(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
還元性糖類を炭素数１〜８、価数１〜３のアルコールにより化学修飾することにより得られる非還元性糖類に、炭素数２〜４のアルキレンオキシドを平均１５〜６５モル付加重合させた化合物からなる水溶性消泡剤組成物。
【請求項２】
還元性糖類が単糖類および／または二糖類である請求項１記載の水溶性消泡剤組成物。
【請求項３】
アルキレンオキシド中のプロピレンオキシドの占める割合が、７５モル％以上である請求項１または２のいずれか記載の水溶性消泡剤組成物。
【請求項４】
該化合物の分子量の分散度（ＭＷ／ＭＮ）が１．２以下である請求項１〜３のいずれか記載の水溶性消泡剤組成物。
【請求項５】
アルキレンオキシドの付加重合工程で水酸化セシウムを触媒として用い、その量が重合終了時の該化合物中に重量で０．０５〜２．０％である請求項１〜４のいずれか記載の水溶性消泡剤組成物。
【請求項６】
合成樹脂製造工程用消泡剤である請求項１〜５のいずれか記載の水溶性消泡剤組成物。
【請求項７】
染色工程用消泡剤である請求項１〜５のいずれか記載の水溶性消泡剤組成物。
【請求項８】
排水処理工程用消泡剤である請求項１〜５のいずれか記載の水溶性消泡剤組成物。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は消泡剤に関する。さらに詳しくは発泡性の水溶液を取り扱う諸工業、例えば合成樹脂製造工業、合成ゴム製造工業、繊維加工工業、染料工業、染色工業、醗酵工業、各種排水処理工業、紙パルプ製造工業、建築工業、塗料製造および塗装工業などの各種工程で、発泡性水溶液中に均一に溶解して白濁や油膜状の浮遊物等を生じることがなく、かつ発生する気泡に対し優れた消泡性を発揮する新規な消泡剤組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
従来からこれらの工業用としては、最終製品にオイルスポット、ピンホールやはじき、油浮き等の弊害がなく、またスカムや沈殿物の発生が殆ど見られないポリエーテル系の消泡剤が好んで用いられている。
【０００３】
従来、ポリエーテル系消泡剤としては、１〜８価のアルコール例えばステアリルアルコール、ジプロピレングリコール、グリセリン、ソルビタンおよび蔗糖などにアルキレンオキシドを付加したものや、その末端を脂肪酸でエステル化したもの（特公昭４５−３０１８９号、特公昭４７−４０３９４号、特公昭４９−３８９２３号、特開昭５０−２２７８８号、特開昭５４−１３３４８４号、特開昭５４−１３５２９８号、特公昭６１−７８４７号、特開平２−２１９０５号および特開平２−２１９０７号各公報等）、アルキルフェノールにアルキレンオキシドを付加したもの（特公昭４７−３２５１１号公報、特開昭５５−９２１１０号公報等）、またプロピレングリコール脂肪酸モノエステル（特開昭５２−９７３８５号公報）などが知られている。また、水溶性を示すポリエーテル系消泡剤としては例えば特開昭５６−４８２１０号公報、特開平４−２９７３５号公報等が知られている。
【０００４】
一般にポリエーテル系消泡剤は水溶液中で白濁し始める温度、曇点を持ち、この曇点以上でないと十分な消泡性が得られない性質を持っていた。よって透明に溶解するという水溶性と消泡性とは両立し難く、前述の水溶性を示す消泡剤も消泡性が十分でなかった。また１〜８価のアルコールにアルキレンオキシドを付加したもの、アルキルフェノールのアルキレンオキシド付加物、プロピレングリコール脂肪酸モノエステル等は水溶性が十分でないという欠点があった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
一般にポリエーテル系消泡剤は水溶性と消泡性が両立しないという欠点があった。よって本発明の目的は水溶性を示しながら消泡性に優れるポリエーテル系消泡剤を提供することである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
本発明者は、鋭意検討を重ねた結果、特定の糖類にアルキレンオキシドを付加重合させた化合物が優れた水溶性と良好な消泡効果を示すことを見いだし本発明に達した。すなわち本発明は、還元性糖類を炭素数１〜８、価数１〜３のアルコールにより化学修飾することにより得られる非還元性糖類に、炭素数２〜４のアルキレンオキシドを平均１５〜６５モル付加重合させた化合物からなる水溶性消泡剤組成物である。
【０００７】
【発明の実施の形態】
本発明において還元性糖類とは糖類のうちヘミアセタール水酸基が分子内に残っている糖類のことで、単糖類ではブドウ糖、果糖等が、二糖類では、麦芽糖、乳糖、ソホロース、セロビオースおよびゲンチオビオース等が、三糖類ではゲンチアノース、ラフィノース等が挙げられる。これらのうち好ましくは単糖類、二糖類であり、特に好ましくはブドウ糖、麦芽糖である。
【０００８】
本発明において炭素数が１〜８である価数１〜３のアルコールとは分子内に１〜３個の水酸基を持ち、かつ炭素数が１〜８の有機化合物であり、例えば直鎖または分岐のアルキル基、アルケニル基等を持つ脂肪族アルコール、アルキレン基を持つグリコール類、フェノール基を持つアルキルフェノール類、ベンジル基等を持つ芳香族アルコール類および脂環式アルコール等であり、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、オクチルアルコール、イソオクチルアルコール、 アリルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブタンジオール、ジエチレングリコール、 グリセリン、トリメチロールプロパン、フェノール、 シクロヘキサノールおよびベンジルアルコール等が挙げられる。これらのうち好ましくは脂肪族アルコールおよびグリコール類である。
【０００９】
本発明において化学修飾法とは還元性糖類とアルコールを酸触媒の存在下で加熱するフイッシャー法および特開昭６３−８４６３７号公報、特開平１−４７７９６号公報、特開平１−７１８９７号公報等に見られるフイッシャー法の改良法等が挙げられる。化学修飾した非還元性糖類としては、例えば高級アルコールとブドウ糖、麦芽糖等からのアルキル変成糖類、各種二価アルコールと上記糖類による縮合変成物等が挙げられる。これらは単独でまたは併用して本発明に使用できる。
【００１０】
本発明において炭素数２〜４のアルキレンオキシドとしては、エチレンオキシド（以下、ＥＯと略記）、プロピレンオキシド（以下、ＰＯと略記）、イソブチレンオキシド、１，２−ブチレンオキシド（以下、ＢＯと略記）およびテトラヒドロフラン（以下、ＴＨＦと略記）等が挙げられる。これらのうち好ましいのはＥＯ、ＰＯおよびＢＯである。
【００１１】
本発明において該糖類へのアルキレンオキシドの平均付加モル数は１５〜６５であり、好ましくは２０〜６０である。１５モルより低い場合は消泡性が低下する。また６５モルを越える場合は消泡性、水溶性性が低下する。また、アルキレンオキシド中に占めるＰＯの割合は７５モル％以上、好ましくは８０モル％以上である。７５モル％未満の場合、例えばＢＯ、ＴＨＦ等の割合が大きくなると水溶性が低下し、またＥＯの割合が大きくなると消泡性が低下する。アルキレンオキシドの付加重合の順序は特に限定されず、また重合形式もブロック、ランダム等何れでもよい。
【００１２】
本発明において該化合物の分子量の分散度（重量平均分子量／数平均分子量、以下、分散度と略記）は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ（ＧＰＣ）により求められる。ＧＰＣ分析装置はＨＬＣ−８０２０［Ｔｏｙｏ  Ｓｏｄａ（株）製］、カラムはＴＳＫｇｅｌＧ４０００ＨＸＬ＋Ｇ３０００ＨＸＬ＋Ｇ２０００ＨＸＬ［Ｔｏｙｏ  Ｓｏｄａ（株）製］、溶媒は精製ＴＨＦ、分子量の検量線作成用の標準物質にはＴＳＫ標準ポリエチレンオキシド［Ｔｏｙｏ  Ｓｏｄａ（株）製］等を用いた。
【００１３】
本発明において該化合物の分散度は１．２以下であり、好ましくは１．１５以下である。１．２を越える場合には、比較的低分子量の副反応生成物（ポリプロピレングリコールまたはアリルアルコール／ＰＯ付加物等）がかなり多量（例えば１例として分散度が１．３の場合約３０％程度）に混在し、このため消泡力が低下する。また、たとえば該糖類へのアルキレンオキシドの高モル付加物と低モル付加物とを混合した場合、分散度は２．０を越えることがあるが、この場合にも消泡力が大幅に低下する。
【００１４】
本発明において、アルキレンオキシドの付加に用いられる重合形式としてはアニオン重合、カチオン重合あるいは配位アニオン重合等が挙げられる。これらの重合形式は単独で用いられても、また重合度に応じて併用して用いられても構わない。また触媒としては、アルカリあるいはアルカリ土類金属の水酸化物、アルコラートまたは炭酸塩等、およびトリアルキルアミン等、塩化第二錫、トリフッ化ホウ素等のルイス酸系触媒や鉱酸等、特開昭６３−２７７２３６号公報に見られる複合金属シアノ錯体あるいは特公平５−１４７３４号公報に見られる有機アルミニゥムポルフィリン錯体等が用いられる。これらのうち好ましくは、水酸化カリウム、水酸化セシウム、およびトリメチルアミン等であり、特に好ましくは水酸化セシウムである。触媒の使用量は重合終了時の該化合物の重量に対して０．０５〜２．０重量％の範囲であり、好ましくは０．１〜１．０重量％である。
【００１５】
本発明において、付加重合反応は通常の条件下で実施されてよく、例えば温度は７０〜１５０℃、好ましくは８０〜１３０℃である。また、重合中の最高圧力（ゲージ圧）は８ｋｇ／ｃｍ2、好ましくは６ｋｇ／ｃｍ2である。また反応に要する時間は通常４〜１２時間である。
【００１６】
本発明において、重合により得られる該重合物からの触媒除去の方法としては、例えば特公昭４７−３７４５号公報に記載のように、酸性成分によりアルカリ性触媒を中和し、生じた塩を濾過除去する方法、特開昭５３−１２３４９９号公報のアルカリ吸着剤を用いる方法、特公昭４９−１４３５９号公報の溶媒に溶かして水洗する方法、特開昭５１−２３２１１号公報のイオン交換樹脂を用いる方法、特公昭５２−３３０００号公報のアルカリ性触媒を炭酸ガスで中和して、生じた炭酸塩を濾過する方法および各種有機酸、無機酸により中和する方法、または酸性触媒の場合はいったんアルカリ成分により弱アルカリ性とした後上記方法にて除去する場合等があるが、そのいずれを用いても差し支えない。
【００１７】
本発明の消泡剤は予め適正な濃度に希釈した水溶液の状態で添加しても、またそのままで添加してもよく、またその添加量は発泡性水溶液に対して通常、１〜１０，０００ｐｐｍであり、好ましくは５〜５，０００ｐｐｍである。
【００１８】
【実施例】
以下、実施例により本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。消泡性、水溶性等の試験結果は表１〜３記載した。尚、実施例、試験方法などにおける部は重量部を意味する。
【００１９】
［消泡性試験方法１］
下記組成の試験液を作成し、特公平６−４５９１６号公報に記載されている方法に準拠して次の通りに実施した。まず試験液１５０部を３００ｃｃのガラスビンにとり、消泡剤０．０４５部（消泡剤濃度３００ｐｐｍ）を投入しマグネチックスターラーにて４０℃に温調して３０分間撹拌する。次いで３０℃の雰囲気下にて＃４フォードカップを用いた１ｍ自然落下による発泡量（ｍｌ）を５分間にわたって観察した。評価結果は表１に記載。
［試験液組成］
クラレポバールＰＶＡ−７０６（ケン化度約９２モル％）にイオン交換水を加えて、固形分濃度を２．５％に調整して作成した。
【００２０】
［水溶性試験方法１］
上記の消泡性試験に使用した試験液を１０ｍｍのガラスセルに入れ、イオン交換水を対照として、波長４３０ｎｍの可視光線の透過率（％）を分光光度計により測定した。評価は、消泡剤無添加の試験液を１００とする相対評価とした。評価結果は表１に記載。
【００２１】
［消泡性試験方法２］
ガラス製発泡管に下記試験液５００ｍｌを入れ、４０℃に温調する。次いでポンプを用いて発泡管の底部から試験水を３０００ｍｌ／分で循環しながら、発泡管上部（高さは一定に設定）より約２０ｃｍ下の試験液水面に落下させることにより試験水を発泡させる。泡高さが１００ｍｍに達したとき消泡剤１０ＰＰＭ（対試験水）を添加し、最も泡面が低下するのに要した時間（秒、小さいほど分散性が良いことを表す）その泡高さ（ｍｍ、小さいほど初期破泡性が良いことを表す）および循環を持続して５分間後の泡高さ（ｍｍ、小さいほど抑泡持続性が良いことを表す）をもって消泡性を評価比較した。評価結果は表２に記載。
【００２２】
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【００２３】
［水溶性試験方法２］
下記の試験液を作成し、水溶性試験法１と同様にして評価した。評価結果は表２に記載。
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【００２４】
［鮮鋭度試験２］
下記の条件にてポリエステル布を染色したのち還元洗浄を行う。次いで乾燥後肉眼にて鮮鋭度を評価した。（評価は５段階とし、消泡剤無添加系を最良の５とした。）評価結果は表２に記載。
【００２５】
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【００２６】
［消泡性試験方法３］
消泡性試験方法２に準じて、下記のように実施した。ガラス製発泡管に発泡性試験水（製紙工場排水）５００ｍｌを入れ、３０℃に温調した。次いでポンプを用いて発泡管の底部から試験水を３０００ｍｌ／分で循環しながら、発泡管上部より約２０ｃｍ下の試験液水面に落下させることにより試験水を発泡させた。泡高さが１００ｍｍに達したとき消泡剤５０ＰＰＭを添加し、最も泡面が低下するのに要した時間、その泡高さ、および循環を持続して５分間後の泡高さをもって消泡性を評価比較した。評価結果は表３に記載。
【００２７】
［水溶性試験方法３］
上記の消泡性を評価した発泡性試験液を用いて水溶性試験法１と同様にして評価した。評価結果は表３に記載。
【００２８】
実施例１
撹拌、温度調節可能な耐圧容器に、メチルグリコシド（理論分子量１９４）１９４部、４０％トリメチルアミン水溶液（以下、ＴＭＡと略記）３．０部を加えた。次いで１００〜１１０℃にて８８部のＥＯと１７４部のＰＯの混合アルキレンオキシドを付加重合させた。所要反応時間は約６時間であった。次いで水酸化カリウム（試薬特級、以下同じ）３．０部を加え、１３０℃にて減圧下脱水の後、８７０部のＰＯを１００〜１１０℃にて付加重合させた。所要反応時間は約１２時間であった。次いで９０℃にてイオン交換水２．５部を加えた後、キョーワード６００［協和化学工業（株）製］５０部を加え、同温度にて１時間撹拌した。次いで同温度にてＮｏ．２濾紙［東洋濾紙（株）製］を用いて濾過して触媒を吸着除去しさらに減圧下１２０℃にて脱水処理して、メチルグリコシド／ＥＯ２モル／ＰＯ１８モル付加物、分散度１．０５の化合物を得て消泡性試験等に供した。
【００２９】
実施例２
特開昭６３−８４６３７号公報記載の改良フィッシャー法にて２モルのブドウ糖と１モルのエチレングリコール（ＥＧ）を脱水縮合させ、２つのピラノース環がエーテル結合を介してエチレン基で繋がったＥＧ変成ブドウ糖（理論分子量３８６）を得た。次いで撹拌、温度調節可能な耐圧容器に上記変成体３８６部、ＴＭＡ４．０部を加えた。次いで１００〜１１０℃にて２９０部のＰＯを付加重合させた。所要反応時間は約１０時間であった。次いで水酸化セシウム１２．０部［ケメタルジャパン（株）製、５０％水溶液品、以下同じ］を加え、１３０℃にて減圧下脱水の後、１４５０部のＰＯを１００〜１１０℃にて付加重合させた。さらに１４４部のＢＯ［大日本インキ化学工業（株）製］を１２０〜１３０℃にて付加重合させた。所要反応時間は約１２時間であった。次いで実施例１と同様にして触媒除去、脱水処理して、ＥＧ変成ブドウ糖／ＰＯ３０モル／ＢＯ２モル付加物、分散度１．１３の化合物を得て消泡性試験等に供した。
【００３０】
実施例３
撹拌、温度調節可能な耐圧容器に実施例２で得たＥＧ変成ブドウ糖３８６部、ＴＭＡ４．０部を加えた。次いで１００〜１１０℃にて２２０部のＥＯを付加重合させた。所要反応時間は約５時間であった。次いで水酸化セシウム２０．０部を加え、１３０℃にて減圧下脱水の後、３１９０部のＰＯを１００〜１１０℃にて付加重合させた。所要反応時間は約１３時間であった。次いで実施例１と同様にして触媒除去、脱水処理して、ＥＧ変成ブドウ糖／ＥＯ５モル／ＰＯ５５モル付加物、分散度１．１９の化合物を得て消泡性試験等に供した。
【００３１】
実施例４
実施例２と同様な方法にて３モルのブドウ糖と１モルのトリメチロールプロパン（ＴＰ）を脱水縮合させ、３つのピラノース環がエーテル結合を介してトリメチロールプロパン残基で繋がったＴＰ変成ブドウ糖（理論分子量６２０）を得た。次いで撹拌、温度調節可能な耐圧容器に上記変成体６２０部、ＴＭＡ４．０部を加えた。次いで１００〜１１０℃にて５８０部のＰＯを付加重合させた。所要反応時間は約１１時間であった。次いで水酸化セシウム２０．０部を加え、１３０℃にて減圧下脱水の後、２０３０部のＰＯを１００〜１１０℃にて付加重合させた。さらに１４４部のＢＯを１２０〜１３０℃にて付加重合させた。所要反応時間は約１５時間であった。次いで実施例１と同様にして触媒除去、脱水処理して、ＴＰ変成ブドウ糖／ＰＯ４５モル／ＢＯ２モル付加物、分散度１．１７の化合物を得て消泡性試験等に供した。
【００３２】
実施例５
実施例２と同様にしてｎ−ブタノールと麦芽糖からブチル変成麦芽糖（理論分子量３９８）を得た。次いで撹拌、温度調節可能な耐圧容器に上記変成体３９８部、ＴＭＡ４．０部を加えた。次いで１００〜１１０℃にて４０６部のＰＯを付加重合させた。所要反応時間は約１０時間であった。次いで水酸化セシウム１７．０部を加え、１３０℃にて減圧下脱水の後、１９１４部のＰＯを１００〜１１０℃にて付加重合させた。さらに１４４部のＢＯを１２０〜１３０℃にて付加重合させた。所要反応時間は約１２時間であった。次いで実施例１と同様にして触媒除去、脱水処理して、ブチル変成麦芽糖／ＰＯ４０モル／ＢＯ２モル付加物、分散度１．１６の化合物を得て消泡性試験等に供した。
【００３３】
実施例６
実施例２と同様にして２−エチルヘキサノールと麦芽糖からオクチル変成麦芽糖（理論分子量４５４）を得た。次いで撹拌、温度調節可能な耐圧容器に上記変成体４５４部、ＴＭＡ４．０部を加えた。次いで１００〜１１０℃にて４６４部のＰＯを付加重合させた。所要反応時間は約１０時間であった。次いで水酸化セシウム１４．０部を加え、１３０℃にて減圧下脱水の後、１５６６部のＰＯを１００〜１１０℃にて付加重合させた。所要反応時間は約１２時間であった。次いで実施例１と同様にして触媒除去、脱水処理して、オクチル変成麦芽糖／ＰＯ３５モル付加物、分散度１．１２の化合物を得て消泡性試験等に供した。
【００３４】
比較例１
消泡剤無添加で消泡性試験等を実施した。
【００３５】
比較例２
撹拌、温度調節可能な耐圧容器にオレイルアルコール２６８部、水酸化カリウム５．０部を加え、１２０℃にて減圧下脱水の後、１７４０部のＰＯを１００〜１１０℃にて付加重合させた。次いで２２０部のＥＯを１２０〜１３０℃にて付加重合させた。所要反応時間は約１７時間であった。次いで実施例１と同様にして触媒除去、脱水処理して、オレイルアルコール／ＰＯ３０モル／ＥＯ５モル付加物、分散度１．２０の化合物を得て消泡性試験等に供した。
【００３６】
比較例３
撹拌、温度調節可能な耐圧容器にオレイルアルコール２６８部、水酸化カリウム３．５部を加え、１２０℃にて減圧下脱水の後、８８０部のＥＯを１００〜１１０℃にて付加重合させた。次いで２９０部のＰＯを１００〜１１０℃にて付加重合させた。所要反応時間は約１１時間であった。次いで空気冷却管を取り付けた後アジピン酸７３ｇを加え、液中に窒素を少量通気させながら次第に昇温し１５０℃とする。その後次第に減圧とし、徐々に２３０℃まで昇温、水の留出が観察されなくなるまで同温度に保った。冷却後実施例１と同様にして触媒除去、脱水処理して、オレイルアルコール／ＥＯ２０モル／ＰＯ５モル付加物のアジピン酸ジエステル化物、分散度１．２２の化合物を得て消泡性試験等に供した。
【００３７】
比較例４
撹拌、温度調節可能な耐圧容器に１１１．５部のソルビトールおよび２．５部の水酸化カリウムを加え、１３０℃にて減圧下脱水の後、８８８．５部のＰＯを１００〜１１０℃にて付加重合させた。所要反応時間は約１４時間であった。次いで実施例１と同様にして触媒除去、脱水処理して、ソルビトール／ＰＯ２５モル付加物、分散度１．１３の化合物を得て消泡性試験等に供した。
【００３８】
比較例５
撹拌、温度調節可能な耐圧容器に、メチルグリコシド１９４部、ＴＭＡ３．０部を加えた。次いで１００〜１１０℃にて１７６部のＥＯを付加重合させた。所要反応時間は約６時間であった。次いで水酸化カリウム２．０部を加え、１３０℃にて減圧下脱水の後、５８０部のＰＯを１００〜１１０℃にて付加重合させた。所要反応時間は約１２時間であった。次いで実施例１と同様にして触媒除去、脱水処理して、メチルグリコシド／ＥＯ４モル／ＰＯ１０モル付加物、分散度１．１０の化合物を得て消泡性試験等に供した。
【００３９】
比較例６
撹拌、温度調節可能な耐圧容器にブチル変成麦芽糖３９８部、ＴＭＡ４．０部を加えた。次いで１００〜１１０℃にて４４０部のＥＯを付加重合させた。所要反応時間は約６時間であった。次いで水酸化セシウム２２．０部を加え、１３０℃にて減圧下脱水の後、３４８０部のＰＯを１００〜１１０℃にて付加重合させた。所要反応時間は約１６時間であった。次いで実施例１と同様にして触媒除去、脱水処理して、ブチル変成麦芽糖／ＥＯ１０モル／ＰＯ６０モル付加物、分散度１．２１の化合物を得て消泡性試験等に供した。
【００４０】
比較例７
撹拌、温度調節可能な耐圧容器にブチル変成麦芽糖３９８部、ＴＭＡ４．０部を加えた。次いで１００〜１１０℃にて４０６部のＰＯを付加重合させた。所要反応時間は約１０時間であった。次いで水酸化カリウム５．０部を加え、１３０℃にて減圧下脱水の後、１９１４部のＰＯを１００〜１１０℃にて付加重合させた。さらに１４４部のＢＯを１２０〜１３０℃にて付加重合させた。所要反応時間は約１２時間であった。次いで実施例１と同様にして触媒除去、脱水処理して、ブチル変成麦芽糖／ＰＯ４０モル／ＢＯ２モル付加物、分散度１．２９の化合物を得て消泡性試験等に供した。
【００４１】
【表１】
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【００４２】
【表２】
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【００４３】
【表３】
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【００４４】
【発明の効果】
本発明による消泡剤は各種の発泡性水溶液を扱う工業、例えば合成樹脂製造工業、合成ゴム製造工業、繊維加工工業、染料工業、染色工業、醗酵工業、各種排水処理工業、紙パルプ製造工業、建築工業、塗料製造および塗装工業などの各工程において、発泡性水溶液の透明性を保ちつつ従来にない良好な消泡効果を示すので最終製品の品質の向上に、環境の保全、美観の保護等に有用である。