(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
導電性基体上に、少なくとも電荷発生物質を含有する電荷発生層と電荷輸送物質を含有する電荷輸送層を設けてなる電子写真感光体において、該電荷輸送層中に、下記一般式（１）で示されるフェノール系化合物の少なくとも１種を含有させ、更に該電荷輸送層の厚さは２０乃至５０μｍであることを特徴とする電子写真感光体。
【化１】
0003770980.tif 000017
（式中、Ｒ１、Ｒ４、Ｒ１’、Ｒ４’は水素原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、置換または無置換のアリール基を表す。式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ２’、Ｒ３’は、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、置換または無置換のアリール基を表す。ｘは０〜５の整数を表わす。）
【請求項２】
前記電荷輸送物質が正孔輸送物質よりなることを特徴とする請求項１に記載の電子写真感光体。
【請求項３】
前記正孔輸送物質が下記一般式（２）で示される化合物であることを特徴とする請求項２に記載の電子写真感光体。
【化２】
0003770980.tif 000018
【請求項４】
前記電荷輸送物質が電子輸送物質よりなることを特徴とする請求項１に記載の電子写真感光体。
【請求項５】
前記電荷発生物質の一部又は全部にフタロシアニン系化合物を用いたことを特徴とする請求項１に記載の電子写真感光体。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、電子写真プロセスを用いた複写機、プリンターなどに利用される電子写真感光体に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
従来、電子写真感光体として、セレン、セレン−テルル合金、砒素−セレン等の無機材料から構成された無機電子写真感光体が多くの複写機で用いられてきた。しかしながら、これら電子写真感光体の無機材料は、感光体製造時の環境面に問題があり、またアモルファス状態で用いられるため、例えば、熱、汚れ等により結晶化して特性が劣化しやすいなど、取り扱いが厄介である。また、数十μｍの膜厚に真空蒸着する必要があるためコストが高くなる等の欠点がある。
【０００３】
これらの欠点を改良するため、有機材料を用いた電子写真感光体の開発が積極的になされ、実用に供されるようになってきた。この利点としては安価であり、大量生産に適している等が挙げられる。その一方で、有機材料であるが故に、繰り返し使用に伴う材料の劣化を免れることはできない。加えて、感光体の表面層、即ち基体より最も離隔する層には、コロナ帯電、トナー現像、紙への転写、クリーニング処理等の、機械的・化学的外力が直接加えられるため、それらに対する耐久性も要求される。
【０００４】
ここにいう機械的外力とは、具体的には、摺擦による表面の磨耗や傷の発生等を示す。この問題を解決するために、感光体の表面層や、保護層に潤滑剤を含有させ（特開昭５２−１１７１３４号、特開昭６３−６１２５６号など）、感光体の摩擦係数を低下させることが効果的であることが知られている。また、化学的劣化としては、光照射による劣化、コロナ放電により生成したオゾンや窒素酸化物（ＮＯｘ）等による感光体材料の酸化等が考えられている。特に感光体材料の酸化を防ぐ目的で、特定の酸化防止剤を添加することが知られている（特開平４−１８４４５５号、特開平６−１７５３８号、特開平３−１８８４５６号など）。
しかし、今までのところ十分に満足できる結果（特性）は得られておらず、一層の改良が望まれていた。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、特に酸化防止効果にすぐれた有機材料を提供することにある。本発明の他の目的は、繰り返し使用における疲労が少なく、帯電電位の安定性に優れた電子写真感光体を提供することにある。本発明のさらに他の目的は、耐環境性（耐反応ガス性）に優れた電子写真感光体を提供することである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは上記の目的を達成すべく鋭意検討を行なった結果、特定構造を有するフェノール系化合物が優れた酸化防止効果を有することを見出した。
【０００７】
加えて、従来より、導電性基体上に少なくとも感光層を設けてなる電子写真感光体は、繰り返し使用に伴い、または反応性ガス（オゾン、ＮＯｘ）による劣化が考えられ、これらが感光体の帯電性・感度の低下を生じさせると言われていたが、本発明者らは改めてこの点に関し、鋭意検討した結果、導電性基体上に少なくとも感光層を設けてなる電子写真感光体においては、該感光層中に前記の特定構造を有するフェノール系化合物の少なくとも１種を含有させることにより、感光体内部に進入した反応性ガスを不活性化することが可能であり、帯電性・感度の低下を防止し、繰り返し耐久性、化学的耐久性に優れた電子写真感光体を提供することが可能であることを見出した。
【０００８】
更に、前記感光層が、電荷発生物質よりなる電荷発生層、及び電荷輸送物質を含有する電荷輸送層をこの順に設けてなる電子写真感光体においても、また、該電荷輸送層中に、正孔輸送物質を含有する負帯電型電子写真感光体、電荷輸送層中に電子輸送物質を含有する正帯電型電子写真感光体においても、電荷輸送層中に上記一般式（１）で表わされるフェノール系化合物の少なくとも１種を含有することにより帯電性低下、感度低下を防止し、繰り返し耐久性及び化学的耐久性に優れた電子写真感光体を提供することが可能であることを見出した。
【０００９】
更にまた、感光層が、電荷発生物質と電荷輸送物質を含有する単一層からなる単層型電子写真感光体においても、感光層中に前記の特定構造を有するフェノール系化合物を含有させることにより帯電性・感度低下を防止し、繰り返し耐久性、化学的耐久性に優れた電子写真感光体を提供することが可能であることを見出した。
【００１１】
本発明によれば、第一に導電性基体上に、少なくとも感光層を設けてなる電子写真感光体において、該感光層中に、下記一般式（１）で示されるフェノール系化合物の少なくとも１種を含有させたことを特徴とする電子写真感光体が提供される。
【化３】
0003770980.tif 000002

（式中、Ｒ１、Ｒ４、Ｒ１’、Ｒ４’は水素原子：メチル基、エチル基、プロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基等のアルキル基：フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子等により置換された置換アルキル基：メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基：フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子等により置換された置換アルコキシカルボニル基：メトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基：フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子等により置換された置換アルコキシ基：ニトロ基：シアノ基：フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子、フェニル基、ナフチル基等のアリール基：フッ素原子及び塩素原子等のハロゲン原子、又はメチル基、エチル基、プロピル基、ｎ−ブチル基及びｔ−ブチル基等のアルキル基、又はフッ素原子及び塩素原子等のハロゲン原子等により置換された置換アルキル基、又はメトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基等により置換された置換アリール基を表す。式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ２’、Ｒ３’は、メチル基、エチル基、プロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基等のアルキル基：フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子等により置換された置換アルキル基：メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基：フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子等により置換された置換アルコキシカルボニル基：メトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基：フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子等により置換された置換アルコキシ基：ニトロ基：シアノ基：フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子、フェニル基、ナフチル基等のアリール基：フッ素原子及び塩素原子等のハロゲン原子、又はメチル基、エチル基、プロピル基、ｎ−ブチル基及びｔ−ブチル基等のアルキル基、又はフッ素原子及び塩素原子等のハロゲン原子等により置換された置換アルキル基、又はメトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基等により置換された置換アリール基を表す。ｘは０〜５の整数を表わす。）
【００１２】
本発明によれば、第二に上記第一の感光体において、感光層が電荷発生物質及び電荷輸送物質を含有する単一層であることを特徴とする電子写真感光体が提供される。
【００１３】
本発明によれば、第三に上記第一の感光体において、感光層が電荷発生物質を含有する電荷発生層と電荷輸送物質を含有する電荷輸送層との積層からなり、該電荷輸送層に前記一般式（１）で示されるフェノール系化合物の少なくとも１種を含有させたことを特徴とする電子写真感光体が提供される。
【００１４】
本発明によれば、第四に上記第三の感光体において、電荷輸送物質が正孔輸送物質よりなることを特徴とする電子写真感光体が提供される。
【００１５】
本発明によれば、第五に上記第四の感光体において、正孔輸送物質が下記一般式（２）で示される化合物であることを特徴とする電子写真感光体が提供される。
【化４】
0003770980.tif 000003
【００１６】
本発明によれば、第六に上記第三の感光体において、電荷輸送物質が電子輸送物質よりなることを特徴とする電子写真感光体が提供される。
【００１７】
本発明によれば、第七に上記第三の感光体において、電荷発生物質の一部又は全部にフタロシアニン系化合物を用いたことを特徴とする電子写真感光体が提供される。
【００１８】
【発明の実施の形態】
前記一般式（１）で表わされるフェノール化合物は、例えば以下の方法（表１）により得られる。まず、相当するフェノール化合物を酸化剤の存在化で反応させて中間体を合成する。反応は通常無溶媒か、クロロホルム、ジクロロエタン等のハロゲン系溶媒中で行うことができる。反応温度は０〜１００℃とすることが好ましい。
【００１９】
【表１】
0003770980.tif 000004
【００２０】
また、共役鎖を有する式（１）の化合物の中間体は、例えばＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．、３６．１３３９（１９７１）に示されるように、対応するフェノールから得られる。炭酸銀等の触媒を加えると、良好な収率で目的物が得られる。反応は通常無溶媒か、ベンゼン、トルエン等の芳香族系溶剤、クロロホルム、ジクロロエタン等のハロゲン系溶媒中で行うことができる。反応温度は０〜２００℃で行い、加熱環流することが好ましい。
【００２１】
【表２】
0003770980.tif 000005
【００２２】
一般式（１）の化合物は、これらの中間体を、ハイドロサルファイト等の触媒の存在下に還元して得られる。また、水酸化ナトリウム等のアルカリを加えると、良好な収率で目的物が得られる。反応は通常無溶媒か、エチレングリコールジメチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル系溶媒、水、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン系溶媒、ベンゼン、トルエン等の芳香族系溶媒中で行うことができる。反応温度は０〜１００℃とすることが好ましい。
【００２３】
【表３】
0003770980.tif 000006
【００２４】
本発明において用いられるフェノール系化合物の具体例としては、表４に示すものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００２５】
【表４−（１）】
0003770980.tif 000007
【００２６】
【表４−（２）】
0003770980.tif 000008
【００２７】
本発明の電子写真感光体は、導電性基体上に、一般式（１）で表わされるフェノール系化合物を含有させた感光層を設けたものであり、必要に応じて、導電性基体と感光層との接着性を向上させる等の目的で、導電性基体と感光層との間に下引き層を形成してもよく、また感光体の耐摩耗性などの機械的耐久性を向上させるために、感光層上に保護層を設けてもよい。
感光層に前記一般式（１）で示されるフェノール系化合物を含有させることにより、電子写真感光体において、化学的耐久性及び繰り返し特性の向上が達成される。本発明の電子写真感光体には、感光層が単層からなるいわゆる単層型電子写真感光体、電荷発生層と電荷輸送層との積層からなるいわゆる積層型電子写真感光体のいずれも含まれる。
【００２８】
単層型電子写真感光体の場合、電荷輸送材料、電荷発生材料、及び前記一般式（１）で示されるフェノール系化合物を、適当な溶媒に、必要に応じてバインダ樹脂と共に溶解もしくは分散せしめることにより、感光層塗布液を調製し、この塗布液を導電性基体上に塗布し、乾燥させることにより設けることができる。ここで使用される電荷輸送材料、電荷発生材料、溶媒、バインダ樹脂などは、後述する積層型電子写真感光体において用いられるものがそのまま使用することができる。
【００２９】
このフェノール系化合物の感光層における含有量としては、電荷輸送物質に対して０．１重量％〜５０重量％、好ましくは０．１重量％〜３０重量％である。０．１重量％以下では残留電位の低減、繰り返し特性の向上に対する効果が十分でなく、また５０重量％以上だと電荷輸送層の膜質、及び機械的耐久性が悪く、感度低下を来す。
【００３０】
電荷輸送層に含有させる正孔輸送物質としては、従来公知の正孔輸送物質が使用でき、例えば、分子中にトリフェニルアミン部位を有する化合物、ヒドラゾン化合物、ピラゾリン化合物、トリフェニルメタン化合物、オキサゾール化合物、オキサジアゾール化合物、カルバゾール環を含む化合物、スチリル化合物、ブタジエン化合物、ポリシラン化合物、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ピレン−ホルマリン縮合化合物等のドナー性化合物を単独もしくは複数で使用することができる。中でも前記一般式（２）で示されるトリフェニルアミン化合物は、バインダー樹脂との相溶性が良好である等の理由により、好適に使用することができる。
【００３１】
電荷輸送層に含有させる電子輸送物質としては、従来公知の電子輸送物質が使用でき、例えば、トリニトロフルオレノン、或いは、フルオレニリデンメタン誘導体などのフルオレン系化合物、ジフェノキノンあるいはアントラキノン誘導体などのキノン系化合物、などを挙げることができる。
【００３２】
電荷発生物質としては、可視光を吸収してフリー電荷を発生するものであれば、無機物質及び有機物質のいずれでもよく、例えば、無定形セレン、三方晶系セレン、セレン−砒素合金、セレン−テルル合金、硫化カドミウム、セレン化カドミウム、硫セレン化カドミウム、アモルファスシリコン等の無機物質、或いはビスアゾ系色素、ポリアゾ系色素、トリアリールメタン色素、チアジン系色素、オキサジン系色素、キサンテン系色素、シアニン系色素、スチリル系色素、ピリリウム系色素、キナクリドン系色素、インジゴ系色素、ペリレン系色素、多環キノン系色素、ビスベンズイミダゾール系色素、インダンスロン系色素、スクアリウム系色素、アントラキノン系色素、及びフタロシアニン系色素等の有機物質が挙げられ、なかでも、ｘ型無金属フタロシアニンは、良好な感度を示す等の理由により、好適に使用することができる。
【００３３】
積層型電子写真感光体の場合、電荷輸送層は、電荷輸送物質、及び前記一般式（１）で示されるフェノール系化合物を、適当な溶媒に、必要に応じてバインダ樹脂と共に溶解もしくは分散せしめ、塗布し乾燥させることにより設けることができる。この電荷輸送層における電荷輸送物質とバインダ樹脂との割合は、電荷輸送物質１００重量部に対してバインダ樹脂が０〜４００重量部、特に好ましくは５０〜２００重量部である。電荷輸送層の膜厚としては、５〜５０μｍ、特に好ましくは１０〜３０μｍである。
【００３４】
電荷発生層は、次の方法によって設けることが好ましい。すなわち、電荷発生物質を適当な溶媒に、必要に応じてバインダ樹脂と共に分散させ、この分散液を導電性基体上に塗布し、乾燥させ電荷発生層を形成する。電荷発生物質の分散方法としては、例えば、ボールミル、超音波、ホモミキサー等が挙げられ、また塗布手段としては、ディッピング塗工法、ブレード塗工法、スプレー塗工法等が挙げられる。
【００３５】
前記の電荷発生物質を分散せしめて電荷発生層を形成する場合、層中への分散性を良くするために、その電荷発生物質は２μｍ以下、好ましくは１μｍ以下の粒径のものが好ましい。ただし、上記の粒径があまりに小さいとかえって凝集しやすく、層の抵抗が上昇したり、結晶欠陥が増えて感度及び繰り返し特性が低下したり、或いは微細化する上で限界があるから、粒径の下限を０．０１μｍとするのが好ましい。
【００３６】
電荷発生層における電荷発生物質とバインダ樹脂との割合としては、電荷発生物質１００重量部に対して、バインダ樹脂０〜５００重量部、特に好ましくは０〜３００重量部である。電荷発生層の膜厚としては、好ましくは０．０５〜１０μｍ、特に好ましくは０．１〜５μｍである。
【００３７】
電荷発生層或いは電荷輸送層の分散液或いは溶液を調製する際に使用する溶媒としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、トルエン、キシレン、モノクロルベンゼン、１，２−ジクロルエタン、１，１，１−トリクロルエタン、ジクロルメタン、１，１，２−トリクロルエタン、トリクロルエチレン、テトラヒドロフラン、メチルエチルケトン、メチルイゾブチルケトン、シクロヘキサノン、酢酸エチル、酢酸ブチル等を挙げることができる。
【００３８】
また、電荷発生層或いは電荷輸送層に用いられるバインダ樹脂としては、例えば、ポリエチレン、ポリビニルブチラール、ポリビニルホルマール、ポリスチレン樹脂、ポリプロピレン、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、塩化ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン樹脂、フェノール樹脂、ポリエステル樹脂、アルキッド樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリアミド樹脂、シリコン樹脂、メラミン樹脂等の付加重合型樹脂、重付加型樹脂、重縮合型樹脂、ならびにこれらの樹脂の繰り返し単位のうち２つ以上を含む共重合体樹脂、例えば塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、スチレン−アクリル共重合体、塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体等の絶縁性樹脂のほか、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール等の高分子有機半導体が挙げられる。
【００３９】
導電性基体としては、アルミニウム、ニッケル、銅、チタン、金、ステンレス等の金属板、金属ドラムまたは金属箔、アルミニウム、ニッケル、銅、チタン、金、酸化錫、酸化インジウムなどを蒸着したプラスチックフィルム或いは導電性物質を塗布した紙、プラスチックなどのフィルムまたはドラム等が挙げられる。
【００４０】
下引き層に用いられる材料としては、前記バインダ樹脂として挙げたものの他に、ポリアミド樹脂、ポリビニルアルコール、エチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体、カゼイン、Ｎ−アルコキシメチルナイロン等に樹脂をそのまま、または酸化スズ、酸化アルミニウム、酸化チタン、酸化ケイ素、或いは酸化インジウムなどを分散させたもの、酸化アルミニウム、酸化亜鉛、酸化チタン、或いは酸化ケイ素などの蒸着膜等が挙げられる。
【００４１】
更にまた、前記保護層に用いられる材料としては、前述の樹脂をそのまま使用するか、または酸化スズや酸化インジウムなどの低抵抗物質を分散させたものが適当である。また、有機プラズマ重合膜も使用でき、その有機プラズマ重合膜は、必要に応じて適宜酸素、ハロゲン、周期律表の第III族、第Ｖ族原子を含んでもよい。
【００４２】
【実施例】
次に実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００４３】
実施例１
（式（１）で表わされる化合物の合成例１）
２，６−ジ−フェニルフェノール４０ｍｍｏｌ、過マンガン酸カリウム１６０ｍｍｏｌを、クロロホルム（溶剤）３００ｍｌに入れ、３時間加熱環流した。後処理は、不溶部を瀘別後、シリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィーにより単離し、粗生成物を得た。これを再結晶し、中間体ジフェノキノン化合物（Ｂ−１）を、収率９６％で得た。（融点２７８℃）
【化３】
0003770980.tif 000009
続いて、エチレングリコールジメチルエーテル３００ｍｌ中に、（Ｂ−１）６ｍｍｏｌを溶解し、そこへハイドロサルファイト３００ｍｍｏｌ、水酸化ナトリウム８４ｍｍｏｌを水３００ｍｌに溶解させた水溶液を加え、室温で３時間撹拌した。後処理は、反応溶液を、クロロホルムで抽出後水洗し、シリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィーにより単離し、粗生成物を得た。これをトルエン（再結晶溶媒）を用いて再結晶し、前記例示化合物Ｎｏ．５の目的物を得た。（融点１８３．０〜１８４．０℃収率８５％）
【００４４】
実施例２〜６
（式（１）で表わされる化合物の合成例２〜６）
出発原料をそれぞれ若干変えた以外は合成例１と同様にして式（１）で表わされる化合物を製造した。表５にこれら化合物の融点、元素分析結果を示す。
【００４５】
【表５】
0003770980.tif 000010
【００４６】
実施例７
電荷発生物質として下記構造式（Ｐ−１）のトリスアゾ顔料５重量部、ポリビニルブチラール樹脂（エスレックスＢＬＳ：積層化学社製）５重量部、及びＴＨＦ（テトラヒドロフラン）９０重量部をボールミルにて１２時間分散させ、次にテトラヒドロフランを２重量％の分散液濃度になるように加え、再分散させて塗布液を調製した。このように調製した塗布液をＡｌ基板上にドクターブレードにて流延塗布し、乾燥後の膜厚が０．５μｍの電荷発生層を形成した。
次に、ＴＨＦを２０２．５ｇ、ポリカーボネートＺ（帝人化成社製）を２５．０ｇ、シリコンオイル（ＫＦ５０，信越化学社製）の０．１ｗｔ％ＴＨＦ溶液を５．０ｇ秤量し、室温で撹拌して溶解して溶解させ、ＰＣ−Ｚ溶液Ａを調製した。
また、サンプル瓶中に、予め下記構造式（Ｄ−１）の正孔輸送物質を０．７ｇ、表４の例示化合物Ｎｏ．２のフェノール系化合物を９．４×１０-5ｍｏｌに相当する量採取しておき、先に調製したＰＣ−Ｚ溶液Ａを９．３ｇ加えて室温で撹拌し、電荷輸送層塗布液を調製した。
これを電荷発生層上にドクターブレードにて塗布し乾燥させて膜厚が２０μｍの電荷輸送層を設け、電子写真感光体を得た。
【化４】
0003770980.tif 000011
【化５】
0003770980.tif 000012
【００４７】
実施例８
実施例７で使用した例示化合物Ｎｏ．２の代わりに例示化合物Ｎｏ．３を使用すること以外は、実施例７と同様な方法で、電子写真感光体を作製した。
【００４８】
実施例９
実施例７で使用した例示化合物Ｎｏ．２の代わりに例示化合物Ｎｏ．５を使用すること以外は、実施例７と同様な方法で、電子写真感光体を作製した。
【００４９】
実施例１０
実施例７で使用した例示化合物Ｎｏ．２の代わりに例示化合物Ｎｏ．７を使用すること以外は、実施例７と同様な方法で、電子写真感光体を作製した。
【００５０】
比較例１
実施例７で使用した例示化合物Ｎｏ．２を添加しないこと以外は、実施例７と同様な方法で、電子写真感光体を作製した。
【００５１】
（静電特性）
以上のようにして作製した電子写真感光体に、静電複写紙測定装置（川口電機社製ＥＰＡ８１００）を使用して、−１８μＡでコロナ放電を２０秒行って帯電せしめ、続いて２０秒暗減衰させた後の表面電位Ｖ0（Ｖ）、感光体表面で５μＷ／ｃｍ2となる光量の７８０ｎｍ単色光を照射後、Ｖ0が１／２になるのに必要な露光量Ｅ1/2（μＪ／ｃｍ2）を測定した。また、３０秒間光照射した後の表面電位Ｖｒ（Ｖ）とした。その測定結果を表６に示す。
【００５２】
（化学的耐久性試験）
実施例７〜１０、比較例１で作製した電子写真感光体を、ＮＯｘガス（ＮＯ：ＮＯ2＝４：１）暴露試験器内に、室温で４日間放置した後の静電特性も併せて表６に示す。
【００５３】
【表６】
0003770980.tif 000013
【００５４】
実施例１１
電荷発生物質としてｘ型無金属フタロシアニンを使用すること以外は、実施例７と同様な方法で、電子写真感光体を作製した。
次に、下記構造式（Ａ−１）の電荷輸送物質８重量部、前記の例示化合物Ｎｏ．２のフェノール系化合物１重量部、ポリカーボネートＺ（帝人化成社製）１２重量部、シリコンオイル（ＫＦ５０，信越化学社製）０．０２重量部をテトラヒドロフラン９０重量部に溶解し、これを電荷発生層上にドクターブレードにて塗布し、乾燥させて膜厚が２０μｍの電荷輸送層を設け、電子写真感光体を作製した。
【化６】
0003770980.tif 000014
【００５５】
実施例１２
実施例１１において、例示化合物Ｎｏ．２を例示化合物Ｎｏ．３に代えた以外は、実施例５と同様にして電子写真感光体を作製した。
【００５６】
比較例２
実施例１１で使用した例示化合物Ｎｏ．２を添加しないこと以外は、実施例１１と同様な方法で、電子写真感光体を作製した。
【００５７】
（静電特性）
以上のようにして作製した電子写真感光体に、川口電機社製の静電複写紙試験装置（ＥＰＡ８２００）を用い、＋５．３ＫＶでコロナ放電を２０秒行って帯電せしめ、続いて２０秒暗減衰させた後の表面電位Ｖ0（Ｖ）、感光体表面で５μＷ／ｃｍ2となる光量の７８０ｎｍ単色光を照射後、Ｖ0が１／２になるのに必要な露光量Ｅ1/2（μＪ／ｃｍ2）を測定した。また、３０秒間光照射した後の表面電位Ｖｒ（Ｖ）とした。その測定結果を表７に示す。
【００５８】
（化学的耐久性試験）
実施例１１、実施例１２、比較例２で作製した電子写真感光体を、ＮＯｘガス（ＮＯ：ＮＯ2＝４：１）暴露試験器内に、室温で４日間放置した後の静電特性を表６に示す。
【００５９】
【表７】
0003770980.tif 000015
【００６０】
実施例１３
ｘ型無金属フタロシアニン１ｇ、ポリカーボネートＺ（ＰＣ−Ｚ）の１０ｗｔ％ＴＨＦ溶液１０ｇ、ＴＨＦ９ｇをボールミル中で一晩ミリングした。更にＰＣ−Ｚの２０ｗｔ％ＴＨＦ溶液２０ｇを加え、一晩ミリングした（これを１０％分散液とする）。また、サンプル瓶中に、前記の正孔移動物質（Ｄ−１）０．４５ｇ、表４の例示化合物Ｎｏ．２を６．０×１０-5ｍｏｌに相当する量採取しておき、先に調製した１０％分散液を１．２ｇ、シリコンオイル（ＫＦ５０，信越化学社製）の１ｗｔ％ＴＨＦ溶液を０．１５ｇ、ＴＨＦを１．０３ｇ、ＰＣ−Ｚの１５ｗｔ％ＴＨＦ溶液を４．７ｇを秤量し、室温で撹拌して電荷輸送層塗布液を調製した。
これをＡｌ基板上にドクターブレードにて塗布し、乾燥させて膜厚が２０μｍの電荷輸送層を設け、単層型電子写真感光体を作製した。
【００６１】
実施例１４
実施例１３で使用した例示化合物Ｎｏ．２の代わりに例示化合物Ｎｏ．３を使用すること以外は、実施例１３と同様な方法で、電子写真感光体を作製した。
【００６２】
実施例１５
実施例１３で使用した例示化合物Ｎｏ．２の代わりに例示化合物Ｎｏ．５を使用すること以外は、実施例１３と同様な方法で、電子写真感光体を作製した。
【００６３】
実施例１３で使用した例示化合物Ｎｏ．２の代わりにを例示化合物Ｎｏ．７を使用する以外は、実施例１４と同様な方法で、電子写真感光体を作製した。
【００６４】
比較例３
実施例１３で使用した例示化合物Ｎｏ．２を添加しないこと以外は、実施例１３と同様な方法で、電子写真感光体を作製した。
【００６５】
（静電特性）
以上のようにして作製した電子写真感光体に、静電複写紙測定装置（川口電機社製ＥＰＡ８１００）を用い、−１８μＡでコロナ放電を２０秒行って帯電せしめ、続いて２０秒暗減衰させた後の表面電位Ｖ0（Ｖ）、感光体表面で５μＷ／ｃｍ2となる光量の７８０ｎｍ単色光を照射後、Ｖ0が１／２になるのに必要な露光量Ｅ1/2（μＪ／ｃｍ2）を測定した。また、３０秒間光照射した後の表面電位Ｖｒ（Ｖ）とした。その測定結果を表８に示す。
【００６６】
（化学的耐久性試験）
実施例１３、実施例１４、実施例１５、実施例１６、比較例３で作製した電子写真感光体を、ＮＯｘガス（ＮＯ：ＮＯ2＝４：１）暴露試験器内に、室温で４日間放置した後の静電特性も併せて表８に示す。
【００６７】
【表８】
0003770980.tif 000016
【００６８】
【発明の効果】
請求項１の発明によれば、良好な酸化防止効果を有する新規酸化防止剤が提供される。
請求項２の発明によれば、電子写真感光体の感光層にフェノール系化合物を含有させることにより、化学的耐久性を向上させることができる。
請求項３の発明によれば、単層型電子写真感光体の感光層にフェノール系化合物を含有させることにより、化学的耐久性を向上させることができる。
請求項４の発明によれば、電荷発生層と電荷輸送層を有する積層型電子写真感光体において、電荷輸送層中にフェノール系化合物を含有させることにより、化学的耐久性を向上させることができる。
請求項５の発明によれば、電荷輸送層に、正孔輸送物質と共にフェノール系化合物を含有させることにより、化学的耐久性を向上させることができる。
請求項６の発明によれば、特定の正孔輸送物質を用いることにより、化学的耐久性をさらに向上させることができる。
請求項７の発明によれば、電荷輸送層に、電荷輸送物質と共にフェノール系化合物を含有させることにより、化学的耐久性を向上させることができる。
請求項８の発明によれば、電荷発生物質として、フタロシアニン系化合物を使用することで、感度を向上させる効果がある。