(57)【要約】下記一般式（１）：2002062801.tif 000014（式中、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ明細書に記載のとおりの基を示し、Ａは明細書に記載の基で置換されることのあるピラゾール環又はベンゼン環を示す。）で表されるトリアゾロキナゾリン及びピラゾロトリアゾロピリミジン誘導体である。この誘導体は、アデノシンＡ３受容体親和性を示し、さらに眼圧低下作用を有し、緑内障の予防又は治療に有用である。
2002062801.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）：
2002062801.tif 000012
（式中、Ｒ１は低級アルキル基、フェニル基、低級アルコキシカルボニル低級アルキル基又はカルボキシ低級アルキル基を示し、Ｒ２はピリジル基、フリル基、チエニル基又は置換基として低級アルキル基、ハロゲン原子、フェニル基、ハロゲン置換低級アルキル基、ヒドロキシ基、低級アルコキシ基、Ｎ，Ｎ−ジ低級アルキルアミノ基、低級アルキルチオ基、低級アルカノイルオキシ基及びニトロ基から選ばれる基の１〜３個を有することのあるフェニル基を示し、Ａは置換基として低級アルキル基、フェニル低級アルキル基、低級アルコキシカルボニル低級アルキル基、カルボキシ低級アルキル基及びヒドロキシ低級アルキル基から選ばれる基で置換されることのあるピラゾール環又は置換基としてハロゲン原子、低級アルキル基、ニトロ基及び低級アルコキシ基から選ばれる基の１〜２個で置換されることのあるベンゼン環を示す。但し、Ａがベンゼン環で、Ｒ２がピリジル基又はフェニル基で、Ｒ１がメチル基、エチル基又はフェニル基であるものを除く。）で表されるトリアゾロキナゾリン及びピラゾロトリアゾロピリミジン誘導体。
【請求項２】
ピラゾロトリアゾロピリミジン誘導体が下記一般式（１−１）：
2002062801.tif 000013
（式中、Ｒ１およびＲ２は前記と同じである。）
で表される請求項１記載のトリアゾロキナゾリン及びピラゾロトリアゾロピリミジン誘導体。
【請求項３】
Ｒ２が置換基として低級アルキル基、ハロゲン原子、ハロゲン置換低級アルキル基及びヒドロキシ基から選ばれる基の１個を有することのあるフェニル基又は低級アルコキシ基の１〜３個を有するフェニル基である請求項１又は２記載のトリアゾロキナゾリン及びピラゾロトリアゾロピリミジン誘導体。
【請求項４】
Ａがピラゾール環又は置換基としてハロゲン原子１個で置換されることのあるベンゼン環である請求項３記載のトリアゾロキナゾリン及びピラゾロトリアゾロピリミジン誘導体。
【請求項５】
Ｒ１がｎ−ブチル基で、Ｒ２が置換基として低級アルコキシ基、低級アルキル基、ハロゲン原子及びヒドロキシ基から選ばれる基の１個を有することのあるフェニル基である請求項４記載のトリアゾロキナゾリン及びピラゾロトリアゾロピリミジン誘導体。
【請求項６】
Ａがピラゾール環でＲ２が置換基として低級アルコキシ基、低級アルキル基又はハロゲン原子の１個を有するフェニル基である化合物、Ａがベンゼン環でＲ２が置換基として低級アルコキシ基、ハロゲン原子及びヒドロキシ基から選ばれる基の１個を有するフェニル基である化合物、及びＡがハロゲン原子１個で置換されたベンゼン環でＲ２がフェニル基である化合物から選ばれる請求項５記載のトリアゾロキナゾリン及びピラゾロトリアゾロピリミジン誘導体。
【請求項７】
５−ｎ−ブチル−２−（４−クロロフェニル）ピラゾロ［４，３−ｅ］−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、５−ｎ−ブチル−２−（４−クロロフェニル）−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］キナゾリン、５−ｎ−ブチル−２−（４−エトキシフェニル）−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］キナゾリン及び５−ｎ−ブチル−９−クロロ−２−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］キナゾリンから選ばれる請求項６記載のトリアゾロキナゾリン及びピラゾロトリアゾロピリミジン誘導体。
【請求項８】
Ｒ２が４位に低級アルキル基又はハロゲン原子を有するフェニル基である請求項５記載のトリアゾロキナゾリン及びピラゾロトリアゾロピリミジン誘導体。
【請求項９】
５−ｎ−ブチル−２−（４−クロロフェニル）ピラゾロ［４，３−ｅ］−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、５−ｎ−ブチル−２−（４−フルオロフェニル）ピラゾロ［４，３−ｅ］−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、５−ｎ−ブチル−２−（４−メチルフェニル）ピラゾロ［４，３−ｅ］−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、５−ｎ−ブチル−２−（４−クロロフェニル）−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］キナゾリン、５−ｎ−ブチル−２−（４−ブロモフェニル）−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］キナゾリン及び５−ｎ−ブチル−２−（４−クロロフェニル）−９−クロロ−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］キナゾリンから選ばれる請求項８記載のトリアゾロキナゾリン及びピラゾロトリアゾロピリミジン誘導体。
【請求項１０】
５−ｎ−ブチル−２−（４−メチルフェニル）ピラゾロ［４，３−ｅ］−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン及び５−ｎ−ブチル−２−（４−ブロモフェニル）−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］キナゾリンから選ばれる請求項９記載のトリアゾロキナゾリン及びピラゾロトリアゾロピリミジン誘導体。
【請求項１１】
請求項１〜１０のいずれかに記載のトリアゾロキナゾリン及びピラゾロトリアゾロピリミジン誘導体から選ばれる化合物と、製剤学的に許容される担体とを含有する医薬組成物。
【請求項１２】
請求項１〜１０のいずれかに記載のトリアゾロキナゾリン及びピラゾロトリアゾロピリミジン誘導体から選ばれる化合物を有効成分として含有するアデノシンＡ３受容体親和剤。
【請求項１３】
請求項１〜１０のいずれかに記載のトリアゾロキナゾリン及びピラゾロトリアゾロピリミジン誘導体から選ばれる化合物を有効成分として含有する眼圧低下剤。
【請求項１４】
請求項１〜１０のいずれかに記載のトリアゾロキナゾリン及びピラゾロトリアゾロピリミジン誘導体から選ばれる化合物を有効成分として含有する緑内障の予防又は治療のための製剤。
【請求項１５】
請求項１〜１０のいずれかに記載のトリアゾロキナゾリン及びピラゾロトリアゾロピリミジン誘導体から選ばれる化合物の有効量を眼圧亢進患者に投与することを特徴とする眼圧低下方法。
【請求項１６】
眼圧亢進患者の眼圧を低下させるための請求項１〜１０のいずれかに記載のトリアゾロキナゾリン及びピラゾロトリアゾロピリミジン誘導体から選ばれる化合物の使用。
【請求項１７】
緑内障の予防剤又は治療剤を製造するための請求項１〜１０のいずれかに記載のトリアゾロキナゾリン及びピラゾロトリアゾロピリミジン誘導体から選ばれる化合物の使用。
【発明の詳細な説明】
［技術分野］
本発明は、アデノシンＡ３受容体親和性を示す新規なトリアゾロキナゾリン及びピラゾロトリアゾロピリミジン誘導体、該誘導体を含有する医薬組成物、アデノシンＡ３受容体親和剤、眼圧低下剤、緑内障の予防及び治療のための製剤、並びに眼圧低下方法に関する。
［背景技術］
Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍ．，３１，１１７１（１９９４）には、２−アリール−８−フルオロベンジル−１，２，４−トリアゾロ［５，１−ｉ］プリンがアデノシンＡ２受容体アンタゴニストとして有用である旨が開示されている。
Ｅｕｒ．Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，２８，５６９（１９９３）には、ピラゾロトリアゾロピリミジン誘導体がアデノシンＡ２受容体アンタゴニスト作用を示すことが記載されている。また、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，３４（１），２８１（１９９１）には、トリアゾロキナゾリン誘導体がベンゾジアゼピン受容体に高い親和性を示すことが記載されている。
本発明はアデノシンＡ３受容体に対して親和性を有する新規化合物を提供することを目的とする。
［発明の開示］
上記の課題を解決するための本発明のトリアゾロキナゾリン及びピラゾロトリアゾロピリミジン誘導体は、下記一般式（１）：
2002062801.tif 000003
（式中、Ｒ１は低級アルキル基、フェニル基、低級アルコキシカルボニル低級アルキル基又はカルボキシ低級アルキル基を示し、Ｒ２はピリジル基、フリル基、チエニル基又は置換基として低級アルキル基、ハロゲン原子、フェニル基、ハロゲン置換低級アルキル基、ヒドロキシ基、低級アルコキシ基、Ｎ，Ｎ−ジ低級アルキルアミノ基、低級アルキルチオ基、低級アルカノイルオキシ基及びニトロ基から選ばれる基の１〜３個を有することのあるフェニル基を示し、Ａは置換基として低級アルキル基、フェニル低級アルキル基、低級アルコキシカルボニル低級アルキル基、カルボキシ低級アルキル基及びヒドロキシ低級アルキル基から選ばれる基で置換されることのあるピラゾール環又は置換基としてハロゲン原子、低級アルキル基、ニトロ基及び低級アルコキシ基から選ばれる基の１〜２個で置換されることのあるベンゼン環を示す。但し、Ａがベンゼン環で、Ｒ２がピリジル基又はフェニル基で、Ｒ１がメチル基、エチル基又はフェニル基であるものを除く。）
で表される。
かかる本発明のトリアゾロキナゾリン及びピラゾロトリアゾロピリミジン誘導体は文献未記載の新規化合物である。
本発明におけるピラゾロトリアゾロピリミジン誘導体は、例えば下記一般式（１−１）：
2002062801.tif 000004
（式中、Ｒ１およびＲ２は前記と同じである。）
で表される。
本発明では、特に前記Ｒ２が置換基として低級アルキル基、ハロゲン原子、ハロゲン置換低級アルキル基及びヒドロキシ基から選ばれる基の１個を有することのあるフェニル基又は低級アルコキシ基の１〜３個を有するフェニル基であるのが好ましい。
このとき、前記Ａはピラゾール環又は置換基としてハロゲン原子１個で置換されることのあるベンゼン環であるのが好ましい。より好ましくは、前記Ｒ１がｎ−ブチル基で、Ｒ２が置換基として低級アルコキシ基、低級アルキル基、ハロゲン原子及びヒドロキシ基から選ばれる基の１個を有することのあるフェニル基であるのがよい。
具体的には、本発明の化合物は、Ａがピラゾール環でＲ２が置換基として低級アルコキシ基、低級アルキル基又はハロゲン原子の１個を有するフェニル基である化合物、Ａがベンゼン環でＲ２が置換基として低級アルコキシ基、ハロゲン原子及びヒドロキシ基から選ばれる基の１個を有するフェニル基である化合物、及びＡがハロゲン原子１個で置換されたベンゼン環でＲ２がフェニル基である化合物から選ばれるのが好ましく、これには以下の化合物が包含される。
５−ｎ−ブチル−２−（４−クロロフェニル）ピラゾロ［４，３−ｅ］−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、
５−ｎ−ブチル−２−（４−クロロフェニル）−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］キナゾリン、
５−ｎ−ブチル−２−（４−エトキシフェニル）−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］キナゾリン、及び
５−ｎ−ブチル−９−クロロ−２−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］キナゾリン。
本発明の化合物は、Ｒ２が４位に低級アルキル基又はハロゲン原子を有するフェニル基であるのがより好ましく、これには以下の化合物が包含される。
５−ｎ−ブチル−２−（４−クロロフェニル）ピラゾロ［４，３−ｅ］−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、
５−ｎ−ブチル−２−（４−フルオロフェニル）ピラゾロ［４，３−ｅ］−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、
５−ｎ−ブチル−２−（４−メチルフェニル）ピラゾロ［４，３−ｅ］−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、
５−ｎ−ブチル−２−（４−クロロフェニル）−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］キナゾリン、
５−ｎ−ブチル−２−（４−ブロモフェニル）−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］キナゾリン、及び
５−ｎ−ブチル−２−（４−クロロフェニル）−９−クロロ−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］キナゾリン。
本発明の化合物は、上記のうち以下の化合物であるのがさらに好ましい。
５−ｎ−ブチル−２−（４−メチルフェニル）ピラゾロ［４，３−ｅ］−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、及び
５−ｎ−ブチル−２−（４−ブロモフェニル）−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］キナゾリン。
本発明の化合物は優れたアデノシンＡ３受容体親和性を有することから、アデノシンＡ３受容体と結合する化合物として、血圧降下剤、抗アレルギー剤、抗炎症剤、虚血性疾患治療剤、白血病治療剤、鎮痒剤、去痰剤、鎮咳剤、喘息治療剤、鎮痛剤、眼圧低下剤、緑内障の予防又は治療のための製剤等への応用が期待される。
従って、本発明は、前記トリアゾロキナゾリン及びピラゾロトリアゾロピリミジン誘導体から選ばれる化合物及び製剤学的に許容される担体を含有する医薬組成物をも提供するものである。
また、本発明は、前記トリアゾロキナゾリン及びピラゾロトリアゾロピリミジン誘導体から選ばれる化合物を有効成分として含有するアデノシンＡ３受容体親和剤を提供するものである。
さらに、本発明は、前記トリアゾロキナゾリン及びピラゾロトリアゾロピリミジン誘導体から選ばれる化合物の有効量を眼圧亢進患者に投与することを特徴とする眼圧低下方法を提供するものである。
［発明を実施するための最良の形態］
本発明において、前記低級アルキル基としては、例えばメチル、エチル、プロピル、ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル基等の炭素数が１〜６の直鎖または分枝鎖状の低級アルキル基が挙げられる。
低級アルコシキ基としては、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ基等の炭素数が１〜６の直鎖または分枝鎖状の低級アルコキシ基が挙げられる。
ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素が挙げられる。ピリジル基としては、２−ピリジル基、３−ピリジル基または４−ピリジル基が挙げられる。
フリル基としては、２−フリル基または３−フリル基が挙げられる。
チエニル基としては、２−チエニル基または３−チエニル基が挙げられる。
低級アルコキシカルボニル低級アルキル基としては、例えばメトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、プロポキシカルボニルメチル、ブトキシカルボニルメチル、ペンチルオキシカルボニルメチル、ヘキシルオキシカルボニルメチル、２−メトキシカルボニルエチル、１−メトキシカルボニルエチル、３−メトキシカルボニルプロピル、４−メトキシカルボニルブチル、５−メトキシカルボニルペンチル、６−メトキシカルボニルヘキシル基等の、Ｃ１−Ｃ６低級アルコキシカルボニル基が置換したＣ１−Ｃ６低級アルキル基が挙げられる。
カルボキシ低級アルキル基としては、例えばカルボキシメチル、２−カルボキシエチル、１−カルボキシエチル、３−カルボキシプロピル、４−カルボキシブチル、５−カルボキシペンチル、６−カルボキシヘキシル基等の、カルボキシ基が置換したＣ１−Ｃ６低級アルキル基が挙げられる。
ヒドロキシ低級アルキル基としては、例えばヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエチル、１−ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピル、４−ヒドロキシブチル、５−ヒドロキシペンチル、６−ヒドロキシヘキシル基等の、ヒドロキシ基が置換したＣ１−Ｃ６低級アルキル基が挙げられる。
低級アルカノイルオキシ基としては、例えばアセトキシ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ、イソブチリルオキシ、バレリルオキシ、ピバロイルオキシ、ヘキサノイルオキシ、ヘプタノイルオキシ基等の、Ｃ１−Ｃ６直鎖又は分枝鎖状低級アルキル基がカルボニル炭素に連結した低級アルカノイルオキシ基が挙げられる。
置換基として低級アルキル基、ハロゲン原子、フェニル基、ハロゲン置換低級アルキル基、ヒドロキシ基、低級アルコキシ基、Ｎ，Ｎ−ジ低級アルキルアミノ基、低級アルキルチオ基、低級アルカノイルオキシ基及びニトロ基から選ばれる基の１〜３個を有することのあるフェニル基としては、フェニル基に加え、例えば２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、４−エチルフェニル、４−プロピルフェニル、４−イソプロピルフェニル、４−ブチルフェニル、４−ｔ−ブチルフェニル、４−ペンチルフェニル、４−ヘキシルフェニル、２，３−ジメチルフェニル、２，４−ジメチルフェニル、２，５−ジメチルフェニル、２，６−ジメチルフェニル、３，４−ジメチルフェニル、３，５−ジメチルフェニル、３，４−ジエチルフェニル、３，４−ジプロピルフェニル、３，４−ジブチルフェニル、３，４−ジペンチルフェニル、３，４−ジヘキシルフェニル、３，４，５−トリメチルフェニル、２，３，４−トリメチルフェニル、２，３，５−トリメチルフェニル、２，３，６−トリメチルフェニル、２，４，６−トリメチルフェニル、２，４，５−トリメチルフェニル、３，４，５−トリエチルフェニル、３，４，５−トリプロピルフェニル、３，４，５−トリブチルフェニル、３，４，５−トリペンチルフェニル、３，４，５−トリヘキシルフェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、２−ブロモフェニル、３−ブロモフェニル、４−ブロモフェニル、２−ヨードフェニル、３−ヨードフェニル、４−ヨードフェニル、２−フルオロフェニル、３−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、２，３−ジクロロフェニル、３，５−ジクロロフェニル、３，４−ジクロロフェニル、２，５−ジクロロフェニル、２，６−ジクロロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、２，４−ジブロモフェニル、２，４−ジヨードフェニル、３，４，５−トリクロロフェニル、２，４，６−トリクロロフェニル、４−ビフェニリル、３−ビフェニリル、２−ビフェニリル、４−トリフルオロメチルフェニル、４−ペンタフルオロエチルフェニル、４−ヘプタフルオロプロピルフェニル、４−ノナフルオロブチルフェニル、４−ウンデカフルオロペンチルフェニル、４−トリデカフルオロヘキシルフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、２−トリフルオロメチルフェニル、２−ヒドロキシフェニル、３−ヒドロキシフェニル、４−ヒドロキシフェニル、２，３−ジヒドロキシフェニル、２，４−ジヒドロキシフェニル、２，５−ジヒドロキシフェニル、２，６−ジヒドロキシフェニル、３，４−ジヒドロキシフェニル、３，５−ジヒドロキシフェニル、３，４，５−トリヒドロキシフェニル、２，３，４−トリヒドロキシフェニル、２，３，５−トリヒドロキシフェニル、２，３，６−トリヒドロキシフェニル、２，４，６−トリヒドロキシフェニル、２，４，５−トリヒドロキシフェニル、２−メトキシフェニル、３−メトキシフェニル、４−メトキシフェニル、４−エトキシフェニル、４−プロポキシフェニル、４−ブトキシフェニル、４−ペンチルオキシフェニル、４−ヘキシルオキシフェニル、２，３−ジメトキシフェニル、２，４−ジメトキシフェニル、２，５−ジメトキシフェニル、２，６−ジメトキシフェニル、３，４−ジメトキシフェニル、３，５−ジメトキシフェニル、３，４−ジエトキシフェニル、３，４−ジプロポキシフェニル、３，４−ジブトキシフェニル、３，４−ジペンチルオキシフェニル、３，４−ジヘキシルオキシフェニル、３，４，５−トリメトキシフェニル、２，３，４−トリメトキシフェニル、２，３，５−トリメトキシフェニル、２，３，６−トリメトキシフェニル、２，４，６−トリメトキシフェニル、２，４，５−トリメトキシフェニル、３，４，５−トリエトキシフェニル、３，４，５−トリプロポキシフェニル、３，４，５−トリブトキシフェニル、３，４，５−トリペンチルオキシフェニル、３，４，５−トリヘキシルオキシフェニル、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル、４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）フェニル、４−（Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ）フェニル、４−（Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ）フェニル、４−（Ｎ，Ｎ−ジペンチルアミノ）フェニル、４−（Ｎ，Ｎ−ジヘキシルアミノ）フェニル、３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル、４−メチルチオフェニル、４−エチルチオフェニル、４−プロピルチオフェニル、４−ブチルチオフェニル、４−ペンチルチオフェニル、４−ヘキシルチオフェニル、３−メチルチオフェニル、２−メチルチオフェニル、２−ニトロフェニル、３−ニトロフェニル、４−ニトロフェニル、２，３−ジニトロフェニル、２，４−ジニトロフェニル、２，５−ジニトロフェニル、２，６−ジニトロフェニル、３，４−ジニトロフェニル、３，５−ジニトロフェニル、３，４，５−トリニトロフェニル、２，３，４−トリニトロフェニル、２，３，５−トリニトロフェニル、２，３，６−トリニトロフェニル、２，４，６−トリニトロフェニル、２，４，５−トリニトロフェニル、４−メトキシ−３−メチルフェニル、４−メトキシ−２−メチルフェニル、３−メトキシ−２−メチルフェニル、４−メトキシ−３，５−ジメチルフェニル、４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル、４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル、３−ヒドロキシ−２−メチルフェニル、２−ヒドロキシ−４−メチルフェニル、２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル、４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル、３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル、４−ヒドロキシ−３，５−ジメトキシフェニル、３，５−ジヒドロキシ−４−メトキシフェニル、４−クロロ−３−メトキシフェニル、３−クロロ−４−メトキシフェニル、４−クロロ−２−ヒドロキシフェニル、４−クロロ−３−ヒドロキシフェニル、４−クロロ−３−メチルフェニル、３−クロロ−４−メチルフェニル、４−クロロ−３，５−ジメトキシフェニル、４−クロロ−３，５−ジメチルフェニル、４−アセトキシフェニル、４−プロピオニルオキシフェニル、４−ブチリルオキシフェニル、４−イソブチリルオキシフェニル、４−バレリルオキシフェニル、４−ピバロイルオキシフェニル、４−ヘキサノイルオキシフェニル、４−ヘプタノイルオキシフェニル、３，５−ジアセトキシフェニル、３，４−ジアセトキシフェニル、３，４，５−トリアセトキシフェニル、２，４，６−トリアセトキシフェニル基等の、置換基としてＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子、フェニル基、ハロゲン置換Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｎ，Ｎ−ジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ２−Ｃ７アルカノイルオキシ基及びニトロ基から選ばれる基の１〜３個を有することのあるフェニル基が挙げられる。
置換基としてハロゲン原子、低級アルキル基、ニトロ基及び低級アルコキシ基から選ばれる基の１〜２個で置換されることのあるベンゼン環としては、ベンゼン環自体をフェニレン基として表した場合、１，６−フェニレン基のほか、例えば２−クロロ−１，６−フェニレン、３−クロロ−１，６−フェニレン、４−クロロ−１，６−フェニレン、２−ブロモ−１，６−フェニレン、３−ブロモ−１，６−フェニレン、２−ヨード−１，６−フェニレン、３−ヨード−１，６−フェニレン、２−フルオロ−１，６−フェニレン、３−フルオロ−１，６−フェニレン、４−フルオロ−１，６−フェニレン、２，４−ジクロロ−１，６−フェニレン、２，３−ジクロロ−１，６−フェニレン、３，４−ジクロロ−１，６−フェニレン、２，５−ジクロロ−１，６−フェニレン、２，４−ジフルオロ−１，６−フェニレン、２，４−ジブロモ−１，６−フェニレン、２，４−ジヨード−１，６−フェニレン、２−メチル−１，６−フェニレン、３−メチル−１，６−フェニレン、４−メチル−１，６−フェニレン、２−エチル−１，６−フェニレン、２−プロピル−１，６−フェニレン、２−イソプロピル−１，６−フェニレン、２−ブチル−１，６−フェニレン、２−ｔ−ブチル−１，６−フェニレン、２−ペンチル−１，６−フェニレン、２−ヘキシル−１，６−フェニレン、２，３−ジメチル−１，６−フェニレン、２，４−ジメチル−１，６−フェニレン、２，５−ジメチル−１，６−フェニレン、３，４−ジメチル−１，６−フェニレン、３，４−ジエチル−１，６−フェニレン、３，４−ジプロピル−１，６−フェニレン、３，４−ジブチル−１，６−フェニレン、３，４−ジペンチル−１，６−フェニレン、３，４−ジヘキシル−１，６−フェニレン、２−メトキシ−１，６−フェニレン、３−メトキシ−１，６−フェニレン、４−メトキシ−１，６−フェニレン、３−エトキシ−１，６−フェニレン、３−プロポキシ−１，６−フェニレン、３−ブトキシ−１，６−フェニレン、３−ペンチル−１，６−フェニレン、３−ヘキシル−１，６−フェニレン、２，３−ジメトキシ−１，６−フェニレン、２，４−ジメトキシ−１，６−フェニレン、２，５−ジメトキシ−１，６−フェニレン、３，４−ジメトキシ−１，６−フェニレン、３，４−ジエトキシ−１，６−フェニレン、３，４−ジプロポキシ−１，６−フェニレン、３，４−ジブトキシ−１，６−フェニレン、３，４−ジペンチルオキシ−１，６−フェニレン、３，４−ジヘキシルオキシ−１，６−フェニレン、４−メトキシ−３−メチル−１，６−フェニレン、４−メトキシ−２−メチル−１，６−フェニレン、３−メトキシ−２−メチル−１，６−フェニレン、４−クロロ−３−メチル−１，６−フェニレン、４−クロロ−２−メチル−１，６−フェニレン、３−クロロ−２−メチル−１，６−フェニレン、２−クロロ−４−メチル−１，６−フェニレン、２−クロロ−４−メトキシ−１，６−フェニレン、４−クロロ−３−メチル−１，６−フェニレン、４−クロロ−３−ジ−ｔ−ブチル−１，６−フェニレン、４−クロロ−３−メトキシ−１，６−フェニレン、３−クロロ−４−メトキシ−１，６−フェニレン、４−クロロ−３−メトキシ−１，６−フェニレン、４−ブトキシ−３−クロロ−１，６−フェニレン、２−クロロ−５−メトキシ−１，６−フェニレン、２−ニトロ−１，６−フェニレン、３−ニトロ−１，６−フェニレン、４−ニトロ−１，６−フェニレン、５−ニトロ−１，６−フェニレン等の、置換基としてハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ニトロ基及びＣ１−Ｃ６アルコキシ基から選ばれる基の１〜２個で置換されることのあるベンゼン環が挙げられる。
置換基として低級アルキル基、フェニル低級アルキル基、低級アルコキシカルボニル低級アルキル基、カルボキシ低級アルキル基及びヒドロキシ低級アルキル基から選ばれる基で置換されることのあるピラゾール環としては、無置換のピラゾール環に加え、いずれか一方の窒素原子に結合している水素が、上記した各基から選ばれる基で置換されたピラゾール環が挙げられる。
本発明化合物（１ａ）は、例えば以下に示すような反応式−１を経て製造することができる。
［反応式−１］
2002062801.tif 000005
（式中、Ｒ２は前記と同じであり、Ｒ１ａは低級アルキル基又はフェニル基を、Ａ１は無置換のピラゾール環又は置換基としてハロゲン原子、低級アルキル基、ニトロ基及び低級アルコキシ基から選ばれる基の１〜２個で置換されることのあるベンゼン環を、Ｚは低級アルキル基を示す。）
すなわち、まず式（２）で表される化合物を、式（３）で表されるオルトエステル誘導体と反応させて、式（４）で表されるイミノエステル誘導体を得る。この反応は、無溶媒または不活性溶媒中、化合物（２）に対してオルトエステル誘導体（３）を等モル量ないしはそれよりも過剰量加え、室温〜還流温度で約１０分〜２４時間反応させることにより行われる。上記不活性溶媒としては、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、メタノール、ジフェニルエーテル、キシレン、ジエチレングリコールジメチルエーテル等が使用可能である。
生成したイミノエステル誘導体（４）は、精製せずにそのまま、あるいは常法に従って精製した後、式（５）で表されるアシルヒドラジン誘導体と反応させて本発明化合物（１ａ）を得る。
この反応は、不活性溶媒中、イミノエステル誘導体（４）に対してアシルヒドラジン誘導体（５）を等モル量ないしはそれよりもやや過剰量加え、５０℃〜還流温度で約１〜５０時間加熱することにより行われる。不活性溶媒としては、上記と同様な溶媒が挙げられる。
なお、上記２段階の反応は、同一反応容器内で一度に行うこともできる。すなわち、化合物（２）とオルトエステル誘導体（３）との反応混合物中に、そのままアシルヒドラジン誘導体（５）を加えて、同様の加熱反応を行うことにより実施することができる。この場合には、反応系中にｐ−トルエンスルホン酸、カンファースルホン酸、硫酸、トリフルオロ酢酸等の酸触媒を微量添加しておくのが好ましい。
また、本発明化合物（１ａ’）は、例えば以下に示す反応式−２のように、加水分解反応、酸塩化物（７）との反応、環化反応により、本発明化合物（１ｂ）に変換される。
［反応式−２］
2002062801.tif 000006
（式中、Ｒ２及びＡ１は前記と同じであり、Ｒ１ａ’は低級アルキル基を、Ｒ１ｂは低級アルキル基、フェニル基又は低級アルコキシカルボニル低級アルキル基を、Ｒ２ｄはピリジル基、フリル基、チエニル基又は置換基として低級アルキル基、ハロゲン原子、フェニル基、ハロゲン置換低級アルキル基、ヒドロキシ基、低級アルコキシ基、Ｎ，Ｎ−ジ低級アルキルアミノ基、低級アルキルチオ基及びニトロ基から選ばれる基の１〜３個を有することのあるフェニル基を、Ｒ２ｃはピリジル基、フリル基、チエニル基又は置換基として低級アルキル基、ハロゲン原子、フェニル基、ハロゲン置換低級アルキル基、低級アルコキシ基、Ｎ，Ｎ−ジ低級アルキルアミノ基、低級アルキルチオ基、低級アルカノイルオキシ基及びニトロ基から選ばれる基の１〜３個を有することのあるフェニル基を示す。）
まず、化合物（１ａ’）は、塩酸、硫酸等の鉱酸水溶液中で５分〜５０時間還流することにより、アミン化合物（６）に変換される。
次に、アミン化合物（６）をアシル化する。このアシル化は、例えばピリジン、ルチジン、トリエチルアミン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン等のアミン系不活性溶媒中、アミン化合物（６）を酸塩化物（７）と反応させることにより行うことができる。この反応において、酸塩化物（７）は１〜過剰当量が用いられ、反応は０℃〜還流温度で１０分〜３時間程度で完了する。なお、このアシル化反応では、アシル基が複数置換した化合物が混在する場合もあるので、生成物を必要に応じて、メタノールやエタノール等の不活性溶媒中、必要に応じて触媒量の無水炭酸カリウムや無水炭酸ナトリウム等のアルカリと共に、１０分〜２時間程度還流することにより、混在物を目的のモノアシル化合物（８）に変換することができる。
続いて、上記で得られるモノアシル化合物（８）は、環化反応により本発明化合物（１ｂ）に変換される。該環化反応は、モノアシル化合物（８）に、不活性溶媒中、塩基の存在下、ハロゲン化トリアルキルシランを作用させることにより行われる。
ここで、不活性溶媒としては、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、石油エーテル等の芳香族乃至脂肪族炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等の脂肪族ニトリル等を使用できる。塩基としては、例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン等の３級アミンが好適に使用できる。また、ハロゲン化トリアルキルシランとしては、例えばクロロトリメチルシラン、クロロトリエチルシラン、クロロエチルジメチルシラン、クロロジメチルプロピルシラン、ムロロブチルジメチルシラン、クロロトリプロピルシラン、トリブチルクロロシラン、クロロエチルメチルプロピルシラン等のクロロトリアルキルシランが好適に使用できる。
上記ハロゲン化トリアルキルシラシおよび塩基の使用量は、特に制限されないが、一般にはモノアシル化合物（８）に対して１〜過剰当量、好ましくは３〜２０当量とするのがよい。環化反応は通常０〜１００℃で０．５〜１００時間程度で完了する。
尚、上記反応式−２における出発物質（１ａ’）のうち、Ａ１が置換基としてハロゲン原子、低級アルキル基、ニトロ基及び低級アルコキシ基から選ばれる基の１〜２個で置換されることのあるベンゼン環である化合物は、加水分解後のアシル化反応において、酸塩化物（７）を３当量以上用いれば、同時に環化反応まで進行する。従って、その場合には上記環化反応は不要となる。
また、本発明化合物（１ｃ）は、例えば以下に示す反応式−３のように、ハロゲン化物（９）と処理することにより、ピラゾール環に置換基が導入された化合物（１ｄ−１）及び（１ｄ−２）に変換できる。
［反応式−３］
2002062801.tif 000007
（式中、Ｒ１ｂは前記に同じであり、Ｒ２ａはピリジル基、フリル基、チエニル基又は置換基として低級アルキル基、ハロゲン原子、フェニル基、ハロゲン置換低級アルキル基、低級アルコキシ基、Ｎ，Ｎ−ジ低級アルキルアミノ基、低級アルキルチオ基、低級アルカノイルオキシ基及びニトロ基から選ばれる基の１〜３個を有することのあるフェニル基を、Ｒ３は低級アルキル基、フェニル低級アルキル基、低級アルコキシカルボニル低級アルキル基又はヒドロキシ低級アルキル基を、Ｒ３ａは低級アルキル基、フェニル低級アルキル基、低級アルコキシカルボニル低級アルキル基又はトリメチルシリルオキシ低級アルキル基を、Ｘはハロゲン原子を示す。）
すなわち、該反応は、ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＤＭＳＯ等の不活性溶媒中、無水炭酸カリウムや無水炭酸ナトリウム等のアルカリ１〜過剰当量の存在下、ハロゲン化物（９）を１〜過剰当量用いて、０℃〜室温で２〜５０時間反応することにより行われる。
尚、ハロゲン化物（９）としてＲ３ａがトリメチルシリルオキシ低級アルキル基である化合物を用いた場合、後処理段階で水と接触させると、トリメチルシリル基が外れて、対応するヒドロキシ低級アルキル基に変換される。
また、本発明化合物（１ｅ）は、例えば以下に示す反応式−４のように、加水分解することによって化合物（１ｆ）に変換できる。
［反応式−４］
2002062801.tif 000008
（式中、Ｒ２及びＲ２ｂは前記と同じであり、Ｒ１ｃは低級アルキル基、フェニル基又は低級アルコキシカルボニル低級アルキル基を、Ｒ１ｄは低級アルキル基、フェニル基又はカルボキシ低級アルキル基を、Ａ２は置換基として低級アルキル基、フェニル低級アルキル基、低級アルコキシカルボニル低級アルキル基及びヒドロキシ低級アルキル基から選ばれる基で置換されることのあるピラゾール環又は置換基としてハロゲン原子、低級アルキル基、ニトロ基及び低級アルコキシ基から選ばれる基の１〜２個で置換されることのあるベンゼン環を、Ａ３は置換基として低級アルキル基、フェニル低級アルキル基、カルボキシ低級アルキル基及びヒドロキシ低級アルキル基から選ばれる基で置換されることのあるピラゾール環又は置換基としてハロゲン原子、低級アルキル基、ニトロ基及び低級アルコキシ基から選ばれる基の１〜２個で置換されることのあるベンゼン環を示す。但し、下記（ｉ）〜（ｉｉｉ）の少なくとも１つを満足するものとする。
（ｉ）Ｒ１ｃが低級アルコキシカルボニル低級アルキル基である。
（ｉｉ）Ａ２が低級アルコキシカルボニル低級アルキル基で置換されたピラゾール環である。
（ｉｉｉ）Ｒ２が低級アルカノイルオキシ基を有するフェニル基である。）
上記加水分解反応によって、本発明化合物（１ｅ）に含まれる低級アルコキシカルボニル低級アルキル基及び／又は低級アルカノイルオキシ基は、対応するカルボキシ低級アルキル基及び／又はヒドロキシ基に加水分解され、化合物（１ｆ）が得られる。
該反応は、メタノール、エタノール等の不活性溶媒中、水酸化ナトリウム水溶液、水酸化カリウム水溶液等のアルカリと処理することにより実施される。該アルカリの使用量は、１〜少過剰当量とするのがよく、反応は０℃〜室温付近の温度にて０．５〜１０時間程度で完了する。
上記反応式１〜４で示した各工程における目的化合物は、通常の分離手段により容易に単離精製することができる。このような分離手段としては、例えば吸着クロマトグラフィー、プレパラティブ薄層クロマトグラフィー、再結晶、溶媒抽出等が挙げられる。
上記のようにして得られる本発明化合物（１）のうち、Ａがピラゾール環であるとき、当該化合物は、互変異性体として下記に示す４つの構造式が存在すると考えられ、それらのいずれの構造式でも表し得る。
2002062801.tif 000009
（式中、Ｒ１及びＲ２は前記と同じである。）
本発明化合物（１）は、医薬的に許容される酸付加塩とすることができ、これらの塩も本発明に包含される。かかる酸付加塩を形成させ得る酸としては、例えば塩酸、臭化水素酸、硫酸等の無機酸、シュウ酸、フマル酸、マレイン酸、酒石酸、クエン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸が挙げられる。酸付加塩の形成は、常法に従って行うことができる。
また、本発明化合物のうち、ピラゾロトリアゾロピリミジン誘導体は、これを常法に従って、例えばナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩、カルシウム塩、マグネシウム塩等のアルカリ土類金属塩、さらに銅塩等にすることができ、これらの塩も本発明に包含される。
本発明化合物（１）は、これを適当な無毒性製剤担体と共に用いて、一般的な医薬製剤の形態として使用される。上記製剤担体としては、製剤の使用形態に応じて通常使用される充填剤、増量剤、結合剤、付湿剤、崩壊剤、表面活性剤、滑沢剤等の希釈剤あるいは賦形剤等が挙げられ、これは得られる製剤の投与単位形態に応じて適宜選択使用される。
本発明化合物（１）が使用される医薬製剤の投与単位形態としては、各種の形態が治療目的に応じて選択でき、その代表的なものとしては、錠剤、丸剤、散剤、液剤、懸濁剤、乳剤、顆粒剤、カプセル剤、坐剤、注射剤（液剤、懸濁剤）、軟膏剤、点眼剤等が挙げられる。
錠剤の形態に成形するに際しては、上記製剤担体として例えば乳糖、白糖、塩化ナトリウム、ぶどう糖、尿素、デンプン、炭酸カルシウム、カオリン、結晶セルロース、ケイ酸、リン酸カリウム等の賦形剤；水、エタノール、プロパノール、単シロップ、ぶどう糖液、デンプン液、ゼラチン溶液、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、メチルセルロース、ポリビニルピロリドン等の結合剤；カルボキシメチルセルロースナトリウム、カルボキシメチルセルロースカルシウム、低置換度ヒドロキシプロピルセルロース、乾燥デンプン、アルギン酸ナトリウム、カンテン末、ラミナラン末、炭酸水素ナトリウム、炭酸カルシウム等の崩壊剤；ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類、ラウリル硫酸ナトリウム、ステアリン酸モノグリセリド等の界面活性剤；白糖、ステアリン、カカオバター、水素添加油等の崩壊抑制剤；第４級アンモニウム塩基、ラウリル硫酸ナトリウム等の吸収促進剤；グリセリン、デンプン等の保湿剤；デンプン、乳糖、カオリン、ベントナイト、コロイド状ケイ酸等の吸着剤；精製タルク、ステアリン酸塩、ホウ酸末、ポリエチレングリコール等の滑沢剤等が使用可能である。
さらに錠剤は必要に応じて通常の剤皮を施した錠剤、例えば糖衣錠、ゼラチン被包剤、腸溶被錠、フィルムコーティング錠剤あるいは二重錠、多層錠とすることができる。
丸剤の形態に成形するに際しては、製剤担体として例えばぶどう糖、乳糖、デンプン、カカオ脂、硬化植物油、カオリン、タルク等の賦形剤；アラビアゴム末、トラガント末、ゼラチン、エタノール等の結合剤；ラミナラン、カンテン等の崩壊剤等が使用可能である。
坐剤の形態に成形するに際しては、製剤担体として例えばポリエチレングリコール、カカオ脂、高級アルコール、高級アルコールのエステル類、ゼラチン、半合成グリセライド等が使用可能である。
カプセル剤は常法に従って、通常、本発明化合物（１）を上記で例示した各種の製剤担体と混合して硬質ゼラチンカプセル、軟質カプセル等に充填して調整される。
液剤、乳剤、懸濁剤等の注射剤として調製する場合、これらは殺菌されかつ血液と等張であるのが好ましい。注射剤の調製に際しては、希釈剤として例えば水、エチルアルコール、マクロゴール、プロピレングリコール、エトキシ化イソステアリルアルコール、ポリオキシ化イソステアリルアルコール、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類等が使用可能である。なお、この場合、等張性の溶液を調製するのに充分な量の食塩、ぶどう糖、グリセリン等を含有させてもよく、また通常の溶解補助剤、緩衝剤、無痛化剤等を添加してもよい。
さらに、上記医薬製剤中には、必要に応じて着色剤、保存剤、香料、風味剤、甘味剤等や他の医薬品を含有させることができる。
ペースト、クリーム、ゲル等の軟膏剤の形態に調製するに際しては、希釈剤として例えば白色ワセリン、パラフィン、グリセリン、セルロース誘導体、ポリエチレングリコール、シリコン、ベントナイト等が使用可能である。
上記医薬製剤中に含有されるべき本発明化合物（１）の量は、特に制限されず、広範囲より適宜選択されるが、通常、医薬製剤中に約１〜８５重量％程度含有させるのがよい。
点眼剤は滅菌蒸留水を基剤として、リン酸二水素ナトリウム、リン酸一水素ナトリウム等の緩衝剤、塩化ナトリウム、濃グリセリン等の等張化剤、リン酸ナトリウム、酢酸ナトリウムなどの緩衝化剤、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレート、ステアリン酸ポリオキシ４０、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油などの界面活性剤、カルボキシメチルセルロースナトリウム、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリエチレングリコールモノラウレート、ポリエチレングリコールモノオレート等の溶解補助剤、クエン酸ナトリウム、エデト酸ナトリウムなどの安定化剤、塩化ベンザトニウム、クロロブタノール、塩化ベンザルコニウム、パラベン等の防腐剤等を適宜使用して、通常の方法により調製される。尚、ｐＨは眼科製剤に許容される範囲内にあればよいが、４〜８の範囲が好ましい。
上記医薬製剤の投与方法は特に制限がなく、製剤形態、患者の年齢、性別その他の条件、疾患の程度等に応じて適宜決定される。例えば錠剤、丸剤、液剤、懸濁剤、乳剤、顆粒剤、カプセル剤は経口投与され、注射剤は単独でまたはぶどう糖、アミノ酸等の通常の補液と混合して静脈内投与され、さらに必要に応じて単独で筋肉内、皮内、皮下もくしは腹腔内投与され、坐剤は直腸内投与される。
上記医薬製剤の投与量は、その用法、患者の年齢、性別その他の条件、疾患の程度等に応じて適宜決定されるが、通常、本発明化合物（１）の１日当たりの投与量が体重１ｋｇ当たり約０．５〜２０ｍｇ、好ましくは１〜１０ｍｇ程度とするのがよい。また、上記医薬製剤は１日に１〜４回に分けて投与することができる。
［産業上の利用可能性］
本発明のトリアゾロキナゾリン及びピラゾロトリアゾロピリミジン誘導体は、アデノシンＡ３受容体に対する親和性を有することから、アデノシンＡ３受容体と結合する化合物として、血圧降下剤、抗アレルギー剤、抗炎症剤、虚血性疾患治療剤、白血病治療剤、鎮痒剤、去痰剤、鎮咳剤、喘息治療剤、鎮痛剤、眼圧低下剤、緑内障の予防又は治療のための製剤等への応用が期待される。
［実施例］
以下に実施例をあげて、本発明化合物を詳細に説明する。
＜実施例１＞
５−メチル−２−フェニルピラゾロ［４，３−ｅ］−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンの製造
３−アミノ−４−シアノピラゾール０．５ｇをＤＭＦ３ｍＬ中に懸濁させ、オルト酢酸メチル０．６１ｇ及びｐ−トルエンスルホン酸（１水和物）１ｍｇを加え、８０℃で４５分間攪拌した。この反応液に、さらにＮ−ベンゾイルヒドラジン０．６９ｇを加え、１４時間還流した。反応終了後、反応液が約１００℃まで冷えた時点で水１０ｍＬを加え、室温まで放冷した。析出した結晶をろ取し、含水エタノールで洗浄して目的化合物の結晶０．９１ｇを得た。
融点：２８０℃以上
＜実施例２〜８６＞
上記実施例１と同様にして、下記化合物を製造した。
（実施例２）５−エチル−２−フェニルピラゾロ［４，３−ｅ］−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
融点：２７４〜２７５．５℃
（実施例３）２−フェニル−５−プロピルピラゾロ［４，３−ｅ］−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
融点：２４７〜２４８℃
（実施例４）５−ｎ−ブチル−２−フェニルピラゾロ［４，３−ｅ］−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
融点：２１４〜２１５℃
（実施例５）５−ｎ−ブチル−２−（４−フルオロフェニル）ピラゾロ［４，３−ｅ］−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
融点：２２８〜２３０℃
（実施例６）５−ｎ−ブチル−２−（４−クロロフェニル）ピラゾロ［４，３−ｅ］−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
融点：２３１〜２３３℃
（実施例７）２−（４−ブロモフェニル）−５−ｎ−ブチルピラゾロ［４，３−ｅ］−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
融点：２５７〜２５８℃
（実施例８）５−ｎ−ブチル−２−（４−メチルフェニル）ピラゾロ［４，３−ｅ］−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
融点：２４２〜２４３℃
（実施例９）５−ｎ−ブチル−２−（４−ｔ−ブチルフェニル）ピラゾロ［４，３−ｅ］−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
融点：１９７〜１９９℃
（実施例１０）５−ｎ−ブチル−２−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピラゾロ［４，３−ｅ］−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
融点：２３４〜２３５℃
（実施例１１）２−（４−ビフェニリル）−５−ｎ−ブチルピラゾロ［４，３−ｅ］−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
融点：２４９〜２５０℃
（実施例１２）５−ｎ−ブチル−２−（４−ヒドロキシフェニル）ピラゾロ［４，３−ｅ］−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
融点：２８０℃以上
（実施例１３）５−ｎ−ブチル−２−（４−エトキシフェニル）ピラゾロ［４，３−ｅ］−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
融点：２０４〜２０５．５℃
（実施例１４）５−ｎ−ブチル−２−（４−プロポキシフェニル）ピラゾロ［４，３−ｅ］−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
融点：１９１〜１９２℃
（実施例１５）５−ｎ−ブチル−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）ピラゾロ［４，３−ｅ］−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
融点：２５９〜２６２℃
（実施例１６）５−ｎ−ブチル−２−［４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル］ピラゾロ［４，３−ｅ］−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
融点：２４０℃以上（分解）
（実施例１７）５−ｎ−ブチル−２−（４−ニトロフェニル）ピラゾロ［４，３−ｅ］−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
融点：２７９〜２８０．５℃
（実施例１８）５−ｎ−ブチル−２−（３−ピリジル）ピラゾロ［４，３−ｅ］−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
融点：２１７〜２１９℃
（実施例１９）５−ｎ−ブチル−２−（２−フリル）ピラゾロ［４，３−ｅ］−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
融点：２５３〜２５４．５℃
（実施例２０）５−ｎ−ブチル−２−（２−チエニル）ピラゾロ［４，３−ｅ］−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
融点：２１４〜２１６℃
（実施例２１）２−フェニル−５−プロピル−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］キナゾリン
融点：１４３〜１４４℃
（実施例２２）５−ｎ−ブチル−２−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］キナゾリン
融点：１３３〜１３５℃
（実施例２３）５−ｎ−ブチル−２−（４−フルオロフェニル）−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］キナゾリン
融点：１６７〜１６９℃
（実施例２４）５−ｎ−ブチル−２−（２−クロロフェニル）−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］キナゾリン
融点：１０４．５〜１０５．５℃
（実施例２５）５−ｎ−ブチル−２−（３−クロロフェニル）−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］キナゾリン
融点：１２９〜１３１℃
（実施例２６）５−ｎ−ブチル−２−（４−クロロフェニル）−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］キナゾリン
融点：１６０〜１６１℃
（実施例２７）２−（４−ブロモフェニル）−５−ｎ−ブチル−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］キナゾリン
融点：１６９〜１７１℃
（実施例２８）５−ｎ−ブチル−２−（４−メチルフェニル）−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］キナゾリン
融点：１５３〜１５４℃
（実施例２９）５−ｎ−ブチル−２−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］キナゾリン
融点：１０６〜１０８℃
（実施例３０）５−ｎ−ブチル−２−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］キナゾリン
融点：１５７〜１５９℃
（実施例３１）２−（４−ビフェニリル）−５−ｎ−ブチル−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］キナゾリン
融点：１５９〜１６１℃
（実施例３２）５−ｎ−ブチル−２−（４−ヒドロキシフェニル）−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］キナゾリン
融点：２３４〜２３５．５℃
（実施例３３）５−ｎ−ブチル−２−（２−メトキシフェニル）−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］キナゾリン
融点：１０６．５〜１０７．５℃
（実施例３４）５−ｎ−ブチル−２−（４−メトキシフェニル）−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］キナゾリン
融点：１２６〜１２８℃
（実施例３５）５−ｎ−ブチル−２−（４−エトキシフェニル）−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］キナゾリン
融点：１４９〜１５０℃
（実施例３６）５−ｎ−ブチル−２−（４−プロポキシフェニル）−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］キナゾリン
融点：１２８〜１２９℃
（実施例３７）５−ｎ−ブチル−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］キナゾリン
融点：１３０〜１３３℃
（実施例３８）５−ｎ−ブチル−２−［４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル］−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］キナゾリン
融点：１４８．５〜１５０℃
（実施例３９）５−ｎ−ブチル−２−（４−ニトロフェニル）−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］キナゾリン
融点：１９４〜１９５℃
（実施例４０）５−ｎ−ブチル−２−（３−ピリジル）−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］キナゾリン
融点：１４０〜１４１．５℃
（実施例４１）５−ｎ−ブチル−２−（２−フリル）−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］キナゾリン
融点：１１０〜１１１．５℃
（実施例４２）５−ｎ−ブチル−２−（２−チエニル）−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］キナゾリン
融点：１４７〜１４９．５℃
（実施例４３）５−ｎ−ブチル−１０−フルオロ−２−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］キナゾリン
融点：１２３〜１２４℃
（実施例４４）５−ｎ−ブチル−１０−クロロ−２−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］キナゾリン
融点：１２２〜１２３℃
（実施例４５）５−ｎ−ブチル−９−クロロ−２−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］キナゾリン
融点：１１０〜１１３℃
（実施例４６）５−ｎ−ブチル−８−クロロ−２−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］キナゾリン
融点：１４３〜１４４℃
（実施例４７）９−ブロモ−５−ｎ−ブチル−２−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］キナゾリン
融点：１２９．５〜１３２．５℃
（実施例４８）５−ｎ−ブチル−８，９−ジメトキシ−２−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］キナゾリン
融点：１５０〜１５２℃
（実施例４９）５−ｎ−ブチル−１０−メチル−２−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］キナゾリン
融点：１２３〜１２４℃
（実施例５０）５−ｎ−ブチル−８−メチル−２−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］キナゾリン
融点：１３６．５〜１３８℃
（実施例５１）５−ｎ−ブチル−２−（２−クロロフェニル）ピラゾロ［４，３−ｅ］−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
融点：２０６〜２０７℃
（実施例５２）５−ｎ−ブチル−２−（３−クロロフェニル）ピラゾロ［４，３−ｅ］−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
融点：２４０〜２４２．５℃
（実施例５３）５−ｎ−ブチル−２−（２−メトキシフェニル）ピラゾロ［４，３−ｅ］−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
融点：１５７〜１６０℃
（実施例５４）５−ｎ−ブチル−２−（３−メトキシフェニル）ピラゾロ［４，３−ｅ］−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
融点：２０６〜２０８℃
（実施例５５）５−ｎ−ブチル−２−（４−メトキシフェニル）ピラゾロ［４，３−ｅ］−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
融点：２０６〜２０８℃
（実施例５６）５−ｎ−ブチル−２−（４−メチルチオフェニル）ピラゾロ［４，３−ｅ］−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
融点：２０４〜２０５℃
（実施例５７）５−ｎ−ブチル−２−（３−メトキシフェニル）−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］キナゾリン
融点：１１８〜１１９℃
（実施例５８）５−ｎ−ブチル−２−（４−メチルチオフェニル）−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］キナゾリン
融点：１４０．５〜１４１．５℃
（実施例５９）２，５−ジフェニルピラゾロ［４，３−ｅ］−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
融点：２７２．５〜２７５℃
（実施例６０）２−（４−メチルフェニル）−５−ｎ−プロピルピラゾロ［４，３−ｅ］−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
融点：２７４〜２７５℃
（実施例６１）５−ｎ−ブチル−２−（４−エチルフェニル）ピラゾロ［４，３−ｅ］−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
融点：２０８．５〜２１０℃
（実施例６２）５−ｎ−ブチル−２−（４−ｎ−プロピルフェニル）ピラゾロ［４，３−ｅ］−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
融点：２０７．５〜２０９℃
（実施例６３）５−エチル−２−（４−メトキシフェニル）ピラゾロ［４，３−ｅ］−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
融点：２７４〜２７７℃
（実施例６４）２−（４−クロロフェニル）−５−エチルピラゾロ［４，３−ｅ］−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
融点：２８０℃以上
（実施例６５）５−エチル−２−（４−メチルフェニル）ピラゾロ［４，３−ｅ］−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
融点：２８０℃以上
（実施例６６）２−（４−ブロモフェニル）−５−エチル−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］キナゾリン
融点：１９７〜１９８℃
（実施例６７）５−エチル−２−（４−フルオロフェニル）−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］キナゾリン
融点：１９５〜１９６℃
（実施例６８）２−（４−クロロフェニル）−５−エチル−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］キナゾリン
融点：１９７〜１９８℃
（実施例６９）５−エチル−２−（４−メチルフェニル）−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］キナゾリン
融点：１４７〜１４８℃
（実施例７０）５−エチル−２−（４−ヒドロキシフェニル）−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］キナゾリン
融点：２８０℃以上
（実施例７１）５−エチル−２−（４−メトキシフェニル）−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］キナゾリン
融点：１６７．５〜１６８℃：
（実施例７２）２−（４−エトキシフェニル）−５−エチル−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］キナゾリン
融点：１５３〜１５４℃
（実施例７３）９−クロロ−２−フェニル−５−ｎ−プロピル−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］キナゾリン
融点：１４０．５〜１４１．５℃
（実施例７４）５−ｎ−ブチル−９−クロロ−２−（４−フルオロフェニル）−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］キナゾリン
融点：１４７．５〜１５０℃
（実施例７５）５−ｎ−ブチル−９−クロロ−２−（４−クロロフェニル）−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］キナゾリン
融点：１３８．５〜１４０℃
（実施例７６）２−（４−ブロモフェニル）−５−ｎ−ブチル−９−クロロ−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］キナゾリン
融点：１５８〜１５９．５℃
（実施例７７）５−ｎ−ブチル−９−クロロ−２−（４−メチルフェニル）−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］キナゾリン
融点：１４１〜１４３℃
（実施例７８）５−ｎ−ブチル−９−クロロ−２−（４−メトキシフェニル）−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］キナゾリン
融点：１２４〜１２５℃
（実施例７９）８−クロロ−２−フェニル−５−ｎ−プロピル−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］キナゾリン
融点：１４７〜１４９℃
（実施例８０）５−ｎ−ブチル−８−クロロ−２−（４−フルオロフェニル）−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］キナゾリン
融点：１８５．５〜１８６．５℃
（実施例８１）５−ｎ−ブチル−８−クロロ−２−（４−クロロフェニル）−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］キナゾリン
融点：１５３．５〜１５５℃
（実施例８２）２−（４−ブロモフェニル）−５−ｎ−ブチル−８−クロロ−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］キナゾリン
融点：１５０〜１５１℃
（実施例８３）５−ｎ−ブチル−８−クロロ−２−（４−メチルフェニル）−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］キナゾリン
融点：１３４〜１３４．５℃
（実施例８４）５−ｎ−ブチル−８−クロロ−２−（４−メトキシフェニル）−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］キナゾリン
融点：１３８．５〜１３９．５℃
（実施例８５）５−ｎ−ブチル−９−ニトロ−２−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］キナゾリン
融点：２０５．５〜２０６℃
（実施例８６）９−クロロ−２−（４−クロロフェニル）−５−エチル−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］キナゾリン
融点：２１３〜２１４℃
＜実施例８７＞
５−ｎ−ペンチル−２−フェニルピラゾロ［４，３−ｅ］−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンの製造
実施例２の化合物（５−エチル−２−フェニルピラゾロ［４，３−ｅ］−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン）３ｇを、濃塩酸６ｍｌ及びエタノール３０ｍｌ混合液中に加えて、２０分間加熱還流した。反応液に水６０ｍｌを加え室温まで冷却し、次いで２５％アンモニア水を加えてｐＨ８とし、析出した結晶をろ取し、３−（３−アミノピラゾール−４−イル）−５−フェニル−１，２，４−トリアゾール２．２ｇを得た。
次に、上記で得られた結晶０．５ｇのピリジン５ｍｌ溶液に、塩化ヘキサノイル０．８９ｇのジクロロメタン５ｍｌ溶液を０℃で滴下し、０℃で１０分、ついで室温で３０分間攪拌した後、１５分間加熱還流した。反応液を室温まで冷却し、析出した結晶をろ取して、３−［３−（Ｎ−ヘキサノイルアミノ）ピラゾール−４−イル］−５−フェニル−１，２，４−トリアゾール０．４５ｇを得た（２５０〜２５１℃）。
続いて、得られた結晶０．４ｇをアセトニトリル３ｍｌ中に懸濁させ、ジイソプロピルエチルアミン１．０ｍｌおよびクロロトリメチルシラン０．７８ｍｌを加え、２６時間加熱還流した。反応液を室温まで冷却し、クロロホルムで希釈し、水及び飽和食塩水で順次洗浄した。溶媒を留去し、析出した結晶を加熱した５０％メタノールで洗浄し、目的化合物の結晶０．２６ｇを得た。
融点：２００〜２０１℃
＜実施例８８〜１０７＞
上記実施例８７と同様にして、下記化合物を製造した。
（実施例８８）５−ｎ−ヘキシル−２−フェニルピラゾロ［４，３−ｅ］−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
融点：２０７〜２０８℃
（実施例８９）メチル  ４−［２−フェニルピラゾロ［４，３−ｅ］−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−５−イル］ブチレート
融点：１８６〜１８７℃
（実施例９０）メチル  ４−［２−（４−メトキシフェニル）ピラゾロ［４，３−ｅ］−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−５−イル］ブチレート
融点：１８７．５〜１８８．５℃
（実施例９１）メチル  ４−［２−（４−クロロフェニル）ピラゾロ［４，３−ｅ］−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−５−イル］ブチレート
融点：１９４．５〜１９６．５℃
（実施例９２）メチル  ４−［２−（４−メチルフェニル）ピラゾロ［４，３−ｅ］−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−５−イル］ブチレート
融点：１９６．５〜１９７℃
（実施例９３）５−ｎ−ペンチル−２−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］キナゾリン
融点：１１８〜１１８．５℃
（実施例９４）５−ｎ−ヘキシル−２−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］キナゾリン
融点：９２〜９３℃
（実施例９５）２−（４−フルオロフェニル）−５−ｎ−ペンチル−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］キナゾリン
融点：１３３．５〜１３４℃
（実施例９６）メチル  ４−（２−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］キナゾリン−５−イル）ブチレート
融点：１１８．５〜１１９．５℃
（実施例９７）メチル  ４−［２−（４−ブロモフェニル）−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］キナゾリン−５−イル］ブチレート
融点：１２５〜１２６℃
（実施例９８）メチル  ４−［２−（４−フルオロフェニル）−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］キナゾリン−５−イル］ブチレート
融点：１６７〜１６８℃
（実施例９９）メチル  ４−［２−（４−クロロフェニル）−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］キナゾリン−５−イル］ブチレート
融点：１２８〜１２９℃
（実施例１００）メチル  ４−［２−（４−メチルフェニル）−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］キナゾリン−５−イル］ブチレート
融点：１２０．５〜１２１．５℃
（実施例１０１）２−（４−メチルフェニル）−５−ｎ−ペンチル−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］キナゾリン
融点：１２９．５〜１３１℃
（実施例１０２）２−（４−ブロモフェニル）−５−ｎ−ペンチル−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］キナゾリン
融点：１３３〜１３４℃
（実施例１０３）２−（４−クロロフェニル）−５−ｎ−ペンチル−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］キナゾリン
融点：１１８〜１１９．５℃
（実施例１０４）メチル  ４−［９−クロロ−２−（４−クロロフェニル）−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］キナゾリン−５−イル］ブチレート
融点：１４５〜１４６．５℃
（実施例１０５）２−（４−メトキシフェニル）−５−ｎ−ペンチル−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］キナゾリン
融点：１２３〜１２５℃
（実施例１０６）２−（４−エトキシフェニル）−５−ｎ−ペンチル−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］キナゾリン
融点：１１６〜１１７℃
（実施例１０７）２−（４−ヘキサノイルオキシフェニル）−５−ｎ−ペンチル−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］キナゾリン
融点：８０．５〜８２℃
＜実施例１０８及び１０９＞
５−ｎ−ブチル−２−（４−フルオロフェニル）−７−メチルピラゾロ［４，３−ｅ］−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（実施例１０８）及び５−ｎ−ブチル−２−（４−フルオロフェニル）−８−メチルピラゾロ［４，３−ｅ］−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（実施例１０９）の製造
実施例５の化合物（５−ｎ−ブチル−２−（４−フルオロフェニル）ピラゾロ［４，３−ｅ］−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン）０．６０ｇ及び無水炭酸カリウム０．３２ｇをＤＭＦ１０ｍｌ中に懸濁させ、室温で１時間、ついで５０℃で１５分攪拌した。この混合液を０℃に冷却し、ヨウ化メチル０．３０ｇを滴下し、０℃で１時間、ついで室温で１６時間攪拌した。反応液に氷水を加え、析出した結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液はクロロホルム、ついでクロロホルム：メタノール＝５０：１）で精製し、先の画分より目的とする７−メチル誘導体０．３６ｇ（融点：１５０．５〜１５１．５℃）を、後の画分より８−メチル誘導体０．１９ｇ（融点：２０５．５〜２０６．５℃）をそれぞれ得た。
＜実施例１１０〜１４６＞
上記実施例１０８及び１０９と同様にして、下記化合物を製造した。
（実施例１１０）５−ｎ−ブチル−７−メチル−２−フェニルピラゾロ［４，３−ｅ］−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
融点：１７２〜１７３℃
（実施例１１１）５−ｎ−ブチル−８−メチル−２−フェニルピラゾロ［４，３−ｅ］−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
融点：１８４〜１８５℃
（実施例１１２）５−ｎ−ブチル−２−フェニル−７−ｎ−プロピルピラゾロ［４，３−ｅ］−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
融点：１００．５〜１０１．５℃
（実施例１１３）５−ｎ−ブチル−２−フェニル−８−ｎ−プロピルピラゾロ［４，３−ｅ］−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
融点：１０７〜１０８℃
（実施例１１４）５−ｎ−ブチル−７−エチル−２−フェニルピラゾロ［４，３−ｅ］−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
融点：１４６〜１４７℃
（実施例１１５）５−ｎ−ブチル−８−エチル−２−フェニルピラゾロ［４，３−ｅ］−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
融点：１２２．５〜１２３℃
（実施例１１６）７−ベンジル−５−ｎ−ブチル−２−フェニルピラゾロ［４，３−ｅ］−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
融点：１０８〜１０９℃
（実施例１１７）８−ベンジル−５−ｎ−ブチル−２−フェニルピラゾロ［４，３−ｅ］−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
融点：１５９〜１６０℃
（実施例１１８）２−（４−クロロフェニル）−５−ｎ−ブチル−７−メチルピラゾロ［４，３−ｅ］−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
融点：１４７．５〜１４８．５℃
（実施例１１９）２−（４−クロロフェニル）−５−ｎ−ブチル−８−メチルピラゾロ［４，３−ｅ］−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
融点：２０３．５〜２０５℃
（実施例１２０）５−ｎ−ブチル−７−メチル−２−（４−メチルフェニル）ピラゾロ［４，３−ｅ］−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
融点：１５６〜１５７℃
（実施例１２１）５−ｎ−ブチル−８−メチル−２−（４−メチルフェニル）ピラゾロ［４，３−ｅ］−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
融点：１８０〜１８１℃
（実施例１２２）５−ｎ−ブチル−２−（４−メチルフェニル）−７−ｎ−プロピルピラゾロ［４，３−ｅ］−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
融点：１１３〜１１３．５℃
（実施例１２３）５−ｎ−ブチル−２−（４−メチルフェニル）−８−ｎ−プロピルピラゾロ［４，３−ｅ］−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
融点：１０１．５〜１０３．５℃
（実施例１２４）５−ｎ−ブチル−２−（４−フルオロフェニル）−７−ｎ−プロピルピラゾロ［４，３−ｅ］−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
融点：１０５．５〜１０６℃
（実施例１２５）５−ｎ−ブチル−２−（４−フルオロフェニル）−８−ｎ−プロピルピラゾロ［４，３−ｅ］−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
融点：１０６．５〜１０７．５℃
（実施例１２６）５−ｎ−ブチル−２−（４−クロロフェニル）−７−ｎ−プロピルピラゾロ［４，３−ｅ］−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
融点：１３１．５〜１３２℃
（実施例１２７）５−ｎ−ブチル−２−（４−クロロフェニル）−８−ｎ−プロピルピラゾロ［４，３−ｅ］−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
融点：１３７〜１３８℃
（実施例１２８）エチル  ２−（５−ｎ−ブチル−２−フェニルピラゾロ［４，３−ｅ］−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−７−イル）アセテート
融点：１３１．５〜１３２．５℃
（実施例１２９）エチル  ２−（５−ｎ−ブチル−２−フェニルピラゾロ［４，３−ｅ］−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−８−イル）アセテート
融点：１３６〜１３７℃
（実施例１３０）エチル  ２−［５−ｎ−ブチル−２−（４−フルオロフェニル）ピラゾロ［４，３−ｅ］−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−７−イル］アセテート
融点：１３９．５〜１４０．５℃
（実施例１３１）エチル  ２−［５−ｎ−ブチル−２−（４−フルオロフェニル）ピラゾロ［４，３−ｅ］−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−８−イル］アセテート
融点：１６４〜１６５℃
（実施例１３２）５−ｎ−ブチル−７−（２−ヒドロキシエチル）−２−フェニルピラゾロ［４，３−ｅ］−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
融点：１３２〜１３３℃
（実施例１３３）５−ｎ−ブチル−８−（２−ヒドロキシエチル）−２−フェニルピラゾロ［４，３−ｅ］−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
融点：１６０．５〜１６２℃
（実施例１３４）５−ｎ−ブチル−２−（４−フルオロフェニル）−７−（２−ヒドロキシエチル）ピラゾロ［４，３−ｅ］−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
融点：１５０．５〜１５１．５℃
（実施例１３５）５−ｎ−ブチル−２−（４−フルオロフェニル）−８−（２−ヒドロキシエチル）ピラゾロ［４，３−ｅ］−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
融点：２０２〜２０３℃
（実施例１３６）５−ｎ−ブチル−７−（２−ヒドロキシエチル）−２−（４−メチルフェニル）ピラゾロ［４，３−ｅ］−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
融点：１３４〜１３６℃
（実施例１３７）５−ｎ−ブチル−８−（２−ヒドロキシエチル）−２−（４−メチルフェニル）ピラゾロ［４，３−ｅ］−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
融点：１７１〜１７３℃
（実施例１３８）５−ｎ−ブチル−２−（４−クロロフェニル）−７−（２−ヒドロキシエチル）ピラゾロ［４，３−ｅ］−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
融点：１６４〜１６４．５℃
（実施例１３９）５−ｎ−ブチル−２−（４−クロロフェニル）−８−（２−ヒドロキシエチル）ピラゾロ［４，３−ｅ］−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
融点：１８９〜１９０．５℃
（実施例１４０）５−ｎ−ブチル−７−（２−ヒドロキシエチル）−２−（４−メトキシフェニル）ピラゾロ［４，３−ｅ］−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
融点：１４７．５〜１４８．５℃
（実施例１４１）５−ｎ−ブチル−８−（２−ヒドロキシエチル）−２−（４−メトキシフェニル）ピラゾロ［４，３−ｅ］−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
融点：１７８〜１７９℃
（実施例１４２）５−ｎ−ブチル−８−エチル−２−（４−メトキシフェニル）ピラゾロ［４，３−ｅ］−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
融点：１２７〜１２８℃
（実施例１４３）５−ｎ−ブチル−８−エチル−２−（４−メチルフェニル）ピラゾロ［４，３−ｅ］−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
融点：１２８〜１２９℃
（実施例１４４）５−ｎ−ブチル−８−エチル−２−（４−フルオロフェニル）ピラゾロ［４，３−ｅ］−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
融点：１４６〜１４７℃
（実施例１４５）５−ｎ−ブチル−２−（４−クロロフェニル）−８−エチルピラゾロ［４，３−ｅ］−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
融点：１４１〜１４２℃
（実施例１４６）５−ｎ−ブチル−２−（４−メトキシフェニル）−８−ｎ−プロピルピラゾロ［４，３−ｅ］−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
融点：１１２〜１１２．５℃
＜実施例１４７＞
４−（２−フェニルピラゾロ［４，３−ｅ］−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−５−イル）酪酸の製造
実施例８９の化合物（メチル  ４−［２−フェニルピラゾロ［４，３−ｅ］−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−５−イル］ブチレート）０．１５ｇを、エタノール３ｍｌに懸濁させ、そこに５％水酸化ナトリウム水溶液０．８９ｍｌを加え、室温で４時間攪拌した。反応液を水１０ｍｌで希釈し、塩酸を加えて酸性とした。析出した結晶をろ取し、含水エタノールより再結晶して、目的化合物の結晶０．１３ｇ（融点：２６１．５〜２６２．５℃）を得た。
＜実施例１４８〜１５７＞
上記実施例１４７と同様にして、下記化合物を製造した。
（実施例１４８）４−［２−（４−メトキシフェニル）ピラゾロ［４，３−ｅ］−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−５−イル］酪酸
融点：２４７．５〜２４９℃
（実施例１４９）４−［２−（４−クロロフェニル）ピラゾロ［４，３−ｅ］−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−５−イル］酪酸
融点：２５３．５〜２５５．５℃
（実施例１５０）４−［２−（４−メチルフェニル）ピラゾロ［４，３−ｅ］−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−５−イル］酪酸
融点：２４９〜２５１℃
（実施例１５１）２−（５−ｎ−ブチル−２−フェニルピラゾロ［４，３−ｅ］−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−７−イル）酢酸
融点：２７１〜２７２．５℃
（実施例１５２）２−（５−ｎ−ブチル−２−フェニルピラゾロ［４，３−ｅ］−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−８−イル）酢酸
融点：２８１℃以上（分解）
（実施例１５３）４−（２−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］キナゾリン−５−イル）酪酸
融点：２１１〜２１１．５℃
（実施例１５４）４−［２−（４−ブロモフェニル）−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］キナゾリン−５−イル］酪酸
融点：２１９〜２２０℃
（実施例１５５）４−［２−（４−フルオロフェニル）−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］キナゾリン−５−イル］酪酸
融点：２２５〜２２６℃
（実施例１５６）４−［２−（４−クロロフェニル）−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］キナゾリン−５−イル］酪酸
融点：２２７〜２２８℃
（実施例１５７）２−（４−ヒドロキシフェニル）−５−ｎ−ペンチル−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］キナゾリン
融点：２１４〜２１５℃
上記各実施例化合物の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータ（δ：ｐｐｍ）を以下に示す。測定溶媒はジメチルスルホキシド−ｄ６（ＤＭＳＯ−ｄ６）またはクロロホルム−ｄ（ＣＤＣｌ３）を用い、内部基準としてテトラメチルシランを用いた。
実施例１  ＤＭＳＯ−ｄ６
２．９７（３Ｈ，ｓ），７．５−７．６（３Ｈ，ｍ），８．２−８．３（２Ｈ，ｍ），８．５７（１Ｈ，ｂｓ）．
実施例２  ＤＭＳＯ−ｄ６
１．４５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），３．３７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４），７．５−７．６（３Ｈ，ｍ），８．２−８．３（２Ｈ，ｍ），８．５６（１Ｈ，ｂｓ）．
実施例３  ＤＭＳＯ−ｄ６
１．０７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），１．９−２．１（２Ｈ，ｍ），３．３−３．４（２Ｈ，ｍ），７．５−７．７（３Ｈ，ｍ），８．２−８．４（２Ｈ，ｍ），８．５６（１Ｈ，ｂｓ）．
実施例４  ＤＭＳＯ−ｄ６
０．９９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），１．４−１．６（２Ｈ，ｍ），１．９−２．０（２Ｈ，ｍ），３．３−３．４（２Ｈ，ｍ），７．５−７．６（３Ｈ，ｍ），８．２−８．３（２Ｈ，ｍ），８．５６（１Ｈ，ｂｓ）．
実施例５  ＤＭＳＯ−ｄ６
０．９８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），１．４−１．５（２Ｈ，ｍ），１．９−２．０（２Ｈ，ｍ），３．３−３．４（２Ｈ，ｍ），７．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８），８．２９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．５，８．８），８．５５（１Ｈ，ｂｓ）．
実施例６  ＤＭＳＯ−ｄ６
０．９８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），１．４−１．５（２Ｈ，ｍ），１．８−２．０（２Ｈ，ｍ），３．３−３．４（２Ｈ，ｍ），７．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），８．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），８．５４（１Ｈ，ｂｓ）．
実施例７  ＤＭＳＯ−ｄ６
０．９８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），１．４−１．５（２Ｈ，ｍ），１．９−２．０（２Ｈ，ｍ），３．３−３．４（２Ｈ，ｍ），７．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６），８．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６），８．５５（１Ｈ，ｂｓ）．
実施例８  ＤＭＳＯ−ｄ６
０．９８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），１．４−１．５（２Ｈ，ｍ），１．９−２．０（２Ｈ，ｍ），２．４０（３Ｈ，ｓ），３．３−３．４（２Ｈ，ｍ），７．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１），８．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１），８．５４（１Ｈ，ｂｓ）．
実施例９  ＤＭＳＯ−ｄ６
０．９８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），１．３４（９Ｈ，ｓ），１．４−１．５（２Ｈ，ｍ），１．９−２．０（２Ｈ，ｍ），３．３−３．４（２Ｈ，ｍ），７．５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），８．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），８．５５（１Ｈ，ｂｓ）．
実施例１０  ＤＭＳＯ−ｄ６
０．９９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），１．４−１．６（２Ｈ，ｍ），１．９−２．０（２Ｈ，ｍ），３．３−３．４（２Ｈ，ｍ），７．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３），８．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３），８．５６（１Ｈ，ｂｓ）．
実施例１１  ＤＭＳＯ−ｄ６
０．９９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），１．４−１．６（２Ｈ，ｍ），１．９−２．０（２Ｈ，ｍ），３．３−３．４（２Ｈ，ｍ），７．４−７．６（３Ｈ，ｍ），７．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３），７．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４），８．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４），８．５７（１Ｈ，ｂｓ）．
実施例１２  ＤＭＳＯ−ｄ６
０．９８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），１．４−１．５（２Ｈ，ｍ），１．９−２．０（２Ｈ，ｍ），３．３−３．４（２Ｈ，ｍ），６．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），８．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），８．５２（１Ｈ，ｂｓ）．
実施例１３  ＤＭＳＯ−ｄ６
０．９８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９），１．４−１．５（２Ｈ，ｍ），１．９−２．０（２Ｈ，ｍ），３．３−３．４（２Ｈ，ｍ），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０），７．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９），８．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９），８．５３（１Ｈ，ｂｓ）．
実施例１４  ＤＭＳＯ−ｄ６
０．９８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），１．０１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），１．４−１．６（２Ｈ，ｍ），１．７−１．８（２Ｈ，ｍ），１．９−２．０（２Ｈ，ｍ），３．３−３．４（２Ｈ，ｍ），４．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６），７．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），８．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），８．５２（１Ｈ，ｂｓ）．
実施例１５  ＤＭＳＯ−ｄ６
０．９９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），１．４−１．５（２Ｈ，ｍ），１．９−２．０（２Ｈ，ｍ），３．３−３．４（２Ｈ，ｍ），３．７６（３Ｈ，ｓ），３．９１（６Ｈ，ｓ），７．５２（２Ｈ，ｓ），８．５６（１Ｈ，ｂｓ）．
実施例１６  ＤＭＳＯ−ｄ６
０．９８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），１．４−１．５（２Ｈ，ｍ），１．９−２．０（２Ｈ，ｍ），３．０１（６Ｈ，ｓ），３．３−３．４（２Ｈ，ｍ），６．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９），８．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９），８．５０（１Ｈ，ｂｓ）．
実施例１７  ＤＭＳＯ−ｄ６
０．９９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），１．４−１．５（２Ｈ，ｍ），１．９−２．０（２Ｈ，ｍ），３．３−３．４（２Ｈ，ｍ），８．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０），８．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０），８．５８（１Ｈ，ｂｓ）．
実施例１８  ＤＭＳＯ−ｄ６
０．９９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），１．４−１．５（２Ｈ，ｍ），１．９−２．０（２Ｈ，ｍ），３．３−３．４（２Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．０，７．９），８．５−８．６（２Ｈ，ｍ），８．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７，５．０），９．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１）．
実施例１９  ＤＭＳＯ−ｄ６
０．９８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），１．４−１．５（２Ｈ，ｍ），１．９−２．０（２Ｈ，ｍ），３．３−３．４（２Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．４），７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．６，３．４），７．９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．６，１．８），８．５３（１Ｈ，ｂｓ）．
実施例２０  ＤＭＳＯ−ｄ６
０．９８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），１．４−１．５（２Ｈ，ｍ），１．９−２．０（２Ｈ，ｍ），３．３−３．４（２Ｈ，ｍ），７．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．３，５．０），７．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２，５．０），７．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２，３．３），８．５５（１Ｈ，ｂｓ）．
実施例２１  ＣＤＣｌ３
１．１６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．０−２．１（２Ｈ，ｍ），３．４−３．５（２Ｈ，ｍ），７．５−７．６（３Ｈ，ｍ），７．６−７．７（１Ｈ，ｍ），７．８−７．９（１Ｈ，ｍ），８．０１（１Ｈ，ｂｄ，Ｊ＝８．２），８．３−８．４（２Ｈ，ｍ），８．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．１，８．０）．
実施例２２  ＤＭＳＯ−ｄ６
０．９９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），１．４−１．６（２Ｈ，ｍ），１．９−２．０（２Ｈ，ｍ），３．３−３．４（２Ｈ，ｍ），７．５−７．６（３Ｈ，ｍ），７．７−７．８（１Ｈ，ｍ），７．９−８．０（１Ｈ，ｍ），８．０２（１Ｈ，ｂｄ，Ｊ＝８．０），８．２−８．３（２Ｈ，ｍ），８．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．９，７．９）．
実施例２３  ＣＤＣｌ３
１．０４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），１．５−１．６（２Ｈ，ｍ），２．０−２．１（２Ｈ，ｍ），３．４−３．５（２Ｈ，ｍ），７．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．７），７．６−７．７（１Ｈ，ｍ），７．８−７．９（１Ｈ，ｍ），８．０１（１Ｈ，ｂｄ，Ｊ＝８．２），８．３８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．４，８．７），８．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．１，８．０）．
実施例２４  ＣＤＣｌ３
１．０３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），１．５−１．６（２Ｈ，ｍ），２．０−２．１（２Ｈ，ｍ），３．４−３．５（２Ｈ，ｍ），７．４−７．５（２Ｈ，ｍ），７．５−７．６（１Ｈ，ｍ），７．６−７．７（１Ｈ，ｍ），７．８−７．９（１Ｈ，ｍ），８．０３（１Ｈ，ｂｄ，Ｊ＝８．２），８．０−８．１（１Ｈ，ｍ），８．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，７．９）．
実施例２５  ＣＤＣｌ３
１．０５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），１．５−１．６（２Ｈ，ｍ），２．０−２．１（２Ｈ，ｍ），３．４−３．５（２Ｈ，ｍ），７．４−７．５（２Ｈ，ｍ），７．７−７．８（１Ｈ，ｍ），７．８−７．９（１Ｈ，ｍ），８．０１（１Ｈ，ｂｄ，Ｊ＝８．５），８．２−８．３（１Ｈ，ｍ），８．３９（１Ｈ，ｂｒｓ），８．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，７．９）．
実施例２６  ＣＤＣｌ３
１．０４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），１．５−１．６（２Ｈ，ｍ），２．０−２．１（２Ｈ，ｍ），３．４−３．５（２Ｈ，ｍ），７．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．６−７．７（１Ｈ，ｍ），７．７−７．８（１Ｈ，ｍ），８．０１（１Ｈ，ｂｄ，Ｊ＝８．２），８．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），８．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．９，７．８）．
実施例２７  ＣＤＣｌ３
１．０４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），１．５−１．６（２Ｈ，ｍ），１．９−２．０（２Ｈ，ｍ），３．４−３．５（２Ｈ，ｍ），７．６６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６），７．６−７．７（１Ｈ，ｍ），７．７−７．８（１Ｈ，ｍ），８．０１（１Ｈ，ｂｄ，Ｊ＝８．１），８．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６），８．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．１，８．１）．
実施例２８  ＣＤＣｌ３
１．０４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），１．５−１．６（２Ｈ，ｍ），２．０−２．１（２Ｈ，ｍ），３．４−３．５（２Ｈ，ｍ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０），７．６−７．７（１Ｈ，ｍ），７．７−７．８（１Ｈ，ｍ），８．００（１Ｈ，ｂｄ，Ｊ＝８．２），８．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０），８．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．０，７．９）．
実施例２９  ＣＤＣｌ３
１．０４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），１．３９（９Ｈ，ｓ），１．５−１．６（２Ｈ，ｍ），２．０−２．１（２Ｈ，ｍ），３．４−３．５（２Ｈ，ｍ），７．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．６−７．７（１Ｈ，ｍ），７．７−７．８（１Ｈ，ｍ），８．００（１Ｈ，ｂｄ，Ｊ＝８．２），８．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），８．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．３，７．９）．
実施例３０  ＣＤＣｌ３
１．０５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），１．５−１．６（２Ｈ，ｍ），２．０−２．１（２Ｈ，ｍ），３．４−３．５（２Ｈ，ｍ），７．６−７．７（１Ｈ，ｍ），７．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９），７．８−７．９（１Ｈ，ｍ），８．０１（１Ｈ，ｂｄ，Ｊ＝８．３），８．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９），８．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２，７．９）．
実施例３１  ＣＤＣｌ３
１．０５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），１．５−１．６（２Ｈ，ｍ），２．０−２．１（２Ｈ，ｍ），３．４−３．５（２Ｈ，ｍ），７．３−７．４（１Ｈ，ｍ），７．４−７．５（２Ｈ，ｍ），７．６−７．７（３Ｈ，ｍ），７．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９），７．７−７．８（１Ｈ，ｍ），８．０１（１Ｈ，ｂｄ，Ｊ＝８．３），８．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９），８．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２，７．９）．
実施例３２  ＤＭＳＯ−ｄ６
０．９９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），１．４−１．５（２Ｈ，ｍ），１．９−２．０（２Ｈ，ｍ），３．３−３．４（２Ｈ，ｍ），６．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６），７．７−７．８（１Ｈ，ｍ），７．８−７．９（１Ｈ，ｍ），７．９９（１Ｈ，ｂｄ，Ｊ＝８．２），８．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６），８．４３（１Ｈ，ｂｄ，Ｊ＝７．９）．
実施例３３  ＣＤＣｌ３
１．０３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），１．５−１．６（２Ｈ，ｍ），２．０−２．１（２Ｈ，ｍ），３．４−３．５（２Ｈ，ｍ），３．９８（３Ｈ，ｓ），７．１−７．２（２Ｈ，ｍ），７．４−７．５（１Ｈ，ｍ），７．６７（１Ｈ，ｂｔ，Ｊ＝７．９），７．７−７．８（１Ｈ，ｍ），８．０１（１Ｈ，ｂｄ，Ｊ＝８．２），８．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，７．６），８．５９（１Ｈ，ｂｄ，Ｊ＝７．９）．
実施例３４  ＣＤＣｌ３
１．０４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），１．５−１．６（２Ｈ，ｍ），２．０−２．１（２Ｈ，ｍ），３．４−３．５（２Ｈ，ｍ），３．９０（３Ｈ，ｓ），７．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９），７．６−７．７（１Ｈ，ｍ），７．７−７．８（１Ｈ，ｍ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１），８．３２（２Ｈ，ｂｄ，Ｊ＝８．９），８．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．１，７．９）．
実施例３５  ＣＤＣｌ３
１．０４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），１．４７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０），１．５−１．６（２Ｈ，ｍ），２．０−２．１（２Ｈ，ｍ），３．４−３．５（２Ｈ，ｍ），４．１３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０），７．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９），７．６−７．７（１Ｈ，ｍ），７．７−７．８（１Ｈ，ｍ），７．９９（１Ｈ，ｂｄ，Ｊ＝８．２），８．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９），８．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．０，８．０）．
実施例３６  ＣＤＣｌ３
１．０４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），１．０８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），１．５−１．６（２Ｈ，ｍ），１．８−１．９（２Ｈ，ｍ），２．０−２．１（２Ｈ，ｍ），３．４−３．５（２Ｈ，ｍ），４．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４），７．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８），７．６−７．７（１Ｈ，ｍ），７．７−７．８（１Ｈ，ｍ），７．９９（１Ｈ，ｂｄ，Ｊ＝８．２），８．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８），８．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，７．９）．
実施例３７  ＣＤＣｌ３
１．０５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），１．５−１．６（２Ｈ，ｍ），２．０−２．１（２Ｈ，ｍ），３．４−３．５（２Ｈ，ｍ），３．９４（３Ｈ，ｓ），４．０４（６Ｈ，ｓ），７．６４（２Ｈ，ｓ），７．６−７．７（１Ｈ，ｍ），７．８−７．９（１Ｈ，ｍ），８．０１（１Ｈ，ｂｄ，Ｊ＝８．２），８．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，７．９）．
実施例３８  ＣＤＣｌ３
１．０４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），１．５−１．６（２Ｈ，ｍ），２．０−２．１（２Ｈ，ｍ），３．０６（６Ｈ，ｓ），３．４−３．５（２Ｈ，ｍ），６．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１），７．６−７．７（１Ｈ，ｍ），７．７−７．８（１Ｈ，ｍ），７．９７（１Ｈ，ｂｄ，Ｊ＝８．２），８．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１），８．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，７．９）．
実施例３９  ＣＤＣｌ３
１．０５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），１．５−１．６（２Ｈ，ｍ），２．０−２．１（２Ｈ，ｍ），３．４−３．５（２Ｈ，ｍ），７．７−７．８（１Ｈ，ｍ），７．８−７．９（１Ｈ，ｍ），８．０４（１Ｈ，ｂｄ，Ｊ＝８．１），８．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０），８．５−８．６（１Ｈ，ｍ），８．５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０）．
実施例４０  ＣＤＣｌ３
１．０５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），１．５−１．６（２Ｈ，ｍ），２．０−２．１（２Ｈ，ｍ），３．４−３．５（２Ｈ，ｍ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．０，７．９），７．６−７．７（１Ｈ，ｍ），７．８−７．９（１Ｈ，ｍ），８．０２（１Ｈ，ｂｄ，Ｊ＝８．２），８．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，７．９），８．６４（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．９，２．１），８．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．１，５．０），９．５９（１Ｈ，ｂｄ，Ｊ＝２．１）．
実施例４１  ＣＤＣｌ３
１．０３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），１．５−１．６（２Ｈ，ｍ），２．０−２．１（２Ｈ，ｍ），３．４−３．５（２Ｈ，ｍ），６．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．２），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．６，３．２），７．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．６，１．８），７．６−７．７（１Ｈ，ｍ），７．８−７．９（１Ｈ，ｍ），８．０１（１Ｈ，ｂｄ，Ｊ＝８．５），８．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，７．９）．
実施例４２  ＣＤＣｌ３
１．０４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），１．５−１．６（２Ｈ，ｍ），２．０−２．１（２Ｈ，ｍ），３．３−３．４（２Ｈ，ｍ），７．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．８，５．３），７．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２，５．３），７．６−７．７（１Ｈ，ｍ），７．７−７．８（１Ｈ，ｍ），７．９−８．０（２Ｈ，ｍ），８．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，７．９）．
実施例４３  ＣＤＣｌ３
１．０５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），１．５−１．６（２Ｈ，ｍ），２．０−２．１（２Ｈ，ｍ），３．４−３．５（２Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｂｔ，Ｊ＝８．２），７．５−７．６（３Ｈ，ｍ），７．７５（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝５．６，８．２），７．８２（１Ｈ，ｂｄ，Ｊ＝８．２），８．４−８．５（２Ｈ，ｍ）．
実施例４４  ＣＤＣｌ３
１．０４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），１．５−１．６（２Ｈ，ｍ），２．０−２．１（２Ｈ，ｍ），３．４−３．５（２Ｈ，ｍ），７．５−７．６（３Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｂｔ，Ｊ＝７．９），７．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，７．９），７．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，７．９），８．４−８．５（２Ｈ，ｍ）．
実施例４５  ＣＤＣｌ３
１．０４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），１．５−１．６（２Ｈ，ｍ），２．０−２．１（２Ｈ，ｍ），３．４−３．５（２Ｈ，ｍ），７．５−７．６（３Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．６，８．８），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８），８．３−８．４（２Ｈ，ｍ），８．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６）．
実施例４６  ＣＤＣｌ３
１．０４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），１．５−１．６（２Ｈ，ｍ），２．０−２．１（２Ｈ，ｍ），３．４−３．５（２Ｈ，ｍ），７．５−７．６（３Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．８），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０），８．３−８．４（２Ｈ，ｍ），８．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８）．
実施例４７  ＣＤＣｌ３
１．０４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），１．５−１．６（２Ｈ，ｍ），２．０−２．１（２Ｈ，ｍ），３．３−３．４（２Ｈ，ｍ），７．５−７．６（３Ｈ，ｍ），７．８−７．９（２Ｈ，ｍ），８．３−８．４（２Ｈ，ｍ），８．７−８．８（１Ｈ，ｍ）．
実施例４８  ＣＤＣｌ３
１．０４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），１．５−１．６（２Ｈ，ｍ），２．０−２．１（２Ｈ，ｍ），３．３−３．４（２Ｈ，ｍ），４．０６（３Ｈ，ｓ），４．１２（３Ｈ，ｓ），７．４１（１Ｈ，ｓ），７．５−７．６（３Ｈ，ｍ），７．８６（１Ｈ，ｓ），８．３−８．４（２Ｈ，ｍ）．
実施例４９  ＣＤＣｌ３
１．０４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），１．５−１．６（２Ｈ，ｍ），２．０−２．１（２Ｈ，ｍ），３．１８（３Ｈ，ｓ），３．４−３．５（２Ｈ，ｍ），７．４−７．６（４Ｈ，ｍ），７．６６（１Ｈ，ｂｔ，Ｊ＝７．９），７．８４（１Ｈ，ｂｄ，Ｊ＝７．９），８．４−８．５（２Ｈ，ｍ）．
実施例５０  ＣＤＣｌ３
１．０４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），１．５−１．６（２Ｈ，ｍ），２．０−２．１（２Ｈ，ｍ），２．５８（３Ｈ，ｓ），３．４−３．５（２Ｈ，ｍ），７．５−７．６（４Ｈ，ｍ），７．８１（１Ｈ，ｂｓ），８．３−８．４（２Ｈ，ｍ），８．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２）．
実施例５１  ＤＭＳＯ−ｄ６
０．９７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），１．４−１．５（２Ｈ，ｍ），１．９−２．０（２Ｈ，ｍ），３．３−３．４（２Ｈ，ｍ），７．５−７．６（２Ｈ，ｍ），７．６−７．７（１Ｈ，ｍ），８．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５，７．１），８．５７（１Ｈ，ｂｓ）．
実施例５２  ＤＭＳＯ−ｄ６
０．９９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），１．４−１．５（２Ｈ，ｍ），１．９−２．０（２Ｈ，ｍ），３．３−３．４（２Ｈ，ｍ），７．５−７．６（２Ｈ，ｍ），８．１−８．２（２Ｈ，ｍ），８．５２（１Ｈ，ｂｓ）．
実施例５３  ＤＭＳＯ−ｄ６
０．９８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），１．４−１．５（２Ｈ，ｍ），１．９−２．０（２Ｈ，ｍ），３．３−３．４（２Ｈ，ｍ），３．８８（３Ｈ，ｓ），７．１１（１Ｈ，ｂｔ，Ｊ＝７．５），７．２２（１Ｈ，ｂｄ，Ｊ＝８．７），７．５２（１Ｈ，ｍ），７．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７，７．５），８．５３（１Ｈ，ｂｓ）．
実施例５４  ＤＭＳＯ−ｄ６
０．９９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），１．４−１．５（２Ｈ，ｍ），１．９−２．０（２Ｈ，ｍ），３．３−３．４（２Ｈ，ｍ），３．８７（３Ｈ，ｓ），７．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５，７．９），７．４８（１Ｈ，ｂｔ，Ｊ＝７．９），７．７−７．８（１Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｂｄ，Ｊ＝７．９），８．５６（１Ｈ，ｂｓ）．
実施例５５  ＤＭＳＯ−ｄ６
０．９８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），１．４−１．５（２Ｈ，ｍ），１．９−２．０（２Ｈ，ｍ），３．３−３．４（２Ｈ，ｍ），３．８５（３Ｈ，ｓ），７．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１），８．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１），８．５２（１Ｈ，ｂｓ）．
実施例５６  ＤＭＳＯ−ｄ６
０．９８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），１．４−１．５（２Ｈ，ｍ），１．９−２．０（２Ｈ，ｍ），２．５５（３Ｈ，ｓ），３．３−３．４（２Ｈ，ｍ），７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），８．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），８．５３（１Ｈ，ｂｓ）．
実施例５７  ＣＤＣｌ３
１．０４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），１．５−１．６（２Ｈ，ｍ），２．０−２．１（２Ｈ，ｍ），３．４−３．５（２Ｈ，ｍ），３．９５（３Ｈ，ｓ），７．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．６，７．９），７．４４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９），７．６−７．７（１Ｈ，ｍ），７．８−７．９（１Ｈ，ｍ），７．９−８．０（１Ｈ，ｍ），８．０−８．１（２Ｈ，ｍ），８．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，８．２）．
実施例５８  ＣＤＣｌ３
１．０４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），１．５−１．６（２Ｈ，ｍ），２．０−２．１（２Ｈ，ｍ），２．５６（３Ｈ，ｓ），３．４−３．５（２Ｈ，ｍ），７．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．６−７．７（１Ｈ，ｍ），７．７−７．８（１Ｈ，ｍ），８．００（１Ｈ，ｂｄ，Ｊ＝８．２），８．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），８．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，７．９）．
実施例５９  ＤＭＳＯ−ｄ６
７．５−７．６（３Ｈ，ｍ），７．６−７．７（３Ｈ，ｍ），８．２−８．３（２Ｈ，ｍ），８．４−８．５（２Ｈ，ｍ），８．６５（１Ｈ，ｂｓ）．
実施例６０  ＤＭＳＯ−ｄ６
１．０７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），１．９−２．０（２Ｈ，ｍ），２．４０（３Ｈ，ｓ），３．３−３．４（２Ｈ，ｍ），７．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３），８．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３），８．５４（１Ｈ，ｂｓ）．
実施例６１  ＣＤＣｌ３
１．０５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），１．５−１．６（２Ｈ，ｍ），２．０−２．１（２Ｈ，ｍ），２．７４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５），３．３−３．４（２Ｈ，ｍ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３），８．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３），８．４７（１Ｈ，ｓ）．
実施例６２  ＣＤＣｌ３
０．９８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），１．０５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），１．５−１．６（２Ｈ，ｍ），１．６−１．７（２Ｈ，ｍ），２．０−２．１（２Ｈ，ｍ），２．６−２．７（２Ｈ，ｍ），３．４−３．５（２Ｈ，ｍ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３），８．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３），８．４７（１Ｈ，ｓ）．
実施例６３  ＤＭＳＯ−ｄ６
１．４５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），３．３６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５），３．８５（３Ｈ，ｓ），７．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），８．１８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），８．５３（１Ｈ，ｂｓ）．
実施例６４  ＤＭＳＯ−ｄ６
１．４４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），３．３５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５），７．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３），８．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３），８．５４（１Ｈ，ｂｓ）．
実施例６５  ＤＭＳＯ−ｄ６
１．４４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），２．３９（３Ｈ，ｓ），３．３６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３），８．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３），８．５３（１Ｈ，ｂｓ）．
実施例６６  ＣＤＣｌ３
１．５８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），３．４５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６），７．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．６−７．７（１Ｈ，ｍ），７．８−７．９（１Ｈ，ｍ），８．０２（１Ｈ，ｂｄ，Ｊ＝８．２），８．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），８．５−８．６（１Ｈ，ｍ）．
実施例６７  ＣＤＣｌ３
１．５９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），３．４５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３），７．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８），７．６−７．７（１Ｈ，ｍ），７．８−７．９（１Ｈ，ｍ），８．０２（１Ｈ，ｂｄ，Ｊ＝８．２），８．３８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．６，８．８），８．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，７．９）．
実施例６８  ＣＤＣｌ３
１．５８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），３．４４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３），７．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．６８（１Ｈ，ｂｔ，Ｊ＝７．３），７．８−７．９（１Ｈ，ｍ），８．０２（１Ｈ，ｂｄ，Ｊ＝８．２），８．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），８．５−８．６（１Ｈ，ｍ）．
実施例６９  ＣＤＣｌ３
１．５９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），２．４４（３Ｈ，ｓ），３．４６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．６−７．７（１Ｈ，ｍ），７．８−７．９（１Ｈ，ｍ），８．０１（１Ｈ，ｂｄ，Ｊ＝８．２），８．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），８．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，７．９）．
実施例７０  ＤＭＳＯ−ｄ６
１．４８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），３．３６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５），６．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），７．７−７．８（１Ｈ，ｍ），７．８−７．９（１Ｈ，ｍ），８．００（１Ｈ，ｂｄ，Ｊ＝８．３），８．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），８．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２，７．９）．
実施例７１  ＣＤＣｌ３
１．５８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），３．４４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５），３．８９（３Ｈ，ｓ），７．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），７．６−７．７（１Ｈ，ｍ），７．７−７．８（１Ｈ，ｍ），８．００（１Ｈ，ｂｄ，Ｊ＝８．３），８．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），８．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．３，７．５）．
実施例７２  ＣＤＣｌ３
１．４７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０），１．５８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），３．４５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６），４．１３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０），７．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８），７．６−７．７（１Ｈ，ｍ），７．７−７．８（１Ｈ，ｍ），８．０１（１Ｈ，ｂｄ，Ｊ＝７．９），８．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８），８．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２，８．２）．
実施例７３  ＣＤＣｌ３
１．１５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），２．０−２．１（２Ｈ，ｍ），３．３−３．４（２Ｈ，ｍ），７．５−７．６（３Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．３，８．８），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８），８．３−８．４（２Ｈ，ｍ），８．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３）．
実施例７４  ＣＤＣｌ３
１．０４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），１．５−１．６（２Ｈ，ｍ），２．０−２．１（２Ｈ，ｍ），３．３−３．４（２Ｈ，ｍ），７．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８），７．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．３，８．８），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８），８．３６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．６，８．８），８．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３）．
実施例７５  ＣＤＣｌ３
１．０４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），１．５−１．６（２Ｈ，ｍ），２．０−２．１（２Ｈ，ｍ），３．３−３．４（２Ｈ，ｍ），７．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８），７．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．３，８．８），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８），８．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８），８．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３）．
実施例７６  ＣＤＣｌ３
１．０４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），１．５−１．６（２Ｈ，ｍ），２．０−２．１（２Ｈ，ｍ），３．３−３．４（２Ｈ，ｍ），７．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．３，８．８），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８），８．２３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），８．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３）．
実施例７７  ＣＤＣｌ３
１．０４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），１．５−１．６（２Ｈ，ｍ），２．０−２．１（２Ｈ，ｍ），２．４５（３Ｈ，ｓ），３．４−３．５（２Ｈ，ｍ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．３，８．８），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８），８．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），８．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３）．
実施例７８  ＣＤＣｌ３
１．０４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），１．５−１．６（２Ｈ，ｍ），２．０−２．１（２Ｈ，ｍ），３．３−３．４（２Ｈ，ｍ），３．９０（３Ｈ，ｓ），７．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８），７．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．３，８．８），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８），８．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８），８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３）．
実施例７９  ＣＤＣｌ３
１．１５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），２．０−２．１（２Ｈ，ｍ），３．３−３．４（２Ｈ，ｍ），７．５−７．６（３Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．５），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０），８．３−８．４（２Ｈ，ｍ），８．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５）．
実施例８０  ＣＤＣｌ３
１．０４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），１．５−１．６（２Ｈ，ｍ），２．０−２．１（２Ｈ，ｍ），３．４−３．５（２Ｈ，ｍ），７．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８），７．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．１，８．５），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１），８．３６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．３，８．８），８．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５）．
実施例８１  ＣＤＣｌ３
１．０４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），１．５−１．６（２Ｈ，ｍ），２．０−２．１（２Ｈ，ｍ），３．３−３．４（２Ｈ，ｍ），７．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．５），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０），８．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），８．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５）．
実施例８２  ＣＤＣｌ３
１．０４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），１．５−１．６（２Ｈ，ｍ），２．０−２．１（２Ｈ，ｍ），３．３−３．４（２Ｈ，ｍ），７．６−７．７（１Ｈ，ｍ），７．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８），８．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），８．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８）．
実施例８３  ＣＤＣｌ３
１．０４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），１．５−１．６（２Ｈ，ｍ），２．０−２．１（２Ｈ，ｍ），２．４５（３Ｈ，ｓ），３．４−３．５（２Ｈ，ｍ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，８．５），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８），８．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），８．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５）．
実施例８４  ＣＤＣｌ３
１．０４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），１．５−１．６（２Ｈ，ｍ），２．０−２．１（２Ｈ，ｍ），３．３−３．４（２Ｈ，ｍ），３．９０（３Ｈ，ｓ），７．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８），７．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．５），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０），８．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８），８．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５）．
実施例８５  ＣＤＣｌ３
１．０６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），１．５−１．６（２Ｈ，ｍ），２．０−２．１（２Ｈ，ｍ），３．４−３．５（２Ｈ，ｍ），７．５−７．６（３Ｈ，ｍ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１），８．３−８．４（２Ｈ，ｍ），８．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．６，９．１），９．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６）．
実施例８６  ＣＤＣｌ３
１．５７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），３．４３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６），７．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．３，８．８），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８），８．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），８．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３）．
実施例８７  ＤＭＳＯ−ｄ６
０．９２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１），１．４−１．５（４Ｈ，ｍ），１．９−２．０（２Ｈ，ｍ），３．３−３．４（２Ｈ，ｍ），７．５−７．６（３Ｈ，ｍ），８．２−８．３（２Ｈ，ｍ），８．５６（１Ｈ，ｂｓ）．
実施例８８  ＣＤＣｌ３
０．９２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１），１．３−１．５（４Ｈ，ｍ），１．５−１．６（２Ｈ，ｍ），２．０−２．１（２Ｈ，ｍ），３．４−３．５（２Ｈ，ｍ），７．５−７．６（３Ｈ，ｍ），８．３−８．４（２Ｈ，ｍ），８．４６（１Ｈ，ｓ）．
実施例８９  ＤＭＳＯ−ｄ６
２．２−２．３（２Ｈ，ｍ），２．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），３．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），３．５８（３Ｈ，ｓ），７．５−７．６（３Ｈ，ｍ），８．２−８．３（２Ｈ，ｍ），８．５７（１Ｈ，ｂｓ）．
実施例９０  ＤＭＳＯ−ｄ６
２．２−２．３（２Ｈ，ｍ），２．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），３．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），３．５７（３Ｈ，ｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ），７．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１），８．１８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１），８．５３（１Ｈ，ｂｓ）．
実施例９１  ＤＭＳＯ−ｄ６
２．２−２．３（２Ｈ，ｍ），２．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），３．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），３．５７（３Ｈ，ｓ），７．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３），８．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３），８．５５（１Ｈ，ｂｓ）．
実施例９２  ＤＭＳＯ−ｄ６
２．２−２．３（２Ｈ，ｍ），２．４０（３Ｈ，ｓ），２．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），３．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），３．５７（３Ｈ，ｓ），７．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９），８．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９），８．５４（１Ｈ，ｂｓ）．
実施例９３  ＣＤＣｌ３
０．９６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１），１．４−１．６（４Ｈ，ｍ），２．０−２．１（２Ｈ，ｍ），３．４−３．５（２Ｈ，ｍ），７．５−７．６（３Ｈ，ｍ），７．６−７．７（１Ｈ，ｍ），７．７−７．８（１Ｈ，ｍ），８．００（１Ｈ，ｂｄ，Ｊ＝８．３），８．３−８．４（２Ｈ，ｍ），８．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．８，７．９）．
実施例９４  ＣＤＣｌ３
０．９２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０），１．３−１．５（４Ｈ，ｍ），１．５−１．６（２Ｈ，ｍ），２．０−２．１（２Ｈ，ｍ），３．４−３．５（２Ｈ，ｍ），７．５−７．６（３Ｈ，ｍ），７．６−７．７（１Ｈ，ｍ），７．７−７．８（１Ｈ，ｍ），８．００（１Ｈ，ｂｄ，Ｊ＝８．２），８．３−８．４（２Ｈ，ｍ），８．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，８．２）．
実施例９５  ＣＤＣｌ３
０．９６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），１．４−１．６（４Ｈ，ｍ），２．０−２．１（２Ｈ，ｍ），３．３−３．４（２Ｈ，ｍ），７．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８），７．６−７．７（１Ｈ，ｍ），７．７−７．８（１Ｈ，ｍ），８．００（１Ｈ，ｂｄ，Ｊ＝８．２），８．３７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．６，８．８），８．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，８．２）．
実施例９６  ＣＤＣｌ３
２．４−２．５（２Ｈ，ｍ），２．６０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），３．５０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），３．６７（３Ｈ，ｓ），７．５−７．６（３Ｈ，ｍ），７．６−７．７（１Ｈ，ｍ），７．８−７．９（１Ｈ，ｍ），８．０２（１Ｈ，ｂｄ，Ｊ＝８．２），８．３−８．４（２Ｈ，ｍ），８．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，７．９）．
実施例９７  ＣＤＣｌ３
２．４−２．５（２Ｈ，ｍ），２．６０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），３．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），３．６７（３Ｈ，ｓ），７．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．６−７．７（１Ｈ，ｍ），７．８−７．９（１Ｈ，ｍ），８．００（１Ｈ，ｂｄ，Ｊ＝８．２），８．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），８．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，８．２）．
実施例９８  ＣＤＣｌ３
２．４−２．５（２Ｈ，ｍ），２．６０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），３．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），３．６７（３Ｈ，ｓ），７．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．１），７．７−７．８（１Ｈ，ｍ），７．８−７．９（１Ｈ，ｍ），８．００（１Ｈ，ｂｄ，Ｊ＝８．５），８．３７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．６，９．１），８．５−８．６（１Ｈ，ｍ）．
実施例９９  ＣＤＣｌ３
２．４−２．５（２Ｈ，ｍ），２．６１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），３．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），３．６７（３Ｈ，ｓ），７．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．６９（１Ｈ，ｂｔ，Ｊ＝７．３），７．８−７．９（１Ｈ，ｍ），８．０１（１Ｈ，ｂｄ，Ｊ＝８．２），８．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），８．５−８．６（１Ｈ，ｍ）．
実施例１００  ＣＤＣｌ３
２．４−２．５（２Ｈ，ｍ），２．４４（３Ｈ，ｓ），２．６０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），３．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），３．６７（３Ｈ，ｓ），７．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．６−７．７（１Ｈ，ｍ），７．７−７．８（１Ｈ，ｍ），８．００（１Ｈ，ｂｄ，Ｊ＝８．２），８．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），８．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．９，７．９）．
実施例１０１  ＣＤＣｌ３
０．９６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），１．４−１．６（４Ｈ，ｍ），２．０−２．１（２Ｈ，ｍ），２．４５（３Ｈ，ｓ），３．４−３．５（２Ｈ，ｍ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．６−７．７（１Ｈ，ｍ），７．７−７．８（１Ｈ，ｍ），８．００（１Ｈ，ｂｄ，Ｊ＝８．２），８．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），８．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，７．９）．
実施例１０２  ＣＤＣｌ３
０．９６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），１．４−１．６（４Ｈ，ｍ），２．０−２．１（２Ｈ，ｍ），３．３−３．４（２Ｈ，ｍ），７．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．６−７．７（１Ｈ，ｍ），７．８−７．９（１Ｈ，ｍ），８．０１（１Ｈ，ｂｄ，Ｊ＝８．５），８．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），８．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，８．２）．
実施例１０３  ＣＤＣｌ３
０．９６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），１．４−１．６（４Ｈ，ｍ），２．０−２．１（２Ｈ，ｍ），３．３−３．４（２Ｈ，ｍ），７．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．６−７．７（１Ｈ，ｍ），７．８−７．９（１Ｈ，ｍ），８．０１（１Ｈ，ｂｄ，Ｊ＝８．５），８．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），８．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，７．９）．
実施例１０４  ＣＤＣｌ３
２．３−２．５（２Ｈ，ｍ），２．６０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），３．４６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），３．６７（３Ｈ，ｓ），７．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．３，８．８），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８），８．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），８．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３）．
実施例１０５  ＣＤＣｌ３
０．９６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０），１．４−１．６（４Ｈ，ｍ），２．０−２．１（２Ｈ，ｍ），３．３−３．４（２Ｈ，ｍ），３．９０（３Ｈ，ｓ），７．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１），７．６−７．７（１Ｈ，ｍ），７．７−７．８（１Ｈ，ｍ），７．９９（１Ｈ，ｂｄ，Ｊ＝８．５），８．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１），８．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．９，７．９）．
実施例１０６  ＣＤＣｌ３
０．９６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），１．４７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０），１．４−１．６（４Ｈ，ｍ），２．０−２．１（２Ｈ，ｍ），３．３−３．４（２Ｈ，ｍ），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０），７．０２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．６−７．７（１Ｈ，ｍ），７．７−７．８（１Ｈ，ｍ），７．９９（１Ｈ，ｂｄ，Ｊ＝８．２），８．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），８．５４（１Ｈ，ｂｄ，Ｊ＝７．９）．
実施例１０７  ＣＤＣｌ３
０．９５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１），０．９６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１），１．４−１．６（８Ｈ，ｍ），１．７−１．８（２Ｈ，ｍ），２．０−２．１（２Ｈ，ｍ），２．５−２．６（２Ｈ，ｍ），３．４−３．５（２Ｈ，ｍ），７．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），７．６−７．７（１Ｈ，ｍ），７．８−７．９（１Ｈ，ｍ），８．０１（１Ｈ，ｂｄ，Ｊ＝７．９），８．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），８．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．８，７．９）．
実施例１０８  ＤＭＳＯ−ｄ６
０．９９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），１．４−１．６（２Ｈ，ｍ），１．９−２．０（２Ｈ，ｍ），３．３−３．４（２Ｈ，ｍ），４．１０（３Ｈ，ｓ），７．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８），８．２９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．６，８．８），８．４５（１Ｈ，ｓ）．
実施例１０９  ＤＭＳＯ−ｄ６
０．９８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），１．４−１．５（２Ｈ，ｍ），１．９−２．０（２Ｈ，ｍ），３．２−３．３（２Ｈ，ｍ），４．１７（３Ｈ，ｓ），７．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８），８．２５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．６，８．８），８．８２（１Ｈ，ｓ）．
実施例１１０  ＤＭＳＯ−ｄ６
０．９９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），１．５−１．６（２Ｈ，ｍ），１．９−２．０（２Ｈ，ｍ），３．３−３．４（２Ｈ，ｍ），４．１１（３Ｈ，ｓ），７．５−７．６（３Ｈ，ｍ），８．２−８．３（２Ｈ，ｍ），８．４７（１Ｈ，ｓ）．
実施例１１１  ＤＭＳＯ−ｄ６
０．９８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），１．４−１．５（２Ｈ，ｍ），１．９−２．０（２Ｈ，ｍ），３．３−３．４（２Ｈ，ｍ），４．１７（３Ｈ，ｓ），７．５−７．６（３Ｈ，ｍ），８．２−８．３（２Ｈ，ｍ），８．８４（１Ｈ，ｓ）．
実施例１１２  ＤＭＳＯ−ｄ６
０．８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），０．９９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），１．４−１．５（２Ｈ，ｍ），１．９−２．０（４Ｈ，ｍ），３．３−３．４（２Ｈ，ｍ），４．４５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０），７．５−７．６（３Ｈ，ｍ），８．２−８．３（２Ｈ，ｍ），８．４８（１Ｈ，ｓ）．
実施例１１３  ＤＭＳＯ−ｄ６
０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），０．９９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），１．４−１．５（２Ｈ，ｍ），１．９−２．０（４Ｈ，ｍ），３．３−３．４（２Ｈ，ｍ），４．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０），７．５−７．６（３Ｈ，ｍ），８．２−８．３（２Ｈ，ｍ），８．９０（１Ｈ，ｓ）．
実施例１１４  ＤＭＳＯ−ｄ６
０．９９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），１．４９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），１．４−１．５（２Ｈ，ｍ），１．９−２．０（２Ｈ，ｍ），３．３−３．４（２Ｈ，ｍ），４．５２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３），７．５−７．６（３Ｈ，ｍ），８．２−８．３（２Ｈ，ｍ），８．４８（１Ｈ，ｓ）．
実施例１１５  ＤＭＳＯ−ｄ６
０．９８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），１．４−１．５（２Ｈ，ｍ），１．５３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），１．９−２．０（２Ｈ，ｍ），３．３−３．４（２Ｈ，ｍ），４．４６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３），７．５−７．６（３Ｈ，ｍ），８．２−８．３（２Ｈ，ｍ），８．９１（１Ｈ，ｓ）．
実施例１１６  ＤＭＳＯ−ｄ６
０．９９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），１．４−１．５（２Ｈ，ｍ），１．９−２．０（２Ｈ，ｍ），３．３−３．４（２Ｈ，ｍ），５．７１（２Ｈ，ｓ），７．２−７．４（５Ｈ，ｍ），７．５−７．６（３Ｈ，ｍ），８．２−８．３（２Ｈ，ｍ），８．５１（１Ｈ，ｓ）．
実施例１１７  ＤＭＳＯ−ｄ６
０．９７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），１．４−１．５（２Ｈ，ｍ），１．８−１．９（２Ｈ，ｍ），３．２−３．３（２Ｈ，ｍ），５．６５（２Ｈ，ｓ），７．３−７．４（５Ｈ，ｍ），７．５−７．６（３Ｈ，ｍ），８．２−８．３（２Ｈ，ｍ），９．０５（１Ｈ，ｓ）．
実施例１１８  ＤＭＳＯ−ｄ６
０．９９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），１．４−１．６（２Ｈ，ｍ），１．９−２．０（２Ｈ，ｍ），３．３−３．４（２Ｈ，ｍ），４．０８（３Ｈ，ｓ），７．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），８．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），８．４２（１Ｈ，ｓ）．
実施例１１９  ＤＭＳＯ−ｄ６
０．９８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），１．４−１．５（２Ｈ，ｍ），１．９−２．０（２Ｈ，ｍ），３．２−３．３（２Ｈ，ｍ），４．１７（３Ｈ，ｓ），７．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），８．２１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），８．８３（１Ｈ，ｓ）．
実施例１２０  ＤＭＳＯ−ｄ６
０．９９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），１．４−１．６（２Ｈ，ｍ），１．９−２．０（２Ｈ，ｍ），２．４０（３Ｈ，ｓ），３．３−３．４（２Ｈ，ｍ），４．１０（３Ｈ，ｓ），７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９），８．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９），８．４５（１Ｈ，ｓ）．
実施例１２１  ＤＭＳＯ−ｄ６
０．９７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），１．４−１．５（２Ｈ，ｍ），１．９−２．０（２Ｈ，ｍ），２．３９（３Ｈ，ｓ），３．２−３．３（２Ｈ，ｍ），４．１６（３Ｈ，ｓ），７．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９），８．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９），８．８１（１Ｈ，ｓ）．
実施例１２２  ＤＭＳＯ−ｄ６
０．８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），０．９９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），１．４−１．６（２Ｈ，ｍ），１．９−２．０（４Ｈ，ｍ），２．４０（３Ｈ，ｓ），３．３−３．４（２Ｈ，ｍ），４．４５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１），７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９），８．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９），８．４６（１Ｈ，ｓ）．
実施例１２３  ＤＭＳＯ−ｄ６
０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），０．９８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），１．４−１．５（２Ｈ，ｍ），１．８−２．０（４Ｈ，ｍ），２．３９（３Ｈ，ｓ），３．２−３．３（２Ｈ，ｍ），４．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１），７．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９），８．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９），８．８７（１Ｈ，ｓ）．
実施例１２４  ＤＭＳＯ−ｄ６
０．８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），０．９９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），１．４−１．６（２Ｈ，ｍ），１．９−２．０（４Ｈ，ｍ），３．３−３．４（２Ｈ，ｍ），４．４５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１），７．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．７），８．３０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．４，８．７），８．４７（１Ｈ，ｓ）．
実施例１２５  ＤＭＳＯ−ｄ６
０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），０．９８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），１．４−１．５（２Ｈ，ｍ），１．９−２．０（４Ｈ，ｍ），３．２−３．３（２Ｈ，ｍ），４．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１），７．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．７），８．２６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．４，８．７），８．８９（１Ｈ，ｓ）．
実施例１２６  ＤＭＳＯ−ｄ６
０．８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），０．９８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），１．４−１．６（２Ｈ，ｍ），１．９−２．０（４Ｈ，ｍ），３．３−３．４（２Ｈ，ｍ），４．４５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１），７．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），８．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），８．４７（１Ｈ，ｓ）．
実施例１２７  ＤＭＳＯ−ｄ６
０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），０．９８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），１．４−１．５（２Ｈ，ｍ），１．９−２．０（４Ｈ，ｍ），３．２−３．３（２Ｈ，ｍ），４．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１），７．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），８．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），８．９０（１Ｈ，ｓ）．
実施例１２８  ＤＭＳＯ−ｄ６
０．９７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０），１．４−１．５（２Ｈ，ｍ），１．９−２．０（２Ｈ，ｍ），３．３−３．４（２Ｈ，ｍ），４．１９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０），５．４１（２Ｈ，ｓ），７．５−７．６（３Ｈ，ｍ），８．２−８．３（２Ｈ，ｍ），８．５６（１Ｈ，ｓ）．
実施例１２９  ＤＭＳＯ−ｄ６
０．９９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０），１．４−１．５（２Ｈ，ｍ），１．９−２．０（２Ｈ，ｍ），３．３−３．４（２Ｈ，ｍ），４．２１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０），５．４３（２Ｈ，ｓ），７．５−７．６（３Ｈ，ｍ），８．２−８．３（２Ｈ，ｍ），８．８９（１Ｈ，ｓ）．
実施例１３０  ＤＭＳＯ−ｄ６
０．９７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０），１．４−１．５（２Ｈ，ｍ），１．９−２．０（２Ｈ，ｍ），３．３−３．４（２Ｈ，ｍ），４．１９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０），５．４１（２Ｈ，ｓ），７．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８），８．３０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．６，８．８），８．５５（１Ｈ，ｓ）．
実施例１３１  ＤＭＳＯ−ｄ６
０．９８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０），１．４−１．５（２Ｈ，ｍ），１．９−２．０（２Ｈ，ｍ），３．２−３．３（２Ｈ，ｍ），４．２１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０），５．４３（２Ｈ，ｓ），７．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８），８．２７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．６，８．８），８．８８（１Ｈ，ｓ）．
実施例１３２  ＤＭＳＯ−ｄ６
０．９９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），１．４−１．５（２Ｈ，ｍ），１．９−２．０（２Ｈ，ｍ），３．３−３．４（２Ｈ，ｍ），３．９１（２Ｈ，ｂｑ，Ｊ＝５．６），４．５２（２Ｈ，ｂｔ，Ｊ＝５．６），４．９３（１Ｈ，ｂｔ，Ｊ＝５．６），７．５−７．６（３Ｈ，ｍ），８．２−８．３（２Ｈ，ｍ），８．４６（１Ｈ，ｓ）．
実施例１３３  ＤＭＳＯ−ｄ６
０．９８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），１．４−１．５（２Ｈ，ｍ），１．９−２．０（２Ｈ，ｍ），３．３−３．４（２Ｈ，ｍ），３．９０（２Ｈ，ｂｑ，Ｊ＝５．３），４．４７（２Ｈ，ｂｔ，Ｊ＝５．３），５．０３（１Ｈ，ｂｔ，Ｊ＝５．３），７．５−７．６（３Ｈ，ｍ），８．２−８．３（２Ｈ，ｍ），８．８３（１Ｈ，ｓ）．
実施例１３４  ＤＭＳＯ−ｄ６
０．９９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），１．４−１．５（２Ｈ，ｍ），１．９−２．０（２Ｈ，ｍ），３．３−３．４（２Ｈ，ｍ），３．９１（２Ｈ，ｂｑ，Ｊ＝５．６），４．５１（２Ｈ，ｂｔ，Ｊ＝５．６），４．９２（１Ｈ，ｂｔ，Ｊ＝５．６），７．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８），８．２６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．６，８．８），８．４５（１Ｈ，ｓ）．
実施例１３５  ＤＭＳＯ−ｄ６
０．９８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），１．４−１．５（２Ｈ，ｍ），１．８−２．０（２Ｈ，ｍ），３．２−３．３（２Ｈ，ｍ），３．９０（２Ｈ，ｂｑ，Ｊ＝５．３），４．４６（２Ｈ，ｂｔ，Ｊ＝５．３），５．０３（１Ｈ，ｂｔ，Ｊ＝５．３），７．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８），８．２５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．６，８．８），８．８２（１Ｈ，ｓ）．
実施例１３６  ＤＭＳＯ−ｄ６
０．９９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），１．４−１．５（２Ｈ，ｍ），１．９−２．０（２Ｈ，ｍ），２．４０（３Ｈ，ｓ），３．３−３．４（２Ｈ，ｍ），３．９１（２Ｈ，ｂｑ，Ｊ＝５．９），４．５２（２Ｈ，ｂｔ，Ｊ＝５．９），４．９０（１Ｈ，ｂｔ，Ｊ＝５．９），７．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），８．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），８．４６（１Ｈ，ｓ）．
実施例１３７  ＤＭＳＯ−ｄ６
０．９８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），１．４−１．５（２Ｈ，ｍ），１．９−２．０（２Ｈ，ｍ），２．３９（３Ｈ，ｓ），３．２−３．３（２Ｈ，ｍ），３．９０（２Ｈ，ｂｔ，Ｊ＝５．６），４．４６（２Ｈ，ｂｔ，Ｊ＝５．６），７．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），８．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），８．８１（１Ｈ，ｓ）．
実施例１３８  ＤＭＳＯ−ｄ６
０．９９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），１．４−１．６（２Ｈ，ｍ），１．９−２．０（２Ｈ，ｍ），３．３−３．４（２Ｈ，ｍ），３．９１（２Ｈ，ｂｑ，Ｊ＝５．８），４．５３（２Ｈ，ｂｔ，Ｊ＝５．８），４．９０（１Ｈ，ｂｔ，Ｊ＝５．８），７．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３），８．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３），８．４７（１Ｈ，ｓ）．
実施例１３９  ＤＭＳＯ−ｄ６
０．９８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），１．４−１．５（２Ｈ，ｍ），１．８−２．０（２Ｈ，ｍ），３．２−３．３（２Ｈ，ｍ），３．９−４．０（２Ｈ，ｍ），４．４６（２Ｈ，ｂｔ，Ｊ＝５．４），５．０−５．１（１Ｈ，ｍ），７．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），８．２３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），８．８３（１Ｈ，ｓ）．
実施例１４０  ＤＭＳＯ−ｄ６
０．９９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），１．４−１．５（２Ｈ，ｍ），１．９−２．０（２Ｈ，ｍ），３．３−３．４（２Ｈ，ｍ），３．８５（３Ｈ，ｓ），３．９１（２Ｈ，ｂｑ，Ｊ＝５．８），４．５２（２Ｈ，ｂｔ，Ｊ＝５．８），４．９０（１Ｈ，ｂｔ，Ｊ＝５．８），７．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），８．１８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），８．４５（１Ｈ，ｓ）．
実施例１４１  ＤＭＳＯ−ｄ６
０．９８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），１．４−１．５（２Ｈ，ｍ），１．８−２．０（２Ｈ，ｍ），３．２−３．３（２Ｈ，ｍ），３．８５（３Ｈ，ｓ），３．８−３．９（２Ｈ，ｍ），４．４６（２Ｈ，ｂｔ，Ｊ＝５．４），５．０−５．１（１Ｈ，ｍ），７．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１），８．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１），８．８０（１Ｈ，ｓ）．
実施例１４２  ＤＭＳＯ−ｄ６
０．９８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），１．４−１．５（２Ｈ，ｍ），１．５３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），１．９−２．０（２Ｈ，ｍ），３．２−３．３（２Ｈ，ｍ），３．８５（３Ｈ，ｓ），４．４５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５），７．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），８．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），８．８８（１Ｈ，ｓ）．
実施例１４３  ＤＭＳＯ−ｄ６
０．９８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），１．４−１．５（２Ｈ，ｍ），１．５３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），１．９−２．０（２Ｈ，ｍ），２．４０（３Ｈ，ｓ），３．２−３．３（２Ｈ，ｍ），４．４６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５），７．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９），８．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９），８．８９（１Ｈ，ｓ）．
実施例１４４  ＤＭＳＯ−ｄ６
０．９８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），１．４−１．５（２Ｈ，ｍ），１．５３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），１．９−２．０（２Ｈ，ｍ），３．２−３．３（２Ｈ，ｍ），４．４６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５），７．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．７），８．２６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．４，８．７），８．９０（１Ｈ，ｓ）．
実施例１４５  ＤＭＳＯ−ｄ６
０．９８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），１．４−１．５（２Ｈ，ｍ），１．５３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），１．９−２．０（２Ｈ，ｍ），３．２−３．３（２Ｈ，ｍ），４．４６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５），７．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），８．２３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），８．９０（１Ｈ，ｓ）．
実施例１４６  ＤＭＳＯ−ｄ６
０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），０．９８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），１．４−１．５（２Ｈ，ｍ），１．８−２．０（４Ｈ，ｍ），３．２−３．３（２Ｈ，ｍ），３．８５（３Ｈ，ｓ），４．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０），７．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），８．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），８．８８（１Ｈ，ｓ）．
実施例１４７  ＤＭＳＯ−ｄ６
２．１−２．３（２Ｈ，ｍ），２．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），３．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），７．５−７．６（３Ｈ，ｍ），８．２−８．３（２Ｈ，ｍ），８．５６（１Ｈ，ｂｓ）．
実施例１４８  ＤＭＳＯ−ｄ６
２．１−２．２（２Ｈ，ｍ），２．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），３．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），３．８５（３Ｈ，ｓ），７．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），８．１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），８．５３（１Ｈ，ｂｓ）．
実施例１４９  ＤＭＳＯ−ｄ６
２．１−２．２（２Ｈ，ｍ），２．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），３．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），７．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３），８．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３），８．５６（１Ｈ，ｂｓ）．
実施例１５０  ＤＭＳＯ−ｄ６
２．１−２．２（２Ｈ，ｍ），２．４０（３Ｈ，ｓ），２．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），３．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），７．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９），８．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９），８．５４（１Ｈ，ｂｓ）．
実施例１５１  ＤＭＳＯ−ｄ６
０．９８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），１．４−１．５（２Ｈ，ｍ），１．９−２．０（２Ｈ，ｍ），３．３−３．４（２Ｈ，ｍ），５．２９（２Ｈ，ｓ），７．５−７．６（３Ｈ，ｍ），８．２−８．３（２Ｈ，ｍ），８．５２（１Ｈ，ｓ）．
実施例１５２  ＤＭＳＯ−ｄ６
０．９７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），１．４−１．５（２Ｈ，ｍ），１．９−２．０（２Ｈ，ｍ），３．２−３．３（２Ｈ，ｍ），５．２９（２Ｈ，ｓ），７．５−７．６（３Ｈ，ｍ），８．２−８．３（２Ｈ，ｍ），８．８４（１Ｈ，ｓ）．
実施例１５３  ＤＭＳＯ−ｄ６
２．２−２．３（２Ｈ，ｍ），２．５０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），３．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），７．５−７．６（３Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｂｔ，Ｊ＝７．９），７．９１（１Ｈ，ｂｔ，Ｊ＝７．９），８．０１（１Ｈ，ｂｄ，Ｊ＝７．９），８．２−８．３（２Ｈ，ｍ），８．４６（１Ｈ，ｂｄ，Ｊ＝７．９）．
実施例１５４  ＤＭＳＯ−ｄ６
２．２−２．３（２Ｈ，ｍ），２．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），３．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），７．７−７．８（１Ｈ，ｍ），７．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３），７．９−８．０（１Ｈ，ｍ），８．０１（１Ｈ，ｂｄ，Ｊ＝８．３），８．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３），８．４５（１Ｈ，ｂｄ，Ｊ＝７．９）．
実施例１５５  ＤＭＳＯ−ｄ６
２．２−２．３（２Ｈ，ｍ），２．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），３．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），７．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．７），７．７８（１Ｈ，ｂｔ，Ｊ＝７．５），７．９２（１Ｈ，ｂｔ，Ｊ＝７．５），８．０１（１Ｈ，ｂｄ，Ｊ＝７．５），８．３２（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．８，８．７），８．４６（１Ｈ，ｂｄ，Ｊ＝７．５）．
実施例１５６  ＤＭＳＯ−ｄ６
２．２−２．３（２Ｈ，ｍ），２．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），３．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），７．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３），７．７７（１Ｈ，ｂｔ，Ｊ＝７．９），７．９１（１Ｈ，ｂｔ，Ｊ＝７．９），８．００（１Ｈ，ｂｄ，Ｊ＝７．９），８．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３），８．４４（１Ｈ，ｂｄ，Ｊ＝７．９）．
実施例１５７  ＤＭＳＯ−ｄ６
０．９１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１），１．３−１．５（４Ｈ，ｍ），１．９−２．０（２Ｈ，ｍ），３．３−３．４（２Ｈ，ｍ），６．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），７．７５（１Ｈ，ｂｔ，Ｊ＝７．９），７．８−７．９（１Ｈ，ｍ），７．９９（１Ｈ，ｂｄ，Ｊ＝８．３），８．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），８．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．８，７．９）．
試験例
［トリアゾロプリン誘導体（１）のアデノシンＡ３受容体結合能試験］
Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ，４５，９７８（１９９４）に記載の方法に準じて、アデノシンＡ３受容体結合能試験を行った。
すなわち、アデノシンＡ３受容体をコードするプラスミドで形質転換したヒト腎臓内皮細胞ＨＥＫ−２９３の細胞膜を、ｐＨ７．７のトリス−塩酸緩衝液中にて常法に従って単離し、これを１２５ＩでラベルしたＮ６−（４−アミノベンジル）−９−［５−（メチルカルボニル）−β−Ｄ−リボフラノシル］アデニン（ＡＢ−ＭＥＣＡ）で処理し、該化合物が結合した細胞膜を調製した。
次に、この細胞膜と供試化合物とをインキュベートし、遊離してきた［１２５Ｉ］ＡＢ−ＭＥＣＡの量を測定した。そして、供試化合物の各濃度における測定値より、５０％の［１２５Ｉ］ＡＢ−ＭＥＣＡが遊離するときの供試化合物濃度をＩＣ５０とした。
また、供試化合物のアデノシンＡ２受容体結合能を、Ａｒｃｈｉｖｅｓ  ｏｆ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ，３３６，２０４（１９８７）及びＴｈｅ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ  ａｎｄ  Ｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔａｌ  Ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃｓ，２５１（３），８８８（１９８９）に記載の方法に準じて測定し、ＩＣ５０として評価した。測定結果を表１に示す。
2002062801.tif 000010
2002062801.tif 000011
製剤例１
（錠剤の調製）
有効成分として実施例４で得た化合物、５−ｎ−ブチル−２−フェニルピラゾロ［４，３−ｅ］−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンを１錠当たり３００ｍｇ含有する錠剤（２０００錠）を、次の処方により調製した。
実施例４で得た化合物                          ６００ｇ
乳糖（日本薬局方品）                            ６７ｇ
コーンスターチ（日本薬局方品）                  ３３ｇ
カルボキシメチルセルロースカルシウム            ２５ｇ
（日本薬局方品）
メチルセルロース（日本薬局方品）                １２ｇ
ステアリン酸マグネシウム（日本薬局方品）          ３ｇ
すなわち、上記処方に従い、実施例４で得た化合物、乳糖、コーンスターチ及びカルボキシメチルセルロースカルシウムを充分に混合し、メチルセルロース水溶液を用いて混合物を顆粒化し、２４メッシュの篩を通し、これをステアリン酸マグネシウムと混合して、錠剤にプレスし、目的の錠剤を得た。
製剤例２
（カプセル剤の調製）
有効成分として実施例３７で得た化合物、５−ｎ−ブチル−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］キナゾリンを１カプセル当たり２００ｍｇ含有する硬質ゼラチンカプセル（２０００カプセル）を、次の処方により調製した。
実施例３７で得た化合物                        ４００ｇ
結晶セルロース（日本薬局方品）                  ６０ｇ
コーンスターチ（日本薬局方品）                  ３４ｇ
タルク（日本薬局方品）                            ４ｇ
ステアリン酸マグネシウム（日本薬局方品）          ２ｇ
すなわち、上記処方に従い、各成分を細かく粉末にし、均一な混合物となるように混合した後、所望の寸法を有する経口投与用ゼラチンカプセルに充填して、目的のカプセル剤を得た。
製剤例３
（点眼剤の調製）
実施例１５２の化合物１００ｇ、塩化ベンザルコニウム１０ｇ、リン酸二水素ナトリウム５６０ｇ及びリン酸二水素カリウム８００ｇを注射用水に加え、全量を１００リットルとし、容器に分注して点眼剤を調製した。
【国際調査報告】
2002062801.tif 000015
2002062801.tif 000016
2002062801.tif 000017
2002062801.tif 000018
2002062801.tif 000019
2002062801.tif 000020