(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式
【化１】
0003830183.tif 000017
（式中のＲ1はシクロペンテニル基又はシクロヘキセニル基、Ｒ2は炭素数１〜４のアルキル基である）
で表わされるオキシムスルホネート化合物。
【請求項２】
一般式
【化２】
0003830183.tif 000018
（式中のＲ1はシクロペンテニル基又はシクロヘキセニル基、Ｒ2は炭素数１〜４のアルキル基である）
から成るレジスト用酸発生剤。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は新規なオキシムスルホネート化合物、さらに詳しくは、シアノ基を有する新規なオキシムスルホネート化合物及びそのレジスト用酸発生剤としての用途に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
これまで、オキシムスルホネート化合物に関する技術としては、酸硬化性のアミノ樹脂とオキシムスルホネートとを含有する熱硬化性塗布液（ヨーロッパ特許出願第４４１１５Ａ１号公報）、酸硬化性樹脂とオキシムスルホネート化合物を含有する焼き付け仕上げ材料を短波光で照射し硬化させる方法（特開昭６０−６５０７２号公報）、重合性エチレン型不飽和基、エポキシ基、水酸基などの置換基を有するオキシムスルホネート化合物及びそのポリマー（特開昭６１−２５１６５２号公報）、フィルム形成性有機材料とオキシムスルホネート基及び芳香族基を有する感光性物質とから成る組成物を用いる画像形成方法（特開平１−１２４８４８号公報）、アルカリ可溶性樹脂、オキシムスルホネート化合物及び感度増強性架橋剤を含むレジスト組成物（特開平２−１５４２６６号公報）、オキシムスルホネート化合物を用いたネガ型パターンの形成方法（特開平２−１６１４４４号公報）、オキシムスルホネート化合物を含むｉ線用レジスト（特開平６−６７４３３号公報）などが知られ、これらには以下のシアノ基を有するオキシムスルホネート化合物が記載されている。
【０００３】
（イ）α‐（ｐ‐トルエンスルホニルオキシイミノ）‐フェニルアセトニトリル
【化３】
0003830183.tif 000002
（ロ）α‐（４‐クロロベンゼンスルホニルオキシイミノ）‐フェニルアセトニトリル
【化４】
0003830183.tif 000003
（ハ）α‐（４‐ニトロベンゼンスルホニルオキシイミノ）‐フェニルアセトニトリル
【化５】
0003830183.tif 000004
（ニ）α‐（４‐ニトロ‐２‐トリフルオロメチルベンゼンスルホニルオキシイミノ）‐フェニルアセトニトリル
【化６】
0003830183.tif 000005
（ホ）α‐（ベンゼンスルホニルオキシイミノ）‐４‐クロロフェニルアセトニトリル
【化７】
0003830183.tif 000006
（ヘ）α‐（ベンゼンスルホニルオキシイミノ）‐２，４‐ジクロロフェニルアセトニトリル
【化８】
0003830183.tif 000007
（ト）α‐（ベンゼンスルホニルオキシイミノ）‐２，６‐ジクロロフェニルアセトニトリル
【化９】
0003830183.tif 000008
（チ）α‐（ベンゼンスルホニルオキシイミノ）‐４‐メトキシフェニルアセトニトリル
【化１０】
0003830183.tif 000009
（リ）α‐（２‐クロロベンゼンスルホニルオキシイミノ）‐４‐メトキシフェニルアセトニトリル
【化１１】
0003830183.tif 000010
（ヌ）α‐（ベンゼンスルホニルオキシイミノ）‐２‐チエニルアセトニトリル
【化１２】
0003830183.tif 000011
（ル）α‐（４‐ドデシルベンゼンスルホニルオキシイミノ）‐フェニルアセトニトリル
【化１３】
0003830183.tif 000012
（ヲ）α‐（ｐ‐トルエンスルホニルオキシイミノ）‐４‐メトキシフェニルアセトニトリル
【化１４】
0003830183.tif 000013
（ワ）α‐（４‐ドデシルベンゼンスルホニルオキシイミノ）‐４‐メトキシフェニルアセトニトリル
【化１５】
0003830183.tif 000014
（カ）α‐（ｐ‐トルエンスルホニルオキシイミノ）‐３‐チエニルアセトニトリル
【化１６】
0003830183.tif 000015
【０００４】
このように、これまで知られているシアノ基を有するオキシムスルホネート化合物は、いずれもフェニル基、チエニル基のような芳香族性基を含んでいる。
【０００５】
ところで、芳香族性基例えばフェニル基は、２４８ｎｍの光に対して高い吸収を有しており、このフェニル基を有するオキシムスルホネート化合物を用いたレジスト組成物においては、底部の基板まで光が十分に到達せず、その結果、得られたレジストパターンはポジ型レジストであれば、テーパー形状となり、またネガ型レジストであれば逆テーパー形状となって、レジストパターンの垂直性が不十分なものとなるのを免れない。また、コンタクトホールについても透明性の影響が大きく、コンタクトホールの焦点深度幅が狭くなるという欠点がある。
【０００６】
他方、光に対して透明性を高めた酸発生剤として、ビス（シクロヘキシルスルホニル）ジアゾメタンが提案されているが（特開平４−２１０９６０号公報）、このような酸発生剤は光に対する透明性は高くなるものの、発生する酸の強度が弱く、これを用いたレジストは感度が低かったり、耐熱性に劣るなどの欠点がある。
【０００７】
そのほか、これまで知られている芳香族性基を有するオキシムスルホネート化合物を酸発生剤に用いたレジストは、形成されるレジストパターンの断面形状が波打った形状となるという欠点がある上、いずれもレジスト溶媒に対する溶解度が低いため、添加量が制限される結果、感度が低いものになるし、あるいはレジストを調製する際、加熱などの工程が必要となって、レジスト調製の操作が煩雑になるという欠点を有していた。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、レジストの酸発生剤として用いた場合、露光に使用する活性光に対する透明性が高く、かつ発生する酸の強度が高い上、特にレジスト溶媒に対する溶解性が優れた新規なオキシムスルホネート化合物を提供することを目的としてなされたものである。
【０００９】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、レジストの酸発生剤として好適なオキシムスルホネート化合物について鋭意研究を重ねた結果、従来知られているオキシムスルホネート化合物がいずれも芳香族性基を有しているのに対し、この芳香族性基を含まない構造のオキシムスルホネート化合物は、レジスト用の酸発生剤としたときに活性光を透過しやすく、しかも酸強度の高い酸を発生させることができ、従来のこの種の酸発生剤を用いたときよりもレジストの特性を向上しうることを見出した。
【００１０】
すなわち、本発明は、一般式
【化１７】
0003830183.tif 000016
（式中のＲ1はシクロペンテニル基又はシクロヘキセニル基、Ｒ2は炭素数１〜４のアルキル基である）
で表わされるオキシムスルホネート化合物及びそれから成るレジスト用酸発生剤を提供するものである。
【００１２】
【発明の実施の形態】
本発明のオキシムスルホネート化合物は、前記一般式（Ｉ）で表わされる文献未載の新規な化合物であって、この一般式（Ｉ）におけるＲ1はシクロペンテニル基又はシクロヘキセニル基であり、Ｒ2は炭素数１〜４のアルキル基であり、これは、直鎖状、枝分れ状のいずれでもよい。
【００１４】
前記一般式（Ｉ）で表わされる本発明のオキシムスルホネート化合物は、露光に用いる活性光、特に遠紫外線に対する透明性が高く、レジストの酸発生剤として使用すると、レジストパターンの垂直性及び焦点深度幅特性の向上をもたらす。
【００１５】
また、これまで酸発生剤として用いられていたビス（シクロヘキシルスルホニル）ジアゾメタンは、シクロヘキシル基が導入されることにより、酸の強度が弱くなり、感度の低下や耐熱性の低下がみられるが、本発明の化合物においては、意外にも感度及び耐熱性の低下はみられない。この原因については必ずしも明らかではないが、おそらくシアノ基を有するオキシム基によるものと考えられる。このような感度を考慮して、一般式（Ｉ）におけるＲ2は、メチル基、エチル基、ｎ‐プロピル基、イソプロピル基、ブチル基などの炭素数１〜４の低級アルキル基から選ばれる。
【００１６】
また、Ｒ1として、シクロペンチル基又はシクロヘキシル基を導入したことにより、レジスト溶媒に対する溶解性が飛躍的に向上する。このように溶解性が高くなることにより、レジスト調製において加熱して溶解する必要もなく、また添加量を増大しうるため、感度が高くなるなどの効果が発揮される。
【００１７】
さらに、前記先行技術に記載されているオキシムスルホネート化合物の場合、レジスト断面パターンに定在波の影響が現われ、波打った形状となるが、本発明のオキシムスルホネート化合物を用いることにより意外にもこのような定在波の影響を受けにくくなり、パターンの波打ちが少なくなる。これは、本発明の化合物におけるＲ1及びＲ2の置換基の方が、露光後の加熱処理の際に露光により発生した酸が拡散しやすいためではないかと考えられる。
【００１８】
このような定在波の影響を受けず、波打ちのない断面形状が得られる点を考慮して、Ｒ2としては、メチル基、エチル基、ｎ‐プロピル基、イソプロピル基、ブチル基などの炭素数１〜４の低級アルキル基が用いられる。
【００１９】
前記諸特性をすべて考慮した場合、本発明のオキシムスルホネート化合物としては、一般式（Ｉ）におけるＲ1がシクロペンテニル基又はシクロヘキセニル基で、かつＲ2が炭素数１〜４の低級アルキル基であるものが選ばれる。
【００２０】
本発明の一般式（Ｉ）で表わされるオキシムスルホネート化合物は、前記先行技術に開示されている方法と同様の方法を参考にして、製造することができる。例えば、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ‐ジメチルアセトアミド、Ｎ‐メチルピロリドンなどの有機溶媒中において、ピリジン、トリエチルアミンなどの塩基性触媒の存在下、オキシム基含有化合物とスルホン酸クロリド基含有化合物とをエステル化反応させる。また、原料として用いられるオキシム基含有化合物は、公知の方法［「ザ・システマティック・アイデンティフィケイション・オブ・オーガニック・コンパウンズ（Ｔｈｅ  Ｓｙｓｔｅｍａｔｉｃ  Ｉｄｅｎｔｉｆｉｃａｔｉｏｎ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ）」（Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ）第１８１ページ（１９８０年）、「ディ・マクロモレキュラレ・ヘミー（Ｄｉｅ  Ｍａｋｒｏｍｏｌｅｃｕｌａｒｅ  Ｃｈｅｍｉｅ）」第１０８巻，第１７０ページ（１９６７年）、「オーガニック・シンセシス（Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）」第５９巻，第９５ページ（１９７９年）］に記載されている方法によって製造することができる。
【００２１】
このようにして得られた前記一般式（Ｉ）の化合物は、これをフィルム形成性物質と混合し、レジスト用感光性組成物を調製することができる。この際の配合量としては、フィルム形成性物質１００重量部に対し、１〜３０重量部が適当である。
【００２２】
【発明の効果】
本発明のオキシムスルホネート化合物は、文献未載の新規な化合物であって、レジストの酸発生剤として有用である。すなわち、レジストの酸発生剤として用いた場合、（１）露光に使用する活性光、特に遠紫外線に対する透明性が高く、レジストパターンの垂直性や焦点深度幅特性の向上をもたらす、（２）発生する酸の強度が強く、感度及び耐熱性が良好となり、（３）レジスト溶媒に対する溶解性に優れているので、レジスト調製時に加熱する必要がない上、添加量を増やすことができ、感度を高めることができる、（４）レジストパターンが定在波の影響を受けにくく、パターンの波打ちを抑制できる、などの効果が発揮される。
【００２３】
【実施例】
次に、本発明を実施例によりさらに詳細に説明するが、本発明は、これらの例によってなんら限定されるものではない。
【００２４】
実施例１
メタノール６４．５ｇ、キシレン３６５ｇ、水酸化ナトリウム８０ｇ（２モル）及び１‐シクロペンテニルアセトニトリル１０７ｇ（１モル）を反応容器に入れ、混合したのち、イソペンチルニトリト１２５ｇ（１．０７モル）を４０℃で２時間かけて滴下した。この反応混合物を４０℃にて２時間かきまぜたのち、さらに室温にて２０時間かきまぜた。次に、反応混合物を水で希釈して乳化液としたのち、水酸化ナトリウムを用いてｐＨ１４に調整し、次いで有機層を分離した。塩酸を用いて水層を酸性にしてから、ジエチルエーテルを用いて生成物を抽出した。このエーテル層を乾燥後、エーテルを留去し、次いでトルエンから再結晶することにより、理論量の８８．５％の収率でα‐ヒドロキシイミノ‐１‐シクロペンテニルアセトニトリル１２０ｇを得た。
【００２５】
この生成物の赤外吸収スペクトルを測定した結果、１２９４ｃｍ-1、１３６３ｃｍ-1、１６１４ｃｍ-1、２２４４ｃｍ-1、３３１７ｃｍ-1にピークが認められた。また、プロトン核磁気共鳴スペクトル（1Ｈ−ＮＭＲ）を測定した結果［溶媒：重メタノール（ＣＤ3ＯＤ）］、２．０２ｐｐｍ、２．５０〜２．６０ｐｐｍ、４．８９ｐｐｍ、６．３５ｐｐｍにピークが認められた。
【００２６】
このようにして得たα‐ヒドロキシイミノ‐１‐シクロペンテニルアセトニトリル３９．４ｇ（０．２９モル）及びテトラヒドロフラン４００ｍｌ中のトリエチルアミン４４．０ｇ（０．４３モル）を反応容器に仕込んだのち、この溶液を−５℃に冷却した。次いで、メシルクロリド３６．５ｇ（０．３２モル）を２時間かけて滴下したのち、反応混合物を−５℃で３時間かきまぜ、さらに約１０℃で２時間かきまぜた。次に、テトラヒドロフランを減圧下３０℃で留去したのち、得られた生成物６０ｇをアセトニトリルから繰り返し再結晶し、融点９６℃の白色結晶３５ｇ（理論量の５０．４％）を得た。
【００２７】
この生成物の赤外吸収スペクトルを測定した結果、１１８９ｃｍ-1、１３７６ｃｍ-1、１６１０ｃｍ-1、２２４２ｃｍ-1、２９４０ｃｍ-1にピークが認められた。また、1Ｈ−ＮＭＲを測定した結果［溶媒：重クロロホルム（ＣＤＣｌ3）］、２．１０ｐｐｍ、２．６４〜２．７０ｐｐｍ、３．２６ｐｐｍ、６．９０ｐｐｍにピークが認められ、α‐（メチルスルホニルオキシイミノ）‐１‐シクロペンテニルアセトニトリルであると同定された。さらに、紫外線吸収スペクトルを測定した結果（溶媒：プロピレングリコールモノメチルエーテル）、λmax＝２１４．５ｎｍ、ε＝６０１０、λmax＝２７８．５ｎｍ、ε＝１０６００であり、ＫｒＦレーザー光の２４８ｎｍにおける高い透明性が認められた。
【００２８】
実施例２
水酸基の３９モル％がｔｅｒｔ‐ブトキシカルボニルオキシ基で置換された重量平均分子量１０，０００のポリヒドロキシスチレンと水酸基の３９モル％がエトキシエトキシ基で置換された重量平均分子量１０，０００のポリヒドロキシスチレンとの重量比３：７の混合物１００重量部、上記実施例１で得たα‐（メチルスルホニルオキシイミノ）‐１‐シクロペンテニルアセトニトリル３重量部、トリエチルアミン０．１重量部、サリチル酸０．２重量部及びＮ，Ｎ‐ジメチルアセトアミド２重量部を、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート５００重量部に溶解したのち、このものを孔径０．２μｍのメンブランフィルターを用いてろ過し、ポジ型レジスト溶液を調製した。
このレジスト溶液をスピンナーを用いてシリコンウエーハ上に塗布し、これをホットプレート上で９０℃、９０秒間乾燥して膜厚０．７μｍのレジスト膜を得た。この膜に縮小投影露光装置ＮＳＲ−２００５ＥＸ８Ａ（ニコン社製）を用いて、１ｍＪずつドーズ量を加え露光したのち、１１０℃で９０秒間加熱し、次いで２．３８重量％テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で２３℃にて６５秒間現像処理し、さらに３０秒間水洗後、乾燥した。この際、現像後の露光部の膜厚が０となる最小露光時間を感度としてｍＪ（エネルギー量）単位で測定したところ、４ｍＪであった。
【００２９】
また、このようにして形成された０．２３μｍのレジストパターンの断面形状をＳＥＭ（走査型電子顕微鏡）写真により観察したところ、基板に対して垂直な矩形で、かつ波打ちのないレジストパターンであった。
さらに、０．３μｍのコンタクトホールの焦点深度幅は１．６μｍであった。また、耐熱性として１００μｍのレジストパターンの角が崩れる温度を調べたところ、１３０℃でも崩れなかった。
【００３０】
比較例１
実施例２において、酸発生剤としてα‐（メチルスルホニルオキシイミノ）‐１‐シクロペンテニルアセトニトリルの代わりに、α‐（ｐ‐トルエンスルホニルオキシイミノ）‐４‐メトキシフェニルアセトニトリルを用いた以外は、実施例２と同様の操作を繰り返した。
その結果、感度は６ｍＪであり、また形成された０．２３μｍのレジストパターンの断面形状をＳＥＭ写真により観察したところ、定在波の影響が現われ、波打ったテーパー形状のレジストパターンであった。０．３μｍのコンタクトホールの焦点深度幅は１．２μｍであり、耐熱性については実施例２と同様であった。
【００３１】
比較例２
実施例２において、酸発生剤としてα‐（メチルスルホニルオキシイミノ）‐１‐シクロペンテニルアセトニトリルの代わりに、ビス（シクロヘキシルスルホニル）ジアゾメタンを用いた以外は、実施例２と同様の操作を繰り返した。
その結果、感度は３０ｍＪであり、また形成された０．２３μｍのレジストパターンの断面形状をＳＥＭ写真により観察したところ、基板に対して垂直な矩形で、かつ波打ちのないレジストパターンであった。０．３μｍのコンタクトホールの焦点深度幅は１．６μｍであり、また、耐熱性については１２５℃でレジストパターンの角が崩れていた。
【００３２】
実施例３
重量平均分子量２５００のヒドロキシスチレンとスチレンとの共重合体１００重量部、尿素樹脂であるＭｘ−２９０（三和ケミカル社製）１０重量部及びメラミン樹脂であるＭｘ−７５０（三和ケミカル社製）０．３重量部をプロピレングリコールモノメチルエーテル６５０重量部に溶解し、これに実施例１で得たα‐（メチルスルホニルオキシイミノ）‐１‐シクロペンテニルアセトニトリル８．９重量部を溶解してネガ型レジスト溶液を調製した。
【００３３】
次に、このレジスト溶液をスピンナーを用いてシリコンウエーハ上に塗布し、ホットプレート上で１００℃にて９０秒間乾燥することにより、膜厚０．７μｍのレジスト層を形成した。次いで、縮小投影露光装置ＮＳＲ−２００５ＥＸ８Ａ（ニコン社製）により、エキシマレーザー光を選択的に照射したのち、１３０℃で９０秒間加熱し、その後２．３８重量％テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で６５秒間現像処理し、３０秒間水洗後乾燥した。この際、現像後の露光部が像形成され始める最小露光時間を感度としてｍＪ（エネルギー量）単位で測定したところ、１ｍＪであった。
【００３４】
比較例３
実施例３において、酸発生剤としてα‐（メチルスルホニルオキシイミノ）‐１‐シクロペンテニルアセトニトリルの代わりに、トリス（２，３‐ジブロモプロピル）イソシアヌレートを用いた以外は、実施例３と同様の操作を繰り返した。その結果、感度は２０ｍＪであった。
【００３５】
実施例４
メタノール６４．５ｇ、キシレン３６５ｇ、水酸化ナトリウム８０ｇ（２モル）及び１‐シクロヘキセニルアセトニトリル１２１ｇ（１モル）を反応容器に入れ、混合したのち、イソペンチルニトリト１２５ｇ（１．０７モル）を４０℃で２時間かけて滴下した。この反応混合物を４０℃にて２時間かきまぜたのち、さらに室温にて２０時間かきまぜた。次に、反応混合物を水で希釈して乳化液としたのち、水酸化ナトリウムを用いてｐＨ１４に調整し、次いで有機層を分離した。塩酸を用いて水層を酸性にしてから、ジエチルエーテルを用いて生成物を抽出した。このエーテル層を乾燥後、エーテルを留去し、次いでトルエンから再結晶することにより、理論量の７０．２％の収率でα‐ヒドロキシイミノ‐１‐シクロヘキセニルアセトニトリル１０５ｇを得た。
【００３６】
この生成物の赤外吸収スペクトルを測定した結果、１０３３ｃｍ-1、１６３３ｃｍ-1、２２３７ｃｍ-1、２９３１ｍ-1、３３４７ｃｍ-1にピークが認められた。また、プロトン核磁気共鳴スペクトル（1Ｈ−ＮＭＲ）を測定した結果［溶媒：重クロロホルム（ＣＤＣｌ3）］、１．６６ｐｐｍ、２．２７ｐｐｍ、６．５５ｐｐｍにピークが認められた。
【００３７】
このようにして得たα‐ヒドロキシイミノ‐１‐シクロヘキセニルアセトニトリル４３．５ｇ（０．２９モル）及びテトラヒドロフラン４００ｍｌ中のトリエチルアミン４４．０ｇ（０．４３モル）を反応容器に仕込んだのち、この溶液を−５℃に冷却した。次いで、メシルクロリド３６．５ｇ（０．３２モル）を２時間かけて滴下したのち、反応混合物を−５℃で３時間かきまぜ、さらに約１０℃で２時間かきまぜた。次に、テトラヒドロフランを減圧下３０℃で留去したのち、得られた生成物６０ｇをアセトニトリルから繰り返し再結晶し、融点７２℃の白色結晶１６．９ｇ（理論量の２５．６％）を得た。
【００３８】
この生成物の赤外吸収スペクトルを測定した結果、８４０ｃｍ-1、１１８９ｃｍ-1、１６２９ｃｍ-1、２２４０ｃｍ-1、２９４０ｃｍ-1にピークが認められた。また、1Ｈ−ＮＭＲを測定した結果［溶媒：重クロロホルム（ＣＤＣｌ3）］、１．７０ｐｐｍ、２．３７ｐｐｍ、３．２２ｐｐｍ、６．９０ｐｐｍにピークが認められ、α‐（メチルスルホニルオキシイミノ）‐１‐シクロヘキセニルアセトニトリルであると同定された。さらに、紫外線吸収スペクトルを測定した結果（溶媒：プロピレングリコールモノメチルエーテル）、λmax＝２１２ｎｍ、ε＝５７００、λmax＝２７２ｎｍ、ε＝１１６００であり、ＫｒＦレーザー光の２４８ｎｍにおける高い透明性が認められた。
【００３９】
実施例５
実施例１において、メシルクロリドをエタンスルホニルクロリドに代えた以外は実施例１と同様にしてα‐（エチルスルホニルオキシイミノ）‐１‐シクロペンテニルアセトニトリルを得た。
【００４０】
実施例６
実施例１において、メシルクロリドをイソプロピルスルホニルクロリドに代えた以外は実施例１と同様にしてα‐（イソプロピルスルホニルオキシイミノ）‐１‐シクロペンテニルアセトニトリルを得た。
【００４１】
実施例７
実施例１において、メシルクロリドをｎ‐ブチルスルホニルクロリドに代えた以外は実施例１と同様にしてα‐（ｎ‐ブチルスルホニルオキシイミノ）‐１‐シクロペンテニルアセトニトリルを得た。
【００４２】
実施例８
実施例４において、メシルクロリドをエタンスルホニルクロリドに代えた以外は実施例４と同様にしてα‐（エチルスルホニルオキシイミノ）‐１‐シクロヘキセニルアセトニトリルを得た。
【００４３】
実施例９
実施例４において、メシルクロリドをイソプロピルスルホニルクロリドに代えた以外は実施例４と同様にしてα‐（イソプロピルスルホニルオキシイミノ）‐１‐シクロヘキセニルアセトニトリルを得た。
【００４４】
実施例１０
実施例４において、メシルクロリドをｎ‐ブチルスルホニルクロリドに代えた以外は実施例４と同様にしてα‐（ｎ‐ブチルスルホニルオキシイミノ）‐１‐シクロヘキセニルアセトニトリルを得た。
【００４５】
参考例
実施例１で得たα‐（メチルスルホニルオキシイミノ）‐１‐シクロペンテニルアセトニトリル、実施例４で得たα‐（メチルスルホニルオキシイミノ）‐１‐シクロヘキセニルアセトニトリル、ビス（シクロヘキシルスルホニル）ジアゾメタン及びα‐（ｐ‐トルエンスルホニルオキシイミノ）‐４‐メトキシフェニルアセトニトリルをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに室温で溶解し、かきまぜて１重量％の均一な溶液とするのに要する時間を測定した。その結果、実施例１及び４で得た化合物は約１分間、ビスシクロヘキシルスルホニルジアゾメタンは約１０分間、α‐（ｐ‐トルエンスルホニルオキシイミノ）‐４‐メトキシフェニルアセトニトリルは約５分間であった。