(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下式（Ｉ）で表わされ、
0003838659.tif 000040
かつ、
0003838659.tif 000041
が単一もしくは二重結合を意味し、
ｎが０または１を意味し、
ｍが０または１を意味し、
Ｘが、直接結合、ＯまたはＮＲaを意味し、
このＲaが水素を意味し、
Ｒ1が、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ2ハロゲンアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、またはＣ1−Ｃ2ハロゲンアルコキシを意味し、
Ｒ2が、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロゲンアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、またはＣ1−Ｃ4アルコキシカルボニルを意味し、
Ｒ3が、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、または、
フェニル、ベンジル、またはナフチル（これらの基が、部分的もしくは全体的にハロゲン化されていてもよく、かつ／もしくは、１から３個のシアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロゲンアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロゲンアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル、および、フェニル、フェノキシ、フェニル−Ｃ1−Ｃ4アルコキシ（これらのフェニル環自体が、部分的もしくは全体的にハロゲン化されていてもよく、かつ／もしくは、１から３個のシアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ2ハロゲンアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ2ハロゲンアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルキルカルボニル、またはＣ1−Ｃ4アルコキシカルボニルを持っていてもよい）、を有していてもよく、および／または、基ＣＲ′＝ＮＯＲ″（Ｒ′は水素またはＣ1−Ｃ4アルキルを、Ｒ″はＣ1−Ｃ6アルキルを意味する）を有していてもよく、および／または、オキシ−Ｃ1−Ｃ3アルコキシブリッジまたはオキシ−Ｃ1−Ｃ3ハロゲンアルコキシブリッジで結合されているフェニル環の隣接２炭素原子を有していてもよい）、または、
ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、またはピリダジニル（これらの基は、部分的もしくは全体的にハロゲン化されていてもよく、かつ／もしくは、１から３個のシアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ2ハロゲンアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ2ハロゲンアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルキルカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルコキシカルボニルを持っていてもよい）、を意味し、
Ｒ4が水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ2ハロゲンアルキル、またはＣ1−Ｃ2アルコキシカルボニルを意味し、
Ｒ5がＣ1−Ｃ2−アルキルを意味し、またＸがＮＲaを意味する場合には、さらに水素を意味する場合の２−［（ジヒドロ）ピラゾリル−３′−オキシメチレン］アニリド。
【請求項２】
Ｒ3が、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、または、
フェニル、ベンジル、またはナフチル（これらの基が、部分的もしくは全体的にハロゲン化されていてもよく、かつ／もしくは、１から３個のＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロゲンアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシを有していてもよく、および／または、オキシ−Ｃ1−Ｃ3アルコキシブリッジまたはオキシ−Ｃ1−Ｃ3ハロゲンアルコキシブリッジで結合されているフェニル環の隣接２炭素原子を有していてもよい）、または、
ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、またはピリダジニル（これらの基が、部分的もしくは全体的にハロゲン化されていてもよく、かつ／もしくは、１から３個のＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ2ハロゲンアルキルを持っていてもよい）、
を意味することを特徴とする、請求項１に記載の−［（ジヒドロ）ピラゾリル−３′−オキシメチレン］アニリド。
【請求項３】
請求項１または２の式（Ｉ）において、Ｒ4が水素を意味し、Ｘが直接結合または酸素を意味する場合の化合物を製造するために、
下式（ＩＩ）
0003838659.tif 000042
で表わされ、かつＬ1が求核的に互換可能の基を意味する場合のベンジル誘導体を、塩基の存在下において、下式（ＩＩＩ）
0003838659.tif 000043
で表わされる３−ヒドロキシ（ジヒドロ）ピラゾールと反応させて、下式（ＩＶ）
0003838659.tif 000044
で表わされる、対応する２−［（ジヒドロ）ピラゾリル−３′−オキシメチレン］ニトロベンゼンに転化し、
次いでこの化合物（ＩＶ）を還元して、下式（Ｖａ）
0003838659.tif 000045
で表わされるＮ−ヒドロキシアニリンに転化し、
この化合物（Ｖａ）を、下式（ＶＩ）
Ｌ2−ＣＯ−Ｘ−Ｒ5      ＶＩ
（Ｌ2はハロゲンを、Ｘが直接結合または酸素を意味する）で表わされるカルボニル化合物と反応させて、目的化合物（Ｉ）に転化することを特徴とする方法。
【請求項４】
請求項１または２の式（Ｉ）において、Ｒ4が水素を意味せず、Ｘが直接結合または酸素を意味する場合の化合物を製造するために、
下式（ＩＩａ）
0003838659.tif 000046
で表わされるベンジル誘導体を還元して、下式（Ｖｂ）
0003838659.tif 000047
で表わされる、対応するヒドロキシアニリンに転化し、
この化合物（Ｖｂ）を、請求項３の式（ＶＩ）で表わされるカルボニル化合物と反応させて、下式（ＶＩＩ）
0003838659.tif 000048
で表わされる、対応するアニリドに転化し、
次いで、この化合物（ＶＩＩ）を、下式（ＶＩＩＩ）
Ｌ3−Ｒ4      ＶＩＩＩ
（Ｌ3は求核的互換性基を意味し、Ｒ4は水素を意味しない）で表わされる化合物と反応させて、下式（ＩＸ）
0003838659.tif 000049
で表わされるアミドに転化し、
次いで、この化合物（ＩＸ）を、下式（Ｘ）
0003838659.tif 000050
（Ｈａｌはハロゲン原子を意味する）で表わされる、対応するベンジルハロゲニドに転化し、
この化合物（Ｘ）を、塩基の存在下において、請求項３の式（ＩＩＩ）で表わされる３−ヒドロキシ（ジヒドロ）ピラゾールと反応させて、目的化合物（Ｉ）に転化することを特徴とする方法。
【請求項５】
請求項１または２の式（Ｉ）において、Ｒ4が水素を意味せず、Ｘが直接結合または酸素を意味する場合の化合物を製造するために、Ｒ4が水素を意味する場合の対応する化合物（Ｉ）を、請求項４の式（ＶＩＩＩ）で表わされる化合物と反応させることを特徴とする方法。
【請求項６】
請求項１または２の式（Ｉ）において、ＸがＮＲaを意味する場合の化合物を製造するために、
下式（ＩＸａ）
0003838659.tif 000051
（Ａはアルキルまたはフェニルを意味する）で表わされるベンジルアニリドを、下式（Ｘａ）
0003838659.tif 000052
（Ｈａｌはハロゲン原子を意味する）で表わされる、対応するベンジルハロゲニドに転化し、
この化合物（Ｘａ）を、塩基の存在下において、請求項３の式（ＩＩＩ）で表わされる３−ヒドロキシ（ジヒドロ）ピラゾールと反応させて、下式（Ｉ．Ａ）
0003838659.tif 000053
で表わされる化合物に転化し、
次いでこの化合物（Ｉ．Ａ）を、下式（ＸＩａ）または（ＸＩｂ）
Ｈ2ＮＲa        ＨＮＲaＲ5
(ＸＩａ)        (ＸＩｂ)
で表わされるアミンと反応させて、目的化合物（Ｉ）に転化することを特徴とする方法。
【請求項７】
下式（ＸＩＩａ）
0003838659.tif 000054
で表わされ、かつ
ｎが０または１を意味し、
Ｒ1が、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ2ハロゲンアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、またはＣ1−Ｃ2ハロゲンアルコキシを意味し、
ＹがＮＯ2、ＮＨＯＨまたはＮＨＯＲ4を意味し、
このＲ4がＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ2ハロゲンアルキル、またはＣ1−Ｃ2アルコキシカルボニルを意味し、
Ｚaが下式
0003838659.tif 000055
で表わされる基を意味し、
ｍが０または１を意味し、
Ｒ2がニトロ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロゲンアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、またはＣ1−Ｃ4アルコキシカルボニルを意味し、
Ｒ3が、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、または、
フェニル、ベンジル、またはナフチル（これらの基が、部分的もしくは全体的にハロゲン化されていてもよく、かつ／もしくは、１から３個のシアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロゲンアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロゲンアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル、および、フェニル、フェノキシ、フェニル−Ｃ1−Ｃ4アルコキシ（これらのフェニル環自体が、部分的もしくは全体的にハロゲン化されていてもよく、かつ／もしくは、１から３個のシアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ2ハロゲンアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ2ハロゲンアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルキルカルボニル、またはＣ1−Ｃ4アルコキシカルボニルを持っていてもよい）、を有していてもよく、および／または、基ＣＲ′＝ＮＯＲ″（Ｒ′は水素またはＣ1−Ｃ4アルキルを、Ｒ″はＣ1−Ｃ6アルキルを意味する）を有していてもよく、および／または、オキシ−Ｃ1−Ｃ3アルコキシブリッジまたはオキシ−Ｃ1−Ｃ3ハロゲンアルコキシブリッジで結合されているフェニル環の隣接２炭素原子を有していてもよい）、または、
ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、またはピリダジニル（これらの基が、部分的もしくは全体的にハロゲン化されていてもよく、かつ／もしくは、１から３個のシアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ2ハロゲンアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ2ハロゲンアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルキルカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルコキシカルボニルを持っていてもよい）、を意味することを特徴とする中間生成物
【請求項８】
固体状もしくは液体状の担体と請求項１または２の式（Ｉ）で表わされる化合物を含有する虫類を含む有害動物および有害菌類を防除するのに適する剤。
【請求項９】
下式（ＸＩＩＩ）
0003838659.tif 000056
で表わされ、かつＲ1、Ｒ4およびｎが、請求項１に示される意味を持っており、Ｗが請求項７に示す意味を有するＺaで表わされる基を、Ａがフェニルを意味する中間生成物。
【請求項１０】
請求項１または２の化合物（Ｉ）を、有害動物および有害菌類を防除するのに適する剤の製造のために使用する方法。
【請求項１１】
菌類あるいは菌類繁殖前に保護されるべき各種材料、植物、土壌または種子を、請求項１または２の式（Ｉ）で表わされる化合物の有効量で処理することを特徴とする有害菌類の防除方法。
【請求項１２】
有害動物あるいは有害動物繁殖前に保護されるべき各種材料、植物、土壌または種子を、請求項１または２の式（Ｉ）で表わされる化合物の有効量で処理することを特徴とする有害動物の防除方法。
【発明の詳細な説明】
本発明は、下式（Ｉ）で表わされ、
0003838659.tif 000002
かつ、
0003838659.tif 000003
が単一結合もしくは二重結合を意味し、
ｎが０、１、２、３または４を意味し、これが２以上である場合には、複数の上記Ｒ1は互に異なる意味を持っていてもよく、
ｍが０、１または２を意味し、これが２以上である場合には、複数の上記Ｒ2は互に異なる意味を持っていてもよく、
Ｘが、直接結合、ＯまたはＮＲaを意味し、
このＲaが、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたはシクロアルケニルを意味し、
Ｒ1が、ニトロ、シアノ、ハロゲン、置換されていてもよい、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシを、
またｎが２である場合には、さらに、隣接する２個の環員原子に結合されており、かつ３もしくは４個の炭素原子を、あるいは１から３個の炭素原子と、１もしくは２個の窒素、酸素および／または硫黄原子から成る３から４個の構成員を持っており、置換されていてもよいブリッジを意味し、またこのブリッジが、結合されている環と共に、部分的不飽和基もしくは芳香族基を形成してもよく、
Ｒ2が、ニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロゲンアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオまたはＣ1−Ｃ4アルコキシカルボニルを意味し、
Ｒ3が、置換されていてもよい、アルキル、アルケニルまたはアルキニル、さらに環員として炭素原子のほかにヘテロ原子として３個までの酸素、硫黄、窒素原子を持っていることができる、置換されていてもよい、飽和または単一もしくは二重不飽和環、または炭素原子のほかに、環員として４個までの窒素原子、または１もしくは２個の窒素原子と１個の酸素もしくは硫黄原子、または１個の酸素もしくは硫黄原子を持っていることができる、単一もしくは二重環の、置換されていてもよい芳香族環を意味し、
Ｒ4が水素、置換されていてもよい、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルキルカルボニルを意味し、
Ｒ5がアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、またはＸがＮＲaを意味する場合、さらに水素を意味する場合の２−［（ジヒドロ）ピラゾリル−３′−オキシメチレン］アニリドに関する。
また本発明はさらに、これらの化合物を製造するための方法ならびに中間生成物、および動物的有害微小生物ならびに有害菌を防除するための、上記化合物を含有するための剤ならびにこれら化合物の用途に関する。
ＰＣＴ特願公開ＷＯ９３／１５０４６号公報から、上述防除に有効な２−［ピラゾリル−４−オキシメチレン］アニリドは公知である。
本発明はさらに改善された防除効果を有するこの種化合物を見出し、提供することをその課題とする。
しかるに、本明細書冒頭に定義された新規化合物（Ｉ）が、本発明者らにより見出された。さらにこれら化合物を製造するための方法ならびに中間生成物、およびこれらを含有する、上記防除のための剤、およびこの目的のためのこれら化合物の用途も本発明者らにより見出された。
本発明化合物（Ｉ）は、種々の方法により得られる。
式中、Ｒ4が水素を、Ｘが直接結合または酸素原子を意味する場合の化合物（Ｉ）は、例えば、下式（ＩＩ）のベンジル誘導体を、塩基の存在下に、下式（ＩＩＩ）の３−［ヒドロキシ（ジヒドロ）−ピラゾリル−３−オキシメチレン］ニトロベンゼンと反応させて、下式（ＩＶ）の化合物を得、次いでこの化合物（ＩＶ）を還元して、下式（Ｖａ）のＮ−ヒドロキシルアニリンに転化し、この化合物（Ｖａ）を下式（ＶＩ）のカルボニル化合物との反応により、目的化合物（Ｉ）が得られる。
0003838659.tif 000004
上記構造式（ＩＩ）中のＬ1および式（ＶＩ）中のＬ2は、それぞれ求核的互換性基、ことにハロゲン（例えば塩素、臭素、沃素）、アルキルスルホナートないしアリールスルホナート（例えばメチルスルホナート、トリフルオロメチルスルホナート、フェニルスルホナート、４−メチルフェニルスルホナート）である。
化合物（ＩＩ）および（ＩＩＩ）のエーテル化は、慣用のように０℃から８０℃、ことに２０℃から６０℃の温度で行なわれる。
このための溶媒としては、トルエン、ｏ−、ｍ−、ｐ−キシレンのような芳香族炭化水素、メチレンクロリド、クロロホルム、クロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール、テトラヒドロフランようなエーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリルのようなニトリル類、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、ｉ−プロパノール、ｎ−ブタノール、ｔ−ブタノールのようなアルコール類、アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類、ならびにジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、１，３−ジメチル−イミダゾリジノン−２、１，２−ジメチルテトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジン、ことにメチレンクロリド、アセトン、トルエン、メチル−ｔ−ブチルエーテルおよびジメチルホルムアミドが好ましい。これらの混合溶媒も使用され得る。
塩基としては、アルキル金属およびアルキル土類金属の水酸化物（例えばリチウムヒドロキシド、カリウムヒドロキシド、カルシウムヒドロキシド）、アルカリ金属およびアルキル土類金属の酸化物（例えばリチウムオキシド、ナトリウムオキシド、カルシウムオキシド、マグネシウムオキシド）、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の水素化物（例えばリチウムヒドリド、ナトリウムヒドリド、カリウムヒドリド、カルシウムヒドリド）、アルカリ金属アミド（例えばリチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミド）、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の炭酸塩（例えばリチウムカルボナート、カルシウムカルボナート）、ならびにアルカリ金属の炭酸水素塩（例えば炭酸水素カルボナート）のような無機化化合物、金属有機化合物、ことにアルカリ金属アルキル（例えばメチルリチウム、ブチルリチウム、フェニルリチウム）、アルカリ金属ハロゲン化物（例えばメチルマグネシウムクロリド）、アルカリ金属およびアルカリ土類金属のアルコラート（例えばナトリウムメタノラート、ナトリウムエタノラート、カリウムエタノラート、カリウム−ｔ−ブタノラート）、ジメトキシマグネシウム、さらに有機塩基、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルピペリジン、ピリジン、コリジン、ルチジン、４−ジメチルアミノピリジンのような置換ピリジンならびに二環式アミンなどが挙げられる。
ことに、ナトリウムヒドロキシド、カリウムカルボナート、カリウム−ｔ−ブタノラートが好ましい。
塩基は、一般的に等モル量、過剰量で、場合により溶媒として使用される。
また、反応のための触媒量のクラウンエーテル（例えば１８−クラウン−６または１５−クラウン−５）を使用するのが有利である。
反応は、またアルカリ金属またはアルカリ土類金属またはこれらの炭酸塩の水溶液と、有機相（例えば芳香族炭化水素、ハロゲン化炭化水素）とから成る２相混合物中において行なわれ得る。相転移触媒として、例えばアンモニウムハロゲン化物およびそのテトラフルオロボラート（例えばベンジルトリエチルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムクロリド、ヘキサデシルトリメチルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウムテトラフルオロボラート）ならびにホスホニウムハロゲニド（例えばテトラブチルホスホニウムクロリド、テトラフェニルホスホニウムブロミド）が挙げられる。
反応のためには、まず３−ヒドロキシ（ジヒドロ）ピラゾールを、塩基と反応させて対応するヒドロキシラートとし、次いでベンジル誘導体と反応させるのが好ましい。
化合物（Ｉ）を製造するための出発物質（ＩＩ）は、ヨーロッパ特願公開５１３５８０号公報から公知であるか、あるいはこれに引用されている文献（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ１９９１、１８１、Ａｎａｌ．Ｃｈｅｍ．Ａｃｔａ１８５、２９５（１９８６）、ヨーロッパ特願公開３３６５６７号公報）の方法で製造され得る。
３−ヒドロキシピラゾール（ＩＩＩａ）および３−ヒドロキシジヒドロピラゾール（ＩＩＩｂ）も、同様に文献公知であるか、これらに記載されている方法により製造され得る［（ＩＩＩａ）については、Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．３０、４９（１９９３）、Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．１０７、１３１８（１９７４）、Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．１９、１３８９（１９７１）、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．１１、８７５（１９７０）、Ｃｈｅｍ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｏｍｐ．５、５２７（１９６９）、Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．１０２、３２６０（１９６９）、Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．１０９、２６１（１９７６）、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．３１、１５３８（１９６６）、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ４３、６０７（１９８７）、（ＩＩＩｂ）については、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９、７１５（１９６７）参照］。
３−ヒドロピラゾール（ＩＩＩａ）は、西独特願４１５４８４．４明細書中に記載されている方法によりことに有利に得られる。
ニトロ化合物（ＩＶ）の還元による対応Ｎ−ヒドロキシルアニリン（Ｖａ）への転化は、文献公知の方法と類似する方法により例えば亜鉛のような金属を使用して行なわれ［Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．３１６、２７８（１９０１）］、または水素を使用して行なわれる（ヨーロッパ特願公開８５８９０号公報参照］。
Ｎ−ヒドロキシアニリン（Ｖａ）と、カルボニル化合物（ＶＩ）との反応は、上述した化合物（ＩＩ）と、３−ヒドロキシ（ジヒドロ）ピラゾール（ＩＩＩ）との反応条件と同様にアルカリ性条件下に行なわれる。反応は、ことに−１０℃から３０℃の温度で行なわれるのが好ましい。溶媒としては、メチレンクロリド、トルエン、ｔ−ブチルメチルエーテル、酢酸エチルエステルを使用するのが好ましい。好ましい塩基は、炭酸水素ナトリウム、カリウムカルボナート、ナトリウムヒドロキシド水溶液である。
また式（Ｉ）のＸが直接結合または酸素を意味する場合の化合物は、例えば式（ＩＩａ）のベンジル誘導体を、まず式（Ｖｂ）のヒドロキシアニリンに還元、転化し、この化合物（Ｖｂ）を、式（ＶＩ）のカルボニル化合物と反応させて、対応する式（ＶＩＩ）のアニリドとし、次いでこの化合物（ＶＩＩ）を化合物（ＶＩＩＩ）と反応させて、式（ＩＸ）のアミドに転化し、次いでこの化合物（ＩＸ）を、対応するベンジルハロゲニドに転化し、この化合物（Ｘ）を、塩基の存在下に、３−ヒドロキシ（ヒドロ）ピラゾール（ＩＩＩ）と反応させることにより得られる。
0003838659.tif 000005
上記構造式（Ｘ）においてＨａｌはハロゲン、ことに塩素または臭素を意味し、式（ＶＩＩＩ）のＬ3は求核互換性基、ことにハロゲン（例えば塩素、臭素、沃素）またはアルキルスルホナート、アリールスルホナート（例えばメチルスルホナート、トリフルオロメチルスルホナート、フェニルスルホナート、４−メチルフェニルスルホナート）を意味し、Ｒ4は水素を意味しない。
反応は前述したのと同様にして行なわれる。
化合物（ＩＸ）のハロゲン化は、ハロゲン化剤として、例えばＮ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド、元素ハロゲン（例えば塩素、臭素）、チオニルクロリド、スルフリルクロリド、三塩化燐もしくは四塩化燐、その他類似の化合物が使用される。さらに慣用のラジカル開始剤（例えばアゾビスイソブチロニトリルを使用し、または、反応を紫外線照射下に行なう。ハロゲン化は、それ自体公知の態様で、慣用の有機希釈剤中において行なわれる。
Ｒ4が水素を意味しない場合の化合物（Ｉ）は、また、Ｒ4が水素を意味する場合の化合物（Ｉ）を下式（ＶＩＩＩ）の化合物と反応させることにより得られる。
0003838659.tif 000006
この反応は、０℃から５０℃の温度で、塩基の存在下、不活性有機溶媒中において、慣用の態様で行なわれる。
この塩基としては、ことに炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウムおよび水酸化ナトリウム水溶液が使用され、溶媒としては、ことにアセトン、ジメチルホルムアミド、トルエン、ｔ−ブチルメチルエーテル、酢酸エチルエステル、メタノールが使用される。
式ＸがＮＲaを意味する場合の化合物（Ｉ）は、式（ＩＸａ）のベンジルアニリドを式（Ｘａ）の対応するベンジルハロゲニドに転化し、この化合物（Ｘａ）を、塩基の存在下に、式（ＩＩＩ）の３−ヒドロキシ（ジヒドロ）ピラゾールと反応させてＩＡの化合物に転化し、次いでこの化合物（ＩＡ）を式（ＸＩ）の１級もしくは２級アミンと反応させることにより得られる。
0003838659.tif 000007
上記式（ＶＩＩａ）のＡは、アルキル（ことにＣ1−Ｃ6アルキル）またはフェニルを、式（ＶＩＩＩａ）のＨａｌはハロゲン（ことに塩素、臭素）を意味する。
（ＩＸａ）から（Ｘａ）へ、（Ｘａ）から（Ｉａ）への反応は、前述した反応条件下で行なわれる。
化合物（ＩＡ）と式（ＸＩａ）ないし（ＸＩｂ）の１級ないし２級アミンとの反応は、０℃から１００℃の温度で不活性の溶媒ないし混合溶媒中で行なわれる。
溶媒としては、ことに水、ｔ−ブチルメチルエーテル、トルエンまたはこれらの混合溶媒が好ましい。反応材料の溶解性を改善するために、以下の溶媒（補助溶媒として）、すなわち、テトラヒドロフラン、メタノール、ジメチルホルムアミド、エチレングリコールエーテルを追加的に使用することができる。
アミン（ＸＩａ）ないし（ＸＩｂ）は、化合物（Ｘ）に対して１００％までの過剰量で使用され、または溶媒として使用される。収率の観点から、反応は加圧下に行なうのが好ましい。
化合物（Ｉ）の製造は、下式（ＸＩＩ）
0003838659.tif 000008
で表わされ、かつ
ｎが０、１、２、３または４を意味し、（ｎが２以上であるとき、複数のＲ1は互に異なる意味を持っていてもよい）、
Ｒ1がニトロ、シアノ、ハロゲン、置換されていてもよい、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、さらにｎが２である場合、隣接する２個の環員に結合されており、かつ３から４個の炭素原子、１から３個の炭素原子と１もしくは２個の窒素、酸素および／または硫黄原子から成る３から４の構成員を有する、置換されていてもよいブリッジを意味し、またこのブリッジが結合されている環と共に部分的不飽和基もしくは芳香族基を構成してもよく、
ＹがＮＯ2、ＮＨＯＨまたはＮＨＯＲ4を意味し、
Ｒ4が置換されていてもよい、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルキルカルボニルまたはアルコキシカルボニルを意味し、
Ｚが水素、ヒドロキシ、メルカプト、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、置換されていてもよいアリールスルホニルまたは基（Ｚa）を意味し、
0003838659.tif 000009
ｍが０、１または２を意味し（ｍが２の場合、２個のＲ2は互に異なる意味を持っていてもよい）、
Ｒ2がニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロゲンアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオまたはＣ1−Ｃ4アルコキシカルボニルを意味し、
Ｒ3が置換されていてもよい、アルキル、アルケニルまたはアルキニル、さらに炭素原子のほかに環員として３個以下のヘテロ原子、すなわち酸素、硫黄、窒素原子を持っていてもよい、場合により置換されている、飽和または単一もしくは二重不飽和環、または炭素原子のほかに、４個までの窒素原子、または１もしくは２個の窒素原子と、１個の酸素もしくは硫黄原子または１個の酸素もしくは硫黄原子を環員として持っていてもよい、場合により置換されている単環もしくは２環芳香族基を意味する場合の中間生成物を経由して行なわれる。
ことに、ＹがＮＨＯＨ、Ｚが基Ｚaを意味する場合の中間生成物（ＸＩＩ）を経由するのが好ましい。
さらに、ＹがＮＯ2を、Ｚが基Ｚaを意味するする場合の中間生成物（ＩＸ）を経由するのも有利である。
ＸがＨＲaを意味する場合の化合物（Ｉ）を製造する場合、下式（ＸＩＩＩ）
0003838659.tif 000010
で表わされ、かつＲ1およびＲ4ならびにｎが冒頭に定義した意味を有し、Ｗが水素、ハロゲンまたは基Ｚａを、Ａがアルキルまたはフェニルを意味する場合の中間生成物が好ましい。
Ｗが水素、塩素、臭素または基Ｚaを意味する中間生成物（ＸＩＩＩ）がことに好ましく、またＡがＣ1−Ｃ6アルキルを意味する中間生成物（ＸＩＩＩ）
Ａがフェニルを意味する場合の中間生成物（ＸＩＩＩ）がことに好ましい。
同様にＲ4が水素、メチルまたはエチルを意味する中間生成物（ＸＩＩＩ）が好ましい。
さらにｎが零である場合の中間生成物（ＸＩＩＩ）が、ことに好ましい。
従って、ｎが零を、Ｗが水素、塩素、臭素または基Ｚａを、Ｒ4が水素、メチルまたはエチルを、Ａがフェニルを意味する場合の中間生成物（ＸＩＩＩ）が極めて好ましい。
化合物（Ｉ）は酸中心または塩基中心を有し、これに対応する酸付加生成物もしくは塩基付加生成物または塩を形成する。
酸付加生成物のための酸は、ことに鉱酸（例えば塩化水素酸、臭化水素酸のようなハロゲン化水素酸、燐酸、硫酸、硝酸）、有機酸（例えば蟻酸、酢酸、オキサル酸、マロン酸、乳酸、りんご酸、こはく酸、酒石酸、くえん酸、サリチル酸、ｐ−トルエンスルホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸）、その他のプロトン酸化合物（例えばサッカリン）である。また塩基付加生成物のための塩基は、ことにアルカリ金属ないしアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物、炭酸塩、炭酸水素化物（例えばカリウムヒドロキシド、ナトリウムヒドロキシド、これらのカルボナート）またはアンモニウム化合物（例えばアンモニウムヒドロキシド）である。
上述した各構造式中の符号の定義に使用された各上位概念は、具体的にはそれぞれ下記の基を意味する。すなわち、
ハロゲンは、弗素、塩素、臭素および沃素を意味する。
アルキルは、炭素原子数１から４または１０の、飽和、直鎖もしくは分岐炭化水素、例えばメチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピルおよび１，１−ジメチルエチルを意味する。
ハロゲンアルキルチオは、炭素原子数１から４の直鎖もしくは分岐アルキル（上述）であって、その水素原子が部分的もしくは全体的に上述したようなハロゲン原子により置換されているアルキル、例えばＣ1−Ｃ2ハロゲンアルキル、ことにクロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチルおよびペンタフルオロエチルを意味する。
アルキルカルボニルは、ことに炭化水素数１から１０の、直鎖もしくは分岐アルキル（上述）であって、カルボニル基（−ＣＯ−）で骨格に結合されている基を意味する。
アルコキシは、炭素原子数１から４の、直鎖もしくは分岐アルキル（上述）であって、酸素原子（−Ｏ−）で骨格に結合されている基を意味する。
アルコキシカルボニルは、炭素原子数１から４の、直鎖もしくは分岐アルキル（上述）であって、カルボニル基（−ＣＯ−）で骨格に結合されている基を意味する。
アルキルチオは、炭素原子数１から４の、直鎖もしくは分岐アルキル（上述）であって、硫黄原子（−Ｓ−）で骨格に結合されている基を意味する。
置換されていてもよいアルキルは、ことに炭素原子１から１０の、飽和、直鎖もしくは分岐炭化水素基であって、例えばメチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピルおよび１−エチル−２−メチルプロピルのようなＣ1−Ｃ6アルキルを意味する。
置換されていてもよいアルケニルは、炭素原子数２から１０で、任意の位置に二重結合を有する、不飽和、直鎖もしくは分岐炭化水素基であって、例えばエテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテニル、３−メチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−１−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−１−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−１−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−１−ブテニル、３，３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、３−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−１−プロペニルおよび１−エチル−２−メチル−２−プロペニルを意味する。
置換されていてもよいアルケニルオキシは、炭素原子数３から１０の直鎖もしくは分岐アルケニル（上述）であって、酸素原子（−Ｏ）で骨格に結合されている基を意味する。
アルキニルは、炭素原子数２から２０で、任意の位置に二重結合を有する直鎖もしくは分岐炭化水素基であって、例えばエチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、３−メチル−１−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−１−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−１−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、３，３−ジメチル−１−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニルおよび１−エチル−１−メチル−２−プロピニルを意味する。
置換されていてもよいアルキニルオキシは、炭素原子数３から１０の、酸素原子で骨格に結合されている直鎖もしくは分岐アルキニル基を意味する。
置換されていてもよいシクロアルキルは、炭素原子数５から１０で、環の任意の位置に二重結合を有する単環もしくは二環炭化水素基であって、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、ボルナニル、ノルボルナニル、ジシクロヘキシル、ビシクロ［３．３．０］オクチル、ビシクロ［３．２．１］オクチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、ビシクロ［３．３．１］ノニルのような、Ｃ3−Ｃ10−（ビ）シクロアルキルを意味する。
置換されていてもよいシクロアルケニルは、炭素原子数５から１０で、環の任意位置に二重結合を有する、単環もしくは二環の炭化水素基であって、例えばシクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、ボルネニル、ノルボルネニル、ジシクロヘキセニルおよびビシクロ［３．３．０］オクテニルのようなＣ5−Ｃ10−（ビ）シクロアルケニルを意味する。
３もしくは４個の炭素原子、１から３個の炭素原子と１もしくは２個の窒素、酸素および／または硫黄原子から成る３から４個の構成員を有し、隣接する２環員に結合されている、置換されていてもよく、また結合されている環と合体して部分的不飽和基または芳香族基を形成し得るブリッジと称するのは、結合されている環と共に例えばキノリニル、ベンゾフラニル、ナフチルを形成するブリッジを意味する。
炭素原子のほかに環員として、３個までのヘテロ原子、すなわち酸素、硫黄、窒素原子を有する、置換されていてもよい、飽和または単一もしくは二重不飽和環と称するのは、例えばシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンテニル−２、シクロヘキセニル−２のような炭素環、例えば２−テトラヒドロフラニル、３−テトラヒドロフラニル、２−テトラヒドロチエニル、３−テトラヒドロチエニル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、３−イソオキサゾリジニル、４−イソオキサゾリジニル、５−イソオキサゾリジニル、３−イソチアゾリジニル、４−イソチアゾリジニル、５−イソチアゾリジニル、３−ピラゾリジニル、４−ピラゾリジニル、５−ピラゾリジニル、２−オキサゾリジニル、４−オキサゾリジニル、５−オキサゾリジニル、２−チアゾリジニル、４−チアゾリジニル、５−チアゾリジニル、２−イミダゾリジニル、４−イミダゾリジニル、１，２，４−オキサジアゾリジニル−３、１，２，４−オキサジアゾリジニル−５、１，２，４−チアジアゾリジニル−３、１，２，４−チアジアゾリジニル−５、１，２，４−トリアゾリジニル−３、１，３，４−オキサジアゾリジニル−２、１，３，４−チアジアゾリジニル−２、１，３，４−トリアゾリジニル−２、２，３−ジヒドロフリル−２、２，３−ジヒドロフリル−３、２，４−ジヒドロフリル−２、２，４−ジヒドロフリル−３、２，３−ジヒドロチエニル、２、２，３−ジヒドロチエニル−３、２，４−ジヒドロチエニル−２、２，４−ジヒドロチエニル−３、２，３−ピロリニル−２、２，３−ピロリニル−３、２，４−ピロリニル−２、２，４−ピロリニル−３、２，３−イソオキサゾリニル−３、３，４−イソオキサゾリニル−３、４，５−イソオキサゾリニル−３、２，３−イソオキサゾリニル−４、３，４−イソオキサゾリニル−４、４，５−イソオキサゾリニル−４、２，３−イソオキサゾリニル−５、３，４−イソオキサゾリニル−５、４，５−イソオキサゾリニル−５、２，３−イソチアゾリニル−３、３，４−イソチアゾリニル−３、４，５−イソチアゾリニル−３、２，３−イソチアゾリニル−４、３，４−イソチアゾリニル−４、４，５−イソチアゾリニル−４、２，３−イソチアゾリニル−５、３，４−イソチアゾリニル−５、４，５−イソチアゾリニル−５、２，３−ジヒドロピラゾリル−１、２，３−ジヒドロピラゾリル−２、２，３−ジヒドロピラゾリル−３、２，３−ジヒドロピラゾリル−４、２，３−ジヒドロピラゾリル−５、３，４−ジヒドロピラゾリル−１、３，４−ジヒドロピラゾリル−３、３，４−ジヒドロピラゾリル−４、３，４−ジヒドロピラゾリル−５、４，５−ジヒドロピラゾリル−１、４，５−ジヒドロピラゾリル−３、４，５−ジヒドロピラゾリル−４、４，５−ジヒドロピラゾリル−５、２，３−ジヒドロオキサゾリル−２、２，３−ジヒドロオキサゾリル−３、２，３−ジヒドロオキサゾリル−４、２，３−ジヒドロオキサゾリル−５、３，４−ジヒドロオキサゾリル−２、３，４−ジヒドロオキサゾリル−３、３，４−ジヒドロオキサゾリル−４、３，４−ジヒドロオキサゾリル−５、３，４−ジヒドロオキサゾリル−２、３，４−ジヒドロオキサゾリル−３、３，４−ジヒドロオキサゾリル−４、２−ピペリジニル、３−ピペリジニル、４−ピペリジニル、１，３−ジオキサニル−５、２テトラヒドロピラニル、４−テトラヒドロピラニル、２−テトラヒドロチエニル、３−テトラヒドロチエニル、４−テトラヒドロチエニル、２−テトラヒドロピリミジニル、４−テトラヒドロピリミジニル、５−テトラヒドロピリミジニル、２−テトラヒドロピラジニル、１，３，５−テトラヒドロトリアジニル−２および１，２，４−テトラヒドロトリアジニル−３、ことに２−テトラヒドロフラニル、２−テトラヒドロチエニル、２−ピロリジニル、３−イソオキサゾリジニル、３−イソチアゾリジニル、１，３，４−オキサゾリジニル−２、２，３−ジヒドロチエニル−２、４，５−イソオキサゾリニル−３，３−ピペリジニル、１，３−ジオキサニル−５、４−ピペリジニル、２−テトラヒドロピラニル、４−テトラヒドロピラニルのような、３個までの窒素原子および／または１個の酸素もしくは硫黄原子を持っている、５から６員の飽和もしくは不飽和ヘテロ環を、
炭素原子のほかに、環員として１から４個の窒素原子、または１ないし２個の窒素原子と、１個の酸素もしくは硫黄原子、または１個の酸素もしくは硫黄原子を持っていてもよく、置換されていてもよい単環もしくは２環芳香族環基、例えばフェニル、ナフチル、ことにフェニル、１−ナフチル、２−ナフチルのようなアリールおよびヘテロアリール、例えば１から３個の窒素原子および／または１個の酸素または硫黄原子を有する５員ヘテロ芳香族環であって、例えば２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、１−ピロリル、２−ピロリル、３−ピロリル、３−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリル、１−ピラゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、１−イミダゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル−３、１，２，４−オキサジアゾリル−５、１，２，５−トリアゾリル−４、５−テトラゾリル、１，２，３，４−チアトリアゾリル−５および１，２，３，４−オキサトリアゾリル−５、ことに３−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、４−オキサゾリル、４−チアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル−２および１，３，４−チアジアゾリル−２を、さらに
ヘテロ原子として１から４個の窒素原子を有する６員芳香族環であって、例えば２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、２−ピラジニル１，３，５−トリアジニル−２、１，２，４−トリアジニル−３、１，２，４，５−テトラジニル−３、ことに２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、２−ピリジニルおよび４−ピリダジニルを意味する。
アルキル、アルケニルおよびアルキニルに関して「置換されていてもよい」という表現は、これらの基が部分的もしくは全体的にハロゲン化されていてもよく（すなわち、これらの基の水素原子の一部もしくは全部が、前述したようなハロゲン原子、すなわち弗素、塩素、臭素、沃素、ことに塩素、臭素で置換されていてもよく）、かつ／もしくは１から３個、ことに以下の置換基、すなわち
Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロゲンアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6ハロゲンアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノ、ジＣ1−Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ2−Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルケニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルケニルオキシ、さらに
炭素原子のほかに、環員として１から４個の窒素原子、または１から２個の窒素原子と１個の酸素もしくは硫黄原子、または１個の酸素もしくは硫黄原子を持っていてもよく、且つ問題となっている上記アルキル基などに直接的に、または酸素原子（−Ｏ）、硫黄原子（−Ｓ−）またはアミノ基（−ＮＲa−）を介して結合されている単環もしくは２環芳香族基（これら自体、さらに置換されていてもよい）、例えばフェニル、ナフチル、ことにフェニル、１−ナフチル、２−ナフチルのようなアリールおよびヘテロアリール、例えば１から３個の窒素原子および／または１個の酸素もしくは硫黄原子を持っている５員ヘテロ芳香族基、例えば２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、１−ピロリル、２−ピロリル、３−ピロリル、３−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリル、１−ピラゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、１−イミダゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル−３、１，２，４−オキサジアゾリル−５、１，２，４−チアジアゾリル−３、１，２，４−チアジアゾリル−５、１，２，５−トリアゾリル−３、１，２，３−トリアゾリル−４、１，２，３−トリアゾリル−５、１，２，３−トリアゾリル−４、５−テトラゾリル、１，２，３，４−チアトリアゾリル−５および１，２，３，４−オキサトリアゾリル−５、ことに３−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、４−オキサゾリル、４−チアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル−２、１，３，４−チアジアゾリル−２を、さらに
ヘテロ原子として１から４個の窒素原子を有する６員環、例えば２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、２−ピラジニル、１，３，５−トリアジニル−２、１，２，４−トリアジニル−３、１，２，４，５−テトラジニル−３、ことに２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、２−ピラジニル、４−ピリダジニルを意味する。
また、環式基（飽和、不飽和または芳香族）に関して「置換されていてもよい」と称するのは、これらの基が部分的もしくは全体的にハロゲン化されていてもよく（すなわち、これらの基の水素原子の一部もしくは全部が、前述したようなハロゲン原子、すなわち弗素、塩素、臭素、沃素、ことに塩素、臭素で置換されていてもよく）、かつ／もしくは１から３個の以下の置換基を持っていてもよいことを意味する。
この置換基は、まずそれ自体が部分的もしくは全体的にハロゲン化されていてもよい（すなわち、その水素原子が弗素、塩素、臭素、沃素のようなハロゲン原子、ことに弗素、塩素により置換されていてもよい）単環もしくは２環の芳香族もしくはヘテロ芳香族環基である。
この置換基としての単環もしくは２環の芳香族基またはヘテロ芳香族環基は、上述したハロゲン原子のほかに、１から３個の以下の置換基を持っていてもよい。すなわち、
ニトロ、シアノ、チオシアナート、
アルキル、ことに上述したようなＣ1−Ｃ6アルキル、好ましくはメチル、エチル、１−メチルエチル、１，１−ジメチルエチル、ブチル、ヘキシル、なかんずくメチルおよび１−メチルエチルを、
上述したようなＣ1−Ｃ4ハロゲンアルキル、ことにトリクロロメチル、ジフルオロメチル、２，２−ジフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチルおよびペンタフルオロエチルを、
Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、好ましくはメトキシ、エトキシ、１−メチルエトキシおよび１，１−ジメチルエトキシ、ことにメトキシを、
Ｃ1−Ｃ4ハロゲンアルコキシ、好ましくはジフルオロメチルオキシ、トリフルオロメチルオキシおよび２，２，２−トリフルオロエチルオキシのようなＣ1−Ｃ2ハロゲンアルコキシ、ことにジフルオロメチルオキシを、
Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、好ましくはメチルチオおよび１−メチルエチルチオ、ことにメチルチオを、
Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、例えばメチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、１−メチルエチルアミノ、ブチルアミノ、１−メチルプロピルアミノ、２−メチルプロピルアミノおよび１，１−ジメチルエチルアミノ、好ましくはメチルアミノおよび１，１−ジメチルエチルアミノ、ことにメチルアミノを、
ジ−Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、例えばＮ，Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−（１−メチルエチル）アミノ、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−（１−メチルプロピル）アミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−（１，１−ジメチルエチル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）アミノ、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−（１−メチルプロピル）−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−（２−メチルプロピル）−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノ、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−エチルプロピル）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）アミノ、Ｎ−（１−メチルプロピル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノおよびＮ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ、好ましくはＮ，Ｎ−ジメチルアミノおよびＮ，Ｎ−ジエチルアミノ、ことにＮ，Ｎ−ジメチルアミノを、
Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニル、例えばメチルカルボニル、エチルカルボニル、プロピルカルボニル、１−メチルエチルカルボニル、ブチルカルボニル、１−メチルプロピルカルボニル、２−メチルプロピルカルボニル、１，１−ジメチルエチルカルボニル、ペンチルカルボニル、１−メチルブチルカルボニル、２−メチルブチルカルボニル、３−メチルブチルカルボニル、１，１−ジメチルプロピルカルボニル、１，２−ジメチルプロピルカルボニル、２，２−ジメチルプロピルカルボニル、１−エチルプロピルカルボニル、ヘキシルカルボニル、１−メチルペンチルカルボニル、２−メチルペンチルカルボニル、３−メチルペンチルカルボニル、４−メチルペンチルカルボニル、１，１−ジメチルブチルカルボニル、１，２−ジメチルブチルカルボニル、１，３−ジメチルブチルカルボニル、２，２−ジメチルブチルカルボニル、２，３−ジメチルブチルカルボニル、３，３−ジメチルブチルカルボニル、１−エチルブチルカルボニル、２−エチルブチルカルボニル、１，１，２−トリメチルプロピルカルボニル、１，２，２−トリメチルプロピルカルボニル、１−エチル−１−メチルプロピルカルボニルおよび１−エチル−２−メチルプロピルカルボニル、好ましくはメチルカルボニル、エチルカルボニルおよび１，１−ジメチルカルボニル、ことにエチルカルボニルを、
Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニル、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロピルオキシカルボニル、１−メチルエトキシカルボニル、ブチルオキシカルボニル、１−メチルプロピルカルボニル、２−メチルプロピルカルボニル、１，１−ジメチルエトキシカルボニル、ペンチルオキシカルボニル、１−メチルブチルオキシカルボニル、２−メチルブチルオキシカルボニル、３−メチルブチルオキシカルボニル、２，２−ジメチルプロピルオキシカルボニル、１−エチルプロピルオキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボニル、１，１−ジメチルプロピルオキシカルボニル、１，２−ジメチルプロピルオキシカルボニル、１−メチルペンチルオキシカルボニル、２−メチルペンチルオキシカルボニル、３−メチルペンチルオキシカルボニル、４−メチルペンチルオキシカルボニル、１，１−ジメチルブチルオキシカルボニル、１，２−ジメチルブチルオキシカルボニル、１，３−ジメチルブチルオキシカルボニル、２，２−ジメチルブチルオキシカルボニル、２，３−ジメチルブチルオキシカルボニル、３，３−ジメチルブチルオキシカルボニル、１−エチルブチルオキシカルボニル、２−エチルブチルオキシカルボニル、１，１，２−トリメチルプロピルオキシカルボニル、１，２，２−トリメチルプロピルオキシカルボニル、１−エチル−１−メチルプロピルオキシカルボニルおよび１−エチル−２−メチルプロピルオキシカルボニル、好ましくはメトキシカルボニル、エトキシカルボニルおよび１，１−ジメチルエトキシカルボニル、ことにエトキシカルボニルを、
Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノカルボニル、例えばメチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、プロピルアミノカルボニル、１−メチルエチルアミノカルボニル、ブチルアミノカルボニル、１−メチルプロピルアミノカルボニル、２−メチルプロピルアミノカルボニル、１，１−ジメチルエチルアミノカルボニル、ペンチルアミノカルボニル、１−メチルブチルアミノカルボニル、２−メチルブチルアミノカルボニル、３−メチルブチルアミノカルボニル、２，２−ジメチルプロピルアミノカルボニル、１−エチルプロピルアミノカルボニル、ヘキシルアミノカルボニル、１，１−ジメチルプロピルアミノカルボニル、１，２−ジメチルプロピルアミノカルボニル、１−メチルペンチルアミノカルボニル、２−メチルペンチルアミノカルボニル、３−メチルペンチルアミノカルボニル、４−メチルペンチルアミノカルボニル、１，１−ジメチルブチルアミノカルボニル、１，２−ジメチルブチルアミノカルボニル、１，３−ジメチルブチルアミノカルボニル、２，２−ジメチルブチルアミノカルボニル、２，３−ジメチルブチルアミノカルボニル、３，３−ジメチルブチルアミノカルボニル、１−エチルブチルアミノカルボニル、２−エチルブチルアミノカルボニル、１，１，２−トリメチルプロピルアミノカルボニル、１，２，２−トリメチルプロピルアミノカルボニル、１−エチル−１−メチルプロピルアミノカルボニルおよび１−エチル−２−メチルプロピルアミノカルボニル、好ましくはメチルアミノカルボニルおよびエチルアミノカルボニル、ことにメチルアミノカルボニルを、
ジ−Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノカルボニル、ことにジ−Ｃ1−Ｃ4アミノカルボニル、例えばＮ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ−（１−メチルエチル）アミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ−（１−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ−（２−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ−（１，１−ジメチルエチル）アミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルアミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−メチルアミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−エチルアミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）アミノカルボニル、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−プロピルアミノカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−プロピルアミノカルボニル、Ｎ−（１−メチルプロピル）−Ｎ−プロピルアミノカルボニル、Ｎ−（２−メチルプロピル）−Ｎ−プロピルアミノカルボニル、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−プロピルアミノカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノカルボニル、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）アミノカルボニル、Ｎ−（１−メチルプロピル）−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノカルボニルおよびＮ−（１−メチルプロピル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノカルボニル、好ましくはＮ，Ｎ−ジメチルおよびＮ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニル、ことにＮ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニルを持っていてもよく、さらに
Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボキシ、例えばメチルカルボキシ、エチルカルボキシ、プロピルカルボキシ、１−メチルエチルカルボキシ、ブチルカルボキシ、１−メチルプロピルカルボキシ、２−メチルプロピルカルボキシ、１，１−ジメチルエチルカルボキシ、ペンチルカルボキシ、１−メチルブチルカルボキシ、２−メチルブチルカルボキシ、３−メチルブチルカルボキシ、１，１−ジメチルプロピルカルボキシ、１，２−ジメチルプロピルカルボキシ、２，２−ジメチルプロピルカルボキシ、１−エチルプロピルカルボキシ、ヘキシルカルボキシ、１−メチルペンチルカルボキシ、２−メチルペンチルカルボキシ、３−メチルペンチルカルボキシ、４−メチルペンチルカルボキシ、１，１−ジメチルブチルカルボキシ１，２−ジメチルブチルカルボキシ、１，３−ジメチルブチルカルボキシ、２，２−ジメチルブチルカルボキシ、２，３−ジメチルブチルカルボキシ、３，３−ジメチルブチルカルボキシ、１−エチルブチルカルボキシ、２−エチルブチルカルボキシ、１，１，２−トリメチルプロピルカルボキシ、１，２，２−トリメチルプロピルカルボキシ、１−エチル−１−メチルカルボキシおよび１−エチル−２−メチルカルボキシ、好ましくはメチルカルボキシ、エチルカルボキシおよび１，１−ジメチルエチルカルボキシ、ことにメチルカルボキシおよび１，１−ジメチルエチルカルボキシを、
Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニルアミノ、例えばメチルカルボニルアミノ、エチルカルボニルアミノ、プロピルカルボニルアミノ、１−メチルエチルカルボニルアミノ、ブチルカルボニルアミノ、１−メチルプロピルカルボニルアミノ、２−メチルプロピルカルボニルアミノ、１，１−ジメチルエチルカルボニルアミノ、ペンチルカルボニルアミノ、１−メチルブチルカルボニルアミノ、２−メチルブチルカルボニルアミノ、３−メチルブチルカルボニルアミノ、２，２−ジメチルプロピルカルボニルアミノ、１−エチルプロピルカルボニルアミノ、ヘキシルカルボニルアミノ、１，１−ジメチルプロピルカルボニルアミノ、１，２−ジメチルプロピルカルボニルアミノ、１−メチルペンチルカルボニルアミノ、２−メチルペンチルカルボニルアミノ、３−メチルペンチルカルボニルアミノ、４−メチルペンチルカルボニルアミノ、１，１−ジメチルブチルカルボニルアミノ、１，２−ジメチルブチルカルボニルアミノ、１，３−ジメチルブチルカルボニルアミノ、２，２−ジメチルブチルカルボニルアミノ、２，３−ジメチルブチルカルボニルアミノ、３，３−ジメチルブチルカルボニルアミノ、１−エチルブチルカルボニルアミノ、２−エチルブチルカルボニルアミノ、１，１，２−トリメチルプロピルカルボニルアミノ、１，２，２−トリメチルプロピルカルボニルアミノ、１−エチル−１−メチルプロピルカルボニルアミノおよび１−エチル−２−メチルプロピルカルボニルアミノ、好ましくはメチルカルボニルアミノ、およびエチルカルボニルアミノ、ことにエチルカルボニルアミノを、
Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルおよびシクロペンチル、好ましくはシクロプロピル、シクロペンチルおよびシクロヘキシル、ことにシクロプロピルを、
Ｃ3−Ｃ7シクロアルコキシ、例えばシクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシおよびシクロヘプチルオキシ、好ましくはシクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシおよびシクロヘキシルオキシ、ことにシクロヘキシルオキシを、
Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルチオ、例えばシクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオおよびシクロヘプチルチオ、好ましくはシクロヘキシルチオを、さらに
Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルアミノ、例えばシクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、およびシクロヘプチルアミノ、好ましくはシクロプロピルアミノおよびシクロヘキシルアミノ、ことにシクロプロピルアミノを置換基として持っていてもよい。
単環もしくは２環の芳香族もしくはヘテロ芳香族環基は、上述した置換基のほかに、さらに基−ＣＲ′＝ＮＯＲ″を持っていてもよい。ただし、
Ｒ′は水素、シアノ、アルキル（好ましくはＣ1−Ｃ6アルキル、ことにＣ1−Ｃ4アルキル）、ハロアルキル（好ましくはＣ1−Ｃ4ハロアルキル、ことにＣ1−Ｃ2ハロアルキル）、アルケニル（好ましくはＣ2−Ｃ6アルケニル、ことにＣ2−Ｃ4アルケニル）、ハロアルケニル（好ましくはＣ2−Ｃ6ハロアルケニル、ことにＣ2−Ｃ4ハロアルケニル）、アルキニル（好ましくはＣ2−Ｃ6アルキニル、ことにＣ2−Ｃ4アルキニル）、ハロアルキニル（好ましくはＣ2−Ｃ6ハロアルキニル、ことにＣ2−Ｃ4ハロアルキニル）およびシクロアルキル（好ましくはＣ3−Ｃ8シクロアルキル、ことにＣ3−Ｃ6シクロアルキル）を意味し、
Ｒ″はアルキル（好ましくはＣ1−Ｃ6アルキル、ことにＣ1−Ｃ4アルキル）、ハロアルキル（好ましくはＣ1−Ｃ4ハロアルキル、ことにＣ1−Ｃ2ハロアルキル）、アルケニル（好ましくはＣ2−Ｃ6アルケニル）、ハロアルケニル（好ましくはＣ2−Ｃ6ハロアルケニル、ことにＣ2−Ｃ4ハロアルケニル）、アルキニル（好ましくはＣ2−Ｃ6アルキニル、ことにＣ2−Ｃ4アルキニル）、ハロアルキニル（好ましくはＣ2−Ｃ6ハロアルキニル、ことにＣ2−Ｃ4ハロアルキニル）およびシクロアルキル（好ましくはＣ3−Ｃ8シクロアルキル、ことにＣ3−Ｃ6シクロアルキル）を意味する。
化合物（Ｉ）の生物学的効果にかんがみて、式中の
0003838659.tif 000011
は二重結合を意味するのが好ましい。
式中の
0003838659.tif 000012
が単一結合を意味する場合の化合物（Ｉ）も好ましい。
同様にｎが０または１、ことに０を意味する場合の化合物（Ｉ）が好ましい。
さらに、Ｒ1がハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ2ハロゲンアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ2ハロゲンアルコキシを意味する場合の化合物（Ｉ）が好ましい。
またｍが０または１を意味する場合の化合物（Ｉ）が好ましい。
同様にしてＲ2がニトロ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロゲンアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルを意味する場合の化合物（Ｉ）が好ましい。
さらに、Ｒ3がＣ1−Ｃ4アルキルまたはＣ3−Ｃ6シクロアルキルを意味する場合の化合物が好ましい。
また、Ｒ3が炭素原子のほかに、環員として、１から４個の窒素原子、または１もしくは２個の窒素原子と１個の酸素もしくは硫黄原子、または１個の酸素もしくは硫黄原子を持っていてもよく、置換されていてもよい、単環もしくは２環芳香族基を意味する場合の化合物（Ｉ）も好ましい。
なお、Ｒ3が部分的もしくは全体的にハロゲン化され、かつ／もしくは以下の置換基を持っていてもよいフェニル環を有するフェニル、ベンジルを意味する場合の化合物（Ｉ）は、ことに好ましい。上述の置換基は、
１から３個の、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロゲンアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェニル−Ｃ1−Ｃ4アルコキシ（これらのフェニル環自体が、部分的もしくは全体的にハロゲン化されていてもよく、かつ／もしくは１から３個のシアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ2ハロゲンアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ2ハロゲンアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルを持っていてもよい）および／または
基ＣＲ′＝ＮＯＲ″（Ｒ′は水素またはＣ1−Ｃ4アルキルを、Ｒ″はＣ1−Ｃ6アルキルを意味する）および／または
オキシ−Ｃ1−Ｃ3アルコキシブリッジまたはオキシ−Ｃ1−Ｃ3ハロゲンアルコキシブリッジで結合されているフェニル環の隣接２炭素原子である。
さらに、Ｒ3が部分的もしくは全体的にハロゲン化されており、かつ／もしくは１から３個のシアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ2ハロゲンアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ2ハロゲンアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルキルカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルコキシカルボニルを置換基として持っていてもよいピリジル環から成るピリジルまたはピリミジニルを意味する場合の化合物（Ｉ）もことに好ましい。
また、Ｒ4が水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ2ハロゲンアルキルを意味する場合の化合物（Ｉ）も好ましい。
さらに、Ｒ5Ｘがメチル、エチル、メトキシまたはメチルアミノを意味する場合の化合物（Ｉ）も好ましい。
ことに好ましい化合物（Ｉ）を以下の表に掲記する。
表１
下式（Ｉ．１）で表わされ、Ｒ4がメチルを意味し、Ｒ5Ｘがメチルを意味し、Ｒxpが表Ａに列記した基を意味する場合の化合物。
0003838659.tif 000013
表２
Ｒ4がメチルを、Ｒ5Ｘがエチルを、Ｒxpが表Ａに列記した基を意味する場合の化合物（Ｉ．１）。
表３
下式（Ｉ．２）で表わされ、Ｒ4がメチルを、Ｒ5Ｘがメチルを、Ｒxpが表Ａに列記した基を意味する場合の化合物。
0003838659.tif 000014
表４
Ｒ4がメチルを、Ｒ5Ｘがエチルを、Ｒxpが表Ａに列記した基を意味する場合の化合物（Ｉ．２）。
表５
Ｒ4がメチルを、Ｒ5Ｘがメトキシを、Ｒxpが表Ａに列記した基を意味する場合の化合物（Ｉ．２）。
表６
Ｒ4がメチルを、Ｒ5Ｘがメチルアミノを、Ｒxpが表Ａに列記した基を意味する場合の化合物（Ｉ．２）。
表７
Ｒ4がメチルを、Ｒ5Ｘがメチルアミノを、Ｒxpが表Ａに列記した基を意味する場合の化合物（Ｉ．２）。
表８
Ｒ4がメチルを、Ｒ5Ｘがメチルアミノを、Ｒxpが表Ａに列記した基を意味する場合の化合物（Ｉ．２）。
表９
下式（Ｉ．３）で表わされ、Ｒ4がメチルを、Ｒ5Ｘがメチルを、Ｒyが水素を、Ｒzが塩素を、Ｒxpが表Ａに列記した基を意味する場合の化合物。
0003838659.tif 000015
表１０
Ｒ4がメチルを、Ｒ5Ｘがエチルを、Ｒyが水素を、Ｒzが塩素を、Ｒxpが表Ａに列記した基を意味する場合の化合物（Ｉ．３）。
表１１
Ｒ4がメチルを、Ｒ5Ｘがメトキシを、Ｒyが水素を、Ｒzが塩素を、Ｒxpが表Ａに列記した基を意味する場合の化合物（Ｉ．３）。
表１２
Ｒ4がメチルを、Ｒ5Ｘがメチルアミノを、Ｒyが水素を、Ｒzが塩素を、Ｒxpが表Ａに列記した基を意味する場合の化合物（Ｉ．３）。
表１３
Ｒ4がメチルを、Ｒ5Ｘがメチルを、Ｒyがメチルを、Ｒzが水素を、Ｒxpが表Ａに列記した基を意味する場合の化合物（Ｉ．３）。
表１４
Ｒ4がメチルを、Ｒ5Ｘがエチルを、Ｒyがメチルを、Ｒzが水素を、Ｒxpが表Ａに列記した基を意味する場合の化合物（Ｉ．３）。
表１５
Ｒ4がメチルを、Ｒ5Ｘがメトキシを、Ｒyがメチルを、Ｒzが水素を、Ｒxpが表Ａに列記した基を意味する場合の化合物（Ｉ．３）。
表１６
Ｒ4がメチルを、Ｒ5Ｘがメチルアミノを、Ｒyがメチルを、Ｒzが水素を、Ｒxpが表Ａに列記した基を意味する場合の化合物（Ｉ．３）。
表１７
Ｒ4がメチルを、Ｒ5Ｘがメチルを、Ｒyがトリフルオロメチルを、Ｒzが水素を、Ｒxpが表Ａに列記した基を意味する場合の化合物（Ｉ．３）。
表１８
Ｒ4がメチルを、Ｒ5Ｘがエチルを、Ｒyがトリフルオロメチルを、Ｒzが水素を、Ｒxpが表Ａに列記した基を意味する場合の化合物（Ｉ．３）。
１９
Ｒ4がメチルを、Ｒ5Ｘがメトキシを、Ｒyがトリフルオロメチルを、Ｒzが水素を、Ｒxpが表Ａに列記した基を意味する場合の化合物（Ｉ．３）。
表２０
Ｒ4がメチルを、Ｒ5Ｘがメチルアミノを、Ｒyがトリフルオロメチルを、Ｒzが水素を、Ｒxpが表Ａに列記した基を意味する場合の化合物（Ｉ．３）。
表２１
下記（Ｉ．４）で表わされ、Ｒ5Ｘがメチルを、Ｒ1、Ｒy、ＲzおよびＲ4の組合わせが、表Ｂに示される基を意味する場合の化合物。
0003838659.tif 000016
表２２
Ｒ5Ｘがエチルを、Ｒ1、Ｒy、Ｒz、Ｒ3およびＲ4の組合わせが、表Ｂに示される基を意味する場合の化合物（Ｉ．４）。
表２３
Ｒ5Ｘがメトキシを、Ｒ1、Ｒy、Ｒz、Ｒ3およびＲ4の組合わせが、表Ｂに示される基を意味する場合の化合物（Ｉ．４）。
表２４
Ｒ5Ｘがメチルアミノを、Ｒ1、Ｒy、Ｒz、Ｒ3およびＲ4の組合わせが、表Ｂに示される基を意味する場合の化合物（Ｉ．４）。
表２５
Ｒ4が水素を、Ｒ5Ｘがメチルを、Ｒxpが表Ａに列記した基を意味する場合の化合物（Ｉ．１）。
表２６
Ｒ4が水素を、Ｒ5Ｘがエチルを、Ｒxpが表Ａに列記した基を意味する場合の化合物（Ｉ．１）。
表２７
Ｒ4が水素を、Ｒ5Ｘがメチルを、Ｒxpが表Ａに列記した基を意味する場合の化合物（Ｉ．２）。
表２８
Ｒ4が水素を、Ｒ5Ｘがエチルを、Ｒxpが表Ａに列記した基を意味する場合の化合物（Ｉ．２）。
表２９
Ｒ4が水素を、Ｒ5Ｘがメトキシを、Ｒxpが表Ａに列記した基を意味する場合の化合物（Ｉ．１）。
表３０
Ｒ4が水素を、Ｒ5Ｘがメトキシを、Ｒxpが表Ａに列記した基を意味する場合の化合物（Ｉ．１）。
表３１
Ｒ4が水素を、Ｒ5Ｘがメチルアミノを、Ｒxpが表Ａに列記した基を意味する場合の化合物（Ｉ．１）。
表３２
Ｒ4が水素を、Ｒ5Ｘがメチルアミノを、Ｒxpが表Ａに列記した基を意味する場合の化合物（Ｉ．２）。
表３３
Ｒ4が水素を、Ｒ5Ｘがメチルを、Ｒyが水素を、Ｒzが塩素を、Ｒxpが表Ａに列記した基を意味する場合の化合物（Ｉ．３）。
表３４
Ｒ4が水素を、Ｒ5Ｘがエチルを、Ｒyが水素を、Ｒzが塩素を、Ｒxpが表Ａに列記した基を意味する場合の化合物（Ｉ．３）。
表３５
Ｒ4が水素を、Ｒ5Ｘがメトキシを、Ｒyが水素を、Ｒzが塩素を、Ｒxpが表Ａに列記した基を意味する場合の化合物（Ｉ．３）。
表３６
Ｒ4が水素を、Ｒ5Ｘがメチルチオを、Ｒyが水素を、Ｒzが塩素を、Ｒxpが表Ａに列記した基を意味する場合の化合物（Ｉ．３）。
表３７
Ｒ4が水素を、Ｒ5Ｘがメチルを、Ｒyがメチルを、Ｒzが水素を、Ｒxpが表Ａに列記した基を意味する場合の化合物（Ｉ．３）。
表３８
Ｒ4が水素を、Ｒ5Ｘがエチルを、Ｒyがメチルを、Ｒzが水素を、Ｒxpが表Ａに列記した基を意味する場合の化合物（Ｉ．３）。
表３９
Ｒ4が水素を、Ｒ5Ｘがメトキシを、Ｒyがメチルを、Ｒzが水素を、Ｒxpが表Ａに列記した基を意味する場合の化合物（Ｉ．３）。
表４０
Ｒ4が水素を、Ｒ5Ｘがメチルアミノを、Ｒyがメチルを、Ｒzが水素を、Ｒxpが表Ａに列記した基を意味する場合の化合物（Ｉ．３）。
表４１
4が水素を、Ｒ5Ｘがメチルを、Ｒyがトリフルオロメチルを、Ｒzが水素を、Ｒxpが表Ａに列記した基を意味する場合の化合物（Ｉ．３）。
表４２
Ｒ4が水素を、Ｒ5Ｘがエチルを、Ｒyがトリフルオロメチルを、Ｒzが水素を、Ｒxpが表Ａに列記した基を意味する場合の化合物（Ｉ．３）。
表４３
Ｒ4が水素を、Ｒ5Ｘがメトキシを、Ｒyがトリフルオロメチルを、Ｒzが水素を、Ｒxpが表Ａに列記した基を意味する場合の化合物（Ｉ．３）。
表４４
Ｒ4が水素を、Ｒ5Ｘがメチルアミノを、Ｒyがトリフルオロメチルを、Ｒzが水素を、Ｒxpが表Ａに列記した基を意味する場合の化合物（Ｉ．３）。
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本発明による化合物Ｉは有害菌類または昆虫、くも、線虫のような他の有害生物の防除に適している。化合物Ｉは植物保護において、あるいは衛生、在庫管理、獣医学の各分野における、殺菌剤および害虫防除剤として使用される。
害虫には次のものがある。すなわち、
鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の害虫には例えばアドキソフィエス・オラナ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｏｒａｎａ）、アグロテス・イプシロン（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｙｐｓｉｌｏｎ）、アグロテス・セゲタム（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｓｅｇｅｔｕｍ）、アラバマ・アルジラセア（Ａｌａｂａｍａａｒｇｉｌｌａｃｅａ）、アンチカルシア・ゲマタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ  ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、アルジレスチア・コンジュゲラ（Ａｒｇｇｒｅｓｔｈｉａ  ｃｏｎｊｕｇｅｌｌａ）、オートグラファ・ガマ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ  ｇａｍｍａ）、カコエシア・ムリナナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ  ｍｕｒｉｎａｎａ）、カプア・レチキュラナ（Ｃａｐｕａ  ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、チョリストネウラ・フミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ  ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、チョリストネウラ・オクシデンタリス（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、シルピス・ウニプンクタ（Ｃｉｒｐｈｉｓｕｎｉｐｕｎｃｔａ）、クナファロクロシス・メディナリス（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ  ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、クロシドロミア・ビノタリス（Ｃｒｏｃｉｄｏｌｏｍｉａ  ｂｉｎｏｔａｌｉｓ）、チデイア・ポモネーラ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、デンドロリマス・ピニ（Ｄｅｎｄｒｏｌｉｍｕｓ  ｐｉｎｉ）、ダイアファニア・ニチダリス（Ｄｉａｐｈａｎｉａ  ｎｉｔｉｄａｌｉｓ）、ダイアトラエア・グルンディオセーラ（Ｄｉａｔｒａｅａ  ｇｒｎｄｉｏｓｅｌｌａ）、エアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ  ｉｎｓｕｌａｎａ）、エラスモパルパス・リグノセーラス（Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ  ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）、オイポエシリア・アムピグエーラ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、フェルチア・サブテーラネア（Ｆｅｌｔｉａ  ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａ）、ガレリア  メロネーラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、グラホリタ・フネブラナ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ  ｆｕｎｅｂｒａｎａ）、グラホリタ・モレスタ、（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ  ｍｏｌｅｓｔａ）、ヘリオテス・アルミゲラ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ａｒｍｉｇｅｒａ）、ヘリオテス・ピレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、ヘリオテス・ジー（ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｚｅａ）、ヘールラ・アンダリス（Ｈｅｌｌｕｌａｕｎｄａｌｉｓ）、ヒベルニア・デフォリアリア（Ｈｉｂｅｒｎｉａｄｅｆｏｌｉａｒｉａ）、ヒファントリア・クネア（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａｃｕｎｅａ）、ヒポノムータ・マリネラス（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａｍａｌｉｎｅｌｌｕｓ）、ケイフェリア・リコペルシセーラ（Ｋｅｉｆｆｅｒｉａ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｅｌｌａ）、ラムブディナ・フィセラリア（Ｌａｍｂｄｉｎａ  ｆｉｓｃｅｌｌａｒｉａ）、ラフィグマ・エクシグア（Ｌａｐｈｙｇｍａ  ｅｘｉｇｕａ）、ロイコプテラ・シテルラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ  ｓｃｉｔｅｌｌａ）、リソコレーチス・ブランカルデーラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ  ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ロベシア・ボトラナ（Ｌｏｂｅｓｉａ  ｂｏｔｒａｎａ）、ロクソステーゲ・スティクティカリス（Ｌｏｘｏｓｔｅｇｅ  ｓｔｉｃｔｉｃａｌｉｓ）、リマントリア・ディスパー（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｄｉｓｐａ���）、リマントリア・モナチャ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｍｏｎａｃｈａ）、リオネチア・クレルケーラ（Ｌｙｏｎｅｔｉａ  ｃｌｅｒｋｅｌｌａ）、マンドゥカ・セクタ（Ｍａｎｄｕｃａ  ｓｅｘｔａ）、マラコソマ・ノイストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ  ｎｅｕｓｔｒｉａ）、マメストラ・ブラシーカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、モキス・レパンダ（Ｍｏｃｉｓｒｅｐａｎｄａ）、オペロフテラ・ブルマータ（Ｏｐｅｒｏｐｈｔｈｅｒａｂｒｕｍａｔａ）、オルギィア・プソイドツガタ（Ｏｒｇｙｉａｐｓｅｕｄｏｔｓｕｇａｔａ）、オストリニア・ヌビラリス（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、パンデミス・ペパラナ（Ｐａｎｄｅｍｉｓｈｅｐａｒａｎａ）、パノリス・フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ  ｆｌａｍｅａ）、ペクチノフォラ・ゴシィピエーラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、フトリマエア・オペルキュレーラ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ  ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、フィロチスティス・シトレーラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｈｉｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ピエリス・ブラシーカ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、プラティペナ・スカブラ（Ｐｌａｔｈｙｐｅｎａ  ｓｃａｂｒａ）、プラティノタ・ストゥルタナ（Ｐｌａｔｙｎｏｔａ  ｓｔｕｌｔａｎａ）、プルテーラ・キシロステーラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、ピライス・シトリ（Ｐｒａｙｓ  ｃｉｔｒｉ）、ピライス・オレア（Ｐｒａｙｓ  ｏｌｅａｅ）、プロデニア・スニア（Ｐｒｏｄｅｎｉａ  ｓｕｎｉａ）、プロデニア・オルニトガリ（Ｐｒｏｄｅｎｉａ  ｏｒｎｉｔｈｏｇａｌｌｉ）、プソイドプルシア・インクルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ  ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、フィアシオニア・フルストラナ（Ｐｈｙａｃｉｏｎｉａ  ｆｒｕｓｔｒａｎａ）、スクロビパルプラ・アブソルタ（Ｓｃｒｏｂｉｐａｌｐｕｌａ  ａｂｓｏｌｕｔａ）、セサミア・インフェレンス（Ｓｅｓａｍｉａ  ｉｎｆｅｒｅｎｓ）、スパルガノティス・ピレリアナ（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ  ｐｉｌｌｅｒｉａｎａ）、スポドプテラ・フルジペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）、スポドプテラ・リトラリス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）、スポドプテラ・リチュラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ）、シレプタ・デロガタ（Ｓｙｌｌｅｐｔａ  ｄｅｒｏｇａｔａ）、シナンテドン  ミオパエフォラミス（Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ  ｍｙｏｐａｅｆｏｒｍｉｓ）、タウマトポエア・ピティオカムパ（Ｔｈａｕｍａｔｏｐｏｅａ  ｐｉｔｙｏｃａｍａｐａ）、トリトリックス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ  ｖｉｒｉｄａｎａ），トリコプルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ）、トリポリザ・インセルツラス（Ｔｒｙｐｏｒｙｚａ  ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、ザイラフェラ・カナデンシス（Ｚｅｉｒａｐｈｅｒａ  ｃａｎａｄｅｎｓｉｓ）、ガレリア・メロネア（Ｇａｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、シトトロガ・セレレーラ（Ｓｉｔｏｔｒｏｇａ  ｃｅｒｅｌｅｌｌａ）、エフェスティア・カウテラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｃａｕｔｅｌｌａ）、ティネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）が属する。
鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）としては例えばアグリオテス・リネアタス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｌｉｎｅａｔｕｓ）、アグリオテス・オブスキュラス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｏｂｓｃｕｒｕｓ）、アンソノムス・グランディス（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｇｒａｎｄｉｓ）、アンソノムス・ポモラム（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｐｏｍｏｒｕｍ）、アピオン・フォラクス（Ａｐｉｏｎ  ｖｏｒａｘ）、アトマリア・リネアリム（Ａｔｏｍａｒｉａｌｉｎｅａｒｉｓ）、ブラストファグス・ピニペルダ（Ｂｌａｓｔｏｐｈａｇｕｓ  ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）、ブルカス・ルフィマヌス（Ｂｒｕｃｈｕｓ  ｒｕｆｉｍａｎｕｓ）、ブルカス・ピソラム（Ｂｒｕｃｈｕｓ  ｐｉｓｏｒｕｍ）、ブルカス・レンティス（Ｂｒｕｃｈｕｓ  ｌｅｎｔｉｓ）、カシィーダ・ネビュローサ（Ｃａｓｓｉｄａｎｅｂｕｌｏｓａ）、セロトマ・トリフルカタ（Ｃｅｒｏｔｏｍａｔｒｉｆｕｒｃａｔａ）、シュートリーンカス・アッシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、シュートリーンカス・ナピ（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｎａｐｉ）、チャエトクネマ・ティビアリル（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ  ｔｉｂｉａｌｉｓ）、コノデラス・ベスペルティナス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ  ｖｅｓｐｅｒｔｉｎｕｓ）、クリオセリス・アスパラギー（Ｃｒｉｏｃｅｒｉｓ  ａｓｐａｒａｇｉ）、デンドロクトヌス・レフィペンニス（Ｄｅｎｄｒｏｃｔｏｎｕｓ  ｒｅｆｉｐｅｎｎｉｓ）、ダイアブロティカ・ロンジコロニス（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、ダイアブロティカ・１２−プンクタタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  １２−ｐｕｎｃｔａｔａ）、ダイアブロティカ・ビルジフェラ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、エピラシュナ・バリベスティス（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、エピトリックス・ヒルティペニス（Ｅｐｉｔｒｉｘ  ｈｉｒｔｉｐｅｎｎｉｓ）、オイティノボスラス・ブラシリエンシス（Ｅｕｔｉｎｏｂｏｔｈｒｕｓｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）、ヒロビウス・アビエティス（Ｈｙｌｏｂｉｕｓａｂｉｅｔｉｓ）、ヒペラ・ポスティカ（Ｈｙｐｅｒａ  ｐｏｓｔｉｃａ）、ヒペラ・ブルネイペニス（Ｈｙｐｅｒａ  ｂｒｕｎｎｅｉｐｅｎｎｉｓ）、イプス・ティポグラファス（Ｉｐｓ  ｔｙｐｏｇｒａｐｈｕｓ）、レマ・ビリネアタア（Ｌｅｍａ  ｂｉｌｉｎｅａｔａ）、レマ・メラノプス（Ｌｅｍａｍｅｌａｎｏｐｕｓ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、リモニウス・カリフォルニカス（Ｌｉｍｏｎｉｕｓ  ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）、リソルホプトラス・オリゾフィラス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、メラノタス・コミュニス（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓｃｏｍｍｕｎｉｓ）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ・ヒポカスタニ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａｈｉｐｐｏｃａｓｔａｎｉ）、メロロンタ・メロロンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ  ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、オンレマ・オリーザ（Ｏｎｌｅｍａｏｒｙｚａｅ）、オルティオリーンカス・サルカタス（Ｏｒｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｕｌｃａｔｕｓ）、オルテゥオリーンカス・オバタス（Ｏｒｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｏｖａｔｕｓ）、ファエドン・コックレアリア（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ピロトレタ・クリソセファラ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ  ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、フィロフィガ・エスピー（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ  ｓｐ．）、フィロペルサ・ホルティコラ（Ｐｈｙｌｌｏｐｅｒｔｈａ  ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）、フィロトレタ・ネモラム（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ  ｎｅｍｏｒｕｍ）、フィロトレタ・ストリオラタ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ  ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、ポピーリア・ジャポニカ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、サイリオデス・ナピ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ  ｎａｐｉ）、スコリツス・イントリカタス（Ｓｃｏｌｙｔｕｓ  ｉｎｔｒｉｃａｔｕｓ）、シトナ・リネアタス（Ｓｉｔｏｎａ  ｌｉｎｅａｔｕｓ）、シトフィラス・グラナリア（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｇｒａｎａｒｉａ）、ラシオデルマ・セリコルネ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ  ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）、オリザエフィルス・スリナメンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ  ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｙｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィルス・オリザエ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、トリボリウム・カスタネウム（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、トロゴデルマ・グラナリウム（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ  ｇｒａｎａｒｉｕｍ）、ザブロテス・サブファシアトス（Ｚａｂｒｏｔｅｓ  ｓｕｂｆａｓｃｉａｔｕｓ）が属する。
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）としてはアエデス・アエジプティ（Ａｅｄｅｓａｅｇｙｐｔｉ）、アエデス・ベクサンス（Ａｅｄｅｓ  ｖｅｘａｎｓ）、アナストレファ・ルーデンス（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ  ｌｕｄｅｎｓ）、アノフェレス・マクリペニス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、セラティティス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）、クリソミヤ・ベジーアナ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ  ｂｅｚｚｉａｎａ）、クリソミヤ・ホミニポラックス（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ  ｈｏｍｉｎｉｖｏｒａｘ）、クリソミヤ・マセーラリア（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ  ｍａｃｅｌｌａｒｉａ）、コンタリニア・ソルジヒコラ（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ  ｓｏｒｇｈｉｃｏｌａ）、コルディロビア・アンスロポフィガ（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａａｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、キュレックス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘｐｉｐｉｅｎｓ）、ダカス・キュキュルビテア（Ｄａｃｕｓｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、ダカス・オレアレ（Ｄａｃｕｓ  ｏｌｅａｅ）、ダシネウラ・ブラシーカ（Ｄａｓｉｎｅｕｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、デリア・コアルクタタ（Ｄｅｌｉａ  ｃｏａｒｃｔａｔａ）、デリア・ラディコム（Ｄｅｌｉａ  ｒａｄｉｃｕｍ）、ファニア・カニキュラリス（Ｆａｎｎｉａｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、ガステロフィラス・インティティナリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、グロシア・モルシタンス（Ｇｌｏｓｓｉａ  ｍｏｒｓｉｔａｎｓ）、ヘマトビア・イリタンス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ハプロディプロシス・エケストリス（Ｈａｐｌｏｄｉｐｌｏｓｉｓ  ｅｑｕｅｓｔｒｉｓ）、ヒデレリア・グリセオラ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ  ｇｒｉｓｅｏｌａ）、ヒーレミア・プラチュラ（Ｈｙｌｅｍｙｉａ  ｐｌａｔｕｒａ）、ヒポデルマ・リネアタ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｌｉｎｅａｔａ）、リリオミザ・サチバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓａｔｉｖａｅ）、リリオミザ・トリフォリィ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、ルシリア・カプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｃａｐｒｉｎａ）、ルシリア・クプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａｃｕｐｒｉｎａ）、ルシリア・セリカタ（Ｌｕｃｉｌｉａｓｅｒｉｃａｔａ）、マエティオラ・デストラクター（Ｍａｙｅｔｉｏｌａｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ムスカ・ドメスティカ（Ｍｕｓｃａｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ムシーナ・スタビュランス（Ｍｕｓｃｉｎａｓｔａｂｕｌａｎｓ）、オエストラス・オビス（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｏｖｉｓ）、オルセオリア・オリザエ（Ｏｒｓｅｏｌｉａ  ｏｒｙｚａｅ）、オッシネーラ・フリット（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ）、ペゴミア・ヒソシャーミ（Ｐｅｇｏｍｙａ  ｈｙｓｏｃｙａｍｉ）、フォルビア・アンティカ（Ｐｈｏｒｂｉａ  ａｎｔｉｑｕａ）、フォルビア・ブラシーカ（Ｐｈｏｒｂｉａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、フォレビア・コアルクタタ（Ｐｈｏｒｂｉａ  ｃｏａｒｃｔａｔａ）、ラゴレティス・セラシ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ  ｃｅｒａｓｉ）、ラゴレティス・ポモネーラ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、タバナス・ボビヌス（Ｔａｂａｎｕｓ  ｂｏｖｉｎｕｓ）、ティプラ・オレラセア（Ｔｉｐｕｌａｏｌｅｒａｃｅａ）、ティプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａｐ��ｌｕｄｏｓａ）、シミュリウム・ダムノスム（Ｓｉｍｕｌｉｕｍｄａｍｎｏｓｕｍ）が属する。
総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）として例えばフランクリニエーラ・フスカ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｆｕｓｃａ）、フランクリニエーラ・オクシデンタリス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、フランクリニエーラ・トリティシ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａｔｒｉｔｉｃｉ）、ハプロトリプス・トリティシ（Ｈａｐｌｏｔｈｒｉｐｓｔｒｉｔｉｃｉ）、シルトスリップス・シトリ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓｃｉｔｒｉ）、スリップス・オリザエ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｏｒｙｚａｅ）、スリップス、パルミ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｐａｌｍｉ）、スリップス・タバシ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ）が属する。
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｔｏｐｔｅｒａ）としては例えばアサリア・ロザエ（Ａｔｈａｌｉａ  ｒｏｓａｅ）、アタ・セファロテス（Ａｔｔａｃｅｐｈａｌｏｔｅｓ）、アタ・セックスデンス（Ａｔｔａｓｅｘｄｅｎｓ）、アタ・テキサナ（Ａｔｔａ  ｔｅｘａｎａ）、ホプロカンパ・ミヌタ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ  ｍｉｎｕｔａ）、ホプロカンパ・テスチュディネア（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ  ｔｅｓｔｕｄｉｎｅａ）、イリドミルメス・フミリス（Ｉｒｉｄｏｍｙｒｍｅｓ  ｈｕｍｉｌｉｓ）、イリドミルメス・プルプレウス（Ｉｒｉｄｏｍｙｒｍｅｓ  ｐｕｒｐｕｒｅｕｓ）、モノモリウム・ハァラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、ソレノプシス・ゲミナタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｇｅｍｉｎａｔａ）、ソレノプシス・インビクタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｉｎｖｉｃｔａ）、ソレノプシス・リヒテリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｒｉｃｈｔｅｒｉ）が属する。
異翅亜目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）としては例えばアクロステルナム・ヒラレ（Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ  ｈｉｌａｒｅ）、ブリサッス・ロイコプテラス（Ｂｌｉｓｓｕｓ  ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ）、シルトペルティス・ノタタス（Ｃｙｒｔｏｐｅｌｔｉｓ  ｎｏｔａｔｕｓ）、ディスデルカス・シングラタス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｃｉｎｇｕｌａｔｕｓ）、ディスデルカス・インテルメディアス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、オイリーガスター・インテグリセプス（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ  ｉｎｔｅｇｒｉｃｅｐｓ）、オイチスタス・イミクティベントリス（Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓｉｍｉｃｔｉｖｅｎｔｒｉｓ）、レプトグローサス・フィロープス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ  ｐｈｙｌｌｏｐｕｓ）、リーガス・リネオラリス（Ｌｙｇｕｓ  ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ）、リーガス・ヘスペルス（Ｌｙｇｕｓｈｅｓｐｅｒｕｓ）、リーガス・プラテンシス（Ｌｙｇｕｓｐｒａｔｅｎｓｉｓ）、ネザラ・ピリデゥラ（Ｎｅｚａｒａｖｉｒｉｄｕｌａ）、ピエズマ・カドラタ（Ｐｉｅｓｍａｑｕａｄｒａｔａ）、ソルベア・インスラリス（Ｓｏｌｕｂｅａｉｎｓｕｌａｒｉｓ）、ティアンタ・ペルディトール（Ｔｈｙａｎｔａｐｅｒｄｉｔｏｒ）が属する。
同翅亜目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）には例えばアシルトシフォン・オノブリーシス（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎ  ｏｎｏｂｒｙｃｈｉｓ）、アシルトシフォン・ピスム（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎ  ｐｉｓｕｍ）、アデルゲス・ラリシス（Ａｄｅｌｇｅｓ  ｌａｒｉｃｉｓ）、アオニデエラ・アウランティ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、アフィドラ・ナスチュルティ（Ａｐｈｉｄｕｌａ  ｎａｓｔｕｒｔｉｉ）、アフィス・ファバエ（Ａｐｈｉｓ  ｆａｂａｅ）、アフィス・ゴシピ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈｉｓ  ｐｏｍｉ）、アウラコルトム・ソラニ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、ベミシア・タバキ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）、ブラチーカウダス・カルデゥイ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ  ｃａｒｄｕｉ）、ブレブコリンネ・ブラシイーカ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ダルブルス・マイディス（Ｄａｌｂｕｌｕｓ  ｍａｉｄｉｓ）、ドレフュシア・ノルドマンニィアナエ（Ｄｒｅｙｆｕｓｉａ  ｎｏｒｄｍａｎｎｉａｎａｅ）、ドレフュシア・ピセェア（Ｄｒｅｙｆｕｓｉａ  ｐｉｃｅａｅ）、ドレフュシア・ラジコラ（Ｄｒｅｙｆｕｓｉａ  ｒａｄｉｃｏｌａ）、エムポアスカ・ファベイー（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｆａｂｅｉ）、エリオソマ・ラニゲルム（Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、ラオデルファクス・ストリアテラ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌａ）、マクロシフム・アベナエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ａｖｅｎａｅ）、マクロシフム・オイフォルビア（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、マクロシフム・ロザエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｒｏｓａｅ）、メグーラ・ビシア（Ｍｅｇｏｕｒａ  ｖｉｃｉａｅ）、メトポロフィウム・ディルホダム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ  ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、ミゾデス・ペルシカエ（Ｍｙｚｏｄｅｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ミザス・セラシー（Ｍｙｚｕｓｃｅｒａｓｉ）、ネフォテティクス・シンクテセプス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、ペルキンシェラ・サッカリシィデ（Ｐｅｒｋｉｎｓｉｅｌｌａ  ｓａｃｃｈａｒｉｃｉｄａ）、フォロドン・フムリー（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ  ｈｕｍｕｌｉ）、プラノココス・シトリ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｏｓ  ｃｉｔｒｉ）、プリーラ・マリ（Ｐｓｙｌｌａｍａｌｉ）、プシーラ・ピリ（Ｐｓｙｌｌａ  ｐｉｒｉ）、プシーラ・ピリコール（Ｐｓｙｌｌａ  ｐｙｒｉｃｏｌ）、クアドラスピディオトス・ペルニシオサス（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｐｅｒｎｉｃｉｏｓｕｓ）、ロパロシィフム・マイディス（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｍａｉｄｉｓ）、サパフィス・オレア（Ｓａｐｐａｐｈｉｓ  ｏｌｅａｅ）、シザフィス・グラミナム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ  ｇｒａｍｉｎｕｍ）、セレナスピドス・アルティクラタス（Ｓｅｌｅｎａｓｐｉｄｕｓ  ａｒｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、シトビオン・アベナエ（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ  ａｖｅｎａｅ）、ソガテラ・フルキフェラ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｕｃｉｆｅｒａ）、トキソプテラ・シトリシダ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｃｉｔｒｉｃｉｄａ）、トリアロイロデス・���ブティロネア（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ａｂｕｔｉｌｏｎｅａ）、トリアロイロデス・バポラリオラム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ビテウス・ビティフォリー（Ｖｉｔｅｕｓｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）が属する。
等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）には例えばカロテルメス・フラビコーリス（Ｃａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、ロイコテルミス・フラビペス（Ｌｅｕｃｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ）、マクロテルメス・サブヒアリヌス（Ｍａｃｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｕｂｈｙａｌｉｎｕｓ）、オドントテルメス・フォルメザヌス（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓｆｏｒｍｏｓａｕｎｕｓ）、レティキュリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｌｕｃｉｆｕｑｕｓ）、テルメス・ナタレンシス（Ｔｅｒｍｅｓ  ｎａｔａｌｅｎｓｉｓ）。
直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）には例えばアチタ・ドメスチカ（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ブラッタ・ジェルマニカ（Ｂｌａｔｔａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、グリーロタルパ・グリーロタルパ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ）、ロカスタ・ミグラトリア（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、メラノプラス・ビリッタタス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ  ｂｒｉｔｔａｔｕｓ）、メラノプラス・フェムルールブラム（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ  ｆｅｍｕｒｒｕｂｒｕｍ）、メラノプラス・メキシカナス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ  ｍｅｘｉｃａｎｕｓ）、メラノプラス・サングイニペス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ）、メラノプラス・スプレタス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ  ｓｐｒｅｔｕｓ）、ノマダリクス・セプテムファシィアータ（Ｎｏｍａｄａｃｒｉｓｓｅｐｔｅｍｆａｓｃｉａｔａ）、ペリプラネタ・アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｈａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、シストセルサ・アメリカーナ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、シストセルサ・ペレグリナ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｐｅｒｅｇｒｉｎａ）、スタウロノタス・マロッカナス（Ｓｔａｕｒｏｎｏｔｕｓ  ｍａｒｏｃｃａｎｕｓ）、シスットセルサ・グレガリア（Ｓｃｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｇｒｅｇａｒｉａ）が属する。
蛛形類（Ａｒａｃｈｎｏｉｄｅａの例にはダニ類）例えばアムブリオンマ・アメリカナム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、アムブリオンマ・バリエガタム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｖａｒｉｅｇａｔｕｍ）、アルガズ・ペルシカス（Ａｒｇａｓ  ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、ブーフィラス・アンヌラタス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ａｎｎｕｌａｔｕｓ）、ブーフィラス・デコロラタス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｄｅｃｏｌｏｒａｔｕｓ）、ブーフィラス・ミクロプラス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、デルマセントール・シルバラム（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｓｉｌｖａｒｕｍ）、ヘイアロムマ・トランカタム（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｔｒｕｎｃａｔｕｍ）、イクソデス・リシナス（Ｉｘｏｄｅｓ  ｒｉｃｉｎｕｓ）、イクソデス・ルビカンダス（Ｉｘｏｄｅｓ  ｒｕｂｉｃｕｎｄｕｓ）、オルニトドラス・マウバタ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｍｏｕｂａｔａ）、オトビンス・メグニニ（Ｏｔｏｂｉｎｓ  ｍｅｇｎｉｎｉ）、リピセファラス・アペンディキュラタス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）、リピセファラス・エヴェルトシー（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｅｖｅｒｔｓｉ）がある。
植食ダニ類、例えばアクロプス・リコペルシカエ（Ａｃｕｌｏｐｓｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃａｅ）、アクロプス・ペレカッシ（ＡｃｕｌｏｐｓＰｅｌｅｋａｓｓｉ）、アクルス・シレエクテンダリ（Ａｃｕｌｕｓｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ）、ブレビパルパス・フェニシス（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｐｈｏｅｎｉｃｉｓ）、ブリオビラ・プラエティオサア（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、エオテトラニーカス・カルピニ（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｃａｒｐｉｎｉ）、エウテトラニキス・バンクシ（Ｅｕｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｂａｎｋｓｉｉ）、エリオフェス・シエルドニ（Ｅｒｉｐｈｙｅｓ  ｓｈｅｌｄｏｎｉ）、オリゴニキス・プラテンシス（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ  ｐｒａｔｅｎｓｉｓ）、パノニカス・ウルミ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｕｌｍｉ）、パノニカス・シトリ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｔｒｉ）、フィロコプトルタ・オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ポリファゴタルソネムス・ラタス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ）、タルソネムス・パリダス（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｐａｌｌｉｏｄｕｓ）、テトラニカス・シンナバリナス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）、テトラニカス・カンザワイ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｋａｎｚａｗａｉ）、テトラニカス・パシフィカス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｐａｃｉｆｉｃｕｓ）、テトラニカス・ウルチィカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）がある。
動物寄食ダニ、例えばデルマニサス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｕｓｇａｌｌｉｎａｅ）、ソプラテス・オビス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｏｖｉｓ）、サルコプテス・スカビエ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｃａｂｉｅｉ）がある。
線虫類として例えば根状虫線虫には、例えばメロイドギーネ・ハプラ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｈａｐｌａ）、メロイドギーネ・インコグニタ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、メロイドギーネ・ジャバニカ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｊａｖａｎｉｃａ）が属する。
包嚢形成線虫には、例えばグロボデラ・パリダ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａｐａｌｌｉｄａ）、グロボデラ・ロストチーエンシス（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）、ヘテロデラ・アベナエ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ａｖｅｎａｅ）、ヘテロデラ・グリシネス（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ヘテロデラ・シャツティー（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａｓｃｈａｔｉｉ）がある。
幹および葉線虫には、例えばアングイナ・トリティシ（Ａｎｇｕｉｎａｔｒｉｔｉｃｉ）、アフェレンコイデス・ベセイ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｂｅｓｓｅｙｉ）ジチレンカス・アングスタス（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ａｎｇｕｓｔｕｓ）、ジチレンカス・ディプサシ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｄｉｐｓａｃｉ）がある
移動型内部寄生および半寄生線虫類たとえばヘリオコチレンカス・マルチシンクタス（Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｍｕｌｔｉｃｉｎｃｔｕｓ）、ヒルスマニエラ・オリザエ（Ｈｉｒｓｃｈｍａｎｎｉｅｌｌａ  ｏｒｙｚａｅ）、ホプロライムス類（Ｈｏｐｌｏｌａｉｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ロチレンカス・レインフォルミス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｒｅｉｎｆｏｒｍｉｓ）、スクテロネマ・ブラディス（Ｓｃｕｔｒｌｌｏｎｅｍａ  ｂｒｏｄｙｓ）、プラチーレンカス・ブラキュラス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｂｒａｃｈｙｕｒｕｓ）、プラチーレンカス・ペネトランス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、プラチーレンカス・ファラックス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｆａｌｌａｘ）、プラチーレンカス・バルナスイー（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｖｕｌｎｕｓ）、チレンクリス・セミペネトランス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）がある。
更にロンジドラス類（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）にはラドフォラス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）、ロチレンカス・ロブスタス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｒｏｂｕｓｔｕｓ）、トリコドラス・クリステイ（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ  ｃｈｒｉｓｔｅｉ）、トリコドラス・ビルリファルス（Ｔｒｉｃｈｏｄｒｕｓ  ｖｉｒｕｌｉｆｅｒｕｓ）、キシフィネマ・インデックス（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ  ｉｎｄｅｘ）、キシフィネマ・メディテラネウス（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ  ｍａｄｉｔｔｅｒａｈｅｕｍ）が属する。
化合物Ｉは単独、その調製物の形態、またはこれから調製される使用形で、例えば直接的に噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液、分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の形で噴霧、ミスト法、ダスト法、散布法又は注入法によって適用することができる。使用形態は、完全に使用目的に基づいて決定される。いずれの場合にも、本発明の有効物質の可能な限りの微細分が保証されるべきである。
化合物Ｉの一部は、殺菌剤として組織的効果を示し、広い範囲にわたる植物病原菌、ことに子嚢菌類、不完全菌類、ヒゲかび、担子菌類に対する葉面、土壌殺菌剤として使用し得る。
この殺菌剤混合物は、種々の栽培植物、例えば綿花、野菜類、例えばきゅうり、豆、かぼちゃ）、大麦、牧草、からす麦、コーヒー豆、トウモロコシ、果樹、稲、ライ麦、大豆、ぶどう、コムギ、観賞植物、さとうきび、その他の多くの植物種子に対する他種類の金の防除のために重要である。
化合物Ｉは次のような植物病の防除に特に適している。
穀物類のエリシペ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ；うどん粉病）、
ウリ科のエリシペ・キコラケアラム（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）及びスフェロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、
リンゴのポドスフェラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、
ブドウのウンキヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｎｅｃａｔｏｒ）、
穀物類のプッキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、
ワタ及びシバのリゾクトニア種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）、
穀物類及びサトウキビのウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、
リンゴのペンツリア・イネクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａｉｎａｅｑａｌｉｓ；腐敗病）、
穀物類のヘルミントスポリウム種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）、
コムギのセプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）、
イチゴ及びブドウのボトリチス・キネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓｃｉｎｅｒｅａ；灰色カビ）、
ナンキンマメのセルコスポラ・アラキジコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａａｒａｃｈｄｉｃｏｌａ）、
コムギ及びオオムギのシュードケルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、
イネのピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｏｒｉｚａｅ）
ジャガイモ及びトマトのフィトピトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、
種々の植物のフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）及びベルチキルリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）種、
ブドウのプラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａｖｉｔｉｃｏｌａ）、
果実及び野菜のアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種。
例えばパエシロミセス・バリオッティから資材を保護するため、例えば木材、紙材および繊維材料を保護するために新規の化合物を用いることも可能である。
新規物質は通常の製剤形、例えば溶液、エマルジョン、懸濁液、微粉末、粉末、ペースト及び顆粒に加工することができる。適用形は全く使用目的次第であるが、いずれにせよ有効物質の細分及び均一な分配が保証されるべきである。
製剤は公知方法で、例えば有効物質を溶剤及び／又は賦形剤で、場合により乳化剤及び分散助剤を使用して増量することにより製造することができ、この際希釈剤として水を使用する場合には、溶解助剤として別の有機溶剤を使用することができる。
このための助剤としては主に以下の物質が使用される。すなわち、
溶剤、例えば芳香族化合物（例えばキシレン）、塩素化芳香族化合物（例えばクロルベンゼン）、パラフィン（例えば石油留分）、アルコール（例えばメタノール、ブタノール）ケトン（例えばシクロヘキサノン）、アミン（例えばエタノールアミン、ジメチルホルムアミド）及び水、
賦形剤、例えば天然岩石粉（例えばカオリン、アルミナ、タルク、白亜）、合成岩石粉（例えば高分散性珪素、珪酸塩）、
乳化剤、例えば非イオン性及び陰イオン性乳化剤（例えばポリオキシエチレン−脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホナート及びアリールスルホナート）、及び
分散剤、例えばリグニン−亜硫酸廃液及びメチルセルロースが用いられる。
界面活性剤としては次のものが挙げられる。すなわち、リグニンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ナフタリンスルホン酸、及びジブチルナフタリンスルホン酸等の芳香族スルホン並びに脂肪酸の各アルカリ塩、アルカリ土類塩、アンモニウム塩、アルカリスルフォナート、アルキルアリールスルフォナート、アルキルスルファート、ラウリルエーテルスルファート、脂肪アルコールスルファート、並びに硫酸化ヘキサデカノール、ヘプタデカノール及びオクタデカノールの塩、並びに脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化ナフタリン及びナフタリン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフタリンスルホン酸とフェノール及びホルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチレン−オクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコールエチレンオキシド−縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、又はポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタート、ソルビットエステル、リグニン−亜硫酸廃液及びメチルセルロース。
水性使用形は乳濁液濃縮物、ペースト、又は湿潤可能の粉末、水分散可能の粉末より水の添加により製造することができる。乳濁液、ペースト又は油分散液を製造するためには、物質をそのまま又は油又は溶剤中に溶解して、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤により水中に均質に混合することができる。しかも有効物質、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤及び場合により溶剤又は油よりなる濃縮物を製造することもでき、これは水にて希釈するのに適する。
粉末、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と固状担体物質とを混合又は一緒に磨砕することにより製造することができる。
粒状体例えば被覆−、含浸−及び均質粒状体は、有効物質を固状担体物質に結合することにより製造することができる。
固状担体物質は例えば鉱物土、例えばシリカゲル、珪酸、シリカゲル、珪酸塩、滑石、カオリン、石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料例えば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素及び植物性生成物例えば穀物粉、樹皮、木材及びクルミ穀粉、セルロース粉末及び他の固状担体物質である。
本発明による薬剤は一般的に０．０００１−９５重量％の有効物質を含有する。
９５重量％を超過する有効物質を含む組成物を超低質量法（ＵＬＶ：Ｕｌｔｒａ−Ｌｏｗ−Ｖｏｌｕｍｅ  Ｖｅｒｆａｈｒｅｎ）で用いると良好な結果を生ずる。この場合、有効物質は添加物を含まずに使用可能である。
殺菌剤として有効物質を使用する場合は、０．０１−９５重量％、好ましくは０．５−９０重量％の濃度で使用される。また、有効物質を殺虫剤として用いる場合は０．０００１−１０重量％、好ましくは０．０１−１重量％で用いる。
有効物質は一般的に純度９０〜１００％、殊に９５〜１００％（ＮＭＲスペクトルによる）で使用される。
製剤例は以下の通りである。
Ｉ．９０重量部の本発明の化合物Ｉを、Ｎ−メチル−２−ピロリドン１０重量部と混合し、極めて小さい滴の形にて使用するのに適する溶液を得る。
ＩＩ．２０重量部の本発明の化合物Ｉを、アルキルベンゼン８０重量部、エチレンオキシド８乃至１０モルをオレイン酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モルに付加した付加生成物１０重量部、ドデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩５重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物５重量部よりなる混合物中に添加する。この組成物を水に微分散することにより分散液が得られる。
ＩＩＩ．１０重量部の本発明の化合物Ｉのシクロヘキサノン４０重量部、イソブタノール３０重量部、エチレンオキシド７モルをイソオクチルフェノール１モルに付加した付加生成物２０重量部、エチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物１０重量部よりなる混合物中の溶液を水に微分散して分散液を得る。
ＩＶ．２０重量部の本発明の化合物Ｉを、シクロヘキサノール２５重量部、沸点２１０乃至２８０℃の鉱油留分６５重量部、及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物１０重量部よりなる混合物中に添加し、得られた組成物を水に微分散し、水性分散液を得る。
Ｖ．２０重量部の本発明の化合物Ｉを、ジイソブチル−ナフタリン−α−スルホン酸のナトリウム塩３重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルホン酸のナトリウム塩１７重量部、及び粉末状シリカゲル６０重量部と混合し、ハンマーミル中において磨砕する。この混合物を水に微分散することにより噴霧液が得られる。
ＶＩ．３重量部の本発明の化合物Ｉを細粒状カオリン９７重量部と密に混和し、有効物質３重量％を含有するダスト剤が得られる。
ＶＩＩ．３０重量部の本発明の化合物Ｉを、粉末状シリカゲル９２重量部、及びこのシリカゲルの表面上に吹きつけられた液状パラフィン８重量部よりなる混合物と密に混和し、良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる。
ＶＩＩＩ．４０重量部の本発明の化合物Ｉをフェノールスルホン酸−尿素−ホルムアルデヒド−縮合物のナトリウム塩１０重量部、シリカゲル２重量部及び水４８重量部と混和し、安定な水性分散液を得る。この分散液は更に水で希釈することができる。
ＩＸ．２０重量部の本発明の化合物Ｉを、ドデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩２重量部、脂肪アルコールポリグリコールエーテル８重量部、フェノールスルホン酸−尿素−ホルムアルデヒド−縮合物のナトリウム塩２重量部及びパラフィン系鉱油６８重量部と混和し、安定な油状分散液を得る。
Ｘ．１０重量部の本発明の化合物Ｉを、ジイソブチル−ナフタリン−α−スルホン酸のナトリウム塩４重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルホン酸のナトリウム塩２０重量部、珪酸ゲル３８重量部及びカオリン３８重量部と充分に混和し、かつハンマーミル中において磨砕する。この混合物を水１００００重量部に細分布することにより有効物質０．１重量％を含有する噴霧液が得られる。
化合物Ｉを用いて、細菌または細菌による被害から保護されるべき種子、植物、資材または土壌を有効成分の細菌活性有効量で処理する。
化合物は資材、植物または種子が細菌により被害を受ける前または後に使用される。
有効物質の使用量は所望の効果に応じて、１ヘクタールあたり０．０２−３ｋｇ、好ましくは０．１−１ｋｇとする。
種子の処理に際し、１ｋｇの種子に対して一般的に０．００１−５０ｇ、好ましくは０．０１−１０ｇの量の有効物質が必要とされる。
露天栽培地条件下における害虫を防除するための有効物質の使用量は、１ヘクタールあたり０．０２−１０ｋｇ、好ましくは０．１−２．０ｋｇである。
化合物Ｉは、単独でまたは他の除草剤または殺菌剤と、また更なる植物保護剤と組み合わせ、混合し、例えば殺害虫剤または植物細菌剤または殺バクテリア剤と共に施用することができる。苗栄養不足、希元素欠乏などの症状治癒のために肥料またはミネラル塩溶液と混合し得ることも重要である。
植物保護剤および肥料は本発明の薬剤に対して１：１０−１０：１の重量比で使用することが可能であり、必要に応じて使用直前に調製することが可能である（タンクミックス）。殺菌剤または殺虫剤と混合することにより、殺菌作用範囲を拡大することが多い。
本発明の化合物と併用可能な殺菌剤の例を以下に挙げる。この例は組み合わせの可能性を述べるためのものであって、使用に関して制限を加えるためのものではない。
硫黄
ジチオカルバメート及びその誘導体、例えば
鉄ジメチルジチオカルバメート、
亜鉛ジメチルジチオカルバメート、
亜鉛エチレンビスジチオカルバメート、
マンガンエチレンビスジオカルバメート、
マンガン−亜鉛−エチレンジアミン−ビス−ジチオカルバメート、
テトラメチルチウラムジスルフィド、
亜鉛−（Ｎ，Ｎ−エチレン−ビス−ジチオカルバメート）のアンモニア錯化合物、
亜鉛−（Ｎ，Ｎ′−プロピレン−ビス−ジチオカルバメート）のアンモニア錯化合物、
亜鉛−（Ｎ，Ｎ′−プロピレン−ビス−ジチオカルバメート）、
Ｎ’Ｎ−ポリプロピレン−ビス−（チオカルバモイル）−ジスルフィド，
ニトロ誘導体、例えば
ジニトロ−（１−メチルヘプチル）−フェニルクロトナート、
２−ｓｅｃ−ブチル−４，６−ジニトロフェニル−３，３−ジメチルアクリレート、
２−ｓｅｃ−ブチル−４，６−ジニトロフェニル−イソプロピルカルボナート、
５−ニトロ−イソフタル酸−ジ−イソプロピルエステル、
複素環式物質、例えば
２−ヘプタデシル−２−イミダゾリン−アセテート、
２，４−ジクロル−６−（ｏ−クロルアニリノ）−ｓ−トリアジン、
Ｏ，Ｏ−ジエチル−フタルイミドホスホノチオエート、
５−アミノ−１−〔ビス−（ジメチルアミノ）−ホスフィニル〕−３−フェニル−１，２，４−トリアゾール、
２，３−ジシアノ−１，４−ジチオアントラキノン、
２−チオ−１，３−ジチオ−（４，５−ｂ）−キノキサリン、
１−（ブチルカルバモイル）−２−ベンゾイミダゾール−カルバミン酸メチルエステル、
２−メトキシカルボニルアミノ−ベンゾイミダゾール、
２−（フリル−（２））−ベンゾイミダゾール、
２−（チアゾリル−（４））−ベンゾイミダゾール、
Ｎ−（１，１，２，２−テトラクロルエチルチオ）−テトラヒドロフタルイミド、
Ｎ−トリクロルメチルチオ−テトラヒドロフタルイミド、
Ｎ−トリクロルメチルチオ−フタルイミド、
Ｎ−ジクロルフルオルメチルチオ−Ｎ′，Ｎ′−ジメチル−Ｎ−フェニル−硫酸ジアミド、
５−エトキシ−３−トリクロルメチル−１，２，３−チアジアゾール、
２−ロダンメチルチオベンゾチアゾール、
１，４−ジクロル−２，５−ジメトキシベンゾール、
４−（２−クロルフェニルヒドラゾノ）−３−メチル−５−イソキサゾロン、
ピリジン−２−チオ−１−オキサイド、
８−ヒドロキシキノリン又はその銅塩、
２，３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチル−１，４−オキサチイン、
２，３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチル−１，４−オキサチイン−４，４−ジオキサイド、
２−メチル−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピラン−３−カルボン酸アニリド、
２−メチル−フラン−３−カルボン酸アニリド、
２，５−ジメチル−フラン−３−カルボン酸アニリド、
２，４，５−トリメチル−フラン−３−カルボン酸アニリド、
２，５−ジメチルフラン−３−カルボン酸シクロヘキシルアミド、
Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メトキシ−２，５−ジメチル−フラン−３−カルボン酸アミド、
２−メチル−安息香酸−アニリド、
２−ヨード−安息香酸−アニリド、
Ｎ−ホルミル−Ｎ−モルホリン−２，２，２−トリクロルエチルアセタール、
ピペラジン−１，４−ジイルビス−（１−（２，２，２−トリクロル−エチル）−ホルムアミド）、
１−（３，４−ジクロルアニリノ）−１−ホルミルアミノ−２，２，２−トリクロルエタン、
２，６−ジメチル−Ｎ−トリデシル−モルホリン又はその塩、
２，６−ジメチル−Ｎ−シクロドデシル−モルホリン又はその塩、
Ｎ−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル〕−シス−２，６−ジメチルモルホリン、
Ｎ−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル〕−ピペリジン、
１−〔２−（２，４−ジクロルフェニル）−４−エチル−１，３−ジオキソラン−２−イル−エチル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、
１−〔２−（２，４−ジクロルフェニル）−４−ｎ−プロピル−１，３−ジオキソラン−２−イル−エチル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、
Ｎ−（ｎ−プロピル）−Ｎ−（２，４，６−トリクロルフェノキシエチル）−Ｎ′−イミダゾール−イル−尿素、
１−（４−クロルフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−ブタノン、
１−（４−クロルフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−ブタノール
α−（２−クロルフェニル）−α−（４−クロルフェニル）−５−ピリミジン−メタノール、
５−ブチル−２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシ−６−メチル−ピリミジン、
ビス−（ｐ−クロルフェニル）−３−ピリジンメタノール、
１，２−ビス−（３−エトキシカルボニル−２−チオウレイド）−ベンゾール、
１，２−ビス−（３−メトキシカルボニル−２−チオウレイド）−ベンゾール及び他の殺菌剤、例えば
ドデシルグアニジンアセテート、
３−（３−（３，５−ジメチル−２−オキシシクロヘキシル）−２−ヒドロキシエチル）−グルタルイミド、
ヘキサクロルベンゾール、
ＤＬ−メチル−Ｎ−（２，６−ジメチル−フェニル）−Ｎ−フロイル（２）−アラニナート、
ＤＬ−Ｎ−（２，６−ジメチル−フェニル）−Ｎ−（２′−メトキシアセシル）−アラニン−メチルエステル、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−クロルアセチル−Ｄ，Ｌ−２−アミノブチロラクトン、
ＤＬ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（フェニルアセチル）−アラニンメチルエステル、
５−メチル−５−ビニル−３−（３，５−ジクロルフェニル）−２，４−ジオキソ−１，３−オキサゾリジン、
３−（３，５−ジクロルフェニル）−５−メチル−５−メトキシメチル−１，３−オキサゾリジン−２，４−ジオン、
３−（３，５−ジクロルフェニル）−１−イソプロピルカルバモイルヒダントイン、
Ｎ−（３，５−ジクロルフェニル）−１，２−ジメチルシクロプロパン−１，２−ジカルボン酸イミド、
２−シアノ−〔Ｎ−（エチルアミノカルボニル）−２−メトキシイミノ〕−アセトアミノ、
１−〔２−（２，４−ジクロルフェニル）−ペンチル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、
２，４−ジフルオル−α−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾリル−１−メチル）−ベンゾヒドリルアルコール、
Ｎ−（３−クロル−２，６−ジニトロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−５−トリフルオルメチル−３−クロル−２−アミノピリジン、
１−（（ビス−（４−フルオルフェニル）−メチルシニル）−メチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール。
合成実施例
以下の合成実施例において反覆される処理は、式（Ｉ）で表わされるさらに他の化合物を得るための出発化合物の転化に使用された。このようにして得られた目的化合物（Ｉ）をその物性と共に下表に掲記した。
（１）Ｎ−（２−（Ｎ′−（ｐ−メチルフェニル）−４′−クロロピラゾリル−３′−オキシメチル）−フェニル）−Ｎ−メトキシカルバミン酸メチルエステル（表中の番号１９）
１．７ｇのＮ−（２−ブロモメチルフェニル）−Ｎ−メトキシカルバミン酸メチルエステル（純度ほぼ７５％、約４．６ミリモル、ＷＯ９３／１５０４６参照）、１ｇ（４．８ミリモル）のＮ−（ｐ−メチルフェニル）−４−クロロ−３−ヒドロキシピラゾールおよび１ｇ（７．２ミリモル）のＫ2ＣＯ3から成る混合物を、１５ミリリットルのジメチルホルムアミド中において、室温で１夜撹拌した。次いで、この反応混合物を水で希釈し、水性相をメチル−ｔ−ブチルエーテルで３回抽出した。この合併有機相を水で抽出し、ＭｇＳＯ4で乾燥し、濃縮した。この残渣を、メチレンクロリドを使用してＡｌ2Ｏ3クロマトグラフィーおよびシクロヘキサン／酢酸エステル混合液を使用してシリカゲルクロマトグラフィーで処理した。これにより１．４ｇ（６８％）の表記化合物が、淡黄色油状体として得られた。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）、δ＝７．７５（ｓ、１Ｈ、ピラゾリル）、７．７０（ｍ、１Ｈ、フェニル）、７．５（ｍ、５Ｈ、フェニル）、７．２（ｄ、２Ｈ、フェニル）、５．４（ｓ、２Ｈ、ＯＣＨ2）、３．７５、３．８（２ｓ、それぞれ３Ｈ、２ＸＯＣＨ3）、２．３５（ｓ、３Ｈ、ＣＨ3）ｐｐｍ。
（２）Ｎ−メチル−Ｎ′−メトキシ−Ｎ′−（２−（（Ｎ″−ピラジニル）−ピラゾリル−３″−オキシメチル）−フェニル）−尿素（表中の番号３２）
（ａ）Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−（２−メチルフェニル）−カルバミン酸フェニルエステル
３５０ｇのＮ−（２−メチルフェニル）−ヒドロキシルアミン（純度約８０％、２．３モル、Ａｎｍ．Ｃｈｅｍ．３１６（１９０１）、２７８におけるバンバーガーらの方法と同様に製造）と、２８６．８ｇ（３．４モル）のＮａＨＣＯ3の混合物に、７００ｍｌのＣＨ2Ｃｌ2中において、−１０℃の温度で烈しく撹拌しつつ、４４７ｇ（２．８５モル）のフェニルクロリドホルミアートを添加し、この−１０℃で約１時間撹拌してから、６００ｍｌの水を滴下、添加した。これにより反応混合物の温度は５−１０℃に上昇し、烈しいガス生起がもたらされる。水性相を分離し、ＣＨ2Ｃｌ2でさらに１回抽出し、合併有機相を水で抽出し、ＭｇＳＯ4で乾燥し、濃縮した。残渣を、シクロヘキサンで晶出させた。これにより４０７ｇ（７２％）の表記化合物を、無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）、δ＝８．６（ｓ、広幅、１Ｈ、ＯＨ）、７．０７−７．４（ｍ、９Ｈ、フェニル）、２．４（ｓ、３Ｈ、ＣＨ3）ｐｐｍ。
（ｂ）Ｎ−メトキシ−Ｎ−（２−メチルフェニル）カルバミン酸フェニルエステル
４０７ｇ（１．６モル）のＮ−ヒドロキシ−Ｎ−（２−メチルフェニル）−カルバミン酸フェニルエステル（実施例２ａ）と、２７７ｇ（２．０モル）のＫ2ＣＯ3の７００ｍｌのＣＨ2Ｃｌ2中における混合物に、２１１ｇ（１．６７モル）のジメチルスルファートを滴下、添加した。これにより、反応混合物の温度は約４０℃に上昇した。室温で１夜撹拌し、次いで反応混合物を珪藻土で濾過し、濾液を、ＮＨ3溶液と水で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥し、濃縮した。残渣をヘキサンで晶出させた。これにより３２４ｇ（７５％）の表記化合物が無色の固体として得られた。
（ｃ）Ｎ−メトキシ−Ｎ−（２−ブロムメチルフェニル）−カルバミン酸フェニルエステル
１ｌのＣＣｌ4中、３２４ｇ（１．３モル）のＮ−メトキシ−Ｎ−（２−メチルフェニル）−カルバミン酸フェニルエステル（実施例２ｂ）、２５８ｇ（１．４５モル）のＮ−ブロムスクシンイミドおよび１ｇのアゾイソブチロジニトリルの混合物を、約６時間３００Ｗ紫外線ランプで照射し、これにより反応混合物温度は、沸点まで上昇した。次いで、１３ｇのＮ−スクシンイミドを添加し、照射をさらに８時間継続した。反応混合物を室温まで冷却し、析出スクシンイミドを濾別し、有機相を水で抽出し、ＭｇＳＯ4で乾燥し、濃縮した。残渣をヘキサンで晶出させ、３００ｇ（６８％）の表記化合物をベージュ色の固体として得た。
（ｄ）Ｎ−メトキシ−Ｎ−（２−（（Ｎ′−ピラジニル）−３′−オキシメチル）−フェニル）−カルバミン酸フェニルエステル
１０ｍｌのＤＭＦ中における、３．１ｇ（９．２ミリモル）のＮ−メトキシ−Ｎ−（２−ブロムメチルフェニ）−カルバミン酸フェニルエステル（実施例２ｃ）、１．５ｇ（９．２ミリモル）のＮ−ピリジニル−３−ヒドロキシピラゾールおよび２ｇ（１４．５ミリモル）のＫ2ＣＯ3の混合物を、室温において１夜撹拌した。次いで反応混合物を水で希釈し、メチル−ｔ−ブチルエーテルで３回抽出した。合併有機相を水で抽出し、ＭｇＳＯ4で乾燥し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン／酢酸エステル混合液）で精製して２．４ｇ（６３％）の表記混合物を、黄色油状体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）、δ＝９．１５（ｄ、１Ｈ、ピラゾリル）、８．３（ｍ、３Ｈ、ピラジニル）、７．７（ｍ、１Ｈ、フェニル）、７．１−７．６（ｍ、８Ｈ、フェニル）、６．０（１Ｈ、ピラゾリル）、５．５（ｓ、２Ｈ、ＯＣＨ2）、３．８５（ｓ、３Ｈ、ＯＣＨ3）ｐｐｍ。
（ｅ）Ｎ−メチル−Ｎ′−メトキシ−Ｎ′−（２−（Ｎ″−ピラジニル）−ピラゾリル−３″−オキシメチル）−フェニル）−尿素
１．９ｇ（４．６ミリモル）のＮ−メトキシ−Ｎ−（２−（（Ｎ′−ピラジニ）−ピラゾリル−３′−オキシムエチル）−フェニル）−カルバミン酸フェニルエステル（実施例２ｄ）と、１５ｍｌのメチルアミン水溶液（４０％濃度）を、１夜室温で撹拌した。次いで水を添加し、水性相をメチレンクロリドで２回抽出し、合併有機相を水で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥し、濃縮した。残渣をシクロヘキサンで晶出させて、０．９ｇ（５５％）の表記化合物を、ベージュ色の固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）、δ＝９．１５（ｄ、１Ｈ、ピラゾリル）、８．３（ｍ、３Ｈ、ピラジニル）、７．６（ｍ、１Ｈ、フェニル）、７．３５（ｍ、３Ｈ、フェニル）、６．０（ｍ、２Ｈ、ＮＨ、ピラジニル）、５．４５（ｓ、２Ｈ、ＯＣＨ2）、３．７（ｓ、３Ｈ、ＯＣＨ3）、２．９（ｄ、３Ｈ、ＮＣＨ3）ｐｐｍ。
0003838659.tif 000035
0003838659.tif 000036
0003838659.tif 000037
0003838659.tif 000038
0003838659.tif 000039
菌類に対する使用実施例
化合物（Ｉ）の殺菌効果を、以下の実験例により実証する。
７０重量％のシクロヘキサン、２０重量％のＮｅｋａｎｉｌ▲Ｒ▼ＬＮ（Ｌｕｔｅｎｓｏｌ▲Ｒ▼ＡＰ６、エトキシル化アルキルフェノールを主体とする、乳化、分散作用を有する架橋剤）および１０重量％のＥｍｕｌｐｈｏｒ▲Ｒ▼ＥＬ（Ｅｍｕｌａｎ▲Ｒ▼ＥＬ、エトキシル化脂肪アルコールを主体とする乳化剤）から成る混合液中における有効物質の乳濁液を調製し、これを水で所望濃度に希釈した。
Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａに対する効果
小麦菌（カンツラー種）の葉面を、赤さび病原菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の胞子に感染させ、この被験植物を、２０−２２℃、相対湿度９０−９５％の条件下に培養し、次いで、有効物質調剤（有効物質６３ｐｐｍ）で処理した。さらに８日間、２０−２２℃、相対湿度６５−７０％の条件下に置いてから、菌の成長度を視覚的に観察し、判定した。
この実験において、本発明による化合物２−６、８、１１−１５、１８−２０、２２、２３および２６−２９で処理された被験植物における病変まん延度は５％より低かったが、公知のＰＣＴ特願ＷＯ−Ａ、９３／１５０４６号公報における化合物（表７、実施例８）で処理した被験植物のそれは２５％に達した。なお有効物質で処理されなかった対照被験植物の場合は７０％に達した。
なお、対応する実験において、本発明による番号１（表参照）の化合物の２５０ｐｐｍ調剤で処理された被験植物まん延度は３％であったが、上記公知化合物（公表表７、番号２１）の同じ２５０ｐｐｍ調剤で処理された被験植物は、非処理植物と同様に７０％のまん延度を示した。
さらに他の対応する実験において、本発明による番号１−８、１０−１６、１８−２０、２２、２３、２７−３０、３４、３６−３８、４１、４７および５１−５６の２５０ｐｐｍ調剤で処理された植物は、１５％より低い結果を示したのに対して、上記公知化合物（表７、番号７１）で処理された植物は、被処理植物と同様に７０％に至る結果を示した。
Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａに対する効果
鉢植ぶどう（ミュラー、トゥールガウ種）に液滴のしたたり落ちる程度まで有効物質調剤液を噴霧し、８日後にＰｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ（ツユカビ病原菌）の膨潤遊走子をこの被験植物に施こし、５日間、２０−３０℃、高湿度条件下に培養した。観察、判定前、さらに１６時間、高湿状態下に培養した。判定は視覚的に行なった。
本発明化合物、１−３、５、６、１３、１５および２９で処理した植物の病変範囲は１０％より低かったが、前述したヨーロッパ特願公開公報（表７、実施例８）の有効物質で処理した場合には２５％、非処理植物の場合には７０％に達した。
Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ（ボトリチス病原菌、ハイイロカビ菌）に対する効果
４−５葉のピーマン苗（ノイズィードレル、イデアル、エリーテ種）を、有効物質調剤液（５００ｐｐｍ濃度）で液がしたたり落ちる程度で噴霧処理し、乾燥後、ボトリチス病原菌の膨潤分生子を噴霧し、２２−２４℃、高湿度条件下に５日間培養してから、判定を視覚的に行なった。
この実験の結果、本発明化合物で処理した被験植物には全く病変が認められなかったのに対して、上記公報から公知の化合物（表７、実施例２１）で処理した被験植物には７０％までの、非処理植物には８０％までの病変が認められた。
Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ  ｖａｒ．ｔｒｉｔｉｃｉに対する効果
小麦（フリューゴルト種）の苗葉面をまず有効物質調剤液（２５０ｐｐｍ濃度）で処理し、約２４時間後に、小麦ウドンコカビ病原菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｇｒａｍｉｎｉｓ  ｖａｒ．ｔｒｉｔｉｃｉ）の胞子で処理した。次いでこの被験植物を７日間２０−２２℃、相対湿度７５−８０％で培養した。次いで病原菌まん延度を視覚的に判定した。
この実験の結果、本発明による番号１の化合物（Ｉ）で処理した被験化合物には全く菌のまん延が認められなかったのに対して、上記公知物質（公報中の表７、番号２１）で処理した植物には２５％までの、非処理植物には７０％までのまん延度を認めた。
対応する実験において、本発明化合物１−７、１０、１３、１４、１８−２０、２７−２９、３４、３６、４１、５０および５６の調剤液（２５０ｐｐｍ濃度）で処理した被験植物では２５％より低いまん延度を示したに止まるが、上記公知化合物（公報の表７、番号２１）で処理した植物には６５％、非処理植物には７０％に達するまん延度が観察された。
害虫に対する効果
本発明化合物（Ｉ）の害虫に対する効果を以下の実験で確認した。
有効物質調剤を、
（ａ）０．１％濃度のアセトン溶液として、
（ｂ）７０重量％のシクロヘキサノン、２０重量％のＮｅｋａｎｉｌ▲Ｒ▼ＬＮ（Ｌｕｔｅｎｓｏｌ▲Ｒ▼ＡＰ６、エトキシル化アルキルフェノールを主体とする、乳化分散効果を示す架橋剤）および１０重量％のＥｍｕｌｐｈｏｒ▲Ｒ▼ＥＬ（Ｅｍｕｌａｎ▲Ｒ▼ＥＬ、エトキシル化脂肪アルコールを主体とする乳化剤）から成る混合液中における１０％濃度乳濁液として、それぞれ調製し、（ａ）の場合にはアセトンで、（ｂ）の場合には水で、それぞれ所望濃度に希釈した。
実験の結果、低濃度の場合にも、非処理の対照実験に対して、８０−１００％の発生抑止ないし致死効果を示した（増量効果ないし最少限濃度効果）。