(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
（１）第１成分として、一般式（Ｉ）、（II−ａ）、（II−ｂ）および（II−ｃ）
【化１】
0003834857.tif 000025
（式中、Ｒ１は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、Ｑ１はＨまたはＦを示し、ｍは０または１を示す。）
【化２】
0003834857.tif 000026
（式中、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は各々独立して炭素数１〜１０のアルキル基または炭素数２〜１０のアルケニル基を示す。いずれにおいても基中の任意の１つまたは相隣接しない２つのメチレン基（−ＣＨ２−）は酸素原子（−Ｏ−）によって置換されても良い。Ａ１、Ａ２、Ａ３およびＡ４は各々独立してトランス−１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンを示し、Ａ５はトランス−１， ４−シクロヘキシレンまたは側位の１つのＨがＦで置換されても良い１，４−フェニレンを示す。Ｚ１、Ｚ２およびＺ３は各々独立して、−ＣＨ２ＣＨ２−または単 結合を示す。Ｚ４は−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−または単結合を示し、Ｑ１はＨまたはＦを示し、ｉは０または１を示す。）
で表される化合物群から選択される化合物を少なくとも１種含有し、
（２）第２成分として一般式（III）、（IV）および（Ｖ）
【化３】
0003834857.tif 000027
（式中、Ｒ６およびＲ７は各々独立して炭素数１〜１０のアルキル基または炭素数２〜８のアルケニル基を示す。いずれにおいても基中の任意の１つまたは相隣接しない２つ以上のメチレン基（−ＣＨ２−）は酸素原子によって置換されても良い。Ｂはトランス−１，４−シクロヘキシレン、ピリミジン−２，５−ジイルまたは１，４−フェニレンを示し、Ｃはトランス−１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンを示し、Ｚ５は−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または単結合を示す。）
【化４】
0003834857.tif 000028
（式中、Ｒ８は炭素数１〜１０のアルキル基または炭素数２〜１０のアルケニル基を示す。いずれにおいても基中の任意の１つまたは相隣接しない２つ以上のメチレン基（−ＣＨ２−）は酸素原子（−Ｏ−）によって置換されても良い。Ｒ９は炭素数１〜１０のアルキル基、アルコキシ基またはアルコキシメチル基を示し、Ｄはトランス−１，４−シクロヘキシレンまたはピリミジン−２，５−ジイルを示し、Ｅはトランス−１，４−シクロヘキシレンまたは側位の１つのＨがＦで置換されても良い１，４−フェニレンを示し、Ｇはトランス−１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンを示し、Ｚ６は−ＣＨ２ＣＨ２−または単結合を示し、Ｚ７は−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−または単結合を示す。）
【化５】
0003834857.tif 000029
（式中、Ｒ１０は炭素数１〜１０のアルキル基または炭素数２〜１０のアルケニル基を示す。いずれにおいても基中の任意の１つまたは相隣接しない２つ以上のメチレン基（−ＣＨ２−）は酸素原子（−Ｏ−）によって置換されても良い。Ｒ１１は炭素数１〜１０のアルキル基、アルコキシ基またはアルコキシメチル基を示し、Ｑ２はＨまたはＦを示す。）
で表される化合物群から選択される少なくとも１種の化合物を含有し、
（３）第３成分として２５℃におけるＨ．Ｔ．Ｐ．（Herical  Twisting  power：らせんねじり力）が０．１５（μｍ・ｗｔ％）−１以上である光学活性化合物であって、下記式（VI−ａ）、（VI−ｂ）および（VI−ｃ）
【化６】
0003834857.tif 000030
（式中Ｒ１２は炭素数１〜１０のアルキル基またはアルコキシ基を示し、Ｋはトランス−１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンを示し、Ｙは水素原子または炭素数１〜１０のアルキル基を示す。）
で表される光学活性化合物群から選択される化合物を１種以上含有し、
且つらせんのピッチが４μｍ以下に調整されていることを特徴とするカイラルネマチック液晶組成物。
【請求項２】
液晶組成物の全重量に対して
（１）第１成分が１０〜６５重量％、
（２）第２成分が３５〜９０重量％
であること特徴とする請求項１に記載のカイラルネマチック液晶組成物。
【請求項３】
請求項１または２に記載の液晶組成物に加えて、さらに
（４）第４成分として、一般式（VII）
【化７】
0003834857.tif 000031
（式中、Ｒ１３は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、Ｊはトランス−１，４−シクロヘキシレンまたは側位の１つまたは２つのＨがＦで置換されていても良い１，４−フェニレンを示し、Ｑ５はＦまたはＣｌを示し、Ｑ４およびＱ６は各々独立してはＨまたはＦを示し、Ｚ８およびＺ９は各々独立して−ＣＯＯ−、−Ｃ２Ｈ４−または単結合を示し、ｎは０、１または２を示す。）
で表される化合物群から選択される化合物を少なくとも１種含有することを特徴とするカイラルネマチック液晶組成物。
【請求項４】
液晶組成物の全重量に対して、第４成分の含有量が５０重量％以下であることを特徴とする請求項３に記載のカイラルネマチック液晶組成物。
【請求項５】
請求項１〜４のいずれか１項において、一般式（II−ａ）、（II−ｂ）および（II−ｃ）におけるＲ２〜Ｒ４が独立に炭素数１〜１０のアルキル基、アルコキシ基またはアルコキシメチル基を示すことを特徴とするカイラルネマチック液晶組成物。
【請求項６】
請求項１〜５のいずれか１項において、一般式（III）におけるＲ６およびＲ７が各々独立して炭素数１〜１０のアルキル基、アルコキシ基またはアルコキシメチル基を示すことを特徴とするカイラルネマチック液晶組成物。
【請求項７】
請求項１〜６のいずれか１項において、一般式（IV）におけるＲ８が炭素数１〜１０のアルキル基を示し、Ｒ９が炭素数１〜１０のアルキル基またはアルコキシ基を示すことを特徴とするカイラルネマチック液晶組成物。
【請求項８】
請求項１〜７のいずれかに記載のカイラルネマチック液晶組成物を用いた液晶表示素子。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、透明電極を有する２枚の基板で形成される密閉液晶表示セル中に使用される、少なくとも１種のカイラル添加物を含むネマティック液晶組成物および、該液晶組成物を用いた液晶表示素子に関する。さらに詳しくは、２つの準安定状態のスイッチング（双安定スイッチング）を利用した単純マトリックス液晶表示素子に好適な液晶組成物および、該液晶組成物を用いた液晶表示素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】
液晶表示素子（ＬＣＤ）の表示方式としてツイストネマチック（ＴＮ）方式、スーパーツイストネマティック（ＳＴＮ）方式、アクティブマトリックス（ＡＭ−ＬＣＤ）方式等が提案され、次々に実用化されてきた。例えば、M.Schadt and W.Helfrichによって提案された（Appl.Phys.Lett.18(1971)127）上下の基板における液晶分子の配向を９０゜ツイストさせたＴＮ方式やT.J.Scheffer等によって提案された（Appl.Phy.Lett.,45(10),1021(1984)）上下の基板における液晶分子の配向を１８０〜２７０゜にツイストさせたＳＴＮ方式はメモリー効果を持たないために、電圧平均化法による単純マトリックス駆動法または各画素にトランジスタ等のアクティブ素子を設けたアクティブマトリクス駆動法によって駆動されている。
【０００３】
また、特開平６−２３０７５１号公報や特開平６−２３５９２０号公報等で双安定スイッチングを用いる方式が提案されている。これらは、配向膜が設けられた一対の透明電極基板間にカイラルネマチック液晶を狭持し、該カイラルネマチック液晶が初期状態においてねじれ角φのねじれ構造を有し、該初期状態にフレデリクス転移を生じさせる電圧を印加した後の緩和状態として該初期状態とは異なる２つの準安定状態（例えばφ±１８０゜）を有する液晶表示素子において、フレデリクス転移を生じさせるために印加される電圧を初期状態および２つの準安定状態におけるしきい値以上の電圧パルスとし、その後に２つの準安定状態のいずれか一方を選択するために印加される電圧を、２つの準安定状態を生ずる臨界値を基準として選択された電圧パルスとする液晶表示素子である。いずれかの準安定状態に選択された状態を維持する期間に印加される電圧を２つの準安定状態におけるしきい値以下のパルスとしてマルチプレックス駆動を行うことができる。
【０００４】
これらの双安定スイッチング液晶表示素子に用いられる液晶組成物には、以下のような特性が求められる。
（１）室温を含む広い温度範囲でネマティック液晶相を示すこと。
（２）双安定性と急峻なしきい値特性を両立させるために、適当な誘電率異方性（Δε）をとり得ること。
（３）応答時間（τ）をできるだけ小さくするために、粘度（η）が小さいこと。またはスプレイ弾性定数（Ｋ11）が大きいこと。
（４）高コントラスト比と高透過率を両立するために適切な屈折率異方性（Δｎ）をとり得ること。
（５）電圧駆動可能な温度範囲を広げるためにピッチ（Ｐ）の温度依存性が小さいこと。
などを挙げることができる。
【０００５】
近年の携帯用ＬＣＤの開発に伴って、屋外での使用を前提とした開発も検討されるようになってきた。屋外での使用に耐え得るには、使用環境の温度範囲を超えた領域にわたってネマチック相を呈することが要求される。通常、ネマティック−アイソトロピック相転移温度（透明点：ＴNI）が６０℃以上、スメクチック−ネマチック相転移温度（ＴSN）が−２０℃以下であることが要求される。
【０００６】
また、液晶組成物に光学活性物質を微量添加することにより、液晶分子の逆ツイストを抑えて液晶分子に右回りあるいは左回りのらせん構造を与え、表示品質を保つ方法は既によく知られた手段である。カイラル成分として添加する光学活性物質の有するらせんねじり力  Ｈ．Ｔ．Ｐ．（μｍ・ｗｔ％）-1はその添加濃度『ｃ（ｗｔ％）』およびピッチ『Ｐ（μｍ）』を用いて、下記式▲１▼で定義される。
Ｐ＝１／（Ｈ．Ｔ．Ｐ．×ｃ）  ……………………  式▲１▼
【０００７】
双安定スイッチング液晶表示素子に求められるピッチは、Ｐ＜４μｍと短いのが特徴的である。したがって、このＨ．Ｔ．Ｐ．が小さいと、４μｍ以下の必要なピッチを得るために該カイラル成分をかなり高い濃度で添加する必要が生じ、他の物質パラメーターに不利な影響を及ぼしてしまう。例えばスメクチック−ネマチック相転移点ＴSNが非常に高くなり、電圧駆動可能な温度範囲が狭くなってしまう。また、カイラル成分の濃度が高いために、カイラル−ネマチック液晶組成物の粘度が大きくなり、その結果、応答速度が大きくなってしまう。さらにＨ．Ｔ．Ｐ．の小さいカイラル成分を用いると、温度の上昇につれてピッチの温度依存性も大きくなる傾向があり、電圧駆動可能な温度範囲が狭くなって好ましくない。
このように、液晶組成物は種々の目的に合わせて鋭意検討されてはいるものの、常に新規な改善を要求されているのが現状である。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、上記双安定スイッチング液晶表示素子に求められる種々の特性を満たしながら、高速応答性に対応するために低粘度であり、さらに低温相溶性に優れ、電圧駆動可能な温度範囲を大きくし、またピッチの温度依存性の小さいカイラル−ネマチック液晶組成物を提供することにある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、これらの課題を解決すべく種々の液晶化合物を用いた組成物を鋭意検討した結果、本発明の液晶組成物を双安定スイッチング液晶表示素子に使用する場合に、この目的を達成できることを見いだした。
以下、本発明を詳細に説明する。
【００１０】
本発明の第１の発明は、第１成分として、一般式（Ｉ）、（II−ａ）、（II−ｂ）および（II−ｃ）
【化８】
0003834857.tif 000002
（式中、Ｒ１は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、Ｑ１はＨまたはＦを示し、ｍは０または１を示す。）
【化９】
0003834857.tif 000003
（式中、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は各々独立して炭素数１〜１０のアルキル基または炭素数２〜１０のアルケニル基を示す。いずれにおいても基中の任意の１つまたは相隣接しない２つのメチレン基（−ＣＨ２−）は酸素原子（−Ｏ−）によって置換されても良い。Ａ１、Ａ２、Ａ３およびＡ４は各々独立してトランス−１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンを示し、Ａ５はトランス−１， ４−シクロヘキシレンまたは側位の１つのＨがＦで置換されても良い１，４−フェニレンを示す。Ｚ１、Ｚ２およびＺ３は各々独立して、−ＣＨ２ＣＨ２−または単 結合を示す。Ｚ４は−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−または単結合を示し、Ｑ１はＨまたはＦを示し、ｉは０または１を示す。）
で表される化合物群から選択される化合物を少なくとも１種含有し、
第２成分として一般式（III）、（IV）および（Ｖ）
【化１０】
0003834857.tif 000004
（式中、Ｒ６およびＲ７は各々独立して炭素数１〜１０のアルキル基または炭素数２〜８のアルケニル基を示す。いずれにおいても基中の任意の１つまたは相隣接しない２つ以上のメチレン基（−ＣＨ２−）は酸素原子によって置換されても良い。Ｂはトランス−１，４−シクロヘキシレン、ピリミジン−２，５−ジイルまたは１，４−フェニレンを示し、Ｃはトランス−１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンを示し、Ｚ５は−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または単結合を示す。）
【化１１】
0003834857.tif 000005
（式中、Ｒ８は炭素数１〜１０のアルキル基または炭素数２〜１０のアルケニル基を示す。いずれにおいても基中の任意の１つまたは相隣接しない２つ以上のメチレン基（−ＣＨ２−）は酸素原子（−Ｏ−）によって置換されても良い。Ｒ９は炭素数１〜１０のアルキル基、アルコキシ基またはアルコキシメチル基を示し、Ｄはトランス−１，４−シクロヘキシレンまたはピリミジン−２，５−ジイルを示し、Ｅはトランス−１，４−シクロヘキシレンまたは側位の１つのＨがＦで置換されても良い１，４−フェニレンを示し、Ｇはトランス−１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンを示し、Ｚ６は−ＣＨ２ＣＨ２−または単結合を 示し、Ｚ７は−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−または単結合を示す。）
【化１２】
0003834857.tif 000006
（式中、Ｒ１０は炭素数１〜１０のアルキル基または炭素数２〜１０のアルケニル基を示す。いずれにおいても基中の任意の１つまたは相隣接しない２つ以上のメチレン基（−ＣＨ２−）は酸素原子（−Ｏ−）によって置換されても良い。Ｒ１１は炭素数１〜１０のアルキル基、アルコキシ基またはアルコキシメチル基を示し、Ｑ２はＨまたはＦを示す。）
で表される化合物群から選択される少なくとも１種の化合物を含有し、
第３成分として２５℃におけるＨ．Ｔ．Ｐ．（Herical  Twisting  power：らせんねじり力）が０．１５（μｍ・ｗｔ％）−１以上である光学活性化合物であって、下記式（VI−ａ）、（VI−ｂ）および（VI−ｃ）
【化６】
0003834857.tif 000007
（式中Ｒ１２は炭素数１〜１０のアルキル基またはアルコキシ基を示し、Ｋはトランス−１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンを示し、Ｙは水素原子または炭素数１〜１０のアルキル基を示す。）で表される光学活性化合物群から選択される化合物を１種以上含有し、且つらせんのピッチが４μｍ以下に調整されていることを特徴とするカイラルネマチック液晶組成物に関する。
【００１２】
本発明の第２の発明は、液晶組成物の全重量に対して第１成分が１０〜６５重量％、第２成分が３５〜９０重量％であること特徴とする上記第１の発明に記載のカイラルネマチック液晶組成物に関する。
【００１３】
本発明の第３の発明は、さらに第４成分として、一般式（VII）
【化１４】
0003834857.tif 000008
（式中、Ｒ１３は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、Ｊはトランス−１，４−シクロヘキシレンまたは側位の１つまたは２つのＨがＦで置換されていても良い１，４−フェニレンを示し、Ｑ５はＦまたはＣｌを示し、Ｑ４およびＱ６は各々独立してはＨまたはＦを示し、Ｚ８およびＺ９は各々独立して−ＣＯＯ−、−Ｃ２Ｈ４−または単結合を示し、ｎは０、１または２を示す。）で表される化合物群から選択される化合物を少なくとも１種含有することを特徴とする上記第１および第２の発明のいずれかに記載のカイラルネマチック液晶組成物に関する。
【００１４】
本発明の第４の発明は、液晶組成物の全重量に対して、第４成分の含有量が０〜５０重量％であることを特徴とする上記第１〜第３の発明のいずれかに記載のカイラルネマチック液晶組成物に関する。
【００１５】
本発明の第５の発明は、第１〜４の発明のいずれかにおいて、一般式（II−ａ）、（II−ｂ）および（II−ｃ）におけるＲ２〜Ｒ４が独立に炭素数１〜１０のアルキル基、アルコキシ基またはアルコキシメチル基を示すことを特徴とするカイラルネマチック液晶組成物に関する。
【００１６】
本発明の第６の発明は、第１〜５の発明のいずれかにおいて、一般式（III）におけるＲ６およびＲ７が各々独立して炭素数１〜１０のアルキル基、アルコキシ基またはアルコキシメチル基を示すことを特徴とするカイラルネマチック液晶組成物に関する。
【００１７】
本発明の第７の発明は、第１〜６の発明のいずれかにおいて、一般式（IV）におけるＲ８が炭素数１〜１０のアルキル基を示し、Ｒ９が炭素数１〜１０のアルキル基またはアルコキシ基を示すことを特徴とするカイラルネマチック液晶組成物に関する。
【００１８】
本発明の第８の発明は、上記第１〜第７の発明のいずれかに記載のカイラルネマチック液晶組成物を用いた液晶表示素子に関する。
【００１９】
以下、本発明の液晶組成物を構成する液晶化合物について説明する。
本発明の第１成分である、一般式（Ｉ）および／または（II−ａ）〜（II−ｃ）で表される化合物としては、好ましくは以下の化合物を挙げることができる。
【化１５】
0003834857.tif 000009
【化１６】
0003834857.tif 000010
（Ｒはアルキル基またはアルケニル基、Ｒ’はアルカンジイルまたはアルケンジイルを示す。）
【００２０】
これらの第１成分の化合物のなかでは、式（Ｉ−１）、（Ｉ−２）、（Ｉ−３）、（II−ａ−１）、（II−ａ−２）、（II−ａ−３）、（II−ｂ−１）、（II−ｃ−１）、（II−ｃ−５）、（II−ｃ−６）、（II−ｃ−１１）または（II−ｃ−１３）で表される化合物が本発明において特に好ましく用いられる。
【００２１】
これら第１成分の化合物は誘電率異方性が正の化合物で特にその値が大きく、主としてしきい値電圧を小さくする目的およびＳＴＮ特性として重要な急峻性を改善する目的で使用される。低電圧駆動を行うためには誘電率異方性の大きいこれらの化合物は不可欠な成分となる。
【００２２】
第２成分の、一般式（III）、（IV）および（Ｖ）で表される化合物として、好ましくは以下の化合物を挙げることができる。
【化１７】
0003834857.tif 000011
【化１８】
0003834857.tif 000012
【化１９】
0003834857.tif 000013
【化２０】
0003834857.tif 000014
（ＲおよびＲ’は各々独立してアルキル基またはアルケニル基を示す。）
【００２３】
これらの中で、式（III）で表される化合物としては、式（III−１）、（III−４）、（III−６）、（III−７）、（III−８）、（III−１０）、（III−１３）、（III−１４）、（III−１８）または（III−１９）で表される化合物が本発明において特に好ましく用いられる。また、式（IV）で表される化合物としては、式（IV−２）、（IV−５）、（IV−６）、（IV−８）、（IV−１１）、（IV−１２）または（IV−１４）で表される化合物が本発明において特に好ましく用いられる。式（Ｖ）で表される化合物としては（Ｖ−２）で表される化合物が本発明において特に好ましく用いられる。
【００２４】
第２成分の、一般式（III）、（IV）および（Ｖ）の化合物は、誘電率異方性が負かまたは弱い正の化合物である。一般式（III）の化合物は主として粘度低下および／またはΔｎ調整の目的で使用される。また、一般式（IV）の化合物は透明点を高くする等のネマチックレンジを広げる目的および／またはΔｎ調整、粘度調整の目的で使用される。
【００２５】
本発明の第３成分である、Ｈ．Ｔ．Ｐ．が０．１５０（μｍ・ｗｔ％）-1以上の光学活性化合物の内、式（VI−ａ）、（VI−ｂ）または（VI−ｃ）で表される光学活性化合物として、好ましくは以下の光学活性化合物を挙げることができる。
【化２１】
0003834857.tif 000015
【化２２】
0003834857.tif 000016
（式中Ｒ、Ｒ’はそれぞれ炭素数１〜１０のアルキル基を示す。）
【００２６】
これらの化合物の中では、式（VI−ａ−１）、（VI−ａ−７）、（VI−ｂ−２）、（VI−ｂ−３）および（VI−ｃ−３）の化合物が本発明において特に好ましく用いられる。
第３成分である、一般式（VI−ａ）〜（VI−ｃ）の光学活性化合物は、カイラル成分としてらせんのピッチ長を調整するために用いられる。
【００２７】
本発明の第４成分である一般式（VII）で表される化合物として、好ましくは以下の化合物を挙げることができる。
【化２３】
0003834857.tif 000017
【化２４】
0003834857.tif 000018
【化２５】
0003834857.tif 000019
【化２６】
0003834857.tif 000020
【化２７】
0003834857.tif 000021
（Ｒはアルキル基を示す。）
【００２８】
一般式（VII）で表される第４成分の化合物としては、式（VII−１）、（VII−５）、（VII−６）、（VII−７）、（VII−８）、（VII−９）、（VII−１０）、（VII−１１）、（VII−１２）、（VII−１５）、（VII−１６）、（VII−１７）、（VII−１８）、（VII−１９）、（VII−２０）、（VII−２２）、（VII−２９）、（VII−３４）、（VII−３５）、（VII−３７）、（VII−４１）、（VII−４５）、（VII−４６）、（VII−４７）または（VII−４８）で表される化合物が好ましく用いられ、さらにこれらの中で、（VII−１）、（VII−５）、（VII−７）、（VII−８）、（VII−９）、（VII−１１）、（VII−１２）、（VII−１５）、（VII−１９）、（VII−２０）または（VII−２９）で表される化合物が本発明において特に好ましく用いられる。
一般式（VII）の化合物は誘電率異方性が正の化合物であり、特にしきい値電圧を小さくする目的やその温度依存性を改善する目的で使用される。また、粘度調整、Δｎ調整、透明点を高くする等のネマチックレンジを広げる目的にも使用される。
【００２９】
本発明で使用される第１成分の混合割合は、液晶組成物の全重量に対して１０〜６５％が好ましい。より好ましくは１５〜６０％である。
第２成分の混合割合は３５〜９０％が好ましい。より好ましくは４０〜８５％である。
第４成分の混合割合は０〜５０％が好ましい。
【００３０】
本発明の液晶組成物は使用される液晶表示素子の目的に応じて、上記一般式（Ｉ）〜（VII）で表される化合物の他、しきい値電圧、ネマティックレンジ、Δｎ、誘電率異方性、粘度等を調整する目的で、他の化合物を本発明の目的を害さない範囲で適当量含有することができる。
【００３１】
本発明の液晶組成物は、それ自体慣用な方法で調整される。一般には、種々の成分を高い温度で互いに溶解させる方法がとられている。また、本発明の液晶材料は、適当な添加物によって意図する用途に応じた改良がなされ、最適化される。このような添加物は当業者によく知られており、文献等に詳細に記載されている。
また、本発明の液晶組成物は、メロシアニン系、スチリル系、アゾ系、アゾメチン系、アゾキシ系、キノフタロン系、アントラキノン系およびテトラジン系等の二色性色素を添加してゲストホスト（ＧＨ）モード用の液晶組成物としても使用できる。あるいは、ネマチック液晶をマイクロカプセル化して作製したＮＣＡＰや液晶中に三次元網目状高分子を作製したポリマーネットワーク液晶表示素子（ＰＮＬＣＤ）に代表されるポリマー分散型液晶表示素子（ＰＮＬＣＤ）用の液晶組成物としても使用できる。その他、複屈折制御（ＥＣＢ）モードや動的散乱（ＤＳ）モード用の液晶組成物としても使用できる。
【００３２】
【実施例】
以下、実施例により本発明を詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、比較例、実施例に使用した液晶化合物は「表１」に基づいて記号で表し、光学活性化合物は「表２」に示した略号で表し、それらの組成比は液晶成分については全て重量％で示す。ただし、第３成分である光学活性化合物については、光学活性化合物以外の液晶組成物１００重量部に対する重量部で示す。
【表１】
0003834857.tif 000022
【表２】
0003834857.tif 000023
【００３３】
尚、透明点（ネマティック−アイソトロピック転移点）をＴNI［℃］、スメクティック−ネマティック転移点（またはネマチック相の下限）をＴSN［℃］（ＴSNは、０℃、−１０℃、−２０℃、−３０℃の各々のフリーザー中に３０日間放置した後の液晶相で判断した）、２０℃における粘度をη20［ｍＰａ・ｓ］、２５℃におけるらせんピッチ長をＰ25［μｍ］、式▲１▼に基づきＰ25と光学活性化合物の添加量から導かれるらせんねじり力をＨ．Ｔ．Ｐ．［μｍ-1・ｗｔ％-1］で示し、らせんピッチ長の温度依存性δＰを示すパラメーターとして、式▲２▼を定義する。
【数１】
0003834857.tif 000024
ここで、Ｐ20およびＰ50は各々２０℃、５０℃におけるらせんピッチ長［μｍ］を示し、δＰの値は０に近い程好ましい。
【００３４】
比較例１
次に示す組成の液晶組成物を調製した。
３−ＨＢ−Ｃ                            ２４．０％
５−ＨＢ−Ｃ                            ３６．０％
７−ＨＢ−Ｃ                            ２５．０％
５−ＨＢＢ−Ｃ                          １５．０％
８ＯＢＢＥ１＊（Ｅｔ）Ｂ                  １．０部
この液晶組成物の諸物性値は次の通りであった。
ＴNI＝７０．５［℃］
ＴSN≦−２０［℃］
η20＝３６．４［ｍＰａ・ｓ］
Ｐ25＝３．９［μｍ］
Ｈ．Ｔ．Ｐ．＝０．２５６［μｍ-1・ｗｔ％-1］
δＰ＝０．０９
【００３５】
比較例２
次に示す組成の液晶組成物を調製した。
３−ＨＢ−Ｃ                            ２４．０％
５−ＨＢ−Ｃ                            ３６．０％
７−ＨＢ−Ｃ                            ２５．０％
５−ＨＢＢ−Ｃ                          １５．０％
２１＊（Ｍｅ）１ＯＢＢＣ                ２０．０部
この液晶組成物の諸物性値は次の通りであった。
ＴNI＝６３．１［℃］
ＴSN≦０［℃］
η20＝４０．２［ｍＰａ・ｓ］
Ｐ25＝３．６［μｍ］
Ｈ．Ｔ．Ｐ．＝０．０１４［μｍ-1・ｗｔ％-1］
δＰ＝０．９２
【００３６】
比較例３
次に示す組成の液晶組成物を調製した。
３−ＨＢ−Ｃ                            ２４．０％
５−ＨＢ−Ｃ                            ３６．０％
７−ＨＢ−Ｃ                            ２５．０％
５−ＨＢＢ−Ｃ                          １５．０％
６ＯＢＥＢＥ１＊（Ｍｅ）６                ２．２部
この液晶組成物の諸物性値は次の通りであった。
ＴNI＝６９．８［℃］
ＴSN≦−１０［℃］
η20＝４２．５［ｍＰａ・ｓ］
Ｐ25＝３．９［μｍ］
Ｈ．Ｔ．Ｐ．＝０．１１７［μｍ-1・ｗｔ％-1］
δＰ＝０．３１
【００３７】
実施例１
次に示す組成の液晶組成物を調製した。
Ｖ２−ＨＢ−Ｃ                          １３．０％
１Ｖ２−ＨＢ−Ｃ                        １３．０％
３−ＨＢ−Ｃ                              ５．０％
１Ｏ１−ＨＨ−３                          ２．０％
３−ＨＨ−４                            １３．０％
２−ＢＴＢ−１                            ７．０％
２−ＢＴＢ−３                            ４．０％
２−Ｈ２ＢＴＢ−２                        ４．０％
２−Ｈ２ＢＴＢ−３                        ４．０％
２−Ｈ２ＢＴＢ−４                        ４．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２                        ４．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３                        ４．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４                        ４．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２                    ６．０％
２−ＰｙＢ−２                            ３．３％
３−ＰｙＢ−２                            ３．４％
４−ＰｙＢ−２                            ３．３％
２−ＰｙＢＨ−３                          ３．０％
８ＯＢＢＥ１＊（Ｍｅ）Ｂ                  ５．０部
この液晶組成物の諸物性値は次の通りであった。
ＴNI＝７８．９［℃］
ＴSN≦−３０［℃］
η20＝２６．８［ｍＰａ・ｓ］
Ｐ25＝１．０［μｍ］
Ｈ．Ｔ．Ｐ．＝０．２００［μｍ-1・ｗｔ％-1］
δＰ＝０．２１
上記の液晶組成物は、比較例に較べて、ＴNIが上昇する一方、ＴSNが低下してネマティック液晶範囲が顕著に拡大された。また、粘度も著しく低下し、比較例２、３に較べてδＰも優れている。
【００３８】
実施例２
次に示す組成の液晶組成物を調製した。
Ｖ２−ＨＢ−Ｃ                          １２．０％
１Ｖ２−ＨＢ−Ｃ                        １２．０％
３−ＨＢ−Ｃ                              ８．０％
２−ＨＨＢ−Ｃ                            ６．０％
３−ＨＨＢ−Ｃ                            ６．０％
４−ＨＨＢ−Ｃ                            ６．０％
５−ＨＨＢ−Ｃ                            ６．０％
３−ＨＢ−Ｏ２                          １２．０％
３−ＨＨ−４                            １１．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２                        ５．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３                        ４．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４                        ４．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２                    ８．０％
６ＢＢＥ１＊（ｔ−Ｂｕ）Ｂ                ２．５部
この液晶組成物の諸物性値は次の通りであった。
ＴNI＝１０８．８［℃］
ＴSN≦−３０［℃］
η20＝３０．９［ｍＰａ・ｓ］
Ｐ25＝１．２［μｍ］
Ｈ．Ｔ．Ｐ．＝０．３３３［μｍ-1・ｗｔ％-1］
δＰ＝０．１８
上記の液晶組成物は、比較例に較べて、ＴNIが上昇する一方、ＴSNが低下してネマティック液晶範囲が顕著に拡大された。また、粘度も著しく低下し、比較例２、３に較べてδＰも優れている。
【００３９】
実施例３
次に示す組成の液晶組成物を調製した。
Ｖ２−ＨＢ−Ｃ                          １１．０％
１Ｖ２−ＨＢ−Ｃ                        １１．０％
３−ＨＢ−Ｃ                            １６．０％
５−ＨＢ−Ｃ                              ６．０％
１Ｏ１−ＨＢ−Ｃ                          ４．０％
２−ＨＨＢ−Ｃ                            ４．０％
３−ＨＨＢ−Ｃ                            ５．０％
４−ＨＨＢ−Ｃ                            ３．０％
３−ＨＨ−２Ｖ１                        １０．０％
１Ｏ１−ＨＨ−５                          ９．０％
２−ＢＴＢ−Ｏ１                        １１．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＶＢ−２                    ２．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２                    ４．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３                    ４．０％
６ＢＢＥ１＊（Ｍｅ）Ｂ２                  １．５部
この液晶組成物の諸物性値は次の通りであった。
ＴNI＝７８．７［℃］
ＴSN≦−３０［℃］
η20＝２９．８［ｍＰａ・ｓ］
Ｐ25＝２．９［μｍ］
Ｈ．Ｔ．Ｐ．＝０．２３０［μｍ-1・ｗｔ％-1］
δＰ＝０．１７
上記の液晶組成物は、比較例に較べて、ＴNIが上昇する一方、ＴSNが低下してネマティック液晶範囲が顕著に拡大された。また、粘度も著しく低下し、比較例２、３に較べてδＰも優れている。
【００４０】
実施例４
次に示す組成の液晶組成物を調製した。
Ｖ２−ＨＢ−Ｃ                          １３．０％
１Ｖ２−ＨＢ−Ｃ                        １３．０％
３−ＨＢ−Ｃ                            １２．０％
２−ＨＢ−Ｃ                            １０．０％
３−ＨＨ−４                              ３．０％
２−ＢＴＢ−１                          １０．０％
２−ＢＴＢ−３                            ７．０％
２−Ｈ２ＢＴＢ−２                        ４．０％
２−Ｈ２ＢＴＢ−３                        ４．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２                        ４．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３                        ４．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４                        ４．０％
３−ＨＨＢ−１                            ７．０％
３−ＨＨＢ−Ｏ１                          ５．０％
６ＢＢＥ１＊（ｔ−Ｂｕ）Ｂ                ０．８部
この液晶組成物の諸物性値は次の通りであった。
ＴNI＝７３．７［℃］
ＴSN≦−３０［℃］
η20＝２３．２［ｍＰａ・ｓ］
Ｐ25＝３．７［μｍ］
Ｈ．Ｔ．Ｐ．＝０．３３８［μｍ-1・ｗｔ％-1］
δＰ＝０．１５
【００４１】
実施例５
次に示す組成の液晶組成物を調製した。
３Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ                １２．０％
１Ｖ２−ＨＢ−Ｃ                          ７．０％
２−ＢＴＢ−Ｏ１                          ８．０％
３−ＢＴＢ−Ｏ１                          ８．０％
４−ＢＴＢ−Ｏ１                          ８．０％
４−ＢＴＢ−Ｏ２                          ８．０％
５−ＢＴＢ−Ｏ１                          ９．０％
２−Ｈ２ＢＴＢ−２                        ４．０％
２−Ｈ２ＢＴＢ−３                        ３．０％
２−Ｈ２ＢＴＢ−４                        ３．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２                        ４．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３                        ４．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４                        ４．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２                    ６．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３                    ６．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−４                    ６．０％
この液晶組成物の諸物性値は次の通りであった。
ＴNI＝８８．７［℃］
ＴSN≦−３０［℃］
η20＝４０．８［ｍＰａ・ｓ］
Ｐ25＝３．３［μｍ］
Ｈ．Ｔ．Ｐ．＝０．２０２［μｍ-1・ｗｔ％-1］
δＰ＝−０．０８
【００４２】
実施例６
次に示す組成の液晶組成物を調製した。
３−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ                    １２．０％
５−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ                      ７．０％
３−ＰｙＢＢ−Ｆ                        １０．０％
４−ＰｙＢＢ−Ｆ                        １０．０％
５−ＰｙＢＢ−Ｆ                        １０．０％
２−ＰｙＢ−２                            ２．６％
３−ＰｙＢ−２                            ２．７％
４−ＰｙＢ−２                            ２．７％
３−ＨＢ−Ｏ２                          １５．０％
３−ＨＨＢ−１                            ８．０％
３−ＨＨＢ−Ｏ１                          ５．０％
３−ＨＨＢ−３                          １１．０％
３−ＨＨＢ−Ｆ                            ４．０％
８ＯＢＢＥ１＊（Ｅｔ）Ｂ                  １．０部
この液晶組成物の諸物性値は次の通りであった。
ＴNI＝８４．９［℃］
ＴSN≦−３０［℃］
η20＝４１．９［ｍＰａ・ｓ］
Ｐ25＝３．９［μｍ］
Ｈ．Ｔ．Ｐ．＝０．２５６［μｍ-1・ｗｔ％-1］
δＰ＝０．０９
上記の液晶組成物は、比較例１と同じ光学活性化合物を添加しているが、ＴNIが上昇する一方、ＴSNが低下してネマティック液晶範囲が顕著に拡大された。また、ＴNIが高い割には粘度も低く、δＰも優れている。
【００４３】
実施例７
次に示す組成の液晶組成物を調製した。
３−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ                    １２．０％
５−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ                      ７．０％
３−ＰｙＢＢ−Ｆ                        １０．０％
４−ＰｙＢＢ−Ｆ                        １０．０％
５−ＰｙＢＢ−Ｆ                        １０．０％
２−ＰｙＢ−２                            ２．６％
３−ＰｙＢ−２                            ２．７％
４−ＰｙＢ−２                            ２．７％
３−ＨＢ−Ｏ２                          １５．０％
３−ＨＨＢ−１                            ８．０％
３−ＨＨＢ−Ｏ１                          ５．０％
３−ＨＨＢ−３                          １１．０％
３−ＨＨＢ−Ｆ                            ４．０％
６ＢＢＥ１＊（Ｍｅ）Ｂ２                  １．０部
この液晶組成物の諸物性値は次の通りであった。
ＴNI＝８４．５［℃］
ＴSN≦−３０［℃］
η20＝３４．６［ｍＰａ・ｓ］
Ｐ25＝２．５［μｍ］
Ｈ．Ｔ．Ｐ．＝０．２００［μｍ-1・ｗｔ％-1］
δＰ＝０．１９
【００４４】
実施例８
次に示す組成の液晶組成物を調製した。
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｃ                    ６．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｃ                    ６．０％
２−ＨＢ−Ｃ                            ８．０％
３−ＨＢ−Ｃ                            ８．０％
２−ＰｙＢ−Ｆ                        １４．０％
３−ＨＨＢ−１                          ８．０％
３−ＨＨＢ−３                          ５．５％
２−ＰｙＢＨ−３                        ５．０％
３−ＰｙＢＨ−３                        ５．０％
４−ＰｙＢＨ−３                        ５．０％
２−ＰｙＢ−２                          ２．５％
３−ＰｙＢ−２                          ２．５％
４−ＰｙＢ−２                          ２．５％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                  １１．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                  １１．０％
８ＯＢＢＥ１＊（Ｅｔ）Ｂ                １．５部
ＣＮ                                    ０．５部
この液晶組成物の諸物性値は次の通りであった。
ＴNI＝８３．３［℃］
ＴSN≦−３０［℃］
η20＝２８．３［ｍＰａ・ｓ］
Ｐ25＝３．８［μｍ］
δＰ＝０．１４
【００４５】
実施例９
次に示す組成の液晶組成物を調製した。
３−ＨＢ−Ｃ                            １６．０％
１Ｏ１−ＨＢ−Ｃ                        １０．０％
３−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ                        ５．０％
３−ＰｙＢＢ−Ｆ                          ５．０％
２−ＢＴＢ−１                            ３．０％
３−ＨＨ−４                              ５．０％
３−ＨＨＢ−１                            ８．０％
３−ＨＨＢ−Ｏ１                          ２．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２                    ３．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３                    ３．０％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                    １２．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                    １２．０％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                    １２．０％
３−ＨＨＢ−Ｆ                            ４．０％
６ＢＢＥ１＊（Ｍｅ）Ｂ２                  ３．０部
この液晶組成物の諸物性値は次の通りであった。
ＴNI＝８９．３［℃］
ＴSN≦−３０［℃］
η20＝２７．８［ｍＰａ・ｓ］
Ｐ25＝１．５［μｍ］
Ｈ．Ｔ．Ｐ．＝０．２２２［μｍ-1・ｗｔ％-1］
δＰ＝０．２１
【００４６】
実施例１０
次に示す組成の液晶組成物を調製した。
３−ＨＢ−Ｃ                            １０．０％
５−ＨＢ−Ｃ                            ２０．０％
３−ＨＨＢ−Ｏ１                          ５．０％
３−ＨＨＢ−１                          １０．０％
３−ＨＨＢ−３                          １６．０％
１Ｏ１ＨＢＢＨ−３                        ２．０％
５−ＨＥＢ−Ｆ                          １３．０％
７−ＨＥＢ−Ｆ                          １３．０％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ                          ３．０％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ                          ３．０％
３−ＨＨＢ−Ｆ                            ５．０％
８ＯＢＢＥ１＊（Ｍｅ）Ｂ                  ２．５部
この液晶組成物の諸物性値は次の通りであった。
ＴNI＝８４．１［℃］
ＴSN≦−３０［℃］
η20＝２９．７［ｍＰａ・ｓ］
Ｐ25＝２．０［μｍ］
Ｈ．Ｔ．Ｐ．＝０．２００［μｍ-1・ｗｔ％-1］
δＰ＝−０．１２
【００４７】
実施例１１
次に示す組成の液晶組成物を調製した。
２−ＢＢ−Ｃ                            １２．０％
４−ＢＢ−Ｃ                              ８．０％
５−ＢＢ−Ｃ                              ４．０％
２−ＨＨＢ−Ｃ                            ４．０％
３−ＨＨＢ−Ｃ                            ８．０％
２−ＨＢ−Ｃ                            １０．０％
５−ＰｙＢ−Ｆ                            ８．０％
１Ｏ１−ＨＨ−３                          ８．０％
１Ｏ１−ＨＨ−５                          ８．０％
３−ＨＨＢ−１                            ８．０％
３−ＨＨＢ−３                          １０．０％
３−ＨＨＢ−Ｏ１                          ４．０％
３−ＨＨＢ−Ｆ                            ４．０％
３−ＨＢＥＢ−Ｆ                          ４．０％
５ＨＢＥ１＊（Ｅｔ）Ｂ                    １．０部
この液晶組成物の諸物性値は次の通りであった。
ＴNI＝８０．５［℃］
ＴSN≦−３０［℃］
η20＝２８．８［ｍＰａ・ｓ］
Ｐ25＝３．０［μｍ］
Ｈ．Ｔ．Ｐ．＝０．３３３［μｍ-1・ｗｔ％-1］
δＰ＝０．２５
【００４８】
実施例１２
次に示す組成の液晶組成物を調製した。
３−ＨＢ−Ｃ                            ２２．０％
２−ＨＢ−Ｃ                            １０．０％
３−ＨＨＢ−１                            ６．０％
３−ＨＨＢ−Ｏ１                          ４．０％
３−ＨＨＢ−３                          １２．０％
２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                      ６．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                      ６．０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                    １２．０％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ              １０．０％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                ３．０％
５−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                ３．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                  ６．０％
６ＢＢＥ１＊（ｔ−Ｂｕ）Ｂ                ２．０部
この液晶組成物の諸物性値は次の通りであった。
ＴNI＝８５．５［℃］
ＴSN≦−３０［℃］
η20＝２８．９［ｍＰａ・ｓ］
Ｐ25＝１．５［μｍ］
Ｈ．Ｔ．Ｐ．＝０．３３３［μｍ-1・ｗｔ％-1］
δＰ＝０．１６
【００４９】
実施例１３
次に示す組成の液晶組成物を調製した。
２Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ                  ４．０％
３Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ                １５．０％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ              ９．０％
Ｖ２−ＨＢ−Ｃ                            ９．０％
３−ＨＢ−Ｏ２                            ７．０％
３−ＨＨ−４                              ９．０％
３−ＨＨＢ−１                            ８．０％
３−ＨＨＢ−Ｏ１                          ５．０％
３−ＨＨＢ−３                            ６．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２                        ４．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３                        ４．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４                        ４．０％
２−Ｈ２ＢＴＢ−２                        ２．０％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ                          ５．０％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ                          ５．０％
３−ＨＨＢ−Ｆ                            ４．０％
５ＨＢＥ１＊（Ｅｔ）Ｂ                    ０．８部
この液晶組成物の諸物性値は次の通りであった。
ＴNI＝８９．７［℃］
ＴSN≦−３０［℃］
η20＝３３．８［ｍＰａ・ｓ］
Ｐ25＝３．６［μｍ］
Ｈ．Ｔ．Ｐ．＝０．３４７［μｍ-1・ｗｔ％-1］
δＰ＝０．１９
【００５０】
実施例１４
次に示す組成の液晶組成物を調製した。
３−ＨＢ（Ｆ）ＥＢ（Ｆ）−Ｃ              ７．０％
３−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ                        ３．０％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｃ                      ５．０％
３−ＨＢ−Ｏ２                          １０．０％
３−ＨＨ−４                            １０．０％
３−ＨＨＢ−１                            ５．０％
３−ＨＨＢ−Ｏ１                          ５．０％
３−ＨＨＢ−３                            ５．０％
５−ＨＢ−ＣＬ                            ４．０％
７−ＨＢ−ＣＬ                            ３．０％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                      ５．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                      ５．０％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                      ５．０％
３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ              １０．０％
５−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                ５．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                １０．０％
３−ＨＨＢ−ＣＬ                          ３．０％
８ＯＢＢＥ１＊（Ｅｔ）Ｂ                  ２．０部
この液晶組成物の諸物性値は次の通りであった。
ＴNI＝８３．１［℃］
ＴSN≦−３０［℃］
η20＝２１．３［ｍＰａ・ｓ］
Ｐ25＝１．９［μｍ］
Ｈ．Ｔ．Ｐ．＝０．２６３［μｍ-1・ｗｔ％-1］
δＰ＝０．１４
【００５１】
実施例１５
次に示す組成の液晶組成物を調製した。
２−ＨＢ−Ｃ                              ８．０％
３−ＨＢ−Ｃ                            １４．０％
３−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ                    １２．０％
５−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ                      ８．０％
２−ＨＨＢ−Ｃ                            ４．０％
３−ＨＨＢ−Ｃ                            ５．０％
３−ＰｙＢＨ−２                          ３．０％
２−ＰｙＢＨ−３                          ６．０％
３−ＰｙＢＨ−３                          ６．０％
４−ＰｙＢＨ−３                          ６．０％
４−ＰｙＢＢ−２                          ３．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２                    ５．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３                    ４．０％
３−ＨＨＢ−１                            ６．０％
３−ＨＨＢ−Ｏ１                          ４．０％
３−ＨＨＢ−３                            ６．０％
５ＨＢＥ１＊（Ｅｔ）Ｂ                    ２．０部
この液晶組成物の諸物性値は次の通りであった。
ＴNI＝９７．８［℃］
ＴSN≦−３０［℃］
η20＝３７．７［ｍＰａ・ｓ］
Ｐ25＝１．５［μｍ］
Ｈ．Ｔ．Ｐ．＝０．３３３［μｍ-1・ｗｔ％-1］
δＰ＝０．３０
【００５２】
実施例１６
次に示す組成の液晶組成物を調製した。
３−ＨＢ−Ｃ                              ７．０％
１Ｏ１−ＨＢ−Ｃ                          ７．０％
２Ｏ１−ＨＢ−Ｃ                          ７．０％
２−ＨＨＢ−Ｃ                            ６．０％
３−ＨＨＢ−Ｃ                            ６．０％
１Ｏ−ＢＥＢ−２                        １１．０％
３−ＨＥＢ−Ｏ４                          ８．３％
４−ＨＥＢ−Ｏ２                          ６．３％
５−ＨＥＢ−Ｏ１                          ６．３％
３−ＨＥＢ−Ｏ２                          ４．９％
５−ＨＥＢ−Ｏ２                          ３．９％
４−ＨＥＢ−Ｏ４                          ８．３％
３−ＨＨＢ−１                            ８．０％
３−ＨＨＢ−Ｏ１                          ４．０％
３−ＨＨＢ−３                            ６．０％
６ＢＢＥ１＊（Ｍｅ）Ｂ２                  １．８部
この液晶組成物の諸物性値は次の通りであった。
ＴNI＝８２．６［℃］
ＴSN≦−３０［℃］
η20＝３６．２［ｍＰａ・ｓ］
Ｐ25＝２．５［μｍ］
Ｈ．Ｔ．Ｐ．＝０．２２２［μｍ-1・ｗｔ％-1］
δＰ＝０．２３
【００５３】
実施例１７
次に示す組成の液晶組成物を調製した。
Ｖ２−ＨＢ−Ｃ                          １１．０％
１Ｖ２−ＨＢ−Ｃ                        １１．０％
３−ＨＢ−Ｃ                            １６．０％
５−ＨＢ−Ｃ                              ６．０％
１Ｏ１−ＨＢ−Ｃ                          ４．０％
２−ＨＨＢ−Ｃ                            ４．０％
３−ＨＨＢ−Ｃ                            ５．０％
４−ＨＨＢ−Ｃ                            ３．０％
３−ＨＨ−２Ｖ１                        １０．０％
１Ｏ１−ＨＨ−５                          ９．０％
２−ＢＴＢ−Ｏ１                        １１．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＶＢ−２                    ２．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２                    ４．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３                    ４．０％
８ＯＢＢＥ１＊（Ｅｔ）Ｂ                  ０．０５部
２１＊（Ｍｅ）１ＯＢＢＣ                  ０．５０部
この液晶組成物の諸物性値は次の通りであった。
ＴNI＝７８．５［℃］
ＴSN≦−３０［℃］
η20＝２６．８［ｍＰａ・ｓ］
Ｐ25＝２．２［μｍ］
δＰ＝０．１９
以上の比較例および実施例の透明点と粘度の関係を「図１」のグラフで表した。比較例１〜３に較べて実施例１〜１７の液晶組成物が透明点が高い割には粘度が低いことが、顕著に表れている。
【００５４】
【発明の効果】
実施例に示したように、双安定スイッチング液晶表示素子に求められる種々の特性を満たしながら、高速応答性に対応するために低粘度であり、さらに低温相溶性に優れ、電圧駆動可能な温度範囲を大きくし、またピッチの温度依存性の小さいカイラル−ネマチック液晶組成物を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明の実施例および比較例の液晶組成物の透明点と粘度の関係を示すグラフ。
【図１】
0003834857.tif 000032