(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
有効成分として下記一般式（１）で表されるＮ−長鎖アシル中性アミノ酸アルキル若しくはアルケニルエステルおよび下記一般式（２）で表されるＮ−長鎖アシル中性アミノ酸ステロールエステルを併含することを特徴とする油性原料組成物。
【化１】
0003802288.tif 000010
（ただし、一般式（１）および（２）において、Ｒ１は、それぞれ独立に、炭素原子数５〜２１の分岐鎖又は直鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、同じく一般式（１）および（２）において、Ｒ２は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素原子数１〜３のアルキル基を示し、また同じく一般式（１）および（２）において、Ｒ３は、それぞれ独立に、水素原子、メチル基又はエチル基、炭素原子数３〜４の分岐鎖若しくは直鎖のアルキル基、又はヒドロキシメチル若しくはヒドロキシエチル基を示し、Ｒ４は炭素原子数１〜３０の分岐鎖又は直鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、Ｒ５はステロールのアルコール残基を示し、そして、一般式（１）および（２）において、ｎは、それぞれ独立に、０〜２の整数を示す。）
【請求項２】
該Ｎ−長鎖アシル中性アミノ酸アルキル若しくはアルケニルエステルにおける中性アミノ酸が、グリシン、アラニン、バリン、ロイシン、イソロイシン、セリン、スレオニン、プロリン、ヒドロキシプロリン、β−アラニン、アミノ酪酸、アミノカプロン酸、ザルコシン、又はＮ−メチル−β−アラニンから選ばれる中性アミノ酸であることを特徴とする請求項１記載の油性原料組成物。
【請求項３】
該Ｎ−長鎖アシル中性アミノ酸ステロールエステルにおける中性アミノ酸が、グリシン、アラニン、バリン、ロイシン、イソロイシン、セリン、スレオニン、プロリン、ヒドロキシプロリン、β−アラニン、アミノ酪酸、アミノカプロン酸、ザルコシン、又はＮ−メチル−β−アラニンから選ばれる中性アミノ酸であることを特徴とする請求項１又は請求項２記載の油性原料組成物。
【請求項４】
該Ｎ−長鎖アシル中性アミノ酸ステロールエステルにおけるコレステロールが、コレステロール、ジヒドロコレステロール、シトステロール、カンペステロール、スチグマステロール、フィトステロール、又はラノステロールから選ばれるステロールであることを特徴とする請求項１〜３のいずれかに記載の油性原料組成物。
【請求項５】
さらに両親媒性物質を含有することを特徴とする請求項１〜４のいずれかに記載の油性原料組成物。
【請求項６】
請求項１〜５のいずれかに記載の組成物を含有することを特徴とする化粧料組成物または皮膚外用剤組成物。
【請求項７】
有効成分として前記一般式（１）で表されるＮ−長鎖アシル中性アミノ酸アルキル若しくはアルケニルエステルおよび前記一般式（２）で表されるＮ−長鎖アシル中性アミノ酸ステロールエステルを併含することを特徴とする化粧料組成物または皮膚外用剤組成物。
【請求項８】
さらに両親媒性物質をも含有することを特徴とする請求項７記載の化粧料組成物または皮膚外用剤組成物。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、特定の２種類のＮ−長鎖アシル中性アミノ酸エステルを含有する（すなわち、併含する）こと又はこれらに加えて両親媒性物質をも含有することを特徴とする油性原料組成物、並びに上記特定の２種類のＮ−長鎖アシル中性アミノ酸エステルを併含すること又は、これらに加えて両親媒性物質をも含有することを特徴とする化粧料組成物及び皮膚外用剤組成物に関する。更に詳しくは、そのアルコール部分が炭素原子数１〜３０の分岐鎖又は直鎖の飽和又は不飽和の炭化水素基であるＮ−長鎖アシル中性アミノ酸アルキル若しくはアルケニルエステルおよびアルコール部分がステロール残基であるＮ−長鎖アシル中性アミノ酸ステロールエステルの２種類のエステルを含有すること又はこれらに加えてコレステロールなどの両親媒性物質をも含有することを特徴とする油性原料組成物、並びにこのような２種類のエステルを含有すること又はこれらに加えてコレステロールなどの両親媒性物質を含有することを特徴とする化粧料組成物および皮膚外用剤組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】
表皮角質層は、生体からの水分の蒸散を調整し、外界からの様々な刺激を防御する重要な器官である。皮膚が適切に機能するためには表皮角質層の水分が重要であり、皮膚の潤いや柔軟性に大きく寄与していることが知られている。この角質層の水分を保持する成分としては、ＮＭＦ（天然保湿因子）などの水溶性の保湿成分のほか、油溶性の成分が重要な働きをしていることが知られている。すなわち、油溶性成分は、水分蒸散を抑制するための油膜を形成することのほか、それ自体がある程度の水分を保持することにより（保湿性能）、角質の水分を保持する働きを有する。また、毛髪に関しても、皮膚と同様に健康で艶やかさを保持するというコンディショニング効果を得るためには適正な水分量が必要であり、油溶性成分が重要な働きをしていることが知られている。
【０００３】
従来から油性原料として、皮膚化粧料や頭髪化粧料にワセリン、ラノリン等が汎用されてきた。
【０００４】
しかし、ワセリンのような炭化水素油自体には水分を保持する働きはなく、専ら油膜を形成することにより水分蒸散を抑制するものである。このため、過度の閉塞性を有し、皮膚の正常な生理作用を阻害するほか、使用中及び使用後の、べたつき感、のびの悪さ、なじみの悪さ、重たい感触などといった問題点があった。また、保湿性能を有する油剤として汎用されるラノリンも、ワセリンと同様に油膜を形成することにより水分蒸散を抑制するため閉塞性を有し、また、使用中及び使用後の、べたつき感、のびの悪さ、なじみの悪さ、重たい感触などといった問題点のあることもワセリンと同様であった。したがって、これら閉塞性による弊害を除去すべく、ある程度の水分蒸散能（透湿性能）を備えた油膜を形成する油性原料の開発が望まれていた。
【０００５】
一方、安全性が高い油性原料として、アミノ酸系誘導体が開発されている。すなわち、特公昭５４−１２９０８号公報には、Ｎ−長鎖アシル中性アミノ酸と炭素原子数１２〜３０の高級アルコールとのエステルが、そして特公昭５６−１２６０９号公報には、Ｎ−長鎖アシル酸性アミノ酸と炭素原子数８〜２２の高級アルコールとのエステルが、皮膚または頭髪化粧料および外用薬の油性原料として開示されている。
【０００６】
しかしながら、これらは原料自体の保湿性能が低いため、スキンケアやヘアケアを目的とした化粧料組成物に配合したとき、その保湿性能が低いという問題点があった。また、毛髪に対するコンディショニング効果においても十分なものではなかった。
【０００７】
そして、保湿性能に優れた油性原料として、ステロール基を有する油性原料が開発されている。すなわち、特公昭５９−２３３２０号公報には、脂肪酸とステロールのエステルが、そして特開平５−１１２５１４号公報にＮ−長鎖アシル中性アミノ酸とステロールのエステルが、それぞれ、開示されている。
【０００８】
しかし、これらのステロールを有するエステルは、保湿性能は向上するものの、化粧料に配合した場合に、その使用中及び使用後の、べたつき感、のびの悪さ、なじみの悪さ、重たい感触となるといった問題点があった。
【０００９】
また、特開平３−２７５６９７号公報には、保湿性能を有する油性原料として、Ｎ−長鎖アシル酸性アミノ酸とステロールとのエステル及びＮ−長鎖アシル酸性アミノ酸と炭素原子数８〜２２の高級アルコールとのエステルの混合物が、開示されている。
【００１０】
しかしながら、これらの油性原料は、化粧料組成物に配合した場合、その使用中及び使用後の、べたつき感、のびの悪さ、なじみの悪さ、重たい感触などといった点について、必ずしも満足できるものではなかった。
【００１１】
これを要するに、保湿性能を有する油剤（油性原料）としては、ラノリン、脂肪酸コレステロールエステル、アシル酸性アミノ酸コレステロールエステルなどが知られているが、使用時にべたつき感、重たい感触等の不快感を与えるという問題点があった。さらに、保湿性能に関しても、不充分であった。また、これらを配合して作成した乳化状態の化粧料組成物及び皮膚外用剤組成物（乳化物）の安定性にも問題があった。
【００１２】
【発明が解決しようとする課題】
前項記載の従来技術の背景下に、本発明の目的は、保湿性能及び透湿性能が高く、化粧料組成物や皮膚外用剤組成物に配合した場合に、その使用感を優れたものとする油性原料組成物を提供することにある。
【００１３】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、かかる目的を達成すべく鋭意検討した結果、特定の２種類のＮ−長鎖アシル中性アミノ酸エステルからなる油性原料組成物が、それ自体優れた保湿性と透湿性を兼ね備え、使用感（べたつき感のなさ、のびのよさ、なじみのよさ、及び重たい感触のなさ）に優れ、これを化粧料組成物及び皮膚外用剤組成物に用いた場合、保湿性と透湿性を付与し、その使用感を優れたものとすることができること、さらにまた、上記の油性原料組成物はこれにコレステロールなどの両親媒性物質を配合すると化粧料組成物及び皮膚外用剤組成物の保湿性能と抱水性が飛躍的に高くなることを見いだし、このような知見に基いて本発明を完成するに至った。
【００１４】
因みに抱水性とは、ラノリンに見られるごとき、油溶性物質が水を抱え込む性能を言い、保湿性能及び乳化物の安定性の指標とすることができる。先に説明したように、ワセリンなどは閉塞性の油膜（皮膜）を形成し、また皮膚との親和性がなく（なじみが悪い）、官能性が悪い。また、ワセリンや流動パラフィン等の炭化水素油にコレステロールを添加するとある程度抱水性が向上することが知られているが、必ずしも充分なものではない（E. V. Truter；  J. Soc. Cosmet. Chem., １３，１７３（１９６２））。これに対し、本発明に係わる両親媒性物質は、皮膜を形成するが皮膚によく親和する。このような両親媒性物質により抱水性が、延いては保湿性能が飛躍的に向上することは本発明者の新たな知見である。また、このような両親媒性物質による乳化安定化作用はＷ／Ｏ型乳化安定化作用によるものと考えられる。
【００１５】
すなわち、本発明は、有効成分として下記一般式（１）で表されるＮ−長鎖アシル中性アミノ酸エステルおよび下記一般式（２）で表されるＮ−長鎖アシル中性アミノ酸エステルの２種類のエステルを含有すること又はこれらに加えて両親媒性物質を配合されていることを特徴とする油性原料組成物に関する。また、本発明は、前記２種類のエステルを配合されていることを特徴とする化粧料組成物及び皮膚外用剤組成物に関する。
【００１６】
【化２】
0003802288.tif 000002
【００１７】
（ただし、一般式（１）および（２）において、Ｒ１は、それぞれ独立に、炭素原子数５〜２１の分岐鎖又は直鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、同じく一般式（１）および（２）において、Ｒ２は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素原子数１〜３のアルキル基を示し、また同じく一般式（１）および（２）において、Ｒ３は、それぞれ独立に、水素原子、メチル基、エチル基、炭素原子数３〜４の分岐鎖若しくは直鎖のアルキル基、又はヒドロキシメチル若しくはヒドロキシエチル基を示し、Ｒ４は炭素原子数１〜３０の分岐鎖又は直鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、Ｒ５はステロールのアルコール残基を示し、そして、一般式（１）および（２）において、ｎは、それぞれ独立に０〜２の整数を示す。）
【００１８】
両親媒性物質としては、コレステロール、フィトステロールなどを含むステロール類、リン脂質、セラミド、脂肪酸などを挙げることができるが、抱水性の見地からステロール類が好ましい。
【００１９】
【発明の実施の形態】
以下、本発明を詳細に説明する。
【００２０】
本発明における上記一般式（１）および（２）のＮ−長鎖アシル中性アミノ酸エステルにおける長鎖アシル基（Ｒ１ＣＯ）としては、それぞれ独立に、炭素原子数６〜２２の直鎖または分岐鎖の飽和または不飽和のものであり、例えば、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘニン酸、リノール酸、リノレイン酸、オレイン酸、イソステアリン酸、２−エチルヘキサン酸、ヤシ油脂肪酸、パーム核油脂肪酸、硬化パーム核油脂肪酸、牛脂脂肪酸、硬化牛脂脂肪酸等から誘導することのできるアシル基を挙げることができる。これらの脂肪酸はヒドロキシル基を有する脂肪酸でも差し支えない。好ましいアシル基としては、カプロイル基、ラウロイル基、ミリストイル基、パルミトイル基、ステアロイル基、及びベヘノイル基、並びにヤシ油脂肪酸、パーム核油脂肪酸、硬化パーム核油脂肪酸、及び硬化牛脂脂肪酸から誘導することのできる一価の酸基（ アシル基）等を挙げることができる。
【００２１】
前記一般式（１）および（２）のＮ−長鎖アシル中性アミノ酸エステルにおける中性アミノ酸部位を構成する中性アミノ酸としては、それぞれ独立に、グリシン、アラニン、バリン、ロイシン、イソロイシン、セリン、スレオニン、プロリン、ヒドロキシプロリン、β−アラニン、アミノ酪酸、アミノカプロン酸、ザルコシン、Ｎ−メチル−β−アラニン等の中性アミノ酸を挙げることができる。これらのなかで、好ましいのは、グリシン、アラニン、β−アラニン、α−アミノ酪酸、γ−アミノ酪酸、ザルコシン及びＮ−メチル−β−アラニンであり、更に好ましいのは、ザルコシン、アラニン、グリシン及びＮ−メチル−β−アラニンであり、もっとも好ましいのは、ザルコシン及びＮ−メチル−β−アラニンである。これらのアミノ酸は、光学活性体及びラセミ体のいずれであってもよい。
【００２２】
また、前記一般式（１）のＮ−長鎖アシル中性アミノ酸エステルのアルコール部位を構成する炭化水素基（Ｒ４）としては、炭素原子数が１〜３０の分岐鎖又は直鎖のアルキル基又はアルケニル基を挙げることができるが、好ましくは、アルキル基のもので、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、t−ブタノール、イソブタノール、３−メチル−１−ブタノール、２−メチル−１−ブタノール、フーゼル油、ペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、オクタノール、２−エチルヘキサノール、デカノール、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、セトステアリルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルアルコール、アラキルアルコール、ベヘニルアルコール、ホホバアルコール、２−ヘキサデシルアルコール、２−オクチルドデカノール、及びイソステアリルアルコールから誘導されるものを挙げることができる。これらのなかで、好ましくは、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、セトステアリルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルアルコール、アラキルアルコール、ベヘニルアルコール、ホホバアルコール、２−ヘキサデシルアルコール、２−オクチルドデカノール及びイソステアリルアルコールであり、さらに好ましくは、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、セトステアリルアルコール、ベヘニルアルコール、ホホバアルコール、２−ヘキサデシルアルコール、２−オクチルドデカノール及びイソステアリルアルコールであり、もっとも好ましくは、ベヘニルアルコール、２−ヘキサデシルアルコール、２−オクチルドデカノール、イソステアリルアルコール及びベヘニルアルコールである。
【００２３】
前記一般式（２）のＮ−長鎖アシル中性アミノ酸エステルのアルコール部位を構成するステロール（Ｒ５ＯＨ）は、コレステロール、ジヒドロコレステロール、シトステロール、カンペステロール、スチグマステロール、フィトステロール、ラノステロール、及びこれらの水添物などを例示することができる。これらのなかで、好ましくは、コレステロール、シトステロール、カンペステロール、スチグマステロール、フィトステロール及びラノステロールであり、さらに好ましくはコレステロール、シトステロール、カンペステロール、スチグマステロール及びフィトステロールであり、もっとも好ましくは、コレステロール及びフィトステロールである。これらは、動物由来、植物由来及び合成物のいずれであっても差し支えない。
【００２４】
本発明の油性原料組成物における有効成分である、前記一般式（１）のＮ−長鎖アシル中性アミノ酸エステルと前記一般式（２）のＮ−長鎖アシル中性アミノ酸エステルとの組成比は、重量比で９９：１〜３５：６５の範囲が好ましく、さらに好ましくは９６：４〜４０：６０の範囲であり、そしてもっとも好ましくは９３：７〜６０：４０の範囲である。一般式（１）のＮ−長鎖アシル中性アミノ酸エステルの組成比が９９：１よりも大きい場合は、充分な保湿性が得られず、一方、３５：６５より小さい場合は、べたつき感が現れ、好ましくない。
【００２５】
本発明における２種類のＮ−長鎖アシル中性アミノ酸エステルを有効成分として含有することを特徴とする油性原料組成物の有効成分であるＮ−長鎖アシル中性アミノ酸エステルは、例えば、Ｎ−長鎖アシル中性アミノ酸とアルキルおよび／またはアルケニルアルコール及びステロールとを常圧または減圧下で加熱脱水縮合エステル化することにより得ることができる。また、トルエンなどの溶媒を用いた共沸脱水縮合反応やエステル交換反応により得ることもできる。このようなＮ−長鎖アシル中性アミノ酸エステルの合成に使用するＮ−長鎖アシル中性アミノ酸やアルコール類は、必ずしも単一化合物である必要はなく、アシル基や中性アミノ酸の種類の異なるＮ−長鎖アシル中性アミノ酸の混合物であってもよく、また鎖長等の異なるアルコールの混合物であってもよい。
【００２６】
また、Ｎ−長鎖アシル中性アミノ酸とアルキル又は／およびアルケニルアルコールとのエステル並びにＮ−長鎖アシル中性アミノ酸とステロールとのエステルを、それぞれ別個に合成してから混合して油性原料組成物を調製することももちろんできる。
【００２７】
このようにして得られたＮ−長鎖アシル中性アミノ酸エステルは、差支えなければ反応混合物のままで本発明の油性原料組成物とすることができ、また必要により若しくは所望により、再結晶法、カラムクロマトグラフィー法など、当業者が通常用いる公知の方法により精製して本発明の油性原料組成物とすることができる。なお、製造原料となるＮ−長鎖アシル中性アミノ酸及びその塩や、化粧料組成物に許容されるアルコール等、更にはＮ−長鎖アシル中性アミノ酸及びその塩に含まれることがある原料の中性アミノ酸等や副生物の脂肪酸等は、化粧料組成物に通常用いられているものであり、本発明の効果を阻害しない範囲で含まれていても差し支えないことはいうまでもない。
【００２８】
因みに、Ｎ−長鎖アシル中性アミノ酸は、例えば、塩基性触媒下に長鎖脂肪酸ハライドとアミノ酸とを反応させるいわゆるショッテン・バウマン反応（特公昭５１−３８６８１公報など参照）等の公知の方法により製造することができる。
【００２９】
前記一般式（１）および（２）で表される２種類のＮ−長鎖アシル中性アミノ酸エステルに加えて両親媒性物質をも有効成分として含有する油性原料組成物並びに化粧料組成物及び皮膚外用剤組成物における両親媒性物質の使用量（配合量）は、要するに、両親媒性物質を使用した効果の奏される量と言うことになるが、この量は、例えばコレステロールの場合は、これと上記２種類のＮ−長鎖中性アミノ酸エステルとの合計量に占める割合で０．１〜２０％とすることができる。
【００３０】
前記一般式（２）で表されるＮ−長鎖アシル中性アミノ酸ステロールエステルをＮ−長鎖アシル中性アミノ酸とステロールから合成した場合、又は、先に説明したような、例えば、Ｎ−長鎖アシル中性アミノ酸アルキル及び／又はアルケニルアルコール並びにステロールとから合成した場合等であって、合成目的物に未反応のステロールが残存している場合は、このような合成目的物を使用するときは両親媒性物質を改めて加える必要がない。両親媒性物質の量が少ないときは、もちろん、別途加える必要のあることは言うまでもない。
【００３１】
両親媒性物質を使用（配合）することにより、本発明の油性原料組成物、延いては本発明の化粧用組成物及び皮膚外用剤組成物の保湿性能及び乳化安定性の顕著に向上することは、先に説明した通りである。
【００３２】
上に説明した本発明の油性原料組成物は、これをそのものとして流通に置くこともでき、後に化粧料組成物や皮膚外用剤組成物の調製に使用される。
【００３３】
本発明の油性原料組成物は、これを有効成分とし、洗顔クリーム、洗顔フォーム、クレンジングクリーム、マッサージクリーム、コールドクリーム、モイスチャークリーム、乳液、化粧水、ハンドクリーム、パック、男性皮膚用化粧品、ベビー用皮膚保護剤、ファンデーション、口紅、プレスパウダー、アイシャドー、チック、ヘアリキッド、セットローション、パーマネントウエーブ液、ヘアクリーム、ヘアローション、ヘアムース、シャンプー、ヘアリンス、ヘアコンディショナー、ボディシャンプー、固型洗剤、液状洗剤、制汗剤、アフターシェイビングクリーム、日焼け止めクリーム、日焼け止めオイル、養毛料、育毛料、染毛剤、浴用剤、外用医薬組成物、さらに動物用シャンプーや動物用リンス、等の化粧料組成物や皮膚外用剤を調製することができる。また、このような化粧料組成物および皮膚外用剤組成物の剤型には特別の制限がなく、乳化系、溶液系、可溶化系、粉末分散系、水−油二層系、水−油−粉末三層系、等のどのような剤型であってもさしつかえない。
【００３４】
本発明の化粧料組成物における本発明の油性原料組成物の配合量は、重量％で、洗顔クリーム、洗顔フォーム、クレンジングクリーム、ヘアリキッド、セットローション、パーマネントウエーブ液、ヘアローション、ヘアムース、シャンプー、ヘアリンス、ヘアコンディショナー、ボディシャンプー、固型洗剤、液状洗剤、制汗剤、アフターシェイビングクリーム、日焼け止めクリーム、日焼け止めオイル、養毛料、育毛料、染毛剤、浴用剤、動物用シャンプー、動物用リンスなどにあっては、０．０５〜３０％、好ましくは０．１〜１０％、さらには好ましくは０．５〜５％であり、そしてマッサージクリーム、コールドクリーム、モイスチャークリーム、乳液、化粧水、ハンドクリーム、パック、男性皮膚用化粧品、ベビー用皮膚保護剤、ファンデーション、口紅、プレスパウダー、アイシャドー、チックなどにあっては、０．０５〜６０％、好ましくは０．１〜３０％、さらには好ましくは０．５〜２０％である。
【００３５】
本発明の皮膚外用剤組成物における本発明の油性原料組成物の配合量は、同じく重量％で、ジェリー剤状、軟膏剤などにあっては、０．１〜８５％、好ましくは０．５〜５０％、さらには好ましくは１〜３０％、そしてローション剤、エアゾール剤などにあっては、０．０５〜３０％、好ましくは０．１〜２０％、さらには好ましくは０．５〜１０％である。
【００３６】
化粧料組成物および皮膚外用剤組成物に油性原料として、２種のＮ−長鎖アシル中性アミノ酸エステル又はこれらに加えて両親媒性物質を一旦上に説明したような本発明の油性原料組成物とすることなく、それぞれ別個に製造された２種のＮ−長鎖アシル中性アミノ酸エステル又はこれらに加えて両親媒性物質を直接化粧料組成物や皮膚外用剤組成物へ油性原料として配合することも、もちろん可能である。この場合、２種のＮ−長鎖アシル中性アミノ酸エステルの使用割合及びこれらと両親媒性物質との使用割合は、本発明の油性原料組成物における、先に説明した２種のエステルの組成比及びこれらと両親媒性物質の組成比とそれぞれ同じであり、また、２種のエステルの合計配合量又はこれらと両親媒性物質の合計配合量は、本発明の油性原料組成物の、先に説明した配合量と同じである。
【００３７】
本発明の化粧料組成物および皮膚外用剤組成物には、化粧料組成物および皮膚外用剤組成物に用いることのできる他の油性原料を本発明の効果を損なわない範囲で任意に配合することもできる。このようなものには、例えば、飽和または不飽和脂肪酸およびこれから得られる高級アルコール類、スクアラン、ヒマシ油およびその誘導体、ミツロウ、液状および精製ラノリンをふくむラノリン類およびその誘導体、マカデミアナッツ油、ホホバ油、カルナバロウ、ゴマ油、カカオ油、パーム油、ミンク油、木ロウ、キャンデリラロウ、鯨ロウなどの動植物由来の油性原料、パラフィン、マイクロクリスタリンワックス、流動パラフィン、ワセリン、セレシンなどの石油および鉱物由来の油性原料をはじめ、メチルポリシロキサン、ポリオキシエチレン・メチルポリシロキサン、ポリオキシプロピレン・メチルポリオキシシロキサン、ポリ（オキシエチレン、オキシプロピレン）・メチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、脂肪酸変性ポリシロキサン、脂肪族アルコール変性ポリシロキサン、アミノ酸変性ポリシロキサンなどのシリコーンポリマー等のシリコン類、樹脂酸、脂肪酸エステル、ケトン類、等を挙げることができる。
【００３８】
本発明の２種のＮ−長鎖アシル中性アミノ酸エステル又はこれらに加えて両親媒性物質からなる油性原料組成物を使用し、またはこのような２種のエステル又はこれらに加えて両親媒性物質を併用した場合は、他の油性原料のべたつき感等を改善する効果も有するため、上記の様な従来の油性原料を配合した化粧料組成物および皮膚外用剤組成物においても十分に本発明の効果を発揮することができる。
【００３９】
また、本発明の化粧料組成物および皮膚外用剤組成物には、本発明の効果を阻害しない範囲で、界面活性剤として、Ｎ−長鎖アシル酸性アミノ酸塩やＮ−長鎖アシル中性アミノ酸塩などのＮ−長鎖アシルアミノ酸塩、Ｎ−長鎖脂肪酸アシル−Ｎ−メチルタウリン塩、アルキルサルフェートおよびそのアルキレンオキシド付加物、脂肪酸アミドエーテルサルフェート、脂肪酸の金属塩および弱塩基塩、スルホコハク酸系界面活性剤、アルキルフォスフェートおよびそのアルキレンオキシド付加物、アルキルエーテルカルボン酸などのアニオン界面活性剤；グリセリンエーテルおよびそのアルキレンオキシド付加物などのエーテル型界面活性剤、グリセリンエステルおよびそのアルキレンオキシド付加物などのエステル型界面活性剤、ソルビタンエステルおよびそのアルキレンオキシド付加物などのエーテルエステル型界面活性剤、ポリオキシアルキレン脂肪酸エステル、グリセリンエステル、脂肪酸ポリグリセリンエステル、アシルアミノ酸ポリグリセリンエステル、ソルビタンエステル、ショ糖脂肪酸エステルなどのエステル型界面活性剤、アルキルグルコシド類、硬化ヒマシ油ピログルタミン酸ジエステルおよびそのエチレンオキシド付加物、ならびに脂肪酸アルカノールアミドなどの含窒素型の非イオン性界面活性剤などの非イオン性界面活性剤；アルキルアンモニウムクロライド、ジアルキルアンモニウムクロライドなどの脂肪族アミン塩、それらの４級アンモニウム塩、ベンザルコニウム塩などの芳香族４級アンモニウム塩、脂肪酸アシルアルギニンエステル、アルキルオキシヒドロキシプロピルアルギニン塩等のカチオン界面活性剤；並びにカルボキシベタインなどのベタイン型界面活性剤、アミノカルボン酸型界面活性剤、イミダゾリン型界面活性剤などの両性界面活性剤等、各種の界面活性剤を添加することができる。
【００４０】
さらにまた、本発明の化粧料組成物および皮膚外用剤組成物には、上記の界面活性剤の他にも、本発明の効果を阻害しない範囲で、化粧料組成物または皮膚外用剤組成物に通常使用される各種添加剤を添加することができる。例えば、グリシン、アラニン、セリン、スレオニン、アルギニン、グルタミン酸、アスパラギン酸、ロイシン、バリンなどのアミノ酸類；ピロリドンカルボン酸およびその塩、トリメチルグリシン、ラウロイルリジンなどのアミノ酸誘導体類；グリセリン、エチレングリコール、１，３−ブチレングリコール、プロピレングリコール、イソプレングリコールなどの多価アルコール；ポリグルタミン酸、ポリアスパラギン酸を含むポリアミノ酸およびその塩、ポリエチレングリコール、アラビアゴム類、アルギン酸塩、キサンタンガム、ヒアルロン酸、ヒアルロン酸塩、キチン、キトサン、水溶性キチン、カルボキシビニルポリマー、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライド、ポリ塩化ジメチルメチレンピペリジウム、ポリビニルピロリドン誘導体四級アンモニウム、カチオン化プロテイン、コラーゲン分解物およびその誘導体、アシル化タンパク、ポリグリセリン、などの水溶性高分子；マンニトールなどの糖アルコールおよびそのアルキレンオキシド付加物；エタノール、プロパノールなどの低級アルコール；等を配合することができる。
【００４１】
さらに、本発明の化粧料組成物および皮膚外用剤組成物に配合することのできる添加剤および薬剤としては、通常化粧料組成物および皮膚外用剤組成物に配合されるもの全般をあげることができる。例えば、パラベン誘導体などの防腐剤、香料、色素、粘度調整剤、パール化剤、酸化防止剤、殺菌剤、ヒノキチオール、ヒドロコルチゾン（V）、ε-アミノカルボン酸、アズレン、アラントイン、グリチルリチン酸誘導体、β-グリチルレチン酸等の抗炎症剤、鎮痛剤、抗真菌剤、角質軟化剥離剤、皮膚着色剤、ホルモン剤、ベンゾフェノンフェノン誘導体、パラアミノ安息香酸誘導体、メトキシ桂皮酸誘導体、サルチル酸誘導体、ウロカニン酸およびその誘導体、4-tert-ブチル-4'-メトキシジベンゾイルメタン、2-(2'-ヒドロキシ-5'-メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、アントラニル酸メチル、ジメトキシベンジリデンジオキソイミダゾリジンプロピオン酸2-エチルヘキシル等の紫外線吸収剤、パントテン酸およびその誘導体、プラセンタエキス、アラントイン等の育毛剤、アルブチン、コウジ酸、ビタミンＣおよびその誘導体等の美白用薬剤、発汗防止剤、汗防臭剤、ビタミンＡ、Ｂ1、Ｂ2、Ｂ6、Ｅおよびその誘導体等のビタミン剤、センブリエキス、セファランチン等の血管拡張剤、ハイドロキノン及びその誘導体、γ−オリザノールｐＨ調整剤、生薬などの薬剤等を配合することができる。
【００４２】
なお、本発明の油性原料組成物は、カーワックスなどのその他の製品にも配合することのできることは言うまでもない。
【００４３】
なお、本発明の化粧料組成物および皮膚外用剤組成物の調製法自体には特別の制限はなく、適宜、公知の方法によることができる。
【００４４】
【実施例】
以下、実施例により本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【００４５】
＜製造実施例１＞
Ｎ−ミリストイル−Ｎ−メチル−β−アラニンコレステリルとＮ−ミリストイル−Ｎ−メチル−β−アラニン２−ヘキサデシルの合成：
Ｎ−ミリストイル−Ｎ−メチル−β−アラニン（川研ファインケミカル株式会社製）５３ｇとコレステロール５ｇ及び２−ヘキサデカノール（高級アルコール工業株式会社製）４２ｇを５００ｍＬフラスコに入れ、更に触媒としてｐ−トルエンスルホン酸を２ｇ加え、窒素気流下１３０℃で５時間脱水縮合反応を行った。反応終了後、反応混合物を水酸化ナトリウム水溶液（５０％）１．６ｇで中和し、水層を除去してから脱イオン水１００ｇで水洗浄し、６０ｍｍＨｇかつ９５〜１０５℃の条件下で水分除去後、不溶物を濾紙でろ過してオイル状の生成物６２ｇを濾液として得た。
【００４６】
この生成物（組成物）は、分析の結果、酸価０．０３、ケン化価１００、ｐＨ６．０９（１％懸濁液）、そして比重Ｄ２０３０＝０．８９５９、そして窒素含量２．３３５％（ケルダール法）であった。
【００４７】
＜製造実施例２＞
Ｎ−ミリストイル−Ｎ−メチル−β−アラニンコレステリルとＮ−ミリストイル−Ｎ−メチル−β−アラニン−２−ヘキサデシルの合成：
Ｎ−ミリストイル−Ｎ−メチル−β−アラニン（川研ファインケミカル株式会社製）５２ｇとコレステロール１０ｇ及び２−ヘキサデカノール（高級アルコール工業株式会社製）３８ｇを５００ｍＬフラスコに入れ、更に触媒としてｐ−トルエンスルホン酸を２ｇ加え、窒素気流下１３０℃で５時間脱水縮合反応を行った。反応終了後、反応混合物を水酸化ナトリウム水溶液（５０％）１．６ｇで中和し、水層を除去してから脱イオン水１００ｇで水洗浄し、６０ｍｍＨｇかつ９５〜１０５℃の条件下で水分除去後、不溶物を濾紙でろ過してオイル状の生成物６３ｇを濾液として得た。
【００４８】
この生成物（組成物）は、分析の結果、酸価０．０３、ケン化価９８、ｐＨ（１％懸濁液）、比重Ｄ２０３０＝０．９０２７、そしてコレステロール含量は２．１７％（ＨＰＬＣ）であった。
IR(neat):2925cm−１(C-H),1735cｍ−１(エステル),1650cm−１(アミド)．
【００４９】
＜製造実施例３＞
Ｎ−ミリストイル−Ｎ−メチル−β−アラニンコレステリルとＮ−ミリストイル−Ｎ−メチル−β−アラニン−２−ヘキサデシルの合成：
Ｎ−ミリストイル−Ｎ−メチル−β−アラニン（川研ファインケミカル株式会社製）５１ｇとコレステロール２０ｇ及び２−ヘキサデカノール（高級アルコール工業株式会社製）２９ｇを５００ｍＬフラスコに入れ、更に触媒としてｐ−トルエンスルホン酸を２ｇ加え、窒素気流下１３０℃で５時間脱水縮合反応を行った。反応終了後、反応混合物を水酸化ナトリウム水溶液（５０％）１．６ｇで中和し、水層を除去してから脱イオン水１００ｇで水洗浄し、６０ｍｍＨｇかつ９５〜１０５℃の条件下で水分除去後、不溶物を濾紙でろ過してオイル状の生成物５９ｇを濾液として得た。
【００５０】
この生成物（組成物）は、分析の結果、酸価０．０４、ケン化価９６、比重Ｄ２０３０＝０．９１７８、そしてコレステロール含量１．３６％（ＨＰＬＣ）であった。
IR(neat):2925cm−１(C-H),1735cｍ−１(エステル),1650cm−１(アミド)．
FAB-MS:538,683（M+H）＋１．
【００５１】
＜製造実施例４＞
Ｎ−混合脂肪酸アシルアラニンコレステリルとＮ−混合脂肪酸アシルアラニン２−オクチルドデシルの合成：
Ｎ−混合脂肪酸アシルアラニン（アシル基組成（重量比）：カプリル基１１．３％、カプロイル基９．４％、ラウロイル基５８．７％、ミリストイル基１８．５％、パルミトイル基２．１％）４０ｇとコレステロール２０ｇ及び２−オクチルドデカノール（高級アルコール工業株式会社製）４０ｇを５００ｍＬフラスコに入れ、更に触媒としてｐ−トルエンスルホン酸を１ｇ加え、窒素気流下１３０℃で５時間脱水縮合反応を行った。反応終了後、反応混合物を水酸化ナトリウム水溶液（５０％）０．８ｇで中和し、水層を除去してから脱イオン水１００ｇで水洗浄し、６０ｍｍＨｇかつ９５〜１０５℃の条件下で水分除去後、不溶物を濾紙でろ過してオイル状〜ペースト状の生成物５９ｇを濾液として得た。
【００５２】
この生成物（組成物）は、分析の結果、酸価０．２７、ケン化価９０、そしてｐＨ６．２３（１％懸濁液）であった。
【００５３】
＜製造実施例５＞
Ｎ−ミリストイル−Ｎ−メチル−β−アラニンコレステリルとＮ−ミリストイル−Ｎ−メチル−β−アラニン−２−ヘキサデシルの合成：
Ｎ−ミリストイル−Ｎ−メチル−β−アラニン（川研ファインケミカル株式会社製）４８ｇとコレステロール３０ｇ及び２−ヘキサデカノール（高級アルコール工業株式会社製）２２ｇを５００ｍＬフラスコに入れ、更に触媒としてｐ−トルエンスルホン酸を２ｇ加え、窒素気流下１３０℃で５時間脱水縮合反応を行った。反応終了後、反応混合物を水酸化ナトリウム水溶液（５０％）１．６ｇで中和し、水層を除去してから脱イオン水１００ｇで水洗浄し、６０ｍｍＨｇかつ９５〜１０５℃の条件下で水分除去後、不溶物を濾紙でろ過してオイル状の生成物６０ｇを濾液として得た。
【００５４】
この生成物（組成物）は、分析の結果、酸価０．０４、ケン化価８６、そしてコレステロール含量５．６５％（ＨＰＬＣ）であった。
【００５５】
＜製造実施例６＞
Ｎ−ミリストイル−Ｎ−メチル−β−アラニンコレステリルとＮ−ミリストイル−Ｎ−メチル−β−アラニン−２−オクチルドデシルの合成：
Ｎ−ミリストイル−Ｎ−メチル−β−アラニン（川研ファインケミカル株式会社製）４７ｇとコレステロール２０ｇ及び２−オクチルドデカノ−ル（高級アルコール工業株式会社製）３３ｇを５００ｍＬフラスコに入れ、更に触媒としてｐ−トルエンスルホン酸を２ｇ加え、窒素気流下１３０℃で５時間脱水縮合反応を行った。反応終了後、反応混合物を水酸化ナトリウム水溶液（５０％）１．６ｇで中和し、水層を除去してから脱イオン水１００ｇで水洗浄し、６０ｍｍＨｇかつ９５〜１０５℃の条件下で水分除去後、不溶物を濾紙でろ過してオイル状の生成物６２ｇを濾液として得た。
【００５６】
この生成物（組成物）は、分析の結果、酸価０．１０、そしてケン化価８５であった。
【００５７】
＜製造実施例７＞
Ｎ−ミリストイル−Ｎ−メチル−β−アラニンフィトステリルとＮ−ミリストイル−Ｎ−メチル−β−アラニン−２−ヘキサデシルの合成：
Ｎ−ミリストイル−Ｎ−メチル−β−アラニン（川研ファインケミカル株式会社製）５０ｇとフィトステロール２０ｇ及び２−ヘキサデカノール（高級アルコール工業株式会社製）３３ｇを５００ｍＬフラスコに入れ、更に触媒としてｐ−トルエンスルホン酸を２ｇ加え、窒素気流下１３０℃で５時間脱水縮合反応を行った。反応終了後、反応混合物を水酸化ナトリウム水溶液（５０％）１．６ｇで中和し、水層を除去してから脱イオン水１００ｇで水洗浄し、６０ｍｍＨｇかつ９５〜１０５℃の条件下で水分除去後、不溶物を濾紙でろ過してオイル状の生成物５９ｇを濾液として得た。
【００５８】
この生成物（組成物）は、分析の結果、酸価０．０８、そしてケン化価９２であった。
【００５９】
＜製造実施例８＞
Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニンコレステリルとＮ−ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニン−２−ヘキサデシルの合成：
Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニン（川研ファインケミカル株式会社製）４８ｇとコレステロール２０ｇ及び２−ヘキサデカノール（高級アルコール工業株式会社製）３２ｇを５００ｍＬフラスコに入れ、更に触媒としてｐ−トルエンスルホン酸を２ｇ加え、窒素気流下１３０℃で５時間脱水縮合反応を行った。反応終了後、反応混合物を水酸化ナトリウム水溶液（５０％）１．６ｇで中和し、水層を除去してから脱イオン水１００ｇで水洗浄し、６０ｍｍＨｇ、９５〜１０５℃の条件下で水分除去後、不溶物を濾紙でろ過してオイル状の生成物６６ｇを濾液として得た。
【００６０】
この生成物（組成物）は、分析の結果、酸価０．０２、ケン化価９４、そしてコレステロール含量４．９２％（ＨＰＬＣ）であった。
【００６１】
＜製造実施例９＞
Ｎ−ラウロイルザルコシンコレステリルとＮ−ラウロイルザルコシン−２−ヘキサデシルとの組成物の合成：
Ｎ−ラウロイルザルコシ（川研ファインケミカル株式会社製）４７ｇとコレステロール２０ｇ及び２−ヘキサデカノール（高級アルコール工業株式会社製）３３ｇを５００ｍＬフラスコに入れ、更に触媒としてｐ−トルエンスルホン酸を２ｇ加え、窒素気流下１３０℃で５時間脱水縮合反応を行った。反応終了後、反応混合物を水酸化ナトリウム水溶液（５０％）１．６ｇで中和し、水層を除去してから脱イオン水１００ｇで水洗浄し、６０ｍｍＨｇかつ９５〜１０５℃の条件下で水分除去後、不溶物を濾紙でろ過してオイル状の生成物５９ｇを濾液側に得た。
【００６２】
この生成物（組成物）は、分析の結果、酸価０．１６、そしてケン化価９８であった。
【００６３】
＜製造実施例１０＞
Ｎ−ミリストイルアラニンコレステリルとＮ−ミリストイルアラニン−２−ヘキサデシルの合成：
Ｎ−ミリストイルアラニン４８ｇとコレステロール２０ｇ及び２−ヘキサデカノール（高級アルコール工業株式会社製）３２ｇを５００ｍＬフラスコに入れ、更に触媒としてｐ−トルエンスルホン酸を２ｇ加え、窒素気流下１３０℃で５時間脱水縮合反応を行った。反応終了後、反応混合物を水酸化ナトリウム水溶液（５０％）１．６ｇで中和し、水層を除去してから脱イオン水１００ｇで水洗浄し、６０ｍｍＨｇかつ９５〜１０５℃の条件下で水分除去後、不溶物を濾紙でろ過してオイル状の生成物６３ｇを濾液として得た。
【００６４】
この生成物（組成物）は、分析の結果、酸価０．０４、そしてケン化価９４であった。
【００６５】
＜製造実施例１１＞
Ｎ−ミリストイル−Ｎ−メチル−β−アラニンフィトステリルとＮ−ミリストイル−Ｎ−メチル−β−アラニンベヘニルとの組成物の合成：
Ｎ−ミリストイル−Ｎ−メチル−β−アラニン（川研ファインケミカル株式会社製）４６ｇとフィトステロール１５ｇ、ベヘニルアルコール（花王株式会社製）３９ｇを５００ｍＬフラスコに入れ、さらに触媒としてｐ−トルエンスルホンサンを２ｇ加え、窒素気流下１３０℃で５時間脱水縮合反応を行った。反応終了後、水酸化ナトリウム水溶液（５０％）２ｇで中和し、脱イオン水３００ｇで水洗浄し、６０ｍｍＨｇかつ９５〜１０５℃の条件下で水分除去後、固体状の生成物６４ｇを得た。
【００６６】
この生成物は、分析の結果、酸価０．０２、ケン化価８６、そしてフィトステロール含量２．９８％（ＨＰＬＣ）であった。
【００６７】
＜参考例１＞
Ｎ−ミリストイル−Ｎ−メチル−β−アラニン−２−ヘキシルデシルの合成：
Ｎ−ミリストイル−Ｎ−メチル−β−アラニン５５ｇと２−ヘキシルデカノール４５ｇを５００ｍＬフラスコに入れ、更に触媒としてｐ−トルエンスルホン酸２ｇを加え、１３０℃で３時間反応させた。反応終了後、反応混合物を水酸化ナトリウム水溶液（５０％）１．６ｇで中和し、水層を除去してから脱イオン水１００ｇで水洗浄し、６０ｍｍＨｇかつ９５〜１０５℃の条件下で水分除去後、不溶物を濾紙でろ過してオイル状の生成物７０ｇを濾液として得た。
【００６８】
分析の結果、この生成物は、酸価０．０２、そしてケン化価１０３であった。
IR(neat):2940cm−１(C-H),1740cm−１(エステル),1660cm−１(アミド)．
【００６９】
＜参考例２＞
Ｎ−ラウロイルアラニン−２−オクチルドデシルの合成：
Ｎ−ラウロイルアラニン１０ｇと２−オクチルドデカノール９．５ｇを２００ｍＬフラスコに入れ、更に触媒としてｐ−トルエンスルホン酸０．５ｇを加え、１３０℃で３時間反応させた。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液約２００ｍＬを加え、水層を除去して得られた油相をさらに水洗浄した。抽出した油相を無水硫酸マグネシウム５ｇを加えてよく乾燥した後該硫酸マグネシウムを濾別することによって液体状の生成物１６ｇ（収率８２％）を得た。
IR(neat):2940cm−１(C-H),1730cm−１(エステル),1650cm−１(アミド)．
【００７０】
＜参考例３＞
Ｎ−ミリストイル−Ｎ−メチル−β−アラニンコレステリルの合成：
Ｎ−ミリストイル−Ｎ−メチル−β−アラニン（川研ファインケミカル株式会社製）９４ｇとコレステロール１０４ｇを１０００ｍＬフラスコに入れ、更にトルエン３０３ｇ及び触媒としてｐ−トルエンスルホン酸を４ｇ加え、１３０〜１４０℃で６時間脱水縮合反応を行った。反応終了後、反応混合物を水酸化ナトリウム水溶液（２％）２０６ｇで中和反応を行った後、有機層を脱イオン水で水洗浄した。トルエンを減圧下で留去して得られた固体状の生成物をアセトンおよびメタノールにて順次再結晶させることによりコレステロール等の未反応物もしくは不純物を除去し、ろ別、乾燥後目的物８８ｇを得た。
【００７１】
分析の結果、この生成物のコレステロール含量は０．０７％（ＨＰＬＣ）であった。
IR(ＫＲ):2925cm−１(C-H),1715cm−１(エステル),1650cm−１(アミド)．
【００７２】
＜参考例４＞
Ｎ−ミリストイルアラニンコレステリルの合成：
Ｎ−ミリストイルアラニン３４ｇとコレステロール４３ｇを５００ｍＬフラスコに入れ、更にトルエン１１５ｇを加え、触媒としてｐ−トルエンスルホン酸を１．５ｇ加え、窒素気流下１３０℃で５時間脱水縮合反応を行った。反応終了後、反応混合物を水酸化ナトリウム水溶液（２％）１００ｇで中和し、脱イオン水で水洗浄し、トルエンを減圧下で留去した。さらにアセトンで溶解後、再結晶させることによりコレステロール等の未反応物もしくは不純物を除去し、ろ過し、乾燥後粉末状の生成物２４ｇを得た。
【００７３】
分析の結果、この生成物のコレステロール含量は、０．０３％（ＨＰＬＣ）であった。
IR(ＫＢ):2925cm−１(C-H),1745cm−１(エステル),1645cm−１(アミド).
【００７４】
＜試験例１（比較例１〜４及び実施例１１〜１７）＞
参考例１および３で得られたＮ−長鎖アシル中性アミノ酸エステルを用いて本発明の油性原料組成物を調製し、保湿性およびべたつきのなさについて試験を行った。なお、各試料はワセリンで50％に希釈して各試験に供した。
【００７５】
保湿性およびべたつきのなさは、専門パネル５名による官能評価により試験を行った。すなわち、各試料を各パネルが手の甲に適量塗布し、下記の評価基準に従って官能評価を行った。
【００７６】
保湿性は、下記評価基準による各パネルの評価の平均値を算出し、平均値が１．０〜２．０の場合を保湿性高い（◎）、０．５〜１．０未満の場合を保湿性ややある（○）、０〜０．５未満の場合を保湿性少ない（△）、そして−１．０〜０未満の場合を保湿性なし（×）、と判定した。
【００７７】
（保湿性評価基準）
２：非常にしっとりする、１：しっとりする、０：どちらでもない、そして−１：しっとりしない。  但し、油性原料としてワセリンを用いた場合の評価点を０（ブランク）とした。
【００７８】
べたつきのなさは、下記評価基準による各パネルの評価の平均値を算出し、平均値が１．０〜２．０の場合をべたつきがない（◎）、０．５〜１．０未満の場合をべたつきが少ない（○）、０〜０．５未満の場合をややべたつく（△）、そして−１．０〜０未満の場合をべたつく（×）、と判定した。
【００７９】
（べたつきのなさ評価基準）
２：べたつきがない、１：べたつきが少ない、０：ややべたつく、そして−１：べたつく。  但し、油性原料としてワセリンを用いた場合の評価点を０（ブランク）とした。
【００８０】
結果を下記第１表に示す。この表より、いずれの実施例も、比較例と比較して、保湿性およびべたつきのなさに優れることが分かる。
【００８１】
【表１】
0003802288.tif 000003
【００８２】
＜試験例２（比較例５〜９及び実施例１８〜２０）＞
製造実施例及び参考例で得られたＮ−長鎖アシル中性アミノ酸エステル、ラノリン、及びＮ−ラウロイルグルタミン酸ジ（コレステリル、２−オクチルドデシル）（特開平３−２７５６９７号公報記載のＮ−長鎖アシル酸性アミノ酸エステル）の保湿性、べたつきのなさ、および透湿性について試験を行った。なお、各油性原料はワセリンで50％に希釈して各試験に供した。
【００８３】
保湿性およびべたつきのなさの試験は、試験例１におけると同じ方法により行った。
【００８４】
透湿性試験は、直径7ｃｍのセロファンに各試料25ｍｇを塗り付け、塩化カルシウムを入れた透湿カップ（JIS  Z-0208）に取りつけた。25℃かつ湿度90％の条件下で24時間放置後の塩化カルシウムの重量変化から透湿性を求めた。数値はセロファンをブランク（100％）とした時の値である。
【００８５】
（透湿性評価基準）
◎：25％以上、○：20％以上25％未満、△：15％以上20％未満、そして×：15％未満。
【００８６】
結果を下記第２表に示す。同表より、いずれの実施例も、比較例と比較して、保湿性、べたつきのなさ、および透湿性に優れることが分かる。
【００８７】
【表２】
0003802288.tif 000004
【００８８】
＜試験例３（比較例１０〜１１及び実施例２１）＞
専門パネル５名により油性原料の毛髪に対する評価を行った。各油性原料の０．５重量％エタノール溶液を調製した。同一人物の毛髪を用いて、長さおよび重さ（２ｇ）を揃えた毛束を用意した。なお、毛束は評価試験前に、１重量％ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸ナトリウム水溶液約１０００ｍＬ（４０℃）で洗浄し、４０℃の温水ですすぎ洗いをした後、よく乾燥させた。その毛束を前記エタノール溶液に１分間浸せきし、再度よく乾燥させ、毛髪のコンディショニング性（手触りの良さ）の評価をした。下記評価基準による各パネルの評価の平均値を算出し、平均値が１．０〜２．０の場合を非常に良い（◎）、０．５〜１．０未満の場合を良い（○）、そして−１．０〜０．５未満の場合を不良（△）、と判定した。
【００８９】
（評価基準）
２：非常に良好、１：良好、０：普通、そして−１：悪い。
【００９０】
結果を下記第３表に示す。同表より、実施例は、比較例に比べ、髪へのコンディショニング性が優れていることが分かった。
【００９１】
【表３】
0003802288.tif 000005
【００９２】
＜試験例４（比較例１２〜１４及び実施例２２〜２３）＞
各油性原料を含む乳液を下記第４表に示す処方に従い調製した。専門パネル５名により、これらの乳液の適量を手の甲に塗って、べたつき感（ないものが良）、のびの良さ（のびるものが良）、なじみの良さ、重さ（重いものが不良）、およびしっとり感（しっとりするものが良）について下記評価基準に基づき官能評価を行った。下記評価基準による各パネルの評価の平均値を算出し、平均値が１．０〜２．０の場合を非常に良い（◎）、０．５〜１．０未満の場合を良い（○）、０〜０．５未満の場合を普通（△）、そして−１．０〜０未満の場合を不良（×）、と判定した。
【００９３】
（評価基準）
２：非常に良好、１：良好、０：普通、そして−１：悪い。
【００９４】
結果も第４表に示す。同表より、いずれの実施例も、比較例に比べ、各評価項目において優れていることが分かる。
【００９５】
【表４】
0003802288.tif 000006
【００９６】
＜試験例５（実施例２４〜２５および比較例１５＞
専門パネル４名により毛髪に対する評価を行った。各油性原料の０．５重量％エタノール溶液を調製した。毛束は同一人物の毛髪を用い、大きさおよび重さ（２ｇ）をそろえたものを用意した。なお、評価前に１重量％ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸ナトリウム水溶液約２０００ｍＬ（４０℃）で洗浄し、４０℃の温水ですすぎ洗いをした後、よく乾燥させた。その毛束を前記溶液に３０秒間浸漬し、再度よく乾燥させ、しっとり感（しっとりするものを良）、のびの良さ（のびるものを良）について下記評価基準に基づき官能評価を行った。下記評価基準による各パネルの評価の平均値を算出し、平均値が３．０〜４．０の場合を非常によい（◎）、２．０〜３．０未満の場合を良い（○）、１．０〜２．０未満の場合を普通（△）、そして０〜１．０未満の場合を不良（×）、と判定した。
【００９７】
（評価基準）
４：非常に良好、３：良好、２：普通、１：悪い、そして０：非常に悪い。
【００９８】
結果を下記第５表に示す。同表より、実施例は比較例に比べ、しっとり感およびのびの良さの双方に優れていることが分かった。
【００９９】
【表５】
0003802288.tif 000007
【０１００】
＜試験例６（比較例１６〜１９および実施例２６〜２７）＞
下記第６表に示す組成物１０ｇにイオン交換水を添加し、十分に攪拌しながらＷ／Ｏ型乳化物とした。そのとき、Ｗ／Ｏ型乳化物として乳化できる最大加水量を持って抱水力とした。放水力は試料組成物１０ｇに対する最大加水量の百分率として表した。
【０１０１】
結果も同表に示す。第６表より、実施例に比べ、高い抱水力を有することが分かった。
【０１０２】
【表６】
0003802288.tif 000008
【０１０３】
実施例２９
下記第７表に示す組成クリームを常法により調製した。このクリームは、優れた保湿性があり、使用感（べたつき感、なじみ、重さ、のび）に優れていた。
【０１０４】
【表７】
0003802288.tif 000009
【０１０５】
【発明の効果】
本発明の２種類のＮ−長鎖アシル中性アミノ酸エステルを有効成分とする油性原料組成物は、優れた保湿性と透湿性を兼ね備え、使用感（べたつき感のなさ、なじみの良さ、重さのなさ、およびのびの良さ）に優れ、化粧料組成物並びに皮膚外用剤組成物に用いた場合、これに保湿性と透湿性を付与し、使用感に優れせしめるという効果を有する。前記２種類のＮ−長鎖アシル中性アミノ酸エステルに加えて両親媒性物質を使用すると、抱水性、延いては保湿性能がさらに向上し、また乳化安定性も向上する。