(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式で表される錯体であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
【化１】
0003835783.tif 000029
（式中、Ｒ１１は、水素原子またはシアノ基を表す。）
【請求項２】
下記式で表される錯体のいずれかであることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
【化２】
0003835783.tif 000030
（式中、Ｒ２１は、水素原子またはシアノ基を表す。Ｒx3は、メチル基またはエチル基を表す。）
【請求項３】
一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物薄膜を形成した有機エレクトロルミネッセンス素子において、少なくとも一層が請求項１または２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料を含有する層であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項４】
一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物薄膜を形成した有機エレクトロルミネッセンス素子において、少なくとも一層が請求項１または２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料を塗布することにより成膜した層であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項５】
一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物薄膜を形成した有機エレクトロルミネッセンス素子において、少なくとも一層が請求項１または２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料をポリマーに分散した層であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、電気エネルギーを光に変換して発光できる発光素子（有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子）用材料および発光素子に関し、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、標識、看板、インテリア等の分野に好適に使用できる発光素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】
今日、種々の表示素子に関する研究開発が活発であり、中でも有機ＥＬ素子は、低電圧で高輝度の発光を得ることができるため、有望な表示素子として注目されている。例えば、有機化合物の蒸着により有機薄膜を形成するＥＬ素子が知られている（アプライド  フィジックス  レターズ、５１巻、９１３頁、１９８７年）。記載の有機ＥＬ素子は電子輸送材料と正孔輸送材料の積層構造を有し、従来の単層型素子に比べてその発光特性が大幅に向上している。
【０００３】
上記積層型ＥＬ素子の発光効率を改良する手段として、蛍光色素をドープする方法が知られている。例えば、ジャーナルオブアプライドフィジックス６５巻、３６１０頁、１９８９年に記載のクマリン色素をドープした有機ＥＬ素子は、ドープしない素子に比べて発光効率が大幅に向上している。この場合、用いる蛍光性化合物の種類を変えることにより所望の波長の光を取り出すことが可能であるが、特に高効率で青色や赤色に発光し、かつ耐久性に優れる化合物は少ない。
【０００４】
従来知られている青色発光材料としては、例えばアントラセン、ピレン、ペリレンなど縮合多環芳香族化合物（例えばＪ．Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．，４４，２９０２（１９６６）、Ｔｈｉｎ．Ｓｏｌｉｄ．Ｆｉｌｍｓ，９９，１７１（１９８２）等に記載）、テトラフェニルブタジエン系化合物（例えば特開昭５９−１９４３９３号記載化合物）、ジスチリルベンゼン系化合物（例えば欧州特許第２８１３８１号、同３１９８８１号、同３７３５８２号、米国特許第４６７２２６５号、同４７２５５３１号、同４７３４３３８号、同４７４１９７６号、同４７７６３２０号、特開昭６１−３７８９０号、特開平１−２４５０８７号、同２−２４７２７７号、同２−２４７２７８号、同２−２０９９８８号、同３−３３１８４号、同３−８４０８９号、同３−２３１９７０号、同４−１１７４８５号、同４−２７５２６８号、同５−１７７６５号、同１４０１４５号等記載の化合物）、スチルベン系化合物（例えば特開平２−２３５９８３号、同３−４７８９０号等記載の化合物）、ポリフェニル系化合物（例えば特開平３−３３１８３号等記載の化合物）、芳香族３級アミン骨格を繰り返し単位として含有するポリカーボネート系化合物（例えば特開平５−２４７４５９号等記載の化合物）、トロポロン骨格を有する金属錯体（例えば特開平９−１５７６４２号等記載の化合物）、２−（ｏ−ヒドロキシフェニル）−ベンズオキサゾール誘導体または２−（ｏ−ヒドロキシフェニル）−ベンズチアゾール誘導体を配位子とする金属錯体（例えば特開平７−１３３４８３号、同８−１１３５７６号、同８−３０１８７７号、同８−３０６４８９号等記載の化合物）等が開示されているが、これら化合物は発光効率が低かったり、耐久性に問題があったり、色純度が悪かったりなどの問題があり、実用に供しえなかった。
【０００５】
また、従来の有機ＥＬ素子は、一般に発光スペクトルの幅が広く、このため青、緑、赤発光によるフルカラー画像の再現を行う上においては、スペクトルの重畳が起こり、色彩再現に問題があった。また、カラーフィルターを用いて青、緑、赤を得る上でも、利用されない光のスペクトル成分が存在するため、発光の利用効率が低下するなどの問題があった。このような問題を解決するものとして、例えばピロメテン−ＢＦ2錯体（例えば特開平９−２０８９４６号、同９−２８９０８１号など）やアセチルアセトナト誘導体−Ｅｕ3+錯体などの発光スペクトルの幅が狭い材料が開示されている。しかしながら前者の化合物を用いた場合には、緑〜赤色の発光しかできず、また、後者は赤色発光のみ可能であり、両化合物群とも発光輝度が低いといった問題があった。更にこれらはドープ材料としては機能するものの、電子輸送材料としてのホスト機能は殆どなく、煩雑かつ再現性の乏しい素子製造工程を要するため、電子輸送機能と発光機能を兼ねた材料の開発も望まれていた。
【０００６】
一方、有機ＥＬ素子において高輝度発光を実現しているものは有機物質を真空蒸着によって積層している素子であるが、製造工程の簡略化、加工性、大面積化等の観点から塗布方式による素子作製が望ましい。しかしながら、従来の塗布方式で作製した素子では発光輝度、発光効率の点で蒸着方式で作製した素子に劣っており、高輝度、高効率発光化が大きな課題となっていた。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の第一の目的は、発光スペクトル幅が狭く、かつ色純度の高い有機ＥＬ素子用材料および有機ＥＬ素子の提供にある。第二の目的は低電圧駆動で高輝度、高効率の発光が可能で、繰り返し使用時での安定性に優れた有機ＥＬ素子用材料および有機ＥＬ素子の提供にある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】
この課題は下記手段によって達成された。
（１）下記式で表される錯体であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
【０００９】
【化３】
0003835783.tif 000002
【００１０】
（式中、Ｒ１１は、水素原子またはシアノ基を表す。）
（２）下記式で表される錯体のいずれかであることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
【００１１】
【化４】
0003835783.tif 000003
【００１２】
（式中、Ｒ２１は、水素原子またはシアノ基を表す。Ｒx3は、メチル基またはエチル基を表す。）
（３）一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物薄膜を形成した有機エレクトロルミネッセンス素子において、少なくとも一層が（１）または（２）に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料を含有する層であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
（４）一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物薄膜を形成した有機エレクトロルミネッセンス素子において、少なくとも一層が（１）または（２）に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料を塗布することにより成膜した層であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
（５）一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物薄膜を形成した有機エレクトロルミネッセンス素子において、少なくとも一層が（１）または（２）に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料をポリマーに分散した層であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【００１３】
【発明の実施の形態】
以下、本発明について詳細に説明する。本発明の式（Ａ）で表される錯体は、下記一般式（Ｉ）で表される化合物から形成できる。
【化５０】
0003835783.tif 000004
（式中、Ｒ11は、水素原子または置換基を表す。Ｒ12は、水素原子、カチオンまたは置換
基を表す。Ｑ11およびＱ12はそれぞれ６員環を形成するに必要な原子群を表す。）  Ｒ11は、水素原子または置換基を表す。置換基としては、例えばアルキル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、特に好ましくは炭素数１〜８であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチルなどが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜２０、より好ましくは炭素数０〜１０、特に好ましくは炭素数０〜６であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、特に好ましくは炭素数１〜８であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜２０、より好ましくは炭素数６〜１６、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜２０、より好ましくは炭素数７〜１６、特に好ましくは炭素数７〜１０であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜２０、より好ましくは炭素数７〜１６、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６���特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜２０、より好ましくは炭素数０〜１６、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜２０、より好ましくは炭素数６〜１６、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、具体的には例えばイミダゾリル、ピリジル、フリル、ピペリジル、モルホリノ、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリルなどが挙げられる。）などが挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよい。また置換基が二つ以上ある場合は、同じでも異なってもよい。また、可能な場合には連結して環を連結してもよい。
【００１４】
置換基として好ましくは、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、スルホニル基、スルフィニル基、ウレイド基、リン酸アミド基、ハロゲン原子、シアノ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヘテロ環基であり、より好ましくはアルキル基、アルケニル基、アリール基、ハロゲン原子、シアノ基、ヘテロ環基であり、更に好ましくはアルキル基、アリール基、シアノ基、芳香族ヘテロ環基であり、特に好ましくはアルキル基、アリール基、シアノ基である。
【００１５】
Ｒ11として好ましくは、水素原子、アルキル基（より好ましくは炭素数１〜２０、更に好ましくは炭素数１〜１２、特に好ましくは炭素数１〜６のアルキル基）、アリール基（より好ましくは炭素数６〜３０、更に好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２のアリール基）、シアノ基、芳香族ヘテロ環基（より好ましくは５員または６員環の芳香族ヘテロ環）である。
【００１６】
Ｒ12は、水素原子、カチオンまたは置換基を表す。カチオンとしては有機カチオンまたは無機カチオンのいずれでもよく、例えばアルカリ金属イオン（例えばＬｉ+、Ｎａ+、Ｋ+、Ｃｓ+など）、アルカリ土類金属イオン（例えばＢｅ2+、Ｍｇ2+、Ｃａ2+など）、アンモニウム（例えばアンモニウム、テトラエチルアンモニウムなど）、ホスホニウム（例えばテトラブチルホスホニウムなど）などが挙げられる。Ｒ12で表される置換基としては、例えばＲ11の置換基として挙げたものが適用でき、また好ましい置換基も同様である。
Ｒ12として好ましくは、水素原子、カチオン、アルキル基（より好ましくは炭素数１〜２０、更に好ましくは炭素数１〜１２、特に好ましくは炭素数１〜６のアルキル基）、アリール基（より好ましくは炭素数６〜３０、更に好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２のアリール基）、シアノ基、芳香族ヘテロ環基（より好ましくは５または６員環の芳香族ヘテロ環）であり、より好ましくは水素原子である。
【００１７】
Ｒ11、Ｒ12の組合せとして好ましくは、Ｒ11、Ｒ12が共に水素原子の場合、Ｒ11がアルキル基でＲ12が水素原子の場合、Ｒ11がアリール基でＲ12が水素原子の場合、Ｒ11がシアノ基でＲ12が水素原子の場合、Ｒ11が芳香族ヘテロ環基でＲ12が水素原子の場合であり、更に好ましくはＲ11、Ｒ12が共に水素原子の場合、Ｒ11がシアノ基でＲ12が水素原子の場合である。
【００１８】
Ｑ11およびＱ12はそれぞれ６員環を形成するに必要な原子群を表す。これらの６員環はベンゼン環、ナフタレン環等が縮環していてよい。Ｑ11、Ｑ12で形成される６員環としては、例えば、ピロール、イミダゾリン、イミダゾール、ベンズイミダゾール、ナフトイミダゾール、チアゾリン、チアゾール、ベンズチアゾール、ナフトチアゾール、イソチアゾール、オキサゾリン、オキサゾール、ベンズオキサゾール、ナフトオキサゾール、イソオキサゾール、セレナゾリン、セレナゾール、ベンズセレナゾール、ナフトセレナゾール、インドール、イソインドール、インドレニン、ピラゾール、インダゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、プリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、プテリジン、カルボリン、フェナントリジン、プテリジン、フェナントロリン、ペリミジン、テトラザインデンなどが挙げられ、好ましくはピリジン、キノリン、イソキノリン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、プリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリンであり、より好ましくはピリジン、キノリンである。Ｑ11、Ｑ12で形成される６員環は置換基を有してもよく、置換基としては例えばＲ11の置換基として挙げたものが適用できる。一般式（Ｉ）で表される化合物のうち、好ましくは一般式（Ｉ−ａ）で表される化合物である。
【００１９】
【化５】
0003835783.tif 000005
【００２０】
（式中、Ｒ11は一般式（Ｉ）におけるそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｑ11aおよびＱ12aは、それぞれピリジン環またはキノリン環を形成する原子群を表す。Ｑ11a、Ｑ12aで形成されるピリジン環、キノリン環は置換基を有してもよく、置換基としては例えばＲ11の置換基として挙げたものが適用できる。）
本発明の式（Ｂ）〜（Ｄ）で表される錯体は、下記一般式（II）で表される化合物から形成できる。
【化５１】
0003835783.tif 000006
（式中、Ｒ21は、水素原子または置換基を表す。Ｒ22は、水素原子、カチオンまたは置換
基を表す。Ｘ1およびＸ2はそれぞれ酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ＣＲx1（Ｒx2）、
ＮＲx3（Ｒx1、Ｒx2、Ｒx3はそれぞれ水素原子または置換基を表す。）を表す。Ｑ21およ
びＱ22はそれぞれ５員環を形成するに必要な原子群を表す。）
Ｒ21は、水素原子または置換基を表す。置換基としては、例えば一般式（Ｉ）におけるＲ11の置換基として挙げたものが適用できる。Ｒ21として好ましくは、水素原子、アルキル基（より好ましくは炭素数１〜２０、更に好ましくは炭素数１〜１２、特に好ましくは炭素数１〜６のアルキル基）、アリール基（より好ましくは炭素数６〜３０、更に好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２のアリール基）、シアノ基、芳香族ヘテロ環基（より好ましくは５員または６員環の芳香族ヘテロ環）である。
【００２１】
Ｒ22は、水素原子、カチオンまたは置換基を表す。カチオンとしては有機カチオンまたは無機カチオンのいずれでもよく、例えばアルカリ金属イオン（例えばＬｉ+、Ｎａ+、Ｋ+、Ｃｓ+など）、アルカリ土類金属イオン（例えばＢｅ2+、Ｍｇ2+、Ｃａ2+など）、アンモニウム（例えばアンモニウム、テトラエチルアンモニウムなど）、ホスホニウム（例えばテトラブチルホスホニウムなど）などが挙げられる。Ｒ22で表される置換基としては、例えば一般式（Ｉ）におけるＲ11の置換基として挙げたものが適用でき、また好ましい置換基も同様である。
Ｒ22として好ましくは、水素原子、カチオン、アルキル基（より好ましくは炭素数１〜２０、更に好ましくは炭素数１〜１２、特に好ましくは炭素数１〜６のアルキル基）、アリール基（より好ましくは炭素数６〜３０、更に好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２のアリール基）、シアノ基、芳香族ヘテロ環基（より好ましくは５員または６員環の芳香族ヘテロ環）であり、より好ましくは水素原子である。
【００２２】
Ｒ21、Ｒ22の組合せとして好ましくは、Ｒ21、Ｒ22が共に水素原子の場合、Ｒ21がアルキル基でＲ22が水素原子の場合、Ｒ21がアリール基でＲ22が水素原子の場合、Ｒ21がシアノ基でＲ22が水素原子の場合、Ｒ21が芳香族ヘテロ環基でＲ22が水素原子の場合であり、更に好ましくはＲ21、Ｒ22が共に水素原子の場合、Ｒ21がシアノ基でＲ22が水素原子の場合である。
【００２３】
Ｘ1およびＸ2はそれぞれ酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ＣＲx1（Ｒx2）、ＮＲx3（Ｒx1、Ｒx2、Ｒx3はそれぞれ水素原子または置換基を表す。）を表す。）Ｒx1、Ｒx2、Ｒx3で表される置換基としては例えば一般式（Ｉ）におけるＲ11の置換基として挙げたものが適用できる。
Ｒx1、Ｒx2として好ましくは水素原子、アルキル基（より好ましくは炭素数１〜２０、更に好ましくは炭素数１〜１２、特に好ましくは炭素数１〜６のアルキル基）、アリール基（より好ましくは炭素数６〜３０、更に好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２のアリール基）、芳香族ヘテロ環基（より好ましくは５員または６員環の芳香族ヘテロ環）であり、より好ましくは水素原子、アルキル基であり、さらに好ましくは炭素数１〜６の低級アルキル基であり、特に好ましくはメチル、エチルである。
Ｒx3として好ましくは水素原子、アルキル基（より好ましくは炭素数１〜２０、更に好ましくは炭素数１〜１２、特に好ましくは炭素数１〜６のアルキル基）、アリール基（より好ましくは炭素数６〜３０、更に好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２のアリール基）、芳香族ヘテロ環基（より好ましくは５員または６員環の芳香族ヘテロ環）であり、より好ましくは水素原子、アルキル基であり、更に好ましくは炭素数１〜６の低級アルキル基であり、特に好ましくはメチル、エチルである。
Ｘ1、Ｘ2として好ましくは酸素原子、硫黄原子、ＣＲx1（Ｒx2）、ＮＲx3であり、より好ましくは酸素原子、硫黄原子、ＮＲx3である。
【００２４】
Ｑ21およびＱ22はそれぞれ５員環を形成するに必要な原子群を表す。これらの５員環にはベンゼン環、ナフタレン環等が縮環していてもよい。Ｑ21、Ｑ22で形成される５員環としては、単環または縮環のいずれでもよく、例えばイミダゾリン、イミダゾール、ベンズイミダゾール、ナフトイミダゾール、チアゾリン、チアゾール、ベンズチアゾール、ナフトチアゾール、イソチアゾール、オキサゾリン、オキサゾール、ベンズオキサゾール、ナフトオキサゾール、イソオキサゾール、セレナゾリン、セレナゾール、ベンズセレナゾール、ナフトセレナゾール、インドール、インドレニン、ピラゾール、インダゾール、プリン、テトラザインデン、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、チアジアゾールなどが挙げられ、好ましくはイミダゾール、ベンズイミダゾール、ナフトイミダゾール、チアゾール、ベンズチアゾール、ナフトチアゾール、オキサゾール、ベンズオキサゾール、ナフトオキサゾール、インドレニンであり、より好ましくはベンズイミダゾール、ナフトイミダゾール、ベンズチアゾール、ナフトチアゾール、ベンズオキサゾール、ナフトオキサゾール、インドレニンである。
【００２５】
一般式（II）で表される化合物のうち、好ましくは一般式（II−ａ）で表される化合物である。
【００２６】
【化６】
0003835783.tif 000007
【００２７】
（式中、Ｒ21、Ｘ1、Ｘ2は、それぞれ一般式（II）におけるそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25およびＲ26は、それぞれ水素原子または置換基を表す。Ｒ23〜Ｒ26で表される置換基としては、例えば一般式（Ｉ）におけるＲ11の置換基として挙げたものが適用できる。
Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25、Ｒ26として好ましくは水素原子、Ｒ23とＲ24、Ｒ25とＲ26が連結して縮合環（例えばベンゼン、ナフタレン、アントラセン、イミダゾリン、イミダゾール、ベンズイミダゾール、ナフトイミダゾール、チアゾリジン、チアゾール、ベンズチアゾール、ナフトチアゾール、イソチアゾール、オキサゾリン、オキサゾール、ベンズオキサゾール、ナフトオキサゾール、イソオキサゾール、セレナゾール、ベンズセレナゾール、ナフトセレナゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、インドール、イソインドール、インドレニン、ピラゾール、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、インダゾール、プリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、プテリジン、フェナントリジン、プテリジン、フェナントロリン、テトラザインデンなど）を形成したものであり、より好ましくは水素原子、Ｒ23とＲ24、Ｒ25とＲ26が連結して芳香族縮合環を形成したものであり、更に好ましくは、Ｒ23とＲ24、Ｒ25とＲ26が連結してベンゼン環、ナフタレン環を形成したものである。）
【００２８】
一般式（II）で表される化合物のうち、より好ましくは一般式（II−ｂ）で表される化合物である。
【００２９】
【化７】
0003835783.tif 000008
【００３０】
（式中、Ｒ21、Ｘ1、Ｘ2は、それぞれ一般式（II）におけるそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｒb1およびＲb2は、それぞれ置換基を表す。Ｒb1、Ｒb2で表される置換基としては、例えば一般式（Ｉ）におけるＲ11で表される置換基として挙げたものが適用でき、好ましい範囲も同様である。ｎ1およびｎ2は、それぞれ０〜４の整数を表し、ｎ1、ｎ2が２以上の場合、Ｒb1、Ｒb2は同一または互いに異なってもよく、また可能な場合には連結して環を形成してもよい。）
【００３１】
一般式（Ｉ）、（II）で表される化合物は、低分子量化合物であってもよいし、一般式（Ｉ）、（II）で表される残基がポリマー主鎖に接続された高分子量化合物もしくは、一般式（Ｉ）、（II）の骨格を主鎖にもつ高分子量化合物であってもよい。高分子量化合物の場合は、ホモポリマーであっても良いし、他のモノマーとの共重合体であっても良い。
また、一般式（Ｉ）、（II）は便宜的に極限構造式で表しているが、その互変異性体であってもよい。
【００３２】
以下に一般式（Ｉ）、（II）で表される化合物の具体例を示す。本発明の式（Ａ）〜（Ｄ）で表される錯体は、下記具体例のＩ−１、２、ＩＩ−１、２、５、１２、１４，２０を配位子として形成できる。
【００３３】
【化８】
0003835783.tif 000009
【００３４】
【化９】
0003835783.tif 000010
【００３５】
【化１０】
0003835783.tif 000011
【００３６】
【化１１】
0003835783.tif 000012
【００３７】
【化１２】
0003835783.tif 000013
【００３８】
【化１３】
0003835783.tif 000014
【００３９】
一般式（Ｉ）、（II）で表される化合物から形成される錯体の金属イオンとしては２価または３価の陽イオンが好ましく、より好ましくはＢｅ2+、Ｍｇ2+、Ａｌ3+、Ｇａ3+、Ｚｎ2+、Ｃｕ2+、Ｃｏ2+、Ｃｅ3+、Ｅｕ3+、Ｅｕ2+、Ｔｂ3+であり、更に好ましくはＡｌ3+、Ｚｎ2+であり、特に好ましくはＺｎ2+である。以下に一般式（Ｉ）、（II）で表される化合物を配位子とする錯体の具体例を示す。下記具体例中、Ｋ−１〜３、Ｋ−３０が本発明にかかる式（Ａ）〜（Ｄ）に相当する。
【００４０】
【化１４】
0003835783.tif 000015
【００４１】
【化１５】
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【００４２】
【化１６】
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【００４３】
【化１７】
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【００４４】
【化１８】
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【００４５】
【化１９】
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【００４６】
【化２０】
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【００４７】
【化２１】
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【００４８】
【化２２】
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【００４９】
【化２３】
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【００５０】
【化２４】
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【００５１】
一般式（Ｉ）、（II）および一般式（Ｉ）、（II）で表される化合物から形成される錯体は種々の方法で合成することができ、例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ５４，７８６（１９８８年）、同，ｖｏｌ６３，４３６（１９９８年）、Ｉｎｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ３５，３（１９９６年）、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ４８９，１０７（１９９５年）、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｐｈｙｓｉｃｓ，ｖｏｌ９９，６４２１（１９９３年）、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ，Ｄａｌｔｏｎ Ｔｒａｎｓａｃｔｉｏｎｓ，１６，２４５７（１９９２年）、Ｉｎｏｒｇａｎｉｃａ Ｃｈｉｍｉｃａ Ａｃｔａ，ｖｏｌ１７４，１６９（１９９０年）、Ｔｒａｎｓｉｔｉｏｎ Ｍｅｔａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ１３，４２３（１９８８年）、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ，Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎ，４９０（１９８６年）、Ａｎａｌｙｔｉｃａ Ｃｈｅｍｉｃａ Ａｃｔａ，ｖｏｌ４４，１１５（１９６９年）などに記載された合成法が適用できる。また、本発明の金属錯体は、一般式（Ｉ）、（II）で表される化合物と各種金属または金属塩から合成できる。金属塩としては、特に限定はないが硝酸塩、塩酸塩などのハロゲン塩、硫酸塩、酢酸塩などのカルボン酸塩、ホスホン酸塩、スルホン酸塩、水酸化物、アルコキシドなどが好適に用いられ、好ましくは硝酸塩、塩酸塩、硫酸塩、酢酸塩である。金属錯体を合成する際に用いる一般式（Ｉ）、（II）で表される化合物と金属塩のモル比は合成する錯体に応じて適宜選択するが、通常金属イオンに対して一般式（Ｉ）、（II）で表される化合物を０．１〜１０倍モル、好ましくは０．５〜８倍モル、更に好ましくは０．５〜６倍モルである。また、錯体の合成に際しては塩基を用いることができる。塩基としては、種々の無機または有機塩基を用いることができ、例えば金属水酸化物（例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなど）、金属炭酸塩（例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなど）、金属炭酸水素塩（例えば炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムなど）、有機塩基（例えばトリエチルアミン、ナトリウムアルコキシドなど）の使用が好ましい。使用する塩基の量は、特に限定しないが、好ましくは一般式（Ｉ）、（II）で表される化合物に対して０．０１当量〜３０当量、より好ましくは１当量〜１０当量である。金属錯体の合成に際しては溶媒を用いてもよく、溶媒としては特に限定はないが水、アルコール類（例えばメタノール、エタノール、２−プロパノールなど）、エステル類（例えば酢酸エチルなど）、エーテル類（例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサンなど）、アミド類（例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなど）、ニトリル類（例えばアセトニトリルなど）、ケトン類（例えばアセトン、シクロヘキサノンなど）、炭化水素類（例えばヘキサン、ベンゼン、トルエンなど）、ハロゲン化炭化水素類（例えばジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタンなど）、カルボン酸類（例えば酢酸など）などを用��ることができる。また、これら溶媒を混合して用いてもよい。溶媒として好ましくはアルコール類、エーテル類、ケトン類であり、より好ましくはアルコール類であり、特に好ましくはメタノール、エタノール、２−プロパノールである。金属錯体を合成する際の反応温度は特に限定はないが、好ましくは１０〜１５０℃、好ましくは１０〜１００℃、より好ましくは１０〜８０℃である。
【００５２】
以下に本発明の錯体の合成法について具体例をもって説明する。
合成例１．例示化合物II−２の合成２−アミノチオフェノール２５．０ｇ（０．２０ｍｏｌ）とマロン酸ジエチル１７．２ｇ（０．１０ｍｏｌ）を混合し、窒素雰囲気下２００℃にて３時間加熱攪拌した。室温まで冷却した後、酢酸エチル／飽和食塩水にて洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去した後、酢酸エチル／ｎ−ヘキサンにて再結晶することにより、化合物II−２を２１．０ｇ（０．０７４５ｍｏｌ）得た。収率７５％
【００５３】
合成例２．例示化合物Ｋ−１の合成
例示化合物II−２  １．４１ｇ（４．９９ｍｍｏｌ）をメタノール３０ｍｌに溶解し、室温下攪拌しているところへ、ナトリウムメトキシドの２８％メタノール溶液１．１ｍｌ（５．３６ｍｍｏｌ）を加えた後、酢酸亜鉛２水和物  ０．５５ｇ（２．５１ｍｍｏｌ）／メタノール７ｍｌ溶液を滴下した。室温下１時間攪拌した後、析出した固体を濾取し、クロロホルム／メタノールにて再結晶することにより、黄色固体の例示化合物Ｋ−１を１．１２ｇ（１．７８ｍｍｏｌ）得た。収率７１％
【００５４】
本発明の発光素子は陽極、陰極の一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物薄膜を形成した素子であり、発光層のほか正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、保護層などを有してもよく、またこれらの各層はそれぞれ他の機能を備えたものであってもよい。各層の形成にはそれぞれ種々の材料を用いることができる。
【００５５】
陽極は正孔注入層、正孔輸送層、発光層などに正孔を供給するものであり、金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物などを用いることができ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以上の材料である。具体例としては酸化スズ、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）等の導電性金属酸化物、あるいは金、銀、クロム、ニッケル等の金属、さらにこれらの金属と導電性金属酸化物との混合物または積層物、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性物質、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロールなどの有機導電性材料、およびこれらとＩＴＯとの積層物などが挙げられ、好ましくは、導電性金属酸化物であり、特に、生産性、高導電性、透明性等の点からＩＴＯが好ましい。陽極の膜厚は材料により適宜選択可能であるが、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１００ｎｍ〜５００ｎｍである。
【００５６】
陽極は通常、ソーダライムガラス、無アルカリガラス、透明樹脂基板などの上に層形成したものが用いられる。ガラスを用いる場合、その材質については、ガラスからの溶出イオンを少なくするため、無アルカリガラスを用いることが好ましい。また、ソーダライムガラスを用いる場合、シリカなどのバリアコートを施したものを使用することが好ましい。基板の厚みは、機械的強度を保つのに十分であれば特に制限はないが、ガラスを用いる場合には、通常０．２ｍｍ以上、好ましくは０．７ｍｍ以上のものを用いる。
陽極の作製には材料によって種々の方法が用いられるが、例えばＩＴＯの場合、電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、化学反応法（ゾル−ゲル法など）、酸化インジウムスズの分散物の塗布などの方法で膜形成される。
陽極は洗浄その他の処理により、素子の駆動電圧を下げたり、発光効率を高めることも可能である。例えばＩＴＯの場合、ＵＶ−オゾン処理などが効果的である。
【００５７】
陰極は電子注入層、電子輸送層、発光層などに電子を供給するものであり、電子注入層、電子輸送層、発光層などの負極と隣接する層との密着性やイオン化ポテンシャル、安定性等を考慮して選ばれる。陰極の材料としては金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物を用いることができ、具体例としてはアルカリ金属（例えばＬｉ、Ｎａ、Ｋ等）またはそのフッ化物、アルカリ土類金属（例えばＭｇ、Ｃａ等）またはそのフッ化物、金、銀、鉛、アルミニウム、ナトリウム−カリウム合金またはそれらの混合金属、リチウム−アルミニウム合金またはそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金またはそれらの混合金属、インジウム、イッテリビウム等の希土類金属等が挙げられ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以下の材料であり、より好ましくはアルミニウム、リチウム−アルミニウム合金またはそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金またはそれらの混合金属等である。陰極の膜厚は材料により適宜選択可能であるが、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１００ｎｍ〜１μｍである。
陰極の作製には電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、コーティング法などの方法が用いられ、金属を単体で蒸着することも、二成分以上を同時に蒸着することもできる。さらに、複数の金属を同時に蒸着して合金電極を形成することも可能であり、またあらかじめ調整した合金を蒸着させてもよい。
陽極及び陰極のシート抵抗は低い方が好ましく、数百Ω／□以下が好ましい。
【００５８】
発光層の材料は、電界印加時に陽極または正孔注入層、正孔輸送層から正孔を注入することができると共に陰極または電子注入層、電子輸送層から電子を注入することができる機能や、注入された電荷を移動させる機能、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層を形成することができるものであれば何でもよい。好ましくは発光層に本発明の錯体を含有するものであるが、本発明の錯体の他の発光材料を用いることもできる。例えばベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、スチリルベンゼン誘導体、ポリフェニル誘導体、ジフェニルブタジエン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ナフタルイミド誘導体、クマリン誘導体、ペリレン誘導体、ペリノン誘導体、オキサジアゾール誘導体、アルダジン誘導体、ピラリジン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、ビススチリルアントラセン誘導体、キナクリドン誘導体、ピロロピリジン誘導体、チアジアゾロピリジン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、スチリルアミン誘導体、芳香族ジメチリディン化合物、８−キノリノール誘導体の金属錯体や希土類錯体に代表される各種金属錯体等、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン等のポリマー化合物等が挙げられる。発光層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。発光層の形成方法は、特に限定されるものではないが、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリング、分子積層法、コーティング法（スピンコート法、キャスト法、ディップコート法など）、ＬＢ法などの方法が用いられ、好ましくは抵抗加熱蒸着、コーティング法である。
【００５９】
正孔注入層、正孔輸送層の材料は、陽極から正孔を注入する機能、正孔を輸送する機能、陰極から注入された電子を障壁する機能のいずれかを有しているものであればよい。その具体例としては、カルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）誘導体、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー等が挙げられる。正孔注入層、正孔輸送層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。正孔注入層、正孔輸送層は上述した材料の１種または２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成または異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
正孔注入層、正孔輸送層の形成方法としては、真空蒸着法やＬＢ法、前記正孔注入輸送剤を溶媒に溶解または分散させてコーティングする方法（スピンコート法、キャスト法、ディップコート法など）が用いられる。コーティング法の場合、樹脂成分と共に溶解または分散することができ、樹脂成分としては例えば、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキシド、ポリブタジエン、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂などが挙げられる。
【００６０】
電子注入層、電子輸送層の材料は、陰極から電子を注入する機能、電子を輸送する機能、陽極から注入された正孔を障壁する機能のいずれか有しているものであればよい。その具体例としては、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、８−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体等が挙げられる。電子注入層、電子輸送層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。電子注入層、電子輸送層は上述した材料の１種または２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成または異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
電子注入層、電子輸送層の形成方法としては、真空蒸着法やＬＢ法、前記電子注入輸送剤を溶媒に溶解または分散させてコーティングする方法（スピンコート法、キャスト法、ディップコート法など）などが用いられる。コーティング法の場合、樹脂成分と共に溶解または分散することができ、樹脂成分としては例えば、正孔注入輸送層の場合に例示したものが適用できる。
【００６１】
保護層の材料としては水分や酸素等の素子劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能を有しているものであればよい。その具体例としては、Ｉｎ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ａｕ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｎｉ等の金属、ＭｇＯ、ＳｉＯ、ＳｉＯ2 、Ａｌ2 Ｏ3 、ＧｅＯ、ＮｉＯ、ＣａＯ、ＢａＯ、Ｆｅ2 Ｏ3 、Ｙ2 Ｏ3 、ＴｉＯ2 等の金属酸化物、ＭｇＦ2 、ＬｉＦ、ＡｌＦ3 、ＣａＦ2 等の金属フッ化物、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポリウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロエチレンとの共重合体、テトラフルオロエチレンと少なくとも１種のコモノマーとを含むモノマー混合物を共重合させて得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重合体、吸水率１％以上の吸水性物質、吸水率０．１％以下の防湿性物質等が挙げられる。
保護層の形成方法についても特に限定はなく、例えば真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、ＭＢＥ（分子線エピタキシ）法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法（高周波励起イオンプレーティング法）、プラズマＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、ガスソースＣＶＤ法、コーティング法を適用できる。
【００６２】
【実施例】
以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれにより限定されるものではない。
実施例１
ＩＴＯ付きガラス基板をエッチング、洗浄後、銅フタロシアニンを膜厚５ｎｍ、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミンを３５ｎｍ、表１記載の化合物を５０ｎｍ、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（III)を１０ｎｍになるようにこの順に真空蒸着（８×１０-6〜１×１０-5Ｔｏｒｒ）した。この上に５ｍｍ×５ｍｍにパターニングしたマスクを設置し、マグネシウム：銀＝１０：１を２５０ｎｍ共蒸着した後、銀３００ｎｍを蒸着した（８×１０-6〜１×１０-5Ｔｏｒｒ）。
東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、ＩＴＯを陽極、Ｍｇ：Ａｇを陰極として直流定電圧をＥＬ素子に印加し発光させ、その輝度をトプコン社の輝度計ＢＭ−８、発光波長、色度座標を浜松フォトニクス社製スペクトルアナライザーＰＭＡ−１１を用いて測定した。結果を表１に示す。
【００６３】
【表１】
0003835783.tif 000026
【００６４】
【化２５】
0003835783.tif 000027
【００６５】
表１の結果より、本発明の化合物を用いた素子では高輝度かつ色純度の高い青色発光が得られた。
【００６６】
実施例２
ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）４０ｍｇ、表２記載の化合物１ｍｇ、ＰＢＤ（ｐ−ｔ−ブチルフェニルビフェニルオキサジアゾール）１２ｍｇ、を１，２−ジクロロエタン３ｍｌに溶解し、洗浄したＩＴＯ基板上にスピンコートした。この時の膜厚は約１２０ｎｍであった。次いで５ｍｍ×５ｍｍにパターニングしたマスクを設置し、蒸着装置内でマグネシウム：銀＝１０：１を２５０ｎｍ共蒸着した後、銀３００ｎｍを蒸着した（８×１０-6〜１×１０-5Ｔｏｒｒ）。この素子を実施例１と同様な方法で評価した。結果を表２に示す。
【００６７】
【表２】
0003835783.tif 000028
【００６８】
以上の結果より、本発明の化合物を用いた素子では通常発光輝度が低いとされる塗布方式でも良好な発光特性（発光輝度、色相）が得られ、特に青色純度の点で優れた素子が得られた。
【００６９】
【発明の効果】
本発明により、青色純度に優れた有機ＥＬ素子が得られる。特に通常輝度の低い塗布方式でも良好な発光特性が得られ、製造コスト面等で有利な素子作製が可能である。