(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式ＶＩＩＩ
【化１】
0003739618.tif 000155
で示され、式中各置換基および指数が以下の意味を有する、すなわち
ＸがＮＯＣＨ３、ＣＨＯＣＨ３、ＣＨＣＨ３またはＣＨＣＨ２ＣＨ３を、
Ｒ１が水素またはＣ１−Ｃ４−アルキルを、
Ｒ２がシアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシを意味し、
ｍが０、１または２であり、ｍが２を示す場合Ｒ２は異なってもよく、
Ｒ３が水素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲンアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲンアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノまたはジ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノを意味し、
Ｒ４が水素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルチオ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルアミノ、Ｎ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニル−Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルチオ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルアミノ、Ｎ−Ｃ２−Ｃ６−アルキニル−Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノを意味し、これらの基の炭化水素残基が部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、または３個までの以下の基、すなわちシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲンアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、酸素、窒素、硫黄のうちの１個−３個のヘテロ原子を有し、３員−６員の飽和または部分的に不飽和の単環式または多環式複素環基（ヘテロシクリル）、ヘテロシクリルオキシ、アリール（フェニル、ナフチルおよびフェナントラニルを意味する）、アリールオキシ、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、アリールチオ、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、炭化水素の環員の他に、付加的に１−４個の窒素原子、または１−３個の窒素原子と１個の酸素原子または１個の硫黄原子を有する芳香族単環式または多環式炭化水素基（ヘテロアリール）、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオを有してもよく、上記環式基が部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよくおよび／または更に３個までの以下の基、すなわちシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲンアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホキシル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲンアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２ −Ｃ６−アルケニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、アリール（フェニル、ナフチルおよびフェナントラニルを意��する）、アリールオキシ、アリールチオ、炭化水素の環員の他に、付加的に１−４個の窒素原子、または１−３個の窒素原子と１個の酸素原子または１個の硫黄原子を有する芳香族単環式または多環式炭化水素基、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオまたはＣ（＝ＮＯＲ６）−Ａｎ−Ｒ７を有してもよく、または
Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、Ｎ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルケニル、Ｃ３−Ｃ６ −シクロアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルケニルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルケニルアミノ、Ｎ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルケニル−Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、酸素、窒素、硫黄のうちの１個−３個のヘテロ原子を有し、３員−６員の飽和または部分的に不飽和の単環式または多環式複素環基、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリルアミノ、Ｎ−ヘテロシクリル−Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アリール（フェニル、ナフチルおよびフェナントラニルを意味する）、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアミノ、Ｎ−アリール−Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、炭化水素の環員の他に、付加的に１−４個の窒素原子、または１−３個の窒素原子と１個の酸素原子または１個の硫黄原子を有する芳香族単環式または多環式炭化水素基、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールアミノ、Ｎ−ヘテロアリール−Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノを意味し、これらの環式基が部分的にまたは完全にハロゲン化されてもよく、或いは３個までの以下の基、すなわちシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲンアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホキシル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲンアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、アリール（フェニル、ナフチルおよびフェナントラニルを意味する）、アリールオキシ、炭化水素の環員の他に、付加的に１−４個の窒素原子、または１−３個の窒素原子と１個の酸素原子または１個の硫黄原子を有する芳香族単環式または多環式炭化水素基またはヘテロアリールオキシで置換されてもよく、
前記Ａが、酸素、硫黄または窒素を意味し、この窒素が水素またはＣ１−Ｃ６−アルキルを有してもよく、
ｎが、０または１を意味し、
Ｒ６が水素またはＣ１−Ｃ６−アルキルを意味し、
Ｒ７が水素またはＣ１−Ｃ６−アルキルを意味するが、
ｍが０を、
Ｒ３が水素、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲンアルキルまたはメチルチオを、
Ｒ４が水素、未置換Ｃ１−Ｃ６−アルキル、未置換Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、チエニルまたはフェニルを意味し、
Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲンアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルまたはＣ２−Ｃ６−アルケニルまたはＣ２−Ｃ４−アルキニル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル（これらの基が１−３のハロゲンで置換されてもよい）、または
アリール（フェニル、ナフチルおよびフェナントラニルを意味する）または酸素、窒素、硫黄のうちの１個−３個のヘテロ原子を有し、３員−６員の飽和または部分的に不飽和の単環式または多環式複素環基（これらの基がハロゲン、トリメチルシリル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲンアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲンアルコキシで置換されてもよく、これらの基がシクロプロピルまたはシクロプロピル−Ｃ１−Ｃ３−アルキルで置換されてもよい）を意味する時、
ＸがＣＨＯＣＨ３またはＮＯＣＨ３を意味せず、かつ
ｍが０を、
Ｒ３が水素、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシを、
Ｒ４がアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノを意味し、これらのＲ４が置換されることはなく、
炭化水素の環員の他に、付加的に１−４個の窒素原子、または１−３個の窒素原子と１個の酸素原子または１個の硫黄原子を有する芳香族単環式または多環式炭化水素基（ヘテロアリール）、酸素、窒素、硫黄のうちの１個−３個のヘテロ原子を有し、３員−６員の飽和または部分的に不飽和の単環式または多環式複素環基（ヘテロシクリル）、フェニル、ナフチルを意味し、上記環式基が、直接、または酸素原子もしくはアミノ基もしくはＣ１−Ｃ４−アルキルアミン基を介して結合され、上記環式基はさらに置換されてもよい時、
ＸがＣＨＯＣＨ３を意味せず、かつ
ｍが１を、
Ｒ２がハロゲンを、
Ｒ３がＣ１−Ｃ４−アルキルを、
Ｒ４がフェニルを意味し、これがハロゲンで置換されてもよいとき、
ＸがＣＨＯＣＨ３を意味しない、
式ＶＩＩＩの化合物またはその塩からなるフェニル酢酸誘導体の中間体。
【請求項２】
式ＩＩＩ
Ｒ５ＯＮ＝Ｃ（Ｒ４）−Ｃ（Ｒ３）＝ＮＯＨ        ＩＩＩ
で示され、式中Ｒ３およびＲ４が請求項１に記載の意味を有し、かつ以下のＲ４すなわち
Ｒ４がヒドロキシ、エチル、イソプロピルを、これらの基は置換基を有してもよく、アリール（フェニル、ナフチルおよびフェナントラニルを意味する）または炭化水素の環員の他に、付加的に１−４個の窒素原子、または１−３個の窒素原子と１個の酸素原子または１個の硫黄原子を有する芳香族単環式または多環式炭化水素基（ヘテロアリール）を、これらの基のうちチエニルおよび、
フェニルであって、以下の基、すなわちハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロゲンアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロゲンアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ４−アルキレンジオキシまたは酸素を介して結合される以下の基、すなわち、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−オキシアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ、Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（ここでｎが０、１または２である）を有してもよく、
Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲンアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルまたはＣ２−Ｃ６−アルケニルまたはＣ２−Ｃ４−アルキニル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル（これらの基が１−３個のハロゲンで置換されてもよい）、または
アリール（フェニル、ナフチルおよびフェナントラニルを意味する）または酸素、窒素、硫黄のうちの１個−３個のヘテロ原子を有し、３員−６員の飽和または部分的に不飽和の単環式または多環式複素環基（これらの基がハロゲン、トリメチルシリル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲンアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲンアルコキシで置換されてもよく、これらの基がシクロプロピルまたはシクロプロピル−Ｃ１−Ｃ３−アルキルで置換されてもよい）を意味する式ＩＩＩの化合物が除外され、かつ
Ｒ５がＣ１−Ｃ６−アルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アリールオキシアルキル、ヘテロアリールオキシアルキル、アリール（フェニル、ナフチルおよびフェナントラニルを意味する）または炭化水素の環員の他に、付加的に１−４個の窒素原子、または１−３個の窒素原子と１個の酸素原子または１個の硫黄原子を有する芳香族単環式または多環式炭化水素基を意味する、式ＩＩＩのヒドロキシルイミンからなるフェニル酢酸誘導体の中間体。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は下記詳述の式Ｉのフェニル酢酸誘導体、およびその塩の中間生成物である式ＩＩＩのヒドロキシイミン誘導体および式ＶＩＩＩのベンジルオキシイミン誘導体ならびにこれらの使用方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】
害虫を防除するためのフェニル酢酸誘導体は文献により公知である（ヨーロッパ特許出願公開第４２２５９７号、同第４６３４８８号、同第３７０６２９号、同第４６０５７５号、同第４７２３００号、国際特許出願公開第９０／０７４９３号、同第９２／１３８３０号、同第９２／１８４８７号各公報）。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、優れた効果を有する新規化合物のための中間生成物ならびにそのための使用方法を提供することをその課題とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明の目的乃至課題は、
式ＩＩＩ
【０００５】
【化９】
0003739618.tif 000002
で示され、式中各置換基が以下の意味を有する、すなわち
Ｒ3が水素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲンアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲンアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノまたはジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノを意味し、
Ｒ4が水素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、ハロゲン、またはＣ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、ジ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニルチオ、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニルアミノ、Ｎ−Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル−Ｎ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニルチオ、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニルアミノ、Ｎ−Ｃ2〜Ｃ6−アルキニル−Ｎ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノを意味し、これらの基の炭化水素残基が部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、または３個までの以下の基、すなわちシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルホキシル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲンアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、ジ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキルオキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、アリール、アリールオキシ、アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、アリールチオ、アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオを有してもよく、上記環式基が部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよくおよび／または更に３個までの以下の基、すなわちシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲンアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルホキシル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲンアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、ジ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2 〜Ｃ6−アルケニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオまたはＣ（＝ＮＯＲ6）−Ａn−Ｒ7を有してもよく、または
Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキルアミノ、Ｎ−Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル−Ｎ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6 −シクロアルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルケニルチオ、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルケニルアミノ、Ｎ−Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルケニル−Ｎ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリルアミノ、Ｎ−ヘテロシクリル−Ｎ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアミノ、Ｎ−アリール−Ｎ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールアミノ、Ｎ−ヘテロアリール−Ｎ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノを意味し、これらの環式基が部分的にまたは完全にハロゲン化されてもよく、或いは３個までの以下の基、すなわちシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲンアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルホキシル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲンアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、ジ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリールまたはヘテロアリールオキシを意味し、
Ｒ5基が水素原子、
Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ10−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ10−アルキニル、Ｃ1〜Ｃ10−アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ10−アルケニルカルボニル、Ｃ3〜Ｃ10−アルキニルカルボニルまたはＣ1〜Ｃ10−アルキルスルホニルを意味し、これらの基が部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、または３個までの以下の基すなわちシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲンアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルホキシル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲンアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、ジ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキルオキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオを有してもよく、これらの環式基が更に部分的にまたは完全にハロゲン化されてもよく、或いは３個までの以下の基、すなわち、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲンアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルホキシル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲンアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルオキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、ジ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオまたはＣ（＝ＮＯＲ6）−Ａn−Ｒ7を有し、または
アリール、アリールカルボニル、アリールスルホニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールカルボニルまたはヘテロアリールスルホニルを意味し、これらの基が部分的に或いは完全にハロゲン化されていてもよく、または３個までの以下の基、すなわちシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲンアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルホキシル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲンアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルオキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、ジ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシまたはＣ（＝ＮＯＲ6）−Ａn−Ｒ7を有し、
前記Ａが酸素、硫黄または窒素を意味し、この窒素が水素またはＣ1〜Ｃ6−アルキルを有してもよく、
ｎが０または１を意味し、
Ｒ6が水素またはＣ1〜Ｃ6−アルキルを意味し、
Ｒ7が水素またはＣ1〜Ｃ6−アルキルを意味するヒドロキシイミン誘導体、ならびに
式ＶＩＩＩ
【０００６】
【化１０】
0003739618.tif 000003
で示され、式中各置換基および指数が以下の意味を有する、すなわち
ＸがＮＯＣＨ3、ＣＨＯＣＨ3、ＣＨＣＨ3またはＣＨＣＨ2ＣＨ3を、
Ｒ1が水素またはＣ1〜Ｃ4−アルキルを、
Ｒ2がシアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシを意味し、
ｍが０、１または２であり、ｍが２を示す場合Ｒ2は異なってもよく、
Ｒ3が水素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲンアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲンアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノまたはジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノを意味し、
Ｒ4が水素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、ハロゲン、またはＣ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、ジ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニルチオ、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニルアミノ、Ｎ−Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル−Ｎ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニルチオ、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニルアミノ、Ｎ−Ｃ2〜Ｃ6−アルキニル−Ｎ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノを意味し、これらの基の炭化水素残基が部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、または３個までの以下の基、すなわちシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルホキシル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲンアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、ジ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキルオキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、アリール、アリールオキシ、アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、アリールチオ、アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオを有してもよく、上記環式基が部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよくおよび／または更に３個までの以下の基、すなわちシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲンアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルホキシル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲンアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、ジ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2 〜Ｃ6−アルケニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオまたはＣ（＝ＮＯＲ6）−Ａn−Ｒ7を有してもよく、または
Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキルアミノ、Ｎ−Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル−Ｎ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6 −シクロアルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルケニルチオ、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルケニルアミノ、Ｎ−Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルケニル−Ｎ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリルアミノ、Ｎ−ヘテロシクリル−Ｎ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアミノ、Ｎ−アリール−Ｎ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールアミノ、Ｎ−ヘテロアリール−Ｎ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノを意味し、これらの環式基が部分的にまたは完全にハロゲン化されてもよく、或いは３個までの以下の基、すなわちシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲンアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルホキシル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲンアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、ジ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリールまたはヘテロアリールオキシを意味し、
前記Ａが酸素、硫黄、または窒素を意味し、この窒素が水素またはＣ1〜Ｃ6−アルキルを有してもよく、
ｎが０または１を意味し、
Ｒ6が水素またはＣ1〜Ｃ6−アルキルを意味し、
Ｒ7が水素またはＣ1〜Ｃ6−アルキルを意味するベンジルオキシイミノ誘導体、ならびにこれらの誘導体を下記詳述の式Ｉのフェニル酢酸誘導体、およびその塩のための中間化合物として使用することにより達成される。
【０００７】
本発明の中間化合物の目的化合物は、
式Ｉ
【０００８】
【化１１】
0003739618.tif 000004
で示され、式中各置換基および指数が以下の意味を有する、すなわち
ＸがＮＯＣＨ3、ＣＨＯＣＨ3、ＣＨＣＨ3またはＣＨＣＨ2ＣＨ3を、
Ｒ1が水素またはＣ1〜Ｃ4−アルキルを、
Ｒ2がシアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシを意味し、
ｍが０、１または２であり、ｍが２を示す場合Ｒ2は異なってもよく、
Ｒ3が水素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲンアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲンアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノまたはジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノを意味し、
Ｒ4が水素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、ハロゲン、またはＣ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、ジ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニルチオ、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニルアミノ、Ｎ−Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル−Ｎ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニルチオ、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニルアミノ、Ｎ−Ｃ2〜Ｃ6−アルキニル−Ｎ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノを意味し、これらの基の炭化水素残基が部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、または３個までの以下の基、すなわちシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルホキシル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲンアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、ジ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキルオキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、アリール、アリールオキシ、アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、アリールチオ、アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオを有してもよく、上記環式基が部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよくおよび／または更に３個までの以下の基、すなわちシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲンアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルホキシル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲンアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、ジ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2 〜Ｃ6−アルケニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオまたはＣ（＝ＮＯＲ6）−Ａn−Ｒ7を有してもよく、または
Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキルアミノ、Ｎ−Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル−Ｎ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6 −シクロアルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルケニルチオ、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルケニルアミノ、Ｎ−Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルケニル−Ｎ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリルアミノ、Ｎ−ヘテロシクリル−Ｎ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアミノ、Ｎ−アリール−Ｎ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールアミノ、Ｎ−ヘテロアリール−Ｎ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノを意味し、これらの環式基が部分的にまたは完全にハロゲン化されてもよく、或いは３個までの以下の基、すなわちシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲンアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルホキシル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲンアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、ジ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリールまたはヘテロアリールオキシを意味し、
Ｒ5基が水素原子、
Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ10−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ10−アルキニル、Ｃ1〜Ｃ10−アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ10−アルケニルカルボニル、Ｃ3〜Ｃ10−アルキニルカルボニルまたはＣ1〜Ｃ10−アルキルスルホニルを意味し、これらの基が部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、または３個までの以下の基すなわちシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲンアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルホキシル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲンアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、ジ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキルオキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオを有してもよく、これらの環式基が更に部分的にまたは完全にハロゲン化されてもよく、或いは３個までの以下の基、すなわち、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲンアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルホキシル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲンアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルオキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、ジ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオまたはＣ（＝ＮＯＲ6）−Ａn−Ｒ7を有し、または
アリール、アリールカルボニル、アリールスルホニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールカルボニルまたはヘテロアリールスルホニルを意味し、これらの基が部分的に或いは完全にハロゲン化されていてもよく、または３個までの以下の基、すなわちシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲンアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルホキシル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲンアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルオキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、ジ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシまたはＣ（＝ＮＯＲ6）−Ａn−Ｒ7を有し、
前記Ａが酸素、硫黄または窒素を意味し、この窒素が水素またはＣ1〜Ｃ6−アルキルを有してもよく、
ｎが０または１を意味し、
Ｒ6が水素またはＣ1〜Ｃ6−アルキルを意味し、
Ｒ7が水素またはＣ1〜Ｃ6−アルキルを意味するが、
Ｒ3が水素を、Ｒ5がアルキルを示す場合、ＸがＣＨＯＣＨ3を意味せず、かつＲ1がメチルを、ｍが０を、Ｒ3が水素、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ハロゲン−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルまたはメチルチオを、Ｒ4が水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、チエニルまたはフエニルをおよびＲ5が水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、ハロゲン−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ2−アルキル、Ｃ2〜Ｃ4−アルケニル−Ｃ1〜Ｃ2−アルキル、Ｃ2〜Ｃ4−アルキニル−Ｃ1〜Ｃ2−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、シアノ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル−Ｃ1〜Ｃ2−アルキル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ3−アルキル、フエニルまたはピリジルを示す場合、ＸがＣＨＯＣＨ3またはＮＯＣＨ3を意味せず、かつ
Ｒ1がＣ1〜Ｃ4−アルキルを、ｍが０を、Ｒ3が水素、シアノまたはＣ1〜Ｃ4−アルキルを、Ｒ4がシアノまたはヘテロシクリルをおよびＲ5がＣ1〜Ｃ6−アルキル、ハロゲン−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ2−アルキル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6−アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキルまたはＣ3〜Ｃ6−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルを示す場合、ＸがＣＨＯＣＨ3またはＮＯＣＨ3を意味しないフェニル酢酸誘導体、およびその塩である。
【０００９】
しかるに、本発明の式ＩＩＩおよび式ＶＩＩＩの中間化合物により、上記に定義されたフェニル酢酸誘導体を含む化合物が見出された。
【００１０】
化合物は文献により公知の方法により、種々の方法により得られる。
【００１１】
基本的に、化合物Ｉの合成において、まず−Ｃ（Ｘ）−ＣＯ2Ｒ1で示される基か、或いは−ＣＨ2ＯＮ＝Ｃ（Ｒ3）−Ｃ（Ｒ4）＝ＮＯＲ5で示される基が合成されるかは重要ではない。
【００１２】
−Ｃ（Ｘ）−ＣＯ2Ｒ1で示される基の合成は、例えば上述の引用文献により公知である。
【００１３】
−ＣＨ2ＯＮ＝Ｃ（Ｒ3）−Ｃ（Ｒ4）＝ＮＯＲ5の側鎖の合成技術は、実質的に置換基Ｒ3およびＲ4の種類に左右される。
１．Ｒ3およびＲ4がハロゲンを示さない場合、−ＣＨ2ＯＮ＝Ｃ（Ｒ3）−Ｃ（Ｒ4）＝ＮＯＲ5で示される基の合成は、一般的にまず式ＩＩで示されるベンジル誘導体を本発明の式ＩＩＩで示されるヒドロキシイミンと反応させることにより進行させる。
【００１４】
【化１２】
0003739618.tif 000005
式ＩＩにおけるＬ1は求核性の交換可能脱離基、例えばハロゲンまたはスルホネート基、好ましくは塩素、臭素、沃素、メシレート、トシレートを意味する。
【００１５】
上記反応はそれ自体公知の方法で、不活性有機溶媒中、塩基、例えば水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、炭酸カリウムおよびトリエチレンアミンの存在下、Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ、第Ｅ１４ｂ巻、第３７０ページおよびＨｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ、第１０／１巻、第１１８９ページに記載の方法に準じて実施される。
【００１６】
使用される本発明のヒドロキシイミンＩＩＩは例えば対応するジヒドロキシイミンＩＶを求核的に置換された試薬ＶＩと反応させることにより得られる。
【００１７】
【化１３】
0003739618.tif 000006
式ＶＩ中Ｌ2は求核性の交換可能脱離基、例えばハロゲンまたはスルホネート基、好ましくは塩素、臭素、沃素、メシレート、トシレートまたはトリフレートを意味する。
【００１８】
上記反応はそれ自体公知の方法で、不活性有機溶媒中、塩基、例えば炭酸カリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、ピリジンおよびトリエチルアミンの存在下、Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ、第Ｅ１４ｂ巻、第３０７ページ、３７０ページおよび３８５ページ、Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ、第１０／４巻、第５５ページ、第１８０ページおよび第２１７ページに記載の方法に準じて実施される。
１．１或いは、ベンジル誘導体ＩＩをまずジヒドロキシイミノ誘導体ＩＶと、対応する式Ｖのベンジルオキシム中で反応させ、次いでＶを求核的に置換された試薬ＶＩと反応させることにより、化合物Ｉを得ることも可能である。
【００１９】
【化１４】
0003739618.tif 000007
【００２０】
上記反応はそれ自体公知の方法で、不活性有機溶媒中、塩基、例えば炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、ピリジンおよびトリエチレンアミンの存在下、Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ、第１０／１巻、第１１８９ページ、Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ、第Ｅ１４ｂ巻、第３０７ページ、第３７０ページおよび第３８５ページ、Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ、第１０／４巻、第５５ページ、第１８０ページおよび第２１７ページ、およびＨｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ、第Ｅ５巻、第７８０ページ、およびに記載の方法に準じて実施される。
１．２また更に本発明の式ＩＩＩで示される使用されるヒドロキシオキシイミンを、カルボニルヒドロキシイミンＶＩＩによりヒドロキシアミンＩＸａまたはこの塩ＩＸｂと反応させることにより製造可能である。
【００２１】
【化１５】
0003739618.tif 000008
上記式ＩＸｂ中、
【００２２】
【化１６】
0003739618.tif 000009
は塩、ことに無機酸、例えば塩化物などのハロゲン化物のイオンを示す。
【００２３】
上記反応はそれ自体公知の方法で、不活性有機溶媒中、ヨーロッパ特許出願公開第５１３５８０号公報、Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ、第１０／４巻、第７３ページ、またはＨｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ、第Ｅ１４ｂ巻、第３６９ページおよび第３８５ページに記載の方法に準じて実施される。
１．３或いは、ベンジル誘導体ＩＩをまずカルボニルヒドロキシイミノ誘導体ＶＩＩと、対応する本発明の式ＶＩＩＩのベンジルオキシイミンを反応させ、次いで本発明のＶＩＩＩをヒドロキシルアミンＩＸａまたはこの塩ＩＸｂを反応させＩを得ることが可能である。
【００２４】
【化１７】
0003739618.tif 000010
【００２５】
上記反応はそれ自体公知の方法で、不活性有機溶媒中、Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ、第Ｅ１４ｂ巻、第３６９ページ、Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ、第１０／１巻、第１１８９ページ、Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ、第１０／４巻、第７３ページ、またはヨーロッパ特許出願公開第５１３５８０号公報に記載の方法に準じて実施される。
１．４更に、ベンジル誘導体ＩＩをＮ−ヒドロキシフタルイミドと反応させ、次いで加水分解に付し、ベンジルヒドロキシルアミンＩＩａを更にＩＩａをカルボニル化合物Ｘと反応させて化合物Ｉを製造することも可能である。
【００２６】
【化１８】
0003739618.tif 000011
上記反応は、それ自体公知方法により、不活性有機溶媒中、ヨーロッパ特許出願公開第４６３４８８号公報およびドイツ特許出願第４２２８８６７．３号に記載の方法により実施される。
【００２７】
上記反応で使用される、カルボニル化合物Ｘは、例えば対応するヒドロキシイミノカルボニル化合物ＶＩＩａを求核的に置換された試薬ＶＩと反応させることにより、
【００２８】
【化１９】
0003739618.tif 000012
または対応するジカルボニル化合物ＸＩをヒドロキシルアミンＩＸａまたはこの塩ＩＸｂと反応させることにより得られる。
【００２９】
【化２０】
0003739618.tif 000013
【００３０】
上記反応は公知方法により、不活性有機溶媒中、ヨーロッパ特許出願公開第５１３５８０号公報、Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ、第１０／４巻、第５５ページ、第７３ページ、第１８０ページおよび第２１７ページ、Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ、第Ｅ１４ｂ巻、第３０７ページ、第３６９ページ、Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ、第Ｅ５巻、第７８０ページに記載の方法により実施される。
１．５同様に、ベンジルヒドロキシルアミンＩＩａをまずヒドロキシイミノ誘導体ＩＩａと反応させ、対応する式Ｖのベンジルイミノ誘導体を得、次いでＶを求核的に置換された試薬ＶＩと反応させ、上述のようにＩを得ることにより化合物Ｉを製造することが可能である。
【００３１】
【化２１】
0003739618.tif 000014
【００３２】
１．６更に同様に、ベンジルヒドロキシルアミンＩＩａをまず式ＸＩのジカルボニル誘導体を使用して本発明の式ＶＩＩＩのベンジルオキシイミノ誘導体に変換し、次いでＶＩＩＩをヒドロキシルアミンＩＸａまたはその塩ＩＸｂと反応させ、上述のように化合物Ｉを製造することが可能である。
【００３３】
【化２２】
0003739618.tif 000015
【００３４】
２．Ｒ3および／またはＲ4がハロゲンを示す場合の化合物は、該基がヒドロキシ基を示す対応する前駆物質より、公知方法（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ、第Ｅ５巻、第６１３ページ、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．３６２３３（１９７１）、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．５７３２４５（１９９２）参照）に準じて得られる。
３．Ｒ3および／またはＲ4がＯ、ＳまたはＮ原子を介して上記分子骨格に結合されている化合物は、該基がハロゲン原子を示す対応する前駆物質により公知方法（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ、第Ｅ５巻、第８２６ページおよび１２８０ページ、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．３６２３３（１９７１）、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．４６３６２３（１９８１）参照）に準じて得られる。このハロゲン誘導体の対応する反応は上記の工程１および本発明のＶＩＩＩで実施されると好ましい。
４．Ｒ3および／またはＲ4が酸素を介して上記分子骨格に結合されている化合物は、該基がヒドロキシ基を示す対応する前駆物質から、公知方法（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ、第Ｅ５巻、第８２６−８２９ページおよびＡｕｓｔ. Ｊ．Ｃｈｅｍ．２７、１３４１−９（１９７４）参照）に準じて得られる。このアルコキシ誘導体を得るための対応する反応は上記の工程１および本発明のＶＩＩＩで実施されると好ましい。
５．Ｒ3がハロゲンを示さない場合の化合物は化合物Ｘをヨーロッパ特許出願公開第４９３７１１号公報に記載の方法でラクトンＸＩＩを使用して、まず対応する安息香酸に変換し、ＸＩＩＩを対応するハロゲン化物を用いて、シアノカルボン酸ＸＩＶに変換し、これをピンナー（Ｐｉｎｎｅｒ）反応により（Ａｎｇｅｗ. Ｃｈｅｍ. ９４．１（１９８２））α−ケトエステルＸＶに、次いで誘導体Ｉに変換することにより好ましく得られる（ヨーロッパ特許出願公開第３４８７６６号公報、ドイツ特許出願第３７０５３８９号、同第１７８８２６号、同第３６２３９２１号各公報）。
【００３５】
【化２３】
0003739618.tif 000016
Ｒ1が水素を意味する場合の化合物Ｉは、上記方法により、エステルＸＶのケン化およびこれに次ぐ反応により得られる。
【００３６】
化合物ＩＩは公知であり（ヨーロッパ特許出願公開第５１３５８０号、同第４７７６３１号、同第４６３４８８号、同第３７０６２９号、同第４６０５７５号各公報）、上記公報に記載の方法により製造可能である。
【００３７】
化合物ＩはＣ＝ＣおよびＣ＝Ｎの二重結合に基づくＥ／Ｚ異性体混合物としての製造法により得られ、これを例えば結晶化またはクロマトグラフィーにより、慣用の方法で個々の化合物に分離することができる。
【００３８】
上記方法により異性体混合物を得る場合、一般的には分離が絶対的に必要であるというわけではなく個々の異性体を場合に応じて使用のための調整の間にまたは使用に際して（例えば光、酸または塩基の作用により）それぞれ変換することが可能である。使用後、例えば処理された植物、防除されるべき病原菌または生物的細菌において植物を処理する際に上記の変換を行うことも可能である。
【００３９】
Ｃ＝Ｘの二重結合に関して、化合物ＩのＥ−異性体のもたらす効果が好ましい（−ＣＯ2Ｒ1基に対する−ＯＣＨ3基、−ＣＨ3基および−ＣＨ2ＣＨ3基に基づく形状）。
【００４０】
−Ｃ（Ｒ3）＝ＮＯＣＨ2−二重結合に関して、化合物Ｉのｃｉｓ−異性体のもたらす効果が好ましい（−ＯＣＨ2−基に対するＲ3で示される基の形状）。
化合物Ｉに関する上記定義において一般的に下記の基により代表される集合的概念を用いる。
【００４１】
ハロゲン：弗素、塩素、臭素、沃素、
アルキル：１−４、６または１０個の炭素原子を有する直鎖または分岐状のアルキル基、例えばＣ1−Ｃ6アルキル、例えばメチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル，２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−メチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル１−メチル−プロピルおよび１−エチル−２−メチルプロピル、
アルキルアミノ：例えば上述の１−６個の炭素原子を有する直鎖または分岐状のアルキル基を有するアミノ基、
ジアルキルアミノ：例えば上述の１−６個の炭素原子を有する、それぞれ独立に直鎖状または分岐状の２個のアルキルを有するアミノ基、
アルキルカルボニル：１−１０個の炭素原子を有し、カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合されている直鎖状または分岐状のアルキル基、
アルキルスルホニル：１−６個または１０個の炭素原子を有し、スルホニル基（−ＳＯ2−）を介して骨格に結合する直鎖状または分岐状のアルキル基、
アルキルスルホキシル：１−６個の炭素原子を有し、スルホキシル基（−Ｓ（＝Ｏ）−）を介して骨格に結合する直鎖状または分岐状のアルキル基、
アルキルアミノカルボニル：カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合する、上述のような１−６個の炭素原子を有するアルキルアミノ基、
ジアルキルアミノカルボニル：カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合する、上述のような、各アルキル基ごとに１−６個の炭素原子それぞれ有するジアルキルアミノ基、
アルキルアミノチオカルボニル：チオカルボニル基（−ＣＳ−）を介して骨格に結合する直鎖状または分岐状のアルキルアミノ基、
ジアルキルアミノチオカルボニル：チオカルボニル基（−ＣＳ−）を介して骨格に結合する、上述のような、各アルキル基ごとに１−６個の炭素原子をそれぞれ有するジアルキルアミノ基、
ハロゲンアルキル：水素原子が部分的にまたは完全に上述のようなハロゲン原子により代替されている，１−６個の炭素原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル基、例えばＣ1−Ｃ2ハロゲンアルキル、例えばクロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、およびペンタフルオロエチル。
【００４２】
アルコキシ：酸素原子（−Ｏ−）を介して骨格に結合する、上述のような、１−４個または６個の炭素原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル基、例えばＣ1−Ｃ6アルコキシ、例えばメチルオキシ、エチルオキシ、プロピルオキシ、１−メチルエチルオキシ、ブチルオキシ、１−メチルプロピルオキシ、２−メチルプロピルオキシ、１，１−ジメチルエチルオキシ、ペンチルオキシ、１−メチルブチルオキシ、２−メチルブチルオキシ、３−メチルブチルオキシ、２，２−ジメチルプロピルオキシ、１−エチルプロピルオキシ、ヘキシルオキシ、１，１−ジメチルプロピルオキシ、１，２−ジメチルプロピルオキシ、１−メチルペンチルオキシ、２−メチルペンチルキシ、３−メチルペンチルオキシ、４−メチルペンチルオキシ、１，１−ジメチルブチルオキシ、１，２−ジメチルブチルオキシ、１，３−ジメチルブチルオキシ、２，２−ジメチルブチルオキシ、２，３−ジメチルブチルオキシ、３，３−ジメチルブチルオキシ、１−エチルブチルオキシ、２−エチルブチルオキシ、１，１，２−トリメチルプロピルオキシ、１，２，２−トリメチルプロピルオキシ、１−エチル−１−メチルプロピルオキシ、１−エチル−２−メチルプロピルオキシ。
アルコキシカルボニル：オキシカルボニル基（−ＯＣ（＝Ｏ）−）を介して骨格に結合する、１−６個の炭素原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル基。
ハロゲンアルコキシ：水素原子が部分的にまたは完全に例えば上述のハロゲン原子により代替されてもよく、酸素原子を介して骨格に結合される、１−６個の炭素原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル基。
アルキルチオ：硫黄原子（−Ｓ−）を介して骨格に結合される、上述のような、１−４個のまたは６個の炭素原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル基、例えばＣ1−Ｃ6アルキルチオ、例えばメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、１−メチルエチルチオ、ブチルチオ、１−メチルプロピルチオ、２−メチルプロピルチオ、１，１−ジメチルエチルチオ、ペンチルチオ、１−メチルブチルチオ、２−メチルブチルチオ、３−メチルブチルチオ、２，２−ジメチルプロピルチオ、１−エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、１，１−ジメチルプロピルチオ、１，２−ジメチルプロピルチオ、１−メチルペンチルチオ、２−メチルペンチルチオ、３−メチルペンチルチオ、４−メチルペンチルチオ、１，１−ジメチルブチルチオ、１，２−ジメチルブチルチオ、１，３−ジメチルブチルチオ、２，２−ジメチルブチルチオ、２，３−ジメチルブチルチオ、３，３−ジメチルブチルチオ、１−エチルブチルチオ、２−エチルブチルチオ、１，１，２−トリメチルプロピルチオ、１，２，２−トリメチルプロピルチオ、１−エチル−１−メチルプロピルチオおよび１−エチル−２−メチルプロピルチオ。
【００４３】
シクロアルキル：３−６個の炭素原子環員を有する単環式アルキル基、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、およびシクロヘキシル。
アルケニル：２−６個のまたは１０個の炭素原子を有し、任意位置に１個の二重結合を有する直鎖状または分岐状のアルケニル基、例えばＣ2−Ｃ6アルケニル、例えばエテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニシル、１−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテニル、３−メチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−１−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−１−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−１−ブテニル、３，３−ジメチル−２−ブテニル、1 −エチル−１−ブテニル、1 −エチル−２−ブテニル、1 −エチル−３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−１−プロペニル、および１−エチル−２−メチル−２−プロペニル。
【００４４】
アルケニルオキシ：２−６個の炭素原子を有し、任意位置に１の二重結合を有し、酸素原子（−Ｏ−）を介して骨格に結合される直鎖状または分岐状のアルケニル基。
アルケニルチオおよびアルケニルアミノ：２−６個の炭素原子を有し、任意位置に１個の二重結合を有し、（アルケニルチオが）硫黄原子を介して、または（アルケニルアミノが）窒素原子を介して骨格に結合する直鎖状または分岐状のアルケニル基。
アルケニルカルボニル：２−１０個の炭素原子を有し、任意位置に１個の二重結合を有し、カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合する直鎖状または分岐状のアルケニル基。
アルキニル：２−１０個の炭素原子を有し、任意位置に三重結合を有する直鎖状または分岐状のアルキニル基、例えばＣ2−Ｃ6アルキニル、例えばエチニル，２−プロピニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニル、および１−エチル−１−メチル−２−プロピニル。
【００４５】
アルキニルオキシ、アルキニルチオおよびアルキニルアミノ：２−６個の炭素原子を有し、任意位置に三重結合を有し、（アルキニルオキシが）酸素原子を介して、または（アルキニルチオが）硫黄原子を介して、または（アルキニルアミノ）が窒素原子を介して、骨格と結合される直鎖状または分岐状のアルキニル基。
アルキニルカルボニル：３−１０個の炭素原子を有し、任意位置に三重結合を有し、カルボニル基（−ＣＯ）を介して骨格に結合される直鎖状または分岐状のアルキニル基。
シクロアルケニル、シクロアルケニルオキシ、シクロアルケニルチオ、およびシクロアルケニルアミノ：直接または（シクロアルケニルオキシが）酸素原子を介して、または（シクロアルケニルチオが）硫黄原子を介して、または（シクロアルケニルアミノが）窒素原子を介して骨格に結合される、３−６個の炭素環員を有する単環式アルケニル基、例えばシクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニル、またはシクロヘキセニル。
シクロアルコキシ、シクロアルキルチオ、およびシクロアルキルアミノ：（シクロアルキルオキシが）酸素原子を介して、（シクロアルキルチオが）硫黄原子を介して、および（シクロアルキルアミノが）窒素原子を介して骨格に結合される、３−６個の炭素環員を有する単環式アルケニル基、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル。
【００４６】
ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、およびヘテロシクリルアミノ：酸素、窒素、硫黄のうちの１個−３個のヘテロ原子を有し、直接または（ヘテロシクリルオキシが）酸素原子を介して、または（ヘテロシクリルチオが）硫黄原子を介して、または（ヘテロシクリルアミノが）窒素原子を介して骨格と結合される３員−６員の飽和または部分的に不飽和の単環式または多環式複素環基、例えば２−テトラヒドロフラニル、オキシラニル、３−テトラヒドロフラニル、２−テトラヒドロチエニル、３−テトラヒドロチエニル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、３−イソキサゾリジニル、４−イソキサゾリジニル、５−イソキサゾリジニル、３−イソチアゾリジニル、４−イソチアゾリジニル、５−イソキサゾリジニル、３−ピラゾリジニル、４−ピラゾリジニル、５−ピラゾリジニル、２−オキサゾリジニル、４−オキサゾリジニル、５−オキサゾリジニル、２−チアゾリジニル、４−チアゾリジニル、５−チアゾリジニル、２−イミダゾリジニル、４−イミダゾリジニル、１，２，４−オキサジアゾリジン−３−イル、１，２，４−オキサジアゾリジン−５−イル、１，２，４−チアジアゾリジン−３−イル、１，２，４−チアジアゾリジン−５−イル、１，２，４−チアジアゾリジン−３−イル、１，３，４−オキサジアゾリジン−２−イル、１，３，４−チアジアゾリジン−２−イル、１，３，４−トリアゾリジン−３−イル、１，３，４−オキサジアゾリン−２−イル、１，３，４−オキサジアゾリン−２−イル、１，３，４−トリアゾリジン−２−イル、２，３−ジヒドロフロ−２−イル、２，３−ジヒドロフロ−３−イル、２，３−ジヒドロフロ−４−イル、２，３−ジヒドロフロ−５−イル、２，５−ジヒドロフロ−２−イル、２，５−ジヒドロフロ−３−イル、２，３−ジヒドロチエン−２−イル、２，３−ジヒドロチエン−３−イル、２，３−ジヒドロチエン−４−イル、２，３−ジヒドロチエン−５−イル、２，５−ジヒドロチエン−２−イル、２，５−ジヒドロチエン−３−イル、２，３−ジヒドロピロール−２−イル、２，３−ジヒドロピロール−３−イル、２，３−ジヒドロピロール−４−イル、２，３−ジヒドロピロール−５−イル、２，５−ジヒドロピロール−２−イル、２，５−ジヒドロピロール−３−イル、２，３−ジヒドロイソキサゾール−３−イル、２，３−ジヒドロイソキサゾール−４−イル、２，３−ジヒドロイソキサゾール−５−イル、４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル、４，５−ジヒドロキソキサゾール−４−イル、４，５−ジヒドロキソキサゾール−５−イル、２，５−ジヒドロイソチアゾール−３−イル、２，５−ジヒドロイソチアゾール−４−イル、２，５−ジヒドロイソチアゾール−５−イル、２，３−ジヒドロイソピラゾール−３−イル、２，３−ジヒドロイソピラゾール−４−イル、２，３−ジヒドロイソピラゾール−５−イル、４，５−ジヒドロイソピラゾール−３−イル、４，５−ジヒドロイソピラゾール−４−イル、４，５−ジヒドロイソピラゾール−５−イル、２，５−ジヒドロイソピラゾール−３−イル、２，５−ジヒドロイソピラゾール−４−イル、２，５−ジヒドロイソピラゾール−５−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−５−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−４−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−５−イル、４，５−ジヒドロオキサゾール−３−イル、４，５−ジヒドロオキサゾール−４−イル、４，５−ジヒドロオキサゾール−５−イル、２，５−ジヒドロオキサゾール−３−イル、２，５−ジヒドロオキサゾール−４−イル、２，５−ジヒドロオキサゾール−５−イル、２，３−ジヒドロチアゾール−２−イル、２，３−ジヒドロチアゾール−４−イル、２，３−ジヒドロチアゾール−５−イル、４，５−ジヒドロチアゾール−２−イル、４，５−ジヒドロチアゾール−４−イル、４，５−ジヒドロチアゾール−５−イル、２，５−ジヒドロチアゾール−２−イル、２，５−ジヒドロチアゾール−４−イル、２，５−ジヒドロチアゾール−５−イル、２，３−ジヒドロイミダゾール−２−イル、２，３−ジヒドロイミダゾール−４−イル、２，３−ジヒドロイミダゾール−５−イル、４，５−ジヒドロイミダゾ−ル−２−イル、４，５−ジヒドロイミダゾール−４−イル、４，５−ジヒドロイミダゾール−５−イル、２，５−ジヒドロイミダゾール−２−イル、２，５−ジヒドロイミダゾール−４−イル、２，５−ジヒドロイミダゾール−５−イル、２−モルホリニル、３−モルホリニル、２−ピペリジニル、３−ピペリジニル、４−ピペリジニル、３−テトラヒドロピリダジニル、４−テトラヒドロピリダジニル、２−テトラヒドロピリミジニル、４−テトラヒドロピリミジニル、５−テトラヒドロピリミジニル、２−テトラヒドロピラジニル、１，３，５−テトラヒドロトリアジン−２−イル、１，２，４−テトラヒドロトリアジン−３−イル、１，３−ジヒドロオキサジン−２−イル、１，３−ジチアン−２−イル、２−テトラヒドロピラニル、１，３−ジオキソラン−２−イル、２−テトラヒドロピラニル、１，３−ジオキソラン−２−イル、３，４，５，６−テトラヒドロピリジン、４Ｈ−１，３−チアジン−２−イル、４Ｈ−３，１−ベンゾチアジン−２−イル、１，１−ジオキソ−２，３，４，５−テトラヒドロチエン−２−イル、２Ｈ−１，４−ベンゾチアジン−３−イル、２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３−イル、１，３−ジヒドロオキサジン−２−イル、１，３−ジチアン−２−イル。
【００４７】
アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールカルボニルおよびアリールスルホニル：直接、または（アリールオキシが）酸素原子（−Ｏ−）を介して、または（アリールチオが）硫黄原子（−Ｓ−）を介して、または（アリールカルボニルが）カルボニル基（−ＣＯ−）を介して、または（アリールスルホニルが）スルホニル基（−ＳＯ2−）を介して、骨格と結合される芳香族単環式または多環式炭化水素基、例えばフェニル、ナフチル、フェナントラニル、フェニルオキシ、ナフチルオキシ、フェナントレニルオキシ、および対応するカルボニル基およびスルホニル基。
アリールアミノ：窒素原子を介して骨格に結合される芳香族単環式または多環式炭化水素基。
【００４８】
ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールカルボニルおよびヘテロアリールスルホニル：炭化水素の環員の他に、付加的に１−４個の窒素原子、または１−３個の窒素原子と１個の酸素原子または１個の硫黄原子、または１個の酸素原子または１個の硫黄原子を有してもよく、直接または（ヘテロアリールオキシが）酸素原子（−Ｏ−）を介して、または（ヘテロアリールチオが）硫黄原子（−Ｓ−）を介して、（ヘテロアリールカルボニル）がカルボニル（−ＣＯ−）を介して、または（ヘテロアリールスルホニルが）スルホニル（−ＳＯ2−）を介して骨格に結合される芳香族単環式または多環式基（例えば、１−３個の窒素原子を有する５員環ヘテロアリール：炭素原子の他に１−３個の窒素原子を環員として有する５員環ヘテロアリール、例えば２−ピロリル、３−ピラゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、１，２，４−チアゾール−３−イルおよび１，３，４−チアゾール−２−イル、または１−４個の窒素原子、または１−３個の窒素原子および１個の窒素原子または酸素原子、または１個の酸素原子または１個の硫黄原子を含有する５員環ヘテロアリール：窒素原子の他に１−４個の窒素原子、または１−３個の窒素原子および１個の硫黄原子または酸素原子、または１個の酸素原子または硫黄原子を環員として含有してもよい５員ヘテロアリール基、例えば２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、２−ピロリル、３−ピロリル、３−イソキサゾリル、４−イソキサゾリル、５−イソキサゾリル、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，２，４−チアゾール−３−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル、１，３，４−チアゾール−２−イル、または１−３個の窒素原子、または１個の窒素原子および／または１個の酸素原子または硫黄原子を含有する、ベンゾ縮合された５員環ヘテロアリール：炭素原子の他に１−４個の窒素原子、または１−３個の窒素原子および１個の硫黄原子または酸素原子、または１個の酸素原子または１個の硫黄原子を環員として有してもよく、２個の隣接する炭素原子環員または１個の窒素原子とこれに隣接する炭素環員がブタ−１，３−ジエン−１，４−ジイル基により連結されてもよい、５員環ヘテロアリール基、または１−４個窒素原子を有する、または窒素原子を介して結合される５員環のヘテロアリール、または１−３個の窒素原子を有する、窒素原子を介して結合されベンゾ縮合されている５員環ヘテロアリール：炭素原子の他に１−４個の窒素原子、または１−３個の窒素原子を環員として有してもよく、２個の隣接する炭化水素環員がブタ−１，３−ジエン−１，４−ジイル基により連結��れていてもよく、環が１個の窒素原子環員を介して骨格に連結される、５員ヘテロアリール基、または１−３個のまたは１−４個の窒素原子を有する６員環ヘテロアリール：炭素原子の他に、１−３個のまたは１−４個の窒素原子を環員として有してもよい６員環ヘテロアリール基、例えば２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、２−ピラジニル、１，３，５−トリアジン−２−イル、１，２，４−トリアジン−３−イルおよび１，２，４，５−テトラジン−３−イル、および１−４個の窒素原子を含有する、ベンソ縮合された６員環ヘテロアリール：２個の隣接する炭素原子環員がブタ−１，３−ジエン−１，４−ジイル基により連結されていてもよい６員環ヘテロアリール基、例えばキノリン、イソキノリン、キナゾリン、キノキサリン）または対応するオキシ−基、チオ−基、カルボニル−基、またはスルホニル−基。
ヘテロアリールアミノ：炭素原子環員の他に付加的に１−４個の窒素原子または１−３個の窒素原子と１個の酸素原子または１個の硫黄原子を含有してもよく、１個の窒素原子を介して骨格に結合されている芳香族単環式または多環式基。
【００４９】
「部分的にまたは完全に」と称するのは、各基において水素原子が部分的にまたは全て、同じかあるは異なる上述のハロゲン原子に代替されていてもよいという性質を意味する。
【００５０】
植物学的作用を顧慮すると、式Ｉの化合物のｍが０を示すと好ましい。
【００５１】
同様に、式Ｉの化合物のＲ1がメチルを示すと好ましい。
【００５２】
これに加えて、Ｒ3が水素、ヒドロキシ、シクロプロピル、塩素、メチル、エチル，１−メチルエチル、メトキシ、メチルチオ、またはフェニルを示す場合の化合Ｉが好ましい。
【００５３】
Ｒ3がメチルを示す場合の化合Ｉも好ましい。
【００５４】
Ｒ3がメトキシを示す場合の化合物Ｉも更に好ましい。
【００５５】
更にＲ3がヒドロキシを示す場合の化合物Ｉも好ましい。
【００５６】
また、Ｒ3が塩素を示す場合の化合物Ｉも好ましい。
【００５７】
Ｒ4が水素、ヒドロキシ、シクロプロピル、塩素、メチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、メトキシまたはメチルチオを示す場合の化合物Ｉも更に好ましい。
【００５８】
更にＲ4がメチルを示す場合の化合物Ｉが好ましい。
【００５９】
また、Ｒ4がメトキシを示す場合の化合物Ｉが好ましい。
【００６０】
更にＲ4がヒドロキシを示す場合の化合物Ｉが好ましい。
【００６１】
更にＲ4がエチルを示す場合の化合物Ｉが好ましい。
【００６２】
Ｒ4がｉｓｏ−プロピルを示す化合物Ｉも好ましい。
【００６３】
Ｒ4がシクロプロピルを示す場合の化合物Ｉも更に好ましい。
【００６４】
更に化合物ＩのＲ4が置換されてもよいアリールまたはヘテロアリールを示すと好ましい。
【００６５】
またＲ4が置換されてもよいピリジル、ピリミジル、ピラジニル、ピリダジニル、またはトリアジニルを示す場合の化合物Ｉも好ましい。
【００６６】
更にＲ4が置換されてもよいフリル、チエニル、またはピロリルを示す場合の化合物Ｉが好ましい。
【００６７】
化合物ＩのＲ4が置換されてもよいオキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、イソチアゾリル、またはイミダゾリルを示すと好ましい。
またＲ4が置換されてもよいオキサゾリル、チアジアゾリル、またはトリアゾリルを示す場合の化合物Ｉが好ましい。
【００６８】
更に化合物ＩにおいてＲ4が非置換のフェニルか、または以下の基、すなわちニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロゲンアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロゲンアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、ジ−Ｃ1−Ｃ4−アルキルアミノ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノカルボニル、またはジ−Ｃ1−Ｃ4−アルキルアミノカルボニルを有するフェニルを示すとこのましい。
【００６９】
また、Ｒ5が水素，Ｃ1−Ｃ6アルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アリールオキシアルキル、ヘテロアリールオキシアルキル、アリールまたはヘテロアリールを示す場合の化合物Ｉが好ましい。
【００７０】
更に、Ｒ5がＣ1−Ｃ6アルキル基を示す化合物Ｉが好ましい。
【００７１】
またＲ5がメチルまたはエチルを示す化合物Ｉが好ましい。
【００７２】
化合物ＩのＲ5がアリールオキシアルキルまたはヘテロアリールオキシアルキルを示すと好ましい。
【００７３】
更に、Ｒ5がアリールアルキルまたはヘテロアリールアルキルを示す場合の化合物Ｉが好ましい。
【００７４】
Ｒ5がアリールまたはヘテロアリールを示す化合物Ｉが好ましい。
【００７５】
ＸがＮＯＣＨ3を示す化合物Ｉが好ましい。
【００７６】
またＸがＣＨＯＣＨ3を示す化合物Ｉが好ましい。
【００７７】
ＸがＣＨＣＨ3またはＣＨＣＨ2ＣＨ3を示す化合物Ｉも好ましい。
【００７８】
その使用を考慮すると、以下の各表に示す化合物Ｉがことに好適である。
表１
一般式Ｉ．１
【００７９】
【化２４】
0003739618.tif 000017
で表され、式中（Ｒ2）mが水素を意味し、各化合物の置換基Ｒ3、Ｒ4およびＲ5の組み合わせが表Ａの各１行に対応する化合物。
【００８０】
表２
一般式Ｉ．１
で表され、式中（Ｒ2）mが塩素を意味し、各化合物の置換基Ｒ3、Ｒ4およびＲ5の組み合わせが表Ａの各１行に対応する化合物。
表３
一般式Ｉ．２
【００８１】
【化２５】
0003739618.tif 000018
で表され、式中（Ｒ2）mが水素を意味し、各化合物の置換基Ｒ3、Ｒ4およびＲ5の組み合わせが表Ａの各１行に対応する化合物。
表４
一般式Ｉ．２
で表され、式中（Ｒ2）mが塩素を意味し、各化合物の置換基Ｒ3、Ｒ4およびＲ5の組み合わせが表Ａの各１行に対応する化合物。
表５
一般式Ｉ．３
【００８２】
【化２６】
0003739618.tif 000019
で表され、式中（Ｒ2）mが水素を意味し、各化合物の置換基Ｒ3、Ｒ4およびＲ5の組み合わせが表Ａの各１行に対応する化合物。
表６
一般式Ｉ．３
で表され、式中（Ｒ2）mが塩素を意味し、各化合物の置換基Ｒ3、Ｒ4およびＲ5の組み合わせが表Ａの各１行に対応する化合物。
表７
一般式Ｉ．４
【００８３】
【化２７】
0003739618.tif 000020
で表され、式中（Ｒ2）mが水素を意味し、各化合物の置換基Ｒ3、Ｒ4およびＲ5の組み合わせが表Ａの各１行に対応する化合物。
表８
一般式Ｉ．４
で表され、式中（Ｒ2）mが塩素を意味し、各化合物の置換基Ｒ3、Ｒ4およびＲ5の組み合わせが表Ａの各１行に対応する化合物。
【００８４】
【表１】
0003739618.tif 000021
【表２】
0003739618.tif 000022
【表３】
0003739618.tif 000023
【表４】
0003739618.tif 000024
【表５】
0003739618.tif 000025
【表６】
0003739618.tif 000026
【表７】
0003739618.tif 000027
【表８】
0003739618.tif 000028
【表９】
0003739618.tif 000029
【表１０】
0003739618.tif 000030
【表１１】
0003739618.tif 000031
【表１２】
0003739618.tif 000032
【表１３】
0003739618.tif 000033
【表１４】
0003739618.tif 000034
【表１５】
0003739618.tif 000035
【表１６】
0003739618.tif 000036
【表１７】
0003739618.tif 000037
【表１８】
0003739618.tif 000038
【表１９】
0003739618.tif 000039
【表２０】
0003739618.tif 000040
【表２１】
0003739618.tif 000041
【表２２】
0003739618.tif 000042
【表２３】
0003739618.tif 000043
【表２４】
0003739618.tif 000044
【表２５】
0003739618.tif 000045
【表２６】
0003739618.tif 000046
【表２７】
0003739618.tif 000047
【表２８】
0003739618.tif 000048
【表２９】
0003739618.tif 000049
【表３０】
0003739618.tif 000050
【表３１】
0003739618.tif 000051
【表３２】
0003739618.tif 000052
【表３３】
0003739618.tif 000053
【表３４】
0003739618.tif 000054
【表３５】
0003739618.tif 000055
【表３６】
0003739618.tif 000056
【表３７】
0003739618.tif 000057
【表３８】
0003739618.tif 000058
【表３９】
0003739618.tif 000059
【表４０】
0003739618.tif 000060
【表４１】
0003739618.tif 000061
【表４２】
0003739618.tif 000062
【表４３】
0003739618.tif 000063
【表４４】
0003739618.tif 000064
【表４５】
0003739618.tif 000065
【表４６】
0003739618.tif 000066
【表４７】
0003739618.tif 000067
【表４８】
0003739618.tif 000068
【表４９】
0003739618.tif 000069
【表５０】
0003739618.tif 000070
【表５１】
0003739618.tif 000071
【表５２】
0003739618.tif 000072
【表５３】
0003739618.tif 000073
【表５４】
0003739618.tif 000074
【表５５】
0003739618.tif 000075
【表５６】
0003739618.tif 000076
【表５７】
0003739618.tif 000077
【表５８】
0003739618.tif 000078
【表５９】
0003739618.tif 000079
【表６０】
0003739618.tif 000080
【表６１】
0003739618.tif 000081
【表６２】
0003739618.tif 000082
【表６３】
0003739618.tif 000083
【表６４】
0003739618.tif 000084
【表６５】
0003739618.tif 000085
【表６６】
0003739618.tif 000086
【表６７】
0003739618.tif 000087
【表６８】
0003739618.tif 000088
【表６９】
0003739618.tif 000089
【表７０】
0003739618.tif 000090
【表７１】
0003739618.tif 000091
【表７２】
0003739618.tif 000092
【表７３】
0003739618.tif 000093
【表７４】
0003739618.tif 000094
【表７５】
0003739618.tif 000095
【表７６】
0003739618.tif 000096
【表７７】
0003739618.tif 000097
【表７８】
0003739618.tif 000098
【表７９】
0003739618.tif 000099
【表８０】
0003739618.tif 000100
【表８１】
0003739618.tif 000101
【表８２】
0003739618.tif 000102
【表８３】
0003739618.tif 000103
【表８４】
0003739618.tif 000104
【表８５】
0003739618.tif 000105
【表８６】
0003739618.tif 000106
【表８７】
0003739618.tif 000107
【表８８】
0003739618.tif 000108
【表８９】
0003739618.tif 000109
【表９０】
0003739618.tif 000110
【表９１】
0003739618.tif 000111
【表９２】
0003739618.tif 000112
【表９３】
0003739618.tif 000113
【表９４】
0003739618.tif 000114
【表９５】
0003739618.tif 000115
【表９６】
0003739618.tif 000116
【表９７】
0003739618.tif 000117
【表９８】
0003739618.tif 000118
【表９９】
0003739618.tif 000119
【表１００】
0003739618.tif 000120
【表１０１】
0003739618.tif 000121
【表１０２】
0003739618.tif 000122
【表１０３】
0003739618.tif 000123
【表１０４】
0003739618.tif 000124
【表１０５】
0003739618.tif 000125
【表１０６】
0003739618.tif 000126
【表１０７】
0003739618.tif 000127
【表１０８】
0003739618.tif 000128
【表１０９】
0003739618.tif 000129
【表１１０】
0003739618.tif 000130
【表１１１】
0003739618.tif 000131
【表１１２】
0003739618.tif 000132
【００８５】
本発明の式ＩＩＩまたは式ＶＩＩＩの中間化合物から得られる目的化合物Ｉは殺菌剤として適している。
【００８６】
化合物Ｉは広範囲の植物病原菌、ことに子嚢菌類、担子菌類に対して顕著な有効性を示す。化合物Ｉは一部では総合的効果を有し、葉−および土壌殺菌剤としても使用される。
【００８７】
新規化合物は様々な栽培植物、例えば小麦、ライムギ、大麦、カラスムギ、稲、トウモロコシ、芝、綿花、大豆、コーヒー、サトウキビ、ブドウ、果実、鑑賞用植物および野菜、例えばキュウリ、豆類およびカボチャ、並びにこれらの植物の種子に対する種々の菌類の防除にことに重要な意味を有する。
新規の化合物は次のような植物病の防除に特に適している。
【００８８】
穀物類のエリシペ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ；うどん粉病）、
ウリ科のエリシペ・キコラケアラム（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）およびスフェロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、
リンゴのポドスフェラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、
ブドウのウンキヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｎｅｃａｔｏｒ）、
穀物類のプッキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、
ワタおよびシバのリゾクトニア種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）、
穀物類およびサトウキビのウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、
リンゴのベンツリア・イネクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑａｌｉｓ；腐敗病）、
穀物類のヘルミントスポリウム種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）、
コムギのセプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）、
イチゴおよびブドウのボトリチス・キネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ；灰色カビ）、
ナンキンマメのセルコスポラ・アラキジコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ａｒａｃｈｄｉｃｏｌａ）、
コムギおよびオオムギのシュードケルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、
イネのピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｏｒｉｚａｅ）
ジャガイモおよびトマトのフィトピトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、
種々の植物のフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）およびベルチキルリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）種、
ブドウのプラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）、
果実および野菜のアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種。
【００８９】
目的化合物Ｉは、菌類および菌類から保護されるべき植物、種子、資材および土壌を殺菌有効量の有効物質で処理するという方法で使用される。資材、植物または植物が菌類に感染する以前または後にこれを使用することが可能である。
【００９０】
新規物質は通常の製剤形、例えば溶液、エマルジョン、懸濁液、微粉末、粉末、ペーストおよび顆粒に加工可能である。適用形は全く使用目的次第であるが、いずれにせよシクロプロパンカルボン酸のオルト−置換ベンジルエステルの細分および均一な分配が保証されるべきである。製剤は公知方法で、例えば有効物質を溶剤および／または賦形剤で、場合により乳化剤および分散助剤を使用して増量することにより製造することができ、この際希釈剤として水を使用する場合には、溶解助剤として別の有機溶剤を使用することができる。このための助剤としては、主として溶剤例えば芳香族化合物（例えばキシレン）、塩素化芳香族化合物（例えばクロロベンゼン）、パラフィン（例えば石油留分）、アルコール（例えばメタノール、ブタノール）、ケトン（例えばシクロヘキサノン）、アミン（例えばエタノールアミン、ジメチルホルムアミド）および水；賦形剤例えば天然岩石粉（例えばカオリン、アルミナ、タルク、白亜）、合成岩石粉（例えば高分散性珪酸、珪酸塩）；乳化剤例えば非イオン性および陰イオン性乳化剤（例えばポリオキシエチレン−脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホネートおよびアリールスルホネート）および分散剤例えばリグニン−亜硫酸廃液およびメチルセルロースが該当する。
【００９１】
本発明の誘導体から得られる式Ｉの化合物を有効成分とする殺菌剤は有効物質を、一般的には０．１−９５重量％、好ましくは０．５−９０重量％含有する。
【００９２】
その使用量は所望の効果の種類により異なるが、０．０１−２．０ｋｇ／１ヘクタールとされる。
【００９３】
種子を処理する場合には、１ｋｇの種子に対する一般的な有効物質使用量は０．００１−０．１ｇ、好ましくは０．０１−０．０５ｇである。
【００９４】
式Ｉの化合物を有効成分とする薬剤は他の有効物質、例えば除草剤、殺虫剤、生長調整剤、殺菌剤、或は堆肥とともに、殺菌剤としての使用形態を得ることも可能である。
【００９５】
殺菌剤を混合することにより、多くの場合において殺菌効果範囲を拡大することが可能となる。
【００９６】
以下に列挙する各殺菌剤と式Ｉの化合物を共に使用することが可能である。以下の例は組み合わせの可能性を説明するためのものである。
【００９７】
硫黄
ジチオカルバメートおよびその誘導体、例えば
鉄ジメチルジチオカルバメート、
亜鉛ジメチルジチオカルバメート、
亜鉛エチレンビスジチオカルバメート、
マンガンエチレンビスジオカルバメート、
マンガン−亜鉛−エチレンジアミン−ビス−ジチオカルバメート、
テトラメチルチウラムジスルフィド、
亜鉛−（Ｎ，Ｎ−エチレン−ビス−ジチオカルバメート）のアンモニア錯化合物、
亜鉛−（Ｎ，Ｎ′−プロピレン−ビス−ジチオカルバメート）のアンモニア錯化合物、
亜鉛−（Ｎ，Ｎ′−プロピレン−ビス−ジチオカルバメート）、
Ｎ’Ｎ−ポリプロピレン−ビス−（チオカルバモイル）−ジスルフィド、
ニトロ誘導体、例えば
ジニトロ−（１−メチルヘプチル）−フェニルクロトネート、
２−ｓｅｃ−ブチル−４，６−ジニトロフェニル−３，３−ジメチルアクリレート、
２−ｓｅｃ−ブチル−４，６−ジニトロフェニル−イソプロピルカルボネート、
５−ニトロ−イソフタル酸−ジ−イソプロピルエステル、
複素環式物質、例えば
２−ヘプタデシル−２−イミダゾリン−アセテート、
２，４−ジクロロ−６−（ｏ−クロロアニリノ）−ｓ−トリアジン、
Ｏ，Ｏ−ジエチル−フタルイミドホスホノチオエート、
５−アミノ−１−〔ビス−（ジメチルアミノ）−ホスフィニル〕−３−フェニル−１，２，４−トリアゾール、
２，３−ジシアノ−１，４−ジチオアントラキノン、
２−チオ−１，３−ジチオロ−（４，５−ｂ）−キノキサリン、
１−（ブチルカルバモイル）−２−ベンゾイミダゾール−カルバミン酸メチルエステル、
２−メトキシカルボニルアミノ−ベンゾイミダゾール、
２−（フリル−（２））−ベンゾイミダゾール、
２−（チアゾリル−（４））−ベンゾイミダゾール、
Ｎ−（１，１，２，２−テトラクロロエチルチオ）−テトラヒドロフタルイミド、
Ｎ−トリクロロメチルチオ−テトラヒドロフタルイミド、
Ｎ−トリクロロメチルチオ−フタルイミド、
Ｎ−ジクロロフルオロメチルチオ−Ｎ′，Ｎ′−ジメチル−Ｎ−フェニル−硫酸ジアミド、
５−エトキシ−３−トリクロロメチル−１，２，３−チアジアゾール、
２−ロダンメチルチオベンゾチアゾール、
１，４−ジクロロ−２，５−ジメトキシベンゼン、
４−（２−クロロフェニルヒドラゾノ）−３−メチル−５−イソキサゾロン、
ピリジン−２−チオ−１−オキシド、
８−ヒドロキシキノリンまたはその銅塩、
２，３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチル−１，４−オキサチイン、
２，３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチル−１，４−オキサチイン−４，４−ジオキシド、
２−メチル−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピラン−３−カルボン酸アニリド、
２−メチル−フラン−３−カルボン酸アニリド、
２，５−ジメチル−フラン−３−カルボン酸アニリド、
２，４，５−トリメチル−フラン−３−カルボン酸アニリド、
２，５−ジメチルフラン−３−カルボン酸シクロヘキシルアミド、
Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メトキシ−２，５−ジメチル−フラン−３−カルボン酸アミド、
２−メチル−安息香酸−アニリド、
２−ヨード−安息香酸−アニリド、
Ｎ−ホルミル−Ｎ−モルホリン−２，２，２−トリクロロエチルアセタール、ピペラジン−１，４−ジイルビス−（１−（２，２，２−トリクロロ−エチル）−ホルムアミド）、
１−（３，４−ジクロロアニリノ）−１−ホルミルアミノ−２，２，２−トリクロロエタン、
２，６−ジメチル−Ｎ−トリデシル−モルホリンまたはその塩、
２，６−ジメチル−Ｎ−シクロドデシル−モルホリンまたはその塩、
Ｎ−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル〕−シス−２，６−ジメチルモルホリン、
Ｎ−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル〕−ピペリジン、
１−〔２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−エチル−１，３−ジオキソラン−２−イル−エチル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、
１−〔２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−ｎ−プロピル−１，３−ジオキソラン−２−イル−エチル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、
Ｎ−（ｎ−プロピル）−Ｎ−（２，４，６−トリクロロフェノキシエチル）−Ｎ′−イミダゾール−イル−尿素、
１−（４−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−ブタノン、
１−（４−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−ブタノール
α−（２−クロロフェニル）−α−（４−クロロフェニル）−５−ピリミジン−メタノール、
５−ブチル−２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシ−６−メチル−ピリミジン、
ビス−（ｐ−クロロフェニル）−３−ピリジンメタノール、
１，２−ビス−（３−エトキシカルボニル−２−チオウレイド）−ベンゼン、
１，２−ビス−（３−メトキシカルボニル−２−チオウレイド）−ベンゼンおよび他の殺菌剤、例えば
ドデシルグアニジンアセテート、
３−（３−（３，５−ジメチル−２−オキシシクロヘキシル）−２−ヒドロキシエチル）−グルタルイミド、
ヘキサクロロベンゼン、
ＤＬ−メチル−Ｎ−（２，６−ジメチル−フェニル）−Ｎ−フロイル（２）−アラニネート、
ＤＬ−Ｎ−（２，６−ジメチル−フェニル）−Ｎ−（２′−メトキシアセシル）−アラニン−メチルエステル、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−クロロアセチル−Ｄ，Ｌ−２−アミノブチロラクトン、
ＤＬ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（フェニルアセチル）−アラニンメチルエステル、
５−メチル−５−ビニル−３−（３，５−ジクロロフェニル）−２，４−ジオキソ−１，３−オキサゾリジン、
３−（３，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−５−メトキシメチル−１，３−オキサゾリジン−２，４−ジオン、
３−（３，５−ジクロロフェニル）−１−イソプロピルカルバモイルヒダントイン、
Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−１，２−ジメチルシクロプロパン−１，２−ジカルボン酸イミド、
２−シアノ−〔Ｎ−（エチルアミノカルボニル）−２−メトキシイミノ〕−アセトアミド、
１−〔２−（２，４−ジクロロフェニル）−ペンチル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、
２，４−ジフルオロ−α−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾリル−１−メチル）−ベンゾヒドリルアルコール、
Ｎ−（３−クロロ−２，６−ジニトロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−５−トリフルオロメチル−３−クロロ−２−アミノピリジン、
１−（（ビス−（４−フルオロフェニル）−メチルシリル）−メチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール。
【００９８】
式Ｉの化合物は昆虫類、蜘蛛類、線虫類による悪影響を防除するために好適に使用される。本発明の化合物は植物保護並びに衛生、貯蔵品の保護、獣医学の各分野でも害虫防除剤として使用可能である。
【００９９】
害虫には次のものがある。すなわち、
鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の害虫には例えばアグロテス・イプシロン（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｙｐｓｉｌｏｎ）、アグロテス・セゲタム（Ａｇｒｏｔｉｓｓｅｇｅｔｕｍ）、アラバマ・アルジラセア（Ａｌａｂａｍａ  ａｒｇｉｌｌａｃｅａ）、アンチカルシア・ゲマタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ  ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、アルジレスチア・コンジュゲラ（Ａｒｇｇｒｅｓｔｈｉａ  ｃｏｎｊｕｇｅｌｌａ）、オートグラファ・ガマ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ  ｇａｍｍａ）、ブパラス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ  ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、カコエシア・ムリナナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ  ｍｕｒｉｎａｎａ）、カプア・レチキュラナ（Ｃａｐｕａ  ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ  ｂｒｕｍａｔａ）、チョリストネウラ・フミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ  ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、チョリストネウラ・オクシデンタリス（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、シルピス・ウニプンクタ（Ｃｉｒｐｈｉｓ  ｕｎｉｐｕｎｃｔａ）、チデイア・ポモネーラ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、デンドロリマス・ピニ（Ｄｅｎｄｒｏｌｉｍｕｓ  ｐｉｎｉ）、ダイアファニア・ニチダリス（Ｄｉａｐｈａｎｉａ  ｎｉｔｉｄａｌｉｓ）、ダイアトラエア・グルンディオセーラ（Ｄｉａｔｒａｅａ  ｇｒｎｄｉｏｓｅｌｌａ）、エアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ  ｉｎｓｕｌａｎａ）、エラスモパルパス・リグノセーラス（Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ  ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）、オイポエシリア・アムピグエーラ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、エベトリア・ブーリアナ（Ｅｖｅｔｒｉａ  ｂｏｕｌｉａｎａ）、フェルチア・サブテーラネア（Ｆｅｌｔｉａ  ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａ）、ガレリア  メロネーラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、グラホリタ・フネブラナ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ  ｆｕｎｅｂｒａｎａ）、グラホリタ・モレスタ、（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ  ｍｏｌｅｓｔａ）、ヘリオテス・アルミゲラ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ａｒｍｉｇｅｒａ）、ヘリオテス・ピレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、ヘリオテス・ジー（ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｚｅａ）、ヘールラ・アンダリス（Ｈｅｌｌｕｌａ  ｕｎｄａｌｉｓ）、ヒベルニア・デフォリアリア（Ｈｉｂｅｒｎｉａ  ｄｅｆｏｌｉａｒｉａ）、ヒファントリア・クネア（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ  ｃｕｎｅａ）、ヒポノムータ・マリネラス（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ  ｍａｌｉｎｅｌｌｕｓ）、ケイフェリア・リコペルシセーラ（Ｋｅｉｆｆｅｒｉａ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｅｌｌａ）、ラムブディナ・フィセラリア（Ｌａｍｂｄｉｎａ  ｆｉｓｃｅｌｌａｒｉａ）、ラフィグマ・エクシグア（Ｌａｐｈｙｇｍａ  ｅｘｉｇｕａ）、ロイコプテラ・カフィーラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ  ｃｏｆｆｅｅｌｌａ）、ロイコプテラ・シテルラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ  ｓｃｉｔｅｌｌａ）、リソコレーチス・ブランカルデーラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ  ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ロベシア・ボトラナ（Ｌｏｂｅｓｉａ  ｂｏｔｒａｎａ）、ロクソステーゲ・スティクティカリス（Ｌｏｘｏｓｔｅｇｅ  ｓｔｉｃｔｉｃａｌｉｓ）、リマントリア・���ィスパー（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｄｉｓｐａｒ）、リマントリア・モナチャ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｍｏｎａｃｈａ）、リオネチア・クレルケーラ（Ｌｙｏｎｅｔｉａ  ｃｌｅｒｋｅｌｌａ）、マラコソマ・ノイストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ  ｎｅｕｓｔｒｉａ）、マメストラ・ブラシーカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、オルギィア・プソイドツガタ（Ｏｒｇｙｉａ  ｐｓｅｕｄｏｔｓｕｇａｔａ）、オストリニア・ヌビラリス（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、パノリス・フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ  ｆｌａｍｅａ）、ペクチノフォラ・ゴシィピエーラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ペリドロマ・サウシア（ＰｅｒｉｄｒｏｍａＳａｕｃｉａ）、ファレラ・ブスファーラ（Ｐｈａｌｅｒａ  ｂｕｃｅｐｈａｌａ）、フトリマエア・オペルキュレーラ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ  ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、フィロチスティス・シトレーラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｈｉｔｉｓｃｉｔｒｅｌｌａ）、ピエリス・ブラシーカ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、プラティペナ・スカルブラ（Ｐｌａｔｈｙｐｅｎａ  ｓｃａｒｂｒａ）、プルテーラ・キシロステーラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プソイドプルシア・インクルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ  ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、フィアシオニア・フルストラナ  （Ｐｈｙａｃｉｏｎｉａ  ｆｒｕｓｔｒａｎａ）、スクロビパルプラ・アブソルタ（Ｓｃｒｏｂｉｐａｌｐｕｌａ  ａｂｓｏｌｕｔａ）、シトトロガ・セレレーラ（Ｓｉｔｏｔｒｏｇａ  ｃｅｒｅｌｅｌｌａ）、スパルガノティス・ピレリアナ（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ  ｐｉｌｌｅｒｉａｎａ）、スポドプテラ・フルジペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）、スポドプテラ・リトラリス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）、スポドプテラ・リチュラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ）、タウマトポエア・ピティオカムパ（Ｔｈａｕｍａｔｏｐｏｅａ  ｐｉｔｙｏｃａｍｐａ）、トリトリックス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ  ｖｉｒｉｄａｎａ），トリコプルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ）、ザイラフェラ・カナデンシス（Ｚｅｉｒａｐｈｅｒａ  ｃａｎａｄｅｎｓｉｓ）が属する。
【０１００】
鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）としては例えばアグリラス・シヌアタス（Ａｇｒｉｌｕｓ  ｓｉｎｕａｔｕｓ）、アグリオテス・リネアタス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｌｉｎｅａｔｕｓ）、アグリオテス・オブスキュラス（Ａｇｒｉｏｔｅｓａｂｓｃｕｒｕｓ）、アンフィマーラス・ソルスティティアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｕｓ  ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、アニサンドラス・ディスパー（Ａｎｉｓａｎｄｒｕｓ  ｄｉｓｐａｒ），アンソノムス・グランディス（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｇｒａｎｄｉｓ）、アンソノムス・ポモラム（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｐｏｍｏｒｕｍ）、アトマリア・リネアリム（Ａｔｏｍａｒｉａ  ｌｉｎｅａｒｉｓ）、ブラストファグス・ピニペルダ（Ｂｌａｓｔｏｐｈａｇｕｓ  ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）、ブリトファガ・ウンダタ（Ｂｌｉｔｏｐｈａｇａ  ｕｎｄａｔａ）、ブルカス・ルフィマヌス（Ｂｒｕｃｈｕｓ  ｒｕｆｉｍａｎｕｓ）、ブルカス・ピソラム（Ｂｒｕｃｈｕｓ  ｐｉｓｏｒｕｍ）、ブルカス・ベチュラエ（Ｂｒｕｃｈｕｓ  ｂｅｔｕｌａｅ）、ブルカス・レンティス（Ｂｒｕｃｈｕｓ  ｌｅｎｔｉｓ）、カシィーダ・ネビュローサ（Ｃａｓｓｉｄａ  ｎｅｂｕｌｏｓａ）、セロトマ・トリフルカタ（Ｃｅｒｏｔｏｍａ  ｔｒｉｆｕｒｃａｔａ）、シュートリーンカス・アッシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、シュートリーンカス・ナピ（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｎａｐｉ）、チャエトクネマ・ティビアリル（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ  ｔｉｂｉａｌｉｓ）、コノデラス・ベスペルティナス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ  ｖｅｓｐｅｒｔｉｎｕｓ）、クリオセリス・アスパラギー（Ｃｒｉｏｃｅｒｉｓ  ａｓｐａｒａｇｉ）、ダイアブロティカ・ロンジコロニス（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、ダイアブロティカ・１２−プンクタタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  １２−ｐｕｎｃｔａｔａ）、ダイアブロティカ・ビルジフェラ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、エピラシュナ・バリベスティス（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、エピトリックス・ヒルティペニス（Ｅｐｉｔｒｉｘ  ｈｉｒｔｉｐｅｎｎｉｓ）、オイティノボスラス・ブラシリエンシス（Ｅｕｔｉｎｏｂｏｔｈｒｕｓ  ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）、ヒロビウス・アビエティス（Ｈｙｌｏｂｉｕｓ  ａｂｉｅｔｉｓ）、ヒペラ・ポスティカ（Ｈｙｐｅｒａ  ｐｏｓｔｉｃａ）、ヒペラ・ブルネイペニス（Ｈｙｐｅｒａ  ｂｒｕｎｎｅｉｐｅｎｎｉｓ）、イプス・ティポグラファス（Ｉｐｓ  ｔｙｐｏｇｒａｐｈｕｓ）、レマ・ビリネアタア（Ｌｅｍａ  ｂｉｌｉｎｅａｔａ）、レマ・メラノプス（Ｌｅｍａ  ｍｅｌａｎｏｐｕｓ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、リモニウス・カリフォルニカス（Ｌｉｍｏｎｉｕｓ  ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）、リソルホプトラス・オリゾフィラス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、メラノタス・コミュニス（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ  ｃｏｍｍｕｎｉｓ）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ  ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ・ヒポカスタニ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ  ｈｉｐｐｏｃａｓｔａｎｉ）、メロロンタ・メロロ��タ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ  ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、オンレマ・オリーザ（Ｏｎｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、オルティオリーンカス・サルカタス（Ｏｒｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｕｌｃａｔｕｓ）、オルテゥオリーンカス・オバタス（Ｏｒｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｏｖａｔｕｓ）、ファエドン・コックレアリア（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ピロトレタ・クリソセファラ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ  ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、フィロフィガ・エスピー（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ  ｓｐ．）、フィロペルサ・ホルティコラ（Ｐｈｙｌｌｏｐｅｒｔｈａ  ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）、フィロトレタ・ネモラム（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ  ｎｅｍｏｒｕｍ）、フィロトレタ・ストリオラタ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ  ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、ポピーリア・ジャポニカ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、シトナ・リネアタス（Ｓｉｔｏｎａ  ｌｉｎｅａｔｕｓ）、シトフィラス・グラナリア（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｇｒａｎａｒｉａ）が属する。
【０１０１】
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）としてはアエデス・アエジプティ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、アエデス・ベクサンス（Ａｅｄｅｓ  ｖｅｘａｎｓ）、アナストレファ・ルーデンス（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ  ｌｕｄｅｎｓ）、アノフェレス・マクリペニス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、セラティティス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）、クリソミヤ・ベジーアナ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ  ｂｅｚｚｉａｎａ）、クリソミヤ・ホミニポラックス（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ  ｈｏｍｉｎｉｖｏｒａｘ）、クリソミヤ・マセーラリア（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ  ｍａｃｅｌｌａｒｉａ）、コンタリニア・ソルジヒコラ（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ  ｓｏｒｇｈｉｃｏｌａ）、コルディロビア・アンスロポファガ（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ  ａｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、キュレックス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ）、ダカス・キュキュルビテア（Ｄａｃｕｓ  ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、ダカス・オレアレ（Ｄａｃｕｓ  ｏｌｅａｅ）、ダシネウラ・ブラシーカ（Ｄａｓｉｎｅｕｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ファニア・カニキュラリス（Ｆａｎｎｉａ  ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、ガステロフィラス・インティティナリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、グロシア・モルシタンス（Ｇｌｏｓｓｉａ  ｍｏｒｓｉｔａｎｓ）、ヘマトビア・イリタンス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ハプロディプロシス・エケストリス（Ｈａｐｌｏｄｉｐｌｏｓｉｓ  ｅｑｕｅｓｔｒｉｓ）、ヒーレミア・プラチュラ（Ｈｙｌｅｍｙｉａ  ｐｌａｔｕｒａ）、ヒポデルマ・リネアタ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｌｉｎｅａｔａ）、リリオミザ・サチバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓａｔｉｖａｅ）、リリオミザ・トリフォリィ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、ルシリア・カプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｃａｐｒｉｎａ）、ルシリア・クプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｃｕｐｒｉｎａ）、ルシリア・セリカタ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｅｒｉｃａｔａ）、リコリア・ペクトラリス（Ｌｙｃｏｒｉａ  ｐｅｃｔｏｒａｌｉｓ）、マエティオラ・デストラクター（Ｍａｙｅｔｉｏｌａ  ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ムスカ・ドメスティカ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ムシーナ・スタビュランス（Ｍｕｓｃｉｎａ  ｓｔａｂｕｌａｎｓ）、オエストラス・オビス（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｏｖｉｓ）、オッシネーラ・フリット（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ）、ペゴミア・ヒソシャーミ（Ｐｅｇｏｍｙａ  ｈｙｓｏｃｙａｍｉ）、フォルビア・アンティカ（Ｐｈｏｒｂｉａ  ａｎｔｉｑｕａ）、フォルビア・ブラシーカ（Ｐｈｏｒｂｉａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、フォレビア・コアルクタタ（Ｐｈｏｒｂｉａ  ｃｏａｒｃｔａｔａ）、ラゴレティス・セラシ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ  ｃｅｒａｓｉ）、ラゴレティス・ポモネーラ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、タバナス・ボビヌス（Ｔａｂａｎｕｓ  ｂｏｖｉｎｕｓ）、ティプラ・オレラセア（Ｔｉｐｕｌａ  ｏｌｅｒａｃｅａ）、ティプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）が属する。
【０１０２】
総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）として例えばフランクリニエーラ・フスカ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｆｕｓｃａ）、フランクリニエーラ・オクシデンタリス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、フランクリニエーラ・トリティシ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）、シルトスリップス・シトリ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｃｉｔｒｉ）、スリップス・オリザエ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｏｒｙｚａｅ）、スリップス・パルミ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｐａｌｍｉ）、スリップス・タバシ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ）、が属する。
【０１０３】
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｔｏｐｔｅｒａ）としては例えばアサリア・ロザエ（Ａｔｈａｌｉａ  ｒｏｓａｅ）、アタ・セファロテス（Ａｔｔａ  ｃｅｐｈａｌｏｔｅｓ）、アタ・セックスデンス（Ａｔｔａ  ｓｅｘｄｅｎｓ）、アタ・テキサナ（Ａｔｔａ  ｔｅｘａｎａ）、ホプロカンパ・ミヌタ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ  ｍｉｎｕｔａ）、ホプロカンパ・テスチュディネア（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ  ｔｅｓｔｕｄｉｎｅａ）、モノモリウム・ハァラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、ソレノプシス・ゲミナタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｇｅｍｉｎａｔａ）、ソレノプシス・インビクタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｉｎｖｉｃｔａ）が属する。
【０１０４】
異翅亜目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）としては例えばアクロステルナム・ヒラレ（Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ  ｈｉｌａｒｅ）、ブリサッス・ロイコプテラス（Ｂｌｉｓｓｕｓ  ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ）、シルトペルティス・ノタタス（Ｃｙｒｔｏｐｅｌｔｉｓ  ｎｏｔａｔｕｓ）、ディスデルカス・シングラタス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｃｉｎｇｕｌａｔｕｓ）、ディスデルカス・インテルメディアス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、オイリーガスター・インテグリセプス（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ  ｉｎｔｅｇｒｉｃｅｐｓ）、オイチスタス・イミクティベントリス（Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ  ｉｍｉｃｔｉｖｅｎｔｒｉｓ）、レプトグローサス・フィロープス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ  ｐｈｙｌｌｏｐｕｓ）、リーガス・リネオラリス（Ｌｙｇｕｓ  ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ）、リーガス・プラテンシス（Ｌｙｇｕｓ  ｐｒａｔｅｎｓｉｓ）、ネザラ・ビリデゥラ（Ｎｅｚａｒａ  ｖｉｒｉｄｕｌａ）、ピエズマ・カドラタ（Ｐｉｅｓｍａ  ｑｕａｄｒａｔａ）、ソルベア・インスラリス（Ｓｏｌｕｂｅａ  ｉｎｌａｒｉｓ）、ティアンタ・ペルディトール（Ｔｈｙａｎｔａ  ｐｅｒｄｉｔｏｒ）が属する。
【０１０５】
同翅亜目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）には例えばアシルトシフォン・オノブリーシス（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎ  ｏｎｏｂｒｙｃｈｉｓ）、アデルゲス・ラリシス（Ａｄｅｌｇｅｓ  ｌａｒｉｃｉｓ）、アフィドラ・ナスチュルティ（Ａｐｈｉｄｕｌａ  ｎａｓｔｕｒｔｉｉ）、アフィス・ファバエ（Ａｐｈｉｓ  ｆａｂａｅ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈｉｓ  ｐｏｍｉ）、アフィス・サンブシ（Ａｐｈｉｓ  ｓａｍｂｕｃｉ）、ブラチーカウダス・カルデゥイ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ  ｃａｒｄｕｉ）、ブレブコリンネ・ブラシイーカ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、セロシィファ・ゴシィープイ（Ｃｅｒｏｓｉｐｈａ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ドレフュシア・ノルドマンニィアナエ（Ｄｒｅｙｆｕｓｉａ  ｎｏｒｄｍａｎｎｉａｎａｅ）、ドレフュシア・ピセェア（Ｄｒｅｙｆｕｓｉａ  ｐｉｃｅａｅ）、ドレフュシア・ラジコラ（Ｄｒｅｙｆｕｓｉａｒａｄｉｃｏｌａ）、ディサウラコルツム・プソイドソラニ（Ｄｙｓａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｐｓｅｕｄｏｓｏｌａｎｉ）、エムポアスカ・ファベイー（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｆａｂｅｉ）、マクロシフム・アベナエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ａｖｅｎａｅ）、マクロシフム・オイフォルビア（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、マクロシフム・ロザエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍｒｏｓａｅ）、メグーラ・ビシア（Ｍｅｇｏｕｒａ  ｖｉｃｉａｅ）、メトポロフィウム・ディルホダム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ  ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、ミゾデス・ペルシカエ（Ｍｙｚｏｄｅｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ミザス・セラシー（Ｍｙｚｕｓ  ｃｅｒａｓｉ）、ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、ペムフィガス・バルサリウス（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓｂｕｒｓａｒｉｕｓ）、ペルキンシェラ・サッカリシィデ（Ｐｅｒｋｉｎｓｉｅｌｌａ  ｓａｃｃｈａｒｉｃｉｄａ）、フォロドン・フムリー（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ  ｈｕｍｕｌｉ）、プシーラ・マリ（Ｐｓｙｌｌａ  ｍａｌｉ）、プシーラ・ピリ（Ｐｓｙｌｌａ  ｐｉｒｉ）、ロパロミーズス・アスカロニカス（Ｒｈｏｐａｌｏｍｙｚｕｓ  ａｓｃａｌｏｎｉｃｕｓ）、ロパロシィフム・マイディス（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｍａｉｄｉｓ）、サパフィス・マラ（Ｓａｐｐａｐｈｉｓ  ｍａｌａ）、サパフィス・マリー（Ｓａｐｐａｐｈｉｓ  ｍａｌｉ）、シザフィス・グラミナム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ  ｇｒａｍｉｎｕｍ）、シゾネウラ・ラヌジイノサ（Ｓｃｈｉｚｏｎｅｕｒａ  ｌａｎｕｇｉｎｏｓａ）、トリアロイロデス・バポラリオラム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ビテウス・ビティフォリー（Ｖｉｔｅｕｓ  ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）が属する。
【０１０６】
等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）の例には例えばカロテルメス・フラビコーリス（Ｃａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、ロイコテルミス・フラビペス（Ｌｅｕｃｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レティキュリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｌｕｃｉｆｕｑｕｓ）、テルメス・ナタレンシス（Ｔｅｒｍｅｓ  ｎａｔａｌｅｎｓｉｓ）が属する。
【０１０７】
直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）の例には例えばアチタ・ドメスチカ（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ブラッタ・ジェルマニカ（Ｂｌａｔｔａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、フォルフィキュラ・アウリキュラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）、グリーロタルパ・グリーロタルパ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ）、ロカスタ・ミグラトリア（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、メラノプラス・ビリッタタス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ  ｂｒｉｔｔａｔｕｓ）、メラノプラス・フェムル−ルブラム（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ  ｆｅｍｕｒｒｕｂｒｕｍ）、メラノプラス・メキシカナス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ  ｍｅｘｉｃａｎｕｓ）、メラノプラス・サングイニペス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ）、メラノプラス・スプレタス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ  ｓｐｒｅｔｕｓ）、ノマダリクス・セプテムファシィアータ（Ｎｏｍａｄａｃｒｉｓ  ｓｅｐｔｅｍｆａｓｃｉａｔａ）、ペリプラネタ・アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、シストセルサ・アメリカーナ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、シストセルサ・ペレグリナ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｐｅｒｅｇｒｉｎａ）、スタウロノタス・マロッカナス（Ｓｔａｕｒｏｎｏｔｕｓ  ｍａｒｏｃｃａｎｕｓ）、タキシネス・アシーナモラス（Ｔａｃｈｙｃｉｎｅｓ  ａｓｙｎａｍｏｒｕｓ）。
【０１０８】
蛛形類（Ａｃａｒｉｎａ）例えばアムブリオンマ・アメリカナム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、アムブリオンマ・バリエガタム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｖａｒｉｅｇａｔｕｍ）、アルガス・ペルシカス（Ａｒｇａｓ  ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、ブーフィラス・アンヌラタス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ａｎｎｕｌａｔｕｓ）、ブーフィラス・デコロラタス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｄｅｃｏｌｏｒａｔｕｓ）、ブーフィラス・ミクロプラス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、ブレビパルパス・フェニシス（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｐｈｏｅｎｉｃｉｓ）、ブリオビア・プラエティオサア（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、デルマセントール・シルバラム（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｓｉｌｖａｒｕｍ）、エオテトラニーカス・カルピニ（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｃａｒｐｉｎｉ）、エリオフェス・シエルドニ（Ｅｒｉｐｈｙｅｓ  ｓｈｅｌｄｏｎｉ）、ヘイアロムマ・トランカタム（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｔｒｕｎｃａｔｕｍ）、イクソデス・リシナス（Ｉｘｏｄｅｓ  ｒｉｃｉｎｕｓ）、イクソデス・ルビカンダス（Ｉｘｏｄｅｓ  ｒｕｂｉｃｕｎｄｕｓ）、オルニトドラス・マウバタ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｍｏｕｂａｔａ）、オトビンス・メグニニ（Ｏｔｏｂｉｎｓ  ｍｅｇｎｉｎｉ）、パラテラニーカス・ピロサス（Ｐａｒａｔｅｒａｎｙｃｈｕｓ  ｐｉｌｏｓｕｓ）、ペルマニーサス・ガリーナエ（Ｐｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、フィロカプトラッタ・オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃａｐｔｒａｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ポリファゴタルソネムス・ラタス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ）、プソロプテス・オビス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｏｖｉｓ）、リピセファラス・アペンディキュラタス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）、リピセファラス・エヴェルトシー（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｅｖｅｒｔｓｉ）、サクソプテス・スカビエイ（Ｓａｃｃｏｐｔｅｓ  ｓｃａｂｉｅｉ）、テトラニカス・シンナバリナス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）、テトラニカス・カンザワイ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｋａｎｚａｗａｉ）、テトラニカス・パシフィカス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｐａｃｉｆｉｃｕｓ）、テトラニカス・テラリウス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｔｅｌａｒｉｕｓ）、テトラニカス・ウルチィカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）が属する。
【０１０９】
円虫類として例えば根状虫線虫例えばメロイドギーネ・ハプラ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｈａｐｌａ）、メロイドギーネ・インコグニタ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、メロイドギーネ・ジャバニカ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｊａｖａｎｉｃａ）が属する。
【０１１０】
包嚢形成線虫たとえばグロボデラ・ロストチーエンシス（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）、ヘテロデラ・アベナエ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａａｖｅｎａｅ）、ヘテロデラ・グリシナエ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｇｌｙｃｉｎａｅ）、ヘテロデラ・シャツティー（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｓｃｈａｔｉｉ）、ヘテロデラ・トリフォロリー（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｔｒｉｆｌｏｌｉｉ）、幹および葉線虫すなわちベロノライムス・ロンジカウダタス（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ  ｌｏｎｇｉｃａｕｄａｔｕｓ）、ジチレンカス・デストラクター（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ジチレンカス・ディプサシ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｄｉｐｓａｃｉ）、ヘリオコチレンカス・マルチシンクタス（Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｍｕｌｔｉｃｉｎｃｔｕｓ）、ロンジドラス・エロンガタス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ  ｅｌｏｎｇａｔｕｓ）、ラドフォラス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）、ロチレンカス・ロブスタス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｒｏｂｕｓｔｕｓ）、トリコドラス・プリミティバス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ  ｐｒｉｍｉｔｉｖｕｓ）、チレンコリーンカス・クレイトニ（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｙｎｃｈｕｓ  ｃｌａｙｔｏｎｉ）、チレンコリーンカス・ドビウス（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｙｎｃｈｕｓｄｕｂｉｕｓ）、プラチーレンカス・ネグレクタス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｎｅｇｌｅｃｔｕｓ）、プラチーレンカス・ペネトランス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、プラチーレンカス・キュルビタタス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｃｕｒｖｉｔａｔｕｓ）、プラチーレンカス・グッディイー（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｇｏｏｄｅｙｉ）が属する。
【０１１１】
有効物質はそのまま、またはこの製剤形またはこれから調整される使用形で、例えば直接的に噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液、高濃度の水性、油性またはその他の懸濁液または分散液、エマルジョン、油性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤または顆粒の形で噴霧、ミスト法、ダスト法、散布法または注入法によって適用することができる。適用形式は、完全に使用目的に基づいて決定される；いずれの場合にも、式Ｉの有効物質の可能な限りの微細分が保証されるべきである。
【０１１２】
完成した使用形態に調製された式Ｉの有効物質の濃度を広範囲に変化させることが可能である。
【０１１３】
一般的には０．０００１−１０％、好ましくは０．０１−１％の濃度で使用される。
【０１１４】
有効物質は超低量法（ＵＬＶ）により使用した場合、良好な結果を得ることができ、９５％を上回る有効物質を含む調製または添加剤を含まずに用いることも可能である。
【０１１５】
害虫を防除するための有効物質の使用量は、栽培条件により１ヘクタールあたり０．１−２．０ｋｇ、好ましくは０．２−１．０ｋｇとされる。
【０１１６】
直接飛散可能の溶液、乳濁液、ペーストまたは油分散液を製造するために、一般的には中位乃至高位の沸点の鉱油留分、例えば燈油またはディーゼル油、更にコールタール油等、並びに植物性または動物性産出源の油、脂肪族、環状および芳香族炭化水素例えばベンゼン、トルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタリン、アルキル置換ナフタリンまたはその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、クロロホルム、四塩化炭素、クロロヘキサノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、クロロベンゼン、イソホロン等、強極性溶剤例えばジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン、水が使用される。
【０１１７】
水性使用形は乳濁液濃縮物、ペースト、または湿潤可能の粉末（噴霧粉体、油性分散液）より水の添加により製造することができる。乳濁液、ペーストまたは油分散液を製造するためには、物質をそのまままたは油または溶剤中に溶解して、湿潤剤、接着剤、分散剤または乳化剤により水中に均質に混合することができる。しかも有効物質、湿潤剤、接着剤、分散剤または乳化剤および場合により溶剤または油よりなる濃縮物を製造することもでき、これは水にて希釈するのに適する。
【０１１８】
表面活性物質としては次のものが挙げられる：リグニンスルホン酸、ナフタリンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ジブチルナフタリンスルホン酸の各アルカリ塩、アルカリ土類塩、アンモニウム塩、並びに脂肪酸、アルキルスルホネート、アルキルアリールスルホネート、アルキルスルフェート、脂肪アルコールスルフェートのアルカリ塩およびアルカリ土類塩、アンモニウム塩、並びに硫酸化ヘキサデカノール、ヘプタデカノールおよびオクタデカノールの塩、並びに硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化ナフタリンおよびナフタリン誘導体とフォルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフタリンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチレン−オクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコールエチレンオキシド−縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、またはポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセテート、ソルビットエステル、リグニン−亜硫酸廃液およびメチルセルロース。
【０１１９】
粉末、散布剤および振りかけ剤は有効物質と固状担体物質とを混合または一緒に磨砕することにより製造することができる。
【０１２０】
使用形は有効物質を通常０．０１乃至９５重量％、ことにに０．１乃至９０重量％を含有する。この際有効物質は純度９０〜１００％、殊に９５〜１００％（ＮＭＲスペクトルによる）で使用される。
【０１２１】
製剤例は以下の通りである。
【０１２２】
Ｉ．５重量部の有効物質を細粒状カオリン９５重量部と密に混和する。かくして有効物質５重量％を含有する振りかけ剤が得られる。
【０１２３】
ＩＩ．３０重量部の有効物質を、粉末状珪酸ゲル９２重量部およびこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパラフィン油８重量部よりなる混合物と密に混和する。かくして良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる（有効物質含有量は２３％）。
【０１２４】
ＩＩＩ．１０重量部の有効物質を、キシレン９０重量部、エチレンオキシド８乃至１０モルをオレイン酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モルに付加した付加生成物６重量部、ドデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩２重量部およびエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物２重量部よりなる混合物中に溶解する（有効物質含有量は９％）。
【０１２５】
ＩＶ．２０重量部の有効物質を、シクロヘキサノン６０重量部、イソブタノール３０重量部、エチレンオキシド７モルをイソオクチルフェノール１モルに付加した付加生成物５重量部およびエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物５重量部よりなる混合物中に溶解する（有効物質含有量は１６重量％）。
【０１２６】
Ｖ．８０重量部の有効物質を、ジイソブチル−ナフタリン−α−スルホン酸のナトリウム塩３重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルホン酸のナトリウム塩１０重量部および粉末状珪酸ゲル７重量部と充分に混和し、かつハンマーミル中において磨砕する（有効物質含有量は８０重量％）。
【０１２７】
ＶＩ．９０重量部の有効物質を、Ｎ−メチル−α−ピロリドン１０重量部と混合する時は、極めて小さい滴の形にて使用するのに適する溶液が得られる（有効物質含有量は９０重量％）。
【０１２８】
ＶＩＩ．２０重量部の有効物質を、シクロヘキサノン４０重量部、イソブタノール３０重量部、エチレンオキシド７モルをイソオクチルフェノール１モルに付加した付加生成物２０重量部およびエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物１０重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水１０００００重量部に注入しかつ細分布することにより有効物質０．０２重量％を含有する水性分散液が得られる。
【０１２９】
ＶＩＩＩ．２０重量部の有効物質を、ジイソブチル−ナフタリン−α−スルホン酸のナトリウム塩３重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルホン酸のナトリウム塩１７重量部および粉末状珪酸ゲル６０重量部と充分に混和し、かつハンマーミル中において磨砕する。この混合物を水２００００重量部に細分布することにより有効物質０．１重量％を含有する噴霧液が得られる。
【０１３０】
粒状体例えば被覆−、含浸−および均質粒状体は、有効物質を固状担体物質に結合することにより製造することができる。固状担体物質は例えば鉱物土例えばシリカゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩、滑石、カオリン、石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料例えば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素および植物性生成物例えば穀物粉、樹皮、木材およびクルミ穀粉、繊維素粉末および他の固状担体物質である。
【０１３１】
有効物質に種々の油類、除草剤、殺菌剤、他の害虫防除剤、殺バクテリア剤を、必要に応じて使用の直前に（タンクミックス）添加することが可能である。上記薬剤の本発明の薬剤に対する重量比を１：１０ないし１０−１として混合することが可能である。
【０１３２】
【実施例】
合成実施例
以下に記載する合成例に示す操作において、出発化合物を適宜変更させて使用し、化合物Ｉを得た。得られた各化合物およびその物理的データを以下の表に示す。
【０１３３】
実施例１
（Ｅ，Ｅ）−２−メトキシイミノ−２−［２’−（１”−メチル、１”−アセチル）−イミノオキシメチル］フェニル酢酸メチルエステルの調製
１５０ミリリットルの乾燥したジメチルホルムアミド中の６．４ｇ（０．２１モル）の水素化ナトリウム（８０％）に、保護ガスを使用し、室温にやや冷却しつつ２１ｇ（０．２１モル）のジアセチルモノオキシムを添加し、得られたバッチを３０分間室温にて攪拌した。次いで３６０ミリリットルのジメチルホルムアミド中の６０ｇ（０．２１モル）の２−メトキシイミノ−２（２’−ブロモメチル）フェニル酢酸メチルエステルの溶液を滴下し、室温で１６時間攪拌した。濃度１０％の塩酸を添加した後、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエステルで抽出した。合わせた有機相を水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、濃縮した。残渣を少量の冷却されたメタノールに懸濁させた。吸引濾過後、標記化合物３８ｇ（５９％）を融点６９−７１℃の淡褐色の結晶状で得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ＝１．８７（ｓ、３Ｈ）；２．３０（ｓ、３Ｈ）；３．８５（ｓ、３Ｈ）；４．０５（ｓ、３Ｈ）；５．１５（ｓ、２Ｈ）；７．１７−７．４８（ｍ、４Ｈ）ｐｐｍ
【０１３４】
実施例２
（Ｅ，Ｅ，Ｅ）−２−メトキシイミノ−２−［２’−（１”−メチル、１”−（１’’’−エトキシイミノエチル））イミノオキシメチル］フェニル酢酸メチルエステルの調製
６０ミリリットルの暖かいメタノール中の２．５ｇ（８．２ミリモル）の（Ｅ，Ｅ）−２−メトキシイミノ−２−［２’−（１”−メチル、１”−アセチル）イミノオキシメチル］フェニル酢酸メチルエステルの溶液に、これを室温に冷却した後、０．９６ｇ（９．８ミリモル）のＯ−エチルヒドロキシルアミン−ヒドロクロリド並びに０．６ｇの乾燥した分子篩粒子（３Ａ）を添加し、５日間室温に保持した。分子篩の濾別後、溶液を濃縮し、残渣をメチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルと水に分離し、有機相を水で洗浄し，Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ濃縮した。残渣をｎ−ヘキサンを用いて磨砕し、吸引濾過した後、標記化合物１．８ｇ（６３％）を融点６９−７２℃の淡黄色の結晶状で得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ＝１．２７（ｔ、３Ｈ）；１．９６（ｓ、３Ｈ）；１．９９（ｓ、３Ｈ）；３．８４（ｓ、３Ｈ）；４．０４（ｓ、３Ｈ）；４．１７（ｑ、２Ｈ）；５．０６（ｓ、２Ｈ）；７．１７−７．４９（ｍ、４Ｈ）ｐｐｍ
【０１３５】
実施例３
（Ｅ，Ｅ，Ｅ）−２−メトキシイミノ−２−［２’−（１”−メチル、１”−（１’’’−ヒドロキシイミノエチル））イミノオキシメチル］フェニル酢酸メチルエステルの調製
１４ミリリットルの乾燥したジメチルホルムアミド中の０．６０ｇ（２０ミリモル）の水素化ナトリウム（８０％）に２．０ｇ（１７ミリモル）のジアセチルジオキシムを少量ずつ添加し、室温にて３０分間攪拌した。次いでこれに３０ミリリットルのジメチルホルムアミド中の５．０ｇ（１７ミリモル）の２−メトキシイミノ−２−（２’−ブロモメチル）フェニル酢酸メチルエステルの溶液を添加し、室温にて２時間攪拌した。濃度１０％の塩酸を添加した後、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。合わせた有機相を水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ濃縮した。残渣をメタノールを用いて磨砕し吸引濾過した後、濾液を回転式蒸発器にかけた後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエステル／ｎ−ヘキサン）で精製した。標記化合物１．０ｇ（１８％）を融点１０７−１１１℃の白色粉体状で得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ＝１．９７（s 、３Ｈ）；２．００（ｓ、３Ｈ）；３．８４（ｓ、３Ｈ）；４．０５（ｓ、３Ｈ）；５．０８（ｓ、２Ｈ）；７．１７−７．４５（ｍ、４Ｈ）、８．５６（ｓ、１Ｈ）ｐｐｍ
【０１３６】
実施例４
４−ヒドロキシイミノ−２，２−ジメチルペンタン−３−オンの調製
９６０ｇのトルエン中の９６ｇ（０．８４モル）の２，２−ジメチル−３−ペンタノンに１５６ｇのジエチルエーテル中の４０ｇの塩化水素から成る溶液を室温で滴下した。−１０℃に冷却した後、４７０ｇのジエチルエーテル中の９５ｇの亜硝酸ｎ−ブチルの溶液を滴下した。これを（−１０）℃−０℃で４時間攪拌し、次いで室温とした。総合で１６時間後、反応バッチをそれぞれ１リットルの冷水で３回洗浄し、次いでそれぞれ１リットルの１Ｍ−水酸化ナトリウムで２回抽出した。アルカリ相を分離させ、濃度２０％の硫酸で中性とした。粗生成物を吸引濾過し乾燥させた後、Ｎ−ヘキサンで再結晶に付した。標記化合物６６ｇ（５５％）を融点１０７−１１０℃の淡黄色の結晶状で得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ＝１．２９（s 、９Ｈ）；１．９９（ｓ、３Ｈ）；８．３０（ｓ、１Ｈ）ｐｐｍ
【０１３７】
実施例５
（Ｅ）−２−メトキシイミノ−２−［２’−（１”−メチル、１”−（１’’’，１’’’−ジメチルエチルカルボニル）イミノオキシメチル］フェニル酢酸メチルエステルの調製
１５０ミリリットルの乾燥したジメチルホルムアミド中の６．４ｇ（０．２１モル）の水素化ナトリウム（８０％）に保護ガスを使用し、２５ｇ（０．１７モル）の４−ヒドロキシイミノ−２，２−ジメチルペンタン−３−オンを少量ずつ添加し、反応混合物を５０℃に加熱した。更に３０分間攪拌した後、次いでこれに３００ミリリットルのジメチルホルムアミド中の５０ｇ（０．１７モル）の２−メトキシイミノ−２−（２’−ブロモメチル）フェニル酢酸メチルエステルの溶液を添加し、室温にて１６時間攪拌した。濃度１０％の塩酸を添加した後、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエステルで抽出した。合わせた有機相を水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ濃縮した。黒色油状残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル／ｎ−ヘキサン）で精製し、得られた粗生成物を氷冷メタノールに懸濁させた。吸引濾過後、標記化合物２４ｇ（４１％）を融点５８−６２℃のほとんど無色の粉体状で得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ＝１．１９（s 、９Ｈ）；１．９０（ｓ、３Ｈ）；３．８３（ｓ、３Ｈ）、４．０４（ｓ、３Ｈ）、５．１１（ｓ、２Ｈ）、７．１８−７．４５（ｍ、４Ｈ）ｐｐｍ
【０１３８】
実施例６
（Ｅ）−２−メトキシイミノ−２−［２’−（１”−メチル、１”−（１’’’，（６’’’−（４””’−クロロフェニル）ヘキシルイミノ］，２’’’，２’’’−ジメチルプロピル））イミノオキシメチル］フェニル酢酸メチルエステルの調製
６０ミリリットルの暖めたメタノール中の３．０ｇ（８．６ミリモル）の（Ｅ）−２−メチルオキシイミノ−２−［２’−（１”−メチル，１”ー（１’’’、１’’’−ジメチルエチルカルボニル））−イミノオキシメチル］−フェニル酢酸メチルエステルの溶液に、これを室温に冷却した後、５．９ｇ（２６ミリモル）のＯ−６−（４’−クロロフェニル）−ヘキシルヒドロキシルアミン、３．６ｇの乾燥した分子篩粒子（３Ａ）、および１．６ｇ（８．６ミリモル）のｐ−トルエンスルホン酸水化物を添加し、３時間加熱環流した。分子篩の濾別後、溶液を濃縮し、残渣をメチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルと水に分離し、有機相を水で洗浄し，Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル）に付した後、標記化合物３．８ｇ（７９％）を淡褐色油状体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ＝１．０９（ｓ、９Ｈ）；１．２６−１．４２（ｍ、４Ｈ）；１．５２−１．６７（ｍ、４Ｈ）；１．９０（ｓ、３Ｈ）；２．５７（ｔ、２Ｈ）；  ３．８４（ｓ、３Ｈ）；３．９９（ｔ、２Ｈ）；４．０３（ｓ、３Ｈ）；５．０２（ｓ、２Ｈ）；７．０７−７．４７（ｍ、８Ｈ）ｐｐｍ
【０１３９】
実施例７
（Ｅ）−２−メトキシイミノ−２−［２’−（１”−メチル、１”−メトキシカルボニル）イミノオキシメチル］フェニル酢酸メチルエステルの調製
１００ミリリットルの乾燥したジメチルホルムアミド中の２．０ｇ（６７ミリモル）の水素化ナトリウム（８０％）に、６．１ｇ（５２ミリモル）の２−ヒドロキシイミノプロピオン酸メチルエステルを少量ずつ添加し、得られた反応混合物を５０℃に加熱した。更に３０分間攪拌した後、次いでこれに９０ミリリットルのジメチルホルムアミド中の１５ｇ（５２ミリモル）の２−メトキシイミノ−２−（２’−ブロモメチル）フェニル酢酸メチルエステルの溶液を滴下し、室温にて１６時間攪拌した。濃度１０％の塩酸を添加した後、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。合わせた有機相を水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ濃縮した。残渣を氷冷メタノールに懸濁させた。吸引濾過後、標記化合物７．２ｇ（４３％）を融点７８−８２℃のベージュ色の粉体状で得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ＝２．０４（s 、３Ｈ）；３．５８（ｓ、３Ｈ）；３．８６（s 、３Ｈ）；５．１９（ｓ、３Ｈ）；７．１６−７．４９（ｍ、４Ｈ）ｐｐｍ
【０１４０】
実施例８
２−［２’−（１”−メチル、１”−（１’’’−メトキシイミノ、（１’’’−フェニル）−メチル）イミノオキシメチル］フェニル−３−メトキシ−プロプ−Ｅ−エン−酸メチルエステルの調製
【０１４１】
【化２８】
0003739618.tif 000133
１００ミリリットルのメタノール中の２．５ｇ（７ミリモル）の２−［２’−（１”−メチル，１”−ベンゾイル）イミオキシメチル］−フェニル−３−メチルプロプ−Ｅ−エン−酸メチルエステルの溶液に、２．４ｇ（２８ミリモル）のＯ−メチルヒドロキシルアミン−ヒドロクロリド、および３ｇの乾燥した分子篩粒子（３Å）を添加した。反応溶液を３日間室温に放置した後、６０℃にて８時間攪拌した。
【０１４２】
分子篩濾別後、２００ミリリットルの水を添加し、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。
【０１４３】
合わせた有機抽出物を水で洗浄し，Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、９：１）に付した後、標記化合物１．１ｇ（４０％）を異性体混合物状で得た（１：１０、側鎖異性）。無色油状体。
ＩＲ［ｃｍ−１］（フィルム）：７６８、１０３６、１０５２、１１１１、１１３０、１１９０、１２５６、１２８４、１６３４、１７０９、２９３０。
【０１４４】
実施例９
α−［２’−（１”−メチル、１”−（１’’’メトキシイミノ、（１’’’−フェニル）−メチル）イミノオキシメチル］フェニル−Ｅ−β−メトキシアクリル酸メチルエステルの調製
【０１４５】
【化２９】
0003739618.tif 000134
５０ミリリットルのメタノール中の１ｇ（２．９ミリモル）のα−［２’−（１”−メチル，１”−ベンゾイル）イミオキシメチル］−フェニル−Ｅ−β−メチルアクリルエン酸メチルエステルの溶液に、１ｇ（１１．４ミリモル）のＯ−メチルヒドロキシルアミン−ヒドロクロリド、および２ｇの乾燥した分子篩粒子（３Å）を添加した。この溶液を２時間室温に放置した後、６０℃に６時間加熱した。分子篩濾別後、水を添加し、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。合わせた有機抽出物を水で洗浄し，Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ濃縮した。
【０１４６】
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、９：１）に付した後、標記化合物０．９ｇ（８５％）を異性体混合物状で得た（１：１、側鎖異性）。無色油状体。
ＩＲ［ｃｍ−１］（フィルム）：６９３、７６４、８７２、８９２、１００５、１０３５、１２０７、１２５３、１４３５、１７１６、２９２０。
【０１４７】
実施例１０
（Ｅ）−２−メトキシイミノ−２−［２’−（１”−メチル、１”−（１’’’（２）−メトキシイミノ、１’’’−フェニル）−メチル）（Ｅ）−イミノオキシメチル］−フェニル酢酸メチルエステル（表Ｉ、化合物Ｉ４８）の（Ｅ）−２−メトキシイミノ−２−［２’−（１”−メチル、１”−（１’’’（Ｅ）−メトキシイミノ、１’’’−フェニル）−メチル）（Ｅ）−イミノオキシメチル］−フェニル酢酸メチルエステルへの異性化
４６ｇの出発化合物を、２００ミリリットルの飽和エーテルを用いて６００ミリリットルのジエチルエーテルに懸濁させた。ＨＣＬを添加し、室温に１９時間放置した。反応混合物を氷冷水に添加し、ジクロロメタンで抽出し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させた。回転式蒸発器で濃縮後、油状残渣を得た。メタノールを添加すると所望の（Ｅ，Ｅ，Ｅ）−異性体が、白色固体状に結晶化した（３５ｇ
【０１４８】
【数１】
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化学量論量の７５％）。融点１１８−１２０℃（９５％、Ｅ，Ｅ，Ｅ）。
【０１４９】
【表１１３】
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【表１１４】
0003739618.tif 000137
【表１１５】
0003739618.tif 000138
【表１１６】
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【表１１７】
0003739618.tif 000140
【表１１８】
0003739618.tif 000141
【表１１９】
0003739618.tif 000142
【表１２０】
0003739618.tif 000143
【表１２１】
0003739618.tif 000144
【表１２２】
0003739618.tif 000145
【表１２３】
0003739618.tif 000146
【表１２４】
0003739618.tif 000147
【表１２５】
0003739618.tif 000148
【表１２６】
0003739618.tif 000149
【表１２７】
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【表１２８】
0003739618.tif 000151
【表１２９】
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【表１３０】
0003739618.tif 000153
【表１３１】
0003739618.tif 000154
【０１５０】
有害菌類に対する効果についての実施例
一般式Ｉの化合物の殺菌作用を以下の実験により示した。
【０１５１】
有効物質を、７０重量％のシクロヘキサン、２０重量％のＮｅｋａｎｉｌ（登録商標）ＬＮ（Ｌｕｔｅｎｓｏｌ（登録商標）ＡＰ６：エトキシル化アルキルフェノールを基礎とする乳化作用および分散作用を有する湿潤剤）および１０重量％のＥｍｕｌｐｈｏｒ（登録商標）ＥＬ（Ｅｍｕｌａｎ（登録商標）ＥＬ：エトキシル化脂肪アルコールを基礎とする乳化剤）の混合物中の濃度２０％の乳濁液として調製し、水で希釈して所望の濃度と成した。
１．Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ  ｖａｒ．ｔｒｉｔｉｃｉ
はじめに、小麦実生（Ｋａｎｚｌｅｒ種）の葉を有効物質の水性調製物質（２５０ｐｐｍ含有）で処理した。約２４時間後、被検植物に小麦うどん粉病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ  ｖａｒ．ｔｒｉｔｉｃｉ）の胞子を振りかけた。次いで、このように処理された被検植物を２０−２２℃、相対空気湿度７５−８０％で７日間培養した。次いで細菌の発育程度を測定した。
【０１５２】
この実験において、本発明の化合物で処理された被検植物は１５％以下の被害を、公知有効物質（化合物Ｎｏ．１９５、表３、ヨーロッパ特許出願公開第４６３４８８号公報）で処理された植物は４０％の被害を、および未処理の植物は７０％の被害を被ることがわかった。
【０１５３】
対応する実験（小麦（Ｋａｎｚｅｒ種）実生、使用量６３ｐｐｍ）において、被検植物をまず細菌に感染させ、これを培養し、次いで有効物質で処理したが、この場合は式Ｉの化合物で処理された植物は５％以下の被害を、公知有効物質（化合物Ｎｏ．１９５、表３、ヨーロッパ特許出願公開第４６３４８８号公報）で処理された植物は２５％の被害を、未処理の植物は６０％の被害を被ることがわかった。
有害な動物に対する効果についての実施例
一般式Ｉの化合物の殺虫効果を以下の実験で示した。
【０１５４】
有効物質を、ａ）濃度０．１％のアセトン溶液として、または
ｂ）７０重量％のシクロヘキサノール、２０重量％のＮｅｋａｎｉｌ（登録商標）ＬＮ（Ｌｕｔｅｎｓｏｌ（登録商標）ＡＰ６：エトキシル化アルキルフェノールを基礎とする乳化作用および分散作用を有する湿潤剤）および１０重量％のＥｍｕｌｐｈｏｒ（登録商標）ＥＬ：エトキシル化脂肪アルコールを基礎とする乳化剤）から成る混合物中の、濃度１０％の乳化剤として調製し、ａ）の場合はアセトンで、ｂ）の場合は水で希釈して所望の濃度とした。
【０１５５】
実験終了後、未処理対照実験に比較して更に８０−１００％の防除または致死率を得られるような最低濃度を測定した（有効限界または最低濃度）。
Ａｐｈｉｓ  Ｆａｂａｅ（黒虱）、接触作用
大きな被害を受けた豆類を有効物質の水性調製物で処理した。２４時間後、致死率を測定した。
【０１５６】
上記試験により、化合物Ｉ．６７、Ｉ．６８、Ｉ．７１、Ｉ．７２、Ｉ．７３、Ｉ．９８、Ｉ．１０５、Ｉ．１０６、Ｉ．１０９、Ｉ．１１０、ＩＩ．０２、ＩＩ．０５、ＩＩ．０９、ＩＩ．１２、ＩＩ．１３、ＩＩ．１４、ＩＩ．１６、ＩＩ．２４、ＩＩ．１０２、ＩＩＩ．０１、ＩＩＩ．０２、およびＩＩＩ．１０の有効限界は４００ｐｐｍ以下であることがわかった。
Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ（緑稲せみ）、接触作用
円形フィルターを有効物質の水性調製物で処理した後、５匹のせみの成虫を付与した。２４時間後、致死率を評価した。
【０１５７】
上記試験により、化合物Ｉ．６８、Ｉ．８１、Ｉ．８２、Ｉ．８３、Ｉ．９６、ＩＩ．０９、ＩＩ．１２、ＩＩ．１３、ＩＩ．１４、ＩＩ．１９、ＩＩ．２７、およびＩＩＩ．０２の有効限界は０．４ｍｇ以下であることがわかった。
Ｐｒｏｄｅｎｉａ  ｌｉｔｕｒａ  （エジプト綿虫）、接触作用
有効物質の水性調製物で処理したフィルターに５匹の幼虫を付与した。４時間後、第一回目の評価を行った。１匹以上の幼虫がなおも生存している場合は、餌混合物を加えた。２４時間後、致死率を測定した。
【０１５８】
上記試験により、化合物Ｉ．８２、Ｉ．９５、Ｉ．９６、Ｉ．１０５、Ｉ．１０６、Ｉ．１１２、ＩＩ．０３、ＩＩ．０９、ＩＩ．１１、ＩＩ．１２、ＩＩ．１３、ＩＩ．１４、１Ｉ．１６、ＩＩ．１８、ＩＩ．１９、ＩＩ．２０、ＩＩ．２２、ＩＩ．２３、ＩＩ．２４、ＩＩ．２５、ＩＩ．２７、ＩＩ．２８、ＩＩ．２９、およびＩＩＩ．１０の有効限界は０．４ｍｇ以下であることがわかった。
Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｔｅｌａｒｉｕｓ（赤蜘蛛）、接触作用
第二本葉の出た鉢植の豆類を有効物質の水性調製物質で処理した。２４時間後、被験植物に、大きな被害を受けた葉の断片を用いて上記有害動物を付与した。１２日後、温室にて被害を測定した。
【０１５９】
上記試験により、化合物Ｉ．０７、Ｉ．９５、Ｉ．１０５、Ｉ．１０６、Ｉ．１０７、Ｉ．１０９、Ｉ．１１０、ＩＩ．０３、ＩＩ．０４、ＩＩ．０６、ＩＩ．０７、ＩＩ．０９、ＩＩ．１０、ＩＩ．１６、ＩＩ．１８、ＩＩ．１９、ＩＩＩＩ．２０、ＩＩ．２２、ＩＩ．２４、ＩＩ．２５、ＩＩ．２６、ＩＩ．２７、ＩＩ．２８、およびＩＩ．２９の有効限界は４００ｐｐｍ以下であることがわかった。