(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）
【化１】
0003832522.tif 000006
〔式中、Ｒfは、炭素数４〜１６の直鎖状又は分枝状のパーフルオロアルキル基を表し、Ｒ1は、Ｈ又はＳＯ3Ｍ（Ｍは、Ｈ、アルカリ金属又はＮＨ4を表す）を表し、ｎは、０〜７の整数を表し、ｍは、０又は１を表し、Ｒ2は、ＳＯ3Ｍ、ＣＯＯＭ又はＰＯ3Ｍ2（Ｍは、前記に同じ）を表す。〕で表される化合物。
【請求項２】
請求項１に記載の化合物から成る界面活性剤。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、炭化水素系オイル及び芳香族系オイルの両方を乳化することができる化合物及び該化合物から成る界面活性剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】
フッ素系界面活性剤は、炭化水素系界面活性剤と比較して、はるかに高い表面張力低下作用を示すことから、近年各方面より注目を浴び種々の用途が開発されつつある。さらに、耐熱性、耐薬品性などに優れているうえ有機溶媒中でも優れた界面活性効果を示す。
【０００３】
これら界面活性剤の場合には、脂肪族炭化水素にＳＯ3Ｎａ等の親水基の結合したものが知られていた。
【０００４】
しかし、従来の界面活性剤は、炭化水素系の油状成分の乳化に適していたが、芳香族系の油状成分の乳化作用は必ずしも十分ではなかった。
【０００５】
最近では、脂肪族と芳香族の両方の油状成分を乳化する必要がある場合があり、これら両方の成分に対し強力な乳化作用を有する界面活性剤が求められていた。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、従来の界面活性剤の炭化水素系オイルの水への乳化能及び芳香族系オイルとの親和性を改善することを目的としている。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
本発明者は、炭化水素鎖部にベンゼン環を導入したハイブリッド界面活性剤が、炭化水素系オイルの水への乳化能及び芳香族系オイルとの親和性を向上させることを見出した。
【０００８】
すなわち、本発明は、
一般式（Ｉ）
【０００９】
【化２】
0003832522.tif 000002
【００１０】
〔式中、Ｒfは、炭素数４〜１６の直鎖状又は分枝状のパーフルオロアルキル基を表し、Ｒ1は、Ｈ又はＳＯ3Ｍ（Ｍは、Ｈ、アルカリ金属又はＮＨ4を表す）を表し、ｎは、０〜７の整数を表し、ｍは、０又は１を表し、Ｒ2は、ＳＯ3Ｍ、ＣＯＯＭ又はＰＯ3Ｍ2（Ｍは、前記に同じ）を表す。〕
で表される化合物及び該化合物から成る界面活性剤を提供するものである。
【００１１】
【発明の実施の形態】
一般式（Ｉ）の化合物において、Ｒｆは、炭素数４〜１６の直鎖状又は分枝状のパーフルオロアルキル基を表し、好ましい炭素数は、４〜１０であり、例えば、パーフルオロメチル、パーフルオロエチル、パーフルオロプロピル、パーフルオロブチル、パーフルオロペンチル、パーフルオロヘキシル、パーフルオロヘプチル、パーフルオロオクチル、パーフルオロノニル、パーフルオロデシル、パーフルオロウンデシル、パーフルオロドデシル、パーフルオロトリデシル、パーフルオロテトラデシル、パーフルオロペンタデシル又はパーフルオロヘキサデシル等が挙げられる。特に好ましいのは、パーフルオロブチル、パーフルオロヘキシル又はパーフルオロオクチルである。
【００１２】
一般式（Ｉ）の化合物において、Ｒ1は、Ｈ又はＳＯ3Ｍ（Ｍは、Ｈ、アルカリ金属又はＮＨ4を表す）を表し、好ましくは、Ｈ、ＳＯ3Ｎａ、ＳＯ3Ｈが挙げられる。
一般式（Ｉ）の化合物において、ｎは、０〜７の整数を表し、好ましくは、２〜６が挙げられる。
【００１３】
一般式（Ｉ）の化合物において、ｍは、０又は１を表し、好ましいｍは０である。
【００１４】
一般式（Ｉ）の化合物において、Ｒ2は、ＳＯ3Ｍ、ＣＯＯＭ又はＰＯ3Ｍ2（Ｍは、前記に同じ）を表し、例えば、ＳＯ3Ｎａ、ＳＯ3Ｋ、ＳＯ3ＮＨ4、ＣＯＯＮａ、ＣＯＯＫ、ＣＯＯＮＨ4、ＰＯ3Ｋ2、ＰＯ3Ｎａ2、ＰＯ3（ＮＨ4）2が挙げられ、好ましくは、ＳＯ3Ｎａ、ＳＯ3Ｋ又はＳＯ3Ｈが挙げられる。
【００１５】
本発明の化合物は、例えば下記のような用途：
紡績油剤、撚糸下付油、ビスコース添加剤、ノリ抜き助剤、漂白助剤、ノリ付助剤、洗毛剤、柔軟仕上剤、防水剤、帯電防止剤、染色助剤、化炭助剤、蒸解助剤、乳化剤、防食剤、メッキ添加剤、殺虫剤、殺菌剤、除草剤、金属表面処理用界面活性剤、ドライクリーニング溶剤、ドライクリーニング洗浄剤、撥水剤、撥油剤、消火剤、消泡剤、食品添加剤、ミセル触媒、相間移動触媒、分散剤、レベリング剤、洗浄剤、清浄剤、油性剤、肥料の固結防止剤、コンクリートの減水剤、防曇剤、浸透剤、潤滑剤等で用いられるが、これらに限定されるものではない。
【００１６】
本発明の化合物は、種々の方法で製造することができるが、例えば下記の反応工程１に示す方法により本発明の化合物を製造することができる。
【００１７】
＜反応工程１＞
工程Ａ
【００１８】
【化３】
0003832522.tif 000003
【００１９】
工程Ｂ
【００２０】
【化４】
0003832522.tif 000004
【００２１】
工程Ｃ
【００２２】
【化５】
0003832522.tif 000005
【００２３】
〔式中、ｎ、ｍ、Ｒf、Ｒ1、Ｒ2は前記に同じ。Ｘは、ＢｒまたはＩを表し、Ｍ’は、アルカリ金属を表し、Ｒ1aは、Ｈ又はＳＯ3Ｈを表し、Ｒ2aは、ＳＯ3Ｈを表し、Ｒ2’は、Ｈ、ＣＯＯＣＨ3又はＰＯ（ＯＣＨ3）2を表す。〕
工程Ａにおいて、化合物（１）１モルに対し化合物（２）を１〜３当量モル、触媒は、０．１〜１．２当量モル用い、室温〜溶媒の還流する温度で３０〜９０時間反応させる。
【００２４】
工程Ｂにおいて、化合物（３）１モルに対し化合物（４）を１〜２当量モル、触媒は、１〜１０当量モル用い、室温〜溶媒の還流する温度で８〜３２時間反応させる。
【００２５】
工程Ｃは、Ｒ2’がＨである化合物（４）を用いた反応に関する。工程Ｃにおいて、化合物（５）１モルに対しＳＯ3：ジオキサンを１〜１．５当量モル用い、室温〜溶媒の還流する温度で１〜６時間反応させる。
【００２６】
上記工程Ａにおいて、化合物（１）は公知化合物であり、従来公知の方法、例えば、Ｂｒ（ＣＨ2）nＣＯＯＨに塩化チオニルを反応させ酸塩化物を製造し、次に、該酸塩化物とヨードベンゼンとをフリーデルクラフツ反応させることにより化合物（１）を得る方法により製造することができる。
【００２７】
なお、Ｒ2’がＣＯＯＣＨ3又はＰＯ（ＯＣＨ3）2の場合、これらをアルカリ中で加水分解することにより、Ｒ2がＣＯＯＨ又はＰＯ（ＯＨ）2の化合物を得ることができる。
【００２８】
【発明の効果】
本発明によれば、フッ素系オイル、芳香族及び脂肪族の脂溶性有機化合物を安定に乳化することができる。
【００２９】
【実施例】
以下、本発明を実施例に基づき説明するが、本発明は、実施例に限定されない。
【００３０】
参考例１
５−ブロモ吉草酸クロリドの合成
５０ｍｌナスフラスコに５−ブロモ吉草酸〔Ｂｒ−（ＣＨ２）4ＣＯＯＨ）〕４８．６ｇ（２６８．５ｍｍｏｌ）を取り、還流冷却器を取り付け窒素置換を行った。次に、塩化チオニル〔ＳＯＣｌ2〕３８．３ｇ（３２２．０ｍｍｏｌ）をシリンジで加え、オイルバスを用い５０℃から１２０℃まで徐々に加温し３時間加熱還流した。還流後、反応溶液を減圧蒸留し、無色透明な液体を４３．４ｇ（収率８１．０％）得た。
【００３１】
参考例２
１−（４−ヨードフェニル）−５−ブロモ−１−ペンタノンの合成
１００ｍｌナスフラスコに無水塩化アルミニウム〔ＡｌＣｌ3〕６．７ｇ（５０．３ｍｍｏｌ）を取り、還流冷却器および等圧滴下ロートを装備し、窒素置換を行った。次に、二硫化炭素〔ＣＳ2〕２０ｍｌをシリンジで加え、懸濁させ、氷冷下で５−ブロモ吉草酸クロリド〔Ｂｒ−（ＣＨ2）4ＣＯＣｌ〕１１．１ｇ（５５．７ｍｍｏｌ）を等圧滴下ロートを用い、約１時間かけて滴下した。同様にして、ヨードベンゼン〔Ｉ−Ｃ6Ｈ5〕１１．７ｇ（５７．３ｍｍｏｌ）を約２時間かけて滴下した後、オイルバスを用い５５℃で３時間加熱還流した。還流後、５００ｍｌビーカー中へ氷冷水５０ｍｌおよび反応液を注ぎ、濃塩酸１０ｍｌを加えて水酸化アルミニウムを分解した。液性が中性になるまで分液ロートで有機層を洗浄し、遊離したヨウ素を除くため１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液５０ｍｌで洗浄後、水洗した。水洗後、減圧留去し白色固体１１．４ｇ（収率６１．８％）を得た。
【００３２】
ＭＳ：３６８（Ｍ+），２８７（Ｍ+-Ｂｒ），２３１（Ｍ+-（ＣＨ2）4Ｂｒ），２０３（Ｍ+-ＣＯ（ＣＨ2）4Ｂｒ）
参考例３
１−（４−ヨードフェニル）−５−フェノキシ−１−ペンタノンの合成
５０ｍｌナスフラスコにエタノール〔ＣＨ3ＣＨ2ＯＨ〕２００ｍｌ、水酸化ナトリウム〔ＮａＯＨ〕２．９ｇ（７２．５ｍｍｏｌ）、フェノール〔Ｃ6Ｈ5ＯＨ〕７．６ｇ（８０．７ｍｍｏｌ）を取り、還流冷却器を取り付け、室温で約３０分撹拌した。この溶液に、参考例２で合成した１−（４−ヨードフェニル）−５−ブロモ−１−ペンタノン１４．７ｇ（４０．０ｍｍｏｌ）及びヨウ化カリウム〔ＫＩ〕１．３ｇ（８．０ｍｍｏｌ）を加え、オイルバスを用い８０℃で４５時間加熱還流した。還流後、減圧留去し、得られた固体に水５０ｍｌを加え、未反応のヨウ化カリウムと生成した臭化カリウムを溶解し、１０分間室温で撹拌後、濾過した。濾過により得られた固体をクロロホルム１００ｍｌに溶解し、未反応のフェノールを除去するため、１０％水酸化ナトリウム水溶液でクロロホルム層を洗浄した。中性になるまで水洗後、遊離したヨウ素を除くため１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液５０ｍｌで洗浄し、更に水洗した。クロロホルム層を減圧留去し、白色固体１１．５ｇ（収率７５．４％）を得た。1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを図１に示す。
【００３３】
ＭＳ：３８０（Ｍ+），２８７（Ｍ+-ＯＣ6Ｈ5），２３１（Ｍ+-（ＣＨ2）4ＯＣ6Ｈ5），２０３（Ｍ+-ＣＯ（ＣＨ2）4ＯＣ6Ｈ5）
参考例４
１−［４−（ノナフルオロブチル）フェニル］−５−フェノキシ−１−ペンタノンの合成
参考例３で合成した１−（４−ヨードフェニル）−５−フェノキシ−１−ペンタノン７．８ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）を１００ｍｌナスフラスコに取り、窒素置換後、ドライパック中窒素下で、銅粉〔Ｃｕ〕５．９ｇ（８１．３ｍｍｏｌ）をナスフラスコに採取した。次に、溶媒としてＤＭＳＯ  ６０ｍｌをシリンジで加え、窒素置換した還流冷却器を装備した。さらに、ノナフルオロブチルヨージド〔Ｃ4Ｆ9Ｉ〕７．９ｇ（２２．８ｍｍｏｌ）をシリンジでナスフラスコに加え、オイルバスを用い１２５℃で１６時間加熱還流した。還流後、未反応の銅粉を桐山ロートを用いて濾別し、水５０ｍｌを加え１０分間室温で撹拌後、析出したヨウ化銅を同様に濾別した。分液ロートを用い、濾液をジエチルエーテル１００ｍｌで抽出を行い、エーテル層を水洗後、ジエチルエーテル層を減圧留去し、白色固体９．０ｇ（収率９２．８％）を得た。1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを図２に示す。
【００３４】
ＭＳ：４７２（Ｍ+），３７９（Ｍ+-ＯＣ6Ｈ5），３２３（Ｍ+-（ＣＨ2）4ＯＣ6Ｈ5）
実施例１
Ｉ．三酸化硫黄：１，４−ジオキサン錯体の合成
１００ｍｌナスフラスコ中、窒素下で蒸留した三酸化硫黄〔ＳＯ3〕３．０ｇ（３８ｍｍｏｌ）に１，２−ジクロロエタン〔ＣＨ2ＣｌＣＨ2Ｃｌ〕をシリンジで６ｍｌ加えた。次に、窒素置換した滴下ロートを装備し、１，４−ジオキサン〔Ｃ4Ｈ8Ｏ2〕３．３ｇ（３８ｍｍｏｌ）を約３０分滴下した。生成した錯塩５．２ｇを桐山ロートで濾取し、これを窒素下、０℃で保存した。
【００３５】
ＩＩ．４−［５−（４’−ノナフルオロブチル）フェニル−５−オキソペンチルオキシ］ベンゼンスルホン酸ナトリウムの合成
(1)  １００ｍｌナスフラスコに三酸化硫黄：１，４−ジオキサン錯体〔ＳＯ3：Ｃ4Ｈ8Ｏ2〕１．５ｇ（９．０ｍｍｏｌ）を取り、等圧滴下ロートを装備後、窒素置換した。溶媒として１，２−ジクロロエタン〔ＣＨ2ＣｌＣＨ2Ｃｌ〕２５ｍｌをシリンジで加え撹拌した。
【００３６】
(2)  ５０ｍｌナスフラスコに参考例４で合成した１−［４−（ノナフルオロブチル）フェニル］−５−フェノキシ−１−ペンタノン４．３ｇ（９．０ｍｍｏｌ）を採取し、窒素置換後、溶媒として１，２−ジクロロエタン１５ｍｌをシリンジで加え、溶解させた。
【００３７】
(3)  (2)の溶液を(1)の等圧滴下ロートに移し、氷冷下で３０分滴下し、室温で３時間撹拌した。撹拌終了後、水で抽出し、水層を１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液で中和後、水を蒸発させた。析出した固体に熱エタノールを加え、濾別し、減圧留去した。最後に、固体を温水で洗浄、濾過し、減圧留去後、白色固体３．３ｇ（収率６３．４％）を得た。1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを図３に示す。
【００３８】
ＭＳ：５７３（Ｍ+），５５１（Ｍ+-Ｎａ）
ＩＲ：１６９５ｃｍ-1（Ｃ＝Ｏ），１１００〜１３００ｃｍ-1（ＣＦ2）
参考例５
１−［４−（トリデカフルオロヘキシル）フェニル］−５−フェノキシ−１−ペンタノンの合成
５０ｍｌナスフラスコに１−（４−ヨードフェニル）−５−フェノキシ−１−ペンタノン４．５６ｇ（１２．０ｍｍｏｌ）を取り、窒素置換後、窒素下で銅粉〔Ｃｕ〕４．５０ｇ（７０．８ｍｍｏｌ）を加え、窒素置換した還流冷却器を装備した。次に、溶媒としてＤＭＳＯを４０ｍｌ、トリデカフルオロヘキシルヨージド〔Ｃ6Ｆ13Ｉ〕６．３３ｇ（１４．２ｍｍｏｌ）をシリンジでナスに加え、１２５℃で１６時間加熱撹拌した。撹拌後、未反応の銅粉を濾別し、濾液に水を加え１０分間撹拌後、更に析出したヨウ化銅を同様に濾別した。濾液から生成物をジエチルエーテルで抽出し、エーテル層を水洗後、減圧蒸留し、白色固体５．２ｇ（収率７５．８％）を得た。1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを図４に示す。
【００３９】
実施例２
４−［５−（４’−トリデカフルオロヘキシル）フェニル−５−オキソペンチルオキシ］ベンゼンスルホン酸ナトリウムの合成
(1)  滴下ロートを装備した１００ｍｌナスフラスコに三酸化硫黄：１，４−ジオキサン錯体〔ＳＯ3：Ｃ4Ｈ8Ｏ2〕１．２３ｇ（７．３ｍｍｏｌ）を採取し、窒素置換後、１，２−ジクロロエタン〔ＣＨ2ＣｌＣＨ2Ｃｌ〕を１５ｍｌ加え、錯体を懸濁させた。
【００４０】
(2)  ５０ｍｌナスフラスコに１−［４−（トリデカフルオロヘキシル）フェニル］−５−フェノキシ−１−ペンタノン４．００ｇ（７．０ｍｍｏｌ）を採取し、窒素置換後、１，２−ジクロロエタンを１５ｍｌ加え原料を懸濁させた。
【００４１】
(3)  (2)の溶液を温浴で溶解し、(1)の滴下ロートに入れ、氷冷下で約３０分かけて滴下した後、室温で約３時間撹拌した。撹拌後、反応溶液に水を加え、さらに水で生成物を抽出し、１０％水酸化ナトリウム水溶液で中和後、析出した固体を濾過し、エタノールで洗浄し白色固体５．１ｇ（収率６３．５％）を得た。1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを図５に示す。
【００４２】
参考例６
１−［４−（ヘプタデカフルオロオクチル）フェニル］−５−フェノキシ−１−ペンタノンの合成
５０ｍｌナスフラスコに１−（４−ヨードフェニル）−５−フェノキシ−１−ペンタノン  ４．５６ｇ（１２．０ｍｍｏｌ）を取り、窒素置換後、窒素下で銅粉〔Ｃｕ〕３．０５ｇ（４８．０ｍｍｏｌ）を加え、還流冷却器を装備した。ＤＭＳＯ  ２０ｍｌ、ヘプタデカフルオロヘキシルヨージド〔Ｃ8Ｆ17Ｉ〕６．５５ｇ（１２．０ｍｍｏｌ）をシリンジでナスに加え、１２５℃で１６時間加熱撹拌した。撹拌後、未反応の銅粉を濾別し、濾液に水を加え１０分間撹拌後、さらに析出したヨウ化銅を同様に濾別した。濾液から生成物をジエチルエーテルで抽出、エーテル層を水洗後、減圧蒸留し白色固体１１．４６ｇ（収率７５．４％）を得た。参考例５で得られた化合物のＩＲ、1Ｈ−ＮＭＲスペクトルとほぼ同一のＩＲ、1Ｈ−ＮＭＲスペクトルが得られ、質量分析で目的物が得られたことを確認した。
【００４３】
実施例３
４−［５−（４’−ヘプタデカフルオロオクチル）フェニル−５−オキソペンチルオキシ］ベンゼンスルホン酸ナトリウムの合成
(1)  滴下ロートを装備した１００ｍｌナスフラスコに三酸化硫黄：１，４−ジオキサン錯体〔ＳＯ3：Ｃ4Ｈ8Ｏ2〕０．９５ｇ（５．７ｍｍｏｌ）を採取し、窒素置換後、１，２−ジクロロエタン〔ＣＨ2ＣｌＣＨ2Ｃｌ〕を１０ｍｌ加え、錯体を懸濁させた。
【００４４】
(2)  ５０ｍｌナスフラスコに１−［４−（ヘプタデカフルオロオクチル）フェニル］−５−フェノキシ−１−ペンタノン３．７８ｇ（５．６ｍｍｏｌ）を採取し、窒素置換後、１，２−ジクロロエタンを２５ｍｌ加え原料を懸濁させた。
【００４５】
(3)  (2)の溶液を温浴で溶解し、(1)の滴下ロートに入れ、氷冷下で約３０分かけて滴下し、室温で約３時間撹拌した。撹拌後、反応溶液に水を加え、さらに水で生成物を抽出し、１０％水酸化ナトリウム水溶液で中和後、析出した固体を濾過、エタノールで洗浄し、白色固体２．７ｇ（収率６１．５％）を得た。実施例２で得られた化合物のＩＲ、1Ｈ−ＮＭＲスペクトルとほぼ同一のＩＲ、1Ｈ−ＮＭＲスペクトルが得られ、質量分析で目的物が得られたことを確認した。
【００４６】
実施例４
２親水基型ハイブリッド界面活性剤の合成
(1)  滴下ロートを装備した１００ｍｌナスフラスコに三酸化硫黄：１，４−ジオキサン錯体〔ＳＯ3：Ｃ4Ｈ8Ｏ2〕０．８３ｇ（５．０ｍｍｏｌ）を採取し、窒素置換後、１，２−ジクロロエタン〔ＣＨ2ＣｌＣＨ2Ｃｌ〕を１０ｍｌ加え、錯体を懸濁させた。
【００４７】
(2)  ５０ｍｌのナスフラスコに１−［４−（ノナフルオロブチル）フェニル］−５−フェノキシ−１−ペンタノン２．３４ｇ（５．０ｍｍｏｌ）を採取し、窒素置換後、１，２−ジクロロエタンを２５ｍｌ加え原料を溶解した。
【００４８】
(3)  (2)を(1)の滴下ロートに入れ、氷冷下で約３０分かけて滴下し、室温で約３時間撹拌した。その後、三酸化硫黄〔ＳＯ3〕０．４ｇ（５．０ｍｍｏｌ）をさらに加え、６０℃で１５時間加熱撹拌した。撹拌後、反応溶液に水を加え、生成物を抽出し、１０％水酸化ナトリウム水溶液で中和した。その後、水溶液を濾過し１親水基型界面活性剤を除去した。濾液の水を蒸発、減圧乾燥し得られた固体を熱エタノールで溶解し、再結晶により白色固体０．８５ｇ（収率１６．８％）を得た。1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを図６に示す。
【００４９】
試験例
実施例１で得られた４−［５−（４’−ノナフルオロブチル）フェニル−５−オキソペンチルオキシ］ベンゼンスルホン酸ナトリウムを用いて、有機化合物、フッ素化合物、無機化合物の混合系に対する乳化能を調べた。
【００５０】
有機化合物のモデルとしてオクタン又はトルエン、フッ素化合物のモデルとしてＤＥＭＮＵＭ  Ｓ−２０（ポリエーテル型フッ素系オイル：ダイキン工業（株）製）、無機化合物のモデルとして水を用い、超音波ホモジナイザーとしてＢＲＡＳＯＮ  ＳＯＮＩＦＩＥＲ  ２５０（商品名）を用いた。
【００５１】
試験例１
フッ素系オイル及びオクタンの乳化
５０ｍｌサンプル管中、１．００ｇのＤＥＭＮＵＭ  Ｓ−２０、１．００ｇのオクタン、２２．９８ｇの水及び０．０２ｇの４−［５−（４’−ノナフルオロブチル）フェニル−５−オキソペンチルオキシ］ベンゼンスルホン酸ナトリウムを混合し、超音波照射を３分間行った。
【００５２】
その結果、一様に分散した溶液が得られ、１時間放置後も分散状態に変化はなかった。
【００５３】
試験例２
フッ素系オイル又はオクタンの乳化
(1)  ５０ｍｌサンプル管中、２．００ｇのＤＥＭＮＵＭ  Ｓ−２０、２２．９８ｇの水及び０．０２ｇの４−［５−（４’−ノナフルオロブチル）フェニル−５−オキソペンチルオキシ］ベンゼンスルホン酸ナトリウムを混合し、超音波照射を３分間行った。
【００５４】
その結果、一様に分散した溶液が得られ、１時間放置後も分散状態に変化はなかった。
【００５５】
(2)  ５０ｍｌサンプル管中、２．００ｇのオクタン、２２．９８ｇの水及び０．０２ｇの４−［５−（４’−ノナフルオロブチル）フェニル−５−オキソペンチルオキシ］ベンゼンスルホン酸ナトリウムを混合し、超音波照射を３分間行った。
【００５６】
その結果、一様に分散した溶液が得られ、１時間放置後も分散状態に変化はなかった。
【００５７】
試験例３
フッ素系オイル及びトルエンの乳化
５０ｍｌサンプル管中、１．００ｇのＤＥＭＮＵＭ  Ｓ−２０、１．００ｇのトルエン、２２．９８ｇの水及び０．０２ｇの４−［５−（４’−ノナフルオロブチル）フェニル−５−オキソペンチルオキシ］ベンゼンスルホン酸ナトリウムを混合し、超音波照射を３分間行った。
【００５８】
その結果、一様に分散した溶液が得られ、１時間放置後も分散状態に変化はなかった。
【００５９】
試験例４
トルエンの乳化
５０ｍｌサンプル管中、２．００ｇのトルエン、２２．９８ｇの水及び０．０２ｇの４−［５−（４’−ノナフルオロブチル）フェニル−５−オキソペンチルオキシ］ベンゼンスルホン酸ナトリウムを混合し、超音波照射を３分間行った。
【００６０】
その結果、一様に分散した溶液が得られ、１時間放置後も分散状態に変化はなかった。
【図面の簡単な説明】
【図１】参考例３により得られた化合物の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。
【図２】参考例４により得られた化合物の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。
【図３】実施例１により得られた化合物の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。
【図４】参考例５により得られた化合物の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。
【図５】実施例２により得られた化合物の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。
【図６】実施例４により得られた化合物の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。
【図１】
0003832522.tif 000007
【図２】
0003832522.tif 000008
【図３】
0003832522.tif 000009
【図４】
0003832522.tif 000010
【図５】
0003832522.tif 000011
【図６】
0003832522.tif 000012