(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）
【化１】
0003783248.tif 000033
（式中、Ｒ１は炭素原子数１〜１２のアルキル基を表わし、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５及びＸ６はそれぞれ独立的に水素原子又はフッ素原子を表わし、Ｚは水素原子、フッ素原子、塩素原子、−ＣＮ、−Ｒ２、−ＯＲ２、−ＯＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＦ２Ｈ又は−ＯＣＨ２ＣＦ３を表わし、Ｒ２は炭素原子数１〜１２のアルキル基又は炭素原子数２〜１２のアルケニル基を表わし、シクロヘキサン環はトランス配置である。）で表わされる化合物。
【請求項２】
Ｚがフッ素原子、塩素原子、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＦ２Ｈ又は−ＯＣＨ２ＣＦ３であることを特徴とする請求項１記載の一般式（Ｉ）の化合物。
【請求項３】
Ｚがフッ素原子又は−ＯＣＦ３であることを特徴とする請求項２記載の一般式（Ｉ）の化合物。
【請求項４】
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６及びＺのうち少なくとも２個がフッ素原子であることを特徴とする請求項３記載の一般式（Ｉ）の化合物。
【請求項５】
Ｒ１が炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基であることを特徴とする請求項４記載の化合物。
【請求項６】
請求項１、２、３、４又は５記載の一般式（Ｉ）の化合物を含有することを特徴とする液晶組成物。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は新規液晶性化合物である４−（２−シクロヘキシル）プロピル−ｐ−テルフェニル誘導体及びそれを含有する液晶組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】
液晶表示素子は、時計、電卓をはじめとして、各種測定機器、自動車用パネル、ワープロ、電子手帳、プリンター、コンピューター、テレビ等に用いられるようになっている。液晶表示方式としては、その代表的なものにＴＮ（捩れネマチック）型、ＳＴＮ（超捩れネマチック）型、ＤＳ（動的光散乱）型、ＧＨ（ゲスト・ホスト）型あるいはＦＬＣ（強誘電性液晶）等があり、また駆動方式としても従来のスタティック駆動からマルチプレックス駆動が一般的になり、さらに単純マトリックス方式、最近ではアクティブマトリックス方式が実用化されている。これらの表示方式、駆動方式に応じて、液晶材料としても種々の特性が要求されているが、（１）温度範囲が広いこと、及び（２）粘性が小さいことはすべての方式に共通して重要な要求特性である。このうち（１）には（１ａ）ネマチック相上限温度（ＴN-I）が高いこと、及び（１ｂ）融点が低く、結晶化あるいは析出等の相分離を生じ難いことが含まれる。
【０００３】
現在までのところ、こうした要求特性を単独で満たす液晶化合物は知られておらず、多種の液晶化合物の混合物（液晶組成物）として用いられているのが実情である。これまで開発されてきた液晶化合物は多岐に及ぶが、ＴN-Iが高く屈折率異方性（Δｎ）が比較的大きい化合物として、ｐ−テルフェニル誘導体もよく知られている。さらに液晶組成物のＴN-Iを上昇させるために３環性の化合物に加えて、４環性の化合物が用いられることも多く、分子内にｐ−テルフェニル骨格を有する化合物として、４−シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル（ＣＰＰＰ）誘導体、あるいは４−（２−シクロヘキシル）エチル−ｐ−テルフェニル（ＣＥＰＰＰ）誘導体等が知られている。これらはＴN-Iが極めて高く、その粘性も４環化合物としては比較的小さい等の優れた特徴を有する。しかしながら、これらのｐ−テルフェニル誘導体は他の液晶化合物あるいは組成物との相溶性が充分でなく、低温でも析出等のない組成物を調製することは比較的困難であるという問題点があった。一方、液晶材料の融点を降下させるには、多数の化合物を混合し液晶組成物の構成成分数を多くすることが効果的であり、同じ骨格の特性を有しながらその成分数を増加するためには、末端アルキル基の炭素数を変化させた同族体を用いる方法が一般に使われている。しかしながら、このｐ−テルフェニル誘導体の場合には、同族体のみの混合だけでは低温で結晶が析出し難くすることは困難であり、多くの同族体を用意することは工業的にも有利ではないのが実情であった。
【０００４】
従って、ｐ−テルフェニル骨格を有しながらその融点が低下するか、あるいは低温でも結晶化し難く他の液晶化合物の相溶性が改善された液晶性化合物が望まれていた。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
本発明が解決しようとする課題は、以上の目的に応じるため、ｐ−テルフェニル骨格とシクロヘキサン環とをメチル分岐を有するエタン結合で連結した４−（２−シクロヘキシルプロピル）−ｐ−テルフェニル誘導体である液晶性化合物を提供し、さらにこれを用いて液晶温度範囲が広い、特に低温で析出、相分離等が生じにくい液晶組成物を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
本発明は、上記課題を解決するために、一般式（Ｉ）
【０００７】
【化２】
0003783248.tif 000002
【０００８】
（式中、Ｒ1は炭素原子数１〜１２のアルキル基を表わし、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4、Ｘ5及びＸ6はそれぞれ独立的に水素原子又はフッ素原子を表わし、Ｚは水素原子、フッ素原子、塩素原子、−ＣＮ、−Ｒ2、−ＯＲ2、−ＯＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＯＣＦ2Ｈ又は−ＯＣＨ2ＣＦ3を表わし、Ｒ2は炭素原子数１〜１２のアルキル基又は炭素原子数２〜１２のアルケニル基を表わし、シクロヘキサン環はトランス配置である。）４−（２−シクロヘキシルプロピル）−ｐ−テルフェニル誘導体を提供する。
【０００９】
本発明に係わる一般式（Ｉ）の化合物において、Ｚはフッ素原子、塩素原子、シアノ基、炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基及びアルコキシル基、炭素原子数３〜７のアルケニル基及びアルケニルオキシ基、−ＯＣＦ3、−ＣＦ3、−ＯＣＦ2Ｈ又は−ＯＣＨ2ＣＦ3が好ましく、フッ素原子、塩素原子、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＯＣＦ2Ｈ又は−ＯＣＨ2ＣＦ3を表わすことがさらに好ましく、フッ素原子又は−ＯＣＦ3が特に好ましい。
【００１０】
また、このときＸ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4、Ｘ5、Ｘ6のうち少なくとも１個がフッ素原子であることが好ましく、Ｚと併せて少なくとも２個がフッ素原子であることが更に好ましい。更にこのとき、Ｒ1が炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基であることが好ましい。
【００１１】
一般式（Ｉ）の化合物はそのＲ1、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4、Ｘ5、Ｘ6及びＺに応じて以下のようにして製造することができる。
ｉ）    Ｚ＝Ｚ’（Ｚ’は水素原子、フッ素原子、−Ｒ2、−ＯＲ2、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＯＣＦ2Ｈ又は−ＯＣＨ2ＣＦ3を表わす。）の場合
Ｚがこれらグリニヤール反応剤等の有機金属反応剤に対して不活性な基である場合、一般式（ＩＩ）で表わされるビフェニル誘導体及び一般式（ＩＩＩ）で表わされるベンゼン誘導体
【００１２】
【化３】
0003783248.tif 000003
【００１３】
（式中、Ｒ1、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4、Ｘ5及びＸ6は一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表わし、Ｚ’は上記の意味を表わし、Ｗ1及びＷ2はその一方は塩素、臭素又はヨウ素のハロゲン原子を表わし、他方は塩素、臭素又はヨウ素のハロゲン原子、−Ｌｉ、−ＭｇＣｌ、−ＭｇＢｒ、−ＭｇＩ、−Ｂ（ＯＨ）2、−ＳｉＦ2Ｒ3又は−Ｔｉ（ＯＲ4）2を表わす。）を触媒存在下に反応させることにより得ることができる。触媒としてはパラジウム(0)錯体、パラジウム(II)錯体、ニッケル(II)錯体等が用いられる。ここで、一般式（ＩＩ）のビフェニル誘導体は一般式（ＩＩ’）
【００１４】
【化４】
0003783248.tif 000004
【００１５】
（式中、Ｒ1、Ｘ3、Ｘ4、Ｘ5及びＸ6は一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表わす。）で表わされるビフェニル誘導体から容易に得ることができる。即ち、一般式（ＩＩ）を直接ハロゲン化するか、あるいはニトロ化した後、還元してアニリン誘導体とし、これをジアゾ分解することにより、一般式（ＩＩ）においてＷ1が塩素、臭素あるいはヨウ素原子である化合物を得ることができる。これをマグネシウムと反応させることによりＷ1が−ＭｇＣｌ、−ＭｇＢｒあるいは−ＭｇＩであるグリニヤール反応剤を得ることができる。あるいはリチウムあるいはブチルリチウムと反応させることにより、Ｗ1がＬｉであるリチウム反応剤を得ることができる。また、特にＸ3＝Ｘ4＝フッ素原子である場合には一般式（ＩＩ）を直接ブチルリチウムと反応させてもよい。これらのグリニヤール反応剤あるいはリチウム反応剤をホウ酸トリアルキルと反応させ次いで加水分解することにより、Ｗ1が−Ｂ（ＯＨ）2である化合物を得ることができる。あるいはアルキルトリクロロシランと反応させた後、三フッ化アンチモン等のフッ素化剤と反応させて、Ｗ1が−ＳｉＦ2Ｒ3である化合物を得ることができる。あるいはトリアルコキシチタンと反応させることによりＷ1が−Ｔｉ（ＯＲ4）2である化合物を得ることができる。
【００１６】
ここで、一般式（ＩＩ’）のビフェニル誘導体は、一般式（ＩＶ）及び一般式（Ｖ）
【００１７】
【化５】
0003783248.tif 000005
【００１８】
（式中、Ｒ1、Ｘ3、Ｘ4、Ｘ5及びＸ6は一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表わし、Ｚ’は上記の意味を表わし、Ｗ3及びＷ4はその一方は塩素、臭素又はヨウ素のハロゲン原子を表わし、他方は塩素、臭素又はヨウ素のハロゲン原子、−Ｌｉ、−ＭｇＣｌ、−ＭｇＢｒ、−ＭｇＩ、−Ｂ（ＯＨ）2、−ＳｉＦ2Ｒ3又は−Ｔｉ（ＯＲ4）2を表わす。）で表わされる化合物から、一般式（Ｉ）の場合と同様にして製造することができる。一般式（ＩＶ）の化合物は、一般式（ＩＶ’）
【００１９】
【化６】
0003783248.tif 000006
【００２０】
（式中、Ｒ1、Ｘ5及びＸ6は一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表わす。）で表わされる化合物から、同様にして得ることができる。
また、一般式（ＩＶ’）の化合物は、一般式（ＶＩ）
【００２１】
【化７】
0003783248.tif 000007
【００２２】
（式中、Ｒ1は一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表わす。）で表わされる２−（シクロヘキシル）プロパナール誘導体に一般式（ＶＩＩ）
【００２３】
【化８】
0003783248.tif 000008
【００２４】
（式中、Ｘ5及びＸ6は一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表わし、Ｗ5は−Ｌｉ、−ＭｇＣｌ、−ＭｇＢｒ又は−ＭｇＩを表わす。）で表わされる有機金属反応剤を反応させ、脱水の後、接触還元により得ることができる。
【００２５】
あるいは一般式（ＩＩ’）のビフェニル誘導体は、特にＸ3、Ｘ4、Ｘ5及びＸ6のうちフッ素原子が１個以下の場合には、一般式（ＶＩ）の化合物に、一般式（ＶＩＩＩ）
【００２６】
【化９】
0003783248.tif 000009
【００２７】
（式中、Ｘ3、Ｘ4、Ｘ5及びＸ6は一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表わし、Ｗ6はＷ5と同じ意味を表わす。）で表わされるビフェニル誘導体である有機金属反応剤を反応させることによっても得ることができる。
ｉｉ）    Ｚ＝−ＣＮの場合
一般式（Ｉ）において、Ｚ＝Ｈである一般式（Ｉｈ）
【００２８】
【化１０】
0003783248.tif 000010
【００２９】
（式中、Ｒ1、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4、Ｘ5及びＸ6は一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表わす。）の化合物に、塩化アルミニウム存在下にシュウ酸ジクロリドを反応させ、得られた酸クロリドをアンモニア水と反応させてアミドとし、これを塩化チオニル等により脱水させて一般式（Ｉ）において、Ｚ＝−ＣＮである化合物を得ることができる。あるいは一般式（Ｉｈ）の化合物を臭素化あるいはヨウ素化した後にシアン化銅(I)と反応させても得ることができる。
ｉｉｉ）    Ｚ＝塩素原子の場合
【００３０】
【化１１】
0003783248.tif 000011
【００３１】
一般式（Ｉｈ）をニトロ化した後還元してアニリン誘導体とし、これをジアゾ化して塩化銅存在下に分解させて、一般式（Ｉ）において、Ｚ＝塩素原子である化合物を得ることができる。
ｉｖ）    Ｚ＝−ＯＲ2、−ＯＣＮ、−ＯＣＦ3、−ＯＣＦ2Ｈ又は−ＯＣＨ2ＣＦ3等の場合
一般式（Ｉ）において、Ｚが−ＯＣＨ3である化合物をヨウ化トリメチルシリル、臭化水素酸、三臭化ホウ素あるいは塩化アルミニウム−ジメチルスルフィド系等で処理して、一般式（Ｉ）においてＺが−ＯＨである一般式（Ｉｏｈ）
【００３２】
【化１２】
0003783248.tif 000012
【００３３】
の化合物を得て、これから導くこともできる。即ち、一般式（Ｉｏｈ）を塩基存在下に、Ｒ2−Ｗ7（Ｗ7は塩素、臭素、ヨウ素あるいはｐ−トルエンスルホニル基等の脱離基を表わす。）と反応させることにより、一般式（Ｉ）においてＺがＯＲ2の化合物を得ることができる。また、Ｒ2−Ｗ7に換えて、ＢｒＣＮあるいはＴｓＯＣＨ2ＣＦ3（Ｔｓはｐ−トルエンスルホニル基を表わす。）を用いることにより、一般式（Ｉ）においてＺが−ＯＣＮあるいは−ＯＣＨ2ＣＦ3の化合物を得ることができる。また、一般式（Ｉｏｈ）をジチオカルバミン酸エステルとした後に、フッ化物イオン存在下にハロニウムイオン発生剤と反応させて一般式（Ｉ）においてＺが−ＯＣＦ3の化合物を得ることができる。また、一般式（Ｉ）を蟻酸エステルとした後、ＤＡＳＴ（３フッ化ジメチルアミノ硫黄）等のフッ素化剤と反応させることにより、一般式（Ｉ）においてＺが−ＯＣＦ2Ｈの化合物を得ることができる。
【００３４】
なお、上記において、Ｒ2は一般式（Ｉ）における定義と同じ意味を表わし、Ｒ3及びＲ4は低級アルキル基を表わす。
さて、以上のようにして本発明の化合物を製造することができるが、斯くして製造された一般式（Ｉ）で表わされる化合物の最大の特徴は、対応するメチル分岐を含まない４−（２−シクロヘキシルエチル）−ｐ−テルフェニル（ＣＥＰＰＰ）骨格を有する化合物や４−シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル（ＣＰＰＰ）骨格を有する化合物と比較して、そのネマチック相上限温度（ＴN-I）はわずかしか低下していないにもかかわらず、その相溶性が格段に向上していることにある。
【００３５】
例えば、本発明の化合物である３，４，５−トリフルオロ−４”−［２−（４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］−ｐ−テルフェニル（Ｎｏ．１）
【００３６】
【化１３】
0003783248.tif 000013
【００３７】
は２３８℃以下でネマチック相を示し、その融点は１０５℃であった。一方、Ｎｏ．１の化合物と類似構造を有するが連結基にメチル分岐を有しない対応するＣＥＰＰＰ誘導体である３，４，５−トリフルオロ−４”−［２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチル］−ｐ−テルフェニル（Ｒ−１）
【００３８】
【化１４】
0003783248.tif 000014
【００３９】
が２５５℃以下でネマチック相を示し、その融点は１３８℃であった。これらを比較すると、連結基のエチレン基に分岐メチル基を導入したにもかかわらず、そのネマチック相上限温度（ＴN-I）はわずかしか低下していないことがわかる。しかもその融点は大きく低下している。
【００４０】
上記したように、これまで液晶化合物の連結基中にメチル分岐基を導入して、その転移温度を比較した例はあまりないが、以下に示すのはそのような比較を行なった例である。
【００４１】
式（Ａ−１）及び式（Ａ−２）
【００４２】
【化１５】
0003783248.tif 000015
【００４３】
で表わされるスチルベン誘導体の相転移温度は以下の通りであった。
式（Ａ−１）      Ｃ  ８０℃  Ｓ  ８０．５℃  Ｎ  １２６℃  Ｉ
式（Ａ−２）      Ｃ  ２０９℃  （Ｎ  １８９℃）  Ｉ
（Ｃは結晶相を、Ｎはネマチック相を、Ｓはスメクチック相を、Ｉは等方性液体相を表わし、（  ）内はモノトロピックな相であることを表わす。）
一方、式（Ａ−１）及び式（Ａ−２）にメチル基を導入した式（Ｂ−１）及び式（Ｂ−２）
【００４４】
【化１６】
0003783248.tif 000016
【００４５】
の化合物の相転移温度は以下の通りであった。
式（Ｂ−１）      Ｃ1  ４０℃  Ｃ2  ７２℃  Ｎ  ８２℃  Ｉ
式（Ｂ−２）      Ｃ  １０６℃  Ｎ  １２１℃  Ｉ
（Ｃ、Ｎ及びＩは上記と同じ意味を表わし、Ｃ1及びＣ2はそれぞれ異なる結晶相を表わす。）
これらの化合物を比較すると、メチル分岐基の導入により、式（Ｂ−１）及び式（Ｂ−２）ではそのＴN-Iが３０゜以上も低下している。従って、本発明の（Ｎｏ．１）の化合物が高いＴN-Iを保っていることは驚くべきことであるといえる。
【００４６】
この（Ｎｏ．１）の化合物におけるメチル分岐基が、（Ｒ−１）の化合物のエチレン結合のどちらの炭素原子に結合しているかは非常に重要であって、例えば（Ｎｏ．１）の化合物と類似した構造を有するが、そのメチル分岐基の位置が逆である（Ｒ−３）の化合物
【００４７】
【化１７】
0003783248.tif 000017
【００４８】
ではそのＴN-Iは大きく低下してしまう。このメチル分岐の位置による効果は本発明者らがはじめて明らかにしたことであって、これまでは予想がつかなかったことである。
【００４９】
更に、本発明の一般式（Ｉ）の化合物において、メチル分岐の導入による最も優れた効果はその溶解性の向上である。特に、Ｚがフッ素原子あるいはトリフルオロメトキシ基であるような化合物では、対応するメチル分岐を含まない化合物では必ずしも良好でなかった相溶性が改善され、析出や相分離の生じにくい組成物をより容易に調製することが可能となった。特に、そのベンゼン環が多数（３〜７個）のフッ素原子で置換された誘導体は、特にアクティブマトリックス駆動用としてその駆動電圧の低減に優れた効果が期待されたにもかかわらず、これまでは相溶性不良のため充分な量を添加することができなかったが、本発明の化合物ではより多量の添加が可能となり、駆動電圧の低い組成物の調製も可能となった。
【００５０】
アクティブマトリックス駆動用として好適なホスト液晶（Ｈ）
【００５１】
【化１８】
0003783248.tif 000018
【００５２】
（式中、シクロヘキサン環はトランス配置を表わし、「％」は「重量％」を表わす。）のネマチック液晶の上限温度は１１６．７℃であり、これを用いて作製したセル厚６．０μｍのＴＮセルのしきい値電圧（Ｖth）は２．１４Ｖであった。
【００５３】
このホスト液晶（Ｈ）９５重量％及び本発明の化合物である２，６，３’，５’，３”，４”，５”−ヘプタフルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル（Ｎｏ．２）
【００５４】
【化１９】
0003783248.tif 000019
【００５５】
の化合物５重量％からなる液晶組成物（Ｍ−２）を調製したところ、１１７．５℃以下でネマチック相を示し、ホスト液晶（Ｈ）と比較してほとんど変化していなかった。また、この（Ｍ−２）を０℃で保存したところ１週間以上経過しても結晶の析出や相分離は観察できなかった。
【００５６】
次に、この（Ｍ−２）を用いて同様にしてセルを作製し、Ｖthを測定したところ、１．９１Ｖであり、ホスト液晶（Ｈ）と比較して、大きく低下していることがわかる。
【００５７】
これに対し、ホスト液晶９５重量％及び（Ｎｏ．２）の化合物と類似構造を有するがメチル分岐を含まないヘプタフルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル骨格を有する式（Ｒ−２）
【００５８】
【化２０】
0003783248.tif 000020
【００５９】
の化合物５重量％からなる比較用組成物（ＭＲ−２）を調製した。（ＭＲ−２）のＴN-Iは１１９℃であり、（Ｍ−２）よりわずかではあるが高くなった。しかしながら、この（ＭＲ−２）を０℃で放置したところ、３日以内に結晶の一部析出が観察された。
【００６０】
次に、この（ＭＲ−２）を用いて同様にしてセルを作製し、Ｖthを測定したところ、１．９１Ｖであり、（Ｍ−２）と比較して変化がなかった。
以上から、本発明の化合物が、対応するメチル分岐を含まない化合物と比較して、ほぼ同等の電気光学的特性に加えて、従来の液晶化合物との相溶性に優れ、液晶組成物とした場合に結晶の析出や相分離を生じ難くして低温域への温度拡大に有用であることがわかる。
【００６１】
従って、一般式（Ｉ）の化合物は、他のネマチック液晶化合物との混合物の状態で、特にＴＮ型あるいはＳＴＮ型といった電界効果型表示セルの材料として、好適に使用することができる。特に、一般式（Ｉ）の化合物におけるＺの選択によっては、分子内に強い極性基を持たないことが可能であり、この場合には大きい比抵抗と高い電圧保持率を得ることが容易であるので、アクティブマトリックス駆動用液晶材料の構成成分として、本発明の一般式（Ｉ）の化合物は特に有用である。本発明はこのように一般式（Ｉ）で表わされる化合物の少なくとも１種類をその構成成分として含有する液晶組成物をも提供するものである。
【００６２】
この組成物中において、一般式（Ｉ）の化合物と混合して使用することのできるネマチック液晶化合物の好ましい代表例としては、例えば、４−置換安息香酸４−置換フェニル、４−置換シクロヘキサンカルボン酸４−置換フェニル、４−置換シクロヘキサンカルボン酸４’−置換ビフェニリル、４−（４−置換シクロヘキサンカルボニルオキシ）安息香酸４−置換フェニル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４−置換フェニル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４−置換シクロヘキシル、４，４’−置換ビフェニル、１−（４−置換シクロヘキシル）−４−置換ベンゼン、４，４’−置換ビシクロヘキサン、１−［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］−４−置換ベンゼン、１−（４−置換シクロヘキシル）−２−（４−置換シクロヘキシル）エタン、４，４”−置換テルフェニル、４−（４−置換シクロヘキシル）−４’−置換ビフェニル、４−［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］−４’−置換ビフェニル、４−（４−置換フェニル）−４’−置換ビシクロヘキサン、４−［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］−４’−置換ビフェニル、４−［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシル−４’−置換ベンゼン、４−［２−（４−置換フェニル）エチル］−４’−置換ビシクロヘキサン、１−（４−置換フェニルエチニル）−４−置換ベンゼン、１−（４−置換フェニルエチニル）−４−（４−置換シクロヘキシル）ベンゼン、２−（４−置換フェニル）−５−置換ピリミジン、２−（４’−置換ビフェニリル）−５−置換ピリミジン及び上記各化合物においてベンゼン環が側方置換基を有する化合物等を挙げることができる。
【００６３】
このうちアクティブマトリックス駆動用としては４，４’−置換ビフェニル、１−（４−置換シクロヘキシル）−４−置換ベンゼン、４，４’−置換ビシクロヘキサン、１−［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］−４−置換ベンゼン、１−（４−置換シクロヘキシル）−２−（４−置換シクロヘキシル）エタン、４，４”−置換ターフェニル、４−（４−置換シクロヘキシル）−４’−置換ビフェニル、４−［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］−４’−置換ビフェニル、４−（４−置換フェニル）−４’−置換ビシクロヘキサン、４−［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］−４’−置換ビフェニル、４−［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシル−４’−置換ベンゼン、４−［２−（４−置換フェニル）エチル］−４’−置換ビシクロヘキサン、１−（４−置換フェニルエチニル）−４−置換ベンゼン、１−（４−置換フェニルエチニル）−４−（４−置換シクロヘキシル）ベンゼン及び上記においてベンゼン環がフッ素置換されている化合物が適している。
【００６４】
【実施例】
以下に本発明の実施例を示し、本発明を更に説明する。しかしながら、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【００６５】
化合物の構造は、核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ）、質量スペクトル（ＭＳ）及び赤外吸収スペクトル（ＩＲ）により確認した。また転移温度の測定はホットステージを備えた偏光顕微鏡及び示差走査熱量計（ＤＳＣ）を併用して行った。なお、組成物における「％」は「重量％」を表わす。
（参考例１）    トランス−４−プロピルシクロヘキサンカルバルデヒドの合成
【００６６】
【化２１】
0003783248.tif 000021
【００６７】
塩化メトキシメチルトリフェニルホスホニウム１４４ｇをテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）３５０ｍｌに懸濁させた。これを氷冷し、ｔ−ブトキシカリウム５５ｇをゆっくり添加し、０℃で１時間攪拌した。トランス−４−プロピルシクロヘキサノン５０ｇをＴＨＦ３００ｍｌに溶解し、同温度で４時間で滴下した。さらに３０分間攪拌した後、水２００ｍｌを加えた。水層を分液除去し、有機層を濃縮し、ヘキサン８００ｍｌを加え、不溶物を濾別した。沈澱はヘキサンで洗滌した。濾液を集め、メタノール／水の混合溶媒で洗滌した後濃縮した。得られた油状の粗生成物をＴＨＦ２５０ｍｌに溶解し、１０％塩酸２５０ｍｌを加え、１時間加熱攪拌した。放冷後、酢酸エチル３００ｍｌで抽出し、水で洗滌した後、溶媒を溜去した。得られた油状物をエタノール４００ｍｌに溶解し、１０％水酸化ナトリウム水溶液４０ｍｌを加え、１時間攪拌した。水４００ｍｌを加え、トルエン１０００ｍｌで抽出した。有機層を水８００ｍｌで２回洗滌し、更に、減圧下に乾燥してトランス−４−プロピルシクロヘキサンカルバルデヒドの無色油状物５４ｇを得た。これは放置すると結晶化した。
（参考例２）    トランス−１−アセチル−４−プロピルシクロヘキサンの合成
【００６８】
【化２２】
0003783248.tif 000022
【００６９】
参考例１で得たトランス−４−プロピルシクロヘキサンカルバルデヒド２４ｇをＴＨＦ１００ｍｌに溶解し、５℃に冷却した。これに臭化メチルマグネシウム（０．９５ｍｏｌＴＨＦ溶液）２００ｍｌを３０分間で滴下した。５℃で１時間攪拌後、室温に戻し水を加え、さらに希塩酸で中和した。酢酸エチルで抽出し、有機層を併せて、水、次いで飽和食塩水で洗滌した。無水硫酸ナトリウムで脱水後、溶媒を溜去して１−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エタノール２３ｇを得た。これを１００ｍｌのジクロロメタンに溶解し、クロロクロム酸ピリジニウム（ＰＣＣ）５０ｇのジクロロメタン２００ｍｌ懸濁液中に室温で滴下した。さらに３時間攪拌後、デカンテーションにより不溶物を除去した。溶媒を溜去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン）を用いて精製して、トランス−１−アセチル−４−プロピルシクロヘキサン１６ｇを得た。
（参考例３）    ２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロパナールの合成
【００７０】
【化２３】
0003783248.tif 000023
【００７１】
参考例２で得たトランス−１−アセチル−４−プロピルシクロヘキサン１６ｇを、参考例１と同様にして塩化メトキシメチルトリフェニルホスホニウムから調製したウィッティヒ反応剤と反応させて、次いで加水分解して、２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロパナール１３ｇを得た。
（参考例４）    ３，５−ジフルオロ−１−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼンの合成
【００７２】
【化２４】
0003783248.tif 000024
【００７３】
マグネシウム１．３ｇをＴＨＦ５ｍｌに懸濁させた。これに１−ブロモ−３，５−ジフルオロベンゼン９．５ｇのＴＨＦ４０ｍｌ溶液を穏やかな還流が持続する速度で滴下し、さらに室温で１時間攪拌してグリニヤール反応剤を調製した。これを０℃に冷却し、参考例３で得た２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロパナール７ｇのＴＨＦ１０ｍｌ溶液を３０分間で滴下した。０℃で１時間攪拌後、水を加え、室温に戻し、希塩酸を加えて中和した。トルエンで抽出し、有機層を併せて水、次いで飽和食塩水で脱水した。溶媒を溜去して得られた粗生成物を再度トルエン１００ｍｌに溶解し、ｐ−トルエンスルホン酸２水塩２ｇを加え、３時間還流下に加熱攪拌させた。室温まで放冷後、炭酸水素ナトリウム水溶液、水、次いで飽和食塩水で洗滌し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を溜去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）を用いて精製して、３，５−ジフルオロ−１−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−１−プロペニル］ベンゼン６．６ｇを得た。これを酢酸エチル１００ｍｌに溶解し、パラジウム炭素１．０ｇを加え、水素雰囲気下で６時間攪拌した。触媒を濾別し、溶媒を溜去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）を用いて精製して、３，５−ジフルオロ−１−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼンの白色結晶５．２ｇを得た。
【００７４】
同様にして以下の化合物を得た。
３，５−ジフルオロ−１−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン
３，５−ジフルオロ−１−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン
３，５−ジフルオロ−１−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン
３，５−ジフルオロ−１−［２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン
３−フルオロ−１−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン
３−フルオロ−１−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン
３−フルオロ−１−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン
３−フルオロ−１−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン
３−フルオロ−１−［２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン
２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プロピルベンゼン
２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピルベンゼン
２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）プロピルベンゼン
２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）プロピルベンゼン
２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）プロピルベンゼン
（参考例５）    ４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニルの合成
参考例４において、１−ブロモ−３，５−ジフルオロベンゼンに換えて、４−ブロモビフェニルを用いた他は同様にして、４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニルを得た。
【００７５】
同様にして以下の化合物を得た。
４−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル
４−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル
４−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル
４−［２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル
２−フルオロ−４−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル
２−フルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル
２−フルオロ−４−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル
２−フルオロ−４−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル
２−フルオロ−４−［２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル
（実施例１）    ３，４，５−トリフルオロ−４”−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル（Ｎｏ．１）の合成
【００７６】
【化２５】
0003783248.tif 000025
【００７７】
参考例５で得た４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル４．２ｇ及びヨウ素２．３ｇ及び過ヨウ素酸二水和物１．８ｇを酢酸１２ｍｌに溶解し、硫酸０．３ｍｌ及び１，２−ジクロロエタン１．２ｍｌを加え１時間加熱還流させた。放冷後、水１２ｍｌを加え、３０ｍｌのトルエンで２回抽出した。有機層を併せて、１０％亜硫酸水素ナトリウム水溶液、水、次いで飽和食塩水で洗滌後、無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥させた。溶媒を溜去後、エタノールから再結晶させて、４’−ヨード−４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル２．６ｇを得た。これをＴＨＦ３０ｍｌに溶解し、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム(0)１４０ｍｇを加えた。これに室温、窒素雰囲気下で１−ブロモ−３，４，５−トリフルオロベンゼン１．６ｇから調製したグリニヤール反応剤を滴下した。滴下終了後、４時間加熱還流させた。放冷後、水を加え、稀塩酸で中和し、トルエンで抽出した。水で洗滌後、無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥し、溶媒を溜去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、さらにエタノールから再結晶させて、３，４，５−トリフルオロ−４”−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニルの白色結晶２．２ｇを得た。（融点１０５℃、  ＴN-I２３８℃）
同様にして以下の化合物を得た。
【００７８】
３，４，５−トリフルオロ−４”−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，４，５−トリフルオロ−４”−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，４，５−トリフルオロ−４”−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，４−ジフルオロ−４”−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，４−ジフルオロ−４”−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，４−ジフルオロ−４”−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，４−ジフルオロ−４”−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
４−フルオロ−４”−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
４−フルオロ−４”−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
４−フルオロ−４”−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
４−フルオロ−４”−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，５−ジフルオロ−４”−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，５−ジフルオロ−４”−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，５−ジフルオロ−４”−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，５−ジフルオロ−４”−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３−フルオロ−４”−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３−フルオロ−４”−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３−フルオロ−４”−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３−フルオロ−４”−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
４−トリフルオロメトキシ−４”−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
４−トリフルオロメトキシ−４”−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
４−トリフルオロメトキシ−４”−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
４−トリフルオロメトキシ−４”−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ−４”−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ−４”−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ−４”−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ−４”−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−４”−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−４”−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−４”−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−４”−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
４−クロロ−４”−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
４−クロロ−４”−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
４−クロロ−４”−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
４−クロロ−４”−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３−フルオロ−４−クロロ−４”−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３−フルオロ−４−クロロ−４”−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３−フルオロ−４−クロロ−４”−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３−フルオロ−４−クロロ−４”−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，５−ジフルオロ−４−クロロ−４”−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，５−ジフルオロ−４−クロロ−４”−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，５−ジフルオロ−４−クロロ−４”−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，５−ジフルオロ−４−クロロ−４”−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
４−トリフルオロメチル−４”−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
４−トリフルオロメチル−４”−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
４−トリフルオロメチル−４”−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
４−トリフルオロメチル−４”−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３−フルオロ−４−トリフルオロメチル−４”−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３−フルオロ−４−トリフルオロメチル−４”−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３−フルオロ−４−トリフルオロメチル−４”−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３−フルオロ−４−トリフルオロメチル−４”−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメチル−４”−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメチル−４”−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメチル−４”−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメチル−４”−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
４−メトキシ−４”−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
４−メトキシ−４”−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
４−メトキシ−４”−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
４−メトキシ−４”−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３−フルオロ−４−メトキシ−４”−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３−フルオロ−４−メトキシ−４”−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３−フルオロ−４−メトキシ−４”−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３−フルオロ−４−メトキシ−４”−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，５−ジフルオロ−４−メトキシ−４”−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，５−ジフルオロ−４−メトキシ−４”−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，５−ジフルオロ−４−メトキシ−４”−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，５−ジフルオロ−４−メトキシ−４”−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
４−エトキシ−４”−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
４−エトキシ−４”−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
４−エトキシ−４”−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
４−エトキシ−４”−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３−フルオロ−４−エトキシ−４”−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３−フルオロ−４−エトキシ−４”−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３−フルオロ−４−エトキシ−４”−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３−フルオロ−４−エトキシ−４”−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，５−ジフルオロ−４−エトキシ−４”−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，５−ジフルオロ−４−エトキシ−４”−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，５−ジフルオロ−４−エトキシ−４”−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，５−ジフルオロ−４−エトキシ−４”−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
４−メチル−４”−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
４−メチル−４”−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
４−メチル−４”−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
４−メチル−４”−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
４−エチル−４”−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
４−エチル−４”−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
４−エチル−４”−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
４−エチル−４”−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
４−プロピル−４”−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
４−プロピル−４”−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
４−プロピル−４”−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
４−プロピル−４”−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，４，５，２”−テトラフルオロ−４”−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，４，５，２”−テトラフルオロ−４”−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，４，５，２”−テトラフルオロ−４”−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，４，５，２”−テトラフルオロ−４”−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，４，２”−トリフルオロ−４”−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，４，２”−トリフルオロ−４”−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，４，２”−トリフルオロ−４”−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，４，２”−トリフルオロ−４”−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
４，２”−ジフルオロ−４”−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
４，２”−ジフルオロ−４”−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
４，２”−ジフルオロ−４”−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
４，２”−ジフルオロ−４”−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２−フルオロ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２−フルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２−フルオロ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２−フルオロ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，５，２”−トリフルオロ−４”−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，５，２”−トリフルオロ−４”−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，５，２”−トリフルオロ−４”−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，５，２”−トリフルオロ−４”−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，２”−ジフルオロ−４”−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，２”−ジフルオロ−４”−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，２”−ジフルオロ−４”−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，２”−ジフルオロ−４”−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２”−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ−４”−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２”−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ−４”−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２”−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ−４”−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２”−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ−４”−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，２”−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−４”−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，２”−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−４”−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，２”−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−４”−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，２”−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−４”−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，５，２”−トリフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−４”−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，５，２”−トリフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−４”−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，５，２”−トリフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−４”−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，５，２”−トリフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−４”−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２”−フルオロ−４−クロロ−４”−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２”−フルオロ−４−クロロ−４”−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２”−フルオロ−４−クロロ−４”−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２”−フルオロ−４−クロロ−４”−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，２”−ジフルオロ−４−クロロ−４”−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，２”−ジフルオロ−４−クロロ−４”−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，２”−ジフルオロ−４−クロロ−４”−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，２”−ジフルオロ−４−クロロ−４”−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，５，２”−トリフルオロ−４−クロロ−４”−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，５，２”−トリフルオロ−４−クロロ−４”−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，５，２”−トリフルオロ−４−クロロ−４”−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，５，２”−トリフルオロ−４−クロロ−４”−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２”−フルオロ−４−トリフルオロメチル−４”−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２”−フルオロ−４−トリフルオロメチル−４”−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２”−フルオロ−４−トリフルオロメチル−４”−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２”−フルオロ−４−トリフルオロメチル−４”−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，２”−ジフルオロ−４−トリフルオロメチル−４”−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，２”−ジフルオロ−４−トリフルオロメチル−４”−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，２”−ジフルオロ−４−トリフルオロメチル−４”−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，２”−ジフルオロ−４−トリフルオロメチル−４”−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，５，２”−トリフルオロ−４−トリフルオロメチル−４”−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，５，２”−トリフルオロ−４−トリフルオロメチル−４”−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，５，２”−トリフルオロ−４−トリフルオロメチル−４”−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，５，２”−トリフルオロ−４−トリフルオロメチル−４”−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２”−フルオロ−４−メトキシ−４”−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２”−フルオロ−４−メトキシ−４”−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２”−フルオロ−４−メトキシ−４”−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２”−フルオロ−４−メトキシ−４”−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，２”−ジフルオロ−４−メトキシ−４”−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，２”−ジフルオロ−４−メトキシ−４”−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，２”−ジフルオロ−４−メトキシ−４”−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，２”−ジフルオロ−４−メトキシ−４”−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，５，２”−トリフルオロ−４−メトキシ−４”−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，５，２”−トリフルオロ−４−メトキシ−４”−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，５，２”−トリフルオロ−４−メトキシ−４”−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，５，２”−トリフルオロ−４−メトキシ−４”−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２”−フルオロ−４−エトキシ−４”−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２”−フルオロ−４−エトキシ−４”−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２”−フルオロ−４−エトキシ−４”−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２”−フルオロ−４−エトキシ−４”−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，２”−ジフルオロ−４−エトキシ−４”−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，２”−ジフルオロ−４−エトキシ−４”−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，２”−ジフルオロ−４−エトキシ−４”−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，２”−ジフルオロ−４−エトキシ−４”−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，５，２”−トリフルオロ−４−エトキシ−４”−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，５，２”−トリフルオロ−４−エトキシ−４”−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，５，２”−トリフルオロ−４−エトキシ−４”−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，５，２”−トリフルオロ−４−エトキシ−４”−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２”−フルオロ−４−メチル−４”−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２”−フルオロ−４−メチル−４”−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２”−フルオロ−４−メチル−４”−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２”−フルオロ−４−メチル−４”−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２”−フルオロ−４−エチル−４”−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２”−フルオロ−４−エチル−４”−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２”−フルオロ−４−エチル−４”−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２”−フルオロ−４−エチル−４”−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２”−フルオロ−４−プロピル−４”−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２”−フルオロ−４−プロピル−４”−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２”−フルオロ−４−プロピル−４”−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２”−フルオロ−４−プロピル−４”−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
（参考例６）    ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニルの合成
【００７９】
【化２６】
0003783248.tif 000026
【００８０】
参考例４で得た３，５−ジフルオロ−１−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼンの１０．５ｇをＴＨＦ４０ｍｌに溶解し、−５０℃に冷却した。これにｎ−ブチルリチウム（１．６Ｍ、ｎ−ヘキサン溶液）２５ｍｌをゆっくり滴下し、さらに同温度で３０分間攪拌した。これにホウ酸トリイソプロピル１４．０ｇのＴＨＦ６０ｍｌ溶液を３０分間で滴下し、１時間かけて０℃まで昇温し、０℃でさらに２時間攪拌した。１０％塩酸５０ｍｌを加え、５〜１０℃で１時間攪拌した。室温に戻し、トルエンで抽出し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、次いで水で洗滌し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を溜去して得られたホウ酸２，６−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニルの白色結晶１１ｇを得た。
【００８１】
この全量及び１−ブロモ−３，５−ジフルオロベンゼン９．８ｇをベンゼン５０ｍｌ及びエタノール３０ｍｌに溶解し、炭酸ナトリウム水溶液（２Ｎ）５０ｍｌを加えた。テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム(0)０．６ｇを加え、８時間加熱還流させた。室温まで放冷後、ヘキサンを加え、水層を分離し、水層はヘキサンでさらに抽出して有機層を併せた。溶媒を溜去後、カラムクロマトグラフィー（ヘキサン）を用いて精製し、さらにエタノールから３回再結晶して２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル４．１ｇを得た。
【００８２】
同様にして以下の化合物を得た。
２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル
２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル
２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル
２，６，３’−トリフルオロ−４−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル
２，６，３’−トリフルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル
２，６，３’−トリフルオロ−４−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル
２，６，３’−トリフルオロ−４−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル
２，６−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル
２，６−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル
２，６−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル
２，６−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル
（参考例７）    ３’，５’−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニルの合成
２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピルベンゼンから、実施例１と同様にして、１−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］−４−ヨードベンゼンを経て、３’，５’−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニルを得た。
【００８３】
同様にして以下の化合物を得た。
３’，５’−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル
３’，５’−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル
３’，５’−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル
３’−フルオロ−４−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル
３’−フルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル
３’−フルオロ−４−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル
３’−フルオロ−４−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル
２，３’−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル
２，３’−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル
２，３’−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル
２，３’−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル
２，３’，５’−トリフルオロ−４−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル
２，３’，５’−トリフルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル
２，３’，５’−トリフルオロ−４−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル
２，３’，５’−トリフルオロ−４−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル
（実施例２）    ２，６，３’，５’，３”，４”，５”−ヘプタフルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル（Ｎｏ．２）の合成
【００８４】
【化２７】
0003783248.tif 000027
【００８５】
参考例６で得た２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル及び３，４，５−トリフルオロ−１−ブロモベンゼンから、参考例６と同様にして２，６，３’，５’，３”，４”，５”−ヘプタフルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニルを得た。
【００８６】
同様にして以下の化合物を得た。
２，６，３’，５’，３”，４”，５”−ヘプタフルオロ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，５’，３”，４”，５”−ヘプタフルオロ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，５’，３”，４”，５”−ヘプタフルオロ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，５’，３”，４”−ヘキサフルオロ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，５’，３”，４”−ヘキサフルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，５’，３”，４”−ヘキサフルオロ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，５’，３”，４”−ヘキサフルオロ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，５’，３”，５”−ヘキサフルオロ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，５’，３”，５”−ヘキサフルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，５’，３”，５”−ヘキサフルオロ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，５’，３”，５”−ヘキサフルオロ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，５’，４”−ペンタフルオロ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，５’，４”−ペンタフルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，５’，４”−ペンタフルオロ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，５’，４”−ペンタフルオロ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，５’，３”−ペンタフルオロ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，５’，３”−ペンタフルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，５’，３”−ペンタフルオロ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，５’，３”−ペンタフルオロ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，５’，３”，５”−ヘキサフルオロ−４”−トリフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，５’，３”，５”−ヘキサフルオロ−４”−トリフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，５’，３”，５”−ヘキサフルオロ−４”−トリフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，５’，３”，５”−ヘキサフルオロ−４”−トリフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，５’，３”，５”−ヘキサフルオロ−４”−トリフルオロメチル−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，５’，３”，５”−ヘキサフルオロ−４”−トリフルオロメチル−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，５’，３”，５”−ヘキサフルオロ−４”−トリフルオロメチル−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，５’，３”，５”−ヘキサフルオロ−４”−トリフルオロメチル−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，５’，３”，５”−ヘキサフルオロ−４”−メトキシ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，５’，３”，５”−ヘキサフルオロ−４”−メトキシ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，５’，３”，５”−ヘキサフルオロ−４”−メトキシ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，５’，３”，５”−ヘキサフルオロ−４”−メトキシ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，５’，３”，５”−ヘキサフルオロ−４”−クロロ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，５’，３”，５”−ヘキサフルオロ−４”−クロロ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
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３’，５’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−トリフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３’，５’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−トリフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３’，５’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−トリフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３’，５’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−トリフルオロメチル−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３’，５’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−トリフルオロメチル−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３’，５’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−トリフルオロメチル−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３’，５’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−トリフルオロメチル−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３’，５’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−メトキシ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３’，５’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−メトキシ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３’，５’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−メトキシ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３’，５’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−メトキシ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３’，５’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−クロロ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３’，５’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−クロロ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３’，５’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−クロロ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３’，５’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−クロロ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３’，５’，３”−トリフルオロ−４”−トリフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３’，５’，３”−トリフルオロ−４”−トリフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３’，５’，３”−トリフルオロ−４”−トリフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３’，５’，３”−トリフルオロ−４”−トリフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３’，５’，３”−トリフルオロ−４”−トリフルオロメチル−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３’，５’，３”−トリフルオロ−４”−トリフルオロメチル−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３’，５’，３”−トリフルオロ−４”−トリフルオロメチル−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３’，５’，３”−トリフルオロ−４”−トリフルオロメチル−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３’，５’，３”−トリフルオロ−４”−メトキシ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３’，５’，３”−トリフルオロ−４”−メトキシ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３’，５’，３”−トリフルオロ−４”−メトキシ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３’，５’，３”−トリフルオロ−４”−メトキシ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３’，５’，３”−トリフルオロ−４”−クロロ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３’，５’，３”−トリフルオロ−４”−クロロ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３’，５’，３”−トリフルオロ−４”−クロロ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３’，５’，３”−トリフルオロ−４”−クロロ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３’，５’−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３’，５’−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３’，５’−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３’，５’−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３’，５’−ジフルオロ−４”−トリフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３’，５’−ジフルオロ−４”−トリフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３’，５’−ジフルオロ−４”−トリフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３’，５’−ジフルオロ−４”−トリフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３’，５’−ジフルオロ−４”−トリフルオロメチル−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３’，５’−ジフルオロ−４”−トリフルオロメチル−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３’，５’−ジフルオロ−４”−トリフルオロメチル−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３’，５’−ジフルオロ−４”−トリフルオロメチル−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３’，５’−ジフルオロ−４”−メトキシ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３’，５’−ジフルオロ−４”−メトキシ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３’，５’−ジフルオロ−４”−メトキシ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３’，５’−ジフルオロ−４”−メトキシ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３’，５’−ジフルオロ−４”−エトキシ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３’，５’−ジフルオロ−４”−エトキシ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３’，５’−ジフルオロ−４”−エトキシ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３’，５’−ジフルオロ−４”−エトキシ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３’，５’−ジフルオロ−４”−メチル−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３’，５’−ジフルオロ−４”−メチル−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３’，５’−ジフルオロ−４”−メチル−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３’，５’−ジフルオロ−４”−メチル−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３’，５’−ジフルオロ−４”−クロロ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３’，５’−ジフルオロ−４”−クロロ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３’，５’−ジフルオロ−４”−クロロ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３’，５’−ジフルオロ−４”−クロロ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
（実施例３）    ２，６，３”，４”，５”−ペンタフルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニルの合成
実施例１において４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニルに換えて、参考例６で得た２，６−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニルを用いた他は同様にして２，６，３”，４”，５”−ペンタフルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニルを得た。
【００８７】
同様にして以下の化合物を得た。
２，６，３”，４”，５”−ペンタフルオロ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３”，４”，５”−ペンタフルオロ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３”，４”，５”−ペンタフルオロ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３”，４”−テトラフルオロ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３”，４”−テトラフルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３”，４”−テトラフルオロ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３”，４”−テトラフルオロ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３”，５”−テトラフルオロ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３”，５”−テトラフルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３”，５”−テトラフルオロ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３”，５”−テトラフルオロ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３”，５”−テトラフルオロ−４”−トリフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３”，５”−テトラフルオロ−４”−トリフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３”，５”−テトラフルオロ−４”−トリフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３”，５”−テトラフルオロ−４”−トリフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３”，５”−テトラフルオロ−４”−トリフルオロメチル−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３”，５”−テトラフルオロ−４”−トリフルオロメチル−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３”，５”−テトラフルオロ−４”−トリフルオロメチル−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３”，５”−テトラフルオロ−４”−トリフルオロメチル−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３”，５”−テトラフルオロ−４”−メトキシ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３”，５”−テトラフルオロ−４”−メトキシ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３”，５”−テトラフルオロ−４”−メトキシ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３”，５”−テトラフルオロ−４”−メトキシ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３”，５”−テトラフルオロ−４”−クロロ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３”，５”−テトラフルオロ−４”−クロロ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３”，５”−テトラフルオロ−４”−クロロ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３”，５”−テトラフルオロ−４”−クロロ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，４”−トリフルオロ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，４”−トリフルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，４”−トリフルオロ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，４”−トリフルオロ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３”−トリフルオロ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３”−トリフルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３”−トリフルオロ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３”−トリフルオロ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３”−トリフルオロ−４”−トリフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３”−トリフルオロ−４”−トリフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３”−トリフルオロ−４”−トリフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３”−トリフルオロ−４”−トリフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３”−トリフルオロ−４”−トリフルオロメチル−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３”−トリフルオロ−４”−トリフルオロメチル−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３”−トリフルオロ−４”−トリフルオロメチル−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３”−トリフルオロ−４”−トリフルオロメチル−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３”−トリフルオロ−４”−メトキシ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３”−トリフルオロ−４”−メトキシ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３”−トリフルオロ−４”−メトキシ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３”−トリフルオロ−４”−メトキシ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３”−トリフルオロ−４”−クロロ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３”−トリフルオロ−４”−クロロ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３”−トリフルオロ−４”−クロロ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３”−トリフルオロ−４”−クロロ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６−ジフルオロ−４”−トリフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６−ジフルオロ−４”−トリフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６−ジフルオロ−４”−トリフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６−ジフルオロ−４”−トリフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６−ジフルオロ−４”−トリフルオロメチル−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６−ジフルオロ−４”−トリフルオロメチル−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６−ジフルオロ−４”−トリフルオロメチル−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６−ジフルオロ−４”−トリフルオロメチル−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６−ジフルオロ−４”−メトキシ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６−ジフルオロ−４”−メトキシ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６−ジフルオロ−４”−メトキシ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６−ジフルオロ−４”−メトキシ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６−ジフルオロ−４”−クロロ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６−ジフルオロ−４”−クロロ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６−ジフルオロ−４”−クロロ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６−ジフルオロ−４”−クロロ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６−ジフルオロ−４”−エトキシ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６−ジフルオロ−４”−エトキシ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６−ジフルオロ−４”−エトキシ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６−ジフルオロ−４”−エトキシ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６−ジフルオロ−４”−メチル−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６−ジフルオロ−４”−メチル−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６−ジフルオロ−４”−メチル−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６−ジフルオロ−４”−メチル−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，３’，３”，４”，５”−ペンタフルオロ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，３’，３”，４”，５”−ペンタフルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，３’，３”，４”，５”−ペンタフルオロ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，３’，３”，４”，５”−ペンタフルオロ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，３’，３”，４”−テトラフルオロ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，３’，３”，４”−テトラフルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，３’，３”，４”−テトラフルオロ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，３’，３”，４”−テトラフルオロ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，３’，３”，５”−テトラフルオロ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
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２’−フルオロ−４−メチル−４”−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２’−フルオロ−４−エチル−４”−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２’−フルオロ−４−エチル−４”−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２’−フルオロ−４−エチル−４”−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２’−フルオロ−４−エチル−４”−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２’−フルオロ−４−プロピル−４”−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２’−フルオロ−４−プロピル−４”−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２’−フルオロ−４−プロピル−４”−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２’−フルオロ−４−プロピル−４”−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，３”，４”，５”−ヘキサフルオロ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，３”，４”，５”−ヘキサフルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，３”，４”，５”−ヘキサフルオロ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，３”，４”，５”−ヘキサフルオロ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，３”，４”−ペンタフルオロ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，３”，４”−ペンタフルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，３”，４”−ペンタフルオロ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，３”，４”−ペンタフルオロ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，３”，５”−ペンタフルオロ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，３”，５”−ペンタフルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，３”，５”−ペンタフルオロ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，３”，５”−ペンタフルオロ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，４”−テトラフルオロ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，４”−テトラフルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，４”−テトラフルオロ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，４”−テトラフルオロ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，３”−テトラフルオロ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，３”−テトラフルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，３”−テトラフルオロ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，３”−テトラフルオロ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−トリフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−トリフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−トリフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−トリフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−トリフルオロメチル−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−トリフルオロメチル−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−トリフルオロメチル−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−トリフルオロメチル−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−メトキシ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−メトキシ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−メトキシ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−メトキシ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−クロロ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−クロロ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−クロロ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−クロロ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，３”−テトラフルオロ−４’−トリフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，３”−テトラフルオロ−４’−トリフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，３”−テトラフルオロ−４’−トリフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，３”−テトラフルオロ−４’−トリフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，３”−テトラフルオロ−４’−トリフルオロメチル−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，３”−テトラフルオロ−４’−トリフルオロメチル−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，３”−テトラフルオロ−４’−トリフルオロメチル−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，３”−テトラフルオロ−４’−トリフルオロメチル−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，３”−テトラフルオロ−４’−メトキシ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，３”−テトラフルオロ−４’−メトキシ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，３”−テトラフルオロ−４’−メトキシ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，３”−テトラフルオロ−４’−メトキシ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，３”−テトラフルオロ−４’−クロロ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，３”−テトラフルオロ−４’−クロロ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，３”−テトラフルオロ−４’−クロロ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，３”−テトラフルオロ−４’−クロロ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’−トリフルオロ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’−トリフルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’−トリフルオロ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’−トリフルオロ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’−トリフルオロ−４”−トリフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’−トリフルオロ−４”−トリフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’−トリフルオロ−４”−トリフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’−トリフルオロ−４”−トリフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’−トリフルオロ−４”−トリフルオロメチル−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’−トリフルオロ−４”−トリフルオロメチル−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’−トリフルオロ−４”−トリフルオロメチル−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’−トリフルオロ−４”−トリフルオロメチル−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’−トリフルオロ−４”−メトキシ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’−トリフルオロ−４”−メトキシ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’−トリフルオロ−４”−メトキシ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’−トリフルオロ−４”−メトキシ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’−トリフルオロ−４”−エトキシ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’−トリフルオロ−４”−エトキシ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’−トリフルオロ−４”−エトキシ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’−トリフルオロ−４”−エトキシ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’−トリフルオロ−４”−メチル−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’−トリフルオロ−４”−メチル−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’−トリフルオロ−４”−メチル−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’−トリフルオロ−４”−メチル−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’−トリフルオロ−４”−クロロ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’−トリフルオロ−４”−クロロ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’−トリフルオロ−４”−クロロ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’−トリフルオロ−４”−クロロ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
（実施例４）    ４−シアノ−４”−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニルの合成
【００８８】
【化２８】
0003783248.tif 000028
【００８９】
実施例１で得た４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル４．０ｇ及び無水塩化アルミニウム２．７ｇをジクロロメタン３０ｍｌに溶解した。水冷下１０℃でシュウ酸クロリド２．４ｇを滴下し、室温でさらに攪拌した。氷水中にあけ、トルエン５０ｍｌで２回抽出した。これに２０％アンモニア水１０ｍｌを加え、室温で２時間攪拌した。析出した沈殿を濾取し、メタノールで洗滌し、減圧下に乾燥して、アミド４．１ｇを得た。これを塩化チオニル２０ｍｌ中で３時間加熱還流させた。減圧下に過剰の塩化チオニルを溜去し、トルエンを加え、水、次いで飽和食塩水で洗滌した。溶媒を溜去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、さらにエタノールから再結晶して４’−シアノ−４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニルの白色結晶を得た。
【００９０】
同様に以下の化合物を得た。
４−シアノ−４”−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
４−シアノ−４”−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
４−シアノ−４”−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３−フルオロ−４−シアノ−４”−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３−フルオロ−４−シアノ−４”−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３−フルオロ−４−シアノ−４”−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３−フルオロ−４−シアノ−４”−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，５−ジフルオロ−４−シアノ−４”−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，５−ジフルオロ−４−シアノ−４”−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，５−ジフルオロ−４−シアノ−４”−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，５−ジフルオロ−４−シアノ−４”−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２”−フルオロ−４−シアノ−４”−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２”−フルオロ−４−シアノ−４”−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２”−フルオロ−４−シアノ−４”−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２”−フルオロ−４−シアノ−４”−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，２”−ジフルオロ−４−シアノ−４”−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，２”−ジフルオロ−４−シアノ−４”−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，２”−ジフルオロ−４−シアノ−４”−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，２”−ジフルオロ−４−シアノ−４”−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，５，２”−トリフルオロ−４−シアノ−４”−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，５，２”−トリフルオロ−４−シアノ−４”−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，５，２”−トリフルオロ−４−シアノ−４”−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，５，２”−トリフルオロ−４−シアノ−４”−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
（実施例５）    ４−アリルオキシ−４”−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニルの合成
【００９１】
【化２９】
0003783248.tif 000029
【００９２】
実施例１で得た４−メトキシ−４”−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル６ｇを酢酸１００ｍｌに溶解し、４８％臭化水素酸４０ｍｌを加え、１２時間加熱還流させた。放冷後、多量の水にあけ、ジクロロメタンで抽出した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、次いで飽和食塩水で洗滌した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を溜去して得られた粗結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン）を用いて精製して４−ヒドロキシ−４”−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニルの白色結晶３ｇを得た。この０．８ｇをテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）５ｍｌ及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）５ｍｌに溶解し、水素化ナトリウム（５０％）０．１ｇを加えた。３０分間攪拌した後、臭化アリル０．１６ｇのＴＨＦ２ｍｌ溶液を室温で滴下した。３時間攪拌した後、水を加え、稀塩酸で中和し、ジクロロメタンで抽出した。水、次いで飽和食塩水で洗滌し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を溜去して得られた粗結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン）を用いて精製し、さらにエタノールから再結晶して、４−アリルオキシ−４”−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニルの白色結晶０．５ｇを得た。
【００９３】
同様に以下の化合物を得た。
４−アリルオキシ−４”−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
４−アリルオキシ−４”−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
４−アリルオキシ−４”−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３−フルオロ−４−アリルオキシ−４”−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３−フルオロ−４−アリルオキシ−４”−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３−フルオロ−４−アリルオキシ−４”−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３−フルオロ−４−アリルオキシ−４”−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，５−ジフルオロ−４−アリルオキシ−４”−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，５−ジフルオロ−４−アリルオキシ−４”−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，５−ジフルオロ−４−アリルオキシ−４”−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，５−ジフルオロ−４−アリルオキシ−４”−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２”−フルオロ−４−アリルオキシ−４”−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２”−フルオロ−４−アリルオキシ−４”−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２”−フルオロ−４−アリルオキシ−４”−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２”−フルオロ−４−アリルオキシ−４”−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，２”−ジフルオロ−４−アリルオキシ−４”−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，２”−ジフルオロ−４−アリルオキシ−４”−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，２”−ジフルオロ−４−アリルオキシ−４”−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，２”−ジフルオロ−４−アリルオキシ−４”−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，５，２”−トリフルオロ−４−アリルオキシ−４”−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，５，２”−トリフルオロ−４−アリルオキシ−４”−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，５，２”−トリフルオロ−４−アリルオキシ−４”−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，５，２”−トリフルオロ−４−アリルオキシ−４”−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
４−クロチルオキシ−４”−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
４−クロチルオキシ−４”−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
４−クロチルオキシ−４”−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
４−クロチルオキシ−４”−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３−フルオロ−４−クロチルオキシ−４”−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３−フルオロ−４−クロチルオキシ−４”−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３−フルオロ−４−クロチルオキシ−４”−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３−フルオロ−４−クロチルオキシ−４”−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，５−ジフルオロ−４−クロチルオキシ−４”−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，５−ジフルオロ−４−クロチルオキシ−４”−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，５−ジフルオロ−４−クロチルオキシ−４”−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，５−ジフルオロ−４−クロチルオキシ−４”−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２”−フルオロ−４−クロチルオキシ−４”−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２”−フルオロ−４−クロチルオキシ−４”−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２”−フルオロ−４−クロチルオキシ−４”−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２”−フルオロ−４−クロチルオキシ−４”−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，２”−ジフルオロ−４−クロチルオキシ−４”−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，２”−ジフルオロ−４−クロチルオキシ−４”−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，２”−ジフルオロ−４−クロチルオキシ−４”−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，２”−ジフルオロ−４−クロチルオキシ−４”−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，５，２”−トリフルオロ−４−クロチルオキシ−４”−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，５，２”−トリフルオロ−４−クロチルオキシ−４”−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，５，２”−トリフルオロ−４−クロチルオキシ−４”−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，５，２”−トリフルオロ−４−クロチルオキシ−４”−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
（実施例６）    ４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−４”−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニルの合成
実施例５において、臭化アリルに換えて、ｐ−トルエンスルホン酸（２，２，２−トリフルオロ）エチルを用いた他は同様にして４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−４”−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニルの白色結晶を得た。
【００９４】
同様に以下の化合物を得た。
４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−４”−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−４”−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−４”−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３−フルオロ−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−４”−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３−フルオロ−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−４”−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３−フルオロ−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−４”−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３−フルオロ−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−４”−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，５−ジフルオロ−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−４”−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，５−ジフルオロ−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−４”−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，５−ジフルオロ−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−４”−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，５−ジフルオロ−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−４”−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２”−フルオロ−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−４”−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２”−フルオロ−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−４”−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２”−フルオロ−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−４”−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
２”−フルオロ−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−４”−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，２”−ジフルオロ−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−４”−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，２”−ジフルオロ−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−４”−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，２”−ジフルオロ−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−４”−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，２”−ジフルオロ−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−４”−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，５，２”−トリフルオロ−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−４”−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，５，２”−トリフルオロ−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−４”−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，５，２”−トリフルオロ−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−４”−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
３，５，２”−トリフルオロ−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−４”−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
（実施例７）    液晶組成物の調製
特にアクティブマトリックス駆動用として好適である高速応答が可能なホスト液晶（Ｈ）
【００９５】
【化３０】
0003783248.tif 000030
【００９６】
を調製した。ホスト液晶（Ｈ）は１１６．７℃以下でネマチック相を示し、その融点は１１℃であり、これを用いて作製したセル厚６μｍのＴＮセルのしきい値電圧（Ｖth）は２．１４Ｖであった。
【００９７】
このホスト液晶（Ｈ）９５重量％及び実施例２で得た２，６，３’，５’，３”，４”，５”−ヘプタフルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル（Ｎｏ．２）の化合物
【００９８】
【化３１】
0003783248.tif 000031
【００９９】
５重量％からなる混合液晶（Ｍ−２）を調製した。これを用いて同様にして測定したＮ相の上限温度（ＴN-I）及びそのしきい電圧は以下の通りであった。
Ｎ相の上限温度（ＴN-I）   １１７．５℃
しきい値電圧（Ｖth）          １．９１Ｖ
従って、ＴN-Iはほとんど変化していないにもかかわらず、しきい値電圧（Ｖth）は大幅に低減されていることがわかる。
【０１００】
また、この（Ｍ−２）を０℃で保存したところ１週間以上経過しても結晶の析出や相分離は観察されなかった。
（比較例１）
ホスト液晶（Ｈ）９５重量％及び（Ｎｏ．２）の化合物と類似するがメチル分岐を含まない骨格を有する式（Ｒ−２）
【０１０１】
【化３２】
0003783248.tif 000032
【０１０２】
の化合物５重量％からなる比較用組成物（ＭＲ−２）を調製した。同様にして測定したＴN-I及びそのしきい値電圧は以下の通りであった。
Ｎ相の上限温度（ＴN-I）   １１９．０℃
しきい値電圧（Ｖth）          １．９１Ｖ
従って、ＴN-Iは（Ｍ−２）と比較してわずかに高くなっているものの、しきい値電圧はほぼ同程度であった。
【０１０３】
しかしながら、この（ＭＲ−２）は０℃で放置したところ、３日以内に結晶の一部析出が観察してしまった。
以上のように、本発明の一般式（Ｉ）の化合物は対応するメチル分岐を含まない骨格を有する化合物と比較して、ほぼ同等の電気光学的特性に加えて、従来の液晶化合物との相溶性に優れ、液晶組成物とした場合に結晶の析出や相分離を生じ難くして低温域への温度拡大に有用であることがわかる。
【０１０４】
【発明の効果】
本発明の一般式（Ｉ）で表わされる４−（２−シクロヘキシル）プロピル−ｐ−テルフェニル誘導体は、実施例にも示したように市販の入手容易な化合物から工業的にも容易に製造することができる。また、得られた４−（２−シクロヘキシル）プロピル−ｐ−テルフェニル誘導体を含有する液晶組成物は、対応する４−（２−シクロヘキシル）エチル−ｐ−テルフェニル骨格を有する化合物を含有する液晶組成物と比較すると、ほぼ等しい電気光学的特性に加えて、低温でも結晶が析出し難いという特徴を有するため、実用的液晶として極めて有用である。