(57)【要約】プロスタグランジンＥ２受容体サブタイプの一つであるＥＰ１受容体に対して拮抗作用を有する化合物（ＥＰ１アンタゴニスト）を有効成分とするうつ病の治療および／または予防剤。ＥＰ１アンタゴニストは、うつ病（例えば内因性うつ病、反応性うつ病、耐候性うつ病、神経性うつ状態、脳基質性精神障害のうつ状態）の治療に有用である。【特許請求の範囲】
【請求項１】
ＥＰ１アンタゴニストを有効成分として含有するうつ病の治療および／または予防剤。
【請求項２】
ＥＰ１アンタゴニストが、一般式（ＩＡ）
2002072145.tif 000292
（式中、
2002072145.tif 000293
は、式
2002072145.tif 000294
で示される基を表わし、
Ｒ１Ａは、水酸基、Ｃ１〜４アルコキシ基または一般式
ＮＲ６ＡＲ７Ａ
（式中、Ｒ６ＡおよびＲ７Ａは各々独立して、水素原子またはＣ１〜４アルキル基を表わす。）で表わされる基を表わし、
Ｒ２Ａは、水素原子またはＣ１〜４アルキル基を表わし、
Ｒ３ＡおよびＲ４Ａは、Ｃ１〜４アルキル基、ハロゲン原子またはトリフルオロメチル基を表わし、
Ｒ５Ａは水素原子、Ｃ１〜４アルキル基、ハロゲン原子またはトリフルオロメチル基を表わし、
Ｙはシス−ビニレンまたはトランス−ビニレンを表わし、
2002072145.tif 000295
で示されるベンゼンスルホンアミド化合物、その非毒性塩またはシクロデキストリン包接化合物である請求の範囲１記載のうつ病の治療および／または予防剤。
【請求項３】
ＥＰ１アンタゴニストが、６−［（２Ｓ，３Ｓ）−３−（４−クロロ−２−メチルフェニルスルフォニルアミノメチル）−ビシクロ［２．２．２］オクタン−２−イル］−５Ｚ−ヘキセン酸、その非毒性の塩、酸付加塩、またはシクロデキストリン包接化合物である請求の範囲２記載のうつ病の治療および／または予防剤。
【請求項４】
ＥＰ１アンタゴニストが、一般式（ＩＢ）
2002072145.tif 000296
（式中、
2002072145.tif 000297
および
2002072145.tif 000298
は、それぞれ独立して、Ｃ５〜１５炭素環、または１個または２個の酸素、硫黄または窒素原子を有する５〜７員の複素環を表わし、
Ｚ１は、
−ＣＯＲ１Ｂ、
−Ｃ１〜４アルキレン−ＣＯＲ１Ｂ、
−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＲ１Ｂ、
−Ｃ≡Ｃ−ＣＯＲ１Ｂ、
−Ｏ−Ｃ１〜３アルキレン−ＣＯＲ１Ｂ、
（式中、Ｒ１Ｂは、水酸基、Ｃ１〜４アルコキシまたはＮＲ６ＢＲ７Ｂ（式中、Ｒ６ＢおよびＲ７Ｂは、独立して水素原子またはＣ１〜４アルキルを表わす。）で示される基を表わす。）、または
−Ｃ１〜５アルキレン−ＯＨで示される基を表わし、
Ｚ２は、水素原子、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、ニトロ、ハロゲン原子、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、水酸基またはＣＯＲ１Ｂ（式中、Ｒ１Ｂは、前記と同じ意味を表わす。）で示される基を表わし、
Ｚ３は、単結合またはＣ１〜４アルキレンを表わし、
Ｚ４は、ＳＯ２またはＣＯを表わし、
Ｚ５は、
（１）Ｃ１〜８アルキル、Ｃ２〜８アルケニル、またはＣ２〜８アルキニル、
（２）フェニル、Ｃ３〜７シクロアルキル、または１〜２個の酸素、硫黄または窒素原子を有する５〜７員の複素環、
（３）フェニルまたはＣ３〜７シクロアルキルで置換されたＣ１〜４アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、またはＣ２〜４アルキニル
（上記（２）および（３）中のフェニル、Ｃ３〜７シクロアルキル、１〜２個の酸素、硫黄または窒素原子を有する５〜７員の複素環は、１〜５個のＲ５Ｂ基（複数のＲ５Ｂ基は、独立して水素原子、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ１〜６アルキルチオ、ニトロ、ハロゲン原子、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシまたは水酸基を表わす。）で置換されていてもよい。）を表わし、
Ｒ２Ｂは、ＣＯＮＲ８Ｂ、ＮＲ８ＢＣＯ、ＣＯＮＲ８Ｂ−Ｃ１〜４アルキレン、Ｃ１〜４アルキレン−ＣＯＮＲ８Ｂ、ＮＲ８ＢＣＯ−Ｃ１〜４アルキレン、Ｃ１〜４アルキレン−ＮＲ８ＢＣＯ、Ｃ１〜３アルキレン−ＣＯＮＲ８Ｂ−Ｃ１〜３アルキレン、Ｃ１〜３アルキレン−ＮＲ８ＢＣＯ−Ｃ１〜３アルキレン（各式中、Ｒ８Ｂは、水素原子またはＣ１〜４アルキルを表わす。）、酸素原子、硫黄原子、ＮＺ６（式中、Ｚ６は、水素原子またはＣ１〜４アルキルを表わす。）、Ｚ７−Ｃ１〜４アルキレン、Ｃ１〜４アルキレン−Ｚ７、Ｃ１〜３アルキレン−Ｚ７−Ｃ１〜３アルキレン（式中、Ｚ７は、酸素原子、硫黄原子またはＮＺ６（式中、Ｚ６は前記と同じ意味を表わす。）を表わす。）で示される基、ＣＯ、ＣＯ−Ｃ１〜４アルキレン、Ｃ１〜４アルキレン−ＣＯ、Ｃ１〜３アルキレン−ＣＯ−Ｃ１〜３アルキレン、Ｃ２〜４アルキレン、Ｃ２〜４アルケニレン、Ｃ２〜４アルキニレンを表わし、
Ｒ３Ｂは、水素原子、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ１〜６アルキルチオ、ニトロ、ハロゲン原子、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、水酸基またはヒドロキシメチルを表わし、
Ｒ４Ｂは、
（１）水素原子、
（２）Ｃ１〜８アルキル、Ｃ２〜８アルケニル、またはＣ２〜８アルキニル、
（３）１〜２個のＣＯＯＺ８、ＣＯＮＺ９Ｚ１０、ＯＺ８基（各基中、Ｚ８、Ｚ９、Ｚ１０は、それぞれ独立して水素原子またはＣ１〜４アルキルを表わす。）、およびＣ１〜４アルコキシ−Ｃ１〜４アルコキシからなる群から選ばれる基によって置換されたＣ１〜６アルキル、
（４）Ｃ３〜７シクロアルキル、
（５）フェニルまたはＣ３〜７シクロアルキルで置換されたＣ１〜４アルキル、Ｃ２〜４アルケニルまたはＣ２〜４アルキニル
（上記（４）および（５）中のフェニル、Ｃ３〜７シクロアルキルは、１〜５個のＲ５Ｂ基（Ｒ５Ｂは前記と同じ意味を表わす。）で置換されていてもよい。）を表わし、
ｎおよびｔは、それぞれ独立して１〜４の整数を表わす。
ただし、（１）Ｒ２ＢおよびＲ３Ｂは、それぞれＢ２環の１位および２位にしか結合せず、
（２）Ａ２環がベンゼン環を表わし、かつ（Ｚ２）ｔがＣＯＲ１Ｂを表わさない時、Ｚ１はＡ２環であるベンゼン環の３または４位にしか結合しないものとする。）
で示されるスルホンアミドまたはカルボアミド誘導体またはその非毒性塩である請求の範囲１記載のうつ病の治療および／または予防剤。
【請求項５】
ＥＰ１アンタゴニストが、
（１）  ４−［２−（Ｎ−イソブチル−２−フラニルスルフォニルアミノ）−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］桂皮酸、
（２）  ４−［５−トリフルオロメチル−２−［Ｎ−（５−メチル−２−フリルカルボニル）−Ｎ−イソプロピルアミノ］フェノキシメチル］桂皮酸、またはその非毒性塩である請求の範囲４記載のうつ病の治療および／または予防剤。
【請求項６】
ＥＰ１アンタゴニストが、一般式（ＩＣ）
2002072145.tif 000299
（式中、Ｒ１Ｃは、水素原子、ハロゲン原子または−ＣＦ３であり、
Ｒ２Ｃは、水素原子、ハロゲン原子、−ＯＨまたは−ＯＣＨ３であり、
ＺＣは、酸素原子、硫黄原子、−Ｓ（Ｏ）−または−Ｓ（Ｏ）２−であり、
ＸＣは、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ２−、−ＣＨＦ−、−（ＣＨ２）ｎＣ−または−（ＣＨ２）ｐＣ−ＣＨ＝ＣＨ−であり、
ＹＣは、−ＣＨ（ＯＨ）−、−ＮＲ３Ｃ−、硫黄原子、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−または酸素原子であり、
ｑＣは０または１であり、
ｒＣは０または１であり（ただし、下記（１）、（２）または（３）の時ｒＣは０ではない：
（１）ＸＣが−ＣＨ＝ＣＨ−、−（ＣＨ２）ｎＣ−または−（ＣＨ２）ｐＣ−ＣＨ＝ＣＨ−であり、ｑＣが１であり、そしてＡｒＣがイミダゾールまたはフェニルである、
（２）ＸＣが−（ＣＨ２）ｎＣ−であり、ｑＣが１であり、ｎＣが１であり、そしてＡｒＣがハロゲン原子、メチルまたはアルコキシで置換されエチルフェニルである、
（３）ｑＣが１であり、ｍＣが１，２，３，４，５または６であり、そしてＡｒＣがイミダゾールイルまたはフェニルである。）、
ｍＣは０〜６であり（ただし、ＸＣが−（ＣＨ２）ｎＣ−であり、ｑＣが１であり、ＹＣが酸素原子、硫黄原子、−Ｓ（Ｏ）−または−Ｓ（Ｏ）２−であり、そしてＡｒＣがフェニルである場合には、ｍＣは０ではない）、
ｎＣは１〜６の整数であり、
ｐＣは１〜６の整数であり、
Ｒ３Ｃは、水素原子またはｔ−ブチルオキシカルボニルであり、
ＡｒＣは、アリール、アルキル−置換アリールまたはアリール−置換アリールである。）で示される化合物である請求の範囲１記載のうつ病の治療および／または予防剤。
【請求項７】
ＥＰ１アンタゴニストが、一般式（ＩＤ）
2002072145.tif 000300
（式中、ＡＤは、置換されていてもよい、８〜１０員の二環式ヘテロアリール、５〜６員ヘテロアリール、ナフチルまたはフェニルであり（ただし、結合基−ＯＣＨ（Ｒ３Ｄ）−および−ＸＤ）−は環炭素原子上で相互に１，２の位置関係にある。）、
ＢＤは、置換されていてもよい５〜６員ヘテロアリール環系または置換されていてもよいフェニルであり、
ＤＤは、置換されていてもよい、ピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、チエニル、フリル、ピラゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリルまたはフェニルであり、
ＸＤは、式−（ＣＨＲ４Ｄ）ｎＤ−または−（ＣＨＲ４Ｄ）ｐＤＣＲ４Ｄ＝ＣＲ４Ｄ（ＣＨＲ４Ｄ）ｑＤ−であり、式中のｎＤは１〜３であり、かつｐＤおよびｑＤは共に０であるか、またはｐＤおよびｑＤのいずれか一方が１で他方が０であり、
Ｒ１Ｄは、環ＢＤ上で、６員環中では結合基−ＯＣＨ（Ｒ３Ｄ）−と１，３または１，４の位置関係にあり、５員環中では結合基−ＯＣＨ（Ｒ３Ｄ）−と１、３の位置関係にあり、かつカルボキシ、カルボキシ−Ｃ１〜Ｃ３−アルキル、テトラゾリル、テトラゾリル−Ｃ１〜Ｃ３−アルキル、テトロン酸、ヒドロキサム酸またはスルホン酸であるか、または
Ｒ１Ｄは、式−ＣＯＮＲａＤＲａ１Ｄ（式中、ＲａＤは水素原子またはＣ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒａ１Ｄは水素原子、または置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル−Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル−Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ５〜Ｃ７−シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルケニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ５〜Ｃ７−シクロアルケニル−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ５〜Ｃ７−シクロアルケニル−Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、５〜６員の飽和もしくは部分的飽和複素環により置換されたＣ１〜Ｃ３−アルキル、５〜６員の飽和もしくは部分的飽和複素環または５〜６員ヘテロアリールであるか、
またはＲａＤおよびＲａ１Ｄは、それらが結合されているアミド窒素（ＮＲａＤＲａ１Ｄ）と共にアミノ酸残基もしくはそのエステルを形成する。）であり、またはＲ１Ｄは、式−ＣＯＮＨＳＯ２ＲｂＤ（式中、ＲｂＤは、置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル−Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルケニル−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルケニル−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルケニル−Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、５〜６員ヘテロアリール、５〜６員ヘテロアリール−Ｃ１〜６アルキル、フェニル、フェニル−Ｃ１〜６アルキル、５〜６員飽和もしくは部分的飽和複素環または５〜６員飽和もしくは部分的飽和複素環−Ｃ１〜Ｃ６アルキルである。）であり、
Ｒ３Ｄは水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
Ｒ４Ｄは水素原子またはＣ１〜Ｃ４−アルキルである。）で示される化合物（ただし、４−（２−ベンジル−３−ヒドロキシ−４−ホルミルフェノキシメチル）−３−メトキシ安息香酸および４−（２−（３−フェニルプロペ−２−エン−１−イル）−３−ヒドロキシ−４−ホルミルフェノキシメチル−３−メトキシ安息香酸を除く。）、またはそれらのＮ−オキシド、または環硫黄のＳ−オキシド、それらの薬学的に認容される塩、生体内で加水分解可能なエステル、またはアミドである請求の範囲１記載のうつ病の治療および／または予防剤。
【請求項８】
ＥＰ１アンタゴニストが、一般式（ＩＥ）
2002072145.tif 000301
（式中、ＡＥは、置換されていてもよい下記の基である：
少なくとも２個の隣接した環炭素原子を有するフェニル、ナフチル、ピリジル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリミジル、チエニル、チアゾリル、オキサゾリルまたはチアジアゾリル（この場合には、−ＣＨ（Ｒ３Ｅ）Ｎ（Ｒ２Ｅ）ＢＥ−Ｒ１Ｅおよび−ＯＲ４Ｅ基は、環炭素原子上で相互に１，２の位置関係にあり、かつＯＲ４Ｅ結合基に対してオルト（−ＣＨＲ３ＥＮＲ２Ｅ−結合基を基準として３位）の位置の環原子は置換されていない。）、
ＢＥは、置換されていてもよい下記の基である：
フェニル、ピリジル、チアゾリル、オキサゾリル、チエニル、チアジアゾリル、イミダゾリル、ピラジニル、ピリダジニルまたはピリミジル、
Ｒ１Ｅは、環ＢＥ上で−ＣＨ（Ｒ３Ｅ）Ｎ（Ｒ２Ｅ）−結合基に対して１，３または１，４の位置関係にあり、かつＲ１Ｅは、カルボキシ、カルボキシＣ１〜３アルキル、テトラゾリル、テトラゾリルＣ１〜３アルキル、テトロン酸、ヒドロキサム酸、スルホン酸であるか、またはＲ１Ｅは、式−ＣＯＮＲａＥＲａ１Ｅ（ＲａＥは水素原子またはＣ１〜６アルキルであり、かつＲａ１Ｅは水素原子、Ｃ１〜６アルキル（このアルキルは、ハロゲン原子、アミノ、Ｃ１〜４アルキルアミノ、ジ−Ｃ１〜４アルキルアミノ、水酸基、ニトロ、シアノ、トリフルオロメチル、Ｃ１〜４アルコキシまたはＣ１〜４アルコキシカルボニルで置換されていてもよい。）、Ｃ２〜６アルケニル（この場合、二重結合は１位にはない）、Ｃ２〜６アルキニル（この場合、三重結合は１位にはない）、カルボキシフェニル、５〜６員のヘテロシクリルＣ１〜３アルキル、５〜６員のヘテロアリールＣ１〜３アルキル、５〜６員のヘテロシクリルまたは５〜６員のヘテロアリールであるか、またはＲａＥおよびＲａ１Ｅは、それらが結合しているアミド窒素（ＮＲａＥＲａ１Ｅ）と共にアミノ酸残基またはそのエステルを形成する。）であるか、またはＲ１Ｅは、式−ＣＯＮＨＳＯ２ＲｂＥ（ＲｂＥはＣ１〜６アルキル（このアルキルは、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ、シアノ、トリフルオロメチル、Ｃ１〜４アルコキシ、アミノ、Ｃ１〜４アルキルアミノ、ジ−Ｃ１〜４アルキルアミノまたはＣ１〜４アルコキシカルボニルで置換されていてもよい。）、Ｃ２〜６アルケニル（この場合、二重結合は１位にはない）、Ｃ２〜６アルキニル（この場合、三重結合は１位にはない）、５〜６員のヘテロシクリルＣ１〜３アルキル、５〜６員のヘテロアリールＣ１〜３アルキル、５〜６員のヘテロシクリル、５〜６員のヘテロアリールまたはフェニルである。）であり、Ｒａ１Ｅ中の任意のヘテロシクリルまたはヘテロアリール基は、場合によってはハロゲン原子、水酸基、ニトロ、アミノ、シアノ、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ１〜６アルキルＳ（Ｏ）ｐＥ−（ｐＥは０、１または２である。）、Ｃ１〜６アルキルカルバモイル、Ｃ１〜４アルキルカルバモイル、ジ（Ｃ１〜４アルキル）カルバモイル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜４アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１〜４アルカノイルアミノ、Ｃ１〜４アルカノイル（Ｎ−Ｃ１〜４アルキル）アミノ、Ｃ１〜４アルカンスルホンアミド、ベンゼンスルホンアミド、アミノスルホニル、Ｃ１〜４アルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ１〜４アルキル）アミノスルホニル、Ｃ１〜４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜４アルカノイルオキシ、Ｃ１〜６アルカノイル、ホルミルＣ１〜４アルキル、ヒドロキシイミノＣ１〜６アルキル、Ｃ１〜４アルコキシイミノＣ１〜６アルキルまたはＣ１〜６アルキルカルバモイルアミノで置換されていてもよく、または
Ｒ１Ｅは、式−ＳＯ２Ｎ（ＲｃＥ）Ｒｃ１Ｅ（ＲｃＥは水素原子またはＣ１〜４アルキルであり、かつＲｃ１Ｅは、水素原子またはＣ１〜４アルキルである。）であるか、またはｒ１は、次の式ＥＡ、ＥＢまたはＥＣ：
2002072145.tif 000302
で示される基であり、ＸＥはＣＨまたは窒素原子であり、ＹＥは酸素原子または硫黄原子であり、Ｙ’Ｅは酸素原子またはＮＲｄＥであり、かつＺＥはＣＨ２、ＮＲｄＥまたは酸素原子であり、この場合には１個以下の環酸素がありかつ少なくとも２個の環ヘテロ原子があり、上記式中、ＲｄＥは水素原子またはＣ１〜４アルキルであり、
Ｒ２Ｅは、水素原子、場合によっては水酸基、シアノまたはトリフルオロメチルで置換されていてもよいＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル（この場合、二重結合は１位にはない）、Ｃ２〜６アルキニル（この場合、三重結合は１位にはない。）、フェニルＣ１〜３アルキルまたはピリジルＣ１〜３アルキルであり、
Ｒ３Ｅは、水素原子、メチルまたはエチルであり、
Ｒ４Ｅは、置換されていてもよい、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキルＣ１〜３アルキルまたはＣ３〜７シクロアルキルである。）
で示される化合物（ただし、２−［２−メトキシベンジルアミノ］ピリジン−５−カルボン酸、４−［２−メトキシベンジルアミノ］安息香酸、５−［２，３−ジメトキシベンジルアミノ］−２−クロロ−３−アミノスルホニル安息香酸および５−［２，５−ジメトキシベンジルアミノ］−２−ヒドロキシ安息香酸を除く。）、−ＮＲ２Ｅ−のＮ−オキシド、環硫黄のＳ−オキシド、それらの薬学的に認容性の塩、生体内加水分解性エステルまたはアミドである請求の範囲１記載のうつ病の治療および／または予防剤。
【請求項９】
ＥＰ１アンタゴニストが、一般式（ＩＦ）
2002072145.tif 000303
（式中、ＨＥＴＦは酸素原子、Ｓ（Ｏ）ｎＦおよびＮ（Ｏ）ｍＦから選ばれる３個までのヘテロ原子を含んでもよい５〜１２員の単環、二環式の芳香族環であり、
ｍＦは０または１であり、
ｎＦは０、１または２であり、
ＡＦは、−ＷＦ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｒ７Ｆ）−ＷＦ−、−ＷＦ−Ｃ（Ｒ７Ｆ）２−、−ＣＲ７Ｆ（ＯＲ２０Ｆ）−、−Ｃ（Ｒ７Ｆ）２−、−Ｃ（Ｒ７Ｆ）−Ｃ（ＯＲ２０Ｆ）Ｒ７Ｆ−、−Ｃ（Ｒ７Ｆ）２−Ｃ（Ｒ７Ｆ）２−、あるいは−ＣＲ７Ｆ＝ＣＲ７Ｆ−であり、ＷＦは酸素原子、Ｓ（Ｏ）ｎＦあるいはＮＲ１７Ｆを表わし、
ＸＦは５〜１０員の単環、二環式アリール、あるいは酸素原子、Ｓ（Ｏ）ｎＦおよびＮ（Ｏ）ｍＦから選ばれる１〜３個のヘテロ原子を有する５〜１０員の単環、二環式ヘテロアリールであり、Ｒ１４ＦおよびＲ１５Ｆで置換されていてもよく、かつＡＦとＢＦはアリールあるいはヘテロアリールのオルト位に結合し、
ＹＦはＯ、Ｓ（Ｏ）ｎＦ、ＮＲ１７Ｆ、単結合あるいは−ＣＲ１８Ｆ＝ＣＲ１８Ｆ−を表わし、
ＢＦは−（Ｃ（Ｒ１８Ｆ）２）ｐＦ−ＹＦ−（Ｃ（Ｒ１８Ｆ）２）ｑＦ−を表わし、
ｐＦおよびｑＦは、独立して０〜３を表わし、Ｙが酸素原子、Ｓ（Ｏ）ｎＦ、ＮＲ１７Ｆ、あるいは−ＣＲ１８Ｆ＝ＣＲ１８Ｆ−の時、ｐＦ＋ｑＦは０〜６であり、ＹＦが単結合の時、ｐＦ＋ｑＦは１〜６であり、
ＺＦはＯＨ、ＮＨＳＯ２Ｒ１９Ｆを表わし、
Ｒ１Ｆ、Ｒ２ＦおよびＲ３Ｆは独立して、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、低級アルケニル−ＨＥＴＦ（ＲａＦ）４−９−、−（Ｃ（ＣＲ４Ｆ）２）ｐＦ）ＳＲ５Ｆ、−（Ｃ（Ｒ４Ｆ）２）ｐＦＯＲ８Ｆ、−（Ｃ（Ｒ４Ｆ）２）ｐＦＮ（Ｒ６Ｆ）２、ＣＮ、ＮＯ２、−（Ｃ（Ｒ４Ｆ）２）ｐＦＣ（Ｒ７Ｆ）３、−ＣＯＯＲ９Ｆ、−ＣＯＮ（Ｒ６Ｆ）２、あるいは−（Ｃ（Ｒ４Ｆ）２）ｐＦＳＳ（Ｏ）ｎＦＲ１０Ｆを表わし、
各Ｒ４Ｆは水素原子、フッ素原子、ＣＦ３、低級アルキルを表わすか、あるいは２つのＲ４Ｆが一緒になって、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｎＦおよびＮ（Ｏ）ｍＦから選ばれる１個のヘテロ原子を有していてもよい６員までの環を表わし、
各Ｒ５Ｆは独立して低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、ＣＦ３、低級アルキル−ＨＥＴＦ、低級アルケニル−ＨＥＴＦ、−（Ｃ（Ｒ１８Ｆ）２）ｐＦＰｈ（Ｒ１１Ｆ）０−２を表わし、
各Ｒ６Ｆは独立して水素原子、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、ＣＦ３、Ｐｈ、Ｂｎを表わすか、Ｎに結合する２つのＲ６Ｆが一緒になってＯ、Ｓ（Ｏ）ｎＦおよびＮ（Ｏ）ｍＦから選ばれる追加のヘテロ原子を有していてもよい６員までの環を表わし、
各Ｒ７Ｆは独立して水素原子、フッ素原子、ＣＦ３、低級アルキルを表わすか、２つのＲ７Ｆが一緒になって、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｎＦおよびＮ（Ｏ）ｍＦから選ばれるヘテロ原子を０〜２個含んでいる、３〜６員の芳香族または脂肪族環を表わし、
各Ｒ８Ｆは水素原子またはＲ５Ｆを表わし、
各Ｒ９Ｆは独立して水素原子、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、ＰｈまたはＢｎを表わし、
各Ｒ１０Ｆは独立して低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、ＣＦ３、Ｐｈ（Ｒ１１Ｆ）０−３、ＣＨ２Ｐｈ（Ｒ１１Ｆ）０−３またはＮ（Ｒ６Ｆ）２を表わし、
各Ｒ１１Ｆは独立して低級アルキル、ＳＲ２０Ｆ、ＯＲ２０Ｆ、Ｎ（Ｒ６Ｆ）２、−ＣＯＯＲ１２Ｆ、−ＣＯＮ（Ｒ６Ｆ）２、−ＣＯＲ１２Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、ＮＯ２またはハロゲン原子を表わし、
各Ｒ１２Ｆは独立して水素原子、低級アルキルまたはベンジルを表わし、
各Ｒ１３Ｆは独立して水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル、Ｏ−低級アルケニル、Ｓ−低級アルキル、Ｎ（Ｒ６Ｆ）２、ＣＯＯＲ１２Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３またはＮＯ２を表わし、
Ｒ１４ＦおよびＲ１５Ｆは独立して低級アルキル、ハロゲン原子、ＣＦ３、ＯＲ１６Ｆ、Ｓ（Ｏ）ｎＦＲ１６ＦまたはＣ（Ｒ１６Ｆ）２ＯＲ１７Ｆを表わし、
各Ｒ１６Ｆは独立して水素原子、低級アルキル、低級アルケニル、Ｐｈ、ＢｎまたはＣＦ３を表わし、
各Ｒ１７Ｆは独立して水素原子、低級アルキルまたはＢｎを表わし、
各Ｒ１８Ｆは独立して水素原子、フッ素原子または低級アルキルを表わすか、２つのＲ１８Ｆが一緒になって酸素原子、Ｓ（Ｏ）ｎＦおよび窒素原子から選ばれる１個のヘテロ原子を含んでいてもよい３〜６員環を表わし、
各Ｒ１９Ｆは独立して低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、ＣＦ３、ＨＥＴ（ＲａＦ）４−９低級アルキル−ＨＥＴ（ＲａＦ）４−９、低級アルケニル−ＨＥＴ（ＲａＦ）４−９を表わし、
各Ｒ２０Ｆは独立して水素原子、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、ＣＦ３またはＰｈ（Ｒ１３Ｆ）２を表わし、
各ＲａＦは独立して以下から選ばれる基を表わす：
水素原子、水酸基、ハロゲン原子、ＣＮ、ＮＯ２、アミノ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ２〜６アルケニルオキシ、Ｃ２〜６アルキニルオキシ、Ｃ１〜６アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜６アルキル）アミノ、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜６アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ（Ｏ）Ｃ２〜６アルキニル、ＣＯＯＨ、ＣＯＯ（Ｃ１〜６）アルキル、ＣＯＯ（Ｃ２〜６）アルケニルおよびＣＯＯ（Ｃ２〜６）アルキニル（基中のアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルアミノやジアルキルアミノ中のアルキルは以下に示す基１〜３個で置換されていてもよい：水酸基、ハロゲン原子、アリール、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ２〜６アルケニルオキシ、Ｃ２〜６アルキニルオキシ、ＣＦ３、ＣＯ（Ｃ１〜６）アルキル、ＣＯ（Ｃ２〜６）アルケニル、ＣＯ（Ｃ２〜６）アルキニル、ＣＯＯＨ、ＣＯＯ（Ｃ１〜６）アルキル、ＣＯＯ（Ｃ２〜６）アルケニル、ＣＯＯ（Ｃ２〜６）アルキニル、ＮＨ２、ＮＨ（Ｃ１〜６）アルキルおよびＮ（Ｃ１〜６アルキル）２。）
で示される化合物またはそれらの非毒性塩である請求の範囲１記載のうつ病の治療および／または予防剤。
【請求項１０】
ＥＰ１アンタゴニストが、一般式（ＩＧ）
Ａｒ１Ｇ−ＷＧ−Ａｒ２Ｇ−ＸＧ−ＷＧ    （ＩＧ）
（式中、Ａｒ１Ｇはアリールまたはヘテロアリールを表わし、Ｒ１ＧまたはＲ３Ｇで置換されていてもよく、
Ｒ１ＧはＹＧｍＧ−Ｒ２Ｇ、ＹＧｍＧ―Ａｒ３Ｇ、ハロゲン原子、Ｎ（Ｒ５Ｇ）２、ＣＮ、ＮＱ２、Ｃ（Ｒ６Ｇ）３、ＣＯＮ（Ｒ５Ｇ）２、Ｓ（Ｏ）ｎＧＲ７Ｇ、または水酸基を表わし、
ＹＧはＲ２ＧまたはＡｒ３ＧとＡｒ１Ｇ間との０〜４個の炭素原子と酸素、窒素、および硫黄から選ばれる１個のヘテロ原子を含んでいてもよい連結鎖を表わし、その連結鎖はＣＯ、Ｓ（Ｏ）ｎＧ、−Ｃ＝Ｃ−あるいはアセチレンを含んでいても良く、さらにＲ２Ｇで置換されていてもよく、
ｍＧは０または１を表わし、
ｎＧは０、１または２を表わし、
Ｒ２Ｇは水素原子、フッ素原子、ＣＨＦ２、ＣＦ３、低級アルキルまたはヒドロキシ（Ｃ１〜６）アルキルを表わすか、２つのＲ２Ｇが一緒になって６員までの炭素環を表わし、それは酸素、窒素および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を含んでいても良く、
Ａｒ３ＧはＲ３Ｇで置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリールを表わし、
Ｒ３ＧはＲ４Ｇ、ハロゲン原子、ハロ（Ｃ１〜６）アルキル、Ｎ（Ｒ５Ｇ）２、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ（Ｒ６Ｇ）３、ＣＯＮ（Ｒ５Ｇ）２、ＯＲ４Ｇ、ＳＲ４ＧまたはＳ（Ｏ）ｎＧＲ７Ｇを表わし、
Ｒ４Ｇは水素原子、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、ＣＨＦ２またはＣＦ３を表わし、
Ｒ５ＧはＲ４Ｇ、ＰｈまたはＢｎを表わすか、２つのＲ５Ｇが一緒になって、炭素原子および酸素、窒素、および硫黄原子から選ばれる２つまでのヘテロ原子を含有する６員までの環を表わし、
Ｒ６Ｇは水素原子、フッ素原子、ＣＦ３または低級アルキルを表わすか、２つのＲ６Ｇが一緒になって炭素原子および酸素、窒素および硫黄原子から選ばれる０〜２個のヘテロ原子を含有する６員までの環を表わし、
Ｒ７Ｇは低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、ＣＨＦ２、ＣＦ３、Ｎ（Ｒ５Ｇ）２、Ｐｈ（Ｒ８Ｇ）２またはＣＨ２Ｐｈ（Ｒ８Ｇ）２を表わし、
Ｒ８ＧはＲ４Ｇ、ＯＲ４Ｇ、ＳＲ４Ｇまたはハロゲン原子を表わし、
ＷＧは酸素、窒素および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子０〜２個を含有する３〜６員の連結鎖を表わし、その連結鎖はＣＯ、Ｓ（Ｏ）ｍＧ、Ｃ＝Ｃ、アセチレンを含んでいても良く、さらにＲ９Ｇで置換されていてもよく、
Ｒ９ＧはＲ２Ｇ、低級アルケニル、低級アルキニル、ＯＲ４ＧまたはＳＲ４Ｇを表わし、
Ａｒ２ＧはＲ３Ｇで置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリールを表わし、
Ｒ１０ＧはＲ４Ｇ、ハロゲン原子、Ｎ（Ｒ５Ｇ）２、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ（Ｒ６Ｇ）３、ＯＲ４Ｇ、ＳＲ４ＧまたはＳ（Ｏ）ｎＧＲ７Ｇを表わし、
ＸＧはＷＧに対してＡｒ２Ｇにオルト位で置換する連結鎖であり、０〜４個の炭素原子と酸素、窒素および硫黄原子から選ばれる１個のヘテロ原子を含有していてもよく、ＣＯ、Ｓ（Ｏ）ｎＧ、Ｃ＝Ｃまたはアセチレンを含有していても良く、さらにＲ１１Ｇで置換されていてもよく、
Ｒ１１ＧはＲ９Ｇと同じ意味を表わし、
ＱＧはＣＯＯＨ、テトラゾール、ＳＯ３Ｈ、ヒドロキサム酸、ＣＯＮＨＳＯ２Ｒ１２Ｇ、およびＳＯ２ＮＨＣＯＲ１２Ｇから選ばれる基を表わし、
Ｒ１２ＧはＣＦ３、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニルおよびＺＧＡｒ４Ｇから選ばれる基を表わし、
ＺＧはＲ１３Ｇで置換されていてもよいＣ０〜４の連結鎖であり、
Ｒ１３ＧはＲ９Ｇと同じ意味を表わし、
Ａｒ４ＧはＲ１４Ｇで置換されていても良いアリールまたはヘテロアリールを表わし、
Ｒ１４ＧはＲ１０ＧまたはＮＨＣＯＭｅを表わす。）
示される化合物またはそれらの非毒性塩である請求の範囲１記載のうつ病の治療および／または予防剤。
【請求項１１】
ＥＰ１アンタゴニストが、一般式（ＩＨ）
2002072145.tif 000304
（式中、ｙＨおよびｚＨは独立して０〜２を表わし、ｙＨ＋ｚＨは２であり、ＲａＨは
１）以下の（ａ）〜（ｎ）から選ばれるヘテロアリール：
（ａ）フリル、（ｂ）ジアジニル、トリアジニルまたはテトラジニル、（ｃ）イミダゾリル、（ｄ）イソキサゾリル、（ｅ）イソチアゾリル、（ｆ）オキサジアゾリル、（ｇ）オキサゾリル、（ｈ）ピラゾリル、（ｉ）ピロリル、（ｊ）チアジアゾリル、（ｋ）チアゾリル、（ｌ）チエニル、（ｍ）トリアゾリル、（ｎ）テトラゾリル（これらのヘテロアリールはＲ１１ＨおよびＣ１〜４アルキルから選ばれる１以上の基によって置換されていてもよい）、
２）−ＣＯＲ６Ｈ、
３）−ＮＲ７ＨＲ８Ｈ、
４）−ＳＯ２Ｒ９Ｈ、
５）水酸基、
６）１以上のＲ１１Ｈで置換されていてもよいＣ１〜６アルコキシ、または
７）１以上のＲ１１Ｈで置換されていてもよいＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニルまたはＣ３〜６シクロアルキル（これらは、さらに以下の（ａ）〜（ｈ）から選ばれる１〜３個の基で置換されていてもよい：
（ａ）−ＣＯＲ６Ｈ、（ｂ）−ＮＲ７ＨＲ８Ｈ、（ｃ）−ＳＯ２Ｒ９Ｈ、（ｄ）水酸基、（ｅ）Ｃ１〜６アルコキシあるいはハロＣ１〜６アルコキシ、および（ｆ）ヘテロアリール）であり、
ＲａＨは一般式ＩＨ中に示されるチエニル基に対して１，３または１，４の位置関係でフェニルに結合し、
Ｒ１Ｈ、Ｒ２Ｈ、Ｒ３Ｈ、Ｒ４ＨおよびＲ５Ｈはそれぞれ独立して、
１）水素原子、
２）ハロゲン原子、
３）Ｃ１〜６アルキル、
４）Ｃ１〜６アルコキシ、
５）Ｃ１〜６アルキルチオ、
６）ニトロ、
７）カルボキシ、および
８）ＣＮ
から選ばれる基を表わし、３）〜５）の基は１個以上のＲ１１Ｈで置換されていてもよく、
Ｒ６Ｈは水素原子、水酸基、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシおよびＮＲ７ＨＲ８Ｈから選ばれる基であり、前記Ｃ１〜６アルキルまたはＣ１〜６アルコキシは１個以上のＲ１１Ｈで置換されていてもよく、
Ｒ７ＨおよびＲ８Ｈは
１）水素原子、
２）水酸基、
３）ＳＯ２Ｒ９Ｈ、
４）Ｃ１〜６アルキル、
５）Ｃ１〜６アルコキシ、
６）フェニル、
７）ナフチル、
８）フリル、
９）チエニル、および
１０）ピリジル
から選ばれる基を表わし、４）〜５）の基は１個以上のＲ１１Ｈで置換されていてもよく、６）〜１０）の基はＲ１１ＨおよびＣ１〜４アルキルから選ばれる１個以上の基で置換されていてもよく、
Ｒ９Ｈは
１）水酸基、
２）Ｎ（Ｒ１０Ｈ）２、
３）１個以上のＲ１１Ｈで置換されていてもよいＣ１〜６アルキル、
４）フェニル、
５）ナフチル、
６）フリル、
７）チエニル、および
８）ピリジル
から選ばれる基を表わし、４）〜８）の基はＲ１１ＨおよびＣ１〜４アルキルから選ばれる１個以上の基で置換されていてもよく、
Ｒ１０Ｈは水素原子またはＣ１〜６アルキルを表わし、
Ｒ１１Ｈはハロゲン原子、水酸基、Ｃ１〜３アルコキシ、ニトロ、Ｎ（Ｒ１０Ｈ）２およびピリジルからなる基を表わす。）
で示される化合物、それらの薬学的に許容されうる塩、水和物またはエステルである請求の範囲１記載のうつ病の治療および／または予防剤。
【請求項１２】
ＥＰ１アンタゴニストが、一般式（ＩＪ）
2002072145.tif 000305
（式中、ｙＪおよびｚＪは独立して０〜２を表わし、ｙＪ＋ｚＪは２であり、ＲａＪは
１）以下の（ａ）〜（ｎ）から選ばれるヘテロアリール：
（ａ）フリル、（ｂ）ジアジニル、トリアジニルまたはテトラジニル、（ｃ）イミダゾリル、（ｄ）イソキサゾリル、（ｅ）イソチアゾリル、（ｆ）オキサジアゾリル、（ｇ）オキサゾリル、（ｈ）ピラゾリル、（ｉ）ピロリル、（ｊ）チアジアゾリル、（ｋ）チアゾリル、（ｌ）チエニル、（ｍ）トリアゾリル、（ｎ）テトラゾリル（これらのヘテロアリールは１〜３個のＲ１１ＧおよびＣ１〜４アルキルから選ばれる基によって置換されていてもよい）、
２）−ＣＯＲ６Ｊ、
３）−ＮＲ７ＪＲ８Ｊ、
４）−ＳＯ２Ｒ９Ｊ、
５）水酸基、
６）１〜３個のＲ１１Ｊで置換されていてもよいＣ１〜６アルコキシ、および
７）１〜３個のＲ１１Ｊで置換されていてもよいＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニルまたはＣ３〜６シクロアルキル（これらは、さらに以下の（ａ）〜（ｆ）から選ばれる１〜３個の基で置換されていてもよい：
（ａ）−ＣＯＲ６Ｊ、（ｂ）−ＮＲ７ＪＲ８Ｊ、（ｃ）−ＳＯ２Ｒ９Ｊ、（ｄ）水酸基、（ｅ）Ｃ１〜６アルコキシあるいはハロＣ１〜６アルコキシ、および（ｆ）ヘテロアリール）であり、
ＲａＪは一般式ＩＪ中に示されるチエニル基に対して１，３または１，４の関係でピリジンに結合し、
Ｒ１Ｊ、Ｒ２Ｊ、Ｒ３Ｊ、Ｒ４ＪおよびＲ５Ｊはそれぞれ独立して、
１）水素原子、
２）ハロゲン原子、
３）Ｃ１〜６アルキル、
４）Ｃ１〜６アルコキシ、
５）Ｃ１〜６アルキルチオ、
６）ニトロ、
７）カルボキシ、および
８）ＣＮ
から選ばれる基を表わし、３）〜５）の基は１以上のＲ１１Ｊで置換されていてもよく、
Ｒ６Ｊは水素原子、水酸基、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシおよびＮＲ７ＪＲ８Ｊから選ばれる基であり、Ｃ１〜６アルキルまたはＣ１〜６アルコキシは１以上のＲ１１Ｊで置換されていてもよく、
Ｒ７ＪおよびＲ８Ｊは
１）水素原子、
２）水酸基、
３）ＳＯ２Ｒ９Ｊ、
４）Ｃ１〜６アルキル、
５）Ｃ１〜６アルコキシ、
６）フェニル、
７）ナフチル、
８）フリル、
９）チエニル、および
１０）ピリジル
から選ばれる基を表わし、４）〜５）の基は１〜３個のＲ１１Ｊで置換されていてもよく、６）〜１０）の基は１〜３個のＲ１１ＪおよびＣ１〜４アルキルから選ばれる基で置換されていてもよく、
Ｒ９Ｊは
１）水酸基、
２）Ｎ（Ｒ１０Ｊ）２、
３）１〜３個のＲ１１Ｊで置換されていてもよいＣ１〜６アルキル、
４）フェニル、
５）ナフチル、
６）フリル、
７）チエニル、および
８）ピリジル
から選ばれる基を表わし、４）〜８）の基は１以上のＲ１１ＪおよびＣ１〜４アルキルから選ばれる基で置換されていてもよく、
Ｒ１０Ｊは水素原子またはＣ１〜６アルキルを表わし、
Ｒ１１Ｊはハロゲン原子、水酸基、Ｃ１〜３アルコキシ、ニトロ、Ｎ（Ｒ１０Ｊ）２およびピリジルからなる基を表わす。）で示される化合物、またはそれらの薬学的に許容できる塩、水和物またはエステルである請求の範囲１記載のうつ病の治療および／または予防剤。
【請求項１３】
ＥＰ１アンタゴニストが、一般式（ＩＫ）
2002072145.tif 000306
（式中、Ｒ１Ｋは、ＣＯＯＨ、ヒドロキシメチル、５−テトラゾリル、５−オキソ−１，２，４−オキサジゾリル、または５−オキソ−１，２，４−チアジアゾリルを表わし、
Ｒ２Ｋは、水素原子、メチル、メトキシまたはクロロを表わし、
Ｒ３ＫおよびＲ４Ｋは、（１）メチルおよびメチル、（２）メチルおよびクロロ、（３）クロロおよびメチル、（４）トリフルオロメチルおよび水素原子の組み合わせを表わすか、またはＲ３ＫおよびＲ４Ｋが結合している炭素原子と一緒になって、（５）シクロペンテン、（６）シクロヘキセンまたは（７）ベンゼン環を構成し、
Ｒ５Ｋは、イソプロピル、イソブチル、２−メチル−２−プロペニル、シクロプロピルメチル、メチル、エチル、プロピル、２−プロペニルまたは２−ヒドロキシ−２−メチルプロピルを表わし、
ＡｒＫは、メチル基が置換していてもよいチアゾリル、ピリジルまたは、５−メチル−２−フリルを表わし、
ｎＫは、０または１を表わす（Ｒ１Ｋが５−テトラゾリル、５−オキソ−１，２，４−オキサゾリルまたは５−オキソ−１，２，４−チアゾリルである場合は、０を表わす。））
で示されるＮ−フェニル−アリールスルホニルアミド化合物、そのアルキルエステルまたはその非毒性塩である請求の範囲１記載のうつ病の治療および／または予防剤。
【請求項１４】
ＥＰ１アンタゴニストが、
（１）  ４−［２−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］安息香酸、
（２）  ４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸、
（３）  ３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸、
（４）  ４−［６−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］桂皮酸、
（５）  ３−メチル−４−［６−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］桂皮酸、
（６）  ４−［４，５−ジメチル−２−［Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）−Ｎ−プロピルアミノ］フェノキシメチル］安息香酸、
（７）  ４−［６−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］安息香酸、その非毒性塩、またはそのエステルである請求の範囲１３記載のうつ病の治療および／または予防剤。
【請求項１５】
４−［５−トリフルオロメチル−２−［Ｎ−（５−メチル−２−フリルカルボニル）−Ｎ−イソプロピルアミノ］フェノキシメチル］桂皮酸またはその非毒性塩。
【請求項１６】
ＥＰ１アンタゴニストと抗不安薬との組み合わせからなる請求項１記載のうつ病の治療および／または予防剤。
【請求項１７】
ＥＰ１アンタゴニストと抗うつ薬との組み合わせからなる請求項１記載のうつ病の治療および／または予防剤。
【請求項１８】
ＥＰ１アンタゴニストと抗コリン薬との組み合わせからなる請求項１記載のうつ病の治療および／または予防剤。
【請求項１９】
ＥＰ１アンタゴニストとセロトニン拮抗薬との組み合わせからなる請求項１記載のうつ病の治療および／または予防剤。
【請求項２０】
ＥＰ１アンタゴニストとセロトニン作動薬との組み合わせからなる請求項１記載のうつ病の治療および／または予防剤。
【請求項２１】
ＥＰ１アンタゴニストとカルシウム拮抗薬との組み合わせからなる請求項１記載のうつ病の治療および／または予防剤。
【請求項２２】
ＥＰ１アンタゴニストとホスホジエステラーゼ阻害剤との組み合わせからなる請求項１記載のうつ病の治療および／または予防剤。
【発明の詳細な説明】
技術分野
本発明は、ＥＰ１アンタゴニストを有効成分として含有するうつ病の治療剤に関する。
背景技術
プロスタグランジンＥ２（以下、ＰＧＥ２と略記する。）は、アラキドン酸カスケード中の代謝産物として知られており、細胞保護作用、子宮収縮、発痛作用、消化管の蠕動運動促進、覚醒作用、胃酸分泌抑制作用、血圧降下作用、利尿作用等を有していることが知られている。
近年の研究の中で、ＰＧＥ２受容体には、それぞれ役割の異なったサブタイプが存在することが分かってきた。現時点で知られているサブタイプは、大別して４つあり、それぞれ、ＥＰ１、ＥＰ２、ＥＰ３、ＥＰ４と呼ばれている（Ｎｅｇｉｓｈｉ  Ｍ．ｅｔ  ａｌ，Ｊ．Ｌｉｐｉｄ  Ｍｅｄｉａｔｏｒｓ  Ｃｅｌｌ  Ｓｉｇｎａｌｉｎｇ，１２，３７９−３９１（１９９５））。
ＰＧＥ２は、その生理活性が多岐にわたるため、目的とする作用以外の作用が副作用となってしまう欠点を有しているが、それぞれのサブタイプの役割を調べ、そのサブタイプのみに有効な化合物を得ることによって、この欠点を克服する研究が続けられている。
これらのサブタイプのうち、ＥＰ１サブタイプは、発痛、発熱、利尿に関与していることが知られている（Ｂｒ．Ｊ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．，１９９４，１１２，７３５−４０、Ｅｕｒｏｐｅａｎ  Ｊ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．，１５２（１９８８）２７３−２７９、Ｇｅｎ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．，Ｓｅｐ  １９９２，２３（５）ｐ８０５−８０９参照。）。そのため、この受容体に拮抗することは、鎮痛剤、解熱剤、頻尿の治療剤として有効であると考えられている。
また、ＥＰ１アンタゴニストは、大腸粘膜異常腺窩および腸内ポリープ形成の抑制作用があり、抗ガン作用を示すことが知られている（ＷＯ００／６９４６５号参照）。
うつ病は、さまざまな要因が絡み合って引き起こされ、その病態生理は未だ十分解明されていない。しかし、これまでにモノアミン再取り込み阻害作用やモノアミン酸化酵素（ＭＡＯ）阻害作用を有する薬剤が抗うつ作用を示し、モノアミン神経系の異常がうつ病発症に大きな役割を果たしていると考えられている。
抗うつ剤としては、ヒドラジン誘導体をはじめとするＭＡＯ阻害剤、ノルアドレナリン（ＮＡ）とセロトニン（５−ＨＴ）の再取り込み阻害剤などの感情興奮剤、ベンゾジアゼピン誘導体をはじめとする感情調整剤やメラロランを始めとする精神刺激剤などが知られている。ＭＡＯ阻害剤は重篤な肝障害や高血圧クリーゼのために用いられなくなったが、イミプラミンに代表される従来の三環系抗うつ薬の副作用（口渇、眠気、めまい、排尿障害などの各種受容体遮断作用に基づくもの）を改善した新しいタイプのＮＡと５−ＨＴの再取り込み阻害剤が用いられている。一方、ＥＰ１受容体とうつ病発症との関係、およびＥＰ１アンタゴニストが実際に抗うつ作用を有することは、これまで実験的に確認されていなかった。
発明の開示
本発明者らは、ＥＰ１アンタゴニストを用いて様々な実験を行ない、脳内でのＥＰ１受容体の役割の検討を重ねた結果、ＥＰ１アンタゴニストが抗うつ作用を有することを見出し、本発明を完成した。先にも述べたように、ＥＰ１受容体ノックアウトマウスで脳内のドーパミン量が上昇することは知られていたが、ＥＰ１アンタゴニストが実際に抗うつ作用を有することは、確認されていなかった。
すなわち、本発明は、プロスタグランジンＥ２受容体サブタイプであるＥＰ１受容体に対して拮抗作用を有する化合物からなるうつ病（内因性うつ病、反応性うつ病、耐候性うつ病、神経性うつ状態、脳基質性精神障害のうつ状態など）の治療剤および／または予防剤に関する。
本発明に用いられるＥＰ１アンタゴニストは、ＰＧＥ２受容体のサブタイプであるＥＰ１受容体に結合し、拮抗作用を示す化合物であり、より好ましくは特異的にＥＰ１受容体に結合し拮抗作用を示す化合物である。
本発明に用いられる、ＥＰ１受容体に対して拮抗作用を有する化合物としては、現在までに知られているＥＰ１アンタゴニストだけでなく将来見出されるいかなるＥＰ１受容体拮抗剤も含まれる。
ＥＰ１アンタゴニストはいずれも好ましいが、その中でも好ましいＥＰ１アンタゴニストとしては、例えば、
（１）  ＥＰ８７８４６５号明細書に記載の、一般式（ＩＡ）
2002072145.tif 000002
（式中、
2002072145.tif 000003
は、式
2002072145.tif 000004
で示される基を表わし、
Ｒ１Ａは、水酸基、Ｃ１〜４アルコキシ基または一般式
ＮＲ６ＡＲ７Ａ
（式中、Ｒ６ＡおよびＲ７Ａは各々独立して、水素原子またはＣ１〜４アルキル基を表わす。）で表わされる基を表わし、
Ｒ２Ａは、水素原子またはＣ１〜４アルキル基を表わし、
Ｒ３ＡおよびＲ４Ａは、Ｃ１〜４アルキル基、ハロゲン原子またはトリフルオロメチル基を表わし、
Ｒ５Ａは水素原子、Ｃ１〜４アルキル基、ハロゲン原子またはトリフルオロメチル基を表わし、
Ｙはシス−ビニレンまたはトランス−ビニレンを表わし、
2002072145.tif 000005
で示される化合物、その非毒性塩またはシクロデキストリン包接化合物、
（２）  ＷＯ９８／２７０５３号明細書に記載の、一般式（ＩＢ）
2002072145.tif 000006
（式中、
2002072145.tif 000007
および
2002072145.tif 000008
は、それぞれ独立して、Ｃ５〜１５炭素環または、１個または２個の酸素、硫黄または窒素原子を有する５〜７員の複素環を表わし、
Ｚ１は、
−ＣＯＲ１Ｂ、
−Ｃ１〜４アルキレン−ＣＯＲ１Ｂ、
−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＲ１Ｂ、
−Ｃ≡Ｃ−ＣＯＲ１Ｂ、
−Ｏ−Ｃ１〜３アルキレン−ＣＯＲ１Ｂ、
（式中、Ｒ１Ｂは、水酸基、Ｃ１〜４アルコキシまたはＮＲ６ＢＲ７Ｂ（式中、Ｒ６ＢおよびＲ７Ｂは独立して水素原子またはＣ１〜４アルキルを表わす。）で示される基を表わす。）、または
−Ｃ１〜５アルキレン−ＯＨで示される基を表わし、
Ｚ２は、水素原子、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、ニトロ、ハロゲン原子、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、水酸基またはＣＯＲ１Ｂ（式中、Ｒ１Ｂは、前記と同じ意味を表わす。）で示される基を表わし、
Ｚ３は、単結合またはＣ１〜４アルキレンを表わし、
Ｚ４は、ＳＯ２またはＣＯを表わし、
Ｚ５は、
（１）Ｃ１〜８アルキル、Ｃ２〜８アルケニル、Ｃ２〜８アルキニル、
（２）フェニル、Ｃ３〜７シクロアルキル、１〜２個の酸素、硫黄または窒素原子を有する５〜７員の複素環、
（３）フェニルまたはＣ３〜７シクロアルキルで置換されたＣ１〜４アルキル、Ｃ２〜４アルケニルまたはＣ２〜４アルキニル
（上記（２）および（３）中のフェニル、Ｃ３〜７シクロアルキル、１〜２個の酸素、硫黄または窒素原子を有する５〜７員の複素環は、１〜５個のＲ５Ｂ基（複数のＲ５Ｂ基は、独立して水素原子、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ１〜６アルキルチオ、ニトロ、ハロゲン原子、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシまたは水酸基を表わす。）で置換されていてもよい。）を表わし、
Ｒ２Ｂは、ＣＯＮＲ８Ｂ、ＮＲ８ＢＣＯ、ＣＯＮＲ８Ｂ−Ｃ１〜４アルキレン、Ｃ１〜４アルキレン−ＣＯＮＲ８Ｂ、ＮＲ８ＢＣＯ−Ｃ１〜４アルキレン、Ｃ１〜４アルキレン−ＮＲ８ＢＣＯ、Ｃ１〜３アルキレン−ＣＯＮＲ８Ｂ−Ｃ１〜３アルキレン、Ｃ１〜３アルキレン−ＮＲ８ＢＣＯ−Ｃ１〜３アルキレン（各式中、Ｒ８Ｂは、水素原子またはＣ１〜４アルキルを表わす。）、酸素原子、硫黄原子、ＮＺ６（式中、Ｚ６は水素原子またはＣ１〜４アルキルを表わす。）、Ｚ７−Ｃ１〜４アルキレン、Ｃ１〜４アルキレン−Ｚ７、Ｃ１〜３アルキレン−Ｚ７−Ｃ１〜３アルキレン（式中、Ｚ７は、酸素原子、硫黄原子またはＮＺ６（式中、Ｚ６は前記と同じ意味を表わす。）を表わす。）で示される基、ＣＯ、ＣＯ−Ｃ１〜４アルキレン、Ｃ１〜４アルキレン−ＣＯ、Ｃ１〜３アルキレン−ＣＯ−Ｃ１〜３アルキレン、Ｃ２〜４アルキレン、Ｃ２〜４アルケニレン、Ｃ２〜４アルキニレンを表わし、
Ｒ３Ｂは、水素原子、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ１〜６アルキルチオ、ニトロ、ハロゲン原子、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、水酸基またはヒドロキシメチルを表わし、
Ｒ４Ｂは、
（１）水素原子、
（２）Ｃ１〜８アルキル、Ｃ２〜８アルケニル、Ｃ２〜８アルキニル、
（３）１〜２個のＣＯＯＺ８、ＣＯＮＺ９Ｚ１０、ＯＺ８基（各基中、Ｚ８、Ｚ９、Ｚ１０は、それぞれ独立して水素原子またはＣ１〜４アルキルを表わす。）、Ｃ１〜４アルコキシ−Ｃ１〜４アルコキシからなる群から選ばれる基によって置換されたＣ１〜６アルキル、
（４）Ｃ３〜７シクロアルキル、
（５）フェニルまたはＣ３〜７シクロアルキルで置換されたＣ１〜４アルキル、Ｃ２〜４アルケニルまたはＣ２〜４アルキニル
（上記（４）および（５）中のフェニル、Ｃ３〜７シクロアルキルは、１〜５個のＲ５Ｂ基（Ｒ５Ｂは前記と同じ意味を表わす。）で置換されていてもよい。）を表わし、
ｎおよびｔは、それぞれ独立して１〜４の整数を表わす。
ただし、（１）Ｒ２ＢおよびＲ３Ｂは、それぞれＢ２環の１位および２位しか結合せず、
（２）Ａ２環がベンゼン環を表わし、かつ（Ｚ２）ｔがＣＯＲ１Ｂを表わさない時、Ｚ１はＡ２環であるベンゼン環の３または４位しか結合しないものとする。）で示される化合物、
（３）ＷＯ９２／１９６１７号に記載の、一般式（ＩＣ）
2002072145.tif 000009
（式中、Ｒ１Ｃは、水素原子、ハロゲン原子または−ＣＦ３であり、
Ｒ２Ｃは、水素原子、ハロゲン原子、−ＯＨまたは−ＯＣＨ３であり、
ＺＣは、酸素原子、硫黄原子、−Ｓ（Ｏ）−または−Ｓ（Ｏ）２−であり、
ＸＣは、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ２−、−ＣＨＦ−、−（ＣＨ２）ｎＣ−または−（ＣＨ２）ｐＣ−ＣＨ＝ＣＨ−であり、
ＹＣは、−ＣＨ（ＯＨ）−、−ＮＲ３Ｃ−、硫黄原子、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−または酸素原子であり、
ｑＣは０または１であり、
ｒＣは０または１であり（ただし、下記（１）、（２）または（３）の時ｒＣは０ではない：
（１）ＸＣが−ＣＨ＝ＣＨ−、−（ＣＨ２）ｎＣ−または−（ＣＨ２）ｐＣ−ＣＨ＝ＣＨ−であり、ｑＣが１であり、そしてＡｒＣがイミダゾールまたはフェニルである、
（２）Ｘが−（ＣＨ２）ｎＣ−であり、ｑＣが１であり、ｎＣが１であり、そしてＡｒＣがハロゲン原子、メチルまたはアルコキシで置換されエチルフェニルである、または
（３）ｑＣが１であり、ｍＣが１，２，３，４，５または６であり、そしてＡｒＣがイミダゾールイルまたはフェニルである。）、
ｍＣは、０〜６であり（ただし、ＸＣが−（ＣＨ２）ｎＣ−であり、ｑＣが１であり、ＹＣが酸素原子、硫黄原子、−Ｓ（Ｏ）−または−Ｓ（Ｏ）２−であり、そしてＡｒＣがフェニルである場合にはｍＣは０ではない）、
ｎＣは、１〜６の整数であり、
ｐＣは、１〜６の整数であり；
Ｒ３Ｃは、水素原子またはｔ−ブチルオキシカルボニルであり、そして
ＡｒＣは、アリール、アルキル−置換アリールまたはアリール−置換アリールである）で示される化合物、
（４）ＷＯ９６／０６８２２号に記載の、一般式（ＩＤ）
2002072145.tif 000010
（式中、ＡＤは、置換されていてもよい、８〜１０員の二環式ヘテロアリール、５〜６員ヘテロアリール、ナフチルまたはフェニルであり（ただし、結合基−ＯＣＨ（Ｒ３Ｄ）−および−ＸＤ−は環炭素原子上で相互に１，２の位置関係にある。）、
ＢＤは、置換されていてもよい５〜６員ヘテロアリール環系または置換されていてもよいフェニルであり、
ＤＤは、置換されていてもよい、ピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、チエニル、フリル、ピラゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリルまたはフェニルであり、
ＸＤは、式−（ＣＨＲ４Ｄ）ｎＤ−または−（ＣＨＲ４Ｄ）ｐＤＣＲ４Ｄ＝ＣＲ４Ｄ（ＣＨＲ４Ｄ）ｑＤ−であり、式中のｎＤは１〜３であり、ｐＤおよびｑＤは共に０であるか、またはｐＤおよびｑＤのいずれか一方が１で他方が０であり、
Ｒ１Ｄは、環ＢＤ上で、６員環中では結合基−ＯＣＨ（Ｒ３Ｄ）−と１、３または１、４の位置関係にあり、５員環中では結合基−ＯＣＨ（Ｒ３Ｄ）−と１、３の位置関係にあり、かつカルボキシ、カルボキシ−Ｃ１〜Ｃ３−アルキル、テトラゾリル、テトラゾリル−Ｃ１〜Ｃ３−アルキル、テトロン酸、ヒドロキサム酸、スルホン酸であるか、または
Ｒ１Ｄは、式−ＣＯＮＲａＤＲａ１Ｄ（式中、ＲａＤは水素原子またはＣ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒａ１Ｄは水素原子、または置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル−Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル−Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ５〜Ｃ７−シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルケニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ５〜Ｃ７−シクロアルケニル−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ５〜Ｃ７−シクロアルケニル−Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、５〜６員の飽和もしくは部分的飽和複素環により置換されたＣ１〜Ｃ３−アルキル、５〜６員の飽和もしくは部分的飽和複素環または５〜６員ヘテロアリールであるか、またはＲａＤおよびＲａ１Ｄは、それらが結合されているアミド窒素（ＮＲａＤＲａ１Ｄ）と共にアミノ酸残基もしくはそのエステルを形成する。）であり、
またはＲ１Ｄは、式−ＣＯＮＨＳＯ２ＲｂＤ（式中、ＲｂＤは、置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル−Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルケニル−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルケニル−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルケニル−Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、５〜６員ヘテロアリール、５〜６員ヘテロアリール−Ｃ１〜６アルキル、フェニル、フェニル−Ｃ１〜６アルキル、５〜６員飽和もしくは部分的飽和複素環または５もしくは６員飽和もしくは部分的飽和複素環−Ｃ１〜Ｃ６アルキルである。）であり、
Ｒ３Ｄは水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
Ｒ４Ｄは水素原子またはＣ１〜Ｃ４−アルキルである。）で示される化合物（ただし、４−（２−ベンジル−３−ヒドロキシ−４−ホルミルフェノキシメチル）−３−メトキシ安息香酸および４−（２−（３−フェニルプロペ−２−エン−１−イル）−３−ヒドロキシ−４−ホルミルフェノキシメチル−３−メトキシ安息香酸を除く。）、またはこれらのＮ−オキシドまたは環硫黄のＳ−オキシド、これらの製薬学的に認容される塩、生体内で加水分解可能なエステルまたはアミド、
（５）ＷＯ９７／００８６３号記載の、一般式（ＩＥ）
2002072145.tif 000011
（式中、ＡＥは、置換されていてもよい下記の基である：
少なくとも２個の隣接した環炭素原子を有するフェニル、ナフチル、ピリジル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリミジル、チエニル、チアゾリル、オキサゾリルまたはチアジアゾリル（この場合には、−ＣＨ（Ｒ３Ｅ）Ｎ（Ｒ２Ｅ）ＢＥ−Ｒ１Ｅおよび−ＯＲ４Ｅ基は、環炭素原子上で相互に１，２に位置関係にあり、かつＯＲ４Ｅ結合基に対してオルト（−ＣＨＲ３ＥＮＲ２Ｅ−結合基を基準として３位）の位置の環原子は置換されていない。）、
ＢＥは、置換されていてもよい下記の基である：
フェニル、ピリジル、チアゾリル、オキサゾリル、チエニル、チアジアゾリル、イミダゾリル、ピラジニル、ピリダジニルまたはピリミジル、
Ｒ１Ｅは、環ＢＥ上で−ＣＨ（Ｒ３Ｅ）Ｎ（Ｒ２Ｅ）−結合基に対して１，３または１，４の位置関係にあり、かつＲ１Ｅは、カルボキシ、カルボキシＣ１〜３アルキル、テトラゾリル、テトラゾリルＣ１〜３アルキル、テトロン酸、ヒドロキサム酸、スルホン酸であるか、またはＲ１Ｅは、式−ＣＯＮＲａＥＲａ１Ｅ（ＲａＥは水素原子またはＣ１〜６アルキルであり、かつＲａ１Ｅは水素原子、Ｃ１〜６アルキル（このアルキルは、ハロゲン原子、アミノ、Ｃ１〜４アルキルアミノ、ジ−Ｃ１〜４アルキルアミノ、水酸基、ニトロ、シアノ、トリフルオロメチル、Ｃ１〜４アルコキシまたはＣ１〜４アルコキシカルボニルで置換されていてもよい。）、Ｃ２〜６アルケニル（この場合には二重結合は１位にない）、Ｃ２〜６アルキニル（この場合、三重結合は１位にない）、カルボキシフェニル、５〜６員のヘテロシクリルＣ１〜３アルキル、５〜６員のヘテロアリールＣ１〜３アルキル、５〜６員のヘテロシクリルまたは５〜６員のヘテロアリールであるか、またはＲａＥおよびＲａ１Ｅは、それらが結合しているアミド窒素（ＮＲａＥＲａ１Ｅ）とともにアミノ酸残基またはそのエステルを形成する。）であるか、またはＲ１Ｅは、式−ＣＯＮＨＳＯ２ＲｂＥ（ＲｂＥは、Ｃ１〜６アルキル（このアルキルは、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ、シアノ、トリフルオロメチル、Ｃ１〜４アルコキシ、アミノ、Ｃ１〜４アルキルアミノ、ジ−Ｃ１〜４アルキルアミノまたはＣ１〜４アルコキシカルボニルで置換されていてもよい。）、Ｃ２〜６アルケニル（この場合、二重結合は１位にない）、Ｃ２〜６アルキニル（この場合、三重結合は１位にない）、５〜６員のヘテロシクリルＣ１〜３アルキル、５〜６員のヘテロアリールＣ１〜３アルキル、５〜６員のヘテロシクリル、５〜６員のヘテロアリールまたはフェニルである。）であり、Ｒａ１Ｅ中の任意のヘテロシクリルまたはヘテロアリール基は、場合によってはハロゲン原子、水酸基、ニトロ、アミノ、シアノ、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ１〜６アルキルＳ（Ｏ）ｐＥ−（ｐＥは０、１または２である）、Ｃ１〜６アルキルカルバモイル、Ｃ１〜４アルキルカルバモイル、ジ（Ｃ１〜４アルキル）カルバモイル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜４アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１〜４アルカノイルアミノ、Ｃ１〜４アルカノイル（Ｎ−Ｃ１〜４アルキル）アミノ、Ｃ１〜４アルカンスルホンアミド、ベンゼンスルホンアミド、アミノスルホニル、Ｃ１〜４アルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ１〜４アルキル）アミノスルホニル、Ｃ１〜４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜４アルカノイルオキシ、Ｃ１〜６アルカノイル、ホルミルＣ１〜４アルキル、ヒドロキシイミノＣ１〜６アルキル、Ｃ１〜４アルコキシイミノＣ１〜６アルキルまたはＣ１〜６アルキルカルバモイルアミノで置換されていてもよく、または
Ｒ１Ｅは、式−ＳＯ２Ｎ（ＲｃＥ）Ｒｃ１Ｅ（ＲｃＥは、水素原子またはＣ１〜４アルキルであり、かつＲｃ１Ｅは、水素原子またはＣ１〜４アルキルである。）であるか、またはｒ１は、次の式（ＥＡ）、（ＥＢ）または（ＥＣ）：
2002072145.tif 000012
で示される基であり、ＸＥはＣＨまたは窒素原子であり、ＹＥは酸素原子または硫黄原子であり、Ｙ’Ｅは酸素原子またはＮＲｄＥであり、かつＺＥはＣＨ２、ＮＲｄＥまたは酸素原子であり、この場合には１個以下の環酸素がありかつ少なくとも２個の環ヘテロ原子があり、上記式中、ＲｄＥは水素原子またはＣ１〜４アルキルであり、
Ｒ２Ｅは、水素原子、場合によっては水酸基、シアノまたはトリフルオロメチルで置換されていてもよいＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル（この場合、二重結合は１位にない）、Ｃ２〜６アルキニル（この場合、三重結合は１位にはない。）、フェニルＣ１〜３アルキルまたはピリジルＣ１〜３アルキルであり、
Ｒ３Ｅは、水素原子、メチルまたはエチルであり、
Ｒ４Ｅは、置換されていてもよい、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキルＣ１〜３アルキルまたはＣ３〜７シクロアルキルである。）
で示される化合物（ただし、２−［２−メトキシベンジルアミノ］ピリジン−５−カルボン酸、４−［２−メトキシベンジルアミノ］安息香酸、５−［２，３−ジメトキシベンジルアミノ］−２−クロロ−３−アミノスルホニル安息香酸および５−［２，５−ジメトキシベンジルアミノ］−２−ヒドロキシ安息香酸を除く。）、−ＮＲ２Ｅ−のＮ−オキシド、環硫黄のＳ−オキシド、その製薬学的に認容性の塩、生体内加水分解性エステルまたはアミド、
（６）ＷＯ９９／４７４９７号明細書に記載の、一般式（ＩＦ）
2002072145.tif 000013
（式中、ＨＥＴＦは酸素原子、Ｓ（Ｏ）ｎＦおよびＮ（Ｏ）ｍＦから選ばれる０〜３個のヘテロ原子を含んでいる５〜１２員の単環、二環式の芳香族環であり、
ｍＦは０または１であり、
ｎＦは０、１または２であり、
ＡＦは−ＷＦ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｒ７Ｆ）−ＷＦ−、−ＷＦ−Ｃ（Ｒ７Ｆ）２−、−ＣＲ７Ｆ（ＯＲ２０Ｆ）−、−Ｃ（Ｒ７Ｆ）２−、−Ｃ（Ｒ７Ｆ）２−Ｃ（ＯＲ２０Ｆ）Ｒ７Ｆ−、−Ｃ（Ｒ７Ｆ）２−Ｃ（Ｒ７Ｆ）２−、あるいは−ＣＲ７Ｆ＝ＣＲ７Ｆ−であり、ＷＦは酸素原子、Ｓ（Ｏ）ｎＦあるいはＮＲ１７Ｆを表わし、
ＸＦは５〜１０員の単環、二環式アリール、あるいは酸素原子、Ｓ（Ｏ）ｎＦおよびＮ（Ｏ）ｍＦから選ばれる１〜３個のヘテロ原子を有する５〜１０員の単環、二環式ヘテロアリールであり、Ｒ１４ＦおよびＲ１５Ｆで置換されていてもよく、かつＡＦとＢＦはアリールあるいはヘテロアリールのオルト位に結合し、
ＹＦはＯ、Ｓ（Ｏ）ｎＦ、ＮＲ１７Ｆ、単結合あるいは−ＣＲ１８Ｆ＝ＣＲ１８Ｆ−を表わし、
ＢＦは−（Ｃ（Ｒ１８Ｆ）２）ｐＦ−ＹＦ−（Ｃ（Ｒ１８Ｆ）２）ｑＦ−を表わし、ｐＦおよびｑＦは独立して０〜３を表わし、Ｙが酸素原子、Ｓ（Ｏ）ｎＦ、ＮＲ１７Ｆ、あるいは−ＣＲ１８Ｆ＝ＣＲ１８Ｆ−の時、ｐＦ＋ｑＦは０〜６を表わし、ＹＦが単結合の時、ｐＦ＋ｑＦは１〜６を表わし、
ＺＦはＯＨ、ＮＨＳＯ２Ｒ１９Ｆを表わし、
Ｒ１Ｆ、Ｒ２ＦおよびＲ３Ｆは独立して、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、低級アルケニル−ＨＥＴＦ（ＲａＦ）４−９−、−（Ｃ（ＣＲ４Ｆ）２）ｐＦ）ＳＲ５Ｆ、−（Ｃ（Ｒ４Ｆ）２）ｐＦＯＲ８Ｆ、−（Ｃ（Ｒ４Ｆ）２）ｐＦＮ（Ｒ６Ｆ）２、ＣＮ、ＮＯ２、−（Ｃ（Ｒ４Ｆ）２）ｐＦＣ（Ｒ７Ｆ）３、−ＣＯＯＲ９Ｆ、−ＣＯＮ（Ｒ６Ｆ）２、あるいは−（Ｃ（Ｒ４Ｆ）２）ｐＦＳＳ（Ｏ）ｎＦＲ１０Ｆを表わし、
各Ｒ４Ｆは水素原子、フッ素原子、ＣＦ３、低級アルキルを表わすか、あるいは２つのＲ４Ｆが一緒になって、酸素原子、Ｓ（Ｏ）ｎＦおよびＮ（Ｏ）ｍＦから選ばれる１個のヘテロ原子を有していてもよい６員までの環を表わし、
各Ｒ５Ｆは独立して低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、ＣＦ３、低級アルキル−ＨＥＴＦ、低級アルケニル−ＨＥＴＦ、−（Ｃ（Ｒ１８Ｆ）２）ｐＦＰｈ（Ｒ１１Ｆ）０−２を表わし、
各Ｒ６Ｆは独立して水素原子、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、ＣＦ３、Ｐｈ、Ｂｎを表わすか、Ｎに結合する２つのＲ６Ｆが一緒になって酸素原子、Ｓ（Ｏ）ｎＦおよびＮ（Ｏ）ｍＦから選ばれる追加のヘテロ原子を有していてもよい６員までの環を表わし、
各Ｒ７Ｆは独立して水素原子、フッ素原子、ＣＦ３、低級アルキルを表わすか、２つのＲ７Ｆが一緒になって、酸素原子、Ｓ（Ｏ）ｎＦおよびＮ（Ｏ）ｍＦから選ばれるヘテロ原子を０〜２個含んでいる、３〜６員の芳香族または脂肪族環を表わし、
各Ｒ８Ｆは水素原子またはＲ５Ｆを表わし、
各Ｒ９Ｆは独立して水素原子、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、ＰｈまたはＢｎを表わし、
各Ｒ１０Ｆは独立して低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、ＣＦ３、Ｐｈ（Ｒ１１Ｆ）０−３、ＣＨ２Ｐｈ（Ｒ１１Ｆ）０−３またはＮ（Ｒ６Ｆ）２を表わし、
各Ｒ１１Ｆは独立して低級アルキル、ＳＲ２０Ｆ、ＯＲ２０Ｆ、Ｎ（Ｒ６Ｆ）２、−ＣＯＯＲ１２Ｆ、−ＣＯＮ（Ｒ６Ｆ）２、−ＣＯＲ１２Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、ＮＯ２またはハロゲン原子を表わし、
各Ｒ１２Ｆは独立して水素原子、低級アルキルまたはベンジルを表わし、
各Ｒ１３Ｆは独立して水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル、Ｏ−低級アルケニル、Ｓ−低級アルキル、Ｎ（Ｒ６Ｆ）２、ＣＯＯＲ１２Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３またはＮＯ２を表わし、
Ｒ１４ＦおよびＲ１５Ｆは独立して低級アルキル、ハロゲン原子、ＣＦ３、ＯＲ１６Ｆ、Ｓ（Ｏ）ｎＦＲ１６ＦまたはＣ（Ｒ１６Ｆ）２ＯＲ１７Ｆを表わし、
各Ｒ１６Ｆは独立して水素原子、低級アルキル、低級アルケニル、Ｐｈ、ＢｎまたはＣＦ３を表わし、
各Ｒ１７Ｆは独立して水素原子、低級アルキルまたはＢｎを表わし、
各Ｒ１８Ｆは独立して水素原子、フッ素原子または低級アルキルを表わすか、２つのＲ１８Ｆが一緒になって酸素原子、Ｓ（Ｏ）ｎＦおよび窒素原子から選ばれる１個のヘテロ原子を含んでいてもよい、３〜６員環を表わし、
各Ｒ１９Ｆは独立して低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、ＣＦ３、ＨＥＴ（ＲａＦ）４−９、低級アルキル−ＨＥＴ（ＲａＦ）４−９、低級アルケニル−ＨＥＴ（ＲａＦ）４−９を表わし、
各Ｒ２０Ｆは独立してＨ、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、ＣＦ３またはＰｈ（Ｒ１３Ｆ）２を表わし、
各ＲａＦは独立して以下から選ばれる基を表わす：
水素原子、水酸基、ハロゲン原子、ＣＮ、ＮＯ２、アミノ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ２〜６アルケニルオキシ、Ｃ２〜６アルキニルオキシ、Ｃ１〜６アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜６アルキル）アミノ、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜６アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ（Ｏ）Ｃ２〜６アルキニル、ＣＯＯＨ、ＣＯＯ（Ｃ１〜６）アルキル、ＣＯＯ（Ｃ２〜６）アルケニルおよびＣＯＯ（Ｃ２〜６）アルキニル（基中のアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルアミノやジアルキルアミノ中のアルキルは以下に示す基１〜３個で置換されていてもよい：水酸基、ハロゲン原子、アリール、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ２〜６アルケニルオキシ、Ｃ２〜６アルキニルオキシ、ＣＦ３、ＣＯ（Ｃ１〜６）アルキル、ＣＯ（Ｃ２〜６）アルケニル、ＣＯ（Ｃ２〜６）アルキニル、ＣＯＯＨ、ＣＯＯ（Ｃ１〜６）アルキル、ＣＯＯ（Ｃ２〜６）アルケニル、ＣＯＯ（Ｃ２〜６）アルキニル、ＮＨ２、ＮＨ（Ｃ１〜６）アルキルおよびＮ（Ｃ１〜６アルキル）２。）で示される化合物またはそれらの非毒性塩、
（７）ＷＯ２０００／２０３７１号明細書に記載の、一般式（ＩＧ）
Ａｒ１Ｇ−ＷＧ−Ａｒ２Ｇ−ＸＧ−ＷＧ    （ＩＧ）
（式中、Ａｒ１Ｇはアリールまたはヘテロアリールを表わし、Ｒ１ＧまたはＲ３Ｇで置換されていてもよく、
Ｒ１ＧはＹＧｍＧ−Ｒ２Ｇ、ＹＧｍＧ―Ａｒ３Ｇ、ハロゲン原子、Ｎ（Ｒ５Ｇ）２、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ（Ｒ６Ｇ）３、ＣＯＮ（Ｒ５Ｇ）２、Ｓ（Ｏ）ｎＧＲ７Ｇ、または水酸基を表わし、
ＹＧはＲ２ＧまたはＡｒ３ＧとＡｒ１Ｇ間との０〜４個の炭素原子と酸素原子、窒素原子および硫黄原子から選ばれる１個のヘテロ原子を含んでいてもよい連結鎖を表わし、その連結鎖はＣＯ、Ｓ（Ｏ）ｎＧ、−Ｃ＝Ｃ−あるいはアセチレンを含んでいても良く、さらにＲ２Ｇで置換されていてもよく、
ｍＧは０または１を表わし、
ｎＧは０、１または２を表わし、
Ｒ２Ｇは水素原子、フッ素原子、ＣＨＦ２、ＣＦ３、低級アルキルまたはヒドロキシ（Ｃ１〜６）アルキルを表わすか、２つのＲ２Ｇが一緒になって６員までの炭素環を表わし、それはＯ、ＮおよびＳから選ばれるヘテロ原子を含んでいても良く、
Ａｒ３ＧはＲ３Ｇで置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリールを表わし、
Ｒ３ＧはＲ４Ｇ、ハロゲン原子、ハロ（Ｃ１〜６）アルキル、Ｎ（Ｒ５Ｇ）２、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ（Ｒ６Ｇ）３、ＣＯＮ（Ｒ５Ｇ）２、ＯＲ４Ｇ、ＳＲ４ＧまたはＳ（Ｏ）ｎＧＲ７Ｇを表わし、
Ｒ４Ｇは水素原子、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、ＣＨＦ２またはＣＦ３を表わし、
Ｒ５ＧはＲ４Ｇ、ＰｈまたはＢｎを表わすか、２つのＲ５Ｇが一緒になって、炭素原子および酸素原子、窒素原子、および硫黄原子から選ばれる２つまでのヘテロ原子を含有する６員までの環を表わし、
Ｒ６Ｇは水素原子、フッ素原子、ＣＦ３または低級アルキルを表わすか、２つのＲ６Ｇが一緒になって炭素原子および酸素原子、窒素原子および硫黄原子から選ばれる０〜２個のヘテロ原子を含有する６員までの環を表わし、
Ｒ７Ｇは低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、ＣＨＦ２、ＣＦ３、Ｎ（Ｒ５Ｇ）２、Ｐｈ（Ｒ８Ｇ）２またはＣＨ２Ｐｈ（Ｒ８Ｇ）２を表わし、
Ｒ８ＧはＲ４Ｇ、ＯＲ４Ｇ、ＳＲ４Ｇまたはハロゲン原子を表わし、
ＷＧは酸素原子、窒素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子０〜２個を含有する３〜６員の連結鎖を表わし、その連結鎖はＣＯ、Ｓ（Ｏ）ｍＧ、Ｃ＝Ｃ、アセチレンを含んでいても良く、さらにＲ９Ｇで置換されていてもよく、
Ｒ９ＧはＲ２Ｇ、低級アルケニル、低級アルキニル、ＯＲ４ＧまたはＳＲ４Ｇを表わし、
Ａｒ２ＧはＲ３Ｇで置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリールを表わし、
Ｒ１０ＧはＲ４Ｇ、ハロゲン原子、Ｎ（Ｒ５Ｇ）２、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ（Ｒ６Ｇ）３、ＯＲ４Ｇ、ＳＲ４ＧまたはＳ（Ｏ）ｎＧＲ７Ｇを表わし、
ＸＧはＷＧに対してＡｒ２Ｇにオルト位で置換する連結鎖であり、０〜４個の炭素原子と酸素、窒素および硫黄原子から選ばれる１個のヘテロ原子を含有していてもよく、ＣＯ、Ｓ（Ｏ）ｎＧ、Ｃ＝Ｃまたはアセチレンを含有していてもよく、さらにＲ１１Ｇで置換されていてもよく、
Ｒ１１ＧはＲ９Ｇと同じ意味を表わし、
ＱＧはＣＯＯＨ、テトラゾール、ＳＯ３Ｈ、ヒドロキサム酸、ＣＯＮＨＳＯ２Ｒ１２Ｇ、およびＳＯ２ＮＨＣＯＲ１２Ｇから選ばれる基を表わし、
Ｒ１２ＧはＣＦ３、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニルおよびＺＧＡｒ４Ｇから選ばれる基を表わし、
ＺＧはＲ１３Ｇで置換されていてもよいＣ０〜４の連結鎖であり、
Ｒ１３ＧはＲ９Ｇと同じ意味を表わし、
Ａｒ４ＧはＲ１４Ｇで置換されていても良いアリールまたはヘテロアリールを表わし、
Ｒ１４ＧはＲ１０ＧまたはＮＨＣＯＭｅを表わす。）示される化合物またはそれらの非毒性塩、
（８）ＷＯ２００１／１９８１４号明細書に記載の、一般式（ＩＨ）
2002072145.tif 000014
（式中、ｙＨおよびｚＨは独立して０〜２を表わし、ｙＨ＋ｚＨは２であり、ＲａＨは
１）以下から選ばれるヘテロアリール：
ａ）フリル、ｂ）ジアジニル、トリアジニルまたはテトラジニル、ｃ）イミダゾリル、ｄ）イソキサゾリル、ｅ）イソチアゾリル、ｆ）オキサジアゾリル、ｇ）オキサゾリル、ｈ）ピラゾリル、ｉ）ピロリル、ｊ）チアジアゾリル、ｋ）チアゾリル、ｌ）チエニル、ｍ）トリアゾリル、ｎ）テトラゾリル（これらのヘテロアリールはＲ１１ＨおよびＣ１〜４アルキルから選ばれる１以上の基によって置換されていてもよい）、
２）−ＣＯＲ６Ｈ、
３）−ＮＲ７ＨＲ８Ｈ、
４）−ＳＯ２Ｒ９Ｈ、
５）水酸基、
６）１以上のＲ１１Ｈで置換されていてもよいＣ１〜６アルコキシ、または
７）１以上のＲ１１Ｈで置換されていてもよいＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニルまたはＣ３〜６シクロアルキル（これらは、さらに以下から選ばれる１〜３個の基で置換されていてもよい：（ａ）−ＣＯＲ６Ｈ、（ｂ）−ＮＲ７ＨＲ８Ｈ、（ｃ）−ＳＯ２Ｒ９Ｈ、（ｄ）水酸基、（ｅ）Ｃ１〜６アルコキシあるいはハロＣ１〜６アルコキシ、および（ｆ）ヘテロアリール）であり、
ＲａＨは一般式（ＩＨ）中に示されるチエニル基に対して１，３または１，４の関係でフェニルに結合し、
Ｒ１Ｈ、Ｒ２Ｈ、Ｒ３Ｈ、Ｒ４ＨおよびＲ５Ｈはそれぞれ独立して、
１）水素原子、
２）ハロゲン原子、
３）Ｃ１〜６アルキル、
４）Ｃ１〜６アルコキシ、
５）Ｃ１〜６アルキルチオ、
６）ニトロ、
７）カルボキシ、および
８）ＣＮ
から選ばれる基を表わし、３）〜５）の基は１個以上のＲ１１Ｈで置換されていてもよく、
Ｒ６Ｈは水素原子、水酸基、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシおよびＮＲ７ＨＲ８Ｈから選ばれる基であり、該Ｃ１〜６アルキルまたはＣ１〜６アルコキシは１個以上のＲ１１Ｈで置換されていてもよく、
Ｒ７ＨおよびＲ８Ｈは
１）水素原子、
２）水酸基、
３）ＳＯ２Ｒ９Ｈ、
４）Ｃ１〜６アルキル、
５）Ｃ１〜６アルコキシ、
６）フェニル、
７）ナフチル、
８）フリル、
９）チエニル、および
１０）ピリジル
から選ばれる基を表わし、４）〜５）の基は１個以上のＲ１１Ｈで置換されていてもよく、６）〜１０）の基はＲ１１ＨおよびＣ１〜４アルキルから選ばれる１個以上の基で置換されていてもよく、
Ｒ９Ｈは
１）水酸基、
２）Ｎ（Ｒ１０Ｈ）２、
３）１個以上のＲ１１Ｈで置換されていてもよいＣ１〜６アルキル、
４）フェニル、
５）ナフチル、
６）フリル、
７）チエニル、および
８）ピリジル
から選ばれる基を表わし、４）〜８）の基はＲ１１ＨおよびＣ１〜４アルキルから選ばれる１個以上の基で置換されていてもよく、
Ｒ１０Ｈは水素原子またはＣ１〜６アルキルを表わし、
Ｒ１１Ｈはハロゲン原子、水酸基、Ｃ１〜３アルコキシ、ニトロ、Ｎ（Ｒ１０Ｈ）２およびピリジルからなる基を表わす。）で示される化合物、それらの薬学的に許容されうる塩、水和物またはエステル、
（９）ＷＯ２００１／１９８１９号明細書に記載の、一般式（ＩＪ）
2002072145.tif 000015
（式中、ｙＪおよびｚＪは独立して０〜２を表わし、ｙＪ＋ｚＪは２であり、
ＲａＪは
１）以下の（ａ）〜（ｎ）から選ばれるヘテロロアリール：
（ａ）フリル、（ｂ）ジアジニル、トリアジニルまたはテトラジニル、（ｃ）イミダゾリル、（ｄ）イソキサゾリル、（ｅ）イソチアゾリル、（ｆ）オキサジアゾリル、（ｇ）オキサゾリル、（ｈ）ピラゾリル、（ｉ）ピロリル、（ｊ）チアジアゾリル、（ｋ）チアゾリル、（ｌ）チエニル、（ｍ）トリアゾリル、（ｎ）テトラゾリル（これらのヘテロアリールは１〜３個のＲ１１ＧおよびＣ１〜４アルキルから選ばれる基によって置換されていてもよい）、
２）−ＣＯＲ６Ｊ、
３）−ＮＲ７ＪＲ８Ｊ、
４）−ＳＯ２Ｒ９Ｊ、
５）水酸基、
６）１〜３個のＲ１１Ｊで置換されていてもよいＣ１〜６アルコキシ、および
７）１〜３個のＲ１１Ｊで置換されていてもよいＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニルまたはＣ３〜６シクロアルキル（これらは、さらに以下から選ばれる１〜３個の基で置換されていてもよい：（ａ）−ＣＯＲ６Ｊ、（ｂ）−ＮＲ７ＪＲ８Ｊ、（ｃ）−ＳＯ２Ｒ９Ｊ、（ｄ）水酸基、（ｅ）Ｃ１〜６アルコキシあるいはハロＣ１〜６アルコキシ、および（ｆ）ヘテロアリール）であり、
ＲａＪは一般式（ＩＪ）中に示されるチエニル基に対して１，３または１，４の関係でピリジンに結合し、
Ｒ１Ｊ、Ｒ２Ｊ、Ｒ３Ｊ、Ｒ４ＪおよびＲ５Ｊはそれぞれ独立して、
１）水素原子、
２）ハロゲン原子、
３）Ｃ１〜６アルキル、
４）Ｃ１〜６アルコキシ、
５）Ｃ１〜６アルキルチオ、
６）ニトロ、
７）カルボキシ、および
８）ＣＮ
から選ばれる基を表わし、３）〜５）の基は１以上のＲ１１Ｊで置換されていてもよく、
Ｒ６Ｊは水素原子、水酸基、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシおよびＮＲ７ＪＲ８Ｊから選ばれる基であり、Ｃ１〜６アルキルまたはＣ１〜６アルコキシは１以上のＲ１１Ｊで置換されていてもよく、
Ｒ７ＪおよびＲ８Ｊは
１）水素原子、
２）水酸基、
３）ＳＯ２Ｒ９Ｊ、
４）Ｃ１〜６アルキル、
５）Ｃ１〜６アルコキシ、
６）フェニル、
７）ナフチル、
８）フリル、
９）チエニル、および
１０）ピリジル
から選ばれる基を表わし、４）〜５）の基は１〜３個のＲ１１Ｊで置換されていてもよく、６）〜１０）の基は１〜３個のＲ１１ＪおよびＣ１〜４アルキルから選ばれる基で置換されていてもよく、
Ｒ９Ｊは
１）水酸基、
２）Ｎ（Ｒ１０Ｊ）２、
３）１〜３個のＲ１１Ｊで置換されていてもよいＣ１〜６アルキル、
４）フェニル、
５）ナフチル、
６）フリル、
７）チエニル、および
８）ピリジル
から選ばれる基を表わし、４）〜８）の基は１以上のＲ１１ＪおよびＣ１〜４アルキルから選ばれる基で置換されていてもよく、
Ｒ１０Ｊは水素原子またはＣ１〜６アルキルを表わし、
Ｒ１１Ｊはハロゲン原子、水酸基、Ｃ１〜３アルコキシ、ニトロ、Ｎ（Ｒ１０Ｊ）２およびピリジルからなる基を表わす。）で示される化合物、それらの薬学的に許容できる塩、水和物またはエステル、および
（１０）一般式（ＩＫ）
2002072145.tif 000016
（式中、Ｒ１ｋ、ＣＯＯＨ、ヒドロキシメチル、５−テトラゾリル、５−オキソ−１，２，４−オキサジゾリルまたは、５−オキソ−１，２，４−チアジアゾリルを表わし、
Ｒ２Ｋは、水素原子、メチル、メトキシまたはクロロを表わし、
Ｒ３ＫおよびＲ４Ｋは、（１）メチルおよびメチル、（２）メチルおよびクロロ、（３）クロロおよびメチル、（４）トリフルオロメチルおよび水素原子の組み合わせを表わすか、またはＲ３ＫおよびＲ４Ｋが結合している炭素原子と一緒になって、（５）シクロペンテン、（６）シクロヘキセンまたは（７）ベンゼン環を構成し、
Ｒ５Ｋは、イソプロピル、イソブチル、２−メチル−２−プロペニル、シクロプロピルメチル、メチル、エチル、プロピル、２−プロペニルまたは２−ヒドロキシ−２−メチルプロピルを表わし、
ＡｒＫは、メチル基が置換していてもよいチアゾリル、ピリジルまたは、５−メチル−２−フリルを表わし、
ｎＫは、０または１を表わす（Ｒ１Ｋが５−テトラゾリル、５−オキソ−１，２，４−オキサゾリルまたは５−オキソ−１，２，４−チアゾリルである場合は、０を表わす。））
で示されるＮ−フェニル−アリールスルホンアミド化合物、そのアルキルエステルまたはその非毒性塩、
が挙げられる。
上記の一般式（ＩＡ）乃至（ＩＫ）で示される化合物は、公知の方法で薬学的に許容される塩に変換される。塩は毒性のない、水溶性のものが好ましい。
適当な塩として、アルカリ金属（カリウム、ナトリウムなど）の塩、アルカリ土類金属（カルシウム、マグネシウムなど）の塩、アンモニウム塩（テトラメチルアンモニウムなど）、薬学的に許容される有機アミン（トリエチルアミン、メチルアミン、ジメチルアミン、シクロペンチルアミン、ベンジルアミン、フェネチルアミン、ピペリジン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリス（ヒドロキシメチル）メチルアミン、リジン、アルギニン、Ｎ−メチル−Ｄ−グルカミンなど）の塩が挙げられる。
酸付加塩は毒性のない、水溶性のものが好ましい。適当な酸付加塩としては、塩酸塩、臭化水素塩、硫酸塩、リン酸塩、硝酸塩のような無機酸塩、または酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、乳酸塩、酒石酸塩、シュウ酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、クエン酸塩、安息香酸塩、メタンスルホン酸塩、エタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、トルエンスルホン酸塩、イセチオン酸塩、グルクロン酸塩、グルコン酸塩のような有機酸塩が挙げられる。
さらに、本発明化合物またはその非毒性塩は、公知の方法により水和物に変換することができる。
また、本発明化合物、その非毒性塩またはそれらの水和物は、公知の方法によりシクロデキストリン包接化合物に変換することができる。
本発明に用いられる具体的な化合物としては、一般式（ＩＡ）乃至（ＩＪ）で示される化合物としては、ＷＯ９８／２７０５３号、ＥＰ８７８４６５号、ＷＯ９２／１９６１７号、ＷＯ９６／０６８２２号、ＷＯ９７／００８６３号、ＷＯ９９／４７４９７号、ＷＯ００／２０３７１号、ＷＯ２００１／１９８１４号、ＷＯ２００１／１９８１９号明細書に記載された具体的な化合物、例えば実施例として記載の化合物等が挙げられる。
一般式（ＩＫ）で示される化合物としては、本明細書中で実施例に示した化合物が好ましい。
好ましくは、上記明細書中に記載された化合物中、ＥＰ１受容体に結合し、拮抗作用を示す化合物であり、より好ましくは特異的にＥＰ１受容体に結合し拮抗作用を示す化合物である。
上記の一般式（ＩＡ）乃至（ＩＫ）で示される化合物は、それぞれ対応する国際公開、欧州公開または日本特許出願明細書に記載された方法により製造することができる。
本発明のうつ病の治療および／または予防の目的を達成するためには、ＥＰ１アンタゴニストであれば特に限定されないが、以下に示される化合物が特に好ましい。
一般式（ＩＡ）乃至（ＩＫ）で示される化合物中、一般式（ＩＡ）、（ＩＢ）および（ＩＫ）で示される化合物が好ましい。
１）一般式（ＩＡ）で示される化合物中、
2002072145.tif 000017
が、
2002072145.tif 000018
で示される基である化合物が好ましい。
２）一般式（ＩＢ）で示される化合物中、
2002072145.tif 000019
および
2002072145.tif 000020
がＣ５〜１５の炭素環であり、
Ｚ５が１個または２個の酸素、硫黄または窒素原子を有する５〜７員の複素環（１〜５個のＲ５Ｂ基（複数のＲ５Ｂ基は独立して、水素原子、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ１〜６アルキルチオ、ニトロ、ハロゲン原子、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシまたは水酸基を表わす。）で置換されていてもよい。）である化合物が好ましい。
３）一般式（ＩＫ）で示される化合物中、すべての化合物が好ましいが、特に好ましくは、ＡｒＫ部分が、５−メチル−２−フリル、２−チアゾリル、５−メチル−２−チアゾリル、２−ピリジル、３−ピリジル基である化合物が好ましい。
具体的には、
（１）４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］桂皮酸、
（２）４−［２−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］安息香酸、
（３）４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］安息香酸、
（４）４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４−クロロ−５−メチルフェノキシメチル］安息香酸、
（５）４−［２−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸、
（６）４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸、
（７）３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４−メチル−５−クロロフェノキシメチル］安息香酸、
（８）３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４−クロロ−５−メチルフェノキシメチル］安息香酸、
（９）３−クロロ−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４−メチル−５−クロロフェノキシメチル］安息香酸、
（１０）３−クロロ−４−［２−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４−メチル−５−クロロフェノキシメチル］安息香酸、
（１１）３−メトキシ−４−［２−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４−メチル−５−クロロフェノキシメチル］安息香酸、
（１２）３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸、
（１３）３−メトキシ−４−［２−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸、
（１４）３−メトキシ−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸、
（１５）３−メトキシ−４−［２−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４−クロロ−５−メチルフェノキシメチル］安息香酸、
（１６）３−クロロ−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸、
（１７）３−クロロ−４−［２−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸、
（１８）３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４−クロロ−５−メチルフェノキシメチル］桂皮酸、
（１９）４−［２−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４−メチル−５−クロロフェノキシメチル］桂皮酸、
（２０）４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４−メチル−５−クロロフェノキシメチル］桂皮酸、
（２１）４−［２−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］桂皮酸、
（２２）３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］桂皮酸、
（２３）３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸、
（２４）３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］桂皮酸、
（２５）３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］桂皮酸、
（２６）４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］桂皮酸、
（２７）Ｎ−［４−クロロ−５−メチル−２−［２−メチル−４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−（５−メチル−２−フリル）スルフォニルアミド、
（２８）３−メトキシ−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４−メチル−５−クロロフェノキシメチル］桂皮酸、
（２９）Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［２−メチル−４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−（５−メチル−２−フリル）スルフォニルアミド、
（３０）Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［２−メチル−４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソプロピル−（５−メチル−２−フリル）スルフォニルアミド、
（３１）Ｎ−［４−クロロ−５−メチル−２−［４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−（５−メチル−２−フリル）スルフォニルアミド、
（３２）Ｎ−［４−クロロ−５−メチル−２−［４−（５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソプロピル−（５−メチル−２−フリル）スルフォニルアミド、
（３３）Ｎ−［４−クロロ−５−メチル−２−［４−（５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−（５−メチル−２−フリル）スルフォニルアミド、
（３４）４−［６−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］安息香酸、
（３５）４−［６−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］安息香酸、
（３６）４−［７−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−６−イルオキシメチル］安息香酸、
（３７）４−［７−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−６−イルオキシメチル］安息香酸、
（３８）Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［２−メチル−４−（５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソプロピル−（５−メチル−２−フリル）スルフォニルアミド、
（３９）Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［２−メチル−４−（５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−（５−メチル−２−フリル）スルフォニルアミド、
（４０）Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソプロピル−（５−メチル−２−フリル）スルフォニルアミド、
（４１）Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−（５−メチル−２−フリル）スルフォニルアミド、
（４２）Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［４−（５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−（５−メチル−２−フリル）スルフォニルアミド、
（４３）３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４−メチル−５−クロロフェノキシメチル］桂皮酸、
（４４）Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［２−メトキシ−４−（５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−（５−メチル−２−フリル）スルフォニルアミド、
（４５）Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［２−メトキシ−４−（５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソプロピル−（５−メチル−２−フリル）スルフォニルアミド、
（４６）４−［６−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］桂皮酸、
（４７）３−メチル−４−［６−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］安息香酸、
（４８）３−メチル−４−［６−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］桂皮酸、
（４９）４−［２−［Ｎ−（２−メチル−２−プロペニル）−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸、
（５０）３−メチル−４−［６−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］安息香酸、
（５１）３−メチル−４−［６−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］桂皮酸、
（５２）４−［６−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］桂皮酸、
（５３）４−［３−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−２−ナフチルオキシメチル］安息香酸、
（５４）３，５−ジメチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］安息香酸、
（５５）３−メチル−４−［６−［Ｎ−（２−メチル−２−プロペニル）−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］安息香酸、
（５６）４−［６−［Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］−３−メチル安息香酸、
（５７）４−［６−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］−３−メチルベンジルアルコール、
（５８）３−メチル−４−［６−［Ｎ−メチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］安息香酸、
（５９）４−［６−［Ｎ−エチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］−３−メチル安息香酸、
（６０）４−［６−［Ｎ−メチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］桂皮酸、
（６１）４−［６−［Ｎ−エチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］桂皮酸、
（６２）４−［６−［Ｎ−プロピル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］桂皮酸、
（６３）４−［４，５−ジメチル−２−［Ｎ−（２−メチル−２−プロペニル）−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］フェノキシメチル］−３−メチル安息香酸、
（６４）４−［６−［Ｎ−（２−メチル−２−プロペニル）−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］桂皮酸、
（６５）４−［６−［Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］桂皮酸、
（６６）４−［６−［Ｎ−（２−プロペニル）−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］桂皮酸、
（６７）３−メチル−４−［６−［Ｎ−プロピル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］安息香酸、
（６８）３−メチル−４−［６−［Ｎ−（２−プロペニル）−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］安息香酸、
（６９）４−［４，５−ジメチル−２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］フェノキシメチル］安息香酸、
（７０）４−［４，５−ジメチル−２−［Ｎ−エチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］フェノキシメチル］安息香酸、
（７１）４−［４，５−ジメチル−２−［Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）−Ｎ−プロピルアミノ］フェノキシメチル］安息香酸、
（７２）４−［３−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］ナフタレン−２−イルオキシメチル］−３−メチル安息香酸、
（７３）４−［３−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］ナフタレン−２−イルオキシメチル］−３−メチル安息香酸、
（７４）４−［３−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］ナフタレン−２−イルオキシメチル］桂皮酸、
（７５）４−［３−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］ナフタレン−２−イルオキシメチル］桂皮酸、
（７６）３−メチル−４−［３−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］ナフタレン−２−イルオキシメチル］桂皮酸、
（７７）３−メチル−４−［３−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］ナフタレン−２−イルオキシメチル］桂皮酸、
（７８）４−［４，５−ジメチル−２−［Ｎ−［（５−メチル−２−フリル）スルフォニル］−Ｎ−２−プロペニルアミノ］フェノキシメチル］安息香酸、
（７９）４−［４，５−ジメチル−２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］フェノキシメチル］−３−メチル安息香酸、
（８０）４−［４，５−ジメチル−２−［Ｎ−エチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］フェノキシメチル］−３−メチル安息香酸、
（８１）４−［４，５−ジメチル−２−［Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）−Ｎ−プロピルアミノ］フェノキシメチル］−３−メチル安息香酸、
（８２）４−［４，５−ジメチル−２−［Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）−Ｎ−（２−プロペニル）アミノ］フェノキシメチル］−３−メチル安息香酸、
（８３）４−［４，５−ジメチル−２−［Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］フェノキシメチル］−３−メチル安息香酸、
（８４）４−［６−［Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］−３−メチル安息香酸、
（８５）４−［４，５−ジメチル−２−［Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］フェノキシメチル］安息香酸、
（８６）４−［４，５−ジメチル−２−［Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］フェノキシメチル］安息香酸、
（８７）４−［６−［Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］桂皮酸、
（８８）４−［４，５−ジメチル−２−［Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］フェノキシメチル］−３−メチル安息香酸、
（８９）４−［２−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］安息香酸、
（９０）４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］安息香酸、
（９１）４−［２−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］桂皮酸、
（９２）４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］桂皮酸、
（９３）４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］安息香酸、
（９４）４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］桂皮酸、
（９５）４−［２−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４−クロロ−５−メチルフェノキシメチル］安息香酸、
（９６）Ｎ−［４−トリフルオロメチル−２−［４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−２−チアゾリルスルフォニルアミド、
（９７）Ｎ−［４−トリフルオロメチル−２−［４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソプロピル−２−チアゾリルスルフォニルアミド、
（９８）Ｎ−［４−トリフルオロメチル−２−［４−（５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソプロピル−２−チアゾリルスルフォニルアミド、
（９９）Ｎ−［４−トリフルオロメチル−２−［４−（５−オキソ−１，２，４−チアジアゾール−３−イル１，２，４−チアジアゾール−３−イル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソプロピル−２−チアゾリルスルフォニルアミド、
（１００）４−［２−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４−クロロ−５−メチルフェノキシメチル］安息香酸、
（１０１）４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４−クロロ−５−メチルフェノキシメチル］安息香酸、
（１０２）３−クロロ−４−［２−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４−クロロ−５−メチルフェノキシメチル］安息香酸、
（１０３）３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］安息香酸、
（１０４）３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４−クロロ−５−メチルフェノキシメチル］安息香酸、
（１０５）３−メトキシ−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４−クロロ−５−メチルフェノキシメチル］安息香酸、
（１０６）３−メトキシ−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］安息香酸、
（１０７）Ｎ−［４−トリフルオロメチル−２−［４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−（４−メチル−２−チアゾリル）スルフォニルアミド、
（１０８）Ｎ−［４−トリフルオロメチル−２−［４−（５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソプロピル−（４−メチル−２−チアゾリル）スルフォニルアミド、
（１０９）Ｎ−［４−トリフルオロメチル−２−［４−（５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−（４−メチル−２−チアゾリル）スルフォニルアミド、
（１１０）４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４−メチル−５−クロロフェノキシメチル］安息香酸、
（１１１）３−クロロ−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４−メチル−５−クロロフェノキシメチル］安息香酸、
（１１２）３−メトキシ−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４−メチル−５−クロロフェノキシメチル］安息香酸、
（１１３）Ｎ−［４−トリフルオロメチル−２−［４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソプロピル−（４−メチル−２−チアゾリル）スルフォニルアミド、
（１１４）３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸、
（１１５）３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸、
（１１６）３−メトキシ−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸、
（１１７）３−クロロ−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸、
（１１８）３−クロロ−４−［２−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸、
（１１９）４−［２−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸、
（１２０）４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸、
（１２１）４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４−クロロ−５−メチルフェノキシメチル］桂皮酸、
（１２２）３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］桂皮酸、
（１２３）３−クロロ−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］桂皮酸、
（１２４）３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］桂皮酸、
（１２５）３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］桂皮酸、
（１２６）４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４−メチル−５−クロロフェノキシメチル］桂皮酸、
（１２７）３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４−メチル−５−クロロフェノキシメチル］桂皮酸、
（１２８）３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４−クロロ−５−メチルフェノキシメチル］桂皮酸、
（１２９）Ｎ−［４−クロロ−５−メチル−２−［２−メチル−４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−（４−メチル−２−チアゾリル）スルフォニルアミド、
（１３０）Ｎ−［４−クロロ−５−メチル−２−［４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソプロピル−（４−メチル−２−チアゾリル）スルフォニルアミド、
（１３１）４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］桂皮酸、
（１３２）Ｎ−［４−トリフルオロメチル−２−［２−メチル−４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソプロピル−（４−メチル−２−チアゾリル）スルフォニルアミド、
（１３３）Ｎ−［４−トリフルオロメチル−２−［２−メチル−４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−（４−メチル−２−チアゾリル）スルフォニルアミド、
（１３４）３−クロロ−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］桂皮酸、
（１３５）Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［２−メチル−４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−（４−メチル−２−チアゾリル）スルフォニルアミド、
（１３６）Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［２−メチル−４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソプロピル−（４−メチル−２−チアゾリル）スルフォニルアミド、
（１３７）Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソプロピル−（４−メチル−２−チアゾリル）スルフォニルアミド、
（１３８）Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−（４−メチル−２−チアゾリル）スルフォニルアミド、
（１３９）Ｎ−［４−クロロ−５−メチル−２−［４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソプロピル−（４−メチル−２−チアゾリル）スルフォニルアミド、
（１４０）Ｎ−［４−クロロ−５−メチル−２−［４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−（４−メチル−２−チアゾリル）スルフォニルアミド、
（１４１）Ｎ−［４−クロロ−５−メチル−２−［４−（５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−（４−メチル−２−チアゾリル）スルフォニルアミド、
（１４２）Ｎ−［４−クロロ−５−メチル−２−［２−メチル−４−（５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−（４−メチル−２−チアゾリル）スルフォニルアミド、
（１４３）３−メトキシ−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］桂皮酸、
（１４４）Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［２−メチル−４−（５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソプロピル−（４−メチル−２−チアゾリル）スルフォニルアミド、
（１４５）Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［２−メチル−４−（５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−（４−メチル−２−チアゾリル）スルフォニルアミド、
（１４６）Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［４−（５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソプロピル−（４−メチル−２−チアゾリル）スルフォニルアミド、
（１４７）Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［４−（５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−（４−メチル−２−チアゾリル）スルフォニルアミド、
（１４８）Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［２−メトキシ−４−（５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソプロピル−（４−メチル−２−チアゾリル）スルフォニルアミド、
（１４９）Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［２−メトキシ−４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソプロピル−（４−メチル−２−チアゾリル）スルフォニルアミド、
（１５０）４−［６−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］安息香酸、
（１５１）４−［６−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］桂皮酸、
（１５２）３−メチル−４−［６−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］安息香酸、
（１５３）３−メチル−４−［６−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］桂皮酸、
（１５４）３−メチル−４−［２−［Ｎ−（２−メチル−２−プロペニル）−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４−クロロ−５−メチルフェノキシメチル］安息香酸、
（１５５）４−［２−［Ｎ−（２−メチル−２−プロペニル）−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］桂皮酸、
（１５６）３−メチル−４−［２−［Ｎ−（２−メチル−２−プロペニル）−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸、
（１５７）３−メチル−４−［６−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］安息香酸、
（１５８）３−メチル−４−［６−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］安息香酸、
（１５９）３−メチル−４−［６−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］安息香酸、
（１６０）４−［６−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］安息香酸、
（１６１）４−［６−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］安息香酸、
（１６２）４−［６−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］安息香酸、
（１６３）４−［６−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］桂皮酸、
（１６４）３−メチル−４−［６−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］桂皮酸、
（１６５）４−［２−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸、
（１６６）４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸、
（１６７）４−［２−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］桂皮酸、
（１６８）４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］桂皮酸、
（１６９）４−［６−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］桂皮酸、
（１７０）４−［６−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］桂皮酸、
（１７１）３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸、
（１７２）３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸、
（１７３）３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］桂皮酸、
（１７４）３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］桂皮酸、
（１７５）３−メチル−４−［６−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］桂皮酸、
（１７６）３−メチル−４−［６−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］桂皮酸、
（１７７）４−［３−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］ナフタレン−２−イルオキシメチル］安息香酸、
（１７８）４−［３−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］ナフタレン−２−イルオキシメチル］安息香酸、
（１７９）４−［３−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］ナフタレン−２−イルオキシメチル］−３−メチル安息香酸、
（１８０）４−［３−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−［２−（４−メチルチアゾリル）スルフォニル］アミノ］ナフタレン−２−イルオキシメチル］−３−メチル安息香酸、
（１８１）４−［３−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］ナフタレン−２−イルオキシメチル］桂皮酸、
（１８２）４−［３−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］ナフタレン−２−イルオキシメチル］桂皮酸、
（１８３）４−［４，５−ジメチル−２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］フェノキシメチル］−３−メチル安息香酸、
（１８４）４−［４，５−ジメチル−２−［Ｎ−エチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］フェノキシメチル］−３−メチル安息香酸、
（１８５）４−［４，５−ジメチル−２−［Ｎ−プロピル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］フェノキシメチル］−３−メチル安息香酸、
（１８６）４−［４，５−ジメチル−２−［Ｎ−（２−プロペニル）−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］フェノキシメチル］−３−メチル安息香酸、
（１８７）４−［４，５−ジメチル−２−［Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］フェノキシメチル］−３−メチル安息香酸、
（１８８）４−［４，５−ジメチル−２−［Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］フェノキシメチル］−３−メチル安息香酸、
（１８９）４−［６−［Ｎ−（２−メチル−２−プロペニル）−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］安息香酸、
（１９０）４−［６−［Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）−Ｎ−（２−プロペニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］安息香酸、
（１９１）４−［６−［Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］安息香酸、
（１９２）４−［３−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−［２−（４−メチルチアゾリル）スルフォニル］アミノ］ナフタレン−２−イルオキシメチル］安息香酸、
（１９３）４−［３−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］ナフタレン−２−イルオキシメチル］−３−メチル安息香酸、
（１９４）４−［６−［Ｎ−エチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］安息香酸、
（１９５）４−［６−［Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）−Ｎ−プロピルアミノ］インダン−５−イルオキシメチル］安息香酸、
（１９６）４−［６−［Ｎ−メチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］安息香酸、
（１９７）３−メチル−４−［６−［Ｎ−メチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］桂皮酸、
（１９８）４−［６−［Ｎ−エチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］−３−メチル桂皮酸、
（１９９）３−メチル−４−［６−［Ｎ−（２−メチル−２−プロペニル）−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］桂皮酸、
（２００）４−［６−［Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］−３−メチル桂皮酸、
（２０１）３−メチル−４−［６−［Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）−Ｎ−（２−プロペニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］桂皮酸、
（２０２）４−［６−［Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］−３−メチル桂皮酸、
（２０３）３−メチル−４−［６−［Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）−Ｎ−プロピルアミノ］インダン−５−イルオキシメチル］桂皮酸、
（２０４）４−［６−［Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］安息香酸、
（２０５）４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（２−ピリジルスルフォニル）アミノ］−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］桂皮酸、
（２０６）４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（３−ピリジルスルフォニル）アミノ］−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］安息香酸、
（２０７）３−クロロ−４−［２−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジルスルフォニル）アミノ］−４−クロロ−５−メチルフェノキシメチル］安息香酸、
（２０８）３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（２−ピリジルスルフォニル）アミノ］−４−クロロ−５−メチルフェノキシメチル］安息香酸、
（２０９）３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（３−ピリジルスルフォニル）アミノ］−４−クロロ−５−メチルフェノキシメチル］安息香酸、
（２１０）３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（２−ピリジルスルフォニル）アミノ］−４−メチル−５−クロロフェノキシメチル］安息香酸、
（２１１）Ｎ−［４−トリフルオロメチル−２−［４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソプロピル−３−ピリジルスルフォニルアミド、
（２１２）Ｎ−［４−トリフルオロメチル−２−［４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−３−ピリジルスルフォニルアミド、
（２１３）４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（３−ピリジルスルフォニル）アミノ］−４−メチル−５−クロロフェノキシメチル］安息香酸、
（２１４）３−クロロ−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（３−ピリジルスルフォニル）アミノ］−４−メチル−５−クロロフェノキシメチル］安息香酸、
（２１５）３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（２−ピリジルスルフォニル）アミノ］−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］桂皮酸、
（２１６）３−メトキシ−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（２−ピリジルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸、
（２１７）３−メトキシ−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（３−ピリジルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸、
（２１８）３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（３−ピリジルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸、
（２１９）３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（２−ピリジルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸、
（２２０）Ｎ−［４−トリフルオロメチル−２−［４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソプロピル−２−ピリジルスルフォニルアミド、
（２２１）Ｎ−［４−トリフルオロメチル−２−［４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−２−ピリジルスルフォニルアミド、
（２２２）３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（３−ピリジルスルフォニル）アミノ］−４−メチル−５−クロロフェノキシメチル］安息香酸、
（２２３）４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（２−ピリジルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸、
（２２４）Ｎ−［４−トリフルオロメチル−２−［４−（５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−２−ピリジルスルフォニルアミド、
（２２５）４−［２−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジルスルフォニル）アミノ］−４−メチル−５−クロロフェノキシメチル］桂皮酸、
（２２６）３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（２−ピリジルスルフォニル）アミノ］−４−メチル−５−クロロフェノキシメチル］桂皮酸、
（２２７）３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（２−ピリジルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］桂皮酸、
（２２８）４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（３−ピリジルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］桂皮酸、
（２２９）３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（３−ピリジルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］桂皮酸、
（２３０）Ｎ−［４−トリフルオロメチル−２−［２−メチル−４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソプロピル−２−ピリジルスルフォニルアミド、
（２３１）３−クロロ−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（３−ピリジルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］桂皮酸、
（２３２）Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［２−メチル−４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−２−ピリジルスルフォニルアミド、
（２３３）Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［２−メチル−４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−３−ピリジルスルフォニルアミド、
（２３４）Ｎ−［４−クロロ−５−メチル−２−［４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−３−ピリジルスルフォニルアミド、
（２３５）Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［２−クロロ−４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−２−ピリジルスルフォニルアミド、
（２３６）Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［２−クロロ−４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソプロピル−３−ピリジルスルフォニルアミド、
（２３７）Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［２−クロロ−４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−３−ピリジルスルフォニルアミド、
（２３８）３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（３−ピリジルスルフォニル）アミノ］−４−クロロ−５−メチルフェノキシメチル］桂皮酸、
（２３９）Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソプロピル−２−ピリジルスルフォニルアミド、
（２４０）Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−２−ピリジルスルフォニルアミド、
（２４１）Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−３−ピリジルスルフォニルアミド、
（２４２）３−クロロ−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（３−ピリジルスルフォニル）アミノ］−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］桂皮酸、
（２４３）Ｎ−［４−クロロ−５−メチル−２−［２−メチル−４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソプロピル−２−ピリジルスルフォニルアミド、
（２４４）Ｎ−［４−クロロ−５−メチル−２−［２−メチル−４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−２−ピリジルスルフォニルアミド、
（２４５）Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［２−メチル−４−（５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソプロピル−２−ピリジルスルフォニルアミド、
（２４６）Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［２−メチル−４−（５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−３−ピリジルスルフォニルアミド、
（２４７）Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［２−メトキシ−４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−２−ピリジルスルフォニルアミド、
（２４８）Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［２−メトキシ−４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソプロピル−２−ピリジルスルフォニルアミド、
（２４９）Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［２−メトキシ−４−（５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−２−ピリジルスルフォニルアミド、および
（２５０）Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［２−メトキシ−４−（５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソプロピル−２−ピリジルスルフォニルアミド
が好ましい化合物として挙げられる。
一般式（ＩＡ）乃至（ＩＫ）で示される本化合物中、もっとも好ましいＥＰ１アンタゴニストは、
１）６−［（２Ｓ，３Ｓ）−３−（４−クロロ−２−メチルフェニルスルフォニルアミノメチル）−ビシクロ［２．２．２］オクタン−２−イル］−５Ｚ−ヘキセン酸（以下化合物Ａと略記する。）、
２）４−［２−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］安息香酸（以下化合物Ｂと略記する。）、
３）４−［２−（Ｎ−イソブチル−２−フラニルスルフォニルアミノ）−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］桂皮酸（以下化合物Ｃと略記する。）、
４）４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸（以下化合物Ｄと略記する。）、
５）３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸（以下化合物Ｅと略記する。）、
６）４−［６−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］桂皮酸（以下化合物Ｆと略記する。）、
７）３−メチル−４−［６−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］桂皮酸（以下化合物Ｇと略記する。）、
８）４−［４，５−ジメチル−２−［Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）−Ｎ−プロピルアミノ］フェノキシメチル］安息香酸（以下化合物Ｈと略記する。）および
９）４−［５−トリフルオロメチル−２−［Ｎ−（５−メチル−２−フリルカルボニル）−Ｎ−イソプロピルアミノ］フェノキシメチル］桂皮酸（以下化合物Ｊと略記する。）
および
１０）４−［６−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］安息香酸（以下化合物Ｋと略記する。）である。
化合物ＡはＥＰ８７８４６５号の実施例２ｃに記載されている。
化合物ＣはＷＯ９８／２７０５３号の実施例１８（９）に記載されている。
化合物Ｂ、化合物Ｄ、化合物Ｅ、化合物Ｆ、化合物Ｇ、化合物Ｈ、化合物Ｊおよび化合物Ｋは一般式（ＩＫ）に含まれる化合物である。これらの化合物は、一般式（ＩＢ）にも含まれるが、具体的な構造はＷＯ９８／２７０５３号には開示されていない。
この活性は、構造の異なるＥＰ１アンタゴニストで共通して認められ、ＥＰ１受容体に拮抗することにより、うつ病の治療および／または予防に用いることができることが明らかとなった。
ＥＰ１アンタゴニストがＥＰ１受容体に拮抗することにより、鎮痛、解熱および頻尿の治療剤ならびに抗がん剤として使用できることは従来から知られていたが、抗うつ作用を有することは知られておらず、本発明によって初めて見出されたことである。
本発明でいううつ病とは、うつ病およびうつ状態を含み、例えば、内因性うつ病、反応性うつ病、耐候性うつ病、神経性うつ状態、脳基質性精神障害のうつ状態などを含む。
［本発明化合物の製造方法］
一般式（ＩＡ）、（ＩＢ）、（ＩＣ）、（ＩＤ）、（ＩＥ）、（ＩＦ）、（ＩＧ）、（ＩＨ）および（ＩＪ）で示される本化合物は、各々ＷＯ９８／２７０５３号、ＥＰ８７８４６５号、ＷＯ９２／１９６１７号、ＷＯ９６／０６８２２号、ＷＯ９７／００８６３号、ＷＯ９９／４７４９７号、ＷＯ００／２０３７１号、ＷＯ２００１／１９８１４号およびＷＯ２００１／１９８１９号明細書に記載の方法により製造することができる。
また、一般式（ＩＫ）で示される化合物は、ＷＯ９８／２７０５３号に記載された方法によるかまたは、以下の方法により製造することができる。詳細な製造については後述する。
工程式中、ＲはＣ１〜４アルキルを表わし、Ｔｆはトリフルオロメタンスルフォニル基を表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。
Ｒ：Ｃ１〜４アルキル、
Ｍｓ：メシル、
Ｔｆ２Ｏ：トリフルオロメタンスルフォン酸無水物、
Ｅｔ：エチル、
ＴＣＤＩ：１，１’−チオカルボニルジイミダゾール。
2002072145.tif 000021
2002072145.tif 000022
具体的には、化合物Ｂ、化合物Ｄ、化合物Ｅ、化合物Ｆ、化合物Ｇ、化合物Ｈ、化合物Ｊおよび化合物Ｋは、以下の実施例に示す方法に従って製造した。
化合物Ｂ：実施例２（２）、化合物Ｄ：実施例２（６）、化合物Ｅ：実施例２、化合物Ｆ：実施例２（３２）、化合物Ｇ：実施例２（７４）、化合物Ｈ：実施例５（３０）、化合物Ｊ：実施例７、化合物Ｋ：実施例２（７１）。
［薬理実験］
一般式（ＩＡ）〜（ＩＫ）で示される化合物がうつ病の治療に使用できることは、例えば以下の実験により確認された。マウスの尾懸架実験と装置については、以下の文献を参照することができる。
１）Ｐｓｙｃｈｏｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ（１９８５）８５：３６７−３７０および
２）Ｐｒｏｇ．Ｎｅｕｒｏ−Ｐｓｙｃｈｏｐｈａｒｍａｃｏｌ．  ＆  Ｂｉｏｌ．Ｐｓｙｃｈｉａｔ．１９８７  Ｖｏｌ．１１，６５９−６７１
（１）  マウスの尾懸架実験
３０ｇ前後のｄｄｙ系雄性マウスを用いて、本化合物（１０ｍｇ／ｋｇ動物体重）を測定開始１時間前に経口投与した。マウスの尾を粘着テープにより、Ｔａｉｌ  Ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎ  ＴＥＳＴ  Ｓｙｓｔｅｍ（ニューロサイエンス社製、Ｍｏｄｅｌ  ＮＳ−ＴＳＴ０１−ＳＳ２）のフックに掛け、懸垂した。その後の１０分間の不動時間を測定した。薬物を投与しない場合、マウスはこの実験において約３００秒の不動時間を示す。一般に、抗うつ作用を有する薬剤はこの不動時間を短縮する。
結果は以下の通りである。なおいずれの場合も、１０例の動物を用いた。
2002072145.tif 000023
（考察）
化合物Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ、ＦおよびＧは、溶媒投与群に比べ、不動時間は短縮され、それぞれの阻害率は統計的に有意であった。これらの化合物はそれぞれ化学構造は異なるが、いずれもＥＰ１アンタゴニスト活性を有する化合物であり、ＥＰ１受容体に拮抗することで、尾懸垂による拘束により惹起される不動状態に拮抗し、活動量を上昇させる作用、つまり、抗うつ作用を有することが明らかとなった。
（２）  ラットの強制水泳実験
自由摂食の７週齢雄性ＳＤ（ＩＧＳ）ラットを１匹ずつ透明のアクリル板で製作された強制水泳装置（内径１９ｃｍ，高さ４０ｃｍの円筒（（株）ニューロサイエンス社製），水深１７ｃｍ，水温２３±１℃）に入れ、１５分間泳がせた。試行終了後すぐにラットを乾燥し、ホームケージに戻した。翌日の同時刻にラットを同じ条件に付し、５分間ラットの行動の観察を行なった。このときラットの行動は不動、もがく、もぐる、泳ぐに区別される。これらのうち頭を水面上に出し、両足で水をかくことなしに浮いている時間（不動時間）を測定した。なお、装置内の水は１試行ごとに交換した。また、１動物につき１試行とした。
被験物質は１日目の試験の終了直後および２日目の試験の１時間前に５ｍＬ／ｋｇの用量で経口投与し、陽性対照物質（デシプラミン；選択的セロトニン再取り込み阻害薬）は同様に１日目の試験の終了直後および２日目の試験の１時間前に２ｍＬ／ｋｇの用量で腹腔内投与した。
結果は以下の通りである。なおいずれの場合も、１２例の動物を用いた。
2002072145.tif 000024
（考察）
化合物Ｂ、Ｇ、Ｈ、ＪおよびＫは、溶媒投与群に比べ、不動時間は短縮され、それぞれの阻害率は統計的に有意であった。これらの化合物はそれぞれ化学構造は異なるが、いずれもＥＰ１アンタゴニスト活性を有する化合物であり、ＥＰ１受容体に拮抗することで、強制水泳により惹起される不動状態に拮抗し、活動量を上昇させる作用、つまり、抗うつ作用を有することが明らかとなった。
［毒性］
本発明で使用する化合物は、医薬品として使用するために十分安全である。例えば、本発明化合物のひとつである化合物ＡおよびＢの急性毒性（ＬＤ５０）は、マウスの経口投与では、いずれも２０００ｍｇ／ｋｇ動物体重以上である。
産業上の利用可能性
［医薬品への適用］
一般式（ＩＡ）乃至（ＩＫ）で示される化合物またはその非毒性塩は、ＥＰ１受容体に対して拮抗作用を有するので、抗うつ剤として有用である。
一般式（ＩＡ）乃至（ＩＫ）で示される本化合物または、その非毒性塩をうつ病治療および／または予防の目的で用いるには、通常、全身的または局所的に、経口または非経口の形で投与される。
一般式（ＩＡ）乃至（ＩＫ）で示される化合物またはそれらの非毒性塩は、
１）該化合物の予防および／または治療効果の補完および／または増強、
２）該化合物の動態・吸収改善、投与量の低減、
および／または
３）該化合物の副作用の軽減
のために他の薬剤と組み合わせて、併用剤として投与してもよい。
一般式（ＩＡ）乃至（ＩＫ）で示される化合物と他の薬剤の併用剤は、１つの製剤中に両成分を配合した配合剤の形態で投与してもよく、また別々の製剤にして投与する形態をとってもよい。この別々の製剤にして投与する場合には、同時投与および時間差による投与が含まれる。また、時間差による投与は、一般式（ＩＡ）乃至（ＩＫ）で示される化合物を先に投与し、他の薬剤を後に投与してもよいし、他の薬剤を先に投与し、一般式（ＩＡ）乃至（ＩＫ）で示される化合物を後に投与してもかまわず、それぞれの投与方法は同じでも異なっていてもよい。
上記併用剤により、予防および／または治療効果を奏する疾患は特に限定されず、一般式（ＩＡ）乃至（ＩＫ）で示される化合物の予防および／または治療効果を補完および／または増強する疾患であればよい。
例えば、一般式（ＩＡ）乃至（ＩＫ）で示されるＥＰ１アンタゴニストのうつ病に対する予防および／または治療効果の補完および／または増強のための他の薬剤としては、例えば、抗不安薬（ベンゾジアゼピン系、チエノジアゼピン系、非ベンゾジアゼピン系など）、抗うつ薬（モノアミン遊離薬、モノアミンオキシダーゼ阻害薬、モノアミン再取込み阻害薬（ＳＮＲＩ（選択的セロトニンおよびノルアドレナリン再取り込み阻害薬）、ＳＳＲＩ（セロトニン選択的再取り込み阻害薬））、ドパミン（Ｄ２）拮抗薬、ＣＲＦ拮抗薬、β３作動薬、ニューロテンシン拮抗薬、ＮＫ１拮抗薬、三環式抗うつ薬、四環式抗うつ薬など）、抗コリン薬、親和性ポリアクリル樹脂、止痢薬、粘膜麻痺薬、膨張性下剤、塩類下剤、線維製剤、整腸薬、自律神経調節薬、カルシウム拮抗薬、ホスホジエステラーゼ阻害剤、セロトニン拮抗薬（５−ＨＴ３拮抗薬、５−ＨＴ４桔抗薬）、セロトニン作動薬（５−ＨＴ４作動薬、５−ＨＴ１Ａ作動薬）、消化管機能調整薬（ＣＣＫ−Ａ拮抗薬、β３作動薬、ニューロテンシン拮抗薬、オピオイド作動薬、ＮＫ１拮抗薬、ＮＫ２拮抗薬、５−ＨＴ１Ａ作動薬、ムスカリン作動薬、５−リポキシゲナーゼ阻害、ＣＲＦ拮抗薬）等が挙げられる。
抗不安薬としては、アルプラゾラム、オキサゼパム、オキサゾラム、クエン酸タンドスピロン、クロキサゾラム、クロチアゼパム、クロラゼプ酸二カリウム、クロルジアゼポキシド、ジアゼパム、トフィソパム、プラゼパム、フルジアゼパム、フルタゾラム、フルトプラゼパム、ブロマゼパム、メキサゾラム、メダゼパム、ロフラゼプ酸エチル、ロラゼパムなどが挙げられる。
抗うつ薬としては、塩酸ドスレピン、ロフラゼプ酸エチル、プロガバイド、エチゾラム、マレイン酸セチプチリン、塩酸ミナプリン、アモキサピン、塩酸ロフェプラミン、塩酸マプロチリン、塩酸ミアンセリン、Ｇ−３４５８６、ＭＤ−６９０２７６、ＦＣＥ−２０１２４、モダフィニル、ＲＶ−１２３０９、Ｓ−１５７４、ブプロピオン、塩酸ベンラファキシン、クエン酸タンドスピロン、塩酸パロキセチン、塩酸トラゾドン、リスペリドン、塩酸ミルナシプラン、臭化水素酸シタロプラム、マレイン酸フルボキサミン、ミルタザピン、トピラマート、塩酸ネファゾドン、モクロベミド、塩酸セルトラリン、ＯＲ−６１１、ラモトリギン、オランザピン、塩酸プラミペキソール、塩酸フルオキセチン、ＬＵ−２６−０５４、塩酸トモキセチン、ＢＭＹ−１３８０５−１、塩酸デュロキセチン、ＭＤ−３７０５０３、ＢＩＭＴ−１７、ＣＰ−９３３９３、Ｌ−７５９２７４、ＬＡＸ−１０１ｃなどが挙げられる。
ＳＳＲＩ（セロトニン選択的再取り込み阻害薬）としては、塩酸ミナプリン、塩酸シブトラミン、塩酸トラマドール、塩酸ベンラファキシン、ＷＹ−４５０３０、塩酸パロキセチン、塩酸ミルナシプラン、臭化水素酸シタロプラム、マレイン酸フルボキサミン、塩酸ネファゾドン、塩酸セルトラリン、塩酸フルオキセチン、ＬＵ−２６−０５４、塩酸デュロキセチンなどが挙げられる。
ドパミン拮抗薬としては、アモキサピン、エチゾラム、スピペロン、スルピリド、チミペロン、ドンペリドン、ネモナプリド、ハロペリドール、フルフェナジン、プロクロルペラジン、プロペリシアジン、ブロムペリドール、リスペリドン、リンゴ酸クレボプリド、塩酸イトプリド、塩酸スルトプリド、塩酸チアプリド、塩酸モサプラミン、オキシペルチン、ゾテピン、ピモジド、マジンドール、塩酸インデロキサジン、塩酸ドスレピン、塩酸マザチコールなどが挙げられる。
ＣＲＦ拮抗薬としては、ＤＰＣ−３６８、ＮＢＩ−３４０４１、ＮＢＩ−３７５８２などが挙げられる。
β３作動薬としては、ＳＲ−５８６１１Ａ、ＡＪ−９６７７、ＫＵＬ−７２１１、ＳＢ−４１８７９０、ＧＷ−４２７３５３、Ｎ−５９８４などが挙げられる。
ＮＫ１拮抗薬としては、エズロピタント、ＭＫ−８６９、ＣＰ−１２２７２１、ＤＮＫ−３３３、Ｌ−７５８２９８、ＮＫＰ−６０８、ＳＲ−１４０３３３、ＴＡＫ−６３７、ＣＳ−００３などが挙げられる。
ＮＫ２拮抗薬としては、サレドゥタント、ナパドゥタント、ＤＮＫ−３３３、ＣＳ−００３などが挙げられる。
三環式抗うつ薬としては、アモキサピン、マレイン酸セチプチリン、マレイン酸トリミプラミン、塩酸アミトリプチリン、塩酸イミプラミン、塩酸クロミプラミン、塩酸デシプラミン、塩酸ドスレピン、塩酸ノルトリプチリン、塩酸ミアンセリン、塩酸ロフェプラミンなどが挙げられる。
四環式抗うつ薬としては、塩酸ミアンセリン、マレイン酸セチプチリン、塩酸マプロチリンなどが挙げられる。
抗コリン薬としては、アニラセタム、エトミドリン、トフィソパム、メシル酸ジメトチアジン、臭化ブチルスコポラミン、ヨウ化オキサピウム、ヨウ化ジフェニルピペリジノメチルジオキソラン、ヨウ化チエモニウム、ロートエキス、塩化トロスピウム、塩酸オキシフェンサイクリミン、塩酸シクロペントラート、塩酸ジシクロベリン、塩酸トリヘキシフェニジル、塩酸ピレンゼピン、塩酸ピロヘプチン、塩酸プロピベリン、塩酸マザチコール、塩酸メチキセン、臭化イプラトロピウム、臭化エチルピペタナート、臭化オキシトロピウム、臭化グリコピロニウム、臭化チキジウム、臭化チメピジウム、臭化ブチルスコポラミン、臭化ブトロピウム、臭化プリフィニウム、臭化フルトロピウム、臭化プロパンテリン、臭化メチルアニソトロピン、臭化メチルベナクチジウム、臭化メペンゾラート、臭化水素酸スコポラミン、臭化水素酸ホマトロピン、硫酸Ｎ−メチルスコポラミン、硫酸アトロピンなどが挙げられる。
止痢薬としては、タンニン酸アルブミン、次硝酸ビスマス、次没食子酸ビスマスなどが挙げられる。
粘膜麻痺薬としては、オキセサゼイン、ストロカイン、トピカインなどが挙げられる。
膨張性下剤としては、カルメロースナトリウム（カルボキシメチルセルロースナトリウム）などが挙げられる。
塩類下剤としては、酸化マグネシウム、硫酸マグネシウム、炭酸マグネシウムなどが挙げられる。
カルシウム拮抗薬としては、ベラパミル、ニフェジピン、ジルチアゼム、ニカルジピン、ニルバジピンなどが挙げられる。
ホスホジエステラーゼ阻害薬としては、シロトラゾール、アムリノン、塩酸アナグレリド、エノキシモン、塩酸オルプリノン、ピモベンダン、ミルリノン、ドキソフィリン、クエン酸シルデナフィル、モピダモール、トボリノン、タダラフィル、ヴァルデナフィル、ＭＣＩ−１５４、シロミラスト、ロフルミラストなどが挙げられる。
セロトニン拮抗薬としては、酒石酸ケタンセリン、塩酸モサプラミン、ゾテピン、塩酸オンダンセトロン、塩酸トロピセトロン、リスペリドン、塩酸グラニセトロン、塩酸サルポグレラート、塩酸ペロスピロン水和物、ミルタザピン、塩酸ラモセトロン、塩酸アザセトロン、塩酸ネファゾドン、オランザピン、フマル酸クエチアピン、塩酸ジプラシドン水和物、メシル酸ドラセトロン、クロザピン、塩酸アロセトロン、塩酸インジセトロン、ＲＳ−２５２５９−１９７、ＨＰ−８７３、ＥＧＩＳ−３８８６、塩酸イタセトロン、ＫＣ−９９４６、Ｆ−０９３０−ＲＳ、ブロナンセリン、ＢＩＭＴ−１７などが挙げられる。
セロトニン作動薬としては、塩酸ブスピロン、クエン酸タンドスピロン、コハク酸スマトリプタン、クエン酸モサプリド、ナフトピジル、ＬＡＳ−１７１７７、ミルタザピン、塩酸ナラトリプタン、ゾルミトリプタン、安息香酸リザトリプタン、臭化水素酸エレトリプタン、ＬＡＳ−３１４１６、マレイン酸テガセロド、ＶＭＬ−２５１、ＢＭＹ−１３８０５−１、塩酸キサリプロデン、塩酸レピノタンなどが挙げられる。
ＣＣＫ−Ａ拮抗剤としては、ロキシグルミド、デクスロキシグルミド、リンチトリプト、デバカード、Ｚ−２０３などが挙げられる。
５−リポキシゲナーゼ阻害剤としては、オキサトミド、ジリュートン、ＭＬ−３０００、メシル酸ダルフェロン、ＤＵＰ−６５４、ＬＤＰ−９７７などが挙げられる。
一般式（ＩＡ）乃至（ＩＫ）で示される化合物と他の薬剤の重量比は特に限定されない。
他の薬剤は、任意の２種以上を組み合わせて投与してもよい。
また、一般式（ＩＡ）乃至（ＩＫ）から選ばれる任意の２以上の化合物を組み合わせて投与してもよい。
また、一般式（ＩＡ）乃至（ＩＫ）で示される化合物の予防および／または治療効果を補完および／または増強する他の薬剤には、上記したメカニズムに基づいて、現在までに見出されているものだけでなく今後見出されるものも含まれる。
本発明で用いる一般式（ＩＡ）乃至（ＩＫ）で示される化合物またはそれらの非毒性塩、または一般式（ＩＡ）乃至（ＩＫ）で示される化合物と他の薬剤の併用剤を上記の目的で用いるには、通常、全身的または局所的に、経口または非経口の形で投与される。
投与量は、年齢、体重、症状、治療効果、投与方法、処理時間等により異なるが、通常、成人一人あたり、１回につき、１ｍｇから１０００ｍｇの範囲で、１日１回から数回経口投与されるか、または成人一人あたり、１回につき、１ｍｇから１００ｍｇの範囲で、１日１回から数回非経口投与（好ましくは、静脈内投与）されるか、または１日１時間から２４時間の範囲で静脈内に持続投与される。
もちろん前記したように、投与量は、種々の条件によって変動するので、上記投与量より少ない量で十分な場合もあるし、また範囲を越えて必要な場合もある。
一般式（ＩＡ）乃至（ＩＫ）で示される化合物またはそれらの非毒性塩、または一般式（ＩＡ）乃至（ＩＫ）で示される化合物と他の薬剤の併用剤を投与する際には、経口投与のための固体組成物、液体組成物およびその他の組成物および非経口投与のための注射剤、外用剤、坐剤等として用いられる。
経口投与のための固体組成物には、錠剤、丸剤、カプセル剤、散剤、顆粒剤等が含まれる。
カプセル剤には、ハードカプセルおよびソフトカプセルが含まれる。
このような固体組成物においては、ひとつまたはそれ以上の活性物質が、少なくともひとつの不活性な希釈剤、例えばラクトース、マンニトール、グルコース、ヒドロキシプロピルセルロース、微結晶セルロース、デンプン、ポリビニルピロリドン、メタケイ酸アルミン酸マグネシウムと混合される。組成物は、常法に従って、不活性な希釈剤以外の添加剤、例えばステアリン酸マグネシウムのような潤滑剤、繊維素グリコール酸カルシウムのような崩壊剤、ラクトースのような安定化剤、グルタミン酸またはアスパラギン酸のような溶解補助剤を含有していてもよい。錠剤または丸剤は必要により白糖、ゼラチン、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロースフタレートなどの胃溶性あるいは腸溶性物質のフィルムで被覆していてもよいし、また２以上の層で被覆していてもよい。さらにゼラチンのような吸収されうる物質のカプセルも包含される。
経口投与のための液体組成物は、薬剤的に許容される乳濁剤、溶液剤、シロップ剤、エリキシル剤等を含む。このような液体組成物においては、ひとつまたはそれ以上の活性物質が、一般的に用いられる不活性な希釈剤（例えば、精製水、エタノール）に含有される。この組成物は、不活性な希釈剤以外に湿潤剤、懸濁剤のような補助剤、甘味剤、風味剤、芳香剤、防腐剤を含有していてもよい。
経口投与のためのその他の組成物としては、ひとつまたはそれ以上の活性物質を含み、それ自体公知の方法により処方されるスプレー剤が含まれる。この組成物は不活性な希釈剤以外に亜硫酸水素ナトリウムのような安定剤と等張性を与えるような緩衝剤、例えば塩化ナトリウム、クエン酸ナトリウムあるいはクエン酸のような等張剤を含有していてもよい。スプレー剤の製造方法は、例えば米国特許第２，８６８，６９１号および同第３，０９５，３５５号に詳しく記載されている。
本発明による非経口投与のための注射剤としては、無菌の水性および／または非水性の溶液剤、懸濁剤、乳濁剤を包含する。水性の溶液剤、懸濁剤としては、例えば注射用蒸留水および生理食塩水が含まれる。非水溶性の溶液剤、懸濁剤としては、例えばプロピレングリコール、ポリエチレングリコール、オリーブ油のような植物油、エタノールのようなアルコール類、ポリソルベート８０（登録商標）等がある。また、無菌の水性と非水性の溶液剤、懸濁剤および乳濁剤を混合して使用してもよい。このような組成物は、さらに防腐剤、湿潤剤、乳化剤、分散剤、安定化剤（例えば、ラクトース）、溶解補助剤（例えば、グルタミン酸、アスパラギン酸）のような補助剤を含んでいてもよい。これらはバクテリア保留フィルターを通すろ過、殺菌剤の配合または照射によって無菌化される。これらはまた無菌の固体組成物を製造し、例えば凍結乾燥品の使用前に、無菌化または無菌の注射用蒸留水または他の溶媒に溶解して使用することもできる。
非経口投与のためのその他の組成物としては、ひとつまたはそれ以上の活性物質を含み、常法により処方される外溶液剤、軟膏、塗布剤、直腸内投与のための坐剤および膣内投与のためのペッサリー等が含まれる。
本発明化合物を投与する際には、経口投与のための固体組成物、液体組成物およびその他の組成物、非経口投与のための注射剤、外用剤、坐剤等として用いられる。
経口投与のための固体組成物には、錠剤、丸剤、カプセル剤、散剤、顆粒剤等が含まれる。カプセル剤には、ハードカプセルおよびソフトカプセルが含まれる。
このような固体組成物においては、ひとつまたはそれ以上の活性物質が、少なくともひとつの不活性な希釈剤、例えばラクトース、マンニトール、マンニット、グルコース、ヒドロキシプロピルセルロース、微結晶セルロース、デンプン、ポリビニルピロリドン、メタケイ酸アルミン酸マグネシウムと混和される。組成物は、常法に従って、不活性な希釈剤以外の添加物、例えばステアリン酸マグネシウムのような潤滑剤、繊維素グリコール酸カルシウムのような崩壊剤、グルタミン酸またはアスパラギン酸のような溶解補助剤を含有してもよい。錠剤または丸剤は必要により白糖、ゼラチン、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロースフタレートなどの胃溶性あるいは腸溶性物質のフィルムで被膜してもよいし、また２以上の層で被膜してもよい。さらにゼラチンのような吸収されうる物質のカプセルも包含される。
経口投与のための液体組成物は、薬剤的に許容される乳濁剤、溶液剤、シロップ剤、エリキシル剤等を含む。このような液体組成物においては、ひとつまたはそれ以上の活性物質が、一般的に用いられる不活性な希釈剤（例えば、精製水、エタノール）に含有される。この組成物は、不活性な希釈剤以外に湿潤剤、懸濁剤のような補助剤、甘味剤、風味剤、芳香剤、防腐剤を含有してもよい。
経口投与のためのその他の組成物としては、ひとつまたはそれ以上の活性物質を含み、それ自体公知の方法により処方されるスプレー剤が含まれる。この組成物は不活性な希釈剤以外に亜硫酸水素ナトリウムのような安定剤と等張性を与えるような安定化剤、塩化ナトリウム、クエン酸ナトリウムあるいはクエン酸のような等張剤を含有していてもよい。スプレー剤の製造方法は、例えば米国特許第２，８６８，６９１号および同第３，０９５，３５５号明細書に詳しく記載されている。
本発明による非経口投与のための注射剤としては、無菌の水性または非水性の溶液剤、懸濁剤、乳濁剤を包含する。水性の溶液剤、懸濁剤としては、例えば注射用蒸留水および生理食塩水が含まれる。非水性の溶液剤、懸濁剤としては、例えばプロピレングリコール、ポリエチレングリコール、オリーブ油のような植物油、エタノールのようなアルコール類、ポリソルベート８０（登録商標）等がある。このような組成物は、さらに防腐剤、湿潤剤、乳化剤、分散剤、安定化剤、溶解補助剤（例えば、グルタミン酸、アスパラギン酸）のような補助剤を含んでいてもよい。これらはバクテリア保留フィルターを通すろ過、殺菌剤の配合または照射によって無菌化される。これらはまた無菌の固体組成物を製造し、使用前に無菌化または無菌の注射用蒸留水または他の溶媒に溶解して使用することもできる。
非経口投与のためその他の組成物としては、ひとつまたはそれ以上の活性物質を含み、常法により処方される外用液剤、軟膏、塗布剤、直腸内投与のための坐剤および腟内投与のためのペッサリー等が含まれる。
発明を実施するための最良の形態
以下、参考例および実施例によって本発明を詳述するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
クロマトグラフィーによる分離の箇所に示されているカッコ内の溶媒は、使用した溶出溶媒または展開溶媒を示し、割合は体積比を表わす。ＮＭＲの箇所に示されているカッコ内の溶媒は、測定に使用した溶媒を示し、特に断わらない場合は、重クロロホルム（ＣＤＣｌ３）を用いている。
参考例１
４−（２−ニトロ−４，５−ジメチルフェノキシメチル）−３−メチル安息香酸メチルエステル
2002072145.tif 000025
アルゴン雰囲気下、２−ニトロ−４，５−ジメチルフェノール（４ｇ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ，１００ｍＬ）、炭酸カリウム（６．６ｇ）および４−メシルオキシメチル−３−メチル安息香酸メチルエステル（６．８ｇ）の混合物を６０℃で１５分間撹拌した。反応後、放冷し、反応液を氷水中に注いだ。混合物を酢酸エチル／ヘキサンの混合溶媒で抽出した。有機層を洗浄し、乾燥し、減圧濃縮し、下記物性値を有する標題化合物（７．２２ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２４（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）。
参考例２
４−（２−アミノ−４，５−ジメチルフェノキシメチル）−３−メチル安息香酸メチルエステル
2002072145.tif 000026
４−（２−ニトロ−４，５−ジメチルフェノキシメチル）−３−メチル安息香酸メチルエステル（７．２１ｇ；参考例１で合成した。）、酢酸（８８ｍＬ）および水（８．８ｍＬ）の混合物を５０℃で撹拌した。反応液に鉄粉（６．１１ｇ）を少量ずつ加え、５０℃で１時間撹拌した。放冷後、不溶物を濾過により除去し、濾液を濃縮し、トルエン共沸を行なった。残留物に酢酸エチル−水（１００ｍＬ＋１００ｍＬ）を加え、セライトを用いて濾過した。有機層を洗浄し、乾燥し、減圧濃縮し、下記物性値を有する標題化合物（４．６６ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５１（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）。
参考例３
３−メチル−４−［２−［Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸メチルエステル
2002072145.tif 000027
４−（２−アミノ−４，５−ジメチルフェノキシメチル）−３−メチル安息香酸メチルエステル（６３２ｍｇ；参考例２で合成した。）のピリジン（４ｍＬ）溶液を０℃に冷却し、５−メチルフラン−２−スルフォニルクロライド（４９０ｍｇ）を滴下し、室温に戻して、１時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水に注いだ。有機層を洗浄し、乾燥し、減圧濃縮した。残渣をジイソプロピルエーテル−ヘキサン混合溶媒で洗浄し、下記物性値を有する標題化合物（８７５ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４２（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）。
実施例１
３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸メチルエステル
2002072145.tif 000028
３−メチル−４−［２−［Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸メチルエステル（８７０ｍｇ；参考例３で合成した。）のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（２ｍＬ）溶液に炭酸セシウム（１．３７ｇ）、ヨウ化イソブチル（０．３６ｍＬ）を加え、１００℃で１時間撹拌した。反応混合物を放冷し、酢酸エチル−水（４０ｍＬ＋４０ｍＬ）の混合物に注いだ。有機層を洗浄し、乾燥し、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン／酢酸エチル）で精製し、下記物性値を有する標題化合物（８５５ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５１（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ：δ７．８７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８６（ｓ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０４（ｓ，１Ｈ），６．７０（ｍ，２Ｈ），５．９３（ｍ，１Ｈ），４．９１（ｂｒｓ，２Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ），３．４８（ｍ，２Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），２．０９（ｓ，３Ｈ），０．９０（ｂｒｓ，６Ｈ）。
実施例２
３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸
2002072145.tif 000029
３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸メチルエステル（８５０ｍｇ；実施例１で製造した。）のジオキサン（１０ｍＬ）溶液に２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（２．５ｍＬ）およびメタノール（４ｍＬ）を加え、室温で３０時間撹拌した。反応混合物に２Ｎ塩酸を加え、次いで、酢酸エチル−水（３０ｍＬ＋１５ｍＬ）を加えた。有機層を洗浄し、乾燥し、減圧濃縮した。残留物を熱エタノール（４０ｍＬ）に溶解し、熱水（４０ｍＬ）を加え、放冷した。生じた結晶を濾過し、乾燥し、下記物性値を有する標題化合物（７７５ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．７８（クロロホルム：メタノール：水＝８：２：０．２）；
ＮＭＲ：δ７．９４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０４（ｓ，１Ｈ），６．７４−６．７０（ｍ，２Ｈ），５．９４（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ），４．９４（ｂｒ，２Ｈ），３．４８（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ），１．６８（ｓｅｐ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），０．９１（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（１）〜実施例２（１２４）
相当する化合物を用いて、参考例１→参考例２→参考例３→実施例１→実施例２と同様に操作して、以下の物性値を有する化合物を得た。
実施例２（１）
４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］桂皮酸
2002072145.tif 000030
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５１（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル：酢酸＝１：１：０．０２）；
ＮＭＲ：δ７．８０（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．４５−７．３６（ｍ，３Ｈ），７．２６（ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．００−５．００（ｂｒ，１Ｈ），６．７５（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ），６．４９（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），５．９８（ｄｑ，Ｊ＝３．４，０．８Ｈｚ，１Ｈ），５．０５（ｂｒｓ，２Ｈ），３．５１（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ），１．７５−１．５０（ｍ，１Ｈ），０．８８（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（２）
４−［２−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］安息香酸
2002072145.tif 000031
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４４（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ８．１６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．２１−７．２６（ｍ，３Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），６．０５（ｍ，１Ｈ），５．２１（ｍ，２Ｈ），４．４９（ｍ，１Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），１．１０（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（３）
４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］安息香酸
2002072145.tif 000032
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４６（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ８．１５（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．４１（ｍ，１Ｈ），７．２９（ｍ，１Ｈ），７．１８（ｍ，１Ｈ），６．７６（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ），５．９８（ｍ，１Ｈ），５．１０（ｓ，２Ｈ），３．５１（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ），１．６４（ｍ，１Ｈ），０．９０（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（４）
４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４−クロロ−５−メチルフェノキシメチル］安息香酸
2002072145.tif 000033
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３０（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ８．１２  ａｎｄ  ７．４６（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，ｅａｃｈ  ２Ｈ），７．２０（ｓ，１Ｈ），６．８１−６．７５（ｍ，２Ｈ），６．０１−５．９８（ｍ，１Ｈ），５．１２−４．９８（ｍ，２Ｈ），３．４５（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３４  ａｎｄ  ２．１９（ｅａｃｈ  ｓ，ｅａｃｈ  ３Ｈ），１．７５−１．５９（ｍ，１Ｈ），０．９１（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（５）
４−［２−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸
2002072145.tif 000034
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３８（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ：δ８．１２−８．０９（ｍ，２Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），６．８１（ｓ，１Ｈ），６．７９（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．７５（ｓ，１Ｈ），６．０２（ｄｄ，Ｊ＝３．３，１．２Ｈｚ，１Ｈ），５．１０（ｓ，２Ｈ），４．４８（ｍ，１Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），１．１１（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（６）
４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸
2002072145.tif 000035
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３８（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ：δ８．１２−８．０８（ｍ，２Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．０３（ｓ，１Ｈ），６．７１（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．６８（ｓ，１Ｈ），５．９２（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ），５．００（ｂｒｓ，２Ｈ），３．５２−３．４６（ｍ，２Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ），１．６８（ｍ，１Ｈ），０．９１（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（７）
３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４−メチル−５−クロロフェノキシメチル］安息香酸
2002072145.tif 000036
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４２（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ８．００−７．８９（ｍ，２Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｓ，１Ｈ），６．９５（ｓ，１Ｈ），６．７４（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），５．９６（ｍ，１Ｈ），４．９４（ｓ，２Ｈ），３．４７（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ），１．６４（ｍ，１Ｈ），０．９０（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（８）
３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４−クロロ−５−メチルフェノキシメチル］安息香酸
2002072145.tif 000037
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５８（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ７．９６（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｓ，１Ｈ），６．８１（ｓ，１Ｈ），６．７７（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．０３−５．９７（ｍ，１Ｈ），４．９９（ｂｒｓ，２Ｈ），３．４４（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），１．７５−１．６０（ｍ，１Ｈ），０．８９（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（９）
３−クロロ−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４−メチル−５−クロロフェノキシメチル］安息香酸
2002072145.tif 000038
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３８（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ８．１３（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），６．９４（ｓ，１Ｈ），６．７６（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），５．９８（ｍ，１Ｈ），５．２５−４．９０（ｂｒ，２Ｈ），３．４８（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ），１．６４（ｍ，１Ｈ），０．９２（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（１０）
３−クロロ−４−［２−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４−メチル−５−クロロフェノキシメチル］安息香酸
2002072145.tif 000039
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３８（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ８．１２（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９９（ｓ，１Ｈ），６．９５（ｓ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．０６（ｍ，１Ｈ），５．２０（ｄ，Ｊ＝１４．４Ｈｚ，１Ｈ），５．１５（ｄ，Ｊ＝１４．４Ｈｚ，１Ｈ），４．４８（ｍ，１Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），１．１１（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ），１．０９（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（１１）
３−メトキシ−４−［２−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４−メチル−５−クロロフェノキシメチル］安息香酸
2002072145.tif 000040
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４９（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ７．７８（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０１（ｓ，１Ｈ），６．９６（ｓ，１Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．０５−６．００（ｍ，１Ｈ），５．１１（ｄ，Ｊ＝１４．１Ｈｚ，１Ｈ），５．０７（ｄ，Ｊ＝１４．１Ｈｚ，１Ｈ），４．５５−４．４０（ｍ，１Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），１．１２（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（１２）
３−メトキシ−４−［２−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸
2002072145.tif 000041
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４４（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ７．７７（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｓ，１Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ），６．０５−６．００（ｍ，１Ｈ），５．０９（ｓ，２Ｈ），４．６０−４．４０（ｍ，１Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），１．１２（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（１３）
３−メトキシ−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸
2002072145.tif 000042
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４５（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ７．７３（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｓ，１Ｈ），６．７５−６．７０（ｍ，２Ｈ），５．９５−５．９０（ｍ，１Ｈ），５．１５−４．８５（ｍ，２Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），３．５１（ｂｒ，２Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ），１．８０−１．６０（ｍ，１Ｈ），０．９４（ｂｒ，６Ｈ）。
実施例２（１４）
３−メトキシ−４−［２−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４−クロロ−５−メチルフェノキシメチル］安息香酸
2002072145.tif 000043
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４６（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１３．０２（ｓ，１Ｈ），７．５８−７．５０（ｍ，３Ｈ），７．２４（ｓ，１Ｈ），６．９８（ｓ，１Ｈ），６．９４（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．２５（ｍ，１Ｈ），５．１０（ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ，１Ｈ），５．０４（ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ，１Ｈ），４．２４（ｍ，１Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），０．９９（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），０．９８（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（１５）
３−クロロ−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸
2002072145.tif 000044
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４０（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ８．１２（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｓ，１Ｈ），６．７５（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．７０（ｓ，１Ｈ），５．９６（ｍ，１Ｈ），５．２５−４．８５（ｂｒ，２Ｈ），３．５０（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ），１．７９（ｍ，１Ｈ），０．９３（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（１６）
３−クロロ−４−［２−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸
2002072145.tif 000045
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３９（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ８．１１（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０６（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８６−６．８０（ｍ，２Ｈ），６．７５（ｓ，１Ｈ），６．０５（ｍ，１Ｈ），５．１７（ｓ，２Ｈ），４．５１（ｍ，１Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），１．１２（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），１．１１（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（１７）
３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４−クロロ−５−メチルフェノキシメチル］桂皮酸
2002072145.tif 000046
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３７（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ７．６３（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｓ）ａｎｄ  ７．４４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）ｔｏｔａｌ  ２Ｈ，７．３４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｓ，１Ｈ），７．１０（ｓ，１Ｈ），６．７２（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．５０（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），６．０８（ｄｄ，Ｊ＝３．３，１．２Ｈｚ，１Ｈ），４．９８（ｂｒｓ，２Ｈ），３．４４（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ），１．６０（ｍ，１Ｈ），０．８７（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（１８）
４−［２−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４−メチル−５−クロロフェノキシメチル］桂皮酸
2002072145.tif 000047
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３１（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ７．７３（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５７  ａｎｄ  ７．４９（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，ｅａｃｈ  ２Ｈ），６．９８  ａｎｄ  ６．９２（ｅａｃｈ  ｓ，ｅａｃｈ  １Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．４６（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），６．０３（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），５．０５（ｓ，２Ｈ），４．５０−４．３８（ｍ，１Ｈ），２．３０  ａｎｄ  ２．２８（ｅａｃｈ  ｓ，ｅａｃｈ  ３Ｈ），１．１０  ａｎｄ  １．０９（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，ｅａｃｈ  ３Ｈ）。
実施例２（１９）
４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４−メチル−５−クロロフェノキシメチル］桂皮酸
2002072145.tif 000048
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３１（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ７．７７（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５６  ａｎｄ  ７．３５（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，ｅａｃｈ  ２Ｈ），７．１４  ａｎｄ  ６．９２（ｅａｃｈ  ｓ，ｅａｃｈ  １Ｈ），６．７２（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），６．４７（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），５．９５（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），５．００−４．８８（ｍ，２Ｈ），３．５２−３．４２（ｍ，２Ｈ），２．２９  ａｎｄ  ２．１３（ｅａｃｈ  ｓ，ｅａｃｈ  ３Ｈ），１．７２−１．６０（ｍ，１Ｈ），０．９０（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（２０）
４−［２−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］桂皮酸
2002072145.tif 000049
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３９（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ７．７８（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），６．８０（ｓ，１Ｈ），６．７９（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），６．４６（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），６．０１（ｍ，１Ｈ），５．０６（ｓ，２Ｈ），４．４７（ｓｅｐｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ），１．１１  ａｎｄ  １．１０（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，ｅａｃｈ  ３Ｈ）。
実施例２（２１）
３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］桂皮酸
2002072145.tif 000050
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４２（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．３６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．６１−７．５２（ｍ，５Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．５４（ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ，１Ｈ），６．２８（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），５．２４（ｄ，Ｊ＝１３．０Ｈｚ，１Ｈ），５．１８（ｄ，Ｊ＝１３．０Ｈｚ，１Ｈ），４．２６（ｓｅｐｔｅｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），０．９７（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（２２）
３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸
2002072145.tif 000051
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２８（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ：δ７．９７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｓ，１Ｈ），６．７９（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．７７（ｓ，１Ｈ），６．０１（ｄｄ，Ｊ＝３．３，１．２Ｈｚ，１Ｈ），５．０８（ｄ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ，１Ｈ），５．０２（ｄ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ，１Ｈ），４．４７（ｑｕｉｎ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），１．１１（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（２３）
３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］桂皮酸
2002072145.tif 000052
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３０（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）；
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：４９８（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２（２４）
３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］桂皮酸
2002072145.tif 000053
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２６（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）；
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：５１２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２（２５）
４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］桂皮酸
2002072145.tif 000054
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４７（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．６９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），６．９３（ｓ，１Ｈ），６．９０（ｓ，１Ｈ），６．７９（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．５４（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），６．１３（ｍ，１Ｈ），５．１０−４．８０（ｍ，２Ｈ），３．４０−３．２０（ｍ，２Ｈ，ｃｏｖｅｒｅｄ  ｗｉｔｈ  Ｈ２Ｏ  ｉｎ  ＤＭＳＯ−ｄ６），２．１８（ｓ，３Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ），１．５８−１．４２（ｍ，１Ｈ），０．８２（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（２６）
３−メトキシ−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４−メチル−５−クロロフェノキシメチル］桂皮酸
2002072145.tif 000055
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３０（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ７．７６（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｓ，１Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０４（ｓ，１Ｈ），６．９６（ｓ，１Ｈ），６．７２（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．４６（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），６．００−５．９０（ｍ，１Ｈ），４．９５（ｂｒｓ，２Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），３．４８（ｂｒｓ，２Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ），１．７５−１．６０（ｍ，１Ｈ），０．９１（ｂｒｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（２７）
４−［６−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］安息香酸
2002072145.tif 000056
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４５（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ８．１１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．１２（ｓ，１Ｈ），６．７７（ｓ，１Ｈ），６．７３（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），５．９４（ｍ，１Ｈ），５．１５−４．８５（ｂｒ，２Ｈ），３．６０−３．４０（ｂｒ，２Ｈ），２．８６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，４Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ），２．１３−２．００（ｍ，２Ｈ），１．６８（ｍ，１Ｈ），１．０２−０．８２（ｂｒ，６Ｈ）。
実施例２（２８）
４−［６−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］安息香酸
2002072145.tif 000057
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４５（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ８．１２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），６．９０（ｓ，１Ｈ），６．８３（ｓ，１Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．０２（ｍ，１Ｈ），５．１７−５．０５（ｍ，２Ｈ），４．４９（ｍ，１Ｈ），２．９３−２．７９（ｍ，４Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），２．１５−２．００（ｍ，２Ｈ），１．１２（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），１．１１（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（２９）
４−［７−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−６−イルオキシメチル］安息香酸
2002072145.tif 000058
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４５（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ８．１０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），６．９５（ｓ，１Ｈ），６．７３（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．５７（ｓ，１Ｈ），５．９３（ｍ，１Ｈ），５．１５−４．８２（ｂｒ，２Ｈ），３．４８（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．７７−２．６０（ｍ，４Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ），１．８２−１．６０（ｍ，５Ｈ），０．９２（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（３０）
４−［７−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−６−イルオキシメチル］安息香酸
2002072145.tif 000059
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４５（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ８．１２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．７４（ｓ，１Ｈ），６．６４（ｓ，１Ｈ），６．０２（ｍ，１Ｈ），５．１６−５．０４（ｍ，２Ｈ），４．４８（ｍ，１Ｈ），２．７７−２．５８（ｍ，４Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），１．８２−１．６９（ｍ，４Ｈ），１．１２（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），１．１１（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（３１）
３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４−メチル−５−クロロフェノキシメチル］桂皮酸
2002072145.tif 000060
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３０（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ７．６５（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｓ）ａｎｄ  ７．４４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）ｔｏｔａｌ  ２Ｈ，７．３４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｓ，１Ｈ），７．１４（ｓ，１Ｈ），６．７１（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．５０（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），６．０７（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ），４．９５（ｍ，２Ｈ），３．４４（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），２．０９（ｓ，３Ｈ），１．６１（ｍ，１Ｈ），０．８７（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（３２）
４−［６−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］桂皮酸
2002072145.tif 000061
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４２（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ７．７９（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．１１（ｓ，１Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ），６．７１（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．４７（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），５．９３（ｍ，１Ｈ），５．１０−４．８０（ｂｒ，２Ｈ），３．６０−３．４０（ｂｒ，２Ｈ），２．８６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，４Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ），２．０８（ｍ，２Ｈ），１．６８（ｍ，１Ｈ），１．００−０．８２（ｂｒ，６Ｈ）。
実施例２（３３）
３−メチル−４−［６−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］安息香酸
2002072145.tif 000062
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３３（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３＋１ｄｒｏｐ  ｏｆ  ＣＤ３ＯＤ）：δ７．８９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８８（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｓ，１Ｈ），６．７９（ｓ，１Ｈ），６．７１（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），５．９４（ｍ，１Ｈ），５．０６−４．７４（ｍ，２Ｈ），３．６０−３．３７（ｍ，２Ｈ），２．９２−２．８２（ｍ，４Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．１７−２．０３（ｍ，２Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ），１．６９（ｍ，１Ｈ），１．０１−０．８０（ｍ，６Ｈ）。
実施例２（３４）
３−メチル−４−［６−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］桂皮酸
2002072145.tif 000063
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３０（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ：δ７．７８（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４２−７．３６（ｍ，３Ｈ），７．１０（ｓ，１Ｈ），６．８０（ｓ，１Ｈ），６．７２（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．４６（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），５．９４（ｍ，１Ｈ），５．０４−４．７７（ｍ，２Ｈ），３．５９−３．３７（ｍ，２Ｈ），２．９１−２．８２（ｍ，４Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．１４−２．０５（ｍ，２Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），１．６８（ｍ，１Ｈ），１．００−０．８２（ｍ，６Ｈ）。
実施例２（３５）
４−［２−［Ｎ−（２−メチル−２−プロペニル）−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸
2002072145.tif 000064
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４２（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ：δ８．１１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．０２（ｓ，１Ｈ），６．７４（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．６７（ｓ，１Ｈ），６．００−５．９５（ｍ，１Ｈ），５．００（ｂｒｓ，２Ｈ），４．７７（ｓ，２Ｈ），４．２６（ｂｒｓ，２Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ），１．７８（ｓ，３Ｈ）。
実施例２（３６）
４−［２−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］安息香酸
2002072145.tif 000065
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５８（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ８．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．４３（ｂｒｓ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｂｒｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），５．２３（ＡＢｄ，Ｊ＝１２．６Ｈｚ）ａｎｄ  ５．１４（ＡＢｄ，Ｊ＝１２．６Ｈｚ）ｔｏｔａｌ  ２Ｈ，４．６４（ｓｅｐｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），１．１５（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）ａｎｄ  １．１４（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）ｔｏｔａｌ  ６Ｈ。
実施例２（３７）
４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］安息香酸
2002072145.tif 000066
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６０（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ８．０２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．７４（ｍ，２Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）ａｎｄ  ７．３７（ｓ）ｔｏｔａｌ  ３Ｈ，７．３２（ｂｒｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），５．０２（ｂｒ，２Ｈ），３．６０（ｂｒｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．７０−１．５８（ｍ，１Ｈ），０．９２（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（３８）
４−［２−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］桂皮酸
2002072145.tif 000067
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４２（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ７．９１（ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｂｒｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．５２（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），５．１８（ＡＢｄ，Ｊ＝１２．３Ｈｚ）ａｎｄ  ５．０９（ＡＢｄ，Ｊ＝１２．３Ｈｚ）ｔｏｔａｌ  ２Ｈ，４．６３（ｓｅｐｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），１．１５（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）ａｎｄ  １．１３（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）ｔｏｔａｌ  ６Ｈ。
実施例２（３９）
４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］桂皮酸
2002072145.tif 000068
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４２（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ７．７６−７．７０（ｍ，２Ｈ），７．６４（ｓ）ａｎｄ  ７．６３（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ）ｔｏｔａｌ  ３Ｈ，７．５２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３８−７．２８（ｍ，４Ｈ），６．５３（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），５．０４−４．９０（ｍ，２Ｈ），３．６０（ｂｒｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），１．７２−１．５６（ｍ，１Ｈ），０．９２（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（４０）
４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］安息香酸
2002072145.tif 000069
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４２（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ８．０３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４２−７．３０（ｍ）ａｎｄ  ７．２７（ｓ）ｔｏｔａｌ  ５Ｈ，５．１８−４．９０（ｍ，２Ｈ），３．６３−３．５８（ｍ，２Ｈ），２．２３（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，３Ｈ），１．６６（ｍ，１Ｈ），０．９３（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（４１）
４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］桂皮酸
2002072145.tif 000070
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３２（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．７０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５６−７，４６（ｍ，３Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），６．５６（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），５．２０−４．８５（ｍ，２Ｈ），３．４９（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ），１．５３（ｍ，１Ｈ），０．８４（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（４２）
４−［２−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４−クロロ−５−メチルフェノキシメチル］安息香酸
2002072145.tif 000071
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３９（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ８．１３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｓ，１Ｈ），６．８５（ｓ，１Ｈ），５．０９（ｓ，２Ｈ），４．６７（ｍ，１Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），１．１６（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），１．１５（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（４３）
４−［２−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４−クロロ−５−メチルフェノキシメチル］安息香酸
2002072145.tif 000072
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３９（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ：δ８．１３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．０９（ｓ，１Ｈ），７．０４（ｍ，１Ｈ），６．８５（ｓ，１Ｈ），５．１０（ｓ，２Ｈ），４．６８（ｍ，１Ｈ），２．４９（ｄ，Ｊ＝０．６Ｈｚ，３Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），１．１５（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），１．１４（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（４４）
４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４−クロロ−５−メチルフェノキシメチル］安息香酸
2002072145.tif 000073
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４０（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ：δ８．１２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｍ，１Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ），５．１０−４．７８（ｍ，２Ｈ），３．５７（ｂｒｓ，２Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），１．７０（ｍ，１Ｈ），０．９４（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（４５）
３−クロロ−４−［２−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４−クロロ−５−メチルフェノキシメチル］安息香酸
2002072145.tif 000074
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６９（クロロホルム：メタノール：水＝８：２：０．２）；
ＮＭＲ：δ８．１２（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．０６（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１１−７．１０（ｍ，２Ｈ），６．８６（ｓ，１Ｈ），５．２３（ｄ，Ｊ＝１４．４Ｈｚ，１Ｈ），５．１５（ｄ，Ｊ＝１４．４Ｈｚ，１Ｈ），４．７１（ｑｕｉｎ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），２．５２（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，３Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），１．５６（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），１．３４（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（４６）
３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］安息香酸
2002072145.tif 000075
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４４（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ７．９６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３２−７．２４（ｍ，１Ｈ），７．２０（ｓ，１Ｈ），６．９８（ｓ，１Ｈ），５．０６−４．８５（ｍ，２Ｈ），３．７０−３．５０（ｍ，２Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），１．７５−１．５９（ｍ，１Ｈ），０．９１（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（４７）
３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４−クロロ−５−メチルフェノキシメチル］安息香酸
2002072145.tif 000076
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４４（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．７９（ｓ，１Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．２９（ｓ，１Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｓ，１Ｈ），５．２０−４．６５（ｍ，２Ｈ），３．５５−３．３５（ｍ，２Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ），１．６５−１．４７（ｍ，１Ｈ），０．８４（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（４８）
３−メトキシ−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４−クロロ−５−メチルフェノキシメチル］安息香酸
2002072145.tif 000077
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４８（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ７．７４（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｓ，１Ｈ），６．９４（ｓ，１Ｈ），６．８１（ｓ，１Ｈ），５．１０−４．７０（ｍ，２Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），３．５９（ｂｒ，２Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），１．８０−１．６０（ｍ，１Ｈ），１．１２（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（４９）
３−メトキシ−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］安息香酸
2002072145.tif 000078
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４０（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ７．７３（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３４−７．１９（ｍ，３Ｈ），６．９５（ｍ，１Ｈ），５．１２−４．８０（ｍ，２Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），３．７７−３．４８（ｍ，２Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），１．７７−１．６０（ｍ，１Ｈ），０．９４（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（５０）
４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４−メチル−５−クロロフェノキシメチル］安息香酸
2002072145.tif 000079
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３８（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ８．１１  ａｎｄ  ７．３３（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，ｅａｃｈ  ２Ｈ），７．２２（ｓ，１Ｈ），６．９２  ａｎｄ  ６．９１（ｅａｃｈ  ｓ，ｅａｃｈ  １Ｈ），５．１０−４．７０（ｍ，２Ｈ），３．７４−３．４２（ｍ，２Ｈ），２．３１  ａｎｄ  ２．３０（ｅａｃｈ  ｓ，ｅａｃｈ  ３Ｈ），１．７８−１．６２（ｍ，１Ｈ），１．０５−０．８３（ｍ，６Ｈ）。
実施例２（５１）
３−クロロ−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４−メチル−５−クロロフェノキシメチル］安息香酸
2002072145.tif 000080
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２８（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ８．１１（ｓ，１Ｈ），８．０２  ａｎｄ  ７．４５（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，ｅａｃｈ  １Ｈ），７．２１（ｓ，１Ｈ），６．９７（ｓ，１Ｈ），６．９４（ｓ，１Ｈ），５．１２−４．７４（ｍ，２Ｈ），３．７５−３．４５（ｍ，２Ｈ），２．３２  ａｎｄ  ２．３１（ｅａｃｈ  ｓ，ｅａｃｈ  ３Ｈ），１．８０−１．６２（ｍ，１Ｈ），１．０５−０．８２（ｍ，６Ｈ）。
実施例２（５２）
３−メトキシ−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４−メチル−５−クロロフェノキシメチル］安息香酸
2002072145.tif 000081
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３５（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ７．７３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｓ，１Ｈ），７．３０−７．２０（ｍ，２Ｈ），６．９５（ｓ，１Ｈ），６．９１（ｓ，１Ｈ），５．０９−４．６２（ｍ，２Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），３．７８−３．４５（ｍ，２Ｈ），２．３１（ｓ，６Ｈ），１．７９−１．６３（ｍ，１Ｈ），１．０８−０．８５（ｍ，６Ｈ）。
実施例２（５３）
３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸
2002072145.tif 000082
ＴＬＣ：Ｒｆ０．７６（クロロホルム：メタノール：水＝８：２：０．２）；
ＮＭＲ：δ７．９３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｓ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｓ，１Ｈ），６．９０（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），６．７１（ｓ，１Ｈ），４．９１（ｂｒ，１Ｈ），４．７９（ｂｒ，１Ｈ），３．６５（ｂｒ，１Ｈ），３．５６（ｂｒ，１Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，３Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．７１（ｓｅｐ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），１．０３−０．９２（ｂｒ，６Ｈ）。
実施例２（５４）
３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸
2002072145.tif 000083
ＴＬＣ：Ｒｆ０．７８（クロロホルム：メタノール：水＝８：２：０．２）；
ＮＭＲ：δ７．９５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｓ，１Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ），５．０３（ｄ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ，１Ｈ），４．９８（ｄ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ，１Ｈ），４．６９（ｑｕｉｎ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），２．４６（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，３Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ），１．１７（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），１．１３（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（５５）
３−メトキシ−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸
2002072145.tif 000084
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３９（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ７．７２（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｓ，１Ｈ），６．８７（ｓ，１Ｈ），６．７１（ｓ，１Ｈ），４．９５（ｂｒ，１Ｈ），４．７５（ｂｒ，１Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），３．６９（ｂｒ，１Ｈ），３．５６（ｂｒ，１Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．８０−１．６５（ｍ，１Ｈ），０．９７（ｂｒ，６Ｈ）。
実施例２（５６）
３−クロロ−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸
2002072145.tif 000085
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３６（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ８．１１（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｓ，１Ｈ），６．９５（ｄ，Ｊ＝０．６Ｈｚ，１Ｈ），６．６９（ｓ，１Ｈ），５．２０−４．７０（ｂｒ，２Ｈ），３．８０−３．４５（ｂｒ，２Ｈ），２．３２（ｄ，Ｊ＝０．６Ｈｚ，３Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．７５（ｍ，１Ｈ），１．０７−０．８５（ｂｒ，６Ｈ）。
実施例２（５７）
３−クロロ−４−［２−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸
2002072145.tif 000086
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３６（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３＋ＣＤ３ＯＤ）：δ８．０６（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝０．６Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｓ，１Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），５．１４（ｄ，Ｊ＝１４．１Ｈｚ，１Ｈ），５．０８（ｄ，Ｊ＝１４．１Ｈｚ，１Ｈ），４．７０（ｍ，１Ｈ），２．４７（ｄ，Ｊ＝０．６Ｈｚ，３Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），１．１７（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），１．１５（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（５８）
４−［２−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸
2002072145.tif 000087
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４５（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ：δ８．１１−８．０８（ｍ，２Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｓ，１Ｈ），６．７５（ｓ，１Ｈ），５．０６（ｄ，Ｊ＝１２．９Ｈｚ，１Ｈ），５．０４（ｄ，Ｊ＝１２．９Ｈｚ，１Ｈ），４．７１（ｍ，１Ｈ），２．４６（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，３Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ），１．１８（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），１．１５（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（５９）
４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸
2002072145.tif 000088
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４３（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ：δ８．０９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．０８（ｓ，１Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），６．６８（ｓ，１Ｈ），５．０８−４．６８（ｍ，２Ｈ），３．７５−３．４５（ｍ，２Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），１．７１（ｍ，１Ｈ），１．０４−０．８３（ｍ，６Ｈ）。
実施例２（６０）
４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４−クロロ−５−メチルフェノキシメチル］桂皮酸
2002072145.tif 000089
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２２（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ７．６９（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．３２−７．２４（ｍ）ａｎｄ  ７．２９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）ｔｏｔａｌ  ４Ｈ，７．０５（ｓ，１Ｈ），６．５２（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），５．０５−４．７０（ｍ，２Ｈ，ｃｏｖｅｒｅｄ  ｗｉｔｈ  Ｈ２Ｏ  ｉｎ  ＣＤ３ＯＤ），３．６３−３．５０（ｍ，２Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．２２（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，３Ｈ），１．６５（ｍ，１Ｈ），０．９３（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（６１）
３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］桂皮酸
2002072145.tif 000090
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３７（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ７．７６（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４５−７．３５（ｍ，２Ｈ），７．３２−７．２３（ｍ，２Ｈ），７．２０（ｍ，１Ｈ），６．９８（ｓ，１Ｈ），６．４８（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），５．０３−４．８２（ｍ，２Ｈ），３．７０−３．５０（ｍ，２Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），１．７４−１．５８（ｍ，１Ｈ），０．９１（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（６２）
３−クロロ−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］桂皮酸
2002072145.tif 000091
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２８（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）；
ＮＭＲ：δ７．７１（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），７．５２−７．４４（ｍ，３Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ）７．１９（ｓ，１Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），６．５０（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），５．０２（ｂｒ，２Ｈ），３．６２（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），１．６８（ｓｅｐ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），０．９３（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（６３）
３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］桂皮酸
2002072145.tif 000092
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２０（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）；
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：５１５（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２（６４）
３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］桂皮酸
2002072145.tif 000093
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２２（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）；
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：５２９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２（６５）
４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４−メチル−５−クロロフェノキシメチル］桂皮酸
2002072145.tif 000094
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３１（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ７．７９（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５６  ａｎｄ  ７．２７（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，ｅａｃｈ  ２Ｈ），７．２１（ｓ，１Ｈ），６．９５−６．８８（ｍ，２Ｈ），６．４８（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），５．００−４．６５（ｍ，２Ｈ），３．７２−３．４２（ｍ，２Ｈ），２．３３−２．２２（ｍ，６Ｈ），１．７８−１．６０（ｍ，１Ｈ），１．０５−０．８３（ｍ，６Ｈ）。
実施例２（６６）
３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４−メチル−５−クロロフェノキシメチル］桂皮酸
2002072145.tif 000095
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３０（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ７．７６（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４２−７．３７（ｍ，２Ｈ），７．３０−７．１５（ｍ，２Ｈ），６．９８−６．８９（ｍ，２Ｈ），６．４７（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），４．９５−４．６７（ｍ，２Ｈ），３．７２−３．４０（ｍ，２Ｈ），２．３８−２．２２（ｍ，９Ｈ），１．７７−１．６１（ｍ，１Ｈ），１．０５−０．８２（ｍ，６Ｈ）。
実施例２（６７）
３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４−クロロ−５−メチルフェノキシメチル］桂皮酸
2002072145.tif 000096
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４１（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ７．７６（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｓ，１Ｈ），６．９７（ｓ，１Ｈ），６．８１（ｓ，１Ｈ），６．４７（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），５．０４−４．６６（ｍ，２Ｈ），３．６５−３．３９（ｍ，２Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），１．７５−１．６１（ｍ，１Ｈ），０．９２（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（６８）
４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］桂皮酸
2002072145.tif 000097
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３３（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．２０Ｖ）：５１３（Ｍ−Ｈ）−。
実施例２（６９）
３−クロロ−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］桂皮酸
2002072145.tif 000098
ＴＬＣ：Ｒｆ０．１７（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ７．６９（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０４（ｓ，１Ｈ），６．８８（ｓ，１Ｈ），６．５７（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），５．１０−４．６０（ｍ，２Ｈ），３．６３−３．５０（ｍ，２Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），２．２１（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ）ａｎｄ  ２．２０（ｓ）ｔｏｔａｌ  ６Ｈ，１．６６（ｍ，１Ｈ），１．０３−０．８５（ｍ，６Ｈ）。
実施例２（７０）
３−メトキシ−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］桂皮酸
2002072145.tif 000099
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４０（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：５４５（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２（７１）
４−［６−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］安息香酸
2002072145.tif 000100
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４３（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ８．１０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．１６（ｓ，１Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），５．０６−４．７０（ｂｒ，２Ｈ），３．７８−３．４５（ｂｒ，２Ｈ），２．８７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，４Ｈ），２．３１（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，３Ｈ），２．０９（ｍ，２Ｈ），１．７４（ｍ，１Ｈ），１．０４−０．８６（ｂｒ，６Ｈ）。
実施例２（７２）
４−［６−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］桂皮酸
2002072145.tif 000101
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４２（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ７．７９（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），６．７７（ｓ，１Ｈ），６．４７（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），５．０５−４．６０（ｂｒ，２Ｈ），３．７８−３．４５（ｂｒ，２Ｈ），２．８６（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，４Ｈ），２．３０（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，３Ｈ），２．０８（ｍ，２Ｈ），１．７３（ｍ，１Ｈ），１．０６−０．８３（ｂｒ，６Ｈ）。
実施例２（７３）
３−メチル−４−［６−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］安息香酸
2002072145.tif 000102
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３４（塩化メチレン：メタノール＝１９：１）；
ＮＭＲ：δ７．９５−７．９２（ｍ，２Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｓ，１Ｈ），６．９１（ｂｒｓ，１Ｈ），６．７９（ｓ，１Ｈ），４．９３（ｂｒｓ，１Ｈ），４．７３（ｂｒｓ，１Ｈ），３．７５−３．４５（ｍ．２Ｈ），２．９２−２．８４（ｍ，４Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｄ，Ｊ＝０．６Ｈｚ，３Ｈ），２．１０（ｍ，２Ｈ），１．７４（ｍ，１Ｈ），１．０８−０．８０（ｂｒｓ，６Ｈ）。
実施例２（７４）
３−メチル−４−［６−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］桂皮酸
2002072145.tif 000103
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３２（塩化メチレン：メタノール＝１９：１）；
ＮＭＲ：δ７．７６（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４０−７．３６（ｍ，２Ｈ），７．２５（ｍ，１Ｈ），７．１４（ｓ，１Ｈ），６．９１（ｂｒｓ，１Ｈ），６．８０（ｓ，１Ｈ），６．４６（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），４．９０（ｂｒｓ，１Ｈ），４．６９（ｂｒｓ，１Ｈ），３．７５−３．４３（ｍ，２Ｈ），２．９５−２．８０（ｍ，４Ｈ），２．３１（ｓ，６Ｈ），２．０９（ｍ，２Ｈ），１．７２（ｍ，１Ｈ），１．０５−０．８５（ｂｒｓ，６Ｈ）。
実施例２（７５）
４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（２−ピリジルスルフォニル）アミノ］−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］桂皮酸
2002072145.tif 000104
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３７（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ８．３９（ｄｄｄ，Ｊ＝４．５，１．５，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｄｔ，Ｊ＝７．５，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７２−７．６４（ｍ，２Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄｄｄ，Ｊ＝７．５，４．５，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３４−７．２２（ｍ，４Ｈ），６．５４（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），４．９５−４．７８（ｍ，２Ｈ），３．６１（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），１．６０（ｍ，１Ｈ），０．９１（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（７６）
４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（３−ピリジルスルフォニル）アミノ］−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］安息香酸
2002072145.tif 000105
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２７（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ８．６３（ｍ，１Ｈ），８．５３（ｄｄ，Ｊ＝５．１，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）ａｎｄ  ７．９４（ｍ）ｔｏｔａｌ  ３Ｈ，７．５６（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４０−７．２９（ｍ，３Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），５．１０−４．８０（ｍ，２Ｈ），３．５８−３．４０（ｍ，２Ｈ），１．６１（ｍ，１Ｈ），０．９２（ｂｒｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（７７）
３−クロロ−４−［２−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジルスルフォニル）アミノ］−４−クロロ−５−メチルフェノキシメチル］安息香酸
2002072145.tif 000106
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４３（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ８．６３（ｍ，１Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９８−７．８４（ｍ，３Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｍ，１Ｈ），７．１１（ｓ，１Ｈ），７．０９（ｓ，１Ｈ），５．１６（ＡＢｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ）ａｎｄ  ５．０８（ＡＢｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ）ｔｏｔａｌ  ２Ｈ，４．６１（ｓｅｐｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），２．３９（３，３Ｈ），１．１２（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）ａｎｄ  １．１０（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）ｔｏｔａｌ  ６Ｈ。
実施例２（７８）
３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（２−ピリジルスルフォニル）アミノ］−４−クロロ−５−メチルフェノキシメチル］安息香酸
2002072145.tif 000107
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３７（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ：δ８．５２（ｍ，１Ｈ），７．９４−７．９２（ｍ，２Ｈ），７．７７−７．６８（ｍ，２Ｈ），７．３１−７．２４（ｍ，３Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），４．８３（ｂｒｓ，２Ｈ），３．６５−３．５０（ｍ，２Ｈ），２．３４（ｓ，６Ｈ），１．６６（ｍ，１Ｈ），０．９１（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（７９）
３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（３−ピリジルスルフォニル）アミノ］−４−クロロ−５−メチルフェノキシメチル］安息香酸
2002072145.tif 000108
ＴＬＣ：Ｒｆ０．１６（塩化メチレン：メタノール＝２０：１）；
ＮＭＲ：δ１２．９０（ｓ，１Ｈ），８．６７（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．６２（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄｔ，Ｊ＝８．１，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｓ，１Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄｄ，Ｊ＝８．１，４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｓ，１Ｈ），７．２４（ｓ，１Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），４．９５（ｂｒ，１Ｈ），４．７６（ｂｒ，１Ｈ），３．４５−３．３０（ｍ，２Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），１．４９（ｓｅｐ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），０．９０−０．７０（ｂｒ，６Ｈ）。
実施例２（８０）
３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（２−ピリジルスルフォニル）アミノ］−４−メチル−５−クロロフェノキシメチル］安息香酸
2002072145.tif 000109
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４０（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ８．５０−８．４０（ｍ，１Ｈ），７．９５−７．８５（ｍ，２Ｈ），７．７５−７．６０（ｍ，２Ｈ），７．３０−７．２０（ｍ，３Ｈ），６．８９（ｓ，１Ｈ），４．７６（ｂｒ，２Ｈ），３．６１（ｂｒ，２Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），１．７５−１．５５（ｍ，１Ｈ），１．００−０．８０（ｍ，６Ｈ）。
実施例２（８１）
４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（３−ピリジルスルフォニル）アミノ］−４−メチル−５−クロロフェノキシメチル］安息香酸
2002072145.tif 000110
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３１（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ８．８３（ｄ，Ｊ＝２．４，０．６Ｈｚ，１Ｈ），８．６１（ｄｄ，Ｊ＝５．１，１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．７８−７．７１（ｍ，１Ｈ），７．３６（ｓ，１Ｈ），７．２９−７．２２（ｍ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），６．９０（ｓ，１Ｈ），４．９４−４．７２  ａｎｄ  ４．５０−４．２５（ｅａｃｈ  ｍ，ｅａｃｈ  １Ｈ），３．７５−３．５６  ａｎｄ  ３．４５−３．２４（ｅａｃｈ  ｍ，ｅａｃｈ  １Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），１．７９−１．６３（ｍ，１Ｈ），１．１６−０．８０（ｍ，６Ｈ）。
実施例２（８２）
３−クロロ−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（３−ピリジルスルフォニル）アミノ］−４−メチル−５−クロロフェノキシメチル］安息香酸
2002072145.tif 000111
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２９（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ８．８７（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．６３（ｄｄ，Ｊ＝５．１，１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７３−７．６６（ｍ，１Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），７．３６（ｄｄ，Ｊ＝８．１，５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｓ，１Ｈ），４．９２−４．７４  ａｎｄ  ４．５４−４．３４（ｅａｃｈ  ｍ，ｅａｃｈ  １Ｈ），３．７２−３．６３  ａｎｄ  ３．５０−３．３３（ｅａｃｈ  ｍ，ｅａｃｈ  １Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），１．８４−１．６８（ｍ，１Ｈ），１．２０−０．９２（ｍ，６Ｈ）。
実施例２（８３）
３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（２−ピリジルスルフォニル）アミノ］−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］桂皮酸
2002072145.tif 000112
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３２（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．３９（ｂｒｓ，１Ｈ），８．５１（ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｄｄ，Ｊ＝７．５，７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５３−７．４６（ｍ，５Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．５５（ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ，１Ｈ），５．００（ｂｒｓ，２Ｈ），３．４９（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ），１．４５（ｔｒｉｐｌｅ  ｓｅｐｔｅｔ，Ｊ＝７．０，７．０Ｈｚ，１Ｈ），０．７８（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（８４）
３−メトキシ−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（２−ピリジルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸
2002072145.tif 000113
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３８（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ８．４７（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７５−７．６０（ｍ，３Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２０−７．１５（ｍ，２Ｈ），７．１２（ｓ，１Ｈ），６．６５（ｓ，１Ｈ），４．８４（ｂｒ，１Ｈ），４．６６（ｂｒ，１Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ），３．６１（ｂｒ，２Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），１．８０−１．６０（ｍ，１Ｈ），０．９６（ｂｒ，６Ｈ）。
実施例２（８５）
３−メトキシ−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（３−ピリジルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸
2002072145.tif 000114
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３５（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ８．８６（ｄｄ，Ｊ＝２．１，０．９Ｈｚ，１Ｈ），８．５７（ｄｄ，Ｊ＝５．１，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７５−７．６５（ｍ，２Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３０−７．２０（ｍ，２Ｈ），６．９２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．７２（ｓ，１Ｈ），４．７５（ｄ，Ｊ＝１２．３Ｈｚ，１Ｈ），４．４３（ｄ，Ｊ＝１２．３Ｈｚ，１Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），３．７５−３．６０（ｍ，１Ｈ），３．４５−３．３５（ｍ，１Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ），１．８５−１．６５（ｍ，１Ｈ），１．０９（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ），０．９２（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（８６）
３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（３−ピリジルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸
2002072145.tif 000115
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６１（クロロホルム：メタノール：水＝８：２：０．２）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．８７（ｂｒｓ，１Ｈ），８．６４（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｄｔ，Ｊ＝８．１，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｓ，１Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄｄ，Ｊ＝８．１，４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０４−６．９６（ｍ，３Ｈ），４．９２（ｂｒ，１Ｈ），４．６６（ｂｒ，１Ｈ），３．４８−３．２２（ｂｒ，２Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ），１．４９（ｓｅｐ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），０．９８−０．７５（ｍ，６Ｈ）。
実施例２（８７）
３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（２−ピリジルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸
2002072145.tif 000116
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６６（クロロホルム：メタノール：水＝８：２：０．２）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．８８（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８７（ｄｔ，Ｊ＝１．５，７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｓ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄｄｄ，Ｊ＝７．８，４．５，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｓ，１Ｈ），６．９１（ｓ，１Ｈ），４．８０（ｂｒ，２Ｈ），３．５７（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），２．０９（ｓ，３Ｈ），１．４９（ｓｅｐ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），０．８１（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（８８）
３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（３−ピリジルスルフォニル）アミノ］−４−メチル−５−クロロフェノキシメチル］安息香酸
2002072145.tif 000117
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３１（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ８．８３（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．６１（ｄｄ，Ｊ＝５．４，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｓ，１Ｈ），７．７８（ｄｔ，Ｊ＝８．１，１．８Ｈｚ  １Ｈ），７．３４（ｓ，１Ｈ），７．２３（ｄｄ，Ｊ＝８．１，５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９４（ｓ，１Ｈ），４．８８−４．６５  ａｎｄ  ４．５４−４．３４（ｅａｃｈ  ｍ，ｅａｃｈ  １Ｈ），３．７１−３．５３  ａｎｄ  ３．４３−３．２４（ｅａｃｈ  ｍ，ｅａｃｈ  １Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），１．７８−１．６３（ｍ，１Ｈ），１．０８−０．７９（ｍ，６Ｈ）。
実施例２（８９）
４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（２−ピリジルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸
2002072145.tif 000118
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３３（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ：δ８．４６（ｍ，１Ｈ），８．０９−８．０５（ｍ，２Ｈ），７．７１−７．６０（ｍ，２Ｈ），７．２８−７．２５（ｍ，２Ｈ），７．２０（ｍ，１Ｈ），７．０９（ｓ，１Ｈ），６．６２（ｓ，１Ｈ），５．０２−４．５０（ｍ，２Ｈ），３．８３−３．４３（ｍ，２Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），１．６７（ｍ，１Ｈ），１．０４−０．８２（ｍ，６Ｈ）。
実施例２（９０）
４−［２−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジルスルフォニル）アミノ］−４−メチル−５−クロロフェノキシメチル］桂皮酸
2002072145.tif 000119
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４４（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ８．７０−８．６０（ｍ，１Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄｔ，Ｊ＝１．８，７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．３５−７．２５（ｍ，１Ｈ），６．９９（ｓ，１Ｈ），６．９６（ｓ，１Ｈ），６．４８（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），４．９６（ｄ，Ｊ＝１２．３Ｈｚ，１Ｈ），４．９２（ｄ，Ｊ＝１２．３Ｈｚ，１Ｈ），４．７５−４．６０（ｍ，１Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ），１．１４（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），１．１１（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（９１）
３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（２−ピリジルスルフォニル）アミノ］−４−メチル−５−クロロフェノキシメチル］桂皮酸
2002072145.tif 000120
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３７（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ８．５０−８．４０（ｍ，１Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７５−７．６０（ｍ，２Ｈ），７．４０−７．３５（ｍ，２Ｈ），７．２５−７．２０（ｍ，２Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｓ，１Ｈ），６．４９（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），４．７３（ｂｒ，２Ｈ），３．６０（ｂｒ，２Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），１．７０−１．５５（ｍ，１Ｈ），０．９１（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（９２）
３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（２−ピリジルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］桂皮酸
2002072145.tif 000121
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３６（塩化メチレン：メタノール＝２０：１）；
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：５０９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２（９３）
４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（３−ピリジルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］桂皮酸
2002072145.tif 000122
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２７（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．２０Ｖ）：４９３（Ｍ−Ｈ）−。
実施例２（９４）
３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（３−ピリジルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］桂皮酸
2002072145.tif 000123
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３３（塩化メチレン：メタノール＝２０：１）；
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：５０９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２（９５）
３−クロロ−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（３−ピリジルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］桂皮酸
2002072145.tif 000124
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４３（クロロホルム：メタノール＝３：１）；
ＮＭＲ：δ８．８８−８．８２（ｍ，１Ｈ），８．６１−８．５２（ｍ，１Ｈ），７．７５−７．６８（ｍ，１Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３２−７．２０（ｍ，２Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．７０（ｓ，１Ｈ），６．５０（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），４．８８−４．７５  ａｎｄ  ４．５３−４．４１（ｅａｃｈ  ｍ，ｅａｃｈ  １Ｈ），３．７４−３．５８  ａｎｄ  ３．４８−３．３２（ｅａｃｈ  ｍ，ｅａｃｈ  １Ｈ），２．２９  ａｎｄ  ２．２５（ｅａｃｈ  ｓ，ｅａｃｈ  ３Ｈ），１．８２−１．６３（ｍ，１Ｈ），１．１５−０．８２（ｍ，６Ｈ）。
実施例２（９６）
３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（３−ピリジルスルフォニル）アミノ］−４−クロロ−５−メチルフェノキシメチル］桂皮酸
2002072145.tif 000125
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３６（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．６５（ｍ，２Ｈ），７．９４（ｍ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ）ａｎｄ  ７．５１（ｓ）ｔｏｔａｌ  ２Ｈ，７．４３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄｄ，Ｊ＝８．１，４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｓ，１Ｈ），７．２２（ｓ，１Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．５３（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），５．００−４．８５（ｍ，２Ｈ），３．４８−３．１０（ｍ，２Ｈ，ｃｏｖｅｒｅｄ  ｗｉｔｈ  Ｈ２Ｏ  ｉｎ  ＤＭＳＯ−ｄ６），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ），１．４８（ｍ，１Ｈ），０．９３（ｍ，６Ｈ）。
実施例２（９７）
３−クロロ−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（３−ピリジルスルフォニル）アミノ］−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］桂皮酸
2002072145.tif 000126
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２５（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．２０Ｖ）：５６７（Ｍ−Ｈ）−。
実施例２（９８）
３−メチル−４−［６−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］安息香酸
2002072145.tif 000127
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４５（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．７９（ｓ，１Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｓ，１Ｈ），６．９０（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｓ，１Ｈ），６．３０−６．２０（ｍ，１Ｈ），５．０８（ｓ，２Ｈ），４．３０−４．２０（ｍ，１Ｈ），２．８７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．７９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），２．１０−１．９５（ｍ，２Ｈ），０．９７（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（９９）
３−メチル−４−［６−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］桂皮酸
2002072145.tif 000128
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．６０−７．５０（ｍ，４Ｈ），７．１１（ｓ，１Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｓ，１Ｈ），６．５２（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），６．３０−６．２０（ｍ，１Ｈ），５．０４（ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ，１Ｈ），５．０１（ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ，１Ｈ），４．３０−４．２０（ｍ，１Ｈ），２．８７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．７８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），２．１０−１．９５（ｍ，２Ｈ），０．９７（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（１００）
４−［６−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］桂皮酸
2002072145.tif 000129
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４２（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ７．７９（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），６．８９（ｓ，１Ｈ），６．８４（ｓ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．４６（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），６．０２（ｍ，１Ｈ），５．１４−５．００（ｍ，２Ｈ），４．４６（ｍ，１Ｈ），２．９１−２．８０（ｍ，４Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），２．１４−２．０２（ｍ，２Ｈ），１．１１（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），１．１０（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（１０１）
３−メチル−４−［２−［Ｎ−（２−メチル−２−プロペニル）−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４−クロロ−５−メチルフェノキシメチル］安息香酸
2002072145.tif 000130
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４４（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．７９（ｓ，１Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｓ，１Ｈ），７．２３（ｓ，１Ｈ），４．９７（ｍ，２Ｈ），４．７７（ｍ，１Ｈ），４．７２（ｍ，１Ｈ），４．２１（ｍ，２Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ），１．６８（ｓ，３Ｈ）。
実施例２（１０２）
４−［２−［Ｎ−（２−メチル−２−プロペニル）−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］桂皮酸
2002072145.tif 000131
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４３（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ７．８０（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．３０−７．２０（ｍ，１Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），６．９９（ｓ，１Ｈ），６．５０（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），４．９７（ｓ，２Ｈ），４．７７（ｓ，１Ｈ），４．７２（ｓ，１Ｈ），４．３７（ｓ，２Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），１．７７（ｓ，３Ｈ）。
実施例２（１０３）
３−メチル−４−［２−［Ｎ−（２−メチル−２−プロペニル）−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸
2002072145.tif 000132
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２４（塩化メチレン：メタノール＝１９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．７７−７．７３（ｍ，２Ｈ），７．５０（ｂｒｓ，１Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），６．９９（ｓ，１Ｈ），６．９６（ｓ．１Ｈ），４．８７（ｂｒｓ，２Ｈ），４．７４（ｂｒｓ，１Ｈ），４．７１（ｂｒｓ，１Ｈ），４．２０（ｂｒｓ，２Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），２．１６（ｄ，Ｊ＝０．６Ｈｚ，３Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ），１．６８（ｓ，３Ｈ）。
実施例２（１０４）
３−メチル−４−［６−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］安息香酸
2002072145.tif 000133
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４３（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ７．９６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｓ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｓ，１Ｈ），６．８６（ｓ，１Ｈ），５．０５  ａｎｄ  ４．９９（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ，ｅａｃｈ  １Ｈ），４．６９（ｓｅｐｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），２．９４−２．７９（ｍ，４Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．１６−２．０２（ｍ，２Ｈ），１．１８  ａｎｄ  １．１５（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，ｅａｃｈ  ３Ｈ）。
実施例２（１０５）
３−メチル−４−［６−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］安息香酸
2002072145.tif 000134
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４１（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ７．９３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｓ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），６．７７（ｓ，１Ｈ），５．０２−４．６４（ｍ，２Ｈ），３．８１−３．４３（ｍ，２Ｈ），２．９５−２．７６（ｍ，４Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．１７−２．０１（ｍ，２Ｈ），１．８２−１．６４（ｍ，１Ｈ），１．０８−０．８３（ｍ，６Ｈ）。
実施例２（１０６）
３−メチル−４−［６−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］安息香酸
2002072145.tif 000135
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３４（塩化メチレン：メタノール＝１９：１）；
ＮＭＲ：δ７．９７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｂｒｓ，１Ｈ），６．９４（ｓ，１Ｈ），６．８６（ｓ，１Ｈ），５．０５（ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ，１Ｈ），４．９９（ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ，１Ｈ），４．７０（ｍ，１Ｈ），２．９２−２．８１（ｍ，４Ｈ），２．４７（ｓ，３Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．０９（ｍ，２Ｈ），１．１８（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），１．１５（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（１０７）
４−［６−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］安息香酸
2002072145.tif 000136
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３７（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ：δ８．１３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｓ，１Ｈ），６．８４（ｓ，１Ｈ），５．０６（ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ，１Ｈ），５．０５（ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ，１Ｈ），４．７１（ｍ，１Ｈ），２．９２−２．７８（ｍ，４Ｈ），２．１４−２．０２（ｍ，２Ｈ），１．１８（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），１．１６（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（１０８）
４−［６−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］安息香酸
2002072145.tif 000137
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３５（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ：δ８．１１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），６．７５（ｓ，１Ｈ），４．９７（ｍ，１Ｈ），４．７７（ｍ，１Ｈ），３．８０−３．４７（ｍ，２Ｈ），２．８９−２．８２（ｍ，４Ｈ），２．１５−２．０１（ｍ，２Ｈ），１．７３（ｍ，１Ｈ），１．０５−０．８５（ｍ，６Ｈ）。
実施例２（１０９）
４−［６−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］安息香酸
2002072145.tif 000138
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４１（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ８．１１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），６．９４（ｓ，１Ｈ），６．８４（ｓ，１Ｈ），５．１１−５．００（ｍ，２Ｈ），４．７１（ｍ，１Ｈ），２．９１−２．７９（ｍ，４Ｈ），２．４７（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，３Ｈ），２．１５−２．０３（ｍ，２Ｈ），１．１８（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），１．１５（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（１１０）
４−［６−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］桂皮酸
2002072145.tif 000139
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４０（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ７．７９（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝０．６Ｈｚ，１Ｈ），６．９２（ｓ，１Ｈ），６．８５（ｓ，１Ｈ），６．４７（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），５．０６−４．９５（ｍ，２Ｈ），４．７０（ｍ，１Ｈ），２．９２−２．７８（ｍ，４Ｈ），２．４６（ｄ，Ｊ＝０．６Ｈｚ，３Ｈ），２．１６−２．０１（ｍ，２Ｈ），１．１７（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），１．１４（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（１１１）
３−メチル−４−［６−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］桂皮酸
2002072145.tif 000140
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３０（塩化メチレン：メタノール＝１９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．３８（ｂｒｓ，１Ｈ），７．５７（ｂｒｓ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｂｒｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｓ，１Ｈ），６．８３（ｓ，１Ｈ），６．５３（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），４．９９（ｂｒｓ，２Ｈ），４．４７（ｍ，１Ｈ），２．８７（ｍ，２Ｈ），２．７７（ｍ，２Ｈ），２．３７（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，３Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），２．０２（ｍ，２Ｈ），１．０４（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），１．００（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（１１２）
４−［２−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸
2002072145.tif 000141
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５７（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ８．１０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｓ，１Ｈ），６．７５（ｓ，１Ｈ），５．０４（ｓ，２Ｈ），４．７２（ｓｅｐｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ），１．１９（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），１．１５（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（１１３）
４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸
2002072145.tif 000142
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５６（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ８．１１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３６−７．３２（ｍ，３Ｈ），７．０７（ｓ，１Ｈ），６．６６（ｓ，１Ｈ），５．１０−４．６５（ｍ，２Ｈ），３．８０−３．４５（ｍ，２Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），１．７１（ｓｅｐｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），１．１５−０．９５（ｍ，６Ｈ）。
実施例２（１１４）
４−［２−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］桂皮酸
2002072145.tif 000143
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５６（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ７．８６（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｓ，１Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），６．４６（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），５．０４（ｄ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ，１Ｈ），４．９８（ｄ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ，１Ｈ），４．７１（ｓｅｐｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ），１．１８（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），１．１５（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（１１５）
４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］桂皮酸
2002072145.tif 000144
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５８（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ７．７９（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．０５（ｓ，１Ｈ），６．６７（ｓ，１Ｈ），６．４７（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），５．００−４．６２（ｍ，２Ｈ），３．８０−３．４５（ｍ，２Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），１．７０（ｓｅｐｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），１．１０−０．９６（ｍ，６Ｈ）。
実施例２（１１６）
４−［６−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］桂皮酸
2002072145.tif 000145
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３９（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ：δ７．８７（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９４（ｓ，１Ｈ），６．８５（ｓ，１Ｈ），６．４８（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），５．０１（ｄ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ，１Ｈ），５．００（ｄ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ，１Ｈ），４．７０（ｍ，１Ｈ），２．９１−２．７９（ｍ，４Ｈ），２．１４−２．０１（ｍ，２Ｈ），１．１７（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），１．１５（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（１１７）
４−［６−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］桂皮酸
2002072145.tif 000146
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４０（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ：δ７．８０（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．１４（ｓ，１Ｈ），６．７５（ｓ，１Ｈ），６．４８（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），４．９２（ｍ，１Ｈ），４．７０（ｍ，１Ｈ），３．７８−３．４６（ｍ，２Ｈ），２．９０−２．８０（ｍ，４Ｈ），２．１４−２．０１（ｍ，２Ｈ），１．７２（ｍ，１Ｈ），１．０２−０．８３（ｍ，６Ｈ）。
実施例２（１１８）
３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸
2002072145.tif 000147
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２７（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ８．００−７．９０（ｍ，２Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），６．８５  ａｎｄ  ６．７７（ｅａｃｈ  ｓ，ｅａｃｈ  １Ｈ），５．０９−４．９２（ｍ，２Ｈ），４．７８−４．６２（ｍ，１Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ），１．１９  ａｎｄ  １．１５（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，ｅａｃｈ  ３Ｈ）。
実施例２（１１９）
３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（２−チアゾリルスルフォニル）アミノ」−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸
2002072145.tif 000148
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２７（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ７．９５−７．８９（ｍ，２Ｈ），７．７０  ａｎｄ  ７．３４（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，ｅａｃｈ  １Ｈ），７．３２−７．２９（ｍ，１Ｈ），７．０６  ａｎｄ  ６．６９（ｅａｃｈ  ｓ，ｅａｃｈ  １Ｈ），５．００−４．６８（ｍ，２Ｈ），３．７８−３．４８（ｍ，２Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），１．８０−１．６５（ｍ，１Ｈ），１．０８−０．８２（ｍ，６Ｈ）。
実施例２（１２０）
３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］桂皮酸
2002072145.tif 000149
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２５（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ７．８７（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５２−７．３２（ｍ，４Ｈ），６．８３  ａｎｄ  ６．７９（ｅａｃｈ  ｓ，ｅａｃｈ  １Ｈ），６．４６（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），５．０５−４．８７（ｍ，２Ｈ），４．７５−４．６２（ｍ，１Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ），１．１７  ａｎｄ  １．１３（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，ｅａｃｈ  ３Ｈ）。
実施例２（１２１）
３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］桂皮酸
2002072145.tif 000150
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２５（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ７．７６（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４２−７．３５（ｍ，２Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２５−７．１９（ｍ，１Ｈ），７．０５  ａｎｄ  ６．７０（ｅａｃｈ  ｓ，ｅａｃｈ  １Ｈ），６．４７（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），４．９５−４．６２（ｍ，２Ｈ），３．７５−３．４８（ｍ，２Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），１．７８−１．６２（ｍ，１Ｈ），１．７８−１．６２（ｍ，６Ｈ）。
実施例２（１２２）
３−メチル−４−［６−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］桂皮酸
2002072145.tif 000151
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４４（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ７．８８（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），６．９３（ｓ，１Ｈ），６．８７（ｓ，１Ｈ），６．４６（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），５．０２  ａｎｄ  ４．９５（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝１２．９Ｈｚ，ｅａｃｈ  １Ｈ），４．６８（ｓｅｐｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），２．９４−２．７８（ｍ，４Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．１６−２．０２（ｍ，２Ｈ），１．１７  ａｎｄ  １．１４（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，ｅａｃｈ  ３Ｈ）。
実施例２（１２３）
３−メチル−４−［６−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］桂皮酸
2002072145.tif 000152
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３９（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．９８（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），７．００（ｓ，１Ｈ），６．５４（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），５．０４−４．６６（ｍ，２Ｈ），３．５７−３．３７（ｍ，２Ｈ），２．９３−２．６８（ｍ，４Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），２．１１−１．９３（ｍ，２Ｈ），１．６４−１．４６（ｍ，１Ｈ），０．９４−０．７４（ｍ，６Ｈ）。
実施例２（１２４）
４−［３−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−２−ナフチルオキシメチル］安息香酸
2002072145.tif 000153
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３３（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ８．０５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．８２−７．７５（ｍ，３Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．５１−７．３５（ｍ，３Ｈ），６．７１（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．０５（ｍ，１Ｈ），５．４２−４．９５（ｂｒ，２Ｈ），３．６２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ），１．７９−１．６１（ｍ，１Ｈ），０．９４（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，６Ｈ）。
参考例４
Ｎ−［４，５−ジメチル−２−（２−メチル−４−シアノフェニルメチルオキシ）フェニル］−Ｎ−イソブチル−（５−メチル−２−フリル）スルフォニルアミド
2002072145.tif 000154
アルゴン雰囲気下、３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸（１７８ｍｇ；実施例２で合成した。）の塩化メチレン（１．５ｍＬ）溶液を０℃に冷却し、シュウ酸クロライド（４８μＬ）および触媒量のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを加え、室温で１時間撹拌した。反応液を減圧濃縮し、トルエンで共沸した。残留物をアルゴン雰囲気下、塩化メチレン（１．５ｍＬ）に溶解し、０℃に冷却し、アンモニア水（１ｍＬ、２８％）を加え、５分間撹拌した。反応液に水および酢酸エチルを加え、有機層を洗浄し、乾燥し、減圧濃縮した。残留物をアルゴン雰囲気下、塩化メチレン（１．５ｍＬ）に溶解し、０℃に冷却し、ピリジン（０．１８ｍＬ）およびトリフルオロメタンスルフォン酸無水物（０．１２ｍＬ）を加え、５０分間撹拌した。反応液に水、次いで酢酸エチルを加えた。有機層を洗浄し、乾燥し、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）で精製し、下記物性値を有する標題化合物（１４９ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．７４（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）。
実施例３
Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［２−メチル−４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−（５−メチル−２−フリル）スルフォニルアミド
2002072145.tif 000155
Ｎ−［４，５−ジメチル−２−（２−メチル−４−シアノフェニルメチルオキシ）フェニル］−Ｎ−イソブチル−（５−メチル−２−フリル）スルフォニルアミド（７９ｍｇ；参考例４で合成した。）、アジ化トリメチルスズ（４３ｍｇ）を加え、７時間加熱還流し、さらに、室温で一晩撹拌した。反応液にメタノール（３ｍＬ）および２Ｎ塩酸（２ｍＬ）を加え、２時間撹拌した。反応液に水、次いで酢酸エチルを加えた。有機層を洗浄後乾燥し、減圧濃縮した。残渣をヘキサン−酢酸エチルで洗浄し、下記物性値を有する標題化合物（８１ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５２（クロロホルム：メタノール：水＝８：２：０．２）；
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：５１０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（１）〜実施例３（３８）
参考例１〜参考例３および実施例３と同様に操作して、以下の物性値を有する化合物を得た。
実施例３（１）
Ｎ−［４−クロロ−５−メチル−２−［２−メチル−４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−（５−メチル−２−フリル）スルフォニルアミド
2002072145.tif 000156
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４０（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：５３０（Ｍ）＋。
実施例３（２）
Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［２−メチル−４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソプロピル−（５−メチル−２−フリル）スルフォニルアミド
2002072145.tif 000157
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５２（クロロホルム：メタノール：水＝８：２：０．２）；
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：４９６（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（３）
Ｎ−［４−クロロ−５−メチル−２−［４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−（５−メチル−２−フリル）スルフォニルアミド
2002072145.tif 000158
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３９（クロロホルム：メタノール：水＝８：２：０．２）；
ＮＭＲ：δ８．０５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．０８（ｓ，１Ｈ），６．９３（ｓ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．０１（ｍ，１Ｈ），５．１５−４．８０（ｂｒ，２Ｈ），３．４６（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．６４（ｍ，１Ｈ），０．８８（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例３（４）
Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソプロピル−（５−メチル−２−フリル）スルフォニルアミド
2002072145.tif 000159
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４１（クロロホルム：メタノール：水＝８：２：０．２）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．０４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．０１（ｓ，１Ｈ），６．９１（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），６．２９−６．２３（ｍ，１Ｈ），５．１８  ａｎｄ  ５．１２（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ，ｅａｃｈ  １Ｈ），４．３０（ｓｅｐｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ），１．０２  ａｎｄ  １．００（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，ｅａｃｈ  ３Ｈ）。
実施例３（５）
Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−（５−メチル−２−フリル）スルフォニルアミド
2002072145.tif 000160
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３７（クロロホルム：メタノール：水＝８：２：０．２）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．０４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），６．９６（ｓ，１Ｈ），６．９２（ｓ，１Ｈ），６．８２（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．１９−６．１３（ｍ，１Ｈ），５．２８−４．８２（ｍ，２Ｈ），３．３８（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ），２．１４（ｓ，６Ｈ），１．６４−１．４４（ｍ，１Ｈ），０．８５（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例３（６）
Ｎ−［４−トリフルオロメチル−２−［４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−２−チアゾリルスルフォニルアミド
2002072145.tif 000161
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４６（クロロホルム：メタノール：水＝８：２：０．２）；
ＮＭＲ：δ８．０９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４９−７．４４（ｍ，４Ｈ），７．２７（ｍ，１Ｈ），７．１９（ｓ，１Ｈ），５．０１（ｂｒ，２Ｈ），３．６３（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．６７（ｍ，１Ｈ），０．９７（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例３（７）
Ｎ−［４−トリフルオロメチル−２−［４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソプロピル−２−チアゾリルスルフォニルアミド
2002072145.tif 000162
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３１（クロロホルム：メタノール：水＝８：２：０．２）；
ＮＭＲ：δ８．０７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３６−７．２０（ｍ，３Ｈ），５．１７  ａｎｄ  ５．１３（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ，ｅａｃｈ  １Ｈ），４．６８（ｓｅｐｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），１．１５  ａｎｄ  １．１４（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，ｅａｃｈ  ３Ｈ）。
実施例３（８）
Ｎ−［４−トリフルオロメチル−２−［４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−（４−メチル−２−チアゾリル）スルフォニルアミド
2002072145.tif 000163
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３１（クロロホルム：メタノール：水＝８：２：０．２）；
ＮＭＲ：δ８．０４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．２３（ｍ，１Ｈ），７．１６（ｓ，１Ｈ），６．９９（ｓ，１Ｈ），４．９５（ｂｒ，２Ｈ），３．５６（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ），１．５９（ｓｅｐ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），０．８４（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例３（９）
Ｎ−［４−トリフルオロメチル−２−［４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソプロピル−（４−メチル−２−チアゾリル）スルフォニルアミド
2002072145.tif 000164
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４２（クロロホルム：メタノール：水＝８：２：０．２）；
ＮＭＲ：δ７．９３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．２４−７．１６（ｍ，３Ｈ），７．０２（ｓ，１Ｈ），５．１０−４．９２（ｍ，２Ｈ），４．５７（ｑｕｉｎ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），１．０４（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），１．０２（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例３（１０）
Ｎ−［４−クロロ−５−メチル−２−［２−メチル−４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−（４−メチル−２−チアゾリル）スルフォニルアミド
2002072145.tif 000165
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２４（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：５４７（Ｍ）＋。
実施例３（１１）
Ｎ−［４−クロロ−５−メチル−２−［４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソプロピル−（４−メチル−２−チアゾリル）スルフォニルアミド
2002072145.tif 000166
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２４（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：５３３（Ｍ）＋。
実施例３（１２）
Ｎ−［４−トリフルオロメチル−２−［２−メチル−４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソプロピル−（４−メチル−２−チアゾリル）スルフォニルアミド
2002072145.tif 000167
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３８（クロロホルム：メタノール：水＝８：２：０．２）；
ＮＭＲ：δ７．９１（ｓ，１Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３３−７．２０（ｍ，３Ｈ），７．１２（ｓ，１Ｈ），５．１１（ｓ，２Ｈ），４．６５（ｓｅｐｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），２．４９（ｓ，３Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ），１．１２（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例３（１３）
Ｎ−［４−トリフルオロメチル−２−［２−メチル−４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−（４−メチル−２−チアゾリル）スルフォニルアミド
2002072145.tif 000168
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３４（クロロホルム：メタノール：水＝８：２：０．２）；
ＮＭＲ：δ７．９７（ｓ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４８−７．３８（ｍ，２Ｈ），７．３４−７．１８（ｍ，２Ｈ），７．０５（ｓ，１Ｈ），５．１２−４．８４（ｍ，２Ｈ），３．５９（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），１．７４−１．５８（ｍ，１Ｈ），０．８９（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例３（１４）
Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［２−メチル−４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−（４−メチル−２−チアゾリル）スルフォニルアミド
2002072145.tif 000169
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４６（クロロホルム：メタノール：水＝８：２：０．２）；
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：５２７（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（１５）
Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［２−メチル−４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソプロピル−（４−メチル−２−チアゾリル）スルフォニルアミド
2002072145.tif 000170
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５２（クロロホルム：メタノール：水＝８：２：０．２）；
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：５１３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（１６）
Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソプロピル−（４−メチル−２−チアゾリル）スルフォニルアミド
2002072145.tif 000171
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２９（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．２０Ｖ）：４９７（Ｍ−Ｈ）−。
実施例３（１７）
Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−（４−メチル−２−チアゾリル）スルフォニルアミド
2002072145.tif 000172
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２６（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．２０Ｖ）：５１１（Ｍ−Ｈ）−。
実施例３（１８）
Ｎ−［４−クロロ−５−メチル−２−［４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソプロピル−（４−メチル−２−チアゾリル）スルフォニルアミド
2002072145.tif 000173
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３１（クロロホルム：メタノール：水＝８：２：０．２）；
ＮＭＲ：δ８．０２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．１０（ｓ，１Ｈ），６．９８（ｓ，２Ｈ），５．０３  ａｎｄ  ４．９５（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝１２．６Ｈｚ，ｅａｃｈ  １Ｈ），４．６５（ｓｅｐｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），２．４６（ｓ，３Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ），１．１３  ａｎｄ  １．１２（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，ｅａｃｈ  ３Ｈ）。
実施例３（１９）
Ｎ−［４−クロロ−５−メチル−２−［４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−（４−メチル−２−チアゾリル）スルフォニルアミド
2002072145.tif 000174
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２９（クロロホルム：メタノール：水＝８：２：０．２）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．０５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．２６（ｓ，１Ｈ），７．２５（ｓ，１Ｈ），５．２５−４．７３（ｍ，２Ｈ），３．６２−３．４０（ｍ，２Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ），１．６６−１．５０（ｍ，１Ｈ），０．８８（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例３（２０）
Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［２−メトキシ−４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソプロピル−（４−メチル−２−チアゾリル）スルフォニルアミド
2002072145.tif 000175
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３１（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３＋１ｄｒｏｐ  ｏｆ  ＣＤ３ＯＤ）：δ７．７１（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｓ，１Ｈ），６．８２（ｓ，１Ｈ），５．０９（ｄ，Ｊ＝１３．８Ｈｚ，１Ｈ），５．０４（ｄ，Ｊ＝１３．８Ｈｚ，１Ｈ），４．６８（ｍ，１Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），２．４６（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，３Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ），１．１５（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），１．１４（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例３（２１）
Ｎ−［４−トリフルオロメチル−２−［４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソプロピル−３−ピリジルスルフォニルアミド
2002072145.tif 000176
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４７（クロロホルム：メタノール＝３：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．９１（ｄｄ，Ｊ＝２．４，０．６Ｈｚ，１Ｈ），８．７３（ｄｄ，Ｊ＝４．５，１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｄｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４，１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．４７（ｄｄｄ，Ｊ＝８．４，４．５，０．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４３−７．３８（ｍ，２Ｈ），５．２８（ｄ，Ｊ＝１２．３Ｈｚ，１Ｈ），５．２１（ｄ，Ｊ＝１２．３Ｈｚ，１Ｈ），４．４５−４．２５（ｍ，１Ｈ），１．０４（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），１．００（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例３（２２）
Ｎ−［４−トリフルオロメチル−２−［４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−３−ピリジルスルフォニルアミド
2002072145.tif 000177
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４７（クロロホルム：メタノール＝３：１）；
ＮＭＲ：δ８．８９（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．８３（ｄｔ，Ｊ＝８．１，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄｄ，Ｊ＝８．４，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２６−７．２０（ｍ，１Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），４．９５（ｂｒｓ，１Ｈ），４．７７（ｂｒｓ，１Ｈ），３．５６（ｂｒｓ，１Ｈ），３．４０（ｂｒｓ，１Ｈ），１．７０−１．６０（ｍ，１Ｈ），０．９４（ｂｒｓ，６Ｈ）。
実施例３（２３）
Ｎ−［４−トリフルオロメチル−２−［４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソプロピル−２−ピリジルスルフォニルアミド
2002072145.tif 000178
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４７（クロロホルム：メタノール＝３：１）；
ＮＭＲ：δ８．６９（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．９２−７．７６（ｍ，２Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．４６−７．３８（ｍ，１Ｈ），７．３０−７．２６（ｍ，３Ｈ），５．０８（ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ，１Ｈ），５．０１（ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ，１Ｈ），４．７５−４．５５（ｍ，１Ｈ），１．１１（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．０８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例３（２４）
Ｎ−［４−トリフルオロメチル−２−［４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−２−ピリジルスルフォニルアミド
2002072145.tif 000179
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３８（クロロホルム：メタノール＝３：１）；
ＮＭＲ：δ８．６０−８．４５（ｍ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．８０−７．７０（ｍ，２Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．３８−７．３１（ｍ，１Ｈ），７．３０−７．２０（ｍ，１Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），４．９１（ｂｒｓ，２Ｈ），３．６３（ｂｒｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），１．７０−１．５５（ｍ，１Ｈ），０．８９（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例３（２５）
Ｎ−［４−トリフルオロメチル−２−［２−メチル−４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソプロピル−２−ピリジルスルフォニルアミド
2002072145.tif 000180
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２４（クロロホルム：メタノール＝３：１）；
ＮＭＲ：δ８．６９（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９２−７．７５（ｍ，４Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４８−７．３９（ｍ，１Ｈ），７．３１−７．１８（ｍ，３Ｈ），５．０３（ｓ，２Ｈ），４．７２−４．５８（ｍ，１Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），１．１１  ａｎｄ  １．０９（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，ｅａｃｈ  ３Ｈ）。
実施例３（２６）
Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［２−メチル−４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−２−ピリジルスルフォニルアミド
2002072145.tif 000181
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４０（クロロホルム：メタノール：水＝８：２：０．２）；
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：５０７（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（２７）
Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［２−メチル−４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−３−ピリジルスルフォニルアミド
2002072145.tif 000182
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４４（クロロホルム：メタノール：水＝８：２：０．２）；
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：５０７（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（２８）
Ｎ−［４−クロロ−５−メチル−２−［４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−３−ピリジルスルフォニルアミド
2002072145.tif 000183
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２８（クロロホルム：メタノール：水＝８：２：０．２）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．６９（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．６４（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．９８−７．９２（ｍ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ＝８．１，４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．２７（ｓ，１Ｈ），７．２４（ｓ，１Ｈ），５．１７−４．６８（ｍ，２Ｈ），３．４６−３．１６（ｍ，２Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），１．６０−１．４２（ｍ，１Ｈ），１．００−０．７３（ｍ，６Ｈ）。
実施例３（２９）
Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［２−クロロ−４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−２−ピリジルスルフォニルアミド
2002072145.tif 000184
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２２（クロロホルム：メタノール：水＝４０：１０：１）；
ＮＭＲ：δ８．５２（ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，１Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄｔ，Ｊ＝１．５，８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３５−７．３０（ｍ，１Ｈ），７．０４（ｓ，１Ｈ），６．６３（ｓ，１Ｈ），４．９０（ｂｒ，１Ｈ），４．６４（ｂｒ，１Ｈ），３．６７（ｂｒ，１Ｈ），３．５７（ｂｒ，１Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ），１．８０−１．６０（ｍ，１Ｈ），０．９１（ｂｒ，６Ｈ）。
実施例３（３０）
Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［２−クロロ−４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソプロピル−３−ピリジルスルフォニルアミド
2002072145.tif 000185
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２２（クロロホルム：メタノール：水＝４０：１０：１）；
ＮＭＲ：δ９．１１（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．６１（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．２０−８．１０（ｍ，２Ｈ），７．８８（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄｄ，Ｊ＝８．１，４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０１（ｓ，１Ｈ），６．７９（ｓ，１Ｈ），４．９６（ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ，１Ｈ），４．９３（ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ，１Ｈ），４．６０−４．４５（ｍ，１Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ），１．２５（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），１．１１（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例３（３１）
Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［２−クロロ−４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−３−ピリジルスルフォニルアミド
2002072145.tif 000186
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２２（クロロホルム：メタノール：水＝４０：１０：１）；
ＮＭＲ：δ８．９７（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．５５−８．４５（ｍ，１Ｈ），８．１５（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｄｔ，Ｊ＝８．１，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ＝８．１，４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｓ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．７５（ｓ，１Ｈ），４．８９（ｄ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ，１Ｈ），４．６３（ｄ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ，１Ｈ），３．７０−３．６０（ｍ，１Ｈ），３．４５−３．３０（ｍ，１Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ），１．８０−１．６０（ｍ，１Ｈ），Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），０．９３（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例３（３２）
Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソプロピル−２−ピリジルスルフォニルアミド
2002072145.tif 000187
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２３（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．２０Ｖ）：４７７（Ｍ−Ｈ）−。
実施例３（３３）
Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−２−ピリジルスルフォニルアミド
2002072145.tif 000188
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２３（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．２０Ｖ）：４９１（Ｍ−Ｈ）−。
実施例３（３４）
Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−３−ピリジルスルフォニルアミド
2002072145.tif 000189
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２３（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．２０Ｖ）：４９１（Ｍ−Ｈ）−。
実施例３（３５）
Ｎ−［４−クロロ−５−メチル−２−［２−メチル−４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソプロピル−２−ピリジルスルフォニルアミド
2002072145.tif 000190
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３０（クロロホルム：メタノール：水＝８：２：０．２）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．６７（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９８−７．８８（ｍ，２Ｈ），７．８５−７．７８（ｍ，２Ｈ），７．５５−７．４８（ｍ，２Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ），７．０４（ｓ，１Ｈ），５．１０（ＡＢｄ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ）ａｎｄ  ５．０４（ＡＢｄ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ）ｔｏｔａｌ  ２Ｈ，４．４９（ｓｅｐｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ），１．０２（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）ａｎｄ  ０．９９（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）ｔｏｔａｌ  ６Ｈ。
実施例３（３６）
Ｎ−［４−クロロ−５−メチル−２−［２−メチル−４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−２−ピリジルスルフォニルアミド
2002072145.tif 000191
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２６（クロロホルム：メタノール：水＝８：２：０．２）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．４８（ｍ，１Ｈ），７．９３−７．８５（ｍ）ａｎｄ  ７．９０（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．８Ｈｚ）ｔｏｔａｌ  ２Ｈ，７．８１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄｄｄ，Ｊ＝７．８，４．８，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｓ）ａｎｄ  ７．２７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）ｔｏｔａｌ  ２Ｈ，７．２０（ｓ，１Ｈ），４．９２（ｍ，２Ｈ），３．４７（ｍ，２Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ），１．５０（ｍ，１Ｈ），０．８１（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例３（３７）
Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［２−メトキシ−４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−２−ピリジルスルフォニルアミド
2002072145.tif 000192
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２３（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：５２３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（３８）
Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［２−メトキシ−４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソプロピル−２−ピリジルスルフォニルアミド
2002072145.tif 000193
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２３（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
参考例５
Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［２−メチル−４−（Ｎ−ヒドロキシアミジノ）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−（５−メチル−２−フリル）スルフォニルアミド
2002072145.tif 000194
Ｎ−［４，５−ジメチル−２−（２−メチル−４−シアノフェニルメチルオキシ）フェニル］−Ｎ−イソブチル−（５−メチル−２−フリル）スルフォニルアミド（７０ｍｇ；参考例４で合成した。）のエタノール（２ｍＬ）溶液に室温で、トリエチルアミン（４２μＬ）およびヒドロキシルアミン塩酸塩（２１ｍｇ）を加え、５時間還流した。反応終了後、反応液に水および酢酸エチルを加えた。有機層を洗浄し、乾燥し、減圧濃縮し、下記の物性値を有する標題化合物（８０ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３８（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：３）。
実施例４
Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［２−メチル−４−（５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−（５−メチル−２−フリル）スルフォニルアミド
2002072145.tif 000195
Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［２−メチル−４−（Ｎ−ヒドロキシアミジノ）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−（５−メチル−２−フリル）スルフォニルアミド（７８ｍｇ；参考例５で合成した。）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）溶液に、０℃でピリジン（１６μＬ）およびクロロギ酸−２−エチルヘキシル（３０μＬ）を加え、１時間撹拌した。反応終了後、反応液に水および酢酸エチルを加えた。有機層を洗浄し、乾燥し、減圧濃縮した。残留物にキシレン（２ｍＬ）を加え、１４０℃で６時間還流した。反応終了後、反応液を減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）で精製し、下記物性値を有する標題化合物（４２ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４３（クロロホルム：メタノール＝１９：１）；
ＮＭＲ：δ１０．６９（ｂｒ，１Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９７（ｓ，１Ｈ），６．７８（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．７１（ｓ，１Ｈ），６．００（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），４．９４（ｂｒ，２Ｈ），３．４６（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），１．７０−１．５５（ｍ，１Ｈ），０．８９（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例４（１）〜実施例４（２２）
参考例１〜参考例５および実施例４と同様に操作して、以下の物性値を有する化合物を得た。
実施例４（１）
Ｎ−［４−クロロ−５−メチル−２−［４−（５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソプロピル−（５−メチル−２−フリル）スルフォニルアミド
2002072145.tif 000196
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４０（クロロホルム：メタノール＝１９：１）；
ＮＭＲ：δ１０．８１（ｂｒ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），６．９７（ｓ，１Ｈ），６．９２（ｓ，１Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．１０−６．００（ｍ，１Ｈ），５．０７（ｓ，２Ｈ），４．５５−４．３５（ｍ，１Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），１．１０（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），１．０７（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例４（２）
Ｎ−［４−クロロ−５−メチル−２−［４−（５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−（５−メチル−２−フリル）スルフォニルアミド
2002072145.tif 000197
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３８（クロロホルム：メタノール＝１９：１）；
ＮＭＲ：δ１１．０１（ｂｒ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．１０（ｓ，１Ｈ），６．９２（ｓ，１Ｈ），６．７８（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．０５−５．９５（ｍ，１Ｈ），５．０２（ｂｒ，２Ｈ），３．４５（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），１．７０−１．５５（ｍ，１Ｈ），０．９０（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例４（３）
Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［２−メチル−４−（５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソプロピル−（５−メチル−２−フリル）スルフォニルアミド
2002072145.tif 000198
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４３（クロロホルム：メタノール＝１９：１）；
ＮＭＲ：δ１０．３４（ｂｒ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６５−７．５５（ｍ，２Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｓ，１Ｈ），６．７４（ｓ，１Ｈ），６．１０−６．０５（ｍ，１Ｈ），４．９３（ｓ，２Ｈ），４．５０−４．４０（ｍ，１Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），１．０９（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），１．０７（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例４（４）
Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［４−（５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−（５−メチル−２−フリル）スルフォニルアミド
2002072145.tif 000199
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ１１．１０−１０．５０（ｂｒ，１Ｈ，ＮＨ），７．７８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），６．９７（ｓ，１Ｈ），６．７８（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．６９（ｓ，１Ｈ），６．０１−５．９８（ｍ，１Ｈ），５．１５−４．８５（ｍ，２Ｈ），３．４６（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），１．７３−１．６０（ｍ，１Ｈ），０．９０（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例４（５）
Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［２−メトキシ−４−（５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−（５−メチル−２−フリル）スルフォニルアミド
2002072145.tif 000200
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４６（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：５４２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例４（６）
Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［２−メトキシ−４−（５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソプロピル−（５−メチル−２−フリル）スルフォニルアミド
2002072145.tif 000201
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４４（塩化メチレン：メタノール＝１９：１）；
ＮＭＲ：δ７．６８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９１（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．７７（ｓ，１Ｈ），６．７２（ｓ，１Ｈ），６．１１（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．６Ｈｚ，１Ｈ），４．９２（ｄ，Ｊ＝１４．７Ｈｚ，１Ｈ），４．８３（ｄ，Ｊ＝１４．７Ｈｚ，１Ｈ），４．４９（ｍ，１Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），１．０９（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），１．０７（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例４（７）
Ｎ−［４−トリフルオロメチル−２−［４−（５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソプロピル−２−チアゾリルスルフォニルアミド
2002072145.tif 000202
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２３（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ：δ７．９６（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３４−７．２２（ｍ，３Ｈ），５．１９（ｓ，２Ｈ），４．６８（ｓｅｐｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），１．１５  ａｎｄ  １．１４（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，ｅａｃｈ  ３Ｈ）。
実施例４（８）
Ｎ−［４−トリフルオロメチル−２−［４−（５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソプロピル−（４−メチル−２−チアゾリル）スルフォニルアミド
2002072145.tif 000203
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６０（クロロホルム：メタノール：水＝８：２：０．２）；
ＮＭＲ：δ７．８２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．３２−７．２４（ｍ，３Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），５．１９（ｓ，２Ｈ），４．６８（ｑｕｉｎ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），２．５１（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，３Ｈ），１．１４（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例４（９）
Ｎ−［４−トリフルオロメチル−２−［４−（５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−（４−メチル−２−チアゾリル）スルフォニルアミド
2002072145.tif 000204
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６０（クロロホルム：メタノール：水＝８：２：０．２）；
ＮＭＲ：δ７．８３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｍ，１Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝０．６Ｈｚ，１Ｈ），５．０５（ｂｒ，２Ｈ），３．６０（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．３８（ｄ，Ｊ＝０．６Ｈｚ，３Ｈ），１．６６（ｓｅｐ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），０．９２（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例４（１０）
Ｎ−［４−クロロ−５−メチル−２−［４−（５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−（４−メチル−２−チアゾリル）スルフォニルアミド
2002072145.tif 000205
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３７（クロロホルム：メタノール＝１９：１）；
ＮＭＲ：δ１０．８９（ｂｒ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．１７（ｓ，１Ｈ），７．０１（ｓ，１Ｈ），６．９２（ｓ，１Ｈ），４．９９（ｂｒ，１Ｈ），４．８７（ｂｒ，１Ｈ），３．５７（ｂｒ，２Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），１．８０−１．６０（ｍ，１Ｈ），０．９３（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例４（１１）
Ｎ−［４−クロロ−５−メチル−２−［２−メチル−４−（５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−（４−メチル−２−チアゾリル）スルフォニルアミド
2002072145.tif 000206
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４３（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．６７（ｓ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），７．３４（ｓ，１Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｓ，１Ｈ），５．０６（ｂｒｓ，１Ｈ），４．８７（ｂｒｓ，１Ｈ），３．４５（ｂｒｓ，２Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ），１．７０−１．５０（ｍ，１Ｈ），０．８６（ｂｒｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例４（１２）
Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［２−メチル−４−（５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソプロピル−（４−メチル−２−チアゾリル）スルフォニルアミド
2002072145.tif 000207
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４５（クロロホルム：メタノール＝１９：１）；
ＮＭＲ：δ１０．５６（ｂｒ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｓ，１Ｈ），６．８３（ｓ，１Ｈ），６．７７（ｓ，１Ｈ），４．９８（ｓ，２Ｈ），４．７５−４．６０（ｍ，１Ｈ），２．４９（ｓ，３Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ），１．１４（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），１．１３（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例４（１３）
Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［２−メチル−４−（５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−（４−メチル−２−チアゾリル）スルフォニルアミド
2002072145.tif 000208
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４５（クロロホルム：メタノール＝１９：１）；
ＮＭＲ：δ１０．９５（ｂｒ，１Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｓ，１Ｈ），６．９９（ｓ，１Ｈ），６．７１（ｓ，１Ｈ），４．９１（ｂｒ，１Ｈ），４．８２（ｂｒ，１Ｈ），３．５７（ｂｒ，２Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），１．８０−１．６０（ｍ，１Ｈ），０．９３（ｂｒ，６Ｈ）。
実施例４（１４）
Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［４−（５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソプロピル−（４−メチル−２−チアゾリル）スルフォニルアミド
2002072145.tif 000209
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４２（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ：δ７．７７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｓ，１Ｈ），６．７４（ｓ，１Ｈ），５．０５（ｄ，Ｊ＝１２．９Ｈｚ，１Ｈ），５．００（ｄ，Ｊ＝１２．９Ｈｚ，１Ｈ），４．６８（ｍ，１Ｈ），２．４９（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，３Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ），１．１５（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），１．１３（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例４（１５）
Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［４−（５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−（４−メチル−２−チアゾリル）スルフォニルアミド
2002072145.tif 000210
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３９（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ：δ７．７８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．０３（ｓ，１Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），６．６８（ｓ，１Ｈ），５．１２−４．６８（ｍ，２Ｈ），３．７３−３．４２（ｍ，２Ｈ），２．３５（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，３Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），１．６９（ｍ，１Ｈ），１．０３−０．８６（ｍ，６Ｈ）。
実施例４（１６）
Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［２−メトキシ−４−（５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソプロピル−（４−メチル−２−チアゾリル）スルフォニルアミド
2002072145.tif 000211
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３７（塩化メチレン：メタノール＝１９：１）；
ＮＭＲ：δ７．６３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｂｒｓ，１Ｈ），６．８３（ｓ，１Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），５．０２（ｄ，Ｊ＝１４．４Ｈｚ，１Ｈ），４．９３（ｄ，Ｊ＝１４．４Ｈｚ，１Ｈ），４．６９（ｍ，１Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），２．４９（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，３Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ），１．１４（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），１．１３（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例４（１７）
Ｎ−［４−トリフルオロメチル−２−［４−（５−オキソ−１，２，４−チアジアゾール−３−イル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソプロピル−２−チアゾリルスルフォニルアミド
2002072145.tif 000212
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４４（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ：δ１１．４１（ｂｒｓ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３４−７．２０（ｍ，３Ｈ），５．１６（ｓ，２Ｈ），４．６９（ｓｅｐｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），１．１５（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例４（１８）
Ｎ−［４−トリフルオロメチル−２−［４−（５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−２−ピリジルスルフォニルアミド
2002072145.tif 000213
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４６（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．６０−８．５０（ｍ，１Ｈ），７．９０（ｄｔ，Ｊ＝１．８，７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５５−７．３５（ｍ，６Ｈ），５．０８（ｂｒｓ，２Ｈ），３．５２（ｂｒｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．６０−１．４０（ｍ，１Ｈ），０．８３（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例４（１９）
Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［２−メチル−４−（５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソプロピル−２−ピリジルスルフォニルアミド
2002072145.tif 000214
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３３（クロロホルム：メタノール＝１９：１）；
ＮＭＲ：δ１０．４１（ｂｒ，１Ｈ），８．７５−８．７０（ｍ，１Ｈ），７．９０（ｄｄ，Ｊ＝７．８，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄｔ，Ｊ＝０．９，７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６５−７．５０（ｍ，３Ｈ），７．４１（ｄｄｄ，Ｊ＝７．８，４．８，０．９Ｈｚ，１Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ），６．７２（ｓ，１Ｈ），４．８７（ｄ，Ｊ＝１３．４Ｈｚ，１Ｈ），４．８３（ｄ，Ｊ＝１３．４Ｈｚ，１Ｈ），４．７５−４．６０（ｍ，１Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ），１．１０（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例４（２０）
Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［２−メチル−４−（５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−３−ピリジルスルフォニルアミド
2002072145.tif 000215
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３０（クロロホルム：メタノール＝１９：１）；
ＮＭＲ：δ１１．２８（ｂｒ，１Ｈ），８．８４（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．４９（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８７（ｄｔ，Ｊ＝８．１，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｄｄ，Ｊ＝８．１，４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．６９（ｓ，１Ｈ），４．８２（ｂｒ，１Ｈ），４．６２（ｂｒ，１Ｈ），３．５３（ｂｒ，１Ｈ），３．３４（ｂｒ，１Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ），１．８０−１．６０（ｍ，１Ｈ），１．００（ｂｒ，３Ｈ），０．８７（ｂｒ，３Ｈ）。
実施例４（２１）
Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［２−メトキシ−４−（５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−２−ピリジルスルフォニルアミド
2002072145.tif 000216
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３６（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：５３９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例４（２２）
Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［２−メトキシ−４−（５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソプロピル−２−ピリジルスルフォニルアミド
2002072145.tif 000217
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３７（塩化メチレン：メタノール＝１９：１）；
ＮＭＲ：δ８．７３（ｄｄｄ，Ｊ＝４．８，１．５，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｄｄｄ，Ｊ＝７．８，１．２，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｄｄｄ，Ｊ＝７．８，７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄｄｄ，Ｊ＝７．８，４．８，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｍ，１Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），６．７２（ｓ，１Ｈ），４．８８（ｄ，Ｊ＝１４．１Ｈｚ，１Ｈ），４．７８（ｄ，Ｊ＝１４．１Ｈｚ，１Ｈ），４．７１（ｍ，１Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ），１．１０（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），１．０９（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例５（１）〜実施例５（６３）
参考例１〜参考例３および実施例２で示される方法と同様に操作して、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。
実施例５（１）
３，５−ジメチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］安息香酸
2002072145.tif 000218
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４９（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ：δ７．８２（ｓ，２Ｈ），７．４０−７．２０（ｍ，３Ｈ），６．７０（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．００−５．９５（ｍ，１Ｈ），５．０７（ｓ，２Ｈ），３．３５（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．４３（ｓ，６Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．６０−１．４５（ｍ，１Ｈ），０．７９（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例５（２）
３−メチル−４−［６−［Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）−Ｎ−（２−メチル−２−プロペニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］安息香酸
2002072145.tif 000219
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５４（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．８０−７．７０（ｍ，２Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０５（ｓ，１Ｈ），６．９９（ｓ，１Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．１７（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），４．９９（ｂｒ，２Ｈ），４．７２（ｓ，２Ｈ），４．１３（ｂｒ，２Ｈ），２．８３（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．７７（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．０８（ｓ，３Ｈ），２．０５−１．９０（ｍ，２Ｈ），１．６５（ｓ，３Ｈ）。
実施例５（３）
４−［６−［Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］−３−メチル安息香酸
2002072145.tif 000220
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５４（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．７７（ｓ，１Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｓ，１Ｈ），７．０２（ｓ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．２０−６．１５（ｍ，１Ｈ），５．０１（ｂｒ，２Ｈ），３．４１（ｂｒ，２Ｈ），２．８６（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．７９（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ），２．１０−１．９５（ｍ，２Ｈ），０．９０−０．７０（ｍ，１Ｈ），０．３５−０．２５（ｍ，２Ｈ），０．０５−（−０．０５）（ｍ，２Ｈ）。
実施例５（４）
４−［３−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］ナフタレン−２−イルオキシメチル］安息香酸
2002072145.tif 000221
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５５（酢酸エチル：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ８．１４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５１−７．３７（ｍ，４Ｈ），７．１８（ｓ，１Ｈ），６．９３（ｓ，１Ｈ），５．１７  ａｎｄ  ４．９６（ｅａｃｈ  ｂｒ−ｍ，ｔｏｔａｌ  ２Ｈ），３．８５−３．６２（ｂｒ−ｍ，２Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），１．８２−１．６９（ｍ，１Ｈ），０．９７（ｂｒ−ｓ，６Ｈ）。
実施例５（５）
４−［３−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］ナフタレン−２−イルオキシメチル］安息香酸
2002072145.tif 000222
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５５（酢酸エチル：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ８．１５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．５１−７．４６（ｍ，１Ｈ），７．４４−７．３５（ｍ，１Ｈ），７．２４（ｓ，１Ｈ），７．０３（ｓ，１Ｈ），５．２４（ｓ，２Ｈ），４．８４−４．７５（ｍ，１Ｈ），２．５２（ｓ，３Ｈ），１．２６（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），１．１７（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例５（６）
４−［３−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］ナフタレン−２−イルオキシメチル］−３−メチル安息香酸
2002072145.tif 000223
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６３（酢酸エチル：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ７．９８−７．９６（ｍ，２Ｈ），７．８４（ｓ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５２−７．４７（ｍ，１Ｈ），７．４２−７．３７（ｍ，２Ｈ），７．２１（ｓ，１Ｈ），６．９５（ｓ，１Ｈ），５．１０  ａｎｄ  ４．９６（ｅａｃｈ  ｂｒ−ｍ，ｔｏｔａｌ  ２Ｈ），３．８４−３．６０（ｂｒ−ｍ，２Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），１．８２−１．６８（ｍ，１Ｈ），０．９６（ｂｒ−ｓ，６Ｈ）。
実施例５（７）
４−［３−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−［２−（４−メチルチアゾリル）スルフォニル］アミノ］ナフタレン−２−イルオキシメチル］−３−メチル安息香酸
2002072145.tif 000224
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５６（酢酸エチル：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ８．００−７．９７（ｍ，２Ｈ），７．７６−７．６５（ｍ，３Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．５２−７．４７（ｍ，１Ｈ），７．４０−７．３５（ｍ，１Ｈ），７．２６（ｓ，１Ｈ），７．０４（ｓ，１Ｈ），５．２２（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１Ｈ），５．１７（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１Ｈ），４．８３−４．７３（ｍ，１Ｈ），２．５３（ｓ，３Ｈ），２．４６（ｓ，３Ｈ），１．２５（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），１．１６（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例５（８）
４−［３−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］ナフタレン−２−イルオキシメチル］桂皮酸
2002072145.tif 000225
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６７（酢酸エチル：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ７．８４−７．６９（ｍ，４Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．５１−７．４５（ｍ，１Ｈ），７．４１−７．３５（ｍ，３Ｈ），７．１８（ｓ，１Ｈ），６．９３（ｓ，１Ｈ），６．４９（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），５．０２  ａｎｄ  ４．９１（ｅａｃｈ  ｂｒ−ｍ，ｔｏｔａｌ  ２Ｈ），３．８４−３．６２（ｂｒ−ｍ，２Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），１．８２−１．６８（ｍ，１Ｈ），０．９１（ｂｒ−ｓ，６Ｈ）。
実施例５（９）
４−［３−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］ナフタレン−２−イルオキシメチル］桂皮酸
2002072145.tif 000226
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６１（酢酸エチル：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ７．８０（ｄ，Ｊ＝１６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．６１−７．４６（ｍ，６Ｈ），７．３９−７．３４（ｍ，１Ｈ），７．２４（ｓ，１Ｈ），７．０３（ｓ，１Ｈ），６．４８（ｄ，Ｊ＝１６．９Ｈｚ，１Ｈ），５．１９（ｓ，２Ｈ），４．８５−４．７２（ｍ，１Ｈ），２．５１（ｓ，３Ｈ），１．２５（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），１．１６（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例５（１０）
３−メチル−４−［６−［Ｎ−メチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］安息香酸
2002072145.tif 000227
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５８（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．７７（ｓ，１Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｓ，１Ｈ），６．９９（ｓ，１Ｈ），６．９０（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．２５−６．１５（ｍ，１Ｈ），５．０２（ｓ，２Ｈ），３．１５（ｓ，３Ｈ），２．８４（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．７８（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），２．１０−１．９５（ｍ，２Ｈ）。
実施例５（１１）
４−［６−［Ｎ−エチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］−３−メチル安息香酸
2002072145.tif 000228
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５９（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．７７（ｓ，１Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｓ，１Ｈ），６．９５（ｓ，１Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．１６（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），５．０１（ｂｒ，２Ｈ），３．５８（ｂｒ，２Ｈ），２．８６（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．７９（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ），２．１０−１．９５（ｍ，２Ｈ），０．９９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例５（１２）
４−［６−［Ｎ−メチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］桂皮酸
2002072145.tif 000229
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ７．７７（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．１４（ｓ，１Ｈ），６．８０（ｓ，１Ｈ），６．７９（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），６．４７（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），５．９７（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），４．９８（ｓ，２Ｈ），３．３１（ｓ，３Ｈ），２．９０−２．８０（ｍ，４Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），２．０８（ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例５（１３）
４−［６−［Ｎ−エチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］桂皮酸
2002072145.tif 000230
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ７．７７（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．０８（ｓ，１Ｈ），６．８０（ｓ，１Ｈ），６．７５（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．４７（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），５．９４（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），４．９７（ｓ，２Ｈ），３．８２−３．６５（ｍ，２Ｈ），２．９０−２．８０（ｍ，４Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ），２．０８（ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．１４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例５（１４）
４−［６−［Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）−Ｎ−プロピルアミノ］インダン−５−イルオキシメチル］桂皮酸
2002072145.tif 000231
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５４（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ７．７８（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．０８（ｓ，１Ｈ），６．７９（ｓ，１Ｈ），６．７４（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．４６（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），５．９４（ｂｒｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），４．９７（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．６５−３．６１（ｍ，２Ｈ），２．９０−２．８０（ｍ，４Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ），２．０８（ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．５３（ｓｅｘｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），０．８９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例５（１５）
４−［４，５−ジメチル−２−［Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）−Ｎ−（２−メチル−２−プロペニル）アミノ］フェノキシメチル］−３−メチル安息香酸
2002072145.tif 000232
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４５（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ８．００−７．９３（ｍ，２Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０２（ｓ，１Ｈ），６．７５（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．６９（ｓ，１Ｈ），５．９６（ｍ，１Ｈ），４．９４（ｓ，２Ｈ），４．７７（ｓ，２Ｈ），４．２７（ｓ，２Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），１．７８（ｓ，３Ｈ）。
実施例５（１６）
４−［６−［Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）−Ｎ−（２−メチル−２−プロペニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］桂皮酸
2002072145.tif 000233
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６１（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ７．７８（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．０９（ｓ，１Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），６．７４（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），６．４７（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），５．９４（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），４．９５（ｂｒｓ，２Ｈ），４．７７（ｓ，２Ｈ），４．３８−４．１８（ｍ，２Ｈ），２．９０−２．７５（ｍ，４Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ），２．０７（ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．７８（ｓ，３Ｈ）。
実施例５（１７）
４−［６−［Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］桂皮酸
2002072145.tif 000234
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５１（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ７．７９（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），６．７９（ｓ，１Ｈ），６．７４（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．４７（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），５．９４（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），４．９７（ｂｒｓ，２Ｈ），３．６５−３．５０（ｍ，２Ｈ），２．９２−２．７０（ｍ，４Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ），２．０８（ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．００−０．８５（ｍ，１Ｈ），０．４５−０．３６（ｍ，２Ｈ），０．２０−０．０５（ｍ，２Ｈ）。
実施例５（１８）
４−［６−［Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）−Ｎ−（２−プロペニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］桂皮酸
2002072145.tif 000235
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５７（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ７．７９（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．０７（ｓ，１Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ），６．７６（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．４７（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），５．９６（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），５．９６−５．７７（ｍ，１Ｈ），５．１３−５．０３（ｍ，２Ｈ），４．９７（ｓ，２Ｈ），４．４２−４．２０（ｍ，２Ｈ），２．９０−２．８０（ｍ，４Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ），２．０７（ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例５（１９）
３−メチル−４−［６−［Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）−Ｎ−プロピルアミノ］インダン−５−イルオキシメチル］安息香酸
2002072145.tif 000236
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４０（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ：δ７．９５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｓ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｓ，１Ｈ），６．８１（ｓ，１Ｈ），６．７５（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），５．９５（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ），４．９６（ｓ，２Ｈ），３．７６−３．４７（ｍ，２Ｈ），２．９２−２．８２（ｍ，４Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ），２．１５−２．０３（ｍ，２Ｈ），１．６０−１．４７（ｍ，２Ｈ），０．８９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例５（２０）
３−メチル−４−［６−［Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）−Ｎ−（２−プロペニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］安息香酸
2002072145.tif 000237
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４１（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ：δ７．９５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｓ，１Ｈ），６．８０（ｓ，１Ｈ），６．７８（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），５．９７（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），５．８５（ｍ，１Ｈ），５．１０（ｄｄ，Ｊ＝１６．８，１．２Ｈｚ，１Ｈ），５．０５（ｄｄ，Ｊ＝９．９，１．２Ｈｚ，１Ｈ），４．９７（ｓ，２Ｈ），４．４３−４．１８（ｍ，２Ｈ），２．９１−２．８１（ｍ，４Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ），２．１３−２．０３（ｍ，２Ｈ）。
実施例５（２１）
４−［４，５−ジメチル−２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］フェノキシメチル］−３−メチル安息香酸
2002072145.tif 000238
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４９（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ：δ７．９４−７．９０（ｍ，２Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｓ，１Ｈ），６．９４（ｍ，１Ｈ），６．７３（ｓ，１Ｈ），４．８８（ｓ，２Ｈ），３．４２（ｓ，３Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．３４（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，３Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ）。
実施例５（２２）
４−［４，５−ジメチル−２−［Ｎ−エチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］フェノキシメチル］−３−メチル安息香酸
2002072145.tif 000239
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４９（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ：δ７．９６−７．９０（ｍ，２Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），６．９０（ｍ，１Ｈ），６．７４（ｓ，１Ｈ），４．８７（ｂｒｓ，２Ｈ），３．８５（ｂｒ，２Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．３２（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，３Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．１８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例５（２３）
４−［４，５−ジメチル−２−［Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）−Ｎ−プロピルアミノ］フェノキシメチル］−３−メチル安息香酸
2002072145.tif 000240
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４９（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．８８（ｓ，１Ｈ），７．７８−７．７２（ｍ，２Ｈ），７．４９（ｍ，１Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｓ，１Ｈ），６．９５（ｓ，１Ｈ），４．８８（ｂｒ，２Ｈ），３．５９（ｂｒ，２Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ），１．４４−１．３５（ｍ，２Ｈ），０．８１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例５（２４）
４−［４，５−ジメチル−２−［Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）−Ｎ−（２−プロペニル）アミノ］フェノキシメチル］−３−メチル安息香酸
2002072145.tif 000241
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４９（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．８８（ｓ，１Ｈ），７．７８−７．７２（ｍ，２Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０１（ｓ，１Ｈ），６．９５（ｓ，１Ｈ），５．７４（ｍ，１Ｈ），５．０９（ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ，１Ｈ），５．０４（ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ，１Ｈ），４．８９（ｂｒ，２Ｈ），４．２７（ｂｒ，２Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ）。
実施例５（２５）
４−［２−［Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ−４，５−ジメチル］フェノキシメチル］−３−メチル安息香酸
2002072145.tif 000242
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４９（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．８７（ｂｒ，１Ｈ），７．７８−７．７２（ｍ，２Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｓ，１Ｈ），７．００（ｓ，１Ｈ），４．９０（ｂｒ，２Ｈ），３．４５（ｂｒ，２Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ），０．８２（ｍ，１Ｈ），０．３８−０．３０（ｍ，２Ｈ），０．１０−０．０２（ｍ，２Ｈ）。
実施例５（２６）
４−［４，５−ジメチル−２−［Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］フェノキシメチル］−３−メチル安息香酸
2002072145.tif 000243
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４９（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ：δ７．９９−７．９４（ｍ，２Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０４（ｍ，１Ｈ），６．７９（ｓ，１Ｈ），６．７７（ｓ，１Ｈ），５．０６（ｄ，Ｊ＝１２．３Ｈｚ，１Ｈ），４．９５（ｄ，Ｊ＝１２．３Ｈｚ，１Ｈ），３．９５（ｄ，Ｊ＝１５．３Ｈｚ，１Ｈ），３．７３（ｄ，Ｊ＝１５．３Ｈｚ，１Ｈ），２．４２０（ｓ，３Ｈ），２．４１７（ｓ，３Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ），１．２５（ｓ，３Ｈ），１．２１（ｓ，３Ｈ）。
実施例５（２７）
４−［４，５−ジメチル−２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］フェノキシメチル］安息香酸
2002072145.tif 000244
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４６（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ８．１１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．０８（ｓ，１Ｈ），６．７９（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．７１（ｓ，１Ｈ），５．９９−５．９５（ｍ，１Ｈ），５．０３（ｓ，２Ｈ），３．３１（ｓ，３Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ）。
実施例５（２８）
４−［４，５−ジメチル−２−［Ｎ−エチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］フェノキシメチル］安息香酸
2002072145.tif 000245
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４１（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ８．１０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．０１（ｓ，１Ｈ），６．７６（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．７１（ｓ，１Ｈ），５．９６−５．９３（ｍ，１Ｈ），５．０２（ｓ，２Ｈ），３．８３−３．６５（ｍ，２Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ），１．１４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例５（２９）
４−［４，５−ジメチル−２−［Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）−Ｎ−プロピルアミノ］フェノキシメチル］安息香酸
2002072145.tif 000246
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４３（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ８．１１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．０２（ｓ，１Ｈ），６．７４（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），６．７０（ｓ，１Ｈ），５．９６−５．９３（ｍ，１Ｈ），５．０１（ｓ，２Ｈ），３．７５−３．５３（ｍ，２Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ），１．６０−１．４６（ｍ，２Ｈ），０．９０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例５（３０）
４−［６−［Ｎ−（２−メチル−２−プロペニル）−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］安息香酸
2002072145.tif 000247
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３６（塩化メチレン：メタノール＝１９：１）；
ＮＭＲ：δ８．１１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．１４（ｓ，１Ｈ），６．９２（ｂｒｓ，１Ｈ），６．７４（ｓ，１Ｈ），５．１０−４．７０（ｂｒｓ，２Ｈ），４．８０（ｂｒｓ，２Ｈ），４．６０−４．２０（ｂｒｓ，２Ｈ），２．８８−２．８２（ｍ，４Ｈ），２．３２（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，３Ｈ），２．０７（ｍ，２Ｈ），１．８３（ｓ，３Ｈ）。
実施例５（３１）
４−［６−［Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）−Ｎ−（２−プロペニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］安息香酸
2002072145.tif 000248
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３４（塩化メチレン：メタノール＝１９：１）；
ＮＭＲ：δ８．１１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．１３（ｓ，１Ｈ），６．９３（ｂｒｓ，１Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），５．８９（ｄｄｔ，Ｊ＝１７．１，１０．２，６．３Ｈｚ，１Ｈ），５．１７−５．０６（ｍ，２Ｈ），４．９２（ｂｒｓ，２Ｈ），４．７０−４．１０（ｂｒｓ，２Ｈ），２．８９−２．８３（ｍ，４Ｈ），２．３４（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，３Ｈ），２．０８（ｍ，２Ｈ）。
実施例５（３２）
４−［６−［Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］安息香酸
2002072145.tif 000249
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３６（塩化メチレン：メタノール＝１９：１）；
ＮＭＲ：δ８．１０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２２（ｓ，１Ｈ），６．８９（ｂｒｓ，１Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ），５．１０−４．７０（ｍ，２Ｈ），３．９０−３．５０（ｍ，２Ｈ），２．９０−２．８５（ｍ，４Ｈ），２．３２（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，３Ｈ），２．０９（ｍ，２Ｈ），１．００（ｍ，１Ｈ），０．４３（ｍ，２Ｈ），０．２０（ｂｒｓ，２Ｈ）。
実施例５（３３）
４−［３−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］ナフタレン−２−イルオキシメチル］−３−メチル安息香酸
2002072145.tif 000250
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５２（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．９２−７．８０（ｍ，３Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｓ，１Ｈ），７．５７−７．５０（ｍ，１Ｈ），７．４５−７．３６（ｍ，１Ｈ），６．９５（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．２９（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），５．２６  ａｎｄ  ５．２４（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ，ｅａｃｈ  １Ｈ），４．３４（ｓｅｐｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），１．０６  ａｎｄ  １．００（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，ｅａｃｈ  ３Ｈ）。
実施例５（３４）
４−［３−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］ナフタレン−２−イルオキシメチル］−３−メチル安息香酸
2002072145.tif 000251
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．８８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８６−７．７４（ｍ，４Ｈ），７．５９（ｓ，１Ｈ），７．５６−７．３６（ｍ，３Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．１９（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），５．４０−４．９０（ｂｒ，２Ｈ），３．４７（ｂｒｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），１．６５−１．５０（ｍ，１Ｈ），０．８３（ｂｒｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例５（３５）
４−［３−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］ナフタレン−２−イルオキシメチル］桂皮酸
2002072145.tif 000252
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４５（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．８７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．６７−７．４６（ｍ，６Ｈ），７．４４−７．３４（ｍ，１Ｈ），６．９４（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．５６（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），６．２８（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），５．２７  ａｎｄ  ５．２１（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ，ｅａｃｈ  １Ｈ），４．３６（ｓｅｐｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），１．０８  ａｎｄ  １．０３（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，ｅａｃｈ  ３Ｈ）。
実施例５（３６）
４−［３−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］ナフタレン−２−イルオキシメチル］桂皮酸
2002072145.tif 000253
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４５（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．８８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｓ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５５−７．３４（ｍ，２Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），６．８２（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），６．５６（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），６．１６（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），５．４０−４．９０（ｂｒ，２Ｈ），３．４９（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ），１．６４−１．４８（ｍ，１Ｈ），０．８５（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例５（３７）
４−［３−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］ナフタレン−２−イルオキシメチル］−３−メチル桂皮酸
2002072145.tif 000254
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４６（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．８７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６４−７．４８（ｍ，７Ｈ），７．４４−７．３６（ｍ，１Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），６．５４（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），６．２９（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），５．２３  ａｎｄ  ５．１８（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝１４．４Ｈｚ，ｅａｃｈ  １Ｈ），４．３３（ｓｅｐｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），１．０６  ａｎｄ  １．００（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，ｅａｃｈ  ３Ｈ）。
実施例５（３８）
４−［３−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］ナフタレン−２−イルオキシメチル］−３−メチル桂皮酸
2002072145.tif 000255
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４６（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．８８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｓ，１Ｈ），７．６２−７．４７（ｍ，５Ｈ），７．４４−７．３５（ｍ，２Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），６．５４（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），６．２０（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），５．３５−４．９０（ｂｒ，２Ｈ），３．４７（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ），１．６３−１．４９（ｍ，１Ｈ），０．８３（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例５（３９）
４−［３−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−［２−（４−メチルチアゾリル）スルフォニル］アミノ］ナフタレン−２−イルオキシメチル］−３−メチル安息香酸
2002072145.tif 000256
ＴＬＣ：Ｒｆ０．７１（酢酸エチル：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ７．８２−７．７１（ｍ，４Ｈ），７．５１−７．４６（ｍ，１Ｈ），７．４３−７．３２（ｍ，４Ｈ），７．２１（ｓ，１Ｈ），６．９５（ｓ，１Ｈ），６．４８（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），５．０４  ａｎｄ  ４．９１（ｅａｃｈ  ｂｒ−ｍ，ｔｏｔａｌ  ２Ｈ），３．８３−３．６０（ｂｒ−ｍ，２Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），１．８１−１．６７（ｍ，１Ｈ），０．９５（ｂｒ−ｓ，６Ｈ）。
実施例５（４０）
４−［３−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］ナフタレン−２−イルオキシメチル］−３−メチル安息香酸
2002072145.tif 000257
ＴＬＣ：Ｒｆ０．７１（酢酸エチル：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．８８−７．８３（ｍ，２Ｈ），７．６５−７．４７（ｍ，８Ｈ），７．４２−７．３７（ｍ，１Ｈ），６．５５（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），５．１６（ｓ，２Ｈ），４．６２−４．４９（ｍ，１Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），１．１３（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），１．０３（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例５（４１）
４−［６−［Ｎ−エチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］安息香酸
2002072145.tif 000258
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３４（塩化メチレン：メタノール＝１９：１）；
ＮＭＲ：δ８．１０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．１４（ｓ，１Ｈ），６．９０（ｂｒｓ，１Ｈ），６．７９（ｓ，１Ｈ），４．９２（ｍ，２Ｈ），４．２０−３．６０（ｍ，２Ｈ），２．９０−２．８３（ｍ，４Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．０９（ｍ，２Ｈ），１．２０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例５（４２）
４−［６−［Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）−Ｎ−プロピルアミノ］インダン−５−イルオキシメチル］安息香酸
2002072145.tif 000259
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３４（塩化メチレン：メタノール＝１９：１）；
ＮＭＲ：δ８．１１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），６．９０（ｂｒｓ，１Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ），５．１０−４．７０（ｍ，２Ｈ），４．００−３．５０（ｍ，２Ｈ），２．９０−２．８４（ｍ，４Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．０９（ｍ，２Ｈ），１．５８（ｍ，２Ｈ），０．９３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例５（４３）
４−［４，５−ジメチル−２−［Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）−Ｎ−（２−プロペニル）アミノ］フェノキシメチル］安息香酸
2002072145.tif 000260
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４４（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ８．１２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．０１（ｓ，１Ｈ），６．７７（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），６．６８（ｓ，１Ｈ），５．９９−５．９４（ｍ，１Ｈ），５．９２−５．７５（ｍ，１Ｈ），５．１６−５．０３（ｍ，２Ｈ），５．０２（ｓ，２Ｈ），４．４２−４．２０（ｍ，２Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ）。
実施例５（４４）
４−［４，５−ジメチル−２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］フェノキシメチル］−３−メチル安息香酸
2002072145.tif 000261
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４２（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ７．９８−７．９１（ｍ，２Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｓ，１Ｈ），６．７９（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．７４（ｓ，１Ｈ），５．９８（ｍ，１Ｈ），４．９８（ｓ，２Ｈ），３．３０（ｓ，３Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ）。
実施例５（４５）
４−［４，５−ジメチル−２−［Ｎ−エチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］フェノキシメチル］−３−メチル安息香酸
2002072145.tif 000262
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４２（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ７．９７−７．９０（ｍ，２Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０１（ｓ，１Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），６．７５（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），５．９５（ｍ，１Ｈ），４．９６（ｓ，２Ｈ），３．８２−３．６６（ｂｒ，２Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ），１．１４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例５（４６）
４−［４，５−ジメチル−２−［Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）−Ｎ−プロピルアミノ］フェノキシメチル］−３−メチル安息香酸
2002072145.tif 000263
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４２（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ７．９８−７．９０（ｍ，２Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０２（ｓ，１Ｈ），６．７８−６．７０（ｍ，２Ｈ），５．９５（ｍ，１Ｈ），４．９５（ｓ，２Ｈ），３．７１−３．５５（ｂｒ，２Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），１．６０−１．４４（ｍ，２Ｈ），０．８８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例５（４７）
４−［４，５−ジメチル−２−［Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）−Ｎ−（２−プロペニル）アミノ］フェノキシメチル］−３−メチル安息香酸
2002072145.tif 000264
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４５（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ７．９８−７．９０（ｍ，２Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０１（ｓ，１Ｈ），６．７７（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．７１（ｓ，１Ｈ），５．９６（ｍ，１Ｈ），５．８３（ｍ，１Ｈ），５．１５−５．００（ｍ，２Ｈ），４．９６（ｓ，２Ｈ），４．４０−４．２０（ｂｒ，２Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ）。
実施例５（４８）
４−［４，５−ジメチル−２−［Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］フェノキシメチル］−３−メチル安息香酸
2002072145.tif 000265
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４１（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ８．００−７．９４（ｍ，２Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｓ，１Ｈ），６．７７（ｓ，１Ｈ），６．７５（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．０１（ｍ，１Ｈ），５．０８（ｄ，Ｊ＝１２．３Ｈｚ，１Ｈ），５．００（ｄ，Ｊ＝１２．３Ｈｚ，１Ｈ），３．８４（ｄ，Ｊ＝１４．４Ｈｚ，１Ｈ），３．５６（ｄ，Ｊ＝１４．４Ｈｚ，１Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ），１．２５（ｓ，３Ｈ），１．１８（ｓ，３Ｈ）。
実施例５（４９）
４−［６−［Ｎ−メチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］安息香酸
2002072145.tif 000266
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３４（塩化メチレン：メタノール＝１９：１）；
ＮＭＲ：δ８．１１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２０（ｓ，１Ｈ），６．９４（ｂｒｓ，１Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ），４．９２（ｂｒｓ，２Ｈ），３．４４（ｓ，３Ｈ），２．８９−２．８３（ｍ，４Ｈ），２．３５（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，３Ｈ），２．０８（ｍ，２Ｈ）。
実施例５（５０）
４−［６−［Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］−３−メチル安息香酸
2002072145.tif 000267
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３２（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ：δ７．９７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｓ，１Ｈ），６．８６（ｓ，１Ｈ），６．７５（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．０１（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ），５．０８（ｄ，Ｊ＝１２．９Ｈｚ，１Ｈ），５．０２（ｄ，Ｊ＝１２．９Ｈｚ，１Ｈ），３．８５（ｄ，Ｊ＝１４．７Ｈｚ，１Ｈ），３．５８（ｄ，Ｊ＝１４．７Ｈｚ，１Ｈ），２．９０−２．７８（ｍ，４Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ），２．１３−２．０１（ｍ，２Ｈ），１．２５（ｓ，３Ｈ），１．１８（ｓ，３Ｈ）。
実施例５（５１）
３−メチル−４−［６−［Ｎ−メチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］桂皮酸
2002072145.tif 000268
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４５（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．６０−７．５０（ｍ，３Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｓ，１Ｈ），７．０４（ｓ，１Ｈ），６．５３（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），４．８７（ｂｒ，２Ｈ），３．２４（ｓ，３Ｈ），２．８５（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．７７（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ），２．１０−１．９５（ｍ，２Ｈ）。
実施例５（５２）
４−［６−［Ｎ−エチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］−３−メチル桂皮酸
2002072145.tif 000269
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４４（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．５５（ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５０−７．４０（ｍ，３Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｓ，１Ｈ），６．９８（ｓ，１Ｈ），６．５２（ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ，１Ｈ），４．８４（ｂｒ，２Ｈ），３．６６（ｂｒ，２Ｈ），２．８５（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．７７（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），２．１０−１．９０（ｍ，２Ｈ），１．０１（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例５（５３）
４−［２−［Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸
2002072145.tif 000270
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４１（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ８．１１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．０９（ｓ，１Ｈ），６．７４（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），６．７０（ｓ，１Ｈ），５．９６−５．９２（ｍ，１Ｈ），５．０２（ｂｒｓ，２Ｈ），３．６８−３．４０（ｍ，２Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ），１．０３−０．８６（ｍ，１Ｈ），０．４６−０．３５（ｍ，２Ｈ），０．２１−０．０６（ｍ，２Ｈ）。
実施例５（５４）
４−［４，５−ジメチル−２−［Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］フェノキシメチル］安息香酸
2002072145.tif 000271
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３４（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ８．１３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），６．８１（ｓ，１Ｈ），６．７５（ｓ，１Ｈ），６．７４（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），６．０３−５．９８（ｍ，１Ｈ），５．２２−４．９６（ｍ，２Ｈ），３．９２−３．７６  ａｎｄ  ３．６４−３．４８（ｅａｃｈ  ｍ，ｔｏｔａｌ  ２Ｈ），２．２１（ｓ，６Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ），１．２８  ａｎｄ  １．１９（ｅａｃｈ  ｂｒｓ，ｅａｃｈ  ３Ｈ）。
実施例５（５５）
３−メチル−４−［６−［Ｎ−（２−メチル−２−プロペニル）−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］桂皮酸
2002072145.tif 000272
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６０（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ７．７６（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４２−７．３４（ｍ，２Ｈ），７．２７−７．２２（ｍ，１Ｈ），７．１２（ｓ，１Ｈ），６．９２（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ），６．４７（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），４．９０−４．７２（ｍ，４Ｈ），４．５０−４．１４（ｍ，２Ｈ），２．９２−２．８０（ｍ，４Ｈ），２．３１（ｓ，６Ｈ），２．１８−２．００（ｍ，２Ｈ），１．８１（ｓ，３Ｈ）。
実施例５（５６）
４−［６−［Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］−３−メチル桂皮酸
2002072145.tif 000273
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６０（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ７．７７（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４２−７．３８（ｍ，２Ｈ），７．３０−７．２５（ｍ，１Ｈ），７．２１（ｓ，１Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｓ，１Ｈ），６．４６（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），４．９２−４．６４（ｍ，２Ｈ），３．８４−３．４２（ｍ，２Ｈ），２．９５−２．７６（ｍ，４Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），２．１８−２．０２（ｍ，２Ｈ），１．０８−０．９０（ｍ，１Ｈ），０．４６−０．４０（ｍ，２Ｈ），０．２６−０．０８（ｍ，２Ｈ）。
実施例５（５７）
４−［６−［Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］桂皮酸
2002072145.tif 000274
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４６（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ７．７８（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，２Ｈ），６．７４（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），６．４７（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），６．０１（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），５．１０（ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ，１Ｈ），４．９９（ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ，１Ｈ），３．８５（ｄ，Ｊ＝１４．１Ｈｚ，１Ｈ），３．５３（ｄ，Ｊ＝１４．１Ｈｚ，１Ｈ），２．９０−２．７７（ｍ，４Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ），２．０７（ｍ，２Ｈ），１．２７（ｓ，３Ｈ），１．１６（ｓ，３Ｈ）。
実施例５（５８）
３−メチル−４−［６−［Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）−Ｎ−（２−プロペニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］桂皮酸
2002072145.tif 000275
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４２（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ：δ７．７６（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４２−７．３６（ｍ，２Ｈ），７．２８（ｍ，１Ｈ），７．１１（ｓ，１Ｈ），６．９２（ｍ，１Ｈ），６．８０（ｓ，１Ｈ），６．４７（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），５．８７（ｍ，１Ｈ），５．１１（ｄｄ，Ｊ＝１７．１，１．５Ｈｚ，１Ｈ），５．０７（ｄｄ，Ｊ＝８．７，１．５Ｈｚ，１Ｈ），４．８３（ｂｒ，２Ｈ），４．３２（ｂｒ，２Ｈ），２．９２−２．８２（ｍ，４Ｈ），２．３３（ｄ，Ｊ＝０．６Ｈｚ，３Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．１６−２．０４（ｍ，２Ｈ）。
実施例５（５９）
４−［６−［Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］−３−メチル桂皮酸
2002072145.tif 000276
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４２（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ：δ７．７６（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４４−７．３８（ｍ，３Ｈ），７．０５（ｍ，１Ｈ），６．８８（ｓ，１Ｈ），６．８２（ｓ，１Ｈ），６．４６（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），５．０３（ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ，１Ｈ），４．９３（ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ，１Ｈ），３．９６（ｄ，Ｊ＝１４．４Ｈｚ，１Ｈ），３．６９（ｄ，Ｊ＝１４．４Ｈｚ，１Ｈ），２．８７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．７７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ），２．１３−２．００（ｍ，２Ｈ），１．２３（ｓ，３Ｈ），１．１８（ｓ，３Ｈ）。
実施例５（６０）
４−［４，５−ジメチル−２−［Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］フェノキシメチル］−３−メチル安息香酸
2002072145.tif 000277
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４５（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ８．００−７．９２（ｍ，２Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｓ，１Ｈ），６．７８−６．７１（ｍ，２Ｈ），５．９４（ｍ，１Ｈ），４．９６（ｓ，２Ｈ），３．６３−３．４５（ｂｒ，２Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ），０．９５（ｍ，１Ｈ），０．４４−０．３５（ｍ，２Ｈ），０．１５−０．２２（ｍ，２Ｈ）。
実施例５（６１）
３−メチル−４−［６−［Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）−Ｎ−プロピルアミノ］インダン−５−イルオキシメチル］桂皮酸
2002072145.tif 000278
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４１（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ７．７６（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４４−７．３４（ｍ，２Ｈ），７．３２−７．２０（ｍ，１Ｈ），７．１３（ｓ，１Ｈ），６．９０（ｓ，１Ｈ），６．８２（ｓ，１Ｈ），６．４６（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），４．９０−４．７０（ｍ，２Ｈ），３．９０−３．５０（ｍ，２Ｈ），２．８９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）ａｎｄ  ２．８６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）ｔｏｔａｌ  ４Ｈ，２．３１（ｓ）ａｎｄ  ２．３０（ｓ）ｔｏｔａｌ  ６Ｈ，２．０９（ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．５８（ｍ，２Ｈ），０．９１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例５（６２）
４−［６−［Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］安息香酸
2002072145.tif 000279
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２９（塩化メチレン：メタノール＝１９：１）；
ＮＭＲ：δ８．１３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．０２（ｂｒｓ，１Ｈ），６．９０（ｓ，１Ｈ），６．８３（ｓ，１Ｈ），５．１２（ｄ，Ｊ＝１２．６Ｈｚ，１Ｈ），４．９５（ｄ，Ｊ＝１２．６Ｈｚ，１Ｈ），３．９６（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１Ｈ），３．７７（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１Ｈ），２．８８−２．７５（ｍ，４Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ），２．０６（ｍ，２Ｈ），１．２９（ｓ，３Ｈ），１．２２（ｓ，３Ｈ）。
実施例６
３−メチル−４−［６−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］桂皮酸・ナトリウム塩
2002072145.tif 000280
実施例２（７４）で製造した化合物（２１３ｇ）のエタノール（２Ｌ）懸濁液に５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（７４．７ｍｌ）を加え、混合物を８０℃で０．５時間撹拌した。反応液を熱時濾過して不溶物を除去し、冷却して析出した固体を濾取した。母液を濃縮し、残渣にエタノール（５００ｍＬ）および水（２５ｍＬ）を加えて加熱溶解させた。混合物を熱時濾過して不溶物を除去し、冷却して析出した固体を濾取した。合わせた固体を加熱下で減圧乾燥して以下の物性値を有する本発明化合物（１６５ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５２（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．４９（ｓ，１Ｈ），７．２９（ｓ，１Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１０−７．００（ｍ，４Ｈ），６．３８（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），４．８９（ｂｒ−ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１Ｈ），４．６３（ｂｒ−ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１Ｈ），３．５５−３．２５（ｍ，２Ｈ），２．８５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．７８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），２．１０−１．９０（ｍ，２Ｈ），１．６０−１．４５（ｍ，１Ｈ），１．００−０．７０（ｍ，６Ｈ）。
実施例６（１）
４−［２−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］安息香酸・ナトリウム塩
2002072145.tif 000281
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ７．８４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．２０−６．９５（ｍ，５Ｈ），６．６５（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），５．８４（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），４．７５（ｂｒｓ，２Ｈ），４．３０−４．１０（ｍ，１Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），０．８６（ｂｒｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例６（２）
４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸・ナトリウム塩
2002072145.tif 000282
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４０（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ７．８３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），６．８８（ｓ，１Ｈ），６．５９（ｓ，１Ｈ），６．５４（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），５．７４（ｓ，１Ｈ），４．９０−４．５０（ｍ，２Ｈ），３．３３（ｂｒｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），２．０９（ｓ，３Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ），１．９３（ｓ，３Ｈ），１．６０−１．４０（ｍ，１Ｈ），０．７３（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例６（３）
３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸・ナトリウム塩
2002072145.tif 000283
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４１（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．７０（ｓ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９９（ｓ，１Ｈ），６．９１（ｓ，１Ｈ），６．７６（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．１４（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），４．８８（ｂｒｓ，２Ｈ），３．３６（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ），１．６０−１．４５（ｍ，１Ｈ），０．８１（ｂｒｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例６（４）
４−［６−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］安息香酸・ナトリウム塩
2002072145.tif 000284
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４０（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ７．９１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．１９（ｓ，１Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．１３（ｓ，１Ｈ），６．９３（ｓ，１Ｈ），５．００−４．８０（ｍ，１Ｈ），４．６５−４．５８（ｍ，１Ｈ），３．６５−３．４８（ｍ，２Ｈ），２．９５−２．８０（ｍ，４Ｈ），２．２１（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，３Ｈ），２．０９（ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．６６（ｍ，１Ｈ），１．０３−０．８５（ｍ，６Ｈ）。
実施例６（５）
４−［６−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］安息香酸・カリウム塩
2002072145.tif 000285
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３７（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．８１（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．４７（ｑ，Ｊ＝０．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｓ，２Ｈ），６．９５（ｓ，１Ｈ），５．１０−４．８０（ｍ，１Ｈ），４．８０−４．５０（ｍ，１Ｈ），３．４３（ｂｒｓ，２Ｈ），２．８０（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，４Ｈ），２．２３（ｄ，Ｊ＝０．４Ｈｚ，３Ｈ），２．０１（ｑｎ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），１．５３（ｓｅｐｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），０．８５（ｂｒｓ，６Ｈ）。
実施例６（６）
４−［６−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］桂皮酸・ナトリウム塩
2002072145.tif 000286
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５１（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ７．３７（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），７．１０−６．９０（ｍ，３Ｈ），６．６７（ｓ，１Ｈ），６．５５（ｓ，１Ｈ），６．４５（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），５．７４（ｓ，１Ｈ），４．８０−４．４５（ｍ，２Ｈ），３．３５（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），２．８５−２．５５（ｍ，４Ｈ），２．１０−１．８０（ｍ，５Ｈ），１．６５−１．４０（ｍ，１Ｈ），０．７４（ｂｒｓ，６Ｈ）。
実施例６（７）
３−メチル−４−［６−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］安息香酸・ナトリウム塩
2002072145.tif 000287
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６０（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ７．７８（ｓ）ａｎｄ  ７．７５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）ｔｏｔａｌ  ２Ｈ，７．２４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｓ，１Ｈ），６．９７（ｓ，１Ｈ），６．６４（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．０３（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ），５．０８−４．７５（ｍ，２Ｈ），３．４８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．９４−２．８０（ｍ，４Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．１５−２．００（ｍ）ａｎｄ  ２．０４（ｓ）ｔｏｔａｌ  ５Ｈ，１．８７（ｍ，１Ｈ），０．９８−０．８０（ｍ，６Ｈ）。
実施例６（８）
４−［６−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］桂皮酸・カリウム塩
2002072145.tif 000288
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３６（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ７．２７（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），６．８４（ｓ，１Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ），６．７０（ｓ，１Ｈ），６．４１（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），４．７０−４．４０（ｍ，３Ｈ），２．８５−２．６０（ｍ，４Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），２．０５−１．９０（ｍ，２Ｈ），１．０１（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），０．９５（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例６（９）
４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸・カリウム塩
2002072145.tif 000289
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３２（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ７．８２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），６．９４（ｓ，１Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），６．５６（ｓ，１Ｈ），４．７０−４．５５（ｍ，１Ｈ），４．４５−４．２５（ｍ，１Ｈ），３．６０−３．３０（ｍ，２Ｈ），２．０９（ｓ，６Ｈ），１．６０−１．４５（ｍ，１Ｈ），０．７８（ｂｒｓ，３Ｈ），０．７２（ｂｒｓ，３Ｈ）。
実施例６（１０）
３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸・ナトリウム塩
2002072145.tif 000290
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３７（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．９８（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９７（ｓ，１Ｈ），６．９１（ｓ，１Ｈ），５．００−４．５４（ｍ，２Ｈ），３．４２（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ），１．５０（ｍ，１Ｈ），０．９０−０．７３（ｍ，６Ｈ）。
実施例７
４−［５−トリフルオロメチル−２−［Ｎ−（５−メチル−２−フリルカルボニル）−Ｎ−イソプロピルアミノ］フェノキシメチル］桂皮酸
2002072145.tif 000291
相当する化合物を用いて、ＷＯ９８／２７０５３号中の実施例５９（２）の化合物を製造する方法と同様にして、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３８（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７５（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．３７−７．１６（ｍ，５Ｈ），６．４５（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），５．９８（ｍ，１Ｈ），５．８１（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），５．１２−４．９０（ｍ，３Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ），１．３３−０．９６（ｍ，６Ｈ）。
製剤例１：カプセル剤の製造
以下の化合物を常法により混合し、造粒し、２号ハードカプセルに充填することにより、１カプセル中に１００ｍｇの活性成分を含有する１００カプセルを得た。
・化合物Ａ−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−１０．０ｇ
・乳糖−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−６．０９ｇ
・微結晶セルロース−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−２．６１ｇ
・低置換度ヒドロキシプロピルセルロース−−−−−−−−−−−−２．０ｇ
・ヒドロキシプロピルセルロース−−−−−−−−−−−−−−−−１．０ｇ
・軽質無水珪酸−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−０．１ｇ
・ステアリン酸マグネシウム−−−−−−−−−−−−−−−−−−０．２ｇ
製剤例２：錠剤の製造
以下の化合物を常法により混合し、造粒し、打錠して一錠中に１００ｍｇの活性成分を含有する裸錠を得た後、コーティングし、フィルムコーティング錠１００錠を得た。
・化合物Ｂ−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−１０．０ｇ
・乳糖−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−５．８８ｇ
・トウモロコシデンプン−−−−−−−−−−−−−−−−−−−２．５２ｇ
・低置換ヒドロキシプロピルセルロース−−−−−−−−−−−−１．００ｇ
・ヒドロキシプロピルセルロース−−−−−−−−−−−−−−−０．６０ｇ
・ステアリン酸マグネシウム−−−−−−−−−−−−−−−−−０．２０ｇ
コーティング剤
・ヒドロキシプロピルメチルセルロース−−−−−−−−−−−−−０．３ｇ
・ポリエチレングリコール−−−−−−−−−−−−−−−−−−０．０３ｇ
・酸化チタン−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−０．１０ｇ
【国際調査報告】
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