(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
粗製β−フェニルエチルアルコールの精製方法であって、下記の工程を含むβ−フェニルエチルアルコールの精製方法。
アルカリ洗浄工程：粗製β−フェニルエチルアルコールをアルカリ水溶液で洗浄する工程であって、アルカリ水溶液は濃度１〜５０重量％の苛性ソーダ水溶液であり、アルカリ水溶液の量は粗製β−フェニルエチルアルコール１００重量部に対し５〜５０重量部であり、温度２０〜１００℃で洗浄し、回転翼を内装したアルカリ洗浄槽を用いる工程
抽出蒸留工程：アルカリ洗浄後の粗製β−フェニルエチルアルコールを抽出蒸留する工程であって、抽出溶媒は水と１，２−プロパンジオールとの混合比が１：９〜７：３である混合液であり、抽出蒸留塔の中段に設けられた供給管を通してアルカリ洗浄後の粗製β−フェニルエチルアルコールを供給し、抽出溶媒は粗製β−フェニルエチルアルコールの供給管より下部に設けられている供給管より供給し、粗製β−フェニルエチルアルコール及び抽出溶媒はいずれも連続的に供給し、抽出蒸留塔において、減圧下、温度５０〜２００℃、還流比０．１〜５０の条件で抽出蒸留を行い、塔頂の留出管より揮発性の高い抽出蒸留溶媒と異臭を有する不純物を留出させ、抽出蒸留塔の塔底より精製されたβ−フェニルエチルアルコールを取り出す工程
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、β−フェニルエチルアルコールの精製方法に関するものである。更に詳しくは、本発明は、複雑な装置や操作を要することなく、単純な操作のみで、かつ効率的に、粗製β−フェニルエチルアルコ−ルから異臭成分を選択的に分離除去することができ、香料用の優れた香気を有する高純度のβ−フェニルエチルアルコ−ルを得ることができるβ−フェニルエチルアルコールの精製方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
β−フェニルエチルアルコ−ルはバラ系香料として、洗浄剤、化粧品等に広く使用されている価値ある物質であり、その使用に際しては高純度でかつ香気のすぐれた製品が要求される。一般に、香料成分は本来の香気に影響を及ぼす不純物が微量でも存在すると製品価値が著しく減少するので、その精製法には特に注意が払われている。これまでに報告されているβ−フェニルエチルアルコ−ルの精製法としては、β−フェニルエチルアルコ−ルをホウ酸又は有機酸エステルに誘導して精製する方法、不純物をシリカゲルに吸着させて精製する方法、高段数の精留塔を用いて精製する方法などがある。しかしながら、これらの方法にはそれぞれ欠点があり、工業的手法としては問題点を有している。すなわちエステル化法ではβ−フェニルエチルアルコ−ルのエステル化工程及びエステルからβ−フェニルエチルアルコ−ルを遊離させる加水分解工程が必要であり、更に酸を循環使用しなければならないなど、経済的に不利である。不純物を吸着させる方法では精製効果が小さく、更にシリカゲルを再生して使用する点には問題がある。蒸留法では高段数の精留塔を用いても、沸点を近似する成分や共沸成分が存在すると満足できる品質のβ−フェニルエチルアルコ−ルを得ることは困難である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
かかる現状において、本発明が解決しようとする課題は、複雑な装置や操作を要することなく、単純な操作のみで、かつ効率的に、粗製β−フェニルエチルアルコ−ルから異臭成分を選択的に分離除去することができ、香料用の優れた香気を有する高純度のβ−フェニルエチルアルコ−ルを得ることができるβ−フェニルエチルアルコールの精製方法を提供する点に存するものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
すなわち、本発明は、粗製β−フェニルエチルアルコールの精製方法であって、下記の工程を含むβ−フェニルエチルアルコールの精製方法に係るものである。
アルカリ洗浄工程：粗製β−フェニルエチルアルコールをアルカリ水溶液で洗浄する工程であって、アルカリ水溶液は濃度１〜５０重量％の苛性ソーダ水溶液であり、アルカリ水溶液の量は粗製β−フェニルエチルアルコール１００重量部に対し５〜５０重量部であり、温度２０〜１００℃で洗浄し、回転翼を内装したアルカリ洗浄槽を用いる工程
抽出蒸留工程：アルカリ洗浄後の粗製β−フェニルエチルアルコールを抽出蒸留する工程であって、抽出溶媒は水と１，２−プロパンジオールとの混合比が１：９〜７：３である混合液であり、抽出蒸留塔の中段に設けられた供給管を通してアルカリ洗浄後の粗製β−フェニルエチルアルコールを供給し、抽出溶媒は粗製β−フェニルエチルアルコールの供給管より下部に設けられている供給管より供給し、粗製β−フェニルエチルアルコール及び抽出溶媒はいずれも連続的に供給し、抽出蒸留塔において、減圧下、温度５０〜２００℃、還流比０．１〜５０の条件で抽出蒸留を行い、塔頂の留出管より揮発性の高い抽出蒸留溶媒と異臭を有する不純物を留出させ、抽出蒸留塔の塔底より精製されたβ−フェニルエチルアルコールを取り出す工程
【０００５】
【発明の実施の形態】
本発明における原料である粗製β−フェニルエチルアルコールとしては、たとえば酸化スチレンの水素還元による方法、ベンゼンと酸化エチレンとの反応による方法、フェニル酢酸の水素還元による方法及び芳香族炭化水素化合物の酸化反応による方法などから得られるものを用いることができる。
【０００６】
本発明のアルカリ洗浄工程は、粗製β−フェニルエチルアルコールをアルカリ水溶液で洗浄する工程である。アルカリ水溶液としては、濃度１〜５０重量％の苛性ソーダ水が用いられ、洗浄時の温度は２０〜１００℃であり、用いるアルカリ水溶液の量は、粗製β−フェニルエチルアルコール１００重量部に対し５〜５０重量部である。
【０００７】
本発明においては、このアルカリ洗浄工程を次の抽出蒸留工程と組み合わせることによって、より効果的に粗製βーフェニルエチルアルコールから異臭成分を選択的に分離除去することができ、香料用の優れた香気を有する高純度のβーフェニルエチルアルコールを得ることができる。抽出蒸留工程で用いる抽出溶媒としては、臭気成分の除去効率の観点から、水と１，２−プロパンジオールとの混合比が１：９〜７：３である混合液が用いられる。
【０００８】
抽出蒸留を図１に基づいて説明する。供給管（１）から原料である粗製β−フェニルエチルアルコールを、供給管（２）からアルカリ水溶液を、各々アルカリ洗浄槽（３）へ供給し、両者を接触させた後、抽出蒸留塔（７）の中段に設けられた供給管（５）を通して供給する。一方、溶媒である水と１，２−プロパンジオールの混合液は、供給管（５）より下部に設けられている供給管（６）より供給する。粗製β−フェニルエチルアルコール及び溶媒は、いずれも連続的に供給される。抽出蒸留塔（７）において抽出蒸留が行われ、塔頂の留出管（８）より揮発性の高い抽出蒸留溶媒と異臭を有する不純物が留出する。抽出蒸留塔（７）の塔底より精製されたβ−フェニルエチルアルコールを抜出管（９）を通して取り出す。抽出蒸留の条件としては、減圧下、温度５０〜２００℃、還流比０．１〜５０が用いられる。
【０００９】
抽出蒸留工程後のβ−フェニルエチルアルコールは、たとえば精留塔（１０）を用いた蒸留法などの簡単な後処理を施すことにより、最終製品であるβ−フェニルエチルアルコールとすることができる。
【００１０】
【実施例】
以下、本発明を実施例により説明する。
実施例１
アルカリ洗浄槽（３）には洗浄効率を上げるため回転翼を内装したものを用い、温度８０℃で大気圧下で運転を行なった。また、抽出蒸留塔（７）は５０段、精留塔（１０）は１５段の塔を用い、ともに１００ｍｍＨｇの減圧で運転を行った。不純物８．５重量％を含み、異臭を有するβ−フェニルエチルアルコールを供給管（１）より１時間あたり３００部の速度で連続的に供給した。同時に苛性ソーダ濃度２５重量％のアルカリ水をアルカリ洗浄槽（３）に供給管（２）より１時間あたり７０重量部の速度で連続的に供給した。このアルカリ洗浄を行った粗製β−フェニルエチルアルコールは塔頂より数えて２０段目に設けられた供給管（５）より抽出蒸留塔（７）に供給し、一方、抽出蒸留溶媒である水と１，２−プロパンジオールとの混合液（重量比１：１）は塔頂から数えて４０段目に設けられた供給管（６）より１時間あたり５８８重量部の速度で連続的に供給した。このとき異臭成分は塔頂の留出管（８）を通して、１，２−プロパンジオール及び水と共に１時間当たり６１５重量部の速度で留出した。
一方、塔底の抜出管（９）を通して取り出された液を精留塔（１０）の塔頂から８段目に供給したところ、塔頂の留出管（１１）を通して精製β−フェニルエチルアルコールが１時間あたり２５９重量部の速度で留出した。このようにして得られた精製β−フェニルエチルアルコールは、不快な異臭も無く、香料用途に適した品質（純度９９．９重量％）のものであった。
【００１１】
比較例１
原料である粗製β−フェニルエチルアルコールをアルカリ洗浄を通さずに直接、抽出蒸留塔（７）に供給管（５）から供給した以外は、実施例と同じ装置、同条件で運転を行なったところ、得られた精製β−フェニルエチルアルコールは純度が９９．０重量％以下であり、香料用に適する品質のものではなかった。
【００１２】
【発明の効果】
以上説明したとおり、本発明により、複雑な装置や操作を要することなく、単純な操作のみで、かつ効率的に、粗製β−フェニルエチルアルコ−ルから異臭成分を選択的に分離除去することができ、香料用の優れた香気を有する高純度のβ−フェニルエチルアルコ−ルを得ることができるβ−フェニルエチルアルコールの精製方法を提供することができた。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明のフローの例を示す図である。
【符号の説明】
１  （原料である粗製β−フェニルエチルアルコ−ルの）供給管
２  （アルカリ水溶液の）供給管
３  アルカリ洗浄槽
４  アルカリ洗浄排水
５  供給管
６  供給管
７  抽出蒸留塔
８  留出管
９  抜出管
10  精留塔
11  留出管
12  抜出管
【図１】
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