(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
光学活性１，２−シクロヘキサンジアミンのカルボン酸塩もしくは鉱酸塩をアルコ−ルとアルカリ金属アルコキシドとに接触せしめることからなる光学活性１，２−シクロヘキサンジアミンのカルボン酸塩もしくは鉱酸塩から光学活性１，２−シクロヘキサンジアミンを生成する方法。
【請求項２】
メタノ−ル、エタノ−ル、１−プロパノ−ル、２−プロパノ−ル、１−ブタノ−ルおよび２−ブタノ−ルからなる群から選ばれた少なくとも一種のアルコールを用いた請求項１に記載の光学活性１，２−シクロヘキサンジアミンを生成する方法。
【請求項３】
リチウムメトキシド、リチウムエトキシド、リチウムプロポキシド、リチウムブトキシド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムプロポキシド、ナトリウムブトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウムプロポキシドおよびカリウムブトキシドからなる群から選ばれた少なくとも一種のアルカリ金属アルコキシドを用いた請求項１もしくは２に記載の光学活性１，２−シクロヘキサンジアミンを生成する方法。
【請求項４】
光学活性１，２−シクロヘキサンジアミンのカルボン酸塩もしくは鉱酸塩をアルコ−ルに懸濁させ、この懸濁液にアルカリ金属アルコキシドもしくはアルカリ金属アルコキシドのアルコ−ル溶液を加えることからなる請求項１〜３のいずれか１項に記載の光学活性１，２−シクロヘキサンジアミンを生成する方法。
【請求項５】
アルカリ金属アルコキシドのアルコ−ル溶液に光学活性１，２−シクロヘキサンジアミンのカルボン酸塩もしくは鉱酸塩を加えることからなる請求項１〜３のいずれか１項に記載の光学活性１，２−シクロヘキサンジアミンを生成する方法。
【請求項６】
光学活性１，２−シクロヘキサンジアミンのカルボン酸塩もしくは鉱酸塩とアルカリ金属アルコキシドとの混合物にアルコ−ルを加えることからなる請求項１〜３のいずれか１項に記載の光学活性１，２−シクロヘキサンジアミンを生成する方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、光学活性１，２−シクロヘキサンジアミンのカルボン酸塩もしくは鉱酸塩から光学活性１，２−シクロヘキサンジアミンを生成する方法に関するものである。更に詳しくは、光学分割によって光学活性１，２−シクロヘキサンジアミンを生成する際または光学活性１，２−シクロヘキサンジアミンを不斉合成などに使用した後に回収する際に形成される光学活性１，２−シクロヘキサンジアミンのカルボン酸塩もしくは鉱酸塩から、光学活性１，２−シクロヘキサンジアミンを単独に分離して生成する方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
光学活性１，２−シクロヘキサンジアミンのカルボン酸塩もしくは鉱酸塩から光学活性１，２−シクロヘキサンジアミンを単離生成する方法としては、該塩を水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属水酸化物で処理する方法（ジャ−ナル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサエティ（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．），８１，２９０（１９５９），８２，１８９（１９６０），９６，２９０８（１９７４）、インオルガニック・ケミストリ（Ｉｎｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．），４，１４９２（１９６５）、タランタ（Ｔａｌａｎｔａ），１７，３９１（１９７０）、アクタ・ケミカ・スカンジナビカ（Ａｃｔａ  Ｃｈｅｍ．Ｓｃａｎｄ．），２６，３６０５（１９７２）、カナディアン・ジャ−ナル・オブ・ケミストリ（Ｃａｎ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．），５４，２６３９（１９７６）、ジャ−ナル・オブ・オルガニック・ケミストリ（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．），４５，４２１４（１９８０）、米国特許４０８５１３８号、特開昭６１−９７２５０、特開平７−１８８０９７、特開平７−１８８１２２、特開平７−１８８１２３、特開平７−１８８１２４、特開平７−２５８１７５）が知られている。
光学活性１，２−シクロヘキサンジアミンは水への親和性が極めて大きいので含有する水の除去が困難である。そのために、高濃度アルカリによる塩の中和、多量のアルカリにより該アミンを抽出した液の乾燥、あるいは水と共沸組成を作る溶媒の使用による共沸脱水の方法で解決しようとしている。
しかしながら、脱水効果は小さく、分離された光学活性１，２−シクロヘキサンジアミンあるいは抽出された光学活性１，２−シクロヘキサンジアミンの溶液には水が残っており、蒸留時には光学活性１，２−シクロヘキサンジアミンが水と共沸組成を作るため蒸留精製効率が低く、問題の解決には至っていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、光学活性１，２−シクロヘキサンジアミンのカルボン酸塩もしくは鉱酸塩から水を含有しない光学活性１，２−シクロヘキサンジアミンの実用的な生成方法を提供することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明者は、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、光学活性１，２−シクロヘキサンジアミンのカルボン酸塩もしくは鉱酸塩にアルカリ金属アルコキシドを用いることにより水を含有しない光学活性１，２−シクロヘキサンジアミンを高収率で簡便に単独に分離生成できることを見出し本発明を完成するに至った。
【０００５】
すなわち、本発明の光学活性１，２−シクロヘキサンジアミンを生成する方法は、光学活性１，２−シクロヘキサンジアミンのカルボン酸塩もしくは鉱酸塩にアルコ−ルとアルカリ金属アルコキシドとを接触せしめることを特徴とする。
【０００６】
本発明の光学活性１，２−シクロヘキサンジアミンを生成する方法に用いる原料である光学活性１，２−シクロヘキサンジアミンのカルボン酸塩もしくは鉱酸塩は、ラセミ体の１，２−シクロヘキサンジアミンを光学活性カルボン酸で光学分割するかもしくは光学活性１，２−シクロヘキサンジアミンを含む溶液を鉱酸もしくはカルボン酸で処理することによって得られる。
【０００７】
該カルボン酸塩としては、光学活性酒石酸塩、光学活性乳酸塩、光学活性マンデル酸塩などの光学活性ヒドロキシ酸塩、光学活性ジベンゾイル酒石酸塩、光学活性ジパラトルオイル酒石酸塩などの光学活性ジアシル酒石酸塩、ギ酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩、酪酸塩などが挙げられる。
また鉱酸塩としては、塩酸塩、硝酸塩、硫酸塩、リン酸塩などが挙げられる。
【０００８】
本発明に光学活性１，２−シクロヘキサンジアミンを生成する方法に用いるアルコ−ルとしては、メタノ−ル、エタノ−ル、１−プロパノ−ル、２−プロパノ−ル、１−ブタノ−ル、２−ブタノ−ルなどが挙げられる。これらのアルコールはアルカリ金属アルコキシドを溶解させて反応を促進する。また溶媒としてベンゼン、トルエン、キシレンなどの炭化水素系溶媒またはエチルエ−テル、イソプロピルエ−テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタンなどのエ−テル系溶媒とアルコ−ルとの混合溶媒を用いることもできる。
【０００９】
本発明の生成する方法に用いるアルカリ金属アルコキシドとしては、リチウムメトキシド、リチウムエトキシド、リチウムプロポキシド、リチウムブトキシド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムプロポキシド、ナトリウムブトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウムプロポキシド、カリウムブトキシドなどが挙げられる。これらは粉末状またはアルコ−ル溶液状としても使用できる。また２種以上のアルカリ金属アルコキシドを使用することもできる。
【００１０】
使用するアルカリ金属アルコキシドの量は、光学活性１，２−シクロヘキサンジアミンのカルボン酸塩もしくは鉱酸塩のカルボン酸もしくは鉱酸を中和するに必要な理論量以上あればよいが、経済性や操作性を考慮すると、１．０ないし２．０当量、好ましくは１．０ないし１．１当量である。
【００１１】
本発明の生成方法において、水を含んだ光学活性１，２−シクロヘキサンジアミンのカルボン酸塩もしくは鉱酸塩、アルカリ金属水酸化物を含んだアルカリ金属アルコキシド、または含水アルコ−ルを使用すると、存在する水あるいは生成した水の量に応じて中和反応速度は大きくなるが、同時に光学活性１，２−シクロヘキサンジアミンの蒸留精製効率が低下する。
【００１２】
光学活性１，２−シクロヘキサンジアミンのカルボン酸塩もしくは鉱酸塩をアルカリ金属アルコキシドと接触させる温度は、室温が操作性の点でもっとも好ましいが、−３０℃ないし１５０℃でも実施可能である。接触させる時間は温度などの条件により適宜選択できるが、一般的には２４時間以内で終了する。
【００１３】
本発明の生成方法における反応操作手順は任意であり、カルボン酸塩もしくは鉱酸塩、アルカリ金属アルコキシド、アルコールおよび溶媒をいかなる順序や速度で反応系に添加してもよく、例えば、光学活性１，２−シクロヘキサンジアミンのカルボン酸塩もしくは鉱酸塩をアルコ−ルに懸濁させ、この懸濁液にアルカリ金属アルコキシドもしくはアルカリ金属アルコキシドのアルコ−ル溶液を、一挙にもしくは分割して添加する。またはアルカリ金属アルコキシドのアルコ−ル溶液に光学活性１，２−シクロヘキサンジアミンのカルボン酸塩もしくは鉱酸塩を一挙にもしくは分割して添加する。あるいは光学活性１，２−シクロヘキサンジアミンのカルボン酸塩もしくは鉱酸塩とアルカリ金属アルコキシドとの混合物にアルコ−ルを一挙にもしくは小分けして添加する。光学活性１，２−シクロヘキサンジアミンの生成反応により析出するカルボン酸もしくは鉱酸のアルカリ金属塩をろ過などの操作で取り除き、ろ液として光学活性１，２−シクロヘキサンジアミンのアルコ−ル溶液あるいはアルコ−ルと他の溶媒との混合溶媒による溶液が得られる。このようにして得られたろ液は水を含まないため、乾燥剤、共沸などによる脱水操作を必要とせず、ろ液のアルコール溜分を除去して後、蒸留することにより、定量的に遊離した光学活性１，２−シクロヘキサンジアミンを高収率で生成することができる。
【００１４】
【実施例】
つぎに実施例を挙げて本発明を更に具体的に説明するが、本発明はこれにより限定されるものではない。
実施例１
（Ｒ，Ｒ）−１，２−シクロヘキサンジアミンの塩酸塩（アミンと塩酸のモル比１：２）の１１４ｇ（６０７ｍｍｏｌ）にメタノ−ル２００ｃｍ3を加え、さらにナトリウムメトキシド６５．６ｇ（１．２１ｍｏｌ）を一挙に添加した。これを室温で３時間撹拌した後、析出した塩化ナトリウムをろ過により除去した。
ろ液を常圧で濃縮してアルコールを除去しつづいて残渣を減圧蒸留して、（Ｒ，Ｒ）−１，２−シクロヘキサンジアミンの６５．８ｇ（５７６ｍｍｏｌ）を収率９５％で得た。
【００１５】
実施例２
（Ｒ，Ｒ）−１，２−シクロヘキサンジアミンの塩酸塩（アミンと塩酸のモル比１：１）の１００ｇ（６６４ｍｍｏｌ）にメタノ−ル２００ｃｍ3  を加え、さらにナトリウムメトキシド３５．９ｇ（６６５ｍｍｏｌ）を一挙に添加した。
これを室温で１時間撹拌した後、析出した塩化ナトリウムをろ過により取り除いた。ろ液を常圧で濃縮してアルコールを除去し、つづいて残渣を減圧蒸留して、（Ｒ，Ｒ）−１，２−シクロヘキサンジアミンの７２．０ｇ（６３１ｍｍｏｌ）を収率９５％で得た。
【００１６】
実施例３
２５％ナトリウムメトキシドのメタノ−ル溶液３０７ｃｍ3（１．３４ｍｏｌ）に（Ｒ，Ｒ）−１，２−シクロヘキサンジアミンの塩酸塩（アミンと塩酸のモル比１：２）の１１２ｇ（５９９ｍｍｏｌ）を小分けして３０分かけて加えた。
これを室温で３時間撹拌して後、析出した塩化ナトリウムをろ過により取り除いた。ろ液を常圧で濃縮してアルコールを除去し、つづいて残渣を減圧蒸留して、（Ｒ，Ｒ）−１，２−シクロヘキサンジアミンの６５．７ｇ（５７５ｍｍｏｌ）を収率９６％で得た。
【００１７】
実施例４
（Ｒ，Ｒ）−１，２−シクロヘキサンジアミンの硫酸塩（アミンと硫酸のモル比１：１）の１２７ｇ（５９８ｍｍｏｌ）にメタノ−ル２００ｃｍ3  を加え、さらにナトリウムメトキシド６５．６ｇ（１．２１ｍｏｌ）を一挙に添加した。
これを室温で６時間撹拌して後、析出した硫酸ナトリウムをろ過により取り除いた。ろ液を常圧で濃縮してアルコールを除去し、つづいて残渣を減圧蒸留し、（Ｒ，Ｒ）−１，２−シクロヘキサンジアミン６５．６ｇ（５７４ｍｍｏｌ）を収率９６％で得た。
【００１８】
実施例５
２１％ナトリウムエトキシドのエタノ−ル溶液６７０ｃｍ3（１．７９ｍｏｌ）に（Ｒ，Ｒ）−１，２−シクロヘキサンジアミンの硫酸塩（アミンと硫酸のモル比１：１）を一挙に加えた。これを室温で６時間撹拌して後、析出した硫酸ナトリウムをろ過により取り除いた。ろ液を常圧で濃縮してアルコールを除去し、つづいて残渣を減圧蒸留し、（Ｒ，Ｒ）−１，２−シクロヘキサンジアミンの６４．２ｇ（５６２ｍｍｏｌ）を収率９４％で得た。
【００１９】
実施例６
（Ｒ，Ｒ）−１，２−シクロヘキサンジアミンの塩酸塩（アミンと塩酸のモル比１：２）の１１４ｇ（６０７ｍｍｏｌ）に２−プロパノ−ル２００ｃｍ3  を加え、さらにナトリウムメトキシドの６５．６ｇ（１．２１ｍｏｌ）を一挙に添加した。これを室温で３時間撹拌して後、析出した塩化ナトリウムをろ過により取り除いた。ろ液を常圧で濃縮してアルコールを除去し、つづいて残渣を減圧蒸留し、（Ｒ，Ｒ）−１，２−シクロヘキサンジアミンの６５．８ｇ（５７６ｍｍｏｌ）を収率９５％で得た。
【００２０】
実施例７
（Ｒ，Ｒ）−１，２−シクロヘキサンジアミンの塩酸塩（アミンと塩酸のモル比１：２）の１１４ｇ（６０７ｍｍｏｌ）に１−プロパノ−ル２００ｃｍ3を加え、さらにカリウムメトキシドの８４．９ｇ（１．２１ｍｏｌ）を一挙に添加した。これを室温で３時間撹拌して後、析出した塩化カリウムをろ過により取り除いた。ろ液を常圧で濃縮してアルコールを除去し、つづいて残渣を減圧蒸留し、（Ｒ，Ｒ）−１，２−シクロヘキサンジアミンの６５．８ｇ（５７６ｍｍｏｌ）を収率９５％で得た。
【００２１】
実施例８
（Ｒ，Ｒ）−１，２−シクロヘキサンジアミンの塩酸塩（アミンと塩酸のモル比１：２）の１１４ｇ（６０７ｍｍｏｌ）に１−プロパノ−ル２００ｃｍ3  を加え、さらにリチウムメトキシドの４６．０ｇ（１．２１ｍｏｌ）を一挙に添加した。これを室温で３時間撹拌して後、析出した塩化リチウムをろ過により取り除いた。ろ液を常圧で濃縮してアルコールを除去し、つづいて残渣を減圧蒸留し、（Ｒ，Ｒ）−１，２−シクロヘキサンジアミンの６５．８ｇ（５７６ｍｍｏｌ）を収率９５％で得た。
【００２２】
実施例９
（Ｒ，Ｒ）−１，２−シクロヘキサンジアミンの塩酸塩（アミンと塩酸のモル比１：２）の１１４ｇ（６０７ｍｍｏｌ）に１−ブタノ−ル２００ｃｍ3を加え、さらにカリウムｔ−ブトキシドの１３６ｇ（１．２１ｍｏｌ）を一挙に添加した。これを室温で３時間撹拌して後、析出した塩化カリウムをろ過により取り除いた。ろ液を常圧で濃縮してアルコールを除去し、つづいて残渣を減圧蒸留し、（Ｒ，Ｒ）−１，２−シクロヘキサンジアミンの６４．４ｇ（５６４ｍｍｏｌ）を収率９３％で得た。
【００２３】
実施例１０
（Ｒ，Ｒ）−１，２−シクロヘキサンジアミンの（Ｒ，Ｒ）−酒石酸塩（アミンと酒石酸のモル比１：１）の１００ｇ（３７８ｍｍｏｌ）にメタノ−ル２００ｃｍ3を加え、さらにナトリウムメトキシドの４１．３ｇ（７６５ｍｏｌ）を一挙に添加した。これを室温で６時間撹拌して後、析出した（Ｒ，Ｒ）−酒石酸ナトリウムをろ過により取り除いた。ろ液を常圧で濃縮してアルコールを除去し、つづいて残渣を減圧蒸留し、（Ｒ，Ｒ）−１，２−シクロヘキサンジアミンの４１．９ｇ（３６７ｍｍｏｌ）を収率９７％で得た。
【００２４】
実施例１１
（Ｒ，Ｒ）−１，２−シクロヘキサンジアミンの（Ｒ，Ｒ）−酒石酸塩（アミンと酒石酸のモル比１：１）の１００ｇ（３７８ｍｍｏｌ）にエタノ−ル２００ｃｍ3を加え、さらにナトリウムエトキシド５２．０ｇ（７６４ｍｏｌ）を一挙に添加した。これを室温で６時間撹拌して析出した（Ｒ，Ｒ）−酒石酸ナトリウムをろ過により取り除いた。ろ液を常圧で濃縮してアルコールを除去し、つづいて残渣を減圧蒸留し、（Ｒ，Ｒ）−１，２−シクロヘキサンジアミン４１．０ｇ（３５９ｍｍｏｌ）を収率９５％で得た。
【００２５】
実施例１２
１−プロパノ−ル６００ｃｍ3にナトリウム１９．０ｇ（８２６ｍｇ−ａｔｏｍ）を加えてナトリウム１−プロポキシドの１−プロパノ−ル溶液を調製し、（Ｒ，Ｒ）−１，２−シクロヘキサンジアミンの（Ｒ，Ｒ）−酒石酸塩（アミンと酒石酸のモル比１：１）の１００ｇ（３７８ｍｍｏｌ）を一挙に添加した。これを室温で８時間撹拌して後、析出した（Ｒ，Ｒ）−酒石酸ナトリウムをろ過により取り除いた。ろ液を常圧で濃縮してアルコールを除去し、つづいて残渣を減圧蒸留し、（Ｒ，Ｒ）−１，２−シクロヘキサンジアミンの４０．６ｇ（３５６ｍｍｏｌ）を収率９４％で得た。
【００２６】
実施例１３
（Ｓ，Ｓ）−１，２−シクロヘキサンジアミンの（Ｓ，Ｓ）−酒石酸塩（アミンと酒石酸のモル比１：１）の１００ｇ（３７８ｍｍｏｌ）にメタノ−ル２００ｃｍ3を加え、さらにナトリウムメトキシドの４１．３ｇ（７６５ｍｏｌ）を一挙に添加した。これを室温で６時間撹拌して後、析出した（Ｓ，Ｓ）−酒石酸ナトリウムをろ過により取り除いた。ろ液を常圧で濃縮してアルコールを除去し、つづいて残渣を減圧蒸留し、（Ｓ，Ｓ）−１，２−シクロヘキサンジアミンの４１．４（３６３ｍｍｏｌ）を収率９６％で得た。
【００２７】
実施例１４
（Ｓ，Ｓ）−１，２−シクロヘキサンジアミンの（Ｒ，Ｒ）−酒石酸塩（アミンと酒石酸のモル比１：２）の１００ｇ（２４１ｍｍｏｌ）にメタノ−ル２００ｃｍ3を加え、さらにナトリウムメトキシド５４．７ｇ（１．０１ｍｏｌ）を一挙に添加した。これを室温で１２時間撹拌して後、析出した（Ｒ，Ｒ）−酒石酸ナトリウムをろ過により取り除いた。ろ液を常圧で濃縮してアルコールを除去し、つづいて残渣を減圧蒸留して、（Ｓ，Ｓ）−１，２−シクロヘキサンジアミンの２５．３ｇ（２２２ｍｍｏｌ）を収率９２％で得た。
【００２８】
実施例１５
（Ｓ，Ｓ）−１，２−シクロヘキサンジアミンの酢酸塩（アミンと酢酸のモル比１：２）の１００ｇ（４２７ｍｍｏｌ）にメタノ−ル２００ｃｍ3  を加え、さらにナトリウムメトキシド４８．４ｇ（８９６ｍｏｌ）を一挙に添加した。これを室温で６時間撹拌して後、析出した酢酸ナトリウムをろ過により取り除いた。ろ液を常圧で濃縮してアルコールを除去し、つづいて残渣を減圧蒸留し、（Ｓ，Ｓ）−１，２−シクロヘキサンジアミンの４６．８ｇ（４１０ｍｍｏｌ）を収率９６％で得た。
【００２９】
実施例１６
（Ｓ，Ｓ）−１，２−シクロヘキサンジアミンの（Ｒ）−乳酸塩（アミンと乳酸のモル比１:２）の１００ｇ（３４０ｍｍｏｌ）にメタノ−ル２００ｃｍ3  を加え、さらにナトリウムメトキシド３７．１ｇ（６８７ｍｍｏｌ）を一挙に添加した。これを室温で６時間攪拌して後、析出した（Ｒ）−乳酸ナトリウムをろ過により取り除いた。ろ液を常圧で濃縮してアルコールを除去し、つづいて残渣を減圧蒸留し、（Ｓ，Ｓ）−１，２−シクロヘキサンジアミンの３６．９ｇ（３２３ｍｍｏｌ）を収率９５％で得た。
【００３０】
比較例１
（Ｒ，Ｒ）−１，２−シクロヘキサンジアミンの塩酸塩（アミンと塩酸のモル比１：２）の１１４ｇ（６０７ｍｍｏｌ）にメタノ−ル２００ｃｍ3  を加え、さらに水酸化ナトリウム５１．０ｇ（１．２８ｍｏｌ）を一挙に添加した。これを室温で１時間撹拌した後、析出した塩化ナトリウムをろ過により取り除いた。ろ液を常圧で濃縮してアルコールを除去し、つづいて残渣を減圧蒸留して、（Ｒ，Ｒ）−１，２−シクロヘキサンジアミンと水との共沸組成物の９０．５ｇ（ガスクロ定量より、（Ｒ，Ｒ）−１，２−シクロヘキサンジアミン６９．０ｇ（６０４ｍｍｏｌ）、水２１．５ｇ）を得た。
【００３１】
比較例２
（Ｒ，Ｒ）−１，２−シクロヘキサンジアミンの塩酸塩（アミンと塩酸のモル比１：２）の３０６ｇ（１．６４ｍｏｌ）に２−プロパノール１０００ｃｍ3を加え、攪拌しながら５０％水酸化ナトリウム２８８ｇ（３．６ｍｏｌ）を３０分かけて滴下した。これを室温で１時間撹拌した後、析出した塩化ナトリウムをろ過により取り除いた。ろ液を常圧で濃縮してアルコールを除去し、つづいて残渣を減圧蒸留して、（Ｒ，Ｒ）−１，２−シクロヘキサンジアミン、水、２−プロパノールの３成分共沸組成物の６７ｇおよび（Ｒ，Ｒ）−１，２−シクロヘキサンジアミン１４２ｇ（１．２４ｍｏｌ）を収率７６％で得た。
【００３２】
【発明の効果】
本発明の光学活性１，２−シクロヘキサンジアミンのカルボン酸塩もしくは鉱酸塩から光学活性１，２−シクロヘキサンジアミンを生成する方法は、水を含有しない光学活性１，２−シクロヘキサンジアミンを簡便に高収率で得ることができる。