(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
対向する透明基板の一方の基盤界面の液晶分子のプレチルト方向と、もう一方の基盤界面の液晶分子のプレチルト角とが両基板の中心面に対し面対称な位置関係にあるベンドセルの上下基盤の外側を少なくとも１枚の複屈折フィルムおよび少なくとも２枚の偏光板でクロスニコルに挟むことならびに、
式１で示される液晶化合物または液晶性化合物群から選ばれる少なくとも１つの化合物、および式２〜４Ｂで示される液晶または液晶性化合物群から選ばれる少なくとも１つの化合物を含む液晶混合物、およびさらに式５で示される液晶化合物の配向膜を用いることを特徴とする電気光学システム。
式１
【化１】
0003807454.tif 000059
（Ｒ１は炭素数１〜８のアルキル、アルコキシ、アルコキシメチル、アルコキシエチル基、または炭素数７までのアルケニル基。
Ｚ１、Ｚ２は各々独立に−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＯＯ−、または単結合を示す。
Ｑは−ＣＦ２−、−ＯＣＦ２−、−ＯＣＦ２ＣＦＨＣＦ２−または単結合である。
ＹはＨ、Ｆ、Ｃｌまたは一部のＨ原子がＦ原子に置き換わっていてもよいアルキル基を示す。
Ｘ１、Ｘ２はＨ、ＣｌまたはＦである。
Ａ１、Ａ２は各々独立にトランス−１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、またはピリジン−２，５−ジイルである。）
式２
【化２】
0003807454.tif 000060
（Ｒ１は炭素数１〜８のアルキル、アルコキシ、またはアルコキシアルキルである。
Ｚ１は−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＯＯ−、または単結合を示す。
Ｑは−ＣＦ２−、−ＯＣＦ２−または単結合である。
ＹはＨ、Ｆ、Ｃｌまたは一部のＨ原子がＦ原子に置き換わっていてもよいアルキル基を示す。
Ｘ１、Ｘ２はＨ、ＣｌまたはＦである。
Ａ１はトランス−１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、またはピリジン−２，５−ジイルである。）
式３
【化３】
0003807454.tif 000061
（Ｒ１は炭素数１〜８のアルキル基。
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３は各々独立に−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＯＯ−、または単結合を示す。
Ｑは−ＣＦ２−、−ＯＣＦ２−または単結合である。
ＹはＨ、Ｆ、Ｃｌまたは一部のＨ原子がＦ原子に置き換わっていてもよいアルキル基を示す。
Ｘ１、Ｘ２はＨ、ＣｌまたはＦである。
Ａ１、Ａ２、Ａ３は各々独立に、トランス−１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、またはピリジン−２，５−ジイルである。）
式４Ａ、４Ｂ
【化４】
0003807454.tif 000062
（式４Ａ、４Ｂにおいて、置換基Ｌ，Ｅは各々独立に−Ｐｈｅ−，−Ｃｙｃ−，−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−，−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−，−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−，−Ｐｙｒ−，−Ｇ−Ｐｈｅ−，−Ｇ−Ｃｙｃ−またはこれらの鏡像体を示す。
−Ｐｈｅ−はフッ素原子で修飾されてもよい１，４−フェニレンを、
−Ｃｙｃ−はトランス−１，４−シクロヘキシレンまたはトランス−１，４−シクロヘキセニレンを、
−Ｐｙｒ−はピリミジン−２，５−ジイル、またはピリジン−２，５−ジイルを、
−Ｇ−は２−（トランス−１，４−シクロヘキシル）エチル、ピリミジン−２，５−ジイルまたはピリジン−２，５−ジイルを示す。
置換基Ｌ、Ｅのひとつは−Ｐｈｅ−、−Ｃｙｃ−、−Ｐｙｒ−、または−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−である。
式４Ａ、４Ｂにおいて、Ｒ１、Ｒ２は各々独立して炭素数８までのアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、またはアルカノイルオキシである。）
式５、式Ｘ１〜Ｘ８、式Ｙ１〜Ｙ８
【化５】
0003807454.tif 000063
【化６】
0003807454.tif 000064
（式５において、Ｘは式Ｘ１〜Ｘ８から選ばれる２価の芳香族基、Ｙは式Ｙ１〜Ｙ８から選ばれる４価の芳香族環又は４、５、又は６環構造を有する脂肪族環を表す。
式Ｘ１〜Ｘ８において、ＲはＨまたは炭素数１〜１０のアルキル基を表し、ｎは１〜３の実数を表す。式Ｙ１〜Ｙ８において、ＲはＨまたは炭素数１〜１０のアルキル基、ｎは０〜４の実数を表す。）
【請求項２】
請求項１の電気光学システムにおいて、対向する透明基盤のどちらか一方の透明基盤上にマトリックス状に能動スイッチ素子を形成してなる電気光学システム。
【請求項３】
プレチルト角が０〜２０°の範囲にあり、液晶の屈折異方性とその層厚との積が０．３≦△ｎ・ｄ≦１．２の範囲にある請求項１または２に記載の電気光学システム。
【請求項４】
式１および式２〜４Ｂの液晶または液晶性化合物群から選ばれる少なくとも１つの化合物を６０％以上含有し、その屈折率異方性が０．０５≦△ｎ≦０．２５であり、弾性定数比がＫ３３／Ｋ１１≦１．５であり、かつ誘電異方性が△ε≧１であるとともに正の誘電値を有することを特徴とする液晶混合物を含んでなる請求項１〜３のいずれか１項に記載の電気光学システム。
式１、式２、式３、式４Ａ、４Ｂ
【化７】
0003807454.tif 000065
【化８】
0003807454.tif 000066
【化９】
0003807454.tif 000067
【化１０】
0003807454.tif 000068
【請求項５】
請求項１〜４のいずれか１項において式１〜３が以下で表される電気光学システム。
式１
【化１１】
0003807454.tif 000069
（Ｒ１は炭素数１〜８のアルキル、または炭素数７までのアルケニル基。
Ｚ１、Ｚ２は各々独立に−ＣＨ２ＣＨ２−、または単結合を示す。
Ｑは−ＣＦ２−、−ＯＣＦ２−、−ＯＣＦ２ＣＦＨＣＦ２−または単結合である。
ＹはＨ、Ｆ、Ｃｌまたは一部のＨ原子がＦ原子に置き換わっていてもよいアルキル基を示す。
Ｘ１、Ｘ２はＨ、ＣｌまたはＦである。
Ａ１、Ａ２は各々独立に、トランス−１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、またはピリジン−２，５−ジイルである。）
式２
【化１２】
0003807454.tif 000070
（式２において、Ｒ１は炭素数１〜８のアルキル、または炭素数７までのアルケニル基である。
Ｚ１は−ＣＨ２ＣＨ２−または単結合を示す。
Ｑは−ＣＦ２−、−ＯＣＦ２−または単結合である。
ＹはＨ、Ｆ、Ｃｌまたは一部のＨ原子がＦ原子に置き換わっていてもよいアルキル基を示す。
Ｘ１、Ｘ２はＨ、ＣｌまたはＦである。
Ａ１はトランス−１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、またはピリジン−２，５−ジイルである。）
式３
【化１３】
0003807454.tif 000071
（Ｒ１は炭素数１〜８のアルキル基。
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３は各々独立に−ＣＨ２ＣＨ２−または単結合を示す。
Ｑは−ＣＦ２−、−ＯＣＦ２−または単結合である。
ＹはＨ、Ｆ、Ｃｌまたは一部のＨ原子がＦ原子に置き換わっていてもよいアルキル基を示す。
Ｘ１、Ｘ２はＨ、ＣｌまたはＦである。
Ａ１、Ａ２、Ａ３は各々独立に、トランス−１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、またはピリジン−２，５−ジイルである。）
【請求項６】
請求項１〜５のいずれか１項において、式１から選ばれる化合物の少なくとも１つが以下で表される電気光学システム。
式１
【化１４】
0003807454.tif 000072
（Ｒ１は炭素数１〜８のアルキル基。
Ｚ１、Ｚ２は各々独立に−ＣＨ２ＣＨ２−または単結合を示す。
Ｑは−ＣＦ２−、−ＯＣＦ２−、−ＯＣＦ２ＣＦＨＣＦ２−または単結合である。
ＹはＨ、Ｆ、Ｃｌまたは一部のＨ原子がＦ原子に置き換わっていてもよいアルキル基を示す。
Ｘ１、Ｘ２はＨ、ＣｌまたはＦである。
Ａ１、Ａ２は各々独立に、トランス−１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイルを表すが、Ａ１、Ａ２のいずれか一つはピリミジン−２，５−ジイル、またはピリジン−２，５−ジイルである。）
【請求項７】
請求項１〜６のいずれか１項において、式２から選ばれる化合物の少なくとも１つが以下で表される電気光学システム。
式２
【化１５】
0003807454.tif 000073
（Ｒ１は炭素数１〜８のアルキルまたは炭素数７までのアルケニル基である。
Ｚ１は−ＣＨ２ＣＨ２−または単結合を示す。
Ｑは−ＣＦ２−、−ＯＣＦ２−または単結合である。
ＹはＨ、Ｆ、Ｃｌまたは一部のＨ原子がＦ原子に置き換わっていてもよいアルキル基を示す。
Ｘ１、Ｘ２はＨ、ＣｌまたはＦである。
Ａ１はピリミジン−２，５−ジイルまたはピリジン−２，５−ジイルである。）
【請求項８】
請求項１〜７のいずれか１項において、式３から選ばれる化合物の少なくとも１つが以下で表される電気光学システム。
式３
【化１６】
0003807454.tif 000074
（Ｒ１は炭素数１から８のアルキル基。
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３は各々独立に−ＣＨ２ＣＨ２−または単結合を示す。
Ｑは−ＣＦ２−、−ＯＣＦ２−または単結合である。
ＹはＨ、Ｆ、Ｃｌまたは一部のＨ原子がＦ原子に置き換わっていてもよいアルキル基を示す。
Ｘ１、Ｘ２はＨ、ＣｌまたはＦである。
Ａ１、Ａ２、Ａ３は各々独立に、トランス−１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイルを表すが、Ａ１、Ａ２、Ａ３のいずれか一つはピリミジン−２，５−ジイル、またはピリジン−２，５−ジイルである。）
【請求項９】
請求項１〜８のいずれか１項において、式１から選ばれる化合物の少なくとも１つが以下で表される電気光学システム。
式（１−１５）〜式（１−２２）
【化１７】
0003807454.tif 000075
【化１８】
0003807454.tif 000076
（Ｒ１は炭素数１〜８のアルキル基。
Ｑは−ＣＦ２−、−ＯＣＦ２−または単結合である。
ＹはＨ、Ｆ、Ｃｌまたは一部のＨ原子がＦ原子に置き換わっていてもよいアルキル基を示す。
Ｘ１、Ｘ２はＨ、ＣｌまたはＦである。
１，４−フェニレンは１以上のＦ原子で修飾され、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、または３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンであってもよい。）
【請求項１０】
請求項１〜８のいずれか１項において、式２から選ばれる化合物の少なくとも１つが以下で表される電気光学システム。
式（２−７）〜式（２−１２）
【化１９】
0003807454.tif 000077
（Ｒ１は炭素数１〜８のアルキル基。
Ｑは−ＣＦ２−、−ＯＣＦ２−または単結合である。
ＹはＨ、Ｆ、Ｃｌまたは一部のＨ原子がＦ原子に置き換わっていてもよいアルキル基を示す。
Ｘ１ 、Ｘ２ はＨ、ＣｌまたはＦである。
１，４−フェニレンは１以上のＦ原子で修飾され、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、または３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンであってもよい。）
【請求項１１】
請求項１〜１０のいずれか１項において、式３から選ばれる化合物の少なくとも１つが以下で表される電気光学システム。
式（３−１）〜式（３−４）
【化２０】
0003807454.tif 000078
（Ｒ１は炭素数１〜８のアルキル基。
Ｑは−ＣＦ２−、−ＯＣＦ２−または単結合である。
ＹはＨ、Ｆ、Ｃｌまたは一部のＨ原子がＦ原子に置き換わっていてもよいアルキル基を示す。
Ｘ１、Ｘ２はＨ、ＣｌまたはＦである。
１，４−フェニレンは１以上のＦ原子で修飾され、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、または３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンであってもよい。）
【請求項１２】
液晶混合物の屈折率異方性が０．０６≦△ｎ≦０．２０であり、弾性定数比がＫ３３／Ｋ１１≦１．２である請求項１〜１１のいずれか１項の電気光学システム。
【請求項１３】
請求項１〜１２のいずれか１項において、配向膜式５のＸとして、式Ｘ１、Ｘ２、Ｘ４、Ｘ８から選ばれ、かつ、式５のＹとして、式Ｙ１、Ｙ２、Ｙ４、Ｙ６、Ｙ７から選ばれることを特徴とする配向膜を有する電気光学システム。
式５、式Ｘ１、Ｘ２、Ｘ４、Ｘ８、式Ｙ１、Ｙ２、Ｙ４、Ｙ６、Ｙ７
【化２１】
0003807454.tif 000079
（式Ｘ１、Ｘ２、Ｘ４、Ｘ８において、ＲはＨまたは炭素数１〜１０のアルキル基を表し、ｎは１〜３の実数を表す。式Ｙ１、Ｙ２、Ｙ４、Ｙ６、Ｙ７において、ＲはＨまたは炭素数１〜１０のアルキル基、ｎは０〜４の実数を表す。）
【請求項１４】
請求項１３において、式５の化合物として、式６Ａ１、６Ａ２、６Ａ３で表される化合物の少なくとも１種６０〜９０％と、式６Ｂ１、６Ｂ２で表される化合物の少なくとも１種０〜４０％、さらに式６Ｃ１、６Ｃ２の側鎖を有するジアミンの少なくとも１種を０〜２０％共重合することを特徴とする配向膜を用いた電気光学システム。
式６Ａ１〜６Ａ３、式６Ｂ１〜６Ｂ２、式６Ｃ１〜６Ｃ２
【化２２】
0003807454.tif 000080
【化２３】
0003807454.tif 000081
【化２４】
0003807454.tif 000082
（式５において、Ｘは２価の芳香族基、Ｙは４価の芳香族環又は４、５、又は６環構造を有する脂肪族環を表す。式６Ａ１〜６Ａ３において、ＲはＨまたは炭素数１〜１０のアルキル基を表し、ｎは１〜３の実数を表す。式６Ｂ１〜６Ｂ２において、ｎは１〜３の実数を表す。式６Ｃ１〜６Ｃ２において、ＸはＲ−０−またはＲ−、Ｒは炭素数５〜２０のアルキル基を表す。）
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は電気光学液晶システムに関する。更に詳しくは対向する透明基板の一方の基盤界面の液晶分子のプレチルト方向と、対向するもう一方の基盤界面の液晶分子のプレチルト角とが両基板の中心面に対し面対称な位置関係にあるベンドセルの上下基盤の外側を少なくとも１枚の複屈折フィルムおよび少なくとも２枚の偏光板でクロスニコルに挟むことを特徴とし、場合によっては、対向する透明基盤のどちらか一方の透明基盤上にマトリックス状に能動スイッチ素子を形成した良好な高速応答性、広視角範囲、高コントラストを有する新規な電気光学液晶システムに関する。
【０００２】
【従来の技術】
一対の対向する基板間に、両基板分子のプレチルト方向が基板間の中心面に対して面対称になるように準平行配向した液晶を充填してなる液晶パネル（以下πセルと称す。）は電気光学特性におけるＯＮ−ＯＦＦ時間（以下、応答時間と称す。）が短く、また視角依存性が著しく少ないという特徴を有している（Philip J.Bos et al, SID 83 DIGEST P.30-P.31, 1983)。
【０００３】
またπセルのどちらか一方の透明基板上にマトリックス状に形成された能動スイッチング素子を選択的にスイッチングすることによって、フラット液晶画像表示パネルが得られる（特開昭６１−１１６３２９）。
またπセルにおいては、ＯＦＦ状態（ベンド配向）が準安定であり、数秒から数十秒の緩和時間でより安定な準ホモジニアス状態（スプレイ配向）に移行してしまう。ＯＮ状態（垂直配向）とＯＦＦ状態のスイッチングを安定に行うためにはＯＦＦ状態のベンド配向がスプレイ配向に移行する前に、ある程度のバイアス電圧をかける必要がある。具体的には、表示を阻害しない程度の周期的なＯＮ電圧や不定期なパルスであってよい（特開昭６１−１２８２２７）。
またπセルと複屈折フィルムをクロスニコルで挟み、さらに視角依存性を改良したものはＯＣＢセルとして知られる（Y.Yamaguchi et al., SID 93 DIGEST P.227, 1993)。
ＯＣＢセルにおいては、従来のＴＮ（ツイストネマチック）、ＳＴＮ（スーパーツイストネマチック）モードのセルとは全く異なり、上下基盤間のツイスト角が０゜のセル（上述のπセル）、二軸性の位相差板、及びカイラル剤を添加していないネマチック液晶組成物を使用する。このＯＣＢセルの駆動上の特徴はセル中で液晶分子をベンド配向させた状態で駆動することである。即ち、ベンド配向させた液晶と二軸性の位相差板を組み合わせることにより、従来のＴＮ（ツイストネマチック）、ＳＴＮ（スーパーツイストネマチック）モードのセルと比較して、非常に広い視野角、及び非常に高いコントラストを実現できる。さらには、液晶をベンド配向させた状態で駆動させることから、従来のＴＮ（ツイストネマチック）、ＳＴＮ（スーパーツイストネマチック）モードのセルと比較して、約１／２０〜１／５００程度の非常に速い応答時間を実現できる。
【０００４】
しかし、前述の従来技術ではＯＣＢセルと能動スイッチング素子との組み合わせは知られていない。
特にＯＣＢセルと能動スイッチング素子とを組み合わせて用いる場合、使用する材料の特性、例えば液晶材料、配向膜等の組み合わせが同セルの表示品位に重大な影響を左右することも知られていなかった。
例えば、前述の従来技術において用いられた液晶はシアノフェノルシクロヘキサン誘導体からなるメルク社製ＺＬＩ−１１３２およびシアノビフェニル誘導体からなるＢＤＨ社製Ｅ−４４等である。また配向膜については一切の開示がない。
πセルにおいて、特にπセルのどちらか一方の透明基板上にマトリックス状に形成された能動スイッチング素子を選択的にスイッチングすることによって、フラット液晶画像表示パネルを構成する場合、画像信号の劣化が画像表示特性、なかでもコントラストの劣化を招くことが知られている。
画像信号の劣化は、セルの内面に配置される構成材料、とりわけ液晶材料および配向膜材料の直流残留電荷や電圧保持率に大きく依存している。例えば前記ＺＬＩ−１１３２やＥ−４４は末端基としてＣＮ基を持つ化合物を多用しており、その直流残留電荷は大きくなるばかりでなく、電圧保持率は非常に小さくなる。
その結果、これらの液晶材料はアクティブマトリックス駆動においては表示のコントラスト低下を招き、実用に供することができない。
しかしながら、達成されている種々のパラメーターの組み合わせはまだかなり不適当であり、中でも高いコントラストを有する本発明の電気光学システムについては不十分である。これは種々の要求が物性によって相反する影響を受けるという事実に帰せられる。
【０００５】
従って、高いコントラストを有し、かつ同時に上述の要求に合う広い動作温度領域、良好な高速応答性、広視角範囲、低いしきい値電圧の温度依存性、低い周波数依存性を備えるには解決すべき問題が多い。
【０００６】
【課題が解決しようとする課題】
本発明の目的は上記の諸欠点を持たないか、又はわずかな程度にしかそのような欠点を示さないように、これらの問題点を解決するものであって、良好な高速応答性、広視角範囲、高コントラストを有する新規な電気光学システムを提供することである。
【０００７】
【発明を解決するための手段】
本発明は下記（１）〜（１４）の構成を有する。
（１）対向する透明基板の一方の基盤界面の液晶分子のプレチルト方向と、もう一方の基盤界面の液晶分子のプレチルト角とが両基板の中心面に対し面対称な位置関係にあるベンドセルの上下基盤の外側を少なくとも１枚の複屈折フィルムおよび少なくとも２枚の偏光板でクロスニコルに挟むことならびに、
式１で示される液晶化合物または液晶性化合物群から選ばれる少なくとも１つの化合物、および式２〜４Ｂで示される液晶または液晶性化合物群から選ばれる少なくとも１つの化合物を含む液晶混合物、およびさらに式５で示される液晶化合物の配向膜を用いることを特徴とする電気光学システム。
【０００８】
式１
【化２５】
0003807454.tif 000002
（Ｒ１は炭素数１〜８のアルキル、アルコキシ、アルコキシメチル、アルコキシエチル基、または炭素数７までのアルケニル基。
Ｚ１、Ｚ２は各々独立に−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＯＯ−、または単結合を示す。
Ｑは−ＣＦ２−、−ＯＣＦ２−、−ＯＣＦ２ＣＦＨＣＦ２−または単結合である。
ＹはＨ、Ｆ、Ｃｌまたは一部のＨ原子がＦ原子に置き換わっていてもよいアルキル基を示す。
Ｘ１、Ｘ２はＨ、ＣｌまたはＦである。
Ａ１、Ａ２は各々独立にトランス−１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、またはピリジン−２，５−ジイルである。）
【０００９】
式２
【化２６】
0003807454.tif 000003
（Ｒ１は炭素数１〜８のアルキル、アルコキシ、またはアルコキシアルキルである。
Ｚ１は−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＯＯ−、または単結合を示す。
Ｑは−ＣＦ２−、−ＯＣＦ２−または単結合である。
ＹはＨ、Ｆ、Ｃｌまたは一部のＨ原子がＦ原子に置き換わっていてもよいアルキル基を示す。
Ｘ１、Ｘ２はＨ、ＣｌまたはＦである。
Ａ１はトランス−１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、またはピリジン−２，５−ジイルである。）
【００１０】
式３
【化２７】
0003807454.tif 000004
（Ｒ１は炭素数１〜８のアルキル基。
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３は各々独立に−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＯＯ−、または単結合を示す。
Ｑは−ＣＦ２−、−ＯＣＦ２−または単結合である。
ＹはＨ、Ｆ、Ｃｌまたは一部のＨ原子がＦ原子に置き換わっていてもよいアルキル基を示す。
Ｘ１、Ｘ２はＨ、ＣｌまたはＦである。
Ａ１、Ａ２、Ａ３は各々独立に、トランス−１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、またはピリジン−２，５−ジイルである。）
【００１１】
式４Ａ、４Ｂ
【化２８】
0003807454.tif 000005
（式４Ａ、４Ｂにおいて、置換基Ｌ，Ｅは各々独立に−Ｐｈｅ−，−Ｃｙｃ−，−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−，−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−，−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−，−Ｐｙｒ−，−Ｇ−Ｐｈｅ−，−Ｇ−Ｃｙｃ−またはこれらの鏡像体を示す。
−Ｐｈｅ−はフッ素原子で修飾されてもよい１，４−フェニレンを、
−Ｃｙｃ−はトランス−１，４−シクロヘキシレンまたはトランス−１，４−シクロヘキセニレンを、
−Ｐｙｒ−はピリミジン−２，５−ジイル、またはピリジン−２，５−ジイルを、
−Ｇ−は２−（トランス−１，４−シクロヘキシル）エチル、ピリミジン−２，５−ジイルまたはピリジン−２，５−ジイルを示す。
置換基Ｌ、Ｅのひとつは−Ｐｈｅ−、−Ｃｙｃ−、−Ｐｙｒ−、または−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−である。
式４Ａ、４Ｂにおいて、Ｒ１、Ｒ２は各々独立して炭素数８までのアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、またはアルカノイルオキシである。）
【００１２】
式５、式Ｘ１〜Ｘ８、式Ｙ１〜Ｙ８
【化２９】
0003807454.tif 000006
【化３０】
0003807454.tif 000007
（式５において、Ｘは式Ｘ１〜Ｘ８から選ばれる２価の芳香族基、Ｙは式Ｙ１〜Ｙ８から選ばれる４価の芳香族環又は４、５、又は６環構造を有する脂肪族環を表す。
式Ｘ１〜Ｘ８において、ＲはＨまたは炭素数１〜１０のアルキル基を表し、ｎは１〜３の実数を表す。式Ｙ１〜Ｙ８において、ＲはＨまたは炭素数１〜１０のアルキル基、ｎは０〜４の実数を表す。）
【００１３】
（２）前記（１）の電気光学システムにおいて、対向する透明基盤のどちらか一方の透明基盤上にマトリックス状に能動スイッチ素子を形成してなる電気光学システム。
【００１４】
（３）プレチルト角が０〜２０°の範囲にあり、液晶の屈折異方性とその層厚との積が０．３≦△ｎ・ｄ≦１．２の範囲にある前記（１）または（２）に記載の電気光学システム。
【００１５】
（４）式１および式２〜４Ｂの液晶または液晶性化合物群から選ばれる少なくとも１つの化合物を６０％以上含有し、その屈折率異方性が０．０５≦△ｎ≦０．２５であり、弾性定数比がＫ３３／Ｋ１１≦１．５であり、かつ誘電異方性が△ε≧１であるとともに正の誘電値を有することを特徴とする液晶混合物を含んでなる前記（１）〜（３）のいずれか１項に記載の電気光学システム。
式１、式２、式３、式４Ａ、４Ｂ
【化３１】
0003807454.tif 000008
【化３２】
0003807454.tif 000009
【化３３】
0003807454.tif 000010
【化３４】
0003807454.tif 000011
【００１６】
（５）前記（１）〜（４）のいずれか１項において式１〜３が以下で表される電気光学システム。
【００１７】
式１
【化３５】
0003807454.tif 000012
（Ｒ１は炭素数１〜８のアルキル、または炭素数７までのアルケニル基。
Ｚ１、Ｚ２は各々独立に−ＣＨ２ＣＨ２−、または単結合を示す。
Ｑは−ＣＦ２−、−ＯＣＦ２−、−ＯＣＦ２ＣＦＨＣＦ２−または単結合である。
ＹはＨ、Ｆ、Ｃｌまたは一部のＨ原子がＦ原子に置き換わっていてもよいアルキル基を示す。
Ｘ１、Ｘ２はＨ、ＣｌまたはＦである。
Ａ１、Ａ２は各々独立に、トランス−１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、またはピリジン−２，５−ジイルである。）
【００１８】
式２
【化３６】
0003807454.tif 000013
（式２において、Ｒ１は炭素数１〜８のアルキル、または炭素数７までのアルケニル基である。
Ｚ１は−ＣＨ２ＣＨ２−または単結合を示す。
Ｑは−ＣＦ２−、−ＯＣＦ２−または単結合である。
ＹはＨ、Ｆ、Ｃｌまたは一部のＨ原子がＦ原子に置き換わっていてもよいアルキル基を示す。
Ｘ１、Ｘ２はＨ、ＣｌまたはＦである。
Ａ１はトランス−１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、またはピリジン−２，５−ジイルである。）
【００１９】
式３
【化３７】
0003807454.tif 000014
（Ｒ１は炭素数１〜８のアルキル基。
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３は各々独立に−ＣＨ２ＣＨ２−または単結合を示す。
Ｑは−ＣＦ２−、−ＯＣＦ２−または単結合である。
ＹはＨ、Ｆ、Ｃｌまたは一部のＨ原子がＦ原子に置き換わっていてもよいアルキル基を示す。
Ｘ１、Ｘ２はＨ、ＣｌまたはＦである。
Ａ１、Ａ２、Ａ３は各々独立に、トランス−１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、またはピリジン−２，５−ジイルである。）
【００２０】
（６）前記（１）〜（５）のいずれか１項において、式１から選ばれる化合物の少なくとも１つが以下で表される電気光学システム。
式１
【化３８】
0003807454.tif 000015
（Ｒ１は炭素数１〜８のアルキル基。
Ｚ１、Ｚ２は各々独立に−ＣＨ２ＣＨ２−または単結合を示す。
Ｑは−ＣＦ２−、−ＯＣＦ２−、−ＯＣＦ２ＣＦＨＣＦ２−または単結合である。
ＹはＨ、Ｆ、Ｃｌまたは一部のＨ原子がＦ原子に置き換わっていてもよいアルキル基を示す。
Ｘ１、Ｘ２はＨ、ＣｌまたはＦである。
Ａ１、Ａ２は各々独立に、トランス−１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイルを表すが、Ａ１、Ａ２のいずれか一つはピリミジン−２，５−ジイル、またはピリジン−２，５−ジイルである。）
【００２１】
（７）前記（１）〜（６）のいずれか１項において、式２から選ばれる化合物の少なくとも１つが以下で表される電気光学システム。
式２
【化３９】
0003807454.tif 000016
（Ｒ１は炭素数１〜８のアルキルまたは炭素数７までのアルケニル基である。
Ｚ１は−ＣＨ２ＣＨ２−または単結合を示す。
Ｑは−ＣＦ２−、−ＯＣＦ２−または単結合である。
ＹはＨ、Ｆ、Ｃｌまたは一部のＨ原子がＦ原子に置き換わっていてもよいアルキル基を示す。
Ｘ１、Ｘ２はＨ、ＣｌまたはＦである。
Ａ１はピリミジン−２，５−ジイルまたはピリジン−２，５−ジイルである。）
【００２２】
（８）前記（１）〜（７）のいずれか１項において、式３から選ばれる化合物の少なくとも１つが以下で表される電気光学システム。
式３
【化４０】
0003807454.tif 000017
（Ｒ１は炭素数１から８のアルキル基。
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３は各々独立に−ＣＨ２ＣＨ２−または単結合を示す。
Ｑは−ＣＦ２−、−ＯＣＦ２−または単結合である。
ＹはＨ、Ｆ、Ｃｌまたは一部のＨ原子がＦ原子に置き換わっていてもよいアルキル基を示す。
Ｘ１、Ｘ２はＨ、ＣｌまたはＦである。
Ａ１、Ａ２、Ａ３は各々独立に、トランス−１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイルを表すが、Ａ１、Ａ２、Ａ３のいずれか一つはピリミジン−２，５−ジイル、またはピリジン−２，５−ジイルである。）
【００２３】
（９）前記（１）〜（８）のいずれか１項において、式１から選ばれる化合物の少なくとも１つが以下で表される電気光学システム。
式（１−１５）〜式（１−２２）
【化４１】
0003807454.tif 000018
【化４２】
0003807454.tif 000019
（Ｒ１は炭素数１〜８のアルキル基。
Ｑは−ＣＦ２−、−ＯＣＦ２−または単結合である。
ＹはＨ、Ｆ、Ｃｌまたは一部のＨ原子がＦ原子に置き換わっていてもよいアルキル基を示す。
Ｘ１、Ｘ２はＨ、ＣｌまたはＦである。
１，４−フェニレンは１以上のＦ原子で修飾され、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、または３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンであってもよい。）
【００２４】
（１０）前記（１）〜（８）のいずれか１項において、式２から選ばれる化合物の少なくとも１つが以下で表される電気光学システム。
式（２−７）〜式（２−１２）
【化４３】
0003807454.tif 000020
（Ｒ１は炭素数１〜８のアルキル基。
Ｑは−ＣＦ２−、−ＯＣＦ２−または単結合である。
ＹはＨ、Ｆ、Ｃｌまたは一部のＨ原子がＦ原子に置き換わっていてもよいアルキル基を示す。
Ｘ１ 、Ｘ２ はＨ、ＣｌまたはＦである。
１，４−フェニレンは１以上のＦ原子で修飾され、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、または３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンであってもよい。）
【００２５】
（１１）前記（１）〜（１０）のいずれか１項において、式３から選ばれる化合物の少なくとも１つが以下で表される電気光学システム。
式（３−１）〜式（３−４）
【化４４】
0003807454.tif 000021
（Ｒ１は炭素数１〜８のアルキル基。
Ｑは−ＣＦ２−、−ＯＣＦ２−または単結合である。
ＹはＨ、Ｆ、Ｃｌまたは一部のＨ原子がＦ原子に置き換わっていてもよいアルキル基を示す。
Ｘ１、Ｘ２はＨ、ＣｌまたはＦである。
１，４−フェニレンは１以上のＦ原子で修飾され、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、または３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンであってもよい。）
【００２６】
（１２）液晶混合物の屈折率異方性が０．０６≦△ｎ≦０．２０であり、弾性定数比がＫ３３／Ｋ１１≦１．２である前記（１）〜（１１）のいずれか１項の電気光学システム。
【００２７】
（１３）前記（１）〜（１２）のいずれか１項において、配向膜式５のＸとして、式Ｘ１、Ｘ２、Ｘ４、Ｘ８から選ばれ、かつ、式５のＹとして、式Ｙ１、Ｙ２、Ｙ４、Ｙ６、Ｙ７から選ばれることを特徴とする配向膜を有する電気光学システム。
式５、式Ｘ１、Ｘ２、Ｘ４、Ｘ８、式Ｙ１、Ｙ２、Ｙ４、Ｙ６、Ｙ７
【化４５】
0003807454.tif 000022
（式Ｘ１、Ｘ２、Ｘ４、Ｘ８において、ＲはＨまたは炭素数１〜１０のアルキル基を表し、ｎは１〜３の実数を表す。式Ｙ１、Ｙ２、Ｙ４、Ｙ６、Ｙ７において、ＲはＨまたは炭素数１〜１０のアルキル基、ｎは０〜４の実数を表す。）
【００２８】
（１４）前記（１３）において、式５の化合物として、式６Ａ１、６Ａ２、６Ａ３で表される化合物の少なくとも１種６０〜９０％と、式６Ｂ１、６Ｂ２で表される化合物の少なくとも１種０〜４０％、さらに式６Ｃ１、６Ｃ２の側鎖を有するジアミンの少なくとも１種を０〜２０％共重合することを特徴とする配向膜を用いた電気光学システム。
式６Ａ１〜６Ａ３、式６Ｂ１〜６Ｂ２、式６Ｃ１〜６Ｃ２
【化４６】
0003807454.tif 000023
【化４７】
0003807454.tif 000024
【化４８】
0003807454.tif 000025
（式５において、Ｘは２価の芳香族基、Ｙは４価の芳香族環又は４、５、又は６環構造を有する脂肪族環を表す。式６Ａ１〜６Ａ３において、ＲはＨまたは炭素数１〜１０のアルキル基を表し、ｎは１〜３の実数を表す。式６Ｂ１〜６Ｂ２において、ｎは１〜３の実数を表す。式６Ｃ１〜６Ｃ２において、ＸはＲ−０−またはＲ−、Ｒは炭素数５〜２０のアルキル基を表す。）
【００２９】
本発明の構成と効果につき以下に詳述する。
図１は本発明の電気光学システムのセル構成の１例を示す。また図２は図１における液晶分子、複屈折膜および偏光板の光学軸方向を示す。本発明の電気光学システムの表示コントラスト、応答時間の最適化のためには、セル内面に配置される構成材料特に液晶、配向膜材料に重要ないくつかの要求、すなわち
１）長期間の化学的安定性が高いこと。
２）電気抵抗が高いこと。
３）しきい値電圧の温度依存性が小さいこと。
等が求められる。
また本発明の電気光学システムにおいて、高いコントラストおよび広い視野角を得るには、液晶材料が小さいＫ33／Ｋ11、 好ましくは１．５以下、さらに好ましくは１．２以下のＫ33／Ｋ11をもつ必要がある。
ＯＣＢセルの駆動上の特徴はセル中で液晶分子をベンド配向させた状態で駆動することである。しかし、電圧を印加しない状態ではスプレイ配向であるので、スプレイ配向からベンド配向に転移する転移電圧（ＶCR）以上の電圧領域で駆動しなければならない。この転移電圧（ＶCR）の大きさは液晶組成物の誘電率異方性（△ε）が同じであるならば、液晶組成物のベンドの弾性定数Ｋ33とスプレイの弾性定数Ｋ11のそれぞれの絶対値、そしてその比Ｋ33／Ｋ11に依存し、この２つの弾性定数Ｋ33、Ｋ11の絶対値及びその比Ｋ33／Ｋ11が小さいほど、転移電圧（ＶCR）は小さくなる。すなはち、より小さいＫ33／Ｋ11はベンド配向状態をとりやすく、かつスプレイ配向状態からベンド配向状態への転移速度を速くする。またプレティルト角が高い方が転移速度が速くなる。（液晶討論会、P.396-397, 1993)
本発明の電気光学システムにおいて、式１の化合物は、例えば式（１−１）〜式（１−２２）で表される。
【００３０】
式１−１〜式１−２２
【化４９】
0003807454.tif 000026
【化５０】
0003807454.tif 000027
【化５１】
0003807454.tif 000028
【化５２】
0003807454.tif 000029
【００３１】
また、式１の化合物は好ましくは以下の化学構造式で表される。
【００３２】
式１
【化５３】
0003807454.tif 000030
【００３３】
（Ｒ1 は炭素数１〜８のアルキル、または炭素数７までのアルケニル基。
Ｚ1 、Ｚ2 は各々独立に−ＣＨ2 ＣＨ2 −、単結合を示す。
Ｑは−ＣＦ2 −、−ＯＣＦ2 −、−ＯＣＦ2 ＣＦＨＣＦ2 −または単結合である。
ＹはＨ、Ｆ、Ｃｌまたは一部のＨ原子がＦ原子に置き換わっていてもよいアルキル基を示す。
Ｘ1 、Ｘ2 はＨ、ＣｌまたはＦである。
Ａ1 、Ａ2 は各々独立にトランス−１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイルである。）
さらに好ましくは、上記式１において以下である。
【００３４】
式１
【化５４】
0003807454.tif 000031
【００３５】
（Ｒ1 は炭素数１〜８のアルキル基。
Ｚ1 、Ｚ2 は各々独立に−ＣＨ2 ＣＨ2 −、単結合を示す。
Ｑは−ＣＦ2 −、−ＯＣＦ2 −、−ＯＣＦ2 ＣＦＨＣＦ2 −または単結合で
ある。
ＹはＨ、Ｆ、Ｃｌまたは一部のＨ原子がＦ原子に置き換わっていてもよいアルキル基を示す。
Ｘ1 、Ｘ2 はＨ、ＣｌまたはＦである。
Ａ1 、Ａ2 は各々独立にトランス−１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイルを表すが、Ａ1 、Ａ2 のいずれか一つはピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイルである。）
さらに好ましくは、式１から選ばれる化合物の少なくとも一つが以下で表される。
【００３６】
【化５５】
0003807454.tif 000032
【００３７】
（Ｒ1 は炭素数１〜８のアルキル基。
Ｑは−ＣＦ2 −、−ＯＣＦ2 −または単結合である。
ＹはＨ、Ｆ、Ｃｌまたは一部のＨ原子がＦ原子に置き換わっていてもよいアルキル基を示す。
Ｘ1 、Ｘ2 はＨ、ＣｌまたはＦである。
１，４−フェニレンは１以上のＦ原子で修飾され、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンであってもよい。）
式２の化合物は、例えば式（２−１）〜（２−１２）で表される。
【００３８】
式２−１〜２−１２
【化５６】
0003807454.tif 000033
【化５７】
0003807454.tif 000034
【００３９】
好ましくは式２の化合物は以下である。
【００４０】
式２
【化５８】
0003807454.tif 000035
【００４１】
（Ｒ1 は好ましくは炭素数１〜８のアルキル、または炭素数７までのアルケニル基である。
Ｚ1 は−ＣＨ2 ＣＨ2 −、単結合を示す。
Ｑは−ＣＦ2 −、−ＯＣＦ2 −または単結合である。
ＹはＨ、Ｆ、Ｃｌまたは一部のＨ原子がＦ原子に置き換わっていてもよいアルキル基を示す。
Ｘ1 、Ｘ2 はＨ、ＣｌまたはＦである。
Ａ1 はトランス−１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイルである。）
さらに好ましくは、式２から選ばれる化合物の少なくとも一つは以下で表される。
【００４２】
式２
【化５９】
0003807454.tif 000036
【００４３】
（Ｒ1 は好ましくは炭素数１〜８のアルキル、または炭素数７までのアルケニル基である。
Ｚ1 は−ＣＨ2 ＣＨ2 −、単結合を示す。
Ｑは−ＣＦ2 −、−ＯＣＦ2 −または単結合である。
ＹはＨ、Ｆ、Ｃｌまたは一部のＨ原子がＦ原子に置き換わっていてもよいアルキル基を示す。
Ｘ1 、Ｘ2 はＨ、ＣｌまたはＦである。
Ａ1 はピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイルである。）
さらに好ましくは、式２から選ばれる化合物の少なくとも一つは以下で表される。
【００４４】
【化６０】
0003807454.tif 000037
【００４５】
（Ｒ1 は炭素数１〜８のアルキル基、Ｑは−ＣＦ2 −、−ＯＣＦ2 −または単結合である。
ＹはＨ、Ｆ、Ｃｌまたは一部のＨ原子がＦ原子に置き換わっていてもよいアルキル基を示す。
Ｘ1 、Ｘ2 はＨ、ＣｌまたはＦである。）
式３の化合物は、例えば式（３−１）〜（３−１６）で表される。
【００４６】
式３−１〜式３−１６
【化６１】
0003807454.tif 000038
【化６２】
0003807454.tif 000039
【化６３】
0003807454.tif 000040
【００４７】
好ましくは、式３の化合物は以下で表される。
【００４８】
式３
【化６４】
0003807454.tif 000041
【００４９】
（Ｒ1 は好ましくは炭素数１〜８のアルキル基。
Ｚ1 、Ｚ2 、Ｚ3 は各々独立に−ＣＨ2 ＣＨ2 −、単結合を示す。
Ｑは−ＣＦ2 −、−ＯＣＦ2 −または単結合である。
ＹはＨ、Ｆ、Ｃｌまたは一部のＨ原子がＦ原子に置き換わっていてもよいアルキル基を示す。
Ｘ1 、Ｘ2 はＨ、ＣｌまたはＦである。
Ａ1 、Ａ2 、Ａ3 は各々独立に、トランス−１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイルである。）
さらに好ましくは
【００５０】
式３
【化６５】
0003807454.tif 000042
【００５１】
（Ｒ1 は好ましくは炭素数１〜８のアルキル基。
Ｚ1 、Ｚ2 、Ｚ3 は各々独立に−ＣＨ2 ＣＨ2 −、単結合を示す。
Ｑは−ＣＦ2 −、−ＯＣＦ2 −または単結合である。
ＹはＨ、Ｆ、Ｃｌまたは一部のＨ原子がＦ原子に置き換わっていてもよいアルキル基を示す。
Ｘ1 、Ｘ2 はＨ、ＣｌまたはＦである。
Ａ1 、Ａ2 、Ａ3 は各々独立に、トランス−１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイルを表すが、Ａ1 、Ａ2 、Ａ3 のいずれか一つはピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイルである。）
さらに好ましくは、式３から選ばれる化合物の少なくとも一つが以下で表される。
【００５２】
式３
【化６６】
0003807454.tif 000043
【００５３】
（Ｒ1 は炭素数１〜８のアルキル基。
Ｑは−ＣＦ2 −、−ＯＣＦ2 −または単結合である。
ＹはＨ、Ｆ、Ｃｌまたは一部のＨ原子がＦ原子に置き換わっていてもよいアルキル基を示す。
Ｘ1 、Ｘ2 はＨ、ＣｌまたはＦである。
１，４−フェニレンは１以上のＦ原子で修飾され、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンであってもよい。）
式４Ａ、４Ｂの化合物は、例えば式（４−１）〜（４−６８）で表される。
【００５４】
式４−１〜式４−６８
【化６７】
0003807454.tif 000044
【化６８】
0003807454.tif 000045
【化６９】
0003807454.tif 000046
【化７０】
0003807454.tif 000047
【化７１】
0003807454.tif 000048
【化７２】
0003807454.tif 000049
【００５５】
好ましくは、式４Ａ、４Ｂの化合物は以下で表される。
【００５６】
式４Ａ、４Ｂ
【化７３】
0003807454.tif 000050
【００５７】
（式４Ａ、４Ｂにおいて、置換基Ｌ，Ｅは各々独立に−Ｐｈｅ−、−Ｃｙｃ−，−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ，−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−，−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−，−Ｐｙｒ−、−Ｇ−Ｐｈｅ−，−Ｇ−Ｃｙｃ−および鏡像体を示す。−Ｐｈｅ−はフッ素原子で修飾されてもよい１，４−フェニレンを、−Ｃｙｃ−はトランス−１，４−シクロヘキシレン、トランス−１，４−シクロヘキセニレンを、−Ｐｙｒ−はピリミジン−２，５−ジイル、またはピリジン−２，５−ジイルを、−Ｇ−は２−（トランス−１，４−シクロヘキシル）エチル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイルを示す。
置換基Ｌ、Ｅのひとつは−Ｐｈｅ−，−Ｃｙｃ−または−Ｐｙｒ−、−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−である。
式４Ａ、４Ｂにおいて、Ｒ1 、Ｒ2 は各々独立して炭素数８までのアルキルである。）
好ましくは、配向膜式５のＸとして、式Ｘ１、Ｘ２、Ｘ４、Ｘ８から選ばれ、かつ、式５のＹとして、式Ｙ１、Ｙ２、Ｙ４、Ｙ６、Ｙ７から選ばれる。
【００５８】
式５、式Ｘ１〜Ｘ８、式Ｙ１〜Ｙ８
【化７４】
0003807454.tif 000051
【００５９】
（式Ｘ１〜Ｘ８において、ＲはＨまたは炭素数１〜１０のアルキル基を表し、ｎは１〜３の実数を表す。式Ｙ１〜Ｙ８において、ＲはＨまたは炭素数１〜１０のアルキル基、ｎは０〜４の実数を表す。）
さらに好ましくは、式６Ａ１、６Ａ２、６Ａ３で表される化合物の少なくとも１種６０〜９０％と、式６Ｂ１、６Ｂ２で表される化合物の少なくとも１種０〜４０％を共重合し、および／または、プレチルトを持たせる目的で、さらに式６Ｃ１、６Ｃ２などの側鎖を有するジアミンの少なくとも１種を０〜２０％共重合する。
【００６０】
式６Ａ１〜６Ａ３、式６Ｂ１、６Ｂ２、式６Ｃ１、６Ｃ２
【化７５】
0003807454.tif 000052
【化７６】
0003807454.tif 000053
【化７７】
0003807454.tif 000054
【００６１】
（式６Ａ１〜６Ａ３において、ＲはＨまたは炭素数１〜１０のアルキル基を表し、ｎは１〜３の実数を表す。式６Ｂ１、６Ｂ２において、ｎは１〜３の実数を表す。式６Ｃ１、６Ｃ２において、ＸはＲ−Ｏ−またはＲ−を表し、Ｒは炭素数５〜２０のアルキル基を表す。）
例えば、６Ａ１、６Ｂ１、６Ｃ１が共重合された場合、以下の式で示される。
【００６２】
式６Ｄ１、６Ｄ２
【化７８】
0003807454.tif 000055
【００６３】
（ＲはＨまたは炭素数１〜１０のアルキル基を表し、ｎは１〜３の実数を表す。）
【００６４】
本発明の液晶混合物において、式１および／または式２〜５の液晶または液晶性化合物群から選ばれる少なくとも１以上の化合物を６０％以上、好ましくは８０％以上、さらに好ましくは１００％含むのが好ましい。また市販において入手できるカイラル性ドーパントを目的に応じ含有できる。本発明の液晶混合物は△ε≧１とともに正の誘電値を有する。△ε≧３である液晶混合物が特に望ましい。
【００６５】
本発明に従う液晶混合物はしきい値電圧および粘度について好ましい値を有する。もし光路長△ｎ・ｄが特定されているときには、ｄの値は光学異方性値△ｎによって決定される。△ｎの比較的大きいものは、ｄの値を小さく選ぶことができ好ましい応答時間をもたらす。本発明に係る液晶混合物は電気特性曲線の急峻性について有利な値によって特徴づけられる。加えて本発明に従う液晶混合物は電気抵抗およびしきい値電圧の周波数依存性、温度依存性について高い安定性と好ましい値を有する。本発明に従う電気光学システムは広い動作温度範囲と高いコントラスト、良好な角度依存性を有する。
【００６６】
本発明に従う電気光学システム要素のそれぞれの電極に接する各液晶分子の優先配向（ディレクター）が上下基盤に垂直な方向にベンド配向するように表面処理が施された電極と、ポラライザーおよび／または２軸性復屈折フィルムおよび電極基盤からなる構造は通常の構造の液晶表示要素のそれと同じである。本発明の電気光学システムプレチルトは０〜２０°であり、好ましくは１〜１０°である。また本発明の電気光学システムの△ｎ・ｄは０．３≦△ｎ・ｄ≦１．２、好ましくは０．５≦△ｎ・ｄ≦１．１である。ここで用いる（通常の構造）の概念は広い意味のものであり、πセル、ＯＣＢセルの全ての変形を含むものとする。中でもアクティブマトリックス要素を含むものとする。上下基盤の表面チルト角は同一であっても異なっていてもよい。等しいチルト角の方が好ましい。
【００６７】
しかしながら、発明に従う電気光学システムの従来通常的であった液晶表示素子との本質的な違いはその液晶層の液晶成分の選択、配向膜の選択組み合わせに存在する。
【００６８】
本発明に従い使用することのできる液晶混合物は公知の様態で作られる。一般により少ない量で用いられる成分の所望量をその主要部をなす成分のなかに、好都合に高められた温度において溶解させる。それらの誘電体はまた、当業者に公知で文献に記載されているような種々の添加物を含有することができる。例えば０〜２０％の多色性染料を、詳しくはメロシアニン系、スチリル系、アゾ系、アゾメチン系、アゾキシ系、キノフタロン系、アントラキノン系およびテトラジン系等の二色性染料を加えることができる。
【００６９】
【実施例】
本願における液晶混合物と式６Ｄ１または６Ｄ２で表される配向膜を組み合わせたＯＣＢセルを作成した。
【００７０】
式６Ｄ１、６Ｄ２
【化７９】
0003807454.tif 000056
【００７１】
（式６Ｄ１、６Ｄ２において、ＲはＨまたは炭素数１〜２０のアルキル基を表し、ｎは１〜３の実数を表す。）
以下、実施例により本発明を説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、実施例の液晶混合物の組成比はすべて重量部で示される。
なお、実施例で用いる化合物は表１に示した定義に基づき記号で表した。
【００７２】
実施例１
２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ      １０部
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ      １０部
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ      １０部
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ    １０部
４−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ    １０部
５−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ    １０部
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ  １０部
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ  １０部
３−ＨＢＢ−Ｆ            １０部
５−ＨＢＢ−Ｆ            １０部
からなる液晶混合物を調製した。この液晶混合物の透明点は８０．３℃であった。
【００７３】
実施例２
７−ＨＢ−ＣＬ            １０部
３−ＨＨＢ−ＣＬ            ５部
４−ＨＨＢ−ＣＬ          １０部
５−ＨＨＢ−ＣＬ            ５部
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ    １０部
４−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ    １０部
５−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ    １０部
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ    １０部
４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ    １０部
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ    １０部
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ      １０部
からなる液晶混合物を調製した。この液晶混合物の透明点は９３．６℃であった。
以下実施例３〜８の液晶混合物を調製しＯＣＢセルにおける電圧保持率（Ｖ．Ｈ．Ｒ．）を測定した。それぞれの結果を表２に示した。
【００７４】
実施例３
３−ＨＨＥＢ−Ｆ            ５部
５−ＨＨＥＢ−Ｆ            ５部
３−ＨＢＥＢ−Ｆ            ６部
３−ＰｙＢＢ−Ｆ            ８部
４−ＰｙＢＢ−Ｆ            ８部
５−ＰｙＢＢ−Ｆ            ８部
２−ＰｙＢＨ−３            ４部
３−ＰｙＢＨ−３            ４部
４−ＰｙＢＨ−３            ４部
３−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ      １１部
５−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ      １２部
３−ＨＢ−Ｏ２            ２０部
４−ＨＥＢ−Ｏ２            ５部
【００７５】
実施例４
３−ＨＨＥＢ−Ｆ            ５部
５−ＨＨＥＢ−Ｆ            ５部
３−ＨＢＥＢ−Ｆ            ６部
３−ＰｙＢＢ−Ｆ            ７部
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ        ８部
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ        ８部
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ        ９部
２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ        ７部
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ        ７部
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ        ９部
３−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ      １２部
７−ＨＢ（Ｆ）−Ｆ        １１部
【００７６】
実施例５
２−ＰｙＢＨ−３            ７部
３−ＰｙＢＨ−３            ７部
４−ＰｙＢＨ−３            ７部
４−ＰｙＢＢ−２            ４部
６−ＰｙＢＢ−２            ４部
４−ＰｙＢＢ−３            ４部
６−ＰｙＢＢ−３            ４部
３−ＨＨＢ−１              ５部
３−ＨＨＢ−３            １０部
２−ＰｙＢ−３              ７部
２−ＰｙＢ−４              ７部
２−ＰｙＢ−５              ６部
【００７７】
実施例６
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ        ８部
２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ        ８部
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ        ８部
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ      １０部
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ  １５部
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ  １５部
３−ＨＢＢ  −Ｆ            ４部
５−ＨＢＢ  −Ｆ            ３部
７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ      ３部
３−ＨＢ−Ｏ２              ７部
３−ＨＨ−４                ４部
３−ＨＢＴＢ−２            ５部
３−ＨＢＴＢ−３            ５部
３−ＨＢＴＢ−４            ５部
【００７８】
実施例７
３−ＨＨＥＢ−Ｆ            ３部
３−ＰｙＢＢ−Ｆ            ９部
４−ＰｙＢＢ−Ｆ            ８部
５−ＰｙＢＢ−Ｆ            ８部
３−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ      １１部
５−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ      １２部
２−ＰｙＢＨ−３            ４部
３−ＰｙＢＨ−３            ４部
４−ＰｙＢＨ−３            ４部
３−ＨＢ−Ｏ２            １５部
２−ＰｙＢ−３              ７部
２−ＰｙＢ−４              ６部
【００７９】
実施例８
３−ＨＨＥＢ−Ｆ            ５部
５−ＨＨＥＢ−Ｆ            ５部
３−ＨＢＥＢ−Ｆ            ６部
３−ＰｙＢＢ−Ｆ            ６部
４−ＰｙＢＢ−Ｆ            ５部
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ        ８部
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ        ８部
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ        ９部
２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ        ７部
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ        ７部
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ        ９部
３−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ      １４部
７−ＨＢ（Ｆ）−Ｆ        １１部
【００８０】
【表１】
0003807454.tif 000057
【００８１】
【表２】
0003807454.tif 000058
【００８２】
【発明の効果】
本発明により、高いコントラスト、広い動作温度領域、高速応答性、広視角範囲、低いしきい値電圧の温度依存性等を具備した電気光学システムが提供できた。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明の電気光学システムのセル構成の例示である。
【図２】図１における液晶分子、複屈折膜および偏光板の光学軸方向を示す。
【符号の説明】
１  透明電極
２  配向膜
３  液晶
４  プレチルト角
５  複屈折フィルム
６  偏光板
【図１】
0003807454.tif 000083
【図２】
0003807454.tif 000084