(57)【要約】反応性の高い活性基を有する、構造の規定された下記式（１）で示される新規有機ケイ素化合物。式（１）で表される有機ケイ素化合物は、下記式（２）で表される３官能の加水分解性基を有するシラン化合物を加水分解することにより得られるポリシルセスキオサンを、有機溶媒中で１価のアルカリ金属水酸化物と反応させるか、該３官能の加水分解性基を有するシラン化合物を、有機溶媒、アルカリ金属水酸化物の存在下、加水分解、重縮合することにより製造される。2002094839.tif 000011Ｒ−ＳｉＸ３          （２）（式（１）及び（２）中、Ｒは独立にアリール基等を表す。Ｍは１価のアルカリ金属を、Ｘは加水分解性基をそれぞれ表す。）
2002094839.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１）で示される有機ケイ素化合物
2002094839.tif 000010
式（１）中、Ｒは独立に、水素原子、直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル基、一部もしくは全てが環状のアルキル基、直鎖状もしくは分岐鎖状のアルケニル基、一部もしくは全てが環状のアルケニル基（但し、該アルキル基及びアルケニル基中の一個以上の水素原子はフッ素原子で置換されていても良く、隣接しない一個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−で置換されていても良い。）、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のアリールアルキル基（但し、該アリールアルキル基中のアルキレンの一個以上の水素原子はフッ素原子で置換されていても良く、隣接しない一個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−で置換されていても良い。）、または置換もしくは非置換のアリールアルケニル基（但し、該アリールアルケニル基中のアルケニレンの一個以上の水素原子はフッ素原子で置換されていても良く、隣接しない一個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−で置換されていても良い。）である。また、これらの選択されるＲは同一であっても異なっても良い。Ｍは１価のアルカリ金属を表す。
【請求項２】
式（１）中のＲが、独立に、水素原子、炭素数４４以下の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル基、炭素数４４以下の一部もしくは全てが環状のアルキル基、炭素数４５以下の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルケニル基、炭素数４５以下の一部もしくは全てが環状のアルケニル基（但し、該アルキル基及びアルケニル基中の一個以上の水素原子はフッ素原子で置換されていても良く、隣接しない一個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−で置換されていても良い。）、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のアリールアルキル基（但し、該アリールアルキル基中のアルキレンの一個以上の水素原子はフッ素原子で置換されていても良く、隣接しない一個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−で置換されていても良い。）、または置換もしくは非置換のアリールアルケニル基（但し、該アリールアルケニル基中のアルケニレンの一個以上の水素原子はフッ素原子で置換されていても良く、隣接しない一個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−で置換されていても良い。）である請求の範囲１記載の有機ケイ素化合物。（但し、これらの選択されるＲは同一であっても異なっても良い。）。
【請求項３】
式（１）中のＲが、独立に、水素原子、炭素数３０以下の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル基または炭素数３０以下の一部もしくは全てが環状のアルキル基である請求の範囲１記載の有機ケイ素化合物。（但し、該アルキル基中の一個以上の水素原子はフッ素原子で置換されていても良く、隣接しない一個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−で置換されていても良い。また、これらの選択されるＲは同一であっても異なっても良い。）。
【請求項４】
式（１）中のＲが、独立に、炭素数２２以下の直鎖状のアルケニル基または炭素数２２以下の一部もしくは全てが環状のアルケニル基である請求の範囲１記載の有機ケイ素化合物。（但し、該アルケニル基中の隣接しない一個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−で置換されていても良い。また、これらの選択されるＲは同一であっても異なっても良い。）。
【請求項５】
式（１）中のＲが、独立に、ナフタレニル基またはフェニル基である請求の範囲１記載の有機ケイ素化合物。（但し、該フェニル基中の一個以上の水素原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子で置換されていても良く、炭素数１０以下の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル基で置換されていても良く、炭素数４以下の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルケニル基で置換されていても良く（但し、該アルケニル基中の一個以上の水素原子はフェニル基で置換されていても良い。）、炭素数１８以下の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルコキシ基で置換されていても良く、フェノキシ基で置換されていても良く、フェニル基で置換されていても良く、フェニルメチル基で置換されていても良く、選択される該置換基は同一であっても異なっていても良いが、異なる場合には、メチル基及びフッ素原子、メチル基及び塩素原子、メチル基及び臭素原子、エテニル基及びフッ素原子、アルコキシ基及びフッ素原子、アルコキシ基及び塩素原子、アルコキシ基及び臭素原子のいずれかの組み合わせであっても良い。また、これらの選択されるＲは同一であっても異なっても良い。）。
【請求項６】
式（１）中のＲが、炭素数１７以下の直鎖状もしくは分岐鎖状のフェニルアルキル基または炭素数１７以下の一部もしくは全てが環状のフェニルアルキル基である請求の範囲１記載の有機ケイ素化合物。（但し、該フェニルアルキル基中のフェニル基における一個以上の水素原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子で置換されていても良く、炭素数１２以下の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル基、炭素数１２以下の一部もしくは全てが環状のアルキル基で置換されていても良く（但し、該アルキル基中の一個以上の水素原子はフッ素原子で置換されていても良い。）、炭素数３以下の直鎖状のアルケニル基で置換されていても良く、炭素数１０以下の直鎖状のアルコキシ基で置換されていても良く（但し、該アルコキシ基中の一個以上の水素原子はフッ素原子で置換されていても良い。）、メトキシメチル基で置換されていても良く、フェノキシ基で置換されていても良く、フェニル基で置換されていても良く、選択される置換基は同一でも異なっても良いが、異なる場合には、メチル基及びメトキシ基、メチル基及び塩素原子、メチル基及び臭素原子、メトキシ基及び塩素原子のいずれかの組み合わせであっても良く、該フェニルアルキル基中のアルキレンの隣接しない一個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−で置換されていても良い。また、これらの選択されるＲは同一であっても異なっても良い。）。
【請求項７】
式（１）中のＲが、炭素数２０以下の直鎖状もしくは分岐鎖状のフェニルアルケニル基である請求の範囲１記載の有機ケイ素化合物。（但し、該フェニルアルケニル基中のフェニル基における一個以上の水素原子はフッ素原子で置換されていても良く、メチル基で置換されていても良い。また、これらの選択されるＲは同一であっても異なっても良い。）。
【請求項８】
式（１）中のＲが、独立に、炭素数８以下の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル基、炭素数８以下の一部もしくは全てが環状のアルキル基（但し、該アルキル基中の一個以上の水素原子はフッ素原子で置換されていても良く、隣接しない一個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−で置換されていても良い。）、炭素数９以下の直鎖状のアルケニル基、炭素数９以下の一部もしくは全てが環状のアルケニル基、フェニル基（但し、該フェニル基中の一個以上の水素原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子で置換されていても良く、メチル基、メトキシ基で置換されていても良い。）、非置換のナフタレニル基、または炭素数１０以下の直鎖状もしくは分岐鎖状のフェニルアルキル基（但し、該フェニルアルキル基中のフェニル基における一個以上の水素原子はフッ素原子で置換されていても良く、炭素数４以下の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル基で置換されていても良く、エテニル基で置換されていても良く、メトキシ基で置換されていても良く、該フェニルアルキル基中のアルキレンの一個の−ＣＨ２−は−Ｏ−で置換されていても良い。）である請求の範囲１記載の有機ケイ素化合物。（但し、これらの選択されるＲは同一であっても異なっても良い。）。
【請求項９】
式（１）中のＲが、炭素数８以下の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル基、炭素数８以下の一部もしくは全てが環状のアルキル基（但し、該アルキル基中の一個以上の水素原子はフッ素原子で置換されていても良く、隣接しない一個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−で置換されていても良い。）、炭素数９以下の直鎖状のアルケニル基、炭素数９以下の一部もしくは全てが環状のアルケニル基、フェニル基（但し、該フェニル基中の一個以上の水素原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子で置換されていても良く、メチル基、メトキシ基で置換されていても良い。）、非置換のナフタレニル基、または炭素数１０以下の直鎖状もしくは分岐鎖状のフェニルアルキル基（但し、該フェニルアルキル基中のフェニル基における一個以上の水素原子はフッ素原子で置換されていても良く、炭素数４以下の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル基で置換されていても良く、エテニル基で置換されていても良く、メトキシ基で置換されていても良く、該フェニルアルキル基中のアルキレンの一個の−ＣＨ２−は−Ｏ−で置換されていても良い。）である請求の範囲１記載の有機ケイ素化合物。（但し、これらの選択されるＲは同一の基である。）。
【請求項１０】
式（１）中のＲが、フェニル基（但し、該フェニル基中の一個以上の水素原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子で置換されていても良く、メチル基、メトキシ基で置換されていても良い。）、非置換のナフタレニル基、または炭素数１０以下の直鎖状もしくは分岐鎖状のフェニルアルキル基（但し、該フェニルアルキル基中のフェニル基における一個以上の水素原子はフッ素原子で置換されていても良く、炭素数４以下の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル基で置換されていても良く、エテニル基で置換されていても良く、メトキシ基で置換されていても良く、該フェニルアルキル基中のアルキレンの一個の−ＣＨ２−は−Ｏ−で置換されていても良い。）である請求の範囲１記載の有機ケイ素化合物。（但し、これらの選択されるＲは同一の基である。）。
【請求項１１】
式（１）中のＲが、非置換のフェニル基である請求項１記載の有機ケイ素化合物の製造方法。
【請求項１２】
Ｍで表される１価のアルカリ金属がナトリウムである請求の範囲１記載の有機ケイ素化合物。
【請求項１３】
下記式（２）で表される３官能の加水分解性基を有するシラン化合物を、加水分解することにより得られるポリシルセスキオキサンを、有機溶媒中で１価のアルカリ金属水酸化物と反応させることを特徴とする請求の範囲１に記載の式（１）で表される有機ケイ素化合物の製造方法。
Ｒ−ＳｉＸ３      （２）
（式（２）中、Ｒは請求の範囲１に記載のＲと同一である。Ｘは加水分解性基を表す）。
【請求項１４】
式（２）中のＲが、請求の範囲２に記載のＲと同一である請求の範囲１３記載の有機ケイ素化合物の製造方法。
【請求項１５】
式（２）中のＲが、請求の範囲３に記載のＲと同一である請求の範囲１３記載の有機ケイ素化合物の製造方法。
【請求項１６】
式（２）中のＲが、請求の範囲４に記載のＲと同一である請求の範囲１３記載の有機ケイ素化合物の製造方法。
【請求項１７】
式（２）中のＲが、請求の範囲５に記載のＲと同一である請求の範囲１３記載の有機ケイ素化合物の製造方法。
【請求項１８】
式（２）中のＲが、請求の範囲６に記載のＲと同一である請求の範囲１３記載の有機ケイ素化合物の製造方法。
【請求項１９】
式（２）中のＲが、請求の範囲７に記載のＲと同一である請求の範囲１３記載の有機ケイ素化合物の製造方法。
【請求項２０】
式（２）中のＲが、請求の範囲８に記載のＲと同一である請求の範囲１３記載の有機ケイ素化合物の製造方法。
【請求項２１】
式（２）中のＲが、請求の範囲９に記載のＲと同一である請求の範囲１３記載の有機ケイ素化合物の製造方法。
【請求項２２】
式（２）中のＲが、請求の範囲１０に記載のＲと同一である請求の範囲１３記載の有機ケイ素化合物の製造方法。
【請求項２３】
式（２）中のＲが、請求の範囲１１に記載のＲと同一である請求の範囲１３記載の有機ケイ素化合物の製造方法。
【請求項２４】
請求の範囲１３に記載の式（２）で表される３官能の加水分解性基を有するシラン化合物を、有機溶媒、アルカリ金属水酸化物の存在下、加水分解、重縮合することを特徴とする請求の範囲１に記載の式（１）で表される有機ケイ素化合物の製造方法。
【請求項２５】
式（２）中のＲが、請求の範囲２記載のＲと同一である請求の範囲２４記載の有機ケイ素化合物の製造方法。
【請求項２６】
式（２）中のＲが、請求の範囲３に記載のＲと同一である請求の範囲２４記載の有機ケイ素化合物の製造方法。
【請求項２７】
式（２）中のＲが、請求の範囲４に記載のＲと同一である請求の範囲２４記載の有機ケイ素化合物の製造方法。
【請求項２８】
式（２）中のＲが、請求の範囲５に記載のＲと同一である請求の範囲２４記載の有機ケイ素化合物の製造方法。
【請求項２９】
式（２）中のＲが、請求の範囲６に記載のＲと同一である請求の範囲２４記載の有機ケイ素化合物の製造方法。
【請求項３０】
式（２）中のＲが、請求の範囲７に記載のＲと同一である請求の範囲２４記載の有機ケイ素化合物の製造方法。
【請求項３１】
式（２）中のＲが、請求の範囲８に記載のＲと同一である請求の範囲２４記載の有機ケイ素化合物の製造方法。
【請求項３２】
式（２）中のＲが、請求の範囲９に記載のＲと同一である請求の範囲２４記載の有機ケイ素化合物の製造方法。
【請求項３３】
式（２）中のＲが、請求の範囲１０に記載のＲと同一である請求の範囲２４記載の有機ケイ素化合物の製造方法。
【請求項３４】
式（２）中のＲが、請求の範囲１１に記載のＲと同一である請求の範囲２４記載の有機ケイ素化合物の製造方法。
【請求項３５】
１価のアルカリ金属水酸化物の金属がナトリウムである請求の範囲１３または２４に記載の有機ケイ素化合物の製造方法。
【請求項３６】
有機溶媒がアルコールもしくはエーテルである請求の範囲１３または２４に記載の有機ケイ素化合物の製造方法。
【発明の詳細な説明】
技術分野
本発明は、構造の規定された新規な有機ケイ素化合物に関する。さらに詳しくは、反応性活性基を有し、この反応性活性基を利用して、熱可塑性樹脂の改質剤や層間絶縁膜、封止材料、コーティング材料、難燃材等の有用な各種有機ケイ素化合物を誘導し得る、新規な有機ケイ素化合物及びその製造方法に関する。
背景技術
従来、下記式（３）で表される構造の有機ケイ素化合物中間体は、熱可塑性樹脂の改質剤として有用な各種有機ケイ素化合物を誘導し得る中間体として知られている。
2002094839.tif 000003
（式（３）中、Ｒ１は、水素、メチル、イソ−ブチル、シクロヘキシル、シクロペンチル、フェニルもしくはビニルヘキシルであり、これらの選択されるＲ１は同一の基である）。
このような化合物は、通常、クロロシランを加水分解し、さらに熟成させることで合成されている。カリフォルニア大学のＦｒａｎｋ  Ｊ．Ｆｅｈｅｒらは、シクロペンチルトリクロロシランを水／アセトン混合溶媒中で、室温下または環流温度下で反応させ、さらに２週間熟成させることで上記式（３）で表される化合物を得ている（オーガノメタリックス（Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃｓ），１０，２５２６−２５２８（１９９１），ケミカル  ユーロピアン  ジャーナル（Ｃｈｅｍ，Ｅｕｒ．Ｊ．）３，Ｎｏ．６，９００−９０３（１９９７））。
かかる公知の有機ケイ素化合物からシラノール（Ｓｉ−ＯＨ）の反応性を利用し、新たな有機ケイ素化合物を誘導することができるが、工業上誘導体を合成する場合、該シラノールよりも反応性が高く、且つ副生成物の生成が少ない活性基を有する化合物がより望ましい。
また、工業上利用するには、かかる公知の有機ケイ素化合物の合成がより短時間で完結し、より副生成物の生成し難い高い収率の反応が望ましいが、上記の公知の製造方法では合成に長時間を要し、また副生成物が多く目的化合物の収率が低いという問題がある。
さらに、かかる公知の有機ケイ素化合物とクロロシラン類から新たな有機ケイ素化合物の誘導体を合成する際に、シラノールの水素とクロロシランの塩素が反応することにより発生する塩化水素が、本発明の有機ケイ素化合物を用いることにより、クロロシラン類と反応させても塩化水素が発生しないために、工業上、より容易に反応を扱うことができる。
発明の開示
本発明者らは高い反応性を有し、熱可塑性樹脂用改質剤や層間絶縁膜、封止材料、コーティング材料、難燃材として有用な有機ケイ素化合物の得られる中間体について鋭意研究を重ねた。その結果、３官能の加水分解性基を有するシラン化合物を加水分解することにより得られるポリシルセスキオキサンを、有機溶媒中で１価のアルカリ金属水酸化物と反応させることににより、もしくは３官能の加水分解性基を有するシラン化合物を、有機溶媒、アルカリ金属水酸化物の存在下、加水分解、重縮合することにより、下記式（１）で表される新規な有機ケイ素化合物を短時間、且つ高収率で製造することができることを見出した。また、該式（１）で表される化合物は、式（３）で表される化合物のシラノール基よりも高い反応性を示し、誘導体の合成が容易に、且つ収率良くできることを見出した。さらに、反応性活性基として、従来のＯＨに代わり、ＯＮａを導入したことにより、クロロシラン類を用いた該有機ケイ素化合物の誘導体の合成反応において、塩化水素を発生せず、反応の取り扱いを容易にすることができ、トリクロロシラン類と反応させることにより、容易に完全縮合体を誘導できることを見出した。本発明はこれらの知見に基づいて完成されたものである。
前記Ｆｒａｎｋ  Ｊ．Ｆｅｈｅｒらの（オーガノメタリックス（Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃｓ），１０，２５２６−２５２８（１９９１），ケミカル  ユーロピアン  ジャーナル（Ｃｈｅｍ．Ｅｕｒ．Ｊ．）３，Ｎｏ．６，９００−９０３（１９９７））で開示された方法では、本発明の式（１）で表される化合物を合成することが出来ない。また、本発明の式（１）で示される化合物を式（３）で示した化合物から誘導する方法は知られていない。
以上の記述から明らかなように、本発明の目的は、高い反応性を有し、熱可塑性樹脂用の改質剤や層間絶縁膜、封止材料、コーティング材料、難燃材として有用な新規の有機ケイ素化合物を誘導することのできる新規な有機ケイ素化合物及びそれを収率良く製造する方法を提供することである。
本発明は下記によって示される。
（１）下記式（１）で示される有機ケイ素化合物
2002094839.tif 000004
式（１）中、Ｒは独立に、水素原子、直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル基、一部もしくは全てが環状のアルキル基、直鎖状もしくは分岐鎖状のアルケニル基、一部もしくは全てが環状のアルケニル基（但し、該アルキル基及びアルケニル基中の一個以上の水素原子はフッ素原子で置換されていても良く、隣接しない一個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−で置換されていても良い。）、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のアリールアルキル基（但し、該アリールアルキル基中のアルキレンの一個以上の水素原子はフッ素原子で置換されていても良く、隣接しない一個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−で置換されていても良い。）、または置換もしくは非置換のアリールアルケニル基（但し、該アリールアルケニル基中のアルケニレンの一個以上の水素原子はフッ素原子で置換されていても良く、隣接しない一個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−で置換されていても良い。）である。また、これらの選択されるＲは同一であっても異なっても良い。Ｍは１価のアルカリ金属を表す。
（２）式（１）中のＲが、独立に、水素原子、炭素数４４以下の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル基、炭素数４４以下の一部もしくは全てが環状のアルキル基、炭素数４５以下の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルケニル基、炭素数４５以下の一部もしくは全てが環状のアルケニル基（但し、該アルキル基及びアルケニル基中の一個以上の水素原子はフッ素原子で置換されていても良く、隣接しない一個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−で置換されていても良い。）、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のアリールアルキル基（但し、該アリールアルキル基中のアルキレンの一個以上の水素原子はフッ素原子で置換されていても良く、隣接しない一個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−で置換されていても良い。）、または置換もしくは非置換のアリールアルケニル基（但し、該アリールアルケニル基中のアルケニレンの一個以上の水素原子はフッ素原子で置換されていても良く、隣接しない一個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−で置換されていても良い。）である前記第１項記載の有機ケイ素化合物。（但し、これらの選択されるＲは同一であっても異なっても良い。）。
（３）式（１）中のＲが、独立に、水素原子、炭素数３０以下の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル基、炭素数３０以下の一部もしくは全てが環状のアルキル基である前記第１項記載の有機ケイ素化合物。（但し、該アルキル基中の一個以上の水素原子はフッ素原子で置換されていても良く、アルキル基中の隣接しない一個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−で置換されていても良い。また、これらの選択されるＲは同一であっても異なっても良い。）。
（４）式（１）中のＲが、独立に、炭素数２２以下の直鎖状のアルケニル基または炭素数２２以下の一部もしくは全てが環状のアルケニル基である前記第１項記載の有機ケイ素化合物。（但し、該アルケニル基中の隣接しない一個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−で置換されていても良い。また、これらの選択されるＲは同一であっても異なっても良い。）。
（５）式（１）中のＲが、独立に、ナフタレニル基またはフェニル基である前記第１項記載の有機ケイ素化合物。（但し、該フェニル基中の一個以上の水素原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子で置換されていても良く、炭素数１０以下の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル基で置換されていても良く、炭素数４以下の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルケニル基で置換されていても良く（但し、該アルケニル基中の一個以上の水素原子はフェニル基で置換されていても良い。）、炭素数１８以下の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルコキシ基で置換されていても良く、フェノキシ基で置換されていても良く、フェニル基で置換されていても良く、フェニルメチル基で置換されていても良く、選択される該置換基は同一であっても異なっていても良いが、異なる場合には、メチル基及びフッ素原子、メチル基及び塩素原子、メチル基及び臭素原子、エテニル基及びフッ素原子、アルコキシ基及びフッ素原子、アルコキシ基及び塩素原子、アルコキシ基及び臭素原子のいずれかの組み合わせであっても良い。また、これらの選択されるＲは同一であっても異なっても良い。）。
（６）式（１）中のＲが、独立に、炭素数１７以下の直鎖状もしくは分岐鎖状のフェニルアルキル基または炭素数１７以下の一部もしくは全てが環状のフェニルアルキル基である前記第１項記載の有機ケイ素化合物。（但し、該フェニルアルキル基中のフェニル基における一個以上の水素原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子で置換されていても良く、炭素数１２以下の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル基、炭素数１２以下の一部もしくは全てが環状のアルキル基で置換されていても良く（但し、該アルキル基中の一個以上の水素原子はフッ素原子で置換されていても良い。）、炭素数３以下の直鎖状のアルケニル基で置換されていても良く、炭素数１０以下の直鎖状のアルコキシ基で置換されていても良く（但し、該アルコキシ基中の一個以上の水素原子はフッ素原子で置換されていても良い。）、メトキシメチル基で置換されていても良く、フェノキシ基で置換されていても良く、フェニル基で置換されていても良く、選択される置換基は同一でも異なっても良いが、異なる場合には、メチル基及びメトキシ基、メチル基及び塩素原子、メチル基及び臭素原子、メトキシ基及び塩素原子のいずれかの組み合わせであっても良く、該フェニルアルキル基中のアルキレンの隣接しない一個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−で置換されていても良い。また、これらの選択されるＲは同一であっても異なっても良い。）。
（７）式（１）中のＲが、独立に、炭素数２０以下の直鎖状もしくは分岐鎖状のフェニルアルケニル基である前記第１項記載の有機ケイ素化合物。（但し、該フェニルアルケニル基中のフェニル基における一個以上の水素原子はフッ素原子で置換されていても良く、メチル基で置換されていても良い。また、これらの選択されるＲは同一であっても異なっても良い。）。
（８）式（１）中のＲが、独立に、炭素数８以下の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル基、または炭素数８以下の一部もしくは全てが環状のアルキル基（但し、該アルキル基中の一個以上の水素原子はフッ素原子で置換されていても良く、隣接しない一個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−で置換されていても良い。）、炭素数９以下の直鎖状のアルケニル基、または炭素数９以下の一部もしくは全てが環状のアルケニル基、フェニル基（但し、該フェニル基中の一個以上の水素原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子で置換されていても良く、メチル基、メトキシ基で置換されていても良い。）、非置換のナフタレニル基、炭素数１０以下の直鎖状もしくは分岐鎖状のフェニルアルキル基（但し、該フェニルアルキル基中のフェニル基における一個以上の水素原子はフッ素原子で置換されていても良く、炭素数４以下の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル基で置換されていても良く、エテニル基で置換されていても良く、メトキシ基で置換されていても良く、該フェニルアルキル基中のアルキレンの一個の−ＣＨ２−は−Ｏ−で置換されていても良い。）である前記第１項記載の有機ケイ素化合物。（但し、これらの選択されるＲは同一であっても異なっても良い。）。
（９）式（１）中のＲが、炭素数８以下の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル基、炭素数８以下の一部もしくは全てが環状のアルキル基（但し、該アルキル基中の一個以上の水素原子はフッ素原子で置換されていても良く、隣接しない一個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−で置換されていても良い。）、炭素数９以下の直鎖状のアルケニル基、炭素数９以下の一部もしくは全てが環状のアルケニル基、フェニル基（但し、該フェニル基中の一個以上の水素原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子で置換されていても良く、メチル基、メトキシ基で置換されていても良い。）、非置換のナフタレニル基、または炭素数１０以下の直鎖状もしくは分岐鎖状のフェニルアルキル基（但し、該フェニルアルキル基中のフェニル基における一個以上の水素原子はフッ素原子で置換されていても良く、炭素数４以下の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル基で置換されていても良く、エテニル基で置換されていても良く、メトキシ基で置換されていても良く、該フェニルアルキル基中のアルキレンの一個の−ＣＨ２−は−Ｏ−で置換されていても良い。）である前記第１項記載の有機ケイ素化合物。（但し、これらの選択されるＲは同一の基である。）。
（１０）式（１）中のＲが、フェニル基（但し、該フェニル基中の一個以上の水素原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子で置換されていても良く、メチル基、メトキシ基で置換されていても良い。）、非置換のナフタレニル基、または炭素数１０以下の直鎖状もしくは分岐鎖状のフェニルアルキル基（但し、該フェニルアルキル基中のフェニル基における一個以上の水素原子はフッ素原子で置換されていても良く、炭素数４以下の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル基で置換されていても良く、エテニル基で置換されていても良く、メトキシ基で置換されていても良く、該フェニルアルキル基中のアルキレンの一個の−ＣＨ２−は−Ｏ−で置換されていても良い。）である前記第１項記載の有機ケイ素化合物。
（但し、これらの選択されるＲは同一の基である）。
（１１）式（１）中のＲが、非置換のフェニル基である前記第１項記載の有機ケイ素化合物。
（１２）Ｍで表される１価のアルカリ金属がナトリウムである前記第１項記載の有機ケイ素化合物。
（１３）下記式（２）で表される３官能の加水分解性基を有するシラン化合物を、加水分解することにより得られるポリシルセスキオキサンを、有機溶媒中で１価のアルカリ金属水酸化物と反応させることを特徴とする前記第１項に記載の式（１）で表される有機ケイ素化合物の製造方法。
Ｒ−ＳｉＸ３      （２）
（式（２）中、Ｒは前記第１項に記載のＲと同一である。Ｘは加水分解性基を表す）。
（１４）式（２）中のＲが、前記第２項に記載のＲと同一である前記第１３項記載の有機ケイ素化合物の製造方法。
（１５）式（２）中のＲが、前記第３項に記載のＲと同一である前記第１３項記載の有機ケイ素化合物の製造方法。
（１６）式（２）中のＲが、前記第４項に記載のＲと同一である前記第１３項記載の有機ケイ素化合物の製造方法。
（１７）式（２）中のＲが、前記第５項に記載のＲと同一である前記第１３項記載の有機ケイ素化合物の製造方法。
（１８）式（２）中のＲが、前記第６項に記載のＲと同一である前記第１３項記載の有機ケイ素化合物の製造方法。
（１９）式（２）中のＲが、前記第７項に記載のＲと同一である前記第１３項記載の有機ケイ素化合物の製造方法。
（２０）式（２）中のＲが、前記第８項に記載のＲと同一である前記第１３項記載の有機ケイ素化合物の製造方法。
（２１）式（２）中のＲが、前記第９項に記載のＲと同一である前記第１３項記載の有機ケイ素化合物の製造方法。
（２２）式（２）中のＲが、前記第１０項に記載のＲと同一である前記第１３項記載の有機ケイ素化合物の製造方法。
（２３）式（２）中のＲが、前記第１１項に記載のＲと同一である前記第１３項記載の有機ケイ素化合物の製造方法。
（２４）前記第１２項に記載の式（２）で表される３官能の加水分解性基を有するシラン化合物を、有機溶媒、アルカリ金属水酸化物の存在下、加水分解、重縮合することを特徴とする前記第１項に記載の式（１）で表される有機ケイ素化合物の製造方法。
（２５）式（２）中のＲが、前記第２項に記載のＲと同一である前記第２４項記載の有機ケイ素化合物の製造方法。
（２６）式（２）中のＲが、前記第３項に記載のＲと同一である前記第２４項記載の有機ケイ素化合物の製造方法。
（２７）式（２）中のＲが、前記第４項に記載のＲと同一である前記第２４項記載の有機ケイ素化合物の製造方法。
（２８）式（２）中のＲが、前記第５項に記載のＲと同一である前記第２４項記載の有機ケイ素化合物の製造方法。
（２９）式（２）中のＲが、前記第６項に記載のＲと同一である前記第２４項記載の有機ケイ素化合物の製造方法。
（３０）式（２）中のＲが、前記第７項に記載のＲと同一である前記第２４項記載の有機ケイ素化合物の製造方法。
（３１）式（２）中のＲが、前記第８項に記載のＲと同一である前記第２４項記載の有機ケイ素化合物の製造方法。
（３２）式（２）中のＲが、前記第９項に記載のＲと同一である前記第２４項記載の有機ケイ素化合物の製造方法。
（３３）式（２）中のＲが、前記第１０項に記載のＲと同一である前記第２４項記載の有機ケイ素化合物の製造方法。
（３４）式（２）中のＲが、前記第１１項に記載のＲと同一である前記第２４項記載の有機ケイ素化合物の製造方法。
（３５）１価のアルカリ金属水酸化物の金属がナトリウムである前記第１３項または第２４項記載の有機ケイ素化合物の製造方法。
（３６）有機溶媒がアルコールもしくはエーテルである前記第１３項または第２４項記載の有機ケイ素化合物の製造方法。
発明を実施するための最良の形態
以下に本発明を具体的に説明する。
本発明の有機ケイ素化合物は、前記式（２）で表される３官能の加水分解性基を有するシラン化合物を加水分解することにより得られるポリシルセスキオキサンを原料として用い、有機溶媒に溶解させた後、１価のアルカリ金属水酸化物と反応させることでシロキサン結合が切断され、そこにアルカリ金属が配位することにより、もしくは３官能の加水分解性基を有するシラン化合物を、１価のアルカリ金属水酸化物及び有機溶媒の存在下、加水分解、重縮合することにより、得られる有機ケイ素化合物である。
式（１）および（２）中、好ましいＲは、独立に、水素原子、炭素数４４以下の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル基、炭素数４４以下の一部もしくは全てが環状のアルキル基、炭素数４５以下の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルケニル基、炭素数４５以下の一部もしくは全てが環状のアルケニル基（但し、該アルキル基及びアルケニル基中の一個以上の水素原子はフッ素原子で置換されていても良く、隣接しない一個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−で置換されていても良い。）、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のアリールアルキル基（但し、該アリールアルキル基中のアルキレンの一個以上の水素原子はフッ素原子で置換されていても良く、隣接しない一個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−で置換されていても良い。）、または置換もしくは非置換のアリールアルケニル基（但し、該アリールアルケニル基中のアルケニレンの一個以上の水素原子はフッ素原子で置換されていても良く、隣接しない一個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−で置換されていても良い。）である。また、これらの選択されるＲは同一であっても異なっても良い。
前記式（１）および（２）中、より好ましいＲは、独立に、水素原子、炭素数３０以下の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル基、炭素数３０以下の一部もしくは全てが環状のアルキル基（但し、該アルキル基中の一個以上の水素原子はフッ素原子で置換されていても良く、隣接しない一個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−で置換されていても良い。）、炭素数２２以下の直鎖状のアルケニル基、炭素数２２以下の一部もしくは全てが環状のアルケニル基（但し、該アルケニル基中の隣接しない一個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−で置換されていても良い。）、フェニル基（但し、該フェニル基中の一個以上の水素原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子で置換されていても良く、炭素数１０以下の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル基で置換されていても良く、炭素数４以下の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルケニル基で置換されていても良く（但し、該アルケニル基中の一個以上の水素原子はフェニル基で置換されていても良い。）、炭素数１８以下の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルコキシ基で置換されていても良く、フェノキシ基で置換されていても良く、フェニル基で置換されていても良く、フェニルメチル基で置換されていても良く、選択される置換基は同一であっても異なっていても良いが、異なる場合には、メチル基及びフッ素原子、メチル基及び塩素原子、メチル基及び臭素原子、エテニル基及びフッ素原子、アルコキシ基及びフッ素原子、アルコキシ基及び塩素原子、アルコキシ基及び臭素原子のいずれかの組み合わせであっても良い。）、ナフタレニル基、炭素数１７以下の直鎖状もしくは分岐鎖状のフェニルアルキル基、炭素数１７以下の一部もしくは全てが環状のフェニルアルキル基（但し、該フェニルアルキル基中のフェニル基における一個以上の水素原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子で置換されていても良く、炭素数１２以下の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル基、または炭素数１２以下の一部もしくは全てが環状のアルキル基で置換されていても良く（但し、該アルキル基中の一個以上の水素原子はフッ素原子で置換されていても良い。）、炭素数３以下の直鎖状のアルケニル基で置換されていても良く、炭素数１０以下の直鎖状のアルコキシ基で置換されていても良く（但し、該アルコキシ基中の一個以上の水素原子はフッ素原子で置換されていても良い。）、メトキシメチル基で置換されていても良く、フェノキシ基で置換されていても良く、フェニル基で置換されていても良く、選択される置換基は同一でも異なっても良いが、異なる場合には、メチル基及びメトキシ基、メチル基及び塩素原子、メチル基及び臭素原子、メトキシ基及び塩素原子のいずれかの組み合わせであっても良く、該フェニルアルキル基中のアルキレンの隣接しない一個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−で置換されていても良い。）、または炭素数２０以下の直鎖状もしくは分岐鎖状のフェニルアルケニル基（但し、該フェニルアルケニル基中のフェニル基における一個以上の水素原子はフッ素原子で置換されていても良く、メチル基で置換されていても良い。）である。また、これらの選択されるＲは同一であっても異なっても良い。
かかるＲを具体的に例示すると、水素原子、炭素数３０以下の直鎖状のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−エイコシル基、ｎ−ドコシル基、ｎ−トリアコンチル基、炭素数３０以下の分岐鎖状のアルキル基としては、１−メチルエチル基、２−メチルプロピル基、１，１−ジメチルエチル基、１，１，２−トリメチルプロピル基、２，４，４−トリメチルペンチル基、２−ドデシルヘキサデシル基、炭素数３０以下の一部もしくは全てが環状のアルキル基としては、シクロヘキシルメチル基、アダマンタンエチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、２−ビシクロヘプチル基、シクロオクチル基を挙げることができる。
アルキル基中の一個以上の水素原子がフッ素原子で置換されているアルキル基としては、３，３，３−トリフルオロプロピル基、３，３，４，４，５，５，６，６，６−ノナデカフルオロヘキシル基、トリデカフルオロ−１，１，２，２−テトラヒドロオクチル基、ヘプタデカフルオロ−１，１，２，２−テトラヒドロデシル基、パーフルオロ−１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−ドデシル基、パーフルオロ−１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−テトラデシル基、隣接しない一個以上の−ＣＨ２−が−Ｏ−で置換されているアルキル基としては、３−メトキシプロピル基、メトキシエトキシウンデシル基、３−ヘプタフルオロイソプロポキシプロピル基を挙げることができる。
炭素数２２以下の直鎖状のアルケニル基としては、エテニル基、２−プロペニル基、３−ブテニル基、５−ヘキセニル基、７−オクテニル基、１０−ウンデセニル基、２１−ドコセニル基、炭素数２２以下の一部もしくは全てが環状のアルケニル基としては、２−（３−シクロヘキセニル）エチル基、５−（ビシクロヘプテニル）エチル基、２−シクロペンテニル基、３−シクロヘキセニル基、５−ノルボルネン−２−イル基、４−シクロオクテニル基、隣接しない一個以上の−ＣＨ２−が−Ｏ−で置換されているアルケニル基としては、アリロキシウンデシル基を挙げることができる。
フェニル基、フェニル基中の一個以上の水素原子がフッ素原子、塩素原子、臭素原子で置換されたフェニル基としては、ペンタフルオロフェニル基、４−クロロフェニル基、４−ブロモフェニル基、フェニル基中の一個以上の水素原子が炭素数１０以下の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル基で置換されたフェニル基としては、４−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、４−プロピルフェニル基、４−ブチルフェニル基、４−ペンチルフェニル基、４−ヘプチルフェニル基、４−オクチルフェニル基、４−ノニルフェニル基、４−デシルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，４，６−トリメチルフェニル基、２，４，６−トリエチルフェニル基、４−（１−メチルエチル）フェニル基、４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル基、４−（２−エチルヘキシル）フェニル基、２，４，６−トリス（１−メチルエチル）フェニル基、フェニル基中の一個以上の水素原子が炭素数４以下の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルケニル基で置換されたフェニル基としては、４−エテニルフェニル基、４−（１−メチルエテニル）フェニル基、４−（３−ブテニル）フェニル基、フェニル基中の一個以上の水素原子を置換したアルケニル基中の一個以上の水素原子がフェニル基で置換されたフェニル基としては、４−（２−フェニルエテニル）フェニル基、フェニル基中の一個以上の水素原子が炭素数１８以下の直鎖状のアルコキシ基で置換されたフェニル基としては、（４−メトキシ）フェニル基、（４−エトキシ）フェニル基、（４−プロポキシ）フェニル基、（４−ブトキシ）フェニル基、（４−ペンチルオキシ）フェニル基、（４−ヘプチルオキシ）フェニル基、（４−デシルオキシ）フェニル基、（４−オクタデシルオキシ）フェニル基を挙げることができる。
フェニル基中の一個以上の水素原子が炭素数１８以下の分岐鎖状のアルコキシ基で置換されたフェニル基としては、４−（１−メチルエトキシ）フェニル基、４−（２−メチルプロポキシ）フェニル基、４−（１，１−ジメチルエトキシ）フェニル基、フェニル基中の一個以上の水素原子がフェノキシ基で置換されたフェニル基としては、（４−フェノキシ）フェニル基、フェニル基中の一個以上の水素原子がフェニル基で置換されたフェニル基としては、５’，６’−ジフェニル（１，１’：２’，１”−ターフェニル）−３’−イル基、フェニル基中の一個以上の水素原子がフェニルメチル基で置換されたフェニル基としては、（３−フェニルメチル）フェニル基を挙げることができ、これらの選択される置換基が異なる場合として、メチル基及び塩素原子の組み合わせであるフェニル基としては、３−クロロ−４−メチルフェニル基、２，５−ジクロロ−４−メチルフェニル基、３，５−ジクロロ−４−メチルフェニル基、２，３，５−トリクロロ−４−メチルフェニル基、２，３，６−トリクロロ−４−メチルフェニル基を挙げることができる。
メチル基及び臭素原子の組み合わせであるフェニル基としては、３−ブロモ−４−メチルフェニル基、２，５−ジブロモ−４−メチルフェニル基、３，５−ジブロモ−４−メチルフェニル基、メチル基及びフッ素原子の組み合わせであるフェニル基としては、２，３−ジフルオロ−４−メチルフェニル基、エテニル基及びフッ素原子の組合わせであるフェニル基としては、４−エテニル−２，３，５，６−テトラフルオロフェニル基、アルコキシ基及びフッ素原子の組合わせであるフェニル基としては、２，３−ジフルオロ−４−メトキシフェニル基、２，３−ジフルオロ−４−エトキシフェニル基、２，３−ジフルオロ−４−プロポキシフェニル基を挙げることができる。
アルコキシ基及び塩素原子の組合わせであるフェニル基としては、３−クロロ−４−メトキシフェニル基、アルコキシ基及び臭素原子の組合わせであるフェニル基としては、３−ブロモ−４−メトキシフェニル基、３，５−ジブロモ−４−メトキシフェニル基、１−ナフタレニル基、炭素数１７以下の直鎖状のフェニルアルキル基としては、フェニルメチル基、２−フェニルエチル基、３−フェニルプロピル基、４−フェニルブチル基、５−フェニルペンチル基、６−フェニルヘキシル基、１１−フェニルウンデシル基を挙げることができる。
炭素数１７以下の分岐鎖状のフェニルアルキル基としては、１−フェニルエチル基、２−フェニルプロピル基、１−メチル−２−フェニルエチル基、１−フェニルプロピル基、３−フェニルブチル基、１−メチル−３−フェニルプロピル基、２−フェニルブチル基、２−メチル−２−フェニルプロピル基、１−フェニルヘキシル基、炭素数１７以下の一部あるいは全てが環状のフェニルアルキル基としては、４−フェニルシクロヘキシル基、３−フェニルシクロヘキシル基、４−（フェニルメチル）シクロヘキシル基、４−フェニルビシクロ（２，２，２）オクト−１−イル基を挙げることができる。
フェニルアルキル基中のフェニル基における一個以上の水素原子がフッ素原子で置換された直鎖状のフェニルアルキル基としては、（４−フルオロフェニル）メチル基、（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル）メチル基、２−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル）エチル基、３−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル）プロピル基、フェニルアルキル基中のフェニル基における一個以上の水素原子がフッ素原子で置換された分岐鎖状のフェニルアルキル基としては、２−（２−フルオロフェニル）プロピル基、２−（４−フルオロフェニル）プロピル基を挙げることができる。
フェニルアルキル基中のフェニル基における一個以上の水素原子がフッ素原子で置換された一部あるいは全てが環状のフェニルアルキル基としては、４−（３−フルオロフェニル）ビシクロ（２，２，２）オクト−１−イル基、４−（４−フルオロフェニル）ビシクロ（２，２，２）オクト−１−イル基、フェニルアルキル基中のフェニル基における一個以上の水素原子が塩素原子で置換された直鎖状のフェニルアルキル基としては、（４−クロロフェニル）メチル基、（２−クロロフェニル）メチル基、（２，６−ジクロロフェニル）メチル基、（２，４−ジクロロフェニル）メチル基、（２，３，６−トリクロロフェニル）メチル基、（２，４，６−トリクロロフェニル）メチル基、（２，４，５−トリクロロフェニル）メチル基、（２，３，４，６−テトラクロロフェニル）メチル基、（２，３，４，５，６−ペンタクロロフェニル）メチル基、２−（２−クロロフェニル）エチル基、２−（４−クロロフェニル）エチル基、２−（２，４，５−クロロフェニル）エチル基、２−（２，３，６−クロロフェニル）エチル基、３−（３−クロロフェニル）プロピル基、３−（４−クロロフェニル）プロピル基、３−（２，４，５−トリクロロフェニル）プロピル基、３−（２，３，６−トリクロロフェニル）プロピル基、４−（２−クロロフェニル）ブチル基、４−（３−クロロフェニル）ブチル基、４−（４−クロロフェニル）ブチル基、４−（２，３，６−トリクロロフェニル）ブチル基、４−（２，４，５−トリクロロフェニル）ブチル基を挙げることができる。
フェニルアルキル基中のフェニル基における一個以上の水素原子が塩素原子で置換された分岐鎖状のフェニルアルキル基としては、１−（３−クロロフェニル）エチル基、１−（４−クロロフェニル）エチル基、２−（４−クロロフェニル）プロピル基、２−（２−クロロフェニル）プロピル基、１−（４−クロロフェニル）ブチル基、フェニルアルキル基中のフェニル基における一個以上の水素原子が臭素原子で置換された直鎖状のフェニルアルキル基としては、（２−ブロモフェニル）メチル基、（４−ブロモフェニル）メチル基、（２，４−ジブロモフェニル）メチル基、（２，４，６−トリブロモフェニル）メチル基、（２，３，４，５−テトラブロモフェニル）メチル基、（２，３，４，５，６−ペンタブロモフェニル）メチル基、２−（４−ブロモフェニル）エチル基、３−（４−ブロモフェニル）プロピル基、３−（３−ブロモフェニル）プロピル基、４−（４−ブロモフェニル）ブチル基を挙げることができる。
フェニルアルキル基中のフェニル基における一個以上の水素原子が臭素原子で置換された分岐鎖状のフェニルアルキル基としては、１−（４−ブロモフェニル）エチル基、２−（２−ブロモフェニル）プロピル基、２−（４−ブロモフェニル）プロピル基、フェニルアルキル基中のフェニル基における一個以上の水素原子が炭素数１２以下の直鎖状のアルキル基で置換された直鎖状のフェニルアルキル基としては、（２−メチルフェニル）メチル基、（３−メチルフェニル）メチル基、（４−メチルフェニル）メチル基、（４−ドデシルフェニル）メチル基、（３，５−ジメチルフェニル）メチル基、２−（４−メチルフェニル）エチル基、２−（３−メチルフェニル）エチル基、２−（２，５ジメチルフェニル）エチル基、２−（４−エチルフェニル）エチル基、２−（３−エチルフェニル）エチル基を挙げることができる。
フェニルアルキル基中のフェニル基における一個以上の水素原子が炭素数１２以下の直鎖状のアルキル基で置換された分岐鎖状のフェニルアルキル基としては、１−（４−メチルフェニル）エチル基、１−（３−メチルフェニル）エチル基、１−（２−メチルフェニル）エチル基、２−（４−メチルフェニル）プロピル基、２−（２−メチルフェニル）プロピル基、２−（４−エチルフェニル）プロピル基、２−（２−エチルフェニル）プロピル基、２−（２，３−ジメチルフェニル）プロピル基、２−（２，５−ジメチルフェニル）プロピル基、２−（３，５−ジメチルフェニル）プロピル基、２−（２，４−ジメチルフェニル）プロピル基、２−（３，４−ジメチルフェニル）プロピル基、２−（２，５−ジメチルフェニル）ブチル基、フェニルアルキル基中のフェニル基における一個以上の水素原子が炭素数１２以下の分岐鎖状のアルキル基で置換された直鎖状のフェニルアルキル基としては、（４−（１−メチルエチル）フェニル）メチル基、２−（４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル）エチル基、２−（４−（１−メチルエチル）フェニル）プロピル基、２−（３−（１−メチルエチル）フェニル）プロピル基を挙げることができる。
フェニルアルキル基中のフェニル基における一個以上の水素原子が炭素数１２以下の一部あるいは全てが環状のアルキル基で置換された直鎖状のフェニルアルキル基としては、（４−トリシクロ（３，３，１，１３，７）デカ−１−イルフェニル）メチル基、２−（４−トリシクロ（３，３，１，１３，７）デカ−１−イルフェニル）エチル基、フェニルアルキル基中のフェニル基における一個以上の水素原子を置換したアルキル基中の一個以上の水素原子がフッ素原子で置換された直鎖状のフェニルアルキル基としては、（３−（トリフルオロメチル）フェニル）メチル基、（２−（４−トリフルオロメチル）フェニル）エチル基、（２−（４−ノナフルオロブチル）フェニル）エチル基、（２−（４−トリデカフルオロヘキシル）フェニル）エチル基、（２−（４−ヘプタデカフルオロオクチル）フェニル）エチル基、フェニルアルキル基中のフェニル基における一個以上の水素原子を置換したアルキル基中の一個以上の水素原子がフッ素原子で置換された分岐鎖状のフェニルアルキル基としては、（１−（３−トリフルオロメチル）フェニル）エチル基、（１−（４−トリフルオロメチル）フェニル）エチル基、（１−（４−ノナフルオロブチル）フェニル）エチル基、（１−（４−トリデカフルオロヘキシル）フェニル）エチル基、（１−（４−ヘプタデカフルオロオクチル）フェニル）エチル基、（２−（４−ノナフルオロブチル）フェニル）プロピル基、１−メチル−１−（４−（ノナフルオロブチル）フェニル）エチル基、（２−（４−トリデカフルオロヘキシル）フェニル）プロピル基、１−メチル−１−（４−（トリデカフルオロヘキシル）フェニル）エチル基、（２−（４−ヘプタデカフルオロオクチル）フェニル）プロピル基、１−メチル−１−（４−（ヘプタデカフルオロオクチル）フェニル）エチル基を挙げることができる。
フェニルアルキル基中のフェニル基における一個以上の水素原子が炭素数３以下の直鎖状のアルケニル基で置換された直鎖状もしくは分岐鎖状のフェニルアルキル基としては、（２−（４−エテニル）フェニル）エチル基、（１−（４−エテニル）フェニル）エチル基、１−（２−（２−プロペニル）フェニル）エチル基、フェニルアルキル基中のフェニル基における一個以上の水素原子が炭素数１０以下の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルコキシ基で置換された直鎖状のフェニルアルキル基としては、（４−メトキシフェニル）メチル基、（３−メトキシフェニル）メチル基、（４−エトキシフェニル）メチル基、２−（４−メトキシフェニル）エチル基、３−（４−メトキシフェニル）プロピル基、３−（２−メトキシフェニル）プロピル基、３−（３，４−ジメトキシフェニル）プロピル基、１１−（４−メトキシフェニル）ウンデシル基、１−（４−メトキシフェニル）エチル基を挙げることができる。
フェニルアルキル基中のフェニル基における一個以上の水素原子を置換したアルコキシ基中の一個以上の水素原子がフッ素原子で置換されたフェニルアルキル基としては、３−（２−ノナデカフルオロデセニルオキシフェニル）プロピル基、フェニルアルキル基中のフェニル基における一個以上の水素原子がメトキシメチル基で置換された直鎖状のフェニルアルキル基としては、（３−（メトキシメチル）フェニル）エチル基、フェニルアルキル基中のフェニル基における一個以上の水素原子がフェノキシ基で置換された直鎖状もしくは分岐鎖状のフェニルアルキル基としては、２−（４−フェノキシフェニル）エチル基、２−（４−フェノキシフェニル）プロピル基、２−（２−フェノキシフェニル）プロピル基を挙げることができる。
フェニルアルキル基中のフェニル基における一個以上の水素原子がフェニル基で置換された直鎖状もしくは分岐鎖状のフェニルアルキル基としては、（１，１’−ビフェニル）−４−イルメチル基、２−（１，１’−ビフェニル）−３−イルエチル基、２−（１，１’−ビフェニル）−４−イルエチル基、３−（１，１’−ビフェニル）−４−イルプロピル基、（５’，６’−ジフェニル（１，１’：２’，１’−ターフェニル）−３’−イル）メチル基、２−（１，１’−ビフェニル）−２−イルプロピル基、２−（１，１’−ビフェニル）−４−イルプロピル基、これらの選択される置換基が異なる場合として、メチル基及びメトキシ基の組み合わせであるフェニルアルキル基としては、３−（２，５−ジメトキシ−（３，４，６−トリメチル）フェニル）プロピル基、メチル基及び塩素原子の組み合わせであるフェニルアルキル基としては、（３−クロロ−（２−メチル）フェニル）メチル基、（４−クロロ−（２−メチル）フェニル）メチル基、（５−クロロ−（２−メチル）フェニル）メチル基、（６−クロロ−（２−メチル）フェニル）メチル基、（２−クロロ−（４−メチル）フェニル）メチル基、（３−クロロ−（４−メチル）フェニル）メチル基、（２，３−ジクロロ−（４−メチル）フェニル）メチル基、（２，５−ジクロロ−（４−メチル）フェニル）メチル基、（３，５−ジクロロ−（４−メチル）フェニル）メチル基、（２，３，５−トリクロロ−（４−メチル）フェニル）メチル基、（２，３，５，６−テトラクロロ−（４−メチル）フェニル）メチル基、（２，３，４，６−テトラクロロ−（５−メチル）フェニル）メチル基、（２，３，４，５−テトラクロロ−（６−メチル）フェニル）メチル基、（４−クロロ−（３，５−ジメチル）フェニル）メチル基、（２−クロロ−（３，５−ジメチル）フェニル）メチル基、（２，４−ジクロロ−（３，５−ジメチル）フェニル）メチル基、（２，６−ジクロロ−（３，５−ジメチル）フェニル）メチル基、（２，４，６−トリクロロ−（３，５−ジメチル）フェニル）メチル基を挙げることができる。
メチル基及び臭素原子の組み合わせであるフェニルアルキル基としては、（３−ブロモ−（２−メチル）フェニル）メチル基、（４−ブロモ−（２−メチル）フェニル）メチル基、（５−ブロモ−（２−メチル）フェニル）メチル基、（６−ブロモ−（２−メチル）フェニル）メチル基、（３−ブロモ−（４−メチル）フェニル）メチル基、（２，３−ジブロモ−（４−メチル）フェニル）メチル基、（２，３，５−トリブロモ−（４−メチル）フェニル）メチル基、（２，３，５，６−テトラブロモ−（４−メチル）フェニル）メチル基、メトキシ基及び塩素原子の組み合わせであるフェニルアルキル基としては、１１−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）ウンデシル基を挙げることができる。
フェニルアルキル基中のアルキレンの隣接しない一個以上の−ＣＨ２−が−Ｏ−で置換されたフェニルアルキル基としては、３−フェノキシプロピル基、炭素数２０以下の直鎖状のフェニルアルケニル基としては、（２−フェニル）エテニル基、３−フェニル−２−プロペノイル基、１４−フェニル−１３−テトラデセノイル基、炭素数２０以下の分岐鎖状のフェニルアルケニル基としては、（１−フェニル）エテニル基、４−フェニル−４−ペンテノイル基を挙げることができる。
フェニルアルケニル基中のフェニル基における一個以上の水素原子がフッ素原子で置換されたフェニルアルケニル基としては、２−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル）エテニル基、フェニルアルケニル基中のフェニル基における一個以上の水素原子がメチル基で置換されたフェニルアルケニル基としては、２−（４−メチルフェニル）エテニル基を挙げることができる。また、これら選択されるＲは同一であっても異なっていても良い。
上記Ｒを有する３官能の加水分解性基を有するシラン化合物である、トリクロロシラン類、トリアルコキシシラン類を具体的に例示すると、水素原子を有するトリクロロシランとしては、トリクロロシラン、水素原子を有するトリアルコキシシランとしては、トリメトキシシラン、トリエトキシシラン、トリイソプロポキシシラン、炭素数３０以下の直鎖状のアルキル基を有するトリクロロシランとしては、メチルトリクロロシラン、エチルトリクロロシラン、ｎ−プロピルトリクロロシラン、ｎ−ブチルトリクロロシラン、ｎ−ペンチルトリクロロシラン、ｎ−ヘキシルトリクロロシラン、ｎ−ヘプチルトリクロロシラン、ｎ−オクチルトリクロロシラン、ｎ−ノニルトリクロロシラン、ｎ−デシルトリクロロシラン、ｎ−ウンデシルトリクロロシラン、ｎ−ドデシルトリクロロシラン、ｎ−テトラデシルトリクロロシラン、ｎ−ヘキサデシルトリクロロシラン、ｎ−オクタデシルトリクロロシラン、ｎ−エイコシルトリクロロシラン、ｎ−ドコシルトリクロロシラン、ｎ−トリアコンチルトリクロロシランを挙げることができる。
炭素数３０以下の直鎖状のアルキル基を有するトリアルコキシシランとしては、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、メチルトリプロポキシシラン、エチルトリメトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、ｎ−プロピルトリメトキシシラン、ｎ−プロピルトリエトキシシラン、ｎ−ブチルトリメトキシシラン、ｎ−ペンチルトリエトキシシラン、ｎ−ヘキシルトリメトキシシラン、ｎ−ヘキシルトリエトキシシラン、ｎ−オクチルトリメトキシシラン、ｎ−オクチルトリエトキシシラン、ｎ−デシルトリメトキシシラン、ｎ−デシルトリエトキシシラン、ｎ−ドデシルトリメトキシシラン、ｎ−ドデシルトリエトキシシラン、ｎ−ヘキサデシルトリメトキシシラン、ｎ−ヘキサデシルトリエトキシシラン、ｎ−オクタデシルトリメトキシシラン、ｎ−オクタデシルトリエトキシシランを挙げることができる。
炭素数３０以下の分岐鎖状のアルキル基を有するトリクロロシランとしては、１−メチルエチルトリクロロシラン、２−メチルプロピルトリクロロシラン、１，１−ジメチルエチルトリクロロシラン、１，１，２−トリメチルプロピルトリクロロシラン、２，４，４−トリメチルペンチルトリクロロシラン、２−ドデシルヘキサデシルトリクロロシラン、炭素数３０以下の分岐鎖状のアルキル基を有するトリアルコキシシランとしては、２−メチルプロピルトリメトキシシラン、２，４，４−トリメチルペンチルトリメトキシシランを挙げることができる。
炭素数３０以下の一部あるいは全てが環状のアルキル基を有するトリクロロシランとしては、シクロヘキシルメチルトリクロロシラン、アダマンタンエチルトリクロロシラン、シクロペンチルトリクロロシラン、シクロヘキシルトリクロロシラン、２−ビシクロヘプチルトリクロロシラン、シクロオクチルトリクロロシラン、炭素数３０以下の全てが環状のアルキル基を有するトリアルコキシシランとしては、シクロペンチルトリメトキシシラン、シクロヘキシルトリメトキシシランを挙げることができる。
アルキル基中の一個以上の水素原子がフッ素原子で置換されたアルキル基を有するトリクロロシランとしては、（３，３，３−トリフルオロプロピル）トリクロロシラン、（３，３，４，４，５，５，６，６，６−ノナデカフルオロヘキシル）トリクロロシラン、（トリデカフルオロ−１，１，２，２−テトラヒドロオクチル）トリクロロシラン、（ヘプタデカフルオロ−１，１，２，２−テトラヒドロデシル）トリクロロシラン、アルキル基中の一個以上の水素原子がフッ素原子で置換されたアルキル基を有するトリアルコキシシランとしては、パーフルオロドデシル−１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−トリエトキシシラン、パーフルオロテトラデシル−１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−トリエトキシシラン、アルキル基中の隣接しない一個以上の−ＣＨ２−が−Ｏ−で置換されたアルキル基を有するトリクロロシランとしては、メトキシエトキシウンデシルトリクロロシラン、（３−ヘプタフルオロイソプロポキシプロピル）トリクロロシラン、アルキル基中の隣接しない一個以上の−ＣＨ２−が−Ｏ−で置換されたアルキル基を有するトリアルコキシシランとしては、３−メトキシプロピルトリメトキシシランを挙げることができる。
炭素数２２以下の直鎖状のアルケニル基を有するトリクロロシランとしては、エテニルトリクロロシラン、２−プロペニルトリクロロシラン、５−ヘキセニルトリクロロシラン、７−オクテニルトリクロロシラン、１０−ウンデセニルトリクロロシラン、炭素数２２以下の直鎖状のアルケニル基を有するトリアルコキシシランとしては、エテニルトリメトキシシラン、エテニルトリエトキシシラン、トリス（１−メチルエトキシ）エテニルシラン、トリス（１−メチルプロポキシ）エテニルシラン、トリス（１，１−ジメチルエトキシ）エテニルシラン、２−プロペニルトリメトキシシラン、２−プロペニルトリエトキシシラン、３−ブテニルトリエトキシシラン、５−ヘキセニルトリメトキシシラン、７−オクテニルトリメトキシシラン、２１−ドコセニルトリエトキシシランを挙げることができる。
炭素数２２以下の一部もしくは全てが環状のアルケニル基を有するトリクロロシランとしては、（２−（３−シクロヘキセニル）エチル）トリクロロシラン、（５−（ビシクロヘプテニル）エチル）トリクロロシラン、２−シクロペンテニルトリクロロシラン、３−シクロヘキセニルトリクロロシラン、トリクロロ（５−ノルボルネン−２−イル）シラン、４−シクロオクテニルトリクロロシラン、炭素数２２以下の全てが環状のアルケニル基を有するトリアルコキシシランとしては、トリエトキシ（５−ノルボルネン−２−イル）シランを挙げることができる。
アルケニル基中の隣接しない一個以上の−ＣＨ２−が−Ｏ−で置換されたアルケニル基を有するトリアルコキシシランとしては、アリロキシウンデシルトリメトキシシラン、フェニル基を有するトリクロロシランとしては、フェニルトリクロロシラン、フェニル基を有するトリアルコキシシランとしては、フェニルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシランを挙げることができる。
フェニル基中の一個以上の水素原子がフッ素原子で置換されたフェニル基を有するトリアルコキシシランとしては、ペンタフルオロフェニルトリエトキシシラン、フェニル基中の一個以上の水素原子が塩素原子で置換されたフェニル基を有するトリクロロシランとしては、４−クロロフェニルトリクロロシラン、フェニル基中の一個以上の水素原子が塩素原子で置換されたフェニル基を有するトリアルコキシシランとしては、４−クロロフェニルトリエトキシシラン、フェニル基中の一個以上の水素原子が臭素原子で置換されたフェニル基を有するトリクロロシランとしては、４−ブロモフェニルトリクロロシランを挙げることができる。
フェニル基中の一個以上の水素原子が臭素原子で置換されたフェニル基を有するトリアルコキシシランとしては、４−ブロモフェニルトリメトキシシラン、フェニル基中の一個以上の水素原子が炭素数１０以下の直鎖状のアルキル基で置換されたフェニル基を有するトリクロロシランとしては、（４−メチルフェニル）トリクロロシラン、（４−エチルフェニル）トリクロロシラン、（４−プロピルフェニル）トリクロロシラン、（４−ブチルフェニル）トリクロロシラン、（４−ペンチルフェニル）トリクロロシラン、（４−ノニルフェニル）トリクロロシラン、（２，４，６−トリメチルフェニル）トリクロロシラン、（２，４，６−トリエチルフェニル）トリクロロシラン、フェニル基中の一個以上の水素原子が炭素数１０以下の直鎖状のアルキル基で置換されたフェニル基を有するトリアルコキシシランとしては、（４−メチルフェニル）トリメトキシシラン、（４−エチルフェニル）トリメトキシシラン、（４−プロピルフェニル）トリメトキシシラン、（４−ペンチルフェニル）トリメトキシシラン、（４−ペンチルフェニル）トリエトキシシラン、（４−ヘプチルフェニル）トリエトキシシラン、（４−オクチルフェニル）トリメトキシシラン、（４−デシルフェニル）トリエトキシシラン、（２，４−ジメチルフェニル）トリエトキシシラン、（２，４，６−トリメチルフェニル）トリメトキシシラン、（２，４，６−トリメチルフェニル）トリエトキシシランを挙げることができる。
フェニル基中の一個以上の水素原子が炭素数１０以下の分岐鎖状のアルキル基で置換されたフェニル基を有するトリクロロシランとしては、（４−（１−メチルエチル）フェニル）トリクロロシラン、（４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル）トリクロロシラン、（２，４，６−トリス（１−メチルエチル）フェニル）トリクロロシラン、フェニル基中の一個以上の水素原子が炭素数１０以下の分岐鎖状のアルキル基で置換されたフェニル基を有するトリアルコキシシランとしては、（４−（１−メチルエチル）フェニル）トリメトキシシラン、（４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル）トリメトキシシラン、（４−（２−エチルヘキシル）フェニル）トリメトキシシランを挙げることができる。
フェニル基中の一個以上の水素原子が炭素数４以下の直鎖状のアルケニル基で置換されたフェニル基を有するトリクロロシランとしては、（４−エテニルフェニル）トリクロロシラン、フェニル基中の一個以上の水素原子が炭素数４以下の直鎖状のアルケニル基で置換されたフェニル基を有するトリアルコキシシランとしては、（４−エテニルフェニル）トリエトキシシラン、フェニル基中の一個以上の水素原子が炭素数４以下の分岐鎖状のアルケニル基で置換されたフェニル基を有するトリクロロシランとしては、（４−（１−メチルエテニル）フェニル）トリクロロシラン、フェニル基中の一個以上の水素原子が炭素数４以下の分岐鎖状のアルケニル基で置換されたフェニル基を有するトリアルコキシシランとしては、（４−（３−ブテニル）フェニル）トリメトキシシラン、（４−（１−メチルエテニル）フェニル）トリエトキシシランを挙げることができる。
フェニル基中の一個以上の水素原子を置換したアルケニル基中の一個以上の水素原子がフェニル基で置換されたフェニル基を有するトリアルコキシシランとしては、（４−（２−フェニルエテニル）フェニル）トリエトキシシラン、フェニル基中の一個以上の水素原子が炭素数１８以下の直鎖状のアルコキシ基で置換されたフェニル基を有するトリクロロシランとしては、（４−エトキシフェニル）トリクロロシラン、（４−プロポキシフェニル）トリクロロシラン、（４−オクタデシルオキシフェニル）トリクロロシラン、フェニル基中の一個以上の水素原子が炭素数１８以下の直鎖状のアルコキシ基で置換されたフェニル基を有するトリアルコキシシランとしては、（４−メトキシフェニル）トリメトキシシラン、（４−メトキシフェニル）トリエトキシシラン、（４−ブトキシフェニル）トリメトキシシラン、（４−ペンチルオキシフェニル）トリメトキシシラン、（４−ヘプチルオキシフェニル）トリエトキシシラン、（４−デシルオキシフェニル）トリエトキシシランを挙げることができる。
フェニル基中の一個以上の水素原子が炭素数１８以下の分岐鎖状のアルコキシ基で置換されたフェニル基を有するトリクロロシランとしては、（４−（１−メチルエトキシ）フェニル）トリクロロシラン、（４−（２−メチルプロポキシ）フェニル）トリクロロシラン、フェニル基中の一個以上の水素原子が炭素数１８以下の分岐鎖状のアルコキシ基で置換されたフェニル基を有するトリアルコキシシランとしては、（４−（１，１−ジメチルエトキシ）フェニル）トリエトキシシラン、フェニル基中の一個以上の水素原子がフェノキシ基で置換されたフェニル基を有するトリクロロシランとしては、（４−フェノキシフェニル）トリクロロシランを挙げることができる。
フェニル基中の一個以上の水素原子がフェニル基で置換されたフェニル基を有するトリアルコキシシランとしては、（５’，６’−ジフェニル（１，１’：２’，１”−ターフェニル）−３’−イル）トリエトキシシラン、フェニル基中の一個以上の水素原子がフェニルメチル基で置換されたフェニル基を有するトリクロロシランとしては、（（３−フェニルメチル）フェニル）トリクロロシラン、これらの選択される置換基が異なる場合として、メチル基及びフッ素原子の組み合わせであるフェニル基を有するトリアルコキシシランとしては、（２，３−ジフルオロ−４−メチルフェニル）トリメトキシシランを挙げることができる。
メチル基及び塩素原子の組み合わせであるフェニル基を有するトリクロロシランとしては、（３−クロロ−４−メチルフェニル）トリクロロシラン、（２，５−ジクロロ−４−メチルフェニル）トリクロロシラン、（３，５−ジクロロ−４−メチルフェニル）トリクロロシラン、（２，３，５−トリクロロ−４−メチルフェニル）トリクロロシラン、（２，３，６−トリクロロ−４−メチルフェニル）トリクロロシラン、メチル基及び臭素原子の組み合わせであるフェニル基を有するトリクロロシランとしては、（３−ブロモ−４−メチルフェニル）トリクロロシラン、（２，５−ジブロモ−４−メチルフェニル）トリクロロシラン、（３，５−ジブロモ−４−メチルフェニル）トリクロロシランを挙げることができる。
エテニル基及びフッ素原子の組み合わせであるフェニル基を有するトリアルコキシシランとしては、（４−エテニル−２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）トリメトキシシラン、（４−エテニル−２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）トリエトキシシラン、アルコキシ基及びフッ素原子の組み合わせであるフェニル基を有するトリアルコキシシランとしては、（２，３−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）トリメトキシシラン、（２，３−ジフルオロ−４−エトキシフェニル）トリメトキシシラン、（２，３−ジフルオロ−４−プロポキシフェニル）トリメトキシシランを挙げることができる。
アルコキシ基及び塩素原子の組み合わせであるフェニル基を有するトリクロロシランとしては、（３−クロロ−４−メトキシフェニル）トリクロロシラン、アルコキシ基及び臭素原子の組み合わせであるフェニル基を有するトリクロロシランとしては、（３−ブロモ−４−メトキシフェニル）トリクロロシラン、（３，５−ジブロモ−４−メトキシフェニル）トリクロロシランを挙げることができる。
ナフタレニル基を有するトリアルコキシシランとしては、（１−ナフタレニル）トリメトキシシラン、（１−ナフタレニル）トリエトキシシラン、炭素数１７以下の直鎖状のフェニルアルキル基を有するトリクロロシランとしては、（フェニルメチル）トリクロロシラン、（２−フェニルエチル）トリクロロシラン、（３−フェニルプロピル）トリクロロシラン、（４−フェニルブチル）トリクロロシラン、（５−フェニルペンチル）トリクロロシラン、（６−フェニルヘキシル）トリクロロシラン、（１１−フェニルウンデシル）トリクロロシラン、炭素数１７以下の直鎖状のフェニルアルキル基を有するトリアルコキシシランとしては、（２−フェニルエチル）トリメトキシシラン、（フェニルメチル）トリエトキシシランを挙げることができる。
炭素数１７以下の分岐鎖状のフェニルアルキル基を有するトリクロロシランとしては、（１−フェニルエチル）トリクロロシラン、（２−フェニルプロピル）トリクロロシラン、１−メチル（２−フェニルエチル）トリクロロシラン、（１−フェニルプロピル）トリクロロシラン、（３−フェニルブチル）トリクロロシラン、１−メチル（３−フェニルプロピル）トリクロロシラン、（２−フェニルブチル）トリクロロシラン、２−メチル（２−フェニルプロピル）トリクロロシラン、（１−フェニルヘキシル）トリクロロシラン、炭素数１７以下の一部あるいは全てが環状のフェニルアルキル基を有するトリクロロシランとしては、（４−フェニルシクロヘキシル）トリクロロシラン、（３−フェニルシクロヘキシル）トリクロロシラン、（４−（フェニルメチル）シクロヘキシル）トリクロロシラン、（４−フェニルビシクロ（２，２，２）オクト−１−イル）トリクロロシランを挙げることができる。
炭素数１７以下の一部もしくは全てが環状のフェニルアルキル基を有するトリアルコキシシランとしては、（４−フェニルビシクロ（２，２，２）オクト−１−イル）トリエトキシシラン、フェニルアルキル基中のフェニル基における一個以上の水素原子がフッ素原子で置換された直鎖状のフェニルアルキル基を有するトリクロロシランとしては、（（４−フルオロフェニル）メチル）トリクロロシラン、（（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル）メチル）トリクロロシラン、（２−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル）エチル）トリクロロシラン、（３−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル）プロピル）トリクロロシランを挙げることができる。
フェニルアルキル基中のフェニル基における一個以上の水素原子がフッ素原子で置換された分岐鎖状のフェニルアルキル基を有するトリクロロシランとしては、（２−（２−フルオロフェニル）プロピル）トリクロロシラン、（２−（４−フルオロフェニル）プロピル）トリクロロシラン、フェニルアルキル基中のフェニル基における一個以上の水素原子がフッ素原子で置換された一部あるいは全てが環状のフェニルアルキル基を有するトリクロロシランとしては、（４−（３−フルオロフェニル）ビシクロ（２，２，２）オクト−１−イル）トリクロロシラン、（４−（４−フルオロフェニル）ビシクロ（２，２，２）オクト−１−イル）トリクロロシランを挙げることができる。
フェニルアルキル基中のフェニル基における一個以上の水素原子がフッ素原子で置換された一部あるいは全てが環状のフェニルアルキル基を有するトリアルコキシシランとしては、（４−（３−フルオロフェニル）ビシクロ（２，２，２）オクト−１−イル）トリエトキシシラン、（４−（４−フルオロフェニル）ビシクロ（２，２，２）オクト−１−イル）トリエトキシシラン、フェニルアルキル基中のフェニル基における一個以上の水素原子が塩素原子で置換された直鎖状のフェニルアルキル基を有するトリクロロシランとしては、（（４−クロロフェニル）メチル）トリクロロシラン、（（２−クロロフェニル）メチル）トリクロロシラン、（（２，６−ジクロロフェニル）メチル）トリクロロシラン、（（２，４−ジクロロフェニル）メチル）トリクロロシラン、（（２，３，６−トリクロロフェニル）メチル）トリクロロシラン、（（２，４，６−トリクロロフェニル）メチル）トリクロロシラン、（（２，４，５−トリクロロフェニル）メチル）トリクロロシラン、（（２，３，４，６−テトラクロロフェニル）メチル）トリクロロシラン、（（２，３，４，５，６−ペンタクロロフェニル）メチル）トリクロロシラン、（２−（２−クロロフェニル）エチル）トリクロロシラン、（２−（４−クロロフェニル）エチル）トリクロロシラン、（２−（２，４，５−クロロフェニル）エチル）トリクロロシラン、（２−（２，３，６−クロロフェニル）エチル）トリクロロシラン、（３−（３−クロロフェニル）プロピル）トリクロロシラン、（３−（４−クロロフェニル）プロピル）トリクロロシラン、（３−（２，４，５−トリクロロフェニル）プロピル）トリクロロシラン、（３−（２，３，６−トリクロロフェニル）プロピル）トリクロロシラン、（４−（２−クロロフェニル）ブチル）トリクロロシラン、（４−（３−クロロフェニル）ブチル）トリクロロシラン、（４−（４−クロロフェニル）ブチル）トリクロロシラン、（４−（２，３，６−トリクロロフェニル）ブチル）トリクロロシラン、（４−（２，４，５−トリクロロフェニル）ブチル）トリクロロシランを挙げることができる。
フェニルアルキル基中のフェニル基における一個以上の水素原子が塩素原子で置換された分岐鎖状のフェニルアルキル基を有するトリクロロシランとしては、（１−（３−クロロフェニル）エチル）トリクロロシラン、（１−（４−クロロフェニル）エチル）トリクロロシラン、（２−（４−クロロフェニル）プロピル）トリクロロシラン、（２−（２−クロロフェニル）プロピル）トリクロロシラン、（１−（４−クロロフェニル）ブチル）トリクロロシラン、フェニルアルキル基中のフェニル基における一個以上の水素原子が臭素原子で置換された直鎖状のフェニルアルキル基を有するトリクロロシランとしては、（（２−ブロモフェニル）メチル）トリクロロシラン、（（４−ブロモフェニル）メチル）トリクロロシラン、（（２，４−ジブロモフェニル）メチル）トリクロロシラン、（（２，４，６−トリブロモフェニル）メチル）トリクロロシラン、（（２，３，４，５−テトラブロモフェニル）メチル）トリクロロシラン、（（２，３，４，５，６−ペンタブロモフェニル）メチル）トリクロロシラン、（２−（４−ブロモフェニル）エチル）トリクロロシラン、（３−（４−ブロモフェニル）プロピル）トリクロロシラン、（３−（３−ブロモフェニル）プロピル）トリクロロシラン、（４−（４−ブロモフェニル）ブチル）トリクロロシランを挙げることができる。
フェニルアルキル基中のフェニル基における一個以上の水素原子が臭素原子で置換された分岐鎖状のフェニルアルキル基を有するトリクロロシランとしては、（１−（４−ブロモフェニル）エチル）トリクロロシラン、（２−（２−ブロモフェニル）プロピル）トリクロロシラン、（２−（４−ブロモフェニル）プロピル）トリクロロシラン、フェニルアルキル基中のフェニル基における一個以上の水素原子が炭素数１２以下の直鎖状のアルキル基で置換された直鎖状のフェニルアルキル基を有するトリクロロシランとしては、（（２−メチルフェニル）メチル）トリクロロシラン、（（３−メチルフェニル）メチル）トリクロロシラン、（（４−メチルフェニル）メチル）トリクロロシラン、（（４−ドデシルフェニル）メチル）トリクロロシラン、（（３，５−ジメチルフェニル）メチル）トリクロロシラン、（２−（４−メチルフェニル）エチル）トリクロロシラン、（２−（３−メチルフェニル）エチル）トリクロロシラン、（２−（２，５ジメチルフェニル）エチル）トリクロロシランを挙げることができる。
フェニルアルキル基中のフェニル基における一個以上の水素原子が炭素数１２以下の直鎖状のアルキル基で置換された直鎖状のフェニルアルキル基を有するトリアルコキシシランとしては、（２−（４−エチルフェニル）エチル）トリメトキシシラン、（２−（３−エチルフェニル）エチル）トリメトキシシラン、フェニルアルキル基中のフェニル基における一個以上の水素原子が炭素数１２以下の直鎖状のアルキル基で置換された分岐鎖状のフェニルアルキル基を有するトリクロロシランとしては、（１−（４−メチルフェニル）エチル）トリクロロシラン、（１−（３−メチルフェニル）エチル）トリクロロシラン、（１−（２−メチルフェニル）エチル）トリクロロシラン、（２−（４−メチルフェニル）プロピル）トリクロロシラン、（２−（２−メチルフェニル）プロピル）トリクロロシラン、（２−（４−エチルフェニル）プロピル）トリクロロシラン、（２−（２−エチルフェニル）プロピル）トリクロロシラン、（２−（２，３−ジメチルフェニル）プロピル）トリクロロシラン、（２−（２，５−ジメチルフェニル）プロピル）トリクロロシラン、（２−（３，５−ジメチルフェニル）プロピル）トリクロロシラン、（２−（２，４−ジメチルフェニル）プロピル）トリクロロシラン、（２−（３，４−ジメチルフェニル）プロピル）トリクロロシラン、（２−（２，５−ジメチルフェニル）ブチル）トリクロロシランを挙げることができる。
フェニルアルキル基中のフェニル基における一個以上の水素原子が炭素数１２以下の分岐鎖状のアルキル基で置換された直鎖状のフェニルアルキル基を有するトリクロロシランとしては、（（４−（１−メチルエチル）フェニル）メチル）トリクロロシラン、（２−（４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル）エチル）トリクロロシラン、（２−（４−（１−メチルエチル）フェニル）プロピル）トリクロロシラン、（２−（３−（１−メチルエチル）フェニル）プロピル）トリクロロシラン、フェニルアルキル基中のフェニル基における一個以上の水素原子が炭素数１２以下の一部あるいは全てが環状のアルキル基で置換された直鎖状のフェニルアルキル基を有するトリクロロシランとしては、（（４−トリシクロ（３，３，１，１３，７）デカ−１−イルフェニル）メチル）トリクロロシラン、（２−（４−トリシクロ（３，３，１，１３，７）デカ−１−イルフェニル）エチル）トリクロロシランを挙げることができる。
フェニルアルキル基中のフェニル基における一個以上の水素原子を置換したアルキル基中の一個以上の水素原子がフッ素原子で置換された直鎖状のフェニルアルキル基を有するトリクロロシランとしては、（（３−トリフルオロメチルフェニル）メチル）トリクロロシラン、（２−（４−トリフルオロメチルフェニル）エチル）トリクロロシラン、（２−（４−ノナフルオロブチルフェニル）エチル）トリクロロシラン、（２−（４−トリデカフルオロヘキシルフェニル）エチル）トリクロロシラン、（２−（４−ヘプタデカフルオロオクチルフェニル）エチル）トリクロロシラン、フェニルアルキル基中のフェニル基における一個以上の水素原子を置換したアルキル基中の一個以上の水素原子がフッ素原子で置換された分岐鎖状のフェニルアルキル基を有するトリクロロシランとしては、（１−（３−トリフルオロメチルフェニル）エチル）トリクロロシラン、（１−（４−トリフルオロメチルフェニル）エチル）トリクロロシラン、（１−（４−ノナフルオロブチルフェニル）エチル）トリクロロシラン、（１−（４−トリデカフルオロヘキシルフェニル）エチル）トリクロロシラン、（１−（４−ヘプタデカフルオロオクチルフェニル）エチル）トリクロロシラン、（２−（４−ノナフルオロブチルフェニル）プロピル）トリクロロシラン、（１−メチル−１−（４−（ノナフルオロブチル）フェニル）エチル）トリクロロシラン、（（２−（４−トリデカフルオロヘキシル）フェニル）プロピル）トリクロロシラン、（１−メチル−１−（４−（トリデカフルオロヘキシル）フェニル）エチル）トリクロロシラン、（（２−（４−ヘプタデカフルオロオクチル）フェニル）プロピル）トリクロロシラン、（１−メチル−１−（４−（ヘプタデカフルオロオクチル）フェニル）エチル）トリクロロシランを挙げることができる。
フェニルアルキル基中のフェニル基における一個以上の水素原子が炭素数３以下の直鎖状のアルケニル基で置換された直鎖状のフェニルアルキル基を有するトリクロロシランとしては、（（２−（４−エテニル）フェニル）エチル）トリクロロシラン、フェニルアルキル基中のフェニル基における一個以上の水素原子が炭素数３以下の直鎖状のアルケニル基で置換された直鎖状のフェニルアルキル基を有するトリアルコキシシランとしては、（（２−（４−エテニル）フェニル）エチル）トリメトキシシラン、フェニルアルキル基中のフェニル基における一個以上の水素原子が炭素数３以下の直鎖状のアルケニル基で置換された分岐鎖状のフェニルアルキル基を有するトリクロロシランとしては、（（１−（４−エテニル）フェニル）エチル）トリクロロシラン、（１−（２−（２−プロペニル）フェニル）エチル）トリクロロシランを挙げることができる。
フェニルアルキル基中のフェニル基における一個以上の水素原子が炭素数３以下の直鎖状のアルケニル基で置換された分岐鎖状のフェニルアルキル基を有するトリアルコキシシランとしては、（（１−（４−エテニル）フェニル）エチル）トリメトキシシラン、フェニルアルキル基中のフェニル基における一個以上の水素原子が炭素数１０以下の直鎖状のアルコキシ基で置換された直鎖状のフェニルアルキル基を有するトリクロロシランとしては、（（４−メトキシフェニル）メチル）トリクロロシラン、（（３−メトキシフェニル）メチル）トリクロロシラン、（（４−エトキシフェニル）メチル）トリクロロシラン、（２−（４−メトキシフェニル）エチル）トリクロロシラン、（３−（４−メトキシフェニル）プロピル）トリクロロシラン、（３−（２−メトキシフェニル）プロピル）トリクロロシラン、（３−（３，４−ジメトキシフェニル）プロピル）トリクロロシラン、（１１−（４−メトキシフェニル）ウンデシル）トリクロロシランを挙げることができる。
フェニルアルキル基中のフェニル基における一個以上の水素原子が炭素数１０以下の直鎖状のアルコキシ基で置換された分岐鎖状のフェニルアルキル基を有するトリクロロシランとしては、（１−（４−メトキシフェニル）エチル）トリクロロシラン、フェニルアルキル基中のフェニル基における一個以上の水素原子を置換したアルコキシ基中の一個以上の水素原子がフッ素原子で置換されたフェニルアルキル基を有するトリクロロシランとしては、（３−（（２−ノナデカフルオロデセニルオキシ）フェニル）プロピル）トリクロロシラン、フェニルアルキル基中のフェニル基における一個以上の水素原子がメトキシメチル基で置換されたフェニルアルキル基を有するトリクロロシランとしては、（（３−（メトキシメチル）フェニル）エチル）トリクロロシランを挙げることができる。
フェニルアルキル基中のフェニル基における一個以上の水素原子がフェノキシ基で置換された直鎖状もしくは分岐鎖状のフェニルアルキル基を有するトリクロロシランとしては、（２−（４−フェノキシフェニル）エチル）トリクロロシラン、（２−（４−フェノキシフェニル）プロピル）トリクロロシラン、（２−（２−フェノキシフェニル）プロピル）トリクロロシラン、フェニルアルキル基中のフェニル基における一個以上の水素原子がフェニル基で置換された直鎖状もしくは分岐鎖状のフェニルアルキル基を有するトリクロロシランとしては、（（１，１’−ビフェニル）−４−イルメチル）トリクロロシラン、（２−（１，１’−ビフェニル）−３−イルエチル）トリクロロシラン、（２−（１，１’−ビフェニル）−４−イルエチル）トリクロロシラン、（３−（１，１’−ビフェニル）−４−イルプロピル）トリクロロシラン、（２−（１，１’−ビフェニル）−２−イルプロピル）トリクロロシラン、（２−（１，１’−ビフェニル）−４−イルプロピル）トリクロロシランを挙げることができる。
フェニルアルキル基中のフェニル基における一個以上の水素原子がフェニル基で置換された直鎖状のフェニルアルキル基を有するトリアルコキシシランとしては、（（５’，６’−ジフェニル（１，１’：２’，１’−ターフェニル）−３’−イル）メチル）トリエトキシシラン、これらの選択される置換基が異なる場合として、メチル基及びメトキシ基の組み合わせであるフェニルアルキル基を有するトリクロロシランとしては、（３−（２，５−ジメトキシ−（３，４，６−トリメチル）フェニル）プロピル）トリクロロシラン、メチル基及び塩素原子の組み合わせであるフェニルアルキル基を有するトリクロロシランとしては、（（３−クロロ−（２−メチル）フェニル）メチル）トリクロロシラン、（（４−クロロ−（２−メチル）フェニル）メチル）トリクロロシラン、（（５−クロロ−（２−メチル）フェニル）メチル）トリクロロシラン、（（６−クロロ−（２−メチル）フェニル）メチル）トリクロロシラン、（（２−クロロ−（４−メチル）フェニル）メチル）トリクロロシラン、（（３−クロロ−（４−メチル）フェニル）メチル）トリクロロシラン、（（２，３−ジクロロ−（４−メチル）フェニル）メチル）トリクロロシラン、（（２，５−ジクロロ−（４−メチル）フェニル）メチル）トリクロロシラン、（（３，５−ジクロロ−（４−メチル）フェニル）メチル）トリクロロシラン、（（２，３，５−トリクロロ−（４−メチル）フェニル）メチル）トリクロロシラン、（（２，３，５，６−テトラクロロ−（４−メチル）フェニル）メチル）トリクロロシラン、（（２，３，４，６−テトラクロロ−（５−メチル）フェニル）メチル）トリクロロシラン、（（２，３，４，５−テトラクロロ−（６−メチル）フェニル）メチル）トリクロロシラン、（（４−クロロ−（３，５−ジメチル）フェニル）メチル）トリクロロシラン、（（２−クロロ−（３，５−ジメチル）フェニル）メチル）トリクロロシラン、（（２，４−ジクロロ−（３，５−ジメチル）フェニル）メチル）トリクロロシラン、（（２，６−ジクロロ−（３，５−ジメチル）フェニル）メチル）トリクロロシラン、（（２，４，６−トリクロロ−（３，５−ジメチル）フェニル）メチル）トリクロロシランを挙げることができる。
メチル基及び臭素原子の組み合わせであるフェニルアルキル基を有するトリクロロシランとしては、（（３−ブロモ−（２−メチル）フェニル）メチル）トリクロロシラン、（（４−ブロモ−（２−メチル）フェニル）メチル）トリクロロシラン、（（５−ブロモ−（２−メチル）フェニル）メチル）トリクロロシラン、（（６−ブロモ−（２−メチル）フェニル）メチル）トリクロロシラン、（（３−ブロモ−（４−メチル）フェニル）メチル）トリクロロシラン、（（２，３−ジブロモ−（４−メチル）フェニル）メチル）トリクロロシラン、（（２，３，５−トリブロモ−（４−メチル）フェニル）メチル）トリクロロシラン、（（２，３，５，６−テトラブロモ−（４−メチル）フェニル）メチル）トリクロロシラン、メトキシ基及び塩素原子の組み合わせであるフェニルアルキル基を有するトリクロロシランとしては、（１１−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）ウンデシル）トリクロロシランを挙げることができる。
フェニルアルキル基中のアルキレンの隣接しない一個以上の−ＣＨ２−が−Ｏ−で置換されたフェニルアルキル基を有するトリクロロシランとしては、（３−フェノキシプロピル）トリクロロシラン、炭素数２０以下の直鎖状のフェニルアルケニル基を有するトリクロロシランとしては、（（２−フェニル）エテニル）トリクロロシラン、（３−フェニル−２−プロペノイル）トリクロロシラン、（１４−フェニル−１３−テトラデセノイル）トリクロロシラン、炭素数２０以下の分岐鎖状のフェニルアルケニル基を有するトリクロロシランとしては、（（１−フェニル）エテニル）トリクロロシラン、（４−フェニル−４−ペンテノイル）トリクロロシランを挙げることができる。
フェニルアルケニル基中のフェニル基における一個以上の水素原子がフッ素原子で置換されたフェニルアルケニル基を有するトリクロロシランとしては、（２−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル）エテニル）トリクロロシラン、フェニルアルケニル基中のフェニル基における一個以上の水素原子がメチル基で置換されたフェニルアルケニル基を有するトリクロロシランとしては、（２−（４−メチルフェニル）エテニル）トリクロロシランを挙げることができ、これらは市販されていたり、公知の方法で合成することにより入手することができる。また、トリアルコキシシラン類は、トリクロロシラン類の加水分解性基を置換することで、容易に製造することができる。
式（１）および（２）中、さらに好ましいＲは、独立に、炭素数８以下の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル基、炭素数８以下の一部もしくは全てが環状のアルキル基（但し、該アルキル基中の一個以上の水素原子はフッ素原子で置換されていても良く、隣接しない一個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−で置換されていても良い。）、炭素数９以下の直鎖状のアルケニル基、炭素数９以下の一部もしくは全てが環状のアルケニル基、フェニル基（但し、該フェニル基中の一個以上の水素原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子で置換されていても良く、メチル基、メトキシ基で置換されていても良い。）、非置換のナフタレニル基、または炭素数１０以下の直鎖状もしくは分岐鎖状のフェニルアルキル基（但し、該フェニルアルキル基中のフェニル基における一個以上の水素原子はフッ素原子で置換されていても良く、炭素数４以下の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル基で置換されていても良く、エテニル基で置換されていても良く、メトキシ基で置換されていても良く、該フェニルアルキル基中のアルキレンの一個の−ＣＨ２−は−Ｏ−で置換されていても良い。）である。また、これらの選択されるＲは同一であっても異なっても良いが同一の方が好ましい。
このようなＲを具体的に例示すると、炭素数８以下の直鎖状のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、炭素数８以下の分岐鎖状のアルキル基としては、１−メチルエチル基、２−メチルプロピル基、１，１−ジメチルエチル基、１，１，２トリメチルプロピル基、２，４，４−トリメチルペンチル基、炭素数８以下の一部もしくは全てが環状のアルキル基としては、シクロヘキシルメチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、２−ビシクロヘプチル基、シクロオクチル基を挙げることができる。
アルキル基中の一個以上の水素原子がフッ素原子で置換されたアルキル基としては、３，３，３−トリフルオロプロピル基、３，３，４，４，５，５，６，６，６−ノナデカフルオロヘキシル基、トリデカフルオロ−１，１，２，２−テトラヒドロオクチル基、隣接しない一個以上の−ＣＨ２−が−Ｏ−で置換されたアルキル基としては、３−メトキシプロピル基、３−ヘプタフルオロイソプロポキシプロピル基、炭素数９以下の直鎖状のアルケニル基としては、エテニル基、２−プロペニル基、３−ブテニル基、５−ヘキセニル基、７−オクテニル基、炭素数９以下の一部もしくは全てが環状のアルケニル基としては、２−（３−シクロヘキセニル）エチル基、５−（ビシクロヘプテニル）エチル基、２−シクロペンテニル基、３−シクロヘキセニル基、５−ノルボルネン−２−イル基、４−シクロオクテニル基を挙げることができる。
フェニル基、フェニル基中の一個以上の水素原子がフッ素原子、塩素原子もしくは臭素原子で置換されたフェニル基としては、ペンタフルオロフェニル基、４−クロロフェニル基、４−ブロモフェニル基、フェニル基中の一個以上の水素原子がメチル基で置換されたフェニル基としては、４−メチルフェニル基、フェニル基中の一個以上の水素原子がメトキシ基で置換されたフェニル基としては、４−メトキシフェニル基を挙げることができる。
１−ナフタレニル基、炭素数１０以下の直鎖状のフェニルアルキル基としては、フェニルメチル基、２−フェニルエチル基、４−フェニルブチル基、炭素数１０以下の分岐鎖状のフェニルアルキル基としては、２−フェニルプロピル基、１−メチル−２−フェニルエチル基、フェニルアルキル基中のフェニル基における一個以上の水素原子がフッ素原子で置換されたフェニルアルキル基としては、３−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル）プロピル基を挙げることができる。
フェニルアルキル基中のフェニル基における一個以上の水素原子が炭素数４以下の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル基で置換されたフェニルアルキル基としては、２−（４−エチルフェニル）エチル基、２−（３−エチルフェニル）エチル基、２−（４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル）エチル基、フェニルアルキル基中のフェニル基における一個以上の水素原子がエテニル基で置換されたフェニルアルキル基としては、（２−（４−エテニル）フェニル）エチル基、（１−（４−エテニル）フェニル）エチル基を挙げることができる。
フェニルアルキル基中のフェニル基における一個以上の水素原子がメトキシ基で置換されたフェニルアルキル基としては、３−（４−メトキシフェニル）プロピル基、フェニルアルキル基中のアルキレンの一個のＣＨ２が−Ｏ−で置換されたフェニルアルキル基としては、３−フェノキシプロピル基を挙げることができ、これら選択されるＲは、同一であっても異なっていても良いが同一の方が好ましい。
上記Ｒを有する３官能の加水分解性基を有するシラン化合物である、トリクロロシラン類、トリアルコキシシラン類を具体的に例示すると、炭素数８以下の直鎖状のアルキル基を有するトリクロロシランとしては、メチルトリクロロシラン、エチルトリクロロシラン、ｎ−プロピルトリクロロシラン、ｎ−ブチルトリクロロシラン、ｎ−ペンチルトリクロロシラン、ｎ−ヘキシルトリクロロシラン、ｎ−ヘプチルトリクロロシラン、ｎ−オクチルトリクロロシラン、炭素数８以下の直鎖状のアルキル基を有するトリアルコキシシランとしては、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、メチルトリプロポキシシラン、エチルトリメトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、ｎ−プロピルトリメトキシシラン、ｎ−プロピルトリエトキシシラン、ｎ−ブチルトリメトキシシラン、ｎ−ペンチルトリエトキシシラン、ｎ−ヘキシルトリメトキシシラン、ｎ−ヘキシルトリエトキシシラン、ｎ−オクチルトリメトキシシラン、ｎ−オクチルトリエトキシシランを挙げることができる。
炭素数８以下の分岐鎖状のアルキル基を有するトリクロロシランとしては、１−メチルエチルトリクロロシラン、２−メチルプロピルトリクロロシラン、１，１−ジメチルエチルトリクロロシラン、１，１，２−トリメチルプロピルトリクロロシラン、２，４，４−トリメチルペンチルトリクロロシラン、炭素数８以下の分岐鎖状のアルキル基を有するトリアルコキシシランとしては、２−メチルプロピルトリメトキシシラン、２，４，４−トリメチルペンチルトリメトキシシランを挙げることができる。
炭素数８以下の一部もしくは全てが環状のアルキル基を有するトリクロロシランとしては、シクロヘキシルメチルトリクロロシラン、シクロペンチルトリクロロシラン、シクロヘキシルトリクロロシラン、２−ビシクロヘプチルトリクロロシラン、シクロオクチルトリクロロシラン、炭素数８以下の全てが環状のアルキル基を有するトリアルコキシシランとしては、シクロペンチルトリメトキシシラン、シクロヘキシルトリメトキシシラン、アルキル基中の一個以上の水素原子がフッ素原子で置換されたアルキル基を有するトリクロロシランとしては、（３，３，３−トリフルオロプロピル）トリクロロシラン、（３，３，４，４，５，５，６，６，６−ノナデカフルオロヘキシル）トリクロロシラン、（トリデカフルオロ−１，１，２，２−テトラヒドロオクチル）トリクロロシランを挙げることができる。
アルキル基中の一個以上の−ＣＨ２−が−Ｏ−で置換されたアルキル基を有するトリクロロシランとしては、（３−ヘプタフルオロイソプロポキシプロピル）トリクロロシラン、アルキル基中の一個以上の−ＣＨ２−が−Ｏ−で置換されたアルキル基を有するトリアルコキシシランとしては、３−メトキシプロピルトリメトキシシラン、炭素数９以下の直鎖状のアルケニル基を有するトリクロロシランとしては、エテニルトリクロロシラン、２−プロペニルトリクロロシラン、５−ヘキセニルトリクロロシラン、７−オクテニルトリクロロシラン、７−オクテニルトリクロロシランを挙げることができる。
炭素数９以下の直鎖状のアルケニル基を有するトリアルコキシシランとしては、エテニルトリメトキシシラン、エテニルトリエトキシシラン、トリス（１−メチルエトキシ）エテニルシラン、トリス（１−メチルプロポキシ）エテニルシラン、トリス（１，１−ジメチルエトキシ）エテニルシラン、２−プロペニルトリメトキシシラン、２−プロペニルトリエトキシシラン、３−ブテニルトリエトキシシラン、５−ヘキセニルトリメトキシシラン、７−オクテニルトリメトキシシラン、炭素数９以下の一部あるいは全てが環状のアルケニル基を有するトリクロロシランとしては、（２−（３−シクロヘキセニル）エチル）トリクロロシラン、（５−（ビシクロヘプテニル）エチル）トリクロロシラン、２−シクロペンテニルトリクロロシラン、３−シクロヘキセニルトリクロロシラン、トリクロロ（５−ノルボルネン−２−イル）シラン、４−シクロオクテニルトリクロロシランを挙げることができる。
炭素数９以下の一部もしくは全てが環状のアルケニル基を有するトリアルコキシシランとしては、トリエトキシ（５−ノルボルネン−２−イル）シラン、フェニル基を有するトリクロロシランとしては、フェニルトリクロロシラン、フェニル基を有するトリアルコキシシランとしては、フェニルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、フェニル基中の一個以上の水素原子がフッ素原子で置換されたフェニル基を有するトリアルコキシシランとしては、ペンタフルオロフェニルトリエトキシシラン、フェニル基中の一個以上の水素原子が塩素原子で置換されたフェニル基を有するトリクロロシランとしては、４−クロロフェニルトリクロロシラン、フェニル基中の一個以上の水素原子が塩素原子で置換されたフェニル基を有するトリアルコキシシランとしては、４−クロロフェニルトリエトキシシランを挙げることができる。
フェニル基中の一個以上の水素原子が臭素原子で置換されたフェニル基を有するトリクロロシランとしては、４−ブロモフェニルトリクロロシラン、フェニル基中の一個以上の水素原子が臭素原子で置換されたフェニル基を有するトリアルコキシシランとしては、４−ブロモフェニルトリメトキシシラン、フェニル基中の一個以上の水素原子がメチル基で置換されたフェニル基を有するトリクロロシランとしては、（４−メチルフェニル）トリクロロシラン、フェニル基中の一個以上の水素原子がメチル基で置換されたフェニル基を有するトリアルコキシシランとしては、（４−メチルフェニル）トリメトキシシランを挙げることができる。
フェニル基中の一個以上の水素原子がメトキシ基で置換されたフェニル基を有するトリアルコキシシランとしては、（（４−メトキシ）フェニル）トリメトキシシラン、非置換のナフタレニル基を有するトリアルコキシシランとしては、（１−ナフタレニル）トリメトキシシラン、（１−ナフタレニル）トリエトキシシラン、炭素数１０以下の直鎖状のフェニルアルキル基を有するトリクロロシランとしては、（フェニルメチル）トリクロロシラン、（２−フェニルエチル）トリクロロシラン、（４−フェニルブチル）トリクロロシラン、炭素数１０以下の直鎖状のフェニルアルキル基を有するトリアルコキシシランとしては、（フェニルメチル）トリエトキシシラン、（２−フェニルエチル）トリメトキシシランを挙げることができる。
炭素数１０以下の分岐鎖状のフェニルアルキル基を有するトリクロロシランとしては、（２−フェニルプロピル）トリクロロシラン、（１−メチル−２−フェニルエチル）トリクロロシラン、フェニルアルキル基中のフェニル基における一個以上の水素原子がフッ素原子で置換されたフェニルアルキル基を有するトリクロロシランとしては、（３−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル）プロピル）トリクロロシラン、フェニルアルキル基中のフェニル基における一個以上の水素原子が炭素数４以下の直鎖状のアルキル基で置換されたフェニルアルキル基を有するトリアルコキシシランとしては、（２−（４−エチルフェニル）エチル）トリメトキシシラン、（２−（３−エチルフェニル）エチル）トリメトキシシランを挙げることができる。
フェニルアルキル基中のフェニル基における一個以上の水素原子が炭素数４以下の分岐鎖状のアルキル基で置換されたフェニルアルキル基を有するトリクロロシランとしては、（２−（４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル）エチル）トリクロロシシラン、フェニルアルキル基中のフェニル基における一個以上の水素原子がエテニル基で置換されたフェニルアルキル基を有するトリアルコキシシランとしては、（（２−（４−エテニル）フェニル）エチル）トリメトキシシラン、（（１−（４−エテニル）フェニル）エチル）トリメトキシシラン、フェニルアルキル基中のフェニル基における一個以上の水素原子がメトキシ基で置換されたフェニルアルキル基を有するトリクロロシランとしては、（３−（４−メトキシフェニル）プロピル）トリクロロシランを挙げることができる。
フェニルアルキル基中のアルキレンの一個の−ＣＨ２−が−Ｏ−で置換されたフェニルアルキル基を有するトリクロロシランとしては、（３−フェノキシプロピル）トリクロロシランを挙げることができ、これらは市販されており容易に入手できる。また、トリアルコキシシラン類は、トリクロロシラン類の加水分解性基を置換することにより、容易に製造することができる。
式（１）および（２）中、最も好ましいＲは、フェニル基（但し、該フェニル基中の一個以上の水素原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子で置換されていても良く、メチル基、メトキシ基で置換されていても良い。）、非置換のナフタレニル基、炭素数１０以下の直鎖状もしくは分岐鎖状のフェニルアルキル基（但し、該フェニルアルキル基中のフェニル基における一個以上の水素原子はフッ素原子で置換されていても良く、炭素数４以下の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル基で置換されていても良く、エテニル基で置換されていても良く、メトキシ基で置換されていても良く、このフェニルアルキル基中のアルキレンの一個の−ＣＨ２−は−Ｏ−で置換されていても良い。）である。また、これらの選択されるＲは同一の基の方が好ましい。
このようなＲを具体的に例示すると、フェニル基、フェニル基中の一個以上の水素原子がフッ素原子、塩素原子もしくは臭素原子で置換されたフェニル基としては、ペンタフルオロフェニル基、４−クロロフェニル基、４−ブロモフェニル基、フェニル基中の一個以上の水素原子がメチル基で置換されたフェニル基としては、４−メチルフェニル基、フェニル基中の一個以上の水素原子がメトキシ基で置換されたフェニル基としては、（４−メトキシ）フェニル基、１−ナフタレニル基、炭素数１０以下の直鎖状のフェニルアルキル基としては、フェニルメチル基、２−フェニルエチル基、４−フェニルブチル基を挙げることができる。
炭素数１０以下の分岐鎖状のフェニルアルキル基としては、２−フェニルプロピル基、１−メチル−２−フェニルエチル基、フェニルアルキル基中のフェニル基における一個以上の水素原子がフッ素原子で置換されたフェニルアルキル基としては、３−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル）プロピル基、フェニルアルキル基中のフェニル基における一個以上の水素原子が炭素数４以下の直鎖状のアルキル基で置換されたフェニルアルキル基としては、２−（４−エチルフェニル）エチル基、２−（３−エチルフェニル）エチル基、フェニルアルキル基中のフェニル基における一個以上の水素原子が炭素数４以下の分岐鎖状のアルキル基で置換されたフェニルアルキル基としては、２−（４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル）エチル基、フェニルアルキル基中のフェニル基における一個以上の水素原子がエテニル基で置換されたフェニルアルキル基としては、（２−（４−エテニル）フェニル）エチル基、（１−（４−エテニル）フェニル）エチル基を挙げることができる
フェニルアルキル基中のフェニル基における一個以上の水素原子がメトキシ基で置換されたフェニルアルキル基としては、３−（４−メトキシフェニル）プロピル基、フェニルアルキル基中のアルキレンの一個の−ＣＨ２−が−Ｏ−で置換されたフェニルアルキル基としては、３−フェノキシプロピル基を挙げることができ、これら選択されるＲは同一の基の方が好ましい。
上記Ｒを有する３官能の加水分解性基を有するシラン化合物である、トリクロロシラン類、トリアルコキシシラン類を具体的に例示すると、フェニル基を有するトリクロロシランとしては、フェニルトリクロロシラン、フェニル基を有するトリアルコキシシランとしては、フェニルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、フェニル基中の一個以上の水素原子がフッ素原子で置換されたフェニル基を有するトリアルコキシシランとしては、ペンタフルオロフェニルトリエトキシシラン、フェニル基中の一個以上の水素原子が塩素原子で置換されたフェニル基を有するトリクロロシランとしては、４−クロロフェニルトリクロロシラン、フェニル基中の一個以上の水素原子が塩素原子で置換されたフェニル基を有するトリアルコキシシランとしては、４−クロロフェニルトリエトキシシラン、フェニル基中の一個以上の水素原子が臭素原子で置換されたフェニル基を有するトリクロロシランとしては、４−ブロモフェニルトリクロロシラン、フェニル基中の一個以上の水素原子が臭素原子で置換されたフェニル基を有するトリアルコキシシランとしては、４−ブロモフェニルトリメトキシシラン、フェニル基中の一個以上の水素原子がメチル基で置換されたフェニル基を有するトリクロロシランとしては、（４−メチルフェニル）トリクロロシラン、フェニル基中の一個以上の水素原子がメチル基で置換されたフェニル基を有するトリアルコキシシランとしては、（４−メチルフェニル）トリメトキシシラン、フェニル基中の一個以上の水素原子がメトキシ基で置換されたフェニル基を有するトリアルコキシシランとしては、（（４−メトキシ）フェニル）トリメトキシシランを挙げることができる。
非置換のナフタレニル基を有するトリアルコキシシランとしては、（１−ナフタレニル）トリメトキシシラン、（１−ナフタレニル）トリエトキシシラン、炭素数１０以下の直鎖状のフェニルアルキル基を有するトリクロロシランとしては、（フェニルメチル）トリクロロシラン、（２−フェニルエチル）トリクロロシラン、（４−フェニルブチル）トリクロロシラン、炭素数１０以下の直鎖状のフェニルアルキル基を有するトリアルコキシシランとしては、（フェニルメチル）トリエトキシシラン、（２−フェニルエチル）トリメトキシシラン、炭素数１０以下の分岐鎖状のフェニルアルキル基を有するトリクロロシランとしては、（２−フェニルプロピル）トリクロロシラン、（１−メチル−２−フェニルエチル）トリクロロシラン、フェニルアルキル基中のフェニル基における一個以上の水素原子がフッ素原子で置換されたフェニルアルキル基を有するトリクロロシランとしては、（３−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル）プロピル）トリクロロシラン、フェニルアルキル基中のフェニル基における一個以上の水素原子が炭素数４以下の直鎖状のアルキル基で置換されたフェニルアルキル基を有するトリアルコキシシランとしては、（２−（４−エチルフェニル）エチル）トリメトキシシラン、（２−（３−エチルフェニル）エチル）トリメトキシシランを挙げることができる。
フェニルアルキル基中のフェニル基における一個以上の水素原子が炭素数４以下の分岐鎖状のアルキル基で置換されたフェニルアルキル基を有するトリクロロシランとしては、（２−（４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル）エチル）トリクロロシシラン、フェニルアルキル基中のフェニル基における一個以上の水素原子がエテニル基で置換されたフェニルアルキル基を有するトリアルコキシシランとしては、（（２−（４−エテニル）フェニル）エチル）トリメトキシシラン、（（１−（４−エテニル）フェニル）エチル）トリメトキシシラン、フェニルアルキル基中のフェニル基における一個以上の水素原子がメトキシ基で置換されたフェニルアルキル基を有するトリクロロシランとしては、（３−（４−メトキシフェニル）プロピル）トリクロロシラン、フェニルアルキル基中のアルキレンの一個の−ＣＨ２−が−Ｏ−で置換されたフェニルアルキル基を有するトリクロロシランとしては、（３−フェノキシプロピル）トリクロロシランを挙げることができ、これらは市販されており容易に入手できる。また、トリアルコキシシラン類は、トリクロロシラン類の加水分解性基を置換することにより、容易に製造することができる。
前記の３官能の加水分解性基を有するシラン化合物を加水分解することにより得られるポリシルセスキオキサンを用いて、本発明の有機ケイ素化合物を合成する場合には、ポリシルセスキオキサンは、通常知られた方法で加水分解することにより得られるもので、加水分解方法は、特に限定されるものではない。
前記Ｍは、アルカリ金属類であれば特に限定されるものではなく、このようなアルカリ金属としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム及びセシウム等が挙げられる。
また、上記１価のアルカリ金属類水酸化物としては、上記Ｍで表されるアルカリ金属の水酸化物を使用することができる。具体的には水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及び水酸化セシウム等があり、これらは一般的に市販されているものを直接使用することができる。
該アルカリ金属類の水酸化物の使用量は、式（２）で表される３官能の加水分解性基を有するシラン化合物に対して、好ましくは０．１倍モル〜５倍モル、より好ましくは０．２倍モル〜１倍モルである。５倍モルより多すぎると、環状や分岐状、直鎖状の低分子量のシロキサン化合物が生成しやすくなり、逆に０．１倍モルより少なすぎると高分子量物が生成しやすく、構造が規制されていない化合物が多く生成する恐れがある。
前記３官能の加水分解性基を有するシラン化合物を、１価のアルカリ金属水酸化物、有機溶媒の存在下、加水分解、重縮合することにより本発明の有機ケイ素化合物を合成する場合に用いられる水の量は、３官能の加水分解性基を有するシラン化合物に対して、好ましくは０．５倍モル〜５倍モル、より好ましくは１倍モル〜３倍モルである。該水の量が、５倍モルより多すぎると、構造が規制されていない高分子量物を生成しやすくなり、逆に０．５倍モルより少なすぎると加水分解が十分に進行せず、低分子量のシロキサン化合物ができやすくなったり、加水分解性基が残存してしまう可能性がある。
前記有機溶媒としては、一般に市販されている有機溶媒を用いることができるが、中でもエーテル類もしくはアルコール類が望ましい。ここでエーテル類としては、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン及び１，４−ジオキサン等が挙げられる。また、アルコール類としては、１価の直鎖状、分岐状または環状のアルコール類を挙げることができる。例えば直鎖状のアルコール類としては、メタノール、エタノール、１−プロパノール、１−ブタノール、１−ヘキサノール、１−オクタノールなどを、分岐状のアルコール類としては、２−プロパノール、２−ブタノール、２−メチル−２−プロパノール、２−ヘキサノール、３−ヘキサノールなどを、環状アルコール類としては、シクロペンタノール、シクロヘキサノール、シクロヘプタノールなどを挙げることができるが、該アルコール類はこれら例示のアルコールに限定されるものではない。
反応が終了するまでに要する時間は、有機溶媒の種類及び量などの条件によっても異なるが、標準的には、数分〜数時間で終了することができる。必要に応じて、反応を十分に完結させるために、さらに５〜１０時間程度反応条件のまま保持する場合もある。反応終了後、濾過により溶媒を除去することにより、本発明の化合物を分離することができる。
このようにして得られた有機ケイ素化合物が、上記式（１）で表される構造を有することを確認するためには、そのままで分析することも可能であるが、該有機ケイ素化合物が反応性を有しているため、分析途中で反応してしまい、誤った分析結果を得てしまう可能性がある。そのため、配位しているアルカリ金属をトリメチルシリル基に置換し、下記式（４）で表される有機ケイ素化合物に変換し、反応の進行を押さえることで、分析結果の信用性を上げることが出来る。また、式（４）で表される有機ケイ素化合物へ変換することで、ほとんどの有機溶媒への溶解性を向上するため、構造解析手段が多様、且つ容易になる。
2002094839.tif 000005
（式（４）中のＲは前記式（１）中のＲと同一であり、ＴＭＳはトリメチルシリル基を表す）。
例えば、Ｒがフェニル基の３官能の加水分解性基を有するシラン化合物を加水分解して得たポリシルセスキオキサンを用いる場合、生成物のプロトン核磁気共鳴法（１Ｈ−ＮＭＲという）及びカーボン−１３核磁気共鳴法（１３Ｃ−ＮＭＲという）から、フェニル基とトリメチルシリル基が７：３の積分比で存在し、シリコン−２９核磁気共鳴法（２９Ｓｉ−ＮＭＲという）から、トリメチルシリル基に由来する１１．５４７ｐｐｍ、フェニル基を有しＴ構造に由来する−７７．５７４ｐｐｍ、−７８．１３７ｐｐｍ、−７８．４２４ｐｐｍ（いずれもテトラメトキシシランを基準）のピークが１：３：３の比で３種類存在することが確認され、下記式（５）で表される構造を有することが示唆された。また、質量分析の測定結果から、絶対分子量は下記式（５）に示す構造体の理論分子量と一致した。また、赤外線吸収スペクトル法（ＩＲ）による分析結果から、１４３０，１５９０ｃｍ−１にＳｉ−Ｐｈの変角振動、１９６０〜１７６０ｃｍ−１に置換ベンゼン環の倍振動、１２００〜９５０ｃｍ−１にＳｉ−Ｏ−Ｓｉの伸縮振動、１２５０ｃｍ−１にＳｉ−ＣＨ３の振動にそれぞれ帰属される吸収が確認された。これらの結果より、トリメチルシリル基で置換した化合物は、下記式（５）で表される構造であることが支持されており、このことから、得られた有機ケイ素化合物は、下記式（６）で表される構造を有していることが示唆される。
2002094839.tif 000006
（式（５）中、Ｐｈはフェニル基、ＴＭＳはトリメチルシリル基を表す）。
2002094839.tif 000007
（式（６）中、Ｐｈはフェニル基、Ｎａはナトリウムを表す）。
本発明の有機ケイ素化合物は、各種の有用な有機ケイ素化合物を誘導し得る新規な有機ケイ素化合物であり、広範の応用が期待される。例えば熱可塑性樹脂の改質剤や層間絶縁膜、封止材料、コーティング材料、難燃剤等の広範な分野への応用が可能な有機ケイ素化合物として、またはその原料化合物として有用である。
（実施例）
以下、実施例を用いて、本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例になんら限定されるものではない。
（実施例１）
（１）ポリシルセスキオキサンの合成
環流冷却器、温度計、滴下漏斗を取り付けた内容積２リットルのセパラブル４つ口フラスコに、氷水６４０．７ｇ、トルエン２００ｇを仕込み、撹拌羽根により撹拌し、フラスコ内を０℃に冷却した。ついで、フェニルトリクロロシラン２１１．５ｇ、モレキュラシーヴスで１昼夜乾燥した１３０ｇトルエンの混合溶液を、フラスコ内の温度が２℃を超えない程度に１時間掛けて滴下した。次いで室温で３０分間撹拌した後、純水で水洗し、加熱減圧留去して１２０．７ｇの残留物を得た。得られた残留物は、ゲルパーミエーションクロマログラフィー法（ＧＰＣ法）で分析したところ、ポリスチレン換算の重量平均分子量が約３１００（未補正）の固体であった。
（２）有機ケイ素化合物の合成
環流冷却器、温度計を取り付けた内容積５００ミリリットルの４つ口フラスコに、上記で得られたポリシルセスキオキサン１２．９ｇ、モレキュラシーヴスで１昼夜乾燥したテトラヒドロフラン２５０ミリリットル、水酸化ナトリウム４．０ｇを仕込み、回転子を投入し６７℃で加熱環流した。約４時間後、微粉の析出により溶液が白濁し始め、そのまま１時間環流を続けて反応を終了させた。析出した固体をテトラヒドロフランで洗浄し、濾過、真空乾燥して粉末状固体１０．１ｇを得た。
（実施例２）
有機ケイ素化合物の合成
還流冷却器、温度計、滴下漏斗を取り付けた内容積１リットルの４つ口フラスコに、フェニルトリメトキシシラン９９ｇ、水酸化ナトリウム１０ｇ、２−プロパノール５００ミリリットルを仕込み撹拌子を投入した。室温にてマグネチックスターラーで攪拌しながら滴下漏斗よりイオン交換水１１ｇを約２分間で滴下し、その後、２−プロパノールが還流する温度までオイルバスにて加熱した。還流が開始してから１．５時間撹拌を継続し反応を完結させた。その後、フラスコをオイルバスより引き上げ、室温で１晩静置して生成した固体を完全に析出させた。析出した固体は孔径０．１マイクロメートルのメンブランフィルターを具備した加圧濾過器により濾過した。次いで得られた固体を２−プロパノールで１回洗浄し、減圧乾燥機にて７０℃、４時間乾燥を行い６６ｇの白色固体を得た。
（実施例３）
有機ケイ素化合物の合成
還流冷却器、温度計、滴下漏斗を取り付けた内容積５００ミリリットルの４つ口フラスコを使用し、フェニルトリメトキシシランを２８ｇ、水酸化ナトリウムを２．４ｇ、イオン交換水を３．４ｇ、含酸素有機溶媒としてテトラヒドロフランを３５０ミリリットル使用する以外は実施例２に準拠して反応を行い１３ｇの白色固体を得た。
（実施例４）
トリメチルシリル基の導入
環流冷却器を取り付けた内容積２００ミリリットルの４つ口フラスコに、実施例１で得られた粉末状固体２．０ｇ、トルエン１００ｇ、トリエチルアミン１．７ｇ、トリメチルクロロシラン１．４ｇと回転子を投入し、室温で２時間撹拌した。反応終了後、純水で洗浄し、真空乾燥して２．１ｇの粉末状固体を得た。
得られた粉末状個体は、１Ｈ−ＮＭＲ、１３Ｃ−ＮＭＲ、２９Ｓｉ−ＮＭＲ、質量分析及びＩＲ分析により、構造解析を行った。その結果を図１〜図５に示した。図１に示した１Ｈ−ＮＭＲチャート、図２に示した１３Ｃ−ＮＭＲチャートから、フェニル基とトリメチルシリル基が７：３の積分比で存在する事が確認された。図３に示した２９Ｓｉ−ＮＭＲから、トリメチルシリル基に由来する１１．５４７ｐｐｍ、フェニル基を有しＴ構造に由来する−７７．５７４ｐｐｍ、−７８．１３７ｐｐｍ、−７８．４２４ｐｐｍ（いずれもテトラメトキシシランを基準）のピークが１：３：３の比で３種類存在することが確認された。図４に示した質量分析スペクトルの測定結果から、絶対分子量は前記式（５）に示す構造体の理論分子量と一致した。図５に示したＩＲ分析スペクトルの測定結果から、１４３０，１５９０ｃｍ−１にＳｉ−Ｐｈの変角振動、１９６０〜１７６０ｃｍ−１に置換ベンゼン環の倍振動、１２００〜９５０ｃｍ−１にＳｉ−Ｏ−Ｓｉの伸縮振動、１２５０ｃｍ−１にＳｉ−ＣＨ３の振動にそれぞれ帰属される吸収が確認された。これらの結果は、トリメチルシリル基で置換した化合物が前記式（５）で表される構造であることを支持しており、このことから、得られた有機ケイ素化合物は前記式（６）で表される構造を有していることが示唆された。
（実施例５）
トリクロロシランの導入
滴下ロート、還流冷却器、温度計を取り付けた内容積１００ミリリットルの四つ口フラスコに、攪拌子、実施例１で得られた粉末状固体１．０ｇ、テトラヒドロフラン２０ｇ、トリエチルアミン０．１２１ｇを仕込み、乾燥窒素にてシールした。マグネチックスターラーで攪拌しながらｎ−プロピルトリクロロシランを滴下ロートより０．２１３ｇ滴下した。引き続き１時間室温で攪拌を継続した後、反応を終了させた。次いでイオン交換水２０ｇを投入し、未反応のｎ−プロピルトリクロロシランを加水分解した。その後、通常の方法により有機相を水洗、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過、ロータリーエバポレータで減圧濃縮して得られた白色個体をトルエン３０ミリリットルで再結晶し、乾燥して下記式（７）で示される粉末状の白色固体０．４９ｇを得た。仕込み量から計算した収率は４９％であった。
得られた粉末状の白色固体をゲルパーエミッションクロマトグラフィー法（ＧＰＣ法）、及び１Ｈ−ＮＭＲにより分析を行った。図６、図７に分析結果を示す。図６に示したＧＰＣチャートより、ポリスチレン換算で重量平均分子量６８６（未補正）で純度９９％以上であることが確認された。図７に示した１Ｈ−ＮＭＲチャートより、フェニル基とｎ−プロピル基が７：１の比で存在することが確認され、得られた粉末状の白色固体が式（７）で表される構造を有することが確認された。
2002094839.tif 000008
（式（７）中、Ｐｈはフェニル基を表す）。
（比較例１）
トリクロロシランの導入
本発明の化合物にかえて、ハイブリッドプラスチック（ｈｙｂｒｉｄ  Ｐｌａｓｔｉｃｓ）社より購入した下記式（８）で示される化合物を０．９３ｇ使用した以外は、合成、分析とも実施例５に準拠した方法で行った。しかしながら、反応性活性基がシラノール基であるため、ｎ−プロピルトリクロロシランとの反応性が悪く、目的とする完全縮合体が得られず、粉体は回収できなかった。
2002094839.tif 000009
（式（８）中Ｐｈはフェニル基を表す）。
本発明の化合物を用いれば、トリクロロシラン類との反応により容易に、且つ収率良く完全縮合体の合成が可能になることが確認された。また、本発明の化合物は、トリクロロシラン類以外にも高い反応性を有し、誘導される化合物は、完全縮合体に限定されるものではない。
産業上の利用可能性
本発明の構造の規定された新規なケイ素化合物は、反応性活性基を有し、この反応性活性基を利用して、各種の有用な有機ケイ素化合物を誘導し得る新規な有機ケイ素化合物であり、例えば熱可塑性樹脂の改質剤や層間絶縁膜、封止材料、コーティング材料、難燃材等の有用な各種有機ケイ素化合物を誘導し得る、新規ケイ素化合物であり、本発明の製造方法はかかる有機ケイ素化合物を効率よく製造することのできる製造方法である。
【図面の簡単な説明】
第１図は実施例４で合成した有機ケイ素化合物の１Ｈ−ＮＭＲチャート図。
第２図は実施例４で合成した有機ケイ素化合物の１３Ｃ−ＮＭＲチャート図。
第３図は実施例４で合成した有機ケイ素化合物の２９Ｓｉ−ＮＭＲチャート図。
第４図は実施例４で合成した有機ケイ素化合物の質量分析スペクトル図。
第５図は実施例４で合成した有機ケイ素化合物のＩＲスペクトルチャート図。
第６図は実施例５で合成した有機ケイ素化合物のＧＰＣチャート図。
第７図は実施例５で合成した有機ケイ素化合物の１Ｈ−ＮＭＲチャート図。
【図１】
2002094839.tif 000012
【図２】
2002094839.tif 000013
【図３】
2002094839.tif 000014
【図４】
2002094839.tif 000015
【図５】
2002094839.tif 000016
【図６】
2002094839.tif 000017
【図７】
2002094839.tif 000018
【手続補正書】
【提出日】平成14年10月8日(2002.10.8)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１）で示される有機ケイ素化合物
2002094839.tif 000019
式（１）中、Ｒは独立に、水素原子、直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル基、一部もしくは全てが環状のアルキル基、直鎖状もしくは分岐鎖状のアルケニル基、一部もしくは全てが環状のアルケニル基（但し、該アルキル基及びアルケニル基中の一個以上の水素原子はフッ素原子で置換されていても良く、隣接しない一個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−で置換されていても良い。）、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のアリールアルキル基（但し、該アリールアルキル基中のアルキレンの一個以上の水素原子はフッ素原子で置換されていても良く、隣接しない一個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−で置換されていても良い。）、または置換もしくは非置換のアリールアルケニル基（但し、該アリールアルケニル基中のアルケニレンの一個以上の水素原子はフッ素原子で置換されていても良く、隣接しない一個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−で置換されていても良い。）である。また、これらの選択されるＲは同一であっても異なっても良い。Ｍは１価のアルカリ金属を表す。
【請求項２】
式（１）中のＲが、独立に、水素原子、炭素数４４以下の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル基、炭素数４４以下の一部もしくは全てが環状のアルキル基、炭素数４５以下の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルケニル基、炭素数４５以下の一部もしくは全てが環状のアルケニル基（但し、該アルキル基及びアルケニル基中の一個以上の水素原子はフッ素原子で置換されていても良く、隣接しない一個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−で置換されていても良い。）、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のアリールアルキル基（但し、該アリールアルキル基中のアルキレンの一個以上の水素原子はフッ素原子で置換されていても良く、隣接しない一個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−で置換されていても良い。）、または置換もしくは非置換のアリールアルケニル基（但し、該アリールアルケニル基中のアルケニレンの一個以上の水素原子はフッ素原子で置換されていても良く、隣接しない一個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−で置換されていても良い。）である請求の範囲１記載の有機ケイ素化合物。（但し、これらの選択されるＲは同一であっても異なっても良い。）。
【請求項３】
式（１）中のＲが、独立に、水素原子、炭素数３０以下の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル基または炭素数３０以下の一部もしくは全てが環状のアルキル基である請求の範囲１記載の有機ケイ素化合物。（但し、該アルキル基中の一個以上の水素原子はフッ素原子で置換されていても良く、隣接しない一個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−で置換されていても良い。また、これらの選択されるＲは同一であっても異なっても良い。）。
【請求項４】
式（１）中のＲが、独立に、炭素数２２以下の直鎖状のアルケニル基または炭素数２２以下の一部もしくは全てが環状のアルケニル基である請求の範囲１記載の有機ケイ素化合物。（但し、該アルケニル基中の隣接しない一個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−で置換されていても良い。また、これらの選択されるＲは同一であっても異なっても良い。）。
【請求項５】
式（１）中のＲが、独立に、ナフタレニル基またはフェニル基である請求の範囲１記載の有機ケイ素化合物。（但し、該フェニル基中の一個以上の水素原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子で置換されていても良く、炭素数１０以下の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル基で置換されていても良く、炭素数４以下の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルケニル基で置換されていても良く（但し、該アルケニル基中の一個以上の水素原子はフェニル基で置換されていても良い。）、炭素数１８以下の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルコキシ基で置換されていても良く、フェノキシ基で置換されていても良く、フェニル基で置換されていても良く、フェニルメチル基で置換されていても良く、選択される該置換基は同一であっても異なっていても良いが、異なる場合には、メチル基及びフッ素原子、メチル基及び塩素原子、メチル基及び臭素原子、エテニル基及びフッ素原子、アルコキシ基及びフッ素原子、アルコキシ基及び塩素原子、アルコキシ基及び臭素原子のいずれかの組み合わせであっても良い。また、これらの選択されるＲは同一であっても異なっても良い。）。
【請求項６】
式（１）中のＲが、炭素数１７以下の直鎖状もしくは分岐鎖状のフェニルアルキル基または炭素数１７以下の一部もしくは全てが環状のフェニルアルキル基である請求の範囲１記載の有機ケイ素化合物。（但し、該フェニルアルキル基中のフェニル基における一個以上の水素原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子で置換されていても良く、炭素数１２以下の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル基、炭素数１２以下の一部もしくは全てが環状のアルキル基で置換されていても良く（但し、該アルキル基中の一個以上の水素原子はフッ素原子で置換されていても良い。）、炭素数３以下の直鎖状のアルケニル基で置換されていても良く、炭素数１０以下の直鎖状のアルコキシ基で置換されていても良く（但し、該アルコキシ基中の一個以上の水素原子はフッ素原子で置換されていても良い。）、メトキシメチル基で置換されていても良く、フェノキシ基で置換されていても良く、フェニル基で置換されていても良く、選択される置換基は同一でも異なっても良いが、異なる場合には、メチル基及びメトキシ基、メチル基及び塩素原子、メチル基及び臭素原子、メトキシ基及び塩素原子のいずれかの組み合わせであっても良く、該フェニルアルキル基中のアルキレンの隣接しない一個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−で置換されていても良い。また、これらの選択されるＲは同一であっても異なっても良い。）。
【請求項７】
式（１）中のＲが、炭素数２０以下の直鎖状もしくは分岐鎖状のフェニルアルケニル基である請求の範囲１記載の有機ケイ素化合物。（但し、該フェニルアルケニル基中のフェニル基における一個以上の水素原子はフッ素原子で置換されていても良く、メチル基で置換されていても良い。また、これらの選択されるＲは同一であっても異なっても良い。）。
【請求項８】
式（１）中のＲが、独立に、炭素数８以下の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル基、炭素数８以下の一部もしくは全てが環状のアルキル基（但し、該アルキル基中の一個以上の水素原子はフッ素原子で置換されていても良く、隣接しない一個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−で置換されていても良い。）、炭素数９以下の直鎖状のアルケニル基、炭素数９以下の一部もしくは全てが環状のアルケニル基、フェニル基（但し、該フェニル基中の一個以上の水素原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子で置換されていても良く、メチル基、メトキシ基で置換されていても良い。）、非置換のナフタレニル基、または炭素数１０以下の直鎖状もしくは分岐鎖状のフェニルアルキル基（但し、該フェニルアルキル基中のフェニル基における一個以上の水素原子はフッ素原子で置換されていても良く、炭素数４以下の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル基で置換されていても良く、エテニル基で置換されていても良く、メトキシ基で置換されていても良く、該フェニルアルキル基中のアルキレンの一個の−ＣＨ２−は−Ｏ−で置換されていても良い。）である請求の範囲１記載の有機ケイ素化合物。（但し、これらの選択されるＲは同一であっても異なっても良い。）。
【請求項９】
式（１）中のＲが、炭素数８以下の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル基、炭素数８以下の一部もしくは全てが環状のアルキル基（但し、該アルキル基中の一個以上の水素原子はフッ素原子で置換されていても良く、隣接しない一個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−で置換されていても良い。）、炭素数９以下の直鎖状のアルケニル基、炭素数９以下の一部もしくは全てが環状のアルケニル基、フェニル基（但し、該フェニル基中の一個以上の水素原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子で置換されていても良く、メチル基、メトキシ基で置換されていても良い。）、非置換のナフタレニル基、または炭素数１０以下の直鎖状もしくは分岐鎖状のフェニルアルキル基（但し、該フェニルアルキル基中のフェニル基における一個以上の水素原子はフッ素原子で置換されていても良く、炭素数４以下の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル基で置換されていても良く、エテニル基で置換されていても良く、メトキシ基で置換されていても良く、該フェニルアルキル基中のアルキレンの一個の−ＣＨ２−は−Ｏ−で置換されていても良い。）である請求の範囲１記載の有機ケイ素化合物。（但し、これらの選択されるＲは同一の基である。）。
【請求項１０】
式（１）中のＲが、フェニル基（但し、該フェニル基中の一個以上の水素原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子で置換されていても良く、メチル基、メトキシ基で置換されていても良い。）、非置換のナフタレニル基、または炭素数１０以下の直鎖状もしくは分岐鎖状のフェニルアルキル基（但し、該フェニルアルキル基中のフェニル基における一個以上の水素原子はフッ素原子で置換されていても良く、炭素数４以下の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル基で置換されていても良く、エテニル基で置換されていても良く、メトキシ基で置換されていても良く、該フェニルアルキル基中のアルキレンの一個の−ＣＨ２−は−Ｏ−で置換されていても良い。）である請求の範囲１記載の有機ケイ素化合物。（但し、これらの選択されるＲは同一の基である。）。
【請求項１１】
式（１）中のＲが、非置換のフェニル基である請求項１記載の有機ケイ素化合物。
【請求項１２】
Ｍで表される１価のアルカリ金属がナトリウムである請求の範囲１記載の有機ケイ素化合物。
【請求項１３】
下記式（２）で表される３官能の加水分解性基を有するシラン化合物を、加水分解することにより得られるポリシルセスキオキサンを、有機溶媒中で１価のアルカリ金属水酸化物と反応させることを特徴とする請求の範囲１に記載の式（１）で表される有機ケイ素化合物の製造方法。
Ｒ−ＳｉＸ３      （２）
（式（２）中、Ｒは請求の範囲１に記載のＲと同一である。Ｘは加水分解性基を表す）。
【請求項１４】
式（２）中のＲが、請求の範囲２に記載のＲと同一である請求の範囲１３記載の有機ケイ素化合物の製造方法。
【請求項１５】
式（２）中のＲが、請求の範囲３に記載のＲと同一である請求の範囲１３記載の有機ケイ素化合物の製造方法。
【請求項１６】
式（２）中のＲが、請求の範囲４に記載のＲと同一である請求の範囲１３記載の有機ケイ素化合物の製造方法。
【請求項１７】
式（２）中のＲが、請求の範囲５に記載のＲと同一である請求の範囲１３記載の有機ケイ素化合物の製造方法。
【請求項１８】
式（２）中のＲが、請求の範囲６に記載のＲと同一である請求の範囲１３記載の有機ケイ素化合物の製造方法。
【請求項１９】
式（２）中のＲが、請求の範囲７に記載のＲと同一である請求の範囲１３記載の有機ケイ素化合物の製造方法。
【請求項２０】
式（２）中のＲが、請求の範囲８に記載のＲと同一である請求の範囲１３記載の有機ケイ素化合物の製造方法。
【請求項２１】
式（２）中のＲが、請求の範囲９に記載のＲと同一である請求の範囲１３記載の有機ケイ素化合物の製造方法。
【請求項２２】
式（２）中のＲが、請求の範囲１０に記載のＲと同一である請求の範囲１３記載の有機ケイ素化合物の製造方法。
【請求項２３】
式（２）中のＲが、請求の範囲１１に記載のＲと同一である請求の範囲１３記載の有機ケイ素化合物の製造方法。
【請求項２４】
請求の範囲１３に記載の式（２）で表される３官能の加水分解性基を有するシラン化合物を、有機溶媒、アルカリ金属水酸化物の存在下、加水分解、重縮合することを特徴とする請求の範囲１に記載の式（１）で表される有機ケイ素化合物の製造方法。
【請求項２５】
式（２）中のＲが、請求の範囲２記載のＲと同一である請求の範囲２４記載の有機ケイ素化合物の製造方法。
【請求項２６】
式（２）中のＲが、請求の範囲３に記載のＲと同一である請求の範囲２４記載の有機ケイ素化合物の製造方法。
【請求項２７】
式（２）中のＲが、請求の範囲４に記載のＲと同一である請求の範囲２４記載の有機ケイ素化合物の製造方法。
【請求項２８】
式（２）中のＲが、請求の範囲５に記載のＲと同一である請求の範囲２４記載の有機ケイ素化合物の製造方法。
【請求項２９】
式（２）中のＲが、請求の範囲６に記載のＲと同一である請求の範囲２４記載の有機ケイ素化合物の製造方法。
【請求項３０】
式（２）中のＲが、請求の範囲７に記載のＲと同一である請求の範囲２４記載の有機ケイ素化合物の製造方法。
【請求項３１】
式（２）中のＲが、請求の範囲８に記載のＲと同一である請求の範囲２４記載の有機ケイ素化合物の製造方法。
【請求項３２】
式（２）中のＲが、請求の範囲９に記載のＲと同一である請求の範囲２４記載の有機ケイ素化合物の製造方法。
【請求項３３】
式（２）中のＲが、請求の範囲１０に記載のＲと同一である請求の範囲２４記載の有機ケイ素化合物の製造方法。
【請求項３４】
式（２）中のＲが、請求の範囲１１に記載のＲと同一である請求の範囲２４記載の有機ケイ素化合物の製造方法。
【請求項３５】
１価のアルカリ金属水酸化物の金属がナトリウムである請求の範囲１３または２４に記載の有機ケイ素化合物の製造方法。
【請求項３６】
有機溶媒がアルコールもしくはエーテルである請求の範囲１３または２４に記載の有機ケイ素化合物の製造方法。
【手続補正書】
【提出日】平成14年12月5日(2002.12.5)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４７
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００４７】
フェニル基を有しＴ構造に由来する−７７．５７４ｐｐｍ、−７８．１３７ｐｐｍ、−７８．４２４ｐｐｍ（いずれもテトラメチルシランを基準）のピークが１：３：３の比で３種類存在することが確認され、下記式（５）で表される構造を有することが示唆された。また、質量分析の測定結果から、絶対分子量は下記式（５）に示す構造体の理論分子量と一致した。また、赤外線吸収スペクトル法（ＩＲ）による分析結果から、１４３０，１５９０ｃｍ−１にＳｉ−Ｐｈの変角振動、１９６０〜１７６０ｃｍ−１に置換ベンゼン環の倍振動、１２００〜９５０ｃｍ−１にＳｉ−Ｏ−Ｓｉの伸縮振動、１２５０ｃｍ−１にＳｉ−ＣＨ３の振動にそれぞれ帰属される吸収が確認された。これらの結果より、トリメチルシリル基で置換した化合物は、下記式（５）で表される構造であることが支持されており、このことから、得られた有機ケイ素化合物は、下記式（６）で表される構造を有していることが示唆される。
2002094839.tif 000020
（式（５）中、Ｐｈはフェニル基、ＴＭＳはトリメチルシリル基を表す）。
2002094839.tif 000021
（式（６）中、Ｐｈはフェニル基、Ｎａはナトリウムを表す）。


【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００５０
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００５０】
積分比で存在する事が確認された。図３に示した２９Ｓｉ−ＮＭＲから、トリメチルシリル基に由来する１１．５４７ｐｐｍ、フェニル基を有しＴ構造に由来する−７７．５７４ｐｐｍ、−７８．１３７ｐｐｍ、−７８．４２４ｐｐｍ（いずれもテトラメチルシランを基準）のピークが１：３：３の比で３種類存在することが確認された。図４に示した質量分析スペクトルの測定結果から、絶対分子量は前記式（５）に示す構造体の理論分子量と一致した。図５に示したＩＲ分析スペクトルの測定結果から、１４３０，１５９０ｃｍ−１にＳｉ−Ｐｈの変角振動、１９６０〜１７６０ｃｍ−１に置換ベンゼン環の倍振動、１２００〜９５０ｃｍ−１にＳｉ−Ｏ−Ｓｉの伸縮振動、１２５０ｃｍ−１にＳｉ−ＣＨ３の振動にそれぞれ帰属される吸収が確認された。これらの結果は、トリメチルシリル基で置換した化合物が前記式（５）で表される構造であることを支持しており、このことから、得られた有機ケイ素化合物は前記式（６）で表される構造を有していることが示唆された。
（実施例５）
トリクロロシランの導入
滴下ロート、還流冷却器、温度計を取り付けた内容積１００ミリリットルの四つ口フラスコに、攪拌子、実施例１で得られた粉末状固体１．０ｇ、テトラヒドロフラン２０ｇ、トリエチルアミン０．１２１ｇを仕込み、乾燥窒素にてシールした。マグネチックスターラーで攪拌しながらｎ−プロピルトリクロロシランを滴下ロートより０．２１３ｇ滴下した。引き続き１時間室温で攪拌を継続した後、反応を終了させた。次いでイオン交換水２０ｇを投入し、未反応のｎ−プロピルトリクロロシランを加水分解した。その後、通常の方法により有機相を水洗、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過、ロータリーエバポレータで減圧濃縮して得られた白色個体をトルエン３０ミリリットルで再結晶し、乾燥して下記式（７）で示される粉末状の白色固体０．４９ｇを得た。仕込み量から計算した収率は４９％であった。
得られた粉末状の白色固体をゲルパーエミッションクロマトグラフィ




【国際調査報告】
2002094839.tif 000022
2002094839.tif 000023
2002094839.tif 000024
2002094839.tif 000025