(57)【要約】基板上に設けた一対の電極間に少なくとも一つの下記一般式（Ｉ）で表される発光材料とホスト材料からなる発光層を有し、該発光層に接し、該発光層と陰極の間にホスト材料のイオン化ポテンシャルより大きいイオン化ポテンシャルを有する有機膜を有することを特徴とする発光素子。2002079343.tif 000074式中Ｒ１〜５は水素原子または置換基を表す。Ｘは酸素原子、硫黄原子、Ｎ・ＲＹ１を表し、ＲＹ１は水素原子または置換基を表す。Ｌは共役結合からなる連結基を表す。ＲＸおよびＲＹは水素原子または置換基を表し、少なくとも一方は電子吸引性基を表す。また、一般式（Ｉ）で表される化合物は金属錯体を形成したものでもよい。
2002079343.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
基板上に設けた一対の電極間に下記一般式（Ｉ）で表される化合物から選択される少なくとも一つの発光材料とホスト材料とを含む発光層を有し、該発光層に接し、該発光層と陰極との間にホスト材料のイオン化ポテンシャルより大きいイオン化ポテンシャルを有する有機膜を有することを特徴とする発光素子。
2002079343.tif 000069
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、同一または異なって、水素原子または置換基を表す。Ｘは、酸素原子、硫黄原子、Ｎ−ＲＹ１を表し、ＲＹ１は水素原子または置換基を表す。Ｌは、共役結合からなる連結基を表す。ＲＸおよびＲＹは、同一または異なって、水素原子または置換基を表し、少なくとも一方は電子吸引性基である。
【請求項２】
前記有機層のイオン化ポテンシャルと、発光層のホスト材料のイオン化ポテンシャルの差は０．０１ｅＶ以上２ｅＶ以下であることを特徴とする請求の範囲第１項に記載の発光素子。
【請求項３】
前記有機膜のイオン化ポテンシャルは、５．７ｅＶより大きく７．０ｅＶ以下であることを特徴とする請求の範囲第１項または第２項に記載の発光素子。
【請求項４】
前記有機膜が、一般式（Ｖ）ないし（ＸＩ）で表される化合物から選択される少なくとも１つの化合物からなることを特徴とする請求の範囲第１項ないし第３項のいずれかに記載の発光素子。
2002079343.tif 000070
一般式（Ｖ）中、Ｒ５５およびＲ５６は、同一または異なって、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基を表す。Ｘ５は、酸素原子、硫黄原子、Ｎ−ＲＹ５を表し、ＲＹ５は水素原子または置換基を表す。
一般式（ＶＩ）中、Ａは二つ以上のヘテロ原子を含むヘテロ環基を表し、Ａで表されるヘテロ環基は同一または異なってもよい。ｍ６は、２以上の整数を表す。Ｌ６は連結基を表す。
一般式（ＶＩＩ）中、Ｒ７１は置換基を表す。Ｒ７２は、水素原子、脂肪族基、アリール基、または芳香族ヘテロ環基を表す。Ｍは、金属原子を表す。ｎ７は、０〜６の整数を表す。ｍ７は、２もしくは３を表す。ただし、ｍ７＝３のときｎ７≠０である。
一般式（ＶＩＩＩ）中、Ｘ８１は、窒素原子またはＣ−Ｒ８１を表す。Ｘ８２は、酸素原子、硫黄原子またはＮ−ＲＹ８を表す。Ｒ８１、Ｒ８２、Ｒ８３、ＲＹ８は、同一または異なって、水素原子または置換基を表す。Ｒ８１とＲ８２は連結して環を形成しても良い。Ｒ８４は、水素原子、アルキル基、アリール基または芳香族ヘテロ環基を表す。Ｍは、金属原子を表す。ｎ８は、０ないし４の整数を表し、ｍ８は２ないし３を表す。
一般式（ＩＸ）中、Ｒ９１は置換基を表す。複数のＲ９１は互いに連結して縮合環を形成しても良い。Ｒ９２ないしＲ９４は、同一または異なって、水素原子または置換基を表す。ｍ９は、０ないし５の整数を表す。
一般式（Ｘ）中、Ｒ１０１およびＲ１０２は、同一または異なって、水素原子または置換基を表し、Ｒ１０３ないしＲ１０６は、同一または異なって、置換基を表す。Ｌ１０は、連結基を表す。ｍ１０、ｎ１０、ｐ１０およびｑ１０は、同一または異なって、０ないし５の整数を表す。
一般式（ＸＩ）中、Ａｒ１１１は３価のアリーレン基を表す。Ａｒ１１２ないしＡｒ１１４は、同一または異なって、アリール基を表す。
【請求項５】
一般式（Ｉ）記載の化合物が一般式（ＩＩ）で表される化合物であることを特徴とする請求の範囲第１項ないし第４項のいずれかに記載の発光素子。
2002079343.tif 000071
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、同一または異なって、水素原子または置換基を表す。Ｘは、酸素原子、硫黄原子、Ｎ−ＲＹ１を表し、ＲＹ１は水素原子または置換基を表す。Ｚ２は、５ないし６員環を形成するに必要な原子群を表す。Ｌ２１およびＬ２２は、同一または異なって、メチン基、置換メチン基または窒素原子を表す。ｎは０ないし３の整数を表す。Ａｒはアリーレン基または二価の芳香族ヘテロ環基を表す。
【請求項６】
一般式（ＩＩ）記載の化合物が一般式（ＩＩＩ）で表される化合物であることを特徴とする請求の範囲第５項に記載の発光素子。
2002079343.tif 000072
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３及びＲ３４は、同一または異なって、水素原子または置換基を表す。Ｚ３は、５ないし６員環を形成するに必要な原子群を表す。Ｌ２１およびＬ２２は、同一または異なって、メチン基、置換メチン基または窒素原子を表す。ｎは０ないし３の整数を表す。
【請求項７】
一般式（ＩＩＩ）記載の化合物が一般式（ＩＶ）で表される化合物であることを特徴とする請求の範囲第６項に記載の発光素子。
2002079343.tif 000073
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３およびＲ４４は、同一または異なって、水素原子または置換基を表す。ＲＡ１およびＲＡ２は、同一または異なって、水素原子または置換基を表し、可能な場合にはＲＡ１とＲＡ２とが連結して、さらにはその他の置換基と連結して環を形成してもよい。
【請求項８】
ホスト材料が、アルミニウムキノリン誘導体であることを特徴とする請求の範囲第１項ないし第７項のいずれかに記載の発光素子。
【請求項９】
下記一般式（Ｉ）ないし（ＩＶ）で表される化合物から選択される少なくとも一つの化合物の発光層における含有量が、０．０１質量％以上５０質量％以下であることを特徴とする請求の範囲第１項ないし第８項のいずれかに記載の発光素子。
【請求項１０】
下記一般式（Ｖ）ないし（ＸＩ）で表される化合物から選択される少なくとも一つの化合物の有機膜における含有量が、５０質量％以上１００質量％以下であることを特徴とする請求の範囲第４項ないし第９項のいずれかに記載の発光素子。
【発明の詳細な説明】
技術分野
本発明は、バックライト、フラットパネルディスプレイ、照明光源、表示素子、電子写真、有機半導体レーザー、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、光通信デバイスなどの分野に利用可能な発光素子に関するものである。
背景技術
今日、多様な発光素子の研究開発が活発に行われている。その中で有機電界発光（ＥＬ）素子は、超薄型・軽量性、高速応答性、広視野角性、低電圧駆動などの特長を有しており、有望な発光素子として注目されている。一般に有機ＥＬ素子は、発光層及び該層を挟んだ一対の対向電極から構成されており、陰極から注入された電子と陽極から注入された正孔が再結合し、生成した励起子からの発光を利用するものである。
現在、低電圧で高輝度に発光する有機ＥＬ素子はＴａｎｇらにより示された積層構造を有するものである（アプライド  フィジックス  レターズ、５１巻、９１３頁、１９８７年）。この素子は電子輸送兼発光材料と正孔輸送材料を積層させることにより高輝度の緑色発光を得ており、６〜７Ｖの直流電圧で、輝度は数千ｃｄ／ｍ２まで達している。しかし、フルカラーディスプレイ、光源としての利用を考えると、実用上は三原色あるいは白色発光が必要であるが、上記素子では発光材料として８−キノリノールのアルミニウム錯体を用いており、発光色は緑色に限られるため、他の発光色の発光素子の開発が望まれている。これまで緑色より長波側に発光するものとして４−（ジシアノメチレン）−２−メチル−（４−ジメチルアミノスチリル）−４Ｈ−ピラン（ＤＣＭ）やその誘導体、ナイルレッド誘導体、Ｅｕ（ＩＩＩ）錯体などの発光材料が開発されているが、色純度が悪い、発光輝度、発光効率が低い、耐久性が低いなどの問題があった。
そこで種々の検討を行ったところ、特開平１１−３３５６６１号公報記載の化合物の様に環状酸性核を含有する化合物を用いた素子を作成評価したところ、赤色色純度、発光輝度、発光効率および耐久性に優れることを見出した。
しかしながら、実施例記載の蒸着型素子のような陰極側の電子注入輸送層と発光層のホスト材料を同一化合物にした素子を作成した場合、パルス駆動において輝度の応答性が悪く、発光パルス幅の温度依存性が大きい。そのため、露光光源等に応用した場合、パルス変調による広範囲の階調作成性には不向きであり、パルス駆動時の応答性、特に発光パルス幅の温度依存性の改良が望まれていた。また、発光効率のさらなる向上が望まれていた。
発明の開示
本発明の第一の目的は、パルス駆動時の応答性、特に発光パルス幅の温度依存性の小さい発光素子を提供することにある。
本発明の第二の目的は、赤色純度、発光効率および耐久性に優れた発光素子を提供することにある。
本発明の上記目的は、下記によって達成された。
１．基板上に設けた一対の電極間に下記一般式（Ｉ）で表される化合物から選択される少なくとも一つの発光材料とホスト材料とを含む発光層を有し、該発光層に接し、該発光層と陰極との間にホスト材料のイオン化ポテンシャルより大きいイオン化ポテンシャルを有する有機膜を有することを特徴とする発光素子。
2002079343.tif 000003
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、同一または異なって、水素原子または置換基を表す。Ｘは、酸素原子、硫黄原子、Ｎ−ＲＹ１を表し、ＲＹ１は水素原子または置換基を表す。Ｌは、共役結合からなる連結基を表す。ＲＸおよびＲＹは、同一または異なって、水素原子または置換基を表し、少なくとも一方は電子吸引性基である。
２．前記有機層のイオン化ポテンシャルと、発光層のホスト材料のイオン化ポテンシャルの差は０．０１ｅＶ以上２ｅＶ以下であることを特徴とする上記１に記載の発光素子。
３．前記有機膜のイオン化ポテンシャルは、５．７ｅＶより大きく７．０ｅＶ以下であることを特徴とする上記１または２に記載の発光素子。
４．前記有機膜が、一般式（Ｖ）ないし（ＸＩ）で表される化合物から選択される少なくとも１つの化合物からなることを特徴とする上記１ないし３のいずれかに記載の発光素子。
2002079343.tif 000004
一般式（Ｖ）中、Ｒ５５およびＲ５６は、同一または異なって、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基を表す。Ｘ５は、酸素原子、硫黄原子、Ｎ−ＲＹ５を表し、ＲＹ５は水素原子または置換基を表す。
一般式（ＶＩ）中、Ａは二つ以上のヘテロ原子を含むヘテロ環基を表し、Ａで表されるヘテロ環基は同一または異なってもよい。ｍ６は、２以上の整数を表す。Ｌ６は連結基を表す。
一般式（ＶＩＩ）中、Ｒ７１は置換基を表す。Ｒ７２は、水素原子、脂肪族基、アリール基、または芳香族ヘテロ環基を表す。Ｍは、金属原子を表す。ｎ７は、０〜６の整数を表す。ｍ７は、２もしくは３を表す。ただし、ｍ７＝３のときｎ７≠０である。
一般式（ＶＩＩＩ）中、Ｘ８１は、窒素原子またはＣ−Ｒ８１を表す。Ｘ８２は、酸素原子、硫黄原子またはＮ−ＲＹ８を表す。Ｒ８１、Ｒ８２、Ｒ８３、ＲＹ８は、同一または異なって、水素原子または置換基を表す。Ｒ８１とＲ８２は連結して環を形成しても良い。Ｒ８４は、水素原子、アルキル基、アリール基または芳香族ヘテロ環基を表す。Ｍは、金属原子を表す。ｎ８は、０ないし４の整数を表し、ｍ８は２ないし３を表す。
一般式（ＩＸ）中、Ｒ９１は置換基を表す。複数のＲ９１は互いに連結して縮合環を形成しても良い。Ｒ９２ないしＲ９４は、同一または異なって、水素原子または置換基を表す。ｍ９は、０ないし５の整数を表す。
一般式（Ｘ）中、Ｒ１０１およびＲ１０２は、同一または異なって、水素原子または置換基を表し、Ｒ１０３ないしＲ１０６は、同一または異なって、置換基を表す。Ｌ１０は、連結基を表す。ｍ１０、ｎ１０、ｐ１０およびｑ１０は、同一または異なって、０ないし５の整数を表す。
一般式（ＸＩ）中、Ａｒ１１１は３価のアリーレン基を表す。Ａｒ１１２ないしＡｒ１１４は、同一または異なって、アリール基を表す。
５．一般式（Ｉ）記載の化合物が一般式（ＩＩ）で表される化合物であることを特徴とする上記１ないし４のいずれかに記載の発光素子。
2002079343.tif 000005
2002079343.tif 000006
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、同一または異なって、水素原子または置換基を表す。Ｘは、酸素原子、硫黄原子、Ｎ−ＲＹ１を表し、ＲＹ１は水素原子または置換基を表す。Ｚ２は、５ないし６員環を形成するに必要な原子群を表す。Ｌ２１およびＬ２２は、同一または異なって、メチン基、置換メチン基または窒素原子を表す。ｎは０ないし３の整数を表す。Ａｒはアリーレン基または二価の芳香族ヘテロ環基を表す。
６．一般式（ＩＩ）記載の化合物が一般式（ＩＩＩ）で表される化合物であることを特徴とする上記５に記載の発光素子。
2002079343.tif 000007
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３及びＲ３４は、同一または異なって、水素原子または置換基を表す。Ｚ３は、５ないし６員環を形成するに必要な原子群を表す。Ｌ２１およびＬ２２は、同一または異なって、メチン基、置換メチン基または窒素原子を表す。ｎは０ないし３の整数を表す。
７．一般式（ＩＩＩ）記載の化合物が一般式（ＩＶ）で表される化合物であることを特徴とする上記６に記載の発光素子。
2002079343.tif 000008
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３およびＲ４４は、同一または異なって、水素原子または置換基を表す。ＲＡ１およびＲＡ２は、同一または異なって、水素原子または置換基を表し、可能な場合にはＲＡ１とＲＡ２とが連結して、さらにはその他の置換基と連結して環を形成してもよい。
８．ホスト材料が、アルミニウムキノリン誘導体であることを特徴とする上記１ないし７のいずれかに記載の発光素子。
９．一般式（Ｉ）ないし（ＩＶ）で表される化合物から選択される少なくとも一つの化合物の発光層における含有量が、０．０１質量％以上５０質量％以下であることを特徴とする上記１ないし８のいずれかに記載の発光素子。
１０．一般式（Ｖ）ないし（ＸＩ）で表される化合物から選択される少なくとも一つの化合物の有機膜における含有量が、５０質量％以上１００質量％以下であることを特徴とする上記４ないし９のいずれかに記載の発光素子。
発明を実施するための最良の形態
以下、本発明について詳細に説明する。
本発明の発光素子は、陽極及び陰極の両電極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物層を形成した素子であり、発光層の他にホール注入層、ホール輸送層、電子注入層、電子輸送層、保護層などを有しても良く、またこれらの各層はそれぞれ他の機能を備えたものであっても良い。
まず、本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物について説明する。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、同一または互いに異なっていてもよく、それぞれ水素原子または置換基を表す。
Ｒ１〜Ｒ５で表される置換基としては、例えばアルキル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、特に好ましくは炭素数１〜８であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル等が挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニル等が挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニル等が挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントリル、フェナントリル、ピレニル等が挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜２０、より好ましくは炭素数０〜１２、特に好ましくは炭素数０〜６であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジフェニルアミノ、ジベンジルアミノ等が挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、特に好ましくは炭素数１〜８であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ等が挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜２０、より好ましくは炭素数６〜１６、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、２−ナフチルオキシ等が挙げられる。）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数３〜１６、特に好ましくは炭素数４〜１２であり、例えばピリジノオキシ、ピリミジノオキシ、ピリダジノオキシ、ベンズイミダゾリルオキシ等が挙げられる。）、シリルオキシ基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２０であり、例えばトリメチルシリルオキシ、ｔ−ブチルジメチルオキシ等が挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイル等が挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル等が挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜２０、より好ましくは炭素数７〜１６、特に好ましくは炭素数７〜１０であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシ等が挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノ等が挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノ等が挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜２０、より好ましくは炭素数７〜１６、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノ等が挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノ等が挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜２０、より好ましくは炭素数０〜１６、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイル等が挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイル等が挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオ等が挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜２０、より好ましくは炭素数６〜１６、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオ等が挙げられる。）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数３〜１６、特に好ましくは炭素数４〜１２であり、例えばピリジノチオ、ピリミジノチオ、ピリダジノチオ、ベンズイミダゾリルチオ、チアジアゾリルチオ等が挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシル等が挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニル等が挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイド等が挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミド等が挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子を含むものであり、具体的には、例えばイミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、チエニル、ピペリジル、モルホリノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル、アゼピニル等が挙げられる。）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリル等が挙げられる。）等が挙げられる。これらの置換基は更に置換されても良い。また置換基が二つ以上ある場合は、同一でも異なっていても良い。また、可能な場合には互いに連結して環を形成していても良い。
Ｒ１、Ｒ２として、好ましくは水素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基、ヘテロ環基、Ｌとアルキレン基で連結して５または６員環を形成したもの、Ｒ１とＲ２が連結して５ないし７員環を形成したものであり、より好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、Ｌとアルキレン基で連結して５または６員環を形成したもの、Ｒ１とＲ２が連結して５ないし７員環を形成したものであり、更に好ましくは炭素数１〜５のアルキル基、Ｌとアルキレン基で連結して５または６員環を形成したもの、Ｒ１とＲ２が連結して５ないし７員環を形成したものであり、特に好ましくはメチル基、エチル基、Ｌとアルキレン基で連結して５または６員環を形成したもの、Ｒ１とＲ２が連結して５ないし７員環を形成したものである。
Ｒ３として、好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、ハロゲン原子、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基であり、さらに好ましくは水素原子である。
Ｒ４として、好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基、Ｒ５と連結して環を形成したものであり、より好ましくは水素原子、アルキル基であり、更に好ましくは水素原子である。
Ｒ５として、好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基、Ｒ４と連結して環を形成したものであり、より好ましくはアルキル基（好ましくは炭素数２〜２０のアルキル基、より好ましくは炭素数３〜２０の分岐または環状アルキル基、更に好ましくは炭素数４〜１２の３級炭素を持つ分岐または環状アルキル基、特に好ましくはｔｅｒｔ−ブチル基である。）、アリール基（好ましくはｏ−位に置換基のあるアリール基、より好ましくは炭素数〜３０のｏ−位に置換基のあるアルキル置換フェニル基、更に好ましくは２，６−ジメチル置換フェニル基、特に好ましくは２，４，６−トリメチルフェニル基である。）であり、特に好ましくはｔｅｒｔ−ブチル基、２，４，６−トリメチルフェニル基であり、最も好ましくはｔｅｒｔ−ブチル基である。
Ｘは、酸素原子、硫黄原子、Ｎ−ＲＹ１を表し、ＲＹ１は、水素原子または置換基を表す。ＲＹ１で表される置換基としては、例えばアルキル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、特に好ましくは炭素数１〜８であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチルなどが挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜２０、より好ましくは炭素数７〜１６、特に好ましくは炭素数７〜１０であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜２０、より好ましくは炭素数０〜１６、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、具体的には例えばイミダゾリル、ピリジル、フリル、ピペリジル、モルホリノ、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリルなどが挙げられる。）などが挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよい。また、置換基が二つ以上ある場合は、同じでも異なってもよい。また、可能な場合には連結して環を形成してもよい。
ＲＹ１で表される置換基として、好ましくはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基であり、より好ましくは、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基であり、更に好ましくはアルキル基、アリール基である。
Ｘとして、好ましくは酸素原子、Ｎ−ＲＹ１であり、より好ましくは酸素原子である。
Ｌは共役結合の連結基を表す。Ｌで表される連結基として好ましくは、Ｃ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｔｅ、Ｓｉ、Ｇｅなどで形成される共役結合性連結基であり、より好ましくはアルケニレン、アルキニレン、アリーレン、二価の芳香族ヘテロ環（好ましくはアジン、アゾール、チオフェン、フラン環から形成される芳香族ヘテロ環である。）およびＮとこれらの組み合わせから成る基であり、更に好ましくはアルケニレン、アリーレン、二価の芳香族ヘテロ環およびＮとこれらの組み合わせから成る基であり、特に好ましくはアルケニレンと炭素数６〜３０のアリーレン、炭素数２〜３０の二価の芳香族ヘテロ環の組合せから成る基であり、最も好ましくはアルケニレンと炭素数６〜３０のアリーレンとの組合せから成る基である。
Ｌで表される連結基の具体例としては、例えば以下のものが挙げられる。
2002079343.tif 000009
2002079343.tif 000010
2002079343.tif 000011
2002079343.tif 000012
Ｌで表される連結基は置換基を有していてもよく、置換基としては、例えばＲ１〜Ｒ５で表される置換基として挙げたものが適用できる。Ｌの置換基として好ましくはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヘテロ環基、シリル基、であり、より好ましくはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、芳香族ヘテロ環基であり、更に好ましくはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、芳香族ヘテロ環基である。
ＲＸおよびＲＹは、それぞれ同一または互いに異なってもよく、水素原子または置換基を表し、少なくとも一方は電子吸引性基を表す。また、ＲＸとＲＹは連結して環を形成してもよい。
ＲＸ、ＲＹで表される置換基としては、例えばＲ１〜Ｒ５の置換基として挙げたものが適用できる。ＲＸ、ＲＹで表される置換基として好ましくは、アルキル基、アルケニル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、カルボニル基、チオカルボニル基、オキシカルボニル基、アシルアミノ基、カルバモイル基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、スルホニル基、スルフィニル基、ホスホリル基、イミノ基、シアノ基、ハロゲン原子、シリル基、芳香族ヘテロ環基であり、より好ましくはＨａｍｍｅｔｔのσｐ値が０．２以上の電子吸引性基であり、更に好ましくはアリール基、芳香族ヘテロ環基、シアノ基、カルボニル基、チオカルボニル基、オキシカルボニル基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホニル基、イミノ基、ハロゲン原子およびＲＸとＲＹが連結して電子吸引性基の環を形成したものであり、特に好ましくは芳香族ヘテロ環基、カルボニル基、シアノ基、イミノ基、ＲＸとＲＹが連結して電子吸引性基の環を形成したものであり、最も好ましくはシアノ基、ＲＸとＲＹが連結して電子吸引性基の環を形成したものであり、中でもＲＸとＲＹが連結して電子吸引性基の環を形成したものでが好ましい。
ＲＸとＲＹが連結し、これらが結合した炭素原子と共に形成した環としては、通常メロシアニン色素で酸性核として用いられるものが好ましく、その具体例としては例えば以下のものが挙げられる。
（ａ）１，３−ジカルボニル核：例えば１，３−インダンジオン核、１，３−シクロヘキサンジオン、５，５−ジメチル−１，３−シクロヘキサンジオン、１，３−ジオキサン−４，６−ジオンなど。
（ｂ）ピラゾリノン核：例えば１−フェニル−２−ピラゾリン−５−オン、３−メチル−１−フェニル−２−ピラゾリン−５−オン、１−（２−ベンゾチアゾイル）−３−メチル−２−ピラゾリン−５−オンなど。
（ｃ）イソオキサゾリノン核：例えば３−フェニル−２−イソオキサゾリン−５−オン、３−メチル−２−イソオキサゾリン−５−オンなど。
（ｄ）オキシインドール核：例えば１−アルキル−２，３−ジヒドロ−２−オキシインドールなど。
（ｅ）２，４，６−トリケトヘキサヒドロピリミジン核：例えばバルビツル酸または２−チオバルビツル酸およびその誘導体など。誘導体としては例えば１−メチル、１−エチル等の１−アルキル体、１，３−ジメチル、１，３−ジエチル、１，３−ジブチル等の１，３−ジアルキル体、１，３−ジフェニル、１，３−ジ（ｐ−クロロフェニル）、１，３−ジ（ｐ−エトキシカルボニルフェニル）等の１，３−ジアリール体、１−エチル−３−フェニル等の１−アルキル−１−アリール体、１，３−ジ（２−ピリジル）等の１，３位ジヘテロ環置換体等が挙げられる。
（ｆ）２−チオ−２，４−チアゾリジンジオン核：例えばローダニンおよびその誘導体など。誘導体としては例えば３−メチルローダニン、３−エチルローダニン、３−アリルローダニン等の３−アルキルローダニン、３−フェニルローダニン等の３−アリールローダニン、３−（２−ピリジル）ローダニン等の３位ヘテロ環置換ローダニン等が挙げられる。
（ｇ）２−チオ−２，４−オキサゾリジンジオン（２−チオ−２，４−（３Ｈ，５Ｈ）−オキサゾールジオン核：例えば３−エチル−２−チオ−２，４−オキサゾリジンジオンなど。
（ｈ）チアナフテノン核：例えば３（２Ｈ）−チアナフテノン−１，１−ジオキサイドなど。
（ｉ）２−チオ−２，５−チオゾリジンジオン核：例えば３−エチル−２−チオ−２，５−チアゾリジンジオンなど。
（ｊ）２，４−チオゾリジンジオン核：例えば２，４−チアゾリジンジオン、３−エチル−２，４−チアゾリジンジオン、３−フェニル−２，４−チアゾリジンジオンなど。
（ｋ）チアゾリン−４−オン核：例えば４−チアゾリノン、２−エチル−４−チアゾリノンなど。
（ｌ）４−チアゾリジノン核：例えば２−エチルメルカプト−５−チアゾリン−４−オン、２−アルキルフェニルアミノ−５−チアゾリン−４−オンなど。
（ｍ）２，４−イミダゾリジンジオン（ヒダントイン）核：例えば２，４−イミダゾリジンジオン、３−エチル−２，４−イミダゾリジンジオンなど。
（ｎ）２−チオ−２，４−イミダゾリジンジオン（２−チオヒダントイン）核：例えば２−チオ−２，４−イミダゾリジンジオン、３−エチル−２−チオ−２，４−イミダゾリジンジオンなど。
（ｏ）イミダゾリン−５−オン核：例えば２−プロピルメルカプト−２−イミダゾリン−５−オンなど。
（ｐ）３，５−ピラゾリジンジオン核：例えば１，２−ジフェニル−３，５−ピラゾリジンジオン、１，２−ジメチル−３，５−ピラゾリジンジオンなど。
ＲＸ、ＲＹおよびそれらが結合する炭素原子で形成される環として、好ましくは１，３−ジカルボニル核、ピラゾリノン核、２，４，６−トリケトヘキサヒドロピリミジン核（チオケトン体も含む）、２−チオ−２，４−チアゾリジンジオン核、２−チオ−２，４−オキサゾリジンジオン核、２−チオ−２，５−チアゾリジンジオン核、２，４−チアゾリジンジオン核、２，４−イミダゾリジンジオン核、２−チオ−２，４−イミダゾリジンジオン核、２−イミダゾリン−５−オン核、３，５−ピラゾリジンジオン核であり、更に好ましくは１，３−ジカルボニル核、２，４，６−トリケトヘキサヒドロピリミジン核（チオケトン体も含む）、３，５−ピラゾリジンジオン核であり、特に好ましくは１，３−ジカルボニル核、２，４，６−トリケトヘキサヒドロピリミジン核（チオケトン体も含む）であり、最も好ましくは１，３−インダンジオン核である。
一般式（Ｉ）で表される化合物のうち、好ましくは一般式（ＩＩ）で表される化合物である。
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＸは、それぞれ一般式（Ｉ）におけるそれらと同義であり、また、好ましい範囲も同様である。Ｚ２は５ないし６員環を形成するに必要な原子群を表す。
Ｚ２で形成される環として好ましくは１，３−ジカルボニル核、ピラゾリノン核、２，４，６−トリケトヘキサヒドロピリミジン核（チオケトン体も含む）、２−チオ−２，４−チアゾリジンジオン核、２−チオ−２，４−オキサゾリジンジオン核、２−チオ−２，５−チアゾリジンジオン核、２，４−チアゾリジンジオン核、２，４−イミダゾリジンジオン核、２−チオ−２，４−イミダゾリジンジオン核、２−イミダゾリン−５−オン核、１，３−ピラゾリジンジオン核であり、より好ましくは１，３−ジカルボニル核、２，４，６−トリケトヘキサヒドロピリミジン核（チオケトン体も含む）であり、更に好ましくは１，３−ジカルボニル核、バルビツル酸誘導体、２−チオバルビツル酸誘導体であり、特に好ましくは１，３−ジカルボニル核（１，３−ジカルボニル核として好ましくは１，３−インダンジオン核である。）である。
Ｚ２で形成される環は置換基を有してもよく、置換基としては例えばＲ１、Ｒ２の置換基として挙げたものが適用できる。
Ｌ２１およびＬ２２は、同一または互いに異なってもよく、それぞれメチン基、置換メチン基または窒素原子を表し、また置換メチン基の置換基を介してＬ２１もしくはＬ２２同士で、またはＬ２１とＬ２２は連結して４ないし６員環を形成してもよい。更に可能な場合にはＬ２１、Ｌ２２は、Ａｒ、Ｒ３と連結して環を形成してもよい。
置換メチン基の置換基としては、例えばＲ１〜Ｒ５で表される置換基として挙げたものが適用でき、好ましくはアルキル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、シアノ基、ハロゲン原子であり、より好ましくはアルキル基、アルコキシ基であり、更に好ましくは低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜４）である。
Ｌ２１およびＬ２２として、好ましくは無置換メチン基、アルキル置換メチン基、アルコキシ置換メチン基であり、より好ましくは無置換メチン基、またはＬ２２が置換基を介してＡｒと５または６員環を形成したものであり、更に好ましくは無置換メチン基である。
ｎは０ないし３の整数を表し、好ましくは０、１または２であり、より好ましくは０または１であり、更に好ましくは１である。
Ａｒは、アリーレン基または二価の芳香族ヘテロ環基を表す。Ａｒで表されるアリーレンまたは二価の芳香族ヘテロ環基は置換基を有していてもよく、置換基としては例えばＲ１〜Ｒ５の置換基として挙げたものが適用できる。Ａｒの置換基として好ましくはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヘテロ環基、シリル基であり、より好ましくはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、芳香族ヘテロ環基であり、更に好ましくはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、芳香族ヘテロ環基であり、特に好ましくは炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基である。
一般式（ＩＩ）で表される化合物のうち、より好ましくは一般式（ＩＩＩ）で表される化合物である。
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５それぞれ一般式（Ｉ）におけるそれらと同義であり、また、好ましい範囲も同様である。Ｌ２１、Ｌ２２およびｎは、それぞれ一般式（ＩＩ）におけるそれらと同義であり、また、好ましい範囲も同様である。Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３およびＲ３４は、それぞれ水素原子または置換基を表す。Ｒ３１からＲ３４で表される置換基としては、例えばＲ１〜Ｒ５の置換基として挙げたものが適応できる。Ｚ３は５ないし６員環を形成するに必要な原子群を表す。Ｚ３で形成される環としては、例えば一般式（ＩＩ）におけるＺ２で形成される環のうち、１，３−ジカルボニル構造を環内に持つものであり、例えば１，３−シクロペンタンジオン、１，３−シクロヘキサンジオン、１，３−インダンジオン、３，５−ピラゾリジンジオンなどが挙げられ、好ましくは１，３−インダンジオン、３，５−ピラゾリジンジオンであり、より好ましくは１，３−インダンジオン、１，２−ジアリール−３，５−ピラゾリジンジオンであり、更に好ましくは１，３−インダンジオン、１，２−ジフェニル−３，５−ピラゾリジンジオンであり、特に好ましくは１，３−インダンジオンである。
Ｚ３で形成される環は置換基を有してもよく、置換基としては例えばＲ１〜Ｒ５の置換基として挙げたものが適用できる。
一般式（ＩＩＩ）で表される化合物のうち、更に好ましくは下記一般式（ＩＶ）で表される化合物である。
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６は、それぞれ一般式（Ｉ）におけるそれらと同義であり、また、好ましい範囲も同様である。Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３およびＲ３４は一般式（ＩＩＩ）におけるそれらと同義であり、また、好ましい範囲も同様である。Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３およびＲ４４は、それぞれ水素原子または置換基を表す。Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３およびＲ４４で表される置換基としては、例えば一般式（Ｉ）におけるＲ１〜Ｒ５で表される置換基として挙げたものが適用できる。また、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４は、それぞれ可能な場合には連結して環を形成してもよい。Ｒ４１〜Ｒ４４として、好ましくは水素原子、アルキル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、更に好ましくは炭素数１〜８がある。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、更に好ましくは炭素数６〜１２がある。）、ヘテロ環基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、更に好ましくは炭素数２〜１２がある。）、ハロゲン原子、シアノ基、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、更に好ましくは炭素数１〜８がある。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、更に好ましくは炭素数６〜１２がある。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、更に好ましくは炭素数１〜８がある。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、更に好ましくは炭素数６〜１２がある。）、Ｒ４２とＲ４３が連結してベンゼン環または芳香族アゾール環を形成したものであり、より好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、ハロゲン原子、シアノ基、Ｒ４２とＲ４３が連結してベンゼン環を形成したものであり、更に好ましくは水素原子、フッ素原子、塩素原子、Ｒ４２とＲ４３が連結してベンゼン環を形成したものであり、特に好ましくは水素原子である。
ＲＡ１およびＲＡ２は、それぞれ水素原子または置換基を表し、可能な場合にはＲＡ１とＲＡ２とが連結してまたはこれらとその他の置換基とが連結して環を形成してもよい。ＲＡ１、ＲＡ２で表される置換基としては、例えば一般式（Ｉ）におけるＲ１〜Ｒ５で表される置換基として挙げたものが適用できる。ＲＡ１、ＲＡ２として好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、シアノ基、ハロゲン原子であり、より好ましくはアルキル基、アルコキシ基であり、更に好ましくは低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜４）である。
また、一般式（Ｉ）で表される化合物は低分子であっても良いし、残基がポリマー主鎖に接続された高分子量化合物（好ましくは質量平均分子量１０００〜５００００００、より好ましくは５０００〜２００００００、更に好ましくは１００００〜１００００００）もしくは、一般式（Ｉ）で表される化合物を主鎖に持つ高分子量化合物（好ましくは質量平均分子量１０００〜５００００００、より好ましくは５０００〜２００００００、更に好ましくは１００００〜１００００００）であっても良い。高分子量化合物の場合はホモポリマーであっても良いし、他のポリマーとの共重合体であっても良く、共重合体である場合はランダム共重合体であっても、ブロック共重合体であっても良い。本発明で用いる化合物としては、好ましくは低分子量化合物である。
また、一般式（Ｉ）で表される化合物は、金属キレートを形成した状態で含有されてもよい。
本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物の具体例としては例えば特開平１１−２９２８７５号、特開平１１−３３５６６１号、特開平１１−３３５３６８号、特願平１１−１６１１３０号、特願平１１−２６４３８０号、特願２００１−１６９８０号等に記載ものが挙げられ、より好ましくは下記の具体例が挙げられるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
2002079343.tif 000013
2002079343.tif 000014
2002079343.tif 000015
2002079343.tif 000016
2002079343.tif 000017
2002079343.tif 000018
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2002079343.tif 000020
2002079343.tif 000021
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2002079343.tif 000023
2002079343.tif 000024
2002079343.tif 000025
2002079343.tif 000026
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上記化合物は、その互変異性体や金属錯体を形成したものであっても、発光材料として用いることができる。
本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物は、例えば特開平１１−３３５６６１号、特開平１１−２９２８７５号、特開平１１−３３５３６８号、特願平１１−１６１１３０号、特願平１１−２６４３８０号、特願２００１−１６９８０号等などに記載の方法を参考にして合成できる。
一般式（Ｉ）ないし（ＩＶ）で表される化合物から選択される少なくとも一種の化合物の発光層における含有量は、０．０１質量％以上５０質量％以下であることが好ましく、０．１質量％以上１０質量％以下であることがより好ましく、０．３質量％以上５質量％以下であることがさらに好ましい。
次に本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物から選択される発光材料とホスト材料とを含む発光層に接し、該発光層と陰極の間に存在する有機膜について説明する。本発明の有機膜は電子輸送性を有し、かつ発光層のホスト材料のイオン化ポテンシャルより大きいイオン化ポテンシャルを有するものである。
該有機膜とホスト材料のイオン化ポテンシャルの値は、該有機膜とホスト材料の単層膜をそれぞれ作成し、光電子分光装置（理研計器製  ＆ＡＣ−１）を用い膜状態のイオン化ポテンシャルを測定する方法や、サイクリックボルタンメトリー法により酸化電位を求めることにより溶液でのイオン化ポテンシャルを算出する方法により得ることができる。
該有機膜のイオン化ポテンシャルと発光層のホスト材料のイオン化ポテンシャルの差は好ましくは０．０１ｅＶ以上２ｅＶ以下であり、より好ましくは０．１ｅＶ以上２ｅＶ以下であり、特に好ましくは０．２ｅＶ以上２ｅＶ以下である。これに対しイオン化ポテンシャルの差のない場合やホスト材料のイオン化ポテンシャルの方が大きい場合は、発光効率は低下し、パルス駆動時の応答性、特に発光パルス幅の温度依存性も大きくなる。
該有機膜のイオン化ポテンシャルは、５．７ｅＶより大きく７．０ｅＶ以下が好ましく、５．８ｅＶ以上６．９ｅＶ以下がより好ましく、５．９ｅＶ以上６．８ｅＶ以下がさらに好ましく、６．０ｅＶ以上６．８ｅＶ以下が特に好ましい。
また、該有機膜と陰極の間に更に電子輸送性電子注入性膜を有してもよく、公知の電子輸送及び注入材料が用いられる。
該有機膜を構成する化合物は好ましくは少なくとも２つのヘテロ原子を含むヘテロ環化合物、含窒素ヘテロ環を含有する配位子を有する金属錯体、スチリル誘導体、アリール置換アリーレン誘導体であり、より好ましくは、少なくとも２つのヘテロ原子を含むヘテロ環化合物、含窒素ヘテロ環を含有する配位子を有する金属錯体、スチリル誘導体であり、特に好ましくは少なくとも２つのヘテロ原子を含むヘテロ環化合物である。
少なくとも２つのヘテロ原子を含むヘテロ環化合物としては、炭素原子および水素原子以外の原子を基本骨格内に２つ以上有する化合物であり、単環または縮環であっても良い。ヘテロ環骨格としては、好ましくはＮ、Ｏ、Ｓ原子から選ばれる原子を２つ以上有するものであり、更に好ましくはＮ原子を少なくとも一つ骨格内に有する芳香族ヘテロ環であり、特に好ましくはＮ原子を骨格内に２つ以上有する芳香族ヘテロ環である。また、ヘテロ原子は縮合位置にあっても、非縮合位置にあってもよい。
ヘテロ原子を２つ以上含むヘテロ環骨格としては、例えばピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、チアゾール、トリアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、ピラジン、ピリミジン、インダゾール、プリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、プテリジン、ペリミジン、フェナントロリン、ピロロイミダゾール、ピロロトリアゾール、ピラゾロイミダゾール、ピラゾロトリアゾール、ピラゾロピリミジン、ピラゾロトリアジン、イミダゾイミダゾール、イミダゾピリダジン、イミダゾピリジン、イミダゾピラジン、トリアゾロピリジン、ベンゾイミダゾール、ナフトイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、ベンゾチアゾール、ナフトチアゾール、ベンゾトリアゾール、テトラザインデン、トリアジンなどが挙げられ、好ましくはトリアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、イミダゾピリダジン、イミダゾピリジン、イミダゾピラジン、ベンゾイミダゾール、ナフトイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、ベンゾチアゾール、ナフトチアゾール、トリアジンであり、より好ましくはイミダゾピリジン、イミダゾピラジン、ベンゾイミダゾール、ナフトイミダゾールであり、更に好ましくはイミダゾピリジン、ベンゾイミダゾール、ナフトイミダゾール、トリアジンであり、特に好ましくはイミダゾピリジンである。
ヘテロ原子を２つ以上含むヘテロ環骨格を有する化合物として、好ましくは下記一般式（Ｖ）もしくは一般式（ＶＩ）で表される化合物である。
2002079343.tif 000029
一般式（Ｖ）中、Ｒ５５およびＲ５６は、同一または異なって、アルキル基、アリール基、またはヘテロ環基を表し、Ｘ５は、酸素原子、硫黄原子、またはＮ−ＲＹ５を表し、ＲＹ５は、水素原子または置換基（アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基またはヘテロ環基）を表す。ここで、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基およびヘテロ環基は、一般式（Ｉ）のＲ１〜Ｒ５で表される置換基の説明と同義であり、好ましい範囲も同様である。
一般式（ＶＩ）中、Ａは二つ以上のヘテロ原子を含むヘテロ環基を表し、Ａで表される複数個のヘテロ環基は同一または異なってもよい。ｍ６は、２以上の整数を表す。Ｌ６は連結基を表す。
Ｌ６で表される連結基として、好ましくは単結合、Ｃ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、Ｇｅなどで形成される連結基であり、より好ましくは単結合、アルキレン、アルケニレン、アルキニレン、アリーレン、二価のヘテロ環（好ましくは芳香族ヘテロ環であり、より好ましくはアゾール、チオフェン、フラン環から形成される芳香族ヘテロ環などである。）およびＮとこれらの組合わせから成る基であり、更に好ましくはアリーレン、二価の芳香族ヘテロ環およびＮとこれらの組合わせから成る基である。
Ｌ６で表される連結基の具体例としては、単結合の他、例えば以下のものが挙げられる。
2002079343.tif 000030
2002079343.tif 000031
2002079343.tif 000032
2002079343.tif 000033
2002079343.tif 000034
2002079343.tif 000035
2002079343.tif 000036
ｍ６は２以上の整数を表し、好ましくは２ないし８、より好ましくは２ないし６、更に好ましくは２ないし４であり、特に好ましくは２または３であり、最も好ましくは３である。
Ａが表す二つ以上のヘテロ原子を含むヘテロ環基として、好ましくは下記一般式（Ｅ１１）で表される化合物が挙げられる。
2002079343.tif 000037
式中、ＸＥはＯ、Ｓ、Ｎ−ＲａまたはＣ−Ｒａを表し、Ｒａは水素原子または置換基（脂肪族炭化水素基、アリール基またはヘテロ環基）を表す。ＱはＮおよびＸＥと結合してヘテロ環を形成するのに必要な原子群を表す。
Ｒａで表される脂肪族炭化水素基は直鎖、分岐または環状のアルキル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、特に好ましくは炭素数１〜８であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル等が挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニル等が挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニル等が挙げられる。）であり、より好ましくはアルキル基である。
Ｒａで表されるアリール基は、単環または縮環のアリール基であり、好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、更に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、２−メトキシフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、ペンタフルオロフェニル、１−ナフチル、２−ナフチル等が挙げられる。
Ｒａで表されるヘテロ環基は、単環または縮環のヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、更に好ましくは炭素数２〜１０のヘテロ環基）であり、好ましくは窒素原子、酸素原子、硫黄原子、セレン原子の少なくとも一つを含む芳香族ヘテロ環基である。Ｒａで表されるヘテロ環基の具体例としては、例えばピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルフォリン、チオフェン、セレノフェン、フラン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、ピリミジン、トリアゾール、トリアジン、インドール、インダゾール、プリン、チアゾリン、チアゾール、チアジアゾール、オキサゾリン、オキサゾール、オキサジアゾール、キノリン、イソキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、プテリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、テトラゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾトリアゾール、テトラザインデン、カルバゾール、アゼピン等が挙げられ、好ましくは、フラン、チオフェン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリンであり、より好ましくはフラン、チオフェン、ピリジン、キノリンであり、更に好ましくはキノリンである。
Ｒａで表される脂肪族炭化水素基、アリール基、ヘテロ環基は、置換基を有していてもよく、置換基としては一般式（Ｉ）におけるＲ１からＲ５で表される基の置換基として挙げたものが適用でき、また好ましい置換基も同様である。
Ｒａとして、好ましくはアルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基であり、より好ましくはアリール基、芳香族ヘテロ環基であり、更に好ましくはアリール基である。
ＸＥとして好ましくはＯ、Ｎ−Ｒａであり、より好ましくはＮ−Ｒａであり、特に好ましくはＮ−Ａｒ（Ａｒはアリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、更に好ましくは炭素数６〜１２のアリール基）、芳香族ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、更に好ましくは炭素数２〜１０の芳香族ヘテロ環基）であり、好ましくはアリール基である。）である。
Ｑは、ＮおよびＸＥと結合してヘテロ環を形成するに必要な原子群をあらわす。Ｑで形成されるヘテロ環として好ましくは芳香族ヘテロ環であり、より好ましくは５〜８員の芳香族ヘテロ環であり、更に好ましくは５または６員環の芳香族ヘテロ環であり、特に好ましくは５員環の芳香族ヘテロ環である。
Ｑで形成されるヘテロ環の具体例としては、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、セレナゾール環、テルラゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、オキサトリアゾール環、チアトリアゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環等が挙げられ、好ましくはイミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環であり、より好ましくはイミダゾール環、オキサゾール環であり、更に好ましくはイミダゾール環である。
Ｑで形成されるヘテロ環は更に他の環と縮合環を形成してもよく、また、置換基を有していてもよい。置換基としては、例えば一般式（Ｉ）におけるＲ１〜Ｒ５で表される基の置換基として挙げたものが適用できる。Ｑの置換基として好ましくはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、スルホニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヘテロ環基であり、より好ましくはアルキル基、アルケニル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ヘテロ環基であり、更に好ましくはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、芳香族ヘテロ環基であり、特に好ましくはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、芳香族ヘテロ環基である。
一般式（ＶＩ）で表される化合物のうち、好ましくは下記一般式（Ｅ１２）で表される化合物である。
2002079343.tif 000038
式中、Ｌ６およびｍ６は、一般式（ＶＩ）のそれぞれと同義であり、ＸＥは一般式（Ｅ１１）と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｚｂは芳香族環を形成するに必要な原子群を表す。Ｚｂで形成される芳香族環は芳香族炭化水素環、芳香族ヘテロ環のいずれでもよく、具体例としては、例えばベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピロール環、フラン環、チオフェン環、セレノフェン環、テルロフェン環、イミダゾール環、チアゾール環、セレナゾール環、テルラゾール環、チアジアゾール環、オキサジアゾール環、ピラゾール環などが挙げられ、好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環であり、より好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環であり、更に好ましくはベンゼン環、ピリジン環であり、特に好ましくはピリジン環である。
Ｚｂで形成される芳香族環は更に他の環と縮合環を形成してもよく、また置換基を有していてもよい。置換基としては例えば一般式（Ｉ）におけるＲ１〜Ｒ５で表される基の置換基として挙げたものが適用でき、Ｚｂで形成される芳香族環の置換基としては、好ましくはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、スルホニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヘテロ環基であり、より好ましくはアルキル基、アルケニル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ヘテロ環基であり、更に好ましくはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、芳香族ヘテロ環基であり、特に好ましくはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、芳香族ヘテロ環基である。
一般式（ＶＩ）で表される化合物のうち、更に好ましくは一般式（Ｅ１３）で表される化合物である。
2002079343.tif 000039
式中、Ｌ６、ＸＥおよびｍ６は、それぞれ一般式（ＶＩ）および（Ｅ１１）におけるそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｚｂ３は、芳香族ヘテロ環を形成するに必要な原子群を表す。Ｚｂ３で形成される芳香族ヘテロ環としては、好ましくは５または６員の芳香族ヘテロ環であり、より好ましくは５または６員の含窒素芳香族ヘテロ環であり、更に好ましくは６員の含窒素芳香族ヘテロ環である。Ｚｂ３で形成される芳香族ヘテロ環の具体例としては、例えばフラン、チオフェン、ピラン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、チアゾール、オキサゾール、イソチアゾール、イソオキサゾール、チアジアゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、セレナゾール、テルラゾールなどが挙げられ、好ましくはピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジンであり、より好ましくはピリジン、ピラジンであり、更に好ましくはピリジンである。Ｚｂ３で形成される芳香族ヘテロ環は更に他の環と縮合環を形成してもよく、また置換基を有してもよい。置換基としては一般式（Ｉ）のＲ１〜Ｒ５で表される基の置換基として挙げたものが適用でき、また好ましい範囲も同様である。
一般式（ＶＩ）で表される化合物のうち、更に好ましくは一般式（Ｅ１４）で表される化合物である。
2002079343.tif 000040
式中、Ｌ６、ｍ６は一般式（ＶＩ）におけるそれと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｚｂ７は、６員の含窒素芳香族ヘテロ環を形成するに必要な原子群を表し、Ｚｂ７で形成される６員の含窒素芳香族ヘテロ環の具体例としては、例えばピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジンなどが挙げられ、好ましくはピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジンであり、より好ましくはピリジン、ピラジンであり、更に好ましくはピリジンである。Ｚｂ７で形成される６員の含窒素ヘテロ環は更に他の環と縮合環を形成してもよく、また置換基を有しても良い。
一般式（ＶＩ）で表される化合物のうち、更に好ましくは一般式（Ｅ１５）で表される化合物である。
2002079343.tif 000041
式中、Ｒｂ８１、Ｒｂ８２およびＲｂ８３は、それぞれ一般式（Ｅ１１）におけるＲａと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｚｂ８１、Ｚｂ８２およびＺｂ８３は、それぞれ一般式（Ｅ１３）におけるＺｂ３と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｌ１、Ｌ２およびＬ３は、それぞれ一般式（ＶＩ）におけるＬ６と同義である。Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３として好ましくは、単結合、アリーレン、二価の芳香族ヘテロ環およびこれらの組合わせから成る連結基であり、より好ましくは単結合、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ピリジン、ピラジン、チオフェン、フラン、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、トリアゾールおよびこれらの組合わせから成る連結基であり、更に好ましくは単結合、ベンゼン、チオフェンおよびこれらの組合わせから成る連結基であり、特に好ましくは単結合、ベンゼンおよびこれらの組合わせから成る連結基であり、最も好ましくは単結合である。Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３は置換基を有してもよく、置換基としては、一般式（Ｉ）のＲ１〜Ｒ５で表される基の置換基として挙げたものが適用でき、また好ましい範囲も同様である。
ＹＥは窒素原子または１，３，５−ベンゼントリイル基を表すが、後者は２，４，６位に置換基を有してもよく、置換基としては例えばアルキル基、アリール基、ハロゲン原子などが挙げられる。ＹＥとしては、好ましくは窒素原子または無置換１，３，５−ベンゼントリイル基であり、より好ましくは無置換１，３，５−ベンゼントリイル基である。
次に、含窒素ヘテロ環化合物を含有する配位子を有する金属錯体について説明する。該含窒素ヘテロ環骨格としては例えばピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、チアゾール、トリアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、インダゾール、プリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、プテリジン、ペリミジン、フェナントロリン、ピロロイミダゾール、ピロロトリアゾール、ピラゾロイミダゾール、ピラゾロトリアゾール、ピラゾロピリミジン、ピラゾロトリアジン、イミダゾイミダゾール、イミダゾピリダジン、イミダゾピリジン、イミダゾピラジン、トリアゾロピリジン、ベンゾイミダゾール、ナフトイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、ベンゾチアゾール、ナフトチアゾール、ベンゾトリアゾール、テトラザインデン、トリアジンなどが挙げられ、好ましくはトリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、イミダゾピリダジン、イミダゾピリジン、イミダゾピラジン、ベンゾイミダゾール、ナフトイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、ベンゾチアゾール、ナフトチアゾール、ピリジン、キノリン、トリアジンであり、より好ましくはトリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ピリジン、キノリン、トリアジンであり、特に好ましくはトリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ピリジン、キノリンである。
該金属錯体は配位子に配位基として含窒素ヘテロ環が有する窒素原子の他に、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、スルホンアミド基もしくはアミド基などを有し、二座配位子を形成するものが好ましい。該金属錯体は好ましくは一般式（Ｅ２１）もしくは一般式（Ｅ２２）で表される化合物である。
2002079343.tif 000042
一般式（Ｅ２１）もしくは一般式（Ｅ２２）中において、ＺＥ１およびはＺＥ４は５ないし６員の含窒素芳香族ヘテロ環を形成するに必要な原子群を表し、ＺＥ１およびはＺＥ４で形成される含窒素芳香族ヘテロ環の具体例としては、例えばイミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、セレナゾール環、テルラゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環等が挙げられる。
ＺＥ２およびＺＥ３の少なくとも一方は、アリール基もしくは５ないし６員の芳香族ヘテロ環基を形成する原子群を表す。ＺＥ５は、アリール基もしくは５ないし６員の芳香族ヘテロ環基を形成する原子群を表す。ＺＥ２、ＺＥ３、ＺＥ５が形成するアリール基、５ないし６員の芳香族ヘテロ環基は、ベンゼン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、セレナゾール環、テルラゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、オキサトリアゾール環、チアトリアゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環等が挙げられる。ＹＥ１、ＹＥ２は酸素原子、スルホンアミド解離基、アシルアミノ解離基を表し、ＺＥ３、ＺＥ５と連結して環を形成しても良い。ＹＥ１、ＹＥ２が表すスルホンアミド解離基、アシルアミノ解離基は一般式（Ｉ）のＲ１〜Ｒ５が表すスルホンアミド基、アシルアミノ基の例の内、解離可能な水素原子が解離したものである。ＹＥ１、ＹＥ２として好ましくは、酸素原子、スルホンアミド解離基であり、より好ましくは酸素原子である。ＬＥは、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、ヒドロキシ基を表す。ｎＥ１、ｎＥ３は、２または３を表し、ｍＥ２、ｍＥ４は、０または１を表す。Ｍは金属原子を表し、好ましくはアルミニウム、亜鉛、ホウ素、ベリリウムを表す。一般式（Ｅ２１）は好ましくは一般式（ＶＩＩＩ）で表される化合物であり、一般式（Ｅ２２）で表される化合物のうち、好ましくは一般式（ＶＩＩ）又は（ＶＩＩＩ）で表される化合物である。
2002079343.tif 000043
一般式（ＶＩＩ）中、Ｒ７１は置換基を表し、Ｒ７２は水素原子、脂肪族基、アリール基、芳香族ヘテロ環基を表し、Ｍは金属原子を表し、ｎ７は０〜６の整数を表し、ｍ７は２もしくは３を表す。ただしｍ７＝３のときｎ７≠０である。ｎ７が２〜６の整数を表すとき、複数のＲ７１は同じであっても異なってもよく互いに連結して環を形成しても良い。Ｒ７１が表す置換基としては一般式（Ｉ）のＲ１〜Ｒ５で表される基の置換基として挙げたものが適用でき、また好ましい範囲も同様である。Ｒ７１はより好ましくは脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基である。Ｒ７２は好ましくは水素原子、アリール基、芳香族ヘテロ環基である。一般式（ＶＩＩＩ）中、Ｘ８１は窒素原子、Ｃ−Ｒ８１を表し、Ｘ８２は酸素原子、硫黄原子、Ｎ−ＲＹ８を表し、Ｒ８１、Ｒ８２、Ｒ８３、ＲＹ８は水素原子または置換基を表す。Ｒ８１とＲ８２は連結して環を形成しても良い。Ｒ８４は水素原子、脂肪族基、アリール基、芳香族ヘテロ環基を表し、Ｍは金属原子を表し、好ましくはアルミニウム、亜鉛、ホウ素、ベリリウムを表す。ｎ８は０ないし４の整数を表す。ｍ８は２ないし３を表す。ｎ８が２ないし４の整数を表すとき、複数のＲ８３は同じであっても異なっても良く、互いに結合して環を形成しても良い。Ｒ８３、Ｒ８４の好ましい範囲はそれぞれＲ７１、Ｒ７２と同様である。Ｘ８１、Ｘ８２からなる含窒素ヘテロ環は好ましくはイミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、セレナゾール環、テルラゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環が挙げられ、更に好ましくはイミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環が挙げられる。Ｒ８１、Ｒ８２は一般式（Ｉ）のＲ１〜Ｒ５の置換基と同義であり、好ましい範囲も同様である。Ｒ８１、Ｒ８２は好ましくは脂肪族基、アリール基、芳香族ヘテロ環基である。
次に、スチリル誘導体について説明する。スチリル誘導体として好ましくは、一般式（ＩＸ）または一般式（Ｘ）で表される化合物である。
2002079343.tif 000044
一般式（ＩＸ）中、Ｒ９１は置換基を表す。Ｒ９２ないしＲ９４は水素原子ないし置換基を表し、複数のＲ９１は互いに連結して縮環を形成しても良い。ｍ９は０ないし５の整数を表す。Ｒ９１ないしＲ９４が表す置換基としては例えばＲ１〜Ｒ５の置換基として挙げたものが適用でき、好ましい範囲も同様である。Ｒ９１、Ｒ９２として、好ましくはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基、シリル基であり、更に好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基、シリル基であり、特に好ましくは水素原子、芳香族ヘテロ環基、シリル基である。ｍ９が２ないし５の時、複数のＲ９１は同一であっても異なっても良く、連結して環を形成しても良い。Ｒ９３、Ｒ９４は好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基である。
一般式（Ｘ）中、Ｒ１０１およびＲ１０２は水素原子または置換基を表し、Ｒ１０３ないしＲ１０６は置換基を表す。Ｌ１０は連結基を表し、ｍ１０、ｎ１０、ｐ１０、ｑ１０は０ないし５の整数を表す。Ｒ１０１ないしＲ１０６が表す置換基としては、例えばＲ１〜Ｒ５の置換基として挙げたものが適用でき、好ましい範囲も同様である。ｍ１０、ｎ１０、ｐ１０、ｑ１０が２ないし５のとき、複数のＲ１０３ないしＲ１０６は同一であっても異なっても良く、連結して縮環を形成しても良い。またＲ１０３とＲ１０４、Ｒ１０３とＲ１０４は連結して環を形成してもよい。Ｒ１０１とＲ１０２は好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基であり、特に好ましくは水素原子である。Ｌ１０で表される連結基の具体例としては一般式（ＶＩ）のＬ６の具体例と同義である。
次に、アリール置換アリーレン誘導体について説明する。アリール置換アリーレン誘導体はアリール基をアリーレン基で連結したものを表し、アリーレン基の具体例としては一般式（ＶＩ）のＬ６で表される連結基として挙げられたアリーレン基が適用でき、好ましくは２ないし３価のアリーレン基である。アリール置換アリーレン誘導体は好ましくは一般式（ＸＩ）で表される化合物である。
2002079343.tif 000045
一般式（ＸＩ）中、Ａｒ１１１の具体例としては好ましくは一般式（ＶＩ）のＬ６で表される連結基として挙げられた３価のアリーレン基が適用でき、より好ましくは１，３，５−ベンゼントリイル基である。Ａｒ１１２ないしＡｒ１１４はアリール基を表し、好ましくは炭素数６〜４０、より好ましくは炭素数６〜３０、特に好ましくは炭素数６〜２０であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントリル、フェナントリル、ピレニル等が挙げられる。Ａｒ１１２ないしＡｒ１１４は更に置換されていても良く、置換基として好ましくはアルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基、シリル基である。
一般式（Ｖ）ないし（ＸＩ）で表される化合物から選択される少なくとも一種の化合物の有機膜における含有量は、５０質量％以上１００質量％以下であることが好ましく、９０質量％以上１００質量％以下であることがより好ましく、１００質量％であることがさらに好ましい。該有機膜の他の成分としては、電荷輸送性のない材料を含有してもよい。
本発明の一般式（Ｉ）で表される発光材料とホスト材料とを含む発光層に接し、該発光層と陰極の間に存在する有機膜を構成する化合物の具体例を、以下に示すが、それ以外に特願２０００−２５４１７１号、特願２０００−２９０６２６号、特願２０００−３８５７８号、特願２０００−１１１０１４号、特願平１１−１０８２０７号、特願平１１−２１７８２０号、特願平１１−３６１０７号、特願平１１−２３２７４４号、特開２０００−２２９９６６号、特開２０００−２２９９５７号、特開２０００−２２９９４１号、特開平１１−１８５９５９号、特開平１１−１４４８７２に記載した例が挙げられる。しかし、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、下記に示す化学式中の点線は配位結合を表す。
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次にホスト材料について説明する。本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物は一般に緑色領域に吸収を持つことから、ホスト材料からのエネルギー移動により高効率発光させるためにはホスト材料の発光スペクトルが吸収スペクトルとマッチングすることが必要であり、本発明で用いられるホスト材料は一般式（Ｉ）で表される化合物を含有しない場合は一般に緑色発光するものである。該ホスト材料は好ましくはトリアリールアミン化合物、スチリル化合物、芳香族多環縮環化合物もしくは有機金属錯体であり、さらに好ましくは８−キノリノール誘導体の金属錯体であり、特に好ましくはＡｌｑ（トリス（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム）である。
次に、本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物を含有するＥＬ素子に関して説明する。本発明の一般式（Ｉ）化合物を含有するＥＬ素子の有機層の形成方法は、特に限定されるものではないが、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリング、分子積層法、コーティング法、インクジェット法、印刷法、転写法などの方法が用いられ、特性面、製造面を考えると抵抗加熱蒸着、コーティング法が好ましい。
本発明の発光素子は、陽極、陰極の一対の電極間に発光層、もしくは発光層を含む複数の有機化合物薄膜を形成した素子であり、発光層のほか正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、保護層などを有してもよく、またこれらの各層はそれぞれ他の機能を備えたものであっても良い。各層の形成にはそれぞれ種々の材料を用いることができる。
陽極は正孔注入層、正孔輸送層、発光層などに正孔を供給するものであり、金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物などを用いることができ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以上の材料である。具体例としては酸化スズ、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）などの導電性金属酸化物、あるいは金、銀、クロム、ニッケル等の金属、さらにこれらの金属と導電性金属酸化物との混合物、または積層物、ヨウ化銅、留化銅などの無機導電性物質、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロールなどの有機導電性材料、およびこれらとＩＴＯとの積層物などが挙げられ、好ましくは、導電性金属酸化物であり、特に、生産性、高伝導性、透明性などの観点からＩＴＯが好ましい。陽極の膜厚は材料により適宜選択可能であるが、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１００ｎｍ〜５００ｎｍである。
陽極は通常、ソーダライムガラス、無アルカリガラス、透明樹脂基板などの上に層形成したものが用いられる。ガラスを用いる場合、その材質については、ガラスからの溶出イオンを少なくするため、無アルカリガラスを用いることが好ましい。また、ソーダライムガラスを用いる場合、シリカなどのバリアコートを施したものを使用することが好ましい。基板の厚みは機械的強度を保つのに充分な厚みであれば特に制限はないが、ガラスを用いる場合には、通常０．２ｍｍ以上、好ましくは０．７ｍｍ以上のものを用いる。
陽極の作製には材料によって種々の方法が用いられるが、例えばＩＴＯの場合、電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、化学反応法（ゾル−ゲル法など）、ＩＴＯの分散物の塗布などの方法で膜形成される。
陽極は洗浄その他の処理により、素子の駆動電圧を下げたり、発光効率を高めることも可能である。例えばＩＴＯの場合、ＵＶ−オゾン処理、プラズマ処理などが効果的である。
陰極は電子注入層、電子輸送層、発光層などに電子を供給するものであり、電子注入層、電子輸送層、発光層などの陰極と隣接する層との密着性やイオン化ポテンシャル、安定性などを考慮して選ばれる。陰極の材料としては金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物を用いることができる。具体例としてはアルカリ金属（例えばＬｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｃｓなど）またはそのフッ化物、その酸化物、アルカリ土類金属（例えばＭｇ、Ｃａなど）またはそのフッ化物、その酸化物、金、銀、鉛、アルミニウム、ナトリウム−カリウム合金、またはそれらの混合金属、リチウム−アルミニウム合金、またはそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金、またはそれらの混合金属、インジウム、イッテルビウムなどの希土類金属が挙げられる。好ましくは仕事関数が４ｅＶ以下の材料であり、より好ましくはアルミニウム、リチウム−アルミニウム合金、またはそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金、またはそれらの混合金属などである。陰極の膜厚は材料により適宜選択可能であるが、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１００ｎｍ〜１μｍである。
陰極の作製には電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、コーティング法などの方法が用いられ、金属を単体で蒸着することも、二成分以上を同時に蒸着することもできる。さらに、複数の金属を同時に蒸着して合金電極を形成することも可能であり、またあらかじめ調整した合金を蒸着させても良い。
陽極および陰極のシート抵抗は低い方が好ましく、数百Ω以下が好ましい。
発光層の材料は、少なくとも一つの本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物を含有し、本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物を２種以上併用しても良い。また、本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物の他の発光材料を併用してもよく、電界印加時に陽極または正孔注入層、正孔輸送層から正孔を注入することができると共に陰極または電子注入層、電子輸送層から電子を注入することができる機能や、注入された電荷を移動させる機能、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層を形成することができるものであればいずれでも良い。発光層に用いる化合物としては励起一重項から発光するもの、励起三重項から発光するもののいずれでもよく、例えば本発明の化合物の他、ベンゾオキサゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾチアゾール、スチリルベンゼン、ポリフェニル、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、ナフタルイミド、クマリン、ペリレン、ペリノン、オキサジアゾール、アルダジン、ピラリジン、シクロペンタジエン、ビススチリルアントラセン、キナクリドン、ピロロピリジン、チアジアゾロピリジン、スチリルアミン、芳香族ジメチリディン化合物、８−キノリノールの金属錯体、有機金属錯体や希土類錯体に代表される各種金属錯体や上記の誘導体、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレンなどのポリマー化合物などが挙げられる。発光層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。
発光層の形成方法は特に限定されるものではないが、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリング、分子積層法、コーティング法（スピンコート法、キャスト法、ディップ法など）、ＬＢ法、インクジェット法、印刷法、転写法などの方法が用いられ、好ましくは抵抗加熱蒸着法、コーティング法である。
正孔注入層、正孔輸送層の材料は、陽極から正孔を注入する機能、正孔を輸送する機能、陰極から注入された電子を障壁する機能のいずれかを有しているものであれば良い。その具体例としては、カルバゾール、イミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン、芳香族ジメチリディン化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマーおよびポリマー、ポリチオフェンなどの導電性高分子オリゴマーおよびポリマー、カーボン膜や上記の誘導体などが挙げられる。正孔注入層、正孔輸送層の膜厚は材質により特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。正孔注入層、正孔輸送層は上述した材料の１種または２種以上からなる単層構造であっても良いし、同一組成または異種組成の複数層からなる多層構造であっても良い。
正孔注入層、正孔輸送層の形成方法としては、真空蒸着法やＬＢ法、インクジェット法、印刷法、転写法、前記正孔注入材料、正孔輸送材料を溶媒に溶解、または分散させてコーティングする方法（スピンコート法、キャスト法、ディップコート法など）が用いられる。コーティング法の場合、樹脂成分と共に溶解または分散することができ、樹脂成分としては例えば、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキシド、ポリブタジエン、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂などが挙げられる。
また、本発明に用いられる、発光層と陰極の間に存在する有機膜の膜厚としては、特に限定されるものではないが、０．１ｎｍ〜１００ｎｍであることが好ましく、より好ましくは２ｎｍ〜５０ｎｍであり、更に５ｎｍ〜４０ｎｍであることが好ましい。この有機膜の形成方法としては、特に限定されるものではないが、真空蒸着法やＬＢ法、インクジェット法、印刷法、転写法、前記正孔注入材料、正孔輸送材料を溶媒に溶解、または分散させてコーティングする方法（スピンコート法、キャスト法、ディップコート法など）等が用いられる。
電子注入層、電子輸送層の材料は、陰極から電子を注入する機能、電子を輸送する機能、陽極から注入され得た正孔を障壁する機能のいずれかを有しているものであれば良い。その具体例としては、トリアゾール、トリアジン、オキサゾール、オキサジアゾール、フルオレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、ナフタレンペリレンなどの芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン、８−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体や上記の誘導体などが挙げられる。電子注入層、電子輸送層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。電子注入層、電子輸送層は上述した材料の１種または２種以上からなる単層構造であっても良いし、同一組成または異種組成の複数層からなる多層構造であっても良い。
電子注入層、電子輸送層の形成方法としては、真空蒸着法やＬＢ法、インクジェット法、印刷法、転写法、前記電子注入材料、電子輸送材料を溶媒に溶解、または分散させてコーティングする方法（スピンコート法、キャスト法、ディップコート法など）が用いられる。コーティング法の場合、樹脂成分と共に溶解または分散することができ、樹脂成分としては例えば、正孔注入・輸送層の場合に例示したものが適用できる。
保護層の材料としては水分や酸素などの素子劣化を促進するものが素子内に入る事を抑止する機能を有しているものであれば良い。その具体例としては、Ｉｎ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ａｕ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｎｉなどの金属、ＭｇＯ、ＳｉＯ、ＳｉＯ２、Ａｌ２Ｏ３、ＧｅＯ、ＮｉＯ、ＣａＯ、ＢａＯ、Ｆｅ２Ｏ３、Ｙ２Ｏ３、ＴｉＯ２などの金属酸化物、ＭｇＦ２、ＬｉＦ、ＡｌＦ３、ＣａＦ２などの金属フッ化物、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポリウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロエチレンの共重合体、テトラフルオロエチレンと少なくとも１種のコモノマーを含むモノマー混合物を共重合させて得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重合体、吸水率１％以上の吸水性物質、吸水率０．１％以下の防湿性物質などが挙げられる。
保護層の形成方法についても特に限定はなく、例えば真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、ＭＢＥ（分子線エピタキシー）法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法（高周波励起イオンプレーティング法）、プラズマＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、ガスソースＣＶＤ法、コーティング法、インクジェット法、印刷法、転写法を適用することができる。
実施例
以下に本発明の実施例および比較例を例示して説明するが、本発明はこれらの例により限定されるものではない。
比較例１．
２５ｍｍ×２５ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基板上にＩＴＯを１５０ｎｍの厚さで製膜したもの（東京三容真空（株）製）を透明支持基板とした。この透明支持基板をエッチング、洗浄後、蒸着装置に入れ、ＴＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（ｍ−トリル）−ベンジジン）を４０ｎｍ蒸着し、この上に本発明化合物（Ｄ−１）及びＡｌｑ（トリス（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム）をそれぞれ蒸着速度０．００４ｎｍ／秒、０．４ｎｍ／秒で膜厚が６０ｎｍとなるように１０−３〜１０−４Ｐａの真空中で、基板温度室温の条件下、共蒸着した。さらに有機薄膜上にパターニングしたマスク（発光面積が４ｍｍ×５ｍｍとなる）を装着し、マグネシウム：銀＝１０：１を２５０ｎｍ共蒸着した後、銀２５０ｎｍを蒸着し、引き続き素子を封止しＥＬ素子を作製した（素子Ｎｏ−１０１）。
比較例２．
比較例１と同様にＩＴＯ基板をエッチング、洗浄後、ＴＰＤ約４０ｎｍ蒸着した後、本発明化合物（Ｄ−１）及びＡｌｑ（トリス（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム）をそれぞれ蒸着速度０．００４ｎｍ／秒、０．４ｎｍ／秒で膜厚が４０ｎｍになるように共蒸着し、さらに第三層目としてＡｌｑを単独で２０ｎｍ蒸着し、次いで比較例１と同様に陰極を蒸着し、引き続き素子を封止し、ＥＬ素子を作製した（素子Ｎｏ−１０２）。
実施例１．
比較例１と同様にＩＴＯ基板をエッチング、洗浄後、ＴＰＤ約４０ｎｍ蒸着した後、本発明化合物（Ｄ−１）及びＡｌｑ（トリス（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム）をそれぞれ蒸着速度０．００４ｎｍ／秒、０．４ｎｍ／秒で膜厚が４０ｎｍになるように共蒸着し、さらに第三層目として本発明化合物（Ｅ−１６）を単独で２０ｎｍ蒸着し、次いで比較例１と同様に陰極を蒸着し、引き続き素子を封止し、ＥＬ素子を作製した（素子Ｎｏ−１０３）。さらに、発光材料を表１に記載した化合物に変更し、同様の素子を作成した（素子Ｎｏ−１０４〜１０６）。
次に以下のようにして各素子を評価した。結果を表１に示した。
・発光最高輝度および発光波長
有機薄膜上に東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００を用いて、直流定電流をＥＬ素子に印加し、比較例および本発明の素子を発光させ、その輝度をトプコン社の輝度計ＢＭ−８にて測定比較した。発光波長は、スペクトルアナライザー（ＰＭＡ−１１；浜松ホトニクス社製）によって測定した。
・発光パルスの発光時間（発光パルス幅）の温度依存性
素子の温度を１５℃にして１０Ｖで１０ｎｓの間欠のパルス駆動を与え発光パルスの１パルスの発光時間を測定した。また、次に素子温度を５５℃にして同様に発光パルスの１パルスの発光時間を測定した。発光パルスの発光時間（発光パルス幅）の温度依存性を下記式により算出される値で評価した。この値が１に近い程温度依存性が小さい。
温度依存性＝１５℃での発光時間／５５℃での発光時間
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以下に比較例１、比較例２、実施例１で用いた化合物を示す。
なお、下記イオン化ポテンシャル（ＩＰ）の値は光電子分光装置（理研計器製ＡＣ−１）、サイクリックボルタンメトリー、および文献値から得られたもの（単位：ｅＶ）である。
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表１の結果から明らかなように、本発明の素子は、高輝度、高効率発光可能であり、発光パルス幅の温度依存性も１に近く、優れる。
実施例２．
比較例２と同様にＩＴＯ基板をエッチング、洗浄後、ＴＰＤ約４０ｎｍ蒸着した後、本発明化合物（Ｄ−１）及びＡｌｑ（トリス（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム）をそれぞれ蒸着速度０．００４ｎｍ／秒、０．４ｎｍ／秒で膜厚が４０ｎｍになるように共蒸着し、さらに第三層目として表２記載の化合物を単独で５ｎｍ蒸着し、第四層目としてＡｌｑを１５ｎｍ蒸着し、次いで実施例１と同様に陰極を蒸着し、引き続き素子を封止し、ＥＬ素子を作製した（素子Ｎｏ２０１〜２０７）。
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以下に実施例２で用いた化合物を示す。
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実施例１と同様にパルス幅の温度依存性を測定した結果を表２に示した。この結果から、本発明の素子は比較例２（素子Ｎｏ−１０２）と比較して発光パルス幅の温度依存性が改善していることが確認できる。なお、素子Ｎｏ．１０１〜１０６、２０１〜２０７の赤色純度はいずれも良好なものであった。
本発明を詳細にまた特定の実施態様を参照して説明したが、本発明の精神と範囲を逸脱することなく様々な変更や修正を加えることができることは当業者にとって明らかである。
本出願は、２００１年３月３０日出願の日本特許出願（特願２００１−１０１０２７号）に基づくものであり、その内容はここに参照として取り込まれる。
産業上の利用可能性
本発明の発光素子は、パルス駆動時において発光パルス幅の温度依存性が小さく、しかも赤色純度、発光効率および耐久性に優れる。従って、本発明の発光素子は、バックライト、フラットパネルディスプレイ、照明光源、表示素子、電子写真、有機半導体レーザー、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、光通信デバイスなどの分野に好適に用いられる。
【国際調査報告】
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