(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
硫黄分含有量が０．０５質量％以下の軽油に、（Ａ）２−イソプロピルフェノール、（Ｂ）２−シクロヘキシル−５−メチルフェノール、（Ｃ）２−ナフトール、および（Ｄ）ｐ−フェニルフェノールよりなる群から選ばれる少なくとも１種のフェノール化合物及び／又は分子中に少なくとも１つの芳香環を有するカルボン酸を添加してなるアルカリ抽出分含有量が０．００５〜１質量％であることを特徴とする軽油組成物。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は硫黄分含有量の少ない軽油組成物に関するもので、より詳しくは、硫黄分含有量が少なく、分配型燃料ポンプに対して潤滑性が高く、ポンプの駆動トルクの増加、ポンプの摩耗、フリクション増大などを効果的に防止し得る軽油組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
ディーゼル自動車の排ガス規制は、現在検討されている段階にあるが、その規制が実施された場合の対策として、ＥＧＲ（排ガス再循環装置）やＳＯＦ触媒（有機溶剤可溶分酸化触媒）を搭載したディーゼルエンジンが開発されている。また、エンジン排ガスの浄化に役立つＮＯｘ還元触媒などの採用も検討されている。
ところで、現在ディーゼルエンジンの燃料として使用されている軽油は、硫黄分含有量が比較的高いため、これを燃料油に用いて上記のような対策を講じたディーゼルエンジンを運転した場合には様々な問題が派生する。例えば、ＥＧＲを搭載したディーゼルエンジンにあっては、排ガス中の硫酸イオンによってエンジンが腐食を起こし、またＳＯＦ触媒を搭載したエンジンにあっては、触媒被毒により浄化率が低下することが判明している。
こうした事情から、平成９年以降、国内で販売される軽油はその硫黄分含有量を０．０５質量％以下に下げられることがすでに決定しており、これに適合する軽油の製造を目指して、国内の石油精製各社では、水素化脱硫装置を用いて硫黄分を大幅に低減させた軽油の製造が試験的に行われている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
しかし、高度に水素化脱硫した軽油は、潤滑性が不十分であるがために、分配型燃料ポンプを備えた小型自動車用ディーゼルエンジンの燃料油として使用すると、エンジン運転中に分配型燃料ポンプの駆動トルクが増大し、最終的にはポンプの摩耗、フリクションの増加などを招き、エンジンを運転不良に至らしめる虞がある。
従って、軽油の硫黄分含有量を低減させた場合には、上記の不都合を解消する手段を講じる必要があり、その手段としてある種の潤滑性向上剤を水素化脱硫軽油に添加して、軽油の潤滑性を向上させ、ポンプなどの摩耗を防止することが、特開平７−６２３６３号公報で提案されている。
ところが、ここで使用されている潤滑性向上剤は、ディーゼル燃料油一般に常用されている軽油添加剤、例えば、セタン価向上剤との混合安定性が悪くなる可能性があり、また、燃料ポンプに列型ポンプを採用したディーゼルエンジンでは、ポンプの潤滑油と反応してスラッジが生成する問題がある。
そこで、本発明は、かかる実状に鑑みて開発されたものであり、その目的は、硫黄分含有量が少なく、しかも従来の軽油に配合されていた潤滑性向上剤の助けをかりなくても、分散型燃料ポンプの駆動トルク増や摩耗を伴うことなく、フリクション増を招くこともない軽油組成物を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
前記目的を達成するために、本発明の軽油組成物は、組成物全量基準で硫黄分含有量が０．０５質量％以下、アルカリ抽出分含有量が０．００５〜１質量％であることを特徴とするものであり、この軽油組成物は、一般的には、硫黄分含有量が０．０５質量％以下である軽油に、後述する如きアルカリ抽出分を所定量混合することによって調製される。
【０００５】
軽油組成物の硫黄分含有量は０．０５質量％以下であることが必要であって、この量を超えた場合は、排ガス中の硫酸イオンがエンジンを腐食させ、また排ガス浄化触媒を短時間で劣化させる虞がある。
本発明でいう硫黄分含有量とは、すべてASTM D 5453-93に規定する”Standard Test Method for Determination of Total Sulfur in Light Hydrocarbons, Motor Fuels and Oils by Ultraviolet Fluorescence”に準拠して測定される硫黄分含有量を意味する。
また、軽油組成物のアルカリ抽出分含有量は、０．００５〜１質量％の範囲にある。本発明でいうアルカリ抽出分とは、軽油組成物からアルカリで抽出される成分を意味し、その含有量は以下の方法により測定される。
（アルカリ抽出分含有量測定法）
▲１▼：分液漏斗に試料（軽油組成物）５００ｍｌと１０％ＮａＯＨ水溶液５０ｍｌを加えて３０分間振とうした後、静置して油層と水層とに分け、油層を採取する。この第１回分液で得た油層と１０％ＮａＯＨ水溶液５０ｍｌを再度分液漏斗に入れて３０分間振とうし、静置後油層を採取する。この第２回分液で得た油層と１０％ＮａＯＨ水溶液５０ｍｌを再び分液漏斗に入れて３０分間振とうし、静置後油層を採取する。
▲２▼：▲１▼の第３回分液で得た油層を純水１００ｍｌで２回洗浄する。
▲３▼：▲１▼の第１〜第３回分液操作で得た各水層と、▲２▼の洗浄操作で得た水層を全て混合し、これに１０％Ｈ2 ＳＯ4 水溶液を加えて、酸性（ｐＨ＝５以下）にする。
▲４▼：▲３▼で得られた酸性溶液を適量のベンゼンで抽出し、一旦ベンゼン抽出された酸性溶液を再度適量のベンゼンで抽出する操作を、都合３回繰り返す。
▲５▼：▲４▼で得られた３回分のベンゼン溶液からエバポレーターでベンゼン、水分を除去する。（石油学会規格ＪＰＩ−５Ｓ−２２−８３「アスファルトのカラムクロマトグラフィーによる組成分析法」の７．１１のＡ法に準拠）。
▲６▼：適当な容器内で▲５▼の残留物を３０ｍｌのベンゼンに溶かし、試料溶液を準備する。
▲７▼：図１に示すような概略形状を有するクロマトグラム用カラムに、活性化されたアルミナゲル７５ｇを入れ、カラム外側からバイブレーターを６０秒かけてアルミナゲルを均一に詰める（アルミナゲルの活性化は、ＪＰＩ−５Ｓ−２２−８３の６．１に、クロマトグラム用カラムの準備は、ＪＰＩ−５Ｓ−２２−８３の６．２にそれぞれ準拠して行う。）
▲７▼−１：ベンゼン７０ｍｌをガラス棒を用いてカラム上部から内壁づたいにカラム内に流し込み、ゲルを湿潤させる。カラム内に注入した７０ｍｌのベンゼンの最終液面がゲル層上面に達したのを確認してから、▲６▼で準備した試料溶液をカラム内に注ぐ。試料が付着した容器をベンゼン２５ｍｌで洗浄し、カラムに注入した試料溶液の最終液面がゲル層上面に達したら直ちにカラム上部からベンゼン洗浄液をカラム内に注ぐ。この洗浄操作を更にもう１回繰り返し、容器内の試料を完全にカラム６内に移す。
▲７▼−２：カラム内に注入した２回目のベンゼン洗浄液の最終液面がゲル層上面に達したら、直ちにカラム上部からベンゼン２５０ｍｌを連続的にカラム内に流し入れ、このベンゼンの最終液面がゲル層上面に達したら直ちにカラム出口にアルカリ抽出分採取用の受器を取り付ける。
▲７▼−３：次いでカラム上部からメタノール２７０ｍｌを連続的にカラム内に流し入れ、カラムからメタノールの流出が完全に止まるまでカラム流出物を受器に採取する。
▲７▼−４：採取した上記のカラム流出物をＪＰＩ−５Ｓ−２２−８３の７．１１のＡ法に従って処理し、カラム流出物からメタノール及びベンゼンを完全に除去して恒量化し、冷却後秤量してアルカリ抽出分の質量を求め、その値と試料５００ｍｌの質量から、次式によって試料（軽油組成物）中のアルカリ抽出分含有量を求める。
アルカリ抽出分（質量％）＝
［アルカリ抽出分質量（ｇ）／試料採取量（ｇ）］×１００
本発明の軽油組成物において、上記の方法により求めたアルカリ抽出分の含有量は、その上限値が１質量％、好ましくは０．１質量％、より好ましくは０．０８質量％、最も好ましくは０．０６質量％であり、下限値は０．００５質量％、好ましくは０．００６質量％、より好ましくは０．００７質量％である。軽油組成物のアルカリ抽出分含有量が１質量％を上回る程増量させても、軽油組成物の潤滑性をさらに向上させることができない。一方、軽油組成物のアルカリ抽出分の含有量が０．００５質量％に満たない場合は、ディーゼルエンジンの運転中に分配型燃料ポンプの駆動トルク増ないしは摩耗、フリクション増など招く虞がある。
【０００６】
【発明の実施の形態】
本発明の軽油組成物は、一般的には、硫黄分含有量が０．０５質量％以下の低硫黄軽油に、所定量のアルカリ抽出分を添加することによって得ることができる。そして、硫黄分含有量が０．０５質量％以下の低硫黄軽油は、当業界で公知の任意の軽油製造基材の１種もしくは２種以上を適宜配合して得ることができる。
使用可能な軽油製造基材としては、原油の常圧蒸留装置から得られる直留軽油；常圧蒸留装置から得られる直留重質油や残査油を減圧蒸留装置にかけて得られる減圧軽油；減圧蒸留装置から得られる減圧軽油を水素化精製して得られる水素化精製軽油；直留軽油を通常の水素化精製より苛酷な条件で一段階または多段階で水素化脱硫して得られる水素化脱硫軽油；脱硫または未脱硫の減圧軽油、減圧重質軽油あるいは脱硫重油を接触分解して得られる接触分解軽油；原油の常圧蒸留により得られる直留灯油；直留灯油を水素化精製して得られる水素化精製灯油；原油の常圧蒸留によって得られる軽油留分を分解して得られる分解灯油などを例示できる。これらの各軽油製造基材の１種もしくは２種以上を混合した際に、そのものの硫黄分含有量が０．０５質量％を越えている場合には、水素化精製などの適当な手段で硫黄分含有量を０．０５質量％以下にしなければならないことは言うまでもない。
【０００７】
硫黄分含有量が０．０５質量％以下である低硫黄軽油に添加するアルカリ抽出分には、各種石油精製装置から得られる任意の留出油を、アルカリ処理して得られるアルカリ処理分が利用される。アルカリ処理の対象となる典型的な留出油を、限定的な意味でなく例示すると、直留軽油、減圧軽油、直留灯油、重油留分、潤滑油基油などが挙げられる。これらの各留出油は水素化精製処理を受けていないので、本発明で利用可能なアルカリ処理分を比較的多く含有している。
留出油からアルカリ処理分を取得するには、任意の方法が採用可能であるが、好ましくは以下に示す方法が用いられる。
（１）ｐＨが８以上、好ましくは１０以上、より好ましくは１２以上、最も好ましく１４以上である水酸化ナトリウム水溶液または水酸化カリウム水溶液等のアルカリ性水溶液と石油留出油を混合して十分攪拌した後、水層を分離する。
（２）得られた水性溶液を、硫酸、塩酸、硝酸等を用いてｐＨ＝７未満、好ましくは６．５以下、より好ましくは５以下の酸性にする。
（３）続いて、ヘキサン、ベンゼン、トルエン、軽油などの溶媒を用いて上記酸性水性溶液からアルカリ処理分を抽出回収する。
ここで得られたアルカリ処理分は、そのまま低硫黄軽油に添加してもよいが、通常は蒸留などの方法によって溶媒を除去してから添加される。
アルカリ処理によって留出油から回収されるアルカリ処理分は、通常、幾つかの酸性有機化合物からなり、具体的には、芳香族環に直接結合した水酸基（フェノール性ＯＨ基）を少なくとも１個有する化合物およびカルボン酸が主成分として含まれている。
先に説明した通り、本発明の軽油組成物を調製するに当たっては、上記のアルカリ処理分を添加しても差し支えないが、石油留分から回収されるアルカリ処理分に頼ることなく、任意の手段で入手されるフェノール化合物の１種または２種以上を、硫黄分含有量が０．０５質量％以下である低硫黄軽油に添加して、本発明の軽油組成物を得ることもできる。
【０００８】
ここでいうフェノール化合物としては、具体的には下記一般式（１）で表される化合物が好ましく用いられる。
（Ｒ1 ）a−Ａｒ−（ＯＨ）b    （１）
（上記式（１）中、Ｒ1は炭素数１〜３０の有機残基を示し、Ａｒは炭素数６〜１５の芳香族環または芳香族性を有する炭素数５〜１５の複素環を示し、ａは０〜８の整数であり、ｂは１〜１０の整数であり、かつａ＋ｂは１〜１０の整数である。ただし、ａ≧２の場合はＲ1は同種であっても異種であっても差し支えない。）
上記式（１）におけるＲ1は炭素数１〜３０の有機残基を示すが、このような有機残基としては、
（ａ）炭素数１〜３０の炭化水素基
（ｂ）下記一般式（２）で表される含窒素炭化水素基
【化１】
0003738092.tif 000002
（式中、Ｒ2およびＲ3はそれぞれ別個に水素原子または炭素数１〜１０の炭化水素基を示し、Ｒ4は炭素数０〜１０のアルキレン基を示す。ただし、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4の合計炭素数は１〜３０である。）
（ｃ）ピリジル基またはアルキルピリジル基
（ｄ）下記一般式（３）で表される含酸素炭化水素基
Ｒ5−Ｏ−Ｒ6−    （３）
（式中、Ｒ5は炭素数１〜２０の炭化水素基または炭素数１〜２０のアシル基を示し、Ｒ6は炭素数０〜１５のアルキレン基を示す。ただし、Ｒ5およびＲ6の合計炭素数は１〜３０である。）
（ｅ）炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数２〜３０のアルケニル基、炭素数５〜７のシクロアルキル基、炭素数６〜３０のアルキルシクロアルキル基の中から選ばれる炭化水素基の任意の１〜４個の水素原子が水酸基で置換された有機残基
などが挙げられる。
【０００９】
（ａ）炭素数１〜３０の炭化水素基には、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数２〜３０のアルケニル基、炭素数５〜７のシクロアルキル基、炭素数６〜３０のアルキルシクロアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基、炭素数７〜３０のアルキルアリール基、炭素数７〜３０のアリールアルキル基等が挙げられる。
炭素数１〜３０のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、直鎖状または分岐状のブチル基、直鎖状または分岐状のペンチル基、直鎖状または分岐状のヘキシル基、直鎖状または分岐状のヘプチル基、直鎖状または分岐状のオクチル基、直鎖状または分岐状のノニル基、直鎖状または分岐状のデシル基、直鎖または分枝のウンデシル基、直鎖または分枝のドデシル基、直鎖または分枝のトリデシル基、テトラデシル基テトラデシル基直鎖または分枝のテトラデシル基、直鎖または分枝のペンタデシル基、直鎖または分枝のヘキサデシル基、直鎖または分枝のヘプタデシル基、直鎖または分枝のオクタデシル基、直鎖または分枝のノナデシル基、直鎖または分枝のイコシル基、直鎖または分枝のヘンイコシル基、直鎖または分枝のトリコシル基、直鎖または分枝のテトラコシル基、直鎖または分枝のペンタコシル基、直鎖または分枝のヘキサコシル基、直鎖または分枝のヘプタコシル基、直鎖または分枝のオクタコシル基、直鎖または分枝のノナコシル基、直鎖または分枝のトリアコンチル基等が挙げられる。
炭素数２〜３０のアルケニル基としては、例えば、エテニル基、直鎖状または分岐状のプロペニル基、直鎖状または分岐状のブテニル基、直鎖状または分岐状のペンテニル基、直鎖状または分岐状のヘキセニル基、直鎖状または分岐状のヘプテニル基、直鎖状または分岐状のオクテニル基、直鎖状または分岐状のノネニル基、直鎖状または分岐状のデセニル基、直鎖または分枝のウンデセニル基、直鎖または分枝のドデセニル基、直鎖または分枝のトリデセニル基、直鎖または分枝のテトラデセニル基、直鎖または分枝のペンタデセニル基、直鎖または分枝のヘキサデセニル基、直鎖または分枝のヘプタデセニル基、直鎖または分枝のオクタデセニル基、直鎖または分枝のノナデセニル基、直鎖または分枝のイコセニル基、直鎖または分枝のヘンイコセニル基、直鎖または分枝のトリコセニル基、直鎖または分枝のテトラコセニル基、直鎖または分枝のペンタコセニル基、直鎖または分枝のヘキサコセニル基、直鎖または分枝のヘプタコセニル基、直鎖または分枝のオクタコセニル基、直鎖または分枝のノナコセニル基、直鎖または分枝のトリアコンテニル基等が挙げられる。
炭素数５〜７のシクロアルキル基としては、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等が挙げられる
炭素数６〜３０のアルキルシクロアルキル基としては、例えば、メチルシクロペンチル基（全ての置換異性体を含む）、ジメチルシクロペンチル基（全ての置換異性体を含む）、エチルシクロペンチル基（全ての置換異性体を含む）、メチルエチルシクロペンチル基（全ての置換異性体を含む）、ジエチルシクロペンチル基（全ての置換異性体を含む）、メチルシクロヘキシル基（全ての置換異性体を含む）、ジメチルシクロヘキシル基（全ての置換異性体を含む）、エチルシクロヘキシル基（全ての置換異性体を含む）、メチルエチルシクロヘキシル基（全ての置換異性体を含む）、ジエチルシクロヘキシル基（全ての置換異性体を含む）、メチルシクロヘプチル基（全ての置換異性体を含む）、ジメチルシクロヘプチル基（全ての置換異性体を含む）、エチルシクロヘプチル基（全ての置換異性体を含む）、メチルエチルシクロヘプチル基（全ての置換異性体を含む）等が挙げられる。
炭素数６〜１０のアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基等が挙げられる。
炭素数７〜３０のアルキルアリール基としては、例えば、トリル基（全ての置換異性体を含む）、キシリル基（全ての置換異性体を含む）、エチルフェニル基（全ての置換異性体を含む）、直鎖または分枝のプロピルフェニル基（全ての置換異性体を含む）、直鎖または分枝のブチルフェニル基（全ての置換異性体を含む）等が挙げられる。
炭素数７〜３０のアリールアルキル基としては、例えば、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基（フェネチル基）、フェニルプロピル基（プロピル基の異性体を含む）、フェニルブチル基（ブチル基の異性体を含む）等が挙げられる。
【００１０】
（ｂ）は上記式（２）で表される含窒素炭化水素基である。Ｒ2およびＲ3はそれぞれ別個に、水素原子または炭素数１〜１０の炭化水素基を示すが、このような炭化水素基には、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数２〜１０のアルケニル基、炭素数５〜７のシクロアルキル基、炭素数６〜１０のアルキルシクロアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基、炭素数７〜１０のアルキルアリール基、炭素数７〜１０のアリールアルキル基等が挙げられる。
炭素数１〜１０のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、直鎖状または分岐状のブチル基、直鎖状または分岐状のペンチル基、直鎖状または分岐状のヘキシル基、直鎖状または分岐状のヘプチル基、直鎖状または分岐状のオクチル基、直鎖状または分岐状のノニル基、直鎖状または分岐状のデシル基等が挙げられる。
炭素数２〜１０のアルケニル基としては、例えば、エテニル基、直鎖状または分岐状のプロペニル基、直鎖状または分岐状のブテニル基、直鎖状または分岐状のペンテニル基、直鎖状または分岐状のヘキセニル基、直鎖状または分岐状のヘプテニル基、直鎖状または分岐状のオクテニル基、直鎖状または分岐状のノネニル基、直鎖状または分岐状のデセニル基等が挙げられる。
炭素数５〜７のシクロアルキル基としては、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等が挙げられる
炭素数６〜１０のアルキルシクロアルキル基としては、例えば、メチルシクロペンチル基（全ての置換異性体を含む）、ジメチルシクロペンチル基（全ての置換異性体を含む）、エチルシクロペンチル基（全ての置換異性体を含む）、メチルエチルシクロペンチル基（全ての置換異性体を含む）、ジエチルシクロペンチル基（全ての置換異性体を含む）、メチルシクロヘキシル基（全ての置換異性体を含む）、ジメチルシクロヘキシル基（全ての置換異性体を含む）、エチルシクロヘキシル基（全ての置換異性体を含む）、メチルエチルシクロヘキシル基（全ての置換異性体を含む）、ジエチルシクロヘキシル基（全ての置換異性体を含む）、メチルシクロヘプチル基（全ての置換異性体を含む）、ジメチルシクロヘプチル基（全ての置換異性体を含む）、エチルシクロヘプチル基（全ての置換異性体を含む）、メチルエチルシクロヘプチル基（全ての置換異性体を含む）等が挙げられる。
炭素数６〜１０のアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基等が挙げられる。
炭素数７〜１０のアルキルアリール基としては、例えば、トリル基（全ての置換異性体を含む）、キシリル基（全ての置換異性体を含む）、エチルフェニル基（全ての置換異性体を含む）、直鎖または分枝のプロピルフェニル基（全ての置換異性体を含む）、直鎖または分枝のブチルフェニル基（全ての置換異性体を含む）等が挙げられる。
炭素数７〜１０のアリールアルキル基としては、例えば、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基（フェネチル基）、フェニルプロピル基（プロピル基の異性体を含む）、フェニルブチル基（ブチル基の異性体を含む）等が挙げられる。
この中でも、Ｒ2およびＲ3としては炭素数１〜１０のアルキル基が好ましい。
一般式（２）におけるＲ4は炭素数０〜１０のアルキレン基を示すが、炭素数０のアルキレン基とは、一般式（２）の窒素原子が一般式（１）のＡｒに直接結合することを表す。また、炭素数１〜１０のアルキレン基としては、具体的には、メチレン基等の炭素数１のアルキレン基；メチルメチレン基（エチリデン基）、エチレン基等の炭素数２のアルキレン基；エチルメチレン基（プロピリデン基）、ジメチルメチレン基（イソプロピリデン基）、メチルエチレン基（プロピレン基）、トリメチレン基等の炭素数３のアルキレン基；ｎ−プロピルメチレン基（ブチリデン基）、イソプロピルメチレン基（イソブチリデン基）、エチルメチルメチレン基、エチルエチレン基、１，１−ジメチルエチレン基、１，２−ジメチルエチレン基、１−メチルトリメチレン基、２−メチルトリメチレン基、テトラメチレン基等の炭素数４のアルキレン基；ｎ−ブチルメチレン基（ペンチリデン基）、ｓｅｃ−ブチルメチレン基、イソブチルメチレン基（イソペンチリデン基）、ｔｅｒｔ−ブチルメチレン基、ｎ−プロピルメチルメチレン基、イソプロピルメチルメチレン基、ジエチルメチレン基、ｎ−プロピルエチレン基、イソプロピルエチレン基、１−エチル−１−メチルエチレン基、１−エチル−２−メチルエチレン基、トリメチルエチレン基、１−エチルトリメチレン基、２−エチルトリメチレン基、１，１−ジメチルトリメチレン基、１，２−ジメチルトリメチレン基、１，３−ジメチルトリメチレン基、２，２−ジメチルトリメチレン基、１−メチルテトラメチレン基、２−メチルテトラメチレン基、ペンタメチレン基等の炭素数５のアルキレン基；１−メチルペンタメチレン基、２−メチルペンタメチレン基、３−メチルペンタメチレン基、ヘキサメチレン基等の炭素数６のアルキレン基（全ての炭素数６のアルキレン基を含む）；１−メチルヘキサメチレン基、２−メチルヘキサメチレン基、３−メチルヘキサメチレン基、ヘプタメチレン基等の炭素数７のアルキレン基（全ての炭素数７のアルキレン基を含む）；１−メチルヘプタメチレン基、２−メチルヘプタメチレン基、３−メチルヘプタメチレン基、４−メチルヘプタメチレン基、オクタメチレン基等の炭素数８のアルキレン基（全ての炭素数８のアルキレン基を含む）；１−メチルオクタメチレン基、２−メチルオクタメチレン基、３−メチルオクタメチレン基、４−メチルオクタメチレン基、ノナメチレン基等の炭素数９のアルキレン基（全ての炭素数９のアルキレン基を含む）；１−メチルノナメチレン基、２−メチルノナメチレン基、３−メチルノナメチレン基、４−メチルノナメチレン基、５−メチルノナメチレン基、デカメチレン基等の炭素数１０のアルキレン基（全ての炭素数１０のアルキレン基を含む）等が挙げられる。
なお、一般式（２）においては、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4の合計炭素数が１〜３０であることが必要である。
【００１１】
（ｃ）はピリジル基またはアルキルピリジル基であるが、ピリジル基としては具体的には、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基等が挙げられる。また、アルキルピリジル基としては、上記ピリジル基の任意の水素原子を炭素数１〜１０のアルキル基で置換したものが挙げられる。
（ｄ）は上記式（３）で表される含酸素炭化水素基を表す。Ｒ5は炭素数１〜２０の炭化水素基または炭素数１〜２０のアシル基を示す。炭素数１〜２０の炭化水素基としては、具体的には、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基、炭素数５〜７のシクロアルキル基、炭素数６〜２０のアルキルシクロアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基、炭素数７〜２０のアルキルアリール基、炭素数７〜２０のアリールアルキル基等が挙げられる。
炭素数１〜２０のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、直鎖状または分岐状のブチル基、直鎖状または分岐状のペンチル基、直鎖状または分岐状のヘキシル基、直鎖状または分岐状のヘプチル基、直鎖状または分岐状のオクチル基、直鎖状または分岐状のノニル基、直鎖状または分岐状のデシル基、直鎖または分枝のウンデシル基、直鎖または分枝のドデシル基、直鎖または分枝のトリデシル基、テトラデシル基テトラデシル基直鎖または分枝のテトラデシル基、直鎖または分枝のペンタデシル基、直鎖または分枝のヘキサデシル基、直鎖または分枝のヘプタデシル基、直鎖または分枝のオクタデシル基、直鎖または分枝のノナデシル基、直鎖または分枝のイコシル基等が挙げられる。
炭素数２〜２０のアルケニル基としては、例えば、エテニル基、直鎖状または分岐状のプロペニル基、直鎖状または分岐状のブテニル基、直鎖状または分岐状のペンテニル基、直鎖状または分岐状のヘキセニル基、直鎖状または分岐状のヘプテニル基、直鎖状または分岐状のオクテニル基、直鎖状または分岐状のノネニル基、直鎖状または分岐状のデセニル基、直鎖または分枝のウンデセニル基、直鎖または分枝のドデセニル基、直鎖または分枝のトリデセニル基、直鎖または分枝のテトラデセニル基、直鎖または分枝のペンタデセニル基、直鎖または分枝のヘキサデセニル基、直鎖または分枝のヘプタデセニル基、直鎖または分枝のオクタデセニル基、直鎖または分枝のノナデセニル基、直鎖または分枝のイコセニル基等が挙げられる。
炭素数５〜７のシクロアルキル基としては、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等が挙げられる
炭素数６〜２０のアルキルシクロアルキル基としては、例えば、メチルシクロペンチル基（全ての置換異性体を含む）、ジメチルシクロペンチル基（全ての置換異性体を含む）、エチルシクロペンチル基（全ての置換異性体を含む）、メチルエチルシクロペンチル基（全ての置換異性体を含む）、ジエチルシクロペンチル基（全ての置換異性体を含む）、メチルシクロヘキシル基（全ての置換異性体を含む）、ジメチルシクロヘキシル基（全ての置換異性体を含む）、エチルシクロヘキシル基（全ての置換異性体を含む）、メチルエチルシクロヘキシル基（全ての置換異性体を含む）、ジエチルシクロヘキシル基（全ての置換異性体を含む）、メチルシクロヘプチル基（全ての置換異性体を含む）、ジメチルシクロヘプチル基（全ての置換異性体を含む）、エチルシクロヘプチル基（全ての置換異性体を含む）、メチルエチルシクロヘプチル基（全ての置換異性体を含む）等が挙げられる。
炭素数６〜１０のアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基等が挙げられる。
炭素数７〜２０のアルキルアリール基としては、例えば、トリル基（全ての置換異性体を含む）、キシリル基（全ての置換異性体を含む）、エチルフェニル基（全ての置換異性体を含む）、直鎖または分枝のプロピルフェニル基（全ての置換異性体を含む）、直鎖または分枝のブチルフェニル基（全ての置換異性体を含む）等が挙げられる。
炭素数７〜２０のアリールアルキル基としては、例えば、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基（フェネチル基）、フェニルプロピル基（プロピル基の異性体を含む）、フェニルブチル基（ブチル基の異性体を含む）等が挙げられる。
また炭素数１〜２０のアシル基としては、具体的には、アセチル基、直鎖または分岐のプロピオニル基、直鎖または分岐のブタノイル基、直鎖または分岐のペンタノイル基、直鎖または分岐のヘキサノイル基、直鎖または分岐のヘプタノイル基、直鎖または分岐のオクタノイル基、直鎖または分岐のノナノイル基、直鎖または分岐のデカノイル基、直鎖または分岐のウンデカノイル基、直鎖または分岐のドデカノイル基、直鎖または分岐のトリデカノイル基、直鎖または分岐のテトラデカノイル基、直鎖または分岐のペンタデカノイル基、直鎖または分岐のヘキサデカノイル基、直鎖または分岐のヘプタデカノイル基、直鎖または分岐のオクタデカノイル基、直鎖または分岐のノナデカノイル基、直鎖または分岐のイコサノイル基、プロペノイル基、直鎖または分岐のブテノイル基、直鎖または分岐のペンテノイル基、直鎖または分岐のヘキセノイル基、直鎖または分岐のヘプテノイル基、直鎖または分岐のオクテノイル基、直鎖または分岐のノネノイル基、直鎖または分岐のデセノイル基、直鎖または分岐のウンデセノイル基、直鎖または分岐のドデセノイル基、直鎖または分岐のトリデセノイル基、直鎖または分岐のテトラデセノイル基、直鎖または分岐のペンタデセノイル基、直鎖または分岐のヘキサデセノイル基、直鎖または分岐のヘプタデセノイル基、直鎖または分岐のオクタデセノイル基、直鎖または分岐のノナデセノイル基、直鎖または分岐のイコセノイル基等が挙げられる。
式（３）中、Ｒ6は炭素数０〜１５のアルキレン基を示すが、炭素数０のアルキレン基とは、一般式（３）の酸素原子が一般式（１）のＡｒに直接結合することを表す。また、炭素数１〜１５のアルキレン基としては、具体的には、メチレン基等の炭素数１のアルキレン基；メチルメチレン基（エチリデン基）、エチレン基等の炭素数２のアルキレン基；エチルメチレン基（プロピリデン基）、ジメチルメチレン基（イソプロピリデン基）、メチルエチレン基（プロピレン基）、トリメチレン基等の炭素数３のアルキレン基；ｎ−プロピルメチレン基（ブチリデン基）、イソプロピルメチレン基（イソブチリデン基）、エチルメチルメチレン基、エチルエチレン基、１，１−ジメチルエチレン基、１，２−ジメチルエチレン基、１−メチルトリメチレン基、２−メチルトリメチレン基、テトラメチレン基等の炭素数４のアルキレン基；ｎ−ブチルメチレン基（ペンチリデン基）、ｓｅｃ−ブチルメチレン基、イソブチルメチレン基（イソペンチリデン基）、ｔｅｒｔ−ブチルメチレン基、ｎ−プロピルメチルメチレン基、イソプロピルメチルメチレン基、ジエチルメチレン基、ｎ−プロピルエチレン基、イソプロピルエチレン基、１−エチル−１−メチルエチレン基、１−エチル−２−メチルエチレン基、トリメチルエチレン基、１−エチルトリメチレン基、２−エチルトリメチレン基、１，１−ジメチルトリメチレン基、１，２−ジメチルトリメチレン基、１，３−ジメチルトリメチレン基、２，２−ジメチルトリメチレン基、１−メチルテトラメチレン基、２−メチルテトラメチレン基、ペンタメチレン基等の炭素数５のアルキレン基；１−メチルペンタメチレン基、２−メチルペンタメチレン基、３−メチルペンタメチレン基、ヘキサメチレン基等の炭素数６のアルキレン基（全ての炭素数６のアルキレン基を含む）；１−メチルヘキサメチレン基、２−メチルヘキサメチレン基、３−メチルヘキサメチレン基、ヘプタメチレン基等の炭素数７のアルキレン基（全ての炭素数７のアルキレン基を含む）；１−メチルヘプタメチレン基、２−メチルヘプタメチレン基、３−メチルヘプタメチレン基、４−メチルヘプタメチレン基、オクタメチレン基等の炭素数８のアルキレン基（全ての炭素数８のアルキレン基を含む）；１−メチルオクタメチレン基、２−メチルオクタメチレン基、３−メチルオクタメチレン基、４−メチルオクタメチレン基、ノナメチレン基等の炭素数９のアルキレン基（全ての炭素数９のアルキレン基を含む）；１−メチルノナメチレン基、２−メチルノナメチレン基、３−メチルノナメチレン基、４−メチルノナメチレン基、５−メチルノナメチレン基、デカメチレン基等の炭素数１０のアルキレン基（全ての炭素数１０のアルキレン基を含む）；１−メチルデカメチレン基、２−メチルデカメチレン基、３−メチルデカメチレン基、４−メチルデカメチレン基、５−メチルデカメチレン基、ウンデカメチレン基等の炭素数１１のアルキレン基（全ての炭素数１１のアルキレン基を含む）；１−メチルウンデカメチレン基、２−メチルウンデカメチレン基、３−メチルウンデカメチレン基、４−メチルウンデカメチレン基、５−メチルウンデカメチレン基、６−メチルウンデカメチレン基、ドデカメチレン��等の炭素数１２のアルキレン基（全ての炭素数１２のアルキレン基を含む）；１−メチルドデカメチレン基、２−メチルドデカメチレン基、３−メチルドデカメチレン基、４−メチルドデカメチレン基、５−メチルドデカメチレン基、６−メチルドデカメチレン基、トリデカメチレン基等の炭素数１３のアルキレン基（全ての炭素数１３のアルキレン基を含む）；１−メチルトリデカメチレン基、２−メチルトリデカメチレン基、３−メチルトリデカメチレン基、４−メチルトリデカメチレン基、５−メチルトリデカメチレン基、６−メチルトリデカメチレン基、７−メチルトリデカメチレン基、テトラデカメチレン基等の炭素数１４のアルキレン基（全ての炭素数１４のアルキレン基を含む）；１−メチルテトラデカメチレン基、２−メチルテトラデカメチレン基、３−メチルテトラデカメチレン基、４−メチルテトラデカメチレン基、５−メチルテトラデカメチレン基、６−メチルテトラデカメチレン基、７−メチルテトラデカメチレン基、ペンタデカメチレン基等の炭素数１５のアルキレン基（全ての炭素数１５のアルキレン基を含む）等が挙げられる。
【００１２】
（ｅ）は炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数２〜３０のアルケニル基、炭素数５〜７のシクロアルキル基、炭素数６〜３０のアルキルシクロアルキル基の中から選ばれる炭化水素基の任意の１〜４個、好ましくは１〜３個、より好ましくは１〜２個の水素原子が、水酸基で置換された有機残基であるが、その置換位置についてはなんら制限はない。しかしながら、溶解性に優れる点から、一般式  （１）のＡｒにより近い位置の水素原子が水酸基で置換されていることが好ましい。
また、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数２〜３０のアルケニル基、炭素数５〜７のシクロアルキル基、炭素数６〜３０のアルキルシクロアルキル基としては、具体的には、上記（Ａ）の炭素数１〜３０の炭化水素基として列挙したものが例示できる。この中でも、溶解性に優れる点から、炭素数５〜３０のアルキル基、炭素数５〜３０のアルケニル基が好ましく、炭素数５〜３０の直鎖アルキル基、炭素数５〜３０の直鎖アルケニル基がより好ましい。
（ｅ）の有機残基としては、具体的には例えば、ヒドロキシペンチル基（全てのペンチル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ヒドロキシヘキシル基（全てのヘキシル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ヒドロキシヘプチル基（全てのヘプチル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ヒドロキシオクチル基（全てのオクチル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ヒドロキシノニル基（全てのノニル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ヒドロキシデシル基（全てのデシル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ヒドロキシウンデシル基（全てのウンデシル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ヒドロキシドデシル基（全てのドデシル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ヒドロキシトリデシル基（全てのトリデシル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ヒドロキシテトラデシル基（全てのテトラデシル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ヒドロキシペンタデシル基（全てのペンタデシル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ヒドロキシヘキサデシル基（全てのヘキサデシル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ヒドロキシヘプタデシル基（全てのヘプタデシル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ヒドロキシオクタデシル基（全てのオクタデシル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ヒドロキシノナデシル基（全てのノナデシル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ヒドロキシイコシル基（全てのイコシル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ジヒドロキシペンチル基（全てのペンチル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ジヒドロキシヘキシル基（全てのヘキシル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ジヒドロキシヘプチル基（全てのヘプチル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ジヒドロキシオクチル基（全てのオクチル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ジヒドロキシノニル基（全てのノニル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ジヒドロキシデシル基（全てのデシル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ジヒドロキシウンデシル基（全てのウンデシル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ジヒドロキシドデシル基（全てのドデシル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ジヒドロキシトリデシル基（全てのトリデシル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ジヒドロキシテトラデシル基（全てのテトラデシル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ジヒドロキシペンタデシル基（全てのペンタデシル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ジヒドロキシヘキサデシル基（全てのヘキサデシル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ジヒドロキシヘプタデシル基（全てのヘプタデシル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ジヒドロキシオクタデシル基（全てのオクタデシル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ジヒドロキシノナデシル基（全てのノナデシル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ジヒドロキシイコシル基（全てのイコシル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ヒドロキシペンテニル基（全てのペンテニル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ヒドロキシヘキセニル基（全てのヘキセニル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ヒドロキシヘプテニル基（全てのヘプテニル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ヒドロキシオクテニル基（全てのオクテニル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ヒドロキシノネニル基（全てのノネニル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ヒドロキシデセニル基（全てのデセニル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ヒドロキシウンデセニル基（全てのウンデセニル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ヒドロキシドデセニル基（全てのドデセニル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ヒドロキシトリデセニル基（全てのトリデセニル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ヒドロキシテトラデセニル基（全てのテトラデセニル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ヒドロキシペンタデセニル基（全てのペンタデセニル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ヒドロキシヘキサデセニル基（全てのヘキサデセニル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ヒドロキシヘプタデセニル基（全てのヘプタデセニル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ヒドロキシオクタデセニル基（全てのオクタデセニル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ヒドロキシノナデセニル基（全てのノナデセニル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ヒドロキシイコセニル基  （全てのイコセニル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ジヒドロキシペンテニル基（全てのペンテニル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ジヒドロキシヘキセニル基（全てのヘキセニル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ジヒドロキシヘプテニル基（全てのヘプテニル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ジヒドロキシオクテニル基（全てのオクテニル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ジヒドロキシノネニル基（全てのノネニル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ジヒドロキシデセニル基（全てのデセニル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ジヒドロキシウンデセニル基（全てのウンデセニル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ジヒドロキシドデセニル基（全てのドデセニル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ジヒドロキシトリデセニル基（全てのトリデセニル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ジヒドロキシテトラデセニル基（全てのテトラデセニル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ジヒドロキシペンタデセニル基（全てのペンタデセニル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ジヒドロキシヘキサデセニル基（全てのヘキサデセニル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ジヒドロキシヘプタデセニル基（全てのヘプタデセニル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ジヒドロキシオクタデセニル基（全てのオクタデセニル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ジヒドロキシノナデセニル基（全てのノナデセニル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ジヒドロキシイコセニル基（全てのイコセニル基の異性体および全ての置換異性体を含む）等が挙げられる。これらの中でも、１−位および／または２−���に水酸基が結合したものが好ましい。
【００１３】
上記した（ａ）〜（ｅ）の中でも、Ｒ1としては（ａ）炭素数１〜３０の炭化水素基が好ましい。また、ａ≧２である場合Ｒ1は同種でも異種でも差し支えない。
また、Ｒ1の結合位置は任意であるが、特に軽油の潤滑性を向上させる効果が高いことから、Ｒ1はＯＨ基が結合している炭素原子に隣接している炭素原子に結合していないことが好ましい。
さらに、上記式（１）において、ＯＨ基は芳香族環に直接結合してさえいればその結合位置は任意であるが、特に軽油の潤滑性を向上させる効果が高いことから、ＯＨ基はＲ1が結合している炭素原子に隣接している炭素原子に結合していないことが好ましい。また、ｂ≧２の場合は、少なくとも２つのＯＨ基が互いに隣接した炭素原子に結合していることが好ましい。
また、上記式（１）におけるＡｒは炭素数６〜１５の芳香族環、または芳香族性を有する炭素数５〜１５の複素環を示すが、ここでいう炭素数６〜１５の芳香族環としては、具体的には、
【化２】
0003738092.tif 000003
【化３】
0003738092.tif 000004
【化４】
0003738092.tif 000005
【化５】
0003738092.tif 000006
【化６】
0003738092.tif 000007
等が挙げられる。
また、芳香族性を有する炭素数５〜１５の複素環としては、具体的には例えば、
【化７】
0003738092.tif 000008
等が挙げられる。
本発明においてＡｒとしては、上記した中でも特にベンゼン環、ナフタレン環、ビフェニル環、キノリン環などが好ましい。
【００１４】
また、本発明でいうフェノール化合物としては、一般式（１）で表される化合物の任意の水素原子がアミノ基で置換された化合物も含まれる。
一般式（１）で表される化合物のうち、Ａｒがベンゼン環である場合に好ましい化合物としては、下記一般式（４）で表される化合物が挙げられる。
【化８】
0003738092.tif 000009
（式（４）中、Ｒ1は式（１）で定義したものであり 、ｃは０〜５の整数、好ましくは１〜３の整数であり、ｄは１〜６の整数、好ましくは１〜４の整数であり、かつｃ＋ｄが１〜６の整数、好ましくは１〜４となるような整数である。）
一般式（４）で表される化合物のうち、ｃ＝０かつｄ＝１のものとして、フェノールがある。
一般式（４）で表される化合物のうち、ｃ＝０かつｄ＝２のものとしては、例えば、１，２−ベンゼンジオール（ピロカテコール）、１，３−ベンゼンジオール（レゾルシノール）、１，４−ベンゼンジオール（ヒドロキノン）等がある。
ｃ＝０かつｄ＝３のものとしては、例えば、ピロガロール、フロログルシノール等が挙げられる。
【００１５】
一般式（４）で表される化合物のうち、Ｒ1が（ａ）炭素数１〜３０の炭化水素基である化合物としては、ｃ＝１かつｄ＝１のものとして、例えば、メチルフェノール（全ての置換異性体を含む）、エチルフェノール（全ての置換異性体を含む）、ｎ−プロピルフェノール（全ての置換異性体を含む）、イソプロピルフェノール（全ての置換異性体を含む）、ブチルフェノール（全てのブチル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ペンチルフェノール（全てのペンチル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ヘキシルフェノール（全てのヘキシル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ヘプチルフェノール（全てのヘプチル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、オクチルフェノール（全てのオクチル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ノニルフェノール（全てのノニル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、デシルフェノール（全てのデシル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ウンデシルフェノール（全てのウンデシル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ドデシルフェノール（全てのドデシル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、トリデシルフェノール（全てのトリデシル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、テトラデシルフェノール（全てのテトラデシル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ペンタデシルフェノール（全てのペンタデシル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ヘキサデシルフェノール（全てのヘキサデシル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ヘプタデシルフェノール（全てのヘプタデシル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、オクタデシルフェノール（全てのオクタデシル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ノナデシルフェノール（全てのノナデシル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、イコシルフェノール（全てのイコシル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、シクロペンチルフェノール（全ての置換異性体を含む）、シクロヘキシルフェノール（全ての置換異性体を含む）、フェニルフェノール（全ての置換異性体を含む）、トリルフェノール（全ての置換異性体を含む）、（エチルフェニル）フェノール（全ての置換異性体を含む）、（プロピルフェニル）フェノール（全てのプロピル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、（ブチルフェニル）フェノール（全てのブチル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、キシリルフェノール（全ての置換異性体を含む）、ベンジルフェノール（全ての置換異性体を含む）、（メチルベンジル）フェノール（全ての置換異性体を含む）、（エチルベンジル）フェノール（全ての置換異性体を含む）、（ジメチルベンジル）フェノール（全ての置換異性体を含む）等がある。
ｃ＝２かつｄ＝１のものとしては、例えば、ジメチルフェノール（全ての置換異性体を含む）、エチルメチルフェノール（全ての置換異性体を含む）、ｎ−プロピルメチルフェノール（全ての置換異性体を含む）、イソプロピルメチルフェノール（全ての置換異性体を含む）、ジエチルフェノール（全ての置換異性体を含む）、シクロペンチルメチルフェノール（全ての置換異性体を含む）、シクロヘキシルメチルフェノール（全ての置換異性体を含む）、フェニルメチルフェノール（全ての置換異性体を含む）、フェニルエチルフェノール（全ての置換異性体を含む）、トリルメチルフェノール（全ての置換異性体を含む）、トリルエチルフェノール（全ての置換異性体を含む）、（エチルフェニル）メチルフェノール（全ての置換異性体を含む）、（エチルフェニル）エチルフェノール（全ての置換異性体を含む）、キシリルメチルフェノール（全ての置換異性体を含む）、キシリルエチルフェノール（全ての置換異性体を含む）、ベンジルメチルフェノール（全ての置換異性体を含む）、ベンジルエチルフェノール（全ての置換異性体を含む）、（メチルベンジル）メチルフェノール（全ての置換異性体を含む）、（メチルベンジル）エチルフェノール（全ての置換異性体を含む）、（エチルベンジル）メチルフェノール（全ての置換異性体を含む）、（エチルベンジル）エチルフェノール（全ての置換異性体を含む）、（ジメチルベンジル）メチルフェノール（全ての置換異性体を含む）、（ジメチルベンジル）エチルフェノール（全ての置換異性体を含む）等がある。
ｃ＝３かつｄ＝１のものとしては、例えば、トリメチルフェノール（全ての置換異性体を含む）、エチルジメチルフェノール（全ての置換異性体を含む）等があり、ｃ＝４かつｄ＝１のものとしては、テトラメチルフェノール（全ての置換Ｊ異性体を含む）等が挙げられる。
ｃ＝１かつｄ＝２のものとしては、例えば、メチルジヒドロキシベンゼン（全ての置換異性体を含む）、エチルジヒドロキシベンゼン（全ての置換異性体を含む）、ｎ−プロピルジヒドロキシベンゼン（全ての置換異性体を含む）、イソプロピルジヒドロキシベンゼン（全ての置換異性体を含む）、ブチルジヒドロキシベンゼン（全てのブチル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ペンチルジヒドロキシベンゼン（全てのペンチル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ヘキシルジヒドロキシベンゼン（全てのヘキシル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ヘプチルジヒドロキシベンゼン（全てのヘプチル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、オクチルジヒドロキシベンゼン（全てのオクチル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ノニルジヒドロキシベンゼン（全てのノニル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、デシルジヒドロキシベンゼン（全てのデシル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ウンデシルジヒドロキシベンゼン（全てのウンデシル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ドデシルジヒドロキシベンゼン（全てのドデシル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、トリデシルジヒドロキシベンゼン（全てのトリデシル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、テトラデシルジヒドロキシベンゼン（全てのテトラデシル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ペンタデシルジヒドロキシベンゼン（全てのペンタデシル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ヘキサデシルジヒドロキシベンゼン（全てのヘキサデシル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ヘプタデシルジヒドロキシベンゼン（全てのヘプタデシル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、オクタデシルジヒドロキシベンゼン（全てのオクタデシル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ノナデシルジヒドロキシベンゼン（全てのノナデシル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、イコシルジヒドロキシベンゼン（全てのイコシル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、フェニルジヒドロキシベンゼン（全ての置換異性体を含む）、トリルジヒドロキシベンゼン（全ての置換異性体を含む）、（エチルフェニル）ジヒドロキシベンゼン（全ての置換異性体を含む）、（プロピルフェニル）ジヒドロキシベンゼン（全てのプロピル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、（ブチルフェニル）ジヒドロキシベンゼン（全てのブチル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、キシリルジヒドロキシベンゼン（全ての置換異性体を含む）、ベンジルジヒドロキシベンゼン（全ての置換異性体を含む）、（メチルベンジル）ジヒドロキシベンゼン（全ての置換異性体を含む）、（エチルベンジル）ジヒドロキシベンゼン（全ての置換異性体を含む）、（ジメチルベンジル）ジヒドロキシベンゼン（全ての置換異性体を含む）等が挙げられる。
ｃ＝２かつｄ＝２のものとしては、例えば、ジメチルジヒドロキシベンゼン  （全ての置換異性体を含む）等が挙げられる。
【００１６】
また、一般式（４）で表される化合物のうち、Ｒ1が（ｂ）含窒素炭化水素基である化合物としては、例えば、（ジブチルアミノ）フェノール（全ての置換異性体を含む）、（ジオクチルアミノ）フェノール（全ての置換異性体を含む）、［（ジブチルアミノ）ブチル］フェノール（全ての置換異性体を含む）、［（ジブチルアミノ）オクチル］フェノール（全ての置換異性体を含む）、［（ジオクチルアミノ）ブチル］フェノール（全ての置換異性体を含む）、（ジブチルアミノ）ジヒドロキシベンゼン（全ての置換異性体を含む）、（ジオクチルアミノ）ジヒドロキシベンゼン（全ての置換異性体を含む）、［（ジブチルアミノ）ブチル］ジヒドロキシベンゼン（全ての置換異性体を含む）、［（ジブチルアミノ）オクチル］ジヒドロキシベンゼン（全ての置換異性体を含む）、［（ジオクチルアミノ）ブチル］ジヒドロキシベンゼン（全ての置換異性体を含む）等が挙げられる。
また、一般式（４）で表される化合物のうち、Ｒ1が（ｃ）ピリジル基またはアルキルピリジル基である化合物としては、例えば、ピリジルフェノール（全ての置換異性体を含む）、（メチルピリジル）フェノール（全ての置換異性体を含む）、（エチルピリジル）フェノール（全ての置換異性体を含む）、（プロピルピリジル）フェノール（全てのプロピル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、（ブチルピリジル）フェノール（全てのブチル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ピリジルジヒドロキシベンゼン（全ての置換異性体を含む）、（メチルピリジル）ジヒドロキシベンゼン（全ての置換異性体を含む）、（エチルピリジル）ジヒドロキシベンゼン（全ての置換異性体を含む）、（プロピルピリジル）ジヒドロキシベンゼン（全てのプロピル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、（ブチルピリジル）ジヒドロキシベンゼン（全てのブチル基の異性体および全ての置換異性体を含む）等が挙げられる。
また、一般式（４）で表される化合物のうち、Ｒ1が（ｄ）含酸素炭化水素基である化合物としては、例えば、（ブトキシブチル）フェノール（全ての置換異性体を含む）、（オクトキシオクチル）フェノール（全ての置換異性体を含む）、（ペントキシデシル）フェノール（全ての置換異性体を含む）、（ブトキシブチル）ジヒドロキシベンゼン（全ての置換異性体を含む）、（オクトキシオクチル）ジヒドロキシベンゼン（全ての置換異性体を含む）、（ペントキシデシル）ジヒドロキシベンゼン（全ての置換異性体を含む）等が挙げられる。
また、一般式（４）で表される化合物のうち、Ｒ1が（ｅ）有機残基である化合物としては、例えば、（１−ヒドロキシドデシル）フェノール（全ての置換異性体を含む）、（１−ヒドロキシオクタデシル）フェノール（全ての置換異性体を含む）、（１，１−ジヒドロキシドデシル）フェノール（全ての置換異性体を含む）、（１，１−ジヒドロキシオクタデシル）フェノール（全ての置換異性体を含む）、（１，２−ジヒドロキシドデシル）フェノール（全ての置換異性体を含む）、（１，２−ジヒドロキシオクタデシル）フェノール（全ての置換異性体を含む）、（１−ヒドロキシドデセニル）フェノール（全ての置換異性体を含む）、（１−ヒドロキシオクタデセニル）フェノール（全ての置換異性体を含む）、（１，１−ジヒドロキシドデセニル）フェノール（全ての置換異性体を含む）、（１，１−ジヒドロキシオクタデセニル）フェノール（全ての置換異性体を含む）、（１，２−ジヒドロキシドデセニル）フェノール（全ての置換異性体を含む）、（１，２−ジヒドロキシオクタデセニル）フェノール（全ての置換異性体を含む）等が挙げられる。
【００１７】
上記した一般式（４）で表される化合物の中でも、特に軽油の潤滑性を向上させる効果が高いことから、Ｒ1が（ａ）炭素数１〜３０の炭化水素基である化合物が好ましい。また、Ｒ1が（ａ）炭素数１〜３０の炭化水素基である化合物の中でも、
（ａ１）ｃ≧１かつｄ＝１であり、かつｃ個のＲ1のうち少なくとも１つがアリール基、アルキルアリール基またはアリールアルキル基である化合物
（ａ２）ｃ≧１かつｄ≧２である化合物
がより好ましい。
さらに、（ａ２）の化合物の中でも、ｃ＝１、ｄ＝２であり、２つのＯＨ基が互いに隣接した炭素原子に結合しており、Ｒ1が炭素数１〜２０のアルキル基であり、Ｒ1はＯＨ基が結合している炭素原子に隣接した炭素原子に結合していない化合物、つまり４−アルキル−１，２−ジヒドロキシベンゼン（アルキル基の炭素数は１〜２０）がより好ましい。
【００１８】
一般式（１）で表される化合物のうち、Ａｒがナフタレン環である場合に好ましい化合物としては、下記の一般式（５）で表される化合物が挙げられる。
【化９】
0003738092.tif 000010
（式中、Ｒ1は式（１）で定義したものであり 、ｅは０〜７の整数、好ましくは０〜３の整数であり、ｆは１〜８の整数、好ましくは１〜４の整数であり、かつｅ＋ｆが１〜６の整数、好ましくは１〜４となるような整数である。）
一般式（５）で表される化合物のうち、ｅ＝０かつｆ＝１のものとして、ナフトール（全ての置換異性体を含む）がある。
一般式（５）で表される化合物のうち、ｅ＝０かつｆ＝２のものとしては、例えば、ジヒドロキシナフタレン（全ての置換異性体を含む）等が挙げられる。
一般式（５）で表される化合物のうち、Ｒ1が（ａ）炭素数１〜３０の炭化水素基である化合物としては、ｅ＝１かつｆ＝１のものとしては、例えば、メチルナフトール（全ての置換異性体を含む）、エチルナフトール（全ての置換異性体を含む）、ｎ−プロピルナフトール（全ての置換異性体を含む）、イソプロピルナフトール（全ての置換異性体を含む）、ブチルナフトール（全てのブチル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ペンチルナフトール（全てのペンチル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ヘキシルナフトール（全てのヘキシル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ヘプチルナフトール（全てのヘプチル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、オクチルナフトール（全てのオクチル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ノニルナフトール  （全てのノニル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、デシルナフトール（全てのデシル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ウンデシルナフトール（全てのウンデシル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ドデシルナフトール（全てのドデシル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、トリデシルナフトール（全てのトリデシル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、テトラデシルナフトール（全てのテトラデシル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ペンタデシルナフトール（全てのペンタデシル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ヘキサデシルナフトール（全てのヘキサデシル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ヘプタデシルナフトール（全てのヘプタデシル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、オクタデシルナフトール（全てのオクタデシル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ノナデシルナフトール（全てのノナデシル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、イコシルナフトール（全てのイコシル基の異性体および全ての置換異性体を含む）等が挙げられる。
ｅ＝２かつｆ＝１のものとしては、例えば、ジメチルナフトール（全ての置換異性体を含む）等が挙げられる。
ｅ＝１かつｆ＝２のものとしては、例えば、メチルジヒドロキシナフタレン  （全ての置換異性体を含む）、エチルジヒドロキシナフタレン（全ての置換異性体を含む）、ｎ−プロピルジヒドロキシナフタレン（全ての置換異性体を含む）、イソプロピルジヒドロキシナフタレン（全ての置換異性体を含む）、ブチルジヒドロキシナフタレン（全てのブチル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ペンチルジヒドロキシナフタレン（全てのペンチル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ヘキシルジヒドロキシナフタレン（全てのヘキシル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ヘプチルジヒドロキシナフタレン（全てのヘプチル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、オクチルジヒドロキシナフタレン（全てのオクチル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ノニルジヒドロキシナフタレン（全てのノニル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、デシルジヒドロキシナフタレン（全てのデシル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ウンデシルジヒドロキシナフタレン（全てのウンデシル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ドデシルジヒドロキシナフタレン（全てのドデシル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、トリデシルジヒドロキシナフタレン（全てのトリデシル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、テトラデシルジヒドロキシナフタレン（全てのテトラデシル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ペンタデシルジヒドロキシナフタレン（全てのペンタデシル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ヘキサデシルジヒドロキシナフタレン（全てのヘキサデシル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ヘプタデシルジヒドロキシナフタレン（全てのヘプタデシル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、オクタデシルジヒドロキシナフタレン（全てのオクタデシル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ノナデシルジヒドロキシナフタレン（全てのノナデシル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、イコシルジヒドロキシナフタレン（全てのイコシル基の異性体および全ての置換異性体を含む）等が挙げられる。
ｅ＝２かつｆ＝２のものとしては、例えば、ジメチルジヒドロキシナフタレン（全ての置換異性体を含む）等が挙げられる。
【００１９】
また、一般式（５）で表される化合物のうち、Ｒ1が（ｂ）含窒素炭化水素基である化合物としては、例えば、（ジブチルアミノ）ナフトール（全ての置換異性体を含む）、（ジオクチルアミノ）ナフトール（全ての置換異性体を含む）、［（ジブチルアミノ）ブチル］ナフトール（全ての置換異性体を含む）、［（ジブチルアミノ）オクチル］ナフトール（全ての置換異性体を含む）、［（ジオクチルアミノ）ブチル］ナフトール（全ての置換異性体を含む）、（ジブチルアミノ）ジヒドロキシナフタレン（全ての置換異性体を含む）、（ジオクチルアミノ）ジヒドロキシナフタレン（全ての置換異性体を含む）、［（ジブチルアミノ）ブチル］ジヒドロキシナフタレン（全ての置換異性体を含む）、［（ジブチルアミノ）オクチル］ジヒドロキシナフタレン（全ての置換異性体を含む）、［（ジオクチルアミノ）ブチル］ジヒドロキシナフタレン（全ての置換異性体を含む）等が挙げられる。
【００２０】
また、一般式（５）で表される化合物のうち、Ｒ1が（ｃ）ピリジル基またはアルキルピリジル基である化合物としては、例えば、ピリジルナフトール（全ての置換異性体を含む）、（メチルピリジル）ナフトール（全ての置換異性体を含む）、（エチルピリジル）ナフトール（全ての置換異性体を含む）、（プロピルピリジル）ナフトール（全てのプロピル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、（ブチルピリジル）ナフトール（全てのブチル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ピリジルジヒドロキシナフタレン（全ての置換異性体を含む）、（メチルピリジル）ジヒドロキシナフタレン（全ての置換異性体を含む）、（エチルピリジル）ジヒドロキシナフタレン（全ての置換異性体を含む）、（プロピルピリジル）ジヒドロキシナフタレン（全てのプロピル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、（ブチルピリジル）ジヒドロキシナフタレン（全てのブチル基の異性体および全ての置換異性体を含む）等が挙げられる。
さらに、一般式（５）で表される化合物のうち、Ｒ1が（ｄ）含酸素炭化水素基である化合物としては、例えば、（ブトキシブチル）ナフトール（全ての置換異性体を含む）、（オクトキシオクチル）ナフトール（全ての置換異性体を含む）、（ペントキシデシル）ナフトール（全ての置換異性体を含む）、（ブトキシブチル）ジヒドロキシナフタレン（全ての置換異性体を含む）、（オクトキシオクチル）ジヒドロキシナフタレン（全ての置換異性体を含む）、（ペントキシデシル）ジヒドロキシナフタレン（全ての置換異性体を含む）等が挙げられる。
【００２１】
また、一般式（５）で表される化合物のうち、Ｒ1が（ｅ）有機残基である化合物としては、例えば、（１−ヒドロキシドデシル）ナフトール（全ての置換異性体を含む）、（１−ヒドロキシオクタデシル）ナフトール（全ての置換異性体を含む）、（１，１−ジヒドロキシドデシル）ナフトール（全ての置換異性体を含む）、（１，１−ジヒドロキシオクタデシル）ナフトール（全ての置換異性体を含む）、（１，２−ジヒドロキシドデシル）ナフトール（全ての置換異性体を含む）、（１，２−ジヒドロキシオクタデシル）ナフトール（全ての置換異性体を含む）、（１−ヒドロキシドデセニル）ナフトール（全ての置換異性体を含む）、（１−ヒドロキシオクタデセニル）ナフトール（全ての置換異性体を含む）、（１，１−ジヒドロキシドデセニル）ナフトール（全ての置換異性体を含む）、（１，１−ジヒドロキシオクタデセニル）ナフトール（全ての置換異性体を含む）、（１，２−ジヒドロキシドデセニル）ナフトール（全ての置換異性体を含む）、（１，２−ジヒドロキシオクタデセニル）ナフトール（全ての置換異性体を含む）等が挙げられる。
一般式（５）において、Ｒ1とＯＨ基は異なる環に結合した形で記載したが、Ｒ１とＯＨ基は異なる環に限らず同じ環に結合していても良い。しかしながら、特に軽油の潤滑性を向上させる効果が高いことから、Ｒ1はＯＨ基が結合している炭素原子に隣接している炭素原子に結合していないことが好ましく、Ｒ1はＯＨ基が結合している環とは異なる環に結合していることがより好ましい。
また、上記した一般式（５）で表される化合物の中でも、特に軽油の潤滑性を向上させる効果が高いことから、ｅ＝０である化合物、またはｅ＝１であり、かつＲ1が（ａ）炭素数１〜３０の炭化水素基、好ましくは炭素数１〜２０のアルキル基である化合物が望ましい。また、特に軽油の潤滑性を向上させる効果が高いことから、ｆ≧２である化合物が好ましい。
【００２２】
一般式（１）で表される化合物のうち、Ａｒがビフェニル環である場合に好ましい化合物としては、下記の一般式（６）で表される化合物が挙げられる。
【化１０】
0003738092.tif 000011
（式中、Ｒ1は式（１）で定義したものであり 、ｇは０〜８の整数、好ましくは０〜３の整数であり、ｈおよびｉはそれぞれ別個に１〜５の整数、好ましくは１〜３の整数であり、かつｇ＋ｈ＋ｉが２〜１０の整数、好ましくは２〜６となるような整数である。）
一般式（６）で表される化合物のうち、ｇ＝０かつｈ＝ｉ＝１のものとして、ビフェニルジオール（全ての置換異性体を含む）がある。
また、一般式（６）で表される化合物のうち、Ｒ1が（ａ）炭素数１〜３０の炭化水素基である化合物としては、ｇ＝１かつｈ＝ｉ＝１のものとしては、例えば、（ヒドロキシフェニル）クレゾール（全ての置換異性体を含む）、（ヒドロキシフェニル）エチルフェノール（全ての置換異性体を含む）、（ヒドロキシフェニル）ｎ−プロピルフェノール（全ての置換異性体を含む）、（ヒドロキシフェニル）イソプロピルフェノール（全ての置換異性体を含む）、（ヒドロキシフェニル）ブチルフェノール（全てのブチル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、（ヒドロキシフェニル）ペンチルフェノール（全てのペンチル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、（ヒドロキシフェニル）ヘキシルフェノール（全てのヘキシル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、（ヒドロキシフェニル）ヘプチルフェノール（全てのヘプチル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、（ヒドロキシフェニル）オクチルフェノール（全てのオクチル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、（ヒドロキシフェニル）ノニルフェノール（全てのノニル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、（ヒドロキシフェニル）デシルフェノール（全てのデシル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、（ヒドロキシフェニル）ウンデシルフェノール（全てのウンデシル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、（ヒドロキシフェニル）ドデシルフェノール（全てのドデシル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、（ヒドロキシフェニル）トリデシルフェノール（全てのトリデシル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、（ヒドロキシフェニル）テトラデシルフェノール（全てのテトラデシル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、（ヒドロキシフェニル）ペンタデシルフェノール（全てのペンタデシル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、（ヒドロキシフェニル）ヘキサデシルフェノール（全てのヘキサデシル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、（ヒドロキシフェニル）ヘプタデシルフェノール（全てのヘプタデシル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、（ヒドロキシフェニル）オクタデシルフェノール（全てのオクタデシル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、（ヒドロキシフェニル）ノナデシルフェノール（全てのノナデシル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、（ヒドロキシフェニル）イコシルフェノール（全てのイコシル基の異性体および全ての置換異性体を含む）等が挙げられる。
ｇ＝２かつｈ＝ｉ＝１のものとしては、例えば、（ヒドロキシフェニル）キシレノール（全ての置換異性体を含む）等が挙げられる。
【００２３】
また、一般式（６）で表される化合物のうち、Ｒ1が（ｂ）含窒素炭化水素基である化合物としては、例えば、（ジブチルアミノ）（ヒドロキシフェニル）フェノール（全ての置換異性体を含む）、（ジオクチルアミノ）（ヒドロキシフェニル）フェノール（全ての置換異性体を含む）、［（ジブチルアミノ）ブチル］（ヒドロキシフェニル）フェノール（全ての置換異性体を含む）、［（ジブチルアミノ）オクチル］（ヒドロキシフェニル）フェノール（全ての置換異性体を含む）、［（ジオクチルアミノ）ブチル］（ヒドロキシフェニル）フェノール（全ての置換異性体を含む）等が挙げられる。
また、一般式（６）で表される化合物のうち、Ｒ1が（ｃ）ピリジル基またはアルキルピリジル基である化合物としては、例えば、ピリジル（ヒドロキシフェニル）フェノール（全ての置換異性体を含む）、（メチルピリジル）（ヒドロキシフェニル）フェノール（全ての置換異性体を含む）、（エチルピリジル）（ヒドロキシフェニル）フェノール（全ての置換異性体を含む）、（プロピルピリジル）（ヒドロキシフェニル）フェノール（全てのプロピル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、（ブチルピリジル）（ヒドロキシフェニル）フェノール（全てのブチル基の異性体および全ての置換異性体を含む）等が挙げられる。
さらに、一般式（６）で表される化合物のうち、Ｒ1が（ｄ）含酸素炭化水素基である化合物としては、例えば、（ブトキシブチル）（ヒドロキシフェニル）フェノール（全ての置換異性体を含む）、（オクトキシオクチル）（ヒドロキシフェニル）フェノール（全ての置換異性体を含む）、（ペントキシデシル）（ヒドロキシフェニル）フェノール（全ての置換異性体を含む）等が挙げられる。
また、一般式（６）で表される化合物のうち、Ｒ1が（ｅ）有機残基である化合物としては、例えば、（１−ヒドロキシドデシル）（ヒドロキシフェニル）フェノール（全ての置換異性体を含む）、（１−ヒドロキシオクタデシル）（ヒドロキシフェニル）フェノール（全ての置換異性体を含む）、（１，１−ジヒドロキシドデシル）（ヒドロキシフェニル）フェノール（全ての置換異性体を含む）、（１，１−ジヒドロキシオクタデシル）（ヒドロキシフェニル）フェノール（全ての置換異性体を含む）、（１，２−ジヒドロキシドデシル）（ヒドロキシフェニル）フェノール（全ての置換異性体を含む）、（１，２−ジヒドロキシオクタデシル）（ヒドロキシフェニル）フェノール（全ての置換異性体を含む）、（１−ヒドロキシドデセニル）（ヒドロキシフェニル）フェノール（全ての置換異性体を含む）、（１−ヒドロキシオクタデセニル）（ヒドロキシフェニル）フェノール（全ての置換異性体を含む）、（１，１−ジヒドロキシドデセニル）（ヒドロキシフェニル）フェノール（全ての置換異性体を含む）、（１，１−ジヒドロキシオクタデセニル）（ヒドロキシフェニル）フェノール（全ての置換異性体を含む）、（１，２−ジヒドロキシドデセニル）（ヒドロキシフェニル）フェノール（全ての置換異性体を含む）、（１，２−ジヒドロキシオクタデセニル）（ヒドロキシフェニル）フェノール（全ての置換異性体を含む）等が挙げられる。
【００２４】
一般式（６）において、２個以上のＲ1は同じベンゼン環に結合する形で記載したが、２個以上のＲ１は同じベンゼン環に限らず、異なるベンゼン環に結合していても良い。また、ｈ＋ｉ個のＯＨ基の結合位置も限定されず、一般式（６）で表されるように２つのベンゼン環それぞれに少なくとも１つのＯＨ基が結合していればよい。
しかしながら、特に軽油の潤滑性を向上させる効果が高いことから、Ｒ1はＯＨ基が結合している炭素原子に隣接している炭素原子に結合していないことが好ましい。また、２つのＯＨ基がそれぞれ、２−位および２’−位に結合しているものが好ましい。
また、上記した一般式（６）で表される化合物の中でも、特に軽油の潤滑性を向上させる効果が高いことから、好ましくはＲ1が（ａ）炭素数１〜３０の炭化水素基、より好ましくは炭素数１〜２０のアルキル基である化合物が望ましい。
【００２５】
一般式（１）で表される化合物のうち、Ａｒがキノリン環である場合に好ましい化合物としては、下記の一般式（７）で表される化合物が挙げられる。
【化１１】
0003738092.tif 000012
（式中、Ｒ1は式（１）で定義したものであり 、ｊは０〜５の整数、好ましくは０〜３の整数であり、ｋは１〜６の整数、好ましくは１〜３の整数であり、かつｊ＋ｋが１〜６の整数、好ましくは１〜４となるような整数である。）
一般式（７）で表される化合物のうち、ｊ＝０かつｋ＝１のものとして、キノリノール（全ての置換異性体を含む）がある。
一般式（７）で表される化合物のうち、Ｒ1が（ａ）炭素数１〜３０の炭化水素基である化合物としては、ｊ＝１かつｋ＝１のものとして、例えば、メチルキノリノール（全ての置換異性体を含む）、エチルキノリノール（全ての置換異性体を含む）、ｎ−プロピルキノリノール（全ての置換異性体を含む）、イソプロピルキノリノール（全ての置換異性体を含む）、ブチルキノリノール（全てのブチル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ペンチルキノリノール（全てのペンチル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ヘキシルキノリノール（全てのヘキシル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ヘプチルキノリノール（全てのヘプチル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、オクチルキノリノール（全てのオクチル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ノニルキノリノール（全てのノニル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、デシルキノリノール（全てのデシル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ウンデシルキノリノール（全てのウンデシル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ドデシルキノリノール（全てのドデシル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、トリデシルキノリノール（全てのトリデシル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、テトラデシルキノリノール（全てのテトラデシル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ペンタデシルキノリノール（全てのペンタデシル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ヘキサデシルキノリノール（全てのヘキサデシル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ヘプタデシルキノリノール（全てのヘプタデシル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、オクタデシルキノリノール（全てのオクタデシル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ノナデシルキノリノール（全てのノナデシル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、イコシルキノリノール（全てのイコシル基の異性体および全ての置換異性体を含む）等が挙げられる。
また、一般式（７）で表される化合物のうち、Ｒ1が（ｂ）含窒素炭化水素基である化合物としては、例えば（ジブチルアミノ）キノリノール（全ての置換異性体を含む）、（ジオクチルアミノ）キノリノール（全ての置換異性体を含む）、［（ジブチルアミノ）ブチル］キノリノール（全ての置換異性体を含む）、
［（ジブチルアミノ）オクチル］キノリノール（全ての置換異性体を含む）、
［（ジオクチルアミノ）ブチル］キノリノール（全ての置換異性体を含む）等が挙げられる。
また、一般式（７）で表される化合物のうち、Ｒ1が（ｃ）ピリジル基またはアルキルピリジル基である化合物としては、例えば、ピリジルキノリノール（全ての置換異性体を含む）、（メチルピリジル）キノリノール（全ての置換異性体を含む）、（エチルピリジル）キノリノール（全ての置換異性体を含む）、（プロピルピリジル）キノリノール（全てのプロピル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、（ブチルピリジル）キノリノール（全てのブチル基の異性体および全ての置換異性体を含む）等が挙げられる。
さらに、一般式（７）で表される化合物のうち、Ｒ1が（ｄ）含酸素炭化水素基である化合物としては、例えば、（ブトキシブチル）キノリノール（全ての置換異性体を含む）、（オクトキシオクチル）キノリノール（全ての置換異性体を含む）、（ペントキシデシル）キノリノール（全ての置換異性体を含む）等が挙げられる。
また、一般式（７）で表される化合物のうち、Ｒ1が（ｅ）有機残基である化合物としては、例えば、（１−ヒドロキシドデシル）キノリノール（全ての置換異性体を含む）、（１−ヒドロキシオクタデシル）キノリノール（全ての置換異性体を含む）、（１，１−ジヒドロキシドデシル）キノリノール（全ての置換異性体を含む）、（１，１−ジヒドロキシオクタデシル）キノリノール（全ての置換異性体を含む）、（１，２−ジヒドロキシドデシル）キノリノール（全ての置換異性体を含む）、（１，２−ジヒドロキシオクタデシル）キノリノール（全ての置換異性体を含む）、（１−ヒドロキシドデセニル）キノリノール（全ての置換異性体を含む）、（１−ヒドロキシオクタデセニル）キノリノール（全ての置換異性体を含む）、（１，１−ジヒドロキシドデセニル）キノリノール（全ての置換異性体を含む）、（１，１−ジヒドロキシオクタデセニル）キノリノール（全ての置換異性体を含む）、（１，２−ジヒドロキシドデセニル）キノリノール（全ての置換異性体を含む）、（１，２−ジヒドロキシオクタデセニル）キノリノール（全ての置換異性体を含む）等が挙げられる。
一般式（７）において、Ｒ1およびＯＨ基は窒素原子を有しない環の炭素原子に結合する形で記載したが、Ｒ1およびＯＨ基は窒素原子を有する環の炭素原子に結合していても良い。
しかしながら、特に軽油の潤滑性を向上させる効果が高いことから、ＯＨ基が８−位に結合した８−キノリノール類がより好ましい。
また、上記した一般式（７）で表される化合物の中でも、特に軽油の潤滑性を向上させる効果が高いことから、ｊ＝０である化合物、またはｊ＝１であり、かつＲ1が（ａ）炭素数１〜３０の炭化水素基、好ましくは炭素数１〜２０のアルキル基である化合物が望ましい。またＲ1が、窒素原子およびＯＨ基が結合している炭素原子に隣接した炭素原子に結合していないものが好ましい。
【００２６】
上記式（１）で表されるフェノール化合物の１種または２種以上を、硫黄分含有量が０．０５質量％以下である低硫黄軽油に添加して本発明の軽油組成物を調製するにあたっては、その添加量の上限値が軽油組成物全量基準で、１質量％、好ましくは０．１質量％、より好ましくは０．０８質量％、最も好ましくは０．０６質量％であり、また下限値が軽油組成物全量基準で０．００５質量％、好ましくは０．００６質量％、より好ましくは０．００７質量％であることが望ましい。しかしながら、この場合においても、軽油組成物中のアルカリ抽出分の含有量が０．００５〜１質量％となるように添加しなければならないことは言うまでもない。
【００２７】
また、本発明の軽油組成物を製造する際に用いられる硫黄分０．０５質量％以下である低硫黄軽油中にも、通常上記式（１）で表されるフェノール化合物が含まれている。したがって、このような低硫黄軽油を用いて得られる軽油組成物中の式（１）で表されるフェノール化合物の含有量は、低硫黄軽油中にもともと存在していた量と添加した量との合計量となる。本発明の軽油組成物中の式（１）で表されるフェノール化合物の含有量の上限値は、組成物全量基準で、１質量％、好ましくは０．１質量％、より好ましくは０．０８質量％、最も好ましくは０．０６質量％、下限値が軽油組成物全量基準で０．００５質量％、好ましくは０．００６質量％、より好ましくは０．００７質量％となるようにすることが望ましい。
【００２８】
さらに、本発明においては、分子中に少なくとも１つの芳香族環を有するカルボン酸の１種または２種以上を、硫黄分含有量が０．０５質量％以下である低硫黄軽油に添加して、本発明の軽油組成物を得ることができる。
上記芳香族環としては、具体的には例えば、一般式（１）のＡｒが示す芳香族環として列挙したものなどが挙げられるが、この中でもベンゼン環またはナフタレン環が好ましい。
分子中にベンゼン環を有するカルボン酸として好ましい化合物は、下記一般式（８）で表されるものが例示できる。
【化１２】
0003738092.tif 000013
（上記式（８）において、Ｒ12は同一分子中で同じでも異なっていてもよく、炭素数１〜５のアルキル基を示し、ｔは０〜５の整数である。）
一般式（８）に包含されるカルボン酸の具体例を例示すると、ベンゼンカルボン酸（安息香酸）、メチルベンゼンカルボン酸（全ての置換異性体を含む）、エチルベンゼンカルボン酸（全ての置換異性体を含む）、プロピルベンゼンカルボン酸（全てのプロピル基の異性体および全ての置換異性体を含む）、ブチルベンゼンカルボン酸（全てのブチル基の異性体および全ての置換異性体を含む）等が挙げられる。
また、上記一般式（８）で表されるもののほかに、シクロペンチルフェニル酢酸、シクロヘキシルフェニル酢酸なども本発明の軽油組成物を得るにあたって使用できる。
分子中にナフタレン環を有するカルボン酸として好ましい化合物は、下記一般式（９）で表されるものが例示できる。
【化１３】
0003738092.tif 000014
（上記式（９）において、Ｒ13は同一分子中で同じでも異なっていてもよく、炭素数１〜５のアルキル基を示し、ｕは０〜７の整数である。）
一般式（９）に包含されるカルボン酸の具体例を例示すると、ナフタレンカルボン酸（ナフトエ酸）、メチルナフタレンカルボン酸（全ての置換異性体を含む）、エチルナフタレンカルボン酸（全ての置換異性体を含む）等が挙げられる。
分子中に少なくとも１つの芳香族環を有するカルボン酸の１種または２種以上を、硫黄分含有量が０．０５質量％以下である低硫黄軽油に添加して本発明の軽油組成物を調製するにあたっては、その添加量の上限値が軽油組成物全量基準で、１質量％、好ましくは０．１質量％、より好ましくは０．０８質量％、最も好ましくは０．０６質量％であり、また下限値が軽油組成物全量基準で０．００５質量％、好ましくは０．００６質量％、より好ましくは０．００７質量％であることが望ましい。しかしながら、この場合においても、軽油組成物中のアルカリ抽出分の含有量が０．００５〜１質量％となるように添加するしなければならないことは言うまでもない。
【００２９】
また、本発明の軽油組成物を製造する際に用いられる硫黄分０．０５質量％以下である低硫黄軽油中にも、通常分子中に少なくとも１つの芳香族環を有するカルボン酸が含まれている。したがって、このような低硫黄軽油を用いて得られる軽油組成物中の分子中に少なくとも１つの芳香族環を有するカルボン酸の含有量は、低硫黄軽油中にもともと存在していた量と添加した量との合計量となる。本発明の軽油組成物中の分子中に少なくとも１つの芳香族環を有するカルボン酸の含有量の上限値は、組成物全量基準で、１質量％、好ましくは０．１質量％、より好ましくは０．０８質量％、最も好ましくは０．０６質量％、下限値が軽油組成物全量基準で０．００５質量％、好ましくは０．００６質量％、より好ましくは０．００７質量％となるようにすることが望ましい。
【００３０】
また、石油留分から回収されるアルカリ処理分や上記した酸性有機化合物を利用する代わりに、本発明でいうアルカリ抽出分を０．１〜１０質量％、好ましくは０．１〜３質量％含有する石油留分を低硫黄軽油に直接添加して本発明の軽油組成物を調製することもできる。このような石油留分としては、２５０〜４００℃の沸点範囲を有することが望ましい。沸点が４００℃を越える留分を添加した場合、軽油組成物の貯蔵安定性が低下しスラッジが生成しやすくなる、ディーゼルエンジン用の燃料として用いた場合、排出ガスに悪影響を及ぼすなどして好ましくない。また、このような石油留分としては、４０℃における動粘度が４〜８ｍｍ2／ｓ の潤滑油留分であることが望ましい。なお、このような性状を有する潤滑油留分は、例えば、Ｄｕｒｉ原油、Ｗａｎｄｏｏ原油、Ｔｉａ  Ｊｕａｎａ原油等を蒸留して得られる。また、スピンドル油の基油の脱硫処理前の原料油等の潤滑油留分も使用可能である。
念のため付言すると、一般に石油留分の硫黄分含有量は、当該石油留分を水素化精製することにより減少させることができるが、同時に本発明で言うアルカリ抽出分の含有量も還元によって減少する。しかし、マイルドな条件で水素化精製を行えば、アルカリ抽出分の減少を少量に抑えることができる。また、本来的に硫黄分含有量が少ない原油から得られる直留軽油は、通常、硫黄分含有量が０．１質量％以下で、アルカリ抽出分含有量が０．０１〜０．５０質量％程度である。
従って、比較的マイルドな条件で水素化精製された石油留分や、硫黄分含有量が少ない原油から得られる直留軽油を、低硫黄軽油に配合して本発明の軽油組成物を調製することも可能である。
しかし、いずれにしても、最終的に得られる軽油組成物の硫黄分含有量は、
０．０５質量％以下に、アルカリ抽出分含有量は０．００５〜１質量％の範囲にされなければならない。
【００３１】
本発明の軽油組成物は、硫黄分含有量およびアルカリ抽出分含有量に関する条件を満足することに加えて、レジン分含有量が所定値以下であることが好ましい。レジン分含有量が増大すると、軽油組成物の貯蔵安定性が低下し、スラッジを生成し易くなるからである。本発明の軽油組成物で許容されるレジン分含有量の上限値は、１質量％、好ましくは０．７５質量％、より好ましくは０．５質量％、さらにより好ましくは０．３質量％、最も好ましくは０．１５質量％である。
ここで、レジン分含有量とは、石油学会規格ＪＰＩ−５Ｓ−２２−８３「アスファルトのカラムクロマトグラフィーによる組成分析法」を改良して軽油に適用し、以下の手順で測定される値を意味する。測定に使用する装置、器具および試薬は、すべてＪＰＩ−５Ｓ−２２−８３の規定を適用する。
なお、本明細書に記載するレジン分含有量は、すべてここに記載する測定法で測定された値である。
▲１▼：図１に示すような概略形状を有するクロマトグラム用カラムに、活性化されたアルミナゲル７５ｇを入れ、カラム外側からバイブレーターを６０秒間かけてアルミナゲルを均一に詰める（アルミナゲルの活性化はＪＰＩ−５Ｓ−２２−８３の６．１、クロマトグラム用カラムの準備はＪＰＩ−５Ｓ−２２−８３の６．２に準拠した）。
▲２▼：３００ｍｌの三角フラスコに２．０±０．２ｇの試料（軽油組成物）を０．００１ｇまではかりとる。これに３０ｍｌのｎ−ヘプタンを加え、均一に溶解させる。
▲３▼：ｎ−ヘプタン７０ｍｌをガラス棒を用いてカラム上部から内壁づたいにカラム内に流し込み、ゲルを湿潤させる。また恒温水槽の温水をポンプでカラムジャケット部に循環させ、カラムの温度を５０±２℃に保つ。
▲４▼：▲３▼で準備したカラム中のｎ−ヘプタンの最終液面がゲル層上面に達したのを確認してから、▲２▼で得られた試料溶液をカラム中に注ぐ。試料溶液が付着したフラスコはｎ−ヘプタン２５ｍｌで洗浄し、試料溶液の最終液面がゲル層上面に達したら、直ちにカラム上部からｎ−ヘプタン洗浄液をカラム内に注ぐ。この洗浄操作をさらにもう１回繰り返し、フラスコ中の試料を完全にカラム内に移す。
▲５▼：▲４▼の２回目のｎ−ヘプタン洗浄液の最終液面がゲル上面に達したら直ちにカラム上部からｎ−ヘプタン２５０ｍｌを連続的にカラム内に流し入れる。
▲６▼：▲５▼のｎ−ヘプタンの最終液面がゲル層上面に達したら直ちに、▲４▼で使用したフラスコにトルエン３０ｍｌを入れ、ｎ−ヘプタン不溶解分を完全に溶解し、カラム内に流し入れる。この最終液面がゲル層上面に達したら、引き続きカラム上部からトルエン２７０ｍｌを連続的にカラム内に流し入れる。
▲７▼：▲６▼のトルエンの最終液面がゲル層上面に達したら直ちにカラム出口にレジン分採取用の受器を用意する。次いでカラム上部からメタノール８０ｍｌをカラム内に流し入れ、この最終液面がゲル層上面に達したら、同様にトルエン８０ｍｌ、最後にメタノール１００ｍｌをカラム内に流し入れ、カラムから溶剤が完全に留出しなくなるまで採取し、これをレジン分溶液とする。
▲８▼：▲７▼で採取したレジン分溶液をＪＰＩ−５Ｓ−２２−８３の７．１１のＡ法に準拠して、溶剤を完全に除去、恒量化し、その後冷却秤量し、レジン分の質量を求める。
▲９▼：▲８▼で得られたレジン分に質量に基づき、次式により試料の軽油のレジン分含有量を求める。
0003738092.tif 000015
【００３２】
さらに言えば、本発明の軽油組成物は、その沸点範囲が通常１５０〜４００℃、好ましくは１６０〜３８０℃であることが望ましい。ここで言う沸点範囲とは、ＪＩＳ  Ｋ  ２２５４に規定する「石油製品−蒸留試験方法」に準拠して測定される初留点から終点までの温度範囲を意味する。
また、本発明の軽油組成物のセタン価は、通常４５以上、好ましくは５０以上であることが望ましい。ここで言うセタン価とは、ＪＩＳ  Ｋ  ２２８０  ６に規定する「セタン価試験方法」に準拠して測定されるセタン価を意味する。
本発明の軽油組成物の色相は、通常、セーボルト値で０以上、好ましくは１０以上であることが望ましい。ここで言う色相とは、ＪＩＳ  Ｋ  ２５８０  ４．２に規定する「セーボルト色試験方法」に準拠して測定される値を意味する。
本発明の軽油組成物の成分組成は、通常、飽和分含有量が６０〜９５容量％、好ましくは７０〜８５容量％、オレフィン分含有量が０〜５容量％、好ましくは０〜１容量％、芳香族分含有量が５〜４０容量％、好ましくは１５〜３０容量％である。ここで言う飽和分含有量、オレフィン分含有量および芳香族分含有量は、ＪＩＳ  Ｋ  ２５３６に規定する「石油製品−炭化水素タイプ試験方法」の蛍光指示薬吸着法に準拠して測定される飽和分、オレフィン分および芳香族分の容量百分率（容量％）を意味する。
本発明の軽油組成物は、潤滑性をより高めるため、全酸価が０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇ以上であることが望ましい。また、軽油組成物の貯蔵安定性の点から、全酸価が２ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、好ましくは１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であることが望ましい。なお、ここでいう全酸価とは、ＪＩＳ  Ｋ  ２５０１「石油製品及び潤滑油−中和価試験方法」の電位差滴定法に準拠して測定される全酸価を意味する。
さらに、本発明の軽油組成物は、通常、ＪＩＳ  Ｋ  ２２０４「軽油」で規定する特１号、１号、２号、３号または特３号に該当する性状を有していることが好ましい。
【００３３】
本発明の軽油組成物には、その性能をさらに高める目的でその他の公知の燃料油添加剤を単独で、または数種類組み合わせて添加することもできる。これら添加剤としては、例えば、硝酸エステルや有機過酸化物などのセタン価向上剤；エチレン−酢酸ビニル共重合体、アルケニルコハク酸アミドなどの低温流動性向上剤；フェノール系、アミン系などの酸化防止剤；サリチリデン誘導体などの金属不活性化剤；アルケニルコハク酸イミド、ポリアルキルアミンなどの清浄分散剤；ポリグリコールエーテルなどの氷結防止剤；脂肪族アミン、アルケニルコハク酸エステルなどの腐食防止剤；アニオン系、カチオン系、両性系界面活性剤などの帯電防止剤；アゾ染料などの着色剤；などを挙げることができる。
これらその他の添加剤の添加量は任意に決めることができるが、添加剤個々の添加量は、軽油組成物全量基準でそれぞれ０．５質量％以下、好ましくは０．２質量％以下であるのが通常である。
【００３４】
【実施例】
以下に実施例および比較例により本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの例によって何ら限定されるものではない。
まず、実施例、比較例で用いた軽油製造基材の性状を表１に示し、これら基材の製法を以下に示す。
【００３５】
【表１】
0003738092.tif 000016
【００３６】
水素化脱硫軽油
アラビアンライト軽油を常圧蒸留装置にかけて得られる軽油留分を、連続した２段階の工程で水素化脱硫処理して得られた軽油。第一工程での留出油の温度を下げた後、そのまま連続して第二工程の水素化脱硫処理を行った。
水素化脱硫処理の第一工程の水素分圧は５．４MPa 、反応温度は３７５℃、原料油の供給量（液空間速度）（ＬＨＳＶ）は５．０ｈ-1、水素／油比は２５３Nm3/m3であり、一方、第二工程の水素分圧は５．４MPa 、反応温度は２５０℃、ＬＨＳＶは１０．０ｈ-1であった。両工程とも、アルミナ担体にコバルトおよびモリブデンを担持した触媒を使用した。
水素化精製灯油
アラビアンライト原油を常圧蒸留装置にかけて得られる灯油留分を、水素化精製処理して得られた灯油。
水素化精製処理の水素分圧は３．０MPa 、反応温度は２９０℃、ＬＨＳＶは８．０、水素／油比は８４Nm3/m3であり、アルミナ担体にコバルトおよびモリブデンを担持した触媒を使用した。
低硫黄軽油
上記の水素化脱硫軽油７０容量％と水素化精製灯油３０容量％との混合物。
【００３７】
［実施例１〜５および比較例１］
直留軽油から以下の方法によりアルカリ処理分をアルカリ抽出で回収し、これを表１に示す低硫黄軽油に添加して、表２の実施例１〜５、比較例１、参考例１，２の各欄に示す性状に従って各種の（アルカリ抽出分含有量が異なる）軽油組成物を調製した。得られた各種の軽油組成物についてＨＦＲＲ試験を行い、摩耗痕直径（ＷＳＤ）を測定し、その結果を表２の下欄に示した。
試験に供した各軽油組成物の性状および試験結果を表２に示す。なお、表２に示す比較例１は、アルカリ処理分を添加していない低硫黄軽油を試料油としたものであり、参考例１はアラビアンライト原油を常圧蒸留装置にかけて得られた直留軽油を試料油としたもであり、参考例２はアラビンアンライト原油由来の直留軽油からアルカリ処理分を除去した油を試料油としたものである。
アルカリ抽出分抽出方法
▲１▼：直留軽油５００ｍｌに１０％ＮａＯＨ水溶液５０ｍｌ加え、これを分液ろうとに入れて３０分振とうしたのち、油層と水層とに分離する。これを３回繰り返す。
▲２▼：▲１▼の油層を純水１００ｍｌで２回洗浄する。
▲３▼：▲１▼▲２▼で得られた水層を全て混合し、これに１０％Ｈ2ＳＯ4水溶液を加えて、酸性（ｐＨ＝５）にする。
▲４▼：▲３▼で得られた溶液をベンゼンで３回抽出する。
▲５▼：▲４▼で得られたベンゼン溶液からエバポレーターでベンゼン、水分を除去する。
ＨＦＲＲ試験方法
以下の条件でＨＦＲＲ試験を行い、試験後の試験球についた円状の傷の振動方向の直径と振動方向に垂直な方向の直径を測定し、その平均値を摩耗痕直径（ＷＳＤ）とした。
試験球
材質：ＡＮＳＩ  ５２１００
硬度：６４５ＨＶ３０
表面粗さ：０．１μｍＲａ以下
直径：６．２５ｎｍ、
試験板
材質：ＡＮＳＩ  ５２１００
硬度：１８０ＨＶ３０
表面粗さ：０．１μｍＲａ以下
荷重：２Ｎ
試験温度：６０℃
ストローク：１．０ｍｍ
振動数：５０Ｈｚ
時間：７５分
【００３８】
【表２】
0003738092.tif 000017
表２から明らかなように、硫黄分が０．０５質量％以下、アルカリ抽出分含有量が０．００５〜１質量％である実施例１〜５の軽油組成物は、いずれもＷＳＤの値が小さく、従ってポンプ内部が焼き付く心配がない。これに対して、硫黄分含有量が０．０５質量％以下であっても、アルカリ抽出分が０．００５質量％に満たない軽油組成物（比較例１参照）では、ＷＳＤの値が大きくポンプ内部が焼き付く恐れがある。
【００３９】
［実施例６〜５３］
表１に示した低硫黄軽油に下記の化合物を所定量添加して、表３〜表８の実施例６〜５３の各欄に示す性状に従って各種の軽油組成物を調製し、得られた各種の軽油組成物について先の実施例と同様なＨＦＲＲ試験を行った。その結果を表３〜表８の下欄に示した。
（Ａ）２−イソプロピルフェノール
（Ｂ）２−シクロヘキシル−５−メチルフェノール
（Ｃ）２−ナフトール
（Ｄ）ｐ−フェニルフェノール
（Ｅ）２−ナフトエ酸
（Ｆ）シクロペンチルフェニル酢酸
（Ｇ）４−テトラデシル−１，２−ジヒドロキシベンゼン
（Ｈ）７−ドデシル−８−キノリノ−ル
（Ｉ）７−ブチル−１，２−ジヒドロキシナフタレン
（Ｊ）７−ブチル−２，３−ジヒドロキシナフタレン
（Ｋ）４−（６′−ブチル−３′−ピリジル）−１，２−ジヒドロキシベンゼン
（Ｌ）４−（４′−ブチルフェニル）−１，２−ジヒドロキシベンゼン
（Ｍ）４−（１０′−ペントキシデシル）−１，２−ジヒドロキシベンゼン
（Ｎ）４−［（４′−ジオクチルアミノ）ブチル］−１，２−ジヒドロキシベンゼン
（Ｏ）２，２′−ビフェニルジオ−ル
（Ｐ）４−（１′，２′−ジヒドロキシオクチル）−１，２−ジヒドロキシベンゼン
［実施例５４〜５６］
Ｄｕｒｉ系原油を常圧蒸留および減圧蒸留して、表１に示す性状を有する潤滑油留分（＠４０℃、６．３５ｍｍ2／ｓ）を得た。この潤滑油留分を低硫黄軽油に所定量添加し、表９の実施例５４〜５６の各欄に示す性状に従って各種の軽油組成物を調製し、得られた各種の軽油組成物について先の実施例と同様なＨＦＲＲ試験を行った。その結果を表９の下欄に示した。
【００４０】
【表３】
0003738092.tif 000018
【表４】
0003738092.tif 000019
【表５】
0003738092.tif 000020
【表６】
0003738092.tif 000021
【表７】
0003738092.tif 000022
【表８】
0003738092.tif 000023
【表９】
0003738092.tif 000024
【００４１】
表３〜表９の結果から明らかなように、フェノール化合物、芳香族環を有するカルボン酸または潤滑油留分を所定量添加した各実施例の軽油組成物は、いずれも未添加の軽油組成物（表２の比較例１参照）に比較して、ＷＳＤの値が小さく、従ってポンプ内部が焼き付く心配がない。
【００４２】
【発明の効果】
以上説明したように本発明によれば、硫黄分含有量が０．０５質量％以下で、アルカリ抽出分含有量が０．００５〜１質量％の範囲に規定することにより、硫黄分含有量が少なく、分配型燃料ポンプに対して潤滑性が高く、しかもポンプの駆動トルク増や摩耗、フリクション増を招くこともない軽油組成物が得られる。
【図面の簡単な説明】
【図１】アルカリ抽出分含有量の測定およびレジン分含有量の測定に使用されるクロマトグラム用カラムの概略図である。
【図１】
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