(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
少なくとも１種の下記一般式（１）で表される光学活性ナフタレン化合物と、少なくとも１種の下記一般式（２）で表される非光学活性エステル化合物とを含有する液晶組成物。
【化１】
0003853045.tif 000099
〔式中、Ｒ1 は炭素数３〜２４の直鎖または分岐鎖のアルキル基を表し、Ｒ* は光学活性な不斉炭素を有し、ハロゲン原子またはアルコキシ基により置換されていてもよい炭素数３〜２４のアルキル基を表し、Ｙ1 は単結合または−Ｏ−基を表し、Ｙ2 は−ＣＯＯ−基または−ＣＨ2 Ｏ−基を表し、Ｘ1 およびＸ2 はハロゲン原子または水素原子を表し、ｎ1 は０または１を表す〕
【化２】
0003853045.tif 000100
〔式中、Ｒ2 およびＲ3 はそれぞれ、ハロゲン原子で置換されていてもよい不斉炭素を含有しない炭素数３〜２４の直鎖または分岐鎖のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい不斉炭素を含有しない炭素数３〜２４の直鎖または分岐鎖の不飽和アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい不斉炭素を含有しない炭素数３〜２４の直鎖または分岐鎖のアルコキシアルキル基、あるいは、ハロゲン原子で置換されていてもよい不斉炭素を含有しない炭素数３〜２４の直鎖または分岐鎖の不飽和アルコキシアルキル基を表し、さらに、Ｒ3 は、下記一般式（３）で表されるシクロアルキル基
【化３】
0003853045.tif 000101
（式中、ｐは０〜４の整数を表し、ｑは２〜８の整数を表す）であってもよく、Ｙ3 は単結合、−Ｏ−基、−ＣＯＯ−基または−ＯＣＯＯ−基を表し、Ｘ3 は水素原子またはハロゲン原子を表す〕
【請求項２】
一般式（１）で表される光学活性ナフタレン化合物の少なくとも１種が、Ｒ* の結合手に不斉炭素を有する化合物である請求項１記載の液晶組成物。
【請求項３】
少なくとも２種の一般式（１）で表される光学活性ナフタレン化合物を含有する請求項１または２記載の液晶組成物。
【請求項４】
一般式（１）で表される光学活性ナフタレン化合物の含有量が５０〜９７重量％であり、一般式（２）で表される非光学活性エステル化合物の含有量が３〜５０重量％である請求項１〜３のいずれかに記載の液晶組成物。
【請求項５】
さらに、下記一般式（４）で表される非光学活性ナフタレン化合物を少なくとも１種含有している請求項１〜４のいずれかに記載の液晶組成物。
【化４】
0003853045.tif 000102
〔式中、Ｒ4 およびＲ5 はそれぞれ、ハロゲン原子で置換されていてもよい不斉炭素を含有しない炭素数３〜２４の直鎖または分岐鎖のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい不斉炭素を含有しない炭素数３〜２４の直鎖または分岐鎖の不飽和アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい不斉炭素を含有しない炭素数３〜２４の直鎖または分岐鎖のアルコキシアルキル基、あるいは、ハロゲン原子で置換されていてもよい不斉炭素を含有しない炭素数３〜２４の直鎖または分岐鎖の不飽和アルコキシアルキル基を表し、Ｙ4 は単結合または−Ｏ−基を表し、Ｙ5 は−ＣＯＯ−基または−ＣＨ2 Ｏ−基を表し、Ａは下記式で表されるいずれかの基
【化５】
0003853045.tif 000103
（上式中、Ｘ4 〜Ｘ6 はそれぞれハロゲン原子または水素原子を表す）を表す〕
【請求項６】
一対の電極基板間に、請求項１〜５のいずれかに記載の液晶組成物を配置してなる液晶素子。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、新規な液晶組成物に関する。さらに詳しくは、表示素子等の液晶素子の構成成分として有用な液晶組成物および該液晶組成物を使用した液晶素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】
現在、液晶表示素子としては、ＴＮ（ツイステッド・ネマチック）型表示方式が最も広汎に使用されている。このＴＮ型表示方式は、応答時間の点において、発光型素子（陰極管、エレクトロルミネッセンス、プラズマディスプレイ等）と比較して劣っている。ねじれ角を１８０〜２７０゜にしたＳＴＮ（スーパー・ツイステッド・ネマチック）型表示素子も開発されているが、応答時間はやはり劣っている。この様に種々の改善の努力が行われているが、応答時間の短いＴＮ型表示素子は実現には到っていない。
しかしながら、近年、盛んに研究が進められている強誘電性液晶を用いる新しい表示方式に於いては、著しい応答時間の改善の可能性がある〔N. A. Clark ら；Applied Phys.lett., 36, 899 (1980)〕。
【０００３】
この方式は、強誘電性を示すカイラルスメクチックＣ相等のカイラルスメクチック相を利用する方法である。強誘電性を示す相はカイラルスメクチックＣ相のみではなく、カイラルスメクチックＦ、Ｇ、Ｈ、Ｉ等の相が強誘電性を示す強誘電性液晶相であることが知られている。これらのスメクチック液晶相は、チルト系のカイラルスメクチック相に属するものであるが、実用的には、その中で低粘性であるカイラルスメクチックＣ相が好ましい。カイラルスメクチックＣ相を示す液晶化合物は、これまでにも種々検討されており、既に数多くの化合物が探索、製造されてきた。
しかしながら、実際に使用する強誘電性液晶表示素子に応用する際に求められる数多くの特性（高速応答性、配向性、高いコントラスト比、メモリー安定性、さらにこれらの諸特性の温度依存性等）を最適化するためには、現在のところ、１つの化合物では応じられず、いくつかの液晶化合物を混合して得られる強誘電性液晶組成物を使用している。
【０００４】
また、強誘電性液晶組成物としては、強誘電性液晶相を示す化合物のみからなる強誘電性液晶組成物ばかりでなく、特開昭６１ー１９５１８７号公報には非カイラルなスメクチックＣ相を示す化合物または組成物を基本物質として、これに強誘電性液晶相を示す一種または複数の化合物を混合して全体を強誘電性液晶組成物として得ることが報告されている。さらにスメクチックＣ相等の相を示す化合物または組成物を基本物質として、光学活性ではあるが、強誘電性液晶相は示さない一種または複数の化合物を混合して全体を強誘電性液晶組成物とする報告も見受けられる（ Mol. Cryst. Liq. Cryst., 89, 327 (1982)）。これらのことをまとめると、強誘電性液晶相を示すか否かに係わらず、光学活性である化合物の一種または複数と、非カイラルな、スメクチックＣ相等の相を示す化合物を混合することにより強誘電性液晶組成物を構成できることが判る。
【０００５】
このように液晶組成物の構成成分としては、種々の化合物を使用することが可能であるが、実用的には室温を含む広い温度範囲でスメクチックＣ相またはカイラルスメクチックＣ相を呈する液晶化合物もしくは混合物が望ましい。これらのスメクチックＣ液晶組成物の成分としては、フェニルベンゾエート系液晶化合物、ビフェニル系液晶化合物、フェニルピリミジン系液晶化合物およびエステル系液晶化合物などが知られている。しかし、これらの化合物を構成成分とする液晶組成物も、まだ充分な特性を備えているとは言いがたい。
従って、現状ではスメクチックＣ相を示す材料等を種々試験し、応答時間、メモリー安定性、スメクチックＣ相での層構造、チルト角、配向膜上での配向特性等を最適化することが必要となっている。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の課題は、強誘電性液晶素子の実用化のために、高速応答性、配向性、高いコントラスト比等の諸特性を改善した液晶組成物、該液晶組成物を使用した液晶素子を提供するものである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討を行った結果、ある種の液晶組成物を見出し、本発明に到達した。
すなわち、本発明は、少なくとも１種の下記一般式（１）（化６）で表される光学活性ナフタレン化合物と、少なくとも１種の下記一般式（２）（化７）で表される非光学活性エステル化合物とを含有してなる液晶組成物に関するもので、また、該液晶組成物を一対の電極基板間に配置してなる液晶素子に関するものである。
【０００８】
【化６】
0003853045.tif 000002
〔式中、Ｒ1 は炭素数３〜２４の直鎖または分岐鎖のアルキル基を表し、Ｒ* は光学活性な不斉炭素を有し、ハロゲン原子またはアルコキシ基により置換されていてもよい炭素数３〜２４のアルキル基を表し、Ｙ1 は単結合または−Ｏ−基を表し、Ｙ2 は−ＣＯＯ−基または−ＣＨ2 Ｏ−基を表し、Ｘ1 およびＸ2 はハロゲン原子または水素原子を表し、ｎ1 は０または１を表す〕
【０００９】
【化７】
0003853045.tif 000003
〔式中、Ｒ2 およびＲ3 はそれぞれ、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数３〜２４の直鎖または分岐鎖のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数３〜２４の直鎖または分岐鎖の不飽和アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数３〜２４の直鎖または分岐鎖のアルコキシアルキル基、あるいは、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数３〜２４の直鎖または分岐鎖の不飽和アルコキシアルキル基を表し、さらに、Ｒ3 は、下記一般式（３）（化８）で表されるシクロアルキル基
【００１０】
【化８】
0003853045.tif 000004
（式中、ｐは０〜４の整数を表し、ｑは２〜８の整数を表す）
であってもよく、Ｙ3 は単結合、−Ｏ−基、−ＣＯＯ−基または−ＯＣＯＯ−基を表し、Ｘ3 は水素原子またはハロゲン原子を表す〕
【００１１】
【発明の実施の形態】
以下、本発明に関し詳細に説明する。
本発明の液晶組成物は、少なくとも１種の前記一般式（１）で表される光学活性ナフタレン化合物と、少なくとも１種の前記一般式（２）で表される非光学活性エステル化合物とを含有してなる液晶組成物である。
本発明の液晶組成物において、使用する一般式（１）で表される光学活性ナフタレン化合物は、ｎ1 の値およびＹ2 の種類に応じて、下記の一般式（１−Ａ）、（１−Ｂ）、（１−Ｃ）および（１−Ｄ）（化９）の４種に大別される。
【００１２】
【化９】
0003853045.tif 000005
【００１３】
本発明の液晶組成物において、一般式（１−Ａ）〜（１−Ｄ）の光学活性ナフタレン化合物は、それぞれ単独で使用してもよく、また、複数併用することも可能である。液晶組成物の粘性を低下させることを目的とした場合には、一般式（１−Ａ）または（１−Ｃ）の化合物を使用することが好ましい。
本発明の液晶組成物で使用する一般式（１）で表される光学活性ナフタレン化合物において、Ｒ1 は炭素数３〜２４の直鎖または分岐鎖のアルキル基を表し、好ましくは、炭素数４〜２０の直鎖または分岐鎖のアルキル基を表し、より好ましくは、炭素数６〜１５の直鎖または分岐鎖のアルキル基を表す。
【００１４】
Ｒ1 で表される基の具体例としては、例えば、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−ノナデシル基、ｎ−エイコシル基、ｎ−ヘネイコシル基、ｎ−ドコシル基、ｎ−トリコシル基、ｎ−テトラコシル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、１−メチルプロピル基、１−エチルプロピル基、１−ｎ−プロピルプロピル基、１−メチルブチル基、１−エチルブチル基、１−ｎ−プロピルブチル基、１−ｎ−ブチルブチル基、１−メチルペンチル基、１−エチルペンチル基、１−ｎ−プロピルペンチル基、１−ｎ−ブチルペンチル基、１−ｎ−ペンチルペンチル基、１−メチルヘキシル基、１−エチルヘキシル基、１−ｎ−プロピルヘキシル基、１−ｎ−ブチルヘキシル基、１−ｎ−ペンチルヘキシル基、１−ｎ−ヘキシルヘキシル基、１−メチルヘプチル基、１−エチルヘプチル基、１−ｎ−プロピルヘプチル基、１−ｎ−ブチルヘプチル基、１−ｎ−ペンチルヘプチル基、１−ｎ−ヘプチルヘプチル基、１−メチルオクチル基、１−エチルオクチル基、１−ｎ−プロピルオクチル基、１−ｎ−ブチルオクチル基、１−ｎ−ペンチルオクチル基、１−ｎ−ヘキシルオクチル基、１−ｎ−ヘプチルオクチル基、１−ｎ−オクチルオクチル基、１−メチルノニル基、１−エチルノニル基、１−ｎ−プロピルノニル基、１−ｎ−ブチルノニル基、１−ｎ−ペンチルノニル基、１−ｎ−ヘキシルノニル基、１−ｎ−ヘプチルノニル基、１−ｎ−オクチルノニル基、１−ｎ−ノニルノニル基、１−メチルデシル基、
【００１５】
２−メチルプロピル基、２−メチルブチル基、２−エチルブチル基、２−メチルペンチル基、２−エチルペンチル基、２−ｎ−プロピルペンチル基、２−メチルヘキシル基、２−エチルヘキシル基、２−ｎ−プロピルヘキシル基、２−ｎ−ブチルヘキシル基、２−メチルヘプチル基、２−エチルヘプチル基、２−ｎ−プロピルヘプチル基、２−ｎ−ブチルヘプチル基、２−ｎ−ペンチルヘプチル基、２−メチルオクチル基、２−エチルオクチル基、２−ｎ−プロピルオクチル基、２−ｎ−ブチルオクチル基、２−ｎ−ペンチルオクチル基、２−ｎ−ヘキシルオクチル基、２−メチルノニル基、２−エチルノニル基、２−ｎ−プロピルノニル基、２−ｎ−ブチルノニル基、２−ｎ−ペンチルノニル基、２−ｎ−ヘキシルノニル基、２−ｎ−ヘプチルノニル基、２−メチルデシル基、２，３−ジメチルブチル基、２，３，３−トリメチルブチル基、３−メチルブチル基、３−メチルペンチル基、３−エチルペンチル基、４−メチルペンチル基、２，３−ジメチルペンチル基、２，４−ジメチルペンチル基、２，４，４−トリメチルペンチル基、２，３，３，４−テトラメチルペンチル基、３−メチルヘキシル基、２，５−ジメチルヘキシル基、３−エチルヘキシル基、４−エチルヘキシル基、３，５，５，−トリメチルヘキシル基、４−メチルヘキシル基、６−メチルヘプチル基、３，７−ジメチルオクチル基、６−メチルオクチル基等のアルキル基を挙げることができる。
【００１６】
また、本発明の液晶組成物で使用する一般式（１）で表される光学活性ナフタレン化合物において、Ｒ* は光学活性な不斉炭素を有し、ハロゲン原子またはアルコキシ基により置換されていてもよい炭素数３〜２４のアルキル基を表し、好ましくは、下記の一般式（５）〜（７）（化１０）で表される３種の基を表す。
【００１７】
【化１０】
0003853045.tif 000006
〔式中、Ｒ6 〜Ｒ10はそれぞれ、ハロゲン原子またはアルコキシ基により置換されていてもよい炭素数１〜１５の直鎖または分岐鎖のアルキル基を表し、該アルキル基は不斉炭素を有していてもよく、また、該不斉炭素は光学活性であっても、非光学活性であってもよく、Ｘ7 はフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子より選ばれるハロゲン原子を表し、ｒ、ｓおよびｔは０〜１０の整数を表し、Ｃ* はその炭素原子が光学活性な不斉炭素であることを表す。但し、Ｒ6 とＲ7 と同一の基ではない〕
【００１８】
一般式（５）〜（７）で表される光学活性な不斉炭素を有するアルキル基において、光学活性な不斉炭素の絶対配置は特に限定されるものではなく、（Ｒ）−配置であっても、（Ｓ）−配置であってもよい。また、光学活性な不斉炭素における光学純度は、（Ｒ）体と（Ｓ）体の比として０：１００（１００％ｅｅ）〜４５：５５（１０％ｅｅ）または５５：４５（１０％ｅｅ）〜１００：０（１００％ｅｅ）までのものが有効に使用される。
一般式（５）〜（７）で表される光学活性な不斉炭素を有するアルキル基の具体例としては、例えば、以下に示す基を挙げることができる。尚、（Ｒ）−体、（Ｓ）−体に関しては、特に表記しないが、本発明においてはどちらの光学活性体も有効に使用することが可能である。
【００１９】
すなわち、１−メチルプロピル基、１−メチルブチル基、１−メチルペンチル基、１−メチルヘキシル基、１−メチルヘプチル基、１−メチルオクチル基、１−メチルノニル基、１−メチルデシル基、１−メチルウンデシル基、１−メチルドデシル基、２−メチルブチル基、２−メチルペンチル基、２−メチルヘキシル基、２−メチルヘプチル基、２−メチルオクチル基、２−メチルノニル基、２−メチルデシル基、２−メチルウンデシル基、２−メチルドデシル基、３ーメチルペンチル基、３−メチルヘキシル基、３−メチルヘプチル基、３−メチルオクチル基、３−メチルノニル基、３−メチルデシル基、３−メチルウンデシル基、３−メチルドデシル基、４−メチルヘキシル基、４−メチルヘプチル基、４−メチルオクチル基、４−メチルノニル基、４−メチルデシル基、４−メチルウンデシル基、４−メチルドデシル基、５−メチルヘプチル基、５−メチルオクチル基、５−メチルノニル基、５−メチルデシル基、５−メチルウンデシル基、５−メチルドデシル基、６−メチルオクチル基、６−メチルノニル基、６−メチルデシル基、６−メチルウンデシル基、６−メチルドデシル基、７−メチルノニル基、７−メチルデシル基、７−メチルウンデシル基、７−メチルドデシル基、８−メチルデシル基等の光学活性な不斉炭素を有するアルキル基、
１−フルオロプロピル基、２−フルオロプロピル基、１−フルオロブチル基、２−フルオロブチル基、３−フルオロブチル基、１−フルオロペンチル基、２−フルオロペンチル基、３−フルオロペンチル基等の光学活性な不斉炭素を有するハロゲン原子により置換されたアルキル基、
【００２０】
１−メトキシ−２−プロピル基、１−エトキシ−２−プロピル基、１−プロピルオキシ−２−プロピル基、１−ブチルオキシ−２−プロピル基、１−ペンチルオキシ−２−プロピル基、１−ヘキシルオキシ−２−プロピル基、１−ヘプチルオキシ−２−プロピル基、１−オクチルオキシ−２−プロピル基、１−ノニルオキシ−２−プロピル基、１−メトキシ−３−ブチル基、１−エトキシ−３−ブチル基、１−プロピルオキシ−３−ブチル基、１−ブチルオキシ−３−ブチル基、１−ペンチルオキシ−３−ブチル基、１−ヘキシルオキシ−３−ブチル基、１−ヘプチルオキシ−３−ブチル基、１−オクチルオキシ−３−ブチル基、１−ノニルオキシ−３−ブチル基、２−メトキシプロピル基、２−エトキシプロピル基、２−プロピルオキシプロピル基、２−ブチルオキシプロピル基、２−ペンチルオキシプロピル基、２−ヘキシルオキシプロピル基、２−ヘプチルオキシプロピル基、２−オクチルオキシプロピル基、２−ノニルオキシプロピル基、２−メトキシブチル基、２−エトキシブチル基、２−プロピルオキシブチル基、２−ブチルオキシブチル基、２−ペンチルオキシブチル基、２−ヘキシルオキシブチル基、２−ヘプチルオキシブチル基、２−オクチルオキシブチル基、２−ノニルオキシブチル基等の光学活性な不斉炭素を有するアルコキシ基により置換されたアルキル基等を挙げることができる。
【００２１】
本発明の液晶組成物で使用する一般式（１）で表される光学活性ナフタレン化合物において、Ｙ1 は単結合または−Ｏ−基を表し、Ｙ2 は−ＣＯＯ−基または−ＣＨ2 Ｏ−基を表す。また、ｎ1 は０または１を表し、Ｘ1 およびＸ2 はハロゲン原子または水素原子を表す。Ｘ1 およびＸ2 は、好ましくは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子または水素原子を表し、より好ましくは、フッ素原子または水素原子を表す。また、Ｘ1 およびＸ2 の置換位置は特に限定されるものではないが、好ましくは、Ｘ1 はＹ1 に対してオルト位であり、Ｘ2 はＹ2 に対してオルト位またはメタ位である。
【００２２】
本発明の液晶組成物において、一般式（１）で表される光学活性ナフタレン化合物は、１種のみ使用してもよく、また、複数使用してもよい。好ましくは、少なくとも２種以上使用し、より好ましくは、少なくとも３種以上使用する。
１種のみ使用する場合には、一般式（１）で表される光学活性ナフタレン化合物のＲ* が、結合手に不斉炭素を有していることが好ましい。また、複数使用する場合には、Ｒ* は同一であっても、異なっていてもよいが、少なくとも一種の一般式（１）で表される光学活性ナフタレン化合物のＲ* が結合手に不斉炭素を有していることが好ましい。尚、「Ｒ* が結合手に不斉炭素を有している」とは、一般式（５）、（６）または（７）においてｒ、ｓまたはｔが０の状態を表す。また、光学活性ナフタレン化合物を複数使用する場合には、一般式（１）で表される光学活性ナフタレン化合物のＲ1 は同一であってもよく、また、異なっていてもよい。
【００２３】
本発明の液晶組成物で使用する一般式（１）で表される光学活性ナフタレン化合物は、例えば、以下の方法により製造することができる。
すなわち、一般式（８）（化１１）で表されるナフタレンカルボン酸（Ｚ1 はベンジル基、テトラヒドロピラニル基等の保護基を表す）と光学活性アルコールより、一般式（９）（化１１）で表されるナフタレンエステル誘導体を製造し、その後、一般式（９）で表されるナフタレンエステル誘導体の保護基を除去し、一般式（１０）（化１１）で表されるヒドロキシナフタレン誘導体とする。
その後、一般式（１０）で表されるヒドロキシナフタレン誘導体と、一般式（１１）（化１１）で表される芳香族カルボン酸とをエステル化することにより一般式（１）においてＹ2 が−ＣＯＯ−基である光学活性ナフタレン製造することができる。
【００２４】
【化１１】
0003853045.tif 000007
【００２５】
なお、一般式（８）で表されるナフタレンカルボン酸と光学活性アルコールとの反応においては、▲１▼一般式（８）で表されるナフタレンカルボン酸をチオニルクロライドまたはオギザリルクロライド等のハロゲン化剤によりカルボン酸クロライド誘導体へと誘導し、その後、塩基（例えば、トリエチルアミン、ピリジン）の存在下に光学活性アルコールと反応させる方法、
▲２▼一般式（８）で表されるナフタレンカルボン酸と光学活性アルコールとをトリフェニルホスフィンおよびジエチルアゾジカルボン酸（以下、ＤＥＡＤと略記する）の存在下に反応させる方法等を使用することができる。
【００２６】
また、一般式（１０）で表されるヒドロキシナフタレン誘導体と一般式（１１）で表される芳香族カルボン酸との反応においては、▲１▼一般式（１１）で表される芳香族カルボン酸をチオニルクロライドまたはオギザリルクロライド等のハロゲン化剤と反応させ、カルボン酸クロライド誘導体とした後、塩基（例えば、トリエチルアミン、ピリジン）の存在下に一般式（１０）で表されるヒドロキシナフタレンと反応させる方法、
▲２▼一般式（１０）で表されるヒドロキシナフタレン誘導体と一般式（１１）で表される芳香族カルボン酸をＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（以下、ＤＣＣと略記する）および触媒（例えば、４−ピロリジノピリジン、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン）の存在下に反応させる方法等により製造することが可能である。
【００２７】
また、別法として、例えば、一般式（１２）（化１２）で表されるヒドロキシナフタレン誘導体（Ｚ2 は、ベンジル等の保護基を表す）と一般式（１１）で表される芳香族カルボン酸とをエステル化し、一般式（１３）（化１２）で表されるエステル化合物を製造し、その後、一般式（１３）で表されるエステル化合物の保護基を除去し、一般式（１４）（化１２）で表されるナフタレンカルボン酸を製造し、さらに、光学活性アルコールと一般式（１４）で表されるナフタレンカルボン酸をエステル化することにより、一般式（１）においてＹ2 が−ＣＯＯ−基である光学活性ナフタレン化合物を製造する方法を挙げることができる。
【００２８】
【化１２】
0003853045.tif 000008
【００２９】
なお、一般式（１２）で表されるヒドロキシナフタレン誘導体と一般式（１１）で表される芳香族カルボン酸との反応においては、▲１▼一般式（１１）で表される芳香族カルボン酸をチオニルクロライドまたはオギザリルクロライド等のハロゲン化剤と反応させ、カルボン酸クロライド誘導体とした後、塩基（例えば、トリエチルアミン、ピリジン）の存在下に一般式（１２）で表されるヒドロキシナフタレンと反応させる方法、
▲２▼一般式（１２）で表されるヒドロキシナフタレン誘導体と一般式（１１）で表される芳香族カルボン酸を、ＤＣＣおよび触媒（例えば、４−ピロリジノピリジン、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン）の存在下に反応させる方法、等を使用することができる。
【００３０】
また、一般式（１４）で表されるナフタレンカルボン酸と光学活性アルコールとの反応においては、▲１▼一般式（１４）で表されるナフタレンカルボン酸をチオニルクロライドまたはオギザリルクロライド等のハロゲン化剤によりカルボン酸クロライド誘導体へと誘導し、その後、塩基（例えば、トリエチルアミン、ピリジン）の存在下に光学活性アルコールと反応させる方法、
▲２▼一般式（１４）で表されるナフタレンカルボン酸と光学活性アルコールとを、トリフェニルホスフィンおよびジエチルアゾジカルボン酸（以下、ＤＥＡＤと略記する）の存在下に反応させる方法、等を使用することができる。
【００３１】
一般式（１）にいてＹ2 が−ＣＨ2 Ｏ−で表される光学活性ナフタレン化合物は、一般式（１０）で表されるヒドロキシナフタレン誘導体に、一般式（１５）（化１３）で表されるベンジルハライド誘導体またはベンジルアルコール誘導体（Ｌ1 はハロゲン原子またはＯＨ基を表す）を反応させ、エーテル化反応を行うことにより製造することができる。
なお、一般式（１０）で表されるヒドロキシナフタレン誘導体と一般式（１５）で表されるベンジルハライド誘導体またはベンジルアルコール誘導体との反応は、例えば、▲１▼一般式（１５）においてＬ1 がＯＨ基であるベンジルアルコールと、一般式（１０）で表されるヒドロキシナフタレン誘導体とをトリフェニルホスフィンの存在下、ＤＥＡＤ等の縮合剤により縮合させる方法、
▲２▼一般式（１５）においてＬ1がハロゲン原子であるベンジルハライド誘導体と一般式（１０）で表されるヒドロキシナフタレン誘導体とを塩基（例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム）の存在下に極性溶媒中で反応させる方法、等により実施することができる。
【００３２】
【化１３】
0003853045.tif 000009
【００３３】
本発明の液晶組成物で使用する一般式（１）で表される光学活性ナフタレン化合物の具体例としては、
(1) ｎ1 ＝０で、Ｙ2 ＝−ＣＯＯ−基の化合物としては、第１表（表１〜８）に示す化合物、
(2) ｎ1 ＝１で、Ｙ2 ＝−ＣＯＯ−基の化合物としては、第２表（表９〜１６）に示す化合物、
(3) ｎ1 ＝０で、Ｙ2 ＝−ＣＨ2 Ｏ−基の化合物としては、第３表（表１７〜２４）に示す化合物、
(4) ｎ1 ＝１で、Ｙ2 ＝−ＣＨ2 Ｏ−基の化合物としては、第４表（表２５〜３２）に示す化合物、等を挙げることができる。
なお、表中のｎ−Ｃm Ｈ2m+1−基は直鎖のアルキル基を表し、ｍは３〜２４の整数である。また、Ｘ1 の置換位置はＹ1 に対してオルト位であり、Ｘ2 の置換位置はＹ2 に対してメタ位である。
【００３４】
【表１】
0003853045.tif 000010
【００３５】
【表２】
0003853045.tif 000011
【００３６】
【表３】
0003853045.tif 000012
【００３７】
【表４】
0003853045.tif 000013
【００３８】
【表５】
0003853045.tif 000014
【００３９】
【表６】
0003853045.tif 000015
【００４０】
【表７】
0003853045.tif 000016
【００４１】
【表８】
0003853045.tif 000017
【００４２】
【表９】
0003853045.tif 000018
【００４３】
【表１０】
0003853045.tif 000019
【００４４】
【表１１】
0003853045.tif 000020
【００４５】
【表１２】
0003853045.tif 000021
【００４６】
【表１３】
0003853045.tif 000022
【００４７】
【表１４】
0003853045.tif 000023
【００４８】
【表１５】
0003853045.tif 000024
【００４９】
【表１６】
0003853045.tif 000025
【００５０】
【表１７】
0003853045.tif 000026
【００５１】
【表１８】
0003853045.tif 000027
【００５２】
【表１９】
0003853045.tif 000028
【００５３】
【表２０】
0003853045.tif 000029
【００５４】
【表２１】
0003853045.tif 000030
【００５５】
【表２２】
0003853045.tif 000031
【００５６】
【表２３】
0003853045.tif 000032
【００５７】
【表２４】
0003853045.tif 000033
【００５８】
【表２５】
0003853045.tif 000034
【００５９】
【表２６】
0003853045.tif 000035
【００６０】
【表２７】
0003853045.tif 000036
【００６１】
【表２８】
0003853045.tif 000037
【００６２】
【表２９】
0003853045.tif 000038
【００６３】
【表３０】
0003853045.tif 000039
【００６４】
【表３１】
0003853045.tif 000040
【００６５】
【表３２】
0003853045.tif 000041
次に本発明の液晶組成物において使用する一般式（２）で表される非光学活性エステル化合物に関して詳細に説明する。
【００６６】
本発明の一般式（２）で表される非光学活性エステル化合物において、Ｒ2 およびＲ3 はハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数３〜２４の直鎖または分岐鎖のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数３〜２４の直鎖または分岐鎖の不飽和アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数３〜２４の直鎖または分岐鎖のアルコキシアルキル基またはハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数３〜２４の不飽和アルコキシアルキル基を表し、また、Ｒ3 は一般式（３）で表されるシクロアルキル基であってもよい。
【００６７】
Ｒ2 は好ましくは、ハロゲン原子で置換されていてもよい不斉炭素を含有しない炭素数３〜２４の直鎖または分岐鎖のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい不斉炭素を含有しない炭素数３〜２４の直鎖または分岐鎖の不飽和アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい不斉炭素を含有しない炭素数３〜２４の直鎖または分岐鎖のアルコキシアルキル基またはハロゲン原子で置換されていてもよい不斉炭素を含有しない炭素数３〜２４の不飽和アルコキシアルキル基を表し、より好ましくは、ハロゲン原子で置換されていてもよい不斉炭素を含有しない炭素数３〜２４の直鎖または分岐鎖のアルキル基またはハロゲン原子で置換されていてもよい不斉炭素を含有しない炭素数３〜２４の直鎖または分岐鎖のアルコキシアルキル基を表す。
【００６８】
Ｒ3 は好ましくは、ハロゲン原子で置換されていてもよい不斉炭素を含有しない炭素数３〜２４の直鎖または分岐鎖のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい不斉炭素を含有しない炭素数３〜２４の直鎖または分岐鎖の不飽和アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい不斉炭素を含有しない炭素数３〜２４の直鎖または分岐鎖のアルコキシアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい不斉炭素を含有しない炭素数３〜２４の不飽和アルコキシアルキル基、または一般式（３）で表されるシクロアルキル基を表し、より好ましくは、ハロゲン原子で置換されていてもよい不斉炭素を含有しない炭素数３〜２４の直鎖または分岐鎖のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい不斉炭素を含有しない炭素数３〜２４の直鎖または分岐鎖のアルコキシアルキル基または一般式（３）で表されるシクロアルキル基を表す。
Ｒ2 およびＲ3 の炭素数は、好ましくは、５〜２０であり、より好ましくは、６〜１８である。
【００６９】
Ｒ2 およびＲ3 で表される基の具体例としては、例えば、Ｒ1 で例示した直鎖または分岐鎖のアルキル基、
２−フルオロ−ｎ−プロピル基、３−フルオロ−ｎ−プロピル基、１，３−ジフルオロ−ｎ−プロピル基、２，３−ジフルオロ−ｎ−プロピル基、
２−フルオロ−ｎ−ブチル基、３−フルオロ−ｎ−ブチル基、４−フルオロ−ｎ−ブチル基、３−フルオロ−２−メチルプロピル基、２，３−ジフルオロ−ｎ−ブチル基、２，４−ジフルオロ−ｎ−ブチル基、３，４−ジフルオロ−ｎ−ブチル基、
２−フルオロ−ｎ−ペンチル基、３−フルオロ−ｎ−ペンチル基、５−フルオロ−ｎ−ペンチル基、２，４−ジフルオロ−ｎ−ペンチル基、２，５−ジフルオロ−ｎ−ペンチル基、２−フルオロ−３−メチルブチル基、
２−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、３−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、４−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、５−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、６−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、
２−フルオロ−ｎ−ヘプチル基、４−フルオロ−ｎ−ヘプチル基、５−フルオロ−ｎ−ヘプチル基、
２−フルオロ−ｎ−オクチル基、３−フルオロ−ｎ−オクチル基、６−フルオロ−ｎ−オクチル基、
４−フルオロ−ｎ−ノニル基、７−フルオロ−ｎ−ノニル基、
３−フルオロ−ｎ−デシル基、６−フルオロ−ｎ−デシル基、
４−フルオロ−ｎ−ドデシル基、８−フルオロ−ｎ−ドデシル基、
５−フルオロ−ｎ−テトラデシル基、９−フルオロ−ｎ−テトラデシル基、
【００７０】
２−クロロ−ｎ−プロピル基、３−クロロ−ｎ−プロピル基、２−クロロ−ｎ−ブチル基、４−クロロ−ｎ−ブチル基、２−クロロ−ｎ−ペンチル基、５−クロロ−ｎ−ペンチル基、５−クロロ−ｎ−ヘキシル基、４−クロロ−ｎ−ヘプチル基、６−クロロ−ｎ−オクチル基、７−クロロ−ｎ−ノニル基、３−クロロ−ｎ−デシル基、８−クロロ−ｎ−ドデシル基、
ｎ−パーフルオロプロピル基、ｎ−パーフルオロブチル基、ｎ−パーフルオロペンチル基、ｎ−パーフルオロヘキシル基、ｎ−パーフルオロヘプチル基、ｎ−パーフルオロオクチル基、ｎ−パーフルオロノニル基、ｎ−パーフルオロデシル基、ｎ−パーフルオロウンデシル基、ｎ−パーフルオロドデシル基、ｎ−パーフルオロテトラデシル基、
１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロプロピル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロブチル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロペンチル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロヘキシル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロヘプチル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロオクチル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロノニル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロデシル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロウンデシル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロドデシル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロテトラデシル基、
１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロプロピル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロブチル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロペンチル基、１，１−ジヒドロ−３−ペンタフルオロエチルパーフルオロペンチル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロヘキシル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロヘプチル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロオクチル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロノニル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロデシル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロウンデシル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロドデシル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロテトラデシル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロペンタデシル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロヘキサデシル基、
【００７１】
１，１，３−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロプロピル基、１，１，３−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロブチル基、１，１，４−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロブチル基、１，１，４−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロペンチル基、１，１，５−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロペンチル基、１，１，３−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロヘキシル基、１，１，６−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロヘキシル基、１，１，５−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロヘプチル基、１，１，７−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロヘプチル基、１，１，８−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロオクチル基、１，１，９−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロノニル基、１，１，１１−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロウンデシル基、
２−（パーフルオロエチル）エチル基、２−（ｎ−パーフルオロプロピル）エチル基、２−（ｎ−パーフルオロブチル）エチル基、２−（ｎ−パーフルオロペンチル）エチル基、２−（ｎ−パーフルオロヘキシル）エチル基、２−（ｎ−パーフルオロヘプチル）エチル基、２−（ｎ−パーフルオロオクチル）エチル基、２−（ｎ−パーフルオロデシル）エチル基、２−（ｎ−パーフルオロノニル）エチル基、２−（ｎ−パーフルオロドデシル）エチル基、２−（パーフルオロ−９’−メチルデシル）エチル基、
２−トリフルオロメチルプロピル基、３−（ｎ−パーフルオロプロピル）プロピル基、３−（ｎ−パーフルオロブチル）プロピル基、３−（ｎ−パーフルオロヘキシル）プロピル基、３−（ｎ−パーフルオロヘプチル）プロピル基、３−（ｎ−パーフルオロオクチル）プロピル基、３−（ｎ−パーフルオロデシル）プロピル基、３−（ｎ−パーフルオロドデシル）プロピル基、
【００７２】
４−（パーフルオロエチル）ブチル基、４−（ｎ−パーフルオロプロピル）ブチル基、４−（ｎ−パーフルオロブチル）ブチル基、４−（ｎ−パーフルオロペンチル）ブチル基、４−（ｎ−パーフルオロヘキシル）ブチル基、４−（ｎ−パーフルオロヘプチル）ブチル基、４−（ｎ−パーフルオロオクチル）ブチル基、４−（ｎ−パーフルオロデシル）ブチル基、４−（パーフルオロイソプロピル）ブチル基、
５−（ｎ−パーフルオロプロピル）ペンチル基、５−（ｎ−パーフルオロブチル）ペンチル基、５−（ｎ−パーフルオロペンチル）ペンチル基、５−（ｎ−パーフルオロヘキシル）ペンチル基、５−（ｎ−パーフルオロヘプチル）ペンチル基、５−（ｎ−パーフルオロオクチル）ペンチル基、
６−（パーフルオロエチル）ヘキシル基、６−（ｎ−パーフルオロプロピル）ヘキシル基、６−（ｎ−パーフルオロブチル）ヘキシル基、６−（ｎ−パーフルオロヘキシル）ヘキシル基、６−（ｎ−パーフルオロヘプチル）ヘキシル基、６−（ｎ−パーフルオロオクチル）ヘキシル基、６−（パーフルオロイソプロピル）ヘキシル基、６−（パーフルオロ−７’−メチルオクチル）ヘキシル基、
７−（パーフルオロエチル）ヘプチル基、７−（ｎ−パーフルオロプロピル）ヘプチル基、７−（ｎ−パーフルオロブチル）ヘプチル基、７−（ｎ−パーフルオロペンチル）ヘプチル基等のハロゲン原子で置換されたアルキル基、
【００７３】
２−メトキシエチル基、３−メトキシプロピル基、４−メトキシブチル基、５−メトキシペンチル基、６−メトキシヘキシル基、７−メトキシヘプチル基、８−メトキシオクチル基、９−メトキシノニル基、１０−メトキシデシル基、エトキシメチル基、２−エトキシエチル基、３−エトキシプロピル基、４−エトキシブチル基、５−エトキシペンチル基、６−エトキシヘキシル基、７−エトキシヘプチル基、８−エトキシオクチル基、９−エトキシノニル基、１０−エトキシデシル基、ｎ−プロピルオキシメチル基、２−ｎ−プロピルオキシエチル基、３−ｎ−プロピルオキシプロピル基、４−ｎ−プロピルオキシブチル基、５−ｎ−プロピルオキシペンチル基、６−ｎ−プロピルオキシヘキシル基、７−ｎ−プロピルオキシヘプチル基、８−ｎ−プロピルオキシオクチル基、９−ｎ−プロピルオキシノニル基、１０−ｎ−プロピルオキシデシル基、ｎ−ブチルオキシメチル基、２−ｎ−ブチルオキシエチル基、３−ｎ−ブチルオキシプロピル基、４−ｎ−ブチルオキシブチル基、５−ｎ−ブチルオキシペンチル基、６−ｎ−ブチルオキシヘキシル基、７−ｎ−ブチルオキシヘプチル基、８−ｎ−ブチルオキシオクチル基、９−ｎ−ブチルオキシノニル基、１０−ｎ−ブチルオキシデシル基、ｎ−ペンチルオキシメチル基、２−ｎ−ペンチルオキシエチル基、３−ｎ−ペンチルオキシプロピル基、４−ｎ−ペンチルオキシブチル基、５−ｎ−ペンチルオキシペンチル基、６−ｎ−ペンチルオキシヘキシル基、７−ｎ−ペンチルオキシヘプチル基、８−ｎ−ペンチルオキシオクチル基、９−ｎ−ペンチルオキシノニル基、１０−ｎ−ペンチルオキシデシル基、ｎ−ヘキシルオキシメチル基、２−ｎ−ヘキシルオキシエチル基、３−ｎ−ヘキシルオキシプロピル基、４−ｎ−ヘキシルオキシブチル基、５−ｎ−ヘキシルオキシペンチル基、６−ｎ−ヘキシルオキシヘキシル基、７−ｎ−ヘキシルオキシヘプチル基、８−ｎ−ヘキシルオキシオクチル基、９−ｎ−ヘキシルオキシノニル基、１０−ｎ−ヘキシルオキシデシル基、ｎ−ヘプチルオキシメチル基、２−ｎ−ヘプチルオキシエチル基、３−ｎ−ヘプチルオキシプロピル基、４−ｎ−ヘプチルオキシブチル基、５−ｎ−ヘプチルオキシペンチル基、６−ｎ−ヘプチルオキシヘキシル基、７−ｎ−ヘプチルオキシヘプチル基、８−ｎ−ヘプチルオキシオクチル基、９−ｎ−ヘプチルオキシノニル基、１０−ｎ−ヘプチルオキシデシル基、
【００７４】
オクチルオキシメチル基、２−ｎ−オクチルオキシエチル基、３−ｎ−オクチルオキシプロピル基、４−ｎ−オクチルオキシブチル基、５−ｎ−オクチルオキシペンチル基、６−ｎ−オクチルオキシヘキシル基、７−ｎ−オクチルオキシヘプチル基、８−ｎ−オクチルオキシオクチル基、９−ｎ−オクチルオキシノニル基、１０−ｎ−オクチルオキシデシル基、ｎ−ノニルオキシメチル基、２−ｎ−ノニルオキシエチル基、３−ｎ−ノニルオキシプロピル基、４−ｎ−ノニルオキシブチル基、５−ｎ−ノニルオキシペンチル基、６−ｎ−ノニルオキシヘキシル基、７−ｎ−ノニルオキシヘプチル基、８−ｎ−ノニルオキシオクチル基、９−ｎ−ノニルオキシノニル基、１０−ｎ−ノニルオキシデシル基、ｎ−デシルオキシメチル基、２−ｎ−デシルオキシエチル基、３−ｎ−デシルオキシプロピル基、４−ｎ−デシルオキシブチル基、５−ｎ−デシルオキシペンチル基、６−ｎ−デシルオキシヘキシル基、７−ｎ−デシルオキシヘプチル基、８−ｎ−デシルオキシオクチル基、９−ｎ−デシルオキシノニル基、１０−ｎ−デシルオキシデシル基、２−ｎ−ウンデシルオキシエチル基、４−ｎ−ウンデシルオキシブチル基、６−ｎ−ウンデシルオキシヘキシル基、８−ｎ−ウンデシルオキシオクチル基、１０−ｎ−ウンデシルオキシデシル基、２−ｎ−ドデシルオキシエチル基、４−ｎ−ドデシルオキシブチル基、６−ｎ−ドデシルオキシヘキシル基、８−ｎ−ドデシルオキシオクチル基、１０−ｎ−ドデシルオキシデシル基、１−メチル−２−メトキシエチル基、１−メチル−２−エトキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−プロピルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ブチルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ペンチルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ヘキシルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ヘプチルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−オクチルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ノニルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−デシルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ウンデシルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ドデシルオキシエチル基、
【００７５】
２−メトキシプロピル基、２−エトキシプロピル基、２−ｎ−プロピルオキシプロピル基、２−ｎ−ブチルオキシプロピル基、２−ｎ−ペンチルオキシプロピル基、２−ｎ−ヘキシルオキシプロピル基、２−ｎ−ヘプチルオキシプロピル基、２−ｎ−オクチルオキシプロピル基、２−ｎ−ノニルオキシプロピル基、２−ｎ−デシルオキシプロピル基、２−ｎ−ウンデシルオキシプロピル基、２−ｎ−ドデシルオキシプロピル基、１−メチル−３−メトキシプロピル基、１−メチル−３−エトキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−プロピルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ブチルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ペンチルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ヘキシルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ヘプチルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−オクチルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ノニルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−デシルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ウンデシルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ドデシルオキシプロピル基、３−メトキシブチル基、３−エトキシブチル基、３−ｎ−プロピルオキシブチル基、３−ｎ−ブチルオキシブチル基、３−ｎ−ペンチルオキシブチル基、３−ｎ−ヘキシルオキシブチル基、３−ｎ−ヘプチルオキシブチル基、３−ｎ−オクチルオキシブチル基、３−ｎ−ノニルオキシブチル基、３−ｎ−デシルオキシブチル基、３−ｎ−ウンデシルオキシブチル基、３−ｎ−ドデシルオキシブチル基、
イソプロピルオキシメチル基、２−イソプロピルオキシエチル基、３−イソプロピルオキシプロピル基、４−イソプロピルオキシブチル基、５−イソプロピルオキシペンチル基、６−イソプロピルオキシヘキシル基、７−イソプロピルオキシヘプチル基、８−イソプロピルオキシオクチル基、９−イソプロピルオキシノニル基、１０−イソプロピルオキシデシル基、イソブチルオキシメチル基、２−イソブチルオキシエチル基、３−イソブチルオキシプロピル基、４−イソブチルオキシブチル基、５−イソブチルオキシペンチル基、６−イソブチルオキシヘキシル基、７−イソブチルオキシヘプチル基、８−イソブチルオキシオクチル基、９−イソブチルオキシノニル基、１０−イソブチルオキシデシル基、
tert−ブチルオキシメチル基、２−tert−ブチルオキシエチル基、３−tert−ブチルオキシプロピル基、４−tert−ブチルオキシブチル基、５−tert−ブチルオキシペンチル基、６−tert−ブチルオキシヘキシル基、７−tert−ブチルオキシヘプチル基、８−tert−ブチルオキシオクチル基、９−tert−ブチルオキシノニル基、１０−tert−ブチルオキシデシル基、
【００７６】
（２−エチルブチルオキシ）メチル基、２−（２’−エチルブチルオキシ）エチル基、３−（２’−エチルブチルオキシ）プロピル基、４−（２’−エチルブチルオキシ）ブチル基、５−（２’−エチルブチルオキシ）ペンチル基、６−（２’−エチルブチルオキシ）ヘキシル基、７−（２’−エチルブチルオキシ）ヘプチル基、８−（２’−エチルブチルオキシ）オクチル基、９−（２’−エチルブチルオキシ）ノニル基、１０−（２’−エチルブチルオキシ）デシル基、
（３−エチルペンチルオキシ）メチル基、２−（３’−エチルペンチルオキシ）エチル基、３−（３’−エチルペンチルオキシ）プロピル基、４−（３’−エチルペンチルオキシ）ブチル基、５−（３’−エチルペンチルオキシ）ペンチル基、６−（３’−エチルペンチルオキシ）ヘキシル基、７−（３’−エチルペンチルオキシ）ヘプチル基、８−（３’−エチルペンチルオキシ）オクチル基、９−（３’−エチルペンチルオキシ）ノニル基、１０−（３’−エチルペンチルオキシ）デシル基、６−（１’−メチル−ｎ−ヘプチルオキシ）ヘキシル基、４−（１’−メチル−ｎ−ヘプチルオキシ）ブチル基、
２−（２’−メトキシエトキシ）エチル基、２−（２’−エトキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−プロピルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−イソプロピルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ブチルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−イソブチルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−tert−ブチルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ペンチルオキシエトキシ）エチル基、２−〔２’−（２”−エチルブチルオキシ）エトキシ〕エチル基、２−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エチル基、２−〔２’−（３”−エチルペンチルオキシ）エトキシ〕エチル基、２−（２’−ｎ−ヘプチルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−オクチルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ノニルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−デシルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ウンデシルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ドデシルオキシエトキシ）エチル基、
【００７７】
２−〔２’−（２”−メトキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−エトキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−プロピルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−イソプロピルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ブチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−イソブチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−tert−ブチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−｛２’−〔２”−（２''' −エチルブチルオキシ）エトキシ〕エトキシ｝エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ペンチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−｛２’−〔２”−（３''' −エチルペンチルオキシ）エトキシ〕エトキシ｝エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ヘプチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−オクチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ノニルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−デシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ウンデシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ドデシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、
２−｛２’−〔２”−（２''' −メトキシエトキシ）エトキシ〕エトキシ｝エチル基、２−｛２’−〔２”−（２''' −ｎ−ドデシルオキシエトキシ）エトキシ〕エトキシ｝エチル基、
２−｛２’−｛２”−〔２''' −（２−メトキシエトキシ）エトキシ〕エトキシ｝エトキシ｝エチル基、
２−｛２’−｛２”−｛２''' −〔２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ〕エトキシ｝エトキシ｝エトキシ｝エチル基、
【００７８】
１−メチル−２−（１’−メチル−２’−メトキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−エトキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−プロピルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−イソプロピルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−ブチルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−イソブチルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−tert−ブチルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−ペンチルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−ヘプチルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−オクチルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−ノニルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−デシルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−ウンデシルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−ドデシルオキシエトキシ）エチル基、
【００７９】
１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−メトキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−エトキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−プロピルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−イソプロピルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−ブチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−イソブチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−tert−ブチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−ペンチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−ヘプチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−オクチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−ノニルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−デシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−ウンデシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−ドデシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、
【００８０】
２−エトキシエトキシメチル基、２−ｎ−ブチルオキシエトキシメチル基，２−ｎ−ヘキシルオキシエトキシメチル基、３−エトキシプロピルオキシメチル基、３−ｎ−プロピルオキシプロピルオキシメチル基、３−ｎ−ペンチルオキシプロピルオキシメチル基、３−ｎ−ヘキシルオキシプロピルオキシメチル基、２−メトキシ−１−メチルエトキシメチル基、２−エトキシ−１−メチルエトキシメチル基、２−ｎ−ブチルオキシ−１−メチルエトキシメチル基、４−メトキシブチルオキシメチル基、４−エトキシブチルオキシメチル基、４−ｎ−ブチルオキシブチルオキシメチル基、２−（３’−メトキシプロピルオキシ）エチル基、２−（３’−エトキシプロピルオキシ）エチル基、２−（１’−メチル−２’−メトキシエトキシ）エチル基、２−（１’−メチル−２’−エトキシエトキシ）エチル基、２−（１’−メチル−２’−ｎ−ブチルオキシエトキシ）エチル基、２−（４’−メトキシブチルオキシ）エチル基、２−（４’−エトキシブチルオキシ）エチル基、２−〔４’−（２”−エチルブチルオキシ）ブチルオキシ〕エチル基、２−〔４’−（３”−エチルペンチルオキシ）ブチルオキシ〕エチル基、３−（２’−メトキシエトキシ）プロピル基、３−（２’−エトキシエトキシ）プロピル基、３−（２’−ｎ−ペンチルオキシエトキシ）プロピル基、３−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）プロピル基、３−（３’−エトキシプロピルオキシ）プロピル基、３−（３’−ｎ−プロピルオキシプロピルオキシ）プロピル基、３−（３’−ｎ−ブチルオキシプロピルオキシ）プロピル基、３−（４’−エトキシブチルオキシ）プロピル基、３−（５’−エトキシペンチルオキシ）プロピル基、４−（２’−メトキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−エトキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−イソプロピルオキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−イソブチルオキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−ｎ−ブチルオキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）ブチル基、４−（３’−ｎ−プロピルオキシプロピルオキシ）ブチル基、４−（２’−ｎ−プロピルオキシ−１’−メチルエトキシ）ブチル基、４−〔２’−（２”−メトキシエトキシ）エトキシ〕ブチル基、４−〔２’−（２”−ｎ−ブチルオキシエトキシ）エトキシ〕ブチル基、４−〔２’−（２”−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エトキシ〕ブチル基、５−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）ペンチル基、２−［２’−（２”−ｎ−ブチルオキシエトキシ）エトキシ］エチル基、
【００８１】
（２−エチルヘキシルオキシ）メチル基、（３，５，５−トリメチルヘキシルオキシ）メチル基、（３，７−ジメチルオクチルオキシ）メチル基、２−（２’−エチルヘキシルオキシ）エチル基、２−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）エチル基、２−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）エチル基、３−（２’−エチルヘキシルオキシ）プロピル基、３−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）プロピル基、３−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）プロピル基、４−（２’−エチルヘキシルオキシ）ブチル基、４−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）ブチル基、４−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）ブチル基、５−（２’−エチルヘキシルオキシ）ペンチル基、５−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）ペンチル基、５−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）ペンチル基、６−（２’−エチルヘキシルオキシ）ヘキシル基、６−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）ヘキシル基、６−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）ヘキシル基等のアルコキシアルキル基、
２−（２’−トリフルオロメチルプロピルオキシ）エチル基、４−（２’−トリフルオロメチルプロピルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリフルオロメチルプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリフルオロメチルプロピルオキシ）オクチル基、２−（２’−トリフルオロメチルブチルオキシ）エチル基、４−（２’−トリフルオロメチルブチルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリフルオロメチルブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリフルオロメチルブチルオキシ）オクチル基、２−（２’−トリフルオロメチルヘプチルオキシ）エチル基、４−（２’−トリフルオロメチルヘプチルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリフルオロメチルヘプチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリフルオロメチルヘプチルオキシ）オクチル基、２−（２’−フルオロエチルオキシ）エチル基、４−（２’−フルオロエチルオキシ）ブチル基、６−（２’−フルオロエチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−フルオロエチルオキシ）オクチル基、２−（２’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（２’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（２’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（３’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（３’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（３’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（３’−フルオロ−２’−メチルプロピルオキシ）エチル基、４−（３’−フルオロ−２’−メチルプロピルオキシ）ブチル基、６−（３’−フルオロ−２’−メチルプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−フルオロ−２’−メチルプロピルオキシ）オクチル基、２−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（２’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（２’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（２’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、２−（３’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（３’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（３’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、２−（４’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（４’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（４’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（４’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、２−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、パーフルオロ（２−ｎ−ヘキシルオキシエチル）基、
【００８２】
１，１−ジヒドロ−パーフルオロ（２−メトキシエチル）基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ（３−ｎ−プロピルオキシプロピル）基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ（２−エトキシエチル）基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ（２−ｎ−ペンチルオキシエチル）基、２−（２’−ｎ−パーフルオロブチルオキシエトキシ）エチル基、３−（ｎ−パーフルオロブチルオキシ）−３，３−ジフルオロエチル基、４−（１，１，７−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロヘプチルオキシ）ブチル基、２−（ｎ−パーフルオロプロピルオキシ）−２−トリフルオロメチル−２−フルオロエチル基、
２−（２’−トリクロロメチルプロピルオキシ）エチル基、４−（２’−トリクロロメチルプロピルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリクロロメチルプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリクロロメチルプロピルオキシ）オクチル基、２−（２’−トリクロロメチルブチルオキシ）エチル基、４−（２’−トリクロロメチルブチルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリクロロメチルブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリクロロメチルブチルオキシ）オクチル基、２−（２’−トリクロロメチルヘプチルオキシ）エチル基、４−（２’−トリクロロメチルヘプチルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリクロロメチルヘプチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリクロロメチルヘプチルオキシ）オクチル基、２−（２’−クロロエトキシ）エチル基、４−（２’ークロロエトキシ）ブチル基、６−（２’−クロロエトキシ）ヘキシル基、８−（２’−クロロエトキシ）オクチル基、２−（２’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（２’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（２’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（３’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（３’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（３’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（３’−クロロ−２’−メチルプロピルオキシ）エチル基、４−（３’−クロロ−２’−メチルプロピルオキシ）ブチル基、６−（３’−クロロ−２’−メチルプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−クロロ−２’−メチルプロピルオキシ）オクチル基、２−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（２’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（２’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（２’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、２−（３’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（３’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（３’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、２−（４’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（４’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（４’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（４’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、２−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基等のハロゲン原子で置換されたアルコキシアルキル基、
【００８３】
２−プロペニルオキシメチル基、２−（２’−プロペニルオキシ）エチル基、２−〔２’−（２”−プロペニルオキシ）エトキシ〕エチル基、３−（２’−プロペニルオキシ）プロピル基、４−（２’−プロペニルオキシ）ブチル基、５−（２’−プロペニルオキシ）ペンチル基、６−（２’−プロペニルオキシ）ヘキシル基、７−（２’−プロペニルオキシ）ヘプチル基、８−（２’−プロペニルオキシ）オクチル基、９−（２’−プロペニルオキシ）ノニル基、１０−（２’−プロペニルオキシ）デシル基等の不飽和アルコキシアルキル基、
２−（２’−プロペニルオキシ）−パーフルオロエチル基、３−（２’−プロペニルオキシ）−パーフルオロプロピル基、４−（２’−プロペニルオキシ）−パーフルオロブチル基、５−（２’−プロペニルオキシ）−パーフルオロペンチル基、６−（２’−プロペニルオキシ）−パーフルオロヘキシル基、７−（２’−プロペニルオキシ）−パーフルオロヘプチル基、８−（２’−プロペニルオキシ）−パーフルオロオクチル基等のハロゲン原子で置換された不飽和アルコキシアルキル基、
３−ｎ−パーフルオロプロピル−２−プロペニル基、３−ｎ−パーフルオロブチル−２−プロペニル基、３−ｎ−パーフルオロペンチル−２−プロペニル基、３−ｎ−パーフルオロヘキシル−２−プロペニル基、３−ｎ−パーフルオロヘプチル−２−プロペニル基、３−ｎ−パーフルオロオクチル−２−プロペニル基等のハロゲン原子で置換された不飽和アルキル基、
【００８４】
２−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、２−ヘプテニル基、３−ヘプテニル、４−ヘプテニル基、５−ヘプテニル基、６−ヘプテニル、２−オクテニル基、３−オクテニル基、４−オクテニル基、５−オクテニル基、６−オクテニル基、７−オクテニル基、２−ノネニル基、３−ノネニル基、４−ノネニル基、５−ノネニル基、６−ノネニル基、７−ノネニル基、８−ノネニル基、２−デセニル基、３−デセニル基、４−デセニル基、５−デセニル基、６−デセニル基、７−デセニル基、８−デセニル基、９−デセニル基、２−ブチニル基、３−ヘキシニル基、３−ヘプチニル基、４−ヘプチニル基、５−ヘプチニル基、７−オクチニル基、３，７−ジメチル−６−オクテニル基等の不飽和アルキル基等を挙げることができる。
【００８５】
また、一般式（３）で表されるシクロアルキル基の具体例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロプロピルメチル基、シクロブチルメチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘプチルメチル基、シクロオクチルメチル基、シクロノニルメチル基、２−シクロプロピルエチル基、２−シクロブチルエチル基、２−シクロペンチルエチル基、２−シクロヘキシルエチル基、２−シクロヘプチルエチル基、２−シクロオクチルエチル基、２−シクロノニルエチル基、３−シクロプロピルプロピル基、３−シクロブチルプロピル基、３−シクロペンチルプロピル基、３−シクロヘキシルプロピル基、３−シクロヘプチルプロピル基、３−シクロオクチルプロピル基、３−シクロノニルプロピル基、４−シクロプロピルブチル基、４−シクロブチルブチル基、４−シクロペンチルブチル基、４−シクロヘキシルブチル基、４−シクロヘプチルブチル基、４−シクロオクチルブチル基、４−シクロノニルブチル基等のシクロアルキル基を挙げることができる。
【００８６】
本発明の液晶組成物において一般式（２）で表される非光学活性エステル化合物は１種のみを使用してもよく、また、複数使用してもよい。
本発明の液晶組成物において複数の一般式（２）で表される非光学活性エステル化合物を使用する場合、それぞれの一般式（２）で表される非光学活性エステル化合物においてＲ2 および／またはＲ3 は同一であってもよく、また、異なっていてもよい。
本発明の一般式（２）で表される非光学活性エステル化合物において、Ｙ3 は単結合、−Ｏ−基、−ＣＯＯ−基または−ＯＣＯＯ−基を表し、好ましくは、−Ｏ−基、−ＣＯＯ−基または−ＯＣＯＯ−基を表す。
また、Ｘ3 は水素原子またはハロゲン原子を表し、また、Ｘ3 の置換位置はＹ3 に対してオルト位またはメタ位であり、好ましくは、Ｙ3 に対してオルト位である。
【００８７】
本発明の一般式（２）で表される非光学活性エステル化合物は、例えば、以下に示す工程を経て製造することができる。
すなわち、一般式（１６）（化１４）で表されるカルボン酸と所望のアルコールより一般式（１７）（化１４）で表されるエステル化合物を製造し、この化合物を還元することにより一般式（２）で表される非光学活性エステル化合物を製造することができる、また、一般式（１８）（化１４）で表されるカルボン酸化合物と所望のアルコールとを反応させる方法によっても製造することができる。尚、一般式（１６）で表されるカルボン酸と所望のアルコールの反応は、▲１▼一般式（１６）で表されるカルボン酸をチオニルクロライドまたはオギザリルクロライド等のハロゲン化剤を使用してカルボン酸ハライド誘導体とし、その後、塩基（例えば、トリエチルアミン、ピリジン）の存在下に、所望のアルコールと反応させる方法、または、▲２▼一般式（１６）で表されるカルボン酸と所望のアルコールとをトリフェニルホスフィンおよびＤＥＡＤの存在下に反応させることで製造することが可能である。
尚、一般式（１６）で表されるカルボン酸は、一般式（１９）（化１４）で表される芳香族アセチレン化合物と一般式（２０）（化１４）で表されるエステル誘導体（Ｚ3 は、ベンジル基、メチル基、エチル基等の保護基を表す）を不活性ガス雰囲気下、パラジウム触媒〔例えば、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム〕、ヨウ化銅および塩基（例えば、トリエチルアミン、ピリジン）の存在下に反応させ、一般式（２１）で表されるアセチレン化合物を製造し、その後、一般式（２１）（化１４）で表されるアセチレン化合物の保護基を除去することにより製造することができる。
【００８８】
【化１４】
0003853045.tif 000042
【００８９】
また、一般式（１８）で表されるカルボン酸は一般式（１６）で表されるカルボン酸を、例えば、水素雰囲気下で触媒（例えば、パラジウム／炭素、パラジウム／アルミナ）の存在下に接触水素添加することにより製造することができる。
本発明の液晶組成物において使用する非光学活性エステル化合物の具体例としては、第５表（表３３〜５１）に示すような化合物を挙げることができる。なお、表中、Ｘ3 の置換位置はＹ3 に対してメタ位である。
【００９０】
【表３３】
0003853045.tif 000043
【００９１】
【表３４】
0003853045.tif 000044
【００９２】
【表３５】
0003853045.tif 000045
【００９３】
【表３６】
0003853045.tif 000046
【００９４】
【表３７】
0003853045.tif 000047
【００９５】
【表３８】
0003853045.tif 000048
【００９６】
【表３９】
0003853045.tif 000049
【００９７】
【表４０】
0003853045.tif 000050
【００９８】
【表４１】
0003853045.tif 000051
【００９９】
【表４２】
0003853045.tif 000052
【０１００】
【表４３】
0003853045.tif 000053
【０１０１】
【表４４】
0003853045.tif 000054
【０１０２】
【表４５】
0003853045.tif 000055
【０１０３】
【表４６】
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【０１０４】
【表４７】
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【０１０５】
【表４８】
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【０１０６】
【表４９】
0003853045.tif 000059
【０１０７】
【表５０】
0003853045.tif 000060
【０１０８】
【表５１】
0003853045.tif 000061
また、一般式（２）で表される非光学活性エステル化合物のＲ3 が一般式（３）で表される基である場合の具体例としては、第６表（表５２〜６０）に示すような化合物を挙げることができる。なお、表中、Ｘ3 の置換位置はＹ3 に対してメタ位である。
【０１０９】
【表５２】
0003853045.tif 000062
【０１１０】
【表５３】
0003853045.tif 000063
【０１１１】
【表５４】
0003853045.tif 000064
【０１１２】
【表５５】
0003853045.tif 000065
【０１１３】
【表５６】
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【０１１４】
【表５７】
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【０１１５】
【表５８】
0003853045.tif 000068
【０１１６】
【表５９】
0003853045.tif 000069
【０１１７】
【表６０】
0003853045.tif 000070
【０１１８】
本発明の液晶組成物は、少なくとも１種の一般式（１）で表される光学活性ナフタレン化合物と、少なくとも１種の一般式（２）で表される非光学活性エステル化合物からなる液晶組成物であり、その含有量は特に限定されるものではないが、好ましくは、少なくとも１種の一般式（１）で表される光学活性ナフタレン化合物の含有量が５０〜９７重量％であり、少なくとも１種の一般式（２）で表される非光学活性エステル化合物の含有量が３〜５０重量％であり、より好ましくは、少なくとも１種の一般式（１）で表される光学活性ナフタレン化合物の含有量が６０〜９５重量％であり、少なくとも一種の一般式（２）で表される非光学活性エステル化合物の含有量が５〜４０重量％である。
また、本発明の液晶組成物は、液晶相の温度領域を調整したり、液晶組成物の物性を調整する目的で、さらに、少なくとも１種の一般式（４）で表される非光学活性ナフタレン化合物を含有していてもよい。
【０１１９】
本発明の液晶組成物において使用する一般式（４）（化１５）で表される非光学活性ナフタレン化合物において、Ｒ4 およびＲ5 はハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数３〜２４の直鎖または分岐鎖のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数３〜２４の直鎖または分岐鎖の不飽和アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数３〜２４のアルコキシアルキル基またはハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数３〜２４の不飽和アルコキシアルキル基を表し、その具体例としては、前述のＲ2 の具体例として例示した基等を挙げることができる。
【０１２０】
【化１５】
0003853045.tif 000071
一般式（４）で表される非光学活性ナフタレン化合物において、Ｙ4 は単結合または−Ｏ−基を表し、Ｙ5 は−ＣＯＯ−基または−ＣＨ2 Ｏ−基を表し、Ａは下記式（化１６）で表されるいずれかの基を表し、好ましくは、１，４−フェニレン基または４，４’−ビフェニレン基を表す。
【０１２１】
【化１６】
0003853045.tif 000072
本発明の液晶組成物において一般式（４）で表される非光学活性ナフタレン化合物を使用する場合、一般式（４）で表される非光学活性ナフタレン化合物は１種のみを使用してもよく、また、複数使用してもよい。本発明の液晶組成物において複数の一般式（４）で表される非光学活性ナフタレン化合物を使用する場合、それぞれの一般式（４）で表される非光学活性ナフタレン化合物においてＲ4 および／またはＲ5 は同一であってもよく、また、異なっていてもよい。
本発明の液晶組成物において使用する、少なくとも１種の一般式（４）で表される非光学活性ナフタレン化合物は、Ｙ5 およびＡの種類に応じて以下に示す構造（化１７）を取る。
【０１２２】
【化１７】
0003853045.tif 000073
本発明の液晶組成物において使用する一般式（４）で表される非光学活性ナフタレン化合物の製造方法は、前述の一般式（１）で表される光学活性ナフタレン化合物の製造方法に記した方法と同様の製造方法を利用し、光学活性アルコールの代わりに非光学活性アルコールを使用する方法により製造することができる。
【０１２３】
本発明の液晶組成物において、一般式（４）で表される化合物を使用する場合、一般式（１）で表される光学活性ナフタレン化合物と非光学活性エステル化合物よりなる混合物に対する一般式（４）で表される非光学活性ナフタレン化合物の含有量は、特に制限されるものではないが、好ましくは、一般式（１）で表されれる光学活性ナフタレン化合物と一般式（２）で表される非光学活性エステル化合物の含有量が９９〜２０重量％であり、一般式（４）で表される非光学活性ナフタレン化合物の含有量が１〜８０重量％であり、より好ましくは、一般式（１）で表される光学活性ナフタレン化合物と一般式（２）で表される非光学活性エステル化合物の含有量が９９〜２５重量％であり、一般式（４）で表される非光学活性エステル化合物の含有量が１〜７５重量％である。
【０１２４】
本発明の液晶組成物で使用する一般式（１）で表される光学活性ナフタレン化合物には、それ自体で液晶性を示す化合物および液晶性を示さない化合物がある。また、液晶性を示す化合物には、カイラルスメクチックＣ相（以下、ＳC * 相と略記する）を示す化合物と、液晶性は示すが、ＳC * 相を示さない化合物がある。これらの化合物は、それぞれ本発明の液晶組成物の構成成分として有効に使用することができる。
また、一般式（２）で表される非光学活性エステル化合物および一般式（４）で表される非光学活性ナフタレン化合物には、それぞれ、それ自体で液晶性を示す化合物および液晶性を示さない化合物がある。また、液晶性を示す化合物には、スメクチックＣ相（以下、ＳC 相と略記する）を示す化合物と、液晶性は示すが、ＳC 相を示さない化合物がある。これらの化合物は、それぞれ本発明の液晶組成物の構成成分として有効に使用することができる。
【０１２５】
本発明の液晶組成物において、一般式（４）で表される非光学活性ナフタレン化合物を使用しない場合は、本発明に係る一般式（１）で表される光学活性ナフタレン化合物および一般式（２）で表される非光学活性エステル化合物の内、どちらか１方の少なくとも１種の化合物はＳC 相またはＳC * 相を示す化合物であることが好ましい。
また、本発明の液晶組成物において一般式（４）で表される非光学活性ナフタレン化合物を使用する場合、本発明に係る一般式（１）で表される光学活性ナフタレン化合物、一般式（２）で表される非光学活性エステル化合物および一般式（４）で表される非光学活性ナフタレン化合物のうち、少なくとも一種の化合物はＳC 相またはＳC * 相を示す化合物であることが好ましい。
【０１２６】
また、本発明の液晶組成物には、さらに、融点の低下、粘性の低下、応答速度の向上、チルト角の向上またはメモリー安定性の向上等を目的として、所望の化合物を添加することが可能である。
ここで、所望により添加することのできる化合物としては、例えば、通常ネマチック液晶組成物等に使用されてるネマチック液晶化合物、液晶性芳香族化合物、非液晶性芳香族化合物、液晶性脂肪族化合物および非液晶性脂肪族化合物を挙げることができる。
所望により添加する化合物の添加量としては、本発明の液晶組成物に対して、好ましくは、２０重量％以下、より好ましくは、１０重量％以下である。
【０１２７】
本発明の液晶組成物は、電圧印加によりスイッチング現象を起こし、これを利用した応答時間の短い液晶表示素子に応用することができる。
本発明の液晶組成物は、従来より知られている液晶組成物と比較して応答時間、メモリー安定性、ＳC*相での層構造、チルト角、配向膜上での配向特性および液晶化合物間の相溶性の点で優れている。
【０１２８】
次ぎに、本発明の液晶素子に関して説明する。
本発明の液晶素子は、本発明の液晶組成物を１対の電極基板間に配置してなる。（図１）は強誘電性を利用した液晶素子の構成を説明するためのカイラルスメクチック相を有する液晶素子の一例を示す断面概略図である。
液晶素子は、それぞれ透明電極３および絶縁性配向制御層４を設けた１対の基板２間にカイラルスメクチック相を示す液晶層１を配置し、かつ、その層厚をスペーサー５で設定してなるものであり、１対の透明電極３間にリード線６を介して電源７より電圧を印加可能なように接続する。また、１対の基板２は、１対のクロスニコル状態に配置された偏光板８により挟持され、その一方の外側には光源９が配置される。
基板２の材質としては、ソーダライムガラス、ボロシリケートガラス等のガラスおよびポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、ポリアクリレート等の透明性高分子が挙げられる。
２枚の基板２に設けられる透明電極３としては、例えば、Ｉｎ2 Ｏ3 、ＳｎＯ2 またはＩＴＯ（インジウム・チン・オキサイド；Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）の薄膜からなる透明電極が挙げられる。
【０１２９】
絶縁性配向制御層４は、ポリイミド等の高分子の薄膜をナイロン、アセテート、レーヨン等の植毛布等でラビングし、液晶を配向させるためのものである。絶縁性配向制御層４の材質としては、例えば、シリコン窒化物、水素を含有するシリコン窒化物、シリコン炭化物、水素を含有するシリコン炭化物、シリコン酸化物、ホウ素窒化物、水素を含有するホウ素窒化物、セリウム酸化物、アルミニウム酸化物、ジルコニウム酸化物、チタン酸化物やフッ化マグネシウムなどの無機物質絶縁層、ポリビニルアルコール、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエステルイミド、ポリエーテルイミド、ポリエーテルケトン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリエーテルスルホン、ポリパラキシレン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリビニルアセタール、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリアミド、ポリスチレン、セルロース樹脂、メラミン樹脂、ユリア樹脂、アクリル樹脂などの有機絶縁層が挙げられ、無機絶縁層の上に有機絶縁層を形成した２層構造の絶縁性配向制御層であってもよく、無機絶縁層または有機絶縁層のみからなる絶縁性配向制御層であってもよい。
絶縁性配向制御層が無機絶縁層である場合には、蒸着法などで形成することができる。また、有機絶縁層である場合には、有機絶縁層材料または、その前駆体の溶液をスピンナー塗布法、浸透塗布法、スクリーン印刷法、スプレー塗布法、ロール塗布法等で塗布し、所定の条件下（例えば、加熱下）で溶媒を除去し、所望により焼成させて形成することができる。
【０１３０】
なお、有機絶縁層を形成する際に、必要に応じ、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、γ−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシジルオキシプロピルメチルジエトキシシラン、γ−グリシジルオキシプロピルトリエトキシシラン、γ−メタクリルオキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリルオキシプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−β−（アミノエチル）−γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−β−（アミノエチル）−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−β−（アミノエチル）−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン等のシランカップリング剤等を使用して表面処理を行い、その後、有機絶縁層材料または、その前駆体を塗布してもよい。絶縁性配向制御層４の層厚は、通常、１０オングストローム〜１μｍ、好ましくは、１０〜３０００オングストローム、さらに好ましくは、１０〜１０００オングストロームである。
【０１３１】
２枚の基板２は、スペーサー５により任意の間隔に保たれている。例えば、所定の直径を持つシリカビーズ、アルミナビーズをスペーサーとして基板２で挟み、２枚の基板２の周囲をシール剤（例えば、エポキシ系接着剤）を用いて密封することにより、任意の間隔に保つことができる。また、スペーサーとして高分子フィルムやガラスファイバーを使用してもよい。この２枚の基板の間にカイラルスメクチック相を示す液晶を封入する。液晶層１は、一般的には０．５〜２０μｍ、好ましくは、１〜５μｍ、より好ましくは、１〜３μｍの厚さに設定する。透明電極３は、リード線によって外部の電源７に接続されている。
また、基板２の外側には、互いの偏光軸を、例えば、クロスニコル状態とした１対の偏光板８が配置されている。（図１）の例は透過型であり、光源９を備えている。
また、本発明の液晶組成物を使用した液晶素子は、（図１）に示した透過型の素子としてだけではなく、反射型の素子としても応用可能である。
【０１３２】
本発明の液晶組成物を使用する液晶素子の表示方式に関しては、特に限定されるものではないが、例えば、（ａ）ヘリカル変歪型、（ｂ）ＳＳＦＬＣ（サーフェス・スタビライズド・フェロエレクトリック・リキッド・クリスタル）型、（ｃ）ＴＳＭ（トランジェント・スキャッタリング・モード）型、（ｄ）Ｇ−Ｈ（ゲスト−ホスト）型の表示方式を使用することができる。
また、本発明の非光学活性エステル化合物および該化合物を含有してなる液晶組成物は、表示用液晶素子以外の分野（例えば、▲１▼非線形光機能素子、▲２▼コンデンサー材料等のエレクトロニクス材料、▲３▼リミッター、メモリー、増幅器、変調器などのエレクトロニクス素子、▲４▼熱、光、圧力、機械変形などと電圧の変換素子やセンサー、▲５▼熱電発電素子等の発電素子）への応用が可能である。
【０１３３】
【実施例】
以下、実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は、以下の実施例に限定されるものではない。
尚、各実施例および表中の記号Ｉ、ＳAおよびＳC*は以下の意味を表す。
Ｉ：等方性液体
ＳA ：スメクチックＡ相
ＳC * ：カイラルスメクチックＣ相
なお、各実施例中の測定は以下に示す方法に従い行った。
・相転移温度：温度制御装置を備えた偏光顕微鏡を用いて測定した。
・光学応答時間：液晶セルに±２０Ｖ、１０Ｈｚの矩形波を印加し、偏光顕微鏡下での液晶セルの応答を光電子倍増管を用いて検出し、デジタルオシロスコープよりその応答時間（透過光量１０％−９０％）を求めた。
・チルト角：液晶セルに±２０Ｖ、１Ｈｚの矩形波を印加し、偏光顕微鏡下で、目視により２点の消光位の角度（２θ）を求めこれより算出（２θ／２）した。
・自発分極：液晶セルに±２０Ｖ、１２０Ｈｚの三角波を印加し、三角波法により求めた。すなわち、分極反転に伴う電流を電流−電圧変換器により電圧変化とし、デジタルオシロスコープより分極反転電流の積分値を求めた。
・メモリー安定性：液晶セルに２００μ秒、±２０Ｖ、デュティー比１：２００の双極パルス（図２）を印加した際の透過光量の保持率より求めた。この値が大きいほどメモリー安定性が高いことを表す。
・ΔＴ：液晶セルに±２０Ｖ、デュティー比１：２００の双極パルスを印加し、メモリー安定性が８０％になった時点のパルス幅より求めた。この値が小さいほど短いパルスでの駆動が可能になることを表す。
・コントラスト比：液晶セルに±２０Ｖ、１０Ｈｚの矩形波を印加し、偏光顕微鏡下での液晶セルの応答を光電子倍増管を用いて検出し、明状態と暗状態の光電子倍増管の出力差（ｍｖ）より求めた。この値が大きいほどコントラスト比が高いことを表す。
【０１３４】
実施例１：液晶組成物の調製
下記の化合物（化１８）を、下記に示した割合で混合し、１００℃で加熱溶融し、その後、室温まで冷却し、液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。この液晶組成物の相転移温度（℃）を以下に示した。
0003853045.tif 000074
【０１３５】
【化１８】
0003853045.tif 000075
【０１３６】
実施例２：液晶素子の作製
２枚の１．１ｍｍ厚のガラス板を用意し、それぞれのガラス板上に、ＩＴＯ膜を形成し、さらに表面処理を行った。このＩＴＯ膜付きのガラス板に絶縁性配向制御層としてＣＲＤ−８６１６（住友ベークライト社製ポリアミド）を、膜厚が２００オングストロームになるようにスピンコートし、その後、９０℃で１時間焼成し、さらに２００℃で１時間焼成を行った。
ガラス板を室温まで冷却した後、この配向制御層にラビング処理を行い、その後、片方のガラス板に平均粒径１．９μｍのシリカビーズを散布し、２枚のガラス板のそれぞれのラビング処理軸が互いに反平行となるように２枚のガラス板をシール剤を使用して張り合わせ、セルを作成した。その後、このセルを１２０℃に加熱し、実施例１で調整した液晶組成物を１２０に加熱したものを注入し、２℃／分の降温速度で室温まで冷却した。この液晶セルをクロスニコル状態とした偏光顕微鏡に配置し、その配向状態を観察したところ、良好な均一配向状態が観察され、ジグザグ欠陥等の配向欠陥は観察されなかった。また、室温（２５℃）での液晶組成物の物性を測定し、第７表（表６１）に記した。
【０１３７】
実施例３：液晶素子の作製
２枚の１．１ｍｍ厚のガラス板を用意し、それぞれのガラス板上に、ＩＴＯ膜を形成し、さらに表面処理を行った。このＩＴＯ膜付きのガラス板に絶縁性配向制御層としてポリビニルアルコールを、膜厚が２００オングストロームになるようにスピンコートし、その後、１２０℃で３０分間焼成し、ガラス板を室温まで冷却した後、この配向制御層にラビング処理を行い、その後、片方のガラス板に平均粒径１．９μｍのシリカビーズを散布し、２枚のガラス板のそれぞれのラビング処理軸が互いに反平行となるように２枚のガラス板をシール剤を使用して張り合わせ、セルを作成した。その後、このセルを１２０℃に加熱し、実施例１で調整した液晶組成物を１２０に加熱したものを注入し、２℃／分の降温速度で室温まで冷却した。この液晶セルをクロスニコル状態とした偏光顕微鏡に配置し、その配向状態を観察したところ、良好な均一配向状態が観察され、ジグザグ欠陥等の配向欠陥は観察されなかった。また、室温（２５℃）での液晶組成物の物性を測定し、第７表に記した。
【０１３８】
実施例４：液晶組成物の調製
下記の化合物（化１９）を下記に示した割合で混合し、１００℃で加熱溶融し、その後、室温まで冷却し、液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。
この液晶組成物の相転移温度（℃）を以下に示した。
0003853045.tif 000076
【０１３９】
【化１９】
0003853045.tif 000077
【０１４０】
実施例５：液晶素子の作製
実施例３において、実施例１で調製した液晶組成物を使用する代わりに、実施例４で調製した液晶組成物を使用した以外は、実施例３に記載の操作に従い液晶素子を作製した。クロスニコル状態とした偏光顕微鏡での配向状態の観察からは、良好な均一配向状態が観察され、ジグザグ欠陥等の配向欠陥は観察されなかった。また、室温（２５℃）での液晶組成物の物性を測定し、第７表に記した。
【０１４１】
実施例６：液晶組成物の調製
下記の化合物（化２０）を下記に示した割合で混合し、１００℃で加熱溶融し、その後、室温まで冷却し、液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。
この液晶組成物の相転移温度（℃）を以下に示した。
0003853045.tif 000078
【０１４２】
【化２０】
0003853045.tif 000079
【０１４３】
実施例７：液晶素子の作製
実施例３において、実施例１で調製した液晶組成物を使用する代わりに、実施例６で調製した液晶組成物を使用した以外は、実施例３に記載の操作に従い液晶素子を作製した。クロスニコル状態とした偏光顕微鏡での配向状態の観察からは、良好な均一配向状態が観察され、ジグザグ欠陥等の配向欠陥は観察されなかった。また、室温（２５℃）での液晶組成物の物性を測定し、第７表に記した。
【０１４４】
実施例８：液晶組成物の調製
下記の化合物（化２１）を下記に示した割合で混合し、１００℃で加熱溶融し、その後、室温まで冷却し、液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。
この液晶組成物の相転移温度（℃）を以下に示した。
0003853045.tif 000080
【０１４５】
【化２１】
0003853045.tif 000081
【０１４６】
実施例９：液晶素子の作製
実施例３において、実施例１で調製した液晶組成物を使用する代わりに、実施例８で調製した液晶組成物を使用した以外は、実施例３に記載の操作に従い液晶素子を作製した。クロスニコル状態とした偏光顕微鏡での配向状態の観察からは、良好な均一配向状態が観察され、ジグザグ欠陥等の配向欠陥は観察されなかった。また、室温（２５℃）での液晶組成物の物性を測定し、第７表に記した。
【０１４７】
実施例１０：液晶組成物の調製
下記の化合物（化２２）を下記に示した割合で混合し、１００℃で加熱溶融し、その後、室温まで冷却し、液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。
この液晶組成物の相転移温度（℃）を以下に示した。
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【０１４８】
【化２２】
0003853045.tif 000083
【０１４９】
実施例１１：液晶素子の作製
実施例３において、実施例１で調製した液晶組成物を使用する代わりに、実施例１０で調製した液晶組成物を使用した以外は、実施例３に記載の操作に従い液晶素子を作製した。クロスニコル状態とした偏光顕微鏡での配向状態の観察からは、良好な均一配向状態が観察され、ジグザグ欠陥等の配向欠陥は観察されなかった。また、室温（２５℃）での液晶組成物の物性を測定し、第７表に記した。
【０１５０】
実施例１２：液晶組成物の調製
下記の化合物（化２３）を下記に示した割合で混合し、１００℃で加熱溶融し、その後、室温まで冷却し、液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。
この液晶組成物の相転移温度（℃）を以下に示した。
0003853045.tif 000084
【０１５１】
【化２３】
0003853045.tif 000085
【０１５２】
実施例１３：液晶素子の作製
実施例３において、実施例１で調製した液晶組成物を使用する代わりに、実施例１２で調製した液晶組成物を使用した以外は、実施例３に記載の操作に従い液晶素子を作製した。クロスニコル状態とした偏光顕微鏡での配向状態の観察からは、良好な均一配向状態が観察され、ジグザグ欠陥等の配向欠陥は観察されなかった。また、室温（２５℃）での液晶組成物の物性を測定し、第７表に記した。
【０１５３】
実施例１４：液晶組成物の調製
下記の化合物（化２４）を下記に示した割合で混合し、１００℃で加熱溶融し、その後、室温まで冷却し、液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。
この液晶組成物の相転移温度（℃）を以下に示した。
0003853045.tif 000086
【０１５４】
【化２４】
0003853045.tif 000087
【０１５５】
実施例１５：液晶素子の作製
実施例３において、実施例１で調製した液晶組成物を使用する代わりに、実施例１４で調製した液晶組成物を使用した以外は、実施例３に記載の操作に従い液晶素子を作製した。クロスニコル状態とした偏光顕微鏡での配向状態の観察からは、良好な均一配向状態が観察され、ジグザグ欠陥等の配向欠陥は観察されなかった。また、室温（２５℃）での液晶組成物の物性を測定し、第７表に記した。
【０１５６】
実施例１６：液晶組成物の調製
下記の化合物（化２５）を下記に示した割合で混合し、１００℃で加熱溶融し、その後、室温まで冷却し、液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。
この液晶組成物の相転移温度（℃）を以下に示した。
0003853045.tif 000088
【０１５７】
【化２５】
0003853045.tif 000089
【０１５８】
実施例１７：液晶素子の作製
実施例３において実施例１で調製した液晶組成物を使用する代わりに、実施例１６で調製した液晶組成物を使用した以外は実施例３に記載の操作に従い液晶素子を作製した。クロスニコル状態とした偏光顕微鏡での配向状態の観察からは、良好な均一配向状態が観察され、ジグザグ欠陥等の配向欠陥は観察されなかった。また、室温（２５℃）での液晶組成物の物性を測定し、第７表に記した。
【０１５９】
実施例１８：液晶組成物の調製
下記の化合物（化２６）を下記に示した割合で混合し、１００℃で加熱溶融し、その後、室温まで冷却し、液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。
この液晶組成物の相転移温度（℃）を以下に示した。
0003853045.tif 000090
【０１６０】
【化２６】
0003853045.tif 000091
【０１６１】
実施例１９：液晶素子の作製
実施例３において、実施例１で調製した液晶組成物を使用する代わりに、実施例１８で調製した液晶組成物を使用した以外は、実施例３に記載の操作に従い液晶素子を作製した。クロスニコル状態とした偏光顕微鏡での配向状態の観察からは、良好な均一配向状態が観察され、ジグザグ欠陥等の配向欠陥は観察されなかった。また、室温（２５℃）での液晶組成物の物性を測定し、第７表に記した。
【０１６２】
実施例２０：液晶組成物の調製
下記の化合物（化２７）を下記に示した割合で混合し、１００℃で加熱溶融し、その後、室温まで冷却し、液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。
この液晶組成物の相転移温度（℃）を以下に示した。
0003853045.tif 000092
【０１６３】
【化２７】
0003853045.tif 000093
【０１６４】
実施例２１：液晶素子の作製
実施例３において、実施例１で調製した液晶組成物を使用する代わりに、実施例２０で調製した液晶組成物を使用した以外は、実施例３に記載の操作に従い液晶素子を作製した。クロスニコル状態とした偏光顕微鏡での配向状態の観察からは、良好な均一配向状態が観察され、ジグザグ欠陥等の配向欠陥は観察されなかった。また、室温（２５℃）での液晶組成物の物性を測定し、第７表に記した。
【０１６５】
実施例２２：液晶組成物の調製
下記の化合物（化２８）を下記に示した割合で混合し、１００℃で加熱溶融し、その後、室温まで冷却し、液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。
この液晶組成物の相転移温度（℃）を以下に示した。
0003853045.tif 000094
【０１６６】
【化２８】
0003853045.tif 000095
【０１６７】
実施例２３：液晶素子の作製
実施例３において、実施例１で調製した液晶組成物を使用する代わりに、実施例２２で調製した液晶組成物を使用した以外は、実施例３に記載の操作に従い液晶素子を作製した。クロスニコル状態とした偏光顕微鏡での配向状態の観察からは、良好な均一配向状態が観察され、ジグザグ欠陥等の配向欠陥は観察されなかった。また、室温（２５℃）での液晶組成物の物性を測定し、第７表に記した。
【０１６８】
比較例
比較のため、本発明の非光学活性エステル化合物を含有しない液晶組成物を調製し、液晶素子を作製した。
すなわち、下記の化合物群（化２９）を、下記に示した割合で混合して用い、１００℃で加熱溶融し、液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。
この液晶組成物の相転移温度（℃）を以下に示した。
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【０１６９】
【化２９】
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次に、２枚の１．１ｍｍ厚のガラス板を用意し、それぞれのガラス板上に、ＩＴＯ膜を形成し、さらに表面処理を行った。このＩＴＯ膜付きのガラス板に絶縁性配向制御層（ポリビニルアルコール）をスピンコートし、成膜後、１２０℃で３０分間焼成した。この配向膜にラビング処理を行い、平均粒径１．９μｍのシリカビーズを一方のガラス板上に散布した。その後、それぞれのラビング処理軸が互いに反平行となるよう、シール剤を用いてガラス板を張り合わせセルを作製した。このセルを１２０℃に加熱し、加熱（１２０℃）した上記の液晶組成物を注入し、その後、３℃／分の速度で冷却し、液晶素子を作製した。この液晶素子をクロスニコル状態に配置した２枚の偏光板に挟持し、±２０Ｖ、１０Ｈｚの矩形波を印加したところ、明瞭なスイッチング現象が観察された。また、偏光顕微鏡観察では良好な均一配向状態が観察され、ジグザグ欠陥等の配向欠陥は観察されなかった。また、室温（２５℃）における液晶組成物の物性を評価し、第７表にまとめた。
【０１７０】
【表６１】
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第７表より明らかなように、本発明の液晶組成物は比較的短い応答時間を有し、且つメモリー状態を安定に有しており、また、ΔＴも短く、なお且つコントラスト比も高いことが判る。
【０１７１】
【発明の効果】
本発明により配向性、メモリー安定性、応答時間およびコントラスト比等に優れた液晶組成物を提供することが可能になった。
【図面の簡単な説明】
【図１】カイラルスメクチック相を示す液晶を用いた液晶素子の一例の断面概略図である。
【図２】メモリー安定性を測定するための双極パルスの電圧と時間の関係を示すグラフである。
【符号の説明】
１：カイラルスメクチック相を有する液晶層
２：基板
３：透明電極
４：絶縁性配向制御層
５：スペーサー
６：リード線
７：電源
８：偏光板
９：光源
ＩO ：入射光
Ｉ：透過光
【図１】
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【図２】
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