(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
次の成分(A)及び(B)
(A) 一般式(1)
【化１】
0003740054.tif 000007
〔式中、Ｒ1は、炭素数６〜24の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、
Ｒ2及びＲ4は、炭素数１〜６のアルキル基又は-(ＡＯ)nＨ（Ａは炭素数２〜４のアルキレン基を示し、ｎは１〜６の数を示し、ｎ個のＡは同一でも異なってもよく、その配列は任意である。）を示し、
Ｒ3は、炭素数１〜６のアルキル基、ベンジル基又は-(Ａ'Ｏ)mＨ（Ａ'は炭素数２〜４のアルキレン基を示し、ｍは１〜６の数を示し、ｍ個のＡ'は同一でも異なってもよく、その配列は任意である。）を示し、
Ｘ-は、陰イオンを示す。〕
で表されるエーテル型陽イオン性界面活性剤
(B) 陰イオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤及び両性界面活性剤から選ばれる１種以上
を含有する皮膚又は毛髪のための洗浄剤組成物。
【請求項２】
更に、成分(A)以外の陽イオン性界面活性剤を含有する請求項１記載の洗浄剤組成物。
【請求項３】
成分(A)を0.1〜20重量％、成分(B)を0.1〜50重量％含有し、(A)／(B)の重量比が１／１〜１／100である請求項１〜３のいずれかに記載の洗浄剤組成物。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、洗浄時の泡質に優れ、皮膚や毛髪に良好な使用感や十分なコンディショニング効果を付与することができ、かつ低温での安定性が良好な洗浄剤組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】
洗浄剤組成物には、使用感を向上させる目的で第４級アンモニウム塩等のコンディショニング剤が配合されている。特に毛髪洗浄剤には、毛髪に対する櫛通りや指通りといったすべり性や滑らかさを良くする目的で、第４級アンモニウム塩が使用されている。具体的にはベヘニルトリメチルアンモニウムクロライド、ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド等が挙げられる。しかし、第４級アンモニウム塩を用いたものは、配合処方に制限があり、毛髪に十分なすべり性を付与する量を配合すると、泡質や低温時の安定性が低下するという問題があった。
【０００３】
一方、毛髪以外を対象とする洗浄剤においても、皮膚に対する使用感を向上させる目的で第４級アンモニウム塩が配合されることがある。この場合にも、上記と同様に泡質や安定性が低下するという問題がある。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、第４級アンモニウム塩を配合しながら、泡質や低温時の安定性を損なわず、皮膚や毛髪に良好な使用感や十分なコンディショニング効果を付与できる洗浄剤組成物を提供することを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、第４級アンモニウム塩として特定のエーテル型陽イオン性界面活性剤を使用すれば、上記要求を満たす洗浄剤組成物が得られることを見出した。
【０００６】
すなわち本発明は、次の成分(A)及び(B)
(A) 一般式(1)
【０００７】
【化２】
0003740054.tif 000002
【０００８】
〔式中、Ｒ1は、炭素数６〜24の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、
Ｒ2及びＲ4は、炭素数１〜６のアルキル基又は-(ＡＯ)nＨ（Ａは炭素数２〜４のアルキレン基を示し、ｎは１〜６の数を示し、ｎ個のＡは同一でも異なってもよく、その配列は任意である。）を示し、
Ｒ3は、炭素数１〜６のアルキル基、ベンジル基又は-(Ａ'Ｏ)mＨ（Ａ'は炭素数２〜４のアルキレン基を示し、ｍは１〜６の数を示し、ｍ個のＡ'は同一でも異なってもよく、その配列は任意である。）を示し、
Ｘ-は、陰イオンを示す。〕
で表されるエーテル型陽イオン性界面活性剤
(B) 陰イオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤及び両性界面活性剤から選ばれる１種以上
を含有する皮膚又は毛髪のための洗浄剤組成物を提供するものである。
【０００９】
【発明の実施の形態】
成分(A)のエーテル型陽イオン性界面活性剤を表す一般式(1)において、各置換基の好ましいものは、以下のとおりである。
【００１０】
Ｒ1としては、炭素数12〜22、特に16〜18のものが好ましく、また直鎖のアルキル基が好ましい。
【００１１】
Ｒ2及びＲ4としては、炭素数１〜６のアルキル基及び−(ＣＨ2ＣＨ2Ｏ)nＨが好ましく（ｎは１〜３、特に１が好ましい）、更にはメチル基及びエチル基、特にメチル基が好ましい。
【００１２】
Ｒ3としては、メチル基、エチル基及びベンジル基が好ましく、更にはメチル基及びエチル基、特にメチル基が好ましい。
【００１３】
Ｘ-としては、ハロゲン化物イオン、硫酸エチルイオン等が挙げられ、特に塩化物イオンが好ましい。
【００１４】
エーテル型陽イオン性界面活性剤(1)は、例えば以下の反応式に従って製造することができる。
【００１５】
【化３】
0003740054.tif 000003
【００１６】
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は、前記と同じ意味を示す。〕
【００１７】
すなわち、まずアルカリ金属水酸化物の存在下、アルコール(2)にアクリロニトリルを反応させてアルコキシプロピオニトリル(3)とした後、水素化触媒を用いて水素化することによりアルコキシプロピルアミン(4)を得る。次いで、このアルコキシプロピルアミン(4)に対し、触媒の存在下、３級化剤（ホルムアルデヒド若しくは総炭素数２〜６のアルキルアルデヒドと水素の組合わせ、又は炭素数２〜４のアルキレンオキサイド）を反応させて第３級アミン(5)を得、これに、適当な溶媒中で４級化剤を反応させることにより、エーテル型陽イオン性界面活性剤(1)を得ることができる。
【００１８】
(2)→(3)
アルコール(2)とアクリロニトリルとの反応において、アクリロニトリルの使用量は、アルコール(2)に対して0.9〜1.2当量、特に0.95〜1.1当量が好ましい。また、アルカリ金属水酸化物としては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等が挙げられ、その使用量は、反応後にアルカリ金属水酸化物の除去を要しない点、及びアルコキシプロピオニトリル(3)の純度の点で、アルコール(2)の100重量部に対して0.01重量部以上0.05重量部未満、特に0.01〜0.04重量部が好ましい。
【００１９】
本工程での反応温度は、45〜70℃、特に50〜65℃が好ましい。また、反応時間は２〜５時間が好ましい。
【００２０】
(3)→(4)
アルコキシプロピオニトリル(3)の水素添加反応においては、前工程におけるアルカリ金属水酸化物の使用量が前記範囲であれば、その反応生成物をそのまま用いることができる。水素化触媒としては、コバルト系触媒、ニッケル系触媒、銅系触媒、貴金属系触媒等、好ましくはNi、Co及び／又はRuを基礎とする触媒、より好ましくはラネー型触媒が使用される。また、これら金属が担体上に担持されているものも使用可能である。水素化触媒の使用量は、アルコキシプロピオニトリル(3)の100重量部に対して0.05〜５重量部、特に0.1〜３重量部が好ましい。
【００２１】
本工程は、好ましくは0.3〜10MPaの水素圧で行われる。反応温度は、50〜250℃、特に70〜180℃が好ましい。また反応時間は、２〜15時間程度が好ましい。
【００２２】
なお、本工程においてアルカリ金属水酸化物を使用してもよく、その使用量は、ニトリル(3)の100重量部に対し、0.4重量部以下、特に0.2重量部％以下が好ましい。また、水を添加して反応を行ってもよく、その添加量は、ニトリル(3)の100重量部に対して0.5〜20重量部、特に３〜15重量部が好ましい。この場合、アルカリ金属水酸化物は、水に溶解して使用することが好ましい。
【００２３】
アルコキシプロピルアミン(4)は、J. Am. Chem. Soc., 57巻, 第1505頁（1945年）、イギリス特許第869405号、特開昭48-103505号公報等に記載の方法によって製造することもできるが、操作の簡便さ、及び収率の点からは、前記方法によるのが好ましい。
【００２４】
得られたアミン(4)は、反応物をそのまま次の工程の原料として使用できるが、蒸留などの方法により精製を行うのが好ましい。
【００２５】
(4)→(5)（３級化工程）
３級化剤としてアルデヒド及び水素を用いる場合、エーテル第３級アミン(5)は、アルコキシプロピルアミン(4)のいわゆる還元メチル化反応等の還元アルキル化反応により製造することができる。アルデヒドとしては、ホルムアルデヒドや、アセトアルデヒド、プロパナール、ブタナール、ペンタナール、ヘキサナール、2-メチルペンタナール等の総炭素数２〜６のアルキルアルデヒドが挙げられ、なかでもホルムアルデヒド及びアセトアルデヒドが好ましい。ここでホルムアルデヒドとしては、水溶液（ホルマリン等）や、パラホルムアルデヒド等の重合物を使用することもできる。アルデヒドの使用量は、アミン(4)の窒素が有する活性水素基１個に対し、1.0〜1.5倍モル、特に1.0〜1.2倍モルが好ましい。
【００２６】
触媒としては、Pd、Pt、Rh、Re及びRuから選ばれる元素、特にPdを含有する金属触媒が好ましい。この金属触媒としては、上記金属の粉末を用いてもよいが、担体上に上記金属を担持して用いるのが好ましい。金属の担持量は、触媒総重量の0.01〜20重量％、特に0.1〜10重量％が好ましい。触媒としては、特開昭64-16751号公報に記載のように、有機酸を用い酸性に調整されたラネーニッケル触媒を使用することもできるが、反応生成物からの化合物(5)の分離が容易な点からは、前記金属触媒を使用するのが好ましい。金属触媒の使用量は、アミン(4)の化合物種、反応条件等により異なるが、通常、アミン(4)の重量に対し、前記金属として２〜2000ppm、特に５〜500ppmが好ましい。
【００２７】
本反応は、通常、水素ガス中、アミン(4)と金属触媒を仕込んだ反応系にアルデヒドを供給することにより行われる。水素圧（ゲージ圧）は、0.5MPa以上、特に１〜10MPaが好ましい。反応温度は、60〜200℃、特に110〜180℃が好ましい。アルデヒドの反応系中への添加は、連続式でも間欠式でもよく、また添加速度は反応速度に合わせればよいが、連続的に等速度での添加が好ましい。この添加時間が実質的に反応時間となり、通常は１〜10時間である。アルデヒドの供給終了後、更に10〜60分間、熟成させるのが好ましい。
【００２８】
またＲ2、Ｒ4が-(ＡＯ)nＨの場合は、３級化剤として炭素数２〜４のアルキレンオキサイドを用い、アミン(4)に対して通常のアルキレンオキサイド付加を行って３級化することができる。
【００２９】
このようにして、種々の第３級アミン(5)が得られる。得られた第３級アミン(5)は、反応物をそのまま次の工程の原料として使用できるが、蒸留などの方法により精製を行うのが好ましい。
【００３０】
(5)→(1)
上記第３級アミン(5)の４級化に使用する４級化剤としては、例えば、アルキル基の炭素数１〜６のハロゲン化アルキル、ジアルキル硫酸等が挙げられる。また、当該反応後に、更にハロゲン化水素、硫酸、有機酸等を用いて適当な溶媒中で中和して酸塩としてもよい。また、上記第３級アミン(5)の酸塩に炭素数２〜４のアルキレンオキサイド付加を行って、４級化物を得ることもできる。
【００３１】
得られたエーテル型陽イオン性界面活性剤(1)は、そのまま本発明品の配合成分として用いることができるが、通常の精製手段によって精製した上で用いることもできる。エーテル型陽イオン性界面活性剤(1)は他の方法でも製造できるが、前記記載の方法で製造することが好ましい。
【００３２】
成分(B)である陰イオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤及び両性界面活性剤から選ばれる１種以上の界面活性剤としては、以下に示すものが挙げられる。
【００３３】
陰イオン性界面活性剤としては、硫酸系（sulfates）、スルホン酸系（sulfonates）、カルボン酸系（carboxylates）、リン酸系（phosphates）及びアミノ酸系のものが好ましく、例えばアルキル硫酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシアルキレンアルケニルエーテル硫酸塩、スルホコハク酸アルキルエステル塩、ポリオキシアルキレンスルホコハク酸アルキルエステル塩、ポリオキシアルキレンアルキルフェニルエーテル硫酸塩、アルカンスルホン酸塩、アシルイセチオネート、アシルメチルタウレート、高級脂肪酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル酢酸塩、アルキルリン酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルエーテルリン酸塩、アシルグルタミン酸塩、アラニン誘導体、グリシン誘導体、アルギニン誘導体等が挙げられる。
【００３４】
これらのうち、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルケニルエーテル硫酸塩、アルキル硫酸塩、アシルイセチオネート、アシルメチルタウレート、高級脂肪酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル酢酸塩、アルキルリン酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルエーテルリン酸塩、アシルグルタミン酸塩、アルキルアラニン誘導体が好ましく、特に一般式(6)又は(7)で表されるものが好ましい。
【００３５】
R5O(CH2CH2O)pSO3M          (6)
R6OSO3M                    (7)
【００３６】
〔式中、Ｒ5は炭素数10〜18のアルキル基又はアルケニル基を示し、Ｒ6は炭素数10〜18のアルキル基を示し、Ｍはアルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウム、アルカノールアミン又は塩基性アミノ酸を示し、ｐはエチレンオキサイド平均付加モル数で１〜５の数を示す。〕
【００３７】
非イオン性界面活性剤としては、ポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステル類、ポリオキシアルキレンソルビット脂肪酸エステル類、ポリオキシアルキレングリセリン脂肪酸エステル類、ポリオキシアルキレン脂肪酸エステル類、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル類、ポリオキシアルキレンアルキルフェニルエーテル類、ポリオキシアルキレン（硬化）ヒマシ油類、ショ糖脂肪酸エステル類、ポリグリセリンアルキルエーテル類、ポリグリセリン脂肪酸エステル類、脂肪酸アルカノールアミド、アルキルグリコシド類等が挙げられる。このうち、アルキルグリコシド類、ポリオキシアルキレンＣ8−Ｃ20脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、脂肪酸アルカノールアミドが好ましい。アルキルグリコシド類としては、アルキル基の炭素数８〜１４で糖（グルコース）の縮合度１〜２のものが好ましい。脂肪酸アルカノールアミドとしては、炭素数８〜18、特に炭素数10〜16のアシル基を有するものが好ましく、またモノアルカノールアミド、ジアルカノールアミドのいずれでもよいが炭素数２〜３のヒドロキシアルキル基を有するものが好ましい。脂肪酸アルカノールアミドの具体例としては、オレイン酸ジエタノールアミド、パーム核油脂肪酸ジエタノールアミド、ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド、ラウリン酸ジエタノールアミド、ポリオキシエチレンヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド、ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド、ラウリン酸モノイソプロパノールアミド、ラウリン酸モノエタノールアミド、パーム核油脂肪酸メチルエタノールアミド、ヤシ油脂肪酸メチルエタノールアミド等が挙げられる。
【００３８】
両性界面活性剤としては、ベタイン系界面活性剤等が挙げられる。このうち、イミダゾリン系ベタイン、アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン、脂肪酸アミドプロピルベタイン、アルキルヒドロキシスルホベタイン等のベタイン系界面活性剤がより好ましく、アルキルカルボキシメチルヒドロキシエチルイミダゾリウムベタイン、脂肪酸アミドプロピルベタイン及びアルキルヒドロキシスルホベタインが特に好ましい。脂肪酸アミドプロピルベタイン及びアルキルヒドロキシスルホベタインは、炭素数８〜18、特に炭素数10〜16のアルキル基を有するものが好ましく、特にラウリン酸アミドプロピルベタイン、パーム核油脂肪酸アミドプロピルベタイン、ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン、ラウリルヒドロキシスルホベタイン等が好ましい。
【００３９】
本発明の洗浄剤組成物における上記成分(A)の含有量は、コンディショニング効果、泡質及び安定性の向上の観点から、0.1〜20重量％が好ましく、更には0.2〜10重量％、特に0.5〜５重量％が好ましい。また、本発明の毛髪化粧料における上記成分(B)の含有量は、起泡性及び使用感の向上の観点から、0.1〜50重量％が好ましく、更には0.5〜30重量％、特に５〜20重量％が好ましい。更に、これら成分(A)と成分(B)の使用比率は、コンディショニング効果、泡質及び安定性の向上の観点から、「成分(A)／成分(B)」（重量比）が１／１〜１／100、さらに１／２〜１／８０、特に１／５〜１／20であるのが好ましい。
【００４０】
更に、本発明の洗浄剤組成物には、成分(A)以外の陽イオン性界面活性剤を含有してもよく、特に好ましいものとして、特開2000-178146号公報に記載の、下記一般式(8)
【００４１】
【化４】
0003740054.tif 000004
【００４２】
〔式中、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10のうち、少なくとも１個は総炭素数８〜28のアルコキシ基、アルケニルオキシ基、アルカノイルアミノ基又はアルケノイルアミノ基が置換していてもよいアルキル基又はアルケニル基を示し、残余はベンジル基、炭素数１〜５のアルキル基、ヒドロキシアルキル基又は合計付加モル数10以下のポリオキシエチレン基を示し、Ｚ-はハロゲンイオン又は有機アニオンを示す。〕
で表される第４級アンモニウム塩が挙げられる。
【００４３】
上記化合物(8)の好ましい具体例としては、塩化モノ長鎖アルキルトリメチルアンモニウム、塩化ジ長鎖アルキルジメチルアンモニウム等が挙げられる。
【００４４】
本発明の洗浄剤組成物には、他のコンディショニング成分として、油剤、シリコーン類、カチオン性ポリマー等を含有させることができる。ここで油剤とは、通常化粧料に用いられ、水に分散し得る固形又は液状の油性成分であってシリコーン類以外のものをいい、ワセリン等の炭化水素類；パルミチン酸イソプロピル等の高級脂肪酸モノエステル類；セチルアルコール等の高級アルコール類；ツバキ油、マカデミアナッツ油、ミンク油、オリーブ油、サフラワー油、大豆油、ホホバ油等の植物油、動物油が挙げられるが、このうち高級アルコール類が好ましい。
【００４５】
シリコーン類としては、例えば以下に示すものが挙げられる。
・下記式で表されるジメチルポリシロキサン：
【００４６】
(CH3)3Si-[(CH3)2SiO]d-Si(CH3)3
【００４７】
〔式中、ｄは３〜20000の数を示す。〕
【００４８】
・アミノ変性シリコーン：
各種のアミノ変性シリコーンが使用できるが、特に平均分子量が約3000〜100000の、アモジメチコーン（Amodimethicone）の名称でCTFA辞典（米国，CosmeticIngredient Dictionary）第３版中に記載されているものが好ましい。上記のアミノ変性シリコーンは水性乳濁液として用いるのが好ましく、市販品としては、SM8704C（東レ・シリコーン社製）、DC929（ダウ・コーニング社製）等が挙げられる。
【００４９】
・その他のシリコーン類：
ポリエーテル変性シリコーン、メチルフェニルポリシロキサン、脂肪酸変性シリコーン、アルコール変性シリコーン、アルコキシ変性シリコーン、エポキシ変性シリコーン、フッ素変性シリコーン、環状シリコーン、アルキル変性シリコーン等が挙げられる。
【００５０】
また、カチオン性ポリマーとしては、例えばカチオン化セルロース誘導体、カチオン性澱粉、カチオン化グアーガム誘導体、ジアリル４級アンモニウム塩のホモポリマー、ジアリル４級アンモニウム塩／アクリルアミド共重合物、４級化ポリビニルピロリドン誘導体、ポリグリコールポリアミン縮合物、ビニルイミダゾリニウムトリクロライド／ビニルピロリドン共重合体、ヒドロキシエチルセルロース／ジメチルジアリルアンモニウムクロライド共重合体、ビニルピロリドン／４級化ジメチルアミノエチルメタクリレート共重合体、ポリビニルピロリドン／アルキルアミノアクリレート共重合体、ポリビニルピロリドン／アルキルアミノアクリレート／ビニルカプロラクタム共重合体、ビニルピロリドン／メタクリルアミドプロピル塩化トリメチルアンモニウム共重合体、アルキルアクリルアミド／アクリレート／アルキルアミノアルキルアクリルアミド／ポリエチレングリコールメタクリレート共重合体、アジピン酸／ジメチルアミノヒドロキシプロピルエチレントリアミン共重合体（米国サンドス社製，カルタレチン）、特開昭53-139734号公報、特開昭60-36407号公報に記載されているカチオン性ポリマー等が挙げられ、特にカチオン化セルロース誘導体が好ましい。
【００５１】
本発明の洗浄剤組成物には、上記成分のほか、通常の洗浄剤に用いられる成分、例えばプロピレングリコール、グリセリン、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ソルビトール、パンテノール等の保湿剤；染料、顔料等の着色剤；ヒドロキシエチルセルロース、メチルセルロース、ポリエチレングリコール、エタノール、粘土鉱物、塩化ナトリウム等の塩類等の粘度調整剤；クエン酸、水酸化カリウム等のpH調整剤；その他、抗フケ剤、ビタミン剤、殺菌剤、抗炎症剤、防腐剤、キレート剤、植物エキス類、パール化剤、香料、色素、紫外線吸収剤、酸化防止剤などのほか、エンサイクロペディア・オブ・シャンプー・イングリーデイエンツ〔ENCYCLOPEDIA OF SHAMPOO INGREDIENTS (MICELLE PRESS)〕に記載されている成分等を、適宜配合できる。
【００５２】
本発明の洗浄剤組成物は、常法に従って製造できる。また、その剤型も特に制限されず、液体状、泡状、ペースト状、クリーム状、固形状、粉末状等、任意の剤型とすることができるが、液体状、ペースト状又はクリーム状とするのが好ましく、特に液体状とするのが好ましい。液体状とする場合には、液体媒体として水、ポリエチレングリコール等を用いるのが好ましく、水の配合量は、全組成中に10〜80重量％が好ましい。
【００５３】
また、本発明の洗浄剤組成物は、水で10重量倍に希釈したときの水溶液のpHが４〜10、特にpH５〜８が好ましく、洗浄剤組成物に酸又はアルカリを加えて調整すればよい。
【００５４】
本発明の洗浄剤組成物は、常法に従って製造でき、例えば毛髪洗浄料、全身洗浄料、洗顔料、手洗い剤等の身体用洗浄剤とすることができる。
【００５５】
【実施例】
実施例１
表１に示す本明細書記載の方法で製造したエーテル型陽イオン性界面活性剤１〜４及び他の陽イオン界面活性剤を用い、表２に示す組成の毛髪洗浄剤（本発明品１〜７及び比較品１、２）を常法により製造した。これらの毛髪洗浄剤について、下記の方法により使用感及び低温安定性を評価した。なお、表２中の数値は「重量％」である。
【００５６】
【表１】
0003740054.tif 000005
【００５７】
＜評価方法＞
（使用感）
あらかじめコールドパーマを施した日本人女性の毛髪20ｇ（長さ20cm）を束ね、毛髪洗浄剤１ｇを塗布し、30秒間泡立て、その後すすいで、タオルドライ後、ドライヤーで乾燥した。このときの泡質、洗浄時の感触、乾燥時の感触及び毛髪のまとまりについて、５名の専門パネラーにより、下記の基準に従って評価した。
【００５８】
４：非常に良好，３：良好，２：どちらともいえない，１：悪い
【００５９】
５名の評価の平均点を求め、3.6以上を◎、2.6〜3.4を○、1.6〜2.4を△、1.4以下を×とし、表２に示す。
【００６０】
（低温安定性）
毛髪洗浄剤を内径３cm、高さ7.5cmのふた（プラスチック製）付きのガラスビンに50gとり、密封して０℃で24時間静置した後、その外観を下記基準に従って評価した。
【００６１】
○：透明で変化が認められない，×：白濁又は析出物が認められる
【００６２】
【表２】
0003740054.tif 000006
【００６３】
実施例２
下記組成の毛髪洗浄剤を製造した。
（重量％）エーテル型陽イオン性界面活性剤３                      0.5ポリオキシエチレン(3)ラウリルエーテル硫酸ナトリウム  15.0ラウリン酸ジエタノールアミド                          2.0カチオン性ポリマー（マーコート550，カルゴン社製）     0.5ヒドロキシスルホベタイン                              3.5変性アルコール                                        2.0香料、メチルパラベン                                  適量精製水                                              バランス計                                                100.0この毛髪洗浄剤は、泡質、並びに洗浄時及び乾燥後の感触に優れていた。
【００６４】
【発明の効果】
本発明の洗浄剤組成物は、洗浄時の泡質に優れ、皮膚や毛髪に良好な使用感や十分なコンディショニング効果を付与することができ、かつ低温での安定性が良好である。