(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）（化１）で表されるナフタレン化合物。
【化１】
0003853004.tif 000064
（式中、Ｒ1 はハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜２０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数２〜２０の直鎖または分岐鎖のアルコキシアルキル基、あるいは炭素数２〜２０のアルケニル基を表し、Ｒ2 はハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜２０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数２〜２０の直鎖または分岐鎖のアルコキシアルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基、炭素数７〜１６のアラルキル基、あるいは水素原子を表し、Ｙは単結合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−を表し、Ｚは−ＣＨ＝ＣＨ−または−ＣＨ2 ＣＨ2 −を表し、Ｘ1 およびＸ2 は水素原子またはハロゲン原子を表し、ｍは０または１を表す）
【請求項２】
請求項１記載のナフタレン化合物を少なくとも１種含有する液晶組成物。
【請求項３】
請求項２記載の液晶組成物を一対の電極基板間に配置してなる液晶素子。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、ナフタレン化合物に関する。さらに詳しくは、液晶表示素子等に用いる液晶組成物の成分として有用な新規なナフタレン化合物、該化合物を含有してなる液晶組成物、および該組成物を使用した液晶素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】
従来より、液晶表示素子は、低電圧動作、低消費電力性、薄型表示が可能なこと、さらには、受光性の表示素子であるため目が疲れないこと等の優れた特徴を生かし、各種表示素子として広く利用されてきた。
中でも、ネマティック液晶を用いたＴＮ(Twisted Nematic) 型液晶表示素子、および、ねじれ角を１８０〜２７０°にしたＳＴＮ(Super Twisted Nematic) 型液晶表示素子は広く利用されている。これら表示素子は、ネマティック液晶を用いたネマティック液晶表示素子であるが、これらのネマティック液晶表示素子は、応答時間が長く、数十ｍｓｅｃのオーダーの応答時間しか得られない等という欠点がある。
最近の産業技術の進展に伴い、液晶表示素子にも高速応答性が強く要求され、このような要求に対して、液晶材料の改良による種々の試みがなされている。
例えば、強誘電性液晶の光スイッチング現象を利用した表示デバイスが提案され〔 Appl. Phys. Lett., 36, 899 (1980)〕、液晶テレビ等のディスプレイ用のみならず、光プリンターヘッド、光フーリエ変換素子、ライトバルブ等のオプトエレクトロニクス関連素子の素材への応用が期待されている。
【０００３】
強誘電性液晶は、液晶相としてはチルト系のカイラルスメクティック相に属するものであり、その中でも実用的に望ましいものは、粘度の低いカイラルスメクティックＣ相と呼ばれるものである。カイラルスメクティックＣ相を示す液晶化合物は、これまでにも種々検討されており、既に数多くの化合物が探索、製造されているが、強誘電性液晶素子として用いるための条件としては、
・室温を含む広い温度範囲でカイラルスメクティックＣ相を示すこと、
・良好な配向性を得るために、カイラルスメクティックＣ相の高温側に適当な相系列を有し、かつその螺旋ピッチが大きいこと、
・適当なチルト角を有すること、
・粘性が小さいこと、
・自発分極がある程度大きいこと、等が挙げられるが、これらの条件を単独で満足するものは知られていない。このため、実際には、いくつかの液晶化合物または非液晶化合物を混合して得られる強誘電性液晶組成物を使用する必要がある。また、強誘電性液晶化合物のみからなる強誘電性液晶組成物ばかりでなく、例えば、特開昭６１−１９５１８７号公報には、非カイラルなスメクティックＣ、Ｆ、Ｇ、Ｈ、Ｉ等の相を呈する化合物または組成物を基本物質として、これに強誘電性液晶相を呈する一種または複数の化合物を混合して、全体を強誘電性液晶組成物として得ることが報告されている。さらに、非カイラルなスメクティックＣ相等の相を呈する化合物または組成物を基本物質として、光学活性ではあるが、強誘電性液晶相は呈しない一種または複数の化合物を混合して全体を強誘電性液晶組成物とする報告も見受けられる〔Mol.Cryst.Liq.Cryst., 89,327(1982)〕。
【０００４】
これらのことを総合すると、強誘電性液晶相を呈するか否かに係わらず、光学活性である化合物の一種または複数と、非カイラルなスメクティックＣ相等の相を呈する化合物を混合することにより、強誘電性液晶組成物を構成できることが判る。
このように、液晶組成物の構成成分としては、種々の化合物を使用することが可能であるが、実用的には室温を含む広い温度範囲でスメクティックＣ相またはカイラルスメクティックＣ相を呈する液晶化合物もしくは混合物が望ましい。これらのスメクティックＣ液晶混合物の成分としては、フェニルベンゾエート系液晶化合物、ビフェニル系液晶化合物、フェニルピリミジン系液晶化合物およびトラン系液晶化合物等が知られている。しかし、これらの化合物を構成成分とする液晶組成物も、まだ十分な特性を有しているとは言い難い。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の課題は、強誘電性液晶素子の実用化のために、強誘電性液晶組成物に配合した際に、高速応答性、配向性、高いコントラスト比等の諸特性を改善するのに適した液晶化合物、または、液晶組成物の構成成分として有用な化合物、および該化合物を含有して成る液晶組成物、該組成物を使用した液晶素子を提供するものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、前記課題を解決するために鋭意検討した結果、新規な化合物を見出し、本発明を完成するに至った。すなわち、本発明は、一般式（１）（化２）で表されるナフタレン化合物に関するものである。さらには、一般式（１）で表される化合物を少なくとも１種含有する液晶組成物、および該液晶組成物を使用した液晶素子に関するものである。
【０００７】
【化２】
0003853004.tif 000002
（式中、Ｒ1 はハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜２０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数２〜２０の直鎖または分岐鎖のアルコキシアルキル基、あるいは炭素数２〜２０のアルケニル基を表し、Ｒ2 はハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜２０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数２〜２０の直鎖または分岐鎖のアルコキシアルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基、炭素数７〜１６のアラルキル基、あるいは水素原子を表し、Ｙは単結合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−を表し、Ｚは−ＣＨ＝ＣＨ−または−ＣＨ2 ＣＨ2 −を表し、Ｘ1 およびＸ2 は水素原子またはハロゲン原子を表し、ｍは０または１を表す）
【０００８】
【発明の実施の形態】
以下、本発明に関して、詳細に説明する。
本発明の一般式（１）で表されるナフタレン化合物は新規な化合物である。
一般式（１）において、Ｒ1 はハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜２０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数２〜２０の直鎖または分岐鎖のアルコキシアルキル基、あるいは炭素数２〜２０のアルケニル基を表し、好ましくは、フッ素原子、塩素原子または臭素原子で置換されていてもよい炭素数４〜２０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、フッ素原子、塩素原子または臭素原子で置換されていてもよい炭素数４〜２０の直鎖または分岐鎖のアルコキシアルキル基、あるいは炭素数４〜２０の直鎖または分岐鎖のアルケニル基であり、より好ましくは、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数４〜２０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、あるいは炭素数４〜２０の直鎖または分岐鎖のアルコキシアルキル基である。Ｒ1 は不斉炭素を有していてもよく、該不斉炭素は光学活性でもよい。
【０００９】
Ｒ1 の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−ノナデシル基、ｎ−エイコシル基の直鎖のアルキル基、
１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、１−メチルプロピル基、２−メチルプロピル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、２，３−ジメチルブチル基、２−エチルブチル基、１−メチルヘキシル基、２−メチルヘキシル基、３−メチルヘキシル基、４−メチルヘキシル基、２，３−ジメチルペンチル基、２，４−ジメチルペンチル基、３−エチルペンチル基、２，３，３−トリメチルブチル基、１−メチルヘプチル基、２−メチルヘプチル基、６−メチルヘプチル基、２−エチルヘキシル基、３−エチルヘキシル基、４−エチルヘキシル基、２，５−ジメチルヘキシル基、１−メチルオクチル基、２−メチルオクチル基、４−メチルオクチル基、６−メチルオクチル基、３，５，５，−トリメチルヘキシル基、１−メチルノニル基、２−メチルノニル基、３，７−ジメチルオクチル基、２，３，３，４−テトラメチルペンチル基、１−メチルデシル基、２−メチルデシル基、５−メチルデシル基、４−メチルドデシル基等の分岐鎖のアルキル基、
【００１０】
フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、１，２−ジフルオロエチル基、２−フルオロプロピル基、３−フルオロプロピル基、１，３−ジフルオロプロピル基、２，３−ジフルオロプロピル基、２−フルオロブチル基、３−フルオロブチル基、４−フルオロブチル基、３−フルオロ−２−メチルプロピル基、２，３−ジフルオロブチル基、２，４−ジフルオロブチル基、３，４−ジフルオロブチル基、２−フルオロペンチル基、３−フルオロペンチル基、５−フルオロペンチル基、２，４−ジフルオロペンチル基、２，５−ジフルオロペンチル基、２−フルオロ−３−メチルブチル基、２−フルオロヘキシル基、３−フルオロヘキシル基、４−フルオロヘキシル基、５−フルオロヘキシル基、６−フルオロヘキシル基、２−フルオロ−３，３−ジメチルブチル基、２−フルオロ−３−モノフルオロメチル−４−メチルペンチル基、２−フルオロヘプチル基、４−フルオロヘプチル基、５−フルオロヘプチル基、２−フルオロオクチル基、３−フルオロオクチル基、６−フルオロオクチル基、
４−フルオロノニル基、７−フルオロノニル基、３−フルオロデシル基、６−フルオロデシル基、４−フルオロドデシル基、８−フルオロドデシル基、５−フルオロテトラデシル基、９−フルオロテトラデシル基、２−クロロエチル基、３−クロロプロピル基、２−クロロブチル基、４−クロロブチル基、２−クロロペンチル基、５−クロロペンチル基、５−クロロヘキシル基、４−クロロヘプチル基、６−クロロオクチル基、７−クロロノニル基、３−クロロデシル基、８−クロロドデシル基、
【００１１】
トリフルオロメチル基、パーフルオロエチル基、パーフルオロ−ｎ−プロピル基、パーフルオロイソプロピル基、パーフルオロ−ｎ−ブチル基、パーフルオロイソブチル基、パーフルオロ−ｎ−ペンチル基、パーフルオロイソペンチル基、パーフルオロ−ｎ−ヘキシル基、パーフルオロ−ｎ−ヘプチル基、パーフルオロ−ｎ−オクチル基、パーフルオロ−ｎ−ノニル基、パーフルオロ−ｎ−デシル基、パーフルオロ−ｎ−ウンデシル基、パーフルオロ−ｎ−ドデシル基、パーフルオロ−ｎ−テトラデシル基、
１−ヒドロパーフルオロエチル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−プロピル基、１−ヒドロパーフルオロイソプロピル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−ブチル基、１−ヒドロパーフルオロイソブチル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−ペンチル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘキシル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘプチル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−オクチル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−ノニル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−デシル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−ウンデシル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−ドデシル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−テトラデシル基、
１，１−ジヒドロパーフルオロエチル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−プロピル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ブチル基、１，１−ジヒドロパーフルオロイソブチル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ペンチル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘキシル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘプチル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−オクチル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ノニル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−デシル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ウンデシル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ドデシル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−テトラデシル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ペンタデシル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘキサデシル基、
【００１２】
１，１，２−トリヒドロパーフルオロエチル基、１，１，３−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−プロピル基、１，１，３−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ブチル基、１，１，４−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ブチル基、１，１，４−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ペンチル基、１，１，５−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ペンチル基、１，１，３−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘキシル基、１，１，６−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘキシル基、１，１，５−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘプチル基、１，１，７−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘプチル基、１，１，８−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−オクチル基、１，１，９−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ノニル基、１，１，１１−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ウンデシル基、
２−（パーフルオロエチル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−プロピル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−ペンチル）エチル基、２−（パーフルオロ−３−メチルブチル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−ヘキシル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−ヘプチル）エチル基、２−（パーフルオロ−５−メチルヘキシル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−オクチル）エチル基、２−（パーフルオロ−７−メチルオクチル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−デシル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−ノニル）エチル基、２−（パーフルオロ−９−メチルデシル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−ドデシル）エチル基、
【００１３】
１−トリフルオロメチルプロピル基、２−トリフルオロメチルプロピル基、２，２−ビス（トリフルオロメチル）プロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−プロピル）プロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）プロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−ヘキシル）プロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−ヘプチル）プロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−オクチル）プロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−デシル）プロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−ドデシル）プロピル基、１−トリフルオロメチルブチル基、２−トリフルオロメチルブチル基、３−トリフルオロメチルブチル基、４−（パーフルオロエチル）ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−プロピル）ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−ペンチル）ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−ヘキシル）ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−ヘプチル）ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−オクチル）ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−デシル）ブチル基、
１−トリフルオロメチルペンチル基、２−トリフルオロメチルペンチル基、３−トリフルオロメチルペンチル基、４−トリフルオロメチルペンチル基、５−（パーフルオロ−ｎ−プロピル）ペンチル基、５−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）ペンチル基、５−（パーフルオロ−ｎ−ペンチル）ペンチル基、５−（パーフルオロ−ｎ−ヘキシル）ペンチル基、５−（パーフルオロ−ｎ−ヘプチル）ペンチル基、５−（パーフルオロ−ｎ−オクチル）ペンチル基、
６−（パーフルオロエチル）ヘキシル基、６−（パーフルオロ−ｎ−プロピル）ヘキシル基、６−（パーフルオロ−１−メチルエチル）ヘキシル基、６−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）ヘキシル基、６−（パーフルオロ−ｎ−ヘキシル）ヘキシル基、６−（パーフルオロ−ｎ−ヘプチル）ヘキシル基、６−（パーフルオロ−５−メチルヘキシル）ヘキシル基、６−（パーフルオロ−ｎ−オクチル）ヘキシル基、６−（パーフルオロ−７−メチルオクチル）ヘキシル基、
７−（パーフルオロエチル）ヘプチル基、７−（パーフルオロ−ｎ−プロピル）ヘプチル基、７−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）ヘプチル基、７−（パーフルオロ−ｎ−ペンチル）ヘプチル基等のハロゲン原子で置換されたアルキル基、
【００１４】
メトキシメチル基、２−メトキシエチル基、３−メトキシプロピル基、４−メトキシブチル基、５−メトキシペンチル基、６−メトキシヘキシル基、７−メトキシヘプチル基、８−メトキシオクチル基、９−メトキシノニル基、１０−メトキシデシル基、エトキシメチル基、２−エトキシエチル基、３−エトキシプロピル基、４−エトキシブチル基、５−エトキシペンチル基、６−エトキシヘキシル基、７−エトキシヘプチル基、８−エトキシオクチル基、９−エトキシノニル基、１０−エトキシデシル基、ｎ−プロポキシメチル基、２−ｎ−プロポキシエチル基、３−ｎ−プロポキシプロピル基、４−ｎ−プロポキシブチル基、５−ｎ−プロポキシペンチル基、６−ｎ−プロポキシヘキシル基、７−ｎ−プロポキシヘプチル基、８−ｎ−プロポキシオクチル基、９−ｎ−プロポキシノニル基、１０−ｎ−プロポキシデシル基、ｎ−ブトキシメチル基、２−ｎ−ブトキシエチル基、３−ｎ−ブトキシプロピル基、４−ｎ−ブトキシブチル基、５−ｎ−ブトキシペンチル基、６−ｎ−ブトキシヘキシル基、７−ｎ−ブトキシヘプチル基、８−ｎ−ブトキシオクチル基、９−ｎ−ブトキシノニル基、１０−ｎ−ブトキシデシル基、ｎ−ペンチルオキシメチル基、２−ｎ−ペンチルオキシエチル基、３−ｎ−ペンチルオキシプロピル基、４−ｎ−ペンチルオキシブチル基、５−ｎ−ペンチルオキシペンチル基、６−ｎ−ペンチルオキシヘキシル基、７−ｎ−ペンチルオキシヘプチル基、８−ｎ−ペンチルオキシオクチル基、９−ｎ−ペンチルオキシノニル基、１０−ｎ−ペンチルオキシデシル基、ｎ−ヘキシルオキシメチル基、２−ｎ−ヘキシルオキシエチル基、３−ｎ−ヘキシルオキシプロピル基、４−ｎ−ヘキシルオキシブチル基、５−ｎ−ヘキシルオキシペンチル基、６−ｎ−ヘキシルオキシヘキシル基、７−ｎ−ヘキシルオキシヘプチル基、８−ｎ−ヘキシルオキシオクチル基、９−ｎ−ヘキシルオキシノニル基、１０−ｎ−ヘキシルオキシデシル基、ｎ−ヘプチルオキシメチル基、２−ｎ−ヘプチルオキシエチル基、３−ｎ−ヘプチルオキシプロピル基、４−ｎ−ヘプチルオキシブチル基、５−ｎ−ヘプチルオキシペンチル基、６−ｎ−ヘプチルオキシヘキシル基、７−ｎ−ヘプチルオキシヘプチル基、８−ｎ−ヘプチルオキシオクチル基、９−ｎ−ヘプチルオキシノニル基、１０−ｎ−ヘプチルオキシデシル基、
【００１５】
ｎ−オクチルオキシメチル基、２−ｎ−オクチルオキシエチル基、３−ｎ−オクチルオキシプロピル基、４−ｎ−オクチルオキシブチル基、５−ｎ−オクチルオキシペンチル基、６−ｎ−オクチルオキシヘキシル基、７−ｎ−オクチルオキシヘプチル基、８−ｎ−オクチルオキシオクチル基、９−ｎ−オクチルオキシノニル基、１０−ｎ−オクチルオキシデシル基、ｎ−ノニルオキシメチル基、２−ｎ−ノニルオキシエチル基、３−ｎ−ノニルオキシプロピル基、４−ｎ−ノニルオキシブチル基、５−ｎ−ノニルオキシペンチル基、６−ｎ−ノニルオキシヘキシル基、７−ｎ−ノニルオキシヘプチル基、８−ｎ−ノニルオキシオクチル基、９−ｎ−ノニルオキシノニル基、１０−ｎ−ノニルオキシデシル基、ｎ−デシルオキシメチル基、２−ｎ−デシルオキシエチル基、３−ｎ−デシルオキシプロピル基、４−ｎ−デシルオキシブチル基、５−ｎ−デシルオキシペンチル基、６−ｎ−デシルオキシヘキシル基、７−ｎ−デシルオキシヘプチル基、８−ｎ−デシルオキシオクチル基、９−ｎ−デシルオキシノニル基、２−ｎ−ウンデシルオキシエチル基、４−ｎ−ウンデシルオキシブチル基、６−ｎ−ウンデシルオキシヘキシル基、８−ｎ−ウンデシルオキシオクチル基、２−ｎ−ドデシルオキシエチル基、４−ｎ−ドデシルオキシブチル基、６−ｎ−ドデシルオキシヘキシル基、
【００１６】
１−メチル−２−メトキシエチル基、１−メチル−２−エトキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−プロピルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ブチルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ペンチルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ヘキシルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ヘプチルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−オクチルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ノニルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−デシルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ウンデシルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ドデシルオキシエチル基、２−メトキシプロピル基、２−エトキシプロピル基、２−ｎ−プロピルオキシプロピル基、２−ｎ−ブチルオキシプロピル基、２−ｎ−ペンチルオキシプロピル基、２−ｎ−ヘキシルオキシプロピル基、２−ｎ−ヘプチルオキシプロピル基、２−ｎ−オクチルオキシプロピル基、２−ｎ−ノニルオキシプロピル基、２−ｎ−デシルオキシプロピル基、２−ウンデシルオキシプロピル基、２−ドデシルオキシプロピル基、１−メチル−３−メトキシプロピル基、１−メチル−３−エトキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−プロピルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ブチルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ペンチルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ヘキシルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ヘプチルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−オクチルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ノニルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−デシルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ウンデシルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ドデシルオキシプロピル基、３−メトキシブチル基、３−エトキシブチル基、３−ｎ−プロピルオキシブチル基、３−ｎ−ブチルオキシブチル基、３−ｎ−ペンチルオキシブチル基、３−ｎ−ヘキシルオキシブチル基、３−ｎ−ヘプチルオキシブチル基、３−ｎ−オクチルオキシブチル基、３−ｎ−ノニルオキシブチル基、３−ｎ−デシルオキシブチル基、３−ｎ−ウンデシルオキシブチル基、３−ｎ−ドデシルオキシブチル基、
【００１７】
イソプロポキシメチル基、２−イソプロポキシエチル基、３−イソプロポキシプロピル基、４−イソプロポキシブチル基、５−イソプロポキシペンチル基、６−イソプロポキシヘキシル基、７−イソプロポキシヘプチル基、８−イソプロポキシオクチル基、９−イソプロポキシノニル基、１０−イソプロポキシデシル基、イソブチルオキシメチル基、２−イソブチルオキシエチル基、３−イソブチルオキシプロピル基、４−イソブチルオキシブチル基、５−イソブチルオキシペンチル基、６−イソブチルオキシヘキシル基、７−イソブチルオキシヘプチル基、８−イソブチルオキシオクチル基、９−イソブチルオキシノニル基、１０−イソブチルオキシデシル基、tert- ブチルオキシメチル基、２−tert- ブチルオキシエチル基、３−tert- ブチルオキシプロピル基、４−tert- ブチルオキシブチル基、５−tert- ブチルオキシペンチル基、６−tert- ブチルオキシヘキシル基、７−tert- ブチルオキシヘプチル基、８−tert- ブチルオキシオクチル基、９−tert- ブチルオキシノニル基、１０−tert- ブチルオキシデシル基、
２−エチルブチルオキシメチル基、２−（２’−エチルブチルオキシ）エチル基、３−（２’−エチルブチルオキシ）プロピル基、４−（２’−エチルブチルオキシ）ブチル基、５−（２’−エチルブチルオキシ）ペンチル基、６−（２’−エチルブチルオキシ）ヘキシル基、７−（２’−エチルブチルオキシ）ヘプチル基、８−（２’−エチルブチルオキシ）オクチル基、９−（２’−エチルブチルオキシ）ノニル基、１０−（２’−エチルブチルオキシ）デシル基、
【００１８】
３−エチルペンチルオキシメチル基、２−（３’−エチルペンチルオキシ）エチル基、３−（３’−エチルペンチルオキシ）プロピル基、４−（３’−エチルペンチルオキシ）ブチル基、５−（３’−エチルペンチルオキシ）ペンチル基、６−（３’−エチルペンチルオキシ）ヘキシル基、７−（３’−エチルペンチルオキシ）ヘプチル基、８−（３’−エチルペンチルオキシ）オクチル基、９−（３’−エチルペンチルオキシ）ノニル基、１０−（３’−エチルペンチルオキシ）デシル基、４−（１’−メチルヘプチルオキシ）ブチル基、６−（１’−メチルヘプチルオキシ）ヘキシル基、
２−（２’−メトキシエトキシ）エチル基、２−（２’−エトキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−プロピルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−イソプロピルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ブチルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−イソブチルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−tert−ブチルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ペンチルオキシエトキシ）エチル基、２−〔２’−（２”−エチルブチルオキシ）エトキシ〕エチル基、２−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エチル基、２−〔２’−（３”−エチルペンチルオキシ）エトキシ〕エチル基、２−（２’−ｎ−ヘプチルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−オクチルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ノニルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−デシルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ウンデシルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ドデシルオキシエトキシ）エチル基、
【００１９】
２−〔２’−（２”−メトキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−エトキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−プロピルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−イソプロピルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ブチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−イソブチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−tert−ブチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−｛２’−〔２”−（２'''−エチルブチルオキシ）エトキシ〕エトキシ｝エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ペンチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−｛２’−〔２”−（３'''−エチルペンチルオキシ）エトキシ〕エトキシ｝エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ヘプチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−オクチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ノニルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−デシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ウンデシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、
２−｛２’−〔２”−（２'''−メトキシエトキシ）エトキシ〕エトキシ｝エチル基、２−｛２’−｛２”−〔２'''−（２−メトキシエトキシ）エトキシ〕エトキシ｝エトキシ｝エチル基、２−｛２’−｛２”−｛２'''−〔２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ〕エトキシ｝エトキシ｝エトキシ｝エチル基、
【００２０】
２−エトキシエトキシメチル基、２−ｎ−ブチルオキシエトキシメチル基、２−ｎ−ヘキシルオキシエトキシメチル基、３−エトキシプロピルオキシメチル基、３−ｎ−プロピルオキシプロピルオキシメチル基、３−ｎ−ペンチルオキシプロピルオキシメチル基、３−ｎ−ヘキシルオキシプロピルオキシメチル基、
４−メトキシブチルオキシメチル基、４−エトキシブチルオキシメチル基、４−ｎ−ブチルオキシブチルオキシメチル基、２−（３’−メトキシプロピルオキシ）エチル基、２−（３’−エトキシプロピルオキシ）エチル基、２−（４’−メトキシブチルオキシ）エチル基、２−（４’−エトキシブチルオキシ）エチル基、２−〔４’−（２”−エチルブチルオキシ）ブチルオキシ〕エチル基、２−〔４’−（３”−エチルペンチルオキシ）ブチルオキシ〕エチル基、
３−（２’−メトキシエトキシ）プロピル基、３−（２’−エトキシエトキシ）プロピル基、３−（２’−ｎ−ペンチルオキシエトキシ）プロピル基、３−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）プロピル基、３−（３’−エトキシプロピルオキシ）プロピル基、３−（３’−ｎ−プロピルオキシプロピルオキシ）プロピル基、３−（３’−ｎ−ブチルオキシプロピルオキシ）プロピル基、３−（４’−エトキシブチルオキシ）プロピル基、３−（５’−エトキシペンチルオキシ）プロピル基、４−（２’−メトキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−エトキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−イソプロピルオキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−イソブチルオキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−ｎ−ブチルオキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）ブチル基、４−（３’−ｎ−プロピルオキシプロピルオキシ）ブチル基、４−〔２’−（２”−メトキシエトキシ）エトキシ〕ブチル基、４−〔２’−（２”−ｎ−ブチルオキシエトキシ）エトキシ〕ブチル基、４−〔２’−（２”−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エトキシ〕ブチル基、
【００２１】
２−エチルヘキシルオキシメチル基、３，５，５−トリメチルヘキシルオキシメチル基、３，７−ジメチルオクチルオキシメチル基、２−（２’−エチルヘキシルオキシ）エチル基、２−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）エチル基、２−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）エチル基、３−（２’−エチルヘキシルオキシ）プロピル基、３−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）プロピル基、３−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）プロピル基、４−（２’−エチルヘキシルオキシ）ブチル基、４−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）ブチル基、４−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）ブチル基、５−（２’−エチルヘキシルオキシ）ペンチル基、５−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）ペンチル基、５−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）ペンチル基、６−（２’−エチルヘキシルオキシ）ヘキシル基、６−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）ヘキシル基、６−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）ヘキシル基等のアルコキシアルキル基、
【００２２】
２−（２’−トリフルオロメチルプロピルオキシ）エチル基、４−（２’−トリフルオロメチルプロピルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリフルオロメチルプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリフルオロメチルプロピルオキシ）オクチル基、２−（２’−トリフルオロメチルブチルオキシ）エチル基、４−（２’−トリフルオロメチルブチルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリフルオロメチルブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリフルオロメチルブチルオキシ）オクチル基、２−（２’−トリフルオロメチルヘプチルオキシ）エチル基、４−（２’−トリフルオロメチルヘプチルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリフルオロメチルヘプチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリフルオロメチルヘプチルオキシ）オクチル基、２−（２’−フルオロエチルオキシ）エチル基、４−（２’−フルオロエチルオキシ）ブチル基、６−（２’−フルオロエチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−フルオロエチルオキシ）オクチル基、２−（２’−フルオロプロピルオキシ）エチル基、４−（２’−フルオロプロピルオキシ）ブチル基、６−（２’−フルオロプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−フルオロプロピルオキシ）オクチル基、２−（３’−フルオロプロピルオキシ）エチル基、４−（３’−フルオロプロピルオキシ）ブチル基、６−（３’−フルオロプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−フルオロプロピルオキシ）オクチル基、２−（３’−フルオロ−２’−メチルプロピルオキシ）エチル基、４−（３’−フルオロ−２’−メチルプロピルオキシ）ブチル基、６−（３’−フルオロ−２’−メチルプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−フルオロ−２’−メチルプロピルオキシ）オクチル基、
【００２３】
２−（２’，３’−ジフルオロプロピルオキシ）エチル基、４−（２’，３’−ジフルオロプロピルオキシ）ブチル基、６−（２’，３’−ジフルオロプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’，３’−ジフルオロプロピルオキシ）オクチル基、２−（２’−フルオロブチルオキシ）エチル基、４−（２’−フルオロブチルオキシ）ブチル基、６−（２’−フルオロブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−フルオロブチルオキシ）オクチル基、２−（３’−フルオロブチルオキシ）エチル基、４−（３’−フルオロブチルオキシ）ブチル基、６−（３’−フルオロブチルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−フルオロブチルオキシ）オクチル基、２−（４’−フルオロブチルオキシ）エチル基、４−（４’−フルオロブチルオキシ）ブチル基、６−（４’−フルオロブチルオキシ）ヘキシル基、８−（４’−フルオロブチルオキシ）オクチル基、２−（２’，３’−ジフルオロブチルオキシ）エチル基、４−（２’，３’−ジフルオロブチルオキシ）ブチル基、６−（２’，３’−ジフルオロブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’，３’−ジフルオロブチルオキシ）オクチル基、２−（２’−トリクロロメチルプロピルオキシ）エチル基、４−（２’−トリクロロメチルプロピルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリクロロメチルプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリクロロメチルプロピルオキシ）オクチル基、２−（２’−トリクロロメチルブチルオキシ）エチル基、４−（２’−トリクロロメチルブチルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリクロロメチルブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリクロロメチルブチルオキシ）オクチル基、２−（２’−トリクロロメチルヘプチルオキシ）エチル基、４−（２’−トリクロロメチルヘプチルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリクロロメチルヘプチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリクロロメチルヘプチルオキシ）オクチル基、
【００２４】
２−（２’−クロロエチルオキシ）エチル基、４−（２’−クロロエチルオキシ）ブチル基、６−（２’−クロロエチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−クロロエチルオキシ）オクチル基、２−（２’−クロロプロピルオキシ）エチル基、４−（２’−クロロプロピルオキシ）ブチル基、６−（２’−クロロプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−クロロプロピルオキシ）オクチル基、２−（３’−クロロプロピルオキシ）エチル基、４−（３’−クロロプロピルオキシ）ブチル基、６−（３’−クロロプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−クロロプロピルオキシ）オクチル基、２−（３’−クロロ−２’−メチルプロピルオキシ）エチル基、４−（３’−クロロ−２’−メチルプロピルオキシ）ブチル基、６−（３’−クロロ−２’−メチルプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−クロロ−２’−メチルプロピルオキシ）オクチル基、２−（２’，３’−ジクロロプロピルオキシ）エチル基、４−（２’，３’−ジクロロプロピルオキシ）ブチル基、６−（２’，３’−ジクロロプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’，３’−ジクロロプロピルオキシ）オクチル基、２−（２’−クロロブチルオキシ）エチル基、４−（２’−クロロブチルオキシ）ブチル基、６−（２’−クロロブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−クロロブチルオキシ）オクチル基、２−（３’−クロロブチルオキシ）エチル基、４−（３’−クロロブチルオキシ）ブチル基、６−（３’−クロロブチルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−クロロブチルオキシ）オクチル基、２−（４’−クロロブチルオキシ）エチル基、４−（４’−クロロブチルオキシ）ブチル基、６−（４’−クロロブチルオキシ）ヘキシル基、８−（４’−クロロブチルオキシ）オクチル基、２−（２’，３’−ジクロロブチルオキシ）エチル基、４−（２’，３’−ジクロロブチルオキシ）ブチル基、６−（２’，３’−ジクロロブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’，３’−ジクロロブチルオキシ）オクチル基等のハロゲン原子で置換されたアルコキシアルキル基、
【００２５】
ビニル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、２−ヘプテニル基、３−ヘプテニル基、４−ヘプテニル基、５−ヘプテニル基、６−ヘプテニル基、２−オクテニル基、３−オクテニル基、４−オクテニル基、５−オクテニル基、６−オクテニル基、７−オクテニル基、２−ノネニル基、３−ノネニル基、４−ノネニル基、５−ノネニル基、６−ノネニル基、７−ノネニル基、８−ノネニル基、２−デセニル基、３−デセニル基、４−デセニル基、５−デセニル基、６−デセニル基、７−デセニル基、８−デセニル基、９−デセニル基、２−ウンデセニル基、３−ウンデセニル基、１０−ウンデセニル基、２−ドデセニル基、３−ドデセニル基、１１−ドデセニル基等のアルケニル基を挙げることができる。
【００２６】
一般式（１）において、Ｒ2 はハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１９９〜２０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数２〜２０の直鎖または分岐鎖のアルコキシアルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基、炭素数７〜１６のアラルキル基、あるいは水素原子を表し、好ましくは、フッ素原子、塩素原子または臭素原子で置換されていてもよい炭素数４〜２０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、フッ素原子、塩素原子または臭素原子で置換されていてもよい炭素数４〜２０の直鎖または分岐鎖のアルコキシアルキル基、炭素数４〜２０の直鎖または分岐鎖のアルケニル基、炭素数７〜１０のアラルキル基、あるいは水素原子であり、より好ましくは、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数４〜２０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数４〜２０の直鎖または分岐鎖のアルコキシアルキル基、炭素数７〜１０のアラルキル基、あるいは水素原子である。Ｒ2 は不斉炭素を有していてもよく、該不斉炭素は光学活性でもよい。
【００２７】
Ｒ2 の具体例としては、Ｒ1 で表される前記の各種置換基、、および以下に挙げるアラルキル基または水素原子を挙げることができる。
前記したＲ1 で表される各種置換基以外のＲ2 の具体例としては、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルプロピル基、２−フェニルプロピル基、３−フェニルプロピル基、１−フェニルブチル基、２−フェニルブチル基、３−フェニルブチル基、４−フェニルブチル基、５−フェニルペンチル基、６−フェニルヘキシル基、２−メチルベンジル基、３−メチルベンジル基、４−メチルベンジル基、２−（２−メチルフェニル）エチル基、２−（３−メチルフェニル）エチル基、２−（４−メチルフェニル）エチル基等のアラルキル基、および水素原子を挙げることができる。
【００２８】
一般式（１）において、Ｘ1 およびＸ2 は水素原子またはハロゲン原子を表し、好ましくは、水素原子、フッ素原子、塩素原子または臭素原子であり、より好ましくは、水素原子、フッ素原子または塩素原子であり、さらに好ましくは、水素原子またはフッ素原子である。
【００２９】
Ｘ1 の置換位置は、−Ｙ−に対して、オルト位またはメタ位であり、好ましくは、オルト位である。
また、Ｘ2 の置換位置は、−Ｚ−基に対して、オルト位またはメタ位である。
【００３０】
一般式（１）において、Ｙは単結合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−を表し、好ましくは、−Ｏ−、−ＯＣＯ−または−ＣＯＯ−である。
一般式（１）において、Ｚは−ＣＨ＝ＣＨ−または−ＣＨ2 ＣＨ2 −を表す。
一般式（１）において、ｍは０または１を表す。
一般式（１）で表されるナフタレン化合物の具体例としては、例えば、以下に示す構造の化合物（化３〜４０）を挙げることができる。
【００３１】
【化３】
0003853004.tif 000003
【００３２】
【化４】
0003853004.tif 000004
【００３３】
【化５】
0003853004.tif 000005
【００３４】
【化６】
0003853004.tif 000006
【００３５】
【化７】
0003853004.tif 000007
【００３６】
【化８】
0003853004.tif 000008
【００３７】
【化９】
0003853004.tif 000009
【００３８】
【化１０】
0003853004.tif 000010
【００３９】
【化１１】
0003853004.tif 000011
【００４０】
【化１２】
0003853004.tif 000012
【００４１】
【化１３】
0003853004.tif 000013
【００４２】
【化１４】
0003853004.tif 000014
【００４３】
【化１５】
0003853004.tif 000015
【００４４】
【化１６】
0003853004.tif 000016
【００４５】
【化１７】
0003853004.tif 000017
【００４６】
【化１８】
0003853004.tif 000018
【００４７】
【化１９】
0003853004.tif 000019
【００４８】
【化２０】
0003853004.tif 000020
【００４９】
【化２１】
0003853004.tif 000021
【００５０】
【化２２】
0003853004.tif 000022
【００５１】
【化２３】
0003853004.tif 000023
【００５２】
【化２４】
0003853004.tif 000024
【００５３】
【化２５】
0003853004.tif 000025
【００５４】
【化２６】
0003853004.tif 000026
【００５５】
【化２７】
0003853004.tif 000027
【００５６】
【化２８】
0003853004.tif 000028
【００５７】
【化２９】
0003853004.tif 000029
【００５８】
【化３０】
0003853004.tif 000030
【００５９】
【化３１】
0003853004.tif 000031
【００６０】
【化３２】
0003853004.tif 000032
【００６１】
【化３３】
0003853004.tif 000033
【００６２】
【化３４】
0003853004.tif 000034
【００６３】
【化３５】
0003853004.tif 000035
【００６４】
【化３６】
0003853004.tif 000036
【００６５】
【化３７】
0003853004.tif 000037
【００６６】
【化３８】
0003853004.tif 000038
【００６７】
【化３９】
0003853004.tif 000039
【００６８】
【化４０】
0003853004.tif 000040
【００６９】
一般式（１）で表される化合物は、代表的には、以下の方法により製造することができる。
例えば、一般式（２）（化４１）で表される化合物と、例えば、Ｎ−ブロモコハク酸イミド（ＮＢＳ）等のブロモ化剤とを、例えば、アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）またはベンゾイルパーオキサイド等の反応開始剤の存在下に反応させて一般式（３）（化４１）で表される化合物を得る。この一般式（３）で表される化合物とトリフェニルフォスフィンとを反応させることにより一般式（４）（化４１）で表される化合物を得ることができる。次いで、一般式（４）で表される化合物と一般式（５）（化４１）で表される化合物とを、塩基（例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ｔ−ブトキシカリウム）の存在下に反応させることにより一般式（１−Ａ−１）（化４１）で表される化合物を製造することができる。次いで、一般式（１−Ａ−１）で表される化合物を、例えば、パラジウムカーボン等の触媒の存在下、還元を行うことにより一般式（１−Ｂ−１）（化４１）で表される化合物を製造することができる。
【００７０】
【化４１】
0003853004.tif 000041
（上式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｙ、Ｘ1 、Ｘ2 、ｍは前記と同じ意味を表す）
【００７１】
また、一般式（５）で表される化合物と一般式（６）（化４２）で表される化合物とを、塩基（例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ｔ−ブトキシカリウム）の存在下に反応させることにより一般式（１−Ａ−２）（化４２）で表される化合物を製造することができる。次いで、一般式（１−Ａ−２）で表される化合物を、例えば、パラジウムカーボン等の触媒の存在下、水素添加および水素化分解を行うことにより一般式（１−Ｂ−２）（化４２）で表される化合物を製造することができる。その後、一般式（１−Ｂ−２）で表される化合物を、ジエチルアゾジカルボン酸（ＤＥＡＤ）およびトリフェニルフォスフィンの存在下、アルコールと反応させる方法、または一般式（１−Ｂ−２）で表される化合物を塩化チオニルまたはオギザリルクロライド等の塩素化剤により塩素化し、塩基（例えば、ピリジン、トリエチルアミン、炭酸カリウム）の存在下にアルコールと反応させる方法により一般式（１−Ｂ−１）で表される化合物を製造することができる。
【００７２】
【化４２】
0003853004.tif 000042
（上式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｙ、Ｘ1 、Ｘ2 、ｍは前記と同じ意味を表し、Ｂｚはベンジル基を表す）
【００７３】
本発明のナフタレン化合物には、それ自体で液晶性を示すナフタレン化合物、およびそれ自体では液晶性を示さないナフタレン化合物がある。また、それ自体で液晶性を示すナフタレン化合物には、スメクティックＣ相（以下、Ｓｃ相と略記する）を示すナフタレン化合物、カイラルスメクティックＣ相（以下、Ｓｃ＊相と略記する）を示すナフタレン化合物、および、液晶性を示すがＳｃ相またはＳｃ＊相を示さないナフタレン化合物がある。これらの化合物は、それぞれ液晶組成物の構成成分として有効に使用することができる。
【００７４】
次に、本発明の液晶組成物について説明する。
液晶組成物は一般に二種以上の成分からなるが、本発明の液晶組成物は、必須成分として、本発明のナフタレン化合物を少なくとも一種含有するのものである。本発明の液晶組成物に用いる本発明のナフタレン化合物としては、液晶性を示さないナフタレン化合物、Ｓｃ相を示すナフタレン化合物、Ｓｃ＊相を示すナフタレン化合物、および、液晶性を示すがＳｃ相およびＳｃ＊相を示さないナフタレン化合物である。
本発明の液晶組成物としては、好ましくは、カイラルスメクティックＣ、Ｆ、Ｇ、Ｈ、Ｉ等の相を示す液晶組成物が挙げられ、より好ましくは、Ｓｃ＊相を示す液晶組成物である。
本発明のＳｃ＊相を示す液晶組成物は、本発明のナフタレン化合物、本発明のナフタレン化合物以外のＳｃ＊相を示す液晶化合物、本発明のナフタレン化合物以外のＳｃ相を示す液晶化合物および光学活性化合物から選ばれる化合物を複数組み合わせることにより調製される組成物であり、本発明のナフタレン化合物を少なくとも一種含有する。
【００７５】
本発明のナフタレン化合物以外のＳｃ＊相を示す液晶化合物としては、特に限定されるものではないが、光学活性フェニルベンゾエート系液晶化合物、光学活性ビフェニルベンゾエート系液晶化合物、光学活性ナフタレン系液晶化合物、光学活性フェニルナフタレン系液晶化合物、光学活性フェニルピリミジン系液晶化合物、光学活性ナフチルピリミジン系液晶化合物、光学活性トラン系液晶化合物等を挙げることができる。
本発明のナフタレン化合物以外のＳｃ相を示す液晶化合物としては、特に限定されるものではないが、フェニルベンゾエート系液晶化合物、ビフェニルベンゾエート系液晶化合物、ナフタレン系液晶化合物、フェニルナフタレン系液晶化合物、フェニルピリミジン系液晶化合物、ナフチルピリミジン系液晶化合物、トラン系液晶化合物等を挙げることができる。
【００７６】
また、光学活性化合物とは、それ自身では液晶性を示さないが、Ｓｃ相を示す液晶化合物またはＳｃ相を示す液晶組成物と混合することにより、Ｓｃ＊相を発現する能力を有する化合物を示し、光学活性化合物としては、特に限定されるものではないが、光学活性フェニルベンゾエート系非液晶化合物、光学活性ビフェニルベンゾエート系非液晶化合物、光学活性ナフタレン系非液晶化合物、光学活性フェニルナフタレン系非液晶化合物、光学活性フェニルピリミジン系非液晶化合物、光学活性ナフチルピリミジン系非液晶化合物、光学活性トラン系非液晶化合物等を挙げることができる。
【００７７】
また、本発明の液晶組成物には、上記の成分の他に、任意成分としてＳｃ相を示さないスメクティックおよびネマティック液晶化合物、本発明のナフタレン化合物以外の液晶性を示さない化合物（例えば、アントラキノン系色素、アゾ系色素などの二色性色素、および導電性付与剤、寿命向上剤など）を含有していてもよい。
本発明の液晶組成物中の本発明のナフタレン化合物の含有量は特に限定されるものではないが、通常、５〜９９重量％であり、好ましくは、１０〜９０重量％である。
【００７８】
本発明の液晶組成物において、カイラルスメクティックＣ、Ｆ、Ｇ、Ｈ、Ｉ相を示す液晶組成物は強誘電性を示す液晶組成物である。
強誘電性を示す液晶組成物は、電圧印加によりスイッチング現象を起こし、これを利用した応答速度の速い液晶表示素子を作製することができる〔例えば、特開昭５６−１０７２１６号公報、特開昭５９−１１８７４４号公報、 Appl. Phys. Lett., 36 、 899 (1980) 〕。
【００７９】
次に、本発明の液晶素子に関して説明する。
本発明の液晶素子は、本発明の液晶組成物を、１対の電極基板間に配置し、液晶層としたものである。液晶層は、本発明の液晶組成物を、例えば、真空中、等方性液体となるまで加熱し、液晶セル内に注入後、冷却して、液晶層を形成し、常圧に戻すことにより形成することができる。
（図１）に、強誘電性を利用した液晶素子の構成を説明するためのカイラルスメクティック相を有する液晶素子の一例を示した断面図を記載した。
（図１）に示した液晶素子は、透過型の液晶素子であるが、勿論、本発明の液晶素子の形態に関しては、特に限定するものではなく、透過型の液晶素子のみならず、例えば、反射型の液晶素子をも包含するものである。
（図１）において、１は液晶（カイラルスメクティック液晶）層、２は基板、３は透明電極、４は絶縁性配向制御層、５はスペーサー、６はリード線、７は電源、８は偏光板、９は光源を示している。
【００８０】
液晶素子は、それぞれ透明電極３および絶縁性配向制御層４を設けた１対の基板２の間に、カイラルスメクティック相を示す液晶層１を配置し、かつその層厚をスペーサー５で設定してなるものであり、１対の透明電極３の間に、リード線６を介して、電源７より電圧を印加可能なように接続する。また１対の基板２は、クロスニコル状態に配置された１対の偏光板８により挟持され、その一方の外側には光源９が配置される。尚、基板２としては、一般的には、ガラス基板またはプラスティック基板が用いられる。
【００８１】
２枚の基板２に設けられる透明電極３としては、例えば、Ｉｎ2 Ｏ3 、ＳｎＯ2 またはＩＴＯ（インジウム・チン・オキサイド；Indium Tin Oxide）の薄膜からなる透明電極が挙げられる。
絶縁性配向制御層４は、ポリイミド等の高分子の薄膜を、ガーゼやアセテート植毛布等でラビングし、液晶を配向させるためのものである。絶縁性配向制御層４の材質としては、シリコン窒化物、水素を含有するシリコン窒化物、シリコン炭化物、水素を含有するシリコン炭化物、シリコン酸化物、ホウ素窒化物、水素を含有するホウ素窒化物、セリウム酸化物、アルミニウム酸化物、ジルコニウム酸化物、チタン酸化物またはフッ化マグネシウム等の無機絶縁層、ポリビニルアルコール、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエステルイミド、ポリパラキシレン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリビニルアセタール、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリアミド、ポリスチレン、セルロース樹脂、メラミン樹脂、ユリア樹脂、アクリル樹脂、フォトレジスト樹脂などの有機絶縁層が挙げられる。
【００８２】
絶縁性配向制御層４は、無機絶縁層または有機絶縁層のみからなる絶縁性配向制御層であってもよく、無機絶縁層の上に、有機絶縁層を形成した２層構造の絶縁性配向制御層であってもよく、無機絶縁層または有機絶縁層のみからなる絶縁性配向制御層であってもよい。絶縁性配向制御層が無機絶縁層である場合には、蒸着法などで形成することができ、また、有機絶縁層である場合には、その前駆体を溶解した溶液をスピンナー塗布法、浸透塗布法、スクリーン印刷法、スプレー塗布法、ロール塗布法等で塗布し、所定の硬化条件下（例えば、加熱下）で硬化させて形成することができる。絶縁性配向層４の層厚は、特に限定するものではないが、通常、１ｎｍ〜１０μｍ、好ましくは、１〜３００ｎｍ、より好ましくは、１〜１００ｎｍである。
【００８３】
２枚の基板２は、スペーサ５により任意の間隔に保たれている。例えば、２枚の基板２により所定の直径を持つシリカビーズ、アルミナビーズ等のスペーサを挟持し、周囲をシール材（例えば、エポキシ系接着剤）を用いて密封し、任意の間隔に保つことができる。また、スペーサーとしては、高分子フィルムやガラスファイバーを使用してもよい。この２枚の基板の間に、カイラルスメクティック相を示す液晶を封入する。液晶層１は、一般には、０．５〜２０μｍ、好ましくは、１〜５μｍの厚さに設定されている。
透明電極３からはリード線によって外部の電源７に接続されている。
また、基板２の外側には、互いの偏光軸を、例えば、クロスニコル状態とした１対の偏光板８が配置されている。（図１）の例は透過型であり、光源９を備えている。
また、本発明の液晶組成物を使用した液晶素子は、（図１）に示した透過型の素子としてだけではなく、反射型の素子としても応用可能である。
【００８４】
本発明の液晶組成物を使用する液晶素子の表示方式に関しては、特に限定されるものではないが、例えば、（ａ）ヘリカル変歪型、（ｂ）ＳＳＦＬＣ（サーフェス・スタビライズド・フェロエレクトリック・リキッド・クリスタル）型、（ｃ）ＴＳＭ（トランジェット・スキャッタリング・モード）型、（ｄ）Ｇ−Ｈ（ゲスト−ホスト）型の表示方式を使用することができる。
また、本発明の液晶組成物は、表示用液晶素子以外の分野（例えば、▲１▼非線形光機能素子、▲２▼コンデンサー材料等のエレクトロニクス材料、▲３▼リミッター、メモリー、増幅器、変調器等のエレクトロニクス素子、▲４▼熱、光、圧力、機械変形等と電圧の変換素子やセンサー、▲５▼熱電発電素子等の発電素子等）への応用が可能である。
【００８５】
【実施例】
以下、本発明を実施例により、更に詳細に説明するが、本発明はこれらにより限定されるものではない。尚、実施例中の記号Ｉ、Ｎ、ＳA 、Ｓｃ、Ｓｃ＊およびＣは以下の意味を表す。
Ｉ：等方性液体
Ｎ：ネマティック相
ＳA ：スメクティックＡ相
Ｓｃ：スメクティックＣ相
Ｓｃ＊：カイラルスメクティックＣ相
Ｃ：結晶相
【００８６】
製造例１  ２−メチル−６−ナフトエ酸の製造
２−メチルナフタレン５６．８ｇ、塩化アルミニウム６３．８４ｇ及びニトロベンゼン５００ｇからなる溶液を０℃に冷却し、塩化アセチル３７．９２ｇ及びニトロベンゼン１５０ｇからなる溶液を０℃にて、３時間かけて滴下した。０℃にて１時間撹拌した後、濃塩酸１００ｇ及び氷水５００ｇからなる溶液へ排出した。トルエンで抽出を行い、有機層を１０重量％水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、さらに水洗した後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。トルエン及びニトロベンゼンを減圧下に留去して、２−メチル−６−アセチルナフタレン６５．０ｇを褐色油状物として得た。
この２−メチル−６−アセチルナフタレン６５．０ｇ及び１，４−ジオキサン１５０ｇからなる溶液を、水酸化ナトリウム１２２．７ｇ、臭素１６９．６ｇ、水２５０ｇ及び１，４−ジオキサン２５０ｇから調製した溶液に、２０℃にて２時間かけ滴下した。２０℃にて２時間撹拌した後、硫酸水素ナトリウム１４７．０ｇ及び水４５０ｇからなる溶液を加え、次いで濃塩酸２００ｇを滴下した。析出物を濾別し、メタノールでスラッジを行い、２−メチル−６−ナフトエ酸を黄色固体として４５．０ｇ得た。
【００８７】
製造例２  ２−メチル−６−ナフトエ酸３−メチルブチルエステルの製造
２−メチル−６−ナフトエ酸９．３０ｇ、チオニルクロライド７．１４ｇ及びトルエン５０ｇからなる混合物を、７０℃にて７時間撹拌した後、過剰のチオニルクロライドとトルエンを減圧下に留去した。得られた残渣をトルエン３０ｇに溶解し、３−メチル−１−ブタノール５．２８ｇを加えた。ここに、トリエチルアミン６．０６ｇを室温にて、２０分かけ滴下した。室温にて８時間撹拌した後、１Ｎ−塩酸で洗浄し、次いで水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、トルエンを減圧下に留去して、得られた残渣をシリカゲルカラムクラマトグラフィー（溶出液：トルエン）により精製し、２−メチル−６−ナフトエ酸３−メチルブチルエステルを橙色油状物として１２．１０ｇ得た。
【００８８】
製造例３  ２−メチル−６−ナフトエ酸ｎ−オクチルエステルの製造
製造例２において、３−メチル−１−ブタノールの代わりに、ｎ−オクタノール７．８０ｇを使用した以外は、製造例２に記載の操作に従い、２−メチル−６−ナフトエ酸ｎ−オクチルエステルを淡褐色結晶として１３．３３ｇ得た。
融点：３４〜４３℃。
【００８９】
製造例４  ２−メチル−６−ナフトエ酸ベンジルエステルの製造
製造例２において、３−メチル−１−ブタノールの代わりに、ベンジルアルコール６．４８ｇを使用した以外は、製造例２に記載の操作に従い、２−メチル−６−ナフトエ酸ベンジルエステルを淡褐色結晶として１２．６５ｇ得た。
融点：１２６〜１３０℃。
【００９０】
製造例５  ２−ブロモメチル−６−ナフトエ酸３−メチルブチルエステルの製造
２−メチル−６−ナフトエ酸３−メチルブチルエステル１０．２４ｇ、Ｎ−ブロモコハク酸イミド７．８３ｇ、アゾビスイソブチロニトリル０．１３ｇを四塩化炭素２００ｇ中で還流下２時間撹拌した後、室温まで放冷した。析出物を濾別した後、濾液を５重量％水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、次いで水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、四塩化炭素を減圧下に留去して、得られた残渣をメタノールを用いて再結晶を行い、２−ブロモメチル−６−ナフトエ酸３−メチルブチルエステルを黄色結晶として１０．２５ｇ得た。
融点：４８〜５４℃。
【００９１】
製造例６  ２−ブロモメチル−６−ナフトエ酸ｎ−オクチルエステルの製造
製造例５において、２−メチル−６−ナフトエ酸３−メチルブチルエステルの代わりに、２−メチル−６−ナフトエ酸ｎ−オクチルエステル１１．９２ｇを使用した以外は、製造例５に記載の操作に従い、２−ブロモメチル−６−ナフトエ酸ｎ−オクチルエステルを淡黄色結晶として１０．６３ｇ得た。
融点：４７〜５４℃。
【００９２】
製造例６  ２−ブロモメチル−６−ナフトエ酸ベンジルエステルの製造
製造例５において、２−メチル−６−ナフトエ酸３−メチルブチルエステルの代わりに、２−メチル−６−ナフトエ酸ベンジルエステル１１．０４ｇを使用した以外は、製造例５に記載の操作に従い、２−ブロモメチル−６−ナフトエ酸ベンジルエステルを淡黄色結晶として８．８８ｇ得た。
融点：８７〜９５℃。
【００９３】
製造例７  ６−（３−メチルブチルオキシカルボニル）ナフト−２−イル−メチルトリフェニルフォスフォニウムブロマイドの製造
２−ブロモメチル−６−ナフトエ酸３−メチルブチルエステル３．３５ｇ、トリフェニルフォスフィン２．２６ｇをトルエン５０ｇ中で還流下２時間撹拌した後、室温まで放冷した。析出物を濾取し、トルエンで洗浄を行い、６−（３−メチルブチルオキシカルボニル）ナフト−２−イル−メチルトリフェニルフォスフォニウムブロマイドを淡黄色結晶として４．９４ｇ得た。
融点：１７８〜１８６℃。
【００９４】
製造例８  ６−（ｎ−オクチルオキシカルボニル）ナフト−２−イル−メチルトリフェニルフォスフォニウムブロマイドの製造
製造例７において、２−ブロモメチル−６−ナフトエ酸３−メチルブチルエステルの代わりに、２−ブロモメチル−６−ナフトエ酸ｎ−オクチルエステル３．７７ｇを使用した以外は、製造例７に記載の操作に従い、６−（ｎ−オクチルオキシカルボニル）ナフト−２−イル−メチルトリフェニルフォスフォニウムブロマイドを淡黄色結晶として５．１１ｇ得た。融点：１６０〜１７９℃。
【００９５】
製造例９  ６−（ベンジルオキシカルボニル）ナフト−２−イル−メチルトリフェニルフォスフォニウムブロマイドの製造
製造例７において、２−ブロモメチル−６−ナフトエ酸３−メチルブチルエステルの代わりに、２−ブロモメチル−６−ナフトエ酸ベンジルエステル３．５５ｇを使用した以外は、製造例７に記載の操作に従い、６−（ベンジルオキシカルボニル）ナフト−２−イル−メチルトリフェニルフォスフォニウムブロマイドを淡黄色結晶４．６３ｇとして得た。融点：２０７〜２１９℃。
【００９６】
実施例１  例示化合物３１の製造
４−ｎ−ヘプチルオキシベンズアルデヒド２２０ｍｇおよび６−（３−メチルブチルオキシカルボニル）ナフト−２−イル−メチルトリフェニルフォスフォニウムブロマイド５９７ｍｇを塩化メチレン５ｍｇに溶解し、これに１０重量％水酸化カリウム水溶液６２０ｍｇを滴下した。室温にて３時間撹拌を行った後、析出物を濾別し、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン）により精製し、例示化合物３１を淡黄色結晶として３４２ｍｇ得た。
0003853004.tif 000043
【００９７】
実施例２  例示化合物３２の製造
実施例１において、４−ｎ−ヘプチルオキシベンズアルデヒドの代わりに、４−ｎ−オクチルオキシベンズアルデヒド２３４ｍｇを使用した以外は、実施例１に記載の操作に従い、例示化合物３２を淡黄色結晶として３４４ｍｇ得た。
0003853004.tif 000044
【００９８】
実施例３  例示化合物３３の製造
実施例１において、４−ｎ−ヘプチルオキシベンズアルデヒドの代わりに、４−ｎ−デシルオキシベンズアルデヒド２６２ｍｇを使用した以外は、実施例１に記載の操作に従い、例示化合物３３を淡黄色結晶として３７５ｍｇ得た。
0003853004.tif 000045
【００９９】
実施例４  例示化合物３６の製造
実施例１において、４−ｎ−ヘプチルオキシベンズアルデヒドの代わりに、４−ｎ−ウンデシルカルボニルオキシベンズアルデヒド３０４ｍｇを使用した以外は、実施例１に記載の操作に従い、例示化合物３６を淡黄色結晶として３７９ｍｇ得た。
0003853004.tif 000046
【０１００】
実施例５  例示化合物３７の製造
実施例１において、４−ｎ−ヘプチルオキシベンズアルデヒドの代わりに、４−ｎ−ドデシルオキシカルボニルベンズアルデヒド３１８ｍｇを使用した以外は、実施例１に記載の操作に従い、例示化合物３７を淡黄色結晶として３８８ｍｇ得た。
0003853004.tif 000047
【０１０１】
実施例６  例示化合物６３の製造
４−ｎ−デシルオキシベンズアルデヒド２６２ｍｇおよび６−（ｎ−オクチルオキシカルボニル）ナフト−２−イル−メチルトリフェニルフォスフォニウムブロマイド６３９ｍｇを塩化メチレン５ｍｇに溶解し、これに１０重量％水酸化カリウム水溶液６２０ｍｇを滴下した。室温にて３時間撹拌を行った後、析出物を濾別し、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン）により精製し、例示化合物６３を淡黄色結晶として４１２ｍｇ得た。
0003853004.tif 000048
【０１０２】
実施例７  例示化合物６６の製造
実施例６において、４−ｎ−デシルオキシベンズアルデヒドの代わりに、４−ｎ−ウンデシルカルボニルオキシベンズアルデヒド３０４ｍｇを使用した以外は、実施例７に記載の操作に従い、例示化合物６６を淡黄色結晶として４３８ｍｇ得た。
0003853004.tif 000049
【０１０３】
実施例８  例示化合物２１８の製造
４−ｎ−デシルオキシベンズアルデヒド２．６２ｇおよび６−（ベンジルオキシカルボニル）ナフト−２−イル−メチルトリフェニルフォスフォニウムブロマイド６．１７ｇを塩化メチレン４０ｍｇに溶解し、これに１０重量％水酸化カリウム水溶液７ｇを滴下した。室温にて３時間撹拌を行った後、析出物を濾別し、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン）により精製し、例示化合物２１８を淡黄色結晶として４．２６ｇ得た。
融点：１２７℃。
【０１０４】
実施例９  例示化合物２３０の製造
２−〔２−（４−ｎ−デシルオキシフェニル）エテニル〕−６−（ベンジルオキシカルボニル）ナフタレン４．２０ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０ｇに溶解し、ここに５重量％Ｐｄ／Ｃ（５０重量％含水）０．２ｇを添加し、水素雰囲気下で２０時間撹拌を行った。その後、Ｐｄ／Ｃを濾別し、濾液を水５００ｇへ排出した。析出物を濾取し、メタノールを用いてスラッジを行い、例示化合物２３０を無色結晶として２．７７ｇ得た。
0003853004.tif 000050
【０１０５】
実施例１０  例示化合物２７１の製造
２−〔２−（４−ｎ−ヘプチルオキシフェニル）エテニル〕−６−（３−メチルブチルオキシカルボニル）ナフタレン２２９ｍｇをイソプロピルアルコール１０ｇに溶解し、ここに５重量％Ｐｄ／Ｃ（５０重量％含水）２０ｍｇを添加し、水素雰囲気下で９時間撹拌を行った。その後、Ｐｄ／Ｃを濾別し、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン）により精製し、エタノールから２回再結晶し、例示化合物２７１を無色結晶として１６１ｍｇ得た。
0003853004.tif 000051
【０１０６】
実施例１１  例示化合物２７２の製造
実施例１０において、２−〔２−（４−ｎ−ヘプチルオキシフェニル）エテニル〕−６−（３−メチルブチルオキシカルボニル）ナフタレンの代わりに、２−〔２−（４−ｎ−オクチルオキシフェニル）エテニル〕−６−（３−メチルブチルオキシカルボニル）ナフタレン２３６ｍｇを使用した以外は、実施例１０に記載の操作に従い、例示化合物２７２を無色結晶として１５４ｍｇ得た。
0003853004.tif 000052
【０１０７】
実施例１２  例示化合物２７３の製造
実施例１０において、２−〔２−（４−ｎ−ヘプチルオキシフェニル）エテニル〕−６−（３−メチルブチルオキシカルボニル）ナフタレンの代わりに、２−〔２−（４−ｎ−デシルオキシフェニル）エテニル〕−６−（３−メチルブチルオキシカルボニル）ナフタレン２５０ｍｇを使用した以外は、実施例１０に記載の操作に従い、例示化合物２７３を無色結晶として１５１ｍｇ得た。
0003853004.tif 000053
【０１０８】
実施例１３  例示化合物２７６の製造
実施例１０において、２−〔２−（４−ｎ−ヘプチルオキシフェニル）エテニル〕−６−（３−メチルブチルオキシカルボニル）ナフタレンの代わりに、２−〔２−（４−ｎ−ウンデシルカルボニルオキシフェニル）エテニル〕−６−（３−メチルブチルオキシカルボニル）ナフタレン２７１ｍｇを使用した以外は、実施例１０に記載の操作に従い、例示化合物２７６を無色結晶として１６８ｍｇ得た。
0003853004.tif 000054
【０１０９】
実施例１４  例示化合物２７７の製造
実施例１０において、２−〔２−（４−ｎ−ヘプチルオキシフェニル）エテニル〕−６−（３−メチルブチルオキシカルボニル）ナフタレンの代わりに、２−〔２−（４−ｎ−ドデシルオキシカルボニルフェニル）エテニル〕−６−（３−メチルブチルオキシカルボニル）ナフタレン２７８ｍｇを使用した以外は、実施例１０に記載の操作に従い、例示化合物２７７を無色結晶として１８１ｍｇ得た。融点：４３℃。
【０１１０】
実施例１５  例示化合物３０３の製造
実施例１０において、２−〔２−（４−ｎ−ヘプチルオキシフェニル）エテニル〕−６−（３−メチルブチルオキシカルボニル）ナフタレンの代わりに、２−〔２−（４−ｎ−デシルオキシフェニル）エテニル〕−６−（ｎ−オクチルオキシカルボニル）ナフタレン２７１ｍｇを使用した以外は、実施例１０に記載の操作に従い、例示化合物３０３を無色結晶として１６３ｍｇ得た。
0003853004.tif 000055
【０１１１】
実施例１６  例示化合物３０６の製造
実施例１０において、２−〔２−（４−ｎ−ヘプチルオキシフェニル）エテニル〕−６−（３−メチルブチルオキシカルボニル）ナフタレンの代わりに、２−〔２−（４−ｎ−ウンデシルカルボニルオキシフェニル）エテニル〕−６−（ｎ−オクチルオキシカルボニル）ナフタレン２９２ｍｇを使用した以外は、実施例１０に記載の操作に従い、例示化合物３０６を無色結晶として１９３ｍｇ得た。
0003853004.tif 000056
【０１１２】
実施例１７  例示化合物３１０の製造
２−〔２−（４−ｎ−デシルオキシフェニル）エチル〕−６−ナフトエ酸４３２ｍｇ、２−メチルプロパノール７４ｍｇ、およびトリフェニルフォスフィン２６２ｍｇをテトラヒドロフラン１０ｇに溶解し、この溶液に氷冷下、ジエチルアゾジカルボン酸１７４ｍｇを添加し、室温で７時間撹拌した。その後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン）により精製し、エタノールより２回再結晶し、例示化合物３１０を無色結晶として３１９ｍｇ得た。
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【０１１３】
実施例１８  例示化合物３１１の製造
実施例１７において、２−メチルプロパノールの代わりに、２−エチルブタノール１０２ｍｇを使用した以外は、実施例１７に記載の操作に従い、例示化合物３１１を無色結晶として３０５ｍｇ得た。
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【０１１４】
実施例１９  例示化合物３１３の製造
実施例１７において、２−メチルプロパノールの代わりに、ｎ−ペンチルアルコール８８ｍｇを使用した以外は、実施例１７に記載の操作に従い、例示化合物３１３を無色結晶として３３７ｍｇ得た。
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【０１１５】
実施例２０  例示化合物３１７の製造
実施例１７において、２−メチルプロパノールの代わりに、Ｓ−（＋）−６−メチル−１−オクタノール１４４ｍｇを使用した以外は、実施例１７に記載の操作に従い、例示化合物３１７を無色結晶として２７９ｍｇ得た。
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【０１１６】
実施例２１  例示化合物３３０の製造
実施例１７において、２−メチルプロパノールの代わりに、２−ｎ−ブトキシエタノール１１８ｍｇを使用した以外は、実施例１７に記載の操作に従い、例示化合物３３０を無色結晶として２５４ｍｇ得た。融点：５６℃。
【０１１７】
実施例２１  例示化合物３５４の製造
実施例１７において、２−メチルプロパノールの代わりに、２−（パーフルオロ−ｎ−ヘキシル）エタノール３６４ｍｇを使用した以外は、実施例１７に記載の操作に従い、例示化合物３５４を無色結晶として５１３ｍｇ得た。
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【０１１８】
実施例２２
（液晶組成物の調製）
下記の化合物群（化４３）を、以下に示した割合で混合して用い、１００℃で加熱溶解し、液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。
【０１１９】
【化４３】
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（液晶素子の作製）
二枚の０．７ｍｍ厚のガラス板に透明電極、ポリイミド製の絶縁性配向制御層を設け、平均粒径２μｍのアルミナビーズを一方のガラス板に散布した後、シール剤を用いてガラス板を貼り合わせ、（図１）に示すセルを作製した。このセルに上記で調製した液晶組成物を等方相に加熱した後、セルに注入し、１℃／分の割合で強誘電性液晶相まで徐冷することにより、液晶素子を作製した。この液晶素子をクロスニコル状態に配置した二枚の偏光板に挟持し、電圧を印加したところ、明瞭なスイッチング現象が観察された。
【０１２０】
【発明の効果】
本発明により、液晶組成物、特に強誘電性液晶組成物の構成成分として有用な化合物を提供することが可能になった。
【図面の簡単な説明】
【図１】カイラルスメクティック相を示す液晶を用いた液晶素子の一例の断面図
【符号の説明】
１：カイラルスメクティック相を有する液晶層
２：基板
３：透明電極
４：絶縁性配向制御層
５：スペーサー
６：リード線
７：電源
８：偏光板
９：光源
ＩO ：入射光
Ｉ：透過光
【図１】
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