(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
化粧品として有用な材料と次式（Ｉ）：
【化１】
0003796444.tif 000016
（ここで、ｎは３〜１２の整数である）
の化合物とを含む化粧品組成物。
【請求項２】
ｎが４〜８の整数である請求項１に記載の化粧品組成物。
【請求項３】
ｎが６の整数である請求項１に記載の化粧品組成物。
【請求項４】
脂肪相及び水性相を含む請求項１に記載の化粧品組成物。
【請求項５】
エマルジョンよりなる請求項１に記載の化粧品組成物。
【請求項６】
次式（Ｉ）：
【化２】
0003796444.tif 000017
（ここで、ｎは３〜１２の整数である）
の化合物とＣ3〜Ｃ10二塩基酸のエステルよりなる溶媒とを含む化粧品組成物。
【請求項７】
該エステルがセバシン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソプロピル、マレイン酸ジオクチル、アジピン酸ジオクチル、ナフタル酸ジエチルヘキシル及びこれらの混合物よりなる群から選択される請求項６に記載の化粧品組成物。
【請求項８】
次式（Ｉ）：
【化３】
0003796444.tif 000018
（ここで、ｎは３〜１２の整数である）
の化合物を化粧品として許容できるキャリアー中に含む日焼け止め組成物。
【請求項９】
日焼け止め剤、紫外線吸収剤及びこれらの混合物よりなる群から選択される化合物を含む請求項８に記載の日焼け止め組成物。
【請求項１０】
次式（Ｉ）：
【化５】
0003796444.tif 000019
（ここで、ｎは３〜１２の整数である）
の化合物を日焼け止め組成物に添加することからなる、日焼け止め組成物の日光防護指数を増大させる方法。
【請求項１１】
ワックスと化粧品として有用な材料を混合する工程を含む化粧品組成物の製造方法において、該ワックスの少なくとも一部を次式（Ｉ）：
【化６】
0003796444.tif 000020
（ここで、ｎは３〜１２の整数である）
の化合物で置き換えることを特徴とする、化粧品組成物の製造方法。
【請求項１２】
充填剤、圧縮助剤、きめ向上剤、着色剤及び液状結合剤を含む化粧品組成物であって、該組成物の０．０１重量％〜５０重量％が次式（Ｉ）：
【化７】
0003796444.tif 000021
（ここで、ｎは３〜１２の整数である）
の化合物よりなる化粧品組成物。
【請求項１３】
以下の処方：
【表１】
0003796444.tif 000022
よりなる化粧品組成物であって、該組成物の０．０１重量％〜５０重量％が式（Ｉ）の化合物よりなる、請求項１２に記載の化粧品組成物。
【請求項１４】
以下の処方：
【表２】
0003796444.tif 000023
よりなる化粧品組成物であって、該組成物の０．０１重量％〜５０重量％が式（Ｉ）の化合物よりなる、請求項１２に記載の化粧品組成物。
【請求項１５】
以下の処方：
【表３】
0003796444.tif 000024
よりなる化粧品組成物であって、該組成物の０．０１重量％〜５０重量％が式（Ｉ）の化合物よりなる、請求項１２に記載の化粧品組成物。
【請求項１６】
以下の処方：
【表４】
0003796444.tif 000025
よりなる化粧品組成物であって、該組成物の０．０１重量％〜５０重量％が式（Ｉ）の化合物よりなる、請求項１２に記載の化粧品組成物。
【請求項１７】
以下の処方：
【表５】
0003796444.tif 000026
よりなる化粧品組成物であって、該組成物の０．０１重量％〜５０重量％が式（Ｉ）の化合物よりなる、請求項１２に記載の化粧品組成物。
【請求項１８】
以下の処方：
【表６】
0003796444.tif 000027
よりなる無水のファンデーション組成物であって、該組成物の０．０１重量％〜５０重量％が次式（Ｉ）：
【化８】
0003796444.tif 000028
（ここで、ｎは３〜１２の整数である）
の化合物よりなる、無水ファンデーション組成物。
【請求項１９】
以下の処方：
【表７】
0003796444.tif 000029
よりなる無水のマスカラ組成物であって、該組成物の０．０１重量％〜２０重量％が次式（Ｉ）：
【化９】
0003796444.tif 000030
（ここで、ｎは３〜１２の整数である）
の化合物よりなる、無水マスカラ組成物。
【請求項２０】
ワックス、着色剤、軟化剤及び充填剤を含む化粧品組成物であって、該組成物の０．０１重量％〜５０重量％が次式（Ｉ）：
【化１０】
0003796444.tif 000031
（ここで、ｎは３〜１２の整数である）
の化合物よりなる、化粧品組成物。
【請求項２１】
以下の処方：
【表８】
0003796444.tif 000032
よりなる化粧品組成物であって、該組成物の０．０１重量％〜２０重量％が式（Ｉ）の化合物よりなる、請求項２０に記載の化粧品組成物。
【請求項２２】
以下の処方：
【表９】
0003796444.tif 000033
よりなる化粧品組成物であって、該組成物の０．０１重量％〜５０重量％が式（Ｉ）の化合物よりなる、請求項２０に記載の化粧品組成物。
【請求項２３】
組成物の６０〜８５重量％が軟化剤、ワックス及び１種以上の式（Ｉ）の化合物よりなる請求項２２に記載の化粧品組成物。
【請求項２４】
以下の処方：
【表１０】
0003796444.tif 000034
よりなる化粧品組成物であって、該組成物の０．０１重量％〜５０重量％が式（Ｉ）の化合物よりなる、請求項２０に記載の化粧品組成物。
【請求項２５】
以下の処方：
【表１１】
0003796444.tif 000035
よりなる化粧品組成物であって、該組成物の０．０１重量％〜５０重量％が式（Ｉ）の化合物よりなる、請求項２０に記載の化粧品組成物。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
発明の背景
本発明は、一般的にはある部類のサリチル酸エステルに関する。更に詳しくは、本発明は、化粧品用ワックスを含めてワックスとして、紫外線吸収剤として及びにきびを含めて皮膚の状態の治療において有用であるある部類のジオールジサリチル酸エステルに関する。
【０００２】
関連技術の説明
化粧品組成物は、一般的に、人体に適用するのに好適な組成物であると定義される。クリームやローションのような化粧品組成物は、毛髪や皮膚に湿分を提供し且つ皮膚を滑らかで柔軟な状態に保持するために使用される。メイキャップ、頬紅、リップスティック及びアイシャドウーのような着色化粧品組成物は、皮膚や唇を着色させるのに使用される。
【０００３】
一般的に、化粧品組成物は、脂肪相、水性相、活性物質、随意としての顔料、保存剤及び紫外線フィルターからなっている。また、化粧品組成物は、ワックス、油及び顔料を含有する無水の系であることができる。脂肪相においては、乳化剤、油成分及び酸化防止剤に加えて、粘度を増大させ、しかして安定なエマルジョン系に要求される粘稠度を向上させるために粘稠度調節剤が使用される。油中水型エマルジョンにおける粘稠度調節剤には、例えば、蜜蝋、パラフィン、石油ゼリー、微結晶質ワックス及び金属ステアリン酸塩が包含される。水中油型エマルジョンにおいては、鯨蝋、脂肪アルコール及び脂肪酸グリセロエステルを使用するのが通例である。
【０００４】
ワックスは、高分子量の室温で固体の低融点有機混合物又は化合物であり、一般的にグリセリドを含有しないことを除いて脂肪及び油と組成が類似する。それらは、炭化水素又は脂肪酸とアルコールとのエステルである。ワックスは、一般的に、動物ワックス、植物ワックス、鉱物ワックス及び天然ワックス、合成ワックス、石油ワックス、エチレン系重合体、フィッシャー・トロプッシュワックスのような炭化水素ワックス、シリコーンワックス並びにこれらの混合物に分類することができる。
【０００５】
化粧品組成物に伝統的に使用される天然ワックスには、動物起源のワックス、例えば蜜蝋、鯨蝋及びラノリン（羊毛蝋）；植物起源のワックス、例えばカンデリラ、カルナウバ、ベイベリー及びサトウキビワックス；鉱物起源のワックス、例えばセレシン、モンタン及びオゾケライトワックス；石油起源のワックス、例えばパラフィン及び微結晶質ワックスが包含される。動物、植物及び幾つかの鉱物ワックスは、主として、高分子量脂肪アルコールと高分子量脂肪酸とのエステルである。
【０００６】
合成ワックスは、２価のアルコール、即ちポリオキシエチレングリコールと結合させた長鎖エチレンオキシド（カーボワックスを含めて）、一酸化炭素と水素とから誘導される炭化水素ワックス（フィッシャー・トロプッシュワックス）、メチルオクタデカンオキシポリシロキサン及びポリ（ジメチルシロキシ）ステアロキシシロキサンのようなシリコーンワックスを包含する。
【０００７】
化粧品用ワックスは、皮膚に対して軟化効果を有し、湿分（即ち、水蒸気）及びガス透過性の皮膜を与える。化粧品用ワックスは、化粧品組成物に対して所望の特徴、例えば、きめ、腰又は硬度（例えば、リップスティック及びヘアーポマードのような脂質基材の材料における）、高粘度（例えば、エマルジョン及び懸濁液に対して）、塗布性、長持ち性及び安定性を有し及び付与する。典型的には、化粧品用ワックスは、約３２℃〜約１２０℃の範囲の融点を有する。
【０００８】
典型的な化粧品用ワックスであるカンデリラワックスは、約７０℃の融点を有する。約７０℃の融点を有する大抵のワックスはきめ及び硬度を与えるが、ワックス状の、粘着性の又は魅惑的な感触を有する。伝統的な化粧品用ワックスで作った化粧品組成物は、油の漏出、しわの形成、摩擦落ち及び顔料への付着困難を受けるかもしれない。更に、幾つかの天然ワックス、例えば蜜蝋は、だんだんと供給不足になっている。合成ワックスは、ある種の化粧品用途に有用であるが、やはり望ましくない感触上の又は組成上の特徴を有し、また生産するのが高価になり得る。
【０００９】
β−オキシ酸（ＢＨＡ）も、化粧品組成物に使用された。ＢＨＡは、サリチル酸、くえん酸、サリチル酸誘導体及びそれらの塩類を包含する。ＢＨＡは、脂質に可溶性であり、表皮の下に位置する厚い皮膚層に浸透する。ＢＨＡは、低い皮膚層の剥脱に有効であり、これは細胞の代謝の増大及び新しい皮膚細胞の産生をもたらす。サリチル酸エステル及びサリチル酸トリデシルのようなサリチル酸誘導体エステルが人の皮膚内でエステラーゼにより分解されて、サリチル酸を放出させることが知れられている。また、サリチル酸誘導体及びそれらのエステルが皮膚による油及び脂肪の産生を制御し、減少させ及び抑制するのに有効であることも知られている。このように、ＢＨＡは、成人のにきびの治療に、速すぎる皮膚の老化の効果を逆転させ、細い筋や皺を減少させ及び引き締まった滑らかに見える皮膚を生じさせるのに有用である。
【００１０】
ＰＣＴ出願ＷＯ９３／１０７５５及びＷＯ９３／１０７５６は、有効な防皺剤としてサリチル酸を報告している。米国特許第５，２６２，４０７号は、皮膚の老化に対する治療として環がアシル化されたサリチル酸の使用を報告している。また、にきびの治療のためにサリチル酸が米国特許第４，８９１，２２７号及び米国特許第４，８９１，２２８号に記載された。更に、サリチル酸は、いぼ、魚の目及びたこの除去のために、乾癬、脂漏性皮膚炎及びふけを治療するために並びに白癬感染を局所治療するために使用された。
【００１１】
また、日焼け止め剤が化粧品組成物に使用された。皮膚を紫外線（ＵＶ）に長時間暴露させると、典型的に皮膚が損傷され、日焼け、光老化及び発癌の結果となる。光による損傷の結果は、加速された速さで現われることを除いて、老化の結果と同等であろう。皺、黄変、革様、斑点形成及び色素過剰も日光による損傷と関連している。酸素の存在下でのＵＶ線への暴露は、遊離ラジカルを創生させる結果となる。皮膚においては、これらのラジカルは、日焼け、細胞骨格変化、皮膚内のコラーゲンの分解として通常明示される炎症性媒介物の放出をしばしば引き起こし、また構造的なＤＮＡの変化、例えばＤＮＡストランドの分解及び二量体の形成をもたらすかも知れない。
【００１２】
人の皮膚上で使用するための日焼け止め剤及び日焼け止め組成物は、広く使用され、種々の消費者のニーズに応じて入手できる。種々の日焼け止め剤及び組成物が、２〜４（“最小の”保護）、４〜６（“中程度の”保護）、８〜１５（“最大の”保護）、そして“過大の”日光保護を示す１５よりも上の種々の日光保護指数（ＳＰＦ）値を与える。
【００１３】
日焼け止め成分には、ジオキシベンゾン（ベンゾフェノン−８）、ｐ−メトキシ桂皮酸エチルヘキシル（メトキシ桂皮酸オクチル）、サリチル酸２−エチルヘキシル（サリチル酸オクチル）、オキシベンゾン（ベンゾフェノン−３）、二酸化チタン、ｐ−アミノ安息香酸（ＰＡＢＡ）及びＰＡＢＡ誘導体が包含される。その他の種々の日焼け止め材料が、ローランツ他による“商業的に入手できる日焼け止め製品における紫外線吸収剤の観察”、Ｉｎｔ．Ｊ．ｏｆ  Ｄｅｒｍａｔｏｌｏｇｙ、Ｖｏｌ．２２，ｐ２４７−５５（１９８５年５月）に見出される。日焼け止め組成物も、日焼け止め成分を光安定化させるナフタリンジカルボン酸のジエステル及び（又は）ポリエステルを含有できる。
【００１４】
人の皮膚に使用するための伝統的な日焼け止め組成物は、液体、溶解を要求する固体、又は金属酸化物のような粒状固体である。伝統的な化粧品組成物への日焼け止め組成物の配合は、化粧品の物性に影響を及ぼし、望ましい処方物を得るのに障害となる。例えば、液状日焼け止め成分又は溶液状の固体日焼け止め組成物の配合は、化粧品組成物の粘度及び融点を低下させる。別の例として、金属酸化物粒状物、例えば二酸化チタンは、それらがワックス系から出て移動する傾向があるためにワックス系内で保持することが困難である。
【００１５】
また、紫外線（ＵＶ）吸収剤が、化粧品組成物に、これを紫外線により誘発される化学的又は物理的劣化から保護するために使用された。ＵＶ吸収剤は、日焼け止め剤と同様に、入射紫外線をそれほど損傷性でない赤外線（熱）に変換させる能力を持っている。ＵＶ吸収剤は、アラントインＰＡＢＡ、ブチルメトキシジベンゾイルメタン、ジイソプロピル桂皮酸エチル、メトキシ桂皮酸オクチル、サリチル酸オクチル及びＰＡＢＡを包含する。その他の種々のＵＶ吸収剤が、「ＣＴＦＡ化粧品成分ハンドブック」（Ｊ．Ｍ．ニキタキス編、第１巻、１９８８）に見出すことができる。
【００１６】
従って、所望のきめ（ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ）、粘度及び感触特性を提供する化粧品組成物に有用な化合物に対する継続したニーズが存在する。また、成人のにきびの治療に、皮膚の硬さ及び滑らかさを改善し及び紫外線の損傷効果から皮膚を保護するのに有用である化粧品組成物に有用である化合物を得ることが望ましいであろう。
【００１７】
発明の要約
概略すれば、本発明は、一般的には、ある部類のサリチル酸エステルであり、更に詳しくは、化粧品用ワックスも含めてワックスとして、紫外線吸収剤として及びにきびを含めて皮膚の状態の治療に有用であるある部類のジオール−ジサリチル酸エステルに関する。
【００１８】
従って、本発明の一観点は、次式（Ｉ）：
【化１１】
0003796444.tif 000002
（ここで、ｎは３〜１２の整数、好ましくは４〜１２の整数、更に好ましくは４〜８の整数、最も好ましくは６である）
の化合物である。
【００１９】
本発明の他の観点は、式（Ｉ）の化合物と、好ましくはセバシン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソプロピル、マレイン酸ジオクチル、アジピン酸ジオクチル、ナフタル酸ジエチルヘキシル及びこれらの混合物よりなる群から選択されるＣ3〜Ｃ10二塩基酸のエステルよりなる溶媒とを含有する組成物である。
【００２０】
本発明の他の観点は、式（Ｉ）の化合物と化粧品として有用な材料を含有するワックス組成物である。
本発明の更に他の観点は、式（Ｉ）の化合物と化粧品として有用な材料を含有する化粧品組成物である。
本発明の更に他の観点は、式（Ｉ）の化合物と日焼け止め剤及び紫外線吸収剤の少なくとも１種を含有する日焼け止め組成物である。
【００２１】
本発明の他の観点は、皮膚に式（Ｉ）の化合物を化粧品として許容できるキャリアーに入れて、好ましくは日焼け止め剤及び紫外線吸収剤の少なくとも１種と共に局所適用することを含む、紫外線から皮膚を保護する方法を提供することである。
本発明の更に他の観点は、にきび、乾癬、脂漏性皮膚炎、ふけ、いぼ、魚の目、たこ、白癬感染、しわ、黄変、革様、斑点形成及び色素過剰よりなる群から選択される皮膚の状態を治療する方法であって、皮膚に安全で且つ有効な量の式（Ｉ）の化合物を、好ましくは化粧品として許容できるキャリアーに入れて、最も好ましくは製薬上許容できるキャリアーに入れて局所適用することを含む皮膚状態の治療方法を提供することである。
本発明の更に他の観点は、式（Ｉ）の化合物を日焼け止め組成物に添加することによってその組成物の日光保護指数を増大させる方法を提供することである。
【００２２】
本発明の更に他の観点は、サリチル酸をＣ3〜Ｃ12ジオールと反応させることを含む、式（Ｉ）（ここで、ｎは３〜１２の整数である）の化合物の製造方法を提供することである。
【００２３】
本発明の他の観点は、プレストフェースパウダー、ルースフェースパウダー、プレストフェースファンデーション、頬紅、アイシャドウ、無水ファンデーション、無水マスカラ、無水アイシャドウ、光沢クラシックリップスティック、艶消しクラシックリップスティック及び揮発性リップスティックも含めて化粧品組成物であって、一般的に約０．０１重量％〜約５０重量％の式（Ｉ）の化合物を含有するものを提供することである。
【００２４】
本発明の更に他の観点及び利点は、以下の詳細な説明を請求の範囲と組み合わせれば、当業者には一層明かとなろう。しかし、本発明は種々の形態で具体例が可能であるが、以下に記載するものは本発明の具体例であって、この開示は例示としてのものであり且つこれらの特定の具体例に本発明を限定するものではないことを認識されたい。
【００２５】
好ましい具体例の詳細な説明
本発明は、ある部類のジオールのジサリチル酸エステル、それらの製造方法、それらのワックスとしての使用、それらを含有する化粧品及び製薬組成物並びにそれらを紫外線吸収剤として使用することに関する。
【００２６】
本発明の一つの観点は、次式（Ｉ）：
【化１２】
0003796444.tif 000003
（ここで、ｎは３〜１２の整数、好ましくは４〜１２の整数、更に好ましくは４〜８の整数、最も好ましくは６である）
のＣ3〜Ｃ12ジオールのジサリチル酸エステルである。特定の本発明の個々の化合物には、ヘキサンジオールのジサリチル酸エステル（ＨＤＤＳ）及びオクタンジオールのジサリチル酸エステルが包含される。また、本発明は、式（Ｉ）の化合物の混合物も包含する。
【００２７】
式（Ｉ）の化合物が慣用の天然及び合成ワックスの融点に匹敵する融点を有することが示された。また、本発明の化合物は、優れた軟化性、塗布性、透湿性、きめ及び硬度、対顔料付着性、安定性、長持ち性及び乾燥性で非油性でシルク様の感触を有する。しかして、式（Ｉ）の化合物は、慣用のワックスが使用されるどんな用途にも、特に化粧品組成物に使用するのに有益である。
【００２８】
式（Ｉ）の化合物と共に使用するのに好適な溶媒にはＣ3〜Ｃ12二塩基酸のエステルが含まれるが、それらに限定されない。好ましくは、式（Ｉ）の化合物と共に使用する溶媒は、アジピン酸、アゼライン酸、グルタル酸、マレイン酸、りんご酸、マロン酸、ナフタル酸、フタル酸、こはく酸及びこれらの混合物よりなる群から選択されるＣ3〜Ｃ10二塩基酸のエステルを包含する。
【００２９】
特に、式（Ｉ）の化合物の用途は、結合剤、乳化安定剤、粘度上昇剤、ヘアーコンディショナー、毛髪固着剤、軟化剤、皮膚コンディショナー、紫外線吸収剤及び粘稠度調節剤を包含するが、これらに限定されない。
【００３０】
好ましくは、式（Ｉ）の化合物は、化粧品として有用な材料と混合して本発明の化粧品組成物を形成することができる。化粧品として有用な材料には、酸化防止剤、結合剤、増量剤、キレート剤、着色剤、軟化剤、乳化安定剤、被膜形成剤、充填剤、香料成分、ゲル化剤、ヘアーコンディショナー、毛髪固着剤、保湿剤、可塑剤、保存剤、皮膚コンディショナー、溶媒、日焼け止め剤、界面活性剤、紫外線吸収剤、粘度制御剤及びワックスが含まれるが、これらに限定されない。その他の種々の化粧品として有用な材料が、「ＣＴＦＡ化粧品成分ハンドブック」（Ｊ．Ｍ．ニキタキス編、第１巻、第５１−１０１頁、１９８８）に見出すことができる（この開示を参照することによりここに含める）。
【００３１】
本発明の化粧品組成物は、ワックスを含有できる化粧品組成物を包含し、頬紅、クリーム（フェースクリーム、ハンドクリーム、モイスチャークリーム、日焼け止めクリームを含めて）、クリームパウダー、アイライン、アイシャドウ、眉墨ペンシル、ファンデーション、ジェル（フェースジェル、ハンドジェル、モイスチャージェル及び日焼け止めジェルを含めて）、リップスティック、リップバーム、ローション（フェースローション、ハンドローション、モイスチャーローション及び日焼け止めローションを含めて）、マスカラ、マイクロエマルジョン、軟膏、ポマード、紅などがあるが、これらに限定されない。
【００３２】
本発明の化粧品組成物は、約０．０１重量％〜約５０重量％、好ましくは約０．１重量％〜約２０重量％、更に好ましくは約０．５重量％〜約１０重量％、更に好ましくは約１重量％〜約８重量％の式（Ｉ）の化合物を含有する。
【００３３】
本発明の他の観点によれば、式（Ｉ）の化合物を化粧品組成物の製造に使用することが提供される。
【００３４】
本発明の他の観点は、顔料への所望の付着、軟化性、硬度、長持ち性、透湿性、塗布性、安定性、きめ及び特定の感触特性を化粧品組成物に付与するための化合物及び方法である。
【００３５】
また、式（Ｉ）の化合物は、ワックス含有組成物の所望の特性を仕立てるためにその他のワックス（化粧品用ワックスを含めて）と混合することができる。従って、本発明の他の観点は、式（Ｉ）の化合物とワックス（化粧品用ワックスを含めて）との組合せである。
【００３６】
また、式（Ｉ）の化合物が紫外線（ＵＶ）の透過を遮断し、これを吸収し又はろ過させることが示された。従って、本発明の更に他の観点は、紫外線の透過を遮断し、これを吸収し又はろ過するための化合物及び方法である。
【００３７】
また、式（Ｉ）の化合物は、その他の材料と配合し、それに被覆し又はそれらと混合してそれらにＵＶ遮断、ＵＶ吸収又はＵＶろ過特性を付与することができる。好適な材料には、その他のワックス及び顔料が含まれるが、これらに限定されない。従って、本発明の他の観点は、材料にＵＶ遮断、ＵＶ吸収又はＵＶろ過特性を付与するための化合物及び方法である。
【００３８】
特に、本発明の式（Ｉ）の化合物は、増大された日光保護指数（ＳＰＦ）レベルで人の皮膚に対しＵＶ光からの保護を与えるために好適な化粧品組成物に配合することができる。好適な化粧品組成物には、ワックスを含有できる化粧品組成物が包含され、頬紅、クリーム（フェースクリーム、ハンドクリーム、モイスチャークリーム、日焼け止めクリームを含めて）、クリームパウダー、アイライン、アイシャドウ、眉墨ペンシル、ファンデーション、ジェル（フェースジェル、ハンドジェル、モイスチャージェル及び日焼け止めジェルを含めて）、リップスティック、リップバーム、ローション（フェースローション、ハンドローション、モイスチャーローション及び日焼け止めローションを含めて）、マスカラ、マイクロエマルジョン、軟膏、ポマード、紅などがあるが、これらに限定されない。従って、本発明の他の観点は、ＵＶ線から人の皮膚を保護するためのＵＶ吸収性化粧品組成物を提供することである。本発明のＵＶ吸収性化粧品組成物は、約０．０１重量％〜約５０重量％、好ましくは約０．１重量％〜約２０重量％、更に好ましくは約０．５重量％〜約１０重量％、更に好ましくは約１重量％〜約８重量％の式（Ｉ）の化合物を含有する。
【００３９】
また、式（Ｉ）の化合物は、人の皮膚に使用するための組成物の高められたＵＶ保護及び高いＳＰＦ値を与えるために伝統的な日焼け止め組成物又はＵＶ吸収剤と併用することができる。人の皮膚に使用するための好適な日焼け止め組成物は、当業者に知られており、メトキシ桂皮酸オクチル、ベンゾフェノン−３、ブチルメトキシジベンゾイルメタン、オキシベンゾン、ＰＡＢＡ及びＰＡＢＡ誘導体を包含するが、これらに限定されない。種々のその他の日焼け止め材料が、ローランツ他による“商業的に入手できる日焼け止め製品における紫外線吸収剤の観察”、Ｉｎｔ．Ｊ．ｏｆ  Ｄｅｒｍａｔｏｌｏｇｙ、Ｖｏｌ．２２，ｐ２４７−５５（１９８５年５月）並びに「ＣＴＦＡ化粧品成分ハンドブック」（Ｊ．Ｍ．ニキタキス編、第１巻、第８６−８７頁、１９８８）に見出すことができる（これらの開示を参照することによりここに含める）。また、本発明の日焼け止め組成物は、日焼け止め成分を光安定化させるナフタリンジカルボン酸のジエステル及び（又は）ポリエステルを含有できる。
【００４０】
好適なＵＶ吸収剤は、当業者に知られており、アラントインＰＡＢＡ、ブチルメトキシジベンゾイルメタン、ジイソプロピル桂皮酸エチル、メトキシ桂皮酸オクチル、サリチル酸オクチル及びＰＡＢＡを包含するが、これらに限定されない。種々のその他のＵＶ吸収剤が、「ＣＴＦＡ化粧品成分ハンドブック」（Ｊ．Ｍ．ニキタキス編、第１巻、第９８頁、１９８８）に見出すことができる（この開示を参照することによりここに含める）。従って、本発明の他の観点は、式（Ｉ）の化合物と日焼け止め剤及び紫外線吸収剤の少なくとも１種を含有する日焼け止め組成物である。本発明の日焼け止め組成物は、約０．０１重量％〜約５０重量％、好ましくは約０．１重量％〜約２０重量％、更に好ましくは約０．５重量％〜約１０重量％、更に好ましくは約１重量％〜約８重量％の式（Ｉ）の化合物を含有する。
【００４１】
また、式（Ｉ）の化合物は、ワックスを含み、紫外線のろ過又は特定の感触特性が望まれる非化粧品組成物に使用するのに有益である。そのような例には、被覆用、研磨用及びシール用（例えば、自動車、ボート、床、果実及び野菜、家具及び紙）のワックス、繊維及び皮革製造用のワックス、接着剤及び船舶・航空機用のワックスがある。
【００４２】
また、式（Ｉ）の化合物は、にきび、乾癬、脂漏性皮膚炎、ふけ、いぼ、魚の目、たこ、白癬感染、しわ、黄変、革様、斑点形成及び色素過剰よりなる群から選択される皮膚の状態の治療に有用である。式（Ｉ）の化合物はそれ自体で軟化性であるために、それらは、製薬上許容できるキャリアーを含めて化粧品として許容できるキャリアーと共に又はそれなしで局所適用することができる。キャリアーは、使用されるときは、水性のもの、無水のもの、又はエマルジョン（有機溶媒を含めて）であってよい。
【００４３】
皮膚の状態のための治療として使用されるときは、式（Ｉ）の化合物は、好ましくは、安全で且つ有効な量で送出される。用語“安全で且つ有効な量”とは、しっかりした医学的判断の範囲内で、治療すべき状態に明確な変化を誘発させるのに十分であるがしかし重い副作用を回避させるのに十分に低い任意の量（合理的な利益／危険比で）と定義される。式（Ｉ）の化合物の安全で且つ有効な量は、治療する特定の状態、治療する患者の年齢及び物理的状態、状態の重さ、治療の期間、併存する療法の種類、使用する本発明の特定の化合物、使用する特定のキャリアー（使用した場合）並びに治療に携わる医師の知識と経験における類似の要因により変動する。一般的に、これらの量は、約０．０１重量％〜約５０重量％、好ましくは約０．１重量％〜約２０重量％、更に好ましくは約０．５重量％〜約１０重量％、更に好ましくは約１重量％〜約８重量％、最適には約２重量％〜約６重量％の範囲にある。
【００４４】
本発明に従う化粧品組成物をここで説明する。一群の具体例では、式（Ｉ）の化合物は、プレストフェースパウダー、ルースフェースパウダー、プレストフェースファンデーション、頬紅及びアイシャドウを含めて化粧品パウダー（これらに限定されない）に混入させることができる。
【００４５】
一般的に、本発明の化粧品パウダーの具体例は重量％で下記の成分組成を有する。
【表１２】
0003796444.tif 000004
【００４６】
本発明の化粧品パウダーの具体例において、充填剤は、タルク、雲母（湿式粉砕及び乾式粉砕したものを含めて）、絹雲母、でんぷん、穀粉及び炭酸マグネシウムを包含するが、これらに限定されない。圧縮助剤は、脂肪石けん（ステアリン酸／ラウリン酸リチウム、ステアリン酸／パルミチン酸／ミリスチン酸亜鉛、ステアリン酸／ミリスチン酸マグネシウム、及びステアリン酸アルミニウムを含めて）、カオリン、珪酸カルシウム、ポリエチレン、プレス助剤（合成ワックス及びコーングルテン蛋白を含めて）及びトリベヘニン／トリパルミチンを包含するが、これらに限定されない。
【００４７】
きめ（ｔｅｘｔｕｒｅ）向上剤は、ナイロン、ラウロイルリジン、窒化硼素、ポリエチレン、ポリプロピレン、エチレンアクリル酸エステル共重合体、粉末天然ワックス、ＰＭＭＡ、シリカビーズ、オキシ塩化ビスマス、複合粉末（ナイロン／雲母、シリカ／雲母及びラウロイルリジン／雲母を含めて）、テフロン、テフロン複合体、ポリウレタン粉末、シリコーン粉末、ガラスビーズ、ポリビニリデン共重合体、アクリル酸エステル共重合体及び微結晶質セルロースを包含するが、これらに限定されない。
【００４８】
着色剤には、二酸化チタン（顔料等級及び超微細物を含めて）、酸化鉄（顔料等級及び超微細物を含めて）、有機着色剤、酸化亜鉛（顔料等級及び超微細物を含めて）、ウルトラマリン、マグネシウムバイオレット、フェラスブルー、クロムグリーン、カルミン及び真珠箔顔料（通常“パール”と称される）が含まれるが、これらに限定されない。真珠箔顔料は、グアニン、オキシ塩化ビスマス、雲母、二酸化チタン被覆雲母及び酸化鉄被覆雲母を包含する。
【００４９】
液状結合剤には、油、エステル、ワックス、乳化剤、シリコーン及び重合体（ポリデセン、ポリメチル、ポリブテンを含めて）又はこれらの組合せが含まれるが、これらに限定されない。
【００５０】
追加の原料成分には、光拡散剤（硫酸バリウム／雲母、超微細二酸化チタン／ＰＭＭＡ、超微細二酸化チタン／雲母及びシリカ／雲母を含めて）、クレー、典型シリカ、疎水性シリカ、日焼け止め剤、乳化剤及び活性成分が含まれるが、これらに限定されない。
【００５１】
本発明の化粧品パウダー組成物は、約０．０１重量％〜約５０重量％、好ましくは約０．１重量％〜約２０重量％、更に好ましくは約０．５重量％〜約１０重量％、更に好ましくは約１重量％〜約８重量％の式（Ｉ）の化合物を含有する。好ましくは、式（Ｉ）の化合物は、１種以上の伝統的な化合物、最も好ましくは圧縮助剤、きめ向上剤、液状結合剤、そして追加の原料成分の代わりに、又はそれに加えて組成物に含有される。本発明の化粧品パウダー組成物において、式（Ｉ）の化合物は、クリーム性を与え、圧縮及び付着を助け、吸収及び付着を高め、耐水性を高め、着色剤を展延させ、ＵＶ吸収を与え、にきび及び皺を含めて皮膚の状態を改善させる。
【００５２】
上に記載した化粧品パウダー組成物は、当業者に知られた任意の好適な方法により又は本発明の一部を構成する後記の方法により製造することができる。充填剤、着色剤、圧縮助剤及びきめ向上剤を含有するパウダー相が好適な高剪断ミキサーに添加され且つ均一になるまで混合され、又は約０．０１インチから約０．０２７インチの寸法を有するスクリーンを備えた超微粉砕機に、着色剤が完全に伸ばされ且つ相が均一になるまで、通される。次いで、パールが添加され、生じたパウダー相が温和な剪断により十分に混合される。次いで、液状結合剤がパウダー相に高剪断で撹拌しながら微細な霧としてゆっくりと添加されてパウダーへの結合剤の均一な付着をもたらし、又はパウダー相と液状結合剤が共に、約０．２５インチの寸法を有する超微粉砕機に、相が均一となるまで通される。
【００５３】
別の部類の具体例では、式（Ｉ）の化合物は、無水ファンデーション、無水マスカラ及び無水アイシャドウ（これらに限定されない）を含めて無水の化粧品組成物に配合することができる。
【００５４】
一般的に、本発明の無水ファンデーション具体例は、重量％で下記の成分組成を有する。
【表１３】
0003796444.tif 000005
【００５５】
本発明の無水ファンデーション具体例において、軟化剤は好ましくは組織的に軽く且つ低粘度のものである。軟化剤として油、エステル及びシリコーンが含まれるが、これらに限定されない。
ワックスとしては、天然ワックス（蜜蝋、ホホバ、カルナウバ、オレンジ、カンデリラ及びキャスターの蝋を含めて）、蜜蝋誘導体（シリコニル、セラベリナ、ブチルオクタニル、ヘキサンジオール−ベヘニルを含めて）、合成ワックス（パラフィン、微結晶ワックス、ポリエチレン、高分岐オレフィン重合体を含めて）、脂肪アルコール及び脂肪アルコールエトキシラート（ユニソックス及びユニリンを含めて）、脂肪エステル（ＳＹＮＣＲＯＷＡＸワックス及びＫＥＳＴＥＲワックスを含めて）が含まれるが、これらに限定されない。
【００５６】
湿潤剤としては、低ＨＬＢ乳化剤、ポリグリセリルエステル（ポリグリセリルエステル−３  ジイソステアレートを含めて）、水素化レシチン、ラノリンアルコール、ポリヒドロキシステアリン酸、大豆ステリン類が含まれるが、これらに限定されない。
本発明の無水ファンデーションにおけるきめ付与剤は好ましくは表面処理される。きめ付与剤としては、ナイロン、ＰＭＭＡ、絹雲母、タルク、雲母、窒化硼素、テフロン、ミクロバブル（ガラス及びポリビニリデンを含めて）、球状シリカ、でんぷん（オート麦、稲、小麦及びトウモロコシ）、オキシ塩化ビスマス、微結晶質セルロース、ポリウレタン粉末及びシリコーン粉末が包含されるが、これらに限定されない。
【００５７】
顔料は好ましくは表面処理され、二酸化チタン（顔料等級及び超微細物を含めて）、酸化亜鉛（顔料等級及び超微細物を含めて）及び酸化鉄（顔料等級及び超微細物を含めて）を包含するが、これらに限定されない。
これらの具体例では、分散性を向上させ且つ固形物の負荷を高めてより乾燥したきめを与え、艶消し外観を作り出し、摩耗性を向上させるため表面処理された原材料が好ましい。
【００５８】
本発明の無水ファンデーション組成物は、約０．０１重量％〜約５０重量％、好ましくは約０．１重量％〜約２０重量％、更に好ましくは約０．５重量％〜約１０重量％、更に好ましくは約１重量％〜約８重量％の式（Ｉ）の化合物を含有する。好ましくは、式（Ｉ）の化合物は、１種以上の伝統的な化合物、最も好ましくは軟化剤及びワックスとして分類される化合物の代わりに、又はそれに加えて組成物に含有される。本発明の無水ファンデーション組成物において、式（Ｉ）の化合物は、クリーム性を与え、付着を助け、耐水性を高め、着色剤を展延させ、ＵＶ吸収を与え、にきび及び皺を含めて皮膚の状態を改善させる。
【００５９】
上記の本発明の無水ファンデーション組成物は、当業者に知られた任意の好適な方法により又は本発明の一部を構成する後記の方法により製造することができる。軟化剤、ワックス及び湿潤剤がジャケット付き釜に導入され、相が透明で且つ均一となるまで加熱される。顔料及びきめ付与剤が油性相に高剪断混合しながらゆっくりと導入され、分散が均一となり且つ着色剤が完全に伸ばされるまで撹拌し続ける。
【００６０】
一般的に、本発明の無水マスカラ及びアイシャドウ具体例は、重量％で下記の成分組成を有する。
【表１４】
0003796444.tif 000006
【００６１】
本発明の無水マスカラ及びアイシャドウ具体例では、揮発性溶媒において、炭化水素（ＳＨＥＬＬＳＯＬ７１炭化水素及びイソドデカンを含めて）、イソパラフィン系炭化水素（イソパラフィン）、揮発性シリコーン（シクロメチコーン、ヘキサメチルジシロキサン、アルキルシリコーンを含めて）が包含されるが、これらに限定されない。
【００６２】
ワックスには、蜜蝋及びその誘導体、カンデリラ、カルナウバ、パラフィン、ポリエチレン、微結晶質ワックス、キャスター、合成ワックス、セレシン及びオゾケライトが含まれるが、これらに限定されない。
軟化剤はエステル、油及びシリコーンを包含するが、これらに限定されない。
樹脂は、使用されるときは、芳香族／脂肪族樹脂、水素化芳香族樹脂、ポリテルペン、合成樹脂（水素化ロジン酸ペンタエリスリチルを含めて）、ロジン、アクリル、シリコーン及びその他の樹脂（ポリオールプレポリマー及びＬＥＸＯＲＥＺ１００樹脂（イノレックス社製）を含めて）を包含するが、これらに限定されない。
【００６３】
ゲル化剤としては、クレー（ステアラルコニウムヘクトライト、クオーターニウム−１８ベントナイト及びクオーターニウム−１８ヘクトライトを含めて）及び金属石けん（ステアリン酸アルミニウム及び亜鉛を含めて）が含まれるが、これらに限定されない。
着色剤及びパールは、好ましくは、表面処理を何もしない古典的な原料を包含する。
充填剤としては、雲母、タルク及び絹雲母が含まれるが、これらに限定されない。
機能性顔料には、球状粒子（ＰＭＭＡ、シリカ、ナイロン及びミクロバブルを含めて）、窒化硼素、でんぷん、シリカ、ラウロイルロジン及びテフロンが含まれるが、これらに限定されない。
【００６４】
本発明の無水マスカラ及びアイシャドウ組成物は、好ましくは、約０．０１重量％〜約２０重量％、好ましくは約０．５重量％〜約１０重量％、更に好ましくは約１重量％〜約８重量％の式（Ｉ）の化合物を含有する。好ましくは、式（Ｉ）の化合物は、１種以上の伝統的な化合物、最も好ましくは軟化剤及びワックスとして分類される化合物の代わりに、又はそれに加えて組成物に含有される。本発明の無水マスカラ及びアイシャドウ組成物において、式（Ｉ）の化合物は、増粘を高めるように腰を与え、付着を向上させ、耐水性を高め、着色剤を展延させ、ＵＶ吸収を与え、にきび及び皺を含めて皮膚の状態を改善させる。
【００６５】
上記の本発明の無水マスカラ及びアイシャドウ組成物は、当業者に知られた任意の好適な方法により又は本発明の一部を構成する後記の方法により製造することができる。ワックス、溶媒、軟化剤又は樹脂（使用されるときは）をジャケット付き釜で、混合物が均一で且つ透明となるまで加熱する。次いで、高剪断下で着色剤をゆっくりと添加し、分散体が均一となるまでミルで混練りする。次いで、高剪断下でゲル化剤を添加し、均一になるまでミルで混練りし、次いでゲル化剤を極性物質（例えば、プロピレンカーボネート）により活性化させる。高剪断下で充填剤及び機能性顔料を添加し、均一となるまでミルで混練りし、次いで所望の温度に冷却する。
【００６６】
別の具体例では、式（Ｉ）の化合物は、古典的なリップスティック（光沢及び艶消しリップスティックも含めて）及び揮発性リップスティック（これらに限定されない）を含めてリップスティック組成物に混入させることができる。一般的に、本発明の古典的なリップスティック具体例は、重量％で下記の成分組成を有する。
【表１５】
0003796444.tif 000007
【００６７】
本発明の古典的なリップスティック具体例において、軟化剤としては、ひまし油、エステル、ラノリン／ラノリンオイル、油性アルコール（オクチルドデカノールを含めて）、有機変性シリコーン（フェニルトリメチコーン及びアルキルジメチコーンを含めて）、ミードウフォーム種子油、ホホバ油、エステル及びトリグリセリドが含まれるが、これらに限定されない。
【００６８】
ワックスとしては、カンデリラ、カルナウバ、蜜蝋及びその誘導体、微結晶質ワックス、オゾケライト、セレシン、アルキルシリコーン、キャスター、ポリエチレン、ラノリン、パラフィン、合成ワックス、及びエステルが含まれるが、これらに限定されない。
可塑剤は、ワックスと共同して、リップスティックのきめ、適用及び安定性を向上させるように働く。可塑剤には、酢酸セチル、アセチル化ラノリン、オレイルアルコール、合成ラノリン、アセチル化ラノリンアルコール及びペトロラタムが含まれるが、これらに限定されない。
【００６９】
着色剤としては、Ｄ＆Ｃ（レッド＃６及びＢａレーキ、レッド＃７及びＣａレーキ、レッド＃２１及びＡｌレーキ、レッド＃２７及びＡｌレーキ、レッド＃３３及びＡｌレーキ、レッド＃３０、レッド＃３６及びイエロー＃１０を含めて）、ＦＤ＆Ｃ（イエロー＃５及び６及びＡｌレーキ、ブルー＃１及びＡｌレーキ）、酸化鉄、二酸化チタン、酸化亜鉛及びパールが含まれるが、これらに限定されない。一般的に、Ｆｅブルー、ウルトラマリン及びマグネシウムバイオレットは避けるべきである。
【００７０】
活性成分は、酢酸トコフェリル、ヒアルロン酸ナトリウム、アロエエキス、パルミチン酸アスコルビル、シリノール（ビオシル及びエキシモルも含めて）、セラミド、パンテノール、アミノ酸及びβ−カロチンを包含するが、これらに限定されない。
充填剤としては、雲母、シリカ（古典的な及び球状のものも含めて）、ナイロン、ＰＭＭＡ、テフロン、窒化硼素、オキシ塩化ビスマス、でんぷん、ラウロイルリジン、複合パウダー及びアクリル酸エステル共重合体が含まれるが、これらに限定されない。
保存剤／酸化防止剤には、ＢＨＡ、ＢＨＴ、ローズマリーエキス、くえん酸、プロピルパラベン及びメチルパラベンが含まれるが、これらに限定されない。
【００７１】
本発明の古典的なリップスティック組成物は、約０．０１重量％〜約５０重量％、好ましくは約０．１重量％〜約２０重量％、更に好ましくは約０．５重量％〜約１０重量％、更に好ましくは約１重量％〜約８重量％の式（Ｉ）の化合物を含有する。好ましくは、式（Ｉ）の化合物は、１種以上の伝統的な化合物、最も好ましくは軟化剤及びワックスとして分類される化合物の代わりに、又はそれに加えて組成物に含有される。本発明の古典的なリップスティック組成物において、式（Ｉ）の化合物は、高められた耐水性、ＵＶ吸収、きめ、腰、硬度、顔料への付着、安定性、長持ち性及びシルキーな感触を与える。
【００７２】
上記の古典的なリップスティック組成物は、当業者に知られた任意の好適な方法により又は本発明の一部を構成する後記の方法により製造することができる。顔料を軟化剤か又は完全な軟化剤相のいずれかに３本ロールミルか、ストーンミルか又はボールミルの何れかにより予備混合する。完全な軟化剤相及びワックスに上記の粉砕相を添加し、均一になるまで加熱混合する（約９０℃〜約１０５℃）。上記の相にパールと充填剤を添加し、均質となるまで剪断（必要ならば）混合する。次いで、活性成分、保存剤、香料及び酸化防止剤を添加し、均一になるまで混合する。最後に、混合物の温度をワックスの初期の固化点よりも高い温度を保持し、適宜に充填する。
【００７３】
一般的に、本発明の揮発性リップスティック具体例は、重量％で下記の成分組成を有する。
【表１６】
0003796444.tif 000008
【００７４】
溶媒としては、イソドデカン、アルキルシリコーン及びシクロメチコーンが含まれるが、これらに限定されない。
軟化剤としては、フェニルトリメチコーン、エステル、アルキルシリコーン（流体及びペーストを含めて）及び植物油が含まれるが、これらに限定されない。
ワックスは、ポリエチレン、合成ワックス、セレシン、オゾケライト、パラフィン、蜜蝋及びアルキルシリコーンを包含するが、これらに限定されない。
固着剤としては、ジイソステアリルトリメチルプロペートシロキシシリケート及びジラウリルトリメチルプロパンシロキシシリケートを含めてシリコーン樹脂が含まれるが、これらに限定されない。
一般的に、揮発性リップスティック組成物に有用な着色剤、パール、活性成分及び充填剤は、古典的なリップスティック組成物に有用なものと同等のものである。
【００７５】
本発明の揮発性リップスティック組成物は、約０．０１重量％〜約５０重量％、好ましくは約０．１重量％〜約２０重量％、更に好ましくは約０．５重量％〜約１０重量％、更に好ましくは約１重量％〜約８重量％の式（Ｉ）の化合物を含有する。好ましくは、式（Ｉ）の化合物は、１種以上の伝統的な化合物、最も好ましくは軟化剤及びワックスとして分類される化合物の代わりに、又はそれに加えて組成物に含有される。本発明の揮発性リップスティック組成物において、式（Ｉ）の化合物は、高められた耐水性、ＵＶ吸収、きめ、腰、硬度、顔料への付着、安定性、長持ち性及びシルキーな感触を与える。
【００７６】
上記の本発明の揮発性リップスティック組成物は、当業者に知られた任意の好適な方法により又は本発明の一部を構成する後記の方法により製造することができる。顔料が軟化剤か又は完全な軟化剤相のいずれかに３本ロールミルか、ストーンミルか又はボールミルの何れかにより予備混合する。揮発性成分の損失を避けるために密閉容器内の完全な軟化剤相、溶媒及びワックスに上記の粉砕相を添加する。この混合物を均一になるまで加熱混合する（約９０℃〜約１０５℃）。上記の相にパールと充填剤を添加し、均質となるまで剪断（必要ならば）混合する。次いで、香料及び固着剤を添加し、均一になるまで混合する。最後に、混合物の温度をワックスの初期の固化点よりも高い温度を保持し、適宜に充填する。
【００７７】
式（Ｉ）の化合物は、斯界で知られた任意の好適な方法により又は本発明の一部を構成する後記の方法により製造することができる。以下の方法において、ｎは、別に示してなければ、３〜１２の整数である。
従って、式（Ｉ）の化合物の製造方法は、一般的に、サリチル酸とＣ3〜Ｃ12グリコールをメタンスルホン酸（ＭＳＡ）のような触媒及び次亜燐酸ナトリウムのような酸化防止剤の存在下に反応させることからなる。好ましくは、グリコールは、約１０％モル当量まで又はこれよりも過剰で、好ましくは約５％まで、例えば５％添加される。ＭＳＡのような触媒は、好ましくは、グリコール及びサリチル酸反応体につき約０．０１重量％〜約０．４重量％、更に好ましくは約０．１重量％〜約０．３重量％の範囲で、例えば０．２重量％で添加される。次亜燐酸ナトリウムのような酸化防止剤は、好ましくは、グリコール及びサリチル酸反応体につき約０．００１重量％〜約０．１重量％、更に好ましくは約０．０１重量％〜約０．０７重量％の範囲で、例えば０．０３重量％で添加される。
【００７８】
実施例
下記の実施例は本発明を例示するために示すが、本発明の範囲を制限するものではない。
【００７９】
例１
ヘキサンジオールジサリチル酸エステル（ＨＤＤＳ）
【化１３】
0003796444.tif 000009
【００８０】
２リットルの三つ口ガラスフラスコに順次にサリチル酸粉末（１０３５ｇ）、１，６−ヘキサンジオール（溶融、４６５ｇ）、次亜燐酸ナトリウム（０．４５ｇ）及びＭＳＡ（３ｇ、５０％水溶液で）を添加した。生じた混合物を窒素ガス流れ（５ｃｆｍ）の下で撹拌しながら３５０°Ｆに、酸値（ＡＳＴＭ  Ｄ１６１３による）が５．０以下になるまで、約２５時間加熱した。次いで、生成物を約１７０°Ｆ〜約１８０°Ｆに冷却し、水酸化ナトリウム溶液により約１以下の酸値まで中和した。次いで、生成物を２０％硫酸ナトリウム溶液により２回洗浄し、スチームストリッピングした。スチームストリッピングは、混合物の温度を約２３０°Ｆに上昇させ、完全な（約４０ｍｍＨｇ）真空を適用し、スチームを約４０分間圧入することにより達成した。生じた生成物を約１５分間真空乾燥し、約１６０°Ｆ〜１７０°Ｆに冷却した。生成物を１／２重量％のセライトブランドのろ過助剤（セライトコーポレション社製、ロンポック、ＣＡ）によりろ過して、８１のＡＰＨＡ色値（ＡＳＴＭ  Ｄ１２０９）、０．１０の酸値、２９７．４のけん化値（４時間）、６９〜７１℃の融点及び０．０３重量％の水分を有する白色固体を生じさせた。３１３．４の理論けん化値に基づいて、生じたＨＤＤＳは約９５％の純度であった。
ＨＤＤＳは、アジピン酸ジイソプロピル、セバシン酸ジイソプロピル、マレイン酸ジオクチル、アジピン酸ジオクチル及びセバシン酸ジオクチルに少なくとも５重量％で可溶性であることが分かった。
【００８１】
例２
【表１７】
0003796444.tif 000010
【００８２】
油性相を混合し、撹拌しながら７５℃〜８０℃に加熱する。水とジメチコーンコポリオールを混合する。適度の速度でホモミキシングを開始し、７０℃に加熱すると共に顔料を添加する。分散されない色が残らなくなったときに、ジヒドロキシセチル燐酸ナトリウム及びイソプロピルヒドロキシセチルエーテルを添加する。珪酸アルミニウムマグネシウムとプロピレングリコールを混合する。ホモミキシングしながら８５℃〜９０℃に１５分間加熱する。７５℃〜８０℃に冷却する。セルロースガムとプロピレングリコールを混合し添加する。残りの水性相成分を順次に添加する。油性相にシクロメチコーンを添加する。油性相の温度を７７℃〜８０℃に調節し、水性相の温度を７２℃〜７７℃に調節する。ホモミキシングしながら油性相を水性相に添加する。温度及び撹拌を１５分間保持する。パドルミキサーで撹拌しながら４５℃に冷却する。ＤＭＤＭヒダントインと水を混合し、添加する。３０℃に冷却する。バッチを滴下する。
【００８３】
例３
【表１８】
0003796444.tif 000011
【００８４】
着色粉砕物を３本ロールミルを使用して＜２５μｍまで予備ミル混合する。ワックス、油及びパラベンを一緒に混合する。攪拌しながら８５℃〜９０℃に、透明になるまで、加熱する。着色粉砕物と雲母を添加し、均質になるまで攪拌する。７５℃〜８０℃に１時間攪拌し続けることによって脱空気する（又は真空にする）。パルミチン酸アスコルビルを添加する。６８℃〜７０℃で注入する。
【００８５】
例４
【表１９】
0003796444.tif 000012
【００８６】
ワックス、油及びパラベンを一緒に混合する。攪拌しながら７５℃〜８０℃に、透明になるまで、加熱する。顔料と充填剤を添加し、均質になるまで攪拌する。３本ロールミル上で、分散されなかった色が残らなくなるまで、通過させる。７５℃〜８０℃に１時間攪拌し続けることによって脱空気する（又は真空にする）。６８℃〜７０℃で注入する。
【００８７】
例５
日焼け止めローション組成物を製造し、ＵＶ吸光度について試験した。対照例試料の日焼け止めローションは式（Ｉ）の化合物を使用しないで製造し、試験試料は本発明に従い、ｎが６である式（Ｉ）の化合物（ＨＤＤＳ）を使用して製造した。表１は、対照例及びＨＤＤＳ日焼け止めローションの重量％による組成を要約する。
【００８８】
【表２０】
0003796444.tif 000013
【００８９】
日焼け止めローションを製造するには、Ａ相の成分を一緒にブレンドし、９０℃に加熱してオキシベンゾンを溶解させた。次に、Ｂ相の成分を攪拌しながら添加して均質にした。別の容器において、ＥＤＴＡを水に溶解し、８５℃に加熱した。予備ブレンドした保存剤、ブチレングリコール及びグリセリンの混合物を上記のＥＤＴＡ／水溶液に添加した。別の容器において、カーボマーを５０ｇの水に分散させ、脇に置いた。ホモジネートしながら、Ａ＋Ｂの油性相をＣの水性相に添加した。次に、予備分散させたカーボマーＤ相をＡ＋Ｂ＋Ｃ混合物に添加した。温度を８５℃に保持しながら、この混合物を約１０分間ホモジネートし、次いで加熱から外し、冷却しながらプロペラ撹拌機により攪拌した。温度が４０℃以下になったときに、中和剤Ｅをゆっくりと添加し、混合物を滑らかで均質なローションが生じるまで攪拌した。
対照例及びＨＤＤＳ試料の紫外線透過率及びＳＰＦをＬＡＢＳＰＨＥＲＥ紫外線透過率分析器を使用して２９０〜４００ｎｍの範囲にわたり測定した。それぞれの試料について５回の走査を行なった。臨界波長（ｎｍ）及びＳＰＦデータを対照例及びＨＤＤＳ試料について下記の表２に記録する。透過率及びＳＰＦデータを下記の表３に示す。
【００９０】
【表２１】
0003796444.tif 000014
【００９１】
【表２２】
0003796444.tif 000015
【００９２】
上で報告したデータは、日焼け止めローションにおけるＨＤＤＳの存在がＵＶＡ及びＵＶＢ線の透過率を減少させることを示す。また、このデータは、日焼け止めローションにおけるＨＤＤＳの存在がローションのＳＰＦ値を急増させることを証明している。
【００９３】
対照例試料（５回の走査の平均）とＨＤＤＳ（５回の走査の平均）との重ねたプロットを図１に示す。縦座標は吸光度をｌｏｇ単位（ベース１０）（１／透過率（％））で表わし、横座標は波長をナノメートル（ｎｍ）で表わす。図１は、ＨＤＤＳの存在が測定した放射線の波長ごとにローションのＵＶ吸光度を増大させることを示す。
例１の化合物であるＨＤＤＳをシクロヘキサンに１０ｐｐｍまで溶解した。この化合物のＵＶ吸光度を２５０ｎｍ〜４００ｎｍの範囲にわたって測定した。図２は、ＵＶ吸光度を示すグラフであり、０は吸光がなく、１は完全な吸光を表わす。このプロットにはピーク吸光度で波長により注を付けてある。
【００９４】
上記の説明は理解のためにのみ示すものであり、本発明の範囲内での変更が当業者には明かとなるから、本発明を何ら限定するものではない。
【図面の簡単な説明】
【図１】  図１は、対照例の日焼け止め組成物と本発明に従う日焼け止め組成物のＵＶ線透過率を比較するプロットを重ねて示したものである。
【図２】  図２は、シクロヘキサン中に１０ｐｐｍで含む例１のヘキサンジオールのジサリチル酸エステルのＵＶ吸光度を示すプロットである。
【図１】
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【図２】
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