(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
0003808897.tif 000025
〔上式中、
Ｒ1は次の式
0003808897.tif 000026
（上式中、Ｒ、Ｒt、Ｔ、Ｑ、Ａi、Ｘiおよびｑはそれぞれ後で定義される意味を有する）で表されるアシル基を意味し、
Ｒ2は水素を意味し、
Ｒ3およびＲ4は互いに無関係に、
Ｃ1-Ｃ18-アルキル、Ｃ3-Ｃ12-シクロアルキル、Ｃ2-Ｃ8-アルケニルまたはＣ2-Ｃ8-アルキニル、あるいは次の式
0003808897.tif 000027
｛上記各式中、
（Ｕ）は同一または相異なる基であって、互いに無関係に水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノまたはＣ1-Ｃ8-ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ8-ハロアルコキシ、Ｃ1-Ｃ8-アルキル、Ｃ1-Ｃ8-アルコキシ、モノ-（Ｃ1-Ｃ4-アルキル）-アミノ、ジ-（Ｃ1-Ｃ4-アルキル）-アミノ、Ｃ1-Ｃ8-アルキルチオまたはＣ1-Ｃ8-アルキルスルホニル｛ここで、後の８種の基のおのおのは非置換であるかまたはハロゲン、Ｃ1-Ｃ8-ハロアルコキシ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ1-Ｃ8-アルコキシおよび１個またはそれ以上のＣＨ2-基が酸素によって置換されているＣ1-Ｃ8-アルコキシ基、およびＣ1-Ｃ8-アルキルチオ、Ｃ1-Ｃ6-アルキルスルフイニル、Ｃ1-Ｃ6-アルキルスルホニル、Ｃ2-Ｃ8-アルケニルチオ、Ｃ2-Ｃ8-アルキニルチオ、Ｃ2-Ｃ8-アルケニルオキシ、Ｃ2-Ｃ8-アルキニルオキシ、Ｃ3-Ｃ7-シクロアルキル、Ｃ3-Ｃ7-シクロアルコキシ、モノ-およびジ-（Ｃ1-Ｃ4-アルキル）-アミノおよび（Ｃ1-Ｃ8-アルコキシ）-カルボニルからなる群からの１個またはそれ以上の同一または相異なる置換基によって置換されている｝を意味し、そして
ｏは１ないし５の整数であり、そして
ｐは１ないし７の整数である基を意味する｝
またはフリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニルおよびキノリニルからなる群からの１個のヘテロアリール基であって、それぞれ非置換であるかまたは１個またはそれ以上の上記の基Ｕによって置換されているものであり、
Ｒは水素、Ｃ1-Ｃ18-アルキル、Ｃ3-Ｃ12-シクロアルキル、Ｃ2-Ｃ8-アルケニルまたはＣ2-Ｃ8-アルキニル、ヘテロシクリル、フエニルまたはヘテロアリール、｛ここで後に挙げた７種の基のおのおのは互いに無関係に非置換であるかまたはハロゲン、シアノ、チオ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ1-Ｃ8-アルキル（後者は環状基である場合のみ）、Ｃ1-Ｃ8-ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ8-アルコキシ、Ｃ2-Ｃ8-アルケニルオキシ、Ｃ2-Ｃ8-アルキニルオキシ、Ｃ1-Ｃ8-ハロアルコキシ、Ｃ1-Ｃ8-アルキルチオ、Ｃ2-Ｃ8-アルケニルチオ、Ｃ2-Ｃ8-アルキニルチオ、Ｃ3-Ｃ7-シクロアルキル、Ｃ3-Ｃ7-シクロアルコキシ、式-ＮＲ*Ｒ**および-ＣＯ-ＮＲ*Ｒ**および-Ｏ-ＣＯ-ＮＲ*Ｒ**（ここで最後に挙げた３種の基におけるＲ*およびＲ**は互いに無関係に、水素、Ｃ1-Ｃ8-アルキル、Ｃ2-Ｃ8-アルケニル、Ｃ2-Ｃ8-アルキニル、ベンジル、フエニルまたは置換フエニルであるかまたはＮ-原子と共に３員ないし８員の複素環式環であって、これはＮ，ＯおよびＳからなる群からの更に２個までの別のヘテロ原子を有することができ、そしてＣ1-Ｃ4-アルキルによって置換されていてもよい）で表される基、ならびに（Ｃ1-Ｃ8-アルコキシ）-カルボニル、（Ｃ1-Ｃ8-アルコキシ）-チオカルボニル、（Ｃ2-Ｃ8-アルケニルオキシ）-カルボニル、（Ｃ1-Ｃ8-アルキルチオ）-カルボニル、（Ｃ2-Ｃ8-アルケニルチオ）-カルボニル、（Ｃ2-Ｃ8-アルキニルチオ）-カルボニル、（Ｃ2-Ｃ8-アルキニルオキシ）-カルボニル、ホルミル、（Ｃ1-Ｃ8-アルキル）-カルボニル、（Ｃ2-Ｃ8-アルケニル）-カルボニル、（Ｃ2-Ｃ8-アルキニル）-カルボニル、Ｃ1-Ｃ4-アルキルイミノ、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシイミノ、（Ｃ1-Ｃ8-アルキル）-カルボニルアミノ、（Ｃ2-Ｃ8-アルケニル）-カルボニルアミノ、（Ｃ2-Ｃ8-アルキニル）-カルボニルアミノ、（Ｃ1-Ｃ8-アルコキシ）-カルボニルアミノ、（Ｃ2-Ｃ8-アルケニルオキシ）-カルボニルアミノ、（Ｃ2-Ｃ8-アルキニルオキシ）-カルボニルアミノ、（Ｃ1-Ｃ8-アルキル）-アミノ-カルボニルアミノ、（Ｃ1-Ｃ6-アルキル）-カルボニルオキシ（このものは非置換であるかまたはハロゲン、ＮＯ2、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシまたは場合によっては置換されたフエニルによって置換されている）、および（Ｃ2-Ｃ6-アルケニル）-カルボニルオキシ、（Ｃ2-Ｃ6-アルキニル）-カルボニルオキシ、（Ｃ1-Ｃ8-アルコキシ）-カルボニルオキシ、（Ｃ2-Ｃ8-アルケニルオキシ）-カルボニルオキシ、（Ｃ2-Ｃ8-アルキニルオキシ）-カルボニルオキシ、Ｃ1-Ｃ8-アルキルスルホニル、フエニル、フエニル-Ｃ1-Ｃ6-アルコキシ、フエニル-（Ｃ1-Ｃ6-アルコキシ）-カルボニル、フエノキシ、フエノキシ-Ｃ1-Ｃ6-アルコキシ、フエノキシ-（Ｃ1-Ｃ6-アルコキシ）-カルボニル、フエノキシカルボニル、フエニルカルボニルオキシ、フエニルカルボニルアミノ、フエニル-（Ｃ1-Ｃ6-アルキル）-カルボニルアミノおよびフエニル-（Ｃ1-Ｃ6-アルキル）-カルボニルオキシ、｛ここで最後に挙げた１１種の基はフエニル環において非置換であるかまたはハロゲン、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ4-ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ4-ハロアルコキシおよびニトロからなる群からの１個またはそれ以上の基によって置換されている｝、
および式-ＳｉＲ'3、-Ｏ-ＳｉＲ'3、（Ｒ'）3Ｓｉ-Ｃ1-Ｃ6-アルコキシ、-ＣＯ-Ｏ-ＮＲ'2、-Ｏ-Ｎ＝ＣＲ'2、-Ｎ＝ＣＲ'2、-Ｏ-ＮＲ'2、-ＣＨ（ＯＲ'）2および-Ｏ-（ＣＨ2）m-ＣＨ（ＯＲ'）2｛ここで上記各式においてＲ’は互いに無関係に、水素、Ｃ1-Ｃ4-アルキルまたはフエニル（これは非置換であるかまたはハロゲン、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ4-ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ4-ハロアルコキシおよびニトロからなる群からの基によって単一または多置換されている）または対をなして１個のＣ2-Ｃ6-アルキレン鎖を意味し、そしてｍ＝０〜６を意味する｝
および式Ｒ”Ｏ-ＣＨＲ"'ＣＨ（ＯＲ"）-Ｃ1-Ｃ6-アルコキシ、（ここでＲ”は互いに無関係に、Ｃ1-Ｃ4-アルキルを意味するかまたは一緒で１個のＣ1-Ｃ6-アルキレン基を意味し、そしてＲ"'は水素またはＣ1-Ｃ4-アルキルを意味する）で表される置換されたアルコキシ基
からなる群からの１個またはそれ以上の基によって置換されている。
ＲTは式-ＣＯ-Ｒ、-ＣＳ-Ｒ、-ＮＲfＲg、-Ｎ＝ＣＲhＲiまたはＳｉＲaＲbＲc｛ここでＲは前記の意味を有し、そしてＲf，Ｒg，ＲhおよびＲiは互いに無関係に、水素、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ2-Ｃ4-アルケニル、Ｃ2-Ｃ4-アルキニル、ベンジル、フエニルまたはハロゲン、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ4-ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ4-ハロアルコキシおよびニトロ基から選ばれた１つ以上の基によって単一または多置換された置換フエニルであるか、またはＲfおよびＲgはＮ-原子と共に５員または６員の複素環式環であって、更にＮ，ＯおよびＳからなる群からの２個までの別のヘテロ原子を有してもよく、かつＣ1-Ｃ4-アルキルによって置換されていてもよい複素環式環を意味し、そして
Ｒa，ＲbおよびＲcは互いに無関係にＣ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ2-Ｃ4-アルケニル、Ｃ2-Ｃ4-アルキニル、フエニルまたはハロゲン、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ4-ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ4-ハロアルコキシおよびニトロ基から選ばれた１つ以上の基によって単一または多置換された置換フエニルである｝を意味する。
ＴはＯ，Ｓ，ＮＲ8，Ｎ-ＯＲ8またはＮ-Ｏ-アシルを意味し、
ＱはＯまたはＳを意味し、
ｑは０ないし４の整数を意味し、
ｉはｑが０でない場合に、ｑが上記の意味を有する１ないしｑのすべての整数の数値をとる連続番号を意味し、
Ｘiは互いに無関係にＯ，Ｓ，ＮＲ9，Ｎ-（ＡiＸi）q-Ｒを意味し、
Ａiは互いに無関係に、非置換の、または置換されたＣ1-Ｃ6-アルキレン、またはＣ2-Ｃ6-アルケニレンを意味し、そして
Ｒ8,Ｒ9は互いに無関係に、水素、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ2-Ｃ4-アルケニル、Ｃ2-Ｃ4-アルキニル、Ｃ3-Ｃ6-シクロアルキル、Ｃ3-Ｃ6-シクロアルケニル、またはフェニルを意味する。〕
で表される化合物またはその塩を栽培植物保護成分として、および植物保護において常用される調合助剤を含有することを特徴とする植物保護剤組成物。
【請求項２】
式（Ｉ）において、
Ｒ2が水素、
Ｒ3およびＲ4のうちの少なくとも１個が互いに無関係に、式
0003808897.tif 000028
〔上記各式中、
（Ｕ）は同一または相異なる基であって、互いに無関係に水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノまたはＣ1-Ｃ4-ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ4-ハロアルコキシ、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ、モノ-（Ｃ1-Ｃ4-アルキル）-アミノ、ジ-（Ｃ1-Ｃ4-アルキル）-アミノ、Ｃ1-Ｃ4-アルキルチオまたはＣ1-Ｃ4-アルキルスルホニルを意味し、そして
ｏが１ないし３の整数であり、そして
ｐが１ないし３の整数である基を意味する〕
またはＲ3およびＲ4のうちの少なくとも１個がチエニルおよびピリジニルからなる群からの１個のヘテロアリール基であって、それぞれ非置換であるかまたは１個またはそれ以上の上記の基Ｕによって置換されているものであることを特徴とする請求項１に記載の植物保護剤組成物。
【請求項３】
式（Ｉ）において、
Ｒ3およびＲ4が互いに同一または異なり、下記の式
0003808897.tif 000029
（式中Ｕおよびｏは上記に定義された通りの意味をする。）
を有することを特徴とする請求項１に記載の植物保護剤組成物。
【請求項４】
式（Ｉ）において、
Ｒが水素、Ｃ1-Ｃ8-アルキル、Ｃ4-Ｃ7-シクロアルキル、Ｃ2-Ｃ8-アルケニルまたはＣ2-Ｃ8-アルキニル、ヘテロシクリル、フエニルまたはヘテロアリール、
｛ここで後に挙げた７種の基のおのおのは互いに無関係に非置換であるかまたはハロゲン、シアノ、チオ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ1-Ｃ4-アルキル（後者は環状基である場合のみ）、Ｃ1-Ｃ4-ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ、Ｃ2-Ｃ4-アルケニルオキシ、Ｃ2-Ｃ4-アルキニルオキシ、Ｃ1-Ｃ4-ハロアルコキシ、Ｃ1-Ｃ4-アルキルチオ、Ｃ2-Ｃ4-アルケニルチオ、Ｃ2-Ｃ4-アルキニルチオ、Ｃ5-Ｃ6-シクロアルキル、Ｃ5-Ｃ6-シクロアルコキシ、アミノ、モノ-およびジ-（Ｃ1-Ｃ4-アルキル）-アミノ、（Ｃ1-Ｃ6-アルコキシ）-カルボニル、式ＳｉＲ'3、-Ｏ-ＮＲ'2、-Ｏ-Ｎ＝ＣＲ'2、-Ｎ＝ＣＲ'2（ここで上記各式においてＲ’は互いに無関係に、水素、Ｃ1-Ｃ2-アルキルまたはフエニルを意味するかまたは対をなして１個のＣ2-Ｃ5-アルキレン鎖を意味する）で置換されている｝
で表されることを特徴とする請求項１に記載の組成物。
【請求項５】
式（Ｉ）において、
Ｒ3およびＲ4が互いに無関係に、式
0003808897.tif 000030
で表される同一または相異なる基を意味し、そして
Ｒが水素、Ｃ1-Ｃ8-アルキル、Ｃ4-Ｃ7-シクロアルキル、Ｃ2-Ｃ8-アルケニルまたはＣ2-Ｃ8-アルキニル、ヘテロシクリル、フエニルまたはヘテロアリール、
｛ここで後に挙げた７種の基のおのおのは互いに無関係に非置換であるかまたはハロゲン、シアノ、チオ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ1-Ｃ4-アルキル（後者は環状基である場合のみ）、Ｃ1-Ｃ4-ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ、Ｃ2-Ｃ4-アルケニルオキシ、Ｃ2-Ｃ4-アルキニルオキシ、Ｃ1-Ｃ4-ハロアルコキシ、Ｃ1-Ｃ4-アルキルチオ、Ｃ2-Ｃ4-アルケニルチオ、Ｃ2-Ｃ4-アルキニルチオ、Ｃ5-Ｃ6-シクロアルキル、Ｃ5-Ｃ6-シクロアルコキシ、アミノ、モノ-およびジ-（Ｃ1-Ｃ4-アルキル）-アミノ、（Ｃ1-Ｃ6-アルコキシ）-カルボニル、式ＳｉＲ'3、-Ｏ-ＮＲ'2、-Ｏ-Ｎ＝ＣＲ'2-Ｎ＝ＣＲ'2（ここで上記各式においてＲ’は互いに無関係に、水素、Ｃ1-Ｃ2-アルキルまたはフエニルを意味するかまたは対をなして１個のＣ2-Ｃ5-アルキレン鎖を意味する）で表される１つまたはそれ以上の基によって置換されている｝を意味する｝
ことを特徴とする請求項１に記載の植物保護剤組成物。
【請求項６】
式（Ｉ）において、
Ｒが水素、Ｃ1-Ｃ8-アルキル、Ｃ4-Ｃ7-シクロアルキル、Ｃ2-Ｃ8-アルケニルまたはＣ2-Ｃ8-アルキニル、
（ここで後に挙げた４種の基のおのおのは互いに無関係に非置換であるかまたはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ、Ｃ2-Ｃ4-アルケニルオキシ、Ｃ2-Ｃ4-アルキニルオキシ、Ｃ5-Ｃ6-シクロアルキル、Ｃ5-Ｃ6-シクロアルコキシ、モノ-およびジ-（Ｃ1-Ｃ4-アルキル）-アミノ、または式ＳｉＲ'3、-Ｏ-ＮＲ'2、-Ｏ-Ｎ＝ＣＲ'2、-Ｎ＝ＣＲ'2（ここで上記各式においてＲ’は互いに無関係に、水素、Ｃ1-Ｃ2-アルキル、フエニルまたは対をなして１個のＣ2-Ｃ5-アルキレン鎖を意味する）で表される基であることを特徴とする請求項１に記載の植物保護剤組成物。
【請求項７】
式（Ｉ）において
Ｒ1が次式
−Ｃ（＝Ｔ）−Ｑ−（ＡiＸi）q−Ｒ
で表される基を、
Ｒ2が水素を、
ＴがＯまたはＮＲ8を、
ＱがＯを、
ｑが０ないし４の整数を、
ｉがｑが０でない場合に、ｑが上記の意味を有する１ないしｑのすべての整数の数値をとる連続番号を、
Ｘiが互いに無関係にＯ，Ｓ，ＮＲ9，Ｎ-（ＡiＸi）q-Ｒを、
Ａiが互いに無関係に、Ｃ1-Ｃ4-アルキレン、またはＣ2-Ｃ4-アルケニレンを、そして
Ｒ8,Ｒ9が互いに無関係に、Ｈ、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ2-Ｃ4-アルケニル、Ｃ2-Ｃ4-アルキニルまたはＣ5-Ｃ6-シクロアルキルをそれぞれ意味することを特徴とする請求項１に記載の植物保護剤組成物。
【請求項８】
１種以上の農薬活性成分および１種以上の式（Ｉ）で表される化合物またはその塩よりなる成分を薬害軽減剤として含有してなる請求項１ないし７のいずれか一つに記載の植物保護剤組成物。
【請求項９】
請求項１〜７のいずれか一つに記載の式（Ｉ）で表される化合物またはその塩、ただし３−カルボエトキシ−５−メチル−５−ビニルイソキサゾリンを除く。
【請求項１０】
Ｒ1が−ＣＯ−ＯＲで表される基、
Ｒが水素、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ2-Ｃ4-アルケニル、Ｃ2-Ｃ4-アルキニル、Ｃ1-Ｃ4-ハロアルキル、ヒドロキシ−Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ−Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ1-Ｃ4-アルキルチオ−Ｃ1-Ｃ4-アルキルあるいは非置換のフェニル基またはハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ4-アルキルチオおよび（Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ）−カルボニルから選ばれた１つまたはそれ以上の置換基で単一または多置換されたフェニル基、および
Ｒ2が水素、
Ｒ3が非置換のフェニル基、あるいはハロゲン、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ1-Ｃ4-ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ、ジ−（Ｃ1-Ｃ4-アルキル）−アミノおよび（Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ）−カルボニルから選ばれた１つ以上の基で置換されたフェニル基、
Ｒ4が非置換のフェニル基、あるいはハロゲン、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ1-Ｃ4-ハロアルキル、およびＣ1-Ｃ4-アルコキシから選ばれた１つまたはそれ以上の基で置換されたフェニル基、
であることを特徴とする請求項９に記載の化合物またはその塩。
【請求項１１】
Ｒ1が−ＣＯ−ＯＲで表される基、
Ｒが水素またはＣ1-Ｃ4-アルキル、
Ｒ2が水素、
Ｒ3がフェニルで、かつ
Ｒ4がフェニル
である請求項９に記載の化合物またはその塩。
【請求項１２】
Ｒがメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピルまたはｎ−ブチル、Ｒ3がフェニルで、かつ
Ｒ4がフェニル
である請求項１０に記載の化合物またはその塩。
【請求項１３】
Ｒがエチル
Ｒ3がフェニルで、かつ
Ｒ4がフェニル
である請求項１０に記載の化合物またはその塩。
【請求項１４】
請求項９ないし１３のいずれかに記載され、かつ定義されている式（Ｉ）で表される化合物またはその塩の製造方法であって、式（II）
Ｒ3Ｒ4Ｃ＝ＣＨＲ2        （II）
（上式中、Ｒ2,Ｒ3およびＲ4は前記式（Ｉ）の化合物において定義された意味を有する）で表される化合物を式（III）
(-)Ｏ-Ｎ＝(+)Ｃ-Ｒ1    （III）
（上式中、Ｒ1は前記式（Ｉ）において定義された意味を有する）で表されるニトリルオキシドと反応させることを特徴とする上記式（Ｉ）の化合物またはその塩の製造方法。
【請求項１５】
農薬有効物質の植物毒性副作用に対して栽培植物を保護する方法において、請求項１〜７および９〜１３項のいずれか一つに記載の式（Ｉ）の化合物またはその塩の少なくとも１種の有効量を、農薬の施用の前に、またはその後にあるいはそれと同時に上記植物、その種子またはその耕作地に施用することを特徴とする栽培植物の保護方法。
【請求項１６】
請求項１〜７および９〜１３のうちのいずれか一つに記載の式（Ｉ）の化合物またはその塩を、農薬有効物質の植物毒性副作用に対して栽培植物を保護するための薬害軽減剤として使用する方法。
【発明の詳細な説明】
本発明は、植物保護剤の技術分野、特に有用植物の栽培において競生する有害植物の防除に使用するのに極めて好適な有効物質−薬害軽減剤（Antidotes）の組合せに関する。
植物処理剤を使用する場合には、特に除草剤を使用する場合には、処理された栽培植物に望ましくない薬害が発生することがある。多くの除草剤は、若干の重要な栽培植物に対して全く親和性である（選択的である）というわけではなく、従ってそれらの使用は狭い範囲に限られる。それ故、それらは、しばしば全く使用できないかあるいは有害植物に対する所望の広範な除草効果が保証されないような僅少な使用量においてしか使用され得ない。すなわち、例えば後記する物質群（Ａ）ないし（Ｋ）の多数の除草剤は、トウモロコシ、イネまたは穀類には十分な選択性をもって使用され得ない。特に、これらの除草剤を発生後処理に使用した場合には、薬害の副作用が作物に発生するので、そのような薬害を除くかまたは軽減することが望まれる。
栽培植物における除草剤の薬害を、相対的に有害植物に対する除草効果を低下させることなく、軽減せしめる化合物と組合せて除草剤を使用することがすでに知られている。そのような組合せ成分は、薬害軽減剤(safenersまたはantidotes)と呼ばれる。
カーバメート、チオカーバメート、ハロアセトアニリド、フエノキシフエノキシ-アルカンカルボン酸誘導体、スルホニル尿素その他からなる群からの除草剤のための薬害軽減剤として５-フエニルイソキサゾリン-および５-フエニルイソチアゾリン-３-カルボキシル誘導体を使用することがヨーロッパ特許出願公開第５０９４３３号（カナダ特許出願公開第２０６５９８３号）から知られている。
ヨーロッパ特許出願公開第５２０３７１号（カナダ特許出願公開第２０７２２２９号）には、なかんずく５-アルキルイソキサゾリン-および-イソチアゾリン-３-カルボキシル誘導体が各種の除草剤群の薬害軽減剤として挙げられている。
ＷＯ９２／０３０５３（カナダ特許出願公開第２０８９６５１号）には、置換３-アリール-イソキサゾリン-および-イソチアゾリン-５-カルボキシル誘導体をこれらの除草剤の薬害軽減剤として使用することが記載されている。ＷＯ９１／１８９０７（米国特許第５，３３２，７１５号）には、シリル置換イソキサゾリン、イソキサゾール、イソチアゾリンおよびイソチアゾールが作物保護剤として記載されている。
最後に、ＷＯ９１／０８２０２（米国特許第５，３１４，８６３号）には、作物保護性を有する５-ベンジル-置換イソキサゾリン誘導体が記載されている。
驚くべきことには、この度、下記の式（Ｉ）で表される５，５-ジ置換イソキサゾリン誘導体が強力な農薬、特に除草剤の薬害作用に対して栽培植物を保護するのに極めて好適であることが発見された。
強力な農薬の有害な作用に対して栽培植物を保護するのに好適なこれらのイソキサゾリンは、下記式（Ｉ）を有する：
0003808897.tif 000002
上式中
Ｒ1はカルボキシル、ホルミルまたは他のアシル基またはこれら３種の基の誘導体、好ましくは式
0003808897.tif 000003
0003808897.tif 000004
（上記各式中、Ｒ，ＲT，Ｒ5，Ｒ6，Ｒ7，Ｙ，Ｔ，Ｚ，Ｑ，Ａi，Ｘiおよびｑは以下に定義されている）を意味し、
Ｒ2は水素、ハロゲン、Ｃ1-Ｃ18-アルキル、Ｃ3-Ｃ8-シクロアルキル、Ｃ2-Ｃ8-アルケニル、Ｃ2-Ｃ8-アルキニル、Ｃ1-Ｃ18-アルコキシ、Ｃ2-Ｃ8-アルケニルオキシ、Ｃ2-Ｃ8-アルキニルオキシ、Ｃ1-Ｃ18-アルキルチオ、Ｃ2-Ｃ8-アルケニルチオ｛ここで後に挙げた９種の基はそれぞれ非置換であるかまたはハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシおよび（Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ）-カルボニルからなる群からの１個またはそれ以上の基によって置換されている｝または（Ｃ1-Ｃ8-アルコキシ）-カルボニルを意味し、
Ｒ3およびＲ4は互いに無関係に、
１ないし３０個のＣ-原子を有する脂肪族、芳香脂肪族またはヘテロ芳香脂肪族基｛これらは非置換であるかまたは１個またはそれ以上の官能基、例えばＣ1-Ｃ18-アルキル、Ｃ3-Ｃ12-シクロアルキル、Ｃ2-Ｃ8-アルケニルまたはＣ2-Ｃ8-アルキニルまたは非置換かまたは置換されている芳香族またはヘテロ芳香族基、例えば非置換または置換されたフエニル、ナフチルまたはヘテロアリール基、好ましくは式
0003808897.tif 000005
［上記各式中、
（Ｕ）は同一または相異なる基であって、互いに無関係に水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノまたはＣ1-Ｃ8-ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ8-ハロアルコキシ、Ｃ1-Ｃ8-アルキル、Ｃ1-Ｃ8-アルコキシ、モノ-（Ｃ1-Ｃ4-アルキル）-アミノ、ジ-（Ｃ1-Ｃ4-アルキル）-アミノ、Ｃ1-Ｃ8-アルキルチオまたはＣ1-Ｃ8-アルキルスルホニル｛ここで、後の８種の基のおのおのは非置換であるかまたはハロゲン、Ｃ1-Ｃ8-ハロアルコキシ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ1-Ｃ8-アルコキシおよび１個またはそれ以上の、好ましくは３個までのＣＨ2-基が酸素によって置換されているＣ1-Ｃ8-アルコキシ基、およびＣ1-Ｃ8-アルキルチオ、Ｃ1-Ｃ6-アルキルスルフィニル、Ｃ1-Ｃ6-アルキルスルホニル、Ｃ2-Ｃ8-アルケニルチオ、Ｃ2-Ｃ8-アルキニルチオ、Ｃ2-Ｃ8-アルケニルオキシ、Ｃ2-Ｃ8-アルキニルオキシ、Ｃ3-Ｃ7-シクロアルキル、Ｃ3-Ｃ7-シクロアルコキシ、モノ-およびジ-（Ｃ1-Ｃ4-アルキル）-アミノおよび（Ｃ1-Ｃ8-アルコキシ）-カルボニルからなる群からの１個またはそれ以上の、好ましくは３個までの同一または相異なる置換基によって置換されている｝、そして好ましくは水素、ハロゲン、Ｃ1-Ｃ6-ハロアルキル、例えばトリフルオロメチル、Ｃ1-Ｃ6-ハロアルコキシ、例えばジフルオロメトキシ、Ｃ1-Ｃ6-アルキル、Ｃ1-Ｃ6-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ6-アルキルチオ、Ｃ1-Ｃ6-アルキリスルホニル、ニトロ、アミノ、（Ｃ1-Ｃ2-アルキル）-アミノ、ジ-（Ｃ1-Ｃ2-アルキル）-アミノまたはシアノを意味し、そして
ｏは１ないし５の整数、好ましくは１ないし３であり、そして
ｐは１ないし７の整数、好ましくは１ないし３である］で表される基、
または好ましくはフリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニルおよびキノリニルからなる群からの１個の単環式または二環式ヘテロアリール基であって、それぞれ非置換であるかまたは１個またはそれ以上の、好ましくは１個ないし３個の上記の基Ｕによって置換されており、
Ｒは水素、または１ないし３０個のＣ-原子を有する脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族、芳香脂肪族またはヘテロ芳香脂肪族基であって、非置換であるかまたは１個またはそれ以上の官能基によって置換されており、例えばＲは基、水素、Ｃ1-Ｃ18-アルキル、Ｃ3-Ｃ12-シクロアルキル、Ｃ2-Ｃ8-アルケニルまたはＣ2-Ｃ8-アルキニル、ヘテロシクリル、フエニルまたはヘテロアリール、
〔ここで後に挙げた７種の基のおのおのは互いに無関係に非置換であるかまたはハロゲン、シアノ、チオ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ1-Ｃ8-アルキル（後者は環状基である場合のみ）、Ｃ1-Ｃ8-ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ8-アルコキシ、Ｃ2-Ｃ8-アルケニルオキシ、Ｃ2-Ｃ8-アルキニルオキシ、Ｃ1-Ｃ8-ハロアルコキシ、Ｃ1-Ｃ8-アルキルチオ、Ｃ2-Ｃ8-アルケニルチオ、Ｃ2-Ｃ8-アルキニルチオ、Ｃ3-Ｃ7-シクロアルキル、Ｃ3-Ｃ7-シクロアルコキシ、
式−ＮＲ**Ｒ*および−ＣＯ−ＮＲ*Ｒ**および−Ｏ−ＣＯ−ＮＲ*Ｒ**（ここで最後に挙げた３種の基におけるＲ*およびＲ**は互いに無関係に、水素、Ｃ1-Ｃ8-アルキル、Ｃ2-Ｃ8-アルケニル、Ｃ2-Ｃ8-アルキニル、ベンジル、フエニルまたは置換フエニルであるかまたはＮ-原子と共に３員ないし８員の複素環式環であって、Ｎ，ＯおよびＳからなる群からの更に２個までの他のヘテロ原子を有しそしてＣ1-Ｃ4-アルキルによって置換されていてもよい複素環式環を意味する）で表される基、
ならびに（Ｃ1-Ｃ8-アルコキシ）-カルボニル、（Ｃ1-Ｃ8-アルコキシ）-チオカルボニル、（Ｃ2-Ｃ8-アルケニルオキシ）-カルボニル、（Ｃ1-Ｃ8-アルキルチオ）-カルボニル、（Ｃ2-Ｃ8-アルケニルチオ）-カルボニル、（Ｃ2-Ｃ8-アルキニルチオ）-カルボニル、（Ｃ2-Ｃ8-アルキニルオキシ）-カルボニル、ホルミル、（Ｃ1-Ｃ8-アルキル）-カルボニル、（Ｃ2-Ｃ8-アルケニル）-カルボニル、（Ｃ2-Ｃ8-アルキニル）-カルボニル、Ｃ1-Ｃ4-アルキルイミノ、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシイミノ、（Ｃ1-Ｃ8-アルキル）-カルボニルアミノ、（Ｃ2-Ｃ8-アルケニル）-カルボニルアミノ、（Ｃ2-Ｃ8-アルキニル）-カルボニルアミノ、（Ｃ1-Ｃ8-アルコキシ）-カルボニルアミノ、（Ｃ2-Ｃ8-アルケニルオキシ）-カルボニルアミノ、（Ｃ2-Ｃ8-アルキニルオキシ）-カルボニルアミノ、（Ｃ1-Ｃ8-アルキル）-アミノ-カルボニルアミノ、（Ｃ1-Ｃ6-アルキル）-カルボニルオキシ（このものは非置換であるかまたはハロゲン、ＮＯ2、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシまたは場合によっては置換されたフエニルによって置換されている）、および（Ｃ2-Ｃ6-アルケニル）-カルボニルオキシ、（Ｃ2-Ｃ6-アルキニル）-カルボニルオキシ、（Ｃ1-Ｃ8-アルコキシ）-カルボニルオキシ、（Ｃ2-Ｃ8-アルケニルオキシ）-カルボニルオキシ、（Ｃ2-Ｃ8-アルキニルオキシ）-カルボニルオキシ、Ｃ1-Ｃ8-アルキルスルホニル、フエニル、フエニル-Ｃ1-Ｃ6-アルコキシ、フエニル-（Ｃ1-Ｃ6-アルコキシ）-カルボニル、フエノキシ、フエノキシ-Ｃ1-Ｃ6-アルコキシ、フエノキシ-（Ｃ1-Ｃ6-アルコキシ）-カルボニル、フエノキシカルボニル、フエニルカルボニルオキシ、フエニルカルボニルアミノ、フエニル-（Ｃ1-Ｃ6-アルキル）-カルボニルアミノおよびフエニル-（Ｃ1-Ｃ6-アルキル）-カルボニルオキシ、
｛ここで最後に挙げた11種の基はフエニル環において非置換であるかまたはハロゲン、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ4-ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ4-ハロアルコキシおよびニトロからなる群からの１個またはそれ以上の基によって置換されている｝、
および式-ＳｉＲ'3、-Ｏ-ＳｉＲ'3、（Ｒ'）3Ｓｉ-Ｃ1-Ｃ6-アルコキシ、-ＣＯ-Ｏ-ＮＲ'2、-Ｏ-Ｎ＝ＣＲ'2、-Ｎ＝ＣＲ'2、-Ｏ-ＮＲ'2、-ＣＨ（ＯＲ'）2および-Ｏ-（ＣＨ2）m-ＣＨ（ＯＲ'）2｛ここで上記各式においてＲ’は互いに無関係に水素、Ｃ1-Ｃ4-アルキルまたはフエニル（これは非置換であるまたはハロゲン、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ4-ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ4-ハロアルコキシおよびニトロからなる群からの基によってモノ-またはポリ置換されている）または対をなして１個のＣ2-Ｃ6-アルキレン鎖を意味し、そしてｍ＝０〜６を意味する｝
および式Ｒ”Ｏ-ＣＨＲ"'ＣＨ（ＯＲ"）-Ｃ1-Ｃ6-アルコキシ、
（ここでＲ”は互いに無関係に、Ｃ1-Ｃ4-アルキルを意味するかまたは一緒で１個のＣ1-Ｃ6-アルキレン基を意味し、そしてＲ"'は水素またはＣ1-Ｃ4-アルキルを意味する）
からなる群からの１個またはそれ以上の基によって置換されている〕を意味し、
ＲTは式-ＣＯ-Ｒ、-ＣＳ-Ｒ、-ＮＲfＲg、-Ｎ＝ＣＲhＲiまたはＳｉＲaＲbＲc｛ここでＲは前記の意味を有し、そしてＲf，Ｒg，ＲhおよびＲiは互いに無関係に、水素、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ2-Ｃ4-アルケニル、Ｃ2-Ｃ4-アルキニル、ベンジル、フエニルまたは置換フエニルであるかまたはＲfおよびＲgはＮ-原子と共に５員または６員の複素環式環であって、更にＮ，ＯおよびＳからなる群からの２個までのヘテロ原子を有しそしてＣ1-Ｃ4-アルキルによって置換されていてもよい複素環式環を意味し、そしてＲa，ＲbおよびＲcは互いに無関係にＣ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ2-Ｃ4-アルケニル、Ｃ2-Ｃ4-アルキニル、フエニルまたは置換フエニルである｝を意味し、
Ｙ，Ｚは互いに無関係に、その種々の酸化段階における、酸素、硫黄、好ましくはＳ，ＳＯまたはＳＯ2、または-ＮＲe（ここでＲeはＲ5またはＲ6と同様に定義されている）を意味し、
Ｒ5,Ｒ6は同一または相異なるものであって、互いに無関係に、水素、Ｃ1-Ｃ6-アルキル、Ｃ2-Ｃ6-アルケニル、Ｃ2-Ｃ6-アルキニルまたは（Ｃ1-Ｃ4-アルキル）-カルボニル
｛その際、後に挙げた４種の基のそれぞれは非置換であるかまたはハロゲン、Ｃ1-Ｃ8-ハロアルコキシ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ1-Ｃ8-アルコキシおよび１個またはそれ以上の好ましくは３個までの間接的に互いに結合されたＣＨ2基が酸素によって置換されているＣ1-Ｃ8-アルコキシ基、およびＣ1-Ｃ8-アルキルチオ、Ｃ1-Ｃ6-アルキルスルホニル、Ｃ2-Ｃ8-アルケニルチオ、Ｃ2-Ｃ8-アルキニルチオ、Ｃ2-Ｃ8-アルケニルオキシ、Ｃ2-Ｃ8-アルキニルオキシ、Ｃ3-Ｃ7-シクロアルキル、Ｃ3-Ｃ7-シクロアルコキシ、ならびにアミノ、モノ-およびジ-（Ｃ1-Ｃ4-アルキル）-アミノからなる群からの１個またはそれ以上の置換基によって置換されている｝
または
ホルミルまたはＳｉＲaＲbＲc、
｛ここでＲa，ＲbおよびＲcは互いに無関係にＣ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ2-Ｃ4-アルケニル、Ｃ2-Ｃ4-アルキニルまたは非置換または置換フエニルを意味する｝、または
Ｃ3-Ｃ8-シクロアルキル、Ｃ3-Ｃ8-シクロアルケニル、３ないし７個の環原子を有するヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリールまたはアリールカルボニル、
｛その際、最後の６種の基のそれぞれは非置換であるかまたはＣ1-Ｃ8-アルキル、ハロゲン、Ｃ1-Ｃ8-ハロアルコキシ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ1-Ｃ8-アルコキシおよび１個またはそれ以上の、好ましくは３個までの間接的に互いに結合されているＣＨ2基が酸素によって置換されているＣ1-Ｃ8-アルコキシ基、およびＣ1-Ｃ8-アルキルチオ、Ｃ1-Ｃ6-アルキルスルホニル、Ｃ2-Ｃ8-アルケニルチオ、Ｃ2-Ｃ8-アルキニルチオ、Ｃ2-Ｃ8-アルケニルオキシ、Ｃ2-Ｃ8-アルキニルオキシ、Ｃ3-Ｃ7-シクロアルキル、Ｃ3-Ｃ7-シクロアルコキシならびにアミノ、モノ-およびジ-（Ｃ1-Ｃ4-アルキル）-アミノからなる群からの１個またはそれ以上の基によって置換されている｝を意味するか、または
Ｒ5,Ｒ6は一緒でＣ2-Ｃ4-アルキレン鎖またはＣ2-Ｃ4-アルケニレン鎖（これは非置換であるかまたはメチル、エチル、メトキシ、エトキシおよびハロゲンからなる群からの１または２個の基によって置換されている）を形成し、
Ｒ7は水素、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ2-Ｃ4-アルケニル、Ｃ2-Ｃ4-アルキニル、非置換または置換Ｃ6-Ｃ12-アリールまたはヘテロアリール、ベンジル、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ、アシルオキシ、例えば（Ｃ1-Ｃ4-アルキル）-カルボニルオキシおよび非置換または置換フエニルカルボニルオキシ、またはヒドロキシ、-ＮＨ-ＣＯ-ＮＨ2、-ＮＨ-ＣＳ-ＮＨ2、モノ-およびジ-（Ｃ1-Ｃ4-アルキル）-アミノ、アシルアミノ、（Ｃ1-Ｃ4-アルキル）スルホニルアミノ、Ｃ6-Ｃ12-アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アリールスルホニルアミノまたはアリールアミノ
｛その際、最後に挙げた４種の基におけるアリールまたはヘテロアリールは非置換であるかまたはハロゲン、ニトロ、（Ｃ1-Ｃ4）-アルキル、（Ｃ1-Ｃ4）-アルコキシ、（Ｃ1-Ｃ4）-ハロアルキルおよび（Ｃ1-Ｃ4）-ハロアルコキシからなる群からの１個またはそれ以上の基によって置換されている｝を意味し、
ＴはＯ，Ｓ，ＮＲ8、Ｎ-ＯＲ8またはＮ-Ｏ-アシルを意味し、
ＱはＯまたはＳを意味し、
ｑは０ないし４の整数を意味し、
ｉはｑが０でない場合に、ｑが上記の意味を有する１ないしｑのすべての整数の数値をとる続き番号を意味し、
Ｘiは互いに無関係にＯ，Ｓ，ＮＲ9、Ｎ-（ＡiＸi）q-Ｒを意味し、
Ａiは互いに無関係に、非置換の、または置換されたＣ1-Ｃ6-アルキレン、Ｃ2-Ｃ6-アルケニレン、Ｃ2-Ｃ6-アルキニレン、Ｃ3-Ｃ6-シクロアルキレン、Ｃ3-Ｃ6-シクロアルケニレン、ヘテロシクリレン、アリーレンまたはヘテロアリーレンを意味し、そして
Ｒ8,Ｒ9は互いに無関係に、Ｈ、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ2-Ｃ4-アルケニル、Ｃ2-Ｃ4-アルキニル、Ｃ3-Ｃ6-シクロアルキル、Ｃ3-Ｃ6-シクロアルケニル、ヘテロシクリル、アリールまたはヘテロアリールを意味する。
式（Ｉ）および以下の式において炭素骨格中の基アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキルアミノおよびアルキルチオならびに対応する不飽和基および／または置換基は、それぞれ直鎖状または分枝鎖状でありうる。特記しない限り、上記の基については、１ないし４個の炭素原子、または不飽和基の場合には２ないし４個の炭素原子を有する炭素骨格が好ましい。アルキル基は、アルコキシ、ハロアルキルその他のような複合的な意味においても、例えばメチル、エチル、ｎ-またはｉ-プロピル、ｎ-、ｉ-、ｔ-または２-ブチル、ペンチル基、ｎ-ヘキシル、ｉ-ヘキシル、および１，３-ジメチルブチルのようなヘキシル基、ｎ-ヘプチル、１-メチルヘキシルおよび１，４-ジメチルペンチルのようなヘプチル基を意味し；アルケニルおよびアルキニル基は、アルキル基に対応して可能な不飽和基の意味を有し、アルケニルは、例えばアリル、１-メチルプロペン-(2)-イル、２-メチル-プロペン-(２)-１-イル、ブテン-(２)-１-イル、ブテン-(３)-１-イル、１-メチル-ブテン-(３)-１-イルおよび１-メチル-ブテン-(２)-１-イルを意味し；アルキニルは、例えばプロパルギル、ブチン-(２)-１-イル、ブチン-(３)-１-イル、１-メチル-ブチル-(３)-１-イルを意味する。
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素、好ましくはフッ素、塩素または臭素、特にフッ素または塩素を意味する。ハロアルキル、-アルケニルおよび-アルキニルは、ハロゲンによって部分的に、または完全に置換されているアルキル、アルケニルまたはアルキニル、例えば、ＣＦ3、ＣＨＦ2、ＣＨ2Ｆ、ＣＦ3ＣＦ2、ＣＨ2ＦＣＨＣｌ、ＣＣｌ3、ＣＨＣｌ2、ＣＨ2ＣＨ2Ｃｌを意味し；ハロアルコキシは、例えばＯＣＦ3、ＯＣＨＦ2、ＯＣＨ2Ｆ、ＣＦ3ＣＦ2Ｏ、ＯＣＨ2ＣＦ3を意味する。同様なことは、ハロアルケニルおよびハロゲンによって置換されているその他の基にも該当する。
アリールは、例えば、フエニル、ナフチル、テトラヒドロナフチル、インデニル、インダニル、ペンタレニル、フルオレニルおよび類似のもの、好ましくはフエニルを意味し；アリールオキシは、好ましくは上記のアリール基に対応するオキシ基、特にフエノキシを意味する。
ヘテロアリールまたはヘテロアリールオキシにおけるヘテロアリールは、例えば、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、チエニル、チアゾリル、オキサゾリル、フリル、ピロリル、ピラゾリルおよびイミダゾリル、しかしまた二環式または多環式芳香族または芳香脂肪族化合物、例えばキノリニル、ベンズオキサゾリルその他を意味する。
置換アリールまたはアリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、フエニル、フエノキシ、ベンジル、ベンジルオキシまたは芳香族部分を有する置換された二環式環は、例えば、置換基が例えば、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、シアノ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、ホルミル、カルバモイル、モノ-およびジアルキルアミノカルボニル、モノ-およびジアルキルアミノ、アルキルスルフィニルおよびアルキルスルホニルからなる群からの１個またはそれ以上の、好ましくは１、２または３個の基を意味する非置換の基本骨格から誘導された置換された基であり、そしてＣ-原子を有する基の場合には、１ないし４個のＣ-原子、特に１または２個のＣ-原子を有する基が好ましい。その場合、一般に、好ましい置換基は、ハロゲン、例えば、フッ素および塩素、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、好ましくはメチルまたはエチル、Ｃ1-Ｃ4-ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチル、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ、好ましくはメトキシまたはエトキシ、Ｃ1-Ｃ4-ハロアルコキシ、ニトロおよびシアノからなる群からの置換基である。特に好ましいものは、置換基メチル、メトキシおよび塩素である。
場合によっては置換されたフエニルは、例えば、非置換であるかまたはハロゲン、（Ｃ1-Ｃ4）-アルキル、（Ｃ1-Ｃ4）-アルコキシ、（Ｃ1-Ｃ4）-ハロアルキル、（Ｃ1-Ｃ4）-ハロアルコキシおよびニトロからなる群からの同一または相異なる基によってモノ置換またはポリ置換、好ましくはトリ置換までされているフエニル、例えば、ｏ-、ｍ-およびｐ-トリル、ジメチルフエニル、２-、３-および４-クロロフエニル、２-、３-および４-トリフルオロ-および-トリクロロフエニル、２，４-、３，５-２，５-および２，３-ジクロロフエニル、ｏ-、ｍ-およびｐ-メトキシフエニルである。
上記の複素環式基のような３員ないし７員環は、好ましくは、少なくとも１個のＣＨがＮによってそして／または少なくとも２個の隣接するＣＨ対がＮＨ，Ｓおよび／またはＯによって置換されているベンゼンから誘導されている。その基は、ベンゾ縮合されていてもよい。それは、場合によっては、部分的にまたは完全に水素化されており、そしてそれは複素環式環と呼ばれる。特に、オキシラニル、ピロリジル、ピペリジル、ジオキソラニル、ピラゾリル、モルホリル、フリル、テトラヒドロフリル、インドリル、キノリニル、ピリミジル、アゼピニル、トリアゾリル、チエニルおよびオキサゾリルのような基が重要である。
アシルは、例えばホルミル、（Ｃ1-Ｃ4-アルキル）-カルボニルのようなアルキルカルボニル、例えば前記のフエニルの場合に示したようにフエニル環が置換されていてもよいフエニルカルボニル、またはアルキルオキシカルボニル、フエニルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、アルキルスルホニルおよびその他の有機酸の残基を意味する。
カルボキシル誘導体は、例えば、塩、エステル、チオエステル、アミド、チオアミド、ケト酸、アミジンおよびニトリルのような典型的な酸誘導体基である。ホルミルおよびアシルの誘導体は、特にアセタール、チオアセタール、チオケタール、イミン、チオホルミル、チオアシルその他のようなカルボニルに類似する誘導体である。
式（Ｉ）で表される若干の化合物は、式（Ｉ）において別個に示されていないが１個またはそれ以上の不斉炭素原子または二重結合を有する。しかしながら、鏡像体、ジアステレオマー、Ｅ-およびＺ-異性体ならびにそれらの混合物のような、それらの特定の空間的な形状によって定義される可能な立体異性体は、すべて式（Ｉ）によって包含される。
カルボン酸から誘導される式（Ｉ）の化合物は、基Ｒが農業的に好適な陽イオンの当量によって置換されている塩を形成しうる。これらの塩は、例えば、金属塩、特にアルカリ金属塩（Ｎａ，Ｋ）またはアルカリ土類金属塩ならびに、またアンモニウム塩または有機アミンとの塩ならびに陽イオンとしてスルホニウムまたはホスホニウムイオンを有する塩である。
塩形成体としては、特に金属および有機窒素塩基、なかんずく第四アンモニウム塩基が好適である。その際、塩形成に適した金属としてマグネシウムまたはカルシウムのようなアルカリ土類金属もあるが、なかんずくリチウムおよび特にカリウムおよびナトリウムのようなアルカリ金属が重要である。
塩形成に適した窒素塩基の例は、第一級、第二級または第三級の、脂肪族および芳香族の、場合によっては炭化水素基上でヒドロキシル化されたアミン、例えばメチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、４種の異性体ブチルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジイソプロピルアミン、ジ-ｎ-ブチルアミン、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、キヌクリジン、ピリジン、キノリン、イソキノリンならびにメタノールアミン、エタノールアミン、、プロパノールアミン、ジメタノールアミン、ジエタノールアミンまたはトリエタノールアミンである。
第四アンモニウム塩基の例は、アルキル基が互いに無関係に直鎖状または分枝鎖状のＣ1-Ｃ6-アルキルであるテトラアルキルアンモニウム陽イオン、例えばテトラメチルアンモニウム陽イオン、テトラエチルアンモニウム陽イオンまたはトリメチルエチルアンモニウム陽イオン、そして更にトリメチルベンジルアンモニウム陽イオン、トリエチルベンジルアンモニウム陽イオンおよびトリメチル-２-ヒドロキシエチルアンモニウム陽イオンである。
塩形成剤として特に好ましいものは、アンモニウム陽イオンおよびアルキル基が互いに無関係に、場合によってはヒドロキシル基によって置換されている直鎖状または分枝鎖状の（Ｃ1-Ｃ6）-アルキル基であるジ-ならびにトリアルキルアンモニウム陽イオン、例えばジメチルアンモニウム陽イオン、トリメチルアンモニウム陽イオン、トリエチルアンモニウム陽イオン、ジ-(２-ヒドロキシエチル)-アンモニウム陽イオンおよびトリ-(２-ヒドロキシエチル)-アンモニウム陽イオンである。
式（Ｉ）で表される化合物またはそれらの塩であって特に重要なものは、Ｒ2が水素、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシまたはＣ5-Ｃ6-シクロアルキルを意味し、そして
Ｒ3およびＲ4の少なくとも一つが式
0003808897.tif 000006
（上記各式中、
（Ｕ）は同一また相異なる基であって、互いに無関係に水素、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素のようなハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ1-Ｃ4-ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ4-ハロアルコキシ、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ、モノ-（Ｃ1-Ｃ4-アルキル）-アミノ、ジ-（Ｃ1-Ｃ4-アルキル）-アミノ、Ｃ1-Ｃ4-アルキルチオまたはＣ1-Ｃ4-アルキルスルホニルを意味し、
ｏは１ないし３の整数であり、そして
ｐは１ないし３の整数である）で表される基を意味するか、または
Ｒ3およびＲ4が互いに無関係に、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニルおよびキノリニル（これは非置換であるかまたは１ないし３個の上記の基Ｕによって置換されている）を意味する化合物またはそれらの塩である。特に好ましくは、基Ｒ3およびＲ4は、次式
0003808897.tif 000007
（上式中、Ｕおよびｏは前記の意味を有する）
で表される同一または相異なる基である。
上記の式（Ｉ）の化合物およびそれらの塩のうちで、特に重要なものは、Ｒが水素、Ｃ1-Ｃ8-アルキル、Ｃ4-Ｃ7-シクロアルキル、Ｃ2-Ｃ8-アルケニルまたはＣ2-Ｃ8-アルキニル、ヘテロシクリル、フエニルまたはヘテロアリール、｛その際、最後に挙げた７種の基のそれぞれは互いに無関係に非置換であるかまたはハロゲン、シアノ、チオ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ1-Ｃ4-アルキル（これは環状基の場合のみである）、Ｃ1-Ｃ4-ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ、Ｃ2-Ｃ4-アルケニルオキシ、Ｃ2-Ｃ4-アルキニルオキシ、Ｃ1-Ｃ4-ハロアルコキシ、Ｃ1-Ｃ4-アルキルチオ、Ｃ2-Ｃ4-アルケニルチオ、Ｃ2-Ｃ4-アルキニルチオ、Ｃ5-Ｃ6-シクロアルキル、Ｃ5-Ｃ6-シクロアルコキシ、アミノ、モノ-およびジ-（Ｃ1-Ｃ4-アルキル）-アミノ、（Ｃ1-Ｃ6-アルコキシ）-カルボニル、式-ＳｉＲ'3、-Ｏ-ＮＲ'2、-Ｏ-Ｎ＝ＣＲ'2、-Ｎ−ＣＲ'2、（ここで上記各式中Ｒ’は互いに無関係に水素、Ｃ1-Ｃ2-アルキルまたはフエニル対になってＣ2-Ｃ5-アルキレン鎖を意味する）からなる群からの１個またはそれ以上の基によって置換されている｝を意味する化合物か、またはＲTが式-ＣＯ-Ｒ-、-ＮＲfＲgまたは-Ｎ＝ＣＲhＲi（ここでＲ，Ｒf，Ｒg，ＲhおよびＲiは前記の意味を有する）で表される基を意味する化合物である。
好ましくは、Ｒは水素、Ｃ1-Ｃ8-アルキル、Ｃ5-Ｃ6-シクロアルキル、Ｃ2-Ｃ8-アルケニルまたはＣ2-Ｃ8-アルキニル
｛その際、最後に挙げた４種の基のそれぞれは互いに無関係に、非置換であるかまたはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ、Ｃ2-Ｃ4-アルケニルオキシ、Ｃ2-Ｃ4-アルキニルオキシ、Ｃ5-Ｃ6-シクロアルキル、Ｃ5-Ｃ6-シクロアルコキシ、モノ-およびジ-（Ｃ1-Ｃ4-アルキル）-アミノ、式-ＳｉＲ'3、-Ｏ-Ｎ＝ＣＲ'2、-Ｎ＝ＣＲ'2、（ここで上記各式中Ｒ’は互いに無関係に水素、Ｃ1-Ｃ2-アルキルまたはフエニルまたは対になってＣ2-Ｃ5-アルキレン鎖を意味する）からなる群からの１ないし数個の基によって置換されている｝を意味する。
Ｒ-は好ましくは-ＣＯ-Ｒ（ここでＲは前記の意味を有するか）または-ＮＲfＲgまたは-Ｎ＝ＣＲhＲi、ここで
ＲfおよびＲgは互いに無関係に、Ｈ、Ｃ1-Ｃ2-アルキル、ベンジルまたはフエニルを意味するかまたはＮ-原子と共にピロリジン-１-イル、ピペリジン-１-イル、モルホリン-４-イル、ピペラジン-１-イルまたはイミダゾール-１-イルを意味するか、または
ＲhおよびＲiは互いに無関係に、Ｈ、Ｃ1-Ｃ2-アルキル、ベンジルまたはフエニルを意味する。
上記の式（Ｉ）の化合物およびそれらの塩であって特に重要なものは、また
Ｒ5およびＲ6が同一または相異なるものであって互いに無関係に、水素、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ2-Ｃ4-アルケニル、Ｃ2-Ｃ4-アルキニル、Ｃ5-Ｃ6-シクロアルキルまたはＣ5-Ｃ6-シクロアルケニルを意味するもの、ならびに
Ｒ7が水素、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、フエニル、ベンジル、ヒドロキシ、ＮＨ-ＣＯ-ＮＨ2、-ＮＨ-アリールまたはＣ1-Ｃ4-アルコキシを意味する化合物である。
特に重要なものは、また上記式（Ｉ）の化合物およびそれらの塩であって、ＴがＯ，ＳまたはＮＲ8、好ましくはＯまたはＮＲ8を意味し、
ＱがＯまたはＳ、好ましくはＯを意味し、
ｑが０ないし４の整数を意味し、
ｉがｑが０でない場合にｑが上記の意味を有する１ないしｑのすべての整数の数値をとる連続番号を意味し、
Ｘiが互いに無関係に、Ｏ，Ｓ，ＮＲ9またはＮ-（ＡiＸi）q-Ｒを意味し、
Ａiが互いに無関係に、非置換の、または置換されたＣ1-Ｃ4-アルキレン、Ｃ2-Ｃ4-アルケニレン、Ｃ5-Ｃ6-シクロアルキレン、好ましくはＣ1-Ｃ4-アルキレンを意味し、
Ｒ8およびＲ9が互いに無関係に、Ｈ、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ2-Ｃ4-アルケニル、Ｃ2-Ｃ4-アルキニルまたはＣ5-Ｃ6-シクロアルキルを意味する化合物およびそれらの塩である。
本発明は、また除草剤、殺虫剤および殺菌剤のような植物保護剤の植物毒性副作用に対して栽培植物、好ましくは穀物、イネ、トウモロコシ、ダイズまたはテンサイを保護する方法において、式（Ｉ）で表される少なくとも１種の化合物またはそれらの塩の有効量を、これらの植物に、これらの植物の種子または耕作地面に、当該の有効物質の施用の前に、またはその後に、あるいはそれと同時に施用することを特徴とする上記栽培植物を保護する方法に関する。
本発明は、更に、除草剤、殺虫剤および殺菌剤のような植物保護剤の植物毒性副作用に対して栽培植物を保護するために、式（Ｉ）の化合物またはそれらの塩を使用する方法に関する。
本発明の対象は、また式（Ｉ）で表される化合物およびそれらの塩を製造する方法において、式（II）
Ｒ3Ｒ4Ｃ＝ＣＨＲ2            （II）
（上式中、Ｒ2,Ｒ3およびＲ4は式（Ｉ）において定義された意味を有する）で表される化合物を式（III）
(-)Ｏ−Ｎ＝(+)Ｃ−Ｒ1      （III）
（上式中、Ｒ1は式（Ｉ）において定義された意味を有する）で表されるニトリルオキシドと反応させることを特徴とする上記式（Ｉ）の化合物およびそれらの塩の製造方法である。
上記の反応は、例えば、有機溶媒中で実施される。溶媒としては、好ましくは、非極性ないし僅かに極性の有機溶媒、例えばジエチルエーテルのようなエーテルまたはテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）が好適である。
式（II）および（III）の出発化合物は、文献から知られているか（J. Org. Chem. 25, 1160(1960); J. Am. Chem. Soc. 46, 791(1924)およびそれらに記載された引用文献参照）または公知の化合物と類似する方法に従って製造される。式（III）のニトリルオキシドは、一般に２-ハロ-２-ヒドロキシイミノ酢酸（誘導体）または-エタナール（誘導体）または-ケトンからその場で塩基、例えば有機アミン塩基の作用下に製造され、そして直接すでに反応混合物中に含有された式（II）の化合物と反応せしめられる。この反応は、好ましくは−１５℃から溶媒の沸点までの温度において、特に室温において実施される。
以下の記載において、より詳細に定義しない限り、式（Ｉ）の化合物には、それらの塩もまた包含される。
式（Ｉ）の化合物は、除草剤、殺虫剤および殺菌剤のような植物保護剤を有用植物の栽培に使用した場合に現れる植物毒性副作用を軽減しまたは防止するので、それは通常薬害軽減剤(antidote)または(safener)と呼ぶことができる。
本発明による式（Ｉ）の化合物は、植物保護有効物質と共に使用するためには、これらの有効物質と同時にあるいは所望の順序で施用することができ、そして有害植物または害虫あるいは有害菌に対するこれらの有効物質の作用に悪影響を及ぼすことなく、栽培植物へのこれらの有効物質の有害な副作用を軽減しまたは完全に除くことができる。その際、例えば複数の除草剤による、または殺虫剤または殺菌剤と組合せた除草剤による複数の農薬の使用による薬害もまた実質的に軽減されるかあるいは完全に防止されうる。このことによって、通常の農薬の適用分野が著しく拡大され得る。
単独でまたは除草剤と一緒で、植物に薬害を与えることがある殺虫剤の例としては以下のものがある：
有機リン酸エステルのような殺虫剤、例えばテルブホス(Terbufos)〔(R)カウンター((R)Counter)〕ホノホス(Fonofos)〔(R)ジホネート((R)Dyhonate)〕、ホレート(Phorate)〔(R)チメット((R)Thimet)〕、クロルピリホス(Chlorpyrifos)〔(R)レルダン((R)Reldan)〕およびその他の類縁有効物質；殺虫性カーバメート、例えばカーボフラン(Carbofuran)〔(R)フラダン((R)Furadan)〕、その他；ならびにピレトロイド系殺虫剤、例えばテフルトリン(Tefluthrin)〔(R)フオース((R)Force)〕、デルタメトリン(Deltamethrin)〔(R)デシス(R)Decis)〕およびトラロメトリン(Tralomethrin)〔(R)スカウト((R)Scout)〕その他；および異なった作用機構を有するその他の殺虫剤。
式（Ｉ）の化合物によって栽培植物への植物毒性副作用が軽減されうる除草剤は、例えば、カーバメート、チオカーバメート、ハロアセトニトリド、置換フエノキシ-、ナフトキシ-およびフエノキシ-フエノキシカルボン酸誘導体ならびにヘテロアリールオキシ-フエノキシアルカンカルボン酸誘導体、例えば、キノリルオキシ-、キノキサリルオキシ-、ピリジルオキシ-、ベンゾキサリルオキシ-およびベンズチアゾリルオキシ-フエノキシアルカンカルボン酸エステル、シクロヘキサンジオン誘導体、イミダゾリノン、ピリミジルオキシ-ピリジンカルボン酸誘導体、ピリミジルオキシ−安息香酸誘導体、スルホニル尿素、トリアゾロピリミジン-スルホンアミド誘導体ならびにＳ-(Ｎ-アリール-Ｎ-アルキルカルバモイルメチル)-ジチオリン酸エステルからなる群からの除草剤である。好ましいものは、フエノキシフエノキシ-およびヘテロアリールオキシ-フエノキシカルボン酸のエステルおよび塩、スルホニル尿素、イミダゾリノンならびにＡＬＳ抑制剤（アセトラクテートシンターゼ抑制剤）と共に作用の範囲を拡大するために使用される除草剤、例えばベンタゾン、シアナジン、アトラジン、ブロモキシニル、ジカンバおよびその他の茎葉除草剤である。
本発明による薬害軽減剤と組合わされうる好適な除草剤は、例えば下記のものである：
Ａ）フエノキシフエノキシ-およびヘテロアリールオキシフエノキシカルボン酸-（Ｃ1-Ｃ4）アルキル-、（Ｃ2-Ｃ4）アルケニル-および（Ｃ3-Ｃ4）アルキニルエステル系の除草剤、例えば、
Ａ１）フエノキシ-フエノキシ-およびベンジルオキシ-フエノキシ-カルボン酸誘導体、例えば、
２-(４-(２，４-ジクロロフエノキシ)-フエノキシ)-プロピオン酸メチルエステル（ジクロホップ-メチル）、
２-(４-(４-ブロモ-２-クロロフエノキシ)-フエノキシ)-プロピオン酸メチルエステル（ドイツ特許出願公開第2601548号参照）、
２-(４-(４-ブロモ-２-フルオロフエノキシ)-フエノキシ)-プロピオン酸メチルエステル（米国特許第4808750号参照）、
２-(４-(２-クロロ-４-トリフルオロメチルフエノキシ)-フエノキシ)-プロピオン酸メチルエステル（ドイツ特許出願公開第2433067号参照）、
２-(４-(２-フルオロ-４-トリフルオロメチルフエノキシ)-フエノキシ)-プロピオン酸メチルエステル（米国特許第4808750号参照）、
２-(４-(２，４-ジクロロベンジル)-フエノキシ)-プロピオン酸メチルエステル（ドイツ特許出願公開第2417487号参照）、
４-(４-(４-トリフルオロメチルフエノキシ)-フエノキシ)-ペンテン-(２)酸エチルエステル、
２-(４-(４-トリフルオロメチルフエノキシ)-フエノキシ)-プロピオン酸メチルエステル（ドイツ特許出願公開第2433067号参照）、
Ａ２）「単核」ヘテロアリールオキシ-フエノキシ-アルカンカルボン酸誘導体、例えば、
２-(４-(３，５-ジクロロピリジル-２-オキシ)-フエノキシ)-プロピオン酸エチルエステル（ヨーロッパ特許出願公開第2925号参照）、
２-(４-(３，５-ジクロロピリジル-２-オキシ)-フエノキシ)-プロピオン酸プロパルギルエステル（ヨーロッパ特許出願公開第3114号参照）、
２-(４-(３-クロロ-５-トリフルオロメチル-２-ピリジルオキシ)-フエノキシ)-プロピオン酸メチルエステル（ヨーロッパ特許出願公開第3890号参照）、
２-(４-(３-クロロ-５-トリフルオロメチル-２-ピリジルオキシ)-フエノキシ)-プロピオン酸エチルエステル（ヨーロッパ特許出願公開第3890号参照）、
２-(４-(５-クロロ-３-フルオロ-２-ピリジルオキシ)-フエノキシ)-プロピオン酸プロパルギルエステル（ヨーロッパ特許出願公開第191736号参照）、
２-(４-(５-トリフルオロメチル-２-ピリジルオキシ-フエノキシ)-プロピオン酸ブチルエステル（フルアジホップ-ブチル）、
Ａ３）「二核」ヘテロアリールオキシ-フエノキシ-アルカンカルボン酸誘導体、例えば、
２-(４-(６-クロロ-２-キノキサリルオキシ)-フエノキシ)-プロピオン酸メチルエステルおよび-エチルエステル（キザロホップ-メチルおよび-エチル）、
２-(４-(６-フルオロ-２-キノキサリルオキシ)-フエノキシ)-プロピオン酸メチルエステル（J. Pest. Sci. Vol. 10, 61(1985)参照）、
２-(４-(６-クロロ-２-キノキサリルオキシ)-フエノキシ)-プロピオン酸および-２-イソプロピリデンアミノオキシエチルエステル（プロパキザホップおよびエステル）、
２-(４-(６-クロロベンゾキサゾール-２-イル-オキシ)-フエノキシ)-プロピオン酸エチルエステル（フエノキサプロップ-エチル）、そのＤ（＋）異性体（フエノキサプロップ-Ｐ-エチル）および
２-(４-(６-クロロベンズチアゾール-２-イルオキシ)-フエノキシ)-プロピオン酸エチルエステル（ドイツ特許出願公開第2640730号参照）、
２-(４-(６-クロロキナゾリルオキシ)-フエノキシ)-プロピオン酸-テトラヒドロフリル-(２)-メチルエステル（ヨーロッパ特許出願公開第323727号参照）、
Ｂ）スルホニル尿素系からの除草剤、例えばピリミジン-またはトリアジニルアミノカルボニル-〔ベンゼン-、ピリジン-、ピラゾール-、チオフエン-および（アルキルスルホニル）アルキルアミノ-〕-スルフアミド、ピリミジン環またはトリアジン環における置換基として好ましいものは、アルコキシ、アルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ハロゲンまたはジメチルアミノであり、その際、すべての置換基は、互いに無関係に組合わされうる。ベンゼン-、ピリジン-、ピラゾール-、チオフエン-または（アルキルスルホニル）アルキルアミノ-部における好ましい置換基は、アルキル、アルコキシ、ハロゲン、ニトロ、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキル、アルキルスルホニル、ハロアルコキシ、ハロアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシアルキル、（アルカンスルホニル）アルキルアミノである。適当なスルホニル尿素は、例えば、
Ｂ１）フエニル-およびベンジルスルホニル尿素および類縁化合物、例えば、
１-(２-クロロフエニルスルホニル)-３-(４-メトキシ-６-メチル-１，３，５-トリアジン-２-イル)尿素（クロルスルフロン）、
１-(２-エトキシカルボニルフエニルスルホニル)-３-(４-クロロ-６-メトキシピリミジン-２-イル)尿素（クロリムロン-エチル）、
１-(２-メトキシフエニルスルホニル)-３-(４-メトキシ-６-メチル-１，３，５-トリアジン-２-イル)尿素（メトスルフロン-メチル）、
１-(２-クロロエトキシ-フエニルスルホニル)-３-(４-メトキシ-６-メチル-１，３，５-トリアジン-２-イル)尿素（トリアスルフロン）、
１-(２-メトキシカルボニル-フエニルスルホニル)-３-(４，６-ジメチル-ピリミジン-２-イル)尿素（スルホメチュロン-メチル）、
１-(２-メトキシカルボニルフエニルスルホニル)-３-(４-メトキシ-６-メチル-１，３，５-トリアジン-２-イル)-３-メチル尿素（トリベニュロン-メチル）、
１-(２-メトキシカルボニルベンジルスルホニル)-３-(４，６-ジメトキシ-ピリミジン-２-イル)尿素（ベンスルフロン-メチル）、
１-(２-メトキシカルボニルフエニルスルホニル)-３-(４，６-ビス-(ジフルオルメトキシ)ピリミジン-２-イル)尿素（プリミスルフロン-メチル）、
３-(４-エチル-６-メトキシ-１，３，５-トリアジン-２-イル)-１-(２，３-ジヒドロ-１，１-ジオキソ-２-メチルベンゾ〔ｂ〕チオフエン-７-スルホニル)-尿素（ヨーロッパ特許出願公開第79683号参照）、
３-(４-エトキシ-６-エチル-１，３，５-トリアジン-２-イル)-１-(２，３-ジヒドロ-１，１−ジオキソ−２−メチルベンゾ〔ｂ〕チオフフェン−７-スルホニル)-尿素（ヨーロッパ特許出願公開第79683号参照）、
３-(４-メトキシ-６-メチル-１，３，５-トリアジン-２-イル)-１-(２-メトキシカルボニル-５-ヨウドフエニルスルホニル)-尿素（WO92/13845参照）
Ｂ２）チエニルスルホニル尿素、例えば１-(２-メトキシカルボニルチオフエン-３-イル)-３-(４-メトキシ-６-メチル-１，３，５-トリアジン-２-イル)尿素（チフエンスルフロン-メチル）、
Ｂ３）ピラゾリルスルホニル尿素、例えば、
１-(４-エトキシカルボニル-１-メチルピラゾール-５-イル-スルホニル)-３-(４，６-ジメトキシピリミジン-２-イル)尿素（ピラゾスルフロン-メチル）、
３-クロロ-５-(４，６-ジメトキシピリミジン-２-イルカルバモイルスルフアモイル)-１-メチル-ピラゾール-４-カルボン酸メチルエステル（ヨーロッパ特許第282613号参照）、
５-(４，６-ジメチルピリミジン-２-イル-カルバモイルスルフアモイル)-１-(２-ピリジル)-ピラゾール-４-カルボン酸メチルエステル（NC-330、ブライトン・クロップ・プロテクション・コンフエレンス(Brighton Crop Prot. Conference)編-ウィーズ(Weeds)-1991, Vol. 1, 45 ff.参照）、
Ｂ４）スルホンジアミド誘導体、例えば、
３-(４，６-ジメトキシピリミジン-２-イル)-１-(Ｎ-メチル-Ｎ-メチルスルホニルアミノスルホニル)尿素（アミドスルフロン）および構造類似体（ヨーロッパ特許出願公開第0131258号およびZ. Pfl. Krankh. Pfl. Schutz 1990、別刷XII 489-497参照）、
Ｂ５）ピリジルスルホニル尿素、例えば、
１-(３-Ｎ，Ｎ-ジメチルアミノカルボニルピリジン-２-イル-スルホニル)-３-(４，６-ジメトキシピリミジン-２-イル)尿素（ニコスルフロン）、
１-(３-エチルスルホニルピリジン-２-イル-スルホニル)-３-(４，６-ジメトキシ-ピリミジン-２-イル)尿素（DPX-E9636、(Brighton Crop. Prot. Conf. - Weeds-1989, p. 23 ff. 参照）、
ピリジルスルホニル尿素、例えばドイツ特許出願公開第4000503号および同第4030577号に記載されているもの、好ましくは次式で表されるもの：
0003808897.tif 000008
（上式中、
ＥはＣＨまたはＮ、好ましくはＣＨを意味し、
Ｒ11はヨウ素またはＮＲ16Ｒ17を意味し、
Ｒ12はＨ、ハロゲン、シアノ、Ｃ1-Ｃ3-アルキル、Ｃ1-Ｃ3-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ3-ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ3-ハロアルコキシ、Ｃ1-Ｃ3-アルキルチオ、（Ｃ1-Ｃ3-アルコキシ）-Ｃ1-Ｃ3-アルキル、（Ｃ1-Ｃ3-アルコキシ）-カルボニル、モノ-またはジ-（Ｃ1-Ｃ3-アルキル）-アミノ、Ｃ1-Ｃ3-アルキル-スルフイニルまたはスルホニル、ＳＯ2-ＮＲaＲbまたはＣＯ-ＮＲaＲb、特にＨを意味し、
ＲaおよびＲbは互いに無関係に、Ｈ、Ｃ1-Ｃ3-アルキル、Ｃ1-Ｃ3-アルケニル、Ｃ1-Ｃ3-アルキニルまたは一緒で-(ＣＨ2)4-、-(ＣＨ2)5-または(ＣＨ2)2-Ｏ-(ＣＨ2)2-を意味し、
Ｒ13はＨまたはＣＨ3を意味し、
Ｒ14はハロゲン、Ｃ1-Ｃ2-アルキル、Ｃ1-Ｃ2-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ2-ハロアルキル、好ましくはＣＦ3、Ｃ1-Ｃ2-ハロアルコキシ、好ましくはＯＣＨＦ2またはＯＣＨ2ＣＦ3を意味し、
Ｒ15はＣ1-Ｃ2-アルキル、Ｃ1-Ｃ2-ハロアルコキシ、好ましくはＯＣＨＦ2またはＣ1-Ｃ2-アルコキシを意味し、そして
Ｒ16はＣ1-Ｃ4-アルキルを意味し、そして
Ｒ17はＣ1-Ｃ4-アルキルスルホニルを意味するか、または
Ｒ16およびＲ17は一緒で式-(ＣＨ2)3ＳＯ2-または-(ＣＨ2)4ＳＯ2-で表される連鎖を意味する）
例えば、３-(４，６-ジメトキシピリミジン-２-イル)-１-(３-Ｎ-メチルスルホニル-Ｎ-メチルアミノピリジン-２-イル)-スルホニル尿素またはその塩、Ｂ６）アルコキシフエノキシスルホニル尿素、例えばヨーロッパ特許出願公開第0342569号に記載されているもの、好ましくは次式
0003808897.tif 000009
（上式中、
ＥはＣＨまたはＮ、好ましくはＣＨを意味し、
Ｒ18はエトキシ、プロポキシまたはイソプロポキシを意味し、
19は水素、ハロゲン、ＮＯ2、ＣＦ3、ＣＮ、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ4-アルキルチオまたは（Ｃ1-Ｃ3-アルコキシ）-カルボニル、好ましくはフエニル環の６-位に存在するものを意味し、
ｎは１，２または３、好ましくは１を意味し、
20は水素、Ｃ1-Ｃ4-アルキルまたはＣ3-Ｃ4-アルケニルを意味し、
21および22は互いに無関係に、ハロゲン、Ｃ1-Ｃ2-アルキル、Ｃ1-Ｃ2-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ2-ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ2-ハロアルコキシまたは（Ｃ1-Ｃ2-アルコキシ）-Ｃ1-Ｃ2-アルキル、好ましくはＯＣＨ3またはＣＨ3を意味する）で表されるもの、
例えば、３-(４，６-ジメトキシピリミジン-２-イル)-１-(２-エトキシフエノキシ)-スルホニル尿素またはその塩、
およびその他の類縁のスルホニル尿素誘導体およびこれらの混合物、
Ｃ）クロロアセトアニリド系除草剤、例えば、
Ｎ-メトキシメチル-２，６-ジエチル-クロロアセトアニリド（アラクロール）、
Ｎ-(３'-メトキシプロピル-２'-イル-)-２-メチル-６-エチル-クロロアセトアニリド（メトラクロール）、
Ｎ-(３-メチル-１，２，４-オキサジアゾール-５-イル-メチル)-クロロ酢酸-２，６-ジメチルアニリド、
Ｎ-(２，６-ジメチルフエニル)-Ｎ-(１-ピラゾリルメチル)-クロロ酢酸アミド（メタザクロール）、
Ｄ）チオカーバメート、例えば、
Ｓ-エチル-Ｎ，Ｎ-ジプロピルチオカーバメート（ＥＰＴＣ）またはＳ-エチル-Ｎ，Ｎ-ジイソブチルチオカーバメート（ブチレート）、
Ｅ）シクロヘキサンジオン誘導体、例えば、
３-(１-アリルオキシイミノブチル)-４-ヒドロキシ-６，６-ジメチル-２-オキソシクロヘキセン-(３)-カルボン酸メチルエステル（アロキシジム）、
２-(１-エトキシイミノブチル)-５-(２-エチルチオプロピル)-３-ヒドロキシ-シクロヘキセン-(２)-１-オン（セトキシジム）、
２-(１-エトキシイミノブチル)-５-(２-フエニルチオプロピル)-３-ヒドロキシ-シクロヘキセン-(２)-１-オン（クロプロキシジム）、
２-(１-(３-クロロアリルオキシ)イミノブチル)-５-〔２-(エチルチオ)プロピル〕-３-ヒドロキシ-シクロヘキセン-(２)-１-オン、
２-(１-(３-クロロアリルオキシ)イミノプロピル)-５-〔２-(エチルチオ)プロピル〕-３-ヒドロキシ-シクロヘキセン-(２)-１-オン（クレトジム）、
２-(１-(エトキシイミノ)-ブチル)-３-ヒドロキシ-５-(チアン-３-イル)-シクロヘキセ-２-ノン（シクロキシジム）、または
２-(１-(エトキシイミノプロピル)-５-(２，４，６-トリメチルフエニル)-３-ヒドロキシ-シクロヘキセン-(２)-１-オン（トラルコキシジム）、
Ｆ）２-(４-アルキル-５-オキソ-２-イミダゾリン-２-イル)-安息香酸誘導体または２-(４-アルキル-５-オキソ-２-イミダゾリン-２-イル)-ヘテロアリールカルボン酸誘導体、例えば、
２-(４-イソプロピル-４-メチル-５-オキソ-２-イミダゾリン-２-イル)-５-メチル安息香酸メチルエステルおよび
２-(４-イソプロピル-４-メチル-５-オキソ-２-イミダゾリン-２-イル)-４-メチル安息香酸（イマザメタベンズ）、
５-エチル-２-(４-イソプロピル-４-メチル-５-オキソ-２-イミダゾリン-２-イル)-ピリジン-３-カルボン酸（イマゼタピル）、
２-(４-イソプロピル-４-メチル-５-オキソ-２-イミダゾリン-２-イル)-キノリン３-カルボン酸（イマザキン）、
２-(４-イソプロピル-４-メチル-５-オキソ-２-イミダゾリン-２-イル)-ピリジン-３-カルボン酸（イマザピル）、
５-メチル-２-(４-イソプロピル-４-メチル-５-オキソ-２-イミダゾリン-２-イル)-ピリジン-３-カルボン酸（イマゼタメタピル）、
Ｇ）トリアゾロピリミジンスルホンアミド誘導体、例えば、
Ｎ-(２，６-ジフルオロフエニル)-７-メチル-１，２，４-トリアゾロ-(１，５-ｃ)-ピリミジン-２-スルホンアミド（フルメトスラム）、
Ｎ-(２，６-ジクロロ-３-メチルフエニル)-５，７-ジメトキシ-１，２，４-トリアゾロ-(１，５-ｃ)-ピリミジン-２-スルホンアミド、
Ｎ-(２，６-ジフルオロフエニル)-７-フルオロ-５-メトキシ-１，２，４-トリアゾロ-(１，５-ｃ)-ピリミジン-２-スルホンアミド、
Ｎ-(２，６-ジクロロ-３-メチルフエニル)-７-クロロ-５-メトキシ-１，２，４-トリアゾロ-(１，５-ｃ)-ピリミジン-２-スルホンアミド、
Ｎ-(２-クロロ-６-メトキシカルボニル)-５，７-ジメチル-１，２，４-トリアゾロ-(１，５-ｃ)-ピリミジン-２-スルホンアミド、
（例えば、ヨーロッパ特許出願公開第343752号、米国特許第4988812号参照）、
Ｈ）ベンゾイルシクロヘキサンジオン誘導体、例えば、
２-(２-クロロ-４-メチルスルホニルベンゾイル)-シクロヘキサン-１，３-ジオン（ＳＣ-0051、ヨーロッパ特許出願公開第137963号参照）、
２-(２-ニトロベンゾイル)-４，４-ジメチル-シクロヘキサン-１，３-ジオン（ヨーロッパ特許出願公開第274634号参照）、
２-(２-ニトロ-３-メチルスルホニルベンゾイル)-４，４-ジメチル-シクロヘキサン-１，３-ジオン（WO-91/13548参照）、
Ｊ）ピリミジニルオキシ-ピリミジンカルボン酸-またはピリミジニルオキシ-安息香酸誘導体、例えば、
３-(４，６-ジメトキシピリミジン-２-イル)-オキシ-ピリジン-２-カルボン酸ベンジルエステル（ヨーロッパ特許出願公開第249707号参照）、３-(４，６-ジメトキシピリミジン-２-イル)-オキシ-ピリジン-カルボン酸メチルエステル（ヨーロッパ特許出願公開第249707号参照）、
２，６-ビス〔(４，６-ジメトキシピリミジン-２-イル)-オキシ〕-安息香酸（ヨーロッパ特許出願公開第321846号参照）、
２，６-ビス〔(４，６-ジメトキシピリミジン-２-イル)-オキシ〕-安息香酸-(１-エトキシカルボニルオキシエチル)-エステル（ヨーロッパ特許出願公開第472113号参照）および
Ｋ）Ｓ-(Ｎ-アリール-Ｎ-アルキル-カルバモイルメチル)-ジチオリン酸エステル、例えばＳ-〔Ｎ-(４-クロロフエニル)-Ｎ-イソプロピル-カルバモイルメチル〕-Ｏ，Ｏ-ジメチル-ジチオホスフエート（アニロホス）。
上記の群ＡないしＫに属する除草剤は、この技術分野の専門家に知られており、そして一般に、英国作物保護協議会編「農薬便覧」第９版１９９１年刊または第８版１９８７年刊(“The Pesticide Manual”, British Crop Protection Council, 9th Ed. 1991または8th Ed. 1987)またはトンプソン編「農薬第II編除草剤」トンプソン出版社１９９０年刊(“Agricultural Chemicals Book II, Herbicides”, by W.T. Thompson, Thompson Publications, Fresno CA, USA 1990)またはマイスター出版社編「農薬ハンドブック'90」(“Farm Chemicals Handbook '90”, Meister Publishing Company, Willoughby OH, USA 1990)に記載されている。イマゼタメタピル(Imazethamethapyr)は、Weed Techn. 1991, Vol. 5, 430-438から知られている。
除草性有効物質および上記の薬害軽減剤は、一緒に（レディミックスの形で、またはタンクミックス法によって）または任意の順序で次々に施用されうる。軽減剤：除草剤の重量比は、広い範囲内で変えることができ、そして好ましくは１：１０ないし１０：１、特に１：１０ないし５：１の範囲内である。それぞれの場合に最適の除草剤および軽減剤の量は、使用される除草剤の種類または使用される軽減剤ならびに処理されるべき作物の性質に左右され、そしてそれぞれの場合に応じて適当な予備試験によって決定されうる。薬害軽減剤と殺虫剤または殺虫剤-除草剤の組合せ剤のような他の農薬有効物質とが使用される場合には、それに相応する量比が考慮される。
薬害軽減剤の主要な使用分野は、主として穀類作物（コムギ、ライムギ、オオムギ、オートムギ）、イネ、トウモロコシ、ソルガム、そしてまたワタおよびダイズであり、好ましくは、穀類、イネおよびトウモロコシである。
本発明による式（Ｉ）の薬害軽減剤の特別な利点は、それらをスルホニル尿素および／またはイミダゾリノンからなる群からの除草剤との、ならびにフエノキシフエノキシ-およびヘテロアリールオキシ-フエノキシ-アルカンカルボン酸誘導体系の除草剤と組合せた場合に立証される。
これらの構造群のうちの若干の除草剤は、穀類および／またはトウモロコシならびにイネには使用できないかまたは十分な選択性をもっては使用できない。これらの除草剤の場合においても、本発明による薬害軽減剤と組合わせることによって、穀類、トウモロコシまたはイネの栽培においても顕著な選択性が達成される。
式（Ｉ）の薬害軽減剤は、それらの性質に応じて栽培植物の穀種の前処理（種子の浸漬処理）に使用されるかまたは播種に先立って種蒔条溝に混入されるかあるいは植物の発芽の前または後に除草剤と共に施用されうる。発芽前処理には、播種前の耕作地の処理のみならず、また播種されたがまだ栽培植物の生長が始まっていない耕作地の処理をも包含する。特に発芽後処理法において、除草剤と共用することが好ましい。その目的でタンクミックスまたはレディーミックスが使用されうる。
必要な薬害軽減剤の使用量は、徴候および使用される除草剤に応じて広い範囲内で変動でき、そして一般に１ヘクタールあたり有効物質０．００１ないし５ｋｇ、好ましくは０．００５ないし０．５ｋｇの範囲内である。
従って、本発明の対象は、また農薬、好ましくは除草剤の植物毒性副作用に対して栽培植物を保護する方法において、式（Ｉ）で表される化合物の有効量を、上記植物、植物の種子または耕作地に殺害虫剤または除草剤の施用の前に、またはその後に、あるいはそれと同時に施用することを特徴とする方法である。
本発明の対象は、また式（Ｉ）の有効物質および通常の調合助剤を含有する植物保護剤、ならびに式（Ｉ）の有効物質および殺害虫剤または除草剤および植物保護の分野において常用される調合助剤を含有する農薬、好ましくは除草剤である。
式（Ｉ）の化合物および前記の除草剤の１種またはそれ以上との組合せは、生物学的および／または化学-物理的パラメーターによって予め規定されているような、各種の方法で調合されうる。可能な製剤形態としては、例えば以下のものがある：水和剤（ＷＰ）、乳剤（ＥＣ）、水溶性粉末（ＳＰ）、水溶性濃縮物（ＳＬ）、水中油型および油中水型エマルションのような濃縮エマルション（ＥＷ）、噴霧可能溶液またはエマルション、カプセル懸濁物（ＣＳ）、油性または水性分散物（ＳＣ）、サスポエマルション、懸濁濃縮物、粉剤（ＤＰ）、油混和生溶液（ＯＬ）、種子処理剤、マイクロ粒剤、噴霧粒剤、被覆粒剤および吸着粒剤の形態の粒剤（ＧＲ）、土壌処理用または散布用粒剤、水溶性粒剤（ＳＧ）、水分散性粒剤（ＷＧ）、ＵＬＶ調合物、マイクロカプセルおよびワックス。
これらの個々の調合形態は、原理的に知られており、そして例えば下記のものに記載されている：
ウィナッカー-キュヒラー編「化学技術」第７巻ハウザー出版社第４版１９８６年刊(Winnacker-Kuechler, “Chemische Technologie”, Band 7, C. Hauser Verlag Muenchen, 4. Aufl. 1986)；ファン・ファルケンベルク「農薬調合物」マルセルデッカー社第２版１９７３年刊(van Valkenburg, Pesticide Formulations", Marcel Dekker N.Y., 2nd Ed. 1973)；マルテンス編「噴霧乾燥便覧」第３版１９７９年グッドウィン社刊(K. Martens, “Spray Drying Handbook”, 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd., London)。
不活性物質、界面活性剤、溶剤およびその他の添加剤のような必要な調合助剤もまた同様に知られており、例えば下記のものに記載されている：ワトキンス編「殺虫剤粉末希釈剤および担体のハンドブック」第２版ダーランドブックス社刊(Watkins, “Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers”, 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J.)；オルフエン著「粘土コロイド化学入門」第２版ウィリー社刊(H. v. Olphen, “Introduction to Clay Colloid Chemitstry”, 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y.)；マースデン著「溶剤ガイド」第２版インターサイエンス社１９６３年刊(Marsden, “Solvents Guide”, 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1963)；マククチエオン編「洗剤および乳化剤年鑑」ＭＳ出版社刊(McCutcheon's, “Detergents and Emulsifiers Annuarl”, MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.)；シスレーおよびウッド編「界面活性剤百科事典」ケミカル出版社１９６４年刊(Sisley and Wood, “Encyclopedia of Surface Active Agents”, Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964)；シエーンフエルト著「界面活性エチレンオキシドアダクツ」ヴィッセンシャフト社１９７６年刊(Schoenfeldt, “Grenzflaechenaktive Aethylenoxidaddukte”, Wiss. Varlagsgesell., Stuttgart 1976)；ウィナッカー-キュヒラー編「化学技術」第７巻ハウザー出版社第４版１９８６年(Winnacker-Kuechler, “Chemische Technologie”, Bd. 7, C. Hauser Verlag Muenchen, 4. Aufl. 1986)。
これらの調合物に基づいて、他の農薬有効物質、肥料および／または生長調整剤との組合せもまた、例えば仕上げ調合物またはタンクミックスの形で調製されうる。
水和剤（湿潤性粉剤）は、水中に均一に分散されうる調合物であって、有効物質と共に希釈剤または不活性物質のほかになお湿潤剤、例えばポリオキシエチル化アルキルフエノール、ポリオキシエチル化脂肪アルコールおよび脂肪アミン、脂肪アルコールポリグリコールエーテルサルフエート、アルカンスルホネートまたはアルキルアリールスルホネートおよび分散剤、例えば、リグニンスルホン酸ナトリウム、２，２'-ジナフチルメタン-６，６'-ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタリンスルホン酸ナトリウムまたはオレイルメチルタウリン酸ナトリウムをも含有する。
乳剤は、有効物質を有機溶剤、例えばブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレンまたは高沸点芳香族化合物または炭化水素中に、１種またはそれ以上の乳化剤を添加しながら溶解することによって調製される。乳化剤としては、例えば以下のものが使用されうる：ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムのようなアルキルアリールスルホン酸のカルシウム塩または非イオン乳化剤、例えば脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド-エチレンオキシド-縮合生成物（例えばブロックポリマー）、アルキルポリエーテル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルまたはポリオキシエチレンソルビトールエステル。
粉剤は、有効物質を微細に分割された固体物質、例えばタルク、天然粘土、例えばカオリン、ベントナイト、葉ロウ石またはケイソウ土と共に粉砕することによって得られる。
粒剤は、吸着性の粉状不活性物質に有効物質を噴霧するかまたは砂、カオリナイトまたは粒状不活性物質のような担体物質の表面上に、例えばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウムまたは鉱油のような接着剤を用いて有効物質濃縮物を塗布することによって製造されうる。適当な有効物質を粒状肥料の通例の方法で、所望ならば肥料との混合物として粒状化することもできる。
農薬製剤は、一般に、式（Ｉ）の有効物質（軽減剤）または軽減剤／除草剤の有効物質混合物０．１ないし９９重量％、特に０．１ないし９５重量％および固体または液体の添加物質１ないし９９．９重量％、特に５ないし９９．８重量％および界面活性剤０ないし２５重量％、特に０．１ないし２５重量％を含有する。
水和剤においては、有効物質の濃度は、例えば約１０ないし９０重量％であり、１００重量％までの残りは通常の調合成分よりなる。乳剤の場合には、有効物質の濃度は、約１ないし８０重量％である。粉末の形態の調合物は、約１ないし２０重量％の有効物質を含有し、噴霧用溶液は、約０．２ないし２０重量％の有効物質を含有する。水分散性粒剤のような粒剤の場合には、有効物質の含有量は、ある程度まで有効化合物が液体で存在するかまたは固体で存在するかということに左右される。一般に、水分散性粒剤の場合には、含有量は、１０ないし９０重量％である。
更に、上記の有効物質の調合物は、場合によっては、それぞれ通常の接着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、溶剤、増量剤または担体物質を含有する。
市販される形態で存在する調合物は、使用に際して、場合によっては通常の方法で、例えば水和剤、乳剤、分散物および水分散性粒剤の場合には水によって希釈される。粉末状調合物、粒剤ならびに噴霧用溶液は、通常使用前にもはや更に不活性物質で希釈されることはない。薬害軽減剤の必要な使用量は、温度、湿度のような外的条件、および使用された殺害虫剤または除草剤の種類その他と共に変動する。
以下の実施例は、本発明を例示するものである：
Ａ．調合例：
ａ）粉剤は、式（Ｉ）の化合物または除草剤と式（Ｉ）の化合物との有効物質混合物１０重量部および不活性物質として、タルク９０重量部を混合し、そしてハンマーミルで粉砕することによって得られる。
ｂ）水中で容易に分散されうる水和剤は、式（Ｉ）の化合物または除草剤と式（Ｉ）の軽減剤との有効物質混合物２５重量部、不活性物質としてカオリン含有石英６４重量部、リグニンスルホン酸カリウム１０重量部および湿潤および分散剤としてオレイルメチルタウリン酸ナトリウム１重量部を混合し、そしてピンデイスクミルで粉砕することによって得られる。
ｃ）水中で容易に分散されうる分散濃縮物は、式（Ｉ）の化合物または除草剤と式（Ｉ）の軽減剤との有効物質混合物２０重量部を、アルキルフエノールポリグリコールエーテル〔(R)トリトン(Triton)Ｘ２０７〕６重量部、イソトリデカノールポリグリコールエーテル（８ＥＯ）３重量部およびパラフイン系鉱油（沸騰範囲例えば約２５５ないし２７７℃以上）７１重量部と混合し、そしてボールミル内で５ミクロン以下の微細度まで粉砕することによって得られる。
ｄ）乳剤は、式（Ｉ）の化合物または除草剤と式（Ｉ）の軽減剤との有効物質混合物１５重量部、溶媒としてのシクロヘキサノン７５重量部および乳化剤としてのオキシエチル化ノニルフエノール１０重量部から得られる。
ｅ）水分散性粒剤は、
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を混合し、ピンミルで粉砕しそしてこの粉末を流動床において粒状化液体としての水を噴霧して粒状化することによって得られる。
ｆ）水分散性粒剤は、
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をコロイドミルで均一化し、そして前粉砕し、次いでビーズミルで粉砕し、そしてこのようにして得られた懸濁物をスプレー塔において単一物質用ノズルを用いて噴霧しそして乾燥することによって得られる。
Ｂ．製造例
１．５，５-ジフエニル-２-イソキサゾリン-３-カルボン酸エチルエステル
１，１-ジフエニルエテン１３．５２ｇ（０．０７５ｍｏｌ）およびトリエチルアミン５．０６ｇ（０．０５ｍｏｌ）をエーテル２００ｍｌ中に０℃において溶解し、次にエーテル１００ｍｌ中に溶解された２-クロロ-２-ヒドロキシイミノ-酢酸エチルエステル７．５８ｇ（０．０５ｍｏｌ）を約２時間にわたって滴加する。室温において１時間攪拌を続けた後に、Ｈ2Ｏ１００ｍｌを添加し、そして次にこの混合物をエーテルを用いて抽出する。ＭｇＳＯ4上で乾燥した後に、エーテルを留去しそして残渣をシリカゲルカラム（溶離剤：ｎ-ヘプタン：酢酸エステル＝８：２）上で精製する。このようにして７８ないし８１℃の融点を有する生成物１２．７ｇ（理論量の８６％）が得られる。
以下の表１の化合物は、例１または更に前記の方法に類似する方法で得られる。
表１中の略語：
Ｍｅ＝メチル
Ｂｕ＝ブチル
ｉ-、ｓ-、ｔ-、ｃ-アルキル＝イソ-、第二-、第三-またはシクロ-アルキル
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Ｃ．生物試験例
コムギ、オオムギまたはイネの種子をプラスチックのポット内の砂の多いローム質の土の中に植付け、温室内で３葉期ないし４葉期の段階まで栽培し、次に本発明による化合物および除草剤で次々に発芽前処理法によって処理する。除草剤および式（Ｉ）の化合物は、１ｈａあたり水３００Ｌの換算された使用量で水性懸濁液または乳濁液の形で施用される。処理の３ないし４週間後に、施用された除草剤による薬害について植物を視覚的に評価し、その際特に生長抑制の程度が考慮に入れられる。評価は、未処理の対照と比較された百分率の数値として示される。
若干の試験結果を表２，３および４に要約して示す。
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例２
トウモロコシを温室内においてプラスチックのポットで４葉期または６葉期の段階に達するまで栽培し、そして除草剤および本発明による式（Ｉ）の化合物からなるタンクミックスを用いて処理する。薬剤は、１ｈａあたり３００Ｌの水使用量において生長しつつある植物に噴霧する。処理の４週間後に、植物を植物毒性について評価し、そして薬害の程度を未処理の対照と比較して決定した。
表５および６に示されている試験の結果は、本発明による化合物が植物への葉害を極めて効果的に抑制しうることを立証している。
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