(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
希釈剤としてのアルコール、アンモニア−−この際アルデヒド基の１モルあたりアンモニア少なくとも１５モルを使用する−−、水素化触媒及び水素の存在下にアルデヒドを還元アミノ化し、ついで形成された第一アミンを反応混合物から単離する、第一アミンをアルデヒドから製造する方法において、Ｃ- 原子数４〜２２のアルカナール、アルケナール、アルカンジアール又はアルケンジアール、又は置換されていない又はヒドロキシル基又はＣ- 原子数１〜６のアルコキシ基によって置換されたベンズアルデヒド、ピロールアルデヒド又はピリジンアルデヒドを、炭素原子数１〜８の脂肪アルコールと混合し（その際混合温度が最高５℃であり、その結果としてヘミアセタールは形成されない）、その直後に得られた混合物を６０〜１８０℃の温度及び２０〜６０バールの圧力で、ほとんど同時にアンモニア、水素及び水素化触媒に接触させることを特徴とする、前記方法。
【請求項２】
使用されるアルコールが炭素原子を１〜３個有する、請求項１記載の方法。
【請求項３】
アルデヒドとアルコールの混合温度は−５〜０℃である、請求項２記載の方法。
【請求項４】
８０〜１３０℃の反応温度を保つ、請求項１ないし３のいずれか１つに記載の方法。
【請求項５】
使用される水素化触媒はニッケル触媒である、請求項１ないし４のいずれかに記載の方法。
【請求項６】
反応を４０〜６０バールの圧力下に実施する、請求項１ないし５のいずれかに記載の方法。
【請求項７】
反応を連続的に行う場合、アルデヒドの供給をしばらく止めることによって及びアルコールのみをアンモニア、水素及び水素化触媒と同時に導入することによって連続的にアルデヒドの濃度を変化させる、請求項１〜７のいずれか１つに記載の方法。
【請求項８】
冷却することができ、アルデヒドＡとアルコールＡＬのための供給装置及びアルコールのための又はアルデヒドとアルコールの混合物のための排出装置を備えた混合器Ｍが反応器ＲＣと導管によって連結され、その反応器は圧力が漏れずかつ加熱可能であり、さらに混合装置ＳＴ及びアンモニアＮＨ3 と水素Ｈ2 のための供給導管を備えており、この際この反応器は、触媒Ｋの排出は妨げるが完全に反応した反応混合物ＲＭを排出するための装置を備え、そして反応器ＲＣは反応器中で生成されたアミンをアンモニアから、水素及びアルコールＡＬと共に又はこれらの不在下に分離することができる蒸留装置Ｄに導管によって連結されていないか又は連結され、蒸留装置Ｄは分離されたアンモニア及び水素を輸送することができる導管によって反応器ＲＣに、及び分離された、精製されていないか又は精製されたアルコールを輸送することができる導管によって混合器Ｍにそれぞれ連結されていることを特徴とする、請求項１〜７のいずれか１つに記載の方法を実施するための装置。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】
本発明は、第一アミンをアルデヒドから製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】
第一アミン及びジアミン、たとえばヘキサメチレンジアミンは、有機化合物の合成に於ける重要な構成成分である。これらをたとえばアルデヒドの又はオレフイン二重結合のオゾン分解から導かれた他の生成物の還元アミノ化によって製造することができる。カルボニル化合物の還元アミノ化は、かなりの間知られていたので、第二及び第三アミンの形成を妨げることができ、かつ第一アミンが短い反応時間の後、純粋な形で及び高い収率で得られる方法は、今まで見い出され得なかった。  したがって、J. Am. Chem. Soc. ７０（１９４８）、第１３１５頁−第１３１６頁には、アンモニアをケトン及びアルデヒドと塩化アンモニウム、アンモニア飽和された無水メタノール、水素及び触媒として酸化白金の存在下に還元アルキル化すること及びその収率は１０ないし最高６９％であると記載されている。
【０００３】
米国特許第２，６５７，２４０号にはシクロヘキセンを飽和脂肪族アルコール中でオゾン化し、オゾン分解生成物を過剰のアンモニアで水素化触媒の存在下に、次いで又は同時に水素で処理してヘキサメチレンジアミンとなすことが記載されているが、この場合低い収率で及び長い反応時間の後にしか上記生成物は得られない。
【０００４】
オレフイン二重結合をオゾンと反応させ、次いでオゾン分解生成物をアンモニア及び水素と水素化触媒の存在下に反応させてアミンを製造することも、ポラート(Pollart) 及びミラー(Miller), J. Org. Chem. ２７，（１９６２）、第２３９２頁−第２３９４頁中に記載されている。しかしながら種々のオレフインの変換度合いは、１２．５％〜最高７１％でしかない。ホワイト(White) 等、“テトラヘドロンレター”(Tetrahedron Letters) Ｎｏ．３９，（１９７１）、第３５９１頁−第３５９３頁によれば、この方法の改良は、三段階法、すなわちａ）アルコール中でのオレフインのオゾン分解、ｂ）オゾン分解生成物の接触水素化、ｃ）ロジウム触媒を用いる５０〜６０℃の温度で又はラネーニッケル触媒を用いる８０〜１００℃の温度での還元アミノ化によって達成されると述べている。しかしこの場合もまた収率は最高８０％である。
【０００５】
ダイパー(Diaper)及びミッチル(Mitchell)、“カナディアン  ジャーナル  オブケミストリー”(Canadian Journal of Chemistry) 、第４０巻（１９６２）、第１１８９頁−第１１９５頁には、アルケノール、アルケンカルボン酸エステル、アルケンカルボン酸及びアルケンアミドのオゾン分解生成物を還元アミノ化し、アミノアルカノール、アミノアルカンカルボン酸エステル、アミノアルカンカルボン酸及びアミノアルカンアミドとなすことが記載されている。しかしながらこの場合もまた収率は満足なものでなく、反応時間も長い。
【０００６】
ドイツ特許第８２４，４９２号明細書には、対応するジアルデヒドをアンモニア、水素化触媒及び水素から成る反応混合物に高圧で加えることによって長鎖の脂肪族ジアミンを製造する方法が開示されている。そこには、希釈剤を可能な限り使用しない方がよいと記載されている。しかしその実施例によれば、使用されるジアルデヒドに対する希釈剤として水を使用している。しかしこのタイプの反応処理で、反応は徐々に及び副生成物の形成と共にしか進行しない。
【０００７】
ホウベン  ヴェイル(Houben Weyl) 、“有機化学の方法”(Methoden der organishen Chemie)、第ＸＩ巻、１，１９５７，第６０４頁には、プロピオンアルデヒドをメタノール、ラネーニッケル、液体アンモニア及び水素から成る混合物に１３８℃の温度で加え、消費された水素を補給して４０〜１４０気圧の圧力で維持しながら反応温度を上げることによって、プロピルアミンを製造する方法が記載されている。しかしこれは比較的に多量の副生成物を生じる。
【０００８】
ドイツ特許第２６４７３１７号明細書には、対応するα，ω- ジアルデヒドの還元アミノ化によって飽和又は不飽和の脂肪族、線状α，ω- ジアミンを製造するにあたり、上記アルデヒドを第一段階でアンモニアの添加によってジイミンとなし、次いでこれを水素と触媒によって還元し、ジアミンとなす上記ジアミンの二段階工程による製造方法が記載されている。この方法による収率は９０％までであるが、二段階処理法は、工業的に実施される方法で要求される装置の点でかなり多くの費用が必要となる。ヨーロッパ特許公開第０，４００，４２６号公報には、同様にα，ω- ジアルデヒドを対応する第一α，ω- ジアミンへ二段階で変換するにあたり、ジアルデヒドを第一段階で第一アミン、たとえばブチルアミンと反応させ、次いで反応生成物を第二段階でアンモニア、水素及び水素化触媒の存在下に反応させる、上記二段階の変換方法が記載されている。二段階処理方法であることの他に、この方法は第一アミンが先ず製造され、その後これを反応混合物から再び除去しなければならないという欠点も有する。
【０００９】
フランス特許第２，６５６，８６４号明細書には、脂肪族ジアミンを対応するジアルデヒドから二段階で製造するにあたり、第一段階でジアルデヒドをアルコールと、ジ- ヘミアセタールを形成する条件下で反応させ、このアセタールをアンモニア、水素及び水素化触媒による処理によってアミノ化及び水素化反応する、上記二段階処理方法が記載されている。反応の選択率は８９％になるはずであるが、オクタンジアールから出発するジアミノオクタンの望ましい収率は実際にほんの５２％にすぎない。更にいくらか改良された収率を有する、記載された方法はジアミンの製造方法に限られている。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】
本発明者は、驚くべきことに、モノアルデヒド及び１個より多くのアルデヒド基を有する有機化合物をともに、単一工程で及び極めて純粋な生成物の極めて高い収率で還元アミノ化することができ、その際反応時間は極めて短いことを見い出した。このことはアルデヒドと希釈剤を併用することによって達成され、その際に希釈剤としてアルコール又は水を使用する場合、混合物中にヘミー又はセミアセタール又はアルデヒド水和物が全く形成されない様に十分に低い温度で混合物を併用し、そして混合の直後に混合物をアンモニア、水素化触媒及び水素と接触させ、それによってイミンの形成が妨げられるので、アンモニアと水素はアルデヒド基と直接接触し、アルデヒド誘導体と接触しない。
【００１１】
【課題を解決するための手段】
したがって本発明は希釈剤、アンモニア──この際アルデヒド基の１モルあたりアンモニア少なくとも１５モルを使用する──、水素化触媒及び水素の存在下にアルデヒドから第一アミンを製造し、形成されたアミンを反応混合物から単離するにあたり、アルデヒドを希釈剤と混合し、その際希釈剤としてアルコール又は水を使用する場合、混合温度は最高５℃であり、それによってヘミアセタール又はアルデヒド水和物は形成されず、その直後に混合物をアンモニア、水素及び水素化触媒と６０〜１８０℃の温度及び２０〜６０バールの圧力で実質上同時に接触させることを特徴とする、上記方法を提供することである。
【００１２】
本発明の方法を実施するために、アルデヒドを希釈剤中に溶解する。
本発明の目的にとって、アルデヒドは脂肪族又は芳香族モノアルデヒド又は１個より多くのアルデヒド基を有する脂肪族化合物、特にジアルデヒドである。脂肪族アルデヒドは、飽和又は不飽和の、直鎖状、分枝状又は環状アルカン、アルケン又はアルキンを示し、これらはアルデヒド基１個のみ又は数個によって及び更に反応条件下で不活性である基、たとえばフエニル- 、アルコール- 、アルコキシ- 、アミノ- 、カルボン酸- 、カルボン酸エステル- 及びカルボキシアミド基によって置換されていてよい。フエニル基は同様にアルキル基又は上記官能基によって置換されていてよい。芳香族モノアルデヒドはフエニル基、ナフチル基又はヘテロ芳香族環、たとえばピロール- 、フラン- 、チオフエン- 又はピリジン環であり、この環中に炭素原子の１つに結合する水素原子の１つをアルデヒド基に代え、かつ上記環は置換されていないか又は反応条件下で不活性である基、たとえばアルキル基及び（又は）上記基によって置換されていてよい。脂肪族アルデヒドはＣ- 原子数４〜２２のアルカナール、アルケナール、アルカンジアール又はアルケンジアールであり、これは置換されていないか又はアルコール、アルコキシ- 、アミノ- 、カルボン酸- 又はカルボン酸エステル基によって置換されていてよく、かつこれは直鎖状であるのが好ましい。好ましい芳香族アルデヒドはベンズアルデヒドであり、これは置換されていないか又はアルキル- 、アルコキシ- 、アルコール- 、アミノ- 、カルボン酸- 又はカルボン酸エステル基によって置換されていてよい。好ましいヘテロ芳香族アルデヒドは、ピロール- 又はピリジンアルデヒドである。
【００１３】
好ましいアルキル- 及びアルコキシ基は、Ｃ- 原子数１〜６、特に好ましくは１〜３を有する。アミノ基は置換されていないか又はアルキル- 又はフエニル基によって置換されている。
【００１４】
使用することができる希釈剤は、反応条件下で不活性である希釈剤であり、たとえば脂肪族炭化水素、たとえばヘキサン、ペンタン、芳香族炭化水素、たとえばトルエン、キシレン、エーテル、たとえばイソプロピルエーテル、メチルｔ- ブチルエーテル、ピリジン、水及びアルコール又はこの様な希釈剤の混合物である。アルコール、トルエン、メチルｔ．ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ピリジン、水、特に好ましくはＣ- 原子数１〜８の脂肪族アルコール、たとえばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ヘキサノール、オクタノールを使用するのが好ましく、この際Ｃ- 原子１〜３のアルコールが特に有利である。希釈剤をアルデヒドに対して過剰に、好ましくはアルデヒド重量に対して５〜３０倍過剰に使用する。使用されるアルデヒドは、希釈剤中に溶解していなければならない。
【００１５】
アルデヒドの還元アミノ化で希釈剤を使用することが収率、純度及び反応時間にとって極めて重要であること及び反応時間にとって極めて重要であること及びアンモニアと水素がアルデヒド基それ自体と反応し、通常アルデヒドとアルコールとの接触で生じるヘミアセタールと、通常アルデヒドと水との接触で生じるアルデヒド水和物と、又は水素及び水素化触媒を使用せずに通常アルデヒドとアンモニアの接触で生じるイミンと反応しないことを見い出したことは、予期されなかったことである。また、ヘミアセタール又はアルデヒド水和物の形成は、５℃以下の、アルデヒドとアルコール及び（又は）水の混合温度で妨げられ、その際水の場合にその凝固点が一般にアルデヒドとの混合によって上昇することが分った。更に水の凝固点を、水と混和する第二の有機−希釈剤の添加によって上昇させることができる。混合後、混合物をできる限り急速にかつ実質上同時にアンモニア、水素化触媒及び水素と接触させ、それによってイミンの形成を妨げる。
常法の様に、アンモニア、水素及び水素化触媒を、アルデヒドと希釈剤の混合物に加えるか又はアルデヒドと希釈剤の混合物をアンモニアと水素、場合により希釈剤及び水素化触媒との混合物に加える。
【００１６】
アンモニアを、水素化触媒と水素及び場合により希釈剤と混合するのが好ましい。アルデヒドと希釈剤の混合物を、６０〜２００℃、好ましくは８０〜１３０℃の温度に加熱されたこの混合物に加える。この際反応は、加圧下で進行し２０〜６０バール、好ましくは４０〜６０バールの圧力を使用する。圧力は実質上アンモニア、使用される希釈剤及び水素の部分圧から成る。アンモニアの部分圧は、反応温度で極めて高いので、アンモニアを最初に希釈剤と共に装填し、それによって全圧の低下が達成される。
【００１７】
この反応条件下で、液相及び気相が反応器中に生じる。
アンモニアを、アルデヒドに対して高いモル過剰で使用する。アルデヒド１モルにつき少なくとも１５、好ましくは２０〜５０、極めて好ましくは２０〜３５モルのアンモニアを使用する。使用される水素化触媒は、カルボニル化合物の還元アミノ化に使用される慣用の触媒、たとえばニッケル、コバルト、白金又はパラジウム触媒又は金属化合物、たとえば酸化物──これは相互に及び（又は）他の金属又は金属化合物、たとえば鉄、ロジウム又は銅との合金となる、これらと混在する又はこれらで被覆されている──である。この場合触媒を、そのまま使用する、慣用の担体上に付与する、又は固定床触媒又はモノリシック触媒として使用することができる。
【００１８】
一般にアルデヒド１モルにつき触媒０．５ｇを使用する。しかし触媒の最適量はその有効性に依存するので、より多量の又はより少量の触媒量の使用が有利である。最適な触媒及び最適な触媒量を予備試験によって夫々のアルデヒドに関して容易に決定することができる。不飽和アルデヒドを使用する場合、使用される触媒は、反応条件下でＣ- Ｃ多重結合を攻撃しないものである。この様な触媒、たとえばニッケル触媒が知られている。
【００１９】
水素を、常法で反応混合物中に加え、好ましくは水素圧を液相上に付与し、少なくとも３バール、好ましくは少なくとも５バールの水素部分圧を付与し、維持する。この際より高い水素圧が有利である。
【００２０】
本発明の還元を実施する場合、反応混合物中に存在する夫々のアルデヒド基をアミノ基に変換する。常法での経験に基づき、必要な反応時間は極めて短い。全く予期されなかったことに、反応は一般に３０分半以内に終了するが、多くの場合数分後すでに終了する。
【００２１】
反応を連続的に又は非連続的に実施することができるが、連続的に実施するのが好ましい。
反応の最後又は連続反応の処理での滞留時間を、常法の様に、クロマトグラフィーによって決定するのが好ましい。反応の終了後、アンモニア及び希釈剤を、触媒の分離後に反応混合物から除去する。残留物は、アルデヒドから生じるアミンを高純度で及び常に９０％よりはるかに高い収率で含有する。場合によりたとえばクロマトグラフィー又は蒸留による更なる精製工程を続けることができる。蒸留されないアミンもその塩の１つに、たとえばハイドロクロライド、ハイドロスルフアート又はアセタートに変えて更に精製することができる。
【００２２】
更に、本発明は、図に記載した様に、処理を実施するための装置を提供する。図中、Ａは反応されるべきアルデヒドを供給するための冷却可能な装置であり、Ｓは希釈剤を輸送するための冷却可能な装置であり、Ｍは冷却することができる混合器であり、ＲＣは圧力が漏れない反応器であり、これは加熱可能であり、混合装置ＳＴ及び触媒Ｃを、更に水素Ｈ2 、アンモニアＮＨ2 、希釈剤Ｓ及びアルデヒドＡのための供給管及び生成物、アンモニア及び場合により水素及び希釈剤を含有する、完全に反応した混合物ＲＭを排出するための装置を有する。Ｄは後処理装置、好ましくは蒸留装置であり、これ中で揮発性アンモニア及び場合により水素を完全に反応した混合物から除き、希釈剤を蒸発し、生成物を単離する。
【００２３】
反応の実施のために、アルデヒドＡを、溶液の温度が５℃を越えない様に混合器Ｍ中で希釈剤Ｓ中に溶解する。反応器ＲＣにアンモニアＮＨ3 、水素Ｈ2 及びニッケル触媒を８０〜１５０℃の温度で及び２０〜６０バールの圧力で装填する。この条件下で、ガス相ｇと液相ｌが生じる。アンモニア圧があまり高くなった場合、希釈剤を添加することができる。アンモニアは、希釈剤中に少なくとも一部溶解するか又はこれと混合されるので、全圧はこの方法で降下する。使用される希釈剤中のアルデヒドの溶液を、この液相１に加える。液相及びガス相の十分な混合を、混合装置によって、たとえば撹拌器によって行う。一般に反応は、実質上瞬時に行われ及び一般に反応器中での反応成分の極めて短い滞留しか必要とされない。より反応性の小さいアルデヒドは、より長い滞留時間が必要である。反応時間、すなわち、最適の滞留時間、すなわち反応成分の供給率及び完全に反応した混合物の排出率を、夫々のアルデヒドに対して予備試験によって困難なく決定することができる。完全に反応した反応混合物ＲＭを排出し、同時の、触媒Ｃの望まれない排出を、たとえばフリットの使用によって防ぐ。次いで反応混合物ＲＭを蒸留装置に供給する。そこでアンモニアを及び場合により水素及び希釈剤を生成物から分離し、次いで反応器に再供給される。この際希釈剤をたとえば形成された反応水の除去のために場合により前もって精製するか、又は完全に反応した反応混合物ＲＭを装置に関係なく排出後、常法で後処理する。反応混合物中のアルデヒド濃度の律動的連続変化が最適の変換にとって有利であることが分った。したがって容易にその時に応じて決定することができる特定の間隔で、アルデヒド／希釈剤の混合物の代わりに希釈剤のみを反応器に加え、アルデヒドの添加をしばらく中断するのが好ましい。
【００２４】
上述の方法で、極めて純粋な第一アミンが、高収率でかつ極めて短い反応時間で製造される。したがって本発明は、技術上有利である。
【００２５】
【実施例】
以下に、本発明を例によって説明する。
〔例１〕
アンモニア２１５．６ｇ（１２．６５モル）、メタノール１５０ｍｌ及びＳｉＯ2 ／Ａｌ2 Ｏ3 上に約５５−６０％ニッケルを含有する。エンゲルハルト社製ニッケル触媒Ｎｉ５２５６  ５ｇを、２Ｌ加圧反応器中に入れ、１１０℃の温度に加熱する。水素で加圧した後、全圧５８バールを調整する。液相及び気相が生じる。
【００２６】
純度９７．３％を有する１，８- オクタンジアルデヒド６．７７ｇをメタノール５０ｍｌ中に−５〜０℃の温度で溶解する。約０℃の温度で保たれたこの溶液を、２５分かけて加圧反応器中の撹拌された液相に加える。計量された水素消費は、この溶液の添加の終了後、約５分で終り、反応混合物を、触媒を担持するフリットを介して反応器から取り出す。アンモニアを反応混合物から蒸発し、メタノール及び形成された反応水を蒸留する。残留物７．４ｇを気泡管で蒸留し、純度９９％を有する１，８- オクタンジアミン６．４２ｇが生じ、これは純粋なアルデヒドに対して理論値の９５％である。
〔例２〕
処理を例１に記載した様に実施するが、連続的に行う。最初にアンモニアを装填後、触媒懸濁液及び水素、アンモニア１４４０ｍｌ／ｈ、メタノール８００ｍｌ／ｈ及び１，８- オクタンジアルデヒド２８．４ｍｌ／ｈを、加圧反応器の液相に入れ、全圧５８バールを水素の供給によって維持する。反応溶液２２２８．４ｍｌ／ｈを、反応器から同時に排出する。排出を２５分後ごとに反応溶液約５５７ｍｌを取り出すことによって行う。各留分を別々に後処理する。表１中にまとめられた結果が得られる：
0003816546.tif 000002
〔例３〕
処理を例２に記載した様に実施するが、加圧反応器にアンモニアを装填後、触媒及び水素、アンモニア２５００ｍｌ／ｈ、メタノール１５００ｍｌ／ｈ及び１，８- オクタンジアルデヒド８３．８ｍｌ／ｈを加圧反応器の液相に入れる。２４分後毎に１，８- オクタンジアルデヒドの供給を停止し、夫々の時間でアンモニア５００ｍｌ及びメタノール１５０ｍｌを１２分間加える。同時に、反応混合物２２８３．５ｍｌを連続的に３６分毎に反応器から取り出す。この際この混合物を夫々別々に処理する。
【００２７】
表２中にまとめられ結果が得られる：
0003816546.tif 000003
〔例４及び５〕
例１に記載した方法に実施するが、トルエン１５０ｍｌ及びメチルｔ．- ブチルエーテル１５０ｍｌ夫々をメタノール１５０ｍｌの代りに加圧反応器に及びトルエン５０ｍｌ及びメチルｔ．- ブチルエーテル５０ｍｌ夫々をメタノールの代りに１，８- オクタンジアルデヒドの溶剤として使用し、夫々理論値の９０．１％又は８７．８％の１，８- オクタンジアミンの収率が得られる。
〔例６〕
処理を例１に記載した方法で実施するが、純度９８．３％を有する１、１２- ドデカンジアルデヒドを１，８- オクタンジアルデヒドの代りに使用する。この際純度９８％を有する１，１２- ドデカンジアミン９．７５ｇを生じ、すなわちこれは純粋アルデヒドに対して理論値の９７％の収率である。
〔例７〕
処理を例３中に記載された様に実施するが、アンモニア５０００ｍｌ／ｈ、１，１２- ドデカンジアルデヒド２５０ｇ／ｈ及びメタノール５０００ｍｌ／ｈを使用し、同時に１２分毎に反応混合物２０５０ｍｌを排出する。反応成分の平均滞留時間、すなわち反応器容量か実質上回復される時間は３．９８分である。得られた１，１２- ドデカンジアミンの収率は、９７％以上であり、純度は約９８％である。
〔例８〜２２〕
例８〜２２を例３中に記載された方法で実施するが、種々のアルデヒドＡを出発化合物として、種々のアルデヒド濃度Ｃ（モル／ｌ）及び反応成分の種々の滞留時間ｈ（分）を使用する。表３中にまとめられた結果が得られる：
0003816546.tif 000004
後処理後、アルデヒドとジアルデヒドに相当するアミン及びジアミンが夫々の場合に出発化合物（１００％純粋アルデヒドは、実質上１００％純粋アミンを生じる。）として使用さるアルデヒドに実質上同等の純度で及び９０％以上の収率で得られる。
【００２８】
アミン及びジアミンの純度を、化学的に純粋な物質との比較により、ガスクマロマグラフィーによって測定する。
【００２９】
【発明の効果】
本発明の方法によれば、単一工程で高純度の第一アミンが、高収率かつ極めて短い反応時間で得られる。
【図面の簡単な説明】
【図１】第一アミンをアルデヒドから製造するための装置を示した説明図である。
【符号の説明】
Ａ    アルデヒドを供給するための冷却可能な装置又はアルデヒド
Ｓ    希釈剤を搬送するための冷却可能な装置又は希釈剤
Ｍ    冷却可能な混合器
ＲＣ  圧力の漏れない反応器
ＳＴ  混合装置
Ｃ    触媒
ＲＭ  完全に反応した混合物
Ｄ    後処理装置
【図１】
0003816546.tif 000005