(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
常温液状のジアシルグリセロール１００重量部に対し、ショ糖脂肪酸エステル、有機モノグリセリド、ポリグリセリン脂肪酸エステル、及びソルビタン脂肪酸エステルから選ばれた乳化剤０．１〜５．０重量部、及び多糖類から選ばれた糖類１０〜３００重量部を配合して乳化液を調製し、当該乳化液を乾燥して得られることを特徴とする粉末状または顆粒状のジアシルグリセロール組成物。
【請求項２】
前記乾燥が、噴霧乾燥であることを特徴とする請求項１に記載の粉末状または顆粒状のジアシルグリセロール組成物。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、粉末状または顆粒状のジアシルグリセロールに関する。
【０００２】
【従来の技術と発明が解決しようとする課題】
従来、ジアシルグリセロールは、常温において液体のものしかなかった。
【０００３】
ところで、このジアシルグリセロールは、身体に脂肪がつきにくい食用油として話題になっている。
すなわち、一般の食用油の主な成分は「トリアシルグリセロール」といって、人が生きていくためにエネルギーとして必要である脂肪酸の３つがグリセロール（グリセリン）によって結合されたものである。これは、腸から吸収されるときに１度バラバラに分かれるが、吸収後において、余剰の脂肪酸は再びトリアシルグリセロールに戻って（再合成されて）脂肪組織に貯蔵されてしまい、これが、いわゆる中性脂肪になる。
【０００４】
一方、前述したジアシルグリセロールは、グリセロールに脂肪酸が２つ結合した構造を有し、腸から吸収された後も体内において再合成されずにバラバラのままであり、これにより中性脂肪として蓄積されるのを防げるというものである。従って、ダイエット用あるいは生活習慣病対策の食用油として最近話題になり、着実に実績を上げているが、前述したように、ジアシルグリセロールは、今まで液体品しかなかったため、取り扱いが煩雑であり、また添加量のコントロールが容易ではなかった。
【０００５】
さらには、粉末プレミックス、ノンフライ食品に使用する場合、粉末生地への均一分散が難しいというデメリットがあり、粉末状または顆粒状のジアシルグリセロールの開発が望まれていた。
【０００６】
［発明の目的］
本発明は上記の実情に鑑みてなされたものであり、その目的は、取扱いが容易で、添加量のコントロールが簡便な粉末状または顆粒状のジアシルグリセロールを提供するところにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
本発明者は、粉末状又は顆粒状のジアシルグリセロールを開発すべく鋭意検討を行なった結果、ジアシルグリセロールでも粉末化が可能であることを突き止め、そして本発明に至った。すなわち、
請求項１記載のジアシルグリセロールは粉末状または顆粒状（以下、総称して単に「粉末状」ともいう）のものである。
【０００８】
請求項２記載の粉末状のジアシルグリセロールは、液状のジアシルグリセロールにカゼインナトリウム、平均ＨＬＢ＝３〜９の乳化剤および糖を配合して乳化液を調製し、当該乳化液を乾燥して得られるものである。
【０００９】
請求項３記載の粉末状のジアシルグリセロールは、液状のジアシルグリセロールに平均ＨＬＢ＝７〜１５の乳化剤および糖を配合して乳化液を調製し、当該乳化液を乾燥して得られるものである。
【００１０】
請求項４記載の粉末状のジアシルグリセロールは、液状のジアシルグリセロールに有機モノグリセリド及び糖類を配合して乳化液を調製し、当該乳化液を乾燥して得られるものである。
【００１１】
請求項５記載の粉末状のジアシルグリセロールは、請求項２または３に記載のジアシルグリセロールにおいて、前記液状ジアシルグリセロール１００重量部に対し、前記乳化剤０．１〜５．０重量部、及び糖類１０〜３００重量部が配合されてなるものである。
【００１２】
請求項６記載の粉末状のジアシルグリセロールは、請求項４に記載のジアシルグリセロールにおいて、前記液状ジアシルグリセロール１００重量部に対し、前記有機モノグリセリド０．１〜５．０重量部、及び糖類１０〜３００重量部が配合されてなるものである。
【００１３】
請求項７記載の粉末状のジアシルグリセロールは、請求項２〜６のいずれか１項に記載のジアシルグリセロールにおいて、前記乾燥が、噴霧乾燥であることを特徴とする。
【００１４】
【発明の実施の形態】
乳化剤
本発明において、液状のジアシルグリセロールを乳化させる乳化剤としては、ショ糖脂肪酸エステル、モノグリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、有機酸グリセリン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、レシチンなどの食品用乳化剤が好ましい。
【００１５】
カゼインナトリウムを使用する場合は、乳化剤のＨＬＢは平均値として３〜９が好ましく、４〜８がより好ましい。また、カゼインナトリウムを使用しない場合は、乳化剤のＨＬＢは平均値として７〜１５が好ましく、８〜１４がより好ましい。カゼインナトリウムを使用する場合において、ＨＬＢが３未満ではＯ／Ｗ乳化が充分にできないため、粉末化する前の乳化剤がすぐに分離してしまい、粉末化がうまくできない。また、ＨＬＢが９を超える場合には、ジアシルグリセロール自体が乳化力を持っているために、乳化が不安定となって同様に乳化液が分離してしまう。
【００１６】
カゼインナトリウムを使用しない場合にあっては、カゼインナトリウムの持つ乳化力が望めないために、より高いＨＬＢ値の乳化剤が必要となる。但し、有機モノグリセリド（有機酸グリセリン脂肪酸エステル）を使用する場合は、そのままでは分離する場合があるが、適当なアルカリ剤によってｐＨを中性付近にすることで、乳化の安定性を図ることができる（後述する）。
【００１７】
なお、より均一に分散した乳化液が得られるという点で、有機モノグリセリドの使用が好ましい。また、有機モノグリセリドとショ糖脂肪酸エステルを併用することもできる。
【００１８】
（有機モノグリセリド）
有機酸モノグリセリドは、モノグリセリド（グリセリンと脂肪酸のモノエステルであり、脂肪酸は炭素数が１２〜２２の飽和脂肪酸または不飽和脂肪酸あるいはこれらの混合物が挙げられる）に有機酸がエステル結合したものであり、乳酸モノグリセリド、クエン酸モノグリセリド、コハク酸モノグリセリド、ジアセチル酒石酸モノグリセリドなどが挙げられる。これらは、１種類を単独で用いても良いし２種以上を混合して用いても良い。
【００１９】
なお、有機モノグリセリドを使用することにより、乳化液のｐＨが酸性に傾く傾向にある。通常の乳化条件としては、このようなｐＨの低下は無視されてきたが、本発明においては、アルカリを使って乳化液のｐＨを中性付近に調製しておくことが、より均一に分散した乳化液が得られるという理由で好ましい。この際に使用し得るアルカリとしては特に限定はなく、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウムなどが挙げられる。
【００２０】
糖類（賦形剤、粉末化剤）
本発明で使用する糖類としては、果糖、ブドウ糖などの単糖類、ショ糖、乳糖などの二糖類、デキストリンなどの多糖類およびソルビットなどの糖アルコールなどが挙げられる。これらは、１種類を単独で用いても良いし２種以上を混合して用いても良い。
【００２１】
乾燥方法
得られた乳化液を粉末に導くための乾燥手段としては、従来公知の方法が挙げられる。すなわち、例えば、噴霧乾燥、フィルターマット乾燥法、真空凍結乾燥法、熱風乾燥法、除湿空気乾燥法、冷風乾燥法、天日乾燥法、マイクロ波乾燥法、遠赤外線乾燥法、フォームマット乾燥法、ドラム乾燥法などが挙げられる。
【００２２】
この中でも、最終的に得られる粉末状のジアシルグリセロールを、例えば水や牛乳に混ぜてケーキなどの食品を調製する際に、当該溶媒に対する溶解性が良好となる理由で、噴霧乾燥によって粉末化されることが好適である。
【００２３】
配合割合
本発明で使用する各成分の配合割合は、液状ジアシルグリセロール１００重量部に対し、乳化剤が０．１〜５．０重量部であることが好ましい。乳化剤の配合割合が０．１重量部未満であれば、乳化力が不足して乾燥前に液が分離したり、乾燥後にジアシルグリセロールがしみ出すという可能性が生じ、５．０重量部を超える場合は、経済的でない（配合に伴なう作用効果があまりみられず不経済を招く）という可能性が生じる。
【００２４】
また、糖類は、液状ジアシルグリセロール１００重量部に対し、１０〜３００重量部であることが好ましい。糖類の配合割合が、１０重量部未満であれば、ジアシルグリセロールのコーティングが不充分でしみ出してくるという可能性が生じ、３００重量部を超える場合は、経済的でない（配合に伴なう作用効果があまりみられず不経済を招く）という可能性が生じる。
【００２５】
その他
本発明でいう粉末品または顆粒品の大きさは、およそのところ平均粒子径５〜２０００μｍであることが本発明の目的とする作用効果が良好であるという理由で好ましいが、本発明のジアシルグリセロールの大きさがこれによって限定されるものではない。
【００２６】
水中油型乳化物の調製方法としては一般的に食品工業で使用されるホモミキサーやホモゲナイザー、コロイドミルなどの乳化機を挙げることができる。それらの乳化機は選定にあたり特に限定されるものではない。また、乳化の条件も特に限定されない。また、噴霧乾燥は公知の方法によるが、この他に上記成分からなるエマルションを乾燥できるものであれば特に限定されない。
【００２７】
乳化液を調製する際、本発明で規定される各成分のほか、本発明の目的の障害にならない限りカルボキシメチルセルロースナトリウム、カラギーナン、結晶セルロース、カゼインナトリウムなどの安定剤、卵白、ゼラチンなどの粉末化助剤を併用してもかまわない。
【００２８】
本発明の粉末状のジアシルグリセロールは、例えば、即席スープ、バッターミックス、ケーキミックス、業務用粉末油脂として調理に利用することができる。この際の調理時にあっては、当該ジアシルグリセロールが粉末状であることから、取り扱いが容易となり、添加量のコントロールが簡便となる。また粉末ミックス製品に配合可能となり、製品形態上の有用性が向上する。
【００２９】
【実施例】
ジアシルグリセロール（常温液状）の製造例（製造例１）
固定化１，３位選択的リパーゼである市販リパーゼ製剤（ノボインダストリーＡ．Ｓ社製、商品名：Ｌｙｐｏｚｙｍｅ３Ａ）を触媒として、菜種油由来脂肪酸８６０ｇ及びグリセリン１４０ｇを４０℃で反応させた。リパーゼ製剤を濾別した後、反応生成物を分子蒸留にかけ、常法により精製して、ジアシルグリセロール８０重量％（他はトリアシルグリセロールとモノグリセリド）（Ｃ１８の不飽和脂肪酸含量７８重量％、Ｃ２０の不飽和脂肪酸含量２重量％、Ｃ１４〜Ｃ１８の飽和脂肪酸含量２０重量％）を製造した。
【００３０】
実施例１〜３および比較例１〜３
前記の製造例１で得たジアシルグリセロール８０重量％含有品の乳化試験を行った。使用した賦形剤（粉末化剤）、粉末化助剤、乳化剤などの種類および分量は、下記［表１］に示すごとくである。なお、ジアシルグリセロールの対照品として、トリアシルグリセロール（綿実油）を使用した。
【００３１】
すなわち、常法に従い、水１５０ｇに対し、ジアシルグリセロールまたはトリアシルグリセロールと賦形剤（粉末化剤）、粉末化助剤、乳化剤および中和剤を下記［表１］の割合で以て配合し、ホモミキサーなどの攪拌機によって均一に分散して当該ジアシルグリセロールまたはトリアシルグリセロールを乳化しようとした。結果として、得られた分散液の乳化状態を［表１］に併記する。
【００３２】
【表１】
0003849500.tif 000002
【００３３】
有機モノグリセリドを使用して乳化を行うことにより、ジアシルグリセロールが均一に分散した乳化液が調整することができた。
【００３４】
また、有機モノグリセリドを使用した場合において、アルカリ（炭酸ナトリウム）で乳化液のｐＨを中性付近に調整することにより、より均一に分散した乳化液が得られていることがわかる。
【００３５】
粉末状のジアシルグリセロールの製造例
上記した実施例で得られたジアシルグリセロールの乳化液を、アトマイザー式熱風噴霧乾燥機で乾燥して粉末化した（熱風温度＝１８０℃、アトマイザー回転数＝１５０００ｒｐｍ）。
【００３６】
これにより、ジアシルグリセロールの噴霧乾燥品（顆粒状、平均粒子径１５μｍ）を得た。
【００３７】
粉末化したジアシルグリセロールの利用例
薄力粉１０００重量部、粉糖８００重量部に対し、実施例３で得られた粉末化ジアシルグリセロール１００重量部を配合して均一に混合し、ケーキミックスパウダーを調製した。
【００３８】
得られたケーキミックスパウダーに、牛乳１００重量部と全卵１２００重量部を配合して均一に混合し、常法に従ってスポンジケーキを作成した。
【００３９】
実施例４〜６および比較例４〜６
前記の製造例１で得たジアシルグリセロール８０重量％含有品の乳化試験を、他の乳化剤を使用することによって行った。使用した賦形剤（粉末化剤）、粉末化助剤、乳化剤などの種類および分量は、下記［表２］に示すごとくである。なお、ジアシルグリセロールの対照品として、トリアシルグリセロール（綿実油）を使用した。
【００４０】
すなわち、常法に従い、水１５０ｇに対し、ジアシルグリセロールまたはトリアシルグリセロールと賦形剤（粉末化剤）、粉末化助剤、乳化剤および中和剤を下記［表２］の割合で以て配合し、ホモミキサーなどの攪拌機によって均一に分散して当該ジアシルグリセロールまたはトリアシルグリセロールを乳化しようとした。結果として、得られた分散液の乳化状態を［表２］に併記する。
【００４１】
【表２】
0003849500.tif 000003
【００４２】
【００４３】
【発明の効果】
本発明により、ジアシルグリセロールの粉末化（顆粒化）が可能となり、得られた粉末状のジアシルグリセロールを使用することにより、当該ジアシルグリセロールの取り扱いが容易となり、添加量のコントロールも簡便となった。