(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
ａ）  アルコールのベタインエステル、および
ｂ）  界面活性剤、
を含んでなり、前記組成物のｐＨを７より小さい値にするために十分な量の酸性物質を含んでなることを特徴とする、水性酸性組成物であって、
前記ベタインエステルは、前記組成物の中に０．０１〜１０重量％の濃度で、ミセルの形態および／またはミセルの中に混入された状態であり、
前記ベタインエステルが下記式、
【化１】
0003770916.tif 000009
式中、
各Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、独立して、水素、アルキル基、アリール基、
【化２】
0003770916.tif 000010
から選択され、ただし各Ｒ1、Ｒ2およびＲ3が、独立して、水素、アルキル基またはアリール基のみから選択される場合、Ｒ1、Ｒ2またはＲ3の少なくとも１つは少なくとも８個の炭素原子を有するアルキル基またはアリール基であり、
Ｒ4は７〜１９個の炭素原子を有するアルキル基であり、
各Ｒ’1およびＲ’2は、独立して、水素、アルキル基、アリール基、−ＣＨ2−ＣＯＯＨ、−ＣＨ2−ＣＯＯＲ、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＯＯＨおよび−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＯＯＲから選択され、
各ｎおよびｎ1は、独立して、１〜２０の範囲の整数であり、
ｎ2は０〜２０の範囲の整数であり、
各ｎ3は、独立して、、１〜３の範囲の整数であり、そして
各Ｒは、独立して、２−フェノキシエタノール、フェニルエチルアルコール、ゲラニオール、シトロネロール、３−メチル−５−フェニル−１−ペンタノール、２，４−ジメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノール、リナロオール、テトラヒドロリナロオール、１，２−ジヒドロミルセノール、ヒドロキシシトロネラール、ファルネソール、メントール、オイゲノール、バニリン、シス−３−ヘキセノール、テルピネオールおよびそれらの混合物から選択されるアルコールの有機鎖である、
を有する、水性酸性組成物。
【請求項２】
ｎ2が０〜６の範囲の整数である、請求項１に記載の水性酸性組成物。
【請求項３】
各ｎ3が、独立して、１または２の整数である、請求項１または２に記載の水性酸性組成物。
【請求項４】
Ｒ’1およびＲ’2の各々が、独立して、Ｈ、１〜３個の炭素原子を有するアルキル鎖およびフェニルから選択される、請求項１〜３のいずれか一項に記載の水性酸性組成物。
【請求項５】
Ｒ1、Ｒ2およびＲ3の各々が、独立して、Ｈおよび１〜２０個の炭素原子を有するアルキル鎖から選択される、請求項１〜４のいずれか一項に記載の水性酸性組成物。
【請求項６】
前記ベタインエステルが、ゲラニルオキシカルボニル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ドデシルメタンアンモニウム臭化物または塩化物、シトロネリルオキシカルボニル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ドデシルメタンアンモニウム臭化物または塩化物、リナリルオキシカルボニル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ドデシルメタンアンモニウム臭化物または塩化物、およびジヒドロミルセニルオキシカルボニル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ドデシルメタンアンモニウム臭化物または塩化物から選択される、請求項１に記載の水性酸性組成物。
【請求項７】
前記ベタインエステルが、Ｎ−ドデシルグリシンゲラニルエステル臭化水素酸塩または塩酸塩、Ｎ−ドデシルグリシンシトロネリルエステル臭化水素酸塩または塩酸塩、Ｎ−ドデシルグリシンリナリルエステル臭化水素酸塩または塩酸塩、およびＮ−ドデシルグリシンジヒドロミリセニルエステル臭化水素酸塩または塩酸塩から選択される、請求項１に記載の水性酸性組成物。
【請求項８】
前記ベタインエステルが、Ｎ，Ｎ−ジオクチルグリシンゲラニルエステル臭化水素酸塩または塩酸塩、Ｎ，Ｎ−ジオクチルグリシンシトロネリルエステル臭化水素酸塩または塩酸塩、Ｎ，Ｎ−ジオクチルグリシンリナリルエステル臭化水素酸塩または塩酸塩、およびＮ，Ｎ−ジオクチルグリシンジヒドロミリセニルエステル臭化水素酸塩または塩酸塩から選択される、請求項１に記載の水性酸性組成物。
【請求項９】
前記ベタインエステルが、Ｎ，Ｎ−ジドデシルグリシンゲラニルエステル臭化水素酸塩または塩酸塩、Ｎ，Ｎ−ジドデシルグリシンシトロネリルエステル臭化水素酸塩または塩酸塩、Ｎ，Ｎ−ジドデシルグリシンリナリルエステル臭化水素酸塩または塩酸塩、およびＮ，Ｎ−ジドデシルグリシンジヒドロミリセニルエステル臭化水素酸塩または塩酸塩から選択される、請求項１に記載の水性酸性組成物。
【請求項１０】
前記ベタインエステルが、Ｎ−（２−ゲラニルオキシ−２−オキソエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−ゲラニルオキシ−２−オキソエタンアンモニウム臭化物または塩化物、Ｎ−（２−シトロネリルオキシ−２−オキソエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−シトロネリルオキシ−２−オキソエタンアンモニウム臭化物または塩化物、Ｎ−（２−リナリルオキシ−２−オキソエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−リナリルオキシ−２−オキソエタンアンモニウム臭化物または塩化物、Ｎ−（２−ジヒドロミリセニルオキシ−２−オキソエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−ジヒドロミリセニルオキシ−２−オキソエタンアンモニウム臭化物または塩化物、およびそれらの混合物から選択される、請求項１に記載の水性酸性組成物。
【請求項１１】
前記ベタインエステルが、Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−ゲラニルオキシ−２−オキソエチル）グリシンゲラニルエステル臭化水素酸塩または塩酸塩、Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−シトロネリルオキシ−２−オキソエチル）グリシンシトロネリルエステル臭化水素酸塩または塩酸塩、Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−リナリルオキシ−２−オキソエチル）グリシンリナリルエステル臭化水素酸塩または塩酸塩、およびＮ−ブチル−Ｎ−（２−ジヒドロミリセニルオキシ−２−オキソエチル）グリシンジヒドロミリセニルエステル臭化水素酸塩または塩酸塩から選択される、請求項１に記載の水性酸性組成物。
【請求項１２】
前記ベタインエステルが、Ｎ−ドデシル−Ｎ−（２−ゲラニルオキシ−２−オキソエチル）グリシンゲラニルエステル臭化水素酸塩または塩酸塩、Ｎ−ドデシル−Ｎ−（２−シトロネリルオキシ−２−オキソエチル）グリシンシトロネリルエステル臭化水素酸塩または塩酸塩、Ｎ−ドデシル−Ｎ−（２−リナリルオキシ−２−オキソエチル）グリシンリナリルエステル臭化水素酸塩または塩酸塩、およびＮ−ドデシル−Ｎ−（２−ジヒドロミリセニルオキシ−２−オキソエチル）グリシンジヒドロミリセニルエステル臭化水素酸塩または塩酸塩から選択される、請求項１に記載の水性酸性組成物。
【請求項１３】
前記ベタインエステルが、Ｎ，Ｎ−ビス（２−ゲラニルオキシ−２−オキソエチル）グリシンゲラニルエステル臭化水素酸塩または塩酸塩、Ｎ，Ｎ−ビス（２−シトロネリルオキシ−２−オキソエチル）グリシンシトロネリルエステル臭化水素酸塩または塩酸塩、Ｎ，Ｎ−ビス（２−リナリルオキシ−２−オキソエチル）グリシンリナリルエステル臭化水素酸塩または塩酸塩、およびＮ，Ｎ−ビス（２−ジヒドロミリセニルオキシ−２−オキソエチル）グリシンジヒドロミリセニルエステル臭化水素酸塩または塩酸塩から選択される、請求項１に記載の水性酸性組成物。
【請求項１４】
前記界面活性剤が、アニオン、非イオンおよびカチオンの界面活性剤、から選択される、請求項１〜１３のいずれか一項に記載の水性酸性組成物。
【請求項１５】
前記カチオン界面活性剤が、カチオン布帛柔軟剤化合物である、請求項１４に記載の水性酸性組成物。
【請求項１６】
前記カチオン界面活性剤が、下記の式（Ｉ）または（ＩＩ）を有する第四級アンモニウム化合物およびアミン前駆体から選択されるカチオン性生物分解性布帛柔軟剤化合物である、請求項１５に記載の水性酸性組成物：
【化３】
0003770916.tif 000011
式中、
Ｑは−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−ＮＲ4−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ4から選択され、
Ｒ1は（ＣＨ2）n−Ｑ−Ｔ2またはＴ3であり、
Ｒ2は（ＣＨ2）m−Ｑ−Ｔ4、Ｔ5またはＲ3であり、
Ｒ3はＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ヒドロキシアルキルまたはＨであり、
Ｒ4はＨ、Ｃ1−Ｃ4アルキルまたはＣ1−Ｃ4ヒドロキシアルキルであり、
Ｔ1、Ｔ2、Ｔ3、Ｔ4およびＴ5は、独立して、Ｃ11−Ｃ22アルキルまたはアルケニルであり、
ｎおよびｍは１〜４の整数であり、そして
Ｘ-は柔軟剤適合性アニオンである。
【請求項１７】
前記酸性物質が、無機鉱酸、カルボン酸、アルキルスルホン酸およびそれらの混合物から選択される、請求項１〜１６のいずれか一項に記載の水性酸性組成物。
【請求項１８】
前記組成物が布帛柔軟剤組成物である、請求項１〜１７のいずれか一項に記載の水性酸性組成物。
【請求項１９】
前記アルコールがゲラニオール、シトロネロール、リナロオール、ジヒドロミルセノールおよびそれらの混合物から選択される、請求項１に記載の水性酸性組成物。
【発明の詳細な説明】
発明の分野
本発明は、活性アルコールのベタインエステル化合物に関する。さらに詳しくは、本発明は、酸性環境、例えば、布帛柔軟剤組成物において活性アルコールの安定化されたベタインエステル化合物に関する。
発明の背景
クリーニング製品および洗濯製品はこの分野においてよく知られている。しかしながら、クリーニング製品および洗濯製品の受け入れは、これらの製品を使用して達成される性能ばかりでなく、かつまたそれらに関連する美感により決定される。したがって、香料成分はこのような商品の首尾よい配合物の１つの重要な面である。
したがって、香料それ自体の使用よりも長い期間にわたって香料を遅く解放する化合物の配合物は提供されてきている。このような化合物の開示は、ＷＯ第９５／０４８０９号、ＷＯ第９５／０８９７６号および係属中の欧州特許（ＥＰ）第９５３０３７６２．９号明細書において見出すことができる。係属中の欧州特許（ＥＰ）第９５３０３７６２．９号明細書には、長期間にわたって香料成分を解放する香料アルコールのベタインエステル化合物が記載されている。
ベタインエステル化合物は香料の遅い解放において有効であるが、酸性環境、例えば、酸性製品において、記載されている化合物は貯蔵のとき加水分解し、したがって、洗濯またはクリーニングプロセスの時およびその後に解放される香料アルコールの量を減少させることが今回見出された。酸性環境とは、７．０より低いｐＨ値を意味する。
こうして、洗濯組成物および／またはクリーニング組成物の配合者は、酸性環境において安定であるが、なお洗濯またはクリーニングプロセスの時およびその後に活性アルコール（例えば、香料）を遅く解放する化合物を配合するという課題に直面する。
活性アルコールのベタインエステル化合物を界面活性剤と組合わせて準備し、ここで０．０１〜１０重量％の濃度における前記ベタインエステルが主としてミセルの形態であり、および／またはミセルの中に組み込まれた状態であることができるとき、前記問題が克服されることを出願人は今回見出した。好ましくは、前記ベタインエステルは少なくとも１つの長いアルキル鎖を有する。
したがって、長いアルキル鎖を有し、０．０１〜１０重量％の濃度で主としてミセルの形態で存在し、および／またはミセルの中に混入した状態であることができる、活性アルコールのベタインエステル化合物を、界面活性剤と組合わせて含んでなる、酸性組成物を包含する。洗濯またはクリーニングプロセスの時およびその後の活性アルコールの貯蔵安定性および遅い解放の最適な効果を得るためには、カチオン界面活性剤が好ましい。
理論に拘束されるものではないが、少なくとも１つの長いアルキル鎖を有するベタインエステル化合物を使用すると、前記ベタインエステルをミセルの形態で再配置することができ、および／またはミセルの中に組み込むことができ、これにより酸性環境による加水分解からエステル結合を保護する疎水特性を有するベタインエステルが得られると考えられる。
本発明の目的に対して、用語「水性酸性組成物」は７．０より低いか、あるいはそれに等しいｐＨ値を有する組成物を包含し、ここでｐＨは純粋な液状製品中で２０℃において測定される。
「遅い解放」とは、活性成分（例えば、香料）それ自体の使用よりも長い期間にわたる活性成分（例えば、香料）の解放を意味する。
したがって、本発明の遅い解放の概念および貯蔵安定性の利点は、他の活性アルコール成分、例えば、フレーバーアルコール成分、製薬アルコール活性成分またはバイオコントロールアルコール物質、およびその遅い解放が必要である任意の他の活性アルコール成分に適用可能である。
発明の要約
本発明は、水性酸性組成物に関し、前記水性酸性組成物は、
ａ）  活性アルコールのベタインエステル（前記ベタインエステルは、水性酸性組成物の中に０．０１〜１０重量％の濃度で、主としてミセルの形態で存在し、および／またはミセルの中に混入した状態である、ことができる）、および
ｂ）  界面活性剤、
を含んでなり、前記組成物のｐＨを７より小さい値にするために十分な量の酸性物質を含んでなる。
本発明の好ましい態様において、ベタインエステルは下記式を有する：
0003770916.tif 000002
式中、
各Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、独立して、水素、アルキル基、アリール基、
0003770916.tif 000003
から選択され、ただし各Ｒ1、Ｒ2およびＲ3が、独立して、水素、アルキル基またはアルキル基のみから選択される場合、Ｒ1、Ｒ2またはＲ3の少なくとも１つは少なくとも８個の炭素原子を有するアルキル基またはアリール基であり、
Ｒ4は７〜１９個の炭素原子を有するアルキル基であり、
各Ｒ’1およびＲ’2は、独立して、水素、アルキル基、アリール基、−ＣＨ2−ＣＯＯＨ、−ＣＨ2−ＣＯＯＲ、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＯＯＨおよび−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＯＯＲから選択され、
各ｎおよびｎ1は、独立して、１〜２０の範囲の整数であり、
ｎ2は０〜２０の範囲の整数であり、
各ｎ3は、独立して、、１〜３の範囲の整数であり、そして
各Ｒは、独立して、活性アルコールの有機鎖である。
本発明の他の面において、前記酸性組成物を製造する方法が提供され、これにより前記方法は酸性環境からのベタインエステルの保護をさらに改良する。界面活性剤を含有する組成物を製造する典型的な方法は、下記の工程からなる：
−  界面活性剤および任意の成分（存在する場合）を界面活性剤の融点以上の温度において混合し、
−  水シート（ｗａｔｅｒｓｅａｔ）を調製し、
−  上で調製された混合物を水シートの中に分散させ、そして
−  必要に応じて、生ずる分散液を冷却する。
ベタインエステルの保護は、前記ベタインエステルを、溶融した界面活性剤と一緒に混入するか、あるいは溶融した界面活性剤を水シートの中に分散させる前に、あるいは分散液が界面活性剤のクラフト（Ｋｒａｆｆｔ）温度以上にある間に界面活性剤の分散液と一緒に、混入することによって達成される。
発明の詳細な説明
活性アルコールのベタインエステル化合物
本発明の必須成分は、活性アルコールのベタインエステルであり、これは、前記組成物の中に０．０１〜１０重量％の濃度で、主としてミセルの形態で存在し、および／またはミセルの中に混入することができ、例えば、ミセルは１００％のベタインエステルまたは混合ベタインエステル／界面活性剤から構成することができる。好ましくは、活性アルコールのベタインエステル化合物は下記式を有する：
0003770916.tif 000004
式中、
各Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、独立して、水素、アルキル基、アリール基、
0003770916.tif 000005
から選択され、ただし各Ｒ1、Ｒ2およびＲ3が、独立して、水素、アルキル基またはアルキル基のみから選択される場合、Ｒ1、Ｒ2またはＲ3の少なくとも１つは少なくとも８個の炭素原子を有するアルキル基またはアリール基であり、
Ｒ4は７〜１９個の炭素原子を有するアルキル基であり、
各Ｒ’1およびＲ’2は、独立して、水素、アルキル基、アリール基、−ＣＨ2−ＣＯＯＨ、−ＣＨ2−ＣＯＯＲ、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＯＯＨおよび−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＯＯＲから選択され、
各ｎおよびｎ1は、独立して、１〜２０の範囲の整数であり、
ｎ2は０〜２０の範囲の整数であり、
各ｎ3は、独立して、、１〜３の範囲の整数であり、そして
各Ｒは、独立して、活性アルコールの有機鎖である。
好ましくは、各ｎ2は、独立して、０〜６の範囲の整数である。
好ましくは、各ｎ3が、独立して、１または２、より好ましくは１の整数である。
好ましくは、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3の各々が、独立して、Ｈおよび１〜２０個の炭素原子を有するアルキル鎖から選択され、ただしＲ1、Ｒ2およびＲ3の少なくとも１つは少なくとも８個の炭素原子を有するアルキル基である。
好ましくは、Ｒ’1およびＲ’2の各々は、独立して、Ｈ、１〜３個の炭素原子を有するアルキル鎖またはフェニルである。
前述の化合物について、Ｒ基は、性質が疎水性であり、活性アルコールの有機鎖であり、前記活性アルコールはフレーバーアルコール成分、製薬アルコール活性成分、バイオコントロールアルコール物質、香料アルコール成分、およびそれらの混合物から選択される。フレーバー成分は、スパイス、全体のフレーバーの知覚に寄与するフレーバー増強剤を包含する。製薬活性成分は薬剤を包含する。バイオコントロール物質は、殺生物剤、抗菌剤、殺菌剤、殺真菌剤、殺藻類剤、殺カビ剤、消毒剤、防腐剤、殺昆虫剤、殺寄生虫剤、および植物成長ホルモンを包含する。香料アルコール成分は、芳香を放つ性質を有する成分を包含する。
好ましくは、前述の化合物について、Ｒ基は香料アルコールの有機鎖であり、前記アルコールは、２−フェノキシエタノール、フェニルエチルアルコール、ゲラニオール、シトロネロール、３−メチル−５−フェニル−１−ペンタノール、２，４−ジメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノール、リナロオール、テトラヒドロリナロオール、１，２−ジヒドロミルセノール、ヒドロキシシトロネラール、ファルネソール、メントール、オイゲノール、バニリン、シス−３−ヘキセノール、テルピネオールおよびそれらの混合物から選択される。
より好ましくは、Ｒ基は、本発明の目的に対して、香料アルコールの有機鎖から選択され、前記アルコールはゲラニオール、シトロネロール、リナロオール、ジヒドロミルセノールおよびそれらの混合物から選択される。
本発明の目的に対して好ましい化合物は、ゲラニルオキシカルボニル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ドデシルメタンアンモニウム臭化物または塩化物、シトロネリルオキシカルボニル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ドデシルメタンアンモニウム臭化物または塩化物、リナリルオキシカルボニル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ドデシルメタンアンモニウム臭化物または塩化物、およびジヒドロミルセニルオキシカルボニル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ドデシルメタンアンモニウム臭化物または塩化物から選択される。
他の好ましい化合物は、Ｎ−ドデシルグリシンゲラニルエステル臭化水素酸塩または塩酸塩、Ｎ−ドデシルグリシンシトロネリルエステル臭化水素酸塩または塩酸塩、Ｎ−ドデシルグリシンリナリルエステル臭化水素酸塩または塩酸塩、およびＮ−ドデシルグリシンジヒドロミリセニルエステル臭化水素酸塩または塩酸塩から選択される。
他の好ましい化合物は、Ｎ，Ｎ−ジオクチルグリシンゲラニルエステル臭化水素酸塩または塩酸塩、Ｎ，Ｎ−ジオクチルグリシンシトロネリルエステル臭化水素酸塩または塩酸塩、Ｎ，Ｎ−ジオクチルグリシンリナリルエステル臭化水素酸塩または塩酸塩、およびＮ，Ｎ−ジオクチルグリシンジヒドロミリセニルエステル臭化水素酸塩または塩酸塩から選択される。
他の好ましい化合物は、Ｎ，Ｎ−ジドデシルグリシンゲラニルエステル臭化水素酸塩または塩酸塩、Ｎ，Ｎ−ジドデシルグリシンシトロネリルエステル臭化水素酸塩または塩酸塩、Ｎ，Ｎ−ジドデシルグリシンリナリルエステル臭化水素酸塩または塩酸塩、およびＮ，Ｎ−ジドデシルグリシンジヒドロミリセニルエステル臭化水素酸塩または塩酸塩から選択される。
他の好ましい化合物は、Ｎ−（２−ゲラニルオキシ−２−オキソエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−ゲラニルオキシ−２−オキソエタンアンモニウム臭化物または塩化物、Ｎ−（２−シトロネリルオキシ−２−オキソエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−シトロネリルオキシ−２−オキソエタンアンモニウム臭化物または塩化物、Ｎ−（２−リナリルオキシ−２−オキソエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−リナリルオキシ−２−オキソエタンアンモニウム臭化物または塩化物、およびＮ−（２−ジヒドロミリセニルオキシ−２−オキソエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−ジヒドロミリセニルオキシ−２−オキソエタンアンモニウム臭化物または塩化物から選択される。
他の好ましい化合物は、Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−ゲラニルオキシ−２−オキソエチル）グリシンゲラニルエステル臭化水素酸塩または塩酸塩、Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−シトロネリルオキシ−２−オキソエチル）グリシンシトロネリルエステル臭化水素酸塩または塩酸塩、Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−リナリルオキシ−２−オキソエチル）グリシンリナリルエステル臭化水素酸塩または塩酸塩、およびＮ−ブチル−Ｎ−（２−ジヒドロミリセニルオキシ−２−オキソエチル）グリシンジヒドロミリセニルエステル臭化水素酸塩または塩酸塩から選択される。
他の好ましい化合物は、Ｎ−ドデシル−Ｎ−（２−ゲラニルオキシ−２−オキソエチル）グリシンゲラニルエステル臭化水素酸塩または塩酸塩、Ｎ−ドデシル−Ｎ−（２−シトロネリルオキシ−２−オキソエチル）グリシンシトロネリルエステル臭化水素酸塩または塩酸塩、Ｎ−ドデシル−Ｎ−（２−リナリルオキシ−２−オキソエチル）グリシンリナリルエステル臭化水素酸塩または塩酸塩、およびＮ−ドデシル−Ｎ−（２−ジヒドロミリセニルオキシ−２−オキソエチル）グリシンジヒドロミリセニルエステル臭化水素酸塩または塩酸塩から選択される。
他の好ましい化合物は、Ｎ，Ｎ−ビス（２−ゲラニルオキシ−２−オキソエチル）グリシンゲラニルエステル臭化水素酸塩または塩酸塩、Ｎ，Ｎ−ビス（２−シトロネリルオキシ−２−オキソエチル）グリシンシトロネリルエステル臭化水素酸塩または塩酸塩、Ｎ，Ｎ−ビス（２−リナリルオキシ−２−オキソエチル）グリシンリナリルエステル臭化水素酸塩または塩酸塩、およびＮ，Ｎ−ビス（２−ジヒドロミリセニルオキシ−２−オキソエチル）グリシンジヒドロミリセニルエステル臭化水素酸塩または塩酸塩から選択される。
本発明の組成物中で本発明において使用されるベタインエステル中の前記成分の任意の成分の混合物を使用することができる。
前記活性アルコールのベタインエステル化合物を酸性組成物の中に混入するレベルは、合計の組成物の０．０１〜８重量％、好ましくは０．０５〜５重量％、最も好ましくは０．１〜２重量％である。
界面活性剤
本発明の他の必須成分は界面活性剤である。このような界面活性剤は、アニオン、非イオン、カチオン、両性、および双性イオンの界面活性剤である。
アニオン界面活性剤
洗浄性の目的に有用である本質的に任意のアニオン界面活性剤を組成物の中に含めることができる。これらはアニオン性硫酸塩、スルホン酸塩、カルボン酸塩およびサルコシン酸塩の界面活性剤の塩（例えば、ナトリウム、カリウム、アンモニウム、および置換アンモニウム塩、例えば、モノ−、ジ−およびトリエタノールアミン塩を包含する）を包含することができる。
他のアニオン界面活性剤は、イセチオネート、例えば、アシルイセチオネート、Ｎ−アシルタウレート、メチルタウリドの脂肪酸アミド、アルキルスクシネートおよびスルホスクシネート、スルホスクシネートのモノエステル（特に飽和および不飽和のＣ12−Ｃ18モノエステル）、スルホスクシネートのジエステル（特に飽和および不飽和のＣ6−Ｃ14ジエステル）、Ｎ−アシルサルコシネートを包含する。また、樹脂酸および水素化樹脂酸、例えば、ロジン、水素化ロジン、および獣脂の中に存在するか、またはそれから誘導される樹脂酸および水素化樹脂酸は適当である。
本発明において使用するために適当なアニオンサルフェートの界面活性剤は、直鎖状および分枝鎖状の第一アルキルサルフェート、アルキルエトキシサルフェート、脂肪族オレイルグリセロールサルフェート、アルキルフェノールエチレンオキシドエーテルサルフェート、Ｃ5−Ｃ17アシル−Ｎ−（Ｃ1−Ｃ4アルキル）および−Ｎ−（Ｃ1−Ｃ2ヒドロキシアルキル）グルカミンサルフェート、およびアルキル多多糖類のサルフェート、例えば、アルキルポリグリコシド（非イオン非サルフェート化合物は本明細書において記載されている）を包含する。
アルキルエトキシサルフェートの界面活性剤は、好ましくは、約０．５〜約２０モルのエチレンオキシド／分子でエトキシル化されたＣ6−Ｃ18アルキルサルフェートから成る群より選択される。より好ましくは、アルキルエトキシサルフェートの界面活性剤は、約０．５〜約２０モル、好ましくは約０．５〜約５モルのエチレンオキシド／分子でエトキシル化されたＣ6−Ｃ18アルキルサルフェートである。
本発明において使用するために適当なアニオンスルホネートの界面活性剤は下記の化合物の塩、およびそれらの混合物を包含する：Ｃ5−Ｃ20線状アルキルベンゼンスルホネート、アルキルエステルスルホネート、Ｃ6−Ｃ22第一または第二アルカンスルホネート、Ｃ6−Ｃ24オレフィンスルホネート、スルホン化ポリカルボン酸、アルキルグリセロールスルホネート、脂肪酸アシルグリセロールスルホネート、脂肪族オレイルグリセロールスルホネート。
本発明において使用するために適当なアニオンカルボキシレートの界面活性剤は、アルキルエトキシカルボキシレート、アルキルポリエトキシカルボキシレート、アルキルポリエトキシポリカルボキシレートの界面活性剤および石鹸（「アルキルカルボキシル」）、特に本明細書に記載するようなある種の第二石鹸を包含する。
本発明において使用するために好ましいアルキルエトキシカルボキシレートは下記式を有するものを包含する：ＲＯ（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）xＣＨ2ＣＯＯ-Ｍ+、式中ＲはＣ6−Ｃ18アルキル基であり、ｘは０〜１０の範囲であり、そしてエトキシレートの分布は、重量基準でｘが０である物質の量が約２０％より少なく、そしてｘが７より大きい物質の量が約２５％より少ない、ようなものであり、平均のＲがＣ13より小さいとき、平均のｘは約２〜４であり、平均のＲがＣ13より大きいとき、平均のｘは約３〜１０であり、そしてＭはカチオンであり、好ましくはアルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウム、モノ−、ジ−、およびトリ−エタノール−アンモニウム、最も好ましくはナトリウム、カリウム、アンモニウムおよびそれらとマグネシウムイオンとの混合物から選択される。好ましいアルキルエトキシカルボキシレートは、ＲがＣ12−Ｃ18アルキル基であるものである。
本発明において使用するために適当なアルキルポリエトキシポリカルボキシレートの界面活性剤は下記式を有するものを包含する：ＲＯ−（ＣＨＲ1−ＣＨＲ2−Ｏ）−Ｒ3、式中ＲはＣ6−Ｃ18アルキル基であり、ｘは１〜２５であり、Ｒ1およびＲ2は水素、金属酸基、コハク酸基、ヒドロキシコハク酸基、およびそれらの混合物から成る群より選択され、式中少なくとも１つのＲ1またはＲ2はコハク酸基またはヒドロキシコハク酸基であり、そしてＲ3は水素、１〜８個の炭素原子を有する置換または非置換の炭化水素、およびそれらの混合物から成る群より選択される。
好ましい石鹸の界面活性剤は、第二炭素に接続されたカルボキシル単位を含有する二次石鹸の界面活性剤である。二次炭素は、例えば、ｐ−オクチル安息香酸、またはアルキル置換シクロヘキシルカルボキシレートにおけるように、環構造であることができる。第二石鹸の界面活性剤は、好ましくは、エーテル結合、エステル結合およびヒドロキシル基を含有すべきではない。好ましくは、ヘッド基（両性部分）に窒素原子は存在すべきではない。第二石鹸の界面活性剤は通常合計１１〜１５個の炭素原子を含有するが、これよりわずかに多い（例えば、１６個まで）、例えば、ｐ−オクチル安息香酸は許容することができる。
下記一般構造は好ましい第二石鹸の界面活性剤のいくつかを例示するものである。
Ａ．  第二石鹸の高度に好ましいクラスは下記式の第二錯体物質を含んでなる：Ｒ3ＣＨ（Ｒ4）ＣＯＯＭ、式中Ｒ3はＣＨ3（ＣＨ2）xおよびＣＨ3（ＣＨ2）yであり、ここでｙは０または１〜４の整数であることができ、ｘは４〜１０の整数であり、そして（ｘ＋ｙ）の合計は６〜１０、好ましくは７〜９、最も好ましくは８である。
Ｂ．  第二石鹸の好ましいクラスは、カルボキシル置換基が環のヒドロカルビル単位上に存在するカルボキシル化合物、すなわち、下記式の第二石鹸を含んでなる：Ｒ5−Ｒ6−ＣＯＯＭ、式中Ｒ5はＣ7−Ｃ10、好ましくはＣ8−Ｃ9アルキルまたはアルケニルであり、そしてＲ6は環構造、例えば、ベンゼン、シクロペンタンおよびシクロヘキサンである。（注：Ｒ5は環上のカルボキシルに関してオルト、メタまたはパラ位に存在することができる。）
Ｃ．  第二石鹸のなお他のクラスは下記式の第二カルボキシル化合物を含んでなる：ＣＨ3（ＣＨＲ）k−（ＣＨ2）m−（ＣＨＲ）n−ＣＨ（ＣＯＯＭ）（ＣＨＲ）o−（ＣＨ２）p−（ＣＨＲ）q−ＣＨ3、式中ＲはＣ1−Ｃ4アルキルであり、ｋ、ｎ、ｏ、ｑは０〜８の範囲の整数であり、ただし炭素原子の合計数（カルボキシレートを含む）は１０〜１８の範囲である。
上記式Ａ、ＢおよびＣの各において、種Ｍは任意の適当な、特に水可溶化対イオンであることができる。
本発明において使用するために特に好ましい第二石鹸の界面活性剤は、２−メチル−１−ウンデカン酸、２−エチル−１−デカン酸、２−プロピル−１−ノナン酸、２−ブチル−１−オクタン酸および２−ペンチル−１−ヘプタン酸の水溶性塩から成る群より選択される水溶性成分である。
他の適当なアニオン界面活性剤は下記式のアルカリ金属サルコシネートである：Ｒ−ＣＯＮ（Ｒ1）ＣＨ2ＣＯＯＭ、式中ＲはＣ5−Ｃ17直鎖状または分枝鎖状のアルキルまたはアルケニル基であり、Ｒ1はＣ1−Ｃ4アルキル基であり、そしてＭはアルカリ金属イオンである。好ましい例はナトリウム塩の形態のミリスチルおよびオレイルメチルサルコシネートである。
非イオン界面活性剤
洗浄性の目的に有用である本質的に任意のアニオン界面活性剤を組成物の中に含めることができる。有用な非イオン界面活性剤の例示的非限定的クラスを下に記載する。
本発明において使用するために適当なポリヒドロキシ脂肪酸アミドは下記構造式を有するものである：Ｒ2ＣＯＮＲ1Ｚ、式中Ｒ１はＨ、Ｃ1−Ｃ4ヒドロカルビル、２−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシプロピル、またはそれらの混合物、好ましくはＣ１−Ｃ４アルキル、より好ましくはＣ1またはＣ2アルキル、より好ましくはＣ1アルキル（すなわち、メチル）であり、そしてＲ2はＣ5−Ｃ31ヒドロカルビル、好ましくは直鎖状Ｃ5−Ｃ19アルキルまたはアルケニル、より好ましくは直鎖状Ｃ9−Ｃ17アルキルまたはアルケニル、最も好ましくは直鎖状Ｃ11−Ｃ17アルキルまたはアルケニル、またはそれらの混合物であり、そしてＺは鎖に直接接続された少なくとも３つのヒドロキシを有する線状ヒドロカルビルを有するポリヒドロキシヒドロカルビル、またはそのアルコキシル化誘導体（好ましくはエトキシル化またはプロポキシル化）である。Ｚは好ましくは還元性アミン化反応における還元糖から誘導されるであろう；より好ましくはＺはグリシチルである。
アルキルフェノールのポリエチレン、プロピレン、およびポリブチレンオキシドの縮合物は本発明において使用するために適当である。一般に、ポリエチレンオキシドの縮合物は好ましい。これらの化合物は、直鎖状または分枝鎖状の立体配置において約６〜約１８個の炭素原子を含有するアルキル基を有するアルキルフェノールとアルキレンオキシドとの縮合生成物を包含する。
脂肪族アルコールと約１〜約２５モルのエチレンオキシドとのアルキルエトキシレート縮合生成物は、本発明において使用するために適当である。脂肪族アルコールのアルキル鎖は、直鎖状または分枝鎖状、第一または第二であることができ、そして一般に６〜２２個の炭素原子を含有する。８〜２０個の炭素原子を含有するアルキル基を有するアルコールと約２〜約１０モルのエチレンオキシド／モルのアルコールとの縮合生成物は特に好ましい。
エトキシル化Ｃ6−Ｃ18脂肪族アルコールおよびＣ6−Ｃ18混合エトキシル化／プロポキシル化脂肪族アルコールは、特に水溶性である場合、本発明において使用するために適当な界面活性剤である。好ましくは、エトキシル化脂肪族アルコールは、３〜５０のエトキシル化度を有するＣ10−Ｃ18エトキシル化脂肪族アルコールであり、最も好ましくは３〜４０のエトキシル化度を有するＣ12−Ｃ18エトキシル化脂肪族アルコールである。好ましくは、混合エトキシル化／プロポキシル化脂肪族アルコールは、１０〜１８個の炭素原子のアルキル鎖、３〜３０のエトキシル化度および１〜１０のプロポキシル化度を有する。
プロピレンオキシドとプロピレングリコールとの縮合により形成された疎水性ベースとのエチレンオキシドの縮合生成物は、本発明において使用するために適当である。これらの化合物の疎水性部分は約１５００〜約１８００の分子量を有し、そして水不溶性を示す。この型の化合物の例は、商業的に入手可能なＰｌｕｒｏｎｉｃTM界面活性剤（ＢＡＳＦにより販売されている）のあるものを包含する。
プロピレンオキシドおよびエチレンジアミンの反応から生ずる生成物とエチレンオキシドとの縮合生成物は、本発明において使用するために適当である。これらの生成物の疎水性部分はエチレンジアミンおよび過剰のプロピレンオキシドの反応生成物から成り、そして一般に約２５００〜約３０００の分子量を有する。この型の非イオン界面活性剤の例は、商業的に入手可能なＴｅｔｒｏｎｉｃTM界面活性剤（ＢＡＳＦにより販売されている）のあるものを包含する。
本発明において使用するために適当なアルキル多糖類は米国特許第４，５６５，６４７号（Ｌｌｅｎａｄｏ、１９８６年１月２１日発行）に開示されており、約６〜約３０個の炭素原子、好ましくは約１０〜約１６個の炭素原子を含有する疎水性基、および約１．３〜約１０、好ましくは約１．３〜約３、最も好ましくは約１．３〜約２．７サッカリド単位を含有する多糖類、例えば、ポリグリコシド、の親水性基を有する。５または６個の炭素原子を含有する任意の還元糖を使用することができ、例えば、グルコース、ガラクトースおよびガラクトシル部分をグルコシル部分の代わりに使用することができる。（必要に応じて、疎水性基を２−、３−、４−位などに結合し、こうしてグリコシドまたはガラクトシドと反対にグルコースまたはガラクトースを生成することができる。）サッカリド間の結合は、例えば、追加のサッカリド単位の１つの位置と先行するサッカリド単位上の２−、３−、４−および／または６−位との間であることができる。
好ましいアルキルポリグリコシドは下記式を有する：
Ｒ2Ｏ（ＣnＨ2nＯ）t（グルコシル）x
式中Ｒ２はアルキル、アルキルフェニル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシアルキルフェニル、およびそれらの混合物から成る群より選択され、ここでアルキル基は１０〜１８、好ましくは１２〜１４個の炭素原子を含有し、ｎは２または３であり、ｔは０〜１０、好ましくは０であり、そしてＸは１．３〜８、好ましくは１．３〜３、最も好ましくは１．３〜２．７である。グルコシルは好ましくはグルコースから誘導される。
本発明において使用するために適当な脂肪酸アミドの界面活性剤は下記式を有する：Ｒ6ＣＯＮ（Ｒ7）2、式中Ｒ6は７〜２１、好ましくは９〜１７個の炭素原子を含有するアルキル基であり、そして各Ｒ7は水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ヒドロキシアルキル、および−（Ｃ2Ｈ4Ｏ）xであり、ここでｘは１〜３の整数である。
カチオン界面活性剤
本発明の目的に対して典型的なカチオン界面活性剤は、カチオン布帛柔軟剤活性成分として普通に述べられるものである。このようなカチオン布帛柔軟化成分には、水不溶性第四級アンモニウム布帛柔軟化活性成分を包含し、最も普通に使用されているものはジ長アルキル鎖アンモニウム塩化物であった。
これらの中で好ましいカチオン柔軟剤は下記のものを包含する。
１）  ジタロウジメチルアンモニウム塩化物（ＤＴＤＭＡＣ）；
２）  二水素化タロウジメチルアンモニウム塩化物；
３）  二水素化タロウジメチルアンモニウムメチル硫酸塩；
４）  ジステアリルジメチルアンモニウム塩化物；
５）  ジオレイルジメチルアンモニウム塩化物；
６）  ジパルミチルヒドロキシエチルメチルアンモニウム塩化物；
７）  ステアリルベンジルジメチルアンモニウム塩化物；
８）  タロウトリメチルアンモニウム塩化物；
９）  水素化タロウトリメチルアンモニウム塩化物；
１０）  Ｃ12−Ｃ14アルキルヒドロキシエチルジメチルアンモニウム塩化物；
１１）  Ｃ12−Ｃ18アルキルジヒドロキシエチルメチルアンモニウム塩化物；
１２）  ジ（ステアロイルオキシエチル）ジメチルアンモニウム塩化物（ＤＳＯＥＤＭＡＣ）；
１３）  ジ（タロウオイルオキシエチル）ジメチルアンモニウム塩化物；
１４）  ジタロウイミダゾリニウムメチル硫酸塩；
１５）  １−（２−タロウイルアミドエチル）−２−タロウイルイミダゾリニウムメチル硫酸塩；
１６）  ジタロウイミダゾリン；
１８）  ジタロウイミダゾリンエステル。
また、カチオン布帛柔軟化成分の範囲内には、いっそう環境的に優しい物質、および伝統的に使用されているジ長鎖アンモニウム塩化物に対する代替物として表した、急速に生物分解性の第四級アンモニウム化合物が含まれる。このような第四級アンモニウム化合物は、官能基、例えば、カルボキシ基により中断されたアルキル（アルケニル）基を含有する。前記物質およびそれらを含有する布帛柔軟化組成物は、多数の刊行物、例えば、欧州特許出願（ＥＰ−Ａ）第０，０４０，５６２号および欧州特許出願（ＥＰ−Ａ）第０，２３９，９１０号明細書に記載されている。
本発明における第四級アンモニウム化合物およびアミン前駆体は、下記の式（Ｉ）または（ＩＩ）を有する：
0003770916.tif 000006
式中、
Ｑは−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−ＮＲ4−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ4から選択され、
Ｒ1は（ＣＨ2）n−Ｑ−Ｔ2またはＴ3であり、
Ｒ2は（ＣＨ2）m−Ｑ−Ｔ4、Ｔ5またはＲ3であり、
Ｒ3はＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ヒドロキシアルキルまたはＨであり、
Ｒ4はＨ、Ｃ1−Ｃ4アルキルまたはＣ1−Ｃ4ヒドロキシアルキルであり、
Ｔ1、Ｔ3、Ｔ3、Ｔ4およびＴ5は、独立して、Ｃ11−Ｃ22アルキルまたはアルケニルであり、
ｎおよびｍは１〜４の整数であり、そして
Ｘ-は柔軟剤適合性アニオンである。
柔軟剤適合性アニオンの非限定的例は、塩化物またはメチル硫酸塩を包含する。
アルキルまたはアルケニル、Ｔ1、Ｔ3、Ｔ3、Ｔ4またはＴ5鎖は、少なくとも１１個の炭素原子、好ましくは少なくとも１８個の炭素原子を含有しなくてはならない。この鎖は直鎖状または枝鎖状であることができる。
タロウは長鎖アルキルおよびアルケニル物質の好都合なかつ安価な源である。Ｔ1、Ｔ3、Ｔ3、Ｔ4およびＴ5がタロウに典型的な長鎖物質の混合物を表す化合物は特に好ましい。
本発明における水性布帛柔軟化組成物本発明において使用するために適当な第四級アンモニウム化合物の例は、次の通りである。
１）  Ｎ，Ｎ−ジ（タロウイル−オキシ−エチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム塩化物；
２）  Ｎ，Ｎ−ジ（タロウイル−オキシ−エチル）−Ｎ−メチル，Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アンモニウム塩化物；
３）  Ｎ，Ｎ−ジ（２−タロウイル−オキシ−２−オキソ−エチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム塩化物；
４）  Ｎ，Ｎ−ジ（２−タロウイル−オキシ−エチルカルボニル−オキシ−エチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム塩化物；
５）  Ｎ−（２−タロウイル−オキシ−２−エチル）−Ｎ−（２−タロウイル−オキシ−２−オキソ−エチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム塩化物；
６）  Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリ（タロウイル−オキシ−エチル）−Ｎ−メチルアンモニウム塩化物；
７）  Ｎ−（２−タロウイル−オキシ−２−エチル）−Ｎ−（２−タロウイル−オキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム塩化物；
８）  １，２−ジタロウイル−オキシ−３−トリメチルアンモニウムプロパン塩化物；および前述の物質の混合物。
これらのうちで、化合物１〜７は式（Ｉ）の化合物の例である；化合物８は式（ＩＩ）の化合物である。Ｎ，Ｎ−ジ（タロウイル−オキシ−エチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム塩化物は特に好ましく、ここでタロウ鎖は少なくとも部分的不飽和である。タロウ鎖の不飽和のレベルは、対応する脂肪酸のヨウ素価（ＩＶ）により測定することができ、本発明の場合において、ヨウ素価は好ましくは５〜１００の範囲であるべきであり、２５以下または以上のＩＶを有する化合物の２つのカテゴリーが区別される。事実、５〜２５、好ましくは１５〜２０のＩＶを有する獣脂脂肪酸から製造された式（Ｉ）の組成物について、３０／７０より大きい、好ましくは５０／５０より大きい、より好ましくは７０／３０より大きいシス／トランス異性体の重量比は最適な集中性を提供することが見出された。２５以上のＩＶを有する獣脂脂肪酸から製造された式（Ｉ）の組成物について、シス／トランス異性体の比は、非常に高い濃度が必要とされないかぎり、重大性が低いことが見出された。
式（Ｉ）および（ＩＩ）の適当な第四級アンモニウムの他の例は、例えば、次のようにして得られる。
−  上記化合物中の「タロウ」を、例えば、ココ、ヤシ、ラウリル、オレイル、リシノレイル、ステアリル、パルミチル、またはその他で置換し、前記脂肪族鎖は完全に飽和されているか、あるいは好ましくは少なくとも部分的に不飽和である；
−  上記化合物中の「メチル」を、エチル、エトキシ、プロピル、プロポキシ、イソプロポキシ、イソプロピル、ブチルまたはｔ−ブチルで置換する；
−  上記化合物中の「塩化物」を、臭化物、メチル硫酸塩、ギ酸塩、硫酸塩、硝酸塩、およびその他で置換する。
実際に、アニオンは正に電荷した第四級アンモニウム化合物の対イオンとして単に存在する。対イオンの特質は、本発明の実施のすべてに対して臨界的ではない。本発明の範囲は、いかなる特定のアニオンにも限定されると考えられられない。
「それらのアミン前駆体」とは、上記第四級アンモニウム化合物に対応する第二級または第三級アミンを意味し、前記アミンはｐＨ値のために本発明の組成物中で実質的にプロトン化されている。
また、他のカチオン界面活性剤を、前述の布帛柔軟化作用を有するカチオン界面活性剤に加えて、あるいはそれらの代わりに使用することができる。これは下記のものを包含する：モノアルキルアンモニウムハロゲン化物、例えば、トリメチルアルキルアンモニウムハロゲン化物（Ｒ’−Ｎ+（Ｍｅ）3Ｘ-）、例えば、Ｃ１６トリメチルアンモニウム臭化物またはＣ１４トリメチルアンモニウム臭化物；Ｎ−アルキル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アンモニウム（Ｒ’−Ｎ+（Ｍｅ）2ＣＨ2ＣＨ2ＯＨＸ-）またはそれらの混合物、ここでＲ’は少なくとも８個の炭素原子を有するアルキル鎖であり、そしてＸ-は上記において定義した対イオンである。
これらの界面活性剤の中で、カチオン界面活性剤は好ましく、布帛柔軟化性質を有するとして前述したカチオン界面活性剤は最も好ましい。
前記界面活性剤の典型的なレベルは、組成物の０．１〜８０重量％である。
酸性物質
酸性物質は、本発明の化合物の安定性に対する必須である。酸性は前述のベタインエステル、特に下記のものから提供される：Ｎ−ドデシルグリシンゲラニルエステル臭化水素酸塩または塩酸塩；Ｎ，Ｎ−ジオクチルグリシンゲラニルエステル臭化水素酸塩または塩酸塩；Ｎ，Ｎ−ジドデシルグリシンゲラニルエステル臭化水素酸塩または塩酸塩；Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−ゲラニルオキシ−２−オキソエチル）グリシンゲラニルエステル臭化水素酸塩または塩酸塩；Ｎ−ドデシル−Ｎ−（２−ゲラニルオキシ−２−オキソエチル）グリシンゲラニルエステル臭化水素酸塩または塩酸塩；Ｎ，Ｎ−ビス（２−ゲラニルオキシ−２−オキソエチル）グリシンゲラニルエステル臭化水素酸塩または塩酸塩；および／または前述のカチオン界面活性剤それら自体。
慣用の酸性物質を使用することもできる。適当な慣用の酸性物質は、ブレンステッド酸ならびに脂肪酸を包含する。適当な酸の例は、無機鉱酸、カルボン酸、特に低分子量（Ｃ1−Ｃ5）カルボン酸、およびアルキルスルホン酸およびそれらの混合物である。
適当な無機酸は、ＨＣｌ、Ｈ2ＳＯ4、ＨＮＯ3およびＨ3ＰＯ4を包含する。適当な有機酸は、ギ酸、酢酸、メチルスルホン酸およびエチルスルホン酸を包含する。好ましい酸は、塩酸、リン酸、ギ酸およびメチルスルホン酸である。
酸性物質の量は、組成物のｐＨが７より低い、好ましくは２．０〜５．５であるのような量であるべきである。
より好ましくは、カチオン界面活性剤、特に生物分解性布帛柔軟剤として述べたものを使用する場合、２０℃において純粋な組成物において測定して、組成物のｐＨが２．０〜４．５の範囲であるとき、これらの組成物の最適な加水分解安定性が得られるであろう。
典型的には、酸の量はカチオン界面活性剤の１〜３０重量％、好ましくは２〜３０重量％、最も好ましくは３〜１５重量％である。
追加の成分
追加の香料成分を酸性組成物に添加することができる。存在するとき、組成物は５重量％まで、より好ましくは０．１〜１．５重量％の追加の香料を含んでなるであろう。
追加の香料は、洗濯またはクリーニングプロセスの間に布帛または表面上に付着する臭気物質である。芳香を放つ物質であり、通常の臭覚を有する人々により検出可能である。多数の香料成分ならびにそれらの臭気補正物質およびそれらの物理的および化学的性質は、下記の文献に記載されている：″Ｐｅｒｆｕｍｅ  ａｎｄ  Ｆｌａｖｏｒ  ｃｈｅｍｉｃａｌｓ（ａｒｏｍａ  ｃｈｅｍｉｃａｌｓ）″、Ｓｔｅｐｈｅｎ  Ａｒｃｔｅｎｄｅｒ、Ｖｏｌ．ＩおよびＩＩ、Ａｕｒｔｈｏｒｃ，Ｍｏｎｔｃｌａｉｒ、Ｈ．Ｊ．およびｔｈｅ  Ｍｅｒｃｋ  Ｉｎｄｅｘ、８ｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ、Ｍｅｒｃｋ  ＆  Ｃｏ．，Ｉｎｃ．、Ｒａｈｗａｙ、Ｎ．Ｊ．。香料成分および組成物は、また、この分野において、例えば、米国特許第４，１４５，１８４号、米国特許第４，１５２，２７２号、米国特許第４，２０９，４１７号または米国特許第４，５１５，７０５号明細書において見出すことができる。
香料に使用するためにアルデヒド、ケトン、エステルおよびその他のような物質を包含する広範な種類の化学物質が知られている。いっそう普通には、種々の化学的成分の複雑な混合物を含んでなる天然に見出される種々の植物および動物の油および抽出物を、本発明において使用することができる。典型的な香料は、例えば、ビャクダン油、シベットおよびパチョリ油のようなエキゾチックな物質を含有する木質および土質のベースを含んでなることができる。香料は、また、軽質の花の芳香物質、例えば、バラまたはスミレの抽出物の香料であることができる。さらに、香料は望ましい果物の香り、例えば、ライム、レモンまたはオレンジを提供するように処方することができる。
任意の香料の成分および組成物の特定の例は、次の通りである：アネトール、ベンズアルデヒド、酢酸ベンジル、ベンジルアルコール、ギ酸ベンジル、酢酸イソボルニル、カンフェン、シス−シトラール（ネラール）、シトロネラール、シトロネロール、酢酸シトロネリル、パラシメン、デカナール、ジヒドロリナロオール、ジヒドロミルセノール、ジメチルフェニルカルビノール、オイカリプトール、ゲラニアール、ゲラニオール、酢酸ゲラニル、ゲラニルニトリル、酢酸シス−３−ヘキセニル、ヒドロキシシトロネラール、ｄ−リモネン、リナロオール、リナロオールオキシド、酢酸リナリル、プロピオン酸リナリル、アントラニル酸メチル、アルファ−メチルイオノン、メチルノニルアセトアルデヒド、酢酸メチルフェニルカルビニル、酢酸レボメンチル、メントン、イソ−メントン、ミリセン、酢酸ミリセニル、ミリセノール、ネロール、酢酸ネリル、酢酸ノニル、フェニルエチルアルコール、アルファ−ピネン、ベータ−ピネン、ガンマ−テルペン、アルファ−テルピネオール、ベータ−テルピネオール、酢酸テルピニル、ベルテネックス（パラ−ｔ−ブチルシクロヘキシルアセテート）、アミルシンナムアルデヒド、サリチル酸イソ−アミル、ベータ−カリオフィレン、セドレン、シンナムアルコール、クマリン、酢酸ジメチルベンジルカルビニル、エチルバニリン、オイゲノール、イソ−オイゲノール、酢酸フロール、ヘリオトロフィン、サリチル酸３−シス−ヘキシル、サリチル酸ヘキシル、リリアル（パラ−ｔ−ブチル−アルファ−メチルヒドロシンナムアルデヒド）、ガンマ−メチルイオノン、ネロリドール、パチョリアルコール、フェニルヘキサノール、ベータ−セリネン、酢酸トリクロロメチルフェニルカルビニル、クエン酸トリエチル、バニリン、ベラトラルデヒド、アルファ−セドレン、ベータ−セドレン、Ｃ１５Ｈ２４セスキテルペン、ベンゾフェノン、サリチル酸ベンジル、エチレンブラシレート、ガラクソリド（１，３，４，６，７，８−ヘキサヒドロ−４，６，６，７，８，８−ヘキサメチル−シクロ−ペンタ−ガンマ−２−ベンゾピラン）、ヘキシルシンナムアルデヒド、リラール（４−（４−ヒドロキシ−４−メチルペンチル）−３−シクロヘキセン−１０−カルボキシアルデヒド）、メチルセドリロン、メチルジヒドロジャスモネート、メチル−ベータ−ナフチルケトン、マスクアンブレッテ、マスクイダノン、マスクケトン、マスクチベチン、マスクキシロール、アウランチオールおよび酢酸フェニルエチルフェニルおよびそれらの混合物。
本発明による組成物は、酸性製品および界面活性剤、好ましくはカチオン界面活性剤が存在する用途に適当である。このような酸性製品は、布帛柔軟剤、硬質表面のクリーナー、浴室クリーナー、シャワーゲル、防臭剤、バー、シャンプーおよびコンディショナーを包含する。
布帛柔軟剤組成物
布帛柔軟剤組成物として使用するとき、また、布帛柔軟剤として作用するカチオン界面活性剤は、組成物の使用に依存して、組成物が希薄形態であるとき、好ましくは１〜８重量％の量で存在し、あるいは組成物が濃厚な形態であるとき、好ましくは８〜８０重量％、より好ましくは１０〜５０重量％、最も好ましくは１５〜３５重量％の量で存在する。
布帛柔軟剤組成物は、また、必要に応じて慣用の柔軟化成分、例えば、非イオン性増量剤、界面活性剤濃縮助剤、電解質濃縮助剤、安定剤、例えば、よく知られている酸化防止剤および還元剤、汚れ解放ポリマー、乳化剤、殺菌剤、着色剤、香料、保存剤、蛍光増白剤、イオン化防止剤、消泡剤および酵素を含んでなることができる。
方法
また、本発明によれば、下記の工程からなる、前述の組成物を製造する方法が提供される：
ａ）  界面活性剤および任意の成分（存在する場合）を界面活性剤の融点以上の温度において混合し、
ｂ）  水シートを調製し、
ｃ）  工程ａ）において調製された混合物を水シートの中に分散させ、
ｄ）  ベタインエステルを、
ｄ１）  上記ａ）で調製された混合物、または
ｄ２）  上記ｂ）の水シート、または
ｄ３）  上記ｃ）の界面活性剤の分散液、または
ｄ４）  上記の任意の組合わせ、
に添加し、そして
ｅ）  必要に応じて、生ずる分散液を冷却する。
好ましくは、工程ａ）の溶融した混合物を、界面活性剤のクラフト（Ｋｒａｆｆｔ）温度以上において、工程ｂ）の水シートの中に分散させる。
水シートは、必要に応じて添加剤、例えば、ポリエチレングリコールまたは殺生物剤を含有することができる。
酸を工程ａ）において添加するか、あるいは工程ｂ）の水シートに直接的に添加することができる。任意の成分、例えば、染料、香料（存在する場合）を、いったん生ずる分散液を調製したならば安定工程ｅ）の前に添加するか、あるいは工程ｅ）後に添加する。
好ましくは、工程ｄ３）におけるベタインエステルの分散の間に、溶融した混合物の温度が界面活性剤のクラフト温度以上にあることに注意すべきである。クラフト温度とは、界面活性剤の溶解度が臨界的ミセル濃度（ＣＭＣ）に等しいくなる温度を意味し、ＣＭＣはＭ．Ｊ．ＲＯＳＥＮ、Ｓｕｆａｃｔａｎｔｓ  ａｎｄ  ｉｎｔｅｒｆａｃｉａｌ  ｐｈｅｎｏｍｅｎａ、１９８８、ｐ．２１５において定義されている。
また、ミセル／小胞の中にベタインエステルが適切に混入することを保証するために十分な剪断を適用することが好ましい。剪断の量は、界面活性剤を適切に分散するために十分であるべきである。適切な分散は、生ずる分散液の粒度を、例えば、顕微鏡検査または光散乱技術により、コントロールすることによって証明することができる。粒度は好ましくは５０μｍ以下である。
冷却工程に関すると、貯蔵結果を最適とするためには、製品を貯蔵する前に、生ずる混合物を界面活性剤のクラフト温度以下に冷却することが好ましい。
理論に拘束されるものではないが、このようなプロセスは、ベタインエステルを水から遮断し、こうして貯蔵の間の早期の加水分解を回避することによって、ベタインエステルの弱いエステル結合を有効に保護すると考えらえる。好ましくは、このプロセスにより提供される最適な保護のために、使用する界面活性剤はカチオン界面活性剤である。
香料の合成の実施例
１  −  エステル交換反応によるアンヒンダードアルコールのＮ，Ｎ−ジオクチルグリシンエステルおよびＮ，Ｎ−ジドデシルグリシンエステルの合成
アルゴン雰囲気下にトルエン（２５０ｍｌ）中のＮ，Ｎ−ジオクチルグリシンメチルエステル（４７．０２ｇ、１５０ｍｍｏｌ、１当量）の混合物に、多少のナトリウムメトキシド（１．０ｇ、０．０１９ｍｏｌ、０．１２５当量）およびゲラニオール（２７．３ｍｌ、１５８ｍｍｏｌ、１．０５当量）をゆっくり添加した。この混合物を真空（１０ｍｍＨｇ）下に加熱し、エステル交換反応により製造されたメタノールをトルエンとともに１時間かけて蒸留し、次いで反応は1Ｈ  ＮＭＲにより完結したように見えた。残留するトルエンを真空下に蒸発させる。ジエチルエーテル（２００ｍｌ）を添加し、この混合物を４℃において１時間貯蔵した後、濾過した。次いで濾液を真空下に濃縮すると、期待するＮ，Ｎ−ジオクチルグリシンエステルが淡黄色油として得られた（定量的収率）。
この型の合成は、また、Ｎ，Ｎ−ジオクチルグリシンフェノキサニルエステル、Ｎ，Ｎ−ジオクチルグリシンシス−３−ヘキセニルエステルならびにＮ，Ｎ−ジドデシルグリシンフェノキサニルエステル、Ｎ，Ｎ−ジドデシルグリシンシス−３−ヘキセニルエステルおよびＮ，Ｎ−ジドデシルグリシンゲラニルエステルの合成に好都合に適用できるが、最後の３つについてＮ，Ｎ−ジオクチルグリシンメチルエステルの代わりにＮ，Ｎ−ジドデシルグリシンメチルエステルを合成において使用する。
２  −  クロロアセテートまたはブロモアセテートを使用するヒンダードアルコールのＮ，Ｎ−ジオクチルグリシンエステルおよびＮ，Ｎ−ジドデシルグリシンエステルの合成
酢酸エチル（５０ｍｌ）中のジヒドロミルセニルブロモアセテート（２７．７ｇ、１００ｍｍｏｌ、１当量）を、酢酸エチル（１００ｍｌ）中のジオクチルアミン（３３ｍｌ、１１０ｍｍｏｌ、１．１当量）および炭酸ナトリウム（２１．２ｇ、０．２ｍｏｌ、２当量）にゆっくり添加した。反応混合物を周囲温度において７２時間撹拌し、次いで反応は1Ｈ  ＮＭＲにより完結したように見えた。炭酸ナトリウムを濾過し、濾液を真空下に濃縮し、ジエチルエーテル（２００ｍｌ）を添加した後、溶液を４℃において１２時間貯蔵する。次いで、溶液を濾過し、エーテルを真空下に除去すると、期待するＮ，Ｎ−ジオクチルグリシンジヒドロミルセニルエステルが黄色油状物として生じた（３８．０５ｇ、８７％の収率）。
トルエン（５０ｍｌ）中のリナリルクロロアセテート（５．７７ｇ、２５ｍｍｏｌ、１当量）を、トルエン（５０ｍｌ）中のジドデシルアミン（１０ｇ、２８．３ｍｍｏｌ、１．１３当量）および炭酸ナトリウム（５．３ｇ、０．０５ｍｏｌ、２当量）にゆっくり添加した。反応混合物を６０℃において２週間撹拌し、次いで反応は1Ｈ  ＮＭＲにより完結したように見えた。炭酸ナトリウムを濾過し、濾液を真空下に濃縮し、ジエチルエーテル（２００ｍｌ）を添加した後、溶液を４℃において１２時間貯蔵する。次いで、溶液を濾過し、エーテルを真空下に除去すると、期待するＮ，Ｎ−ジドデシルグリシンリナリルエステルが黄色油状物として生じた。
この型の合成は、また、アンヒンダードアルコールのＮ，Ｎ−ジオクチルグリシンエステルおよびＮ，Ｎ−ジドデシルグリシンエステルに好都合に適用できる。
すべてのこれらの実験において、Ｎ，Ｎ−ジオクチルグリシンエステルおよびＮ，Ｎ−ジドデシルグリシンエステルを有機溶媒、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、石油エーテル、ジエチルエーテル、トルエン中に溶解し、水中または有機溶媒中の理論量の鉱酸（例えば、イソプロパノール中のＨＣｌ）を添加することによって、Ｎ，Ｎ−ジオクチルグリシンエステル塩酸塩または臭化水素酸塩およびＮ，Ｎ−ジドデシルグリシンエステル塩酸塩または臭化水素酸塩を容易に製造することができる。
３  −  エステル交換反応によるＮ−ドデシル−Ｎ−（２−ゲラニルオキシ−２−オキソエチル）グリシンゲラニルエステル（アンヒンダードアルコール）の合成
アルゴン雰囲気下にトルエン（８０ｍｌ）中のＮ−ドデシル−Ｎ−（２−メトキシ−２−オキソエチル）グリシンメチルエステル（６．５９ｇ、２０ｍｍｏｌ、１当量）の混合物に、多少のナトリウムメトキシド（０．２７ｇ、０．００５ｍｏｌ、２×０．１２５当量）およびゲラニオール（７．３ｍｌ、４２ｍｍｏｌ、２×１．０５当量）をゆっくり添加した。この混合物を真空（１０ｍｍＨｇ）下に加熱し、エステル交換反応により製造されたメタノールをトルエンとともに２時間かけて蒸留し、次いで反応は1Ｈ  ＮＭＲにより完結したように見えた。残留するトルエンを真空下に蒸発させる。ジエチルエーテル（２００ｍｌ）を添加し、この混合物を４℃において１時間貯蔵した後、濾過した。次いで濾液を真空下に濃縮すると、期待するＮ−ドデシル−Ｎ−（２−ゲラニルオキシ−２−オキソエチル）グリシンゲラニルエステルが淡褐色油として得られた（定量的収率）。
この型の合成は、また、Ｎ−ドデシル−Ｎ−（２−フェノキサニルオキシ−２−オキソエチル）グリシンフェノキサニルエステルおよびＮ−ドデシル−Ｎ−（２−シス−３−ヘキセニルオキシ−２−オキソエチル）グリシンシス−３−ヘキセニルエステルの合成、ならびにＮ−ブチル−Ｎ−（２−ゲラニルオキシ−２−オキソエチル）グリシンゲラニルエステル、Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−フェノキサニルオキシ−２−オキソエチル）グリシンフェノキサニルエステルおよびＮ−ブチル−Ｎ−（２−シス−３−ヘキセニルオキシ−２−オキソエチル）グリシンシス−３−ヘキセニルエステルの合成に適用することができるが、ただし最後の３つについて、Ｎ−ドデシル−Ｎ−（２−メトキシ−２−オキソエチル）グリシンメチルエステルの代わりにＮ−ブチル−Ｎ−（２−メトキシ−２−オキソエチル）グリシンメチルエステルを合成において使用する。
４  −  クロロアセテートまたはブロモアセテートを使用するＮ−ドデシル−Ｎ−（２−リナリルオキシ−２−オキソエチル）グリシンリナリルエステルまたはＮ−ドデシル−Ｎ−（２−ジヒドロミルセニルオキシ−２−オキソエチル）グリシンジヒドロミルセニルエステル（立体障害性アルコール、例えば、第三級アルコール）の合成
アセトニトリル（７５ｍｌ）中のジヒドロミルセニルブロモアセテート（５５．４４ｇ、２００ｍｍｏｌ、２当量）を、アセトニトリル（２５０ｍｌ）中のドデシルアミン（２４．２ｍｌ、１００ｍｍｏｌ、１当量）および炭酸ナトリウム（４２．４ｇ、０．４ｍｏｌ、４当量）にゆっくり添加した。反応混合物を周囲温度において４８時間撹拌し、次いで反応は1Ｈ  ＮＭＲにより完結したように見えた。炭酸ナトリウムを濾過し、濾液を真空下に濃縮し、ジエチルエーテル（２００ｍｌ）を添加した後、溶液を４℃において１２時間貯蔵する。次いで、溶液を濾過し、エーテルを真空下に除去すると、期待するＮ−ドデシル−Ｎ−（２−ジヒドロミルセニルオキシ−２−オキソエチル）グリシンジヒドロミルセニルエステルが褐色油状物として生じた（５６．２ｇ、９７．２％の収率）。
アセトニトリル（７５ｍｌ）中のリナリルクロロアセテート（５５．０４ｇ、２００ｍｍｏｌ、１当量）を、アセトニトリル（５０ｍｌ）中のドデシルアミン（２４．２ｇ、１００ｍｍｏｌ、１当量）および炭酸ナトリウム（４２．４ｇ、０．４ｍｏｌ、４当量）にゆっくり添加した。反応混合物を５０℃において２週間撹拌し、次いで反応は1Ｈ  ＮＭＲにより完結したように見えた。炭酸ナトリウムを濾過し、濾液を真空下に濃縮し、ジエチルエーテル（２００ｍｌ）を添加した後、溶液を４℃において１２時間貯蔵する。次いで、溶液を濾過し、エーテルを真空下に除去すると、期待するＮ−ドデシル−Ｎ−（２−リナリルオキシ−２−オキソエチル）グリシンリナリルエステルが褐色油状物として生じた（４８．６ｇ、８４．７％の収率）。
Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−リナリルオキシ−２−オキソエチル）グリシンリナリルエステルまたはＮ−ブチル−Ｎ−（２−ジヒドロミルセニルオキシ−２−オキソエチル）グリシンジヒドロミルセニルエステルを前述したように合成するが、ただしドデシルアミンの代わりにブチルアミンを合成において使用する。
この型の合成は、また、アンヒンダードアルコール、例えば、ゲラニオール、フェノキサノール、シス−３−ヘキセノールのクロロアセテートまたはブロモアセテートに好都合に適用することができる。
すべてのこれらの実験において、例えば、Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−ゲラニルオキシ−２−オキソエチル）グリシンゲラニルエステルを有機溶媒、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、石油エーテル、ジエチルエーテル、トルエン中に溶解し、水中または有機溶媒中の理論量の鉱酸（ＨＣｌまたはＨＢｒ）（例えば、イソプロパノール中のＨＣｌ）を添加することによって、塩酸塩または臭化水素酸塩を容易に製造することができる。
５  −  エステル交換反応によるＮ，Ｎ−ビス（２−ゲラニルオキシ−２−オキソエチル）グリシンゲラニルエステル（または任意のアンヒンダードアルコール）の合成
アルゴン雰囲気下にトルエン（８０ｍｌ）中のＮ，Ｎ−ビス（２−メトキシ−２−オキソエチル）グリシンメチルエステル（７．０ｇ、３０ｍｍｏｌ、１当量）の混合物に、多少のナトリウムメトキシド（０．４９ｇ、０．００９ｍｏｌ、３×０．１０当量）およびゲラニオール（１４．５７ｍｌ、９５ｍｍｏｌ、３×１．０５当量）をゆっくり添加した。この混合物を真空（１０ｍｍＨｇ）下に加熱し、エステル交換反応により製造されたメタノールをトルエンとともに２時間かけて蒸留し、次いで反応は1Ｈ  ＮＭＲにより完結したように見えた。残留するトルエンを真空下に蒸発させる。ジエチルエーテル（２００ｍｌ）を添加し、この混合物を４℃において１時間貯蔵した後、濾過した。次いで濾液を真空下に濃縮すると、期待するＮ，Ｎ−ビス（２−ゲラニルオキシ−２−オキソエチル）グリシンゲラニルエステルが黄色油として得られた（定量的収率）。
この型の合成は、また、Ｎ，Ｎ−ビス（２−フェノキサニルオキシ−２−オキソエチル）グリシンフェノキサニルエステルおよびＮ，Ｎ−ビス（２−シス−３−ヘキセニルオキシ−２−オキソエチル）グリシンシス−３−ヘキセニルエステルの合成に適用することができる。
６  −  クロロアセテートまたはブロモアセテートを使用するＮ，Ｎ−ビス（２−リナリルオキシ−２−オキソエチル）グリシンリナリルエステルまたはＮ，Ｎ−ビス（２−ジヒドロミルセニルオキシ−２−オキソエチル）グリシンジヒドロミルセニルエステル（立体障害性アルコール、例えば、第三級アルコール）の合成
アセトニトリル（１００ｍｌ）中のジヒドロミルセニルブロモアセテート（８３．１６ｇ、３００ｍｍｏｌ、３当量）を、アセトニトリル（３５０ｍｌ）中のアンモニア（２−プロパノール中の２Ｎ溶液の５０ｍｌ、１００ｍｍｏｌ、１当量）および炭酸ナトリウム（６３．６ｇ、０．６ｍｏｌ、６当量）にゆっくり添加した。反応混合物を周囲温度において４８時間撹拌し、次いで反応は1Ｈ  ＮＭＲにより完結したように見えた。炭酸ナトリウムを濾過し、濾液を真空下に濃縮し、ジエチルエーテル（２００ｍｌ）を添加した後、溶液を４℃において１２時間貯蔵する。次いで、溶液を濾過し、エーテルを真空下に除去すると、期待するＮ，Ｎ−ビス（２−ジヒドロミルセニルオキシ−２−オキソエチル）グリシンジヒドロミルセニルエステルが褐色油状物として生じた。
アセトニトリル（１００ｍｌ）中のリナリルクロロアセテート（８２．５６ｇ、３００ｍｍｏｌ、３当量）を、アセトニトリル（３５０ｍｌ）中のアンモニア（２−プロパノール中の２Ｎ溶液の５０ｍｌ、１００ｍｍｏｌ、１当量）および炭酸ナトリウム（６３．６ｇ、０．６ｍｏｌ、６当量）にゆっくり添加した。反応混合物を５０℃において２週間撹拌し、次いで反応は1Ｈ  ＮＭＲにより完結したように見えた。炭酸ナトリウムを濾過し、濾液を真空下に濃縮し、ジエチルエーテル（２００ｍｌ）を添加した後、溶液を４℃において１２時間貯蔵する。次いで、溶液を濾過し、エーテルを真空下に除去すると、期待するＮ，Ｎ−ビス−Ｎ−（２−リナリルオキシ−２−オキソエチル）グリシンリナリルエステルが褐色油状物として生じた。
この型の合成は、また、アンヒンダードアルコール、例えば、ゲラニオール、フェノキサノール、シス−３−ヘキセノールのクロロアセテートまたはブロモアセテートに好都合に適用することができる。
すべてのこれらの実験において、例えば、Ｎ，Ｎ−ビス（２−リナリルオキシ−２−オキソエチル）グリシンリナリルエステルを有機溶媒、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、石油エーテル、ジエチルエーテル、トルエン中に溶解し、水中または有機溶媒中の理論量の鉱酸（ＨＣｌまたはＨＢｒ）（例えば、イソプロパノール中のＨＣｌ）を添加することによって、塩酸塩または臭化水素酸塩を容易に製造することができる。
下記の実施例により、本発明をさらに説明する。実施例において、特記しない限り、すべての百分率は重量基準である。
これらの実施例において、成分の略号は下記の意味を有する：
ＤＥＱＡ：ジ−（タロウイル−オキシ−エチル）ジメチルアンモニウム塩化物
脂肪酸：ＩＶ＝１のステアリン酸
電解質：塩化カルシウム
ＤＧＧＥ：Ｎ−ドデシルグリシンゲラニルエステル塩酸塩
ＰＥＧ：ポリエチレングリコール４０００
ＣＴＡＧ：Ｃ１６トリメチルアンモニウム臭化物
Ｃｅｔｒｉｍｉｄｅ：Ｃ１４トリメチルアンモニウム臭化物
ＤｏｂａｎｏｌR２３−３：平均３のエトキシル化度を有するＣ１２−Ｃ１３エトキシル化アルコール、Ｓｈｅｌｌから入手可能である。
ＬｕｔｅｎｓｏｌRＡＯ  ３０：平均３０のエトキシル化度を有するＣ１３−１５エトキシル化アルコール、ＢＡＳＦから入手可能である。
ＤｏｂａｎｏｌR９１−１０：平均１０のエトキシル化度を有するＣ１９−Ｃ２１エトキシル化アルコール、Ｓｈｅｌｌから入手可能である。
ＤｏｂａｎｏｌR２３−６．５：平均６．５のエトキシル化度を有するＣ１２−Ｃ１３エトキシル化アルコール、Ｓｈｅｌｌから入手可能である。
アルキル硫酸塩：Ｉｓａｌｃｈｅｍ  １２３Rアルコール、Ｃ１２−１３アルコール、９４％の分枝鎖状、Ｅｎｉｃｈｅｍから入手可能である。
実施例１
本発明による下記の布帛柔軟剤組成物を製造した。
0003770916.tif 000007
実施例２
列挙する成分を混合することによって、本発明による硬質表面のクリーナー組成物を生成した。
0003770916.tif 000008