(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記の(i)および／または(ii)のヒドラジン誘導体を含み、フェノール系酸化防止剤および／またはアミン系酸化防止剤の酸化防止効果を増強するために用いられる有機材料用添加剤。
(i)ヒドラジンの２個の水素原子がアリール基で置換され、残りの２個の水素原子が炭素数６〜１０個のアリール基で置換されているヒドラジン誘導体であって、前記４個のアリール基のうちの少なくとも１個に炭素数１〜３０のアルキル基および／または炭素数１〜３０のアルコキシ基が付加してもよい前記ヒドラジン誘導体
(ii) ヒドラジンの一方の窒素原子がフェノチアジン環の一部となっており、他方の窒素原子に２個のアリール基が結合しているヒドラジン誘導体であって、前記フェノチアジン環および／または２個のアリール基のうちの少なくとも１個に炭素数１〜３０のアルキル基および／または炭素数１〜３０のアルコキシ基が付加してもよい前記ヒドラジン誘導体
【請求項２】
ヒドラジンの一方の窒素原子がフェノチアジン環の一部となっており、他方の窒素原子に２個のアリール基が結合しているヒドラジン誘導体であって、前記フェノチアジン環および／または２個のアリール基のうちの少なくとも１個に炭素数１〜３０のアルキル基および／または炭素数１〜３０のアルコキシ基が付加してもよい前記ヒドラジン誘導体を含み、酸化防止および／または酸化防止の増強の用途に用いられる有機材料用添加剤。
【請求項３】
ヒドラジンの一方の窒素原子がフェノチアジン環の一部となっており、他方の窒素原子に２個のアリール基が結合しているヒドラジン誘導体であって、前記フェノチアジン環および／または２個のアリール基のうちの少なくとも１個に炭素数１〜３０のアルキル基および／または炭素数１〜３０のアルコキシ基が付加してもよい前記ヒドラジン誘導体。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、オイル、樹脂、ゴムなどの有機材料の劣化（例えば、酸化劣化、熱劣化、オゾン劣化など）に対する安定性を与えることができる有機材料用添加剤、有機材料組成物および新規化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】
オイル、樹脂、ゴムなどの有機材料は高温の雰囲気にて酸化による劣化が比較的短時間に進行する。また、それより低い温度においても、中長期の期間では酸化やオゾンによる劣化が進行する。このため、通常、有機材料組成物には、有機材料１００質量％に対し、アミン系酸化防止剤やフェノール系酸化防止剤などの酸化防止剤が総量で０.０１〜１０質量％の範囲で配合されている。
【０００３】
近年、有機材料組成物に対する要求は、高温での長期使用、高品質、低コストなど厳しいものになってきている。高温での長期使用や長期の耐オゾン性を確保するため、有機材料組成物に配合されるアミン系酸化防止剤やフェノール系酸化防止剤などの酸化防止剤の配合量は増加する傾向にある。このことは、コストの増加や有機材料組成物における有機材料特性の発現が低下するという問題を起こしている。
【０００４】
また、酸化防止剤には着色の問題があり、有効量を配合した場合、色を重要視する有機材料組成物が変色してしまうという問題がある。さらに、フェノール系酸化防止剤は、高温での効果が十分でないという問題がある。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
従って、本発明は、少量の添加量でも、有機材料の酸化劣化やオゾン劣化に対する抵抗性を付与することができる添加剤を提供することを目的とする。
【０００６】
また、本発明は、他の酸化防止剤（アミン系酸化防止剤、フェノール系酸化防止剤など）と併用することにより、従来の酸化防止剤の配合量より少ない配合量で、有機材料の酸化劣化やオゾン劣化に対する抵抗性を付与することができる添加剤を提供することを目的とする。
【０００７】
さらに、本発明は、上記の添加剤と有機材料を含む組成物を提供することを目的とする。
【０００８】
さらにまた、本発明は、上記の添加剤として有効な新規化合物を提供することも目的とする。
【０００９】
【課題を解決するための手段】
本発明者は、ヒドラジンの少なくとも２個の水素原子がアリール基で置換されているヒドラジン誘導体が単独で使用した場合に酸化防止作用を有すること、また、他の酸化防止剤と併用した場合に酸化防止相乗作用を有することを見出し、本発明を完成させるに至った。
【００１０】
特定の理論に拘泥するわけではないが、ヒドラジンの少なくとも２個の水素原子がアリール基で置換されているヒドラジン誘導体においては、２個の窒素原子が有する非共有電子対が水素原子を捕獲する高い能力を有するために、酸化防止作用および酸化防止の増強作用が発現すると考えられる。また、このヒドラジン誘導体は、同様の機構で、熱劣化防止作用、熱劣化防止の増強作用、オゾン劣化防止作用、オゾン劣化防止の増強作用、耐候性付与作用、および耐候性付与の増強作用を有すると考えられる。
【００１１】
すなわち、本発明は、ヒドラジンの少なくとも２個の水素原子がアリール基で置換されているヒドラジン誘導体を含む、有機材料用添加剤を提供する。
【００１２】
本発明の添加剤は、酸化防止、酸化防止の増強、熱劣化防止、熱劣化防止の増強、オゾン劣化防止、オゾン劣化防止の増強、耐候性付与、および耐候性付与の増強のうちの少なくとも１つの用途に用いることができる。
【００１３】
また、本発明は、有機材料およびヒドラジンの少なくとも２個の水素原子がアリール基で置換されているヒドラジン誘導体を含む組成物を提供する。
【００１４】
さらに、本発明は、下記の一般式(I)で表されるヒドラジン化合物（但し、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルヒドラジンは除く）を提供する。
【００１５】
【化２】
0003815548.tif 000002
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立に、
(i)炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルキル基、
(ii) 炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルケニル基、
(iii)炭素原子数が３〜１０のシクロアルキル基、
(iv)炭素原子数が６〜１０のアリール基、
(v)員数が３〜１４のヘテロ環基、
(vi)−ＳＯ２−Ｒ5（式中、Ｒ5は、炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐した置換または無置換アルキル基（当該アルキル基には、−Ｏ−がＣ−Ｃ結合を分断して結合していてもよい）、炭素原子数が３〜１０の置換または無置換シクロアルキル基、炭素原子数が６〜１０の置換または無置換アリール基および水素原子からなる群より選択される）、
(vii)−Ｎ＝ＮＨ、および
(viii)水素原子
からなる群より選択され、
但し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４のうちの少なくとも２つは、(iv)のアリール基であり、
(a）(iv)のアリール基は、炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐した置換または無置換アルキル基（当該アルキル基には、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ18−（式中、Ｒ18は、水素原子、炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルキル基、炭素原子数が６〜１０の置換または無置換アリール基、炭素原子数が３〜１０の置換または無置換シクロアルキル基および員数が３〜１４のヘテロ環基（当該ヘテロ環を構成する炭素原子には、炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルキル基、−ＯＲ25、−Ｓ−Ｒ26（式中、Ｒ25およびＲ26は、それぞれ独立に、炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルキル基および水素原子からなる群より選択される）および＝Ｏからなる群より選択される１種以上の基または原子が付加していてもよく、当該ヘテロ環がＮ原子を含む場合には、ヘテロ環を構成するＮ原子には、炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルキル基が付加していてもよい）からなる群より選択される）、炭素原子数が６〜１０の置換または無置換アリレン基および−Ｎ＝からなる群より選択される１種以上がＣ−Ｃ結合を分断して結合していてもよい）、炭素原子数が３〜１０の置換または無置換シクロアルキル基、−ＯＲ53、−ＮＲ54Ｒ55、−ＮＲ56ＳＯ２−Ｒ57、−Ｓ−Ｒ58、−ＳＯ２−Ｒ59、−ＳＯ２Ｎ（−Ｒ60）−Ｒ61、−Ｎ＝Ｃ（−Ｒ62）−Ｒ63（式中、Ｒ53、Ｒ54、Ｒ55、Ｒ56、Ｒ57、Ｒ58、Ｒ59、Ｒ60、Ｒ61、Ｒ62およびＲ63は、それぞれ独立に、炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐した置換または無置換アルキル基（当該アルキル基には、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ64−（式中、Ｒ64は、水素原子、炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルキル基、炭素原子数が６〜１０の置換または無置換アリール基、炭素原子数が３〜10の置換または無置換シクロアルキル基、および員数が３〜１４のヘテロ環基（当該ヘテロ環を構成する炭素原子には、炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルキル基、−ＯＲ71、−Ｓ−Ｒ72（式中、Ｒ71およびＲ72は、それぞれ独立に、炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルキル基および水素原子からなる群より選択される）および＝Ｏからなる群より選択される１種以上の基または原子が付加していてもよく、当該ヘテロ環がＮ原子を含む場合には、ヘテロ環を構成するＮ原子には、炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルキル基が付加していてもよい）からなる群より選択される）、炭素原子数が６〜１０の置換または無置換アリレン基および−Ｎ＝の１種以上がＣ−Ｃ結合を分断して結合していてもよい）、炭素原子数が３〜１０の置換または無置換シクロアルキル基、炭素原子数が６〜１０の置換または無置換アリール基、員数が３〜１４のヘテロ環基（当該ヘテロ環を構成する炭素原子には、炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルキル基、−ＯＲ89、−Ｓ−Ｒ90（式中、Ｒ89およびＲ90は、それぞれ独立に、炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルキル基および水素原子からなる群より選択される）および＝Ｏからなる群より選択される１種以上の基または原子が付加していてもよく、当該ヘテロ環がＮ原子を含む場合には、ヘテロ環を構成するＮ原子には、炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルキル基が付加していてもよい）および水素原子からなる群より選択される）、炭素原子数が６〜１０の置換または無置換アリール基、員数が３〜１４のヘテロ環基（当該ヘテロ環を構成する炭素原子には、炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルキル基、−ＯＲ113、−Ｓ−Ｒ114（式中、Ｒ113およびＲ114は、それぞれ独立に、炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルキル基および水素原子からなる群より選択される）および＝Ｏからなる群より選択される１種以上の基または原子が付加していてもよく、当該ヘテロ環がＮ原子を含む場合には、ヘテロ環を構成するＮ原子には、炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルキル基が付加していてもよい）、ハロゲン原子、−ＣＮおよび−ＮＯ２からなる群より選択される１種以上の基または原子で置換されていてもよく、(b)(i)のアルキル基には、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ115−（式中、Ｒ115は、水素原子、炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルキル基、炭素原子数が６〜１０の置換または無置換アリール基、炭素原子数が３〜１０の置換または無置換シクロアルキル基および員数が３〜１４のヘテロ環基（当該ヘテロ環を構成する炭素原子には、炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルキル基、−ＯＲ122、−Ｓ−Ｒ123（式中、Ｒ122およびＲ123は、それぞれ独立に、炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルキル基および水素原子からなる群より選択される）および＝Ｏからなる群より選択される１種以上の基または原子が付加していてもよく、当該ヘテロ環がＮ原子を含む場合には、ヘテロ環を構成するＮ原子には、炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルキル基が付加していてもよい）からなる群より選択される）、炭素原子数が６〜１０の置換または無置換アリレン基および−Ｎ＝の１種以上がＣ−Ｃ結合を分断して結合していてもよく、
また、(i)のアルキル基は、−ＯＲ130、−ＳＲ131、−ＮＲ132Ｒ133（式中、Ｒ130、Ｒ131、Ｒ132およびＲ133は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルキル基、炭素原子数が６〜１０の置換または無置換アリール基、炭素原子数が３〜１０の置換または無置換シクロアルキル基および員数が３〜１４のヘテロ環基（当該ヘテロ環を構成する炭素原子には、炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルキル基、−ＯＲ140、−Ｓ−Ｒ141（式中、Ｒ140およびＲ141は、それぞれ独立に、炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルキル基および水素原子からなる群より選択される）および＝Ｏからなる群より選択される１種以上の基または原子が付加していてもよく、当該ヘテロ環がＮ原子を含む場合には、ヘテロ環を構成するＮ原子には、炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルキル基が付加していてもよい）からなる群より選択される）、炭素原子数が３〜１０の置換または無置換シクロアルキル基、炭素原子数が６〜１０の置換または無置換アリール基、員数が３〜１４のヘテロ環基（当該ヘテロ環を構成する炭素原子には、炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルキル基、−ＯＲ148、−Ｓ−Ｒ149（式中、Ｒ148およびＲ149は、それぞれ独立に、炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルキル基および水素原子からなる群より選択される）および＝Ｏが付加していてもよく、当該ヘテロ環がＮ原子を含む場合には、ヘテロ環を構成するＮ原子には、炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルキル基が付加していてもよい）、＝Ｏ、＝Ｓ、＝ＮＨ、ハロゲン原子および−ＣＮからなる群より選択される１種以上の基または原子で置換されていてもよく、
(c)(ii)のアルケニル基には、−Ｏ−がＣ−Ｃ結合を分断して結合していてもよく、また、(ii)のアルケニル基は、＝Ｏおよび−ＯＨからなる群より選択される１種以上の基または原子で置換されていてもよく、
(d)(iii)のシクロアルキル基は、炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルキル基で置換されていてもよく、
(e)(v)のヘテロ環を構成する炭素原子には、炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルキル基、−ＯＲ150、−Ｓ−Ｒ151（式中、Ｒ150およびＲ151は、それぞれ独立に、炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルキル基および水素原子からなる群より選択される）および＝Ｏからなる群より選択される１種以上の基または原子が付加していてもよく、また、(v)のヘテロ環がＮ原子を含む場合には、ヘテロ環を構成するＮ原子には、炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルキル基が付加していてもよく、
(f)Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４の少なくとも１つが、残りのものの少なくとも１つと直接または他の原子を介して結合して、環構造を形成してもよい）
上記の一般式(I)において、Ｒ1もしくはＲ2のどちらか、またはＲ3もしくはＲ4のどちらかが前記(iv)のアリール基であり、他方が前記(i)のアルキル基、(ii)のアルケニル基、(iii)のシクロアルキル基、または(vii)−Ｎ＝ＮＨであって、当該アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、または−Ｎ＝ＮＨが直接、あるいは当該アルキル基、アルケニル基、またはシクロアルキル基が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−または−ＮＲ152−（式中、Ｒ152は、水素原子および炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルキル基からなる群より選択される）を介して当該アリール基に結合することで環構造を形成してもよい。
【００１６】
また、Ｒ1またはＲ2のどちらか一方、およびＲ3またはＲ4のどちらか一方が前記(iv)のアリール基であり、他方が前記(i)のアルキル基であって、当該アルキル基同士が直接、あるいは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−または−ＮＲ153−（式中、Ｒ153は、水素原子、炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルキル基、および炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルケニル基からなる群より選択される）を介して結合することで環構造を形成してもよい。
【００１７】
本発明の好ましい化合物は、Ｒ1またはＲ2のどちらか一方がフェニル基、他方がナフチル基であり、Ｒ3またはＲ4のどちらか一方がフェニル基、他方がナフチル基である化合物である。
【００１８】
他の好ましい化合物は、Ｒ1またはＲ2のどちらか一方がフェニル基、他方がナフチル基であり、Ｒ3およびＲ4がそれぞれフェニル基であって、Ｒ3およびＲ4のフェニル基はそれぞれオルソ位において同一のＳ原子によって橋かけされている化合物である。
【００１９】
さらに好ましい化合物は、これらの化合物におけるアリール基の１つ以上が、炭素原子数が１〜２０の直鎖または分岐したアルキル基によって置換され、有機材料への相溶性を高めた化合物である。
【００２０】
なお、本明細書において、「〜」はその前後に記載される数値をそれぞれ最小値および最大値として含む範囲を示す。
【００２１】
本明細書において、「置換」とは、化合物または官能基に結合する原子（主に、水素原子）または原子団が他の原子または原子団で置き換わることを意味する。
【００２２】
【発明の実施の形態】
以下、本発明を詳細に説明する。
【００２３】
本発明の有機材料用添加剤は、ヒドラジンの少なくとも２個の水素原子がアリール基で置換されているヒドラジン誘導体を含む。このヒドラジン誘導体は、ヒドラジンの少なくとも２個の水素原子がアリール基で置換されていればよく、残りの水素原子（あれば）は未置換でも、アリール基またはアリール基以外のいかなる基で置換されていてもよい。例として、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルヒドラジンおよび下記の一般式(I)で表されるヒドラジン誘導体（但し、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルヒドラジンは除く）を挙げることができる。
【００２４】
【化３】
0003815548.tif 000003
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立に、
(i)炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルキル基、
(ii)炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルケニル基、
(iii)炭素原子数が３〜10のシクロアルキル基、
(iv)炭素原子数が６〜１０のアリール基、
(v)員数が３〜１４のヘテロ環基、
(vi)−ＳＯ２−Ｒ5、
(vii)−Ｎ＝ＮＨ、および
(viii)水素原子
からなる群より選択されるが、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４のうちの少なくとも２つは、(iv)のアリール基である。
【００２５】
−ＳＯ２−Ｒ5において、Ｒ5は、炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐した置換または無置換アルキル基（当該アルキル基には、−Ｏ−がＣ−Ｃ結合を分断して結合していてもよい）、炭素原子数が３〜１０の置換または無置換シクロアルキル基、炭素原子数が６〜１０の置換または無置換アリール基および水素原子からなる群より選択される。
【００２６】
Ｒ5の置換アルキル基としては、−ＯＨ、＝Ｏおよび炭素原子数が６〜１０のアリール基（当該アリール基は、炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルキル基、−ＯＲ6、−ＮＲ7Ｒ8、−ＳＲ9、−ＣＯＲ10、−ＣＯＯＲ11（式中、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10およびＲ11は、それぞれ独立に、水素原子および炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルキル基より選択される）、ハロゲン原子、−ＣＮ、および−ＮＯ２からなる群より選択される１種以上で置換されていてもよい）からなる群より選択される１種以上の基または原子で置換されたアルキル基を挙げることができる。
【００２７】
Ｒ5の置換シクロアルキル基としては、炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルキル基で置換されたシクロアルキル基を挙げることができる。
【００２８】
Ｒ5の置換アリール基としては、炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルキル基、−ＯＲ12、−ＮＲ13Ｒ14、−ＳＲ15、−ＣＯＲ16、−ＣＯＯＲ17（式中、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16およびＲ17は、それぞれ独立に、水素原子および炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルキル基からなる群より選択される）、ハロゲン原子、−ＣＮおよび−ＮＯ２からなる群より選択される１種以上で置換されたアリール基を挙げることができる。
【００２９】
(iv)のアリール基は、炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐した置換または無置換アルキル基、炭素原子数が３〜１０の置換または無置換シクロアルキル基、−ＯＲ53、−ＮＲ54Ｒ55、−ＮＲ56ＳＯ２−Ｒ57、−Ｓ−Ｒ58、−ＳＯ２−Ｒ59、−ＳＯ２Ｎ（−Ｒ60）−Ｒ61、−Ｎ＝Ｃ（−Ｒ62）−Ｒ63、炭素原子数が６〜１０の置換または無置換アリール基、員数が３〜１４のヘテロ環基、ハロゲン原子、−ＣＮおよび−ＮＯ２からなる群より選択される１種以上の基または原子で置換されていてもよい。
【００３０】
(iv)のアリール基の置換基としてのアルキル基には、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ18−、炭素原子数が６〜１０の置換または無置換アリレン基および−Ｎ＝からなる群より選択される１種以上がＣ−Ｃ結合を分断して結合していてもよい。
【００３１】
−ＮＲ18−において、Ｒ18は、水素原子、炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルキル基、炭素原子数が６〜１０の置換または無置換アリール基、炭素原子数が３〜１０の置換または無置換シクロアルキル基および員数が３〜１４のヘテロ環基（当該ヘテロ環を構成する炭素原子には、炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルキル基、−ＯＲ25、−Ｓ−Ｒ26（式中、Ｒ25およびＲ26は、それぞれ独立に、炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルキル基および水素原子からなる群より選択される）および＝Ｏからなる群より選択される１種以上の基または原子が付加していてもよく、当該ヘテロ環がＮ原子を含む場合には、ヘテロ環を構成するＮ原子には、炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルキル基が付加していてもよい）からなる群より選択される。
【００３２】
Ｒ18の置換アリール基としては、炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルキル基、−ＯＲ19、−ＮＲ20Ｒ21、−ＳＲ22、−ＣＯＲ23、−ＣＯＯＲ24（式中、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23およびＲ24は、それぞれ独立に、水素原子および炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルキル基より選択される）、ハロゲン原子、−ＣＮおよび−ＮＯ２からなる群より選択される１種以上で置換されたアリール基を挙げることができる。
【００３３】
Ｒ18の置換シクロアルキル基としては、炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルキル基で置換されたシクロアルキル基を挙げることができる。
【００３４】
Ｒ18のヘテロ環基のヘテロ原子は、Ｎ、Ｏ、およびＳからなる群より選択され、ヘテロ環を構成する原子間の結合は、飽和でも不飽和でもよい。ヘテロ環を構成する炭素原子には、炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルキル基、−ＯＲ25、−Ｓ−Ｒ26（式中、Ｒ25およびＲ26は、それぞれ独立に、炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルキル基および水素原子からなる群より選択される）および＝Ｏからなる群より選択される１種以上が付加していてもよく、当該ヘテロ環がＮ原子を含む場合には、ヘテロ環を構成するＮ原子には、炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルキル基が付加していてもよい。
【００３５】
(iv)のアリール基の置換基としてのアルキル基にＣ−Ｃ結合を分断して結合してもよいアリレン基は、炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルキル基、−ＯＲ27、−ＮＲ28Ｒ29、−ＳＲ30、−ＣＯＲ31、−ＣＯＯＲ32（式中、Ｒ27、Ｒ28、Ｒ29、Ｒ30、Ｒ31およびＲ32は、それぞれ独立に、水素原子および炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルキル基からなる群より選択される）、ハロゲン原子、−ＣＮおよび−ＮＯ２からなる群より選択される１種以上で置換されていてもよい。
【００３６】
(iv)のアリール基の置換基としてのアルキル基は、−ＯＲ33、−ＳＲ34、−ＮＲ35Ｒ36、炭素原子数が３〜１０の置換または無置換シクロアルキル基、炭素原子数が６〜１０の置換または無置換アリール基、員数が３〜１４のヘテロ環基、＝Ｏ、＝Ｓ、＝ＮＨ、ハロゲン原子および−ＣＮからなる群より選択される１種以上の基または原子で置換されていてもよい。
【００３７】
Ｒ33、Ｒ34、Ｒ35およびＲ36は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルキル基、炭素原子数が３〜10のシクロアルキル基（当該シクロアルキル基は、炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルキル基で置換されていてもよい）、炭素原子数が６〜１０のアリール基（当該アリール基は、炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルキル基、−ＯＲ37、−ＮＲ38Ｒ39、−ＳＲ40、−ＣＯＲ41、−ＣＯＯＲ42（式中、Ｒ37、Ｒ38、Ｒ39、Ｒ40、Ｒ41およびＲ42は、それぞれ独立に、水素原子および炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルキル基からなる群より選択される）、ハロゲン原子、−ＣＮおよび−ＮＯ２からなる群より選択される１種以上の基または原子で置換されていてもよい）、および員数が３〜１４のヘテロ環基（当該ヘテロ環基のヘテロ原子は、Ｎ、ＯおよびＳからなる群より選択され、ヘテロ環を構成する原子間の結合は、飽和でも不飽和でもよく、ヘテロ環を構成する炭素原子には、炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルキル基、−ＯＲ43、−Ｓ−Ｒ44（式中、Ｒ43およびＲ44は、それぞれ独立に、炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルキル基および水素原子からなる群より選択される）および＝Ｏからなる群より選択される少なくとも１種以上が付加していてもよく、当該ヘテロ環がＮ原子を含む場合には、ヘテロ環を構成するＮ原子には、炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルキル基が付加していてもよい）からなる群より選択される。
【００３８】
(iv)のアリール基の置換基であるアルキル基の置換基としての置換シクロアルキル基としては、炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルキル基で置換されたシクロアルキル基を挙げることができる。
【００３９】
(iv)のアリール基の置換基であるアルキル基の置換基としての置換アリール基としては、炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルキル基、−ＯＲ45、−ＮＲ46Ｒ47、−ＳＲ48、−ＣＯＲ49、−ＣＯＯＲ50（式中、Ｒ45、Ｒ46、Ｒ47、Ｒ48、Ｒ49およびＲ50は、それぞれ独立に、水素原子および炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルキル基からなる群より選択される）、ハロゲン原子、−ＣＮおよび−ＮＯ２からなる群より選択される１種以上で置換されているアリール基を挙げることができる。
【００４０】
(iv)のアリール基の置換基であるアルキル基の置換基としてのヘテロ環基のヘテロ原子は、Ｎ、ＯおよびＳからなる群より選択され、ヘテロ環を構成する原子間の結合は、飽和でも不飽和でもよく、ヘテロ環を構成する炭素原子には、炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルキル基、−ＯＲ51、−Ｓ−Ｒ52（式中、Ｒ51およびＲ52は、それぞれ独立に、炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルキル基および水素原子からなる群より選択される）および＝Ｏからなる群より選択される１種以上が付加していてもよく、当該ヘテロ環がＮ原子を含む場合には、ヘテロ環を構成するＮ原子には、炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルキル基が付加していてもよい。
【００４１】
(iv)のアリール基の置換基としてのシクロアルキル基は、炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルキル基で置換されていてもよい。
【００４２】
Ｒ53、Ｒ54、Ｒ5５、Ｒ56、Ｒ57、Ｒ58、Ｒ59、Ｒ60、Ｒ61、Ｒ62およびＲ63は、それぞれ独立に、炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐した置換または無置換アルキル基（当該アルキル基には、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ64−（式中、Ｒ64は、水素原子、炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルキル基、炭素原子数が６〜１０の置換または無置換アリール基、炭素原子数が３〜１０の置換または無置換シクロアルキル基および員数が３〜１４のヘテロ環基からなる群より選択される）、炭素原子数が６〜１０の置換または無置換アリレン基および−Ｎ＝からなる群より選択される１種以上がＣ−Ｃ結合を分断して結合してもよい）、炭素原子数が３〜１０の置換または無置換シクロアルキル基、炭素原子数が６〜１０の置換または無置換アリール基、員数が３〜１４のヘテロ環基および水素原子からなる群より選択される。
【００４３】
Ｒ53、Ｒ54、Ｒ55、Ｒ56、Ｒ57、Ｒ58、Ｒ59、Ｒ60、Ｒ61、Ｒ62およびＲ63の置換アルキル基としては、−ＯＲ79、−ＳＲ80、−ＮＲ81Ｒ82（式中、Ｒ79、Ｒ80、Ｒ81およびＲ82は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルキル基、炭素原子数が６〜１０の置換または無置換アリール基、炭素原子数が３〜10の置換または無置換シクロアルキル基および員数が３〜１４のヘテロ環基からなる群より選択される）、炭素原子数が６〜１０の置換または無置換アリール基、炭素原子数が３〜１０の置換または無置換シクロアルキル基、員数が３〜１４のヘテロ環基、＝Ｏ、＝Ｓ、＝ＮＨ、ハロゲン原子および−ＣＮからなる群より選択される１種以上の基または原子で置換されているアルキル基を挙げることができる。
【００４４】
Ｒ79、Ｒ80、Ｒ81およびＲ82の置換アリール基としては、炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルキル基、−ＯＲ83、−ＮＲ84Ｒ85、−ＳＲ86、−ＣＯＲ87、−ＣＯＯＲ88（式中、Ｒ83、Ｒ84、Ｒ85、Ｒ86、Ｒ87およびＲ88は、それぞれ独立に、水素原子および炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルキル基より選択される）、ハロゲン原子、−ＣＮおよび−ＮＯ２からなる群より選択される１種以上の基または原子で置換されたアリール基を挙げることができる。
【００４５】
Ｒ79、Ｒ80、Ｒ81およびＲ82の置換シクロアルキル基としては、炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルキル基で置換されたシクロアルキル基を挙げることができる。
【００４６】
Ｒ79、Ｒ80、Ｒ81およびＲ82のヘテロ環基のヘテロ原子は、Ｎ、ＯおよびＳからなる群より選択され、ヘテロ環を構成する原子間の結合は、飽和でも不飽和でもよい。ヘテロ環を構成する炭素原子には、炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルキル基、−ＯＲ89、−Ｓ−Ｒ90（式中、Ｒ89およびＲ90は、それぞれ独立に、炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルキル基および水素原子からなる群より選択される）および＝Ｏからなる群より選択される１種以上が付加していてもよく、当該ヘテロ環がＮ原子を含む場合には、ヘテロ環を構成するＮ原子には、炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルキル基が付加していてもよい。
【００４７】
Ｒ53、Ｒ54、Ｒ55、Ｒ56、Ｒ57、Ｒ58、Ｒ59、Ｒ60、Ｒ61、Ｒ62およびＲ63のアルキル基の置換基としての置換アリール基としては、炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルキル基、−ＯＲ91、−ＮＲ92Ｒ93、−ＳＲ94、−ＣＯＲ95、−ＣＯＯＲ96（式中、Ｒ91、Ｒ92、Ｒ93、Ｒ94、Ｒ95およびＲ96は、それぞれ独立に、水素原子および炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルキル基より選択される）、ハロゲン原子、−ＣＮおよび−ＮＯ２からなる群より選択される１種以上で置換されたアリール基を挙げることができる。
【００４８】
Ｒ53、Ｒ54、Ｒ5５、Ｒ56、Ｒ57、Ｒ58、Ｒ59、Ｒ60、Ｒ61、Ｒ62およびＲ63のアルキル基の置換基としての置換シクロアルキル基としては、炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルキル基で置換されたシクロアルキル基を挙げることができる。
【００４９】
Ｒ53、Ｒ54、Ｒ5５、Ｒ56、Ｒ57、Ｒ58、Ｒ59、Ｒ60、Ｒ61、Ｒ62およびＲ63のアルキル基の置換基としてのヘテロ環基のヘテロ原子は、Ｎ、ＯおよびＳからなる群より選択され、ヘテロ環を構成する原子間の結合は、飽和でも不飽和でもよい。ヘテロ環を構成する炭素原子には、炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルキル基、−ＯＲ97、−Ｓ−Ｒ98（式中、Ｒ97およびＲ98は、それぞれ独立に、炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルキル基および水素原子からなる群より選択される）および＝Ｏからなる群より選択される１種以上が付加していてもよく、当該ヘテロ環がＮ原子を含む場合には、ヘテロ環を構成するＮ原子には、炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルキル基が付加していてもよい。
【００５０】
Ｒ53、Ｒ54、Ｒ5５、Ｒ56、Ｒ57、Ｒ58、Ｒ59、Ｒ60、Ｒ61、Ｒ62およびＲ63の置換シクロアルキル基としては、炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルキル基で置換されたシクロアルキル基を挙げることができる。
【００５１】
Ｒ53、Ｒ54、Ｒ5５、Ｒ56、Ｒ57、Ｒ58、Ｒ59、Ｒ60、Ｒ61、Ｒ62およびＲ63の置換アリール基としては、炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルキル基、−ＯＲ99、−ＣＯＲ100、−ＣＯＯＲ101、−ＮＲ102Ｒ103、−Ｓ−Ｒ104（式中、Ｒ99、Ｒ100、Ｒ101、Ｒ102、Ｒ103およびＲ104は、それぞれ独立に、炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルキル基および水素原子からなる群より選択される）、ハロゲン原子、−ＣＮおよび−ＮＯ２からなる群より選択される１種以上の基または原子で置換されたアリール基を挙げることができる。
【００５２】
Ｒ53、Ｒ54、Ｒ5５、Ｒ56、Ｒ57、Ｒ58、Ｒ59、Ｒ60、Ｒ61、Ｒ62およびＲ63のヘテロ環基のヘテロ原子は、Ｎ、ＯおよびＳからなる群より選択され、ヘテロ環を構成する原子間の結合は、飽和でも不飽和でもよい。ヘテロ環を構成する炭素原子には、炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルキル基、−ＯＲ105、−Ｓ−Ｒ106（式中、Ｒ105およびＲ106は、それぞれ独立に、炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルキル基および水素原子からなる群より選択される）および＝Ｏからなる群より選択される１種以上が付加していてもよく、当該ヘテロ環がＮ原子を含む場合には、ヘテロ環を構成するＮ原子には、炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルキル基が付加していてもよい。
【００５３】
Ｒ64の置換アリール基としては、炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルキル基、−ＯＲ65、−ＮＲ66Ｒ67、−ＳＲ68、−ＣＯＲ69、−ＣＯＯＲ70（式中、Ｒ65、Ｒ66、Ｒ67、Ｒ68、Ｒ69およびＲ70は、それぞれ独立に、水素原子および炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルキル基からなる群より選択される）、ハロゲン原子、−ＣＮおよび−ＮＯ２からなる群より選択される１種以上で置換されているアリール基を挙げることができる。
【００５４】
Ｒ64の置換シクロアルキル基としては、炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルキル基で置換されたシクロアルキル基を挙げることができる。
【００５５】
Ｒ64のヘテロ環基のヘテロ原子は、Ｎ、ＯおよびＳからなる群より選択され、ヘテロ環を構成する原子間の結合は、飽和でも不飽和でもよい。ヘテロ環を構成する炭素原子には、炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルキル基、−ＯＲ71、−Ｓ−Ｒ72（式中、Ｒ71およびＲ72は、それぞれ独立に、炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルキル基および水素原子からなる群より選択される）および＝Ｏが付加していてもよく、当該ヘテロ環がＮ原子を含む場合には、ヘテロ環を構成するＮ原子には、炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルキル基が付加していてもよい。
【００５６】
Ｒ53、Ｒ54、Ｒ5５、Ｒ56、Ｒ57、Ｒ58、Ｒ59、Ｒ60、Ｒ61、Ｒ62およびＲ63の置換または無置換アルキル基にＣ−Ｃを分断して結合してもよい置換アリレン基としては、炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルキル基、−ＯＲ73、−ＮＲ74Ｒ75、−ＳＲ76、−ＣＯＲ77、−ＣＯＯＲ78（式中、Ｒ73、Ｒ74、Ｒ75、Ｒ76、Ｒ77およびＲ78は、それぞれ独立に、水素原子および炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルキル基からなる群より選択される）、ハロゲン原子、−ＣＮおよび−ＮＯ２からなる群より選択される１種以上で置換されたアリレン基を挙げることができる。
【００５７】
(iv)のアリール基の置換基としての置換アリール基としては、炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルキル基、−ＯＲ107、−ＣＯＲ108、−ＣＯＯＲ109、−ＮＲ110Ｒ111、−Ｓ−Ｒ112（式中、Ｒ107、Ｒ108、Ｒ109、Ｒ110、Ｒ111およびＲ112は、それぞれ独立に、炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルキル基および水素原子からなる群より選択される）、ハロゲン原子、−ＣＮおよび−ＮＯ２からなる群より選択される１種以上の基または原子で置換されたアリール基を挙げることができる。
【００５８】
(iv)のアリール基の置換基としてのヘテロ環基のヘテロ原子は、Ｎ、ＯおよびＳからなる群より選択され、ヘテロ環を構成する原子間の結合は、飽和でも不飽和でもよい。ヘテロ環を構成する炭素原子には、炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルキル基、−ＯＲ113、−Ｓ−Ｒ114（式中、Ｒ113およびＲ114は、それぞれ独立に、炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルキル基および水素原子からなる群より選択される）および＝Ｏからなる群より選択される１種以上が付加していてもよく、当該ヘテロ環がＮ原子を含む場合には、ヘテロ環を構成するＮ原子には、炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルキル基が付加していてもよい。
【００５９】
(i)のアルキル基のＣ−Ｃ結合を分断して結合してもよい−ＮＲ115−において、Ｒ115は、水素原子、炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルキル基、炭素原子数が６〜１０のアリール基（当該アリール基は、炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルキル基、−ＯＲ116、−ＮＲ117Ｒ118、−ＳＲ119、−ＣＯＲ120、−ＣＯＯＲ121（式中、Ｒ116、Ｒ117、Ｒ118、Ｒ119、Ｒ120およびＲ121は、それぞれ独立に、水素原子および炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルキル基からなる群より選択される）、ハロゲン原子、−ＣＮおよび−ＮＯ２からなる群より選択される１種以上で置換されていてもよい）、炭素原子数が３〜10のシクロアルキル基（当該シクロアルキル基は、炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルキル基で置換されていてもよい）および員数が３〜１４のヘテロ環基（当該ヘテロ環基のヘテロ原子は、Ｎ、ＯおよびＳからなる群より選択され、ヘテロ環を構成する原子間の結合は、飽和でも不飽和でもよく、ヘテロ環を構成する炭素原子には、炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルキル基、−ＯＲ122、−Ｓ−Ｒ123（式中、Ｒ122およびＲ123は、それぞれ独立に、炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルキル基および水素原子からなる群より選択される）および＝Ｏからなる群より選択される１種以上が付加していてもよく、当該ヘテロ環がＮ原子を含む場合には、ヘテロ環を構成するＮ原子には、炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルキル基が付加していてもよい）からなる群より選択される。
【００６０】
(i)のアルキル基のＣ−Ｃ結合に分断して結合してもよい置換アリレン基としては、炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルキル基、−ＯＲ124、−ＮＲ125Ｒ126、−ＳＲ127、−ＣＯＲ128、−ＣＯＯＲ129（式中、Ｒ124、Ｒ125、Ｒ126、Ｒ127、Ｒ128およびＲ129は、それぞれ独立に、水素原子および炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルキル基より選択される）、ハロゲン原子、−ＣＮおよび−ＮＯ２からなる群より選択される１種以上で置換されているアリレン基を挙げることができる。
【００６１】
(i)のアルキル基は、−ＯＲ130、−ＳＲ131、−ＮＲ132Ｒ133（式中、Ｒ130、Ｒ131、Ｒ132、およびＲ133は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルキル基、炭素原子数が６〜１０の置換または無置換アリール基、炭素原子数が３〜１０の置換または無置換シクロアルキル基および員数が３〜１４のヘテロ環基からなる群より選択される）、炭素原子数が３〜１０の置換または無置換シクロアルキル基、炭素原子数が６〜１０の置換または無置換アリール基、員数が３〜１４のヘテロ環基、＝Ｏ、＝Ｓ、＝ＮＨ、ハロゲン原子および−ＣＮからなる群より選択される１種以上の基または原子で置換されていてもよい。
【００６２】
Ｒ130、Ｒ131、Ｒ132およびＲ133の置換アリール基としては、炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルキル基、−ＯＲ134、−ＮＲ135Ｒ136、−ＳＲ137、−ＣＯＲ138、−ＣＯＯＲ139（式中、Ｒ134、Ｒ135、Ｒ136、Ｒ137、Ｒ138およびＲ139は、それぞれ独立に、水素原子および炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルキル基より選択される）、ハロゲン原子、−ＣＮおよび−ＮＯ２からなる群より選択される１種以上の基または原子で置換されたアリール基を挙げることができる。
【００６３】
Ｒ130、Ｒ131、Ｒ132およびＲ133の置換シクロアルキル基としては、炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルキル基で置換されたシクロアルキル基を挙げることができる。
【００６４】
Ｒ130、Ｒ131、Ｒ132およびＲ133のヘテロ環基のヘテロ原子は、Ｎ、ＯおよびＳからなる群より選択され、ヘテロ環を構成する原子間の結合は、飽和でも不飽和でもよい。ヘテロ環を構成する炭素原子には、炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルキル基、−ＯＲ140、−Ｓ−Ｒ141（式中、Ｒ140およびＲ141は、それぞれ独立に、炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルキル基および水素原子からなる群より選択される）および＝Ｏからなる群より選択される１種以上が付加していてもよく、当該ヘテロ環がＮ原子を含む場合には、ヘテロ環を構成するＮ原子には、炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルキル基が付加していてもよい。
【００６５】
(i)のアルキル基の置換基としての置換シクロアルキル基としては、炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルキル基で置換されたシクロアルキル基を挙げることができる。
【００６６】
(i)のアルキル基の置換基としての置換アリール基としては、炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルキル基、−ＯＲ142、−ＮＲ143Ｒ144、−ＳＲ145、−ＣＯＲ146、−ＣＯＯＲ147（式中、Ｒ142、Ｒ143、Ｒ144、Ｒ145、Ｒ146およびＲ147は、それぞれ独立に、水素原子および炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルキル基より選択される）、ハロゲン原子、−ＣＮおよび−ＮＯ２からなる群より選択される１種以上で置換されたアリール基を挙げることができる。
【００６７】
(i)のアルキル基の置換基としてのヘテロ環基のヘテロ原子は、Ｎ、ＯおよびＳからなる群より選択され、ヘテロ環を構成する原子間の結合は、飽和でも不飽和でもよい。ヘテロ環を構成する炭素原子には、炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルキル基、−ＯＲ148、−Ｓ−Ｒ149（式中、Ｒ148およびＲ149は、それぞれ独立に、炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルキル基および水素原子からなる群より選択される）および＝Ｏからなる群より選択される１種以上が付加していてもよく、当該ヘテロ環がＮ原子を含む場合には、ヘテロ環を構成するＮ原子には、炭素原子数が１〜３０の直鎖または分岐したアルキル基が付加していてもよい。
【００６８】
(v)のヘテロ環基は、員数が３〜１４のヘテロ環化合物の末端の炭素原子または窒素原子に結合する水素原子を除いてできる１価基であり、ヘテロ原子は、Ｎ、ＯおよびＳからなる群より選択され、ヘテロ環を構成する原子間の結合は、飽和でも不飽和でもよい。
【００６９】
(i)のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、第二ブチル基、第三級ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、第三ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノリル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、オクタデシル基、エトキシメチル基、エトキシプロピル基、プロポキシエチル基、３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル−メチルチオ−メチル基、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル−アミノエチル基、アセトアミドエチル基、Ｎ−ブチル−アミノメチル基、Ｎ−（ジ−第三ブチル）−アミノメチル基、Ｎ−第三ブチル−Ｎ−キシリル−アミノメチル基、Ｎ−ブチル−Ｎ−（ｐ−ヒドロキシフェニル）−アミノメチル基、Ｎ−ブチル−Ｎ−（ｐ−エトキシフェニル）−アミノメチル基、Ｎ−ブチル−Ｎ−（ｐ−アミノフェニル）−アミノメチル基、Ｎ−ブチル−Ｎ−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−アミノメチル基、Ｎ−ブチル−Ｎ−（ｐ−メルカプトフェニル）−アミノメチル基、Ｎ−ブチル−Ｎ−（ｐ−オクチルチオ−フェニル）−アミノメチル基、Ｎ−ブチル−Ｎ−（ｐ−ホルミルフェニル）−アミノメチル基、Ｎ−ブチル−Ｎ−（ｐ−プロピオニルフェニル）−アミノメチル基、Ｎ−ブチル−Ｎ−（ｐ−カルボキシフェニル）−アミノメチル基、Ｎ−ブチル−Ｎ−（ｐ−メトキシカルボニル−フェニル）−アミノメチル基、Ｎ−ブチル−Ｎ−（ｐ−ニトロフェニル）−アミノメチル基、Ｎ−ブチル−Ｎ−（ｐ−クロロフェニル）−アミノメチル基、Ｎ−ブチル−Ｎ−（ｐ−シアノフェニル）−アミノメチル基、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチル−アミノ−メチル基、Ｎ−（ｐ−メンタン−２−イル）−Ｎ−メチル−アミノ−メチル基、Ｎ−メチル−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）−アミノ−メチル基、Ｎ−メチル−Ｎ−（１，３，５−トリアジン−２−イル）−アミノ−メチル基、Ｎ−メチル−Ｎ−（（２，４−ビス−オクチル−チオ）−１，３，５−トリアジン−６−イル）−アミノ−メチル基、Ｎ−メチル−Ｎ−（（２，４−ビス−オクチル−オキシ）−１，３，５−トリアジン−６−イル）−アミノ−メチル基、Ｎ−メチル−Ｎ−（オキシラン−２−イル）−アミノ−メチル基、Ｎ−メチル−Ｎ−（（２，２，６，６，−テトラメチル）−ピペリジン−４−イル）−アミノ−メチル基、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェノチアジル）−アミノ−メチル基、Ｎ−メチル−Ｎ−（３−モルホリニル）−アミノ−メチル基、Ｎ−メチル−Ｎ−（Ｎ’−メチル−スクシンイミド−３−イル）−アミノ−メチル基、ｐ−ブチルフェニル−メチル基、２，６−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ−フェニル−メチル基、ｐ−（２−メチル−４−（１−メチルヘプチル））−フェニル−メチル基、１−（５−ブチル−ナフチル）−メチル基、（２−メトキシ−４−プロピル−フェニル）−メチル基、（２−メチルアミノ−４−プロピル−フェニル）−メチル基、（２−ブチルチオ−４−プロピル−フェニル）−メチル基、（２−プロピオニル−４−プロピル−フェニル）−メチル基、（２−メトキシカルボニル−４−プロピル−フェニル）−メチル基、（２−ニトロ−４−プロピル−フェニル）−メチル基、ｐ−（１２−ヒドロキシ−オクタデシル−オキシカルボニル）−フェニル−メチル基、ｐ−（フェニルアミノ−チオカルボニル）−フェニル−メチル基、ｐ−（フェニルアミノ−カルボニル）−フェニル−メチル基、ｐ−（オクチルアミノ−カルボニル）−フェニル−メチル基、ｐ−（メチル−シクロヘキシル−アミノ−カルボニル）−フェニル−メチル基、ｐ−（メトキシカルボニル−オクチル）−フェニル−メチル基、ｐ−（３−（１−ピペラジニル）−プロピル）−フェニル−メチル基、エチリデンアミノ−メチル基、ベンジリデンアミノ−メチル基、ヒドロキシブチル基、１２−ヒドロキシ−オクタデシル基、１２−ヒドロキシ−ステアロイル基、２，６−ジ−第三ブチル−フェニル−オキシ−メチル基、ｐ−エトキシフェニル−オキシ−メチル基、ｐ−メチルアミノ−フェニル−オキシ−メチル基、シクロヘキシル−オキシ−メチル基、４−ピペリジル−オキシ−メチル基、２−メルカプトブチル基、２，６−ジ−第三ブチル−４−エトキシ−フェニル−チオ−メチル基、ｐ−メチルアミノ−フェニル−チオ−メチル基、シクロヘキシル−チオ−メチル基、２−ベンゾチアジル−チオ−メチル基、アラニル基、Ｎ−フェニル−アラニル基、２−（２，６−ジ−第三ブチル−４−メトキシフェニル−アミノ）−ブチル基、Ｎ−フェニル−アミノ−プロピル基、システイニル基、Ｎ−フェニル−チオカルバモイル基、２−（シクロヘキシルアミノ）−ブチル基、２−（ｐ−メンタン−２−ｙｌ−アミノ）−ブチル基、Ｎ−（４−ピペリジル）−アミノ−メチル基、Ｎ−（１，３，５−トリアジン−２−イル）−アミノ−メチル基、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）−アミノ−メチル基、Ｎ−（ｐ−トリル）−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）−アミノ−メチル基、ベンジル基、ベンズハイドリル基、フェネチル基、トリチル基、フェナシル基、ｐ−サリチロイル基、ベンゾイル基、ｐ−アニソイル基、N−フェニルチオカルバモイル基、クメニルメチル基、メシチルメチル基、p−トルイジノメチル基、２−（２，６−ジ−第三ブチル−フェニル）−ブチル基、（１，１−ジメチル−３−ベンゾイルオキシ）−プロピル基、２−シクロヘキシル−ブチル基、４−ピペリジル−メチル基、１，３，５−トリアジン−２−イル−メチル基、２，４−ビス−オクチル−チオ−１，３，５−トリアジン−６−イル−メチル基、２，４−ビス−オクチル−オキシ−１，３，５−トリアジン−６−イル−メチル基、２，２，６，６，−テトラメチル−ピペリジン−４−イル−メチル基、２−フェノチアジル−メチル基、モルホリノ−チオカルボニル基、Ｎ−メチル−スクシンイミド−３−イル−メチル基、トリプトフィル基、２−（ラウロイルオキシ−プロピル−チオ）−ブチル基、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、アセトニル基、フェナシル基、プロピオニルエチル基、トリルカルボニル基、ブトキシカルボニル基、オクトキシカルボニル基、プロピオキシカルボニルメチル基、３−チオキソブチル基、アミジノ基、４−イミノブチル基、イミノ−メルカプト−メチル基、３−クロロブチル基、３−シアノブチル基などを挙げることができる。このうち、有機材料との相溶性、安定性およびコストの点から、ブチル基、ペンチル���、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノリル基、デシル基、エトキシプロピル基、ブトキシカルボニル基、プロピオキシカルボニルメチル基、ブトキシカルボニルメチル基、オクトキシカルボニルメチル基、（１，１−ジメチル−３−ベンゾイルオキシ）−プロピル基、３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル−メチルチオ−メチル基、Ｎ−ブチル−アミノメチル基、（２−メトキシ−４−プロピル−フェニル）−メチル基、ｐ−エトキシフェニル−オキシ−メチル基、ｐ−メチルアミノ−フェニル−オキシ−メチル基、Ｎ−フェニル−アミノ−プロピル基、シクロヘキシル−オキシ−メチル基、２−シクロヘキシル−ブチル基、２，４−ビス−オクチル−チオ−１，３，５−トリアジン−６−イル−メチル基、２，４−ビス−オクチル−オキシ−１，３，５−トリアジン−６−イル−メチル基などが好ましい。また、ｐ−メチルアミノ−フェニル−オキシ−メチル基、Ｎ−フェニル−アミノ−プロピル基、３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル−メチルチオ−メチル基は酸化防止作用効果のさらなる増強も期待できる。
【００７０】
(i)のアルケニル基としては、ビニル基、アリル基、１−プロペニル基、イソプロペニル基、２−ブテニル基、１，１−ジメチル−２−ブテニル基、２−ノニル−２−ブテニル基、３−メトキシ−２−メチル−３−オキソ−１−プロペニル基、３−ヒドロキシ−１−メチル−１−ブテニル基などを挙げることができる。このうち、有機材料との相溶性、熱安定性、コストの点から１，１−ジメチル−２−ブテニル基、３−メトキシ−２−メチル−３−オキソ−１−プロペニル基が好ましい。
【００７１】
(i)のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ビシクロ[4,4,0]デシル基、スピロ[4,5]デシル基、ｐ−メンタン−２−イル基などを挙げることができる。このうち、有機材料との相溶性、熱安定性、コストの点からシクロヘキシル基、ｐ−メンタン−２−イル基が好ましい。
【００７２】
(iv)のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、トリル基、ｐ−（１−メチルヘプチル）−フェニル基、ｐ−（１−エチル−３−メチル−ペンチル）−フェニル基、ｐ−オクチルフェニル基、ｐ−イソプロピルフェニル基、ｐ−イソブチルフェニル基、３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ−フェニル基、ｐ−ベンジル−フェニル基、ｐ−ベンズヒドリル−フェニル基、ｐ−フェネチル−フェニル基、ｐ−（α、α−ジメチルベンジル）−フェニル基、ｐ−（ｐ−トリル−メチル）−フェニル基、ｐ−（ｐ−第三ブチルフェニル−メチル）−フェニル基、ｐ−（３−フェニル−プロピル）−フェニル基、ｐ−（ｐ−ヒドロキシフェニル−メチル）−フェニル基、ｐ−（ｐ−エトキシフェニル−メチル）−フェニル基、ｐ−（ｐ−イソプロピルアミノ−フェニル−メチル）−フェニル基、ｐ−（（２，６−ジメチル−４−アミノフェニル）−メチル）−フェニル基、ｐ−（ｐ−オクチルチオフェニル−ジメチル−メチル）−フェニル基、ｐ−（ｐ−プロピオニルフェニル−メチル）−フェニル基、ｐ−（（２，６−ジメチル−４−第三ブチル−フェニル）−メチルチオ−カルボニル）フェニル基、ｐ−（ｐ−ブトキシカルボニルフェニル−メチル）−フェニル基、ｐ−（ｐ−ニトロフェニル−メチル）−フェニル基、ｐ−（ｐ−クロロフェニル−メチル）−フェニル基、ｐ−（ｐ−ジアノフェニル−メチル）−フェニル基、ｐ−シクロヘキシル−フェニル基、ｐ−（ｐ−メンタン−２−イル）−フェニル基、ｐ−（（２，６−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ−フェニル）−メチルオキシ）−フェニル基、ｐ−シクロヘキシルオキシ−フェニル基、ｐ−（ｐ−オクチルフェニルオキシ）−フェニル基、ｐ−（（２，６−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ−フェニルオキシ）−フェニル基、ｐ−（ｐ−トリル−プロピル−カルボニル）−フェニル基、ｐ−シクロヘキシルカルボニル−フェニル基、ｐ−（ｐ−メチルアミノフェニル−カルボニル）−フェニル基、ｐ−（α、α−ジメチルベンジルオキシ−カルボニル）−フェニル基、ｐ−（ｐ−ブトキシカルボニルフェニル−メチルオキシ−カルボニル）−フェニル基、
ｐ−シクロヘキシルオキシカルボニル−フェニル基、ｐ−ブチルアミノカルボニル−フェニル基、ｐ−（ベンジルアミノ−カルボニル）−フェニル基、ｐ−（ｐ−トリル−アミノカルボニル）−フェニル基、ｐ−（１，２，４−トリアゾール−３−イル−アミノカルボニル）−フェニル基、ｐ−ジオクチルアミノ−フェニル基、ｐ−（Ｎ−オクチル−アミノ）−フェニル基、ｐ−（３−（ｐ−メチルアミノ−フェニル）−プロピル−アミノ）−フェニル基、ｐ−（Ｎ−オクチル−Ｎ−フェニル−アミノ）−フェニル基、ｐ−ブチルスルホニルアミノ−フェニル基、ｐ−（ｐ−トリル−プロピル−スルホニルアミノ）−フェニル基、ｐ−（ｐ−メンタン−２−イル−スルホニルアミノ）−フェニル基、ｐ−（１，３，５−トリアジン−２−イル−スルホニルアミノ）−フェニル基、ｐ−（ｐ−トリル−スルホニルアミノ）−フェニル基、Ｏ−メルカプトフェニル基、ｐ−第三ブチルチオ−フェニル基、ｐ−フェニルチオ−フェニル基、ｐ−（Ｏ−トリル−チオ）−フェニル基、ｐ−第三ブチルスルホニル−フェニル基、ｐ−（ｐ−トリル−プロピル−スルホニル）−フェニル基、ｐ−（ｐ−メンタン−２−イル−スルホニル）−フェニル基、ｐ−（（ｐ−ヒドロキシフェニル）−スルホニル）−フェニル基、ｐ−（ブチルアミノ−スルホニル）−フェニル基、ｐ−（（ｐ−メチルアミノ−フェニル）−メチル−アミノスルホニル）−フェニル基、ｐ−（１，３，５−トリアジン−２−イル−アミノスルホニル）−フェニル基、ｐ−（（ｐ−メチルカルボニル−フェニル）−アミノスルホニル）−フェニル基、ｐ−（Ｎ−（ｐ−ブトキシカルボニル−フェニル）−アミノ−スルホニル）−フェニル基、ｐ−（Ｎ−（１−メチル−４−フェニル−ブチリデン）−アミノ）−フェニル基、ｐ−（Ｎ−（メチル−（ｐ−メンタン−２−イル）−メチリデン）−アミノ）−フェニル基、ｐ−（Ｎ−（α−メチル−ベンジリデン）−アミノ）−フェニル基、ビフェニリル基、ｐ−ベンゾトリアゾリル−フェニル基、ｐ−（４−ピペリジル）−フェニル基、ｐ−（１，３，５−トリアジン−２−イル）−フェニル基、ｐ−（２，４−ビス−オクチル−チオ−１，３，５−トリアジン−６−イル）−フェニル基、ｐ−（２，４−ビス−オクチル−オキシ−１，３，５−トリアジン−６−イル）−フェニル基、ｐ−（２，２，６，６，−テトラメチル−ピペリジン−４−イル）−フェニル基、ｐ−（４−ピペリジル−メチル）−フェニル基、ｐ−（１，３，５−トリアジン−２−イル−オキシ）−フェニル基、ｐ−（３−モルホリノ−カルボニル）−フェニル基、ｐ−（（２，２，６，６，−テトラメチル−ピペリジン−４−イル）−オキシカルボニル）−フェニル基、ｐ−（３−スクシンイミジル−アミノ）−フェニル基、ｐ−（２−ベンゾチアジル−チオ）−フェニル基、ｐ−（１−ピペラジニル−スルホニル）−フェニル基、ｐ−（（４−ピペリジル−メチリデン）−アミノ）−フェニル基、ｐ−クロロフェニル基、ｐ−シアノフェニル基、ｐ−ニトロフェニル基、ｐ−（（ｐ−（１２−ヒドロキシ−オクタデシル−オキシカルボニル）−フェニル）−メチル）−フェニル基、ｐ−（（２，６−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ−フェニル）−メチル���−フェニル基、ｐ−（（２−メチル−４−（１−メチルヘプチル）−フェニル）−メチル）−フェニル基、５−オクチル−１−ナフチル基、ｐ−（フェニルアミノ−チオカルボニル）−フェニル基、ｐ−（フェニルアミノ−カルボニル）−フェニル基、ｐ−（オクチルアミノ−カルボニル）−フェニル基、ｐ−（メチル−シクロヘキシル−アミノ−カルボニル）−フェニル基、ｐ−（メトキシカルボニル−オクチル）−フェニル基、ｐ−（３−（１−ピペラジニル）−プロピル）−フェニル基などを挙げることができる。このうち、有機材料との相溶性、安定性およびコストの点から、フェニル基、ナフチル基、トリル基、ｐ−（１−メチルヘプチル）−フェニル基、ｐ−（１−エチル−３−メチル−ペンチル）−フェニル基、ｐ−オクチルフェニル基、ｐ−イソプロピルフェニル基、ｐ−イソブチルフェニル基、５−オクチル−１−ナフチル基、３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ−フェニル基、ｐ−（ｐ−イソプロピルアミノ−フェニル−メチル）−フェニル基、ｐ−（ｐ−トリル−アミノカルボニル）−フェニル基、ｐ−（ジオクチルアミノ）−フェニル基、ｐ−（Ｎ−オクチル−アミノ）−フェニル基、ｐ−（３−（ｐ−メチルアミノ−フェニル）−プロピル−アミノ）−フェニル基、ｐ−（Ｎ−（ｐ−ブトキシカルボニル−フェニル）−アミノ−スルホニル）−フェニル基などが好ましい。また、３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ−フェニル基、ｐ−（ｐ−イソプロピルアミノ−フェニル−メチル）−フェニル基、ｐ−（ｐ−トリル−アミノカルボニル）−フェニル基、ｐ−（Ｎ−オクチル−アミノ）−フェニル基、ｐ−（３−（ｐ−メチルアミノ−フェニル）−プロピル−アミノ）−フェニル基、ｐ−（Ｎ−（ｐ−ブトキシカルボニル−フェニル）−アミノ−スルホニル）−フェニル基は酸化防止作用効果のさらなる増強も期待できる。
【００７３】
(iv)のヘテロ環基としては、２−オキシラニル基、２−アジリジニル基、１，３，５−トリアジン−２−イル基、２，４−ビス−オクチル−オキシ−１，３，５−トリアジン−６−イル基、２，４−ビス−オクチル−チオ−１，３，５−トリアジン−６−イル基、１，２，４−トリアゾール−３−イル基、２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジン−４−イル基、２−ピペリジル基、１−ピペラジニル基、２−チエニル基、３−フリル基、２Ｈ−クロメニル−３−イル基、３−ピロリル基、２−イミダゾリル基、３−ピリジル基、２−カルバゾリル基、２−フェノチアジニル基、２−フェノキサジニル基、モルホリノ基、３−モルホリノ基、３−イソクロマニル基、７−クロマニル基、ベンゾトリアゾリル基、２−チアゾリル基、２−ベンゾチアゾリル基、２−ベンズイミダゾリル基、３−ピリジル−２−オン基、３−スクシンイミジル基などを挙げることができる。このうち、有機材料との相溶性、および安定性の点から、２，４−ビス−オクチル−オキシ−１，３，５−トリアジン−６−イル基、２，４−ビス−オクチル−チオ−１，３，５−トリアジン−６−イル基、１，２，４−トリアゾール−３−イル基、２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジン−４−イル基が好ましく、また、２−カルバゾリル基、２−フェノチアジニル基、２−フェノキサジニル基、２−ベンゾチアゾリル基、２−ベンズイミダゾリル基は酸化防止作用効果のさらなる増強も期待でき、ベンゾトリアゾリル基は金属による酸化劣化促進を低減させる効果が期待できる。
【００７４】
(vi)の−ＳＯ２−Ｒ5としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、イソブチルスルホニル基、第二ブチルスルホニル基、第三ブチルスルホニル基、ペンチルスルホニル基、イソペンチルスルホニル基、ネオペンチルスルホニル基、第三ペンチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、ヘプチルスルホニル基、オクチルスルホニル基、ノリルスルホニル基、デシルスルホニル基、ウンデシルスルホニル基、ドデシルスルホニル基、オクタデシルスルホニル基、エトキシプロピル−スルホニル基、１２−ヒドロキシ−オクタデシル−スルホニル基、１２−ヒドロキシ−ステアロイル−スルホニル基、２−（ラウロイルオキシ−プロピル）−ブチル−スルホニル基、プロピオニル−スルホニル基、ブチリル−スルホニル基、アセトニル−スルホニル基、フェナシル−スルホニル基、プロピオニルエチル−スルホニル基、トリルカルボニル−スルホニル基、ブトキシカルボニル−スルホニル基、オクトキシカルボニル−スルホニル基、プロピオキシカルボニルメチル−スルホニル基、ベンジル−スルホニル基、フェネチル−スルホニル基、フェナシル−スルホニル基、ｐ−サリチロイル−スルホニル基、ベンゾイル−スルホニル基、ｐ−アニソイル−スルホニル基、クメニルメチル−スルホニル基、メシチルメチル−スルホニル基、３，５−ジ−第三ブチル−フェニル−ブチル−スルホニル基、（１，１−ジメチル−３−ベンゾイルオキシ）−プロピル−スルホニル基、３−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−プロピル−スルホニル基、３−（ｐ−メトキシフェニル）−プロピル−スルホニル基、３−（ｐ−メチルアミノ−フェニル）−プロピル−スルホニル基、３−（ｐ−メルカプトフェニル）−プロピル−スルホニル基、３−（ｐ−ブチルチオ−フェニル）−プロピル−スルホニル基、３−（ｐ−メチルカルボニル−フェニル）−プロピル−スルホニル基、３−（ｐ−メトキシカルボニル−フェニル）−プロピル−スルホニル基、３−（ｐ−ニトロフェニル）−プロピル−スルホニル基、３−（ｐ−クロロフェニル）−プロピル−スルホニル基、３−（ｐ−シアノフェニル）−プロピル−スルホニル基、シクロヘキシル−スルホニル基、ｐ−メンタン−２−イル−スルホニル基、フェニル−スルホニル基、ナフチル−スルホニル基、ｐ−ブチル−フェニル−スルホニル基、３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル−スルホニル基、ｐ−メトキシフェニル−スルホニル基、ｐ−メチルアミノ−フェニル−スルホニル基、ｐ−メルカプトフェニル−スルホニル基、ｐ−ブチルチオ−フェニル−スルホニル基、ｐ−メチルカルボニル−フェニル−スルホニル基、ｐ−メトキシカルボニル−フェニル−スルホニル基、ｐ−ニトロフェニル−スルホニル基、５−ブチル−１−ナフチル−スルホニル基、シクロプロピル−スルホニル基、シクロペンチル−スルホニル基、シクロヘキシル−スルホニル基、ビシクロ[4,4,0]デシル−スルホニル基、スピロ[4,5]デシル−スルホニル基、ｐ−メンタン−２−イル−スルホニル基、スルフィノ基などを挙げることができる。このうち、有機材料との相溶性、および安定性の点から、プロピルスルホ���ル基、ブチルスルホニル基、ペンチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、オクチルスルホニル基、エトキシプロピル−スルホニル基、２−（ラウロイルオキシ−プロピル）−ブチル−スルホニル基、３，５−ジ−第三ブチル−フェニル−ブチル−スルホニル基、３−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−プロピル−スルホニル基、シクロヘキシル−スルホニル基、ｐ−メンタン−２−イル−スルホニル基、ｐ−ブチル−フェニル−スルホニル基、５−ブチル−１−ナフチル−スルホニル基、３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル−スルホニル基、ｐ−メトキシフェニル−スルホニル基、ｐ−メトキシカルボニル−フェニル−スルホニル基などが好ましい。また、３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル−スルホニル基は酸化防止作用効果のさらなる増強も期待できる。
上記の(a)の態様において、(iv)のアリール基に置換してもよい基としては、以下のようなものを挙げることができる。
【００７５】
【化４】
0003815548.tif 000004
上記の(b)の態様において、(i)のアルキル基は、以下のような構造をとってもよい。
【化５】
0003815548.tif 000005
上記の(c)の態様において、 (ii)のアルケニル基は、以下のような構造をとってもよい。
【化６】
0003815548.tif 000006
上記の(d)の態様において、(iii)のシクロアルキル基は、以下のような構造をとってもよい。
【化７】
0003815548.tif 000007
上記の(e)の態様において、(v)のヘテロ環基は、以下のような構造をとってもよい。
【００７６】
【化８】
0003815548.tif 000008
上記の(f)の態様において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４の少なくとも１つが、残りのものの少なくとも１つと直接または他の原子を介して結合して形成する環構造をヒドラジンのＮ−Ｎ結合とともに以下に示す。
【化９】
0003815548.tif 000009
0003815548.tif 000010
一般式(I)のＲ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４の組み合わせを以下に例示する。
【００７７】
【表１】
0003815548.tif 000011
一般式(I)で表されるヒドラジン誘導体を以下に例示する。
【化１０】
0003815548.tif 000012
ヒドラジンの少なくとも２個の水素原子がアリール基で置換されているヒドラジン誘導体は、（Journal of American Chemical Society, vol.76, p4896(1954)）に記載の方法に準じて製造することができる。
【００７８】
例えば、一般式(I)で表されるヒドラジン誘導体は、下記の一般式(II)で表されるアミン化合物と下記の一般式(III)で表されるアミン化合物との光化学反応により製造することができる。
【００７９】
【化１１】
0003815548.tif 000013
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、上で定義した通りである。）
まず、一般式(II)で表されるアミン化合物０．００１〜０．１モルと一般式(III)で表されるアミン化合物０．００１〜０．１モルを１００〜１０００ミリリットルの溶媒（例えば、クロロホルム、アセトン、アセトニトリル、トルエン、テトラヒドロフラン）に溶解させる。５〜３０℃の温度で、この溶液に紫外線領域の波長（例えば、２００〜４００ｎｍ）を中心とした光を０．１〜１０分間照射すると、光化学反応が起こって、一般式(I)で表されるヒドラジン誘導体が生成する。この時、触媒として光化学反応用酸化チタン触媒などを用いてもよい。反応後の溶液をフィルターによって濾過して不純物を取り除いた後、クロロホルム、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、トルエンなどの溶媒を移動層液体とする中圧液体クロマトグラフによって分取・精製を行う。溶媒を蒸発させ、ヒドラジン誘導体を単離する。
【００８０】
ヒドラジンの少なくとも２個の水素原子がアリール基で置換されているヒドラジン誘導体は、有機材料用添加剤として使用することができる。この添加剤は、酸化防止、酸化防止の増強、熱劣化防止、熱劣化防止の増強、オゾン劣化防止、オゾン劣化防止の増強、耐候性付与、および耐候性付与の増強のうちの少なくとも１つの用途に用いることができる。
【００８１】
有機材料としては、鉱物または合成のオイル（例えば、エンジンオイル、タービン油、ギア油、トランス油、作動液、工業用オイルなど）、グリース、ワックス、燃料（例えば、ガソリン、ジェット燃料、軽油、灯油など）、天然または合成の樹脂（例えば、成形加工用樹脂材料、塗料、樹脂シート、チューブ、フォーム、その他樹脂材料など）、天然または合成のゴム（例えば、タイヤ、ゴムベルト、ゴムシール、Ｏ−リング、ホース、防振材、制振材、電線、チューブ、ロール、ボール、履き物、ゴム引布、ゴムシート、その他ゴム製品など）、合成繊維、染料、接着剤、粘着剤、防錆油、食用油脂（大豆油、ナタネ油、綿実油、ヒマシ油など）などを例示することができる。有機材料の１００質量％に対して、ヒドラジンの少なくとも２個の水素原子がアリール基で置換されているヒドラジン誘導体の１種以上を、例えば０.０１〜５質量％、好ましくは０.１〜１質量％配合するとよい。
【００８２】
ヒドラジンの少なくとも２個の水素原子がアリール基で置換されているヒドラジン誘導体は、単独で使用しても有効であるが、他の酸化防止剤（例えば、フェノール系酸化防止剤、アミン系酸化防止剤、イオウ系酸化防止剤、リン系酸化防止剤など）と併用すると一層有効である。有機材料の１００質量％に対して、ヒドラジンの少なくとも２個の水素原子がアリール基で置換されているヒドラジン誘導体の１種以上を、例えば０.０１〜５質量％、好ましくは０.１〜０.５質量％、フェノール系酸化防止剤、アミン系酸化防止剤、イオウ系酸化防止剤またはリン系酸化防止剤より選ばれた少なくとも１種の酸化防止剤を、例えば０.０１〜１０質量％、好ましくは０.１〜１質量％配合するとよい。有機材料に添加する際、ヒドラジン誘導体と他の酸化防止剤との質量比は、例えば１：５０〜１：１、好ましくは１：１０〜１：５とするとよい。
【００８３】
フェノール系酸化防止剤としては、以下のものを例示することができる。
２，６−ジ−第三ブチル−ｐ−クレゾール、
４，４−チオービス（３−メチル−６−第三ブチル−フェノール）、
２，５−第三ブチルヒドロキノン、
２，２′−メチレン−ビス（４−メチル−６−第三ブチル−フェノール）、
４，４′−メチレン−ビス（４−メチル−６−第三ブチル−フェノール）、
ビス（３−メチル−４−ヒドロキシ−５−第三ブチルベンジル）スルフィド、
４，４′−チオ−ビス（２−メチル−６− 第三ブチル−フェノール）、
２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、
４，４′−イソプロピリデン−ビスフェノール、
ヒドロキノン、
ｐ−メトキシフェノール、
４−ヒドロキシメチル−２，６−第三ブチル−フェノール、
６−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三ブチル−アミノ）−２，４−ビス−オクチル−チオ−１，３，５−トリアジン、
テトラキス（メチレン−３（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシーフェニル）プロピオネート）メタン、
２，２′−チオ（ジメチル−ビス−３（３，５−第三ブチル−４−ヒドロキシフェノール）プロピオネート、
ｎ−オクタデシル−３−（４′−ヒドロキシ−３，５−ジ第三ブチルフェノール）プロピオネート、
４−第三ブチルフェニルサリシレート、
４−第三オクチルフェニルサリシレート、
２，４−ジメチル−６−第三ブチルフェノール、
３−（Ｎ−サリシロイル）アミノ−１，２，４−トリアゾール、
２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、
Ｎ−ラウリル−ｐ−アミノフェノール、
２（２′−ヒドロキシ−４′−オクトキシ−フェニル）ベンゾトリアゾール、
２，２′−ジヒドロキシ−４，４′−ジメトキシベンゾフェノン、
２，２′−メチレン−ビス（４−メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、
２，４，５−トリヒドロキシベンゾフェノン、
２，４，５−トリヒドロキシブチロフェノン。
【００８４】
アミン系酸化防止剤としては、以下のものを例示することができる。
フェニル−1−ナフチルアミン、
Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン、
ｐ−イソプロポキシジフェニルアミン、
Ｎ−フェニル−Ｎ′−イソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、
Ｎ，Ｎ′−ジ−第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジイソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン
４，４′−ビス（４−α，α−ジメチルベンゾイル）ジフェニルアミン、
Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、
ジオクチル−ｐ−フェニレンジアミン、
フェニルオクチル−ｐ−フェニレンジアミン、
２，２，４−トリメチル−１，２−ジヒドロキノリン、
ジ−ｏ−トリルチオウレア、
フェノチアジン、
３，７−ジ−第三オクチル−フェノチアジン、
Ｎ，Ｎ′−ジフェニルエチレンジアミン、
ｐ，ｐ′−ジメトキシジフェニルアミン、
４−ベンゾイルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、
２−メルカプトベンズイミダゾール、
２−メルカプトベンズイミダゾールの亜鉛塩、
Ｐ−（ｐ−トリルスルフォニルアミド）−ジ−フェニルアミン。
【００８５】
イオウ系酸化防止剤としては、以下のものを例示することができる。
２−メルカプトベンゾチアゾール、
２−メルカプトベンゾチアゾール亜鉛塩、
２−ベンゾチアゾイルジスルフィド、
ニッケルジブチルジチオカルバメート、
ジラウリルチオジプロピオネート、
ジステアリルチオジプロピオネート。
【００８６】
リン系酸化防止剤としては、以下のものを例示することができる。
トリラウリルフォスファイト、
トリラウリルトリチオフォスファイト、
トリフェニルフォスファイト、
トリオレイルフォスファイト、
トリフェニルフォスフィン。
【００８７】
有機材料、ヒドラジンの少なくとも２個の水素原子がアリール基で置換されているヒドラジン誘導体、および必要により他の酸化防止剤を含む組成物は、油性剤（例えば、オレイン酸、ステアリン酸、ステアリン酸ブチル、ラウリルアルコール、オレイルアルコール、ステアリルアミン、アレイルアミン）、極圧剤（例えば、硫化イソブテン、ベンジルサルファイド、トリブチルホスファイト、トリクレジルホスフェート、アミンホスフェート、ジンクジアルキルジチオホスフェート、モリブデンジアルキルジチオカルバメート）、粘度指数向上剤（ポリアルキルメタクリレート、ポリイソブチレン、ポリアルキルスチレン）、流動点降下剤（例えば、ポリブテン、ポリアルキルメタクリレート、ポリアルキルアクリレート）、清浄分散剤（例えば、石油スルホン酸金属塩、ポリブテニルコハク酸イミド、アルケニルリン酸金属塩）、錆止め剤（例えば、アルケニルコハク酸エステル、アルケニルコハク酸イミド、ナフテン酸金属塩、ソルビタンモノオレート、ペンタエリスリトールモノオレート、石油スルホン酸金属塩、ジアルキルホスファイトのアミン塩、ロジンアミン、Ｎ−オレイルザルコシン）、消泡剤（例えば、ジメチルシロキサン、ポリアクリレート、フルオロシリコーン）、金属不活性化剤（N, N’−ジサリチリデン−1, 2−アミノプロパン、ベンゾトリアゾール、ベンズインダゾール）、紫外線吸収剤（例えば、p−第三ブチル−フェニルサリシレート、2, 4−ジヒドロキシベンゾフェノン、2−(2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、2−エチルヘキシル−2−シアノ−3,3’−ジフェニルアクリレート）、難燃化剤（例えば、テトラブロモビスフェノールＡ、リン酸アンモニウム、トリクレジルホスフェート）、可塑剤（例えば、フタル酸ジブチル、リン酸トリブチル、アジピン酸ジブチル、ジエチレングリコールジベンジエート）、滑剤（例えば、流動パラフィン、ステアリン酸亜鉛）、防かび剤（例えば、p−クロロ−m−キシレノール）などの他の添加剤を含んでもよい。
【実施例】
以下、本発明を実施例及び比較例によって具体的に説明する。なお、これらの実施例は、本発明を説明するためのものであって、本発明の範囲を限定するものではない。
［実施例１］
フェニル−１−ナフチルアミン（大内新興化学）の５.２ｇとフェノチアジン（川口化学）の４.８ｇを１０００ｍｌのクロロホルム（和光薬品）中に溶解させ、溶液を作製した。この溶液に、紫外線領域の波長を中心とした光を１５分間照射し、光化学反応を発現させ、Ｎ−ナフチル−Ｎ−（１０−フェノチアジニル）−Ｎ−フェニル−アミンを生成させた。この時、触媒として光化学反応用酸化チタン触媒を用いた。反応後の溶液をフィルター（日本ミリポア、サンプレップ）によって濾過して不純物を取り除いた後、クロロホルムを移動層液体とする中圧液体クロマトグラフ（日本ウォーターズ、ＰｒｅｐＬＣ）によって分取・精製した。溶媒を蒸発させ、単離された化合物は３ｇ（収率３０％）の濃紫色粉体であった。質量分析の結果、分子量は４１６であった。赤外分光分析より得られたスペクトルを図１に示す。
［実施例２］
エステル結合を持つ合成オイル（チバガイギー、LPE602）の１００質量％に対し、実施例１で得られた化合物を０または０.５質量％、フェノール系酸化防止剤（４，４−メチレン−ビス（２，６−ジ−第三ブチル）−フェノール、以下、「Ｐｈ１」と記す）またはアミン系酸化防止剤（フェニル−１−ナフチルアミン、以下、「Ａｍ１」と記す）を０または０.５または１質量部を混合し、加温・撹拌によって溶解させ、合成油組成物を得た。
【００８８】
得られた合成油組成物を、ＪＩＳ  Ｋ２５４０（潤滑油熱安定度試験方法）に準じた方法によって、酸化劣化に対する安定性を評価した。すなわち、得られた合成油組成物の５ｇを容器に量り取り、１７０℃の恒温空気浴にて加熱し、合成油組成物の質量の１０％が減少するまでの時間を計測した。この質量の１０％が減少するまでの時間は、酸化劣化の誘導期間として見ることができるため、この時間が長いほど酸化劣化に対する抵抗性が大きいことになる。その結果を表２に示す。
【００８９】
【表２】
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【発明の効果】
本発明の添加剤を有機材料に添加することによって、より高温の雰囲気での酸化劣化に対する安定性やそれより低い温度での長期間の酸化劣化やオゾン劣化に対する安定性が得られる。本発明の添加剤は単独使用でも効果があるが、フェノール系酸化防止剤、アミン系酸化防止剤またはイオウ系酸化防止剤のうち少なくとも１種と併用することによって、従来より少ない配合量で、所望の効果を得ることができる。
【図面の簡単な説明】
【図１】Ｎ−ナフチル−Ｎ−（１０−フェノチアジニル）−Ｎ−フェニル−アミンの赤外吸収スペクトルである。
【図１】
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