(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）（化１）で表されるナフタレン化合物。
【化１】
0003797774.tif 000053
〔式中、Ｒ1 はハロゲン原子または水酸基で置換されていてもよい炭素数２〜２０の直鎖状または分岐鎖状のアルキル基、ハロゲン原子または水酸基で置換されていてもよい炭素数２〜２０の直鎖状または分岐鎖状のアルコキシアルキル基、あるいは、ハロゲン原子または水酸基で置換されていてもよい炭素数２〜２０のアルケニル基を表し、Ｒ2 およびＲ3 はそれぞれ、ハロゲン原子または水酸基で置換されていてもよい炭素数１〜２０の直鎖状または分岐鎖状のアルキル基、ハロゲン原子または水酸基で置換されていてもよい炭素数２〜２０の直鎖状または分岐鎖状のアルコキシアルキル基、あるいは、ハロゲン原子または水酸基で置換されていてもよい炭素数２〜２０のアルケニル基を表し、Ｙ1 は−Ｏ−、−ＣＯＯ−または単結合を表し、ｐおよびｑはそれぞれ、０または１を表し、ｐ＋ｑは１である〕
【請求項２】
一般式（２）（化２）で表されるナフタレン化合物。
【化２】
0003797774.tif 000054
〔式中、Ｒ4 、Ｒ5 およびＲ6 はそれぞれ、ハロゲン原子または水酸基で置換されていてもよい炭素数１〜２０の直鎖状または分岐鎖状のアルキル基、ハロゲン原子または水酸基で置換されていてもよい炭素数２〜２０の直鎖状または分岐鎖状のアルコキシアルキル基、あるいは、ハロゲン原子または水酸基で置換されていてもよい炭素数２〜２０のアルケニル基を表し、Ｙ2 は−Ｏ−、−ＣＯＯ−または単結合を表し、Ｙ3 は−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−または−ＣＨ2 Ｏ−を表し、Ａは下記式（化３）で表されるいずれかの基
【化３】
0003797774.tif 000055
（Ｘ1 、Ｘ2 およびＸ3 はそれぞれ、水素原子またはハロゲン原子を表す）
を表し、ｒおよびｓはそれぞれ、０または１を表し、ｒ＋ｓは１である〕
【請求項３】
請求項１記載のナフタレン化合物または請求項２記載のナフタレン化合物を少なくとも１種含有することを特徴とする液晶組成物。
【請求項４】
請求項３記載の液晶組成物を、一対の電極基板間に配置してなる液晶素子。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、ナフタレン化合物に関し、詳しくは、液晶表示素子などに用いる液晶組成物の成分として有用な新規なナフタレン化合物、該化合物を含有してなる液晶組成物、および該組成物を使用した液晶素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】
従来より、液晶表示素子は、その低電圧動作、低消費電力性、薄型表示が可能なこと、さらには、受光性の表示素子であり目が疲れないこと等の優れた特徴を生かし、各種表示素子として広く利用されてきた。
中でも、ネマティック液晶を用いたＴＮ（Twisted Nematic ）型液晶表示素子、および、ねじれ角を１８０〜２７０°にしたＳＴＮ（Super Twisted Nematic ）型液晶表示素子は広く利用されている。これら表示素子は、ネマティック液晶を用いたネマティック液晶表示素子である。これらのネマティック液晶表示素子は、応答時間が長く、数十ｍｓｅｃのオーダーの応答時間しか得られない等という欠点がある。
【０００３】
最近の産業技術の進展に伴い、液晶表示素子にも高速応答性が強く要求され、このような要求に対して、液晶材料の改良による種々の試みがなされている。
例えば、強誘電性液晶の光スイッチング現象を利用した表示デバイスが提案され〔Appl. Phys. Lett., 36, 899 (1980) 〕、液晶テレビ等のディスプレイ用のみならず、光プリンターヘッド、光フーリエ変換素子、ライトバルブ等のオプトエレクトロニクス関連素子の素材への応用が期待されている。
強誘電性液晶は、液晶相としてはチルト系のカイラルスメクティック相に属するものであり、その中でも実用的に望ましいものは、粘度の低いカイラルスメクティックＣ相と呼ばれるものである。カイラルスメクティックＣ相を示す液晶化合物は、これまでにも種々検討されており、既に数多くの化合物が探索、製造されてきた。そして現在、強誘電性液晶の研究開発は、高速応答性、配向性、高いコントラスト、メモリー性、閾値特性、さらにこれらの諸特性の温度依存性等の実用特性の最適化にその主力が移ってきている。
しかしながら、現在知られている強誘電性液晶には、単独で上記諸特性を満足するものは知られていない。このため実際には、いくつかの液晶化合物または非液晶化合物を混合して得られる強誘電性液晶組成物を使用する必要がある。
【０００４】
また、強誘電性液晶化合物のみからなる強誘電性液晶組成物ばかりでなく、例えば、特開昭６０−３６００３号公報には、非カイラルなスメクティックＣ、Ｆ、Ｇ、Ｈ、Ｉ等の相を呈する化合物および組成物を基本物質として、これに強誘電性液晶相を呈する一種または複数の化合物を混合して、全体を強誘電性液晶組成物として得ることが報告されている。さらに、スメクティックＣ相等の相を呈する化合物および組成物を基本物質として、光学活性ではあるが、強誘電性液晶相は呈しない一種または複数の化合物を混合して全体を強誘電性液晶組成物とする報告も見受けられる〔Mol. Cryst. Liq. Cryst., 89, 327 (1982) 〕。
これらのことを総合すると、強誘電性液晶相を呈するか否かに係わらず、光学活性である化合物の一種または複数と、非カイラルなスメクティックＣ相等の相を呈する化合物を混合することにより、強誘電性液晶組成物を構成できることが判る。
【０００５】
このように、液晶組成物の構成成分としては、種々の化合物を使用することが可能であるが、実用的には室温を含む広い温度範囲でスメクティックＣ相またはカイラルスメクティックＣ相を呈する液晶化合物もしくは混合物が望ましい。これらのスメクティックＣ液晶混合物の成分としては、シッフ塩基系液晶化合物、アゾおよびアゾキシ系液晶化合物、フェニルベンゾエート系液晶化合物、ビフェニル系液晶化合物、フェニルピリミジン系液晶化合物およびトラン系液晶化合物等が知られている。しかし、これらの化合物を構成成分とする液晶組成物も、まだ十分な特性を有しているとは言い難い。
したがって、現状では、スメクティックＣ相またはカイラルスメクティックＣ相を呈する材料を種々試験し、応答時間、メモリー安定性、スメクティックＣ相での層構造、チルト角、配向膜上での配向特性等を最適化することが必要となっている。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、液晶表示素子等に用いる液晶組成物の構成成分として有用な化合物、該化合物を含有してなる液晶組成物、および該組成物を使用した液晶素子を提供することである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
本発明者等は、前記課題を解決するために鋭意検討した結果、新規な化合物を見出し、本発明を完成するに至った。すなわち、本発明は、一般式（１）（化４）で表されるナフタレン化合物に関するものであり、また、本発明は、一般式（２）（化５）で表されるナフタレン化合物に関するものである。さらには、一般式（１）または一般式（２）で表される化合物を少なくとも一種含有する液晶組成物、および該液晶組成物を使用した液晶素子に関するものである。
【０００８】
【化４】
0003797774.tif 000002
〔式中、Ｒ1 はハロゲン原子または水酸基で置換されていてもよい炭素数２〜２０の直鎖状または分岐鎖状のアルキル基、ハロゲン原子または水酸基で置換されていてもよい炭素数２〜２０の直鎖状または分岐鎖状のアルコキシアルキル基、あるいは、ハロゲン原子または水酸基で置換されていてもよい炭素数２〜２０のアルケニル基を表し、Ｒ2 およびＲ3 はそれぞれ、ハロゲン原子または水酸基で置換されていてもよい炭素数１〜２０の直鎖状または分岐鎖状のアルキル基、ハロゲン原子または水酸基で置換されていてもよい炭素数２〜２０の直鎖状または分岐鎖状のアルコキシアルキル基、あるいは、ハロゲン原子または水酸基で置換されていてもよい炭素数２〜２０のアルケニル基を表し、Ｙ1 は−Ｏ−、−ＣＯＯ−または単結合を表し、ｐおよびｑはそれぞれ、０または１を表し、ｐ＋ｑは１である〕
【０００９】
【化５】
0003797774.tif 000003
〔式中、Ｒ4 、Ｒ5 およびＲ6 はそれぞれ、ハロゲン原子または水酸基で置換されていてもよい炭素数１〜２０の直鎖状または分岐鎖状のアルキル基、ハロゲン原子または水酸基で置換されていてもよい炭素数２〜２０の直鎖状または分岐鎖状のアルコキシアルキル基、あるいは、ハロゲン原子または水酸基で置換されていてもよい炭素数２〜２０のアルケニル基を表し、Ｙ2 は−Ｏ−、−ＣＯＯ−または単結合を表し、Ｙ3 は−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−または−ＣＨ2 Ｏ−を表し、Ａは下記式（化６）で表されるいずれかの基
【００１０】
【化６】
0003797774.tif 000004
（Ｘ1 、Ｘ2 およびＸ3 はそれぞれ、水素原子またはハロゲン原子を表す）
を表し、ｒおよびｓはそれぞれ、０または１を表し、ｒ＋ｓは１である〕
【００１１】
【発明の実施の形態】
以下、本発明に関して詳細に説明する。
本発明のナフタレン化合物は一般式（１）または一般式（２）で表され、新規な化合物である。
一般式（１）において、Ｒ1 はハロゲン原子または水酸基で置換されていてもよい炭素数２〜２０の直鎖状または分岐鎖状のアルキル基、ハロゲン原子または水酸基で置換されていてもよい炭素数２〜２０の直鎖状または分岐鎖状のアルコキシアルキル基、あるいは、ハロゲン原子または水酸基で置換されていてもよい炭素数２〜２０のアルケニル基であり、好ましくは、ハロゲン原子または水酸基で置換されていてもよい炭素数２〜１６の直鎖状または分岐鎖状のアルキル基、ハロゲン原子または水酸基で置換されていてもよい炭素数２〜１６の直鎖状または分岐鎖状のアルコキシアルキル基、あるいは、ハロゲン原子または水酸基で置換されていてもよい炭素数２〜１６のアルケニル基であり、より好ましくは、ハロゲン原子または水酸基で置換されていてもよい炭素数２〜１６の直鎖状または分岐鎖状のアルキル基、ハロゲン原子または水酸基で置換されていてもよい炭素数２〜１６の直鎖状または分岐鎖状のアルコキシアルキル基である。
【００１２】
一般式（１）において、Ｒ2 およびＲ3 はそれぞれ、ハロゲン原子または水酸基で置換されていてもよい炭素数１〜２０の直鎖状または分岐鎖状のアルキル基、ハロゲン原子または水酸基で置換されていてもよい炭素数２〜２０の直鎖状または分岐鎖状のアルコキシアルキル基、あるいは、ハロゲン原子または水酸基で置換されていてもよい炭素数２〜２０のアルケニル基であり、好ましくは、ハロゲン原子または水酸基で置換されていてもよい炭素数１〜１６の直鎖状または分岐鎖状のアルキル基、ハロゲン原子または水酸基で置換されていてもよい炭素数２〜１６の直鎖状または分岐鎖状のアルコキシアルキル基、あるいは、ハロゲン原子または水酸基で置換されていてもよい炭素数２〜１６のアルケニル基であり、より好ましくは、ハロゲン原子または水酸基で置換されていてもよい炭素数１〜１６の直鎖状または分岐鎖状のアルキル基、ハロゲン原子または水酸基で置換されていてもよい炭素数２〜１６の直鎖状または分岐鎖状のアルコキシアルキル基である。
尚、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は、それぞれ分岐鎖状のアルキル基である場合、該アルキル基は、不斉炭素原子を含んでいてもよい。該アルキル基が不斉炭素原子を含む場合、該アルキル基は、光学活性なアルキル基でもよく、またはラセミ体のアルキル基でもよい。
【００１３】
Ｒ1 で表される基の具体例としては、例えば、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−ノナデシル基、ｎ−エイコシル基等の直鎖状のアルキル基、
１−メチルエチル基、１−メチルプロピル基、２−メチルプロピル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、１−メチルヘキシル基、２−メチルヘキシル基、３−メチルヘキシル基、４−メチルヘキシル基、５−メチルヘキシル基、１−メチルヘプチル基、２−メチルヘプチル基、６−メチルヘプチル基、１−メチルオクチル基、２−メチルオクチル基、４−メチルオクチル基、６−メチルオクチル基、７−メチルオクチル基、１−メチルノニル基、２−メチルノニル基、８−メチルノニル基、１−メチルデシル基、２−メチルデシル基、５−メチルデシル基、９−メチルデシル基、４−メチルドデシル基、１１−メチルドデシル基、１−エチルプロピル基、２−エチルブチル基、３−エチルペンチル基、２−エチルヘキシル基、３−エチルヘキシル基、４−エチルヘキシル基、５−エチルヘプチル基、６−エチルオクチル基、７−エチルノニル基、８−エチルデシル基、１−ｎ−プロピルブチル基、２−ｎ−プロピルペンチル基、３−ｎ−プロピルヘキシル基、４−ｎ−プロピルヘプチル基、５−ｎ−プロピルオクチル基、６−ｎ−プロピルノニル基、７−ｎ−プロピルデシル基、８−ｎ−プロピルウンデシル基、９−ｎ−プロピルドデシル基、１−ｎ−ブチルペンチル基、２−ｎ−ブチルヘキシル基、３−ｎ−ブチルヘプチル基、４−ｎ−ブチルオクチル基、５−ｎ−ブチルノニル基、６−ｎ−ブチルデシル基、７−ｎ−ブチルウンデシル基、８−ｎ−ブチルドデシル基、１−ｎ−ペンチルヘキシル基、２−ｎ−ペンチルヘプチル基、３−ｎ−ペンチルオクチル基、４−ｎ−ペンチルノニル基、５−ｎ−ペンチルデシル基、３−ｎ−ヘキシルノニル基、４−ｎ−ヘキシルデシル基、６−ｎ−ヘキシルドデシル基、１，１−ジメチルエチル基、２，２−ジメチルプロピル基、２，２−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、３，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルペンチル基、２，４−ジメチルペンチル基、３，３−ジメチルペンチル基、４，４−ジメチルペンチル基、２，５−ジメチルヘキシル基、５，５−ジメチルヘキシル基、６，６−ジメチルヘプチル基、３，７−ジメチルオクチル基、３，３−ジエチルペンチル基、２，３，３−トリメチルブチル基、３，５，５−トリメチルヘキシル基、２，３，３，４−テトラメチルペンチル基、２，２，４，４−テトラメチルペンチル基等の分岐鎖状のアルキル基、
【００１４】
１−フルオロエチル基、２−フルオロエチル基、２−フルオロ−ｎ−プロピル基、３−フルオロ−ｎ−プロピル基、１−フルオロ−ｎ−ブチル基、２−フルオロ−ｎ−ブチル基、３−フルオロ−ｎ−ブチル基、４−フルオロ−ｎ−ブチル基、２−フルオロ−ｎ−ペンチル基、３−フルオロ−ｎ−ペンチル基、５−フルオロ−ｎ−ペンチル基、２−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、３−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、４−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、５−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、６−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、２−フルオロ−ｎ−ヘプチル基、４−フルオロ−ｎ−ヘプチル基、５−フルオロ−ｎ−ヘプチル基、２−フルオロ−ｎ−オクチル基、３−フルオロ−ｎ−オクチル基、６−フルオロ−ｎ−オクチル基、４−フルオロ−ｎ−ノニル基、７−フルオロ−ｎ−ノニル基、３−フルオロ−ｎ−デシル基、６−フルオロ−ｎ−デシル基、４−フルオロ−ｎ−ドデシル基、８−フルオロ−ｎ−ドデシル基、５−フルオロ−ｎ−テトラデシル基、９−フルオロ−ｎ−テトラデシル基、
３−フルオロ−２−メチルプロピル基、２−フルオロ−３−メチルブチル基、２−フルオロ−３，３−ジメチルブチル基、２−フルオロ−３−（フルオロメチル）−４−メチルペンチル基、
１，１−ジフルオロエチル基、１，２−ジフルオロエチル基、１，３−ジフルオロ−ｎ−プロピル基、２，３−ジフルオロ−ｎ−プロピル基、１，１−ジフルオロブチル基、２，３−ジフルオロ−ｎ−ブチル基、２，４−ジフルオロ−ｎ−ブチル基、３，４−ジフルオロ−ｎ−ブチル基、２，４−ジフルオロ−ｎ−ペンチル基、２，５−ジフルオロ−ｎ−ペンチル基、
１−（フルオロメチル）プロピル基、１−（フルオロメチル）ブチル基、１−（フルオロメチル）−３−メチルブチル基、１−（フルオロメチル）ペンチル基、１−（フルオロメチル）ヘキシル基、１−（フルオロメチル）ヘプチル基、
２−クロロエチル基、３−クロロ−ｎ−プロピル基、２−クロロ−ｎ−ブチル基、４−クロロ−ｎ−ブチル基、２−クロロ−ｎ−ペンチル基、５−クロロ−ｎ−ペンチル基、５−クロロ−ｎ−ヘキシル基、６−クロロ−ｎ−ヘキシル基、４−クロロ−ｎ−ヘプチル基、６−クロロ−ｎ−オクチル基、７−クロロ−ｎ−ノニル基、３−クロロ−ｎ−デシル基、８−クロロ−ｎ−ドデシル基、２，２−ジクロロエチル基、１，１−ジクロロペンチル基、
１−（クロロメチル）プロピル基、１−（クロロメチル）ブチル基、１−（クロロメチル）−３−メチルブチル基、１−（クロロメチル）ペンチル基、１−（クロロメチル）ヘキシル基、１−（クロロメチル）ヘプチル基、
【００１５】
パーフルオロエチル基、パーフルオロ−ｎ−プロピル基、パーフルオロ−ｎ−ブチル基、パーフルオロ−ｎ−ペンチル基、パーフルオロ−ｎ−ヘキシル基、パーフルオロ−ｎ−ヘプチル基、パーフルオロ−ｎ−オクチル基、パーフルオロ−ｎ−ノニル基、パーフルオロ−ｎ−デシル基、パーフルオロ−ｎ−ウンデシル基、パーフルオロ−ｎ−ドデシル基、パーフルオロ−ｎ−テトラデシル基、
１，１−ジヒドロパーフルオロエチル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−プロピル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ブチル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ペンチル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘキシル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘプチル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−オクチル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ノニル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−デシル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ウンデシル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ドデシル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−テトラデシル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ペンタデシル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘキサデシル基、１，１，２−トリヒドロパーフルオロエチル基、１，１，３−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−プロピル基、１，１，４−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ブチル基、１，１，５−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ペンチル基、１，１，６−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘキシル基、１，１，７−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘプチル基、１，１，８−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−オクチル基、１，１，９−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ノニル基、１，１，１１−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ウンデシル基、
２−（パーフルオロエチル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−プロピル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−ペンチル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−ヘキシル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−ヘプチル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−オクチル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−ノニル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−デシル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−ドデシル）エチル基、
１−トリフルオロメチルプロピル基、２−トリフルオロメチルプロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−プロピル）プロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）プロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−ペンチル）プロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−ヘキシル）プロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−ヘプチル）プロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−オクチル）プロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−デシル）プロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−ドデシル）プロピル基、
【００１６】
１−トリフルオロメチルブチル基、２−トリフルオロメチルブチル基、３−トリフルオロメチルブチル基、４−（パーフルオロエチル）ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−プロピル）ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−ペンチル）ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−ヘキシル）ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−ヘプチル）ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−オクチル）ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−デシル）ブチル基、
１−トリフルオロメチルペンチル基、２−トリフルオロメチルペンチル基、３−トリフルオロメチルペンチル基、４−トリフルオロメチルペンチル基、５−（パーフルオロエチル）ペンチル基、５−（パーフルオロ−ｎ−プロピル）ペンチル基、５−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）ペンチル基、５−（パーフルオロ−ｎ−ペンチル）ペンチル基、５−（パーフルオロ−ｎ−ヘキシル）ペンチル基、５−（パーフルオロ−ｎ−ヘプチル）ペンチル基、５−（パーフルオロ−ｎ−オクチル）ペンチル基、
１−トリフルオロメチルヘキシル基、３−トリフルオロメチルヘキシル基、４−トリフルオロメチルヘキシル基、６−（パーフルオロエチル）ヘキシル基、６−（パーフルオロ−ｎ−プロピル）ヘキシル基、６−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）ヘキシル基、６−（パーフルオロ−ｎ−ペンチル）ヘキシル基、６−（パーフルオロ−ｎ−ヘキシル）ヘキシル基、６−（パーフルオロ−ｎ−ヘプチル）ヘキシル基、６−（パーフルオロ−ｎ−オクチル）ヘキシル基、
１−トリフルオロメチルヘプチル基、２−トリフルオロメチルヘプチル基、５−トリフルオロメチルヘプチル基、７−（パーフルオロエチル）ヘプチル基、７−（パーフルオロ−ｎ−プロピル）ヘプチル基、７−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）ヘプチル基、７−（パーフルオロ−ｎ−ペンチル）ヘプチル基等のハロゲン原子で置換された直鎖状または分岐鎖状のアルキル基、
２−ヒドロキシエチル基、３−ヒドロキシプロピル基、４−ヒドロキシブチル基、５−ヒドロキシペンチル基、４−ヒドロキシヘキシル基、６−ヒドロキシヘキシル基、７−ヒドロキシヘプチル基、８−ヒドロキシオクチル基、９−ヒドロキシノニル基、８−ヒドロキシデシル基、１０−ヒドロキシデシル基、１２−ヒドロキシドデシル基、１，１−ジメチル−２−ヒドロキシエチル基、１−ヒドロキシメチル−３−メチルプロピル基、１−ヒドロキシメチル−４−メチルブチル基、５−ヒドロキシ−５−メチルヘキシル基、１−（ヒドロキシメチル）プロピル基、１−（ヒドロキシメチル）ブチル基、１−（ヒドロキシメチル）ペンチル基、１−（ヒドロキシメチル）ヘキシル基、１−（ヒドロキシメチル）ヘプチル基、１，１−ジ（ヒドロキシメチル）プロピル基等の水酸基で置換されたアルキル基、
【００１７】
メトキシメチル基、２−メトキシエチル基、３−メトキシプロピル基、４−メトキシブチル基、５−メトキシペンチル基、６−メトキシヘキシル基、７−メトキシヘプチル基、８−メトキシオクチル基、９−メトキシノニル基、１０−メトキシデシル基、エトキシメチル基、２−エトキシエチル基、３−エトキシプロピル基、４−エトキシブチル基、５−エトキシペンチル基、６−エトキシヘキシル基、７−エトキシヘプチル基、８−エトキシオクチル基、９−エトキシノニル基、１０−エトキシデシル基、ｎ−プロピルオキシメチル基、２−ｎ−プロピルオキシエチル基、３−ｎ−プロピルオキシプロピル基、４−ｎ−プロピルオキシブチル基、５−ｎ−プロピルオキシペンチル基、６−ｎ−プロピルオキシヘキシル基、７−ｎ−プロピルオキシヘプチル基、８−ｎ−プロピルオキシオクチル基、９−ｎ−プロピルオキシノニル基、１０−ｎ−プロピルオキシデシル基、ｎ−ブチルオキシメチル基、２−ｎ−ブチルオキシエチル基、３−ｎ−ブチルオキシプロピル基、４−ｎ−ブチルオキシブチル基、５−ｎ−ブチルオキシペンチル基、６−ｎ−ブチルオキシヘキシル基、７−ｎ−ブチルオキシヘプチル基、８−ｎ−ブチルオキシオクチル基、９−ｎ−ブチルオキシノニル基、１０−ｎ−ブチルオキシデシル基、ｎ−ペンチルオキシメチル基、２−ｎ−ペンチルオキシエチル基、３−ｎ−ペンチルオキシプロピル基、４−ｎ−ペンチルオキシブチル基、５−ｎ−ペンチルオキシペンチル基、６−ｎ−ペンチルオキシヘキシル基、７−ｎ−ペンチルオキシヘプチル基、８−ｎ−ペンチルオキシオクチル基、９−ｎ−ペンチルオキシノニル基、１０−ｎ−ペンチルオキシデシル基、ｎ−ヘキシルオキシメチル基、２−ｎ−ヘキシルオキシエチル基、３−ｎ−ヘキシルオキシプロピル基、４−ｎ−ヘキシルオキシブチル基、５−ｎ−ヘキシルオキシペンチル基、６−ｎ−ヘキシルオキシヘキシル基、７−ｎ−ヘキシルオキシヘプチル基、８−ｎ−ヘキシルオキシオクチル基、９−ｎ−ヘキシルオキシノニル基、１０−ｎ−ヘキシルオキシデシル基、ｎ−ヘプチルオキシメチル基、２−ｎ−ヘプチルオキシエチル基、３−ｎ−ヘプチルオキシプロピル基、４−ｎ−ヘプチルオキシブチル基、５−ｎ−ヘプチルオキシペンチル基、６−ｎ−ヘプチルオキシヘキシル基、７−ｎ−ヘプチルオキシヘプチル基、８−ｎ−ヘプチルオキシオクチル基、９−ｎ−ヘプチルオキシノニル基、１０−ｎ−ヘプチルオキシデシル基、
【００１８】
ｎ−オクチルオキシメチル基、２−ｎ−オクチルオキシエチル基、３−ｎ−オクチルオキシプロピル基、４−ｎ−オクチルオキシブチル基、５−ｎ−オクチルオキシペンチル基、６−ｎ−オクチルオキシヘキシル基、７−ｎ−オクチルオキシヘプチル基、８−ｎ−オクチルオキシオクチル基、９−ｎ−オクチルオキシノニル基、１０−ｎ−オクチルオキシデシル基、ｎ−ノニルオキシメチル基、２−ｎ−ノニルオキシエチル基、３−ｎ−ノニルオキシプロピル基、４−ｎ−ノニルオキシブチル基、５−ｎ−ノニルオキシペンチル基、６−ｎ−ノニルオキシヘキシル基、７−ｎ−ノニルオキシヘプチル基、８−ｎ−ノニルオキシオクチル基、９−ｎ−ノニルオキシノニル基、１０−ｎ−ノニルオキシデシル基、ｎ−デシルオキシメチル基、２−ｎ−デシルオキシエチル基、３−ｎ−デシルオキシプロピル基、４−ｎ−デシルオキシブチル基、５−ｎ−デシルオキシペンチル基、６−ｎ−デシルオキシヘキシル基、７−ｎ−デシルオキシヘプチル基、８−ｎ−デシルオキシオクチル基、９−ｎ−デシルオキシノニル基、２−ｎ−ウンデシルオキシエチル基、４−ｎ−ウンデシルオキシブチル基、６−ｎ−ウンデシルオキシヘキシル基、８−ｎ−ウンデシルオキシオクチル基、２−ｎ−ドデシルオキシエチル基、４−ｎ−ドデシルオキシブチル基、６−ｎ−ドデシルオキシヘキシル基、８−ｎ−ドデシルオキシブチル基、
【００１９】
イソプロピルオキシメチル基、２−イソプロピルオキシエチル基、３−イソプロピルオキシプロピル基、４−イソプロピルオキシブチル基、５−イソプロピルオキシペンチル基、６−イソプロピルオキシヘキシル基、７−イソプロピルオキシヘプチル基、８−イソプロピルオキシオクチル基、９−イソプロピルオキシノニル基、１０−イソプロピルオキシデシル基、イソブチルオキシメチル基、２−イソブチルオキシエチル基、３−イソブチルオキシプロピル基、４−イソブチルオキシブチル基、５−イソブチルオキシペンチル基、６−イソブチルオキシヘキシル基、７−イソブチルオキシヘプチル基、８−イソブチルオキシオクチル基、９−イソブチルオキシノニル基、１０−イソブチルオキシデシル基、
tert−ブチルオキシメチル基、２−tert−ブチルオキシエチル基、３−tert−ブチルオキシプロピル基、４−tert−ブチルオキシブチル基、５−tert−ブチルオキシペンチル基、６−tert−ブチルオキシヘキシル基、７−tert−ブチルオキシヘプチル基、８−tert−ブチルオキシオクチル基、９−tert−ブチルオキシノニル基、１０−tert−ブチルオキシデシル基、
２−エチルブチルオキシメチル基、２−（２’−エチルブチルオキシ）エチル基、３−（２’−エチルブチルオキシ）プロピル基、４−（２’−エチルブチルオキシ）ブチル基、５−（２’−エチルブチルオキシ）ペンチル基、６−（２’−エチルブチルオキシ）ヘキシル基、７−（２’−エチルブチルオキシ）ヘプチル基、８−（２’−エチルブチルオキシ）オクチル基、９−（２’−エチルブチルオキシ）ノニル基、１０−（２’−エチルブチルオキシ）デシル基、
３−エチルペンチルオキシメチル基、２−（３’−エチルペンチルオキシ）エチル基、３−（３’−エチルペンチルオキシ）プロピル基、４−（３’−エチルペンチルオキシ）ブチル基、５−（３’−エチルペンチルオキシ）ペンチル基、６−（３’−エチルペンチルオキシ）ヘキシル基、７−（３’−エチルペンチルオキシ）ヘプチル基、８−（３’−エチルペンチルオキシ）オクチル基、９−（３’−エチルペンチルオキシ）ノニル基、１０−（３’−エチルペンチルオキシ）デシル基、
【００２０】
２−（２’−メトキシエトキシ）エチル基、２−（２’−エトキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−プロピルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−イソプロピルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ブチルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−イソブチルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−tert−ブチルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ペンチルオキシエトキシ）エチル基、２−〔２’−（２”−エチルブチルオキシ）エトキシ〕エチル基、２−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エチル基、２−〔２’−（３”−エチルペンチルオキシ）エトキシ〕エチル基、２−（２’−ｎ−ヘプチルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−オクチルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ノニルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−デシルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ウンデシルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ドデシルオキシエトキシ）エチル基、
２−〔２’−（２”−メトキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−エトキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−プロピルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−イソプロピルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ブチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−イソブチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−tert−ブチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−｛２’−〔２”−（２''' −エチルブチルオキシ）エトキシ〕エトキシ｝エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ペンチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−｛２’−〔２”−（２''' −エチルペンチルオキシ）エトキシ〕エトキシ｝エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ヘプチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−オクチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ノニルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−デシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ウンデシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、
２−｛２’−〔２”−（２''' −メトキシエトキシ）エトキシ〕エトキシ｝エチル基、２−｛２’−｛２”−〔２''' −（２−メトキシエトキシ）エトキシ〕エ
【００２１】
トキシ｝エトキシ｝エチル基、２−｛２’−｛２”−｛２''' −〔２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ〕エトキシ｝エトキシ｝エトキシ｝エチル基、
【００２２】
２−エトキシエトキシメチル基、２−ｎ−ブチルオキシエトキシメチル基、２−ｎ−ヘキシルオキシエトキシメチル基、３−エトキシプロピルオキシメチル基、３−ｎ−プロピルオキシプロピルオキシメチル基、３−ｎ−ペンチルオキシプロピルオキシメチル基、３−ｎ−ヘキシルオキシプロピルオキシメチル基、
４−メトキシブチルオキシメチル基、４−エトキシブチルオキシメチル基、４−ｎ−ブチルオキシブチルオキシメチル基、２−（３’−メトキシプロピルオキシ）エチル基、２−（３’−エトキシプロピルオキシ）エチル基、２−（４’−メトキシブチルオキシ）エチル基、２−（４’−エトキシブチルオキシ）エチル基、２−〔４’−（２”−エチルブチルオキシ）ブチルオキシ〕エチル基、２−〔４’−（３”−エチルペンチルオキシ）ブチルオキシ〕エチル基、
３−（２’−メトキシエトキシ）プロピル基、３−（２’−エトキシエトキシ）プロピル基、３−（２’−ｎ−ペンチルオキシエトキシ）プロピル基、３−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）プロピル基、３−（３’−エトキシプロピルオキシ）プロピル基、３−（３’−ｎ−プロピルオキシプロピルオキシ）プロピル基、３−（３’−ｎ−ブチルオキシプロピルオキシ）プロピル基、３−（４’−エトキシブチルオキシ）プロピル基、３−（５’−エトキシペンチルオキシ）プロピル基、
４−（２’−メトキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−エトキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−イソプロピルオキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−イソブチルオキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−ｎ−ブチルオキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）ブチル基、４−（３’−ｎ−プロピルオキシプロピルオキシ）ブチル基、４−〔２’−（２”−メトキシエトキシ）エトキシ〕ブチル基、４−〔２’−（２”−ｎ−ブチルオキシエトキシ）エトキシ〕ブチル基、４−〔２’−（２”−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エトキシ〕ブチル基、
【００２３】
１−メチル−２−メトキシエチル基、１−メチル−２−エトキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−プロピルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ブチルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ペンチルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ヘキシルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ヘプチルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−オクチルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ノニルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−デシルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ウンデシルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ドデシルオキシエチル基、２−メトキシプロピル基、２−エトキシプロピル基、２−ｎ−プロピルオキシプロピル基、２−ｎ−ブチルオキシプロピル基、２−ｎ−ペンチルオキシプロピル基、２−ｎ−ヘキシルオキシプロピル基、２−ｎ−ヘプチルオキシプロピル基、２−ｎ−オクチルオキシプロピル基、２−ｎ−ノニルオキシプロピル基、２−ｎ−デシルオキシプロピル基、２−ｎ−ウンデシルオキシプロピル基、２−ｎ−ドデシルオキシプロピル基、１−メチル−３−メトキシプロピル基、１−メチル−３−エトキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−プロピルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ブチルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ペンチルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ヘキシルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ヘプチルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−オクチルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ノニルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−デシルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ウンデシルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ドデシルオキシプロピル基、
３−メトキシブチル基、３−エトキシブチル基、３−ｎ−プロピルオキシブチル基、３−ｎ−ブチルオキシブチル基、３−ｎ−ペンチルオキシブチル基、３−ｎ−ヘキシルオキシブチル基、３−ｎ−ヘプチルオキシブチル基、３−ｎ−オクチルオキシブチル基、３−ｎ−ノニルオキシブチル基、３−ｎ−デシルオキシブチル基、３−ｎ−ウンデシルオキシブチル基、３−ｎ−ドデシルオキシブチル基、４−（１’−メチルヘプチルオキシ）ブチル基、６−（１’−メチルヘプチルオキシ）ヘキシル基、
２−エチルヘキシルオキシメチル基、３，５，５−トリメチルヘキシルオキシメチル基、３，７−ジメチルオクチルオキシメチル基、２−（２’−エチルヘキシルオキシ）エチル基、２−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）エチル基、２−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）エチル基、３−（２’−エチルヘキシルオキシ）プロピル基、３−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）プロピル基、３−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）プロピル基、４−（２’−エチルヘキシルオキシ）ブチル基、４−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）ブチル基、４−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）ブチル基、５−（２’−エチルヘキシルオキシ）ペンチル基、５−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）ペンチル基、５−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）ペンチル基、６−（２’−エチルヘキシルオキシ）ヘキシル基、６−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）ヘキシル基、６−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）ヘキシル基等のアルコキシアルキル基、
【００２４】
２−（２’−トリフルオロメチルプロピルオキシ）エチル基、４−（２’−トリフルオロメチルプロピルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリフルオロメチルプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリフルオロメチルプロピルオキシ）オクチル基、２−（２’−トリフルオロメチルブチルオキシ）エチル基、４−（２’−トリフルオロメチルブチルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリフルオロメチルブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリフルオロメチルブチルオキシ）オクチル基、２−（２’−トリフルオロメチルヘプチルオキシ）エチル基、４−（２’−トリフルオロメチルヘプチルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリフルオロメチルヘプチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリフルオロメチルヘプチルオキシ）オクチル基、
２−（２’−フルオロエチルオキシ）エチル基、４−（２’−フルオロエチルオキシ）ブチル基、６−（２’−フルオロエチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−フルオロエチルオキシ）オクチル基、２−（２’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（２’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（２’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（３’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（３’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（３’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（３’−フルオロ−２’−メチルプロピルオキシ）エチル基、４−（３’−フルオロ−２’−メチルプロピルオキシ）ブチル基、６−（３’−フルオロ−２’−メチルプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−フルオロ−２’−メチルプロピルオキシ）オクチル基、
【００２５】
２−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（２’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（２’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（２’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、２−（３’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（３’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（３’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、２−（４’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（４’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（４’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（４’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、２−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、２−（２’−トリクロロメチルプロピルオキシ）エチル基、４−（２’−トリクロロメチルプロピルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリクロロメチルプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリクロロメチルプロピルオキシ）オクチル基、２−（２’−トリクロロメチルヘプチルオキシ）エチル基、４−（２’−トリクロロメチルヘプチルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリクロロメチルヘプチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリクロロメチルヘプチルオキシオクチル基、
【００２６】
２−（２’−クロロエチルオキシ）エチル基、４−（２’−クロロエチルオキシ）ブチル基、６−（２’−クロロエチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−クロロエチルオキシ）オクチル基、２−（２’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（２’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（２’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（３’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（３’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（３’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（３’−クロロ−２’−メチルプロピルオキシ）エチル基、４−（３’−クロロ−２’−メチルプロピルオキシ）ブチル基、６−（３’−クロロ−２’−メチルプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−クロロ−２’−メチルプロピルオキシ）オクチル基、２−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（２’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（２’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（２’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、２−（３’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（３’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（３’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、２−（４’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（４’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（４’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（４’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、２−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基等のハロゲン原子で置換されたアルコキシアルキル基、
２−ヒドロキシエトキシメチル基、２−（２’−ヒドロキシエトキシ）エチル基、３−（２’−ヒドロキシエトキシ）プロピル基、４−（２’−ヒドロキシエトキシ）ブチル基、２−（３’−ヒドロキシプロピルオキシ）エチル基、２−（４’−ヒドロキシブチルオキシ）エチル基、２−（４’−ヒドロキシブチルオキシ）ブチル基、２−（２’−ヒドロキシエトキシ）エトキシメチル基、２−〔２’−（２”−ヒドロキシエトキシ）エトキシ〕エチル基等の水酸基で置換されたアルコキシアルキル基、
【００２７】
エテニル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、２−ヘプテニル基、３−ヘプテニル基、４−ヘプテニル基、５−ヘプテニル基、６−ヘプテニル基、２−オクテニル基、３−オクテニル基、４−オクテニル基、５−オクテニル基、６−オクテニル基、７−オクテニル基、２−ノネニル基、３−ノネニル基、４−ノネニル基、５−ノネニル基、６−ノネニル基、７−ノネニル基、８−ノネニル基、２−デセニル基、３−デセニル基、４−デセニル基、５−デセニル基、６−デセニル基、７−デセニル基、８−デセニル基、９−デセニル基、２−ウンデセニル基、３−ウンデセニル基、１０−ウンデセニル基、２−ドデセニル基、３−ドデセニル基、１１−ドデセニル基、５−メチル−４−ヘキセニル基、１，５−ジメチル−１−ヘキセニル基、１−（２’−メチルプロピル）−３−メチル−１−ブテニル基等のアルケニル基、
１−フルオロエテニル基、２−フルオロエテニル基、３−フルオロ−２−プロペニル基、１，２−ジフルオロエテニル基、２，２−ジフルオロエテニル基、５−フルオロ−４−ペンテニル基等のハロゲン原子で置換されたアルケニル基、
１−ヒドロキシ−１−エチル−４−ペンテニル基、７−ヒドロキシ−３−ヘプテニル基、１−ヒドロキシ−１−メチル−１０−ウンデセニル基、２−ヒドロキシ−２−メチル−１０−ウンデセニル基、２−ヒドロキシメチル−３−ブテニル基等の水酸基で置換されたアルケニル基を挙げることができる。
【００２８】
また、Ｒ2 およびＲ3 で表される基の具体例としては、Ｒ1 で例示した基、および、メチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ヒドロキシメチル基を挙げることができる。
一般式（１）において、Ｙ1 は−Ｏ−、−ＣＯＯ−または単結合を表し、好ましくは、−Ｏ−または−ＣＯＯ−であり、より好ましくは、−Ｏ−である。
一般式（１）において、ｐおよびｑはそれぞれ、０または１であり、ｐ＋ｑは１である。
【００２９】
次に、本発明の一般式（２）で表されるナフタレン化合物に関し、詳細に説明する。
一般式（２）において、Ｒ4 、Ｒ5 およびＲ6 はそれぞれ、ハロゲン原子または水酸基で置換されていてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、ハロゲン原子または水酸基で置換されていてもよい炭素数２〜２０のアルコキシアルキル基、あるいは、ハロゲン原子または水酸基で置換されていてもよい炭素数２〜２０のアルケニル基であり、好ましくは、ハロゲン原子または水酸基で置換されていてもよい炭素数１〜１６のアルキル基、ハロゲン原子または水酸基で置換されていてもよい炭素数２〜１６のアルコキシアルキル基、あるいは、ハロゲン原子または水酸基で置換されていてもよい炭素数２〜１６のアルケニル基であり、より好ましくは、ハロゲン原子または水酸基で置換されていてもよい炭素数１〜１６のアルキル基、ハロゲン原子または水酸基で置換されていてもよい炭素数２〜１６のアルコキシアルキル基である。
尚、Ｒ4 、Ｒ5 およびＲ6 は、それぞれ分岐鎖状のアルキル基である場合、該アルキル基は、不斉炭素原子を含んでいてもよい。該アルキル基が不斉炭素原子を含んでいる場合、該アルキル基は、光学活性なアルキル基であってもよく、またはラセミ体のアルキル基でもよい。
【００３０】
Ｒ4 、Ｒ5 およびＲ6 で表される基の具体例としては、Ｒ1 で例示した基、および、メチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ヒドロキシメチル基を挙げることができる。
一般式（２）において、Ｙ2 は−Ｏ−、−ＣＯＯ−または単結合を表し、好ましくは、−Ｏ−または−ＣＯＯ−であり、より好ましくは、−Ｏ−である。
一般式（２）において、Ｙ3 は−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−または−ＣＨ2 Ｏ−を表し、好ましくは、−ＣＯＯ−または−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−であり、より好ましくは、−ＣＯＯ−である。
一般式（２）において、Ａは下記式（化７）で表されるいずれかの基を表す。
【００３１】
【化７】
0003797774.tif 000005
（Ｘ1 、Ｘ2 およびＸ3 は前記と同じ意味を表す）
【００３２】
一般式（２）のＡにおいて、Ｘ1 、Ｘ2 およびＸ3 は水素原子またはハロゲン原子を表し、好ましくは、水素原子、フッ素原子、塩素原子または臭素原子であり、より好ましくは、水素原子、フッ素原子または塩素原子であり、更に好ましくは、水素原子またはフッ素原子である。
Ｘ1 およびＸ2 の置換位置は、Ｙ2 に対して、オルト位またはメタ位であり、好ましくは、オルト位である。
また、Ｘ3 の置換位置は、Ｙ3 に対して、オルト位またはメタ位であり、好ましくは、オルト位である。
一般式（２）において、ｒおよびｓはそれぞれ０または１であり、ｒ＋ｓは１である。
一般式（２）で表されるナフタレン化合物は、ＡおよびＹ3 の種類によって、以下の一般式（２−１）〜（２−９）（化８）で表される９種類の構造に大別できる。
【００３３】
【化８】
0003797774.tif 000006
（式中、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｙ2 、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 、ｒおよびｓは前記に同じ意味を表す）
好ましくは、（２−１）、（２−２）、（２−４）、（２−５）、（２−７）の５種類の構造であり、より好ましくは、（２−１）、（２−２）、（２−７）の３種類の構造である。
一般式（１）で表されるナフタレン化合物および一般式（２）で表されるナフタレン化合物の具体例としては、例えば、以下に示す構造の化合物（化９〜化４５）等を挙げることができる。尚、以下の例示化合物中の＊は光学活性炭素を表す。尚、光学活性炭素の立体配置については、（Ｒ）配置および（Ｓ）配置のいずれであってもよく、その区別は示していない。
【００３４】
【化９】
0003797774.tif 000007
【００３５】
【化１０】
0003797774.tif 000008
【００３６】
【化１１】
0003797774.tif 000009
【００３７】
【化１２】
0003797774.tif 000010
【００３８】
【化１３】
0003797774.tif 000011
【００３９】
【化１４】
0003797774.tif 000012
【００４０】
【化１５】
0003797774.tif 000013
【００４１】
【化１６】
0003797774.tif 000014
【００４２】
【化１７】
0003797774.tif 000015
【００４３】
【化１８】
0003797774.tif 000016
【００４４】
【化１９】
0003797774.tif 000017
【００４５】
【化２０】
0003797774.tif 000018
【００４６】
【化２１】
0003797774.tif 000019
【００４７】
【化２２】
0003797774.tif 000020
【００４８】
【化２３】
0003797774.tif 000021
【００４９】
【化２４】
0003797774.tif 000022
【００５０】
【化２５】
0003797774.tif 000023
【００５１】
【化２６】
0003797774.tif 000024
【００５２】
【化２７】
0003797774.tif 000025
【００５３】
【化２８】
0003797774.tif 000026
【００５４】
【化２９】
0003797774.tif 000027
【００５５】
【化３０】
0003797774.tif 000028
【００５６】
【化３１】
0003797774.tif 000029
【００５７】
【化３２】
0003797774.tif 000030
【００５８】
【化３３】
0003797774.tif 000031
【００５９】
【化３４】
0003797774.tif 000032
【００６０】
【化３５】
0003797774.tif 000033
【００６１】
【化３６】
0003797774.tif 000034
【００６２】
【化３７】
0003797774.tif 000035
【００６３】
【化３８】
0003797774.tif 000036
【００６４】
【化３９】
0003797774.tif 000037
【００６５】
【化４０】
0003797774.tif 000038
【００６６】
【化４１】
0003797774.tif 000039
【００６７】
【化４２】
0003797774.tif 000040
【００６８】
【化４３】
0003797774.tif 000041
【００６９】
【化４４】
0003797774.tif 000042
【００７０】
【化４５】
0003797774.tif 000043
【００７１】
本発明の一般式（１）で表される化合物は、例えば、以下の方法により製造することができる。すなわち、一般式（３）（化４６）で表される化合物と、一般式（４）（化４６）で表される化合物とを用いて、アミド化反応を行うことにより製造することができる。
先ず、一般式（３）で表される化合物に、例えば、チオニルクロライドまたはオギザリルクロライド等を作用させてハロゲン化物とした後、一般式（４）で表される化合物を作用させて、一般式（１）で表される化合物を製造する。
【００７２】
【化４６】
0003797774.tif 000044
（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｙ1 、ｐおよびｑは前記と同じ意味を表す）
尚、一般式（３）で表される化合物、例えば、６−アルキルオキシ−２−ナフトエ酸誘導体は、６−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸誘導体に、例えば、水素化ナトリウム、水素化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基の存在下、例えば、アルキルハライド、アルキルトシレート等のアルキル化剤を作用させることにより製造することができる。
【００７３】
本発明の一般式（２）で表される化合物は、例えば、以下の方法により製造することができる。すなわち、一般式（２）において、Ｙ3 が−ＣＯＯ−で表される化合物は、一般式（５）（化４７）で表される化合物と、一般式（６）（化４７）で表される化合物とを用いて、エステル化反応を行うことにより製造することができる。エステル化を実施する方法としては、例えば、▲１▼一般式（５）で表される化合物と、一般式（６）で表される化合物とを、例えば、４−ピロリジノピリジン、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン等の触媒およびＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）等の縮合剤の存在下、反応させる方法、あるいは、▲２▼一般式（６）で表される化合物にチオニルクロライドまたはオギザリルクロライド等を作用させてハロゲン化物とした後、例えば、ピリジン、トリエチルアミン等の塩基の存在下、一般式（５）で表される化合物と反応させる方法等を適用することができる。
【００７４】
【化４７】
0003797774.tif 000045
（式中、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｙ2 、Ａ、ｒおよびｓは前記に同じ意味を表す）
【００７５】
また、一般式（２）で表される化合物において、Ｙ3 が−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−で表される化合物は、一般式（６）で表される化合物の代わりに、下記一般式（７）で表される化合物を用いることにより、同様に製造することができる。例えば、一般式（５）で表される化合物と、一般式（７）で表される化合物とを、例えば、４−ピロリジノピリジン、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン等の触媒およびＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）等の縮合剤の存在下、反応させることにより製造することができる。
Ｒ4 −Ｙ2 −Ａ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯＨ                      （７）
（式中、Ｒ4 、Ｙ2 およびＡは前記と同じ意味を表す）
【００７６】
また、一般式（２）で表される化合物において、Ｙ3 が−ＣＨ2 Ｏ−で表される化合物は、例えば、一般式（５）で表される化合物と、下記一般式（８）で表される化合物または一般式（９）で表される化合物とを用いて、エーテル化反応を行うことにより製造することができる。エーテル化を実施する方法としては、公知の方法、例えば、▲１▼一般式（５）で表される化合物と、一般式（８）で表される化合物とを、例えば、水素化ナトリウム、水素化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基の存在下に反応させることにより製造する方法、あるいは、▲２▼一般式（５）で表される化合物と一般式（９）で表される化合物とを、例えば、ジエチルアゾジカルボン酸およびトリフェニルホスフィンの存在下に反応させる方法等を適用することができる。
Ｒ4 −Ｙ2 −Ａ−ＣＨ2 Ｚ                                  （８）
Ｒ4 −Ｙ2 −Ａ−ＣＨ2 ＯＨ                                （９）
（式中、Ｒ4 、Ｙ2 およびＡは前記と同じ意味を表し、Ｚはハロゲン原子を表す）
【００７７】
また、一般式（２）で表される化合物は、一般式（１０）（化４８）で表される化合物と、一般式（１１）（化４８）で表される化合物とを用いて、アミド化反応を行うことにより製造することができる。すなわち、先ず、一般式（１０）で表される化合物に、例えば、チオニルクロライドまたはオギザリルクロライド等を作用させてハロゲン化物とした後、一般式（１１）で表される化合物を作用させて、一般式（２）で表される化合物を製造する。
【００７８】
【化４８】
0003797774.tif 000046
（式中、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｙ2 、Ｙ3 、Ａ、ｒおよびｓは前記と同じ意味を表す）
【００７９】
尚、一般式（５）で表される化合物は、例えば、以下の経路に従って製造することができる。
すなわち、先ず、式（１２）（化４９）で表される６−ベンジルオキシ−２−ナフトエ酸に、例えば、チオニルクロライドまたはオギザリルクロライド等を作用させてハロゲン化物とした後、一般式（１１）で表されるアミンと反応させて、一般式（１３）（化４９）で表される６−ベンジルオキシ−２−ナフトエ酸アミドを製造する。その後、一般式（１３）で表される化合物を水素化分解（脱ベンジル化）して、一般式（５）で表される化合物を製造することができる。
【００８０】
【化４９】
0003797774.tif 000047
（式中、Ｒ5 、Ｒ6 、ｒおよびｓは前記と同じ意味を表す）
【００８１】
一般式（６）で表される化合物は、一部の化合物は市販されており、また公知の方法〔例えば、J. Chem. Soc., 1874 (1935)、J. Chem. Soc., 2556 (1954)、J. Chem. Soc., 1412 (1955)、J. Chem. Soc., 393 (1957) 、J. Chem. Soc., 1545 (1959)等に記載の方法〕により製造することができる。
例えば、４−アルキルオキシ安息香酸誘導体は、４−ヒドロキシ安息香酸誘導体に、例えば、水素化ナトリウム、水素化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基の存在下、例えば、アルキルハライド、アルキルトシレート等のアルキル化剤を作用させることにより製造することができる。また、４−アルキルオキシ−４’−ビフェニルカルボン酸誘導体は、４−ヒドロキシ−４’−ビフェニルカルボン酸誘導体に、例えば、水素化ナトリウム、水素化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基の存在下、例えば、アルキルハライド、アルキルトシレート等のアルキル化剤を作用させることにより製造することができる。
一般式（７）で表される化合物は、一般式（６）で表される化合物と同様の方法で製造することができる。例えば、４−アルキルオキシケイ皮酸誘導体は、４−ヒドロキシケイ皮酸誘導体に、例えば、水素化ナトリウム、水素化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基の存在下、例えば、アルキルハライド、アルキルトシレート等のアルキル化剤を作用させることにより製造することができる。
【００８２】
また、一般式（１０）で表される化合物は、例えば、以下の経路に従って製造することができる。
一般式（１０）で表される化合物において、Ｙ3 が−ＣＯＯ−または−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−で表される化合物は、例えば、先ず、一般式（１４）（化５０）においてＢがベンジル基である６−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸ベンジルエステルと、一般式（６）で表される化合物または一般式（７）で表される化合物とを用いてエステル化反応を行うことにより、一般式（１５）（化５０）で表される化合物を製造し、その後、一般式（１５）で表される化合物を水素化分解（脱ベンジル化）することにより製造することができる。
また、一般式（１０）で表される化合物において、Ｙ3 が−ＣＨ2 Ｏ−で表される化合物は、例えば、先ず、一般式（１４）においてＢがメチル基またはエチル基である６−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸メチルエステルまたは６−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸エチルエステルと、一般式（８）で表される化合物または一般式（９）で表される化合物とを用いてエーテル化反応を行うことにより、一般式（１５）で表される化合物を製造し、その後、一般式（１５）で表される化合物を加水分解することにより製造することができる。
【００８３】
【化５０】
0003797774.tif 000048
（式中、Ｒ4 、Ｙ2 、Ｙ3 およびＡは前記に同じ意味を表し、Ｂはベンジル基、メチル基またはエチル基を表す）
【００８４】
このようにして製造される本発明の一般式（１）または一般式（２）で表されるナフタレン化合物には、それ自体で液晶性を示す化合物、およびそれ自体では液晶性を示さない化合物がある。また、液晶性を示すナフタレン化合物には、スメクティックＣ相（以下、ＳC 相と略記する）を示すナフタレン化合物、カイラルスメクティックＣ相（以下ＳC * 相と略記する）を示すナフタレン化合物、および液晶性は示すがＳC 相およびＳC * 相を示さないナフタレン化合物がある。これらの化合物は、それぞれ、液晶組成物、および該液晶組成物を用いた液晶素子の構成成分として有用である。
【００８５】
次に本発明の液晶組成物について説明する。
液晶組成物は、一般に２種以上の成分から成るが、本発明の液晶組成物は、必須成分として一般式（１）または一般式（２）で表されるナフタレン化合物を少なくとも１種含有するものである。本発明の液晶組成物としては、好ましくは、カイラルスメクティックＣ、Ｆ、Ｇ、Ｈ、Ｉ等の相を示す液晶組成物が挙げられ、より好ましくは、ＳC * 相を示す液晶組成物である。
【００８６】
本発明のＳC * 相を示す液晶組成物は、本発明のナフタレン化合物、本発明のナフタレン化合物以外のＳC * 相を示す液晶化合物、本発明のナフタレン化合物以外のＳC 相を示す液晶化合物および光学活性化合物から選ばれる化合物を２種以上組み合わせることにより調製される組成物であり、本発明のナフタレン化合物を少なくとも１種含有する。
本発明のナフタレン化合物以外のＳC * 相を示す液晶化合物としては、特に限定されるものではないが、例えば、光学活性フェニルベンゾエート系液晶化合物、光学活性ビフェニルベンゾエート系液晶化合物、光学活性ナフタレン系液晶化合物、光学活性フェニルナフタレン系液晶化合物、光学活性トラン系液晶化合物、光学活性テトラリン系液晶化合物、光学活性フェニルピリミジン系液晶化合物、光学活性ナフチルピリミジン系液晶化合物等を挙げることができる。
【００８７】
本発明のナフタレン化合物以外のＳC 相を示す液晶化合物としては、特に限定されるものではないが、例えば、フェニルベンゾエート系液晶化合物、ビフェニルベンゾエート系液晶化合物、ナフタレン系液晶化合物、フェニルナフタレン系液晶化合物、トラン系液晶化合物、テトラリン系液晶化合物、フェニルピリミジン系液晶化合物、ナフチルピリミジン系液晶化合物等を挙げることができる。
また、光学活性化合物とは、それ自体では液晶性を示さないが、ＳC 相を示す液晶化合物またはＳC 相を示す液晶組成物と混合することにより、ＳC * 相を発現する能力を有する化合物であり、該光学活性化合物としては、特に限定されるものではないが、例えば、光学活性フェニルベンゾエート系非液晶化合物、光学活性ビフェニルベンゾエート系非液晶化合物、光学活性ナフタレン系非液晶化合物、光学活性フェニルナフタレン系非液晶化合物、光学活性トラン系非液晶化合物、光学活性テトラリン系非液晶化合物、光学活性フェニルピリミジン系非液晶化合物、光学活性ナフチルピリミジン系非液晶化合物等を挙げることができる。
また、本発明の液晶組成物には、上記の必須成分の他に、所望に応じて、ＳC 相を示さないスメクティック液晶化合物、ネマティック液晶化合物を含有していてもよく、本発明のナフタレン化合物以外の液晶性を示さない化合物（例えば、アントラキノン系色素、アゾ系色素等の２色性色素、および導電性付与剤、寿命向上剤等）を含有していてもよい。
【００８８】
本発明の液晶組成物において、一般式（１）または一般式（２）で表されるナフタレン化合物の含有量は、特に限定するものではないが、通常、１〜９９重量％であり、好ましくは、２〜８０重量％であり、より好ましくは、２〜５０重量％であり、更に好ましくは、３〜３０重量％である。
本発明の液晶組成物において、カイラルスメクティックＣ、Ｆ、Ｇ、Ｈ、Ｉ相を示す液晶組成物は強誘電性を示す液晶組成物である。
本発明のナフタレン化合物を少なくとも１種含有する液晶組成物は、従来より知られている液晶組成物と比較して、配向膜上での配向特性および液晶化合物間の相溶性の点で優れている。
【００８９】
次に、本発明の液晶素子に関して説明する。
本発明の液晶素子とは、一般式（１）または一般式（２）で表されるナフタレン化合物を少なくとも１種含有してなる本発明の液晶組成物を用いた液晶素子であり、本発明の液晶組成物を、１対の電極基板間に配置し、液晶層としたものである。液晶層は、本発明の液晶組成物を、例えば、真空中、等方性液体となるまで加熱し、液晶セル内に注入後、冷却して、液晶層を形成し、常圧に戻すことにより形成することができる。
強誘電性を示す液晶組成物は、電圧印加によりスイッチング現象を起こし、これを利用した応答速度の速い液晶表示素子を作製することができる〔例えば、特開昭５６−１０７２１６号公報、特開昭５９−１１８７４４号公報、Appl. Phys. Lett., 36, 899 (1980) 〕。
【００９０】
（図１）に、強誘電性を利用した液晶素子の構成を説明するためのカイラルスメクティック相を有する液晶素子の一例を示した断面概略図を記載した。
（図１）に示した液晶素子は、透過型の液晶素子であるが、勿論、本発明の液晶素子の形態に関しては、特に限定するものではなく、透過型の液晶素子のみならず、例えば、反射型の液晶素子をも包含するものである。
（図１）において、１は液晶（カイラルスメクティック液晶）層、２は基板、３は透明電極、４は絶縁性配向制御層、５はスペーサー、６はリード線、７は電源、８は偏光板、９は光源を示している。
【００９１】
液晶素子は、それぞれ透明電極３および絶縁性配向制御層４を設けた１対の基板２の間に、カイラルスメクティック相を示す液晶層１を配置し、かつその層厚をスペーサー５で設定してなるものであり、１対の透明電極３の間に、リード線６を介して、電源７より電圧を印加可能なように接続する。また、１対の基板２は、クロスニコル状態に配置された１対の偏光板８により挟持され、その一方の外側には光源９が配置される。尚、基板２の材質としては、ソーダライムガラス、ボロシリケートガラス等のガラスおよびポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、ポリアクリレート等の透明性高分子が挙げられる。
２枚の基板２に設けられる透明電極３としては、例えば、Ｉｎ2 Ｏ3 、ＳｎＯ2 またはＩＴＯ（インジウム・チン・オキサイド；Indium Tin Oxide）の薄膜からなる透明電極が挙げられる。
【００９２】
絶縁性配向制御層４は、ポリイミド等の高分子の薄膜をナイロン、アセテート、レーヨン等の植毛布等でラビングし、液晶を配向させるためのものである。絶縁性配向制御層４の材質としては、例えば、シリコン窒化物、水素を含有するシリコン窒化物、シリコン炭化物、水素を含有するシリコン炭化物、シリコン酸化物、ホウ素窒化物、水素を含有するホウ素窒化物、セリウム酸化物、アルミニウム酸化物、ジルコニウム酸化物、チタン酸化物またはフッ化マグネシウム等の無機絶縁層、ポリビニルアルコール、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエステルイミド、ポリエーテルイミド、ポリエーテルケトン、ポリエーテルエーテル、ポリエーテルスルホン、ポリパラキシレン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリビニルアセタール、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリアミド、ポリスチレン、セルロース樹脂、メラミン樹脂、ユリア樹脂、アクリル樹脂等の有機絶縁層が挙げられる。
絶縁性配向制御層４は、無機絶縁層または有機絶縁層のみからなる絶縁性配向制御層であってもよく、無機絶縁層の上に、有機絶縁層を形成した２層構造の絶縁性配向制御層であってもよい。
【００９３】
絶縁性配向制御層が無機絶縁層である場合には、蒸着法等で形成することができる。また、有機絶縁層である場合には、有機絶縁層材料または、その前駆体の溶液をスピンナー塗布法、浸透塗布法、スクリーン印刷法、スプレー塗布法、ロール塗布法等で塗布し、所定の硬化条件下（例えば、加熱下）で硬化させて形成することができる。尚、有機絶縁層を形成する際には、必要に応じ、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、γ−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシジルオキシプロピルメチルジエトキシシラン、γ−グリシジルオキシプロピルトリエトキシシラン、γ−メタクリルオキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリルオキシプロピルメチルジエトキシシラン、γ−メタクリルオキシプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−β−（アミノエチル）−γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−β−（アミノエチル）−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−β−（アミノエチル）−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン等のシランカップリング剤等を使用して表面処理を行い、その後、有機絶縁層材料または、その前駆体を塗布してもよい。
絶縁性配向制御層４の層厚は、特に限定するものではないが、通常、１０オングストローム〜１０μｍ、好ましくは、１０〜３０００オングストローム、より好ましくは、１０〜１０００オングストロームである。
【００９４】
２枚の基板２は、スペーサー５により任意の間隔に保たれている。例えば、２枚の基板２により所定の直径を持つシリカビーズ、アルミナビーズ等のスペーサーを挟持し、周囲をシール剤（例えば、エポキシ系接着剤）を用いて密封し、任意の間隔に保つことができる。また、スペーサーとしては、高分子フィルムやガラスファイバーを使用してもよい。
この２枚の基板の間に、カイラルスメクティック相を示す液晶を封入する。液晶層１は、一般には、０．５〜２０μｍ、好ましくは、１〜５μｍの厚さに設定する。
透明電極３からはリード線によって外部の電源７に接続されている。
また、基板２の外側には、互いの偏光軸を、例えば、クロスニコル状態とした対の偏光板８が配置されている。（図１）の例は透過型であり、光源９を備えている。
【００９５】
本発明の液晶組成物を使用する液晶素子の表示方式に関しては、特に限定されるものではないが、例えば、（ａ）ヘリカル変歪型、（ｂ）ＳＳＦＬＣ（サーフェス・スタビライズド・フェロエレクトリック・リキッド・クリスタル）型、（ｃ）ＴＳＭ（トランジェント・スキャッタリング・モード）型、（ｄ）Ｇ−Ｈ（ゲスト−ホスト）型の表示方式を使用することができる。
また、本発明のナフタレン化合物および該化合物を含有してなる液晶組成物は、表示用液晶素子以外の分野（例えば、▲１▼非線形光機能素子、▲２▼コンデンサー材料等のエレクトロニクス材料、▲３▼リミッター、メモリー、増幅器、変調器等のエレクトロニクス素子、▲４▼熱、光、圧力、機械変形等と電圧の変換素子やセンサー、▲５▼熱電発電素子等の発電素子）への応用が可能である。
【００９６】
【実施例】
以下、本発明を実施例により、更に詳細に説明するが、本発明はこれらにより限定されるものではない。尚、実施例中の相転移温度の測定、および液晶相の同定は、温度制御装置を備えた偏光顕微鏡での観察により実施した。
また、実施例中の記号Ｉ、Ｃｈ、Ｎ、ＳA 、ＳC * およびＣは、それぞれ以下の意味を表す。
Ｉ：等方性液体
Ｃｈ：コレステリック相
Ｎ：ネマティック相
ＳA ：スメクティックＡ相
ＳC * ：カイラルスメクティックＣ相
Ｃ：結晶相
【００９７】
製造例１：６−ベンジルオキシ−２−ナフトエ酸−Ｎ−ｎ−オクチルアミドの製造
ｎ−オクチルアミン４．２７ｇ（３３ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン３．６４ｇおよびトルエン３０ｇの混合物に、氷浴中で攪拌下６−ベンジルオキシ−２−ナフトエ酸クロライド８．９０ｇ（３０ｍｍｏｌ）とトルエン２００ｇの混合物を３０分間かけて滴下した。この反応混合物を室温で３時間攪拌した後、析出した固体を濾取した。濾取した固体を０．３Ｎ塩酸で洗浄後水洗し、目的とする６−ベンジルオキシ−２−ナフトエ酸−Ｎ−ｎ−オクチルアミド１０．０ｇを得た（収率７８％）。この化合物の融点は１４１．６〜１４３．７℃であった。
【００９８】
製造例２：６−ベンジルオキシ−２−ナフトエ酸−Ｎ−（１’−メチルプロピル）アミドの製造
製造例１において、ｎ−オクチルアミンの代わりに、ｓｅｃ−ブチルアミン２．４１ｇ（３３ｍｍｏｌ）を使用した以外は、製造例１記載の操作に従って、６−ベンジルオキシ−２−ナフトエ酸−Ｎ−（１’−メチルプロピル）アミド６．８７ｇを得た（収率６９％）。この化合物の融点は１６４．４〜１６７．３℃であった。
【００９９】
製造例３：６−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸−Ｎ−ｎ−オクチルアミドの製造
６−ベンジルオキシ−２−ナフトエ酸−Ｎ−ｎ−オクチルアミド９．７４ｇ（２５ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０ｇおよび５％パラジウム−炭素（５０％ｗｅｔ）０．９８ｇの混合物に４０℃で水素添加を行った。この反応混合物からパラジウム−炭素を濾別した後、水中に排出した。析出した固体を濾取、水洗し、目的とする６−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸−Ｎ−ｎ−オクチルアミド６．９８ｇを得た（収率９３％）。この化合物の融点は１０３．８〜１０５．８℃であった。
【０１００】
製造例４：６−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸−Ｎ−（１’−メチルプロピル）アミドの製造
製造例３において、６−ベンジルオキシ−２−ナフトエ酸−Ｎ−ｎ−オクチルアミドの代わりに、６−ベンジルオキシ−６−ナフトエ酸−Ｎ−（１’−メチルプロピル）アミド６．７０ｇ（２０ｍｍｏｌ）を使用した以外は、製造例３記載の操作に従って、６−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸−Ｎ−（１’−メチルプロピル）アミド４．２８ｇを得た（収率８８％）。この化合物の融点は１９２．４〜１９４．０℃であった。
【０１０１】
実施例１：６−ｎ−オクチルオキシ−２−ナフトエ酸−Ｎ−ｎ−プロピルアミド（例示化合物５）の製造
６−ｎ−オクチルオキシ−２−ナフトエ酸６０２ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）、チオニルクロライド０．３１ｇおよびトルエン５ｇの混合物にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを１滴添加した後、７０℃で２．５時間攪拌した。この反応混合物を室温まで冷却した後、過剰のチオニルクロライドおよび溶媒を減圧下留去した。残渣をトルエン１３ｇに溶解し、ｎ−プロピルアミン０．１４ｇ、トリエチルアミン０．２７ｇおよびトルエン９ｇの混合物に、室温で攪拌下、３０分間かけて滴下した。この反応混合物を室温で１．５時間攪拌した後、水１５ｇを添加し、分液した。有機層を、０．５Ｎ塩酸で洗浄後水洗し、乾燥後、溶媒を減圧下留去し、粗生成物を得た。これを、ｎ−ヘキサン／酢酸エチルを用いて二回再結晶を行い、目的とする６−ｎ−オクチルオキシ−２−ナフトエ酸−Ｎ−ｎ−プロピルアミドを無色の結晶として４３９ｍｇ得た。この化合物の融点は１２３．５〜１２４．８℃であった。
【０１０２】
実施例２：６−ｎ−ドデシルオキシ−２−ナフトエ酸−Ｎ−（２’−メチルプロピル）アミド（例示化合物１０）の製造
６−ｎ−ドデシルオキシ−２−ナフトエ酸１．０７ｇ（３．０ｍｍｏｌ）、チオニルクロライド０．４３ｇおよびトルエン２５ｇの混合物にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを１滴添加した後、７０℃で３時間攪拌した。この反応混合物を室温まで冷却した後、過剰のチオニルクロライドおよび溶媒を減圧下留去した。残渣をトルエン１０ｇに溶解し、イソブチルアミン０．２７ｇ、トリエチルアミン０．４５ｇおよびトルエン５ｇの混合物に、室温で攪拌下、１０分間かけて滴下した。この反応混合物を室温で７時間攪拌した。固体を濾取し、０．２Ｎ塩酸で洗浄後水洗し、粗生成物を得た。これをｎ−ヘキサン／酢酸エチルを用いて二回再結晶を行い、目的とする６−ｎ−ドデシルオキシ−２−ナフトエ酸−Ｎ−（２’−メチルプロピル）アミドを無色の結晶として５９９ｍｇ得た。この化合物の融点は１１３．６〜１１５．３℃であった。
【０１０３】
実施例３：（Ｒ）−６−ｎ−デシルカルボニルオキシ−２−ナフトエ酸−Ｎ−１’−（ヒドロキシメチル）プロピルアミド（例示化合物７４）の製造
６−ｎ−デシルカルボニルオキシ−２−ナフトエ酸３．５６ｇ（１．０ｍｍｏｌ）、オギザリルクロライド１．５ｇおよびトルエン２０ｍｌよりなる混合物に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを１滴添加し、７５℃で４時間加熱撹拌した。その後、過剰のオギザリルクロライドおよびトルエンを減圧下に留去し、残渣にトルエン１５ｍｌを添加し、氷冷した後、（Ｒ）−２−アミノ−１−ブタノール０．８８ｇ、トリエチルアミン１．０１ｇおよびトルエン８ｍｌよりなる溶液を１５分間かけて滴下した。その後、室温で３時間撹拌し、不溶物を濾別し、濾液を希塩酸により中和し、水洗した後、トルエンを留去した。残渣をトルエン／ｎ−ヘキサンより再結晶し、（Ｒ）−６−ｎ−デシルカルボニルオキシ−２−ナフトエ酸−Ｎ−１’−（ヒドロキシメチル）プロピルアミドを無色の結晶として３．６２ｇ得た。この化合物の融点は１１４〜１１５℃であった。
【０１０４】
実施例４：（Ｒ）−６−ｎ−デシルオキシ−２−ナフトエ酸−Ｎ−１’−（ヒドロキシメチル）プロピルアミド（例示化合物７５）の製造
実施例３において、６−ｎ−デシルカルボニルオキシ−２−ナフトエ酸を使用する代わりに、６−ｎ−デシルオキシ−２−ナフトエ酸３．２８ｇ（１．０ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例３に記載の操作に従い、（Ｒ）−６−ｎ−デシルオキシ−２−ナフトエ酸−Ｎ−１’−（ヒドロキシメチル）プロピルアミドを無色の結晶として３．４４ｇ得た。この化合物の融点は１２３〜１２４℃であった。
【０１０５】
実施例５：（Ｒ）−６−ｎ−デシルオキシ−２−ナフトエ酸−Ｎ−１’−（フルオロメチル）プロピルアミド（例示化合物９２）の製造
（Ｒ）−６−ｎ−デシルオキシ−２−ナフトエ酸−Ｎ−１’−（ヒドロキシメチル）プロピルアミド２９９ｍｇ（０．７５ｍｍｏｌ）およびクロロホルム５ｍｌよりなる溶液をドライアイス−アセトン浴により−３０℃に冷却し、同温度で、ジエチルアミノサルファートリフルオライド１２２ｍｇを添加した。その後、ドライアイス−アセトン浴を取り除き、室温まで昇温した。室温でさらに３時間撹拌し、その後クロロホルムを留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー〔溶出液：クロロホルム／酢酸エチル／ヘキサン＝２０／１／２（容量比）〕により精製し、さらにエタノールより再結晶を行い、（Ｒ）−６−ｎ−デシルオキシ−２−ナフトエ酸−Ｎ−１’−（フルオロメチル）プロピルアミドを無色の結晶として１３８ｍｇ得た。この化合物の融点は５９℃であった。
【０１０６】
実施例６：（Ｒ）−６−ｎ−デシルカルボニルオキシ−２−ナフトエ酸−Ｎ−１’−（クロロメチル）プロピルアミド（例示化合物９３）の製造
（Ｒ）−６−ｎ−デシルカルボニルオキシ−２−ナフトエ酸−Ｎ−１’−（ヒドロキシメチル）プロピルアミド２．３５ｇ（５．０ｍｍｏｌ）、チオニルクロライド０．９ｇおよびトルエン５ｍｌよりなる混合物にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを１滴添加し、７５℃で５時間加熱撹拌した。その後、過剰のチオニルクロライドおよびトルエンを減圧下に留去し、残渣をエタノールから再結晶し（Ｒ）−６−ｎ−デシルカルボニルオキシ−２−ナフトエ酸−Ｎ−１’−（クロロメチル）プロピルアミド１．７ｇを得た。この化合物の融点は８６℃であった。
【０１０７】
実施例７：６−（４’−ｎ−デシルオキシフェニルカルボニルオキシ）−２−ナフトエ酸−Ｎ−１”−メチルプロピルアミド（例示化合物１１０）の製造
４−ｎ−デシルオキシ安息香酸８３７ｍｇ（３．０ｍｍｏｌ）、６−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸−Ｎ−１’−メチルプロピルアミド７２９ｍｇ（３．０ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド６９０ｍｇおよび４−ピロリジノピリジン４４ｍｇを、クロロホルム２５ｇに溶解し、室温で２４時間攪拌した。副生したＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシル尿素を濾過した後、クロロホルムを減圧下留去し、粗生成物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー〔溶出液：クロロホルム／酢酸エチル＝１０／１（容量比）〕により分離精製し、さらに、エタノール／酢酸エチルを用いて二回再結晶を行い、目的とする６−（４’−ｎ−デシルオキシフェニルカルボニルオキシ）−２−ナフトエ酸−Ｎ−１”−メチルプロピルアミドを無色の結晶として７５５ｍｇ得た。この化合物の融点は１５９．７〜１６２．３℃であった。
【０１０８】
実施例８：６−（４’−ｎ−デシルオキシフェニルカルボニルオキシ）−２−ナフトエ酸−Ｎ−ｎ−オクチルアミド（例示化合物１２６）の製造
実施例７において、６−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸−Ｎ−１’−メチルプロピルアミドの代わりに、６−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸−Ｎ−ｎ−オクチルアミド８９４ｍｇ（３．０ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例７記載の操作に従って、６−（４’−ｎ−デシルオキシフェニルカルボニルオキシ）−２−ナフトエ酸−Ｎ−ｎ−オクチルアミドを無色の結晶として７７８ｍｇ得た。この化合物の融点は１５８．８〜１６１．１℃であった。
【０１０９】
実施例９：６−（４’−ｎ−デシルオキシフェニルカルボニルオキシ）−２−ナフトエ酸−Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピルアミド（例示化合物１５６）の製造
６−（４’−ｎ−デシルオキシフェニルカルボニルオキシ）−２−ナフトエ酸４４９ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）、チオニルクロライド０．２０ｇおよびトルエン７ｇの混合物をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを１滴添加した後、７５℃で２時間攪拌した。この反応混合物を室温まで冷却した後、過剰のチオニルクロライドおよび溶媒を減圧下留去した。この酸クロライドおよびトルエン８０ｇの混合物を、ジ−ｎ−プロピルアミン０．１６ｇ、トリエチルアミン０．１６ｇおよびトルエン５ｇの混合物中へ氷浴中で攪拌下２０分間で滴下後、室温で３時間攪拌した。不溶物を濾別し、濾液は０．３Ｎ塩酸で洗浄後水洗し、乾燥後、溶媒を減圧下留去し、粗生成物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー〔溶出液：クロロホルム／酢酸エチル＝１０／１（容量比）〕により分離精製し、さらにｎ−ヘキサン／酢酸エチルを用いて二回再結晶を行い、目的とする６−（４’−ｎ−デシルオキシフェニルカルボニルオキシ）−２−ナフトエ酸−Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピルアミドを無色の結晶として９２ｍｇ得た。
この化合物の相転移温度（℃）を以下に示した。
0003797774.tif 000049
尚、（  ）内の数字は降温過程での相転移温度を表す。
【０１１０】
実施例１０：（Ｒ）−６−（４’−ｎ−デシルオキシフェニルカルボニルオキシ）−２−ナフトエ酸−Ｎ−１”−（ヒドロキシメチル）プロピルアミド（例示化合物１８２）の製造
実施例３において、６−ｎ−デシルカルボニルオキシ−２−ナフトエ酸を使用する代わりに、６−（４’−ｎ−デシルオキシフェニルカルボニルオキシ）−２−ナフトエ酸４．４７ｇ（１．０ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例３に記載の操作に従い、（Ｒ）−６−（４’−ｎ−デシルオキシフェニルカルボニルオキシ）−２−ナフトエ酸−Ｎ−１”−（ヒドロキシメチル）プロピルアミドを無色の結晶として４．４７ｇ得た。この化合物の融点は１７５℃であった。
【０１１１】
実施例１１：（Ｒ）−６−（４’−ｎ−デシルオキシフェニルカルボニルオキシ）−２−ナフトエ酸−Ｎ−１”−（クロロメチル）プロピルアミド（例示化合物１９７）の製造
実施例６において、（Ｒ）−６−ｎ−デシルカルボニルオキシ−２−ナフトエ酸−Ｎ−１’−（ヒドロキシメチル）プロピルアミドを使用する代わりに、（Ｒ）−６−（４’−ｎ−デシルオキシフェニルカルボニルオキシ）−２−ナフトエ酸−Ｎ−１”−（ヒドロキシメチル）プロピルアミド２．５９ｇ（５．０ｍｍｏｌ）ｇを使用した以外は、実施例６に記載の操作に従い、（Ｒ）−６−（４’−ｎ−デシルオキシフェニルカルボニルオキシ）−２−ナフトエ酸−Ｎ−１”−（クロロメチル）プロピルアミドを無色の結晶として２．３ｇ得た。この化合物の融点は１４０〜１４１℃であった。
【０１１２】
実施例１２：（Ｒ）−６−（４’−ｎ−デシルオキシフェニルカルボニルオキシ）−２−ナフトエ酸−Ｎ−１”−（フルオロメチル）プロピルアミド（例示化合物１９８）の製造
実施例５において、（Ｒ）−６−ｎ−デシルオキシ−２−ナフトエ酸−Ｎ−１’−（ヒドロキシメチル）プロピルアミドを使用する代わりに、（Ｒ）−（４’−ｎ−デシルオキシフェニルカルボニルオキシ）−２−ナフトエ酸−Ｎ−１’−（ヒドロキシメチル）プロピルアミド３８９ｍｇ（０．７５ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例５に記載の操作に従い、（Ｒ）−６−（４’−ｎ−デシルオキシフェニルカルボニルオキシ）−２−ナフトエ酸−Ｎ−１”−（フルオロメチル）プロピルアミドを無色の結晶として２３８ｍｇ得た。
この化合物の相転移温度（℃）を以下に示した。
0003797774.tif 000050
尚、（  ）内の数字は降温過程での相転移温度を表す。
【０１１３】
実施例１３：６−（４’−ｎ−デシルオキシフェニルビニルカルボニルオキシ）−２−ナフトエ酸−Ｎ−ｎ−オクチルアミド（例示化合物２１０）の製造
実施例７において、４−ｎ−デシルオキシ安息香酸の代わりに、４−ｎ−デシルオキシケイ皮酸９１５ｍｇ（３．０ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例７記載の操作に従って、６−（４’−ｎ−デシルオキシフェニルビニルカルボニルオキシ）−２−ナフトエ酸−Ｎ−ｎ−オクチルアミドを無色の結晶として１．２４ｇ得た。この化合物の融点は１７７．３〜１８０．５℃であった。
【０１１４】
実施例１４：６−〔６’−（２”−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）−２’−ナフチルカルボニルオキシ〕−２−ナフトエ酸−Ｎ−ｎ−オクチルアミド（例示化合物３４５）の製造
実施例７において、４−ｎ−デシルオキシ安息香酸の代わりに、６−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）−２−ナフトエ酸９５３ｍｇ（３．０ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例７記載の操作に従って、６−〔６’−（２”−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）−２’−ナフチルカルボニルオキシ〕−２−ナフトエ酸−Ｎ−ｎ−オクチルアミドを無色の結晶として８０９ｍｇ得た。この化合物の融点は１７０．４〜１７２．８℃であった。
【０１１５】
実施例１５
（液晶組成物の調製）
下記の化合物群（化５１）を、以下に示した割合で混合して用い、１００℃で加熱溶解し、液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。
【０１１６】
【化５１】
0003797774.tif 000051
＊は光学活性炭素を表す。
相転移温度（℃）
0003797774.tif 000052
【０１１７】
（液晶素子の作製）
２枚の１．１ｍｍ厚のガラス板に透明電極、ポリビニルアルコ−ル製の絶縁性配向制御層を設け、平均粒径２μｍのシリカビ−ズを一方のガラス板に散布した後、シール剤を用いてガラス板を貼り合わせ、（図１）に示すセルを作製した。上記で調製した液晶組成物を等方相に加熱した後、このセルに注入し、２５℃まで徐冷することにより、液晶素子を作製した。この液晶素子をクロスニコル状態に配置した２枚の偏光板に挟持し、±２０Ｖの電圧を印加したところ、明瞭なスイッチング現象が観察された。
【０１１８】
【発明の効果】
本発明により、液晶組成物、特に強誘電性液晶組成物の構成成分として有用な化合物を提供することが可能になった。
【図面の簡単な説明】
【図１】カイラルスメクティック相を示す液晶を用いた液晶素子の一例の断面概略図である。
【符号の説明】
１：カイラルスメクティック相を有する液晶層
２：基板
３：透明電極
４：絶縁性配向制御層
５：スペーサー
６：リード線
７：電源
８：偏光板
９：光源
ＩO ：入射光
Ｉ：透過光
【図１】
0003797774.tif 000056