(57)【要約】一般式（Ｉ）で示される三環式複素環誘導体、およびその薬学的に許容される塩、それらの製造方法、それらを有効成分として含有する薬剤［式中、Ｗ、Ｘ、Ｙは炭素または窒素原子；Ｕ、ＺはＣＲ２、ＮＲ１３、窒素、酸素、硫黄原子等；Ａ環は炭素環、複素環；Ｒ１はアルキル、アルケニル、アルキニル、ＮＲ４Ｒ５、ＯＲ６等；Ｒ３は炭素環、複素環を表わす。］。2002053565.tif 000482一般式（Ｉ）で示される化合物はコルチコトロピン放出因子受容体拮抗作用を有するため、うつ病、不安障害、摂食異常、心的外傷後ストレス、消化性潰瘍、過敏性大腸症候群、アルツハイマー病、薬物またはアルコールの禁断症状等等の予防及び／または治療に有用である。
2002053565.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）
2002053565.tif 000470
（式中、
ＸおよびＹはそれぞれ独立して、炭素原子または窒素原子を表わし（ただし、二つは同時に窒素原子を表わさない。）、
Ｗは炭素原子または窒素原子を表わし、
ＵおよびＺはそれぞれ独立して、ＣＲ２、ＮＲ１３、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、Ｃ＝ＯまたはＣ＝Ｓを表わし、
Ｒ２は
（ｉ）水素原子、
（ｉｉ）Ｃ１〜８アルキル、
（ｉｉｉ）Ｃ２〜８アルケニル、
（ｉｖ）Ｃ２〜８アルキニル、
（ｖ）ハロゲン原子、
（ｖｉ）ＣＦ３、
（ｖｉｉ）シアノ、
（ｖｉｉｉ）ニトロ、
（ｉｘ）ＮＲ９Ｒ１０（基中、Ｒ９およびＲ１０はそれぞれ独立して、
（ｉ）水素原子、
（ｉｉ）Ｃ１〜４アルキル、
（ｉｉｉ）Ｃ３〜１０の単環もしくは二環式炭素環、
（ｉｖ）１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１０員の単環もしくは二環式複素環、または
（ｖ）Ｃ３〜１０の単環もしくは二環式炭素環で、もしくは１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１０員の単環もしくは二環式複素環で置換されたＣ１〜４アルキルを表わす。）、
（ｘ）ＯＲ１１（基中、Ｒ１１は
（ｉ）水素原子、
（ｉｉ）Ｃ１〜４アルキル、
（ｉｉｉ）Ｃ５〜６の炭素環、
（ｉｖ）１〜２個の窒素原子、１個の酸素原子および／または１個の硫黄原子を含有する５または６員の複素環、または
（ｖ）Ｃ５〜６の炭素環もしくは１〜２個の窒素原子、１個の酸素原子および／または１個の硫黄原子を含有する５または６員の複素環で置換されたＣ１〜４アルキルを表わす。）、
（ｘｉ）ＳＨ、
（ｘｉｉ）Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２（基中、ｎは０、１または２を表わし、Ｒ１２は
（ｉ）Ｃ１〜４アルキル、
（ｉｉ）Ｃ５〜６の炭素環、
（ｉｉｉ）１〜２個の窒素原子、１個の酸素原子および／または１個の硫黄原子を含有する５または６員の複素環、または
（ｉｖ）Ｃ５〜６の炭素環もしくは１〜２個の窒素原子、１個の酸素原子および／または１個の硫黄原子を含有する５または６員の複素環で置換されたＣ１〜４アルキルを表わす。）、
（ｘｉｉｉ）ＣＯＲ１１、
（ｘｉｖ）ＣＯＯＲ１１、
（ｘｖ）ＣＯＮＲ９Ｒ１０、
（ｘｖｉ）Ｃ３〜１０の単環もしくは二環式炭素環、
（ｘｖｉｉ）１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１０員の単環もしくは二環式複素環、または
（ｘｖｉｉｉ）ハロゲン原子、ＣＦ３、ＯＣＦ３、シアノ、ニトロ、ＮＲ９Ｒ１０、ＯＲ１１、＝Ｎ−ＯＲ１１、ＳＨ、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２、ＣＯＲ１１、ＣＯＯＲ１１、ＣＯＮＲ９Ｒ１０、Ｃ３〜１０の単環もしくは二環式炭素環、および１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１０員の単環もしくは二環式複素環から選ばれる基１〜２個で置換されているＣ１〜４アルキルを表わし、
Ｒ１３は
（ｉ）水素原子、
（ｉｉ）Ｃ１〜４アルキル、
（ｉｉｉ）Ｃ２〜４アルケニル、
（ｉｖ）Ｃ２〜４アルキニル、
（ｖ）Ｃ３〜１０の単環もしくは二環式炭素環、
（ｖｉ）１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１０員の単環もしくは二環式複素環、または
（ｖｉｉ）Ｃ３〜１０の単環もしくは二環式炭素環で、または１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１０員の単環もしくは二環式複素環で置換されているＣ１〜４アルキルを表わし、
−−−−は単結合または二重結合を表わし、
2002053565.tif 000471
はＣ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、ハロゲン原子およびＣＦ３から選ばれる基１〜３個で置換されているか、もしくは無置換のＣ４〜６炭素環、または窒素原子、酸素原子または硫黄原子を少なくとも１個含有する４〜６員の複素環を表わし、
Ｒ１は
（ｉ）１〜５個のＲ１４で置換されているかもしくは無置換のＣ１〜８アルキル、
（ｉｉ）１〜５個のＲ１４で置換されているかもしくは無置換のＣ２〜８アルケニル、
（ｉｉｉ）１〜５個のＲ１４で置換されているかもしくは無置換のＣ２〜８アルキニル、
（ｉｖ）ＮＲ４Ｒ５（基中、Ｒ４およびＲ５はそれぞれ独立して、
（ｉ）水素原子、
（ｉｉ）１〜５個のＲ１７で置換されているかもしくは無置換のＣ１〜１５アルキル、
（ｉｉｉ）１〜５個のＲ１７で置換されているかもしくは無置換のＣ２〜１５アルケニル、
（ｉｖ）１〜５個のＲ１７で置換されているかもしくは無置換のＣ２〜１５アルキニル、
（ｖ）１〜５個のＲ１８で置換されているかもしくは無置換のＣ３〜１５の単環もしくは二環式炭素環、
（ｖｉ）１〜５個のＲ１８で置換されているかもしくは無置換の１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１５員の単環もしくは二環式複素環を表わす。）、
（ｖ）ＯＲ６（基中、Ｒ６は
（ｉ）水素原子、
（ｉｉ）Ｃ１〜１０アルキル、
（ｉｉｉ）Ｃ２〜１０アルケニル、
（ｉｖ）Ｃ２〜１０アルキニル、
（ｖ）１〜５個のＲ１８で置換されているかもしくは無置換のＣ３〜１５の単環もしくは二環式炭素環、
（ｖｉ）１〜５個のＲ１８で置換されているかもしくは無置換の１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１５員の単環もしくは二環式複素環、または
（ｖｉｉ）ハロゲン原子、ＣＦ３、ＯＣＦ３、シアノ、ニトロ、ＮＲ９Ｒ１０、ＯＲ１１、＝Ｎ−ＯＲ１１、ＳＨ、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２、ＣＯＲ１１、ＣＯＯＲ１１、ＣＯＮＲ９Ｒ１０、１〜５個のＲ１８で置換されているかもしくは無置換のＣ３〜１０の単環もしくは二環式炭素環、および１〜５個のＲ１８で置換されているかもしくは無置換の１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１０員の単環もしくは二環式複素環から選ばれる基１〜２個で置換されているＣ１〜４アルキルを表わす。）、
（ｖｉ）ＳＨ、
（ｖｉｉ）Ｓ（Ｏ）ｎＲ７（基中、ｎは前記と同じ意味を表わし、Ｒ７は
（ｉ）Ｃ１〜８アルキル、
（ｉｉ）１〜５個のＲ１８で置換されているかもしくは無置換のＣ３〜１０の単環もしくは二環式炭素環、
（ｉｉｉ）１〜５個のＲ１８で置換されているかもしくは無置換の１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１０員の単環もしくは二環式複素環、または
（ｉｖ）１〜５個のＲ１８で置換されているかもしくは無置換のＣ３〜１０の単環もしくは二環式炭素環で、または１〜５個のＲ１８で置換されているかもしくは無置換の１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１０員の単環もしくは二環式複素環で置換されたＣ１〜４アルキルを表わす。）、
（ｖｉｉｉ）ＣＯＲ６、
（ｉｘ）ＣＯＯＲ６、
（ｘ）ＣＯＮＲ４Ｒ５、
（ｘｉ）ＮＲ８ＣＯＲ６ａ（基中、Ｒ６ａは
（ｉ）水素原子、
（ｉｉ）Ｃ１〜１０アルキル、
（ｉｉｉ）Ｃ２〜１０アルケニル、
（ｉｖ）Ｃ２〜１０アルキニル、
（ｖ）ハロゲン原子、ＣＦ３、ＯＣＦ３、シアノ、ニトロ、ＮＲ９Ｒ１０、ＯＲ１１ａ、＝Ｎ−ＯＲ１１、ＳＨ、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２、ＣＯＲ１１、ＣＯＯＲ１１、およびＣＯＮＲ９Ｒ１０から選ばれる基１〜２個で置換されているＣ１〜４アルキルを表わす。）、
（ｘｉｉ）ＮＲ８ＣＯＯＲ６（基中、Ｒ６は前記と同じ意味を表わし、Ｒ８は
（ｉ）水素原子、
（ｉｉ）Ｃ１〜８アルキル、
（ｉｉｉ）Ｃ２〜８アルケニル、
（ｉｖ）Ｃ２〜８アルキニル、
（ｖ）１〜５個のＲ１８で置換されているかもしくは無置換のＣ３〜１０の単環もしくは二環式炭素環、
（ｖｉ）１〜５個のＲ１８で置換されているかもしくは無置換の１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１０員の単環もしくは二環式複素環、または
（ｖｉｉ）ハロゲン原子、ＣＦ３、ＯＣＦ３、シアノ、ニトロ、ＮＲ９Ｒ１０、ＯＲ１１、＝Ｎ−ＯＲ１１、ＳＨ、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２、ＣＯＲ１１、ＣＯＯＲ１１、ＣＯＮＲ９Ｒ１０、１〜５個のＲ１８で置換されているかもしくは無置換のＣ３〜１０の単環もしくは二環式炭素環、および１〜５個のＲ１８で置換されているかもしくは無置換の１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１０員の単環もしくは二環式複素環から選ばれる基１〜２個で置換されているＣ１〜４アルキルを表わす。）、
（ｘｉｉｉ）ＮＲ８ＣＯＮＲ４Ｒ５、
（ｘｉｖ）１〜５個のＲ１５で置換されているかもしくは無置換のＣ３〜１５の単環もしくは二環式炭素環、または
（ｘｖ）１〜５個のＲ１５で置換されているかもしくは無置換の１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１５員の単環もしくは二環式複素環を表わし、
Ｒ１１ａは（ｉ）水素原子、（ｉｉ）Ｃ１〜４アルキル、または（ｉｉｉ）Ｃ５〜６の炭素環または１〜２個の窒素原子、１個の酸素原子および／または１個の硫黄原子を含有する５または６員の複素環で置換されたＣ１〜４アルキルを表わし、
Ｒ１４は（ａ）ハロゲン原子、（ｂ）ＣＦ３、（ｃ）ＯＣＦ３、（ｄ）シアノ、（ｅ）ニトロ、（ｆ）ＮＲ４Ｒ５、（ｇ）ＯＲ６、（ｈ）＝Ｎ−ＯＲ６、（ｊ）ＳＨ、（ｋ）Ｓ（Ｏ）ｎＲ７、（ｌ）ＣＯＲ６、（ｍ）ＣＯＯＲ６、（ｎ）ＣＯＮＲ４Ｒ５、（ｏ）ＮＲ８ＣＯＲ６、（ｐ）ＮＲ８ＣＯＯＲ６、（ｑ）ＮＲ８ＣＯＮＲ４Ｒ５、（ｒ）１〜５個のＲ１５で置換されているかもしくは無置換のＣ３〜１５の単環もしくは二環式炭素環、または（ｓ）１〜５個のＲ１５で置換されているかもしくは無置換の１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１５員の単環もしくは二環式複素環を表わし、
Ｒ１５は（ａ）Ｃ１〜８アルキル、（ｂ）Ｃ２〜８アルケニル、（ｃ）Ｃ２〜８アルキニル、（ｄ）Ｃ１〜４アルコキシ（Ｃ１〜４）アルキル、（ｅ）ハロゲン原子、（ｆ）ＣＦ３、（ｇ）ＯＣＦ３、（ｈ）シアノ、（ｊ）ニトロ、（ｋ）ＮＲ４Ｒ５、（ｌ）ＯＲ６、（ｍ）ＳＨ、（ｎ）Ｓ（Ｏ）ｎＲ７、（ｏ）ＣＯＲ６、（ｐ）ＣＯＯＲ６、（ｑ）ＣＯＮＲ４Ｒ５、（ｒ）ＮＲ８ＣＯＲ６、（ｓ）ＮＲ８ＣＯＯＲ６、（ｔ）ＮＲ８ＣＯＮＲ４Ｒ５、（ｕ）１〜５個のＲ２０で置換されているかもしくは無置換のＣ３〜１０の単環もしくは二環式炭素環、（ｖ）１〜５個のＲ２０で置換されているかもしくは無置換の１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１０員の単環もしくは二環式複素環、（ｗ）ハロゲン原子、ＣＦ３、ＯＣＦ３、シアノ、ニトロ、ＮＲ４Ｒ５、ＯＲ６、＝Ｎ−ＯＲ６、ＳＨ、Ｓ（Ｏ）ｎＲ７、ＣＯＲ６、ＣＯＯＲ６、ＣＯＮＲ４Ｒ５、ＮＲ８ＣＯＲ６、ＮＲ８ＣＯＯＲ６、ＮＲ８ＣＯＮＲ４Ｒ５、１〜５個のＲ２０で置換されているかもしくは無置換のＣ３〜１０の単環もしくは二環式炭素環、および１〜５個のＲ２０で置換されているかもしくは無置換の１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１０員の単環もしくは二環式複素環から選ばれる基１〜２個で置換されているＣ１〜４アルキルを表わし、
Ｒ１７は（ａ）ハロゲン原子、（ｂ）ＣＦ３、（ｃ）ＯＣＦ３、（ｄ）シアノ、（ｅ）ニトロ、（ｆ）ＮＲ９Ｒ１０、（ｇ）ＯＲ１１ａ、（ｈ）＝Ｎ−ＯＲ１１、（ｊ）ＳＨ、（ｋ）Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２、（ｌ）ＣＯＲ１１、（ｍ）ＣＯＯＲ１１、（ｎ）ＣＯＮＲ９Ｒ１０、（ｏ）ＮＲ８ＣＯＲ１１、（ｐ）ＮＲ８ＣＯＯＲ１１、（ｑ）ＮＲ８ＣＯＮＲ９Ｒ１０、（ｒ）１〜５個のＲ１８ａで置換されているかもしくは無置換のＣ３〜１５の単環もしくは二環式炭素環、または（ｓ）１〜５個のＲ１８ａで置換されているかもしくは無置換の１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１５員の単環もしくは二環式複素環を表わし、
Ｒ１８は（ａ）Ｃ１〜４アルキル、（ｂ）Ｃ２〜４アルケニル、（ｃ）Ｃ２〜４アルキニル、（ｄ）ハロゲン原子、（ｅ）ＣＦ３、（ｆ）ＯＣＦ３、（ｇ）シアノ、（ｈ）ニトロ、（ｊ）ＳＨ、（ｋ）Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２、（ｌ）ＮＲ９Ｒ１０、（ｍ）ＯＲ１１、（ｎ）ＣＯＲ１１、（ｏ）ＣＯＯＲ１１、（ｐ）ＣＯＮＲ９Ｒ１０、（ｑ）Ｃ５〜６の炭素環、（ｒ）１〜２個の窒素原子、１個の酸素原子および／または１個の硫黄原子を含有する５または６員の複素環、または（ｓ）Ｃ５〜６の炭素環または１〜２個の窒素原子、１個の酸素原子および／または１個の硫黄原子を含有する５または６員の複素環で置換されたＣ１〜４アルキルで置換されたＣ１〜４アルキル表わし、
Ｒ１８ａは（ａ）Ｃ１〜４アルキル、（ｂ）Ｃ２〜４アルケニル、（ｃ）Ｃ２〜４アルキニル、（ｄ）ハロゲン原子、（ｅ）ＣＦ３、（ｆ）ＯＣＦ３、（ｇ）シアノ、（ｈ）ニトロ、（ｊ）ＳＨ、（ｋ）Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２、（ｌ）ＮＲ９Ｒ１０、（ｍ）ＯＲ１１ａ、（ｎ）ＣＯＲ１１、（ｏ）ＣＯＯＲ１１、または（ｐ）ＣＯＮＲ９Ｒ１０を表わし、
Ｒ１９はＣ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、ハロゲン原子、ＣＦ３、ＯＣＦ３、シアノ、ニトロ、アミノ、ＮＨ（Ｃ１〜４アルキル）、またはＮ（Ｃ１〜４アルキル）２を表わし、
Ｒ３は（ｉ）１〜５個のＲ１６によって置換されているＣ５〜１０の単環もしくは二環式炭素環、または
（ｉｉ）１〜５個のＲ１６によって置換されている１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する５〜１０員の単環もしくは二環式複素環を表わし、
Ｒ１６は、
（ａ）Ｃ１〜８アルキル、
（ｂ）Ｃ２〜８アルケニル、
（ｃ）Ｃ２〜８アルキニル、
（ｄ）ハロゲン原子、
（ｅ）ＣＦ３、
（ｆ）ＯＣＦ３、
（ｇ）シアノ、
（ｈ）ニトロ、
（ｊ）ＮＲ９Ｒ１０、
（ｋ）ＯＲ１１、
（ｌ）ＳＨ、
（ｍ）Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２（ただし、フェニルチオは除く。）、
（ｎ）ＣＯＲ１１、
（ｏ）ＣＯＯＲ１１、
（ｐ）ＣＯＮＲ９Ｒ１０、
（ｑ）ＮＲ８ＣＯＲ１１、
（ｒ）ＮＲ８ＣＯＯＲ１１、
（ｓ）ＮＲ８ＣＯＮＲ９Ｒ１０、
（ｔ）Ｃ３〜１０の単環もしくは二環式炭素環、
（ｕ）１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１０員の単環もしくは二環式複素環、または
（ｖ）ハロゲン原子、ＣＦ３、ＯＣＦ３、シアノ、ニトロ、ＮＲ９Ｒ１０、ＯＲ１１、＝Ｎ−ＯＲ１１、ＳＨ、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２、ＣＯＲ１１、ＣＯＯＲ１１、ＣＯＮＲ９Ｒ１０、ＮＲ８ＣＯＲ１１、ＮＲ８ＣＯＯＲ１１、ＮＲ８ＣＯＮＲ９Ｒ１０、Ｃ３〜１０の単環もしくは二環式炭素環、および１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１０員の単環もしくは二環式複素環から選ばれる基１〜２個で置換されているＣ１〜４アルキルを表わす。
ただし、（１）ＸおよびＷが炭素原子、ＹおよびＺが窒素原子、ＵがＣＲ４、かつＲ１がＯＲ６を表わすとき、Ｒ３は１個のハロゲンで置換されたフェニル、１個のトリフルオロメチルで置換されたフェニル、トリフルオロメチルおよびニトロで置換されたフェニルは表わさず、（２）Ｘ、ＹおよびＺが炭素原子であり、ＵおよびＷが窒素原子の時、Ｒ３は１〜５個のＲ１６によって置換されているＣ５〜１０の単環もしくは二環式炭素環である。）
で示される化合物、その薬学的に許容される塩またはそれらの水和物。
【請求項２】
Ｘが炭素原子、Ｙが窒素原子であり、ＵおよびＺが炭素原子または窒素原子、およびＷが炭素原子である請求の範囲１に記載の化合物、その薬学的に許容される塩またはそれらの水和物。
【請求項３】
Ｘ、ＵおよびＷが炭素原子、ＹおよびＺが窒素原子である請求の範囲２に記載の化合物、その薬学的に許容される塩またはそれらの水和物。
【請求項４】
Ｘ、Ｚ、ＵおよびＷが炭素原子、Ｙが窒素原子である請求の範囲２に記載の化合物、その薬学的に許容される塩またはそれらの水和物。
【請求項５】
Ｘ、Ｙ、ＺおよびＵが炭素原子、Ｗが窒素原子である請求の範囲１に記載の化合物、その薬学的に許容される塩またはそれらの水和物。
【請求項６】
一般式（Ｉ）中、式
2002053565.tif 000472
で示される環がＣ４〜６炭素環である請求の範囲１に記載の化合物、その薬学的に許容される塩またはそれらの水和物。
【請求項７】
一般式（Ｉ）中、式
2002053565.tif 000473
で示される環が窒素原子、酸素原子または硫黄原子を少なくとも１個含有する４〜６員の複素環である請求の範囲１に記載の化合物、その薬学的に許容される塩またはそれらの水和物。
【請求項８】
Ｒ１が
（ｉ）１〜５個のＲ１４で置換されているかもしくは無置換のＣ１〜８アルキル、
（ｉｉ）１〜５個のＲ１４で置換されているかもしくは無置換のＣ２〜８アルケニル、
（ｉｉｉ）１〜５個のＲ１４で置換されているかもしくは無置換のＣ２〜８アルキニル、
（ｉｖ）ＮＲ４Ｒ５、
（ｖ）ＯＲ６、
（ｖｉ）１〜５個のＲ１５で置換されているかもしくは無置換のＣ３〜１５の単環もしくは二環式炭素環、または
（ｖｉｉ）１〜５個のＲ１５で置換されているかもしくは無置換の１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１５員の単環もしくは二環式複素環（基中、Ｒ１４およびＲ１５は請求の範囲１と同じ意味を表わす。）である請求の範囲１に記載の化合物、その薬学的に許容される塩またはそれらの水和物。
【請求項９】
一般式（Ｉ）で示される化合物が式（Ｉ−ｉ）
2002053565.tif 000474
（式中、すべての記号は請求の範囲１と同じ意味を表わす。）で示される化合物である請求の範囲１に記載の化合物、その薬学的に許容される塩またはそれらの水和物。
【請求項１０】
一般式（Ｉ−ｉ）中、式
2002053565.tif 000475
で示される環がＣ４〜６炭素環である請求の範囲９に記載の化合物、その薬学的に許容される塩またはそれらの水和物。
【請求項１１】
一般式（Ｉ−ｉ）中、式
2002053565.tif 000476
で示される環が窒素原子、酸素原子または硫黄原子を少なくとも１個含有する４〜６員の複素環である請求の範囲９に記載の化合物、その薬学的に許容される塩またはそれらの水和物。
【請求項１２】
Ｒ１がＮＲ４Ｒ５であり、かつ（ａ）Ｒ４が（ｉ）水素原子であり、Ｒ５が（ｉｉ）１〜５個のＲ１７で置換されているかもしくは無置換のＣ１〜１５アルキル、（ｉｉｉ）１〜５個のＲ１７で置換されているかもしくは無置換のＣ２〜１５アルケニル、（ｉｖ）１〜５個のＲ１７で置換されているかもしくは無置換のＣ２〜１５アルキニル、（ｖ）１〜５個のＲ１８で置換されているかもしくは無置換のＣ３〜１５の単環もしくは二環式炭素環、または（ｖｉ）１〜５個のＲ１８で置換されているかもしくは無置換の１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１５員の単環もしくは二環式複素環であるか、または
（ｂ）Ｒ４が（ｉｉ）１〜５個のＲ１７で置換されているかもしくは無置換のＣ１〜１５アルキル、（ｉｉｉ）１〜５個のＲ１７で置換されているかもしくは無置換のＣ２〜１５アルケニル、（ｉｖ）１〜５個のＲ１７で置換されているかもしくは無置換のＣ２〜１５アルキニル、または（ｖ−１）Ｃ３〜６の単環の飽和炭素環であり、Ｒ５が（ｉｉ）１〜５個のＲ１７で置換されているかもしくは無置換のＣ１〜１５アルキル、（ｉｉｉ）１〜５個のＲ１７で置換されているかもしくは無置換のＣ２〜１５アルケニル、（ｉｖ）１〜５個のＲ１７で置換されているかもしくは無置換のＣ２〜１５アルキニル、（ｖ）１〜５個のＲ１８で置換されているかもしくは無置換のＣ３〜１５の単環もしくは二環式炭素環、（ｖｉ）１〜５個のＲ１８で置換されているかもしくは無置換の１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１５員の単環もしくは二環式複素環（基中、Ｒ１７およびＲ１８は請求の範囲１と同じ意味を表わす。）である請求の範囲９に記載の化合物、その薬学的に許容される塩またはそれらの水和物。
【請求項１３】
一般式（Ｉ）で示される化合物が式（Ｉ−ｉｉ）
2002053565.tif 000477
（式中、すべての記号は請求の範囲１と同じ意味を表わす。）で示される化合物である請求の範囲１に記載の化合物、その薬学的に許容される塩またはそれらの水和物。
【請求項１４】
一般式（Ｉ−ｉｉ）中、式
2002053565.tif 000478
で示される環がＣ４〜６炭素環である請求の範囲１３に記載の化合物、その薬学的に許容される塩またはそれらの水和物。
【請求項１５】
一般式（Ｉ−ｉｉ）中、式
2002053565.tif 000479
で示される環が窒素原子、酸素原子または硫黄原子を少なくとも１個含有する４〜６員の複素環である請求の範囲１３に記載の化合物、その薬学的に許容される塩またはそれらの水和物。
【請求項１６】
Ｒ１がＮＲ４Ｒ５であり、かつ（ａ）Ｒ４が（ｉ）水素原子であり、Ｒ５が（ｉｉ）１〜５個のＲ１７で置換されているかもしくは無置換のＣ１〜１５アルキル、（ｉｉｉ）１〜５個のＲ１７で置換されているかもしくは無置換のＣ２〜１５アルケニル、（ｉｖ）１〜５個のＲ１７で置換されているかもしくは無置換のＣ２〜１５アルキニル、（ｖ）１〜５個のＲ１８で置換されているかもしくは無置換のＣ３〜１５の単環もしくは二環式炭素環、または（ｖｉ）１〜５個のＲ１８で置換されているかもしくは無置換の１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１５員の単環もしくは二環式複素環であるか、または
（ｂ）Ｒ４が（ｉｉ）１〜５個のＲ１７で置換されているかもしくは無置換のＣ１〜１５アルキル、（ｉｉｉ）１〜５個のＲ１７で置換されているかもしくは無置換のＣ２〜１５アルケニル、（ｉｖ）１〜５個のＲ１７で置換されているかもしくは無置換のＣ２〜１５アルキニル、または（ｖ−１）Ｃ３〜６の単環の飽和炭素環であり、Ｒ５が（ｉｉ）１〜５個のＲ１７で置換されているかもしくは無置換のＣ１〜１５アルキル、（ｉｉｉ）１〜５個のＲ１７で置換されているかもしくは無置換のＣ２〜１５アルケニル、（ｉｖ）１〜５個のＲ１７で置換されているかもしくは無置換のＣ２〜１５アルキニル、（ｖ）１〜５個のＲ１８で置換されているかもしくは無置換のＣ３〜１５の単環もしくは二環式炭素環、（ｖｉ）１〜５個のＲ１８で置換されているかもしくは無置換の１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１５員の単環もしくは二環式複素環である請求の範囲１３に記載の化合物、その薬学的に許容される塩またはそれらの水和物。
【請求項１７】
化合物が、
（１）８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（２）８−（Ｎ−エチル−Ｎ−ｎ−ブチルアミノ）−２−メトキシメチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（３）８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（４）９−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピラゾロ［３，２−ｂ］キナゾリン、
（５）８−［（２Ｓ）−１，１−ジメトキシブタン−２−イル］］アミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（６）８−（１，３−ジメトキシプロパン−２−イル）アミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（７）８−ビス（２−メトキシエチル）アミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（８）８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（９）８−ジエチルアミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１０）８−（Ｎ−エチル−Ｎ−ｎ−ブチルアミノ）−２−メチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１１）８−ジシクロプロピルメチルアミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１２）８−（３−ペンチルアミノ）−２−メトキシメチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１３）８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（１，３−ジオキサインダン−５−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１４）８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１５）８−（３−ペンチルアミノ）−２−シクロブチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１６）８−（３−ペンチルアミノ）−２−エチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１７）８−（３−ペンチルアミノ）−２−イソプロピル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１８）８−（２−エチルブチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１９）８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチルチオメチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（２０）８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２，４−ジメチルフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（２１）８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２，５−ジメチルフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（２２）８−シクロブチルアミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（２３）８−（Ｎ−エチル−Ｎ−シクロブチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（２４）８−（プロパン−１，３−ジオール−２−イル）アミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（２５）８−（３−ペンチルアミノ）−２−（２−フリル）−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（２６）８−（３−ペンチルアミノ）−２−フェニル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（２７）８−（２−ジメチルアミノエチル）アミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（２８）８−（Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）アミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（２９）８−（Ｎ−エチル−Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）アミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（３０）８−（４−ヘプチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（３１）８−（２−ブチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（３２）８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−シクロプロピルメチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（３３）８−（３−ペンチルアミノ）−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（３４）８−［（２Ｒ）−１−メトキシブタン−２−イル］アミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（３５）８−［（２Ｓ）−１−メトキシブタン−２−イル］アミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（３６）８−シクロペンチルアミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（３７）８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（３８）８−（３−ペンチルアミノ）−２−トリフルオロメチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（３９）８−（Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（４０）８−シクロヘキシルアミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（４１）８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（３−ペンチル）アミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（４２）８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（４３）８−（３−ペンチルアミノ）−２−イソプロピル−３−（４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（４４）８−ｔ−ブチルアミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（４５）８−（３−ペンチルアミノ）−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（４６）８−（１−シクロブチルエチル）アミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（４７）８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２，３−ジメチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（４８）８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２，５−ジメチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（４９）８−（Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）−Ｎ−シクロプロピルメチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（５０）８−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（５１）８−（３−ペンチルアミノ）−３−（２，６−ジメチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（５２）８−（３−ペンチルアミノ）−３−（４，６−ジメチル−２−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（５３）８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２，６−ジメチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（５４）８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２，６−ジメチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（５５）８−（３−メチルペンタン−３−イル）アミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（５６）８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（５−クロロ−１，３−ジオキサインダン−６−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（５７）８−（Ｎ−エチル−Ｎ−ベンジルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（５８）８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（５９）８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（６０）８−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（６１）８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メトキシ−４，５−ジメチルフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（６２）８−フェニルアミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（６３）８−（２−メチルフェニル）アミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（６４）８−（３−メチルフェニル）アミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（６５）８−（４−メチルフェニル）アミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（６６）８−（Ｎ−フェニル−Ｎ−プロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（６７）８−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−プロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（６８）８−（Ｎ，Ｎ−ジアリルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（６９）８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−ジメチルアミノフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（７０）８−（１−フェニルプロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（７１）８−（Ｎ−（２−フェニルエチル）−Ｎ−プロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（７２）８−（Ｎ−（３−フェニルプロピル）−Ｎ−プロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（７３）８−（Ｎ−（４−フェニルブチル）−Ｎ−プロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（７４）８−（１−フェニル−２−ブチル）アミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（７５）８−（１−フェニル−３−ペンチル）アミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（７６）８−（Ｎ−（４−メチルフェニル）−Ｎ−プロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（７７）８−（Ｎ−（４−メチルフェニル）メチル−Ｎ−プロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（７８）８−（Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−プロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（７９）８−（Ｎ−（４−メトキシフェニル）メチル−Ｎ−プロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（８０）８−（Ｎ−（４−クロロフェニル）メチル−Ｎ−プロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（８１）８−（Ｎ−（２−メチルフェニル）−Ｎ−プロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（８２）８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−ジメチルアミノ−４−メチルピリジン−５−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（８３）８−（（２Ｓ）−１−メトキシ−３−フェニル−２−プロピル）アミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（８４）８−（Ｎ−（４−メチルチオフェニル）メチル−Ｎ−プロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（８５）８−（Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（８６）８−（Ｎ−メチル−Ｎ−ブチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（８７）８−（Ｎ−（４−メチルフェニル）メチル−Ｎ−ブチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（８８）８−（Ｎ−（４−メチルフェニル）メチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（８９）８−（Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（４−メチルフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（９０）８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（９１）８−（Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（９２）８−（Ｎ−（４−メチルフェニル）メチル−Ｎ−（２−ブチニル）アミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（９３）８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（２−ブチニル）アミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（９４）８−（５−ノニルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（９５）８−（Ｎ−シクロペンチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（９６）８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（４−メチルチオフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（９７）８−（Ｎ−（４−フルオロフェニル）メチル−Ｎ−プロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（９８）８−（Ｎ−シクロブチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（９９）８−（Ｎ−エチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１００）８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１０１）８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（テトラヒドロフラン−２−イル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１０２）８−（Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１０３）８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−シクロプロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１０４）８−（Ｎ−シクロブチルメチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１０５）８−（４−ヘプチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１０６）８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（２−ブチリル）アミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１０７）８−（Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−（２−ブチリル）アミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１０８）８−（２−ブチリルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１０９）８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１１０）８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（４−トリフルオロメチルオキシフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１１１）８−（Ｎ−（２−ブチリル）−Ｎ−シクロプロピルメチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１１２）８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（３−メチルフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１１３）８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（２−メチルフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１１４）８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−エトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１１５）８−（Ｎ−メチル−Ｎ−ヘキシルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１１６）８−（Ｎ−メチル−Ｎ−（３−ペンチル）アミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１１７）８−（Ｎ−メチル−Ｎ−（４−ヘプチル）アミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１１８）８−（Ｎ−シクロブチル−Ｎ−プロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１１９）８−（Ｎ−イソブチル−Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）アミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、２
（１２０）８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（４−フルオロフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１２１）８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（４−フルオロフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１２２）８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、２
（１２３）８−（Ｎ−ブチル−Ｎ−プロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１２４）８−（Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（４−フルオロフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１２５）８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（２−フルオロフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１２６）８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（３−フルオロフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１２７）８−ジシクロプロピルメチルアミノ−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１２８）８−（Ｎ−ブチル−Ｎ−プロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１２９）８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−プロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１３０）８−（Ｎ−（２−ブチニル）−Ｎ−プロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１３１）８−（Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１３２）８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（４−フルオロフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１３３）８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１３４）８−（Ｎ−ブチル−Ｎ−エチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１３５）８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１３６）８−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）アミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、２
（１３７）８−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）アミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、２
（１３８）８−（Ｎ−（２−ブチニル）−Ｎ−エチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１３９）８−（Ｎ−（２−ブチニル）−Ｎ−エチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１４０）８−（Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１４１）８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（４−シアノフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１４２）８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（３−フルオロフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１４３）８−ジプロピルアミノ−２−メチル−３−（２，５−ジクロロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１４４）８−ジプロピルアミノ−２−メチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１４５）８−ジプロピルアミノ−２−メチル−３−（４−メチルフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１４６）８−ジプロピルアミノ−２−メチル−３−（３−メチルフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１４７）８−ジプロピルアミノ−２−メチル−３−（２−メチルフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１４８）８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（ベンゾ［ｄ］１，３−ジオキソラン−５−イル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１４９）８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（ベンゾ［ｄ］１，３−ジオキソラン−５−イル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１５０）８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチルフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１５１）８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（３−メチルフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１５２）８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（４−メチルフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１５３）８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチルチオ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１５４）８−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−シクロプロピルメチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１５５）８−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−シクロプロピルメチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１５６）８−（Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−ブチニル）アミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１５７）８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１５８）８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２，５−ジクロロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１５９）８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２，４−ジメトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１６０）８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１６１）８−（Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−ブチニル）アミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１６２）８−（３−メチル−２−ブチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１６３）８−（１−シクロヘキシルエチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１６４）８−（２−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１６５）８−（２−ヘプチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１６６）８−（１−メトキシ−２−プロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１６７）８−（２−オクチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１６８）８−（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）アミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１６９）８−（（１Ｓ，２Ｓ，３Ｓ，５Ｒ）−２，６，６−トリメチルビシクロ［３．１．１］−３−ヘプチル）アミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１７０）８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−クロロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１７１）８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２，５−ジメトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１７２）８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１７３）８−（Ｎ−エチル−Ｎ−（４−ヒドロキシブチル）アミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１７４）８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メトキシ−５−イソプロピルフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１７５）８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メトキシ−５−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１７６）８−（Ｎ−ブチル−Ｎ−（４−フルオロフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１７７）８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メトキシ−５−クロロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１７８）８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１７９）８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−シアノフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１８０）８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１８１）８−（Ｎ−エチル−Ｎ−（４−メチルチオフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１８２）８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（４−メチルチオフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１８３）８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（４−ジメチルアミノフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１８４）８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メチルチオフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１８５）８−（Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−（２−ブチニル）アミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１８６）８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（５−メチルフラン−２−イル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１８７）８−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−シクロプロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１８８）８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１８９）８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−ブロモフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１９０）８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２，５−ジクロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１９１）８−ジブチルアミノ−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１９２）８−ビス（２−メトキシエチル）アミノ−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１９３）８−（Ｎ−エチル−Ｎ−シクロプロピルメチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１９４）８−（Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（４−シアノフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１９５）８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（４−シアノフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１９６）８−（Ｎ−ブチル−Ｎ−シクロプロピルメチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１９７）８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−エトキシカルボニルフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１９８）８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（２−フルオロフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１９９）８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（５−メチルチオフェン−２−イル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（２００）８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（チオフェン−３−イル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（２０１）８−（Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（２０２）８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−カルバモイルフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（２０３）８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−（Ｎ−メチルカルバモイル）フェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（２０４）８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）フェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（２０５）８−（Ｎ−エチル−Ｎ−（４−フルオロフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（２０６）８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４，６−ジメトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（２０７）８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−アミノフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（２０８）８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メチルアミノフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（２０９）８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−ホルミル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（２１０）８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−シアノ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（２１１）８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−エチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（２１２）８−（４−ヘプチルアミノ）−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（２１３）８−（Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ）−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（２１４）８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メトキシカルボニル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（２１５）８−（Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（２−フルオロフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（２１６）８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（２−フルオロフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（２１７）８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−プロピルアミノ）−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（２１８）８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（４−メチルフェニル）メチルアミノ）−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（２１９）８−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−シクロプロピルメチルアミノ）−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（２２０）８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）メチルアミノ）−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（２２１）８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（４−フルオロフェニル）メチルアミノ）−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（２２２）８−ジシクロプロピルメチルアミノ−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（２２３）８−（Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（４−メチルフェニル）メチルアミノ）−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（２２４）８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）メチルアミノ）−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（２２５）８−（３−ペンチルアミノ）−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（２２６）８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（４−フルオロフェニル）メチルアミノ）−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（２２７）８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−（１−メチル−１−ヒドロキシエチル）−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（２２８）８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（４−トリフルオロメチルオキシフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（２２９）８−（３−ヘキシルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（２３０）８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メトキシ−４−メチルピリジン−５−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（２３１）８−（Ｎ−ブチル−Ｎ−シクロプロピルメチルアミノ）−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（２３２）８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（４−メチルフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（２３３）８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（４−シアノフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（２３４）８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（２３５）８−（Ｎ−エチル−Ｎ−ｎ−ブチルアミノ）−２−ヒドロキシメチル−３−（２−メチル−４−ヒドロキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（２３６）８−（Ｎ−エチル−Ｎ−ｎ−ブチルアミノ）−２−ヒドロキシメチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（２３７）８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（２−メトキシイミノエチル）アミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（２３８）８−（Ｎ−エチル−Ｎ−ｎ−ブチルアミノ）−２−ヒドロキシイミノメチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（２３９）８−［（２Ｓ）−１−ヒドロキシイミノブタン−２−イル］アミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（２４０）８−［（１Ｓ）−１−シアノプロピルアミノ］−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（２４１）８−（Ｎ−エチル−Ｎ−ｎ−ブチルアミノ）−２−シアノ−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（２４２）１−シアノ−２−メチル−８−（３−ペンチルアミノ）−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピロロ［１，２−ａ］ピリミジン、
（２４３）１−シアノ−２−メチル−８−ジプロピルアミノ−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピロロ［１，２−ａ］ピリミジン、
（２４４）２，３−ジメチル−４−アミノ−１−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｅ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン、
（２４５）２，３−ジメチル−４−エチルカルボニルアミノ−１−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｅ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン、
（２４６）２，３−ジメチル−４−プロピルアミノ−１−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｅ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン、
（２４７）２，３−ジメチル−４−（Ｎ−エチルカルボニル−Ｎ−プロピルアミノ）−１−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｅ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン、
（２４８）２，３−ジメチル−４−ジプロピルアミノ−１−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｅ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン、
（２４９）８−（４−ヘプチルアミノ）−３−（２，６−ジメチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（２５０）８−ジプロピルアミノ−３−（２，６−ジメチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（２５１）８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−プロピルアミノ）−３−（２，６−ジメチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（２５２）８−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−シクロプロピルメチルアミノ）−３−（２，６−ジメチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（２５３）８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（４−メチルフェニルメチル）アミノ）−３−（２，６−ジメチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（２５４）８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（４−フルオロフェニルメチル）アミノ）−３−（２，６−ジメチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（２５５）８−ジシクロプロピルメチルアミノ−３−（２，６−ジメチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（２５６）８−（Ｎ−ブチル−Ｎ−シクロプロピルメチルアミノ）−３−（２，６−ジメチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（２５７）８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（４−フルオロフェニル）メチルアミノ）−３−（２，６−ジメチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（２５８）２，３−ジメチル−４−（Ｎ−エチル−Ｎ−ペンチルアミノ）−１−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｅ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジンから選ばれる請求の範囲１に記載の化合物、その薬学的に許容される塩またはそれらの水和物。
【請求項１８】
化合物が、
（１）８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−チエノ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（２）９−（３−ペンチルアミノ）−６−メチル−５−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−チエノ［３，２−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（３）８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（４）９−（３−ペンチルアミノ）−６−メチル−５−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−フロ［３，２−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（５）９−（３−ペンチルアミノ）−６−メチル−５−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−ピロロ［３，２−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（６）８−イソプロピルアミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（７）８−［（２Ｓ）−１，１−ジメトキシブタン−２−イル］アミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（８）８−（１，３−ジメトキシプロパン−２−イル）アミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（９）８−ビス（２−メトキシエチル）アミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１０）（５ＲＳ）−８−（３−ペンチルアミノ）−２，５−ジメチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１１）８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１２）８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１３）８−シクロプロピルアミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１４）８−（Ｎ−メチル−Ｎ−シクロプロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１５）８−［（２Ｒ）−１−メトキシブタン−２−イル］アミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１６）８−［（２Ｒ）−１−メトキシブタン−２−イル］アミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−フロ［３，２−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１７）８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１８）８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−エトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１９）８−（Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（４−メチルフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（２０）８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（２１）８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（４−フルオロフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（２２）８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（４−メチルチオフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（２３）８−（Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（２４）８−（Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（２５）８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（４−メチルフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（２６）８−（Ｎ−ブチル−Ｎ−プロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（２７）８−（４−ヘプチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（２８）８−（Ｎ−ブチル−Ｎ−エチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（２９）８−ジシクロプロピルメチルアミノ−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（３０）８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−プロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（３１）８−（Ｎ−（２−ブチニル）−Ｎ−プロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（３２）８−（Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（３３）８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（４−トリフルオロメチルオキシフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（３４）８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（３５）８−（Ｎ−シクロプロピルメチルアミノ−Ｎ−（４−フルオロフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（３６）８−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）アミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、２
（３７）８−（Ｎ−（２−ブチニル）−Ｎ−エチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（３８）８−（Ｎ−（２−ブチニル）−Ｎ−シクロプロピルメチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（３９）８−（Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（４−メチルチオフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（４０）８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（４−メチルチオフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（４１）８−（Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（４−フルオロフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（４２）８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（３−フルオロフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（４３）８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（ベンゾ［ｄ］１，３−ジオキソラン−５−イル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（４４）８−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−シクロプロピルメチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（４５）８−（Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−ブチニル）アミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（４６）８−ジシクロプロピルメチルアミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（４７）８−（Ｎ−ブチル−Ｎ−エチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（４８）８−（Ｎ−ブチル−Ｎ−プロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（４９）８−（Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（５０）８−ビス（２−メトキシエチル）アミノ−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（５１）８−（Ｎ−ブチル−Ｎ−（４−フルオロフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（５２）８−（Ｎ−ブチル−Ｎ−（４−フルオロフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（５３）８−（Ｎ−エチル−Ｎ−（２−ブチリル）アミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（５４）８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（２−ブチリル）アミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（５５）８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（４−メチルチオフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（５６）８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（ベンゾ［ｄ］１，３−ジオキソラン−５−イル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（５７）８−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−シクロプロピルメチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（５８）８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（５９）８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（６０）８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（４−シアノフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（６１）８−（Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（４−フルオロフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（６２）８−（Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（４−フルオロフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（６３）８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（４−フルオロフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（６４）８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（６５）８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（６６）８−（Ｎ−エチル−Ｎ−（４−メチルチオフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（６７）８−（Ｎ−エチル−Ｎ−（４−メチルチオフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（６８）８−（Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（６９）８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−プロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（７０）８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（５−メチルフラン−２−イル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（７１）８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（５−メチルフラン−２−イル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（７２）８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（７３）８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（４−トリフルオロメチルオキシフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（７４）８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（４−フルオロフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（７５）８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（２−ブチニル）アミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（７６）８−（Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−（２−ブチニル）アミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（７７）８−（Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−（２−ブチニル）アミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（７８）８−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−シクロプロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（７９）８−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−シクロプロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（８０）８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（８１）８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２，５−ジクロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（８２）８−（Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（４−シアノフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（８３）８−（Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（４−シアノフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（８４）８−ジブチルアミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（８５）８−（Ｎ−エチル−Ｎ−シクロプロピルメチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（８６）８−（Ｎ−エチル−Ｎ−シクロプロピルメチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（８７）８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（４−シアノフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（８８）８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（４−シアノフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（８９）８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（チオフェン−３−イル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（９０）８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（５−メチルチオフェン−２−イル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（９１）８−（Ｎ−ブチル−Ｎ−シクロプロピルメチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（９２）８−（Ｎ−ブチル−Ｎ−シクロプロピルメチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（９３）８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（チオフェン−３−イル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（９４）８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（５−メチルチオフェン−２−イル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（９５）８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（２−フルオロフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（９６）８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（２−フルオロフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（９７）８−（Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（９８）８−（Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（９９）８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２，６−ジメチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１００）８−（Ｎ−エチル−Ｎ−（４−フルオロフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１０１）８−（Ｎ−エチル−Ｎ−（４−フルオロフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１０２）８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４，６−ジメトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１０３）８−（４−ヘプチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１０４）８−（Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ）−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１０５）８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−プロピルアミノ）−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１０６）８−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−シクロプロピルメチルアミノ）−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１０７）８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）メチルアミノ）−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１０８）８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（２−ブチニル）アミノ）−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１０９）８−（Ｎ−ブチル−Ｎ−シクロプロピルメチルアミノ）−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１１０）８−（３−ペンチルアミノ）−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１１１）８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（４−フルオロフェニル）メチルアミノ）−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１１２）８−（４−ヘプチルアミノ）−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１１３）８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（４−メチルフェニル）メチルアミノ）−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１１４）８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（４−フルオロフェニル）メチルアミノ）−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１１５）８−ジシクロプロピルメチルアミノ−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１１６）８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）メチルアミノ）−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１１７）８−（Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（４−メチルフェニル）メチルアミノ）−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１１８）８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（４−シアノフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１１９）８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１２０）８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１２１）８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（２−メトキシイミノエチル）アミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１２２）８−［（２Ｓ）−１−メトキシイミノブタン−２−イル］アミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１２３）９−（３−ペンチルアミノ）−６−メチル−５−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−フロ［３，２−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジンから選ばれる請求の範囲１に記載の化合物、その薬学的に許容される塩またはそれらの水和物。
【請求項１９】
化合物が、
（１）８−ヒドロキシ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（２）２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−８−［（２Ｓ，４Ｒ）−４−メトキシ−２−メトキシメチルピロリジン−１−イル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（３）８−（１，２，５，６−テトラヒドロピリジル）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（４）８−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イル）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（５）８−（（３Ｓ）−３−メトキシメチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イル）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（６）８−（４−フェニルピペラジン−１−イル）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、２
（７）８−（４−（２−クロロフェニル）ピペラジン−１−イル）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（８）８−（３−エトキシカルボニル−１，２，５，６−テトラヒドロピリジル）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（９）８−（３−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−１，２，５，６−テトラヒドロピリジル）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１０）８−（４−（４−クロロフェニル）−１，２，５，６−テトラヒドロピリジル）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１１）８−（３−ペンチルオキシ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１２）８−（３−ペンチルオキシ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１３）８−（４−ヘプチルオキシ）−２−メチル−３−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１４）８−イソプロピルオキシ−２−メチル−３−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１５）８−（１，６−ヘプタジエン−４−イル）オキシ−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１６）８−（３−ペンチルチオ）−２−メチル−３−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１７）８−（４−メチルフェニル）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１８）８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（１９）８−（３−トリフルオロメチルフェニル）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（２０）８−（４−メトキシフェニル）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（２１）８−（３，５−ジクロロフェニル）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（２２）８−（２−メチルフェニル）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（２３）８−ビス（エトキシカルボニル）メチル−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（２４）８−（１−ジメチルアミノ−１，３−ジオキソ−２−ブチル）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（２５）８−（２，４−ジオキソ−３−ペンチル）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（２６）８−ビス（エトキシカルボニル）メチル−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（２７）８−（１，３−ヒドロキシ−２−プロピル）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（２８）８−（１，３−ジメトキシ−２−プロピル）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（２９）８−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルメチル）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（３０）１−シアノ−２−メチル−８−ヒドロキシ−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピロロ［１，２−ａ］ピリミジンから選ばれる請求の範囲１に記載の化合物、その薬学的に許容される塩またはそれらの水和物。
【請求項２０】
化合物が、
（１）６−メチル−５−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−９−［（２Ｓ，４Ｒ）−４−メトキシ−２−メトキシメチルピロリジン−１−イル］−２，３−ジヒドロ−フロ［３，２−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（２）２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−８−［（２Ｓ，４Ｒ）−４−メトキシ−２−メトキシメチルピロリジン−１−イル］−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（３）６−メチル−５−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−９−［（２Ｓ，４Ｒ）−４−メトキシ−２−メトキシメチルピロリジン−１−イル］−２，３−ジヒドロ−ピロロ［３，２−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（４）８−（３−ペンチルオキシ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
（５）８−ビス（エトキシカルボニル）メチル−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジンから選ばれる請求の範囲１に記載の化合物、その薬学的に許容される塩またはそれらの水和物。
【請求項２１】
請求の範囲１に記載の一般式（Ｉ）で示される化合物、その薬学的に許容される塩またはそれらの水和物を含有する医薬品組成物。
【請求項２２】
一般式（Ｉ）
2002053565.tif 000480
（式中、
ＸおよびＹはそれぞれ独立して、炭素原子または窒素原子を表わし（ただし、二つは同時に窒素原子を表わさない。）、
Ｗは炭素原子または窒素原子を表わし、
ＵおよびＺはそれぞれ独立して、ＣＲ２、ＮＲ１３、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、Ｃ＝ＯまたはＣ＝Ｓを表わし、
Ｒ２は
（ｉ）水素原子、
（ｉｉ）Ｃ１〜８アルキル、
（ｉｉｉ）Ｃ２〜８アルケニル、
（ｉｖ）Ｃ２〜８アルキニル、
（ｖ）ハロゲン原子、
（ｖｉ）ＣＦ３、
（ｖｉｉ）シアノ、
（ｖｉｉｉ）ニトロ、
（ｉｘ）ＮＲ９Ｒ１０（基中、Ｒ９およびＲ１０はそれぞれ独立して、
（ｉ）水素原子、
（ｉｉ）Ｃ１〜４アルキル、
（ｉｉｉ）Ｃ３〜１０の単環もしくは二環式炭素環、
（ｉｖ）１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１０員の単環もしくは二環式複素環、または
（ｖ）Ｃ３〜１０の単環もしくは二環式炭素環で、もしくは１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１０員の単環もしくは二環式複素環で置換されたＣ１〜４アルキルを表わす。）、（ｘ）ＯＲ１１（基中、Ｒ１１は
（ｉ）水素原子、
（ｉｉ）Ｃ１〜４アルキル、
（ｉｉｉ）Ｃ５〜６の炭素環、
（ｉｖ）１〜２個の窒素原子、１個の酸素原子および／または１個の硫黄原子を含有する５または６員の複素環、または
（ｖ）Ｃ５〜６の炭素環もしくは１〜２個の窒素原子、１個の酸素原子および／または１個の硫黄原子を含有する５または６員の複素環で置換されたＣ１〜４アルキルを表わす。）、
（ｘｉ）ＳＨ、
（ｘｉｉ）Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２（基中、ｎは０、１または２を表わし、Ｒ１２は
（ｉ）Ｃ１〜４アルキル、
（ｉｉ）Ｃ５〜６の炭素環、
（ｉｉｉ）１〜２個の窒素原子、１個の酸素原子および／または１個の硫黄原子を含有する５または６員の複素環、または
（ｉｖ）Ｃ５〜６の炭素環もしくは１〜２個の窒素原子、１個の酸素原子および／または１個の硫黄原子を含有する５または６員の複素環で置換されたＣ１〜４アルキルを表わす。）、
（ｘｉｉｉ）ＣＯＲ１１、
（ｘｉｖ）ＣＯＯＲ１１、
（ｘｖ）ＣＯＮＲ９Ｒ１０、
（ｘｖｉ）Ｃ３〜１０の単環もしくは二環式炭素環、
（ｘｖｉｉ）１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１０員の単環もしくは二環式複素環、または
（ｘｖｉｉｉ）ハロゲン原子、ＣＦ３、ＯＣＦ３、シアノ、ニトロ、ＮＲ９Ｒ１０、ＯＲ１１、＝Ｎ−ＯＲ１１、ＳＨ、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２、ＣＯＲ１１、ＣＯＯＲ１１、ＣＯＮＲ９Ｒ１０、Ｃ３〜１０の単環もしくは二環式炭素環、および１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１０員の単環もしくは二環式複素環から選ばれる基１〜２個で置換されているＣ１〜４アルキルを表わし、
Ｒ１３は
（ｉ）水素原子、
（ｉｉ）Ｃ１〜４アルキル、
（ｉｉｉ）Ｃ２〜４アルケニル、
（ｉｖ）Ｃ２〜４アルキニル、
（ｖ）Ｃ３〜１０の単環もしくは二環式炭素環、
（ｖｉ）１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１０員の単環もしくは二環式複素環、または
（ｖｉｉ）Ｃ３〜１０の単環もしくは二環式炭素環で、または１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１０員の単環もしくは二環式複素環で置換されているＣ１〜４アルキルを表わし、
−−−−は単結合または二重結合を表わし、
2002053565.tif 000481
はＣ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、ハロゲン原子およびＣＦ３から選ばれる基１〜３個で置換されているか、もしくは無置換のＣ４〜６炭素環、または窒素原子、酸素原子または硫黄原子を少なくとも１個含有する４〜６員の複素環を表わし、
Ｒ１は
（ｉ）１〜５個のＲ１４で置換されているかもしくは無置換のＣ１〜８アルキル、
（ｉｉ）１〜５個のＲ１４で置換されているかもしくは無置換のＣ２〜８アルケニル、
（ｉｉｉ）１〜５個のＲ１４で置換されているかもしくは無置換のＣ２〜８アルキニル、
（ｉｖ）ＮＲ４Ｒ５（基中、Ｒ４およびＲ５はそれぞれ独立して、
（ｉ）水素原子、
（ｉｉ）１〜５個のＲ１７で置換されているかもしくは無置換のＣ１〜１５アルキル、
（ｉｉｉ）１〜５個のＲ１７で置換されているかもしくは無置換のＣ２〜１５アルケニル、
（ｉｖ）１〜５個のＲ１７で置換されているかもしくは無置換のＣ２〜１５アルキニル、
（ｖ）１〜５個のＲ１８で置換されているかもしくは無置換のＣ３〜１５の単環もしくは二環式炭素環、
（ｖｉ）１〜５個のＲ１８で置換されているかもしくは無置換の１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１５員の単環もしくは二環式複素環を表わす。）、
（ｖ）ＯＲ６（基中、Ｒ６は
（ｉ）水素原子、
（ｉｉ）Ｃ１〜１０アルキル、
（ｉｉｉ）Ｃ２〜１０アルケニル、
（ｉｖ）Ｃ２〜１０アルキニル、
（ｖ）１〜５個のＲ１８で置換されているかもしくは無置換のＣ３〜１５の単環もしくは二環式炭素環、
（ｖｉ）１〜５個のＲ１８で置換されているかもしくは無置換の１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１５員の単環もしくは二環式複素環、または
（ｖｉｉ）ハロゲン原子、ＣＦ３、ＯＣＦ３、シアノ、ニトロ、ＮＲ９Ｒ１０、ＯＲ１１、＝Ｎ−ＯＲ１１、ＳＨ、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２、ＣＯＲ１１、ＣＯＯＲ１１、ＣＯＮＲ９Ｒ１０、１〜５個のＲ１８で置換されているかもしくは無置換のＣ３〜１０の単環もしくは二環式炭素環、および１〜５個のＲ１８で置換されているかもしくは無置換の１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１０員の単環もしくは二環式複素環から選ばれる基１〜２個で置換されているＣ１〜４アルキルを表わす。）、
（ｖｉ）ＳＨ、
（ｖｉｉ）Ｓ（Ｏ）ｎＲ７（基中、ｎは前記と同じ意味を表わし、Ｒ７は
（ｉ）Ｃ１〜８アルキル、
（ｉｉ）１〜５個のＲ１８で置換されているかもしくは無置換のＣ３〜１０の単環もしくは二環式炭素環、
（ｉｉｉ）１〜５個のＲ１８で置換されているかもしくは無置換の１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１０員の単環もしくは二環式複素環、または
（ｉｖ）１〜５個のＲ１８で置換されているかもしくは無置換のＣ３〜１０の単環もしくは二環式炭素環で、または１〜５個のＲ１８で置換されているかもしくは無置換の１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１０員の単環もしくは二環式複素環で置換されたＣ１〜４アルキルを表わす。）、
（ｖｉｉｉ）ＣＯＲ６、
（ｉｘ）ＣＯＯＲ６、
（ｘ）ＣＯＮＲ４Ｒ５、
（ｘｉ）ＮＲ８ＣＯＲ６、
（ｘｉｉ）ＮＲ８ＣＯＯＲ６（基中、Ｒ６は前記と同じ意味を表わし、Ｒ８は
（ｉ）水素原子、
（ｉｉ）Ｃ１〜８アルキル、
（ｉｉｉ）Ｃ２〜８アルケニル、
（ｉｖ）Ｃ２〜８アルキニル、
（ｖ）１〜５個のＲ１８で置換されているかもしくは無置換のＣ３〜１０の単環もしくは二環式炭素環、
（ｖｉ）１〜５個のＲ１８で置換されているかもしくは無置換の１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１０員の単環もしくは二環式複素環、または
（ｖｉｉ）ハロゲン原子、ＣＦ３、ＯＣＦ３、シアノ、ニトロ、ＮＲ９Ｒ１０、ＯＲ１１、＝Ｎ−ＯＲ１１、ＳＨ、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２、ＣＯＲ１１、ＣＯＯＲ１１、ＣＯＮＲ９Ｒ１０、１〜５個のＲ１８で置換されているかもしくは無置換のＣ３〜１０の単環もしくは二環式炭素環、および１〜５個のＲ１８で置換されているかもしくは無置換の１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１０員の単環もしくは二環式複素環から選ばれる基１〜２個で置換されているＣ１〜４アルキルを表わす。）、
（ｘｉｉｉ）ＮＲ８ＣＯＮＲ４Ｒ５、
（ｘｉｖ）１〜５個のＲ１５で置換されているかもしくは無置換のＣ３〜１５の単環もしくは二環式炭素環、または
（ｘｖ）１〜５個のＲ１５で置換されているかもしくは無置換の１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１５員の単環もしくは二環式複素環を表わし、
Ｒ１４は（ａ）ハロゲン原子、（ｂ）ＣＦ３、（ｃ）ＯＣＦ３、（ｄ）シアノ、（ｅ）ニトロ、（ｆ）ＮＲ４Ｒ５、（ｇ）ＯＲ６、（ｈ）＝Ｎ−ＯＲ６、（ｊ）ＳＨ、（ｋ）Ｓ（Ｏ）ｎＲ７、（ｌ）ＣＯＲ６、（ｍ）ＣＯＯＲ６、（ｎ）ＣＯＮＲ４Ｒ５、（ｏ）ＮＲ８ＣＯＲ６、（ｐ）ＮＲ８ＣＯＯＲ６、（ｑ）ＮＲ８ＣＯＮＲ４Ｒ５、（ｒ）１〜５個のＲ１５で置換されているかもしくは無置換のＣ３〜１５の単環もしくは二環式炭素環、または（ｓ）１〜５個のＲ１５で置換されているかもしくは無置換の１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１５員の単環もしくは二環式複素環を表わし、
Ｒ１５は（ａ）Ｃ１〜８アルキル、（ｂ）Ｃ２〜８アルケニル、（ｃ）Ｃ２〜８アルキニル、（ｄ）Ｃ１〜４アルコキシ（Ｃ１〜４）アルキル、（ｅ）ハロゲン原子、（ｆ）ＣＦ３、（ｇ）ＯＣＦ３、（ｈ）シアノ、（ｊ）ニトロ、（ｋ）ＮＲ４Ｒ５、（ｌ）ＯＲ６、（ｍ）ＳＨ、（ｎ）Ｓ（Ｏ）ｎＲ７、（ｏ）ＣＯＲ６、（ｐ）ＣＯＯＲ６、（ｑ）ＣＯＮＲ４Ｒ５、（ｒ）ＮＲ８ＣＯＲ６、（ｓ）ＮＲ８ＣＯＯＲ６、（ｔ）ＮＲ８ＣＯＮＲ４Ｒ５、（ｕ）１〜５個のＲ２０で置換されているかもしくは無置換のＣ３〜１０の単環もしくは二環式炭素環、（ｖ）１〜５個のＲ２０で置換されているかもしくは無置換の１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１０員の単環もしくは二環式複素環、（ｗ）ハロゲン原子、ＣＦ３、ＯＣＦ３、シアノ、ニトロ、ＮＲ４Ｒ５、ＯＲ６、＝Ｎ−ＯＲ６、ＳＨ、Ｓ（Ｏ）ｎＲ７、ＣＯＲ６、ＣＯＯＲ６、ＣＯＮＲ４Ｒ５、ＮＲ８ＣＯＲ６、ＮＲ８ＣＯＯＲ６、ＮＲ８ＣＯＮＲ４Ｒ５、１〜５個のＲ２０で置換されているかもしくは無置換のＣ３〜１０の単環もしくは二環式炭素環、および１〜５個のＲ２０で置換されているかもしくは無置換の１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１０員の単環もしくは二環式複素環から選ばれる基１〜２個で置換されているＣ１〜４アルキルを表わし、
Ｒ１７は（ａ）ハロゲン原子、（ｂ）ＣＦ３、（ｃ）ＯＣＦ３、（ｄ）シアノ、（ｅ）ニトロ、（ｆ）ＮＲ９Ｒ１０、（ｇ）ＯＲ１１、（ｈ）＝Ｎ−ＯＲ１１、（ｊ）ＳＨ、（ｋ）Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２、（ｌ）ＣＯＲ１１、（ｍ）ＣＯＯＲ１１、（ｎ）ＣＯＮＲ９Ｒ１０、（ｏ）ＮＲ８ＣＯＲ１１、（ｐ）ＮＲ８ＣＯＯＲ１１、（ｑ）ＮＲ８ＣＯＮＲ９Ｒ１０、（ｒ）１〜５個のＲ１８で置換されているかもしくは無置換のＣ３〜１５の単環もしくは二環式炭素環、または
（ｓ）１〜５個のＲ１８で置換されているかもしくは無置換の１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１５員の単環もしくは二環式複素環を表わし、
Ｒ１８は（ａ）Ｃ１〜４アルキル、（ｂ）Ｃ２〜４アルケニル、（ｃ）Ｃ２〜４アルキニル、（ｄ）ハロゲン原子、（ｅ）ＣＦ３、（ｆ）ＯＣＦ３、（ｇ）シアノ、（ｈ）ニトロ、（ｊ）ＳＨ、（ｋ）Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２、（ｌ）ＮＲ９Ｒ１０、（ｍ）ＯＲ１１、（ｎ）ＣＯＲ１１、（ｏ）ＣＯＯＲ１１、（ｐ）ＣＯＮＲ９Ｒ１０、（ｑ）Ｃ５〜６の炭素環、（ｒ）１〜２個の窒素原子、１個の酸素原子および／または１個の硫黄原子を含有する５または６員の複素環、または（ｓ）Ｃ５〜６の炭素環または１〜２個の窒素原子、１個の酸素原子および／または１個の硫黄原子を含有する５または６員の複素環で置換されたＣ１〜４アルキルで置換されたＣ１〜４アルキル表わし、
Ｒ１９はＣ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、ハロゲン原子、ＣＦ３、ＯＣＦ３、シアノ、ニトロ、アミノ、ＮＨ（Ｃ１〜４アルキル）、またはＮ（Ｃ１〜４アルキル）２を表わし、
Ｒ３は（ｉ）１〜５個のＲ１６によって置換されているＣ５〜１０の単環もしくは二環式炭素環、または
（ｉｉ）１〜５個のＲ１６によって置換されている１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する５〜１０員の単環もしくは二環式複素環を表わし、
Ｒ１６は、
（ａ）Ｃ１〜８アルキル、
（ｂ）Ｃ２〜８アルケニル、
（ｃ）Ｃ２〜８アルキニル、
（ｄ）ハロゲン原子、
（ｅ）ＣＦ３、
（ｆ）ＯＣＦ３、
（ｇ）シアノ、
（ｈ）ニトロ、
（ｊ）ＮＲ９Ｒ１０、
（ｋ）ＯＲ１１、
（ｌ）ＳＨ、
（ｍ）Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２、
（ｎ）ＣＯＲ１１、
（ｏ）ＣＯＯＲ１１、
（ｐ）ＣＯＮＲ９Ｒ１０、
（ｑ）ＮＲ８ＣＯＲ１１、
（ｒ）ＮＲ８ＣＯＯＲ１１、
（ｓ）ＮＲ８ＣＯＮＲ９Ｒ１０、
（ｔ）Ｃ３〜１０の単環もしくは二環式炭素環、
（ｕ）１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１０員の単環もしくは二環式複素環、または
（ｗ）ハロゲン原子、ＣＦ３、ＯＣＦ３、シアノ、ニトロ、ＮＲ９Ｒ１０、ＯＲ１１、＝Ｎ−ＯＲ１１、ＳＨ、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２、ＣＯＲ１１、ＣＯＯＲ１１、ＣＯＮＲ９Ｒ１０、ＮＲ８ＣＯＲ１１、ＮＲ８ＣＯＯＲ１１、ＮＲ８ＣＯＮＲ９Ｒ１０、Ｃ３〜１０の単環もしくは二環式炭素環、および１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１０員の単環もしくは二環式複素環から選ばれる基１〜２個で置換されているＣ１〜４アルキルを表わす。）で示される化合物、その薬学的に許容される塩またはそれらの水和物を有効成分として含有するコルチコトロピン放出因子の分泌異常によって引き起こされる疾患の治療および／または予防剤。
【請求項２３】
コルチコトロピン放出因子の分泌異常によって引き起こされる疾患が、うつ病、単一エピソードうつ病、再発性うつ病、分娩後うつ病、小児虐待誘発性うつ病、不安症、不安障害（パニック障害、特定の恐怖症、高所恐怖症、社会恐怖、強迫性障害）、感情障害、双極性障害、心的外傷後ストレス、消化性潰瘍、下痢、便秘、過敏性腸症候群、炎症性腸疾患（潰瘍性大腸炎、クローン病）、ストレスに伴う胃腸機能障害、神経性嘔吐、摂食異常（神経性食欲不振、過食症）、肥満症、ストレス誘発性睡眠障害、繊維筋痛性唾眠障害、ストレス誘導性免疫抑制、ストレス誘発性頭痛、ストレス誘発性熱、ストレス誘発性疼痛、手術襲撃ストレス、慢性関節リウマチ、変形性骨関節症、骨粗鬆症、乾癬、甲状腺機能障害症候群、ブドウ膜炎、喘息、不適切な抗下痢ホルモンに基づく症状、疼痛、炎症、アレルギー性疾患、頭部損傷、脊髄損傷、虚血性ニューロン損傷、分泌毒性ニューロン損傷、クッシング病、発作、痙攣、筋痙攣、てんかん虚血性疾患、パーキンソン病、ハンティングトン病、尿失禁、アルツハイマー病、アルツハイマー型老人性痴呆、多梗塞性痴呆症、筋萎縮性側索硬化症、低血糖症、心血管または心臓関連疾患（高血圧、頻脈、うっ血性心不全）、薬物またはアルコールの禁断症状である請求の範囲２２に記載の治療剤および／または治療剤。
【発明の詳細な説明】
技術分野
本発明は、医薬として有用な一般式（Ｉ）
2002053565.tif 000003
（式中、すべての記号は後記と同じ意味を表わす。）で示される三環式複素環誘導体化合物、およびその化合物を有効成分とする医薬に関する。
背景技術
コルチコトロピン放出因子（Ｃｏｒｔｉｃｏｔｒｏｐｉｎ　Ｒｅｌｅａｓｉｎｇ　Ｆａｃｔｏｒ：ＣＲＦ）は、１９８１年にヒツジ視床下部から単離された４１個のアミノ酸ペプチドである。このＣＲＦは視床下部から放出され、脳下垂体からの副腎皮質ホルモン（ＡＣＴＨ）の分泌調節を担っていることが示唆された［Ｓｃｉｅｎｃｅ，２１８，３７７−３７９（１９８２）］。
生物学的効果は、まず放出されたＣＲＦが下垂体前葉のＡＣＴＨ産生細胞などの膜表面に存在するＣＲＦレセプターへの結合から始まる。ＣＲＦレセプターには２つのサブタイプのレセプターが存在し、それぞれ脳内の異なった領域に分布していることが明らかになっている。例えば、レセプター１は下垂体、視床下部、大脳皮質等に存在し、レセプター２は主脳の中隔、視床下部室傍核等に存在する。またレセプターは末梢臓器、例えば、心臓、胃腸、肺、副腎髄質、脾臓、肝臓、腎臓、前立腺等にも存在する。具体的には、腸または脾臓にはレセプター１、胃にはレセプター２が多く存在し、心臓、骨格筋にはレセプター２のうちでも２βが多く存在する。
ＣＲＦの刺激によって分泌されたＡＣＴＨは、副腎皮質からのコルチゾールの分泌を刺激しており、生殖、成長、胃腸機能、炎症、免疫系、神経系等に対する全身的な作用に関連する。よって、ＣＲＦはこれらの機能の調節因子として働くと考えられている。
実際、ＣＲＦがうつ病、不安障害の患者において脳で過剰分泌されているとの報告がある［Ｓｃｉｅｎｃｅ，２２６，１３４２−１３４３（１９８４）；Ｎｅｕｒｏｓｃｉｅｎｃｅ　ａｎｄ　Ｂｅｈａｖｉｏｒａｌ　Ｒｅｖｉｅｗｓ，２２，６３５−６５１（１９９８）；Ｊ．Ｅｎｄｏｃｒｉｎｏｌ．，１６０，１−１２（１９９９）］。
また、これら以外にも、ＣＲＦと種々の疾患の関係が報告されている。例えば、摂食異常［Ｓｃｉｅｎｃｅ，２７３，１５６１−１５６４（１９９６）］、炎症［Ｅｎｄｏｃｒｉｎｏｌｏｇｙ，１３７，５７４７−５７５０（１９９６）］、過敏性腸症候群［Ａｍ．Ｊ．Ｐｈｙｓｉｏｌ，２５３，Ｇ５８２−Ｇ５８６（１９８７）］、薬物依存［Ｐｓｙｃｈｏｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ　１３７，１８４−１９０（１９９８）］、または虚血［Ｓｏｃ　Ｎｅｕｒｏｓｃｉ　Ａｂｓｔｒ（Ｎｏｖ　４−９，Ｎｅｗ　Ｏｒｌｅａｎｓ），８０７．５（２０００）］等がある。
一方、ＣＲＦはストレスにも深く関わっている。例えば、ＣＲＦを脳内に投与するとストレス環境にさらされた動物と同様の行動、内分泌応答等が見られる［Ｎａｔｕｒｅ，２９７，３３１（１９８２）］。
これらのことよりＣＲＦの中枢神経系や精神神経系疾患、また末梢臓器の疾患への関与が注目されている。
従って、ＣＲＦ受容体に拮抗することは、ＣＲＦの分泌異常による疾患、例えばストレス関連疾患を含む多様な障害または疾病に有効である。例えば、うつ病、単一エピソードうつ病、再発性うつ病、分娩後うつ病、小児虐待誘発性うつ病、不安症、不安障害（パニック障害、特定の恐怖症、高所恐怖症、社会恐怖、強迫性障害）、感情障害、双極性障害、心的外傷後ストレス（ＰＴＳＤ）、消化性潰瘍、下痢、便秘、過敏性腸症候群、炎症性腸疾患（潰瘍性大腸炎、クローン病）、ストレスに伴う胃腸機能障害、神経性嘔吐、摂食異常（神経性食欲不振、過食症）、肥満症、ストレス誘発性睡眠障害、繊維筋痛性睡眠障害、ストレス誘導性免疫抑制、ストレス誘発性頭痛、ストレス誘発性熱、ストレス誘発性疼痛、手術襲撃ストレス、慢性関節リウマチ、変形性骨関節症、骨粗鬆症、乾癬、甲状腺機能障害症候群、ブドウ膜炎、喘息、不適切な抗下痢ホルモンに基づく症状、疼痛、炎症、アレルギー性疾患、頭部損傷、脊髄損傷、虚血性ニューロン損傷、分泌毒性ニューロン損傷、クッシング病、発作、痙攣、筋痙攣、てんかん虚血性疾患、パーキンソン病、ハンティングトン病、尿失禁、アルツハイマー病、アルツハイマー型老人性痴呆、多梗塞性痴呆症、筋萎縮性側索硬化症、低血糖症、心血管または心臓関連疾患（高血圧、頻脈、うっ血性心不全）、薬物またはアルコールの禁断症状等の疾患等の予防および／または治療に有効であると考えられる。
一方、ＣＲＦに対し拮抗作用を有する化合物として、例えば以下のものが知られている。
（１）ＷＯ９７／２９１０９号明細書には、一般式（Ａ）
2002053565.tif 000004
（式中、Ｒ１ＡはＮＲ４ＡＲ５Ａ、またはＯＲ５Ａであり、
Ｒ２Ａはアルキル、アルキルオキシ、アルキルチオであり、
Ｒ３ＡはＨ、アルキル、アルキルスルホニル、アルキルスルホキシ、アルキルチオであり、
Ｒ４ＡはＨ、アルキル、モノーもしくはジ（シクロアルキル）メチル、シクロアルキル、アルケニル、ヒドロキシアルキル、アルキルカルボニルオキシアルキル、またはアルキルオキシアルキルであり、
Ｒ５Ａはアルキル、モノーもしくはジ（シクロアルキル）メチル、Ａｒ１Ａ−ＣＨ２、アルケニル、アルキルオキシアルキル、ヒドロキシアルキル、チエニルメチル、フラニルメチル、アルキルチオアルキル、モルホリニル等であり、
あるいはＲ４ＡおよびＲ５Ａはそれらが結合している窒素原子と一緒になって、アルキル、アルキルオキシアルキルで置換されていることができるピロリジニル、ピペリジニル、ホモピペリジニル、モルホリニル基を形成することができ、
ＡｒＡはフェニル、ハロ、アルキル、トリフルオロメチル、ヒドロキシ等から選ばれる１，２もしくは３個の置換基で置換されたフェニル、ピリジニル、ハロ、アルキル、トリフルオロメチル、ヒドロキシ等から選ばれる１，２もしくは３個の置換基で置換されたフェニルピリジニルである。）で示される化合物がＣＲＦ受容体拮抗薬として開示されている。
（２）ＷＯ９８／０３５１０号明細書には、一般式（Ｂ）
2002053565.tif 000005
（式中、ＡＢはＮまたはＣＲＢであり、
ＺＢはＮまたはＣＲ２Ｂであり、
ＡｒＢはフェニル、ナフチル、ピリジル、ピリミジニル、トリアジニル、フラニル、チエニル、ベンゾチエニル、ベンゾフラニル等を表わし、それぞれ１〜５個のＲ４Ｂで置換されていてもよく、
ＲＢはＨ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ハロゲン原子、シアノ、ハロアルキルを表わし、
Ｒ１ＢはＨ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲン原子、シアノ、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル等を表わし、
Ｒ２ＢはＨ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヒドロキシアルキル等を表わし、
Ｒ３ＢはＨ、ＯＲ７Ｂ、ＳＨ、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１３Ｂ、ＣＯＲ７Ｂ、ＣＯ２Ｒ７Ｂ、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１３Ｂ、ＮＲ８ＢＣＯＲ７Ｂ、Ｎ（ＣＯＲ７Ｂ）２、ＮＲ８ＢＣＯＮＲ６ＢＲ７Ｂ、ＮＲ８ＢＣＯ２Ｒ１３Ｂ、ＮＲ６ＢＲ７Ｂ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル等を表わし、
Ｒ４Ｂはアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ＮＯ２、ハロゲン原子、シアノ、ハロアルキル、ＮＲ６ＢＲ７Ｂ、ＮＲ８ＢＣＯＲ７Ｂ等を表わす。）
で示される化合物がＣＲＦ受容体拮抗薬として開示されている。
（３）ＷＯ９８／０８８４７号明細書には、一般式（Ｃ）
2002053565.tif 000006
（式中、点線は任意の二重結合を表わし、
ＡＣは窒素またはＣＲ７Ｃを表わし、
ＢＣはＮＲ１ＣＲ２Ｃ、ＣＲ１ＣＲ２ＣＲ１０Ｃ、Ｃ（＝ＣＲ２ＣＲ１１Ｃ）Ｒ１Ｃ、ＮＨＣＲ１ＣＲ２ＣＲ１０Ｃ、ＯＣＲ１ＣＲ２ＣＲ１０Ｃ、ＳＣＲ１ＣＲ２ＣＲ１０Ｃ、ＣＲ２ＣＲ１０ＣＮＨＲ１Ｃ、ＣＲ２ＣＲ１０ＣＯＲ１Ｃ、ＣＲ２ＣＲ１０ＣＳＲ１ＣまたはＣＯＲ２Ｃを表わし、
ＪＣおよびＫＣはそれぞれ独立して、窒素または炭素であり、両方ともが窒素であることはなく、
ＤＣおよびＥＣはそれぞれ独立して、窒素、ＣＲ４Ｃ、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、硫黄、酸素、ＣＲ４ＣＲ６ＣおよびＮＲ８Ｃから選択され、
ＧＣは窒素または炭素であり、
ＤＣ、ＥＣ、ＧＣ、ＫＣ、およびＪＣを含む環は飽和または不飽和の５員環であってよく、所望により１または２個の二重結合を含んでいてもよく、所望により環中に１〜３個の異種原子を含んでいてもよく、かつ所望により１または２個のＣ＝ＯまたはＣ＝Ｓを含んでいてもよく、
Ｒ１Ｃはヒドロキシ、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、Ｏ−アルキル、ＣＦ３、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アルキル、ＯＣ（＝Ｏ）アルキル等から選択される１または２個の置換基で所望により置換されたアルキルであり、
Ｒ２Ｃは所望により１〜３個の二重結合または三重結合を含んでいてもよいアルキル、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル等であり、
Ｒ３ＣはＨ、アルキル、Ｏ−アルキル、クロロ、フルオロ、ブロモ、ヨード、アルキレン−Ｏ−アルキル、アルキレン−ＯＨ、またはＳ−アルキルであり、
Ｒ４ＣはＨ、アルキル、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、アルキレン−ＯＨ、ＣＦ３等であり、
Ｒ５Ｃはフェニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニルであり、それぞれ１〜４個の置換基Ｒ１３Ｃで置換されており、それらの置換基の内１〜３個はフルオロ、クロロ、アルキルおよびＯ−アルキルから選択することができ、それらの置換基の内１個はブロモ、ヨード、ホルミル、ＯＨ、アルキレン−ＯＨ、アルキレン−Ｏ−アルキル、シアノ、ＣＦ３、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ等である。）
で示される化合物がＣＲＦ受容体拮抗薬として開示されている。
発明の開示
本発明は、三環式複素環誘導体に関する。
詳しくは、本発明は、（１）一般式（Ｉ）
2002053565.tif 000007
（式中、
ＸおよびＹはそれぞれ独立して、炭素原子または窒素原子を表わし（ただし、二つは同時に窒素原子を表わさない。）、
Ｗは炭素原子または窒素原子を表わし、
ＵおよびＺはそれぞれ独立して、ＣＲ２、ＮＲ１３、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、Ｃ＝ＯまたはＣ＝Ｓを表わし、
Ｒ２は
（ｉ）水素原子、
（ｉｉ）Ｃ１〜８アルキル、
（ｉｉｉ）Ｃ２〜８アルケニル、
（ｉｖ）Ｃ２〜８アルキニル、
（ｖ）ハロゲン原子、
（ｖｉ）ＣＦ３、
（ｖｉｉ）シアノ、
（ｖｉｉｉ）ニトロ、
（ｉｘ）ＮＲ９Ｒ１０（基中、Ｒ９およびＲ１０はそれぞれ独立して、
（ｉ）水素原子、
（ｉｉ）Ｃ１〜４アルキル、
（ｉｉｉ）Ｃ３〜１０の単環もしくは二環式炭素環、
（ｉｖ）１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１０員の単環もしくは二環式複素環、または
（ｖ）Ｃ３〜１０の単環もしくは二環式炭素環で、もしくは１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１０員の単環もしくは二環式複素環で置換されたＣ１〜４アルキルを表わす。）、
（ｘ）ＯＲ１１（基中、Ｒ１１は
（ｉ）水素原子、
（ｉｉ）Ｃ１〜４アルキル、
（ｉｉｉ）Ｃ５〜６の炭素環、
（ｉｖ）１〜２個の窒素原子、１個の酸素原子および／または１個の硫黄原子を含有する５または６員の複素環、または
（ｖ）Ｃ５〜６の炭素環もしくは１〜２個の窒素原子、１個の酸素原子および／または１個の硫黄原子を含有する５または６員の複素環で置換されたＣ１〜４アルキルを表わす。）、
（ｘｉ）ＳＨ、
（ｘｉｉ）Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２（基中、ｎは０、１または２を表わし、Ｒ１２は
（ｉ）Ｃ１〜４アルキル、
（ｉｉ）Ｃ５〜６の炭素環、
（ｉｉｉ）１〜２個の窒素原子、１個の酸素原子および／または１個の硫黄原子を含有する５または６員の複素環、または
（ｉｖ）Ｃ５〜６の炭素環もしくは１〜２個の窒素原子、１個の酸素原子および／または１個の硫黄原子を含有する５または６員の複素環で置換されたＣ１〜４アルキルを表わす。）、
（ｘｉｉｉ）ＣＯＲ１１、
（ｘｉｖ）ＣＯＯＲ１１、
（ｘｖ）ＣＯＮＲ９Ｒ１０、
（ｘｖｉ）Ｃ３〜１０の単環もしくは二環式炭素環、
（ｘｖｉｉ）１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１０員の単環もしくは二環式複素環、または
（ｘｖｉｉｉ）ハロゲン原子、ＣＦ３、ＯＣＦ３、シアノ、ニトロ、ＮＲ９Ｒ１０、ＯＲ１１、＝Ｎ−ＯＲ１１、ＳＨ、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２、ＣＯＲ１１、ＣＯＯＲ１１、ＣＯＮＲ９Ｒ１０、Ｃ３〜１０の単環もしくは二環式炭素環、および１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１０員の単環もしくは二環式複素環から選ばれる基１〜２個で置換されているＣ１〜４アルキルを表わし、
Ｒ１３は
（ｉ）水素原子、
（ｉｉ）Ｃ１〜４アルキル、
（ｉｉｉ）Ｃ２〜４アルケニル、
（ｉｖ）Ｃ２〜４アルキニル、
（ｖ）Ｃ３〜１０の単環もしくは二環式炭素環、
（ｖｉ）１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１０員の単環もしくは二環式複素環、または
（ｖｉｉ）Ｃ３〜１０の単環もしくは二環式炭素環で、または１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１０員の単環もしくは二環式複素環で置換されているＣ１〜４アルキルを表わし、
−−−−は単結合または二重結合を表わし、
2002053565.tif 000008
はＣ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、ハロゲン原子およびＣＦ３から選ばれる基１〜３個で置換されているか、もしくは無置換のＣ４〜６炭素環、または窒素原子、酸素原子または硫黄原子を少なくとも１個含有する４〜６員の複素環を表わし、
Ｒ１は
（ｉ）１〜５個のＲ１４で置換されているかもしくは無置換のＣ１〜８アルキル、
（ｉｉ）１〜５個のＲ１４で置換されているかもしくは無置換のＣ２〜８アルケニル、
（ｉｉｉ）１〜５個のＲ１４で置換されているかもしくは無置換のＣ２〜８アルキニル、
（ｉｖ）ＮＲ４Ｒ５（基中、Ｒ４およびＲ５はそれぞれ独立して、
（ｉ）水素原子、
（ｉｉ）１〜５個のＲ１７で置換されているかもしくは無置換のＣ１〜１５アルキル、
（ｉｉｉ）１〜５個のＲ１７で置換されているかもしくは無置換のＣ２〜１５アルケニル、
（ｉｖ）１〜５個のＲ１７で置換されているかもしくは無置換のＣ２〜１５アルキニル、
（ｖ）１〜５個のＲ１８で置換されているかもしくは無置換のＣ３〜１５の単環もしくは二環式炭素環、
（ｖｉ）１〜５個のＲ１８で置換されているかもしくは無置換の１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１５員の単環もしくは二環式複素環を表わす。）、
（ｖ）ＯＲ６（基中、Ｒ６は
（ｉ）水素原子、
（ｉｉ）Ｃ１〜１０アルキル、
（ｉｉｉ）Ｃ２〜１０アルケニル、
（ｉｖ）Ｃ２〜１０アルキニル、
（ｖ）１〜５個のＲ１８で置換されているかもしくは無置換のＣ３〜１５の単環もしくは二環式炭素環、
（ｖｉ）１〜５個のＲ１８で置換されているかもしくは無置換の１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１５員の単環もしくは二環式複素環、または
（ｖｉｉ）ハロゲン原子、ＣＦ３、ＯＣＦ３、シアノ、ニトロ、ＮＲ９Ｒ１０、ＯＲ１１、＝Ｎ−ＯＲ１１、ＳＨ、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２、ＣＯＲ１１、ＣＯＯＲ１１、ＣＯＮＲ９Ｒ１０、１〜５個のＲ１８で置換されているかもしくは無置換のＣ３〜１０の単環もしくは二環式炭素環、および１〜５個のＲ１８で置換されているかもしくは無置換の１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１０員の単環もしくは二環式複素環から選ばれる基１〜２個で置換されているＣ１〜４アルキルを表わす。）、
（ｖｉ）ＳＨ、
（ｖｉｉ）Ｓ（Ｏ）ｎＲ７（基中、ｎは前記と同じ意味を表わし、Ｒ７は
（ｉ）Ｃ１〜８アルキル、
（ｉｉ）１〜５個のＲ１８で置換されているかもしくは無置換のＣ３〜１０の単環もしくは二環式炭素環、
（ｉｉｉ）１〜５個のＲ１８で置換されているかもしくは無置換の１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１０員の単環もしくは二環式複素環、または
（ｉｖ）１〜５個のＲ１８で置換されているかもしくは無置換のＣ３〜１０の単環もしくは二環式炭素環で、または１〜５個のＲ１８で置換されているかもしくは無置換の１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１０員の単環もしくは二環式複素環で置換されたＣ１〜４アルキルを表わす。）、
（ｖｉｉｉ）ＣＯＲ６、
（ｉｘ）ＣＯＯＲ６、
（ｘ）ＣＯＮＲ４Ｒ５、
（ｘｉ）ＮＲ８ＣＯＲ６ａ（基中、Ｒ６ａは
（ｉ）水素原子、
（ｉｉ）Ｃ１〜１０アルキル、
（ｉｉｉ）Ｃ２〜１０アルケニル、
（ｉｖ）Ｃ２〜１０アルキニル、
（ｖ）ハロゲン原子、ＣＦ３、ＯＣＦ３、シアノ、ニトロ、ＮＲ９Ｒ１０、ＯＲ１１ａ、＝Ｎ−ＯＲ１１、ＳＨ、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２、ＣＯＲ１１、ＣＯＯＲ１１、およびＣＯＮＲ９Ｒ１０から選ばれる基１〜２個で置換されているＣ１〜４アルキルを表わす。）、
（ｘｉｉ）ＮＲ８ＣＯＯＲ６（基中、Ｒ６は前記と同じ意味を表わし、Ｒ８は
（ｉ）水素原子、
（ｉｉ）Ｃ１〜８アルキル、
（ｉｉｉ）Ｃ２〜８アルケニル、
（ｉｖ）Ｃ２〜８アルキニル、
（ｖ）１〜５個のＲ１８で置換されているかもしくは無置換のＣ３〜１０の単環もしくは二環式炭素環、
（ｖｉ）１〜５個のＲ１８で置換されているかもしくは無置換の１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１０員の単環もしくは二環式複素環、または
（ｖｉｉ）ハロゲン原子、ＣＦ３、ＯＣＦ３、シアノ、ニトロ、ＮＲ９Ｒ１０、ＯＲ１１、＝Ｎ−ＯＲ１１、ＳＨ、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２、ＣＯＲ１１、ＣＯＯＲ１１、ＣＯＮＲ９Ｒ１０、１〜５個のＲ１８で置換されているかもしくは無置換のＣ３〜１０の単環もしくは二環式炭素環、および１〜５個のＲ１８で置換されているかもしくは無置換の１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１０員の単環もしくは二環式複素環から選ばれる基１〜２個で置換されているＣ１〜４アルキルを表わす。）、
（ｘｉｉｉ）ＮＲ８ＣＯＮＲ４Ｒ５、
（ｘｉｖ）１〜５個のＲ１５で置換されているかもしくは無置換のＣ３〜１５の単環もしくは二環式炭素環、または
（ｘｖ）１〜５個のＲ１５で置換されているかもしくは無置換の１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１５員の単環もしくは二環式複素環を表わし、
Ｒ１１ａは（ｉ）水素原子、（ｉｉ）Ｃ１〜４アルキル、または（ｉｉｉ）Ｃ５〜６の炭素環または１〜２個の窒素原子、１個の酸素原子および／または１個の硫黄原子を含有する５または６員の複素環で置換されたＣ１〜４アルキルを表わし、
Ｒ１４は（ａ）ハロゲン原子、（ｂ）ＣＦ３、（ｃ）ＯＣＦ３、（ｄ）シアノ、（ｅ）ニトロ、（ｆ）ＮＲ４Ｒ５、（ｇ）ＯＲ６、（ｈ）＝Ｎ−ＯＲ６、（ｊ）ＳＨ、（ｋ）Ｓ（Ｏ）ｎＲ７、（ｌ）ＣＯＲ６、（ｍ）ＣＯＯＲ６、（ｎ）ＣＯＮＲ４Ｒ５、（ｏ）ＮＲ８ＣＯＲ６、（ｐ）ＮＲ８ＣＯＯＲ６、（ｑ）ＮＲ８ＣＯＮＲ４Ｒ５、（ｒ）１〜５個のＲ１５で置換されているかもしくは無置換のＣ３〜１５の単環もしくは二環式炭素環、または（ｓ）１〜５個のＲ１５で置換されているかもしくは無置換の１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１５員の単環もしくは二環式複素環を表わし、
Ｒ１５は（ａ）Ｃ１〜８アルキル、（ｂ）Ｃ２〜８アルケニル、（ｃ）Ｃ２〜８アルキニル、（ｄ）Ｃ１〜４アルコキシ（Ｃ１〜４）アルキル、（ｅ）ハロゲン原子、（ｆ）ＣＦ３、（ｇ）ＯＣＦ３、（ｈ）シアノ、（ｊ）ニトロ、（ｋ）ＮＲ４Ｒ５、（ｌ）ＯＲ６、（ｍ）ＳＨ、（ｎ）Ｓ（Ｏ）ｎＲ７、（ｏ）ＣＯＲ６、（ｐ）ＣＯＯＲ６、（ｑ）ＣＯＮＲ４Ｒ５、（ｒ）ＮＲ８ＣＯＲ６、（ｓ）ＮＲ８ＣＯＯＲ６、（ｔ）ＮＲ８ＣＯＮＲ４Ｒ５、（ｕ）１〜５個のＲ２０で置換されているかもしくは無置換のＣ３〜１０の単環もしくは二環式炭素環、（ｖ）１〜５個のＲ２０で置換されているかもしくは無置換の１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１０員の単環もしくは二環式複素環、（ｗ）ハロゲン原子、ＣＦ３、ＯＣＦ３、シアノ、ニトロ、ＮＲ４Ｒ５、ＯＲ６、＝Ｎ−ＯＲ６、ＳＨ、Ｓ（Ｏ）ｎＲ７、ＣＯＲ６、ＣＯＯＲ６、ＣＯＮＲ４Ｒ５、ＮＲ８ＣＯＲ６、ＮＲ８ＣＯＯＲ６、ＮＲ８ＣＯＮＲ４Ｒ５、１〜５個のＲ２０で置換されているかもしくは無置換のＣ３〜１０の単環もしくは二環式炭素環、および１〜５個のＲ２０で置換されているかもしくは無置換の１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１０員の単環もしくは二環式複素環から選ばれる基１〜２個で置換されているＣ１〜４アルキルを表わし、
Ｒ１７は（ａ）ハロゲン原子、（ｂ）ＣＦ３、（ｃ）ＯＣＦ３、（ｄ）シアノ、（ｅ）ニトロ、（ｆ）ＮＲ９Ｒ１０、（ｇ）ＯＲ１１ａ、（ｈ）＝Ｎ−ＯＲ１１、（ｊ）ＳＨ、（ｋ）Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２、（ｌ）ＣＯＲ１１、（ｍ）ＣＯＯＲ１１、（ｎ）ＣＯＮＲ９Ｒ１０、（ｏ）ＮＲ８ＣＯＲ１１、（ｐ）ＮＲ８ＣＯＯＲ１１、（ｑ）ＮＲ８ＣＯＮＲ９Ｒ１０、（ｒ）１〜５個のＲ１８ａで置換されているかもしくは無置換のＣ３〜１５の単環もしくは二環式炭素環、または（ｓ）１〜５個のＲ１８ａで置換されているかもしくは無置換の１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１５員の単環もしくは二環式複素環を表わし、
Ｒ１８は（ａ）Ｃ１〜４アルキル、（ｂ）Ｃ２〜４アルケニル、（ｃ）Ｃ２〜４アルキニル、（ｄ）ハロゲン原子、（ｅ）ＣＦ３、（ｆ）ＯＣＦ３、（ｇ）シアノ（ｈ）ニトロ、（ｊ）ＳＨ、（ｋ）Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２、（ｌ）ＮＲ９Ｒ１０、（ｍ）ＯＲ１１、（ｎ）ＣＯＲ１１、（ｏ）ＣＯＯＲ１１、（ｐ）ＣＯＮＲ９Ｒ１０、（ｑ）Ｃ５〜６の炭素環、（ｒ）１〜２個の窒素原子、１個の酸素原子および／または１個の硫黄原子を含有する５または６員の複素環、または（ｓ）Ｃ５〜６の炭素環または１〜２個の窒素原子、１個の酸素原子および／または１個の硫黄原子を含有する５または６員の複素環で置換されたＣ１〜４アルキルで置換されたＣ１〜４アルキル表わし、
Ｒ１８ａは（ａ）Ｃ１〜４アルキル、（ｂ）Ｃ２〜４アルケニル、（ｃ）Ｃ２〜４アルキニル、（ｄ）ハロゲン原子、（ｅ）ＣＦ３、（ｆ）ＯＣＦ３、（ｇ）シアノ、（ｈ）ニトロ、（ｊ）ＳＨ、（ｋ）Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２、（ｌ）ＮＲ９Ｒ１０、（ｍ）ＯＲ１１ａ、（ｎ）ＣＯＲ１１、（ｏ）ＣＯＯＲ１１、または（ｐ）ＣＯＮＲ９Ｒ１０を表わし、
Ｒ１９はＣ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、ハロゲン原子、ＣＦ３、ＯＣＦ３、シアノ、ニトロ、アミノ、ＮＨ（Ｃ１〜４アルキル）、またはＮ（Ｃ１〜４アルキル）２を表わし、
Ｒ３は（ｉ）１〜５個のＲ１６によって置換されているＣ５〜１０の単環もしくは二環式炭素環、または
（ｉｉ）１〜５個のＲ１６によって置換されている１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する５〜１０員の単環もしくは二環式複素環を表わし、
Ｒ１６は、
（ａ）Ｃ１〜８アルキル、
（ｂ）Ｃ２〜８アルケニル、
（ｃ）Ｃ２〜８アルキニル、
（ｄ）ハロゲン原子、
（ｅ）ＣＦ３、
（ｆ）ＯＣＦ３、
（ｇ）シアノ、
（ｈ）ニトロ、
（ｊ）ＮＲ９Ｒ１０、
（ｋ）ＯＲ１１、
（ｌ）ＳＨ、
（ｍ）Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２（ただし、フェニルチオは除く）、
（ｎ）ＣＯＲ１１、
（ｏ）ＣＯＯＲ１１、
（ｐ）ＣＯＮＲ９Ｒ１０、
（ｑ）ＮＲ８ＣＯＲ１１、
（ｒ）ＮＲ８ＣＯＯＲ１１、
（ｓ）ＮＲ８ＣＯＮＲ９Ｒ１０、
（ｔ）Ｃ３〜１０の単環もしくは二環式炭素環、
（ｕ）１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１０員の単環もしくは二環式複素環、または
（ｖ）ハロゲン原子、ＣＦ３、ＯＣＦ３、シアノ、ニトロ、ＮＲ９Ｒ１０、ＯＲ１１、＝Ｎ−ＯＲ１１、ＳＨ、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２、ＣＯＲ１１、ＣＯＯＲ１１、ＣＯＮＲ９Ｒ１０、ＮＲ８ＣＯＲ１１、ＮＲ８ＣＯＯＲ１１、ＮＲ８ＣＯＮＲ９Ｒ１０、Ｃ３〜１０の単環もしくは二環式炭素環、および１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１０員の単環もしくは二環式複素環から選ばれる基１〜２個で置換されているＣ１〜４アルキルを表わす。
ただし、（１）ＸおよびＷが炭素原子、ＹおよびＺが窒素原子、ＵがＣＲ４、かつＲ１がＯＲ６を表わすとき、Ｒ３は１個のハロゲンで置換されたフェニル、１個のトリフルオロメチルで置換されたフェニル、トリフルオロメチルおよびニトロで置換されたフェニルは表わさず、（２）Ｘ、ＹおよびＺが炭素原子であり、ＵおよびＷが窒素原子の時、Ｒ３は１〜５個のＲ１６によって置換されているＣ５〜１０の単環もしくは二環式炭素環である。）
で示される化合物、その薬学的に許容される塩またはそれらの水和物、
（２）それらの製造方法、および
（３）それらを含有するＣＲＦ受容体拮抗剤に関する。
本明細書中で用いるＣ１〜４アルキルとは、メチル、エチル、プロピル、ブチル基およびこれらの異性体を意味する。
本明細書中で用いるＣ１〜８アルキルとは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル基およびこれらの異性体を意味する。
本明細書中で用いるＣ１〜１５アルキルとは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル基およびこれらの異性体を意味する。
本明細書中で用いるＣ１〜４アルコキシとは、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ基およびこれらの異性体を意味する。
本明細書中で用いるＣ２〜４アルケニルとは、ビニル、プロペニル、ブテニル基およびこれらの異性体を意味する。
本明細書中で用いるＣ２〜８アルケニルとは、１〜３個の二重結合を有するエチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル基およびこれらの異性体を意味する。例えば、ビニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘキサジエニル、ヘプテニル、ヘプタジエニル、オクテニル、オクタジエニル基等が挙げられる。
本明細書中で用いるＣ２〜１５アルケニルとは、１〜３個の二重結合を有するエチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル基およびこれらの異性体を意味する。例えば、ビニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘキサジエニル、ヘプテニル、ヘプタジエニル、オクテニル、オクタジエニル、ノネニル、ノナジエニル、デセニル、デカジエニル、ウンデセニル、ドデセニル、トリデセニル、テトラデセニル、ペンタデセニル基等が挙げられる。
本明細書中で用いるＣ２〜４アルキニルとは、エチニル、プロピニル、ブチニルおよびこれらの異性体を意味する。
本明細書中で用いるＣ２〜８アルキニルとは、１〜３個の三重結合を有するエチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル基およびこれらの異性体を意味する。例えば、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘキサジエニル、ヘプチニル、ヘプタジエニル、オクチニル、オクタジエニル基等が挙げられる。
本明細書中で用いるＣ２〜１５アルキニルとは、１〜３個の三重結合を有するエチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル基およびこれらの異性体を意味する。例えば、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘキサジエニル、ヘプチニル、ヘプタジエニル、オクチニル、オクタジエニル、ノニニル、デシニル、ウンデシニル、ドデシニル、トリデシニル、テトラデシニル、ペンタデシニル基等が挙げられる。
本明細書中で用いるハロゲン原子とはフッ素、塩素、臭素およびヨウ素である。
本明細書中で用いるＣ１〜４アルコキシ（Ｃ１〜４）アルキルとは、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ基およびこれらの異性体基１個で置換されているメチル、エチル、プロピル、ブチル基およびこれらの異性体を意味する。
本明細書中で用いるＣ４〜６炭素環には、Ｃ４〜６の炭素環アリール、またはその一部もしくは全部が飽和したものが含まれる。例えば、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロペンタジエン、シクロヘキサジエン、ベンゼン環等が挙げられる。
本明細書中で用いるＣ５〜６炭素環とは、Ｃ５〜６の炭素環アリール、またはその一部もしくは全部が飽和したものが含まれる。例えば、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロペンタジエン、シクロヘキサジエン、ベンゼン環等が挙げられる。
本明細書中で用いるＣ３〜１０の単環もしくは二環式炭素環には、Ｃ３〜１０の単環もしくは二環式炭素環アリール、またはその一部もしくは全部が飽和したものが含まれる。例えば、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロペンタジエン、シクロヘキサジエン、ベンゼン、ペンタレン、インデン、ナフタレン、アズレン、パーヒドロペンタレン、インダン、パーヒドロインデン、テトラヒドロナフタレン、パーヒドロナフタレン、パーヒドロアズレン環等が挙げられる。
本明細書中で用いるＣ３〜１５の単環もしくは二環式炭素環には、Ｃ３〜１５の単環もしくは二環式炭素環アリール、またはその一部もしくは全部が飽和したもの、または架橋した二環炭素環が含まれる。例えば、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロペンタジエン、シクロヘキサジエン、ベンゼン、ペンタレン、インデン、ナフタレン、アズレン、ヘプタレン、パーヒドロペンタレン、インダン、パーヒドロインデン、テトラヒドロナフタレン、パーヒドロナフタレン、パーヒドロアズレン、パーヒドロヘプタレン、ビシクロ［３．１．１］−ヘプタン環等が挙げられる。
本明細書中で用いるＣ５〜１０の単環もしくは二環式炭素環には、Ｃ５〜１０の単環もしくは二環式炭素環アリール、またはその一部もしくは全部が飽和したものが含まれる。例えば、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロヘプテン、シクロペンタジエン、シクロヘキサジエン、シクロヘプタジエン、ベンゼン、ペンタレン、インデン、ナフタレン、アズレン、パーヒドロペンタレン、インダン、パーヒドロインデン、テトラヒドロナフタレン、パーヒドロナフタレン、パーヒドロアズレン環等が挙げられる。
本明細書中で用いる窒素原子、酸素原子または硫黄原子を少なくとも１個含有する４〜６員の複素環には、窒素原子、酸素原子または硫黄原子を少なくとも１個含有する４〜６員の複素環アリール、またはその一部もしくは全部が飽和したものが含まれる。例えば、アゼチジン、ピロリジン、ピロリン、ピロール、テトラヒドロフラン、ジヒドロフラン、フラン、テトラヒドロチオフェン、ジヒドロチオフェン、チオフェン、ピペリジン、ジヒドロピリジン、ピリジン、テトラヒドロピラン、ジヒドロピラン、ピラン、テトラヒドロチオピラン、ジヒドロチオピラン、チオピラン等が挙げられる。
本明細書中で用いる１〜２個の窒素原子、１個の酸素原子および／または１個の硫黄原子を含有する５〜６員の複素環には、１〜２個の窒素原子、１個の酸素原子および／または１個の硫黄原子を含有する５〜６員の複素環アリール、またはその一部もしくは全部が飽和したものが含まれる。例えば、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、フラン、ピラン、チオフェン、チアイン（チオピラン）、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、ピロリン、ピロリジン、ピペリジン、イミダゾリン、イミダゾリジン、ピラゾリン、ピラゾリジン、ピペラジン、パーヒドロピリミジン、パーヒドロピリダジン、ジヒドロフラン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ジヒドロチオフェン、テトラヒドロチオフェン、テトラヒドロチアイン、モルホリン、チオモルホリン等が挙げられる。
本明細書中で用いる１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１０員の単環もしくは二環式複素環には、１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１０員の単環もしくは二環式複素環アリール、またはその一部もしくは全部飽和したものが含まれる。
前記した１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１０員の単環もしくは二環式複素環アリールとしては、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾール、テトラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、アゼピン、ジアゼピン、フラン、ピラン、オキセピン、チオフェン、チアイン（チオピラン）、チエピン、オキサゾール、イソオキサゾール、オキサジアゾール、オキサジン、オキサジアジン、オキサゼピン、オキサジアゼピン、チアゾール、イソチアゾール、チアジアゾール、チアジン、チアジアジン、チアゼピン、チアジアゼピン、インドール、イソインドール、インドリジン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、インダゾール、キノリン、イソキノリン、キノリジン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、ベンゾオキサゾール、ベンゾオキサジアゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾフラザン、ベンゾチアジアゾール、ベンゾトリアゾール環等が挙げられる。
前記した１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１０員の単環もしくは二環式複素環アリールの一部もしくは全部飽和したものとしては、アジリジン、アゼチン、アゼチジン、ピロリン、ピロリジン、イミダゾリン、イミダゾリジン、ピラゾリン、ピラゾリジン、トリアゾリン、トリアゾリジン、テトラゾリン、テトラゾリジン、ピペリジン、ピペラジン、ジヒドロピリジン、テトラヒドロピリジン、ジヒドロピラジン、テトラヒドロピラジン、ジヒドロピリミジン、テトラヒドロピリミジン、パーヒドロピリミジン、ジヒドロピリダジン、テトラヒドロピリダジン、パーヒドロピリダジン、ジヒドロアゼピン、テトラヒドロアゼピン、パーヒドロアゼピン、ジヒドロジアゼピン、テトラヒドロジアゼピン、パーヒドロジアゼピン、オキシラン、オキセタン、ジヒドロフラン、テトラヒドロフラン、ジヒドロピラン、テトラヒドロピラン、ジヒドロオキセピン、テトラヒドロオキセピン、パーヒドロオキセピン、チイラン、チエタン、ジヒドロチオフェン、テトラヒドロチオフェン、ジヒドロチアイン（ジヒドロチオピラン）、テトラヒドロチアイン（テトラヒドロチオピラン）、ジヒドロチエピン、テトラヒドロチエピン、パーヒドロチエピン、オキサゾリン（ジヒドロオキサゾール）、オキサゾリジン（テトラヒドロオキサゾール）、ジヒドロイソオキサゾール、テトラヒドロイソオキサゾール、オキサジアゾリン（ジヒドロオキサジアゾール）、オキサジアゾリジン（テトラヒドロオキサジアゾール）、チアゾリン（ジヒドロチアゾール）、チアゾリジン（テトラヒドロチアゾール）、ジヒドロイソチアゾール、テトラヒドロイソチアゾール、モルホリン、チオモルホリン、インドリン、イソインドリン、ジヒドロベンゾフラン、パーヒドロベンゾフラン、ジヒドロイソベンゾフラン、パーヒドロイソベンゾフラン、ジヒドロベンゾチオフェン、パーヒドロベンゾチオフェン、ジヒドロイソベンゾチオフェン、パーヒドロイソベンゾチオフェン、ジヒドロインダゾール、パーヒドロインダゾール、ジヒドロキノリン、テトラヒドロキノリン、パーヒドロキノリン、ジヒドロイソキノリン、テトラヒドロイソキノリン、パーヒドロイソキノリン、ジヒドロフタラジン、テトラヒドロフタラジン、パーヒドロフタラジン、ジヒドロナフチリジン、テトラヒドロナフチリジン、パーヒドロナフチリジン、ジヒドロキノキサリン、テトラヒドロキノキサリン、パーヒドロキノキサリン、ジヒドロキナゾリン、テトラヒドロキナゾリン、パーヒドロキナゾリン、ジヒドロシンノリン、テトラヒドロシンノリン、パーヒドロシンノリン、ジヒドロベンゾオキサゾール、パーヒドロベンゾオキサゾール、ジヒドロベンゾチアゾール、パーヒドロベンゾチアゾール、ジヒドロベンゾイミダゾール、パーヒドロベンゾイミダゾール、ジオキソラン、ジオキサン、ジオキサジン、ジオキサインダン、クロマン、イソクロマン環等が挙げられる。
本明細書中で用いる１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１５員の単環もしくは二環式複素環には、１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１５員の単環もしくは二環式複素環アリール、またはその一部もしくは全部飽和したものが含まれる。
前記した１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１５員の単環もしくは二環式複素環アリールとしては、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾール、テトラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、アゼピン、ジアゼピン、フラン、ピラン、オキセピン、チオフェン、チアイン（チオピラン）、チエピン、オキサゾール、イソオキサゾール、オキサジアゾール、オキサジン、オキサジアジン、オキサゼピン、オキサジアゼピン、チアゾール、イソチアゾール、チアジアゾール、チアジン、チアジアジン、チアゼピン、チアジアゼピン、インドール、イソインドール、インドリジン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、インダゾール、キノリン、イソキノリン、キノリジン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、ベンゾオキサゾール、ベンゾオキサジアゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾアゼピン、ベンゾジアゼピン、ベンゾトリアゾール、ベンゾオキサゼピン、ベンゾオキサジアゼピン、ベンゾチアゼピン、ベンゾチアジアゾール、ベンゾチアジアゼピン、ベンゾフラザン環等が挙げられる。
前記した１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１５員の単環もしくは二環式複素環アリールの一部もしくは全部飽和したものとしては、アジリジン、アゼチン、アゼチジン、ピロリン、ピロリジン、イミダゾリン、イミダゾリジン、ピラゾリン、ピラゾリジン、トリアゾリン、トリアゾリジン、テトラゾリン、テトラゾリジン、ピペリジン、ピペラジン、ジヒドロピリジン、テトラヒドロピリジン、ジヒドロピラジン、テトラヒドロピラジン、ジヒドロピリミジン、テトラヒドロピリミジン、パーヒドロピリミジン、ジヒドロピリダジン、テトラヒドロピリダジン、パーヒドロピリダジン、ジヒドロアゼピン、テトラヒドロアゼピン、パーヒドロアゼピン、ジヒドロジアゼピン、テトラヒドロジアゼピン、パーヒドロジアゼピン、オキシラン、オキセタン、ジヒドロフラン、テトラヒドロフラン、ジヒドロピラン、テトラヒドロピラン、ジヒドロオキセピン、テトラヒドロオキセピン、パーヒドロオキセピン、チイラン、チエタン、ジヒドロチオフェン、テトラヒドロチオフェン、ジヒドロチアイン（ジヒドロチオピラン）、テトラヒドロチアイン（テトラヒドロチオピラン）、ジヒドロチエピン、テトラヒドロチエピン、パーヒドロチエピン、オキサゾリン（ジヒドロオキサゾール）、オキサゾリジン（テトラヒドロオキサゾール）、ジヒドロイソオキサゾール、テトラヒドロイソオキサゾール、オキサジアゾリン（ジヒドロオキサジアゾール）、オキサジアゾリジン（テトラヒドロオキサジアゾール）、チアゾリン（ジヒドロチアゾール）、チアゾリジン（テトラヒドロチアゾール）、ジヒドロイソチアゾール、テトラヒドロイソチアゾール、モルホリン、チオモルホリン、インドリン、イソインドリン、ジヒドロベンゾフラン、パーヒドロベンゾフラン、ジヒドロイソベンゾフラン、パーヒドロイソベンゾフラン、ジヒドロベンゾチオフェン、パーヒドロベンゾチオフェン、ジヒドロイソベンゾチオフェン、パーヒドロイソベンゾチオフェン、ジヒドロインダゾール、パーヒドロインダゾール、ジヒドロキノリン、テトラヒドロキノリン、パーヒドロキノリン、ジヒドロイソキノリン、テトラヒドロイソキノリン、パーヒドロイソキノリン、ジヒドロフタラジン、テトラヒドロフタラジン、パーヒドロフタラジン、ジヒドロナフチリジン、テトラヒドロナフチリジン、パーヒドロナフチリジン、ジヒドロキノキサリン、テトラヒドロキノキサリン、パーヒドロキノキサリン、ジヒドロキナゾリン、テトラヒドロキナゾリン、パーヒドロキナゾリン、ジヒドロシンノリン、テトラヒドロシンノリン、パーヒドロシンノリン、ジヒドロベンゾオキサゾール、パーヒドロベンゾオキサゾール、ジヒドロベンゾチアゾール、パーヒドロベンゾチアゾール、ジヒドロベンゾイミダゾール、パーヒドロベンゾイミダゾール、ジヒドロベンゾアゼピン、テトラヒドロベンゾアゼピン、ジヒドロベンゾジアゼピン、テトラヒドロベンゾジアゼピン、ジヒドロベンゾオキサゼピン、テトラヒドロベンゾオキサゼピン、ジオキソラン、ジオキサン、ジオキサジン、ジオキサインダン、クロマン、イソクロマン環等が挙げられる。
本明細書中で用いる１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する５〜１０員の単環もしくは二環式複素環には、１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する５〜１０員の単環もしくは二環式複素環アリール、またはその一部もしくは全部飽和したものが含まれる。
前記した１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する５〜１０員の単環もしくは二環式複素環アリールとしては、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾール、テトラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、アゼピン、ジアゼピン、フラン、ピラン、オキセピン、チオフェン、チアイン（チオピラン）、チエピン、オキサゾール、イソオキサゾール、オキサジアゾール、オキサジン、オキサジアジン、オキサゼピン、オキサジアゼピン、チアゾール、イソチアゾール、チアジアゾール、チアジン、チアジアジン、チアゼピン、チアジアゼピン、インドール、イソインドール、インドリジン、ベンゾフラン、イソベゾフラン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、インダゾール、キノリン、イソキノリン、キノリジン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、ベンゾオキサゾール、ベンゾオキサジアゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾフラザン、ベンゾチアジアゾール、ベンゾトリアゾール環等が挙げられる。
前記した１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する５〜１０員の単環もしくは二環式複素環アリールの一部もしくは全部飽和したものとしては、ピロリン、ピロリジン、イミダゾリン、イミダゾリジン、ピラゾリン、ピラゾリジン、トリアゾリン、トリアゾリジン、テトラゾリン、テトラゾリジン、ピペリジン、ピペラジン、ジヒドロピリジン、テトラヒドロピリジン、ジヒドロピラジン、テトラヒドロピラジン、ジヒドロピリミジン、テトラヒドロピリミジン、パーヒドロピリミジン、ジヒドロピリダジン、テトラヒドロピリダジン、パーヒドロピリダジン、ジヒドロアゼピン、テトラヒドロアゼピン、パーヒドロアゼピン、ジヒドロジアゼピン、テトラヒドロジアゼピン、パーヒドロジアゼピン、ジヒドロフラン、テトラヒドロフラン、ジヒドロピラン、テトラヒドロピラン、ジヒドロオキセピン、テトラヒドロオキセピン、パーヒドロオキセピン、ジヒドロチオフェン、テトラヒドロチオフェン、ジヒドロチアイン（ジヒドロチオピラン）、テトラヒドロチアイン（テトラヒドロチオピラン）、ジヒドロチエピン、テトラヒドロチエピン、パーヒドロチエピン、オキサゾリン（ジヒドロオキサゾール）、オキサゾリジン（テトラヒドロオキサゾール）、ジヒドロイソオキサゾール、テトラヒドロイソオキサゾール、オキサジアゾリン（ジヒドロオキサジアゾール）、オキサジアゾリジン（テトラヒドロオキサジアゾール）、チアゾリン（ジヒドロチアゾール）、チアゾリジン（テトラヒドロチアゾール）、ジヒドロイソチアゾール、テトラヒドロイソチアゾール、モルホリン、チオモルホリン、インドリン、イソインドリン、ジヒドロベンゾフラン、パーヒドロベンゾフラン、ジヒドロイソベンゾフラン、パーヒドロイソベンゾフラン、ジヒドロベンゾチオフェン、パーヒドロベンゾチオフェン、ジヒドロイソベンゾチオフェン、パーヒドロイソベンゾチオフェン、ジヒドロインダゾール、パーヒドロインダゾール、ジヒドロキノリン、テトラヒドロキノリン、パーヒドロキノリン、ジヒドロイソキノリン、テトラヒドロイソキノリン、パーヒドロイソキノリン、ジヒドロフタラジン、テトラヒドロフタラジン、パーヒドロフタラジン、ジヒドロナフチリジン、テトラヒドロナフチリジン、パーヒドロナフチリジン、ジヒドロキノキサリン、テトラヒドロキノキサリン、パーヒドロキノキサリン、ジヒドロキナゾリン、テトラヒドロキナゾリン、パーヒドロキナゾリン、ジヒドロシンノリン、テトラヒドロシンノリン、パーヒドロシンノリン、ジヒドロベンゾオキサゾール、パーヒドロベンゾオキサゾール、ジヒドロベンゾチアゾール、パーヒドロベンゾチアゾール、ジヒドロベンゾイミダゾール、パーヒドロベンゾイミダゾール、ジオキソラン、ジオキサン、ジオキサジン、ジオキサインダン、クロマン、イソクロマン環等が挙げられる。
一般式（Ｉ）で示される本発明化合物において、
2002053565.tif 000009
で表わされる環は、飽和、一部飽和、もしくは不飽和の５員の炭素環または複素環を表わす。この環中のＸおよびＹは、Ｘが炭素原子およびＹが窒素原子、Ｘが窒素原子およびＹが炭素原子、またはＸおよびＹのいずれも炭素原子のいずれの組合せであっても良い。
具体的には、（ｉ）Ｘが炭素原子、Ｙが窒素原子であり、ＵおよびＺが炭素原子または窒素原子、およびＷが炭素原子である組合せ、
（ｉｉ）Ｘが窒素原子、Ｙが炭素原子であり、ＵおよびＺが炭素原子または窒素原子、およびＷが炭素原子である組合せ、
（ｉｉｉ）ＸおよびＹが炭素原子であり、ＵおよびＷが炭素原子または窒素原子であり、Ｚが炭素原子である組合せ、
（ｉｖ）ＸおよびＹが炭素原子であり、Ｕが窒素原子およびＺが酸素原子または硫黄原子であるか、Ｕが酸素原子または硫黄原子およびＺが窒素原子であり、Ｗが炭素原子である組合せ、または
（ｖ）ＸおよびＹが炭素原子であり、ＺおよびＷが窒素原子であり、ＵがＣ＝ＯまたはＣ＝Ｓである組合せが好ましい。
より好ましくは、
（ｉ−１）Ｘ、ＵおよびＷが炭素原子、ＹおよびＺが窒素原子である組合せ、
（ｉ−２）Ｘ、ＺおよびＷが炭素原子、ＹおよびＵが窒素原子である組合せ、
（ｉ−３）Ｘ、Ｚ、ＵおよびＷが炭素原子、Ｙが窒素原子である組合せ、
（ｉｉ−１）Ｘ、ＺおよびＵが窒素原子、ＹおよびＷが炭素原子である組合せ、
（ｉｉ−２）ＸおよびＺが窒素原子、Ｙ、ＵおよびＷが炭素原子である組合せ、
（ｉｉ−３）ＸおよびＵが窒素原子、Ｙ、ＺおよびＷが炭素原子である組合せ、
（ｉｉ−４）Ｘが窒素原子、Ｙ、Ｚ、ＵおよびＷが炭素原子である組合せ、
（ｉｉｉ−１）Ｘ、ＹおよびＺが炭素原子、ＵおよびＷが窒素原子である組合せ、
（ｉｉｉ−２）Ｘ、Ｙ、ＺおよびＵが炭素原子、Ｗが窒素原子である組合せ、
（ｉｖ−１）Ｘ、ＹおよびＷが炭素原子、Ｚが酸素原子、Ｕが窒素原子である組合せ、
（ｉｖ−１）Ｘ、ＹおよびＷが炭素原子、Ｚが硫黄原子、Ｕが窒素原子である組合せ、
（ｉｖ−２）Ｘ、ＹおよびＷが炭素原子、Ｚが窒素原子、Ｕが酸素原子である組合せ、
（ｉｖ−２）Ｘ、ＹおよびＷが炭素原子、Ｚが窒素原子、Ｕが硫黄原子である組合せ、
（ｖ−１）ＸおよびＹが炭素原子であり、ＺおよびＷが窒素原子であり、ＵがＣ＝Ｏである組合せ、
（ｖ−２）ＸおよびＹが炭素原子であり、ＺおよびＷが窒素原子であり、ＵがＣ＝Ｓである組合せである。
一般式（Ｉ）で示される本発明化合物において、より具体的な化合物としては以下の一般式（Ｉ−ｉ）〜一般式（Ｉ−ｘｘｖｉ）で示されるものが挙げられる。
2002053565.tif 000010
2002053565.tif 000011
一般式（Ｉ−ｉ）〜一般式（Ｉ−ｘｘｖｉ）で示される本発明化合物中、好ましい化合物としては以下の化合物が挙げられる。
2002053565.tif 000012
一般式（Ｉ）で示される本発明化合物において、
2002053565.tif 000013
が表わすＣ４〜６炭素環または窒素原子、酸素原子または硫黄原子を少なくとも１個含有する４〜６員の複素環としては、Ｃ４〜６の炭素環アリール、またはその一部もしくは全部が飽和したもの、または窒素原子、酸素原子または硫黄原子を少なくとも１個含有する４〜６員の複素環アリール、またはその一部もしくは全部が飽和したものが挙げられる。
好ましいＡ環としては、例えば、以下に示す環が挙げられる。
2002053565.tif 000014
（式中、ＧはＯ、ＳまたはＮＨを表わし、ＲＸはＣ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、ハロゲン原子、またはＣＦ３を表わし、ｍは０〜３を表わす。）
一般式（Ｉ）で示される本発明化合物において、好ましいＲ１としては、
（ｉ）１〜５個のＲ１４で置換されているかもしくは無置換のＣ１〜８アルキル、
（ｉｉ）１〜５個のＲ１４で置換されているかもしくは無置換のＣ２〜８アルケニル、
（ｉｉｉ）１〜５個のＲ１４で置換されているかもしくは無置換のＣ２〜８アルキニル、
（ｉｖ）ＮＲ４Ｒ５、
（ｖ）ＯＲ６、
（ｖｉ）１〜５個のＲ１５で置換されているかもしくは無置換のＣ３〜１５の単環もしくは二環式炭素環、または
（ｖｉｉ）１〜５個のＲ１５で置換されているかもしくは無置換の１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１５員の単環もしくは二環式複素環が挙げられる。
上記の好ましいＲ１基中のＮＲ４Ｒ５中、好ましいＲ４およびＲ５の組合せとしては、
（ａ）Ｒ４が（ｉ）水素原子であり、Ｒ５が（ｉｉ）１〜５個のＲ１７で置換されているかもしくは無置換のＣ１〜１５アルキル、（ｉｉｉ）１〜５個のＲ１７で置換されているかもしくは無置換のＣ２〜１５アルケニル、（ｉｖ）１〜５個のＲ１７で置換されているかもしくは無置換のＣ２〜１５アルキニル、（ｖ）１〜５個のＲ１８で置換されているかもしくは無置換のＣ３〜１５の単環もしくは二環式炭素環、または（ｖｉ）１〜５個のＲ１８で置換されているかもしくは無置換の１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１５員の単環もしくは二環式複素環であるか、または
（ｂ）Ｒ４が（ｉｉ）１〜５個のＲ１７で置換されているかもしくは無置換のＣ１〜１５アルキル、（ｉｉｉ）１〜５個のＲ１７で置換されているかもしくは無置換のＣ２〜１５アルケニル、（ｉｖ）１〜５個のＲ１７で置換されているかもしくは無置換のＣ２〜１５アルキニル、または（ｖ−１）Ｃ３〜６の単環の飽和炭素環であり、Ｒ５が（ｉｉ）１〜５個のＲ１７で置換されているかもしくは無置換のＣ１〜１５アルキル、
（ｉｉｉ）１〜５個のＲ１７で置換されているかもしくは無置換のＣ２〜１５アルケニル、
（ｉｖ）１〜５個のＲ１７で置換されているかもしくは無置換のＣ２〜１５アルキニル、
（ｖ）１〜５個のＲ１８で置換されているかもしくは無置換のＣ３〜１５の単環もしくは二環式炭素環、
（ｖｉ）１〜５個のＲ１８で置換されているかもしくは無置換の１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１５員の単環もしくは二環式複素環である組合せが挙げられる。
上記の好ましいＲ１基中の１〜５個のＲ１５で置換されているかもしくは無置換の１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１５員の単環もしくは二環式複素環において、該複素環はその環中の窒素原子を介して結合するものが好ましい。すなわち、１〜５個のＲ１５で置換されているかもしくは無置換の式
2002053565.tif 000015
で示される基（この基は、窒素原子を必ず１個含有し、さらに窒素原子、酸素原子または硫黄原子を１個含有していても良い３〜１５員の単環もしくは二環式複素環を表わす。）が挙げられる。具体的には、１〜５個のＲ１５で置換されているかもしくは無置換の下記の複素環が挙げられる。
2002053565.tif 000016
本発明の具体的な化合物としては、後述の実施例で示す化合物、およびそれらの非毒性塩が挙げられる。
本発明においては、特に指示しない限り異性体はこれをすべて包含する。例えば、アルキル基、アルコキシ基、アルケニル基およびアルキニル基には直鎖のものおよび分岐鎖のものが含まれる。さらに二重結合、環、縮合環における異性体（Ｅ、Ｚ、シス、トランス体）、不斉炭素の存在等による異性体（Ｒ、Ｓ体、α、β体、エナンチオマー、ジアステレオマー）、旋光性を有する光学異性体（Ｄ、Ｌ、ｄ、ｌ体、＋、−体）、クロマトグラフィー分離による極性体（高極性体、低極性体）、平衡化合物、これらの任意の割合の化合物、ラセミ混合物はすべて本発明に含まれる。
［塩］
一般式（Ｉ）で示される本発明化合物は、公知の方法で相当する薬学的に許容される塩に変換される。薬学的に許容される塩とは、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、アミン塩、酸付加物塩等が挙げられる。
塩は毒性のない、水溶性のものが好ましい。適当な非毒性塩としては、アルカリ金属（カリウム、ナトリウム等）の塩、アルカリ土類金属（カルシウム、マグネシウム等）の塩、アンモニウム塩、薬学的に許容される有機アミン（テトラメチルアンモニウム、トリエチルアミン、メチルアミン、ジメチルアミン、シクロペンチルアミン、ベンジルアミン、フェネチルアミン、ピペリジン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン、リジン、アルギニン、Ｎ−メチル−Ｄ−グルカミン等）の塩が挙げられる。好ましくは、アルカリ金属の塩である。
酸付加物塩は毒性のない、水溶性のものが好ましい。適当な酸付加物塩としては、塩酸塩、臭化水素塩、硫酸塩、リン酸塩、硝酸塩のような無機酸塩、または酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、乳酸塩、酒石酸塩、シュウ酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、クエン酸塩、安息香酸塩、メタンスルホン酸塩、エタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、トルエンスルホン酸塩、イセチオン酸塩、グルクロン酸塩、グルコン酸塩のような有機酸塩が挙げられる。
また、一般式（Ｉ）で示される本発明化合物およびその塩は、公知の方法により水和物に変換することもできる。
［本発明化合物の製造方法］
本発明化合物は、例えば以下の方法で製造することができる。
（Ａ）一般式（Ｉ）中、Ｒ１がＯＨであり、かつＲ２およびＲ３中にＯＨ、シアノ、＝Ｎ−ＯＲ１１またはそれらを含有する基を表わさない化合物、すなわち一般式（Ｉ−Ａ）
2002053565.tif 000017
（式中、Ｚａ、ＵａおよびＲ３−ａはそれぞれ、Ｚ、ＵおよびＲ３と同じ意味を表わす。ただしそれらの基中にＯＨ、シアノ、＝Ｎ−ＯＲ１１またはそれらを含有する基を表わさない。その他の記号は前記を同じ意味を表わす。）で示される化合物は、一般式（ＩＩ−１）
2002053565.tif 000018
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物と、一般式（ＩＩＩ−１）
2002053565.tif 000019
（式中、Ａａ環は飽和または一部飽和のＣ４〜６炭素環または４〜６員複素環を表わし、Ｅｔはエチル基を表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物を反応させるか、あるいは引き続いて酸化反応に付すことによって製造することができる。
上記一般式（ＩＩ）と一般式（ＩＩＩ）で示される化合物の反応は公知であり、例えば、有機溶媒（酢酸等）中で、室温〜還流温度で行なわれる。
酸化反応は公知であり、例えば、有機溶媒（ジフェニルエーテル等）中、金属触媒（パラジウム炭素、パラジウム、水酸化パラジウム、酢酸パラジウム、パラジウム黒等）を用いて、０℃〜２５０℃で行なわれる。
（Ｂ）一般式（Ｉ）中、Ｒ１はＯＨを表わさず、かつシアノ、＝Ｎ−ＯＲ６またはそれらを含有する基、およびＣ３〜１０の単環もしくは二環式炭素環、１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１０員の単環もしくは二環式複素環を表わさず、Ｒ２およびＲ３はＯＨ、シアノ、＝Ｎ−ＯＲ１１またはそれらを含有する基を表わさない化合物、つまり一般式（Ｉ−Ｂ）
2002053565.tif 000020
（式中、Ｒ１−ａはＲ１と同じ意味を表わす。ただしＯＨを表わさず、かつシアノ、＝Ｎ−ＯＲ６またはそれらを含有する基、およびＣ３〜１０の単環もしくは二環式炭素環、１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１０員の単環もしくは二環式複素環は表わさない。その他の記号は前記を同じ意味を表わす。）
で示される化合物は、一般式（ＩＶ）
2002053565.tif 000021
（式中、Ｘはハロゲン原子を表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。）
で示される化合物と、一般式（Ｖ−１）
2002053565.tif 000022
（式中、Ｒ１−ａｂはＲ１と同じ意味を表わす。ただしＯＨを表わさず、かつシアノ、＝Ｎ−ＯＲ６またはそれらを含有する基、およびＣ３〜１０の単環もしくは二環式炭素環、１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１０員の単環もしくは二環式複素環は表わさない。）
で示される化合物とを反応させるか、あるいは引き続いて酸化反応に付すか、または一般式（Ｖ−２）
2002053565.tif 000023
（式中、Ｒ１−ａｃはＣ３〜１０の単環もしくは二環式炭素環、１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１０員の単環もしくは二環式複素環を表わす。）で示される化合物とを反応させるか、あるいは引き続いて酸化反応に付すことによって製造することができる。
上記一般式（ＩＶ）と一般式（Ｖ−１）で示される化合物の反応は公知であり、例えば、有機溶媒（イソプロピルアルコール、トルエン、エタノール、テトラヒドロフラン等）中あるいは無溶媒で、塩基（水素化ナトリウム、ナトリウムエトキシド等）の存在下または非存在下、０〜２００℃で行なわれる。
上記一般式（ＩＶ）と一般式（Ｖ−２）で示される化合物の反応は公知であり、例えば、有機溶媒（ジメトキシエタン、ジメチルホルムアミド等）中、触媒（酢酸パラジウム等）存在下、ホスフィン化合物（トリフェニルホスフィン等）を用いて、２０℃〜還流温度で行なわれる。
酸化反応は、前記と同様の方法で行なわれる。
また、一般式（Ｉ−Ｂ）で示される化合物中、Ｒ１−ａが１〜２個のＯＲ６またはＣＯＮＲ４Ｒ５で置換されているＣ１〜４アルキルである化合物、つまり一般式（Ｉ−Ｂ−１）
2002053565.tif 000024
（式中、Ｒ１−ａ−１は、１〜２個のＯＲ６またはＣＯＮＲ４Ｒ５で置換されているＣ１〜４アルキルを表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物は、一般式（Ｉ−Ｂ−２）
2002053565.tif 000025
（式中、Ｒ１−ａ−２は、１〜２個のＣＯＯＲ６で置換されているＣ１〜４アルキルを表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物を還元反応に付すか、もしくは還元反応に付した後、一般式（ＶＩ）
2002053565.tif 000026
（式中、Ｒ６−ａ−２は、（ｉ）Ｃ１〜１０アルキル、（ｉｉ）Ｃ２〜１０アルケニル、（ｉｉｉ）Ｃ２〜１０アルキニル、（ｉｖ）１〜５個のＲ１８で置換されているかもしくは無置換のＣ３〜１５の単環もしくは二環式炭素環、（ｖ）１〜５個のＲ１８で置換されているかもしくは無置換の１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１５員の単環もしくは二環式複素環、または（ｖｉ）１〜５個のＲ１８で置換されているかもしくは無置換のＣ３〜１０の単環もしくは二環式炭素環、および１〜５個のＲ１８で置換されているかもしくは無置換の１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１０員の単環もしくは二環式複素環から選ばれる基１〜２個で置換されているＣ１〜４アルキルを表わす。）で示される化合物と反応させるか、あるいは一般式（ＶＩＩ）
2002053565.tif 000027
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物と反応させることにより製造することもできる。
還元反応は公知であり、例えば、有機溶媒（ジエチルエーテル、塩化メチレン、トルエン等）中、還元剤（ジイソプロピルアルミニウムヒドリド等）を用いて、−７８〜５０℃で行なわれる。
一般式（Ｉ−Ｂ−２）で示される化合物の還元反応後の一般式（ＶＩ）で示される化合物との反応は公知であり、例えば、有機溶媒（ジメチルホルムアミド等）中、塩基（水素化ナトリウム等）を用いて、０〜５０℃で行なわれる。
一般式（Ｉ−Ｂ−２）で示される化合物の還元反応後の一般式（ＶＩＩ）で示される化合物との反応は公知であり、例えば、有機溶媒（メタノール、エタノール、イソプロパノール等）中、０〜１００℃で行なわれる。
また、一般式（Ｉ−Ｂ）中、Ｒ１がＮＲ４Ｒ５であり、Ｒ４およびＲ５がそれぞれ独立して、１〜５個のＲ１７で置換されているかもしくは無置換のＣ１〜１５アルキルであり、かつＲ２およびＲ３中にＯＨ、シアノ、＝Ｎ−ＯＲ１１またはそれらを含有する基を表わさない化合物、すなわち一般式（Ｉ−Ｂ−３）
2002053565.tif 000028
（式中、Ｒ４ｂ−３およびＲ５ｂ−３はそれぞれ独立して、１〜５個のＲ１７で置換されているかもしくは無置換のＣ１〜１５アルキルであり、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物は、以下の反応工程式（１）に示す方法によっても製造することができる。
2002053565.tif 000029
反応工程式（１）中、Ｒ４ｂ−６は１〜５個のＲ１７で置換されているかもし
くは無置換のＣ１〜１４アルキルを表わし、Ｒ５ｂ−４は１〜５個のＲ１７で置換されているかもしくは無置換のＣ１〜１４アルキルを表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。
アミド化は公知であり、例えば、カルボン酸を有機溶媒（クロロホルム、塩化メチレン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等）中または無溶媒で、酸ハライド（オキザリルクロライド、チオニルクロライド等）と−２０℃〜還流温度で反応させ、得られた酸ハライドを三級アミン（ピリジン、トリエチルアミン、ジメチルアニリン、ジメチルアミノピリジン等）の存在下、有機溶媒（クロロホルム、塩化メチレン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等）中、アミンと０〜４０℃で反応させることにより行なわれる。この反応は、不活性ガス（アルゴン、窒素等）雰囲気下、無水条件で行なうことが望ましい。
還元反応は公知であり、例えば、有機溶媒（テトラヒドロフラン等）中、還元剤（ボランジメチルスルフィド錯体、水素化リチウムアルミニウム等）を用いて、０℃〜還流温度で行なわれる。
一般式（Ｉ−Ｂ−７）は、一般式（ＩＩ−２）
2002053565.tif 000030
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物と、一般式（ＩＩＩ−２）
2002053565.tif 000031
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物を反応させるか、あるいは引き続いて酸化反応に付すことによって製造することができる。
上記一般式（ＩＩ−２）と一般式（ＩＩＩ−２）で示される化合物の反応は公知であり、例えば、有機溶媒（ベンゼン、トルエン等）中、酸（ｐ−トルエンスルホン酸、またはその水和物等）を用いて、室温〜還流温度で行なわれた後、有機溶媒（テトラヒドロフラン等）中、塩基（リチウムジイソプロピルアミド等）を用いて、−１０〜５０℃で行なわれる。
（Ｃ）一般式（Ｉ）中、Ｒ２およびＲ３が表わす基中、少なくとも１個がＯＨまたはそれを含有する基を表わす化合物、つまり一般式（Ｉ−Ｃ）
2002053565.tif 000032
（式中、Ｚｃ、ＵｃおよびＲ３−Ｃはそれぞれ、Ｚ、ＵおよびＲ３と同じ意味を表わすが、ただしＺｃ、ＵｃおよびＲ３−Ｃが表わす基中、少なくとも１個はＯＨまたはそれを含有する基を表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物は、一般式（Ｉ−Ｂ）で示される化合物中、Ｒ２およびＲ３が表わす基のうち少なくとも１個がメトキシ基またはそれを含有する基である化合物、すなわち一般式（Ｉ−Ｂ−８）
2002053565.tif 000033
（式中、Ｚｂ−８、Ｕｂ−８およびＲ３−ｂ−８はそれぞれ、Ｚ、ＵおよびＲ３と同じ意味を表わすが、ただしＺｂ−８、Ｕｂ−８およびＲ３−ｂ−８が表わす基中、少なくとも１個はメトキシ基またはそれを含有する基を有し、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物を、脱メチル化反応に付すことにより製造することができる。
脱メチル化反応は公知であり、例えば、有機溶媒（塩化メチレン、酢酸エチル、クロロホルム等）中、ルイス酸（三臭化ホウ素等）を用いて、−８０℃〜８０℃で行なわれる。
（Ｄ）一般式（Ｉ）中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３が表わす基中、少なくとも１個が＝Ｎ−ＯＲ６または＝Ｎ−ＯＲ１１を含有する基を表わす化合物、つまり一般式（Ｉ−Ｄ）
2002053565.tif 000034
（式中、Ｒ１−ｄ、Ｚｄ、ＵｄおよびＲ３−ｄはそれぞれ、Ｒ１、Ｚ、ＵおよびＲ３と同じ意味を表わすが、ただしＲ１−ｄ、Ｚｄ、ＵｄおよびＲ３−ｄが表わす基中、少なくとも１個は＝Ｎ−ＯＲ６または＝Ｎ−ＯＲ１１を含有する基を表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物は、
（１）一般式（Ｉ−Ｂ）で示される化合物中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３が表わす基のうち少なくとも１個が−ＣＨ（Ｏ−Ｃ１〜４アルキル）２含有する基である化合物、すなわち一般式（Ｉ−Ｂ−９）
2002053565.tif 000035
（式中、Ｒ１−ｂ−９、Ｚｂ−９、Ｕｂ−９およびＲ３−ｂ−９は、それぞれＲ１、Ｚ、ＵおよびＲ３と同じ意味を表わす。ただしＲ１−ｂ−９、Ｚｂ−９、Ｕｂ−９およびＲ３−ｂ−９が表わす基中、少なくとも１個は−ＣＨ（Ｏ−Ｃ１〜４アルキル）２を含有する基を表わす。その他の記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物を脱アセタール反応に付し、引き続いてオキシム化反応に付すか、または
（２）一般式（Ｉ−Ｂ）で示される化合物中、Ｒ１−ａがＯＨを含有する基である化合物か、もしくは一般式（Ｉ−Ｃ）で示される化合物、すなわち一般式（Ｉ−Ｂ−１０）
2002053565.tif 000036
（式中、Ｒ１−ｂ−１０、Ｚｂ−１０、Ｕｂ−１０およびＲ３−ｂ−１０は、それぞれＲ１、Ｚ、ＵおよびＲ３と同じ意味を表わす。ただしＲ１−ｂ−１０がＯＨを表わすか、もしくはＺｂ−１０、Ｕｂ−１０およびＲ３−ｂ−１０が表わす基中、少なくとも１個はＯＨを含有する基を表わす。その他の記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物を酸化反応に付し、引き続いてオキシム化反応に付すことによって製造することができる。
脱アセタール化反応は公知であり、例えば、有機溶媒（酢酸、ジオキサン等）中、酸（塩酸、硫酸等）を用いて、０〜１００℃で行なわれる。
酸化反応は公知であり、例えば、有機溶媒（塩化メチレン等）中、または無溶媒で、塩基（トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等）存在下、ジメチルスルホキシドおよび三酸化硫黄ピリジン錯体、ジシクロヘキシルカルボジイミド、またはオキザリルクロリド等を用いて、０〜５０℃で行なわれる。
オキシム化反応は公知であり、例えば、有機溶媒（ピリジン等）中、Ｈ２Ｎ−Ｏ−Ｒ６、またはＨ２Ｎ−Ｏ−Ｒ１１用いて、０〜５０℃で行なわれる。
（Ｅ）一般式（Ｉ）中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３が表わす基中、少なくとも１個はシアノまたはそれを含有する基を含有する基を表わす化合物、つまり一般式（Ｉ−Ｅ）
2002053565.tif 000037
（式中、Ｒ１−ｅ、Ｚｅ、ＵｅおよびＲ３−ｅは、それぞれＲ１、Ｚ、ＵおよびＲ３と同じ意味を表わすが、ただしＲ１−ｅ、Ｚｅ、ＵｅおよびＲ３−ｅが表わす基中、少なくとも１個はシアノまたはそれを含有する基を表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物は、一般式（Ｉ−Ｄ）で示される化合物中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３が表わす基のうち少なくとも１個が＝Ｎ−ＯＨを含有する基を表わす化合物、つまり一般式（Ｉ−Ｄ−１）
2002053565.tif 000038
（式中、Ｒ１−ｄ−１、Ｚｄ−１、Ｕｄ−１およびＲ３−ｄ−１は、それぞれＲ１、Ｚ、ＵおよびＲ３と同じ意味を表わすが、ただしＲ１−ｄ−１、Ｚｄ−１、Ｕｄ−１およびＲ３−ｄ−１が表わす基中、少なくとも１個は＝Ｎ−ＯＨを含有する基を表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物を脱水反応に付すことにより製造することができる。
脱水反応は公知であり、例えば、有機溶媒（塩化メチレン等）中、塩基（トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等）存在下、トリフルオロメタンスルホン酸無水物、またはクロロギ酸トリクロロメチル等を用いて、０〜５０℃で行なわれる。
また、一般式（ＩＶ）で示される化合物は、一般式（Ｉ−Ａ）で示される化合物をハロゲン化反応に付すことによって製造することができる。
その他の出発原料である一般式（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（Ｖ）、（ＶＩ）および（ＶＩＩ）で示される化合物は、それ自体公知であるか、または公知の方法に従って製造することができる。例えば、一般式（ＩＩ）で示される化合物のうち、
2002053565.tif 000039
（式中、Ｒ２−ａはＲ２と同じ意味を表わすが、ＯＨ、シアノ、＝Ｎ−ＯＲ１１またはそれらを含有する基は表わさず、Ｒ３−ａは前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物は、一般式（ＶＩＩＩ）
2002053565.tif 000040
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物と、ヒドラジンを反応させることにより製造される。また、一般式（ＩＩＩ）で示される化合物のうち、シクロペンタノン−２−カルボン酸エチルエステルは市販されている。また、一般式（ＶＩ）で示される化合物のうち、１−シアノ−１−（２−メチル−４−メトキシフェニル）プロパン−２−オンは、Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ＆Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，８，１８１−１８９（２０００）に記載されている。
また、本発明中における他の出発物質および各試薬は、それ自体公知であるかまたは公知の方法に従って製造することができる。
本明細書中の各反応において、反応生成物は通常の精製手段、例えば、常圧下または減圧下における蒸留、シリカゲルまたはケイ酸マグネシウムを用いた高速液体クロマトグラフィー、薄層クロマトグラフィー、あるいはカラムクロマトグラフィーまたは洗浄、再結晶等の方法により精製することができる。精製は各反応ごとに行なってもよいし、いくつかの反応終了後に行なってもよい。
［本発明化合物の薬理活性］
一般式（Ｉ）で示される本発明化合物がＣＲＦ受容体拮抗活性を有することは、以下の実験で確認された。
（１）バインディングアッセイ
［膜調製］
ヒトＣＲＦ受容体１型強制発現細胞株（親株はＣＨＯ−Ｋ１細胞）をコンフレントになるまで培養した後、スクレイパーを用いて回収した。回収した細胞をＰＢＳで２回洗浄した後、氷冷したバインディングアッセイ緩衝液（Ｔｒｉｓ−ＨＣｌ（５０ｍＭ、ｐＨ７．０）、ＥＤＴＡ（２ｍＭ、ｐＨ８．０）、ＭｇＣｌ２（１０ｍＭ））で懸濁した。懸濁した細胞をダウンス型のホモジナイザーを用いて破砕した後、１００００ｇで遠心し、膜画分を回収した。回収した膜画分を少量のバインディングアッセイ緩衝液で再懸濁した後、濃度が１ｍｇ／ｍｌになるようバインディングアッセイ緩衝液で希釈した。以上を膜画分としてバインディングアッセイに用いた。
［バインディングアッセイ］
１２５Ｉ−ＣＲＦを０．５ｎＭになるようにバインディングアッセイ緩衝液で希釈し、シリコナイズした１．５ｍｌチューブに５０μＬ加えた。次に適当倍希釈した被検薬、ＤＭＳＯ（バインディング用）、または１００μＭのＣＲＦ（非特異的用）を１μＬチューブに加えた。最後に５０μＬの膜画分を加え、反応を開始させた（１２５Ｉ−ＣＲＦの最終濃度は０．２５ｎＭ）。チューブを室温で２時間インキュベートした。反応終了後、膜画分を回収するため１５０００ｒｐｍで遠心した後、上清を捨て、氷冷したＰＢＳ／０．０１％ＴｒｉｔｏｎＸ−１００で２回洗浄した。膜結合カウントは、ガンマカウンターを用いて測定した。
特異的結合は、測定カウントから非特異的結合のカウントを引いて求めた。
その結果、本発明化合物は強い受容体結合活性（ＩＣ５０値＜１μＭ）を有することがわかった。
（２）高架式十字迷路による抗不安活性
床面より５０ｃｍの高さに、同じ長さ（５０×１０ｃｍ）の２本のオープンアームと、同じ長さ（５０×１０ｃｍ）の２本のクローズアーム（４０ｃｍの壁を設置）を互いに直角に交差するように設置し、高架式十字迷路装置とした。照明は両方のオープンアームにおける照度を一定にするように設置した。
評価の３０分前に種々濃度の被検薬（５ｍｌ／ｋｇ）を経口投与したＳＤ系雄性ラットを装置の中心部に静置し、オープンアームにおける滞在時間（秒）および各アームに入る回数を５分間計測した。実験者は評価時間中、定位置にて計測した。
結果を図１〜２に示す。
図１および２より、本発明の実施例２（７８）の化合物は、投与量３および１０ｍｇ／ｋｇにおいて、有意な滞在時間延長および進入回数の増加が見られる。つまり、有意な抗不安作用が認められた。
［毒性］
本発明化合物の毒性は十分に低いものであり、医薬品として使用するために十分安全であることが確認された。
産業上の利用可能性
［医薬品への適用］
一般式（Ｉ）で示される本発明化合物は、ＣＲＦ受容体拮抗作用を有するため、ＣＲＦの分泌異常によって引き起こされる疾患、例えばストレス関連疾患を含む多様な障害または疾病に有効である。例えば、うつ病、単一エピソードうつ病、再発性うつ病、分娩後うつ病、小児虐待誘発性うつ病、不安症、不安障害（パニック障害、特定の恐怖症、高所恐怖症、社会恐怖、強迫性障害）、感情障害、双極性障害、心的外傷後ストレス（ＰＴＳＤ）、消化性潰瘍、下痢、便秘、過敏性腸症候群、炎症性腸疾患（潰瘍性大腸炎、クローン病）、ストレスに伴う胃腸機能障害、神経性嘔吐、摂食異常（神経性食欲不振、過食症）、肥満症、ストレス誘発性睡眠障害、繊維筋痛性睡眠障害、ストレス誘導性免疫抑制、ストレス誘発性頭痛、ストレス誘発性熱、ストレス誘発性疼痛、手術襲撃ストレス、慢性関節リウマチ、変形性骨関節症、骨粗鬆症、乾癬、甲状腺機能障害症候群、ブドウ膜炎、喘息、不適切な抗下痢ホルモンに基づく症状、疼痛、炎症、アレルギー性疾患、頭部損傷、脊髄損傷、虚血性ニューロン損傷、分泌毒性ニューロン損傷、クッシング病、発作、痙攣、筋痙攣、てんかん虚血性疾患、パーキンソン病、ハンティングトン病、尿失禁、アルツハイマー病、アルツハイマー型老人性痴呆、多梗塞性痴呆症、筋萎縮性側索硬化症、低血糖症、心血管または心臓関連疾患（高血圧、頻脈、うっ血性心不全）、薬物またはアルコールの禁断症状等の疾患の予防および／または治療剤として有用である。
一般式（Ｉ）で示される本発明化合物、その非毒性の塩、酸付加塩、またはその水和物を上記の目的で用いるには、通常、全身的または局所的に、経口または非経口の形で投与される。
投与量は、年齢、体重、症状、治療効果、投与方法、処理時間等により異なるが、通常、成人一人あたり、１回につき、１ｍｇから１０００ｍｇの範囲で、１日１回から数回経口投与されるか、または成人一人あたり、１回につき、０．１ｍｇから１００ｍｇの範囲で、１日１回から数回非経口投与（好ましくは、静脈内投与）されるか、または１日１時間から２４時間の範囲で静脈内に持続投与される。
もちろん前記したように、投与量は種々の条件によって変動するので、上記投与量より少ない量で十分な場合もあるし、また範囲を越えて必要な場合もある。
本発明化合物を投与する際には、経口投与のための内服用固形剤、内服用液剤および、非経口投与のための注射剤、外用剤、坐剤等として用いられる。
経口投与のための内服用固形剤には、錠剤、丸剤、カプセル剤、散剤、顆粒剤等が含まれる。カプセル剤には、ハードカプセルおよびソフトカプセルが含まれる。
このような内服用固形剤においては、ひとつまたはそれ以上の活性物質はそのままか、または賦形剤（ラクトース、マンニトール、グルコース、微結晶セルロース、デンプン等）、結合剤（ヒドロキシプロピルセルロース、ポリビニルピロリドン、メタケイ酸アルミン酸マグネシウム等）、崩壊剤（繊維素グリコール酸カルシウム等）、滑沢剤（ステアリン酸マグネシウム等）、安定剤、溶解補助剤（グルタミン酸、アスパラギン酸等）等と混合され、常法に従って製剤化して用いられる。また、必要によりコーティング剤（白糖、ゼラチン、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロースフタレート等）で被覆していてもよいし、また２以上の層で被覆していてもよい。さらにゼラチンのような吸収されうる物質のカプセルも包含される。
経口投与のための内服用液剤は、薬剤的に許容される水剤、懸濁剤、乳剤、シロップ剤、エリキシル剤等を含む。このような液剤においては、ひとつまたはそれ以上の活性物質が、一般的に用いられる希釈剤（精製水、エタノールまたはそれらの混液等）に溶解、懸濁または乳化される。さらにこの液剤は、湿潤剤、懸濁化剤、乳化剤、甘味剤、風味剤、芳香剤、保存剤、緩衝剤等を含有していてもよい。
非経口投与のための注射剤としては、溶液、懸濁液、乳濁液および用時溶剤に溶解または懸濁して用いる固形の注射剤を包含する。注射剤は、ひとつまたはそれ以上の活性物質を溶剤に溶解、懸濁または乳化させて用いられる。溶剤として、例えば注射用蒸留水、生理食塩水、植物油、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、エタノールのようなアルコール類等およびそれらの組み合わせが用いられる。さらにこの注射剤は、安定剤、溶解補助剤（グルタミン酸、アスパラギン酸、ポリソルベート８０（登録商標）等）、懸濁化剤、乳化剤、無痛化剤、緩衝剤、保存剤等を含んでいてもよい。これらは最終工程において滅菌するか無菌操作法によって製造、調製される。また無菌の固形剤、例えば凍結乾燥品を製造し、その使用前に無菌化または無菌の注射用蒸留水または他の溶剤に溶解して使用することもできる。
非経口投与のためのその他の製剤としては、ひとつまたはそれ以上の活性物質を含み、常法により処方される外用液剤、軟膏剤、塗布剤、吸入剤、スプレー剤、坐剤および膣内投与のためのペッサリー等が含まれる。
スプレー剤は、一般的に用いられる希釈剤以外に亜硫酸水素ナトリウムのような安定剤と等張性を与えるような緩衝剤、例えば塩化ナトリウム、クエン酸ナトリウムあるいはクエン酸のような等張剤を含有していてもよい。スプレー剤の製造方法は、例えば米国特許第２，８６８，６９１号および同第３，０９５，３５５号に詳しく記載されている。
発明を実施するための最良の形態
以下、参考例および実施例によって本発明を詳述するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
クロマトグラフィーによる分離の箇所およびＴＬＣに示されるカッコ内の溶媒は、使用した溶出溶媒または展開溶媒を示し、割合は体積比を表わす。
ＮＭＲの箇所に示されているカッコ内の溶媒は、測定に使用した溶媒を示している。
参考例１
２−メチル−４−メトキシフェニルアセトニトリル
2002053565.tif 000041
アルゴン気流下、１，２−ジメチル−４−メトキシベンゼン（１３．６ｇ）の四塩化炭素（２００ｍｌ）溶液に、Ｎ−ブロモスクシイミド（１７．８ｇ）および２，２’−アゾビスイソブチロニトリル（４９２ｍｇ）の混合物を加え、６．５時間還流した。反応混合物を氷冷し、不溶物をセライトろ過し、四塩化炭素で洗浄した。ろ液を併せて濃縮した。残渣をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１００ｍｌ）に溶解し、シアン化ナトリウム（９．８６ｇ）を加え、室温で一晩撹拌した。反応混合物を水に注ぎ、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルのカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：６→１：４）で精製して、以下の物性値を有する標題化合物（１１．７８ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２０（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．２４（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．７８−６．７２（ｍ，２Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），３．６０（ｓ，２Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ）。
参考例２
１−シアノ−１−（２−メチル−４−メトキシフェニル）プロパン−２−オン
2002053565.tif 000042
アルゴン気流下、参考例１で製造した化合物（１１．７ｇ）の酢酸エチル（６０ｍｌ）溶液に、金属ナトリウム（２．３ｇ）を数回に分けて加え、５０℃で２時間撹拌した。反応溶液に酢酸エチル（４０ｍｌ）を加え、２．５時間還流し、さらに室温で一晩撹拌した。析出物をろ取し、ジエチルエーテルで洗浄し、得られた結晶を水（３００ｍｌ）に溶解した。２Ｎ塩酸でｐＨ４とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮して、以下の物性値を有する標題化合物（１２．０６ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４５（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）。
参考例３
２−クロロ−４−メトキシボロン酸
2002053565.tif 000043
３−クロロ−４−ブロモアニソール（２．１４ｇ）の無水テトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液を−７８℃に冷却し、１．５６Ｍのｎ−ブチルリチウム／ヘキサン（６．５ｍｌ）溶液を滴下し、３０分間撹拌した。反応混合物に、ホウ酸トリイソプロピル（２．３ｍｌ）を滴下し、−７８℃で２時間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。得られた固体をｔ−ブチルメチルエーテル（４ｍｌ）で洗浄し、ろ過後、乾燥して、以下の物性値を有する標題化合物（６８１ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５５（塩化メチレン：メタノール＝１９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．２２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ，）６．８６（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ，１Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ）。
参考例４
４−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５−メチルイソキサゾール
2002053565.tif 000044
参考例３で製造した化合物（６４４ｍｇ）、４−ヨード−５−メチルイソキサゾール（６５８ｍｇ）、および炭酸水素ナトリウム（７９１ｍｇ）のジメトキシエタン（２．５ｍｌ）／水（２．５ｍｌ）懸濁液に、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（３６ｍｇ）を加え、８０℃で１６時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、水および酢酸エチルを加え、不溶物をろ過して除去した。ろ液の有機層を分離し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１９：１→１５：１）で精製し、以下の物性値を有する標題化合物（６３７ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４４（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　８．２９（ｂｒｓ，１Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８７（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ，１Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），２．４１（ｂｒｓ，３Ｈ）。
参考例５
１−シアノ−１−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）プロパン−２−オン
2002053565.tif 000045
参考例４で製造した化合物（６２３ｍｇ）のメタノール（２．８ｍｌ）溶液に、１．５Ｍナトリウムメトキシド／メタノール溶液（２．８ｍｌ）を加え、室温で４時間撹拌した。反応混合物を水で希釈し、ヘキサン／ｔ−ブチルメチルエーテル（１０ｍｌ；１／１）で洗浄した。水層に４Ｎ塩酸（１ｍｌ）を加えて、ｐＨ５とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮して、以下の物性値を有する標題化合物（４９７ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．１３（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．３８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ，１Ｈ），５．１１（ｓ，１Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ）。
参考例６
５−アミノ−３−メチル−４−（２−メチル−４−メトキシフェニル）ピラゾール
2002053565.tif 000046
参考例２で製造した化合物（８．６３ｇ）のトルエン（２００ｍｌ）溶液に、酢酸（８．０ｍｌ）およびヒドラジン・１水和物（４．５ｍｌ）を加えた。反応混合物を５．５時間還流し、さらに室温で一晩撹拌した。反応溶液を濃縮し、残渣に６Ｎ塩酸を加え、酢酸エチル／ｎ−ヘキサン（３０ｍｌ／３０ｍｌ）で抽出した。水層を濃アンモニア水で塩基性にし、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮して以下の物性値を有する標題化合物（８．３８ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３０（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．０８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７７（ｄｄ，Ｊ＝８．０，２．５Ｈｚ，１Ｈ），４．１０（ｂｒ　ｓ，３Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），２．０７（ｓ，３Ｈ）。
実施例１
８−ヒドロキシ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000047
参考例６で製造した化合物（５００ｍｇ）の酢酸（３ｍｌ）溶液に、シクロペンタノン−２−カルボン酸エチルエステル（０．４０ｍｌ）を加え、３時間還流した。反応溶液を室温に冷却後、ジエチルエーテル／ｎ−ヘキサン（１０ｍｌ；２：１）を加えた。析出した結晶をろ取し、ジエチルエーテル／ｎ−ヘキサン（１０ｍｌ；２：１）で洗浄し、乾燥して、以下の物性値を有する標題化合物（４８０ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４７（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ　１１．９０（ｂｒ　ｓ，１Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｄｄ，Ｊ＝８．０，３．０Ｈｚ，１Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），２．８１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．６６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．０７（ｓ，３Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ），２．０３（ｍ，２Ｈ）。
参考例７
８−クロロ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000048
実施例１で製造した化合物（４００ｍｇ）のトルエン（４ｍｌ）懸濁液に、オキシ塩化リン（０．６０ｍｌ）およびジエチルアニリン（０．２５ｍｌ）を加え、１時間還流した。反応溶液を冷却後、冷却した炭酸水素ナトリウム水溶液に加え、１０分間撹拌し、過剰のオキシ塩化リンを分解した。反応溶液を酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルのカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：３→１：２）で精製して、以下の物性値を有する標題化合物（４１１ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５２（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．１５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８８（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．５Ｈｚ，１Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．０９−３．００（ｍ，４Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ），２．２３（ｍ，２Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ）。
実施例２
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000049
参考例７で製造した化合物（１５０ｍｇ）、および３−ペンチルアミン（０．６ｍｌ）の混合物を１４０℃で１時間撹拌した。反応混合物を冷却後、シリカゲルのカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：３）で精製して、以下の物性値を有する標題化合物（１６９ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５７（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．１５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），６．７８（ｄｄ，Ｊ＝８．５，３．０Ｈｚ，１Ｈ），６．２１（ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．８１（ｍ，１Ｈ），３．０８（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），２．８９（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），２．１４（ｍ，２Ｈ），１．６９（ｍ　４Ｈ），１．０２（ｍ，６Ｈ）。
実施例２（１）〜２（３６５）
１，２−ジメチル−４−メトキシベンゼンの代わりに、相当する化合物を用いて、参考例１→参考例２→参考例６→実施例１（シクロペンタノン−２−カルボン酸エチルエステルの代わりに、相当する化合物を用いる。）→参考例７→実施例２（３−ペンチルアミンの代わりに、相当する化合物を用いる。）と同様の操作をするか、あるいは参考例５で製造した化合物またはこれに相当する化合物を用いて、参考例６→実施例１→参考例７→実施例２と同様の操作をするか、またそれらに続いて公知の塩にする操作を行うことによって、以下の化合物を得た。
実施例２（１）
８−（Ｎ−エチル−Ｎ−ｎ−ブチルアミノ）−２−メトキシメチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000050
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４３（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．２２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７７（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．４９（ｍ，２Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．６７（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．６１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ），２．９７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．９１（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），２．１３（ｍ，２Ｈ），１．５５（ｍ，２Ｈ），１．３５（ｍ，２Ｈ），１．１７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），０．８９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（２）
８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000051
ＴＬＣ：Ｒｆ０．８０（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．１４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），３．９０（ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．６４（ｍ，２Ｈ），３．４３（ｍ，２Ｈ），２．９８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．９２（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），２．１５（ｍ，２Ｈ），１．５８（ｍ，２Ｈ），０．９５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（３）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−チエノ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000052
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５１（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．１５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．５Ｈｚ，１Ｈ），６．４４（ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１Ｈ），４．３２（ｂｒ　ｓ，２Ｈ），４．１４（ｂｒ　ｓ，２Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．７６（ｍ，１Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），１．８４−１．５７（ｍ　４Ｈ），１．０３（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（４）
９−（３−ペンチルアミノ）−６−メチル−５−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−チエノ［３，２−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000053
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４０（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．１５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝８．５，３．０Ｈｚ，１Ｈ），６．１７（ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１Ｈ），３．９９（ｍ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．３６−３．２０（ｍ．４Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），１．８２−１．５６（ｍ　４Ｈ），１．０３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（５）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000054
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３３（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．１５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．５Ｈｚ，１Ｈ），６．３２（ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１Ｈ），５．２９（ｓ，２Ｈ），４．９０（ｂｒ　ｓ，２Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．２４（ｍ，１Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），１．８４−１．５６（ｍ　４Ｈ），１．０２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（６）
９−（３−ペンチルアミノ）−６−メチル−５−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−フロ［３，２−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000055
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４３（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．３１（ｂｒｓ，１Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．７６（ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），４．３０（ｍ，１Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．７４（ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．９０−１．７０（ｍ，４Ｈ），１．０４（ｍ，６Ｈ）。
実施例２（７）
９−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピラゾロ［３，２−ｂ］キナゾリン・塩酸塩
2002053565.tif 000056
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４５（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　１３．０４（ｂｒ　ｓ，１Ｈ），７．９１（ｂｒ　ｓ，１Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８７（ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．５Ｈｚ，１Ｈ），５．６５（ｂｒ　ｓ，１Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），２．７５（ｍ，２Ｈ），２．５８（ｍ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ），１．８８−１．６４（ｍ，８Ｈ），０．９１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（８）
６−メチル−５−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−９−［（２Ｓ，４Ｒ）−４−メトキシ−２−メトキシメチルピロリジン−１−イル］−２，３−ジヒドロ−フロ［３，２−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000057
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２４（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ　７．０９（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄｄ，Ｊ＝７．５，２．４Ｈｚ，１Ｈ），５．０７（ｂｒｓ，１Ｈ），４．６６（ｄｔ，Ｊ＝９．０，９．０Ｈｚ，１Ｈ），４．５６（ｄｔ，Ｊ＝９．０，９．０Ｈｚ，１Ｈ），４．２４（ｄｄ，Ｊ＝１２．６，３．６Ｈｚ，１Ｈ），４．０５（ｂｒｓ，１Ｈ），３．８５（ｄ，Ｊ＝１２．６Ｈｚ，１Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），３．４２（ｄｄ，Ｊ＝１０．２，３．９Ｈｚ，１Ｈ），３．３３（ｄｄ，Ｊ＝１０．２，５．１Ｈｚ，１Ｈ），３．２２（ｄｄ，Ｊ＝９．０，９．０Ｈｚ，２Ｈ），３．２１（ｓ，３Ｈ），３．１８（ｓ，３Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），２．０７（ｓ，３Ｈ），２．３０−１．９５（ｍ，２Ｈ）。
実施例２（９）
９−（３−ペンチルアミノ）−６−メチル−５−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−ピロロ［３，２−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000058
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３７（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．１６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７８（ｄｄ，Ｊ＝２．７，８．４Ｈｚ，１Ｈ），５．８６（ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１Ｈ），４．０７（ｍ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．５８（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），３．０６（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．５２−１．８２（ｍ，４Ｈ），１．０１（ｍ，６Ｈ）。
実施例２（１０）
２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−８−［（２Ｓ，４Ｒ）−４−メトキシ−２−メトキシメチルピロリジン−１−イル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000059
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３０（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．１５　ａｎｄ　７．０７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，ｔｗｏ　ｃｏｍｆｏｒｍｅｒｓ，１Ｈ），６．８９　ａｎｄ　６．８７（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，ｔｗｏ　ｃｏｍｆｏｒｍｅｒｓ，１Ｈ），６．８３　ａｎｄ　６．８０（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，ｔｗｏ　ｃｏｍｆｏｒｍｅｒｓ，１Ｈ），５．６５（ｂｒｓ，１Ｈ），４．３２−４．１０（ｍ，３Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．５０−３．４０（ｍ，４Ｈ），３．３６７　ａｎｄ　３．３６１（ｓ，ｔｗｏ　ｃｏｍｆｏｒｍｅｒｓ，３Ｈ），３．２９　ａｎｄ　３．２８（ｓ，ｔｗｏ　ｃｏｍｆｏｒｍｅｒｓ，３Ｈ），３．２３−２．９９（ｍ，２Ｈ），２．４２（ｍ，１Ｈ），２．３０−２．１０（ｍ，３Ｈ），２．２４５　ａｎｄ　２．２４０（ｓ，ｔｗｏ　ｃｏｍｆｏｒｍｅｒｓ，３Ｈ），２．２２　ａｎｄ　２．１４（ｓ，ｔｗｏ　ｃｏｍｆｏｒｍｅｒｓ，３Ｈ）。
実施例２（１１）
２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−８−［（２Ｓ，４Ｒ）−４−メトキシ−２−メトキシメチルピロリジン−１−イル］−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000060
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２２（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）７．１０（ｂｒｓ，１Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．４Ｈｚ，１Ｈ），５．３３（ｄ，Ｊ＝１０．８Ｈｚ，１Ｈ），５．２５（ｂｒｓ，１Ｈ），５．１５（ｄ，Ｊ＝１０．８Ｈｚ，１Ｈ），４．８５（ｄ，Ｊ＝１４．４Ｈｚ，１Ｈ），４．７５（ｄ，Ｊ＝１４．４Ｈｚ，１Ｈ），４．１０−３．８５（ｍ，３Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），３．３９（ｄｄ，Ｊ＝９．９，４．５Ｈｚ，１Ｈ），３．２８（ｄｄ，Ｊ＝９．９，５．１Ｈｚ，１Ｈ），３．２２（ｓ，３Ｈ），３．１５（ｓ，３Ｈ），２．２５（ｍ，１Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ），２．１５−２．００（ｍ，４Ｈ）。
実施例２（１２）
６−メチル−５−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−９−［（２Ｓ，４Ｒ）−４−メトキシ−２−メトキシメチルピロリジン−１−イル］−２，３−ジヒドロ−ピロロ［３，２−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000061
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４３（クロロホルム：メタノール＝２０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．１６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝２．７，８．４Ｈｚ，１Ｈ），４．７１（ｍ，１Ｈ），４．２０（ｍ，１Ｈ），４．０６（ｍ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．６０（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），３．５４（ｍ，１Ｈ），３．４８（ｄｄ，Ｊ＝４．５，９．６Ｈｚ，１Ｈ），３．３９（ｍ，１Ｈ），３．３４（ｓ，３Ｈ），３．２８（ｓ，３Ｈ），３．０９（ｍ，２Ｈ），２．２４−２．４０（ｍ，４Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），２．０１（ｍ，１Ｈ）。
実施例２（１３）
８−イソプロピルアミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000062
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３４（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．１５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．３９（ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，１Ｈ），５．３２（ｓ，２Ｈ），４．９０（ｓ，２Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．７４（ｍ，１Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ），１．４１（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（１４）
８−［（２Ｓ）−１，１−ジメトキシブタン−２−イル］アミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000063
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２６（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．１５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．５７（ｂｒｄ，Ｊ＝１１．１Ｈｚ，１Ｈ），５．３６（ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ，１Ｈ），５．２６（ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ，１Ｈ），４．９０（ｓ，２Ｈ），４．３３（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．５０（ｓ，３Ｈ），３．４８（ｓ，３Ｈ），３．３９（ｍ，１Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），１．８８（ｍ，１Ｈ），１．６８（ｍ，１Ｈ），１．０４（ｂｒｓ，３Ｈ）。
実施例２（１５）
８−［（２Ｓ）−１，１−ジメトキシブタン−２−イル］アミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000064
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３０（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．１５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），６．７７（ｄｄ，Ｊ＝８．１，３．０Ｈｚ，１Ｈ），６．４７（ｂｒｄ，Ｊ＝１１．８Ｈｚ，１Ｈ），４．３４（ｂｒｓ，１Ｈ），４．０１（ｍ，１Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．４９（ｓ，６Ｈ），３．１９−３．００（ｍ，２Ｈ），２．８９（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），２．１３（ｍ，２Ｈ），１．８６（ｍ，１Ｈ），１．６５（ｍ，１Ｈ），１．０４（ｂｒｓ，３Ｈ）。
実施例２（１６）
８−（１，３−ジメトキシプロパン−２−イル）アミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000065
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４２（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．１４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８７（ｂｒｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．４Ｈｚ，１Ｈ），５．３３（ｓ，２Ｈ），４．８９（ｓ，２Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．７５（ｍ，１Ｈ），３．６２（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，４Ｈ），３．４２（ｓ，６Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ）。
実施例２（１７）
８−ビス（２−メトキシエチル）アミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000066
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２４（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．１５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．７Ｈｚ，１Ｈ），５．２２（ｓ，２Ｈ），４．８９（ｓ，２Ｈ），３．８８（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，４Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．５５（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，４Ｈ），３．３０（ｓ，６Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ）。
実施例２（１８）
８−（１，３−ジメトキシプロパン−２−イル）アミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000067
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．０１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．７２（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．６４（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．６０（ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ，１Ｈ），４．１４（ｍ，１Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），３．５０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，４Ｈ），３．３０（ｓ，６Ｈ），２．９９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．７６（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），２．０４（ｓ，３Ｈ），２．０１（ｍ，２Ｈ）。
実施例２（１９）
８−ビス（２−メトキシエチル）アミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000068
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４１（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．１５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７８（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），３．８８（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，４Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．５２（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，４Ｈ），３．３０（ｓ，６Ｈ），３．００（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．９１（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），２．１４（ｍ，２Ｈ）。
実施例２（２０）
（５ＲＳ）−８−（３−ペンチルアミノ）−２，５−ジメチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
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ＴＬＣ：Ｒｆ０．４４（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ　８．７１（ｂｒ　ｓ，１Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．５Ｈｚ，１Ｈ），５．７０（ｂｒ　ｓ，１Ｈ），５．２５（ｄｄ，Ｊ＝１０．０，２．０Ｈｚ，１Ｈ），５．１７（ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１Ｈ），５．１１（ｍ，１Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），３．２６（ｍ，１Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ），１．８３−１．５７（ｍ　４Ｈ），１．４１（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，３Ｈ），０．９３−０．８３（ｍ，６Ｈ）。
実施例２（２１）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000070
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．５０（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．０Ｈｚ，１Ｈ），６．２３（ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１Ｈ），３．８１（ｍ，１Ｈ），３．０９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．９１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．１５（ｍ，２Ｈ），１．８２−１．５５（ｍ　４Ｈ），１．０１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（２２）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000071
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４８（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．１６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈ，１Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝２．７，８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．２９（ｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ，１Ｈ），４．４３（ｓ，２Ｈ），４．１０（ｓ，２Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．４９（ｍ，１Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），１．５５−１．８４（ｍ，４Ｈ），１．０２（ｍ，６Ｈ）。
実施例２（２３）
８−ジエチルアミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000072
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６７（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．１６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．６６（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，４Ｈ），２．９９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．９１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），２．１３（ｍ，２Ｈ），１．１８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（２４）
８−（Ｎ−エチル−Ｎ−ｎ−ブチルアミノ）−２−メチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
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ＴＬＣ：Ｒｆ０．７８（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．１７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝８．４，３．０Ｈｚ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．７０−３．５６（ｍ，４Ｈ），２．９７（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．９１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），２．１３（ｍ，２Ｈ），１．５５（ｍ，２Ｈ），１．３２（ｍ，２Ｈ），１．１７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），０．９０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（２５）
８−ジシクロプロピルメチルアミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
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ＴＬＣ：Ｒｆ０．４０（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．１５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７８（ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．３６（ｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．４１（ｍ，１Ｈ），３．０１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．８７（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），２．１０（ｍ，２Ｈ），１．２０−１．０８（ｍ，２Ｈ），０．６６−０．３２（ｍ，８Ｈ）。
実施例２（２６）
８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
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ＴＬＣ：Ｒｆ０．２６（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．１４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．５４（ｂｒｓ，１Ｈ），５．２１（ｓ，２Ｈ），４．８９（ｓ，２Ｈ），３．９６（ｂｒｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．８０（ｍ，２Ｈ），３．２９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），１．６３（ｍ，２Ｈ），１．００（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（２７）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メトキシメチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
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ＴＬＣ：Ｒｆ０．２７（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．１９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７８（ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．５Ｈｚ，１Ｈ），６．３２（ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１Ｈ），４．５４−４．４０（ｍ，２Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．８１（ｍ，１Ｈ），３．３７（ｓ，３Ｈ），３．１０（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），２．９１（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），２．１４（ｍ，２Ｈ），１．８０−１．５３（ｍ，４Ｈ），１．０８−０．９４（ｍ，６Ｈ）。
実施例２（２８）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（１，３−ジオキサインダン−５−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
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ＴＬＣ：Ｒｆ０．６１（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．２２（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｄｄ，Ｊ＝１．５，８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．２０（ｂｒ　ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１Ｈ），５．９６（ｓ，２Ｈ），３．８０（ｍ，１Ｈ），３．０８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．９４（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），２．５２（ｓ，３Ｈ），２．１５（ｍ，２Ｈ），１．５１−１．８０（ｍ，４Ｈ），１．００（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（２９）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
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ＴＬＣ：Ｒｆ０．５６（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．２９（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｄｄ，Ｊ＝２．１，８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．２０（ｂｒ　ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），３．８０（ｍ，１Ｈ），３．０９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．９４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．５５（ｓ，３Ｈ），２．１６（ｍ，２Ｈ），１．５３−１．８１（ｍ，４Ｈ），１．００（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（３０）
８−シクロプロピルアミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
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ＴＬＣ：Ｒｆ０．３３（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：２）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．１４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．６２（ｂｒｓ，１Ｈ），５．５４（ｂｒｓ，２Ｈ），４．９１（ｂｒｓ，２Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），２．８９（ｍ，１Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ），０．９８−０．８４（ｍ，４Ｈ）。
実施例２（３１）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−シクロブチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
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ＴＬＣ：Ｒｆ０．６２（ベンゼン：酢酸エチル＝５：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．０９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７５（ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．３５（ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．８１（ｍ，１Ｈ），３．５３（ｍ，１Ｈ），３．０８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．８８（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．４１（ｍ，２Ｈ），２．２８−２．０６（ｍ，４Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ），２．０１−１．５８（ｍ，６Ｈ），１．０５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．０２（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（３２）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−エチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000081
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５９（ベンゼン：酢酸エチル＝５：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．１５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７７（ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．２７（ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．８０（ｍ，１Ｈ），３．０８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．８９（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．６７（ｍ，２Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），２．１３（ｍ，２Ｈ），１．８１−１．５２（ｍ，４Ｈ），１．１６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．０４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．０１（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（３３）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−イソプロピル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
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ＴＬＣ：Ｒｆ０．６０（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．２８（ｍ，１Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９９（ｍ，１Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．４９（ｍ，２Ｈ），３．１２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．９９（ｍ，１Ｈ），２．２８（ｍ，２Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），１．８５（ｍ，２Ｈ），１．７４（ｍ，２Ｈ），１．２４（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），１．１９（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．０８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．０６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（３４）
８−（２−エチルブチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
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ＴＬＣ：Ｒｆ０．５５（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．４６（ｍ，１Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ，１Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．７４（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），３．４９（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），３．２１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），２．２６（ｍ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．６８（ｍ，１Ｈ），１．５３（ｍ，４Ｈ），１．００（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（３５）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチルチオメチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
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ＴＬＣ：Ｒｆ０．３１（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．３１（ｂｒｄ，Ｊ＝１０．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ，１Ｈ），４．００（ｂｒｓ，１Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．７０（ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ，１Ｈ），３．６０（ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ，１Ｈ），３．５０（ｍ，２Ｈ），３．１４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．２９（ｍ，２Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．０４（ｓ，３Ｈ），１．９５−１．６５（ｍ，４Ｈ），１．０７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．０５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（３６）
８−（Ｎ−メチル−Ｎ−シクロプロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000085
ＴＬＣ：Ｒｆ０．１６（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．１４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．７Ｈｚ，１Ｈ），５．４７（ｂｒｓ，２Ｈ），４．９０（ｂｒｓ，２Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．４５（ｓ，３Ｈ），２．８０（ｍ，１Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ），０．８４（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，４Ｈ）。
実施例２（３７）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２，４−ジメチルフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000086
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０（ベンゼン：酢酸エチル＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．１３（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｂｒ　ｓ，１Ｈ），７．０３（ｍ，１Ｈ），６．２１（ｄ，Ｊ＝１０．８Ｈｚ，１Ｈ），３．８０（ｍ，１Ｈ），３．０８（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．８９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），２．１３（ｍ，２Ｈ），１．５６−１．８２（ｍ，４Ｈ），１．０２（ｍ，６Ｈ）。
実施例２（３８）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２，５−ジメチルフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000087
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５４（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．３１（ｂｒ　ｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｂｒ　ｄｄ，Ｊ＝１．２，７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０１（ｂｒ　ｓ，１Ｈ），３．９９（ｍ，１Ｈ），３．４９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．１４（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．２９（ｍ，２Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），１．６４−１．９４（ｍ，４Ｈ），１．０７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．０６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（３９）
８−シクロブチルアミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000088
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３６（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．１４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７７（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．５０（ｂｒｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），４．４６（ｍ，１Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．１２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．８８（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．４３（ｍ，２Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），２．２３−２．０８（ｍ，４Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ），１．９０−１．７０（ｍ，２Ｈ）。
実施例２（４０）
８−（Ｎ−エチル−Ｎ−シクロブチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000089
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３８（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．１２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．７４（ｍ，１Ｈ），３．９９（ｍ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．４８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．９８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．２０−２．１０（ｍ，６Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），１．９０−１．７０（ｍ，２Ｈ），１．１６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（４１）
８−（プロパン−１，３−ジオール−２−イル）アミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000090
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４４（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．１７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７３（ｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ，１Ｈ），４．１２（ｍ，１Ｈ），３．９８−３．８３（ｍ，４Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．０５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．８７（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ），２．１１（ｍ，２Ｈ）。
実施例２（４２）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−（２−フリル）−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000091
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３３（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．４７（ｍ，１Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．３８−６．３０（ｍ，２Ｈ），６．０５（ｍ，１Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．８２（ｍ，１Ｈ），３．１１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．９１（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．１５（ｍ，２Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ），１．７０（ｍ，４Ｈ），１．０４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．０１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（４３）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−フェニル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000092
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４１（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．５９−７．５４（ｍ，２Ｈ），７．４５−７．１９（ｍ，５Ｈ），６．８８−６．８２（ｍ，２Ｈ），４．０４（ｍ，１Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．５５（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），３．１７（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．３２（ｍ，２Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ），１．９７−１．５５（ｍ，４Ｈ），１．１０（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），１．０７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（４４）
８−（２−ジメチルアミノエチル）アミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000093
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３０（塩化メチレン：メタノール＝１９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．１５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７７（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７１（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．７５（ｄｔ，Ｊ＝５．７，６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．１９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．８８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．６３（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），２．３３（ｓ，６Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），２．１２（ｍ，２Ｈ）。
実施例２（４５）
８−（Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）アミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・２塩酸塩
2002053565.tif 000094
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４６（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ｐｙｒｉｄｉｎｅ−ｄ５　０．５ｍｌ＋ＣＤＣｌ３　０．１ｍｌ）：δ　７．４２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．２１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．８５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．１４（ｓ，３Ｈ），３．００（ｓ，６Ｈ），２．９０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．８０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），１．９０（ｍ，２Ｈ）。
実施例２（４６）
８−（Ｎ−エチル−Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）アミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000095
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４６（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．１５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７８（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．８０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．６４（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．９９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．９０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．５６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），２．２５（ｓ，６Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），２．１２（ｍ，２Ｈ），１．１７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（４７）
８−（４−ヘプチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000096
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．２７（ｂｒｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８８（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１２（ｍ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．４９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．１１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３２−２．２０（ｍ，２Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），１．８２−１．６０（ｍ，４Ｈ），１．６０−１．３６（ｍ，４Ｈ），０．９９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（４８）
８−（２−ブチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000097
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４０（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．３６（ｂｒｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１２　ａｎｄ　７．１１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，ｔｗｏ　ｃｏｍｆｏｒｍｅｒｓ，１Ｈ），６．８８（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｍ，１Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．４８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．１６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．４０−２．２０（ｍ，２Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），２．１９　ａｎｄ　２．１８（ｓ，ｔｗｏ　ｃｏｍｆｏｒｍｅｒｓ，３Ｈ），１．８０（ｍ，２Ｈ），１．４８　ａｎｄ　１．４７（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，ｔｗｏ　ｃｏｍｆｏｒｍｅｒｓ，３Ｈ），１．０９　ａｎｄ　１．０８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，ｔｗｏ　ｃｏｍｆｏｒｍｅｒｓ，３Ｈ）。
実施例２（４９）
８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−シクロプロピルメチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000098
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４２（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．１３（ｍ，１Ｈ），６．８８（ｂｒ　ｓ，１Ｈ），６．８２（ｍ，１Ｈ），３．８８（ｍ，２Ｈ），３．８３（ｂｒ　ｓ，３Ｈ），３．７７（ｂｒ　ｓ，２Ｈ），３．３７（ｍ，２Ｈ），３．０６（ｍ，２Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），２．２４（ｍ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．７３（ｍ，２Ｈ），１．１２（ｍ，１Ｈ），０．９６（ｍ，３Ｈ），０．６２（ｍ，２Ｈ），０．２６（ｂｒ　ｓ，２Ｈ）。
実施例２（５０）
８−（３−ペンチルアミノ）−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000099
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４６（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．２５（ｍ，１Ｈ），８．３１（ｓ，１Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ，６．９５（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．１Ｈｚ，１Ｈ），３．９９（ｍ，１Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），３．１５（ｍ，２Ｈ），３．０２（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），２．１８（ｍ，２Ｈ），１．６０−１．８８（ｍ，４Ｈ），０．８９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（５１）
８−［（２Ｒ）−１−メトキシブタン−２−イル］アミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000100
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２１（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．６３（ｂｒｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１９（ｍ，１Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．６５−３．５３（ｍ，２Ｈ），３．４５（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），３．４３　ａｎｄ　３．４１（ｓ，ｔｗｏ　ｃｏｍｆｏｒｍｅｒｓ，３Ｈ），３．２６−３．０１（ｍ，２Ｈ），２．３０−２．２０（ｍ，２Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），１．９６−１．５８（ｍ，２Ｈ），１．０８　ａｎｄ　１．０７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，ｔｗｏ　ｃｏｍｆｏｒｍｅｒｓ，３Ｈ）。
実施例２（５２）
８−［（２Ｓ）−１−メトキシブタン−２−イル］アミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000101
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２１（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．５９（ｂｒｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１９（ｍ，１Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．６６−３．５３（ｍ，２Ｈ），３．４８（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），３．４４　ａｎｄ　３．４２（ｓ，ｔｗｏ　ｃｏｍｆｏｒｍｅｒｓ，３Ｈ），３．２６−３．０２（ｍ，２Ｈ），２．３０−２．２０（ｍ，２Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），１．９８−１．６９（ｍ，２Ｈ），１．０９　ａｎｄ　１．０８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，ｔｗｏ　ｃｏｍｆｏｒｍｅｒｓ，３Ｈ）。
実施例２（５３）
８−シクロペンチルアミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000102
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３０（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．１５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７７（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．３４（ｂｒｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），４．３８（ｍ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．１５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．８９（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），２．１８−２．００（ｍ，４Ｈ），１．９５−１．６５（ｍ，６Ｈ）。
実施例２（５４）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000103
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５７（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．５０（ｄｄｄ，Ｊ＝６．６，８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８６−６．９９（ｍ，２Ｈ），６．２３（ｄ，Ｊ＝１０．８Ｈｚ，１Ｈ），３．８０（ｍ，１Ｈ），３．０９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．９２（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），２．３９（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，３Ｈ），２．１５（ｍ，２Ｈ），１．５３−１．８１（ｍ，４Ｈ），１．０１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（５５）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−トリフルオロメチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000104
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４２（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．３３（ｂｒ　ｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．７Ｈｚ，１Ｈ），４．０４（ｍ，１Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．５６（ｍ，２Ｈ），３．２０（ｍ，２Ｈ），２．３３（ｍ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．７０−２．２２（ｍ，４Ｈ），１．０８（ｍ，６Ｈ）。
実施例２（５６）
８−（Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000105
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２０（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．１１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．３４−４．１７（ｍ，２Ｈ），３．９１（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．６８（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，２Ｈ），３．４７（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ），３．０６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），２．３０−２．２０（ｍ，２Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），１．３８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（５７）
８−シクロヘキシルアミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000106
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３０（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．１５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７７（ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．３４（ｂｒｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，１Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．８０（ｍ，１Ｈ），３．１０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．８８（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），２．１８−２．００（ｍ，４Ｈ），１．９０−１．８０（ｍ，２Ｈ），１．７５−１．６０（ｍ，１Ｈ），１．５０−１．２０（ｍ，５Ｈ）。
実施例２（５８）
８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（３−ペンチル）アミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000107
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４３（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．１４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．２０（ｍ，１Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．６０（ｍ，２Ｈ），３．３８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．９７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３０−２．１５（ｍ，２Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），２．００−１．７０（ｍ，４Ｈ），１．４２（ｍ，２Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，６Ｈ），０．９０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（５９）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000108
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５７（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．６０（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），６．１０（ｂｒ　ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．８１（ｍ，１Ｈ），３．０８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．９４（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．５３（ｓ，３Ｈ），２．１５（ｍ，２Ｈ），１．５３−１．８２（ｍ，４Ｈ），１．００（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（６０）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−イソプロピル−３−（４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000109
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５４（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．４８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），６．２９（ｂｒ　ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．８０（ｍ，１Ｈ），３．３２（ｓｅｐｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），３．０７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．９１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．１３（ｍ，２Ｈ），１．６３−１．８３（ｍ，４Ｈ），１．３３（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ），１．０１（ｔ，Ｊ＝７．５ＨＺ，６Ｈ）。
実施例２（６１）
８−ｔ−ブチルアミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000110
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３５（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．１５（ｂｒｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９７（ｂｒｓ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７８（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ，１Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．１５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．９１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），２．１１（ｍ，２Ｈ），１．５７（ｓ，９Ｈ）。
実施例２（６２）
８−（３−ペンチルアミノ）−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000111
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５８（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．９１（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｂｒｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９９（ｓ，２Ｈ），４．０３（ｍ，１Ｈ），３．５２（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），３．１７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｍ，２Ｈ），２．１３（ｓ，６Ｈ），１．６７−１．９６（ｍ，４Ｈ），１．０７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（６３）
８−（１−シクロブチルエチル）アミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000112
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２８（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ｐｙｒｉｄｉｎｅ−ｄ５　０．５ｍｌ＋ＣＤＣｌ３　０．１ｍｌ）：δ　７．４６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９７（ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ，１Ｈ），３．９６（ｍ，１Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），２．９７（ｄｄｄ，Ｊ＝１４．１，７．２，７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．８６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．５０−２．３６（ｍ，１Ｈ），２．４７（ｓ，３Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．０５−１．６５（ｍ，８Ｈ），１．１５（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（６４）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２，３−ジメチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000113
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３７（ベンゼン：酢酸エチル＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．０８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．７８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．２１（ｄ，Ｊ＝１０．８Ｈｚ，１Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．８１（ｍ，１Ｈ），３．０８（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．８８（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ），２．１３（ｍ，２Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ），１．５６−１．８２（ｍ，４Ｈ），１．０３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．０１（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（６５）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２，５−ジメチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000114
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４３（ベンゼン：酢酸エチル＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　６．９９（ｓ，１Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），６．２０（ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．８２（ｍ，１Ｈ），３．０８（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．８９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），２．１４（ｍ，２Ｈ），１．５４−１．８０（ｍ，４Ｈ），１．０１（ｍ，６Ｈ）。
実施例２（６６）
８−［Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）−Ｎ−シクロプロピルメチル］アミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000115
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６２（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．１７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．６４（ｑ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，２Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．４１（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．９８（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．９４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．２１−２．０９（ｍ，２Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），１．０３（ｍ，１Ｈ），０．５７（ｍ，２Ｈ），０．２１（ｍ，２Ｈ）。
実施例２（６７）
８−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000116
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２２（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．１４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７８（ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７５（ｂｒｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），４．２２（ｄｑ，Ｊ＝７．８，７．８Ｈｚ，２Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．１２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．９２（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），２．２３−２．０９（ｍ，２Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ）。
実施例２（６８）
８−［（２Ｒ）−１−メトキシブタン−２−イル］アミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000117
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２５（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ｐｙｒｉｄｉｎｅ−ｄ５　０．５ｍｌ＋ＣＤＣｌ３　０．１ｍｌ）：δ　７．３９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｂｒｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．７Ｈｚ，１Ｈ），５．４５（ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ，１Ｈ），５．３５（ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ，１Ｈ），４．９８（ｂｒｓ，２Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），３．６３−３．４８（ｍ，３Ｈ），３．２６（ｓ，３Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），１．８２−１．６０（ｍ，２Ｈ），０．９７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（６９）
８−［（２Ｒ）−１−メトキシブタン−２−イル］アミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−フロ［３，２−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000118
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２９（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ｐｙｒｉｄｉｎｅ−ｄ５　０．５ｍｌ＋ＣＤＣｌ３　０．１ｍｌ）：δ　７．４０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｂｒｓ，１Ｈ），６．９５（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｂｒｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），４．４７（ｍ，１Ｈ），４．４７（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），３．５６（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ），３．２８（ｓ，３Ｈ），３．１２（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），１．８７−１．４６（ｍ，２Ｈ），１．００（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（７０）
８−（３−ペンチルアミノ）−３−（２，６−ジメチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000119
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３３（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．９０（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｂｒ　ｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ，１Ｈ），６．７２（ｓ，２Ｈ），４．０２（ｍ，１Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．５３（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），３．１７（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．３２（ｍ，２Ｈ），２．１４（ｓ，６Ｈ），１．６６−１．９６（ｍ，４Ｈ），１．０８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（７１）
８−（３−ペンチルアミノ）−３−（４，６−ジメチル−２−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000120
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３３（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．９９（ｓ，１Ｈ），７．３７（ｂｒ　ｄ，Ｊ＝１０．８Ｈｚ，１Ｈ），６．７５（ｓ，１Ｈ），６．７０（ｓ，１Ｈ），４．０１（ｍ，１Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．５７（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），３．１６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｍ，２Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ），１．６３−１．９２（ｍ，４Ｈ），１．０６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（７２）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２，６−ジメチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000121
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３３（ベンゼン：酢酸エチル＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ６．６８（ｓ，２Ｈ），６．２１（ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１Ｈ），３．８１（ｍ，１Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．０９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．８８（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），２．１３（ｍ，２Ｈ），２．０４（ｓ，６Ｈ），１．５５−１．８３（ｍ，４Ｈ），１．０３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（７３）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（４，６−ジメチル−２−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000122
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３３（ベンゼン：酢酸エチル＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　６．７５（ｍ，１Ｈ），６．６２（ｓ，１Ｈ），６．２１（ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１Ｈ），３．８０（ｍ，１Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），３．０６（ｍ，２Ｈ），２．８７（ｍ，２Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），２．１２（ｍ，２Ｈ），２．０９（ｓ，３Ｈ），１．５３−１．８０（ｍ，４Ｈ），１．０３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．００（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（７４）
８−（３−メチルペンタン−３−イル）アミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000123
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３６（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　８．０１（ｂｒｓ，１Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．７Ｈｚ，１Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．５２（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），３．１６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），２．２４（ｍ，２Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），２．００−１．８５（ｍ，４Ｈ），１．５５（ｓ，３Ｈ），１．０３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（７５）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（５−クロロ−１，３−ジオキサインダン−６−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000124
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４４（ベンゼン：酢酸エチル＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　６．９６（ｓ，１Ｈ），６．８５（ｓ，１Ｈ），６．２２（ｂｒ　ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１Ｈ），５．９９（ｓ，２Ｈ），３．８０（ｍ，１Ｈ），３．０８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．９１（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．１６（ｍ，２Ｈ），１．５３−１．８１（ｍ，４Ｈ），１．０１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（７６）
８−（Ｎ−エチル−Ｎ−ベンジルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000125
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４３（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．２６−７．４３（ｍ，５Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｄｄ，Ｊ＝２．７，８．４Ｈｚ，１Ｈ），５．２１（ｓ，２Ｈ），３．８７（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．４７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．０３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），２．２２（ｍ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．３９（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（７７）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000126
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５２（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ｐｙｒｉｄｅｎｅ−ｄ５（０．５ｍｌ），ＣＤＣｌ３（０．１ｍｌ））：δ　７．７１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｍ，１Ｈ），７．２８（ｍ，１Ｈ），６．７７（ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１Ｈ），３．７４（ｍ，１Ｈ），２．９５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．８５（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．４６（ｓ，３Ｈ），１．９８（ｍ，２Ｈ），１．６４−１．４８（ｍ，４Ｈ），０．９２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（７８）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000127
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２０（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ｐｙｒｉｄｅｎｅ−ｄ５（０．５ｍｌ），ＣＤＣｌ３（０．１ｍｌ））：δ　７．５９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９８（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．７８（ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１Ｈ），３．７４（ｍ，１Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），２．９４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．８５（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．５１（ｓ，３Ｈ），１．９６（ｍ，２Ｈ），１．６４−１．４８（ｍ，４Ｈ），０．９１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（７９）
８−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000128
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２４（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．３４−７．４４（ｍ，３Ｈ），７．２７−７．３４（ｍ，２Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｄｄ，Ｊ＝２．７，８．４Ｈｚ，１Ｈ），５．１１（ｓ，２Ｈ），４．１４（ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．６４（ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ），３．４９（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），３．２９（ｓ，３Ｈ），３．０７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），２．２３（ｍ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ）。
実施例２（８０）
８−（１，２，５，６−テトラヒドロピリジル）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000129
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３０（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．１５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７８（ｄｄ，Ｊ＝２．７，８．１Ｈｚ，ＣＤＣｌ３），５．９７（ｍ，１Ｈ），５．８３（ｍ，１Ｈ），４．２１（ｍ，２Ｈ），３．８５（ｍ，２Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．０７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．８９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．４１（ｍ，２Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ），２．１１（ｍ，２Ｈ）。
実施例２（８１）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メトキシ−４，５−ジメチルフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000130
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２９（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．２９（ｂｒｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０４（ｓ，１Ｈ），６．８３（ｓ，１Ｈ），３．９５（ｍ，１Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），３．５６（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），３．１２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），２．２８（ｍ，２Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），１．９０−１．６２（ｍ，４Ｈ），１．０４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（８２）
８−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イル）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000131
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２４（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．２３−７．１８（ｍ，３Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｍ，１Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ，１Ｈ），４．８６（ｓ，２Ｈ），４．０９（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．０８（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），２．９７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．８９（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），２．０８（ｍ，２Ｈ）。
実施例２（８３）
８−フェニルアミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000132
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３５（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　８．０１（ｂｒ，１Ｈ），７．４５−７．３８（ｍ，２Ｈ），７．３３−７．１７（ｍ，４Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．４Ｈｚ，１Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），２．８９（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ），２．０２−１．９０（ｍ，２Ｈ）。
実施例２（８４）
８−（２−メチルフェニル）アミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000133
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３７（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．７６（ｂｒ，１Ｈ），７．３２−７．１７（ｍ，５Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ，１Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），２．８５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３６（ｓ，６Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ），２．１３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．９６−１．８５（ｍ，２Ｈ）。
実施例２（８５）
８−（３−メチルフェニル）アミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000134
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３８（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．９６（ｂｒ，１Ｈ），７．３２−７．２６（ｍ，１Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１２−７．０１（ｍ，３Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），２．８８（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ），２．０２−１．９１（ｍ，２Ｈ）。
実施例２（８６）
８−（４−メチルフェニル）アミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000135
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３３（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．９３（ｂｒ，１Ｈ），７．２３−７．１１（ｍ，５Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），２．８６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．２９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ），２．００−１．８８（ｍ，２Ｈ）。
実施例２（８７）
８−（Ｎ−フェニル−Ｎ−プロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000136
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４８（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．３１−７．２４（ｍ，２Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９９−６．８７（ｍ，４Ｈ），６．８１（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１５−４．０７（ｍ，２Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），２．９２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ），２．０５−１．９４（ｍ，２Ｈ），１．８２−１．６８（ｍ，２Ｈ），０．９６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（８８）
８−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−プロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000137
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６３（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．３３−７．２１（ｍ，５Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．８６（ｓ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．４２−３．３４（ｍ，２Ｈ），２．８８（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．８１（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），２．１１−１．９８（ｍ，２Ｈ），１．６７−１．５４（ｍ，２Ｈ），０．８８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（８９）
８−（Ｎ，Ｎ−ジアリルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000138
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４６（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．１１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｄｄ，Ｊ＝２．７，８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．０３（ｍ，２Ｈ），５．４０（ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，２Ｈ），５．３５（ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ，２Ｈ），４．４９（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，４Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３，４７（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），３．０８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），２．２３（ｍ，２Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ）。
実施例２（９０）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−ジメチルアミノフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000139
ＴＬＣ：Ｒｆ０．１７（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．１１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．７０（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．６４（ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．１９（ｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ，１Ｈ），３．８０（ｍ，１Ｈ），３．０８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．９５（ｓ，６Ｈ），２．８９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），２．１８−２．０８（ｍ，２Ｈ），１．８０−１．５６（ｍ，４Ｈ），１．０１（ｂｒｓ，６Ｈ）。
実施例２（９１）
８−（１−フェニルプロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000140
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４５（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．８３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２７−７．４８（ｍ，５Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８８（ｍ，１Ｈ），６．８１（ｄｄ，Ｊ＝２．７，８．４Ｈｚ，１Ｈ），５．１０（ｍ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．４１（ｍ，２Ｈ），３．１６（ｍ，１Ｈ），２．８３（ｍ，１Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．２０　ａｎｄ　２．１９（ｓ，ｔｏｔａｌ　３Ｈ），２．１２（ｍ，４Ｈ），１．１２　ａｎｄ　１．０１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，ｔｏｔａｌ　３Ｈ）。
実施例２（９２）
８−（Ｎ−（２−フェニルエチル）−Ｎ−プロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000141
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３５（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．２３−７．０５（ｍ，６Ｈ），６．９０（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ，１Ｈ），４．３３（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．７１（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），３．３７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．９８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．７７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），２．２０−２．０６（ｍ，２Ｈ），１．８１−１．６８（ｍ，２Ｈ），０．９７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（９３）
８−（Ｎ−（３−フェニルプロピル）−Ｎ−プロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000142
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４０（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．２６−７．０５（ｍ，６Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．６６−３．５３（ｍ，４Ｈ），２．８８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．８７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．６２（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），２．１５−２．０４（ｍ，２Ｈ），１．９５−１．８３（ｍ，２Ｈ），１．６１−１．４９（ｍ，２Ｈ），０．８８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（９４）
８−（Ｎ−（４−フェニルブチル）−Ｎ−プロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000143
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４８（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．２５−７．０５（ｍ，６Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７８（ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．７Ｈｚ，１Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．６３（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．５７−３．４９（ｍ，２Ｈ），２．９０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．８８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．５７（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），２．１５−２．０５（ｍ，２Ｈ），１．６６−１．４９（ｍ，６Ｈ），０．８８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（９５）
８−（１−フェニル−２−ブチル）アミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000144
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４１（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ　９．２４（ｍ，１Ｈ）７．０４−７．３０（ｍ，６Ｈ），６．９５（ｂｒ　ｓ，１Ｈ），６．８６（ｄｄ，Ｊ＝２．７，８．４Ｈｚ，１Ｈ），４．２０（ｂｒ　ｓ，１Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），２．８７−３．１７（ｍ，３Ｈ），２．６４−２．８７（ｍ，３Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ），１．８２−２．１８（ｍ，５Ｈ），１．６３−１．８２（ｍ，２Ｈ），０．９３（ｂｒ　ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（９６）
８−（１−フェニル−３−ペンチル）アミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000145
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４３（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ　８．５３（ｍ，１Ｈ），７．０９−７．２８（ｍ，６Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄｄ，Ｊ＝３．０，８．４Ｈｚ，１Ｈ），４．１０（ｍ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），２．８９−３．０２（ｍ，３Ｈ），２．６８−２．８５（ｍ，３Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ），２．００−２．２２（ｍ，７Ｈ），１．７９（ｍ，２Ｈ），０．９３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（９７）
８−（Ｎ−（４−メチルフェニル）−Ｎ−プロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000146
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４３（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．２７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．１３−７．２２（ｍ，３Ｈ），６．９０（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．７Ｈｚ，１Ｈ），４．４６（ｍ，２Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．３５（ｍ，２Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ），１．７７−１．９７（ｍ，６Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（９８）
８−（Ｎ−（４−メチルフェニル）メチル−Ｎ−プロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000147
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４５（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．１１−７．２１（ｍ，５Ｈ），６．９０（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｄｄ，Ｊ＝２．７，８．７Ｈｚ，１Ｈ），５．１３（ｓ，２Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．７２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．４８（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），３．０１（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），２．２２（ｍ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．７７（ｍ，２Ｈ），０．９４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（９９）
８−（Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−プロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000148
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４１（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．３６（ｍ，１Ｈ），７．０６−７．２４（ｍ，４Ｈ），６．９１（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．１Ｈｚ，１Ｈ），４．４６（ｍ，２Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．３６（ｍ，２Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ），１．７７−２．００（ｍ，６Ｈ），０．９９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（１００）
８−（Ｎ−（４−メトキシフェニル）メチル−Ｎ−プロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000149
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２６（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．１８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），６．９０（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｄｄ，Ｊ＝３．０，８．４Ｈｚ，１Ｈ），５．１０（ｓ，２Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．７０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．４９（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），３．０１（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），２．２２（ｍ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．７５（ｍ，２Ｈ），０．９３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（１０１）
８−（Ｎ−（４−クロロフェニル）メチル−Ｎ−プロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000150
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２６（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．３７（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｄｄ，Ｊ＝２．７，８．４Ｈｚ，１Ｈ），５．１５（ｓ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．６８（ｍ，２Ｈ），３．５０（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），３．０２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），２．２５（ｍ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．７４（ｍ，Ｈ），０．９３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（１０２）
８−（Ｎ−（２−メチルフェニル）−Ｎ−プロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000151
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４６（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．２７−７．４５（ｍ，４Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．４Ｈｚ，１Ｈ），４．５３（ｍ，１Ｈ），４．３７（ｍ，１Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．３４（ｍ，２Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ），１．５０−２．０７（ｍ，６Ｈ），０．９７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（１０３）
８−（（３Ｓ）−３−メトキシメチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イル）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000152
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５６（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．３０−７．０５（ｍ，５Ｈ），６．９０−６．７５（ｍ，２Ｈ），５．４８（ｍ，１Ｈ）５．０３（ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．７２（ｄｄ，Ｊ＝１５．６，３．９Ｈｚ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．３３　ａｎｄ　３．３２（ｓ，３Ｈ），３．８７−３．０５（ｍ，７Ｈ），２．８２（ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ，１Ｈ），２．４０−２．１０（ｍ，２Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），２．２５　ａｎｄ　２．１１（ｓ，３Ｈ）。
実施例２（１０４）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−ジメチルアミノ−４−メチルピリジン−５−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・２塩酸塩
2002053565.tif 000153
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４２（クロロホルム：メタノール＝２０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　８．０１（ｓ，１Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｓ，１Ｈ），４．００（ｍ，１Ｈ），３．４１（ｓ，６Ｈ），３．４０（ｍ，２Ｈ），３．１７（ｍ，２Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．３３（ｍ，２Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），１．６５−１．９５（ｍ，４Ｈ），１．０７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．０６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（１０５）
８−（（２Ｓ）−１−メトキシ−３−フェニル−２−プロピル）アミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000154
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２６（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．７７（ｍ，１Ｈ），７．２５−７．３６（ｍ，３Ｈ），７．１６−７．２３（ｍ，２Ｈ），７．１１（ｍ，１Ｈ），６．８８（ｍ，１Ｈ），６．８０（ｍ，１Ｈ），４．４４（ｍ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．５３−３．６８（ｍ，２Ｈ），３．４７　ａｎｄ　３．４６（ｓ，３Ｈ），３．３８（ｍ，２Ｈ），３．１１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．０８（ｍ，１Ｈ），２．８１（ｍ，１Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），２．２０　ａｎｄ　２．１７（ｓ，３Ｈ），２．１５（ｍ，２Ｈ）。
実施例２（１０６）
８−（Ｎ−（４−メチルチオフェニル）メチル−Ｎ−プロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000155
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．２５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．１Ｈｚ，１Ｈ），５．１３（ｓ，２Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．７０（ｍ，２Ｈ），３．５０（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），３．０１（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．５０（ｓ，３Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），２．２３（ｍ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．７５（ｍ，２Ｈ），０．９３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（１０７）
８−（４−フェニルピペラジン−１−イル）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・２塩酸塩
2002053565.tif 000156
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３０（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ　７．３０−７．３８（ｍ，２Ｈ），７．２１−７．２９（ｍ，２Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｂｒｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｄｄ，Ｊ＝２．７，８．４Ｈｚ，１Ｈ），４．２２（ｂｒ　ｓ，４Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），３．５３（ｂｒｓ，４Ｈ），３．１４（ｍ，２Ｈ），２．９７（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ），２．１５（ｍ，２Ｈ），２．０６（ｓ，３Ｈ）。
実施例２（１０８）
８−（４−（２−クロロフェニル）ピペラジン−１−イル）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000157
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３８（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．４１（ｄｄ，Ｊ＝１．５，７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｍ，１Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｍ，１Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝２．７，８．１Ｈｚ，１Ｈ），３．９０（ｍ，４Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．３３（ｔ，Ｊ＝４．８Ｈ，４Ｈ），３．１６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．９１（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），２．１４（ｍ，２Ｈ）。
実施例２（１０９）
８−（Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000158
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５７（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．１２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｄｄ，Ｊ＝２．４，７．８Ｈｚ，１Ｈ），３．９０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，４Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．４８（ｍ，２Ｈ），３．０２（ｍ，２Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），２．２５（ｍ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．７１（ｍ，４Ｈ），１．３８（ｍ，４Ｈ），０．９７（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（１１０）
８−（Ｎ−メチル−Ｎ−ブチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000159
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３６（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．１０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８８（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄｄ，Ｊ＝３．０，８．１Ｈｚ，１Ｈ），３．９７（ｍ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．５１（ｓ，３Ｈ），３．４５（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），３．１２（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ），２．２３（ｍ，２Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），１．８５（ｍ，２Ｈ），１．４０（ｍ，２Ｈ），０．９９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（１１１）
８−（Ｎ−（４−メチルフェニル）メチル−Ｎ−ブチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000160
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．１０−７．２１（ｍ，５Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．１Ｈｚ，１Ｈ），５．１３（ｓ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．７７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．４８（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），３．０１（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），２．２１（ｍ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．７３（ｍ，２Ｈ），１．３４（ｍ，２Ｈ），０．９３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（１１２）
８−（Ｎ−（４−メチルフェニル）メチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000161
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２３（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．２５−７．０５（ｍ，５Ｈ），６．９８−６．７８（ｍ，２Ｈ），５．０６（ｓ，２Ｈ），４．２２−４．０３（ｍ，２Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．７５−３．５８（ｍ，２Ｈ），３．５８−３．３８（ｍ，２Ｈ），３．３０（ｓ，３Ｈ），３．２０−２．９０（ｍ，２Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），２．２１（ｍ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ）。
実施例２（１１３）
８−（Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（４−メチルフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000162
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３５（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．２５−６．９５（ｍ，５Ｈ），６．９５−６．７３（ｍ，２Ｈ），５．４０−５．１５（ｍ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．６５−３．３０（ｍ，２Ｈ），３．３０−２．９５（ｍ，２Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），２．３０−２．１０（ｍ，３Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．１０−０．８０（ｍ，４Ｈ）。
実施例２（１１４）
８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000163
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３７（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．３０−７．００（ｍ，５Ｈ），７．００−６．７５（ｍ，２Ｈ），５．２４（ｓ，２Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．８０−３．６０（ｍ，２Ｈ），３．６０−３．３５（ｍ，２Ｈ），３．２０−２．９０（ｍ，２Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），２．２２（ｓ，２Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ），１．３８−１．０５（ｍ，１Ｈ），０．７５−０．５０（ｍ，２Ｈ），０．３５−０．１０（ｍ，２Ｈ）。
実施例２（１１５）
８−（Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000164
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５９（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．１７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．４Ｈｚ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．５６（ｍ，４Ｈ），２．９５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．９０（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），２．１３（ｍ，２Ｈ），１．５８（ｍ，４Ｈ），０．８９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（１１６）
８−（Ｎ−（４−メチルフェニル）メチル−Ｎ−（２−ブチニル）アミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000165
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４７（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．３３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｄｄ，Ｊ＝２．７，８．７Ｈｚ，１Ｈ），５．２７（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１Ｈ），５．２４（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１Ｈ），４．４１（ｍ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．５１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．２２（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），２．２５（ｍ，２Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），１．９１（ｔ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（１１７）
８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（２−ブチニル）アミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000166
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５５（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．１６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝２．７，８．１Ｈｚ，１Ｈ），４．４０（ｍ，２Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．５５（ｍ，２Ｈ），３．１１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．９１（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），２．１３（ｍ，２Ｈ），１．８１（ｔ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，３Ｈ），１．６６（ｍ，２Ｈ），０．９５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（１１８）
８−（５−ノニルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000167
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５８（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．３３（ｂｒｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８８（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄｄ，Ｊ＝２．７，８．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１０（ｍ，１Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．４９（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），３．１２（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），２．２７（ｍ，２Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），１．６１−１．８８（ｍ，４Ｈ），１．３０−１．５３（ｍ，８Ｈ），０．９４（ｍ，６Ｈ）。
実施例２（１１９）
８−（Ｎ−シクロペンチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000168
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３８（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：δ　７．２０−６．９８（ｍ，５Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）６．８５（ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．４Ｈｚ，１Ｈ），５．２０（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），５．０９（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），５．０２−４．７０（ｍ，１Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．１７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．９８（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ），１．９８（ｓ，３Ｈ），２．４０−１．６０（ｍ，１０Ｈ）。
実施例２（１２０）
８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（４−メチルチオフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000169
ＴＬＣ：Ｒｆ０．８５（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．２８−７．１６（ｍ，５Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝３．０，８．４Ｈｚ，１Ｈ），４．８９（ｓ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．３８（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．９６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．８９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．４７（ｓ，３Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），２．０９（ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．１０−０．９５（ｍ，１Ｈ），０．５２−０．４２（ｍ，２Ｈ），０．１０−０．０５（ｍ，２Ｈ）。
実施例２（１２１）
８−（Ｎ−（４−フルオロフェニル）メチル−Ｎ−プロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000170
ＴＬＣ：Ｒｆ０．８７（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．２８−７．１６（ｍ，３Ｈ），７．０３−６．９５（ｍ，２Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．４Ｈｚ，１Ｈ），４．８０（ｓ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．４０−３．３２（ｍ，２Ｈ），２．８９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．８１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），２．０７（ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．６２−１．５０（ｍ，２Ｈ），０．８８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（１２２）
８−（Ｎ−シクロブチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000171
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４８（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．１９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄｄ，Ｊ＝８．４，３．０Ｈｚ，１Ｈ），４．９０−４．７０（ｍ，２Ｈ），４．０８（ｍ，１Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），２．８４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．６１（ｍ，２Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），２．２０−２．０６（ｍ，４Ｈ），１．９６（ｍ，２Ｈ），１．８０−１．６０（ｍ，２Ｈ）。
実施例２（１２３）
８−（Ｎ−エチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000172
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６９（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．１９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１４−７．０６（ｍ，４Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄｄ，Ｊ＝２．７，８．１Ｈｚ，１Ｈ），４．８１（ｓ，２Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．４７（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．８８（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．８１（ｂｒｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），２．０４（ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），１．１８（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（１２４）
８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000173
ＴＬＣ：Ｒｆ０．７９（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．５７（ｂｒｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．４４（ｂｒｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．７Ｈｚ，１Ｈ），４．９１（ｓ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．４９−３．２５（ｍ，２Ｈ），２．９０（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．８７（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），２．１８−２．００（ｍ，２Ｈ），１．６２−１．５０（ｍ，２Ｈ），０．８８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（１２５）
８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（テトラヒドロフラン−２−イル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000174
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３１（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．１６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７８（ｄｄ，Ｊ＝２．７，８．１Ｈｚ，１Ｈ），３．８４−４．０６（ｍ，２Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．６４−３．８０（ｍ，３Ｈ），３．５０−３．６４（ｍ，２Ｈ），２．９９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．９１（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），２．１３（ｍ，２Ｈ），１．７４−２，００（ｍ，３Ｈ），１．４２−１．６５（ｍ，３Ｈ），０．８９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（１２６）
８−（Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000175
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３０（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．１６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝２．７，８．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９２（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．５７（ｍ，２Ｈ），３．５０（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），３．２８（ｓ，３Ｈ），２．９８（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．９１（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），２．１３（ｍ，２Ｈ），１．５５（ｍ，２Ｈ），１．３３（ｍ，２Ｈ），０．９０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（１２７）
８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−シクロプロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000176
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４５（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．１６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７８（ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．７Ｈｚ，１Ｈ），３．８５（ｍ，２Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．１９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．０７（ｍ，１Ｈ），２．９２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），２．１２（ｍ，２Ｈ），１．６２（ｍ，２Ｈ），０．８９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），０．８０−０．６８（ｍ，４Ｈ）。
実施例２（１２８）
８−（Ｎ−シクロブチルメチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000177
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５７（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．１７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７８（ｄｄ，Ｊ＝２．７，８．４Ｈｚ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．８２（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），３．６４（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．４９（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），３．２８（ｓ，３Ｈ），２．９６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．９１（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．６２−２．５０（ｍ，１Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），２．２０−２．０５（ｍ，２Ｈ），２．０６−１．５８（ｍ，６Ｈ）。
実施例２（１２９）
８−（３−エトキシカルボニル−１，２，５，６−テトラヒドロピリジル）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000178
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２７（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．２７（ｍ，１Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８８（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄｄ，Ｊ＝２．７，８．１Ｈｚ，１Ｈ），４．６２（ｍ，２Ｈ），４．２７（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），４．２０（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．４７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．１６（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．８５（ｍ，２Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），２．２６（ｍ，２Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），１．３４（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（１３０）
８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000179
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６８（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．２１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｄｄ，Ｊ＝２．７，８．４Ｈｚ，１Ｈ），５．４１（ｂｒｓ，２Ｈ），５．２７（ｍ，２Ｈ），５．２２（ｂｒｓ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．７４（ｍ，２Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），１．２４（ｍ，１Ｈ），０．６７（ｍ，２Ｈ），０．２４（ｍ，２Ｈ）。
実施例２（１３１）
８−（３−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−１，２，５，６−テトラヒドロピリジル）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000180
ＴＬＣ：Ｒｆ０．１８（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．２９（ｍ，１Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝２．７，８．７Ｈｚ，１Ｈ），４．５７（ｍ，２Ｈ），３．９４（ｍ，２Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．０９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．９１（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．７１（ｍ，２Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），２．１４（ｍ，２Ｈ）。
実施例２（１３２）
８−（４−ヘプチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000181
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４８（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．３７（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９７（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１３（ｍ，１Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．３５−３．６６（ｍ，２Ｈ），３．１３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．２９（ｍ，２Ｈ），１．６０−１．８４（ｍ，４Ｈ），１．３４−１．６０（ｍ，４Ｈ），１．００（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），０．９９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（１３３）
８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（２−ブチリル）アミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000182
ＴＬＣ：Ｒｆ０．７３（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．１６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７８（ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．５４（ｂｒｓ，２Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．５３（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），３．１３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．９１（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），２．１７−２．０８（ｍ，２Ｈ），１．８１（ｔ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，３Ｈ），１．２０−１．１６（ｍ，１Ｈ），０．６０−０．５２（ｍ，２Ｈ），０．３６−０．２８（ｍ，２Ｈ）。
実施例２（１３４）
８−（Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−（２−ブチリル）アミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000183
ＴＬＣ：Ｒｆ０．１３（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．１５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．４４−４．３９（ｍ，２Ｈ），３．９２（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．６５（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），３．３４（ｓ，３Ｈ），３．１３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．９１（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），２．１７−２．０８（ｍ，２Ｈ），１．８１（ｔ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（１３５）
８−（２−ブチリルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000184
ＴＬＣ：Ｒｆ０．８０（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．１５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．７８（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．５３（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），４．３６−４．３０（ｍ，２Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．２５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．９０（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），２．２０−２．０８（ｍ，２Ｈ），１．８３（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（１３６）
８−（４−（４−クロロフェニル）−１，２，５，６−テトラヒドロピリジル）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000185
ＴＬＣ：Ｒｆ０．１０（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．４２−７．３０（ｍ，４Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．２２−６．１８（ｍ，１Ｈ），４．５０−４．３２（ｍ，２Ｈ），４．１０−３．９０（ｍ，２Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．１０（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．９１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．８２−２．６９（ｍ，２Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），２．１７−２．０８（ｍ，２Ｈ）。
実施例２（１３７）
８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000186
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．３６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９７（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），５．２５（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），５．２１（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．７０（ｍ，２Ｈ），３．３６−３．６２（ｍ，２Ｈ），３．０７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．２３（ｍ，２Ｈ），１．２３（ｍ，１Ｈ），０．６３（ｍ，２Ｈ），０．１８（ｍ，２Ｈ）。
実施例２（１３８）
８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（４−トリフルオロメチルオキシフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000187
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５５（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．３２（ｂｒｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｂｒｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．８４（ｓ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．４１−３．３５（ｍ，２Ｈ），２．８９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．８３（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），２．１９−２．００（ｍ，２Ｈ），１．６６−１．５４（ｍ，２Ｈ），０．８８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（１３９）
８−（Ｎ−（２−ブチリル）−Ｎ−シクロプロピルメチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000188
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４０（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８８（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ，１Ｈ），４．５４（ｑ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．５２（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．１３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．９２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．１３（ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．８１（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，３Ｈ），１．１６−１．０２（ｍ，１Ｈ），０．６０−０．５２（ｍ，２Ｈ），０．３２−０．２６（ｍ，２Ｈ）。
実施例２（１４０）
８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（３−メチルフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000189
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５２（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．２７（ｍ，１Ｈ），７．１５（ｍ，１Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０５（ｍ，２Ｈ），６．９０（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｄｄ，Ｊ＝２．７，８．１Ｈｚ，１Ｈ），５．１４（ｓ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．７４（ｍ，２Ｈ），３．４９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．０２（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），２．２２（ｍ，２Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），１．７７（ｍ，２Ｈ），０．９４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（１４１）
８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（２−メチルフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000190
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５２（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．１８−７．３０（ｍ，４Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．１Ｈｚ，１Ｈ），５．１３（ｓ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．７８（ｍ，２Ｈ），３．４９（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），３．００（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），２．２１（ｍ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．７９（ｍ，２Ｈ），０．９４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（１４２）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−エトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000191
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４９（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．３４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．７Ｈｚ，１Ｈ），４．０７（ｍ，２Ｈ），３．９９（ｍ，１Ｈ），３．３４−３．６５（ｍ，２Ｈ），３．１３（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．２９（ｍ，２Ｈ），１．６２−１．９３（ｍ，４Ｈ），１．４２（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈ，３Ｈ），１．０６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．０５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（１４３）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−エトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000192
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４０（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．５２（ｂｒｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．４Ｈｚ，１Ｈ），５．４９（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），５．３９（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），５．２８（ｂｒｓ，２Ｈ），４．０７（ｍ，２Ｈ），３．４０（ｍ，１Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ），１．６８−１．９８（ｍ，４Ｈ），１．４３（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），１．０７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．０６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（１４４）
８−（Ｎ−メチル−Ｎ−ヘキシルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000193
ＴＬＣ：Ｒｆ０．０９（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．１１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ，１Ｈ），４．０１−３．９５（ｍ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．５１（ｓ，３Ｈ），３．５１−３．４２（ｍ，２Ｈ），３．１８−３．０６（ｍ，２Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ），２．２６−２．１８（ｍ，２Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），１．９６−１．８０（ｍ，２Ｈ），１．４４−１．２５（ｍ，６Ｈ），０．９０（ｂｒｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（１４５）
８−（Ｎ−メチル−Ｎ−（３−ペンチル）アミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000194
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４７（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．１１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｍ，１Ｈ），４．５５（ｍ，１Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．４６（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），３．２７（ｓ，３Ｈ），３．１０（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ），２．４５（ｍ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．７６−１．９８（ｍ，４Ｈ），１．０１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（１４６）
８−（Ｎ−メチル−Ｎ−（４−ヘプチル）アミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000195
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５１（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．１１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｄｄ，Ｊ＝３．０，８．４Ｈｚ，１Ｈ），４．８０（ｍ，１Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．４７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．２７（ｓ，３Ｈ），３．０９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ），２．２４（ｍ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．６４−１．９４（ｍ，４Ｈ），１．２８−１．５８（ｍ，４Ｈ），０．９７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（１４７）
８−（Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（４−メチルフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000196
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５４（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．３４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），６．９４（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．４Ｈｚ，１Ｈ），５．１８−５．３０（ｍ，４Ｈ），５．１５（ｓ，２Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），２．６７（ｍ，１Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），０．８５−１．００（ｍ，４Ｈ）。
実施例２（１４８）
８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000197
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５８（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．３５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｄｄ，Ｊ＝２．７，８．４Ｈｚ，１Ｈ），５．１０−５．５０（ｍ，６Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．６９（ｍ，２Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），１．２１（ｍ，１Ｈ），０．６５（ｍ，２Ｈ），０．２２（ｍ，２Ｈ）。
実施例２（１４９）
８−（Ｎ−シクロブチル−Ｎ−プロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000198
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４５（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．１７（，ｄＪ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７８（ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．３５（ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．６９−３．１０（ｍ，２Ｈ），２．９４（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．９０（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．２２−２．０２（ｍ，９Ｈ），１．７８−１．５８（ｍ，２Ｈ），１．３９（ｓｅｘｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），０．８４（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（１５０）
８−（Ｎ−イソブチル−Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）アミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・２塩酸塩
2002053565.tif 000199
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６３（酢酸エチル：酢酸：水＝３：１：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ　７．１１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９１（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．０８−３．９８（ｍ，２Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），３．５０−３．４２（ｍ，２Ｈ），３．４２−３．３２（ｍ，２Ｈ），３．０１（ｂｒｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．８７（ｂｒｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．７９（ｓ，３Ｈ），２．７７（ｓ，３Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ），２．１８−２．００（ｍ，２Ｈ），２．０８（ｓ，３Ｈ），１．８０−１．６４（ｍ，１Ｈ），０．８３（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（１５１）
８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（４−フルオロフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000200
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３４（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．３１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２８−７．２４（ｍ，２Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），７．０５−６．９７（ｍ，２Ｈ），６．９０（ｄｄ，Ｊ＝８．７，３．０Ｈｚ，１Ｈ），５．０９（ｓ，２Ｈ），４．９１（ｓ，２Ｈ），４．８９（ｓ，２Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．３３−３．２７（ｍ，２Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ），１．６３（ｓｅｘｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），０．３９（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（１５２）
８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（４−フルオロフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000201
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３６（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．３２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２８−７．２０（ｍ，２Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０２−６．９４（ｍ，２Ｈ），６．８９（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．８０（ｓ，２Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．３６（ｂｒｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．９０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．８２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．０７（ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．６８−１．４８（ｍ，２Ｈ），０．８７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（１５３）
８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（４−メチルチオフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000202
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６７（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．３５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９７（ｄｄ，Ｊ＝２．７，８．４Ｈｚ，１Ｈ），５．４８（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），５．３７（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），５．３３（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），５．２４（ｓ，２Ｈ），５．２４（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．６９（ｍ，２Ｈ），２．５０（ｓ，３Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），１．１９（ｍ，１Ｈ），０．６９（ｍ，２Ｈ），０．２４（ｍ，２Ｈ）。
実施例２（１５４）
８−（Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000203
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６９（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．３３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．７Ｈｚ，１Ｈ），５．４８（ｔｄ，Ｊ＝１．８，１６．８Ｈｚ，１Ｈ），５．３６（ｔｄ，Ｊ＝１．８，１６．８Ｈｚ，１Ｈ），５．２１（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，２Ｈ），３．８５（ｍ，４Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），１．８３（ｍ，４Ｈ），１．０２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（１５５）
８−（Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000204
ＴＬＣ：Ｒｆ０．７４（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．３４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．４Ｈｚ，１Ｈ），５．４７（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），５．３６（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），５．２１（ｓ，２Ｈ），３．８８（ｍ，４Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），１．７９（ｍ，４Ｈ），１．４２（ｍ，４Ｈ），１．００（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（１５６）
８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（４−フルオロフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000205
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２７（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．３３−７．２６（ｍ，３Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０１−６．９５（ｍ，２Ｈ），６．８８（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．８８（ｓ，２Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．３８（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．９６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．９１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．１０（ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．１０−０．９８（ｍ，１Ｈ），０．４９−０．４２（ｍ，２Ｈ），０．０８−０．０２（ｍ，２Ｈ）。
実施例２（１５７）
８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（４−メチルフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000206
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４３（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．３３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｄｄ，Ｊ＝２．７，８．１Ｈｚ，１Ｈ），５．２８（ｍ，２Ｈ），５．１３（ｍ，２Ｈ），５．０８（ｍ，２Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．６４（ｍ，２Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），１．８０（ｍ，２Ｈ），０．９５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（１５８）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・２塩酸塩
2002053565.tif 000207
ＴＬＣ：Ｒｆ０．１９（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　８．９１（ｓ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），３．９９（ｍ，１Ｈ），３．５０（ｍ，２Ｈ），３．１５（ｍ，２Ｈ），２．４７（ｓ，３Ｈ），２．３２（ｍ，２Ｈ），１．９４−１．６４（ｍ，４Ｈ），１．０６（ｂｒｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（１５９）
８−（Ｎ−ブチル−Ｎ−プロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000208
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２１（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．３４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．４Ｈｚ，１Ｈ），５．４７　ａｎｄ　５．３５（ＡＢｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，２Ｈ），５．２１（ｂｒｓ，２Ｈ），４．００−３．７５（ｍ）ａｎｄ　３．８５（ｓ）ｔｏｔａｌ　７Ｈ，２．３４（ｓ，３Ｈ），１．９０−１．７５（ｍ，４Ｈ），１．４２（ｓｅｘｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．０５−０．９８（ｍ，６Ｈ）。
実施例２（１６０）
８−（Ｎ−ブチル−Ｎ−プロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000209
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３３（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．１２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９５−３．８０（ｍ）ａｎｄ　３．８３（ｓ）ｔｏｔａｌ　７Ｈ，３．４８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．０２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３０−２．１８（ｍ）ａｎｄ　２．２７（ｓ）ｔｏｔａｌ　５Ｈ，２．１９（ｓ，３Ｈ），１．８０−１．６５（ｍ，４Ｈ），１．３８（ｓｅｘｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），０．９６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（１６１）
８−（４−ヘプチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000210
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５４（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．５２（ｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９７（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．７Ｈｚ，１Ｈ），５．４９（ｂｒｄ．Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），５．３９（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），５．２８（ｍ，２Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．５３（ｍ，１Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），１．７５（ｍ，４Ｈ），１．４７（ｍ，４Ｈ），１．００（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（１６２）
８−（Ｎ−ブチル−Ｎ−エチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000211
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４８（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．３３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．７Ｈｚ，１Ｈ），５．４６（ｍ，１Ｈ），５．３５（ｍ，１Ｈ），５．２３（ｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，２Ｈ），３．８０−４．００（ｍ，４Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），１．８０（ｍ，２Ｈ），１．４６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．４４（ｍ，２Ｈ），１．０１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（１６３）
８−（Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（４−フルオロフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000212
ＴＬＣ：Ｒｆ０．８０（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．３２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１７−７．０９（ｍ，２Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９６−６．９３（ｍ，２Ｈ），６．９０（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），５．０１（ｓ，２Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），２．９７−２．８６（ｍ，４Ｈ），２．７５（ｍ，１Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．０３（ｍ，２Ｈ），０．８０−０．６８（ｍ，４Ｈ）。
実施例２（１６４）
８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（２−フルオロフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000213
ＴＬＣ：Ｒｆ０．８５（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．２４−７．１２（ｍ，２Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０６−６．９７（ｍ，２Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．７Ｈｚ，１Ｈ），５．００−４．９２（ｍ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．４２−３．３６（ｍ，２Ｈ），２．８６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．７５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），２．０２（ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．６８−１．４６（ｍ，２Ｈ），０．９０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（１６５）
８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（３−フルオロフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000214
ＴＬＣ：Ｒｆ０．８６（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．３０−７．２２（ｍ，１Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０８−７．０１（ｍ，２Ｈ），６．９８−６．９０（ｍ，１Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ，１Ｈ），４．８５（ｓ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．４２−３．３６（ｍ，２Ｈ），２．８９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．８６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），２．０９（ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．６８−１．５２（ｍ，２Ｈ），０．８８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（１６６）
８−ジシクロプロピルメチルアミノ−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000215
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３９（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．７Ｈｚ，１Ｈ），６．４８（ｂｒｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ，１Ｈ），５．２２（ｂｒｓ，２Ｈ），４．８９（ｂｒｓ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），２．８７（ｍ，１Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），１．１５（ｍ，２Ｈ），０．６１（ｍ，４Ｈ），０．４２（ｍ，４Ｈ）。
実施例２（１６７）
８−ジシクロプロピルメチルアミノ−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000216
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４０（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．２９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８７（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．３７（ｂｒｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．４０（ｍ，１Ｈ）３．０１（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．８８（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．１１（ｍ，２Ｈ），１．１４（ｍ，２Ｈ），０．５０−０．６６（ｍ，４Ｈ），０．３５−０．５０（ｍ，４Ｈ）。
実施例２（１６８）
８−（Ｎ−ブチル−Ｎ−プロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000217
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５２（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．４０−７．３０（ｍ，１Ｈ），７．０８（ｓ，１Ｈ），７．００−６．９０（ｍ，１Ｈ），４．００−３．８０（ｍ）ａｎｄ　３．８５（ｓ）ｔｏｔａｌ　７Ｈ，３．６５−３．３０（ｍ，２Ｈ），３．１０−２．９５（ｍ，２Ｈ），２．４０−２．２０（ｍ）ａｎｄ　２．３３（ｓ）ｔｏｔａｌ　５Ｈ，１．８０−１．６５（ｍ，４Ｈ），１．４３−１．３０（ｍ，２Ｈ），０．９７（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（１６９）
８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−プロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000218
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５４（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．３１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８８（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．６４−３．５８（ｍ，２Ｈ），３．５３（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），３．０１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．９２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．１４（ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．６５−１．５５（ｍ，２Ｈ），１．０５−０．９０（ｍ，１Ｈ），０．９１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），０．５０−０．４０（ｍ，２Ｈ），０．１５−０．０５（ｍ，２Ｈ）。
実施例２（１７０）
８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−プロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000219
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４２（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．３０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），５．２３（ｓ，２Ｈ），４．９１（ｓ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．６５−３．５０（ｍ，４Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），１．６３（ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．１０−０．９８（ｍ，１Ｈ），０．９４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），０．５６−０．４６（ｍ，２Ｈ），０．１５（ｄｄ，Ｊ＝１０．８，５．１Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２（１７１）
８−（Ｎ−（２−ブチニル）−Ｎ−プロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000220
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４４（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．３４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｂｒｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），４．５６（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，２Ｈ），４．０５−３．８０（ｍ）ａｎｄ　３．８５（ｓ）ｔｏｔａｌ　５Ｈ，３．６５−３．３０（ｍ，２Ｈ），３．２５−３．１０（ｍ，２Ｈ），２．４０−２．２０（ｍ）ａｎｄ　２．３３（ｓ）ｔｏｔａｌ　５Ｈ，１．９５−１．８０（ｍ）ａｎｄ　１．８９（ｓ）ｔｏｔａｌ　５Ｈ，１．０１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（１７２）
８−（Ｎ−（２−ブチニル）−Ｎ−プロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000221
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３６（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．２８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ，１Ｈ），５．３２（ｓ，２Ｈ），４．９１（ｓ，２Ｈ），４．４５（ｑ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，２Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．５５−３．４５（ｍ，２Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），１．８２（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，３Ｈ），１．７２（ｓｅｘｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（１７３）
８−（Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000222
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３４（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．３５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ．１Ｈ），６．９７（ｂｒｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），４．３０−４．１８（ｍ，２Ｈ），３．９０−３．７８（ｍ）ａｎｄ　３．８５（ｓ）ｔｏｔａｌ　５Ｈ，３．７０−３．３０（ｍ）ａｎｄ　３．６４（ｍ）ｔｏｔａｌ　４Ｈ，３．３０（ｓ，３Ｈ），３．０８−２．９８（ｍ，２Ｈ），２．４０−２．１８（ｍ）ａｎｄ　２．３３（ｓ）ｔｏｔａｌ　５Ｈ，１．８０−１．６５（ｍ，２Ｈ），１．４３−１．３５（ｍ，２Ｈ），０．９６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（１７４）
８−（Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000223
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３９（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．４０−７．３０（ｍ，１Ｈ），７．０８（ｂｒｓ，１Ｈ），７．０５−６．９５（ｍ，１Ｈ），５．６０−５．３５（ｍ，２Ｈ），５．３０−５．１５（ｍ，２Ｈ），４．４０−４．２０（ｍ，２Ｈ），３．９０−３．７０（ｍ）ａｎｄ　３．８５（ｓ）ｔｏｔａｌ　７Ｈ，３．３５（ｓ，３Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），１．８５−１．７０（ｍ，２Ｈ），１．５０−１．３８（ｍ，２Ｈ），０．９９（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（１７５）
８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（４−トリフルオロメチルオキシフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000224
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４２（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．３９−７．３３（ｍ，２Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２１−７．１５（ｍ，２Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９１（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ，１Ｈ），５．１２（ｓ，２Ｈ），４．９５（ｓ，２Ｈ），４．９０（ｓ，２Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．３６−３．２８（ｍ，２Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ），１．７０−１．５４（ｍ，２Ｈ），０．８９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（１７６）
８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（４−フルオロフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000225
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２８（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．３３−７．２６（ｍ，２Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０３−６．９４（ｍ，２Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．８８（ｓ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．３８（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．９５（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．８９（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），２．０９（ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），１．０１（ｍ，１Ｈ），０．５８−０．４２（ｍ，２Ｈ），０．２０−０．０１（ｍ，２Ｈ）。
実施例２（１７７）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000226
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３８（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　８．５８（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），６．２４（ｂｒｄ，Ｊ＝１１．１Ｈｚ，１Ｈ），３．８０（ｍ，１Ｈ），３．０８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．９３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ），２．１５（ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．８０−１．５２（ｍ，４Ｈ），１．００（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（１７８）
８−（Ｎ−ブチル−Ｎ−エチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000227
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６１（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．３５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｄｄ，Ｊ＝２．７，８．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９４（ｍ，４Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．３０−３．６２（ｍ，２Ｈ），３．０５（ｍ，２Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．２５（ｍ，２Ｈ），１．７４（ｍ，２Ｈ），１．３２−１．４８（ｍ，５Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（１７９）
８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000228
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５４（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．６５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．７Ｈｚ，１Ｈ），５．３７（ｓ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．６６（ｍ，２Ｈ），３．５２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．１１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），２．２７（ｍ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．１４（ｍ，１Ｈ），０．６５（ｍ，２Ｈ），０．１７（ｍ，２Ｈ）
実施例２（１８０）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000229
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４０（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．５２（ｂｒｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｄｄ，Ｊ＝２．７，８．７Ｈｚ，１Ｈ），５．５０（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），５．３９（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），５．２９（ｓ，２Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．３９（ｍ，１Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ），１．６８−１．９８（ｍ，４Ｈ），１．０６（ｍ，６Ｈ）。
実施例２（１８１）
８−（Ｎ−シクロプロピルメチルアミノ−Ｎ−（４−フルオロフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000230
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２８（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．３４−７．２８（ｍ，２Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０５−６．９８（ｍ，２Ｈ），６．９０１（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），５．２１（ｓ，２Ｈ），４．９３（ｓ，２Ｈ），４．９０（ｓ，２Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．３８（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ），１．０８−０．９４（ｍ，１Ｈ），０．５６−０．４８（ｍ，２Ｈ），０．１４−０．０６（ｍ，２Ｈ）。
実施例２（１８２）
８−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）アミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・２塩酸塩
2002053565.tif 000231
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６０（酢酸エチル：酢酸：水＝３：１：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：δ　７．４５−７．３２（ｍ，５Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），５．２０（ｓ，２Ｈ），４．４０（ｍ，２Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．７５（ｍ，２Ｈ），３．１６（ｍ，２Ｈ），３．０６（ｍ，２Ｈ），２．９６（ｓ，６Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．３８−２．１８（ｍ，２Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ）。
実施例２（１８３）
８−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）アミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・２塩酸塩
2002053565.tif 000232
ＴＬＣ：Ｒｆ０．８０（酢酸エチル：酢酸：水＝３：１：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：δ　７．６０−７．３０（ｍ，６Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０８−７．０２（ｍ，１Ｈ），５．１３（ｓ，２Ｈ），４．９６（ｓ，２Ｈ），４．９４（ｓ，２Ｈ），４．４０−４．２４（ｍ，２Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．７６（ｍ，１Ｈ），３．５６（ｍ，１Ｈ），２．９９（ｓ，３Ｈ），２．９８（ｓ，３Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ）。
実施例２（１８４）
８−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）アミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・２塩酸塩
2002053565.tif 000233
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２７（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：δ　７．４６−７．２６（ｍ，６Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０８−７．０２（ｍ，１Ｈ），５．１１（ｂｒｓ，２Ｈ），４．３４−４．２０（ｍ，２Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．７６−３．６４（ｍ，２Ｈ），３．３４−２．８６（ｍ）ａｎｄ　２．９６（ｓ）ｔｏｔａｌ　１０Ｈ，２．４１（ｓ，３Ｈ），２．２６−２．１０（ｍ，２Ｈ）。
実施例２（１８５）
８−（Ｎ−（２−ブチニル）−Ｎ−エチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000234
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３６（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．１０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８８（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｄｄ，Ｊ＝２．７，８．４Ｈｚ，１Ｈ），４．５５（ｑ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，２Ｈ），４．０８（ｍ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．４８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．２２（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），２．２４（ｍ，２Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），１．９０（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，３Ｈ），１．４７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（１８６）
８−（Ｎ−（２−ブチニル）−Ｎ−エチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000235
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２６（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．３２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．４Ｈｚ，１Ｈ），５．４１（ｓ，２Ｈ），５．３６（ｍ，２Ｈ），４．４６（ｍ，２Ｈ），４．０８（ｍ，２Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），１．８９（ｔ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，３Ｈ），１．５１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（１８７）
８−（Ｎ−（２−ブチニル）−Ｎ−エチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000236
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３２（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００Ｈｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．３４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｄｄ，Ｊ＝２．７，８．４Ｈｚ，１Ｈ），４．５４（ｍ，２Ｈ），４．０９（ｍ，２Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．３５−３．６４（ｍ，２Ｈ），３．２２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．３４（Ｓ，３Ｈ），２．２６（ｍ，２Ｈ），１．９０（ｔ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，３Ｈ），１．４７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（１８８）
８−（Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000237
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４０（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．３０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８８（ｄｄ，Ｊ＝２．７，８．４Ｈｚ，１Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．５６（ｍ，４Ｈ），２．９５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．９１（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．１３（ｍ，２Ｈ），１．５８（ｍ，４Ｈ），０．８９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（１８９）
８−（Ｎ−（２−ブチニル）−Ｎ−シクロプロピルメチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000238
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０（トルエン：アセトン＝５：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．２８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），５．３５（ｓ，２Ｈ），４．９１（ｓ，２Ｈ），４．５６（ｍ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．５０（ｍ，２Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），１．８２（ｔ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，３Ｈ），１．１５（ｍ，１Ｈ），０．６４−０．５６（ｍ，２Ｈ），０．３８−０．２８（ｍ，２Ｈ）。
実施例２（１９０）
８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（４−シアノフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000239
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２２（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．６０（ｂｒｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．４７（ｂｒｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．９０（ｓ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．３９（ｍ，２Ｈ），２．９４−２．８２（ｍ，４Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），２．１１（ｍ，２Ｈ），１．５９（ｍ，２Ｈ），０．８８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（１９１）
８−（Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（４−メチルチオフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000240
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２０（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．３２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１９−７．１３（ｍ，２Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０６−７．０１（ｍ，２Ｈ），６．９１（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），５．２０（ｓ，２Ｈ），５．１５（ｓ，２Ｈ），４．９１（ｓ，２Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），２．５６（ｍ，１Ｈ），２．４６（ｓ，３Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ），０．９５−０．８８（ｍ，４Ｈ）。
実施例２（１９２）
８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（４−メチルチオフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000241
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２５（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．３１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｓ，４Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ，１Ｈ），５．１０（ｓ，２Ｈ），４．９０（ｓ，２Ｈ），４．８９（ｓ，２Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．３４（ｍ，２Ｈ），２．４８（ｓ，３Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ），１．７０−１．５０（ｍ，２Ｈ），０．８９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（１９３）
８−（Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（４−フルオロフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000242
ＴＬＣ：Ｒｆ０．１９（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．３２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１４−７．０４（ｍ，３Ｈ），７．０２−６．９４（ｍ，２Ｈ），６．９２（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ，１Ｈ），５．１９（ｓ，２Ｈ），５．１６（ｓ，２Ｈ），４．９１（ｓ，２Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），２．５５（ｍ，１Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ），０．９０−０．７６（ｍ，４Ｈ）．
実施例２（１９４）
８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（３−フルオロフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000243
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４８（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．３３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２６−７．１５（ｍ，２Ｈ）７．０７（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０５−６．９８（ｍ，２Ｈ），６．８９（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ，１Ｈ），４．９４（ｓ，２Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．３９（ｍ，２Ｈ），２．８８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．７７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ），２．０４（ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．６３（ｍ，２Ｈ），０．９０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（１９５）
８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（３−フルオロフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000244
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４６（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．３２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２８−７．１６（ｍ，２Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０７−６．９９（ｍ，２Ｈ），６．９１（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ，１Ｈ），５．０７（ｓ，２Ｈ），５．０４（ｓ，２Ｈ），４．８８（ｓ，２Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．１３（ｍ，２Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ），１．６８（ｓｅｘｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），０．９３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（１９６）
８−ジプロピルアミノ−２−メチル−３−（２，５−ジクロロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000245
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６４（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．４１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ，１Ｈ），３．６０−３．５２（ｍ，４Ｈ），２．９６（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）ａｎｄ　２．９３（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）ｔｏｔａｌ　４Ｈ，２．３７（ｓ，３Ｈ），２．１５（ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），１．６５−１．５０（ｍ，４Ｈ），０．８９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（１９７）
８−ジプロピルアミノ−２−メチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000246
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５７（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．５１（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．４Ｈｚ，１Ｈ），３．６５−３．５０（ｍ，４Ｈ），２．９６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）ａｎｄ　２．９２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）ｔｏｔａｌ　４Ｈ，２．３６（ｓ，３Ｈ），２．１４（ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．６３−１．４５（ｍ，４Ｈ），０．８９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（１９８）
８−ジプロピルアミノ−２−メチル−３−（４−メチルフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000247
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５８（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．５８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），３．６０−３．５２（ｍ，４Ｈ），３．００−２．９０（ｍ，４Ｈ），２．５６（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．１４（ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．６４−１．４８（ｍ，４Ｈ），０．８７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（１９９）
８−ジプロピルアミノ−２−メチル−３−（３−メチルフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000248
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６１（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．５０（ｓ）ａｎｄ　７．４７（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）ｔｏｔａｌ　２Ｈ，７．３２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），３．６０−３．５２（ｍ，４Ｈ），２．９６（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，４Ｈ），２．５７（ｓ，３Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ），２．１５（ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），１．６４−１．４５（ｍ，４Ｈ），０．８８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（２００）
８−ジプロピルアミノ−２−メチル−３−（２−メチルフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000249
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５６（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．３５−７．２０（ｍ，４Ｈ），３．６２−３．５４（ｍ，４Ｈ），２．９６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）ａｎｄ　２．９０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）ｔｏｔａｌ　４Ｈ，２．３４（ｓ，３Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ），２．１３（ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．６３−１．５０（ｍ，４Ｈ），０．８９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（２０１）
８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（ベンゾ［ｄ］１，３−ジオキソラン−５−イル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000250
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３１（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．１８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７７−６．８３（ｍ，２Ｈ），６．６７−６．７５（ｍ，２Ｈ），５．９４（ｓ，２Ｈ），４．７４（ｓ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．３７（ｍ，２Ｈ），２．８９（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．８５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），２．０８（ｍ，２Ｈ），１．５８（ｍ，２Ｈ），０．８８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（２０２）
８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（ベンゾ［ｄ］１，３−ジオキソラン−５−イル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000251
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３８（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．３６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９７（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７０−６．８２（ｍ，３Ｈ），６．００（ｓ，２Ｈ），５．０７（ｓ，２Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．７１（ｍ，２Ｈ），３．３６−３．６４（ｍ，２Ｈ），３．０３（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．２４（ｍ，２Ｈ），１．７４（ｍ，２Ｈ），０．９３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（２０３）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチルフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000252
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３９（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．３０−７．１８（ｍ，４Ｈ），６．２３（ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１Ｈ），３．９０−３．７５（ｍ，１Ｈ），３．０９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．９０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ），２．１４（ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．８０−１．５８（ｍ，４Ｈ），１．０８−０．９６（ｍ，６Ｈ）。
実施例２（２０４）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（３−メチルフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000253
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４５（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．５０（ｓ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．２１（ｄ，Ｊ＝１０．８Ｈｚ，１Ｈ），３．８６−３．７４（ｍ，１Ｈ），３．０８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．９５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．５５（ｓ，３Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ），２．１５（ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．８２−１．５５（ｍ，４Ｈ），１．０１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（２０５）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（４−メチルフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000254
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４７（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．５７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），６．２０（１０．５Ｈｚ，１Ｈ），３．８３−３．７５（ｍ，１Ｈ），３．０８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．９４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．５５（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．１５（ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．８０−１．５２（ｍ，４Ｈ），１．００（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（２０６）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチルチオ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000255
ＴＬＣ：Ｒｆ０．１０（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．２６−７．１６（ｍ，１Ｈ），６．８３（ｍ，１Ｈ），６．８４−６．７６（ｍ，１Ｈ），３．９７（ｍ，１Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．４８（ｍ，２Ｈ），３．１２（ｍ，２Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．２８（ｍ，２Ｈ），１．９５−１．４４（ｍ，４Ｈ），１．１１−０．９９（ｍ，６Ｈ）。
実施例２（２０７）
８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（ベンゾ［ｄ］１，３−ジオキソラン−５−イル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000256
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４０（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．３４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｄｄ，Ｊ＝２．７，８．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７８−６．８３（ｍ，２Ｈ），６．７２（ｍ，１Ｈ），５．９９（ｓ，２Ｈ），５．２８（ｍ，２Ｈ），５．１６（ｓ，２Ｈ），５．０４（ｍ，２Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．６０（ｍ，２Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），１．７７（ｍ，２Ｈ），０．９５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（２０８）
８−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−シクロプロピルメチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000257
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５８（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．２５−７．４３（ｍ，５Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｄｄ，Ｊ＝２．４，７．８Ｈｚ，１Ｈ），５．２８（ｓ，２Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．６９（ｍ，２Ｈ），３．４８（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），３．０７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），２．２４（ｍ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．１６（ｍ，１Ｈ），０．６３（ｍ，２Ｈ），０．１８（ｍ，２Ｈ）。
実施例２（２０９）
８−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−シクロプロピルメチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000258
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５６（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．２５−７．４３（ｍ，６Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｄｄ，Ｊ＝２．７，８．４Ｈｚ，１Ｈ），５．２７（ｍ，２Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．６８（ｍ，２Ｈ），３．４８（ｍ，２Ｈ），３．０７（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．２３（ｍ，２Ｈ），１．１６（ｍ，１Ｈ），０．６４（ｍ，２Ｈ），０．１８（ｍ，２Ｈ）。
実施例２（２１０）
８−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−シクロプロピルメチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000259
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４７（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．２６−７．４５（ｍ，６Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．１Ｈｚ，１Ｈ），５．３６（ｍ，２Ｈ），５．２８（ｍ，２Ｈ），５．２３（ｓ，２Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．６９（ｍ，２Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），１．２１（ｍ，１Ｈ），０．６６（ｍ，２Ｈ），０．２２（ｍ，２Ｈ）。
実施例２（２１１）
８−（Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−ブチニル）アミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000260
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３８（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．１６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．４０（ｂｒｓ，２Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．５９（ｍ，２Ｈ），３．１１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．９１（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），２．１３（ｍ，２Ｈ），１．８１（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，３Ｈ），１．６３（ｍ，２Ｈ），１．３８（ｍ，２Ｈ），０．９４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（２１２）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000261
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４４（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ　７．３４−７．２４（ｍ，２Ｈ），７．２０−７．１０（ｍ，１Ｈ），４．０３−３．８５（ｍ，１Ｈ），３．１４（ｂｒｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），２．９５（ｂｒｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ），２．２５−２．１０（ｍ）ａｎｄ　２．１２（ｓ）ｔｏｔａｌ　５Ｈ，１．８５−１．６０（ｍ，４Ｈ），０．９５−０．８５（ｍ，６Ｈ）。
実施例２（２１３）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２，５−ジクロロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000262
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４６（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ　７．６８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６２−７．５５（ｍ）ａｎｄ　７．５９（ｓ）ｔｏｔａｌ　２Ｈ，４．０３−３．８５（ｍ，１Ｈ），３．１４（ｂｒｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．９６（ｂｒｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．２５−２．１０（ｍ，２Ｈ），１．８５−１．６０（ｍ，４Ｈ），０．８９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（２１４）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２，４−ジメトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000263
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４３（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ　７．２４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．７１（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．６６（ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．４Ｈｚ，１Ｈ），４．０５−３．８５（ｍ，１Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．７４（ｓ，Ｈ），３．１５（ｂｒｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），２．９９（ｂｒｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．２５−２．１０（ｍ，２Ｈ），１．８５−１．６３（ｍ，４Ｈ），０．８９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（２１５）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000264
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４３（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ　９．２０−９．００（ｍ，１Ｈ），７．３９（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝１１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），４．０５−３．６０（ｍ，１Ｈ，ｃｏｖｅｒｅｄ　ｗｉｔｈ　Ｈ２Ｏ　ｉｎ　ＤＭＳＯ−ｄ６），３．１４（ｂｒｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．９９（ｂｒｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．１８（ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），１．８３−１．６０（ｍ，４Ｈ），０．８９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（２１６）
８−（Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−ブチニル）アミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000265
ＴＬＣ：Ｒｆ０．８０（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８８（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ，１Ｈ），４．３９（ｑ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．５９（ｍ，２Ｈ），３．１１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．９３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．１４（ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．８１（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，３Ｈ），１．６８−１．５４（ｍ，２Ｈ），１．３９（ｓｅｘｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），０．９４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（２１７）
８−（Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−ブチニル）アミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000266
ＴＬＣ：Ｒｆ０．７８（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．２８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ，１Ｈ），５．３３（ｓ，２Ｈ），４．９１（ｓ，２Ｈ），４．４４（ｑ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．５４（ｍ，２Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），１．８２（ｔ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，３Ｈ），１．７４−１．６１（ｍ，２Ｈ），１．４１（ｓｅｘｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），０．９６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（２１８）
８−（３−メチル−２−ブチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000267
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３６（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．４５（ｂｒｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｄｄ　Ｊ＝４．２，８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．４Ｈｚ，１Ｈ），４．０７（ｍ，１Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．４９（ｍ，２Ｈ），３．１５（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．２９（ｍ，２Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），２．２０　ａｎｄ　２．１９（ｓ，ｔｏｔａｌ　３Ｈ），１．９９（ｍ，１Ｈ），１．４２　ａｎｄ　１．４１（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，ｔｏｔａｌ　３Ｈ），１．０５−１．１４（ｍ，６Ｈ）。
実施例２（２１９）
８−（１−シクロヘキシルエチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000268
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３６（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．４２（ｂｒｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１１　ａｎｄ　７．１０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，ｔｏｔａｌ　１Ｈ），６．８８（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄｄ，Ｊ＝２．７，８．１Ｈｚ，１Ｈ），４．０３（ｍ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．４８（ｍ，２Ｈ），３．１２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．２８（ｍ，２Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），２．２０　ａｎｄ　２．１８（ｓ，ｔｏｔａｌ　３Ｈ），１．５２−１．９５（ｍ，６Ｈ），１．４１　ａｎｄ　１．４０（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，ｔｏｔａｌ　３Ｈ），１．０１−１．３７（ｍ，５Ｈ）。
実施例２（２２０）
８−（２−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000269
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３６（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．３４（ｂｒｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１１　ａｎｄ　７．１０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，ｔｏｔａｌ　１Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄｄ，Ｊ＝２．７，８．７Ｈｚ，１Ｈ），４．２５（ｍ，１Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．４９（ｍ，２Ｈ），３．１６（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．２９（ｍ，２Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），２．２０　ａｎｄ　２．１９（ｓ，ｔｏｔａｌ　３Ｈ），１．７０−１．８０（ｍ，２Ｈ），１．４４−１．５８（ｍ，２Ｈ），１．４７　ａｎｄ　１．４６（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，ｔｏｔａｌ　３Ｈ），１．０１（ｍ，３Ｈ）。
実施例２（２２１）
８−（２−ヘプチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000270
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４３（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．３２（ｂｒｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１２　ａｎｄ　７．１１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，ｔｏｔａｌ　１Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｄｄ，Ｊ＝２．７，８．４Ｈｚ，１Ｈ），４．２２（ｍ，１Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．５０（ｍ，２Ｈ），３．１５（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．２９（ｍ，２Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），２．２０　ａｎｄ　２．１９（ｓ，ｔｏｔａｌ　３Ｈ），１．７１−１．８１（ｍ，２Ｈ），１．３０−１．５５（ｍ，９Ｈ），０．９２（ｍ，３Ｈ）。
実施例２（２２２）
８−（１−メトキシ−２−プロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000271
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３０（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．６６（ｂｒｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１１　ａｎｄ　７．１０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，ｔｏｔａｌ　１Ｈ），６．８８（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄｄ，Ｊ＝２．７，８．７Ｈｚ，１Ｈ），４．４６（ｍ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．６４（ｄｄ，Ｊ＝３．９，９．９Ｈｚ，１Ｈ），３．４２−３．５８（ｍ，３Ｈ），３．４６　ａｎｄ　３．４５（ｓ，ｔｏｔａｌ　３Ｈ），３．２３（ｍ，１Ｈ），３．１１（ｍ，１Ｈ），２．２９（ｍ，２Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），２．１９　ａｎｄ　２．１８（ｓ，ｔｏｔａｌ，３Ｈ），１．４９（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（２２３）
８−（２−オクチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000272
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６０（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．３３（ｂｒｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１２　ａｎｄ　７．１１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，ｔｏｔａｌ　１Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｄｄ，Ｊ＝２．７，８．１Ｈｚ，１Ｈ），４．２３（ｍ，１Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．５０（ｂｒｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．１５（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．２９（ｍ，２Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），２．２０　ａｎｄ　２．１９（ｓ，ｔｏｔａｌ　３Ｈ），１．７５（ｍ，２Ｈ），１．４６　ａｎｄ　１．４５（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，ｔｏｔａｌ　３Ｈ），１．２６−１．４５（ｍ，８Ｈ），０．９０（ｍ，３Ｈ）。
実施例２（２２４）
８−（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）アミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000273
ＴＬＣ：Ｒｆ０．１６（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．４４（ｍ，１Ｈ），７．２７−７．１４（ｍ，４Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７８（ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．６９（ｂｒｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ，１Ｈ），５．２２（ｍ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．２４−３．０８（ｍ，２Ｈ），３．００−２．７６（ｍ，４Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ），２．２４−１．８２（ｍ，６Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ）。
実施例２（２２５）
８−（（１Ｓ，２Ｓ，３Ｓ，５Ｒ）−２，６，６−トリメチルビシクロ［３．１．１］−３−ヘプチル）アミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000274
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２５（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．１６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．７８（ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．３５（ｂｒｄ，Ｊ＝１０．８Ｈｚ，１Ｈ），４．３１（ｍ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．２２−３．０６（ｍ，２Ｈ），２．９１（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），２．６２−２．４６（ｍ，２Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），２．１９−１．８２（ｍ，６Ｈ），１．２９（ｓ，３Ｈ），１．２０（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，３Ｈ），１．１１−１．０８（ｍ，１Ｈ），１．０９（ｓ，３Ｈ）。
実施例２（２２６）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−クロロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000275
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４１（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．３８−７．３２（ｍ，２Ｈ），７．２６−７．１０（ｍ，２Ｈ），４．０４−３．９０（ｍ，１Ｈ），３．６０−３．３０（ｍ，２Ｈ），３．１３（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．２８（ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），１．９２−１．４０（ｍ，４Ｈ），１．０６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（２２７）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２，５−ジメトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000276
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５２（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．３２−７．２４（ｍ，１Ｈ），７．００−６．９０（ｍ，２Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），４．０５−３．９５（ｍ，１Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．５６（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），３．１２（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ），２．２９（ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），１．９０−１．４０（ｍ，４Ｈ），１．０５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（２２８）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000277
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２４（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．４１（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３４−７．２４（ｍ，２Ｈ），７．１０−７．０２（ｍ，２Ｈ），４．０３−３．９０（ｍ，１Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），３．５６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．１２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ），２．３６−２．２０（ｍ，２Ｈ），１．９０−１．４０（ｍ，４Ｈ），１．０５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（２２９）
８−ジシクロプロピルメチルアミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000278
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４６（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．８７（ｍ，１Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｄｄ，Ｊ＝２．７，８．７Ｈｚ，１Ｈ），５．３７（ｓ，２Ｈ），５．１９（ｍ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），２．９０（ｍ，１Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），１．２６（ｍ，２Ｈ），０．６６−０．８５（ｍ，４Ｈ），０．４７（ｍ，４Ｈ）。
実施例２（２３０）
８−（Ｎ−ブチル−Ｎ−エチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000279
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４９（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．１０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｄｄ，Ｊ＝２．７，８．７Ｈｚ，１Ｈ），５．４０（ｓ，２Ｈ），５．２３（ｓ，２Ｈ），３．８５−４．００（ｍ，４Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．８２（ｍ，２Ｈ），１．４６（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），１．４４（ｍ，２Ｈ），１．０２（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（２３１）
８−（Ｎ−ブチル−Ｎ−プロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000280
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５４（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．１０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．４Ｈｚ，１Ｈ），５．４０（ｓ，２Ｈ），５．２１（ｓ，２Ｈ），３．８７（ｍ，４Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．８２（ｍ，４Ｈ），１．４２（ｍ，２Ｈ），１．０２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．００（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（２３２）
８−（Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000281
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５１（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．１０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｄｄ，Ｊ＝３．０，８．４Ｈｚ，１Ｈ），５．３９（ｂｒｓ，２Ｈ），５．２１（ｂｒｓ，２Ｈ），３．８５（ｍ，４Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．８３（ｍ，４Ｈ），１．０２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（２３３）
８−（Ｎ−エチル−Ｎ−（４−ヒドロキシブチル）アミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000282
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２９（ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．１０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝３．０，８．４Ｈｚ，１Ｈ），３．８７−４．０１（ｍ，４Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．６５（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），３．３８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．０６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），２．２４（ｍ，２Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），１．８６（ｍ，２Ｈ），１．６１（ｍ，２Ｈ），１．３８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（２３４）
８−ビス（２−メトキシエチル）アミノ−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000283
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３５（ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．３３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．４Ｈｚ，１Ｈ），５．４０（ｍ，１Ｈ），５．３３（ｍ，１Ｈ），５．２５（ｍ，２Ｈ），４．１５（ｍ，４Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．７１（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，４Ｈ），３．３５（ｓ，６Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ）。
実施例２（２３５）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メトキシ−５−イソプロピルフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000284
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３６（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．２３（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），４．００−３．８５（ｍ）ａｎｄ　３．９１（ｓ）ｔｏｔａｌ　４Ｈ，３．５８−３．３０（ｍ，２Ｈ），３．１１（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．９２（ｍ，１Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ），２．３５−２．２０（ｍ，２Ｈ），１．９０−１．５０（ｍ，４Ｈ），１．２６（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ），１．０４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（２３６）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メトキシ−５−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000285
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２６（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．２０−６．９５（ｍ，４Ｈ），４．０４−３．８０（ｍ）ａｎｄ　３．９１（ｓ）ｔｏｔａｌ　４Ｈ，３．５２−３．４０（ｍ，２Ｈ），３．１２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ），２．２７（ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．９０−１．４０（ｍ，４Ｈ），１．０５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（２３７）
８−（Ｎ−ブチル−Ｎ−（４−フルオロフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000286
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４０（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．４４−７．２０（ｍ，３Ｈ），７．１４−６．９０（ｍ，４Ｈ），５．０３（ｂｒｓ，２Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．６２（ｍ，２Ｈ），３．２９（ｍ，２Ｈ），２．９６（ｍ，２Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．１９（ｍ，２Ｈ），１．６５（ｍ，２Ｈ），１．３２（ｍ，２Ｈ），０．９０（ｍ，３Ｈ）。
実施例２（２３８）
８−（Ｎ−ブチル−Ｎ−（４−フルオロフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000287
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２０（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．４０−７．２６（ｍ，３Ｈ），７．１２（ｂｒｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９９−６．９２（ｍ，１Ｈ），５．４０（ｍ，２Ｈ），５．３０−５．０８（ｍ，４Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．７０（ｍ，２Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），１．７６（ｍ，２Ｈ），１．３６（ｍ，２Ｈ），０．９４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（２３９）
８−（Ｎ−ブチル−Ｎ−（４−フルオロフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000288
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２８（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．２９（ｍ，２Ｈ），７．１８−７．０４（ｍ，３Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８５−６．７８（ｍ，１Ｈ），５．２３（ｍ，２Ｈ），５．１５（ｍ，２Ｈ），５．１１（ｍ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．５８（ｍ，２Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），１．７１（ｍ，２Ｈ），１．３５（ｍ，２Ｈ），０．９５−０．８４（ｍ，３Ｈ）。
実施例２（２４０）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メトキシ−５−クロロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000289
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２６（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．３３（ｄｄ，Ｊ＝９．０，３．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２５−７．０５（ｍ）ａｎｄ　７．２２（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ）ｔｏｔａｌ　２Ｈ，６．９８（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），４．０３−３．８５（ｍ）ａｎｄ　３．９３（ｓ）ｔｏｔａｌ　４Ｈ，３．５５−３．４０（ｍ，２Ｈ），３．１３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ），２．２８（ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．９０−１．４０（ｍ，４Ｈ），１．０５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（２４１）
８−（Ｎ−エチル−Ｎ−（２−ブチリル）アミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000290
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３７（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．１０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｄｄ，Ｊ＝２．７，８．４Ｈｚ，１Ｈ），５．４１（ｓ，４Ｈ），４．４８（ｍ，２Ｈ），４．１４（ｍ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），１．９０（ｔ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，３Ｈ），１．５４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（２４２）
８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（２−ブチリル）アミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000291
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４７（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．１０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｄｄ，Ｊ＝２．７，８．１Ｈｚ，１Ｈ），５．４１（ｍ，２Ｈ），５．３９（ｍ，２Ｈ），５．４２（ｍ，２Ｈ），３．９８（ｍ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），１．９４（ｍ，２Ｈ），１．８９（ｔ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，３Ｈ），１．０５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（２４３）
８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（４−メチルチオフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000292
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４５（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．２７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｄｄ，Ｊ＝２．７，８．４Ｈｚ，１Ｈ），５．４０（ｓ，２Ｈ），５．１１−５．２６（ｍ，４Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．７０（ｍ，２Ｈ），２．５０（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），１．８４（ｍ，２Ｈ），０．９７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（２４４）
８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（ベンゾ［ｄ］１，３−ジオキソラン−５−イル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000293
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４５（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．１３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｄｄ，Ｊ＝２．７，８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７８（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７３（ｄｄ，Ｊ＝１．５，７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．０１（ｓ，２Ｈ），５．３９（ｓ，２Ｈ），５．１７（ｓ，２Ｈ），５．１１（ｍ，２Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．６９（ｍ，２Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ），１．８１（ｍ，２Ｈ），０．９６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（２４５）
８−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−シクロプロピルメチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000294
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４７（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．３４−７．４６（ｍ，３Ｈ），７．２６−７．３３（ｍ，２Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｄｄ，Ｊ＝２．７，８．７Ｈｚ，１Ｈ），５．４２（ｓ，２Ｈ），５．３３（ｍ，２Ｈ），５．２４（ｓ，２Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．７３（ｍ，２Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），１．２４（ｍ，１Ｈ），０．６９（ｍ，２Ｈ），０．２４（ｍ，２Ｈ）。
実施例２（２４６）
８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000295
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４８（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．６２（ｂｒｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．４８（ｂｒｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．３４（ｂｒｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９０−６．８８（ｍ，１Ｈ），５．１９（ｂｒｓ，２Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．５４（ｍ，２Ｈ），３．３６−３．１４（ｍ，２Ｈ），３．１４−２．９８（ｍ，２Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．２２（ｍ，２Ｈ），１．１２−０．９８（ｍ，１Ｈ），０．６４−０．５２（ｍ，２Ｈ），０．１８−０．０８（ｍ，２Ｈ）。
実施例２（２４７）
８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000296
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４２（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．６５（ｂｒｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），７．４９（ｂｒｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ，１Ｈ），５．３５−５．１８（ｍ，６Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．５４（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），１．１１（ｍ，１Ｈ），０．７２−０．６０（ｍ，２Ｈ），０．２２−０．１４（ｍ，２Ｈ）。
実施例２（２４８）
８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000297
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４２（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．６８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），５．４２（ｍ，２Ｈ），５．３８（ｓ，２Ｈ），５．２７（ｓ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．６１（ｍ，２Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．１５（ｍ，１Ｈ），０．７４−０．６６（ｍ，２Ｈ），０．２６−０．１８（ｍ，２Ｈ）。
実施例２（２４９）
８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（４−シアノフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000298
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２９（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．６６（ｂｒｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．４９（ｂｒｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８８（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），５．１５（ｂｒｓ，２Ｈ），５．０９（ｂｒｓ，２Ｈ），５．０１（ｂｒｓ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．３７（ｍ，２Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），１．７４−１．６０（ｍ，２Ｈ），０．９１（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（２５０）
８−（Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（４−フルオロフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000299
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４０（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．３２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１６−７．０７（ｍ，３Ｈ），７．０２−６．９４（ｍ　２Ｈ），６．９２（ｄｄ，Ｊ＝８．４，３．０Ｈｚ，１Ｈ），５．２０（ｓ，２Ｈ），５．１８（ｓ，２Ｈ），４．９４（ｓ，２Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），２．５６（ｍ，１Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ），０．８９−０．７９（ｍ，４Ｈ）。
実施例２（２５１）
８−（Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（４−フルオロフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000300
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４４（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．１９−７．０８（ｍ，３Ｈ），７．０４−６．９６（ｍ，２Ｈ），６．８８（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），５．２８−５．１８（ｍ，４Ｈ），５．００（ｓ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），２．６０（ｍ，１Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），０．９０−０．８０（ｍ，４Ｈ）。
実施例２（２５２）
８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（４−フルオロフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000301
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４９（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．３６−７．２９（ｍ，２Ｈ），７．１５−７．０５（ｍ，３Ｈ），６．９０（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．７Ｈｚ，１Ｈ），５．３９（ｓ，２Ｈ），５．３２−５．２０（ｍ，４Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．６２（ｍ，２Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），１．２０−１．０８（ｍ，１Ｈ），０．７２−０．６２（ｍ，２Ｈ），０．２８−０．１８（ｍ，２Ｈ）。
実施例２（２５３）
８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000302
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３５（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．３４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９７（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ，１Ｈ），５．４８（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），５．３６（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），５．２３（ｓ，２Ｈ），４．３８−４．２２（ｍ，２Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．７８−３．６６（ｍ，４Ｈ），３．３４（ｓ，３Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），１．８１（ｓｅｘｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．０１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（２５４）
８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000303
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３３（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．１１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ，１Ｈ）５．４１（ｓ，２Ｈ），５．２２（ｓ，２Ｈ），４．３０（ｍ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．８０−３．６０（ｍ，４Ｈ），３．３４（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．８１（ｓｅｘｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．０１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（２５５）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−シアノフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000304
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４５（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．６５（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｄ．Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２４−７．０８（ｍ，１Ｈ），４．０６−３．８８（ｍ，１Ｈ），３．４１（ｂｒｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．１５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．４０−２．２０（ｍ）ａｎｄ　２．３０（ｓ）ｔｏｔａｌ　８Ｈ，１．９０−１．４０（ｍ，４Ｈ），１．０６（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（２５６）
８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000305
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４６（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．３４（ｂｒｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９９−６．９１（ｍ，１Ｈ），４．２０（ｍ，２Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．７５（ｍ，２Ｈ），３．６２（ｍ，２Ｈ），３．５２−３．３０（ｍ，２Ｈ），３．３０（ｓ，３Ｈ），３．０３（ｍ，２Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．２４（ｍ，２Ｈ），１．７２（ｍ，２Ｈ），０．９６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（２５７）
８−（Ｎ−エチル−Ｎ−（４−メチルチオフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000306
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４２（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．４０−７．３０（ｍ，１Ｈ），７．３０−７．１６（ｍ，４Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９９−６．９２（ｍ，１Ｈ），５．１１（ｂｒｓ，２Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．７８（ｍ，２Ｈ），３．４２（ｍ，２Ｈ），３．００（ｍ，２Ｈ），２．５０（ｓ，３Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．２１（ｍ，２Ｈ），１．３４（ｍ，３Ｈ）。
実施例２（２５８）
８−（Ｎ−エチル−Ｎ−（４−メチルチオフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000307
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３５（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．３５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｂｒｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．２１（ｂｒｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９７（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ，１Ｈ），５．４８−５．２７（ｍ，２Ｈ），５．２７−５．０６（ｍ，４Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．８８−３．７８（ｍ，２Ｈ），２．５０（ｓ，３Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），１．４２（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（２５９）
８−（Ｎ−エチル−Ｎ−（４−メチルチオフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000308
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４０（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．２８（ｂｒｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．２２（ｂｒｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），５．４０（ｂｒｓ，２Ｈ），５．２２−５．０８（ｍ，４Ｈ），３．８６（ｍ，２Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），２．５０（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），１．４３（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（２６０）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（４−メチルチオフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000309
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４６（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．５２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１Ｈ），４．０６−３．９０（ｍ，１Ｈ），３．６０（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），３．１３（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．５２（ｓ，３Ｈ），２．４９（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），１．９４−１．６４（ｍ，４Ｈ），１．０５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（２６１）
８−（Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000310
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６１（ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．１１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ，１Ｈ），５．４０（ｓ，２Ｈ），５．２２（ｓ，２Ｈ），４．２９（ｍ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．７８（ｍ，２Ｈ），３．７２（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，２Ｈ），３．３４（ｓ，３Ｈ），２．３　０（ｓ，３Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．７７（ｑｕｉｎｔｅｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．４２（ｓｉｘｔｅｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．００（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（２６２）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（４−ジメチルアミノフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000311
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５７（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．７２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．６０−７．４０（ｍ，２Ｈ），６．８８−６．７５（ｍ，１Ｈ），３．９８−３．８５（ｍ，１Ｈ），３．３５−３．２５（ｍ，２Ｈ），３．１５−３．０５（ｍ）ａｎｄ　３．１３（ｓ）ｔｏｔａｌ　８Ｈ，２．５２（ｓ，３Ｈ），２．２５（ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），１．８５−１．６０（ｍ，４Ｈ），１．０３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（２６３）
８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−プロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000312
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５５（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．１５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ，１Ｈ），５．２４（ｓ，２Ｈ），５．０４（ｓ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．６９−３．６３（ｍ，４Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ）１．７０（ｓｉｘｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．０７（ｍ，１Ｈ），０．９６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），０．５６（ｍ，２Ｈ），０．２０（ｍ，２Ｈ）。
実施例２（２６４）
８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（５−メチルフラン−２−イル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000313
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４７（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．３１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｄｄ，Ｊ＝２．７，８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．０２（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），５．８６（ｍ，１Ｈ），５．０８（ｓ，２Ｈ），４．９１（ｓ，２Ｈ），４．９０（ｓ，２Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．２６（ｍ，２Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ），１．６６（ｍ，２Ｈ），０．９４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（２６５）
８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（５−メチルフラン−２−イル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニノ）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000314
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４９（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．１８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝２．４，８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．０１（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），５．８６（ｍ，１Ｈ），５．０７（ｓ，２Ｈ），４．９１（ｓ，２Ｈ），４．８８（ｓ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．２５（ｍ，２Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），１．６７（ｍ，２Ｈ），０．９４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（２６６）
８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000315
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２９（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．１６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．４Ｈｚ，１Ｈ），５．２５（ｓ，２Ｈ），４．９０（ｓ，２Ｈ），４．０５（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．５６（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），３．４８（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），３．２９（ｓ，３Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），１．０４（ｍ，１Ｈ），０．５６（ｍ，２Ｈ），０．２２（ｍ，２Ｈ）。
実施例２（２６７）
８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（４−トリフルオロメチルオキシフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000316
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５１（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．３６（ｂｒｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．１８（ｂｒｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ，１Ｈ），５．１３（ｂｒｓ，２Ｈ），４．９７（ｂｒｓ，２Ｈ），４．９２（ｂｒｓ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．３４（ｍ，２Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），１．６４（ｍ，２Ｈ），０．９０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（２６８）
８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（４−フルオロフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000317
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．３２−７．２２（ｍ，２Ｈ），７．１７（ｂｒｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０２（ｍ，２Ｈ），６．８８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｂｒｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），５．１１（ｂｒｓ，２Ｈ），４．９５（ｂｒｓ，４Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．３４（ｍ，２Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．６５（ｍ，２Ｈ），０．９０（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（２６９）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メチルチオフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000318
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６４（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．４０−７．３４（ｍ，２Ｈ），７．３３−７．２４（ｍ，２Ｈ），３．９９（ｍ，１Ｈ），３．６６−３．３５（ｍ，２Ｈ），３．１３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．５２（ｓ，３Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｍ，２Ｈ），１．９４−１．６４（ｍ，４Ｈ），１．１０−１．００（ｍ，６Ｈ）。
実施例２（２７０）
８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（２−ブチニル）アミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000319
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５２（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．１４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８８（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．７Ｈｚ，１Ｈ），５．３７（ｓ，２Ｈ），５．０５（ｓ，２Ｈ），４．５８（ｓ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．６２（ｍ，２Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），１．８４（ｓ，３Ｈ），１．２０（ｍ，１Ｈ），０．６３（ｍ，２Ｈ），０．３６（ｍ，２Ｈ）。
実施例２（２７１）
８−（Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−（２−ブチニル）アミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000320
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２９（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．１３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．４Ｈｚ，１Ｈ），５．３９（ｓ，２Ｈ），５．０６（ｓ，２Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），４．０６（ｍ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．８１（ｍ，２Ｈ），３．３７（ｓ，３Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），１．８５（ｓ，３Ｈ）。
実施例２（２７２）
８−（Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−（２−ブチニル）アミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000321
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３９（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．２８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ，１Ｈ），５．３７（ｓ，２Ｈ），４．９２（ｓ，２Ｈ），４．３６（ｍ，２Ｈ），３．９５（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．７６（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），３．３６（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），１．８３（ｓ，３Ｈ）。
実施例２（２７３）
８−（Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−（２−ブチニル）アミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000322
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４４（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．３２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．５３（ｍ，２Ｈ），４．１８（ｍ，２Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．８１（ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ），３．３６（ｓ，３Ｈ），３．３０（ｍ，２Ｈ），３．２０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．２２（ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．８６（ｔ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（２７４）
８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（５−メチルフラン−２−イル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000323
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．３２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｄｄ，Ｊ＝２．７，８．４Ｈｚ，１Ｈ），５．９９（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），５．８５（ｄｄ，Ｊ＝１．６，３．０Ｈｚ，１Ｈ），４．７８（ｓ，２Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．３５（ｍ，２Ｈ），２．９０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．８１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．２２（ｍ，３Ｈ），２．０７（ｍ，２Ｈ），１．６２（ｍ，２Ｈ），０．９１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（２７５）
８−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−シクロプロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000324
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４９（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．４２−７．３０（ｍ，４Ｈ），７．２５−７．１５（ｍ，２Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．００−６．９４（ｍ，１Ｈ），５．３９（ｄ，Ｊ＝１４．７Ｈｚ，１Ｈ），５．２７（ｄ，Ｊ＝１４．７Ｈｚ，１Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．７０−３．３２（ｍ，２Ｈ），３．１２（ｍ，２Ｈ），２．９６（ｍ，１Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．２１（ｍ，２Ｈ），１．２０−０．９２（ｍ，４Ｈ）。
実施例２（２７６）
８−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−シクロプロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000325
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４２（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．３２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３０−７．２６（ｍ，３Ｈ），７．１５−７．０９（ｍ，２Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９１（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ，１Ｈ），５．２０（ｓ，２Ｈ），５．１９（ｓ，２Ｈ），４．９１（ｓ，２Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），２．５６（ｍ，１Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ），０．９２−０．７８（ｍ，４Ｈ）。
実施例２（２７７）
８−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−シクロプロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000326
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４０（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．３３−７．１９（ｍ，３Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１４−７．０８（ｍ，２Ｈ），６．８８（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．７Ｈｚ，１Ｈ），５．３２−５．１２（ｍ，２Ｈ），５．１９（ｓ，２Ｈ），４．８９（ｓ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），２．５７（ｍ，１Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），０．９２−０．７８（ｍ，４Ｈ）。
実施例２（２７８）
８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000327
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３０（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．３３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９４（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ，１Ｈ），５．３０（ｍ）ａｎｄ　５．２７（ｓ）ｔｏｔａｌ　４Ｈ，４．３２（ｍ，２Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．７２−３．６７（ｍ，４Ｈ），３．３１（ｓ，３Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），１．１１（ｍ，１Ｈ），０．７１（ｍ，２Ｈ），０．３６（ｍ，２Ｈ）。
実施例２（２７９）
８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000328
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３３（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．３４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ，１Ｈ），４．３０（ｍ，２Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．７１（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．６４（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，２Ｈ），３．４１（ｍ，２Ｈ），３．２９（ｓ，３Ｈ），３．０７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．２４（ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．０９（ｍ，１Ｈ），０．６５（ｍ，２Ｈ），０．３１（ｍ，２Ｈ）。
実施例２（２８０）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−ブロモフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000329
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６１（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．６５（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄｄ，Ｊ＝２．１，８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．２３（ｂｒ　ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１Ｈ），３．８１（ｍ，１Ｈ），３．０９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．９０（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．１５（ｍ，２Ｈ），１．６０−１．８２（ｍ，４Ｈ），１．０１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（２８１）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２，５−ジクロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000330
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６５（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．４０（ｓ，１Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），６．２２（ｂｒ　ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ），３．８１（ｍ，１Ｈ），３．０８（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．９１（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．１５（ｍ，２Ｈ），１．５８−１．８２（ｍ，４Ｈ），１．０１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（２８２）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２，５−ジクロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000331
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６１（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．３９（ｓ，１Ｈ），７．０７（ｓ，１Ｈ），６．３４（ｂｒ　ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１Ｈ），５．２９（ｍ，２Ｈ），４．９３（ｍ，２Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），３．２４（ｍ，１Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），１．６７−１．８４（ｍ，４Ｈ），１．０２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（２８３）
８−（Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（４−シアノフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000332
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２６（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．６１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９１（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ，１Ｈ），５．２７（ｓ，２Ｈ），５．２５（ｓ，２Ｈ），４．９３（ｓ，２Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），２．５８（ｍ，１Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ），０．８４（ｍ，４Ｈ）。
実施例２（２８４）
８−（Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（４−シアノフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000333
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２４（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．６１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８８（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．７Ｈｚ，１Ｈ），５．４０−５．２０（ｍ，２Ｈ），５．２５（ｓ，２Ｈ），４．９１（ｓ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），２．５８（ｍ，１Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），０．８４（ｍ，４Ｈ）。
実施例２（２８５）
８−ジブチルアミノ−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000334
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６６（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．３５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９４（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ，１Ｈ），３．８４（ｓ　ａｎｄ　ｍ，ｔｏｔａｌ　７Ｈ），３．３５（ｍ，２Ｈ），３．０１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．２２（ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．６７（ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，４Ｈ），１．３６（ｓｉｘｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），０．９５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（２８６）
８−ジブチルアミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000335
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６３（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．１１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ，１Ｈ），５．４３（ｓ，２Ｈ），５．２１（ｓ，２Ｈ），３．８８（ｍ，４Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），１．７８（ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，４Ｈ），１．４２（ｓｉｘｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，４Ｈ），１．００（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（２８７）
８−ビス（２−メトキシエチル）アミノ−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000336
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２６（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．３５（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１５（ｍ，４Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．６４（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，４Ｈ），３．５３（ｍ，１Ｈ），３．４５（ｍ，１Ｈ），３．３１（ｓ，６Ｈ），３．０５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．２２（ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２（２８８）
８−（Ｎ−エチル−Ｎ−シクロプロピルメチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000337
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４９（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．３１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９２（ｍ，１Ｈ），５．２８（ｓ，２Ｈ），５．１１（ｓ，２Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．８１（ｍ，２Ｈ），３．６９（ｍ，２Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），１．３３（ｓ，３Ｈ），１．０９（ｍ，１Ｈ），０．６０（ｍ，２Ｈ），０．２４（ｍ，２Ｈ）。
実施例２（２８９）
８−（Ｎ−エチル−Ｎ−シクロプロピルメチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000338
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．１２（ｍ，１Ｈ），６．８９（ｓ，１Ｈ），６．８２（ｍ，１Ｈ），５．３８（ｍ，２Ｈ），５．３１（ｍ，２Ｈ），３．９９（ｍ，２Ｈ），３．８３（ｓ　ａｎｄ　ｍ，ｔｏｔａｌ　５Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），１．４４（ｍ，３Ｈ），１．１９（ｍ，１Ｈ），０．７２（ｍ，２Ｈ），０．３６（ｍ，２Ｈ）。
実施例２（２９０）
８−（Ｎ−エチル−Ｎ−シクロプロピルメチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000339
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５１（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．３１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ，１Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．７７（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．５９（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．０４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，４Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．１６（ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．２３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．０３（ｍ，１Ｈ），０．５０（ｍ，２Ｈ），０．１５（ｍ，２Ｈ）。
実施例２（２９１）
８−（Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（４−シアノフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000340
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２９（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ　７．８３−７．７６（ｍ，２Ｈ），７．５４−７．４８（ｍ，２Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ＝８．７，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｍ，１Ｈ），７．０２−６．９６（ｍ，１Ｈ），５．１２（ｍ，２Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．０６（ｍ，２Ｈ），２．９４−２．７８（ｍ，３Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ），２．０５（ｍ，２Ｈ），０．７９−０．７０（ｍ，２Ｈ），０．６１（ｍ，２Ｈ）。
実施例２（２９２）
８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（４−シアノフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000341
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３７（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．６９（ｂｒｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），７．４９（ｂｒｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），７．３４（ｂｒｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｍ，１Ｈ），５．３３（ｍ，２Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．６０（ｍ，２Ｈ），３．４８（ｍ，２Ｈ），３．１０（ｍ，２Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．２８（ｍ，２Ｈ），１．１８−１．０２（ｍ，１Ｈ），０．７０−０．５８（ｍ，２Ｈ），０．２２−０．１０（ｍ，２Ｈ）。
実施例２（２９３）
８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（４−シアノフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000342
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２１（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．６８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９４（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ，１Ｈ），５．２６（ｍ，４Ｈ），５．１４（ｓ，２Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．４５（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），１．０５（ｍ，１Ｈ），０．６８−０．５６（ｍ，２Ｈ），０．１８−０．１０（ｍ，２Ｈ）。
実施例２（２９４）
８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（４−シアノフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000343
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３７（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．６６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．４Ｈｚ，１Ｈ），５．２５（ｓ，２Ｈ），５．１３（ｓ，２Ｈ），５．００（ｓ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．４１（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），１．０２（ｍ，１Ｈ），０．６０−０．５２（ｍ，２Ｈ），０．１２−０．０６（ｍ，２Ｈ）。
実施例２（２９５）
８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（チオフェン−３−イル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000344
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４８（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．３１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｍ，１Ｈ），７．１３（ｍ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９８（ｄｄ，Ｊ＝０．９，４．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．７Ｈｚ，１Ｈ），５．０８（ｓ，２Ｈ），４．９６（ｓ，２Ｈ），４．８９（ｓ，２Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．３２（ｍ，２Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ），１．６４（ｍ，２Ｈ），０．９０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（２９６）
８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（５−メチルチオフェン−２−イル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000345
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．３１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．７Ｈｚ，１Ｈ），６．６６（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．５６（ｍ，１Ｈ），５．０２−５．１７（ｍ，４Ｈ），４．９０（ｓ，２Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．２７（ｍ，２Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ），１．６４（ｍ，２Ｈ），０．９２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（２９７）
８−（Ｎ−ブチル−Ｎ−シクロプロピルメチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000346
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６１（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．３１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．１Ｈｚ，１Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．６９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．５６（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．０２（ｍ，４Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．１５（ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．５８（ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．３４（ｓｉｘｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．０２（ｍ，１Ｈ），０．９１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），０．４８（ｍ，２Ｈ），０．１３（ｍ，２Ｈ）。
実施例２（２９８）
８−（Ｎ−ブチル−Ｎ−シクロプロピルメチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000347
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４０（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．３２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ，１Ｈ），５．２５（ｓ，２Ｈ），５．１７（ｓ，２Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．７７（ｍ，２Ｈ），３．７１（ｍ，２Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），１．７０（ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．３９（ｓｉｘｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．１０（ｍ，１Ｈ），０．９６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），０．６２（ｍ，２Ｈ），０．２５（ｍ，２Ｈ）。
実施例２（２９９）
８−（Ｎ−ブチル−Ｎ−シクロプロピルメチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000348
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４５（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．１５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８８（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．１Ｈｚ，１Ｈ），５．２５（ｓ，２Ｈ），５．１３（ｓ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．７５（ｍ，２Ｈ），３．７０（ｍ，２Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），１．６９（ｍ，２Ｈ），１．３９（ｓｉｘｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．０９（ｍ，１Ｈ），０．９６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），０．６０（ｍ，２Ｈ），０．２３（ｍ，２Ｈ）。
実施例２（３００）
８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（チオフェン−３−イル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000349
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４８（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．２８（ｄｄ，Ｊ＝２．７，５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｍ，１Ｈ），６．９７（ｄｄ，Ｊ＝１．５，５．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８８（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄｄ，Ｊ＝３．０，８．７Ｈｚ，１Ｈ），５．０７（ｓ，２Ｈ），４．９６（ｓ，２Ｈ），４．８７（ｓ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．３１（ｍ，２Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．６４（ｍ，２Ｈ），０．９１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（３０１）
８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（５−メチルチオフェン−２−イル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000350
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４７（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．１８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８８（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄｄ，Ｊ＝３．０，８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．６５（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．５５（ｍ，１Ｈ），５．１１（ｓ，４Ｈ），４．８８（ｓ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．２７（ｍ，２Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．６５（ｍ，２Ｈ），０．９２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（３０２）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−エトキシカルボニルフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000351
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５６（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　８．２１（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｄｄ，Ｊ＝１．５，７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｂｒｄ，Ｊ＝１０．８Ｈｚ，１Ｈ），４．３８（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），４．００（ｍ，１Ｈ），３．３４−３．６４（ｍ，２Ｈ），３．１５（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｍ，２Ｈ），１．６５−１．９６（ｍ，４Ｈ），１．４１（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），１．０７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．０６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（３０３）
８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（２−フルオロフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000352
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５２（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．３５（ｍ，２Ｈ），７．１０−６．９２（ｍ，５Ｈ），５．１６（ｍ，２Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．７０（ｍ，２Ｈ），３．６０−３．３４（ｍ，２Ｈ），３．０３（ｍ，２Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．２６（ｍ，２Ｈ），１．７５（ｍ，２Ｈ），０．９４（ｍ，３Ｈ）。
実施例２（３０４）
８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（２−フルオロフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000353
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４５（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．４８−７．３３（ｍ，２Ｈ），７．１３−７．０４（ｍ，４Ｈ），６．９７（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ，１Ｈ），５．５０−５．１５（ｍ，４Ｈ），５．１７（ｓ，２Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．７４−３．６０（ｍ，２Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），１．８２（ｓｅｘｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），０．９７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（３０５）
８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（２−フルオロフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000354
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５５（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．３６−７．２６（ｍ，１Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０９−６．９６（ｍ，３Ｈ），６．８８（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ，１Ｈ），５．１３（ｓ，２Ｈ），５．０３（ｓ，２Ｈ），５．０２（ｓ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．４１（ｍ，２Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．６９（ｓｅｘｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），０．９２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（３０６）
８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（５−メチルチオフェン−２−イル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000355
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５７（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．３２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｄｄ，Ｊ＝２．７，８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．６４（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．５４（ｍ，１Ｈ），４．９６（ｓ，２Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．３８（ｍ，２Ｈ），２．９０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．８６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ），２．０８（ｍ，２Ｈ），１．６１（ｍ，２Ｈ），０．９０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（３０７）
８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（チオフェン−３−イル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000356
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．３２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２５（ｍ，１Ｈ），７．１１（ｍ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｄｄ，Ｊ＝１．５，５．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｄｄ，Ｊ＝２．７，８．７Ｈｚ，１Ｈ），４．８５（ｓ，２Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．３９（ｍ，２Ｈ），２．９０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．８１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．０７（ｍ，２Ｈ），１．６０（ｍ，２Ｈ），０．８９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（３０８）
８−（Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000357
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５８（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．３０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８８（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．６６（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），３．６０−３．５０（ｍ，２Ｈ），３．０２−２．８４（ｍ，４Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．２０−２．０４（ｍ，２Ｈ），１．６４−１．５２（ｍ，２Ｈ），１．１７（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），０．９０（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（３０９）
８−（Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000358
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５５（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．１６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ，１Ｈ），５．２０（ｓ，２Ｈ），４．８９（ｓ，２Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．６７（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．６０−３．４８（ｍ，２Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），１．７２−１．５６（ｍ，２Ｈ），１．２３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），０．９３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（３１０）
８−（Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000359
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５１（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ，１Ｈ），５．１９（ｓ，２Ｈ），４．９０（ｓ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．６７（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．６０−３．４８（ｍ，２Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），１．７０−１．５０（ｍ，２Ｈ），１．２４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），０．９３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（３１１）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−カルバモイルフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000360
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（塩化メチレン：酢酸エチル＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．９６（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．２６（ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１Ｈ），３．８２（ｍ，１Ｈ），３．１４−３．０５（ｍ，２Ｈ），２．９１（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．２２−２．１０（ｍ，２Ｈ），１．８５−１．５０（ｍ，４Ｈ），１．０２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（３１２）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−（Ｎ−メチルカルバモイル）フェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000361
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５５（塩化メチレン：酢酸エチル＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．８９（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．４２（ｂｒｓ，１Ｈ），６．２６（ｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ，１Ｈ），３．８２（ｍ，１Ｈ），３．１４−３．０５（ｍ，２Ｈ），３．０１（ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，３Ｈ），２．９１（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．２２−２．０９（ｍ，２Ｈ），１．８２−１．５５（ｍ，４Ｈ），１．０２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（３１３）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）フェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000362
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６５（塩化メチレン：酢酸エチル＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．５６（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．２６（ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ，１Ｈ），３．８２（ｍ，１Ｈ），３．１７−３．０２（ｍ，８Ｈ），２．９２（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．２１−２．０６（ｍ，２Ｈ），１．８５−１．４２（ｍ，４Ｈ），１．０２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（３１４）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２，６−ジメチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000363
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２９（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　６．６９（ｓ，２Ｈ），６．３２（ｄ，Ｊ＝１０．８Ｈｚ，１Ｈ），５．２９（ｓ，２Ｈ），４．８８（ｓ，２Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．３０−３．１８（ｍ，１Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ），２．０４（ｓ，６Ｈ），１．８３−１．５５（ｍ，４Ｈ），１．０３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（３１５）
８−（Ｎ−エチル−Ｎ−（４−フルオロフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000364
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４９（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．３０−７．２２（ｍ，２Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０６−６．９４（ｍ，２Ｈ），６．８８（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．７Ｈｚ，１Ｈ），５．０９（ｓ，２Ｈ），４．９６−４．８０（ｍ，４Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．４１（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），１．２３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（３１６）
８−（Ｎ−エチル−Ｎ−（４−フルオロフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000365
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４２（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．３２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２６−７．２２（ｍ，２Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０４−６．９４（ｍ，２Ｈ），６．９０（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ，１Ｈ），４．８１（ｓ，２Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．４７（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．９０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．８２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ），２．１６−１．９８（ｍ，２Ｈ），１．１８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（３１７）
８−（Ｎ−エチル−Ｎ−（４−フルオロフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000366
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４６（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．３１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３０−７．２４（ｍ，２Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０６−６．９４（ｍ，２Ｈ），６．９１（ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．７Ｈｚ，１Ｈ），５．１０（ｓ，２Ｈ），４．９０（ｓ，２Ｈ），４．８９（ｓ，２Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．４２（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ），１．２２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（３１８）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４，６−ジメトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000367
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２６（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　６．６７（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．４５（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．２３（ｄ，Ｊ＝１０．８Ｈｚ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．８０（ｍ，１Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），３．０７（ｍ，２Ｈ），２．９０（ｍ，２Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ），２．１３（ｍ，２Ｈ），１．５２−１．８０（ｍ，４Ｈ），１．０２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．０１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（３１９）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４，６−ジメトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000368
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２２（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　６．６８（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．４７（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．３４（ｄ，Ｊ＝１０．８Ｈｚ，１Ｈ），５．２８（ｓ，２Ｈ），４．９２（ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ，１Ｈ），４．９０（ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ，１Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），３．２３（ｍ，１Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），１．５３−１．８２（ｍ，４Ｈ），１．０２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．０１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（３２０）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−アミノフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000369
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２２（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．１６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），６．６３（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ，１Ｈ），６．２１（ｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ，１Ｈ），３．８７−３．６２（ｍ，３Ｈ），３．１２−３．０３（ｍ，２Ｈ），２．９５−２．８６（ｍ，２Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．２０−２．０７（ｍ，２Ｈ），１．８５−１．５０（ｍ，４Ｈ），１．０１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（３２１）
８−（４−ヘプチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000370
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４８（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．１５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．３２（ｄ，Ｊ＝１０．８Ｈｚ，１Ｈ），５．２９（ｓ，２Ｈ），４．９０（ｓ，２Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．４０（ｍ，１Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），１．７８−１．３８（ｍ，８Ｈ），０．９５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（３２２）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メチルアミノフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000371
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４５（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．１８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．７３（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．５６（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．２１（ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１Ｈ），３．８８−３．７０（ｍ，２Ｈ），３．１２−３．０２（ｍ，２Ｈ），２．９５−２．８０（ｍ，２Ｈ），２．８５（ｓ，３Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．２０−２．０５（ｍ，２Ｈ），１．８０−１．５０（ｍ，４Ｈ），１．０１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（３２３）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−ホルミル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000372
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２６（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　９．８５（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．２３（ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，１Ｈ），３．９３−３．７４（ｍ）ａｎｄ　３．８９（ｓ）ｔｏｔａｌ　４Ｈ，３．０９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．８８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．１４（ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．８３−１．５０（ｍ，４Ｈ），１．０２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（３２４）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−シアノ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000373
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５４（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．４６（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．２４（ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１Ｈ），３．８８−３．７３（ｍ）ａｎｄ　３．８６（ｓ）ｔｏｔａｌ　４Ｈ，３．０９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．９２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ），２．１５（ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．８０−１．５０（ｍ，４Ｈ），１．０２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（３２５）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−エチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000374
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３０（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．１２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．７７（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．２１（ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１Ｈ），３．８３−３．７５（ｍ）ａｎｄ　３．８３（ｓ）ｔｏｔａｌ　４Ｈ，３．０８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．８８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．５２（ｑ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），２．１３（ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．８３−１．５０（ｍ，４Ｈ），１．１０−０．９８（ｍ，９Ｈ）。
実施例２（３２６）
８−（４−ヘプチルアミノ）−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000375
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５１（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　８．２０（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０８−６．９７（ｍ，２Ｈ），４．１５（ｍ，１Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．６１（ｍ，２Ｈ），３．１６（ｍ，２Ｈ），２．３３（ｍ，２Ｈ），１．８８−１．６０（ｍ，４Ｈ），１．６０−１．３５（ｍ，４Ｈ），０．９９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（３２７）
８−（Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ）−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000376
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５４（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　８．３２（ｓ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９１（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ，１Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．５７（ｍ，４Ｈ），２．９７（ｍ，４Ｈ），２．１７（ｍ，２Ｈ），１．６６−１．５０（ｍ，４Ｈ），０．８８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（３２８）
８−（Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ）−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000377
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５８（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　８．３５（ｓ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９１（ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．４Ｈｚ，１Ｈ），５．２０（ｓ，２Ｈ），４．９４（ｓ，２Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．５７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，４Ｈ），１．７２−１．４６（ｍ，４Ｈ），０．９０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（３２９）
８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−プロピルアミノ）−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000378
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６０（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　８．３７（ｓ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９２（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），５．２５（ｓ，２Ｈ），４．９６（ｓ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．６４−３．５０（ｍ，４Ｈ），１．７２−１．５６（ｍ，２Ｈ），１．０４（ｍ，１Ｈ），０．９３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），０．５８−０．４４（ｍ，２Ｈ），０．２０−０．０８（ｍ，２Ｈ）。
実施例２（３３０）
８−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−シクロプロピルメチルアミノ）−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000379
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５２（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　８．４２（ｓ，１Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３８−７．２０（ｍ，５Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），５．２５（ｓ，２Ｈ），４．９６（ｓ，２Ｈ），４．９５（ｓ，２Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．４３（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），１．０４（ｍ，１Ｈ），０．５８−０．４６（ｍ，２Ｈ），０．１６−０．０４（ｍ，２Ｈ）。
実施例２（３３１）
８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）メチルアミノ）−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000380
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５６（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　８．４２（ｓ，１Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ，１Ｈ），５．２４（ｓ，２Ｈ），４．９５（ｓ，２Ｈ），４．９１（ｓ，２Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．４２（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），１．０４（ｍ，１Ｈ），０．５８−０．４６（ｍ，２Ｈ），０．１８−０．０４（ｍ，２Ｈ）。
実施例２（３３２）
８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（２−ブチニル）アミノ）−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000381
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４１（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　８．３７（ｓ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９２（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ，１Ｈ），５．３４（ｓ，２Ｈ），４．９７（ｓ，２Ｈ），４．４４（ｑ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．５２（ｍ，２Ｈ），１．８２（ｔ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，３Ｈ），１．８０−１．６２（ｍ，２Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（３３３）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メトキシカルボニル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000382
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２６（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．７０（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３０−７．１６（ｍ）ａｎｄ　７．１９（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ）ｔｏｔａｌ　２Ｈ，４．０３−３．８３（ｍ）ａｎｄ　３．８９（ｓ）ｔｏｔａｌ　４Ｈ，３．７７（ｓ，３Ｈ），３．５４−３．３６（ｍ，２Ｈ），３．１１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３３−２．００（ｍ）ａｎｄ　２．２５（ｓ）ｔｏｔａｌ　４Ｈ，１．９０−１．５８（ｍ，４Ｈ），１．０５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（３３４）
８−（Ｎ−ブチル−Ｎ−シクロプロピルメチルアミノ）−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000383
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４５（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　８．３７（ｓ，１Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９１（ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．７Ｈｚ，１Ｈ），５．２５（ｓ，２Ｈ），４．９６（ｓ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．６６−３．５２（ｍ，４Ｈ），１．６６−１．４８（ｍ，２Ｈ），１．４４−１．２２（ｍ，２Ｈ），１．０４（ｍ，１Ｈ），０．９１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），０．６０−０．４４（ｍ，２Ｈ），０．２２−０．０８（ｍ，２Ｈ）。
実施例２（３３５）
８−（３−ペンチルアミノ）−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000384
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５７（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　８．３２（ｓ，１Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９１（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．４２（ｄ，Ｊ＝１０．８Ｈｚ，１Ｈ），５．３１（ｓ，２Ｈ），４．９７（ｓ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．２８（ｍ，１Ｈ），１．８４−１．５４（ｍ，４Ｈ），１．０１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（３３６）
８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（４−フルオロフェニル）メチルアミノ）−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000385
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４１（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　８．４１（ｓ，１Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３８−７．２４（ｍ，２Ｈ），７．１２−６．９６（ｍ，３Ｈ），６．９２（ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．７Ｈｚ，１Ｈ），５．２５（ｓ，２Ｈ），４．９５（ｓ，２Ｈ），４．９１（ｓ，２Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．３９（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），１．０２（ｍ，１Ｈ），０．６０−０．４４（ｍ，２Ｈ），０．１６−０．０２（ｍ，２Ｈ）。
実施例２（３３７）
８−（Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（２−フルオロフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000386
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４１（トルエン：酢酸エチル＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．３２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｍ，１Ｈ），７．１３−６．９７（ｍ，３Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），５．１５（ｂｒｓ，２Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），２．９８−２．８６（ｍ，４Ｈ），２．８３（ｍ，１Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ），２．０２（ｍ，２Ｈ），０．８４−０．７２（ｍ，４Ｈ）。
実施例２（３３８）
８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（２−フルオロフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000387
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４９（トルエン：酢酸エチル＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．３２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３５−７．１６（ｍ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０８−６．９７（ｍ，２Ｈ），６．８９（ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．４Ｈｚ，１Ｈ），５．０２（ｓ，２Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．４１（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．９８−２．８４（ｍ，４Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ），２．０７（ｍ，２Ｈ），１．０５（ｍ，１Ｈ），０．４８（ｍ，２Ｈ），０．１０（ｍ，２Ｈ）。
実施例２（３３９）
８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−プロピルアミノ）−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000388
ＴＬＣ：Ｒｆ０．７６（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　８．３２（ｓ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９１（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ，１Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．６８−３．５８（ｍ，２Ｈ），３．５２（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），３．０６−２．９０（ｍ，４Ｈ），２．２６−２．０８（ｍ，２Ｈ），１．６６−１．４６（ｍ，２Ｈ），１．０１（ｍ，１Ｈ），０．９０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），０．５２−０．４２（ｍ，２Ｈ），０．１６−０．０４（ｍ，２Ｈ）。
実施例２（３４０）
８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（４−メチルフェニル）メチルアミノ）−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000389
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６１（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　８．３７（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１８−７．０７（ｍ，４Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９２（ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．７９（ｓ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．４５−３．３６（ｍ，２Ｈ），２．９６（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．８９（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．２０−２．０４（ｍ，２Ｈ），１．６６−１．４６（ｍ，２Ｈ），０．８７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（３４１）
８−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−シクロプロピルメチルアミノ）−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000390
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６７（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　８．３８（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３８−７．１８（ｍ，５Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９２（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ，１Ｈ），４．９２（ｓ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．４０（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），３．０１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．９７（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．２２−２．０６（ｍ，２Ｈ），１．０２（ｍ，１Ｈ），０．５４−０．４２（ｍ，２Ｈ），０．１２−０．０２（ｍ，２Ｈ）。
実施例２（３４２）
８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）メチルアミノ）−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000391
ＴＬＣ：Ｒｆ０．７１（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　８．３７（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９２（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．８８（ｓ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．３９（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．０１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．９７（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．２２−２．０６（ｍ，２Ｈ），１．０２（ｍ，１Ｈ），０．５４−０．４２（ｍ，２Ｈ），０．１４−０．０２（ｍ，２Ｈ）。
実施例２（３４３）
８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（４−フルオロフェニル）メチルアミノ）−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000392
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５４（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　８．３７（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３０−７．２２（ｍ，２Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０４−６．９６（ｍ，２Ｈ），６．９２（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ，１Ｈ），４．７８（ｓ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．４６−３．３４（ｍ，２Ｈ），２．９７（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．８９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．２０−２．０４（ｍ，２Ｈ），１．６６−１．４８（ｍ，２Ｈ），０．８７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（３４４）
８−ジシクロプロピルメチルアミノ−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000393
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５８（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　８．２８（ｓ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９１（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．４２（ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．４４（ｍ，１Ｈ），３．１０−３．００（ｍ，２Ｈ），２．９８−２．８８（ｍ，２Ｈ），２．２２−２．０６（ｍ，２Ｈ），１．２０−１．０６（ｍ，２Ｈ），０．６８−０．４８（ｍ，４Ｈ），０．４８−０．３４（ｍ，４Ｈ）。
実施例２（３４５）
８−（４−ヘプチルアミノ）−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000394
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５４（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　８．３２（ｓ，１Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９２（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．４２（ｄ，Ｊ＝１０．８Ｈｚ，１Ｈ），５．３２（ｓ，２Ｈ），４．９７（ｓ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．４２（ｍ，１Ｈ），１．７８−１．２６（ｍ，８Ｈ），０．９５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（３４６）
８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（４−メチルフェニル）メチルアミノ）−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000395
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　８．４１（ｓ，１Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．１６−７．０８（ｍ，４Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９２（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ，１Ｈ），５．１４（ｓ，２Ｈ），４．９５（ｓ，２Ｈ），４．８８（ｓ，２Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．４２−３．２８（ｍ，２Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），１．７２−１．５０（ｍ，２Ｈ），０．８９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（３４７）
８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（４−フルオロフェニル）メチルアミノ）−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000396
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　８．４１（ｓ，１Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３２−７．１８（ｍ，２Ｈ），７．０８−６．９７（ｍ，３Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ，１Ｈ），５．１５（ｓ，２Ｈ），４．９５（ｓ，２Ｈ），４．８８（ｓ，２Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．４０−３．２６（ｍ，２Ｈ），１．７０−１．４８（ｍ，２Ｈ），０．８９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（３４８）
８−ジシクロプロピルメチルアミノ−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000397
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４７（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　８．３３（ｓ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９１（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．５５（ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，１Ｈ），５．２５（ｓ，２Ｈ），４．９４（ｓ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），２．９２（ｍ，１Ｈ），１．２２−１．０６（ｍ，２Ｈ），０．７０−０．４８（ｍ，４Ｈ），０．４８−０．３０（ｍ，４Ｈ）。
実施例２（３４９）
８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）メチルアミノ）−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000398
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４２（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　８．４１（ｓ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），５．２７（ｓ，２Ｈ），５．０２（ｓ，２Ｈ），４．９６（ｓ，２Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．４０（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），１．０２（ｍ，１Ｈ），０．６０−０．４６（ｍ，２Ｈ），０．１６−０．０４（ｍ，２Ｈ）。
実施例２（３５０）
８−（Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（４−メチルフェニル）メチルアミノ）−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000399
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６０（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　８．３６（ｓ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１２−６．９９（ｍ，５Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．９６（ｓ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），２．９７（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．９４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．７８（ｍ，１Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．１６−２．００（ｍ，２Ｈ），０．８２−０．６８（ｍ，４Ｈ）。
実施例２（３５１）
８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）メチルアミノ）−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000400
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５５（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　８．３７（ｓ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９２（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．９７（ｓ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．３９（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．０４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．９９（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．１８（ｍ，２Ｈ），１．０１（ｍ，１Ｈ），０．５６−０．４２（ｍ，２Ｈ），０．１４−０．０２（ｍ，２Ｈ）。
実施例２（３５２）
８−（３−ペンチルアミノ）−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000401
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　８．２７（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９１（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．３０（ｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．８２（ｍ，１Ｈ），３．１１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．９６（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．２４−２．０８（ｍ，２Ｈ），１．８４−１．５２（ｍ，４Ｈ），１．０１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（３５３）
８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（４−フルオロフェニル）メチルアミノ）−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000402
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４６（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　８．３７（ｓ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３８−７．２４（ｍ，２Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０５−６．９３（ｍ，２Ｈ），６．９２（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．８７（ｓ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．３７（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），３．０１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．９７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．２２−２．０６（ｍ，２Ｈ），１．００（ｍ，１Ｈ），０．５４−０．４０（ｍ，２Ｈ），０．１２−０．０２（ｍ，２Ｈ）。
実施例２（３５４）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−（１−メチル−１−ヒドロキシエチル）−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000403
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０（ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．２３（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．２６（ｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ，１Ｈ），５．００−４．８５（ｍ，１Ｈ），３．８５−３．７５（ｍ）ａｎｄ　３．８４（ｓ）ｔｏｔａｌ　４Ｈ，３．０６（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．８５（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），２．１１（ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．８０−１．５０（ｍ）ａｎｄ　１．６４（ｓ）ｔｏｔａｌ　７Ｈ，１．３０（ｓ，３Ｈ），１．０３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）ａｎｄ　１．００（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）ｔｏｔａｌ　６Ｈ。
実施例２（３５５）
８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（４−トリフルオロメチルオキシフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000404
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５２（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．３２（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．８４（ｓ，２Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．４４−３．３２（ｍ，２Ｈ），２．９１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．８４（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．０６−１．９８（ｍ，２Ｈ），１．６６−１．４８（ｍ，２Ｈ），０．８８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（３５６）
８−（３−ヘキシルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000405
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４４（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．３０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８８（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．２２（ｄ，Ｊ＝１０．８Ｈｚ，１Ｈ），３．８４（ｍ，１Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．０８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．９０（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．２０−２．０４（ｍ，２Ｈ），１．８０−１．３２（ｍ，６Ｈ），１．００（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），０．９５（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（３５７）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メトキシ−４−メチルピリジン−５−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000406
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２３（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　８．００（ｓ，１Ｈ），６．６９（ｓ，１Ｈ），６．２３（ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），３．８２（ｍ，１Ｈ），３．０８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．８９（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．２０−２．０６（ｍ，２Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），１．８２−１．５４（ｍ，４Ｈ），１．０２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（３５８）
８−（Ｎ−ブチル−Ｎ−シクロプロピルメチルアミノ）−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000407
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６１（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　８．２７（ｓ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９４（ｍ，１Ｈ），３．９０−３．７０（ｍ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．６４（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．３０−３．１２（ｍ，２Ｈ），３．１２−２．９６（ｍ，２Ｈ），２．３２−２．１２（ｍ，２Ｈ），１．６８−１．５０（ｍ，２Ｈ），１．４６−１．２０（ｍ，２Ｈ），１．０６（ｍ，１Ｈ），０．９１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），０．６２−０．４６（ｍ，２Ｈ），０．２４−０．１０（ｍ，２Ｈ）。
実施例２（３５９）
８−（Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（４−メチルフェニル）メチルアミノ）−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000408
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４９（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　８．４２（ｓ，１Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ，１Ｈ），５．１９（ｓ，２Ｈ），５．１１（ｓ，２Ｈ），４，９６（ｓ，２Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），２．５８（ｍ，１Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），０．８６−０．７６（ｍ，４Ｈ）。
実施例２（３６０）
８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（４−メチルフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000409
ＴＬＣ：Ｒｆ０．７４（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．３２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．１６−７．０６（ｍ，４Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｄｄ，Ｊ＝８．７，３．０Ｈｚ，１Ｈ），４．８０（ｓ，２Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．４２−３．３０（ｍ，２Ｈ），２．８９（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．８２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．０４−１．９８（ｍ，２Ｈ），１．７０−１．４８（ｍ，２Ｈ），０．８７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（３６１）
８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（４−メチルフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000410
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３８（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．６４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），５．１４（ｓ，２Ｈ），５．０１（ｓ，２Ｈ），４．９１（ｓ，２Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．３６−３．２２（ｍ，２Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），１．７０−１．５０（ｍ，２Ｈ），０．８９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（３６２）
８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（４−シアノフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル〕−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000411
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４６（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．６１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．９０（ｓ，２Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．４４−３．３２（ｍ，２Ｈ），２．９２（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．８８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），２．２０−２．０２（ｍ，２Ｈ），１．６６−１．４６（ｍ，２Ｈ），０．８８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（３６３）
８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000412
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３０（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．３０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），６．８８（ｄｄ，Ｊ＝８．４，３．０Ｈｚ，１Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．６１（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），３．３０（ｓ，３Ｈ），３．１２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．９２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．２０−２．０６（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｍ，１Ｈ），０．６０−０．４６（ｍ，２Ｈ），０．２４−０．１２（ｍ，２Ｈ）。
実施例２（３６４）
８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000413
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２２（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．１６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄｄ，Ｊ＝８．４，３．０Ｈｚ，１Ｈ），５．３５（ｓ，２Ｈ），４．８９（ｓ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．７２（ｄｄ，Ｊ＝６．９，１．５Ｈｚ，２Ｈ），３．２７（ｓ，３Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ），１．１０（ｍ，１Ｈ），０．６０−０．４８（ｍ，２Ｈ），０．２４−０．１４（ｍ，２Ｈ）。
実施例２（３６５）
８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000414
ＴＬＣ：Ｒｆ０．１８（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８８（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ，１Ｈ），５．３５（ｓ，２Ｈ），４．９１（ｓ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．７１（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），３．２７（ｓ，３Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），１．１０（ｍ，１Ｈ），０．６２−０．５０（ｍ，２Ｈ），０．２６−０．１６（ｍ，２Ｈ）。
実施例２（３６６）
８−（４−ヘプチルアミノ）−３−（２，６−ジメチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000415
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５５（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．８０（ｓ，１Ｈ），６．８３（ｓ，２Ｈ），６．２７（ｄ，Ｊ＝１１．１Ｈｚ，１Ｈ），３．９８（ｍ，１Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．１１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．９１（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．２２−２．０４（ｍ，２Ｈ），２．１３（ｓ，６Ｈ），１．７６−１．３０（ｍ，８Ｈ），０．９６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（３６７）
８−ジプロピルアミノ−３−（２，６−ジメチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000416
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５４（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．８６（ｓ，１Ｈ），６．６９（ｓ，２Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．６４−３．４６（ｍ，４Ｈ），２．９８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．９２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．２２−２．００（ｍ，２Ｈ），２．１２（ｓ，６Ｈ），１．６８−１．４８（ｍ，４Ｈ），０．８９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２（３６８）
８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−プロピルアミノ）−３−（２，６−ジメチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000417
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５１（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．８６（ｓ，１Ｈ），６．６９（ｓ，２Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．６８−３．５８（ｍ，２Ｈ），３．５４（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．０３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．９３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．０４−２．００（ｍ，２Ｈ），２．１２（ｓ，６Ｈ），１．６８−１．５０（ｍ，２Ｈ），１．０２（ｍ，１Ｈ），０．９１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），０．５４−０．４０（ｍ，２Ｈ），０．１８−０．０４（ｍ，２Ｈ）。
実施例２（３６９）
８−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−シクロプロピルメチルアミノ）−３−（２，６−ジメチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000418
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４９（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．９３（ｓ，１Ｈ），７．４２−７．０８（ｍ，５Ｈ），６．７０（ｓ，２Ｈ），４．９４（ｓ，２Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．４１（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．０２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．９２（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．２２−２．０４（ｍ，２Ｈ），２．１３（ｓ，６Ｈ），１．０３（ｍ，１Ｈ），０．５４−０．３８（ｍ，２Ｈ），０．１２−０．０１（ｍ，２Ｈ）。
実施例２（３７０）
８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（４−メチルフェニルメチル）アミノ）−３−（２，６−ジメチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000419
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．９２（ｓ，１Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），６．７０（ｓ，２Ｈ），４．８９（ｓ，２Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．４０（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），３．０２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．９２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．２２−２．０４（ｍ，２Ｈ），２．１３（ｓ，６Ｈ），１．０３（ｍ，１Ｈ），０．５４−０．４０（ｍ，２Ｈ），０．１０−０．０１（ｍ，２Ｈ）。
実施例２（３７１）
８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（４−フルオロフェニルメチル）アミノ）−３−（２，６−ジメチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000420
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４６（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．９２（ｓ，１Ｈ），７．３６−７．１８（ｍ，２Ｈ），７．０６−６．８８（ｍ，２Ｈ），６．７０（ｓ，２Ｈ），４．８０（ｓ，２Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．４６−３．３２（ｍ，２Ｈ），３．００−２．８０（ｍ，４Ｈ），２．２２−２．００（ｍ，２Ｈ），２．１３（ｓ，６Ｈ），１．７０−１．４８（ｍ，２Ｈ），０．８８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（３７２）
８−ジシクロプロピルメチルアミノ−３−（２，６−ジメチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000421
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４５（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．８１（ｓ，１Ｈ），６．６８（ｓ，２Ｈ），６．４０（ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ，１Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．４６（ｍ，１Ｈ），３．０５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．８９（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．２２−２．０２（ｍ，２Ｈ），２．１３（ｓ，６Ｈ），１．２０−１．０６（ｍ，２Ｈ），０．６８−０．３６（ｍ，８Ｈ）。
実施例２（３７３）
８−（Ｎ−ブチル−Ｎ−シクロプロピルメチルアミノ）−３−（２，６−ジメチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000422
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６１（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．８７（ｓ，１Ｈ），６．６９（ｓ，２Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．７６−３．６０（ｍ，２Ｈ），３．５３（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），３．０３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．９３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．２２−２．００（ｍ，２Ｈ），２．１２（ｓ，６Ｈ），１．６４−１．４６（ｍ，２Ｈ），１．４２−１．２２（ｍ，２Ｈ），１．０２（ｍ，１Ｈ），０．９０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），０．５６−０．３８（ｍ，２Ｈ），０．１８−０．０２（ｍ，２Ｈ）。
実施例２（３７４）
８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（４−フルオロフェニル）メチルアミノ）−３−（２，６−ジメチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000423
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５１（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．９２（ｓ，１Ｈ），７．３８−７．２６（ｍ，２Ｈ），７．０６−６．９４（ｍ，２Ｈ），６．７１（ｓ，２Ｈ），４．８９（ｓ，２Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．３９（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．０２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．９３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．２２−２．００（ｍ，２Ｈ），２．１３（ｓ，６Ｈ），１．０１（ｍ，１Ｈ），０．５４−０．４０（ｍ，２Ｈ），０．１０−０．０１（ｍ，２Ｈ）。
実施例３
８−（Ｎ−エチル−Ｎ−ｎ−ブチルアミノ）−２−ヒドロキシメチル−３−（２−メチル−４−ヒドロキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000424
実施例２（１）で製造した化合物（５０６ｍｇ）の塩化メチレン（１４ｍｌ）溶液を−７８℃に冷却し、１Ｍ三臭化ホウ素の塩化メチレン（１２ｍｌ）溶液を加え、−７８℃で３０分間、および−３０℃で５時間撹拌した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１→２：３）で精製して、以下の物性値を有する標題化合物（３０３ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．１４（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　９．４１（ｂｒｓ，１Ｈ），６．９０（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），６．４２（ｍ，２Ｈ），４．７１（ｂｒｓ，２Ｈ），３．７０（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．６４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．０１（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，４Ｈ），２．３９（ｂｒｓ，１Ｈ），２．１８（ｍ，２Ｈ），２．０１（ｓ，３Ｈ），１．５８（ｍ，２Ｈ），１．３５（ｍ，２Ｈ），１．２１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），０．９１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例４
８−（Ｎ−エチル−Ｎ−ｎ−ブチルアミノ）−２−ヒドロキシメチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000425
実施例３で製造した化合物（９８５ｍｇ）の塩化メチレン（１０ｍｌ）溶液を、０℃に冷却し、水素化ナトリウム（９５ｍｇ；６３．１％油分散物）を加え、３０分間撹拌した。反応混合物にヨウ化メチル（０．１８ｍｌ）を加え、０℃で２時間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：酢酸エチル＝５：１→４：１→７：２）で精製して、以下の物性値を有する標題化合物（９４７ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３５（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．１９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７８（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．７３（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．６５（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．５９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．９８（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．９２（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．３５（ｍ，１Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），２．１５（ｍ，２Ｈ），１．５５（ｍ，２Ｈ），１．３５（ｍ，２Ｈ），１．１８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），０．９０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例５
８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（２−メトキシイミノエチル）アミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000426
実施例２（２）で製造した化合物（１８６ｍｇ）のジメチルスルホキシド（５ｍｌ）溶液に、トリエチルアミン（０．３９ｍｌ）および三酸化硫黄ピリジン錯体（２２５ｍｇ）を加え、室温で２時間撹拌した。反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。残渣のピリジン（５ｍｌ）溶液に、ｏ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩（２８ｍｇ）を加え、室温で１５時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、酢酸エチルで希釈した。希釈液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１→３：１）で精製して、以下の物性値を有する標題化合物（１６ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．７８（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：
ｍａｊｏｒ　ｉｓｏｍｅｒ
δ　７．５７（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ，１Ｈ），４．３５（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．４９（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．９９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．９１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），２．１４（ｍ，２Ｈ），１．５８（ｍ，２Ｈ），０．９０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
ｍｉｎｏｒ　ｉｓｏｍｅｒ
δ　７．１５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｔ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ，１Ｈ），４．４７（ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，２Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．５４（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．９９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．９１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）２．３２（ｓ，３Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），２．１４（ｍ，２Ｈ），１．５８（ｍ，２Ｈ），０．９２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例５（１）〜５（２）
実施例２（２６）で製造した化合物、または実施例４で製造した化合物およびｏ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩の代わりにヒドロキシルアミン塩酸塩を用いて実施例５と同様の操作を行なって、以下の化合物を得た。
実施例５（１）
８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（２−メトキシイミノエチル）アミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000427
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２２（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ｐｙｒｉｄｉｎｅ−ｄ５　０．５ｍｌ＋ＣＤＣｌ３　０．１ｍｌ）：
ｍａｊｏｒ　ｉｓｏｍｅｒ
δ　７．８７（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），５．２７（ｓ，２Ｈ），４．９７（ｓ，２Ｈ），４．５９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），３．３８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），１．６５−１．５０（ｍ，２Ｈ），０．８１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
ｍｉｎｏｒ　ｉｓｏｍｅｒ
δ　７．３８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｔ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），５．２５（ｓ，２Ｈ），４．９５（ｓ，２Ｈ），４．７１（ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，２Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），３．４３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），１．６５−１．５０（ｍ，２Ｈ），０．８４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例５（２）
８−（Ｎ−エチル−Ｎ−ｎ−ブチルアミノ）−２−ヒドロキシイミノメチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000428
ＴＬＣ：Ｒｆ０．１９（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　８．１５（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｂｒｓ，１Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．７Ｈｚ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．６７（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．６１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．９９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．９２（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），２．１６（ｍ，２Ｈ），１．５５（ｍ，２Ｈ），１．３３（ｍ，２Ｈ），１．１８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），０．８９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例６
８−［（２Ｓ）−１−ヒドロキシイミノブタン−２−イル］アミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000429
実施例２（１５）で製造した化合物（２９０ｍｇ）の酢酸（４ｍｌ）溶液に、１Ｍ塩酸（１．４ｍｌ）を加え、８０℃で１時間撹拌した。反応混合物を、氷冷した飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１００ｍｌ）に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。残渣のピリジン（３ｍｌ）溶液に、ヒドロキシルアミン塩酸塩（５２ｍｇ）を加え、室温で１５時間撹拌した。反応混合物を濃縮した後、酢酸エチルで希釈した。希釈液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で精製して、以下の物性値を有する標題化合物（１４３ｍｇ）を異性体混合物として得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３２（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：
ｍａｊｏｒ　ｉｓｏｍｅｒ
δ　７．８０（ｂｒｓ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７８（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．５３（ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，１Ｈ），４．６０（ｍ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．２５−３．００（ｍ，２Ｈ），２．８８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），２．１０（ｍ，２Ｈ），１．９０（ｍ，２Ｈ），１．１１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）、
ｍｉｎｏｒ　ｉｓｏｍｅｒ
δ　８．５２（ｂｒｓ，１Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｍ，１Ｈ），６．７８（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．４４（ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，１Ｈ），５．２３（ｍ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．２５−３．００（ｍ，２Ｈ），２．８８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），２．１０（ｍ，２Ｈ），１．９０（ｍ，２Ｈ），１．１１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例６（１）
８−［（２Ｓ）−１−メトキシイミノブタン−２−イル］アミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000430
実施例２（１４）で製造した化合物（３６５ｍｇ）、およびヒドロキシルアミン塩酸塩の代わりにｏ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩を用いて、実施例５と同様にそうさを行なって、以下の物性値を有する標題化合物（１２８ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２０（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：
ｍａｊｏｒ　ｉｓｏｍｅｒ
δ　７．３６（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．６０（ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ，１Ｈ），５．４７（ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１Ｈ），５．３１（ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１Ｈ），４．８９（ｓ，２Ｈ），４．０７（ｍ，１Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ），１．９６−１．８７（ｍ，２Ｈ），１．１０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
ｍｉｎｏｒ　ｉｓｏｍｅｒ
δ　７．１４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７６（ｍ，１Ｈ），６．５３（ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ，１Ｈ），５．３０（ｍ，２Ｈ），４．８９（ｓ，２Ｈ），４．７２（ｍ，１Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ），１．９６−１．８７（ｍ，２Ｈ），１．１０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例７
８−［（１Ｓ）−１−シアノプロピルアミノ］−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000431
実施例６で製造した化合物（１３７ｍｇ）の塩化メチレン（１ｍｌ）溶液を−７８℃に冷却し、トリエチルアミン（０．３２ｍｌ）およびトリフルオロメタンスルホン酸無水物（０．１３ｍｌ）を加え、室温で２時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１→２：１）で精製して、以下の物性値を有する標題化合物（１００ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２７（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．１５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．５０（ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，１Ｈ），４．７８（ｍ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．３３（ｄｄｄ，Ｊ＝１４．４，７．５，６．３Ｈｚ，１Ｈ），３．１１（ｄｄｄ，Ｊ＝１４．４，８．１，６．３Ｈｚ，１Ｈ），２．９３（ｍ，２Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），２．２５−２．１０（ｍ，７Ｈ），１．２９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例７（１）
８−（Ｎ−エチル−Ｎ−ｎ−ブチルアミノ）−２−シアノ−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000432
実施例５（２）で製造した化合物（２１１ｍｇ）を用いて、実施例７と同様の操作を行なって以下の物性値を有する標題化合物（１９５ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３４（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．２８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８８（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．６５（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），３．５８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．００（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．９６（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），２．１８（ｍ，２Ｈ），１．５７（ｍ，２Ｈ），１．３３（ｍ，２Ｈ），１．２０（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），０．９１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例８
９−（３−ペンチルアミノ）−６−メチル−５−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−フロ［３，２−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000433
実施例２（６）で製造した化合物（２１５ｍｇ）のジフェニルエーテル（３ｍｌ）溶液に、１０％パラジウム炭素（１５０ｍｇ）を加え、２５０℃で４時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、メタノール（１０ｍｌ）で希釈し、セライトろ過した。ろ液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：アセトン＝９：１）で精製して、以下の物性値を有する標題化合物（１５０ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４２（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．７６（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８８（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．２８（ｂｒｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ，１Ｈ），４．３０（ｍ，１Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ），１．９２−１．６５（ｍ，４Ｈ），１．０５（ｍ，６Ｈ）。
実施例９
８−（３−ペンチルオキシ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000434
水素化ナトリウム（９２．０ｍｇ；６０％ｉｎ　ｏｉｌ）のトルエン溶液に、３−ペンタノール（２０２ｍｇ）を滴下し、８０℃で２分間撹拌した。この混合物に、参考例７で製造した化合物（２５０ｍｇ）を加え、５時間撹拌した。反応溶液に水および酢酸エチルを加え、撹拌後、有機層を分離した。さらに、水層を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）で精製し、以下の物性値を有する標題化合物（１２８ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５８（トルエン：アセトン＝５：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．１６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ，１Ｈ），５．０５（ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．０５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．９４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．２２−２．１０（ｍ，２Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ），１．９２−１．７８（ｍ，４Ｈ），１．０５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例９（１）〜９（５）
相当する化合物を用いて、実施例９と同様の操作を行なうことによって以下の化合物を得た。
実施例９（１）
８−（３−ペンチルオキシ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000435
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．２９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ，１Ｈ），５．０６（ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．０５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．９５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），２．１６（ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．９４−１．７４（ｍ，４Ｈ），１．０４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例９（２）
８−（３−ペンチルオキシ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000436
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２５（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．２８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），５．２９（ｓ，２Ｈ），４．９３（ｓ，２Ｈ），４．５６（ｍ，１Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ），１．９９−１．８０（ｍ，４Ｈ），１．０５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例９（３）
８−（４−ヘプチルオキシ）−２−メチル−３−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000437
ＴＬＣ：Ｒｆ０．８５（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ，１Ｈ），５．２２（ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．０５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．９５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．１６（ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．９０−１．６６（ｍ，４Ｈ），１．５８−１．４２（ｍ，４Ｈ），０．９５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例９（４）
８−イソプロピルオキシ−２−メチル−３−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000438
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３６（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．２９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ，１Ｈ），５．４３（ｓｅｐｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．０６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．９６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），２．１６（ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．５１（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例９（５）
８−（１，６−ヘプタジエン−４−イル）オキシ−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000439
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５８（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．２９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），５．９０（ｄｄｔ，Ｊ＝１７．１，１０．２，６．９Ｈｚ，２Ｈ），５．３４（ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），５．１７（ｍ，２Ｈ），５．１１（ｄｄ，ｍ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．０１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．９５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．７０−２．５０（ｍ，４Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），２．１５（ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例１０
８−（３−ペンチルチオ）−２−メチル−３−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000440
水素化ナトリウム（６８．９ｍｇ；６０％ｉｎ　ｏｉｌ）のエタノール（１７ｍｌ）溶液に、０℃で、３−アセチルチオペンタン（２５２ｍｇ）および参考例７で製造した化合物（３００ｍｇ）を加え、１時間撹拌した。反応溶液を濃縮し、水および酢酸エチルを加え、撹拌し有機層を分離した。さらに、水層を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）で精製した。精製物に０℃で４Ｎ塩酸−酢酸エチル（０．２ｍｌ）を加え、１０分間撹拌し、その後濃縮して、以下の物性値を有する標題化合物（２７１．１ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５７（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ，１Ｈ），４．２７（ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．０５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．００（ｔ，Ｊ＝７．．５Ｈｚ，２Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．７２−１．６４（ｍ，４Ｈ），１．０２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例１１
８−（４−メチルフェニル）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000441
参考例７で製造した化合物（３００ｍｇ）のジメトキシエタン（３ｍｌ）溶液に、４−メチルフェニルボロン酸（１３１ｍｇ）、酢酸パラジウム（１１ｍｇ）、トリフェニルホスフィン（４８ｍｇ）および飽和炭酸ナトリウム水溶液（２ｍｌ）を加え、５時間加熱還流した。反応溶液を冷却し、酢酸エチルで希釈した。希釈液を飽和食塩水および水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）で精製して、以下の物性値を有する標題化合物（２２２ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４１（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．７２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８８（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄｄ，Ｊ＝２．７，８．４Ｈｚ，１Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．０１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．９４（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），２．１４（ｍ，２Ｈ）。
実施例１１（１）〜１１（５）
相当する化合物を用いて、実施例１１と同様の操作を行なうことによって以下の化合物を得た。
実施例１１（１）
８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000442
ＴＬＣ：Ｒｆ　ＴＬＣ：Ｒｆ０．３８（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ　７．９１（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄｄ，Ｊ＝１．８，８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｂｒ　ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄｄ，Ｊ＝２．７，８．４Ｈｚ，１Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），２．９４（ｍ，２Ｈ），２．６８（ｍ，２Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ），２．１２（ｍ，２Ｈ），２．０９（ｓ，３Ｈ）。
実施例１１（２）
８−（３−トリフルオロメチルフェニル）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000443
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２７（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　８．０８（ｂｒｓ，１Ｈ），８．０６（ｂｒｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｂｒｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｂｒｄｄ，Ｊ＝８．１，７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．７Ｈｚ，１Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．０４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．９４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），２．１８（ｍ，２Ｈ）。
実施例１１（３）
８−（４−メトキシフェニル）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
2002053565.tif 000444
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２３（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．９２（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），６．９２（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．７Ｈｚ，１Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．６１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．０９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｍ，２Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ）。
実施例１１（４）
８−（３，５−ジクロロフェニル）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000445
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．６９（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，２Ｈ），７．５２（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８８（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｄｄ，Ｊ＝２．７，８．４Ｈｚ，１Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．０２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．９３（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｍ，２Ｈ）。
実施例１１（５）
８−（２−メチルフェニル）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキジフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000446
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３８（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．３４−７．４８（ｍ，４Ｈ），７．２０（ｍ，１Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｄｄ，Ｊ＝２．７，８．１Ｈｚ，１Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．０４（ｍ，２Ｈ），２．８１（ｍ，１Ｈ），２．６２（ｍ，１Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），２．２０（ｍ，３Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），２．１５（ｍ，２Ｈ）。
実施例１２
８−ビス（エトキシカルボニル）メチル−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000447
水素化ナトリウム（２１０ｍｇ；６３．１％ｉｎ　ｏｉｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）懸濁液に、マロン酸ジエチル（８８０ｍｇ）を加え、室温で３０分間撹拌した。反応溶液に、参考例７で製造した化合物（８２０ｍｇ）を加え、４時間加熱還流した。反応溶液に飽和塩化アンモニウム水溶液（１０ｍｌ）を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝８：１→７：１）で精製して、以下の物性値を有する標題化合物（１．１０ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４８（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．１５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄｄ，Ｊ＝８．１，３．０Ｈｚ，１Ｈ），６．０２（ｓ，１Ｈ），４．３２（ｍ，４Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），２．９６（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．９１（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．２１−２．０９（ｍ，２Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），１．３２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例１２（１）〜１２（４）
相当する化合物を用いて、実施例１２と同様の操作を行なうことによって以下の化合物を得た。
実施例１２（１）
８−（１−ジメチルアミノ−１，３−ジオキソ−２−ブチル）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000448
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５５（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．１４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８３−６．７４（ｍ，１Ｈ），６．２９（ｓ，１Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．０５（ｓ，３Ｈ），３．０５−２．６０（ｍ，６Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），２．１６（ｂｒｓ，６Ｈ）。
実施例１２（２）
８−（２，４−ジオキソ−３−ペンチル）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000449
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３４（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　１６．９３（ｓ，１Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｄｄ，Ｊ＝８．４，３．０Ｈｚ，１Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．０４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．８１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．２０（ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），１．９５（ｓ，６Ｈ）。
実施例１２（３）
８−ビス（エトキシカルボニル）メチル−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000450
ＴＬＣ：Ｒｆ０．１８（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．２８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．０２（ｓ，１Ｈ），４．４０−４．２０（ｍ，４Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），２．９８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．９２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．３１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例１２（４）
８−ビス（エトキシカルボニル）メチル−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000451
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２８（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．２８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９１（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．１２（ｓ，１Ｈ），５．１１（ｓ，２Ｈ），４．９５（ｓ，２Ｈ），４．４１−４．２０（ｍ，４Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），１．３３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例１３
８−（１，３−ヒドロキシ−２−プロピル）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000452
アルゴン雰囲気下、実施例１２で製造した化合物（３５５ｍｇ）の脱水ジエチルエーテル（７ｍｌ）溶液に、−７８℃で１Ｍジイソプロピルアルミニウムヒドリド（３．９４ｍｌ；ヘキサン溶液）を滴下した。混合溶液を０℃に昇温し、４．５時間撹拌した。反応溶液にメタノール（３ｍｌ）を滴下し、室温に昇温した。反応溶液に１Ｎ塩酸水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精製し、以下の物性値を有する標題化合物（２６０ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．１３（ｂｒｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８７（ｓ，１Ｈ），６．８０（ｂｒｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），４．９７（ｍ，１Ｈ），４．９０（ｍ，１Ｈ），４．２４（ｍ，２Ｈ），４．１３（ｍ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．５９（ｍ，１Ｈ），２．９８（ｂｒｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，４Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），２．２８−２．００（ｍ，５Ｈ）。
実施例１４
８−（１，３−ジメトキシ−２−プロピル）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000453
水素化ナトリウム（２６．０ｍｇ；６０％ｉｎ　ｏｉｌ）のＤＭＦ溶液に、０℃で実施例１３で製造した化合物（１２０ｍｇ）のＤＭＦ（２ｍｌ）溶液を滴下した。この混合物にヨウ化メチル（８１．０μｌ）を滴下し、１時間撹拌した。反応溶液に水および酢酸エチルを加え、有機層を分離した。さらに、水層を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、ベンゼン（５ｍｌ）を加えてから濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精製して、以下の物性値を有する標題化合物（５８．７ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．８０（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．１５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ，１Ｈ），４．２８−４．１６（ｍ，１Ｈ），４．１４−４．０６（ｍ，２Ｈ），３．９６−３．８６（ｍ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．３５（ｓ，６Ｈ），３．０６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．９４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），２．１７−２．０８（ｍ，２Ｈ）。
実施例１５
８−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルメチル）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000454
実施例１２で製造した化合物（４１０ｍｇ）のメタノール（１ｍｌ）溶液に、２４℃でジメチルアミノ（４９１ｍｇ）の５０％水溶液を加え、９０℃で２０時間撹拌した。反応溶液を室温まで冷却し、水および酢酸エチルを加え、撹拌後、有機層を分離した。さらに、水層を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）で精製して、以下の物性値を有する標題化合物（１０２．７ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５５（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．１６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．２７（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），３．０４−２．９４（ｍ，５Ｈ），２．７２（ｓ，３Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．２４−２．１０（ｍ，８Ｈ）。
参考例８
２−クロロ−４−メトキシベンズアルデヒド
2002053565.tif 000455
水素化ナトリウム（２．６ｇ；６２．６％ｉｎ　ｏｉｌ）のジメチルホルムアミド（８０ｍｌ）懸濁液に、０℃で２−クロロ−４−ヒドロキシベンズアルデヒド（１０．０ｇ）のジメチルホルムアミド（５０ｍｌ）溶液を１５分かけて滴下し、３０分間撹拌した。反応溶液に、０℃でヨウ化メチル（４．２ｍｌ）を１０分かけて滴下し、１時間撹拌した。反応溶液を水に注ぎ、ヘキサン／酢酸エチル（１：１）で抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮して、以下の物性値を有する標題化合物（１０．７ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６１（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　１０．３３（ｄ，Ｊ＝０．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），６．９４（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｄｄｄ，Ｊ＝９．０，２．４，０．６Ｈｚ，１Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ）。
参考例９
１−（２，２−ジブロモエテニル）−２−クロロ−４−メトキシベンゼン
2002053565.tif 000456
参考例８で製造した化合物（５．０ｇ）の塩化メチレン（１４０ｍｌ）溶液に、四臭化炭素（１０．７ｇ）を加え、氷浴下、トリフェニルホスフィン（１６．９ｇ）を内温５℃以下を保ちながら少しずつ加えた。混合物を０℃で３０分間撹拌した。反応混合物のヘキサン（５００ｍｌ）懸濁液を、シリカゲル（３０ｇ）に注ぎ、ろ過した。シリカゲルをヘキサン／酢酸エチル（１０：１）で洗浄した。ろ液および洗浄液を合わせ、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）で精製して、以下の物性値を有する標題化合物（６．６ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．８２（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．６２（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），６．９４（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．１Ｈｚ，１Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ）。
参考例１０
１−（１−プロピニル）−２−クロロ−５−メトキシベンゼン
2002053565.tif 000457
参考例９で製造した化合物（１．９８ｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）溶液に、−７８℃で１．５７Ｍのｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液（８．２ｍｌ）を加え、３０分間撹拌し、０℃で１時間撹拌した。反応溶液を再び−７８℃に冷却し、ヨウ化メチル（０．４６ｍｌ）を加え、０℃で１時間撹拌した。反応溶液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）で精製して、以下の物性を有する標題化合物（０．８９ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６９（ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．３４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９１（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．７Ｈｚ，１Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ）。
参考例１１
５−ビス（トリメチルシリル）アミノ−２−シアノ−３−メチル−４−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）ピロール
2002053565.tif 000458
３０分間加熱乾燥した塩化ニッケル（８３２ｇ）に、アルゴン置換下、ジイソブチルアルミニウムヒドリド（１３．８ｍｌ）を室温でゆっくり加え、１５分間撹拌した。反応溶液が黒変した後、参考例１０で製造した化合物（１１．６ｇ）のトリメチルシリルシアニド（４６ｍｌ）溶液を２５分かけて加えた。混合溶液を加熱し、ヘキサンを留去した後、１３０℃で２時間半撹拌した。反応溶液を室温まで冷却し、塩化メチレンで希釈した。希釈液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）で精製して、以下の物性値を有する標題化合物（９．５ｇ）、および副生成物として２−ビス（トリメチルシリル）アミノ−５−シアノ−３−メチル−４−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）ピロール（５．２ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３４（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．７６（ｂｒｓ，１Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），２．０６（ｓ，３Ｈ），０．１４（ｓ，９Ｈ），−０．１４（ｓ，９Ｈ）。
参考例１２
５−アミノ−２−シアノ−３−メチル−４−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）ピロール
2002053565.tif 000459
参考例１１で製造した化合物（６．２７ｇ）のメタノール（５０ｍｌ）溶液に、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（１５．４ｍｌ）を室温で加え、１時間半加熱還流した。反応溶液を室温まで冷却後、炭酸ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮して、以下の物性値を有する標題化合物（４．７８ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２０（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　８．６１（ｂｒｓ，１Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ，１Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．７１（ｂｒｓ，２Ｈ），２．０４（ｓ，３Ｈ）。
実施例１６
１−シアノ−２−メチル−８−ヒドロキシ−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピロロ［１，２−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000460
参考例１２で製造した化合物（４．１５ｇ）を用いて、実施例１と同様の操作を行なうことによって、以下の物性値を有する標題化合物（１．３５ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．１５（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ　１２．２５（ｂｒｓ，１Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０２（ｄｄ，Ｊ＝７．８，２．７Ｈｚ，１Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），２．８３（ｍ，２Ｈ），２．６６（ｍ，２Ｈ），２．０６（ｓ，３Ｈ），２．０３（ｍ，２Ｈ）。
実施例１７
１−シアノ−２−メチル−８−（３−ペンチルアミノ）−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピロロ［１，２−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000461
実施例１６で製造した化合物を用いて、参考例７と同様の操作を行なうことによって製造した１−シアノ−２−メチル−８−クロロ−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピロロ［１，２−ａ］ピリミジン（１８０ｍｇ）を用いて、実施例２と同様の操作を行なうことによって、以下の物性値を有する標題化合物（１１２ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３６（トルエン：酢酸エチル＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．２５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８８（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ，１Ｈ），５．９４（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．８２（ｍ，１Ｈ），３．０４（ｍ，２Ｈ），２．８７（ｍ，２Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），２．１１（ｍ，２Ｈ），１．８２−１．６０（ｍ，４Ｈ），１．０４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．０３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例１７（１）
１−シアノ−２−メチル−８−ジプロピルアミノ−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ「ｄ］ピロロ［１，２−ａ］ピリミジン
2002053565.tif 000462
相当する化合物を用いて参考例８→参考例９→参考例１０→参考例１１→参考例１２→実施例１６→実施例１７と同様の操作を行うことによって以下の物性値を有する標題化合物を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３９（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．２６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．４Ｈｚ，１Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．３５−３．１３（ｍ，４Ｈ），３．００−２．８０（ｍ，４Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．１４（ｍ，２Ｈ），１．８１−１．３８（ｍ，４Ｈ），０．９１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，６Ｈ）。
参考例１３
５−アミノ−４−シアノ−２，３−ジメチル−１−（２−メチル−４−メトキシフェニル）ピロール
2002053565.tif 000463
２−メチル−４−メトキシアニリン（１０ｇ）のトルエン（１２０ｍｌ）溶液に、アセトイン（６．４３ｇ）およびｐ−トルエンスルホン酸・水和物（４４ｍｇ）を加え、混合物を２時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却後、マロノニトリル（４．６ｍｌ）を加え、１２時間加熱還流した。冷却した反応溶液を濃縮し、残渣をエーテルで希釈した後、析出物をろ取して、以下の物性値を有する標題化合物（５．７３ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６５（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．０７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｄｄ，Ｊ＝３．０，８．４Ｈｚ，１Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．７１（ｂｒｓ，２Ｈ），２．０６（ｓ，３Ｈ），１．９９（ｓ，３Ｈ），１．７３（ｓ，３Ｈ）。
実施例１８
２，３−ジメチル−４−アミノ−１−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｅ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
2002053565.tif 000464
参考例１３で製造した化合物（４．０ｇ）のベンゼン（４０ｍｌ）溶液に、シクロペンタノン（１．４６ｍｌ）およびｐ−トルエンスルホン酸・水和物（４０ｍｇ）を加え、脱水しながら１２時間加熱還流した。不溶物をセライトろ過し、ろ液を濃縮した。アルゴン雰囲気下、残渣の無水テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（８０ｍｌ）溶液に、０℃で２Ｍリチウムジイソプロピルアミド（１５．７ｍｌ；ＴＨＦ溶液）を加え、室温まで昇温し、５日間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出し、水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）で精製して、以下の物性値値を有する標題化合物（２．８５ｇ）を得た。ＴＬＣ：Ｒｆ０．５１（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．１０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄｄ，Ｊ＝３．０，８．４Ｈｚ，１Ｈ），４．３１（ｓ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），２．９０（ｍ，２Ｈ），２．７４（ｍ，２Ｈ），２．４８（ｓ，３Ｈ），２．１０（ｍ，２Ｈ），１．９７（ｓ，３Ｈ），１．９０（ｓ，３Ｈ）。
実施例１９
２，３−ジメチル−４−エチルカルボニルアミノ−１−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｅ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
2002053565.tif 000465
実施例１８で製造した化合物（６００ｍｇ）のＴＨＦ（６０ｍｌ）溶液に、０℃でトリエチルアミン（５２０μｌ）およびプロピオン酸クロリド（１８０μｌ）を加え、２時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、希釈液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。残渣をヘキサンで洗浄して、以下の物性値を有する標題化合物（４５１ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６０（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．３０（ｍ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｄｄ，Ｊ＝２．７，８．４Ｈｚ，１Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），２．９８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．８７（ｍ，２Ｈ），２．５１（ｍ，２Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．０９（ｍ，２Ｈ），２．０２（ｓ，３Ｈ），１．８８（ｓ，３Ｈ），１．３３（ｍ，３Ｈ）。
実施例２０
２，３−ジメチル−４−プロピルアミノ−１−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｅ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
2002053565.tif 000466
実施例１９で製造した化合物（４５１ｍｇ）のＴＨＦ（５．０ｍｌ）溶液に、２Ｍボランジメチルスルフィド錯体（４．８ｍｌ：ＴＨＦ溶液）を加え、５時間加熱還流した。反応混合物にメタノールを加え、さらに２時間加熱還流した。反応溶液を冷却後、酢酸エチルで希釈した。希釈液を水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で精製して、以下の物性値を有する標題化合物（２６８ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４７（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．０９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄｄ，Ｊ＝２．７，８．７Ｈｚ，１Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．４３（ｍ，２Ｈ），３．０５（ｍ，２Ｈ），２．８４（ｍ，２Ｈ），２．４８（ｓ，３Ｈ），２．０４（ｍ，２Ｈ），１．９７（ｓ，３Ｈ），１．９０（ｓ，３Ｈ），１．６５（ｍ，２Ｈ），１．０２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２１
２，３−ジメチル−４−（Ｎ−エチルカルボニル−Ｎ−プロピルアミノ）−１−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｅ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
2002053565.tif 000467
実施例２０で製造した化合物（２３４ｍｇ）の塩化メチレン（３．０ｍｌ）溶液に、アルゴン雰囲気下、０℃でトリエチルアミン（３６０μｌ）およびプロピオン酸クロリド（１３４μｌ）を加え、１時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製して、以下の物性値を有する標題化合物（２４２ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５７（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．１１（ｍ，１Ｈ），６．９０（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９２（ｍ，１Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．４２（ｍ，１Ｈ），３．０１（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．８７（ｍ，２Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），１．９４−２．２０（ｍ，４Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ），１．９２　ａｎｄ　１．９０（ｓ，ｔｏｔａｌ　３Ｈ），１．６３（ｍ，２Ｈ），０．９９−１．１０（ｍ，３Ｈ），０．８５−０．９４（ｍ，３Ｈ）。
実施例２２
２，３−ジメチル−４−ジプロピルアミノ−１−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｅ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
2002053565.tif 000468
実施例２１で製造した化合物（２４２ｍｇ）を用いて、実施例２０と同様の操作を行うことによって、以下の物性値を有する標題化合物（１８２ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４５（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．１０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．１７（ｍ，４Ｈ），２．９５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．８８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ），２．０５（ｍ，２Ｈ），２．０１（ｓ，３Ｈ），１．９２（ｓ，３Ｈ），１．５２（ｍ，４Ｈ），０．８５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２２（１）
２，３−ジメチル−４−（Ｎ−エチル−Ｎ−ペンチルアミノ）−１−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｅ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
2002053565.tif 000469
実施例１８で製造した化合物および相当する化合物を用いて、実施例１９→実施例２０→実施例２１→実施例２２と同様の操作を行うことによって、以下の物性値を有する標題化合物を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４１（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ　７．１０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．２７（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），３．１８（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．８８（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ），２．０５（ｍ，２Ｈ），２．００（ｓ，３Ｈ），１．９１（ｓ，３Ｈ），１．５０（ｍ，２Ｈ），１．３８−１．２０（ｍ，４Ｈ），１．０５（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），０．８６（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）。
［製剤例］
製剤例１
以下の各成分を常法により混合した後打錠して、一錠中に５０ｍｇの活性成分を含有する錠剤１００錠を得た。
・８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メト
キシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ
［１，５−ａ］ピリミジン　　　　　　　　　　　　　　　　……　５．０ｇ
・カルボキシメチルセルロースカルシウム（崩壊剤）　　　　　……　０．２ｇ
・ステアリン酸マグネシウム（潤滑剤）　　　　　　　　　　　……　０．１ｇ
・微結晶セルロース　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　……　４．７ｇ
製剤例２
以下の各成分を常法により混合した後、溶液を常法により滅菌し、５ｍｌずつアンプルに充填し、常法により凍結乾燥し、１アンプル中２０ｍｇの活性成分を含有するアンプル１００本を得た。
・８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メト
キシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ
［１，５−ａ］ピリミジン　　　　　　　　　　　　　　　　……　２．０ｇ
・マンニトール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　……　　２０ｇ
・蒸留水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　……　５００ｍｌ
【図面の簡単な説明】
図１は、本発明化合物を１、３、１０および３０ｍｇ／ｋｇ投与したラットのオープンアームにおける滞在時間を示すグラフである。
図２は、本発明化合物を１、３、１０および３０ｍｇ／ｋｇ投与したラットがオープンアームに入る回数を示すグラフである。
【図１】
2002053565.tif 000483
【図２】
2002053565.tif 000484
【国際調査報告】
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