(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
次式〔II〕で表されるテトラリン化合物：
【化１】
0003836173.tif 000031
〔式〔II〕中、Ｒ1 は、炭素数１〜２０のアルキル基または炭素数１〜１９のアルコキシ基であり、Ｒ3 は、
【化２】
0003836173.tif 000032
を表す〕。
【請求項２】
Ｒ1 が、ウンデシル基またはデシルオキシ基である請求項１に記載のテトラリン化合物。
【請求項３】
次式〔III〕で表されるカルボン酸：
【化３】
0003836173.tif 000033
と、次式〔IV〕で表される光学活性アルコール：
ＨＯ−Ｃ* Ｈ（ＣＦ3 ）Ｒ3 …〔IV〕
（上記式中、Ｒ1 およびＲ3 は上記と同様の意味を表す。）
とのエステル化反応を行うことを特徴とする上記式〔II〕で表されるテトラリン化合物の製造方法。
【請求項４】
前記エステル化反応を４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジンおよびＮ，Ｎ'−ジシクロヘキシルカルボジイミドの存在下で行うことを特徴とする請求項３に記載のテトラリン化合物の製造方法。
【請求項５】
前記エステル化反応をジクロロメタン溶媒中で行うことを特徴とする請求項３または４に記載のテトラリン化合物の製造方法。
【請求項６】
次式〔Ｖ〕で表されるラセミアルコール：
ＨＯ−Ｃ* Ｈ（ＣＦ3 ）Ｒ3 …〔Ｖ〕
（式〔Ｖ〕中、Ｒ2 およびＲ3 は上記と同様の意味を表す。）
をアセチル化した後、不斉加水分解反応を行って上記式〔IV〕で表される光学活性アルコールを得る請求項３ないし５のいずれか１項に記載のテトラリン化合物の製造方法。
【請求項７】
前記不斉加水分解反応をｐＨ７．３の緩衝液中、リパーゼＭＹの存在下で行う請求項６に記載のテトラリン化合物の製造方法。
【請求項８】
次式〔II〕で表される液晶化合物：
【化４】
0003836173.tif 000034
〔式〔II〕中、Ｒ1 は、炭素数１〜２０のアルキル基または炭素数１〜１９のアルコキシ基であり、Ｒ3 は、
【化５】
0003836173.tif 000035
を表す〕。
【請求項９】
Ｒ1 が、ウンデシル基またはデシルオキシ基である請求項８に記載の液晶化合物。
【請求項１０】
１種または２種以上の請求項１または２に記載のテトラリン化合物を含有することを特徴とする液晶組成物。
【請求項１１】
液晶セルを備えた液晶素子であって、該液晶セル内部の電極間に請求項8もしくは9に記載の液晶化合物または請求項１０に記載の液晶組成物が充填されていることを特徴とする液晶素子。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】
本発明は、新規なテトラリン化合物、その製造方法、液晶化合物、液晶組成物および液晶素子に関する。
【０００２】
【発明の技術的背景】
従来より、液晶ディスプレイは、ＣＲＴに比較してディスプレイを薄型化、軽量化でき、しかも低電圧で駆動でき、さらに観察者の目に対して刺激が少なく、長時間観察しても目が疲れないなどの特長を有するため、電卓、腕時計の表示部に用いられている。最近、液晶ディスプレイの分野で表示画面の大型化、表示画像のカラー化が進み、このため、液晶ディスプレイは、コンピューターのターミナルディスプレイ、小型携帯用テレビなどにも用いられるようになった。
【０００３】
現在の液晶ディスプレイは、主としてネマチック液晶の電気光学効果を利用している。しかしながら、従来、ネマチック液晶の電気光学効果を利用した液晶ディスプレイ（以下、ネマチック液晶ディスプレイという）は、ネマティック液晶の電気光学的応答時間が数十ｍｓと長く、さらに表示面積、画素数を増加させることが困難であった。
【０００４】
これに対し、近年、ＴＦＴ（Thin Film Transistor）方式、ＳＴＮ（Super Twisted Nematic ）方式を採用することによって１０インチクラスまでのネマチック液晶ディスプレイが商品化されるようになった。
【０００５】
しかしながら、ＴＦＴ方式を採用したネマチック液晶ディスプレイ、ＳＴＮ方式を採用したネマチック液晶ディスプレイでは、いずれも表示画像が観察できる視野角が狭いという問題点があった。さらに、ＴＦＴ方式を採用したネマチック液晶ディスプレイには、ディスプレイ製造の歩留りが低く、このためディスプレイの製造コストが高くなるという問題点があった。また、ＳＴＮ方式を採用したネマチック液晶ディスプレイには、ネマチック液晶の電気光学的応答速度が低く、表示画像の品質に劣るという問題点があった。
【０００６】
このような電気光学的応答速度の低いネマチック液晶に代わって注目されてきたのが、強誘電性液晶（R.B. Meyer, L. Liebert, L. Strezelecki and P. Keller, F. Phys. (France) 36, L69 (1975).）、あるいは反強誘電性液晶（A. D. L.Chandani, T. Hagiwara, Y. Suzuki, Y. Ouchi, H. Takazoe and A. Fukuda, Jpn. J. Appl. Phys., 27, L729 (1988).） 状態を示すスメクチックＣ* 液晶である。このスメクチックＣ* 液晶は、自発分極を有する。このため、スメクチックＣ* 液晶に電界を形成した場合、この電界強度とスメクチックＣ* 液晶の自発分極との積が液晶の配向状態を変化させるための実効エネルギー強度となる。数μｍ程度のセルギャップにスメクチックＣ* 相を示す液晶材料が充填された液晶セルを備えた液晶素子（表面安定化強誘電性液晶素子：N. A. Clark and S. T. Lagerwall, Appl. Phys. Lett., 36, 899 (1980).）では、液晶セル中でスメクチックＣ* 液晶が、電場の極性および大きさに応じて、強誘電性液晶状態で２つの安定状態を示し、反強誘電性液晶状態で３つの安定状態を示す。電場の極性および／または大きさを変えてこれらの安定状態を切り替えた場合、このスイッチング時間は数μ秒のオーダーと非常に短い。
【０００７】
ここで、カラーテレビのように３色（ＶＧＡ）でカラー動画を表示する場合、走査線１本当りの書込み時間が約１７μ秒（画面切り替え：３０回／秒、走査線本数／画面＝６４０本の場合）と短い。
【０００８】
このため、ネマチック液晶の電気光学効果を利用した液晶素子でカラー動画を表示する場合、ネマチック液晶の電気光学的応答速度が低いため、液晶素子をアクチブマトリックスで駆動する必要（ＴＦＴ方式など）があった。
【０００９】
これに対し、スメクチックＣ* 液晶の電気光学効果を利用した液晶素子でカラー動画を表示する場合、上述したように安定状態間のスイッチング時間が数μ秒のオーダーと非常に短いため、単純マトリックスで液晶素子を駆動することが可能である。なお、単純マトリックスで駆動できる液晶素子は、大量生産向きである。
【００１０】
さらに、ＳＴＮ方式を採用したネマチック液晶ディスプレイでは、ネマチック液晶の旋光性を利用して電気光学的に表示するので、表示画像が観察できる視野角が狭いといった問題点があった。
【００１１】
これに対し、スメクチックＣ* 液晶ディスプレイでは、スメクチックＣ* 液晶の複屈折性を利用して電気光学的に表示するので、表示画像が観察できる視野角が広い。
【００１２】
このようにスメクチックＣ* 液晶素子（スメクチックＣ* 液晶の電気光学的性質を利用した素子）は、動画用表示素子として特に優れている点から注目されている。
【００１３】
しかしながら、スメクチックＣ* 液晶素子のうち、強誘電性液晶素子（強誘電性液晶の電気光学的性質を利用した素子）には、素子製造の際に強誘電性液晶が均一に配向し難く、高いコントラストが得られないといった問題点があった。加えて、強誘電性液晶素子には、強誘電性液晶がメモリー性を有しており、このため残像が生じ易い、階調性を高くするのが難しいといった問題点があった。
【００１４】
反強誘電性液晶素子は、これら強誘電性液晶素子が有する問題点を解決することができるので注目されている。しかしながら、反強誘電性液晶材料（ＣA * 相を示しうる材料）は、その種類が少なく、この分野ではＣA * 相を示す温度範囲、ＣA * 相の電気光学的応答速度、電気光学的コントラストなどの面で総合的に反強誘電性液晶素子に用いるのに適した反強誘電性液晶材料の開発が望まれている。
【００１５】
特に、現在、常温または常温付近でＣA * 相を示し、ＣA * 相を示す温度範囲が広く、電気光学的応答速度が速く、チルト角（液晶長軸の液晶層法線からの傾き角）が４５°に近い反強誘電性液晶材料、特に反強誘電性液晶化合物の開発が望まれている。
【００１６】
また、反強誘電性液晶化合物（ＣA * を示しうる化合物）は分子末端に光学活性基（キラル部）を有しているが、現在知られている反強誘電性液晶化合物ではこのキラル部の種類が極めて少ない。
【００１７】
【発明の目的】
本発明は、上記の従来技術の問題点を解決するためになされたものであって、新規なキラル部を有するテトラリン化合物およびその製造方法、常温または常温付近でＣA * 相を示し、ＣA * 相を示す温度範囲が広く、液晶素子の液晶セルに充填して用いた場合、液晶素子が常温で作動でき、しかも液晶素子の電気光学的応答速度が速く、チルト角が大きいような液晶化合物または液晶組成物、および常温で作動でき、しかも電気光学的応答速度が速いなどの優れた特性を有する液晶素子を提供することを目的としている。
【００１８】
【発明の概要】
本発明に係るテトラリン化合物は、次式〔II〕：
【００１９】
【化７】
0003836173.tif 000002
【００２０】
〔式〔II〕中、Ｒ1 は、炭素数１〜２０のアルキル基または炭素数１〜１９のアルコキシ基であり、Ｒ3 は、炭素数２〜２０の不飽和結合を有する基を表す〕で表されることを特徴としている。
【００２１】
本発明に係るテトラリン化合物の製造方法は、次式〔III〕で表されるカルボン酸：
【００２２】
【化８】
0003836173.tif 000003
【００２３】
（式〔III〕中、Ｒ1 は上記と同様の意味を表す。）と、次式〔IV〕で表される光学活性アルコール：
ＨＯ−Ｃ* Ｈ（ＣＦ3 ）Ｒ3 …〔IV〕
（上記中、Ｒ3 は上記と同様の意味を表す。）とをエステル化反応させることを特徴としている。
【００２４】
上記エステル反応は、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジンの溶液およびＮ，Ｎ'−ジシクロヘキシルカルボジイミド存在下で行うことが好ましく、また、ジクロロメタン溶媒中で行うことが好ましい。なお、上記式〔IV〕で表される光学活性アルコールは、次式〔V〕で表されるラセミアルコール：
ＨＯ−Ｃ* Ｈ（ＣＦ3 ）Ｒ3 …〔V〕
（式〔V〕中、Ｒ3 は上記と同様の意味を表す。）をアセチル化した後、不斉加水分解反応を行うことにより得ることができる。また、この不斉加水分解反応は、ｐＨ７．３の緩衝液中、リパーゼＭＹの存在下で行うのが好ましい。
【００２５】
本発明に係る液晶化合物は、ＣA * 相を示し、キラル部に不飽和結合を有することを特徴としている。このような液晶化合物としては、上記式〔II〕で表されるテトラリン化合物が挙げられる。
【００２６】
本発明に係る液晶組成物は、１種または２種以上の上記式〔II〕で表されるテトラリン化合物を含有することを特徴としている。本発明に係る液晶素子は、液晶セルを備えた液晶素子であって、該液晶セル内部の電極間に上述したような本発明に係る液晶化合物または液晶組成物が充填されていることを特徴としている。
【００２７】
【発明の具体的な説明】
テトラリン化合物
まず、本発明に係るテトラリン化合物について具体的に説明する。
【００２８】
本発明に係る新規なテトラリン化合物は、次式〔II〕：
【００２９】
【化９】
0003836173.tif 000004
【００３０】
で表される。
上記式〔II〕中、Ｒ1 は、炭素数１〜２０のアルキル基または炭素数１〜１９のアルコキシ基である。
【００３１】
また、Ｒ3 は、炭素数２〜２０の不飽和結合を有する基、例えば炭化水素基またはハロゲン化炭化水素基である。Ｒ3 としては、具体的には、
【００３２】
【化１０】
0003836173.tif 000005
【００３３】
などが挙げられる。このうち、-CH=CHC2H5および-CH=CHC4H9は、シス体であってもトランス体であってもよい。
次式〔Ｉ〕で表されるテトラリン化合物：
Ｒ1 −Ｘ−Ａ1 −Ｙ−Ａ2 −ＣＯ2 −Ｃ* Ｈ（Ｒ2 ）Ｒ3 …〔Ｉ〕
〔式〔Ｉ〕中、Ｒ1 は、(a) 炭素数１〜２０のアルキル基、または(b) 炭素数２〜１９のアルキレン鎖を有し、該アルキレン鎖中の単数または複数の-CH2- 基が-O- 基またはハロメチレン基で置換された基（ただし、複数の-CH2- 基が-O- 基で置換されている場合、前記アルキレン鎖中で-O- 基同士が隣接することはない）であり、Ｘは、-COO- 、-OCO- 、-CO-および-O- から選ばれる基または単結合を表し、Ａ1 およびＡ2 は、それぞれ独立して
【００３４】
【化１１】
0003836173.tif 000006
【００３５】
から選ばれる基であって、Ａ1 およびＡ2 の少なくとも一方は、
【００３６】
【化１２】
0003836173.tif 000007
【００３７】
であり、Ｙは、-COO- 、-OCO、-CH2CH2-、-CH2O −、-OCH2-、-COCH2- および−CH2CO-から選ばれる基であり、Ｒ2 は、-CF3または-C2F5 であり、Ｒ3 は、炭素数２〜２０の不飽和結合を有する基を表す〕を、下記表１に例示する。
【００３８】
【表１】
0003836173.tif 000008
【００３９】
【表２】
0003836173.tif 000009
【００４０】
【表３】
0003836173.tif 000010
【００４１】
【表４】
0003836173.tif 000011
【００４２】
上記表１に示された上記式〔Ｉ〕で表されるテトラリン化合物のうち、後述する実施例には、次式〔II〕：
【００４３】
【化１３】
0003836173.tif 000012
【００４４】
で表されるテトラリン化合物、特に、Ｒ1 が、炭素数１〜２０のアルキル基または炭素数１〜１９のアルコキシ基、中でもウンデシル基またはデシルオキシ基であり、Ｒ3 が、炭素数２〜２０の鎖状不飽和炭化水素基、なかでも
【００４５】
【化１４】
0003836173.tif 000013
【００４６】
であるテトラリン化合物が例示されている。なお、本発明で、上記式〔II〕で表されるテトラリン化合物が得られていることは、後述する実施例で示すようにＦＤ−マススペクトルおよび1 Ｈ−ＮＭＲスペクトルで確認されている。
【００４７】
テトラリン化合物の製造方法
上記式〔II〕で表されるテトラリン化合物は、次式〔III〕で表されるカルボン酸：
【００４８】
【化１５】
0003836173.tif 000014
【００４９】
（式〔III〕中、Ｒ1 は上記と同様の意味を表す。）、たとえば６−（４'−アルキルまたはアルコキシ−４−ビフェニルカルボニルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−ナフタレンカルボン酸と、次式〔IV〕で表される光学活性アルコール：
ＨＯ−Ｃ* Ｈ（ＣＦ3 ）Ｒ3 …〔IV〕
（式〔IV〕中、Ｒ3 は上記と同様の意味を表す。）
とをエステル化反応させることによって得られる。
【００５０】
このエステル反応は、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジンの溶液およびＮ，Ｎ'−ジシクロヘキシルカルボジイミド存在下で行うことが好ましく、また、ジクロロメタン溶媒中で行うことが好ましい。より具体的には、上記式〔III〕で表されるカルボン酸、たとえば６−（４'−アルキルまたはアルコキシ−４−ビフェニルカルボニルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−ナフタレンカルボン酸と、上記式〔IV〕で表される光学活性アルコールと、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジンとをジクロロメタンに溶解させて得られた溶液に、Ｎ，Ｎ'−ジシクロヘキシルカルボジイミドのジクロロメタン溶液を滴下することにより上記式〔II〕で表されるテトラリン化合物、たとえば６−（４'−アルキルまたはアルコキシ−４−ビフェニルカルボニルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−ナフタレンカルボン酸エステルが得られる。
【００５１】
なお、上記式〔III〕で表されるカルボン酸、たとえば６−（４'−アルキルまたはアルコキシ−４−ビフェニルカルボニルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−ナフタレンカルボン酸は、常法に従って合成した上記式〔III〕で表されるカルボン酸のエステル、たとえば６−（４'−アルキルまたはアルコキシ−４−ビフェニルカルボニルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−ナフタレンカルボン酸ベンジルエステルを、パラジウム／カーボンの存在下、水素雰囲気中で還元することにより得られる。
【００５２】
また、上記式〔IV〕で表される光学活性アルコールは、次式〔V〕で表されるラセミアルコール：
ＨＯ−Ｃ* Ｈ（ＣＦ3 ）Ｒ3 …〔V〕
（式〔V〕中、Ｒ3 は上記と同様の意味を表す。）をアセチル化した後、不斉加水分解反応を行うことにより得ることができる。また、この不斉加水分解反応は、ｐＨ７．３の緩衝液中、リパーゼＭＹの存在下で行うのが好ましい。
【００５３】
参考のために、上記式〔II〕で表されるテトラリン化合物に包含される６−（４'−アルキルまたはアルコキシ−４−ビフェニルカルボニルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−ナフタレンカルボン酸エステルの合成反応スキームの一例を下記に示す。
【００５４】
【化１６】
0003836173.tif 000015
【００５５】
液晶化合物
本発明に係る液晶化合物は、ＣA * 相を示し、しかもキラル部に不飽和結合を有している。
【００５６】
本発明に係る液晶化合物のキラル部としては、次式〔VI〕：
−Ｃ* Ｈ（Ｒ2 ）Ｒ3 …〔VI〕
で示される基などが挙げられる。
【００５７】
ここで、Ｒ2 は、-CF3または-C2F5 であり、Ｒ3 は、炭素数２〜２０の不飽和結合を有する基、例えば炭化水素基またはハロゲン化炭化水素基である。Ｒ3 としては、鎖状不飽和炭化水素基または鎖状不飽和ハロゲン化炭化水素基が好ましく、具体的には、
【００５８】
【化１７】
0003836173.tif 000016
【００５９】
などが挙げられる。
このうち、-CH=CHC2H5および-CH=CHC4H9は、シス体であってもトランス体であってもよい。
【００６０】
なかでも、Ｒ3 として
【００６１】
【化１８】
0003836173.tif 000017
【００６２】
が好ましい。
また、上記式〔VI〕で表されるキラル部を有する液晶化合物として、上記式〔II〕で表されるテトラリン化合物などが挙げられる。
【００６３】
上記式〔II〕で表されるテトラリン化合物を液晶化合物として用いる場合、Ｒ1 としては、炭素数１〜２０のアルキル基、特にウンデシル基または炭素数１〜１９のアルコキシ基、特にデシルオキシ基が好ましい。
【００６４】
本発明に係る液晶化合物は、従来のキラル部位に不飽和結合を有しない反強誘電性液晶化合物に比較して、液晶化合物が電極間に充填されている液晶セルを備えた液晶素子の電気光学的応答速度を速くすることができる。
【００６５】
特に、本発明に係る液晶化合物が上記式〔II〕で表されるテトラリン化合物である場合、この液晶化合物は、常温または常温付近でＣA * 相を示し、ＣA * 相を示す温度範囲が広いという特長がある。
【００６６】
本発明に係る液晶化合物を液晶セルに充填して用いる場合、本発明に係る液晶化合物を単独で用いてもよく、また、公知の液晶化合物および添加剤と混合して用いてもよい。
【００６７】
液晶組成物
次いで、本発明に係る液晶組成物について説明する。本発明に係る液晶組成物は、１種または２種以上の上記式〔II〕で表されるテトラリン化合物を含有している。
【００６８】
上記〔II〕で表されるテトラリン化合物としては、Ｒ3 が、鎖状不飽和炭化水素基または鎖状不飽和ハロゲン化炭化水素基、特に
【００６９】
【化１９】
0003836173.tif 000018
【００７０】
から選ばれる１種の基、とりわけ
【００７１】
【化２０】
0003836173.tif 000019
【００７２】
であることが好ましい。
また、Ｒ1 としては、炭素数１〜２０のアルキル基、特にウンデシル基、または炭素数１〜１９のアルコキシ基、特にデシルオキシ基が好ましい。
【００７３】
上記〔II〕で表されるテトラリン化合物が上記のような好ましい基で構成されている場合、このテトラリン化合物を含む液晶組成物は、常温または常温付近でＣA * 相を示し、ＣA * 相を示す温度範囲が広く、しかも液晶素子の液晶セルに充填して用いることにより、電気光学的応答速度が速い液晶素子を提供する上で特に好ましい。
【００７４】
本発明に係る液晶組成物は、２種以上の上記式〔II〕で表されるテトラリン化合物の混合物のみで構成されていてもよいが、他の液晶化合物、公知の添加剤の１種以上との混合物で構成されていてもよい。
【００７５】
本発明に係る液晶組成物で用いられる他の液晶化合物としては
【００７６】
【化２１】
0003836173.tif 000020
【００７７】
【化２２】
0003836173.tif 000021
【００７８】
【化２３】
0003836173.tif 000022
【００７９】
などの公知の反強誘電性化合物（ＣA * 相を示しうる化合物）が挙げられる。他の液晶化合物が公知の反強誘電性化合物である場合、この反強誘電性化合物と上記式〔II〕で表されるテトラリン化合物とを混合することにより、譬え、この反強誘電性液晶化合物が示すＣA * 相の下限温度が常温を越え、このＣA * 相の温度範囲が狭くても、常温または常温付近でＣA * 相を示し、ＣA * 相を示す温度範囲が広く、さらに液晶素子の液晶セルに充填して用いた場合、液晶素子の電気光学的応答速度を高速化でき、しかもチルト角が大きな液晶組成物が提供できる。
【００８０】
本発明に係る液晶組成物が上記式〔II〕で表されるテトラリン化合物と他の液晶化合物との混合物からなる場合、このテトラリン化合物の量は、液晶組成物の総量１００重量部に対し、１〜９９重量部、好ましくは５〜５０重量部であることが望ましい。すなわち、上記式〔II〕で表されるテトラリン化合物は、他の液晶化合物の種類に応じて液晶組成物の主剤としても助剤としても用いられる。
【００８１】
特に、上記式〔II〕で表されるテトラリン化合物を、液晶素子の液晶セル中で大きなチルト角を示す公知の反強誘電性化合物の助剤として用いた場合、このチルト角をほとんど低減させることなく、液晶素子の液晶セルに充填して用いた場合に液晶素子の電気光学的応答速度を高速化することができるような液晶組成物が提供できる。
【００８２】
本発明に係る液晶組成物は、必要に応じて液晶組成物の反強誘電性を損なわない範囲の量で、電導性賦与剤、寿命向上剤などのような公知の添加剤を含有していてもよい。
【００８３】
液晶素子
本発明に係る液晶素子は、液晶セルを備えた液晶素子であって、該液晶セル内部の電極間に上述したような本発明に係る液晶化合物または液晶組成物が充填されている。
【００８４】
本発明に係る液晶素子で用いられる液晶セルは、一対の電極付基板を備え、この電極付基板の電極間に上述したような本発明に係る液晶化合物または液晶組成物が充填されている。
【００８５】
上記一対の電極付基板の一方は透明であって、他方は透明であっても不透明であってもよい。この電極付基板の一方が不透明である場合、この液晶セルを備えた液晶素子は、反射型液晶素子として液晶表示素子などに用いられうる。これに対し、両電極付基板が透明である場合、この液晶セルを備えた液晶素子は、透過型液晶素子として光スイッチング素子、光変調素子などに用いられうる。
【００８６】
また、上記一対の電極付基板の少なくとも一方の電極面には、配向膜が設けられていてもよい。なお、配向膜とは、液晶セル中でこれと接する本発明に係る液晶化合物または液晶組成物を所定の方向に配向させる層を意味し、例えば電極付基板の電極上にポリイミド膜を形成し、このポリイミド膜の表明を所定の方向にラビングするなどして得られる。
【００８７】
さらに、上記液晶セルには、液晶セル内部の電極間距離を一定に保つため、この電極間にスペーサが介設されている。このスペーサとしては、一定膜厚のフィルム、粒径の揃った球状粒子または太さの揃った繊維片などが用いられる。スペーサとして一定膜厚のフィルムを用いる場合、このスペーサは、通常、液晶セル内部の電極間周縁部に介設される、また、スペーサとして粒径の揃った球状粒子または太さの揃った繊維片を用いる場合、これらのスペーサは、本発明に係る液晶化合物または液晶組成物と混合して用いられる。
【００８８】
また、液晶セルの基板が、アルカリ金属などの不純物を含んでいる場合、これらの不純物が電極付基板の電極あるいは電極などを通して本発明に係る液晶化合物または液晶組成物を阻害しないように、電極付基板の基板と電極との間にアルカリパッシベーション膜などが設けられていてもよい。
【００８９】
本発明に係る液晶素子では、液晶セル内部に充填されている本発明に係る液晶化合物または液晶組成物をＣA * 相に維持しながら液晶セルの電極間に電圧を印加すると、電圧の極性および大きさに応じてＣA * 相の３安定状態のうちのある安定状態、たとえば正電圧側の強誘電状態から、他の安定状態、たとえば反誘電状態にＣA * 相の配向状態が変化し、この配向状態の変化に伴って液晶セル中で液晶セルに入射した光の偏光方向が変化する。
【００９０】
このような光の偏光方向の変化を利用して表示、光スイッチングあるいは光変調を行う場合、本発明に係る液晶素子では、通常、偏光板、偏光ビームスプリッター、１／４波長板などの偏光制御手段が用いられ、本発明に係る液晶素子が反射型液晶素子である場合には、偏光制御手段が観察者と液晶セルとの間に設けられ、本発明に係る液晶素子が透過型液晶素子である場合には、偏光制御手段、液晶セル、偏光制御手段を入射光が透過するよう２つの偏光制御手段がパラニコル位またはクロスニコル位に配置され、光の偏光方向が変化した際に最大のコントラストが得られるよう２つの偏光制御手段と液晶セルとの位置決めがなされる。ただし、入射光が特定偏光成分、たとえば垂直偏光成分または水平偏向成分のみを有する場合、光入射側の偏光制御手段を省略することができ、観察者が偏光眼鏡をかけて液晶素子の出力光を観察する場合、偏光眼鏡以外の光出入射側の偏光制御手段を省略することができる。
【００９１】
以上のように、本発明に係る液晶素子は、液晶セルを備え、該液晶セル内部の電極間に上述したような本発明に係る液晶化合物または液晶組成物が充填されていればよく、液晶素子の用途などに応じて様々な変形が可能である。
【００９２】
本発明に係る液晶素子は、液晶セルを備え、該液晶セル内部の電極間に上述したような本発明に係る液晶化合物または液晶組成物が充填されているので、電気光学的応答速度が速いなどの優れた特性を有する。
【００９３】
【発明の効果】
本発明によれば、新規なテトラリン化合物が提供される。このテトラリン化合物は、液晶化合物または液晶組成物の成分として用いられる。
【００９４】
本発明の液晶化合物は、ＣA * 相を示し、しかもキラル部に不飽和結合を有しており、従来のキラル部位に不飽和結合を有しない反強誘電性液晶化合物に比較して、液晶化合物が電極間に充填されている液晶セルを備えた液晶素子の電気光学的応答速度を速くすることができる。
【００９５】
本発明の液晶組成物は、本発明に係るテトラリン化合物が含有されているので常温または常温付近でＣA * 相を示し、ＣA * 相を示す温度範囲が広く、さらに液晶素子の液晶セルに充填して用いた場合、液晶素子の電気光学的応答速度を高速化する液晶組成物が提供できる。
【００９６】
特に、液晶組成物の成分として本発明に係るテトラリン化合物とともに液晶セル中で大きなチルト角を示す反強誘電性化合物を液晶素子の液晶セルに充填して用いた場合、このチルト角をほとんど低減することなく、この反強誘電性化合物のみを液晶セルに充填して用いた場合に比較して、液晶素子の電気光学的応答速度を高速化することができる。
【００９７】
本発明の液晶素子は、電気光学的応答速度が速く、特に液晶化合物として本発明に係るテトラリン化合物を液晶素子の液晶セルに充填した場合、あるいは本発明に係る液晶組成物を液晶素子の液晶セルに充填した場合には、常温で作動できる上、高い電気光学的コントラストを有するなどの高画質表示装置が提供可能である。
【００９８】
さらに、本発明の液晶素子は、電気光学的応答速度が速いので、高速光スイチイング素子あるいは高速光変調素子として用いられうる。
【００９９】
【実施例】
以下に実施例を示し、本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれら実施例により限定されるものではない。なお、下記化合物に記載されているＲ、Ｓは、それぞれ異なる旋光性を示す符号である。
【０１００】
【実施例１】
6-(4'-ウンデシル-4- ビフェニルカルボニルオキシ)-1,2,3,4-テトラヒドロ-2-ナフタレンカルボン酸(R)-1-トリフルオロメチル-4- ペンテニルエステル〔例示化合物（１）〕：
【０１０１】
【化２４】
0003836173.tif 000023
【０１０２】
の合成
第１段階
フラスコに、窒素雰囲気下でトリフルオロ酢酸エステル42.6g (300mmol) 、脱水ジエチルエーテル（以下、エーテルという）300ml を入れ、ドライアイス−アセトン浴で−50℃まで冷却した後、同温度で攪拌しながら、3-ブテニルマグネシウムブロマイドのエーテル溶液〔Mg 5.36g (221mmol)、1-ブロモ-3- ブテン 28.3g (210mmol)、脱水エーテル 100ml〕を２時間かけて滴下して反応させた。滴下終了後、得られた反応溶液を同温度で30分攪拌し、−20℃まで自然に昇温した。次いで、この反応溶液を、同温度１時間攪拌した後、氷冷した10% 塩酸水溶液 340mlに加えた。得られた混合液にエーテルを加えて水相と有機相とに分離した後、有機相を硫酸ナトリウムで１晩乾燥し、次いで溶媒を留去することによってトリフルオロメチル-3- ブテニルケトン（生成物）を得た。この工程で溶媒（エーテル）を完全に分離することができなかったので、生成物に溶媒が約１：１の比率で混合した状態（約150ml）で、次工程に進んだ。なお、生成比は、ＮＭＲで求めた。
1H-NMR (CDCL3, δ, ppm) 5.89-5.72(m, 1H), 5.15-5.02(m, 2H), 2.83(t, J=7Hz, 1H), 2.42(td, J=7Hz, 1H).
第２段階
フラスコに、LiAlH4 12.2g (321mmol)およびエーテル100ml を入れ、氷冷しながら第１段階で得られたトリフルオロメチル-3- ブテニルケトンとエートルとの混合液を、２時間かけて滴下し、次いで室温で１晩攪拌した後、トリフルオロメチル-3- ブテニルケトンの加水分解反応を行った。この反応溶液に、濃塩酸を不溶分が完全に溶解するまで加え、その後、エーテルを加えて水相と有機相とに分離した。得られた有機相を硫酸ナトリウムで１晩乾燥し、その後、溶媒を留去することによって1-トリフルオロメチル-4- ペンテノール（生成物）を得た。この工程で生成物と溶媒（エーテル）とを完全に分離することができなかったので、生成物に溶媒が混合した状態で、次工程に進んだ。
1H-NMR (CDCL3, δ, ppm) 5.90-5.74(m, 1H), 5.15-5.02(m, 2H), 4.02-3.88(m, 1H), 2.42-2.12(m, 2H), 1.90-1.65(m, 1H).
第３段階
フラスコに、第２段階で得られた1-トリフルオロメチル-4- ペンテノール、塩化アセチル 30.1g (384mmol)、ジクロロメタン 200mlを入れ、氷冷しながらピリジン 40ml (495mmol) を１時間かけて滴下して反応させた。得られた反応溶液を、室温で１晩攪拌した後、10% 塩酸水溶液 300mlに加えた。得られた混合液にエーテルを加えて水相と有機相とに分離した後、有機相を硫酸ナトリウムで１晩乾燥し、次いで溶媒を留去した。得られた濃縮物をカラムクロマトグラフィーを用いて精製することにより、酢酸1-トリフルオロメチル-4- ペンテニルエステル 23g (120mmol)を得た。
1H-NMR (CDCL3, δ, ppm) 5.68-5.87(m, 1H), 5.39-5.25(m, 1H), 5.10-5.01(m, 2H), 2.23-2.01(m, 2H), 1.94-1.78(m, 1H).
第４段階
攪拌機を備えたフラスコに、リパーゼＭＹ（名糖産業）17.4g および緩衝液（pH 7.3） 600ml を入れ、40℃で30分攪拌した。次いで、このフラスコに、第３段階で得られた1-トリフルオロメチル-4- ペンテニルエステル 23g (120mmol)を加え、同温度で3.3 時間攪拌しながら1-トリフルオロメチル-4- ペンテニルエステルを反応させた。この反応をガスクロマトグラフィーで追跡したところ、1-トリフルオロメチル-4- ペンテニルエステルの34% が加水分解されていた。この段階でエーテル 400mlを加えて反応を停止させ、かつ水相と有機相とに分離した。この水相からエーテルで反応物を抽出した後、この反応物から溶媒を留去した。得られた濃縮物をカラムクロマトグラフィー（展開液; CH2Cl2→CH2Cl2/Et2O=10/1） で精製することにより1-トリフルオロメチル-4- ペンテノール（生成物）9.5g(62mmol) を得た（ガスクロマトグラフィーによる化学純度50% 、収率26% （光学純度99% 以上）。この工程で生成物と溶媒（エーテル）とを完全に分離することがでなきなかったので、生成物と溶媒とが混合した状態で、次工程に進んだ。なお、上記アルコールの純度は、アルコールをR-(+)-メトキシ（トリフルオロメチル）フェニル酢酸（MTPA）でエルテル化し、得られたジアステレオマーの比率によって決定した。この比率はキャピラリーガスクロマトグラフィー（DB-1）によって求めた。また、ジアステレオマーは、上記のアルコール 22.4mg 、MTPA 53.1MG (0.227mmol) 、N,N'- ジシクロヘキシルカルボジイミド（DCC ）56.9mg (0.276mmol)、4-N.N-ジメチルアミノピリジン（DMAP） 1.6mg (0.013mmol) の２mlジクロロメタン溶液を、室温で１時間攪拌することによって得た。この条件でラセミアルコールとMTPAとを反応させると、ジアステレオマーの比率は、ほぼ50 :50 になる。
1H-NMR (CDCL3, δ, ppm) 5.90-5.74(m, 1H), 5.15-5.02(m, 2H), 4.02-3.88(m, 21), 2.42-2.12(m, 2H), 1.90-1.65(m, 2H).
第５段階
6-(4'-ウンデシル-4- ビフェニルカルボニルオキシ)-1,2,3,4- テトラヒドロ-2- ナフタレンカルボン酸（合成法については特開平5-246952号公報、特開平6-25098 号公報などを参照されたし。）378mg (0.719mmol) 、第４段階で得られた1-トリフルオロメチル-4- ペンテノール 219mg (1.42mmol) 、DMAP 9.0mg (0.074mmol)およびジクロロメタン 15ml の混合物に、DCC 180mg (0.0874mmol)のジクロロメタン溶液５mlを、室温で１時間かけて滴下して6-(4'-ウンデシル-4- ビフェニルカルボニルオキシ)-1,2,3,4- テトラヒドロ-2- ナフタレンカルボン酸と1-トリフルオロメチル-4- ペンテノールとをエステル化反応させた。この反応物を含む液を室温で１晩攪拌した後、この液から析出物をろ過して除去し、次いで溶媒を留去した。このようにして得られた濃縮物をカラムクロマトグラフィーを用いて精製することにより、無色の半固体340mg を得た。
【０１０３】
この半固体のFD- マススペクトルの値はm/z=662 であった。図１に、この化合物の1H-NMRスペクトルを示す。上記結果から、この化合物は目的とする6-(4'-ウンデシル-4- ビフェニルカルボニルオキシ)-1,2,3,4-テトラヒドロ-2- ナフタレンカルボン酸(R)-1-トリフルオロメチル-4- ペンテニルエステル〔例示化合物（１）〕であると同定された。収率: 71% 。
【０１０４】
【実施例２】
6-(4'-ウンデシル-4- ビフェニルカルボニルオキシ)-1,2,3,4-テトラヒドロ-2-ナフタレンカルボン酸(R)-1-トリフルオロメチル-2- ペンチニルエステル〔例示化合物（９）〕：
【０１０５】
【化２５】
0003836173.tif 000024
【０１０６】
の合成
第１段階
フラスコに、アルゴン雰囲気下でテトラヒドロフラン（THF） 270 ml を入れ、−78℃まで冷却した後、同温度で攪拌しながら、1-ブチン 19g (350mmol)を１時間かけて吹き込み、続いてn-ブチルリチウムのヘキサン溶液（1.66M） 120mlを同温度で45分かけて滴下した。滴下終了後、同温度で２時間この混合液の攪拌を続けた。次いでトリフルオロ酢酸エチル 25.6g (180ml)をTHF 20mlに溶解させた溶液を同温度で30分かけて滴下した。滴下終了後、直ちにこの混合液に３フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体 27.0ml (213mmol) を15分かけて滴下し、さらに２時間、同温度で攪拌した。この混合液の温度を-25 ℃とした後、この混合液に塩化アンモニウム飽和水溶液 30ml を少量ずつ加えて水相と有機相とに分離した。得られた有機相を、硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過し、蒸留精製（98℃／229mmHg）してトリフルオロメチル-1- ブチニルケトン4.2gを得た。収率: 16% 。
1H-NMR (CDCL3, δ, ppm) 2.62(q, J=7.2Hz, 2H), 1.36(t, J=7.2Hz, 3H).
第２段階
第１段階の蒸留精製を行う直前の工程で得られた液状物質を、アルゴン雰囲気下で水素化ホウ素ナトリウム 6.8g (180mmol) およびエタノール 100mlの混合物に、攪拌しながら0℃で30分かけて滴下した。滴下終了後、室温で２時間得られた混合液の攪拌を行った。次いで、この混合液に、10% 塩酸水溶液を加えて中和した後、エーテル 100mlを加えて水相と有機相とに分離した。得られた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させた後にろ過し、次いで蒸留精製（72℃／200mmHg）して1-トリフルオロメチル-2- ペンチン-1- オールを得た。収率: 62% 。
1H-NMR (CDCL3, δ, ppm) 4.84-4.44(m, 1H), 2.80(d, J=8.0Hz, 1H), 2.36(dq, J=2.4Hz, 7.2Hz, 2H), 1.20(t, J=7.2Hz, 3H).
第３段階
アルゴン雰囲気下でフラスコに、第２段階で得られた1-トリフルオロメチル-2- ペンチン-1- オール 9.0g (59mmol)、ピリジン 5.1g (65mmol)、ジクロロメタン 15ml を入れ、0℃で攪拌しながら塩化アセチル 5.2g (65mmol)を30分かけて滴下して反応させた。滴下終了後、得られた反応溶液を、室温で２時間攪拌した後、水50ml中に注ぎ、エーテル100ml を加えて水相と有機相とに分離した。得られた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過し、次いで、蒸留精製（85℃／200mmHg）して酢酸1-トリフルオロメチル-2- ペンチニルエステル 6.2g を得た。
1H-NMR (CDCL3, δ, ppm) 6.16-5.81(m, 1H), 2.36(dq, J=2.4Hz, 7.2Hz, 2H),2.32 (s, 3H), 1.28(t, J=7.2Hz, 3H).
第４段階
フラスコに、リパーゼＭＹ（名糖産業）5.74g および緩衝液（pH 7.3） 200mlを入れ、40℃で１時間攪拌した。次いで、このフラスコに、第３段階で得られた1-トリフルオロメチル-2- ペンチニルエステル 5.80g (29.2mmol) を加え、同温度で２時間攪拌しながら1-トリフルオロメチル-2- ペンチニルエステルを反応させた。この反応をガスクロマトグラフィーで追跡したところ、1-トリフルオロメチル-2- ペンチニルエステルの27% が加水分解されていた。この段階でエーテル600mlを加えて反応を停止させ、かつ水相と有機相とに分離した。この水相からエーテルで反応物を抽出した後、この反応物から溶媒を留去した。得られた濃縮物をカラムクロマトグラフィー（展開液; CH2Cl2→CH2Cl2/Et2O=10/1） で精製することにより1-トリフルオロメチル-2- ペンチン-1- オール1.73g (11.4mmol)を得た。収率19% （光学純度80% ）。なお、上記アルコールの純度は、実施例１の第４段階と同様にしてアルコールをMTPAでエルテル化し、得られたジアステレオマーの比率によって決定した。
1H-NMR (CDCL3, δ, ppm) 4.84-4.44(m, 1H), 2.80(d, J=8.0Hz, 1H), 2.32 (dq, J=2.4Hz, 7.2Hz, 2H), 1.20(t, J=7.2Hz, 3H).
第５段階
6-(4'-ウンデシル-4- ビフェニルカルボニルオキシ)-1,2,3,4- テトラヒドロ-2- ナフタレンカルボン酸 530mg (1.0mmol)、第４段階で得られた1-トリフルオロメチル-2- ペンチン-1- オール 200mg (1.3mmol)、DMAP 12mg (0.1mmol) およびジクロロメタン 10ml の混合物に、DCC 250mg(1.2mmol)のジクロロメタン溶液５mlを、室温で１時間かけて滴下して6-(4'-ウンデシル-4- ビフェニルカルボニルオキシ)-1,2,3,4- テトラヒドロ-2- ナフタレンカルボン酸と1-トリフルオロメチル-2- ペンチン-1- オールとをエステル化反応させた。この反応物を含む液を室温で１晩攪拌した後、この液から析出物をろ過して除去し、次いで溶媒を留去した。このようにして得られた濃縮物をカラムクロマトグラフィーを用いて精製することにより、無色の半固体384mg を得た。
【０１０７】
この半固体のFD- マススペクトルの値はm/z=660 であった。
図１に、この化合物の1H-NMRスペクトルを示す。上記結果から、この化合物は目的とする6-(4'-ウンデシル-4- ビフェニルカルボニルオキシ)-1,2,3,4-テトラヒドロ-2- ナフタレンカルボン酸(R)-1-トリフルオロメチル-2- ペンチニルエステル〔例示化合物（９）〕であると同定された。収率: 58% 。
【０１０８】
【実施例３】
6-(4'-デシルオキシ-4- ビフェニルカルボニルオキシ)-1,2,3,4-テトラヒドロ-2- ナフタレンカルボン酸(R)-1-トリフルオロメチル-4- ペンテニルエステル〔例示化合物（20）〕：
【０１０９】
【化２６】
0003836173.tif 000025
【０１１０】
の合成
6-(4'-デシルオキシ-4- ビフェニルカルボニルオキシ)-1,2,3,4- テトラヒドロ-2- ナフタレンカルボン酸（合成法については特開平5-246952号公報、特開平6-25098 号公報などを参照されたし。） 2.07g (3.92mmol) 、実施例１の第４段階で得られた1-トリフルオロメチル-4- ペンテノール 1.19g (7.73mmol) 、DMAP52.3mg (0.43mmol)およびジクロロメタン 40ml の混合物に、DCC 890mg(4.32mmol) のジクロロメタン溶液20mlを、室温で１時間かけて滴下して6-(4'-デシルオキシ-4- ビフェニルカルボニルオキシ)-1,2,3,4- テトラヒドロ-2- ナフタレンカルボン酸と1-トリフルオロメチル-4- ペンテノールとをエステル化反応させた。この反応物を含む液を室温で１晩攪拌した後、この液から析出物をろ過して除去し、次いで溶媒を留去した。このようにして得られた濃縮物をカラムクロマトグラフィーを用いて精製することにより、無色の半固体2.07g (3.12mmol)を得た。
【０１１１】
この半固体のFD- マススペクトルの値はm/z=664 であった。
図１に、この化合物の1H-NMRスペクトルを示す。上記結果から、この化合物は目的とする6-(4'-デシルオキシ-4- ビフェニルカルボニルオキシ)-1,2,3,4-テトラヒドロ-2- ナフタレンカルボン酸(R)-1-トリフルオロメチル-4- ペンテニルエステル〔例示化合物（20）〕であると同定された。収率: 80% 。
【０１１２】
【実施例４】
実施例１〜３で得られた例示化合物（１）、（９）および（20）について相転移温度を測定した。
【０１１３】
結果を表２に示す。
【０１１４】
【表５】
0003836173.tif 000026
【０１１５】
上記表中Cry は、結晶を表し、 SmCA * は、キラルスメクチックC A 相を表し、SmC * は、キラルスメクチックC 相を表し、SmA は、キラルスメクチックA 相を表し、Iso は、等方性液体相を表し、昇温方向は、結晶状態から温度を上昇させがら測定された相転移温度であることを示し、降温方向は、等方性液体相から温度を降下させながら測定された相転移温度であることを示している。
【０１１６】
【実施例５】
上記例示化合物（１）および（20）、さらに比較のために下記化合物（Ａ）および（Ｂ）：
【０１１７】
【化２７】
0003836173.tif 000027
【０１１８】
が充填された液晶セルを備えた液晶素子の電気光学的応答速度を次のようにして評価した。
一対のＩＴＯ電極面にそれぞれラビング処理されたポリイミド膜を有する液晶セルのセルギャップ（約２μｍ）に、上記化合物をそれぞれ加熱しながら等方性液体相の状態で注入した。このようにして上記化合物がそれぞれ注入された液晶セルを、２枚の偏光板の間に、偏光板、液晶セルおよび偏光板の順序で光が透過するように配置した。なお、２枚の偏光板を、クロスニコル位に、すなわち、相互の偏光面が直交するように配置した。
【０１１９】
この状態で、液晶セルを40℃に徐冷し、同温度で液晶セルの電極間に30Ｖの矩形波を印加した。なお、上記化合物は、いずれも40℃で SmCA * 相を示し、液晶セルの電極間に30Ｖの電圧が印加されている状態では強誘電相を示し、液晶セルの電極間に電圧が印加されていない状態では反強誘電相を示した。
【０１２０】
偏光板、液晶セルおよび偏光板をこの順序で通過した光の量が、上記化合物が反強誘電相を示している場合に最小（透過率0％）となり、強誘電相を示している場合に最大（透過率100%）となるように、クロスニコル位に配置された２枚の偏光板に対する液晶セルの位置決めをして液晶素子を作成した。
【０１２１】
この液晶素子の出力光（上記透過率）が0％から90% になるまでの時間τr およびこの液晶素子の出力光が90% から0％になるまでの時間τd を測定した。結果を表３に示す。
【０１２２】
【表６】
0003836173.tif 000028
【０１２３】
上記表中、τr は、反強誘電相から強誘電相へのスイッチング時間に対応し、τd は、強誘電相から反強誘電相へのスイッチング時間に対応している。
【０１２４】
【実施例６】
上記化合物（Ａ）と上記例示化合物（１）、（９）および（20）から選ばれる１種とを下記表４に示す重量比で配合した液晶組成物を液晶セルに注入し、液晶セルの温度を25℃とした以外は実施例５と同様にして液晶素子を作成し、液晶素子の電気光学的応答速度を評価した。
【０１２５】
さらに、液晶セル中の液晶組成物のチルト角を次のようにして測定した。直流電圧（±30Ｖ）を液晶素子中の液晶セルに印加し、プラス電圧、マイナス電圧印加時にそれぞれ液晶素子の出力光が最も暗くなるようにクロスニコル位に配置された２枚の偏光板に対して液晶セルを回転して位置決めした。この際、プラス電圧印加時に液晶セルを回転した角度θ1 、およびマイナス電圧印加時に液晶セルを回転した角度θ2 を測定し、次式によりチルト角θを求めた。
【０１２６】
θ＝（θ1 −θ2 ）／２
上記結果を表４に併記する。また、比較のために、上記液晶組成物に代えて上記化合物（Ａ）を液晶セルに注入した以外は、上記と同様して液晶素子の電気光学的応答速度を評価し、液晶セル中の上記化合物（Ａ）のチルト角θを測定した。
【０１２７】
結果を表４に併記する。
さらに、比較のために、上記化合物（Ａ）と下記化合物（Ｃ）：
【０１２８】
【化２８】
0003836173.tif 000029
【０１２９】
とを下記表４に示す重量比で配合した液晶組成物を用いた以外は、上記と同様して液晶素子の電気光学的応答速度を評価し、液晶セル中の液晶組成物のチルト角θを測定した。
結果を表４に併記する。
【０１３０】
【表７】
0003836173.tif 000030
【０１３１】
上記表４の結果から明らかなように、本発明の例示化合物（１）および（９）をキラル部に不飽和結合を有しない公知の反強誘電性液晶化合物（ホスト液晶）の助剤として用いた場合、ホスト液晶のチルト角がほとんど低減することなく、ホスト液晶のみが電極間に充填された液晶セルを備えた液晶素子に比較して、液晶素子の電気光学的応答速度を高速化している。
【０１３２】
また、キラル部に不飽和結合を有する本発明の例示化合物（20）を公知のホスト液晶の助剤として用いた場合、ホスト液晶のみが電極間に充填された液晶セルを備えた液晶素子に比較して、液晶素子の電気光学的応答速度を高速化するが、対応する飽和結合種（Ｃ）を公知のホスト液晶の助剤として用いた場合には液晶素子の電気光学的応答速度が高速化されない。
【図面の簡単な説明】
【図１】 図１は、本発明で得られた新規化合物である6-(4'-ウンデシル-4- ビフェニルカルボニルオキシ)-1,2,3,4-テトラヒドロ-2- ナフタレンカルボン酸(R)-1-トリフルオロメチル-4- ペンテニルエステルの1H-NMRスペクトルを示すグラフである。
【図２】 図２は、本発明で得られた新規化合物である6-(4'-ウンデシル-4- ビフェニルカルボニルオキシ)-1,2,3,4-テトラヒドロ-2- ナフタレンカルボン酸(R)-1-トリフルオロメチル-2- ペンチニルエステルの1H-NMRスペクトルを示すグラフである。
【図３】 図３は、本発明で得られた新規化合物である6-(4'-デシルオキシ-4- ビフェニルカルボニルオキシ)-1,2,3,4-テトラヒドロ-2- ナフタレンカルボン酸(R)-1-トリフルオロメチル-4- ペンテニルエステルの1H-NMRスペクトルを示すグラフである。
【図１】
0003836173.tif 000036
【図２】
0003836173.tif 000037
【図３】
0003836173.tif 000038