(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルホンと一般式（Ｉ）（式中、Ｒは直鎖もしくは分枝を有していてもよいアルキル基、直鎖もしくは分枝を有していてもよいアルケニル基、直鎖もしくは分枝を有していてもよいアルキニル基、又は置換基を有していてもよいシクロアルキル基を表す。）で表される沃化アルキルから一般式（ＩＩ）（式中Ｒは、前記と同じ基を表す。）で表されるジフェニルスルホン化合物の製造において、
前記４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルホン１モルに対して、前記沃化アルキルを０．８〜２モル、塩基を２〜４モル用い、かつ水を溶媒として塩基の濃度が２０〜５０重量％となるようにして用い、反応温度７０〜１１０℃で反応させることを特徴とするジフェニルスルホン化合物の工業的製造方法。
【化１】
0003811735.tif 000003
【請求項２】
反応時間が４〜１５時間であることを特徴とする請求項１に記載のジフェニルスルホン化合物の工業的製造方法。
【請求項３】
前記沃化アルキルが沃化イソプロピルであることを特徴とする請求項１に記載のジフェニルスルホン化合物の工業的製造方法。
【請求項４】
前記沃化アルキルの一部または全てが、請求項１記載のジフェニルスルホン化合物の工業的製造における廃水から回収した沃化物から沃素を回収し、回収した沃素と、前記一般式（Ｉ）で表される化合物に対応するアルコールから沃化アルキルとする沃化アルキル回収工程で得られたものであることを特徴とする請求項１記載のジフェニルスルホン化合物の工業的製造方法。
【請求項５】
前記沃化アルキル回収工程が、さらに請求項４に記載の沃化アルキル回収工程における廃水から回収した沃化物から沃素を回収し、回収した沃素と、前記一般式（Ｉ）で表される化合物に対応するアルコールから沃化アルキルとする工程を含むことを特徴とする請求項４記載のジフェニルスルホン化合物の工業的製造方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、感熱記録紙用の顕色剤として有用な一般式（II）で表されるジフェニルスルホン化合物の工業的製造方法に関し、更に詳しくは有害なハロゲン化合物を環境中に廃棄せず回収再利用し、効率よく前記ジフェニルスルホン化合物を製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】
一般式（II）で表されるジフェニルスルホン化合物の製造方法については、特開昭５８−２０４９３号、特開昭５８−８２７８８号、特開昭６０−１３８５２号、特開昭６０−５６９４９号の各公報に、ジメチルホルムアミド、アルコール等の極性溶媒を用いアルカリの存在下、４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルホンとハロゲン化アルキル等のハロゲン化物を反応させ製造する方法が記載されている。これらの方法は、反応試薬、反応生成物をよく溶解する溶媒を使用しているため、反応の選択性を向上させるのが困難という欠点があり、無視し得ない量のジエーテル誘導体、即ち、４，４’−ジ置換ヒドロキシジフェニルスルホンが副生してくるという問題があった。
【０００３】
また、ＷＯ９１／１１４３３号公報には、４，４’−ジヒドロキジフェニルスルホン１モルに対し、１．５〜３モルのアルカリ存在下、４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルホン１重量部に対し、０．３〜１．５重量部の水溶媒中でハロゲン化アルキルを用いて反応をすることで選択性、収率とも満足のいく結果が得られることが報告されている。但し、塩化アルキルはその反応性の低さから反応に長い時間を必要とし、又沃化アルキルは高価であるため、工業的に用いることのできるハロゲン化アルキルは実質的に臭化アルキルに限られており、実施例においても臭化アルキルを用いた例しか報告されていない。
また、上記反応条件下、臭化アルキルを用いてアルキル化を行った場合、反応の進行と共に、結晶が析出し系内が粘調な不均一系になるため、撹拌が不十分となり、反応が完結しないという問題がある。
【０００４】
【解決しようとする課題】
特に感熱紙に使われるロイコ染料の顕色剤として有用である一般式（II）で表される化合物のうちＲがイソプロピル基である化合物の製造に用いられる臭化イソプロピルは国内での生産はほとんど行われておらず、安定的に原料を確保することが困難な状況にある。
本発明は、臭化アルキルに代わる、生産性、経済性、安全性を備え、かつ安定に原料供給できるアルキル化剤を用いた、一般式（II）で表されるジフェニルスルホン化合物の工業的製造方法を提供することを目的とする。
【０００５】
【解決しようとする手段】
そこで本発明者らは、アルキル硫酸エステルによる方法、不飽和炭化水素の付加による方法、塩化アルキル、沃化アルキルを用いる方法等の各種のアルキル化を検討した結果、沃化アルキル等を用いることで、製造時間を大巾に短縮でき、しかも、反応で使用した沃化アルキル等をほとんど沃素の無機塩として回収できることを見出した。そしてその塩を含む製造廃水から沃素を回収してアルコールに作用させ沃化アルキル等を自製する沃素回収工程を製造工程に組み込むことにより沃素を完全に回収再利用でき、従来法より生産性、経済性が向上する事を見出し本発明を完成するに至った。
【０００６】
即ち、本発明は、（１）４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルホンと一般式（Ｉ）（式中、Ｒは直鎖もしくは分枝を有していてもよいアルキル基、直鎖もしくは分枝を有していてもよいアルケニル基、直鎖もしくは分枝を有していてもよいアルキニル基、又は置換基を有していてもよいシクロアルキル基を表す。）で表される沃化アルキルから一般式（ＩＩ）（式中Ｒは、前記と同じ基を表す。）で表されるジフェニルスルホン化合物の製造において、
４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルホン１モルに対して、沃化アルキルを０．８〜２モル、塩基を２〜４モル用い、かつ水を溶媒として塩基の濃度が２０〜５０重量％となるようにして用い、反応温度７０〜１１０℃で反応させることを特徴とするジフェニルスルホン化合物の工業的製造方法に関する。
【化２】
0003811735.tif 000002
【０００７】
（２）反応時間が４〜１５時間であることを特徴とする（１）に記載のジフェニルスルホン化合物の工業的製造方法に関する。
（３）沃化アルキルが沃化イソプロピルであることを特徴とする（１）に記載のジフェニルスルホン化合物の工業的製造方法に関する。
【０００８】
（４）沃化アルキルの一部または全てが、（１）に記載のジフェニルスルホン化合物の工業的製造における廃水から回収した沃化物から沃素を回収し、回収した沃素と、一般式（Ｉ）で表される化合物に対応するアルコールから沃化アルキルとする沃化アルキル回収工程で得られたものであることを特徴とする（１）に記載のジフェニルスルホン化合物の工業的製造方法に関する。
【０００９】
（５）沃化アルキル回収工程が、さらに（４）に記載の沃化アルキル回収工程における廃水から回収した沃化物から沃素を回収し、回収した沃素と、一般式（Ｉ）で表される化合物に対応するアルコールから沃化アルキルとする工程を含むことを特徴とする（４）に記載のジフェニルスルホン化合物の工業的製造方法に関する。
【００１０】
【発明の実施の形態】
本発明方法に用いられる一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、具体的には沃化メチル、沃化エチル、沃化ｎ−プロピル、沃化イソプロピル、沃化ｎ−ブチル、沃化イソブチル、沃化ｓｅｃ−ブチル、沃化ペンチル、沃化ヘキシル、沃化ヘプチル、沃化オクチルなどの沃化アルキル、沃化アリルなどの沃化アルケニル、沃化シクロヘキシルなどの沃化シクロアルキル等を例示することができる。
本発明では一般式（Ｉ）で表わされる化合物（以下沃化アルキル等と略す。）を４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルホンに対して、０．８〜２当量用いるのが好ましく、更に１．０〜１．６当量用いるのが好ましい。
【００１１】
一般に、沃化アルキル等の方が臭化アルキル等より反応性が高いため、選択性、例えば、４，４’−ジフェニールスルホンのモノアルキル化物とジアルキル化物の生成比率が低下する。しかし、本発明者らは、反応溶媒として水を用いれば、沃化アルキル等は水に対する溶解度が臭化アルキル等に比して低いため（例えば溶解度  臭化イソプロピル：０．３８１ｇ／１００ｇＨ2Ｏ、沃化イソプロピル：０．１３９ｇ／１００ｇＨ2Ｏ）、選択性が低下しないことを見出した。
【００１２】
また先に述べたように水に対する溶解度が臭化アルキル等は沃化アルキル等に比して大きいため、臭化アルキル等が４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルホンと塩を形成していない塩基によって加水分解を受けやすい問題がある。従って、反応転化率を上げるために、臭化アルキル等及び塩基をかなり過剰に用いる必要があるのに対して、沃化アルキル等の場合、水に対する溶解度が低い上反応性が高いため、１．５当量用いる程度で反応転化率を従来の７０％から９５％まで向上させることができる。
【００１３】
本発明において、沃化アルキル等を用いて、塩基の存在下反応温度を７０〜１１０℃の範囲、更に好ましくは７０〜９０℃の範囲で行うことを特徴とする。
臭化アルキル等に比して沃化アルキル等は反応性が高いうえに、さらに沸点が高いため常圧で特別な装置を用いことなく反応温度を上げることができる。従って反応効率が上がり臭化アルキル等を用いる場合に比して、短時間で反応を完結することができる。たとえば、沃化イソプロピルを４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルホンに対して１．０７当量用い７０℃で反応を行った場合、ほぼ８時間で反応が完結するのに対して臭化イソプロピルを用いて同様に反応を行った場合、倍の１６時間でも反応は完結しない。また、反応温度を９０℃に設定し沃化イソプロピル用いてアルキル化を行った場合は、ほぼ４時間で反応が終了するのに対して、臭化イソプロピルでは反応温度を９０℃に設定することは特殊な装置を用いる以外は不可能である。また、沃化イソプロピルを用いた反応でも加圧下に反応を行う等の特殊な装置を用いれば、沃化アルキル等の沸点以上の温度で反応を行うことができ、更に反応時間の短縮等反応効率を向上させることができるが、工業的には好ましくない。
【００１４】
脱酸剤として用いる塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウムなどのアルカリ土類金属水酸化物または炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどのアルカリ金属炭酸塩を使用することができるが、アルカリ金属水酸化物が特に好ましい。
【００１５】
塩基の使用量は反応溶媒としての水の使用量と相まって、反応の選択性に大きな影響を与える。即ち、塩基の使用量が４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルホン１モルに対し、２〜４モル好ましくは２．２〜３．２モルであり、水の使用量は、塩基の濃度が２０〜５０重量％になる量、好ましくは、３０〜３５重量％用いるのが反応の選択性をあげる上で好ましい。４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルホンのジアルカリ塩は水に対する溶解度が高く、一方４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルホンのモノ置換体のアルカリ塩は水に対する溶解度が低いため、反応が進行するにつれてモノ置換体の金属塩が析出してくるので選択的にモノ置換体が得られてくると考えられる。従って反応当初、塩基は４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルホンに対して2当量以上用い、熱時にジアルカリ塩を溶解させるだけの水の量として塩基の濃度が２０重量％以上となる水の量を用いるのが好ましい。アルカリ濃度ば２０重量％以下の場合は、モノ置換体のアルカリ塩が溶解してしまうため、選択性が低下する。一方、５０重量％以上では反応液の粘度が上がり、設備的に問題がある。
本発明の方法では、仕込んだ沃化アルキル等の沃素は反応によりほとんどが塩として回収することができる。そして、この塩を含む廃水から沃素を回収することが可能となる。
【００１６】
即ち、沃素回収工程は、一般式（II）で表わされるジフェニルスルホン化合物を製造する際に排出される廃水中に含まれる沃化物から沃素を回収し、回収した沃素と反応に用いる沃化アルキル等に対応するアルコールから沃化アルキル等を製造する工程からなるものであり、更に、その沃化アルキル等の製造時の廃水中からも、更に沃素を回収して沃化アルキルの製造に再利用する工程を含むのが好ましい。
【００１７】
沃素を回収する工程としては、次のような工程を例示することができる。まず、４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルホンを塩基の存在下に沃化アルキルでアルキル化し、反応終了後、少量副生したジアルキル体を濾別し、酸でｐＨ調整し、トルエン等の目的物が溶解する有機溶媒を加えて分液し有機層に目的物を抽出し、未反応の４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルホンのナトリウム塩と塩基の沃化物塩を含む水層を分液する。
【００１８】
次に、水層をｐＨ調整し、未反応の４，４’―ジヒドロキシジフェニルスルホンを回収する。ｐＨ調整する範囲は酸性側であれば特に限定されないが、後の沃素回収工程を考慮するとｐＨ０．５〜４．０の範囲が、特にｐＨ２．０〜３．０の範囲が好ましい。用いる酸は、特に限定はされないが、塩酸、硫酸等の鉱酸が好ましい。このように有機物成分を大方除去した後、水層から沃素を遊離させる。遊離させるには、酸化剤で酸化する方法や、直接電解する方法等を例示することができるが、装置やコスト面から酸化剤による酸化方法が好ましい。
【００１９】
また、用いる酸化剤としては、塩素、次亜塩素酸もしくはその塩、過酸化水素、又は酸素等を例示することができるが、廃水の処理及びコストを考慮すると、塩素が特に好ましい。酸化剤の使用量は、モル比として沃素の１〜１．５倍、好ましくは１．０〜１．３倍とするのが、望ましい。なお、酸化剤を加えるのに先立ち、溶液に塩酸、硫酸等の酸を加え、溶液のｐＨを０．５〜３．０、好ましくは１．０〜２．０とするのが望ましい。
【００２０】
このように遊離した沃素含有水から、沃素を採取する方法としては、公知のブローアウト法、イオン交換樹脂法、銅法、活性炭法、及び加圧溶融法等が知られており、いずれの方法をも採用することができるが、本反応では中間工程で有機物及び不純物が大方取り除かれていること、及び比較的簡便な装置で高品質の沃素が得られることを考慮すると加圧溶融法が好ましい。
【００２１】
具体的には、例えば、遊離した沃素をサイクロンタイプの遠心分離機により水と分離した後、加圧下、１３０〜１５０℃に加熱して溶融させ、冷却固化してフレーク状、昇華結晶状、塊状にし、或いは粉末状や粒状等にすることができる。特に、溶解性がよく、しかも昇華性が少なく取り扱いが容易な球状の沃素を得るために、溶融物を細い径の噴出孔から一定速度で流出させ、その落下途中において冷却ガスにより冷却固化させる方法が好ましく取られる。
【００２２】
沃素を用い、沃化アルキル等を製造する方法としては、ロジウム、イリジウム、あるいはルテニウム触媒の存在下、水素、沃素、とメタノールを原料とする方法、周期律表Ｉａ、ＩＩａ、ＩＩＩａ、Ｉｂ、ＩＩｂ、ＩＶｂ族金属、沃素とアルコール等を１５〜１５０℃、１〜５０ａｔｍで反応させる方法、アルコール、沃素、及び赤リンを原料とする方法等が知られているが、反応装置や、コスト面を考慮すると、特に赤リンを用いる方法が好ましい。
【００２３】
具体的には、例えば、アルコール中に赤リンを懸濁させておき、加熱下、沃素を滴下し、反応液より蒸留することで沃化アルキルを合成することができる。工業的には、沃素のアルコール溶液に、アルコール中に懸濁した赤リンを滴下する方法で製造することもできる。用いる赤リンは無水赤リンまたは、含水の赤リンどちらでも使用することができるが、安全性を考慮すると含水物の方が好ましい。含水赤リンは、リンに対して１０〜４０ｍｏｌ％、好ましくは１０〜３０ｍｏｌ％の水分を含んだものが用いられる。
【００２４】
反応溶媒は通常反応基質となるアルコール中で行われるが、水を混在させることもでき、特に反応が暴走するのを防ぐ目的で、水共存下で反応を行う方が好ましい。用いる水の量は用いる沃素を基準とし、５〜２０ｍｌ／原子ｍｏｌの範囲で用いられ、好ましくは１０〜１５ｍｌ／原子ｍｏｌの範囲で用いられる。５ｍｌ／原子ｍｏｌより少ないと効果がなく、また２０ｍｌ／原子ｍｏｌより多いと反応を阻害する結果となる。赤リンを懸濁させる水としては、滴下に支障をきたさない範囲で赤リンが十分に懸濁できる量であれば特に制限はないが、通常赤リンと同重量程度の水であれば十分である。
【００２５】
本反応は沃素（Ｉ2 ）：リン：アルコール＝３：２：６のｍｏｌ比で反応するが、反応効率及び廃液中に存在する沃素は再び回収工程にまわされることを考慮すると、沃素１原子ｍｏｌに対してアルコールを１〜１．５ｍｏｌ、赤リンを０．２〜０．３ｍｏｌ用いるのが好ましい。
【００２６】
反応は、アルコール、赤リン中に沃素を添加する方法、アルコール、沃素中にリンを添加する方法ともにアルコールの沸点付近で添加し反応を行う。反応は添加と同時に発熱を伴って進行する。従って、添加速度を速くしすぎた場合、反応の制御が困難となるため、適度の反応速度を保つ必要がある。
【００２７】
反応終了後、反応液より、蒸留により目的とする沃化アルキル等を単離することができる。また、水蒸気蒸留により単離することもできる。特に、蒸留の釜残から沃素をさらに回収する場合、含まれるリン−沃素化合物等が十分に加水分解されている方が有利であり、回収工程を考慮に入れる場合は水蒸気蒸留の方が好ましい。
【００２８】
後処理工程で回収される４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルホン、回収された反応により生成するアルコール、及び再生された沃化アルキル等は反応の原料の一部又は全部として再利用されるが反応収率や生成物の品質については問題となることなく再利用が可能である。臭化アルキルを用いて一般式（II）で表される化合物を合成した場合と回収工程を含めて沃化アルキル等を用いて一般式（II）で表される化合物を合成した場合では、品質面でほぼ同等の製品を得ることができ、コスト面、生産性の面で有利となり、沃化アルキル等を臭化アルキル等の代替原料として用いることが可能となった。
【００２９】
以下実施例により本発明を詳細に説明するが本発明は実施例に限定されるものではない。
【００３０】
【実施例】
〔実施例１〕
１０００ｍｌの四つ口フラスコに純度９６％のＮａＯＨ２６．０ｇ（０．６２４ｍｏｌ）と水４９．４ｇを仕込み常温で溶解させ、その中に４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルホン（以下ＢＰＳと略す）６０ｇ（０．２４ｍｏｌ）を加え、１００℃で３０分間攪拌して溶解させた。その後、内温を７０℃まで冷却し、沃化イソプロピル４３．７ｇ（０．２５８ｍｏｌ）を１時間かけて滴下し、内温７０℃で１０時間反応を行った。反応開始後８時間で反応液を一部抜き出しＨＰＬＣで定量分析を行ったところ収率７２％で４−イソプロポキシ−４′−ヒドロキシジフェニルスルホンが生成していた。
反応終了後、５０℃の温水１００ｇを加えて反応液を希釈し、その後常温まで冷却してメタノール６００ｍｌを加えて反応物を完全に溶解させた。この反応希釈液をＨＰＬＣで定量分析を行った結果、目的とする４−イソプロポキシ−４′−ヒドロキシジフェニルスルホンの生成率は７５．１％（ＢＰＳを基準）、副生成物である４，４′−ジイソプロポキシジフェニルスルホンの生成率は２．２％（ＢＰＳを基準）、原料のＢＰＳ残存率は２２．７％であった。
【００３１】
〔実施例２〕
実施例１と同様のＮａＯＨ、水、ＢＰＳ仕込み量で沃化イソプロピルを６１．２ｇ（０．３６ｍｏｌ）に変えて、温度を７０℃で２０時間反応を行った。反応開始後８時間及び１４時間で反応液を一部抜き出しＨＰＬＣで定量分析を行ったところそれぞれ収率７３％及び８５％で４−イソプロポキシ−４′−ヒドロキシジフェニルスルホンが生成していた。
反応終了後、実施例１と同様の処理をし、この反応希釈液をＨＰＬＣで定量分析を行った結果、目的とする４−イソプロポキシ−４′−ヒドロキシジフェニルスルホンの生成率は８９．８％（ＢＰＳを基準）、副生物であるジ体の生成率は４．８％（ＢＰＳを基準）、原料のＢＰＳ残存率は５．４％であった。
【００３２】
〔実施例３〕
実施例１と同様のＮａＯＨ、水、ＢＰＳ、及び沃化イソプロピルの仕込み量で温度を９０℃に変えて４時間反応を行った。反応開始後３時間で反応液を一部抜き出しＨＰＬＣで定量分析を行ったところ収率８０％で４−イソプロポキシ−４′−ヒドロキシジフェニルスルホンが生成していた。
反応終了後、実施例１と同様の処理をし、この反応希釈液をＨＰＬＣで定量分析を行った結果、目的とする４−イソプロポキシ−４′−ヒドロキシジフェニルスルホンの生成率は８２．０％（ＢＰＳを基準）、副生物であるジ体の生成率は５．０％（ＢＰＳを基準）、原料のＢＰＳ残存率は１３．０％であった。
【００３３】
〔実施例４〕
１０００ｍｌの底部から液抜き可能な四つ口フラスコに純度９６％のＮａＯＨ２６．０ｇ（０．６２４ｍｏｌ）と水４９．４ｇを仕込み常温で溶解させ、その中にＢＰＳ６０ｇ（０．２４ｍｏｌ）を加え、１００℃で３０分間攪拌して溶解させた。その後、内温を７０℃まで冷却し、沃化イソプロピル４３．７ｇ（０．２５８ｍｏｌ）を１時間かけて滴下し、内温７０℃で１０時間反応を行った。
【００３４】
反応終了後、７０℃の温水１１０ｇを加えて反応液を希釈し、トルエン３５０ｍｌを加え、希硫酸でｐＨ８．０〜９．０とし水層を分液した。この水層を水層１とする。更に、７０℃の温水１００ｇを加えて希硫酸でｐＨ８．０〜９．０とし水層を分液した。この水層を水層２とする。その後、７０℃の温水１００ｇを加えてトルエン層を洗浄、分液し、トルエン層を冷却し、晶析した。
析出した結晶を濾過し、トルエンで洗浄後、乾燥して目的とする４−イソプロポキシ−４′−ヒドロキシジフェニルスルホン４９ｇを得た。このものの純度は９９．２％（ＨＰＬＣ相対面積比）で収率は７０％（ＢＰＳを基準）であった。
【００３５】
水層１と水層２を合わせた約３００ｇの水層に希硫酸を加えｐＨ３とし、析出した未反応ＢＰＳを濾過、水洗浄して回収した。回収量は１５．３ｇで回収率は２５．５％（ＢＰＳを基準）であった。
濾液中の沃素分を滴定により求めたところ反応に使用した沃素分の９９％を含有していた。
【００３６】
濾液に、希塩酸を加えｐＨを１とした後、塩素ガス２２ｇ（０．３１ｍｏｌ）を吹き込み沃素を遊離させた。反応液をサイクロン型遠心分離器により沃素と水層に分離した。分離した水層を滴定したところ沃素分を１０００ｐｐｍ〜１３００ｐｐｍの割合で含有していた。水層の沃素分が検出限界以下になるまで更に窒素ガスを吹き込み、ガスを冷却して更に沃素を回収した。分離した沃素を溶融釜で加圧下１３０℃で加熱し溶融させた後、冷却し、高純度の沃素３１ｇを得た。回収率９７％であった。
【００３７】
〔実施例５〕
沃素２４３８ｇ（１９．２原子ｍｏｌ）にイソプロパノール１２０９ｇ（２０．２ｍｍｏｌ）及び水５８ｍｌを加え、内温９０℃に加熱した。ここに含水の赤リン１６０．９ｇ（赤リン１４１．１ｇ、水１９．８ｇ、４．６ｍｏｌ）を水１５３．６ｍｌに懸濁した溶液を内温９０℃に保ちながら約２時間かけて滴下した。その後、２時間還流したのち、水蒸気を系内に通じて３時間かけて水蒸気蒸留を行った。得られた留分に水６００ｍｌ加えて水洗し純度９８％のよう化イソプロピル２８８６ｇ（収率８７％）を得た。水蒸気蒸留の釜残中の沃素分は滴定により用いた沃素の１１％を含有しており、沃化イソプロピルとあわせて沃素の回収率は９８％であった。
【００３８】
【発明の効果】
一般式（II）で表わされる化合物を合成する際、アルキル化剤等として臭化アルキル等の代わりに沃化アルキル等を用いると、反応時間を大巾に短縮することができ、しかも反応の選択性を落とさずに原料転化率をあげることができる。使用した沃化アルキル等の沃素は塩として回収することができる。反応工程に沃素回収工程を組み込むことでコスト面でも臭化アルキル等と同等の製品を提供することができ、安定した供給源である沃化アルキル等を工業的生産に用いることが可能となった。また、ほぼ完全に沃素を回収することができ、有害な沃化物を環境に排出することなく、効率よく製造を行えるプロセスを見出すことができた。