(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
窒素原子、炭素原子および酸素原子を含む複素６員環構造を１個以上有し、該複素６員環構造がモルホリン環であり、かつ、分子量３００以下の化合物からなる液晶帯電防止剤。
【請求項２】
液晶帯電防止剤がモルホリンである請求項１に記載の液晶帯電防止剤。
【請求項３】
請求項１または２に記載の帯電防止剤を含むことを特徴とする液晶組成物。
【請求項４】
液晶帯電防止剤を液晶組成物中に０．００１〜５重量％含むことを特徴とする請求項３に記載の液晶組成物。
【請求項５】
請求項３または４に記載の液晶組成物を電極付基板間に挟持してなることを特徴とする液晶電気光学素子。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、新規な液晶帯電防止剤、該化合物を含む液晶組成物、および該組成物を用いた液晶電気光学素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】
近年、液晶電気光学素子は、時計、電卓をはじめ、測定器、自動車用計器、複写器、カメラ、ＯＡ機器、携帯用パソコン等の種々の用途に使用されており、急速に市場が拡大している。液晶電気光学素子に用いるための液晶組成物は、高い比抵抗値が要求されている。このため、液晶電気光学素子の保護膜である樹脂性フィルムを除去する際、あるいは液晶電気光学素子の汚れを布等で除去する際に、内部に容易に静電気が発生し、電圧を印加しなくても点灯状態となり、長時間表示が消滅しないという問題が生じている。
【０００３】
この問題を解決するために、液晶組成物中に非液晶性化合物を添加して、液晶組成物の比抵抗値を低下させ、帯電防止効果を得る提案がなされている（特公平１−７６４０、特開昭６０−８６１９３、特開平４−３６３８４、特開平４−１８０９９３）。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
しかし、従来の非液晶性化合物を添加した場合には、Ｔc（透明点）を低下させたり、表示品位を低下させる問題があった。また、比抵抗値および表示品位を低下させることなく、静電気の発生を充分防止する化合物は見出されていなかった。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
本発明は、液晶組成物の比抵抗値を低下させることなく、静電気の発生を防止する液晶帯電防止剤の提供を目的とする。すなわち、本発明は、窒素原子、炭素原子および酸素原子を含む複素６員環構造を１個以上有し、該６員環構造がモルホリン環であり、かつ、分子量３００以下の化合物からなる液晶帯電防止剤を提供する。
【０００６】
本発明の液晶帯電防止剤は、窒素原子、炭素原子および酸素原子を含む複素６員環構造を１個以上有し、該６員環構造がモルホリン環であり、かつ、分子量３００以下の化合物である。
【０００７】
【０００８】
本発明の液晶帯電防止剤は、余りに分子量が大きいと、他の液晶化合物との相溶性が低下したり、液晶物性を損なう等の問題があるため、分子量は３００以下である。該液晶帯電防止剤は、液晶組成物とした場合に、他の液晶組成物と良好な相溶性を示す化合物であり、かつ、低温状態においても高粘度化せず結晶化もしないため、液晶組成物の物性を損なう心配がない優れた化合物である。
【０００９】
【００１０】
【００１１】
【００１２】
複素６員環構造としては、モルホリン環が挙げられる。
【００１３】
さらに、本発明の複素６員環構造を１個以上有する化合物は、上記の複素６員環構造の１個からなる化合物または上記の複素６員環構造の２個以上が直接または結合基を介して結合した化合物が好ましく、上記の複素６員環構造の１個からなる化合物が好ましい。さらに、複素６員環構造の環を形成する炭素原子に結合する水素原子の１個以上は、炭化水素基またはハロゲン化炭化水素基に置換されていてもよい。
【００１４】
炭化水素基としては、脂肪族炭化水素基でもよく、芳香族炭化水素基でもよい。脂肪族炭化水素基としては、アルキル基およびアルケニル基が好ましく、これらは、直鎖、分岐、環構造のいずれの構造であってもよい。アルキル基は、メチル基、エチル基、シクロヘキシル基、シクロヘキシレン基が好ましい。また、芳香族炭化水素基としては、アリール基、アリールアルキル基等が好ましく、アリール基としては、フェニル基、トリル基等が好ましく、アリールアルキル基としてはベンジル基、メチルベンジル基が好ましい。また、これらの炭化水素基は、水素原子の１個以上がメチル基またはハロゲン原子などに置換されていてもよい。ハロゲン原子としては、塩素原子またはフッ素原子が好ましい。
【００１５】
【００１６】
本発明の液晶帯電防止剤は、下式（７）で表される化合物、または下式（７）で表される化合物の窒素原子または炭素原子に結合する水素原子の１個以上が窒素原子に結合する水素原子の１個を除いて置換された化合物が好ましい。
【００１７】
【化１】
0003824702.tif 000002
【００１８】
本発明の液晶帯電防止剤としては、モルホリン（７）が好ましい。
【００１９】
【００２０】
【００２１】
【００２２】
【００２３】
【００２４】
【００２５】
【００２６】
【００２７】
【００２８】
上記液晶帯電防止剤は、液晶化合物とともに含ませて液晶組成物として用いるのが好ましい。組成物とする場合に液晶帯電防止剤は、液晶組成物中に０．００１〜５重量％含ませるのが好ましく、特に０．０５〜２重量％含ませるのが好ましい。液晶帯電防止剤の量が多すぎると、比抵抗値が低下し、透明点が低下する問題がある。また、少なすぎると、帯電防止効果が期待できない問題がある。
【００２９】
液晶組成物とする場合に、本発明の液晶帯電防止剤とともに含ませる他の液晶化合物としては、以下の化合物が挙げられるがこれらに限定されない。ただし、下式のＲ6およびＲ7は、それぞれ、水素原子、炭化水素基、またはハロゲン原子を示し、Ｃｙはトランス−１，４−シクロヘキシレン基を示し、Ｐｈは１，４−フェニレン基を示す。
【００３０】
【化２】
0003824702.tif 000003
【００３１】
本発明の液晶帯電防止剤は、優れた帯電防止効果を有する。これは、該化合物中の第２アミンの水素電子の塩基性が帯電防止効果に寄与しているためと推測される。
【００３２】
また、該化合物を含む液晶組成物は、液晶電気光学素子とした場合に高い表示品位が得られる優れた液晶組成物である。
【００３３】
本発明の液晶帯電防止剤を含む液晶組成物は、液晶セルに注入等の方法で導入され、さらに電極付きの基板間に挟持され、液晶電気光学素子を構成する。液晶セルとしては、ツイストネマチック（ＴＮ）液晶電気光学素子等が挙げられる。液晶電気光学素子は、主に表示用途として用いられるが、それ以外の用途、例えば、調光窓、光シャツタ、偏光交換素子等にも用いられる。さらに該液晶電気光学素子は、ＴＮ方式、ＳＴＮ方式、ＴＦＴ方式、ゲスト・ホスト（ＧＨ）方式、動的散乱方式、フェーズチェンジ方式、ＤＡＰ方式、二周波駆動方式、強誘電性液晶表示方式等種々のモードで使用できる。
【００３４】
液晶組成物を液晶電気光学素子とする方法としては、以下の例が挙げられる。まず、ガラス、プラスチック等の基板上に、必要に応じてＳｉＯ2、Ａｌ2Ｏ3等のアンダーコート層やカラーフィルタ層を形成し、Ｉｎ2Ｏ3−ＳｎＯ2（ＩＴＯ）等の電極を設け、パターニングした後、必要に応じて、ポリイミド、ポリアミド、ＳｉＯ2、Ａｌ2Ｏ3等をオーバーコート層を形成し、配向処理し、これをシール剤を印刷し、電極面が相対するように配して周辺をシールし、シール剤を硬化して空セルを形成する。この空セルに、本発明の液晶帯電防止剤を含む組成物を注入し、注入口を封止剤で封止して液晶セルを構成する。
【００３５】
さらに液晶セルに必要に応じて偏光板、カラー偏光板、光源、カラーフィルタ、半透過反射板、反射板、導光板、紫外線カットフィルタ等を積層する、文字、図形等を印刷する、ノングレア加工する等して液晶電気光学素子が形成される。
【００３６】
なお、上述の説明は、液晶電気光学素子の基本的な製法であり、例えば２層電極を用いた基板、２層の液晶層を形成した２層液晶セル、ＴＦＴ、ＭＩＭ等の能動素子を形成したアクティブマトリクス基板を用いたアクティブマトリクス素子等、種々の構成が使用できる。
【００３７】
本発明による液晶組成物は、液晶電気光学素子の帯電防止に効果的であり、ＴＮ方式、ＳＴＮ方式、ＴＦＴ方式、その他、２色性色素を用いたＧＨ型液晶電気光学素子、強誘電性液晶電気光学素子等に使用できる。
【００３８】
【実施例】
以下に、実施例（例７）および比較例（例８）を挙げて具体的に説明するが、これらによって本発明は限定されない。
【００３９】
［例７〜８］
下記化合物（１８）を、下表に示す割合（重量％）でメルク社製液晶組成物「ＺＬＩ−１５６５」に配合した液晶組成物を調製した。例８では、メルク社製液晶組成物のみを用いた。
【００４０】
各液晶組成物を電極付き基板間に挟持して液晶セルとし、以下の方法で帯電時間を評価した。帯電時間の評価は、液晶セルにＤＣ１０Ｖを印加し、表示が消滅するまでの時間を計測した。結果を表１に示す。
【００４１】
【化３】
0003824702.tif 000004
【００４２】
【表１】
0003824702.tif 000005
【００４３】
【発明の効果】
本発明の液晶帯電防止剤は、液晶組成物の比抵抗値をほとんど低下させずに帯電防止効果を示す優れた化合物である。