(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）成分存在下での、ヒドロシリル化方法。
（Ａ）式ＲａＸｂＨｃＳｉで表される珪素化合物
（Ｒは炭素数１〜２０のアルキル基で、ａが２以上の場合は各々同じでも異なっていてもよい。Ｘはハロゲン、アルコキシ基、アシロキシ基ないしは水酸基であって、ｂが２以上の場合は、各々同じでも異なっていてもよい。ａ，ｂは０〜３の整数でｃは１〜３の整数でａ＋ｂ＋ｃ＝４）
（Ｂ）アルケニル基（炭素−炭素不飽和結合）を含有する化合物
（Ｃ）第８族金属を含む触媒
（Ｄ）土壌、粘土鉱物、活性白土あるいは石炭質から有機溶剤によって抽出された物質
【請求項２】
上記（Ａ）がメチルジクロロシラン、ジメトキシメチルシラン、ジエトキシメチルシラン、トリメトキシシラン、トリエトキシシランより選ばれる化合物である請求項１記載の方法。
【請求項３】
上記（Ｂ）が分子量５００〜２０００００のアルケニル基を含有する有機重合体であり、（Ｅ）平均分子量２００〜８００であるパラフィン系可塑剤の存在下に反応させる請求項１記載の方法。
【請求項４】
（Ｄ）の量が、（Ｂ）の化合物の重量を基準として０．００００００１〜０．１倍とする請求項１記載の方法。
【請求項５】
（Ｄ）が、活性白土から抽出された物質である請求項１記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、水素化珪素化合物による、アルケニル基（炭素−炭素不飽和結合）を有する化合物のヒドロシリル化方法に関する。更に詳しくは、ヒドロシル化反応の促進方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
ヒドロシリル化反応は不飽和化合物と水素化珪素を反応させる方法として知られている。
この反応を利用する技術分野で知られている主要な問題点のひとつは、それぞれの反応条件において反応途中で速度が低下したり、あるいは反応が停止することである。Ｏｎｏｐｃｈｅｎｋｏ．Ａ．ら（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，５２，４１１８，（１９８７））やＬｅｗｉｓ．Ｌ．Ｎ．ら（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１１２，５９９８，（１９９０））や特開平５−２１３９７２で報告されているように、白金触媒が失活した場合、触媒を再活性化する為に酸素を使用する方法がある（特開平８−２８３３３９）。反応を促進する有効な物質を添加する方法についても、アセチレンアルコール類の添加（特開平８−２３１５６３）、不飽和の第二及び第三アルコール類の添加（特開平８−２９１１８１）、第三アルコール類の添加（特開平８−３３３３７３）、不飽和ケトン類の添加（特開平８−２０８８３８）、エン−イン不飽和化合物の添加（特開平９−２５２８１）等の方法が提題されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
一般に、不飽和化合物が高分子重合体である場合や、不飽和基濃度が低い場合、反応液の粘性が高い場合、末端オレフィンに比べてヒドロシリル化活性が低い内部オレフィンの反応をおこなう場合、あるいは反応原料や溶媒に反応阻害物質が含まれる場合は、ヒドロシリル化反応が効率的に進まないことが多い。
【０００４】
このような反応活性が低下する系では、反応時間を長くすると副反応が優先するため、反応収率を上げるためには高価な貴金属触媒や反応物質を多量に用いる必要があり、コスト的に非常に不利になる。
しかし、従来公知のヒドロシリル化反応の促進方法では、上記のようなヒドロシリル化に不利な条件下では、十分な効果が得られないことが明らかになった。
【０００５】
本発明の目的は、ヒドロシリル化反応を、より効果的に促進するための新たな方法を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
本発明者らが鋭意検討をおこなった結果、土壌、粘土鉱物、活性白土あるいは石炭質から有機溶剤によって抽出された物質の存在下でヒドロシリル化反応をおこなうことにより、ヒドロシリル化反応が促進されることを見いだし、本発明を完成した。このような有機溶剤による抽出物が、ヒドロシリル化の促進剤となり得ることは従来知られていないため、本発明は全く新規なものである。また、本発明の抽出物は安価であるため、本発明は至って実用的なものである。
【０００７】
【発明の実施の形態】
すなわち本発明は、
（Ａ）式ＲａＸｂＨｃＳｉで表される珪素化合物
（Ｒは炭素数１〜２０のアルキル基で、ａが２以上の場合は各々同じでも異なっていてもよい。Ｘはハロゲン、アルコキシ基、アシロキシ基ないしは水酸基であって、ｂが２以上の場合は、各々同じでも異なっていてもよい。ａ，ｂは０〜３の整数でｃは１〜３の整数でａ＋ｂ＋ｃ＝４）
（Ｂ）アルケニル基（炭素−炭素不飽和結合）を含有する化合物
（Ｃ）第８族金属を含む触媒
（Ｄ）土壌、粘土鉱物、活性白土あるいは石炭質から有機溶剤によって抽出された物質
存在下での、ヒドロシリル化方法に関する。
【０００８】
また本発明は、上記（Ａ）がメチルジクロロシラン、ジメトキシメチルシラン、ジエトキシメチルシラン、トリメトキシシラン、トリエトキシシランより選ばれる化合物である上記ヒドロシリル化方法に関する。
また本発明は、上記（Ｂ）が分子量５００〜２０００００のアルケニル基を含有する有機重合体であり、
（Ｅ）平均分子量２００〜８００であるパラフィン系可塑剤の存在下に反応させる上記ヒドロシリル化方法に関する。
【０００９】
また本発明は、（Ｄ）の量が、（Ｂ）の化合物の重量を基準として０．００００００１〜０．１倍とする上記ヒドロシリル化方法に関する。
また本発明は、（Ｄ）が、活性白土から抽出された物質である上記ヒドロシリル化方法に関する。
本発明で用いる珪素化合物〔ＲａＸｂＨｃＳｉ、上記（Ａ）成分〕の具体例としては、例えば、トリクロロシラン、メチルジクロロシラン、ジメチルクロロシラン、トリメチルシロキシジクロロシランなどのハロゲン化シラン類、トリメトキシシラン、トリエトキシシラン、ジメトキシメチルシラン、メトキシジメチルシラン、ジメトキシフェニルシラン、１，３，３，５，５，７，７−ヘプタメチル−１，１−ジメトキシテトラシロキサンなどのアルコキシシラン類、メチルジアセトキシシラン、トリメチルシロキシメチルアセトキシシランなどのアシロキシシラン類、ジメチルシラン、トリメチルシロキシメチルシラン、１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン、１，３，５−トリメチルシクロトリシロキサンなどの分子中にＳｉ−Ｈ結合を２個以上有するハイドロシラン類、メチルジ（イソプロペニルオキシ）シランなどのアルケニルオキシシラン類などが挙げられ、これらの中では、メチルジクロロシラン、ジメトキシメチルシラン、ジエトキシメチルシラン、トリメトキシシラン、トリエトキシシラン等が好ましいが、これらに限定されるものではない。
【００１０】
本発明に使用される珪素化合物（ＲａＸｂＨｃＳｉ）量は、特に制限されるものではないが、通常、アルケニル基１モルに対して０．１〜２０モルであり、工業的スケールにおける経済性を考慮する場合には０．５〜３モルが好ましい。
本発明に使用される触媒は周期律表第８族金属であるコバルト、ニッケル、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、イリジウム、プラチナ（白金）を有するものであり、それらの単体、金属塩あるいは有機化合物との錯体があげられる。具体的には、例えば白金の単体、アルミナ、シリカ、カーボンブラックなどの担体に固体白金を担持させた担体上の白金金属、塩化白金酸、塩化白金酸とアルコール、アルデヒド、ケトン等との錯体などの白金化合物、白金−オレフィン錯体［例えばＰｔ（ＣＨ２＝ＣＨ２）２（ＰＰｈ３）、Ｐｔ（ＣＨ２＝ＣＨ２）２Ｃｌ２］、白金−ビニルシロキサン錯体［Ｐｔ｛（ｖｉｎｙｌ）Ｍｅ２ＳｉＯＳｉＭｅ２（ｖｉｎｙｌ）｝、Ｐｔ｛Ｍｅ（ｖｉｎｙｌ）ＳｉＯ｝４］、白金−ホスフィン錯体［Ｐｈ（ＰＰｈ３）４、Ｐｔ（ＰＢｕ３）４］、白金−ホスファイト錯体［Ｐｔ｛Ｐ（ＯＰｈ）３｝４］等の白金錯体等が本発明に適用される。ジカルボニルジクロロ白金やＡｓｈｂｙの米国特許第３１５９６０１および３１５９６６２号明細書中に記載された白金−炭化水素複合体、並びにＬａｍｏｒｅａｕｘの米国特許第３２２０９７２号明細書中に記載された白金−アルコラート触媒が上げられる。さらに、Ｍｏｄｉｃの米国特許第３５１６９４６号明細書中に記載された塩化白金−オレフィン複合体も本発明において有効である。
【００１１】
これらの触媒は単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよいが、反応活性の点から、塩化白金酸、白金−オレフィン錯体、白金−アセチルアセトナート錯体、白金−ビニルシロキサン錯体が好ましい。
触媒使用量としては特に制限はないが、通常、アルケニル基１モルに対して白金触媒を１０−１から１０−８モル使用し、１０−３から１０−６モルの範囲で使用するのが好ましい。１０−８モルより少ない場合にはヒドロシリル化反応が十分に進行しない可能性がある。また、経済性、触媒の腐食性の観点から１０−１モルを越えないことが好ましい。
【００１２】
また、触媒は取扱を容易にし、安定化させるために不活性な溶媒に希釈される。溶媒はベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒、あるいはハロゲン化炭化水素、アルコール、グリコール類、エーテル類、エステル類等が好ましい。
本発明方法で反応に供されるアルケニル基（炭素−炭素不飽和結合）を有する化合物の具体的な例としては、エチレン、プロピレン、１−ブテン、１−ヘキセン等のアルファオレフィン、あるいはシクロヘキセン、トランス−２−ヘキセンや、ブタジエン、デカジエン、あるいはアリルトリメチルシランなどがある。
【００１３】
アルケニル基（炭素−炭素不飽和結合）を有する高分子化合物のヒドロシリル化をおこなうことにより、シリル基（すなわち珪素原子を有する基）を末端に有する高分子化合物を得ることができる。例えばメチルジメトキシシランを用いた場合には、末端に加水分解性シリル基であるジメトキシシリル基を有する高分子化合物を得ることができる。加水分解性シリル基を末端に有する重合体は、空気中の湿分等によるシラノール縮合反応により架橋体を生成し得るので有用である（特開昭６３−６０４１）。このようなシリル基を有する高分子化合物は、例えば接着剤、粘着剤、塗料、シーリング材、防水材など耐候性、耐熱性、耐透湿性を要求される用途に利用される。
【００１４】
アルケニル基（炭素−炭素不飽和結合）を有する高分子化合物の主鎖成分としては、炭化水素系主鎖、ハロゲン化炭化水素系主鎖、飽和炭化水素系主鎖、ポリエーテル系主鎖、ポリエステル系主鎖、ポリアミド系主鎖、ポリイミド系主鎖等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。シリル基を有する高分子化合物の主鎖成分として好ましいものとして、イソブチレンや炭素数５〜１２のオレフィン類、共役ジエン類、非共役ジエン類、ビニルエーテル類、芳香族ビニル化合物、ノルボルネン類、シクロペンタジエン類、ジシクロペンタジエン類、ビニルシラン類などの重合体、あるいはポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレングリコール等をあげることが出来る。
【００１５】
特に好ましい、アルケニル基（炭素−炭素不飽和結合）を有する高分子化合物の例としては、アリル基を末端に有するポリプロピレンオキサイドやアリル基を末端に有するポリイソブチレンを挙げることができる。アリル基を末端に有するポリイソブチレンの合成方法としては、ポリイソブチレンとアリルトリメチルシランとの反応（特開昭６３−１０５００５）やジエン類との反応（特開平４−２８８３０９）などが知られている。
【００１６】
本発明のヒドロシリル化反応は無溶媒系でも、溶媒存在下でもおこなうことができる。ヒドロシリル化反応の溶媒としては、通常、炭化水素、ハロゲン化炭化水素、エーテル類、エステル類を用いることができるが、ヘプタン、ヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン等を用いることが好ましい。また、特に高分子化合物のヒドロシリル化をおこなう場合においては、液状化や粘度低下の為に溶媒を用いる方法が好ましい。高分子化合物の製品化工程において加えられる可塑剤を反応溶媒とすることもできる。アルケニル基を有する高分子化合物の分子量が５００〜２０００００である場合には、たとえば分子量２００〜８００のパラフィン系可塑剤を反応溶媒に用いることが好ましい。このような可塑剤としてはパラフィン５０〜９０％、ナフテン１０〜５０％、アロマ約１％の組成比の混合物などを挙げることができる。このような可塑剤としては、具体的には、ポリブテン、水添ポリブテン、α−メチルスチレンオリゴマー、ビフェニル、トリフェニル、トリアリールジメタン、アルキレントリフェニル、液状ポリブタジエン、水添液状ポリブタジエン、アルキルジフェニル等の炭化水素系化合物、ＢＡＡ−１５（大八化学）、Ｐ−１０３、Ｗ３２０（大日本インキ）、ＰＮ−１５０（アデカアーガス）などのアジピン酸エステル化合物、ＴＯＴＭ、ＴＩＴＭ（新日本理化）、Ｗ−７００（大日本インキ）、などのトリメリット酸エステル系化合物、ＮＳ−１００、ＮＭ−２６、ＮＰ−２４、ＰＳ−３２、ＰＷ−３２、ＰＸ−３２（出光興産）などの石油系プロセスオイル類、アルケン−６８（日石油洗剤）、ＢＦ−１０００（アデカアーガス）、ＫＥ−８２８（荒川化学）、ＤＯＴＰ（新日本理化）などが好ましく、加熱減量が小さいといった点で、アルケン−６８、ＰＳ−３２、ＰＷ−３２、ＰＸ−３２、ＤＯＴＰ、ＮＳ−１００、ＴＯＴＭなどが特に好ましいが必ずしもこれらに限定されるものではない。
【００１７】
本発明において、ヒドロシリル化反応をおこなう際の反応器気相部は、窒素やヘリウムなどの不活性ガスのみから成ってもよいし、酸素存在下でおこなうことも可能である。ヒドロシリル化反応をおこなう際には、安全性の観点から反応器気相部は窒素やヘリウムなどの不活性ガスの存在下で実施することがある。しかしながら、本発明のヒドロシリル化反応を行う場合に、反応器気相部を窒素やヘリウムなどの不活性ガスの存在下行った場合には、ヒドロシリル化反応速度が低下する傾向がある。
【００１８】
本発明では、反応器気相部の酸素濃度を爆発性混合組成を回避する値に設定することにより、酸素存在下で安全にヒドロシリル化反応を促進することができる。反応器気相部の酸素濃度は、例えば０．５〜１０％とすることができる。
さらに本発明では、反応溶媒や可塑剤が酸素により酸化されることを抑制する為に、酸化防止剤の存在下でヒドロシリル化反応をおこなうことができる。酸化防止剤としては、ラジカル連鎖禁止剤の機能を有するフェノール系酸化防止剤、例えば、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、２，４−ジメチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、４，４’−ブチリデンビス（３−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、４，４’−チオビス（３−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、テトラキス｛メチレン−３（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート｝メタン、１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ブタンなどを用いることができる。同様のラジカル連鎖禁止剤としてアミン系酸化防止剤、例えば、フェニル−β−ナフチルアミン、α−ナフチルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｓｅｃ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、フェノチアジン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミンなどを用いることも出来るがこれらに限定されるものではない。
【００１９】
本発明においてヒドロシリル化反応温度は、通常、３０℃以上２００℃以下であり、好ましくは、５０℃以上１２０℃以下である。
本発明において、土壌、粘土鉱物、活性白土あるいは石炭質は、従来公知のもの全てを用いることができる。
本発明で使用される活性白土は酸性白土と呼ばれる天然に存在する粘土類を酸処理したものであり、構成元素として珪素、アルミニウム、鉄などを含むものである。粒径は１５〜２００メッシュ程度のものが市販されているが、接触方式に応じて粉末状、顆粒状から好適なものを選択することができる。
【００２０】
本発明における抽出の際に用いる有機溶媒は、通常、炭化水素、ハロゲン化炭化水素、エーテル類、エステル類を用いることができるが、好ましいものとして、ヘキサン、ヘプタン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒を挙げることができる。
本発明において、土壌、粘土鉱物、活性白土あるいは石炭質は、天然の有機成分あるいは無機成分を含有しており、有機溶剤に可溶である成分についてヘキサンやトルエンを始めとする炭化水素溶剤で抽出し、溶剤を濃縮することもできる。  また、本発明では、ヒドロシリル化反応の反応基質、あるいはヒドロシリル化反応の反応溶媒を用いて、土壌、粘土鉱物、活性白土あるいは石炭質中の天然の有機成分あるいは無機成分を抽出することも可能である
本発明において、反応に用いる土壌、粘土鉱物、活性白土あるいは石炭質から有機溶剤によって抽出された物質の量は、反応基質の重量に基づいて０．０００００１ｗｔ％〜５０ｗｔ％を用いることができ、さらに好ましくは０．００００１ｗｔ％〜１０ｗｔ％である。添加量が５０％より多くても反応促進効果はほとんど向上せず、また０．０００００１％より少ないと十分な反応促進効果が得られない。なお、本発明において「抽出された物質の量」には、抽出の際に用いた有機溶媒量あるいは可塑剤量は含まないものとする。
【００２１】
【実施例】
次に本発明方法の実施例をあげて更に具体的な説明を示す。本実施例では、重合体の分子量はＧＰＣ測定により確認した（ポリスチレンスタンダード、ポリスチレンゲルカラム使用、移動相はクロロホルム）。
実施例１
アリル基末端のポリイソブチレン（分子量１５０００、重合体１分子当たりのアリル基数が２．０）４０ｋｇとジメトキシメチルシラン１．４ｋｇとを反応させる。反応溶媒としてプロセスオイルＰＳ−３２（出光石油）２０ｋｇを用いた。触媒としては白金ビニルシロキサン錯体（０．０００００８３１ｍｍｏｌ／μＬキシレン溶液）を２．８ｇ添加した。反応器の気相部分には酸素を５ｖｏｌ％含有する窒素を圧力５ａｔｍまで仕込んだ。酸化防止剤として２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレゾールを１２ｇ添加した。活性白土３ｋｇとトルエン４ｋｇを接触させて反応促進物質をトルエンに溶出し、そのトルエンを蒸発して１００倍濃縮して０．０４ｋｇとして反応器に添加した。
【００２２】
ジメトキシメチルシランを添加して反応を開始してから７０℃にて１５時間混合攪拌を継続した。
アリル基のヒドロシリル化反応転化率を評価するために反応液のサンプルを採取して赤外分光光度計によってアリル官能基の濃度を測定した結果、残存アリル基は検出されず従って反応転化率は１００％であった。このサンプルについて１Ｈ−ＮＭＲ測定でジメトキシメチルシラン導入率を測定したところ、ポリマー１分子当たり１．５個のシリル基が導入されていた。
【００２３】
こうして調整されたシリル基末端ポリマーを縮合架橋させて定型（ＪＩＳ３号ダンベル：幅５ｍｍ×厚さ２ｍｍ）のゴム状硬化物を作製し、伸張試験によって硬化物モジュラスを評価した。縮合架橋はシリル基末端ポリマーと可塑剤ＰＳ−３２の混合物重量１００に対して水０．６７及びオクチル酸錫２．５の重量比率で混合して５０℃にて２０時間かけて硬化させた。このゴム状硬化物の引っ張り試験をして、５０％伸張における引っ張り応力は１．２ｋｇ／ｃｍ２であった。結果を表１にまとめた。
実施例２
トルエン／エチルシクロヘキサン（８／２容積比）混合液１５０ｋｇにアリル基末端のポリイソブチレン（分子量１５０００、アリル官能化率は重合体１分子当たり末端アリル基数が２．０）４０ｋｇを溶解して、その溶液を活性白土充填層（１０ｋｇ）に流通させることにより、活性白土に含まれる反応促進物質を溶出させた。その後トルエン／エチルシクロヘキサン溶媒を蒸発除去してアリル基末端ポリイソブチレンをとりだし、反応促進物質を改めて添加しないこと以外は実施例１と同様にヒドロシリル化反応を１５時間実施した。
【００２４】
実施例１と同様に反応液のサンプルを採取してアリル官能基の濃度を測定した結果、残存アリル基は検出されず従って反応転化率は１００％であった。このサンプルについて、ジメトキシメチルシラン導入率を測定したところ、ポリマー１分子当たり１．４個のシリル基が導入されていた。
こうして調整されたシリル基末端ポリマーを縮合架橋させて定型のゴム状硬化物を作製し、伸張試験によって硬化物モジュラスを評価した。このゴム状硬化物の引っ張り試験をして、５０％伸張における引っ張り応力は１．１ｋｇ／ｃｍ２であった。結果を表１にまとめた。
比較例１
実施例１にて反応促進物質を添加すること無くヒドロシリル化反応を１５時間実施した。
【００２５】
実施例１と同様に反応液のサンプルを採取して残存アリル官能基の濃度を測定した結果、反応転化率は７０％であった。このサンプルについて、ジメトキシメチルシラン導入率を測定したところ、ポリマー１分子当たり０．７個のシリル基が導入されていた。
さらにヒドロシリル化を継続して反応開始から３０時間後に反応液のサンプルを採取して残存アリル官能基の濃度を測定した結果、反応転化率は９５％であった。このサンプルについて、ジメトキシメチルシラン導入率を測定したところ、ポリマー１分子当たり０．８個のシリル基が導入されていた。こうして調整されたシリル基末端ポリマーを縮合架橋させて定型のゴム状硬化物を作製し、伸張試験によって硬化物モジュラスを評価した。このゴム状硬化物の引っ張り試験をして、５０％伸張における引っ張り応力は０．７ｋｇ／ｃｍ２であった。結果を表１にまとめた。
比較例２
実施例１にて反応促進物質を添加する操作の代わりに０．０４ｋｇのトルエンを添加してヒドロシリル化反応を１５時間実施した。
実施例１と同様に反応液のサンプルを採取して残存アリル官能基の濃度を測定した結果、反応転化率は７５％であった。このサンプルについて、ジメトキシメチルシラン導入率を測定したところ、ポリマー１分子当たり０．８個のシリル基が導入されていた。
【００２６】
さらにヒドロシリル化を継続して反応開始から３０時間後に反応液のサンプルを採取して残存アリル官能基の濃度を測定した結果、反応転化率は１００％であった。このサンプルについて、ジメトキシメチルシラン導入率を測定したところ、ポリマー１分子当たり１．１のシリル基が導入されていた。こうして調整されたシリル基末端ポリマーを縮合架橋させて定型のゴム状硬化物を作製し、伸張試験によって硬化物モジュラスを評価した。このゴム状硬化物の引っ張り試験をして、５０％伸張における引っ張り応力は０．８ｋｇ／ｃｍ２であった。結果を表１にまとめた。
【００２７】
【表１】
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【００２８】
本発明の方法でヒドロシリル化反応を行うと１５時間で反応率が１００％であったが、比較例１、２の従来法では１５時間での反応転化率は低く、反応完了までに３０時間を要した。これによって本発明方法の反応促進効果が示されている。
反応完了時におけるシリル官能化率は比較例１、２にくらべて実施例１、２の方が高い値であり、この効果でゴム状硬化物の架橋による引っ張り応力が強い結果が得られている。
【００２９】
【発明の効果】
本発明の方法でアルケニル基を有する化合物のヒドロシリル化を行うことによって従来の反応促進法では不十分であった系についても、十分な反応速度の促進が可能になり、反応生成物を安定的に得ることができた。本発明の方法を用いることにより、触媒消費量を最少化して費用低減が達成できるとともに製品中の残留触媒量が減少するため、製品純度を上げることができる。
【００３０】
また、アルケニル基を有する高分子のヒドロシリル化により架橋可能なシリル基を有する高分子化合物を製造する場合は、反応促進によりシリル基の導入率が向上し、優れた物性を示す硬化物を得ることが可能となった。