(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
シス−３，４−エポキシ−（６Ｚ，９Ｚ）−ノナデカジエン（以下、化合物Ａと略す）と、シス−６，７−エポキシ−（３Ｚ，９Ｚ）−ノナデカジエン（以下、化合物Ｂと略す）と、シス−９，１０−エポキシ−（３Ｚ，６Ｚ）−ノナデカジエン（以下、化合物Ｃと略す）と、（３Ｚ，６Ｚ，９Ｚ）−ノナデカトリエン（以下、化合物Ｄと略す）を含むヨモギエダシャクの交信撹乱剤であって、化合物Ａと化合物Ｂと化合物Ｃとの総重量に対する化合物Ａの重量が２０〜６０重量％であり、化合物Ａと化合物Ｂと化合物Ｃとの総重量に対する化合物Ｄの重量が１〜１０．０重量％であるヨモギエダシャクの交信撹乱剤。
【請求項２】
請求項１に記載の交信撹乱剤を用いたヨモギエダシャクの交信撹乱方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、シャクガ科害虫であるヨモギエダシャクの性フェロモン交信を撹乱して交尾率を下げ増殖を抑制し防除するヨモギエダシャクの交信撹乱剤及びこれを用いた交信撹乱方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】
交信撹乱による害虫防除は、交信撹乱剤である合成性フェロモンを害虫の発生場所の空気中に大量に放出し、雌雄間の交信を撹乱させて交尾率を下げ、次世代の幼虫密度を抑制するものである。交信撹乱剤に使用されている合成性フェロモンは、毒性が極めて低く環境汚染の心配がほとんど無い等、クリーンな害虫防除手段として注目されている。
【０００３】
現在、交信撹乱剤は蛾類のハマキガ科、スガ科、ヤガ科、ホソガ科、ハモグリガ科、ドクガ科等で実用化されているが、蛾類最大の種数を有するシャクガ科では交信撹乱に関する研究は手付かずであり、当然の結果として実用化もなされていない。
【０００４】
シャクガ科害虫の交信撹乱剤が開発されてこなかった原因として、シャクガ科の性フェロモン成分がエポキシド化合物であることが挙げられる。
ハマキガ類をはじめとするこれまで同定されてきた多くの蛾類性フェロモン成分は、直鎖不飽和の酢酸エステルやアルコールやアルデヒドである。これら性フェロモンの化学合成は研究が進み、比較的高純度の化合物でも安価な合成が可能となっている。しかし、シャクガ科の性フェロモンであるエポキシド化合物は、光学活性を有するため高純度の合成品を低コストで大量に得ることが難しく、合成サンプルを大量に必要とする交信撹乱の技術には馴染まないと考えられてきた。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
しかし、シャクガ科害虫には広食性の害虫が多く、その防除に大量の殺虫剤が使用されている現状から、シャクガ科害虫に対する交信撹乱剤の開発が要望されている。
そこで、本発明者らは、シャクガ科害虫であり、チャや果樹の重要害虫であるヨモギエダシャクに注目し、本害虫を防除するために有効な交信撹乱剤を提供しようとするものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、かかる課題を解決するために、ヨモギエダシャクの性フェロモンに関して鋭意研究を重ねた結果、シス−３，４−エポキシ−（６Ｚ，９Ｚ）−ノナデカジエン（cis-3,4-epoxy-(6Z,9Z)-nonadecadiene）(以下、「化合物Ａ」と略す。)と、シス−６，７−エポキシ−（３Ｚ，９Ｚ）−ノナデカジエン（cis-6,7-epoxy-(3Z,9Z)-nonadecadiene）（以下、「化合物Ｂ」と略す。）と、シス−９，１０−エポキシ−（３Ｚ，６Ｚ）−ノナデカジエン（cis-9,10-epoxy-(3Z,6Z)-nonadecadiene）（以下、「化合物Ｃ」と略す。）とを含み、好ましくは（３Ｚ，６Ｚ，９Ｚ）−ノナデカトリエン（(3Z,6Z,9Z)-nonadecatriene）（化合物Ｄと略す。）を含むことにより、本種の防除に非常に有効であることを知見し、本発明をなすに至ったものである。各化合物の構造式を以下に示す。
【０００７】
【化１】
0003853184.tif 000002
【０００８】
【発明の実施の形態】
以下、本発明につき更に詳しく説明する。
ヨモギエダシャクの性フェロモンは、化合物Ａと同定された（Ａｎｄｏ  ｅｔ．ａｌ．Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｃｏｌｏｇｙ  １９９７，２３，２４１３〜２４２３）。また、同時に、本種の処女雌の性フェロモン腺には化合物Ｄが検出され、性フェロモンの前駆体としてのみならず性フェロモンとしても作用している可能性が示唆された。
【０００９】
化合物Ａの合成には、化合物Ｄを経由し、これをメタクロロ過安息香酸（ＭＣＰＢＡ）にて酸化する経路が一般的である（Ａｎｄｏ  ｅｔ．ａｌ．Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｃｏｌｏｇｙ  １９９３，１９，７８７〜７９８）。この酸化反応では、化合物Ａは選択的に生成せず、化合物Ａと化合物Ｂと化合物Ｃが同時に生成する。これら各位置異性体は蒸留等の簡便な精製法ではほとんど分離しないため、ローバーカラムを備えた中圧液体クロマトグラフィー（ＭＰＬＣ）での分離等、高コストな方法が必要となる。さらに、光学異性体を分離するには、キラルカラムを用いた高圧液体クロマトグラフィーが必要となり、以上の手法で作られた合成品は、農業用目的で使用することは困難なほど高価なものとなる。
【００１０】
本発明者らは、ヨモギエダシャクの交信撹乱に関して検討した結果、化合物Ｄの酸化反応により得られる化合物Ａと化合物Ｂと化合物Ｃとの混合物を交信撹乱剤として用いることにより、ヨモギエダシャクの性フェロモンそのものを交信撹乱剤とするよりも防除効果が高いことを見いだし、さらに、上記混合物に対して化合物Ｄが１〜１０．０重量％添加されている場合さらに防除効果が高いことを見い出し本発明の完成に至った。
【００１１】
本発明の交信撹乱剤として用いられる３種のエポキシド化合物の混合比率は、化合物Ｄを経由して得られる合成過程ではほぼ１：１：１の割合（重量比）で生成するが、その割合は厳密ではなく任意で構わない。実際に交信撹乱剤として使用する場合、化合物Ａと化合物Ｂと化合物Ｃとの総重量に対する化合物Ａの重量が、１０〜９０重量％、特に２０〜６０重量％が好ましい。
これらエポキシド化合物は、ラセミ体で十分効果を発揮するが、光学純度の高い合成品でも良い。また、化合物Ｄからの酸化反応条件により、ジエポキシド化合物やトリエポキシド化合物が生成されるが、これらの不純物は、好ましくは１０重量％以内であれば、交信撹乱効果に大きな影響を及ぼさない。
【００１２】
さらに、本発明における交信撹乱剤は、ヨモギエダシャク以外の昆虫であっても、（Ｚ）−体の二重結合を３−位、６−位、９−位に有する炭素数１９の直鎖不飽和のモノエポキシド化合物を性フェロモンとして利用している昆虫であれば、高い交信撹乱活性を有することが容易に推測される。このような昆虫は、表１に示すように、シャクガ科で２１種、ヤガ科で３種すでに報告されている。
【００１３】
【表１】
0003853184.tif 000003
【００１４】
本発明の交信撹乱剤は、有効成分として含有する上記合成性フェロモン物質を長期間にわたって徐々に放出させるために、ポリエチレン、ポリプロピレン、エチレン−酢酸ビニール共重合体等の放出量制御機能を有するプラスチックからなる細管、ラミネート製の袋、アンプル等の容器に充填して用いられる。さらに、製剤化にあたっては、ブチルヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）、ビタミンＥ等の抗酸化剤や紫外線吸収剤を適当量加えてもよい。本発明の交信撹乱剤の好ましい使用量は、害虫の発生量や気象又は地形等の諸条件により異なるが、通常１０〜２００ｇ／ｈａである。
【００１５】
以下、本発明の具体的態様を実施例及び比較例によって説明するが、本発明はこの記述に限定されるものではない。
【実施例】
参考例１〜２及び比較例１〜３
参考例１〜２及び比較例１〜３の各例において、表２に示すように、化合物Ａと化合物Ｂと化合物Ｃの混合物(重量比１：１：１)又は化合物Ａを調製し、これに安定剤としてＢＨＴと２−（２′−ヒドロキシ−３′−ｔｅｒｔ−ブチル−５′−メチルフェニル）−５−クロロヘンゾトリアゾール（住友化学社製スミソーブ３００）を各３重量％添加し、外径１．４１ｍｍ、内径０．８１ｍｍ、長さ２０ｃｍのポリエチレンチューブに封じ込め、徐放性の交信撹乱剤とした。各チューブには、約８０ｍｇを充填した。
それぞれの化合物は、ラセミ体を使用し、不純物としてジエポシ化合物とトリエポキシド化合物は、合計１０重量％未満である。
【００１６】
【表２】
0003853184.tif 000004
【００１７】
これら交信撹乱剤を、各０．１ｈａのチャ園に表２の交信撹乱剤を１０ａあたり１００本及び３００本処理し、性フェロモントラップを用いた交信撹乱率調査と幼虫調査により防除効果判を行った。その結果を表３に示した。なお、比較例３は、交信撹乱剤処理を行わなかった慣行防除による対照区である。
【００１８】
交信撹乱率は、交信撹乱剤を処理した圃場と無処理圃場に、それぞれ設置したフェロモントラップの誘殺数から、以下の式により求めた。
【式１】
0003853184.tif 000005
【００１９】
また、幼虫調査は、各圃場において任意に５０カ所を選び、そのポイントを中心として５０ｃｍ×５０ｃｍの範囲のチャ葉に寄生している幼虫数を数えることにより行い、１ｍ3当たりの幼虫数として表記した。
【００２０】
【表３】
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【００２１】
参考例１や参考例２では、高い交信撹乱率を示し、また、１ｍ3あたりの幼虫数も０．８頭と０．２頭と非常に少なかった。しかし、比較例１や比較例２では、交信撹乱剤を無処理の比較例３に比べ、幼虫数が少なかったものの、４．５頭と２．８頭の幼虫が認められた。交信撹乱率も最大で９０．３％とそれほど高くなかった。
【００２２】
実施例３〜５及び参考例６
化合物Ａと化合物Ｂと化合物Ｃの混合物(重量比１：１：１)に対して、化合物Ｄを１％（実施例３）、５％（実施例４）、１０％（実施例５）、２０％（参考例６）を添加したものを前述のポリエチレンチューブにそれぞれ封入し、各０．１ｈａのチャ園に、１０ａあたり１００本の割合で処理した。そして、交信撹乱率と幼虫数を前述の方法により調べた。それらの結果を表４に示す。なお、表４には、対照として参考例１の結果と、交信撹乱剤処理を行わなかった慣行防除による対照区に関する比較例３の結果も示す。
【００２３】
【表４】
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【００２４】
参考例１では、９９．１％の交信撹乱率と幼虫数も０．８頭と、比較的高い防除効果を示しているものの、実施例３〜５ではさらに高い交信撹乱率と防除効果を示していることがわかる。また、化合物Ｄを２０重量％添加した参考例６では、交信撹乱率、防除効果ともに実施例３〜５に比べるとやや劣るが、比較例に比べると防除効果を示していることがわかる。
【００２５】
【発明の効果】
本発明による交信撹乱剤によれば、ヨモギエダシャクに対して極めて強力に作用するので、その防除に有効である。