(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）（化１）で表されるナフタレン化合物。
【化１】
0003853047.tif 000038
（式中、Ｒ1 およびＲ2 はそれぞれハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜２０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数２〜２０の直鎖または分岐鎖のアルコキシアルキル基、あるいは炭素数２〜２０のアルケニル基を表し、Ｙ1 およびＹ2 はそれぞれ−Ｏ−または−ＣＯＯ−を表し、Ｘ1 およびＸ2 はそれぞれ水素原子またはハロゲン原子を表し、ｍは０または１を表す）
【請求項２】
請求項１記載のナフタレン化合物を少なくとも１種含有する液晶組成物。
【請求項３】
請求項２記載の液晶組成物を一対の電極基板間に配置してなる液晶素子。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、ナフタレン化合物に関する。さらに詳しくは、液晶表示素子等に用いる液晶組成物の成分として有用な新規なナフタレン化合物、該化合物を含有してなる液晶組成物、および該組成物を使用した液晶素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】
従来より、液晶表示素子は、低電圧動作、低消費電力性、薄型表示が可能なこと、さらには、受光性の表示素子であるため目が疲れないこと等の優れた特徴を生かし、各種表示素子として広く利用されてきた。
中でも、ネマティック液晶を用いたＴＮ( Twisted Nematic ) 型液晶表示素子、および、ねじれ角を１８０〜２７０°にしたＳＴＮ( Super Twisted Nematic ) 型液晶表示素子は広く利用されている。これら表示素子は、ネマティック液晶を用いたネマティック液晶表示素子であるが、これらのネマティック液晶表示素子は、応答時間が長く、数十ｍｓｅｃのオーダーの応答時間しか得られない等という欠点がある。
最近の産業技術の進展に伴い、液晶表示素子にも高速応答性が強く要求され、このような要求に対して、液晶材料の改良による種々の試みがなされている。
例えば、強誘電性液晶の光スイッチング現象を利用した表示デバイスが提案され〔 Appl. Phys. Lett., 36, 899 (1980)〕、液晶テレビ等のディスプレイ用のみならず、光プリンターヘッド、光フーリエ変換素子、ライトバルブ等のオプトエレクトロニクス関連素子の素材への応用が期待されている。
【０００３】
強誘電性液晶は、液晶相としてはチルト系のカイラルスメクティック相に属するものであり、その中でも実用的に望ましいものは、粘度の低いカイラルスメクティックＣ相と呼ばれるものである。カイラルスメクティックＣ相を示す液晶化合物は、これまでにも種々検討されており、既に数多くの化合物が探索、製造されているが、強誘電性液晶素子として用いるための条件としては、
・室温を含む広い温度範囲でカイラルスメクティックＣ相を示すこと、
・良好な配向性を得るために、カイラルスメクティックＣ相の高温側に適当な相系列を有すること、
・適当なチルト角を有すること、
・粘性が小さいこと、
・自発分極がある程度大きいこと、等が挙げられるが、これらの条件を単独で満足するものは知られていない。このため、実際には、いくつかの液晶化合物または非液晶化合物を混合して得られる強誘電性液晶組成物を使用する必要がある。また、強誘電性液晶化合物のみからなる強誘電性液晶組成物ばかりでなく、例えば、特開昭６１−１９５１８７号公報には、非カイラルなスメクティックＣ、Ｆ、Ｇ、Ｈ、Ｉ等の相を呈する化合物または組成物を基本物質として、これに強誘電性液晶相を呈する一種または複数の化合物を混合して、全体を強誘電性液晶組成物として得ることが報告されている。さらに、非カイラルなスメクティックＣ相等の相を呈する化合物または組成物を基本物質として、光学活性ではあるが、強誘電性液晶相は呈しない一種または複数の化合物を混合して全体を強誘電性液晶組成物とする報告も見受けられる〔 Mol. Cryst. Liq. Cryst., 89, 327 ( 1982 )〕。
【０００４】
これらのことを総合すると、強誘電性液晶相を呈するか否かに係わらず、光学活性である化合物の一種または複数と、非カイラルなスメクティックＣ相等の相を呈する化合物を混合することにより、強誘電性液晶組成物を構成できることが判る。
このように、液晶組成物の構成成分としては、種々の化合物を使用することが可能であるが、実用的には室温を含む広い温度範囲でスメクティックＣ相またはカイラルスメクティックＣ相を呈する液晶化合物もしくは混合物が望ましい。これらのスメクティックＣ液晶混合物の成分としては、フェニルベンゾエート系液晶化合物、ビフェニル系液晶化合物、フェニルピリミジン系液晶化合物およびトラン系液晶化合物等が知られている。しかし、これらの化合物を構成成分とする液晶組成物も、まだ十分な特性を有しているとは言い難い。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の課題は、強誘電性液晶素子の実用化のために、強誘電性液晶組成物に配合した際に、高速応答性、配向性、高いコントラスト比等の諸特性を改善するのに適した液晶化合物、または、液晶組成物の構成成分として有用な化合物、および該化合物を含有して成る液晶組成物、該組成物を使用した液晶素子を提供するものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、前記課題を解決するために鋭意検討した結果、新規な化合物を見出し、本発明を完成するに至った。すなわち、本発明は、一般式（１）（化２）で表されるナフタレン化合物に関するものである。さらには、一般式（１）で表される化合物を少なくとも１種含有する液晶組成物、および該液晶組成物を使用した液晶素子に関するものである。
【０００７】
【化２】
0003853047.tif 000002
（式中、Ｒ1 およびＲ2 はそれぞれハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜２０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数２〜２０の直鎖または分岐鎖のアルコキシアルキル基、あるいは炭素数２〜２０のアルケニル基を表し、Ｙ1 およびＹ2 それぞれは−Ｏ−または−ＣＯＯ−を表し、Ｘ1 およびＸ2 はそれぞれ水素原子またはハロゲン原子を表し、ｍは０または１を表す）
【０００８】
【発明の実施の形態】
以下、本発明に関して、詳細に説明する。
本発明の一般式（１）で表されるナフタレン化合物は新規な化合物である。
一般式（１）において、Ｒ1 およびＲ2 はそれぞれハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜２０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数２〜２０の直鎖または分岐鎖のアルコキシアルキル基、あるいは炭素数２〜２０のアルケニル基を表し、好ましくは、フッ素原子、塩素原子または臭素原子で置換されていてもよい炭素数１〜２０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、炭素数２〜２０の直鎖または分岐鎖のアルコキシアルキル基、あるいは炭素数２〜２０の直鎖または分岐鎖のアルケニル基であり、より好ましくは、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数１〜２０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、あるいは炭素数２〜２０の直鎖または分岐鎖のアルコキシアルキル基であり、さらに好ましくは、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数３〜１６の直鎖または分岐鎖のアルキル基、あるいは炭素数４〜１６の直鎖または分岐鎖のアルコキシアルキル基である。Ｒ1 およびＲ2 は不斉炭素を有していてもよく、該不斉炭素は光学活性でもよい。
【０００９】
Ｒ1 およびＲ2 の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−ノナデシル基、ｎ−エイコシル基の直鎖のアルキル基、
１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、１−メチルプロピル基、２−メチルプロピル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、２，３−ジメチルブチル基、２−エチルブチル基、１−メチルヘキシル基、２−メチルヘキシル基、３−メチルヘキシル基、４−メチルヘキシル基、２，３−ジメチルペンチル基、２，４−ジメチルペンチル基、３−エチルペンチル基、２，３，３−トリメチルブチル基、１−メチルヘプチル基、２−メチルヘプチル基、６−メチルヘプチル基、２−エチルヘキシル基、３−エチルヘキシル基、４−エチルヘキシル基、２，５−ジメチルヘキシル基、１−メチルオクチル基、２−メチルオクチル基、４−メチルオクチル基、６−メチルオクチル基、３，５，５，−トリメチルヘキシル基、１−メチルノニル基、２−メチルノニル基、３，７−ジメチルオクチル基、２，３，３，４−テトラメチルペンチル基、１−メチルデシル基、２−メチルデシル基、５−メチルデシル基、４−メチルドデシル基等の分岐鎖のアルキル基、
【００１０】
フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、１，２−ジフルオロエチル基、２−フルオロプロピル基、３−フルオロプロピル基、１，３−ジフルオロプロピル基、２，３−ジフルオロプロピル基、２−フルオロブチル基、３−フルオロブチル基、４−フルオロブチル基、３−フルオロ−２−メチルプロピル基、２，３−ジフルオロブチル基、２，４−ジフルオロブチル基、３，４−ジフルオロブチル基、２−フルオロペンチル基、３−フルオロペンチル基、５−フルオロペンチル基、２，４−ジフルオロペンチル基、２，５−ジフルオロペンチル基、２−フルオロ−３−メチルブチル基、２−フルオロヘキシル基、３−フルオロヘキシル基、４−フルオロヘキシル基、５−フルオロヘキシル基、６−フルオロヘキシル基、２−フルオロ−３，３−ジメチルブチル基、２−フルオロ−３−モノフルオロメチル−４−メチルペンチル基、２−フルオロヘプチル基、４−フルオロヘプチル基、５−フルオロヘプチル基、２−フルオロオクチル基、３−フルオロオクチル基、６−フルオロオクチル基、
４−フルオロノニル基、７−フルオロノニル基、３−フルオロデシル基、６−フルオロデシル基、４−フルオロドデシル基、８−フルオロドデシル基、５−フルオロテトラデシル基、９−フルオロテトラデシル基、２−クロロエチル基、３−クロロプロピル基、２−クロロブチル基、４−クロロブチル基、２−クロロペンチル基、５−クロロペンチル基、５−クロロヘキシル基、４−クロロヘプチル基、６−クロロオクチル基、７−クロロノニル基、３−クロロデシル基、８−クロロドデシル基、
トリフルオロメチル基、パーフルオロエチル基、パーフルオロ−ｎ−プロピル基、パーフルオロイソプロピル基、パーフルオロ−ｎ−ブチル基、パーフルオロイソブチル基、パーフルオロ−ｎ−ペンチル基、パーフルオロイソペンチル基、パーフルオロ−ｎ−ヘキシル基、パーフルオロ−ｎ−ヘプチル基、パーフルオロ−ｎ−オクチル基、パーフルオロ−ｎ−ノニル基、パーフルオロ−ｎ−デシル基、パーフルオロ−ｎ−ウンデシル基、パーフルオロ−ｎ−ドデシル基、パーフルオロ−ｎ−テトラデシル基、
【００１１】
１−ヒドロパーフルオロエチル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−プロピル基、１−ヒドロパーフルオロイソプロピル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−ブチル基、１−ヒドロパーフルオロイソブチル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−ペンチル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘキシル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘプチル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−オクチル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−ノニル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−デシル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−ウンデシル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−ドデシル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−テトラデシル基、
１，１−ジヒドロパーフルオロエチル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−プロピル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ブチル基、１，１−ジヒドロパーフルオロイソブチル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ペンチル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘキシル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘプチル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−オクチル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ノニル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−デシル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ウンデシル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ドデシル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−テトラデシル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ペンタデシル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘキサデシル基、
１，１，２−トリヒドロフルオロパーフルオロエチル基、１，１，３−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−プロピル基、１，１，３−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ブチル基、１，１，４−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ブチル基、１，１，４−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ペンチル基、１，１，５−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ペンチル基、１，１，３−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘキシル基、１，１，６−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘキシル基、１，１，５−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘプチル基、１，１，７−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘプチル基、１，１，８−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−オクチル基、１，１，９−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ノニル基、１，１，１１−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ウンデシル基、
【００１２】
２−（パーフルオロエチル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−プロピル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−ペンチル）エチル基、２−（パーフルオロ−３−メチルブチル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−ヘキシル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−ヘプチル）エチル基、２−（パーフルオロ−５−メチルヘキシル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−オクチル）エチル基、２−（パーフルオロ−７−メチルオクチル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−デシル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−ノニル）エチル基、２−（パーフルオロ−９−メチルデシル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−ドデシル）エチル基、
１−トリフルオロメチルプロピル基、２−トリフルオロメチルプロピル基、２，２−ビス（トリフルオロメチル）プロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−プロピル）プロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）プロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−ヘキシル）プロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−ヘプチル）プロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−オクチル）プロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−デシル）プロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−ドデシル）プロピル基、１−トリフルオロメチルブチル基、２−トリフルオロメチルブチル基、３−トリフルオロメチルブチル基、４−（パーフルオロエチル）ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−プロピル）ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−ペンチル）ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−ヘキシル）ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−ヘプチル）ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−オクチル）ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−デシル）ブチル基、
１−トリフルオロメチルペンチル基、２−トリフルオロメチルペンチル基、３−トリフルオロメチルペンチル基、４−トリフルオロメチルペンチル基、５−（パーフルオロ−ｎ−プロピル）ペンチル基、５−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）ペンチル基、５−（パーフルオロ−ｎ−ペンチル）ペンチル基、５−（パーフルオロ−ｎ−ヘキシル）ペンチル基、５−（パーフルオロ−ｎ−ヘプチル）ペンチル基、５−（パーフルオロ−ｎ−オクチル）ペンチル基、
６−（パーフルオロエチル）ヘキシル基、６−（パーフルオロ−ｎ−プロピル）ヘキシル基、６−（パーフルオロ−１−メチルエチル）ヘキシル基、６−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）ヘキシル基、６−（パーフルオロ−ｎ−ヘキシル）ヘキシル基、６−（パーフルオロ−ｎ−ヘプチル）ヘキシル基、６−（パーフルオロ−５−メチルヘキシル）ヘキシル基、６−（パーフルオロ−ｎ−オクチル）ヘキシル基、６−（パーフルオロ−７−メチルオクチル）ヘキシル基、
７−（パーフルオロエチル）ヘプチル基、７−（パーフルオロ−ｎ−プロピル）ヘプチル基、７−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）ヘプチル基、７−（パーフルオロ−ｎ−ペンチル）ヘプチル基等のハロゲン原子で置換されたアルキル基、
【００１３】
メトキシメチル基、２−メトキシエチル基、３−メトキシプロピル基、４−メトキシブチル基、５−メトキシペンチル基、６−メトキシヘキシル基、７−メトキシヘプチル基、８−メトキシオクチル基、９−メトキシノニル基、１０−メトキシデシル基、エトキシメチル基、２−エトキシエチル基、３−エトキシプロピル基、４−エトキシブチル基、５−エトキシペンチル基、６−エトキシヘキシル基、７−エトキシヘプチル基、８−エトキシオクチル基、９−エトキシノニル基、１０−エトキシデシル基、ｎ−プロピルオキシメチル基、２−ｎ−プロピルオキシエチル基、３−ｎ−プロピルオキシプロピル基、４−ｎ−プロピルオキシブチル基、５−ｎ−プロピルオキシペンチル基、６−ｎ−プロピルオキシヘキシル基、７−ｎ−プロピルオキシヘプチル基、８−ｎ−プロピルオキシオクチル基、９−ｎ−プロピルオキシノニル基、１０−ｎ−プロピルオキシデシル基、ｎ−ブチルオキシメチル基、２−ｎ−ブチルオキシエチル基、３−ｎ−ブチルオキシプロピル基、４−ｎ−ブチルオキシブチル基、５−ｎ−ブチルオキシペンチル基、６−ｎ−ブチルオキシヘキシル基、７−ｎ−ブチルオキシヘプチル基、８−ｎ−ブチルオキシオクチル基、９−ｎ−ブチルオキシノニル基、１０−ｎ−ブチルオキシデシル基、ｎ−ペンチルオキシメチル基、２−ｎ−ペンチルオキシエチル基、３−ｎ−ペンチルオキシプロピル基、４−ｎ−ペンチルオキシブチル基、５−ｎ−ペンチルオキシペンチル基、６−ｎ−ペンチルオキシヘキシル基、７−ｎ−ペンチルオキシヘプチル基、８−ｎ−ペンチルオキシオクチル基、９−ｎ−ペンチルオキシノニル基、１０−ｎ−ペンチルオキシデシル基、ｎ−ヘキシルオキシメチル基、２−ｎ−ヘキシルオキシエチル基、３−ｎ−ヘキシルオキシプロピル基、４−ｎ−ヘキシルオキシブチル基、５−ｎ−ヘキシルオキシペンチル基、６−ｎ−ヘキシルオキシヘキシル基、７−ｎ−ヘキシルオキシヘプチル基、８−ｎ−ヘキシルオキシオクチル基、９−ｎ−ヘキシルオキシノニル基、１０−ｎ−ヘキシルオキシデシル基、ｎ−ヘプチルオキシメチル基、２−ｎ−ヘプチルオキシエチル基、３−ｎ−ヘプチルオキシプロピル基、４−ｎ−ヘプチルオキシブチル基、５−ｎ−ヘプチルオキシペンチル基、６−ｎ−ヘプチルオキシヘキシル基、７−ｎ−ヘプチルオキシヘプチル基、８−ｎ−ヘプチルオキシオクチル基、９−ｎ−ヘプチルオキシノニル基、１０−ｎ−ヘプチルオキシデシル基、
【００１４】
ｎ−オクチルオキシメチル基、２−ｎ−オクチルオキシエチル基、３−ｎ−オクチルオキシプロピル基、４−ｎ−オクチルオキシブチル基、５−ｎ−オクチルオキシペンチル基、６−ｎ−オクチルオキシヘキシル基、７−ｎ−オクチルオキシヘプチル基、８−ｎ−オクチルオキシオクチル基、９−ｎ−オクチルオキシノニル基、１０−ｎ−オクチルオキシデシル基、ｎ−ノニルオキシメチル基、２−ｎ−ノニルオキシエチル基、３−ｎ−ノニルオキシプロピル基、４−ｎ−ノニルオキシブチル基、５−ｎ−ノニルオキシペンチル基、６−ｎ−ノニルオキシヘキシル基、７−ｎ−ノニルオキシヘプチル基、８−ｎ−ノニルオキシオクチル基、９−ｎ−ノニルオキシノニル基、１０−ｎ−ノニルオキシデシル基、ｎ−デシルオキシメチル基、２−ｎ−デシルオキシエチル基、３−ｎ−デシルオキシプロピル基、４−ｎ−デシルオキシブチル基、５−ｎ−デシルオキシペンチル基、６−ｎ−デシルオキシヘキシル基、７−ｎ−デシルオキシヘプチル基、８−ｎ−デシルオキシオクチル基、９−ｎ−デシルオキシノニル基、２−ｎ−ウンデシルオキシエチル基、４−ｎ−ウンデシルオキシブチル基、６−ｎ−ウンデシルオキシヘキシル基、８−ｎ−ウンデシルオキシオクチル基、２−ｎ−ドデシルオキシエチル基、４−ｎ−ドデシルオキシブチル基、６−ｎ−ドデシルオキシヘキシル基、
【００１５】
１−メチル−２−メトキシエチル基、１−メチル−２−エトキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−プロピルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ブチルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ペンチルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ヘキシルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ヘプチルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−オクチルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ノニルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−デシルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ウンデシルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ドデシルオキシエチル基、２−メトキシプロピル基、２−エトキシプロピル基、２−ｎ−プロピルオキシプロピル基、２−ｎ−ブチルオキシプロピル基、２−ｎ−ペンチルオキシプロピル基、２−ｎ−ヘキシルオキシプロピル基、２−ｎ−ヘプチルオキシプロピル基、２−ｎ−オクチルオキシプロピル基、２−ｎ−ノニルオキシプロピル基、２−ｎ−デシルオキシプロピル基、２−ウンデシルオキシプロピル基、２−ドデシルオキシプロピル基、１−メチル−３−メトキシプロピル基、１−メチル−３−エトキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−プロピルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ブチルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ペンチルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ヘキシルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ヘプチルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−オクチルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ノニルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−デシルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ウンデシルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ドデシルオキシプロピル基、３−メトキシブチル基、３−エトキシブチル基、３−ｎ−プロピルオキシブチル基、３−ｎ−ブチルオキシブチル基、３−ｎ−ペンチルオキシブチル基、３−ｎ−ヘキシルオキシブチル基、３−ｎ−ヘプチルオキシブチル基、３−ｎ−オクチルオキシブチル基、３−ｎ−ノニルオキシブチル基、３−ｎ−デシルオキシブチル基、３−ｎ−ウンデシルオキシブチル基、３−ｎ−ドデシルオキシブチル基、
【００１６】
イソプロピルオキシメチル基、２−イソプロピルオキシエチル基、３−イソプロピルオキシプロピル基、４−イソプロピルオキシブチル基、５−イソプロピルオキシペンチル基、６−イソプロピルオキシヘキシル基、７−イソプロピルオキシヘプチル基、８−イソプロピルオキシオクチル基、９−イソプロピルオキシノニル基、１０−イソプロピルオキシデシル基、イソブチルオキシメチル基、２−イソブチルオキシエチル基、３−イソブチルオキシプロピル基、４−イソブチルオキシブチル基、５−イソブチルオキシペンチル基、６−イソブチルオキシヘキシル基、７−イソブチルオキシヘプチル基、８−イソブチルオキシオクチル基、９−イソブチルオキシノニル基、１０−イソブチルオキシデシル基、tert- ブチルオキシメチル基、２−tert- ブチルオキシエチル基、３−tert- ブチルオキシプロピル基、４−tert- ブチルオキシブチル基、５−tert- ブチルオキシペンチル基、６−tert- ブチルオキシヘキシル基、７−tert- ブチルオキシヘプチル基、８−tert- ブチルオキシオクチル基、９−tert- ブチルオキシノニル基、１０−tert- ブチルオキシデシル基、
２−エチルブチルオキシメチル基、２−（２’−エチルブチルオキシ）エチル基、３−（２’−エチルブチルオキシ）プロピル基、４−（２’−エチルブチルオキシ）ブチル基、５−（２’−エチルブチルオキシ）ペンチル基、６−（２’−エチルブチルオキシ）ヘキシル基、７−（２’−エチルブチルオキシ）ヘプチル基、８−（２’−エチルブチルオキシ）オクチル基、９−（２’−エチルブチルオキシ）ノニル基、１０−（２’−エチルブチルオキシ）デシル基、
３−エチルペンチルオキシメチル基、２−（３’−エチルペンチルオキシ）エチル基、３−（３’−エチルペンチルオキシ）プロピル基、４−（３’−エチルペンチルオキシ）ブチル基、５−（３’−エチルペンチルオキシ）ペンチル基、６−（３’−エチルペンチルオキシ）ヘキシル基、７−（３’−エチルペンチルオキシ）ヘプチル基、８−（３’−エチルペンチルオキシ）オクチル基、９−（３’−エチルペンチルオキシ）ノニル基、１０−（３’−エチルペンチルオキシ）デシル基、４−（１’−メチルヘプチルオキシ）ブチル基、６−（１’−メチルヘプチルオキシ）ヘキシル基、
【００１７】
２−（２’−メトキシエトキシ）エチル基、２−（２’−エトキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−プロピルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−イソプロピルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ブチルオキエトキシ）エチル基、２−（２’−イソブチルオキエトキシ）エチル基、２−（２’−tert−ブチルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ペンチルオキシエトキシ）エチル基、２−〔２’−（２”−エチルブチルオキシ）エトキシ〕エチル基、２−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エチル基、２−〔２’−（３”−エチルペンチルオキシ）エトキシ〕エチル基、２−（２’−ｎ−ヘプチルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−オクチルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ノニルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−デシルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ウンデシルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ドデシルオキシエトキシ）エチル基、
２−〔２’−（２”−メトキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−エトキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−プロピルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−イソプロピルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ブチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−イソブチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−tert−ブチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−｛２’−〔２”−（２'''−エチルブチルオキシ）エトキシ〕エトキシ｝エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ペンチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−｛２’−〔２”−（３'''−エチルペンチルオキシ）エトキシ〕エトキシ｝エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ヘプチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−オクチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ノニルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−デシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ウンデシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、
２−｛２’−〔２”−（２'''−メトキシエトキシ）エトキシ〕エトキシ｝エチル基、２−｛２’−｛２”−〔２'''−（２−メトキシエトキシ）エトキシ〕エトキシ｝エトキシ｝エチル基、２−｛２’−｛２”−｛２'''−〔２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ〕エトキシ｝エトキシ｝エトキシ｝エチル基、
【００１８】
２−エトキシエトキシメチル基、２−ｎ−ブチルオキシエトキシメチル基、２−ｎ−ヘキシルオキシエトキシメチル基、３−エトキシプロピルオキシメチル基、３−ｎ−プロピルオキシプロピルオキシメチル基、３−ｎ−ペンチルオキシプロピルオキシメチル基、３−ｎ−ヘキシルオキシプロピルオキシメチル基、
４−メトキシブチルオキシメチル基、４−エトキシブチルオキシメチル基、４−ｎ−ブチルオキシブチルオキシメチル基、２−（３’−メトキシプロピルオキシ）エチル基、２−（３’−エトキシプロピルオキシ）エチル基、２−（４’−メトキシブチルオキシ）エチル基、２−（４’−エトキシブチルオキシ）エチル基、２−〔４’−（２”−エチルブチルオキシ）ブチルオキシ〕エチル基、２−〔４’−（３”−エチルペンチルオキシ）ブチルオキシ〕エチル基、
３−（２’−メトキシエトキシ）プロピル基、３−（２’−エトキシエトキシ）プロピル基、３−（２’−ｎ−ペンチルオキシエトキシ）プロピル基、３−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）プロピル基、３−（３’−エトキシプロピルオキシ）プロピル基、３−（３’−ｎ−プロピルオキシプロピルオキシ）プロピル基、３−（３’−ｎ−ブチルオキシプロピルオキシ）プロピル基、３−（４’−エトキシブチルオキシ）プロピル基、３−（５’−エトキシペンチルオキシ）プロピル基、４−（２’−メトキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−エトキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−イソプロピルオキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−イソブチルオキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−ｎ−ブチルオキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）ブチル基、４−（３’−ｎ−プロピルオキシプロピルオキシ）ブチル基、４−〔２’−（２”−メトキシエトキシ）エトキシ〕ブチル基、４−〔２’−（２”−ｎ−ブチルオキシエトキシ）エトキシ〕ブチル基、４−〔２’−（２”−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エトキシ〕ブチル基、
２−エチルヘキシルオキシメチル基、３，５，５−トリメチルヘキシルオキシメチル基、３，７−ジメチルオクチルオキシメチル基、２−（２’−エチルヘキシルオキシ）エチル基、２−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）エチル基、２−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）エチル基、３−（２’−エチルヘキシルオキシ）プロピル基、３−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）プロピル基、３−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）プロピル基、４−（２’−エチルヘキシルオキシ）ブチル基、４−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）ブチル基、４−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）ブチル基、５−（２’−エチルヘキシルオキシ）ペンチル基、５−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）ペンチル基、５−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）ペンチル基、６−（２’−エチルヘキシルオキシ）ヘキシル基、６−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）ヘキシル基、６−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）ヘキシル基等のアルコキシアルキル基、
【００１９】
２−（２’−トリフルオロメチルプロピルオキシ）エチル基、４−（２’−トリフルオロメチルプロピルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリフルオロメチルプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリフルオロメチルプロピルオキシ）オクチル基、２−（２’−トリフルオロメチルブチルオキシ）エチル基、４−（２’−トリフルオロメチルブチルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリフルオロメチルブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリフルオロメチルブチルオキシ）オクチル基、２−（２’−トリフルオロメチルヘプチルオキシ）エチル基、４−（２’−トリフルオロメチルヘプチルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリフルオロメチルヘプチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリフルオロメチルヘプチルオキシ）オクチル基、２−（２’−フルオロエチルオキシ）エチル基、４−（２’−フルオロエチルオキシ）ブチル基、６−（２’−フルオロエチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−フルオロエチルオキシ）オクチル基、２−（２’−フルオロプロピルオキシ）エチル基、４−（２’−フルオロプロピルオキシ）ブチル基、６−（２’−フルオロプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−フルオロプロピルオキシ）オクチル基、２−（３’−フルオロプロピルオキシ）エチル基、４−（３’−フルオロプロピルオキシ）ブチル基、６−（３’−フルオロプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−フルオロプロピルオキシ）オクチル基、２−（３’−フルオロ−２’−メチルプロピルオキシ）エチル基、４−（３’−フルオロ−２’−メチルプロピルオキシ）ブチル基、６−（３’−フルオロ−２’−メチルプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−フルオロ−２’−メチルプロピルオキシ）オクチル基、２−（２’，３’−ジフルオロプロピルオキシ）エチル基、４−（２’，３’−ジフルオロプロピルオキシ）ブチル基、６−（２’，３’−ジフルオロプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’，３’−ジフルオロプロピルオキシ）オクチル基、２−（２’−フルオロブチルオキシ）エチル基、４−（２’−フルオロブチルオキシ）ブチル基、６−（２’−フルオロブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−フルオロブチルオキシ）オクチル基、２−（３’−フルオロブチルオキシ）エチル基、４−（３’−フルオロブチルオキシ）ブチル基、６−（３’−フルオロブチルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−フルオロブチルオキシ）オクチル基、２−（４’−フルオロブチルオキシ）エチル基、４−（４’−フルオロブチルオキシ）ブチル基、６−（４’−フルオロブチルオキシ）ヘキシル基、８−（４’−フルオロブチルオキシ）オクチル基、２−（２’，３’−ジフルオロブチルオキシ）エチル基、４−（２’，３’−ジフルオロブチルオキシ）ブチル基、６−（２’，３’−ジフルオロブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’，３’−ジフルオロブチルオキシ）オクチル基、
【００２０】
２−（２’−トリクロロメチルプロピルオキシ）エチル基、４−（２’−トリクロロメチルプロピルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリクロロメチルプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリクロロメチルプロピルオキシ）オクチル基、２−（２’−トリクロロメチルブチルオキシ）エチル基、４−（２’−トリクロロメチルブチルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリクロロメチルブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリクロロメチルブチルオキシ）オクチル基、２−（２’−トリクロロメチルヘプチルオキシ）エチル基、４−（２’−トリクロロメチルヘプチルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリクロロメチルヘプチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリクロロメチルヘプチルオキシ）オクチル基、２−（２’−クロロエチルオキシ）エチル基、４−（２’−クロロエチルオキシ）ブチル基、６−（２’−クロロエチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−クロロエチルオキシ）オクチル基、２−（２’−クロロプロピルオキシ）エチル基、４−（２’−クロロプロピルオキシ）ブチル基、６−（２’−クロロプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−クロロプロピルオキシ）オクチル基、２−（３’−クロロプロピルオキシ）エチル基、４−（３’−クロロプロピルオキシ）ブチル基、６−（３’−クロロプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−クロロプロピルオキシ）オクチル基、２−（３’−クロロ−２’−メチルプロピルオキシ）エチル基、４−（３’−クロロ−２’−メチルプロピルオキシ）ブチル基、６−（３’−クロロ−２’−メチルプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−クロロ−２’−メチルプロピルオキシ）オクチル基、２−（２’，３’−ジクロロプロピルオキシ）エチル基、４−（２’，３’−ジクロロプロピルオキシ）ブチル基、６−（２’，３’−ジクロロプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’，３’−ジクロロプロピルオキシ）オクチル基、２−（２’−クロロブチルオキシ）エチル基、４−（２’−クロロブチルオキシ）ブチル基、６−（２’−クロロブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−クロロブチルオキシ）オクチル基、２−（３’−クロロブチルオキシ）エチル基、４−（３’−クロロブチルオキシ）ブチル基、６−（３’−クロロブチルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−クロロブチルオキシ）オクチル基、２−（４’−クロロブチルオキシ）エチル基、４−（４’−クロロブチルオキシ）ブチル基、６−（４’−クロロブチルオキシ）ヘキシル基、８−（４’−クロロブチルオキシ）オクチル基、２−（２’，３’−ジクロロブチルオキシ）エチル基、４−（２’，３’−ジクロロブチルオキシ）ブチル基、６−（２’，３’−ジクロロブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’，３’−ジクロロブチルオキシ）オクチル基等のハロゲン原子で置換されたアルコキシアルキル基、
【００２１】
ビニル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、２−ヘプテニル基、３−ヘプテニル基、４−ヘプテニル基、５−ヘプテニル基、６−ヘプテニル基、２−オクテニル基、３−オクテニル基、４−オクテニル基、５−オクテニル基、６−オクテニル基、７−オクテニル基、２−ノネニル基、３−ノネニル基、４−ノネニル基、５−ノネニル基、６−ノネニル基、７−ノネニル基、８−ノネニル基、２−デセニル基、３−デセニル基、４−デセニル基、５−デセニル基、６−デセニル基、７−デセニル基、８−デセニル基、９−デセニル基、２−ウンデセニル基、３−ウンデセニル基、１０−ウンデセニル基、２−ドデセニル基、３−ドデセニル基、１１−ドデセニル基等のアルケニル基を挙げることができる。
【００２２】
一般式（１）において、Ｘ1 およびＸ2 はそれぞれ水素原子またはハロゲン原子を表し、好ましくは、水素原子、フッ素原子、塩素原子または臭素原子であり、より好ましくは、水素原子、フッ素原子または塩素原子であり、さらに好ましくは、水素原子またはフッ素原子である。
一般式（１）において、Ｙ1 およびＹ2 はそれぞれ−Ｏ−または−ＣＯＯ−を表し、好ましくは、Ｙ1 は−Ｏ−または−ＣＯＯ−であり、Ｙ2 は−ＣＯＯ−である。一般式（１）において、ｍは０または１を表す。
【００２３】
一般式（１）で表されるナフタレン化合物は、ｍが０または１である場合に、以下の（１−Ａ）または（１−Ｂ）（化３）の構造をとる。
さらに、一般式（１−Ａ）および一般式（１−Ｂ）で表される化合物はＹ1の種類に応じて、以下に示す（１−Ａ１）、（１−Ａ２）、（１−Ｂ１）または（１−Ｂ２）（化３）の構造をとる。
【００２４】
【化３】
0003853047.tif 000003
（上式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｙ1 、Ｙ2 は前記と同じ意味を表す）
一般式（１）で表されるナフタレン化合物の具体例としては、例えば、以下に示す構造の化合物（化４〜１９）を挙げることができる。尚、具体例中の＊は光学活性炭素を表す。
【００２５】
【化４】
0003853047.tif 000004
【００２６】
【化５】
0003853047.tif 000005
【００２７】
【化６】
0003853047.tif 000006
【００２８】
【化７】
0003853047.tif 000007
【００２９】
【化８】
0003853047.tif 000008
【００３０】
【化９】
0003853047.tif 000009
【００３１】
【化１０】
0003853047.tif 000010
【００３２】
【化１１】
0003853047.tif 000011
【００３３】
【化１２】
0003853047.tif 000012
【００３４】
【化１３】
0003853047.tif 000013
【００３５】
【化１４】
0003853047.tif 000014
【００３６】
【化１５】
0003853047.tif 000015
【００３７】
【化１６】
0003853047.tif 000016
【００３８】
【化１７】
0003853047.tif 000017
【００３９】
【化１８】
0003853047.tif 000018
【００４０】
【化１９】
0003853047.tif 000019
【００４１】
一般式（１）で表される化合物は、代表的には、以下の方法により製造することができる。
すなわち、一般式（２）（化２０）で表される化合物と、一般式（３）（化２０）で表される化合物とを、４−ピロリジノピリジン、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン等の触媒の存在下、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（以下、ＤＣＣと略記する）等の縮合剤を作用させる方法、あるいは、一般式（２）で表される化合物を塩化チオニルまたはオキザリルクロライド等の塩素化剤により塩素化し、ピリジン、トリエチルアミン等の塩基の存在下に一般式（３）で表される化合物と反応させる方法等により一般式（１−Ａ）（化２０）で表される化合物を製造することができる。
【００４２】
【化２０】
0003853047.tif 000020
（上式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｘ2 、Ｙ1 、Ｙ2 は前記と同じ意味を表す）
【００４３】
また、一般式（４）（化２１）で表される化合物と、一般式（３）で表される化合物とを、４−ピロリジノピリジン、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン等の触媒の存在下、ＤＣＣ等の縮合剤を作用させる方法、あるいは、一般式（４）で表される化合物を塩化チオニルまたはオキザリルクロライド等の塩素化剤により塩素化し、ピリジン、トリエチルアミン等の塩基の存在下に一般式（３）で表される化合物と反応させる方法等により一般式（５）（化２１）で表される化合物を製造し、次いで、一般式（５）で表される化合物をパラジウムカーボン等の触媒の存在下、水素化分解を行うことにより一般式（６）（化２１）で表される化合物を製造することができる。一般式（６）で表される化合物を、ＤＣＣと４−ピロリジノピリジン、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン等の触媒の存在下、カルボン酸と反応させる方法、または、ピリジン、トリエチルアミン等の塩基の存在下、カルボン酸クロライドと反応させる方法により一般式（１−Ａ２）で表される化合物を製造することができる。
【００４４】
【化２１】
0003853047.tif 000021
（上式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｘ2 、Ｙ2 は前記と同じ意味を表し、Ｂｚはベンジル基を表す）
【００４５】
また、一般式（６）で表される化合物を、ＤＣＣと４−ピロリジノピリジン、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン等の触媒の存在下、安息香酸誘導体と反応させる方法、または、ピリジン、トリエチルアミン等の塩基の存在下、安息香酸ハライドと反応させる方法により一般式（１−Ｂ）（化２２）で表される化合物を製造することができる。
【００４６】
【化２２】
0003853047.tif 000022
（上式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｙ1 、Ｙ2 は前記と同じ意味を表す）
【００４７】
本発明のナフタレン化合物には、それ自体で液晶性を示すナフタレン化合物、およびそれ自体では液晶性を示さないナフタレン化合物がある。また、液晶性を示すナフタレン化合物には、スメクティックＣ相（以下、Ｓｃ相と略記する）を示すナフタレン化合物、カイラルスメクティックＣ相（以下、Ｓｃ＊相と略記する）を示すナフタレン化合物、および、液晶性を示すがＳｃ相またはＳｃ＊相を示さないナフタレン化合物がある。これらの化合物は、それぞれ液晶組成物の構成成分として有効に使用することができる。
【００４８】
次に、本発明の液晶組成物について説明する。
液晶組成物は一般に二種以上の成分からなるが、本発明の液晶組成物は、必須成分として、本発明のナフタレン化合物を少なくとも一種含有するものである。
本発明の液晶組成物に用いる本発明のナフタレン化合物としては、液晶性を示さないナフタレン化合物、Ｓｃ相を示すナフタレン化合物、Ｓｃ＊相を示すナフタレン化合物、および、液晶性を示すがＳｃ相およびＳｃ＊相を示さないナフタレン化合物である。
本発明の液晶組成物としては、好ましくは、カイラルスメクティックＣ、Ｆ、Ｇ、Ｈ、Ｉ等の相を示す液晶組成物が挙げられ、より好ましくは、Ｓｃ＊相を示す液晶組成物である。
本発明のＳｃ＊相を示す液晶組成物は、本発明のナフタレン化合物、本発明のナフタレン化合物以外のＳｃ＊相を示す液晶化合物、本発明のナフタレン化合物以外のＳｃ相を示す液晶化合物および光学活性化合物から選ばれる化合物を複数組み合わせることにより調製される組成物であり、本発明のナフタレン化合物を少なくとも一種含有する。
【００４９】
本発明のナフタレン化合物以外のＳｃ＊相を示す液晶化合物としては、特に限定されるものではないが、光学活性フェニルベンゾエート系液晶化合物、光学活性ビフェニルベンゾエート系液晶化合物、光学活性フェニルナフタレン系液晶化合物、光学活性フェニルピリミジン系液晶化合物、光学活性ナフチルピリミジン系液晶化合物、光学活性トラン系液晶化合物等を挙げることができる。
本発明のナフタレン化合物以外のＳｃ相を示す液晶化合物としては、特に限定されるものではないが、フェニルベンゾエート系液晶化合物、ビフェニルベンゾエート系液晶化合物、フェニルナフタレン系液晶化合物、フェニルピリミジン系液晶化合物、ナフチルピリミジン系液晶化合物、トラン系液晶化合物等を挙げることができる。
【００５０】
また、光学活性化合物とは、それ自身では液晶性を示さないが、Ｓｃ相を示す液晶化合物またはＳｃ相を示す液晶組成物と混合することにより、Ｓｃ＊相を発現する能力を有する化合物を示し、光学活性化合物としては、特に限定されるものではないが、光学活性フェニルベンゾエート系非液晶化合物、光学活性ビフェニルベンゾエート系非液晶化合物、光学活性フェニルナフタレン系非液晶化合物、光学活性フェニルピリミジン系非液晶化合物、光学活性ナフチルピリミジン系非液晶化合物、光学活性トラン系非液晶化合物等を挙げることができる。
また、本発明の液晶組成物には、上記の成分の他に、任意成分としてＳｃ相を示さないスメクティックおよびネマティック液晶化合物、本発明のナフタレン化合物以外の液晶性を示さない化合物（例えば、アントラキノン系色素、アゾ系色素などの二色性色素、および導電性付与剤、寿命向上剤など）を含有していてもよい。
本発明の液晶組成物中の本発明のナフタレン化合物の含有量は特に限定されるものではないが、通常、５〜９９重量％であり、好ましくは、１０〜９０重量％である。
【００５１】
本発明の液晶組成物において、カイラルスメクティックＣ、Ｆ、Ｇ、Ｈ、Ｉ相を示す液晶組成物は強誘電性を示す液晶組成物である。
強誘電性を示す液晶組成物は、電圧印加によりスイッチング現象を起こし、これを利用した応答速度の速い液晶表示素子を作製することができる〔例えば、特開昭５６−１０７２１６号公報、特開昭５９−１１８７４４号公報、 Appl. Phys. Lett., 36 、 899 (1980) 〕。
【００５２】
次に、本発明の液晶素子に関して説明する。
本発明の液晶素子は、本発明の液晶組成物を、１対の電極基板間に配置し、液晶層としたものである。液晶層は、本発明の液晶組成物を、例えば、真空中、等方性液体となるまで加熱し、液晶セル内に注入後、冷却して、液晶層を形成し、常圧に戻すことにより形成することができる。
【００５３】
（図１）に、強誘電性を利用した液晶素子の構成を説明するためのカイラルスメクティック相を有する液晶素子の一例を示した断面概略図を記載した。
（図１）に示した液晶素子は、透過型の液晶素子であるが、勿論、本発明の液晶素子の形態に関しては、特に限定するものではなく、透過型の液晶素子のみならず、例えば、反射型の液晶素子をも包含するものである。
（図１）において、１は液晶（カイラルスメクティック液晶）層、２は基板、３は透明電極、４は絶縁性配向制御層、５はスペーサー、６はリード線、７は電源、８は偏光板、９は光源を示している。
【００５４】
液晶素子は、それぞれ透明電極３および絶縁性配向制御層４を設けた１対の基板２の間に、カイラルスメクティック相を示す液晶層１を配置し、かつその層厚をスペーサー５で設定してなるものであり、１対の透明電極３の間に、リード線６を介して、電源７より電圧を印加可能なように接続する。また１対の基板２は、クロスニコル状態に配置された１対の偏光板８により挟持され、その一方の外側には光源９が配置される。尚、基板２としては、一般的には、ガラス基板またはプラスティック基板が用いられる。
【００５５】
２枚の基板２に設けられる透明電極３としては、例えば、Ｉｎ2 Ｏ3 、ＳｎＯ2 またはＩＴＯ（インジウム・チン・オキサイド；Indium Tin Oxide）の薄膜からなる透明電極が挙げられる。
絶縁性配向制御層４は、ポリイミド等の高分子の薄膜を、ガーゼやアセテート植毛布等でラビングし、液晶を配向させるためのものである。絶縁性配向制御層４の材質としては、例えば、シリコン窒化物、水素を含有するシリコン窒化物、シリコン炭化物、水素を含有するシリコン炭化物、シリコン酸化物、ホウ素窒化物、水素を含有するホウ素窒化物、セリウム酸化物、アルミニウム酸化物、ジルコニウム酸化物、チタン酸化物またはフッ化マグネシウムなどの無機絶縁層、ポリビニルアルコール、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエステルイミド、ポリパラキシレン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリビニルアセタール、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリアミド、ポリスチレン、セルロース樹脂、メラミン樹脂、ユリア樹脂、アクリル樹脂、フォトレジスト樹脂などの有機絶縁層が挙げられる。
【００５６】
絶縁性配向制御層４は、無機絶縁層または有機絶縁層のみからなる絶縁性配向制御層であってもよく、無機絶縁層の上に、有機絶縁層を形成した２層構造の絶縁性配向制御層であってもよく、無機絶縁層または有機絶縁層のみからなる絶縁性配向制御層であってもよい。
絶縁性配向制御層が無機絶縁層である場合には、蒸着法などで形成することができる。また、有機絶縁層である場合には、その前駆体を溶解した溶液をスピンナー塗布法、浸透塗布法、スクリーン印刷法、スプレー塗布法、ロール塗布法等で塗布し、所定の硬化条件下（例えば、加熱下）で硬化させて形成することができる。
絶縁性配向層４の層厚は、特に限定するものではないが、通常、１ｎｍ〜１０μｍ、好ましくは、１〜３００ｎｍ、より好ましくは、１〜１００ｎｍである。
【００５７】
２枚の基板２は、スペーサ５により任意の間隔に保たれている。例えば、２枚の基板２により所定の直径を持つシリカビーズ、アルミナビーズ等のスペーサを挟持し、周囲をシール材（例えば、エポキシ系接着剤）を用いて密封し、任意の間隔に保つことができる。また、スペーサーとしては、高分子フィルムやガラスファイバーを使用してもよい。この２枚の基板の間に、カイラルスメクティック相を示す液晶を封入する。液晶層１は、一般には、０．５〜２０μｍ、好ましくは、１〜５μｍの厚さに設定されている。
透明電極３からはリード線によって外部の電源７に接続されている。
また、基板２の外側には、互いの偏光軸を、例えば、クロスニコル状態とした１対の偏光板８が配置されている。（図１）の例は透過型であり、光源９を備えている。
【００５８】
また、本発明の液晶組成物を使用した液晶素子は、（図１）に示した透過型の素子としてだけではなく、反射型の素子としても応用可能である。
本発明の液晶組成物を使用する液晶素子の表示方式に関しては、特に限定されるものではないが、例えば、（ａ）ヘリカル変歪型、（ｂ）ＳＳＦＬＣ（サーフェス・スタビライズド・フェロエレクトリック・リキッド・クリスタル）型、（ｃ）ＴＳＭ（トランジェット・スキャッタリング・モード）型、（ｄ）Ｇ−Ｈ（ゲスト−ホスト）型の表示方式を使用することができる。
また、本発明の液晶組成物は、表示用液晶素子以外の分野（例えば、▲１▼非線形光機能素子、▲２▼コンデンサー材料等のエレクトロニクス材料、▲３▼リミッター、メモリー、増幅器、変調器等のエレクトロニクス素子、▲４▼熱、光、圧力、機械変形等と電圧の変換素子やセンサー、▲５▼熱電発電素子等の発電素子等）への応用が可能である。
【００５９】
【実施例】
以下、本発明を実施例により、更に詳細に説明するが、本発明はこれらにより限定されるものではない。
尚、実施例中の記号Ｉ、ＳＡ、Ｓｃ、Ｓｃ＊およびＣは以下の意味を表す。
Ｉ：等方性液体
ＳＡ：スメクティックＡ相
Ｓｃ：スメクティックＣ相
Ｓｃ＊：カイラルスメクティックＣ相
Ｃ：結晶相
【００６０】
製造例１：３−（４’−ｎ−デシルオキシフェニル）プロピオン酸の製造
３−（４’−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸８．３０ｇ、水酸化カリウム（８５重量％）７．２５ｇ、メタノール１００ｇおよび水２５ｇからなる混合物を７０℃に加温し、ｎ−デシルブロマイド１３．２６ｇを１時間を要して滴下した。滴下後、さらに３０時間、７０〜８０℃で撹拌した。反応混合物を室温にまで冷却し、水１００ｇを装入した。濃塩酸を用いて酸性にした後、析出物を濾取した。これをメタノール／水でスラッジを行い、目的物を無色固体として１２．８５ｇ得た。
【００６１】
製造例２：３−（４’−ベンジルオキシフェニル）プロピオン酸の製造
製造例１において、ｎ−デシルブロマイドの代わりに、ベンジルブロマイド１０．２６ｇを使用した以外は、製造例１に記載の操作に従い、目的物を無色結晶として１０．３８ｇ得た。
【００６２】
製造例３：２−ベンジルオキシ−６−ナフトエ酸（２’−メチルプロピル）エステルの製造
２−ベンジルオキシ−６−ナフトエ酸２７．８ｇとオギザリルクロライド１５．２ｇを、トルエン２００ｇ中、３時間、加熱還流した後、過剰のオギザリルクロライドとトルエンを減圧留去し、２−ベンジルオキシ−６−ナフトエ酸塩化物を得た。この酸塩化物をトルエン１２０ｇに溶解し、ピリジン９．５ｇおよび２−メチル−１−プロパノール８．１ｇを加え、８０℃で３時間攪拌した。その後、析出したピリジン塩酸塩を濾別した後、有機層を１Ｎ−塩酸で洗浄し、さらに中性になるまで水洗した。有機層を分離し、トルエンを減圧下留去して、粗生成物を得た。これをエタノールを用いて再結晶を行い、目的物を無色結晶として３０．１ｇ得た。融点は１１４．０〜１１５．５℃であった。
【００６３】
製造例４：２−ベンジルオキシ−６−ナフトエ酸（３’−メチルブチル）エステルの製造
製造例３において、２−メチル−１−プロパノールの代わりに、３−メチル−１−ブタノール９．７ｇを使用した以外は、製造例３に記載の操作に従い、目的物を無色結晶として３１．０ｇ得た。
融点は８９．５〜９１．０℃であった。
【００６４】
製造例５：２−ベンジルオキシ−６−ナフトエ酸（１’，１’，５’−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ペンチル）エステルの製造
製造例３において、２−メチル−１−プロパノールの代わりに、１，１，５−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ペンチルアルコール２５．５ｇを使用した以外は、製造例３に記載の操作に従い、目的物を無色結晶として３８．４ｇ得た。
融点は９８．０〜１００．０℃であった。
【００６５】
製造例６：２−ベンジルオキシ−６−ナフトエ酸２’−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）エチルエステルの製造
製造例３において、２−メチル−１−プロパノールの代わりに、２−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）エタノール５１．６ｇを使用した以外は、製造例３に記載の操作に従い、目的物を無色結晶として６３．４ｇ得た。
融点は１０８．０〜１０９．０℃であった。
【００６６】
製造例７：２−ヒドロキシ−６−ナフトエ酸（２’−メチルプロピル）エステルの製造
２−ベンジルオキシ−６−ナフトエ酸（２’−メチルプロピル）エステル１６．７ｇを、２−プロパノール１００ｇに溶解し、５重量％Ｐｄ／炭素１ｇの存在下、常圧で、水素雰囲気下４０℃で水素化した。Ｐｄ／炭素を濾別後、２−プロパノールを減圧下留去し、目的物を無色結晶として１０．７ｇ得た。
融点は１２２．５〜１２３．５℃であった。
【００６７】
製造例８：２−ヒドロキシ−６−ナフトエ酸（３’−メチルブチル）エステルの製造
製造例７において、２−ベンジルオキシ−６−ナフトエ酸（２’−メチルプロピル）エステルの代わりに、２−ベンジルオキシ−６−ナフトエ酸（３’−メチルブチル）エステル１７．４ｇを使用した以外は、製造例７に記載の操作に従い、目的物を無色結晶として１２．３ｇ得た。融点は１１９．５〜１２１．５℃であった。
【００６８】
製造例９：２−ヒドロキシ−６−ナフトエ酸（１’，１’，５’−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ペンチル）エステルの製造
製造例７において、２−ベンジルオキシ−６−ナフトエ酸（２’−メチルプロピル）エステルの代わりに、２−ベンジルオキシ−６−ナフトエ酸（１’，１’，５’−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ペンチル）エステル２４．６ｇを使用した以外は、製造例７に記載の操作に従い、目的物を無色結晶として１７．５ｇ得た。融点は１０５．０〜１１３．０℃であった。
【００６９】
製造例１０：２−ヒドロキシ−６−ナフトエ酸２’−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）エチルエステルの製造
製造例７において、２−ベンジルオキシ−６−ナフトエ酸（２’−メチルプロピル）エステルの代わりに、２−ベンジルオキシ−６−ナフトエ酸２’−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）エチルエステル２６．２ｇを使用した以外は、製造例７に記載の操作に従い、目的物を無色結晶として１８．６ｇ得た。
融点は１０１．０〜１０３．０℃であった。
【００７０】
製造例１１：２−ヒドロキシ−６−ナフトエ酸−ｎ−ヘキシルエステルの製造
２−ヒドロキシ−６−ナフトエ酸１８．８ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５０ｇおよび無水炭酸ナトリウム１３．３ｇの混合物を７０℃に加温し、ｎ−ヘキシルブロマイド１９．８ｇを１時間を要して滴下した。滴下後、さらに６時間、７０〜８０℃で撹拌した。反応混合物を室温にまで冷却し、無機塩を濾過した後、濾液を１０００ｇの水に排出し、析出した固体を分離し、ｎ−ヘキサンでスラッジを行い、目的物を褐色結晶として２３．９ｇを得た。融点は９３．０〜９８．０℃であった。
【００７１】
製造例１２：３−（４’−ベンジルオキシフェニル）プロピオン酸〔６”−（２−メチルプロピルオキシカルボニル）ナフト−２”−イル〕エステルの製造
２５ｇのトルエンに３−（４’−ベンジルオキシフェニル）プロピオン酸２．５６ｇ、チオニルクロライド１．７９ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｇを添加し、７０〜８０℃で８時間撹拌した。過剰のチオニルクロライドおよびトルエンを減圧下留去し、得られた残渣を１５ｇのトルエンに溶解した。ここに２−ヒドロキシ−６−ナフトエ酸２−メチルプロピルエステル２．４４ｇを添加した。この溶液に氷冷下、トリエチルアミン１．２１ｇを添加し、室温で１２時間撹拌した。希塩酸を添加し、分液した後、有機層を水洗した。有機層よりトルエンを減圧下留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン／酢酸エチル）により精製し、目的物を無色結晶として３．７９ｇ得た。融点は１１５〜１１７℃であった。
【００７２】
製造例１３：３−（４’−ベンジルオキシフェニル）プロピオン酸〔６”−（ｎ−ヘキシルオキシカルボニル）ナフト−２”−イル〕エステルの製造
製造例１２において、２−ヒドロキシ−６−ナフトエ酸（２’−メチルプロピル）エステルの代わりに、２−ヒドロキシ−６−ナフトエ酸ｎ−ヘキシルエステル２．７２ｇを使用した以外は、製造例１２に記載の操作に従い、目的物を無色結晶として４．０４ｇ得た。融点は９２〜９９℃であった。
【００７３】
製造例１４：３−（４’−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸〔６”−（２−メチルプロピルオキシカルボニル）ナフト−２”−イル〕エステルの製造
３−（４’−ベンジルオキシフェニル）プロピオン酸〔６”−（２−メチルプロピルオキシカルボニル）ナフト−２”−イル〕エステル３．６２ｇを、酢酸エチル４０ｇに溶解し、５重量％Ｐｄ／炭素０．２ｇの存在下、常圧で、水素雰囲気下４０℃で水素化した。Ｐｄ／炭素を濾別後、酢酸エチルを減圧下留去し、目的物を無色結晶として２．７９ｇ得た。融点は１０３〜１０７℃であった。
【００７４】
製造例１５：３−（４’−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸〔６”−（ｎ−ヘキシルオキシカルボニル）ナフト−２”−イル〕エステルの製造
製造例１４において、３−（４’−ベンジルオキシフェニル）プロピオン酸〔６”−（２−メチルプロピルオキシカルボニル）ナフト−２”−イル〕エステルの代わりに、３−（４’−ベンジルオキシフェニル）プロピオン酸〔６”−（ｎ−ヘキシルオキシカルボニル）ナフト−２”−イル〕エステル３．８３ｇを使用した以外は、製造例１４に記載の操作に従い、目的物を無色結晶として２．８９ｇ得た。融点は９０〜９３℃であった。
【００７５】
実施例１：例示化合物８の製造
３−（４’−ｎ−デシルオキシフェニル）プロピオン酸６１２ｍｇ、２−ヒドロキシ−６−ナフトエ酸（２’−メチルプロピル）エステル４８８ｍｇ、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド４１２ｍｇおよび４−ピロリジノピリジン１５ｍｇをクロロホルム１０ｇに溶解し、室温で１２時間撹拌した。副生したＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシル尿素を濾別した後、クロロホルムを減圧下留去し、粗生成物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン）により精製し、さらにエタノール／酢酸エチルを用いて２回再結晶を行い、例示化合物８を無色結晶として６２８ｍｇ得た。
相転移温度（℃）
0003853047.tif 000023
【００７６】
実施例２：例示化合物１１の製造
実施例１において、２−ヒドロキシ−６−ナフトエ酸（２’−メチルプロピル）エステルの代わりに、２−ヒドロキシ−６−ナフトエ酸（３’−メチルブチル）エステル５１６ｍｇを使用した以外は、実施例１に記載の操作に従い、例示化合物１１を無色結晶として８０２ｍｇ得た。
相転移温度（℃）
0003853047.tif 000024
【００７７】
実施例３：例示化合物１８の製造
ｎ−デカン酸１７２ｍｇ、３−（４’−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸〔６”−（２−メチルプロピルオキシカルボニル）ナフト−２”−イル〕エステル３９２ｍｇ、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド２４７ｍｇおよび４−ピロリジノピリジン１０ｍｇをクロロホルム５ｇに溶解し、室温で６時間撹拌した。副生したＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシル尿素を濾別した後、クロロホルムを減圧下留去し、粗生成物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン／酢酸エチル）により精製し、さらにエタノール／酢酸エチルを用いて２回再結晶を行い、例示化合物１８を無色結晶として３２８ｍｇ得た。
相転移温度（℃）
0003853047.tif 000025
【００７８】
実施例４：例示化合物１９の製造
実施例３において、ｎ−デカン酸の代わりに、ｎ−ドデカン酸２００ｍｇを使用した以外は、実施例３に記載の操作に従い、例示化合物１９を無色結晶として３８７ｍｇ得た。
相転移温度（℃）
0003853047.tif 000026
【００７９】
実施例５：例示化合物２５の製造
ｎ−デカン酸１７２ｍｇ、３−（４’−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸〔６”−（ｎ−ヘキシルオキシカルボニル）ナフト−２”−イル〕エステル４２０ｍｇ、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド２４７ｍｇおよび４−ピロリジノピリジン１０ｍｇをクロロホルム５ｇに溶解し、室温で６時間撹拌した。副生したＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシル尿素を濾別した後、クロロホルムを減圧下留去し、粗生成物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン／酢酸エチル）により精製し、さらにエタノール／酢酸エチルを用いて２回再結晶を行い、例示化合物２５を無色結晶として３３４ｍｇ得た。
相転移温度（℃）
0003853047.tif 000027
【００８０】
実施例６：例示化合物２７の製造
実施例５において、ｎ−デカン酸の代わりに、ｎ−ドデカン酸２００ｍｇを使用した以外は、実施例５に記載の操作に従い、例示化合物２７を無色結晶として３９８ｍｇ得た。
相転移温度（℃）
0003853047.tif 000028
【００８１】
実施例７：例示化合物６８の製造
３−（４’−ｎ−デシルオキシフェニル）プロピオン酸６１２ｍｇ、２−ヒドロキシ−６−ナフトエ酸（１’，１’，５’−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ペンチル）エステル８０４ｍｇ、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド４１２ｍｇおよび４−ピロリジノピリジン１５ｍｇをクロロホルム１０ｇに溶解し、室温で１２時間撹拌した。副生したＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシル尿素を濾別した後、クロロホルムを減圧下留去し、粗生成物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン）により精製し、さらにエタノール／酢酸エチルを用いて２回再結晶を行い、例示化合物６８を無色結晶として９９８ｍｇ得た。融点は７５℃であった。
【００８２】
実施例８：例示化合物７７の製造
実施例７において、２−ヒドロキシ−６−ナフトエ酸（１’，１’，５’−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ペンチル）エステルの代わりに、２−ヒドロキシ−６−ナフトエ酸２’−（パーフルオロブチル）エチルエステル８６８ｍｇを使用した以外は、実施例７に記載の操作に従い、例示化合物７７を無色結晶として９０２ｍｇ得た。
相転移温度（℃）
0003853047.tif 000029
【００８３】
実施例９：例示化合物１５８の製造
４−ｎ−デシルオキシ安息香酸２７８ｍｇ、３−（４’−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸〔６”−（２−メチルプロピルオキシカルボニル）ナフト−２”−イル〕エステル３９２ｍｇ、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド２４７ｍｇおよび４−ピロリジノピリジン１０ｍｇをクロロホルム５ｇに溶解し、室温で９時間撹拌した。副生したＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシル尿素を濾別した後、クロロホルムを減圧下留去し、粗生成物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン／酢酸エチル）により精製し、さらにエタノール／酢酸エチルを用いて２回再結晶を行い、例示化合物１５８を無色結晶として３４４ｍｇ得た。
0003853047.tif 000030
【００８４】
実施例１０：例示化合物１７０の製造
４−ｎ−ドデシルオキシ安息香酸３０６ｍｇ、３−（４’−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸〔６”−（ｎ−ヘキシルオキシカルボニル）ナフト−２”−イル〕エステル４２０ｍｇ、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド２４７ｍｇおよび４−ピロリジノピリジン１０ｍｇをクロロホルム５ｇに溶解し、室温で９時間撹拌した。副生したＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシル尿素を濾別した後、クロロホルムを減圧下留去し、粗生成物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン／酢酸エチル）により精製し、さらにエタノール／酢酸エチルを用いて２回再結晶を行い、例示化合物１７０を無色結晶として４６４ｍｇ得た。
0003853047.tif 000031
【００８５】
実施例１１
（液晶組成物の調製）
下記の化合物群（化２３）を、以下に示した割合で混合して用い、１００℃で加熱溶解し、液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。
0003853047.tif 000032
【００８６】
【化２３】
0003853047.tif 000033
＊は光学活性炭素を表す。
【００８７】
（液晶素子の作製）
２枚の０．７ｍｍ厚のガラス板に、透明電極、ポリビニルアルコール製の絶縁性配向制御層を設け、平均粒径２μｍのアルミナビーズを一方のガラス板に散布した後、シール剤を用いてガラス板を貼り合わせ、（図１）に示すセルを作製した。このセルに上記で調製した液晶組成物を等方相に加熱した後、セルに注入し、２℃／分の割合で強誘電性液晶相まで徐冷することにより、液晶素子を作製した。この液晶素子をクロスニコル状態に配置した２枚の偏光板に挟持し、±２０Ｖの電圧を印加したところ、２５℃において、応答時間８０μｓｅｃの明瞭なスイッチング現象が観察された。また、偏光顕微鏡観察では良好な均一配向状態が観察された。
【００８８】
実施例１２
（液晶組成物の調製）
下記の化合物群（化２４）を、以下に示した割合で混合して用い、１００℃で加熱溶解し、液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。
0003853047.tif 000034
【００８９】
【化２４】
0003853047.tif 000035
＊は光学活性炭素を表す。
【００９０】
（液晶素子の作製）
２枚の０．７ｍｍ厚のガラス板に、透明電極、ポリビニルアルコール製の絶縁性配向制御層を設け、平均粒径２μｍのアルミナビーズを一方のガラス板に散布した後、シール剤を用いてガラス板を貼り合わせ、（図１）に示すセルを作製した。このセルに上記で調製した液晶組成物を等方相に加熱した後、セルに注入し、２℃／分の割合で強誘電性液晶相まで徐冷することにより、液晶素子を作製した。この液晶素子をクロスニコル状態に配置した２枚の偏光板に挟持し、±２０Ｖの電圧を印加したところ、２５℃において、応答時間８５μｓｅｃの明瞭なスイッチング現象が観察された。また、偏光顕微鏡観察では良好な均一配向状態が観察された。
【００９１】
比較例
（液晶組成物の調製）
下記の化合物群（化２５）を、以下に示した割合で混合して用い、１００℃で加熱溶解し、液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。
0003853047.tif 000036
【００９２】
【化２５】
0003853047.tif 000037
＊は光学活性炭素を表す。
【００９３】
（液晶素子の作製）
２枚の０．７ｍｍ厚のガラス板に、透明電極、ポリビニルアルコール製の絶縁性配向制御層を設け、平均粒径２μｍのアルミナビーズを一方のガラス板に散布した後、シール剤を用いてガラス板を貼り合わせ、（図１）に示すセルを作製した。このセルに上記で調製した液晶組成物を等方相に加熱した後、セルに注入し、２℃／分の割合で強誘電性液晶相まで徐冷することにより、液晶素子を作製した。この液晶素子をクロスニコル状態に配置した２枚の偏光板に挟持し、±２０Ｖの電圧を印加したところ、２５℃において、応答時間９５μｓｅｃの明瞭なスイッチング現象が観察された。また、偏光顕微鏡観察では良好な均一配向状態が観察された。
【００９４】
実施例１１および実施例１２と比較例より、本発明のナフタレン化合物を含有する液晶組成物は、応答時間が改善されていることが判る。
【００９５】
【発明の効果】
本発明により、液晶組成物、特に強誘電性液晶組成物の構成成分として有用な化合物を提供することが可能になった。
【図面の簡単な説明】
【図１】カイラルスメクティック相を示す液晶を用いた液晶素子の１例の断面概略図である。
【符号の説明】
１：カイラルスメクティック相を有する液晶層
２：基板
３：透明電極
４：絶縁性配向制御層
５：スペーサー
６：リード線
７：電源
８：偏光板
９：光源
ＩO ：入射光
Ｉ：透過光
【図１】
0003853047.tif 000039