(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）
【化１】
0003815810.tif 000011
（式中、Ｍはマグネシウム、亜鉛及びスズから選択された２価の金属、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は各々独立して水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基、Ｍｅはメチル基、ｎは０〜３の整数）
で示されるビス−２，６−ジメチルフェニルヒドロゲンホスフェート類の金属塩。
【請求項２】
一般式（Ｉ）のＲ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が、水素原子である請求項１に記載の金属塩。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、樹脂用添加剤として有用かつ新規なビス−２，６−ジメチルフェニルヒドロゲンホスフェート類の金属塩に関する。本発明のビス−２，６−ジメチルフェニルヒドロゲンホスフェート類の金属塩は、高純度であり、熱可塑性樹脂又は熱硬化性樹脂の添加剤として難燃性、防煙性、低有害性、耐候性、耐加水分解性、熱安定性、可塑性を向上させる。
【０００２】
【従来の技術】
熱可塑性樹脂又は熱硬化性樹脂は、屋内および屋外を問わず我々が生活している広い範囲で使用されている。これらの樹脂は、安全であることはもちろんのこと、様々な用途に合わせた特性が望まれており、通常それらの用途に合わせた添加剤が使用されている。
【０００３】
例えば、樹脂は、有機物であるため、熱、光、酸素、水、微生物などにより劣化を起こし、その特性を長期間保持することができない。特に、樹脂が屋外などで使用される場合には、その劣化が顕著に現れる。
樹脂の劣化を防止するためには、一般的には紫外線吸収剤、酸化防止剤の他、亜リン酸エステル、有機酸金属塩、ヒンダードアミンなどの安定剤が添加されている。
【０００４】
紫外線吸収剤は、化学的安定性に優れるが、着色している場合が多く、淡色系の樹脂への適用が困難である。また、非常に高価であり、その割には樹脂の劣化に対する安定効果が少ない。
酸化防止剤は、樹脂の耐候性を向上させるが、これも着色している場合が多く、淡色系の樹脂への添加には不向きである。
【０００５】
亜リン酸エステルは、亜リン酸エステル金属塩を併用することで耐熱性、耐候性、透明性などを向上できるが、そのものが加水分解しやすく、高温下又は長時間で揮発しやすい。
有機酸金属塩は、樹脂加工時において、不安定な塩素原子の置換、塩化水素の中和などの作用があり、熱安定性を改良する効果が大きいが、これも着色などの問題がある。
【０００６】
ヒンダ−ドアミンは、揮発性がなく熱安定性に優れるが、塩素含有樹脂などには効果が少ない。
このように耐候性改良のための添加剤は、添加剤自体が熱、光、水などによって変質したり、分解するため、添加剤自体の耐候性、耐加水分解性、耐光性などを改良することが望まれてきた。このような見地から、最近では耐候性改良のための添加剤として、有機リン酸エステル金属塩が効果を発揮することが見い出されている。
【０００７】
しかしながら、これまでの鎖式炭化水素基を有する有機リン酸エステル金属塩では、塩化ビニル系樹脂などに使用した場合、耐候性は向上させうるが、滑性が少なく、樹脂の加工時に摩擦熱を発生させる他、熱安定性についても必ずしも良くない。また、これらの有機リン酸エステル金属塩は、比較的加水分解されやすく、着色やブル−ム性にも欠点があった。
【０００８】
一方、芳香族基を有する有機リン酸エステル金属塩では、鎖式炭化水素基を有する有機リン酸エステル金属塩に比べて、耐加水分解性、熱安定性に優れ、耐候性も良い。また、樹脂との相溶性、可塑性もよいので、樹脂用造核剤、難燃剤などに有用である。しかしながら、着色、ブル−ム性、耐加水分解性に劣るという欠点をもっている。
【０００９】
前記の課題を解決する例として、特公平５−７４６１６号公報には、有機リン酸エステルの金属塩とエポキシ化合物、有機亜リン酸エステル化合物あるいはジベンゾイルメタン系化合物との併用が開示されている。特に塩ビに代表される農業用塩ビフィルムの着色性、ブルーム性等に悪影響を及ぼすことなく、耐候性を向上させることができる。
【００１０】
また、特開昭６３−３０５１６１号公報には、フェニル基を有するリン酸エステルのＣａ、Ｂａ及びＡｌ塩を難燃剤として含むポリフェニレンエーテル系組成物が開示されている。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、先行技術の欠点を解決し、熱可塑性及び熱硬化性樹脂の着色性、難燃性、防煙性、低有害性、耐候性、耐加水分解性、熱安定性、可塑性などに優れた添加物を提供することを目的とする。
【００１２】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、樹脂用添加剤、特にホスフェート類について鋭意研究し、以下の知見を得た。
本発明のビス−２，６−ジメチルフェニルヒドロゲンホスフェート類の金属塩が、熱可塑性及び熱硬化性樹脂の添加物として、特に耐熱性及び耐加水分解性に優れていることを見出した。
【００１３】
すなわち、本発明によれば、一般式（Ｉ）
【００１４】
【化３】
0003815810.tif 000002
【００１５】
（式中、Ｍはマグネシウム、亜鉛及びスズから選択された２価の金属、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は各々独立して水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基、Ｍｅはメチル基、ｎは０〜３の整数）
で示されるビス−２，６−ジメチルフェニルヒドロゲンホスフェート類の金属塩が提供される。
【００１６】
本発明の一般式（Ｉ）で示されるビス−２，６−ジメチルフェニルヒドロゲンホスフェート類の金属塩は、２，６−ジメチルフェノ−ル類とオキシハロゲン化リンとをルイス酸触媒下で反応させ、一般式（II）
【００１７】
【化４】
0003815810.tif 000003
【００１８】
（式中、Ｘは塩素原子又は臭素原子、Ｒ５及びＲ６は各々独立して水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基、Ｍｅはメチル基）
で示されるホスホロハロゲナイドを得、次いでこれを金属水酸化物と反応させることにより製造することができる。
【００１９】
【発明の実施の形態】
前記一般式（Ｉ）のＲ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、各々独立して水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基である。
「炭素数１〜３のアルキル基」としては、直鎖又は分枝状の脂肪族炭化水素残基が挙げられ、具体的には、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル等が挙げられる。最も好ましいＲ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、水素原子である。
【００２０】
また、一般式（Ｉ）の金属Ｍとしては、マグネシウム、亜鉛、スズから選択された２価の金属が挙げられ、一般式（Ｉ）の金属塩が得られる。
更に、式（Ｉ）中の係数ｎは、金属塩の種類によって異なり、０〜３の整数値をとる。
式（Ｉ）に属する具体的な化合物としては、ビス−２，６−ジメチルフェニルホスフェートＭｇ塩、ビス−２，６−ジメチルフェニルホスフェートＺｎ塩、ビス−２，６−ジメチルフェニルホスフェートＳｎ塩、ビス−２，４，６−トリメチルフェニルホスフェートＭｇ塩、ビス−２，４，６−トリメチルフェニルホスフェートＺｎ塩、ビス−２，４，６−トリメチルフェニルホスフェートＳｎ塩、ビス−２，３，６−トリメチルフェニルホスフェートＭｇ塩、ビス−２，３，６−トリメチルフェニルホスフェートＺｎ塩、ビス−２，６−ジメチル−３−エチルフェニルホスフェートＭｇ塩、ビス−２，６−ジメチル−３−エチルフェニルホスフェートＺｎ塩、ビス−２，６−ジメチル−４−エチルフェニルホスフェートＭｇ塩、ビス−２，６−ジメチル−４−エチルフェニルホスフェートＺｎ塩、ビス−２，６−ジメチル−４−プロピルフェニルホスフェートＭｇ塩、ビス−２，６−ジメチル−４−プロピルフェニルホスフェートＺｎ塩、ビス−２，６−ジメチル−４−イソプロピルフェニルホスフェートＭｇ塩、ビス−２，６−ジメチル−４−イソプロピルフェニルホスフェートＺｎ塩等が挙げられる。
【００２１】
上記化合物の中で、特にビス−２，６−ジメチルフェニルホスフェートＭｇ塩、ビス−２，６−ジメチルフェニルホスフェートＺｎ塩を添加剤として樹脂に用いたとき、優れた効果が発揮され、好ましい。
本発明のビス−２，６−ジメチルフェニルヒドロゲンホスフェート類の金属塩は、例えば、以下の方法により製造することができる。すなわち、２，６−ジメチルフェノ−ル類とオキシハロゲン化リンをルイス酸触媒下で反応させて、一般式（II）で示されるホスホロハロゲナイドを得、次いでこれを金属水酸化物と反応させることにより得ることができる。ここで、一般式（II）の置換基Ｒ５及びＲ６の「炭素数１〜３のアルキル基」は、一般式（Ｉ）の「炭素数１〜３のアルキル基」と同義である。
【００２２】
本発明に用いることのできる２，６−ジメチルフェノ−ル類としては、２，６−ジメチルフェノール、２，３，６−トリメチルフェノール、２，４，６−トリメチルフェノール、２，６−ジメチル−３−エチルフェノール、２，６−ジメチル−４−エチルフェノール、２，６−ジメチル−４−プロピルフェノール、２，６−ジメチル−４−イソプロピルフェノール等が挙げられ、特に好ましくは２，６−ジメチルフェノールである。
【００２３】
本発明に用いることのできるオキシハロゲン化リンとしては、オキシ塩化リンおよびオキシ臭化リン等が挙げられ、特に好ましくはオキシ塩化リンである。
また、ルイス酸触媒としては、塩化アルミニウム、塩化マグネシウム、塩化スズ、塩化亜鉛、塩化銅、塩化アンモニウム、四塩化チタン、五塩化アンチモン、硫酸アルミニウム、硫酸マグネシウム、硫酸亜鉛、硫酸銅、硫酸アンモニウム、硝酸アルミニウム、硝酸マグネシウム、硝酸亜鉛、硝酸銅、硝酸アンモニウムなどがあげられ、特に好ましくは塩化アルミニウム、塩化マグネシウムである。
【００２４】
ルイス酸触媒の使用量は、オキシハロゲン化リンの０．１〜５．０重量％で、特に好ましくは、０．５〜２．０重量％である。触媒の使用量がこの範囲であれば、反応時間が短縮され、かつ反応後の製品からの除去が容易になる。
本発明に用いることのできる金属水酸化物としては、水酸化マグネシウム、水酸化亜鉛、水酸化スズ等が挙げられる。
【００２５】
まず、２，６−ジメチルフェノ−ル類とオキシハロゲン化リンとの反応は、通常、温度５０〜２５０℃、好ましくは７０〜１６０℃で行われる。反応温度がこの範囲であれば、反応時間が長くならず、かつ２，６−ジメチルフェノ−ル類の昇華が起こらない。
次いで、反応系より副生するハロゲン化水素を除去し、２，６−ジメチルフェニルホスホロハロゲナイドを得る。この際、反応を進行させるために、反応系内を減圧にしてもよい。
【００２６】
更に、得られた２，６−ジメチルフェニルホスホロハロゲナイドは、通常、溶剤の存在下、金属化合物もしくは金属水酸化物と温度５０〜２５０℃、好ましくは７０〜１６０℃で反応させ、ビス−２，６−ジメチルフェニルヒドロゲンホスフェートの金属塩を得る。この際、前記ホスホロハロゲナイドは溶剤に加熱溶解して用い、溶剤としては、例えばトルエン、キシレン、ヘキサン、ミネラルスピリット等を用いることができる。また、金属化合物もしくは金属水酸化物は、水を媒体とする懸濁液として用いることができる。
【００２７】
また、本発明のビス−２，６−ジメチルフェニルヒドロゲンホスフェート類の金属塩は、特開昭６１−２１００９０号公報に記載のリン酸化合物と水との反応を用いることによっても製造することができる。
更に、本発明のビス−２，６−ジメチルフェニルヒドロゲンホスフェート類の金属塩は、特開平２−２７２０４８号公報に記載のリン酸化合物とアルカリ水溶液との反応を用いることによっても得ることができる。
【００２８】
本発明のビス−２，６−ジメチルフェニルヒドロゲンホスフェート類の金属塩の添加対象となる合成樹脂は、特に限定されない。
本発明において用いられる合成樹脂の例としては、熱可塑性樹脂及び熱硬化性樹脂が挙げられる。
具体的には、熱可塑性樹脂としては、例えばポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂、ポリメチルペンテン樹脂、ポリブテン−１樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリメタクリルスチレン樹脂、ポリフェニレンエーテル樹脂、ポリフェニレンスルフィド樹脂、ポリアクリロニトリル樹脂、ポリアミド（ナイロン）樹脂、ポリエチレンテレフタレート樹脂、ポリブチレンテレフタレート樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリビニルアルコール樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ポリアセタール樹脂、ポリアクリレート樹脂、ポリスルホン樹脂、ヒドロキシ安息香酸ポリエステル樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリ臭化ビニル樹脂、ポリフッ化ビニル樹脂、ポリ酢酸ビニル樹脂、ポリ塩化ビニリデン樹脂、ＡＳ（アクリロニトリル−スチレン）樹脂、ＡＢＳ（アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン）樹脂、フッ素樹脂、メタクリル樹脂、アクリル樹脂、ポリカーボネート−ＡＢＳ樹脂（アロイ樹脂）、塩化ビニル−スチレン共重合体、塩化ビニル−エチレン共重合体、塩化ビニル−プロピレン共重合体、塩化ビニル−イソブチレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン共重合体、塩化ビニル−塩素化プロピレン共重合体、塩化ビニル−ブタジエン共重合体、塩化ビニル−イソプレン共重合体、スチレン−ブタジエン共重合体、アクリロニトリル−ブタジエン共重合体、エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−プロピレン共重合体、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル−エチレン−酢酸ビニル三元共重合体、塩化ビニル−スチレン−無水マレイン酸三元共重合体、塩化ビニル−スチレン−アクリロニトリル三元共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン−酢酸ビニル三元共重合体、塩化ビニル−アクリル酸エステル共重合体、塩化ビニル−マレイン酸エステル共重合体、塩化ビニル−メタクリル酸エステル共重合体、塩化ビニル−アクリロニトリル共重合体、アクリル酸エステル−ブタジエン−スチレン共重合体、メタクリル酸エステル−ブタジエン−スチレン共重合体等が挙げられる。
【００２９】
熱硬化性樹脂としては、例えばポリウレタン樹脂、フェノール樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂、ジアリルフタレート樹脂、ポリイミド樹脂、不飽和ポリエステル樹脂等が挙げられる。
上記合成樹脂のなかで、特にポリプロピレン樹脂、ポリカーボネート樹脂、メタクリル樹脂、アクリル樹脂、ＡＢＳ樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂及び前記の各種塩化ビニル共重合体に本発明の金属塩を添加したとき、優れた効果が発揮される。例えば、塩化ビニル系樹脂に添加した場合、耐侯性が向上する。これらの合成樹脂は、１種又は２種以上の混合物として用いることができる。
【００３０】
これらの合成樹脂は、本発明の金属塩を添加することによって、熱や光等の作用による劣化が防止され、長期間その品質が保たれる。すなわち、本発明の金属塩と合成樹脂とからなる樹脂組成物は、金属塩の効果（熱や光等の作用による合成樹脂の劣化を防止する効果）が長期間持続可能な安定な樹脂組成物である。
本発明の金属塩は、添加対象となる合成樹脂の種類によって異なるが、０．１〜１５重量％添加することができる。
【００３１】
以下、実施例を示して本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【００３２】
【実施例】
（実施例１）
１リットルの４つ口フラスコに撹拌機、温度計、追加漏斗、塩化水素回収装置をつけたコンデンサーを装着し、このフラスコ内に、２，６−ジメチルフェノール３６６．１ｇ（３．００モル）、トルエン１２．２ｇ、塩化マグネシウム２．３ｇを充填し、加熱撹拌した。反応液の温度が１３０℃に達した時点で、オキシ塩化リン２３０．７ｇ（１．５０モル）を追加した。追加終了後、徐々に１６０℃まで昇温し、発生した塩化水素を完全に回収し、ビス−２，６−ジメチルフェニルホスホロクロリデートを得た。
【００３３】
得られた化合物は、微黄色液体で、収量４８３．０ｇ（収率９９．２％）であった。また、元素分析では、下記の結果が得られた。
元素分析  Ｃｌ：10.9％、Ｐ： 9.52 ％
次いで、このビス−２，６−ジメチルフェニルホスホロクロリデート１６２．２ｇ（０．５０モル）にトルエン１５０．１ｇを加え、加熱撹拌し、８０℃で、水酸化マグネシウム１４．６ｇ（０．２５モル）を水６５．２ｇに分散させた溶液を追加した。８０℃で２時間攪拌した後、水、トルエンを留去し、得られた結晶を水で洗浄し、乾燥させ、ビス−２，６−ジメチルフェニルヒドロゲンホスフェートのマグネシウム塩１水和物を得た。
【００３４】
得られた化合物は、白色固体で、収量１４８．５ｇ（収率９１．０％）であった。また、元素分析及び赤外線吸収スペクトルでは、下記の結果が得られた。
0003815810.tif 000004
【００３５】
（実施例２）
実施例１と同様の操作で得たビス−２，６−ジメチルフェニルホスホロクロリデート４８６．９ｇ（１．５０モル）にトルエン２０７．７ｇを加え、加熱撹拌し、９５℃で、水１８７．４ｇ（理論値の６．８倍量）を追加した。追加終了後、発生した塩化水素を完全に回収し、乾燥させ、ビス−２，６−ジメチルフェニルヒドロゲンホスフェートを得た。
得られた化合物は、白色固体で、収量４５７．５ｇ（収率９９．６％）であった。また、元素分析及び酸価測定では、下記の結果が得られた。
元素分析  Ｐ： 9.9％
酸価      183.0
【００３６】
次いで、このビス−２，６−ジメチルフェニルヒドロゲンホスフェート１５３．０ｇ（０．５０モル）にトルエン１６９．８ｇを加え、加熱撹拌し、８０℃で、水酸化マグネシウム１４．６ｇ（０．２５モル）を水９８．５ｇに分散させた溶液を追加した。８０℃で２時間攪拌した後、水、トルエンを留去し、得られた結晶を水で洗浄、乾燥させ、ビス−２，６−ジメチルフェニルヒドロゲンホスフェートのマグネシウム塩１水和物を得た。
【００３７】
得られた化合物は、白色固体で、収量１５５．３ｇ（収率９５．２％）であった。また、元素分析及び赤外線吸収スペクトルでは、下記の結果が得られた。
0003815810.tif 000005
【００３８】
（実施例３）
実施例２と同様の操作で得たビス−２，６−ジメチルフェニルヒドロゲンホスフェート１５３．１ｇ（０．５０モル）にトルエン２００．６ｇを加え、加熱撹拌し、８０℃で、水酸化ナトリウム２０．１ｇ（０．５０モル）を水９８．７ｇに溶解させた水溶液を追加した。次いで、塩化亜鉛３４．１ｇ（０．２５モル）を水２５１．３ｇに溶解させた水溶液を追加した。８０℃で２時間攪拌した後、水、トルエンを留去し、得られた結晶を水で洗浄し、乾燥させ、ビス−２，６−ジメチルフェニルヒドロゲンホスフェートの亜鉛塩を得た。
【００３９】
得られた化合物は、白色固体で、収量１６４．６ｇ（収率９７．５％）であった。また、元素分析及び赤外線吸収スペクトルでは、下記の結果が得られた。
0003815810.tif 000006
【００４０】
（実施例４）
実施例１と同様の操作で得たビス−２，６−ジメチルフェニルホスホロクロリデート１６２．３ｇ（０．５０モル）にトルエン２０４．３ｇを加え、加熱撹拌し、８０℃で、水酸化ナトリウム２０．１ｇ（０．５０モル）を水１０３．２ｇに溶解させた水溶液を追加した。次いで、塩化亜鉛３４．２ｇ（０．２５モル）を水２７０．６ｇに溶解させた水溶液を追加した。８０℃で２時間攪拌した後、水、トルエンを留去し、得られた結晶を水で洗浄し、乾燥させ、ビス−２，６−ジメチルフェニルヒドロゲンホスフェートの亜鉛塩を得た。
【００４１】
得られた化合物は、白色固体で、収量１６３．９ｇ（収率９７．０％）であった。また、元素分析及び赤外線吸収スペクトルでは、下記の結果が得られた。
0003815810.tif 000007
【００４２】
（実施例５）
〔加水分解安定性試験〕
使用機器  ：  有限会社  協真エンジニアリング製 プレッシャークッカー
型    式  ：  HV-22DS スリムタイプ デジタル PID
形    式  ：  横型〈試験槽  蒸発発生槽  分離形〉
チャンバー材質：  SUS 304
【００４３】
〔加水分解安定性測定試験方法〕
２００ｍｌビーカーにサンプル約２５〜３５ｇを入れ、時計皿で蓋をし、１２０℃、２ａｔｍ、飽和水蒸気下で、７２時間（３日間）保持した後、常圧に戻し冷却した。冷却後、重量、酸価を測定し、試験前の酸価と比較し、加水分解率を次式より求めた。
【００４４】
【数１】
0003815810.tif 000008
【００４５】
尚、試料はｐＨ７〜９に第一段目の中和点、ｐＨ１０〜１２に第二段目の中和点があるので、第二段目の中和点を試料の酸価とした。但し、第二段目に中和点を持たない物は、第一段目の中和点を酸価とした。
サンプルは、
ビス−２，６−ジメチルフェニルヒドロゲンホスフェート（ＤＸＰＡ）
ビスフェニルヒドロゲンホスフェート（ＤＰＰＡ）
モノ−２−エチルヘキシル−２−エチルヘキシルホスホネート（ＰＣ−８８Ａ）
ビス−２−エチルヘキシルヒドロゲンホスフェート（ＤＰ−８Ｒ）
ビスイソデシルヒドロゲンホスフェート（ＤＰ−１０Ｒ）を用いた。
【００４６】
〔酸価測定方法〕
２００ｍｌビーカーに、試料約２．０〜２．８ｇを入れた。エチルアルコール１００ｍｌをメスシリンダーで別のビーカーに入れ、指示薬としてブロムチモールブルー（ＢＴＢ）溶液を数滴加え、メスピペットを用いてＮ／１０アルコール性水酸化カリウム溶液を滴下し中和した。この中和液を試料の入ったビーカーに注ぎ入れ、回転子を入れ電位差自動滴定装置を用い、Ｎ／２アルコール性水酸化カリウム溶液で滴定を行った。試験前後で試料の重量に差があるので、酸価の計算に用いる試料重量を次式により求めた。
【００４７】
【数２】
0003815810.tif 000009
【００４８】
２００ｍｌビーカーにＤＸＰＡ２４．２９７７ｇを入れ、時計皿で蓋をし、１２０℃、２ａｔｍ，飽和水蒸気下で、７２時間（３日間）保持した後、常圧に戻し冷却した。
冷却後重量２４．２９１８ｇ、酸価は試験前後でそれぞれ１８１．２２，１８１．９８であった。これより加水分解率は０．２０７％であった。
ＤＰＰＡ、ＰＣ−８８Ａ、ＤＰ−８Ｒ、ＤＰ−１０Ｒについても同様に試験を行なった。
表１に結果を示す。
【００４９】
【表１】
0003815810.tif 000010
【００５０】
表１によると、ＤＸＰＡが最も耐加水分解性に優れ、２，６位に立体障害基をもつ、２，６−ジメチルフェニル基は、耐加水分解性を向上させていることがわかる。
【００５１】
【発明の効果】
このようにして得られた２，６−ジメチルフェニル基を有するリン酸エステル金属塩は、耐熱性、耐加水分解性、特に耐加水分解性が優れている。また、このものを金属塩にすることによって、樹脂に添加した場合、熱や光等の作用による劣化が防止され、長期間持続可能な安定な樹脂組成物を提供することができる。
【００５２】
従って、本発明の２，６−ジメチルフェニルヒドロゲンホスフェート類の金属塩は、難燃性、滑性、離型性などの性能を有すると同時に、優れた耐熱性、耐候性、耐加水分解性を有する樹脂用添加剤として利用することができる。