(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
２種の有効成分を適当な担体と共に含有する植物−殺微生物組成物であって；
成分Ｉが、化合物（ＩＡ）１−［３−（２−クロロフェニル）−２−（４−フルオロフェニル）オキシラン−２−イルメチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（“エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌ）”）；又はその塩又は金属錯塩であり；そして
成分ＩＩが、化合物（ＩＩＡ）１−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−プロピル−１，３−ジオキソラン−２−イルメチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（“プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌ）”）又はその塩又は金属錯塩であり；且つ、前記成分の質量比Ｉ：ＩＩが、１：１０ないし１０：１である、植物−殺微生物組成物。
【請求項２】
前記成分の質量比Ｉ：ＩＩが、１：６ないし６：１である、請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
植物に対する菌攻撃の防除と予防における、請求項１に記載の組成物の使用方法。
【請求項４】
植物上の菌の発生及び／又は生育を防除そして予防する方法であって；請求項１記載の成分ＩＡ及びＩＩＡを、所望の順序で又は同時に、菌により攻撃された部位又は攻撃の恐れのある部位に処理することからなる方法。
【請求項５】
穀草が処理される、請求項４に記載の方法。
【請求項６】
種子が処理される、請求項４に記載の方法。
【請求項７】
請求項１に記載の組成物により処理された植物の繁殖物質。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】
本発明は、少なくとも２種の有効成分からなる、相乗的に強化された作用を持つ新規の殺微生物有効成分混合物、並びに植物防護においてそのような混合物を使用する方法に関する。
【０００２】
【従来技術、発明が解決しようとする課題、課題を解決する為の手段】
上記の本発明の混合物の、成分Ｉは群：
（ＩＡ）１−［３−（２−クロロフェニル）−２−（４−フルオロフェニル）オキシラン−２−イルメチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（“エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌ）”；参照：欧州特許公開公報（ＥＰ−Ａ−）第１９６０３８号）；
（ＩＢ）４−（４−クロロフェニル）−２−フェニル−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）−ブチロニトリル（“フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌ）”；参照：欧州特許公開公報（ＥＰ−Ａ−）第２５１７７５号）；
（ＩＣ）５−（４−クロロベンジル）−２，２−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）−シクロペンタノール（“メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌ）”；参照：欧州特許公開公報（ＥＰ−Ａ−）第２６７７７８号）；
（ＩＤ）２−（２，４−ジクロロフェニル）−３−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）プロピル−１，１，２，２−テトラフルオロエチル＝エーテル（“テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌ）”；参照：欧州特許公開公報（ＥＰ−Ａ−）第２３４２４２号）；
（ＩＥ）α−［２−（４−クロロフェニル）エチル］−α−（１，１−ジメチルエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール（“テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌ）”；参照：欧州特許公開公報（ＥＰ−Ａ−）第４０３４５号）；
（ＩＦ）１−［４−ブロモ−２−（２，４−ジクロロフェニル）テトラヒドロフルフリル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（“ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌ）”；参照；欧州特許公開公報（ＥＰ−Ａ−）第２４６９８２号）；又は各々の場合におけるそれらの塩又は金属錯塩；から選択された化合物であり；そして
【０００３】
成分ＩＩが、化合物（ＩＩＡ）１−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−プロピル−１，３−ジオキソラン−２−イルメチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（“プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌ）”）又はその塩又は金属錯体塩であり；且つ、前記成分の質量比Ｉ：ＩＩが、１：１０ないし１０：１である、植物−殺微生物組成物に関する。
【０００４】
成分ＩとIIの化合物の塩の製造のために使用できる酸として下記のものを列記できる：ハロゲン化水素酸、例えばフッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸又は沃化水素酸；硫酸、リン酸、硝酸；そして有機酸、例えば酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸、プロピオン酸、グリコール酸、チオシアン酸、乳酸、コハク酸、クエン酸、安息香酸、ケイ皮酸、シュウ酸、ギ酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、サリチル酸、ｐ−アミノサリチル酸、２−フェノキシ安息香酸、２−アセトキシ安息香酸及び１，２−ナフタレン−ジスルホン酸。
【０００５】
術語：塩は、塩基性成分ＩとIIの金属錯塩も包含する。それらの錯塩は、所望により、一つだけの成分又は二つの成分を独立して含有していてよい。２種の有効成分ＩとIIが互いに連結して混合錯塩を形成する金属錯塩を製造することも可能である。
【０００６】
金属錯塩は、基礎をなす有機分子及び無機又は有機金属塩、例えば、第２主族、例えばカルシウムとマグネシウムの、そして第III 族と第IV族、例えばアルミニウム、スズ又は鉛の、そして第ＩないしVIII亜族、例えばクロミウム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛、等々の、ハロゲン化物、硝酸塩、硫酸塩、リン酸塩、酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、トリクロロ酢酸塩、プロピオン酸塩、酒石酸塩、スルホン酸塩、サリチル酸塩、安息香酸塩等々からなる。金属はそれらが存在する場合の如何なる異なる価を持っていてもよい。金属錯塩は単−又は多−核であってよく、換言すれば、それらは配位子として一つ又はそれ以上の分子成分を持つことができる。
【０００７】
別の農薬有効成分、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物成長調節剤と肥料、しかし、特に追加の殺微生物剤を、本発明の有効成分混合物へ添加することは可能である。
【０００８】
ａ）成分Ｉが化合物ＩＡ（“エポキシコナゾール”）でありそして成分IIが化合物IIＢ（“シプロジニル”）である；
ｂ）成分Ｉが化合物ＩＢ（“フェンブコナゾール”）でありそして成分IIが化合物IIＢ（“シプロジニル”）である；
ｃ）成分Ｉが化合物ＩＥ（“テブコナゾール”）でありそして成分IIが化合物IIＢ（“シプロジニル”）である〔ａ），ｂ）とｃ）について参照：欧州特許公開公報（ＥＰ−Ａ−）第５４８０２５号〕；そして
ｄ）成分Ｉが化合物ＩＥ（“テブコナゾール(tebuconazol) ”）でありそして成分IIが化合物IIＡ（“プロピコナゾール”）（参照：欧州特許公開公報（ＥＰ−Ａ−）第３９３７４６号）である；
相乗混合物は既知である。
本発明はそれらの混合物には関与しない。
【０００９】
驚くべきことに、成分ＩとIIの本発明に従った混合物の殺菌作用は単に相加的でなくて、明らかに相乗的に強化されることが見出された。
【００１０】
好ましい２成分混合物を下記する：
（１）成分Ｉが群：ＩＡ（“エポキシコナゾール”）、ＩＢ（“フェンブコナゾール”）；ＩＣ（“メトコナゾール”）；ＩＤ（“テトラコナゾール”）及びＩＥ（“テブコナゾール”）から選択された化合物であり；そして成分IIが化合物IIＡ（“プロピコナゾール”）及び／又はIIＢ（“シプロジニル”）である；
【００１１】
（２）成分Ｉが群：ＩＡ（“エポキシコナゾール”）、ＩＢ（“フェンブコナゾール”）；ＩＣ（“メトコナゾール”）；ＩＤ（“テトラコナゾール”）及びＩＦ（“ブロムコナゾール”）から選択された化合物であり；そして成分IIが化合物IIＡ（“プロピコナゾール”）である；
【００１２】
（３）成分Ｉが群：ＩＣ（“メトコナゾール”）；ＩＤ（“テトラコナゾール”）及びＩＦ（“ブロムコナゾール”）から選択された化合物であり；そして成分IIが化合物IIＢ（“シプロジニル”）である。
【００１３】
（４）別の好ましい群は３成分混合物により形成されるものであって、
成分Ｉが群：ＩＡ（“エポキシコナゾール”）、ＩＢ（“フェンブコナゾール”）；ＩＣ（“メトコナゾール”）；ＩＤ（“テトラコナゾール”），ＩＥ（“テブコナゾール”）及びＩＦ（“ブロムコナゾール”）から選択された化合物であり；そして
そして成分IIがIIＡ（“プロピコナゾール”）とIIＢ（“シプロジニル”）の混合物であって、重量比が  IIＡ：IIＢ＝１：６ないし６：１である３成分混合物である。
【００１４】
上記の混合物中、３成分混合物であって、
成分ＩはＩＥ（“テブコナゾール”）でありそして
成分IIはIIＡ（“プロピコナゾール”）とIIＢ（“シプロジニル”）の混合物である３成分混合物である。
【００１５】
本発明は病菌を防除する方法にも関していて、その方法は菌により攻撃された部位又は菌により攻撃される恐れのある部位を、連続又は同時いずれかの所望方法に従って、ａ）成分Ｉの一つの化合物又はそれらの一つの塩、及びｂ）成分IIの一つの化合物又はそれらの一つの塩でもって処理することからなり、その二つの化合物が一つの酸基に結合しているか又は、金属錯塩の場合は、中心金属陽イオンに結合していることも可能である。
【００１６】
二つの化合物の有利な混合比率は、Ｉ：II＝１：１０ないし１０：１，好ましくはＩ：II＝１：６ないし６：１そして特にＩ：II＝１：３ないし３：１である。
他の有利な混合比率Ｉ：IIは、例えば、１：１、１：２、１：４、２：１、２：３である。
【００１７】
３成分混合物中で、成分IIについての好ましい混合比率IIＡ：IIＢは、１：６ないし６：１、そして特に１：５ないし１：１である。
【００１８】
本発明の化合物混合物Ｉ＋ＩＩは、植物のための非常に有利な治療的、予防的そして浸透的殺菌性能を持つ。本発明の化合物混合物は、植物上又は有用植物の種々の植物についての植物部分（果実、花、葉、茎、根茎又は根部）上に発生する微生物を抑制又は殺滅するのに使用できるが、同時に後で生育する植物の部分もその微生物に対して保護される。それらは植物繁殖物質、特に種子（果実、根茎、穀粒）と植物カッティング（例えば稲）に菌感染と土壌に生じる植物病原菌に対する防護力を付与するための処理における粉衣剤としても使用できる。本発明の化合物混合物は、植物によって十分に耐えられそして環境的に馴染むと言う事実により顕著である。
【００１９】
本発明の化合物混合物は下記の類に属する植物病原菌に対して有効である：子嚢菌類 (例えばベンチュリア(Venturia)、ポドスファエラ(Podosphaera) 、エリシフェ(Erysiphe)、モニリニア(Monilinia) 及びウンシヌラ(Uncinula)）；担子菌類 (例えばジェネラ  ヘミレイア(Genera Hemileia) 、リゾクトニア(Rhizoctonia) 、プシニア(Puccinia)) ；不完全菌類（例えば、ボトリチス(Botrytis)、ヘルミントスポリウム(Helminthosporium)、リンコスポリウム(Rhyncosporium) 、フザリウム(Fusarium)、セプトリア(Septoria)、セルコスポラ(Cercospora)、アルテルナリア(Alternaria)、ピリクラリア(Pyricularia) およびシュウドサーコスポレラ  ヘルポトリコイデス(Pseudocercosporella herpotrichoides) ；及び卵菌類 (例えば、フィトフトラ(Phytophthora)、ペロノスポラ(Peronospora) 、ブレミア(Bremia)、ピチウム(Pythium) 及びプラスモパラ (Plasmopara))。
【００２０】
本発明の範囲内において保護されるべき標的作物は、例えば下記のものである：穀草（小麦、大麦、ライ麦、オート麦、イネ、モロコシ及び関連作物）；ビート（砂糖ビート及びフォダービート）；梨果、石果及び軟性果（リンゴ、洋ナシ、プラム、桃、アーモンド、サクランボ、イチゴ、ラズベリー及びブラックベリー）；マメ化植物（ソラマメ、レンズマメ、エンドウマメ及びダイズ）；油植物（アブラナ、カラシ、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、ヒマ、ココアマメ及び落花生）；ウリ科植物（マロー、ウリ及びメロン）；繊維植物（ワタ、亜麻、麻及び黄麻）；橙属植物（オレンジ、レモン、グレープフルーツ及びマンダリン）；野菜（ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ及びパプリカ）；クスノキ科（アボガド、桂皮、樟脳）またはトウモロコシ、タバコ、ナッツ、コーヒー、サトウキビ、茶、ブドウ、ホップ、バナナ及び天然ゴム植物のような植物、並びに観用植物（花卉、低木、灌木、広葉樹と緑葉樹、例えば針葉樹）。上記の例示は何ら限定を意図しない。
【００２１】
本発明の化合物混合物は、穀草類、特に小麦と大麦における適用のために特に有利である。
【００２２】
成分ＩとIIの化合物の混合物は、概して製剤の形で使用される。製剤ＩとIIの化合物は、処理される領域又は植物へ、同時の又は同じ日に連続するいずれかの方法で、適当ならば、別の担体、界面活性剤又は他の製剤技術で慣用されている適用促進補助剤と共に、適用され得る。
【００２３】
適当な担体と補助剤は、固体又は液体のいずれかであってもよくそして製剤技術で通常使用されている物質であって、例えば天然の又は再生した鉱物質、溶媒、分散剤、湿展剤、粘着付与剤、増粘剤、結合剤又は肥料である。
【００２４】
成分ＩとIIの各々の少なくとも１種からなる化合物混合物を適用する好ましい方法は、土壌の上にある植物部分、特に葉部への適用（茎葉散布）である。適用頻度と適用量は、病害菌の生理学的且つ天候的生育条件による。しかしながら、それら化合物は、もしも植物の生育区域を液状製剤で浸漬するか（例えばイネ栽培において）、又はもしもそれら化合物を固形、例えば粒状で土壌中へ導入（土壌施用）するかすると、土壌を介して根を通過して植物を浸透する。種子を処理するためには、成分ＩとIIの化合物は、化合物の各々の液状製剤でもって連続して根茎又は穀粒を処理することにより、又は既に組合わせた乾式又は湿式製剤でもって種子を被覆することにより、種子へ適用（種子被覆）できる。更に特別な場合は、植物への他の適用法、例えば芽又は果実に向けた処理も可能である。
【００２５】
組合わせた化合物は、そのままの形態で、或いは好ましくは製剤技術で慣用の補助剤と共に組成物と使用され、公知の方法により例えば乳剤原液、被覆可能なペースト、直接噴霧可能なまたは希釈可能な溶液、希釈乳剤、水和剤、水溶剤、粉剤又は粒剤に製剤されるか、又は例えばポリマー物質中へのカプセル化により製剤化される。組成物の性質と同様、散布、噴霧、散粉、ばらまきまたは注水のような適用法は、目的とする対象および使用環境に合わせて選ばれる。
有効成分混合物の有利な適用量は、（５０ｇないし２ｋｇの有効成分）／ｈａ、好ましくは（１００ｇないし１０００ｇの有効成分）／ｈａ、特に（４００ｇないし１０００ｇの有効成分）／ｈａである。種子処理の場合は、適用量は、種子１００ｋｇ当たり、０．５ｇないし１０００ｇ、好ましくは５ｇないし１００ｇである。
【００２６】
製剤は、既知の方法例えば、有効成分を増量剤例えば溶媒、固形担体と適当な場合は表面活性化合物（界面活性剤）と、均一に混合するか及び／又は粉砕することにより、製造できる。
【００２７】
適当な溶媒は次のものである：芳香族炭化水素、好ましくは炭素原子数８ないし１２の部分、例えばキシレン混合物または置換ナフタレン；ジブチルフタレートまたはジオクチルフタレートのようなフタレート；シクロヘキサンまたはパラフィンのような脂肪族炭化水素；エタノール、エチレングリコール、エチレングリコールモノメチルまたはモノエチルエーテルのようなアルコールおよびグリコール並びにそれらのエーテルおよびエステル；シクロヘキサノンのようなケトン；Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシドまたはジメチルホルムアミドのような強極性溶媒；並びにエポキシ化ココナッツ油または大豆油のような植物油又はエポキシ植物油；または水。
【００２８】
例えば粉剤および分散性粉末に使用できる固体担体は通常、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトまたはアタパルジャイトのような天然鉱物充填剤である。物性を改良するために、高分散ケイ酸または高分散吸収性ポリマーを加えることも可能である。適当な粒状化吸収性担体は多孔性型のもので、例えば軽石、破砕レンガ、セピオライトまたはベントナイトであり；そして適当な非吸収性担体は方解石または砂のような物質である。更に非常に多くの予備粒状化した無機質および有機質の物質、特にドロマイトまたは粉状化植物残骸が使用し得る。
【００２９】
製剤化される成分ＩとIIの化合物の性質に依存して、適当な表面活性化合物は良好な乳化性、分散性および湿潤性を有する非イオン性、カチオン性及び／又はアニオン性界面活性剤である。“界面活性剤”の用語は界面活性剤の混合物をも含むものと理解されたい。
【００３０】
特に有利な適用促進補助剤は、セファリンまたはレシチン系の天然（動物性または植物性）または合成リン脂質、例えばホスファチジルエタノールアミン、ホスファチジルセリン、ホスファチジルグリセロール及びリゾレシチンでもある。
【００３１】
その農薬組成物は、概して、成分ＩとIIの化合物０．１ないし９９％、好ましくは０．１ないし９５％、固形又は液状補助剤９９．９ないし１％、好ましくは９９．９ないし５％及び界面活性剤０ないし２５％、好ましくは０．１ないし２５％からなる。
【００３２】
商業製品は、原液（濃厚液）として製剤されるのが好ましいが、末端使用者は通常希釈製剤を使用する。
【００３３】
【実施例】
下記の実施例は本発明を説明するためのものであって、「有効成分」は特定の混合比率の化合物Ｉと化合物IIの混合物を意味する。
製剤例
【表１】
0003826324.tif 000002
有効物質を補助剤と完全に混合し、この混合物を適当なミル中で完全に摩砕する。水で希釈することにより所望の濃度の懸濁液を得ることのできる水和剤が得られる。
【００３４】
【表２】
乳剤原液
有効成分(I:IIA:IIB=1:1:4)                          10 ％
オクチルフェノールポリエチレン
グリコールエーテル (エチレン
オキサイド4 〜5 モル)                              3％
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム               3％
ヒマシ油ポリグリコールエーテル
(エチレンオキシド36モル)                          4％
シクロヘキサノン                                  30％
キシレン混合物                                    50％
これらの原液を水で希釈することにより、所望の濃度の乳剤が得られる。
【００３５】
【表３】
0003826324.tif 000003
有効物質を担体と均一に混合し、この混合物を適当なミル中摩砕することにより、そのまま使用しうる粉剤を得る。
【００３６】
【表４】
押出し粒剤
有効成分[I:II=1:1.5]                                15％
リグノスルホン酸ナトリウム                           2％
カルボキシメチルセルロース                           1％
カオリン                                            82％
有効物質を混合し、補助剤と共に摩砕し、そして混合物を水で湿らす。この混合物を押し出して、粒状にし、次いで空気中乾燥する。
【００３７】
【表５】
被覆粒剤
有効成分(I:II=3:5)                                   8％
ポリエチレングリコール (分子量200)                   3％
カオリン                                            89％
ミキサー中で、微細に摩砕した有効成分を、ポリエチレングリコールで湿らせたカオリンに均一に適用する。この方法により非粉塵性の塗布された顆粒が得られる。
【００３８】
【表６】
懸濁剤原液
有効成分(I:IIA:IIB=1:2:5)                                 40％
プロピレングリコール                                      10％
ノニルフェノールポリエチレングリコールエーテル
(エチレンオキシド15モル)                                  6％
リグニンスルホン酸ナトリウム                              10%
カルボキシメチルセルロース                                 1％
75％の水性乳剤の形態のシリコン油                           1％
水                                                        32％
微細に摩砕した有効物質を補助剤と均一に混合する。この方法で水で希釈することによりあらゆる所望の濃度の懸濁液を得ることのできる懸濁剤原液を得る。そのような希釈液は、生育中の植物と植物の繁殖部を散布、注ぎ又は浸漬により処理しそしてそれら植物を微生物による攻撃に対して保護するために使用できる。
【００３９】
生物試験例：
有効成分の組合わせ物の作用が、各々の成分の作用の和より大きい場合はいつも相乗効果がある。
所与の有効成分の組合わせ物、例えば２種の殺菌剤の期待された作用Ｅは、コルビー(COLBY) の式に従いそして下記のようにして計算できる（参照：C0LBY,S.R.“Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combination". Weeds, Vol.15,20-22頁;1967):
ｐｐｍ＝散布混合物リットル当たりの有効成分（＝ａｉ）のミリグラム、
Ｘ＝有効成分ｐ  ｐｐｍを使用する有効成分Ｉによる作用（％）、
Ｙ＝有効成分ｑ  ｐｐｍを使用する有効成分IIによる作用（％）、そして
Ｅ＝有効成分ｐ＋ｑ  ｐｐｍを使用する有効成分Ｉ＋IIの期待された作用（相加作用）：
【数１】
0003826324.tif 000004
【００４０】
実際に観測される作用（Ｏ）が期待された作用より大きい場合は、組み合わせの作用は超相加的であり、換言すれば相乗効果がある：
Ｏ／Ｅ＝相乗因子（ＳＦ）。
下記の実施例では、未処理植物の攻撃は１００％であると定義され、それは０％の作用に相当する。
【００４１】
試験例１：コムギあかさび病(Puccinia recondita)に対する作用
７日令(day-old) のコムギ植物を有効成分又は有効成分組み合わせ物の製剤から製造した散布混合物でもって、滴るまで散布する。４８時間後にその処理植物を菌の分生胞子懸濁液で感染させる。処理した植物を２日にわたり９０−１００％の相対湿度と２０℃でインキュベートしそして温室(climatic chamber)に２１℃で更に９日間置く。感染１１日後に、菌攻撃を評価する。第１表に記載の結果を得る：
【００４２】
【表７】
0003826324.tif 000005
【００４３】
試験例２：オオムギのうどんこ病(Ersiphe graminis)に対する作用
６日令(day-old) のコムギ植物を有効成分又は有効成分組み合わせ物の製剤から製造した散布混合物でもって、滴るまで散布する。２日後にその植物にうどんこ病菌の胞子懸濁液を接種し、温室中、２１℃と６０−７０％の湿度でインキュベートする。１１日後に、菌攻撃を評価する。第２表に記載の結果を得る：
【００４４】
【表８】
0003826324.tif 000006
【００４５】
試験例３−７／第３−７表：オオムギのうどんこ病(Ersiphe graminis)に対する作用
７日令(day-old) のコムギ植物を有効成分又は有効成分組み合わせ物の製剤から製造した散布混合物でもって、滴るまで散布する。１日後にその植物にうどんこ病菌の胞子懸濁液を接種し、温室中、２０℃と５０−８０％の湿度でインキュベートする。１０日後に、菌攻撃を評価する。第３−７表に記載の結果を得る：
【００４６】
【表９】
0003826324.tif 000007
【００４７】
【表１０】
0003826324.tif 000008
【００４８】
【表１１】
0003826324.tif 000009
【００４９】
【表１２】
0003826324.tif 000010
【００５０】
【表１３】
0003826324.tif 000011