(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）
【化１】
0003764759.tif 000026
［式中、
ｎは０、１又は２の数を示す］
の置換ピリジルピラゾール。
【請求項２】
式（ＩＩ）
【化２】
0003764759.tif 000027
の５−アミノ−３−メチル−［（３−クロロ−５−トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−ピラゾールを式（ＩＩＩ）
ＣＦ3−Ｓ−Ｈａｌ                    （ＩＩＩ）
［式中、
Ｈａｌはハロゲンを示す］
のトリフルオロメチルスルフェニルハライドと、適宜希釈剤の存在中で及び適宜反応助剤の存在中で反応させることを特徴とする式（Ｉａ）
【化３】
0003764759.tif 000028
の５−アミノ−３−メチル−４−トリフルオロメチルチオ−［（３−クロロ−５−トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−ピラゾールの製造法。
【請求項３】
式（Ｉａ）
【化４】
0003764759.tif 000029
の５−アミノ−３−メチル−４−トリフルオロメチルチオ−［（３−クロロ−５−トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−ピラゾールを希釈剤の存在中で及び適宜触媒の存在中で酸化剤を用い酸化することを特徴とする式（Ｉｂ）
【化５】
0003764759.tif 000030
［式中、
ｎは１又は２の数を示す］
の置換ピリジルピラゾールの製造法。
【請求項４】
請求項１に記載の一般式（Ｉ）の置換ピリジルピラゾールの少なくとも１種を含むことを特徴とする有害生物防除剤。
【請求項５】
請求項１に記載の一般式（Ｉ）の置換ピリジルピラゾールを有害動物及び／又はその環境に作用させることを特徴とする節足動物又は有害動物を防除する方法。
【請求項６】
請求項１に記載の一般式（Ｉ）の置換ピリジルピラゾールの少なくとも１種を含むことを特徴とする殺虫組成物。
【請求項７】
請求項１に記載の一般式（Ｉ）の置換ピリジルピラゾールを伸展剤及び／又は界面活性剤と混合することを特徴とする有害動物に対する組成物の製造法。
【請求項８】
式（ＩＩ）
【化６】
0003764759.tif 000031
の５−アミノ−３−メチル−［（３−クロロ−５−トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−ピラゾール。
【請求項９】
請求項１に記載の一般式（Ｉ）の置換ピリジルピラゾールの少なくとも１種を含むことを特徴とする殺節足動物組成物。
【請求項１０】
請求項１に記載の一般式（Ｉ）の置換ピリジルピラゾールを伸展剤及び／又は界面活性剤と混合することを特徴とする殺節足動物組成物の製造法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
本発明は新規な置換ピリジルピラゾール類、それらの複数の製造法、有害生物防除剤として、及び節足動物の防除のためのそれらの利用、ならびに新規中間体に関する。
【０００２】
ある種の置換１−アリールピラゾール、例えば５−アミノ−１−［２，６−ジクロロ−４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−３−シアノ−４−［（トリフルオロメチル）−スルフィニル］−１Ｈ−ピラゾールが有害生物に対する優れた活性を有することはすでに知られている（例えばＥＰ−Ａ２９５  １１７及びＥＰ−Ａ  ３５２  ９４４を参照）。
【０００３】
さらに、有害生物の防除に用いることができる多数の置換１−アリールピラゾールが記載されている（例えばＥＰ−Ａ  ２０１  ８５２、ＥＰ−Ａ  ４１８  ０１６を参照）。
【０００４】
さらに、置換１−アリールピラゾール類は有害生物防除剤の製造のための中間体ともなる（例えばＥＰ−Ａ  ３０１  ３３８、ＥＰ−Ａ  ３０１  ３３９、ＥＰ−Ａ  ３７４  ０６１、ＥＰ−Ａ  ２６０  ５２１を参照）。
【０００５】
しかしながら先行技術の化合物の活性の程度及び持続時間は、すべての適用分野において、特にある種の昆虫の場合に、又は低濃度が適用された場合に完全に満足できるわけではない。
【０００６】
今回、一般式（Ｉ）
【０００７】
【化８】
0003764759.tif 000002
【０００８】
［式中、
ｎは０、１又は２の数を示す］
の新規置換ピリジルピラゾールが見いだされた。
【０００９】
さらに以下に記載する方法の１つにより一般式（Ｉ）の新規な置換ピリジルピラゾール類が得られることが見いだされた：
ａ）式（ＩＩ）
【００１０】
【化９】
0003764759.tif 000003
【００１１】
の５−アミノ−３−メチル−［（３−クロロ−５−トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−ピラゾールを式（ＩＩＩ）
ＣＦ3−Ｓ−Ｈａｌ                    （ＩＩＩ）
［式中、
Ｈａｌはハロゲン、特に塩素又は臭素を示す］
のトリフルオロメチルスルフェニルハライドと、適宜希釈剤の存在中で及び適宜反応助剤の存在中で反応させる方法により式（Ｉａ）
【００１２】
【化１０】
0003764759.tif 000004
【００１３】
の５−アミノ−３−メチル−４−トリフルオロメチルチオ−［（３−クロロ−５−トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−ピラゾールを得る。
【００１４】
ｂ）式（Ｉａ）
【００１５】
【化１１】
0003764759.tif 000005
【００１６】
の５−アミノ−３−メチル−４−トリフルオロメチルチオ−［（３−クロロ−５−トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−ピラゾールを希釈剤の存在中で及び適宜触媒の存在中で酸化剤を用い酸化することを含む方法により式（Ｉｂ）
【００１７】
【化１２】
0003764759.tif 000006
【００１８】
［式中、
ｎは１又は２の数を示す］
の置換ピリジルピラゾールを得る。
【００１９】
最後に、式（Ｉ）の置換ピリジルピラゾール類が有害生物に対する非常に有力な活性、特に非常に有力な殺虫及び殺ダニ活性を有することが見いだされた。
【００２０】
驚くべきことに、本発明の式（Ｉ）のピリジルピラゾール類は類似の構造の先行技術の化合物よりも有害動物に対して有意に優れた活性を有する。
【００２１】
本発明の方法（ａ）を行うのに必要な式（ＩＩ）の５−アミノ−３−メチル−［（３−クロロ−５−トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−ピラゾールは新規であり、本発明の一部である。それは一般的に既知の方法により類似の方法で、式（ＩＶ）
【００２２】
【化１３】
0003764759.tif 000007
【００２３】
の３−アミノクロトニトリル及び式（Ｖ）
【００２４】
【化１４】
0003764759.tif 000008
【００２５】
の３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル−ヒドラジンを２０℃〜１００℃の温度において、適宜例えばエタノール又は氷酢酸などの希釈剤の存在中で、及び適宜例えば硫酸などの反応助剤の存在中で加熱することを含む方法により得ることができる（ＥＰ−Ａ  ２０１  ８５２及び製造実施例を参照）。
【００２６】
式（ＩＶ）及び（Ｖ）の化合物は有機化学における一般的に既知の化合物である。
【００２７】
本発明の方法（ａ）を行うためにさらに必要な式（ＩＩＩ）のトリフルオロメチルスルフェニルハライドも有機化学における一般的に既知の化合物である。
【００２８】
本発明の方法（ｂ）を行うために出発物質として必要な式（Ｉａ）の５−アミノ−３−メチル−４−トリフルオロメチルチオ−［（３−クロロ−５−トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−ピラゾールは新規であり、本発明の一部である。それは方法（ａ）により得ることができる。
【００２９】
本発明の方法（ａ）を行うのに適した希釈剤は不活性有機溶媒である。これらには特に場合によりハロゲン化された脂肪族、脂環式又は芳香族炭化水素類、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエール又はエチレングリコールジエチルエーテル、ケトン類、例えばアセトン又はブタノン、ニトリル類、例えばアセトニトリル又はプロピオニトリル、アミド類、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド、エステル類、例えば酢酸エチル、スルホキシド類、例えばジメチルスルホキシドあるいは酸類、例えば酢酸が含まれる。
【００３０】
適宜、本発明の方法（ａ）は反応助剤の存在中で行うことができる。適した反応助剤はすべての通常の無機又は有機塩基である。これらには例えばアルカリ金属水酸化物類、例えば水酸化ナトリウム又は水酸化カリウム、アルカリ金属炭酸塩類、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は炭酸水素ナトリウム、及び又第３アミン類、例えばトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）あるいはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）が含まれる。
【００３１】
本発明の方法（ａ）を行う場合、反応温度は実質的範囲内で変えることができる。一般に方法は−２０℃〜＋１２０℃の温度、好ましくは０℃〜＋５０℃の温度で行われる。
【００３２】
本発明の方法（ａ）を行うために、一般に式（ＩＩ）のピリジルピラゾール１モル当たり１．０〜２．５モル、好ましくは１．０〜１．５モルの式（ＩＩＩ）のスルフェニルハライド及び適宜１．０〜２．５モル、好ましくは１．０〜１．５モルの反応助剤を用いる。一般に通常の方法により反応を行い、式（Ｉａ）の反応生成物を仕上げ、単離する。
【００３３】
本発明の方法（ｂ）を行うために適した希釈剤も不活性有機溶媒である。以下の使用が好ましい：炭化水素類、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、ヘキサン又は石油エーテル；塩素化炭化水素類、例えばジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素又はクロロベンゼン；エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジオキサン又はテトラヒドロフラン；カルボン酸類、例えば酢酸又はプロピオン酸、あるいは２極性非プロトン性溶媒類、例えばアセトニトリル、アセトン、酢酸エチル又はジメチルホルムアミド。
【００３４】
適宜、本発明の方法（ｂ）は酸−結合剤の存在中で行うことができる。適した酸−結合剤は通常用いることができるすべての有機及び無機酸−結合剤である。用いるのが好ましい物質はアルカリ土類金属又はアルカリ金属の水酸化物、酢酸塩又は炭酸塩、例えば水酸化カルシウム、水酸化ナトリウム、酢酸ナトリウム又は炭酸ナトリウムである。
【００３５】
適宜、本発明の方法（ｂ）は適した触媒の存在中で行うことができる。適した触媒は、そのような硫黄酸化法に従来用いられてきたすべての金属塩触媒である。これに関し、例えばモリブデン酸アンモニウム及びタングステン酸ナトリウムを挙げることができる。
【００３６】
本発明の方法（ｂ）を行う場合、反応温度は実質的範囲内で変えることができる。一般に方法は−２０℃〜＋７０℃の温度、好ましくは０℃〜＋５０℃の温度で行われる。
【００３７】
本発明の方法（ｂ）を行うために、硫黄の酸化をスルホキシドの段階で中断することが望ましい場合、一般に式（Ｉａ）のピリジルピラゾール１モル当たり０．８〜１．２モル、好ましくは等モル量の酸化剤を用いる。化合物をスルホンまで酸化するためには、一般に式（Ｉａ）の置換ピリジルピラゾール１モル当たり１．８〜３．０モル、好ましくはモル量の２倍の酸化剤を用いる。通常の方法により反応を行い、式（Ｉｂ）の最終生成物を仕上げ、単離する。
【００３８】
本発明の方法（ｂ）を行うために適した酸化剤は、硫黄の酸化のために従来用いることができるすべての酸化剤である。特に適した物質は過酸化水素、有機過酸類、例えば過酢酸、ｍ−クロロ過安息香酸又はｐ−ニトロ過安息香酸、あるいは大気酸素である。
【００３９】
活性化合物は農業、森林経営、保存製品及び材料の保護、ならびに衛生分野において遭遇する有害動物、好ましくは節足動物及び線虫類、特に昆虫及びダニの防除に適している。これらは正常に感受性の、及び耐性の種に対して、ならびに発育のすべての、又はいくつかの段階に対して活性である。上記の有害生物には：
等脚類（Ｉｓｏｐｏｄａ）から、例えばオニスクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓａｓｅｌｌｕｓ）、アルマジリジウム・ブルガレ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）及びポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ）、
倍脚類（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）から、例えばブラニウルス・グツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）、
唇脚類（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）から、例えばゲオフィルス・カルポファグル（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ  ｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ）及びスクチゲラ種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ  ｓｐｅｃ．）、
結合類（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）から、例えばスクチゲレラ・イマクラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ  ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）、
シミ類（Ｔｈｙｓａｎｙｒａ）から、例えばレピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、
トビムシ類（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）から、例えばオニチウルス・アルマツス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕ  ａｒｍａｔｕｓ）、
直翅類（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）から、例えばブラッタ・オリエタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐａｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ロイコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）、ブラテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、アケタ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、グリロタルパ種（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ｓｐｐ．）、ロクスタ・ミグラトリア・ミグラトリオイデス（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ  ｍｉｇｒａｔｐｒｏｐｏｄｅｓ）、メラノプルス・デイファレンチアリス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ  ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ）及びシストセルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｇｒｅｇｅｒｉａ）、
ハサミムシ類（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）から、例えばフォルフィクラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）、
シロアリ類（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）から、例えばレチクリテルメス種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、
シラミ類（Ａｎｏｐｌｕｒａ）から、例えばフィロクセラ・バスタトリックス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、ペディクルス・ヒューマヌス・コルポリス（ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ハエマトピヌス種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リノグナツス種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、フチルス種（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）及びソレノポテス種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、
ハジラミ類（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）から、例えばトリコデクテス種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ダマリネア種（Ｄａｍａｌｉｎｅａ  ｓｐｐ．）、バリコラ種（Ｂａｒｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）、フェリコラ種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）及びコルムビクラ種（Ｃｏｌｕｍｂｉｃｕｌａ  ｓｐｐ．）、アザミウマ類（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）から、例えばヘルシノツリプス・フェモラリス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）及びツリプス・タバチ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ）、
異翅類（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）から、例えばエウリガステル種（Ｅｕｒｉｇａｓｔｅｒ  ｓｐｐ．）、ジスデルクス・インテルネジウス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ピエスマ・クアドラタ（Ｐｉｅｓｍａ  ｑｕａｄｒａｔａ）、シメクス・レクツラリウス（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロドニウス・プロリクス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｐｒｏｌｉｘｕｓ）及びトリアトマ種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、
同翅類（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）から、例えばアレウロデス・ブラシカエ（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ベミシア・タバチ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、アフィス・ゴシピイ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ブレビコリネ・ブラシカエ（Ｂｒａｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ  ｒｉｂｉｓ）、アフィス・ファバエ（Ａｐｈｉｓ  ｆａｂａｅ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈｉｓｐｏｍｉ）、エリオソマ・ラニゲルム（Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、ヒアロプテルス・アルンジニス（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、マクロシフム・アベナエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｓ  ａｖｅｎａｅ）、ミズス種（Ｍｙｚｕｓ  ｓｐｐ．）、ペンフィグス種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）、フォロドン・フムリ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ  ｈｕｍｕｌｉ）、ロパロシフム・パジ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｐａｄｉ）、エンポアスカ種（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｓｐｐ．）、エウセリス・ビロバツス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ  ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ネフォテティクス・シンクチセプス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、レカニウム・コルニ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ  ｃｏｒｎｉ）、サイセチア・オレアエ（Ｓａｉｓｓｉｔｉａ  ｏｌｅａｅ）、ラオデルファクス・ストリアテルス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、アオニジエラ・アウランチイ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、アスピジオツス・ヘデラエ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｈｅｄｅｒａｅ）、シュードコックス種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）及びプシラ種（Ｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、
鱗翅類（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）から、例えばペクチノフォラ・ゴシピエラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ  ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ  ｂｒｕｍａｔａ）、リトコレチス・ブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ  ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ヒポノメウタ・パデラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ  ｐａｄｅｌｌａ）、プルテラ・マクリペンニス（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、マラコソマ・ネウスツリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ  ｎｅｕｓｔｒｉａ）、エウプロクチス・クリソルホエア（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ  ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、リマンツリア種（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｓｐｐ．）、ブクラトリクス・ツルベリエレ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ  ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、フィロクニスチス・シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ）、アグロチス種（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｓｐｐ．）、エウクソア種（Ｅｕｘｏａ  ｓｐｐ．）、フェルチア種（Ｆｅｌｔｉａ  ｓｐｐ．）、エアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ  ｉｎｓｕｌａｎａ）、ヘリオチス種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、スポドプテラ・エクイグア（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ）、マメストラ・ブラシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、パノリス・フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ  ｆｌａｍｍｅａ）、プロデニア・リツラ（Ｐｒｏｄｅｎｉａ  ｌｉｔｕｒａ）、スポドプテラ種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、トリコプルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ピエリス種（Ｐｉｅｒｉｓ  ｓｐｐ．）、チロ種（Ｃｈｉｌｏ  ｓｐｐ．）、ピラウスタ・ヌゴラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、エフェスチア・クエニエラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、チネオラ・ビセリエレ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、チネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ホフマノフィラ・シュードスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ  ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、カコエシア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ  ｐｏｄａｎａ）、カプア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ  ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、コリストネウラ・フミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ  ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア・アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、ホモナ・マグナニマ（Ｈｏｍｏｎａｍａｇｎａｎｉｍａ）及びトルトリクス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ  ｖｉｒｉｄａｎａ）、
甲虫類（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）から、例えばアノビウム・プンクタタム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、オカントスセリデス・オブテクツス（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ブルキジウス・オブテクツス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロツルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ  ａｌｎｉ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、ファエドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ディアブロチカ種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ．）、プシリオデス・クリソセファラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ  ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、エピラクナ・バリベチス（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、アトマリア種（Ａｔｏｍａｒｉａ  ｓｐｐ．）、オリザエフィルス・スリナネンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ  ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、アントノムス種（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、シトフィルス種（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、オチオリンクス・スルカツス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｕｌｃａｔｕｓ）、コスモポリテス・ソルジズス（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ  ｓｏｒｄｉｄｕｓ）、セウトリンクス・アシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、ヒペラ・ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａ  ｐｏｓｔｉｃａ）、デルメステス種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、トロゴデルマ種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、アントレヌス種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アタゲヌス種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リクツス種（Ｌｙｃｔｕｓ  ｓｐｐ．）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ  ａｅｎｅｕｓ）、プチヌス種（Ｐｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ニプツス・ホロレウクス（Ｎｉｐｔｕｓ  ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、ギビウム・プシロイデス（Ｇｉｂｂｉｕｍ  ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、トリボリウム種（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、テネブリオ・モリトル（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ）、アグリオテス種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コノデルス種（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、メロロンタ・メロロンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ  ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、アンフィマロン・ソルシチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ  ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）及びコステリツラ・ゼアランジカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ  ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）、
膜翅類（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）から、例えばジプリオン種（Ｄｉｐｒｉｏｎｓｐｐ．）、ホプロカンパ種（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ  ｓｐｐ．）、ラシウス種（Ｌａｓｉｕｓ  ｓｐｐ．）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）及びベスパ種（Ｖｅｓｐａ  ｓｐｐ．）、
双翅類（Ｄｉｐｔｅｒａ）から、例えばアエデス種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アノフェレス種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、クレクス種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、ドロソフィラ・メラノガステル（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、ムスカ種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ファニア種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、カリフォラ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、ルシリア種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、クリソミア種（Ｃｈｒｙｓｉｎｙｕａ  ｓｐｐ．）、クテレブラ種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ  ｓｐｐ．）、ガストロフィルス種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポボスカ種（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、ストモキシス種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、オエスツルス種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデルマ種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、タバヌス種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、タニア種（Ｔａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ  ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、オシネラ・フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ）、フォルビア種（Ｐｈｏｒｂｉａ  ｓｐｐ．）、ペゴミア・ヒオシアミ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ  ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、セラチチス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）、ダクス・オレアエ（Ｄａｃｕｓ  ｏｌｅａｅ）及びチプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）、ハエマトビア種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、クリソプス種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓｓｐｐ．）、ヒドロタカ種（Ｈｙｄｒｏｔａｃａ  ｓｐｐ．）、フレボトムス種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）及びラトロミイア種（Ｌａｔｒｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、
ノミ類（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）から、例えばキセノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）、セラトフィルス種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ポレクス種（Ｐｏｌｅｘ  ｓｐｐ．）、クテノセプハリデス種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）及びエキクロファガ種（Ｅｃｈｉｃｈｒｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、
クモ形類（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）から、例えばスコルピオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ  ｍａｕｒｕｓ）及びラトロデクツス・マクタンス（Ｌａｇｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｍａｃｔａｎｓ）、
ダニ類（Ａｃａｒｉｎａ）から、例えばアカルス・シロ（Ａｃａｒｕｓ  ｓｉｒｏ）、アルガス種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、オルニトドロス種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｓｐｐ．）、デルマニスス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓｇａｌｌｉｎａｅ）、エリオフィエス・リビス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｒｉｂｉｓ）、フィロコプツルタ・オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ボオフィルス種（Ｂｏｏｐｈｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、リピセファルス種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、アンブリオマ種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、ヒアロマ種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、イクソデス種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、プソロプテス種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コリオプテス種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、タルソネムス種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ブリオビア・プラエチオサ（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、パノニクス種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）及びテトラニクス種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）
が含まれる。
【００４０】
本発明の活性化合物は植物、衛生及び保存製品有害生物に対して活性であるのみでなく、獣医学分野において動物寄生虫（体外寄生虫及び体内寄生虫）、例えば鱗ダニ（スケイリーティック）（ｓｃａｌｙ  ｔｉｃｋｓ）、アルガシダエ（ａｒｇａｓｉｄａｅ）、かさぶたダニ（スカブマイト）（ｓｃａｂ  ｍｉｔｅｓ）、トロンビダエ（ｔｒｏｍｂｉｄａｅ）、ハエ（刺し型及び吸い型）、寄生性ハエ幼虫、シラミ、毛髪ジラミ、ノミ及び体内寄生虫に対しても活性である。
【００４１】
それらは正常に感受性の、及び耐性の種及び株に対して、ならびに体外−及び体内寄生虫のすべての寄生性及び非寄生性発育段階に対して活性である。
【００４２】
本発明の化合物は強力な殺虫及び殺ダニ活性において顕著である。
【００４３】
化合物は温血種の寄生虫である有害生物の防除のために、例えば金バエの幼虫（ルシリア・クプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｃｕｐｒｉｎａ））に対して、牛ダニ（ボーフィルス・ミクロプルス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ））に対して、かさぶたダニ（プソロプテス・オビス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｏｖｉｓ））に対して、アブラムシ（ブラテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）など）に対して、ハエ（ムスカ・ドメスチカ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ））に対して、及びノミ（クテノファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ））に対して用いて特に成功することができる。
【００４４】
さらに本発明の化合物は寄生性原生動物に対して、特にコクシジウム（Ｃｏｃｃｉｄｉｕｍ）種、プラスモジウム（Ｐｌａｓｍｏｄｉｕｍ）に対して、ならびに植物に有害な昆虫及びダニに対して活性を示す。
【００４５】
温血種に対する毒性が低いので、活性化合物は家畜（ｄｏｍｅｓｔｉｃ  ａｎｉｍａｌｓ）及び生産性家畜、ならびに動物園動物、実験室動物、実験動物及びペットの場合の動物飼育及び家畜飼育において遭遇する有害動物、例えば節足動物、好ましくは昆虫及びクモの防除に適している。これに関連して活性化合物は有害生物のすべての、又は個別の発育段階に対して、ならびに耐性の、及び正常に感受性の種に対して活性である。
【００４６】
有害動物の防除により、病気及びその伝染、死亡ならびに性能の低下（例えば肉、ミルク、羊毛、皮革、卵の生産において）を軽減し、より経済的で簡単な動物飼育が可能であるか、又は活性化合物の使用によりある部分においてのみそれを可能にすることを意図している。
【００４７】
有害生物には：
シラミ類から、例えばハエマトピヌス種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リノグナツス種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ソレノポテス種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ペジクルス種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、プチルス種（Ｐｔｈｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）；
ハジラミ類から、例えばトリメノポン種（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、メノポン種（Ｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、エオメナカンツス種（Ｅｏｍｅｎａｃａｎｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、メナカンツス種（Ｍｅｎａｃａｎｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、トリコデクテス種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、フェリコラ種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）、ダマリネア種（Ｄａｍａｌｉｎｅａ  ｓｐｐ．）、ボビコラ種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）；
双翅類から、例えばクリソプス種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｓｐｐ．）、タバヌス種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ムスカ種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ヒドロタエア種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ  ｓｐｐ．）、ムスシナ種（Ｍｕｓｃｉｎａ  ｓｐｐ．）、ハエマトバスカ種（Ｈａｅｍａｔｏｂａｓｃａ  ｓｐｐ．）、ハエマトビア種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、ストモキス種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓｓｐｐ．）、ファニア種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、グロシナ種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ  ｓｐｐ．）、ルクリア種（Ｌｕｃｕｌｉａ  ｓｐｐ．）、カリフォラ種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、アウクメロミイア種（Ａｕｃｈｍｅｒｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、コルジロビア種（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、コクリオミイア種（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、クリソミイア種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、サルコファガ種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、ウォールファルチア種（Ｗｏｈｌｆａｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、ガステロフィルス種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、オエステロミイア種（Ｏｅｓｔｅｒｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、オエデマゲナ種（Ｏｅｄｅｍａｇｅｎａ  ｓｐｐ．）、ヒポデルマ種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、オエスツルス種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、リノエスツルス種（Ｒｈｉｎｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、メロファグス種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポボスカ種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、
ノミ類から、例えばクテノセファリデス種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、エキドノファガ種（Ｅｃｈｉｄｎｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、セラトフィルス種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）、
後気門類（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ）から、例えばヒアロマ種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、リピセファルス種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ボーフィルス種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、アンブリオマ種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、ハエモフィサリス種（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ  ｓｐｐ．）、デルマセントル種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｓｐｐ．）、イクソデス種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アルガス種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、オルニトドルス種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オトビウス種（Ｏｔｏｂｉｕｓ  ｓｐｐ．）、
中気門類（Ｍｅｓａｓｔｉｇｍａｔａ）から、例えばデルマニスス種（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、オルニトニスス種（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓｓｐｐ．）、ニューモニスス種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、
前気門類（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ）から、例えばケイレチエラ種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、プソレルガテス種（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ミオビア種（Ｍｙｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、デモデクス種（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｓｐｐ．）、ネオトロンビクラ種（Ｎｅｏｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ｓｐｐ．）；
無気門類（Ａｓｔｉｇｍａｔａ）から、例えばアカルス種（Ａｃａｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ミオコプテス種（Ｍｙｏｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、プソロプテス種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コリオプテス種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、オタデクテス種（Ｏｔａｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ノトエドレス種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ  ｓｐｐ．）、クネミドコプテス種（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ネクネミドコプテス種（Ｎｅｃｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、リトジテス種（Ｌｙｔｏｄｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ラミノシオプテス種（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）
が含まれる。
【００４８】
家畜及び生産家畜には哺乳類、例えば牛、羊、山羊、馬、豚、犬、猫、らくだ、水牛、ろば、うさぎ、黄じか、となかい、毛皮動物類（ｆｕｒ−ｂｅａｒｉｎｇ  ａｎｉｍａｌｓ）、例えばミンク、チンチラ、あらいぐま、鳥類、例えば鶏、七面鳥、きじ、鵞鳥、あひるが含まれる。
【００４９】
実験室動物及び実験動物には例えばマウス、ラット、モルモット、ゴールデンハムスター、犬及び猫が含まれる。
【００５０】
ペットには例えば犬及び猫が含まれる。
【００５１】
投与は予防的に、ならびに治療的に行うことができる。
【００５２】
活性化合物は直接、又は適した製剤の形態で腸内に、非経口的に、経皮的に、環境処理により、又は活性化合物−含有造形品、例えばストリップ、プレート、バンド、首輪、耳標識（ｅａｒ  ｍａｒｋｓ）、肢バンド（ｌｉｍｂ  ｂａｎｄｓ）、標識具（ｍａｒｋｉｎｇ  ｄｅｖｉｃｅｓ）を用いて投与される。
【００５３】
活性化合物は散剤、錠剤、カプセル、ペースト、大型丸薬（ｂｏｌｉ）、頓服水剤、顆粒又は経口的に投与できる溶液、懸濁液及び乳液、飼料剤又は飲料水剤の形態で腸内に、例えば経口的に投与される。経皮投与は、例えば浸漬、噴霧又はポアリングオン（ｐｏｒｉｎｇ−ｏｎ）及びスポッティングオン（ｓｐｏｔｔｉｎｇ−ｏｎ）、ならびに粉剤散布（ｄｕｓｔｉｎｇ）の形態で行われる。非経口的投与は、例えば注射（筋肉内、皮下、静脈内）又は体内埋植の形態で行われる。
【００５４】
経皮投与のための製剤に特に言及することができる。これらには溶液、使用前に水で希釈する濃厚懸濁液及び濃厚乳液、ならびにマイクロエマルジョン、ポアオン及びスポットオン調剤、散剤及び粉剤、エアゾール及び活性化合物−含有成形品、ならびにダストバッグ（ｄｕｓｔ  ｂａｇｓ）及びバックラバー（ｂａｃｋ  ｒｕｂｂｅｒｓ）が含まれる。
【００５５】
界面活性物質には：
アニオン性界面活性剤、例えばアルキルスルホネート類、アルキルサルフェート類、アリールスルホネート類、ラウリル硫酸ナトリウム、脂肪族アルコールエーテルサルフェート類、モノ／ジアルキルポリグリコールエーテルオルトリン酸エステルのモノエタノールアミン塩、及びカルシウムアルキルアリールスルホネート；
カチオン性界面活性剤、例えばセチルトリメチルアンモニウムクロリド；
両性界面活性剤、例えばＮ−ラウリル−ベータ−イミノジプロピオン酸ジナトリウム又はレシチン；
非イオン性界面活性剤、例えばポリオキシエチル化ヒマシ油、ポリオキシエチル化ソルビタンモノオレート、ポリオキシエチル化ソルビタンモノステアレート、グリセロールモノステアレート、ポリオキシエチレンステアレート、アルキルフェノールポリグリコールエーテル類、ポリオキシエチル化ソルビタンモノパルミテート、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンマンニタンモノラウレート、アルキルポリグリコールエーテル類、オレイルポリグリコールエーテル類、ドデシルポリグリコールエーテル類、エトキシル化ノニルフェノール、イソオクチルフェノールポリエトキシエタノール
などの乳化剤及び湿潤剤が含まれる。
【００５６】
製剤はさらに：
粘着剤、例えばカルボキシメチルセルロース、メチルセルロース及び他のセルロース、ならびに澱粉誘導体、ポリアクリレート類、アルギン酸塩類、ゼラチン、アラビアゴム、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、メチルビニルエーテルとマレイン酸無水物のコポリマー、ポリエチレングリコール、パラフィン、油、ワックス、水添ひまし油、レシチンならびに合成リン脂質
を含むことができる。
【００５７】
製剤は無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルー（Ｐｒｕｓｓｉｏｎ  Ｂｌｕｅ）、及び有機染料、例えばアリザリン、アゾ及び金属フタロシアニン染料などの着色剤を含むことができる。
【００５８】
製剤は伸展剤、例えば種々の粘度のシリコン油、脂肪酸エステル、例えばステアリン酸エチル、アジピン酸ジ−ｎ−ブチル、ラウリン酸ヘキシル、ジプロピレングリコールペラルゴネート、中鎖長の分枝鎖脂肪酸と飽和脂肪族アルコールＣ16〜Ｃ18のエステル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、鎖長がＣ12〜Ｃ18の飽和脂肪族アルコールのカプリル／カプリン酸エステル、ステアリン酸イソプロピル、オレイン酸オレイル、オレイン酸デシル、オレイン酸エチル、乳酸エチル、ワックス状脂肪酸エステル、フタル酸ジブチル、アジピン酸ジイソプロピル、後者に関連するエステル混合物など；
トリグリセルド、例えばカプリル／カプリン酸トリグリセリド、鎖長がＣ8〜Ｃ12の植物脂肪酸又は他の特別に選択された天然脂肪酸とのトリグリセリド混合物、飽和もしくは不飽和の、場合によりヒドロキシル−含有脂肪酸の部分的グリセリド混合物、Ｃ8／Ｃ10−脂肪酸のモノ／ジグリセリド及び他；
脂肪族アルコール、例えばイソトリデシルアルコール、２−オクチルドデカノール、セチルステアリルアルコール、オレイルアルコール
を含むことができる。
【００５９】
固体製剤の製造のために、活性化合物を適宜添加剤を加えて適した担体と混合し、混合物を所望通りに調製（ｆｏｒｍｕｌａｔｅ）する。
【００６０】
挙げることができる担体はすべての生理学的に許容し得る固体不活性物質である。そのようなものとして適しているのは無機及び有機物質である。無機物質の例は場合により破砕され、分別された、例えば合成及び天然の粉砕鉱物、例えばカオリン、タルク、チョーク、石英、ケイ藻土、塩化ナトリウム、炭酸カルシウムなどの炭酸塩、水素炭酸塩、酸化アルミニウム、ケイ酸塩、クレー、沈降又はコロイドシリカ、及びリン酸塩である。
【００６１】
有機物質の例は糖、セルロース、食物及び動物飼料、例えばドライミルク、カーカスミール、穀類粉末、穀類粗粉末、澱粉及びのこ屑である。
【００６２】
添加剤は防腐剤、酸化防止剤及び上記ですでに示した着色剤である。
【００６３】
他の適した添加剤は滑沢剤及び滑り剤、例えばステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸、タルク、ベントナイト、崩壊剤、例えば澱粉又は架橋ポリビニルピロリドン、結合剤、例えば澱粉、ゼラチン又は直鎖状ポリビニルピロリドン、及び又微結晶セルロースなどの乾燥結合剤である。
【００６４】
上記の固体又は液体調剤の形態で、活性化合物をカプセル封入することもできる。
【００６５】
活性化合物はエアゾールの形態で適用することもできる。この目的のために、適当に調製された活性化合物を圧力を用いて微細に散布する。
【００６６】
遅延されたやり方で活性化合物を放出する調剤として活性化合物を用いるのも有利であり得る。挙げることができるそのような調剤は活性化合物−含有造形品、例えばプレート、バンド、ストリップ、首輪、耳標識、尾標識（ｔａｉｌ  ｔａｇｓ）、肢バンド、はづな及び標識具である。挙げることができる他のそのような調剤は活性化合物−含有体内埋植物及び大型丸薬である。
【００６７】
活性化合物は飼料及び／又は飲料水と一緒に投与することもできる。
【００６８】
活性化合物は調剤において独立して、又は他の活性化合物もしくは相乗剤との混合物の形態で存在することができる。
【００６９】
直接投与される調剤は１０-7〜５重量％、好ましくは１０-4〜１重量％の活性化合物を含む。
【００７０】
希釈後のみに用いられる調剤は１〜９５重量％、好ましくは５〜９０重量％の活性化合物を含む。
【００７１】
活性化合物は溶液、乳液、懸濁液、散剤、泡、ペースト、顆粒、エアゾール、活性化合物を含浸した天然及び合成材料、種子のためのポリマー物質及び塗布組成物中、ならびに燃焼装置、例えば薫蒸カートリッジ、薫蒸カン、薫蒸コイルなどの場合に用いられる調剤中の微細カプセル、ならびにＵＬＶ冷ミスト及び温ミスト調剤などの通常の調剤に変換することができる。
【００７２】
これらの調剤は既知の方法で、例えば活性化合物を伸展剤、すなわち液体溶剤、加圧下の液化ガス及び／又は固体担体と、場合により界面活性剤、すなわち乳化剤及び／又は分散剤及び／又は発泡剤を用いて混合することにより製造する。伸展剤として水を用いる場合、例えば有機溶剤を補助溶剤として用いることもできる。液体溶剤として主に：芳香族化合物類、例えばキシレン、トルエン又はアルキルナフタレン、塩素化芳香族又は塩素化脂肪族炭化水素類、例えばクロロベンゼン、クロロエチレン又はメチレンクロリド、脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘキサン又はパラフィン類、例えば鉱油留分、アルコール類、例えばブタノール又はグリコールならびにそれらのエーテル類又はエステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、又はシクロヘキサノン、極性の強い溶剤、例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド、ならびに水が適しており、液化ガス状伸展剤又は担体は周囲温度及び大気圧下でガス状である液体、例えばハロゲン化炭化水素類、ならびにブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素などのエアゾールプロペラントを意味し；固体担体として：例えばカオリン、クレー、タルク、チョーク、水晶、アタパルジャイト、モントモリロナイト又はケイ藻土などの粉砕天然鉱物及び高分散性シリカ、アルミナ及びケイ酸塩などの粉砕した合成鉱石が適しており；顆粒のための固体担体として：例えば方解石、大理石、軽石、海泡石、及び白雲石などの破砕して分別した天然鉱石、ならびに無機及び有機粉末の合成顆粒、ならびにのこ屑、ココヤシの殻、とうもろこしの穂軸及びタバコの茎のような有機材料の顆粒が適しており；乳化剤及び／又は発泡剤として：例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル、アルキルアリールポリグリコールエーテルを例とするポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルサルフェート、アリールスルホネートなどの非イオン性及びアニオン性乳化剤ならびにアルブミン加水分解生成物が適しており；分散剤として：例えばリグニン−亜硫酸塩廃液及びメチルセルロースが適している。
【００７３】
カルボキシメチルセルロース及び粉末、顆粒又はラテックスの形態の天然及び合成ポリマー、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテート、ならびにセファリン及びレシチンのような天然リン脂質及び合成リン脂質などの接着剤も調剤中で用いることができる。他に添加剤として鉱物及び植物油が可能である。
【００７４】
着色料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルーなどの無機顔料、及びアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料などの有機染料、ならびに鉄、マンガン、ほう素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩などの微量の栄養素を使用することもできる。
【００７５】
本発明の活性化合物は商業的に入手可能なその調剤として、及びこれらの調剤から他の活性化合物、例えば殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・殺カビ剤、成長−調節物質又は除草剤との混合物として製造される使用形態で存在することができる。殺虫剤には中でも例えばリン酸塩類、カルバメート類、カルボン酸塩類、塩素化炭化水素類、フェニルウレア類及び微生物により製造される物質が含まれる。
【００７６】
以下の化合物を挙げることができる：
アクリナツリン、アルファメツリン、ベータシフルツリン、ビフェンツリン、ブロフェンプロクス、シス−レスメツリン、クロシツリン、シクロプロツリン、シフルツリン、シハロツリン、シペルメツリン、デルタメツリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロクス、フェンプロパツリン、フェンバレレート、フルシツリネート、フルバリネート、ラムダ−シハロツリン、ペルメツリン、ピレスメツリン、ピレツルム、シラフルオフェン、トラロメツリン、ゼータメツリン、
アラニカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブフェンカルブ、ブトカルボキシム、カルバリル、カルタップ、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、フェノキシカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロメカルブ、プロポクスル、テルバム、チオジカルブ、チオファノクス、トリメタカルブ、ＸＭＣ、キシリルカルブ、
アセフェート、アジンフォスＡ、アジンフォスＭ、ブロモフォスＡ、カズサフォス、カルボフェノチオン、クロルフェンビンフォス、クロルメフォス、クロルピリフォス、クロルピリフォスＭ、シアノフォス、デメトンＭ、デメトン−Ｓ−メチル、デメトンＳ、ジアジノン、ジクロルボス、ジクリフォス、ジクロルフェンチオン、ジクロトフォス、ジメトエート、ジメチルビンフォス、ジオキサチオン、ジスルフォトン、エジフェンフォス、エチオン、エトリムフォス、フェニトロチオン、フェンチオン、フォノフォス、ホルモチオン、ヘプテノフォス、イプロベンフォス、イサゾフォス、イソキサチオン、フォレート、マラチオン、メカルバム、メビンフォス、メスルフェンフォス、メタクリフォス、メタミドフォス、ナレド、オメトエート、オキシデメトンＭ、オキシデプロフォス、パラチオンＡ、パラチオンＭ、フェントエート、フォレート、フォサロン、フォスメト、フォスファミドン、フォキシム、ピリミフォスＡ、ピリミフォスＭ、プロパフォス、プロチオフォス、プロトエート、ピラクロフォス、ピリダフェンチオン、キナルフォス、サリチオン、セブフォス、スルフォテプ、スルプロフォス、テトラクロルビンフォス、テメフォス、チオメトン、チオナジン、トリクロルフォン、トリアゾフォス、バミドチオン、
ブプロフェジン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ピリプロキシレン、テブフェノジド、テフルベンズロン、トリフルムロン、
イミダクロピリド、ニテンピラム、Ｎ−［（６−クロロ−３−ピリジニル）−メチル］−Ｎ’−シアノ−Ｎ−メチルエタンイミドアミド（ＮＩ−２５）、
アバメクチン、アミトラジン、アベルメクチン、アザジラクチン、ベンスルタプ、バシルス  ツリンギエンシス、シロマジン、ジアフェンチウロン、エマメクチン、エトフェンプロクス、フェンピラド、フィプロニル、フルフェンプロクス、ルフェヌロン、メタルデヒド、ミルベメクチン、ピメトロジン、テブフェンピラド、トリアズロン、
アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、カルボフラン、カルボスルファン、クロルエトキシフォス、クロエトカルブ、ジスルフォトン、エトフロフォス、エトリムフォス、フェナミフォス、フィプロニル、フォノフォス、フォスチアゼート、フラチオカルブ、ＨＣＨ、イサゾフォス、イソフェンフォス、メチオカルブ、モノクロトフォス、ニテンピラム、オキサミル、フォレート、フォキシム、プロチオフォス、セブフォス、シラフルオフェン、テブピリムフォス、テフルツリン、テルブフォス、チオジカルブ、チアフェノクス、
アゾシクロチン、ブチルピリダベン、クロフェンテジン、シヘキサチン、ジアフェンチウロン、ジエチオン、エマメクチン、フェナザクイン、フェンブタチンオキシド、フェノチオカルブ、フェンプロパツリン、フェンピラド、フェンピロキシメート、フルアジナム、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、フルバリネート、フブフェンプロクス、ヘキシチアゾクス、イベメクチン、メチダチオン、モノクロトフォス、モキシデクチン、ナレド、フォサロン、プロフェノフォス、ピラクロフォス、ピリダベン、ピリミジフェン、テブフェンピラド、ツリンギエンシン、トリアラテン、ならびに４−ブロモ−２−（４−クロロフェニル）−１−（エトキシメチル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロール−３−カーボニトリル（ＡＣ  ３０３６３０）。
【００７７】
本発明の活性化合物はさらに商業的に入手可能なその調剤として、及びこれらの調剤から相乗剤との混合物として製造されたその使用形態で存在することができる。相乗剤は活性化合物の作用を向上させる化合物であり、加えられる相乗剤自身は必ずしも活性である必要はない。
【００７８】
商業的に入手可能な調剤から製造された使用形態の活性化合物含有率は、広い限度内で変えることができる。使用形態の活性化合物濃度は０．００００００１〜９５重量％の化合物であることができ、０．０００１〜１重量％が好ましい。
活性化合物の適用は使用形態に適した通常の方法で行われる。
【００７９】
衛生上の有害生物及び保存製品の有害生物に対して用いられる場合、活性化合物は木材及びクレーへの優れた残留作用、ならびに石灰処理された物質上のアルカリに対する優れた安定性において顕著である。
【００８０】
本発明の活性化合物は動物飼育及び家畜飼育の分野において昆虫、ダニ（ｍｉｔｅｓ）、ダニ（ｔｉｃｋｓ）などの防除にも適しており、有害生物を防除することにより、より良い結果、例えばより高いミルク生産、より重い体重、より魅力的な動物皮革、より長い寿命などを得ることができる。
【００８１】
本発明の活性化合物のこの分野における適用は既知のやり方で、例えば浸漬、噴霧、ポアリング−オン（ｐｏｕｒｉｎｇ−ｏｎ）及びスポッティング−オン（ｓｐｏｔｔｉｎｇ−ｏｎ）ならびに粉剤散布などの形態で外部適用により、ならびに例えば注射の形態で非経口的適用を用いて、ならびにさらに飼料通過法（ｆｅｅｄ−ｔｈｒｏｕｇｈ  ｐｒｏｃｅｓｓ）を用いることにより行われる。さらに成形品（首輪、耳標識）として、又はいわゆる環境処理の形態における適用も可能である。本発明の化合物の製造及び生物学的効率を下記の実施例に言及して説明する。
【００８２】
【実施例】
製造実施例：
実施例１
【００８３】
【化１５】
0003764759.tif 000009
【００８４】
２．４ｇ（０．００６モル）の５−アミノ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−チオ−［（３−クロロ−５−トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−ピラゾール（実施例２）を３０ｍｌの酢酸に溶解し、スパチュラの先端に一杯のタングステン酸ナトリウムを加える。１０ｇ（０．０８６モル）の３０％濃度過酸化水素溶液をこの溶液に室温で滴下する。次いで撹拌を１８時間続ける。次いで反応混合物を約１００ｍｌの水で希釈する。沈澱を濾過し、乾燥する。
【００８５】
１．４ｇ（理論値の５４％）の５−アミノ−３−メチル−４−トリフルオロメチルスルホニル−［（３−クロロ−５−トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−ピラゾールが、融点が９３℃の淡黄色固体として得られる。
【００８６】
実施例２
【００８７】
【化１６】
0003764759.tif 000010
【００８８】
６．６ｇ（０．０２４モル）の５−アミノ−３−メチル−［（３−クロロ−５−トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−ピラゾールを６０ｍｌの無水ジクロロメタンに溶解し、２．１ｇ（０．０２６モル）の無水ピリジンを加える。次いで混合物を０〜５℃に冷却し、３．６ｇ（０．０２６モル）のトリフルオロメチルスルフェニルクロリドを滴下する。混合物を０℃において３時間、次いで室温で終夜撹拌する。続いて混合物を水を用いて２回洗浄し、硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、溶媒を真空中でストリッピングする。
【００８９】
６ｇ（理論値の６７％）の５−アミノ−３−メチル−４−トリフルオロメチルチオ−［（３−クロロ−５−トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−ピラゾールが赤みがかった褐色のワックスとして得られる。
【００９０】
出発材料の製造
実施例（ＩＩ）
【００９１】
【化１７】
0003764759.tif 000011
【００９２】
１２ｇ（０．０５７モル）の３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジルヒドラジン及び４．７ｇ（０．０５７モル）の３−アミノクロトニトリルを１００ｍｌのエタノール及び１ｍｌの濃硫酸中で２４時間還流する。次いでさらに４ｍｌの濃硫酸を加え、６０℃において８時間撹拌を続ける。続いて真空中における吸引濾過により溶媒を除去し、オレンジ色の残留物を水及びジクロロメタン中に取り上げる。ジクロロメタン相を分離し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、真空中で溶媒を除去する。
【００９３】
７．８ｇ（理論値の４９％）の５−アミノ−３−メチル−［（３−クロロ−５−トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−ピラゾールが粘性の赤みがかった褐色の油として得られる。
【００９４】
実施例３：
【００９５】
【化１８】
0003764759.tif 000012
【００９６】
９ｇ（０．０２４モル）の５−アミノ−３−メチル−４−トリフルオロメチルチオ−［（３−クロロ−５−トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−ピラゾール（実施例２）を５０ｍｌのジクロロメタンに溶解し、８．５ｇ（０．０２７モル）の５５％濃度ｍ−クロロ過安息香酸を分けて加える。混合物を室温でさらに４８時間撹拌する。次いで沈澱を濾過し、捨てる。濾液を炭酸ナトリウム溶液を用いて、続いて希水酸化ナトリウム溶液を用いて洗浄する。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、次いで真空中で濃縮する。６．２ｇの赤い樹脂が残留物として残り、これを約４００ｇのシリカゲル６０上でクロマトグラフィーにかける。溶離剤としてシクロヘキサン／酢酸エチル（２：１）を用い、１．９ｇ（理論値の２０％）の５−アミノ−３−メチル−４−トリフルオロメチルスルフィニル−［（３−クロロ−５−トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−ピラゾールが粘性のオレンジ色の油として得られる。
【００９７】
1Ｈ  ＮＭＲデータ＊)：
９．０ｐｐｍ（ｄ，１Ｈ）；８．８２ｐｐｍ（ｄ，１Ｈ）；６．９ｐｐｍ（ｂｓ，ＮＨ2）；２．２ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ）。
【００９８】
＊) 1Ｈ  ＮＭＲスペクトルはジューテロクロロホルム（ＣＤＣｌ3）又はヘキサジューテロジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ−ｄ6）中で内部標準としてテトラメチルシラン（ＴＭＳ）を用いて記録した。示したデータはｐｐｍで示したδ値としての化学シフトである。
【００９９】
使用実施例
続く使用実施例において、下記に示す化合物を比較物質として用いる：
【０１００】
【化１９】
0003764759.tif 000013
【０１０１】
５−アミノ−３−シアノ−４−トリフルオロメチル−スルフィニル−１−［２，６−ジクロロ−４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−ピラゾール
（ＥＰ−Ａ  ２９５  １１７に開示）
実施例Ａ
残留作用に関する試験
活性化合物の効率を調べるために、例えばＰＶＣ床仕上材、艶消しタイル、燃焼クレー（ｆｉｒｅｄ  ｃｌａｙ）、クレー＋Ｃａ（ＯＨ）2及び合板などの多様な基質に、水和剤（ＷＰ）として調製した調剤を水性懸濁液の形態で、ある適用比（活性成分のｍｇ／ｍ2）を用いて噴霧した。
【０１０２】
処理後１週から開始して４週まで毎週、第５令段階のブラテラ・ゲルマニカの種の１０個のアブラムシ及びムスカ・ドメスチカの種の２０個の雌のイエバエを問題の基質上に置いた。アブラムシは処理した領域上でタルク処理した輪の内部に保持し、ハエはワイアメッシュのかごを用いて保持し、動物は基質上に２４時間維持した。
【０１０３】
実験の開始後、１５及び３０分、ならびに１時間から６時間まで毎時間パーセンテージ破壊を決定した。それ以上の評価は８及び２４時間後に行った。
【０１０４】
この実施例において、１０００ｍｇ活性化合物／ｍ2において適用された１０％水和剤の形態の本発明の実施例化合物（１）は、例えばＰＶＣ、木材、艶消しタイル、クレー及びクレーとチョークなどの多様な表面上で先行技術から既知の化合物（Ａ）より有意に優れた残留作用を示す。
【０１０５】
【表１】
0003764759.tif 000014
【０１０６】
0003764759.tif 000015
活性化合物の適した調剤を製造するために、３重量部の活性化合物を７重量部の上記の混合物と混合し、得られる濃厚乳液を水で所望の濃度に希釈する。
【０１０７】
約２０個のルシリア・クプリナ幼虫（多数の活性化合物に耐性である）を約１ｃｍ3の馬肉及び０．５ｍｌの活性化合物の調剤を含む試験管中に導入する。２４〜４８時間後、活性化合物の調剤の効率を決定する。１００％はすべてのアオバエ幼虫が死亡したことを意味し、０％はアオバエが全く死亡しなかったことを意味する。
【０１０８】
【表２】
0003764759.tif 000016
【０１０９】
この試験において１００ｐｐｍの活性化合物濃度で用いた場合、本発明の化合物１及び２によりルシリア・クプリナに対する１００％活性が示されたが、先行技術は無効（０％）である。
【０１１０】
0003764759.tif 000017
活性化合物の適した調剤を製造するために、３重量部の活性化合物を７重量部の上記の混合物と混合し、得られる濃厚乳液を水で所望の濃度に希釈する。
【０１１１】
２日の間隔で１４回、約３０００個の断食中の１４〜２８日令のボーフィルス・ミクロプルス幼虫を牛に感染させる。感染後２３日目に、５リットルの上記の活性化合物の調剤を家畜に均一に噴霧する（手持ち噴霧器、大気圧上６気圧）。感染後２４日〜４５日に、発育している雌の成虫を計数し、これらのダニの卵クラスターの妊性を調べ、これらのデータを用いて活性化合物の調剤の効率を決定する。１００％は妊性卵クラスターを有するダニが見いだされなかったことを意味し、０％はダニの数及び卵クラスターの妊性が標準と類似であったことを意味する。
【０１１２】
【表３】
0003764759.tif 000018
【０１１３】
この試験において、３０ｐｐｍ及び１００ｐｐｍの活性化合物濃度で用いた場合、化合物１はボーフィルス・ミクロプルスに対して１００％の活性を示すが、先行技術（Ａ）は１００ｐｐｍで用いた場合に８３％の活性という結果に終わったのみである。
【０１１４】
本発明の主たる特徴及び態様は以下の通りである。
【０１１５】
１．一般式（Ｉ）
【０１１６】
【化２０】
0003764759.tif 000019
【０１１７】
［式中、
ｎは０、１又は２の数を示す］
の置換ピリジルピラゾール。
【０１１８】
２．ａ）式（ＩＩ）
【０１１９】
【化２１】
0003764759.tif 000020
【０１２０】
の５−アミノ−３−メチル−［（３−クロロ−５−トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−ピラゾールを式（ＩＩＩ）
ＣＦ3−Ｓ−Ｈａｌ                    （ＩＩＩ）
［式中、
Ｈａｌはハロゲン、特に塩素又は臭素を示す］
のトリフルオロメチルスルフェニルハライドと、適宜希釈剤の存在中で及び適宜反応助剤の存在中で反応させる方法により式（Ｉａ）
【０１２１】
【化２２】
0003764759.tif 000021
【０１２２】
の５−アミノ−３−メチル−４−トリフルオロメチルチオ−［（３−クロロ−５−トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−ピラゾールを得るか、あるいは
ｂ）式（Ｉａ）
【０１２３】
【化２３】
0003764759.tif 000022
【０１２４】
の５−アミノ−３−メチル−４−トリフルオロメチルチオ−［（３−クロロ−５−トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−ピラゾールを希釈剤の存在中で及び適宜触媒の存在中で酸化剤を用い酸化することを含む方法により式（Ｉｂ）
【０１２５】
【化２４】
0003764759.tif 000023
【０１２６】
［式中、
ｎは１又は２の数を示す］
の置換ピリジルピラゾールを得る一般式（Ｉ）
【０１２７】
【化２５】
0003764759.tif 000024
【０１２８】
［式中、
ｎは０、１又は２の数を示す］
の置換ピリジルピラゾールの製造法。
【０１２９】
３．上記１又は２項に記載の一般式（Ｉ）の置換ピリジルピラゾールの少なくとも１種を含む有害生物防除剤。
【０１３０】
４．上記１又は２項に記載の一般式（Ｉ）の置換ピリジルピラゾールを有害動物及び／又はその環境に作用させることを含む節足動物又は有害動物、特に昆虫を防除する方法。
【０１３１】
５．節足動物又は有害動物、特に昆虫の防除のための上記１又は２項に記載の一般式（Ｉ）の置換ピリジルピラゾールの利用。
【０１３２】
６．上記１又は２項に記載の一般式（Ｉ）の置換ピリジルピラゾールの少なくとも１種を含む殺虫組成物。
【０１３３】
７．上記１又は２項に記載の一般式（Ｉ）の置換ピリジルピラゾールを伸展剤及び／又は界面活性剤と混合することを含む有害動物に対する組成物の製造法。
【０１３４】
８．式（ＩＩ）
【０１３５】
【化２６】
0003764759.tif 000025
【０１３６】
の５−アミノ−３−メチル−［（３−クロロ−５−トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−ピラゾール。
【０１３７】
９．上記１又は２項に記載の一般式（Ｉ）の置換ピリジルピラゾールの少なくとも１種を含む殺節足動物組成物。
【０１３８】
１０．上記１又は２項に記載の一般式（Ｉ）の置換ピリジルピラゾールを伸展剤及び／又は界面活性剤と混合することを含む殺節足動物組成物の製造法。