(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式  化１
【化１】
0003823329.tif 000115
〔式中、Ｒ1はハロゲン原子、シアノ基、アセトアミド基、ニトロ基、炭素数１から８のアルキル基、炭素数１から３のハロアルキル基、炭素数１から７のアルコキシ基、炭素数１から３のハロアルコキシ基、炭素数１から３のアルキルチオ基、炭素数１から３のハロアルキルチオ基、炭素数３から６のアルケニルオキシ基、炭素数３から６のハロアルケニルオキシ基、炭素数１から３のヒドロキシアルキル基、炭素数２から４のアルケニル基、炭素数２から４のハロアルケニル基、炭素数２から４のアルキニル基、炭素数２から４のハロアルキニル基、Ｃ3〜Ｃ6のアルキニルオキシ基、Ｃ3〜Ｃ6のハロアルキニルオキシ基、炭素数２から４のアルコキシアルキル基、炭素数２から４のアルキルチオアルキル基、炭素数３から６のシクロアルキル基、炭素数５から６のシクロアルケニル基、炭素数３から６のシクロアルキルオキシ基、または炭素数５から６のシクロアルケニルオキシ基を表わすか、あるいは各々、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ3のアルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ3のハロアルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ3のハロアルキル基もしくは炭素数１から５のアルキル基で置換されてもよい、フェニル基、ピリジルオキシ基、ベンジル基、またはフェノキシ基を表わすか、あるいは、ｌ（エル）が２から５の整数を表わすとき、隣接する２つのＲ1が互いに末端で結合してトリメチレン基、テトラメチレン基、メチレンジオキシ基、エチレンジオキシ基またはＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨを表わしてもよい。但し、ｌ（エル）が２から５の整数を表わすとき、Ｒ1は同一でも相異なっていてもよい。
Ｒ2はハロゲン原子、炭素数１から５のアルキル基、炭素数１から３のハロアルキル基、Ｃ1〜Ｃ3のアルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ3のハロアルコキシ基、炭素数２から４のアルケニル基、炭素数２から４のハロアルケニル基、炭素数２から４のアルキニル基、炭素数２から４のハロアルキニル基、炭素数２から４のアルコキシアルキル基、炭素数２から４のアルコキシイミノ基、アリルオキシイミノ基またはニトロ基を表わすか、あるいは、ハロゲン原子、炭素数１から５のアルキル基もしくは炭素数１から３のアルコキシ基で置換されてもよいフェニル基を表わすか、あるいは、ｍが２から４の整数を表わすとき、隣接する２つのＲ2が互いに末端で結合してトリメチレン基またはテトラメチレン基を表わしてもよい。
但し、ｍが２から４の整数を表わすとき、Ｒ2は同一でも相異なっていてもよい。
Ｄは酸素原子、ＮＨ基または硫黄原子を表わす。
Ｘは同一または相異なり、塩素原子または臭素原子を表わす。
Ｙは酸素原子、ＮＲ3、Ｓ（Ｏ）ｑ、Ｃ（Ｒ4）2、Ｃ＝Ｃ（Ｒ4）2またはＣ（ＣＦ3）2を表わす。
Ｚ、ＰおよびＱは同一または相異なり、窒素原子またはＣＨを表わす。但し、ＰおよびＱが同時に窒素原子であることはない。また、ＹがＳを表わすとき、ＺはＣＨを表わす。
Ｒ3は水素原子、炭素数１から２のアルキル基、トリフルオロアセチル基またはアセチル基を表わす。
Ｒ4は同一または相異なり、水素原子または炭素数１から３のアルキル基を表わす。
ｌ（エル）は１〜５の整数を表わし、ｍは１〜４の整数を表わし、ｑは０から２の整数を表わす。〕
で示されるジハロプロペン化合物。
【請求項２】
〔Ｒ1はハロゲン原子、炭素数１から８のアルキル基、炭素数１から３のハロアルキル基、炭素数１から７のアルコキシ基、炭素数１から３のハロアルコキシ基、炭素数３から６のアルケニルオキシ基、炭素数３から６のハロアルケニルオキシ基、または炭素数３から６のシクロアルキル基を表わすか、あるいは各々、ハロゲン原子、炭素数１から３のアルコキシ基、炭素数１から３のハロアルコキシ基、炭素数１から３のハロアルキル基もしくは炭素数１から５のアルキル基で置換されてもよい、フェニル基、ピリジルオキシ基、ベンジル基またはフェノキシ基を表わすか、あるいは、ｌ（エル）が２から５の整数を表わすとき、隣接する２つのＲ1 が互いに末端で結合して、トリメチレン基、テトラメチレン基、メチレンジオキシ基、エチレンジオキシ基またはＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨを表わしてもよい。
Ｒ2はハロゲン原子、ニトロ基、炭素数１から５のアルキル基、炭素数１から３のハロアルキル基、炭素数２から４のアルケニル基、炭素数２から４のハロアルケニル基、炭素数２から４のアルキニル基、炭素数２から４のアルコキシアルキル基、炭素数２から４のアルコキシイミノ基、またはアリルオキシイミノ基を表わすか、あるいは、ハロゲン原子、炭素数１から５のアルキル基もしくは炭素数１から３のアルコキシ基で置換されてもよいフェニル基を表わすか、あるいは、ｍが２から４の整数を表わすとき、隣接する２つのＲ2が互いに末端で結合してトリメチレン基またはテトラメチレン基を表わしてもよい。
Ｄは、酸素原子を表わし、Ｙは、酸素原子、ＮＲ3、硫黄原子または、Ｃ（Ｒ4) 2を表わし、Ｒ3は水素原子、または炭素数１から２のアルキル基を表わす。〕
である請求項１記載のジハロプロペン化合物。
【請求項３】
〔Ｒ1は、ＺがＣＨを表わすとき、ハロゲン原子、炭素数１から８のアルキル基、トリフルオロメチル基、炭素数１から４のアルコキシ基、炭素数１から２のハロアルコキシ基、炭素数３から５のアルケニルオキシ基、炭素数３から４のハロアルケニルオキシ基、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、フェニル基、または、フェノキシ基を表わすか、あるいはハロゲン原子、トリフルオロメチル基もしくは炭素数１から４のアルキル基で置換されてもよいピリジルオキシ基を表わすか、あるいは、ｌ（エル）が２から３の整数を表わすとき、隣接する２つのＲ1 が互いに末端で結合して、トリメチレン基、テトラメチレン基、メチレンジオキシ基、エチレンジオキシ基、またはＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨを表わしてもよい。
Ｒ1は、Ｚが窒素原子を表わすとき、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基またはニトロ基を表わす。
Ｒ2は、ハロゲン原子、炭素数１から４のアルキル基、トリフルオロメチル基、炭素数３から４のアルケニル基、炭素数３のハロアルケニル基、エチニル基、メトキシメチル基、炭素数１から２のアルコキシイミノ基、アリルオキシイミノ基、フェニル基、またはニトロ基を表わすか、あるいは、ｍが２から３の整数を表わすとき、隣接する２つのＲ2が互いに末端で結合してテトラメチレン基を表わしてもよい。
Ｄは酸素原子を表わす。Ｙは、ＺがＣＨを表わすとき酸素原子、硫黄原子またはＣ（ＣＨ3) 2を表わし、Ｚが窒素原子を表わすとき、酸素原子またはＮＨを表わす。Ｐ及びＱはＣＨを表わす。〕
である請求項１記載のジハロプロペン化合物。
【請求項４】
〔ＺがＣＨを表わすとき、ｌ（エル）は１から３の整数を表わし、Ｒ1は、ハロゲン原子、炭素数３から４のアルキル基、炭素数１から２のハロアルキル基、炭素数１から４のアルコキシ基、炭素数１から３のハロアルコキシ基、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、フェニル基、または、フェノキシ基を表わすか、あるいはｌ（エル）が２から３の整数を表わすとき、隣接する２つのＲ1 が互いに末端で結合して、テトラメチレン基、メチレンジオキシ基、またはＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨを表わしてもよく、ｍは１または２を表し、Ｒ2は、ハロゲン原子、炭素数３のアルキル基、アリル基またはトリフルオロメチル基を表わす。
Ｚが窒素原子を表わすとき、ｌ（エル）は１から３の整数を表わし、Ｒ1は、ハロゲン原子またはトリフルオロメチル基を表わし、ｍは１または２を表し、
Ｒ2は、ハロゲン原子またはメチル基を表わす。
Ｄは酸素原子を表わす。
ＺがＣＨを表わすとき、Ｙは、酸素原子、硫黄原子またはＣ（ＣＨ3)2を表わし、Ｚが窒素原子を表わすとき、Ｙは、酸素原子またはＮＨを表わす。
Ｐ及びＱはＣＨを表わす。〕
である請求項１記載のジハロプロペン化合物。
【請求項５】
２−トリフルオロメチル−４−（４−イソプロポキシフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン、
２−トリフルオロメチル−４−（４−イソプロポキシフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン、
２−ブロモ−４−（１−メチル−１−（４−イソプロポキシフェニル）エチル）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン、
２−トリフルオロメチル−４−（４−メトキシフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン、
２−トリフルオロメチル−４−（４−シクロヘキシルフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン、
２−トリフルオロメチル−４−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン、
２−トリフルオロメチル−４−（５，６，７，８−テトラヒドロ−２−ナフチルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン、
２−プロピル−４−（４−イソプロポキシフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン、
２−プロピル−４−（４−イソプロポキシフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン、
３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン、
３，５−ジクロロ−４−（３−ブロモ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン、
３，５−ジクロロ−４−（３，５−ビストリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン及び
２，６−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルアミノ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
よりなる群から選ばれるいずれかのジハロプロペン化合物。
【請求項６】
請求項１〜５のいずれかに記載のジハロプロペン化合物を有効成分として含有することを特徴とする殺虫、殺ダニ剤。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】
本発明は、ジハロプロペン化合物、それを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤およびその製造中間体に関する。
【従来の技術】
これまで、ある種のプロペン化合物が殺虫剤の有効成分として使用し得ることは、たとえば、特開昭 48-86835 号公報や特開昭 49-1526号公報に記載されている。
【発明が解決しようとする課題】
しかしながら、これらの化合物は殺虫効力等の点で殺虫、殺ダニ剤の有効成分として必ずしも常に充分なものであるとは言えない。
【０００２】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、上記の状況に鑑み、優れた殺虫、殺ダニ効力を有する化合物を見出すべく鋭意検討を重ねた結果、下記一般式  化２で示されるジハロプロペン化合物が優れた殺虫、殺ダニ活性を有することを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、一般式  化２
【化２】
0003823329.tif 000002
〔式中、Ｒ1 はハロゲン原子、シアノ基、アセトアミド基、トリフルオロメチルアセトアミド基、ニトロ基、炭素数１から８のアルキル基、炭素数１から３のハロアルキル基、炭素数１から７のアルコキシ基、炭素数１から３のハロアルコキシ基、炭素数１から３のアルキルチオ基、炭素数１から３のハロアルキルチオ基、炭素数３から６のアルケニルオキシ基、炭素数３から６のハロアルケニルオキシ基、炭素数１から３のヒドロキシアルキル基、炭素数２から４のアルケニル基、炭素数２から４のハロアルケニル基、炭素数２から４のアルキニル基、炭素数２から４のハロアルキニル基、Ｃ3 〜Ｃ6 のアルキニルオキシ基、Ｃ3 〜Ｃ6 のハロアルキニルオキシ基、炭素数２から４のアルコキシアルキル基、炭素数２から４のアルキルチオアルキル基、炭素数３から６のシクロアルキル基、炭素数５から６のシクロアルケニル基、炭素数３から６のシクロアルキルオキシ基、または炭素数５から６のシクロアルケニルオキシ基を表わすか、あるいは、各々、ハロゲン原子、Ｃ1 〜Ｃ3 アルコキシ基、Ｃ1 〜Ｃ3 のハロアルコキシ基、Ｃ1 〜Ｃ3 ハロアルキル基もしくは炭素数１から５のアルキル基で置換されてもよい、フェニル基、ピリジルオキシ基、ベンジル基またはフェノキシ基を表わすか、あるいは、ｌ（エル）が２から５の整数を表わすとき、隣接する２つのＲ1 が互いに末端で結合してトリメチレン基、テトラメチレン基、メチレンジオキシ基、エチレンジオキシ基またはＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨを表わしてもよい。但し、ｌ（エル）が２から５の整数を表わすとき、Ｒ1 は同一でも相異なっていてもよい。Ｒ2 はハロゲン原子、炭素数１から５のアルキル基、炭素数１から３のハロアルキル基、Ｃ1 〜Ｃ3 アルコキシ基、Ｃ1 〜Ｃ3 のハロアルコキシ基、炭素数２から４のアルケニル基、炭素数２から４のハロアルケニル基、炭素数２から４のアルキニル基、炭素数２から４のハロアルキニル基、炭素数２から４のアルコキシアルキル基、炭素数２から４のアルコキシイミノ基、アリルオキシイミノ基、または、ニトロ基を表わすか、あるいは、ハロゲン原子、炭素数１から５のアルキル基もしくは炭素数１から３のアルコキシ基で置換されていてもよいフェニル基を表わすか、あるいは、ｍが２から４の整数を表わすとき、隣接する２つのＲ2 が互いに末端で結合してトリメチレン基またはテトラメチレン基を表わしてもよい。但し、ｍが２から４の整数を表わすとき、Ｒ2 は同一でも相異なっていてもよい。
Ｄは酸素原子、ＮＨ基または硫黄原子を表わす。
Ｘは同一または相異なり、塩素原子または臭素原子を表わす。
Ｙは酸素原子、ＮＲ3 、Ｓ（Ｏ）ｑ、Ｃ（Ｒ4 ）2 、Ｃ＝Ｃ（Ｒ4 ）2 またはＣ（ＣＦ3 ）2 を表わす。
Ｚ、ＰおよびＱは同一または相異なり、窒素原子またはＣＨを表わす。但し、ＰおよびＱが同時に窒素原子であることはない。また、ＹがＳを表わすとき、ＺはＣＨを表わす。
Ｒ3 は水素原子、炭素数１から２のアルキル基、トリフルオロアセチル基またはアセチル基を表わす。
Ｒ4 は同一または相異なり、水素原子または炭素数１から３のアルキル基を表わす。
ｌ（エル）は１〜５の整数を表わし、ｍは１〜４の整数を表わし、ｑは０から２の整数を表わす。〕
で示されるジハロプロペン化合物（以下、本発明化合物と称す。）およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤を提供するものである。
本発明はさらに、製造中間体化合物として一般式  （Ｉ）
0003823329.tif 000003
〔式中、ｌ（エル）が２から５の整数を表わすＲ11はハロゲン原子、炭素数１から８のアルキル基、トリフルオロメチル基、炭素数１から４のアルコキシ基、炭素数１から２のハロアルコキシ基、炭素数３から５のアルケニルオキシ基、炭素数３から４のハロアルケニルオキシ基または炭素数３から６のシクロアルキル基を表わすか、あるいは、各々、ハロゲン原子、炭素数１から３のアルコキシ基、炭素数１から３のハロアルコキシ基、炭素数１から３のハロアルキル基もしくは炭素数１から５のアルキル基で置換されてもよい、フェニル基、ピリジルオキシ基、ベンジル基またはフェノキシ基を表わすか、あるいは、ｌ（エル）が２から５の整数を表わすとき、隣接する２つのＲ1 が互いに末端で結合してトリメチレン基、テトラメチレン基、メチレンジオキシ基、エチレンジオキシ基またはＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨを表わす。但し、ｌ（エル）は１から３の整数を表わし、ｌ（エル）が２から３の整数を表わすときＲ11は同一でも相異なってもよい。〕
で示される化合物、
一般式  （II）
0003823329.tif 000004
〔式中、Ｒ12はハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子）またはトリフルオロメチル基を表わし、Ｒ21およびＲ22はそれぞれ独立して、フッ素原子、塩素原子、トリフルオロメチル基またはメチル基を表わす。〕
で示される化合物、ならびに
一般式  （III)
0003823329.tif 000005
〔式中、Ｒ12はハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子）またはトリフルオロメチル基を表わし、Ｒ23はハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子）、炭素数１から３のアルキル基（メチル基、エチル基、プロピル基またはイソプロピル基）またはトリフルオロメチル基を表わし、ｍは１から４の整数を表わす。〕
で示される化合物をも提供する。
【０００３】
本発明化合物において、Ｒ1 およびＲ2 で表わされるハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子であり、Ｒ1 で表わされる炭素数１から８のアルキル基とは、たとえば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、 sec−ブチル基、tert−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、tert−オクチル基、３−ｎ−ペンチル基等であり、Ｒ1 およびＲ2 で表わされる炭素数１から３のハロアルキル基とは、たとえば、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、 2,2,2−トリフルオロエチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、１−フルオロエチル基、１−クロロエチル基、１−ブロモエチル基、 3,3,3,2,2−ペンタフルオロ−ｎ−プロピル基、 3,3,3−トリフルオロ−ｎ−プロピル基、１−フルオロ−ｎ−プロピル基、２−クロロ−ｎ−プロピル基、３−ブロモ−ｎ−プロピル基等であり、
Ｒ1 で表わされる炭素数１から７のアルコキシ基とは、たとえば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、 sec−ブトキシ基、イソブトキシ基、tert−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、tert−ペンチルオキシ基、３−ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｎ−ヘプチルオキシ基等であり、
Ｒ1 およびＲ2 で表わされる炭素数１から３のハロアルコキシ基とは、たとえば、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、２−フルオロエトキシ基、 2,2,2−トリフルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２−ブロモエトキシ基、２−クロロ− 1,1,2−トリフルオロエトキシ基、２−ブロモ− 1,1,2−トリフルオロエトキシ基、 1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基、 3,3,3,2,2,1−ヘキサフルオロ−ｎ−プロポキシ基、３−フルオロ−ｎ−プロポキシ基、３−クロロ−ｎ−プロポキシ基、３−ブロモ−ｎ−プロポキシ基、 3,3,3,2,2−ペンタフルオロ−ｎ−プロポキシ基、 3,3,3−ｎ−プロポキシ基、 2,2,2,1,1−ペンタフルオロエトキシ基等であり、
Ｒ1 で表わされる炭素数１から３のアルキルチオ基とは、たとえば、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基等であり、
Ｒ1 で表わされる炭素数１から３のハロアルキルチオ基とは、たとえば、トリフルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、ブロモジフルオロメチルチオ基、 2,2,2−トリフルオロエチルチオ基、２−クロロ− 1,1,2−トリフルオロエチルチオ基、２−ブロモ− 1,1,2−トリフルオロエチルチオ基、 1,1,2,2−テトラフルオロエチルチオ基、２−クロロエチルチオ基、２−フルオロエチルチオ基、２−ブロモ−エチルチオ基、３−フルオロ−ｎ−プロピルチオ基、３−クロロ−ｎ−プロピルチオ基、３−ブロモ−ｎ−プロピルチオ基、 3,3,3,2,2−ペンタフルオロ−ｎ−プロピルチオ基、 3,3,3−トリフルオロ−ｎ−プロピルチオ基等であり、
Ｒ1 で表わされる炭素数３から６のアルケニルオキシ基とは、たとえば、アリルオキシ基、２−メチルアリルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、３−メチル−２−ブテニルオキシ基、２−メチル−２−ブテニルオキシ基、２−ペンテニルオキシ基、２−ヘキセニルオキシ基等であり、
Ｒ1 で表わされる炭素数３から６のハロアルケニルオキシ基とは、たとえば、 3,3−ジクロロアリルオキシ基、 3,3−ジブロモアリルオキシ基、 2,3−ジクロロアリルオキシ基、 2,3−ジブロモアリルオキシ基、２−クロロ−２−プロペニルオキシ基、３−クロロ−２−プロペニルオキシ基、２−ブロモ−２−プロペニルオキシ基、３−クロロ−２−ブテニルオキシ基等であり、
Ｒ1 で表わされる炭素数１から３のヒドロキシアルキル基とは、たとえば、ヒドロキシメチル基、２−ヒドロキシエチル基、１−ヒドロキシエチル基、３−ヒドロキシ−ｎ−プロピル基、２−ヒドロキシ−ｎ−プロピル基、１−ヒドロキシ−ｎ−プロピル基等であり、
Ｒ1 およびＲ2 で表わされる炭素数２から４のアルケニル基とは、たとえば、ビニル基、イソプロペニル基、ｎ−１−プロペニル基、２−メチル−１−プロペニル基、１−メチル−１−プロペニル基、アリル基、２−メチルプロペニル基、２−ｎ−ブテニル基等であり、
Ｒ1 およびＲ2 で表わされる炭素数２から４のハロアルケニル基とは、たとえば、 2,2−ジクロロエテニル基、 2,2−ジブロモエテニル基、 3,3−ジクロロアリル基、 3,3−ジブロモアリル基、 2,3−ジクロロアリル基、 2,3−ジブロモアリル基、２−クロロ−２−プロペニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、２−ブロモ−２−プロペニル基、３−クロロ−２−ブテニル基等であり、
Ｒ1 およびＲ2 で表わされる炭素数２から４のアルキニル基とは、たとえば、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−メチル−２−プロピニル基等であり、
Ｒ1 およびＲ2 で表わされる炭素数２から４のハロアルキニル基とは、たとえば、クロロエチニル基、ブロモエチニル基、ヨードエチニル基、３−クロロ−２−プロピニル基、３−ブロモ−２−プロピニル基、３−ヨード−２−プロピニル基、１−メチル−３−クロロ−２−プロピニル基、１−メチル−３−ブロモ−２−プロピニル基、１−メチル−３−ヨード−２−プロピニル基等であり、
Ｒ1 で表わされる炭素数３から６のアルキニルオキシ基とは、たとえば、２−プロピニルオキシ基、１−メチル−２−プロピニルオキシ基、３−ブチニルオキシ基、２−ヘキセニルオキシ基、３−ヘキセニルオキシ基、２−メチル−３−ブチニルオキシ基、１−メチル−３−ブチニルオキシ基、２−ペンチニルオキシ基等であり、
Ｒ1 で表わされる炭素数３から６のハロアルキニルオキシ基とは、たとえば、３−クロロ−２−プロピニルオキシ基、３−ブロモ−２−プロピニルオキシ基、１−メチル−３−クロロ−２−プロピニルオキシ基、１−メチル−３−ブロモ−２−プロピニルオキシ基、４−クロロ−３−ブチニルオキシ基、４−ブロモ−３−ブチニルオキシ基、２−メチル−４−クロロ−３−ブチニルオキシ基、２−メチル−４−ブロモ−３−ブチニルオキシ基、１−メチル−４−クロロ−３−ブチニルオキシ基、１−メチル−４−ブロモ−３−ブチニルオキシ基等であり、
Ｒ1 およびＲ2 で表わされる炭素数２から４のアルコキシアルキル基とは、たとえば、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ｎ−プロピルオキシメチル基、イソプロピルオキシメチル基、２−メトキシエチル基、１−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、１−エトキシエチル基、３−メトキシ−ｎ−プロピル基、２−メトキシ−ｎ−プロピル基、１−メトキシ−ｎ−プロピル基、２−メトキシ−１−メチルエチル基等であり、
Ｒ1 で表わされる炭素数２から４のアルキルチオアルキル基とは、たとえば、メチルチオメチル基、エチルチオメチル基、ｎ−プロピルチオメチル基、イソプロピルチオメチル基、２−メチルチオエチル基、１−メチルチオエチル基、２−エチルチオエチル基、１−エチルチオエチル基、３−メチルチオ−ｎ−プロピル基、２−メチルチオ−ｎ−プロピル基、１−メチルチオ−ｎ−プロピル基、２−メチルチオ−１−メチルエチル基等であり、
Ｒ1 で表わされる炭素数３から６のシクロアルキル基とは、たとえば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等であり、Ｒ1 で表わされる炭素数５から６のシクロアルケニル基とは、たとえば、１−シクロペンテニル基、２−シクロペンテニル基、３−シクロペンテニル基、１−シクロヘキセニル基、２−シクロヘキセニル基、３−シクロヘキセニル基等であり、
Ｒ1 で表わされる炭素数３から６のシクロアルキルオキシ基とは、たとえば、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等であり、
Ｒ1 で表わされる炭素数５から６のシクロアルケニルオキシ基とは、たとえば、１−シクロペンテニルオキシ基、２−シクロペンテニルオキシ基、３−シクロペンテニルオキシ基、１−シクロヘキセニルオキシ基、２−シクロヘキセニルオキシ基、３−シクロヘキセニルオキシ基等であり、
Ｒ1 および／またはＲ2 で表わされる、各々、炭素数１から５のアルキル基で置換されてもよいフェニル基およびフェノキシ基における、ならびにＲ2 で表わされる炭素数１から５のアルキル基とは、たとえば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、 sec−ブチル基、tert−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert−ペンチル基等であり、
Ｒ1 及び／またはＲ2 で表わされる、各々、炭素数１から３のアルコキシ基で置換されてもよい、フェニル基、ピリジルオキシ基、ベンジル基及びフェノキシ基における、ならびにＲ2 で表わされる、炭素数１から３のアルコキシ基とは、たとえばメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基等であり、
Ｒ2 で表わされる炭素数２から４のアルコキシイミノ基とは、たとえば、メトキシイミノ基、エトキシイミノ基、ｎ−プロポキシイミノ基、イソプロポキシイミノ基等であり、
Ｒ2 で表わされる炭素数１から５のアルコキシ基で置換されてもよいフェニル基における炭素数１から５のアルコキシ基とは、たとえば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ−ブトキシ基、 sec−ブトキシ基、イソブトキシ基、tert−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、３−ｎ−ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、tert−ペンチルオキシ基等であり、
Ｒ3 で表わされる炭素数１から３のアルキル基とは、たとえば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基等であり、
Ｒ4 およびＲ5 で表わされる炭素数１から２のアルキル基とは、メチル基またはエチル基である。
本発明化合物のうち、好ましいものとしては、
〔Ｒ1 はハロゲン原子、炭素数１から８のアルキル基、炭素数１から３のハロアルキル基、炭素数１から７のアルコキシ基、炭素数１から３のハロアルコキシ基、炭素数３から６のアルケニルオキシ基、炭素数３から６のハロアルケニルオキシ基、または炭素数３から６のシクロアルキル基を表わすか、あるいは、各々、ハロゲン原子、炭素数１から３のアルコキシ基、炭素数１から３のハロアルコキシ基、炭素数１から３のハロアルキル基もしくは炭素数１から５のアルキル基で置換されてもよい、フェニル基、ピリジルオキシ基、ベンジル基またはフェノキシ基を表わすか、あるいは、ｌ（エル）が２から５の整数を表わすとき、隣接する２つのＲ1 が互いに末端で結合して、トリメチレン基、テトラメチレン基、メチレンジオキシ基、エチレンジオキシ基またはＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨを表わしてもよい。
Ｒ2 はハロゲン原子、ニトロ基、炭素数１から５のアルキル基、炭素数１から３のハロアルキル基、炭素数２から４のアルケニル基、炭素数２から４のハロアルケニル基、炭素数２から４のアルキニル基、炭素数２から４のアルコキシアルキル基、炭素数２から４のアルコキシイミノ基またはアリルオキシイミノ基を表わすか、あるいは、ハロゲン原子、炭素数１から５のアルキル基もしくは炭素数１から３のアルコキシ基で置換されてもよいフェニル基を表わすか、あるいは、ｍが２から４の整数を表わすとき、隣接する２つのＲ2 が互いに末端で結合してトリメチレン基またはテトラメチレン基を表わしてもよい。
Ｄは、酸素原子を表わし、Ｙは、酸素原子、ＮＲ3 、硫黄原子または、
Ｃ（Ｒ4 ) 2 を表わし、Ｒ3 は水素原子または炭素数１から２のアルキル基を表わす。〕
で示される化合物が挙げられる。
さらに好ましいものとして、
〔Ｒ1 は、ＺがＣＨを表わすとき、ハロゲン原子、炭素数１から８のアルキル基、トリフルオロメチル基、炭素数１から４のアルコキシ基、炭素数１から２のハロアルコキシ基、炭素数３から５のアルケニルオキシ基、炭素数３から４のハロアルケニルオキシ基、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、フェニル基、または、フェノキシ基を表わすか、あるいは、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基もしくは炭素数１から４のアルキル基で置換されてもよいピリジルオキシ基を表わすか、あるいは、ｌ（エル）が２から３の整数を表わすとき、隣接する２つのＲ1 が互いに末端で結合して、トリメチレン基、テトラメチレン基、メチレンジオキシ基、エチレンジオキシ基、またはＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨを表わしてもよい。
Ｒ1 は、Ｚが窒素原子を表わすとき、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基またはニトロ基を表わす。
Ｒ2 は、ハロゲン原子、炭素数１から４のアルキル基、トリフルオロメチル基、炭素数３から４のアルケニル基、炭素数３のハロアルケニル基、エチニル基、メトキシメチル基、炭素数１から２のアルコキシイミノ基、アリルオキシイミノ基、フェニル基、またはニトロ基を表わすか、あるいは、ｍが２から３の整数を表わすとき、隣接する２つのＲ2 が互いに末端で結合してテトラメチレン基を表わしてもよい。
Ｄは、酸素原子を表わす。Ｙは、ＺがＣＨを表わすとき酸素原子、硫黄原子またはＣ（ＣＨ3 ) 2 を表わし、Ｚが窒素原子を表わすとき、酸素原子またはＮＨを表わす。Ｐ及びＱはＣＨを表わす。〕
で示される化合物があげられる。
特に好ましいものとして、
〔ＺがＣＨを表わすとき、ｌ（エル）は１から３の整数を表わし、Ｒ1 は、ハロゲン原子、炭素数３から４のアルキル基、炭素数１から２のハロアルキル基、炭素数１から４のアルコキシ基、炭素数１から３のハロアルコキシ基、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、フェニル基、または、フェノキシ基を表わすか、あるいはｌ（エル）が２から３の整数を表わすとき、隣接する２つのＲ1 が互いに末端で結合して、テトラメチレン基、メチレンジオキシ基、またはＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨを表わしてもよく、ｍは１または２を表し、Ｒ2 は、ハロゲン原子、炭素数３のアルキル基、アリル基またはトリフルオロメチル基を表わす。
Ｚが窒素原子を表わすとき、ｌ（エル）は１から３の整数を表わし、Ｒ1 は、ハロゲン原子またはトリフルオロメチル基を表わし、ｍは１または２を表し、
Ｒ2 は、ハロゲン原子またはメチル基を表わす。
Ｄは酸素原子を表わす。
ＺがＣＨを表わすとき、Ｙは、酸素原子、硫黄原子またはＣ（ＣＨ3 ) 2 を表わし、Ｚが窒素原子を表わすとき、Ｙは、酸素原子またはＮＨを表わす。
Ｐ及びＱはＣＨを表わす。〕
で示される化合物があげられる。
【０００４】
本発明化合物は、たとえば以下の方法により製造することができる。
（製造法Ａ）
一般式  化３
【化３】
0003823329.tif 000006
〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｙ、Ｄ、Ｚ、Ｐ、Ｑ、ｌ（エル）およびｍは前記と同じ意味を表わす。〕
で示される化合物と一般式  化４
【化４】
Ｌ−ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＸ2 
〔式中、Ｘは前記と同じ意味を表わし、Ｌはハロゲン原子（例えば、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等）、メシルオキシ基またはトシルオキシ基を表わす。〕で示されるハライド化合物とを反応させることによって製造する方法。
上記反応は、適当な塩基の存在下、不活性溶媒中で行うのが好ましい。
使用される溶媒としては、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、 1,2−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジアルキル（例えばＣ1 −Ｃ4 ）エーテル（例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等）等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルリン酸トリアミド、スルホラン、アセトニトリル、ニトロメタン；ジクロロメタン、クロロホルム、 1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素類または水等をあげることができる。必要に応じて、これらの溶媒の混合溶媒も使用することができる。
使用される塩基としては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸リチウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カルシウム等のアルカリ金属またはアルカリ土類金属の炭酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属またはアルカリ土類金属水素化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド（例えば、Ｃ1 −Ｃ4 ）、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基等があげられる。また必要に応じて、反応系にアンモニウム塩（例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロライド等）等の触媒を一般式  化３で示される化合物１モルに対し、0.01〜１モルの割合添加してもよい。反応温度は、通常、−２０℃から反応に使用する溶媒の沸点または１５０℃の範囲をとることができるが、−５℃から反応に使用する溶媒の沸点または１００℃までの温度がより望ましい。
反応に供する原料および塩基のモル比は任意に設定できるが、等モルまたはそれに近い比率で反応を行うのが有利である。
反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行い、目的の本発明化合物を単離することができる。必要ならば、クロマトグラフィー、蒸留、再結晶等の通常の操作によってさらに精製することもできる。
【０００５】
（製造法Ｂ）
前記一般式  化３で示される化合物と一般式  化５
【化５】
ＨＯ−ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＸ2 
〔式中、Ｘは前記と同じ意味を表わす。〕
で示されるアルコール化合物とを反応させることによって製造する方法。
上記反応は、適当な脱水剤の存在下、必要に応じて不活性溶媒中で行うのが好ましい。
使用される脱水剤としては、たとえば、ジシクロヘキシルカルボジイミド、ジアルキル（例えば、Ｃ1 −Ｃ4 ）アゾジカルボキシレート（ジエチルアゾジカルボキシレート、ジイソプロピルアゾジカルボキシレート等）−トリアルキル（ｅｘ．Ｃ1 〜Ｃ20）ホスフィンまたはトリアリールホスフィン（トリフェニルホスフィン、トリオクチルホスフィン、、トリブチルホスフィン等）系等をあげることができる。
使用される溶媒としては、たとえばベンゼン、キシレン、トルエン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類または四塩化炭素、ジクロロメタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類をあげることができる。
反応温度は、−２０℃から２００℃または反応に使用する溶媒の沸点の範囲をとることができる。
反応に供する原料および脱水剤のモル比は任意に設定できるが、等モルまたはそれに近い比率で反応を行うのが有利である。
反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行い、目的の本発明化合物を単離することができる。必要ならば、クロマトグラフィー、蒸留、再結晶等の通常の操作によってさらに精製することもできる。
【０００６】
（製造法Ｃ）（本発明化合物においてＤ＝Ｏのとき）
一般式  化６
【化６】
0003823329.tif 000007
〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｙ、Ｚ、Ｐ、Ｑ、ｌ（エル）およびｍは前記と同じ意味を表わす。〕
で示されるアルデヒド化合物を四塩化炭素または四臭化炭素と反応させることによって製造する方法。
上記反応は、適当なトリアルキルホスフィンまたはトリアリールホスフィン存在下、必要に応じて金属亜鉛の存在下に、不活性溶媒中で行うのが好ましい。
使用される溶媒としては、たとえば、ベンゼン、キシレン、トルエン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、ジクロロメタン、 1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類（四臭化炭素および四塩化炭素を除く。）をあげることができる。
反応温度は、−３０℃から反応に使用する溶媒の沸点または１５０℃の範囲をとることができる。
反応に供するトリアルキル（ｅｘ．Ｃ1 〜Ｃ20）ホスフィンまたはトリアリールホスフィンとは、たとえば、トリフェニルホスフィンやトリオクチルホスフィンをあげることができ、必要に応じて用いられる金属亜鉛はダスト状が好ましい。
反応に供する原料および試剤のモル比は任意に設定できるが、一般式  化６のアルデヒド化合物１モルに対して、四臭化（四塩化）炭素は２モルの割合、トリアルキルホスフィンまたはトリアリルホスフィンは２または４モルの割合（亜鉛を用いるときは２モル）および亜鉛は２モルの割合が好ましく、またはそれに近い比率で反応を行うのが有利である。
反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行い、目的の本発明化合物を単離することができる。必要ならば、クロマトグラフィー、蒸留、再結晶等の通常の操作により、精製することもできる。
【０００７】
また、本発明化合物の中で、不斉炭素原子を有する化合物の場合には、本発明化合物は生物活性を有する光学活性なそれぞれの異性体（（＋）−体、（−）−体）およびそれらのあらゆる比率の混合物をも含むものである。
【０００８】
次に、本発明化合物の具体例を例示するが、本発明化合物はこれらに限定されるものではない。
式  化７
【化７】
0003823329.tif 000008
で示される化合物を表１〜表９に示す。
【表１】
0003823329.tif 000009
【表２】
0003823329.tif 000010
【表３】
0003823329.tif 000011
【表４】
0003823329.tif 000012
【表５】
0003823329.tif 000013
【表６】
0003823329.tif 000014
【表７】
0003823329.tif 000015
【表８】
0003823329.tif 000016
【表９】
0003823329.tif 000017
【０００９】
式  化８
【化８】
0003823329.tif 000018
式  化９
【化９】
0003823329.tif 000019
および式  化１０
【化１０】
0003823329.tif 000020
で示される化合物を表１０〜表１２に示す。
【表１０】
0003823329.tif 000021
【表１１】
0003823329.tif 000022
【表１２】
0003823329.tif 000023
【００１０】
式  化１１
【化１１】
0003823329.tif 000024
式  化１２
【化１２】
0003823329.tif 000025
で示される化合物を表１３〜表１４に示す。
【表１３】
0003823329.tif 000026
【表１４】
0003823329.tif 000027
【００１１】
式  化１３
【化１３】
0003823329.tif 000028
式  化１４
【化１４】
0003823329.tif 000029
式  化１５
【化１５】
0003823329.tif 000030
式  化１６
【化１６】
0003823329.tif 000031
で示される化合物を表１５に示す。
【表１５】
0003823329.tif 000032
【００１２】
式  化１７
【化１７】
0003823329.tif 000033
式  化１８
【化１８】
0003823329.tif 000034
式  化１９
【化１９】
0003823329.tif 000035
式  化２０
【化２０】
0003823329.tif 000036
式  化２１
【化２１】
0003823329.tif 000037
式  化２２
【化２２】
0003823329.tif 000038
式  化２３
【化２３】
0003823329.tif 000039
式  化２４
【化２４】
0003823329.tif 000040
式  化２５
【化２５】
0003823329.tif 000041
で示される化合物を表１６に示す。
【表１６】
0003823329.tif 000042
【００１３】
式  化２６
【化２６】
0003823329.tif 000043
で示される化合物を表１７に示す。
【表１７】
0003823329.tif 000044
【００１４】
式  化２７
【化２７】
0003823329.tif 000045
で示される化合物を表１８〜表１９に示す。
【表１８】
0003823329.tif 000046
【表１９】
0003823329.tif 000047
【００１５】
式  化２８
【化２８】
0003823329.tif 000048
式  化２９
【化２９】
0003823329.tif 000049
（〔１４３〕および〔１４４〕における左側のベンゼン環の置換基はメチレンジオキシ基であり、〔１４５〕および〔１４６〕における左側のベンゼン環の置換基はエチレンジオキシ基である）
式  化３０
【化３０】
0003823329.tif 000050
で示される化合物を表２０に示す。
【表２０】
0003823329.tif 000051
【００１６】
式  化３１
【化３１】
0003823329.tif 000052
式  化３２
【化３２】
0003823329.tif 000053
で示される化合物を表２１に示す。
【表２１】
0003823329.tif 000054
【００１７】
式  化３３
【化３３】
0003823329.tif 000055
式  化３４
【化３４】
0003823329.tif 000056
で示される化合物を表２２〜表２３に示す。
【表２２】
0003823329.tif 000057
【表２３】
0003823329.tif 000058
【００１８】
式  化３５
【化３５】
0003823329.tif 000059
で示される化合物を表２４に示す。
【表２４】
0003823329.tif 000060
【００１９】
式  化３６
【化３６】
0003823329.tif 000061
で示される化合物を表２５に示す。
【表２５】
0003823329.tif 000062
【００２０】
式  化３７
【化３７】
0003823329.tif 000063
式  化３８
【化３８】
0003823329.tif 000064
式  化３９
【化３９】
0003823329.tif 000065
式  化４０
【化４０】
0003823329.tif 000066
式  化４１
【化４１】
0003823329.tif 000067
で示される化合物を表２６〜表２７に示す。
【表２６】
0003823329.tif 000068
【表２７】
0003823329.tif 000069
【００２１】
式  化４２
【化４２】
0003823329.tif 000070
式  化４３
【化４３】
0003823329.tif 000071
式  化４４
【化４４】
0003823329.tif 000072
式  化４５
【化４５】
0003823329.tif 000073
式  化４６
【化４６】
0003823329.tif 000074
式  化４７
【化４７】
0003823329.tif 000075
で示される化合物を表２８に示す。
【００２２】
【表２８】
0003823329.tif 000076
【００２３】
式  化４８
【化４８】
0003823329.tif 000077
式  化４９
【化４９】
0003823329.tif 000078
で示される化合物を表２９に示す。
【表２９】
0003823329.tif 000079
【００２４】
式  化５０
【化５０】
0003823329.tif 000080
式  化５１
【化５１】
0003823329.tif 000081
で示される化合物を表３０に示す。
【表３０】
0003823329.tif 000082
【００２５】
式  化５２
【化５２】
0003823329.tif 000083
式  化５３
【化５３】
0003823329.tif 000084
で示される化合物を表３１に示す。
【表３１】
0003823329.tif 000085
【００２６】
式  化５４
【化５４】
0003823329.tif 000086
で示される化合物を表３２に示す。
【表３２】
0003823329.tif 000087
【００２７】
式  化５５
【化５５】
0003823329.tif 000088
式  化５６
【化５６】
0003823329.tif 000089
で示される化合物を表３３に示す。
【表３３】
0003823329.tif 000090
【００２８】
式  化５７
【化５７】
0003823329.tif 000091
で示される化合物を表３４に示す。
【表３４】
0003823329.tif 000092
【００２９】
式  化５８
【化５８】
0003823329.tif 000093
で示される化合物を表３５に示す。
【表３５】
0003823329.tif 000094
式（IV）
0003823329.tif 000095
0003823329.tif 000096
0003823329.tif 000097
0003823329.tif 000098
〔式中、（Ｒ1 ）l は表１５に記載のものを表わす。〕
式（Ｖ）
0003823329.tif 000099
〔式中、Ｙおよび（Ｒ2 ）m は表２２および表２３に記載のものを表わす。〕
式（VI）
0003823329.tif 000100
〔式中、（Ｒ1 ）l は表２６および表２７に記載のものを表わす。〕
式（VII)
0003823329.tif 000101
〔式中、（Ｒ1 ）l は表２８に記載のものを表わす。〕
0003823329.tif 000102
〔式中、（Ｒ1 ）l は表２８に記載のものを表わす。〕
【００３０】
本発明化合物の製造中間体である、一般式  化３で示される化合物は、例えば、スキーム  化５９〜化６７に従って製造することができる。
【００３１】
【化５９】
0003823329.tif 000103
【００３２】
【化６０】
0003823329.tif 000104
【００３３】
【化６１】
0003823329.tif 000105
【００３４】
【化６２】
0003823329.tif 000106
〔式中、ｑ1 は１または２を表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。〕
【００３５】
【化６３】
0003823329.tif 000107
【００３６】
【化６４】
0003823329.tif 000108
【００３７】
【化６５】
0003823329.tif 000109
【００３８】
【化６６】
0003823329.tif 000110
【００３９】
【化６７】
0003823329.tif 000111
〔式中、Ｒ7 は炭素数１から７のアルキル基、炭素数１から３のハロアルキル基、炭素数３から６のアルケニル基または炭素数３から６のハロアルケニル基を表わし、Ｙ2 は前記と同じ意味を表わす。〕
【００４０】
本発明化合物の製造中間体である、一般式  化６で示されるアルデヒド化合物は、例えば、スキーム  化６８に従って製造することができる。
【化６８】
0003823329.tif 000112
〔式中、記号は前記と同じ意味を表わす。〕
【００４１】
本発明化合物の製造中間体である、一般式  化４で示される化合物および一般式  化５で示されるアルコール化合物は、市販されているものを用いるか、またはスキーム  化６９に従って製造することができる。
【化６９】
0003823329.tif 000113
〔式中、Ｌ5 は塩素原子または臭素原子を表わし、Ｌ6 はメシルオキシ基またはトシルオキシ基を表わし、Ｘは前記と同じ意味を表わす。〕
【００４２】
本発明化合物が殺虫効力を発揮する害虫類としては、たとえば下記のものがあげられる。
半翅目害虫
ヒメトビウンカ、トビイロウンカ、セジロウンカ等のウンカ類、ツマグロヨコバイ、タイワンツマグロヨコバイ等のヨコバイ類、アブラムシ類、カメムシ類、コナジラミ類、カイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類等
鱗翅目害虫
ニカメイガ（ニカメイチュウ）、コブノメイカ、ノシメマダラメイガ等のメイガ類、ハスモンヨトウ、アワヨトウ、ヨトウガ等のヨトウ類、モンシロチョウ等のシロチョウ類、コカクモンハマキ等のハマキガ類、シンクイガ類、ハモグリガ類、ドクガ類、ウワバ類、カブラヤガ、タマナヤガ等のアグロティス属害虫（Agrothis spp.)、ヘリオティス属害虫（Heliothis spp.) 、コナガ、イガ、コイガ等
双翅目害虫
アカイエカ、コガタアカイエカ等のイエカ類、ネッタイシマカ、ヒトスジシマカ等のヤブカ類、シナハマダラカ等のハマダラカ類、ユスリカ類、イエバエ、オオイエバエ等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエバエ、タネバエ、タマネギバエ等のハナバエ類、ミバエ類、ショウジョウバエ類、チョウバエ類、アブ類、ブユ類、サシバエ類等
鞘翅目害虫
ウェスタンコーンルートワーム、サザンコーンルートワーム等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ、ヒメコガネ等のコガネムシ類、コクゾウムシ、イネミゾウムシ、アズキゾウムシ等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ、コクヌストモドキ等のゴミムシダマシ類、キスジノミハムシ、ウリハムシ等のハムシ類、シバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ等のエピラクナ属（Epilach-na spp.)、ヒラタキイムシ類、ナガシンクイムシ類、カミキリムシ類、アオバアリガタハネカクシ等
網翅目害虫
チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ワモンゴキブリ、トビイロゴキブリ、コバネゴキブリ等
総翅目害虫
ミナミキイロアザミウマ、ハナアザミウマ等
膜翅目害虫
アリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、カブラハバチ等のハバチ類等
直翅目害虫
ケラ、バッタ等
隠翅目害虫
ヒトノミ等
シラミ目害虫
ヒトジラミ、ケジラミ等
等翅目害虫
ヤマトシロアリ、イエシロアリ等
ダニ目
ナミハダニ、ミカンハダニ、ニセナミハダニ、リンゴハダニなどの植物寄生性のダニ類、オウシマダニなどの動物寄生性のマダニ類、室内塵性ダニ類等
さらに既存の殺虫剤に対し、抵抗性の発達した害虫にも有効である。
【００４３】
本発明化合物を殺虫剤、殺ダニ剤の有効成分として用いる場合は、他の何らの成分も加えず、そのまま使用してもよいが、通常は、固体担体、液体担体、ガス状担体、餌等と混合し、必要あれば界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、油剤、乳剤、水和剤、フロアブル剤、粒剤、粉剤、エアゾール、煙霧剤（フォッギング等）、毒餌等に製剤して使用する。
これらの製剤には、有効成分として本発明化合物を、通常、重量比で0.01％〜９５％含有する。
製剤化の際に用いられる固体担体としては、たとえば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、合成含水酸化珪素、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、タルク類、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末あるいは粒状物等があげられ、液体担体としては、たとえば水、アルコール類（メタノール、エタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、ジオキサン等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、ジメチルスルホキシド、大豆油、綿実油等の植物油等があげられ、ガス状担体、すなわち噴射剤としては、たとえばフロンガス、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル、炭酸ガス等があげられる。
界面活性剤としては、たとえばアルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類およびそのポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体等があげられる。
固着剤や分散剤等の製剤用補助剤としては、たとえばカゼイン、ゼラチン、多糖類（でんぷん粉、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）等があげられ、安定剤としては、たとえばＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−tert−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−tert−ブチル−４−メトキシフェノールと３−tert−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）、植物油、鉱物油、界面活性剤、脂肪酸またはそのエステル等があげられる。
毒餌の基材としては、たとえば穀物粉、植物精油、糖、結晶セルロース等の餌成分、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料等の誘引性香料等があげられる。
このようにして得られる製剤は、そのままであるいは水等で希釈して用いる。また、他の殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料等と混合して、または混合せずに同時に用いることもできる。
【００４４】
用いられる殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤としては、例えばフェニトロチオン〔Ｏ，Ｏ−ジメチル  Ｏ−（３−メチル−４−ニトロフェニル）ホスホロチオエート〕、フェニチオン〔Ｏ，Ｏ−ジメチル  Ｏ−（３−メチル−４−（メチルチオ）フェニル）ホスホロチオエート〕、ダイアジノン〔Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−２−イソプロピル−６−メチルピリミジン−４−イルホスホロチオエート〕、クロルピリホス〔Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−３，５，６−トリクロロ−２−ピリジルホスホロチオエート〕、アセフェート〔Ｏ，Ｓ−ジメチルアセチルホスホラミドチオエート〕、メチダチオン〔Ｓ−２，３−ジヒドロ−５−メトキシ−２−オキソ−１，３，４−チアジアゾール−３−イルメチル  Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロジチオエート〕、ジスルホトン〔Ｏ，Ｏ−ジエチル  Ｓ−２−エチルチオエチルホスホロチオエート〕、ＤＤＶＰ〔２，２−ジクロロビニルジメチルホスフェート〕、スルプロホス〔Ｏ−エチル  Ｏ−４−（メチルチオ）フェニル  Ｓ−プロピルホスホロジチオエート〕、シアノホス〔Ｏ−４−シアノフェニル  Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロチオエート〕、ジオキサベンゾホス〔２−メトキシ−４Ｈ−１，３，２−ベンゾジオキサホスフィニン−２−スルフィド〕、ジメトエート〔Ｏ，Ｏ−ジメチル−Ｓ−（Ｎ−メチルカルバモイルメチル）ジチオホスフェート〕、フェントエート〔エチル  ２−ジメトキシホスフィノチオイルチオ（フェニル）アセテート〕、マラチオン〔ジエチル（ジメトキシホスフィノチオイルチオ）サクシネート〕、トリクロルホン〔ジメチル  ２，２，２−トリクロロ−１−ヒドロキシエチルホスホネート〕、アジンホスメチル〔Ｓ−３，４−ジヒドロ−４−オキソ−１，２，３−ベンゾトリアジン−３−イルメチル  Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロジチオエート〕、モノクロトホス〔ジメチル（Ｅ）−１−メチル−２−（メチルカルバモイル）ビニルホスフェート〕、エチオン〔Ｏ，Ｏ，Ｏ′，Ｏ′−テトラエチル  Ｓ，Ｓ′−メチレンビス（ホスホロジチオエート）〕等の有機リン系化合物、ＢＰＭＣ（２−sec −ブチルフェニルメチルカルバメート〕、ベンフラカルブ〔エチル  Ｎ−〔２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７−イルオキシカルボニル（メチル）アミノチオ〕−Ｎ−イソプロピル−β−アラニネート〕、プロポキスル〔２−イソプロポキシフェニル  Ｎ−メチルカルバメート〕、カルボスルファン〔２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−７−ベンゾ〔ｂ〕フラニル  Ｎ−ジブチルアミノチオ−Ｎ−メチルカーバメート〕、カルバリル〔１−ナフチル−Ｎ−メチルカーバメート〕、メソミル〔Ｓ−メチル−Ｎ−〔（メチルカルバモイル）オキシ〕チオアセトイミデート〕、エチオフェンカルブ〔２−（エチルチオメチル）フェニルメチルカーバメート〕、アルジカルブ〔２−メチル−２−（メチルチオ）プロピオンアルデヒド  Ｏ−メチルカルバモイルオキシ〕、オキサミル〔Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−メチルカルバモイルオキシイミノ−２−（メチルチオ）アセタミド〕、フェノチオカルブ〔Ｓ−４−フェノキシブチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカーバメート等のカーバメート系化合物、エトフェンプロックス〔２−（４−エトキシフェニル）−２−メチルプロピル−３−フェノキシベンジルエーテル〕、フェンバレレート〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（ＲＳ）−２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブチレート〕、エスフェンバレレート〔（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（Ｓ）−２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブチレート〕、フェンプロパトリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート〕、シペルメトリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル  （１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート〕、ペルメトリン〔３−フェノキシベンジル  （１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−メチルシクロプロパンカルボキシレート〕、シハロトリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル  （Ｚ）−（１ＲＳ）−ｃｉｓ−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフロオロプロプ−１−エニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート〕、デルタメトリン〔（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル  （１Ｒ，３Ｒ）−３（２，２−ジブロモビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート〕、シクロプロスリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル  （ＲＳ）−２，２−ジクロロ−１−（４−エトキシフェニル）シクロプロパンカルボキシラート〕、フルバリネート（α−シアノ−３−フェノキシベンジル  Ｎ−（２−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−Ｄ−バリネート）、ビフェンスリン（２−メチルビフェニル−３−イルメチル）（Ｚ）−（１ＲＳ）−cis −３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロプ−１−エニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート、アクリナスリン（〔１Ｒ−｛１α（Ｓ* ) ，３α（Ｚ）｝〕−２，２−ジメチル−３−〔３−オキソ−３−（２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エトキシ−１−プロペニル〕シクロプロパンカルボン酸  （Ｓ）−（α）−シアノ（３−フェノキシフェニル）メチルエステル、２−メチル−２−（４−ブロモジフルオロメトキシフェニル）プロピル  （３−フェノキシベンジル）エーテル、トラロメスリン〔（１Ｒ，３Ｓ）３〔（１′ＲＳ）（１′，１′，２′，２′−テトラブロモエチル）〕−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジルエステル、シラフルオフェン〔４−エトキシフェニル〔３−（４−フルオロ−３−フェノキシフェニル）プロピル〕ジメチルシラン等のピレスロイド化合物、ブプロフェジン（２−tert−ブチルイミノ−３−イソプロピル−５−フェニル−１，３，５−チアジアジナン−４−オン）等のチアジアジン誘導体、イミダクロプリド（１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−ニトロイミダゾリジン−２−インデンアミン〕等のニトロイミダゾリジン誘導体、カルタップ（Ｓ，Ｓ′−（２−ジメチルアミノトリメチレン）ビス（チオカーバメート）〕、チオシクラム〔Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，３−トリチアン−５−イルアミン〕、ベンスルタップ〔Ｓ，Ｓ′−２−ジメチルアミノトリメチレン  ジ（ベンゼンチオサルフォネート）〕等のネライストキシン誘導体、Ｎ−シアノ−Ｎ′−メチル−Ｎ′−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）アセトアミジン等のＮ−シアノアミジン誘導体、エンドスルファン〔６，７，８，９，１０，１０−ヘキサクロロ−１，５，５ａ，６，９，９ａ−ヘキサヒドロ−６，９−メタノ−２，４，３−ベンゾジオキサチエピンオキサイド〕、γ−ＢＨＣ（１，２，３，４，５，６−ヘキサクロロシクロヘキサン〕、１，１−ビス（クロロフェニル）−２，２，２−トリクロロエタノール等の塩素化炭化水素化合物、クロルフルアズロン〔１−（３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）フェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア〕、テフルベンズロン〔１−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア〕、フルフェノクスロン〔１−（４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−フルオロフェニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア〕等のベンゾイルフェニルウレア系化合物、アミトラズ〔Ｎ，Ｎ′〔（メチルイミノ）ジメチリジン〕ジ−２，４−キシリジン〕、クロルジメホルム〔Ｎ′−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルメチニミダミド〕等のホルムアミジン誘導体、ジアフェンチウロン〔Ｎ−（２，６−ジイソプロピル−４−フェノキシフェニル）−Ｎ′−tert−ブチルカルボジイミド〕等のチオ尿素誘導体、ブロモプロピレート〔イソプロピル  ４，４′−ジブロモベンジレート〕、テトラジホン〔４−クロロフェニル  ２，４，５−トリクロロフェニルスルホン〕、キノメチオネート〔Ｓ，Ｓ−６−メチルキノキサリン−２，３−ジイルジチオカルボネート〕、プロパルゲイト〔２−（４−tert−ブチルフェノキシ）シクロヘキシル  プロピ−２−イル  スルファイト〕、フェンブタティン  オキシド〔ビス〔トリス（２−メチル−２−フェニルプロピル）ティン〕オキシド〕、ヘキシチアゾクス〔（４ＲＳ、５ＲＳ）−５−（４−クロロフェニル）−Ｎ−クロロヘキシル−４−メチル−２−オキソ−１，３−チアゾリジン−３−カルボキサミド〕、クロフェンテジン〔３，６−ビス（２−クロロフェニル）−１，２，４，５−テトラジン、ピリダチオベン〔２−tert−ブチル−５−（４−tert−ブチルベンジルチオ）−４−クロロピリダジン−３（２Ｈ）−オン〕、フェンピロキシメート〔tert−ブチル（Ｅ）−４−〔（１，３−ジメチル−５−フェノキシピラゾール−４−イル）メチレンアミノオキシメチル〕ベンゾエート〕、デブフェンピラド〔Ｎ−４−tert−ブチルベンジル）−４−クロロ−３−エチル−１−メチル−５−ピラゾールカルボキサミド〕、ポリナクチンコンプレックス〔テトラナクチン、ジナクチン、トリナクチン〕、ミルベメクチン、アベルメクチン、イバーメクチン、アザジラクチン〔ＡＺＡＤ〕、ピリミジフェン〔５−クロロ−Ｎ−〔２−｛４−（２−エトキシエチル）−２，３−ジメチルフェノキシ｝エチル〕−６−エチルピリミジン−４−アミン等があげられる。
【００４５】
本発明化合物を農業用殺虫剤として用いる場合、その施用量は、通常、１０アールあたり、 0.1ｇ〜１００ｇであり、乳剤、水和剤、フロアブル剤等を水で希釈して用いる場合は、その施用濃度は通常、 0.1ppm 〜５００ppm であり、粒剤、粉剤等は何ら希釈することなく製剤のままで施用する。また、防疫用殺虫剤として用いる場合には、乳剤、水和剤、フロアブル剤等は、通常、水で 0.1ppm 〜５００ppm に希釈して施用し、油剤、エアゾール、煙霧剤、毒餌等についてはそのまま施用する。
これらの施用量、施用濃度は、いずれも製剤の種類、施用時期、施用場所、施用方法、害虫の種類、被害程度等の状況によって異なり、上記の範囲にかかわることなく増加させたり、減少させたりすることができる。
【００４６】
【実施例】
以下に、本発明を製造例、製剤例および試験例により、さらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。
まず、本発明化合物の製造例を示す。
製造例１（製造法Ａ）による化合物(208) の製造
３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノール９３mg、炭酸カリウム４０mgおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０mlの混合物に、室温下、攪拌しながら、 1,1,3−トリクロロ−１−プロペン４２mgをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３mlに溶かした溶液を滴下した。５時間室温で攪拌した後、反応液を氷水に投入し、ジエチルエーテル４０mlで２回抽出した。エーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン９６mgを得た。
収率  ７９％
m.p.  97.8℃
製造例２（製造法Ａ）による化合物（１) の製造
３−エチル−４−（４−イソプロポキシフェノキシ）フェノール0.65ｇ、炭酸カリウム0.35ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０mlの混合物に、室温下、攪拌しながら、 1,1,3−トリブロモ−１−プロペン0.73ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５mlに溶かした溶液を滴下した。１２時間室温で攪拌した後、反応液を氷水に投入し、ジエチルエーテル５０mlで２回抽出した。ジエチルエーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、３−エチル−４−（４−イソプロポキシフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン0.80ｇを得た。
収率  ７１％
ｎD 23.0  1.5761
製造例３（製造法Ａ）による化合物(130) の製造
２−トリフルオロメチル−４−（４−エトキシフェノキシ）フェノール0.44ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０mlに溶かした溶液に、氷冷下、攪拌しながら水素化ナトリウム 0.062ｇ（６０％油性）を加えた。１０分後、これに 1,1,3−トリクロロ−１−プロペン0.24ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５mlに溶かした溶液を氷冷下、滴下した。室温で１０時間攪拌した後、反応液を氷水に投入し、ジエチルエーテル５０mlで２回抽出した。エーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２−トリフルオロメチル−４−（４−エトキシフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン0.37ｇを得た。
収率  ６２％
ｎD 23.6  1.5369
製造例４（製造法Ａ）による化合物(206) の製造
２，５−ジクロロ−４−（３−ブロモ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノール0.77ｇ、炭酸カリウム0.29ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０mlの混合物に、室温下、攪拌しながら、 1,1,2−トリクロロプロペン0.31ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５mlに溶かした溶液を滴下した。室温で１０時間攪拌した後、反応液を氷水に投入し、酢酸エチル５０mlで２回抽出した。酢酸エチル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２，５−ジクロロ−４−（３−ブロモ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン0.81ｇを得た。
収率  ８３％
m.p.  95.4℃
製造例５（製造法Ａ）による化合物(273) の製造
２−ブロモ−４−（４−クロロフェニルチオ）フェノール0.59ｇ、炭酸カリウム0.28ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０mlの混合物に、室温下、攪拌しながら、 1,1,2−トリクロロプロペン0.30ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５mlに溶かした溶液を滴下した。室温で６時間攪拌した後、反応液を氷水に投入し、ジエチルエーテル５０mlで２回抽出した。エーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２−ブロモ−４−（４−クロロフェニルチオ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン0.62ｇを得た。
収率  ７８％
ｎD 25.0  1.6514
製造例６（製造法Ｂ）による化合物(275) の製造
２−ブロモ−４−（１−メチル−１−（４−エトキシフェニル））エチルフェノール0.65ｇ、３，３−ジクロロアリルアルコール0.25ｇおよびトリフェニルホスフィン0.51ｇをテトラヒドロフラン１０mlに溶かした溶液に、室温下、攪拌しながら、ジエチルアゾジカルボキシレート0.34ｇをテトラヒドロフラン５mlに溶かした溶液を滴下した。室温で２４時間攪拌した後、反応液を濃縮し、残渣を得た。この残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２−ブロモ−４−（１−メチル−１−（４−エトキシフェニル））エチル−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン0.28ｇを得た。
収率  ３２％
ｎD 25.0  1.5869
製造例７（製造法Ｂ）による化合物(196) の製造
２−トリフルオロメチル−４−（４−エトキシフェノキシ）フェノール0.55ｇ、３，３−ジブロモアリルアルコール0.40ｇおよびトリフェニルホスフィン0.49ｇをテトラヒドロフラン１０mlに溶かした溶液に、室温下、攪拌しながら、ジイソプロピルアゾジカルボキシレート0.38ｇをテトラヒドロフラン５mlに溶かした溶液を滴下した。室温で１２時間攪拌した後、反応液を濃縮し、２０mlのジエチルエーテルを加えて沈澱物を濾過した。濾液を濃縮後、シリカゲルクロマトグラフィーに付し、２−トリフルオロメチル−４−（４−エトキシフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン0.30ｇを得た。
収率  ３２％
ｎD 24.0  1.5480
製造例８（製造法Ｃ）による化合物（68) の製造
亜鉛ダスト0.38ｇ、トリフェニルホスフィン1.54ｇ、四臭化炭素1.94ｇおよび塩化メチレン２０mlを反応容器に入れ、室温下、攪拌した。２４時間後、この溶液に（２−ブロモ−４−（３−クロロフェノキシ）フェノキシ）アセトアルデヒド 1.0ｇを塩化メチレン５mlに溶かした溶液を、室温下、攪拌しながら滴下した。室温で６時間攪拌した後、反応液を濃縮し、残渣を得た。この残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２−ブロモ−４−（３−クロロフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン0.48ｇを得た。
収率  ３３％
ｎD 24.0  1.6282
製造例９（製造法Ａ）による化合物(212) の製造
３，５−ジクロロ−４−（３，５−ビストリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノール0.56ｇ、炭酸カリウム0.22ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０mlの混合物に、室温下、攪拌しながら、 1,1,3−トリクロロ−１−プロペン0.23ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５mlに溶かした溶液を滴下した。７時間室温で攪拌した後、反応液を氷水に投入し、ジエチルエーテル５０mlで２回抽出した。エーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、３，５−ジクロロ−４−（３，５−ビストリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−２−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン0.50ｇを得た。
収率  ７０％
m.p.  78.2℃
製造例10（製造法Ａ）による化合物(210) の製造
３，５−ジクロロ−４−（３−ブロモ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノール0.83ｇ、炭酸カリウム0.31ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０mlの混合物に、室温下、攪拌しながら、 1,1,3−トリクロロ−１−プロペン0.33ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５mlに溶かした溶液を滴下した。７時間室温で攪拌した後、反応液を氷水に投入し、ジエチルエーテル５０mlで２回抽出した。エーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、３，５−ジクロロ−４−（３−ブロモ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−２−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン0.79ｇを得た。
収率  ７５％
m.p.  90.7℃
【００４７】
本発明化合物の具体例のいくつかを化合物番号と共に示す。
(  1) ３−エチル−４−（４−イソプロポキシフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                ｎD 23.0  1.5761
(  2) ２−イソプロピル−４−（３−フェニルフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                ｎD 25.0  1.6035
(  3) ２−イソプロピル−４−（３−フェニルフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                ｎD 25.0  1.6223
(  4) ２−イソプロピル−４−（２，４−ジイソプロピルフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン      ｎD 24.5  1.5467
(  5) ２−イソプロピル−４−（２，４−ジイソプロピルフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン      ｎD 24.5  1.5646
(  6) ２−フェニル−４−（４−イソプロポキシフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン              ｎD 23.0  1.5966
(  7) ２−フェニル−４−（４−イソプロポキシフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン              ｎD 23.0  1.6141
(  8) ２−イソプロピル−４−（４−フェノキシフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン              ｎD 23.0  1.5887
(  9) ２−イソプロピル−４−（４−フェノキシフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン              ｎD 23.0  1.6068
( 10) ２−アリル−４−（４−イソプロポキシフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                ｎD 23.0  1.5638
( 11) ２−アリル−４−（４−イソプロポキシフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                ｎD 23.0  1.5836
( 12) ２−ｎ−プロピル−４−（３−イソプロポキシフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン          ｎD 23.0  1.5771
( 13) ３−イソプロピル−４−（３−イソプロポキシフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン          ｎD 22.0  1.5544
( 14) ３−イソプロピル−４−（３−イソプロポキシフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン          ｎD 22.0  1.5753
( 15) ５−イソプロピル−２−ｎ−プロピル−４−（４−エトキシフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                                                      m.p.  ５１℃
( 16) ２−ｎ−プロピル−４−（４−シクロヘキシルフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン          ｎD 22.0  1.5671
( 17) ２−ｎ−プロピル−４−（４−シクロヘキシルフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン          m.p.  49.8℃
( 18) ３−メチル−４−（４−イソプロポキシフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                ｎD 23.5  1.5623
( 19) ３−メチル−４−（４−イソプロポキシフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                ｎD 23.5  1.5834
( 20) ２−ｎ−プロピル−４−（３−フェニルフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                ｎD 23.0  1.6059
( 21) ２−ｎ−プロピル−４−（３−フェニルフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                ｎD 23.0  1.6244
( 22) ３−エチル−４−（４−イソプロポキシフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                ｎD 23.0  1.5575
( 23) ２−メチル−４−（４−エトキシフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                      ｎD 22.5  1.5961
( 24) ２−アリル−４−（４−エトキシフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                      ｎD 21.5  1.5884
( 25) ２−イソプロピル−４−（４−イソプロポキシフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン          ｎD 21.5  1.5567
( 26) ２−イソプロピル−４−（４−イソプロポキシフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン          ｎD 21.5  1.5774
( 27) ２−イソプロピル−４−（３−メトキシフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                ｎD 21.5  1.5704
( 28) ２−イソプロピル−４−（３−メトキシフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                ｎD 21.5  1.5928
( 29) ２−tert−ブチル−５−メチル−４−（４−エトキシフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン    ｎD 18.5  1.5584
( 30) ２−tert−ブチル−５−メチル−４−（４−エトキシフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン    ｎD 18.5  1.5781
( 31) ３−イソプロピル−４−（４−エトキシフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                ｎD 23.0  1.5625
( 32) ３−イソプロピル−４−（４−エトキシフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                ｎD 23.0  1.5825
( 33) ２−ｎ−プロピル−４−（３−イソプロポキシフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン          ｎD 23.0  1.5570
( 34) ２，６−ジメチル−４−（４−クロロフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                  ｎD 22.5  1.5784
( 35) ２，６−ジメチル−４−（４−クロロフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                  ｎD 22.5  1.5970
( 36) ２−イソプロピル−４−（４−エトキシフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                ｎD 22.5  1.5616
( 37) ２−イソプロピル−４−（４−エトキシフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                ｎD 22.5  1.5787
( 38) ２−tert−ブチル−４−（４−エトキシフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                ｎD 23.0  1.5601
( 39) ２−tert−ブチル−４−（４−エトキシフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                ｎD 23.0  1.5809
( 40) ２−イソプロピル−４−（４−エトキシフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                ｎD 23.0  1.5681
( 41) ２−イソプロピル−４−（４−エトキシフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                ｎD 23.0  1.5900
( 42) ２−イソプロピル−４−（２−クロロ−４−エトキシフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン    ｎD 24.5  1.5664
( 43) ２−イソプロピル−４−（２−クロロ−４−エトキシフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン    ｎD 24.5  1.5874
( 44) ２−メチル−４−（４−エトキシフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                      ｎD 22.5  1.5741
( 45) ２−イソプロピル−４−（３−クロロフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                  ｎD 24.5  1.5700
( 46) ２，６−ジイソプロピル−４−（３−クロロフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン            ｎD 24.5  1.5530
( 47) ２−イソプロピル−４−（３−クロロフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                  ｎD 24.5  1.5961
( 48) ２−エチル−４−（４−クロロフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                        ｎD 25.0  1.5821
( 49) ２−エチル−４−（４−エトキシフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                      ｎD 22.0  1.5701
【００４８】
( 50) ２−エチル−４−（４−エトキシフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                      ｎD 22.0  1.5912
( 51) ２−ｎ−プロピル−４−（４−エトキシフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                ｎD 23.5  1.5615
( 52) ２−ｎ−プロピル−４−（４−エトキシフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                ｎD 23.0  1.5849
( 53) ２−sec −ブチル−４−（４−エトキシフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                ｎD 23.5  1.5572
( 54) ２−sec −ブチル−４−（４−エトキシフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                ｎD 23.0  1.5784
( 55) ３−メチル−４−（４−メトキシフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                      ｎD 24.5  1.5788
( 56) ３−メチル−４−（４−メトキシフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                      ｎD 24.5  1.6018
( 57) ３−メチル−４−（４−エトキシフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                      ｎD 25.0  1.5705
( 58) ３−メチル−４−（４−エトキシフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                      ｎD 25.0  1.5930
( 59) ２−ブロモ−４−（３−クロロフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                        m.p.  42.7℃
( 60) ２−ブロモ−４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 24.3  1.5546
( 61) ２−ブロモ−４−（３−ブロモフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                        ｎD 22.5  1.6202
( 62) ２−ブロモ−４−（３，５−ジクロロフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                  ｎD 22.5  1.5950
( 63) ２−ブロモ−４−（４−クロロフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                        ｎD 24.0  1.6110
( 64) ２−ブロモ−４−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン            ｎD 25.0  1.5616
( 65) ２−ブロモ−４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 25.5  1.5892
( 66) ２−ブロモ−４−（３−ブロモフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                        ｎD 23.0  1.6496
( 67) ２−ブロモ−４−（３，５−ジクロロフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                  ｎD 23.0  1.6398
( 68) ２−ブロモ−４−（３−クロロフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                        ｎD 24.0  1.6282
( 69) ２−ブロモ−４−（３−ブロモ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                                                ｎD 24.2  1.6208
( 70) ２−クロロ−４−（３，４−ジクロロフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                  ｎD 23.8  1.5820
( 71) ２−クロロ−４−（２，４−ジクロロフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                  ｎD 22.0  1.6060
( 72) ２−クロロ−４−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                ｎD 22.0  1.5642
( 73) ２−クロロ−４−（４−フルオロフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                      ｎD 22.0  1.5802
( 74) ２−クロロ−４−（３−クロロフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                        ｎD 24.2  1.6248
( 75) ２−クロロ−４−（３−フルオロフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                      ｎD 24.0  1.5728
( 76) ２，５−ジクロロ−４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
ｎD 23.4  1.5998
( 77) ２，５−ジクロロ−４−（４−イソプロポキシフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン          ｎD 24.5  1.5828
( 78) ２，５−ジクロロ−４−（４−イソプロポキシフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン          ｎD 24.5  1.6021
( 79) ２，６−ジクロロ−４−（３−クロロフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                  ｎD 24.2  1.6003
( 80) ２，６−ジクロロ−４−（３，４−ジクロロフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン            ｎD 24.2  1.5992
( 81) ２，６−ジクロロ−４−（３，５−ジフルオロフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン          ｎD 24.9  1.5689
( 82) ２，６−ジクロロ−４−（４−クロロフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                  ｎD 24.0  1.5962
( 83) ２，６−ジクロロ−４−（３−フルオロフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                ｎD 24.0  1.5800
( 84) ２，６−ジクロロ−４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
ｎD 24.3  1.5546
( 85) ２，６−ジクロロ−４−（３，４−ジクロロフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン            ｎD 24.0  1.6275
( 86) ２，６−ジクロロ−４−（４−クロロフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                  ｎD 24.0  1.6154
( 87) ２，５−ジクロロ−４−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
m.p.  86.1℃
( 88) ２，５−ジクロロ−４−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
m.p.  86.9℃
( 89) ２−クロロ−４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 23.6  1.5581
( 90) ２−ブロモ−４−（３−ブロモ−４−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                                                m.p.  80.6℃
( 91) ２−クロロ−４−（４−クロロフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                        ｎD 24.0  1.5970
( 92) ２−クロロ−４−（３−ブロモフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                        ｎD 21.5  1.6112
( 93) ２−クロロ−４−（３，５−ジクロロフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                  ｎD 21.5  1.6045
( 94) ２−クロロ−４−（３，５−ジクロロフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                  ｎD 25.5  1.6198
( 95) ２−クロロ−４−（３−ブロモフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                        ｎD 25.5  1.6365
( 96) ２−クロロ−４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
ｎD 23.0  1.5810
( 97) ２−クロロ−４−（４−クロロフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                        ｎD 24.0  1.6232
( 98) ２−クロロ−４−（３，５−ジフルオロフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                ｎD 24.2  1.5691
( 99) ２−クロロ−４−（３−クロロフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                        m.p.  48.8℃
(100) ２−クロロ−４−（３−メチルフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                        ｎD 23.8  1.5830
【００４９】
(101) ２−クロロ−４−（４−メチルフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                        ｎD 23.8  1.5835
(102) ２−ブロモ−６−クロロ−４−（３−クロロフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン            ｎD 24.0  1.6139
(103) ２−ブロモ−６−クロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                                                  m.p.  59.5℃
(104) ２−ブロモ−６−クロロ−４−（３，４−ジクロロフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン      ｎD 22.0  1.6198
(105) ２−ブロモ−６−クロロ−４−（３，４−ジクロロフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン      ｎD 24.0  1.6395
(106) ２−クロロ−５−メチル−４−（４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                                                      m.p.  55.4℃
(107) ２−クロロ−５−メチル−４−（４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 24.2  1.5645
(108) ２−クロロ−５−メチル−４−（４−イソプロポキシフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン    ｎD 23.5  1.5723
(109) ２−クロロ−５−メチル−４−（４−イソプロポキシフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン    ｎD 23.5  1.5929
(110) ２−ブロモ−４−（４−イソプロポキシフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                ｎD 23.5  1.5836
(111) ２−ブロモ−４−（４−イソプロポキシフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                ｎD 23.5  1.6043
(112) ２−トリフルオロメチル−４−（４−メトキシフェニルチオ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン        ｎD 24.5  1.5719
(113) ２，５−ジクロロ−４−（２，４−ビストリフルオロメチルフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
m.p.  78.5℃
(114) ２，５−ジクロロ−４−（２，４−ビストリフルオロメチルフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
m.p.  74.3℃
(115) ２−ジフルオロメチル−４−（３−クロロフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン              ｎD 23.5  1.5632
(116) ２−メトキシイミノメチル−４−（４−イソプロポキシフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン  ｎD 24.5  1.5966
(117) ２−メトキシメチル−４−（４−イソプロポキシフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン        ｎD 25.0  1.5793
(118) ２−（２，２−ジブロモエチニル）−４−（４−イソプロポキシフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
ｎD 25.0  1.6102
(119) ２−（２，２−ジブロモエチニル）−４−（４−イソプロポキシフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
ｎD 24.0  1.6290
(120) ２−エチニル−４−（４−イソプロポキシフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン              ｎD 23.5  1.6037
(121) ２−ジフルオロメチル−４−（４−イソプロポキシフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン      ｎD 22.5  1.5461
(122) ２−ジフルオロメチル−４−（４−イソプロポキシフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン      ｎD 22.5  1.5677
(123) ２−ジブロモ−６−ニトロ−４−（４−イソプロポキシフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン  ｎD 23.0  1.6086
(124) ２−トリフルオロメチル−４−（４−メトキシフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン          ｎD 25.4  1.5572
(125) ２−トリフルオロメチル−４−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 24.0  1.5282
(126) ２−トリフルオロメチル−４−（（４−メチルチオ）フェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン    ｎD 24.2  1.5722
(127) ２−トリフルオロメチル−４−（（４−メチルチオ）フェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン    ｎD 24.2  1.5944
(128) ２−トリフルオロメチル−４−（３−メトキシフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン          ｎD 23.6  1.5418
(129) ２−トリフルオロメチル−４−（３−メトキシフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン          ｎD 23.6  1.5640
(130) ２−トリフルオロメチル−４−（３−エトキシフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン          ｎD 23.6  1.5369
(131) ２−トリフルオロメチル−４−（３−エトキシフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン          ｎD 23.6  1.5550
(132) ２−トリフルオロメチル−４−（３，５−ジメトキシフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン    m.p.  46.0℃
(133) ２−トリフルオロメチル−４−（３，５−ジメトキシフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン    ｎD 24.2  1.5670
(134) ２−トリフルオロメチル−４−（３，４−ジメトキシフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン    ｎD 24.2  1.5480
(135) ２−トリフルオロメチル−４−（３，４−ジメトキシフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン    m.p.  76.1℃
(136) ２−トリフルオロメチル−４−（２−クロロ−４−エトキシフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 24.2  1.5260
(137) ２−トリフルオロメチル−４−（４−ｎ−プロポキシフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン    ｎD 24.2  1.5339
(138) ２−トリフルオロメチル−４−（４−ｎ−プロポキシフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン    ｎD 24.2  1.5552
(139) ２−トリフルオロメチル−４−（４−イソプロポキシフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン    ｎD 24.2  1.5322
(140) ２−トリフルオロメチル−４−（４−イソプロポキシフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン    ｎD 24.2  1.5429
(141) ２−トリフルオロメチル−４−（４−ｎ−ブトキシフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン      ｎD 24.2  1.5302
(142) ２−トリフルオロメチル−４−（４−ｎ−ブトキシフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン      ｎD 24.2  1.5510
(143) ２−トリフルオロメチル−４−（４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 24.2  1.5095
(144) ２−トリフルオロメチル−４−（４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 24.2  1.5300
(145) ２−トリフルオロメチル−４−（４−フェノキシフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン        m.p.  49.3℃
(146) ２−トリフルオロメチル−４−（４−フェノキシフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン        m.p.  61.9℃
(147) ２−トリフルオロメチル−４−（４−フェニルフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン          m.p.  59−63℃
(148) ２−トリフルオロメチル−４−（４−フェニルフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン          m.p.  61−62℃
(149) ２−トリフルオロメチル−４−（３−イソプロポキシフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン    ｎD 21.6  1.5302
(150) ２−トリフルオロメチル−４−（３−イソプロポキシフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン    ｎD 21.6  1.5511
【００５０】
(151) ２−トリフルオロメチル−４−（４−シクロヘキシルフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン    ｎD 18.6  1.5416
(152) ２−トリフルオロメチル−４−（４−シクロヘキシルフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン    m.p.  71.5℃
(153) ４−（４−イソプロポキシフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−５，６，７，８−テトラヒドロナフタレンｎD 18.6  1.5575
(154) ４−（４−イソプロポキシフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）−５，６，７，８−テトラヒドロナフタレンｎD 18.6  1.5812
(155) ２−トリフルオロメチル−４−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 18.6  1.5220
(156) ２−トリフルオロメチル−４−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 18.6  1.5402
(157) ２−トリフルオロメチル−４−（４−シクロペンチルフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン    ｎD 22.5  1.5472
(158) ２−トリフルオロメチル−４−（４−シクロペンチルフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン    ｎD 20.8  1.5620
(159) ２−トリフルオロメチル−４−（４−（２−ｎ−ペンチル）フェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 24.2  1.5278
(160) ２−トリフルオロメチル−４−（４−（２−ｎ−ペンチル）フェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 24.2  1.5468
(161) ２−トリフルオロメチル−４−（４−tert−ペンチルフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン    ｎD 24.2  1.5308
(162) ２−トリフルオロメチル−４−（４−tert−ペンチルフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン    ｎD 24.2  1.5506
(163) ２−トリフルオロメチル−４−（３−フェニルフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン          ｎD 23.9  1.5827
(164) ２−トリフルオロメチル−４−（３−フェニルフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン          ｎD 23.9  1.5999
(165) ２−トリフルオロメチル−４−（３−フェノキシフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン        ｎD 23.9  1.5548
(166) ２−トリフルオロメチル−４−（３−フェノキシフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン        ｎD 23.9  1.5801
(167) ２−トリフルオロメチル−４−（５，６，７，８−テトラヒドロ−２−ナフトキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 23.9  1.5432
(168) ２−トリフルオロメチル−４−（５，６，７，８−テトラヒドロ−２−ナフトキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 23.9  1.5678
(169) ２−トリフルオロメチル−４−（５−インダノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                ｎD 23.4  1.5504
(170) ２−トリフルオロメチル−４−（５−インダノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                ｎD 23.4  1.5692
(171) ２−トリフルオロメチル−４−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 23.4  1.4832
(172) ２−トリフルオロメチル−４−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 23.4  1.5018
(173) ２−トリフルオロメチル−４−（４−sec −ブチルフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン      ｎD 25.0  1.5282
(174) ２−トリフルオロメチル−４−（４−sec −ブチルフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン      ｎD 25.0  1.5479
(175) ２−トリフルオロメチル−４−（４−tert−オクチルフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン    ｎD 25.0  1.5201
(176) ２−トリフルオロメチル−４−（４−tert−オクチルフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン    ｎD 25.0  1.5397
(177) ２−トリフルオロメチル−４−（４−tert−ブチルフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン      ｎD 25.0  1.5283
(178) ２−トリフルオロメチル−４−（４−tert−ブチルフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン      ｎD 25.0  1.5481
(179) ２−トリフルオロメチル−４−（３−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                                                ｎD 24.2  1.5571
(180) ２−トリフルオロメチル−４−（３−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                                                ｎD 24.2  1.5878
(181) ２−トリフルオロメチル−４−（β−ナフトキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                  ｎD 25.5  1.5859
(182) ２−トリフルオロメチル−４−（β−ナフトキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                  ｎD 25.6  1.5953
(183) ２−トリフルオロメチル−４−（３−tert−ブチルフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン      ｎD 25.5  1.5304
(184) ２−トリフルオロメチル−４−（３−tert−ブチルフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン      ｎD 25.6  1.5465
(185) ２−トリフルオロメチル−４−（４−（１−ヒドロキシ−ｎ−プロピル）フェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
ｎD 24.0  1.5401
(186) ２−トリフルオロメチル−４−（２，４−ジイソプロピルフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
ｎD 23.4  1.5252
(187) ２−トリフルオロメチル−４−（２，４−ジイソプロピルフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
ｎD 23.4  1.5433
(188) ２−トリフルオロメチル−４−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１−ナフトキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
ｎD 23.4  1.5538
(189) ２−トリフルオロメチル−４−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１−ナフトキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
ｎD 23.4  1.5688
(190) ２−トリフルオロメチル−４−（３−クロロフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン            ｎD 24.0  1.5419
(191) ２−トリフルオロメチル−４−（３−クロロフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン            ｎD 22.3  1.5700
(192) ２−トリフルオロメチル−４−（３−（トリフルオロメチル）フェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
ｎD 25.5  1.5081
(193) ２−トリフルオロメチル−４−（４−エトキシフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン          ｎD 25.5  1.5375
(194) ２−トリフルオロメチル−４−（４−（トリフルオロメチル）フェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
ｎD 25.0  1.5091
(195) ２−トリフルオロメチル−４−（４−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 25.0  1.4948
(196) ２−トリフルオロメチル−４−（４−エトキシフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン          ｎD 24.0  1.5480
(197) ２−トリフルオロメチル−４−（４−メトキシフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン          ｎD 24.0  1.5448
(198) ２−トリフルオロメチル−４−（３，４−メチレンジオキシフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 24.2  1.5480
(199) ２−トリフルオロメチル−４−（４−（トリフルオロメチル）フェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 25.0  1.5282
(200) ２−トリフルオロメチル−４−（４−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
【００５１】
(201) ２，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン樹脂状
(202) ２，５−ジクロロ−４−（３−トリフルオロメチル−５−クロロ−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                                                      m.p.  60.9℃
(203) ２，５−ジクロロ−４−（３−トリフルオロメチル−５−クロロ−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                                                      m.p.  49.8℃
(204) ２，５−ジクロロ−４−（３，６−ビストリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                                                      m.p.  48.6℃
(205) ２，５−ジクロロ−４−（３，６−ビストリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                                                      m.p.  73.9℃
(206) ２，５−ジクロロ−４−（３−ブロモ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                                                      m.p.  95.4℃
(207) ２，５−ジクロロ−４−（３−ブロモ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                                                      m.p. 101.4℃
(208) ３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                                                      m.p.  97.8℃
(209) ３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                                                      m.p.  84.4℃
(210) ３，５−ジクロロ−４−（３−ブロモ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                                                      m.p.  90.7℃
(211) ３，５−ジクロロ−４−（３−ブロモ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                                                      m.p.  85.0℃
(212) ３，５−ジクロロ−４−（３，５−ビストリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                                                      m.p.  77.6℃
(213) ３，５−ジクロロ−４−（３，５−ビストリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                                                      m.p.  79.5℃
(214) ３−クロロ−４−（３，５−ビストリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 23.0  1.5130
(215) ３−メチル−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                                                      m.p.  48.7℃
(216) ３−クロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                                                      m.p.  46.2℃
(217) ２−メチル−４−（３，５−ビストリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 21.5  1.5081
(218) ２−メチル−４−（３，５−ビストリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 21.5  1.5299
(219) ３−メチル−４−（３，５−ビストリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 24.2  1.5019
(220) ３−メチル−４−（３，５−ビストリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 24.2  1.5271
(221) ３−クロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                                                      m.p.  42.8℃
(222) ３−メチル−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                                                      m.p.  65.3℃
(223) ２，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                                                      m.p.  87.2℃
(224) ２−クロロ−４−（４，５−ビストリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 24.0  1.5370
(225) ３−クロロ−４−（４，５−ビストリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 24.0  1.5359
(226) ２−クロロ−４−（３，５−ビストリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                                                      m.p.  54.5℃
(227) ３−クロロ−４−（３，５−ビストリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 24.2  1.5161
(228) ２，５−ジクロロ−４−（３，５−ビストリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                                                      m.p.  75−76℃
(229) ２，５−ジクロロ−４−（３，５−ビストリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                                                      m.p.  73−74℃
(230) ２，６−ジクロロ−４−（３，５−ビストリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                                                      m.p.  66.7℃
(231) ２，６−ジクロロ−４−（３，５−ビストリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                                                      m.p.  76.2℃
(232) ２−クロロ−４−（４，５−ビストリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 23.0  1.5242
(233) ３−クロロ−４−（４，５−ビストリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 23.0  1.5196
(234) ２−クロロ−４−（３，５−ビストリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                                                      m.p.  58.8℃
(235) ２−クロロ−４−（６−クロロ−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン              m.p.  68.2℃
(236) ２，６−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 22.0  1.5572
(237) ２−ブロモ−６−クロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                                                  m.p.  59.5℃
(238) ２，６−ジブロモ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                                                      m.p.  71.2℃
(239) ２，６−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                                                      m.p.  58.2℃
(240) ２−トリフルオロメチル−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                                                  ｎD 24.0  1.5182
(241) ２−トリフルオロメチル−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                                                  ｎD 25.0  1.5310
(242) ２−ブロモ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 24.0  1.5780
(243) ２，６−ジメチル−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 24.0  1.5413
(244) ２，６−ジメチル−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 24.0  1.5633
(245) ２，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルアミノ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                                                      m.p. 105.9℃
(246) ２，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルアミノ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                                                      m.p. 104.2℃
(247) ２−tert−ブチル−５−メチル−４−（５−tert−ブチル−２−メチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェニルチオ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン          ｎD 25  1.5643
(248) ２−ブロモ−４−（１−メチル−１−（４−イソプロポキシフェニル））エチル−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                                                      m.p.  55.7℃
(249) ２−ブロモ−４−（１−メチル−１−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェニル））エチル−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                                    ｎD 25  1.5997
(250) ２−クロロ−４−（１−メチル−１−（４−イソプロポキシフェニル））エチル−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 25  1.5683
【００５２】
(251) ２−クロロ−４−（１−メチル−１−（４−イソプロポキシフェニル））エチル−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 25  1.5821
(252) ２−クロロ−４−（１−メチル−１−（４−ブロモフェニル））エチル−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 24  1.6007
(253) ２−クロロ−４−（１−メチル−１−（４−ブロモフェニル））エチル−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 24  1.6172
(254) ２，６−ジクロロ−４−（１−メチル−１−（４−ブロモフェニル））エチル−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 25  1.5752
(255) ２，６−ジクロロ−４−（１−メチル−１−（４−ブロモフェニル））エチル−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 25  1.6165
(256) ２−ｎ−プロピル−４−（４−エトキシフェニルチオ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン              ｎD 20  1.6152
(257) ２−ｎ−プロピル−４−（４−イソプロポキシフェニルチオ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン        ｎD 20.5  1.5851
(258) ２−ｎ−プロピル−４−（４−イソプロポキシフェニルチオ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン        ｎD 20.5  1.6041
(259) ２−エチル−４−（４−イソプロポキシフェニルチオ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン              ｎD 23.0  1.5911
(260) ２−エチル−４−（４−イソプロポキシフェニルチオ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン              ｎD 23.0  1.6105
(261) ２−ブロモ−４−（４−イソプロポキシフェニルチオ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン              ｎD 20.5  1.6202
(262) ２−ブロモ−４−（４−イソプロポキシフェニルチオ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン              ｎD 21.0  1.6413
(263) ２−エチル−４−（１−メチル−１−（４−イソプロポキシフェニル））エチル−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 19  1.5794
(264) ２−ｎ−プロピル−４−（１−メチル−１−（４−イソプロポキシフェニル））エチル−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 23  1.5716
(265) ２−ブロモ−４−（４−エトキシフェニルチオ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                    ｎD 23  1.6286
(266) ２−ブロモ−４−（４−エトキシフェニルチオ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                    ｎD 23  1.6509
(267) ２−ブロモ−４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェニルチオ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 25  1.6360
(268) ２−ｎ−ブチル−４−（４−エトキシフェニルチオ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                ｎD 21  1.6071
(269) ２−ブロモ−４−（１−トリフルオロメチル−１−（４−エトキシフェニル）−２，２，２−トリフルオロエチル）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                                ｎD 24  1.5476
(270) ２，６−ジブロモ−４−（１−トリフルオロメチル−１−（４−エトキシフェニル）−２，２，２−トリフルオロエチル）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                          樹脂状
(271) ２−トリフルオロメチル−４−（４−メトキシフェニルチオ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン        ｎD 24.5  1.5523
(272) ２−ｎ−プロピル−４−（４−エトキシフェニルチオ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン              ｎD 20  1.5942
(273) ２−ブロモ−４−（４−クロロフェニルチオ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                      ｎD 25  1.6514
(274) ２−ブロモ−４−（４−クロロフェニルチオ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                      ｎD 23  1.6757
(275) ２−ブロモ−４−（１−メチル−１−（４−エトキシフェニル））エチル−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 25  1.5869
(276) ２−ブロモ−４−（１−メチル−１−（４−エトキシフェニル））エチル−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 25  1.6018
(277) ２−ブロモ−４−（１−メチル−１−（４−イソプロポキシフェニル））エチル−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 23.5  1.5793
(278) ２−ブロモ−４−（１−（４−イソプロポキシフェニル））エチニル−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン  ｎD 23.0  1.5778
(279) ２−ブロモ−４−（１−（４−イソプロポキシフェニル））エチル−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン    ｎD 23.3  1.5821
(280) ２−ブロモ−４−（１−（４−イソプロポキシフェニル））エチル−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン    ｎD 23.3  1.6018
(281) ２−クロロ−６−（３−クロロフェノキシ）−３−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ピリジン
(282) ２−ｎ−プロピル−４−（４−イソプロポキシフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン          ｎD 22.5  1.5561
(283) ２−ブロモ−４−（４−イソプロポキシフェニル）メチル−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン            ｎD 23.5  1.5681
(284) ２−ブロモ−４−（４−イソプロポキシフェニル）メチル−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン            ｎD 23.5  1.6002
(285) ２，６−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル）アミノ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                                                      m.p.  77.8℃
(286) ２，６−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル）アミノ−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                                                      m.p. 106.1℃
(287) ２，６−ジブロモ−４−（４−イソプロピルオキシフェニル）スルホニル−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ）
δ(ppm) ：1.35(6H,d,J=6.0Hz)、4.62(1H,septet,J=6.0Hz) 、4.68(2H,d,J=6.7Hz)、6.31(1H,t,J=6.7Hz)、6.96(2H,d,J=7.1Hz)、7.83(2H,d,J=7.0Hz)、8.04(2H,s)
樹脂状
(288) ２，６−ジブロモ−４−（４−イソプロピルオキシフェニル）スルホニル−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ）
δ(ppm) ：1.34(6H,d,J=6.0Hz)、4.57(2H,d,J=6.7Hz)、4.60(1H,septet,J=6.0Hz) 、6.85(1H,t,J=6.6Hz)、6.95(2H,d,J=8.0Hz)、7.81(2H,d,J=7.9Hz)、8.04(2H,s)
樹脂状
(289) ３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルアミノ）ベンゼン
ガラス状
(290) ３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルアミノ）ベンゼン
ガラス状
(291) ２−エトキシ−４−（４─イソプロポキシフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン              ｎD 23.5 1.5580
(292) ２−エトキシ−４−（４─イソプロポキシフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン              m.p.  69.1℃
(293) ２−ブロモ−４−（１−メチル−１−（４─イソプロポキシフェノキシ）プロピル）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 24.5 1.5685
(294) ２−ブロモ−４−（１−メチル−１−（４─イソプロポキシフェノキシ）プロピル）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 24.5 1.5851
(295) ３−メチル−４−（４−エトキシフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                      ｎD 23.0 1.5705
(296) ３−メチル−４−（４−エトキシフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                      ｎD 23.0 1.5942
(297) ３，５−ジメチル−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 26.0 1.5410
(298) ３，５−ジメチル−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                                                      m.p.  60.2℃
(299) ３−ブロモ−４−（３−ブロモ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 24.6 1.5624
(300) ３−ブロモ−４−（３−ブロモ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 24.6 1.5853
(301) ３−ブロモ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 24.6 1.5581
(302) ３−ブロモ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 24.6 1.5748
(303) ２，３−ジメチル−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                                                      m.p.  54.9℃
(304) ２−（アリルオキシイミノ) −４−（４−イソプロポキシフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 23.0 1.5726
(305) ２−（アリルオキシイミノ) −４−（４−イソプロポキシフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 23.0 1.5972
(306) ２−イソプロピル−４−（４−イソプロポキシフェノキシ）フェノキシ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 23.0 1.5748
(307) ２−イソプロピル−４−（４−イソプロポキシフェノキシ）フェノキシ−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 23.0 1.5860
(308) ３−メチル−４−（２−メチル−３，４−エチレンジオキシフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 22.5 1.5877
(309) ２，３−ジメチル−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 23.0 1.5444
(310) ２，３，６−トリメチル−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                                                  m.p.  49.9℃
(311) ２，３，６−トリメチル−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                                                  m.p. 151.3℃
(312) ２−イソプロピル−４−（２−メチル−３，４−エチレンジオキシフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 22.0 1.5718
(313) ２−イソプロピル−４−（２−メチル−３，４−エチレンジオキシフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 22.0 1.5908
(314) ２，６−ジクロロ−４−（１−メチル−１−（３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェニル）エチル−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 21.5 1.5726
(315) ２，６−ジクロロ−４−（１−メチル−１−（３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェニル）エチル−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンガラス状
(316) ３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                                                    ｎD 22.0 1.5388
(317) ３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                                                    ｎD 22.0 1.5591
(318) ２，６−ジメチル−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 22.0 1.5400
(319) ２，６−ジメチル−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 22.0 1.5621
(320) ２−イソプロピル−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 22.0 1.5398
(321) ２−イソプロピル−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 22.0 1.5587
(322) ２，６−ジメチル−４−（５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 22.0 1.5342
(323) ２，６−ジメチル−４−（５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 22.0 1.5549
(324) ３，５−ジクロロ−４−（５−ニトロ−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン        ｎD 21.0 1.6028
(325) ３，５−ジクロロ−４−（５−ニトロ−２−ピリジルオキシ）−１−（３, ３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン        ｎD 21.0 1.6247
(326) ２，６−ジクロロ−４−（２，４−ジニトロフェノキシ）−１−（３, ３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン            m.p.  74.9℃
(327) ２−ブロモ−４−（１−メチル−１−（４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェニル）エチル）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                    ｎD 23.0 1.5725
(328) ２−ブロモ−４−（１−メチル−１−（４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェニル）エチル）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                    ｎD 23.0 1.5942
(329) ２−ブロモ−４−（４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                                            ｎD 23.0 1.5791
(330) ２−ブロモ−４−（４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                                            ｎD 23.0 1.5849
(331) ２−メチル−５−クロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                                                  ｎD 18.5 1.5530
(332) ２−メチル−５−クロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                                                  ｎD 18.5 1.5687
(333) ２−（１−メチル−２−プロペニル）−４−（４−イソプロポキシフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 22.5 1.5611
(334) ２−（１−メチル−２−プロペニル）−４−（４−イソプロポキシフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 22.5 1.5791
(335) ３−クロロ−５−ブロモ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                                                  m.p.  95.5℃
(336) ３−クロロ−５−ブロモ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                                                  m.p.  94.3℃
(337) ３，５−ジクロロ−４−（４−シアノフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                  m.p. 119.2℃
(338) ２，６−ジブロモ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルアミノ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                                                      m.p. 117.1℃
(339) ３，５−ジクロロ−４−（３−ブロモ−５−ニトロ−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                                                      m.p.  91.6℃
(340) ３−メチル−４−（３−メトキシフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                      ｎD 23.0 1.5787
(341) ２−イソプロピル−５−クロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                                            ｎD 23.3 1.5380
(342) ２−イソプロピル−５−クロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                                            ｎD 23.3 1.5552
(343) ２−ブロモ−４−（２−メチル−１−（４−エトキシフェニル））プロピル−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 23.5 1.5791
(344) ２−ブロモ−４−（２−メチル−１−（４−エトキシフェニル）プロピル−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                                                      m.p.  64.3℃
(345) ２−ブロモ−４−（２−メチル−１−（４−イソプロポキシフェニル）プロピル−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 23.5 1.5694
(346) ２−ブロモ−４−（２−メチル−１−（４−イソプロポキシフェニル）プロピル−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 23.5 1.5820
(347) ２−イソプロピル−４−（２−メチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ））フェノキシ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                                          ｎD 20.0 1.5731
(348) ２−イソプロピル−４−（２−メチル−４−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ））フェノキシ−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                                          ｎD 20.0 1.6070
(349) ３，５−ジクロロ−４−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル）フェノキシ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 24.0 1.5735
(350) ３，５−ジクロロ−４−（２−フルオロ−４−ニトロフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン    m.p.  94.2℃
(351) ３，５−ジクロロ−４−（２−フルオロ−４−ニトロフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン    m.p.  79.3℃
(352) ３，５−ジクロロ−４−（２−クロロ−４−ニトロフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン      ｎD 23.5 1.6172
(353) ３，５−ジクロロ−４−（２−クロロ−４−ニトロフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン      ｎD 23.5 1.6396
(354) ３，５−ジクロロ−４−（６−クロロ−３，５−ビストリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                                                m.p. 108.9℃
(355) ３，５−ジクロロ−４−（２−ニトロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 21.5 1.5706
(356) ３，５−ジクロロ−４−（２−ニトロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 21.5 1.5870
(357) ３，５−ジクロロ−４−（２，４−ジニトロ−６−トリフルオロメチルフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 21.5 1.5778
(358) ３，５−ジクロロ−４−（２，４−ジニトロ−６−トリフルオロメチルフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 21.5 1.5881
(359) ３，５−ジクロロ−４−（２−トリフルオロメチル−４−ニトロフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 21.5 1.5757
(360) ３，５−ジクロロ−４−（２−トリフルオロメチル−４−ニトロフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 21.5 1.5962
(361) ３，５−ジクロロ−４−（２，４−ビストリフルオロメチルフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 24.0 1.5333
(362) ３，５−ジクロロ−４−（２，４−ジニトロフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン            ｎD 23.0 1.6290
(363) ３−メチル−４−（４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
ｎD 24.5 1.5382
(364) ３−メチル−４−（４−ニトロフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン                        ｎD 24.5 1.6057
(365) ３，５−ジクロロ−４−（４−アセトアミドフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン            ガラス状
(366) ３，５−ジクロロ−４−（４−トリフルオロメチルアセトアミドフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 22.5 1.5708
(367) ３，５−ジクロロ−４−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−アリルオキシ）ベンゼンｎD 24.5 1.5878
【００５３】
次に、一般式  化３で示される中間体の製造例を示す。
中間体製造例１（中間体化合物  67）の製造）
ハイドロキノンモノベンジルエーテル1.07ｇおよび四塩化炭素５００mlを反応容器に入れ、氷冷下、攪拌しながら、次亜塩素酸ｔ−ブチル1.01ｇを四塩化炭素１０mlに溶かした溶液をゆっくり滴下した。２４時間後、反応液を水に投入し、有機層（四塩化炭素）を分離した。水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮後、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２，６−ジクロロ−４−ベンジルオキシフェノール0.85ｇを得た。（収率５９％）
２，６−ジクロロ−４−ベンジルオキシフェノール0.85ｇ、炭酸カリウム0.48ｇ、２，３−ジクロロ−５−トリフルオロメチルピリジン0.75ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０mlを反応容器に入れ、８５〜９０℃で３時間攪拌した後、反応液を室温にまで冷却し、水に投入した。ジエチルエーテル５０mlで２回抽出し、エーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−ベンジルオキシベンゼン1.39ｇを得た。（収率９８％）
３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−ベンジルオキシベンゼン1.39ｇおよび塩化メチレン２０mlを反応容器に入れ、氷冷下（−１０〜０℃）、攪拌しながら、三臭化ホウ素1.63ｇおよび塩化メチレン１０mlの溶液を滴下した。氷冷下、１時間攪拌した後、１０％塩酸に投入し、塩化メチレン５０mlで２回抽出した。有機層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノール1.03ｇを得た。（収率９３％）
m.p.  152.6 ℃
【００５４】
中間体製造例２（中間体化合物  63）の製造）
ヒドロキノン 2.8ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０mlに溶かした溶液に氷冷下、攪拌しながら水素化ナトリウム1.39ｇ（６０％油性）をゆっくり加えた。反応液から水素ガスが発生し終えた後、２，３−ジクロロ−５−トリフルオロメチルピリジン５ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０mlに溶かした溶液を滴下した。室温で３時間攪拌した後、反応液を氷水に投入し、ジエチルエーテル２００mlで２回抽出した。エーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノール2.88ｇを得た。（収率４３％）
得られた４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノール2.88ｇをクロロホルム３００mlに溶かした溶液に、室温下、攪拌しながらテトラ−ｎ−ブチルアンモニウムトリブロミド4.80ｇをゆっくり加えた。１２時間後、反応液を濃縮し、残渣をジエチルエーテル１００mlで２回抽出した。エーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮して、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２−ブロモ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノール2.53ｇを得た。（収率６９％）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ）
δ(ppm) ：5.54(1H,br) 、7.06(3H,brs)、7.33(1H,d)、7.97(1H,d)、8.27(1H,d)
【００５５】
中間体製造例３（中間体化合物  ５）の製造）
２−イソプロピルフェノール20.4ｇおよびクロロホルム７５０mlを反応容器に入れ、攪拌下、これにテトラ−ｎ−ブチルアンモニウムトリブロミド８０ｇを室温（約２０℃）で加え、室温でさらに２４時間攪拌した。反応液に飽和亜硫酸ナトリウム水溶液７５０mlを加えて激しく振り混ぜ、クロロホルム層を濃縮した。残渣にジエチルエーテル５００mlと１０％塩酸５００mlを加えて激しく振り混ぜ、エーテル層を無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥後、濃縮し、４−ブロモ−２−イソプロピルフェノール３２ｇを得た。（収率１００％）
４−ブロモ−２−イソプロピルフェノール３２ｇ、臭化ベンジル25.7ｇ、炭酸カリウム２３ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３００mlの混合物を室温で２４時間攪拌した。反応溶液を氷水に投入後、１０％塩酸を加えて溶液を酸性にし、ジエチルエーテル５００mlで抽出した。エーテル層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−ブロモ−２−イソプロピルフェニル  ベンジル  エーテル３０ｇを得た。（収率６５％）
４−ブロモ−２−イソプロピルフェニル  ベンジル  エーテル１０ｇ、４−エトキシフェノール 4.7ｇ、炭酸カリウム 4.7ｇ、銅粉0.30ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）0.30ｇおよびピリジン３０mlの混合物を１３０〜１４０℃で２４時間攪拌した。反応溶液を室温まで冷却した後、氷水に投入し、１０％塩酸を加えて溶液を酸性にした。ジエチルエーテル１００mlで抽出し、１０％塩酸、１０％水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順に洗浄後、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（４−エトキシフェノキシ）−２−イソプロピルフェニル  ベンジル  エーテル 4.4ｇを得た。（収率３７％）
４−（４−エトキシフェノキシ）−２−イソプロピルフェニル  ベンジル  エーテル 4.4ｇおよび酢酸エチル１００mlを反応容器に入れ、容器内の空気を窒素で置き換た。５％パラジウムカーボン0.50ｇを加え、容器内の窒素を水素で置き換え、室温で２４時間激しく攪拌した。容器内の水素を窒素に置き換えた後、反応容器をセライト濾過し、濾液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−イソプロピル−４−（４−エトキシフェノキシ）フェノール 3.1ｇを得た。（収率９３％）
ｎD 25.5  1.5612
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ）
δ(ppm) ：1.22(6H,d)、1.41(3H,t)、3.13〜3.22(1H,m)、4.01(2H,q)、4.69(1H,s)、6.62〜6.93(7H,m)
【００５６】
中間体製造例４（中間体化合物  87）の製造）
４，４′−ビスプロピリデンビフェノール7.44ｇ、２−ブロモプロパン4.63ｇ、炭酸カリウム4.53ｇ、ジメチルホルムアミド５０mlを反応容器に入れ、これを油浴温度８０〜９０℃で６時間攪拌した。反応液を水に投入し、酢酸エチル３０mlで３回抽出した。酢酸エチル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（１−（４−イソプロピルオキシフェニル）−１−メチルエチル）フェノール3.89ｇを得た。（収率４４％）
４−（１−（４−イソプロピルオキシフェニル）−１−メチルエチル）フェノール0.51ｇおよび四塩化炭素 1.3mlの溶液に、氷冷下、攪拌しながら、次亜塩素酸tert−ブチル0.23ｇを四塩化炭素 0.5mlに溶かした溶液を滴下した。３０分後、氷水浴をはずし、室温で３０分攪拌した。反応液を水に投入後、四塩化炭素５mlで３回抽出した。四塩化炭素層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（１−（４−イソプロピルオキシフェニル）−１−メチルエチル）−２−クロロフェノール0.49ｇを得た。（収率８５％）
ｎD 26  1.5557
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ）
δ(ppm) ：1.33(6H,d)、1.62(6H,s)、5.43(1H,s)、6.78(2H,d)、6.89(1H,d)、7.02(1H,dd) 、7.11(2H,d)、7.18(1H,d)
【００５７】
中間体製造例５（中間体化合物  11）の製造）
４−イソプロポキシフェノール 6.3ｇ、４−ブロモフェニル  ベンジル  エーテル10.5ｇ、炭酸カリウム 8.3ｇ、銅粉 0.5ｇ、塩化銅（Ｉ） 0.5ｇおよびピリジン 3.5ｇの混合物を１３０〜１４０℃で２４時間攪拌した。反応溶液を室温まで冷却した後、氷水に投入し、１０％塩酸を加えて溶液を酸性にした。ジエチルエーテル１００mlで抽出し、１０％塩酸、１０％水酸化ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順に洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（４−イソプロポキシフェノキシ）フェニル  ベンジル  エーテル 4.3ｇを得た。（収率３２％）
４−（４−イソプロポキシフェノキシ）フェニル  ベンジル  エーテル 4.3ｇおよび酢酸エチル１００mlを反応容器に入れ、容器内の空気を窒素で置き換えた。１０％パラジウム−カーボン 0.5ｇを加え、容器内の窒素を水素で置き換え、室温で２４時間激しく攪拌した。容器内の水素を窒素に置き換えた後、反応溶液をセライト濾過し、濾液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（４−イソプロポキシフェノキシ）フェノール 2.8ｇを得た。（収率８９％）
４−（４−イソプロポキシフェノキシ）フェノール1.23ｇ、炭酸カリウム 1.4ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０mlの混合物に、室温下、攪拌しながら臭化アリル0.65mlを滴下した。２４時間後、反応溶液を氷水に投入し、１０％塩酸を加えて溶液を酸性にした。ジエチルエーテル５０mlで抽出し、１０％塩酸、１０％水酸化ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順に洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（４−イソプロポキシフェノキシ）フェニル  アリル  エーテル0.98ｇを得た。（収率６９％）
４−（４−イソプロポキシフェノキシ）フェニル  アリル  エーテル0.98ｇを攪拌しながら１９０〜２００℃で６時間加熱した。反応物を室温まで冷却した後、そのままシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−アリル−４−（４−イソプロポキシフェノキシ）フェノール0.85ｇを得た。（収率８７％）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ）
δ(ppm) ：1.32(6H,d)、3.35〜3.38(2H,m)、4.41〜4.51(1H,m)、4.77(1H,s)、5.11〜5.20(2H,m)、5.97〜6.07(1H,m)、6.73〜6.91(7H,m)
【００５８】
中間体製造例６（中間体化合物  29）の製造）
２−トリフルオロメチルフェノール 41.33ｇおよびクロロホルム1800mlを反応容器に入れ、室温下、攪拌しながらテトラ−ｎ−ブチルアンモニウムトリブロミド129.16ｇを約１時間かけてゆっくり加えた。７２時間室温で攪拌した後、反応液を濃縮し、残渣に１０％塩酸５００mlを加え、ジエチルエーテル２００mlで４回抽出した。エーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、粗生成物として４−ブロモ−２−トリフルオロメチルフェノール49.5ｇを得た。（収率８１％）
４−ブロモ−２−トリフルオロメチルフェノール8.47ｇ、炭酸カリウム5.34ｇ塩化ベンジル4.49ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００mlを反応容器に入れ、氷冷下、攪拌した。２４時間後、反応液を氷水に投入し、ジエチルエーテル５０mlで３回抽出した。エーテル層を併せ、水洗し、１０％水酸化ナトリウム水溶液で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮して、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、４−ブロモ−２−トリフルオロメチル−１−ベンジルオキシベンゼン9.38ｇを得た。（収率８１％）
４−ブロモ−２−トリフルオロメチル−１−ベンジルオキシベンゼン5.10ｇ、ｐ−エトキシフェノール2.34ｇ、炭酸カリウム2.13ｇ、銅１００mgおよび塩化第一銅２００mgを反応溶液に入れ、１３０〜１４０℃で５時間攪拌した。反応液を室温まで冷却した後、氷水に投入し、１０％塩酸を加えて溶液を酸性にした。ジエチルエーテル１００mlで２回抽出し、エーテル層を併せて、水洗し、１０％水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮後、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２−トリフルオロメチル−４−（４−エトキシフェノキシ）−１−ベンジルオキシベンゼン2.50ｇを得た。（収率４１％）
２−トリフルオロメチル−４−（４−エトキシフェノキシ）−１−ベンジルオキシベンゼン2.50ｇ、酢酸エチル１００mlおよび１０％パラジウムカーボン0.50ｇを反応容器に入れ、容器内を窒素に置換した後、室温下攪拌しながら、窒素を水素に置換した。室温で２４時間攪拌した後、反応溶液を濾過し、濾液を濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２−トリフルオロ−４−（４−エトキシフェノキシ）フェノール1.75ｇを得た。（収率９１％）
ｎD 23.5  1.5322
【００５９】
一般式  化３で示される中間体化合物の例を次に示す。
１）２−ｎ−プロピル−４−（４−エトキシフェノキシ）フェノール
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ）
δ(ppm) ：0.96(3H,t)、1.41(3H,t)、1.55〜1.67(2H,m)、2.53(2H,t)、4.01(2H,q)、4.62(1H,s)、6.70〜6.93(7H,m)
２）２−イソプロピル−４−（２−クロロ−４−エトキシフェノキシ）フェノール
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ）
δ(ppm) ：1.23(6H,d)、1.41(3H,t)、3.12〜3.22(1H,m)、4.01(2H,q)、4.62(1H,s)、6.56〜6.99(6H,m)
３）２−エチル−４−（４−エトキシフェノキシ）フェノール
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ）
δ(ppm) ：1.20(3H,t)、1.39(3H,t)、2.58(2H,q)、3.99(2H,q)、4.54(1H,s)、6.57〜7.08(7H,m)
４）２− sec−ブチル−４−（４−エトキシフェノキシ）フェノール
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ）
δ(ppm) ：0.86(3H,t)、1.19(3H,d)、1.40(3H,t)、1.46〜1.68(2H,m)、2.87〜2.98(1H,m)、4.00(2H,q)、4.62(1H,s)、6.62〜6.90(m,7H)
５）２−イソプロピル−４−（４−エトキシフェノキシ）フェノール
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ）
δ(ppm) ：1.22(6H,d)、1.41(3H,t)、3.13〜3.22(1H,m)、4.01(2H,q)、4.69(1H,s)、6.62〜6.93(7H,m)
６）２−tert−ブチル−４−（４−エトキシフェノキシ）フェノール
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ）
δ(ppm) ：1.39(9H,s)、1.41(3H,t)、4.00(2H,q)、4.75(1H,s)、6.56〜6.98(7H,m)
７）２−イソプロピル−４−（４−メトキシフェノキシ）フェノール
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ）
δ(ppm) ：1.23(6H,d)、3.13〜3.22(1H,m)、3.77(3H,s)、4.67(1H,s)、6.49〜7.21(7H,m)
８）２−ｎ−プロピル−４−（３−エトキシフェノキシ）フェノール
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ）
δ(ppm) ：0.96(3H,t)、1.38(3H,t)、1.58〜1.68(2H,m)、2.55(2H,t)、3.98(2H,q)、4.65(1H,s)、6.46〜7.20(7H,m)
９）２−メチル−４−（４−エトキシフェノキシ）フェノール
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ）
δ(ppm) ：1.40(3H,t)、2.20(3H,s)、4.00(2H,q)、4.58(1H,s)、6.70〜6.91(7H,m)
10）２−イソプロピル−４−（４−イソプロポキシフェノキシ）フェノール
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ）
δ(ppm) ：1.22(6H,d)、1.32(6H,d)、3.14〜3.23(1H,m)、4.41〜4.49(1H,m)、4.61(1H,s)、6.63〜6.90(7H,m)
【００６０】
11）２−アリル−４−（４−エトキシフェノキシ）フェノール
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ）
δ(ppm) ：1.40(3H,t)、3.35〜3.38(2H,m)、4.01(2H,q)、4.78(1H,s)、5.12〜5.19(2H,m)、5.92〜6.05(1H,m)、6.75〜6.92(7H,m)
12）２−クロロ−５−メチル−４−（４−２，２，２−トリフルオロエトキシフェノキシ）フェノール
ｎD 23.5  1.5342
13）２−イソプロピル−４−（４−エトキシフェノキシ）フェノール
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ）
δ(ppm) ：1.18(6H,d)、1.39(3H,t)、3.18〜3.27(1H,m)、3.99(2H,q)、4.65(1H,s)、6.57〜6.81(7H,m)
14）２−ｎ−プロピル−４−（４−イソプロポキシフェノキシ）フェノール
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ）
δ(ppm) ：0.96(3H,t)、3.32(6H,d)、1.55〜1.68(2H,m)、2.54(2H,t)、4.41〜4.49(1H,m)、4.52(1H,s)、6.70〜6.90(7H,m)
15）３−イソプロピル−４−（４−イソプロポキシフェノキシ）フェノール
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ）
δ(ppm) ：1.18(6H,d)、1.31(6H,d)、3.17〜3.28(1H,m)、4.39〜4.49(1H,m)、4.71(1H,s)、6.57〜6.81(7H,m)
16）２−ｎ−プロピル−４−（４−シクロヘキシルフェノキシ）フェノール
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ）
δ(ppm) ：0.97(3H,t)、1.15〜1.90(12H,m) 、2.41〜2.58(3H,m)、4.62(1H,s)、6.62〜7.23(7H,m)
17）３−イソプロピル−４−（４−エトキシフェノキシ）フェノール
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ）
δ(ppm) ：1.18(6H,d)、1.40(3H,t)、3.17〜3.28(1H,m)、3.99(2H,q)、4.64(1H,s)、6.57〜6.81(7H,m)
18）３−メチル−４−（４−イソプロポキシフェノキシ）フェノール
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ）
δ(ppm) ：1.31(6H,d)、2.18(3H,s)、4.39〜4.48(1H,m)、4.54(1H,s)、6.59〜6.84(7H,m)
19）３−エチル−４−（４−イソプロポキシフェノキシ）フェノール
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ）
δ(ppm) ：1.17(3H,t)、1.31(6H,d)、2.58(2H,q)、4.39〜4.49(1H,m)、4.62(1H,s)、6.58〜6.80(7H,m)
20）２−フェニル−４−（４−イソプロポキシフェノキシ）フェノール
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ）
δ(ppm) ：1.30(6H,d)、4.41〜4.50(1H,m)、4.99(1H,s)、6.82〜6.95(7H,m)、7.36〜7.51(5H,m)
【００６１】
21）２−イソプロピル−４−（４−フェノキシフェノキシ）フェノール
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ）
δ(ppm) ：1.24(6H,d)、3.15〜3.24(1H,m)、4.57(1H,s)、6.71〜7.34(12H,m)
22）２，５−ジクロロ−４−（４−イソプロポキシフェノキシ）フェノール
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ）
δ(ppm) ：1.33(6H,d)、4.43〜4.51(1H,m)、5.37(1H,brs)、6.82〜6.90(4H,m)、6.92(1H,s)、7.13(1H,s)
23）２−アリル−４−（４−イソプロポキシフェノキシ）フェノール
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ）
δ(ppm) ：1.32(6H,d)、3.35〜3.38(2H,m)、4.41〜4.51(1H,m)、4.77(1H,s)、5.11〜5.20(2H,m)、5.91〜6.07(1H,m)、6.73〜6.91(7H,m)
24）２−ｎ−プロピル−４−（３−メトキシフェノキシ）フェノール
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ）
δ(ppm) ：0.97(3H,t)、1.57〜1.69(2H,m)、2.56(2H,t)、3.77(3H,s)、4.67(1H,s)、6.49〜7.20(7H,m)
25）２−イソプロピル−４−（３−メトキシフェノキシ）フェノール
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ）
δ(ppm) ：1.23(6H,d)、3.13〜3.23(1H,m)、3.76(3H,s)、4.67(1H,s)、6.50〜7.21(7H,m)
26）２−ｎ−プロピル−４−（３−イソプロポキシフェノキシ）フェノール
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ）
δ(ppm) ：0.96(3H,t)、1.31(6H,d)、1.56〜1.69(2H,m)、2.55(2H,t)、4.44〜4.52(1H,m)、4.55(1H,s)、6.47〜7.18(7H,m)
27）２−イソプロピル−４−（３−ビフェニルオキシ）フェノール
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ）
δ(ppm) ：1.24(6H,d)、3.15〜3.26(1H,m)、4.62(1H,s)、6.71〜7.57(12H,m)
28）２−トリフルオロメチル−４−（３−クロロフェノキシ）フェノール
ｎD 23.5  1.5316
29）２−トリフルオロメチル−４−（４−エトキシフェノキシ）フェノール
ｎD 23.5  1.5322
30）２−トリフルオロメチル−４−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）フェノール
m.p.  63.1℃
【００６２】
31）２−トリフルオロメチル−４−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）フェノール
ｎD 23.5  1.4910
32）２−トリフルオロメチル−４−（４−メトキシフェノキシ）フェノール
33）２−トリフルオロメチル−４−（３，４−ジメトキシフェノキシ）フェノール
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ）
δ(ppm) ：3.84(3H,s)、3.89(3H,s)、5.46(1H,br) 、6.50(1H,dd) 、6.60(1H,d)、6.82(1H,d)、6.90(1H,d)、7.05(1H,dd) 、7.14(1H,d)
34）２−トリフルオロメチル−４−（３−メトキシフェノキシ）フェノール
35）２−トリフルオロメチル−４−（３，５−ジメトキシフェノキシ）フェノール
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ）
δ(ppm) ：3.76(6H,s)、5.54(1H,br) 、6.10(2H,d)、6.20(1H,t)、6.92(1H,d)、7.12(1H,dd) 、7.22(1H,d)
36）２−トリフルオロメチル−４−（３，４−メチレンジオキシフェノキシ）フェノール
37）２−トリフルオロメチル−４−（３−エトキシ−４−メトキシフェノキシ）フェノール
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ）
δ(ppm) ：1.45(3H,t)、3.87(3H,s)、4.05(2H,q)、5.58(1H,brs)、6.49(1H,dd) 、6.60(1H,d)、6.83(1H,d)、6.92(1H,d)、7.06(1H,dd) 、7.16(1H,d)
38）２−トリフルオロメチル−４−（２−クロロ−４−エトキシフェノキシ）フェノールｎD 23.5  1.5448
39）２−トリフルオロメチル−４−（４−ｎ−プロポキシフェノキシ）フェノールｎD 23.5  1.5229
40）２−トリフルオロメチル−４−（４−イソプロポキシフェノキシ）フェノール
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ）
δ(ppm) ：1.33(6H,d)、4.48(1H,m)、5.37(1H,br) 、6.88(4H,m)、6.90(1H,d)、7.04(1H,dd) 、7.12(1H,d)
【００６３】
41）２−トリフルオロメチル−４−（４−ｎ−ブトキシフェノキシ）フェノールｎD 23.5  1.5186
42）２−トリフルオロメチル−４−（４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェノキシ）フェノール
m.p.  66.7℃
43）２−トリフルオロメチル−４−（３−イソプロポキシフェノキシ）フェノール
ｎD 23.5  1.5251
44）２−トリフルオロメチル−４−（４−シクロヘキシルフェノキシ）フェノール
m.p.  83.7℃
45）２−トリフルオロメチル−４−（３−エトキシフェノキシ）フェノール
ｎD 23.5  1.5316
46）２−トリフルオロメチル−４−（４−フェノキシフェノキシ）フェノール
ｎD 23.5  1.5673
47）２−トリフルオロメチル−４−（４−ビフェニルオキシ）フェノール
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ）
δ(ppm) ：5.55(1H,br) 、6.90〜7.70(12H,m)
48）２−トリフルオロメチル−４−（４−シクロペンチルフェニル）フェノール   1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ）
δ(ppm) ： 1.4〜2.2(8H,m) 、2.97(1H,m)、5.32(1H,br) 、6.88(2H,d)、7.20(2H,d)、6.92(1H,d)、7.08(1H,dd) 、7.17(1H,d)
49）２−トリフルオロメチル−４−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）フェノール
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ）
δ(ppm) ：5.46(1H,br) 、6.80〜6.96(2H,m)、7.04(1H,d)、7.70(2H,s)
50）２−トリフルオロメチル−４−（４−メトキシチオフェノキシ）フェノール   1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ）
δ(ppm) ：2.50(3H,s)、5.72(1H,br) 、6.88(2H,d)、7.28(2H,d)、6.92(1H,d)、7.08(1H,dd) 、7.19(1H,d)
【００６４】
51）２，５−ジクロロ−４−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）フェノール
m.p.  110.2 ℃
52）２−トリフルオロメチル−４−（３−ビフェニルオキシ）フェノール
ｎD 23.5  1.5872
53）２，６−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル）アミノフェノール
m.p.  158.6 ℃
54）２−トリフルオロメチル−４−（４− sec−ブチルフェノキシ）フェノール
ｎD 23.5  1.5218
55）２−トリフルオロメチル−４−（４−（１−ヒドロキシプロピル）フェノキシ）フェノール
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ）
δ(ppm) ：0.93(3H,t)、1.80(2H,m)、4.60(1H,t)、5.54(1H,br) 、6.93(1H,d)、7.10(1H,dd) 、7.19(1H,d)、6.93(2H,d)、7.32(2H,d)
56）２−トリフルオロメチル−４−（４−（１−メチルブチル）フェノキシ）フェノール
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ）
δ(ppm) ：0.65〜1.00(5H,m)、1.15〜1.40(5H,m)、2.68(1H,m)、5.46(1H,br) 、6.80〜7.40(7H,m)
57）２−トリフルオロメチル−４−（４−（１，１−ジメチルプロピル）フェノキシ）フェノール
ｎD 23.5  1.5182
58）２−トリフルオロメチル−４−（４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェノキシ）フェノール
ｎD 23.5  1.4113
59）２−トリフルオロメチル−４−（４−tert−ブチルフェノキシ）フェノール
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ）
δ(ppm) ：1.31(9H,s)、5.32(1H,br) 、6.87(2H,d)、7.33(2H,d)、6.93(1H,d)、7.10(1H,dd) 、7.19(1H,d)
60）２−トリフルオロメチル−４−（３−tert−ブチルフェノキシ）フェノール
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ）
δ(ppm) ：1.30(9H,s)、5.34(1H,br) 、6.70(1H,m)、6.95(1H,d)、7.02〜7.40(5H,m)
【００６５】
61）２−トリフルオロメチル−４−（５，６，７，８−テトラヒドロ−２−ナフトキシ）フェノール
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ）
δ(ppm) ：1.78(4H,brs)、2.73(4H,brs)、5.34(1H,br) 、6.60〜7.40(6H,m)62）２−トリフルオロメチル−４−（２−ナフトキシ）フェノール
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ）
δ(ppm) ：5.38(1H,br) 、6.60〜7.96(10H,m)
63）２−ブロモ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジルオキシ）フェノール
m.p.  101.3 ℃
64）２−トリフルオロメチル−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノール
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ）
δ(ppm) ：5.79(1H,br) 、7.02(1H,d)、7.26(1H,dd) 、7.37(1H,d)、8.00(1H,brs)、8.29(1H,brs)
65）３−クロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノール
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ）
δ(ppm) ：5.89(1H,s)、6.79(1H,dd) 、6.93(1H,d)、7.10(1H,d)、8.05(1H,br) 、8.28(1H,br)
66）２，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノール
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ）
δ(ppm) ：5.59(1H,s)、7.11(1H,s)、7.20(1H,s)、7.93(1H,brs)、8.20(1H,brs)
67）３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノール
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ）
δ(ppm) ：5.81(1H,s)、6.89(2H,s)、8.02(1H,brs)、8.27(1H,brs)
68）２，６−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノール
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ）
δ(ppm) ：5.94(1H,br) 、7.18(2H,s)、7.99(1H,brs)、8.30(1H,brs)
69）２−クロロ−４−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）−２−ピリジルオキシ）フェノール
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ）
δ(ppm) ：5.60(1H,brs)、7.02(1H,dd) 、7.08(1H,d)、7.21(1H,d)、8.21(1H,brs)、8.55(1H,brs)
70）３−クロロ−４−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）−２−ピリジルオキシ）フェノール
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ）
δ(ppm) ：5.36(1H,s)、6.82(1H,dd) 、6.98(1H,d)、7.10(1H,d)、8.24(1H,brs)、8.55(1H,brs)
【００６６】
71）２，５−ジクロロ−４−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）−２−ピリジルオキシ）フェノール
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ）
δ(ppm) ：5.60(1H,br) 、7.19(1H,s)、7.28(1H,s)、8.22(1H,brs)、8.54(1H,brs)
72）３−メチル−４−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）−２−ピリジルオキシ）フェノール
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ）
δ(ppm) ：2.13(3H,s)、5.04(1H,brs)、6.72(1H,dd) 、6.76(1H,d)、6.96(1H,d)、8.23(1H,brs)、8.54(1H,brs)
73）２，６−ジクロロ−４−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）−２−ピリジルオキシ）フェノール
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ）
δ(ppm) ：5.89(1H,br) 、7.18(2H,s)、8.24(1H,brs)、8.59(1H,brs)
74）３，５−ジクロロ−４−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）−２−ピリジルオキシ）フェノール
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ）
δ(ppm) ：5.75(1H,br) 、6.90(2H,s)、8.24(1H,brs)、8.52(1H,brs)
75）２，５−ジクロロ−４−（３−ブロモ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノール
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ）
δ(ppm) ：5.64(1H,br) 、7.17(1H,s)、7.28(1H,s)、8.16(1H,brs)、8.30(1H,brs)
76）３，５−ジクロロ−４−（３−ブロモ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノール
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ）
δ(ppm) ：6.20(1H,brs)、6.86(2H,s)、8.70(1H,d)、8.80(1H,b)
77）４−（４−クロロフェニルチオ）−２−ブロモフェノール
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ）
δ(ppm) ：5.60(1H,brs)、7.00(1H,d,J=8.4Hz)、7.14(2H,d,J=8.7Hz)、7.23(2H,d,J=8.4Hz)、7.30(1H,dd,J=2.2, 8.4Hz)、7.56(1H,d,J=2.2Hz)
78）４−（１−（４−エトキシフェニル）−１−メチルエチル）−２−ブロモフェノール
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ）
δ(ppm) ：1.40(3H,t)、1.61(6H,s)、4.01(2H,q)、6.80(2H,d,J=8.6Hz)、6.90(1H,d,J=8.3Hz)、7.04(1H,dd,J=2.4, 8.2Hz)、7.11(2H,d,J=8.4Hz)、7.32(1H,d,J=2.4Hz)
79）４−（４−エトキシフェニルチオ）−２−ブロモフェノール
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ）
δ(ppm) ：1.41(3H,t,J=7.0Hz)、4.02(2H,q,J=7.0Hz)、6.85(2H,d,J=8.0Hz)、6.92(1H,d,J=8.5Hz)、7.15(1H,dd,J=2.2, 8.5Hz)、7.31(2H,d,J=8.0Hz)、7.39(1H,d,J=2.1Hz)
80）４−（１−（４−エトキシフェニル）−１−（トリフルオロメチル）−２，２，２−トリフルオロエチル）−２，５−ジブロモフェノール
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ）
δ(ppm) ：1.41(3H,t)、4.07(2H,q)、6.04(1H,brs)、6.89(2H,d,J=9.7Hz)、7.27(2H,d,J=9.6Hz)、7.48(2H,s)
【００６７】
81）４−（４−メトキシフェニルチオ）−２−（トリフルオロメチル）フェノール
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ）
δ(ppm) ：3.78(3H,s)、5.10(1H,brs)、6.84(1H,d,J=9.2Hz)、6.88(2H,d,J=8.8Hz)、7.29(1H,dd,J=2.2, 9.2Hz)、7.32(2H,d,J=8.8Hz)、7.47(1H,d,J=2.2Hz)82）４−（４−イソプロピルオキシフェニルチオ）−２−ブロモフェノール
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ）
δ(ppm) ：1.33(6H,d)、4.53(1H,sep)、5.45(1H,s)、6.83(2H,d)、6.92(1H,s)、7.16(1H,dd) 、7.29(2H,d)、7.40(1H,d)
83）４−（１−（４−イソプロピルオキシフェニル）−１−メチルエチル）−２−ブロモフェノール
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ）
δ(ppm) ：1.33(6H,d)、1.61(6H,s)、4.51(1H,sep)、6.82(2H,d)、6.91(1H,d)、7.05(1H,dd) 、7.11(2H,d)、7.32(1H,d)
84）４−（４−イソプロピルオキシフェニル）メチル−２−ブロモフェノール
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ）
δ(ppm) ：1.33(6H,d)、3.82(2H,s)、4.52(1H,sep)、5.42(1H,s)、6.83(2H,d)、6.94(1H,d)、7.05(1H,dd) 、7.07(2H,d)、7.27(1H,d)
85）４−（１−（４−イソプロピルオキシフェニル）−エチル）−２−ブロモフェノール
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ）
δ(ppm) ：1.36(6H,d)、1.60(3H,d)、4.05(1H,q)、4.56(1H,sep)、5.46(1H,brs)、6.85(2H,d)、6.96(1H,d)、7.10(1H,dd) 、7.13(2H,d)、7.33(1H,d)
86）４−（Ｎ−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル）アミノ）−２，５−ジクロロフェノール
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ）
δ(ppm) ：5.75(1H,brs)、7.12(1H,s)、7.62(1H,s)、7.80(1H,s)、8.40(1H,s)、8.52(1H,s)
87）４−（１−（４−イソプロポキシフェニル）−１−メチルエチル）−２−クロロフェノール
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ）
δ(ppm) ：1.33(6H,d)、1.62(6H,s)、5.43(1H,s)、6.78(2H,d)、6.89(1H,d)、7.02(1H,dd) 、7.11(2H,d)、7.18(1H,d)
88）２−トリフルオロメチル−４−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）フェノール
89）２−トリフルオロメチル−４−（３−フェノキシ）フェノール
ｎD 23.5  1.5679
【００６８】
次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表し、本発明化合物は、前記の化合物番号で表す。
製剤例１  乳剤
本発明化合物 (1)〜(367) の各々１０部を、キシレン３５部およびジメチルホルムアミド３５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく攪拌混合して各々の１０％乳剤を得る。
製剤例２  水和剤
本発明化合物 (1)〜(367) の各々２０部を、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪素土５４部を混合した中に加え、ジュースミキサーで攪拌混合して各々の２０％水和剤を得る。
製剤例３  粒剤
本発明化合物 (1)〜(367) の各々５部に、合成含水酸化珪素微粉末５部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム５部、ベントナイト３０部およびクレー５５部を加え充分攪拌混合する。ついで、これらの混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の５％粒剤を得る。
製剤例４  粉剤
本発明化合物 (1)〜(367) の各々１部を適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末５部、ＰＡＰ 0.3部およびクレー93.7部を加え、ジュースミキサーで攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の１％粉剤を得る。
製剤例５  フロアブル剤
本発明化合物 (1)〜(367) の各々２０部とソルビタントリオレエート 1.5部とを、ポリビニルアルコール２部を含む水溶液28.5部と混合し、サンドグラインダーで微粉砕（粒径３μ以下）した後、この中に、キサンタンガム0.05部およびアルミニウムマグネシウムシリケート 0.1部を含む水溶液４０部を加え、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合して各々の２０％水中懸濁剤を得る。
製剤例６  油剤
本発明化合物 (1)〜(367) の各々 0.1部をキシレン５部およびトリクロロエタン５部に溶解し、これを脱臭灯油89.9部に混合して各々の 0.1％油剤を得る。
製剤例７  油性エアゾール
本発明化合物 (1)〜(367) の各々 0.1部、テトラメスリン 0.2部、ｄ−フェノスリン 0.1部、トリクロロエタン１０部および脱臭灯油59.6部を混合溶解し、エアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付けた後、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）３０部を加圧充填して各々の油性エアゾールを得る。
製剤例８  水性エアゾール
本発明化合物 (1)〜(367) の各々 0.2部、ｄ−アレスリン 0.2部、ｄ−フェノスリン 0.2部、キシレン５部、脱臭灯油 3.4部および乳化剤｛アトモス３００（アトラスケミカル社登録商標名）｝１部を混合溶解したものと、純水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付け、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）４０部を加圧充填して各々の水性エアゾールを得る。
製剤例９  蚊取線香
本発明化合物 (1)〜(367) の各々 0.3ｇにｄ−アレスリン 0.3ｇを加え、アセトン２０mlに溶解し、蚊取線香用担体（タブ粉：粕粉：木粉を４：３：３の割合で混合）99.4ｇと均一に攪拌混合した後、水１２０mlを加え、充分練り合わせたものを成型乾燥して各々の蚊取線香を得る。
製剤例１０  電気蚊取マット
本発明化合物 (1)〜(367) の各々 0.4ｇ、ｄ−アレスリン 0.4ｇおよびピペニルブトキサイド 0.4ｇにアセトンを加えて溶解し、トータルで１０mlとする。この溶液 0.5mlを、 2.5cm×1.5cm 、厚さ 0.3cmの電気マット用基剤（コットンシリンターとパルプの混合物のフィブリルを板状に固めたもの）に均一に含浸させて、各々の電気蚊取マットを得る。
製剤例１１  加熱燻煙剤
本発明化合物 (1)〜(367) の各々１００mgを適量のアセトンに溶解し、 4.0cm× 4.0cm、厚さ 1.2cmの多孔セラミック板に含浸させて各々の加熱燻煙剤を得る。
製剤例１２  毒餌
本発明化合物 (1)〜(367) の各々１０mgをアセトン 0.5mlに溶解し、この溶液を、動物用固型飼料粉末（飼育繁殖用固型飼料粉末ＣＥ−２、日本クレア株式会社商品名）５ｇに処理し、均一に混合する。ついでアセトンを風乾し、各々の 0.5％毒餌を得る。
【００６９】
次に本発明化合物が、殺虫、殺ダニ剤の有効成分として有用であることを試験例により示す。なお、本発明化合物は前記の化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は表３６に記載の化合物記号で示す。
【表３６】
0003823329.tif 000114
試験例１  （ハンモスヨトウに対する殺虫試験）
製剤例１に準じて得られた供試化合物の乳剤の、水による２００倍希釈液（５００ppm)２mlを、直径１１cmのポリエチレンカップ内に調製した１３ｇのハンモスヨトウ用人工飼料にしみ込ませた。その中にハンモスヨトウ４令幼虫１０頭を放ち、６日後にその生死を調査し、死虫率を求めた（２反復）。
その結果、本発明化合物１〜３, ６〜14, 16〜21, 23〜28, 31〜33, 36〜45, 47〜62, 64〜69, 76〜78, 80, 84, 86〜90, 92〜97,  103〜114, 116〜122, 124, 125, 127〜133, 135, 136, 138〜185, 189〜216, 218〜224, 226〜233, 236, 237, 239〜242, 244〜246, 248〜253, 262, 265, 266, 267, 271,  273〜280, 292〜294, 297〜303, 305,  309〜313, 316, 317, 319〜321, 323,  329〜336, 338, 339, 347,  349〜356, 359〜361, 363, 366, 367は各々死虫率８０％以上を示した。それに対し、比較対照に用いた化合物（Ａ),（Ｂ）の死虫率はいずれも０％であった。
【００７０】
試験例２  （ニセナミハダニに対する試験）
播種７日後の鉢植ツルナシインゲン（初生葉期）に、一葉当り１０頭のニセナミハダニの雌成虫を寄生させ、２５℃の恒温室に置いた。６日後、製剤例１に準じて得られた供試化合物の乳剤を、水で有効成分５００ppm に希釈した薬液をターンテーブル上で１鉢当り１５ml散布し、同時に同液２mlを土壌灌注した。８日後にそれぞれの植物のハダニによる被害程度を調査した。効果判定基準は
−：ほとんど被害が認められない。
＋：少し被害が認められる。
++：無処理区と同様の被害が認められる。
とした。
本発明化合物１, ５〜９, 12, 13, 19, 21〜28, 31〜38, 41〜49, 51, 53, 55〜63, 65〜73, 75, 76, 79〜86, 89〜91, 93, 97, 100 〜108, 110, 115, 126〜130, 136〜151, 155〜158, 163〜165, 169,  179〜181, 183, 188, 190, 191, 193, 196, 197, 200, 202,  210〜213, 215,  236〜239, 242〜244, 247, 250, 252〜255, 257〜262, 265, 266, 268, 270 〜274, 276, 277, 279, 280, 291〜295, 303, 305, 309, 310, 318, 319, 323,  329〜331, 333, 340 〜343, 348, 363 の効果判定は−または＋であった。それに対し、比較対照に用いた化合物（Ａ),（Ｂ）の効果判定はいずれも++であった。
【００７１】
【発明の効果】
本発明化合物は、優れた殺虫、殺ダニ効力を有する。