(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
活性成分として一般式Ｉ
【化１】
0003794695.tif 000098
（式中、Ｚは酸素又は硫黄原子を表し；
Ｒ1は水素又はハロゲン原子、あるいはアルキル又はハロアルキル基を表し；
Ｒ2は水素原子又はアルキル基を表し；
ｑは０又は１であり；
Ｒ3は水素原子、あるいはアルキル又はアルケニル基を表し；
各Ｘは独立してハロゲン原子、あるいは場合により置換されたアルキル又はアルコキシ基、あるいはアルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シアノ、カルボキシ、アルコキシカルボニル、（アルキルチオ）カルボニル、アルキルカルボニル、アミド、アルキルアミド、ニトロ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルオキシイミノアルキル又はアルケニルオキシイミノアルキル基を表し；
ｎは０又は１〜５の整数であり；
各Ｙは独立してハロゲン原子、あるいはアルキル、ニトロ、
シアノ、ハロアルキル、アルコキシ又はハロアルコキシ基を表し、
そしてｍは０又は１〜５の整数である。）
の少なくとも１種のアリールオキシピコリンアミド化合物（ＡＯＰ）と、
ａ）尿素−タイプ除草剤；
ｂ）トリアジン−タイプ除草剤；
ｃ）ヒドロキシベンゾニトリル除草剤；
ｄ）アリールオキシアルカン酸除草剤；
ｅ）ジニトロアニリン除草剤；
ｆ）チオカルバメート除草剤；
ｇ）アミドスルフロン；
ｈ）ジフェニルエーテル除草剤；
ｉ）ピリダジン除草剤；
ｊ）フルオレンカルボン酸除草剤；
ｋ）ピリジルオキシ酢酸除草剤；及び
ｌ）アリールアラニン除草剤．
より選択される第二成分との相乗作用をもつ混合物とともに、除草用に許容し得るキャリヤー及び／又は界面活性剤を含む除草組成物。
【請求項２】
アリールオキシピコリンアミが一般式IIに示すものである請求の範囲第一項に記載の組成物。
【化２】
0003794695.tif 000099
【請求項３】
第二成分がクロルトルロン（ｃｈｌｏｒｔｏｌｕｒｏｎ）、イソプロチュロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、ネブロン（ｎｅｂｕｒｏｎ）、アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、アイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）、ジクロルプロップ（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐ）、ジクロフォップ（ｄｉｃｌｏｆｏｐ）、ＭＣＰＡ、メコプロップ［ｍｅｃｏｐｒｏｐ（ＣＭＰＰ）］、ペンディメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、プロスルフォカーブ（ｐｒｏｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ）、ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、フルレノル（ｆｌｕｒｅｎｏｌ）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）及びフラムプロップ−イソプロピル（ｆｌａｍｐｒｏｐ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）から選択される請求の範囲第一又は２項に記載の組成物。
【請求項４】
第二成分に対するアリールオキシピコリンアミドの比（重量による）が２：１〜１：６０である請求の範囲第一，２又は３項に記載の組成物。
【請求項５】
第二成分が尿素又はチオカルバメート除草剤であり、そして第二成分に対するＡＯＰの比が１：１０〜１：６０である請求の範囲第一〜４項のいずれかに記載の組成物。
【請求項６】
第二成分がアミドスルフロン又はピリジルオキシ酢酸であり、そして第二成分に対するＡＯＰの比が２：１〜１：２０である請求の範囲第一〜４項のいずれかに記載の組成物。
【請求項７】
禾穀類場所に、請求の範囲第一又は２項で定義されたアリールオキシピコリンアミド、及び請求の範囲第一又は３項に定義されたもののなかから選択された第二成分を施用することを含む、前記場所における雑草成長の調節方法。
【請求項８】
ＡＯＰが前記場所に施用量２５〜２５０  ｇａｉ／ｈａの割合で施用される請求の範囲第７項に記載の方法。
【請求項９】
第二成分が尿素又はチオカルバメート除草剤であり、そして前記場所に施用量１０００〜２５００  ｇａｉ／ｈａの割合で施用される請求の範囲第７又は８項に記載の方法。
【請求項１０】
第二成分がアミドスルフロン又はピリジルオキシ酢酸除草剤であり、そして前記場所に施用量２５〜１００  ｇａｉ／ｈａの割合で施用される請求の範囲第７又は８項に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
本発明は、選択された第二除草化合物との組み合わせによるアリールオキシピコリンアミド除草剤の効能向上に関する。
アリールオキシピコリンアミドは、出願人の欧州特許第  ４４７００４号においてクレームされている新規な化合物群であり、特に禾穀類中における広葉雑草に対して優れた除草活性を示す。しかし、アリールオキシピコリンアミドは、単独活性成分として用いられるとき、作物種に対する信頼性のある選択性に関連して、商業、農業上の実務で遭遇する十分な範囲（スペクトル）の雑草種を必ずしも効果的に防除することはできない。そのような防除スペクトルの欠陥は、関連雑草種に対して有効であることが知られている別の除草剤との共処理により、多くの場合軽減できる。アリールオキシピコリンアミドに対する種々のパートナーの効能についての研究中に、出願人は、選択された組み合わせ生成物が、予測された相加効果のみならず、作物種に対するより高い選択性を可能ならしめる有意な相乗効果（すなわち、それら組み合わせが個々の化合物のそれから予測されるものよりかなり高いレベルの活性を示す）を示すことを見い出した。
除草剤の混合物は、混合物の除草活性が別々に施用された化合物の活性の総和より大きい場合には相乗効果を示す。所定の２つの除草剤の混合物についての予測される除草活性は、以下のようにして計算できる（ｃｏｍｐ．Ｃｏｌｂｙ，Ｓ．Ｒ．，”Ｃａｌｃｕｌａｔｉｎｇ  ｓｙｎｅｒｇｉｓｔｉｃ  ａｎｄ  ａｎｔａｇｏｎｉｓｔｉｃ  ｒｅｓｐｏｎｓｅ  ｏｆ  ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ  ｃｏｍｂｉｎａｔｉｏｎｓ”，Ｗｅｅｄｓ  １５，ｐｐ  ２０−２２（１９６７））：
0003794695.tif 000002
式中、
Ｘは、未処理対照（Ｘ＝０％）と比較した場合の、用量  ｐ  ｋｇ／ｈａで除草剤１を用いた処理における成長阻害百分率である。
Ｙは、未処理対照と比較した場合の、用量  ｑ  ｋｇ／ｈａで除草剤２を用いた処理における成長阻害百分率である。
ＷＥは、用量  ｐ＋ｑ  ｇ／ｈａで、除草剤１と２の組み合わせを用いた処理で予測される除草効果（未処理対照と比較した場合の成長阻害％）である。
実際の雑草防除（Ｗ）が予測される（計算される）雑草防除（ＷＥ）より大きい場合には、混合物は相乗効果を示す。
従って、本発明の組み合わせは、アリールオキシピコリンアミド単独で効果的に防除するのが困難な所定の雑草種、特にアロペキュルス  ミオスロイデス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、アペラ  スピカ−ベンチ（Ａｐｅｒａ ｓｐｉｃａ−ｖｅｎｔｉ）及びヒメイヌビエ〔エチノクロア  クルス−ガリ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）］の防除を達成するばかりでなく、それら雑草及びまた多くの広葉雑草に対する活性レベルにおいて有意の相乗的増大を示す。この利点の組み合わせは実際の農業施用に重要な利益をもたらす。第一に、それは重要な雑草種の大部分を防除する禾穀類に対する処理を提供する。第二に、それはより低い施用量の活性物質で有用な防除を可能ならしめ、その結果環境上の利益及び作物種に利益となるようなより大きい作用選択性を伴う。
従って、本発明は、活性成分として一般式
0003794695.tif 000003
式中、
Ｚは酸素又は硫黄原子を表し；
Ｒ1は水素又はハロゲン原子、あるいはアルキル又はハロアルキル基を表し；
Ｒ2は水素原子又はアルキル基を表し；
ｑは０又は１であり；
Ｒ3は水素原子、あるいはアルキル又はアルケニル基を表し；
前記又は各Ｘは独立してハロゲン原子、あるいは場合により置換されたアルキル又はアルコキシ基、好ましくはハロアルキル基、あるいはアルケニルオキシ、シアノ、カルボキシ、アルコキシカルボニル、（アルキルチオ）カルボニル、アルキルカルボニル、アミド、アルキルアミド、ニトロ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルオキシイミノアルキル又はアルケニルオキシイミノアルキル基を表し；
ｎは０又は１〜５の整数であり；
前記又は各Ｙは独立してハロゲン原子、あるいはアルキル、ニトロ、シアノ、ハロアルキル、アルコキシ又はハロアルコキシ基を表し、及びｍは０又は１〜５の整数である；
の少なくとも１種のアリールオキシピコリンアミドと、
ａ）  尿素−タイプ除草剤、特にクロルトルロン（ｃｈｌｏｒｔｏｌｕｒｏｎ）、イソプロチュロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）又はネブロン（ｎｅｂｕｒｏｎ）；
ｂ）  トリアジン−タイプ除草剤、特にアトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）又はシマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）；
ｃ）  ヒドロキシベンゾニトリル除草剤、特にブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）又はアイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）；及び
ｄ）  アリールオキシアルカン酸除草剤、特にジクロルプロップ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ）、ジクロフォップ（ｄｉｃｌｏｆｏｐ）、ＭＣＰＡ又はメコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）（ＣＭＰＰ）．
ｅ）  ジニトロアニリン除草剤、例えばペンディメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）；
ｆ）  チオカルバメート除草剤、例えばプロスルフォカーブ（ｐｒｏｓｕｌｆｏｃａｒｂ）；
ｇ）  アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）；
ｈ）  ジフェニルエーテル除草剤、例えばアクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ）；
ｉ）  ピリダジン除草剤、例えばピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、
ｊ）  フルオレンカルボン酸除草剤、例えばフルレノル（ｆｌｕｒｅｎｏｌ）；
ｋ）  ピリジルオキシ酢酸除草剤、例えばフルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）；
ｌ）  アリールアラニン除草剤、例えばフラムプロップ−イソプロピル（ｆｌａｍｐｒｏｐ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）．
より選択される第二除草成分の混合物とともに、除草用に許容し得るキャリヤー及び／又は界面活性剤を含む除草組成物を提供する。
アリールオキシピコリンアミド（ここで、”ＡＯＰ”と略す）の持続性パターンは、本発明の組み合わせ処理が上記で定義されたように調製された混合物の施用によっても、あるいは時間をずらした別々の製剤の施用のいずれによっても達成できるようなものである。それ故に、本発明は、別の態様において、禾穀類場所に上記で定義したようなＡＯＰ、及び上記で列挙したもののなかから選択された第二成分を施用することを含む、前記場所における雑草成長の調節方法を提供する。
本発明に従う処理は、作物に重大な被害を与えることなく、出芽の前又は後の、特に早期及び晩期の出芽後の処理により、例えば小麦、大麦、米、とうもろこしなどの禾穀類中における広範囲の雑草種を防除するのに用いられ得る。
用語「出芽前施用」は、土壌表面上に雑草が出芽する前の、種子又は実生が存在する土壌への施用を意味する。「出芽後施用」は、土壌表面上に出芽した雑草の空中部分又は露出した部分に対する施用を意味する。
組み合わせにより防除できる雑草は次のものを含む。
ベロニカ  パーシカ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ  ｐｅｒｓｉｃａ）
フラサバソウ〔ベロニカ  ヘデラフォリア（Ｖｅｒｏｎｉｃａ  ｈｅｄｅａｒａｅｆｏｌｉａ）］
ステラリア  メディア（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ  ｍｅｄｉａ）
ヒメオドリコソウ〔ラミウム  パープレウム（Ｌａｍｉｕｍ  ｐｕｒｐｕｒｅｕｍ）］
ホトケノザ〔ラミウム  アムプレキシコール（Ｌａｍｉｕｍ  ａｍｐｅｌｅｘｉｃａｕｌｅ）］
アプハネス  アーベンシス（Ａｐｈａｎｅｓ  ａｒｖｅｎｓｉｓ）
ヤエムグラ〔ガリウム  アパリン（Ｇａｌｉｕｍ  ａｐａｒｉｎｅ）］
アロペキュルス  ミオスロイデス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）
イヌカミスレ〔マトリカリア  イノドラ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ  ｉｎｏｄｏｒａ）］
マトリカリア  マトリコイデス（Ｍａｔｒｉｃａｒｒｉａ  ｍａｔｒｉｃｏｉｄｅｓ）
キゾメカミツレ〔アンセミス  アーベンシス（Ａｎｔｈｅｍｉｓ  ａｒｖｅｎｓｉｓ）］
パパベル  ローアス（Ｐａｐａｖｅｒ  ｒｈｏｅａｓ）
スズメノカタビラ〔ポア  アヌア（Ｐｏａ  ａｎｎｕａ）］
アペラ  スピカ−ベンチ（Ａｐｅｒａ  ｓｐｉｃａ−ｖｅｎｔｉ）
パラリス  パラドキサ（Ｐｈａｌａｒｉｓ  ｐａｒａｄｏｘａ）
パラリス  マイナー（Ｐｈａｌａｒｉｓ  ｍｉｎｏｒ）
カラスムギ〔アベナ  ファツア（Ａｖｅｎａ  ｆａｔｕａ）］
ホソムギ〔ロリウム  ペレンネ（Ｌｏｌｉｕｍ  ｐｅｒｅｎｎｅ）］
ブロムス  ステリリス（Ｂｒｏｍｕｓ  ｓｔｅｒｉｌｉｓ）
ポア  トリビアリス（Ｐｏａ  ｔｒｉｖｉａｌｉｓ）
オオツメクサ〔スペルグラ  アーベンシス（Ｓｐｅｒｇｕｌａ  ａｒｖｅｎｓｉｓ）］
セラステス  ホロステオイデス（Ｃｅｒａｓｔｅｓ  ｈｏｌｏｓｔｅｏｉｄｅｓ）
ノミノツヅリ〔アレナリア  セリリフォリア（Ａｒｅｎａｒｉａ  ｓｅｒｙｌｌｉｆｏｌｉａ）］
シラタマソウ〔シレネ  ブルガリス（Ｓｉｌｅｎｅ  ｖｕｌｇａｒｉｓ）］
レゴウシア  ヒブリダ（Ｌｅｇｏｕｓｉａ  ｈｙｂｒｉｄａ）
ゲラニウム  ジセクタム（Ｇｅｒａｎｉｕｍ  ｄｉｓｓｅｃｔｕｍ）
モンチア  パーフォリアタ（Ｍｏｎｔｉａ  ｐｅｒｆｏｌｉａｔａ）
ミオソチス  アーベンシス（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ  ａｒｖｅｎｓｉｓ）
チェノポジウム  アーベンシス（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ  ａｒｖｅｎｓｉｓ）
ミチヤナギ〔ポリゴナム  アビキュラレ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ  ａｖｉｃｕｌａｒｅ）］
オオイヌタデ〔ポリゴナム  ラパシフォリウム（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ  ｌａｐａｔｈｉｆｏｌｉｕｍ）］
ソバカズラ〔ポリゴナム  コンボルブルス（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ  ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）］
タヌキジソ〔ガレオプシス  テトラヒト（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ  ｔｅｔｒａｈｉｔ）］
アラゲシュンギク〔クリサンテマム  セゲタム（Ｃｈｒｙｓａｎｔｅｍｕｍ  ｓｅｇｅｔｕｍ）］
ヤグルマギク〔センタウレア  シアヌス（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ  ｃｙａｎｕｓ）］
ビオラ  アーベンシス（Ｖｉｏｌａ  ａｒｖｅｎｓｉｓ）
ノボロギク〔セネシオ  ブルガリス（Ｓｅｎｅｃｉｏ  ｖｕｌｇａｒｉｓ）］
エゾノキツネアザミ〔シルシウム  アーベンセ（Ｃｉｒｓｉｕｍ  ａｒｖｅｎｓｅ）］
アリールオキシピコリンアミド成分として用いるのに好ましい化合物は、次の一般式に示すものである。
0003794695.tif 000004
式中、Ｒ2は水素原子又はエチル基であり、そしてＹは水素又はフッ素原子である。
ＡＯＰ成分の施用量は、通常、ヘクタール当たり２５〜２５０グラムの活性成分（ｇａｉ）の範囲内であり、多くの場合満足できる防除及び選択性を達成する施用量は３０〜１００  ｇａｉ／ｈａの間である。特定施用のための最適施用量は、栽培中の作物及びはびこる雑草の優勢種に依存するであろうが、確立された生物学的テストにより容易に測定できる。
第二成分の選択は、同様に、処理される作物／雑草状況に依存するであろうが、この領域の当業者により容易に決定されるであろう。異なる種類の除草剤の固有活性が大幅にばらつくため、第二成分の施用量はその成分の化学種により主として決定される。例えばシアナジン又はシマジンなどのようなトリアジン除草剤の活性は、クロルトルロン又はイソプロチュロンのような尿素除草剤のそれよりほぼ１０倍大きいものであり得る。一般に、第二成分の施用量は、第二成分が尿素又はチオカルバメート除草剤である場合  ５００〜５０００  ｇａｉ／ｈａ、好ましくは１０００〜２５００  ｇａｉ／ｈａの範囲内であり、第二成分がアミドスルフロン又はピリジルオキシ酢酸除草剤である場合  ２５〜１００  ｇａｉ／ｈａの範囲内であり、そして第二成分が上記で列挙した他の除草剤群の１つである場合  １００〜７５０  ｇａｉ／ｈａの範囲内である。
さらに、選択された第二成分の最適施用量は、栽培中の作物及び雑草の蔓延程度に依存するであろうが、確立された生物学的テストにより容易に測定できる。
もちろん、第二成分の施用量の幅広い変動に伴い、第二成分に対するＡＯＰの比は第二成分の選択により主として決定されるであろう。従って、比（ＡＯＰ：第二成分）は、２：１（第二成分＝アミドスルフロン）から１：６０（第二成分＝プロスルフォカーブ）まで変動し得る。
実施例：
一般法：
温室条件下、出芽の前又は後の施用としての試験を行った。植物種子を、ローム砂土壌（０．５  ｌ）を含むポット中に播いた。雑草及び作物の出芽の前又は後に、１回の処理として、あるいは式ＩのＡＯＰ化合物及び明示された第二化合物を含む組み合わせで、除草剤を施用した。除草能は未処理対照植物と比較した場合の被害百分率として評価した。処理後２１日目に評価を行った。小麦及び大麦を３〜４葉期に、広葉雑草を２〜４葉期に処理した。
ほとんどの評価で採用されたＡＯＰ成分は式ＩＩ（式中Ｙはフッ素原子であり、そしてＲ2は水素原子である）の化合物であり、そして以後に列挙される結果において  ＷＬ  １６１６１６と明示されている。また、式ＩＩの他の２つのＡＯＰ化合物、すなわち、ｉ）式中Ｙは水素原子であり、そしてＲ2はエチル基である化合物（ＷＬ  １６５１８１と明示される）及びｉｉ）式中Ｙ及びＲ2は両方とも水素原子を表す化合物（ＷＬ  １６３１９３と明示される）も評価されている。
第二成分を上記に列挙したもののなかから選択し、それに伴いその第二成分の確立された活性レベルに適合するように施用量（およびそれ故に成分比）を選択した。
それら実験の結果を実施例１〜１７として表にまとめる。表中、選択された”第二成分”からのすべての結果を同じ実施例番号としてまとめ、異なる施用量／試験種を”１Ａ”、”１Ｂ”などのように記録する。それら結果より、すべての実験がＡＯＰと明示された第二化合物の間の相乗作用を例証したことが明らかである。作物耐性（小麦及び大麦）はすべての処理において優れていた。
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