(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）
0003858273.tif 000050
［式中、Ｒ1は水素、炭素数１から５のアルキル、炭素数４から７のシクロアルキルアルキル、炭素数５から７のシクロアルケニルアルキル、炭素数６から１２のアリール、炭素数７から１３のアラルキル、炭素数２から７のアルケニル、炭素数１から５のフラン−２−イルアルキル、または炭素数１から５のチオフェン−２−イルアルキルを表し、
Ｒ2は水素、ヒドロキシ、炭素数１から５のアルカノイルオキシ、炭素数１から５のアルコキシを表し、
Ｒ3は水素、炭素数１から５のアルキル、炭素数１から５のアルカノイル、または炭素数７から１３のアラルキルを表し、
Ａは−ＸＣ（＝Ｙ）−、−ＸＣ（＝Ｙ）Ｚ−、−Ｘ−、−ＸＳＯ2−、または−ＯＣ（ＯＲ4）Ｒ4−（ここでＸはＮＲ4またはＳを表し、Ｙ、Ｚは各々独立してＮＲ4、Ｓ、またはＯを表し、
Ｒ4は水素、炭素数１から１４の直鎖または分岐アルキル（ただし炭素数１から５のアルコキシ、炭素数１から５のアルカノイルオキシ、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、ニトロ、シアノからなる群から選ばれた少なくとも一種以上の置換基により置換されていてもよい）、炭素数４から１５のシクロアルキルアルキル（ただし炭素数１から５のアルキル、炭素数６から１２のアリール、炭素数１から５のアルコキシ、炭素数１から５のアルカノイルオキシ、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、ニトロ、シアノ、トリフルオロメチルからなる群から選ばれた少なくとも一種以上の置換基により置換されていてもよい）、炭素数７から１５のアラルキル（ただし炭素数１から５のアルキル、炭素数６から１２のアリール、炭素数１から５のアルコキシ、炭素数１から５のアルカノイルオキシ、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、ニトロ、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシからなる群から選ばれた少なくとも一種以上の置換基により置換されていてもよい）、または炭素数６から１２のアリール（ただし炭素数１から５のアルキル、炭素数６から１２のアリール、炭素数１から５のアルコキシ、炭素数１から５のアルカノイルオキシ、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、ニトロ、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシからなる群から選ばれた少なくとも一種以上の置換基により置換されていてもよい）を表し、式中Ｒ4は同一または異なっていてもよい）を表し、
Ｂは原子価結合、炭素数１から１４の直鎖非環式炭化水素鎖または炭素数３から１４の分岐非環式炭化水素鎖（ただし、上記炭化水素鎖は不飽和結合を１から３個含んでいてもよく、直接Ａに結合しない１から３個の隣合わないメチレン基が−（Ｃ＝Ｏ）−、−Ｓ−、−０−、および／または−ＮＨ−ておきかわっていてもよく、さらにこれら炭化水素鎖が炭素数１から５のアルコキシ、炭素数１から５のアルカノイルオキシ、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、アミノ、ニトロ、シアノ、フェノキシからなる群から選ばれる一種以上の置換基により置換されていてもよい）を表し、
Ｒ5は水素、炭素数３から８の飽和または不飽和単環式炭化水素、炭素数８から１８の飽和または不飽和縮合多環式炭化水素、炭素数６から１８の芳香族炭化水素、炭素数３から７の飽和または不飽和ヘテロ単環化合物、炭素数５から１７の飽和または不飽和ヘテロ縮合多環化合物、または炭素数３から１７のヘテロ芳香族化合物からなる有機基（ただしここでいうヘテロ原子はそれぞれ別個に窒素、酸素、または硫黄のいずれかの原子を示し、また上記有機基は炭素数１から５のアルキル、炭素数１から５のアルコキシ、炭素数１から５のアルカノイルオキシ、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、アミノ、ニトロ、シアノ、イソチオシアナト、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メチレンジオキシからなる群から選ばれた少なくとも一種以上の置換基により置換されていてもよい）を表し、
また、一般式（Ｉ）は（＋）体、（−）体、（±）体を含む］
で表される４ａ−アリールデカヒドロイソキノリン化合物、またはその薬理学的に許容される酸付加塩。
【請求項２】
一般式（Ｉ）において、ＸがＮＲ4（Ｒ4は前記定義に同じ）である請求の範囲第１項記載の４ａ−アリールデカヒドロイソキノリン化合物、またはその薬理学的に許容される酸付加塩。
【請求項３】
一般式（Ｉ）において、Ａが−ＮＲ4Ｃ（＝Ｙ）−、−ＮＲ4Ｃ（＝Ｙ）Ｚ−、−ＮＲ4−、または−ＮＲ4ＳＯ2−（Ｒ4、Ｙ、およびＺは前記定義に同じ）である請求の範囲第１項記載の４ａ−アリールデカヒドロイソキノリン化合物、またはその薬理学的に許容される酸付加塩。
【請求項４】
一般式（Ｉ）において、Ａが−ＮＲ4Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＲ4Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＮＲ4Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ4−、−ＮＲ4Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ4−、−ＮＲ4−、または−ＮＲ4ＳＯ2−（Ｒ4は前記定義に同じ）である請求の範囲第３項記載の４ａ−アリールデカヒドロイソキノリン化合物、またはその薬理学的に許容される酸付加塩。
【請求項５】
一般式（Ｉ）において、Ａが−ＮＲ4Ｃ（＝Ｏ）−または−ＮＲ4Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（Ｒ4は前記定義に同じ）である請求の範囲第３項記載の４ａ−アリールデカヒドロイソキノリン化合物、またはその薬理学的に許容される酸付加塩。
【請求項６】
一般式（Ｉ）において、Ｒ5が水素、炭素数３から８のシクロアルキル、炭素数３から８のシクロアルケニル、炭素数８から１４の縮合ビシクロアルキル、炭素数８から１４で不飽和結合数１から３の縮合ビシクロアルケニル、炭素数６から１８のアリール、１から２個のヘテロ原子を含む炭素数３から７のヘテロシクロアルキル、１から２個のヘテロ原子を含む炭素数３から７であり不飽和結合数１のヘテロシクロアルケニル、１から２個のヘテロ原子を含む炭素数６から１３のヘテロ縮合ビシクロアルキル、１から２個のヘテロ原子を含む炭素数６から１３で不飽和結合数１から３のヘテロ縮合ビシクロアルケニル、または１から３個のヘテロ原子を含む炭素数３から１３のヘテロアリールからなる有機基（ただし、これら有機基は炭素数１から５のアルキル、炭素数１から５のアルコキシ、炭素数１から５のアルカノイルオキシ、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、アミノ、ニトロ、シアノ、イソチオシアナト、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メチレンジオキシからなる群から選ばれた一種以上の置換基により置換されていてもよい）である請求の範囲第１項記載の４ａ−アリールデカヒドロイソキノリン化合物、またはその薬理学的に許容される酸付加塩。
【請求項７】
一般式（Ｉ）において、Ｒ5が水素、炭素数３から８のシクロアルキル、炭素数３から８のシクロアルケニル、炭素数６から１８のアリール、１個のヘテロ原子を含む炭素数４から７のヘテロシクロアルキル、１個のヘテロ原子を含む炭素数４から７のヘテロシクロアルケニル、または１から３個のヘテロ原子を含む炭素数３から１３のヘテロアリールからなる有機基（ただし、これら有機基は炭素数１から５のアルキル、炭素数１から５のアルコキシ、炭素数１から５のアルカノイルオキシ、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、アミノ、ニトロ、シアノ、イソチオシアナト、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メチレンジオキシからなる群から選ばれた一種以上の置換基により置換されていてもよい）である請求の範囲第６項記載の４ａ−アリールデカヒドロイソキノリン化合物、またはその薬理学的に許容される酸付加塩。
【請求項８】
一般式（Ｉ）において、Ｒ5が水素、炭素数３から８のシクロアルキル、炭素数６から１８のアリール、または１から３個のヘテロ原子を含む炭素数３から１３のヘテロアリールからなる有機基（ただし、これら有機基は炭素数１から５のアルキル、炭素数１から５のアルコキシ、炭素数１から５のアルカノイルオキシ、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、プロモ、ヨード、アミノ、ニトロ、シアノ、イソチオシアナト、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メチレンジオキシからなる群から選ばれた一種以上の置換基により置換されていてもよい）である請求の範囲第６項記載の４ａ−アリールデカヒドロイソキノリン化合物、またはその薬理学的に許容される酸付加塩。
【請求項９】
一般式（Ｉ）において、Ｒ5が水素、炭素数３から８のシクロアルキル、フェニル、ナフチル、ピロリル、フリル、チエニル、ピリジル、キノリル、イソキノリル、インドリル、ベンゾフラニル、またはベンゾチエニルからなる有機基（ただしこれら有機基は炭素数１から５のアルキル、炭素数１から５のアルコキシ、炭素数１から５のアルカノイルオキシ、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、アミノ、ニトロ、シアノ、イソチオシアナト、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メチレンジオキシからなる群から選ばれた一種以上の置換基により置換されていてもよい）である請求の範囲第６項記載の４ａ−アリールデカヒドロイソキノリン化合物、またはその薬理学的に許容される酸付加塩。
【請求項１０】
請求の範囲第１項記載の４ａ−アリールデカヒドロイソキノリン化合物、またはその薬理学的に許容される酸付加塩からなる医薬。
【請求項１１】
請求の範囲第１項記載の４ａ−アリールデカヒドロイソキノリン化合物、またはその薬理学的に許容される酸付加塩の有効量を薬理学的に許容される担体中に含む医薬組成物。
【発明の詳細な説明】
技術分野
本発明は、４ａ−アリールデカヒドロイソキノリン化合物および薬理学的に許容される酸付加塩、およびこれらを有効成分とする医薬、脳細胞保護剤、鎮痛剤、および鎮咳剤に関する。
背景技術
近年、高齢化社会の到来に伴い、諸種脳血管疾患が増加している。脳血管疾患は、加齢、高血圧、動脈硬化、高脂血症などが原因となって発症するものと考えられており、一般に脳卒中と呼ばれているが、広義には頭部外傷などによる脳の機能的損傷なども含まれることもある。
脳卒中は大きく梗塞性疾患と出血性疾患とに分類され、前者には脳梗塞（脳血栓、脳塞栓）、後者には脳出血、クモ膜下出血などが挙げられる。これらはいずれも脳神経細胞の活動エネルギー源であるグルコースや酸素などの供給不足をもたらす結果、脳浮腫や梗塞が発生して虚血部位およびその周辺の脳神経細胞は壊死に至る。これらの結果として脳血管性痴呆などの種々の後遺症が出現することになるが、現在これは、アルツハイマー型老人性痴呆などと共に、医学的また社会的に深刻な大きな問題となっている。
従来、こうした脳血管障害や老年性痴呆に伴う精神神経症状改善を適応として開発されてきた薬剤は、主に脳への血流量を増加させて、虚血部位へグルコースや酸素などの供給を促すといったものがその中心的存在となっており、これらは、その作用機序の面から脳循環改善薬、脳代謝賦活薬、脳機能改善薬といった曖昧な表現で呼ばれている。しかし、これらのほとんどの薬剤は、上記後遺症の改善を目的としたもので、意欲障害、感情障害、行動異常などの周辺症状の改善には有効とされている一方、記憶障害などの痴呆の中核症状に対してはその有効性を疑問視する意見も多い。いずれしても、これら薬剤は、脳血管障害時における脳神経細胞が受ける障害に対してはほとんど無効であり、現在までのところこの障害に対して有効な薬剤は皆無に等しい。特に、これらの脳血管障害においては、発症から２４時間以内の急性期の治療が重要とされており、神経細胞障害に対する確実な保護効果があり、安全かつ使用しやすい脳細胞保護剤の開発が早急に望まれている現状である。
一方、モルヒネなどに代表される中枢系鎮痛剤はその強力な鎮痛作用ゆえに現在も多用されているが、これらの薬物は依存形成、呼吸抑制作用、平滑筋運動抑制作用（便秘）などの重篤な副作用があり、その使用には厳重な管理を必要としている。そこで安心して使用できる強力な作用を有する中枢系鎮痛剤が待望されている。また、中枢系強力鎮咳剤として知られているコデインやデキストロメトルファンなどは、医科向けだけでなく、総合感冒薬の１成分としても汎用されているが、これらの薬物も同様の重篤な副作用を本質的に有している。特にコデインを含有する鎮咳剤の濫用やデキストロメトルファンの精神作用は深刻であり、より安全な中枢性強力鎮咳剤の開発が期待されている。
発明の開示
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討した結果、一般式（Ｉ）に示される４ａ−アリールデカヒドロイソキノリン化合物および薬理学的に許容される酸付加塩が、上記の優れた特徴を有する脳細胞保護作用、鎮痛作用、および鎮咳作用を示す化合物であることを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち本発明は、４ａ−アリールデカヒドロイソキノリン化合物および薬理学的に許容される酸付加塩に関する。また本発明は、４ａ−アリールデカヒドロイソキノリン化合物および薬理学的に許容される酸付加塩を有効成分とする、脳卒中や頭部外傷などの脳血管障害、脳虚血時における脳神経細胞障害、痴呆などの脳血管障害後遺症の予防・治療に用いる脳細胞保護剤、モルヒネ様の副作用がない中枢系強力鎮痛剤および中枢系強力鎮咳剤を提供するものである。
すなわち本発明は一般式（Ｉ）
0003858273.tif 000002
［式中、Ｒ1は水素、炭素数１から５のアルキル、炭素数４から７のシクロアルキルアルキル、炭素数５から７のシクロアルケニルアルキル、炭素数６から１２のアリール、炭素数７から１３のアラルキル、炭素数２から７のアルケニル、炭素数１から５のフラン−２−イルアルキル、または炭素数１から５のチオフェン−２−イルアルキルを表し、
Ｒ2は水素、ヒドロキシ、炭素数１から５のアルカノイルオキシ、炭素数１から５のアルコキシを表し、
Ｒ3は水素、炭素数１から５のアルキル、炭素数１から５のアルカノイル、または炭素数７から１３のアラルキルを表し、
Ａは−ＸＣ（＝Ｙ）−、−ＸＣ（＝Ｙ）Ｚ−、−Ｘ−、−ＸＳＯ2−、または−ＯＣ（ＯＲ4）Ｒ4−（ここでＸ、Ｙ、Ｚは各々独立してＮＲ4、Ｓ、またはＯを表し、
Ｒ4は水素、炭素数１から１４の直鎖または分岐アルキル（ただし炭素数１から５のアルコキシ、炭素数１から５のアルカノイルオキシ、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、ニトロ、シアノからなる群から選ばれた少なくとも一種以上の置換基により置換されていてもよい）、炭素数４から１５のシクロアルキルアルキル（ただし炭素数１から５のアルキル、炭素数６から１２のアリール、炭素数１から５のアルコキシ、炭素数１から５のアルカノイルオキシ、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、ニトロ、シアノ、トリフルオロメチルからなる群から選ばれた少なくとも一種以上の置換基により置換されていてもよい）、炭素数７から１５のアラルキル（ただし炭素数１から５のアルキル、炭素数６から１２のアリール、炭素数１から５のアルコキシ、炭素数１から５のアルカノイルオキシ、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、ニトロ、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシからなる群から選ばれた少なくとも一種以上の置換基により置換されていてもよい）、または炭素数６から１２のアリール（ただし炭素数１から５のアルキル、炭素数６から１２のアリール、炭素数１から５のアルコキシ、炭素数１から５のアルカノイルオキシ、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、ニトロ、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシからなる群から選ばれた少なくとも一種以上の置換基により置換されていてもよい）を表し、式中Ｒ4は同一または異なっていてもよい）を表し、
Ｂは原子価結合、炭素数１から１４の直鎖非環式炭化水素鎖または炭素数３から１４の分岐非環式炭化水素鎖（ただし、上記炭化水素鎖は不飽和結合を１から３個含んでいてもよく、直接Ａに結合しない１から３個の隣合わないメチレン基が−（Ｃ＝０）−、−Ｓ−、−Ｏ−、および／または−ＮＨ−でおきかわっていてもよく、さらにこれら炭化水素鎖が炭素数１から５のアルコキシ、炭素数１から５のアルカノイルオキシ、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、アミノ、ニトロ、シアノ、フェノキシからなる群から選ばれる一種以上の置換基により置換されていてもよい）を表し、
Ｒ5は水素、炭素数３から８の飽和または不飽和単環式炭化水素、炭素数８から１８の飽和または不飽和縮合多環式炭化水素、炭素数６から１８の芳香族炭化水素、炭素数３から７の飽和または不飽和ヘテロ単環化合物、炭素数５から１７の飽和または不飽和ヘテロ縮合多環化合物、または炭素数３から１７のヘテロ芳香族化合物からなる有機基（ただしここでいうヘテロ原子はそれぞれ別個に窒素、酸素、または硫黄のいずれかの原子を示し、また上記有機基は炭素数１から５のアルキル、炭素数１から５のアルコキシ、炭素数１から５のアルカノイルオキシ、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、アミノ、ニトロ、シアノ、イソチオシアナト、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メチレンジオキシからなる群から選ばれた少なくとも一種以上の置換基により置換されていてもよい）を表し、
また、一段式（Ｉ）は（＋）体、（−）体、（±）体を含む］
で表される４ａ−アリールデカヒドロイソキノリン化合物および薬理学的に許容される酸付加塩、およびその医薬用途に関する。
発明を実施するための最良の形態
一般式（Ｉ）において、Ｒ1としては水素、炭素数１から５のアルキル、炭素数４から７のシクロアルキルメチル、炭素数５から７のシクロアルケニルメチル、フェニル、ナフチル、炭素数７から１３のフェニルアルキル、炭素数３から７のアルケニル、炭素数１から５のフラン−２−イル−アルキル（ただし、ここで示す炭素数は、フラン−２−イル−アルキルのアルキル部分の炭素数を示す）、炭素数１から５のチオフェン−２−イル−アルキル（ただし、ここで示す炭素数は、チオフェン−２−イル−アルキルのアルキル部分の炭素数を示す）が好ましく、特にメチル、エチル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロペンテニルメチル、シクロヘキセニルメチル、ベンジル、フェネチル、トランス−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、アリル、フラン−２−イル−メチル、チオフェン−２−イル−メチルが好ましい。
Ｒ2としては水素、ヒドロキシ、アセトキシ、プロピオノキシ、メトキシ、エトキシが好ましく、特に水素、ヒドロキシ、アセトキシ、メトキシが好ましい。
Ｒ3としては水素、メチル、エチル、アセチル、プロピオニル、ベンジルが好ましい。
Ａとしては、−ＮＲ4Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＲ4Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＮＲ4Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ4−、−ＮＲ4Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ4−、−ＮＲ4ＳＯ2−、−ＮＲ4−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−ＯＳＯ2−、−Ｏ−、−ＳＣ（＝Ｏ）−が好ましい。
なかでもＸが−ＮＲ4−のものが好ましく用いられ、具体的には−ＮＲ4Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＲ4Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＮＲ4Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ4−、−ＮＲ4Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ4−、−ＮＲ4ＳＯ2−、−ＮＲ4−が好ましい。さらにこのなかでも特に−ＮＲ4Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＲ4Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−が好ましく、とりわけ−ＮＲ4Ｃ（＝Ｏ）−が好ましい。
Ｒ4としては、水素、炭素数１から１４の直鎖または分岐アルキル、炭素数４から１５のシクロアルキルアルキル、炭素数７から１５のアラルキル、フェニルが好ましく、さらにこれらにメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、フェニル、メトキシ、エトキシ、アセトキシ、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、ニトロ、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシから選ばれた少なくとも一種以上の置換基で置換されていても良い。上記Ｒ4のなかでも特にメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、ベンジル、フェネチル、フェニルプロピル、フェニルブチル、ジフェニルエチル、シクロヘキシルメチルが好ましい。
Ｂとしては、−（ＣＨ2）ｎ−（ｎ＝０〜１４）、−（ＣＨ2）ｎ−Ｃ（＝Ｏ）−（ｎ＝１〜１４）、−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ2）ｎ−（ｎ＝Ｏ〜１０）、−Ｃ三Ｃ−（ＣＨ2）ｎ−（ｎ＝０〜１０）、−ＣＨ2−Ｏ−、−ＣＨ2−Ｓ−、−ＣＨ2−Ｏ−（ＣＨ2）2−Ｏ−（ＣＨ2）2−、−ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2−ＮＨ−ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2−、−ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2−Ｓ−ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2−が好ましく、特に−（ＣＨ2）ｎ−（ｎ＝０〜１０）、−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ2）ｎ−（ｎ＝Ｏ〜１０）、−Ｃ三Ｃ−（ＣＨ2）ｎ−（ｎ＝０〜１０）、−ＣＨ2−Ｏ−、−ＣＨ2−Ｓ−が好ましい。
Ｒ5としては、水素、炭素数３から８のシクロアルキル、炭素数３から８のシクロアルケニル、炭素数８から１４の縮合ビシクロアルキル、炭素数８から１４で不飽和結合数１から３の縮合ビシクロアルケニル、炭素数６から１８のアリール、１から２個のヘテロ原子を含む炭素数３から７のヘテロシクロアルキル、１から２個のヘテロ原子を含む炭素数３から７で不飽和結合数１のヘテロシクロアルケニル、１から２個のヘテロ原子を含む炭素数６から１３のヘテロ縮合ビシクロアルキル、１から２個のヘテロ原子を含む炭素数６から１３で不飽和結合数１から３のヘテロ縮合ビシクロアルケニル、１から３個のヘテロ原子を含む炭素数３から１３のヘテロアリールからなる有機基が好ましい。この有機基としては具体的には水素、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルなどのシクロアルキル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニルなどのシクロアルケニル、フェニル、ナフチル、インダセニル、アセナフテニル、フェナンスレニル、アントラセニル、フルオランテニルなどのアリール、ジヒドロナフチル、テトラヒドロナフチル、ペルヒドロナフチル、インダニルなどの前記アリールの不飽和結合が一部もしくは全部が飽和になった環式有機基、フリル、チエニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、インドリル、インダゾリル、キノリル、カルバゾリル、アクリジニルなどのヘテロアリール、ジヒドロフラニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロチエニル、テトラヒドロチエニル、ピロリニル、ピロリジニル、ジヒドロピリジル、ピペリジル、ピペラジニル、インドリニル、ジヒドロフラニル、ジヒドロピラニル、ペルヒドロインドリル、テトラヒドロピラニルなどの前記ヘテロアリールの不飽和結合が一部もしくは全部が飽和になったヘテロ環式有機基などが挙げられるが、もちろんこれらに限られるものではない。さらにこれら有機基にメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、アセトキシ、プロピオノキシ、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、アミノ、ニトロ、シアノ、イソチオシアナト、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メチレンジオキシからなる群から選ばれた少なくとも一種以上の置換基で置換されていても良い。これらＲ5のなかでも特に水素、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、インダニル、デカリニル、フェニル、ナフチル、ピロリル、フリル、チエニル、イミダゾリル、ピラゾリル、ピリジル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、インドリル、キノリル、ジクロロフェニル、クロロフェニル、ジフルオロフェニル、フルオロフェニル、ブロモフェニル、ニトロフェニル、トリフルオロメチルフェニル、メチルフェニル、メトキシフェニルが好ましく、とりわけフリル、フェニル、ナフチル、ジクロロフェニル、トリフルオロメチルフェニルが好ましいが、もちろんこれらに限られるものではない。
薬理学的に好ましい酸付加塩としては、塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、リン酸塩等の無機酸塩、酢酸塩、乳酸塩、クエン酸塩、シュウ酸塩、グルタル酸塩、リンゴ酸塩、酒石酸塩、フマル酸塩、マンデル酸塩、マレイン酸塩、安息香酸塩、フタル酸塩等の有機カルボン酸塩、メタンスルホン酸塩、エタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩、カンファースルホン酸塩等の有機スルホン酸塩等があげられ、中でも塩酸塩、臭化水素酸塩、リン酸塩、酒石酸塩、メタンスルホン酸塩等が好まれるが、もちろんこれらに限られるものではない。
一般式（Ｉ）で表わされる本発明の４ａ−アリールデカヒドロイソキノリン化合物には、デカヒドロイソキノリン骨格の環縮合部がトランス縮合（Ｒ2と４ａ−アリール基がデカヒドロイソキノリン環面の異なる側に置換）しているトランス体とシス縮合（Ｒ2と４ａ−アリール基がデカヒドロイソキノリン環面の同じ側に置換）しているシス体の２種が含まれる。
本発明の一般式（Ｉ）の化合物のうち、Ｒ1がシクロプロピルメチル、Ｒ2およびＲ3が水素、Ａがα−ＮＲ4Ｃ（＝Ｏ）−、Ｒ4がメチル、Ｂが−ＣＨ＝ＣＨ−、Ｒ5が３−トリフルオロメチルフェニルでデカヒドロイソキノリン骨格の環縮合部がトランス縮合の化合物１
0003858273.tif 000003
を、トランス−２−シクロプロピルメチル−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−［Ｎ−メチル−（３−トリフルオロメチルシンナムアミド）］デカヒドロイソキノリンと命名する。
この命名法に従って、本発明の化合物を具体的に示せば、
トランス−２−シクロプロピルメチル−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−（３−トリフルオロメチルシンナムアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−（６−フェニルヘキサノアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−（３，４−ジクロロフェニルアセトアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−ベンズアミドデカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−（２−ナフトアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−［Ｎ−メチル−（３−トリフルオロメチルシンナムアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−［Ｎ−メチル−（６−フェニルヘキサノアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−［Ｎ−メチル−（３，４−ジクロロフェニルアセトアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−（Ｎ−メチルベンズアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−［Ｎ−メチル−（２−ナフトアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−［Ｎ−イソブチル−（３−トリフルオロメチルシンナムアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−［Ｎ−イソブチル−（６−フェニルヘキサノアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−［Ｎ−イソブチル−（３，４−ジクロロフェニルアセトアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−（Ｎ−イソブチルベンズアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−［Ｎ−イソブチル−（２−ナフトアミド）］デカヒドロイソキノリン、
トランス−２−シクロプロピルメチル−８−ヒドロキシ−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−（３−トリフルオロメチルシンナムアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８−ヒドロキシ−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−（６−フェニルヘキサノアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８−ヒドロキシ−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−（３，４−ジクロロフェニルアセトアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８−ヒドロキシ−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−ベンズアミドデカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８−ヒドロキシ−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−（２−ナフトアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８−ヒドロキシ−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−［Ｎ−メチル−（３−トリフルオロメチルシンナムアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８−ヒドロキシ−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−［Ｎ−メチル−（６−フェニルヘキサノアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８−ヒドロキシ−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−［Ｎ−メチル−（３，４−ジクロロフェニルアセトアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８−ヒドロキシ−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−（Ｎ−メチルベンズアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８−ヒドロキシ−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−［Ｎ−メチル−（２−ナフトアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８−ヒドロキシ−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−［Ｎ−イソブチル−（３−トリフルオロメチルシンナムアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８−ヒドロキシ−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−［Ｎ−イソブチル−（６−フェニルヘキサノアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８−ヒドロキシ−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−［Ｎ−イソブチル−（３，４−ジクロロフェニルアセトアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８−ヒドロキシ−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−（Ｎ−イソブチルベンズアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８−ヒドロキシ−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−［Ｎ−イソブチル−（２−ナフトアミド）］デカヒドロイソキノリン、
トランス−２−シクロプロピルメチル−８−アセトキシ−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−（３−トリフルオロメチルシンナムアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８−アセトキシ−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−（６−フェニルヘキサノアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８−アセトキシ−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−（３，４−ジクロロフェニルアセトアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８−アセトキシ−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−ベンズアミドデカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８−アセトキシ−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−（２−ナフトアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８−アセトキシ−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−［Ｎ−メチル−（３−トリフルオロメチルシンナムアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８−アセトキシ−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−［Ｎ−メチル−（６−フェニルヘキサノアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８−アセトキシ−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−［Ｎ−メチル−（３，４−ジクロロフェニルアセトアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８−アセトキシ−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−（Ｎ−メチルベンズアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８−アセトキシ−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−［Ｎ−メチル−（２−ナフトアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８−アセトキシ−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−［Ｎ−イソブチル−（３−トリフルオロメチルシンナムアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８−アセトキシ−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−［Ｎ−イソブチル−（６−フェニルヘキサノアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８−アセトキシ−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−［Ｎ−イソブチル−（３，４−ジクロロフェニルアセトアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８−アセトキシ−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−（Ｎ−イソブチルベンズアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８−アセトキシ−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−［Ｎ−イソブチル−（２−ナフトアミド）］デカヒドロイソキノリン、
トランス−２−シクロプロピルメチル−８−メトキシ−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−（３−トリフルオロメチルシンナムアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８−メトキシ−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−（６−フェニルヘキサノアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８−メトキシ−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−（３，４−ジクロロフェニルアセトアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８−メトキシ−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−ベンズアミドデカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８−メトキシ−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−（２−ナフトアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８−メトキシ−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−［Ｎ−メチル−（３−トリフルオロメチルシンナムアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８−メトキシ−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−［Ｎ−メチル−（６−フェニルヘキサノアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８−メトキシ−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−［Ｎ−メチル−（３，４−ジクロロフェニルアセトアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８−メトキシ−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−（Ｎ−メチルベンズアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８−メトキシ−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−［Ｎ−メチル−（２−ナフトアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８−メトキシ−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−［Ｎ−イソブチル−（３−トリフルオロメチルシンナムアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８−メトキシ−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−［Ｎ−イソブチル−（６−フェニルヘキサノアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８−メトキシ−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−［Ｎ−イソブチル−（３，４−ジクロロフェニルアセトアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８−メトキシ−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−（Ｎ−イソブチルベンズアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８−メトキシ−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−［Ｎ−イソブチル−（２−ナフトアミド）］デカヒドロイソキノリン、
トランス−２−シクロプロピルメチル−４ａ−（３−メトキシフェニル）−６α−（３−トリフルオロメチルシンナムアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−４ａ−（３−メトキシフェニル）−６α−（６−フェニルヘキサノアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−４ａ−（３−メトキシフェニル）−６α−（３，４−ジクロロフェニルアセトアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−４ａ−（３−メトキシフェニル）−６α−ベンズアミドデカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−４ａ−（３−メトキシフェニル）−６α−（２−ナフトアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−４ａ−（３−メトキシフェニル）−６α−［Ｎ−メチル−（３−トリフルオロメチルシンナムアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−４ａ−（３−メトキシフェニル）−６α−［Ｎ−メチル−（６−フェニルヘキサノアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−４ａ−（３−メトキシフェニル）−６α−［Ｎ−メチル−（３，４−ジクロロフェニルアセトアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−４ａ−（３−メトキシフェニル）−６α−（Ｎ−メチルベンズアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−４ａ−（３−メトキシフェニル）−６α−［Ｎ−メチル−（２−ナフトアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−４ａ−（３−メトキシフェニル）−６α−［Ｎ−イソブチル−（３−トリフルオロメチルシンナムアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−４ａ−（３−メトキシフェニル）−６α−［Ｎ−イソブチル−（６−フェニルヘキサノアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−４ａ−（３−メトキシフェニル）−６α−［Ｎ−イソブチル−（３，４−ジクロロフェニルアセトアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−４ａ−（３−メトキシフェニル）−６α−（Ｎ−イソブチルベンズアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−４ａ−（３−メトキシフェニル）−６α−［Ｎ−イソブチル−（２−ナフトアミド）］デカヒドロイソキノリン、
トランス−２−シクロプロピルメチル−８−ヒドロキシ−４ａ−（３−メトキシフェニル）−６α−（３−トリフルオロメチルシンナムアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８−ヒドロキシ−４ａ−（３−メトキシフェニル）−６α−（６−フェニルヘキサノアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８−ヒドロキシ−４ａ−（３−メトキシフェニル）−６α−（３，４−ジクロロフェニルアセトアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８−ヒドロキシ−４ａ−（３−メトキシフェニル）−６α−ベンズアミドデカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８−ヒドロキシ−４ａ−（３−メトキシフェニル）−６α−（２−ナフトアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８−ヒドロキシ−４ａ−（３−メトキシフェニル）−６α−［Ｎ−メチル−（３−トリフルオロメチルシンナムアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８−ヒドロキシ−４ａ−（３−メトキシフェニル）−６α−［Ｎ−メチル−（６−フェニルヘキサノアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８−ヒドロキシ−４ａ−（３−メトキシフェニル）−６α−［Ｎ−メチル−（３，４−ジクロロフェニルアセトアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８−ヒドロキシ−４ａ−（３−メトキシフェニル）−６α−（Ｎ−メチルベンズアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８−ヒドロキシ−４ａ−（３−メトキシフェニル）−６α−［Ｎ−メチル−（２−ナフトアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８−ヒドロキシ−４ａ−（３−メトキシフェニル）−６α−［Ｎ−イソブチル−（３−トリフルオロメチルシンナムアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８−ヒドロキシ−４ａ−（３−メトキシフェニル）−６α−［Ｎ−イソブチル−（６−フェニルヘキサノアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８−ヒドロキシ−４ａ−（３−メトキシフェニル）−６α−［Ｎ−イソブチル−（３，４−ジクロロフェニルアセトアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８−ヒドロキシ−４ａ−（３−メトキシフェニル）−６α−（Ｎ−イソブチルベンズアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８−ヒドロキシ−４ａ−（３−メトキシフェニル）−６α−［Ｎ−イソブチル−（２−ナフトアミド）］デカヒドロイソキノリン、
トランス−２−シクロプロピルメチル−８−アセトキシ−４ａ−（３−メトキシフェニル）−６α−（３−トリフルオロメチルシンナムアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８−アセトキシ−４ａ−（３−メトキシフェニル）−６α−（６−フェニルヘキサノアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８−アセトキシ−４ａ−（３−メトキシフェニル）−６α−（３，４−ジクロロフェニルアセトアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８−アセトキシ−４ａ−（３−メトキシフェニル）−６α−ベンズアミドデカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８−アセトキシ−４ａ−（３−メトキシフェニル）−６α−（２−ナフトアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８−アセトキシ−４ａ−（３−メトキシフェニル）−６α−［Ｎ−メチル−（３−トリフルオロメチルシンナムアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８−アセトキシ−４ａ−（３−メトキシフェニル）−６α−［Ｎ−メチル−（６−フェニルヘキサノアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８−アセトキシ−４ａ−（３−メトキシフェニル）−６α−［Ｎ−メチル−（３，４−ジクロロフェニルアセトアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８−アセトキシ−４ａ−（３−メトキシフェニル）−６α−（Ｎ−メチルベンズアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８−アセトキシ−４ａ−（３−メトキシフェニル）−６α−［Ｎ−メチル−（２−ナフトアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８−アセトキシ−４ａ−（３−メトキシフェニル）−６α−［Ｎ−イソブチル−（３−トリフルオロメチルシンナムアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８−アセトキシ−４ａ−（３−メトキシフェニル）−６α−［Ｎ−イソブチル−（６−フェニルヘキサノアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８−アセトキシ−４ａ−（３−メトキシフェニル）−６α−［Ｎ−イソブチル−（３，４−ジクロロフェニルアセトアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８−アセトキシ−４ａ−（３−メトキシフェニル）−６α−（Ｎ−イソブチルベンズアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８−アセトキシ−４ａ−（３−メトキシフェニル）−６α−［Ｎ−イソブチル−（２−ナフトアミド）］デカヒドロイソキノリン、
トランス−２−シクロプロピルメチル−８−メトキシ−４ａ−（３−メトキシフェニル）−６α−（３−トリフルオロメチルシンナムアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８−メトキシ−４ａ−（３−メトキシフェニル）−６α−（６−フェニルヘキサノアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８−メトキシ−４ａ−（３−メトキシフェニル）−６α−（３，４−ジクロロフェニルアセトアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８−メトキシ−４ａ−（３−メトキシフェニル）−６α−ベンズアミドデカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８−メトキシ−４ａ−（３−メトキシフェニル）−６α−（２−ナフトアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８−メトキシ−４ａ−（３−メトキシフェニル）−６α−［Ｎ−メチル−（３−トリフルオロメチルシンナムアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８−メトキシ−４ａ−（３−メトキシフェニル）−６α−［Ｎ−メチル−（６−フェニルヘキサノアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８−メトキシ−４ａ−（３−メトキシフェニル）−６α−［Ｎ−メチル−（３，４−ジクロロフェニルアセトアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８−メトキシ−４ａ−（３−メトキシフェニル）−６α−（Ｎ−メチルベンズアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８−メトキシ−４ａ−（３−メトキシフェニル）−６α−［Ｎ−メチル−（２−ナフトアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８−メトキシ−４ａ−（３−メトキシフェニル）−６α−［Ｎ−イソブチル−（３−トリフルオロメチルシンナムアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８−メトキシ−４ａ−（３−メトキシフェニル）−６α−［Ｎ−イソブチル−（６−フェニルヘキサノアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８−メトキシ−４ａ−（３−メトキシフェニル）−６α−［Ｎ−イソブチル−（３，４−ジクロロフェニルアセトアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８−メトキシ−４ａ−（３−メトキシフェニル）−６α−（Ｎ−イソブチルベンズアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８−メトキシ−４ａ−（３−メトキシフェニル）−６α−［Ｎ−イソブチル−（２−ナフトアミド）］デカヒドロイソキノリン、
トランス−２−シクロプロピルメチル−４ａ−（３−アセトキシフェニル）−６α−（３−トリフルオロメチルシンナムアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−４ａ−（３−アセトキシフェニル）−６α−（６−フェニルヘキサノアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−４ａ−（３−アセトキシフェニル）−６α−（３，４−ジクロロフェニルアセトアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−４ａ−（３−アセトキシフェニル）−６α−ベンズアミドデカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−４ａ−（３−アセトキシフェニル）−６α−（２−ナフトアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−４ａ−（３−アセトキシフェニル）−６α−［Ｎ−メチル−（３−トリフルオロメチルシンナムアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−４ａ−（３−アセトキシフェニル）−６α−［Ｎ−メチル−（６−フェニルヘキサノアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−４ａ−（３−アセトキシフェニル）−６α−［Ｎ−メチル−（３，４−ジクロロフェニルアセトアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−４ａ−（３−アセトキシフェニル）−６α−（Ｎ−メチルベンズアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−４ａ−（３−アセトキシフェニル）−６α−［Ｎ−メチル−（２−ナフトアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−４ａ−（３−アセトキシフェニル）−６α−［Ｎ−イソブチル−（３−トリフルオロメチルシンナムアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−４ａ−（３−アセトキシフェニル）−６α−［Ｎ−イソブチル−（６−フェニルヘキサノアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−４ａ−（３−アセトキシフェニル）−６α−［Ｎ−イソブチル−（３，４−ジクロロフェニルアセトアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−４ａ−（３−アセトキシフェニル）−６α−（Ｎ−イソブチルベンズアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−４ａ−（３−アセトキシフェニル）−６α−［Ｎ−イソブチル−（２−ナフトアミド）］デカヒドロイソキノリン、
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トランス−２−シクロプロピルメチル−８ａ−メトキシ−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−［トランス−β−（３−フリル）アクリルアミド］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８ａ−メトキシ−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−［トランス−β−（４−ブロモ−２−チエニル）アクリルアミド］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８ａ−メトキシ−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−［トランス−β−（２−メチル−３−フリル）アクリルアミド］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８ａ−メトキシ−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−（３−メトキシシンナムアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８ａ−メトキシ−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−（３−トリフルオロメトキシシンナムアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８ａ−メトキシ−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−（３−ヒドロキシシンナムアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８ａ−メトキシ−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−（４−トリフルオロメチルフェニルプロピオルアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８ａ−メトキシ−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−（３−メチルフェニルプロピオルアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８ａ−メトキシ−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−（３，４−ジメチルフェニルプロピオルアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８ａ−メトキシ−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−（ベンジルオキシカルボキシアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８ａ−メトキシ−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−［Ｎ−メチル−［トランス−β−（３−フリル）アクリルアミド］］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８ａ−メトキシ−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−［Ｎ−メチル−［トランス−β−（４−ブロモ−２−チエニル）アクリルアミド］］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８ａ−メトキシ−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−［Ｎ−メチル−［トランス−β−（２−メチル−３−フリル）アクリルアミド］］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８ａ−メトキシ−４ａ−（３−ヒドロキシ−フェニル）−６α−［Ｎ−メチル−（３−メトキシシンナムアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８ａ−メトキシ−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−［Ｎ−メチル−（３−トリフルオロメトキシシンナムアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８ａ−メトキシ−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−［Ｎ−メチル−（３−ヒドロキシシンナムアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８ａ−メトキシ−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６��−［Ｎ−メチル−（４−トリフルオロメチルフェニルプロピオルアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８ａ−メトキシ−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−［Ｎ−メチル−（３−メチルフェニルプロピオルアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８ａ−メトキシ−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−［Ｎ−メチル−（３，４−ジメチルフェニルプロピオルアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８ａ−メトキシ−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−［Ｎ−メチル−（ベンジルオキシカルボキシアミド）］デカヒドロイソキノリン、
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トランス−２−シクロプロピルメチル−８ａ−ヒドロキシ−４ａ−（３−メトキシフェニル）−６α−［トランス−β−（３−フリル）アクリルアミド］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８ａ−ヒドロキシ−４ａ−（３−メトキシフェニル）−６α−［トランス−β−（４−ブロモ−２−チエニル）アクリルアミド］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８ａ−ヒドロキシ−４ａ−（３−メトキシフェニル）−６α−［トランス−β−（２−メチル−３−フリル）アクリルアミド］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８ａ−ヒドロキシ−４ａ−（３−メトキシフェニル）−６α−（３−メトキシシンナムアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８ａ−ヒドロキシ−４ａ−（３−メトキシフェニル）−６α−（３−トリフルオロメトキシシンナムアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８ａ−ヒドロキシ−４ａ−（３−メトキシフェニル）−６α−（３−ヒドロキシシンナムアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８ａ−ヒドロキシ−４ａ−（３−メトキシフェニル）−６α−（４−トリフルオロメチルフェニルプロピオルアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８ａ−ヒドロキシ−４ａ−（３−メトキシフェニル）−６α−（３−メチルフェニルプロピオルアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８ａ−ヒドロキシ−４ａ−（３−メトキシフェニル）−６α−（３，４−ジメチルフェニルプロピオルアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８ａ−ヒドロキシ−４ａ−（３−メトキシフェニル）−６α−（ベンジルオキシカルボキシアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８ａ−ヒドロキシ−４ａ−（３−メトキシフェニル）−６α−［Ｎ−メチル−［トランス−β−（３−フリル）アクリルアミド］］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８ａ−ヒドロキシ−４ａ−（３−メトキシフェニル）−６α−［Ｎ−メチル−［トランス−β−（４−ブロモ−２−チエニル）アクリルアミド］］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８ａ−ヒドロキシ−４ａ−（３−メトキシフェニル）−６α−［Ｎ−メチル−［トランス−β−（２−メチル−３−フリル）アクリルアミド］］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８ａ−ヒドロキシ−４ａ−（３−メトキシフェニル）−６α−［Ｎ−メチル−（３−メトキシシンナムアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８ａ−ヒドロキシ−４ａ−（３−メトキシフェニル）−６α−［Ｎ−メチル−（３−トリフルオロメトキシシンナムアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８ａ−ヒドロキシ−４ａ−（３−メトキシフェニル）−６α−［Ｎ−メチル−（３−ヒドロキシシンナムアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８ａ−ヒドロキシ−４ａ−（３−メトキシフェニル）−６α��［Ｎ−メチル−（４−トリフルオロメチルフェニルプロピオルアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８ａ−ヒドロキシ−４ａ−（３−メトキシフェニル）−６α−［Ｎ−メチル−（３−メチルフェニルプロピオルアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８ａ−ヒドロキシ−４ａ−（３−メトキシフェニル）−６α−［Ｎ−メチル−（３，４−ジメチルフェニルプロピオルアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８ａ−ヒドロキシ−４ａ−（３−メトキシフェニル）−６α−［Ｎ−メチル−（ベンジルオキシカルボキシアミド）］デカヒドロイソキノリン、
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トランス−２−シクロプロピルメチル−８ａ−メトキシ−４ａ−（３−メトキシフェニル）−６α−［トランス−β−（３−フリル）アクリルアミド］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８ａ−メトキシ−４ａ−（３−メトキシフェニル）−６α−［トランス−β−（４−ブロモ−２−チエニル）アクリルアミド］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８ａ−メトキシ−４ａ−（３−メトキシフェニル）−６α−［トランス−β−（２−メチル−３−フリル）アクリルアミド］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８ａ−メトキシ−４ａ−（３−メトキシフェニル）−６α−（３−メトキシシンナムアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８ａ−メトキシ−４ａ−（３−メトキシフェニル）−６α−（３−トリフルオロメトキシシンナムアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８ａ−メトキシ−４ａ−（３−メトキシフェニル）−６α−（３−ヒドロキシシンナムアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８ａ−メトキシ−４ａ−（３−メトキシフェニル）−６α−（４−トリフルオロメチルフェニルプロピオルアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８ａ−メトキシ−４ａ−（３−メトキシフェニル）−６α−（３−メチルフェニルプロピオルアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８ａ−メトキシ−４ａ−（３−メトキシフェニル）−６α−（３，４−ジメチルフェニルプロピオルアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８ａ−メトキシ−４ａ−（３−メトキシフェニル）−６α−（ベンジルオキシカルボキシアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８ａ−メトキシ−４ａ−（３−メトキシフェニル）−６α−［Ｎ−メチル−［トランス−β−（３−フリル）アクリルアミド］］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８ａ−メトキシ−４ａ−（３−メトキシフェニル）−６α−［Ｎ−メチル−［トランス−β−（４−ブロモ−２−チエニル）アクリルアミド］］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８ａ−メトキシ−４ａ−（３−メトキシフェニル）−６α−［Ｎ−メチル−［トランス−β−（２−メチル−３−フリル）アクリルアミド］］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８ａ−メトキシ−４ａ−（３−メトキシフェニル）−６α−［Ｎ−メチル−（３−メトキシシンナムアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８ａ−メトキシ−４ａ−（３−メトキシフェニル）−６α−［Ｎ−メチル−（３−トリフルオロメトキシシンナムアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８ａ−メトキシ−４ａ−（３−メトキシフェニル）−６α−［Ｎ−メチル−（３−ヒドロキシシンナムアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８ａ−メトキシ−４ａ−（３−メトキシフェニル）−６α−［Ｎ−メチル−（４−トリフルオロ��チルフェニルプロピオルアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８ａ−メトキシ−４ａ−（３−メトキシフェニル）−６α−［Ｎ−メチル−（３−メチルフェニルプロピオルアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８ａ−メトキシ−４ａ−（３−メトキシフェニル）−６α−［Ｎ−メチル−（３，４−ジメチルフェニルプロピオルアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８ａ−メトキシ−４ａ−（３−メトキシフェニル）−６α−［Ｎ−メチル−（ベンジルオキシカルボキシアミド）］デカヒドロイソキノリン、
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トランス−２−シクロプロピルメチル−８ａ−メトキシ−４ａ−（３−アセトキシフェニル）−６α−［トランス−β−（３−フリル）アクリルアミド］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８ａ−メトキシ−４ａ−（３−アセトキシフェニル）−６α−［トランス−β−（４−ブロモ−２−チエニル）アクリルアミド］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８ａ−メトキシ−４ａ−（３−アセトキシフェニル）−６α−［トランス−β−（２−メチル−３−フリル）アクリルアミド］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８ａ−メトキシ−４ａ−（３−アセトキシフェニル）−６α−（３−メトキシシンナムアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８ａ−メトキシ−４ａ−（３−アセトキシフェニル）−６α−（３−トリフルオロメトキシシンナムアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８ａ−メトキシ−４ａ−（３−アセトキシフェニル）−６α−（３−ヒドロキシシンナムアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８ａ−メトキシ−４ａ−（３−アセトキシフェニル）−６α−（４−トリフルオロメチルフェニルプロピオルアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８ａ−メトキシ−４ａ−（３−アセトキシフェニル）−６α−（３−メチルフェニルプロピオルアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８ａ−メトキシ−４ａ−（３−アセトキシフェニル）−６α−（３，４−ジメチルフェニルプロピオルアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８ａ−メトキシ−４ａ−（３−アセトキシフェニル）−６α−（ベンジルオキシカルボキシアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８ａ−メトキシ−４ａ−（３−アセトキシフェニル）−６α−［Ｎ−メチル−［トランス−β−（３−フリル）アクリルアミド］］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８ａ−メトキシ−４ａ−（３−アセトキシフェニル）−６α−［Ｎ−メチル−［トランス−β−（４−ブロモ−２−チエニル）アクリルアミド］］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８ａ−メトキシ−４ａ−（３−アセトキシフェニル）−６α−［Ｎ−メチル−［トランス−β−（２−メチル−３−フリル）アクリルアミド］］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８ａ−メトキシ−４ａ−（３−アセトキシフェニル）−６α−［Ｎ−メチル−（３−メトキシシンナムアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８ａ−メトキシ−４ａ−（３−アセトキシフェニル）−６α−［Ｎ−メチル−（３−トリフルオロメトキシシンナムアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８ａ−メトキシ−４ａ−（３−アセトキシフェニル）−６α−［Ｎ−メチル−（３−ヒドロキシシンナムアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８ａ−メトキシ−４ａ−（３−アセトキシフェニル）−６α��［Ｎ−メチル−（４−トリフルオロメチルフェニルプロピオルアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８ａ−メトキシ−４ａ−（３−アセトキシフェニル）−６α−［Ｎ−メチル−（３−メチルフェニルプロピオルアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８ａ−メトキシ−４ａ−（３−アセトキシフェニル）−６α−［Ｎ−メチル−（３，４−ジメチルフェニルプロピオルアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８ａ−メトキシ−４］ａ−（３−アセトキシフェニル）−６α−［Ｎ−メチル−（ベンジルオキシカルボキシアミド）］デカヒドロイソキノリン、
トランス−２−アリル−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−［トランス−β−（３−フリル）アクリルアミド］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−アリル−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−［トランス−β−（４−ブロモ−２−チエニル）アクリルアミド］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−アリル−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−［トランス−β−（２−メチル−３−フリル）アクリルアミド］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−アリル−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−（３−メトキシシンナムアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−アリル−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−（３−トリフルオロメトキシシンナムアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−アリル−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−（３−ヒドロキシシンナムアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−アリル−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−（４−トリフルオロメチルフェニルプロピオルアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−アリル−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−（３−メチルフェニルプロピオルアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−アリル−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−（３，４−ジメチルフェニルプロピオルアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−アリル−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−（ベンジルオキシカルボキシアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−アリル−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−［Ｎ−メチル−［トランス−β−（３−フリル）アクリルアミド］］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−アリル−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−［Ｎ−メチル−［トランス−β−（４−ブロモ−２−チエニル）アクリルアミド］］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−アリル−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−［Ｎ−メチル−［トランス−β−（２−メチル−３−フリル）アクリルアミド］］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−アリル−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−［Ｎ−メチル−（３−メトキシシンナムアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−アリル−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−［Ｎ−メチル−（３−トリフルオロメトキシシンナムアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−アリル−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−［Ｎ−メチル−（３−ヒドロキシシンナムアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−アリル−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−［Ｎ−メチル−（４−トリフルオロメチルフェニルプロピオルアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−アリル−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−［Ｎ−メチル−（３−メチルフェニルプロピオルアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−アリル−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−［Ｎ−メチル−（３，４−ジメチルフェニルプロピオルアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−アリル−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−［Ｎ−メチル−（ベンジルオキシカルボキシアミド）］デカヒドロイソキノリン��
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トランス−２−シクロプロピルメチル−８ａ−メトキシ−４ａ−（３−メトキシフェニル）−６β−［トランス−β−（３−フリル）アクリルアミド］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８ａ−メトキシ−４ａ−（３−メトキシフェニル）−６β−［トランス−β−（４−ブロモ−２−チエニル）アクリルアミド］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８ａ−メトキシ−４ａ−（３−メトキシフェニル）−６β−［トランス−β−（２−メチル−３−フリル）アクリルアミド］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８ａ−メトキシ−４ａ−（３−メトキシフェニル）−６β−（３−メトキシシンナムアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８ａ−メトキシ−４ａ−（３−メトキシフェニル）−６β−（３−トリフルオロメトキシシンナムアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８ａ−メトキシ−４ａ−（３−メトキシフェニル）−６β−（３−ヒドロキシシンナムアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８ａ−メトキシ−４ａ−（３−メトキシフェニル）−６β−（４−トリフルオロメチルフェニルプロピオルアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８ａ−メトキシ−４ａ−（３−メトキシフェニル）−６β−（３−メチルフェニルプロピオルアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８ａ−メトキシ−４ａ−（３−メトキシフェニル）−６β−（３，４−ジメチルフェニルプロピオルアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８ａ−メトキシ−４ａ−（３−メトキシフェニル）−６β−（ベンジルオキシカルボキシアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８ａ−メトキシ−４ａ−（３−メトキシフェニル）−６β−［Ｎ−メチル−［トランス−β−（３−フリル）アクリルアミド］］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８ａ−メトキシ−４ａ−（３−メトキシフェニル）−６β−［Ｎ−メチル−［トランス−β−（４−ブロモ−２−チエニル）アクリルアミド］］デカヒドロイソキノリン、ト４ランス−２−シクロプロピルメチル−８ａ−メトキシ−４ａ−（３−メトキシフェニル）−６β−［Ｎ−メチル−［トランス−β−（２−メチル−３−フリル）アクリルアミド］］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８ａ−メトキシ−４ａ−（３−メトキシフェニル）−６β−［Ｎ−メチル−（３−メトキシシンナムアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８ａ−メトキシ−４ａ−（３−メトキシフェニル）−６β−［Ｎ−メチル−（３−トリフルオロメトキシシンナムアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８ａ−メトキシ−４ａ−（３−メトキシフェニル）−６β−［Ｎ−メチル−（３−ヒドロキシシンナムアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８ａ−メトキシ−４ａ−（３−メトキシフェニル）−６β−［Ｎ−メチル−（４−トリフルオ��メチルフェニルプロピオルアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８ａ−メトキシ−４ａ−（３−メトキシフェニル）−６β−［Ｎ−メチル−（３−メチルフェニルプロピオルアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８ａ−メトキシ−４ａ−（３−メトキシフェニル）−６β−［Ｎ−メチル−（３，４−ジメチルフェニルプロピオルアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−シクロプロピルメチル−８ａ−メトキシ−４ａ−（３−メトキシフェニル）−６β−［Ｎ−メチル−（ベンジルオキシカルボキシアミド）］デカヒドロイソキノリン、
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トランス−２−アリル−４ａ−（３−アセトキシフェニル）−６β−［トランス−β−（３−フリル）アクリルアミド］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−アリル−４ａ−（３−アセトキシフェニル）−６β−［トランス−β−（４−ブロモ−２−チエニル）アクリルアミド］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−アリル−４ａ−（３−アセトキシフェニル）−６β−［トランス−β−（２−メチル−３−フリル）アクリルアミド］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−アリル−４ａ−（３−アセトキシフェニル）−６β−（３−メトキシシンナムアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−アリル−４ａ−（３−アセトキシフェニル）−６β−（３−トリフルオロメトキシシンナムアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−アリル−４ａ−（３−アセトキシフェニル）−６β−（３−ヒドロキシシンナムアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス２−アリル−４ａ−（３−アセトキシフェニル）−６β−（４−トリフルオロメチルフェニルプロピオルアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−アリル−４ａ−（３−アセトキシフェニル）−６β−（３−メチルフェニルプロピオルアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−アリル−４ａ−（３−アセトキシフェニル）−６β−（３，４−ジメチルフェニルプロピオルアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−アリル−４ａ−（３−アセトキシフェニル）−６β−（ベンジルオキシカルボキシアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−アリル−４ａ−（３−アセトキシフェニル）−６β−［Ｎ−メチル−［トランス−β−（３−フリル）アクリルアミド］］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−アリル−４ａ−（３−アセトキシフェニル）−６β−［Ｎ−メチル−［トランス−β−（４−ブロモ−２−チエニル）アクリルアミド］］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−アリル−４ａ−（３−アセトキシフェニル）−６β−［Ｎ−メチル−［トランス−β−（２−メチル−３−フリル）アクリルアミド］］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−アリル−４ａ−（３−アセトキシフェニル）−６β−［Ｎ−メチル−（３−メトキシシンナムアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−アリル−４ａ−（３−アセトキシフェニル）−６β−［Ｎ−メチル−（３−トリフルオロメトキシシンナムアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−アリル−４ａ−（３−アセトキシフェニル）−６β−［Ｎ−メチル−（３−ヒドロキシシンナムアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−アリル−４ａ−（３−アセトキシフェニル）−６β−［Ｎ−メチル−（４−トリフルオロメチルフェニルプロピオルアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−アリル−４ａ−（３−アセトキシフェニル）−６β−［Ｎ−メチル−（３−メチルフェニルプロピオルアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−アリル−４ａ−（３−アセトキシフェニル）−６β−［Ｎ−メチル−（３，４−ジメチルフェニルプロピオルアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−アリル−４ａ−（３−アセトキシフェニル）−６β−［Ｎ−メチル−（ベンジルオキシカルボキシアミド）］デカヒドロイソキノリン、
トランス−２−アリル−８ａ−ヒドロキシ−４ａ−（３−アセトキシフェニル）−６β−［トランス−β−（３−フリル）アクリルアミド］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−アリル−８ａ−ヒドロキシ−４ａ−（３−アセトキシフェニル）−６β−［トランス−β−（４−ブロモ−２−チエニル）アクリルアミド］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−アリル−８ａ−ヒドロキシ−４ａ−（３−アセトキシフェニル）−６β−［トランス−β−（２−メチル−３−フリル）アクリルアミド］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−アリル−８ａ−ヒドロキシ−４ａ−（３−アセトキシフェニル）−６β−（３−メトキシシンナムアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−アリル−８ａ−ヒドロキシ−４ａ−（３−アセトキシフェニル）−６β−（３−トリフルオロメトキシシンナムアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−アリル−８ａ−ヒドロキシ−４ａ−（３−アセトキシフェニル）−６β−（３−ヒドロキシシンナムアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−アリル−８ａ−ヒドロキシ−４ａ−（３−アセトキシフェニル）−６β−（４−トリフルオロメチルフェニルプロピオルアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−アリル−８ａ−ヒドロキシ−４ａ−（３−アセトキシフェニル）−６β−（３−メチルフェニルプロピオルアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−アリル−８ａ−ヒドロキシ−４ａ−（３−アセトキシフェニル）−６β−（３，４−ジメチルフェニルプロピオルアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−アリル−８ａ−ヒドロキシ−４ａ−（３−アセトキシフェニル）−６β−（ベンジルオキシカルボキシアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−アリル−８ａ−ヒドロキシ−４ａ−（３−アセトキシフェニル）−６β−［Ｎ−メチル−［トランス−β−（３−フリル）アクリルアミド］］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−アリル−８ａ−ヒドロキシ−４ａ−（３−アセトキシフェニル）−６β−［Ｎ−メチル−［トランス−β−（４−ブロモ−２−チエニル）アクリルアミド］］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−アリル−８ａ−ヒドロキシ−４ａ−（３−アセトキシフェニル）−６β−［Ｎ−メチル−［トランス−β−（２−メチル−３−フリル）アクリルアミド］］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−アリル−８ａ−ヒドロキシ−４ａ−（３−アセトキシフェニル）−６β−［Ｎ−メチル−（３−メトキシシンナムアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−アリル−８ａ−ヒドロキシ−４ａ−（３−アセトキシフェニル）−６β−［Ｎ−メチル−（３−トリフルオロメトキシシンナムアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−アリル−８ａ−ヒドロキシ−４ａ−（３−アセトキシフェニル）−６β−［Ｎ−メチル−（３−ヒドロキシシンナムアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−アリル−８ａ−ヒドロキシ−４ａ−（３−アセトキシフェニル）−６β−［Ｎ−メチル−（４−トリフルオロメチルフェニルプロピオルアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−アリル−８ａ−ヒドロキシ−４ａ−（３−アセトキシフェニル）−６β−［Ｎ−メチル−（３−メチルフェニルプロピオルアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−アリル−８ａ−ヒドロキシ−４ａ−（３−アセトキシフェニル）−６β−［Ｎ−メチル−（３，４−ジメチルフェニルプロピオルアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−アリル−８ａ−ヒドロキシ−４ａ−（３−アセトキシフェニル）−６β−［Ｎ−メチル−（ベンジルオキシカルボキシアミド）］デカヒドロイソキノリン、
トランス−２−アリル−８ａ−アセトキシ−４ａ−（３−アセトキシフェニル）−６β−［トランス−β−（３−フリル）アクリルアミド］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−アリル−８ａ−アセトキシ−４ａ−（３−アセトキシフェニル）−６β−［トランス−β−（４−ブロモ−２−チエニル）アクリルアミド］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−アリル−８ａ−アセトキシ−４ａ−（３−アセトキシフェニル）−６β−［トランス−β−（２−メチル−３−フリル）アクリルアミド］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−アリル−８ａ−アセトキシ−４ａ−（３−アセトキシフェニル）−６β−（３−メトキシシンナムアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−アリル−８ａ−アセトキシ−４ａ−（３−アセトキシフェニル）−６β−（３−トリフルオロメトキシシンナムアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−アリル−８ａ−アセトキシ−４ａ−（３−アセトキシフェニル）−６β−（３−ヒドロキシシンナムアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−アリル−８ａ−アセトキシ−４ａ−（３−アセトキシフェニル）−６β−（４−トリフルオロメチルフェニルプロピオルアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−アリル−８ａ−アセトキシ−４ａ−（３−アセトキシフェニル）−６β−（３−メチルフェニルプロピオルアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−アリル−８ａ−アセトキシ−４ａ−（３−アセトキシフェニル）−６β−（３，４−ジメチルフェニルプロピオルアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−アリル−８ａ−アセトキシ−４ａ−（３−アセトキシフェニル）−６β−（ベンジルオキシカルボキシアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−アリル−８ａ−アセトキシ−４ａ−（３−アセトキシフェニル）−６β−［Ｎ−メチル−［トランス−β−（３−フリル）アクリルアミド］］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−アリル−８ａ−アセトキシ−４ａ−（３−アセトキシフェニル）−６β−［Ｎ−メチル−［トランス−β−（４−ブロモ−２−チエニル）アクリルアミド］］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−アリル−８ａ−アセトキシ−４ａ−（３−アセトキシフェニル）−６β−［Ｎ−メチル−［トランス−β−（２−メチル−３−フリル）アクリルアミド］］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−アリル−８ａ−アセトキシ−４ａ−（３−アセトキシフェニル）−６β−［Ｎ−メチル−（３−メトキシシンナムアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−アリル−８ａ−アセトキシ−４ａ−（３−アセトキシフェニル）−６β−［Ｎ−メチル−（３−トリフルオロメトキシシンナムアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−アリル−８ａ−アセトキシ−４ａ−（３−アセトキシフェニル）−６β−［Ｎ−メチル−（３−ヒドロキシシンナムアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−アリル−８ａ−アセトキシ−４ａ−（３−アセトキシフェニル）−６β−［Ｎ−メチル−（４−トリフルオロメチルフェニルプロピオルアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−アリル−８ａ−アセトキシ−４ａ−（３−アセトキシフェニル）−６β−［Ｎ−メチル−（３−メチルフェニルプロピオルアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−アリル−８ａ−アセトキシ−４ａ−（３−アセトキシフェニル）−６β−［Ｎ−メチル−（３，４−ジメチルフェニルプロピオルアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−アリル−８ａ−アセトキシ−４ａ−（３−アセトキシフェニル）−６β−［Ｎ−メチル−（ベンジルオキシカルボキシアミド）］デカヒドロイソキノリン、
トランス−２−アリル−８ａ−メトキシ−４ａ−（３−アセトキシフェニル）−６β−［トランス−β−（３−フリル）アクリルアミド］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−アリル−８ａ−メトキシ−４ａ−（３−アセトキシフェニル）−６β−［トランス−β−（４−ブロモ−２−チエニル）アクリルアミド］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−アリル−８ａ−メトキシ−４ａ−（３−アセトキシフェニル）−６β−［トランス−β−（２−メチル−３−フリル）アクリルアミド］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−アリル−８ａ−メトキシ−４ａ−（３−アセトキシフェニル）−６β−（３−メトキシシンナムアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−アリル−８ａ−メトキシ−４ａ−（３−アセトキシフェニル）−６β−（３−トリフルオロメトキシシンナムアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−アリル−８ａ−メトキシ−４ａ−（３−アセトキシフェニル）−６β−（３−ヒドロキシシンナムアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−アリル−８ａ−メトキシ−４ａ−（３−アセトキシフェニル）−６β−（４−トリフルオロメチルフェニルプロピオルアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−アリル−８ａ−メトキシ−４ａ−（３−アセトキシフェニル）−６β−（３−メチルフェニルプロピオルアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−アリル−８ａ−メトキシ−４ａ−（３−アセトキシフェニル）−６β−（３，４−ジメチルフェニルプロピオルアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−アリル−８ａ−メトキシ−４ａ−（３−アセトキシフェニル）−６β−（ベンジルオキシカルボキシアミド）デカヒドロイソキノリン、トランス−２−アリル−８ａ−メトキシ−４ａ−（３−アセトキシフェニル）−６β−［Ｎ−メチル−［トランス−β−（３−フリル）アクリルアミド］］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−アリル−８ａ−メトキシ−４ａ−（３−アセトキシフェニル）−６β−［Ｎ−メチル−［トランス−β−（４−ブロモ−２−チエニル）アクリルアミド］］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−アリル−８ａ−メトキシ−４ａ−（３−アセトキシフェニル）−６β−［Ｎ−メチル−［トランス−β−（２−メチル−３−フリル）アクリルアミド］］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−アリル−８ａ−メトキシ−４ａ−（３−アセトキシフェニル）−６β−［Ｎ−メチル−（３−メトキシシンナムアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−アリル−８ａ−メトキシ−４ａ−（３−アセトキシフェニル）−６β−［Ｎ−メチル−（３−トリフルオロメトキシシンナムアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−アリル−８ａ−メトキシ−４ａ−（３−アセトキシフェニル）−６β−［Ｎ−メチル−（３−ヒドロキシシンナムアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−アリル−８ａ−メトキシ−４ａ−（３−アセトキシフェニル）−６β−［Ｎ−メチル−（４−トリフルオロメチルフェニルプロピオルアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−アリル−８ａ−メトキシ−４ａ−（３−アセトキシフェニル）−６β−［Ｎ−メチル−（３−メチルフェニルプロピオルアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−アリル−８ａ−メトキシ−４ａ−（３−アセトキシフェニル）−６β−［Ｎ−メチル−（３，４−ジメチルフェニルプロピオルアミド）］デカヒドロイソキノリン、トランス−２−アリル−８ａ−メトキシ−４ａ−（３−アセトキシフェニル）−６β−［Ｎ−メチル−（ベンジルオキシカルボキシアミド）］デカヒドロイソキノリン、
などが挙げられるが、これらに限られるものでない。また、これら本発明の化合物には（＋）体、（−）体、および（±）体が包含される。
本発明の一般式（Ｉ）の化合物は、具体的には以下の方法によって得ることができる。
本発明の一般式（Ｉ）で示される化合物のうち、Ａが−ＸＣ（＝Ｙ）−、−ＸＣ（＝Ｙ）Ｚ−、ＸＳＯ2−（ＸはＮＲ4またはＯ、ＹはＯまたはＳ、ＺはＯまたはＮＨを表し、Ｒ4は前記定義に同じ）のものについては具体的には以下の方法で得ることができる。
0003858273.tif 000004
一般的にはチャート１に示すように、一般式（II）（Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は前記定義に同じ、ＥはＮＨＲ4（Ｒ4は前記定義に同じ）またはＯＨを表す）で表される、６−アミノ体または６−ヒドロキシ体に、一般式（IIIa）（ＢおよびＲ5は前記定義に同じ）で表されるカルボン酸誘導体、または一般式（IIIb）（Ｚ、ＢおよびＲ5は前記定義に同じ）で表されるギ酸誘導体、または一般式（IIIc）（ＢおよびＲ5は前記定義に同じ）で表されるイソシアン酸またはイソチオシアン酸誘導体、あるいは一般式（IIId）（ＢおよびＲ5は前記定義に同じ）で表されるスルホン酸誘導体等を縮合させて得ることができる。
この縮合に用いる６−アミノ体は、具体的には以下の工程により得ることができる。
0003858273.tif 000005
チャート２に示されるように一般式（IIn）（Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は前記定義に同じ、Ｒ4は前記定義のうち水素を除いたものを表す）で表される６−アミノ体は、一般式（IV）（Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は前記定義に同じ）で表される６−ケト体と一般式（V）（Ｒ4は前記定義のうち水素を除いたものを表す）で表される一級アミン類を溶媒中混合して、適当量の酸と金属触媒存在下水素添加するか、酸の存在下水素化金属還元剤で還元して得られる。
このチャート２に示される一般式（IIn）で表される６−アミノ体のうち、デカヒドロイソキノリン骨格の環縮合部がトランス縮合であり、６−位立体化学がαである一般式（IItα）（Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は前記定義に同じ、Ｒ4は前記定義のうち水素を除いたものを表す）で表されるトランス−６α−アミノ体、あるいはデカヒドロイソキノリン骨格の環縮合部がトランス縮合であり、６−位立体化学がβである一般式（IItβ）（Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は前記定義に同じ、Ｒ4は前記定義のうち水素を除いたものを表す）で表されるトランス−６β−アミノ体は、チャート３に示すように一般式（IVt）（Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は前記定義に同じ）で表されるデカヒドロイソキノリン骨格の環縮合部がトランス縮合であるトランス−６−ケト体［特開平4-275288, 4-297458, 5-155857などに記載］と一般式（V）で表される一級アミン類を用いることで同様にして得ることができる。
0003858273.tif 000006
このうち、一般式（IItα）で表されるトランス−６α−アミノ体を高選択的に得るには、上記方法のなかでも水素添加反応または水素化トリアセトキシホウ素ナトリウムで還元する方法が好ましい。ただし、その他の水素化金属還元剤による還元は、基質によって比率は異なるものの、一般式（IItα）で表されるα体および一般式（IItβ）で表されるβ体が同時に得られることがあり、通常の分離精製方法を用いれば所望の立体化学の化合物を得ることができる点で好ましい。また、オレフィン等水素添加条件で反応してしまう官能基を有する基質でアミノ体を得る方法としても有用である。
水素添加反応により還元する場合、アミン類は１〜３０当量、好ましくは１〜１０当量用いられる。反応溶媒としては、メタノール、エタノール等のアルコール系溶媒、ＴＨＦ、エーテル、ＤＭＥ、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素系溶媒など水素添加条件で不活性な溶媒はなんでも用いることができるが、特にアルコール系溶媒が好ましく用いられ、中でもメタノールが好ましい。用いる酸としては、塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸等の無機酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等のスルホン酸、安息香酸、酢酸、シュウ酸等の有機カルボン酸等、通常アミン類と塩を形成する酸はなんでも用いることができるが、塩酸、硫酸、酢酸、メタンスルホン酸等が好ましく用いられ、通常は全塩基量より１当量少ない塩酸を用いることで満足すべき結果が得られる。これらの酸は、あらかじめ基質、反応剤を塩としておくことで反応系中に加えることもできる。また、場合によってはこれらの酸を用いずに実施することもできる。金属触媒としては、酸化白金、水酸化白金等の白金触媒、水酸化パラジウム、パラジウム−炭素等のパラジウム触媒、ラネーニッケル等のニッケル触媒等、通常の水素添加反応に用いられる触媒はすべて使用可能であるが、白金触媒、中でも酸化白金が特に好ましく用いられる。反応温度は−３０℃〜８０℃、好ましくは−１０℃〜５０℃で、水素圧は１〜１００気圧好ましくは１〜３０気圧で実施可能であるが、通常は室温、常圧で好ましい結果が得られる。
水素化金属で還元する際は、アミン類は１〜３０当量、好ましくは１〜１５当量用いられる。溶媒としてはメタノール、エタノール等のアルコール系溶媒、ＴＨＦ、エーテル、ＤＭＥ、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素系溶媒、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン系溶媒等を用いることができるが、中でもアルコール系溶媒が好ましく用いられ、特にメタノールが好ましく用いられる。また還元剤によっては、ＴＨＦ、ジクロロエタンなどが好ましい場合もある。共存させる酸としては、塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸等の無機酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等のスルホン酸、安息香酸、酢酸、シュウ酸等の有機酸等通常アミン類と塩を形成する酸はなんでも用いることができるが、塩酸、硫酸、酢酸、メタンスルホン酸等が好ましく用いられる。またこれらの酸は、あらかじめ基質、反応剤を塩としておくことで反応系中に加えることもできる。また、場合によってはこれらの酸を用いずに実施することもできる。水素化金属還元剤としては、水素化ホウ素ナトリウム、水素化シアノホウ素ナトリウム、水素化ホウ素亜鉛、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム、水素化トリアセトキシホウ素テトラメチルアンモニウム、ボラン−ピリジン等、酸の共存する条件で比較的安定なもので実行可能である。特にメタノール中の水素化シアノホウ素ナトリウム、ＴＨＦまたはジクロロエタン中の水素化トリアセトキシホウ素ナトリウムが好ましく用いられる。反応温度は−３０℃〜１００℃、好ましくは−１０℃〜５０℃で実施可能であるが、通常は室温で満足すべき結果が得られる。
一般式（IItβ）で表されるトランス−６β−アミノ体のうち、Ｒ4が水素である一般式（IIthβ）で表されるトランス−６β−アミノ体（Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は前記定義に同じ）は、一般式（IVt）（Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は前記定義に同じ）で表されるトランス−６−ケト体からチャート４に示す工程を経ることによって、さらに高立体選択的に得ることができる。
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第一工程は、一般式（IVt）（Ｒ1およびＲ2は前記定義に同じ、Ｒ3は前記定義に同じか、または三置換シリルを表す）で表されるトランス−６−ケト体のケトン部分を水素化金属還元剤を用いて還元するか、酸、金属触媒の存在下水素添加によって還元して、一般式（VIt）（Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は前記定義に同じ）で表されるトランス−６α−ヒドロキシ体に変換する工程である。水素化金属還元剤としては、水素化ホウ素ナトリウム、水素化シアノホウ素ナトリウム、水素化ホウ素亜鉛、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム、Ｌ−セレクトライド、水素化アルミニウムリチウム等が用いられるが、水素化ホウ素ナトリウムで十分満足すべき結果が得られる。溶媒としては、メタノール、エタノール等のアルコール系溶媒、ＴＨＦ、エーテル、ＤＭＥ、ジオキサン等のエーテル系溶媒が用いられるが、アルコール系溶媒、特にメタノールが好ましく用いられる。水素添加する場合、反応溶媒としては、メタノール、エタノール等のアルコール系溶媒、ＴＨＦ、エーテル、ジオキサン等のエーテル系溶媒が好ましく用いられるが、特にアルコール系溶媒が好ましく用いられ、中でもメタノールが好ましい。共存させる酸としては、塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸等の無機酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等のスルホン酸、安息香酸、酢酸、シュウ酸等の有機酸があげられるが、特に塩酸、酢酸が好ましく用いられる。金属触媒としては、酸化白金、水酸化白金等の白金触媒、水酸化パラジウム、パラジウム−炭素等のパラジウム触媒、ラネーニッケル等のニッケル触媒等、通常の水素添加反応に用いられる触媒はすべて使用可能であるが、白金触媒、中でも酸化白金が特に好ましく用いられる。反応温度は−３０℃〜８０℃、好ましくは−１０℃〜５０℃で、水素圧は１〜１００気圧好ましくは１〜３０気圧で実施可能であるが、通常は室温、常圧で好ましい結果が得られる。
第二工程は、一般式（VIt）で表されるトランス−６α−ヒドロキシ体のヒドロキシ基を立体化学の反転を伴ってアジド基に置換して、一般式（VIIt）（Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は前記定義に同じ）で表されるトランス−６β−アジド体に変換する工程である。トランス−６α−ヒドロキシ体を用いて直接反応させる方法としては、アジ化水素を用い、アゾジカルボン酸エステルとトリフェニルホスフィンとの組み合わせを活性化剤としてを用いた反応［O. Mitsunobu, Synthesis, 1 (1981).］が挙げられる。この際用いる反応溶媒としては、ベンゼン、トルエンなどの炭化水素系溶媒が用いられ、アゾジカルボン酸エステルとしては、ジエチルアゾジカルボキシラート、ジイソプロピルアゾジカルビキシラートが好ましく用いられる。またこの置換反応は、トランス−６α−ヒドロキシ体のヒドロキシ基を、一旦常法にしたがってスルホン酸エステルなどの脱離基に変換してから金属アジド塩と反応させてアジド化反応を行うことで、さらに容易に行うことができる。この際に用いられる脱離基としてはメタンスルホネート、ベンゼンスルホネート、ｐ−トルエンスルホネートが好ましい。この際用いられる反応溶媒としては、一般に高極性溶媒が好まれるが、なかでもＤＭＦ、ＤＭＳＯ、ＨＭＰＡ、アセトン、水、あるいはこれらを組み合わせた混合溶媒が好ましい。金属アジド塩としては、リチウムアジド、ナトリウムアジドが最も好まれる。反応添加剤として塩化アンモニウム、塩化トリメチルシリルなどを加えたほうが良い場合もある。反応温度は０℃〜２００℃、好ましくは４０℃〜１５０℃で実施可能であるが、還流温度で簡便に行うこともできる。
第三工程は、一般式（VIIt）（Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は前記定義に同じ）で表されるトランス−６β−アジド体のアジド基部分を、水素化金属還元剤を用いて還元するか、酸、金属触媒の存在下水素添加によって還元して、一般式（IIthβ）（Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は前記定義に同じ）で表されるトランス−６β−アミノ体に変換する工程である。水素化金属還元剤としては、水素化ホウ素ナトリウム、水素化シアノホウ素ナトリウム、水素化ホウ素亜鉛、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム、Ｌ−セレクトライド、水素化アルミニウムリチウム等が用いられるが、水素化ホウ素ナトリウムで十分満足すべき結果が得られる。溶媒としては、メタノール、エタノール等のアルコール系溶媒、ＴＨＦ、エーテル、ＤＭＥ、ジオキサン等のエーテル系溶媒が用いられるが、アルコール系溶媒、特にメタノールが好ましく用いられる。水素添加する場合、反応溶媒としては、メタノール、エタノール等のアルコール系溶媒、ＴＨＦ、エーテル、ジオキサン等のエーテル系溶媒が好ましく用いられるが、特にアルコール系溶媒が好ましく用いられ、中でもメタノールが好ましい。共存させる酸としては、塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸等の無機酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等のスルホン酸、安息香酸、酢酸、シュウ酸等の有機酸があげられるが、特に塩酸、酢酸が好ましく用いられる。金属触媒としては、酸化白金、水酸化白金等の白金触媒、水酸化パラジウム、パラジウム−炭素等のパラジウム触媒、ラネーニッケル等のニッケル触媒等、通常の水素添加反応に用いられる触媒はすべて使用可能であるが、白金触媒、中でも酸化白金が特に好ましく用いられる。反応温度は−３０℃〜８０℃、好ましくは−１０℃〜５０℃で、水素圧は１〜１００気圧好ましくは１〜３０気圧で実施可能であるが、通常は室温、常圧で好ましい結果が得られる。
チャート４に示す一連の工程は、一般式（IVt）で表されるトランス−６−ケト体のうち、Ｒ3が水素である一般式（IVtp）（Ｒ1およびＲ2は前記定義に同じ）で表されるトランス−６−ケト体を用いる場合は、チャート５に示すように、フェノール性水酸基の活性水素を保護する目的で一旦これにＧを導入した一般式（IVtg）（Ｒ1およびＲ2は前記定義に同じ、Ｇは三置換シリル基を表す）で表されるトランス−６−ケト体に変換した後に同様の工程を経て行ったほうが良い場合もある。
このＧの導入は、塩基の共存下、シリルクロリドと反応させることによって得ることができる。ここで用いるシリルクロリドとしては、トリメチルシリルクロリド、トリフェニルシリルクロリド、ｔ−ブチルジメチルシリルクロリド、ジフェニルメチルシリルクロリド等があげられるが、ｔ−ブチルジメチルシリルクロリドが好ましく用いられる。塩基としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、プロトンスポンジ等の３級アミンや、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、イミダゾールが用いられるが、好ましくはイミダゾールが用いられる。反応溶媒として、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン系の溶媒、エーテル、ＴＨＦ、ＤＭＥ、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ピリジン等があげられるが、好ましくはＤＭＦまたはジクロロメタンが用いられる。反応は−８０℃〜１００℃の範囲で実行でき、中でも０℃〜室温付近で好ましい結果が得られる。
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これに続く一般式（IVtg）（Ｒ1およびＲ2は前記定義に同じ、Ｇは三置換シリル基を表す）で表されるトランス−６−ケト体から一般式（VItg）（Ｒ1およびＲ2は前記定義に同じ、Ｇは三置換シリル基を表す）で表されるトランス−６β−ヒドロキシ体への還元工程、および一般式（VIItg）（Ｒ1およびＲ2は前記定義に同じ、Ｇは三置換シリル基を表す）で表されるトランス−６β−アジド体へのアジド基の導入工程は、それぞれチャート４の第一工程、第二工程に準じて行うことができる。
一般式（VIItg）（Ｒ1およびＲ2は前記定義に同じ、Ｇは三置換シリル基を表す）で表されるトランス−６β−アジド体の三置換シリル保護基Ｇを除去して一般式（VIItp）（Ｒ1およびＲ2は前記定義に同じ）で表されるトランス−６β−アジド体へ変換する工程は、常法にしたがって行うことができる。通常この変換には塩酸、硫酸、酢酸、フッ化水素酸などの酸、フッ化テトラブチルアンモニウム、塩化テトラブチルアンモニウム、ピリジニウムハイドロフルオリドなどの４級アンモニウム塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウムなどの塩基が用いられるが、通常は塩酸またはテトラブチルアンモニウムフルオリドを１〜２０当量好ましくは１〜５当量用いることで十分行うことができる。溶媒としては、ＴＨＦ、エーテル、ＤＭＥ、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン系溶媒、アセトニトリル等が用いられるが、中でもＴＨＦが好ましく用いられる。反応は、−２０℃〜１００℃で行なうことができるが、通常は室温で満足すべき結果が得られる。
これに続く一般式（VIItp）（Ｒ1およびＲ2は前記定義に同じ）で表されるトランス−６β−アジド体のアジド基部分を還元して、一般式（IIthpβ）（Ｒ1およびＲ2は前記定義に同じ）で表されるトランス−６β−アミノ体に変換する工程である。この工程は、チャート４の第三工程に準じて行うことができる。
チャート１に示した一般式（Ia）、（Ib）、（Ic）、（Id）で表される化合物のうち、それぞれＥがＮＲ4である一般式（Ina）（Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＢは前記定義に同じ）、一般式（Inb）（Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、ＢおよびＺは前記定義に同じ）、一般式（Inc）（Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＢは前記定義に同じ）、一般式（Ind）（Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＢは前記定義に同じ）で表される化合物は、チャート６に示すように、チャート２に示した方法で得られる一般式（IIn）（Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は前記定義に同じ）で表される６−アミノ体と、一般式（IIIa）（ＢおよびＲ5は前記定義に同じ）で表されるカルボン酸およびカルボン酸誘導体、一般式（IIIb）（Ｚ、ＢおよびＲ5は前記定義に同じ）で表されるギ酸誘導体、または一般式（IIIc）（ＢおよびＲ5は前記定義に同じ）で表されるイソシアン酸またはイソチオシアン酸誘導体、さらには一般式（IIId）（ＢおよびＲ5は前記定義に同じ）で表されるスルホン酸誘導体等を縮合させて得ることができる。
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カルボン酸誘導体（IIIa）との縮合は、６−アミノ体（IIn）を塩基の共存下対応する酸塩化物または酸無水物と反応させるか、Ｎ，Ｎ′−ジシクロヘキシルカルボジイミド（以下ＤＣＣと略す）、１，１’−カルボニルジイミダゾール、ビス−（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）ホスフィン酸塩化物（以下ＢＯＰＣｌと略す）等を用いてカルボン酸自身と反応させることで行うことができる。酸塩化物、酸無水物は１〜２０当量、好ましくは１〜５当量が用いられ、反応溶媒としては、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン系溶媒、エーテル、ＴＨＦ、ＤＭＥ、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ピリジン、水またはそれらの混合溶媒等が用いられるが、中でも酸塩化物を用いるときは、ジクロロメタン、クロロホルムまたはＴＨＦ−水混合溶媒が好ましく用いられ、酸無水物を用いる場合は、ピリジンが塩基兼溶媒として好ましく用いられる。塩基としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、プロトンスポンジ等の３級アミンや、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、イミダゾール等の有機塩基、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の無機塩基等が用いられるが、通常クロロホルムを溶媒とするときはトリエチルアミンを１〜２０当量、好ましくは１〜５当量、ＴＨＦ−水混合溶媒では炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウムを１〜２０当量、好ましくは１〜５当量用いて満足すべき結果が得られる。反応は−８０℃〜１００℃の範囲で実行でき、中でも０℃〜室温付近で好ましい結果が得られる。ＤＣＣを縮合剤とする場合は１〜２０当量、好ましくは１〜５当量が用いられ、反応溶媒としては、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン系の溶媒、エーテル、ＴＨＦ、ＤＭＥ、ジオキサン等のエーテル系溶媒が用いられるが、中でもジクロロメタン、クロロホルムが好ましく用いられる。共存塩基としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、プロトンスポンジ等の３級アミンや、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、イミダゾール等の有機塩基が用いられるが、特にジメチルアミノピリジン０．０１〜２当量が好ましく用いられる。反応は、−８０℃〜１００℃の範囲で実行でき、中でも０℃〜室温付近で好ましい結果が得られる。１，１’−カルボニルジイミダゾールを縮合剤とする場合は、１〜２０当量、好ましくは１〜５当量が用いられ、反応溶媒としては、エーテル、ＴＨＦ、ＤＭＥ、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン系溶媒が用いられるが、特にＴＨＦが好ましく用いられる。反応は、−２０℃〜１２０℃の範囲で実行でき、中でも室温付近〜１００℃が好ましい。ＢＯＰＣｌを縮合剤とする場合は、１〜２０当量、好ましくは１〜５当量が用いられ、反応溶媒としては、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン系の溶媒、エーテル、ＴＨＦ、ＤＭＥ、ジオキサン等のエーテル系溶媒が用いられるが、ジクロロメタン、クロロホルムが好ましく用いられる。共存塩基としては、トリエチルア��ン、ジイソプロピルエチルアミン、プロトンスポンジ、Ｎ−エチルピペリジン等の３級アミンや、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、イミダゾール等の有機塩基が用いられるが、特にＮ−エチルピペリジン１〜２０当量、好ましくは１〜５当量が用いられる。反応は、−８０℃〜１００℃の範囲で実行でき、中でも０℃〜５０℃で好ましい結果が得られる。
ギ酸誘導体（IIIb）との縮合は、６−アミノ体（IIn）を、塩基の共存下対応する酸塩化物１〜２０当量、好ましくは１〜５当量と反応させることで行うことができる。反応溶媒としては、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン系の溶媒、エーテル、ＴＨＦ、ＤＭＥ、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ピリジン、水またはそれらの混合溶媒等が用いられるが、中でもクロロホルムまたはＴＨＦ−水混合溶媒が好ましく用いられる。塩基としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、プロトンスポンジ等の３級アミンや、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、イミダゾール等の有機塩基、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム等の無機塩基等が用いられるが、通常クロロホルムを溶媒とするときはトリエチルアミンを１〜２０当量、好ましくは１〜５当量、ＴＨＦ−水混合溶媒では炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウムを１〜２０当量、好ましくは１〜５当量用いて満足すべき結果が得られる。反応は−８０℃〜１００℃の範囲で実行でき、中でも０℃〜室温付近で好ましい結果が得られる。
イソシアン酸またはイソチオシアン酸誘導体（IIIb）との縮合は、６−アミノ体（IIn）に、対応するイソシアン酸エステル１〜２０当量、好ましくは１〜５当量を作用させて行うことができる。反応溶媒としては、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン系の溶媒、エーテル、ＴＨＦ、ＤＭＥ、ジオキサン等のエーテル系溶媒が用いられるが、中でもクロロホルムが好ましく用いられる。反応は−８０℃〜１００℃の範囲で実行でき、中でも０℃〜室温付近で好ましい結果が得られる。
スルホン酸誘導体（IIId）との縮合は、６−アミノ体（IIn）に、対応するスルホン酸塩化物１〜２０当量、好ましくは１〜５当量を塩基の共存下作用させて行うことができる。塩基としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、プロトンスポンジ等の３級アミンや、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、イミダゾール等が用いられ、反応溶媒としては、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン系の溶媒、エーテル、ＴＨＦ、ＤＭＥ、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ピリジン等が用いられるが、中でもピリジンが塩基兼溶媒として好ましく用いられる。反応は−８０℃〜１００℃の範囲で実行でき、中でも０℃〜室温付近で好ましい結果が得られる。
チャート６に示した工程において、一般式（IIn）で表される６−アミノ体のうち、特にＲ3が水素である一般式（IInp）（Ｒ1、Ｒ2およびＲ4は前記定義に同じ）で表される６−アミノ体を用いる場合では、カルボン酸誘導体（IIIa）、ギ酸誘導体（IIIb）、およびイソシアン酸またはイソチオシアン酸誘導体（IIIc）を用いる際には、チャート７〜９に示すように、フェノール性水酸基も同時に反応して一般式（VIIIna）、（VIIInb）、（VIIInc）（それぞれＲ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、ＢおよびＺは前記定義に同じ）で表される化合物が得られる場合があるため、第一工程をチャート６と同様に実施した後、第二工程としてアルカリ処理を行なうことで目的の一般式（Inap）、（Inbp）、（Incp）（それぞれＲ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、ＢおよびＺは前記定義に同じ）で表される化合物を得ることができる。
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第二工程の反応溶媒としては、水、メタノール、エタノール等のアルコール系溶媒、エーテル、ＴＨＦ、ＤＭＥ、ジオキサン等のエーテル系溶媒またはそれらの混合溶媒が用いられ、溶解度が十分でないときはジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン系溶媒を適宜加えることもできる。塩基としては、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム当の無機塩基が用いられ、通常は炭酸カリウム、水酸化ナトリウム等が１〜２０当量、好ましくは１〜１０当量が用いられる。反応は、−８０℃〜１００℃の範囲で実行でき、中でも０℃〜５０℃で好ましい結果が得られる。
チャート６に示した工程において、一般式（IIn）で表される６−アミノ体のうち、特にＲ3が水素である６−アミノ体を用いる場合、スルホン酸誘導体（IIId）と縮合する際には、チャート１０に示すように、あらかじめフェノール性水酸基を三置換シリル基Ｇで保護した一般式（IIng）（Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4およびＧは前記定義に同じ）で表される６−アミノ体を用いると好ましい結果が得られる。もちろんこの方法は、カルボン酸誘導体（IIIa）、ギ酸誘導体（IIIb）、イソシアン酸またはイソチオシアン酸誘導体（IIIc）との縮合にも適用可能である。
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すなわち第一工程をチャート８と同様に実施して一般式（VIIInd）（Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、ＢおよびＧは前記定義に同じ）で表される化合物に変換した後、第二工程で三置換シリル基Ｇの除去を行って一般式（Indp）（Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5およびＢは前記定義に同じ）で表される化合物を得る方法である。この第二工程におけるシリル基の除去には、塩酸、硫酸、酢酸、フッ化水素酸などの酸、フッ化テトラブチルアンモニウム、塩化テトラブチルアンモニウム、ピリジニウムハイドロフルオリドなどの４級アンモニウム塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウムなどの塩基が用いられるが、通常は塩酸またはテトラブチルアンモニウムフルオリドを１〜２０当量好ましくは１〜５当量用いることで十分行うことができる。溶媒としては、ＴＨＦ、エーテル、ＤＭＥ、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン系溶媒、アセトニトリル等が用いられるが、中でもＴＨＦが好ましく用いられる。反応は、−２０℃〜１００℃で行なうことができるが、通常は室温で満足すべき結果が得られる。
一般式（Ｉ）で示される化合物のうち、Ａが−ＮＲ4−ＣＨ2−である一般式（Ine）（Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＢは前記定義に同じ）で表される化合物は、チャート６に示した一般式（Ina）で表される６−アミド体を、チャート１１に示すように水素化金属還元剤を用いて還元することによって得ることができる。
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用いる還元剤としては、水素化アルミニウムリチウム、水素化ジイソブチルアルミニウム、水素化アルミニウム、水素化ホウ素リチウム、ジボラン等の強力な還元力を有する水素化金属化合物があげられ、中でもジボラン１〜２０当量、好ましくは１〜５当量が好ましく用いられる。溶媒としては、水素化アルミニウムリチウム、水素化ホウ素リチウム、ジボラン等を用いるときは、ＴＨＦ、ＤＭＥ、エーテル、ジオキサン等のエーテル系溶媒が好ましく用いられ、中でもＴＨＦが好ましい。水素化ジイソブチルアルミニウム、水素化アルミニウムを用いるときは、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素系溶媒が好ましく用いられる。反応は、−４０℃〜１２０℃の範囲で実行でき、中でも０℃〜８０℃が好ましい。またこの還元工程において、一般式（Ina）で表される６−アミド体のＲ3が水素の場合には、チャート５に前記した方法であらかじめフェノール性水酸基に三置換シリル基Ｇを導入した一般式（Inag）（Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5，ＢおよびＧは前記定義に同じ）で表される６−アミノ体に変換し、上記還元工程を行って一般式（Ineg）（Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5，ＢおよびＧは前記定義に同じ）で表される６−アミノ体に変換した後、チャート５に前記した方法で三置換シリル基Ｇの除去を行うとより好ましい結果が得られる。
チャート１に示した一般式（Ia）、（Ib）、（Ic）、（Id）で表される化合物のうち、それぞれＥがＯである一般式（Ioa）（Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5およびＢは前記定義に同じ）、一般式（Iob）（Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5、ＢおよびＺは前記定義に同じ）、一般式（Ioc）（Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5およびＢは前記定義に同じ）、一般式（Iod）（Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5およびＢは前記定義に同じ）で表される化合物は、チャート１２に示すように、一般式（IIo）（Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は前記定義に同じ）で表される６−ヒドロキシ体と、一般式（IIIa）（ＢおよびＲ5は前記定義に同じ）で表されるカルボン酸およびカルボン酸誘導体、一般式（IIIb）（Ｚ、ＢおよびＲ5は前記定義に同じ）で表されるギ酸誘導体、または一般式（IIIc）（ＢおよびＲ5は前記定義に同じ）で表されるイソシアン酸またはイソチオシアン酸誘導体、さらには一般式（IIId）（ＢおよびＲ5は前記定義に同じ）で表されるスルホン酸誘導体等を縮合させて得ることができる。これらの縮合反応は、それぞれチャート６で前記したＥがＮＲ4である一般式（Ina）、（Inb）、（Inc）、（Ind）で表される化合物を得る場合の方法に準じて行うことができる。
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チャート１２に示した工程において、一般式（IIo）で表される６−ヒドロキシ体のうち、特にＲ3が水素である一般式（IIop）（Ｒ1、Ｒ2およびＲ4は前記定義に同じ）で表される６−ヒドロキシ体を用いる場合では、カルボン酸誘導体（IIIa）、ギ酸誘導体（IIIb）、およびイソシアン酸またはイソチオシアン酸誘導体（IIIc）を用いる際には、チャート１３〜１５に示すように、フェノール性水酸基も同時に反応して一般式（VIIIoa）、（VIIIob）、（VIIIoc）（それぞれＲ1、Ｒ2、Ｒ5、ＢおよびＺは前記定義に同じ）で表される化合物が得られる場合があるため、第一工程をチャート１２と同様に実施した後、第二工程としてアルカリ処理を行なうことで目的物を得ることができる。
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この第二工程は、チャート７〜９で前記した一般式（Inap）、（Inbp）、（Incp）で表される化合物を得る場合の方法に準じて行うことができる。ただし、６位の加溶媒分解も進行することがあるので、その場合は、反応温度を低くするか、反応時間を短くすることで対応する。
チャート１２に示した工程において、一般式（IIo）で表される６−ヒドロキシ体のうち、特にＲ3が水素である６−ヒドロキシ体を用いる場合、スルホン酸誘導体（IIId）と縮合する際には、チャート１６に示すように、あらかじめフェノール性水酸基を三置換シリル基Ｇで保護した一般式（IIog）（Ｒ1、Ｒ2およびＧは前記定義に同じ）で表される６−ヒドロキシ体を用いると好ましい結果が得られる。もちろんこの方法は、カルボン酸誘導体（IIIa）、ギ酸誘導体（IIIb）、イソシアン酸またはイソチオシアン酸誘導体（IIIc）との縮合にも適用可能である。
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すなわち第一工程をチャート８と同様に実施して一般式（VIIIod）（Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5、ＢおよびＧは前記定義に同じ）で表される化合物に変換した後、第二工程で三置換シリル基Ｇの除去を行って一般式（Iodp）（Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＢは前記定義に同じ）で表される化合物を得る方法である。この第二工程におけるシリル基の除去は、チャート１０で前記した一般式（Indp）で表される化合物を得る場合の方法に準じて行うことができる。
以上の工程で得られたフリー塩基は、具体的には以下に示す方法で薬理学的に許容される酸との塩とすることができる。すなわち、得られたフリー塩基を溶媒に溶解または懸濁し、酸を加えて析出した固体または結晶を濾取するか、析出しない場合は、より極性の低い溶媒を加えたり、より極性の低い溶媒に置換して沈降させて濾取する。あるいは、塩を形成した後濃縮乾固する。ただし、これらの方法で有機溶媒が残存する場合は、さらに水溶液として凍結乾燥した後、減圧乾燥することもある。溶解または懸濁させる溶媒としては、水、またはメタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール系溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン系溶媒、エーテル、ＴＨＦ、ＤＭＥ、ジオキサン等のエーテル系溶媒、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル系溶媒あるいはそれらの混合溶媒、好ましくは、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、酢酸エチル、クロロホルム、クロロホルム−メタノール、水−メタノール、水−エタノール等があげられる。固体を析出させるための溶媒としては、エーテル、酢酸エチル等が好ましく用いられる、酸は、なるべく当量を合わせて加えることが望ましいが、得られた塩を洗浄して過剰の酸を除くことができる場合は１〜１０当量使用してもよい。また、酸はそのまま加えてもよいし上記の溶媒に適宜溶解して加えてもよい。例えば塩酸は、濃塩酸、１Ｎ−水溶液、メタノール飽和溶液、酢酸エチル飽和溶液等として加えることができるし、酒石酸は、固体、水溶液、メタノール溶液として加えることができる。塩形成の際、中和熱で系の温度が上がることがあるので、水浴、氷浴等で冷却すると好ましい結果が得られる場合がある。
一般式（Ｉ）で表される本発明の化合物は、以下の実施例に示すようにようにin vitro、in vivoにおける薬理評価の結果、脳神経細胞壊死に対する優れた防御効果を示すことが明らかになった。この結果、本発明の化合物は、脳卒中や頭部外傷などの脳血管障害、脳虚血時における脳神経細胞障害、痴呆などの脳血管障害後遺症の予防・治療などを適応とする脳細胞保護剤として利用できる。また、上述の効果を持つことから、動脈硬化・心筋梗塞・不整脈・狭心症などの心臓虚血疾患・循環器疾患の予防・治療剤としての利用も考えられる。また、強い鎮痛作用および鎮咳作用を有していることが明らかになった。この結果、本発明の化合物は、有用な鎮痛剤、鎮咳剤としても期待できる。
具体的には、脳梗塞（脳塞栓、脳血栓）・脳出血・クモ膜下出血・一過性脳虚血発作（ＴＩＡ）などのいわゆる脳卒中の予防・治療剤、頭部外傷による脳血管障害の治療剤、低酸素症・低血糖症・脳性麻痺・活性酸素障害などに基づく脳血管疾患の予防・治療剤、これら脳神経細胞障害に基づく脳血管性痴呆などの後遺症（意識障害、運動麻痺、言語障害、感覚障害、精神障害、記憶障害）の予防・治療剤、老人性痴呆症・アルツハイマー型痴呆症・健忘症などの脳機能疾患の予防・治療剤、癲癇・鬱病・パーキンソン病、ハンチングトン舞踏病などの神経疾患の予防・治療剤として、また術後疼痛、癌性疼痛、その他広く一般的な痛みの鎮痛剤として、さらに感冒、急性気管支炎、慢性気管支炎、気管支拡張症、肺炎、ケイ肺およびケイ肺結核、肺癌、上気道炎（咽喉炎、喉頭炎、鼻カタル）、喘息性気管支炎、気管支喘息、小児喘息、（慢性）肺気腫、塵肺（症）、肺繊維症、ケイ肺症、肺化膿症、胸膜炎、扁桃炎、咳嗽じんま炎、百日咳などの各種呼吸器疾患や、気管支造影術時、気管支検査に伴う咳嗽の抑制剤として、医薬品分野で有用である。
本発明の脳細胞保護剤、鎮痛剤、鎮咳剤を臨床に使用する際には、フリーの塩基またはその塩自体でもよく、また安定剤、緩衝剤、希釈剤、等張剤、防腐剤などの賦形剤を適宜混合してもよい。投与形態としては、錠剤・カプセル剤・顆粒剤・散剤・シロップ剤などによる経口剤、注射剤・座剤・液剤などによる非経口剤、あるいは軟膏剤・クリーム剤・貼付剤などによる局所投与等を挙げることができる。本発明の脳細胞保護剤、鎮痛剤、鎮咳剤は、上記有効成分を１〜９０重量％、より好ましくは３０〜７０重量％含有することが望ましい。その使用量は症状、年齢、体重、投与方法等に応じて適宜選択されるが、成人に対して、注射剤の場合、有効成分量として１日０．０００１ｍｇ〜１ｇであり、経口剤の場合、０．００１ｍｇ〜１０ｇであり、それぞれ１回または数回に分けて投与することができる。
実施例
以下、実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれに限られるものではない。
［実施例１］
トランス−２−シクロプロピルメチル−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−メチルアミノデカヒドロイソキノリン２
0003858273.tif 000020
トランス−２−シクロプロピルメチル−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６−オキソデカヒドロイソキノリン［特開平5-155857］128.4mg（0.429mmol）をメタノール3mlに溶解し、メチルアミン塩酸塩146.6mg（2.17mmol）と酸化白金6.8mgを加え、水素雰囲気下、室温、常圧で１時間撹拌した。触媒をセライトを通して濾別し、濾液を濃縮後、残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液5mlを加え、クロロホルム（3×5ml）で抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮すると、標題化合物の粗生成物173.6mgが得られた。この粗生成物は、精製することなく、そのまま次の反応に供した。
NMR(400MHz,DMSO-d6)
δ  0.04-0.12(2H,m),0.44-0.54(2H,m),0.80-0.93(2H,m),1.22-1.28(1H,m),1.47-1.67(3H,m),1.73-2.34(8H,m),2.08(3H,s),2.50-2.60(1H,m),2.71-3.01(4H,m),6.38-6.45(1H,m),6.78(1H,br s),6.98-7.12(2H,m).
IR(KBr)
ν  3312,2936,1580,1458,756cm-1.
Mass(EI)
m/z 314(M+).
［実施例２−３］
実施例１の手順に従うが、トランス−２−シクロプロピルメチル−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６−オキソデカヒドロイソキノリンの代りに、光学活性な（４ａＳ，８ａＲ）−トランス−２−シクロプロピルメチル−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６−オキソデカヒドロイソキノリン［特開平5-155857］、（４ａＲ，８ａＳ）−トランス−２−シクロプロピルメチル−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６−オキソデカヒドロイソキノリン［特開平5-155857］を用いることにより、（４ａＳ，８ａＲ）−トランス−２−シクロプロピルメチル−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−メチルアミノデカヒドロイソキノリン３、（４ａＲ，８ａＳ）−トランス−２−シクロプロピルメチル−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−メチルアミノデカヒドロイソキノリン４が得られた。
（４ａＳ，８ａＲ）−トランス−２−シクロプロピルメチル−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−メチルアミノデカヒドロイソキノリン３
0003858273.tif 000021
※NMR, IR, Massスペクトルは実施例１記載の２と同じ。
（４ａＲ，８ａＳ）−トランス−２−シクロプロピルメチル−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−メチルアミノデカヒドロイソキノリン４
0003858273.tif 000022
※NMR, IR, Massスペクトルは実施例１記載の２と同じ。
［実施例４］
実施例１の手順に従うが、トランス−２−シクロプロピルメチル−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６−オキソデカヒドロイソキノリンの代りに、光学活性な（４ａＳ，８ａＲ）−トランス−２−シクロプロピルメチル−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６−オキソデカヒドロイソキノリン［特開平5-155857］を用い、メチルアミン塩酸塩の代わりにイソブチルアミンを用いることにより、（４ａＳ，８ａＲ）−トランス−２−シクロプロピルメチル−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−イソブチルアミノデカヒドロイソキノリン５（シリカゲルカラムクロマト精製後、収率77％）が得られた。
0003858273.tif 000023
NMR(400MHz,CDCl3)
δ  0.00-0.10(2H,m),0,46(2H,d,J=8.3Hz),0.51-0.58(6H,m),0.84(1H,m),1.00-3.00(2H,br s),1.30(1H,m),1.42-1.50(1H,m),1.50-1.64(2H,m),1.68-1.78(2H,m),1.94-2.07(5H,m),2.11-2.28(3H,m),2,48(1H,d,J=14,2Hz),2.70-2.93(4H,m),6.54(1H,dd,J=7.8,2.0Hz),6.94(1H,s),7.05(1H,d,J=7.8Hz),7.13(1H,t,J=7.8Hz).
IR（液膜法）
ν  2922,1580,1487,1450,1270,1243,1089,754cm-1.
Mass(EI)
m/z 356(M+).
［実施例５］
実施例１の手順に従うが、トランス−２−シクロプロピルメチル−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６−オキソデカヒドロイソキノリンの代りに、トランス−２−シクロプロピルメチル−８ａ−ヒドロキシ−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６−オキソデカヒドロイソキノリン［特開平5-155857］を用いることにより、トランス−２−シクロプロピルメチル−８ａ−ヒドロキシ−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−メチルアミノデカヒドロイソキノリン６（シリカゲルカラムクロマト精製後、収率83％）が得られた。
0003858273.tif 000024
NMR(400MHz,CDCl3)
δ  0.01-0.08(2H,m),0.41-0.51(2H,m),0.78(1H,m),1.20-4.20(2H,br s,OH),1.48-1.55(1H,m),1.64-1.71(1H,m),1.76-1.91(2H,m),2.08(3H,s),2.09-2.19(3H,m),2.20(2H,d,J=6.5Hz),2.29-2,43(2H,m),2.54-2.61(1H,m),2.66(1H,d,J=10.7Hz),2.82(1H,m),3,09(1H,d,J=10.7Hz),4.71(1H,br s),6.42(1H,dd,J=7.8,1.5Hz),6.76(1H,s),6.99(1H,d,J=7.8Hz),7.06(1H,t,J=7.8Hz).
IR（液膜法）
ν  3400,2940,1582,1460,1270,1091,1046,934,890,783cm-1.
Mass(EI)
m/z 330(M+).
［実施例６］
実施例１の手順に従うが、トランス−２−シクロプロピルメチル−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６−オキソデカヒドロイソキノリンの代りに、トランス−２−シクロプロピルメチル−８ａ−ヒドロキシ−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６−オキソデカヒドロイソキノリン［特開平5-155857］を用い、メチルアミン塩酸塩の代わりにイソブチルアミンを用いることにより、トランス−２−シクロプロピルメチル−８ａ−ヒドロキシ−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−イソブチルアミノデカヒドロイソキノリン７（シリカゲルカラムクロマト精製後、収率94％）が得られた。
0003858273.tif 000025
NMR(400MHz,CDCl3)
δ  0.04(2H,m),0.46(2H,m),0.59(6H,dd,J=6.8,13.2Hz),0.78(1H,m),1.41(1H,m),1.50(1H,m),1.69(1H,m),1.74-1.86(2H,m),1.92-3.60(2H,br s),2.05-2.18(5H,m),2.20(2H,d,J=6.4Hz),2.26-2.33(1H,m),2.34-2.44(1H,m),2.57(1H,m),2.66(1H,d,J=11.2Hz),2.89(1H,m),3.09(1H,d,J=10.7Hz),4.30-5.70(1H,m),6.57(1H,dd,J=1.5,7.8Hz),6.85(1H,s),7.05(1H,d,J=7.8Hz),7.12(1H,t,J=7.8Hz).
IR(KBr)
ν  3400,2934,1580,1458,1270,1087,1046,886,781,679cm-1.
Mass(EI)
m/z 372(M+).
［実施例７］
トランス−２−シクロプロピルメチル−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−［Ｎ−メチル−（３−トリフルオロメチルシンナムアミド）］デカヒドロイソキノリン１０．５酒石酸塩
0003858273.tif 000026
実施例１で得られたトランス−２−シクロプロピルメチル−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−メチルアミノデカヒドロイソキノリン２ 173.6mg（約0.55mmol）をクロロホルム2.2mlに溶解し、トリエチルアミン0.17ml（1.22mmol）を加えた後、３−トリフルオロメチルシンナモイルクロリド（市販の３−トリフルオロメチルけい皮酸を常法により酸クロリドとした）258mg（約1.1mmol）のクロロホルム1ml溶液を滴下し、室温で２時間攪拌した。反応溶液を一旦濃縮し、残渣をメタノール4mlに溶解した後、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液0.8mlを加え、室温で１時間撹拌した。反応溶液を濃縮した後、水8mlを加え、クロロホルム（3×5ml）で抽出した。有機層を合わせて無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮すると、粗生成物269mgが得られた。この粗生成物をシルカゲルカラムクロマト（シリカゲル25g;アンモニア飽和クロロホルム−メタノール50:1）で精製すると、標題化合物のフリー塩基体215.1mgが得られた。これをメタノールに溶解し、酒石酸31.4mgのメタノール溶液を加えた後濃縮し、エタノール−酢酸エチルより再沈殿させると、標題化合物191.3mgが得られた（収率76％，実施例１から２段階）。
mp  140-160℃
NMR(400MHz,D20)
δ  0.51(m,2H),0.87(m,2H),1.22(m,1H),1.83-2.50(m,8H),2.54(br s,3H),2.68(m,1H),2.94-3.22(m,3H),3.53-3.92(m,3H),4.53(m,1H),4.58(s,1H),6.50(d,1H,J=15.4Hz),6.83(d,1H,J=7.3Hz),7.08-7.34(m,3H),7.43(d,1H,J=15.4Hz),7.62(m,1H),7.68(m,1H),7.79(m,1H),7.84(m,1H).
IR(KBr)
ν  3486,1649,1599,1491,1444,1338,1260,1199,1166,1116,1071,1035,982,880,804cm-1.
Mass(FAB)
m/z 513((M+H)+).
元素分析値  Ｃ30Ｈ35Ｆ3Ｎ2Ｏ2・0.5 Ｃ4Ｈ6Ｏ6・0.9 Ｈ2Ｏとして
計算値：Ｃ,63.65;Ｈ,6.64;Ｆ,9.44;Ｎ,4.64.
実測値：Ｃ,63.61;Ｈ,6.52;Ｆ,9.60;Ｎ,4.59.
［実施例８−９］
実施例７の手順に従うが、トランス−２−シクロプロピルメチル−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−メチルアミノデカヒドロイソキノリン２の代りに、光学活性な（４ａＳ，８ａＲ）−（トランス−２−シクロプロピルメチル−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−メチルアミノデカヒドロイソキノリン３、（４ａＲ，８ａＳ）−トランス−２−シクロプロピルメチル−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６−オキソデカヒドロイソキノリン４を用いることにより、（４ａＳ，８ａＲ）−トランス−２−シクロプロピルメチル−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−［Ｎ−メチル−（３−トリフルオロメチルシンナムアミド）］デカヒドロイソキノリン８０．５酒石酸塩（収率89％，実施例２より２段階）、（４ａＲ，８ａＳ）−トランス−２−シクロプロピルメチル−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−［Ｎ−メチル−（３−トリフルオロメチルシンナムアミド）］デカヒドロイソキノリン９０．５酒石酸塩（収率87％，実施例３より２段階）が得られた。
（４ａＳ，８ａＲ）−トランス−２−シクロプロピルメチル−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−［Ｎ−メチル−（３−トリフルオロメチルシンナムアミド）］デカヒドロイソキノリン８０．５酒石酸塩
0003858273.tif 000027
mp  140-155℃
元素分析値  Ｃ30Ｈ35Ｆ3Ｎ2Ｏ2・0.5 Ｃ4Ｈ6Ｏ6・0.4 Ｈ2Ｏとして
計算値：Ｃ,64.61;Ｈ,6.57;Ｆ,9.58;Ｎ,4.71.
実測値：Ｃ,64.56;Ｈ,6.54;Ｆ,9.58;Ｎ,4.70.
※NMR, IR, Massスペクトルは１に同じ。
（４ａＲ，８ａＳ）−トランス−２−シクロプロピルメチル−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−［Ｎ−メチル−（３−トリフルオロメチルシンナムアミド）］デカヒドロイソキノリン９０．５酒石酸塩
0003858273.tif 000028
mp  140-155℃
元素分析値  Ｃ30Ｈ35Ｆ3Ｎ2Ｏ2・0.5 Ｃ4Ｈ6Ｏ6・0.4 Ｈ2Ｏとして
計算値：Ｃ,64.61;Ｈ,6.57;Ｆ,9.58;Ｎ,4.71.
実測値：Ｃ,64.60;Ｈ,6.56;Ｆ,9.50;Ｎ,4.70.
※NMR, IR, Massスペクトルは実施例７記載の１に同じ。
［実施例１０］
実施例７の手順に従うが、トランス−２−シクロプロピルメチル−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−メチルアミノデカヒドロイソキノリン２の代りに、光学活性な（４ａＳ，８ａＲ）−（トランス−２−シクロプロピルメチル−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−メチルアミノデカヒドロイソキノリン３を用い、３−トリフルオロメチルシンナモイルクロリドの代わりに６−フェニルヘキサノイルクロリドを用いることにより、（４ａＳ，８ａＲ）−トランス−２−シクロプロピルメチル−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−［Ｎ−メチル−（６−フェニルヘキサノアミド）］デカヒドロイソキノリン１０１酒石酸塩（収率89％）が得られた。
0003858273.tif 000029
mp  85-92℃
NMR(400MHz,DMSO-d6)
δ  0.22-0.32(2H,m),0.51-0.60(2H,m),0.92-1.04(1H,m),1.17-1.32(2H,m),1.36-1.72(7H,m),1.73-2.08(6H,m),2.10-2.39(6H,m),2.51-2.60(2H,m),2.67-2.85(2H,m),2.80-5.50(4H,br s),3.05-3.42(3H,m),4.05(2H,s),4.09-4.16(0.3H,m),4.43-4.52(0.7H,m),6.56-6.63(1H,m),6.85-6.95(2H,m),7.07-7.22(4H,m),7.24-7.31(2H,m),9.31(1H,br s).
IR(KBr)
ν  3420,1730,1605,1454,1410,1409,1267,1129,1077,700cm-1.
Mass(FAB)
m/z 489((M+H)+).
元素分析値  Ｃ32Ｈ44Ｎ2Ｏ2・Ｃ4Ｈ6Ｏ6・Ｈ2Ｏとして
計算値：Ｃ,65.83;Ｈ,7.98;Ｎ,4.27.
実測値：Ｃ,65.82;Ｈ,7.75;Ｎ,4.25.
［実施例１１］
実施例７の手順に従うが、トランス−２−シクロプロピルメチル−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−メチルアミノデカヒドロイソキノリン２の代りに、光学活性な（４ａＳ，８ａＲ）−トランス−２−シクロプロピルメチル−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−イソブチルアミノデカヒドロイソキノリン５を用い、３−トリフルオロメチルシンナモイルクロリドの代わりに６−フェニルヘキサノイルクロリドを用いることにより、（４ａＳ，８ａＲ）−トランス−２−シクロプロピルメチル−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−［Ｎ−イソブチル−（６−フェニルヘキサノアミド）］デカヒドロイソキノリン１１２酒石酸塩（収率60％）が得られた。
0003858273.tif 000030
NMR(400MHz,DMSO-d6)
δ  0.28(2H,m),0.50-0.59(4H,m),0.59-0.71(4H,m),0.80-5.50(7H,br s),1.00(1H,m),1.18-1.30(2H,m),1.35-1.65(7H,m),1.75-2.36(12H,m),2.52-2.58(1H,m),2.63-2.90(4H,m),3.20(2H,m),3.33-3.45(1H,m),4.15(4H,s),6.61(1H,m),6.84-6.93(2H,m),7.11-7.20(4H,m),7.25-7.30(2H,m),7.75-11.20(2H,br s).
IR(KBr)
ν  3370,1738,1603,1440,1410,1309,1265,1135cm-1.
Mass(FAB)
m/z 531((M+H)+).
元素分析値  Ｃ35Ｈ50Ｎ2Ｏ2・2 Ｃ4Ｈ6Ｏ6・0.6 Ｈ2Ｏとして
計算値：Ｃ,61.35;Ｈ,7.57;Ｎ,3.33.
実測値：Ｃ,61.28;Ｈ,7.52;Ｎ,3.53.
［実施例１２］
実施例７の手順に従うが、トランス−２−シクロプロピルメチル−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−メチルアミノデカヒドロイソキノリン２の代りに、トランス−２−シクロプロピルメチル−８ａ−ヒドロキシ−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−メチルアミノデカヒドロイソキノリン６を用いることにより、トランス−２−シクロプロピルメチル−８ａ−ヒドロキシ−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−［Ｎ−メチル−（３−トリフルオロメチルシンナムアミド）］デカヒドロイソキノリン１２酒石酸塩（収率89％）が得られた。
0003858273.tif 000031
mp  109-130℃
NMR(400MHz,DMSO-d6)
δ  0.20-0.32(2H,m),0.48-0.61(2H,m),0.90-1.02(1H,m),1.32-1.70(2H,m),1.75-4.80(6H,br s),1.84-2.30(4H,m),2.25-2.40(5H,m),2.57-2.79(2H,m),2.89-3.00(1H,m),3.19-3.39(2H,m),3.99(2H,s),4.66(0.4H,br s),5.07(0.6H,br s),5.24(1H,br s),6.62(1H,d,J=8.3Hz),6.92-7.01(2H,m),7.07-7.24(2H,m),7.48(1H,d,J=15.6Hz),7.58-7.77(2H,m),7.95(1H,d,J=7.3Hz),7.99-8.07(1H,m).
IR(KBr)
ν  3400,1649,1599,1450,1408,1336,1261,1168,1127,1077cm-1.
Mass(FAB)
m/z 529((M+H)+).
元素分析値  Ｃ30Ｈ35Ｆ3Ｎ2Ｏ3・Ｃ4Ｈ6Ｏ6・0.7 Ｈ2Ｏとして
計算値：Ｃ,59.07;Ｈ,6.18;Ｆ,8.24;Ｎ,4.05.
実測値：Ｃ,59.22;Ｈ,6.19;Ｆ,7.92;Ｎ,4.01.
［実施例１３−１４］
実施例７の手順に従うが、トランス−２−シクロプロピルメチル−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−メチルアミノデカヒドロイソキノリン２の代りに、トランス−２−シクロプロピルメチル−８ａ−ヒドロキシー４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−イソブチルアミノデカヒドロイソキノリン７を用い、３−トリフルオロメチルシンナモイルクロリドの代わりに６−フェニルヘキサノイルクロリド、３，４−ジクロロフェニルアセチルクロリドを用いることにより、トランス−２−シクロプロピルメチル−８ａ−ヒドロキシ−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−［Ｎ−イソブチル−（６−フェニルヘキサノアミド）］デカヒドロイソキノリン１３０．６酒石酸塩（収率71％）、トランス−２−シクロプロピルメチル−８ａ−ヒドロキシ−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−［Ｎ−イソブチル−（３，４−ジクロロフェニルアセトアミド）］デカヒドロイソキノリン１４０．５酒石酸塩（収率79％）が得られた。
トランス−２−シクロプロピルメチル−８ａ−ヒドロキシ−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−［Ｎ−イソブチル−（６−フェニルヘキサノアミド）］デカヒドロイソキノリン１３０．６酒石酸塩
0003858273.tif 000032
mp  118-111℃
NMR(400MHz,DMSO-d6)
δ  0.13-0.26(2H,m),0.43-0.70(8H,m),0.90(1H,m),1.25(2H,m),1,35(1H,m),1.40-1.70(5H,m),1.78-1.99(4H,m),2.05-2.40(6H,m),2.10-5.30(3H,br s),2.43-2.75(6H,m),2.78-2.92(1H,m),3,08(1H,m),3.15(1H,m),3.91(1H,s),4.34(0.6H,br s),4.72(0.4H,br s),6.55-6.62(1H,m),6.85-6.96(2H,m),7.05-7.22(4H,m),7.22-7.32(2H,m),8.30-10.20(1H,br s).
IR(KBr)
ν  3370,2936,1607,1456,1354,1270,1120,1035,700cm-1.
Mass(FAB)
m/z 547((M+H)+).
元素分析値  Ｃ35Ｈ50Ｎ2Ｏ3・0.6 Ｃ4Ｈ6Ｏ6・0.4 Ｈ2Ｏとして
計算値：Ｃ,69.75;Ｈ,8.51;Ｎ,4.35.
実測値：Ｃ,69.72;Ｈ,8.37;Ｎ,4.71.
トランス−２−シクロプロピルメチル−８ａ−ヒドロキシ−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−［Ｎ−イソブチル−（３，４−ジクロロフェニルアセトアミド）］デカヒドロイソキノリン１４０．５酒石酸塩
0003858273.tif 000033
mp  139-144℃
NMR(400MHz,DMSO-d6)
δ  0.14-0.26(2H,m),0.45-0.58(4H,m),0.58-0.72(4H,m),0.90(1H,m),1.20-5.50(3H,m),1.23-1.76(3H,m),1.80-2.00(4H,m),2.08-2.39(3H,m),2.44-2.91(5H,m),3.03-3.24(2H,m),3.54-3.79(2H,m),3.92(1H,s),4.44(0.7H,br s),4.63-4.75(0.3H,m),6.59(1H,d,J=8.8Hz),6.86-6.96(2H,m),7.07-7.26(2H,m),7.42-7.50(1H,m),7.50-7.60(1H,m),9.30(1H,br s).
IR(KBr)
ν  3400,2962,1613,1454,1390,1363,1270,1122,1033,880,787,719,685cm-1.
Mass(FAB)
m/z 559((M+H)+).
元素分析値  Ｃ31Ｈ40Ｃｌ2Ｎ2Ｏ3・0.5 Ｃ4Ｈ6Ｏ6・0.9 Ｈ2Ｏとして
計算値：Ｃ,60.96;Ｈ,6.94;Ｃｌ,10.89;Ｎ,4.30.
実測値：Ｃ,60.96;Ｈ,6.72;Ｃｌ,10.77;Ｎ,4.30.
［実施例１５］
実施例７の手順に従うが、トランス−２−シクロプロピルメチル−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−メチルアミノデカヒドロイソキノリン２の代りに、トランス−２−シクロプロピルメチル−８ａ−ヒドロキシ−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−イソブチルアミノデカヒドロイソキノリン７を用いることにより、トランス−２−シクロプロピルメチル−８ａ−ヒドロキシ−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−［Ｎ−イソブチル−（３−トリフルオロメチルシンナムアミド）］デカヒドロイソキノリン１５０．５酒石酸塩（収率76％）が得られた。
0003858273.tif 000034
mp  137-148℃
NMR(400MHz,DMSO-d6)
δ  0.13-0.25(2H,m),0.44-0.57(2H,m),0.57-0.74(6H,m),0.90(1H,m),1.32-1.80(3H,m),1.82-2.03(4H,m),2.10-4.40(2H,br s),2.18-2.38(3H,m),2.42-3.25(7H,m),3.90(1H,s),4.40-5.62(1H,br s),4.58(0.4H,br s),4.83(0.6H,br s),6.61(1H,m),6.89-6.98(2H,m),7.07-7.16(2H,m),7.45(1H,d,J=15.1Hz),7.60-7.74(2H,m),7.78-8.02(2H,m),8.54-10.06(1H,br s).
IR(KBr)
ν  3400,2966,1649,1599,1444,1336,1168,1127,696cm-1.
Mass(FAB)
m/z 571((M+H)+).
元素分析値  Ｃ33Ｈ41Ｆ3Ｎ2Ｏ3・0.5 Ｃ4Ｈ6Ｏ6・0.6 Ｈ2Ｏとして
計算値：Ｃ,64.03;Ｈ,6.94;Ｆ,8.68;Ｎ,4.27.
実測値：Ｃ,63.98;Ｈ,6.83;Ｆ,8.71;Ｎ,4.31.
［実施例１６］
トランス−４ａ−（３−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシフェニル）−２−シクロプロピルメチル−６−オキソデカヒドロイソキノリン１６
0003858273.tif 000035
トランス−２−シクロプロピルメチル−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６−オキソデカヒドロイソキノリン［特開平5-155857］180mg（0.601mmol）を無水ジメチルホルムアミド3.6mlに溶解した後、イミダゾール57mg（0.837mmol）、t-ブチルジメチルシリルクロリド109mg（0.723mmol）を順次室温にて加え、そのまま２時間攪拌した。その後イミダゾール81mg（1.19mmol）、t-ブチルジメチルシリルクロリド90mg（0.597mmol）を追加し再び室温にて２時間攪拌した。反応液に蒸留水10ml、ジエチルエーテル20mlを加えて分液し、水層はジエチルエーテル15mlにて抽出した。得られた有機層は合わせて無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮すると、269.8mgの標題化合物の粗生成物を得た。この粗生成物はこれ以上精製することなく次の反応に供した。
粗生成物のデータ
NMR(90MHz,CDC13)
δ  -0.1-0.2(2H,m),0.1(6H,s),0.3-0.6(2H,m),0.8(1H,m),0.9(9H,m),1.8-3.1(15H,m),6.6(1H,dt,J=7.5Hz,1.5Hz),6.8-7.0(2H,m),7.0(1H,t,J=7.5Hz).
IR（液膜法）
ν  2934,1715,1601,1582,1489,1473,1253,967cm-1.
Mass(EI)
m/z 413(M+).
［実施例１７］
トランス−４ａ−（３−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシフェニル）−２−シクロプロピルメチル−６α−ヒドロキシデカヒドロイソキノリン１７
0003858273.tif 000036
実施例１６で得られた未精製のトランス−４ａ−（３−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシフェニル）−２−シクロプロピルメチル−６−オキソデカヒドロイソキノリン１６ 269.8mgをメタノール4mlに溶解し、水浴冷却下で水素化ホウ素ナトリウム46mg（1.22mmol）を加え、室温にて１時間攪拌した。反応溶液に蒸留水3ml、クロロホルム10ml、飽和塩化アンモニウム水溶液3mlを加え水層のｐＨを約８に調製後分液し、水層はクロロホルム5mlにて２回抽出した。得られた有機層は合わせて無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮すると276.7mgの粗生成物が得られた。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマト（シリカゲル25g，ヘキサン／酢酸エチル／10%アンモニア水メタノール＝４／４／０．４）により精製すると、目的とする標題化合物198.2mg（収率79％、実施例１６より２工程）が得られた。また、この際副生成物としてトランス−４ａ−（３−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシフェニル）−２−シクロプロピルメチル−６β−ヒドロキシデカヒドロイソキノリン57.1mg（収率23％）が得られた。
標題化合物
NMR(90MHz,CDC13)
δ  -0.1-0.2(2H,m),0.2(6H,s),0.4-0.6(2H,m),0.9(1H,m),1.0(9H,m),1.4-3.0(16H,m),4.0(1H,m),6.6(1H,m),7.0-7.2(3H,m).
Mass(EI)
m/z 415(M+).
［実施例１８］
トランス−４ａ−（３−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシフェニル）−２−シクロプロピルメチル−６α−（メチルスルホニルオキシ）デカヒドロイソキノリン１８
0003858273.tif 000037
実施例１７で得られたトランス−４ａ−（３−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシフェニル）−２−シクロプロピルメチル−６α−ヒドロキシデカヒドロイソキノリン１７ 198.2mg（0.477mmol）をピリジン3mlに溶解し、氷冷下にて塩化メタンスルホニル0.048ml（0.620mmol）を加え、室温にて２時間攪拌した。その後氷冷下にて、蒸留水3ml、クロロホルム10ml、飽和炭酸水素ナトリウム3mlを加えて分液し、水層はクロロホルム6mlにて２回抽出した。得られた有機層は合わせて無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、濃縮すると、標題化合物の粗生成物226.2mgが得られた。この粗生成物はこれ以上精製することなく次の反応に供した。
未精製物のデータ
NMR(90MHz,CDC13)
δ  -0.1-0.1(2H,m),0.2(6H,s),0.4-0.6(2H,m),0.8(1H,m),1.0(9H,m),1.4-3.0(15H,m),2.3(3H,s),5.1(1H,m),6.6(1H,dt,J=7.0Hz,2.1Hz),7.0-7.2(2H,m)
IR(KBr)
ν  2934,1601,1582,1489,1334,1253,1170,967cm-1.
Mass(EI)
m/z 493(M+).
［実施例１９］
トランス−６β−アジド−２−シクロプロピルメチル−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）デカヒドロイソキノリン１９
0003858273.tif 000038
実施例１８で得られた未精製のトランス−４ａ−（３−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシフェニル）−２−シクロプロピルメチル−６α−（メチルスルホニルオキシ）デカヒドロイソキノリン１８ 215.2mgをジメチルホルムアミド5.4mlに溶解し、蒸留水0.2m1、アジ化ナトリウム43mg（0.661mmol）を加えて，90℃にて２時間攪拌した。反応溶液に蒸留水3ml、クロロホルム10ml、飽和炭酸水素ナトリウム3mlを加えて分液し、水層はクロロホルム8mlにて２回抽出した。得られた有機層は合わせて無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、濃縮すると、未精製のトランス−６β−アジド−２−シクロプロピルメチル−４ａ−（３−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシフェニル）デカヒドロイソキノリン173mgが得られた。
続いてこの組成生物をテトラヒドロフラン1mlに溶解し、１Ｎ塩酸0.5mlを加えて室温にて３時間攪拌した。その後反応溶液にクロロホルム8ml、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液8mlを加えて分液し、水層をクロロホルム7mlにて抽出した。得られた有機層は合わせて無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト（シリカゲル17g;ヘキサン／酢酸エチル／10%アンモニア水メタノール＝4/4/0.4〜4/4/1.5）にて精製すると、標題化合物（アジド基が脱離した脱離化合物との混合物）181mgが得られた。
NMR(90MHz,CDC13)
δ  0.0-0.2(2H,m),0.4-0.6(2H,m),0.8(1H,m),1.2-3.2(16H,m),6.6(1H,m),6.8-7.2(3H,m),8.2(1H br s).
IR（液膜法）
ν  2934,2096,1582,1458,1251cm-1.
Mass(EI)
m/z 326(M+).
［実施例２０］
トランス−６β−アミノ−２−シクロプロピルメチル−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）デカヒドロイソキノリン２０
0003858273.tif 000039
実施例１９で得られたトランス−６β−アジド−２−シクロプロピルメチル−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）デカヒドロイソキノリン１９（脱離体を含む）181mgをメタノール3.6mlに溶解し、酸化白金を36mg加えた後、系内を水素置換し水素雰囲気下、室温、常圧で１時間撹拌した。触媒をセライトを通して濾別し、濾液を濃縮後、ろ液を濃縮した。残渣は真空ポンプで乾燥すると、標題化合物の粗生成物173mgが得られた。この粗生成物はこれ以上精製することなく次の反応に供した。
未精製物のデータ
Mass(EI)
m/z 300(M+).
［実施例２１］
トランス−２−シクロプロピルメチル−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６β−（３，４−ジクロロフェニルアセトアミド）デカヒドロイソキノリン２１塩酸塩
0003858273.tif 000040
実施例２０で得られた未精製のトランス−６β−アミノ−２−シクロプロピルメチル−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）デカヒドロイソキノリン２０ 173mgを塩化メチレン5.2mlに溶解し、氷浴下にてトリエチルアミン0.24ml（1.72mmol）、次いで３、４−ジクロロフェニルアセチルクロリド0.19ml（1.22mmol）を加え、室温にて２時間攪拌した。その後蒸留水8ml、クロロホルム6mlを加え分液し、水層をクロロホルム6mlにて２回抽出した。得られた有機層は無水硫酸ナトリウムにて乾燥後濃縮した。得られた残渣をメタノール4mlに溶解し、炭酸カリウム80mg（0.579mmol）を加えて室温にて３０分間攪拌した。その後蒸留水10ml、クロロホルム15mlを加え分液し、水層をクロロホルム8mlにて２回抽出した。有機層を合わせて無水硫酸ナトリウムにて乾燥後濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト（シリカゲル15g;アンモニア飽和クロロホルム／メタノール＝２０／１）にて精製すると、標題化合物のフリー塩基体84mgが得られた（１７からの５工程収率３６％）。このフリー塩基をメタノール2mlに溶解し、塩化水素／メタノール溶液をpH4になるまで加えた後、濃縮乾固した。この残渣をメタノール1mlに溶解し、エーテルを過剰量加えて塩酸塩を析出させると、標題化合物80mgが得られた（フリー塩基体からの収率８９％）。
NMR(400MHz,CD3OD:フリー塩基体)
δ  0.37-0.43(2H,m),0.68-0.74(2H,m),1.10(1H,m),1.43(1H,m),1.46(1H,t,J=12.2Hz),1.74(1H,m),1.98-2.07(2H,m),2.12-2.26(2H,m),2.26-2.40(2H,m),2.53(1H,m),2.95(2H,m),3.39(3H,s),3.42(1H,m),3.54(2H,m),6.67(1H,dd,J=8.2,1.8Hz),6.94(1H,m),6.97(1H,d,J=7.9Hz),7.14(1H,dd,J=8.2,2.1Hz),7.19(1H,dd,J=8.2,7.9Hz),7.39(1H,d,J=1.8Hz),7.40(1H,d,J=8.2Hz).
IR(KBr:フリー塩基体)
ν  3246,2924,1638,1572,1473,1332,1031cm-1.
Mass(FAB)
m/z 487((M+H)+).
元素分析値  Ｃ27Ｈ32Ｃｌ2Ｎ2Ｏ2・ＨＣｌ・0.3 Ｈ2Ｏとして
計算値：Ｃ,61.27;Ｈ,6.40;Ｃｌ 20.09;Ｎ,5.29.
実測値：Ｃ,61.08;Ｈ,6.45;Ｃｌ 19.95;Ｎ,5.34.
［実施例２２−２３］
実施例２１の手順に従うが、３，４−ジクロロフェニルアセチルクロリドの代わりにベンゾイルクロリド、２−ナフトイルクロリドを用いることにより、トランス−２−シクロプロピルメチル−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６β−ベンズアミドデカヒドロイソキノリン２２メタンスルホン酸塩、トランス−２−シクロプロピルメチル−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６β−（２−ナフトアミド）デカヒドロイソキノリン２３メタンスルホン酸塩が得られた。
トランス−２−シクロプロピルメチル−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６β−ベンズアミドデカヒドロイソキノリン２２メタンスルホン酸塩
0003858273.tif 000041
mp  158.5-161℃
NMR(400'MHz,DMSO-d6)
δ  0.33-0.38(2H,m),0.58-0.65(2H,m),1.02(1H,m),1.45(1H,m),1.53(1H,t,J=12.2Hz),1.71(1H,m),1.85(1H,m),1.91-2.15(3H,m),2.20-2.30(2H,m),2.30(3H,s),2.40(1H,m),2.93-3.05(2H,m),3.33-3.58(4H,m),6.67(1H,d,J=8.5Hz),6.93(1H,s),6.98(1H,d,J=7.3Hz),7.19(1H,t,J=7.9Hz),7.43(2H,t,J=7.9Hz),7.50(1H,t,J=7.3Hz),7.76(2H,d,J=7.3Hz),8.17(1H,d,J=7.9Hz),9.10(1H,br s),9.37(1H,br s).
IR(KBr)
ν  3400,1638,1603,1578,1543,1491,1460,1328,1210,1195,1046,785,719,561cm-1.
Mass(FAB)
m/z 405((M+H)+).
トランス−２−シクロプロピルメチル−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６β−（２−ナフトアミド）デカヒドロイソキノリン２３メタンスルホン酸塩
0003858273.tif 000042
mp  150-153℃
NMR(400MHz,DMSO-d6)
δ  0.33-0.41(2H,m),0.58-0.66(2H,m),1.04(1H,m),1.51(1H,m),1.60(1H,t,J=12.5Hz),1.71(1H,m),1.91(1H,m),2.00-2.18(3H,m),2.25(1H,d,J=14.7Hz),2.33(3H,s),2.33-2.45(2H,m),2.94-3.05(2H,m),3.35-3.60(4H,m),6.68(1H,d,J=7.7Hz),6.96(1H,s),7.00(1H,d,J=8.1Hz),7.20(1H,t,J=8.1Hz),7.54-7.62(2H,m),7.86(1H,d,J=8.4Hz),7.92-8.01(3H,m),8.35-8.41(2H,m),9.20(1H,br s),9.38(1H,br s).
IR(KBr)
ν  3250,1638,1626,1543,1460,1325,1210,1195,1044,779cm-1.
Mass(FAB)
m/z 455((M+H)+).
元素分析値  Ｃ30Ｈ34Ｎ2Ｏ2・ＣＨ3ＳＯ3Ｈ・0.17ＥｔＯＡｃ・0.7Ｈ2Ｏとして
計算値:Ｃ,65.80;Ｈ,7.10;Ｎ,4.84;Ｓ,5.54.
実測値:Ｃ,65.80;Ｈ,7.18;Ｎ,4.84;Ｓ,5.57.
［実施例２４］
実施例２１の手順に従うが、トランス−２−シクロプロピルメチル−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６β−アミノデカヒドロイソキノリンの代りに、トランス−２−（２−フェニルエチル）−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６β−アミノデカヒドロイソキノリンを用い、３，４−ジクロロフェニルアセチルクロリドの代わりに２−ナフトイルクロリドを用いることにより、トランス−２−（２−フェネチル）−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６β−（２−ナフトアミド）デカヒドロイソキノリン２４メタンスルホン酸塩が得られた。
0003858273.tif 000043
mp  242-243℃（塩フリー体）
NMR(400MHz,DMSO-d6)
δ  1.50(1H,m),1.59(1H,m),1.74(1H,m),1.86(1H,m),2.00-2.08(2H,m),2.13(1H,m),2.23-2.48(4H,m),2.30(3H,s),2.50(1H,m),2.90-3.05(2H,m),3.26-3.33(2H,m),3.40(1H,m),3.50-3.67(2H,m),6.70(1H,dd,J=8.8,1.5Hz),6.96(1H,br s),7.00(1H,d,J=8.3Hz),7.13-7.30(4H,m),7.30-7.39(2H,m),7.55-7.63(2H,m),7.86(1H,dd,J=8.6,1.7Hz),7.96(1H,d,J=8.3Hz),8.01(1H,m),8.37(1H,br s),8.37(1H,d,J=8.3Hz),9.32(1H,br s),9.40(1H,br s).
IR(KBr)
ν  3350,1638,1620,1543,1460,1325,1210,1195,1060,1052,783,702cm-1.
Mass(FAB)
m/z 505((M+H)+).
［実施例２５］
トランス−２−シクロプロピルメチル−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−メチルアミノデカヒドロイソキノリン２
0003858273.tif 000044
実施例１記載の表題化合物２は、以下の方法によっても合成できた。
トランス−２−シクロプロピルメチル−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６−オキソデカヒドロイソキノリン0.10g（0.334mmol）を１，２−ジクロロエタン3mlに溶解し、40％メチルアミン／メタノール溶液0.0756ml（0.071mmol）と水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム156mg（0.735mmol）を加え、室温で２時間撹拌した。反応溶液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液2mlと水4mlを加え、クロロホルム（2×8ml）で抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮すると、標題化合物の粗生成物0.08gが得られた。この粗生成物は、精製することなく、そのまま次の反応に供した。
※NMR,IR,Massスペクトルは実施例１記載のものと同じ。
［実施例２６］
トランス−２−シクロプロピルメチル−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−［トランス−β−（３−フリル）アクリルアミド］デカヒドロイソキノリン２５１酒石酸塩
0003858273.tif 000045
実施例２５で得られたトランス−２−シクロプロピルメチル−４ａ−（３−ヒドロキシフェニル）−６α−メチルアミノデカヒドロイソキノリン２0.08g（0.25mmol）をＴＨＦ0.5mlおよび炭酸ナトリウム（53.8mg）水溶液0.5mlの混合溶媒に溶解し、トランス−β−（３−フリル）アクリロイルクロリド（市販のトランス−β−（３−フラン）アクリル酸を常法により酸クロリドとした）49.7mg（0.318mmol）のＴＨＦ0.2ml溶液を滴下し、途中トランス−β−（３−フリル）アクリロイルクロリド8mgを２回追加して、室温で３．５時間攪拌した。反応溶液にメタノール0.2mlと水酸化ナトリウム（40.6mg）水溶液0.2mlを加えてさらに室温で20分間撹拌した。反応溶液に水、ＴＨＦを加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせて炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮すると、粗生成物0.21gが得られた。この固体の粗生成物を酢酸エチル次いで水に懸濁させて洗浄して精製すると、標題化合物のフリー塩基体67.0mg（収率61％）が得られた。これをクロロホルム−メタノールに溶解し、酒石酸11.6mgを加えた後濃縮し、酢酸エチルより結晶化させると、標題化合物64.8mgが得られた。
mp  127-129℃
NMR(500MHz,DMSO-d6)
δ  0.24(2H,m),0.49-0.65(2H,m),0.92-1.01(1H,m),1.41-1.49(1H,m),1.63-2.80(15H,m),2.85-4.73(7.5H,m),4.72(2H,s),6.56-6.61(2H,m),6.83-6.97(3H,m),7.11(1H,t,J=7.3Hz),7.34(1H,br s),7.70(1H,s),8.00(1H,s),8.63-9.80(0.5H,br s).
IR(KBr)
ν  3316,1719,1651,1582cm-1.
Mass(EI)（塩フリー体）
m/z 434(M+).
元素分析値  Ｃ27Ｈ34Ｎ2Ｏ2・1.1Ｃ4Ｈ6Ｏ6・0.2ＥｔＯＡｃ・0.9Ｈ2Ｏとして
計算値:Ｃ,61.05;Ｈ,7.00;Ｎ,4.42.
実測値:Ｃ,60.93;Ｈ,7.16;Ｎ,4.61.
［実施例２７］
グルタミン酸毒性に対する培養神経細胞保護作用
一過性の脳虚血、低血糖、低酸素、あるいは外傷などによって、脳への血流が一時的に遮断されると、遅発性の脳神経細胞壊死が誘発されることが知られている［T.Kirino,Brain Research,239,57(1982).］。この神経細胞障害の原因に、虚血に伴って過剰に放出されるグルタミン酸などの興奮性神経伝達物質による興奮毒性が考えられている［S.M.Rotherman and J.W.Olney,trends in Neuroscience,10,299(1987).］。このグルタミン酸による細胞毒性から神経細胞を保護する化合物は、本発明が解決しようとする課題である虚血性脳障害、脳神経細胞障害、痴呆症の予防・治療剤として有望である。この保護作用についてのin vitroの評価系として、以下に述べる方法を実施した。
妊娠18〜19日のWistar雌性ラットの腹中より、無菌条件下で胎児を取り出し、その頭部を開いて脳を摘出した。この脳を氷冷したL-15培地中に置き、顕微鏡下大脳皮質部分を分離した。約30匹分の大脳皮質を細断後、0.25％トリプシン溶液10ml、0.01％DNase溶液0.2mlに懸濁し、37℃で30分間培養した。この後血清2mlを加えて直ちに1200rpmで２分間遠心し、沈殿部分を分離した。この沈殿にDF培地（Dulbecco改変Eagle培地とF-12培地を等量混合したものに、transferrin 20nM、insulin 5μg/ml、progesterone 20nM、selenite 60nM、penicillin 50U/ml、streptmycin 50U/mlを加えた培地）を7ml加え、10mlのプラスチックピペットで20回のピペッティング操作により細胞懸濁液を得、さらにナイロンメッシュ（孔径43μm)で濾過し単離細胞を分取した。得られた単離細胞を6.0×105cells/mlの濃度になるようにDF培地で希釈し、ポリリジンでプレコートされた48穴培養プレートに500μlずつ撒き、37℃、5％CO2存在条件下で１日間培養した。２日目に新しいDF培地に取換え、蒸留水に溶解した0.5Mグルタミン酸溶液を10μlずつ各穴に添加し（最終グルタミン酸濃度は10mM）、37℃、5％CO2存在条件下でさらに24時間培養した。被験化合物は蒸留水あるいは10％もしくは100％DMSOあるいは10％メタノールに溶解し、グルタミン酸を添加する直前に各穴に5μlずつ添加した。神経細胞障害の指標として、障害を受けた細胞から培地中に漏れ出てくる乳酸脱水素酵素（ＬＤＨ）の酵素活性を測定した。各被験化合物に対して、それぞれの濃度によるＬＤＨ漏出量を測定し、改変コクラン・アーミティジ法により用量反応曲線を求め、この直線から各被験化合物の50％有効濃度（ED50）を求めた。この結果を表１に示した。
0003858273.tif 000046
この結果、本発明のこれら化合物は、グルタミン酸による細胞毒性から神経細胞を保護する作用を有することが明らかとなった。
［実施例２８］
ラット中大脳動脈虚血モデルにおける梗塞抑制作用
ヒトの脳梗塞急性期には、脳内血管の重篤な病変を伴う著明な脳浮腫が見られる。またこの脳梗塞急性期に血流が再開通すると、脳浮腫が著しく増悪することもよく知られた事実である。こうした脳梗塞急性期の病態において、梗塞部からその周辺組織へと病変が進展するのに伴い、患者の運動および精神機能を喪失させるだけでなくその生命にも重大な影響を及ぼすと考えられている。こうしたヒト脳梗塞患者の臨床病態に即し、薬物の臨床効果を的確に評価しうる実験的脳虚血モデルとして、Wistar系ラットを用いた糸付き塞栓子による中大脳動脈閉塞（ＭＣＡｏ；Middle Cerebral Artery occlusion）モデルがよく知られている［J.Koizumi,Japan Journal of Stroke,8,1(1986)］。本発明の化合物が梗塞の進展を抑制する効果を評価するためのin vivo評価系として、このＭＣＡoモデルを適用し、以下に述べる方法にて実施した。
10週齢ラットにおいて、エーテル麻酔により導入した後、1.0％ハロタン麻酔下に頚部正中切開を加え、迷走神経の保存に留意しつつ、右頚動脈分岐部に達した。右頚動脈分岐部を中心に、総頚動脈および外頚動脈を周囲結合組織より剥離し、それぞれ6-0絹糸（エトー糸KK）にて結紮、さらに、内頚動脈起始部に糸を掛け塞栓挿入後の結紮・固定にそなえた。次いで、総頚動脈を切開し、同部より塞栓を内頚動脈に向けて約15〜16mm挿入、塞栓のナイロン糸近位端を前述の絹糸で内頚動脈に結紮・固定した。以上の操作により、塞栓の先端は中大脳動脈分岐部を越えて、前大脳動脈内に約1〜2mm入り、塞栓の体部（樹脂部）で中大脳動脈入口を２時間閉塞した。再開通は、糸つき塞栓子を引き抜き中大脳動脈へ血流を再開させた。被験化合物は、閉塞１時間前と再開通１時間後にそれぞれ腹腔内に投与した。閉塞−再開通４日後にて、心臓より全身性に生理食塩水を潅流し脳を摘出した。摘出した脳は氷水で５分間冷却後、2.0mm間隔に７枚の大脳冠状面の切片を作製した。各切片においてTTC（Triphenyltetrazolium Chloride）染色を施した後、5%中性緩衝ホルマリン溶液にて固定され、７枚それぞれ右脳半球における梗塞面積を画像解析装置（オリンパス）で測定し、梗塞を体積（mm3）で表し評価した。この梗塞体積を対照群の梗塞体積と比較して、梗塞抑制率を算出した。この結果を表２に示した。
0003858273.tif 000047
この結果、本発明のこれら化合物は、脳虚血の発生に伴って発生する様々な障害から脳神経細胞を保護して梗塞の進展を抑制し、脳梗塞の病態の増悪を防ぐ作用を有することが明らかとなった。
［実施例２９］
酢酸ライジング法による鎮痛活性試験
５週齢のｄｄＹ系マウスを実験に用いた。０．６％の酢酸水溶液を０．１ｍｌ／１０ｇ体重で腹腔内投与し、投与後１０分後から１０分間に起きたライジング反応の回数を指標に評価した。被験薬は酢酸投与の１５分前に背部皮下に投与した。結果を表３に示した。
0003858273.tif 000048
この試験の結果、本発明のこれら化合物は、強い鎮痛活性を示すことが明らかとなった。
［実施例３０］
ラットのカプサイシン誘発咳モデルによる鎮咳作用の評価
＜咳嗽の誘発＞
カプサイシン（６０μＭ）を超音波ネプライザーにより煙霧質として人口呼吸器で送気することにより、シリコンチューブを通じてラットの頭部のキャップへ送り、吸入させることにより咳嗽を誘発した。カプサイシンの吸入のための人口呼吸器による送気は、１回用量１０ｍｌ、１分間に７０回の早さで行った。
＜実験スケジュール＞
薬物適用２７０分前にカプサイシンを５分間吸入させ、この間に咳嗽が誘発されることを確認した。薬物適用後３０分後にカプサイシンを５分間吸入させ、この間に誘発される咳嗽数を測定した。鎮咳効果は、薬物適用前後の咳嗽数より薬物適用前の咳嗽数に対する抑制率を求めて評価した。カプサイシンは生理食塩水に溶解した。薬物は１０％ＤＭＳＯ水に溶解し、すべて腹腔内に適用した。薬物の効果は、５０％の咳嗽抑制率を示す用量をＥＤ50値として示した。この結果を表４に示した。
0003858273.tif 000049
この試験の結果、本発明のこれら化合物は強い鎮咳活性を示すことが明らかとなった。
産業上の利用可能性
本発明の化合物は、in vitro、in vivoの薬理評価の結果、虚血性脳神経細胞壊死に対する優れた防御効果、脳梗塞の進展を抑制する効果を示し、強い脳細胞保護作用を有することがわかった。また本発明の化合物は、強い鎮痛作用、鎮咳作用も有することも判明した。以上のことから、本発明の化合物は、有用な脳血管障害、虚血性脳障害、脳神経細胞障害、痴呆症の予防・治療などを目的とする脳細胞保護剤、鎮痛剤、および鎮咳剤として、医薬品分野で期待できることが明らかとなった。