(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
３−（４−イソプロピルフェニル）−１，１−ジメチルウレアを有効成分として含有する芝用除草剤。
【請求項２】
日本芝用であることを特徴とする請求項１に記載の芝用除草剤。
【請求項３】
３−（４−イソプロピルフェニル）−１，１−ジメチルウレアを有効成分として含有する除草剤を芝生に対して使用する、芝生内に発生する一年生雑草の除草方法。
【請求項４】
芝が出芽若しくは発芽する前の土壌に対して処理することを特徴とする請求項３に記載の除草方法。
【請求項５】
前記芝生が日本芝であることを特徴とする請求項３又は４に記載の除草方法。
【発明の詳細な説明】
【発明の属する技術分野】
本発明は３−フェニル−１，１−ジメチルウレア誘導体を有効成分として含有する芝用除草剤及び該除草剤を用いて、芝生内に発生する一年生雑草を除草する方法に関する。
【０００１】
【従来の技術】
現在、芝生用除草剤として数多くの除草剤が使用されており、通常、春と秋の年２回、主として平成３年農薬登録されている土壌処理剤プロジアミン等により雑草を除草している。しかし、プロジアミン土壌処理除草剤（以下、既存除草剤という。）は、雑草の生育期間において除草剤が有効に作用する期間の幅、いわゆる、施用適期幅が比較的狭いという問題点を有している。即ち、既存除草剤は、一年生雑草に対して土壌処理においては優れた除草活性を示すが、雑草の生育が進んだ時期、特に２〜３葉期に適用した場合は、除草活性が著しく低いため十分な除草活性が得られないという問題点があった。既存除草剤においては一年生雑草に対する施用適期幅に問題があり、改良がなされているが未だ十分なものではない。
【０００２】
また、３−フェニル−１，１−ジメチルウレア誘導体のうち、（４−イソプロピルフェニル）−１，１−ジメチルウレア（Clive Tomlin編 "A WORLD COMPENDIUM，The Pesticide Manual，Incorporating The Agrochemicals Handbook"，10版（1994）British Crop Protection Council（イギリス）ｐ．195）及び３−（３−クロロ−ｐ−トリル）−１，１−ジメチルウレア（Clive Tomlin編 "A WORLD COMPENDIUM，The Pesticide Manual，Incorporating The Agrochemicals Handbook"，10版（1994）British Crop Protection Council（イギリス） ｐ．611）は、ヨーロッパにおいてムギ用除草剤として使用され、ムギ畑に発生するノスズメノテッポウ等のイネ科雑草等に対して優れた除草効果を示す事が知られているが、芝生に対して全生育期間を通して極めて薬害が低く、日本芝内の一年生雑草を選択的に除草し、土壌処理、茎葉処理を兼ね備え、除草活性が長期に維持される施用適期幅の広い日本芝用一年生雑草除草剤として有用であることは知られていなかった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は芝生内に発生し、芝生の育成を阻害し、芝生の質を低下させる一年草雑草に対し、除草効果が高くかつ芝生に対する薬害が小さくかつ施用適期幅が長い等の特性を持つ３−フェニル−１，１−ジメチルウレア誘導体を有効成分として含有する除草剤を用いて、芝生内に発生する一年生雑草を除草する方法を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、上記課題を解決すベく鋭意研究を重ねた。その結果、３−（４−イソプロピルフェニル）−１，１−ジメチルウレアを使用することにより芝生への薬害が低く、施用適期幅が広く、日本芝内の一年生雑草を選択的に除草し著しく高い除草活性を発揮しうることを見い出し、本発明を完成するに至った。
【００１０】
【発明の実施の形態】
本発明は、下記一般式（I）
【００１３】
【化６】
0003819173.tif 000002
【００１４】
で表される３−（４−イソプロピルフェニル）−１，１−ジメチルウレア
【００１６】
を有効成分として含有する、芝生内に発生する一年生雑草の芝用除草剤である。本発明は該除草剤を、芝生に対して使用することにより、芝生に対しては全生育期間を通して極めて高い安全性を示し、芝生内の一年生雑草に対しては選択的に除草し、土壌処理及び茎葉処理を兼ね備え、除草活性が長期に維持され、並びに施用適期幅も広いといった効果を有する芝生用一年生雑草除草剤として用いることができる。
【００１７】
上述の芝生内に発生する一年生雑草としてはスズメノカタビラ、スズメノテッポウ、オランダミミナグサ、ハコベ、オオアレチノギク、ナズナ等の一年生イネ科雑草等が挙げられる。また、上述の芝生の種類としては、Zoysia属のイネ科植物、特に日本芝であり、更に詳しくはコウライシバ、ヒメコウライシバ、ノシバ等である。
【００１８】
本発明の除草剤は、芝生に対して有効成分量で１０アール当たり、１０〜１０００ｇが好ましく使用され、２０〜５００ｇが特に好ましく使用され、５０〜３００ｇが更に特に好ましく使用される。上述した範囲を下回ると一年生雑草に対し充分な除草効果が得られないが、一年生雑草に対する除草効果を示す範囲であれば特に限定されない。また上述した範囲を上回ると芝生に対する生育阻害（薬害）を起こすため好ましくない。施用適期幅としては、一年生雑草発生前から発生後６葉期までに対して適用可能である。また、本発明の除草剤は芝生の発育状況に関係なく全生育期間において使用でき、さらに種子の発芽する前、若しくは栽培芝等の場合では地下茎から出芽する前の土壌に使用することも可能である。また、ゴルフ場のフェアーウェー等若しくは公園等の刈込んだ芝生に対して使用することも可能である。
【００１９】
また本発明の除草剤は、一年生雑草の発生前発生後に従来公知のタンク車、鉄砲ノズル等の散布装置を用いて全面処理することにより薬害のない高選択性除草剤として優れた効果を発揮する。
【００２０】
本発明の除草剤は、有効成分を単独で使用することも可能であるが、通常、農薬の製剤に用いられる公知慣用の固体及び液体担体、並びに分散剤、希釈剤、乳化剤、展着剤、増粘剤等の補助剤と混合して、粉剤、粗粉剤、微粒剤、粒剤、水和剤、乳剤、液剤、油剤、水性懸濁製剤（フロアブル剤）、顆粒状水和剤、油懸濁剤等の剤型に製剤して使用することができる。また、散布液調製として省力化が可能である投げ込み用の錠剤、袋剤、カプセル等に調製して使用することができる。
【００２１】
固体及び液体担体としては、例えばカオリナイト群、モンモリオナイト群、アタパルジャイト群あるいはジークライト等で代表されるクレー類、ベントナイト、ホワイトカーボン、アルミナ、タルク、雲母、葉ロウ石、軽石、バーミキュライト、石こう、炭酸カルシウム、ドロマイト、けいそう土、炭酸マグネシウム、石灰、リン灰石、ゼオライト、無水ケイ酸、合成ケイ酸カルシウム等の無機物質、 大豆粉、タバコ粉、クルミ粉、小麦粉、木粉、でんぷん、結晶セルロース等の植物性有機物質、クロマン樹脂、石油樹脂、アルキド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリアルキレングリコール、ケトン樹脂、エーテルガム、コーパルガム、ダンマルガム等の合成または天然の高分子化合物即ち、カルナバロウ、蜜ロウ等のワックス類即ち、尿素、硫酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、塩化アンモニウム、
【００２２】
塩化カリウム、重炭酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、砺砂、炭酸ナトリウムあるいは砂糖類若しくは糖重合体、水、アルコール類（メチルアルコール、エチルアルコール、ｎ−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブチルアルコール、エチレングリコール、ベンジルアルコール等）、石油溜分（石油エーテル、ケロシン、ソルベントナフサ等）、脂肪族又は脂環式炭化水素類（ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、クロロベンゼン、クメン、メチルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水素類（クロロホルム、ジクロロメタン等）、エーテル類（イソプロピルエーテル、エチレンオキシド、テトラヒドロフラン等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、メチルイソブチルケトン等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、エチレングリコールアセタート、酢酸アミル等）、酸アミド類（ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアニリド等）、ニトリル類（アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル等）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシド等）、アルコールエーテル類（エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル等）等が挙げられる。
【００２３】
また、本発明における製剤には、乳化、分散、湿潤、拡展、結合、崩壊性調節、有効成分安定化、流動性改良、防錆等の目的で従来公知の界面活性剤が何ら制限なく使用し得る。前記した界面活性剤としては、非イオン性、陽イオン性、陰イオン性及び両イオン性のものが使用されるが、通常は非イオン性および（または）陰イオン性のものが好適に使用される。
【００２４】
前記した適当な非イオン性界面活性剤として、たとえば、ラウリルアルコール、ステリルアルコール、オレイルアルコール等の高級アルコールにエチレンオキシドを重合付加させたもの、又はイソオクチルフェノール、ノニルフェノール等のアルキルフェノールにエチレンオキシドを重合付加させたもの又は、ブチルナフトール、オクチルナフトール等のアルキルナフトールにエチレンオキシドを重合付加させたもの、又はパルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸等の高級脂肪酸にエチレンオキシドを重合付加させたもの、又はステアリルりん酸、ジラウリルりん酸、モノもしくはジアルキルりん酸にエチレンオキシドを重合付加させたもの、又はドデシルアミン、ステアリン酸アミド等のアミンにエチレンオキシドを重合付加させたもの、又はソルビタン等の多価アルコールの高級樹脂酸エステルおよびそれにエチレンオキシドを重合付加させたもの、又はエチレンオキシドとプロピレンオキシドを重合付加させたもの、又はジオクチルサクシネート等の多価樹脂酸とアルコールとのエステル等があげられる。
【００２５】
前記した適当な陰イオン性界面活性剤としては、たとえば、ラウリル硫酸ナトリウム、オレイルアルコール硫酸エステルアミン塩等のアルキル硫酸エステル塩即ち、スルホこはく酸ジオクチルエステルナトリウム、2−エチルヘキサンスルホン酸ナトリウム等のアルキルスルホン酸塩即ち、イソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウム、メチレンビスナフタレンスルホン酸ナトリウム、リグニンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム等のアリールスルホン酸塩即ち、トリポリリン酸ソーダ等のリン酸塩等があげられる。また、本発明の除草剤を製剤とする場合、従来公知の補助剤が何らの制限なく使用することができる。
【００２６】
前記した補助剤は、種々の目的で用いられるが、例えば粒剤の崩壊性等の性状を改善することにより除草効果を高めようとする場合にも用いられる。前記した発明において好適に使用される補助剤を例示すると次のとおりである。カゼイン、ゼラチン、アルブミン、アルギン酸ソーダ、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ポリビニルアルコール等の高分子化合物等があげられる。また、散布液調製をスムーズに行えるために投げ込み用の錠剤、袋剤等には発泡性のものも好適に用いられる。発泡性投げ込み剤に使用する補助剤としては、乾燥した炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、セスキ炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸アンモニウム等と乾燥したクエン酸、酒石酸、リンゴ酸、マロン酸、コハク酸、フマル酸、リン酸、クエン酸ナトリウム、コハク酸ナトリウム、フマル酸ナトリウム、リン酸ナトリウム等を同時に用いることが挙げられる。
【００２７】
前記した担体、界面活性剤および補助剤は、製剤の剤型、適用場面等を考慮して、目的に応じてそれぞれ単独にあるいは組み合わせて適宜使用される。本発明における製剤の調製方法は、特に限定されるものではなく、従来公知の方法が使用される。例えば、水和剤の具体的な調製方法として、有効成分に界面活性剤及び担体を加えリボンミキサーに入れ、よく混合した後、アトマイザーにて十分粉砕して水和剤を得た。また、たとえば粒剤の具体的な一調製方法として、有効成分、界面活性剤及び水をよく混練し、続いて、担体及び必要な場合には別種の界面活性剤を加え、よくかきまぜた後、所定の粒径に押し出し、乾燥することにより粒剤を得る方法がある。また、水難溶性農薬として３−フェニル−１，１−ジメチルウレア誘導体を用いて、例えば、特開平９-２７８６０２号公報若しくは特開平９−２４１１０２号公報等に記載されているような従来公知の調製方法で水性懸濁製剤（フロアブル剤）を得る方法がある。
【００２８】
本発明の３−フェニル−１，１−ジメチルウレア誘導体を有効成分として含有する除草剤は、既存薬剤に比べ日本芝に対して薬害がなくゴルフ場内、公園等の景観を損なうことなく芝地内の一年生雑草を除草することができ、一年生雑草に対して極めて高い除草活性、広い施用適期幅（２〜６葉期まで有効）を有し、かつ日本芝に対して生育全期間を通して極めて高い安全性を持つ選択性除草剤である。
【００２９】
【実施例】
次に、本発明の除草剤について、実施例により更に詳しく説明する。なお、本発明は、実施例のものに限定されるものではない。以下の実施例においては、本発明の除草剤が日本芝に対するに対する安全性、一年生雑草除草効果について説明する。
【００３０】
（実施例１）
４−（４−イソプロピルフェニル）−１，１−ジメチルウレア（化学式（ＩＩ））２００重量部、ラウリルサルファートＮａ（商標名：ソルポール８０７０、東邦化学工業株式会社製）２４重量部、リグニンスルホン酸Ｎａ（商標名：サンエキスＰ２５２、日本製紙株式会社製）２４重量部、ケイ酸（商標名：カープレックス＃８０、塩野義製薬株式会社製)６４重量部、ポリオキシエチレン（１０モル）ノニルフェニルエーテル（商標名：ペネロールＮＰ−１０、日本乳化剤株式会社製)１２重量部、クレー（商標名：フバサミＭクレー、フバサミクレー株式会社製)６７６重量部をリボンミキサーに入れ、よく混合した後、アトマイザーにて十分粉砕して水和剤を得た。
【００３１】
（実施例２）
４−（３−クロロ−ｐ−トリル）−１，１−ジメチルウレア（化学式（III））２００重量部、ラウリルサルファートＮａ（商標名：ソルポール８０７０、東邦化学工業株式会社製）２４重量部、リグニンスルホン酸Ｎａ（商標名：サンエキスＰ２５２、日本製紙株式会社製）２４重量部、ケイ酸（商標名：カープレックス＃８０、塩野義製薬株式会社製)６４重量部、ポリオキシエチレン（１０モル）ノニルフェニルエーテル（商標名：ペネロールＮＰ−１０、日本乳化剤株式会社製)１２重量部、クレー（商標名：フバサミＭクレー、フバサミクレー株式会社製)６７６重量部をリボンミキサーに入れ、よく混合した後、アトマイザーにて十分粉砕して水和剤を得た。
【００３２】
（試験例１）各種日本芝（コウライシバ、ノシバ）に対する安全性
１０ｃｍ×１５ｃｍのプラスチックポットに有機物２重量％土壌を充填し、試験圃場から採取した日本芝を移植し、温室内で育成した。７日に一度の頻度で刈り込みを行い、供試植物とした。２００ｍｌ／ｍ2の散布水量で所定濃度溶液を茎葉部に噴霧処理を行った。その後、２週間おきに（表１）の基準に従い、薬害の程度を調査した。試験は、３反復で行った。試験結果を（表２）及び（表３）に示す。
【００３３】
【表１】
0003819173.tif 000003
【００３４】
但し、生育阻害度（％）は下記式で示される。
【数１】
0003819173.tif 000004
（但し、単位面積当たり）
一年生雑草の生育阻害度の指標は５であることが好ましく、４以下だと除草効果として不十分なため芝生内に生えた雑草により景観を損ね好ましくない。これに対して、芝生に対する生育阻害度の指標は０であることが好ましく、１以上であると、芝生が黄化しひどく景観を損ね好ましくない。また、０．５であれば若干量の黄化が認められるが景観を損ねる程度とは認められない。
【表２】
0003819173.tif 000005
【００３５】
【表３】
0003819173.tif 000006
【００３６】
（表２）及び（表３）より実施例１及び実施例２では、コウライシバへの生育阻害（薬害）を起こさなかった。また、実施例２の薬量を増やすとノシバに対して若干の生育阻害（薬害）を起こしたが、同薬量で比較したとしても比較例アシュラムは黄化がひどいため景観を損ねたのに対して、実施例２は黄化の程度も低く景観を損ねるものではなかった。また、実施例２の生育阻害（薬害）は短期間で回復した。
【００３７】
（試験例２）一年生雑草に対する除草効果
１０ｃｍ×１５ｃｍのプラスチックポットに有機物２重量％土壌を充填し、ノシバ及びコウライシバ内に下記雑草種子を播き、覆土を行った。温室内で２〜３葉期まで育成し、供試植物とした。２００ｍｌ／ｍ2の散布水量で実施例１及び実施例２の所定濃度溶液を雑草茎葉部に噴霧処理を行った。その後、３０日後に（表１）の基準に従い、除草効果を調査した。尚、市販比較剤としてプロジアミン６３重量％顆粒水和剤と日本芝用茎葉処理剤アシュラム３７重量％液剤を用いた。試験は、３反復で行った。試験結果を（表４）に示す。
【００３８】
【表４】
0003819173.tif 000007
【００３９】
（表４）に示した結果より、実施例１及び実施例２では、比較例で示したアシュラムに比べより低薬量で一年生雑草に対して１００％の生育阻害度を示し、かつ該薬量において芝生に対する生育阻害（薬害）を起こさなかった。これに対してアシュラムでは実施例と同薬量では充分な除草活性が得られず、また薬量を増やすと芝生に対し生育阻害（薬害）を示した。また、比較例で示したプロジアミンはコウライシバ、ノシバに対して生育阻害（薬害）を起こさないものの、一年生雑草に対する除草活性を示さなかった。
【００４０】
（試験例３）土壌処理での一年生雑草に対する除草効果
１０ｃｍ×１５ｃｍのプラスチックポットに有機物２重量％土壌を充填し、ノシバ及びコウライシバ内に下記雑草種子を播き、覆土を行い、土壌表面に雑草が出芽する前に実施例１及び実施例２の所定濃度溶液を２００ｍｌ／ｍ2の散布水量で土壌表面に噴霧処理を行った。その後、３０日後に（表１）の基準に従い、除草効果を調査した。試験は２反復で行った。試験結果を表５に示す。
【００４１】
【表５】
0003819173.tif 000008
【００４２】
（表５）に示した結果より、実施例１及び実施例２では、比較例で示したプロジアミンに比べより低薬量で一年生雑草に対して１００％の生育阻害度を示し、かつ該薬量において芝生に対する生育阻害（薬害）を起こさなかった。これに対して比較例で示したプロジアミンはコウライシバ、ノシバに対して生育阻害（薬害）を起こさないものの、一年生雑草オオアレチノギクに対する除草活性を示さなかった。また、オランダミミナグサ、ハコベ、ナズナに対する除草活性も実施例１及び実施例２に比べ弱かった。
【００４３】
（表４）、（表５）より実施例１及び実施例２は、茎葉処理、土壌処理を兼ね備えた除草活性を示すことを確認した。
【００４４】
（試験例４）一年生イネ科雑草スズメノカタビラに対する施用適期幅
１０ｃｍ×１５ｃｍのプラスチックポットに有機物２重量％土壌を充填し、ノシバ及びコウライシバ内にスズメノカタビラ種子を播き、温室内で２〜３葉期、４〜６葉期の２時期まで育成し、供試植物とした。２００ｍｌ／ｍ2の散布水量で各実施例の所定濃度溶液を茎葉部に噴霧処理を行った。薬剤散布３０日後に（表１）の基準に従い、除草効果を調査した。尚、日本芝用茎葉処理剤アシュラム３７重量％液剤を用いた。試験は、３反復で行った。試験結果を（表６）に示す。
【００４５】
【表６】
0003819173.tif 000009
【００４６】
（表６）に示したように実施例１及び実施例２では、一年生雑草に対して２〜６葉期までの植物体に対して適用可能であることがわかった。これに対して比較例で示したアシュラムでは４〜６葉期に対する除草活性に劣り、薬量を増やすと芝生に対し生育阻害（薬害）を起こし好ましくなかった。
【００４７】
（試験例５）
芝刈り作業が行われる場合の日本芝に対する安全性屋外のノシバ試験圃場、コウライシバ試験圃場にて１ｍ×２ｍの区画を作成した。２００ｍｌ／ｍ2の散布水量で各実施例の所定濃度溶液を茎葉部に噴霧処理を行った。その後、１週間に一度の頻度で芝刈りを行った。２週間おきに（表１）の基準に従い、生育阻害（薬害）の程度を調査した。試験は、３反復で行った。試験結果を表７に示す。
【００４８】
【表７】
0003819173.tif 000010
【００４９】
（表７）より実施例１及び実施例２では、刈り込んだ芝生に対して生育阻害（薬害）を起こさなかった。
【００５０】
【発明の効果】
本発明は、３−フェニル−１，１−ジメチルウレア誘導体を有効成分とする除草剤を芝生に使用することにより、芝生への生育阻害（薬害）が低く、施用適期幅が広く、日本芝内の一年生雑草を選択的に除草し著しく高い除草活性を発揮する。