(57)【要約】非芳香族系溶剤への溶解性が良好な高軟化点芳香族石油樹脂の製造法およびその石油樹脂を含む印刷インキに係り、該製造法は、石油類の熱分解により得られる沸点１４０〜２２０℃の範囲の留分およびジエン価が２０ｃｇ／ｇ以上のテレビン油を、酸触媒の存在下に重合することからなる。【特許請求の範囲】
【請求項１】
石油類の熱分解により得られる沸点１４０〜２２０℃の範囲にある留分（以下「熱分解留分」という。）および、ジエン価が２０ｃｇ／ｇ以上のテレビン油（以下「特定ジエン価テレビン油」という。）を酸触媒の存在下に重合することからなる、非芳香族系溶剤への溶解性に優れた高軟化点芳香族石油樹脂の製造法。
【請求項２】
「熱分解留分」中の重合可能成分と「特定ジエン価テレビン油」の重量比が１００：５〜４０の範囲にあることを特徴とする請求項１項に記載の高軟化点芳香族石油樹脂の製造法。
【請求項３】
「特定ジエン価テレビン油」がβ−フェランドレンを含有することを特徴とする請求項１項に記載の高軟化点芳香族石油樹脂の製造法。
【請求項４】
「特定ジエン価テレビン油」中のβ−フェランドレンが１５重量％以上であることを特徴とする請求項１項に記載の高軟化点芳香族石油樹脂の製造法。
【請求項５】
「熱分解留分」中の重合可能成分と「特定ジエン価テレビン油」中のβ−フェランドレンとの重量比が、１００：３〜４０の範囲にあることを特徴とする請求項１項に記載の高軟化点芳香族石油樹脂の製造法。
【請求項６】
請求項１から５のいずれかに記載の製造法によって製造した高軟化点芳香族石油樹脂を含有する印刷インキ。
【発明の詳細な説明】
技　術　分　野
本発明は、軟化点が高く、かつ非芳香族系溶剤に対する溶解性に優れた芳香族石油樹脂の製造法およびその方法により得られる石油樹脂を含有する印刷インキに関するものである。
背　景　技　術
石油樹脂は、粘着付与剤、改質剤、接着剤、塗料、印刷インキなど各種の用途に使用されている。
それらの内、印刷インキの用途では、石油樹脂は顔料を分散させ被印刷体に被膜を形成する液状成分であるビヒクル、あるいは補助材等に用いられている。例えば、石油樹脂をビヒクルとして使用する場合、その目的は、適当な粘度の付与と、顔料粒子のぬれによってインキの流動性や界面適性などを向上させ、また、印刷素材面では、光沢、接着性、耐摩擦性などを改良するために用いる。この用途において石油樹脂に要求される性能は、顔料粒子へのぬれ性能を低下させずに溶剤に対して溶解することおよび高い軟化点を持つことである。
従来、印刷インキや塗料用の溶剤としては、芳香族系溶剤が広く使用されてきた。しかし、最近は、芳香族系溶剤による大気汚染や作業環境衛生の悪化などの問題が指摘されている。その対策として、ナフテン分やパラフィン分を主成分とする非芳香族系溶剤への置き換えが検討されている。
しかし、非芳香族系溶剤は、一般的に高軟化点の芳香族石油樹脂に対して、溶解力が著しく劣る。例えば、印刷インキ用樹脂に対する溶解性の尺度であるアニリン点は、非芳香族系溶剤の方が同じ沸点範囲の芳香族系溶剤より１５℃程度高い。従って、印刷インキにおいては、芳香族系溶剤をそのまま同程度の沸点範囲の非芳香族系溶剤に置換すると、高軟化点の芳香族石油樹脂の溶解性が不足し、不適当となる。
一方、非芳香族系の溶剤に溶解し易い脂肪族系石油樹脂やテルペン樹脂は、１３０℃以上の高い軟化点の樹脂として得ることは困難であり印刷インキ用樹脂としては不適当である。
また、カチオン重合で石油樹脂を製造する場合、一般的にフェノールを添加すると分子量が低下することが知られている。分子量が低下すると軟化点が低下する。
カチオン重合の反応系にフェノールが存在すると、成長しつつあるポリマーの末端がフェノールと反応し連鎖移動が起こる。フェノールは一般的な石油樹脂の合成原料よりも反応性が高いので、フェノールが存在しない系に比べて連鎖移動が起き易くなる。その結果分子量が低下すると考えられる。
また、非芳香族系溶剤に対する溶解性を高めるために、例えば、特開昭６４−３３１１２号公報（東ソー（株））には、共役ジオレフィン含有量とジシクロペンタジエン含有量を調整した石油等の分解留分にテレビン油を加え共重合させて得られる変性芳香族石油樹脂の製造法が提案されている。
しかし、適当な溶解性を持たせるためには、テレビン油を多く用いる必要があり、その場合は軟化点が低下する。一方、軟化点を維持するためにテレビン油の添加量を少なくすると溶解性が悪くなる。
そのような理由から、非芳香族系の溶剤に対する溶解性が優れ、しかも軟化点の高い石油樹脂が望まれていた。
従って、本発明は軟化点を下げることなく、非芳香族系溶剤への溶解性を改良する石油樹脂を提供することを課題とする。
発　明　の　開　示
本発明者らは、上記の課題について鋭意研究を行った結果、芳香族石油樹脂の製造時に石油類の熱分解により得られる留分および特定のジエン価を有するテレビン油を酸触媒の存在下に重合することにより前記課題を解決し得る非芳香族系溶剤への溶解性に優れた高軟化点芳香族石油樹脂を製造し、その樹脂を用いることにより、前記課題を解決し得ることを見出した。
すなわち、本発明の第１の特徴は、石油類の熱分解により得られる沸点１４０〜２２０℃の範囲にある留分（以下「熱分解留分」という。）および、ジエン価が２０ｃｇ／ｇ以上のテレビン油（以下「特定ジエン価テレビン油」という。）を酸触媒の存在下に重合することからなる高軟化点芳香族石油樹脂の製造法に関する。
本発明の第２の特徴は、「熱分解留分」中の重合可能成分と「特定ジエン価テレビン油」との重量比が１００：５〜４０の範囲にある高軟化点芳香族石油樹脂の製造法に関する。
本発明の第３の特徴は、「特定ジエン価テレビン油」がβ−フェランドレンを含有する、高軟化点芳香族石油樹脂の製造法に関する。
本発明の第４の特徴は、「特定ジエン価テレビン油」中のβ−フェランドレンが１５重量％以上である、高軟化点芳香族石油樹脂の製造法に関する。
本発明の第５の特徴は、「熱分解留分」中の重合可能成分と「特定ジエン価テレビン油」中のβ−フェランドレンとの重量比が、１００：３〜４０の範囲にある高軟化点芳香族石油樹脂の製造法に関する。
本発明の第６の特徴は、上記の製造法によって調製した高軟化点芳香族石油樹脂を含有する印刷インキに関する。
以下、本発明を更に詳細に説明する。
本発明において使用する、石油類の熱分解によって得られる沸点１４０〜２２０℃の範囲にある留分は、原油、ナフサ、ブタン等の石油類を熱分解して得られる重合可能成分で、ビニル芳香族炭化水素を主とする「熱分解留分」である。これらの留分は、それぞれ単独、あるいは２種以上を混合したものでもよい。
上記「熱分解留分」は、重合可能成分と非重合可能成分とからなる。重合可能成分はさまざまな化合物の混合物である。その成分として、スチレン、そのアルキル誘導体、例えばα−メチルスチレン、ビニルトルエン；インデン、そのアルキル誘導体；シクロペンタジエン、そのアルキル誘導体、例えばメチルシクロペンタジエン、またその付加重合物、例えばジシクロペンタジエン、メチルジシクロペンタジエン等を例示することができる。
「熱分解留分」中の重合可能成分は、通常１０〜９０重量％存在する。また上記重合可能成分のうちのいずれか単独、あるいは２種以上を上記留分に混合し、重合可能成分の組成比を調整してもよい。また、上記留分をそのまま、あるいは上記の方法で組成比を調整した後、蒸留などの方法により変えてもよい。例えばジシクロペンタジエンなどを加えて重合可能成分の組成比を調整したり、上記留分を蒸留してビニルトルエンやインデンの含有量を調整することができる。
「熱分解留分」中の非重合可能成分は、重合可能成分以外の残余の成分からなり、主としてアルキルベンゼンなどの芳香族炭化水素化合物である。本発明においては主として重合時の溶剤の働きをなす。
なお、本発明に係る石油樹脂の製造に際しては、重合液の粘度調整やその他の目的のために、例えば、適宜に別途非重合成分としてアルキルベンゼンなどの芳香族炭化水素化合物を加え、重合可能成分の含有率をテレビン油も含めた全張り込み量に対して３０〜７０重量％とする方法をとることも可能である。
本発明においてテレビン油とは、ジエン価が２０ｃｇ／ｇ以上の合成テレビン油、または天然物から得られるテレビン油、テルビン系化合物、テルペノイド化合物、およびそれらの混合物をいう（特定ジエン価テレビン油）。また、ジエン価とは、試料５ｇに所定量の無水マレイン酸のトルエン溶液を加え煮沸還流させて反応させ、反応後所定量の水で未反応の無水マレイン酸を抽出除去し、フェノールフタレインを指示薬として水酸化ナトリウム水溶液（１Ｎ）で滴定して求められる値である。
テレビン油は、一般に天然物から得られる。天然物から得られるテレビン油は、針葉樹に含まれる樹液の揮発成分から製造され、工業的には、主としてガムテレビン、水蒸気ウッドテレビン、サルフェートウッドテレビンおよび乾留ウッドテレビンとして得られる。このうちガムテレビンは、松の生木の傷口や傷跡から採取した生松ヤニを蒸留することにより得られる。水蒸気ウッドテレビンまたはウッドテレビンは、樹皮と辺材が腐敗して脱落した未採取の松の切り株の抽出物を蒸留することにより得られる。また、サルフェートウッドテレビンまたはサルフェートテレビンは、製紙用クラフト（サルフェート）パルプ化プロセスの加熱工程で発生する蒸気を凝縮することによって得られる。乾留ウッドテレビンは、樹脂分の多い樹木や伐採木などの針葉樹木廃材を、乾留（炭化）させて得られる軽質蒸留物から製造される。通常使用されているものは更に蒸留精製されたものである。
天然物から得られるテレビン油に関し、本発明では、その成分や組成比によらずジエン価が２０ｃｇ／ｇ以上あるものを使用する。ジエン価の範囲は、好ましくは、２０ｃｇ／ｇ以上１９０ｃｇ／ｇ以下、より好ましくは２０ｃｇ／ｇ以上１５０ｃｇ／ｇ以下、さらに好ましくは２０ｃｇ／ｇ以上１００ｃｇ／ｇ以下である。ジエン価が２０ｃｇ／ｇより低いものを使用して製造した石油樹脂は非芳香族系溶剤に対する溶解性が不足し、１９０ｃｇ／ｇ以上では「熱分解留分」との反応性の差が大きくなり過ぎる点に問題が生じる。
また、天然物から得られた状態のジエン価が２０ｃｇ／ｇ以下のものでも、これを適宜に異性化することによりジエン価を本発明の規定の範囲内にすることによって「特定ジエン価テレビン油」とした後使用することもできる。この異性化は常法の加熱異性化で行うことができるが、実際の反応は異性化のほか熱分解や熱転位等の反応も伴う複雑な反応である。例えば、粗サルフェートテレビン、α−ピネンなどをステンレス鋼チューブ反応器を用いて、大気圧の気相中で３１５〜３２５℃で加熱異性化し、その後、必要に応じて適宜に減圧蒸留することによりジエン価を向上させ、「特定ジエン価テレビン油」を得ることができる。この異性化は、ジエン価が２０ｃｇ／ｇ以下の、天然、あるいは、任意の合成テレビン油およびまたはテルペノイド化合物類およびこれらの混合物を「特定ジエン価テレビン油」とする場合に適用できる。
また、「特定ジエン価テレビン油」は、天然、あるいは、任意の合成テレビン油およびまたはテルペノイド化合物類（これらの混合物を含む。）に、β−フェランドレン、ミルセン、α−テルピネン、β−テルピネン、γ−テルピネン、リモネン、α−ピロネン、β−ピロネン等、およびそれらの誘導体を所定量添加して得ることができる。
特に「特定ジエン価テレビン油」中のβ−フェランドレンの含有量を１５ｗｔ％以上とすることにより、軟化点と非芳香族溶剤への溶解性のバランスに関して優れた特性を有する石油樹脂を得ることができる。すなわち、一定の「特定ジエン価テレビン油」の重量構成比では、「特定ジエン価テレビン油」中のβ−フェランドレンを増加させることにより、非芳香族溶剤への溶解性を向上させることができる。
β−フェランドレンは、天然物中には、ダイウイキョウ油、セリ科の１種の種子の精油、ショウガ油、サンショウ油、テレビン油、カナダバルサム油などに存在する。その存在比は、植物の種類や産地により大きく異なる。β−フェランドレンは、これらの精油をそのまま、あるいは異性化した後、分留して得られた留分を、さらに精留することにより得られる。また、ガムテレビン、水蒸気ウッドテレビン、サルフェートウッドテレビン、乾留ウッドテレビンなどのテレビン油を熱などにより異性化して分留することにより製造することができる。
また、β−フェランドレンをｐ−メンセン−１を臭素化し、アルコール性水酸化カリウムで処理し、精留して得ることもできる。
これらの方法で得られたβ−フェランドレンは、すべて本発明において使用できる。またこれら以外の方法で得られたものでも差し支えない。
また、「熱分解留分」中の重合可能成分に対するβ−フェランドレンの配合比を、「熱分解留分」中の重合可能成分１００重量部に対してβ−フェランドレン３〜４０重量部とすることも、本発明に係る効果を得るうえで好ましい。３重量部未満であると、一般に、得られた樹脂の溶解性が不足し、反対に４０重量部を超えると、一般に、軟化点の低下が見られる。
本発明においては、天然物から得られるβ−フェランドレンの含有量が１５重量％以上のテレビン油を、そのまま「特定ジエン価テレビン油」として用いることができる。また、天然あるいは合成により得られるテレビン油にβ−フェランドレンを添加して「特定ジエン価テレビン油」として用いることができる。
この「特定ジエン価テレビン油」の具体例としては、粗サルフェートテレビンの留分を減圧蒸留により精製分離した常圧換算の沸点が１５０〜２００℃、好ましくは１６５〜１８５℃の範囲にある留分、粗サルフェートテレビンの異性化物が挙げられる。
本発明の芳香族石油樹脂を重合する際の重合操作は、回分式、連続式のいずれでもよい。回分式の場合、重合原料に触媒を添加しても、必要に応じて適当な溶媒に溶解あるいは分散させた触媒中に重合原料を添加してもよい。
また、本発明における酸触媒としては、公知のフリーデルクラフツ触媒、たとえば、三塩化アルミニウム、三弗化ホウ素またはそれらの錯化合物など、硫酸、塩酸などのプロトン酸、シリカ、アルミナなどの固体酸、あるいは酸性イオン交換樹脂などを用いることができる。
重合反応においては、前記原料に上記触媒を０．０５〜５重量％添加し、−２０〜７０℃の温度で、０．２〜５時間の範囲内で行うことができる。その後、必要に応じて常法により未反応物および低重合物を分離して高軟化点の芳香族石油樹脂を得ることができる。
本発明の製造法で得られる芳香族石油樹脂は、非芳香族系溶剤に対する溶解性に優れ、しかも軟化点が高く、その軟化点は１３０℃以上で、好ましくは１３５℃〜２２０℃、より好ましくは１４０℃〜２２０℃である。
本発明で製造される芳香族石油樹脂はホットメルト接着剤、感圧粘着剤およびシーリング剤等の粘着付与剤成分や塗料、プラスチック用添加剤等各種の用途に使用されるが、中でも非芳香族系溶剤に良く解けしかも軟化点が高いことを利用して塗料あるいは印刷インキ等に好適に用いることができる。
本発明の方法によって製造される芳香族石油樹脂は、公知の配合処方により印刷インキとして使用される。非芳香族系溶剤、例えば、芳香族炭化水素含有量が３容量％以下、好ましくは１容量％以下の非芳香族系溶剤であるナフテン系溶剤、脂肪族系溶剤などに、本発明の芳香族石油樹脂を適宜の割合、例えば、１〜７０重量％溶解して炭化水素溶液を得ることができる。これにより、大気汚染や作業環境衛生に害の少ない非芳香族系溶剤からなる印刷インキを提供することが可能となる。
なお、その際、印刷インキ用の添加剤として、公知のロジン変性フェノール樹脂、アルキッド樹脂、乾性油、半乾性油、不乾性油などを、必要に応じて同時に混合することができる。あるいは別途ワニス化した後に混合することもできる。この溶液またはワニスに、黄、紅、藍、墨色等の適宜のインキ用顔料を、適宜の量公知の方法により分散して混合し、更に耐摩擦向上剤、乾燥抑制剤、インキドライヤー等からなるコンパウンド、例えばワックスコンパウンド、および各種添加剤を加え、適切な粘度に調整することにより、輪転オフセットインキ、枚葉オフセットインキ等の、オフセット印刷インキを製造することができる。なお、オフセット印刷インキのほか、新聞用印刷インキ、凸版印刷インキなどの各種インキ組成物を製造することができる。
また、本発明の方法により製造される芳香族石油樹脂は、これらの用途以外に既存の芳香族石油樹脂が使用されている各種の分野において利用できる。
例えば、ホットメルト接着剤や感圧粘着剤およびシーリング剤等の粘着付与剤成分として、ベース樹脂に配合される。
ホットメルト接着剤に使用されるベース樹脂としては、エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−アクリル酸エステル共重合体、スチレン−ブタジエン−スチレン共重合体やスチレン−イソプレン−スチレン共重合体およびその水素化物などが例示される。
また、感圧粘着剤に使用されるベース樹脂としては、天然ゴム、合成ゴム、スチレン−ブタジエン−スチレン共重合体やスチレン−イソプレン−スチレン共重合体およびその水素化物などが例示される。
また、さらに本発明の芳香族石油樹脂はプラスチック用の添加剤としても有用であり、例えば、ポリオレフィン系フィルム、シート用の添加剤等として使用できる。さらに塗料、道路舗装材、ゴム、プラスチック成形体等の添加剤としても使用できる。
なお、各種用途への適用に当たっては、必要に応じて、他の粘着付与剤とブレンドして使用することもできる。また、必要に応じて、酸化防止剤、紫外線吸収剤等の各種添加剤等を添加することもできる。
なお、本発明の石油樹脂の用途は、これらに限定されるものではない。
発明を実施するための最良の形態
次に、実施例をあげて本発明を具体的に説明する。
実施例および比較例における試験方法は下記のとおりである。
＜試験方法＞
（１）ジエン価の測定
試料５ｇに所定量の無水マレイン酸のトルエン溶液を加え、煮沸還流させて反応させる。反応後所定量の水で未反応の無水マレイン酸を抽出除去し、フェノールフタレインを指示薬として水酸化ナトリウム水溶液（１Ｎ）で滴定する。別に、試料を除くほかは同様にして空試験を行い、空試験の値から前記の値を差し引くことによりテレビン油試料のジエン価を求める。
（２）軟化点
ＪＩＳ　Ｋ−２５４３に準拠し測定する。
（３）溶解性
試料と非芳香族系溶剤を重量比５０／５０で混合し、必要に応じて加熱して溶解させる。この液を２５℃で放置し、樹脂が完全に溶解したかどうかを確認する。溶解していれば、２５℃でこの溶液に同じ溶剤を滴下し、溶液に濁りが生じた時の溶剤量を測定する。
なお、溶解性は以下の式で表す。
溶解性＝溶剤量（ｇ）／試料（ｇ）
使用した非芳香族系溶剤はナフテン系炭化水素溶剤（芳香族炭化水素含有量１容量％以下；商品名：ＡＦソルベント　７号、日石三菱（株）製）である。
（４）β−フェランドレン含有量
ガククロマトグラフィー分析によるピーク面積比から換算した。
本発明の効果を説明するために、各種のジエン価を有するテレビン油を製造した。その中からいくつかを例示する。製造方法が記載されていないテレビン油は、これらの方法に準じて回収した。
（ａ）ジエン価が３０（ｃｇ／ｇ）のテレビン油：（「特定ジエン価テレビン油」）
粗サルフェートテレビンをガラス製の蒸留塔（内径２５ｍｍ、長さ５００ｍｍ）にステンレス鋼製のデクソンパッキング（径３ｍｍ）を充填して減圧蒸留を行って（常圧換算沸点：１６５〜１８５℃）回収した。
（ｂ）ジエン価が４５（ｃｇ／ｇ）のテレビン油：（「特定ジエン価テレビン油」）
ステンレス鋼製充填材を充填し垂直にセットした反応器（内径１４ｍｍ、長さ５００ｍｍ）を管状炉で加熱し反応を行った。反応温度は反応器内部の熱電対によって検知した。反応器入り口部分には、内径の細い予熱管を設けた。ここに、粗サルフェートテレビンを定量ポンプによって供給し、気化させてから反応器内に連続的に導入した。反応は３２０℃±５℃で行った。反応器出口から留出した粗生成物を冷却凝縮し、窒素シールした１０００ｍｌの丸底フラスコに回収した。粗生成物に酸化防止剤を１００〜１０００ｐｐｍ加えた。この粗生成物を（ａ）で使用した蒸留装置を用いて蒸留を行って（常圧換算沸点：１６５〜１８５℃）回収した。
（ｃ）ジエン価が１６（ｃｇ／ｇ）のテレビン油
市販のリモネンを使用した。
（ｄ）ジエン価が４（ｃｇ／ｇ）のテレビン油
市販のα−ピネンを使用した。
＜実施例１〜９＞
「熱分解留分」の重合可能成分１００重量部に「特定ジエン価テレビン油」を所定重量部を加えた後、アルキルベンゼンを更に加えて重合可能成分濃度が５０重量％（全張り込み量に対して）になるように調節した。これに三弗化ホウ素フェノラートを０．２重量％を加えて２０℃で３時間重合した。触媒を中和後除去し、未反応物および低重合物を除去して石油樹脂を得た。得られた樹脂について、前記の方法により軟化点および溶解性を測定した。結果を表１に示す。軟化点が高く溶解性も優れていた。なお、実施例６はβ−フェランドレンの量が少なく、溶解性は４〜９であったが、使用可能の範囲である。
＜実施例１０＞
「熱分解留分」の重合可能成分７８重量部に純度９７重量％のジシクロペンタジエン（ＤＣＰＤ）２２重量部を加えることにより原料油中の重合可能成分の組成比を調整した。その原料油に、前記のジエン価が３０（ｃｇ／ｇ）のテレビン油を加え、実施例１〜９と同条件で操作し、石油樹脂を得た。得られた樹脂について前記の方法により軟化点および溶解性を測定した。結果を表１に示す。軟化点が高く溶解性も優れていた。
＜実施例１１＞
分解油留分の重合可能成分１００重量部に前記のジエン価が４５（ｃｇ／ｇ）のテレビン油を２５重量部を加え、実施例１〜９と同条件で操作し、石油樹脂を得た。得られた樹脂について前記の方法により軟化点および溶解性を測定した。結果を表１に示す。軟化点が高く溶解性も優れていた。
＜比較例１＞
「熱分解留分」の重合可能成分１００重量部に「特定ジエン価テレビン油」を所定重量部よりも過剰に加え、実施例１〜９と同条件で操作し石油樹脂を得た。得られた樹脂について前記の方法により軟化点および溶解性を測定した。結果を表１に示す。軟化点が劣っていた。
＜比較例２＞
「熱分解留分」の重合可能成分１００重量部に「特定ジエン価テレビン油」を所定重量部よりも少なく加え、実施例１〜９と同条件で操作し石油樹脂を得た。得られた樹脂について前記の方法により軟化点および溶解性を測定した。結果を表１に示す。溶解性が劣っていた。
＜比較例３〜６＞
「熱分解留分」の重合可能成分１００重量部に「特定ジエン価テレビン油」に該当しないテレビン油を加え、実施例１〜９と同条件で操作し石油樹脂を得た。得られた樹脂について前記の方法により軟化点および溶解性を測定した。結果を表１に示す。溶解性が劣っていた。
＜比較例７＞
「熱分解留分」の重合可能成分１００重量部を、アルキルベンゼンを加えて重合可能成分濃度を５０重量％に調整し、テレビン油を加えずに実施例１〜９と同条件で操作し、石油樹脂を得た。得られた樹脂について前記の方法により軟化点および溶解性を測定した。結果を表１に示す。溶剤への溶解性が劣っていた。
＜比較例８＞
「熱分解留分」の重合可能成分１００重量部に、フェノールを６重量部を加え、実施例１〜９と同条件で操作し、石油樹脂を得た。得られた樹脂について前記の方法により軟化点および溶解性を測定した。結果を表１に示す。軟化点が低く溶剤への溶解性も劣っていた。
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産業上の利用可能性
本発明は、非芳香族系溶剤への溶解性に優れた高軟化点の芳香族石油樹脂の製造法に関するものである。この高軟化点芳香族石油樹脂は、ホットメルト接着剤、シーラント、塗料、インキ用途等に用いられる。中でも、印刷インキの用途では、従来のものに比べて、非芳香族系溶剤を用いることが可能となるため、大気汚染や作業環境衛生上の問題点を大幅に低減することができる。
【国際調査報告】
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