(57)【要約】本発明のＮ−ヘテロ環メチル−アルキルアミン誘導体は、下記一般式（Ｉ）で表されるＮ−ヘテロ環メチル−アルキルアミン誘導体又はその酸付加塩である。2001085684.tif 000122［式中、Ｒ１はヘテロ原子として少なくとも１個の窒素原子を含み、環上に置換基を有していてもよいヘテロ環を表し；Ｒ２は水素原子等を表し；Ｒ３は炭素数１〜５のアルキル基等を表し；Ｒ４は炭素数１〜５のアルキル基等を表し；Ｒ４が炭素数１〜５のアルキル基又は炭素数１〜５のハロゲン化アルキル基である場合はＲ３中の炭素原子とＲ４中の炭素原子とが結合して環構造を形成してもよく；ｍは１〜３の整数を表し；Ｒ５は下記式（ＩＩＩ）：2001085684.tif 000123（式中、Ｙ及びＺはそれぞれ水素原子等を表し、ｐは２〜５の整数を表し、ＣＹＺで表される基はそれぞれ同一でも異なっていてもよい）で表されるシクロアルキル基等を表し、ｍが１且つＲ４が水素原子である場合はＲ５は上記式（ＩＩＩ）で表されるシクロアルキル基である。］
2001085684.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（Ｉ）で表されるＮ−ヘテロ環メチル−アルキルアミン誘導体又はその酸付加塩。
2001085684.tif 000083
［式中、Ｒ１はヘテロ原子として少なくとも１個の窒素原子を含み、環上に置換基を有していてもよいヘテロ環を表し；Ｒ２は水素原子及び炭素数１〜５のアルキル基からなる群より選ばれる１種を表し；Ｒ３は炭素数１〜５のアルキル基及び炭素数１〜５のハロゲン化アルキル基からなる群より選ばれる１種を表し；Ｒ４は水素原子、炭素数１〜５のアルキル基及び炭素数１〜５のハロゲン化アルキル基からなる群より選ばれる１種を表し；Ｒ４が炭素数１〜５のアルキル基又は炭素数１〜５のハロゲン化アルキル基である場合はＲ３中の炭素原子とＲ４中の炭素原子とが結合して環構造を形成してもよく；ｍは１〜３の整数を表し；Ｒ５は下記式（ＩＩ）：
2001085684.tif 000084
（式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロゲン化アルコキシ基、炭素数１〜６のヒドロキシアルキル基、アルコキシアルキル基（−ＡＯＢ；Ａ及びＢはそれぞれ炭素数１〜６のアルキル基を表す）、炭素数１〜６のヒドロキシイミノアルキル基、アルコキシイミノアルキル基（−Ａ＝Ｎ−ＯＢ；Ａ及びＢはそれぞれ炭素数１〜６のアルキル基を表す）、アシル基、エステル基、シアノ基、環上に置換基を有していてもよいベンジル基及び炭素数３〜１０のシクロアルキル基からなる群より選ばれる１種を表し；ｎは０〜５の整数を表し；ｎが２以上の場合はＸは同一でも異なっていてもよく、Ｘ同士が架橋してベンゼン環に縮合し、５又は６員環を形成してもよい）
で表されるフェニル基及び下記式（ＩＩＩ）：
2001085684.tif 000085
（式中、Ｙ及びＺは同一でも異なっていてもよく、それぞれ水素原子、炭素数１〜６のアルキル基及び炭素数１〜６のハロゲン化アルキル基からなる群より選ばれる１種を表し、ｐは２〜５の整数を表し、ＣＹＺで表される基はそれぞれ同一でも異なっていてもよい）
で表されるシクロアルキル基からなる群より選ばれる１種を表し、ｍが１且つＲ４が水素原子である場合はＲ５は上記式（ＩＩＩ）で表されるシクロアルキル基である。］
【請求項２】
還元的アミノ化反応を使用して、下記式（ＩＶ）：
2001085684.tif 000086
で表されるアルデヒド誘導体と、下記式（Ｖ）：
2001085684.tif 000087
で表されるヘテロ環メチルアミン誘導体とから、下記式（Ｉ）：
2001085684.tif 000088
で表されるＮ−ヘテロ環メチル−アルキルアミン誘導体を得る工程を含むＮ−ヘテロ環メチル−アルキルアミン誘導体の製造方法。
［式中、Ｒ１はヘテロ原子として少なくとも１個の窒素原子を含み、環上に置換基を有していてもよいヘテロ環を表し；Ｒ２は水素原子及び炭素数１〜５のアルキル基からなる群より選ばれる１種を表し；Ｒ３は炭素数１〜５のアルキル基及び炭素数１〜５のハロゲン化アルキル基からなる群より選ばれる１種を表し；Ｒ４は水素原子、炭素数１〜５のアルキル基及び炭素数１〜５のハロゲン化アルキル基からなる群より選ばれる１種を表し；Ｒ４が炭素数１〜５のアルキル基又は炭素数１〜５のハロゲン化アルキル基である場合はＲ３中の炭素原子とＲ４中の炭素原子とが結合して環構造を形成してもよく；ｍは１〜３の整数を表し；Ｒ５は下記式（ＩＩ）：
2001085684.tif 000089
（式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロゲン化アルコキシ基、炭素数１〜６のヒドロキシアルキル基、アルコキシアルキル基（−ＡＯＢ；Ａ及びＢはそれぞれ炭素数１〜６のアルキル基を表す）、炭素数１〜６のヒドロキシイミノアルキル基、アルコキシイミノアルキル基（−Ａ＝Ｎ−ＯＢ；Ａ及びＢはそれぞれ炭素数１〜６のアルキル基を表す）、アシル基、エステル基、シアノ基、環上に置換基を有していてもよいベンジル基及び炭素数３〜１０のシクロアルキル基からなる群より選ばれる１種を表し；ｎは０〜５の整数を表し；ｎが２以上の場合はＸは同一でも異なっていてもよく、Ｘ同士が架橋してベンゼン環に縮合し、５又は６員環を形成してもよい）
で表されるフェニル基、及び下記式（ＩＩＩ）：
2001085684.tif 000090
（式中、Ｙ及びＺはそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基及び炭素数１〜６のハロゲン化アルキル基からなる群より選ばれる１種を表し、ｐは２〜５の整数を表し、ＣＹＺで表される基はそれぞれ同一でも異なっていてもよい）
で表されるシクロアルキル基からなる群より選ばれる１種を表し、ｍが１且つＲ４が水素原子である場合はＲ５は上記式（ＩＩＩ）で表されるシクロアルキル基である。］
【請求項３】
下記式（ＶＩ）：
2001085684.tif 000091
で表されるアルキルアミン誘導体と、下記式（ＶＩＩ）：
2001085684.tif 000092
で表されるヘテロ環メチル化剤とから、下記式（Ｉ）
2001085684.tif 000093
で表されるＮ−ヘテロ環メチル−アルキルアミン誘導体を得る工程を含むＮ−ヘテロ環メチル−アルキルアミン誘導体の製造方法。
［式中、Ｒ１はヘテロ原子として少なくとも１個の窒素原子を含み、環上に置換基を有していてもよいヘテロ環を表し；Ｒ２は水素原子及び炭素数１〜５のアルキル基からなる群より選ばれる１種を表し；Ｒ３は炭素数１〜５のアルキル基及び炭素数１〜５のハロゲン化アルキル基からなる群より選ばれる１種を表し；Ｒ４は水素原子、炭素数１〜５のアルキル基及び炭素数１〜５のハロゲン化アルキル基からなる群より選ばれる１種を表し；Ｒ４が炭素数１〜５のアルキル基又は炭素数１〜５のハロゲン化アルキル基である場合はＲ３中の炭素原子とＲ４中の炭素原子とが結合して環構造を形成してもよく；ｍは１〜３の整数を表し；Ｒ５は下記式（ＩＩ）：
2001085684.tif 000094
（式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロゲン化アルコキシ基、炭素数１〜６のヒドロキシアルキル基、アルコキシアルキル基（−ＡＯＢ；Ａ及びＢはそれぞれ炭素数１〜６のアルキル基を表す）、炭素数１〜６のヒドロキシイミノアルキル基、アルコキシイミノアルキル基（−Ａ＝Ｎ−ＯＢ；Ａ及びＢはそれぞれ炭素数１〜６のアルキル基を表す）、アシル基、エステル基、シアノ基、環上に置換基を有していてもよいベンジル基及び炭素数３〜１０のシクロアルキル基からなる群より選ばれる１種を表し；ｎは０〜５の整数を表し；ｎが２以上の場合はＸは同一でも異なっていてもよく、Ｘ同士が架橋してベンゼン環に縮合し、５又は６員環を形成してもよい）
で表されるフェニル基、及び下記式（ＩＩＩ）：
2001085684.tif 000095
（式中、Ｙ及びＺは同一でも異なっていてもよく、それぞれ水素原子、炭素数１〜６のアルキル基及び炭素数１〜６のハロゲン化アルキル基からなる群より選ばれる１種を表し、ｐは２〜５の整数を表し、ＣＹＺで表される基はそれぞれ同一でも異なっていてもよい）
で表されるシクロアルキル基からなる群より選ばれる１種を表し、ｍが１且つＲ４が水素原子である場合はＲ５は上記式（ＩＩＩ）で表されるシクロアルキル基である。］
【請求項４】
下記式（ＶＩＩＩ）：
2001085684.tif 000096
で表されるアルデヒド誘導体と、下記式（ＩＸ）：
2001085684.tif 000097
で表されるアルキル化剤と、から得られた、下記式（ＩＶ）：
2001085684.tif 000098
で表されるアルデヒド誘導体を用いる、請求項２に記載のＮ−ヘテロ環メチル−アルキルアミン誘導体の製造方法。
［式中、Ｒ３は炭素数１〜５のアルキル基及び炭素数１〜５のハロゲン化アルキル基からなる群より選ばれる１種を表し；Ｒ４は炭素数１〜５のアルキル基及び炭素数１〜５のハロゲン化アルキル基からなる群より選ばれる１種を表し；Ｒ３中の炭素原子とＲ４中の炭素原子とが結合して環構造を形成してもよく；ｍは１〜３の整数を表し；Ｒ５は下記式（ＩＩ）：
2001085684.tif 000099
（式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロゲン化アルコキシ基、炭素数１〜６のヒドロキシアルキル基、アルコキシアルキル基（−ＡＯＢ；Ａ及びＢはそれぞれ炭素数１〜６のアルキル基を表す）、炭素数１〜６のヒドロキシイミノアルキル基、アルコキシイミノアルキル基（−Ａ＝Ｎ−ＯＢ；Ａ及びＢはそれぞれ炭素数１〜６のアルキル基を表す）、アシル基、エステル基、シアノ基、環上に置換基を有していてもよいベンジル基及び炭素数３〜１０のシクロアルキル基からなる群より選ばれる１種を表し；ｎは０〜５の整数を表し；ｎが２以上の場合はＸは同一でも異なっていてもよく、Ｘ同士が架橋してベンゼン環に縮合し、５又は６員環を形成してもよい）
で表されるフェニル基、及び下記式（ＩＩＩ）：
2001085684.tif 000100
（式中、Ｙ及びＺは同一でも異なっていてもよく、それぞれ水素原子、炭素数１〜６のアルキル基及び炭素数１〜６のハロゲン化アルキル基からなる群より選ばれる１種を表し、ｐは２〜５の整数を表し、ＣＹＺで表される基はそれぞれ同一でも異なっていてもよい）
で表されるシクロアルキル基からなる群より選ばれる１種を表し；Ｗは脱離基を表す。］
【請求項５】
下記式（Ｘ）：
2001085684.tif 000101
で表されるイミン誘導体と、下記式（ＩＸ）：
2001085684.tif 000102
で表されるアルキル化剤と、から得られた、下記式（ＩＶ）：
2001085684.tif 000103
で表されるアルデヒド誘導体を用いる、請求項２に記載のＮ−ヘテロ環メチル−アルキルアミン誘導体の製造方法。
［式中、Ｒ３は炭素数１〜５のアルキル基及び炭素数１〜５のハロゲン化アルキル基からなる群より選ばれる１種を表し；Ｒ４は水素原子、炭素数１〜５のアルキル基及び炭素数１〜５のハロゲン化アルキル基からなる群より選ばれる１種を表し；Ｒ４が炭素数１〜５のアルキル基又は炭素数１〜５のハロゲン化アルキル基である場合はＲ３中の炭素原子とＲ４中の炭素原子とが結合して環構造を形成してもよく；ｍは１〜３の整数を表し；Ｒ５は下記式（ＩＩ）：
2001085684.tif 000104
（式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロゲン化アルコキシ基、炭素数１〜６のヒドロキシアルキル基、アルコキシアルキル基（−ＡＯＢ；Ａ及びＢはそれぞれ炭素数１〜６のアルキル基を表す）、炭素数１〜６のヒドロキシイミノアルキル基、アルコキシイミノアルキル基（−Ａ＝Ｎ−ＯＢ；Ａ及びＢはそれぞれ炭素数１〜６のアルキル基を表す）、アシル基、エステル基、シアノ基、環上に置換基を有していてもよいベンジル基及び炭素数３〜１０のシクロアルキル基からなる群より選ばれる１種を表し；ｎは０〜５の整数を表し；ｎが２以上の場合はＸは同一でも異なっていてもよく、Ｘ同士が架橋してベンゼン環に縮合し、５又は６員環を形成してもよい）
で表されるフェニル基、及び下記式（ＩＩＩ）：
2001085684.tif 000105
（式中、Ｙ及びＺは同一でも異なっていてもよく、それぞれ水素原子、炭素数１〜６のアルキル基及び炭素数１〜６のハロゲン化アルキル基からなる群より選ばれる１種を表し、ｐは２〜５の整数を表し、ＣＹＺで表される基はそれぞれ同一でも異なっていてもよい）
で表されるシクロアルキル基からなる群より選ばれる１種を表し、ｍが１且つＲ４が水素原子である場合はＲ５は上記式（ＩＩＩ）で表されるシクロアルキル基であり、Ｒ６は炭素数２〜６のアルキル基及び炭素数３〜６のシクロアルキル基からなる群より選ばれる１種を表す。］
【請求項６】
下記式（ＸＩ）：
2001085684.tif 000106
で表されるエステル誘導体を還元することにより得られた、下記式（ＩＶ）：
2001085684.tif 000107
で表されるアルデヒド誘導体を用いる、請求項２に記載のＮ−ヘテロ環メチル−アルキルアミン誘導体の製造方法。
［式中、Ｒ３は炭素数１〜５のアルキル基及び炭素数１〜５のハロゲン化アルキル基からなる群より選ばれる１種を表し；Ｒ４は水素原子、炭素数１〜５のアルキル基及び炭素数１〜５のハロゲン化アルキル基からなる群より選ばれる１種を表し；Ｒ４が炭素数１〜５のアルキル基又は炭素数１〜５のハロゲン化アルキル基である場合はＲ３中の炭素原子とＲ４中の炭素原子とが結合して環構造を形成してもよく；ｍは１〜３の整数を表し；Ｒ５は下記式（ＩＩ）：
2001085684.tif 000108
（式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロゲン化アルコキシ基、炭素数１〜６のヒドロキシアルキル基、アルコキシアルキル基（−ＡＯＢ；Ａ及びＢはそれぞれ炭素数１〜６のアルキル基を表す）、炭素数１〜６のヒドロキシイミノアルキル基、アルコキシイミノアルキル基（−Ａ＝Ｎ−ＯＢ；Ａ及びＢはそれぞれ炭素数１〜６のアルキル基を表す）、アシル基、エステル基、シアノ基、環上に置換基を有していてもよいベンジル基及び炭素数３〜１０のシクロアルキル基からなる群より選ばれる１種を表し；ｎは０〜５の整数を表し；ｎが２以上の場合はＸは同一でも異なっていてもよく、Ｘ同士が架橋してベンゼン環に縮合し、５又は６員環を形成してもよい）
で表されるフェニル基、及び下記式（ＩＩＩ）：
2001085684.tif 000109
（式中、Ｙ及びＺは同一でも異なっていてもよく、それぞれ水素原子、炭素数１〜６のアルキル基及び炭素数１〜６のハロゲン化アルキル基からなる群より選ばれる１種を表し、ｐは２〜５の整数を表し、ＣＹＺで表される基はそれぞれ同一でも異なっていてもよい）
で表されるシクロアルキル基を表し、ｍが１且つＲ４が水素原子である場合はＲ５は上記式（ＩＩＩ）で表されるシクロアルキル基であり；Ｒ７は炭素数１〜３のアルキル基を表す。］
【請求項７】
還元的アミノ化反応を使用して、下記式（ＩＶ）：
2001085684.tif 000110
で表されるアルデヒド誘導体と、下記式（ＸＩＩ）：
2001085684.tif 000111
で表されるアミノ化剤と、から得られた、下記式（ＶＩ）：
2001085684.tif 000112
で表されるアルキルアミン誘導体を用いる、請求項３に記載にＮ−ヘテロ環メチル−アルキルアミン誘導体の製造方法。
［式中、Ｒ２は水素原子及び炭素数１〜５のアルキル基からなる群より選ばれる１種を表し；Ｒ３は炭素数１〜５のアルキル基及び炭素数１〜５のハロゲン化アルキル基からなる群より選ばれる１種を表し；Ｒ４は水素原子、炭素数１〜５のアルキル基及び炭素数１〜５のハロゲン化アルキル基からなる群より選ばれる１種を表し；Ｒ４が炭素数１〜５のアルキル基又は炭素数１〜５のハロゲン化アルキル基である場合はＲ３中の炭素原子とＲ４中の炭素原子とが結合して環構造を形成してもよく；ｍは１〜３の整数を表し；Ｒ５は下記式（ＩＩ）：
2001085684.tif 000113
（式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロゲン化アルコキシ基、炭素数１〜６のヒドロキシアルキル基、アルコキシアルキル基（−ＡＯＢ；Ａ及びＢはそれぞれ炭素数１〜６のアルキル基を表す）、炭素数１〜６のヒドロキシイミノアルキル基、アルコキシイミノアルキル基（−Ａ＝Ｎ−ＯＢ；Ａ及びＢはそれぞれ炭素数１〜６のアルキル基を表す）、アシル基、エステル基、シアノ基、環上に置換基を有していてもよいベンジル基及び炭素数３〜１０のシクロアルキル基からなる群より選ばれる１種を表し；ｎは０〜５の整数を表し；ｎが２以上の場合はＸは同一でも異なっていてもよく、Ｘ同士が架橋してベンゼン環に縮合し、５又は６員環を形成してもよい）
で表されるフェニル基、及び下記式（ＩＩＩ）：
2001085684.tif 000114
（式中、Ｙ及びＺは同一でも異なっていてもよく、それぞれ水素原子、炭素数１〜６のアルキル基及び炭素数１〜６のハロゲン化アルキル基からなる群より選ばれる１種を表し、ｐは２〜５の整数を表し、ＣＹＺで表される基はそれぞれ同一でも異なっていてもよい）
で表されるシクロアルキル基からなる群より選ばれる１種を表し、ｍが１且つＲ４が水素原子である場合はＲ５は上記式（ＩＩＩ）で表されるシクロアルキル基である。］
【請求項８】
下記式（ＸＩＩＩ）：
2001085684.tif 000115
で表されるアルキルアミド誘導体を還元して得られた、下記式（ＩＶ）：
2001085684.tif 000116
で表されるアルキルアミン誘導体を得る工程を含む、請求項３に記載のＮ−ヘテロ環メチル−アルキルアミン誘導体の製造方法。
［式中、Ｒ２は水素原子及び炭素数１〜５のアルキル基からなる群より選ばれる１種を表し；Ｒ３は炭素数１〜５のアルキル基及び炭素数１〜５のハロゲン化アルキル基からなる群より選ばれる１種を表し；Ｒ４は水素原子、炭素数１〜５のアルキル基及び炭素数１〜５のハロゲン化アルキル基からなる群より選ばれる１種を表し；Ｒ４が炭素数１〜５のアルキル基又は炭素数１〜５のハロゲン化アルキル基である場合はＲ３中の炭素原子とＲ４中の炭素原子とが結合して環構造を形成してもよく；ｍは１〜３の整数を表し；Ｒ５は下記式（ＩＩ）：
2001085684.tif 000117
（式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロゲン化アルコキシ基、炭素数１〜６のヒドロキシアルキル基、アルコキシアルキル基（−ＡＯＢ；Ａ及びＢはそれぞれ炭素数１〜６のアルキル基を表す）、炭素数１〜６のヒドロキシイミノアルキル基、アルコキシイミノアルキル基（−Ａ＝Ｎ−ＯＢ；Ａ及びＢはそれぞれ炭素数１〜６のアルキル基を表す）、アシル基、エステル基、シアノ基、環上に置換基を有していてもよいベンジル基及び炭素数３〜１０のシクロアルキル基からなる群より選ばれる１種を表し；ｎは０〜５の整数を表し；ｎが２以上の場合はＸは同一でも異なっていてもよく、Ｘ同士が架橋してベンゼン環に縮合し、５又は６員環を形成してもよい）
で表されるフェニル基、及び下記式（ＩＩＩ）：
2001085684.tif 000118
（式中、Ｙ及びＺは同一でも異なっていてもよく、それぞれ水素原子、炭素数１〜６のアルキル基及び炭素数１〜６のハロゲン化アルキル基からなる群より選ばれる１種を表し、ｐは２〜５の整数を表し、ＣＹＺで表される基はそれぞれ同一でも異なっていてもよい）
で表されるシクロアルキル基からなる群より選ばれる１種を表し、ｍが１且つＲ４が水素原子である場合はＲ５は上記式（ＩＩＩ）で表されるシクロアルキル基である。］
【請求項９】
下記一般式（Ｉ）で表されるＮ−ヘテロ環メチル−アルキルアミン誘導体又はその酸付加塩を有効成分として含有する殺菌剤。
2001085684.tif 000119
［式中、Ｒ１はヘテロ原子として少なくとも１個の窒素原子を含み、環上に置換基を有していてもよいヘテロ環を表し；Ｒ２は水素原子及び炭素数１〜５のアルキル基からなる群より選ばれる１種を表し；Ｒ３は炭素数１〜５のアルキル基及び炭素数１〜５のハロゲン化アルキル基からなる群より選ばれる１種を表し；Ｒ４は水素原子、炭素数１〜５のアルキル基及び炭素数１〜５のハロゲン化アルキル基からなる群より選ばれる１種を表し；Ｒ４が炭素数１〜５のアルキル基又は炭素数１〜５のハロゲン化アルキル基である場合はＲ３中の炭素原子とＲ４中の炭素原子とが結合して環構造を形成してもよく；ｍは１〜３の整数を表し；Ｒ５は下記式（ＩＩ）：
2001085684.tif 000120
（式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロゲン化アルコキシ基、炭素数１〜６のヒドロキシアルキル基、アルコキシアルキル基（−ＡＯＢ；Ａ及びＢはそれぞれ炭素数１〜６のアルキル基を表す）、炭素数１〜６のヒドロキシイミノアルキル基、アルコキシイミノアルキル基（−Ａ＝Ｎ−ＯＢ；Ａ及びＢはそれぞれ炭素数１〜６のアルキル基を表す）、アシル基、エステル基、シアノ基、環上に置換基を有していてもよいベンジル基及び炭素数３〜１０のシクロアルキル基からなる群より選ばれる１種を表し；ｎは０〜５の整数を表し；ｎが２以上の場合はＸは同一でも異なっていてもよく、Ｘ同士が架橋してベンゼン環に縮合し、５又は６員環を形成してもよい）
で表されるフェニル基、及び下記式（ＩＩＩ）：
2001085684.tif 000121
（式中、Ｙ及びＺは同一でも異なっていてもよく、それぞれ水素原子、炭素数１〜６のアルキル基及び炭素数１〜６のハロゲン化アルキル基からなる群より選ばれる１種を表し、ｐは２〜５の整数を表し、ＣＹＺで表される基はそれぞれ同一でも異なっていてもよい）
で表されるシクロアルキル基を表し、ｍが１且つＲ４が水素原子である場合はＲ５は上記式（ＩＩＩ）で表されるシクロアルキル基である。］
【発明の詳細な説明】
技術分野
本発明はＮ−ヘテロ環メチル−アルキルアミン誘導体、その製造方法及び殺菌剤に関し、詳しくは農園芸用殺菌剤、医薬用抗真菌剤などの有効成分として使用される新規Ｎ−ヘテロ環メチル−アルキルアミン誘導体、その製造方法、及びそれを有効成分として含有する殺菌剤に関する。
背景技術
３−フェニルプロピルアミン類としては、特開昭５３−７７０７０号公報に記載された化合物、Ｎ−［３−ｐ−ｔ−ブチルフェニル−２−メチル−１−プロピル］−シス−２，６−ジメチルモルホリン（フェンプロピモルフ）や、特開昭５３−６８７８５号公報、特開昭５３−６８７８６号公報に記載された化合物、Ｎ−［３−ｐ−ｔ−ブチルフェニル−２−メチル−１−プロピル］ピペリジン（フェンプロピジン）が殺菌剤として市販されている。
上記した化合物のアミノ基の窒素原子は環の一部を構成しているのに対して、アミノ基の窒素原子が環の一部を構成せず、且つこの窒素原子にヘテロ環メチル基の結合している化合物としては、特開昭６３−２５８８６７号公報に記載されているテトラヒドロフルフリル基やテニル基などの酸素や硫黄を含むヘテロ環メチル基を有する化合物、文献Ｐｅｓｔｉｃ．ｓｃｉ．，３５，３３９（１９９２）．に記載されている以下のＮ−ヘテロ環メチル−プロピルアミン誘導体、
Ｎ−［３−（４−ｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル］−Ｎ−（ｔ−ブチル）−３−ピリジルメチルアミン、
Ｎ−［３−（４−ｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル］−Ｎ−ブチル−３−ピリジルメチルアミン、及び、
Ｎ−［３−（４−ｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル］−Ｎ−メチル−３−ピリジルメチルアミン、
が知られている。
また、ＷＯ９９／１２９０２号公報には、Ｎ−ヘテロ環メチル−プロピルアミン誘導体が開示されており、これを有効成分に用いた殺菌剤が植物病害に対する防除効果を有することが記載されている。
しかしながら、上記ＷＯ９９／１２９０２号公報に記載されている従来のＮ−ヘテロ環メチル−プロピルアミン誘導体であっても、十分に高い防除効果を有する殺菌剤を得るには未だ十分ではなく、より多種の有害生物に対してより強力な殺菌活性を有する化合物の開発が求められている。
発明の開示
そこで本発明は、農園芸用殺菌剤、医薬用抗真菌剤などに使用するのに適した、病原菌に対する高い殺菌活性を有し、しかも人畜に対する毒性が低く、取り扱い上の安全性が高い新規Ｎ−ヘテロ環メチル−アルキルアミン誘導体、その製造方法及びそれを有効成分として含有する殺菌剤を提供することを目的とする。
本発明者らは上記目的を達成すべく鋭意研究を重ねた結果、特定の構造を有するＮ−ヘテロ環メチル−アルキルアミン誘導体が多くの病原菌に対する高い殺菌活性を有し、これを殺菌剤の有効成分とすることにより上記課題が解決されることを見いだし、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明のＮ−ヘテロ環メチル−アルキルアミン誘導体は、下記一般式（Ｉ）で表されるＮ−ヘテロ環メチル−アルキルアミン誘導体又はその酸付加塩である。
2001085684.tif 000003
［式中、Ｒ１はヘテロ原子として少なくとも１個の窒素原子を含み、環上に置換基を有していてもよいヘテロ環を表し；Ｒ２は水素原子及び炭素数１〜５のアルキル基からなる群より選ばれる１種を表し；Ｒ３は炭素数１〜５のアルキル基及び炭素数１〜５のハロゲン化アルキル基からなる群より選ばれる１種を表し；Ｒ４は水素原子、炭素数１〜５のアルキル基及び炭素数１〜５のハロゲン化アルキル基からなる群より選ばれる１種を表し；Ｒ４が炭素数１〜５のアルキル基又は炭素数１〜５のハロゲン化アルキル基である場合はＲ３中の炭素原子とＲ４中の炭素原子とが結合して環構造を形成してもよく；ｍは１〜３の整数を表し；Ｒ５は下記式（ＩＩ）：
2001085684.tif 000004
（式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロゲン化アルコキシ基、炭素数１〜６のヒドロキシアルキル基、アルコキシアルキル基（−ＡＯＢ；Ａ及びＢはそれぞれ炭素数１〜６のアルキル基を表す）、炭素数１〜６のヒドロキシイミノアルキル基、アルコキシイミノアルキル基（−Ａ＝Ｎ−ＯＢ；Ａ及びＢはそれぞれ炭素数１〜６のアルキル基を表す）、アシル基、エステル基、シアノ基、環上に置換基を有していてもよいベンジル基及び炭素数３〜１０のシクロアルキル基からなる群より選ばれる１種を表し；ｎは０〜５の整数を表し；ｎが２以上の場合はＸは同一でも異なっていてもよく、Ｘ同士が架橋してベンゼン環に縮合し、５又は６員環を形成してもよい）
で表されるフェニル基及び下記式（ＩＩＩ）：
2001085684.tif 000005
（式中、Ｙ及びＺは同一でも異なっていてもよく、それぞれ水素原子、炭素数１〜６のアルキル基及び炭素数１〜６のハロゲン化アルキル基からなる群より選ばれる１種を表し、ｐは２〜５の整数を表し、ＣＹＺで表される基はそれぞれ同一でも異なっていてもよい）
で表されるシクロアルキル基からなる群より選ばれる１種を表し、ｍが１且つＲ４が水素原子である場合はＲ５は上記式（ＩＩＩ）で表されるシクロアルキル基である。］
また、本発明の第一の製造方法は、還元的アミノ化反応を使用して、下記式（ＩＶ）：
2001085684.tif 000006
で表されるアルデヒド誘導体と、下記式（Ｖ）：
2001085684.tif 000007
で表されるヘテロ環メチルアミン誘導体とから、下記式（Ｉ）：
2001085684.tif 000008
で表されるＮ−ヘテロ環メチル−アルキルアミン誘導体を得る工程を含むものである。
［式中、Ｒ１はヘテロ原子として少なくとも１個の窒素原子を含み、環上に置換基を有していてもよいヘテロ環を表し；Ｒ２は水素原子及び炭素数１〜５のアルキル基からなる群より選ばれる１種を表し；Ｒ３は炭素数１〜５のアルキル基及び炭素数１〜５のハロゲン化アルキル基からなる群より選ばれる１種を表し；Ｒ４は水素原子、炭素数１〜５のアルキル基及び炭素数１〜５のハロゲン化アルキル基からなる群より選ばれる１種を表し；Ｒ４が炭素数１〜５のアルキル基又は炭素数１〜５のハロゲン化アルキル基である場合はＲ３中の炭素原子とＲ４中の炭素原子とが結合して環構造を形成してもよく；ｍは１〜３の整数を表し；Ｒ５は下記式（ＩＩ）：
2001085684.tif 000009
（式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロゲン化アルコキシ基、炭素数１〜６のヒドロキシアルキル基、アルコキシアルキル基（−ＡＯＢ；Ａ及びＢはそれぞれ炭素数１〜６のアルキル基を表す）、炭素数１〜６のヒドロキシイミノアルキル基、アルコキシイミノアルキル基（−Ａ＝Ｎ−ＯＢ；Ａ及びＢはそれぞれ炭素数１〜６のアルキル基を表す）、アシル基、エステル基、シアノ基、環上に置換基を有していてもよいベンジル基及び炭素数３〜１０のシクロアルキル基からなる群より選ばれる１種を表し；ｎは０〜５の整数を表し；ｎが２以上の場合はＸは同一でも異なっていてもよく、Ｘ同士が架橋してベンゼン環に縮合し、５又は６員環を形成してもよい）
で表されるフェニル基、及び下記式（ＩＩＩ）：
2001085684.tif 000010
（式中、Ｙ及びＺはそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基及び炭素数１〜６のハロゲン化アルキル基からなる群より選ばれる１種を表し、ｐは２〜５の整数を表し、ＣＹＺで表される基はそれぞれ同一でも異なっていてもよい）
で表されるシクロアルキル基からなる群より選ばれる１種を表し、ｍが１且つＲ４が水素原子である場合はＲ５は上記式（ＩＩＩ）で表されるシクロアルキル基である。］
さらに、本発明の第二の製造方法は、下記式（ＶＩ）：
2001085684.tif 000011
で表されるアルキルアミン誘導体と、下記式（ＶＩＩ）：
2001085684.tif 000012
で表されるヘテロ環メチル化剤とから、下記式（Ｉ）：
2001085684.tif 000013
で表されるＮ−ヘテロ環メチル−アルキルアミン誘導体を得ることを特徴とするものである。
［式中、Ｒ１はヘテロ原子として少なくとも１個の窒素原子を含み、環上に置換基を有していてもよいヘテロ環を表し；Ｒ２は水素原子及び炭素数１〜５のアルキル基からなる群より選ばれる１種を表し；Ｒ３は炭素数１〜５のアルキル基及び炭素数１〜５のハロゲン化アルキル基からなる群より選ばれる１種を表し；Ｒ４は水素原子、炭素数１〜５のアルキル基及び炭素数１〜５のハロゲン化アルキル基からなる群より選ばれる１種を表し；Ｒ４が炭素数１〜５のアルキル基又は炭素数１〜５のハロゲン化アルキル基である場合はＲ３中の炭素原子とＲ４中の炭素原子とが結合して環構造を形成してもよく；ｍは１〜３の整数を表し；Ｒ５は下記式（ＩＩ）：
2001085684.tif 000014
（式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロゲン化アルコキシ基、炭素数１〜６のヒドロキシアルキル基、アルコキシアルキル基（−ＡＯＢ；Ａ及びＢはそれぞれ炭素数１〜６のアルキル基を表す）、炭素数１〜６のヒドロキシイミノアルキル基、アルコキシイミノアルキル基（−Ａ＝Ｎ−ＯＢ；Ａ及びＢはそれぞれ炭素数１〜６のアルキル基を表す）、アシル基、エステル基、シアノ基、環上に置換基を有していてもよいベンジル基及び炭素数３〜１０のシクロアルキル基からなる群より選ばれる１種を表し；ｎは０〜５の整数を表し；ｎが２以上の場合はＸは同一でも異なっていてもよく、Ｘ同士が架橋してベンゼン環に縮合し、５又は６員環を形成してもよい）
で表されるフェニル基、及び下記式（ＩＩＩ）：
2001085684.tif 000015
（式中、Ｙ及びＺは同一でも異なっていてもよく、それぞれ水素原子、炭素数１〜６のアルキル基及び炭素数１〜６のハロゲン化アルキル基からなる群より選ばれる１種を表し、ｐは２〜５の整数を表し、ＣＹＺで表される基はそれぞれ同一でも異なっていてもよい）
で表されるシクロアルキル基からなる群より選ばれる１種を表し、ｍが１且つＲ４が水素原子である場合はＲ５は上記式（ＩＩＩ）で表されるシクロアルキル基である。］
前記第一の方法においては、本発明の第三の製造方法、すなわち、下記式（ＶＩＩＩ）：
2001085684.tif 000016
で表されるアルデヒド誘導体と、下記式（ＩＸ）：
2001085684.tif 000017
で表されるアルキル化剤とから得られた、下記式（ＩＶ）：
2001085684.tif 000018
で表されるアルデヒド誘導体を用いることが好ましい。
［式中、Ｒ３は炭素数１〜５のアルキル基及び炭素数１〜５のハロゲン化アルキル基からなる群より選ばれる１種を表し；Ｒ４は炭素数１〜５のアルキル基及び炭素数１〜５のハロゲン化アルキル基からなる群より選ばれる１種を表し；Ｒ３中の炭素原子とＲ４中の炭素原子とが結合して環構造を形成してもよく；ｍは１〜３の整数を表し；Ｒ５は下記式（ＩＩ）：
2001085684.tif 000019
（式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロゲン化アルコキシ基、炭素数１〜６のヒドロキシアルキル基、アルコキシアルキル基（−ＡＯＢ；Ａ及びＢはそれぞれ炭素数１〜６のアルキル基を表す）、炭素数１〜６のヒドロキシイミノアルキル基、アルコキシイミノアルキル基（−Ａ＝Ｎ−ＯＢ；Ａ及びＢはそれぞれ炭素数１〜６のアルキル基を表す）、アシル基、エステル基、シアノ基、環上に置換基を有していてもよいベンジル基及び炭素数３〜１０のシクロアルキル基からなる群より選ばれる１種を表し；ｎは０〜５の整数を表し；ｎが２以上の場合はＸは同一でも異なっていてもよく、Ｘ同士が架橋してベンゼン環に縮合し、５又は６員環を形成してもよい）
で表されるフェニル基、及び下記式（ＩＩＩ）：
2001085684.tif 000020
（式中、Ｙ及びＺは同一でも異なっていてもよく、それぞれ水素原子、炭素数１〜６のアルキル基及び炭素数１〜６のハロゲン化アルキル基からなる群より選ばれる１種を表し、ｐは２〜５の整数を表し、ＣＹＺで表される基はそれぞれ同一でも異なっていてもよい）
で表されるシクロアルキル基からなる群より選ばれる１種を表し；Ｗは脱離基を表す。］
また、前記第一の製造方法においては、本発明の第四の製造方法、すなわち、下記式（Ｘ）：
2001085684.tif 000021
で表されるイミン誘導体と、下記式（ＩＸ）：
2001085684.tif 000022
で表されるアルキル化剤と、から得られた、下記式（ＩＶ）：
2001085684.tif 000023
で表されるアルデヒド誘導体を用いることも好ましい。
［式中、Ｒ３は炭素数１〜５のアルキル基及び炭素数１〜５のハロゲン化アルキル基からなる群より選ばれる１種を表し；Ｒ４は水素原子、炭素数１〜５のアルキル基及び炭素数１〜５のハロゲン化アルキル基からなる群より選ばれる１種を表し；Ｒ４が炭素数１〜５のアルキル基又は炭素数１〜５のハロゲン化アルキル基である場合はＲ３中の炭素原子とＲ４中の炭素原子とが結合して環構造を形成してもよく；ｍは１〜３の整数を表し；Ｒ５は下記式（ＩＩ）：
2001085684.tif 000024
（式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロゲン化アルコキシ基、炭素数１〜６のヒドロキシアルキル基、アルコキシアルキル基（−ＡＯＢ；Ａ及びＢはそれぞれ炭素数１〜６のアルキル基を表す）、炭素数１〜６のヒドロキシイミノアルキル基、アルコキシイミノアルキル基（−Ａ＝Ｎ−ＯＢ；Ａ及びＢはそれぞれ炭素数１〜６のアルキル基を表す）、アシル基、エステル基、シアノ基、環上に置換基を有していてもよいベンジル基及び炭素数３〜１０のシクロアルキル基からなる群より選ばれる１種を表し；ｎは０〜５の整数を表し；ｎが２以上の場合はＸは同一でも異なっていてもよく、Ｘ同士が架橋してベンゼン環に縮合し、５又は６員環を形成してもよい）
で表されるフェニル基、及び下記式（ＩＩＩ）：
2001085684.tif 000025
（式中、Ｙ及びＺは同一でも異なっていてもよく、それぞれ水素原子、炭素数１〜６のアルキル基及び炭素数１〜６のハロゲン化アルキル基からなる群より選ばれる１種を表し、ｐは２〜５の整数を表し、ＣＹＺで表される基はそれぞれ同一でも異なっていてもよい）
で表されるシクロアルキル基からなる群より選ばれる１種を表し、ｍが１且つＲ４が水素原子である場合はＲ５は上記式（ＩＩＩ）で表されるシクロアルキル基であり、Ｒ６は炭素数２〜６のアルキル基及び炭素数３〜６のシクロアルキル基からなる群より選ばれる１種を表す。］
さらに、前記第一の方法においては、本発明の第五の製造方法、すなわち、下記式（ＸＩ）：
2001085684.tif 000026
で表されるエステル誘導体を還元することにより得られた、下記式（ＩＶ）：
2001085684.tif 000027
で表されるアルデヒド誘導体を用いることが好ましい。
［式中、Ｒ３は炭素数１〜５のアルキル基及び炭素数１〜５のハロゲン化アルキル基からなる群より選ばれる１種を表し；Ｒ４は水素原子、炭素数１〜５のアルキル基及び炭素数１〜５のハロゲン化アルキル基からなる群より選ばれる１種を表し；Ｒ４が炭素数１〜５のアルキル基又は炭素数１〜５のハロゲン化アルキル基である場合はＲ３中の炭素原子とＲ４中の炭素原子とが結合して環構造を形成してもよく；ｍは１〜３の整数を表し；Ｒ５は下記式（ＩＩ）：
2001085684.tif 000028
（式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロゲン化アルコキシ基、炭素数１〜６のヒドロキシアルキル基、アルコキシアルキル基（−ＡＯＢ；Ａ及びＢはそれぞれ炭素数１〜６のアルキル基を表す）、炭素数１〜６のヒドロキシイミノアルキル基、アルコキシイミノアルキル基（−Ａ＝Ｎ−ＯＢ；Ａ及びＢはそれぞれ炭素数１〜６のアルキル基を表す）、アシル基、エステル基、シアノ基、環上に置換基を有していてもよいベンジル基及び炭素数３〜１０のシクロアルキル基からなる群より選ばれる１種を表し；ｎは０〜５の整数を表し；ｎが２以上の場合はＸは同一でも異なっていてもよく、Ｘ同士が架橋してベンゼン環に縮合し、５又は６員環を形成してもよい）
で表されるフェニル基、及び下記式（ＩＩＩ）：
2001085684.tif 000029
（式中、Ｙ及びＺは同一でも異なっていてもよく、それぞれ水素原子、炭素数１〜６のアルキル基及び炭素数１〜６のハロゲン化アルキル基からなる群より選ばれる１種を表し、ｐは２〜５の整数を表し、ＣＹＺで表される基はそれぞれ同一でも異なっていてもよい）
で表されるシクロアルキル基を表し、ｍが１且つＲ４が水素原子である場合はＲ５は上記式（ＩＩＩ）で表されるシクロアルキル基であり；Ｒ７は炭素数１〜３のアルキル基を表す。］
さらにまた、前記第二の製造方法においては、本発明の第六の製造方法、すなわち、還元的アミノ化反応を使用して、下記式（ＩＶ）：
2001085684.tif 000030
で表されるアルデヒド誘導体と、下記式（ＸＩＩ）：
2001085684.tif 000031
で表されるアミノ化剤と、から得られた、下記式（ＶＩ）：
2001085684.tif 000032
で表されるアルキルアミン誘導体を用いることも好ましい。
［式中、Ｒ２は水素原子及び炭素数１〜５のアルキル基からなる群より選ばれる１種を表し；Ｒ３は炭素数１〜５のアルキル基及び炭素数１〜５のハロゲン化アルキル基からなる群より選ばれる１種を表し；Ｒ４は水素原子、炭素数１〜５のアルキル基及び炭素数１〜５のハロゲン化アルキル基からなる群より選ばれる１種を表し；Ｒ４が炭素数１〜５のアルキル基又は炭素数１〜５のハロゲン化アルキル基である場合はＲ３中の炭素原子とＲ４中の炭素原子とが結合して環構造を形成してもよく；ｍは１〜３の整数を表し；Ｒ５は下記式（ＩＩ）：
2001085684.tif 000033
（式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロゲン化アルコキシ基、炭素数１〜６のヒドロキシアルキル基、アルコキシアルキル基（−ＡＯＢ；Ａ及びＢはそれぞれ炭素数１〜６のアルキル基を表す）、炭素数１〜６のヒドロキシイミノアルキル基、アルコキシイミノアルキル基（−Ａ＝Ｎ−ＯＢ；Ａ及びＢはそれぞれ炭素数１〜６のアルキル基を表す）、アシル基、エステル基、シアノ基、環上に置換基を有していてもよいベンジル基及び炭素数３〜１０のシクロアルキル基からなる群より選ばれる１種を表し；ｎは０〜５の整数を表し；ｎが２以上の場合はＸは同一でも異なっていてもよく、Ｘ同士が架橋してベンゼン環に縮合し、５又は６員環を形成してもよい）
で表されるフェニル基、及び下記式（ＩＩＩ）：
2001085684.tif 000034
（式中、Ｙ及びＺは同一でも異なっていてもよく、それぞれ水素原子、炭素数１〜６のアルキル基及び炭素数１〜６のハロゲン化アルキル基からなる群より選ばれる１種を表し、ｐは２〜５の整数を表し、ＣＹＺで表される基はそれぞれ同一でも異なっていてもよい）
で表されるシクロアルキル基からなる群より選ばれる１種を表し、ｍが１且つＲ４が水素原子である場合はＲ５は上記式（ＩＩＩ）で表されるシクロアルキル基である。］
さらにまた、前記第二の製造方法においては、本発明の第七の製造方法、すなわち、下記式（ＸＩＩＩ）：
2001085684.tif 000035
で表されるアルキルアミド誘導体を還元して得られた、下記式（ＶＩ）：
2001085684.tif 000036
で表されるアルキルアミン誘導体を用いることも好ましい。
［式中、Ｒ２は水素原子及び炭素数１〜５のアルキル基からなる群より選ばれる１種を表し；Ｒ３は炭素数１〜５のアルキル基及び炭素数１〜５のハロゲン化アルキル基からなる群より選ばれる１種を表し；Ｒ４は水素原子、炭素数１〜５のアルキル基及び炭素数１〜５のハロゲン化アルキル基からなる群より選ばれる１種を表し；Ｒ４が炭素数１〜５のアルキル基又は炭素数１〜５のハロゲン化アルキル基である場合はＲ３中の炭素原子とＲ４中の炭素原子とが結合して環構造を形成してもよく；ｍは１〜３の整数を表し；Ｒ５は下記式（ＩＩ）：
2001085684.tif 000037
（式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロゲン化アルコキシ基、炭素数１〜６のヒドロキシアルキル基、アルコキシアルキル基（−ＡＯＢ；Ａ及びＢはそれぞれ炭素数１〜６のアルキル基を表す）、炭素数１〜６のヒドロキシイミノアルキル基、アルコキシイミノアルキル基（−Ａ＝Ｎ−ＯＢ；Ａ及びＢはそれぞれ炭素数１〜６のアルキル基を表す）、アシル基、エステル基、シアノ基、環上に置換基を有していてもよいベンジル基及び炭素数３〜１０のシクロアルキル基からなる群より選ばれる１種を表し；ｎは０〜５の整数を表し；ｎが２以上の場合はＸは同一でも異なっていてもよく、Ｘ同士が架橋してベンゼン環に縮合し、５又は６員環を形成してもよい）
で表されるフェニル基、及び下記式（ＩＩＩ）：
2001085684.tif 000038
（式中、Ｙ及びＺは同一でも異なっていてもよく、それぞれ水素原子、炭素数１〜６のアルキル基及び炭素数１〜６のハロゲン化アルキル基からなる群より選ばれる１種を表し、ｐは２〜５の整数を表し、ＣＹＺで表される基はそれぞれ同一でも異なっていてもよい）
で表されるシクロアルキル基からなる群より選ばれる１種を表し、ｍが１且つＲ４が水素原子である場合はＲ５は上記式（ＩＩＩ）で表されるシクロアルキル基である。］
また、本発明の殺菌剤は、下記一般式（Ｉ）で表されるＮ−ヘテロ環メチル−アルキルアミン誘導体又はその酸付加塩を有効成分として含有することを特徴とするものである。
2001085684.tif 000039
［式中、Ｒ１はヘテロ原子として少なくとも１個の窒素原子を含み、環上に置換基を有していてもよいヘテロ環を表し；Ｒ２は水素原子及び炭素数１〜５のアルキル基からなる群より選ばれる１種を表し；Ｒ３は炭素数１〜５のアルキル基及び炭素数１〜５のハロゲン化アルキル基からなる群より選ばれる１種を表し；Ｒ４は水素原子、炭素数１〜５のアルキル基及び炭素数１〜５のハロゲン化アルキル基からなる群より選ばれる１種を表し；Ｒ４が炭素数１〜５のアルキル基又は炭素数１〜５のハロゲン化アルキル基である場合はＲ３中の炭素原子とＲ４中の炭素原子とが結合して環構造を形成してもよく；ｍは１〜３の整数を表し；Ｒ５は下記式（ＩＩ）：
2001085684.tif 000040
（式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロゲン化アルコキシ基、炭素数１〜６のヒドロキシアルキル基、アルコキシアルキル基（−ＡＯＢ；Ａ及びＢはそれぞれ炭素数１〜６のアルキル基を表す）、炭素数１〜６のヒドロキシイミノアルキル基、アルコキシイミノアルキル基（−Ａ＝Ｎ−ＯＢ；Ａ及びＢはそれぞれ炭素数１〜６のアルキル基を表す）、アシル基、エステル基、シアノ基、環上に置換基を有していてもよいベンジル基及び炭素数３〜１０のシクロアルキル基からなる群より選ばれる１種を表し；ｎは０〜５の整数を表し；ｎが２以上の場合はＸは同一でも異なっていてもよく、Ｘ同士が架橋してベンゼン環に縮合し、５又は６員環を形成してもよい）
で表されるフェニル基、及び下記式（ＩＩＩ）：
2001085684.tif 000041
（式中、Ｙ及びＺは同一でも異なっていてもよく、それぞれ水素原子、炭素数１〜６のアルキル基及び炭素数１〜６のハロゲン化アルキル基からなる群より選ばれる１種を表し、ｐは２〜５の整数を表し、ＣＹＺで表される基はそれぞれ同一でも異なっていてもよい）
で表されるシクロアルキル基を表し、ｍが１且つＲ４が水素原子である場合はＲ５は上記式（ＩＩＩ）で表されるシクロアルキル基である。］
発明を実施するための最良の形態
以下、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。
本発明のＮ−ヘテロ環メチル−アルキルアミン誘導体は、下記式（Ｉ）：
2001085684.tif 000042
で表される化合物又はその酸付加塩である。前記式（Ｉ）中、Ｒ１はヘテロ原子として少なくとも１個の窒素原子を有し、環上に置換基を有していてもよいヘテロ環を表す。前記ヘテロ環は少なくとも１個の窒素原子を有するが、さらに他のヘテロ原子（酸素原子、硫黄原子など）を有していてもよい。なお、前記ヘテロ環を構成する原子の数に特に制限はないが、前記ヘテロ環は５又は６員環であることが好ましく、具体的には、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、チアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ピラゾール又はピロールであることが好ましい。これらの中でも、環３位においてメチレン基を介してアミンと結合しているピリジンが特に好ましい。
また、前記ヘテロ環が有する置換基としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；アルキル基（好ましくは炭素数１〜４のアルキル基、より好ましくはメチル基、エチル基、１−メチルエチル基）；ハロゲン化アルキル基（好ましくは炭素数１〜４のフッ化アルキル基、より好ましくはトリフルオロメチル基）；アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜４のアルコキシ基、より好ましくはメトキシ基）；ジアルキルアミノ基（アルキル基の炭素数は１〜４）；ニトロ基などが挙げられる。ここで、前記ヘテロ環が有するこれらの置換基の数及び結合位置は特に限定されず、また、置換基が２個以上の場合はそれぞれ同一でも異なっていてもよいが、置換基が１〜２個であることが好ましく、また、上記の置換基の中でもハロゲン原子が特に好ましい。ヘテロ環の置換基が０個又は３個以上であると殺菌活性が低下する傾向にある。
前記式（Ｉ）中、Ｒ２は水素原子又は炭素数１〜５のアルキル基を表し；Ｒ３は炭素数１〜５のアルキル基、炭素数１〜５のハロゲン化アルキル基を表し；Ｒ４は水素原子、炭素数１〜５のアルキル基又は炭素数１〜５のハロゲン化アルキル基を表し；ｍは１〜３の整数を表す。ここで、Ｒ２は水素原子又はメチル基であることが好ましい。Ｒ２が水素原子又はメチル基であるとより高い殺菌活性が得られる傾向にある。また、Ｒ４は水素原子、メチル基又はエチル基であることが好ましい。Ｒ４が水素原子、メチル基又はエチル基であるとより高い殺菌活性が得られる傾向にある。なお、Ｒ４が炭素数１〜５のアルキル基又は炭素数１〜５のハロゲン化アルキル基である場合は、Ｒ３中の炭素原子とＲ４中の炭素原子とが結合して環構造を形成してもよい。
前記式（Ｉ）中、Ｒ５は下記式（ＩＩ）：
2001085684.tif 000043
（式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロゲン化アルコキシ基、炭素数１〜６のヒドロキシアルキル基、アルコキシアルキル基（−ＡＯＢ；Ａ及びＢはそれぞれ炭素数１〜６のアルキル基を表す）、炭素数１〜６のヒドロキシイミノアルキル基、アルコキシイミノアルキル基（−Ａ＝Ｎ−ＯＢ；Ａ及びＢはそれぞれ炭素数１〜６のアルキル基を表す）、アシル基、エステル基、シアノ基、環上に置換基を有していてもよいベンジル基及び炭素数３〜１０のシクロアルキル基からなる群より選ばれる１種を表し；ｎは０〜５の整数を表し；ｎが２以上の場合はＸは同一でも異なっていてもよく、Ｘ同士が架橋してベンゼン環に縮合し、５又は６員環を形成してもよい）
で表されるフェニル基、又は下記式（ＩＩＩ）：
2001085684.tif 000044
（式中、Ｙ及びＺはそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基又は炭素数１〜６のハロゲン化アルキル基を表し、ｐは２〜５の整数を表し、ＣＹＺで表される基はそれぞれ同一でも異なっていてもよい）
で表されるシクロアルキル基を表す。但し、上記式（Ｉ）においてｍが１であり、Ｒ４が水素である場合は、Ｒ５は上記式（ＩＩＩ）で表されるシクロアルキル基である。
ここで、前記式（ＩＩ）におけるＸとしては、フッ素原子、塩素原子などのハロゲン原子；１，１−ジメチルエチル基（ｔ−ブチル基）などの３級アルキル基；トリフルオロメトキシ基などのハロゲン化アルコキシ基；無置換フェノキシ基などのフェノキシ基；又はシクロヘキシル基などのシクロアルキル基、であることが好ましい。また、これらの置換基の数ｎが１〜３であるとより高い殺菌活性が得られる傾向にあるので好ましい。なお、ｎが２以上の場合は、Ｘは同一でも異なっていてもよい。また、Ｘ同士の架橋によりベンゼン環に縮合し、５又は６員環を形成してもよく、このような縮合環の好適な例としては、２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール環が挙げられる。
また、前記式（ＩＩＩ）において、ｐの数が２〜３である場合、あるいはＹ及びＺが炭素数１〜６のアルキル基又は炭素数１〜６のハロゲン化アルキル基であり且つその置換基の数が２個以上である場合には、殺菌活性が低下する傾向にある。本発明においては、ｐが４〜５であることが好ましく、Ｙ及びＺが炭素数１〜６のアルキル基又は炭素数１〜６のハロゲン化アルキル基を表す場合はその置換基の数は１個であることが好ましい。このような前記式（ＩＩＩ）で表されるシクロアルキル基としては４−（１，１−ジメチルエチル）シクロヘキシル基を挙げることができる。
上述の構造を有する本発明のＮ−ヘテロ環メチル−アルキルアミン誘導体は多くの病原菌に対して殺菌活性を有するものであるが、このような化合物の好ましい例として、具体的には、上記式（Ｉ）中のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びｍとして表１〜表７に示す構造を有する化合物Ｉ−１〜Ｉ−１４２が挙げられる。なお、表２に記載の化合物Ｉ−２６についてはＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びｍではなく化合物名を記すが、Ｉ−２６は式（Ｉ）におけるＲ３の炭素原子とＲ４の炭素原子とが結合して環構造を形成したものである。
2001085684.tif 000045
2001085684.tif 000046
2001085684.tif 000047
2001085684.tif 000048
2001085684.tif 000049
2001085684.tif 000050
2001085684.tif 000051
上記一般式（Ｉ）で表される本発明のＮ−ヘテロ環メチル−アルキルアミン誘導体は、下記反応式（Ａ）：
2001085684.tif 000052
で表される方法、すなわち、還元的アミノ化反応を利用して、還元剤の存在下でアルデヒド誘導体（ＩＶ）とヘテロ環メチルアミン誘導体（Ｖ）とを反応させる方法、又は、下記反応式（Ｂ）：
2001085684.tif 000053
で表される方法、すなわち、アルキルアミン誘導体（ＶＩ）のアミノ基の窒素原子を、ヘテロ環メチル化剤（ＶＩＩ）でアルキル化する方法、によって得ることができる。なお、式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びｍは上記と同じ定義内容を表し、Ｗは脱離基を表す。
ここで、下記反応式（Ｃ）：
2001085684.tif 000054
に示すように、２級アミンであるＮ−ヘテロ環メチル−アルキルアミン誘導体（Ｉ−ａ）を、アルキル化剤（ＸＩＶ）を用いてアルキル化することにより、３級アミンであるＮ−ヘテロ環メチル−アルキルアミン誘導体（Ｉ−ｂ）を得ることができる。なお、式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びｍは上記と同じ定義内容を表し、Ｒ２は炭素数１〜５のアルキル基を表し、Ｗは脱離基を表す。
上記反応式（Ａ）及び（Ｂ）で表される方法において、出発原料であるアルデヒド誘導体（ＩＶ）は、下記文献：
Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔ．，１５，１２７３（１９７３）
などに記載されている方法を利用して、下記反応式（Ｄ）：
2001085684.tif 000055
（式中、Ｒ３、Ｒ５及びｍは上記と同じ定義内容を表し、Ｒ４は炭素数１〜５のアルキル基又は炭素数１〜５のハロゲン化アルキル基を表し、Ｗは脱離基を表す）
で表される、アルデヒドのα炭素原子をアルキル化する方法、すなわち、アルデヒド誘導体（ＶＩＩＩ）とアルキル化剤（ＩＸ）との反応によって合成することができる。また、アルデヒド誘導体（ＩＶ）は、下記文献：
Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔ．，８，５９７（１９７６）；ｉｂｉｄ，１７，１３７９（１９７６）
などに記載されている方法を利用して、下記反応式（Ｅ）：
2001085684.tif 000056
（式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びｍは上記と同じ定義内容を表し、Ｒ６は炭素数２〜６のアルキル基又は炭素数３〜６のシクロアルキル基を表し、Ｗは脱離基を表す）
で表される方法、すなわち、アルデヒド誘導体（ＶＩＩＩ）とアルキルアミン誘導体（ＸＶ）との脱水縮合により得られるイミン誘導体（Ｘ）のα炭素原子をアルキル化剤（ＩＸ）を用いてアルキル化し、さらに加水分解することにより効率よく合成ことができる。さらに、ＷＯ９９／１２９０２号公報に記載されている方法などを利用して得られるエステル誘導体（ＸＩ）を、下記反応式（Ｆ）：
2001085684.tif 000057
（式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びｍは上記と同じ定義内容を表し、Ｒ７は炭素数１〜３のアルキル基を表す）
で表される方法、すなわち、水素化ジイソブチルアルミニウム（ＤＩＢＡＬ−Ｈ）で還元することによっても、アルデヒド誘導体（ＩＶ）を得ることができる。
上記反応式（Ｂ）で表される方法において、アルキルアミン誘導体（ＶＩ）は、下記反応式（Ｇ）：
2001085684.tif 000058
（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びｍは上記と同じ定義内容を表す）
で表される方法、すなわち、還元的アミノ化反応を利用して、還元剤の存在下、アルデヒド誘導体（ＩＶ）とアミノ化剤（ＸＩＩ）とから得ることができる。また、アルキルアミン誘導体（ＶＩ）は、ＷＯ９９／１２９０２号公報に記載されている方法などを利用して得られるアルキルアミド誘導体（ＸＩＩＩ）を、下記反応式（Ｈ）：
2001085684.tif 000059
（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びｍは上記と同じ定義内容を表す）
で表される方法、すなわち、水素化リチウムアルミニウムを用いて還元することによっても得ることができる。
上記の方法において、ヘテロ環メチルアミン誘導体（Ｖ）、アミノ化剤（ＸＩＩ）、ヘテロ環メチル化剤（ＶＩＩ）、アルキル化剤（ＩＸ）及び炭素数１〜５のアルキル化剤（ＸＩＶ）の幾つかは市販品を使用してもよい。また、これらの化合物は、下記文献：
Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ．Ｃｈｅｍ．，５，４０７（１９６８）；ｉｂｉｄ．，６，５４９（１９６９）；
Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２１，９７（１９５６）；
特開昭５９−５９６６９号公報；特開平２−１７１号公報；
Ａｕｓｔ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．，２７，２２５１（１９７４）；Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．，２８，３０５７（１９８０），
などの文献に記載されている方法により合成することができる。
ここで、前記ヘテロ環メチルアミン誘導体（Ｖ）としては、２−ピリジルメチルアミン、３−ピリジルメチルアミン、４−ピリジルメチルアミン、６−クロロ−３−ピリジルメチルアミン、２−クロロ−３−ピリジルメチルアミン、６−フルオロ−３−ピリジルメチルアミン、６−ブロモ−３−ピリジルメチルアミン、６−トリフルオロメチル−３−ピリジルメチルアミン、２−ピラジルメチルアミン、５−クロロ−２−ピラジルメチルアミン、４−ピリミジルメチルアミン、２−メチル−５−ピリミジルメチルアミン、１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イルメチルアミン、１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチルアミン、１Ｈ−ピロール−２−イルメチルアミン、１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イルメチルアミン、１，２，４−トリアゾール−１−イルアミン、２−クロロ−５−チアゾリルメチルアミン、Ｎ−メチル−２−ピリジルメチルアミン、Ｎ−メチル−３−ピリジルメチルアミン、Ｎ−メチル−４−ピリジルメチルアミン、６−クロロ−Ｎ−メチル−３−ピリジルメチルアミン、２−クロロ−Ｎ−メチル−３−ピリジルメチルアミン、６−フルオロ−Ｎ−メチル−３−ピリジルメチルアミン、６−ブロモ−Ｎ−メチル−３−ピリジルメチルアミン、Ｎ−メチル−６−トリフルオロメチル−３−ピリジルメチルアミン、Ｎ−メチル−２−ピラジルメチルアミン、５−クロロ−Ｎ−メチル−２−ピラジルメチルアミン、Ｎ−メチル−４−ピリミジルメチルアミン、Ｎ，２−ジメチル−５−ピリミジルメチルアミン、Ｎ，１−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イルメチルアミン、Ｎ−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチルアミン、Ｎ−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イルメチルアミン、Ｎ，１−ジメチル−１Ｈ−ピロール−２−イルメチルアミン、Ｎ−メチル−１，２，４−トリアゾール−１−イルアミン、２−クロロ−Ｎ−メチル−５−チアゾリルメチルアミンなどが例示され；
アミノ化剤（ＸＩＩ）としては、アンモニア、メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、ブチルアミン、イソブチルアミン、ｓｅｃ−ブチルアミン、ｔｅｒｔ−ブチルアミン、ペンチルアミン、イソペンチルアミンなどが例示され；
ヘテロ環アルキル化剤（ＶＩＩ）としては、２−クロロメチルピリジン、３−クロロメチルピリジン、４−クロロメチルピリジン、α，６−ジクロロ−３−メチルピリジン（６−クロロ−３−クロロメチルピリジンに同じ）、α，２−ジクロロ−３−メチルピリジン（２−クロロ−３−クロロメチルピリジンに同じ）、３−クロロメチル−６−フルオロピリジン、６−ブロモ−３−クロロメチルピリジン、３−クロロメチル−６−トリフルオロメチルピリジン、２−クロロメチルピラジン、α，５−ジクロロ−２−メチルピラジン（５−クロロ−２−クロロメチルピラジンに同じ）、４−クロロメチルピリミジン、５−クロロメチル−２−メチルピリミジン、４−クロロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール、４−クロロメチル−１Ｈ−イミダゾール、２−クロロメチル−１Ｈ−ピロ−ル、２−クロロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピロール、１−クロロメチル−１，２，４−トリアゾール、２−クロロ−５−クロロメチルチアゾールが例示され；
アルキル化剤（ＩＸ）としては、２−クロロベンジルクロライド、３−クロロベンジルクロライド、４−クロロベンジルクロライド、２，４−ジクロロベンジルブロマイド、２，５−ジクロロベンジルブロマイド、３，４−ジクロロベンジルブロマイド、３，５−ジクロロベンジルクロライド、２−フルオロベンジルクロライド、４−フルオロベンジルクロライド、２，４−ジフルオロベンジルクロライド、４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルブロマイド、３−イソプロポキシベンジルブロマイド、４−フェノキシベンジルブロマイド、３−フェノキシベンジルブロマイド、２−フェノキシベンジルブロマイド、３−（４−メチルフェニル）オキシベンジルブロマイド、３−（３−トリフルオロメチルフェニル）オキシベンジルブロマイド、４−フルオロ−３−フェノキシベンジルブロマイド、３−フェニルベンジルブロマイド、３−トリフルオロメチルベンジルブロマイド、４−フルオロ−３−トリフルオロメチルベンジルブロマイド、２，４−ビス（トリフルオロメチル）ベンジルブロマイド、４−トリフルオロメトキシベンジルブロマイド、３−トリフルオロメトキシベンジルブロマイド、２−トリフルオロメトキシベンジルブロマイド、３−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）ベンジルブロマイド、２，２−ジフルオロ−５−ベンゾジオキソリルメチルブロマイド、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシルメチルブロマイド、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェネチルブロマイド、３−フェノキシフェネチルブロマイド、２，４−ジクロロフェネチルブロマイド、３，５−ジクロロフェネチルブロマイド、４−トリフルオロメトキシフェネチルブロマイド、３−トリフルオロメトキシフェネチルブロマイド、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）プロピルブロマイド、２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル）エチルブロマイド、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル）プロピルブロマイドなどが例示され；
アルキル化剤（ＸＩＶ）としては、ヨウ化メチル、臭化メチル、ヨウ化エチル、臭化エチル、ヨウ化イソプロピル、臭化イソプロピル、ヨウ化ブチル、ヨウ化イソブチル、ヨウ化ｓｅｃ−ブチル、ヨウ化ｔｅｒｔ−ブチル、ヨウ化ペンチル、ヨウ化イソペンチル、ジメチル硫酸、ジエチル硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸メチルエステルなどが例示される。
また、アルキル化剤（ＩＸ）、ヘテロ環メチル化剤（ＶＩＩ）及び炭素数１〜５のアルキル化剤（ＸＩＶ）は脱離基Ｗを有するが、このような化合物としては、ハロゲン化剤、硫酸エステル、（無置換もしくは置換ベンゼン）スルホン酸エステルを挙げることができる。ここで、これらの化合物の脱離基Ｗの好適な例としては、例えば、塩素、臭素、ヨウ素などのハロゲン原子、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基、などが挙げられる。
（還元的アミノ化反応）
上述のように、本発明のＮ−ヘテロ環メチル−アルキルアミン誘導体の製造方法では、目的とする化合物又はその化合物を得るための中間体の合成工程において、還元的アミノ化反応を利用している。このような還元的アミノ化反応は、
Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，９３，２８９７（１９７１）；
Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，１３５（１９７５）；
Ｏｒｇ．Ｒｅａｃｔ．，４，１７４（１９４８）；
Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，６１，３８４９（１９９６）；
Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ，３１，５５９５（１９９０）
などの文献に記載されている方法を利用することができる。
ここで、前記還元的アミノ化反応に用いる還元剤は、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム、シアノ水素化ホウ素ナトリウムなどの複合水素化合物であることが好ましい。また、複合水素化合物以外にも、例えば、水素ガスとパラジウム／木炭やラネーニッケル、ギ酸などの水素化触媒の組み合わせも、好適に使用可能である。
また、前記還元的アミノ化反応は、溶媒中又は無溶媒条件下において行うことができる。なお、溶媒中での反応において使用される溶媒としては、メタノール、エタノールなどのアルコール類；テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類；１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類；水；アセトニトリル、などが挙げられる。これらの溶媒は単独で使用することもでき、また、これらの溶媒の少なくとも１種類を含む混合溶媒を使用することもできる。
さらに、前記還元的アミノ化反応の反応条件について特に制限はないが、前記還元剤の使用量は、アルデヒド誘導体（ＩＶ）に対して１．０〜２０．０倍モルであることが好ましく、１．０〜３．０倍モルであることがより好ましい。還元剤の使用量が１．０倍モル未満であると反応収率が低下する傾向にあり、また、２０．０倍モルを越えると反応において還元剤が過剰となる傾向にある。また、Ｎ−ヘテロ環メチルアミン誘導体（Ｖ）及びアミノ化剤（ＸＩＩ）の使用量は、それぞれ化合物（ＩＶ）に対して０．５〜３．０倍モルであることが好ましく、０．８〜１．５倍モルであることがより好ましい。Ｎ−ヘテロ環メチルアミン誘導体（Ｖ）及びアミノ化剤（ＸＩＩ）の使用量が０．５倍モル未満であると反応収率が低下する傾向にあり、また、３．０倍モルを越えると反応においてアミノ化剤が過剰となる傾向にある。さらに、前記還元的アミノ化反応は、２０℃以上５０℃以下であることが好ましい。上記の反応が２０℃未満あるいは５０℃を越える温度で行われると反応収率が低下する傾向にある。
（アルキル化反応）
次に、本発明にかかるアルキル化反応、すなわち、
上記の反応式（Ｂ）において、アルキルアミン誘導体（ＶＩ）とヘテロ環メチル化剤（ＶＩＩ）とからＮ−ヘテロ環−アルキルアミン誘導体（Ｉ）を合成する工程；
上記の反応式（Ｃ）において、Ｎ−ヘテロ環メチル−アルキルアミン誘導体（Ｉ−ａ、第２級アミン）と炭素数１〜５のアルキル化剤（ＸＩＶ）とからＮ−ヘテロ環メチル−アルキルアミン誘導体（Ｉ−ｂ、第３級アミン）を合成する工程；
上記の反応式（Ｄ）において、Ｒ４が炭素数１〜５のアルキル基又は炭素数１〜５のハロゲン化アルキル基であるアルデヒド誘導体（ＶＩＩＩ）とアルキル化剤（ＩＸ）とから、アルデヒド誘導体（ＩＶ）を合成する工程；及び、
上記の反応式（Ｅ）において、イミン誘導体（Ｘ）とアルキル化剤（ＩＸ）とからアルデヒド誘導体（ＩＶ）を合成する工程；
について説明する。
本発明にかかるアルキル化反応は、通常のアルキル化反応の反応条件を利用することができる。また、この反応は溶媒中で行ってもよく、無溶媒条件下で行ってもよい。
溶媒中でのアルキル化反応において、使用する溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、ヘキサンなどの炭化水素類；塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類；アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類；その他、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、１−メチル−２−ピロリジノン、ジメチルスルホキシド、などが挙げられる。
なお、前記アルキル化反応は塩基の存在下で行うことが好ましい。塩基の存在下でアルキル化反応を行うと反応が促進される傾向にある。ここで、用いる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの無機塩基；ナトリウムメトキド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシドなどのアルカリ金属のアルコキシド；水素化ナトリウム、水素化カリウムなどのアルカリ金属水素化合物；リチウムジイソプロピルアミド、ｎ−ブチルリチウムなどのアルカリ金属の有機金属化合物；トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、ＤＢＵ（１、８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセ−７−エン）などの有機３級アミン類、などが挙げられる。そして、前記反応式（Ｂ）及び（Ｃ）で表される工程において炭酸カリウム、炭酸ナトリウムなどの無機塩基を用いること；前記反応式（Ｄ）で表される工程において水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの無機塩基を用いること；及び、前記反応式（Ｅ）で表される工程においてリチウムジイソプロピルアミドなどのアルカリ金属の有機金属化合物を用いること、は、アルキル化反応がより促進される傾向にあるので特に好ましい。なお、上記の塩基の使用量は、アルキルアミン誘導体（ＶＩ）、Ｎ−ヘテロ環メチル−アルキルアミン誘導体（Ｉ−ａ）、アルデヒド誘導体（ＶＩＩＩ）、及びイミン誘導体（Ｘ）のそれぞれに対して１．０〜１０．０倍モルであることが好ましく、１．０〜２．０倍モルであることがより好ましい。塩基の使用量が１．０倍モル未満であると、反応収率が低下する傾向にあり、また、１０．０倍モルを越えると反応において塩基が過剰となる傾向にある。
また、ヘテロ環メチル化剤（ＶＩＩ）、アルキル化剤（ＸＩＶ）及び（ＩＸ）の使用量は、それぞれ化合物（ＶＩ）、（Ｉ−ａ）、（ＶＩＩＩ）又は（Ｘ）に対して１．０〜２０．０倍モルであることが好ましく、１．０〜４．０倍モルであることがより好ましい。
さらに、上記のアルキル化反応は、通常、使用する溶媒の融点から沸点までの温度範囲において行うことが可能であるが、上記反応式（Ｂ）及び（Ｃ）で表される反応は２０〜１００℃、反応式（Ｄ）で表される反応は７０℃〜還流点、上記反応式（Ｅ）で表される反応は−８０〜２０℃、で行うことがそれぞれ好ましい。上記の反応が前記下限値未満あるいは上限値を越える温度で行われると反応収率が低下する傾向にある。
また、上記反応式（Ｆ）で表される反応は、下記文献：
Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔ．，１４，６１９（１９６２）
などに記載されている方法を用いて行うことができる。具体的には、エステル誘導体（ＸＩ）を等量の水素化ジイソブチルアルミニウムなどの還元剤と低温で反応させることにより、アルデヒド誘導体（ＩＶ）を得ることができる。
（アミド還元）
上記反応式（Ｈ）で表される反応は、下記文献：
Ｈｅｌｖ．Ｃｈｉｍ．Ａｃｔａ．，３１，１３９７（１９４８）；Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，８６，３５６６（１９６４），
などに記載された方法を利用して行うことができる。具体的には、アルキルアミド誘導体（ＸＩＩＩ）を水素化アルミニウムリチウム、ジボランなどの還元剤と反応させることにより、アミン誘導体（ＶＩ）を合成することができる。
（精製処理）
上記の方法による反応の終了後、得られた反応混合物に精製処理を施すことにより目的の化合物（Ｉ）が得られる。ここで、前記精製処理には従来より公知の方法を使用することができる。具体的には、先ず、上記反応により得られた反応混合物を氷水中に注ぎ、酢酸エチル、クロロホルム、塩化メチレン、ベンゼンなどの有機溶媒により抽出して有機層を分離する。次いで、この有機層を水洗して乾燥した後、減圧下で溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーなどに供することにより、目的の化合物（Ｉ）が得られる。
このようにして得られるＮ−ヘテロ環メチル−アルキルアミン誘導体（Ｉ）において、プロピル基の２位が不斉炭素である場合は、他の置換基の不斉点の有無にかかわらず光学異性体が存在し得る。本発明では、化合物（Ｉ）にはすべての単独の異性体並びに各異性体の任意の比率での混合物が包含される。
（酸付加塩）
前記Ｎ−ヘテロ環メチル−アルキルアミン誘導体（Ｉ）は、容易に酸付加塩を形成することができるので、無機酸塩又は有機酸塩の形態で使用してもよい。ここで、酸付加塩を形成する酸としては、例えば、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硝酸、硫酸、リン酸などの無機酸；及びギ酸、酢酸、酪酸、ｐ−トルエンスルホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸、カンファースルホン酸、マレイン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、シュウ酸、コハク酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、サリチル酸、サッカリンなどの有機酸、などが挙げられる。
（植物病原菌に対する殺菌作用）
本発明のＮ−ヘテロ環メチルプロピルアミン誘導体（Ｉ）は、イネいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ）、イネごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）、イネ白葉枯病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　ｏｒｙｚａｅ）、イネ紋枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎｉ）、イネ小黒菌核病（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｓｉｇｍｏｉｄｅｕｎ）、イネばか苗病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ　ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、イネ苗立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ）、リンゴうどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ　ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、リンゴ黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、リンゴモリニア病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ　ｍａｌｉ）、リンゴ斑点落葉病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ａｌｔｅｒｎａｔａ）、リンゴ腐乱病（Ｖａｌｓａ　ｍａｌｉ）、ナシ黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｋｉｋｕｃｈｉａｎａ）、ナシうどんこ病（Ｐｈｙｌｌａｃｔｉｎｉａ　ｐｙｒｉ）、ナシ赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ　ａｓｉａｔｉｃｕｍ）、ナシ黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　ｎａｓｈｉｃｏｌａ）、ブドウうどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ　ｎｅｃａｔｏｒ）、ブドウべと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ）、ブドウ晩腐病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ　ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、オオムギうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ　ｆ．ｓｐ　ｈｏｒｄｅｉ）、オオムギ黒さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｇｒａｍｉｎｉｓ）、オオムギ黄さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）、オオムギ斑葉病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｇｒａｍｉｎｅａ）、オオムギ雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｓｅｃａｌｉｓ）、コムギうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ　ｆ．ｓｐ　ｔｒｉｔｉｃｉ）、コムギ赤さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、コムギ黄さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）、コムギ眼紋病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ　ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、コムギ赤かび病（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ　ｎｉｖａｌｅ）、コムギふ枯病（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ　ｎｏｄｏｒｕｍ）、コムギ葉枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｔｒｉｔｉｃｉ）、ウリ類うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、ウリ類の炭疸病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）、キュウリべと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、キュウリ灰色疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｃａｐｓｉｃｉ）、トマトうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、トマト輪紋病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｓｏｌａｎｉ）、ナスうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、イチゴうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｈｕｍｕｌｉ）、タバコうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、テンサイ褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｂｅｔｉｃｏｌａ）、トウモロコシ黒穂病（Ｕｓｔｉｌｌａｇａ　ｍａｙｄｉｓ）、核果類果樹の灰星病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ　ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、種々の作物をおかす灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）などの植物病害に対して防除効果を示すものである。さらに、前記Ｎ−ヘテロ環メチル−アルキルアミン誘導体（Ｉ）は、上記の植物病害のうちいくつかの病害に対しては予防的な防除効果のみならず、治療的効果も奏する。さらにまた、前記Ｎ−ヘテロ環メチル−アルキルアミン誘導体（Ｉ）は、カンジダ属（Ｃａｎｄｉｄａ）、トリコフィトン属（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ）、ミクロスポラム属（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｕｍ）、エピデルモフィトン属（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ）、クリプトコッカス属（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ）、アスペルギルス属（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）、コクシジオイデス属（Ｃｏｃｃｉｄｉｏｉｄｅｓ）、パラコクシジオイデス属（Ｐａｒａｃｏｃｃｉｄｉｏｉｄｅｓ）、ヒストプラズマ属（Ｈｉｓｔｏｐｌａｓｍａ）、ブラストミセス属（Ｂｌａｓｔｏｍｙｃｅｓ）などの病原菌により引き起こされる、ヒトを含む動物における真菌感染に対して防除効果を有するものである。
（殺菌剤の有効成分）
化合物（Ｉ）を有効成分として含有する本発明の殺菌剤は、多種の病原菌に対して優れた殺菌活性を有するものであり、植物病害に対する農薬、真菌感染に対する抗真菌剤などの用途に使用した場合に十分に優れた防除効果を有する。
ここで、本発明の化合物（Ｉ）を農薬の有効成分として使用する場合には、本発明の化合物（Ｉ）をそのまま殺菌剤として使用することも可能であるが、通常は、必要に応じて使用する製剤補助剤とともに、粉剤、水和剤、粒剤、乳剤等の種々の形態に製剤して使用される。
ここで、本発明の殺菌剤を農薬として使用する場合、前記化合物（Ｉ）の含有量は、殺菌剤（本発明化合物（Ｉ）を含む）の総重量を基準（１００重量％）として、０．１〜９５重量％であることが好ましく、０．５〜９０重量％であることがより好ましく、２〜７０重量％であることがさらに好ましい。前記化合物（Ｉ）の含有量が０．１重量％未満であると植物病害に対する十分な防除効果を得にくくなる傾向にあり、９５重量％を越えると使用する製剤補助剤の量が不十分となり、その結果、殺菌剤として十分な効果が得られにくくなる傾向にある。
また、前記製剤補助剤としては、固定担体、液体希釈剤、界面活性剤、などが挙げられる。ここで、固体担体としてはタルク、カオリン、ベントナイト、珪藻土、ホワイトカーボン、クレーなど；液体希釈剤としては水、キシレン、トルエン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、アルコールなど、が好適に使用される。界面活性剤はその効果により使いわけることが好ましいが、乳化剤としてポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレートなど；分散剤としてリグニンスルホン酸塩、ジブチルナフタリンスルホン酸塩等、潤滑剤として、アルキルスルホン酸塩、アルキルフェニルスルホン酸塩など；湿潤剤としてアルキルスルホン酸塩、アルキルフェニルスルホン酸塩など、が挙げられる。
さらに、本発明の殺菌剤を農薬として使用する場合、本発明の殺菌剤をそのまま使用してもよく、水などの希釈剤で所定の濃度に希釈して使用してもよい。ここで、希釈剤で希釈して使用する場合、化合物（Ｉ）の濃度は０．００１〜１．０重量％であることが好ましい。また、化合物（Ｉ）の使用量は畑、田、果樹園、温室などの農園芸用地１ｈａ（ヘクタール）あたり、２０〜５０００ｇであることが好ましく、５０〜１０００ｇであることがより好ましい。化合物（Ｉ）の使用量が前記下限値未満であると植物病害に対する十分な防除効果が得られにくくなる傾向にあり、前記上限値を越える場合は殺菌剤の使用量が過剰となる傾向にある。なお、これらの農薬における前記化合物（Ｉ）の使用濃度及び使用量は剤形、使用時期、使用方法、使用場所、対象作物などによっても異なるため、必要に応じて上記の範囲から増減してもよい。また、本発明化合物は必要に応じて、他の有効成分、例えば、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤と組み合わせて使用することもできる。
一方、本発明の殺菌剤を抗真菌剤として使用する場合、本発明の化合物（Ｉ）をそのまま抗真菌剤として使用することも可能であるが、被検体における投与経路及び製剤の手段に応じて選ばれる、製剤用キャリアーとの混合物として使用することが通常である。より具体的には、経口投与用抗真菌剤として、デンプンもしくは乳糖などの賦形剤と化合物（Ｉ）とを含む錠剤、化合物（Ｉ）単独あるいは化合物（Ｉ）と賦形剤との混合物を含有するカプセル剤又は小卵状態のもの（ｏｖｕｌｅｓ）、化合物（Ｉ）と共に矯味矯臭剤あるいは着色剤を含有するエリキシル剤又は懸濁剤、などの形態で使用される。また、非経口投与用抗真菌剤としては、水溶液と血液とを等張にするのに十分な塩又はグルコースを含有する無菌水溶液が挙げられ、前記水溶液を静脈内又は皮下に注射することにより被検体への投与を行うことができる。
また、本発明の殺菌剤を抗真菌剤として使用する場合、ローション、液剤、クリーム、軟膏又は撒布剤の形態で被検体に対して局所的に使用することもできる。このような形態の殺菌剤が含有する好適な成分としては、流動パラフィンなどの炭化水素類、ポリエチレングリコールなどの多価アルコール類、界面活性剤、安定剤、防腐剤、などが挙げられる。
さらに、本発明の殺菌剤を抗真菌剤として被検体（ヒトなど）に経口又は非経口投与する場合、前記殺菌剤中の化合物の含有量（一日に投与する、被検体１ｋｇ当たりの使用量）は一日用量基準で０．１〜１ｍｇ／ｋｇであることが好ましい。より具体的には、化合物（Ｉ）を含有する錠剤又はカプセル剤を被検体に対して一回に１個又は２個以上を投与する場合、前記錠剤又はカプセル剤中の化合物（Ｉ）の含有量は５ｍｇ〜０．５ｇであることが好ましい。なお、化合物（Ｉ）の用量及び含有量は、被検体の年令、体重、反応性などによっても異なるため、医師の判定などに応じて上記の範囲から増減することが可能である。
実施例
以下、実施例（製造例、製剤例、試験例）に基づき本発明をより具体的に説明するが、本発明はその要旨を越えない限り以下の製造例、製剤例及び試験例に限定されるものではない。なお、本実施例における化合物Ｉ−１〜１４２はそれぞれ上記の表１〜７に記載した化合物と同一である。
製造例１
上記反応式（Ｂ）で表される方法により、Ｎ−［３−（４−ｔ−ブチルフェニル）−２，２−ジメチルプロピル］−６−クロロ−Ｎ−メチル−３−ピリジルメチルアミン［Ｉ−１８］の合成を行った。
先ず、水酸化ナトリウム１．０ｇを水１．０ｍｌに溶解し、ベンゼン１．５ｍｌとヨウ化テトラブチルアンモニウム１００ｍｇ（０．２７ｍｍｏｌ）とを加えて７０℃に加温した。この溶液に、イソブチルアルデヒド２．０ｇ（２７．８ｍｍｏｌ）及び４−ｔ−ブチルベンジルブロマイド４．８ｇ（２１．１ｍｍｏｌ）をベンゼン２．０ｍｌに溶解させたものを滴下し、７０℃で８時間攪拌した。
放冷後、反応液を水に加え、この溶液についてベンゼン抽出を行った。得られたベンゼン層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で溶媒を留去した。このようにして得られた残渣をシリカゲル（Ｓｉｌｉｃａ　ｇｅｌ　６０，２３０−４００ｍｅｓｈ，Ｍｅｒｃｋ社）カラム［溶離液の組成：ｎ−Ｈｅｘ（ｎ−ヘキサン）／ＡｃＯＥｔ（酢酸エチル）＝３０／１］で精製し、３−（４−ｔ−ブチルフェニル）−２，２−ジメチルプロパナール（ＩＶ−１８）を無色油状物として１．５４ｇ得た。収率は３３．５％であった。
次に、シアノ水素化ホウ素ナトリウム７６０ｍｇ（１２．１ｍｍｏｌ）を無水メタノール４０ｍｌに懸濁し、さらにメチルアミン塩酸塩４．０ｇ（５９．３ｍｍｏｌ）を加えた後、上記で得られた化合物（ＩＶ−１８）２．６０ｇ（１１．９ｍｍｏｌ）／無水メタノール１０ｍｌを少量ずつ加えて室温で８時間撹拌した。
反応終了後、減圧下反応液からメタノールを留去し、水を加え、さらに２規定水酸化ナトリウム溶液でｐＨ１１とした後、クロロホルム抽出を行った。得られたクロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下溶媒を留去して２．８ｇの油状物を得た。この油状物をシリカゲル（Ｗａｋｏｇｅｌ　Ｃ−２００，和光純薬）カラム（溶離液：ＡｃＯＥｔ）で精製し、３−（４−ｔ−ブチルフェニル）−Ｎ，２，２−トリメチルプロピルアミン（ＶＩ−１８）を無色油状物として１．４０ｇ得た。収率は５０．５％であった。
このようにして得られた化合物（ＶＩ−１８）３９０ｍｇ（１．６７ｍｍｏｌ）をＤＭＦ２ｍｌに溶解させ、この溶液に６−クロロ−３−クロロメチルピリジン２２２ｍｇ（１．３７ｍｍｏｌ）を加え、さらに炭酸カリウム１９０ｍｇ（１．３８ｍｍｏｌ）を加えて５０℃で８時間撹拌した。
放冷後、反応液を水中に注ぎ、この溶液に対してベンゼン抽出を行った。得られたベンゼン層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下溶媒を留去して７４０ｍｇの油状物を得た。この油状物をシリカゲル（Ｓｉｌｉｃａ　ｇｅｌ　６０，２３０−４００ｍｅｓｈ，Ｍｅｒｃｋ社）カラム（溶離液の組成：ｎ−Ｈｅｘ／ＡｃＯＥｔ＝３０／１）で精製し、目的化合物（Ｉ−１８）を無色油状物として５１０ｍｇ得た。収率は１００％であった。
製造例２
上記反応式（Ａ）で表される方法により、６−クロロ−Ｎ−［２，２−ジメチル−３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）プロピル］−３−ピリジルメチルアミン（Ｉ−４５）の合成を行った。
先ず、水酸化ナトリウム０．４ｇを水０．４ｍｌに溶解し、ベンゼン０．４ｍｌとヨウ化テトラブチルアンモニウム１５ｍｇ（０．０４ｍｍｏｌ）とを加えて７０℃に加温した。この溶液に、イソブチルアルデヒド７２０ｍｇ（１０．０ｍｍｏｌ）及び４−トリフルオロメトキシベンジルブロマイド１．０５ｇ（４．０ｍｍｏｌ）をベンゼン０．４ｍｌに溶解させたものを滴下し、７０℃で２時間攪拌した。
放冷後、反応液に水を加えてベンゼン抽出を行った。得られたベンゼン層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲル（Ｓｉｌｉｃａ　ｇｅｌ　６０，２３０−４００ｍｅｓｈ，Ｍｅｒｃｋ社）カラム［溶離液の組成：ｎ−Ｈｅｘ（ｎ−ヘキサン）／ＡｃＯＥｔ（酢酸エチル）＝２０／１］で精製し、２，２−ジメチル−３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）プロパナール（ＩＶ−４５）を７００ｍｇ油状物として得た。収率は７１．１％であった。
次に、上記の反応で得られた化合物（ＩＶ−４５）６００ｍｇ（２．４４ｍｍｏｌ）を１，２−ジクロロエタン１２ｍｌに溶解させ、６−クロロ−Ｎ−メチル−３−ピリジルメチルアミン４５８ｍｇ（２．９３ｍｍｏｌ）を加え、次に、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム６２０ｍｇ（２．９３ｍｍｏｌ）及び、酢酸０．１４ｍｌ（０．２４ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間撹拌した。
その後、反応液を飽和重曹水中に注ぎ塩化メチレン抽出を行った。得られた塩化メチレン層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲル（Ｓｉｌｉｃａ　ｇｅｌ　６０，２３０−４００ｍｅｓｈ，Ｍｅｒｃｋ社）カラム（溶離液の組成：ｎ−Ｈｅｘ／ＡｃＯＥｔ＝２０／１）で精製し、目的化合物（Ｉ−４５）を淡黄色油状物として３００ｍｇ得た。収率は３１．８％であった。
製造例３
上記反応式（Ａ）で表される方法により、Ｎ−［３−（４−ｔ−ブチルシクロヘキシル）−２−メチルプロピル］−６−クロロ−Ｎ−メチル−３−ピリジルメチルアミン（Ｉ−６２）を合成した。
先ず、窒素気流下、リチウムジイソプロピルアミンの１．５Ｍシクロヘキサン溶液４ｍｌ（６．０ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン４ｍｌに溶解させ、０℃に冷却した。この溶液に、Ｎ−プロピリデンシクロヘキシルアミン８２８ｍｇ（６．０ｍｍｏｌ）／無水テトラヒドロフラン３ｍｌ溶液を滴下した後、０℃で１５分間撹拌した。
次いで、反応液を−７５℃に冷却した後、（４−ｔ−ブチルシクロヘキシル）メチルブロマイド７００ｍｇ（３．０ｍｍｏｌ）／無水テトラヒドロフラン３ｍｌ溶液を滴下して、−７８℃で１時間、さらに−２０℃で２時間撹拌した。その後、反応液に２規定の塩酸溶液１４ｍｌを加えて室温まで加温した後、さらに３０分間撹拌した。
この反応液を中和し、酢酸エチル抽出を行った。得られた酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲル（Ｗａｋｏ　ｇｅｌ，Ｃ−３００，和光純薬）カラム（溶離液の組成：ｎ−Ｈｅｘ／ＡｃＯＥｔ＝５０／１）で精製し、３−（４−ｔ−ブチルシクロヘキシル）−２−メチルプロパナール（ＩＶ−６２）を淡黄色油状物として１５９ｍｇ得た。収率は２５．３％であった。
次に、上記の反応で得られた化合物（ＩＶ−６２）１５９ｍｇ（０．７６ｍｍｏｌ）を１，２−ジクロロエタン４ｍｌに溶解させた。この溶液に６−クロロ−Ｎ−メチル−３−ピリジルメチルアミン１３０ｍｇ（０．８３ｍｍｏｌ）を加え、さらにトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム１７６ｍｇ（０．８３ｍｍｏｌ）を加えて室温で１時間半撹拌した。
その後、反応液を飽和重曹水中に注ぎ塩化メチレン抽出を行った。得られた塩化メチレン層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲル（Ｗａｋｏｇｅｌ，Ｃ−３００，和光純薬）カラム（溶離液の組成：ｎ−Ｈｅｘ／ＡｃＯＥｔ＝１５／１）で精製し、目的化合物（Ｉ−６２）を淡黄色油状物として２２０ｍｇ得た。収率は８２．９％であった。
製造例４
上記反応式（Ａ）で表される方法により、６−クロロ−Ｎ−［２−メチル−４−（３−トリフルオロメトキシフェニル）ブチル］−Ｎ−メチル−３−ピリジルメチルアミン（Ｉ−５８）を合成した。
先ず、窒素雰囲気下、２−メチル−４−（３−トリフルオロメトキシフェニル）酪酸メチルエステル５９１ｍｇ（２．１４ｍｍｏｌ）を塩化メチレン９ｍｌに溶解させた。この溶液を−７８℃に冷却した後、水素化イソブチルアルミニウムの０．９５Ｍヘキサン溶液２．４８ｍｌ（２．３５ｍｍｏｌ）を滴下し、−７８℃で４０分間撹拌した。
この反応液にメタノール５ｍｌを加えた後、室温まで加温して室温で３０分間撹拌した。その後、反応液中の沈殿物を濾取し、これをクロロホルムで洗浄した後、洗浄液と濾液とを合わせた。このようにして得られた有機層から減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲル（Ｗａｋｏｇｅｌ　Ｃ−３００，和光純薬）カラム（溶離液の組成：ｎ−Ｈｅｘ／ＡｃＯＥｔ＝３０／１）で精製し、２−メチル−４−（３−トリフルオロメトキシフェニル）ブタナール（ＩＶ−５８）を無色油状物として４０５ｍｇ得た。収率は７７．２％であった。
次に、上記の反応で得られた化合物（ＩＶ−５８）３８５ｍｇ（１．５７ｍｍｏｌ）を１，２−ジクロロエタン４ｍｌに溶解させ、この溶液に６−クロロ−Ｎ−メチル−３−ピリジルメチルアミン２９４ｍｇ（１．８８ｍｍｏｌ）を加え、さらにトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム４９７ｍｇ（２．３５ｍｍｏｌ）を加えて室温で２．５時間撹拌した。
反応終了後、反応液を水中に注ぎクロロホルム抽出を行った。得られたクロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲル（Ｗａｋｏｇｅｌ　Ｃ−３００，和光純薬）カラム（溶離液の組成：ｎ−Ｈｅｘ／ＡｃＯＥｔ＝３／１）で精製し、目的化合物（Ｉ−５８）を無色油状物として５５９ｍｇ得た。収率は９２．３％であった。
製造例５
上記反応式（ｃ）で表される方法により、Ｎ−［３−（４−ｔ−ブチルフェニル）−２，２−ジメチルプロピル］−Ｎ−メチル−２−ピラジルメチルアミン（Ｉ−２２）を合成した。
先ず、Ｎ−［３−（４−ｔ−ブチルフェニル）−２，２−ジメチルプロピル］−２−ピラジルメチルアミン（Ｉ−４）１２９ｍｇ（０．７３ｍｍｏｌ）をＤＭＦ２ｍｌに溶解させた。この溶液にヨウ化メチル１０６ｍｇ（０．７５ｍｍｏｌ）を加え、さらに炭酸カリウム２０７ｍｇ（１．５０ｍｍｏｌ）を加えて６０℃で３０分間撹拌した。
放冷後、反応液を水中に注ぎ酢酸エチル抽出を行った。得られた酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下溶媒を留去して１４４ｍｇの油状物を得た。この油状物をシリカゲル（Ｓｉｌｉｃａ　ｇｅｌ　６０，２３０−４００ｍｅｓｈ，Ｍｅｒｃｋ社）カラム（溶離液の組成：ｎ−Ｈｅｘ／ＡｃＯＥｔ＝１／１）で精製し、目的化合物（Ｉ−２２）を油状物として７９ｍｇ得た。収率は５６．８％であった。
上記した製造例１〜５に準拠した方法により、表１〜７に示す化合物Ｉ−１〜Ｉ−１７、Ｉ−１９〜Ｉ−２１、Ｉ−２３〜Ｉ−４４、Ｉ−４６〜Ｉ−５７、Ｉ−５９〜Ｉ−６１、Ｉ−６３〜Ｉ−８５、Ｉ−８７〜Ｉ−８９、Ｉ−９１、Ｉ−９３〜Ｉ−９８、Ｉ−１０１〜Ｉ−１２１、Ｉ−１２３〜Ｉ−１４２を合成した。各化合物の合成方法が製造例１〜５のいずれに準拠したものであるかを表８〜表１８に示す。また、表８〜表１８には得られた各化合物のＮＭＲデータを示す。なお、各化合物のＮＭＲ測定においては、溶媒として重クロロホルムを、標準物質としてテトラメチルシランをそれぞれ使用した。
なお、以下の製剤例及び試験例においては、比較化合物として下記式（ａ）：
2001085684.tif 000060
で表される６−クロロ−Ｎ−メチル−Ｎ−［２−メチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）プロピル］−３−ピリジルメチルアミン［以下、化合物（ａ）と呼ぶ］、及び下記式（ｂ）：
2001085684.tif 000061
で表される６−クロロ−Ｎ−メチル−Ｎ−［２−メチル−３−（３−クロロフェニル）プロピル］−３−ピリジルメチルアミン［以下、化合物（ｂ）と呼ぶ］を使用した。
2001085684.tif 000062
2001085684.tif 000063
2001085684.tif 000064
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2001085684.tif 000066
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2001085684.tif 000068
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2001085684.tif 000070
2001085684.tif 000071
2001085684.tif 000072
製剤例１
（粉剤の製剤）
以下に示す各成分を粉砕混合して、粉剤とした。
2001085684.tif 000073
製剤例２
（水和剤の製剤）
以下に示す各成分を粉砕混合して水和剤とし、水で希釈した。
2001085684.tif 000074
製剤例３
（粒剤の製剤）
以下に示す各成分を均一に混合し、水を加えて練り合わせ、更に押し出し式造粒機で粒状に加工乾燥して粒剤とした。
2001085684.tif 000075
製剤例４
（乳剤の製剤）
以下に示す各成分を均一に混合溶解して、乳剤とした。
2001085684.tif 000076
製剤例１〜４と同様の方法により、本発明の化合物Ｉ−１〜１４２及び比較化合物（ａ）、（ｂ）を用いて、各化合物について４種類の形態の薬剤（粉剤、水和剤、粒剤、乳剤）を得た。
上記の方法により得られた薬剤を用いて、以下に示す試験を行った。
試験例１
（コムギうどんこ病防除効果試験）
各化合物を用いて得られた水和剤を水で所定濃度（２５０ｍｇ／ｌ）に希釈懸濁し、角型プラスチックポット（大きさ：６．４ｃｍ×６．４ｃｍ）を用いて栽培した１から２葉期のコムギ（品種：農林６４号）に、１００リットル／１０ａ（アール）の割合で散布した。
散布葉を風乾した後、り病葉から採取したコムギうどんこ病菌胞子の懸濁液を風乾後の散布葉に噴霧接種し、２０〜２４℃高湿度条件下で２４時間保持し、その後は温室内（温度：２０〜２４℃、相対湿度：２０〜７０ＲＨ）に静置した。接種後９〜１４日目に次の調査基準に基づきり病度を調査し、下記計算式１により防除価を算出した。
（調査基準）
＜り病度＞　　＜発病程度＞
０　　　　　無発病のもの
０．５　　　病斑面積率１％未満のもの
１　　　　　病斑面積率１％以上５％未満のもの
２　　　　　病斑面積率５％以上１０％未満のもの
３　　　　　病斑面積率１０％以上３０％未満のもの
４　　　　　病斑面積率３０％以上５０％未満のもの
５　　　　　病斑面積率５０％以上のもの。
（計算式１）
防除価＝（１−処理区り病度／無処理区り病度）×１００（％）
このようにして得られた各化合物の防除価を、下記の表１９に示す。
2001085684.tif 000077
試験例２
（キュウリ灰色かび病防除効果試験）
各化合物を用いて得られた水和剤を所定濃度（２５０ｍｇ／ｌ）に水で希釈懸濁し、角型プラスチックポット（６．４ｃｍ×６．４ｃｍ）を用いて栽培した１から２葉期のキュウリ（品種：相模半白節成）に、１００リットル／１０ａの割合で散布した。
散布葉を風乾した後、前記散布葉の上に灰色かび病菌の胞子を水で懸濁した溶液を染み込ませたペーパーディスクをのせ、ガラス温室内（温度：２０〜２４℃、相対湿度：２０〜７０ＲＨ）で発病させた。接種後４〜６日目に以下に示す調査基準に基づきり病度を調査し、下記計算式２により防除価を算出した。
（調査基準）
＜り病度＞　　　　　＜発病程度＞
０　　　　　　　　無発病のもの
０．５　　　　　　病斑面積率１％未満のもの
１　　　　　　　　病斑面積率１％以上５％未満のもの
２　　　　　　　　病斑面積率５％以上１０％未満のもの
３　　　　　　　　病斑面積率１０％以上３０％未満のもの
４　　　　　　　　病斑面積率３０％以上５０％未満のもの
５　　　　　　　　病斑面積率５０％以上のもの。
（計算式２）
防除価＝（１−処理区り病度／無処理区り病度）×１００（％）
各化合物について得られた防除価を、下記の表２０に示す。
2001085684.tif 000078
試験例３
（キュウリうどんこ病防除効果試験）
各化合物を用いて得られた水和剤を所定濃度（１００ｍｇ／ｌ）に水で希釈懸濁し、角型プラスチックポット（６．４ｃｍ×６．４ｃｍ）を用いて栽培した１から２葉期のキュウリ（品種：相模半白節成）に、１００リットル／１０ａの割合で散布した。
散布葉を風乾した後、該風乾した散布葉に対して、り病葉より筆で胞子をふりかけて接種し、ガラス温室内（温度：２０〜２４℃、相対湿度：２０〜７０ＲＨ）で発病させた。
接種後９〜１４日目にキュウリ灰色かび病防除効果試験（試験例２）の場合と同様の調査基準に基づきり病度を調査し、上記計算式２により防除価を算出した。
各化合物について得られた防除価を、下記の表２１に示す。
2001085684.tif 000079
試験例４
（各種植物病原菌に対する抗菌性試験）
本試験例においては、後述する方法により、本発明の化合物の各種植物病原性糸状菌に対する抗菌性を試験した。
＜試験方法＞：
各化合物をそれぞれ１０ｍｇ秤量し、ジメチルスルホキシド１ｍｌに溶解した。この溶液０．６ｍｌを６０℃前後のＰＤＡ培地（ポテト−デキストロース−アガー培地）６０ｍｌに加え、１００ｍｌ三角フラスコ内でよく混合し、シャーレ内に流し固化させ、終濃度１００ｍｇ／ｌの本発明化合物を含む平板培地を作製した。
一方、予め平板培地上で培養した供試菌を直径４ｍｍのコルクボーラーで打ち抜き、上記の薬剤含有平板培地上に接種した。接種後、各菌の生育適温（この生育適温については、例えば、文献　ＬＩＳＴ　ＯＦ　ＣＵＬＴＵＲＥ　１９９６　ｍｉｃｒｏｏｒｇａｎｉｓｍｓ　１０ｔｈ　ｅｄｉｔｉｏｎ　財団法人　発酵研究所を参照することができる。）にて１〜３日間培養し、菌そう直径を測定することにより菌の生育度を評価した。このようにして薬剤含有平板培地上で得られた菌の生育度を、薬剤無添加区における菌の生育度と比較して、下記計算式３により、菌糸伸長抑制率を求めた。
（計算式３）
Ｒ＝１００（ｄｃ−ｄｔ）／ｄｃ
［式中、Ｒ＝菌糸伸長抑制率（％）、ｄｃ＝無処理平板上菌そう直径、ｄｔ＝薬剤処理平板上菌そう直径、をそれぞれ示す。］
上記により得られた結果を、次の基準にしたがって５段階評価した。
＜生育阻害度＞
５　菌糸伸長抑制率が９０％以上のもの
４　菌糸伸長抑制率が９０未満〜７０％以上のもの
３　菌糸伸長抑制率が７０未満〜４０％以上のもの
２　菌糸伸長抑制率が４０未満〜２０％以上のもの
１　菌糸伸長抑制率が２０％未満のもの
得られた評価結果を下記の表２２に示す。なお、表２２中の略号の意味は、下記の通りである。
Ｂ．ｃ．；Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ（灰色かび病菌）
Ｐ．ｈ．；Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ　ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ（コムギ眼紋病菌）
Ｍ．ｎ．；Ｍｉｃｒｏｄｏｈｉｕｍ　ｎｉｖａｌｅ（コムギ赤かび病菌）
Ｌ．ｎ．；Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ　ｎｏｄｏｒｕｍ（コムギ腐枯病菌）
Ｖ．ｉ．；Ｖｅｎｔｕｒｉａ　ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ（リンゴ黒星病）
2001085684.tif 000080
試験例５
（カンジダ・アルビカンスに対する抗菌性試験）
本試験例においては、後述する方法により、本発明の化合物のカンジダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ　ａｌｂｉｃａｎｓ）に対する抗菌性を試験した。
＜試験方法＞：
各化合物を含有させた培地希釈列を９６穴平底プレートを用いて作成し、これに予め１〜５×１０３ｃｅｌｌ／ｍｌに調整した接種菌液を１穴あたり１０μｌずつ加えた。接種後、３５℃で７２時間培養し、５４０ｎｍの吸光度を測定することにより菌の増殖度を評価した。このような試験により、薬剤無添加試験区と比較して、菌の増殖度が８０％抑制された場合の化合物の濃度をＩＣ８０（８０％発育阻止濃度）として求めた。
得られた評価結果を下記の表２３に示す。
2001085684.tif 000081
試験例６
（アスペルギルス・フミガタスに対する抗菌性試験）
本試験例においては、後述する方法により、本発明の化合物のアスペルギルス・フミガタス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ　ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）に対する抗菌性を試験した。
＜試験方法＞：
アスペルギルス・フミガタスをサブロー培地で３７℃で３日間前培養して試験に使用する胞子を形成させた後、胞子懸濁液を調製した。この胞子懸濁液を、最終濃度１×１０４ｃｅｌｌ／ｍｌとなるように０．２２％の低融点アガロースを添加したＹＮＢ培地に浮遊させ、９６穴平底マイクロプレートに分注した。次いで、本発明の化合物のそれぞれを用いた希釈系列を添加して２５℃で７２時間培養し、６２０ｎｍの吸光度を測定することにより菌の増殖度を評価した。このような試験により、薬剤無添加試験区と比較して、菌の増殖度が８０％抑制された場合の化合物の濃度をＩＣ８０（８０％発育阻止濃度）として求めた。
得られた評価結果を下記の表２４に示す。
2001085684.tif 000082
表１９〜２４に示したように、本発明の化合物を用いることによって、各種植物病害に対する高い防除効果及び各種病原菌に対する高い抗菌性が得られることが確認された。
産業上の利用可能性
以上説明した通り、本発明によれば、農園芸用殺菌剤、医薬用抗真菌剤などに使用するのに適した、病原菌に対する高い殺菌活性を有し、しかも人畜に対する毒性が低く、取り扱い上の安全性が高い新規Ｎ−ヘテロ環メチル−アルキルアミン誘導体、その製造方法及びそれを有効成分として含有する殺菌剤が提供される。
【手続補正書】
【提出日】平成13年9月14日(2001.9.14)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
（補正後）下記一般式　（Ｉ）で表されるＮ−ヘテロ環メチル−アルキルアミン誘導体又はその酸付加塩。
2001085684.tif 000124
［式中、Ｒ１はヘテロ原子として少なくとも１個の窒素原子を含み、環上に置換基を有していてもよいヘテロ環を表し；Ｒ２は水素原子及び炭素数１〜５のアルキル基からなる群より選ばれる１種を表し；Ｒ３は炭素数１〜５のアルキル基及び炭素数１〜５のハロゲン化アルキル基からなる群より選ばれる１種を表し；Ｒ４は水素原子、炭素数１〜５のアルキル基及び炭素数１〜５のハロゲン化アルキル基からなる群より選ばれる１種を表し；Ｒ４が炭素数１〜５のアルキル基又は炭素数１〜５のハロゲン化アルキル基である場合はＲ３中の炭素原子とＲ４中の炭素原子とが結合して環構造を形成してもよく；ｍは１〜３の整数を表し；Ｒ５は下記式（ＩＩ）：
2001085684.tif 000125
（式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロゲン化アルコキシ基、炭素数１〜６のヒドロキシアルキル基、アルコキシアルキル基（−ＡＯＢ；Ａ及びＢはそれぞれ炭素数１〜６のアルキル基を表す）、炭素数１〜６のヒドロキシイミノアルキル基、アルコキシイミノアルキル基（−Ａ＝Ｎ−ＯＢ；Ａ及びＢはそれぞれ炭素数１〜６のアルキル基を表す）、アシル基、エステル基、シアノ基、環上に置換基を有していてもよいベンジル基及び炭素数３〜１０のシクロアルキル基からなる群より選ばれる１種を表し；ｎは０〜５の整数を表し；ｎが２以上の場合はＸは同一でも異なっていてもよく、Ｘ同士が架橋してベンゼン環に縮合し、５又は６員環を形成してもよく；Ｒ３がメチル基、Ｒ４が水素原子且つｍが１であるときは０でなく、Ｘｎ（ここにおいてｎは１〜５の整数）は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロゲン化アルコキシ基からなる群よりのみ選ばれない）
で表されるフェニル基及び下記式（ＩＩＩ）：
2001085684.tif 000126
（式中、Ｙ及びＺは同一でも異なっていてもよく、それぞれ水素原子、炭素数１〜６のアルキル基及び炭素数１〜６のハロゲン化アルキル基からなる群より選ばれる１種を表し、ｐは２〜５の整数を表し、ＣＹＺで表される基はそれぞれ同一でも異なっていてもよい）
で表されるシクロアルキル基からなる群より選ばれる１種を表し、ｍが１且つＲ４が水素原子である場合はＲ５は上記式（ＩＩＩ）で表されるシクロアルキル基である。］
【請求項２】
（補正後）還元的アミノ化反応を使用して、下記式（ＩＶ）：
2001085684.tif 000127
で表されるアルデヒド誘導体と、下記式（Ｖ）：
2001085684.tif 000128
で表されるヘテロ環メチルアミン誘導体とから、下記式（Ｉ）：
2001085684.tif 000129
で表されるＮ−ヘテロ環メチル−アルキルアミン誘導体を得る工程を含むＮ−ヘテロ環メチル−アルキルアミン誘導体の製造方法。
［式中、Ｒ１はヘテロ原子として少なくとも１個の窒素原子を含み、環上に置換基を有していてもよいヘテロ環を表し；Ｒ２は水素原子及び炭素数１〜５のアルキル基からなる群より選ばれる１種を表し；Ｒ３は炭素数１〜５のアルキル基及び炭素数１〜５のハロゲン化アルキル基からなる群より選ばれる１種を表し；Ｒ４は水素原子、炭素数１〜５のアルキル基及び炭素数１〜５のハロゲン化アルキル基からなる群より選ばれる１種を表し；Ｒ４が炭素数１〜５のアルキル基又は炭素数１〜５のハロゲン化アルキル基である場合はＲ３中の炭素原子とＲ４中の炭素原子とが結合して環構造を形成してもよく；ｍは１〜３の整数を表し；Ｒ５は下記式（ＩＩ）：
2001085684.tif 000130
（式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロゲン化アルコキシ基、炭素数１〜６のヒドロキシアルキル基、アルコキシアルキル基（−ＡＯＢ；Ａ及びＢはそれぞれ炭素数１〜６のアルキル基を表す）、炭素数１〜６のヒドロキシイミノアルキル基、アルコキシイミノアルキル基（−Ａ＝Ｎ−ＯＢ；Ａ及びＢはそれぞれ炭素数１〜６のアルキル基を表す）、アシル基、エステル基、シアノ基、環上に置換基を有していてもよいベンジル基及び炭素数３〜１０のシクロアルキル基からなる群より選ばれる１種を表し；ｎは０〜５の整数を表し；ｎが２以上の場合はＸは同一でも異なっていてもよく、Ｘ同士が架橋してベンゼン環に縮合し、５又は６員環を形成してもよく；Ｒ３がメチル基、Ｒ４が水素原子且つｍが１であるときｎは０でなく、Ｘｎ（ここにおいてｎは１〜５の整数）は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロゲン化アルコキシ基からなる群よりのみ選ばれない）
で表されるフェニル基、及び下記式（ＩＩＩ）：
2001085684.tif 000131
（式中、Ｙ及びＺはそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基及び炭素数１〜６のハロゲン化アルキル基からなる群より選ばれる１種を表し、ｐは２〜５の整数を表し、ＣＹＺで表される基はそれぞれ同一でも異なっていてもよい）
で表されるシクロアルキル基からなる群より選ばれる１種を表し、ｍが１且つＲ４が水素原子である場合はＲ５は上記式（ＩＩＩ）で表されるシクロアルキル基である。］
【請求項３】
（補正後）下記式（ＶＩ）：
2001085684.tif 000132
で表されるアルキルアミン誘導体と、下記式（ＶＩＩ）：
Ｒ１−ＣＨ２−Ｗ　　　　　　　（ＶＩＩ）
で表されるヘテロ環メチル化剤とから、下記式（Ｉ）
2001085684.tif 000133
で表されるＮ−ヘテロ環メチル−アルキルアミン誘導体を得る工程を含むＮ−ヘテロ環メチル−アルキルアミン誘導体の製造方法。
［式中、Ｒ１はヘテロ原子として少なくとも１個の窒素原子を含み、環上に置換基を有していてもよいヘテロ環を表し；Ｒ２は水素原子及び炭素数１〜５のアルキル基からなる群より選ばれる１種を表し；Ｒ３は炭素数１〜５のアルキル基及び炭素数１〜５のハロゲン化アルキル基からなる群より選ばれる１種を表し；Ｒ４は水素原子、炭素数１〜５のアルキル基及び炭素数１〜５のハロゲン化アルキル基からなる群より選ばれる１種を表し；Ｒ４が炭素数１〜５のアルキル基又は炭素数１〜５のハロゲン化アルキル基である場合はＲ３中の炭素原子とＲ４中の炭素原子とが結合して環構造を形成してもよく；ｍは１〜３の整数を表し；Ｒ５は下記式（ＩＩ）：
2001085684.tif 000134
（式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロゲン化アルコキシ基、炭素数１〜６のヒドロキシアルキル基、アルコキシアルキル基（−ＡＯＢ；Ａ及びＢはそれぞれ炭素数１〜６のアルキル基を表す）、炭素数１〜６のヒドロキシイミノアルキル基、アルコキシイミノアルキル基（−Ａ＝Ｎ−ＯＢ；Ａ及びＢはそれぞれ炭素数１〜６のアルキル基を表す）、アシル基、エステル基、シアノ基、環上に置換基を有していてもよいベンジル基及び炭素数３〜１０のシクロアルキル基からなる群より選ばれる１種を表し；ｎは０〜５の整数を表し；ｎが２以上の場合はＸは同一でも異なっていてもよく、Ｘ同士が架橋してベンゼン環に縮合し、５又は６員環を形成してもよく；Ｒ３がメチル基、Ｒ４が水素原子且つｍが１であるときｎは０でなく、Ｘｎ（ここにおいてｎは１〜５の整数）は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロゲン化アルコキシ基からなる群よりのみ選ばれない）
で表されるフェニル基、及び下記式（ＩＩＩ）：
2001085684.tif 000135
（式中、Ｙ及びＺは同一でも異なっていてもよく、それぞれ水素原子、炭素数１〜６のアルキル基及び炭素数１〜６のハロゲン化アルキル基からなる群より選ばれる１種を表し、ｐは２〜５の整数を表し、ＣＹＺで表される基はそれぞれ同一でも異なっていてもよい）
で表されるシクロアルキル基からなる群より選ばれる１種を表し、ｍが１且つＲ４が水素原子である場合はＲ５は上記式（ＩＩＩ）で表されるシクロアルキル基である。］
【請求項４】
（補正後）　下記式（ＶＩＩＩ）：
2001085684.tif 000136
で表されるアルデヒド誘導体と、下記式（ＩＸ）：
Ｗ−（ＣＨ２）ｍ−Ｒ５　　　　　　　（ＩＸ）
で表されるアルキル化剤と、から得られた、下記式（ＩＶ）：
2001085684.tif 000137
で表されるアルデヒド誘導体を用いる、請求項２に記載のＮ−ヘテロ環メチル−アルキルアミン誘導体の製造方法。
［式中、Ｒ３は炭素数１〜５のアルキル基及び炭素数１〜５のハロゲン化アルキル基からなる群より選ばれる１種を表し；Ｒ４は炭素数１〜５のアルキル基及び炭素数１〜５のハロゲン化アルキル基からなる群より選ばれる１種を表し；Ｒ３中の炭素原子とＲ４中の炭素原子とが結合して環構造を形成してもよく；ｍは１〜３の整数を表し；Ｒ５は下記式（ＩＩ）：
2001085684.tif 000138
（式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロゲン化アルコキシ基、炭素数１〜６のヒドロキシアルキル基、アルコキシアルキル基（−ＡＯＢ；Ａ及びＢはそれぞれ炭素数１〜６のアルキル基を表す）、炭素数１〜６のヒドロキシイミノアルキル基、アルコキシイミノアルキル基（−Ａ＝Ｎ−ＯＢ；Ａ及びＢはそれぞれ炭素数１〜６のアルキル基を表す）、アシル基、エステル基、シアノ基、環上に置換基を有していてもよいベンジル基及び炭素数３〜１０のシクロアルキル基からなる群より選ばれる１種を表し；ｎは０〜５の整数を表し；ｎが２以上の場合はＸは同一でも異なっていてもよく、Ｘ同士が架橋してベンゼン環に縮合し、５又は６員環を形成してもよく；Ｒ３がメチル基、Ｒ４が水素原子且つｍが１であるときｎは０でなく、Ｘｎ（ここにおいてｎは１〜５の整数）は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロゲン化アルコキシ基からなる群よりのみ選ばれない）
で表されるフェニル基、及び下記式（ＩＩＩ）：
2001085684.tif 000139
（式中、Ｙ及びＺは同一でも異なっていてもよく、それぞれ水素原子、炭素数１〜６のアルキル基及び炭素数１〜６のハロゲン化アルキル基からなる群より選ばれる１種を表し、ｐは２〜５の整数を表し、ＣＹＺで表される基はそれぞれ同一でも異なっていてもよい）
で表されるシクロアルキル基からなる群より選ばれる１種を表し；Ｗは脱離基を表す。］
【請求項５】
（補正後）下記式（Ｘ）：
2001085684.tif 000140
で表されるイミン誘導体と、下記式（ＩＸ）：
Ｗ−（ＣＨ２）ｍ−Ｒ５　　　　　　（ＩＸ）
で表されるアルキル化剤と、から得られた、下記式（ＩＶ）：
2001085684.tif 000141
で表されるアルデヒド誘導体を用いる、請求項２に記載のＮ−ヘテロ環メチル−アルキルアミン誘導体の製造方法。
［式中、Ｒ３は炭素数１〜５のアルキル基及び炭素数１〜５のハロゲン化アルキル基からなる群より選ばれる１種を表し；Ｒ４は水素原子、炭素数１〜５のアルキル基及び炭素数１〜５のハロゲン化アルキル基からなる群より選ばれる１種を表し；Ｒ４が炭素数１〜５のアルキル基又は炭素数１〜５のハロゲン化アルキル基である場合はＲ３中の炭素原子とＲ４中の炭素原子とが結合して環構造を形成してもよく；ｍは１〜３の整数を表し；Ｒ５は下記式（ＩＩ）：
2001085684.tif 000142
（式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロゲン化アルコキシ基、炭素数１〜６のヒドロキシアルキル基、アルコキシアルキル基（−ＡＯＢ；Ａ及びＢはそれぞれ炭素数１〜６のアルキル基を表す）、炭素数１〜６のヒドロキシイミノアルキル基、アルコキシイミノアルキル基（−Ａ＝Ｎ−ＯＢ；Ａ及びＢはそれぞれ炭素数１〜６のアルキル基を表す）、アシル基、エステル基、シアノ基、環上に置換基を有していてもよいベンジル基及び炭素数３〜１０のシクロアルキル基からなる群より選ばれる１種を表し；ｎは０〜５の整数を表し；ｎが２以上の場合はＸは同一でも異なっていてもよく、Ｘ同士が架橋してベンゼン環に縮合し、５又は６員環を形成してもよく；Ｒ３がメチル基、Ｒ４が水素原子且つｍが１であるときｎは０でなく、Ｘｎ（ここにおいてｎは１〜５の整数）は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロゲン化アルコキシ基からなる群よりのみ選ばれない）
で表されるフェニル基、及び下記式（ＩＩＩ）：
2001085684.tif 000143
（式中、Ｙ及びＺは同一でも異なっていてもよく、それぞれ水素原子、炭素数１〜６のアルキル基及び炭素数１〜６のハロゲン化アルキル基からなる群より選ばれる１種を表し、ｐは２〜５の整数を表し、ＣＹＺで表される基はそれぞれ同一でも異なっていてもよい）
で表されるシクロアルキル基からなる群より選ばれる１種を表し、ｍが１且つＲ４が水素原子である場合はＲ５は上記式（ＩＩＩ）で表されるシクロアルキル基であり、Ｒ６は炭素数２〜６のアルキル基及び炭素数３〜６のシクロアルキル基からなる群より選ばれる１種を表す。］
【請求項６】
（補正後）下記式（ＸＩ）：
2001085684.tif 000144
で表されるエステル誘導体を還元することにより得られた、下記式（ＩＶ）：
2001085684.tif 000145
で表されるアルデヒド誘導体を用いる、請求項２に記載のＮ−ヘテロ環メチル−アルキルアミン誘導体の製造方法。
［式中、Ｒ３は炭素数１〜５のアルキル基及び炭素数１〜５のハロゲン化アルキル基からなる群より選ばれる１種を表し；Ｒ４は水素原子、炭素数１〜５のアルキル基及び炭素数１〜５のハロゲン化アルキル基からなる群より選ばれる１種を表し；Ｒ４が炭素数１〜５のアルキル基又は炭素数１〜５のハロゲン化アルキル基である場合はＲ３中の炭素原子とＲ４中の炭素原子とが結合して環構造を形成してもよく；ｍは１〜３の整数を表し；Ｒ５は下記式（ＩＩ）：
2001085684.tif 000146
（式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロゲン化アルコキシ基、炭素数１〜６のヒドロキシアルキル基、アルコキシアルキル基（−ＡＯＢ；Ａ及びＢはそれぞれ炭素数１〜６のアルキル基を表す）、炭素数１〜６のヒドロキシイミノアルキル基、アルコキシイミノアルキル基（−Ａ＝Ｎ−ＯＢ；Ａ及びＢはそれぞれ炭素数１〜６のアルキル基を表す）、アシル基、エステル基、シアノ基、環上に置換基を有していてもよいベンジル基及び炭素数３〜１０のシクロアルキル基からなる群より選ばれる１種を表し；ｎは０〜５の整数を表し；ｎが２以上の場合はＸは同一でも異なっていてもよく、Ｘ同士が架橋してベンゼン環に縮合し、５又は６員環を形成してもよく；Ｒ３がメチル基、Ｒ４が水素原子且つｍが１であるときｎは０でなく、Ｘｎ（ここにおいてｎは１〜５の整数）は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロゲン化アルコキシ基からなる群よりのみ選ばれない）
で表されるフェニル基、及び下記式（ＩＩＩ）：
2001085684.tif 000147
（式中、Ｙ及びＺは同一でも異なっていてもよく、それぞれ水素原子、炭素数１〜６のアルキル基及び炭素数１〜６のハロゲン化アルキル基からなる群より選ばれる１種を表し、ｐは２〜５の整数を表し、ＣＹＺで表される基はそれぞれ同一でも異なっていてもよい）
で表されるシクロアルキル基を表し、ｍが１且つＲ４が水素原子である場合はＲ５は上記式（ＩＩＩ）で表されるシクロアルキル基であり；Ｒ７は炭素数１〜３のアルキル基を表す。］
【請求項７】
（補正後）還元的アミノ化反応を使用して、下記式（ＩＶ）：
2001085684.tif 000148
で表されるアルデヒド誘導体と、下記式（ＸＩＩ）：
Ｒ２−ＮＨ２　　　　　　　　（ＸＩＩ）
で表されるアミノ化剤と、から得られた、下記式（ＶＩ）：
2001085684.tif 000149
で表されるアルキルアミン誘導体を用いる、請求項３に記載にＮ−ヘテロ環メチル−アルキルアミン誘導体の製造方法。
［式中、Ｒ２は水素原子及び炭素数１〜５のアルキル基からなる群より選ばれる１種を表し；Ｒ３は炭素数１〜５のアルキル基及び炭素数１〜５のハロゲン化アルキル基からなる群より選ばれる１種を表し；Ｒ４は水素原子、炭素数１〜５のアルキル基及び炭素数１〜５のハロゲン化アルキル基からなる群より選ばれる１種を表し；Ｒ４が炭素数１〜５のアルキル基又は炭素数１〜５のハロゲン化アルキル基である場合はＲ３中の炭素原子とＲ４中の炭素原子とが結合して環構造を形成してもよく；ｍは１〜３の整数を表し；Ｒ５は下記式（ＩＩ）：
2001085684.tif 000150
（式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロゲン化アルコキシ基、炭素数１〜６のヒドロキシアルキル基、アルコキシアルキル基（−ＡＯＢ；Ａ及びＢはそれぞれ炭素数１〜６のアルキル基を表す）、炭素数１〜６のヒドロキシイミノアルキル基、アルコキシイミノアルキル基（−Ａ＝Ｎ−ＯＢ；Ａ及びＢはそれぞれ炭素数１〜６のアルキル基を表す）、アシル基、エステル基、シアノ基、環上に置換基を有していてもよいベンジル基及び炭素数３〜１０のシクロアルキル基からなる群より選ばれる１種を表し；ｎは０〜５の整数を表し；ｎが２以上の場合はＸは同一でも異なっていてもよく、Ｘ同士が架橋してベンゼン環に縮合し、５又は６員環を形成してもよく；Ｒ３がメチル基、Ｒ４が水素原子且つｍが１であるときｎは０でなく、Ｘｎ（ここにおいてｎは１〜５の整数）は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロゲン化アルコキシ基からなる群よりのみ選ばれない）
で表されるフェニル基、及び下記式（ＩＩＩ）：
2001085684.tif 000151
（式中、Ｙ及びＺは同一でも異なっていてもよく、それぞれ水素原子、炭素数１〜６のアルキル基及び炭素数１〜６のハロゲン化アルキル基からなる群より選ばれる１種を表し、ｐは２〜５の整数を表し、ＣＹＺで表される基はそれぞれ同一でも異なっていてもよい）
で表されるシクロアルキル基からなる群より選ばれる１種を表し、ｍが１且つＲ４が水素原子である場合はＲ５は上記式（ＩＩＩ）で表されるシクロアルキル基である。］
【請求項８】
（補正後）下記式（ＸＩＩＩ）：
2001085684.tif 000152
で表されるアルキルアミド誘導体を還元して得られた、下記式（ＩＶ）：
2001085684.tif 000153
で表されるアルキルアミン誘導体を得る工程を含む、請求項３に記載のＮ−ヘテロ環メチル−アルキルアミン誘導体の製造方法。
［式中、Ｒ２は水素原子及び炭素数１〜５のアルキル基からなる群より選ばれる１種を表し；Ｒ３は炭素数１〜５のアルキル基及び炭素数１〜５のハロゲン化アルキル基からなる群より選ばれる１種を表し；Ｒ４は水素原子、炭素数１〜５のアルキル基及び炭素数１〜５のハロゲン化アルキル基からなる群より選ばれる１種を表し；Ｒ４が炭素数１〜５のアルキル基又は炭素数１〜５のハロゲン化アルキル基である場合はＲ３中の炭素原子とＲ４中の炭素原子とが結合して環構造を形成してもよく；ｍは１〜３の整数を表し；Ｒ５は下記式（ＩＩ）：
2001085684.tif 000154
（式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロゲン化アルコキシ基、炭素数１〜６のヒドロキシアルキル基、アルコキシアルキル基（−ＡＯＢ；Ａ及びＢはそれぞれ炭素数１〜６のアルキル基を表す）、炭素数１〜６のヒドロキシイミノアルキル基、アルコキシイミノアルキル基（−Ａ＝Ｎ−ＯＢ；Ａ及びＢはそれぞれ炭素数１〜６のアルキル基を表す）、アシル基、エステル基、シアノ基、環上に置換基を有していてもよいベンジル基及び炭素数３〜１０のシクロアルキル基からなる群より選ばれる１種を表し；ｎは０〜５の整数を表し；ｎが２以上の場合はＸは同一でも異なっていてもよく、Ｘ同士が架橋してベンゼン環に縮合し、５又は６員環を形成してもよく；Ｒ３がメチル基、Ｒ４が水素原子且つｍが１であるときｎは０でなく、Ｘｎ（ここにおいてｎは１〜５の整数）は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロゲン化アルコキシ基からなる群よりのみ選ばれない）
で表されるフェニル基、及び下記式（ＩＩＩ）：
2001085684.tif 000155
（式中、Ｙ及びＺは同一でも異なっていてもよく、それぞれ水素原子、炭素数１〜６のアルキル基及び炭素数１〜６のハロゲン化アルキル基からなる群より選ばれる１種を表し、ｐは２〜５の整数を表し、ＣＹＺで表される基はそれぞれ同一でも異なっていてもよい）
で表されるシクロアルキル基からなる群より選ばれる１種を表し、ｍが１且つＲ４が水素原子である場合はＲ５は上記式（ＩＩＩ）で表されるシクロアルキル基である。］
【請求項９】
（補正後）下記一般式（Ｉ）で表されるＮ−ヘテロ環メチル−アルキルアミン誘導体又はその酸付加塩を有効成分として含有する殺菌剤。
2001085684.tif 000156
［式中、Ｒ１はヘテロ原子として少なくとも１個の窒素原子を含み、環上に置換基を有していてもよいヘテロ環を表し；Ｒ２は水素原子及び炭素数１〜５のアルキル基からなる群より選ばれる１種を表し；Ｒ３は炭素数１〜５のアルキル基及び炭素数１〜５のハロゲン化アルキル基からなる群より選ばれる１種を表し；Ｒ４は水素原子、炭素数１〜５のアルキル基及び炭素数１〜５のハロゲン化アルキル基からなる群より選ばれる１種を表し；Ｒ４が炭素数１〜５のアルキル基又は炭素数１〜５のハロゲン化アルキル基である場合はＲ３中の炭素原子とＲ４中の炭素原子とが結合して環構造を形成してもよく；ｍは１〜３の整数を表し；Ｒ５は下記式（ＩＩ）：
2001085684.tif 000157
（式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロゲン化アルコキシ基、炭素数１〜６のヒドロキシアルキル基、アルコキシアルキル基（−ＡＯＢ；Ａ及びＢはそれぞれ炭素数１〜６のアルキル基を表す）、炭素数１〜６のヒドロキシイミノアルキル基、アルコキシイミノアルキル基（−Ａ＝Ｎ−ＯＢ；Ａ及びＢはそれぞれ炭素数１〜６のアルキル基を表す）、アシル基、エステル基、シアノ基、環上に置換基を有していてもよいベンジル基及び炭素数３〜１０のシクロアルキル基からなる群より選ばれる１種を表し；ｎは０〜５の整数を表し；ｎが２以上の場合はＸは同一でも異なっていてもよく、Ｘ同士が架橋してベンゼン環に縮合し、５又は６員環を形成してもよく；Ｒ３がメチル基、Ｒ４が水素原子且つｍが１であるときｎは０でなく、Ｘｎ（ここにおいてｎは１〜５の整数）は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロゲン化アルコキシ基からなる群よりのみ選ばれない）
で表されるフェニル基、及び下記式（ＩＩＩ）：
2001085684.tif 000158
（式中、Ｙ及びＺは同一でも異なっていてもよく、それぞれ水素原子、炭素数１〜６のアルキル基及び炭素数１〜６のハロゲン化アルキル基からなる群より選ばれる１種を表し、ｐは２〜５の整数を表し、ＣＹＺで表される基はそれぞれ同一でも異なっていてもよい）
で表されるシクロアルキル基を表し、ｍが１且つＲ４が水素原子である場合はＲ５は上記式（ＩＩＩ）で表されるシクロアルキル基である。］
【国際調査報告】
2001085684.tif 000159
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