(57)【要約】本発明は、一般式（Ｉ）2002079204.tif 000033（式中、Ｑは水素または３，４−ジメトキシベンジルを表し、Ｒは置換もしくは非置換のチアゾリルを表す）で表される８−チアゾリル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン誘導体またはその薬理学的に許容される塩を提供する。
2002079204.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）
2002079204.tif 000030
（式中、Ｑは水素または３，４−ジメトキシベンジルを表し、Ｒは置換もしくは非置換のチアゾリルを表す）で表される８−チアゾリル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項２】
Ｒが一般式（Ａ）
2002079204.tif 000031
［式中、Ｒ１およびＲ２は同一または異なって、水素、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換のアラルキル、置換もしくは非置換の複素環基、または−ＮＲ３Ｒ４（式中、Ｒ３およびＲ４は同一または異なって水素、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換のアラルキル、または置換もしくは非置換の複素環基を表すか、またはＲ３とＲ４が隣接する窒素原子と一緒になって置換もしくは非置換の複素環基を形成する）を表す］または一般式（Ｂ）
2002079204.tif 000032
［式中、Ｒ５は置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換の低級アルコキシカルボニル、カルボキシ、または−ＣＯＮＲ６Ｒ７（式中、Ｒ６およびＲ７は同一または異なって水素、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換のアラルキル、または置換もしくは非置換の複素環基を表すか、Ｒ６とＲ７が隣接する窒素原子と一緒になって置換もしくは非置換の複素環基を形成する）を表す］で表される請求の範囲１記載の８−チアゾリル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項３】
Ｒが一般式（Ａ）で表される請求の範囲２記載の８−チアゾリル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項４】
Ｒが一般式（Ｂ）で表される請求の範囲２記載の８−チアゾリル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項５】
Ｒ１が置換もしくは非置換の低級アルキルまたは−ＮＲ３Ｒ４（式中、Ｒ３およびＲ４はそれぞれ前記と同義である）である請求の範囲３記載の８−チアゾリル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項６】
Ｒ１が−ＮＲ３Ｒ４であり、Ｒ３およびＲ４が同一または異なって水素、または置換もしくは非置換の低級アルキルである請求の範囲３記載の８−チアゾリル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項７】
Ｒ２が水素、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換のアリールまたは置換もしくは非置換のアラルキルである請求の範囲３、５または６に記載の８−チアゾリル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項８】
Ｒ２が水素である請求の範囲３、５または６に記載の８−チアゾリル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項９】
Ｑが水素である請求の範囲１〜８のいずれかに記載の８−チアゾリル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項１０】
請求の範囲１〜９のいずれかに記載の８−チアゾリル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン誘導体またはその薬理学的に許容される塩を有効成分として含有する医薬。
【請求項１１】
請求の範囲１〜９のいずれかに記載の８−チアゾリル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン誘導体またはその薬理学的に許容される塩を有効成分として含有するパーキンソン病治療剤。
【請求項１２】
請求の範囲１〜９のいずれかに記載の８−チアゾリル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン誘導体またはその薬理学的に許容される塩を有効成分として含有するうつ病治療剤。
【請求項１３】
請求の範囲１〜９のいずれかに記載の８−チアゾリル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン誘導体またはその薬理学的に許容される塩を有効成分として含有するアデノシンＡ２Ａ受容体および／またはアデノシンＡ３受容体の機能亢進に由来する各種疾患の治療剤および／または予防剤。
【請求項１４】
アデノシンＡ２Ａ受容体および／またはアデノシンＡ３受容体の機能亢進に由来する各種疾患の治療剤および／または予防剤の製造のための請求の範囲１〜９のいずれかに記載の８−チアゾリル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン誘導体またはその薬理学的に許容される塩の使用。
【請求項１５】
パーキンソン病治療剤の製造のための請求の範囲１〜９のいずれかに記載の８−チアゾリル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン誘導体またはその薬理学的に許容される塩の使用。
【請求項１６】
うつ病治療剤の製造のための請求の範囲１〜９のいずれかに記載の８−チアゾリル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン誘導体またはその薬理学的に許容される塩の使用。
【請求項１７】
請求の範囲１〜９のいずれかに記載の８−チアゾリル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン誘導体またはその薬理学的に許容される塩の有効量を投与することを特徴とするアデノシンＡ２Ａ受容体および／またはアデノシンＡ３受容体の機能亢進に由来する各種疾患の治療および／または予防方法。
【請求項１８】
請求の範囲１〜９のいずれかに記載の８−チアゾリル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン誘導体またはその薬理学的に許容される塩の有効量を投与することを特徴とするパーキンソン病の治療方法。
【請求項１９】
請求の範囲１〜９のいずれかに記載の８−チアゾリル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン誘導体またはその薬理学的に許容される塩の有効量を投与することを特徴とするうつ病の治療方法。
【発明の詳細な説明】
技術分野
本発明はアデノシンＡ２Ａ受容体および／またはアデノシンＡ３受容体に対して拮抗作用を示し、アデノシンＡ２Ａ受容体および／またはアデノシンＡ３受容体の機能亢進に由来する各種疾患（例えば、パーキンソン病、アルツハイマー病、うつ病、糖尿病、脳梗塞もしくは心筋梗塞等の虚血性疾患、または各種炎症性もしくはアレルギー性疾患等）に対する治療および／または予防に有用な８−チアゾリル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン誘導体、またはその薬理学的に許容される塩に関する。
背景技術
アデノシンは体内に広く分布し、例えば中枢神経系、心筋、腎臓、肺、平滑筋等に対して多岐にわたる生理作用を示すことが知られている。またアデノシン受容体の研究も進み、これまでにＡ１、Ａ２Ａ、Ａ２Ｂ、Ａ３、計４種のサブタイプの存在が判明している。
アデノシンはＡ２Ａ受容体を介して神経伝達物質の遊離抑制作用を示すことが知られている［ヨーロピアン・ジャーナル・オブ・ファーマコロジー（Ｅｕｒｏｐｅａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ）、１６８巻、２８５頁（１９８９年）］。従って、アデノシンＡ２Ａ受容体拮抗薬は、例えばパーキンソン病治療薬、抗痴呆薬またはうつ病治療薬等のアデノシンＡ２Ａ受容体の機能亢進に由来する各種疾患の治療薬または予防薬として期待される。
また、アデノシンはＡ３受容体を介して肥満細胞または好酸球を活性化し、例えばヒスタミン、ロイコトリエンＣ４、血小板活性化因子（ＰＡＦ）等の各種炎症メディエータの分泌を促進すること［ザ・ジャーナル・オブ・バイオロジカル・ケミストリー（Ｔｈｅ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、２６８巻、１６８８７頁（１９９３年）、ブラッド（Ｂｌｏｏｄ）、８８巻、３５６９頁（１９９６年）］、また虚血再灌流後の脳神経細胞および心筋の変性、脱落に関与していること［ヨーロピアン・ジャーナル・オブ・ファーマコロジー（Ｅｕｒｏｐｅａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ）、２６３巻、５９頁（１９９４年）、ザ・ジャーナル・オブ・ニューロサイエンス（Ｔｈｅ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｎｅｕｒｏｓｃｉｅｎｃｅ）、１７巻、６０７頁（１９９７年）、ジャーナル・オブ・モレキュラー・アンド・セルラー・カルディオロジー（Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ＆  Ｃｅｌｌｕｌａｒ  Ｃａｒｄｉｏｌｏｇｙ）、２９巻、Ａ１１頁（１９９７年）］が知られている。従って、アデノシンＡ３受容体拮抗薬はアデノシンＡ３受容体の機能亢進に由来する各種炎症性もしくはアレルギー性疾患、または脳梗塞もしくは心筋梗塞等の虚血に伴う各種疾患等の治療薬または予防薬として期待される。
アデノシンＡ２Ａ受容体またはアデノシンＡ３受容体を介した上記の作用から、アデノシンＡ２Ａおよび／またはアデノシンＡ３受容体に親和性を有する拮抗薬は、例えばパーキンソン病、アルツハイマー病、進行性核上性麻痺、ＡＩＤＳ脳症、伝播性海綿状脳症、多発性硬化症、筋萎縮性側索硬化症、ハンチントン病、多系統萎縮症、脳虚血、注意欠陥多動性障害、睡眠障害、虚血性心疾患、間歇性跛行症、糖尿病、喘息、気管支喘息、過敏症、鼻炎、枯草熱、血清病、アレルギー性脈管炎、アトピー性皮膚炎、皮膚炎、乾癬、湿疹、突発性肺線維症、慢性気道炎症、好酸球増多症候群、浮腫、じんま疹、炎症性腸炎、アレルギー性肉芽腫、癌腫症、好酸球性肉芽腫、組織球増殖症、アレルギー性鼻炎、脳梗塞、心筋梗塞等に対して治療効果、または症状改善効果を示すものと期待される。
一方、［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン誘導体は、利尿作用を有する化合物として特開昭６０−１３７９２号公報に、抗喘息作用を有する化合物として特開昭６０−５６９８３号公報に、さらに気管支拡張作用を有する化合物として特開昭５９−１６７５９２号公報に開示されている。
また、ＷＯ９８／４２７１１ではアデノシン受容体拮抗作用およびアデノシン受容体の機能亢進に由来する各種症状に対する改善作用を有する以下の［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン誘導体が報告されている。
2002079204.tif 000003
（式中、Ａｒａは置換もしくは非置換のアリールまたは置換もしくは非置換の芳香族複素環基を表し、Ｒａは水素、置換もしくは非置換のアリール、または置換もしくは非置換の芳香族複素環基を表し、Ｒｂは水素、ハロゲン、または置換もしくは非置換の低級アルコキシを表し、Ｑａは水素または３，４−ジメトキシベンジルを表す）
また、ＷＯ００／１７２０１でもアデノシン受容体拮抗作用およびアデノシン受容体の機能亢進に由来する各種症状に対する改善作用を有する以下の［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン誘導体が報告されている。
2002079204.tif 000004
（式中、Ｒｃは置換もしくは非置換の芳香族複素環基等を表し、Ｒｄ〜Ｒｇは置換もしくは非置換の低級アルキルまたは置換もしくは非置換の芳香族複素環基等を表し、Ｒｈは水素、置換もしくは非置換の低級アルキル、ハロゲンまたはヒドロキシ等を表し、ｎａおよびｎｂは０〜４の整数を表し、Ｑｂは水素または３，４−ジメトキシベンジルを表す）
発明の開示
本発明の目的は、アデノシンＡ２Ａ受容体および／またはアデノシンＡ３受容体の機能亢進に由来する各種疾患（例えば、パーキンソン病、アルツハイマー病、うつ病、糖尿病、脳梗塞もしくは心筋梗塞等の虚血性疾患、または各種炎症性もしくはアレルギー性疾患等）の治療および／または予防に有用な８−チアゾリル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン誘導体を提供することにある。
本発明は、（ｉ）一般式（Ｉ）
2002079204.tif 000005
（式中、Ｑは水素または３，４−ジメトキシベンジルを表し、Ｒは置換もしくは非置換のチアゾリルを表す）で表される８−チアゾリル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン誘導体［以下、一般式（Ｉ）で表される化合物を化合物（Ｉ）という。他の式番号で表される化合物についても同様である］、またはその薬理学的に許容される塩に関する。
また、本発明は、（ｉｉ）Ｒが一般式（Ａ）
2002079204.tif 000006
［式中、Ｒ１およびＲ２は同一または異なって、水素、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換のアラルキル、置換もしくは非置換の複素環基、または−ＮＲ３Ｒ４（式中、Ｒ３およびＲ４は同一または異なって水素、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換のアラルキル、または置換もしくは非置換の複素環基を表すか、またはＲ３とＲ４が隣接する窒素原子と一緒になって置換もしくは非置換の複素環基を形成する）を表す］または一般式（Ｂ）
2002079204.tif 000007
［式中、Ｒ５は置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換の低級アルコキシカルボニル、カルボキシまたは−ＣＯＮＲ６Ｒ７（式中、Ｒ６およびＲ７は同一または異なって水素、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換のアラルキル、または置換もしくは非置換の複素環基を表すか、Ｒ６とＲ７が隣接する窒素原子と一緒になって置換もしくは非置換の複素環基を形成する）を表す］で表される上記（ｉ）記載の化合物（Ｉ）またはそれらの薬理学的に許容される塩に関する。
中でも、（ｉｉｉ）Ｒが一般式（Ａ）で表される化合物（Ｉ）、（ｉｖ）Ｒが一般式（Ｂ）で表される化合物（Ｉ）、（ｖ）Ｒ１が置換もしくは非置換の低級アルキルまたは−ＮＲ３Ｒ４（式中、Ｒ３およびＲ４はそれぞれ前記と同義である）である上記（ｉｉｉ）に記載の化合物（Ｉ）、（ｖｉ）Ｒ１が−ＮＲ３Ｒ４であり、Ｒ３およびＲ４が同一または異なって水素、または置換もしくは非置換の低級アルキルである上記（ｉｉｉ）に記載の化合物（Ｉ）、（ｖｉｉ）Ｒ２が水素、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換のアリールまたは置換もしくは非置換のアラルキルである上記（ｉｉｉ）、（ｖ）または（ｖｉ）に記載の化合物（Ｉ）、（ｖｉｉｉ）Ｒ２が水素である上記（ｉｉｉ）、（ｖ）または（ｖｉ）に記載の化合物（Ｉ）、（ｉｘ）Ｑが水素である上記（ｉ）〜（ｖｉｉｉ）のいずれかに記載の化合物（Ｉ）、またはそれらの薬理学的に許容される塩が好ましい。
また、本発明は、上記（ｉ）〜（ｉｘ）のいずれかに記載の化合物（Ｉ）またはその薬理学的に許容される塩を有効成分として含有する医薬に関する。
また、本発明は、上記（ｉ）〜（ｉｘ）のいずれかに記載の化合物（Ｉ）またはその薬理学的に許容される塩を有効成分として含有するパーキンソン病治療剤もしくはうつ病治療剤に関する。
さらに、本発明は、上記（ｉ）〜（ｉｘ）のいずれかに記載の化合物（Ｉ）またはその薬理学的に許容される塩を有効成分として含有するアデノシンＡ２Ａ受容体および／またはアデノシンＡ３受容体の機能亢進に由来する各種疾患の治療剤および／または予防剤に関する。
また、本発明は、アデノシンＡ２Ａ受容体および／またはアデノシンＡ３受容体の機能亢進に由来する各種疾患の治療剤および／または予防剤の製造のための上記（ｉ）〜（ｉｘ）のいずれかに記載の化合物（Ｉ）またはその薬理学的に許容される塩の使用に関する。
さらに、本発明は、パーキンソン病治療剤もしくはうつ病治療剤の製造のための上記（ｉ）〜（ｉｘ）のいずれかに記載の化合物（Ｉ）またはその薬理学的に許容される塩の使用に関する。
また、本発明は、上記（ｉ）〜（ｉｘ）のいずれかに記載の化合物（Ｉ）またはその薬理学的に許容される塩の有効量を投与することを特徴とするアデノシンＡ２Ａ受容体および／またはアデノシンＡ３受容体の機能亢進に由来する各種疾患の治療および／または予防方法に関する。
さらに、本発明は、上記（ｉ）〜（ｉｘ）のいずれかに記載の化合物（Ｉ）またはその薬理学的に許容される塩の有効量を投与することを特徴とするパーキンソン病の治療方法もしくはうつ病の治療方法に関する。
一般式（Ｉ）の各基の定義において、
（１）低級アルキルおよび低級アルコキシカルボニルのアルキル部分としては、例えば直鎖状または分岐状の炭素数１〜８のアルキル、具体的にはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル等があげられる。
（２）シクロアルキルとしては、例えば炭素数３〜８の炭素環基、具体的にはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル等があげられる。
（３）アリールとしては、例えばフェニル、ナフチル、インデニル等があげられる。
（４）アラルキルとしては、例えば炭素数７〜１５のアラルキル、具体的にはベンジル、フェネチル、２−フェニルエチル、２−フェニルプロピル、３−フェニルプロピル、ジフェニルメチレン、１−ナフチルメチル、２−ナフチルメチル等があげられる。
（５）複素環基としては、芳香族複素環基および脂環式複素環基があげられる。
芳香族複素環基としては、例えば単環性または２つ以上の縮合環からなる芳香族複素環基があげられ、芳香族複素環基に含まれるヘテロ原子の種類および個数は特に限定されないが、例えば窒素原子、硫黄原子および酸素原子からなる群から選ばれるヘテロ原子を１または２個以上含んでいてもよく、より具体的には、例えばピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ベンゾイミダゾリル、インダゾリル、インドリル、イソインドリル、プリニル、キノリル、イソキノリル、フタラジニル、ナフチリジニル、キノキサリニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、チエニル、フリル、キナゾリニル、シンノリニル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル等があげられる。
脂環式複素環基としては、例えば単環性または２つ以上の縮合環からなる脂環式複素環基があげられ、脂環式複素環基に含まれるヘテロ原子の種類および個数は特に限定されないが、例えば窒素原子、硫黄原子および酸素原子からなる群から選ばれるヘテロ原子を１または２個以上含んでいてもよく、より具体的には、例えばピロリジニル、２，５−ジオキソピロリジニル、チアゾリジニル、オキサゾリジニル、ピペリジル、ピペリジノ、ピペラジニル、ホモピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロキノリル、テトラヒドロイソキノリル、オクタヒドロキノリル、ジヒドロインドリル、イミダゾリジニル、モルホリノ、チオモルホリノ、ホモピペリジノ、ジヒドロベンゾフラニル等があげられる。
（６）隣接する窒素原子と一緒になって形成される複素環基としては、例えば酸素原子、硫黄原子または他の窒素原子を含んでいてもよく、具体的にはピロリジニル、チアゾリジニル、オキサゾリジニル、ピペリジノ、ホモピペリジノ、ピペラジニル、ホモピペラジニル、ピラゾリジニル、モルホリノ、チオモルホリノ、テトラヒドロキノリル、テトラヒドロイソキノリル、オクタヒドロキノリル、ベンゾイミダゾリル、インダゾリル、インドリル、イソインドリル、プリニル、ジヒドロインドリル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリニル、イミダゾリル等があげられる。
（７）置換低級アルキル、置換低級アルコキシカルボニルおよび置換シクロアルキルの置換基としては、同一または異なって例えば置換基数１〜３の、シクロアルキル、アリール、置換アリール｛（ａ）該置換アリールの置換基は、同一または異なって例えば置換基数１〜３の、低級アルキル、シクロアルキル、アリール、低級アルカノイル、複素環基、低級アルコキシ、アリールオキシ、低級アルカノイルオキシ、低級アルコキシカルボニル、ハロゲン［（ｂ）ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素の各原子を表す］、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、モノもしくはジ低級アルキルアミノ、低級アルキルスルホニル等である｝、低級アルカノイル、置換低級アルカノイル［該置換低級アルカノイルの置換基は、前記置換アリールの置換基（ａ）と同義である］、複素環基、置換複素環基［該置換複素環基の置換基は、前記置換アリールの置換基（ａ）と同義である］、低級アルコキシ、置換低級アルコキシ［該置換抵級アルコキシの置換基は、前記置換アリールの置換基（ａ）と同義である］、アリールオキシ、置換アリールオキシ［該置換アリールオキシの置換基は、前記置換アリールの置換基（ａ）と同義である］、低級アルカノイルオキシ、低級アルコキシカルボニル、ハロゲン［該ハロゲンは前記ハロゲン（ｂ）と同義である］、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、カルボキシ、−ＮＲ８Ｒ９｛式中、Ｒ８およびＲ９は同一または異なって水素、低級アルキル、置換低級アルキル［該置換低級アルキルの置換基は、前記置換アリールの置換基（ａ）と同義である］、アリール、置換アリール（該置換アリールの置換基は、後記の置換アリールの置換基と同義である）、アラルキル、置換アラルキル（該置換アラルキルの置換基は、後記の置換アラルキルの置換基と同義である）、複素環基、または置換複素環基（該置換複素環基の置換基は、後記の置換複素環基の置換基と同義である）等を表すか、またはＲ８とＲ９が隣接する窒素原子と一緒になって複素環基もしくは置換複素環基（該隣接する窒素原子と一緒になって形成される置換複素環基の置換基は、後記の隣接する窒素原子と一緒になって形成される置換複素環基の置換基と同義である）を形成する｝、または低級アルキルスルホニル等があげられる。ここで示した低級アルキルおよび低級アルコキシカルボニルのアルキル部分、シクロアルキル、アリール、アラルキル、複素環基ならびに隣接する窒素原子と一緒になって形成される複素環基は、それぞれ前記の低級アルキルおよび低級アルコキシカルボニルのアルキル部分（１）、シクロアルキル（２）、アリール（３）、アラルキル（４）、複素環基（５）ならびに隣接する窒素原子と一緒になって形成される複素環基（６）と同義であり、低級アルカノイル、低級アルコキシ、低級アルカノイルオキシ、モノまたはジ低級アルキルアミノ、および低級アルキルスルホニルのアルキル部分は、前記低級アルキルおよび低級アルコキシカルボニルのアルキル部分（１）と同義であり、アリールオキシのアリール部分は、前記アリール（３）と同義である。
（８）置換アリール、置換アラルキル、置換複素環基および隣接する窒素原子と一緒になって形成される置換複素環基の置換基は、同一または異なって例えば置換数１〜３の、低級アルキル、低級アルコキシもしくは低級アルカノイル、または置換低級アルキル、置換低級アルコキシもしくは置換低級アルカノイル［該置換低級アルキル、該置換低級アルコキシおよび該置換低級アルカノイルの置換基は、それぞれ前記置換アリールの置換基（ａ）と同義である］、シクロアルキル、アリール、複素環基もしくはアリールオキシ、または置換アリール、置換複素環基もしくは置換アリールオキシ［該置換アリール、該置換複素環基および該置換アリールオキシの置換基は、前記置換アリールの置換基（ａ）と同義である］、低級アルカノイルオキシ、低級アルコキシカルボニル、ハロゲン［該ハロゲンは前記ハロゲン（ｂ）と同義である］、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、モノもしくはジ低級アルキルアミノ等であるか、または２つの置換基が一緒になって低級アルキレンジオキシ（低級アルキレンジオキシとしては、例えばメチレンジオキシ、エチレンジオキシ等があげられる）を形成する。ここで示した低級アルキルおよび低級アルコキシカルボニルのアルキル部分、シクロアルキル、アリール、ならびに複素環基は、それぞれ前記の低級アルキルおよび低級アルコキシカルボニルのアルキル部分（１）、シクロアルキル（２）、アリール（３）、ならびに複素環基（５）と同義であり、低級アルカノイル、低級アルコキシ、低級アルカノイルオキシ、およびモノもしくはジ低級アルキルアミノのアルキル部分は前記低級アルキルおよび低級アルコキシカルボニルのアルキル部分（１）と同義であり、アリールオキシのアリール部分は、前記アリール（３）と同義である。
（９）置換もしくは非置換のチアゾリルとしては、例えば前記に記載の一般式（Ａ）または一般式（Ｂ）等で表される基があげられる。
化合物（Ｉ）の薬理学的に許容される塩としては、毒性のない、水溶性のものが好ましく、例えば塩酸塩、臭化水素酸塩、硝酸塩、硫酸塩、リン酸塩等の無機酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、安息香酸塩、クエン酸塩、フマル酸塩、グルコン酸塩、乳酸塩、マレイン酸塩、リンゴ酸塩、シュウ酸塩、メタンスルホン酸塩、酒石酸塩等の有機酸塩等の酸付加塩、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩、マグネシウム塩、カルシウム塩等のアルカリ土類金属塩、アンモニウム、テトラメチルアンモニウム等のアンモニウム塩、モルホリン付加塩、ピペリジン付加塩等の有機アミン付加塩、またはグリシン付加塩、フェニルアラニン付加塩、リジン付加塩、アスパラギン酸付加塩、グルタミン酸付加塩等のアミノ酸付加塩等があげられる。
次に化合物（Ｉ）の製造法について説明する。化合物（Ｉ）の中でＱが３，４−ジメトキシベンジルである化合物はアデノシンＡ２Ａ受容体および／またはアデノシンＡ３受容体に対し優れた拮抗作用を有するだけでなく、化合物（Ｉ）の中でＱが水素原子である化合物の合成中間体としても有用であり、以後化合物（ＩＱ）と称する。化合物（Ｉ）の中でＱが水素原子である化合物は必要に応じ化合物（ＩＨ）と称する。
なお、以下に示した製造法において、定義した基が反応条件下変化するか、または方法を実施するのに不適切な場合、有機合成化学で常用される方法、例えば官能基の保護、脱保護等［例えば、プロテクティブ・グループス・イン・オーガニック・シンセシス（Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、グリーン（Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ）著、ジョン・ワイリー・アンド・サンズ・インコーポレイテッド（Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ  Ｉｎｃ．）（１９８１年）］の手段に付すことにより容易に製造を実施することができる。
化合物（Ｉ）は、以下に示す一連の反応により製造することができる。
製造法１：
化合物（Ｉ）のうち、Ｑが水素を表し、Ｒが一般式（Ａ）である化合物（ＩＨ−ｉ）は、Ｑが３，４−ジメトキシベンジルを表し、Ｒが一般式（Ａ）である化合物（ＩＱ−ｉ）を経る次の反応工程に従い製造することができる。
2002079204.tif 000008
｛式中、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ前記と同義であり、Ｘ１およびＸ２はそれぞれハロゲン［該ハロゲンは前記ハロゲン（ｂ）と同義である］を表す｝
工程１：
グリニヤール試薬（Ｖ）は、合成上汎用されている一般的な方法またはそれに準じた方法により得ることができる。具体的には、公知の方法［例えば、第４版実験化学講座２５有機合成（ＶＩＩ）（有機金属試薬による合成）、丸善、５９頁（１９９１年）］により、化合物（ＩＩＩ）から合成される化合物（ＩＶ）、または市販の化合物（ＩＶ）と、０．５〜５当量の、好ましくは０．８〜１．２当量の金属マグネシウムを、窒素あるいはアルゴン等の不活性ガス気流下、非プロトン性極性溶媒中で、必要により触媒量のヨウ素、臭素、ヨウ化メチル、エチルブロミドまたは１，２−ジブロモエタン等の活性化剤を共存させ、０℃と用いる溶媒の沸点の間の温度、好ましくは室温で、０．５〜１２時間、好ましくは１〜３時間反応させることにより得ることができる。
化合物（ＶＩ）は、上記の方法によって得られる１〜１０当量のグリニヤール試薬（Ｖ）と化合物（ＩＩ）とを、窒素あるいはアルゴン等の不活性ガス気流下、非プロトン性極性溶媒中、−１５℃と用いる溶媒の沸点の間の温度で、好ましくは室温で、０．５〜１０時間、好ましくは１〜２時間反応させることにより得ることができる。
非プロトン性極性溶媒としては、例えばエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、ジグリム、ベンゼン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルプロピレンウレア、Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレンウレア等を単独または混合して用いることができ、中でもエーテルまたはテトラヒドロフランが好ましい。
なお、化合物（ＩＩ）は、ＷＯ９８／４２７１１に記載の方法またはそれに準じた方法により製造することができる。
工程２：
例えば、Ｘ２が臭素原子である化合物（ＶＩＩ）は、上記の工程１で得られる化合物（ＶＩ）と０．８〜１．２当量のピロリドンハイドロトリブロミドを、不活性溶媒中、室温と用いる溶媒の沸点の間の温度で、好ましくは還流下、０．５〜１２時間、好ましくは０．５〜２時間反応させることにより得ることができる。
不活性溶媒としては、例えばエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、酢酸エチル、クロロホルム、ジクロロメタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等を単独または混合して用いることができる。
同様にハロゲン化剤としては、カルボニルの隣の炭素原子をハロゲン化する際に有機化学上汎用されている試薬であればいずれを用いることもでき、例えば、次亜塩素酸ナトリウム、クロリン、Ｎ−クロロコハク酸イミド、Ｎ−ブロモコハク酸イミド、ブロミン、臭化第一銅、ピリジニウムトリブロミド等を、ピロリドンハイドロトリブロミドの代わりに用い、それぞれの試薬に適した反応溶媒中で反応させることにより化合物（ＶＩＩ）を得ることができる。
工程３：
化合物（ＩＱ−ｉ）は、上記の工程２で得られる化合物（ＶＩＩ）と０．８〜５当量、好ましくは０．８〜２当量の市販のまたは公知の方法［例えば、コンプレヘンシブ・オーガニック・シンセシス（Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、トロスト（Ｂ．Ｍ．Ｔｒｏｓｔ）編、パーガモン・プレス（Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ）、６巻、４１９頁（１９９１年）、シンセティック・オーガニック・ケミストリー（Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、ワグナー（Ｒ．Ｂ．Ｗａｇｎｅｒ）・ツック（Ｈ．Ｄ．Ｚｏｏｋ）共著、ジョン・ワイリー・アンド・サンズ・インコーポレイテッド（Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ  Ｉｎｃ．）、８２７頁（１９６５年）］によって合成される化合物（ＶＩＩＩ）を、不活性溶媒中、室温と用いる溶媒の沸点の間の温度で、好ましくは還流下、０．５〜１２時間、好ましくは０．５〜２時間反応させることにより得ることができる。
不活性溶媒としては、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、エーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジクロロメタン、クロロホルム等を単独または混合して用いることができる。
工程４：
化合物（ＩＨ−ｉ）は、上記の工程３で得られる化合物（ＩＱ−ｉ）を触媒量〜大過剰量の、好ましくは触媒量〜５当量のトリフルオロメタンスルホン酸等の存在下、必要に応じて触媒量〜大過剰量の、好ましくは触媒量〜５当量のアニソールを共存させ、溶媒中、室温と用いる溶媒の沸点の間の温度で、好ましくは３０〜５０℃の間の温度で、１〜２４時間、好ましくは３〜６時間処理することにより得ることができる。
溶媒としては、例えば酢酸、トリフルオロ酢酸、ジクロロメタン、クロロホルム等を単独または混合して用いることができ、中でもトリフルオロ酢酸が好ましい。
またこの工程は、ベンジル基を脱保護する際に有機合成化学で汎用されている方法、例えばパラジウム−炭素、ニッケルもしくは白金等を触媒とした水素添加反応、液体アンモニアを溶媒に用いて金属ナトリウムを作用させる方法、クロロギ酸ビニルエステル、クロロギ酸１−クロロエチルエステル等のエステルのハロゲン化物を用いる方法、または２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−１，４−ベンゾキノン（ＤＤＱ）、ｐ−クロラニル（テトラヒドロ−１，４−ベンゾキノン）、メタクロロ過安息香酸（ｍＣＰＢＡ）等の酸化剤を用いる方法等によっても実施することができる。
製造法２−１：
以下、化合物（Ｉ）のうち、Ｑが水素を表し、Ｒが一般式（Ｂ）である化合物を化合物（ＩＨ−ｉｉ）、Ｑが３，４−ジメトキシベンジルを表し、Ｒが一般式（Ｂ）である化合物を化合物（ＩＱ−ｉｉ）と称する。
化合物（ＩＨ−ｉｉ）の中で、Ｒ５が−ＣＯＮＲ６Ｒ７（式中、Ｒ６およびＲ７はそれぞれ前記と同義である）である化合物（ＩＨ−ｉｉａ）およびカルボキシである化合物（ＩＨ−ｉｉｂ）は、化合物（ＩＱ−ｉｉ）の中で、Ｒ５が−ＣＯＮＲ６Ｒ７（式中、Ｒ６およびＲ７はそれぞれ前記と同義である）である化合物（ＩＱ−ｉｉａ）またはカルボキシである化合物（ＩＱ−ｉｉｂ）を経る次の反応工程に従い製造することができる。
2002079204.tif 000009
工程５：
化合物（Ｘ）は、化合物（ＩＸ）と１当量〜大過剰量の塩化チオニル、塩化ホスホリル、または１〜２０当量の五塩化リン、塩化オキザリル等を用いて、好ましくは塩化チオニルを大過剰量用いて、溶媒中または無溶媒で、−１５℃と用いる溶媒の沸点の間の温度で、好ましくは０〜５０℃の間の温度で反応させることにより得ることができる。またこの工程では、触媒量のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを活性化剤として用いることもできる。
溶媒としては、例えばエーテル、酢酸エチル、ジクロロメタン、クロロホルム等を単独または混合して用いることができる。
なお、化合物（ＩＸ）はＷＯ９８／４２７１１に記載の方法またはそれに準じた方法により製造することができる。
工程６：
化合物（ＸＩ）は、上記の工程５で得られる化合物（Ｘ）と１当量〜大過剰量の酢酸アンモニウムを、不活性溶媒中、０℃と用いる溶媒の沸点の間の温度で、好ましくは室温で、０．５〜６時間、好ましくは１〜３時間反応させることにより得ることができる。
不活性溶媒としては、例えばアセトン、アセトニトリル、酢酸エチル、ジクロロエタン、クロロホルム、トルエン等を単独または混合して用いることができる。
また、この工程では、酢酸アンモニウムの代わりに、例えば濃アンモニア水溶液、アンモニア−メタノール溶液、またはガス状で市販されるアンモニア等を窒素源として使用することもできる。
また、化合物（ＸＩ）は、化合物（ＩＸ）と上記にあげた窒素源とを、例えばジシクロヘキシルカルボジイミド、Ｎ−エチル−Ｎ’−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド、またはジエチルリン酸シアニド等の縮合剤の共存下に反応させることにより、化合物（Ｘ）を経ずに直接得ることもできる。
工程７：
化合物（ＸＩＩ）は、窒素、アルゴン等の不活性ガス気流下もしくは非気流下、上記の工程６で得られる化合物（ＸＩ）と１〜１０当量の例えば五硫化二リン、ローソン試薬等の硫化試薬を、不活性溶媒中、室温と用いる溶媒の沸点の間の温度で、好ましくは還流下、１〜２４時間、好ましくは１〜３時間反応させることにより得ることができる。
不活性溶媒としては、例えばエーテル、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、トルエン、ピリジン等を単独または混合して用いることができる。
2002079204.tif 000010
｛式中、Ｒ６およびＲ７はそれぞれ前記と同義であり、Ｘ３はハロゲン［該ハロゲンは前記ハロゲン（ｂ）と同義である］を表し、Ｒ１０は低級アルキル、置換低級アルキル［該置換低級アルキルの置換基は、前記置換アリールの置換基（ａ）と同義である］、シクロアルキル、アリールもしくは複素環基、または置換アリールもしくは置換複素環基［該置換アリールおよび該置換複素環基の置換基は、それぞれ前記置換アリールの置換基（ａ）と同義である］を表し、ここで示した低級アルキル、シクロアルキル、アリールおよび複素環基はそれぞれ前記の低級アルキル（１）、シクロアルキル（２）、アリール（３）、および複素環基（５）と同義である｝
工程８：
化合物（ＸＩＶ）は、上記の工程７で得られる化合物（ＸＩＩ）と、１〜２当量の市販のまたは公知の方法［例えば、第４版実験化学講座１９有機合成（Ｉ）（炭化水素・ハロゲン化合物）、丸善、４３５頁（１９９１年）］によって合成される化合物（ＸＩＩＩ）を、不活性溶媒中、０℃と用いる溶媒の沸点の間の温度で、好ましくは還流下、０．５〜６時間、好ましくは２〜３時間反応させることにより得ることができる。
不活性溶媒としては、例えばメタノール、エタノール、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、クロロホルム、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等を単独または混合して用いることができる。
工程９：
化合物（ＩＱ−ｉｉｂ）は、上記の工程８で得られる化合物（ＸＩＶ）を、１〜５０当量の、好ましくは５〜２０当量の例えば水酸化リチウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム等の塩基の存在下、溶媒中、室温と用いる溶媒の沸点の間の温度で、好ましくは還流下、１〜１０時間、好ましくは１〜２時間処理することにより得ることができる。
溶媒としては、例えば水、メタノール、エタノール、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン等を単独または混合して用いることができる。
なおこの工程は、一般的なエステルの加水分解反応によって実施することもできる。該加水分解反応としては、例えばそれぞれの反応に適した溶媒中で、塩酸、硫酸、三塩化ホウ素、酢酸、ギ酸、トリフルオロ酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸等を用いた酸性条件下、またはヨウ化リチウム、臭化リチウム、アルキルチオール、アルキルセレノールもしくはヨウ化トリメチルシラン等を用いた中性条件下での加水分解反応等があげられる。
工程１０：
化合物（ＩＱ−ｉｉａ）は、上記の工程９で得られる化合物（ＩＱ−ｉｉｂ）と１〜１０当量、好ましくは２〜３当量の化合物（ＸＶ）を、不活性溶媒中、１〜１０当量、好ましくは２〜３当量の例えばジシクロヘキシルカルボジイミドまたはＮ−エチル−Ｎ’−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド等の縮合剤を用いて、１〜１０当量、好ましくは２〜３当量のヒドロキシベンゾトリアゾール・一水和物共存下、または非共存下、−１５℃と用いる溶媒の沸点の間の温度で、好ましくは室温で、０．５〜１２時間、好ましくは１〜３時間反応させることにより得ることができる。
不活性溶媒としては、ジクロロメタン、ジクロロエタン、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等を単独または混合して用いることができる。  また、化合物（ＩＱ−ｉｉａ）は、化合物（ＩＸ）から工程５および工程６を経て化合物（ＸＩ）を得た方法に準じて、２段階で化合物（ＩＱ−ｉｉｂ）から得ることもできる。
工程１１：
化合物（ＩＨ−ｉｉａ）および化合物（ＩＨ−ｉｉｂ）は、製造法１の工程４の方法に準じて、それぞれ上記の工程１０で得られる化合物（ＩＱ−ｉｉａ）または上記の工程９で得られる化合物（ＩＱ−ｉｉｂ）から得ることができる。
製造法２−２：
化合物（ＩＨ−ｉｉ）および化合物（ＩＱ−ｉｉ）の中で、Ｒ５がＲ５ａ｛式中、Ｒ５ａは低級アルキルもしくは低級アルコキシカルボニル［低級アルキルおよび低級アルコキシカルボニルのアルキル部分はそれぞれ前記低級アルキルおよび低級アルコキシカルボニルのアルキル部分（１）と同義である］、または置換の低級アルキルもしくは低級アルコキシカルボニル［低級アルキルおよび低級アルコキシカルボニルのアルキル部分はそれぞれ前記低級アルキルおよび低級アルコキシカルボニルのアルキル部分（１）と同義であり、置換アルキルおよび置換低級アルコキシカルボニルの置換基は、前記置換低級アルキルおよび置換低級アルコキシカルボニルの置換基（７）と同義である］である｝である化合物（ＩＨ−ｉｉｃ）および化合物（ＩＱ−ｉｉｃ）は次の反応工程に従い製造することができる。
2002079204.tif 000011
｛式中、Ｒ５ａは前記と同義であり、Ｘ４はハロゲン［該ハロゲンは前記ハロゲン（ｂ）と同義である］を表す｝
工程１２：
上記製造法２−１の工程７で得られる化合物（ＸＩＩ）と化合物（ＸＶＩ）より、製造法２−１の工程８の方法に準じて、化合物（ＩＱ−ｉｉｃ）を得ることができる。
工程１３：
化合物（ＩＨ−ｉｉｃ）は、製造法１の工程４の方法に準じて、上記の工程１２で得られる化合物（ＩＱ−ｉｉｃ）から得ることができる。
化合物（Ｉ）は、上記の各製造法に加えて、チアゾリル誘導体合成に常用される方法［例えば、ザ・ケミストリー・オブ・ヘテロサイクリック・コンパウンズ、チアゾール・アンド・イッツ・デリバティブス、パート・ワン（Ｔｈｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，Ｔｈｉａｚｏｌｅ  ａｎｄ  Ｉｔｓ  Ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ，Ｐａｒｔ  ｏｎｅ）、同パート・ツー（Ｐａｒｔ  ｔｗｏ）、同パート・スリー（Ｐａｒｔ  ｔｈｒｅｅ）、メッツガー（Ｊ．Ｖ．Ｍｅｔｚｇｅｒ）編、ジョン・ワイリー・アンド・サンズ・インコーポレイテッド（Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ  Ｉｎｃ．）、（１９７９年）等］に準じて、適宜得ることができる。
上記各製造法における中間体および目的化合物は、有機合成化学で常用される精製法、例えば濾過、抽出、洗浄、乾燥、濃縮、再結晶、高速液体クロマトグラフィー、薄層クロマトグラフィー、シリカゲルカラムクロマトグラフィー等の各種クロマトグラフィー等に付して精製単離することができる。また、中間体においては、特に精製することなく次の反応に供することも可能である。
化合物（Ｉ）の中には、位置異性体、幾何異性体、光学異性体、または互変異性体等が存在しうるものもあるが、本発明は、これらを含め、すべての可能な異性体およびそれらの混合物を包含する。
化合物（Ｉ）の塩を取得したいとき、化合物（Ｉ）が塩の形で得られる場合には、そのまま精製すればよく、また、遊離の形で得られる場合には、化合物（Ｉ）を適当な溶媒に溶解または懸濁させて、適当な酸または塩基を加えることにより塩を形成させ単離すればよい。
また、化合物（Ｉ）および薬理学的に許容される塩は、水あるいは各種溶媒との付加物の形で存在することもあるが、これら付加物も本発明に包含される。
上記製造法によって得られる、Ｑが水素で、Ｒが一般式（Ａ）である化合物（ＩＨ−ｉ）の具体例を第１表に示す。
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2002079204.tif 000014
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上記製造法によって得られる、Ｑが３，４−ジメトキシベンジルで、Ｒが一般式（Ａ）である化合物（ＩＱ−ｉ）の具体例を第２表に示す。
2002079204.tif 000017
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上記製造法によって得られる、Ｑが水素で、Ｒが一般式（Ｂ）である化合物（ＩＨ−ｉｉ）の具体例を第３表に示す。
2002079204.tif 000022
上記製造法によって得られる、Ｑが３，４−ジメトキシベンジルで、Ｒが一般式（Ｂ）である化合物（ＩＱ−ｉｉ）の具体例を第４表に示す。
2002079204.tif 000023
次に、化合物（Ｉ）の薬理作用について試験例により具体的に説明する。
試験例１  アデノシン受容体結合作用（アデノシンＡ２Ａ受容体結合試験）
Ｂｒｕｎｓらの方法［モレキュラー・ファーマコロジー（Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ）、２９巻、３３１頁（１９８６年）］に若干の改良を加えて行った。
ラット線条体を、氷冷した５０ｍｍｏｌ／Ｌトリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン・塩酸塩（以降Ｔｒｉｓ  ＨＣｌと略す）緩衝液（ｐＨ７．７）中で、ポリトロンホモジナイザー（Ｋｉｎｅｍａｔｉｃａ社製）で懸濁した。懸濁液を遠心分離し（５０，０００ｘｇ、１０分間）、得られた沈殿物に再び同量の５０ｍｍｏｌ／Ｌ  Ｔｒｉｓ  ＨＣｌ緩衝液を加えて再懸濁し、同様の遠心分離を行った。得られた最終沈殿物に、５ｍｇ（湿重量）／ｍＬの組織濃度になるように５０ｍｍｏｌ／Ｌ  Ｔｒｉｓ  ＨＣｌ緩衝液［１０ｍｍｏｌ／Ｌ塩化マグネシウム、アデノシンデアミナーゼ０．１ユニット／ｍｇ組織（Ｓｉｇｍａ社製）を含む］を加えて懸濁した。
上記の精製した細胞懸濁液１ｍＬにトリチウムで標識したＣＧＳ２１６８０｛３Ｈ−２−［ｐ−（２−カルボキシエチル）フェネチルアミノ］−５’−（Ｎ−エチルカルボキサミド）アデノシン：１．４８ＴＢｑ／ｍｍｏｌ：ニュー・イングランド・ニュークリア（Ｎｅｗ  Ｅｎｇｌａｎｄ  Ｎｕｃｌｅａｒ）社製［ザ・ジャーナル・オブ・ファーマコロジー・アンド・エクスペリメンタル・セラピュウティックス（Ｔｈｅ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ  ａｎｄ  Ｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔａｌ  Ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃｓ）、２５１巻、８８８頁（１９８９年）］｝５０μＬ（最終濃度４．０ｎｍｏｌ／Ｌ）および試験化合物５０μＬを加えた。混合液を２５℃で１２０分間静置後、ガラス繊維濾紙（ＧＦ／Ｃ：Ｗｈａｔｍａｎ社製）上で急速吸引濾過し、直ちに氷令した５ｍＬの５０ｍｍｏｌ／Ｌ  Ｔｒｉｓ  ＨＣｌ緩衝液で３回洗浄した。ガラス繊維濾紙をバイアルびんに移し、シンチレーター（ＥＸ−Ｈ：和光純薬社製）を加え、放射能量を液体シンチレーションカウンター（Ｐａｃｋａｒｄ社製）で測定した。
試験化合物のＡ２Ａ受容体結合（３Ｈ−ＣＧＳ２１６８０結合）に対する阻害率の算出は次式により行った。
阻害率（％）＝｛１−（薬物存在下での結合量−非特異的結合量）
／（全結合量−非特異的結合量）｝×１００
（注）全結合量とは、試験化合物非存在下での３Ｈ−ＣＧＳ２１６８０結合放射能量である。非特異的結合量とは、１００μｍｏｌ／Ｌシクロペンチルアデノシン（ＣＰＡ：Ｓｉｇｍａ社製）存在下での３Ｈ−ＣＧＳ２１６８０結合放射能量である。薬物存在下での結合量とは、各種濃度の試験化合物存在下での３Ｈ−ＣＧＳ２１６８０結合放射能量である。
結果を次の試験例２の結果と合わせて第５表に示す。
試験例２  アデノシン受容体結合作用（ヒトアデノシンＡ３受容体結合試験）
Ｌｉｎｄｅｎらの方法［プロシーディング・オブ・ナショナル・アカデミー・サイエンス・ユーエスエー（Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ）、９０巻、１０３６５頁（１９９３年）］に若干の改良を加えて行った。
培養したヒトＡ３受容体発現ＨＥＫ２９３細胞をスクレイパーではがして回収後、氷冷した細胞調製用バッファー［５ｍｍｏｌ／Ｌ  Ｔｒｉｓ−ＨＣｌ（ｐＨ７．６）、５ｍｍｏｌ／Ｌ  ＭｇＣｌ２］中で、テフロンホモジナイザーで懸濁した。懸濁液を遠心分離し（４０，０００ｘｇ、４℃、２０分間）、得られた沈殿物に氷冷したアッセイバッファー［５０ｍｍｏｌ／Ｌ  Ｔｒｉｓ−ＨＣｌ（ｐＨ７．６）、１０ｍｍｏｌ／Ｌ  ＭｇＣｌ２］を加えて３００μｇ  ｐｒｏｔｅｉｎ／ｍＬになるように膜画分を調製した。
上記の調製した膜画分８０μＬに［１２５Ｉ］ＡＢ−ＭＥＣＡ（３−ヨード−４−アミノベンジル−５’−（Ｎ−メチルカルボキサミド）アデノシン、７４ＴＢｑ／ｍｍｏｌ：Ａｍｅｒｓｈａｍ社製）、１０μＬ（最終濃度０．１ｎｍｏｌ／Ｌ）および試験化合物１０μＬを加えた。このとき、混合液中に最終濃度２ユニット／ｍＬになるようにアデノシンデアミナーゼも添加した。混合液を２５℃で１２０分間静置後、０．３％（ｗ／ｖ）ポリエチレンイミン処理したガラス繊維濾紙（ＧＦ／Ｂ：Ｗｈａｔｍａｎ社製）上で急速吸引濾過し、直ちに氷令したアッセイバッファーで３回洗浄した。ガラス繊維濾紙をチューブに移し、放射能量をγカウンターｃｏｂｒａ（Ｐａｃｋａｒｄ社製）で測定した。
試験化合物のＡ３受容体結合（［１２５Ｉ］ＡＢ−ＭＥＣＡ結合）に対する阻害率の算出は次式により行った。
阻害率（％）＝｛１−（薬物存在下での結合量−非特異的結合量）
／（全結合量−非特異的結合量）｝×１００
（注）全結合量とは、試験化合物非存在下での［１２５Ｉ］ＡＢ−ＭＥＣＡ結合放射能量である。非特異的結合量とは、１００μｍｏｌ／Ｌ（Ｒ）−ＰＩＡ［（Ｒ）−Ｎ６−フェニルイソプロピルアデノシン：Ｓｉｇｍａ社製］存在下での［１２５Ｉ］ＡＢ−ＭＥＣＡ結合放射能量である。薬物存在下での結合量とは、各種濃度の試験化合物存在下での［１２５Ｉ］ＡＢ−ＭＥＣＡ結合放射能量である。
結果を先の試験例１の結果と合わせて第５表に示す。
2002079204.tif 000024
第５表より、化合物（Ｉ）またはその薬理学的に許容される塩はアデノシンＡ２Ａおよび／またはアデノシンＡ３受容体に対し強力な拮抗作用を示した。
試験例３  ＣＧＳ２１６８０誘発カタレプシー（強硬症）に対する作用
パーキンソン病は黒質−線条体ドパミン神経の変性・細胞死に基づく運動機能障害である。ＣＧＳ２１６８０（アデノシンＡ２Ａ受容体作動薬）を脳室内に投与すると、アデノシンＡ２Ａ受容体を介して直接線条体の中型棘状神経（ｍｅｄｉｕｍ  ｓｉｚｅｄ  ｓｐｉｎｙ  ｎｅｕｒｏｎ）におけるギャバ（ＧＡＢＡ）作動性抑制性シナプス伝達が抑制される［ジャーナル・オブ・ニューロサイエンス（Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｎｅｕｒｏｓｃｉｅｎｃｅ）、１６巻、６０５頁（１９９６年）］。このことから、アデノシンＡ２Ａ受容体作動薬は線条体から淡蒼球外節へのＧＡＢＡ作動性神経の出力に促進的に機能し、その結果、ＣＧＳ２１６８０投与でカタレプシーが惹起されるものと考えられている。
５週令の雄性ｄｄｙマウス（体重２２−２５ｇ、日本ＳＬＣ）を１群１０匹用いて実験を行った。ＣＧＳ２１６８０（ＲＢＩ社製）を生理食塩液（大塚製薬社製）に溶解し、１０μｇ／２０μＬをマウス脳室内に注入した。試験化合物は０．５％メチルセルロース（以後、ＭＣと略す）含有蒸留水（大塚製薬社製）で懸濁して用いた。ＣＧＳ２１６８０を脳室内に注入する３０分前に、試験化合物を含む懸濁液または試験化合物を含まない溶液（０．５％ＭＣ含有蒸留水：対照）をそれぞれ経口投与した（マウス体重１０ｇあたり０．１ｍＬ）。試験化合物投与１時間後に１匹ずつ高さ４．５ｃｍ、幅１．０ｃｍの垂直に立てたアクリル製の台にマウスの両前肢のみ、両後肢のみを順次懸け、カタレプシー症状を測定した。試験化合物は全て１０ｍｇ／ｋｇ経口投与した。第６表にカタレプシースコアの判定基準を示す。
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効果の判定は１群１０匹のカタレプシースコアを合計して行った（満点５０点）。合計スコアが４０点以下になった場合を作用ありと判定した。カタレプシー緩解反応動物数は１０例中のカタレプシースコアが４点以下となった例数を示した。カタレプシー緩解率は対照群の合計スコアに対する試験化合物投与群の合計スコアの減少度を百分率として示した。
結果を第７表に示す。
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試験例４  レセルピン誘発カタレプシーに対する作用
レセルピンのような抗精神薬の投与で誘発されるカタレプシーは、有用なパーキンソニズムの症候モデルとされている［ジャーナル・オブ・ニューラル・トランスミッション（Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｎｅｕｒａｌ  Ｔｒａｎｓｍｉｓｓｉｏｎ、８巻、３９−７１頁（１９９４年）］。
５週令の雄性ｄｄＹマウス（体重２２〜２５ｇ、日本ＳＬＣ）を１群１０匹用いて実験を行った。予備飼育期間中は、室温２３±１℃、湿度５５±５％の動物室内で飼育し、餌、水は自由に摂取させた。レセルピン（５ｍｇ／ｋｇ、アポプロン注：第一製薬製を蒸留水で希釈）を皮下投与して１８時間後よりカタレプシー惹起作用を観察し、カタレプシースコアが５（試験例２第３表判定基準）を示すマウスを選別して実験に供した。試験化合物は０．５％ＭＣを含有した注射用蒸留水（大塚製薬社製）で懸濁液として用い、試験化合物を含む懸濁液または試験化合物を含まない溶液［０．５％ＭＣを含有した注射用蒸留水（大塚製薬社製）：対照］をそれぞれ経口投与（マウス体重１０ｇあたり０．１ｍＬ）し、試験化合物投与１時間後に１匹ずつ高さ４．５ｃｍ、幅１．０ｃｍの台にマウス両前肢のみ、両後肢のみを順次懸け、カタレプシーを測定した。
効果の判定は１群１０匹のカタレプシースコアを合計して行った（満点５０点）。合計スコアが４０点以下になった場合を作用ありと判定した。カタレプシー緩解反応動物数は１０例中のカタレプシースコアが３点以下となった例数を示した。カタレプシー緩解率は対照群の合計スコアに対する試験化合物投与群の合計スコアの減少度を百分率として示した。
結果を第８表に示す。
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試験例５  パーキンソン病モデル［１−メチル−４−フェニル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン（ＭＰＴＰ）処置コモンマーモセット］における作用
パーキンソン病は黒質−線条体系ドパミン神経の変性・細胞死に基づく疾患である。霊長類においてはドパミン神経毒である１−メチル−４−フェニル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン（以下、ＭＰＴＰと略す）を処置すると選択的な黒質−線条体系ドパミン神経の変性・脱落が起こり、無動・筋固縮等を示す。このＭＰＴＰ処置霊長類はパーキンソン病のモデルとして知られている［プロシーディングス・オブ・ザ・ナショナル・アカデミー・オブ・サイエンス・ユーエスエー（Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ）、８０巻、４５４６頁（１９８３年）］。コモンマーモセットは真猿類に属し他の真猿類と同様にＭＰＴＰによりパーキンソン症状を示すことが知られている［ニューロサイエンス・レター（Ｎｅｕｒｏｓｃｉｅｎｃｅ  Ｌｅｔｔｅｒ）、５７巻、３７頁（１９８５年）］。
２〜３歳令の雌雄コモンマーモセット（体重３００〜３７５ｇ、日本クレア）を１群４匹用いて実験を行った。ＭＰＴＰ（ＲＢＩ社製）を注射用生理食塩水（大塚製薬社製）に溶解し、２．０ｍｇ／ｋｇを１日１回、５日間コモンマーモセット皮下に投与した。投与後６週間以上経過し、慢性的なパーキンソン症状を示すに至った動物を試験に用いた。試験化合物は０．３％  Ｔｗｅｅｎ８０、１０％ショ糖の水溶液で懸濁液として用いた。被験動物は試験化合物投与の１時間前に観察用ケージ（自発運動量測定装置付き）に入れ環境に慣らしておいた。試験化合物投与前に投与前の運動不全を得点付け、試験化合物投与後の運動不全得点と比較した。パーキンソン症状は３０分毎８時間、１方向性透視窓から観察し運動不全を得点付けた。自発運動量はコンピュータ制御された自動測定装置にて３０分毎に１２時間まで測定した。パーキンソン症状は下記に示す観察項目についてそれぞれの判断基準に基づき判定し合計した点数をその個体の得点とした。
以下の第９表に観察項目とスコアの関係を示す。
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効果の判定は１群４匹のパーキンソン症状得点の平均を試験化合物投与前後で比較し行った［有意差検定：ウイルコクソンの順位和検定（Ｗｉｌｃｏｘｏｎ  Ｒａｎｋ  Ｓｕｍ  ｔｅｓｔ）］。
その結果、化合物１および化合物５はコモンマーモセットＭＰＴＰ処置パーキンソン病モデルにおいて有効であることを確認した。
以上、試験例３〜５により、試験化合物（Ｉ）の抗パーキンソン病作用が示された。
試験例６  強制水泳法（不動時間の測定）
実験動物としては、ｄｄＹ系雄性マウス（体重２１〜２６ｇ、日本ＳＬＣ）を１群８匹で使用した。予備飼育期間中は、室温２３±１℃、湿度５５±５％の動物室で飼育し、餌、水は自由に摂取させた。使用動物からは、あらかじめ自発性、筋緊張性、視認性等で異常反応を示す個体は除外した。試験化合物の投与に際しては、０．５％ＭＣ溶液に懸濁して、試験開始１時間前に１０ｍｇ／ｋｇを経口投与した。陰性対照群には、０．５％ＭＣ溶液のみを１０ｍＬ／ｋｇ経口投与した。不動時間の測定はＰｏｒｓｏｌｔの方法［アルシーヴ・アンテルナスィヨル・ドウ・ファルマコディナミ・エ・ドゥ・テラピ（Ａｒｃｈｉｖｅｓ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌｅｓ  ｄｅ  Ｐｈａｒｍａｃｏｄｙｎａｍｉｅ  ｅｔ  ｄｅ  Ｔｈｅｒａｐｉｅ）、２２９巻、３２７頁（１９７７年）］に準じて行った。すなわち、透明アクリル製の円筒形水槽（直径１０ｃｍ，高さ２５ｃｍ）に、水温２３±１℃の水を深さ９ｃｍに張ってマウスを６分間泳がせた。水槽中の入水直後のマウスは、水槽から逃れようと泳ぎ回るが１〜２分間経過するとその動きは徐々に減少する。不動時間の測定は、２分間放置して、その後の４分間（２４０秒）における逃避行動を示さなかった時間（不動時間：行動的絶望）を秒単位で計測することによって行った。日内リズムの影響を少なくするため、１群８匹をそれぞれ午前、午後の４匹ずつに分けて実験を行った。なお、不動時間測定は、２匹を同時に観察し、観察者には溶媒単独投与、試験化合物の投与量の区別はブラインドで行った。結果の統計解析については、溶媒単独投与対照群と各試験化合物投与群の多重比較検定をＳｔｅｅｌ−ｔｅｓｔ法を用いて行った。
結果を第１０表に示す。
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試験例６により、試験化合物（Ｉ）の抗うつ病作用が示された。
化合物（Ｉ）またはその薬理学的に許容される塩は、アデノシンＡ２Ａ受容体および／またはアデノシンＡ３受容体拮抗作用を示す。従って、化合物（Ｉ）を有効成分とする薬剤はアデノシンＡ２Ａ受容体および／またはアデノシンＡ３受容体の機能亢進に由来する各種疾患（例えばパーキンソン病、アルツハイマー病、うつ病、糖尿病、脳梗塞もしくは心筋梗塞等の虚血性疾患、または各種炎症性もしくはアレルギー性疾患等）に有効であることが示唆された。また、ｉｎ  ｖｉｖｏの薬理評価において強力なカタレプシー緩解作用を示す点から、化合物（Ｉ）またはその薬理学的に許容される塩は優れた薬効を示す化合物であることが示された。
化合物（Ｉ）またはその薬理学的に許容される塩は、そのまま単独で投与することも可能であるが、通常各種の医薬製剤として提供するのが望ましい。また、それら医薬製剤は、動物または人に使用されるものである。
本発明に係わる医薬製剤は、活性成分として化合物（Ｉ）またはその薬理学的に許容される塩を単独で、あるいは任意の他の治療のための有効成分との混合物として含有することができる。また、それら医薬製剤は、活性成分を薬理学的に許容される一種もしくはそれ以上の担体と一緒に混合し、製剤学の技術分野においてよく知られている任意の方法により製造される。
投与経路は、治療に際し最も効果的なものを使用するのが望ましく、経口または、例えば静脈内等の非経口をあげることができる。
投与形態としては、例えば錠剤、カプセル剤、散剤、顆粒剤、シロップ剤、注射剤等がある。
使用する製剤用担体としては、例えば白糖、ゼラチン、ラクトース、マンニトール、グルコース、ヒドロキシプロピルセルロース、微結晶性セルロース、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、アルギン酸、タルク、クエン酸ナトリウム、炭酸カルシウム、リン酸水素カルシウム、デンプン、ポリビニルピロリドン、メタケイ酸アルミン酸マグネシウム、ステアリン酸マグネシウム、繊維素グルコール酸カルシウム、尿素、シリコーン樹脂、ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン酸エステル、注射用蒸留水、生理食塩水、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、オリーブ油、エタノール等があげられる。また、例えば各種の賦形剤、潤沢剤、結合剤、崩壊剤、等張化剤、乳化剤等を含有していてもよい。
化合物（Ｉ）またはその薬理学的に許容される塩は、上記の目的で用いる場合、通常、全身的または局所的に、経口または非経口の形で投与される。投与量および投与回数は投与形態、患者の年齢、体重、治療すべき症状の性質もしくは重篤度等により異なるが、通常、成人１人あたり、１回につき１〜１００ｍｇの範囲で１日１回ないし数回経口または非経口投与されるか、または１日１〜２４時間の範囲で静脈内に持続投与される。しかしながら、これら投与量および投与回数に関しては、前述の種々の条件により変動する。
発明を実施するための最良の形態
以下に、参考例および実施例により、本発明を詳細に説明する。
参考例および実施例で用いられるプロトン核磁気共鳴スペクトル（１Ｈ  ＮＭＲ）は、特に指示がない限りは２７０ＭＨｚで測定されたものである。またプロトン核磁気共鳴スペクトルにおいて化合物および測定条件によっては交換性水素が明瞭には観測されないことがあり、塩酸塩の場合は４級窒素原子上の水素が観測される場合がある。なお、ｂｒは巾広いシグナルを意味する。
参考例１
５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−［３−（３，４−ジメトキシフェニル）−１−オキソプロピル］−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
有機合成上汎用される一般法［第４版実験化学講座２５有機合成（ＶＩＩ）（有機金属試薬による合成）、丸善、５９頁（１９９１年）］に従って、アルゴン気流下、マグネシウム（１１０ｍｇ，４．５５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１ｍＬ）に懸濁し、ヨウ素を極少量添加後、公知の方法［シンセティック・コミュニケーション（Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ  Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎ）、１０巻、６０７頁（１９８０年）］で製造した３，４−ジメトキシフェネチルブロミド（１．１１ｇ，４．５３ｍｍｏｌ）を加えた。穏やかな発熱が開始された後、反応温度が５０℃程度に維持できるよう適度に冷却しつつ、３０分間攪拌し、グリニヤール試薬を調製した。続いて氷冷下、公知の方法（ＷＯ９８／４２７１１）で製造したＮ−メトキシ−Ｎ−メチル−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−８−カルボキサミド（４００ｍｇ，０．９１ｍｍｏｌ）を、上記で調製したグリニヤール試薬に加えた後、室温で２時間攪拌した。氷冷下、水および１０％ＨＣｌを加え、酢酸エチルで抽出後、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下、得られた有機層から溶媒を留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン＝２／３で溶出）で精製し、標記化合物（４９４ｍｇ，定量的）を淡黄色結晶として得た。
ｍｐ１４１−１４２℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：２．９０（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），３．５４（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），３．７１（ｓ，６Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），４．７２（ｓ，２Ｈ），６．７５（ｄｄ，Ｊ＝１．９，３．９Ｈｚ，１Ｈ），６．７９−６．９４（ｍ，５Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．５６（ｓ，１Ｈ），９．５６（ｂｒｓ，１Ｈ）．
参考例２
５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−（１−オキソブチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
参考例１と同様にして、Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−８−カルボキサミドおよびｎ−プロピルマグネシウムブロミドから標記化合物（９８％）を白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．０５（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），１．７６−１．８４（ｍ，２Ｈ），３．３２（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），４．８３（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），６．５９（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ），６．９４（ｓ，１Ｈ），６．９５（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．７３（ｓ，１Ｈ）．
参考例３
５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−（３−メチル−１−オキソブチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
参考例１と同様にして、Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−８−カルボキサミドおよびイソブチルマグネシウムクロリドから標記化合物（６８％）を白色結晶として得た。
ｍｐ１６３−１６５℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．０７（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），１．０７（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），２．３０−２．３５（ｍ，１Ｈ），３．２２（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），４．８４（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），６．６１（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．６Ｈｚ，１Ｈ），６．８７（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９７（ｄｄ，Ｊ＝１．７，８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．７４（ｓ，１Ｈ）．
参考例４
５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−（１−オキソ−２−フェニルエチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
参考例１と同様にして、Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−８−カルボキサミドおよびベンジルマグネシウムクロリドから標記化合物（８４％）を白色結晶として得た。
ｍｐ１８５−１８９℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），４．８３（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），６．６２（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），６．９４（ｄｄ，Ｊ＝２．６，８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１９−７．４０（ｍ，６Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．７５（ｓ，１Ｈ）．
参考例５
５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−（１−オキソ−３−フェニルプロピル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
参考例１と同様にして、Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−８−カルボキサミドおよびフェネチルマグネシウムクロリドから標記化合物（８４％）を白色結晶として得た。
ｍｐ１７２−１７５℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：３．１３（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），３．７０（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），４．８６（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），６．６２（ｄｄ，Ｊ＝１．９，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｓ，１Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２２−７．４０（ｍ，５Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．７７（ｓ，１Ｈ）．
参考例６
５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−［３−（４−メトキシフェニル）−１−オキソプロピル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
参考例１と同様にして、Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−８−カルボキサミドおよび２−（４−メトキシフェニル）エチルマグネシウムクロリドから標記化合物（９２％）を淡黄色結晶として得た。
ｍｐ１５３−１５４℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：３．０４（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．６５（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），４．８３（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），６．６０（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｓ，１Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９８（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２４−７．２９（ｍ，４Ｈ），７．３８（ｄｄ，Ｊ＝１．０，３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｄｄ，Ｊ＝１．０，１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．７５（ｓ，１Ｈ）．
参考例７
５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−［３−（４−フルオロフェニル）−１−オキソプロピル］−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
参考例１と同様にして、Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−８−カルボキサミドおよび２−（４−フルオロフェニル）エチルマグネシウムブロミドから標記化合物（定量的）を白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：３．１０（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），３．６５（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），４．８３（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），６．５９（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９８（ｓ，１Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０１−７．１４（ｍ，４Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．７４（ｓ，１Ｈ）．
参考例８
５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−（１−オキソ−４−フェニルブチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
参考例１と同様にして、Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−８−カルボキサミドおよび１−ブロモ−３−フェニルプロパンから標記化合物（７１％）を白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．０８−２．１３（ｍ，２Ｈ），２．７９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．３９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），４．８３（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，２Ｈ），６．６１（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，２Ｈ），６．９３（ｓ，１Ｈ），６．９５（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１６−７．２１（ｍ，５Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．７２（ｓ，１Ｈ）．
参考例９
５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−［４−（３，４−ジメトキシフェニル）−１−オキソブチル］−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
参考例１と同様にして、Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−８−カルボキサミドおよび３−（３，４−ジメトキシフェニル）プロピルマグネシウムブロミドから標記化合物（９４％）を白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．０４−２．１５（ｍ，２Ｈ），２．７４（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），３．３９（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），４．８４（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），６．６１（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ）ｃ６．７２（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），６．７６−７．０６（ｍ，６Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．７３（ｓ，１Ｈ）．
参考例１０
８−（２−ブロモ−１−オキソエチル）−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
公知の方法（ＷＯ９／４２７１１）で製造した５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−（１−オキソエチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（７．００ｇ，１７．８ｍｍｏｌ）とピロリドンハイドロトリブロミド（８．８３ｇ，１７．８ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（１８０ｍＬ）中で、３時間還流した。室温に冷却後クロロホルムで反応液を希釈し、水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下、反応溶液から溶媒を留去して得られた残留物を、クロロホルム−ヘキサン混合溶媒で再結晶し、標記化合物（４．１５ｇ，４９％）を淡褐色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：３．８９（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），４．８５（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），４．９９（ｓ，３Ｈ），６．６１（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９２−７．０１（ｍ，２Ｈ），７．０６（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．８２（ｓ，１Ｈ）．
参考例１１
８−（２−ブロモ−１−オキソプロピル）−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
参考例１０と同様にして、公知の方法（ＷＯ９８／４２７１１）で製造した５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−（１−オキソプロピル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（６５％）を淡褐色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．９５（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，３Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），４．８５（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），６．３１（ｑ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，１Ｈ），６．６０（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｓ，１Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ＝１．０，３．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄｄ，Ｊ＝１．８，１．０Ｈｚ，１Ｈ），８．８３（ｓ，１Ｈ）．
参考例１２
８−（２−ブロモ−１−オキソブチル）−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
参考例１０と同様にして、参考例２で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−（１−オキソブチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから標記化合物（定量的）を淡褐色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．０７（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ），２．０１−２．２７（ｍ，２Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），４．８２（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），６．０３（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），６．５３（ｄｄ，Ｊ＝１．７，３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．７８（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），６．８８（ｓ，１Ｈ），６．９０（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０１（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．７６（ｓ，１Ｈ）．
参考例１３
８−（２−ブロモ−３−メチル−１−オキソブチル）−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
参考例１０と同様にして、参考例３で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−（３−メチル−１−オキソブチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから標記化合物（定量的）を淡褐色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．４３（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），２．４５（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），２．４１−２．４９（ｍ，１Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），４．８４（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），６．１５（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），６．５９（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｓ，１Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），６．９４（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０４（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｄｄ，Ｊ＝１．０，３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｄｄ，Ｊ＝１．０，１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．８３（ｓ，１Ｈ）．
参考例１４
８−（２−ブロモ−１−オキソ−２−フェニルエチル）−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
参考例１０と同様にして、参考例４で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−（１−オキソ−２−フェニルエチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから標記化合物（７１％）を淡褐色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：３．４９（ｓ，１Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），４．８２（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），６．６５（ｄｄ，Ｊ＝１．６，３．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９１（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝２．６，９．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），８．８４（ｓ，１Ｈ）．
参考例１５
８−（２−ブロモ−１−オキソ−３−フェニルプロピル）−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
参考例１０と同様にして、参考例５で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−（１−オキソ−３−フェニルプロピル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから標記化合物（９５％）を淡褐色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：３．４７（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），３．７０（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），４．８８（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），６．５４（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），６．６３（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｓ，１Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），７．３２−７．３５（ｍ，２Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．８３（ｓ，１Ｈ）．
参考例１６
８−［２−ブロモ−３−（４−メトキシフェニル）−１−オキソプロピル］−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
参考例１０と同様にして、参考例６で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−［３−（４−メトキシフェニル）−１−オキソプロピル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから標記化合物（定量的）を淡褐色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：３．２５−３．３３（ｍ，１Ｈ），３．６２−３．７０（ｍ，１Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），４．８６（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），６．４５−６．５１（ｍ，１Ｈ），６．６２（ｄｄ，Ｊ＝１．７，３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８４−６．８７（ｍ，２Ｈ），６．９４（ｓ，１Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３１−７．３２（ｍ，２Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．８１（ｓ，１Ｈ）．
参考例１７
８−［２−ブロモ−３−（４−フルオロフェニル）−１−オキソプロピル］−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
参考例１０と同様にして、参考例７で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−［３−（４−フルオロフェニル）−１−オキソプロピル］−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから標記化合物（９５％）を淡褐色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．６９−１．７７（ｍ，１Ｈ），１．９０−１．９８（ｍ，１Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），４．８６（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），６．４７−６．４９（ｍ，１Ｈ），６．６２（ｄｄ，Ｊ＝１．７，３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｓ，１Ｈ），６．９４（ｄ，Ｊ＝３．８Ｈｚ，２Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝３．８Ｈｚ，２Ｈ），７．０３（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．８２（ｓ，１Ｈ）．
参考例１８
８−［２−ブロモ−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−１−オキソプロピル］−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
参考例１０と同様にして、参考例１で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−［３−（３，４−ジメトキシフェニル）−１−オキソプロピル］−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから標記化合物（５６％）を白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：３．３２（ｄｄ，Ｊ＝６．９，１４．１Ｈｚ，１Ｈ），３．６７（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１４．１Ｈｚ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，６Ｈ），４．８４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），６．５８（ｄｄ，Ｊ＝６．９，８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．６１（ｄｄ，Ｊ＝２．０，３．２Ｈｚ，１Ｈ），６．７７（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．８８−７．０１（ｍ，５Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ＝０．７，３．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｄｄ，Ｊ＝０．７，２．０Ｈｚ  １Ｈ），８．８０（ｓ，１Ｈ）．
参考例１９
８−（２−ブロモ−１−オキソ−４−フェニルブチル）−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
参考例１０と同様にして、参考例８で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−（１−オキソ−４−フェニルブチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから標記化合物（定量的）を淡褐色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．４１−２．５７（ｍ，２Ｈ），２．７３−２．８２（ｍ，１Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），４．８４（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，２Ｈ），６．１９−６．２３（ｍ，２Ｈ），６．５９（ｄｄ，Ｊ＝１．７，３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｓ，１Ｈ），６．９４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９４（ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２１−７．２５（ｍ，５Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．８１（ｓ，１Ｈ）．
参考例２０
８−［２−ブロモ−４−（３，４−ジメトキシフェニル）−１−オキソブチル］−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
参考例１０と同様にして、参考例９で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−［３−（４−ジメトキシフェニル）−１−オキソブチル］−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから標記化合物（定量的）を淡褐色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：２．４０−２．５６（ｍ，３Ｈ），２．７０−２．７９（ｍ，１Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），４．７３（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），６．１６−６．２１（ｍ，１Ｈ），６．６７（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７０−６．９５（ｍ，６Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ），９．８０（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ）．
参考例２１
５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−８−カルボキサミド
氷冷した塩化チオニル（６３２ｍＬ）に公知の方法で（ＷＯ９８／４２７１１）で製造した５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−８−カルボン酸（５０．０ｇ，１２７ｍｍｏｌ）を少量ずつ加え、室温で１時間攪拌した。減圧下、残留する塩化チオニルを留去し、得られた残留物に氷冷下、アセトン（６３２ｍＬ）および酢酸アンモニウム（９７．４ｇ，１２６０ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。クロロホルムで反応液を希釈後、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下、反応液から溶媒を留去して得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝１０／１で溶出）で精製し、標記化合物（１８．６ｇ，３７％）を白色結晶として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：３．７１（ｓ，３Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），４．７０（ｓ，２Ｈ），６．７６（ｄｄ，Ｊ＝１．７，３．６Ｈｚ，１Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝１．０，８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｂｒｓ，１Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｂｒｓ，１Ｈ），８．５１（ｓ，１Ｈ），９．３９（ｂｒｓ，１Ｈ）．
参考例２２
５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−８−チオカルボキサミド
参考例２１で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−８−カルボキサミド（５．１９ｇ，１３．２ｍｍｏｌ）をジクロロエタン（１３１ｍＬ）に懸濁し、ローソン試薬（５．３２ｇ，１３．２ｍｍｏｌ）を加え、２時間還流した。減圧下、反応液から溶媒を留去して得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／酢酸エチル＝１０／１で溶出）で精製し、標記化合物（３．７１ｇ，６９％）を黄色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：３．７１（ｓ，３Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），４．７２（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），６．７６（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９４（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｓ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），９．００（ｓ，１Ｈ），９．６０（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），９．９２（ｓ，１Ｈ），１０．０１（ｓ，１Ｈ）．
実施例１
８−（２−アミノチアゾール−４−イル）−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物４１）
参考例１０で得られた８−（２−ブロモ−１−オキソエチル）−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（５．１７ｇ，１１．０ｍｍｏｌ）およびチオウレア（９１７ｍｇ，１２．０ｍｍｏｌ）をエタノール（１１０ｍＬ）中１．５時間還流した。室温に冷却後、減圧下溶媒を留去して得られる残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／ヘキサン＝１０／１で溶出）で精製し、標記化合物（４．５４ｇ，９２％）を白色結晶として得た。
ｍｐ２７０−２７１℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：３．７１（ｓ，３Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），４．６７（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），６．７５（ｄｄ，Ｊ＝２．０，３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝１．６，８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｂｒｓ，２Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．４２（ｓ，１Ｈ），８．８１（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例２
５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−（２−メチルチアゾール−４−イル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物４２）
実施例１と同様にして、参考例１０で得られた８−（２−ブロモ−１−オキソエチル）−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよびチオアセトアミドから、標記化合物（５６％）を白色結晶として得た。
ｍｐ１７３−１７４℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．７９（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，６Ｈ），４．８１（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），６．５５（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ），６．５９（ｄｄ，Ｊ＝１．７，４．６Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．９８（ｄｄ，Ｊ＝１．９，８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｄｄ，Ｊ＝０．５，４．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｄｄ，Ｊ＝０．５，１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．３５（ｓ，１Ｈ），８．８４（ｓ，１Ｈ）．
実施例３
８−（２−シアノメチルチアゾール−４−イル）−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物４３）
実施例１と同様にして、参考例１０で得られた８−（２−ブロモ−１−オキソエチル）−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび２−シアノチオアセトアミドから、標記化合物（７９％）を白色結晶として得た。
ｍｐ１７９−１８０℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：３．７１（ｓ，３Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），４．６６（ｓ，２Ｈ），４．７０（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），６．７８（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｄｄ，Ｊ＝１．４，８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｄｄ，Ｊ＝０．８，３．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｄｄ，Ｊ＝０．８，１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．４８（ｓ，１Ｈ），８．６４（ｓ，１Ｈ），９．０２（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例４
５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−［２−（４−メトキシフェノキシメチル）チアゾール−４−イル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物８１）
実施例１と同様にして、参考例１０で得られた８−（２−ブロモ−１−オキソエチル）−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび２−（４−メトキシフェノキシ）チオアセトアミドから、標記化合物（７３％）を白色結晶として得た。
ｍｐ１４２−１４３℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：３．７８（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｓ，６Ｈ），４．８３（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），５．４０（ｓ，２Ｈ），６．５６（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ），６．６０（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．６Ｈｚ，１Ｈ），６．８２−６．９０（ｍ，２Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９６−７．０３（ｍ，２Ｈ），６．９８（ｓ，１Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ＝０．５，３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｄｄ，Ｊ＝０．５，１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．５３（ｓ，１Ｈ），８．８６（ｓ，１Ｈ）．
実施例５
５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−［２−（３−モルホリノプロピルアミノ）チアゾール−４−イル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物４５）
実施例１と同様にして、参考例１０で得られた８−（２−ブロモ−１−オキソエチル）−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび（３−モルホリノプロピル）チオウレアから、標記化合物（９２％）を白色結晶として得た。
ｍｐ１７８−１７９℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．８２−１．９９（ｍ，２Ｈ），２．４０−２．６７（ｍ，６Ｈ），３．３８−３．５６（ｍ，２Ｈ），３．６９−３．８５（ｍ，４Ｈ），３．８８（ｓ，６Ｈ），４．７９（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），６．４９（ｂｒｓ，１Ｈ），６．５２（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ），６．５９（ｄｄ，Ｊ＝１．７，３．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），６．９７（ｓ，１Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｓ，１Ｈ），８．７２（ｓ，１Ｈ）．
実施例６
８−［２−（ｔｅｒｔ−ブチルスルホニルメチル）チアゾール−４−イル］−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物４６）
実施例１と同様にして、参考例１０で得られた８−（２−ブロモ−１−オキソエチル）−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび２−（２−メチル−２−プロピルスルホニル）チオアセトアミドから、標記化合物（定量的）を白色結晶として得た。
ｍｐ１７５−１７６℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．４４（ｓ，９Ｈ），３．８９（ｓ，６Ｈ），４．７８（ｓ，２Ｈ），４．８２（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ），６．５９（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），６．６１（ｄｄ，Ｊ＝２．０，３．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９９（ｄｄ，Ｊ＝１．８，７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ＝１．０，３．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄｄ，Ｊ＝１．０，２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．６２（ｓ，１Ｈ），８．８６（ｓ，１Ｈ）．
実施例７
５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−［２−（４−ヒドロキシフェニルアミノ）チアゾール−４−イル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物８２）
実施例１と同様にして、参考例１０で得られた８−（２−ブロモ−１−オキソエチル）−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび４−ヒドロキシフェニルチオウレアから、標記化合物（６７％）を白色結晶として得た。
ｍｐ２４５−２４６℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：３．７１（ｓ，３Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），４．７０（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ），６．７７（ｄｄ，Ｊ＝１．７，３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．７７（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），６．８８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｄｄ，Ｊ＝１．６，８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ＝０．４，３．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．７１（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｄｄ，Ｊ＝０．８，１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ），８．９０（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），９．１１（ｓ，１Ｈ），９．９５（ｓ，１Ｈ）．
実施例８
５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−［２−（３−ピリジルアミノ）チアゾール−４−イル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物４７）
実施例１と同様にして、参考例１０で得られた８−（２−ブロモ−１−オキソエチル）−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび３−ピリジルチオウレアから、標記化合物（９６％）を白色結晶として得た。
ｍｐ２９９−３００℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：３．７１（ｓ，３Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），４．７０（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ），６．７７（ｄｄ，Ｊ＝１．９，３．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｄｄ，Ｊ＝１．２，８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄｄ，Ｊ＝４．８，８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８６（ｓ，１Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．４４（ｄｄ，Ｊ＝３．６，８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．６５（ｓ，１Ｈ），８．７９（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），８．９６（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），１０．５５（ｓ，１Ｈ）．
実施例９
５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−［２−（４−ヨードフェニルアミノ）チアゾール−４−イル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物５８）
実施例１と同様にして、参考例１０で得られた８−（２−ブロモ−１−オキソエチル）−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび４−ヨードフェニルチオウレアから、標記化合物（５６％）を白色結晶として得た。
ｍｐ１９７−１９８℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：３．７１（ｓ，３Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），４．７０（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），６．７７（ｄｄ，Ｊ＝１．６，３．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｄｄ，Ｊ＝１．４，８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，２Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，２Ｈ），７．８３（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．６３（ｓ，１Ｈ），８．９５（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，１Ｈ），１０．４４（ｓ，１Ｈ）．
実施例１０
５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−（２−フェニルアミノチアゾール−４−イル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物５７）
実施例１と同様にして、参考例１０で得られた８−（２−ブロモ−１−オキソエチル）−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよびフェニルチオウレアから、標記化合物（４６％）を白色結晶として得た。
ｍｐ１６７−１６８℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：３．７１（ｓ，３Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），４．７０（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），６．７７（ｄｄ，Ｊ＝１．６，３．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９２−７．０２（ｍ，１Ｈ），６．９６（ｄｄ，Ｊ＝１．９，８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｄｄ，Ｊ＝０．８，３．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．８０（ｓ，１Ｈ），７．９９（ｄｄ，Ｊ＝０．８，１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．６３（ｓ，１Ｈ），８．９４（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，１Ｈ），１０．３１（ｓ，１Ｈ）．
実施例１１
５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−（２−メチルアミノチアゾール−４−イル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物４９）
実施例１と同様にして、参考例１０で得られた８−（２−ブロモ−１−オキソエチル）−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよびメチルチオウレアから、標記化合物（９１％）を白色結晶として得た。
ｍｐ１３４−１３５℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：２．８９（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，３Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），４．６７（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），６．７６（ｄｄ，Ｊ＝１．６，３．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９４（ｄｄ，Ｊ＝１．７，８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ＝０．９，３．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｓ，１Ｈ），７．６４（ｑ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｄｄ，Ｊ＝０．９，１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．５１（ｓ，１Ｈ），８．８５（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例１２
５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−［２−（イソオキサゾール−５−イル）チアゾール−４−イル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物５０）
実施例１と同様にして、参考例１０で得られた８−（２−ブロモ−１−オキソエチル）−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよびイソオキサゾール−５−チオカルボキサミドから、標記化合物（７９％）を白色結晶として得た。
ｍｐ１４０−１４１℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：３．７１（ｓ，３Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），４．７１（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９７（ｄｄ，Ｊ＝１．９，８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄｄ，Ｊ＝０．７，３．４Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄｄ，Ｊ＝０．７，１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．７３（ｓ，１Ｈ），８．７６（ｓ，１Ｈ），８．８５（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），９．１０（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例１３
５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−［２−（２−メトキシエチルアミノ）チアゾール−４−イル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物５１）
実施例１と同様にして、参考例１０で得られた８−（２−ブロモ−１−オキソエチル）−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび２−メトキシエチルチオウレアから、標記化合物（９２％）を白色結晶として得た。
ｍｐ１７０−１７１℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：３．３０（ｓ，３Ｈ），３．４４−３．５９（ｍ，４Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），４．６６（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），６．７６（ｄｄ，Ｊ＝１．６，３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９４（ｄｄ，Ｊ＝１．９，８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ＝０．７，３．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．７７（ｔ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｄｄ，Ｊ＝０．７，１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．５０（ｓ，１Ｈ），８．８５（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例１４
５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−［２−（３−ジメチルアミノプロピルアミノ）チアゾール−４−イル］−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物６１）
実施例１と同様にして、参考例１０で得られた８−（２−ブロモ−１−オキソエチル）−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび３−ジメチルアミノプロピルチオウレアから、標記化合物（８４％）を白色結晶として得た。
ｍｐ１７０−１７１℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：１．９１−２．１０（ｍ，２Ｈ），２．７７（ｓ，６Ｈ），３．０７−３．４８（ｍ，４Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），４．６７（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，２Ｈ），６．７６（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝１．６，８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ＝０．７，３．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｓ，１Ｈ），７．８６（ｔ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｄｄ，Ｊ＝０．７，１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．５３（ｓ，１Ｈ），８．８８（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例１５
５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−［２−（４−メトキシベンジルアミノ）チアゾール−４−イル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物４４）
実施例１と同様にして、参考例１０で得られた８−（２−ブロモ−１−オキソエチル）−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび４−メトキシベンジルチオウレアから、標記化合物（６４％）を白色結晶として得た。
ｍｐ１２２−１２３℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：３．７１（ｓ，３Ｈ），３．７３（ｓ，６Ｈ），４．４４（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），４．６７（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），６．７５（ｄｄ，Ｊ＝１．６，３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），６．９４（ｂｒｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｂｒｓ，１Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），８．５１（ｓ，１Ｈ），８．８５（ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例１６
５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−［２−（２−モルホリノエチルアミノ）チアゾール−４−イル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物６０）
実施例１と同様にして、参考例１０で得られた８−（２−ブロモ−１−オキソエチル）−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび２−モルホリノエチルチオウレアから、標記化合物（６９％）を白色結晶として得た。
ｍｐ１１２−１１３℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：２．３０−２．７８（ｍ，４Ｈ），３．２２−３．３９（ｍ，２Ｈ），３．３９−３．５３（ｍ，２Ｈ），３．５３−３．６８（ｍ，４Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），４．６６（ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ，２Ｈ），６．７５（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｓ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），７．６３（ｔ，Ｊ＝４．３Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｓ，１Ｈ），８．５０（ｓ，１Ｈ），８．８５（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例１７
５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−［２−（２−ピペリジノエチルアミノ）チアゾール−４−イル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物８３）
実施例１と同様にして、参考例１０で得られた８−（２−ブロモ−１−オキソエチル）−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび２−ピペリジノエチルチオウレアから、標記化合物（７６％）を白色結晶として得た。
ｍｐ２０６−２０７℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：１．２８−１．８９（ｍ，１０Ｈ），２．８６−３．０８（ｍ，２Ｈ），３．４７−３．６２（ｍ，２Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），４．６７（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），６．７６（ｄｄ，Ｊ＝１．７，３．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝１．６，８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ），８．９１（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例１８
５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−［２−（４−ジメチルアミノフェニルアミノ）チアゾール−４−イル］−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物５９）
実施例１と同様にして、参考例１０で得られた８−（２−ブロモ−１−オキソエチル）−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび４−ジメチルアミノフェニルチオウレアから、標記化合物（６６％）を白色結晶として得た。
ｍｐ２２８−２２９℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：２．８６（ｓ，６Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），４．６９（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），６．７１−６．８４（ｍ，１Ｈ），６．７８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｂｒｓ，１Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．６８（ｓ，１Ｈ），７．９７（ｂｒｓ，１Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ），８．９０（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），９．９２（ｓ，１Ｈ）．
実施例１９
８−（２−ブチルアミノチアゾール−４−イル）−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物８４）
実施例１と同様にして、参考例１０で得られた８−（２−ブロモ−１−オキソエチル）−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよびブチルチオウレアから、標記化合物（６９％）を白色結晶として得た。
ｍｐ１５１−１５２℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：０．９３（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），１．３０−１．４８（ｍ，２Ｈ），１．５５−１．６８（ｍ，２Ｈ），３．３１−３．４０（ｍ，２Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），４．６８（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），４．５０−５．００（ｍ，１Ｈ），６．７６（ｄｄ，Ｊ＝１．９，３．６Ｈｚ，１Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），６．９４（ｄｄ，Ｊ＝１．６，８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ＝０．６，３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｄｄ，Ｊ＝０．６，１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．４８（ｓ，１Ｈ），９．０２（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例２０
５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−［２−（４−メトキシフェニルアミノ）チアゾール−４−イル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物８５）
実施例１と同様にして、参考例１０で得られた８−（２−ブロモ−１−オキソエチル）−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび４−メトキシフェニルチオウレアから、標記化合物（２６％）を白色結晶として得た。
ｍｐ１８９−１９０℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：３．７１（ｓ，３Ｈ），３．７４（ｓ，６Ｈ），４．６９（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），６．７７（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｄｄ，Ｊ＝１．９，８．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｄｄ，Ｊ＝０．９，３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），７．７５（ｓ，１Ｈ），７．９９（ｄｄ，Ｊ＝０．９，１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．３２（ｓ，１Ｈ），８．９２（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ），１０．１０（ｓ，１Ｈ）．
実施例２１
５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−［２−（１，３−ジオキソインダン−５−イルアミノ）チアゾール−４−イル］−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物８６）
実施例１と同様にして、参考例１０で得られた８−（２−ブロモ−１−オキソエチル）−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび１，３−ジオキソインダン−５−イルチオウレアから、標記化合物（８１％）を白色結晶として得た。ｍｐ１３１−１３２℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：３．７１（ｓ，３Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），４．６９（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），６．００（ｓ，２Ｈ），６．７７（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｄｄ，Ｊ＝１．９，８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｄｄ，Ｊ＝２．２，８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ＝０．６，３．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｓ，１Ｈ），７．９９（ｄｄ，Ｊ＝０．６，１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．５７（ｓ，１Ｈ），８．９３（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，１Ｈ），１０．１８（ｓ，１Ｈ）．
実施例２２
５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−（２−ピペリジノチアゾール−４−イル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物８７）
実施例１と同様にして、参考例１０で得られた８−（２−ブロモ−１−オキソエチル）−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよびピペリジン−１−チオカルボキサミドから、標記化合物（８０％）を白色結晶として得た。
ｍｐ２１０−２１１℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：１．５８−１．７１（ｍ，６Ｈ），３．４３−３．５５（ｍ，４Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），４．６７（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），６．７６（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ＝０．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｓ，１Ｈ），７．９７（ｄｄ，Ｊ＝０．８，１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．５４（ｓ，１Ｈ），８．８８（ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例２３
８−［２−アミノ−５−（３，４−ジメトキシベンジル）チアゾール−４−イル］−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物６８）
実施例１と同様にして、参考例１８で得られた８−［２−ブロモ−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−１−オキソプロピル］−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよびチオウレアから、標記化合物（定量的）を白色結晶として得た。
ｍｐ１５７−１５８℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：３．６１（ｓ，３Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），３．９４（ｓ，２Ｈ），４．６７（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），６．６６−６．９８（ｍ，５Ｈ），６．７３（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．９４（ｄｄ，Ｊ＝１．６，８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｄｄ，Ｊ＝０．６，３．２Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄｄ，Ｊ＝０．６，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ），８．８４（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例２４
５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−［２−メチル−５−（３，４−ジメトキシベンジル）チアゾール−４−イル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物６９）
実施例１と同様にして、参考例１８で得られた８−［２−ブロモ−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−１−オキソプロピル］−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよびチオアセトアミドから、標記化合物（８９％）を白色結晶として得た。
ｍｐ１５９−１６０℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：２．６１（ｓ，３Ｈ），３．６０（ｓ，３Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），４．１１（ｓ，２Ｈ），４．６８（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），６．６７−６．７８（ｍ，２Ｈ），６．７３（ｄｄ，Ｊ＝１．６，３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｄｄ，Ｊ＝１．７，８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０６（ｓ，１Ｈ），８．９５（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例２５
５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−（２，５−ジメチルチアゾール−４−イル）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物４８）
実施例１と同様にして、参考例１１で得られた８−（２−ブロモ−１−オキソプロピル）−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよびチオアセトアミドから、標記化合物（７８％）を白色結晶として得た。
ｍｐ１５６−１５７℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．４９（ｓ，３Ｈ），２．７１（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），４．８１（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），６．５５（ｄｄ，Ｊ＝１．７，３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．５６（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９７（ｓ，１Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ）．
実施例２６
８−（２−アミノ−５−メチルチアゾール−４−イル）−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物５２）
実施例１と同様にして、参考例１１で得られた８−（２−ブロモ−１−オキソプロピル）−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよびチオウレアから、標記化合物（３１％）を白色結晶として得た。
ｍｐ２１５−２１９℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：２．２１（ｓ，３Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），４．６６（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），６．７１（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．４Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｓ，２Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９２（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９４（ｄｄ，Ｊ＝１．７，８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｄｄ，Ｊ＝０．８，３．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄｄ，Ｊ＝０．８，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ），８．８０（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例２７
５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−［５−メチル−２−（２−モルホリノエチルアミノ）チアゾール−４−イル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物５６）
実施例１と同様にして、参考例１１で得られた８−（２−ブロモ−１−オキソプロピル）−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび（２−モルホリノエチル）チオウレアから、標記化合物（５９％）を白色結晶として得た。
ｍｐ１５６℃（分解）
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．３７（ｓ，３Ｈ），２．４９（ｔ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，４Ｈ），２．６４（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ），３．３４（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ），３．７１（ｔ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，４Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），４．８５（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），５．６５（ｍ，１Ｈ），６．５２（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ），６．５５（ｄｄ，Ｊ＝１．７，３．６Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｓ，１Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ）．
実施例２８
５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−［５−メチル−２−（３−モルホリノプロピルアミノ）チアゾール−４−イル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物５３）
実施例１と同様にして、参考例１１で得られた８−（２−ブロモ−１−オキソプロピル）−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび（３−モルホリノプロピル）チオウレアから、標記化合物（５３％）を白色結晶として得た。
ｍｐ１６４−１６９℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．７８−１．８８（ｍ，２Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），２．４８−２．５３（ｍ，６Ｈ），３．３６−３．４０（ｍ，２Ｈ），３．７２−３．７６（ｍ，４Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），４．８０（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），６．００（ｂｒｓ，１Ｈ），６．５２（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），６．５６（ｄｄ，Ｊ＝１．５，３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｓ，１Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ）．
実施例２９
５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−［５−メチル−２−（２−ピペリジノエチルアミノ）チアゾール−４−イル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物５４）
実施例１と同様にして、参考例１１で得られた８−（２−ブロモ−１−オキソプロピル）−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび（２−ピペリジノエチル）チオウレアから、標記化合物（５９％）を白色結晶として得た。
ｍｐ１４９−１５５℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．４６（ｍ，２Ｈ），１．６０−１．７０（ｍ，６Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．４６（ｍ，２Ｈ），２．６２（ｍ，２Ｈ），３．３３（ｍ，２Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），４．８０（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），５．７７（ｍ，１Ｈ），６．５２（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ），６．５３（ｄｄ，Ｊ＝１．７，３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｓ，１Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｓ，１Ｈ）．
実施例３０
５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−［２−（３−ジメチルアミノプロピルアミノ）−５−メチルチアゾール−４−イル］−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物５５）
実施例１と同様にして、参考例１１で得られた８−（２−ブロモ−１−オキソプロピル）−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび（３−ジメチルアミノプロピル）チオウレアから、標記化合物（５４％）を白色結晶として得た。
ｍｐ１６５−１６９℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．２０−２．２５（ｍ，２Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．７９（ｓ，３Ｈ），２．７９（ｓ，３Ｈ），３．１６−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．５５−３．５７（ｍ，２Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），４．７８（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ），５．７８（ｍ，１Ｈ），６．５６（ｄｄ，Ｊ＝１．７，３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．５７（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｓ，１Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｓ，１Ｈ）．
実施例３１
８−（５−エチル−２−メチルチアゾール−４−イル）−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物７６）
実施例１と同様にして、参考例１２で得られた８−（２−ブロモ−１−オキソブチル）−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよびチオアセトアミドから、標記化合物（９３％）を白色結晶として得た。
ｍｐ１１８−１２０℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．３７（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．８０（ｓ，３Ｈ），２．９６（ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），４．８８（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），６．６１（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），６．６３（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０４（ｓ，１Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ＝０．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄｄ，Ｊ＝０．８，１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ）．
実施例３２
８−（２−アミノ−５−エチルチアゾール−４−イル）−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物７７）
実施例１と同様にして、参考例１２で得られた８−（２−ブロモ−１−オキソブチル）−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよびチオウレアから、標記化合物（９６％）を白色結晶として得た。
ｍｐ１８４−１８６℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．２６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．７８（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），４．８０（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），４．８９（ｓ，２Ｈ），６．５４（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），６．５５（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｓ，１Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｓ，１Ｈ）．
実施例３３
５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−（５−イソプロピル−２−メチルチアゾール−４−イル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物６６）
実施例１と同様にして、参考例１３で得られた８−（２−ブロモ−３−メチル−１−オキソブチル）−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよびチオアセトアミドから、標記化合物（３１％）を白色結晶として得た。
ｍｐ１２７−１２８℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．３１（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），１．３１（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），２．７３（ｓ，３Ｈ），３．３０−３．３５（ｍ，１Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），４．８２（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），６．５６（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．６Ｈｚ，１Ｈ），６．６６（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９８（ｓ，１Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｓ，１Ｈ）．
実施例３４
８−（２−アミノ−５−イソプロピルチアゾール−４−イル）−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物６４）
実施例１と同様にして、参考例１３で得られた８−（２−ブロモ−３−メチル−１−オキソブチル）−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよびチオウレアから、標記化合物（５２％）を白色結晶として得た。
ｍｐ１６０−１６２℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．０５（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），１．０５（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），２．２９−２．３４（ｍ，１Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），４．８４（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），６．６０（ｄｄ，Ｊ＝１．７，３．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），６．９４（ｓ，１Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ＝１．０，３．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｄｄ，Ｊ＝１．０，１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．７４（ｓ，１Ｈ）．
実施例３５
５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−（２−メチル−５−フェニルチアゾール−４−イル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物６７）
実施例１と同様にして、参考例１４で得られた８−（２−ブロモ−１−オキソ−２−フェニルエチル）−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよびチオアセトアミドから、標記化合物（５３％）を白色結晶として得た。
ｍｐ２７５℃（分解）
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．８１（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），４．７５（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），６．５４（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９４（ｓ，１Ｈ），６．９５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄｄ，Ｊ＝１．０，３．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２５−７．３６（ｍ，６Ｈ），７．５７（ｄｄ，Ｊ＝１．０，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８８（ｓ，１Ｈ）．
実施例３６
８−（２−アミノ−５−フェニルチアゾール−４−イル）−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物６２）
実施例１と同様にして、参考例１４で得られた８−（２−ブロモ−１−オキソ−２−フェニルエチル）−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよびチオウレアから、標記化合物（５３％）を白色結晶として得た。
ｍｐ２５３−２５６℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：３．７０（ｓ，３Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），４．６２（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ），６．６８（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．５Ｈｚ，２Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｓ，１Ｈ），６．９１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｓ，２Ｈ），７．１２−７．１８（ｍ，５Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｓ，１Ｈ），８．８５（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例３７
８−（５−ベンジル−２−メチルチアゾール−４−イル）−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物６３）
実施例１と同様にして、参考例１５で得られた８−（２−ブロモ−１−オキソ−３−フェニルプロピル）−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよびチオアセトアミドから、標記化合物（７８％）を白色結晶として得た。
ｍｐ１６２−１６３℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．７０（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），４．２５（ｓ，２Ｈ），４．８１（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），６．５７（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．５９（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），６．９７（ｓ，１Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１９−７．２７（ｍ，６Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ）．
実施例３８
８−（２−アミノ−５−ベンジルチアゾール−４−イル）−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物６５）
実施例１と同様にして、参考例１５で得られた８−（２−ブロモ−１−オキソ−３−フェニルプロピル）−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよびチオウレアから、標記化合物（７６％）を白色結晶として得た。
ｍｐ１４０−１４２℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：３．７０（ｓ，３Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），４．０１（ｓ，２Ｈ），４．６６（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），６．７１（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｓ，２Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），６．９２（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｓ，１Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１８−７．２５（ｍ，５Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ），８．８３（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例３９
５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−［５−（４−メトキシベンジル）−２−メチルチアゾール−４−イル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物７３）
実施例１と同様にして、参考例１６で得られた８−［２−ブロモ−３−（４−メトキシフェニル）−１−オキソプロピル］−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよびチオアセトアミドから標記化合物（９１％）を白色結晶として得た。
ｍｐ１９７−１９８℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．６９（ｓ，３Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），４．１７（ｓ，２Ｈ），４．８０（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），６．５５（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．５９（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），６．９６（ｓ，１Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ）．
実施例４０
８−［２−アミノ−５−（４−メトキシベンジル）チアゾール−４−イル］−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物７２）
実施例１と同様にして、参考例１６で得られた８−［２−ブロモ−３−（４−メトキシフェニル）−１−オキソプロピル］−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよびチオウレアから、標記化合物（９２％）を白色結晶として得た。
ｍｐ２３１−２３３℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：３．７１（ｓ，３Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），３．９５（ｓ，２Ｈ），４．６８（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），６．７３（ｄｄ，Ｊ＝１．７，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），６．９７（ｓ，１Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｓ，２Ｈ），８．８５（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例４１
５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−［５−（４−フルオロベンジル）−２−メチルチアゾール−４−イル］−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物７９）
実施例１と同様にして、参考例１７で得られた８−［２−ブロモ−３−（４−フルオロフェニル）−１−オキソプロピル］−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよびチオアセトアミドから、標記化合物（８７％）を白色結晶として得た。
ｍｐ１８０−１８３℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．６９（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），４．２１（ｓ，２Ｈ），４．８０（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），６．５６（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），６．９２（ｓ，１Ｈ），６．９４（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｄｄ，Ｊ＝８．７，８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｄｄ，Ｊ＝８．７，８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２３（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ）．
実施例４２
８−［２−アミノ−５−（４−フルオロベンジル）チアゾール−４−イル］−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物８０）
実施例１と同様にして、参考例１７で得られた８−［２−ブロモ−３−（４−フルオロフェニル）−１−オキソプロピル］−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよびチオウレアから、標記化合物（定量的）を白色結晶として得た。
ｍｐ２１４−２１６℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），４．１１（ｓ，２Ｈ），４．７９（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），４．８６（ｓ，２Ｈ），６．５６（ｄｄ，Ｊ＝１．７，３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９４（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｓ，１Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１７−７．２０（ｍ，４Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ）．
実施例４３
５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−［５−（３，４−ジメトキシベンジル）−２−（３−モルホリノプロピルアミノ）チアゾール−４−イル］−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物７８）
実施例１と同様にして、参考例１８で得られた８−［２−ブロモ−４−（３，４−ジメトキシフェニル）−１−オキソプロピル］−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび（３−モルホリノプロピル）チオウレアから、標記化合物（７７％）を白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．７７−１．８２（ｍ，２Ｈ），２．４６−２．５１（ｍ，６Ｈ），３．３３−３．３５（ｍ，２Ｈ），３．７０−３．７３（ｍ，４Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），４．０７（ｓ，２Ｈ），４．８０（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），６．０７（ｂｒｓ，１Ｈ），６．５１（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），６．５４（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７７−６．７８（ｍ，３Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｓ，１Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ）．
実施例４４
５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−（２−メチル−５−フェネチルチアゾール−４−イル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物７１）
実施例１と同様にして、参考例１９で得られた８−（２−ブロモ−１−オキソ−４−フェニルブチル）−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよびチオアセトアミドから、標記化合物（５０％）を白色結晶として得た。
ｍｐ１１６−１１９℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．７１（ｓ，３Ｈ），２．９８（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），３．２０（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），４．８０（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，２Ｈ），６．５２（ｔ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），６．５４（ｄｄ，Ｊ＝１．７，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｓ，１Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．０９−７．２０（ｍ，６Ｈ），７．２２（ｄｄ，Ｊ＝１．０，３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｄｄ，Ｊ＝１．０，１．７Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例４５
８−（２−アミノ−５−フェネチルチアゾール−４−イル）−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物７０）
実施例１と同様にして、参考例１９で得られた８−（２−ブロモ−１−オキソ−４−フェニルブチル）−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよびチオウレアから、標記化合物（７６％）を白色結晶として得た。
ｍｐ２１８−２２０℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．８７（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．９０（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），４．６５（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），６．７１（ｄｄ，Ｊ＝１．７，３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｓ，２Ｈ），６．８８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｓ，１Ｈ），６．９４（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．０６−７．１５（ｍ，５Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｓ，１Ｈ），８．７９（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例４６
５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−［５−（３，４−ジメトキシフェネチル）−２−メチルチアゾール−４−イル］−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物７５）
実施例１と同様にして、参考例２０で得られた８−［２−ブロモ−４−（３，４−ジメトキシフェニル）−１−オキソブチル］−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよびチオアセトアミドから、標記化合物（９１％）を白色結晶として得た。
ｍｐ１４５−１４８℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．７２（ｓ，３Ｈ），２．９４（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），３．１８（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），４．８１（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），６．５１（ｔ，Ｊ＝５，６Ｈｚ，１Ｈ），６．５５（ｄｄ，Ｊ＝１．７，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．６８（ｓ，１Ｈ），６．７０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９８（ｓ，１Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｓ，１Ｈ）．
実施例４７
８−［２−アミノ−５−（３，４−ジメトキシフェネチル）チアゾール−４−イル］−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物７４）
実施例１と同様にして、参考例２０で得られた８−［２−ブロモ−４−（３，４−ジメトキシフェニル）−１−オキソブチル］−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよびチオウレアから、標記化合物（８２％）を白色結晶として得た。
ｍｐ２１３−２１４℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．９０（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），３．０６（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），４．７９（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，２Ｈ），６．５０（ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），６．５５（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．５８（ｓ，２Ｈ），６．６５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．６８（ｓ，１Ｈ），６．７０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９７（ｓ，１Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｄｄ，Ｊ＝０．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｄｄ，Ｊ＝０．８，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｓ，１Ｈ）．
実施例４８
２−［５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−８−イル］チアゾール−４−カルボン酸エチル（化合物１０２）
参考例２２で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−８−チオカルボキサミド（３．７１ｇ，９．０４ｍｍｏｌ）をエタノール（１１３ｍＬ）に懸濁し、ブロモピルビン酸エチル（１７．６３ｇ，９０．４ｍｍｏｌ）を加えた後、２．５時間還流した。反応液をクロロホルムで希釈後、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下、反応液から溶媒を留去して得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／酢酸エチル＝１０／１で溶出）で精製し、標記化合物（４．５８ｇ，定量的）を白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．４３（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），４．３２（ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），４．８４（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），６．６１（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．４Ｈｚ，１Ｈ），６．７０（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），６．９８（ｓ，１Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２７（ｓ，１Ｈ），９．１０（ｓ，１Ｈ）．
実施例４９
２−［５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−８−イル］チアゾール−４−カルボン酸（化合物１０３）
実施例４８で得られた２−［５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−８−イル］チアゾール−４−カルボン酸エチル（１．４１ｇ，２．８ｍｍｏｌ）をエタノール（１７ｍＬ）に懸濁し、水（０．６ｍＬ）および水酸化リチウム・１水和物（１．１７ｇ，２７．８ｍｍｏｌ）を加えた後、２時間還流した。水１００ｍＬ中に、反応液をゆっくりと滴下し、１０％塩酸を添加して、反応液を酸性とした後、室温で１時間攪拌した。析出した結晶を濾取、乾燥し、標記化合物（７１５ｍｇ，５４％）を白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：３．７３（ｓ，３Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），４．７３（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），６．７０（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ），６．７７（ｄｄ，Ｊ＝１．７，３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．８８（ｄｄ，Ｊ＝１．６，８．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｄｄ，Ｊ＝１．６，８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．５０（ｓ，１Ｈ），８．７７（ｓ，１Ｈ），９．３５（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例５０
Ｎ−フェニル−２−［５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−８−イル］チアゾール−４−カルボキサミド（化合物９５）
実施例４９で得られた２−［５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−８−イル］チアゾール−４−カルボン酸（１．０ｇ，２．１ｍｍｏｌ）をジクロロメタンに溶解し、氷冷下アニリン（５８４ｍｇ，６．３ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（６３４ｍｇ，６．３ｍｍｏｌ）、Ｎ−エチル−Ｎ’−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（５６５ｍｇ，６．３ｍｍｏｌ）および１−ヒドロキシベンゾトリアゾール・１水和物（５６５ｍｇ，４．２ｍｍｏｌ）を加え、室温で２．５時間攪拌した。クロロホルムで反応液を希釈後、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下、反応液から溶媒を留去して得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝１００／１で溶出）で精製し、標記化合物（９８０ｍｇ，８５％）を白色結晶として得た。
ｍｐ１４６−１５２℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：３．７１（ｓ，３Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），４．７４（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），６．９６（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），６．７８（ｄｄ，Ｊ＝１．７，３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９７（ｓ，１Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｓ，１Ｈ），７．１３（ｄｄ，Ｊ＝７．６，１５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄｄ，Ｊ＝７．６，１５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），９．２３（ｓ，１Ｈ），９．３９（ｓ，１Ｈ），１０．２３（ｓ，１Ｈ）．
実施例５１
｛２−［５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−８−イル］チアゾール−４−イル｝モルホリノメタノン（化合物９９）
実施例５０と同様にして、実施例４９で得られた２−［５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−８−イル］チアゾール−４−カルボン酸およびモルホリンから、標記化合物（４８％）を白色結晶として得た。
ｍｐ１９１−１９３℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：３．３８−３．３９（ｍ，２Ｈ），３．６５−３．６７（ｍ，４Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），３．８４−３．８８（ｍ，２Ｈ），４．７１（ｓ，２Ｈ），６．７７（ｄｄ，Ｊ＝１．７，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｓ，１Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．７５（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），９．３５（ｓ，１Ｈ）．
実施例５２
Ｎ−ブチル−２−［５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−８−イル］チアゾール−４−カルボキサミド（化合物９７）
実施例５０と同様にして、実施例４９で得られた２−［５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−８−イル］チアゾール−４−カルボン酸およびブチルアミンから、標記化合物（４３％）を白色結晶として得た。
ｍｐ２０１−２０５℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：０．９２（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），１．３０−１．４１（ｍ，２Ｈ），１．４９−１．６０（ｍ，２Ｈ），３．２７（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），４．７２（ｓ，２Ｈ），６．７７（ｄｄ，Ｊ＝１．７，３．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９７（ｄｄ，Ｊ＝１．７，８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｓ，１Ｈ），８．５３（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ），９．０２（ｓ，１Ｈ），９．３６（ｓ，１Ｈ）．
実施例５３
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−［５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−８−イル］チアゾール−４−カルボキサミド（化合物９８）
実施例５０と同様にして、実施例４９で得られた２−［５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−８−イル］チアゾール−４−カルボン酸およびｔｅｒｔ−ブチルアミンから、標記化合物（６１％）を白色結晶として得た。
ｍｐ２０５−２０９℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：３．７５（ｓ，３Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．９０（ｓ，９Ｈ），４．８１（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），６．６２（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），６．７５（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９１（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｓ，１Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），８．３９（ｓ，１Ｈ），９．３５（ｓ，１Ｈ）．
実施例５４
Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル−２−［５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−８−イル］チアゾール−４−カルボキサミド（化合物９６）
実施例５０と同様にして、実施例４９で得られた２−［５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−８−イル］チアゾール−４−カルボン酸およびＮ−メチルアニリンから、標記化合物（８２％）を白色結晶として得た。
ｍｐ１７８−１８１℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：３．５６（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），４．８１（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），６．５８（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６３（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｓ，１Ｈ），７．３１−７．３４（ｍ，５Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｓ，１Ｈ），８．３８（ｓ，１Ｈ）．
実施例５５
Ｎ−メチル−２−［５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−８−イル］チアゾール−４−カルボキサミド（化合物１００）
実施例５０と同様にして、実施例４９で得られた２−［５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−８−イル］チアゾール−４−カルボン酸およびメチルアミンから、標記化合物（３８％）を白色結晶として得た。
ｍｐ２０５−２０８℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：２．８４（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，３Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），４．７２（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），６．７７（ｄｄ，Ｊ＝１．７，３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．８８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｓ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｓ，１Ｈ），８．５４（ｑ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．９７（ｓ，１Ｈ），９．３５（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例５６
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−８−イル］チアゾール−４−カルボキサミド（化合物１０１）
実施例５０と同様にして、実施例４９で得られた２−［５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−８−イル］チアゾール−４−カルボン酸およびジメチルアミンから、標記化合物（６６％）を白色結晶として得た。
ｍｐ１７８−１８１℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：３．１７（ｓ，３Ｈ），３．３９（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），４．８４（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），６．６１（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７２（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９８（ｄｄ，Ｊ＝１．３，７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｄｄ，Ｊ＝０．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄｄ，Ｊ＝０．８，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ），８．９５（ｓ，１Ｈ）．
実施例５７
５−アミノ−８−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物１）
実施例１で得られた８−（２−アミノチアゾール−４−イル）−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（２．６５ｇ，５．９ｍｍｏｌ）をトリフルオロメタンスルホン酸（２．６ｍＬ，２９．５ｍｍｏｌ）およびアニソール（４．１４ｍＬ，２９．５ｍｍｏｌ）と共にトリフルオロ酢酸（６０ｍＬ）中、５０℃で２時間攪拌後、１５分間還流した。室温に冷却後、反応液を水（２００ｍＬ）中にあけ、析出した結晶を濾取した。得られた結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝１０／１で溶出）で精製し、標記化合物（１．３７ｇ，７８％）を白色結晶として得た。
ｍｐ＞３００℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：６．７５（ｄｄ，Ｊ＝１．６，３．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｂｒｓ，２Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ＝０．８，３．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｄｄ，Ｊ＝０．８，３．２Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｂｒｓ，２Ｈ），８．３８（ｓ，１Ｈ）．
実施例５８
５−アミノ−２−（２−フリル）−８−（２−メチルチアゾール−４−イル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２）
実施例５７と同様にして、実施例２で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−（２−メチルチアゾール−４−イル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから標記化合物（６９％）を白色結晶として得た。
ｍｐ２６０−２６１℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：２．７４（ｓ，３Ｈ），６．７６（ｄｄ，Ｊ＝１．５，３．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ＝０．６，３．３Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄｄ，Ｊ＝０．６，１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｂｒｓ，２Ｈ），８．３１（ｓ，１Ｈ），８．６０（ｓ，１Ｈ）．
実施例５９
５−アミノ−８−（２−シアノメチルチアゾール−４−イル）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３）
実施例５７と同様にして、実施例３で得られた８−（２−シアノメチルチアゾール−４−イル）−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから標記化合物（５２％）を白色結晶として得た。
ｍｐ２７１−２７３℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：４．６６（ｓ，２Ｈ），６．７６（ｄｄ，Ｊ＝１．６，３．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ＝０．６，３．２Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｄｄ，Ｊ＝０．６，１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｂｒｓ，２Ｈ），８．４７（ｓ，１Ｈ），８．６１（ｓ，１Ｈ）．
実施例６０
５−アミノ−２−（２−フリル）−８−［２−（４−メトキシフェノキシメチル）チアゾール−４−イル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物４）
実施例５７と同様にして、実施例４で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−［２−（４−メトキシフェノキシメチル）チアゾール−４−イル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから標記化合物（９５％）を白色結晶として得た。
ｍｐ１０４−１０５℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：３．７１（ｓ，３Ｈ），５．４６（ｓ，２Ｈ），６．７７（ｄｄ，Ｊ＝１．６，３．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．３３（ｄｄ，Ｊ＝０．８，３．２Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｄｄ，Ｊ＝０．８，１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．２０（ｂｒｓ，２Ｈ），８．４８（ｓ，１Ｈ），８．６２（ｓ，１Ｈ）．
実施例６１
５−アミノ−２−（２−フリル）−８−［２−（３−モルホリノプロピルアミノ）チアゾール−４−イル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物５）
実施例５７と同様にして、実施例５で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−［２−（３−モルホリノプロピルアミノ）チアゾール−４−イル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから標記化合物（９５％）を白色結晶として得た。
ｍｐ１２０−１２１℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：１．７０−１．８４（ｍ，２Ｈ），２．２９−２．４４（ｍ，６Ｈ），３．２５−３．４１（ｍ，２Ｈ），３．５２−３．６５（ｍ，４Ｈ），６．７６（ｄｄ，Ｊ＝１．７，３．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ＝０．７，３．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．７１（ｔ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｄｄ，Ｊ＝０．７，１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｂｒｓ，２Ｈ），８．４３（ｓ，１Ｈ）．
実施例６２
５−アミノ−８−［２−（ｔｅｒｔ−ブチルスルホニルメチル）チアゾール−４−イル］−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物６）
実施例５７と同様にして、実施例６で得られた８−［２−（ｔｅｒｔ−ブチルスルホニルメチル）チアゾール−４−イル］−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから標記化合物（６２％）を白色結晶として得た。
ｍｐ１４８−１４９℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：１．４０（ｓ，９Ｈ），５．０９（ｓ，２Ｈ），６．７７（ｄｄ，Ｊ＝１．７，３．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｂｒｓ，２Ｈ），８．５５（ｓ，１Ｈ），８．６２（ｓ，１Ｈ）．
実施例６３
５−アミノ−２−（２−フリル）−８−［２−（３−ピリジルアミノ）チアゾール−４−イル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物７）
実施例５７と同様にして、実施例８で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−［２−（３−ピリジルアミノ）チアゾール−４−イル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから標記化合物（５２％）を白色結晶として得た。
ｍｐ＞３００℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：６．７７（ｄｄ，Ｊ＝１．６，３．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ＝１．０，３．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ＝４．９，８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｄｄ，Ｊ＝１．０，１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｂｒｓ，２Ｈ），８．１９（ｄｄ，Ｊ＝１．２，４．９Ｈｚ，１Ｈ），８．３４（ｄｄｄ，Ｊ＝１．２，２．４，８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．５９（ｓ，１Ｈ），８．８５（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），１０．５４（ｓ，１Ｈ）．
実施例６４
５−アミノ−２−（２−フリル）−８−（２−メチルアミノチアゾール−４−イル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物９）
実施例５７と同様にして、実施例１１で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−（２−メチルアミノチアゾール−４−イル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから標記化合物（３１％）を白色結晶として得た。
ｍｐ２５５−２６０℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：２．９０（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，３Ｈ），６．７５（ｄｄ，Ｊ＝１．７，３．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｓ，１Ｈ），７．６２（ｑ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｂｒｓ，１Ｈ），８．０４（ｂｒｓ，２Ｈ），８．４７（ｓ，１Ｈ）．
実施例６５
５−アミノ−２−（２−フリル）−８−［２−（イソオキサゾール−５−イル）チアゾール−４−イル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物１０）
実施例５７と同様にして、実施例１２で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−［２−（イソオキサゾール−５−イル）チアゾール−４−イル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから標記化合物（７９％）を白色結晶として得た。
ｍｐ１７０−１７１℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：６．７８（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．３２（ｓ，２Ｈ），８．７３（ｓ，１Ｈ），８．７４（ｓ，１Ｈ），８．８６（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例６６
５−アミノ−２−（２−フリル）−８−［２−（２−メトキシエチルアミノ）チアゾール−４−イル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物１１）
実施例５７と同様にして、実施例１３で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−［２−（２−メトキシエチルアミノ）チアゾール−４−イル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから標記化合物（４７％）を白色結晶として得た。
ｍｐ２２１−２２２℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：３．３０（ｓ，３Ｈ），７．４３−７．６２（ｍ，４Ｈ），６．７５（ｄｄ，Ｊ＝１．７，３．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．７６（ｔ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｂｒｓ，２Ｈ），８．４５（ｓ，１Ｈ）．
実施例６７
５−アミノ−８−［２−（３−ジメチルアミノプロピルアミノ）チアゾール−４−イル］−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物１５）
実施例５７と同様にして、実施例１４で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−［２−（３−ジメチルアミノプロピルアミノ）チアゾール−４−イル］−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから標記化合物（３８％）を白色結晶として得た。
ｍｐ１６２−１６３℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：１．９１−２．０６（ｍ，２Ｈ），２．７４（ｓ，６Ｈ），３．０４−３．１６（ｍ，２Ｈ），３．２３−３．４７（ｍ，２Ｈ），６．７６（ｄｄ，Ｊ＝１．６，３．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｓ，１Ｈ），７．８０（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｂｒｓ，２Ｈ），８．４８（ｓ，１Ｈ）．
実施例６８
５−アミノ−２−（２−フリル）−８−（２−フェニルアミノチアゾール−４−イル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物１７）
実施例５７と同様にして、実施例１０で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−（２−フェニルアミノチアゾール−４−イル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから標記化合物（２６％）を白色結晶として得た。
ｍｐ２０６−２０７℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：６．７６（ｄｄ，Ｊ＝１．９，３．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ＝０．９，３．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄｄ，Ｊ＝７．２，８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．８０（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｄｄ，Ｊ＝０．９，１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｂｒｓ，２Ｈ），８．５７（ｓ，１Ｈ），１０．３１（ｓ，１Ｈ）．
実施例６９
５−アミノ−２−（２−フリル）−８−［２−（４−ヨードフェニルアミノ）チアゾール−４−イル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物１８）
実施例５７と同様にして、実施例９で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−［２−（４−ヨードフェニルアミノ）チアゾール−４−イル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから標記化合物（７２％）を白色結晶として得た。
ｍｐ２２８−２２９℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：６．７７（ｄｄ，Ｊ＝２．０，３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ＝０．６，３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），７．８２（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｄｄ，Ｊ＝０．６，２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｂｒｓ，２Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ），１０．４４（ｓ，１Ｈ）．
実施例７０
５−アミノ−８−［２−（４−ジメチルアミノフェニルアミノ）チアゾール−４−イル］−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物１９）
実施例５７と同様にして、実施例１８で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−［２−（４−ジメチルアミノフェニルアミノ）チアゾール−４−イル］−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから標記化合物（６１％）を白色結晶として得た。
ｍｐ１５２−１５３℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：２．８７（ｓ，６Ｈ），６．７６（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．６８（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｂｒｓ，２Ｈ），８．５３（ｓ，１Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ）．
実施例７１
５−アミノ−２−（２−フリル）−８−［２−（２−ピペリジノエチルアミノ）チアゾール−４−イル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２０）
実施例５７と同様にして、実施例１７で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−［２−（２−ピペリジノエチルアミノ）チアゾール−４−イル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから標記化合物（６２％）を白色結晶として得た。
ｍｐ１７５−１７６℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：１．６３−１．８８（ｍ，６Ｈ），２．９０−３．０８（ｍ，２Ｈ），３．２６−３．３７（ｍ，２Ｈ），３．４６−３．５９（ｍ，２Ｈ），３．７５−３．８７（ｍ，２Ｈ），６．７５（ｄｄ，Ｊ＝１．７，３．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｓ，１Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．２３−８．４４（ｍ，２Ｈ），８．５２（ｓ，１Ｈ），１０．２３−１０．３７（ｍ，１Ｈ）．
実施例７２
５−アミノ−８−［２−アミノ−５−（３，４−ジメトキシベンジル）チアゾール−４−イル］−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２８）
実施例５７と同様にして、実施例２３で得られた８−［２−アミノ−５−（３，４−ジメトキシベンジル）チアゾール−４−イル］−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから標記化合物（６８％）を白色結晶として得た。
ｍｐ１７８−１７９℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：３．６３（ｓ，３Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），３．９５（ｓ，２Ｈ），６．７１（ｄｄ，Ｊ＝１．８，７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．７２（ｄｄ，Ｊ＝１．７，３．２Ｈｚ，１Ｈ），６．７７（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｂｒｓ，２Ｈ），７．１７（ｄｄ，Ｊ＝０．８，３．２Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｄｄ，Ｊ＝０．８，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｓ，１Ｈ），８．０３（ｂｒｓ，２Ｈ）．
実施例７３
５−アミノ−２−（２−フリル）−８−［２−メチル−５−（３，４−ジメトキシベンジル）チアゾール−４−イル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２９）
実施例５７と同様にして、実施例２４で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−［２−メチル−５−（３，４−ジメトキシベンジル）チアゾール−４−イル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから標記化合物（６８％）を白色結晶として得た。
ｍｐ１８７−１８８℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：２．６１（ｓ，３Ｈ），３．６２（ｓ，３Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），４．１２（ｓ，２Ｈ），６．７２（ｄｄ，Ｊ＝１．６，８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．７２（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．２Ｈｚ，１Ｈ），６．７７（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｄｄ，Ｊ＝０．８，３．２Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄｄ，Ｊ＝０．８，１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｓ，１Ｈ），８．１３（ｂｒｓ，２Ｈ）．
実施例７４
５−アミノ−８−（２，５−ジメチルチアゾール−４−イル）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物８）
実施例５７と同様にして、実施例２５で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−（２，５−ジメチルチアゾール−４−イル）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから標記化合物（２１６ｍｇ，７４％）を白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．５０（ｓ，３Ｈ），２．７２（ｓ，３Ｈ），６．０６（ｓ，２Ｈ），６．５９（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｄｄ，Ｊ＝０．８，３．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄｄ，Ｊ＝０．８，１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ）．
実施例７５
５−アミノ−８−（２−アミノ−５−メチルチアゾール−４−イル）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物１２）
実施例５７と同様にして、実施例２６で得られた８−（２−アミノ−５−メチルチアゾール−４−イル）−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから標記化合物（２３％）を白色結晶として得た。
ｍｐ＞３００℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：２．２１（ｓ，３Ｈ），６．７１（ｄｄ，Ｊ＝１．７，３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．７７（ｓ，２Ｈ），７．１９（ｄｄ，Ｊ＝０．８，３．３Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｄｄ，Ｊ＝１．７，３．３Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｓ，１Ｈ），７．９９（ｓ，２Ｈ）．
実施例７６
５−アミノ−２−（２−フリル）−８−［５−メチル−２−（２−モルホリノエチルアミノ）チアゾール−４−イル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物１６）
実施例５７と同様にして、実施例２７で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−［５−メチル−２−（２−モルホリノエチルアミノ）チアゾール−４−イル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから標記化合物（定量的）を白色結晶として得た。
ｍｐ１７８℃（分解）
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：２．２５（ｓ，３Ｈ），３．５８−３．７０（ｍ，１２Ｈ），６．７２（ｄｄ，Ｊ＝１．５，３．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），８．１７（ｓ，２Ｈ），８．２７（ｍ，１Ｈ）．
実施例７７
５−アミノ−２−（２−フリル）−８−［５−メチル−２−（３−モルホリノプロピルアミノ）チアゾール−４−イル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物１３）
実施例５７と同様にして、実施例２８で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−［５−メチル−２−（３−モルホリノプロピルアミノ）チアゾール−４−イル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから標記化合物（５９％）を白色結晶として得た。
ｍｐ１７７−１８３℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：２．０２−２．０８（ｍ，４Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ），２．５９−２．６０（ｍ，６Ｈ），３．１５−３．２８（ｍ，２Ｈ），３．８２−３．９３（ｍ，２Ｈ），６．７３（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｓ，２Ｈ），８．２７（ｍ，１Ｈ）．
実施例７８
５−アミノ−２−（２−フリル）−８−［５−メチル−２−（２−ピペリジノエチルアミノ）チアゾール−４−イル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物１４）
実施例５７と同様にして、実施例２９で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−［５−メチル−２−（２−ピペリジノエチルアミノ）チアゾール−４−イル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから標記化合物（８９％）を白色結晶として得た。
ｍｐ１７３−１８０℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：１．６０−１．８２（ｍ，４Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ），２．８９−２．９５（ｍ，２Ｈ），３．３１−３．４３（ｍ，４Ｈ），３．６５−３．８１（ｍ，４Ｈ），６．７３（ｄｄ，Ｊ＝１．７，３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ），８．２７（ｍ，１Ｈ），８．２９（ｓ，２Ｈ）．
実施例７９
５−アミノ−８−［２−（３−ジメチルアミノプロピルアミノ）−５−メチルチアゾール−４−イル］−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２１）
実施例５７と同様にして、実施例３０で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−［２−（３−ジメチルアミノプロピルアミノ）−５−メチルチアゾール−４−イル］−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから標記化合物（８８％）を白色結晶として得た。
ｍｐ１７９−１８４℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：１．２７−１．３２（ｍ，２Ｈ），２．０２−２．１４（ｍ，２Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．８５（ｓ，３Ｈ），２．８５（ｓ，３Ｈ），３．１６−３．３７（ｍ，２Ｈ），６．８４（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄｄ，Ｊ＝０．８，３．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｄｄ，Ｊ＝０．８，１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），８．２６（ｍ，１Ｈ），８．４２（ｂｒｓ，２Ｈ）．
実施例８０
５−アミノ−８−（５−エチル−２−メチルチアゾール−４−イル）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３６）
実施例５７と同様にして、実施例３１で得られた８−（５−エチル−２−メチルチアゾール−４−イル）−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから標記化合物（９０％）を白色結晶として得た。
ｍｐ２１９−２２２℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．３２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．７５（ｓ，３Ｈ），２．９１（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），６．０３（ｓ，２Ｈ），６．６０（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０６（ｓ，１Ｈ）．
実施例８１
５−アミノ−８−（２−アミノ−５−エチルチアゾール−４−イル）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３７）
実施例５７と同様にして、実施例３２で得られた８−（２−アミノ−５−エチルチアゾール−４−イル）−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから標記化合物（６３％）を白色結晶として得た。
ｍｐ＞３００℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：１．１４（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．６３（ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ），６．７１（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｓ，２Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｓ，２Ｈ）．
実施例８２
５−アミノ−２−（２−フリル）−８−（５−イソプロピル−２−メチルチアゾール−４−イル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２６）
実施例５７と同様にして、実施例３３で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−（５−イソプロピル−２−メチルチアゾール−４−イル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから標記化合物（８３％）を白色結晶として得た。
ｍｐ２４２−２４４℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．３８（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），１．３８（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），２．７９（ｓ，３Ｈ），３．３９−３．４４（ｍ，１Ｈ），６．１２（ｓ，２Ｈ），６．６４（ｄｄ，Ｊ＝１．６，３．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｓ，１Ｈ）．
実施例８３
５−アミノ−８−（２−アミノ−５−イソプロピルチアゾール−４−イル）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２４）
実施例５７と同様にして、実施例３４で得られた８−（２−アミノ−５−イソプロピルチアゾール−４−イル）−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから標記化合物（９２％）を白色結晶として得た。
ｍｐ２４６−２４７℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：０．９７（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），０．９７（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），２．１６−２．２０（ｍ，１Ｈ），６．７５（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．６Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｓ，２Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｓ，２Ｈ），８．４９（ｓ，１Ｈ）．
実施例８４
５−アミノ−２−（２−フリル）−８−（２−メチル−５−フェニルチアゾール−４−イル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２７）
実施例５７と同様にして、実施例３５で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−（２−メチル−５−フェニルチアゾール−４−イル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから標記化合物（定量的）を白色結晶として得た。
ｍｐ２３９−２４１℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．８０（ｓ，３Ｈ），６．０１（ｓ，２Ｈ），６．５４（ｄｄ，Ｊ＝１．７，３．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２３−７．３１（ｍ，５Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｓ，１Ｈ）．
実施例８５
５−アミノ−８−（２−アミノ−５−フェニルチアゾール−４−イル）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２２）
実施例５７と同様にして、実施例３６で得られた８−（２−アミノ−５−フェニルチアゾール−４−イル）−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから標記化合物（４８％）を白色結晶として得た。
ｍｐ＞３００℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：６．７４（ｄｄ，Ｊ＝１．７，３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｓ，２Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），７．１７−７．２６（ｍ，５Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，２Ｈ），８．３８（ｓ，１Ｈ）．
実施例８６
５−アミノ−８−（５−ベンジル−２−メチルチアゾール−４−イル）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２３）
実施例５７と同様にして、実施例３７で得られた８−（５−ベンジル−２−メチルチアゾール−４−イル）−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから標記化合物（８０％）を白色結晶として得た。
ｍｐ２１１−２１４℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．６９（ｓ，３Ｈ），４．２５（ｓ，２Ｈ），６．１２（ｓ，２Ｈ），６．５６（ｄｄ，Ｊ＝１．７，３．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２１−７．２６（ｍ，６Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ）．
実施例８７
５−アミノ−８−（２−アミノ−５−ベンジルチアゾール−４−イル）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２５）
実施例５７と同様にして、実施例３８で得られた８−（２−アミノ−５−ベンジルチアゾール−４−イル）−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから標記化合物（２７％）を白色結晶として得た。
ｍｐ２５７−２６２℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：４．０３（ｓ，２Ｈ），６．７０（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．６Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｓ，２Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１６−７．２５（ｍ，６Ｈ），７．９４（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｓ，２Ｈ）．
実施例８８
５−アミノ−２−（２−フリル）−８−［５−（４−メトキシベンジル）−２−メチルチアゾール−４−イル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３３）
実施例５７と同様にして、実施例３９で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−［５−（４−メトキシベンジル）−２−メチルチアゾール−４−イル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから標記化合物（８５％）を白色結晶として得た。
ｍｐ２０２−２０５℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．６９（ｓ，３Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），６．１５（ｓ，２Ｈ），６．５８（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｓ，１Ｈ）．
実施例８９
５−アミノ−８−［２−アミノ−５−（４−メトキシベンジル）チアゾール−４−イル］−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３２）
実施例５７と同様にして実施例４０で得られた８−［２−アミノ−５−（４−メトキシベンジル）チアゾール−４−イル］−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから標記化合物（４９％）を白色結晶として得た。
ｍｐ２７４−２７７℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：３．７０（ｓ，３Ｈ），３．９６（ｓ，２Ｈ），６．１５（ｓ，２Ｈ），６．７２（ｄｄ，Ｊ＝１．７，３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｓ，１Ｈ），８．０３（ｓ，２Ｈ）．
実施例９０
５−アミノ−８−［５−（４−フルオロベンジル）−２−メチルチアゾール−４―イル］−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３９）
実施例５７と同様にして、実施例４１で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−［５−（４−フルオロベンジル）−２−メチルチアゾール−４−イル］−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから標記化合物（７５％）を白色結晶として得た。
ｍｐ２３２−２３５℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．６９（ｓ，３Ｈ），４．２２（ｓ，２Ｈ），６．０３（ｓ，２Ｈ），６．５８（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｄｄ，Ｊ＝７．６，７．６Ｈｚ，２Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｄｄ，Ｊ＝７．６，７．６Ｈｚ，２Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ）．
実施例９１
５−アミノ−８−［２−アミノ−５−（４−フルオロベンジル）チアゾール−４−イル］−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物４０）
実施例５７と同様にして、実施例４２で得られた８−［２−アミノ−５−（４−フルオロベンジル）チアゾール−４−イル］−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから標記化合物（９９％）を白色結晶として得た。
ｍｐ２７０−２７１℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：４．０２（ｓ，２Ｈ），６．７０（ｄｄ，Ｊ＝１．７，３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．８７（ｓ，２Ｈ），７．０８（ｄｄ，Ｊ＝８．０，８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ＝８．０，８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｓ，１Ｈ），８．０３（ｓ，２Ｈ）．
実施例９２
５−アミノ−８−［５−（３，４−ジメトキシベンジル）−２−（３−モルホリノプロピルアミノ）チアゾール−４−イル）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３８）
実施例５７と同様にして、実施例４３で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−［５−（３，４−ジメトキシベンジル）−２−（３−モルホリノプロピルアミノ）チアゾール−４−イル）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから標記化合物（７７％）を白色結晶として得た。
ｍｐ１０６−１１１℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．８４（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），２．５１（ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，４Ｈ），２．５２（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．３５−３．３９（ｍ，２Ｈ），３．７５（ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，４Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），４．１１（ｓ，２Ｈ），６．０７（ｓ，２Ｈ），６．１９（ｂｒｓ，１Ｈ），６．６０（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８０−６．８２（ｍ，３Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ）．
実施例９３
５−アミノ−２−（２−フリル）−８−（２−メチル−５−フェネチルチアゾール−４−イル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３１）
実施例５７と同様にして、実施例４４で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−（２−メチル−５−フェネチルチアゾール−４−イル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから標記化合物（６５％）を白色結晶として得た。
ｍｐ２０８−２１０℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．７２（ｓ，３Ｈ），２．９８（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），３．２１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），５．９９（ｓ，２Ｈ），６．５７（ｄｄ，Ｊ＝１．７，３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０６−７．２１（ｍ，５Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，２Ｈ），７．８６（ｓ，１Ｈ）．
実施例９４
５−アミノ−８−（２−アミノ−５−フェネチルチアゾール−４−イル）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３０）
実施例５７と同様にして、実施例４５で得られた８−（２−アミノ−５−フェネチルチアゾール−４−イル）−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから標記化合物（４６％）を白色結晶として得た。
ｍｐ＞３００℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：２．８８（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．９１（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），６．７０（ｄｄ，Ｊ＝１．７，３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｓ，２Ｈ），７．０８−７．１３（ｍ，５Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｓ，１Ｈ），７．９９（ｓ，２Ｈ）．
実施例９５
５−アミノ−８−［５−（３，４−ジメトキシフェネチル）−２−メチルチアゾール−４−イル］−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３５）
実施例５７と同様にして、実施例４６で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−［５−（３，４−ジメトキシフェネチル）−２−メチルチアゾール−４−イル］−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから標記化合物（６８％）を白色結晶として得た。
ｍｐ１６４−１６６℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：２．６４（ｓ，３Ｈ），２．８４（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．０９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．５２（ｓ，３Ｈ），３．６６（ｓ，３Ｈ），６．５９（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），６．７０（ｓ，１Ｈ），６．７２（ｄｄ，Ｊ＝１．７，３．３Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｄｄ，Ｊ＝０．７，３．３Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），７．９４（ｄｄ，Ｊ＝０．７，１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，２Ｈ）．
実施例９６
５−アミノ−８−［２−アミノ−５−（３，４−ジメトキシフェネチル）チアゾール−４−イル］−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３４）
実施例５７と同様にして、実施例４７で得られた８−［２−アミノ−５−（３，４−ジメトキシフェネチル）チアゾール−４−イル］−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから標記化合物（９４％）を白色結晶として得た。
ｍｐ２１５−２２０℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：２．８１（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），２．８９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．５３（ｓ，３Ｈ），３．６６（ｓ，３Ｈ），６．５９（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），６．７０（ｓ，１Ｈ），６．７１（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｓ，２Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｓ，２Ｈ）．
実施例９７
Ｎ−フェニル−２−［５−アミノ−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−８−イル］チアゾール−４−カルボキサミド（化合物８８）
実施例５７と同様にして、実施例５０で得られたＮ−フェニル−２−［５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−８−イル］チアゾール−４−カルボキサミドから標記化合物（８９％）を白色結晶として得た。
ｍｐ＞３００℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：６．７８（ｄｄ，Ｊ＝１．６，３．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｄｄ，Ｊ＝７．７，７．７Ｈｚ，２Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ＝０．８，３．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄｄ，Ｊ＝７．７，７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），８．００（ｄｄ，Ｊ＝０．８，１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｓ，１Ｈ），８．６１（ｂｒｓ，２Ｈ），９．１５（ｓ，１Ｈ），１０．２７（ｓ，１Ｈ）．
実施例９８
Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル−２−［５−アミノ−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−８−イル］チアゾール−４−カルボキサミド（化合物８９）
実施例５７と同様にして、実施例５４で得られたＮ−メチル−Ｎ−フェニル−２−［５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−８−イル］チアゾール−４−カルボキサミドから標記化合物（定量的）を白色結晶として得た。
ｍｐ１４０−１４２℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：３．５４（ｓ，３Ｈ），６．０９（ｓ，２Ｈ），６．６０（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２８−７．３５（ｍ，５Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｓ，１Ｈ），８．２２（ｓ，１Ｈ）．
実施例９９
Ｎ−ブチル−２−［５−アミノ−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−８−イル］チアゾール−４−カルボキサミド（化合物９０）
実施例５７と同様にして、実施例５２で得られたＮ−ブチル−２−［５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−８−イル］チアゾール−４−カルボキサミドから標記化合物（７３％）を白色結晶として得た。
ｍｐ１２７−１２８℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：１．０１−１．０５（ｍ，３Ｈ），１．４１−１．４９（ｍ，２Ｈ），１．６３−１．６９（ｍ，２Ｈ），３．３７−３．４４（ｍ，２Ｈ），６．８８（ｄｄ，Ｊ＝１．７，３．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ＝１．０，３．３Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｄｄ，Ｊ＝１．０，１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．６０（ｓ，２Ｈ），８．６８（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），９．０７（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例１００
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−［５−アミノ−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−８−イル］チアゾール−４−カルボキサミド（化合物９１）
実施例５７と同様にして、実施例５３で得られたＮ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−［５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−８−イル］チアゾール−４−カルボキサミドから標記化合物（１５％）を白色結晶として得た。
ｍｐ２７６−２７８℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：３．９０（ｓ，９Ｈ），６．７７（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｓ，１Ｈ），８．５７（ｂｒｓ，２Ｈ），８．９４（ｓ，１Ｈ）．
実施例１０１
｛２−［５−アミノ−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−８−イル］チアゾール−４−イル｝モルホリノメタノン（化合物９２）
実施例５７と同様にして、実施例５１で得られた｛２−［５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−８−イル］チアゾール−４−イル｝モルホリノメタノンから標記化合物（７４％）を白色結晶として得た。
ｍｐ２４５−２４７℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：３．６４−３．６８（ｍ，６Ｈ），３．８２−３．８９（ｍ，２Ｈ），６．７６（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），８．５９（ｂｒｓ，２Ｈ），８．７１（ｓ，１Ｈ）．
実施例１０２
Ｎ−メチル−２−［５−アミノ−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−８−イル］チアゾール−４−カルボキサミド（化合物９３）
実施例５７と同様にして、実施例５５で得られたＮ−メチル−２−［５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−８−イル］チアゾール−４−カルボキサミドから標記化合物（８１％）を白色結晶として得た。
ｍｐ＞３００℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：２．８３（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，３Ｈ），６．７６（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｓ，１Ｈ），８．５７（ｓ，２Ｈ），８．５７（ｑ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），８．９３（ｓ，１Ｈ）．
実施例１０３
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［５−アミノ−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−８−イル］チアゾール−４−カルボキサミド（化合物９４）
実施例５７と同様にして、実施例５６で得られたＮ，Ｎ−ジメチル−２−［５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−８−イル］チアゾール−４−カルボキサミドから標記化合物（７０％）を白色結晶として得た。
ｍｐ２７２−２７４℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：３．１８（ｓ，３Ｈ），３．３８（ｓ，３Ｈ），６．２０（ｓ，２Ｈ），６．６４（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），８．８９（ｓ，１Ｈ）．
産業上の利用可能性
本発明により、アデノシンＡ２Ａ受容体および／またはアデノシンＡ３受容体拮抗作用を有し、アデノシンＡ２Ａ受容体および／またはアデノシンＡ３受容体の機能亢進に由来する各種疾患（例えばパーキンソン病、アルツハイマー病、うつ病、糖尿病、脳梗塞もしくは心筋梗塞等の虚血性疾患、または各種炎症性もしくはアレルギー性疾患等）に対する治療または予防に有用な８−チアゾリル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン誘導体またはその薬理学的に許容される塩が提供される。
【国際調査報告】
2002079204.tif 000034
2002079204.tif 000035
2002079204.tif 000036
2002079204.tif 000037
2002079204.tif 000038
2002079204.tif 000039