(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
ケイ素含有アルキルアクリレート２０〜５０重量％、一般式（II）：
Ａ1−Ｕ1−（−Ｓ1−Ｕ2−）n−Ｓ2−Ｕ3−Ａ2  （II）
（式中、Ａ1は一般式（III）：
Ｙ21−Ｒ31−          （III）
（式中、Ｙ21はアクリロイルオキシ基、Ｒ31は炭素数２〜６の直鎖または分岐鎖を有するアルキレン基を示す）で表わされる基；
Ａ2は一般式（IV）：
Ｙ22−Ｒ34−          （IV）
（式中、Ｙ22はアクリロイルオキシ基、Ｒ34は炭素数２〜６の直鎖または分岐鎖を有するアルキレン基を示す）で表わされる基；
Ｕ1は一般式（Ｖ）：
−Ｘ21−Ｅ21−Ｘ25−Ｒ32−    （Ｖ）
（式中、Ｘ21は共有結合、酸素原子またはアルキレングリコール基、Ｅ21は−ＮＨＣＯ−基（ただし、このばあい、Ｘ21は共有結合であり、Ｅ21はＸ25とウレタン結合を形成している）または飽和脂肪族系、脂環式系および芳香族系から選ばれたジイソシアネート由来の２価の基（ただし、このばあい、Ｘ21は酸素原子またはアルキレングリコール基であり、Ｅ21はＸ21およびＸ25のあいだでウレタン結合を形成している）；Ｘ25は酸素原子またはアルキレングリコール基；Ｒ32は炭素数１〜６の直鎖または分岐鎖を有するアルキレン基を示す）；
Ｓ1およびＳ2はそれぞれ独立して一般式（VI）：
0003771940.tif 000013
（式中、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25、Ｒ26、Ｒ27およびＲ28はそれぞれ独立して炭素数１〜３のアルキル基またはフェニル基、Ｋは１〜１５００の整数、Ｌは０〜１５００の整数であり、Ｋ＋Ｌは１〜１５００の整数である）；
Ｕ2は一般式（VII）：
−Ｒ37−Ｘ27−Ｅ24−Ｘ28−Ｒ38−    （VII）
（式中、Ｒ37およびＲ38はそれぞれ独立して炭素数１〜６の直鎖または分岐鎖を有するアルキレン基；Ｘ27およびＸ28はそれぞれ独立して酸素原子またはアルキレングリコール基；Ｅ24は飽和脂肪族系、脂環式系および芳香族系から選ばれたジイソシアネート由来の２価の基（ただし、このばあい、Ｅ24はＸ27とＸ28とのあいだでウレタン結合を形成している））；
Ｕ3は一般式（VIII）：
−Ｒ33−Ｘ26−Ｅ22−Ｘ22−          （VIII）
（式中、Ｒ33は炭素数１〜６の直鎖または分岐鎖を有するアルキレン基、Ｘ22は共有結合、酸素原子またはアルキレングリコール基、Ｘ26は酸素原子またはアルキレングリコール基、Ｅ22は−ＮＨＣＯ−基（ただし、このばあい、Ｘ22は共有結合であり、Ｅ22はＸ26とウレタン結合を形成している）または飽和脂肪族系、脂環式系および芳香族系から選ばれたジイソシアネート由来の２価の基（ただし、このばあい、Ｘ22は酸素原子またはアルキレングリコール基であり、Ｅ22はＸ22およびＸ26のあいだでウレタン結合を形成している））で表わされる基、ｎは１〜１０の整数を示す）で表わされる重合性基が１個以上のウレタン結合を介してシロキサン主鎖に結合しているポリシロキサンマクロモノマー２０〜５０重量％、ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート（Ｂ）１０〜５０重量％および２以上の重合性基を有する架橋性化合物（Ｃ）０．０１〜１０重量％を含有した眼用レンズ用重合成分と、該重合成分を溶解しうるブタノールおよびペンタノールの少なくとも１種とを混合し、
えられた混合物を所望のコンタクトレンズ形状を有する鋳型内に注入したのち、重合反応を行なって重合体を製造し、
前記鋳型内から脱離させた重合体を、ブタノールおよびペンタノールの少なくとも１種との相溶性を有するエタノールおよびプロパノールの少なくとも１種中に浸漬させたのち、
前記重合体に水和処理を施すことを特徴とするコンタクトレンズの製法であって、眼用レンズ用重合成分とブタノールおよびペンタノールの少なくとも１種との重量比（重合成分／ブタノールおよびペンタノールの少なくとも１種）が４０／６０〜７５／２５であるコンタクトレンズの製法。
【請求項２】
ケイ素含有アルキルアクリレートがトリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルアクリレートである請求の範囲第１項記載のコンタクトレンズの製法。
【請求項３】
ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート（Ｂ）がヒドロキシエチル（メタ）アクリレートである請求の範囲第１項記載のコンタクトレンズの製法。
【請求項４】
重合体をエタノールおよびプロパノールの少なくとも１種中に浸漬させたのち、該重合体に水和処理を施す前に、該重合体を乾燥させる請求の範囲第１項記載のコンタクトレンズの製法。
【請求項５】
重合体を浸漬させた水中に通気させることによって重合体に水和処理を施す請求の範囲第１項記載のコンタクトレンズの製法。
【請求項６】
水和処理と同時にまたは水和処理後に重合体に加熱処理を施す請求の範囲第１項記載のコンタクトレンズの製法。
【請求項７】
請求の範囲第１項記載の製法によってえられたコンタクトレンズ。
【発明の詳細な説明】
技術分野
本発明は、眼用レンズの製法およびそれからえられた眼用レンズに関する。さらに詳しくは、とくに透明性にいちじるしくすぐれ、柔軟性および高酸素透過性を有し、耐汚染性および水濡れ性にすぐれ、さらに安全性が高い、たとえばコンタクトレンズ、眼内レンズなどの眼用レンズをきわめて容易に製造しうる方法、および該製法によってえられたコンタクトレンズなどの眼用レンズに関する。
背景技術
従来、一般に、含水率が４０重量％以上といった比較的高含水性を有する材料は、通常それ自体の柔軟性がそれほど高くなくても、水分によって柔軟性が付与されるという利点を有する。しかしながら、酸素透過性が不充分なうえ、材料中の含水量が増加すると、菌の繁殖などが盛んになり、安全性が低下するという問題が発生する。
そこで、すぐれた酸素透過性を材料に付与することができる、たとえばケイ素および／またはフッ素を含有したモノマーやマクロモノマーと、すぐれた水濡れ性（親水性）を材料に付与することができる水酸基含有モノマーなどの親水性モノマーとを、材料が低含水率を有するように配合し、これらを共重合させてえられる共重合体からなる材料が提案されている。かかる材料は、確かに酸素透過性にはすぐれるが、柔軟性におとるうえ、ケイ素および／またはフッ素を含有したモノマーやマクロモノマーと親水性モノマーとの相溶性がいちじるしくおとるため、両成分を混合した際に相分離を起こしたり、共重合させても不透明な重合体しかえられないばあいがある。したがって、かかる材料をコンタクトレンズや眼内レンズとして使用することが困難であるという問題が生じる。
そこで、前記問題を解決する目的で、あらかじめ水酸基含有親水性モノマーの水酸基をシリル化したモノマーと、同一の分子側鎖に重合性基および親水性基を有するポリオルガノシロキサンとを共重合させてえられた共重合体に、脱シリル化を施すソフトコンタクトレンズの製法が提案されている（特開平１−２９５２１６号公報）。
前記製法によれば、透明性にすぐれたソフトコンタクトレンズがえられる。しかしながら、あらかじめ水酸基含有親水性モノマーの水酸基をシリル化したのち、えられた共重合体に脱シリル化を施すという繁雑な操作が必要であるため、かかる製法において、より一層の操作の簡略化が望まれている。
また、前記のほかにも、架橋剤を含有したモノマー組成物と、該モノマー組成物との相溶性が高い溶媒とを混合し、これに注型重合処理を施して重合成形物を製造し、該重合成形物から溶媒を除去するコンタクトレンズの製造方法（特開平１−２２５９１３号公報）、前記製造方法において、シリコーン含有モノマーおよび親水性モノマーを含有したモノマー組成物を用いる方法（特表平８−５０１５０４号公報）、および前記製造方法において、特定温度で溶媒を蒸発させて除去する方法（特表平８−５０３１７３号公報）が提案されている。
これらの方法によれば、比較的透明性が良好なコンタクトレンズがえられる。しかしながら、これらの方法を採用したばあいには、いずれも注型重合時に用いた溶媒および未反応のモノマー組成物が完全には除去されずに、コンタクトレンズ中に残留してしまうおそれがある。
一方、眼内レンズ用材料としては、柔軟性を材料に付与することができる、ケイ素を含有したモノマーを重合させてえられる材料が提案されている。
しかしながら、前記材料は、脂質との親和性が高く、眼内に挿入したのちに脂質などの汚れによってレンズが白濁してしまい、光学的特性を損なうという問題がある。そこで、かかる問題を解決する目的で、眼内レンズ用材料の製法の開発が種々試みられているが、未だ目的とする眼内レンズを容易に製造しうる方法が見出されていない。
このように、とくに透明性にすぐれ、さらに柔軟性、高酸素透過性、耐汚染性、水濡れ性、安全性などを同時に有するコンタクトレンズ用材料、眼内レンズ用材料などを容易に製造しうる方法は未だ見出されていない。
本発明は、前記従来技術に鑑みてなされたものであり、透明性にいちじるしくすぐれ、柔軟性および高酸素透過性を有し、耐汚染性および水濡れ性にすぐれ、さらに安全性が高い、たとえばコンタクトレンズなどの眼用レンズをきわめて容易に製造しうる方法、および該方法によってえられたコンタクトレンズで代表される眼用レンズを提供することを目的とする。
発明の開示
本発明は、
▲１▼眼用レンズ用重合成分と、該重合成分を溶解しうる有機溶媒（Ｉ）とを混合し、
えられた混合物を所望の眼用レンズ形状を有する鋳型内に注入したのち、重合反応を行なって重合体を製造し、前記鋳型内から脱離させた重合体を、有機溶媒（Ｉ）との相溶性を有する水溶性有機溶媒（II）中に浸漬させたのち、
前記重合体に水和処理を施すことを特徴とする眼用レンズの製法、
▲２▼ケイ素含有アルキルアクリレート２０〜５０重量％、一般式（II）：
Ａ1−Ｕ1−（−Ｓ1−Ｕ2−）n−Ｓ2−Ｕ3−Ａ2  （II）
（式中、Ａ1は一般式（III）：
Ｙ21−Ｒ31−          （III）
（式中、Ｙ21はアクリロイルオキシ基、Ｒ31は炭素数２〜６の直鎖または分岐鎖を有するアルキレン基を示す）で表わされる基；
Ａ2は一般式（IV）：
Ｙ22−Ｒ34−          （IV）
（式中、Ｙ22はアクリロイルオキシ基、Ｒ34は炭素数２〜６の直鎖または分岐鎖を有するアルキレン基を示す）で表わされる基；
Ｕ1は一般式（Ｖ）：
−Ｘ21−Ｅ21−Ｘ25−Ｒ32−    （Ｖ）
（式中、Ｘ21は共有結合、酸素原子またはアルキレングリコール基、Ｅ21は−ＮＨＣＯ−基（ただし、このばあい、Ｘ21は共有結合であり、Ｅ21はＸ25とウレタン結合を形成している）または飽和脂肪族系、脂環式系および芳香族系から選ばれたジイソシアネート由来の２価の基（ただし、このばあい、Ｘ21は酸素原子またはアルキレングリコール基であり、Ｅ21はＸ21およびＸ25のあいだでウレタン結合を形成している）；Ｘ25は酸素原子またはアルキレングリコール基；Ｒ32は炭素数１〜６の直鎖または分岐鎖を有するアルキレン基を示す）；
Ｓ1およびＳ2はそれぞれ独立して一般式（VI）：
0003771940.tif 000002
（式中、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25、Ｒ26、Ｒ27およびＲ28はそれぞれ独立して炭素数１〜３のアルキル基またはフェニル基、Ｋは１〜１５００の整数、Ｌは０〜１５００の整数であり、Ｋ＋Ｌは１〜１５００の整数である）；
Ｕ2は一般式（VII）：
−Ｒ37−Ｘ27−Ｅ24−Ｘ28−Ｒ38−      （VII）
（式中、Ｒ37およびＲ38はそれぞれ独立して炭素数１〜６の直鎖または分岐鎖を有するアルキレン基；Ｘ27およびＸ28はそれぞれ独立して酸素原子またはアルキレングリコール基；Ｅ24は飽和脂肪族系、脂環式系および芳香族系から選ばれたジイソシアネート由来の２価の基（ただし、このばあい、Ｅ24はＸ27とＸ28とのあいだでウレタン結合を形成している））；
Ｕ3は一般式（VIII）：
−Ｒ33−Ｘ26−Ｅ22−Ｘ22−          （VIII）
（式中、Ｒ33は炭素数１〜６の直鎖または分岐鎖を有するアルキレン基、Ｘ22は共有結合、酸素原子またはアルキレングリコール基、Ｘ26は酸素原子またはアルキレングリコール基、Ｅ22は−ＮＨＣＯ−基（ただし、このばあい、Ｘ22は共有結合であり、Ｅ22はＸ26とウレタン結合を形成している）または飽和脂肪族系、脂環式系および芳香族系から選ばれたジイソシアネート由来の２価の基（ただし、このばあい、Ｘ22は酸素原子またはアルキレングリコール基であり、Ｅ22はＸ22およびＸ26のあいだでウレタン結合を形成している））で表わされる基、ｎは１〜１０の整数を示す）で表わされる重合性基が１個以上のウレタン結合を介してシロキサン主鎖に結合しているポリシロキサンマクロモノマー２０〜５０重量％、ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート（Ｂ）１０〜５０重量％および２以上の重合性基を有する架橋性化合物（Ｃ）０．０１〜１０重量％を含有した眼用レンズ用重合成分と、該重合成分を溶解しうるブタノールおよびペンタノールの少なくとも１種とを混合し、
えられた混合物を所望のコンタクトレンズ形状を有する鋳型内に注入したのち、重合反応を行なって重合体を製造し、
前記鋳型内から脱離させた重合体を、ブタノールおよびペンタノールの少なくとも１種との相溶性を有するエタノールおよびプロパノールの少なくとも１種中に浸漬させたのち、
前記重合体に水和処理を施すことを特徴とするコンタクトレンズの製法
に関する。
発明を実施するための最良の形態
本発明の眼用レンズの製法においては、まず、眼用レンズ用重合成分と、該重合成分を溶解しうる有機溶媒（Ｉ）とを混合する。
本発明に用いられる眼用レンズ用重合成分は、目的とする眼用レンズの性質などに応じて、その種類を適宜調整すればよい。
たとえばえられる眼用レンズの透明性をさらに向上させ、すぐれた酸素透過性および耐汚染性を同時に眼用レンズに付与させようとするばあいには、重合成分がたとえば重合性ケイ素含有化合物（Ａ−１）および重合性フッ素含有化合物（Ａ−２）の少なくとも１種ならびにヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート（Ｂ）を主成分として含有した成分であることが好ましい。
なお、本明細書において、重合性ケイ素含有化合物（Ａ−１）および重合性フッ素含有化合物（Ａ−２）の少なくとも１種ならびにヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート（Ｂ）を主成分として含有した成分とは、両成分の合計含有量が５０重量％以上である重合成分をいう。
また、本明細書において、「…（メタ）アクリ〜」とは、「…アクリ〜」および「…メタクリ〜」の少なくとも１種を意味する。
前記重合性ケイ素含有化合物（Ａ−１）は、主に眼用レンズに酸素透過性を付与するために用いられる成分である。
重合性ケイ素含有化合物（Ａ−１）の代表例としては、たとえばペンタメチルジシロキサニルメチル（メタ）アクリレート、トリメチルシロキシジメチルシリルプロピル（メタ）アクリレート、メチルビス（トリメチルシロキシ）シリルプロピル（メタ）アクリレート、トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピル（メタ）アクリレート、モノ［メチルビス（トリメチルシロキシ）シロキシ］ビス（トリメチルシロキシ）シリルプロピル（メタ）アクリレート、トリス［メチルビス（トリメチルシロキシ）シロキシ］シリルプロピル（メタ）アクリレート、トリメチルシリルメチル（メタ）アクリレート、トリメチルシリルプロピル（メタ）アクリレート、メチルビス（トリメチルシロキシ）シリルエチルテトラメチルジシロキサニルメチル（メタ）アクリレート、テトラメチルトリイソプロピルシクロテトラシロキサニルプロピル（メタ）アクリレート、テトラメチルトリイソプロピルシクロテトラシロキシビス（トリメチルシロキシ）シリルプロピル（メタ）アクリレート、トリメチルシロキシジメチルシリルプロピル（メタ）アクリレートなどのケイ素含有アルキル（メタ）アクリレート、メチルビス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルグリセロイル（メタ）アクリレート、トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルグリセロイル（メタ）アクリレート、モノ［メチルビス（トリメチルシロキシ）シロキシ］ビス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルグリセロイル（メタ）アクリレート、トリメチルシリルエチルテトラメチルジシロキサニルプロピルグリセロイル（メタ）アクリレート、トリメチルシリルプロピルグリセロイル（メタ）アクリレート、ペンタメチルジシロキサニルプロピルグリセロイル（メタ）アクリレートなどのケイ素含有アルキルグリセロイル（メタ）アクリレートなどのケイ素含有（メタ）アクリレート；一般式（Ｉ）：
0003771940.tif 000003
（式中、ｐは１〜１５の整数、ｑは０または１、ｒは１〜１５の整数を示す）で表わされるケイ素含有スチレン誘導体などがあげられる。なお、一般式（Ｉ）で表わされるケイ素含有スチレン誘導体においては、ｐまたはｒが１６以上の整数であるばあい、その合成や精製が困難となる傾向があり、またｑが２以上の整数であるばあい、該ケイ素含有スチレン誘導体の合成が困難となる傾向がある。
前記一般式（Ｉ）で表わされるケイ素含有スチレン誘導体の代表例としては、たとえばトリス（トリメチルシロキシ）シリルスチレン、メチルビス（トリメチルシロキシ）シリルスチレン、ジメチルシリルスチレン、トリメチルシリルスチレン、トリス（トリメチルシロキシ）シロキサニルジメチルシリルスチレン、［メチルビス（トリメチルシロキシ）シロキサニル］ジメチルシリルスチレン、ペンタメチルジシロキサニルスチレン、ヘプタメチルトリシロキサニルスチレン、ノナメチルテトラシロキサニルスチレン、ペンタデカメチルヘプタシロキサニルスチレン、ヘンエイコサメチルデカシロキサニルスチレン、ヘプタコサメチルトリデカシロキサニルスチレン、ヘントリアコンタメチルペンタデカシロキサニルスチレン、トリメチルシロキシペンタメチルジシロキシメチルシリルスチレン、トリス（ペンタメチルジシロキシ）シリルスチレン、［トリス（トリメチルシロキシ）シロキサニル］ビス（トリメチルシロキシ）シリルスチレン、メチルビス（ヘプタメチルトリシロキシ）シリルスチレン、トリス［メチルビス（トリメチルシロキシ）シロキシ］シリルスチレン、トリメチルシロキシビス［トリス（トリメチルシロキシ）シロキシ］シリルスチレン、ヘプタキス（トリメチルシロキシ）トリシロキサニルスチレン、トリス［トリス（トリメチルシロキシ）シロキシ］シリルスチレン、［トリス（トリメチルシロキシ）ヘキサメチルテトラシロキシ］［トリス（トリメチルシロキシ）シロキシ］トリメチルシロキシシリルスチレン、ノナキス（トリメチルシロキシ）テトラシロキサニルスチレン、メチルビス（トリデカメチルヘキサシロキシ）シリルスチレン、ヘプタメチルシクロテトラシロキサニルスチレン、ヘプタメチルシクロテトラシロキシビス（トリメチルシロキシ）シリルスチレン、トリプロピルテトラメチルシクロテトラシロキサニルスチレンなどがあげられる。
また、これらのほかにも、重合性ケイ素含有化合物（Ａ−１）として、たとえば一般式（II）：
Ａ1−Ｕ1−（−Ｓ1−Ｕ2−）n−Ｓ2−Ｕ3−Ａ2  （II）
（式中、Ａ1は一般式（III）：
Ｙ21−Ｒ31−          （III）
（式中、Ｙ21はアクリロイルオキシ基、Ｒ31は炭素数２〜６の直鎖または分岐鎖を有するアルキレン基を示す）で表わされる基；
Ａ2は一般式（IV）：
Ｙ22−Ｒ34−          （IV）
（式中、Ｙ22はアクリロイルオキシ基、Ｒ34は炭素数２〜６の直鎖または分岐鎖を有するアルキレン基を示す）で表わされる基；
Ｕ1は一般式（Ｖ）：
−Ｘ21−Ｅ21−Ｘ25−Ｒ32−    （Ｖ）
（式中、Ｘ21は共有結合、酸素原子またはアルキレングリコール基、Ｅ21は−ＮＨＣＯ−基（ただし、このばあい、Ｘ21は共有結合であり、Ｅ21はＸ25とウレタン結合を形成している）または飽和脂肪族系、脂環式系および芳香族系から選ばれたジイソシアネート由来の２価の基（ただし、このばあい、Ｘ21は酸素原子またはアルキレングリコール基であり、Ｅ21はＸ21およびＸ25のあいだでウレタン結合を形成している）；Ｘ25は酸素原子またはアルキレングリコール基；Ｒ32は炭素数１〜６の直鎖または分岐鎖を有するアルキレン基を示す）；
Ｓ1およびＳ2はそれぞれ独立して一般式（VI）：
0003771940.tif 000004
（式中、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25、Ｒ26、Ｒ27およびＲ28はそれぞれ独立して炭素数１〜３のアルキル基またはフェニル基、Ｋは１〜１５００の整数、Ｌは０〜１５００の整数であり、Ｋ＋Ｌは１〜１５００の整数である）；
Ｕ2は一般式（VII）：
−Ｒ37−Ｘ27−Ｅ24−Ｘ28−Ｒ38−      （VII）
（式中、Ｒ37およびＲ38はそれぞれ独立して炭素数１〜６の直鎖または分岐鎖を有するアルキレン基；Ｘ27およびＸ28はそれぞれ独立して酸素原子またはアルキレングリコール基；Ｅ24は飽和脂肪族系、脂環式系および芳香族系から選ばれたジイソシアネート由来の２価の基（ただし、このばあい、Ｅ24はＸ27とＸ28とのあいだでウレタン結合を形成している）；
Ｕ3は一般式（VIII）：
−Ｒ33−Ｘ26−Ｅ22−Ｘ22−          （VIII）
（式中、Ｒ33は炭素数１〜６の直鎖または分岐鎖を有するアルキレン基、Ｘ22は共有結合、酸素原子またはアルキレングリコール基、Ｘ26は酸素原子またはアルキレングリコール基、Ｅ22は−ＮＨＣＯ−基（ただし、このばあい、Ｘ22は共有結合であり、Ｅ22はＸ26とウレタン結合を形成している）または飽和脂肪族系、脂環式系および芳香族系から選ばれたジイソシアネート由来の２価の基（ただし、このばあい、Ｘ22は酸素原子またはアルキレングリコール基であり、Ｅ22はＸ22およびＸ26のあいだでウレタン結合を形成している）で表わされる基、ｎは１〜１０の整数を示す）で表わされる重合性基が１個以上のウレタン結合を介してシロキサン主鎖に結合しているポリシロキサンマクロモノマー、
一般式（IX）：
0003771940.tif 000005
（式中、Ｙ11およびＹ12はそれぞれ独立してアクリロイル基、メタクリロイル基、ビニル基またはアリル基；Ｘ11およびＸ12はそれぞれ独立して共有結合、酸素原子またはアルキレングリコール基；Ｒ11およびＲ12はそれぞれ独立して炭素数１〜６の直鎖または分岐鎖を有するアルキレン基；Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17およびＲ18はそれぞれ独立して炭素数１〜３のアルキレン基またはフェニル基；ｉは１〜１５００の整数、ｊは０〜１４９９の整数（ただし、ｉ＋ｊ≦１５００である）を示す）で表わされる両末端に重合性基を有するポリシロキサンマクロモノマー、
一般式（Ｘ）：
0003771940.tif 000006
（式中Ｙ41およびＹ42はそれぞれ独立してアクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、ビニル基またはアリル基；Ｒ51およびＲ54はそれぞれ独立して炭素数２〜６の直鎖または分岐鎖を有するアルキレン基；Ｘ41およびＸ42はそれぞれ独立して共有結合、酸素原子またはアルキレングリコール基；Ｒ52およびＲ53はそれぞれ独立して炭素数１〜６の直鎖または分岐鎖を有するアルキレン基；Ｒ43、Ｒ44、Ｒ45、Ｒ46、Ｒ47およびＲ48はそれぞれ独立して炭素数１〜３のアルキル基またはフェニル基；Ｅ41およびＥ42はそれぞれ独立して−ＮＨＣＯ−（ただしこのばあい、Ｘ41およびＸ42は共有結合であり、Ｅ41はＸ45と、またＥ42はＸ46とウレタン結合を形成している）または飽和脂肪族系、脂環式系および芳香族系から選ばれたジイソシアネート由来の２価の基（ただしこのばあい、Ｘ41およびＸ42はそれぞれ独立して酸素原子またはアルキレングリコール基であり、Ｅ41はＸ41およびＸ45と、またＥ42はＸ42およびＸ46とそれぞれウレタン結合を形成している）；Ｘ45およびＸ46はそれぞれ独立して酸素原子、アルキレングリコール基または一般式（XI）：
0003771940.tif 000007
（式中、Ｒ61は炭素数１〜６の３価の単価水素基；Ｙ43はアクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、ビニル基またはアリル基；Ｒ56は炭素数２〜６の直鎖または分岐鎖を有するアルキレン基；Ｘ43は共有結合、酸素原子またはアルキレングリコール基；Ｅ43は−ＮＨＣＯ−（ただしこのばあい、Ｘ43は共有結合である）または飽和脂肪族系、脂環式系および芳香族系から選ばれたジイソシアネート由来の２価の基（ただしこのばあい、Ｘ43は酸素原子またはアルキレングリコール基である））で表わされる基であり、隣接するＲ61に結合した酸素原子およびＸ43とウレタン結合を形成している；ｍ１は１〜１５００の整数、ｍ２は０〜１４９９の整数（ただし、ｍ＋ｎ≦１５００である）を示す）で表わされる重合性基が１個または２個のウレタン結合を介してシロキサン主鎖に結合しているポリシロキサンマクロモノマーなどのシロキサニルオリゴマーなども例示される。
前記重合性ケイ素含有化合物（Ａ−１）は、単独でまたは２種以上を混合して用いることができる。
前記重合性ケイ素含有化合物（Ａ−１）のなかでは、眼用レンズに高酸素透過性および柔軟性を同時に付与する効果が大きいという観点から、ケイ素含有（メタ）アクリレートが好ましく、なかでもケイ素含有アルキルアクリレートが好ましく、とくにトリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルアクリレートなどが好ましい。
また、眼用レンズに機械的強度および柔軟性を同時に付与する効果が大きいという観点から、前記一般式（II）で表わされる重合性基が１個以上のウレタン結合を介してシロキサン主鎖に結合しているポリシロキサンマクロモノマーが好ましい。
以上のことから、本発明において、重合性ケイ素含有化合物（Ａ−１）のなかでも、ケイ素含有アルキルアクリレートと一般式（II）で表わされる重合性基が１個以上のウレタン結合を介してシロキサン主鎖に結合しているポリシロキサンマクロモノマーとを併用することが好ましい。
前記重合性フッ素含有化合物（Ａ−２）は、主に眼用レンズの機械的強度を向上させ、さらに耐汚染性を向上させるために用いられる成分である。
重合性フッ素含有化合物（Ａ−２）の代表例としては、たとえば一般式（XII）：
ＣＨ2＝ＣＲ1ＣＯＯＣsＨ(2s-t-u+1)Ｆt（ＯＨ）u  （XII）
（式中、Ｒ1は水素原子またはＣＨ3、ｓは１〜１５の整数、ｔは１〜（２ｓ＋１）の整数、ｕは０〜２の整数を示す）で表わされるフッ素含有（メタ）アクリレートなどがあげられる。
前記一般式（XII）で表わされるフッ素含有（メタ）アクリレートの代表例としては、たとえば２，２，２−トリフルオロエチル（メタ）アクリレート、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル（メタ）アクリレート、２，２，３，３−テトラフルオロ−ｔ−ペンチル（メタ）アクリレート、２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル（メタ）アクリレート、２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロ−ｔ−ヘキシル（メタ）アクリレート、２，３，４，５，５，５−ヘキサフルオロ−２，４−ビス（トリフルオロメチル）ペンチル（メタ）アクリレート、２，２，３，３，４，４−ヘキサフルオロブチル（メタ）アクリレート、２，２，２，２′，２′，２′−ヘキサフルオロイソプロピル（メタ）アクリレート、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル（メタ）アクリレート、２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル（メタ）アクリレート、２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロペンチル（メタ）アクリレート、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７−ドデカフルオロヘプチル（メタ）アクリレート、３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８−ドデカフルオロオクチル（メタ）アクリレート、３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，８−トリデカフルオロオクチル（メタ）アクリレート、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，７−トリデカフルオロヘプチル（メタ）アクリレート、３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０−ヘキサデカフルオロデシル（メタ）アクリレート、３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１０−ヘプタデカフルオロデシル（メタ）アクリレート、３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１−オクタデカフルオロウンデシル（メタ）アクリレート、３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１１−ノナデカフルオロウンデシル（メタ）アクリレート、３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２−エイコサフルオロドデシル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−４，４，５，５，６，７，７，７−オクタフルオロ−６−トリフルオロメチルヘプチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−４，４，５，５，６，６，７，７，８，９，９，９−ドデカフルオロ−８−トリフルオロメチルノニル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１１，１１，１１−ヘキサデカフルオロ−１０−トリフルオロメチルウンデシル（メタ）アクリレートなどがあげられ、これらは単独でまたは２種以上を混合して用いることができる。
前記フッ素含有（メタ）アクリレートのなかでは、眼用レンズの機械的強度および耐汚染性を向上させる効果が大きく、取扱いやすいという観点から、２，２，２−トリフルオロエチル（メタ）アクリレートおよび２，２，２，２′，２′，２′−ヘキサフルオロイソプロピル（メタ）アクリレートが好ましい。
前記重合性ケイ素含有化合物（Ａ−１）および重合性フッ素含有化合物（Ａ−２）の少なくとも１種の重合成分中の含有量は、眼用レンズに充分に酸素透過性を付与するためには、３重量％以上、好ましくは５重量％以上であることが望ましい。また、眼用レンズの耐汚染性や形状保持性が低下するおそれをなくすためには、重合性ケイ素含有化合物（Ａ−１）および重合性フッ素含有化合物（Ａ−２）の少なくとも１種の重合成分中の含有量は、８５重量％以下、好ましくは８０重量％以下であることが望ましい。
前記ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート（Ｂ）は、主に眼用レンズにとくに耐脂質汚染性などの耐汚染性および親水性を付与するために用いられる成分である。
ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート（Ｂ）の代表例としては、たとえば２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２，３−ジヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２，３−ジヒドロキシ−２−メチルプロピル（メタ）アクリレートなどの炭素数１〜１０のアルキル基を有するヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートなどがあげられ、これらは単独でまたは２種以上を混合して用いることができる。
前記ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート（Ｂ）のなかでは、眼用レンズに耐汚染性および親水性を付与する効果が大きく、取扱いやすいという観点から、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２，３−ジヒドロキシプロピル（メタ）アクリレートおよび２，３−ジヒドロキシ−２−メチルプロピル（メタ）アクリレートが好ましい。
前記ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート（Ｂ）の重合成分中の含有量は、眼用レンズに充分に耐汚染性および親水性を付与するためには、１０重量％以上、好ましくは１５重量％以上であることが望ましい。また、眼用レンズの酸素透過性が低下するおそれをなくすためには、ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート（Ｂ）の重合成分中の含有量は、９５重量％以下、好ましくは９０重量％以下であることが望ましい。
さらに、たとえばすぐれた酸素透過性および耐汚染性に加えて、眼用レンズにすぐれた形状保持性を付与し、また眼用レンズの透明性などの光学的特性をさらに向上させようとするばあいには、重合成分に、前記重合性ケイ素含有化合物（Ａ−１）および重合性フッ素含有化合物（Ａ−２）の少なくとも１種ならびにヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート（Ｂ）のほかに、２以上の重合性基を有する架橋性化合物（Ｃ）を含有させることが好ましい。
前記架橋性化合物（Ｃ）の代表例としては、たとえばエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、ビニル（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、メタクリロイルオキジエチルアクリレート、ジビニルベンゼン、ジアリルフタレート、アジピン酸ジアリル、トリアリルイソシアヌレート、α−メチレン−Ｎ−ビニルピロリドン、４−ビニルベンジル（メタ）アクリレート、３−ビニルベンジル（メタ）アクリレート、２，２−ビス（ｐ−（メタ）アクリロイルオキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン、２，２−ビス（ｍ−（メタ）アクリロイルオキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン、２，２−ビス（ｏ−（メタ）アクリロイルオキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン、２，２−ビス（ｐ−（メタ）アクリロイルオキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（ｍ−（メタ）アクリロイルオキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（ｏ−（メタ）アクリロイルオキシフェニル）プロパン、１，４−ビス（２−（メタ）アクリロイルオキシヘキサフルオロイソプロピル）ベンゼン、１，３−ビス（２−（メタ）アクリロイルオキシヘキサフルオロイソプロピル）ベンゼン、１，２−ビス（２−（メタ）アクリロイルオキシヘキサフルオロイソプロピル）ベンゼン、１，４−ビス（２−（メタ）アクリロイルオキシイソプロピル）ベンゼン、１，３−ビス（２−（メタ）アクリロイルオキシイソプロピル）ベンゼン、１，２−ビス（２−（メタ）アクリロイルオキシイソプロピル）ベンゼンなどがあげられ、これらは単独でまたは２種以上を混合して用いることができる。
前記架橋性化合物（Ｃ）のなかでは、眼用レンズに形状保持性を付与する効果および眼用レンズの光学的特性の向上効果が大きく、取扱いやすいという観点から、エチレングリコールジ（メタ）アクリレートが好ましい。
前記架橋性化合物（Ｃ）の重合成分中の含有量は、眼用レンズに充分に形状保持性を付与し、その光学的特性が充分に向上されるようにするためには、０．０１重量％以上、好ましくは０．０５重量％以上であることが望ましい。また、眼用レンズの硬度が高くなりすぎて、柔軟性がいちじるしく低下するおそれをなくすためには、架橋性化合物（Ｃ）の重合成分中の含有量は、１０重量％以下、好ましくは５重量％以下であることが望ましい。
さらに、本発明においては、前記重合性ケイ素含有化合物（Ａ−１）および重合性フッ素含有化合物（Ａ−２）の少なくとも１種、ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート（Ｂ）ならびに架橋性化合物（Ｃ）のほかにも、目的とする眼用レンズの性質に応じて、重合性ケイ素含有化合物（Ａ−１）および重合性フッ素含有化合物（Ａ−２）の少なくとも１種ならびにヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート（Ｂ）と共重合可能な重合性化合物（Ｄ）を重合成分に含有させることができる。
たとえば、硬度を調節して眼用レンズに硬質性または軟質性を付与しようとするばあいには、たとえばメチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ｎ−プロピル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ｎ−オクチル（メタ）アクリレート、ｎ−デシル（メタ）アクリレート、ｎ−ドデシル（メタ）アクリレート、ｔ−ブチル（メタ）アクリレート、ペンチル（メタ）アクリレート、ｔ−ペンチル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メタ）アクリレート、ヘプチル（メタ）アクリレート、ノニル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、シクロペンチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２−エトキシエチル（メタ）アクリレート、３−エトキシプロピル（メタ）アクリレート、２−メトキシエチル（メタ）アクリレート、３−メトキシプロピル（メタ）アクリレート、エチルチオエチル（メタ）アクリレート、メチルチオエチル（メタ）アクリレートなどの直鎖状、分岐鎖状または環状のアルキル（メタ）アクリレート、アルコキシアルキル（メタ）アクリレート、アルキルチオアルキル（メタ）アクリレート；スチレン；α−メチルスチレン；メチルスチレン、エチルスチレン、プロピルスチレン、ブチルスチレン、ｔ−ブチルスチレン、イソブチルスチレン、ペンチルスチレンなどのアルキルスチレン；メチル−α−メチルスチレン、エチル−α−メチルスチレン、プロピル−α−メチルスチレン、ブチル−α−メチルスチレン、ｔ−ブチル−α−メチルスチレン、イソブチル−α−メチルスチレン、ペンチル−α−メチルスチレンなどのアルキル−α−メチルスチレンなどを重合性化合物（Ｄ）として用いることが好ましい。これらは単独でまたは２種以上を混合して用いることができる。
また、前記重合性ケイ素含有化合物（Ａ−１）および重合性フッ素含有化合物（Ａ−２）の少なくとも１種とヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート（Ｂ）との相溶性を向上させ、またえられる眼用レンズにさらに親水性を付与させようとするばあいには、たとえば２−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、２−ブチルアミノエチル（メタ）アクリレートなどの（アルキル）アミノアルキル（メタ）アクリレート；Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−メチルエチル（メタ）アクリルアミドなどのアルキル（メタ）アクリルアミド；プロピレングリコールモノ（メタ）アクリレートなどのアルキレングリコールモノ（メタ）アクリレート；Ｎ−ビニルピロリドンなどのＮ−ビニルラクタム；（メタ）アクリル酸；無水マレイン酸；フマル酸；フマル酸誘導体；アミノスチレン；ヒドロキシスチレンなどを重合性化合物（Ｄ）として用いることが好ましい。これらは単独でまたは２種以上を混合して用いることができる。
前記重合性化合物（Ｄ）の重合成分中の含有量は、重合成分全量が１００重量％となるように適宜調整すればよい。前記重合性ケイ素含有化合物（Ａ−１）および重合性フッ素含有化合物（Ａ−２）の少なくとも１種、ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート（Ｂ）ならびに架橋性化合物（Ｃ）と重合性化合物（Ｄ）とを併用するばあい、これら重合性ケイ素含有化合物（Ａ−１）および重合性フッ素含有化合物（Ａ−２）の少なくとも１種、ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート（Ｂ）ならびに架橋性化合物（Ｃ）の含有量が少なくなりすぎて、これらを用いたことによる効果が充分に発現されなくなるおそれをなくすためには、重合性化合物（Ｄ）の重合性分中の含有量は、５０重量％以下、好ましくは４５重量％以下とすることが望ましい。また、該重合性化合物（Ｄ）を用いたことによる効果が充分に発現されるようにするためには、かかる重合性化合物（Ｄ）の重合成分中の含有量は、１．５重量％以上、好ましくは３重量％以上であることが望ましい。
なお、とくに本発明のコンタクトレンズの製法においては、眼用レンズ用重合成分として、ケイ素含有アルキルアクリレート２０〜５０重量％、一般式（II）で表わされる重合性基が１個以上のウレタン結合を介してシロキサン主鎖に結合しているポリシロキサンマクロモノマー２０〜５０重量％、ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート（Ｂ）１０〜５０重量％および２以上の重合性基を有する架橋性化合物（Ｃ）０．０１〜１０重量％を含有した重合成分（以下、重合成分（α）という）が用いられる。
前記ケイ素含有アルキルアクリレートのなかでは、コンタクトレンズに高酸素透過性および柔軟性を同時に付与する効果がより大きいという観点から、トリス（トリメチロシロキシ）シリルプロピルアクリレートがとくに好ましい。
ケイ素含有アルキルアクリレートの重合成分（α）中の含有量は、コンタクトレンズに充分に酸素透過性および柔軟性を付与するためには、２０重量％以上、好ましくは２５重量％以上である。また、コンタクトレンズの形状保持性が低下するおそれをなくするためには、ケイ素含有アルキルアクリレートの重合成分（α）中の含有量は、５０重量％以下、好ましくは４５重量％以下である。
前記ポリシロキサンマクロモノマーの重合成分（α）中の含有量は、コンタクトレンズに充分に機械的強度および柔軟性を付与するためには、２０重量％以上、好ましくは２５重量％以上である。また、コンタクトレンズの形状保持性が低下するおそれをなくするためには、ポリシロキサンマクロモノマーの重合成分（α）中の含有量は、５０重量％以下、好ましくは４５重量％以下である。
前記ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート（Ｂ）のなかでは、コンタクトレンズに耐汚染性および親水性を付与する効果がより大きいという観点から、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートがとくに好ましい。
ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート（Ｂ）の重合成分（α）中の含有量は、コンタクトレンズに充分に耐汚染性および親水性を付与するためには、１０重量％以上、好ましくは１５重量％以上である。また、コンタクトレンズの酸素透過性が低下するおそれをなくすためには、ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート（Ｂ）の重合成分（α）中の含有量は、５０重量％以下、好ましくは４５重量％以下である。
前記架橋性化合物（Ｃ）の重合成分（α）中の含有量は、コンタクトレンズに充分に形状保持性を付与し、その光学的特性が充分に向上されるようにするためには、０．０１重量％以上、好ましくは０．０５重量％以上である。また、コンタクトレンズが硬くなりすぎて、柔軟性がいちじるしく低下するおそれをなくすためには、架橋性化合物（Ｃ）の重合成分（α）中の含有量は、１０重量％以下、好ましくは５重量％以下である。
なお、本発明の眼用レンズの製法およびコンタクトレンズの製法において、その種類および配合量を適宜調整した重合成分および重合成分（α）には、後述する加熱重合法、光重合法などの重合法に応じてラジカル重合開始剤、光重合開始剤、光重合増感剤などを添加すればよい。
前記ラジカル重合開始剤の代表例としては、たとえばアゾビスイソブチロニトリル、アゾビスジメチルバレロニトリル、ベンゾイルパーオキサイド、ｔ−ブチルハイドロパーオキサイド、クメンパーオキサイドなどがあげられる。
前記光重合開始剤の代表例としては、たとえばメチルオルソベンゾイルベンゾエート、メチルベンゾイルフォルメート、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾイン−ｎ−ブチルエーテルなどのベンゾイン系光重合開始剤；２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、ｐ−イソプロピル−α−ヒドロキシイソブチルフェノン、ｐ−ｔ−ブチルトリクロロアセトフェノン、２，２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン、α，α−ジクロロ−４−フェノキシアセトフェノン、Ｎ，Ｎ−テトラエチル−４，４−ジアミノベンゾフェノンなどのフェノン系光重合開始剤；１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン；１−フェニル−１，２−プロパンジオン−２−（ｏ−エトキシカルボニル）オキシム；２−クロロチオキサンソン、２−メチルチオキサンソンなどのチオキサンソン系光重合開始剤；ジベンゾスバロン；２−エチルアンスラキノン；ベンゾフェノンアクリレート；ベンゾフェノン；ベンジルなどがあげられる。
前記光重合増感剤の代表例としては、たとえば１，２−ベンゾアントラキノンなどがあげられる。
ラジカル重合開始剤、光重合開始剤、光重合増感剤などは、これらのなかから１種または２種以上を適宜選択して用いればよい。これらの使用量は、重合成分全量１００部（重量部、以下同様）に対して０．００２〜２部程度、好ましくは０．０１〜１部程度であることが望ましい。
つぎに、本発明の眼用レンズの製法において、前記重合成分と、該重合成分を溶解しうる有機溶媒（Ｉ）とを混合する。
前記有機溶媒（Ｉ）は、本発明に用いられる眼用レンズ用重合成分を溶解しうるものであるので、両者を混合させてえられた混合物は均一化され、のちの重合反応時において相分離が生じず、えられる重合体が白濁しない。
有機溶媒（Ｉ）の代表例としては、たとえばエタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、オクタノール、デカノールなどの炭素数１〜１２のアルコール；アセトン、メチルエチルケトンなどの炭素数２〜４のケトン；アセトニトリル、クロロホルムなどがあげられる。該有機溶媒（Ｉ）は、重合成分の種類に応じ、用いた重合成分を溶解しうるものを適宜選択して用いればよい。また、これらは単独でまたは２種以上を混合して用いることができる。
前記有機溶媒（Ｉ）のなかでは、たとえばとくに重合性ケイ素含有化合物（Ａ−１）および重合性フッ素含有化合物（Ａ−２）の少なくとも１種、ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート（Ｂ）などの重合成分の溶解性にすぐれるという観点から、炭素数１〜１２のアルコールおよび炭素数２〜４のケトンが好ましい。
前記重合成分と有機溶媒（Ｉ）との混合割合は、重合成分が有機溶媒（Ｉ）に充分に溶解するようにするためには、重合成分と有機溶媒（Ｉ）との重量比（重合成分／有機溶媒（Ｉ））が９０／１０以下、好ましくは８８／１２以下であることが望ましい。また、えられる重合体中に有機溶媒（Ｉ）が多く残存しすぎて、後述する有機溶媒（II）への相溶が困難となるおそれをなくすためには、前記重量比が１０／９０以上、好ましくは１２／８８以上であることが望ましい。
なお、とくに本発明のコンタクトレンズの製法においては、重合成分（α）を溶解しうる有機溶媒（Ｉ）として、ブタノールおよびペンタノールの少なくとも１種を用い、該重合成分（α）と、ブタノールおよびペンタノールの少なくとも１種とを混合する。
本発明のコンタクトレンズの製法において、かかるブタノールおよびペンタノールの少なくとも１種を用いるのは、ケイ素含有アルキルアクリレートおよびポリシロキサンマクロモノマーとヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート（Ｂ）との共重合性を向上させるためである。また、後述する重合反応時の発熱による揮発を防ぐためには、有機溶媒（Ｉ）として、その沸点が４０℃程度以上、好ましくは１００℃程度以上の溶媒を用いることが望ましく、また溶媒を除去する際の加熱によるコンタクトレンズの変形を防ぐためには、有機溶媒（Ｉ）として、その沸点が１５０℃程度以下の溶媒を用いることが望ましい。したがって、かかる観点からも、重合成分（α）と混合させる有機溶媒（Ｉ）として、ブタノール（沸点１１７℃）およびペンタノール（沸点１０２〜１３７℃）の少なくとも１種が用いられる。
本発明のコンタクトレンズの製法において、前記重合成分（α）とブタノールおよびペンタノールの少なくとも１種との混合割合は、重合成分（α）がブタノールおよびペンタノールの少なくとも１種に充分溶解するようにするためには、重合成分（α）とブタノールおよびペンタノールの少なくとも１種との重量比（重合成分（α）／ブタノールおよびペンタノールの少なくとも１種）が７５／２５以下、好ましくは７０／３０以下であることが望ましい。また、えられる重合体中にブタノールおよびペンタノールの少なくとも１種が多く残存しすぎて、後述する有機溶媒（II）として用いられるエタノールおよびプロパノールの少なくとも１種への相溶が困難となるおそれをなくするためには、前記重量比が４０／６０以上、好ましくは４５／５５以上であることが望ましい。
つぎに、本発明の眼用レンズの製法およびコンタクトレンズの製法において、重合成分と有機溶媒（Ｉ）とを混合してえられた混合物を所望の眼用レンズ形状を有する鋳型内に注入したのち、重合反応を行なって重合体を製造する。
前記鋳型は、たとえばコンタクトレンズ形状、眼内レンズ形状などの所望の眼用レンズ形状を有するものであればよい。なお、眼内レンズをえようとするばあいには、レンズ部と支持部とが一体化されたワンピース眼内レンズに対応した鋳型を用いてもよく、レンズ部および支持部それぞれの形状に対応した鋳型を用いてもよい。
鋳型内に重合成分と有機溶媒（Ｉ）との混合物を注入したのち、重合反応を行なって重合体を製造する。かかる重合反応の方法にはとくに限定がなく、通常の方法を採用することができる。
前記重合反応の方法としては、たとえば前記ラジカル重合開始剤が配合された重合成分と有機溶媒（Ｉ）との混合物を、まずたとえば３０〜６０℃程度にて数時間〜数１０時間加熱して重合させ、ついで１２０〜１４０℃程度まで数時間〜１０数時間で順次昇温して重合を完結させる方法（加熱重合法）、前記光重合開始剤が配合された重合成分と有機溶媒（Ｉ）との混合物を、たとえば紫外線などの光重合開始剤の活性化の吸収帯に応じた波長の光線を照射して重合させる方法（光重合法）、加熱重合法と光重合法とを組合せて重合を行なう方法などがあげられる。
なお、前記加熱重合法を用いるばあいには、恒温槽または恒温室内で加熱してもよく、またマイクロ波のような電磁波を照射してもよく、その加熱は段階的に行なってもよい。また、前記光重合法を用いるばあいには、前記光重合増感剤をさらに添加してもよい。
つぎに、本発明の眼用レンズの製法においては、かくしてえられた重合体を鋳型内から脱離させ、該重合体を有機溶媒（Ｉ）との相溶性を有する水溶性有機溶媒（II）中に浸漬させる。
本発明において、このように重合体を有機溶媒（Ｉ）との相溶性を有する水溶性有機溶媒（II）に浸漬させる操作を行なうことに大きな特徴の１つがある。
えられた重合体中には、重合反応時に用いた有機溶媒（Ｉ）のほかにも、未反応の重合成分が含まれている。しかしながら、かかる重合体を、有機溶媒（Ｉ）との相溶性を有する水溶性有機溶媒（II）中に浸漬させることにより、該有機溶媒（II）が重合体中に浸入し、該有機溶媒（II）と、重合体中に含まれた有機溶媒（Ｉ）とが相溶して重合体中の有機溶媒（Ｉ）が希釈され、重合体中の未反応の重合成分は、有機溶媒（II）中に溶出する。
したがって、従来のように単に有機溶媒を用いて溶液重合を行なったばあいとは異なり、本発明においては、重合反応時の未反応の重合成分および有機溶媒（Ｉ）が重合体中に残留して相分離や白濁を起こすおそれがなく、また有機溶媒（II）が重合体中に残留して白濁を起こすおそれもなく、えられる眼用レンズの安全性が向上する。
有機溶媒（II）は、前記したように、有機溶媒（Ｉ）を希釈させるために、該有機溶媒（Ｉ）との相溶性を有する溶媒である。また後述するように、たとえ該有機溶媒（II）が除去されずにわずかでも重合体に残存していたとしても、つぎの水和処理によって完全に除去されるように、該有機溶媒（II）は、水溶性を呈する溶媒であればよく、さらに揮発性が高く、たとえば１００℃程度以下の比較的低沸点を有する溶媒であることが好ましい。
有機溶媒（II）の代表例としては、たとえばメタノール、エタノール、プロパノールなどの炭素数１〜３のアルコール；アセトン、メチルエチルケトンなどの炭素数２〜４のケトンなどがあげられ、これらは単独でまたは２種以上を混合して用いることができる。なお、かかる有機溶媒（II）の種類と前記有機溶媒（Ｉ）の種類は同一であってもよく、異なっていてもよく、とくに限定がない。
前記有機溶媒（II）のなかでは、有機溶媒（Ｉ）との相溶性にすぐれ、たとえばとくに重合性ケイ素含有化合物（Ａ）、ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート（Ｂ）などの重合成分との相溶性にすぐれ、未反応のこれらの重合成分が溶出しやすいという観点から、炭素数１〜３のアルコールおよび炭素数２〜４のケトンが好ましい。
重合体を有機溶媒（II）に浸漬させる時間は、重合体の種類などによって異なるので、一概には決定することができない。かかる時間は、たとえば最終的にえられる眼用レンズ中に含まれる未反応の重合成分の量が５重量％以下となり、また重合体中の有機溶媒（Ｉ）が充分に希釈されるのに要する時間、たとえば４０〜１００分間程度であることが好ましい。
また、前記重合体を有機溶媒（II）に浸漬させる際には、有機溶媒（Ｉ）などの有機溶媒（II）中への溶出性を促進するために、有機溶媒（II）中に、たとえば後述する方法で通気させてもよい。
なお、とくに本発明のコンタクトレンズの製法においては、有機溶媒（II）として、有機溶媒（Ｉ）であるブタノールおよびペンタノールの少なくとも１種との相溶性を有するエタノールおよびプロパノールの少なくとも１種を用い、かかるエタノールおよびプロパノールの少なくとも１種中に鋳型内から脱離させた重合体を浸漬する。
本発明のコンタクトレンズの製法において、かかるエタノールおよびプロパノールの少なくとも１種を用いるのは、重合体中のブタノールおよびペンタノールの少なくとも１種の希釈および重合体中のとくにケイ素含有成分を多く含む未反応の重合成分（α）の溶出がより効果的に行なわれるからである。したがって、ブタノールおよびペンタノールの少なくとも１種との相溶性にすぐれ、またつぎの工程である水和処理時に速やかかつ容易に除去される水溶性が高いエタノールおよびプロパノールの少なくとも１種が用いられる。
なお、前記重合体をエタノールおよびプロパノールの少なくとも１種に浸漬させる時間にはとくに限定がなく、前記眼用レンズの製法と同程度であればよい。
つぎに、本発明の眼用レンズの製法およびコンタクトレンズの製法においては、前記重合体を有機溶媒（II）中に浸漬させたのち、該重合体に後述する水和処理を施す前に、該重合体を乾燥させることが好ましい。
このように重合体を乾燥させたばあいには、重合体中に残存している可能性を有する有機溶媒（Ｉ）がより確実に除去され、重合体中に浸入した有機溶媒（II）が充分に除去されるという利点がある。とくに、コンタクトレンズの製法においては、有機溶媒（II）として、低沸点を有するエタノール（沸点７９℃）およびプロパノール（沸点８２℃）の少なくとも１種が用いられており、重合体を乾燥させると、これらとケイ素含有アルキルアクリレートとの共沸効果によって、エタノールおよびプロパノールの少なくとも１種自体の沸点が低下し、これらの除去がより容易になる。
重合体を有機溶媒（II）に浸漬させたのち、乾燥させる際の乾燥温度は、有機溶媒（Ｉ）が相溶した有機溶媒（II）が充分に除去される程度であればよく、とくに限定がない。かかる乾燥温度は、短時間で有機溶媒（II）が充分に除去される温度であることおよび重合体の変形温度未満であることが好ましく、たとえば、通常、４０〜１１０℃程度であることが好ましい。
前記重合体の乾燥時間は、乾燥温度と同様に有機溶媒（II）が充分に除去される程度であればよく、とくに限定がない。かかる乾燥時間は、通常、５〜１００分間程度であることが好ましい。
また、前記重合体の乾燥方法としては、たとえば空気乾燥法、乾燥剤を用いる方法、熱による乾燥方法、減圧乾燥法などがあげられる。
つぎに、必要に応じて乾燥させた重合体に水和処理を施すことにより、本発明の眼用レンズおよび本発明のコンタクトレンズがえられる。
ここで、重合体に水和処理を施すことにより、たとえわずかでも重合体に、未反応の重合成分および有機溶媒（Ｉ）を含有している可能性がある有機溶媒（II）が残存していたとしても、かかる有機溶媒（II）は水溶性であるので、水中に速やかかつ容易に溶出してしまう。したがって、有機溶媒（II）によって眼用レンズ（コンタクトレンズ）に白濁が生じたり、その安全性が低下することがなく、製造時間も短縮される。
前記水和処理を施す方法にはとくに限定がなく、たとえば蒸留水、生理食塩水、浸透圧やｐＨが適切に調整された水溶液などの水に重合体を浸漬させる方法などを採用することができる。
なお、前記水和処理の際には、水中に溶出した有機溶媒（II）などが飽和状態となり、時間が経過するにつれて、重合体からの有機溶媒（II）の溶出量が減少するおそれがある。したがって、水中の溶出成分を分散させ、有機溶媒（II）などの水中への溶出性を促進するために、重合体を浸漬させた水中に通気させることによって重合体に水和処理を施すことが好ましい。
前記通気させる方法にはとくに限定がなく、たとえば所定の気体を水中に導入し、それによって生じた気泡にて、水中の有機溶媒（II）などの少なくとも一部を気化させて気泡に捕捉させ、気泡が浮上して水中から外へ放出された際に有機溶媒（II）などを取出す方法などを採用することができる。
なお、通気させる気体としては、たとえば酸素ガス、チッ素ガス、空気、水蒸気などがあげられる。
さらに、本発明においては、未反応モノマー、有機溶媒（Ｉ）および有機溶媒（II）が重合体中に残存していることがまったくないように、念のため、前記水和処理と同時にまたは水和処理後に重合体に加熱処理を施すことが好ましい。
水和処理と同時にまたは水和処理後に加熱処理を施す方法にはとくに限定がなく、たとえば電気加熱、液浴加熱、ガス加熱などにより煮沸する方法などを採用することができる。
水和処理と同時にまたは水和処理後に重合体に加熱処理を施す際の加熱温度にはとくに限定がない。かかる加熱温度は、短時間で残存物が確実に除去される温度であることおよび重合体の変形温度未満であることが好ましく、たとえば、通常、３５〜１００℃程度であることが好ましい。
前記重合体の加熱時間は、加熱温度と同様に、残存物が確実に除去される程度であればよく、とくに限定がない。かかる加熱時間は、通常、１０〜１２０分間程度であることが好ましい。
かくして本発明の所望の眼用レンズ（コンタクトレンズ）がえられるが、本発明においては、必要に応じて切削加工、研磨加工などの機械的加工を施してもよい。なお、かかる機械的加工は、通常、水和処理を施す前の重合体に施すことが好ましい。
本発明の製法によれば、重合反応時に相分離や白濁などが起こらず、とくに透明性にいちじるしくすぐれ、柔軟性を有し、水濡れ性にすぐれ、さらに安全性が高い、たとえばコンタクトレンズ、眼内レンズなどの眼用レンズをきわめて容易に製造することができる。また、用いる重合成分の種類およびその量を適宜調整することにより、酸素透過性や耐汚染性などにもすぐれたコンタクトレンズなどの眼用レンズを容易にうることができる。
つぎに、本発明を実施例に基づいてさらに詳細に説明するが、本発明はかかる実施例のみに限定されるものではない。
実施例１〜１３
表１に示す重合成分および重合開始剤を混合した眼用レンズ成分と、表２に示す有機溶媒（Ｉ）とを、表２に示す割合で混合したのち、えられた混合物をコンタクトレンズ形状を有する鋳型（ポリプロピレン製、直径１３．８ｍｍおよび厚さ０．１ｍｍのコンタクトレンズに対応）内に注入した。
ついで、この鋳型を恒温水槽中に移し、３５℃で７０時間、５０℃で６７時間加熱重合を行なった。こののち、鋳型を真空乾燥器内に移し、減圧下にて５０℃で２４時間乾燥させ、さらに鋳型を循環乾燥器内に移して５０℃で８時間加熱重合を行なった。さらに、１０℃／２時間の割合で１２０℃まで昇温し、１２０℃で１時間加熱重合を行ない、室温まで徐冷させてコンタクトレンズ形状の重合体をえた。
えられた重合体を鋳型内から脱離させて乾燥し、表２に示す水溶性の有機溶媒（II）１００ｍｌ中に６０分間浸漬させたのち、該重合体を循環乾燥器を用いて１１０℃で６０分間乾燥させた。
ついで、乾燥した重合体を生理食塩水中に浸漬し、吸水させて水和処理を施し、コンタクトレンズをえた。
えられたコンタクトレンズの透明性を以下の方法にしたがって調べた。その結果を表２に示す。
（透明性）
コンタクトレンズの外観を目視にて観察し、以下の評価基準に基づいて評価した。
（評価基準）
Ａ：曇りがまったくなく、透明性にきわめてすぐれており、コンタクトレンズとして好適である。
Ｂ：わずかに曇りが認められるが、コンタクトレンズとして問題がない透明性を有する。
Ｃ：白濁が認められ、透明性に劣るため、コンタクトレンズとしての使用が困難である。
Ｄ：白濁しており、透明性にきわめて劣るため、コンタクトレンズとしての使用が不可能である。
実施例１４〜２２
表１に示す重合成分および重合開始剤を混合した眼用レンズ成分と、表２に示す有機溶媒（Ｉ）とを、表２に示す割合で混合したのち、えられた混合物を実施例１〜１３で用いたものと同じ鋳型内に注入した。
ついで、この鋳型を恒温槽内に移し、水銀ランプを用いて波長３６０ｎｍの照射光を鋳型に３０分間照射し、３５℃で光重合を行ない、コンタクトレンズ形状の重合体をえた。
えられた重合体を鋳型内から脱離させて乾燥し、表２に示す水溶性の有機溶媒（II）１００ｍｌ中に６０分間浸漬させたのち、該重合体を実施例１と同様にして１１０℃で６０分間乾燥させた。
ついで、乾燥した重合体に実施例１と同様にして水和処理を施し、コンタクトレンズをえた。
えられたコンタクトレンズの透明性を実施例１と同様にして調べた。その結果を表２に示す。
なお、実施例１６および１７においては、コンタクトレンズのほかに別途所望のプレートを作製した。かかるプレートの含水率、オレイン酸膨潤率および酸素透過係数をそれぞれ以下の方法にしたがって調べた。
その結果、実施例１６のプレートについては、含水率が１４重量％、オレイン酸膨潤率が１１１％、酸素透過係数が９６×１０-11（ｃｍ2／ｓｅｃ）・（ｍｌＯ2／（ｍｌ×ｍｍＨｇ））であった。実施例１７のプレートについては、含水率が１９重量％、オレイン酸膨潤率が１０７％、酸素透過係数が１３６×１０-11（ｃｍ2／ｓｅｃ）・（ｍｌＯ2／（ｍｌ×ｍｍＨｇ））であった。
（含水率）
厚さ約４ｍｍ、直径１４ｍｍのプレートの２５℃における含水率（重量％）を以下の式に基づいて求めた。
含水率（重量％）＝｛（Ｗ−Ｗｏ）／Ｗ｝×１００
ただし、Ｗは水和処理後の平衡含水状態でのコンタクトレンズの重量（ｇ）を表わし、Ｗｏは水和処理後、乾燥器中にて乾燥した乾燥状態でのコンタクトレンズの重量（ｇ）を表わす。
（オレイン酸膨潤率）
水和処理してえられた厚さ０．２ｍｍのプレートの直径（Ｄ（ｍｍ））を３５℃にて測定したのち、涙液成分の一種であるオレイン酸中に浸漬させた。プレートが平衡膨潤状態に達した時点で、オレイン酸中におけるプレートの直径（Ｄｏ（ｍｍ））を測定し、耐脂質汚染性の指標であるオレイン酸膨潤率（％）を以下の式に基づいて求めた。
オレイン酸膨潤率（％）＝｛（Ｄｏ−Ｄ）／Ｄ｝×１００
（酸素透過係数）
理科精機工業（株）製の製科研式フィルム酸素透過率計を用い、３５℃の生理食塩水中にて厚さ約０．４ｍｍ、直径１４ｍｍのプレートの酸素透過係数を測定した。
実施例２３〜２５
表１に示す重合成分および重合開始剤を混合した眼用レンズ成分と、表２に示す有機溶媒（Ｉ）とを、表２に示す割合で混合したのち、えられた混合物を実施例１〜１３で用いたものと同じ鋳型内に注入した。
ついで、実施例１と同様にしてコンタクトレンズ形状の重合体を製造し、該重合体を鋳型内から脱離させて乾燥し、表２に示す水溶性の有機溶媒（II）１００ｍｌ中に６０分間浸漬させた。
こののち、有機溶媒（II）から重合体を取出し、該重合体に、直接、実施例１と同様にして水和処理を施し、コンタクトレンズをえた。
えられたコンタクトレンズの透明性を実施例１と同様にして調べた。その結果を表２に示す。
実施例２６
実施例２２において、分液漏斗、温度計、ト字管が取りつけられ、さらに冷却器が接続された三つ口丸底フラスコ内に、重合体と蒸留水１００ｍｌとを入れ、９３℃で３０分間水浴で加熱しながら、１００ｍｌ／分の流速で、直径が０．５〜１ｍｍの気泡となるように空気を蒸留水中に吹込み、蒸留水の量がほぼ一定に保たれるように蒸留水を滴下して通気し、水和処理を施したほかは、実施例２２と同様にしてコンタクトレンズをえた。なお、気体は、フラスコに取りつけられたト字管を通じて外に排気させた。
えられたコンタクトレンズの透明性を実施例１と同様にして調べた。その結果、評価はＡであった。
比較例１〜４
実施例１において、有機溶媒（Ｉ）を用いず、用いる眼用レンズ成分の種類を表３に示すように変更し、また加熱重合を行なってえられた重合体に直接水和処理を施したほかは、実施例１と同様にしてコンタクトレンズをえた。
えられたコンタクトレンズの透明性を実施例１と同様にして調べた。その結果を表３に示す。
比較例５〜６
実施例１４において、有機溶媒（Ｉ）を用いず、用いる眼用レンズ成分の種類を表３に示すように変更し、また光重合を行なってえられた重合体に直接水和処理を施したほかは、実施例１４と同様にしてコンタクトレンズをえた。
えられたコンタクトレンズの透明性を実施例１と同様にして調べた。その結果を表３に示す。
比較例７
実施例１において、用いる眼用レンズ成分および有機溶媒（Ｉ）の種類ならびに眼用レンズ成分と有機溶媒（Ｉ）との混合割合を表３に示すように変更し、また加熱重合を行なってえられた重合体に直接水和処理を施したほかは、実施例１と同様にしてコンタクトレンズをえた。
えられたコンタクトレンズの透明性を実施例１と同様にして調べた。その結果を表３に示す。
比較例８
実施例１４において、用いる眼用レンズ成分および有機溶媒（Ｉ）の種類ならびに眼用レンズ成分と有機溶媒（Ｉ）との混合割合を表３に示すように変更し、また光重合を行なってえられた重合体に直接水和処理を施したほかは、実施例１４と同様にしてコンタクトレンズをえた。
えられたコンタクトレンズの透明性を実施例１と同様にして調べた。その結果を表３に示す。
比較例９
実施例１において、用いる眼用レンズ成分および有機溶媒（Ｉ）の種類ならびに眼用レンズ成分と有機溶媒（Ｉ）との混合割合を表３に示すように変更し、また加熱重合を行なってえられた重合体を水溶性の有機溶媒（II）中に浸漬させずに１１０℃で６０分間乾燥させたのち、水和処理を施したほかは、実施例１と同様にしてコンタクトレンズをえた。
えられたコンタクトレンズの透明性を実施例１と同様にして調べた。その結果を表３に示す。
比較例１０〜１３
実施例１４において、用いる眼用レンズ成分および有機溶媒（Ｉ）の種類ならびに眼用レンズ成分と有機溶媒（Ｉ）との混合割合を表３に示すように変更し、また光重合を行なってえられた重合体を水溶性の有機溶媒（II）中に浸漬させずに１１０℃で６０分間乾燥させたのち、水和処理を施したほかは、実施例１４と同様にしてコンタクトレンズをえた。
えられたコンタクトレンズの透明性を実施例１と同様にして調べた。その結果を表３に示す。
なお、実施例２２および２６ならびに比較例１３においては、えられたコンタクトレンズ中に残留しているモノマーの割合（残留モノマー率）を以下の方法にしたがって調べた。
その結果、実施例２２および２６のコンタクトレンズの残留モノマー率は、いずれも０．０１重量％以下、比較例１３のコンタクトレンズの残留モノマー率は１０．７重量％であった。
（残留モノマー率）
コンタクトレンズ約１ｇをアセトン１００ｍｌに７２時間浸漬させたのち、該コンタクトレンズを取出し、アセトン中に溶出したコンタクトレンズの残留モノマーを、アセトンを除去して回収した。回収された残留モノマーの重量を測定し、コンタクトレンズの残留モノマー率（重量％）を以下の式に基づいて求めた。
残留モノマー率（重量％）＝｛Ｔ／Ｔｏ｝×１００
ただし、Ｔは残留モノマーの重量（ｇ）を表わし、Ｔｏはコンタクトレンズの重量（ｇ）を表わす。
なお、表１中の略号は以下の化合物を示す。
ＳＫ５００１：トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルメタクリレート
ＳＫ５１００：トリメチルシリルスチレン
ＳＫ５０１２：トリス（トリメチルシロキシ）シリルスチレン
ＳＫ５０２１：トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルアクリレート
ＳＫ６００６：式：
0003771940.tif 000008
（式中、Ａは式：
0003771940.tif 000009
で表わされる基、ａは２０〜５０の整数を示す）で表わされるマクロモノマー
３ＦＥＭＡ：２，２，２−トリフルオロエチルメタクリレート
６ＦＰＭＡ：２，２，２，２′，２′，２′−ヘキサフルオロイソプロピルメタクリレート
３ＦＥＡ  ：２，２，２−トリフルオロエチルアクリレート
６ＦＰＡ  ：２，２，２，２′，２′，２′−ヘキサフルオロイソプロピルアクリレート
２ＨＥＭＡ：２−ヒドロキシエチルメタクリレート
２ＨＥＡ  ：２−ヒドロキシエチルアクリレート
２ＨＰＡ  ：２−ヒドロキシプロピルアクリレート
ＭＥＧＭＡ：２，３−ジヒドロキシ−２−メチルプロピルメタクリレート
ＥＤＭＡ  ：エチレングリコールジメタクリレート
ＤＭＡＡ  ：Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド
Ｖ−６５  ：２，２′−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）
Ｄａｒｏｃｕｒ：２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニル−プロパン−１−オン
また、表１中の重合開始剤の量は、重合成分全量１００部に対する量（部）である。
さらに、表２および表３中には、有機溶媒（II）をより充分に除去するための重合体の乾燥工程の有無も示した。
0003771940.tif 000010
0003771940.tif 000011
0003771940.tif 000012
表２に示された結果および実施例２６の結果から、とくに重合性ケイ素含有化合物（Ａ−１）および重合性フッ素含有化合物（Ａ−２）の少なくとも１種、ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート（Ｂ）ならびに架橋性化合物（Ｃ）を用い、本発明の製法によってえられた実施例１〜１６、１８〜２１、２３〜２４および２６のコンタクトレンズ、ならびに重合成分として重合成分（α）を用い、本発明の製法によってえられた実施例１７、２２および２５のコンタクトレンズは、いずれも透明性にすぐれることがわかる。
これに対して、表３に示された結果から、有機溶媒（Ｉ）を用いず、さらに重合体を有機溶媒（II）に浸漬させる操作を行なわなかったばあい（比較例１〜６）、および重合体を水溶性の有機溶媒（II）に浸漬させる操作を行なわなかったばあい（比較例７〜１３）のいずれにおいても、えられたコンタクトレンズは、透明性に劣り、コンタクトレンズとして使用することができないことがわかる。
また、前記したように、実施例１６および１７のコンタクトレンズと同様にしてえられたプレートは、そのオレイン酸膨潤率が１１０％前後と１５０％よりもかなり小さいことから、とくに耐脂質汚染性にすぐれ、またその酸素透過係数が大きく、酸素透過性にもすぐれることがわかる。
このように、とくに重合性ケイ素含有化合物（Ａ−１）、ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート（Ｂ）および架橋性化合物（Ｃ）を用いた本発明の眼用レンズの製法、ならびに重合成分として重合成分（α）を用いた本発明のコンタクトレンズの製法によれば、耐汚染性や酸素透過性にもすぐれたコンタクトレンズがえられることがわかる。
さらに、前記したように、実施例２２および２６のコンタクトレンズは、残留モノマー率が０．０１重量％以下ときわめて小さいことから、安全性がいちじるしく高いことがわかる。
このように、とくに重合成分として重合成分（α）を用いた本発明のコンタクトレンズの製法によれば、安全性が高いコンタクトレンズがえられることがわかる。
産業上の利用可能性
本発明の製法によれば、重合反応時に相分離や白濁などが起こらず、とくに透明性にいちじるしくすぐれ、柔軟性を有し、水濡れ性にすぐれ、さらに安全性が高い、たとえばコンタクトレンズ、眼内レンズなどの眼用レンズをきわめて容易に製造することができる。
また、用いる重合成分の種類およびその量を適宜調整することにより、酸素透過性や耐汚染性などにもすぐれたコンタクトレンズなどの眼用レンズを容易にうることができる。
さらに、本発明の製法によれば、有機溶媒が用いられているにもかかわらず、えられたコンタクトレンズなどの眼用レンズの中に有機溶媒が残存することがなく、さらに未反応の重合成分が残存することもないので、えられたコンタクトレンズなどの眼用レンズの安全性が高くなるという効果が奏される。