
１−［（１Ｒ，２Ｓ）−２−（２−ブチノイルアミノ）シクロヘキシル］−Ｎ−［（２Ｓ）−１−［３−シクロプロピルメチル−２−オキソ−１，３，４−オキサジアゾリン−５−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド
2002096892.tif 000339
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３０（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ６．６１（ｂｒｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），６．１０（ｂｒｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），５．３５（ｅａｃｈ  ｍ，１Ｈ），４．１５（ｍ，１Ｈ），３．７８（ｄｄ，Ｊ＝１４，７．２Ｈｚ，１Ｈ），３．６４（ｄｄ，Ｊ＝１４，７．５Ｈｚ，１Ｈ），２．７５（ｍ，１Ｈ），２．００−１．３５（ｍ，１１Ｈ），１．９３（ｓ，３Ｈ），１．２７（ｍ，１Ｈ），１．０３（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，３Ｈ），０．９８（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ），０．６５−０．６０（ｍ，２Ｈ），０．４８−０．４０（ｍ，２Ｈ）。
実施例５（４）
シクロヘキシル−Ｎ−［（２Ｓ）−１−［３−（２−ジメチルアミノエチル）−２−オキソ−１，３，４−オキサジアゾリン−５−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000340
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６２（酢酸エチル：酢酸：水＝３：１：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．３−９．９０（ｂｒｏａｄ，１Ｈ），８．２５（ｂｒｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），４．９６（ｍ，１Ｈ），４．２３（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），３．４３（ｍ，２Ｈ），２．８３（ｂｒｓ，６Ｈ），２．２０（ｍ，１Ｈ），１．８０−１．０５（ｍ，１３Ｈ），０．９０（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ），０．８９（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ）。
参考例２１
（３Ｓ）−３−（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−５−メチルヘキサンニトリル
2002096892.tif 000341
参考例３で製造した化合物（２．０４ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５ｍｌ）溶液にイミダゾール（１．２６ｇ）およびｔ−ブチルジメチルシリルクロライド（２．７９ｇ）を加え、室温で３時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１９：１）で精製し、以下の物性値を有する標題化合物（３．０６ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５１  ａｎｄ  ０．４７（ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ４．６４−４．４０（ｍ，２Ｈ），３．８２（ｍ，１Ｈ），１．８０−１．４０（ｍ，１２Ｈ），１．０５−０．８４（ｍ，１５Ｈ），０．２５−０．１０（ｍ，６Ｈ）。
参考例２２
３−（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−（ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−５−メチル−Ｎ’−ヒドロキシヘキサンイミダミド
2002096892.tif 000342
参考例２１で製造した化合物（４．２７ｇ）のメタノール（３６ｍｌ）溶液にヒドロキシルアミン・塩酸塩（２．５０ｇ）およびトリエチルアミン（５．０２ｍｌ）を室温で加え、混合物を５０℃で撹拌した。反応混合物を濃縮し、残渣に水および酢酸エチルを加え、抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝２０：１）で精製し、以下の物性値を有する標題化合物（４．４４ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４４（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ６．６０−６．００  ａｎｄ  ４．８６−４．４２（ｅａｃｈ  ｍ，ｔｏｔａｌ  ３Ｈ），４．０８−４．００（ｍ，１Ｈ），３．９０−３．７０（ｍ，１Ｈ），１．４４（ｓ，９Ｈ），１．４２−１．１５（ｍ，３Ｈ），１．００−０．８５（ｍ，１５Ｈ），０．１６−０．０８（ｍ，６Ｈ）。
参考例２３
（２Ｓ）−２−（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４−メチル−１−（５−チオキソ−１，２，４−オキサジアゾリン）−１−（ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−ペンタン
2002096892.tif 000343
参考例２２で製造した化合物（４．４３ｇ）のアセトニトリル（１１４ｍｌ）溶液にＤＢＵ（１，８−ジアザビシクロ［４．３．０］ノン−５−オン）（６．８１ｍｌ）を加え、さらにチオカルボニルジイミダゾール（ＴＣＤＩ）（２．２３ｇ）を０℃で加え、１３時間室温で撹拌した。反応混合物を１Ｎ塩酸（１００ｍｌ）にあけ、酢酸エチルで抽出し、抽出液を濃縮した。残渣を１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で希釈し、ジエチルエーテルで洗浄し、１Ｎ塩酸を加えｐＨ２とした。この溶液を酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製し、以下の物性値を有する標題化合物（４．２２ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４４（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ６．７３−５．７０（ｍ，１Ｈ），４．８２−３．７５（ｍ，２Ｈ），１．８３−１．１５（ｍ，３Ｈ），１．４３  ａｎｄ  １．３９（ｅａｃｈ  ｓ，ｔｏｔａｌ  ９Ｈ），１．０１−０．８２（ｍ，１５Ｈ），０．２３−０．０２（ｍ，６Ｈ）。
参考例２４
Ｎ−［１−（ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−メチル−１−［５−（２−モルホリノエチルチオ）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］−２−ペンチル］−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルアミン
2002096892.tif 000344
参考例８で製造した化合物の代わりに参考例２３で製造した化合物、また２−クロロエチレンジアミン・塩酸塩の代わりに２−モルホリノエチルヨーダイドを用いて、参考例９で示される方法と同様に操作して、以下の物性値を有する標題化合物を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５４（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ４．８９−４．７８（ｍ，２Ｈ），４．１３−３．９２（ｍ，１Ｈ），３．７１（ｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，４Ｈ），３．４５−３．３５（ｍ，２Ｈ），２．７６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．５２（ｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，４Ｈ），１．６３−１．１７（ｍ，１２Ｈ），０．９５−０．８５（ｍ，１５Ｈ），０．１３−０．００（ｍ，６Ｈ）。
参考例２５
１−（ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−メチル−１−［５−（２−モルホリノエチルチオ）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］−２−ペンチルアミン
2002096892.tif 000345
参考例２４で製造した化合物の塩化メチレン（２０ｍｌ）溶液に９０％トリフルオロ酢酸水溶液（６ｍｌ）を０℃で加え、０℃で１時間、室温で１時間それぞれ撹拌した。反応混合物を氷水にあけ、ここへ２８％アンモニア水をゆっくり加えて中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層を濃縮し、以下の物性値を有する標題化合物（７８８ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４５（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ４．６５（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ），３．７１（ｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，４Ｈ），３．４５−３．４０（ｍ，２Ｈ），３．２３−３．１４（ｍ，１Ｈ），２．７６（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．５２（ｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，４Ｈ），１．８５−１．７２（ｍ，１Ｈ），１．４３−１．１６（ｍ，２Ｈ），０．９９−０．８４（ｍ，１５Ｈ），０．１８−０．００（ｍ，６Ｈ）。
参考例２６
１−［（１Ｒ，２Ｓ）−２−ベンゾイルアミノシクロヘキシル］−Ｎ−［１−（ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−メチル−１−［５−（２−モルホリノエチルチオ）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］−２−ペンチル］カルボキシアミド
2002096892.tif 000346
（１Ｒ、２Ｓ）−２−ベンゾイルアミノシクロヘキサンカルボン酸（４３９ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍｌ）溶液に１−エチル−３−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］カルボジイミド・塩酸塩（３４０ｍｇ）および１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（２７２ｍｇ）を加え、３０分間室温で撹拌した。さらにここへ参考例２５で製造した化合物（７８８ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍｌ）溶液を加え、３０分間室温で撹拌した。反応混合物を氷水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム〜クロロホルム：メタノール＝４９：１）で精製し、以下の物性値を有する本発明化合物（７０９ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．８０（酢酸エチル：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．７８−７．７５（ｍ，２Ｈ），７．４９−７．３８（ｍ，４Ｈ），５．９９（ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，１Ｈ），４．８４（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．４３−４．１５（ｍ，２Ｈ），３．７０（ｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，４Ｈ），３．４６−３．３３（ｍ，２Ｈ），２．７９−２．６９（ｍ，２Ｈ），２．５２−２．４２（ｍ，１Ｈ），２．５１（ｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，４Ｈ），２．０５−１．２８（ｍ，１１Ｈ），１．０１−０．７１（ｍ，１５Ｈ），０．２０−０．００（ｍ，６Ｈ）。
参考例２７
１−［（１Ｒ，２Ｓ）−２−ベンゾイルアミノシクロヘキシル］−Ｎ−［１−ヒドロキシ−４−メチル−１−［５−（２−モルホリノエチルチオ）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］−２−ペンチル］カルボキシアミド
2002096892.tif 000347
参考例２６で製造した化合物（７０９ｍｇ）のテトラヒドロフラン（５ｍｌ）溶液にテトラブチルアンモニウムフルオライド（２．１ｍｌ；１．０Ｍテトラヒドロフラン溶液）を加え、１時間室温で撹拌した。反応混合物を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：メタノール＝３９：１）で精製し、以下の物性値を有する標題化合物（４０７ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５２（酢酸エチル：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．７６（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），７．５０−７．３９（ｍ，３Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），５．９８（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），４．８３（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ），４．５１−４．４０（ｍ，１Ｈ），４．３４−４．１９（ｍ，１Ｈ），３．７０（ｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，４Ｈ），３．３７（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．７４（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．５０（ｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，４Ｈ），２．１４−２．００（ｍ，１Ｈ），１．９２−１．１７（ｍ，１１Ｈ），０．８３−０．８０（ｍ，６Ｈ）。
実施例６
１−［（１Ｒ，２Ｓ）−２−ベンゾイルアミノシクロヘキシル］−Ｎ−［４−メチル−１−［５−（２−モルホリノエチルチオ）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド
2002096892.tif 000348
デス−マーティン試薬（（１，１，１−トリアセトキシ）−１，１−ジヒドロ−１，２−ベンズヨードキソール−３（１Ｈ）−オン；６１７ｍｇ）の塩化メチレン（７ｍｌ）溶液に、参考例２７で製造した化合物（４０７ｍｇ）の塩化メチレン（７ｍｌ）をゆっくり加え、混合物を３０分間撹拌した。反応混合物を冷飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：メタノール＝４９：１）で精製し、以下の物性値を有する本発明化合物（２６６ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５３（酢酸エチル：メタノール＝１９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．８２−７．７５（ｍ，２Ｈ），７．５１−７．３８（ｍ，３Ｈ），７．３０  ａｎｄ  ７．２１（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，ｔｏｔａｌ  １Ｈ），６．２０（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），５．４６−５．３５（ｍ，１Ｈ），４．３８−４．２７（ｍ，１Ｈ），３．７０（ｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，４Ｈ，）３．５４−３．４７（ｍ，２Ｈ），２．８８−２．８３（ｍ，１Ｈ），２．７９−２．７５（ｍ，２Ｈ），２．５１（ｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，４Ｈ），２．１４−１．４２（ｍ，１１Ｈ），１．００，０．９３，０．９０，ａｎｄ  ０．８３（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，ｔｏｔａｌ  ６Ｈ）。
実施例６（１）
シクロヘキシル−Ｎ−［４−メチル−１−［５−（２−モルホリノエチルチオ）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド
2002096892.tif 000349
相当する化合物を用いて、実施例６で示される方法と同様に操作して、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５４（酢酸エチル：メタノール＝１９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ５．９９（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），５．４８−５．４１（ｍ，１Ｈ），３．７０（ｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，４Ｈ），３．５２（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．７７（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．５２（ｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，４Ｈ），２．２１−２．１１（ｍ，１Ｈ），１．８９−１．１９（ｍ，１３Ｈ），１．０２（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，３Ｈ），０．９５（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，３Ｈ）。
参考例２８
Ｎ−（ｔ−ブトキシカルボニル）−Ｎ−［（２Ｓ）−１−［３−（２−ジメチルアミノエチル）−２−チオキソ−１，３，４−オキサジアゾリン−５−イル］−１−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンチル］アミン
2002096892.tif 000350
参考例８で製造した化合物（２５．４ｇ）、２−クロロエチルジメチルアミン・塩酸塩（１２．７ｇ）および炭酸カリウム（２７．６ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２４０ｍｌ）溶液を５０℃で１３時間撹拌した。反応混合物を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝１００：２〜４：１）で精製し、以下の物性値を有する標題化合物（９４０ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４２（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ４．９０−４．６２（ｍ，２Ｈ），４．２３−４．０６（ｍ，２Ｈ），３．９８−３．８２（ｍ，１Ｈ），２．７５（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．２９（ｓ，６Ｈ），１．７８−１．５２（ｍ，３Ｈ），１．５０−１．３３（ｍ，９Ｈ），１．０３−０．８８（ｍ，６Ｈ）。
参考例２９
［（２Ｓ）−１−［３−（２−ジメチルアミノエチル）−２−チオキソ−１，３，４−オキサジアゾリン−５−イル］−１−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンチル］アミン・二塩酸塩
2002096892.tif 000351
参考例２８で製造した化合物（９３２ｍｇ）の酢酸エチル（２．４ｍｌ）溶液に、４Ｎ塩酸−酢酸エチルを加え、室温で１時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、以下の物性値を有する標題化合物の粗生成物を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４２（クロロホルム：メタノール：２８％アンモニア水＝９０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．７２−１０．５５（ｂｒ，１Ｈ），８．５０−８．１５（ｂｒ，３Ｈ），５．０５−４．９５（ｍ，１Ｈ），４．４７（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），３．７０−３．４０（ｍ，３Ｈ），２．９０−２．７０（ｍ，６Ｈ），１．８６−１．３５（ｍ，３Ｈ），１．００−０．７５（ｍ，６Ｈ）。
参考例３０
（２Ｓ）−Ｎ−［（２Ｓ）−１−［３−（２−ジメチルアミノエチル）−２−チオキソ−１，３，４−オキサジアゾリン−５−イル］−１−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンチル］−２−ベンジルオキシカルボニルアミノ−４−メチルペンタンアミド
2002096892.tif 000352
参考例２９で製造した化合物（１５８ｍｇ）およびＮ−ベンジルオキシカルボニルロイシン（９０ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．７ｍｌ）溶液に１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（６２ｍｇ）および１−エチル−３−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］カルボジイミド・塩酸塩（７８ｍｇ）、Ｎ−メチルモルホリン（９３μｌ）を加え、室温で１７時間撹拌した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン：メタノール＝４０：１）で精製し、以下の物性値を有する標題化合物（１０７ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４８（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．４２−７．２５（ｍ，５Ｈ），６．８３−６．７０（ｂｒ，１Ｈ），６．０４−５．８８（ｂｒ，１Ｈ），５．２０−５．０２（ｍ，１Ｈ），５．１８（ｄ，Ｊ＝１２．３Ｈｚ，１Ｈ），５．０７（ｄ，Ｊ＝１２．３Ｈｚ，１Ｈ），４．７５（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ），４．２６−３．９２（ｍ，３Ｈ），２．８５−２．６４（ｍ，２Ｈ），２．２７（ｓ，６Ｈ），１．９０−１．３５（ｍ，６Ｈ），１．０７−０．８３（ｍ，１２Ｈ）。
実施例７
（２Ｓ）−Ｎ−［１−［３−（２−ジメチルアミノエチル）−２−チオキソ−１，３，４−オキサジアゾリン−５−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］−２−ベンジルオキシカルボニルアミノ−４−メチルペンタンアミド
2002096892.tif 000353
オキザリルクロライド（３３μｌ）の塩化メチレン（０．３ｍｌ）溶液に、−７８℃でジメチルスルホキシド（０．７５ｍｌ）の塩化メチレン（１ｍｌ）溶液を加え、さらに参考例３０で製造した化合物（１００ｍｇ）の塩化メチレン（２ｍｌ）溶液およびＮ−メチルモルホリン（０．１６ｍｌ）を加え、混合物を１時間撹拌し、０℃に昇温した。反応混合物を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝２０：１）で精製し、以下の物性値を有する標題化合物（８７ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６３（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．４２−７．２６（ｍ，５Ｈ），６．７５−６．６５  ａｎｄ  ６．５５−６．４７（ｅａｃｈ  ｂｒ，ｔｏｔａｌ  １Ｈ），５．３７−５．２５（ｍ，１Ｈ），５．２５−５．０３（ｍ，３Ｈ），４．３５−４．０５（ｍ，３Ｈ），２．７８（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），２．２９  ａｎｄ  ２．２８（ｅａｃｈ  ｓ，ｔｏｔａｌ  ６Ｈ），１．８５−１．４０（ｍ，６Ｈ），１．０６−０．８２（ｍ，１２Ｈ）。
実施例７（１）〜実施例７（５）
相当する化合物を用いて、実施例７で示される方法と同様に操作して、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。
実施例７（１）
１−［（１Ｒ，２Ｓ）−２−ベンゾイルアミノシクロヘキシル］−Ｎ−［４−メチル−１−［３−（２−ジメチルアミノエチル）−２−チオキソ−１，３，４−オキサジアゾリン−５−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド
2002096892.tif 000354
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６０（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．８４−７．７２（ｍ，２Ｈ），７．５５−７．３７（ｍ，３Ｈ），７．１５−７．０４（ｍ，１Ｈ），６．２９  ａｎｄ  ６．２０（ｅａｃｈ  ｂｒｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，ｔｏｔａｌ  １Ｈ），５．３７−５．２０（ｍ，１Ｈ），４．４３−４．０８（ｍ，３Ｈ），２．９１−２．８１（ｍ，１Ｈ），２．７８  ａｎｄ  ２．７７（ｅａｃｈ  ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，ｔｏｔａｌ  ２Ｈ），２．２８（ｓ，６Ｈ），２．１３−１．４０（ｍ，１１Ｈ），０．９９，０．９４，０．８９  ａｎｄ  ０．８４（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，ｔｏｔａｌ  ６Ｈ）。
実施例７（２）
シクロヘキシル−Ｎ−［１−［３−（２−ジメチルアミノエチル）−２−チオキソ−１，３，４−オキサジアゾリン−５−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド
2002096892.tif 000355
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．７５（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ５．８９（ｂｒｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），５．４２−５．３２（ｍ，１Ｈ），４．３０（ｄｔ，Ｊ＝１３．８，６．３Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｄｔ，Ｊ＝１３．８，６．３Ｈｚ，１Ｈ），２．７８（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），２．２９（ｓ，６Ｈ），２．２２−２．０９（ｍ，１Ｈ），１．９３−１．１７（ｍ，１３Ｈ），１．０１  ａｎｄ  ０．９７（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，ｅａｃｈ  ３Ｈ）。
実施例７（３）
１−ベンゾイルアミノシクロヘキシル−Ｎ−［４−メチル−１−（５−チオキソ−１，３，４−オキサジアゾリン−２−イル）−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド
2002096892.tif 000356
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５０（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．９８（ｂｒｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８２−７．７４（ｍ，２Ｈ），７．６０−７．４３（ｍ，３Ｈ），６．０７（ｂｒｓ，１Ｈ），５．２８−５．１９（ｍ，１Ｈ），４．２６（ｄｔ，Ｊ＝１３．８，６．３Ｈｚ，１Ｈ），４．１５（ｄｔ，Ｊ＝１３．８，６．３Ｈｚ，１Ｈ），２．７７（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），２．４２−１．２８（ｍ，１３Ｈ），２．２９（ｓ，６Ｈ），０．９９  ａｎｄ  ０．９７（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，ｅａｃｈ  ３Ｈ）。
実施例７（４）
（２Ｓ）−Ｎ−［（２Ｓ）−１−［３−（１−メチルエチル）−２−チオキソ−１，３，４−オキサジアゾリン−５−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］−２−ベンジルオキシカルボニルアミノ−４−メチルペンタンアミド
2002096892.tif 000357
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３３（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：３）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．４５−７．２７（ｍ，５Ｈ），６．５５（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），５．３９−５．２９（ｍ，１Ｈ），５．２１−５．０２（ｍ，３Ｈ），５．０２−４．８７（ｍ，１Ｈ），４．２９−４．１１（ｍ，１Ｈ），１．８０−１．３７（ｍ，６Ｈ），１．４５  ａｎｄ  １．４４（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，ｅａｃｈ  ３Ｈ），１．０８−０．８４（ｍ，１２Ｈ）。
実施例７（５）
１−［（１Ｒ，２Ｓ）−２−ベンゾイルアミノシクロヘキシル］−Ｎ−［（２Ｓ）−４−メチル−１−オキソ−１−［３−（１−メチルエチル）−２−チオキソ−１，３，４−オキサジアゾリン−５−イル］−２−ペンチル］カルボキシアミド
2002096892.tif 000358
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４４（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．８２−７．７１（ｍ，２Ｈ），７．５５−７．３６（ｍ，３Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），６．２０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），５．４０−５．２８（ｍ，１Ｈ），５．０３−４．８６（ｍ，１Ｈ），４．４０−４．２８（ｍ，１Ｈ），２．９０−２．７９（ｍ，１Ｈ），２．１７−１．３８（ｍ，１１Ｈ），１．４５  ａｎｄ  １．４４（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，ｅａｃｈ  ３Ｈ），０．９０  ａｎｄ  ０．８４（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，ｅａｃｈ  ３Ｈ）。
参考例３１
シクロヘキシル−［（２Ｓ）−［１−ヒドロキシ−４−メチル−１−（２−チオキソ−１，３，４−オキサジアゾリン−５−イル）−２−ペンチル］カルボキシアミド
2002096892.tif 000359
参考例８で製造した化合物を用いて、参考例４で示される方法と同様に操作して、脱Ｂｏｃ体を得た。引き続いて、シクロヘプタンカルボン酸の代わりにシクロヘキサンカルボン酸を用いて、参考例１０で示される方法と同様に操作して、以下の物性値を有する標題化合物を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６８（酢酸エチル：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １４．３（ｂｒｓ，１Ｈ），７．５５  ａｎｄ  ７．５１（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，ｔｏｔａｌ  １Ｈ），６．２７  ａｎｄ  ６．１５（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，ｔｏｔａｌ  １Ｈ），４．６１  ａｎｄ  ４．２８（ｅａｃｈ  ｍ，ｔｏｔａｌ  １Ｈ），４．１０−３．９４（ｍ，１Ｈ），２．１２−１．９５（ｍ，１Ｈ），１．７０−１．０５（ｍ，１３Ｈ），０．８６  ａｎｄ  ０．８０（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，ｅａｃｈ  ３Ｈ）。
参考例３２
シクロヘキシル−Ｎ−［（２Ｓ）−１−ヒドロキシ−１−（５−メチルチオ−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−４−メチル−２−ペンチル］カルボキシアミド
2002096892.tif 000360
参考例３１で製造した化合物（１．７８ｇ）および炭酸カリウム（８２８ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍｌ）溶液にヨウ化メチル（０．３１ｍｌ）を加え、室温で１時間撹拌した。反応混合物に水を加え、ｎ−ヘキサンおよび酢酸エチルの混合溶媒で抽出した。有機層を水で２回、飽和食塩水で１回順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、以下の物性値を有する標題化合物（１．７７ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２６（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）。
参考例３３
シクロヘキシル−Ｎ−［（２Ｓ）−１−（ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−１−（５−メチルチオ−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−４−メチル−２−ペンチル］カルボキシアミド
2002096892.tif 000361
参考例３２で製造した化合物（１．７６ｇ）およびイミダゾール（４０８ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍｌ）溶液にｔ−ブチルジメチルシリルクロライド（４０８ｍｇ）を加え、混合物を２０時間撹拌した。反応混合物に酢酸エチル、ｎ−ヘキサンおよび水を加え、有機層を１０％クエン酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。残渣をｎ−ヘキサンで懸濁し、３０分間撹拌し、析出物（１．７９ｇ）をろ取した。一方、ろ液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝７：３）で精製し、上記の析出物とあわせて標題化合物（２．０９ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３９  ａｎｄ  ０．４２（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝８：２）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ５．７９  ａｎｄ  ５．５９（ｅａｃｈ  ｂｒｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，ｔｏｔａｌ  １Ｈ），４．９８  ａｎｄ  ４．８１（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝３．０，５．４Ｈｚ，ｔｏｔａｌ  １Ｈ），４．４４  ａｎｄ  ４．３１（ｅａｃｈ  ｍ，ｔｏｔａｌ  １Ｈ），２．７２  ａｎｄ  ２．７１（ｅａｃｈ  ｓ，ｔｏｔａｌ  ３Ｈ），２．０６−２．０２（ｅａｃｈ  ｍ，ｔｏｔａｌ  １Ｈ），１．９０−１．２０（ｍ，３Ｈ），０．９５−０．８８（ｍ，１５Ｈ），０．１５，０．０９，０．０５  ａｎｄ  ０．００（ｅａｃｈ  ｓ，ｔｏｔａｌ  ６Ｈ）。
参考例３４
シクロヘキシル−Ｎ−［（２Ｓ）−１−（ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−１−（５−メチルスルホニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−４−メチル−２−ペンチル］カルボキシアミド
2002096892.tif 000362
参考例３３で製造した化合物（２．０ｇ）の塩化メチレン（２０ｍｌ）溶液に３−クロロ過安息香酸（２．９６ｇ）の塩化メチレン（５ｍｌ）懸濁液を加え、室温で４３時間撹拌した。反応混合物に酢酸エチルを加え、さらに５％亜硫酸ナトリウム水溶液を加えた。混合物を１０分間撹拌した。有機層を抽出し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で２回、飽和食塩水で１回順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、以下の物性値を有する標題化合物を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５５  ａｎｄ  ０．５８（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝７：３）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ５．６２  ａｎｄ  ５．２７（ｅａｃｈ  ｂｒｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，ｔｏｔａｌ  １Ｈ），５．０７  ａｎｄ  ４．７４（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝２．４，７．２Ｈｚ，ｔｏｔａｌ  １Ｈ），４．３８−４．２６（ｍ，１Ｈ），３．４４  ａｎｄ  ３．４３（ｅａｃｈ  ｓ，ｔｏｔａｌ  ３Ｈ），２．１０−１．１０（ｍ，１４Ｈ），１．００−０．８７（ｍ，１５Ｈ），０．１４，０．０９，０．０５，０．０４（ｅａｃｈ  ｓ，ｔｏｔａｌ  ６Ｈ）。
参考例３５
シクロヘキシル−Ｎ−［（２Ｓ）−１−（ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−１−［５−（１−メチルエチルオキシ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−２−ペンチル］カルボキシアミド
2002096892.tif 000363
水素化ナトリウム（２９ｍｇ；６０％ｏｉｌ）のテトラヒドロフラン（３ｍｌ）にイソプロピルアルコール（９２μｌ）を加え、混合物を０℃で撹拌した。そこへ参考例３４で製造した化合物（２９４ｍｇ）のテトラヒドロフラン（３ｍｌ）溶液を加え、そのまま４０分間撹拌した。混合物に酢酸エチルおよび飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、以下の物性値を有する標題化合物（２８１ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３９  ａｎｄ  ０．４９（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝７：３）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ５．８２  ａｎｄ  ５．６４（ｅａｃｈ  ｂｒｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，ｔｏｔａｌ  １Ｈ），５．１８−５．０２（ｍ，１Ｈ），４．８４  ａｎｄ  ４．６５（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝３．３，５．７Ｈｚ，ｔｏｔａｌ  １Ｈ），４．４２  ａｎｄ  ４．２９（ｅａｃｈ  ｍ，ｔｏｔａｌ  １Ｈ），２．１０−１．１０（ｍ，２０Ｈ），０．９２−０．８９（ｅａｃｈ  ｓ，ｔｏｔａｌ  ９Ｈ），０．１５，０．０９，０．０６  ａｎｄ  ０．０１（ｅａｃｈ  ｓ，ｔｏｔａｌ  ６Ｈ）。
参考例３６
シクロヘキシル−Ｎ−［（２Ｓ）−１−ヒドロキシ−１−［５−（１−メチルエチルオキシ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−２−ペンチル］カルボキシアミド
2002096892.tif 000364
参考例３５で製造した化合物（２７８ｍｇ）のテトラヒドロフラン（２．０ｍＬ）溶液にテトラブチルアンモニウムフルオライド（１Ｎテトラヒドロフラン溶液；０．７ｍｌ）を加え、混合物を室温で撹拌した。反応混合物に酢酸エチルおよび１Ｎ塩酸を加え、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、以下の物性値を有する標題化合物を得た。本化合物はこれ以上の精製をせず、次の反応に用いた。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．１３  ａｎｄ  ０．１５（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ５．８５  ａｎｄ  ５．７５（ｅａｃｈ  ｂｒｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，ｔｏｔａｌ  １Ｈ），５．１８−５．０５（ｍ，１Ｈ），４．７６  ａｎｄ  ４．２２（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝３．９，５．７Ｈｚ，ｔｏｔａｌ  １Ｈ），４．４５  ａｎｄ  ４．２３（ｅａｃｈ  ｍ，ｔｏｔａｌ  １Ｈ），２．１５  ａｎｄ  ２．０５（ｍ，１Ｈ），１．９０−１．２０（ｍ，１３Ｈ），１．４６  ａｎｄ  １．４５（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，ｅａｃｈ  ３Ｈ），０．９２  ａｎｄ  ０．９１（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，ｅａｃｈ  ３Ｈ）。
実施例８
シクロヘキシル−Ｎ−［（２Ｓ）−１−［５−（１−メチルエチルオキシ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド
2002096892.tif 000365
参考例９で製造した化合物（２５０ｍｇ）の塩化メチレン（６ｍＬ）溶液にデス−マーティン試薬（３８２ｍｇ）を加え、混合物を室温で撹拌した。反応混合物に酢酸エチルおよび飽和チオ硫酸ナトリウムを加え、１０分間撹拌した。抽出した有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で２回、飽和食塩水で１回洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝７：３）で精製し、以下の物性値を有する本発明化合物（１４８ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．７０（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ５．９９（ｂｒｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），５．４４（ｍ，１Ｈ），５．２７（ｓｅｐｔｅｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），２．１６（ｍ，１Ｈ），１．９２−１．２０（ｍ，１３Ｈ），１．０３（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ），０．９６（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例８（１）〜実施例８（３）
相当する化合物を用いて、実施例８で示される方法と同様に操作して、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。
実施例８（１）
シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルオキシ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000366
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５９（酢酸エチル：酢酸：水＝３：１：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．６−１０．０（ｂｒｏａｄ，１Ｈ），８．３３（ｂｒｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），５．０４（ｍ，１Ｈ），４．９２（ｍ，２Ｈ），３．６２（ｍ，２Ｈ），２．８４（ｓ，６Ｈ），２．２０（ｍ，１Ｈ），１．８０−１．００（ｍ，１３Ｈ），０．９１（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ），０．９０（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例８（２）
シクロヘキシル−Ｎ−［（２Ｓ）−１−［５−（２−メチルプロピルオキシ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド
2002096892.tif 000367
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．７３（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ６．０１（ｂｒｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），５．４７−５．３７（ｍ，１Ｈ），４．３８（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．２８−２．１０（ｍ，２Ｈ），１．９３−１．１７（ｍ，１３Ｈ），１．０４（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ），１．０２  ａｎｄ  ０．９７（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，ｅａｃｈ  ３Ｈ）。
実施例８（３）
１−ベンゾイルアミノシクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルオキシ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド
2002096892.tif 000368
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２６（酢酸エチル：メタノール＝４：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．９７（ｂｒｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），７．６０−７．４０（ｍ，３Ｈ），６．０６（ｂｒｓ，１Ｈ），５．４２−５．３３（ｍ，１Ｈ），４．６５（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），２．７７（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），２．３４（ｓ，６Ｈ），２．３５−１．２８（ｍ，１３Ｈ），１．００  ａｎｄ  ０．９６（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，ｅａｃｈ  ３Ｈ）。
実施例９（１）〜実施例９（６９）
相当する化合物を用いて、実施例１で示される方法と同様に操作して、また必要に応じ、相当する保護基の脱保護反応に付し、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。
例えば、実施例９（１５）の化合物は、水酸基の保護基としてアセチル基を有する化合物をアルカリ条件下の脱保護反応に付すことによって得た。なお実施例９（５０）の化合物は、実施例９（１５）の化合物をトシル酸を用いた脱保護反応に付すことによって得た。
実施例９（１）
１−（２−メチルベンゾイルアミノ）シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000369
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４４（塩化メチレン：メタノール：酢酸＝９：１：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．４２−１０．２５（ｂｒ，１Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８６（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３６−７．２８（ｍ，１Ｈ），７．２６−７．２０（ｍ，２Ｈ），５．１６−５．０６（ｍ，１Ｈ），３．７４−３．６６（ｍ，２Ｈ），３．５４−３．４４（ｍ，２Ｈ），２．８１（ｓ，６Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．２０−１．１０（ｍ，１３Ｈ），１．００−０．８０（ｍ，６Ｈ）。
実施例９（２）
１−ベンジルオキシメチルシクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ジエチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000370
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５６（酢酸エチル：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ８．０７（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３５−７．２４（ｍ，５Ｈ），５．０９−５．０２（ｍ，１Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ），３．７１−３．６６（ｍ，２Ｈ），３．４８−３．３４（ｍ，４Ｈ），３．２２−３．１４（ｍ，４Ｈ），２．０４−１．８７（ｍ，２Ｈ），１．７４−１．１４（ｍ，１１Ｈ），１．２４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，６Ｈ），０．９０−０．８４（ｍ，６Ｈ）。
実施例９（３）
１−（４−メチル−１，２，３−チアジアゾール−５−イルカルボニルアミノ）シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000371
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．７０（塩化メチレン：メタノール：酢酸＝１０：１：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．２５−１０．１５（ｂｒ，１Ｈ），８．３９（ｓ，１Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），５．１０−５．００（ｍ，１Ｈ），３．７２−３．６４（ｍ，２Ｈ），３．５４−３．４４（ｍ，２Ｈ），２．８２（ｓ，６Ｈ），２．７４（ｓ，３Ｈ），２．１０−１．２０（ｍ，１３Ｈ），０．９１−０．８６（ｍ，６Ｈ）。
実施例９（４）
１−［５−メチル−２−トリフルオロメチルフラン−３−イルカルボニルアミノ］シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000372
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．７５（塩化メチレン：メタノール：酢酸＝１０：１：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．４１−１０．３０（ｂｒ，１Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｓ，１Ｈ），６．６９（ｓ，１Ｈ），５．１２−５．００（ｍ，１Ｈ），３．７８−３．６２（ｍ，２Ｈ），３．５５−３．４５（ｍ，２Ｈ），２．８２（ｓ，６Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．１０−１．１５（ｍ，１３Ｈ），０．９２−０．８４（ｍ，６Ｈ）。
実施例９（５）
１−（イソオキサゾール−５−イルカルボニルアミノ）シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000373
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５１（メタノール：クロロホルム＝１：９）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．５２（ｂｒ，１Ｈ），８．７４（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｂｒｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），５．００（ｍ，１Ｈ），３．６９（ｍ，２Ｈ），３．４９（ｍ，２Ｈ），２．８２（ｓ，６Ｈ），２．２０−２．０３（ｍ，２Ｈ），１．８２−１．１７（ｍ，１１Ｈ），０．８６（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，３Ｈ），０．８４（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例９（６）
１−アニリノカルボニルシクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000374
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５３（酢酸エチル：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９．０１（ｓ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．３１−７．２６（ｍ，２Ｈ），７．０７−７．０３（ｍ，１Ｈ），５．１６−５．０６（ｍ，１Ｈ），３．６８（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），３．４９−３．４４（ｍ，２Ｈ），２．８１（ｓ，６Ｈ），２．２０−１．８７（ｍ，５Ｈ），１．７８−１．２２（ｍ，８Ｈ），０．７８−０．８３（ｍ，６Ｈ）。
実施例９（７）
１−ベンジルオキシカルボニルアミノシクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000375
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６５（塩化メチレン：メタノール：酢酸＝１０：１：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．９５−１０．８０（ｂｒ，１Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５０−７．２２（ｍ，５Ｈ），７．０７（ｓ，１Ｈ），５．１０−４．８４（ｍ，３Ｈ），３．８０−３．６５（ｍ，２Ｈ），３．５４−３．４０（ｍ，２Ｈ），２．８０（ｓ，６Ｈ），２．０２−１．０５（ｍ，１３Ｈ），０．８９−０．７８（ｍ，６Ｈ）。
実施例９（８）
１−（４−メチルフェニルオキシカルボニルアミノ）シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000376
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．７０（塩化メチレン：メタノール：酢酸＝１０：１：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．１８−１０．０２（ｂｒ，１Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），６．９４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），５．１２−５．０２（ｍ，１Ｈ），３．７４−３．６４（ｍ，２Ｈ），３．５２−３．４２（ｍ，２Ｈ），２．８１（ｓ，６Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），２．００−１．２０（ｍ，１３Ｈ），０．９１−０．８６（ｍ，６Ｈ）。
実施例９（９）
１−（４−クロロフェニルオキシカルボニルアミノ）シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000377
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５９（塩化メチレン：メタノール：酢酸＝１０：１：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．００−９．８８（ｂｒ，１Ｈ），８．２７（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｓ，１Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），５．１２−５．０２（ｍ，１Ｈ），３．７２−３．６２（ｍ，２Ｈ），３．５４−３．４２（ｍ，２Ｈ），２．８１（ｓ，６Ｈ），２．００−１．１８（ｍ，１３Ｈ），０．９２−０．８４（ｍ，６Ｈ）。
実施例９（１０）
１−（４−ブロモフェニルオキシカルボニルアミノ）シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000378
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４８（塩化メチレン：メタノール：酢酸＝２０：１：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．３８−１０．２０（ｂｒ，１Ｈ），８．３４−８．２２（ｍ，１Ｈ），７．６７（ｓ，１Ｈ），７．６０−７．５２（ｍ，２Ｈ），７．１２−７．００（ｍ，２Ｈ），５．１２−５．０２（ｍ，１Ｈ），３．７２−３．６２（ｍ，２Ｈ），３．６４−３．４０（ｍ，２Ｈ），２．８１（ｓ，６Ｈ），２．０２−１．１８（ｍ，１３Ｈ），１．０２−０．７６（ｍ，６Ｈ）。
実施例９（１１）
１−ベンジルオキシメチルカルボニルシクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000379
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６８（塩化メチレン：メタノール：酢酸＝２０：１：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．４４−１０．２８（ｂｒ，１Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４４−７．２８（ｍ，５Ｈ），７．２６（ｓ，１Ｈ），５．０４−４．９４（ｍ，１Ｈ），４．５６（ｓ，２Ｈ），３．９３（ｓ，２Ｈ），３．７４−３．６４（ｍ，２Ｈ），３．５６−３．４４（ｍ，２Ｈ），２．８１（ｓ，６Ｈ），２．０８−１．１０（ｍ，１３Ｈ），０．９２−０．８５（ｍ，６Ｈ）。
実施例９（１２）
１−フェネチルシクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000380
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５６（酢酸エチル：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ８．１９（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２９−７．２４（ｍ，２Ｈ），７．１７−７．１４（ｍ，３Ｈ），５．１９−５．１２（ｍ，１Ｈ），３．７１（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．４８（ｍ，２Ｈ），２．８１（ｓ，６Ｈ），２．３５（ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），２．１０−２．０７（ｍ，２Ｈ），１．８４−１．１４（ｍ，１３Ｈ），０．９４（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ），０．９３（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例９（１３）
２，２−ジメチルプロピルオキシ−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000381
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．８４（クロロホルム：メタノール：酢酸＝１０：２：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １２．８（ｂｒｓ，１Ｈ），５．３４−５．２０（ｍ，２Ｈ），３．９５−３．８７（ｍ，２Ｈ），３．７７（ｓ，２Ｈ），３．６４−３．５２（ｍ，２Ｈ），２．９６  ａｎｄ  ２．９５（ｅａｃｈ  ｓ，ｔｏｔａｌ  ６Ｈ），１．９０−１．５０（ｍ，３Ｈ），１．０５  ａｎｄ  ０．９９（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，ｅａｃｈ  ３Ｈ），０．９２（ｓ，９Ｈ）。
実施例９（１４）
２，２，２−トリクロロエチルオキシ−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000382
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．８０（クロロホルム：メタノール：酢酸＝１０：２：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ５．６５（ｂｒｄ，１Ｈ），５．３１（ｍ，１Ｈ），４．７６  ａｎｄ  ４．７０（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，ｔｏｔａｌ  ２Ｈ），３．９６−３．８７（ｍ，２Ｈ），３．６０−３．５２（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，６Ｈ），１．９０−１．５０（ｍ，３Ｈ），１．０７  ａｎｄ  ０．９９（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，ｅａｃｈ  ３Ｈ）。
実施例９（１５）
１−（４−ヒドロキシベンゾイルアミノ）シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000383
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６０（クロロホルム：メタノール：酢酸＝１０：２：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．２４（ｂｒｓ，１Ｈ），９．９８（ｓ，１Ｈ），８．０４（ｂｒｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５２（ｂｒｓ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），５．０３（ｍ，１Ｈ），３．７５−３．６５（ｍ，２Ｈ），３．５５−３．４５（ｍ，２Ｈ），２．８２（ｓ，６Ｈ），２．１５−１．１５（ｍ，１３Ｈ），０．８７  ａｎｄ  ０．８４（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，ｅａｃｈ  ３Ｈ）。
実施例９（１６）
１−（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ベンジルメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000384
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６８（塩化メチレン：メタノール：酢酸＝２０：１：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．７０−１０．６５（ｂｒ，１Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６４−７．５２（ｍ，２Ｈ），７．５０−７．４０（ｍ，３Ｈ），６．５４（ｓ，１Ｈ），５．１２−５．００（ｍ，１Ｈ），４．５４−４．４２（ｍ，１Ｈ），４．３８−４．２４（ｍ，１Ｈ），３．９０−３．６８（ｍ，２Ｈ），３．６８−３．４０（ｍ，２Ｈ），２．７５（ｓ，３Ｈ），１．９０−１．１０（ｍ，２２Ｈ），０．９２（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例９（１７）
１−ベンゾイルアミノシクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ベンジルメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000385
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６９（塩化メチレン：メタノール：酢酸＝２０：１：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．５０−１０．４５（ｂｒ，１Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８４−７．７８（ｍ，３Ｈ），７．６０−７．５４（ｍ，２Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），７．４８−７．４２（ｍ，５Ｈ），５．０８−４．９８（ｍ，１Ｈ），４．５４−４．４８（ｍ，１Ｈ），４．３５−４．２２（ｍ，１Ｈ），３．９０−３．６８（ｍ，２Ｈ），３．６４−３．４８（ｍ，２Ｈ），２．７３（ｓ，３Ｈ），２．１８−１．１５（ｍ，１３Ｈ），０．９０−０．８０（ｍ，６Ｈ）。
実施例９（１８）
Ｎ−［１−（５−ジメチルアミノエチルチオ−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］−４，４−ジメチル−２−ペンテンアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000386
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４７（酢酸エチル：メタノール＝８：２）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １３．１−１２．９（ｂｒｏａｄ，１Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，１Ｈ），６．０９（ｍ，１Ｈ），５．７５（ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，１Ｈ），５．５１（ｍ，１Ｈ），３．９６−３．８６（ｍ，２Ｈ），３．６２−３．５０（ｍ，２Ｈ），３．００−２．８５（ｍ，６Ｈ），１．９０−１．５５（ｍ，３Ｈ），１．０８（ｓ，９Ｈ），１．０５  ａｎｄ  ０．９９（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，ｅａｃｈ  ３Ｈ）。
実施例９（１９）
４−（ｔ−ブチル）シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000387
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５６（酢酸エチル：メタノール＝８：２）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １３．２−１２．９（ｂｒｏａｄ，１Ｈ），６．１３  ａｎｄ  ６．０２（ｅａｃｈ  ｍ，１Ｈ），５．５０−５．３５（ｍ，１Ｈ），３．９５−３．８５（ｍ，２Ｈ），３．５８−３．４７（ｍ，２Ｈ），３．００−２．８５（ｍ，６Ｈ），２．６０−０．８５（ｍ，１９Ｈ），０．８５  ａｎｄ  ０．８２（ｅａｃｈ  ｓ，ｔｏｔａｌ  ９Ｈ）。
実施例９（２０）
Ｎ−［１−（５−ジメチルアミノエチルチオ−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］−３，３−ジメチル−２−ペンタンアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000388
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４７（酢酸エチル：メタノール＝８：２）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １３．２−１２．９（ｂｒｏａｄ，１Ｈ），６．２０−５．９７（ｍ，１Ｈ），５．４３（ｍ，１Ｈ），３．９５−３．８５（ｍ，２Ｈ），３．６０−３．５０（ｍ，２Ｈ），３．００−２．８５（ｍ，６Ｈ），２．２５−１．４０（ｍ，７Ｈ），１．０３  ａｎｄ  ０．９９（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，ｔｏｔａｌ  ６Ｈ），０．９０（ｓ，９Ｈ）。
実施例９（２１）
シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−３−フェニル−２−プロピル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000389
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６３（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．３７−１０．１５（ｂｒ，１Ｈ），８．５１（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３２−７．１８（ｍ，５Ｈ），５．２２−５．１７（ｍ，１Ｈ），３．７４−３．６６（ｍ，２Ｈ），３．５４−３．４４（ｍ，２Ｈ），３．２３（ｄｄ，Ｊ＝１３．８，４．５Ｈｚ，１Ｈ），２．８８（ｄｄ，Ｊ＝１３．８，９．６Ｈｚ，１Ｈ），２．８２（ｓ，６Ｈ，２．２０−２．０７（ｍ，１Ｈ），１．６５−１．４２（ｍ，５Ｈ），１．３０−１．００（ｍ，５Ｈ）。
実施例９（２２）
シクロヘプチル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−３−フェニル−２−プロピル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000390
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５７（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．３７−１０．２２（ｂｒ，１Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３０−７．１８（ｍ，５Ｈ），５．２４−５．１４（ｍ，１Ｈ），３．７４−３．６５（ｍ，２Ｈ），３．５４−３．４４（ｍ，２Ｈ），３．２２（ｄｄ，Ｊ＝１３．８，４．２Ｈｚ，１Ｈ），２．８８（ｄｄ，Ｊ＝１３．８，９．６Ｈｚ，１Ｈ），２．８２（ｓ，６Ｈ），２．３８−２．２２（ｍ，１Ｈ），１．７０−１．２４（ｍ，１２Ｈ）。
実施例９（２３）
シクロヘプチル−Ｎ−［（２Ｓ）−１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−メチル−１−オキソ−２−ブチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000391
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４２（酢酸エチル：メタノール＝８：２）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．１５（ｂｒｓ，１Ｈ），８．２８（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），４．８９（ｄｄ，Ｊ＝６．６，５．７Ｈｚ，１Ｈ），３．７１（ｍ，２Ｈ），３．５０（ｍ，２Ｈ），２．８２（ｓ，６Ｈ），２．４２（ｍ，１Ｈ），２．２５（ｍ，１Ｈ），１．８０−１．３３（ｍ，１２Ｈ），０．９３  ａｎｄ  ０．９１（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，ｔｏｔａｌ  ６Ｈ）。
実施例９（２４）
シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−フェニル−１−オキソ−２−ブチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000392
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５９（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．５５−１０．４０（ｂｒ，１Ｈ），８．５５（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３１−７．１０（ｍ，５Ｈ），４．９５−４．８４（ｍ，１Ｈ），３．７５−３．６５（ｍ，２Ｈ），２．８２（ｓ，６Ｈ），２．７８−２．５２（ｍ，２Ｈ），２．３０−２．０８（ｍ，２Ｈ），１．９７−１．９０（ｍ，１Ｈ），１．８０−１．５２（ｍ，５Ｈ），１．４０−１．０４（ｍ，５Ｈ）。
実施例９（２５）
シクロヘプチル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−４−フェニル−２−ブチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000393
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５９（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．５８−１０．４５（ｂｒ，１Ｈ），８．５４（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３２−７．１５（ｍ，５Ｈ），４．９４−４．８２（ｍ，１Ｈ），３．７５−３．６７（ｍ，２Ｈ），３．５５−３．４２（ｍ，２Ｈ），２．８１（ｓ，６Ｈ），２．７５−２．５０（ｍ，２Ｈ），２．４８−２．３６（ｍ，１Ｈ），２．２４−２．１０（ｍ，１Ｈ），２．００−１．８５（ｍ，１Ｈ），１．８０−１．３２（ｍ，１２Ｈ）。
実施例９（２６）
シクロヘプチル−Ｎ−［（２Ｓ）−３，３−ジメチル−１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ブチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000394
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５０（酢酸エチル：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ８．２２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．９５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．７３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．５０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．８２（ｓ，６Ｈ），２．６０−２．４０（ｍ，１Ｈ），１．７５−１．３２（ｍ，１２Ｈ），０．９９（ｓ，９Ｈ）。
実施例９（２７）
シクロヘプチル−Ｎ−［３−シクロヘキシル−１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−プロピル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000395
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６４（酢酸エチル：メタノール：水＝４０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ８．３６（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），５．１０−５．０２（ｍ，１Ｈ），３．８０−３．４１（ｍ，４Ｈ），２．８２（ｓ，３Ｈ），２．６１（ｓ，３Ｈ），２．６０−２．３２（ｍ，１Ｈ），１．８８−０．８０（ｍ，２５Ｈ）。
実施例９（２８）
シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−［２−（Ｎ−ｔ−ブチル−Ｎ−メチルアミノ）エチルチオ］−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000396
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３８（メタノール：クロロホルム＝１：９）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １２．３（ｂｒ，１Ｈ），５．９２（ｂｒ，１Ｈ），５．４１（ｍ，１Ｈ），４．２０−３．６０（ｍ，３Ｈ），３．２３（ｍ，１Ｈ），２．８８（ｂｒｓ，３Ｈ），２．２３−２．０５（ｍ，１Ｈ），１．９０−１．１０（ｍ，２２Ｈ），１．０１  ａｎｄ  ０．９０（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，ｅａｃｈ  ３Ｈ）。
実施例９（２９）
２−シクロヘプチルカルボニル−３−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イルカルボニル］−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン・塩酸塩
2002096892.tif 000397
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５５（酢酸エチル：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．７９（ｂｒｓ，１Ｈ），７．４０−７．１２（ｍ，４Ｈ），５．２７（ｄｄ，Ｊ＝７．５，６．３Ｈｚ，１Ｈ），４．８１  ａｎｄ  ４．７４（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝１５．３Ｈｚ，ｔｏｔａｌ  ２Ｈ），３．７３（ｍ，２Ｈ），３．５０（ｍ，２Ｈ），３．２９（ｄｄ，Ｊ＝１５．６，６．３Ｈｚ，１Ｈ），３．１４（ｄｄ，Ｊ＝１５．６，７．５Ｈｚ，１Ｈ），２．９７（ｍ，１Ｈ），２．８１（ｂｒｓ，６Ｈ），１．８０−１．２０（ｍ，１２Ｈ）。
実施例９（３０）
シクロヘプチル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イルカルボニル］シクロヘキシル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000398
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５１（酢酸エチル：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．８９（ｂｒｓ，１Ｈ），８．６４（ｓ，１Ｈ），３．７０（ｍ，２Ｈ），３．４４（ｍ，２Ｈ），２．７９（ｓ，６Ｈ），２．４８（ｍ，１Ｈ），２．０５−１．００（ｍ，２２Ｈ）。
実施例９（３１）
シクロヘプチル−Ｎ−［２−シクロヘキシル−１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−エチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000399
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．７０（酢酸エチル：メタノール＝４：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．６４（ｂｒｓ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），４．８８（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），３．７２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．４９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．８１（ｓ，６Ｈ），２．００−１．００（ｍ，２４Ｈ）。
実施例９（３２）
シクロヘキシル−Ｎ−［４，４−ジメチル−１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000400
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６０（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．６０−１０．４０（ｂｒ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），５．１８−５．０２（ｍ，１Ｈ），３．７４−３．６７（ｍ，２Ｈ），３．５４−３．４３（ｍ，２Ｈ），２．８１（ｓ，６Ｈ），２．２４−２．１２（ｍ，１Ｈ），１．７８−１．０５（ｍ，１２Ｈ），０．９４（ｓ，９Ｈ）。
実施例９（３３）
シクロヘプチル−Ｎ−［４，４−ジメチル−１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000401
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．７９（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．３０−１０．１０（ｂｒ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），５．１５−５．０４（ｍ，１Ｈ），３．７３−３．６５（ｍ，２Ｈ），３．５３−３．４２（ｍ，２Ｈ），２．８０（ｓ，６Ｈ），２．４２−２．３０（ｍ，１Ｈ），１．８２−１．２０（ｍ，１４Ｈ），０．９４（ｓ，９Ｈ）。
実施例９（３４）
シクロヘプチル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−（テトラヒドロピラン−４−イル）−１−オキソ−２−エチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000402
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３９（メタノール：クロロホルム：水＝１：９：０．１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．６（ｂｒ，１Ｈ），８．４０（ｂｒｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），４．９１（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），３．９０−３．７０（ｍ，２Ｈ），３．６９（ｍ，２Ｈ），３．４２−３．２０（ｍ，４Ｈ），２．７３（ｓ，６Ｈ），２．４２（ｍ，１Ｈ），２．２０（ｍ，１Ｈ），１．７０−１．３０（ｍ，１６Ｈ）。
実施例９（３５）
シクロヘプチル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メトキシ−１−オキソ−２−ブチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000403
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２９（酢酸エチル：メタノール＝８：２）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．８８（ｂｒｓ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．９８（ｍ，１Ｈ），３．７３（ｍ，２Ｈ），３．４８（ｍ，２Ｈ），３．４１（ｍ，２Ｈ），３．０４（ｓ，３Ｈ），２．８０（ｓ，６Ｈ），２．４０（ｍ，１Ｈ），２．１５−１．９５（ｍ，２Ｈ），１．７０−１．２０（ｍ，２Ｈ）。
実施例９（３６）
シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−［２−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イル）エチルチオ］−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000404
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６５（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １１．０８−１０．８５（ｂｒ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３４−７．１６（ｍ，４Ｈ），５．０８−４．９８（ｍ，１Ｈ），４．７２−４．３０（ｍ，２Ｈ），３．９２−３．７４（ｍ，２Ｈ），３．７２−３．５８（ｍ，２Ｈ），３．３０−２．９８（ｍ，４Ｈ），２．３０−２．１２（ｍ，１Ｈ），１．８０−１．０５（ｍ，１３Ｈ），０．９３−０．８８（ｍ，６Ｈ）。
実施例９（３７）
シクロヘキシル−Ｎ−［（２Ｓ）−１−［５−［２−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルアミノ）エチルチオ］−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−メチル−１−オキソ−２−ブチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000405
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６２（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ８．３１（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｂｒ−ｓ，２Ｈ），７．４４（ｂｒ−ｓ，３Ｈ），４．９０（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），４．５３−４．４１（ｍ，１Ｈ），４．３３−４．２６（ｍ，１Ｈ），３．８８−３．７１（ｍ，２Ｈ），３．６５−３．３２（ｍ，２Ｈ），２．７３  ａｎｄ  ２．７２（ｅａｃｈ  ｓ，ｔｏｔａｌ  ３Ｈ），２．３６−２．２０（ｍ，２Ｈ），１．７６−１．５４（ｍ，５Ｈ），１．３８−１．０３（ｍ，５Ｈ），０．９２（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ），０．９０（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例９（３８）
シクロヘキシル−Ｎ−［（２Ｓ）−１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−メチル−１−オキソ−２−ブチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000406
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６６（酢酸エチル：メタノール：水＝４０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ８．３１（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），４．９０（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），３．７３（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），３．４９（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．８１（ｓ，６Ｈ），２．１８−２．０１（ｍ，２Ｈ），１．７７−１．５３（ｍ，５Ｈ），１．３６−１．０６（ｍ，５Ｈ），０．９２（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），０．９０（ｄ，＝６．３Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例９（３９）
１−ベンゾイルアミノシクロヘキシル−Ｎ−［（２Ｓ）−１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−メチル−１−オキソ−２−ブチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000407
フリー体
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３２（酢酸エチル：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．９５（ｓ，１Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．５７−７．４５（ｍ，３Ｈ），４．９２（ｔ−ｌｉｋｅ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），３．４８（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．６４（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．３３−２．１２（ｍ，３Ｈ），２．１９（ｓ，６Ｈ），１．７６−１．４０（ｍ，７Ｈ），１．３２−１．１４（ｍ，１Ｈ），０．８９（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），０．８０（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ）．
塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６２（酢酸エチル：メタノール：水＝４０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．９６（ｓ，１Ｈ），７．９５−７．８１（ｍ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），７．５８−７．４５（ｍ，３Ｈ），４．９５（ｔ−ｌｉｋｅ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），３．６９（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），３．４５（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．７８（ｓ，６Ｈ），２．３３−２．１５（ｍ，３Ｈ），１．７６−１．１４（ｍ，８Ｈ），０．９０（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），０．８０（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例９（４０）
シクロヘプチル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−フェニル−２−エチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000408
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３９（メタノール：塩化メチレン＝１：９）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．６０（ｂｒ，１Ｈ），８．８２（ｂｒｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４５−７．３５（ｍ，５Ｈ），６．１４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．７０（ｍ，２Ｈ），３．４５（ｍ，２Ｈ），２．７８（ｓ，６Ｈ），２．４３（ｍ，１Ｈ），１．８０−１．３２（ｍ，１２Ｈ）。
実施例９（４１）
１−モルホリノカルボニルアミノシクロヘキシル−Ｎ−［（２Ｓ）−１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−メチル−１−オキソ−２−ブチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000409
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４４（酢酸エチル：メタノール：水＝４０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ８．００（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），６．１９（ｓ，１Ｈ），４．８８（ｔ−ｌｉｋｅ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），３．７１（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），３．５４−３．４７（ｍ，６Ｈ），３．２７（ｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，４Ｈ），２．８２（ｓ，６Ｈ），２．３７−２．２４（ｍ，１Ｈ），２．０７−１．９３（ｍ，２Ｈ），１．６５−１．１４（ｍ，８Ｈ），０．９２（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），０．８５（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例９（４２）
１−（４−ジメチルアミノメチルベンゾイルアミノシクロヘキシル）−Ｎ−［（２Ｓ）−３−メチル−１−［５−（１−メチルエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ブチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000410
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５１（酢酸エチル：メタノール：水＝４０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ８．０４（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），４．８９（ｔ−ｌｉｋｅ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），４．３２（ｓ，２Ｈ），４．０１−３．９１（ｍ，１Ｈ），２．６９（ｓ，６Ｈ），２．３７−２．１１（ｍ，３Ｈ），１．７７−１．１４（ｍ，８Ｈ），１．４６（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ），０．８９（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），０．８０（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例９（４３）
１−（３−ジメチルアミノメチルベンゾイルアミノシクロヘキシル）−Ｎ−［（２Ｓ）−３−メチル−１−［５−（１−メチルエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ブチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000411
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５１（酢酸エチル：メタノール：水＝４０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ８．０４（ｓ，１Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｔ−ｌｉｋｅ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），４．８９（ｔ−ｌｉｋｅ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），４．３４（ｓ，２Ｈ），４．００−３．９３（ｍ，１Ｈ），２．７０（ｓ，６Ｈ），２．３３−２．１９（ｍ，３Ｈ），１．８０−１．１６（ｍ，８Ｈ），１．４６（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ），０．８９（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），０．８０（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例９（４４）
シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ジイソプロピルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000412
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５５（塩化メチレン：メタノール＝２０：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．２５−１０．１６（ｂｒ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），５．０６−４．９６（ｍ，１Ｈ），３．９５−３．５５（ｍ，４Ｈ），３．５０−３．４０（ｍ，２Ｈ），２．３０−２．１４（ｍ，１Ｈ），１．８０−１．１４（ｍ，１３Ｈ），１．３７  ａｎｄ  １．３２（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，ｔｏｔａｌ  １２Ｈ），０．９３−０．８７（ｍ，６Ｈ）。
実施例９（４５）
シクロヘプチル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−エチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000413
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６３（メタノール：酢酸エチル＝１：４）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．４１（ｂｒ，１Ｈ），８．１４（ｂｒｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），５．２３（ｄｄ，Ｊ＝６．３，５．７Ｈｚ，１Ｈ），３．７３（ｍ，２Ｈ），３．５５（ｍ，２Ｈ），２．８４（ｍ，６Ｈ），２．００−１．１７（ｍ，１８Ｈ），０．８９  ａｎｄ  ０．７８（ｅａｃｈ  ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，ｅａｃｈ  ３Ｈ）。
実施例９（４６）
シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−［２−（Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルアミノ）エチルチオ］−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000414
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６０（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．３５−１０．２０（ｂｒ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），５．０８−４．９６（ｍ，１Ｈ），３．７８−３．６８（ｍ，２Ｈ），３．６７−３．５０（ｍ，３Ｈ），２．７８−２．６６（ｍ，３Ｈ），２．２８−２．１２（ｍ，１Ｈ），１．８０−１．０４（ｍ，１９Ｈ），０．９３−０．８２（ｍ，６Ｈ）。
実施例９（４７）
シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−［２−（２，５−ジヒドロピロール−１−イル）エチルチオ］−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000415
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６３（酢酸エチル：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ８．３８（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），５．９３（ｓ，２Ｈ），５．０６−４．９９（ｍ，１Ｈ），４．３６−４．２０（ｍ，２Ｈ），４．１２−３．８８（ｍ，２Ｈ），３．７０（ｓ，４Ｈ），２．２８−２．１２（ｍ，１Ｈ），１．７７−１．４９（ｍ，８Ｈ），１．３７−１．０３（ｍ，５Ｈ），０．９２−０．８６（ｍ，６Ｈ）。
実施例９（４８）
シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（ピリジン−２−イル）エチル］アミノ］エチルチオ］−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド・二塩酸塩
2002096892.tif 000416
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５０（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ８．３７（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），５．０３−４．９６（ｍ，１Ｈ），３．８９（ｓ，２Ｈ），３．５５（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．９１（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），２．２６−２．０２（ｍ，１Ｈ），１．８０−１．４８（ｍ，８Ｈ），１．３４−１．０８（ｍ，５Ｈ），０．９１（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，３Ｈ），０．９０（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例９（４９）
シクロヘキシル−Ｎ−［（２Ｓ）−１−［５−［２−（テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）エチルチオ］−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド
2002096892.tif 000417
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４２（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ８．３５（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），５．０４−４．９５（ｍ，１Ｈ），４．６４−４．５９（ｍ，１Ｈ），３．９７−３．８６（ｍ，１Ｈ），３．７８−３．６６（ｍ，２Ｈ），３．５８−３．５０（ｍ，２Ｈ），３．４６−３．３６（ｍ，１Ｈ），２．２４−２．１２（ｍ，１Ｈ），１．７９−１．０３（ｍ，１９Ｈ），０．９１  ａｎｄ  ０．９０（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，ｔｏｔａｌ  ６Ｈ）。
実施例９（５０）
シクロヘキシル−Ｎ−［（２Ｓ）−１−［５−（２−ヒドロキシエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド
2002096892.tif 000418
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２０（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ８．３５（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），５．１７（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），５．０５−４．９５（ｍ，１Ｈ），３．７８−３．６８（ｍ，２Ｈ），３．４５−３．３７（ｍ，２Ｈ），２．２５−２．１０（ｍ，１Ｈ），１．８０−１．０３（ｍ，１３Ｈ），０．９１  ａｎｄ  ０．９０（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，ｔｏｔａｌ  ６Ｈ）。
実施例９（５１）
シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−［２−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−エチルアミノ）エチルチオ］−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000419
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４２（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ８．３９（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｂｒ−ｓ，２Ｈ），７．４３（ｂｒ−ｓ，３Ｈ），５．０７−４．９６（ｍ，１Ｈ），４．４７−４．３２（ｍ，２Ｈ），３．８８−３．６５（ｍ，２Ｈ），３．５３−３．３１（ｍ，２Ｈ），３．２３−３．０４（ｍ，２Ｈ），２．２７−２．１２（ｍ，１Ｈ），１．８０−１．４８（ｍ，８Ｈ），１．３２−１．１４（ｍ，８Ｈ），０．９１（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ），０．９０（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例９（５２）
シクロヘプチル−Ｎ−［（３Ｓ）−１−［５−［２−ジメチルアミノエチルチオ］−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000420
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３６（酢酸エチル：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．９２（ｂｒｓ，１Ｈ），８．３２  ａｎｄ  ８．１７（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，ｔｏｔａｌ  １Ｈ），５．１４  ａｎｄ  ４．９１（ｅａｃｈ  ｍ，ｔｏｔａｌ  １Ｈ），３．７８−３．６８（ｍ，２Ｈ），３．５５−３．３５（ｍ，２Ｈ），２．８０（ｓ，６Ｈ），２．５０−２．４０（ｍ，１Ｈ），２．２０−１．９５（ｍ，１Ｈ），１．８０−１．００（ｍ，１４Ｈ），０．９８−０．７８（ｍ，６Ｈ）。
実施例９（５３）
シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−［２−［４−（ｔ−ブトキシカルボニル）ピペラジン−１−イル］エチルチオ］−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000421
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３７（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：２）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １１．６２−１１．４２（ｂｒ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），５．０８−４．９８（ｍ，１Ｈ），４．１０−３．８２（ｍ，２Ｈ），３．８０−３．７５（ｍ，２Ｈ），３．７５−２．９０（ｍ，８Ｈ），２．２５−２．１５（ｍ，１Ｈ），１．８０−１．００（ｍ，１３Ｈ），１．４１（ｓ，９Ｈ），０．９１  ａｎｄ  ０．９０（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，ｔｏｔａｌ  ６Ｈ）。
実施例９（５４）
シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェネチルアミノ）エチルチオ］−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000422
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５５（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １１．８０−１０．８０（ｂｒ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４０−７．１８（ｍ，５Ｈ），５．３０−４．９５（ｍ，１Ｈ），３．８４−３．７０（ｍ，２Ｈ），３．６９−３．２０（ｍ，４Ｈ），３．０６（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），２．８８（ｓ，３Ｈ），２．２８−２．１６（ｍ，１Ｈ），１．８０−１．００（ｍ，１３Ｈ），０．９１  ａｎｄ  ０．９０（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，ｔｏｔａｌ  ６Ｈ）。
実施例９（５５）
シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−［２−［Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアミノ］エチルチオ］−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000423
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４０（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：５）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．８０−１０．６０（ｂｒ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），５．３０−４．９８（ｍ，１Ｈ），３．８４−３．６６（ｍ，５Ｈ），３．６５−３．２７（ｍ，６Ｈ），２．８３（ｓ，３Ｈ），２．２８−２．１２（ｍ，１Ｈ），１．８０−１．００（ｍ，１３Ｈ），０．９１  ａｎｄ  ０．９０（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，ｔｏｔａｌ  ６Ｈ）。
実施例９（５６）
シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−［２−（Ｎ−エトキシカルボニルメチル−Ｎ−メチルアミノ）エチルチオ］−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000424
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４３（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １１．１８−１０．６５（ｂｒ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），５．１０−４．９８（ｍ，１Ｈ），４．４０−４．１８（ｍ，４Ｈ），３．８０−３．７０（ｍ，２Ｈ），３．７０−３．５５（ｍ，２Ｈ），２．９０（ｓ，３Ｈ），２．３０−２．１６（ｍ，１Ｈ），１．８０−１．２０（ｍ，１６Ｈ），０．９１  ａｎｄ  ０．９０（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，ｔｏｔａｌ  ６Ｈ）。
実施例９（５７）
シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（１，１−ジメチル−２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000425
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６９（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．１４（ｂｒｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），５．０８−４．９８（ｍ，１Ｈ），３．７２−３．６５（ｍ，２Ｈ），２．８９  ａｎｄ  ２．８８（ｅａｃｈ  ｓ，ｔｏｔａｌ  ６Ｈ），２．２９−２．１２（ｍ，１Ｈ），１．８３−０．９８（ｍ，１３Ｈ），１．６８  ａｎｄ  １．６７（ｅａｃｈ  ｓ，ｔｏｔａｌ  ６Ｈ），０．９１（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例９（５８）
シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２，２−ジメチル−２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000426
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３６（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．９４（ｂｒｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），５．０３−４．９３（ｍ，１Ｈ），３．８６（ｓ，２Ｈ），２．７６  ａｎｄ  ２．７４（ｅａｃｈ  ｓ，ｔｏｔａｌ  ６Ｈ），２．２７−２．１２（ｍ，１Ｈ），１．８１−１．００（ｍ，１３Ｈ），１．４３（ｓ，６Ｈ），０．９１  ａｎｄ  ０．９０（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝６．０  Ｈｚ，ｔｏｔａｌ  ６Ｈ）。
実施例９（５９）
シクロヘキシル−Ｎ−［（２Ｓ）−１−［５−［２−（Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−メチルアミノ）エチルチオ］−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド
2002096892.tif 000427
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３２（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝７：３）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ８．３５（ｂｒｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），５．００（ｍ，１Ｈ），３．６５−３．５２（ｍ，２Ｈ），３．４７（ｂｒｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），２．８０（ｓ，３Ｈ），２．１９（ｍ，１Ｈ），１．８０−１．０５（ｍ，１３Ｈ），１．３２  ａｎｄ  １．２９（ｂｒｓ，９Ｈ），０．９１  ａｎｄ  ０．９０（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，ｔｏｔａｌ  ６Ｈ）。
実施例９（６０）
シクロヘプチル−Ｎ−［２−（１−ｔ−ブトキシカルボニルピペリジン−４−イル）−１−［５−（２−イソプロピルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−エチル］カルボキシアミド
2002096892.tif 000428
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５８（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ６．１４（ｂｒｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），５．４５（ｄｄ，Ｊ＝８．７，５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．１２（ｍ，２Ｈ），４．０５（ｓｅｐｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），２．８０−２．５０（ｍ，２Ｈ），２．３０（ｍ，１Ｈ），１．９３−１．１８（ｍ，３２Ｈ）。
実施例９（６１）
シクロヘプチル−Ｎ−［２−（１−ｔ−ブトキシカルボニルピペリジン−４−イル）−１−［５−［２−（２−ジメチルアミノ）エチルチオ］−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−エチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000429
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５０（メタノール：酢酸エチル＝１：４）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．４８（ｂｒ，１Ｈ），８．３８（ｂｒｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），４．９４（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），４．０２−３．８８（ｍ，２Ｈ），３．７１（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），３．４９（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），２．８１（ｍ，６Ｈ），２．８０−２．４０（ｍ，３Ｈ），２．１２（ｍ，１Ｈ），１．７０−１．１０（ｍ，２５Ｈ）。
実施例９（６２）
シクロヘプチル−Ｎ−［２−（１−アセチルピペリジン−４−イル）−１−［５−（２−イソプロピルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−エチル］カルボキシアミド
2002096892.tif 000430
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５６（酢酸エチル：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ６．１８（ｍ，１Ｈ），５．５６−５．４１（ｍ，１Ｈ），４．７０−４．５９（ｍ，１Ｈ），４．０５（ｓｅｐｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），３．８３（ｍ，１Ｈ），３．１０−２．９０（ｍ，１Ｈ），２．６０−２．２３（ｍ，３Ｈ），２．０７（ｓ，３Ｈ），１．９２−１．１８（ｍ，２２Ｈ）。
実施例９（６３）
シクロヘプチル−Ｎ−［２−（１−ベンゾイルピペリジン−４−イル）−１−［５−（２−イソプロピルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−エチル］カルボキシアミド
2002096892.tif 000431
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２３（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．４５−７．３０（ｍ，５Ｈ），６．２１（ｂｒｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），５．４５（ｍ，１Ｈ），４．７２（ｍ，１Ｈ），４．０６（ｓｅｐｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），３．８０（ｍ，１Ｈ），３．１０−２．５０（ｍ，２Ｈ），２．５０−２．２３（ｍ，２Ｈ），１．９３−１．１８（ｍ，２２Ｈ）。
実施例９（６４）
シクロヘプチル−Ｎ−［１−［５−（２−イソプロピルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−（１−メトキシカルボニルピペリジン−４−イル）−１−オキソ−２−エチル］カルボキシアミド
2002096892.tif 000432
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．８１（メタノール：酢酸エチル＝１：９）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ６．１３（ｂｒｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），５．４５（ｄｄ，Ｊ＝８．４，５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｍ，２Ｈ），４．０５（ｓｅｐｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），３．６７（ｓ，３Ｈ），２．８０−２．６０（ｍ，２Ｈ），２．４０−２．２０（ｍ，２Ｈ），１．９３−１．１８（ｍ，２２Ｈ）。
実施例９（６５）
シクロヘプチル−Ｎ−［２−（１−ベンジルピペリジン−４−イル）−１−［５−（２−イソプロピルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−エチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000433
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６４（酢酸エチル：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １０．０７（ｂｒ，１Ｈ），８．５５（ｂｒｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６０−７．４０（ｍ，５Ｈ），４．８３（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），４．３０−４．１０（ｍ，２Ｈ），３．９４（ｓｅｐｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），３．４０−２．７８（ｍ，４Ｈ），２．２５−２．１５（ｍ，２Ｈ），１．９３−１．１８（ｍ，２２Ｈ）。
実施例９（６６）
１−ベンゾイルアミノシクロヘキシル−Ｎ−［（２Ｓ）−１−［５−［２−（Ｎ−メトキシカルボニル−Ｎ−メチルアミノ）エチルチオ］−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド
2002096892.tif 000434
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５９（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝２：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．０８（ｂｒｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），７．６０−７．４０（ｍ，３Ｈ），６．０９（ｂｒｓ，１Ｈ），５．４０−５．２９（ｍ，１Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），３．６９−３．３０（ｍ，４Ｈ），２．９７（ｂｒｓ，３Ｈ），２．３８−２．２０（ｍ，２Ｈ），２．０５−１．９３（ｍ，２Ｈ），１．９０−１．２８（ｍ，９Ｈ），１．０１  ａｎｄ  ０．９７（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，ｅａｃｈ  ３Ｈ）。
実施例９（６７）
シクロヘキシル−Ｎ−［（２Ｓ）−１−［５−（２−Ｎ−メトキシカルボニル−Ｎ−メチルアミノ−２−ジメチルエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド
2002096892.tif 000435
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５８（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝２：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ５．９８（ｂｒｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），５．４２（ｍ，１Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），３．７０−３．４０（ｍ，２Ｈ），２．９９（ｂｒｓ，３Ｈ），２．１８（ｍ，１Ｈ），１．９０−１．２０（ｍ，１３Ｈ），１．０３  ａｎｄ  ０．９７（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，ｅａｃｈ  ３Ｈ）。
実施例９（６８）
シクロヘプチル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−（１−アセチルピペリジン−４−イル）−１−オキソ−２−エチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000436
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．１５（メタノール：酢酸エチル＝１：４）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．５８（ｂｒｓ，１Ｈ），８．３７（ｍ，１Ｈ），４．９３（ｍ，１Ｈ），４．５３−４．３０（ｍ，１Ｈ），３．９０−３．８０（ｍ，１Ｈ），３．７８−３．７０（ｍ，２Ｈ），３．６０−３．４０（ｍ，２Ｈ），２．９２（ｍ，１Ｈ），２．８１  ａｎｄ  ２．８０（ｅａｃｈ  ｓ，ｔｏｔａｌｌｙ  ６Ｈ），２．４０−２．３０（ｍ，１Ｈ），２．３０−２．１０（ｍ，１Ｈ），１．９５（ｓ，３Ｈ），１．７０−１．０５（ｍ，１７Ｈ）。
実施例９（６９）
シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メトキシ−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000437
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５３（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．５４（ｂｒｓ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），５．０８−４．９８（ｍ，１Ｈ），３．８２−３．６４（ｍ，２Ｈ），３．５７−３．４４（ｍ，２Ｈ），２．８２（ｓ，６Ｈ），２．７６（ｓ，３Ｈ），２．２５−２．０５  ａｎｄ  １．９２−１．７８（ｅａｃｈ  ｍ，ｔｏｔａｌ  ３Ｈ），１．７６−０．９３（ｍ，１０Ｈ），１．２１  ａｎｄ  １．０８（ｅａｃｈ  ｓ，ｔｏｔａｌ  ６Ｈ）。
実施例１０（１）〜実施例１０（４）
実施例５で示される方法と同様に操作して、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。
実施例１０（１）
シクロヘキシル−Ｎ−［（２Ｓ）−１−（４−ベンジル−５−オキソ−１，３，４−オキサジアゾリン−２−イル）−３−メチル−１−オキソ−２−ブチル］カルボキシアミド
2002096892.tif 000438
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３９（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ８．１７（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４１−７．３１（ｍ，５Ｈ），５．０７−４．９５（ｍ，２Ｈ），４．７２（ｔ−ｌｉｋｅ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），２．２９−２．１１（ｍ，２Ｈ），１．７２−１．４８（ｍ，５Ｈ），１．３２−１．０２（ｍ，５Ｈ），０．８７（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），０．８４（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例１０（２）
シクロヘキシル−Ｎ−［（２Ｓ）−１−（５−オキソ−４−フェネチル−１，３，４−オキサジアゾリン−２−イル）−３−メチル−１−オキソ−２−ブチル］カルボキシアミド
2002096892.tif 000439
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３２（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．３４−７．１９（ｍ，５Ｈ），５．９７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），５．２９（ｄｄ，Ｊ＝８．４，５．１Ｈｚ，１Ｈ），４．１９−４．０２（ｍ，２Ｈ），３．１２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．２３−２．０８（ｍ，２Ｈ），１．８８−１．２４（ｍ，１０Ｈ），０．９９（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），０．８５（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例１０（３）
シクロヘキシル−Ｎ−［（２Ｓ）−３−メチル−１−オキソ−１−［５−オキソ−４−（３−フェニルプロピル）−１，３，４−オキサジアゾリン−２−イル］−２−ブチル］カルボキシアミド
2002096892.tif 000440
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３８（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．３２−７．２６（ｍ，２Ｈ），７．２２−７．１８（ｍ，３Ｈ），５．９９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），５．３２（ｄｄ，Ｊ＝７．８，４．８Ｈｚ，１Ｈ），３．８７（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．７１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３２−２．１２（ｍ，４Ｈ），１．８８−１．２３（ｍ，１０Ｈ），１．０３（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），０．８８（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例１０（４）
シクロヘキシル−Ｎ−［１−［４−（３−ジメチルアミノプロピル）−５−オキソ−１，３，４−オキサジアゾリン−２−イル］−３−メチル−１−オキソ−２−ブチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000441
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４１（酢酸エチル：酢酸：水＝３：１：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ８．２０（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），４．８７（ｔ−ｌｉｋｅ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），３．８８（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．１６−３．０９（ｍ，２Ｈ），２．７２（ｓ，３Ｈ），２．７０（ｓ，３Ｈ），２．３７−２．０４（ｍ，４Ｈ），１．６９−１．６１（ｍ，５Ｈ），１．３６−１．０３（ｍ，５Ｈ），０．９１（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），０．８７（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例１１
シクロヘキシル−Ｎ−［（２Ｓ）−３−メチル−１−オキソ−１−（５−オキソ−４−フェニル−１，３，４−オキサジアゾリン−２−イル）−２−ブチル］カルボキシアミド
2002096892.tif 000442
実施例４で示される方法と同様に操作して、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５９（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ８．２４（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５６（ｔ−ｌｉｋｅ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．３９（ｔ−ｌｉｋｅ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），４．９１（ｔ−ｌｉｋｅ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），２．３４−２．２５（ｍ，２Ｈ），１．６９−１．５８（ｍ，５Ｈ），１．３６−１．１０（ｍ，５Ｈ），０．９５（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），０．９１（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例１２（１）〜実施例１２（４６）
相当する化合物を用いて、実施例２で示される方法と同様にして以下の物性値を有する本発明化合物を得た。
実施例１２（１）
シクロヘキシル−Ｎ−［（２Ｓ）−１−［５−（２−メチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000443
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５７（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９．２５−９．１０（ｂｒ，２Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），５．０５−４．９５（ｍ，１Ｈ），３．６８−３．６２（ｍ，２Ｈ），３．３８−３．２８（ｍ，２Ｈ），２．６２−２．５２（ｍ，３Ｈ），２．２６−２．１４（ｍ，１Ｈ），１．８２−１．０８（ｍ，１３Ｈ），０．９１  ａｎｄ  ０．９０（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，ｔｏｔａｌ  ６Ｈ）。
実施例１２（２）
シクロヘプチル−Ｎ−［１−［５−（２−イソプロピルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−（ピペリジン−４−イル）−１−オキソ−２−エチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000444
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．７８（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ８．８３（ｂｒ，１Ｈ），８．５４（ｂｒｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），８．４２（ｂｒ，１Ｈ），４．８６（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），３．９５（ｓｅｐｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），３．２８（ｍ，２Ｈ），２．９０−２．７０（ｍ，２Ｈ），２．４１−２．１５（ｍ，２Ｈ），１．８０−１．２０（ｍ，１６Ｈ）。
実施例１２（３）
シクロヘプチル−Ｎ−［１−［５−（２−ジメチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−（ピペリジン−４−イル）−１−オキソ−２−エチル］カルボキシアミド・二塩酸塩
2002096892.tif 000445
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．７２（メタノール：塩化メチレン：２８％アンモニア水＝１：４：０．１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．６３（ｂｒ，１Ｈ），８．８６（ｍ，１Ｈ），８．５６（ｂｒｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），８．５４（ｂｒ，１Ｈ），４．９４（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），３．７１（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），３．４９（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），３．２３（ｍ，２Ｈ），２．８１（ｍ，６Ｈ），２．９０−２．１０（ｍ，４Ｈ），１．８３−１．３０（ｍ，１６Ｈ）。
実施例１２（４）
シクロヘキシル−Ｎ−［（２Ｓ）−３−メチル−１−［４−（２−メチルアミノエチル）−５−オキソ−１，３，４−オキサジアゾリン−２−イル］−１−オキソ−２−ブチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000446
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５１（酢酸エチル：酢酸：水＝３：１：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９．０２（ｂｒ，２Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），４．８８（ｔ−ｌｉｋｅ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），４．１３（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），３．２６（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．５８（ｓ，３Ｈ），２．３７−２．２０（ｍ，２Ｈ），１．６９−１．６１（ｍ，５Ｈ），１．３７−１．０３（ｍ，５Ｈ），０．９２（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），０．８６（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例１２（５）
シクロヘキシル−Ｎ−［（２Ｓ）−３−メチル−１−［５−（２−メチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ブチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000447
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３８（酢酸エチル：メタノール：水＝４０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９．０８（ｂｒ，２Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），４．８９（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），３．６５（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），３．３６−３．３２（ｍ，２Ｈ），２．５８（ｓ，３Ｈ），２．３９−２．１６（ｍ，２Ｈ），１．６７−１．５８（ｍ，５Ｈ），１．３８−１．０６（ｍ，５Ｈ），０．９２（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，３Ｈ），０．９０（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例１２（６）
シクロヘキシル−Ｎ−［（２Ｓ）−４−メチル−１−［５−（３−メチルアミノプロピルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000448
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４９（酢酸エチル：酢酸：水＝３：１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．６６（ｂｒｓ，２Ｈ），８．３７（ｂｒｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），５．０９（ｍ，１Ｈ），３．４２（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．９９（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．５３（ｓ，３Ｈ），２．３０−２．０５（ｍ，３Ｈ），１．８０−１．５０（ｍ，８Ｈ），１．３５−１．０５（ｍ，５Ｈ），０．９０  ａｎｄ  ０．８９（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，ｅａｃｈ  ３Ｈ）。
実施例１２（７）
シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−メチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４，４−ジメチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000449
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９．０８（ｂｒ，２Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），５．１０（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），３．６４（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．４０−３．２８（ｍ，２Ｈ），２．６２−２．５３（ｍ，３Ｈ），２．２５−２．１０（ｍ，１Ｈ），１．８１−１．０５（ｍ，１２Ｈ），０．９４（ｓ，９Ｈ）。
実施例１２（８）
シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−メチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メトキシ−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000450
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９．０８（ｂｒｓ，２Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，１Ｈ），５．０８−４．９７（ｍ，１Ｈ），３．６９−３．６０（ｍ，２Ｈ），３．４０−３．２８（ｍ，２Ｈ），２．７５（ｓ，３Ｈ），２．６２−２．５２（ｍ，３Ｈ），２．２２−２．００  ａｎｄ  １．８７−１．７７（ｅａｃｈ  ｍ，３Ｈ），１．７２−０．９０（ｍ，１０Ｈ），１．２１  ａｎｄ  １．０８（ｅａｃｈ  ｓ，ｔｏｔａｌ  ６Ｈ）。
実施例１２（９）
シクロヘキシル−Ｎ−［１−［３−（２−メチルアミノエチル）−２−オキソ−１，３，４−オキサジアゾリン−５−イル］−４，４−ジメチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000451
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２３（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９．０３（ｂｒ，２Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），５．０８−４．９９（ｍ，１Ｈ），４．１２（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），３．３０−３．１２（ｍ，２Ｈ），２．５７（ｂｒｓ，３Ｈ），２．２５−２．１２（ｍ，１Ｈ），１．８３−１．０５（ｍ，１２Ｈ），０．９３（ｓ，９Ｈ）。
実施例１２（１０）
シクロヘキシル−Ｎ−［（２Ｓ）−１−［３−（２−メチルアミノエチル）−２−オキソ−１，３，４−オキサジアゾリン−５−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000452
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２６（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９．０１（ｂｒ，２Ｈ），８．２７（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），５．０１−４．９０（ｍ，１Ｈ），４．１３（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），３．２５（ｍ，２Ｈ），２．５８（ｂｒｓ，３Ｈ），２．２８−２．１４（ｍ，１Ｈ），１．８０−１．０５（ｍ，１３Ｈ），０．９０  ａｎｄ  ０．８９（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，ｔｏｔａｌ  ６Ｈ）。
実施例１２（１１）
シクロヘキシル−Ｎ−［２−シクロプロピル−１−［５−（２−メチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−エチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000453
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９．１３（ｂｒ，２Ｈ），８．６８（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），４．２４（ｄｄ，Ｊ＝９．３，４．８Ｈｚ，１Ｈ），３．６６（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），３．３５（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．５８（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，３Ｈ），２．３０−２．１７（ｍ，１Ｈ），１．７８−１．００（ｍ，１１），０．６２−０．３５（ｍ，４Ｈ）。
実施例１２（１２）
シクロヘキシル−Ｎ−［（２Ｓ）−３−メチル−１−［３−（２−メチルアミノエチル）−２−オキソ−１，３，４−オキサジアゾリン−５−イル］−１−オキソ−２−ブチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000454
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５１（酢酸エチル：酢酸：水＝３：１：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ８．９３（ｂｒ，１Ｈ），８．２８（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），４．８８（ｔ−ｌｉｋｅ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），４．１３（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），３．２６（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），２．５９（ｓ，３Ｈ），２．３８−２．１９（ｍ，２Ｈ），１．６９−１．６１（ｍ，５Ｈ），１．３７−１．０８（ｍ，５Ｈ），１．０３−０．８５（ｍ，６Ｈ）。
実施例１２（１３）
シクロヘキシル−Ｎ−［（２Ｓ）−１−［５−（２−メチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−３−フェニル−２−プロピル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000455
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９．０６（ｂｒ，２Ｈ），８．５３（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３１−７．２０（ｍ，５Ｈ），５．２２−５．１４（ｍ，１Ｈ），３．６６−３．２０（ｍ，４Ｈ），３．０２−２．７７（ｍ，２Ｈ），２．６０−２．５６（ｍ，３Ｈ），２．２３−２．０６（ｍ，１Ｈ），１．７７−１．０１（ｍ，１０Ｈ）。
実施例１２（１４）
シクロヘキシル−Ｎ−［（２Ｓ）−１−［３−（２−ヒドロキシエチル）−２−オキソ−１，３，４−オキサジアゾリン−５−イル］−３−メチル−１−オキソ−２−ブチル］カルボキシアミド
2002096892.tif 000456
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４５（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：３）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ８．１６（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），４．９４（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），４．８３（ｔ−ｌｉｋｅ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），３．８１（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，２Ｈ），３．６９−３．６３（ｍ，２Ｈ），２．３４−２．１３（ｍ，２Ｈ），１．６９−１．６１（ｍ，５Ｈ），１．３６−１．０５（ｍ，５Ｈ），０．９０（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），０．８６（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例１２（１５）
シクロヘキシル−Ｎ−［（２Ｓ）−３，３−ジメチル−１−［５−（２−メチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ブチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000457
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ８．１５  ａｎｄ  ７．９６（ｅａｃｈ  ｂｒ−ｓ，ｔｏｔａｌ  ３Ｈ），７．１５  ａｎｄ  ７．０３（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，ｔｏｔａｌ  １Ｈ），５．１０  ａｎｄ  ５．０２（ｄ  ａｎｄ  ｍ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，ｔｏｔａｌ  １Ｈ），３．２７（ｓ，１Ｈ），１．０１  ａｎｄ  ０．９６（ｅａｃｈ  ｓ，ｔｏｔａｌ  ９Ｈ）。
実施例１２（１６）
シクロヘキシル−Ｎ−［（２Ｓ）−１−［５−（２−メチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ヘキシル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000458
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ８．２７  ａｎｄ  ８．１４（ｅａｃｈ  ｂｒ−ｓ，ｔｏｔａｌ  ３Ｈ），７．１３  ａｎｄ  ６．９５（ｅａｃｈ  ｍ，ｔｏｔａｌ  １Ｈ），４．９６  ａｎｄ  ４．８６（ｅａｃｈ  ｍ，ｔｏｔａｌ  １Ｈ），３．３９（ｂｒ−ｓ，１Ｈ），１．７２−１．５０（ｍ，２Ｈ），１．４６−１．１５（ｍ，４Ｈ），０．８５（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例１２（１７）
シクロヘキシル−Ｎ−［２−メチル−１−［５−（２−メチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−プロピル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000459
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９．１６（ｂｒ，２Ｈ），８．８７（ｓ，１Ｈ），３．６３（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．３６−３．２５（ｍ，２Ｈ），２．５８−２．５４（ｍ，３Ｈ），２．１７−２．０５（ｍ，１Ｈ），１．６４−１．３６（ｍ，５Ｈ），１．４２（ｓ，６Ｈ），１．２５−１．０１（ｍ，５Ｈ）。
実施例１２（１８）
シクロヘキシル−Ｎ−［（２Ｓ）−１−［５−（２−エチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000460
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９．０１（ｂｒ，２Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），５．０５−４．９８（ｍ，１Ｈ），３．６４（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），３．４０−３．２８（ｍ，２Ｈ），３．０６−２．９１（ｍ，２Ｈ），２．２７−２．１２（ｍ，１Ｈ），１．７９−１．５０（ｍ，８Ｈ），１．３５−１．０７（ｍ，８Ｈ），０．９１（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ），０．９０（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例１２（１９）
シクロヘキシル−Ｎ−［（２Ｓ）−１−［５−（２−ベンジルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000461
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９．６１（ｂｒ，２Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５７−７．５４（ｍ，２Ｈ），７．４３−７．３６（ｍ，３Ｈ），５．０６−４．９７（ｍ，１Ｈ），４．１９（ｓ，２Ｈ），３．７０（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．４６−３．３２（ｍ，２Ｈ），２．２８−２．１２（ｍ，１Ｈ），１．８０−１．４８（ｍ，８Ｈ），１．３７−１．０５（ｍ，５Ｈ），０．９１（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ），０．９０（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例１２（２０）
シクロヘキシル−Ｎ−［（２Ｓ）−１−［５−［２−（１−メチルエチルアミノ）エチルチオ］−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000462
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ８．９５（ｂｒ，２Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），５．０４−４．９７（ｍ，１Ｈ），３．６３（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），３．５３（ｂｒ−ｍ，３Ｈ），２．２６−２．１３（ｍ，１Ｈ），１．８０−１．４９（ｍ，８Ｈ），１．３６−１．０７（ｍ，１１Ｈ），０．９１（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），０．９０（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例１２（２１）
シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−メチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−３−プロピル−２−ヘキシル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000463
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９．１０（ｂｒ−ｍ，１Ｈ），８．１３（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），５．２６−５．２１（ｍ，１Ｈ），３．６５（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．３５（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．５９−２．５６（ｍ，３Ｈ），２．４０−２．２７（ｍ，１Ｈ），２．１７−２．０３（ｍ，１Ｈ），１．６８−１．６３（ｍ，５Ｈ），１．３０−１．１４（ｍ，１３Ｈ），０．８６（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ），０．９０（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例１２（２２）
シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−ベンジルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−（テトラヒドロピラン−４−イル）−１−オキソ−２−エチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000464
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９．５１（ｂｒ−ｍ，２Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５６−７．５３（ｍ，２Ｈ），７．４５−７．３６（ｍ，３Ｈ），４．９１（ｔ−ｌｉｋｅ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），４．２０（ｍ，２Ｈ），３．８３（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），３．７０（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．４７−３．３５（ｍ，２Ｈ），３．２３（ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），２．３７−２．０８（ｍ，２Ｈ），１．６７−１．１４（ｍ，１４Ｈ）。
実施例１２（２３）
シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−メチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１−オキソ−２−エチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000465
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９．０６（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），８．９８（ｂｒ−ｍ，２Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），６．２７（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），３．６２（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），３．２０（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．５８−２．５５（ｍ，３Ｈ），２．３７−２．２２（ｍ，１Ｈ），１．８３−１．５７（ｍ，５Ｈ），１．４０−１．０３（ｍ，５Ｈ）。
実施例１２（２４）
シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−メチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−（２−メチルフェニル）−１−オキソ−２−エチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000466
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ８．９７（ｂｒ−ｍ，２Ｈ），８．７０（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２７−７．１１（ｍ，４Ｈ），６．４１（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），３．６１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．３７−３．２５（ｍ，２Ｈ），２．８８−２．５２（ｍ，３Ｈ），２．４７（ｓ，３Ｈ），２．３５−２．２３（ｍ，１Ｈ），１．８０−１．５４（ｍ，５Ｈ），１．４０−１．０７（ｍ，５Ｈ）。
実施例１２（２５）
シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−プロピルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−（テトラヒドロピラン−４−イル）−１−オキソ−２−エチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000467
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９．０６（ｂｒ−ｍ，２Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），４．９０（ｔ−ｌｉｋｅ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），３．８８−３．７９（ｍ，２Ｈ），３．６５（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），３．４２−３．３３（ｍ，２Ｈ），３．２７−３．２０（ｍ，２Ｈ），２．９６−２．８５（ｍ，２Ｈ），２．３５−２．１０（ｍ，２Ｈ），１．６８−１．０５（ｍ，１６Ｈ），０．９１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例１２（２６）
シクロヘキシル−Ｎ−［（２Ｓ）−１−［５−（２−プロピルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−メチル−１−オキソ−２−ブチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000468
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９．１２（ｂｒ−ｍ，２Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），４．８８（ｔ−ｌｉｋｅ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），３．６６（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），３．４１−３．３５（ｍ，２Ｈ），２．９５−２．８３（ｍ，２Ｈ），２．３５−２．１７（ｍ，２Ｈ），１．６６−１．５９（ｍ，７Ｈ），１．２８−１．１４（ｍ，５Ｈ），０．９３−０．８８（ｍ，９Ｈ）。
実施例１２（２７）
シクロヘキシル−Ｎ−［（２Ｓ）−１−［５−（２−ベンジルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−メチル−１−オキソ−２−ブチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000469
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９．５３（ｂｒ−ｍ，２Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５６−７．５３（ｍ，２Ｈ），７．４５−７．３６（ｍ，３Ｈ），４．８９（ｔ−ｌｉｋｅ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），４．２０（ｍ，２Ｈ），３．７０（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），３．４６−３．３３（ｍ，２Ｈ），２．３７−２．１７（ｍ，２Ｈ），１．７７−１．５４（ｍ，５Ｈ），１．３９−１．０７（ｍ，５Ｈ），０．９２（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），０．９１（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例１２（２８）
シクロヘキシル−Ｎ−［（２Ｓ，３Ｓ）−１−［５−（２−メチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000470
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９．０７（ｂｒｓ，２Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），４．９２（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），３．６５（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），３．３５（ｍ，２Ｈ），２．５８（ｍ，３Ｈ），２．２８（ｍ，１Ｈ），２．００（ｍ，１Ｈ），１．７０−１．００ｍ，１２Ｈ），０．９０−０．８０（ｍ，６Ｈ）。
実施例１２（２９）
シクロヘプチル−Ｎ−［１−［５−（２−メチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４，４−ジメチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000471
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ８．９５（ｂｒｓ，２Ｈ），８．３３（ｂｒｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），５．０８（ｍ，１Ｈ），３．６４（ｍ，２Ｈ），３．４０（ｍ，２Ｈ），２．５９（ｂｒｓ，３Ｈ），２．３５（ｍ，１Ｈ），１．８０−１．３０（ｍ，１４Ｈ），０．９４（ｓ，９Ｈ）。
実施例１２（３０）
シクロヘキシル−Ｎ−［２−シクロペンチル−１−［５−（２−メチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−エチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000472
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ０．９６−１．８８（ｍ，１８Ｈ），２．１５−２．３９（ｍ，２Ｈ），２．５７（ｓ，３Ｈ），３．３４（ｍ，２Ｈ），３．６５（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），４．８５（ｍ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），９．１５（ｂｒｓ，２Ｈ）。
実施例１２（３１）
シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−メチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−（ピペリジン−４−イル）−１−オキソ−２−エチル］カルボキシアミド・二塩酸塩
2002096892.tif 000473
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ０．９９−１．８９（ｍ，１４Ｈ），２．１１−２．３６（ｍ，２Ｈ），２．５８（ｍ，３Ｈ），２．６８−２．９４（ｍ，２Ｈ），３．１３−３．４０（ｍ，４Ｈ），３．６５（ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，２Ｈ），４．９０（ｍ，１Ｈ），８．４７−８．７６（ｂｒｏａｄ，２Ｈ），８．８５−９．３２（ｍ，３Ｈ）。
実施例１２（３２）
シクロヘキシル−Ｎ−［２−シクロヘキシル−１−［５−（２−メチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−エチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000474
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９．０５（ｂｒ，２Ｈ），８．３２（ｂｒｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），４．８８（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），３．６３（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．３３（ｍ，２Ｈ），２．５７（ｍ，３Ｈ），２．２８（ｍ，１Ｈ），２．００−１．４０（ｍ，１０Ｈ），１．４０−１．００（ｍ，１１Ｈ）。
実施例１２（３３）
シクロヘキシル−Ｎ−［１−［５−（２−メチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−フェニル−１−オキソ−２−エチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000475
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ８．８７（ｂｒｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．９０−８．７５（ｂｒ，２Ｈ），７．５０−７．３０（ｍ，５Ｈ），６．１６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．６０（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．３３（ｍ，２Ｈ），２．５７（ｍ，３Ｈ），２．３０（ｍ，１Ｈ），１．８０−１．５３（ｍ，５Ｈ），１．４０−１．０３（ｍ，５Ｈ）。
実施例１２（３４）
シクロヘキシル−Ｎ−［２−（４−メトキシフェニル）−１−［５−（２−メチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−エチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000476
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ８．９１（ｂｒ，２Ｈ），８．７８（ｂｒｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），６．９４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），６．０９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），３．６０（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），３．３３（ｍ，２Ｈ），２．５６（ｍ，３Ｈ），２．３３（ｍ，１Ｈ），１．８０−１．５５（ｍ，５Ｈ），１．４０−１．０３（ｍ，５Ｈ）。
実施例１２（３５）
シクロヘプチル−Ｎ−［（２Ｓ）−４，４−ジメチル−１−［５−（２−メチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000477
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ８．９８（ｂｒ，２Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），５．１５−５．０２（ｍ，１Ｈ），３．７０−３．６０（ｍ，２Ｈ），３．４０−３．３０（ｍ，２Ｈ），２．５８（ｓ，３Ｈ），２．４０−２．３０（ｍ，１Ｈ），１．８０−１．３０（ｍ，１４Ｈ），０．９４（ｓ，９Ｈ）。
実施例１２（３６）
Ｎ−［（２Ｓ）−１−［５−（２−メチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］アセトアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000478
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９．１７（ｂｒ，２Ｈ），８．５５（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），５．１５−５．００（ｍ，１Ｈ），３．６５（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），３．４２−３．２８（ｍ，２Ｈ），２．５７（ｓ，３Ｈ），１．８５（ｓ，３Ｈ），１．８０−１．４０（ｍ，３Ｈ），１．００−０．８０（ｍ，６Ｈ）。
実施例１２（３７）
（テトラヒドロピラン−４−イル）−Ｎ−［（２Ｓ）−１−［５−（２−メチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000479
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９．１７（ｂｒ，２Ｈ），８．５２（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），５．１５−５．００（ｍ，１Ｈ），３．９０−３．７５（ｍ，２Ｈ），３．７４−３．６０（ｍ，２Ｈ），３．４０−３．２０（ｍ，４Ｈ），２．５７（ｓ，３Ｈ），１．８０−１．４０（ｍ，７Ｈ），０．９８−０．８０（ｍ，６Ｈ）。
実施例１２（３８）
ｔ−ブチル−Ｎ−［（２Ｓ）−４−メチル−１−［５−（２−メチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000480
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９．１２（ｂｒ，２Ｈ），８．０７（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），５．１６−４．９０（ｍ，１Ｈ），３．６５（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．４２−３．２８（ｍ，２Ｈ），２．５８（ｓ，３Ｈ），１．８０−１．５０（ｍ，３Ｈ），１．０８（ｓ，９Ｈ），１．００−０．８９（ｍ，６Ｈ）。
実施例１２（３９）
Ｎ−［（２Ｓ）−４−メチル−１−［５−（２−メチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］ベンズアミド・塩酸塩
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ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９．３０−９．１０（ｂｒ，２Ｈ），９．０６（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８９−７．４２（ｍ，５Ｈ），５．３８−５．２５（ｍ，１Ｈ），３．６６（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），３．４２−３．２２（ｍ，２Ｈ），２．５８（ｓ，３Ｈ），１．９０−１．７０（ｍ，３Ｈ），１．１０−０．８０（ｍ，６Ｈ）。
実施例１２（４０）
シクロヘプチル−Ｎ−［（２Ｓ）−４−メチル−１−［５−（２−メチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000482
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９．１７（ｂｒ，２Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），５．１０−４．９０（ｍ，１Ｈ），３．６５（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），３．４２−３．２４（ｍ，２Ｈ），２．５７（ｓ，３Ｈ），１．８０−１．２２（ｍ，１５Ｈ），１．００−０．７８（ｍ，６Ｈ）。
実施例１２（４１）
Ｎ−［（２Ｓ）−１−４−メチル−［５−（２−メチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］フェニルアセトアミド・塩酸塩
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ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ８．９５（ｂｒ，２Ｈ），８．８３（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３８−７．１８（ｍ，５Ｈ），５．１８−５．０２（ｍ，１Ｈ），３．６２（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），３．４０−３．３０（ｍ，２Ｈ），２．５８（ｓ，３Ｈ），１．８０−１．５５（ｍ，３Ｈ），１．００−０．８０（ｍ，６Ｈ）。
実施例１２（４２）
Ｎ−［（２Ｓ）−４−メチル−１−［５−（２−メチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］−フェノキシアセタミド・塩酸塩
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ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９．１６−８．８２（ｂｒ，２Ｈ），８．８３（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３５−７．１８（ｍ，５Ｈ），５．１８−５．０２（ｍ，１Ｈ），３．６５−３．６０（ｍ，２Ｈ），３．４９（ｓ，２Ｈ），３．４０−３．３０（ｍ，２Ｈ），２．５８（ｓ，３Ｈ），１．８０−１．５５（ｍ，３Ｈ），１．００−０．８０（ｍ，６Ｈ）。
実施例１２（４３）
Ｎ−［（２Ｓ）−４−メチル−１−［５−（２−メチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］−４，４−ジメチル−２−ペンテンアミド・塩酸塩
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ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９．２２−９．００（ｂｒ，２Ｈ），８．６０（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），６．６２（ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ，１Ｈ），５．２０−５．１０（ｍ，１Ｈ），３．７０−３．６０（ｍ，２Ｈ），３．４０−３．２３（ｍ，２Ｈ），２．５８（ｓ，３Ｈ），１．８０−１．１０（ｍ，３Ｈ），１．０２（ｓ，９Ｈ），０．９０−０．８０（ｍ，６Ｈ）。
実施例１２（４４）
Ｎ−［（２Ｓ）−４−メチル−１−［５−（２−メチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］−４，４−ジメチルペンタンアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000486
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ０．８３（ｓ，９Ｈ），０．９１（ｍ，６Ｈ），１．３４（ｍ，２Ｈ），１．６１（ｍ，３Ｈ），２．１０（ｍ，２Ｈ），２．５７（ｍ，３Ｈ），３．３２（ｍ，２Ｈ），３．６５（ｔ，Ｊ＝６．８７Ｈｚ，２Ｈ），５．０４（ｍ，１Ｈ），８．５２（ｄ，Ｊ＝６．３２Ｈｚ，１Ｈ），９．１５（ｂｒ，２Ｈ）。
実施例１２（４５）
Ｎ−（２−メチルプロピルオキシカルボニル）−Ｎ−［（２Ｓ）−４−メチル−１−［５−（２−メチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］アミン・塩酸塩
2002096892.tif 000487
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９．２２−９．００（ｂｒ，２Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），５．０２−４．９０（ｍ，１Ｈ），３．７２（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．７０−３．５０（ｍ，４Ｈ），２．５８（ｓ，３Ｈ），１．８０−１．４０（ｍ，４Ｈ），０．９０−０．８０（ｍ，１２Ｈ）。
実施例１２（４６）
シクロヘキシル−Ｎ−［３−エチル−１−［５−（２−メチルアミノエチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−オキソ−２−ペンチル］カルボキシアミド・塩酸塩
2002096892.tif 000488
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ８．９８（ｂｒ，２Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），５．２５−５．２２（ｍ，１Ｈ），３．７０−３．５０（ｍ，２Ｈ），３．４０−３．２８（ｍ，２Ｈ），２．５８（ｓ，３Ｈ），１．８０−１．００（ｍ，１６Ｈ），０．９０−０．７０（ｍ，６Ｈ）。
製剤例１
以下の各成分を常法により混合した後打錠して、一錠中に５０ｍｇの活性成分を含有する錠剤１００錠を得た。
2002096892.tif 000489
製剤例２
以下の各成分を常法により混合した後、溶液を常法により滅菌し、５ｍｌずつアンプルに充填し、常法により凍結乾燥し、１アンプル中２０ｍｇの活性成分を含有するアンプル１００本を得た。
2002096892.tif 000490
【国際調査報告】
2002096892.tif 000503
2002096892.tif 000504
2002096892.tif 000505