(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
分子中に式−ＳＯ2ＮＨＲ（式中、Ｒは置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、シクロヘキシルアルキル、アルキルカルボニルアミノアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アリールもしくはアルキルカルボニルオキシ基を表わす。）で示される基を有し、且つ、アルカリ性水溶液及び有機溶剤に可溶であることを特徴とするカラーフィルター用のマゼンタ色もしくは赤色又はイエロー色アゾ色素であって、式
0003837581.tif 000020
〔式中、Ｒ1及びＲ2は各々独立して水素もしくはハロゲン原子、アルキル、アリールオキシ、アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、アルキルアリールオキシもしくはジアルキルアリールオキシ基又はスルホン酸基もしくは−ＳＯ2ＮＨＲを表わし、Ｒ3は低級アルキルカルボニル、アリールカルボニルもしくはアリールスルホニル基を表わす。Ｘ及びＹは各々独立してスルホン酸基もしくは−ＳＯ2ＮＨＲを表わす。但し、Ｒ1、Ｒ2、Ｘ及びＹの中、少なくとも１つは−ＳＯ2ＮＨＲを表わす。〕で表わされるマゼンタもしくは赤色アゾ色素、又は、式
0003837581.tif 000021
〔式中、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は各々独立して水素もしくはハロゲン原子又はスルホン酸基もしくは−ＳＯ2ＮＨ−Ｒを表わしＬは１又は２であり、ＢはＬ＝２のときは
0003837581.tif 000022
〔式中、Ｒ7、Ｒ8及びＲ9は各々独立して水素原子、メチル基又はスルホン酸基もしくは−ＳＯ2ＮＨＲを表わし、Ｘ、Ｙ及びＺは各々独立してスルホン酸基もしくは−ＳＯ2ＮＨＲを表わす。但し、Ｒ4〜Ｒ9、Ｘ〜Ｚはこれらの中、少なくとも１つは−ＳＯ2ＮＨＲを表わす。〕で示されるか、又はＢはＬ＝１のときは
0003837581.tif 000023
で示される。〕で表わされるイエロー色アゾ色素。
【請求項２】
複数の有色フィルター要素を有するカラーフィルターの製造方法であって、
ａ）  支持体上に請求項１に記載のアゾ色素を含有するフォトレジスト組成物の有機溶剤コーティングを形成し、この有機溶剤コーティングを乾燥させて付着層を形成する工程、この工程において、上記組成物はアルカリ可溶性樹脂及び上記アゾ色素を含有し、この色素は、該フォトレジスト組成物を構成するアルカリ可溶性樹脂及び該色素の有機溶剤溶液中、重量比で該アルカリ可溶性樹脂の１／４以上存在しており、且つ、分子中に、１個の水素原子が置換されたスルホンアミド基を少なくとも１個有しており、この色素は所望の色素濃度及び当該フォトレジスト組成物から製造されるフィルター要素に望まれる予め定められた色の予め定められた吸収特性及び透過特性を具備するものであり、この色素は当該フォトレジスト組成物の露光に使用される照射線に対して充分に透過性であり、且つ下記アルカリ現像に使用されるアルカリ性水溶液に可溶であり、そして現像により形成されるフィルター要素のパターンは上記の予め定められた吸収特性及び透過特性を有するものであり、
ｂ）  上記層の予め定められた部分を、紫外線、遠紫外線、電子線、Ｘ線及びイオンビームよりなる群から選択された１つの照射線に露光する工程、
ｃ）  露光した領域又は非露光領域をアルカリ現像して、上記フィルター要素のパターンを形成する工程、並びに
ｄ）  前記組成物中の異なる色の色素について、工程ａ）〜ｃ）を繰返す工程、を含む上記カラーフィルターの製造方法。
【請求項３】
上記フォトレジスト組成物がノボラック樹脂及びキノンジアジド化合物を含有する、請求項２に記載の方法。
【請求項４】
フォトレジスト組成物がさらに、架橋剤を含有するものである、請求項３に記載の方法。
【請求項５】
架橋剤が下式
−（ＣＨ2）pＯＲO
（式中、ＲOは水素原子又は低級アルキル基を表わし、pは１〜４の整数を表わす。）で示される基を有する化合物である、請求項４に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
技術分野
本発明はカラーフィルター用アゾ色素、より詳しくはカラーフィルター用のマゼンタ色もしくは赤色又はイエロー色アゾ色素に関する。
背景技術
カラーフィルター、特に電荷結合素子（ＣＣＤ）もしくは液晶表示素子（ＬＣＤ）等の固体撮像素子用カラーフィルターは、一般的には、初めにフォトレジストによりパターンを形成し、次いで染色する方法により作製されている。しかしながら、この方法においては、染色工程の複雑さ及び工程管理の困難さ等の問題点がある。そこで、例えば特開平４−１６３５５２号及び特開平４−１２８７０３号公報には、各々、顔料及び染料等の色素を添加したフォトレジストによりパターンを形成してカラーフィルターを作製する方法が提案されている。しかしながら、前者の方法においては、顔料自体１μｍ前後の粒子を含んでいるために高解像度が要求されるＣＣＤ用カラーフィルターの製作には不適である。又、後者の方法においては、着色パターンの安定性等に問題がある。そして、これらの方法はさらに大きな問題点を含んでいる。即ち、通常の色素はアルカリ現像可能なレジストにとって異物として存在することである。つまり、半導体作製用途の場合と異なり、カラーフィルター作製用途の場合にはその膜厚が１μｍ以下であることが望ましいので、アルカリ可溶性樹脂及び有機溶剤を含むレジスト組成物に多量の色素を添加しなければならない。しかしながら、実際には通常の色素はアルカリ水溶性又は有機溶剤のいずれかに不溶なので、望ましいスペクトルを有し、且つ微細で膜厚の薄い着色パターンを得ることは困難であった。
発明の開示
本発明は上記問題点を解決して、解像度等の諸性能に優れ、且つスカム（現像残さ）のないカラーフィルター用レジスト組成物を調製するための、分光特性（吸収特性及び透過特性等）の優れたカラーフィルター用アゾ色素、及び同色素を含有するフォトレジスト組成物を用いてカラーフィルターを製造する方法を提供する。
本発明は、分子中に、１個の水素原子が置換されたスルホンアミド基を少なくとも１個有し、且つ、アルカリ性水溶液及び有機溶剤に可溶であることを特徴とするカラーフィルター用アゾ色素に関する。又、本発明は複数の有色フィルター要素を有するカラーフィルターの製造方法であって、
ａ）  支持体上にアゾ色素を含有するフォトレジスト組成物の有機溶剤コーティングを形成し、この有機溶剤コーティングを乾燥させて付着層を形成する工程、この工程において、上記組成物はアルカリ可溶性樹脂及び上記アゾ色素を含有し、この色素は、該フォトレジスト組成物を構成するアルカリ可溶性樹脂及び該色素の有機溶剤溶液中、重量比で該アルカリ可溶性樹脂の１／４以上存在しており、且つ、分子中に、１個の水素原子が置換されたスルホンアミド基を少なくとも１個有しており、この色素は所望の色素濃度及び当該フォトレジスト組成物から製造されるフィルター要素に望まれる予め定められた色の予め定められた吸収特性及び透過特性を具備するものであり、この色素は当該フォトレジスト組成物の露光に使用される照射線に対して充分に透過性であり、且つ下記アルカリ現像に使用されるアルカリ性水溶液に可溶であり、そして現像により形成されるフィルター要素のパターンは上記の予め定められた吸収特性及び透過特性を有するものであり、
ｂ）  上記層の予め定められた部分を、紫外線、遠紫外線、電子線、Ｘ線及びイオンビームよりなる群から選択された１つの照射線に露光する工程、
ｃ）  露光した領域又は非露光領域をアルカリ現像して、上記フィルター要素のパターンを形成する工程、並びに
ｄ）  前記組成物中の異なる色の色素について、工程ａ）〜ｃ）を繰返す工程、
を含む上記カラーフィルターの製造方法に関する。
発明を実施するための最良の形態
本発明に係るカラーフィルター用アゾ色素の中、好ましいマゼンタもしくは赤色色素としては、例えば下式
0003837581.tif 000002
で示される母体を有する色素が挙げられる。好ましいイエロー色素としては、例えば下式
0003837581.tif 000003
で示される母体を有する色素が挙げられる。
好ましいマゼンタもしくは赤色色素の具体例としては、式
0003837581.tif 000004
〔式中、Ｒ1及びＲ2は各々独立して水素もしくはハロゲン原子、アルキル、アリールオキシ、アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、アルキルアリールオキシもしくはジアルキルアリールオキシ基又はスルホン酸基もしくは−ＳＯ2ＮＨＲ（Ｒは置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、シクロヘキシルアルキル、アルキルカルボニルアミノアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アリールもしくはアルキルカルボニルオキシ基を表わす。）を表わし、Ｒ3は低級アルキルカルボニル、アリールカルボニルもしくはアリールスルホニル基を表わす。Ｘ及びＹは各々独立してスルホン酸基もしくは−ＳＯ2ＮＨＲを表わす。但し、Ｒ1、Ｒ2、Ｘ及びＹの中、少  なくとも１つは−ＳＯ2ＮＨＲを表わすものとする。〕
で示されるアゾ色素が挙げられる。
好ましいイエロー色素の具体例としては、式
0003837581.tif 000005
〔式中、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は各々独立して水素もしくはハロゲン原子又はスルホン酸基もしくは−ＳＯ2ＮＨＲ（Ｒは上記と同じ意味を有する。）を表わし、Ｌは１または２で表わし、ＢはＬが２のときは
0003837581.tif 000006
〔式中、Ｒ7、Ｒ8及びＲ9は各々独立して水素原子、メチル基又はスルホン酸基もしくは−ＳＯ2ＮＨＲ（Ｒは上記と同じ意味である）を表わし、Ｘ、Ｙ及びＺは各各独立してスルホン酸基もしくは−ＳＯ2ＮＨＲ（Ｒは上記と同じ意味である）を表わす。但し、Ｒ4〜Ｒ9、Ｘ〜Ｚはこれらの中、少なくとも１つは−ＳＯ2ＮＨＲ（Ｒは上記と同じ意味を表わす。）を表わすものとする。〕、であるか、もしくはＢはＬが１のときは
0003837581.tif 000007
（式中、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、ＸおよびＹは上記と同じ意味を表わす。）で示されるアゾ色素が挙げられる。
本発明のカラーフィルター用アゾ色素の好ましい具体例としては、例えば下式
0003837581.tif 000008
0003837581.tif 000009
0003837581.tif 000010
〔式中、Ｘ′及びＹ′はこれらの中、少なくとも一方が−ＳＯ2ＮＨ−Ｒを表わすという条件付きで、各々スルホン酸基もしくは−ＳＯ2ＮＨ−Ｒ（Ｒは上記と同じ意味である。）を表わし、Ｒ′はアルキルもしくはアリール基を表わす。〕
で示される色素が挙げられる。
好ましいＲの具体例としては、
ＣnＨ2n+1（式中、ｎは１以上の整数であり、好ましくは３以上３０以下の整数である。）、
ＣnＨ2n+1ＯＣmＨ2m+1（式中、ｎ及びｍはその和が３以上３０以下の整数であるという条件付きで各々１以上の整数である。）、及び下式
0003837581.tif 000011
（式中、Ｒ″′は炭素数１〜１０のアルキル基又は水素原子であり、Ｒ″は炭素数１〜２０のアルキレン基である。）
で示される基（これらの基は、さらに適当な置換基で置換されていてもよい。）等が挙げられる。
カラーフィルター用アゾ色素は例えば、スルホン酸基を有する色素又は色素中間体を常法によりクロル化して、得られた−ＳＯ2Ｃｌを有する色素又は色素中間体を下式
ＲＮＨ2
（式中、Ｒは上記と同じ意味である。）
で示されるアミンと反応させることにより製造することができる（クロル化の際に色素中間体を用いた場合には、適宜選択された反応により所望のアゾ色素が得られる）。スルホン酸基を有する色素は、カラーインデックスに記載のＣ．Ｉ．Acid Colour又はC. I. Direct Colour等から適宜選択することができる。尚、アルカリ性水溶液および有機溶剤の双方に可溶であるための好ましい条件としては、少なくとも分子中に一個の−ＳＯＮＨＲ（Ｒは上記に同じ）を有し、かつ遊離のスルホン酸基を有しないことが挙げられる。
好ましいカラーフィルター用アゾ色素としては、アルカリ可溶性樹脂及び該色素を含む有機溶剤溶液中、重量比で該アルカリ可溶性樹脂の１／４以上存在しており、且つ、分子中に１個の水素原子が置換されたスルホンアミド基を少なくとも１個有している色素が挙げられる。
本発明に係るカラーフィルターの製造方法においては、上記のカラーフィルター用アゾ色素を好ましくは２種以上組合せて用いる。
フォトレジスト組成物に用いられる有機溶剤としては、例えばメチルセロソルブ、エチルセロソルブ、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、γ−ブチロラクトン、メチルイソブチルケトン、メチルエチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテル、酢酸プロピレングリコールモノエチルエーテル、乳酸メチル、乳酸エチル、ピルビン酸エチル、ジメチルスルホキシド、ジオキサンもしくはジメチルホルムアミド等が挙げられる。これらの有機溶剤は単独で、或いは２種以上組合わせて用いられる。
フォトレジスト組成物に用いられるアルカリ可溶性樹脂としては、例えばノボラック樹脂又はビニル重合体等が挙げられる。
ノボラック樹脂としては、例えばフェノール類とアルデヒド類とを酸触媒の存在下に縮合させて得られるものが挙げられる。フェノール類としては、例えばフェノール、クレゾール、エチルフェノール、ブチルフェノール、キシレノール、フェニルフェノール、カテコール、レゾルシノール、ピロガロール、ナフトールもしくはビスフェノールＡ等が挙げられる。これらのフェノール類は単独で、或いは２種以上組み合わせて用いられる。アルデヒド類としては、例えばホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒドもしくはベンズアルデヒド等が挙げられる。ノボラック樹脂として具体的には、例えばメタクレゾール、パラクレゾールもしくはこれらの混合物とホルマリンとの縮合生成物が挙げられる。これらのノボラック樹脂は分別等の手段を用いて分子量分布を調節してもよい。又、ビスフェノールＣもしくはビスフェノールＡ等のフェノール性水酸基を有する低分子量成分を上記ノボラック樹脂に混合してもよい。
ビニル重合体としては、例えばスチレンとｐ−ヒドロキシスチレンとの共重合体（丸善石油製のMARUKALYNCUR-CST等）、スチレン−無水マレイン酸共重合体（アトケミ社製のＳＭＡ−２６２５もしくはＳＭＡ−１７３５２等）、特公平３−３９５２８号公報に記載のアクリル系モノマーとｐ−ビニルフェノールとの共重合体（丸善石油製のMARUKALYNCUR-CMM等）、ビニルアルコールとｐ−ビニルフェノールとの共重合体（丸善石油製のMARUKALYNCUR-CHM等）、メチルメタクリレート（もしくはメチルアクリレート）−無水マレイン酸共重合体、これらの共重合体と炭素数１〜１０のアルキル又はシクロアルキル基を有するアルコールとの部分エステル体又は下式
0003837581.tif 000012
〔式中、Ｑ1及びＱ2は各々独立して水素原子又はアルキル基を表わし、Ｑ3はアルキル、アリール、アルコキシ、ヒドロキシアルキルもしくはアルキルカルボニルオキシ基を表わす。Ｘ1〜Ｘ5は少なくとも１つは水酸基であるという条件付きで各々水素原子、ハロゲン原子、アルキル基又は水酸基を表わす。）
で示される構造を含む共重合体等のビニルフェノール共重合体、ポリビニルフェノールを水素添加した樹脂（丸善石油のMARUKALYNCUR-PHS-C等）或いはポリビニルフェノール（丸善石油製のMARUKALYNCUR-M等）等が挙げられる。これらのビニル重合体は単独で、又は２種以上組合わせて用いられる。又、ビニル重合体は必要に応じて分子量５００〜１００００程度のものを選択することができる。
ビニル重合体は上記ノボラック樹脂と混合して用いることもできる。
フォトレジスト組成物は、本発明のカラーフィルター用アゾ色素、有機溶剤及びアルカリ可溶性樹脂以外に、好ましくは架橋剤を含有する。
架橋剤としては、例えば下式
−（ＣＨ2）pＯＲ0
（式中、Ｒ0は水素原子又は低級アルキル基を表わし、pは１〜４の整数を表わす。）で示される基を有する化合物及びメラミンが挙げられる。
上式で示される基を有する化合物としては、例えば下式
0003837581.tif 000013
〔式中、Ｚは−ＮＲ10Ｒ11又はフェニル基を表わす。Ｒ10〜Ｒ15はこれらの中、少なくとも１つが−（ＣＨ2）pＯＨ又は−（ＣＨ2）pＯＲ16を表わすという条件付きで各々、水素原子、−（ＣＨ2）pＯＨ又は−（ＣＨ2）pＯＲ16を表わす。Ｒ16は低級アルキル基を表わす。pは１〜４の整数を表わす。〕
で示される化合物、或いは下式
0003837581.tif 000014
0003837581.tif 000015
で示される化合物等が挙げられる。
Ｒ0及びＲ16で表わされる低級アルキル基としてはメチル、エチル、ｎ−プロピル又はｎ−ブチル基が挙げられ、好ましい低級アルキル基としてはメチル又はエチル基が挙げられる。
式（ｉ）〜（ii）で示される化合物は各々、ｐ−クレゾール又はｔ−ブチルフェノールを塩基性条件下でホルムアルデヒドと縮合させることにより製造することができる。又、式（iii）〜（vi）で示される化合物は特開平１−２９３３３９号公報に記載された公知化合物である。
式−（ＣＨ2）pＯＲ0で示される基を有する、好ましい化合物としては、例えばヘキサメトキシメチロール化メラミン、ヘキサメトキシエチロール化メラミン又はヘキサメトキシプロピロール化メラミン等が挙げられる。
フォトレジスト組成物は、さらに光酸発生剤を含んでいてもよく、該光酸発生剤としては紫外線、遠紫外線等の光により直接もしくは間接的に酸を発生するものであれば特に限定されないが、例えば特開平４−１６３５５２号公報に記載されているトリハロメチルトリアジン系化合物、特開平１−５７７７７号公報に記載されているジスルホン化合物、下式、
Ｒ17−ＳＯ2−ＳＯ2−Ｒ18−ＳＯ2−ＳＯ2−Ｒ19
（式中、Ｒ17及びＲ19は各々独立して置換されていてもよいアリール、アラルキル、アルキル、シクロアルキル又は塩素環基を表わし、Ｒ18は置換されていてもよいアリールを表わす。）
で示される化合物、特開平１−２９３３３９号公報に記載されているスルホン酸エステル基を含む光酸発生剤、下式
ＣＦ3−ＳＯ2Ｏ−（ＣＨ2）n'−Ｙ0
（式中、Ｙ0は置換されていてもよいアリール基をｎ′は０又は１を表わす。）
で示される化合物、下式
ＣＦ3−ＳＯ2Ｏ-［Ｃ（Ｙ1）（Ｙ2）〕m'−Ｃ（０）−Ｙ3
（式中、Ｙ1及びＹ2は各々独立して置換されていてもよいアルキル、アルコキシもしくはアリール基を、Ｙ3は置換されていてもよいアリール基を、ｍ′は１又は２を、各々表わす。）
で示される化合物、下式
ＣＦ3−ＳＯ2Ｏ−Ｎ（Ｙ4）−Ｃ（Ｏ）−Ｙ5
（式中、Ｙ4は置換されていてもよいアルキル基を、Ｙ5は置換されていてもよいアリール基を、各々表わす。）で示される化合物、下式
ＣＦ3−ＳＯ2Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｙ6）（Ｙ7）
（式中、Ｙ6は水素原子又は置換されていてもよいアルキルもしくはアリール基を、Ｙ7は置換されていてもよいアリール基を、各々表わす。）
で示される化合物、下式
0003837581.tif 000016
で示されるオニウム塩類等があげられる。
ポジ型フォトレジスト組成物には、キノンジアジド化合物が含まれ、該キノンジアジド化合物としては、例えばｏ−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エステル又はスルホン酸アミド、或いはｏ−ナフトキノンジアジド−４−スルホン酸エステル又はスルホン酸アミド等が挙げられる。これらのエステル又はアミドは、例えば特開平２−８４６５０及び特開平３−４９４３７号公報に一般式（Ｉ）で記載されているフェノール化合物等を用いて公知の方法により製造することができる。
カラーフィルター用アゾ色素、キノンジアジド化合物、架橋剤及び光酸発生剤の好ましい添加量は、各々、アルカリ可溶性樹脂１００重量部に対して２５〜１００、５０〜１００、１０〜３０及び１０〜３０重量部である。又、フォトレジスト組成物には、例えば均一な塗布性を付与するための平滑剤等の当該技術分野で慣用されている各種の添加剤を加えることもできる。
ポジ型レジストは露光によりアルカリ現像液（アルカリ性水溶液）に対する溶解度に差が生じることを利用して、露光部が除去され、非露光部がポジ型着色パターンとして残存するものである。即ち、上記キノンジアジド化合物は露光により分解してアルカリ現像液に可溶となるが、一方、非露光部では上記アルカリ可溶性樹脂のアルカリ現像液に対する溶解度を抑制するように作用する。そして、非露光部を全面露光した際に、残存したキノンジアジド化合物は分解され、一方、光酸発生剤が含まれている場合に、これは酸を発生してポジ型着色パターンを硬化させる作用を有する。
一方、ネガ型レジストにはキノンジアジド化合物が含まれていないので、ポジ型レジストの場合とは逆に露光部がネガ型着色パターンとして残存するものである。
露光には、例えば水銀ランプ等の紫外線、遠紫外線、電子線もしくはＸ線等が用いられる。
〔実施例〕
次に、実施例及び参考例により本発明を更に具体的に説明する。尚、以下の参考例における共通の条件は次のとおりである。
カラーフィルターを製造する際、シリコンウエハーにフォトレジスト組成物をスピンコートし、加熱により溶剤を蒸発させた後、マスクを通して露光を行った。次いで、アルカリ現像後、着色パターンを得た。露光は日立製作所（株）製ｉ線露光ステッパーHITACHI LD-5010-i（ＮＡ＝０．４０）により行った。又、現像液は住友化学工業（株）製ＳＯＰＤを用いた。
実施例１
前記式の（ｄ）〔但し、Ｘ′及びＹ′が共に−ＳＯ3Ｈである〕で示される住友化学工業（株）製酸性染料Suminol Milling Yellow  ４Ｇ  ２０ｇ、塩化チオニル１００ml及びジメチルホルムアミド１５ｇの混合物を還流条件下に３０分反応させた後、反応混合物を室温まで冷却し、氷水中に注いだ。常法により後処理して得られた生成物をテトラヒドロフラン中でプロピルアミンと反応モル比１：２で反応させてアゾ色素を得た。
実施例２
Suminol Milling Yellow  ４Ｇに代えて住友化学工業（株）製酸性染料Suminol Fast Yellow ２ＧＰを用いる以外は実施例１と同様に操作（但し、反応モル比１：１）してアゾ色素〔前記式（ｃ）においてＲがプロピルであるアゾ色素のｍ−フェニルアミノスルホン異性体〕を得た。
実施例３
Suminol Milling Yellow  ４Ｇに代えて、下式
0003837581.tif 000017
で示される住友化学工業（株）製酸性染料Suminol Fast Red Gを用いる以外は、実施例１と同様に操作（但し、反応モル比１：１）してアゾ色素を得た。
実施例４
プロピルアミンに代えて式
Ｈ2Ｎ（ＣＨ2）3ＯＣＨ2ＣＨ3で示されるアミンを用いる以外は、実施例１と同様にしてアゾ色素を得た。
実施例５
プロピルアミンに代えて下式
0003837581.tif 000018
で示されるアミンを用いる以外は、実施例１と同様にしてアゾ色素を得た。
実施例６
プロピルアミンに代えて次式
Ｈ2Ｎ（ＣＨ2）3Ｏ（ＣＨ2）7ＣＨ3で示されるアミンを用いる以外は、実施例１と同様にしてアゾ色素を得た。
実施例７
ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾール及びホルムアルデヒド混合物（モル比＝５／５／７．５）から得られたクレゾールノボラック樹脂（重量平均分子量２５００）２ｇ、実施例１で得たアゾ色素２ｇ、ヘキサメトキシメチロール化メラミン１ｇ、下式
0003837581.tif 000019
で示されるフェノール化合物のｏ−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エステル（平均２個の水酸基がエステル化されている）２ｇ、ジメチルホルムアミド５ｇ並びに乳酸エチル１２ｇを混合後、メンブランフィルターを用いて加圧濾過してポジ型フォトレジスト組成物を得た。
上で得たポジ型レジスト組成物を、ＣＣＤが形成されたシリコンウエハーにスピンコートした後、１００℃・１分加熱した。このシリコンウエハーを露光後、アルカリ現像により露光部を除去して０．８μｍの解像度を有するポジ型パターンを得た。
上で得たポジ型パターンを全面露光後、１５０℃・１５分加熱してイエローフィルター要素を得た。このカラーフィルターは１μｍ以下の膜厚で優れた性能を示した。
実施例８〜１２
実施例１で得られたアゾ色素に代えて、実施例２〜６で得られたアゾ色素を用いる以外は、実施例７と同様に操作して各々、優れた性能を有する有色フィルター要素を得た。
実施例１３
実施例７で得たイエローフィルター要素の上に、実施例９のポジ型レジスト組成物をスピンコートし、以後、実施例７と同様にしてポジ型パターンを得た。該パターンを全面露光後、１５０℃で１５分加熱してレッドフィルター要素を形成させた。次いで、このレッドフィルター要素の上に、特開平２−１２７６０２号公報の(9)頁に記載されたシアン染料Ｂを用いる以外は実施例７と同様に操作してシアンフィルター要素を得た。
このようにして得られたカラーフィルターは優れた解像度等の諸性能を示した。
産業上の利用可能性
本発明のカラーフィルター用アゾ色素は分光特性に優れており、該アゾ色素を用いて本発明により製造されたカラーフィルターは解像度及び着色パターンの安定性等の諸性能に優れ、且つ現像残さ（スカム）がない。