(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記成分（Ａ）を全体の７５重量％以上と、さらに下記成分（Ｂ）を含み、かつ、成分（Ａ）を７５〜９９．９重量部、成分（Ｂ）を０．１〜２５重量部の割合でそれぞれ含有することを特徴とする重合性組成物。
成分（Ａ）：次式[I] で示される脂環骨格ビスメタクリレートより選ばれる少なくとも１種のビスメタクリレート
【化１】
0003804442.tif 000009
［式[I] 中、Ａ1 およびＡ2 はそれぞれ独立して、炭素数１〜４の分岐または直鎖のアルキレン基を示し、ｍおよびｎはそれぞれ独立して０または１の整数を示す。］
成分（Ｂ）：次式[II]、[III] 及び[IV]より選ばれる少なくとも１種のメルカプト化合物
【化２】
0003804442.tif 000010
［式[II]中、Ｒ1 は−ＣＨ2 −又は、−ＣＨ2 ＣＨ2 −を示し、Ｒ2 はエーテル酸素を含んでいてもよい炭素数２〜１５の炭化水素残基を示し、ａは２〜６の整数を示す。］
［式[III] 中、ＸはＨＳ−（ＣＨ2 ）b −（ＣＯ）−（ＯＣＨ2 ＣＨ2 ）d −（ＣＨ2 ）c −を示し、ｂ及びｃはそれぞれ独立に１〜８の整数を示し、ｄは０〜２の整数を示す。］
［式[IV]中、Ｒ3 およびＲ4 はそれぞれ独立に炭素数１〜３のアルキレン基を示し、ｅおよびｆはそれぞれ独立に０又は１の整数を示し、ｇは１又は２の整数を示す。］
【請求項２】
請求項１に記載の重合性組成物を重合させた樹脂からなることを特徴とする光学用プラスチック部材。
【請求項３】
請求項１に記載の重合性組成物を賦形し、これをラジカル重合開始剤の存在下に活性エネルキー線を照射して光重合させてなる樹脂からなることを特徴とする光学用プラスチック部材。
【請求項４】
光学用プラスチック部材の少なくとも片面にガスバリアー層、硬化被膜層および導電膜層からなる群から選ばれる１以上の層を設けてなることを特徴とする請求項２又は３に記載の光学用プラスチック部材。
【請求項５】
光学用プラスチック部材のガラス転移点が２００℃以上及び／又は光学用プラスチック部材のＪＩＳ  Ｋ５４００による吸水率が１％以下であることを特徴とする請求項２ないし４のいずれかに記載の光学用プラスチック部材。
【請求項６】
光学用プラスチック部材の複屈折が１０ｎｍ以下である請求項２ないし５のいずれかに記載の光学用プラスチック部材。
【請求項７】
光学用プラスチック部材が、ディスプレイ用基板であることを特徴とする請求項２ないし６のいずれかに記載の光学用プラスチック部材。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、重合して光学用部材、その中でも特にＬＣＤ基板、タッチパネルなどのディスプレイ用基板、及び光ディスク基板、太陽電池基板などの光学用基板として用いるに好適な重合性組成物、及びその重合物からなる光学用プラスチック部材に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
従来使用されているディスプレイ用基板はガラス板を基板とするものが主であるが、このような基板ではガラスの低密度化と機械的強度の向上に関して限界があるため現在要望されている軽量薄型化に対応できない。また生産性の向上に関しても成形性、加工性の観点から問題点が指摘されており、光学用プラスチックを用いたディスプレイ基板に注目が集まっている。しかしながら、プラスチック基板には次の様な問題点が挙げられている。
▲１▼耐熱性に劣る。
▲２▼低複屈折性に劣り光学的等方性に欠ける。
▲３▼吸水率が高い。
【０００３】
耐熱性に関しては、ガラス板が２００℃以上の光学用ディスプレイ製造工程に耐えるのに対し、プラスチック基板では１５０℃程度の低温製造工程を採用しても、耐熱性不足から反り等の変形が生じる問題が有る。低複屈折性に関しては、ガラス板の複屈折Δｎ・ｄが１ｎｍ以下であるのに対し、プラスチックでは数ｎｍ以上あるのが現状である。また、ガラス板では問題にならない吸水率に関しても、プラスチック基板ではディスプレイ製造工程中の水洗浄の際に寸法変形を引き起こしたり、基板自体が吸湿変形し表示不能を引き起こすという問題がある。
【０００４】
このようなディスプレイ用プラスチック基板として例えば、特開平９−１５２５１０等にはトリシクロ[５.２.１.０2,6]デカン骨格の３，８（又は３，９又は４，８）位置換ビス（メタ）アクリレート化合物とメルカプト化合物よりなる組成物を重合硬化させてなる樹脂からなる光学用プラスチック部材が提案されているが、この樹脂はガラス転移点温度が２００℃以下であり、光学用ディスプレイ製造工程における耐熱性が不十分であるという問題がある。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は前記の問題点を解決し、軽量で機械的強度に優れ、吸水率が低く、低複屈折かつ、高耐熱である光学用プラスチック部材を得ることができる重合性組成物、及びその重合物からなる光学用プラスチック部材を提供することを目的としたものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは上記問題点を解決するため鋭意検討を行った結果、特定のビスメタクリレート化合物を特定量含有する重合性組成物を用いることにより上記課題が解決できることを見出し本発明に到った。すなわち、本発明の要旨は、下記成分（Ａ）を全体の７５重量％以上と、さらに下記成分（Ｂ）を含み、かつ、成分（Ａ）を７５〜９９．９重量部、成分（Ｂ）を０．１〜２５重量部の割合でそれぞれ含有することを特徴とする重合性組成物、及び、該重合性組成物を重合させた樹脂からなることを特徴とする光学用プラスチック部材に存する。
成分（Ａ）：次式[I] で示される脂環骨格ビスメタクリレートより選ばれる少なくとも１種のビスメタクリレート
【０００７】
【化３】
0003804442.tif 000002
［式[I] 中、Ａ1 およびＡ2 はそれぞれ独立して、炭素数１〜４の分岐または直鎖のアルキレン基を示す。ｍおよびｎはそれぞれ独立して０または１の整数を示す。］
成分（Ｂ）：次式[II]、[III] 及び[IV]より選ばれる少なくとも１種のメルカプト化合物
【０００８】
【化４】
0003804442.tif 000003
［式[II]中、Ｒ1 は−ＣＨ2 −又は、−ＣＨ2 ＣＨ2 −を示し、Ｒ2 はエーテル酸素を含んでいてもよい炭素数２〜１５の炭化水素残基を示し、ａは２〜６の整数を示す。］
［式[III] 中、ＸはＨＳ−（ＣＨ2 ）b −（ＣＯ）−（ＯＣＨ2 ＣＨ2 ）d −（ＣＨ2 ）c −を示し、ｂ及びｃはそれぞれ独立に１〜８の整数を示し、ｄは０〜２の整数を示す。］
［式[IV]中、Ｒ3 およびＲ4 はそれぞれ独立に炭素数１〜３のアルキレン基を示し、ｅおよびｆはそれぞれ独立に０又は１の整数を示し、ｇは１又は２の整数を示す。］
【０００９】
【発明実施の形態】
本発明の重合性組成物は、次式[Ｉ]で示される脂環骨格ビスメタクリレートより選ばれる少なくとも１種以上のビスメタクリレートである成分（Ａ）を全体の７５重量％以上含んでいる。成分（Ａ）が７５重量％未満であると耐熱性、機械的強度が低下することがある。
【００１０】
【化５】
0003804442.tif 000004
【００１１】
式中、Ａ1およびＡ2はそれぞれ独立して、炭素数１〜４の分岐または直鎖のアルキレン基を示し、ｍおよびｎはそれぞれ独立して０または1の整数を示す。
式[Ｉ]で示される脂環骨格ビスメタクリレート化合物の具体例としては、３，４−ビス（オキシ）トリシクロ[５.２.１.０2,6]デカン＝ジメタクリレート、３，４−ビス（オキシメチル）トリシクロ[５.２.１.０2,6]デカン＝ジメタクリレート、３，４−ビス（オキシエチル）トリシクロ[５.２.１.０2,6]デカン＝ジメタクリレート、３，４−ビス（オキシプロピル）トリシクロ[５.２.１.０2,6]デカン＝ジメタクリレート及びこれらの混合物がある。
【００１２】
式［Ｉ］で示される脂環骨格ビスメタクリレート化合物は、トリシクロ[５.２.１.０2,6]デカン骨格の３，４位置換ビスメタクリレート化合物であり、例えば、特開平９−１５２５１０号公報等に示されているトリシクロ[５.２.１.０2,6]デカン骨格の３，８（又は３，９又は４，８）位置換ビス（メタ）アクリレート化合物と比べて重合物の架橋点間距離が大幅に短い。おそらくそのことにより、本発明におけるビスメタクリレート化合物の硬化樹脂が本来持っているガラス転移点は、特開平９−１５２５１０号公報等に記載されたビス（メタ）アクリレート化合物の硬化樹脂が本来持っているガラス転移点よりも高くなる。従って、メルカプタン化合物を配合してもなお、本発明の重合性組成物のガラス転移点温度は２００℃以上であり、高耐熱性を示すものと推察される。
【００１３】
これらの脂環骨格ビスメタクリレート化合物を製造する方法については、特に限定されるものではなく、原料であるジオール体から、例えば、丸善刊、新実験化学講座、１４、有機化合物の合成と反応（II）p.1002-1008、p.1017-1021  等に記載の一般的なエステル製造方法に準拠して行うことができる。ジオールとメタクリル酸とのエステル化反応は、ジオール１モルに対して、通常２．０〜２．６モルのメタクリル酸を用い、触媒として、例えば、硫酸、塩酸、リン酸、フッ化硼素、Ｐ−トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、カチオン型イオン交換樹脂等を用い、通常トルエン、ベンゼン、ヘプタン、ヘキサン等の溶媒の存在下、反応により生成する水を留去しながら行うことができる。又、ジオールとメタクリル酸エステルとのエステル交換反応は、ジオール１モルに対して、一般的にはメタクリル酸メチルを通常２．０〜１０．０モル用い、触媒として、例えば、硫酸、Ｐ−トルエンスルホン酸、テトラブチルチタネート、テトライソプロピルチタネート、カリウムブトキシド等を用い、通常トルエン、ベンゼン、ヘプタン、ヘキサン等の溶媒の存在下、反応により生成するメタノールを留去しながら行うことができる。この反応は、重合禁止剤として、例えば、ハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエーテル、フェノチアジン、銅塩等を用いることができる。
【００１４】
本発明の重合性組成物は、分子内に２個以上のチオール基を有するメルカプト化合物［成分（Ｂ）］を配合することが好ましい。メルカプト化合物としては下記の式［II］、式［III］、式［IV］から選ばれる少なくとも１種が特に好ましく用いられる。メルカプト化合物はチオール基の持つ連鎖移動剤としての作用が大きく、ビスメタクリレート化合物により形成される３次元網目構造に入り込むので、メルカプト化合物を配合することにより硬化物に適度な靱性を付与することができる。分子内に２個以上のチオール基を有する多官能のメルカプト化合物、特に前記式［II］、式［III］、式［IV］はから選ばれる化合物は、得られる硬化物の耐熱性を大きく損なうことなく、機械強度等を向上することができるので好ましく用いられる。
【００１５】
【化６】
0003804442.tif 000005
【００１６】
［Ｒ1は−ＣＨ2−又は、―ＣＨ2ＣＨ2―を示し、Ｒ2はエーテル酸素を含んでいてもよい炭素数２〜１５の炭化水素残基を示し、ａは２〜６の整数を示す。］
式[II]で示されるメルカプト化合物は、２〜６価のチオグリコール酸エステル又はチオプロピオン酸エステルである。式[II]の化合物の具体例としては、例えばペンタエリスリトールテトラキス（β−チオプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（β−チオグリコレート）、トリメチロールプロパントリス（β−チオプロピオネート）、トリメチロールプロパントリス（β−チオグリコレート）、ジエチレングリコールビス（β−チオプロピオネート）、ジエチレングリコールビス（β−チオグリコレート、ジペンタエリスリトールヘキサキス（β−チオプロピオネート）、ジペンタエリスリトールヘキサキス（β−チオグリコレート）などが挙げられる。
【００１７】
【化７】
0003804442.tif 000006
【００１８】
[ＸはＨＳ−（ＣＨ2）b−（ＣＯ）−（ＯＣＨ2ＣＨ2）d−（ＣＨ2）c−を示し、ｂおよびｃはそれぞれ独立に１〜８の整数を示し、ｄは０〜２の整数を示す。]
式[III]で示されるメルカプト化合物は、ω−ＳＨ基含有トリイソシアヌレートである。式[III]の化合物の具体例としては、例えば、トリス[２−（β−チオプロピオニルオキシ）エチル]トリイソシアヌレート、トリス[２−（β−チオグリコニルオキシ）エチル]トリイソシアヌレート、トリス[２−（β−チオプロピオニルオキシエトキシ）エチル]トリイソシアヌレート、トリス[２−（β−チオグリコニルオキシエトキシ）エチル]トリイソシアヌレート、トリス[２−（β−チオプロピオニルオキシ）プロピル]トリイソシアヌレート、トリス[２−（β−チオグリコニルオキシ）プロピル]トリイソシアヌレート等が挙げられる。
【００１９】
【化８】
0003804442.tif 000007
【００２０】
[Ｒ3およびＲ4はそれぞれ独立に炭素数１〜３のアルキレン基を示し、ｅおよびｆはそれぞれ独立に０又は１の整数を示し、ｇは１又は２の整数を示す。]
式[IV]で示されるメルカプト化合物は、α，ω−ＳＨ基含有化合物である。式[IV]の化合物の具体例としては、例えばベンゼンジメルカプタン、キシリレンジメルカプタン、４、４’−ジメルカプトジフェニルスルフィドなどが挙げられる。
【００２１】
本発明において、成分（Ｂ）を使用する場合の成分（Ａ）と成分（Ｂ）の配合割合は、成分（Ａ）と成分（Ｂ）の合計を１００重量部とした場合、成分（Ａ）が通常７５〜９９．９重量部、好ましくは８０〜９９重量部、特に好ましくは８５〜９５重量部、成分（Ｂ）が通常０．１〜２５重量部、好ましくは１〜２０重量部、特に好ましくは５〜１５重量部の範囲である。成分（Ｂ）メルカプト化合物の割合が多すぎると硬化樹脂の耐熱性が低下するおそれがある。
【００２２】
本発明の重合性組成物は、本発明の要旨を損なわない範囲で、成分（Ａ）、成分（Ｂ）以外の補助成分を含んでもよい。補助成分としては、ラジカル重合可能な成分（Ａ）以外の単量体、酸化防止剤、紫外線防止剤、染顔料、充填剤などが挙げられる。
ラジカル重合可能な成分（Ａ）以外の単量体としては、例えばメチルメタクリレート、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、フェニルメタクリレート、ベンジルメタクリレート、エチレングリコールジメタクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、１，６―ヘキサンジオールジメタクリレート、２，２−ビス[４−（β−メタクリロイルオキシエトキシ）フェニル]プロパン、２，２−ビス[４−（β−メタクリロイルオキシエトキシ）シクロヘキシル]プロパン、１，４−ビス（メタクリロイルオキシメチル）シクロヘキサン、トリメチロールプロパントリメタクリレートなどのメタクリレート化合物、スチレン、クロルスチレン、ジビニルベンゼン、α−メチルスチレンなどのスチレン類化合物などが挙げられる。これらの中でも２，２−ビス[４−（β−メタクリロイルオキシエトキシ）フェニル]プロパン、２，２−ビス[４−（β−メタクリロイルオキシエトキシ）シクロヘキシル]プロパン、１，４−ビス（メタクリロイルオキシメチル）シクロヘキサン、トリメチロールプロパントリメタクリレート、およびこれらの混合物が特に好ましい。ラジカル重合可能な他の単量体は、（Ａ）成分と（Ｂ）成分の合計１００重量部に対して、通常３０重量部以下の割合で配合される。
【００２３】
本発明の重合性組成物は、賦型された後、重合される。重合は、公知の方法で行うことができる。例えば、予め重合性組成物に加熱によりラジカルを発生する熱重合開始剤を添加しておき、加熱して重合させる方法（以下「熱重合」という場合がある。）、予め重合性組成物に紫外線等の活性エネルギー線によりラジカルを発生する光重合開始剤を添加しておき、活性エネルギー線を照射して重合させる方法（以下「光重合」という場合がある。）などが挙げられるが、複屈折を低減させるためには光重合が好ましい。
【００２４】
熱重合開始剤の具体例としては、ベンゾイルパーオキシド、ジイソプロピルパーオキシカーボネート、ｔ−ブチルパーオキシ（２−エチルヘキサノエート）等が挙げられる。
光重合開始剤の具体例としては、ベンゾフェノン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインプロピルエーテル、ジエトキシアセトフェノン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２，６−ジメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホシフィンオキシド等が挙げられる。好ましくは、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、ベンゾフェノンである。
【００２５】
これらの重合開始剤は単独で用いても、２種以上を併用してもよい。
光重合開始剤の添加量は、モノマー１００重量部に対して、通常０．０１〜１重量部、好ましくは０．０２〜０．３重量部である。光重合開始剤の添加量が多すぎると、重合が急激に進行し複屈折の増大をもたらすだけでなく色相も悪化するおそれがある。一方、少なすぎると組成物が充分に重合しないおそれがある。
【００２６】
照射する活性エネルギー線の量は、光重合開始剤がラジカルを発生する範囲であれば任意であるが、極端に少ない場合は重合が不完全なため硬化物の耐熱性、機械特性が充分に発現されず、逆に極端に過剰な場合には硬化物の黄変等の光による劣化を生じるので、モノマーの組成および光開始剤の種類、量に合わせて、通常２００〜４００ｎｍの紫外線を、好ましくは０．１〜２００Ｊの範囲で照射する。使用するランプの具体例としては、メタルハライドランプ、高圧水銀灯ランプ等を挙げることができる。
【００２７】
重合による硬化をすみやかに完了させる目的で、光重合と熱重合を同時に行ってもよい。具体的には、活性エネルギー線照射と同時に重合性組成物並びに型全体を３０〜３００℃の範囲で加熱して硬化を行う。この場合、重合性組成物には、重合を完結させるために熱重合開始剤を添加しておいてもよいが、大量に添加すると硬化物の複屈折の増大と色相の悪化をもたらすので、熱重合開始剤の添加量は、モノマー１００重量部に対して０．１〜２重量部、好ましくは０．３〜１重量部が用いられる。
【００２８】
また、光重合後に、得られた硬化物を加熱してもよい。これにより重合反応の完結及び重合時に発生する内部歪みを低減することが可能である。加熱温度は、硬化物の組成やガラス転移温度に合わせて適宜選択されるが、通常、ガラス転移温度付近かそれ以下の温度が好ましい。加熱温度が高すぎると硬化物の色相悪化をもたらすおそれがある。
【００２９】
本発明の硬化性組成物を硬化することにより得られた硬化物を、光学用途として、すなわち、光学用プラスチック部材として用いる場合、通常厚さ０．１〜４ｍｍ、好ましくは０．２〜２ｍｍの厚さのフィルム状、シート状あるいは板状に成形される。フィルム状、シート状あるいは板状に成形された光学用プラスチック部材の少なくともその片面にガスバリアー層、硬化被膜層および導電膜からなる群から選ばれる１以上の層を必要に応じて設けることにより、各種基板、タッチパネル等のそれぞれの用途に適した光学用プラスチック部材とすることができる。
【００３０】
本発明の硬化性組成物を硬化することにより得られた硬化物および光学用プラスチック部材は、透明性を示す指標である可視光領域の光透過率が通常８０〜９５％であり透明性に優れ、耐熱性を示す指標であるガラス転位点が通常２００℃以上、好ましくは２００〜２５０℃であり高耐熱性を示し、複屈折が通常０．１〜２ｎｍであり低複屈折性を示し、ＪＩＳ  Ｋ５４００による吸水率が１％以下、好ましくは０．５％以下であり低吸水率性を示す。本発明の硬化物はこれらの特徴を併せ持つので、ＬＣＤ基板、タッチパネル、光ディスク基板、太陽電池基板などの多くの光学用途、例えば光学用プラスチック部材に好適に用いることができる。
【００３１】
【発明の効果】
本発明によれば、軽量で機械的強度に優れ、吸水率が低く、低複屈折かつ、高耐熱である光学用プラスチック部材を得ることができる重合性組成物、及びその重合物からなる光学用プラスチック部材を得ることができる。
【００３２】
【実施例】
以下に本発明の内容及び効果を実施例により更に詳細に説明するが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の例に限定されるものではない。以下において、「部」とあるのは「重量部」を表す。
実施例及び比較例で得られた板とプラスチック積層体は以下の方法で評価した。
（１）成形性：目視による。
（２）外観：目視による。
（３）耐熱性：４ｍｍ×４ｍｍ×１ｍｍ厚の試験片を用いて、ガラス転移点Ｔｇを圧縮法ＴＭＡにて圧子断面積０．５ｍｍΦ、荷重１００ｇ、昇温速度１０℃／分で測定した。
（４）複屈折：１ｍｍ厚の試験片を用いて、複屈折測定装置（オーク社製）で測定した。
（５）硬度：ＪＩＳ  Ｋ５４００に準拠して、硬化皮膜の鉛筆硬度を測定した。
（６）吸水率：ＪＩＳ  Ｋ７２０９に準じ、１００ｍｍ×１００ｍｍ×１ｍｍ厚の試験片を用いて、５０℃、２４ｈｒ乾燥後の試験片の２３℃、２４ｈｒ水浸漬後の吸水率を測定した。
（７）ガスバリアー性：１ｍｍ厚の試験片を用いて、オキシトラン社製酸素モコン測定器にて２３℃湿度８０％の条件下で酸素透過率を測定した。
（８）表面抵抗値：三菱化学（株）製の４端子法抵抗測定器（ロレスターＭＰ）を用いて表面抵抗値を測定した。
【００３３】
［実施例１］
３，４−ビス（オキシ）トリシクロ[５.２.１.０2,6]デカン＝ジメタクリレート１００部、光重合開始剤として２，４，６ートリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド（ＢＡＳＦ社製「ルシリンＴＰＯ」）０．１部、ベンゾフェノン０．０５部を均一に攪拌混合した後、脱泡して組成物を得た。この組成物をスペーサーとして厚さ１ｍｍのシリコン板を用いた光学研磨ガラスの型に注液し、ガラス面より４０ｃｍで上下にある出力８０Ｗ／ｃｍのメタルハライドランプの間にて、５分間紫外線を照射した。紫外線照射後離型し、１２０℃で１時間加熱して硬化物を得た。硬化物の諸物性は表１に示す通りであった。
（ガスバリア膜の成膜）
得られた１ｍｍ厚の硬化物の片面に、スパッタ装置（徳田製作所：形式ＣＦＳ−４ＥＳ）にてＳｉＯ2を２００Å製膜した。得られたプラスチック積層体の酸素透過率は１ｃｃ／ｍ2・２４ｈｒ・ａｔｍであった。
【００３４】
（硬化皮膜の製膜）
得られたガスバリア膜付きのプラスチック積層体のＳｉＯｘ面上に、ビス（ヒドロキシメチル）トリシクロ[５．２．１．０2,6]デカン＝ジアクリレート２０部と２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド２部と溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート７８部よりなる組成物をスピンコートした後、１００℃で１０分加熱して溶剤を乾燥し、出力８０Ｗ／ｃｍのメタルハライドランプにて５分間紫外線を照射した。得られた硬化皮膜の鉛筆硬度は４Ｈであった。
【００３５】
（導電膜の製膜）
得られた１ｍｍ厚のプラスチック積層体のＳｉＯｘ面上に、スパッタ装置（徳田製作所：形式ＣＦＳ−４ＥＳ）にてＩＴＯを１５００Å成膜した。得られた導電性シートの表面抵抗値は３０Ω／□であった。
【００３６】
［実施例２］
３，４−ビス（オキシ）トリシクロ[５.２.１.０2,6]デカン＝ジメタクリレート１００部の代わりに、３，４−ビス（オキシ）トリシクロ[５.２.１.０2,6]デカン＝ジメタクリレート９４部、ペンタエリスリトールテトラキス（β−チオプロピオネート）６部を用いた以外は実施例１と同様にして硬化物を得た。得られた硬化物の諸物性は表１に示す通りであった。
【００３７】
［実施例３］
３，４−ビス（オキシ）トリシクロ[５.２.１.０2,6]デカン＝ジメタクリレート１００部の代わりに、３，４−ビス（オキシ）トリシクロ[５.２.１.０2,6]デカン＝ジメタクリレート９０部、ペンタエリスリトールテトラキス（β−チオプロピオネート）１０部を用いた以外は実施例１と同様にして硬化物を得た。得られた硬化物の諸物性は表１に示す通りであった。
【００３８】
［実施例４］
ペンタエリスリトールテトラキス（β−チオプロピオネート）６部に替えて、トリス[２−（β−チオプロピオニルオキシ）エチル]トリイソシアヌレート６部を用いた以外は、実施例２と同様にして硬化物を得た。硬化物の諸特性は表１に示す通りであった。
【００３９】
［比較例１］
３，４−ビス（オキシ）トリシクロ[５.２.１.０2,6]デカン＝ジメタクリレート１００部の代わりに、３，４−ビス（オキシ）トリシクロ[５.２.１.０2,6]デカン＝ジメタクリレート７０部、ペンタエリスリトールテトラキス（β−チオプロピオネート）３０部を用いる以外は、実施例１と同様にして硬化物を得た。硬化物の諸特性は表１に示す通りであった。
【００４０】
［比較例２］
３，４−ビス（オキシ）トリシクロ[５.２.１.０2,6]デカン＝ジメタクリレート１００部の代わりに、３，８（又は３，９又は４，８）−ビス（オキシメチル）トリシクロ[５.２.１.０2,6]デカン＝ジメタクリレート９４部、ペンタエリスリトールテトラキス（β−チオプロピオネート）６部を用いる以外は、実施例１と同様にして硬化物を得た。硬化物の諸物性は表１に示す通りであった。
【００４１】
【表１】
0003804442.tif 000008