(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
（Ｒ，Ｚ）−５−（デセ−１−ニル）オキサシクロペンタン−２−オンおよび（Ｒ，Ｚ）−５−（オクト−１−エニル）オキサシクロペンタン−２−オンを活性成分として含有することを特徴とするマメコガネの性誘引剤。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
【０００２】
本発明は、鞘翅目コガネムシ科に属するマメコガネの性誘引剤に関するものであり、詳しくは（Ｒ，Ｚ）−５−（デセ−１−ニル）オキサシクロペンタン−２−オンおよび（Ｒ，Ｚ）−５−（オクト−１−エニル）オキサシクロペンタン−２−オンを活性成分として含有することを特徴とするマメコガネの性誘引剤に関するものである。
【０００３】
【従来の技術】
【０００４】
鞘翅目コガネムシ科に属するマメコガネ（学名Ｐｏｐｉｌｌａ  Ｊａｐｏｎｉｃａ  Ｎｅｗｍａｎｎ）の成虫は日本や北米において多く発生して果樹や野菜の葉を、また幼虫は芝などの植物の苗根を食害し、大きな被害を与えている。
【０００５】
このマメコガネによる被害を予防ないし防除することは、従来の殺虫剤によっては、非常に困難な状況にある。この様な現状から、この害虫を効果的に防除するために、その発生を的確に知るための予察手段や、従来の殺虫剤とは異なる新しいタイプの防除手段が強く望まれている。
【０００６】
一方、マメコガネの雌が放出する性フェロモンは（Ｒ，Ｚ）−５−（デセ−１−ニル）オキサシクロペンタン−２−オンであることが報告されている（Ｊ．Ｈ．Ｔｕｍｌｉｎｓｏｎ，ｅｔｃ．Ｕ．Ｓ．Ｐ，Ａｕｇ．８，１９７８）
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
しかしながら、上記（Ｒ，Ｚ）−５−（デセ−１−ニル）オキサシクロペンタン−２−オンのマメコガネの雄に対する誘引力は満足のいくものでなくマメコガネの誘引防除に使用するには充分なものではなかった。
【０００９】
【課題を解決するための手段】
【００１０】
そこで本発明者らはさらにマメコガネの性フェロモンの研究を行い、マメコガネの雌成虫が分泌する誘引活性成分の検索を行った。その結果前記成分の他にもう１つの誘引活性な成分の存在をつきとめた。そしてこれらの２成分を併用することにより、マメコガネの雄に対する誘引効果が著しく増強されて実用上有効な誘引作用を示すことを見い出した。本発明はこれら知見に基づいてなされたものである。
【００１１】
本発明は、主成分としてマメコガネの性フェロモンである（Ｒ，Ｚ）−（−）−５−（デセ−１−ニル）オキサシクロペンタン−２−オンおよび副成分として（Ｒ，Ｚ）−（−）−５−（オクト−１−エニル）オキサシクロペンタン−２−オンを活性成分として含有することを特徴とする鞘翅目コガネムシ科に属するマメコガネの性誘引剤を提供するものである。
【００１２】
本発明にかかる性誘引剤の活性成分物質である（Ｒ，Ｚ）−（−）−５−（デセ−１−ニル）オキサシクロペンタン−２−オン〔ＩＵＰＡＣ名：（Ｒ，Ｚ）−（−）−５−（ｄｅｃ−１−ｅｎｙｌ）ｏｘａｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｎ−２−ｏｎｅ〕および（Ｒ，Ｚ）−（−）−５−（オクト−１−エニル）オキサシクロペンタン−２−オン〔ＩＵＰＡＣ名：（Ｒ，Ｚ）−（−）−５−（ｏｃｔ−１−ｅｎｙｌ）ｏｘａｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｎ−２−ｏｎｅ〕はマメコガネの雄成虫に対して強い誘引作用と行動刺激作用を示す。
【００１３】
本発明にかかる性誘引剤を調製するには（Ｒ，Ｚ）−（−）−５−（デセ−１−ニル）オキサシクロペンタン−２−オンおよび（Ｒ，Ｚ）−（−）−５−（オクト−１−エニル）オキサシクロペンタン−２−オンを用いて、通常性誘引剤の調製に際し適用されている製剤化技術を利用して行うことができる。たとえば（Ｒ，Ｚ）−（−）−５−（デセ−１−ニル）オキサシクロペンタン−２−オン、および（Ｒ，Ｚ）−（−）−５−（オクト−１−エニル）オキサシクロペンタン−２−オン、そのまま、またはジクロロメタン等の有機溶媒に溶液として、この溶液を適当な担体、例えばポリエチレン等のプラスチックやゴム等に吸着させるか、プラスチック製のカプセルや毛細態様に応じた適当な材料あるいは器具を用いて実用的な形態の性誘引剤とすることができる。
【００１４】
【実施例】
【００１５】
以下に、本発明にかかる性誘引剤の成分物質の雌成虫からの単離と同定および化学合成品についての性誘引活性の確認について詳細に記述する。
【００１６】
（１）成分物質の同定
【００１７】
成分物質の追跡は室内において雄成虫に対する誘引性を調べる生物検定法とガスクロマトグラフに直結した生物検出器を用いて触角が活性物質を受容した時に発生する神経電位の変化を検出する方法によった。
【００１８】
マメコガネの雌成虫をガラス製の容器に収容し、清浄な空気を供給しつつ雌成虫の周囲の空気を、多孔性ポリマービーズ（Ｓｕｐｅｒ  Ｑ）を充填したカラムに、１日間通じた。その直後、Ｓｕｐｅｒ  Ｑカラムにヘキサンを通じることによって抽出物を得た。この抽出物を含ませた濾紙片に対して雄の交尾器を押し出す行動を引き起こす活動が認められた。この抽出物をシリカゲル（Ｗａｋｏｇｅｌ  Ｃ−２００）を用いたカラムクロマトグラフィーで分画した。すなわち、ヘキサン、ヘキサン・エーテル（９５：５，９０：１０，８０：２０，５０：５０）、エーテルの順に流した。そしてヘキサン・エーテル８０：２０の画分にほとんどの雄が誘引された。しかし、その分画をガスクロマトグラフィー法により分析したところ、多数の成分が認められた。
【００１９】
そこで、ガスクロマトグラフィー・直結触角電位検出器法（ＧＣ−ＥＡＤ）を用いて、活性のある成分を調べたところ、図１に示すように、２つのＥＡＤ活性なピークが認められた。この２つの成分は、ＨＰ−５ＭＳカラムを用いて、ガスクロマトグラフ直結質量分析計（ＧＣ−ＭＳ分析）に注入して分析したところ、それぞれ、５−（オクト−１−エニル）オキサシクロペンタン−２−オン、および５−（デセ−１−ニル）オキサシクロペンタン−２−オンと同定された。
【００２０】
別途化学合成された（Ｒ，Ｚ）−（−）−５−（オクト−１−エニル）オキサシクロペンタン−２−オン（−般名：Ｒ−Ｂｕｉｂｕｉｌａｃｔｏｎｅ）および（Ｒ，Ｚ）−（−）−５−（デセ−１−ニル）オキサシクロペンタン−２−オン（一般名：Ｒ−Ｊａｐｏｎｉｌｕｒｅ）をＣｈｉｒａｌｄｅｘ  ＧＴＡカラムで比較したところ、図２に示すように、活性天然物と一致した。なお、Ｒ−Ｂｕｉｂｕｉｌａｃｔｏｎｅの量とＲ−Ｊａｐｏｎｉｌｕｒｅの量を比較するため雌成虫を有機溶剤で直接抽出すると図３の様に前者と後者のピークの比は１：９であることが碓認された。
【００２１】
以上の結果から、鞘翅目コガネムシ科に属するマメコガネの雄成虫に対してきわめて高い誘引作用を示す２種類の物質（天然物）は、１つは既知の（Ｒ，Ｚ）−（−）−５−（デセ−１−ニル）オキサシクロペンタン−２−オン（−般名：Ｒ−Ｊａｐｏｎｉｌｕｒｅ）であり、もう１つは（Ｒ，Ｚ）−（−）−５−（オクト−１−エニル）オキサシクロペンタン−２−オン（−般名：Ｒ−Ｂｕｉｂｕｉｌａｃｔｏｎｅ）であると決定された。
【００２２】
（２）化学合成物質の性誘引活性の確認試験
【００２３】
化学合成により得られた（Ｒ，Ｚ）−（−）−５−（オクト−１−エニル）オキサシクロペンタン−２−オンおよび（Ｒ，Ｚ）−（−）−５−（デセ−１−ニル）オキサシクロペンタン−２−オンをそれぞれガスクロマトグラフィー・直結触角電位検出器（ＧＣ−ＥＡＤ）に付したところ、明確にＥＡＤの応答が記録できた。
【００２４】
性フェロモンの誘引剤は濾紙片に（Ｒ，Ｚ）−（−）−５−（デセ−１−ニル）オキサシクロペンタン−２−オン（Ｒ−Ｊａｐｏｎｉｌｕｒｅ）あるいは（Ｒ，Ｚ）−（−）−５−（オクタ−１−エニル）オキサシクロペンタン−２−オン（Ｒ−Ｂｕｉｂｕｉｌａｃｔｏｎｅ）単独または、Ｒ−ＪａｐｏｎｉｌｕｒｅおよびＲ−Ｂｕｉｂｕｉｌａｃｔｏｎｅの（９：１）および（１：９）の混合物またはその混合物に１０％の（Ｓ，Ｚ）−（＋）−５−（デセ−１−ニル）オキサシクロペンタン−２−オン（Ｓ−Ｊａｐｏｎｉｌｕｒｅ）あるいは（Ｓ，Ｚ）−（＋）−５−（オクタ−１−エニル）オキサシクロペンタン−２−オン（Ｓ−Ｂｕｉｂｕｉｌａｃｔｏｎｅ）を含浸させたものを、内径２０ｍｍのガラス製Ｙ字管の二股の一方の出口に置き、もう一方の出口にはヘキサンのみを含浸させた濾紙を置く。さらに本管の出口をマメコガネの雄成虫５匹を収容したガラス容器に接続し、そのガラス容器の反対側からゆっくり吸引し、所定の時間内に二股の誘引剤側に移動した雄成虫の数から図４の誘引活性（％）を求めた。
【００２５】
図４からみても明らかなようにＲ−ＪａｐｏｎｉｌｕｒｅとＲ−Ｂｕｉｂｕｉｌａｃｔｏｎｅの混合物は元々の性フェロモンであるＲ−Ｊａｐｏｎｉｌｕｒｅ単独に比して著しく強い誘引力を示した。また両者の混合比が９：１から１：９の間では誘引活性に殆ど差はみられなかった。またＳ−Ｊａｐｏｎｉｌｕｒｅおよび、またはＳ−Ｂｕｉｂｕｉｌａｃｔｏｎｅが少しでも入ると全く誘引性を示さなかった。
【００２６】
【発明の効果】
【００２７】
本発明のマメコガネの性誘引剤は、（Ｒ，Ｚ）−（−）−５−（デセ−１−ニル）オキサシクロペンタン−２−オンに、（Ｒ，Ｚ）−（−）−５−（オクタ−１−エニル）オキサシクロペンタン−２−オンを副成分として併用することによって、果樹や野菜、芝などの害虫であるマメコガネに対して優れた誘引効果を発揮することができる。
【図面の簡単な説明】
【図１】マメコガネの雌成虫から得た抽出物をガスクロマトグラフィーにより分析した結果を示すグラフ
【図２】合成品及び天然物をＣｈｉｒａｌｄｅｘ  ＧＴＡカラムで分析した結果を示すグラフ
【図３】マメコガネの雌成虫からの直接抽出物をガスクロマトグラフィーで分析した結果を示すグラフ
【図４】誘引活性を示すグラフ
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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