(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
室温で固体でありかつ改良された溶融挙動を示すヒドロキシ脂肪酸エステルを調製する方法であって、酵素の存在下で、少なくとも２個の第一級ヒドロキシル基および場合により第二級または第三級ヒドロキシル基を有するアルコールと、１２−ヒドロキシステアリン酸および／または１〜３個の炭素原子を有する短鎖単官能性アルコールとのそのエステルとを、場合により溶剤中で、必要により、大気圧よりも低い圧力および２０℃〜１１０℃の温度において反応で生成する水またはアルコールを除去しながら、反応させることを特徴とする、方法。
【請求項２】
一般式Ｒa−ＣＯＯＲb〔式中、Ｒa基は、ヒドロキシル基および１２〜２４個の炭素原子を有し、Ｒb基は、Ｈ、または１〜６個の炭素原子を有する飽和炭化水素基である。〕で表わされる飽和ヒドロキシ脂肪酸および／またはヒドロキシ脂肪酸アルキルエステルを使用することを特徴とする、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
使用される前記アルコールが、一般式ＨＯ−Ｒc−ＯＨ〔式中、Ｒcは、−ＣＨ2−［ＣＨ（ＯＨ）］k−ＣＨ2−、［−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−（ＣＨＲ'−ＣＨ2−Ｏ）m−ＣＨ2−ＣＨ2−］n、−ＣＨ2−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2−（−ＯＣＨ2ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2）p−、−ＣＨ2−Ｃ（Ｃ2Ｈ5）（ＣＨ2ＯＨ）−ＣＨ2−、−ＣＨ2−Ｃ（ＣＨ2ＯＨ）2−ＣＨ2−の意味を有する。ここで、ｋは、１〜４であり、ｍは、０〜２０、特に０〜１０であり、ｎは、１〜５であり、ｐは、０〜１５、好ましくは０〜１０、特に１〜５であり、そしてＲ'は、Ｈまたは短鎖アルキル基、特にＣＨ3である。〕で表わされる化合物であることを特徴とする、請求項１または２のいずれかに記載の方法。
【請求項４】
使用される前記アルコールが、エチレングリコールならびにそれをベースとする同族列のポリエチレングリコール、あるいはグリセロールならびに用語ポリグリセロールの下に分類されるジグリセロール、トリグリセロール、およびテトラグリセロールのようなその縮合生成物であることを特徴とする、請求項３に記載の方法。
【請求項５】
使用される前記アルコールが、１，３−プロパンジオール、１，４−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオール、トリメチロールプロパン、ペンタエリトリトール、またはソルビトールであることを特徴とする、請求項３に記載の方法。
【請求項６】
第一級ヒドロキシル基とカルボキシル基および／またはエステル基との定量比を、２．１モル：１モルから１モル：１．１モルまでの範囲に設定することを特徴とする、請求項１〜５のいずれか１項に記載の方法。
【請求項７】
場合により固定されたリパーゼ、エステラーゼ、またはプロテアーゼから選択される酵素を使用することを特徴とする、請求項１〜６のいずれか１項に記載の方法。
【請求項８】
前記反応を２０〜１１０℃の範囲の温度でかつ減圧下で行うことを特徴とする、請求項１〜７のいずれか１項に記載の方法。
【請求項９】
前記反応を固定床反応器中で行うことを特徴とする、請求項１〜８のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１０】
室温で固体でありかつ改良された溶融挙動を示すヒドロキシ脂肪酸エステルの工業用混合物（technical mixture）であって、酵素の存在下で、少なくとも２個の第一級ヒドロキシル基および場合により第二級または第三級ヒドロキシル基を有するジオールまたはポリオールと、１２−ヒドロキシステアリン酸および／または１〜３個の炭素原子を有する短鎖単官能性アルコールとのそのエステルとを、場合により溶剤中で、必要により、大気圧よりも低い圧力および２０℃〜１１０℃の温度において反応で生成する水またはアルコールを連続的に除去しながら、反応させることを特徴とする方法により調製される、工業用混合物。
【請求項１１】
工業用（technical）および化粧用の剤形（formulation）におけるゲル化剤、乳化剤、分散剤、安定剤、増粘剤としての、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の位置選択性１２−ヒドロキシステアリン酸／１２−ヒドロキシステアリン酸エステルの使用。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、ヒドロキシ脂肪酸を、少なくとも２個の第一級ヒドロキシル基および場合により更に第二級または第三級ヒドロキシル基を有する多価アルコールと、反応させることによって、室温で固体でありかつ改良された溶融挙動を示すヒドロキシ脂肪酸エステルを酵素的に調製する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】
ポリオールのヒドロキシ脂肪酸エステルは、界面活性が効果を発揮する用途で広く使用される。例としては、表面塗料およびペイントにおけるまたは化粧用調製物における乳化剤または分散剤としてのそれらの使用が挙げられる。
【０００３】
特に頻繁に使用される生成物は、グリセロールのおよびポリグリセロールのリシノール酸エステルおよびヒドロキシステアリン酸エステルである（独国特許第４４  ２０  ５１６号）。リシノール酸のグリセロールエステルまたはその水和誘導体、１２−ヒドロキシステアリン酸のグリセロールエステルは、通常、天然物起源である。
【０００４】
更に、脱臭スティックまたは制汗ゲルにおけるヒドロキシステアリン酸のエステルおよびゲル化剤またはゲル形成剤の使用について、国際特許公開第９８／５８６２３号、国際特許公開第９８／２７９５２号、および米国特許第５，７４４，１３０号に記載されている。
【０００５】
ヒドロキシ脂肪酸またはそのエステルとアルコールとのエステル化反応またはエステル交換反応を用いて化学的手段によりヒドロキシ脂肪酸エステルを調製する方法は、例えば、有機および無機スズ化合物、チタン化合物、鉛石鹸、スズ石鹸、亜鉛石鹸、硫酸、アリールスルホン酸、ならびにアルキルスルホン酸のような触媒の存在下で、２０時間までの反応時間をかけて、比較的高い温度においてのみ行うことが可能である（Ｊ．Ａｍ．Ｐｈａｒｍ．Ａｓｓｏｃ．３２，（１９４３），ｐ．１１５−１１８、特願昭５４−５６０６３号、ＣＡ９４：１２０８９９、東独特許第１５５７７１号、特願昭５３−１４９７０、ＣＡ１０１：１５１４３７を参照されたい）。
【０００６】
トルエン中、還流下、１３５〜１４５℃でｐ−トルエンスルホン酸を用いてヒドロキシステアリン酸のエチレングリコールエステル、プロピレングリコールエステル、およびトリメチレングリコールエステルを合成する場合、例えば、エーテル中において、大規模な分別によってのみ比較的純粋な生成物を単離することが可能であった。かなりの量の低融点無定形物質を伴って、わずか４０〜６０％の収率が得られたにすぎなかった（Ｊ．Ａｍ．Ｐｈａｒｍ．Ａｓｓｏｃ．３２，（１９４３），ｐ．１１５−１１８）。
【０００７】
これらの触媒、特に、重金属を含有する触媒は、現在、依然として限られた範囲で使用できるにすぎないというのが実情であるほかに、出発物質および／または反応生成物への溶解性が不十分であること、触媒活性が低い上に選択性も低いことなどの一連の他の欠点を有する。特に、これらの条件下では、ヒドロキシ脂肪酸やポリヒドロキシ脂肪酸中のヒドロキシル基の脱水反応またはエステル化反応のような望ましくない二次反応を（十分に）防止することができない。
【０００８】
最近、酵素触媒を併用するヒドロキシ脂肪酸とアルコールとのエステル化反応およびエステル交換反応を扱った文献が増加してきている。そこで報告されている利点は、反応条件がより温和であること、立体選択性および位置選択性があること、ならびに関連する反応生成物の純度がより高いことである。
【０００９】
ＪＡＯＣＳ，Ｖｏｌ．７３，Ｎｏ．１１（１９９６），ｐ．１５１３  ｆｆ．では、ヒドロキシステアリン酸のビニルエステルを用いて高い収率が得られている。ビニルエステルを用いると不可逆エステル交換反応になるので転化率は高くなるが、実際上、完全に除去することのできない副生物であるアセトアルデヒドの生成も伴う。アセトアルデヒドは、毒性学上の理由およびその臭気の点で、特に、化粧品では、望ましくない。
【００１０】
Ｊ．Ａｇｒｉｃ．Ｆｏｏｄ  Ｃｈｅｍ．１９８８，４６，２４２７  ｆｆ．では、種々の不飽和脂肪酸、例えば、１２−ヒドロキシステアリン酸およびリシノール酸と、１−ブタノールとのエステル化反応における反応性および基質選択性に関する研究が行われている。１２−ヒドロキシステアリン酸の転化率は、約１６０時間後、３０％未満である。
【００１１】
ＪＡＯＣＳ，Ｖｏｌ．７５，Ｎｏ．８（１９９８），１０７５  ｆｆ．では、１２−ヒドロキシステアリン酸と長鎖Ｃ８〜Ｃ１８−脂肪アルコールとのリパーゼ触媒反応を行うことができることおよび純粋な反応生成物の融点が出発混合物の融点よりもかなり低いことが見いだされた。
【００１２】
【発明が解決しようとする課題】
従って、本発明の目的は、室温で固体であるヒドロキシ脂肪酸エステルを調製するための改良された酵素的方法を提供することであって、特に、産業上満たすべき条件に関連して、改良された溶融挙動を示しかつ増大した収率を有する生成物を製造する方法を提供することである。そのようなエステルの調製方法に関して、これまで、工業規模で満足の行く解決策は得られなかった。多段階で行われる場合を含めて精製法により比較的純粋な生成物を得ることは可能であるが、それには多大な出費が伴う（例えば、Ｊ．Ａｍ．Ｐｈａｒｍ．Ａｓｓｏｃ．３２，（１９４３），ｐ．１１５−１１８）。
【００１３】
【課題を解決するための手段】
上記の目的は、室温で固体でありかつ改良された溶融挙動を示すヒドロキシ脂肪酸エステルを酵素的に調製する方法によって達成される。この方法では、場合により好適な溶剤中において、ヒドロキシ脂肪酸および／またはＣ１〜Ｃ６−、好ましくはＣ１〜Ｃ３−モノアルコールとのそのアルキルエステルと、１種以上のポリオールとの反応混合物を、エステル化反応またはエステル交換反応を触媒する酵素の存在下で、約２０〜約１１０℃、好ましくは約４０〜約９０℃の範囲の所要または所望の反応温度に到達させて、場合により大気圧よりも低い圧力、好ましくは４００ｍｂａｒ未満、特に１００ｍｂａｒ未満で、場合により、反応で生成する水および／またはアルコールを連続的に除去しながら、反応させる。
【００１４】
本発明に係る方法を用いると、従来技術を用いた場合よりも増大した純度、しばしば８０％を超える純度、ある場合には９０％を超える純度を有するヒドロキシ脂肪酸エステルを、産業上許容しうる規模で調製することが可能になる。反応混合物には、アセトアルデヒドのような許容しがたい副生物は含まれず、ヒドロキシステアリン酸同士の縮合生成物がごく少量含まれるにすぎない。本発明により調製されるエステルは、一般に、改良された溶融挙動を示す。特性の改良された溶融挙動とは、従来技術の場合と比較して解釈されるべきものであり、融点がより高いことを意味する。このことは、例えば、滴点により表現されたり、例えば、ペレット化のような配合処理を妨害する低融点画分の存在により表現されたりする。
【００１５】
軟質であり時として更に粘着性または流動性である従来技術の混合物よりも本発明により調製されるエステルの方が本質的に優れている点は、室温で固体であること、従って、固体状態で、例えば、粉末、フレーク、またはペレットとして、容易に取り扱うことができることである。
【００１６】
【発明の実施の形態】
反応は、例えば、攪拌タンク反応器または固定床反応器で行うことができる。
【００１７】
攪拌タンク反応器は、好ましくは、遊離した水またはアルコールを留去するための装置を備えている。反応は、所望の転化率に達するまで行われる。変換が終了したら、濾過またはデカンテーションのような好適な手段により酵素触媒を分離除去することができ、所望により、多数回、再使用することも可能である。
【００１８】
固定床反応器は、例えば、固定化酵素を具備することが可能であり、このとき、反応混合物は、触媒の充填された反応器にポンプ送入される。連続法の場合、反応混合物は固定床反応器を通って一回だけ搬送されるので、流量により滞留時間が制御される。従って、所望の転化率も流量により制御される。所望の転化率が得られるまで、反応混合物を固定床反応器に通してポンプ循環させることも可能である。
【００１９】
担体に固定された酵素を用いて、流動床反応器で同様に反応を行うこともできる。
【００２０】
適切な場合には、生成した水または生成したアルコールを、好ましくは下流の反応器で大気圧よりも低い圧力を用いて、除去することができる。しかしながら、浸透気化法のような他の慣用的方法により、あるいは乾燥剤またはモレキュラーシーブを使用することにより、反応平衡系から凝縮物を除去することもできる。
【００２１】
反応は、好ましくは、溶剤中で行われる。溶剤の性質は、本発明の目的に合った広範な範囲内で変化させることが可能である。本発明の目的に対して特に好ましいのは、例えば、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、デカリン、２−メチル−２−ブタノール、またはナフサ画分、あるいはＮ−メチルピロリドンのような溶剤またはその混合物を使用することである。適切な場合には、液体反応物を溶剤として利用してもよい。
【００２２】
しかしながら、反応はまた、溶剤を用いずに、いろいろな温度において、酵素と溶融させた状態で行うこともできる。この場合、反応で生成する水またはアルコールは、完全な変換を達成すべく、減圧下で、好ましくは１００ｍｂａｒ未満で、容易に除去することができる。
【００２３】
反応後、それ自体公知の方法により、得られたエステルを仕上げ処理にかけることができる。一般的には、転化率および工業等級混合物の純度は、更なる仕上げ段階を経ないでも、対象となる適用分野で使用するのに十分なものである。
【００２４】
本発明に従って使用することのできるヒドロキシ脂肪酸およびヒドロキシ脂肪酸エステルは、分子中に少なくとも１個の第二級ヒドロキシル基を含有する天然または合成の脂肪酸およびそのエステルである。それらは、一般式Ｒａ−ＣＯＯＲｂ〔式中、Ｒａは、少なくとも１個の第二級ヒドロキシル基を含有するが第一級ヒドロキシル基を含有しない６〜３０個の炭素原子を有する直鎖状飽和脂肪酸基であり、Ｒｂは、Ｈ、または１〜６個の炭素原子を有する飽和炭化水素基、好ましくは、Ｈ、または１〜３個の炭素原子を有するアルキル基である。〕で表わされ、具体的には、例えば、１２−ヒドロキシステアリン酸、８，９−ジヒドロキシステアリン酸、およびα−ヒドロキシオクタン酸、ならびにそれらのエステルが挙げられる。
【００２５】
本発明の目的に使用することのできるポリオールは、少なくとも２個の第一級ヒドロキシル基および場合により第二級または第三級ヒドロキシル基を有する多価アルコールであり、一般式ＨＯ−Ｒｃ−ＯＨ
〔式中、
Ｒｃは、２〜５個の炭素原子を有する直鎖状、場合により分枝状の炭化水素基であるか、または
Ｒｃは、−ＣＨ２−［ＣＨ（ＯＨ）］ｋ−ＣＨ２−、［−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−（ＣＨＲ’−ＣＨ２−Ｏ）ｍ−ＣＨ２−ＣＨ２−］ｎ、−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−（−ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２）ｐ−、−ＣＨ２−Ｃ（Ｃ２Ｈ５）（ＣＨ２ＯＨ）−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ２ＯＨ）２−ＣＨ２−の意味を有する。ここで、
ｋは、１〜４であり、
ｍは、０〜２０、特に０〜１０であり、
ｎは、１〜５であり、
ｐは、０〜１５、好ましくは０〜１０、特に１〜５であり、そして
Ｒ’は、Ｈまたは短鎖アルキル基、特にＣＨ３である。〕
で表わされる。
【００２６】
好ましいアルコールは、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、グリセロールおよび用語ポリグリセロールの下に分類されるその縮合生成物（特に、ジグリセロール、トリグリセロール、およびテトラグリセロールのような縮合生成物）、１，４−ブタンジオール、トリメチロールプロパン、ペンタエリトリトール、ならびにソルビトールである。
【００２７】
アルコール中の第一級ヒドロキシル基対ヒドロキシ脂肪酸および／またはそのエステル中のカルボキシル基の定量比は、変更可能である。本発明の特に好ましい実施形態において、２個の第一級ＯＨ基を有するアルコールの場合、第一級ヒドロキシル基対脂肪酸および／または脂肪酸アルキルエステル中のカルボキシル基および／またはエステル基の定量比は、約２．１モル：約１モルから１モル：約１．１モルまで、好ましくは１．１モル：１モルから１モル：１．１モルまでの反応範囲に設定される。３個以上の第一級ＯＨ基を有するアルコールの場合、この定量比は、少なくとも２でなければならない所望のエステル化度に依存する。
【００２８】
非水媒質中で用いるべく本発明に従って使用される酵素または酵素触媒は、好ましくは粉末としてまたは固定された形態で使用することのできる加水分解酵素、特に、リパーゼである。それらは従来技術において知られており、市販品として入手可能である。
【００２９】
本発明の目的に対して、特に好ましいのはリパーゼであり、中でも、ＮｏｖｏＮｏｒｄｉｓｋ社から商品名Ｎｏｖｏｚｙｍ（登録商標）４３５として市販されている固定化リパーゼ系がとりわけ好ましい。
【００３０】
本発明に係る一般式（Ｉ）で表わされるヒドロキシ脂肪酸エステルは、塗料およびペイント分野での用途、化粧用および洗浄用調製物での用途（例えば、脱臭スティックまたは制汗ゲルにおけるゲル化剤またはゲル形成剤としての用途）などの様々な用途に適しているほかに、顔料などの分散物および乳化物の安定化、溶剤および油の増粘およびゲル化、ならびに皮膚の感触の改良を目的とする様々な工業用途に適している。
【００３１】
【実施例】
（実施例１）
１２−ヒドロキシステアリン酸（１３６．５ｇ）およびエチレングリコール（１３．８ｇ）を６０℃でシクロヘキサン（１５０ｇ）に溶解し、そして攪拌しながらＮｏｖｏｚｙｍ（登録商標）４３５を３ｇ添加した。水分離器を用いて３００〜５００ｍｂａｒの減圧下で還流しながら共沸蒸留することにより、反応で生じた水を分離除去した。６時間後、反応を停止させ、触媒を濾別し、そしてシクロヘキサンを留去した。ゲル浸透クロマトグラフィーを用いて生成物の純度を決定したところ、エチレングリコールジ−１２−ヒドロキシステアレートの純度は８９％であった。生成物の滴点は、８５℃であった。
【００３２】
（実施例２）
１２−ヒドロキシステアリン酸（１３６．５ｇ）およびエチレングリコール（１３．８ｇ）を７０℃で２−メチル−２−ブタノール（２５０ｇ）に溶解し、そして攪拌しながらＮｏｖｏｚｙｍ（登録商標）４３５を３ｇ添加した。１００〜２００ｍｂａｒの減圧下で共沸蒸留することにより、反応で生じた水を分離除去した。９時間後、反応を停止させ、触媒を濾別し、そして２−メチル−２−ブタノールを留去した。ゲル浸透クロマトグラフィーを利用して生成物の組成を調べた。エチレングリコールジ−１２−ヒドロキシステアレートの含有率を求めたところ７２％であった。生成物の滴点は、８１℃であった。
【００３３】
（実施例３）
１２−ヒドロキシステアリン酸（１３６．５ｇ）およびエチレングリコール（１３．８ｇ）を９０℃において溶剤なしで混合し、そしてＮｏｖｏｚｙｍ（登録商標）４３５を３ｇ添加した。反応で生じた水を１０〜４０ｍｂａｒで除去し、そして５時間後に反応を停止させた。酵素触媒を濾別した後、エチレングリコールジ（１２−ヒドロキシステアレート）含有率８２％の生成物が得られた。生成物の滴点は、８５℃であった。
【００３４】
（実施例４）
１２−ヒドロキシステアリン酸（１２２．６ｇ）およびトリメチロールプロパン（２７．９ｇ）を９０℃で混合し、そしてＮｏｖｏｚｙｍ（登録商標）４３５を３ｇ添加した。反応で生成した水を１０ｂａｒの減圧下で除去し、そして１６時間後に反応を停止させた。酵素触媒を濾別した後、得られた生成物には、ＧＰＣ分析によるとトリメチロールプロパンジ−１２−ヒドロキシステアレートが５３％含まれていた。生成物の滴点は、４４℃であった。
【００３５】
（実施例５）
１２−ヒドロキシステアリン酸（１３１．２ｇ）および１，４−ブタンジオール（１９．２ｇ）を６０℃で１５０ｇのシクロヘキサンに溶解し、そしてそれにＮｏｖｏｚｙｍ（登録商標）４３５を３ｇ添加した。水分離器を用いて、反応で生じた水を３００〜５００ｍｂａｒで共沸により留去した。４時間後、反応を停止させ、酵素触媒を濾別し、そしてシクロヘキサンを留去した。ＧＰＣ分析によると、生成物には、ブタンジオールジ−１２−ヒドロキシステアレートが８８％含まれていた。その滴点は、７７℃であった。
【００３６】
（実施例６）
１２−ヒドロキシステアリン酸（１２０ｇ）およびトリエチレングリコール（３０．６ｇ）を９０℃で混合し、そしてそれにＮｏｖｏｚｙｍ（登録商標）４３５を３ｇ添加した。反応で生じた水を約１０ｍｂａｒで除去し、そして４時間後、酵素触媒を濾別することにより反応を停止させた。この結果、ＧＰＣ分析によるトリエチレングリコールジ−１２−ヒドロキシステアレート含有率が８２％である生成物が得られた。生成物の滴点は、６５℃であった。
【００３７】
（実施例７）
１２−ヒドロキシステアリン酸（１１７．５ｇ）およびジグリセロール（３３．２ｇ）を９０℃で混合し、そしてＮｏｖｏｚｙｍ（登録商標）４３５を３ｇ添加した。反応で生じた水を約１０ｍｂａｒで除去し、そして６時間後、酵素触媒を濾別することにより反応を停止させた。得られた生成物には、ＧＰＣ分析によると、ジグリセロールジ−１２−ヒドロキシステアレートが４４％含まれていた。その滴点は、７５℃であった。
【００３８】
（実施例８）
１２−ヒドロキシステアリン酸（１３６ｇ）およびエチレングリコール（１４ｇ）を７０℃でデカリン（１５０ｇ）に溶解し、そして攪拌しながらＮｏｖｏｚｙｍ（登録商標）４３５を３ｇ添加した。デカリンを同時に留去することなく、反応で生じた水を２５〜４０ｍｂａｒの減圧下で留去した。６時間後、酵素触媒Ｎｏｖｏｚｙｍ（登録商標）４３５を濾別し、そして減圧下において１２０℃で蒸留することにより、反応生成物であるエチレングリコールジ−１２−ヒドロキシステアレートからデカリンを除去した。ＧＰＣ分析によると、生成物には、エチレングリコールジ−１２−ヒドロキシステアレートが８０％含まれていた。その滴点は、８２℃であった。
【００３９】
（比較例１〜６）
アルコールと１２−ヒドロキシステアリン酸とのモル比１：２の混合物を、窒素を通しながら１８０℃まで加熱した。１１０〜１２０℃において、シュウ酸スズ（０．１５重量％）を触媒として添加した。酸価が１未満になるまで反応を行った（持続時間４〜１０時間）。仕上げ処理のために、１２０℃において反応生成物に濾過助剤Ｔｅｇｏｔｉｎｅｘ（登録商標）Ｐを０．１〜０．３重量％添加し、そして混合物を１時間攪拌してから濾過した。この手順に従って、１２−ヒドロキシステアリン酸から以下のエステルを調製した。
Ｃ１  エチレングリコールジヒドロキシステアレート
Ｃ２  トリメチロールプロパントリヒドロキシステアレート
Ｃ３  １，４−ブタンジオールジヒドロキシステアレート
Ｃ４  トリエチレングリコールジヒドロキシステアレート
Ｃ５  ジグリセロールジヒドロキシステアレート
【００４０】
以下の表では、酵素的に調製されたヒドロキシステアリン酸エステルを、化学的に調製された生成物と比較する。従って、各行において、出発アルコールは同じである。
【００４１】
【表１】
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【００４２】
生成物は、２５℃で半液体であり、６５℃で透明であった。
【００４３】
比較から分かるように、化学的に調製された類似体よりも本発明に従って酵素的に調製された生成物の方が、いずれの場合においてもジエステルまたはトリエステルの含有率を参照すると比較的高い純度であり、しかも改良された溶融挙動を示す。溶融挙動は、ＤＩＮ  ＩＳＯ  ３０１６に準拠した流動点およびＤＩＮＩＳＯ  ２１７６に準拠した滴点を利用して調べた。流動点が低いということは、低融点画分が存在することを意味する。本発明により所望の良好な溶融挙動を得るには、高い流動点および高い滴点であることが有利である。