(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）（化１）で表されるサリチル酸誘導体と一般式（３）〜（８）（化２）で表されるカルボン酸からなる群から選択される少なくとも1種のカルボン酸との混合多価金属塩。
【化１】
0003824337.tif 000024
（式中、Ｒ11は水素原子、炭素数1〜4の鎖状アルキル基を表し、Ｒ12は炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数6〜20のアリールオキシ基、もしくは、炭素数6〜20のアリールチオ基で置換されていてもよい総炭素数1〜24のアルキル基、フェニル基で置換されていてもよい総炭素数2〜24のアルケニル基、炭素数１〜２０のアルキル基で置換されていてもよい総炭素数7〜20のアラルキル基、または、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数7〜20のアラルキルオキシ基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数2〜20のアルコキシカルボニル基、炭素数2〜20のアルキルカルボニルオキシ基、もしくは、炭素数7〜20のアリールカルボニル基で置換されていてもよい総炭素数6〜24のアリール基を表し、Ｘ11およびＸ12はそれぞれ独立に水素原子、炭素数1〜4の鎖状アルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、または炭素数7〜20のアラルキル基を表し、Ｙ11およびＹ12は酸素原子または硫黄原子を表す）
【化２】
0003824337.tif 000025
（上式中、Ｒ31、Ｒ32、Ｒ33、Ｒ34およびＲ35はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜4のアルキル基、カルボキシル基で置換されていてもよい総炭素数6〜20のアリール基、炭素数1〜4のアルコキシ基、ニトロ基、ホルミル基、水酸基、または、カルボキシル基を表し、Ｒ41およびＲ42はそれぞれ独立に水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、総炭素数2〜10のアルキルカルボニルオキシ基、水酸基またはカルボキシル基を表し、Ｒ51、Ｒ52、Ｒ53およびＲ54は水素原子を表し、Ｒ55は炭素数1〜12の鎖状アルキル基、フェニル基、または、ベンジル基を表し、Ｒ61、Ｒ62、Ｒ63およびＲ64は水素原子を表し、Ｒ65およびＲ66はそれぞれ独立に水素原子、総炭素数1〜12の鎖状アルキル基、フェニル基、または、ベンジル基を表し、Ｒ71およびＲ72はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜4のアルキル基、または、炭素数1〜4のアルコキシ基を表し、Ｒ81は水酸基、ハロゲン原子、カルボキシル基、フェニキシ基で置換されていてもよい総炭素数1〜30のアルキル基、または、カルボキシル基で置換されていてもよい総炭素数2〜30のアルケニル基を表す）
【請求項２】
一般式（１）（化１）で表されるサリチル酸誘導体の水溶性塩と、一般式（３）〜（８）（化２）で表されるカルボン酸からなる群から選択される少なくとも１種のカルボン酸の水溶性塩とを、水の存在下で多価金属化合物と作用させる、請求項１記載の混合多価金属塩の製造方法。
【請求項３】
一般式（１）（化１）で表されるサリチル酸誘導体の水溶性塩と、一般式（３）〜（８）（化２）で表されるカルボン酸からなる群から選択される少なくとも１種のカルボン酸の水溶性塩とをモル比７０：３０〜３０：７０で、水の存在下で多価金属化合物と作用させ製造した請求項１記載の混合多価金属塩を含有する多価金属塩組成物。
【請求項４】
電子供与性発色性化合物と電子受容性化合物とを含有する記録材料において、該電子受容性化合物として、請求項１記載の混合多価金属塩を含有する記録材料。
【請求項５】
電子供与性発色性化合物と電子受容性化合物とを含有する記録材料において、該電子受容性化合物として、請求項３記載の多価金属塩組成物を含有する記録材料。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、記録材料用の電子受容性化合物として有用な混合多価金属塩および該混合多価金属塩を含有する多価金属塩組成物に関する。さらには、保存安定性および発色感度に優れた記録材料に関する。
【０００２】
【従来の技術】
従来より、無色ないし淡色の電子供与性発色性化合物と、有機もしくは無機の電子受容性化合物（顕色剤）との呈色反応を利用し、圧力、熱または電気等の外部エネルギーの媒介により、伝達された情報を記録する方式として、感圧記録、感熱記録、感光感熱記録、通電感熱記録および感熱転写記録などが知られている。中でも、感熱記録材料（例えば、特公昭４３−４１６０号公報、特公昭４５−１４０３９号公報）は比較的安価であり、また、記録機器がコンパクトで、且つ、メンテナンスフリーであるという利点があることから、ファクシミリ、記録計、プリンター等の分野において幅広く利用されている。
【０００３】
感熱記録材料用の電子受容性化合物としては、フェノール性化合物が広く使用されており、中でも、２，２−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）プロパン〔”ビスフェノ−ルＡ”〕は広く利用されてはいるが、ビスフェノールＡを電子受容性化合物として使用した感熱記録材料は、発色画像の保存安定性が悪いという問題点がある。
発色画像の保存安定性を向上させる方法として、例えば、電子受容性化合物として特定構造の安息香酸誘導体またはサリチル酸誘導体の金属塩が有用であることが知られている（例えば、特公平２−３９９９５号公報、特公平３−７１０３６号公報、特公平４−１７１５７号公報、特開平６−７２９８４号公報など）。しかしながら、これらに示される安息香酸誘導体の金属塩を用いた感熱記録材料は、保存安定性（未発色部の耐熱性、耐可塑剤性、耐筆記具性または発色画像の耐可塑剤性など）および発色感度の面で、実用上、十分な性能を有しているとは言いがたい。現在では、上述したような問題点を克服した、保存安定性および発色感度に優れた記録材料が強く求められている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の課題は、上述の問題点を改善した記録材料を提供することである。さらには、記録材料用の電子受容性化合物等として有用な混合多価金属塩を提供することである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
本発明者等は、上述の要望にこたえるべく鋭意検討した結果、本発明に到達した。すなわち、本発明は、一般式（１）（化７）で表されるサリチル酸誘導体と他のカルボン酸誘導体との混合多価金属塩、ならびに該混合多価金属塩を含有する多価金属塩組成物に関するものである。
また、一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体の水溶性塩と他のカルボン酸誘導体の水溶性塩とを、水の存在下で多価金属化合物と作用させる、一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体と他のカルボン酸誘導体との混合多価金属塩の製造方法ならびに該混合多価金属塩を含有する多価金属塩組成物の製造方法に関するものである。
更に、電子供与性発色性化合物と電子受容性化合物とを含有する記録材料において、該電子受容性化合物として、一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体と他のカルボン酸誘導体との混合多価金属塩を含有する記録材料ならびに該混合多価金属塩を含有する多価金属塩組成物を含有する記録材料に関するものである。
【０００６】
【化７】
0003824337.tif 000002
（式中、Ｒ11は水素原子、アルキル基、アラルキル基またはアリール基を表し、Ｒ12はアルキル基、アルケニル基、アラルキル基またはアリール基を表し、Ｘ11およびＸ12は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、アリール基またはハロゲン原子を表し、Ｙ11およびＹ12は酸素原子または硫黄原子を表す）
【０００７】
【発明の実施の形態】
一般式（１）において、Ｒ11は水素原子、アルキル基、アラルキル基またはアリール基を表し、好ましくは、水素原子、炭素数１〜２０の鎖状アルキル基、炭素数５〜１４の環状アルキル基、炭素数７〜２０のアラルキル基または置換基を有していてもよいフェニル基であり、より好ましくは、水素原子、炭素数１〜８の鎖状アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、ベンジル基またはフェニル基であり、さらに好ましくは、水素原子、炭素数１〜４の鎖状アルキル基またはフェニル基である。特に水素原子は好ましい。
【０００８】
一般式（１）において、Ｒ12はアルキル基、アルケニル基、アラルキル基またはアリール基を表し、好ましくは置換基を有していてもよい鎖状アルキル基、置換基を有していてもよい環状アルキル基、置換基を有していてもよい鎖状アルケニル基、置換基を有していてもよい環状アルケニル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいナフチル基または置換基を有していてもよい複素芳香環基である。
Ｒ12のアルキル基およびアルケニル基は置換基を有していてもよく、例えば、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキルオキシ基、炭素数２〜２０のアルケニルオキシ基、炭素数７〜２０のアラルキルオキシ基、炭素数８〜２０のアラルキルオキシアルコキシ基、炭素数６〜２０のアリールオキシ基、炭素数７〜２０のアリールオキシアルコキシ基、炭素数８〜２０のアリールアルケニル基、炭素数９〜２０のアラルキルアルケニル基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキルチオ基、炭素数２〜２０のアルキルチオアルキルチオ基、炭素数２〜２０のアルケニルチオ基、炭素数７〜２０のアラルキルチオ基、炭素数８〜２０のアラルキルオキシアルキルチオ基、炭素数８〜２０のアラルキルチオアルキルチオ基、炭素数６〜２０のアリールチオ基、炭素数７〜２０のアリールオキシアルキルチオ基、炭素数７〜２０のアリールチオアルキルチオ基、ヘテロ原子含有の環状アルキル基、ハロゲン原子などの置換基で単置換あるいは多置換されていてもよい。
さらに、これらの置換基に含まれるアリール基はさらに炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数７〜１０のアラルキル基、炭素数７〜１０のアラルキルオキシ基、水酸基、ハロゲン原子などで置換されていてもよい。
【０００９】
また、Ｒ12のアラルキル基およびアリール基中のアリール基は置換基を有していてもよく、例えば、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基、炭素数７〜２０のアラルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキル基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキルオキシ基、炭素数２〜２０のアルケニルオキシ基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシアルキル基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシアルキルオキシ基、炭素数７〜２０のアラルキルオキシ基、炭素数８〜２０のアラルキルオキシアルキル基、炭素数８〜２０のアラルキルオキシアルキルオキシ基、炭素数６〜２０のアリールオキシ基、炭素数７〜２０のアリールオキシアルキル基、炭素数７〜２０のアリールオキシアルキルオキシ基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニル基、炭素数３〜２０のアルケニルカルボニル基、炭素数８〜２０のアラルキルカルボニル基、炭素数７〜２０のアリールカルボニル基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシカルボニル基、炭素数８〜２０のアラルキルオキシカルボニル基、炭素数７〜２０のアリールオキシカルボニル基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数３〜２０のアルケニルカルボニルオキシ基、炭素数８〜２０のアラルキルカルボニルオキシ基、炭素数７〜２０のアリールカルボニルオキシ基、炭素数１４〜２０のアラルキルオキシアラルキル基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、炭素数７〜２０のアラルキルチオ基、炭素数６〜２０のアリールチオ基、ニトロ基、ホルミル基、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基などの置換基で単置換あるいは多置換されていてもよい。
さらに、これらの置換基に含まれるアリール基はさらに炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数７〜１０のアラルキル基、炭素数７〜１０のアラルキルオキシ基、水酸基、ハロゲン原子などで置換されていてもよい。
【００１０】
好ましくは、Ｒ12は置換基を有していてもよい総炭素数１〜２４のアルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数２〜２４のアルケニル基、置換基を有していてもよい総炭素数７〜２４のアラルキル基または置換基を有していてもよい総炭素数６〜２４のアリール基であり、より好ましくは、置換基を有していてもよい総炭素数１〜１６のアルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数２〜１６のアルケニル基、置換基を有していてもよい総炭素数７〜２０のアラルキル基または置換基を有していてもよい総炭素数６〜２０のアリール基であり、さらに好ましくは、置換基を有していてもよい総炭素数１〜１２のアルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数７〜１５のアラルキル基または置換基を有していてもよい総炭素数６〜１５のアリール基である。
【００１１】
Ｒ12の具体例としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルペンチル基、４−メチル−２−ペンチル基、２−エチルブチル基、ｎーヘプチル基、１−メチルヘキシル基、ｎ−オクチル基、１−メチルヘプチル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−ノニル基、２，６−ジメチル−４−ヘプチル基、３，５，５−トリメチルヘキシル基、ｎ−デシル基、１−エチルオクチル基、ｎ−ウンデシル基、１−メチルデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、３−メチルシクロヘキシル基、２−メチルシクロヘキシル基、２，５−ジメチルシクロヘキシル基、２，６−ジメチルシクロヘキシル基、３，４−ジメチルシクロヘキシル基、３，５−ジメチルシクロヘキシル基、３，３，５−トリメチルシクロヘキシル基、４−tert−ブチルシクロヘキシル基、３−tert−ブチルシクロヘキシル基、４−フェニルシクロヘキシル基、２−フェニルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロヘキシルメチル基、２−シクロヘキシルエチル基、ボルネル基、イソボルネル基、２−ノルボルナンメチル基、１−アダマンチルメチル基、
ビニル基、アリル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−４−ペンテニル基、２−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、２−ヘプテニル基、１−ビニルヘキシル基、３−ノネニル基、６−ノネニル基、９−デセニル基、１０−ウンデセニル基、１−シクロヘキセニル基、
【００１２】
２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、２−イソプロポキシエチル基、２−ｎ−ブトキシエチル基、２−ｎ−ペンチルオキシエチル基、２−ｎ−ヘキシルオキシエチル基、２−ｎ−ヘプチルオキシエチル基、２−ｎ−オクチルオキシエチル基、２−ｎ−デシルオキシエチル基、２−ｎ−ドデシルオキシエチル基、２−シクロヘキシルオキシエチル基、３−メトキシプロピル基、３−エトキシプロピル基、３−ｎ−プロポキシプロピル基、３−ｎ−ブトキシプロピル基、３−ｎ−ヘキシルオキシプロピル基、３−ｎ−オクチルオキシオプロピル基、３−シクロヘキシルオキシプロピル基、４−エトキシブチル基、５−メトキシペンチル基、６−エトキシヘキシル基、２−メトキシエトキシエチル基、２−エトキシエトキシエチル基、２−ｎ−ブトキシエトキシエチル基、３−エトキシエトキシプロピル基、
２−アリルオキシエチル基、２−（４’−ペンテニル）オキシエチル基、３−アリルオキシプロピル基、４−アリルオキシブチル基、
２−ベンジルオキシエチル基、２−フェネチルオキシエチル基、２−（４’−メチルベンジルオキシ）エチル基、２−（４’−クロロベンジルオキシ）エチル基、３−ベンジルオキシプロピル基、４−ベンジルオキシブチル基、２−ベンジルオキシメトキシエチル基、２−（４’−メチルベンジル）オキシメトキシエチル基、
【００１３】
フェノキシメチル基、２−フェノキシエチル基、２−（４’−クロロフェニルオキシ）エチル基、２−（４’−メチルフェニルオキシ）エチル基、２−（４’−メトキシフェニルオキシ）エチル基、３−フェノキシプロピル基、４−フェノキシブチル基、６−（２’−クロロフェニルオキシ）ヘキシル基、２−フェノキシエトキシエチル基、２−（１’−ナフチルオキシ）エチル基、２−（２’−ナフチルオキシ）エチル基、３−（２’−ナフチルオキシ）プロピル基、
シンナミル基、
２−メチルチオエチル基、２−エチルチオエチル基、２−ｎ−ブチルチオエチル基、２−ｎ−ヘキシルチオエチル基、２−ｎ−オクチルチオエチル基、２−ｎ−デシルチオエチル基、３−メチルチオプロピル基、３−エチルチオプロピル基、３−ｎ−ブチルチオプロピル基、４−エチルチオブチル基、４−ｎ−プロピルチオブチル基、４−ｎ−ブチルチオブチル基、５−エチルチオペンチル基、６−メチルチオヘキシル基、６−エチルチオヘキシル基、６−ｎ−ブチルチオヘキシル基、８−メチルチオオクチル基、２−メトキシエチルチオエチル基、２−エチルチオエチルチオエチル基、２−アリルチオエチル基、２−ベンジルチオエチル基、３−（４’−メチルベンジルチオ）プロピル基、４−ベンジルチオブチル基、２−ベンジルオキシエチルチオエチル基、３−ベンジルチオプロピルチオプロピル基、２−フェニルチオエチル基、２−（４’−メトキシフェニルチオ）エチル基、２−フェノキシエチルチオエチル基、３−（２’−クロロフェニルチオ）エチルチオプロピル基、
２−テトラヒドロフルフリル基、
【００１４】
２−クロロエチル基、３−クロロプロピル基、２，２，２−トリクロロエチル基、７−クロロヘプチル基、８−クロロオクチル基、８−フルオロオクチル基、
ベンジル基、α−メチルベンジル基、α−エチルベンジル基、フェネチル基、α−メチルフェネチル基、α，α−ジメチルフェネチル基、４−メチルフェネチル基、４−メチルベンジル基、３−メチルベンジル基、２−メチルベンジル基、４−イソプロピルベンジル基、４−アリルベンジル基、４−ベンジルベンジル基、４−フェネチルベンジル基、４−フェニルベンジル基、４−（４’−メチルフェニル）ベンジル基、４−メトキシベンジル基、４−ｎ−ブトキシベンジル基、３，４−ジメトキシベンジル基、４−メトキシメチルベンジル基、４−アリルオキシベンジル基、４−ビニルオキシメチルベンジル基、４−ベンジルオキシベンジル基、４−フェネチルオキシベンジル基、４−フェノキシベンジル基、３−フェノキシベンジル基、４−ヒドロキシベンジル基、３−ヒドロキシベンジル基、２１ヒドロキシベンジル基、４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジル基、４−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、２−クロロベンジル基、２−フルフリル基、ジフェニルメチル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基、
【００１５】
フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、３−フリール基、３−チエニル基、４−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、２−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、３−エチルフェニル基、２−エチルフェニル基、、４−ｎ−プロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル基、４−sec −ブチルフェニル基、４−tert−ブチルフェニル基、４−ｎ−ペンチルフェニル基、４−イソペンチルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルフェニル基、４−ｎ−ヘプチルフェニル基、４−ｎ−オクチルフェニル基、４−tert−オクチルフェニル基、４−ｎ−デシルフェニル基、４−ｎ−ドデシルフェニル基、４−シクロペンチルフェニル基、４−シクロヘキシルフェニル基、３−シクロヘキシルフェニル基、２−シクロヘキシルフェニル基、４−アリルフェニル基、２−アリルフェニル基、４−ベンジルフェニル基、２−ベンジルフェニル基、４−クミルフェニル基、４−（４’−メトキシクミル）フェニル基、４−（４’−ベンジルオキシ）クミルフェニル基、４−（４’−クロロベンジル）フェニル基、４−フェニルフェニル基、３−フェニルフェニル基、２−フェニルフェニル基、４−（４’−メトキシフェニル）フェニル基、４−（４’−ｎ−ブトキシフェニル）フェニル基、２−（２’−メトキシフェニル）フェニル基、４−（４’−クロロフェニル）フェニル基、４−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、２−メトキシフェニル基、４−エトキシフェニル基、２−エトキシフェニル基、３−ｎ−プロポキシフェニル基、４−イソプロポキシフェニル基、４−ｎ−ブトキシフェニル基、４−イソブトキシフェニル基、４−ｎ−ペンチルオキシフェニル基、４−イソペンチルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル基、４−ｎ−オクチルオキシフェニル基、４−ｎ−デシルオキシフェニル基、４−ｎ−ドデシルオキシフェニル基、４−シクロヘキシルオキシフェニル基、
【００１６】
４−エチル−１−ナフチル基、６−ｎ−ブチル−２−ナフチル基、２−メトキシ−１−ナフチル基、４−メトキシ−１−ナフチル基、４−ｎ−ブトキシ−１−ナフチル基、５−エトキシ−１−ナフチル基、６−エトキシ−２−ナフチル基、６−ｎ−ブトキシ−２−ナフチル基、６−ｎ−ヘキシルオキシ−２−ナフチル基、７−メトキシ−２−ナフチル基、７−ｎ−ブトキシ−２−ナフチル基、４−メトキシメチルフェニル基、４−エトキシメチルフェニル基、４−ｎ−ブトキシメチルフェニル基、３−メトキシメチルフェニル基、４−（２’−メトキシエチル）フェニル基、４−（２’−エトキシエチルオキシ）フェニル基、４−（２’−ｎ−ブトキシエチルオキシ）フェニル基、４−（３’−エトキシプロピルオキシ）フェニル基、４−ビニルオキシフェニル基、４−アリルオキシフェニル基、３−アリルオキシフェニル基、４−（４’−ペンテニルオキシ）フェニル基、４−アリルオキシ−１−ナフチル基、４−アリルオキシメチルフェニル基、４−（２’−アリルオキシエチルオキシ）フェニル基、４−ベンジルオキシフェニル基、２−ベンジルオキシフェニル基、４−フェネチルオキシフェニル基、４−（４’−クロロベンジルオキシ）フェニル基、４−（４’−メチルベンジルオキシ）フェニル基、４−（４’−メトキシベンジルオキシ）フェニル基、４−（３’−エトキシベンジルオキシ）フェニル基、４−ベンジルオキシ−１−ナフチル基、５−（４’−メチルベンジルオキシ）−１−ナフチル基、６−ベンジルオキシ−２−ナフチル基、６−（４’−メチルベンジルオキシ）−２−ナフチル基、７−ベンジルオキシ−２−ナフチル基、
４−（ベンジルオキシメチル）フェニル基、４−（２’−ベンジルオキシエチルオキシ）フェニル基、
４−フェノキシフェニル基、３−フェノキシフェニル基、２−フェノキシフェニル基、４−（４’−メチルフェノキシ）フェニル基、４−（４’−メトキシフェノキシ）フェニル基、４−（４’−クロロフェノキシ）フェニル基、４−フェノキシ−１−ナフチル基、６−フェノキシ−２−ナフチル基、
４−フェノキシメチルフェニル基、４−（２’−フェノキシエチルオキシ）フェニル基、４−〔２’−（４’−メチルフェニル）オキシエチルオキシ〕フェニル基、４−〔２’−（４’−メトキシフェニル）オキシエチルオキシ〕フェニル基、４−〔２’−（４’−クロロフェニル）オキシエチルオキシ〕フェニル基、
【００１７】
４−アセチルフェニル基、３−アセチルフェニル基、２−アセチルフェニル基、４−エチルカルボニルフェニル基、４−ｎ−ブチルカルボニルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルカルボニルフェニル基、４−ｎ−オクチルカルボニルフェニル基、４−シクロヘキシルカルボニルフェニル基、４−アセチル−１−ナフチル基、６−アセチル−２−ナフチル基、６−ｎ−ブチルカルボニル−２−ナフチル基、４−アリルカルボニルフェニル基、４−ベンジルカルボニルフェニル基、４−（４’−メチルベンジル）カルボニルフェニル基、４−フェニルカルボニルフェニル基、４−（４’−メチルフェニル）カルボニルフェニル基、４−（４’−クロロフェニル）カルボニルフェニル基、４−フェニルカルボニル−１−ナフチル基、４−メトキシカルボニルフェニル基、２−メトキシカルボニルフェニル基、４−エトキシカルボニルフェニル基、３−エトキシカルボニルフェニル基、４−ｎ−プロポキシカルボニルフェニル基、４−ｎ−ブトキシカルボニルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルフェニル基、４−ｎ−デシルオキシカルボニルフェニル基、４−シクロヘキシルオキシカルボニルフェニル基、４−エトキシカルボニル−１−ナフチル基、６−メトキシカルボニル−２−ナフチル基、６−ｎ−ブトキシカルボニル−２−ナフチル基、４−アリルオキシカルボニルフェニル基、４−ベンジルオキシカルボニルフェニル基、４−（４’−クロロベンジル）オキシカルボニルフェニル基、４−フェネチルオキシカルボニルフェニル基、６−ベンジルオキシカルボニル−２−ナフチル基、４−フェニルオキシカルボニルフェニル基、４−（４’−エチルフェニル）オキシカルボニルフェニル基、４−（４’−クロロフェニル）オキシカルボニルフェニル基、４−（４’−エトキシフェニル）オキシカルボニルフェニル基、６−フェニルオキシカルボニル−２−ナフチル基、
【００１８】
４−アセチルオキシフェニル基、３−アセチルオキシフェニル基、４−エチルカルボニルオキシフェニル基、２−エチルカルボニルオキシフェニル基、４−ｎ−プロピルカルボニルオキシフェニル基、４−ｎ−ペンチルカルボニルオキシフェニル基、４−ｎ−オクチルカルボニルオキシフェニル基、４−シクロヘキシルカルボニルオキシフェニル基、４−アセチルオキシ−１−ナフチル基、４−ｎ−ブチルカルボニルオキシ−１−ナフチル基、５−アセチルオキシ−１−ナフチル基、６−エチルカルボニルオキシ−２−ナフチル基、７−アセチルオキシ−２−ナフチル基、４−アリルカルボニルオキシフェニル基、４−ベンジルカルボニルオキシフェニル基、４−フェネチルカルボニルオキシフェニル基、６−ベンジルカルボニルオキシ−２−ナフチル基、４−フェニルカルボニルオキシフェニル基、４−（４’−メチルフェニル）カルボニルオキシフェニル基、４−（２’−メチルフェニル）カルボニルオキシフェニル基、４−（４’−クロロフェニル）カルボニルオキシフェニル基、４−（２’−クロロフェニル）カルボニルオキシフェニル基、４−フェニルカルボニルオキシ−１−ナフチル基、６−フェニルカルボニルオキシ−２−ナフチル基、７−フェニルカルボニルオキシ−２−ナフチル基、４−メチルチオフェニル基、２−メチルチオフェニル基、４−エチルチオフェニル基、３−エチルチオフェニル基、４−ｎ−プロピルチオフェニル基、４−ｎ−ブチルチオフェニル基、４−ｎ−ヘキシルチオフェニル基、４−ｎ−オクチルチオフェニル基、４−シクロヘキシルチオフェニル基、４−ベンジルチオフェニル基、３−ベンジルチオフェニル基、４−（４’−クロロベンジルチオ）フェニル基、４−フェニルチオフェニル、３−フェニルチオフェニル基、４−（４’−メチルフェニルチオ）フェニル基、４−（４’−メトキシフェニルチオ）フェニル基、４−（４’−クロロフェニルチオ）フェニル基、２−エチルチオ−１−ナフチル基、４−メチルチオ−１−ナフチル基、６−エチルチオ−２−ナフチル基、６−フェニルチオ−２−ナフチル基、
【００１９】
４−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、２−フルオロフェニル基、４−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、２−クロロフェニル基、４−ブロモフェニル基、４−クロロ−１−ナフチル基、４−クロロ−２−ナフチル基、６−ブロモ−２−ナフチル基、４−ニトロフェニル基、３−ニトロフェニル基、４−ホルミルフェニル基、３−ホルミルフェニル基、２−ホルミルフェニル基、４−ホルミル−１−ナフチル基、１−ホルミル−２−ナフチル基、４−ヒドロキシフェニル基、３−ヒドロキシフェニル基、２−ヒドロキシフェニル基、４−ヒドロキシ−１−ナフチル基、６−ヒドロキシ−２−ナフチル基、４−シアノフェニル基、２−シアノフェニル基、４−シアノ−１−ナフチル基、６−シアノ−２−ナフチル基、２−クロロ−４−ニトロフェニル基、４−クロロ−２−ニトロフェニル基、６−クロロ−３−メチルフェニル基、２−クロロ−６−メチルフェニル基、４−クロロ−２−メチルフェニル基、４−クロロ−３−メチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、２，４−ジエチルフェニル基、２，３，５−トリメチルフェニル基、２，３，６−トリメチルフェニル基、２，４，６−トリメチルフェニル基、２，３−ジクロロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，５−ジクロロフェニル基、２，６−ジクロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、２，４，６−トリクロロフェニル基、２−メトキシ−４−メチルフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキシフェニル基、３，５−ジエトキシフェニル基、３，５−ジ−ｎ−ブトキシフェニル基、３，４，５−トリメトキシフェニル基，２，４−ジクロロ−１−ナフチル基、１，６−ジクロロ−２−ナフチル基などを例示することができる。
【００２０】
一般式（１）において、Ｘ11およびＸ12はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、アリール基またはハロゲン原子を表し、好ましくは、水素原子、炭素数１〜２０の鎖状アルキル基、炭素数５〜１４の環状アルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数７〜２０のアラルキル基、フェニル基またはフッ素原子、塩素原子、臭素原子であり、より好ましくは、水素原子、炭素数１〜４の鎖状アルキル基、シクロヘキシル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、ベンジル基、α−メチルベンジル基、クミル基、フェニル基または塩素原子であり、特に水素原子は好ましい。また、一般式（１）において、Ｙ11およびＹ12は酸素原子または硫黄原子を表し、好ましくは、酸素原子である。
【００２１】
本発明に係る一般式（１）で表される化合物は、サリチル酸骨格内にカーバメート基を有するものであり、カーバメート基の置換位置はサリチル酸骨格において、３位、４位、５位または６位の位置であり、好ましくは、３位、４位または５位の位置であり、特に、４位または５位の位置が好ましい。すなわち、下記の一般式（１−ｉ）または一般式（１−ii）（化８）で表されるサリチル酸誘導体が特に好ましい。
【００２２】
【化８】
0003824337.tif 000003
（式中、Ｒ11、Ｒ12、Ｘ11、Ｘ12、Ｙ11およびＹ12は前記に同じ）
【００２３】
一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体の具体例としては、以下に挙げる化合物を例示することができるが、勿論、本発明はこれらにより限定されるものではない。
例示化合物
番号             化合物                                        
１．３−（イソプロピルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
２．３−（イソペンチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
３．３−（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
４．３−（ｎ−オクチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
５．３−（ｎ−デシルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
６．３−〔（４’−メチルシクロヘキシル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
７．３−〔（２’−シクロヘキシルエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
８．３−（アリルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
９．３−〔（２’−ヘキセニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１０．３−〔（２’−エトキシエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル
酸
１１．３−〔（３’−ｎ−ヘキシルオキシプロピル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１２．３−〔（２’−ベンジルオキシエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１３．３−（フェノキシメチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
１４．３−〔（２’−フェノキシエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１５．３−〔２’−（４−クロロフェニル）オキシエチルオキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
【００２４】
１６．３−〔２’−（４−メトキシフェニル）オキシエチルオキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１７．３−〔（２’−フェノキシエトキシエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１８．３−（シンナミルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
１９．３−〔２’−（ｎ−ブチルチオエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２０．３−〔（２’−メトキシエチルチオエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２１．３−〔（２’−アリルチオエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２２．３−〔（２’−ベンジルチオエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２３．３−〔（２’−フェニルチオエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２４．３−〔（７’−クロロヘプチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２５．３−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
２６．３−〔（４’−メチルベンジル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２７．３−〔（４’−クロロベンジル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２８．３−〔（３’−フェノキシベンジル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２９．３−（フェニルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
３０．３−〔（２’−ナフチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
【００２５】
３１．３−〔（３’−フリール）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
３２．３−〔（３’−フェニルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
３３．３−〔（４’−メチルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
３４．３−〔（４’−ｎ−ブチルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
３５．３−〔（４’−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
３６．３−〔（４’−シクロヘキシルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
３７．３−〔（３’−メトキシフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
３８．３−〔（４’−ｎ−ブトキシフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
３９．３−〔（４’−ｎ−オクチルオキシフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
４０．３−〔（４’−フェノキシフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル  酸
４１．３−〔（２’−アセチルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
４２．３−〔（４’−アリルカルボニルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
４３．３−〔（４’−フェニルカルボニルフェニル）オキシカルボニルアミノ）サリチル酸
４４．３−〔（４’−ｎ−ブトキシカルボニルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
４５．３−〔（４’−ベンジルオキシフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
【００２６】
４６．３−〔（４’−アセチルオキシフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
４７．３−〔（４’−エチルチオフェニル）オキシカルボニルアミノ）サリチル酸
４８．３−〔（４’−フルオロフェニル）オキシカルボニルアミノサリチル酸
４９．３−〔４’−（クロロフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
５０．３−〔（４’−ニトロフェニル）オキシカルボニルアミノ）サリチル酸
５１．３−〔（４’−ホルミルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
５２．３−〔（４’−ヒドロキシフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
５３．３−〔（４’−シアノフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
５４．３−〔（２’，４’−ジメチルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
５５．３−〔（３’，５’−ジクロロフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
５６．５−メチル−３−（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
５７．５−シクロヘキシル−３−（フェニルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
５８．５−クミル−３−（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
５９．３−（ｎ−オクチルチオールカルボニルアミノ）サリチル酸
６０．３−〔（４’−クロロベンジル）チオールカルボニルアミノ〕サリチル酸
【００２７】
６１．３−〔（３’−メチルフェニル）チオールカルボニルアミノ〕サリチル酸
６２．３−（ｎ−ブチルチオールチオカルボニルアミノ）サリチル酸
６３．３−（フェニルチオールチオカルボニルアミノ）サリチル酸
６４．３−〔（４’−エトキシフェニル）チオールチオカルボニルアミノ〕サリチル酸
６５．３−（Ｎ−フェニル−Ｎ−フェニルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
６６．４−（メチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
６７．４−（エチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
６８．４−（ｎ−プロピルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
６９．４−（イソプロピルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
７０．４−（ｎ−ブチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
７１．４−（イソブチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
７２．４−（ｓｅｃ−ブチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
７３．４−（ｎ−ペンチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
７４．４−（イソペンチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
７５．４−（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
【００２８】
７６．４−（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
７７．４−（ｎ−オクチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
７８．４−〔（２’−エチルヘキシル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
７９．４−（ｎ−ノニルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
８０．４−（ｎ−デシルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
８１．４−（ｎ−ウンデシルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
８２．４−（ｎ−ドデシルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
８３．４−（ｎ−トリデシルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
８４．４−（ｎ−テトラデシルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
８５．４−（ｎ−ペンタデシルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
８６．４−（ｎ−ヘキサデシルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
８７．４−（ｎ−ヘプタデシルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
８８．４−（ｎ−オクタデシルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
８９．４−（シクロペンチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
９０．４−（シクロヘキルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
【００２９】
９１．４−〔（４’−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
９２．４−（シクロヘプチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
９３．４−（シクロオクチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
９４．４−（シクロヘキシルメチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
９５．４−〔（２’−テトラヒドロフルフリル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
９６．４−〔（２’−メトキシエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
９７．４−〔（２’−ｎ−ヘキシルオキシエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
９８．４−〔（２’−ｎ−オクチルオキシエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
９９．４−〔（３’−エトキシプロピル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１００．４−〔（３’−ｎ−ブトキシプロピル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１０１．４−〔（３’−ｎ−オクチルオキシプロピル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１０２．４−〔（２’−ｎ−ブトキシエトキシエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１０３．４−〔（２’−ベンジルオキシエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１０４．４−（フェノキシメチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
１０５．４−〔（２’−フェノキシエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
【００３０】
１０６．４−〔２’−（４−クロロフェニル）オキシエチルオキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１０７．４−〔２’−（４−メトキシフェニル）オキシエチルオキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１０８．４−〔（２’−フェノキシエトキシエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１０９．４−〔（３’−ｎ−ブチルチオプロピル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１１０．４−〔（６’−エチルチオヘキシル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１１１．４−〔（２’−ベンジルチオエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１１２．４−〔（２’−フェニルチオエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１１３．４−〔（２’−クロロエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１１４．４−〔（９’−デセニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１１５．４−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
１１６．４−〔（４’−メチルベンジル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１１７．４−〔（４’−クロロベンジル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１１８．４−〔（２’−フェニルエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１１９．４−（フェニルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
１２０．４−〔（１’−ナフチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
【００３１】
１２１．４−〔（２’−ナフチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１２２．４−〔（２’−フリール）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１２３．４−〔（４’−フェニルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１２４．４−〔（４’−メチルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１２５．４−〔（３’−メチルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１２６．４−〔（２’−メチルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１２７．４−〔（４’−エチルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１２８．４−〔（４’−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１２９．４−〔（４’−シクロヘキシルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１３０．４−〔（２’−シクロヘキシルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１３１．４−〔（４’−クミルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１３２．４−〔（４’−メトキシフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１３３．４−〔（３’−メトキシフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１３４．４−〔（２’−エトキシフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１３５．４−〔（４’−ｎ−ブトキシフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
【００３２】
１３６．４−〔（４’−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１３７．４−〔（４’−ベンジルオキシフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１３８．４−〔４’−（４−ベンジルオキシクミル）フェニルオキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１３９．４−〔（４’−フェノキシフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１４０．４−〔２’−（６−ベンジルオキシ）ナフチルオキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１４１．４−〔（４’−フェニルカルボニルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１４２．４−〔（４’−アセチルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１４３．４−〔（４’−エトキシカルボニルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１４４．４−〔（４’−シクロヘキシルオキシカルボニルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１４５．４−〔（４’−ｎ−プロピルカルボニルオキシフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１４６．４−〔（４’−メチルチオフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１４７．４−〔（４’−ベンジルチオフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１４８．４−〔（４’−フルオロフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１４９．４−〔（２’−フルオロフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１５０．４−〔（４’−クロロフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
【００３３】
１５１．４−〔（３’−クロロフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１５２．４−〔（４’−ブロモフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１５３．４−〔（４’−ニトロフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１５４．４−〔（４’−ホルミルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１５５．４−〔（４’−シアノフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１５６．４−〔（２’，４’−ジメチルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１５７．４−〔（３’，５’−ジメチルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１５８．４−〔（２’，４’−ジクロロフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１５９．４−〔（３’，５’−ジメトキシフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１６０．４−〔（３’−ニトロ−４’−クロロフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１６１．４−〔（４’−クロロ−２’−メチルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１６２．４−（ｎ−オクチルチオールカルボニルアミノ）サリチル酸
１６３．４−（フェニルチオールカルボニルアミノ）サリチル酸
１６４．４−〔（４’−エトキシフェニルチオール）カルボニルアミノ〕サリチル酸
１６５．４−（ｎ−ヘキシルチオールチオカルボニルアミノ）サリチル酸
【００３４】
１６６．４−〔（４’−メチルフェニルチオール）チオカルボニルアミノ〕サリチル酸
１６７．４−（ｎ−デシルオキシチオカルボニルアミノ）サリチル酸
１６８．４−（Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−ヘプチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
１６９．３−エチル−４−（フェニルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
１７０．３−クロロ−４−（ｎ−ブチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
１７１．５−（メチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
１７２．５−（エチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
１７３．５−（ｎ−プロピルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
１７４．５−（ｎ−ブチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
１７５．５−（イソブチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
１７６．５−（ｎ−ペンチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
１７７．５−（イソペンチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
１７８．５−（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
１７９．５−（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
１８０．５−（ｎ−オクチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
【００３５】
１８１．５−〔（２’−エチルヘキシル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１８２．５−（ｎ−ノニルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
１８３．５−（ｎ−デシルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
１８４．５−（ｎ−ウンデシルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
１８５．５−（ｎ−ドデシルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
１８６．５−（ｎ−テトラデシルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
１８７．５−（ｎ−ヘキサデシルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
１８８．５−（シクロヘキシルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
１８９．５−〔（４’−メチルシクロヘキシル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１９０．５−〔（４’−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１９１．５−〔（２’−シクロヘキシルエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１９２．５−（シクロオクチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
１９３．５−〔（２’−テトラヒドロフルフリル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１９４．５−〔（２’−メトキシエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１９５．５−〔（２’−ｎ−ヘキシルオキシエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
【００３６】
１９６．５−〔（３’−エトキシプロピル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１９７．５−〔（３’−イソプロポキシプロピル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１９８．５−〔（２’−メトキシエトキシエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１９９．５−（フェノキシメチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
２００．５−〔（２’−フェノキシエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２０１．５−〔２’−（４−クロロフェニル）オキシエチルオキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２０２．５−〔２’−（４−メトキシフェニル）オキシエチルオキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２０３．５−〔（２’−フェノキシエトキシエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２０４．５−〔（２’−ｎ−ヘキシルチオエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２０５．５−〔（２’−フェニルチオエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２０６．５−〔（２’−クロロエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２０７．５−〔（５’−ヘキセニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２０８．５−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
２０９．５−〔（４’−メチルベンジル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸２１０．５−〔（４’−クロロベンジル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
【００３７】
２１１．５−〔（２’−フェニルエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２１２．５−（フェニルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
２１３．５−〔（２’−ナフチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２１４．５−〔（４’−フェニルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２１５．５−〔（３’−メチルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２１６．５−〔（４’−エチルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２１７．５−〔（４’−シクロヘキシルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２１８．５−〔（４’−クミルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２１９．５−〔（４’−メトキシフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２２０．５−〔（３’−エトキシフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２２１．５−〔（４’−ｎ−ブトキシフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２２２．５−〔（４’−フェノキシフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２２３．５−〔（４’−アセチルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２２４．５−〔（４’−メトキシカルボニルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２２５．５−〔（４’−エチルカルボニルオキシフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
【００３８】
２２６．５−〔（４’−エチルチオフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２２７．５−〔（４’−フェニルチオフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２２８．５−〔（４’−フルオロフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２２９．５−〔（３’−フルオロフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２３０．５−〔（４’−クロロフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２３１．５−〔（３’−クロロフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２３２．５−〔（２’−クロロフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２３３．５−〔（２’−ホルミルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２３４．５−〔（２’−シアノフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２３５．５−〔（２’，４’−ジメチルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２３６．５−〔（３’，５’−ジメチルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２３７．５−〔（３’−ニトロ−４’−クロロフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２３８．５−（ｎ−ブチルチオールカルボニルアミノ）サリチル酸
２３９．５−（フェニルチオールカルボニルアミノ）サリチル酸
２４０．５−〔（２’−ナフチルチオール）カルボニルアミノ〕サリチル酸
【００３９】
２４１．５−〔（４’−メチルフェニルチオール）チオカルボニルアミノ〕サリチル酸
２４２．５−（ｎ−ヘプチルチオールチオカルボニルアミノ）サリチル酸
２４３．５−（ｎ−ドデシルチオールチオカルボニルアミノ）サリチル酸
２４４．５−（ｎ−ペンチルオキシチオカルボニルアミノ）サリチル酸
２４５．５−〔（４’−クロロフェニル）オキシチオカルボニルアミノ〕サリチル酸
２４６．５−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
２４７．３−メチル−５−（メチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
２４８．３−エトキシ−５−（ｎ−ブチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
２４９．３−α−メチルベンジル−５−（エチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
２５０．３−フェニル−５−（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
２５１．６−（ｎ−プロピルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
２５２．６−（イソペンチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
２５３．６−（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
２５４．６−〔（１’−メチルヘプチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２５５．６−（ｎ−ドデシルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
【００４０】
２５６．６−〔（２’，５’−ジメチルシクロヘキシル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２５７．６−〔（２’−シクロヘキシルエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２５８．６−〔（３’−ブテニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２５９．６−〔（１０’−ウンデセニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２６０．６−〔（２’−イソプロポキシエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２６１．６−〔（３’−シクロヘキシルオキシプロピル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２６２．６−〔（２’−フェネチルオキシエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２６３．６−〔（２’−フェノキシエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２６４．６−〔２’−（４−クロロフェニル）オキシエチルオキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２６５．６−〔（３’−ｎ−ブチルチオプロピル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２６６．６−〔３’−（４−メチルベンジルチオ）プロピルオキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２６７．６−〔（２’−フェニルチオエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２６８．６−〔（２’−テトラヒドロフルフリル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２６９．６−〔（２’−クロロエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２７０．６−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
【００４１】
２７１．６−〔（４’−クロロベンジル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２７２．６−（フェニルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
２７３．６−〔（１’−ナフチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２７４．６−〔（４’−フェニルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２７５．６−〔（２’−エチルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２７６．６−〔（４’−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２７７．６−〔（３’−メトキシフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２７８．６−〔（４’−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２７９．６−〔（３’−フェノキシフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２８０．６−〔（４’−エチルカルボニルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２８１．６−〔（４’−ベンジルカルボニルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２８２．６−〔（４’−メトキシカルボニルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２８３．６−〔（４’−メチルチオフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２８４．６−〔（３’−フルオロフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２８５．６−〔（２’−クロロフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
【００４２】
２８６．６−〔（３’−ニトロフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２８７．６−〔（２’−ホルミルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２８８．６−〔（３’−ヒドロキシフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２８９．６−〔（４’−シアノフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２９０．６−〔（３’，４’−ジメチルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２９１．６−〔（２’，４’−ジクロロフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２９２．３−エチル−６−（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
２９３．３−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（フェニルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
２９４．６−（Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
２９５．６−（ｎ−オクチルチオールカルボニルアミノ）サリチル酸
２９６．６−〔（４’−メチルベンジル）チオールカルボニルアミノ〕サリチル酸
２９７．６−〔（４’−メチルフェニルチオール）カルボニルアミノ〕サリチル酸
２９８．６−（ｎ−オクチルチオールチオカルボニルアミノ）サリチル酸
２９９．６−（フェニルチオールチオカルボニルアミノ）サリチル酸
３００．６−〔（４’−メトキシフェニルチオール）チオカルボニルアミノ〕サリチル酸
一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体は、公知の製造方法、例えば、特開平６−７２９８４号公報などに記載の方法に従って製造することができる。
代表的には、例えば、一般式（ａ）（化９）で表されるアミノサリチル酸誘導体に、一般式（ｂ）（化９）で表される化合物を作用させることにより、一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体を好適に製造することができる。
【００４３】
【化９】
0003824337.tif 000004
（上式中、Ｒ11、Ｒ12、Ｘ11、Ｘ12、Ｙ11およびＹ12は前記に同じ）
【００４４】
本発明において、他のカルボン酸誘導体とは、一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体以外のカルボン酸化合物であり、好ましくは、１価または多価のカルボン酸であり、より好ましくは、一般式（２）で表されるカルボン酸である。
Ｒ21−ＣＯＯＨ                    （２）
（式中、Ｒ21はアルキル基、アルケニル基、アラルキル基またはアリール基を表す）
一般式（２）において、Ｒ21はアルキル基、アルケニル基、アラルキル基またはアリール基を表し、好ましくは、置換基を有していてもよい鎖状アルキル基、置換基を有していてもよい環状アルキル基、置換基を有していてもよい鎖状アルケニル基、置換基を有していてもよい環状アルケニル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいナフチル基または置換基を有していてもよい複素芳香環基である。
【００４５】
Ｒ21のアルキル基およびアルケニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキルオキシ基、炭素数２〜２０のアルケニルオキシ基、炭素数７〜２０のアラキルオキシ基、炭素数８〜２０のアラルキルオキシアルキルオキシ基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数６〜２０のアリールオキシ基、炭素数７〜２０のアリールオキシアルキルオキシ基、
炭素数１〜２０のアルキルチオ基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキルチオ基、炭素数２〜２０のアルキルチオアルキルオキシ基、炭素数２〜２０のアルキルチオアルキルチオ基、炭素数２〜２０のアルケニルチオ基、炭素数７〜２０のアラキルチオ基、炭素数８〜２０のアラルキルオキシアルキルチオ基、炭素数８〜２０のアラルキルチオアルキルオキシ基、炭素数８〜２０のアラルキルチオアルキルチオ基、炭素数６〜２０のアリールチオ基、炭素数７〜２０のアリールオキシアルキルチオ基、炭素数７〜２０のアリールチオアルキルオキシ基、炭素数７〜２０のアリールチオアルキルチオ基、
ヘテロ原子含有の環状アルキル基、ハロゲン原子、水酸基またはカルボキシル基などの置換基で単置換あるいは多置換されていてもよい。
【００４６】
上記の置換基中に含まれるアルキル基またはアルケニル基は、さらに置換基を有していてもよく、例えば、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基などで単置換あるいは多置換されていてもよい。
また、上記の置換基中に含まれるアリール基は、さらに置換基を有していてもよく、例えば、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数７〜２０のアラルキル基、炭素数７〜２０のアラルキルオキシ基または炭素数６〜２０のアリール基、炭素数６〜２０のアリールオキシ基、ハロゲン原子または水酸基などで置換されていてもよい。
【００４７】
Ｒ21のアラルキル基およびアリール基中のアリール基は、さらに置換基を有していてもよく、例えば、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基、炭素数７〜２０のアラルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルキルオキシアルキルオキシ基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシ基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシアルキル基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシアルキルオキシ基、炭素数７〜２０のアラルキルオキシ基、炭素数８〜２０のアラルキルオキシアルキル基、炭素数８〜２０のアラルキルオキシアルキルオキシ基、炭素数６〜２０のアリールオキシ基、炭素数７〜２０のアリールオキシアルキル基、炭素数７〜２０のアリールオキシアルキルオキシ基、
炭素数１〜２０のアルキルチオ基、炭素数２〜２０のアルケニルチオ基、炭素数７〜２０のアラルキルチオ基、炭素数６〜２０のアリールチオ基、
炭素数２〜２０のアルキルカルボニル基、炭素数３〜２０のアルケニルカルボニル基、炭素数８〜２０のアラルキルカルボニル基、炭素数７〜２０のアリールカルボニル基、
炭素数２〜２０のアルキルオキシカルボニル基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシカルボニル基、炭素数８〜２０のアラルキルオキシカルボニル基、炭素数７〜２０のアリールオキシカルボニル基、
炭素数２〜２０のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数３〜２０のアルケニルカルボニルオキシ基、炭素数８〜２０のアラルキルカルボニルオキシ基、炭素数７〜２０のアリールカルボニルオキシ基、
炭素数２〜２０のアルキルアミノカルボニル基、炭素数３〜２０のアルケニルアミノカルボニル基、炭素数８〜２０のアラルキルアミノカルボニル基、炭素数７〜２０のアリールアミノカルボニル基、炭素数３〜２０のＮ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル基、炭素数１５〜３０のＮ，Ｎ−ジアラルキルアミノカルボニル基、炭素数９〜２０のＮ−アルキル−Ｎ−アラルキルアミノカルボニル基、炭素数８〜２０のＮ−アルキル−Ｎ−アリールアミノカルボニル基、炭素数１４〜３０のＮ−アラルキル−Ｎ−アリールアミノカルボニル基、
、ハロゲン原子、ニトロ基、ホルミル基、シアノ基、水酸基、カルボキシル基などの置換基で単置換あるいは多置換されていてもよい。
【００４８】
上記の置換基中に含まれるアルキル基またはアルケニル基は、さらに置換基を有していてもよく、例えば、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基などで、単置換あるいは多置換されていてもよい。
また、上記の置換基中に含まれるアリール基は、さらに置換基を有していてもよく、例えば、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数７〜２０のアラルキル基、炭素数７〜２０のアラルキルオキシ基、ハロゲン原子、水酸基またはカルボキシル基などで置換されていてもよい。
好ましくは、Ｒ21は置換基を有していてもよい総炭素数１〜２４のアルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数２〜２４のアルケニル基、置換基を有していてもよい総炭素数７〜２４のアラルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数６〜２４のアリール基である。
一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体以外の他のカルボン酸誘導体としては、一般式（３）〜（７）（化１０）で表される芳香族カルボン酸ならびに一般式（８）（化１０）で表される脂肪族カルボン酸はより好ましい。
【００４９】
【化１０】
0003824337.tif 000005
（上式中、Ｒ31、Ｒ32、Ｒ33、Ｒ34およびＲ35はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アラルキルオキシ基、アリールオキシ基、アルキルカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、水酸基、カルボキシル基を表し、Ｒ41およびＲ42はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アラルキル基、アルコキシ基、アラルキルオキシ基、アリールオキシ基、アルキルカルボニルオキシ基、アラルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、ホルミル基、水酸基、カルボキシル基を表し、Ｒ51、Ｒ52、Ｒ53およびＲ54は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基またはニトロ基を表し、Ｒ55はアルキル基、アルケニル基、アラルキル基またはアリール基を表し、Ｒ61、Ｒ62、Ｒ63およびＲ64は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基またはニトロ基を表し、Ｒ65およびＲ66はそれぞれ独立にアルキル基、アルケニル基、アラルキル基またはアリール基を表し、さらにＲ65およびＲ66は互いに結合して環を形成してもよく、Ｒ71およびＲ72はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基アラルキル基、アリール基または水酸基を表し、Ｒ81はアルキル基、アルケニル、アラルキル基を表す）
【００５０】
一般式（３）において、Ｒ31、Ｒ32、Ｒ33、Ｒ34およびＲ35のアルキル基、アルケニル基、アルコキシ基およびアルケニルオキシ基は、さらに置換基を有していてもよく、例えば、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アラルキルオキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子などで単置換または多置換されていてもよい。さらに、これらの置換基に含まれるアリール基はさらに置換基を有していてもよく、例えば、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、ハロゲン原子などで置換されていてもよい。
一般式（３）において、Ｒ31、Ｒ32、Ｒ33、Ｒ34およびＲ35のアラルキル基、アリール基、アラルキルオキシ基およびアリールオキシ基中のアリール基は、さらに置換基を有していてもよく、例えば、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基などで単置換または多置換されていてもよい。
【００５１】
Ｒ31、Ｒ32、Ｒ33、Ｒ34およびＲ35は、好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい総炭素数１〜１０のアルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数２〜１０のアルケニル基、置換基を有していてもよい総炭素数７〜２０のアラルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数６〜２０のアリール基、置換基を有していてもよい総炭素数１〜１０のアルコキシ基、置換基を有していてもよい総炭素数２〜１０のアルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい総炭素数７〜２０のアラルキルオキシ基、置換基を有していてもよい総炭素数６〜２０のアリールオキシ基、炭素数２〜１０のアルキルカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、水酸基、カルボキシル基であり、
より好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、シクロヘキシル基、アリル基、ベンジル基、α−メチルベンジル基、クミル基、フェニル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、アリルオキシ基、ベンジルオキシ基、フェノキシ基、２−メトキシエトキシ基、２−フェノキシエトキシ基、２−（４’−クロルフェニルオキシ）エチルオキシ基、２−（４’−メチルフェニルオキシ）エチルオキシ基、２−（４’−メトキシフェニルオキシ）エチルオキシ基、トリフルオロメチル基、アセチル基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、水酸基、カルボキシル基であり、
特に、水素原子、塩素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、ニトロ基、ホルミル基、水酸基は好ましい。
【００５２】
一般式（４）において、Ｒ41およびＲ42のアルキル基、アルコキシ基およびアルキルカルボニルオキシ基はさらに置換基を有していてもよく、例えば、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アラルキルオキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子などで単置換または多置換されていてもよい。
一般式（４）において、Ｒ41およびＲ42のアラルキル基、アラルキルオキシ基、アリールオキシ基、アラルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基中のアリール基はさらに置換基を有していてもよく、例えば、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、ハロゲン原子などで単置換または多置換されていてもよい。
Ｒ41およびＲ42は、好ましくは、水素原子、置換基を有していてもよい総炭素数１〜１０のアルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数７〜２０のアラルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数１〜１０のアルコキシ基、置換基を有していてもよい総炭素数７〜２０のアラルキルオキシ基、置換基を有していてもよい総炭素数６〜２０のアリールオキシ基、置換基を有していてもよい総炭素数２〜１０のアルキルカルボニルオキシ基、総炭素数８〜２０のアラルキルカルボニルオキシ基、総炭素数７〜２０のアリールカルボニルオキシ基、ホルミル基、水酸基またはカルボキシル基であり、
より好ましくは、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、ベンジル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、ベンジルオキシ基、フェノキシ基、アセチルオキシ基、フェニルカルボニルオキシ基、ホルミル基、水酸基またはカルボキシル基であり、特に、水素原子、アセチルオキシ基、水酸基またはカルボキシル基は好ましい。
一般式（５）において、Ｒ51、Ｒ52、Ｒ53およびＲ54は、好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基またはニトロ基であり、より好ましくは、水素原子または塩素原子であり、特に、水素原子は好ましい。
一般式（５）において、Ｒ55のアルキル基およびアルケニル基はさらに置換基を有していてもよく、例えば、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アラルキルオキシ基、アリールオキシ基、水酸基、ハロゲン原子などで単置換または多置換されていてもよい。
また、式（５）において、Ｒ55のアラルキル基およびアリール基中のアリール基は置換基を有していてもよく、例えば、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、ハロゲン原子、水酸基などで単置換または多置換されていてもよい。
Ｒ55は、好ましくは、置換基を有していてもよい総炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数２〜２０のアルケニル基、置換基を有していてもよい総炭素数７〜２０のアラルキル基または置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基であり、より好ましくは、置換基を有していてもよい総炭素数１〜２０の鎖状アルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数２〜２０の鎖状アルケニル基、置換基を有していてもよいベンジル基、置換基を有していてもよいフェニル基であり、
特に、炭素数１〜１２の鎖状アルキル基、ベンジル基またはフェニル基は好ましい。
【００５３】
一般式（６）において、Ｒ61、Ｒ62、Ｒ63およびＲ64は、好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基またはニトロ基であり、より好ましくは、水素原子または塩素原子であり、水素原子は特に好ましい。
一般式（６）において、Ｒ65およびＲ66のアルキル基およびアルケニル基はさらに置換基を有していてもよく、例えば、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アラルキルオキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子などで単置換または多置換されていてもよい。
また、Ｒ65およびＲ66のアラルキル基およびアリール基中のアリール基はさらに置換基を有していてもよく、例えば、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、ハロゲン原子などで単置換または多置換されていてもよい。
【００５４】
一般式（６）において、Ｒ65およびＲ66は好ましくは、置換基を有していてもよい総炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数２〜２０のアルケニル基、置換基を有していてもよい総炭素数７〜２０のアラルキル基または置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基であり、
より好ましくは、置換基を有していてもよい総炭素数１〜２０の鎖状アルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数２〜２０の鎖状アルケニル基、ベンジル基、フェニル基、ナフチル基である。
また、Ｒ65およびＲ66は互いに結合して環を形成してもよく、好ましくは、ピペリジン環、モルホリン環を形成してもよい。
Ｒ65およびＲ66として、特に、炭素数１〜１２の鎖状アルキル基、ベンジル基またはフェニル基は好ましい。
【００５５】
一般式（７）において、Ｒ71およびＲ72は、好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、ベンジル基、フェニル基またはヒドロキシ基であり、特に、水素原子、塩素原子または炭素数１〜４のアルキル基は好ましい。
一般式（８）において、Ｒ81のアルキル基はさらに置換基を有していてもよく、例えば、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アラルキルオキシ基、アリールオキシ基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、ハロゲン原子などで単置換または多置換されていてもよい。
また、Ｒ81のアルケニル基はさらに置換基を有していてもよく、例えば、アリール基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アラルキルオキシ基、アリールオキシ基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、ハロゲン原子などで単置換または多置換されていてもよい。
【００５６】
一般式（８）において、Ｒ81のアラルキル基中のアリール基はさらに置換基を有していてもよく、例えば、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アラルキルオキシ基、アリールオキシ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、水酸基などで単置換または多置換されていてもよい。
Ｒ81は、好ましくは、置換基を有していてもよい総炭素数１〜３０のアルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数２〜３０のアルケニル基、置換基を有していてもよい総炭素数７〜３０のアラルキル基であり、
より好ましくは、炭素数１〜２０の鎖状アルキル基、炭素数８〜２０のアリールアルケニル基、炭素数７〜２０のアリールオキシアルキル基または炭素数７〜２０のアラルキル基であり、
さらに好ましくは、炭素数１〜２０の鎖状アルキル基または炭素数７〜２０のアリールオキシアルキル基であり、特に、炭素数１〜２０の鎖状アルキル基またはフェノキシアルキル基は好ましい。
【００５７】
本発明の記録材料用の電子受容性化合物として用いる際には、記録材料の保存安定性の点を考慮して、１価または２価の芳香族カルボン酸あるいは１価または２価の脂肪族カルボン酸が好ましく、より好ましくは、総炭素数７〜３０の１価または２価の芳香族カルボン酸あるいは総炭素数２〜３０の１価または２価の脂肪族カルボン酸である。
本発明における、他のカルボン酸誘導体としては、以下に示す化合物を例示することができるが、これらの具体例に限定されるものではない。また、必要に応じて、２種類以上のカルボン酸誘導体を併用してもよい。
【００５８】
該カルボン酸誘導体としては、例えば、
安息香酸、２−メチル安息香酸、３−メチル安息香酸、４−メチル安息香酸、４−エチル安息香酸、４−ｎ−プロピル安息香酸、４−イソプロピル安息香酸、４−ｎ−ブチル安息香酸、４−ｔｅｒｔ−ブチル安息香酸、、４−ｎ−ヘキシル安息香酸、４−ｎ−オクチル安息香酸、４−ｎ−シクロヘキシル安息香酸、
２−メトキシ安息香酸、３−メトキシ安息香酸、４−メトキシ安息香酸、２−エトキシ安息香酸、３−エトキシ安息香酸、４−エトキシ安息香酸、４−ｎ−プロポキシ安息香酸、４−エトキシ安息香酸、４−ｎ−プロポキシ安息香酸、４−ｎ−ペンチルオキシ安息香酸、４−ノニルオキシ安息香酸、４−ｎ−デシルオキシ安息香酸、４−ｎ−ドデシルオキシ安息香酸、４−ｎ−オクタデシルオキシ安息香酸、４−シクロヘキシルオキシ安息香酸、４−フェニルオキシエトキシ安息香酸、２−アリルオキシ安息香酸、４−アリルオキシ安息香酸、２−ベンジルオキシ安息香酸、３−ベンジルオキシ安息香酸、４−ベンジルオキシ安息香酸、４−（４’−メチルベンジルオキシ）安息香酸、４−フェニルオキシ安息香酸、
４−ビニル安息香酸、４−アリル安息香酸、
４−ベンジル安息香酸、２−クミル安息香酸、４−クミル安息香酸、
２−フェニル安息香酸、４−フェニル安息香酸、
２−クロロ安息香酸、３−クロロ安息香酸、４−クロロ安息香酸、２−ブロモ安息香酸、２−ブロモ安息香酸、４−ブロモ安息香酸、４−フルオロ安息香酸、４−ヨード安息香酸、
【００５９】
２−ニトロ安息香酸、３−ニトロ安息香酸、４−ニトロ安息香酸、
４−ホルミル安息香酸、４−アセチル安息香酸、４−アセトキシ安息香酸、
４−シアノ安息香酸、３−トリフルオロメチル安息香酸、
４−メチルチオ安息香酸、
２，４−ジクロロ安息香酸、３，４−ジクロロ安息香酸、３，５−ジクロロ安息香酸、２，６−ジクロロ安息香酸、
２，４−ジニトロ安息香酸、３，４−ジニトロ安息香酸、３，５−ジニトロ安息香酸、２，６−ジニトロ安息香酸、２−クロロ−４−ニトロ安息香酸、２−クロロ−５−ニトロ安息香酸、４−クロロ−２−ニトロ安息香酸、４−クロロ−３−ニトロ安息香酸、
３−ヒドロキシ安息香酸、４−ヒドロキシ安息香酸、２，４−ジドロキシ安息香酸、３，４−ジドロキシ安息香酸、３，５−ジドロキシ安息香酸、没食子酸、
２，４−ジメチル安息香酸、３，４−ジメチル安息香酸、３，５−ジメチル安息香酸、３，５−ジメトキシ安息香酸、３，４，５−トリメトキシ安息香酸、ｐ−フェノキシ安息香酸、２，４−ジクミル安息香酸、２，６−ジクミル安息香酸などの安息香酸誘導体、
【００６０】
サリチル酸、３−イソプロピルサリチル酸、３−シクロヘキシルサリチル酸、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルサリチル酸、５−ｔｅｒｔ−オクチルサリチル酸、
３−クロロ−５−クミルサリチル酸、３−メチル−５−ｔｅｒｔ−オクチルサリチル酸、３−メチル−５−α−メチルベンジルサリチル酸、３−メチル−５−クミルサリチル酸、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−アミルサリチル酸、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−オクチルサリチル酸、３−フェニル−５−ベンジルサリチル酸、３−フェニル−５−ｔｅｒｔ−オクチルサリチル酸、３−フェニル−５−α−メチルベンジルサリチル酸、３，５−ジ−α−メチルベンジルサリチル酸、３，５−ジクミルサリチル酸、
４−メチル−５−α−メチルベンジルサリチル酸、４−メチル−５−クミルサリチル酸、３−α−メチルベンジル−６−メチルサリチル酸、３−α−メチルベンジル−６−フェニルサリチル酸、３−トリフェニルメチルサリチル酸、３−ジフェニルメチルサリチル酸、４−ｎ−ドデシルサリチル酸、４−ｔｅｒｔ−ドデシルサリチル酸、４−ｎ−ペンタデシルサリチル酸、４−ｎ−ヘプタデシルサリチル酸、５−（１’，３’−ジフェニルブチル）サリチル酸、５−ｎ−オクタデシルサリチル酸、５−ドデシルスルフォニルサリチル酸、３−メチル−５−ドデシルスルフォニルサリチル酸、４−〔２’−（４−メトキシフェニルオキシ）エチルオキシ〕サリチル酸、４−〔３’−（４−メチルフェニルスルホニル）プロピルオキシ〕サリチル酸、４−〔３’−（４−メトキシフェニルスルホニル）プロピルオキシ〕サリチル酸、５−｛４’−〔２−（４−メトキシフェニルオキシ）エチルオキシ〕クミル｝サリチル酸などのサリチル酸誘導体、
【００６１】
１−ナフトエ酸、２−ナフトエ酸、１−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸、２−ヒドロキシ−１−ナフトエ酸、２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸、６−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸、１−アセトキシ−２−ナフトエ酸、２−アセトキシ−１ナフトエ酸、２−アセトキシ−３−ナフトエ酸、６−アセトキシ−２−ナフトエ酸、２−ベンソイルオキシ−３−ナフトエ酸などのナフトエ酸誘導体、
フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、４−クロロフタル酸、４−ブロモフタル酸、３−ニトロフタル酸、４−ニトロフタル酸、３，６−ジクロロフタル酸、４，５−ジクロロフタル酸、テトラクロロフタル酸、テトラブロモフタル酸、３，６−ジブロモ−４，５−ジクロロフタル酸、１，３，５−ベンゼントリカルボン酸、
４，４’−オキシビス安息香酸、２，２’−ビフェニルジカルボン酸、４，４’−ビフェニルジカルボン酸、１，４−ナフタレンジカルボン酸、２，３−ナフタレンジカルボン酸、２，６−ジナフタレンカルボン酸、１，８−ナフタレンジカルボン酸などの芳香族多価カルボン酸誘導体、
【００６２】
フタル酸モノメチルエステル、フタル酸モノエチルエステル、フタル酸モノブチルエステル、フタル酸モノオクチルエステル、フタル酸モノステアリルエステル、フタル酸モノシクロヘキシルエステル、フタル酸モノ−４−メチルシクロヘキシルエステル、フタル酸モノ−２−ヒドロキシエチルエステル、フタル酸モノ−４−ヒドロキシブチルエステル、
フタル酸モノアリルエステル、フタル酸モノベンジルエステル、フタル酸モノ−ｐ−メチルベンジルエステル、フタル酸モノ−ｐ−クロロベンジルエステル、
フタル酸モノフェニルエステル、フタル酸モノ−２，４−ジメチルフェニルエステル、フタル酸モノ−ｐ−クロロフェニルエステル、フタル酸モノ−ｐ−メトキシフェニルエステル、フタル酸モノ−ｍ−エトキシフェニルエステル、フタル酸モノ−１−ナフチルエステル、フタル酸モノ−２−ナフチルエステル、
フタル酸モノアミド、３−クロロフタル酸モノアミド、４−クロロフタル酸モノアミド、４−ブロモフタル酸モノアミド、４，５−ジクロロフタル酸モノアミド、３，６−ジクロロフタル酸モノアミド、テトラクロロフタル酸モノアミド、テトラブロモフタル酸モノアミド、フタル酸モノ−Ｎ−メチルアミド、フタル酸モノ−Ｎ−ｎ−ブチルアミド、フタル酸モノ−Ｎ−シクロヘキシルアミド、フタル酸モノ−Ｎ−ベンジルアミド、フタル酸モノ−Ｎ−ｐ−メチルベンジルアミド、フタル酸モノ−Ｎ−ｐ−クロロベンジルアミド、フタル酸モノ−Ｎ−フェニルアミド、フタル酸モノ−Ｎ−１−ナフチルアミド、フタル酸モノ−Ｎ−２−ナフチルアミド、フタル酸モノ−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミド、フタル酸モノ−Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミド、フタル酸モノ−Ｎ，Ｎ−ペンタメチレンアミドなどのフタル酸モノエステル誘導体またはフタル酸モノアミド誘導体、
【００６３】
２−ベンゾイル安息香酸、２−（４’−クロロベンゾイル）安息香酸、２−（４’−ブロモベンゾイル）安息香酸、２−（４’−メチルベンゾイル）安息香酸、２−（４’−エチルベンゾイル）安息香酸、２−（４’−シクロヘキシルベンゾイル）安息香酸、２−（４’−メトキシベンゾイル）安息香酸、２−（４’−ベンジルベンゾイル）安息香酸、２−（４’−フェニルベンゾイル）安息香酸、
２−（２’−ヒドロキシベンゾイル）安息香酸、２−（４’−ヒドロキシベンゾイル）安息香酸、
２−（２’，４’−ジクロロベンゾイル）安息香酸、２−（２’，４’−ジヒドロキシベンゾイル）安息香酸、２−（２’−ヒドロキシ−５’−クロロベンゾイル）安息香酸、２−（２’−ヒドロキシ−５’−メチルベンゾイル）安息香酸、２−（３’−メチル−５’−ヒドロキシベンゾイル）安息香酸、２−（４’−ヒドロキシ−３’−メチルベンゾイル）安息香酸、２−（２’−ヒドロキシ−５’−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイル）安息香酸、２−（２’−ヒドロキシ−５’−ｔｅｒｔ−オクチルベンゾイル）安息香酸、２−（２’−ヒドロキシ−５’−シクロヘキシルベンゾイル）安息香酸、２−（２’−ヒドロキシ−５’−フェニルベンゾイル）安息香酸などの２−ベンゾイル安息香酸誘導体、
【００６４】
プロピオン酸、酪酸、オクタン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルチミン酸、ステアリン酸、メトキシ酢酸、エトキシ酢酸、フェノキシ酢酸、２−フェノキシプロピオン酸、３−フェノキシプロピオン酸、２−フェノキシブタン酸、４−メチルフェノキシ酢酸、４−メトキシフェノキシ酢酸、２−クロロフェノキシ酢酸、乳酸、３−ヒドロキシブタン酸、２−ヒドロキシカプロン酸、クロロ酢酸、２−クロロプロピオン酸、３−クロロプロピオン酸、２−ブロモオクタン酸、
１２−ヒドロキシステアリン酸、シクロヘキシルカルボン酸、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシルカルボン酸、３−メトキシシクロヘキサンカルボン酸、シクロヘキシル酢酸、３−シクロヘキシルプロピオン酸、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、ビニル酢酸、３，３−ジメチルアクリル酸、４−ペンテン酸、２−ヘキセン酸、２−オクテン酸、オレイン酸、２，４−ペンタジエン酸、２，４−ヘキサジエン酸、３−クロロアクリル酸、桂皮酸、α−メチル桂皮酸、スチリル酢酸、４−メチル桂皮酸、３−メトキシ桂皮酸、４−クロロ桂皮酸、３−ヒドロキシ桂皮酸、フェニル酢酸、２−フェニルプロピオン酸、３−フェニルプロピオン酸、４−ビフェニル酢酸、１−ナフチル酢酸、
マロン酸、アジピン酸、酒石酸、マレイン酸、フマル酸、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸、１，３−シクロヘキサンジカルボン酸、１，４−シクロヘキサンジカルボン酸、１，３，５−シクロヘキサントリカルボン酸などの１価もしくは多価脂肪族カルボン酸誘導体等を例示することができる。
【００６５】
本発明の混合多価金属塩は、多価金属塩において、一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体を一つの配位子として有し、さらにもう一つの配位子として一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体以外の他のカルボン酸誘導体を有することを特徴とするものであり、混合錯体の一種である。混合錯体とは、化学辞典（大木道則ら編、東京化学同人、１９９４年）に定義があり、金属錯体において、異なる２種類以上の配位子を含む金属錯体のことである。
本発明の一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体と他のカルボン酸誘導体との混合多価金属塩において、多価金属塩としては、好ましくは、水難溶性または水不溶性の２価、３価または４価の金属塩であり、より好ましくは、２価または３価の金属塩である。多価金属塩の具体例としては、亜鉛、カドミウム、水銀、マグネシウム、カルシウム、バリウム、ニッケル、スズ、鉛、ガリウム、クロム、銅、モリブデン、タングステン、ジルコニウム、ストロンチウム、マンガン、コバルト、チタン、アルミニウム、鉄の塩を挙げることができ、好ましくは、亜鉛、マグネシウム、カルシウム、バリウム、ニッケル、マンガン、コバルト、アルミニウムの塩であり、より好ましくは、亜鉛、マグネシウム、カルシウム、ニッケル、マンガン、アルミニウムの塩であり、特に、亜鉛、カルシウム、アルミニウムの塩は好ましい。
【００６６】
本発明の多価金属塩組成物は、一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体と他のカルボン酸誘導体との混合多価金属塩を含有する多価金属塩の組成物である。後でも詳しく述べるが、該組成物は、さらに、一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体の多価金属塩、あるいは、一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体以外の他のカルボン酸誘導体の多価金属塩を含有していてもよい。
本発明の混合多価金属塩ならびに該混合多価金属塩を含有する多価金属塩組成物を製造する方法としては、例えば、
〔ａ〕一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体の水溶性塩と他のカルボン酸誘導体の水溶性塩の混合物に、水の存在下に、水溶性の多価金属化合物を作用させる方法、
〔ｂ〕一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体と他のカルボン酸誘導体および多価金属化合物を、水の存在下、同時に粉砕する（湿式粉砕）方法
を挙げることができる。いずれの方法によっても、本発明の混合多価金属塩ならびに該混合多価金属塩からなる多価金属塩組成物を、好適に製造することは可能であるが、より好ましくは〔ａ〕の方法である。
【００６７】
以下、本発明の混合多価金属塩ならびに該混合多価金属塩を含有する多価金属塩組成物を製造する方法を詳しく説明する。
本発明の混合多価金属塩は、一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体の水溶性塩と他のカルボン酸誘導体の水溶性塩の混合物に、水の存在下に、水溶性の多価金属化合物を作用させ、水難溶性または水不溶性の塩として、製造することができる。
一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体の水溶性塩ならびに他のカルボン酸誘導体の水溶性塩としては、これらの誘導体のアルカリ金属塩、アミン塩、アンモニウム塩などを例示することができる。これら、水溶性塩の中でも、好ましくは、アルカリ金属塩であり、一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体および他のカルボン酸誘導体のナトリウム塩またはカリウム塩は特に好ましい。
【００６８】
一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体の水溶性塩および他のカルボン酸誘導体の水溶性塩は、通常、該サリチル酸誘導体および他のカルボン酸誘導体１当量に対して、水の存在下、０．５〜１０当量、好ましくは、０．８〜５当量、より好ましくは、１〜３当量のアルカリ金属化合物（例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウムなど）またはアミン化合物（例えば、メチルアミン、エチルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、エタノールアミン、イソプロパノールアミン、トリエタノールアミン、２−ジメチルアミノエタノール、モルホリン、アンモニアなど）を作用させることにより、好適に製造することができる。
【００６９】
一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体の水溶性塩と他のカルボン酸誘導体の水溶性塩の混合物を製造する方法として、特に制限はなく、一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体と他のカルボン酸誘導体の混合物に、アルカリ金属化合物またはアミン化合物を作用させる方法、あるいは、一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体の水溶性の塩と他のカルボン酸誘導体の水溶性の塩をそれぞれ別々に調製した後、混合する方法のいずれを用いてもよい。しかしながら、製造時の作業性、効率性などを考慮すると、前述した方法、すなわち、一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体と他のカルボン酸誘導体の混合物に、アルカリ金属化合物またはアミン化合物を作用させる方法はより好ましい。
【００７０】
本発明の混合多価金属塩および該混合多価金属塩を含有する多価金属塩組成物を製造する際、水以外にも、水に可溶性の有機溶媒、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、メトキシエタノール、エチレングリコール等のアルコール系溶媒、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルフォキシド、スルホラン等の非プロトン性極性溶媒などを共存させてもよい。有機溶媒の割合が多くなると、目的物の混合多価金属塩または該混合多価金属塩を含有する組成物の収率が低下するため、全溶媒中、有機溶媒の量は、５０重量％以下であることが好ましい。
【００７１】
多価金属化合物としては、例えば、硫酸亜鉛、硫酸カルシウム、硫酸アルミニウム、硫酸マグネシウム、硫酸ニッケル、硫酸バリウム、硫酸マンガン、硫酸コバルト、硫酸鉄、硫酸カドミウム、硫酸スズ、硫酸鉛、硫酸ガリウム、硫酸クロム、硫酸銅、硫酸ジルコニウム、硫酸ストロンチウム、硫酸コバルト等の硫酸塩、塩化亜鉛、塩化カルシウム、塩化アルミニウム、塩化マグネシウム、塩化ニッケル、塩化バリウム、塩化マンガン、塩化コバルト、塩化鉄、塩化カドミウム、塩化スズ、塩化鉛（II）、塩化ガリウム、塩化クロム（II）、塩化銅、塩化モリブデン（Ｖ）、塩化タングステン、塩化ストロンチウム、塩化コバルト、塩化チタン、臭化亜鉛、臭化カルシウム、臭化アルミニウム、臭化マグネシウム、臭化ニッケル、臭化コバルト、臭化カドミウム、臭化鉛（II）、臭化水銀、臭化銅、臭化モリブデン（IV）、臭化ストロンチウム、臭化コバルト等のハロゲン化物、酢酸亜鉛、酢酸カルシウム、酢酸マグネシウム、酢酸ニッケル、酢酸バリウム、酢酸マンガン、酢酸コバルト、酢酸カドミウム、酢酸水銀、酢酸鉛（II）酢酸クロム、酢酸銅、酢酸コバルト等の酢酸塩、
硝酸亜鉛、硝酸カルシウム、硝酸アルミニウム、硝酸マグネシウム、硝酸ニッケル、硝酸バリウム、硝酸マンガン、硝酸コバルト、硝酸鉄、硝酸カドミウム、硝酸水銀、硝酸鉛（II）、硝酸ガリウム、硝酸クロム、硝酸銅、硝酸ストロンチウム、硝酸コバルト等の硝酸塩、
炭酸亜鉛、炭酸マグネシウム、炭酸バリウム、炭酸鉛（II）炭酸ニッケル、炭酸ストロンチウム、炭酸マンガン、炭酸鉄（II）等の炭酸塩
を挙げることができる。
これらの多価金属化合物の使用量は、一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体の水溶性塩と他のカルボン酸誘導体の水溶性塩の混合物合計１モルに対して、０．１〜１０モル、好ましくは、０．２〜５モル、より好ましくは、０．３〜３モルである。
【００７２】
一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体の水溶性塩と他のカルボン酸誘導体の水溶性塩の混合物に、上述の多価金属化合物を作用させる方法として、特に制限するものではなく、例えば、該混合物の水溶液に多価金属塩を加える方法、あるいは多価金属化合物の水溶液に対して該混合物の水溶液を加える方法などいずれの方法でもよい。
該混合多価金属塩を製造する際に使用する水の量は、特に限定するものではないが、水を多量に使用すること自体、大きな反応装置を必要とし、生産効率の低下等の問題があるのは自明である。通常は、水の使用量は、一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体の水溶性塩および他のカルボン酸誘導体の水溶性塩の混合物に対して、０．５〜２００倍（重量／重量）であり、より好ましくは、０．８〜１５０倍（重量／重量）である。
【００７３】
該混合多価金属塩を製造する際の温度は、特に限定されるものではないが、通常、−２０〜２００℃であり、より好ましくは、０〜１００℃である。
処理時間は、温度にも依存するが、通常、３０分以上行うことにより、ほとんどの水可溶性の塩は目的の混合多価金属塩へと変換される。長時間の処理は、特に悪影響を与えるものではないが、生産効率の低下等の問題をもたらすだけであり、通常は、１０分〜３０時間、より好ましくは、３０分〜２０時間である。
攪拌装置に関しては、特に制約するものではなく、生成する混合多価金属塩または該混合多価金属塩の組成物が、水中に分散された状態を維持するために必要な攪拌能力を有する装置であれば十分である。
反応終了後、生成する混合多価金属塩または該混合多価金属塩を含有する多価金属塩組成物は、公知の方法（例えば、濾過）により、容易に単離することができる。
【００７４】
上記の方法で得られる混合多価金属塩は、製造する際の条件により、さらに副生成物として、一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体の多価金属塩、あるいは、他のカルボン酸誘導体の多価金属塩を含有することがあるが、公知の方法（例えば、再結晶、カラムクロマトグラフィ−など）により純度を高めることができ、一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体と他のカルボン酸との混合多価金属塩として、単離することも可能である。
上述のように製造される本発明の混合多価金属塩は、製造条件によっては、水和物を形成することもあるが、該水和物も本発明の混合多価金属塩に包含されるものである。該水和物において、水和水の含有量は、公知の分析手段（例えば、元素分析、熱重量分析またはカールフィッシャー水分測定など）により、求めることができる。以下、水和水の含有量を表す際には、混合多価金属塩中の多価金属原子１原子に対する水分子の数で表す。
【００７５】
本発明の混合多価金属塩あるいは該混合多価金属塩を含有する多価金属塩組成物を製造する際、使用する一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体と他のカルボン酸とのモル比は、特に限定するものではない。しかしながら、該多価金属塩組成物を感熱記録材料用の電子受容性化合物として使用する際に、上記のモル比が大きいと、多価金属塩組成物中の混合多価金属塩の含有量が低下し、所望の効果が得られないこともあり、好ましくは、一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体と他のカルボン酸とのモル比は、通常、１００：１〜１：１００であり、好ましくは、９０：１０〜１０：９０であり、より好ましくは、７０：３０〜３０：７０であり、特に、５０：５０は好ましい。
以下、本明細書中では、例えば、一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体として例示化合物番号７７の化合物を用い、他のカルボン酸誘導体としてサリチル酸を用い、両者のモル比が５０：５０である原料の水溶性塩を使用して製造した混合多価金属塩は、「例示化合物７７とサリチル酸との５０：５０の混合多価金属塩」と称する。
【００７６】
上述したように、本発明の多価金属塩組成物は、一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体と他のカルボン酸誘導体との混合多価金属塩を含有する多価金属塩の組成物である。該組成物は、さらに、一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体の多価金属塩または／および一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体以外の他のカルボン酸誘導体の多価金属塩を含有していてもよい。
【００７７】
本発明の多価金属塩組成物中の、混合多価金属塩の含有率は特に限定するものではないが、感熱記録材料用の電子受容性化合物として使用する際に所望の効果を得るには、含有率が５重量％以上であることが好ましく、より好ましくは、１０重量％以上であり、さらに好ましくは、２０％重量以上であり、特に混合多価金属塩の含有量が３０重量％以上である多価金属塩組成物は好ましい。
【００７８】
本発明の混合多価金属塩または該混合多価金属塩を含有する多価金属塩組成物は、種々の分析手段（例えば、粉末Ｘ線回折、融点測定、液体クロマトグラフィー等）によって確認することができる。例えば、該混合多価金属塩は、Ｃｕ−Ｋα線による粉末Ｘ線回折法において、それぞれ特定の回折角（２θ）にピークを有する特徴的な回折図を示すことから、固有の結晶型を有する金属塩化合物であることが判る。
例えば、上記の方法に従って製造した例示化合物７７の４−（ｎ−オクチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸とサリチル酸との５０：５０の混合亜鉛塩は、融点１６０〜１６５℃であり、Ｃｕ−Ｋα線による粉末Ｘ線回折法において、回折角（２θ）４．２°に強いピークを示し、６．８°、１５．５°、１８．２°、２３．７°および２５．３°に比較的強いピークを示す〔（図１）〕。
【００７９】
上記混合亜鉛塩の回折図は、Ｃｕ−Ｋα線による粉末Ｘ線回折法における、例示化合物番号７７の化合物の亜鉛塩の回折図あるいはサリチル酸亜鉛塩の回折図のいずれとも異なる固有の回折パターンを示している。
また、例示化合物番号７７の化合物の亜鉛塩とサリチル酸亜鉛塩とをそれぞれ別々に製造した後、５０：５０のモル比で混合して得られる混合物は、融点＞３００℃であり、Ｃｕ−Ｋα線による粉末Ｘ線回折法において、回折角（２θ）４．２°、９．５°に強いピークを示し、８．０°、１５．３°、１８．２°、２３．７°および２５．３°に比較的強いピークを示す〔（図２）〕。
（図１）および（図２）の粉末Ｘ線回折図を比較して明かなように、両者は全く異なる回折パターンを示している。また、該混合亜鉛塩と単なる亜鉛塩の混合物とでは、両者の融点は大きく異なっており、該混合亜鉛塩は固有の融点を有していることが判る。
以上のことから、上記混合亜鉛塩は、異なる２種類の亜鉛塩の単なる混合物ではなく、全く異なるものであることが判る。尚、粉末Ｘ線回折の回折角（２θ）の表示においては、±０．２°程度の誤差は許容されるものである。
【００８０】
本発明の記録材料に使用する無色ないし淡色の電子供与性発色性化合物としては、トリアリールメタン系化合物、ジアリールメタン系化合物、ローダミン−ラクタム系化合物、フルオラン系化合物、インドリルフタリド系化合物、ジビニルフタリド系化合物、ピリジン系化合物、スピロ系化合物、フルオレン系化合物、チアジン系化合物などの各種公知の電子供与性発色性化合物が挙げられる。
上記の電子供与性発色性化合物の中でも、好ましくは、フルオラン系化合物であり、より好ましくは、一般式（Ａ）（化１１）で表されるフルオラン系化合物である。
【００８１】
【化１１】
0003824337.tif 000006
（式中、ＡおよびＢは炭素数１〜８のアルキル基、炭素数５〜８のシクロアルキル基、炭素数３〜８のアルコキシアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基またはテトラヒドロフルフリル基を表し、さらに、ＡとＢは結合してピロリジン環、ピペリジン環またはモルホリン環を形成してもよく、Ｘは水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基またはハロゲン原子を表し、ＹおよびＺは水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基またはトリフルオロメチル基を表す）
【００８２】
電子供与性発色性化合物のいくつかの具体例を挙げると、トリアリールメタン系化合物としては、例えば、３，３−ビス（４−ジメチルアミノフェニル）−６−ジメチルアミノフタリド〔”クリスタルバイオレットラクトン”〕、３，３−ビス（４−ジメチルアミノフェニル）フタリド、３−（４−ジメチルアミノフェニル）−３−（４−ジエチルアミノフェニル）−６−ジメチルアミノフタリド、３，３−ビス（９−エチルカルバゾール−３−イル）−６−ジメチルアミノフタリド、３−（４−ジメチルアミノフェニル）−３−（１−メチルピロール−３−イル）−６−ジメチルアミノフタリドなどがある。
ジアリールメタン系化合物としては、例えば、４，４−ビス−ジメチルアミノベンズヒドリンベンジルエーテル、Ｎ−ハロフェニル−ロイコオーラミン、Ｎ−２，４，５−トリクロロフェニルロイコオーラミンなどがある。
ローダミン−ラクタム系化合物としては、例えば、ローダミン−Ｂ−アニリノラクタム、ローダミン−（４−ニトロアニリノ）ラクタム、ローダミン−Ｂ−（２−クロロアニリノ）ラクタムなどがある。
【００８３】
フルオラン系化合物としては、例えば、３，６−ジメトキシフルオラン、３−ジエチルアミノ−６−メトキシフルオラン、３−ジメチルアミノ−７−メトキシフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−メチルフルオラン、３−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−ｎ−ブチルアミノ−７−メチルフルオラン、３−Ｎ−エチル−Ｎ−イソペンチルアミノ−７−メチルフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−メトキシフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−クロロフルオラン、３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−クロロフルオラン、３−ジエチルアミノ−６，７−ジメチルフルオラン、３，６−ビス（ジフェニルアミノ）フルオラン、
３−ジエチルアミノ−７−ジベンジルアミノフルオラン、３−ジ−ｎ−ブチルアミノ−７−ジベンジルアミノフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−ジ−ｎ−ヘキシルアミノフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−ｎ−オクチルアミノフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−エチル−Ｎ−イソペンチルアミノ−７−アニリノフルオラン、
【００８４】
３−ジエチルアミノ−７−（２’−クロロフェニルアミノ）フルオラン、３−ジエチルアミノ−７−（３’−クロロフェニルアミノ）フルオラン、３−ジエチルアミノ−７−（２’，３’−ジクロロフェニルアミノ）フルオラン、３−ジエチルアミノ−７−（３’−トリフルオロメチルフェニルアミノ）フルオラン、３−ジ−ｎ−ブチルアミノ−７−（２’−クロロフェニルアミノ）フルオラン、
３−ジエチルアミノ−７−（２’−フルオロフェニルアミノ）フルオラン、３−ジ−ｎ−ブチルアミノ−７−（２’−フルオロフェニルアミノ）フルオラン、
３−ジエチルアミノ−６−クロロ−７−アニリノフルオラン、３−ジ−ｎ−ブチルアミノ−６−クロロ−７−アニリノフルオラン、３−ジエチルアミノ−６−メトキシ−７−アニリノフルオラン、３−ジ−ｎ−ブチルアミノ−６−エトキシ−７−アニリノフルオラン、
３−ピロリジノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−モルホリノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、
【００８５】
３−ジメチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ジ−ｎ−ブチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ジ−ｎ−ペンチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ジ−ｎ−オクチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ−メチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−メチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−エチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−イソブチル−Ｎ−メチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−イソブチル−Ｎ−エチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−ｎ−ペンチル−Ｎ−エチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−イソペンチル−Ｎ−エチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−ｎ−ヘキシル−Ｎ−エチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−ｎ−オクチル−Ｎ−エチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、
【００８６】
３−Ｎ−シクロペンチル−Ｎ−エチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−ｎ−プロピルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−ｎ−ブチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−ｎ−ヘキシルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−ｎ−オクチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、
３−Ｎ−（２’−メトキシエチル）−Ｎ−イソブチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−（２’−エトキシエチル）−Ｎ−エチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−（３’−メトキシプロピル）−Ｎ−メチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−（３’−メトキシプロピル）−Ｎ−エチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−（３’−エトキシプロピル）−Ｎ−メチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−（３’−エトキシプロピル）−Ｎ−エチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、
３−Ｎ−（２’−テトラヒドロフルフリル）−Ｎ−エチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−（４’−メチルフェニル）−Ｎ−エチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、
【００８７】
３−ジエチルアミノ−６−エチル−７−アニリノフルオラン、３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−（３’−メチルフェニルアミノ）フルオラン、３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−（２’，６’−ジメチルフェニルアミノ）フルオラン、３−ジ−ｎ−ブチルアミノ−６−メチル−７−（２’，６’−ジメチルフェニルアミノ）フルオラン、３−ジ−ｎ−ブチルアミノ−７−（２’，６’−ジメチルフェニルアミノ）フルオラン、２，２−ビス〔４’−（３−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチルアミノ−６−メチルフルオラン）−７−イルアミノフェニル〕プロパン、３−〔４’−（４−フェニルアミノフェニル）アミノフェニル〕アミノ−６−メチル−７−クロロフルオランなどがある。
【００８８】
インドリルフタリド系化合物としては、例えば、３，３−ビス（１，２−ジメチルインドール−３−イル）−５−ジメチルアミノフタリド、３，３−ビス（１，２−ジメチルインドール−３−イル）−６−ジメチルアミノフタリド、３，３−ビス（２−フェニルインドール−３−イル）−６−ジメチルアミノフタリド、３，３−ビス（１−エチル−２−メチルインドール−３−イル）フタリド、３，３−ビス（１−オクチル−２−メチルインドール−３−イル）フタリド、３−（４−ジメチルアミノフェニル）−３−（１，２−ジメチルインドール−３−イル）フタリド、３−（４−ジメチルアミノフェニル）−３−（２−メチルインドール−３−イル）フタリド、３−（２−エトキシ−４−ジエチルアミノフェニル）−３−（１−エチル−２−メチルインドール−３−イル）フタリド、３−（２−エトキシ−４−ジブチルアミノフェニル）−３−（１−エチル−２−メチルインドール−３−イル）フタリド、３−（２−エトキシ−４−ジエチルアミノフェニル）−３−（１−オクチル−２−メチルインドール−３−イル）フタリドなどがある。
【００８９】
ジビニルフタリド系化合物としては、例えば、３，３−ビス〔２，２−ビス（４−ジメチルアミノフェニル）エテニル〕−４，５，６，７−テトラクロロフタリド、３，３−ビス〔２，２−ビス（４−ピロリジノフェニル）エテニル〕−４，５，６，７−テトラブロモフタリド、３，３−ビス〔２−（４−メトキシフェニル）−２−（４−ジメチルアミノフェニル）エテニル〕−４，５，６，７−テトラクロロフタリド、３，３−ビス〔２−（４−メトキシフェニル）−２−（４−ピロリジノフェニル）エテニル〕−４，５，６，７−テトラクロロフタリドなどがある。
【００９０】
ピリジン系化合物としては、例えば、３−（２−エトキシ−４−ジエチルアミノフェニル）−３−（１−エチル−２−メチルインドール−３−イル）−４または７−アザフタリド、３−（２−エトキシ−４−ジエチルアミノフェニル）−３−（１−エチル−２−フェニルインドール−３−イル）−４または７−アザフタリド、３−（２−エトキシ−４−ジエチルアミノフェニル）−３−（１−オクチル−２−メチルインドール−３−イル）−４または７−アザフタリド、３−（２−ヘキシルオキシ−４−ジエチルアミノフェニル）−３−（１−エチル−２−メチルインドール−３−イル）−４または７−アザフタリド、３−（２−ｎ−ブトキシ−４−ジエチルアミノフェニル）−３−（１−エチル−２−フェニルインドール−３−イル）−４または７−アザフタリド、３−（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）−３−（１−エチル−２−メチルインドール−３−イル）−４または７−アザフタリド、３−（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）−３−（１−ｎ−オクチル−２−メチルインドール−３−イル）−４または７−アザフタリド、３，３−ビス（４−ジエチルアミノ−２−メトキシフェニル）−４または７−アザフタリド、３，３−ビス（４−ジエチルアミノ−２−エトキシフェニル）−４または７−アザフタリドなどがある。
【００９１】
スピロ系化合物としては、例えば、３−メチル−スピロ−ジナフトピラン、３−エチル−スピロ−ジナフトピラン、３−フェニル−スピロ−ジナフトピラン、３−ベンジル−スピロ−ジナフトピラン、３−メチル−ナフト−（３−メトキシベンゾ）スピロピラン、３−プロピル−スピロ−ジベンゾピランなどがある。
フルオレン系化合物としては、例えば、３，６−ビス（ジメチルアミノ）フルオレン−９−スピロ−３’−（６’−ジメチルアミノ）フタリド、３−ジエチルアミノ−６−（Ｎ−アリル−Ｎ−メチルアミノ）フルオレン−９−スピロ−３’−（６’−ジメチルアミノ）フタリド、３，６−ビス（ジメチルアミノ）−スピロ〔フルオレン−９，６’−６’Ｈ−クロメノ（４，３−ｂ）インドール〕、３，６−ビス（ジメチルアミノ）−３’−メチル−スピロ〔フルオレン−９，６’−６’Ｈ−クロメノ（４，３−ｂ）インドール〕、３，６−ビス（ジエチルアミノ）−３’−メチル−スピロ〔フルオレン−９，６’−６’Ｈ−クロメノ（４，３−ｂ）インドール〕などがある。
チアジン系化合物としては、例えば、ベンゾイルロイコメチレンブルー、４−ニトロベンゾイルロイコメチレンブルーなどがある。
これらの電子供与性発色性化合物は単独で使用しても、あるいは複数併用してもよい。
【００９２】
電子供与性発色性化合物としては、特に、黒色発色するフルオラン系化合物が好ましく、中でも、好ましくは、ジ−ｎ−ブチルアミノ−７−（２’−クロロフェニルアミノ）フルオラン、３−ジメチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ジ−ｎ−ブチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ジ−ｎ−ペンチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ−メチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−メチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−イソブチル−Ｎ−メチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−イソブチル−Ｎ−エチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−イソペンチル−Ｎ−エチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−（２’−メトキシエチル）−Ｎ−イソブチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−（３’−エトキシプロピル）−Ｎ−エチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−（３’−メチルフェニルアミノ）フルオランである。
【００９３】
本発明の記録材料は、電子受容性化合物として一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体と他のカルボン酸誘導体との混合多価金属塩もしくは該混合多価金属塩を含有する多価金属塩組成物を少なくとも１種を含有することを特徴とするものであるが、本発明の所望の効果を損なわない範囲で他の電子受容性化合物を併用してもよい。
この場合、全電子受容性化合物中に占める、本発明の混合多価金属塩もしくは該混合多価金属塩を含有する多価金属塩組成物の割合は、通常、１０重量％以上、好ましくは２０重量％以上、より好ましくは３０重量％以上に調整するのが望ましい。
【００９４】
混合多価金属塩または該混合多価金属塩を含有する多価金属塩組成物以外の電子受容性化合物としては、フェノール誘導体、有機酸あるいはその金属塩、錯体、尿素誘導体などの有機電子受容性化合物あるいは酸性白土などの無機電子受容性化合物が挙げられる。
これらの化合物のいくつかの具体例を挙げると、例えば、４−tert−ブチルフェノール、４−tert−オクチルフェノール、４−フェニルフェノール、１−ナフトール、２−ナフトール、ハイドロキノン、レゾルシノール、４−tert−オクチルカテコール、２，２’−ジヒドロキシビフェニル、４，４’−ジヒドロキシジフェニルエーテル、２，２−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）プロパン〔”ビスフェノールＡ”〕、１，１−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、２，２−ビス（４’−ヒドロキシ−３’−メチルフェニル）プロパン、１，３−ビス（４’−ヒドロキシクミル）ベンゼン、１，４−ビス（４’−ヒドロキシクミル）ベンゼン、１，３，５−トリス（４’−ヒドロキシクミル）ベンゼン、２，２−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）酢酸エチルエステル、４，４−（４’−ヒドロキシフェニル）ペンタン酸−ｎ−ブチルエステル、４−ヒドロキシ安息香酸ベンジルエステル、４−ヒドロキシ安息香酸フェネチルエステル、２，４−ジヒドロキシ安息香酸フェノキシエチルエステル、４−ヒドロキシフタル酸ジメチルエステル、没食子酸−ｎ−プロピルエステル、没食子酸−ｎ−オクチルエステル、没食子酸−ｎ−ドデシルエステル、没食子酸−ｎ−オクタデシルエステル、
【００９５】
ハイドロキノンモノベンジルエーテル、ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）スルフィド、ビス（２−メチル−４−ヒドロキシフェニル）スルフィド、ビス（３−フェニル−４−ヒドロキシフェニル）スルフィド、ビス（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）スルフィド、ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルホキシド、ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルフォン、ビス（３−アリル−４−ヒドロキシフェニル）スルフォン、４−ヒドロキシ−４’−メチルジフェニルスルフォン、４−ヒドロキシ−４’−tert−ブチルジフェニルスルフォン、４−ヒドロキシ−４’−クロロジフェニルスルフォン、４−ヒドロキシ−４’−メトキシジフェニルスルフォン、４−ヒドロキシ−４’−ｎ−プロポキシジフェニルスルフォン、４−ヒドロキシ−４’−イソプロポキシジフェニルスルフォン、４−ヒドロキシ−４’−ｎ−ブトキシジフェニルスルフォン、４−ヒドロキシ−４’−ベンジルオキシジフェニルスルフォン、３，４−ジヒドロキシ−４’−メチルジフェニルスルフォン、２，４’−ジヒドロキシジフェニルスルフォン、２−メトキシ−４’−ヒドロキシジフェニルスルフォン、２−エトキシ−２’−ヒドロキシジフェニルスルフォン、４−ヒドロキシ−３−メチル−４’−ｎ−プロポキシジフェニルスルフォン、ビス（２−ヒドロキシ−５−tert−ブチルフェニル）スルフォン、ビス（２−ヒドロキシ−５−クロロフェニル）スルフォン、ビス〔４−（３’−ヒドロキシフェニルオキシ）フェニル〕スルフォン、４−ヒドロキシベンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、１，７−ビス（４’−ヒドロキシフェニルチオ）−３，５−ジオキサヘプタン、１，５−ビス（４’−ヒドロキシフェニルチオ）−３−オキサペンタンなどのフェノール誘導体、あるいはこれらフェノール誘導体の金属塩（たとえば、ニッケル、亜鉛、アルミニウム、マグネシウム、カルシウム、チタン等の金属塩）、
【００９６】
サリチル酸、３−イソプロピルサリチル酸、３−シクロヘキシルサリチル酸、３，５−ジ−tert−ブチルサリチル酸、３，５−ジ−α−メチルベンジルサリチル酸、３−メチル−５−α−メチルベンジルサリチル酸、４−〔２’−（４−メトキシフェニルオキシ）エチルオキシ〕サリチル酸、４−〔３’−（４−メチルフェニルスルホニル）プロピルオキシ〕サリチル酸、４−〔３’−（４−メトキシフェニルスルホニル）プロピルオキシ〕サリチル酸、５−｛４’−〔２−（４−メトキシフェニルオキシ）エチルオキシ〕クミル｝サリチル酸、１−ナフトエ酸、２−ナフトエ酸、２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸、２−ヒドロキシ−６−ナフトエ酸、６−アセトキシ−２−ナフトエ酸、フタル酸モノベンジルエステル、フタル酸モノフェニルエステル、イソフタル酸、４−メチル安息香酸、２−ベンゾイル安息香酸、２−（４’−クロロベンゾイル）安息香酸、４−ニトロ安息香酸、４−クロロ安息香酸、４−ホルミル安息香酸などの有機酸あるいはこれらの金属塩（例えば、ニッケル、亜鉛、アルミニウム、マグネシウム、カルシウム、チタン等の金属塩）、
【００９７】
チオシアン酸亜鉛アンチピリン錯体、モリブデン酸アセチルアセトン錯体などの錯体、
Ｎ，Ｎ’−ジフェニルチオ尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ（３−トリフルオロメチルフェニル）チオ尿素、１，４−ジ（３’−クロロフェニル）−３−チオセミカルバジド、Ｎ−フェニル−Ｎ’−（４−メチルフェニルスルフォニル）尿素、４，４’−ビス（４”−メチルフェニルスルフォニルカルボニルアミノ）ジフェニルメタンなどの尿素誘導体などの有機電子受容性化合物、
酸性白土、アタパルガイト、コロイダルシリカ、珪酸アルミニウム、活性白土、塩化アルミニウム、塩化亜鉛、臭化亜鉛などの無機電子受容性化合物を好ましい化合物として挙げることができる。
これらの電子受容性化合物は、複数併用することもできる。これらの中でも、特にフェノール誘導体または有機酸の金属塩は好ましい電子受容性化合物である。
本発明の記録材料としては、感熱記録材料、感圧記録材料、通電感熱記録材料、感光感圧記録材料、感熱転写記録材料等を挙げることができ、好ましくは、感熱記録材料、感圧記録材料、通電感熱記録材料または感光感圧記録材料であり、さらに好ましくは、感熱記録材料または感圧記録材料であり、特に、感熱記録材料は好ましい。
感圧記録材料としては、例えば、米国特許第２５０５４７０号、同２５０５４７１号、同２５０５４８９号、同２５４８３６６号、同２７１２５０７号、同２７３０４５６号、同２７３０４５７号、同３１０３４０４号、同３４１８２５０号、同３９２４０２７号、同４０１００３８号等に記載されている種々の形態のものがある。本発明はこれら各種の形態の感圧記録材料に適用できるものである。一般的には、紙、プラスチックシート、合成紙などの適当な支持体上に、電子供与性発色性化合物および電子受容性化合物を別々に含有する少なくとも１対のシートからなる。
【００９８】
電子供与性発色性化合物を含有するシート（上用シート、ＣＢシート）は、電子供与性発色性化合物をアルキル化ナフタレン、アルキル化ビフェニル、アルキル化ジフェニルメタン、アルキル化ターフェニル等の合成油、木綿油、ヒマシ油等の植物油、動物油、鉱物油あるいはこれらの混合物からなる溶媒に溶解し、これをバインダー中に分散させた分散液または上記溶液を、コアセルベーション法、界面重合法、ｉｎ−ｓｉｔｕ法等の各種カプセル化法によりマイクロカプセルに含有させ、バインダー中に分散させた分散液を紙、プラスチックシート、合成紙などの適当な支持体上に塗布して製造される。
マイクロカプセル中には、電子供与性発色性化合物の他に、紫外線吸収剤、酸化防止剤等を添加剤として加えてもよい。特に、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤、ヒンダードアミン系酸化防止剤、ヒンダードフェノール系酸化防止剤、アニリン系酸化防止剤、キノリン系酸化防止剤などを添加することは好ましいことである。
【００９９】
一方、電子受容性化合物を含有するシート（下用シート、ＣＦシート）は、電子受容性化合物を、必要に応じて、顔料などと共に、ポリビニルアルコール、スチレン−ブタジエン共重合体ラテックス等の各種バインダー中に分散させた電子受容性化合物の分散液を、紙、プラスチックシート、合成紙などの適当な支持体上に塗布して製造される。
勿論、支持体上の片面に上記の電子供与性発色性化合物分散液あるいは該マイクロカプセル分散液を塗布し、反対面に電子受容性化合物の分散液を塗布した、いわゆる中用シート、さらには、支持体の同一面に電子供与性発色性化合物のマイクロカプセル分散液と電子受容性化合物の分散液の混合分散液を塗布したり、あるいは電子供与性発色性化合物のマイクロカプセル分散液を塗布した上に電子受容性化合物の分散液を塗布するなどして、支持体の同一面に電子供与性発色性化合物のマイクロカプセルと電子受容性化合物とを共存させた、いわゆる単体複写シートなどの形態も含まれる。
電子供与性発色性化合物と電子受容性化合物の使用比率は、所望の塗布量、感圧記録材料の形態、カプセル化法、その他各種助剤を含めた塗布液の組成、塗布方法など各種の条件により異なるので、その条件に応じて適宜選択すればよい。当業者がこの使用量を決定することは容易なことである。
【０１００】
感熱記録材料としては、例えば、特公昭４４−３６８０号公報、同４４−２７８８０号公報、同４５−１４０３９号公報、同４８−４３８３９号公報等に記載されている種々の形態のものがあり、本発明の記録材料はこれら各種の形態の感熱記録材料に適用できる。
感熱記録材料においては、電子供与性発色性化合物および電子受容性化合物の使用割合は、特に限定するものではないが、通常、電子供与性発色性化合物１００重量部に対し、電子受容性化合物５０〜７００重量部、好ましくは、１００〜５００重量部である。
【０１０１】
感熱記録材料を製造する際には、以下述べるように、感熱記録材料を製造するための各種公知の処方（熱可融性化合物の添加など）がさらに付与される。
電子供与性発色性化合物と電子受容性化合物の他に、熱可融性化合物（融点約７０〜１５０℃、より好ましくは、融点約８０〜１３０℃の化合物）をさらに添加することは、高速記録に対応した感熱記録材料を得るためには好ましいことである。
この場合、熱可融性化合物の使用量に関しては、特に限定するものではないが、通常、電子供与性発色性化合物１００重量部に対し、熱可融性化合物１０〜７００重量部、好ましくは、２０〜５００重量部使用するのが望ましい。
【０１０２】
熱可融性化合物の具体例としては、例えば、カプロン酸アミド、カプリン酸アミド、パルミチン酸アミド、ステアリン酸アミド、オレイン酸アミド、エルシン酸アミド、リノ−ル酸アミド、リノレン酸アミド、Ｎ−エチルカプリン酸アミド、Ｎ−ブチルラウリン酸アミド、Ｎ−メチルステアリン酸アミド、Ｎ−メチルオレイン酸アミド、Ｎ−ステアリルシクロヘキシルアミド、Ｎ−オクタデシルアセトアミド、Ｎ−オレインアセトアミド、ステアリル尿素、ステアリン酸アニリド、ベンズアニリド、リノール酸アニリド、アセト酢酸アニリド、ｏ−アセト酢酸トルイジド、ｐ−アセト酢酸アニシジド、Ｎ−エチルカルバゾール、４−メトキシジフェニルアミン、Ｎ−ヒドロキシメチルステアリン酸アミド、エチレンビスステアリン酸アミドなどの含窒素化合物、
【０１０３】
例えば、４−ベンジルオキシ安息香酸ベンジルエステル、２−ナフトエ酸フェニルエステル、１−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸フェニルエステル、シュウ酸ジベンジルエステル、シュウ酸ジ（４−メチルベンジル）エステル、シュウ酸ジ（４−クロロベンジル）エステル、アジピン酸ジフェニルエステル、グルタル酸ジフェナシルエステル、ジ（４−メチルフェニル）カーボネート、テレフタル酸ジメチルエステル、テレフタル酸ジ−ｎ−ブチルエステル、テレフタル酸ジベンジルエステル、イソフタル酸ジ−ｎ−ブチルエステル、イソフタル酸ビス（４−ベンジルオキシカルボニルフェニル）エステル、ビス〔２−（ベンゾイルオキシ）エチル〕スルフィドなどのエステル化合物、
例えば、４−ベンジルビフェニル、ｍ−ターフェニル、フルオレン、フルオランテン、２，６−ジイソプロピルナフタレン、３−ベンジルアセナフテンなどの炭化水素化合物、
【０１０４】
例えば、２−ベンジルオキシナフタレン、２−（４’−メチルベンジルオキシ）ナフタレン、１，４−ジエトキシナフタレン、
１，２−ジフェノキシエタン、１，２−ビス（３’−メチルフェノキシ）エタン、１，２−ビス（４’−メチルフェノキシ）エタン、１−フェノキシ−２−（４’−エチルフェノキシ）エタン、１−（４’−メトキシフェノキシ）−２−フェノキシエタン、１−（４’−メトキシフェノキシ）−２−（３’−メチルフェノキシ）エタン、１−（４’−メトキシフェノキシ）−２−（２’−メチルフェノキシ）エタン、１−（４’−メトキシフェノキシ）−２−フェノキシプロパン、１−フェノキシ−２−（４’−メトキシフェノキシ）プロパン、１，２−ビス（４’−メトキシフェノキシ）プロパン、１，３−ビス（４’−メトキシフェノキシ）プロパン、１−（４’−メトキシフェノキシ）−２−（２’−クロロフェノキシ）エタン、１，４−ジフェノキシブタン、ビス〔２−（４’−メトキシフェノキシ）エチル〕エーテル、
【０１０５】
４−（４’−メチルフェノキシ）ビフェニル、１，２−ジフェノキシベンゼン、１，４−ジフェノキシベンゼン、１，４−ビスベンジルオキシベンゼン、１，４−ビス（２’−クロロベンジルオキシ）ベンゼン、１，４−ビス（２’−クロロフェノキシ）ベンゼン、１，４−ビス（４’−メチルフェノキシ）ベンゼン、１，４−ビス（３’−メチルフェノキシメチル）ベンゼン、４−（４’−クロロベンジルオキシ）エトキシベンゼン、４，４’−ビス（フェノキシ）ジフェニルエーテル、１，４−ビス（４’−ベンジルフェノキシ）ベンゼン、１，４−ビス〔（４’−メチルフェニルオキシ）メトキシメチル〕ベンゼン、
４−（４’−メトキシベンジルチオ）アニソール、１−フェノキシ−２−（４’−メトキシフェニルチオ）エタン、１，２−ビス（４’−メトキシフェニルチオ）エタン、１−（４’−メチルフェノキシ）−２−（４’−メトキシフェニルチオ）エタン、ベンジル−４−メチルチオフェニルエーテル、４，４’−ビス（フェノキシ）ジフェニルチオエーテル、４，４’−ジ−ｎ−ブトキシジフェニルスルフォンなどのエ−テル化合物あるいは含硫黄化合物、
【０１０６】
例えば、１，４−ジ（グリシジルオキシ）ベンゼン、１，４−ジグリシジルテレフタレート、４−グリシジルオキシ−４’−イソプロピルオキシジフェニルスルフォン、４−〔（２，３−エポキシ−２−メチル）プロピルオキシ〕フェニル−４’−（ベンジルオキシ）フェニルスルフォン、４−〔（２，３−エポキシ）プロピルオキシ〕フェニル−４’−（４−メチルベンジルオキシ）ジフェニルスルフォンなどのエポキシ基を有する化合物、
例えば、２−（２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−５’−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’，５’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’−ｔｅｒｔ−ブチル−５’−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’，５’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’，５’−ジ−ｔｅｒｔ−アミルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−５’−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル）ベンゾトリアゾールなどのトリアゾール化合物などを挙げることができる。これらの熱可融性化合物は、単独で使用しても、あるいは複数併用してもよい。
【０１０７】
感熱記録材料を製造するには、特殊な方法によらなくとも公知の方法により製造することができる。一般的には、水存在下、電子供与性発色性化合物、本発明の混合多価金属塩もしくは該混合多価金属塩からなる多価金属塩組成物、さらに所望に応じて、熱可融性化合物、金属化合物などを、一緒に、あるいは別々に水溶性バインダー中で、ボールミル、サンドミル、サンドミル（縦型、横型）、アトライタ、コロイダルミルなどの混合、粉砕機により、通常、３μｍ以下、好ましくは、２μｍ以下の粒径にまで粉砕分散し、混合して、感熱記録層用の塗液を調整することができる。かかる塗液中には、バインダーが、全固形分の５〜５０重量％程度配合される。
【０１０８】
バインダーとしては、水溶性バインダーが一般的に用いられ、例えば、ポリビニールアルコール、カルボキシ変性ポリビニルアルコール、スルフォン化変性ポリビニルアルコール、アルキル変性ポリビニルアルコール等のポリビニルアルコール誘導体、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース等のセルロース誘導体、エピクロルヒドリン変性ポリアミド、エチレン−無水マレイン酸共重合体、スチレン−無水マレイン酸共重合体、イソブチレン−無水マレイン酸共重合体、ポリアクリル酸、ポリアクリルアミド、メチロール変性ポリアクリルアミド、デンプン、デンプン誘導体（酸化デンプン、エーテル化デンプン等）、カゼイン、ゼラチン、アラビアゴム等を例示することができるが、これらに限定されるものでない。
更に必要に応じて、本発明の感熱記録材料の記録層中には、顔料、水不溶性バインダー、金属石鹸、ワックス、界面活性剤、紫外線吸収剤、紫外線安定剤、架橋剤、ヒンダードフェノール、消泡剤などを添加する。
【０１０９】
顔料としては、例えば、炭酸カルシウム、炭酸バリウム、炭酸マグネシウム、炭酸亜鉛、酸化亜鉛、酸化アルミニウム、酸化チタン、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、硫酸バリウム、タルク、ロウ石、カオリン、クレー、ケイソウ土、シリカなどの無機顔料、スチレンマイクロボール、ナイロン粒子、尿素−ホルマリン充填剤、ポリエチレン粒子、セルロース充填剤、デンプン粒子などの有機顔料が用いられる。
水不溶性バインダーとしては、合成ゴムラテックスまたは合成樹脂エマルジョンが一般的であり、例えば、スチレン−ブタジエンゴムラテックス、アクリロニトリル−ブタジエンラテックス、アクリル酸メチル−ブタジエンゴムラテックス、酢酸ビニルエマルジョンなどが知られており、必要に応じて使用される。
金属石鹸としては、例えば、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸アルミニウム、オレイン酸亜鉛などの高級脂肪酸金属塩を挙げることができる。
【０１１０】
ワックスとしては、例えば、パラフィンワックス、マイクロクリスタリンワックス、カルボキシ変性パラフィンワックス、カルナウバワックス、ポリエチレンワックス、ポリスチレンワックス、キャンデリアワックス、モンタンワックス、高級脂肪酸エステルなどが挙げられる。
界面活性剤（分散剤）としては、例えば、スルホコハク酸系のアルカリ金属塩〔例えば、ジ（ｎ−ヘキシル）スルホコハク酸、ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸等のナトリウム塩〕、ドデシルベンゼンスルフォン酸のナトリウム塩、ラウリルアルコール硫酸エステルのナトリウム塩、脂肪酸金属塩、フッ素含有の界面活性剤などが挙げられる。
紫外線吸収剤、紫外線安定剤としては、例えば、桂皮酸誘導体、ベンゾフェノン誘導体、トリアゾール誘導体、ヒンダードアミン誘導体などが挙げられる。
架橋剤としては、例えば、グリオキザールなどのアルデヒド化合物、エポキシ化合物、ポリアミド樹脂、ジグリシジル化合物、アジリジン化合物、塩化マグネシウム、塩化第二鉄などが挙げられる。
【０１１１】
ヒンダードフェノールとしては、フェノール性水酸基のオルト位の少なくとも１つが分枝アルキル基で置換されたフェノール誘導体が好ましく、１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−tert−ブチルフェニル）ブタン、１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−シクロヘキシルフェニル）ブタン、１，１，３−トリス（２−エチル−４−ヒドロキシ−５−tert−ブチルフェニル）ブタン、１，１，３−トリス（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）ブタン、１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−tert−ブチルフェニル）プロパン、２，２’−メチレン−ビス（６−tert−ブチル−４−メチルフェノール）、２，２’−メチレン−ビス（６−tert−ブチル−４−エチルフェノ−ル）、１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、１，３，５−トリス（４−tert−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）イソシアヌル酸、１，３，５−トリス（４−tert−ブチル−３−ヒドロキシ−２−メチル−６−エチルベンジル）イソシアヌル酸、ビス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−tert−ブチルフェニル）スルフィドなどが挙げられる。
【０１１２】
感熱記録材料の記録層の形成方法に関しては、特に限定されるものではなく、従来より公知の技術に従って形成することができる。
例えば、感熱記録層用の塗液を、支持体上にエアーナイフコーター、ブレードコーター、バーコーター、グラビアコーター、カーテンコーター、ショートドウェルコーター、ワイヤーバーなどの適当な塗布装置で塗布、乾燥して記録層を形成することができる。
また、塗液の塗布量に関しても特に限定されるものではなく、一般に乾燥重量で１．５〜１２ｇ／ｍ2 、好ましくは２．５〜１０ｇ／ｍ2 の範囲で調整される。
支持体としては紙、プラスチックシート、合成紙、あるいはこれらを組み合わせた複合シート、さらには不織布シート、成型物が用いられる。
【０１１３】
なお、必要に応じて、感熱記録層の表面および／あるいは裏面に樹脂などからなる保護層（オーバーコート層）を設けたり、支持体と感熱記録層の間に単層あるいは複数層の顔料（例えば、カオリン）あるいは合成樹脂（例えば、プラスチック球状粒子、プラスチック球状中空粒子）などからなる下塗り層（アンダーコート層）を設けること、感熱記録層と下塗り層との間、あるいは感熱記録層と保護層との間に顔料、バインダーなどからなる中間層を設けることも勿論可能であり、さらには支持体の裏側面に粘着加工を施すなど感熱記録材料の製造方法における各種の公知技術を付与しえる。さらに記録層の形成後、スーパーキャレンダー処理を施すこともできる。
【０１１４】
通電感熱記録材料は、例えば、特開昭４９−１１３４４号公報、同５０−４８３９０号公報等に記載の方法によって製造される。一般に、導電性化合物、電子供与性発色性化合物、電子受容性化合物をバインダーと共に分散した塗液を紙などの適当な支持体上に塗布するか、支持体上に導電性化合物を塗布し導電層を形成し、その上に電子供与性発色性化合物、電子受容性化合物をバインダーと共に分散した塗液を塗布するこにより製造される。尚、先に述べた熱可融性化合物を併用することにより、感度を向上させることができる。
【０１１５】
感光感圧記録材料は、例えば、特開昭５７−１７９８３６号公報などに記載の方法により製造される。一般的には、臭化銀、ベヘン酸銀、ミヒラーズケトン、ベンゾイン誘導体、ベンゾフェノン誘導体などの光重合開始剤と、多官能性モノマー、例えば、ポリアリル化合物、ポリ（メタ）アクリレート、ポリ（メタ）アクリルアミド等の架橋剤と、電子供与性発色性化合物、および必要により溶剤を共にポリエーテルウレタン、ポリウレアなどの合成樹脂のカプセル中に封入したもの、ならびに電子受容性化合物を別々に含有する少なくとも１対のシートからなる。像露光された後、カプセルの光による硬化、未硬化の差を利用して、未露光部の電子供与性発色性化合物を用い、支持体上に塗布された電子受容性化合物と接触させて発色画像を得るものである。
【０１１６】
【実施例】
以下、製造例および実施例により本発明をさらに具体的に説明するが、本発明は、これらに限定されるものではない。
尚、実施例において、％は重量％を表す。
製造例１（例示化合物６８と４−ｔｅｒｔ−ブチル安息香酸との５０：５０の混合アルミニウム塩の製造）
４−（ｎ−プロピルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸７．２ｇ（３０ｍｍｏｌ）、４−ｔｅｒｔ−ブチル安息香酸５．３ｇ（３０ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム２．５ｇ（６０ｍｍｏｌ）および水１００ｇを反応容器に装入した後、室温で３０分攪拌し、４−（ｎ−プロピルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸ナトリウム塩と４−ｔｅｒｔ−ブチル安息香酸ナトリウム塩の混合溶液を調製した。該溶液に対して、塩化アルミニウム６水和物５．３ｇ（２２ｍｍｏｌ）を水３０ｇに溶解させた水溶液を、室温で３０分を要して滴下した。室温でさらに３時間攪拌した後、生じた固体を濾過した。該固体を４０℃で８時間乾燥し、目的物の４−（ｎ−プロピルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸と４−ｔｅｒｔ−ブチル安息香酸との５０：５０の混合アルミニウム塩１２．８ｇを得た。
融点は＞３００℃であった。
【０１１７】
製造例２（例示化合物７７とフタル酸との６７：３３の混合亜鉛塩の製造）
４−（ｎ−オクチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸１２．４ｇ（４０ｍｍｏｌ）、フタル酸３．３ｇ（２０ｍｍｏｌ）、８５％水酸化カリウム５．３ｇ（８０ｍｍｏｌ）および水１００ｇを反応容器に装入した後、室温で３０分攪拌し、４−（ｎ−オクチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸カリウム塩とフタル酸ジカリウム塩の混合溶液を調製した。該溶液に対して、硫酸亜鉛７水和物１２．７ｇ（４４ｍｍｏｌ）を水５０ｇに溶解させた水溶液を、室温で３０分を要して滴下した。室温でさらに３時間攪拌した後、生じた固体を濾過した。該固体を４０℃で８時間乾燥し、目的物の４−（ｎ−オクチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸とフタル酸との６７：３３の混合亜鉛塩１８．０ｇを得た。
融点は１２６〜１３５℃であった。
【０１１８】
製造例３（例示化合物７７と２−ベンゾイル安息香酸との５０：５０の混合亜鉛塩の製造）
４−（ｎ−オクチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸９．３ｇ（３０ｍｍｏｌ）、２−ベンゾイル安息香酸６．８ｇ（３０ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム２．５ｇ（６０ｍｍｏｌ）および水１００ｇを反応容器に装入した後、室温で３０分攪拌し、４−（ｎ−オクチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸ナトリウム塩と２−ベンゾイル安息香酸ナトリウム塩の混合溶液を調製した。該溶液に対して、硫酸亜鉛７水和物９．５ｇ（３３ｍｍｏｌ）を水８０ｇに溶解させた水溶液を、室温で３０分を要して滴下した。室温でさらに５時間攪拌した後、生じた固体を濾過した。該固体を４０℃で８時間乾燥し、目的物の４−（ｎ−オクチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸と２−ベンゾイル安息香酸との５０：５０の混合亜鉛塩１７．８ｇを得た。
融点は１３５〜１４４℃であった。
【０１１９】
製造例４（例示化合物７７とサリチル酸との５０：５０の混合亜鉛塩の製造）４−（ｎ−オクチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸１２．４ｇ（４０ｍｍｏｌ）、サリチル酸５．５ｇ（４０ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム３．４ｇ（８０ｍｍｏｌ）および水１００ｇを反応容器に装入した後、室温で３０分攪拌し、４−（ｎ−オクチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸ナトリウム塩とサリチル酸ナトリウム塩の混合溶液を調製した。該溶液に対して、硫酸亜鉛７水和物１２．７ｇ（４４ｍｍｏｌ）を水５０ｇに溶解させた水溶液を、室温で３０分を要して滴下した。室温でさらに５時間攪拌した後、生じた固体を濾過した。該固体を４０℃で８時間乾燥し、目的物の４−（ｎ−オクチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸とサリチル酸との５０：５０の混合亜鉛塩２０．６ｇを得た。
融点は１６０〜１６５℃であった。
（図１）に示すように、Ｃｕ−Ｋα線による粉末Ｘ線回折図において、回折角（２θ）４．２°に強いピーク、６．８°、１５．５°、１８．２°、２３．７°および２５．３°に比較的強いピークを示した。
【０１２０】
製造例５（例示化合物１１８と４−ニトロ安息香酸との３０：７０の混合亜鉛塩の製造）
４−〔（２’−フェニルエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸３．６ｇ（１２ｍｍｏｌ）、４−ニトロ安息香酸４．７ｇ（２８ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム１．７ｇ（４０ｍｍｏｌ）および水１５０ｇを反応容器に装入した後、室温で３０分攪拌し、４−〔（２’−フェニルエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸ナトリウム塩と４−ニトロ安息香酸ナトリウム塩の混合溶液を調製した。該溶液に対して、硫酸亜鉛７水和物６．３ｇ（２２ｍｍｏｌ）を水１００ｇに溶解させた水溶液を、室温で１０分を要して滴下した。室温でさらに１８時間攪拌した後、生じた固体を濾過した。該固体を４０℃で５時間乾燥し、目的物の４−〔（２’−フェニルエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸と４−ニトロ安息香酸との３０：７０の混合亜鉛塩７．５ｇを得た。
融点は１３６〜１３８℃であった。
【０１２１】
製造例６〔例示化合物１１９と１−ナフトエ酸との５０：５０の混合亜鉛塩の製造〕
４−（フェニルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸５．５ｇ（２０ｍｍｏｌ）、１−ナフトエ酸３．４ｇ（２０ｍｍｏｌ）、８５％水酸化カリウム２．７ｇ（４１ｍｍｏｌ）、水１５０ｇおよびイソプロパノール５０ｇを反応容器に装入した後、室温で３０分攪拌し、４−（フェニルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸カリウム塩と１−ナフトエ酸カリウム塩の混合溶液を調製した。該溶液に対して、硫酸亜鉛７水和物６．３ｇ（２２ｍｍｏｌ）を水５０ｇに溶解させた水溶液を、室温で３０分を要して滴下した。室温でさらに８時間攪拌した後、生じた固体を濾過した。該固体を４０℃で１０時間乾燥し、目的物の４−（フェニルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸と１−ナフトエ酸との５０：５０の混合亜鉛塩１０．２ｇを得た。
融点は＞３００℃であった。
【０１２２】
製造例７（例示化合物１８８と２−ベンゾイル安息香酸との５０：５０の混合マグネシム塩の製造）
５−（シクロヘキシルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸８．３ｇ（３０ｍｍｏｌ）、２−ベンゾイル安息香酸６．８ｇ（３０ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム２．５ｇ（６０ｍｍｏｌ）および水１５０ｇを反応容器に装入した後、室温で２０分間攪拌し、５−（シクロヘキシルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸ナトリウム塩と２−ベンゾイル安息香酸ナトリウム塩の混合溶液を調製した。該溶液に対して、塩化マグネシウム６水和物６．７ｇ（３３ｍｍｏｌ）を水５０ｇに溶解させた水溶液を、室温で１時間を要して滴下した。室温でさらに３時間攪拌した後、生じた固体を濾過した。該固体を４０℃で８時間乾燥し、目的物の５−（シクロヘキシルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸と２−ベンゾイル安息香酸との５０：５０の混合マグネシウム塩１６．９ｇを得た。
融点は＞３００℃であった。
【０１２３】
製造例８（例示化合物１９５と２−メチル安息香酸との５０：５０の混合カルシウム塩の製造）
５−〔（２’−ｎ−ヘキシルオキシエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸３３．０ｇ（１００ｍｍｏｌ）、２−メチル安息香酸１４．０ｇ（１００ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム８．０ｇ（２００ｍｍｏｌ）、水２００およびエタノール１００ｇを反応容器に装入した後、室温で３０分間攪拌し、５−〔（２’−ｎ−ヘキシルオキシエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸ナトリウム塩と２−メチル安息香酸ナトリウム塩の混合溶液を調製した。該溶液に対して、塩化カルシウム１２．０ｇ（１１０ｍｍｏｌ）を水１００ｇに溶解させた水溶液を、室温で１０分を要して滴下した。室温でさらに３時間攪拌した後、生じた固体を濾過した。該固体を４０℃で４時間乾燥し、目的物の５−〔（２’−ｎ−ヘキシルオキシエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸と２−メチル安息香酸との５０：５０の混合カルシウム塩４６．０ｇを得た。
融点は＞３００℃であった。
【０１２４】
製造例９（例示化合物２００とフェノキシ酢酸との７５：２５の混合亜鉛塩の製造）
５−〔（２’−フェニルオキシエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸８．９ｇ（３０ｍｍｏｌ）、フェノキシ酢酸１．８ｇ（１０ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム１．７ｇ（４０ｍｍｏｌ）および水１００ｇを反応容器に装入した後、室温で３０分間攪拌し、５−〔（２’−フェニルオキシエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸ナトリウム塩とフェノキシ酢酸ナトリウム塩の混合溶液を調製した。該溶液に対して、硫酸亜鉛７水和物６．３ｇ（２２ｍｍｏｌ）を水５０ｇに溶解させた水溶液を、室温で３０分を要して滴下した。室温でさらに３０分攪拌した後、生じた固体を濾過した。該固体を４０℃で１２時間乾燥し、目的物の５−〔（２’−フェニルオキシエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸とフェノキシ酢酸との７５：２５の混合亜鉛塩１０．５ｇを得た。
融点は＞３００℃であった。
【０１２５】
製造例１０（例示化合物２０８と２−クロロ安息香酸との５０：５０の混合亜鉛塩の製造）
５−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸５．７ｇ（２０ｍｍｏｌ）、２−クロロ安息香酸３．１ｇ（２０ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム１．７ｇ（４０ｍｍｏｌ）および水１５０ｇを反応容器に装入した後、室温で３０分間攪拌し、５−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸ナトリウム塩と２−クロロ安息香酸ナトリウム塩の混合溶液を調製した。該溶液に対して、硫酸亜鉛７水和物６．３ｇ（２２ｍｍｏｌ）を水５０ｇに溶解させた水溶液を、室温で１時間を要して滴下した。室温でさらに３時間攪拌した後、生じた固体を濾過した。該固体を４０℃で８時間乾燥し、目的物の５−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸と２−クロロ安息香酸との５０：５０の混合亜鉛塩９．２ｇを得た。
融点は＞３００℃であった。
上記の製造例と同様な方法に従い、下記の第１表（表１〜３）に示した混合多価金属塩を製造した。
【０１２６】
【表１】
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【０１２７】
【表２】
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【０１２８】
【表３】
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第１表に示した本発明の混合多価金属塩は、Ｃｕ−Ｋα線による粉末Ｘ線回折法において、それぞれ特定の回折角（２θ）にピークを有する固有の回折パターンを示した。
【０１２９】
比較製造例１（例示化合物７７の化合物の亜鉛塩とサリチル酸亜鉛塩との５０：５０の混合物の製造）
特開平６−７２９８４号公報に記載の方法に従い製造した４−（ｎ−オクチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸亜鉛塩３．４ｇ（１０ｍｍｏｌ）とサリチル酸亜鉛塩３水和物（関東化学製）２．０ｇとを、十分に均一となるように混合し、粉砕した。得られた混合物は、Ｃｕ−Ｋα線による粉末Ｘ線回折図〔（図２）〕において、回折角（２θ）４．２°および９．５°に強いピーク、８．０°、１５．３°、１８．２°、２３．７°および２５．３°に比較的強いピークを示した。
融点は＞３００℃であった。
尚、粉末Ｘ線回折法の回折角（２θ）の表示においては、±０．２°程度の誤差は許容されるものである。
【０１３０】
実施例１〜３０
〔感熱記録紙の作製〕
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上記Ａ液、Ｂ液をそれぞれサンドグラインディングミルで平均粒子径が１．５μｍになるように分散し，分散液を調製した。
Ａ液１２０ｇ、Ｂ液１３０ｇ、３０％パラフィンワックス１０ｇ、１０％ポリビニルアルコール水溶液１７０ｇおよび炭酸カルシウム２５ｇを混合攪拌し、記録層用の塗液を調製した。該塗液を上質紙に乾燥塗布量が５．５ｇ／ｍ2 となるように塗布、乾燥した後、スーパーキャレンダー処理を施し、感熱記録紙を作製した。
尚、電子供与性発色性化合物および電子受容性化合物として、第２表（表４〜９）に示した化合物を使用した。また、各実施例において、熱可融性化合物として、それぞれ、２−ベンジルオキシナフタレン（実施例１〜８）、４−ベンジルビフェニル（実施例９〜１７）、１，２−ビス（３’−メチルフェノキシ）エタン（実施例１８〜２５）またはシュウ酸ジ（４−メチルベンジル）エステル（実施例２６〜３０）を使用した。
【０１３１】
【表４】
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【０１３２】
【表５】
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【０１３３】
【表６】
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【０１３４】
【表７】
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【０１３５】
【表８】
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【０１３６】
【表９】
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【０１３７】
比較例１〜７
第３表（表１０〜１１）に示した電子供与性発色性化合物および電子受容性化合物を使用し、熱可融性化合物として２−ベンジルオキシナフタレンを用いて、上記の方法により、感熱記録紙を作製した。
【０１３８】
【表１０】
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【０１３９】
【表１１】
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【０１４０】
〔感熱記録紙の評価法〕
１．未発色部の保存安定性試験
各感熱記録紙の塗布直後の未発色部（地肌）の白色度を色差計（Σ−８０、日本電色製）を用いて測定する。尚、保存安定性試験は、耐熱性試験、耐可塑剤性試験および耐筆記具性試験を行い、試験後の各感熱記録紙の未発色部の白色度を調べた。
・耐熱性試験は、各感熱記録紙を、６０℃で２４時間保存した後、未発色部の白色度を色差計を用いて測定した。
・耐油性試験は各感熱記録紙に、ジオクチルフタレートを含有したカプセル塗工紙を重ね、加圧ロールを通過させた後、２５℃で１週間、保存した後の未発色部の白色度を色差計を用いて測定した。
数値が大きい程、白色度が高く、未発色部の保存安定性に優れていることを示している。
・耐筆記具性試験として、未発色部を蛍光ペンで筆記した後、２５℃で７２時間放置後の、未発色部の白色度を目視で観察した。○は汚れのない白色度の高い状態を示し、×は黒灰色に汚れた状態を示す。
【０１４１】
２．発色画像の保存安定性試験
各感熱記録紙を、感熱紙発色装置（大倉電気製ＴＨ−ＰＭＤ）を用いて、マクベス濃度計（ＴＲ−５２４型）を用いて測定した発色濃度が０．９である発色画像を形成した後、保存安定性試験を行った。
・保存安定性試験は、耐油性試験を行い、各試験後の各感熱記録紙の発色画像の残存率を調べた。
・耐油性試験は各感熱記録紙に、ジオクチルフタレートを含有したカプセル塗工紙を重ね、加圧ロールを通過させた後、２５℃で１週間、保存した後の発色画像濃度をマクベス濃度計を用いて測定し、発色画像の残存率を求めた。
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数値が大きいほど、発色画像の保存安定性が優れていることを示している。
３．発色感度試験
各感熱記録紙を、０．４９ｍｊ／ｄｏｔのエネルギーで発色させた後、得られた発色画像濃度をマクベス濃度計を用いて測定した。数値が大きい程、発色感度が優れていることを示している。
第４表（表１２〜１３）には、実施例および比較例で作成した感熱記録紙の未発色部の保存安定性試験、発色画像の保存安定性試験および発色感度試験の評価結果を示した。
【０１４２】
【表１２】
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【０１４３】
【表１３】
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第４表から明らかなように、本発明の混合多価金属塩を電子受容性化合物に使用した感熱記録材料は、公知の電子受容性化合物を用いて作製した感熱記録材料と比較して、未発色部および発色画像の保存安定性ならびに発色感度において優れている。
【０１４４】
実施例３１〜３３
下記の感圧記録材料の作製方法で、上用（ＣＢ）シートおよび下用（ＣＦ）シートを作製した。
〔感圧記録材料の作製〕
エチレン−無水マレイン酸共重合物の１０％水溶液１００ｇおよび水２４０ｇを混合し、１０％水酸化ナトリウム水溶液でｐＨを４とし、電子供与性発色性化合物を５重量％溶解したアルキル化ジフェニルメタン系溶剤（日本石油化学製、ＳＡＳ−２９６）２００ｇを混合し、ホモミキサーで乳化した後、固形分５０％のメチロールメラミン水溶液（三井東圧化学製、ユーラミンＴ−３０）６０ｇを加え、掻き混ぜつつ５５℃に３時間保持し、平均粒径５．０μｍのマイクロカプセル分散液を得る。この分散液１００ｇに、小麦粉澱粉粒４．０ｇと２０％酸化澱粉糊２０ｇおよび水１１６ｇを加えて、分散し、坪量４０ｇ／ｍ2 の紙に塗布量が５ｇ／ｍ2 となるように塗布し、上用（ＣＢ）シートを得る。
一方、電子受容性化合物を、少量の高分子アニオン系界面活性剤の存在下、水中でサンドグライディングミルで微細化し、固形分４０重量％の水分散液を得る。この水分散液を用い、下記組成の水性塗料（固形分３０％）を作り、坪量４０ｇ／ｍ2 の紙に乾燥塗布量が５ｇ／ｍ2 となるように塗布し、下用（ＣＦ）シートを作製する。
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尚、電子供与性発色性化合物としては、３−ジ−ｎ−ブチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオランを用いた。また、各実施例で使用した電子受容性化合物を第５表（表１４）に示した。
【０１４５】
【表１４】
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上記の各実施例で作製した感圧記録材料の上用（ＣＢ）シートと下用（ＣＦ）シートを相対向するように重ね合わせ、加圧ロールを通過させて、濃黒色の発色画像が得られた。各下用シートに形成された発色画像の耐光性は、非常に優れており、実用上十分なものであった。
【０１４６】
【発明の効果】
本発明の、電子受容性化合物として、一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体と他のカルボン酸との混合多価金属塩を使用した感熱記録材料および感圧記録材料等の記録材料は、保存安定性および発色感度において非常に優れている。
【０１４７】
本発明の一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体と他のカルボン酸との混合多価金属塩ならびに該混合多価金属塩からなる多価金属塩組成物は、記録材料用の電子受容性化合物として非常に有用である。
【図面の簡単な説明】
【図１】製造例４で製造した例示化合物７７とサリチル酸との５０：５０の混合亜鉛塩の粉末Ｘ線回折図である。
【図２】比較製造例１で製造した例示化合物７７の亜鉛塩とサリチル酸亜鉛塩との５０：５０の混合物の粉末Ｘ線回折図である。
【図１】
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【図２】
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