(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）
【化１】
0003803622.tif 000074
［式中、
Ｒ１は炭素数１〜６のアルキル基（但し、Ｒ１がターシャリーブチル基の場合は除く。）、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されていてもよいアリールアルキル基、置換されていてもよいヘテロアリールアルキル基または置換されていてもよいアリール基を表し、Ｒ２およびＲ７は水素原子を表し、Ｒ３およびＲ４はそれぞれ独立して水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、置換されていてもよいアリールアルキル基または置換されていてもよいアリール基を表し、Ｒ５およびＲ６はそれぞれ独立して水素原子または炭素数１〜６のアルキル基を表し［ただしＲ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６がすべて水素原子あるいはＲ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６のいずれか一つがメチル基、ヒドロキシメチル基またはハロメチル基でその他が水素原子の場合は除く。］、
Ｒ８は置換されていてもよいアリール基または置換されていてもよいヘテロアリール基を表し、
前記アリール基はフェニル基またはナフチル基であり、
前記へテロアリール基は、ピリジル基、ピリミジル基、チエニル基、フラニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、イソチアゾリル基、イソキサゾリル基、インドリル基、キノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基またはベンゾイソチアゾリル基であり、
前記アリール基およびヘテロアリール基の置換基は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、トリフルオロエチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロエトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ブチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロエチルチオ基、メタンスルフィニル基、エタンスルフィニル基、プロパンスルフィニル基、ブタンスルフィニル基、トリフルオロメタンスルフィニル基、ジフルオロメタンスルフィニル基、トリフルオロエタンスルフィニル基、メタンスルホニル基、エタンスルホニル基、プロパンスルホニル基、ブタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ジフルオロメタンスルホニル基、トリフルオロエタンスルホニル基、メタンスルホンアミド基、エタンスルホンアミド基、プロパンスルホンアミド基、ブタンスルホンアミド基、トリフルオロメタンスルホンアミド基、ジフルオロメタンスルホンアミド基、トリフルオロエタンスルホンアミド基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、アセチル基及びベンゾイル基から選択された基である。]
で表されることを特徴とするジアミン誘導体。
【請求項２】
Ｒ１は炭素数１〜６のアルキル基（但し、Ｒ１がターシャリーブチル基の場合は除く。）、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されていてもよいアリールアルキル基、置換されていてもよいヘテロアリールアルキル基または置換されていてもよいアリール基を表し、Ｒ３およびＲ４はそれぞれ独立して水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、置換されていてもよいアリールアルキル基または置換されていてもよいアリール基を表し、Ｒ８は置換されていてもよいアリール基または置換されていてもよいヘテロアリール基を表し、
前記アリール基はフェニル基またはナフチル基であり、
前記へテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、イソチアゾリル基、イソキサゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基またはベンゾイソチアゾリル基を表し、
前記アリール基およびヘテロアリール基の置換基は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、トリフルオロエチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロエトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ブチルチオ基、メタンスルホニル基、エタンスルホニル基、プロパンスルホニル基、ブタンスルホニル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子から選択された基である請求項１に記載のジアミン誘導体。
【請求項３】
Ｒ１は炭素数１〜６のアルキル基（但し、Ｒ１がターシャリーブチル基の場合は除く。）、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されていてもよいアリールアルキル基、置換されていてもよいヘテロアリールアルキル基または置換されていてもよいアリール基を表し、Ｒ３およびＲ４はそれぞれ独立して水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、置換されていてもよいアリールアルキル基または置換されていてもよいアリール基を表し、Ｒ８は置換されていてもよいアリール基または置換されていてもよいヘテロアリール基であり、
前記アリール基は、フェニル基またはナフチル基であり、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ベンゾフラニル基またはベンゾチエニル基であり、
前記アリール基およびヘテロアリール基の置換基は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、トリフルオロエチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロエトキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子から選択される基である請求項２記載のジアミン誘導体。
【請求項４】
Ｒ１は炭素数１〜６のアルキル基（但し、Ｒ１がターシャリーブチル基の場合は除く。）、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されていてもよいアリールアルキル基、置換されていてもよいヘテロアリールアルキル基または置換されていてもよいアリール基を表し、Ｒ３およびＲ４はそれぞれ独立して水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、置換されていてもよいアリールアルキル基または置換されていてもよいアリール基を表し、Ｒ８は置換されていてもよいアリール基または置換されていてもよいヘテロアリール基であり、
前記アリール基は、フェニル基またはナフチル基であり、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基またはフラニル基であり、
前記アリール基およびヘテロアリール基の置換基は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子から選択される基である請求項３記載のジアミン誘導体。
【請求項５】
式（９）
【化２】
0003803622.tif 000075
［式中、Ｒ９は炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ１０およびＲ１５は水素原子を表し、Ｒ１１およびＲ１２は一方がメチル基で他方が水素原子を表し、Ｒ１３およびＲ１４はそれぞれ水素原子を表し、Ｒ１６はフェニル基または４位が置換されているフェニル基であり、
前記フェニル基の置換基が、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、トリフルオロエチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロエトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ブチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロエチルチオ基、メタンスルフィニル基、エタンスルフィニル基、プロパンスルフィニル基、ブタンスルフィニル基、トリフルオロメタンスルフィニル基、ジフルオロメタンスルフィニル基、トリフルオロエタンスルフィニル基、メタンスルホニル基、エタンスルホニル基、プロパンスルホニル基、ブタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ジフルオロメタンスルホニル基、トリフルオロエタンスルホニル基、メタンスルホンアミド基、エタンスルホンアミド基、プロパンスルホンアミド基、ブタンスルホンアミド基、トリフルオロメタンスルホンアミド基、ジフルオロメタンスルホンアミド基、トリフルオロエタンスルホンアミド基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、アセチル基またはベンゾイル基である。]
で表されることを特徴とするジアミン誘導体。
【請求項６】
Ｒ１６はフェニル基または４位が置換されているフェニル基であり、
前記フェニル基の置換基は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、トリフルオロエチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロエトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ブチルチオ基、メタンスルホニル基、エタンスルホニル基、プロパンスルホニル基、ブタンスルホニル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子である。]
請求項５記載のジアミン誘導体。
【請求項７】
Ｒ１６はフェニル基または４位が置換されているフェニル基であり、
前記フェニル基の置換基は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、トリフルオロエチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロエトキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子である請求項６記載のジアミン誘導体。
【請求項８】
Ｒ１６は４位が置換されているフェニル基であり、
前記フェニル基の置換基は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子である請求項７記載のジアミン誘導体。
【請求項９】
請求項１〜８のいずれかに記載のジアミン誘導体を有効成分として含有することを特徴とする殺菌剤。
【請求項１０】
式（２）
【化３】
0003803622.tif 000076
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は請求項１と同じ意味を表す。］で表される化合物を式（３）
【化４】
0003803622.tif 000077
［式中、Ｒ８は請求項１と同じ意味を表し、Ｘは脱離基を表す。］
で表される化合物と反応させることを特徴とする、請求項１記載のジアミン誘導体の製造方法。
【請求項１１】
式（２）で表される化合物を式（４）
【化５】
0003803622.tif 000078
［式中、Ｒ８は請求項１と同じ意味を表す。］で表される化合物と縮合させることを特徴とする、請求項１記載のジアミン誘導体の製造方法。
【請求項１２】
式（５）
【化６】
0003803622.tif 000079
［式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は請求項１と同じ意味を表す。］で表される化合物を式（６）
【化７】
0003803622.tif 000080
［式中、Ｒ１は請求項１と同じ意味を表し、Ｘは脱離基を表す。］で表される化合物と反応させることを特徴とする、請求項１記載のジアミン誘導体の製造方法。
【請求項１３】
式（１０）
【化８】
0003803622.tif 000081
［式中、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５は請求項５と同じ意味を表す。］で表される化合物を式（１１）
【化９】
0003803622.tif 000082
［式中、Ｒ１６は請求項５と同じ意味を表し、Ｘは脱離基を表す。］
で表される化合物と反応させることを特徴とする、請求項５記載のジアミン誘導体の製造方法。
【請求項１４】
式（１０）で表される化合物を式（１２）
【化１０】
0003803622.tif 000083
［式中、Ｒ１６は請求項５と同じ意味を表す。］で表される化合物と縮合させることを特徴とする、請求項５記載のジアミン誘導体の製造方法。
【請求項１５】
式（１３）
【化１１】
0003803622.tif 000084
［式中、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５およびＲ１６は請求項５と同じ意味を表す。］で表される化合物を式（１４）
【化１２】
0003803622.tif 000085
［式中、Ｒ９は請求項５と同じ意味を表し、Ｘは脱離基を表す。］で表される化合物と反応させることを特徴とする、請求項５記載のジアミン誘導体の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は新規なジアミン誘導体とその製造方法、およびそれらを有効成分とする殺菌剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
病害虫防除が水稲栽培に於いて果たす役割は大きく、特にイネいもち病は重要な病害として種々の殺菌剤が開発され、利用されている。しかしながら、殺菌活性や有用作物に対する害において必ずしも十分なものはない。また近年、農園芸用殺菌剤の多用により薬剤に対する耐性菌が出現し、既存の薬剤では十分な活性を示さないことがある。さらに、環境問題から安全かつ低濃度で有害菌を防除できる新しい殺菌剤が求められている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、イネいもち病に対し優れた防除効果を示すとともに、有用作物に対し何ら害を及ぼさないジアミン誘導体を提供することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、上記課題を解決すべく種々の新規なジアミン誘導体を合成し、それらの殺菌活性等について種々検討した。その結果、イネいもち病に対し優れた防除効果を示すとともに、有用作物に対し何ら害を及ぼさないジアミン誘導体を見出し、本発明を完成させた。
【０００５】
すなわち本発明は、以下の通りである。
【０００６】
［１］  式（１）
【０００７】
【化１３】
0003803622.tif 000002
【０００８】
［式中、
Ｒ１は炭素数１〜６のアルキル基（但し、Ｒ１がターシャリーブチル基の場合は除く。）炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されていてもよいアリールアルキル基、置換されていてもよいヘテロアリールアルキル基または置換されていてもよいアリール基を表し、Ｒ２およびＲ７は水素原子を表し、Ｒ３およびＲ４はそれぞれ独立して水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、置換されていてもよいアリールアルキル基または置換されていてもよいアリール基を表し、Ｒ５およびＲ６はそれぞれ独立して水素原子または炭素数１〜６のアルキル基を表し［ただしＲ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６がすべて水素原子あるいはＲ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６のいずれか一つがメチル基、ヒドロキシメチル基またはハロメチル基でその他が水素原子の場合は除く。］、
Ｒ８は置換されていてもよいアリール基または置換されていてもよいヘテロアリール基を表し、
前記アリール基はフェニル基またはナフチル基であり、
前記へテロアリール基は、ピリジル基、ピリミジル基、チエニル基、フラニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、イソチアゾリル基、イソキサゾリル基、インドリル基、キノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基またはベンゾイソチアゾリル基であり、
前記アリール基およびヘテロアリール基の置換基は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、トリフルオロエチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロエトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ブチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロエチルチオ基、メタンスルフィニル基、エタンスルフィニル基、プロパンスルフィニル基、ブタンスルフィニル基、トリフルオロメタンスルフィニル基、ジフルオロメタンスルフィニル基、トリフルオロエタンスルフィニル基、メタンスルホニル基、エタンスルホニル基、プロパンスルホニル基、ブタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ジフルオロメタンスルホニル基、トリフルオロエタンスルホニル基、メタンスルホンアミド基、エタンスルホンアミド基、プロパンスルホンアミド基、ブタンスルホンアミド基、トリフルオロメタンスルホンアミド基、ジフルオロメタンスルホンアミド基、トリフルオロエタンスルホンアミド基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、アセチル基及びベンゾイル基から選択された基である。]
で表されることを特徴とするジアミン誘導体。
【０００９】
[２]  Ｒ１は炭素数１〜６のアルキル基（但し、Ｒ１がターシャリーブチル基の場合は除く。）、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されていてもよいアリールアルキル基、置換されていてもよいヘテロアリールアルキル基または置換されていてもよいアリール基を表し、Ｒ３およびＲ４はそれぞれ独立して水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、置換されていてもよいアリールアルキル基または置換されていてもよいアリール基を表し、Ｒ８は置換されていてもよいアリール基または置換されていてもよいヘテロアリール基を表し、
前記アリール基はフェニル基またはナフチル基であり、
前記へテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、イソチアゾリル基、イソキサゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基またはベンゾイソチアゾリル基を表し、
前記アリール基およびヘテロアリール基の置換基は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、トリフルオロエチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロエトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ブチルチオ基、メタンスルホニル基、エタンスルホニル基、プロパンスルホニル基、ブタンスルホニル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子から選択された基である上記[１]記載のジアミン誘導体。
【００１０】
[３]  Ｒ１は炭素数１〜６のアルキル基（但し、Ｒ１がターシャリーブチル基の場合は除く。）、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されていてもよいアリールアルキル基、置換されていてもよいヘテロアリールアルキル基または置換されていてもよいアリール基を表し、Ｒ３およびＲ４はそれぞれ独立して水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、置換されていてもよいアリールアルキル基または置換されていてもよいアリール基を表し、Ｒ８は置換されていてもよいアリール基または置換されていてもよいヘテロアリール基であり、
前記アリール基は、フェニル基またはナフチル基であり、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基、フラニル基、ベンゾフラニル基またはベンゾチエニル基であり、
前記アリール基およびヘテロアリール基の置換基は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、トリフルオロエチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロエトキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子から選択される基である上記[２]記載のジアミン誘導体。
【００１１】
[４]  Ｒ１は炭素数１〜６のアルキル基（但し、Ｒ１がターシャリーブチル基の場合は除く。）、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されていてもよいアリールアルキル基、置換されていてもよいヘテロアリールアルキル基または置換されていてもよいアリール基を表し、Ｒ３およびＲ４はそれぞれ独立して水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、置換されていてもよいアリールアルキル基または置換されていてもよいアリール基を表し、Ｒ８は置換されていてもよいアリール基または置換されていてもよいヘテロアリール基であり、
前記アリール基は、フェニル基またはナフチル基であり、
前記ヘテロアリール基は、チエニル基またはフラニル基であり、
前記アリール基およびヘテロアリール基の置換基は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子から選択される基である上記[３]記載のジアミン誘導体。
【００１２】
［５］  下記式（９）
【００１３】
【化１４】
0003803622.tif 000003
【００１４】
［式中、Ｒ９は炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ１０およびＲ１５は水素原子を表し、Ｒ１１およびＲ１２は一方がメチル基で他方が水素原子を表し、Ｒ１３およびＲ１４はそれぞれ水素原子を表し、Ｒ１６はフェニル基または４位が置換されているフェニル基であり、
前記フェニル基の置換基が、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、トリフルオロエチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロエトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ブチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロエチルチオ基、メタンスルフィニル基、エタンスルフィニル基、プロパンスルフィニル基、ブタンスルフィニル基、トリフルオロメタンスルフィニル基、ジフルオロメタンスルフィニル基、トリフルオロエタンスルフィニル基、メタンスルホニル基、エタンスルホニル基、プロパンスルホニル基、ブタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ジフルオロメタンスルホニル基、トリフルオロエタンスルホニル基、メタンスルホンアミド基、エタンスルホンアミド基、プロパンスルホンアミド基、ブタンスルホンアミド基、トリフルオロメタンスルホンアミド基、ジフルオロメタンスルホンアミド基、トリフルオロエタンスルホンアミド基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、アセチル基またはベンゾイル基である。]
で表されることを特徴とするジアミン誘導体。
【００１５】
[６]  Ｒ１６はフェニル基または４位が置換されているフェニル基であり、
前記フェニル基の置換基は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、トリフルオロエチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロエトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ブチルチオ基、メタンスルホニル基、エタンスルホニル基、プロパンスルホニル基、ブタンスルホニル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子である。]
上記[５]記載のジアミン誘導体。
【００１６】
[７]  Ｒ１６はフェニル基または４位が置換されているフェニル基であり、
前記フェニル基の置換基は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、トリフルオロエチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロエトキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子である上記[６]記載のジアミン誘導体。
【００１７】
[８]  Ｒ１６は４位が置換されているフェニル基であり、
前記フェニル基の置換基は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子である上記[７]記載のジアミン誘導体。
【００１８】
［９］  上記［１］〜［８］のいずれかに記載のジアミン誘導体を有効成分として含有することを特徴とする殺菌剤。
【００１９】
［１０］  式（２）
【００２０】
【化１５】
0003803622.tif 000004
【００２１】
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は上記［１］と同じ意味を表す。］で表される化合物を式（３）
【００２２】
【化１６】
0003803622.tif 000005
【００２３】
［式中、Ｒ８は上記［１］と同じ意味を表し、Ｘは脱離基を表す。］
で表される化合物と反応させることを特徴とする、上記［１］記載のジアミン誘導体の製造方法。
【００２４】
［１１］  式（２）で表される化合物を式（４）
【００２５】
【化１７】
0003803622.tif 000006
【００２６】
［式中、Ｒ８は上記［１］と同じ意味を表す。］で表される化合物と縮合させることを特徴とする、上記［１］記載のジアミン誘導体の製造方法。
【００２７】
［１２］  式（５）
【００２８】
【化１８】
0003803622.tif 000007
【００２９】
［式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は上記［１］と同じ意味を表す。］で表される化合物を式（６）
【００３０】
【化１９】
0003803622.tif 000008
【００３１】
［式中、Ｒ１は上記［１］と同じ意味を表し、Ｘは脱離基を表す。］で表される化合物と反応させることを特徴とする、上記［１］記載のジアミン誘導体の製造方法。
【００３２】
［１３］  式（１０）
【００３３】
【化２０】
0003803622.tif 000009
【００３４】
［式中、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５は上記［５］と同じ意味を表す。］で表される化合物を式（１１）
【００３５】
【化２１】
0003803622.tif 000010
【００３６】
［式中、Ｒ１６は上記［５］と同じ意味を表し、Ｘは脱離基を表す。］
で表される化合物と反応させることを特徴とする、上記［５］記載のジアミン誘導体の製造方法。
【００３７】
［１４］  式（１０）で表される化合物を式（１２）
【００３８】
【化２２】
0003803622.tif 000011
【００３９】
［式中、Ｒ１６は上記［５］と同じ意味を表す。］で表される化合物と縮合させることを特徴とする、上記［５］記載のジアミン誘導体の製造方法。
【００４０】
［１５］  式（１３）
【００４１】
【化２３】
0003803622.tif 000012
【００４２】
［式中、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５およびＲ１６は上記［５］と同じ意味を表す。］で表される化合物を式（１４）
【００４３】
【化２４】
0003803622.tif 000013
【００４４】
［式中、Ｒ９は上記［５］と同じ意味を表し、Ｘは脱離基を表す。］で表される化合物と反応させることを特徴とする、上記［５］記載のジアミン誘導体の製造方法。
【００４５】
【発明の実施の形態】
以下に本発明を詳細に説明する。
【００４６】
式（１）または（９）で表されるジアミン誘導体およびその製造方法において、炭素数１〜６のアルキル基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、アリル基、メタリル基、プロパルギル基等を、炭素数３〜６のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等を、炭素数２〜６のアルケニル基としては、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基等を、炭素数３〜６のシクロアルケニル基としては、シクロプロペニル基、シクロブテニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基等を、炭素数２〜６のアルキニル基としては、エチニル基、プロピニル基、ブチニル基、ペンチニル基、ヘキシニル基等を、アリール基としては、フェニル基、ナフチル基等を、ヘテロアリール基としては、ピリジル基、ピリミジル基、チエニル基、フラニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、イソチアゾリル基、イソキサゾリル基、インドリル基、キノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基等を、アシル基としては、アセチル基等のアルキルカルボニル基またはベンゾイル基等のアリールカルボニル基等を挙げることができる。
【００４７】
アリール基およびヘテロアリール基の置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基またはブチル基等の炭素数１〜６のアルキル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基またはシクロヘキシル基等の炭素数３〜６のシクロアルキル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基またはトリフルオロエチル基等の炭素数１〜４のハロゲン置換アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基またはブトキシ基等の炭素数１〜４のアルコキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロエトキシ基等の炭素数１〜４のハロゲン置換アルコキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基またはブチルチオ基等の炭素数１〜４のアルキルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基またはトリフルオロエチルチオ基等の炭素数１〜４のハロゲン置換アルキルチオ基、メタンスルフィニル基、エタンスルフィニル基、プロパンスルフィニル基またはブタンスルフィニル基等の炭素数１〜４のアルキルスルフィニル基、トリフルオロメタンスルフィニル基、ジフルオロメタンスルフィニル基またはトリフルオロエタンスルフィニル基等の炭素数１〜４のハロゲン置換アルキルスルフィニル基、メタンスルホニル基、エタンスルホニル基、プロパンスルホニル基またはブタンスルホニル基等の炭素数１〜４のアルキルスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ジフルオロメタンスルホニル基またはトリフルオロエタンスルホニル基等の炭素数１〜４のハロゲン置換アルキルスルホニル基、メタンスルホンアミド基、エタンスルホンアミド基、プロパンスルホンアミド基またはブタンスルホンアミド基等の炭素数１〜４のアルキルスルホンアミド基、トリフルオロメタンスルホンアミド基、ジフルオロメタンスルホンアミド基またはトリフルオロエタンスルホンアミド基等の炭素数１〜４のハロゲン置換アルキルスルホンアミド基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子のハロゲン原子、アセチル基またはベンゾイル基等のアシル基を挙げることができる。アリール基またはヘテロアリール基はこれらから選択された２以上の置換基により置換されていてもよい。
【００４８】
置換されていてもよいメチル基としては、メチル基、ヒドロキシメチル基またはハロメチル基をそれぞれ例示することができる。
【００４９】
式（３）、（６）、（１１）および式（１４）で表される化合物において、脱離基としては、塩素原子等のハロゲン原子、メトキシ基およびエトキシ基等のアルコキシ基、フェノキシ基等のアリールオキシ基ならびにイミダゾール基等をそれぞれ例示することができる。
【００５０】
式（１）または（９）で表される本発明の化合物は新規化合物である。
【００５１】
式（１）で表される化合物は反応式（１）に記載の方法により製造することができる。
【００５２】
【化２５】
0003803622.tif 000014
【００５３】
［式中、Ｒ１ 、Ｒ２ 、Ｒ３ 、Ｒ４ 、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は式（２）と同じ意味を表し、Ｒ８およびＸは式（３）と同じ意味を表す。］
反応式（１）において、式（２）で表されるジアミン誘導体およびその塩を式（３）で表される公知のカルボニル化合物と無溶媒もしくは溶媒中、無塩基もしくは塩基の存在下で反応させることにより、式（１）で表されるジアミン誘導体を製造できる。
【００５４】
反応式（１）で表される反応に用いられる塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化アルカリ金属類、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム等の水酸化アルカリ土類金属類、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の水素化アルカリ金属類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金属アルコラート類、酸化ナトリウム等のアルカリ金属酸化物類、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の炭酸塩類、燐酸三カリウム、燐酸三ナトリウム、燐酸一水素二カリウム、燐酸一水素二ナトリウム等の燐酸塩類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の酢酸塩類、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン、トリエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン（1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene）等の有機塩基類等を挙げることができる。これらの少なくとも１種を用いることができる。
【００５５】
これらの塩基の使用量は特に制限されるものではなく、上記有機塩基類の少なくとも１種を用いた場合には溶媒として使用することもできる。
【００５６】
反応式（１）で表される反応に用いられる溶媒としては、水、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン（ＤＭＩ）、１−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）等の非プロトン性極性溶媒、ジエチルエーテル、イソプロピルエーテル、１，２−ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジオキサン等のエーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類等を挙げることができる。
【００５７】
式（３）で表されるカルボニル化合物の当量は式（２）で表される化合物に対し、１〜２当量が好ましく、より好ましくは１〜１．２当量である。
【００５８】
上記反応の反応温度および反応時間は広範囲に変化させることができる。一般的には、反応温度は−２０〜２００℃が好ましく、より好ましくは０〜１００℃、反応時間は０．０１〜５０時間が好ましく、より好ましくは０．１〜１５時間である。
【００５９】
反応式（１）の式（２）で表されるアミン誘導体およびその塩は、市販されているもの以外は、例えば、ガブリエル法、デルピン法、シアノ基やアミド、イミン、オキシム等の還元のような公知のアミン合成法やテトラヘドロン・アシンメトリー（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ａｓｙｍｍｅｔｒｙ），第１１巻，第１９０７頁（２０００年）に記載の方法により、容易に製造できる。
【００６０】
反応式（１）の式（３）で表される化合物は、式（４）で表される公知のカルボン酸誘導体をチオニルクロライド、オキザリルクロライド、ホスゲン、１，１’−カルボニルビス−１Ｈ−イミダゾール等と反応させるという常法により製造できる。
【００６１】
反応式（１）の式（３）で表される化合物は、式（４）で表される公知のカルボン酸誘導体をメチルアルコール、エチルアルコール等のアルコール類と無触媒もしくは触媒の存在下で反応させるという常法によっても製造できる。
【００６２】
式（１）で表される本発明の化合物は、反応式（２）に記載の方法によっても製造することができる。
【００６３】
【化２６】
0003803622.tif 000015
【００６４】
［式中、Ｒ１ 、Ｒ２ 、Ｒ３ 、Ｒ４ 、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は式（２）と同じ意味を表し、Ｒ８は式（４）と同じ意味を表す。］
反応式（２）において、式（２）で表されるジアミン誘導体およびその塩を式（４）で表される公知のカルボン酸誘導体と無溶媒もしくは溶媒中、縮合させることにより、式（１）で表されるジアミン誘導体を製造できる。
【００６５】
この場合の縮合剤としては、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド、１，１’−カルボニルビス−１Ｈ−イミダゾール、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド・塩酸塩、２−クロロー１，３−ジメチルイミダゾリウムクロリド等が使用できる。
【００６６】
縮合剤の使用量は式（４）で表される化合物に対し、１〜２当量であり、好ましくは１〜１．２当量である。
【００６７】
またこの場合の有機溶媒としては、反応式（１）で示される方法で使用されるものと同様のものが使用できる。
【００６８】
式（４）で表されるカルボン酸誘導体の使用量は式（２）で表されるジアミン誘導体に対して１〜２当量、好ましくは１〜１．２当量である。
【００６９】
上記反応の反応温度および反応時間は広範囲に変化させることができる。一般的には、反応温度は−２０〜２００℃であり、好ましくは０〜１００℃である。反応時間は０．０１〜５０時間であり、好ましくは０．１〜１５時間である。
【００７０】
式（１）で表される本発明の化合物は、反応式（３）に記載の方法によっても製造することができる。
【００７１】
【化２７】
0003803622.tif 000016
【００７２】
［式中、Ｒ２ 、Ｒ３ 、Ｒ４ 、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は式（５）と同じ意味を表し、Ｒ１およびＸは式（６）と同じ意味を表す。］
反応式（３）において、式（５）で表されるジアミン誘導体およびその塩を式（６）で表される公知の化合物と無溶媒もしくは溶媒中、無塩基もしくは塩基の存在下で反応させることにより、式（１）で表されるジアミン誘導体を製造できる。
【００７３】
また、この場合の塩基としては、反応式（１）で示される方法で使用されるものと同様のものが使用できる。
【００７４】
これらの塩基の使用量は特に制限されるものではなく、上記有機塩基類を用いた場合には溶媒として使用することもできる。
【００７５】
また、この場合の有機溶媒としては、反応式（１）で示される方法で使用されるものと同様のものが使用できる。
【００７６】
式（６）で表される化合物の使用量は式（５）で表されるジアミン誘導体に対して１〜２当量、好ましくは１〜１．２当量である。
【００７７】
上記反応の反応温度および反応時間は広範囲に変化させることができる。一般的には、反応温度は−２０〜２００℃であり、好ましくは０〜１００℃である。反応時間は０．０１〜５０時間であり、好ましくは０．１〜１５時間である。
【００７８】
式（９）の化合物も、上記反応式（１）〜（３）における化合物（２）〜（６）を先に挙げた化合物（１０）〜（１４）の化合物に代えて同様にして製造することができる。
【００７９】
式（１）または（９）で表されるジアミン誘導体は、置換基の種類によっては不斉炭素が存在し、光学異性体、ジアステレオ異性体、ラセミ体および任意の割合の混合物として存在し得る。この種の全ての異性体ならびにその混合物も本発明に包含される。
【００８０】
本発明化合物である式（１）または（９）で表されるジアミン誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤は、イネのいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａｏｒｙｚａｅ）等に対し、優れた防除効果を示す。
【００８１】
本発明化合物である式（１）または（９）で表されるジアミン誘導体は、他の殺菌剤や殺虫剤、除草剤、植物成長調節剤等の農薬、土壌改良剤または肥効性物質の少なくとも１種との混合使用は勿論のこと、これらとの混合製剤も可能である。
【００８２】
本発明の化合物はそのまま使用しても良いが、固体または液体の希釈剤を包含する担体と混合した組成物の形で施用するのが好ましい。ここで言う担体とは処理すべき部位への有効成分の到達を助け、また有効成分化合物の貯蔵、輸送および取り扱いを容易にするために配合される合成または天然の無機または有機物質を意味する。
【００８３】
適当な固体担体としては、モンモリロナイト、カオリナイトおよびベントナイト等の粘土類、珪藻土、白土、タルク、バーミュキュライト、石膏、炭酸カルシウム、シリカゲル、硫安等の無機物質、大豆粉、鋸屑、小麦粉等の植物性有機物質および尿素等があげられる。
【００８４】
適当な液体担体としては、トルエン、キシレン、クメン等の芳香族炭化水素類、ケロシン、鉱油などのパラフィン系炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロエタンなどのハロゲン系炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類、ジオキサン、テトラヒドラフラン、ジエチレングリコールジメチルエーテルなどのエーテル類、メタノール、エタノール、プロパノール、エチレングリコールなどのアルコール類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキドおよび水等があげられる。
【００８５】
さらに本発明化合物の効力を増強するために、製剤の剤型、適用場面等を考慮して目的に応じてそれぞれ単独に、または組み合わせて次のような補助剤を使用することもできる。
【００８６】
補助剤としては、乳化、分散、拡展、湿潤、結合および安定化などの目的ではリグニンスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸エステル塩、ポリオキシアルキレンアルキル硫酸塩およびポリオキシアルキレンアルキルリン酸エステル塩等のアニオン界面活性剤、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルアミン、ポリオキシアルキレンアルキルアミド、ポリオキシアルキレンアルキルチオエーテル、ポリオキシアルキレン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステル及びポリオキシプロピレンポリオキシエチレンブロックポリマー等の非イオン性界面活性剤、ステアリン酸カルシウム、ワックス等の滑剤、イソプロピルヒドロジエンホスフェート等の安定剤、その他メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、カゼイン、アラビアゴム等があげられる。しかし、これらの成分は以上のものに限定されるものではない。
【００８７】
本発明化合物の有効成分量は、通常粉剤では０．５〜２０重量％、乳剤では５〜５０重量％、水和剤では１０〜９０重量％、粒剤では０．１〜２０重量％およびフロアブル製剤では１０〜９０重量％である。一方それぞれの剤型における担体の量は、通常粉剤では６０〜９９重量％、乳剤では４０〜９５重量％、水和剤では１０〜９０重量％、粒剤では８０〜９９重量％およびフロアブル製剤では１０〜９０重量％である。また補助剤の量は、通常粉剤では０．１〜２０重量％、乳剤では１〜２０重量％、水和剤では０．１〜２０重量％、粒剤では０．１〜２０重量％およびフロアブル製剤では０．１〜２０重量％である。
【００８８】
【実施例】
以下に実施例および試験例で本説明をさらに詳しく説明する。
【００８９】
実施例１  Ｎ−（メトキシカルボニル）−Ｎ’−ベンゾイル−１−フェニル−１，２−エチレンジアミン（化合物番号６６）の合成法
Ｎ−（メトキシカルボニル）−１−フェニルエチレンジアミン０．２５ｇとトリエチルアミン０．２ｇのジクロロメタン溶液１０ｍｌにベンゾイルクロライド０．２２ｇを氷冷下で加え、５℃で３０分、室温で３時間撹拌した。反応液を水にて洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した後、減圧濃縮して得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（２：１  ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、標記化合物０．２８ｇを白色結晶として得た。
【００９０】
実施例２  Ｎ−（４−クロロベンゾイル）−Ｎ’−（ｉ−プロポキシカルボニル）−３−フェニル−１，２−プロパンジアミン（化合物番号２９０）の合成法４−クロロ安息香酸０．１９ｇのテトラヒドロフラン溶液に１，１’−カルボニルビス−１Ｈ−イミダゾール０．２１ｇを加え、室温で１時間撹拌した。この溶液に２−（ｉ−プロポキシカルボニルアミノ）−３−フェニルプロピルアミン０．２５ｇのテトラヒドロフラン溶液５ｍｌを加え、室温で４時間撹拌した。反応液を水にて洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した後、減圧濃縮して得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（２：１  ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、標記化合物０．２６ｇを白色結晶として得た。
【００９１】
実施例３  Ｎ−（ベンジルオキシカルボニル）−Ｎ’−ベンゾイル−１−フェニル−１，２−エチレンジアミン（化合物番号６３６）の合成法
Ｎ−ベンゾイル−２−フェニル−１，２−エチレンジアミン塩酸塩０．２５ｇとクロロギ酸ベンジル０．１７ｇのジクロロメタン溶液１０ｍｌにトリエチルアミン０．１２ｇを氷冷下で加え、５℃で３０分、室温で３時間撹拌した。反応液を水にて洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した後、減圧濃縮して得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（２：１  ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、標記化合物０．２８ｇを白色結晶として得た。
【００９２】
実施例４  Ｎ−（ｔ−ブトキシカルボニル）−Ｎ’−（４−メチルベンゾイル）−１−フェニル−１，２−エチレンジアミン（化合物番号５０４）の合成法
ジ−ｔ−ブチルジカーボネート０．２２ｇとＮ−（４−メチルベンゾイル）−２−フェニル−１，２−エチレンジアミン塩酸塩０．２５ｇのジクロロメタン溶液にトリエチルアミン０．２４ｇを氷冷下で加え、５℃で１時間、室温で３時間撹拌した。反応液を水にて洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した後、減圧濃縮して得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（２：１  ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、標記化合物０．２４ｇを白色結晶として得た。
【００９３】
以下に実施例１〜４と同様にして製造できる式（１）または（９）で表される化合物を第１表に示す。またそのうちのいくつかの物性値を第２表に示す。なお、表１におけるＲ１７〜Ｒ２４は以下の式（１５）に示される置換基である。
【００９４】
【化２８】
0003803622.tif 000017
【００９５】
また、第１表中に記載のＭｅはメチル基を、Ｅｔはエチル基を、ｎ−Ｐｒはノルマルプロピル基を、ｉ−Ｐｒはイソプロピル基を、ｉ−Ｂｕはイソブチル基を、ｓ−Ｂｕはセカンダリーブチル基を、ｔ−Ｂｕはターシャリーブチル基を、Ｐｈはフェニル基を、Ｂｎはベンジル基を、１−Ｎａｐｈは１−ナフチル基を、２−Ｎａｐｈは２−ナフチル基を、ｃ−Ｐｒはシクロプロピル基を、ｃ−Ｈｅｘはシクロヘキシル基を、Ａｃはアセチル基を、Ｂｚはベンゾイル基を、ｖｉｎｙｌはエテニル基を、ａｌｌｙｌは２−プロペニル基を、ｐｒｏｐａｒｇｙｌは２−プロピニル基を、ｎｅｏｐｅｎｔｙｌは２，２−ジメチルプロピル基を、ｍｅｔｈａｌｌｙｌは２−メチル−２−プロペニル基を、２−ｔｈｉｅｎｙｌはチオフェン−２−イル基を表すものとする。
【００９６】
【表１】
0003803622.tif 000018
【００９７】
【表２】
0003803622.tif 000019
【００９８】
【表３】
0003803622.tif 000020
【００９９】
【表４】
0003803622.tif 000021
【０１００】
【表５】
0003803622.tif 000022
【０１０１】
【表６】
0003803622.tif 000023
【０１０２】
【表７】
0003803622.tif 000024
【０１０３】
【表８】
0003803622.tif 000025
【０１０４】
【表９】
0003803622.tif 000026
【０１０５】
【表１０】
0003803622.tif 000027
【０１０６】
【表１１】
0003803622.tif 000028
【０１０７】
【表１２】
0003803622.tif 000029
【０１０８】
【表１３】
0003803622.tif 000030
【０１０９】
【表１４】
0003803622.tif 000031
【０１１０】
【表１５】
0003803622.tif 000032
【０１１１】
【表１６】
0003803622.tif 000033
【０１１２】
【表１７】
0003803622.tif 000034
【０１１３】
【表１８】
0003803622.tif 000035
【０１１４】
【表１９】
0003803622.tif 000036
【０１１５】
【表２０】
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【０１１６】
【表２１】
0003803622.tif 000038
【０１１７】
【表２２】
0003803622.tif 000039
【０１１８】
【表２３】
0003803622.tif 000040
【０１１９】
【表２４】
0003803622.tif 000041
【０１２０】
【表２５】
0003803622.tif 000042
【０１２１】
【表２６】
0003803622.tif 000043
【０１２２】
【表２７】
0003803622.tif 000044
【０１２３】
【表２８】
0003803622.tif 000045
【０１２４】
【表２９】
0003803622.tif 000046
【０１２５】
【表３０】
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【０１２６】
【表３１】
0003803622.tif 000048
【０１２７】
【表３２】
0003803622.tif 000049
【０１２８】
【表３３】
0003803622.tif 000050
【０１２９】
【表３４】
0003803622.tif 000051
【０１３０】
【表３５】
0003803622.tif 000052
【０１３１】
【表３６】
0003803622.tif 000053
【０１３２】
【表３７】
0003803622.tif 000054
【０１３３】
【表３８】
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【０１３４】
【表３９】
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【０１３５】
【表４０】
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【０１３６】
【表４１】
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【０１３７】
【表４２】
0003803622.tif 000059
【０１３８】
【表４３】
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【０１３９】
【表４４】
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【０１４０】
【表４５】
0003803622.tif 000062
【０１４１】
製剤例および試験例
次に本発明に係わる殺菌剤の製剤例及び殺菌活性試験例を示す。以下の説明において「部」とあるのは「重量部」または「重量％」を意味する。
【０１４２】
製剤例１ 粒剤
本発明化合物（３０）３０部、ベントナイト２２部、タルク４５部、ソルポール５０６０（界面活性剤：東邦化学（株）商品名）３部及び少量の消泡剤を均一に混錬し、バスケット造粒機にて造粒した後乾燥させて粒剤１００部を得た。
【０１４３】
製剤例２  粒剤
本発明化合物（２４１）１５部、ベントナイト６０部、タルク２１部、ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ１部、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル１部及びリグニンスルホン酸ソーダ２部を混合した後、適量の水を加えて均一に混錬し、バスケット造粒機にて造粒した後乾燥させて粒剤１００部を得た。
【０１４４】
製剤例３  水和剤
本発明化合物（２９０）５０部、炭酸カルシウム４０部、ソルポール５０３９（アニオン性界面活性剤とホワイトカーボンの混合物：東邦化学（株）商品名）５部及びホワイトカーボン５部を均一に混合粉砕して水和剤とした。
【０１４５】
製剤例４  水和剤
本発明化合物（５２６）３０部、カオリナイト６３部、ソルポール５０３９（アニオン性界面活性剤とホワイトカーボンの混合物：東邦化学（株）商品名）５部及びホワイトカーボン２部を均一に混合粉砕して水和剤とした。
【０１４６】
製剤例５  乳剤
本発明化合物（６７４）２０部、キシレン５５部、N,N-ジメチルホルムアミド２０部、ソルポール２６８０（界面活性剤）５部を均一に混合して乳剤とした。
【０１４７】
製剤例６  フロアブル剤
本発明化合物（７４２）４０部、ソルポール３３５３（非イオン性界面活性剤：東邦化学（株）商品名）５部、ザンサンガムの１％水溶液５部、水４０部、エチレングリコール１０部のうち有効成分以外の成分を均一に溶解し、ついで本発明化合物を加え、よく攪拌した後、サンドミルにて湿式粉砕し、フロアブル剤を得た。
【０１４８】
製剤例７  粉剤
本発明化合物（８０７）５部、クレー９５部を均一に混和し、粉剤を得た。
【０１４９】
試験例１  イネいもち病防除効果試験（散布試験）
イネポット（品種：コシヒカリ；２葉期）に製剤例４に準じて、５００ｐｐｍに調製した水和剤の希釈液で散布し風乾させた。人工気象室（設定条件：２２℃、１２時間暗光サイクル）に植物を入れ、いもち病胞子懸濁液を噴霧接種した。気象室内を高湿に保ち、７日後に調査を行った。防除価を次式により算出し、以下の基準で表示した。結果を第３表に示す。
【０１５０】
【表４６】
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【０１５１】
また、対照薬剤は以下のものを使用した。
【０１５２】
式（７）：
【０１５３】
【化２９】
0003803622.tif 000064
【０１５４】
式（８）：
【０１５５】
【化３０】
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【０１５６】
【表４７】
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【０１５７】
【表４８】
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【０１５８】
試験例２  イネいもち病防除効果試験（水面施用）
５０００分の１アールのワグネルポットにイネ（品種：コシヒカリ；３葉期）を移植し、温室内で１週間生育した後、製剤例２に準じて調製した粒剤を１０アール当たり３ｋｇになるように水面施用した。薬剤処理３０日後、イネいもち病菌の胞子懸濁液を噴霧接種し、温度２５℃で高湿度の条件下に１週間置き病斑数を調査した。防除価は次式により算出し、以下の基準で表示した。結果を第４表に示す。また対照薬剤は試験例１と同様のものを使用した。
【０１５９】
【表４９】
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【０１６０】
【表５０】
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【０１６１】
【表５１】
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【０１６２】
試験例３  イネいもち病防除効果試験（育苗箱処理）
イネ育苗箱（３０ｃｍ×６０ｃｍ×３ｃｍ）に育成したイネ苗（品種：コシヒカリ；２葉期）に製剤例１に準じて調製した粒剤を箱当たり５０ｇになるように処理した。３日後、５０００分の１アールのワグネルポットに移植し温室内で育てた。移植３０日目にイネいもち病菌の胞子懸濁液を噴霧接種し、温度２５℃で高湿度の条件下に１週間置き病斑数を調査した。防除価は次式により算出し、試験例２と同様の基準で表示した。結果を第５表に示す。また対照薬剤は試験例１と同様のものを使用した。
【０１６３】
【数１】
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【０１６４】
【表５２】
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【０１６５】
【表５３】
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【０１６６】
【発明の効果】
本発明に係るジアミン誘導体は、イネいもち病に対して優れた防除効果を示すとともに有用作物に対し何ら害を及ぼさないことから、農芸用殺菌剤として有用である。