(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
0003785433.tif 000032
［式中：
Ｒ31は、アミノ；１個またはそれ以上のＲ35によって置換されていてもよいアルキル；Ｒ36またはＲ37によって置換されていてもよいフェニル；Ｒ38；ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−Ｎ＝ＣＲ8Ｒ9；ＮＨ−ＣＳ−ＮＨ−Ｎ＝ＣＲ8Ｒ9；ＮＨ−ＣＯ−ＮＲ8Ｒ9；ＮＨ−ＣＳ−ＮＲ8Ｒ9；ＮＨ−ＣＯ−ＯＲ8；または、ＮＨ−ＣＳ−ＯＲ8；であり
Ｒ32は、メチルであり、
Ｒ33は、孤立電子対であり、
Ｒ35は、ハロゲン、アミノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノ、ＮＯ2、ＣＮ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）カルボニル、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）カルボニル、メチレン、メチリジン、アセテニル、アセテニル（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）であり；または、Ｒ35は、１個またはそれ以上のＲ36によって置換されていてもよいフェニルであり；または、Ｒ35は、１個〜４個がヘテロ原子である合計３個〜７個の環原子を有する複素環であり、それらのヘテロ原子が同じかまたは異なり、Ｏ、Ｓ、およびＮから成る群から選択され、該複素環が飽和または不飽和であり、１個またはそれ以上のＲ36によって置換されていてもよく；または、Ｒ35は、ＯＨ、ＳＨ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、アミノカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノカルボニル、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）カルボニル、またはＰ（Ｏ）（ＯＲ8）（ＯＲ9）であり；
Ｒ36は、ＳＦ5、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ヒドロキシアルキル、ＮＯ2、ＣＮ、アミノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノ、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノカルボニルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノカルボニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）カルボニル、（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）カルボニル、（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）カルボニルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）カルボニルアミノ、アミノカルボニル、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノカルボニル、ヒドロキシカルボニル、アミノカルボニルオキシ、（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノカルボニルオキシ、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノカルボニルオキシ、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｐ（Ｏ）（ＯＲ8）（ＯＲ9）（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）［（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）カルボニル］アミノ、またはフェニルアミノ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）であり；
Ｒ37は、Ｒ36であるか、あるいは１個またはそれ以上のＲ36によって置換されていてもよいフェニル、１個またはそれ以上のＲ36によって置換されていてもよいフェノキシ、または１個またはそれ以上のＲ36によって置換されていてもよいベンジルであり；
Ｒ38は、単一複素環から、または、少なくとも１つの環が複素環である２つの環が縮合した複素環系から、誘導される複素環基であり、各環が３個〜７個の環原子を有し、各複素環が１個〜４個のヘテロ環原子を有し、該ヘテロ環原子が同じかまたは異なり、Ｏ、Ｓ、およびＮから成る群から選択され、各環が飽和または不飽和であり；該複素環基の各々が、複素環の任意の位置において、Ｈ3Ｃ−Ｃ＝Ｎ基の窒素に結合することができ、および該環の全てが、１個またはそれ以上のＲ36、または１個またはそれ以上のＲ36によって置換されていてもよいフェニルによって、置換されていてもよく；
Ｒ8およびＲ9はそれぞれ、Ｈ、ならびにハロゲン、ＮＯ2、ＣＮ、ＣＨＯ、ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）カルボニル、ヒドロキシカルボニル、およびカルバモイルから成る群から選択される１個またはそれ以上の置換基を有していてもよいＣ1〜Ｃ6アルキル、から選択され；
Ｒ4は、Ｓ（Ｏ）nＲ11であり；
Ｒ11は、メチルまたはエチルであり；
ｎは、０、または１であり；
Ｒ5は、ＮＲ8Ｒ9であり；
Ｚは、Ｃ−Ｒ16であり；および、
Ｒ12は、塩素または臭素であり；
Ｒ13およびＲ15は、Ｈであり；
Ｒ14は、ペルハロアルキル、ペルハロアルコキシ、またはＳＦ5であり；
Ｒ16は、塩素または臭素である。］
で示される化合物、および農薬的に許容されるそれの塩。
【請求項２】
Ｒ14がＣＦ3、ＯＣＦ3、またはＳＦ5であり；および、Ｒ12およびＲ16が塩素または臭素である；請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
請求項１〜２のいずれか１つに記載の式（Ｉ）の化合物、および農薬的に許容される担体を含んで成る害虫防除用組成物。
【請求項４】
ある場所における害虫の防除方法であって、請求項１〜２のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物または農薬的に許容されるそれの塩、あるいは請求項３に記載の組成物の、農薬的に有効な量を、当該場所に施用することを含んで成る方法。
【請求項５】
前記場所が、作物の栽培に使用されているもしくは使用される場所である請求項４に記載の方法。
【請求項６】
Ｒ33が孤立電子対である請求項１に記載の化合物の製造方法であって、該方法が、式：
0003785433.tif 000033
［式中、Ｒ34は酸素原子であり、他の構造的可変部分は請求項１のものと同意義である。］
で示される化合物を、式：
Ｒ31−ＮＨ2              （ＩＩＩ）
［式中、Ｒ31は請求項１のものと同意義である。］
で示されるアミンと反応させることを含んで成る方法。
【請求項７】
Ｒ33が酸素または硫黄原子である請求項１に記載の化合物の製造方法であって、該方法が、式：
0003785433.tif 000034
［式中、Ｒ34は酸素原子であり、他の構造的可変部分は請求項１のものと同意義である。］
で示される化合物を、式：
Ｒ31−ＮＨＯＨ
または、
Ｒ31−ＮＨＳＨ
［式中、Ｒ31は請求項１のものと同意義である。］
で示されるアミンと反応させることを含んで成る方法。
【発明の詳細な説明】
本発明は、農薬として、または他の農薬を製造するための中間体として、いくつかの優れた特性を有する１−アリールピラゾールの新規誘導体に関する。本発明はさらに、該化合物の組成物、ならびに、他の農薬を製造するための中間体として、または節足動物害虫の抑制のために、該化合物を使用する方法、特に、農業的使用法における、または動物保護のための、特に節足動物を抑制するための農薬としての、該化合物または組成物の施用に関する。
国際特許出願公開第ＷＯ８７／０３７８１号、およびＥＰ特許出願公開第０２９５１１７号、第０１５４１１５号、および第０２０１８５２号は、殺虫剤１−（置換フェニル）ピラゾールを開示している。他の先行技術も、これらの特許出願またはそれらの発行特許の明細書において見られる。
国際特許出願公開第ＷＯ９３／０６０８９号および第ＷＯ９４／２１６０６号も、ピロールならびにイミダゾールまたはピラゾールであってもよい殺虫剤１−（４−ＳＦ5置換フェニル）複素環を開示している。これらの特許における教示は、ピラゾールに関する限り、国際特許出願公開第ＷＯ８７／０３７８１号またはＥＰ特許出願公開第０２９５１１７号と実質的に差異はない。
種々の農薬活性ピラゾールが、種々の特許または特許出願において開示されている：ＥＰ第０４１８０１６号、第０４０３３０９号、第０３５２９４４号；ＵＳ第５１０４９９４号、第５０７９３７０号、第５０４７５５０号、第５２３２９４０号、第４８１０７２０号、第４８０４６７５号、第５３０６６９４号、第４６１４５３３号、第５１８７１８５号、第５２２３５２５号；ＷＯ第９３／０６０８９号、ＷＯ第９４／２１６０６号、およびＷＯ第９７／２８１２６号。
多くの存在する害虫、作物、および害虫による作物の攻撃条件の故に、新規な農薬化合物が必要とされている。
本発明の目的は、１−アリールピラゾールファミリーの新規農薬化合物、およびそれらの製造方法をを提供することである。
本発明の第二の目的は、農薬組成物、ならびに、特に農作物または園芸作物における殺虫剤、林業、獣医学における薬剤、あるいは家畜農業または公衆衛生における節足動物に対する農薬ピラゾール化合物の使用法を提供することである。
本発明の第三の目的は、広域スペクトル農薬活性を有する非常に活性な化合物、ならびに、選択的特殊活性、例えば、殺アブラムシ活性、殺ダニ活性、茎葉の殺虫活性、土壌殺虫活性、浸透活性、または種子処理による摂食阻害活性もしくは農薬活性を有する化合物を提供することである。
本発明によって全体的または部分的に達成されるこれらの目的および他の目的は、下記の発明の説明によって、明らかにされる。
本発明は、殺虫活性または殺ダニ活性または殺線虫活性または寄生虫駆除活性を有する新規化合物を包含する。
従って、本発明は、式（Ｉ）：
0003785433.tif 000002
［式中：
Ｒ31は、
Ｈ；ＣＮ；ＮＯ2；ＮＯ；ＳＨ；Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ；ＮＨ2；Ｐ（Ｏ）（ＯＲ8）（ＯＲ9）またはＲ38；または、モノ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノ；ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノ；ホルミル；（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）；Ｃ1〜Ｃ20アルキル；Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル；またはＣ4〜Ｃ8（シクロアルキル）アルキルであり、それらのアルキルまたはシクロアルキルがそれぞれ、１個またはそれ以上のＲ35によって任意に置換され；または、
ナフチルまたはフェニルであり、それぞれが１個またはそれ以上のＲ36またはＲ37によって任意に置換され；または、
ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−Ｎ＝ＣＲ8Ｒ9；ＮＨ−ＣＳ−ＮＨ−Ｎ＝ＣＲ8Ｒ9；ＮＨ−ＣＯ−ＮＲ8Ｒ9；ＮＨ−ＣＳ−ＮＲ8Ｒ9；ＮＨ−ＣＯ−ＯＲ8；ＮＨ−ＣＳ−ＯＲ8；またはＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−ＮＨ2；
であり、
Ｒ32は、アルキル（Ｃ1〜Ｃ6）、シクロアルキル（Ｃ3〜Ｃ7）、シクロアルキルアルキル（Ｃ4〜Ｃ8）であり、それらのアルキルがそれぞれ１個またはそれ以上のＲ35によって任意に置換され得；１個またはそれ以上のＲ36またはＲ37によって任意に置換されているフェニル；またはＲ38；
であり、
Ｒ33は、孤立電子対または酸素または硫黄原子（Ｒ33が酸素または硫黄原子であるとき、それは、共有結合、または部分的に共有結合であり部分的にイオン結合である結合によって、窒素原子と結合し得る）またはアルキル（Ｃ1〜Ｃ6）基であり、従って、Ｒ33が結合している窒素原子はカチオン形態Ｎ+であり（Ｒ33がアルキル基であるとき、窒素原子とＲ33との結合は単純結合であり、従って、式（Ｉ）の化合物はイミニウム塩である）；または、Ｒ31およびＲ33が一緒になってＣ2〜Ｃ6アルキレンを形成し、それにおいて、１個また２個の炭素原子がそれぞれ、Ｏ、Ｓ、およびＮから成る群から選択されるヘテロ原子によって任意に置換され（Ｎの特異性（ｓｐｅｃｉｆｉｃｉｔｙ）、およびＮとＲ33との結合は、Ｒ33がアルキルである場合と同様である）、
Ｒ35は、ハロゲン、アミノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノ、ＮＯ2、ＣＮ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）カルボニル、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）カルボニル、メチレン、メチリジン、Ｃ1〜Ｃ6アルキニル、アルキルアルキニル（Ｃ1〜Ｃ6アルキル；Ｃ1〜Ｃ6アルキニル）であり；または、Ｒ35は、１個またはそれ以上のＲ36によって任意に置換されているフェニルであり；または、Ｒ35は、１〜４個がヘテロ原子である合計３個〜７個の環原子を有する複素環であり、それらのヘテロ原子が同じかまたは異なり、Ｏ、Ｓ、およびＮから成る群から選択され、該複素環が飽和または不飽和であり、１個またはそれ以上のＲ36によって任意に置換され；または、Ｒ35は、ＯＨ、ＳＨ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、アミノカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノカルボニル、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）カルボニル、またはＰ（Ｏ）（ＯＲ6）（ＯＲ9）であり；
Ｒ36は、ＳＦ5、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ヒドロキシアルキル、ＮＯ2、ＣＮ、アミノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノ、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノカルボニルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノカルボニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）カルボニル、（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）カルボニル、（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）カルボニルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）カルボニルアミノ、アミノカルボニル、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノカルボニル、ヒドロキシカルボニル、アミノカルボニルオキシ、（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノカルボニルオキシ、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノカルボニルオキシ、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｐ（Ｏ）（ＯＲ8）（ＯＲ9）、（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）［（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）カルボニル］アミノ、またはフェニルアミノ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）であり；
Ｒ37は、Ｒ36であるか、あるいは１個またはそれ以上のＲ36によって任意に置換されているフェニル、１個またはそれ以上のＲ36によって任意に置換されているフェノキシ、または１個またはそれ以上のＲ36によって任意に置換されているベンジルであり；
Ｒ38は、単一複素環から、または、少なくとも１つの環が複素環である２つの環が縮合した複素環系から、誘導される複素環基であり、各環が３個〜７個の環原子を有し、各複素環が１個〜４個のヘテロ環原子を有し、該ヘテロ環原子が同じかまたは異なり、Ｏ、Ｓ、およびＮから成る群から選択され、各環が飽和または不飽和であり；そのような複素環基が、例えば、下記化合物：ピリジン、ピリミジン、オキサゾール、オキサジアゾール、オキサトリアゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、イミダゾール、ピラン、ピロン、ピラゾール、ピロール、テトラゾール、フロキサン、テトラヒドロフラニル、フラン、ピラジン、ピリダジン、ベンズイミダゾール、キノリン、イソキノリン、トリアジン、チオフェン、フロピラン、フロピロン、チアトリアジン、チアジアゾール、から誘導される基であり、該複素環基の全てが、複素環の任意の位置において、Ｒ32−Ｃ＝Ｎ−Ｒ31基の窒素に結合することができ、および該環の全てが、１個またはそれ以上のＲ36、または１個またはそれ以上のＲ36によって任意に置換されているフェニルによって、任意に置換され；
Ｒ8およびＲ9はそれぞれ、Ｈ、ならびにハロゲン、ＮＯ2、ＣＮ、ＣＨＯ、ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）カルボニル、ヒドロキシカルボニル、およびカルバモイルから成る群から選択される１個またはそれ以上の置換基を任意に有するＣ1〜Ｃ6アルキル、から選択され；
Ｒ4は、Ｒ11またはＳ（Ｏ）nＲ11であり；
Ｒ11は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、またはＣ4〜Ｃ6（シクロアルキル）アルキルであり、それぞれが１個またはそれ以上のハロゲンによって任意に置換され；
ｎは、０、１、または２であり；
Ｒ5は、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、Ｓ（Ｏ）nＲ8、ＯＲ8、ＮＲ8Ｒ9、Ｎ（Ｒ8）ＣＯＮ（Ｒ9）（Ｒ8）、アジド、または−Ｎ＝Ｃ（Ｒ10）（ＯＲ9）であり；
Ｒ10は、Ｒ8と同意義であるか、１個またはそれ以上のＲ36によって任意に置換されているベンジルまたはフェニルであってもよく；
Ｚは、ＮまたはＣ−Ｒ16であり；および、
Ｒ12〜Ｒ16はそれぞれ、Ｈ、ハロゲン、Ｒ8、ＯＲ8、ＳＦ5、Ｓ（Ｏ）nＲ8、ＣＮ、ＮＯ2、ＣＨＯ、Ｃ（Ｏ）Ｒ8、またはＣＯＯＲ8である。］
で示される化合物、および農薬的に許容されるそれの塩に関する。
一般式（Ｉ）で示される全ての立体異性体、幾何異性体（イミンのＥおよびＺ形態）、光学異性体、ジアステレオ異性体、ならびに存在する場合には、互変異性体、およびそれらの混合物が、本発明に包含される。
前記に定義された化合物の塩、特に、ナトリウム、カリウムまたはアンモニウムまたはイミニウム塩も、本発明に包含される。アルカリまたはアルカリ土類またはアンモニウム塩は一般に、Ｒ33が電子対であり、Ｒ31が水素である式（Ｉ）の化合物から誘導される。イミニウム塩は一般に、Ｒ33が電子対であり、Ｒ31が式（Ｉ）に関する前記定義と同様である式（Ｉ）の化合物から誘導される。
特に指定されない限り、本明細書において、アルキル基、および他の基のアルキル部分は、１個〜２０個、好ましくは１個〜１０個、より好ましくは１個〜６個の炭素原子を有し、直鎖または分岐鎖である。同様に、特に指定されない限り、アルコキシ基、および他の基のアルコキシ部分は、１個〜６個の炭素原子を有し、直鎖または分岐鎖である。
ジアルキルアミノ基およびジアルキルアミノ部分を有する他の基のアルキル部分は、同じかまたは異なり、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ、および（Ｎ−エチル−Ｎ−メチル）アミノである。
本明細書において、基の名称の前に使用される「ハロ」という用語は、同じかまたは異なる１個またはそれ以上のハロゲン原子によって置換されている基を意味する。従って、本明細書において使用される「ハロアルキル」という用語は、同じかまたは異なる１個またはそれ以上のハロゲン原子を置換基として有するアルキルを意味し、従って、モノハロアルキルおよびポリハロアルキル（即ち、２個以上のハロゲン置換基を有する）を包含し、従って後者の用語はペルハロアルキル（即ち、ハロゲン原子によって完全に置換されている）を包含する。同様に、「ハロアルコキシ」という用語は、モノハロアルコキシおよびポリハロアルコキシを包含し、従って後者はペルハロアルコキシを包含する。
「ハロ」および「ハロゲン」という用語は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、またはＩを意味する。フェニル環のように、２個以上のハロゲン原子が置換基として存在する場合に、それらは同じであっても異なってもよい。
本発明はさらに、前記化合物の組成物、ならびに、節足動物、線虫、蠕虫、または原生動物害虫の抑制のために該化合物を使用する方法に関する。本発明は特に、農業的使用法における、特に農薬としての、化合物または組成物の施用に関する。
本明細書において、イミンという用語は、Ｃ＝ＮＲ基を含んで成る化合物を意味する。
１つの態様において、本発明は、節足動物、線虫、蠕虫、および原生動物害虫を抑制するために使用される一般式（Ｉ）で示される化合物を提供する。他の態様において、本発明は、農薬的に有効な量（即ち、殺節足動物剤的に有効な量、殺線虫剤的に有効な量、抗蠕虫剤的に有効な量、または抗原生動物剤的に有効な量）の式（Ｉ）の化合物、および農学的に許容される不活性担体を含んで成る、農薬組成物（即ち、殺節足動物組成物、殺線虫組成物、抗蠕虫組成物、または抗原生動物組成物）を提供する。ここにおいておよび本出願全体を通して使用される「式（Ｉ）の化合物」は、式（Ｉ）の化合物の種々の立体異性体形態を包含する。
さらに他の態様においては、本発明は、節足動物、線虫、蠕虫、または原生動物害虫を現場で抑制する方法を提供し、該方法は、農薬的に有効な量（即ち、殺節足動物剤的または殺線虫剤的に有効な量、あるいは、抗蠕虫剤的または抗原生動物剤的に有効な量）の式（Ｉ）の化合物または前記の農薬組成物を、現場に施用することを含んで成る方法である。
本発明の好ましい化合物は、１つまたはそれ以上の下記の特徴を有する：
Ｚが、Ｃ−Ｒ16である；
Ｒ12が、塩素または臭素である；
Ｒ13およびＲ15が、Ｈである；
Ｒ14が、ペルハロアルキル、ペルハロアルコキシ、またはＳＦ5、好ましくはＣＦ3、ＯＣＦ3、またはＳＦ5である；
Ｒ16が、塩素または臭素である；
Ｒ31が、アミノ；１個またはそれ以上のＲ35によって任意に置換されているアルキル；Ｒ36またはＲ37によって任意に置換されているフェニル；Ｒ38；ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−Ｎ＝ＣＲ8Ｒ9；ＮＨ−ＣＳ−ＮＨ−Ｎ＝ＣＲ8Ｒ9；ＮＨ−ＣＯ−ＮＲ8Ｒ9；ＮＨ−ＣＳ−ＮＲ8Ｒ9；ＮＨ−ＣＯ−ＯＲ8；または、ＮＨ−ＣＳ−ＯＲ8；である；
Ｒ32が、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、好ましくはメチルである；
Ｒ33が、孤立電子対または酸素、好ましくは孤立電子対である；
Ｒ4が、Ｓ（Ｏ）nＲ11である；
Ｒ11が、メチルまたはエチルである；
ｎが、０または１、好ましくは１である；または、
Ｒ5が、ＮＲ8Ｒ9、好ましくはＮＨ2またはＮＨＲ9である。
本発明の好ましい化合物は、下記の種類の好ましい化合物に関して１個またはそれ以上の前記特性を有する：
第一の種類の好ましい化合物は、
Ｒ32がＣ1〜Ｃ6アルキルであり；ＺがＣ−Ｒ16であり；Ｒ4がＳ（Ｏ）nＲ11であり；Ｒ13およびＲ15がＨであり；および、Ｒ14がペルハロアルキル、ペルハロアルコキシ、またはＳＦ5である；化合物を包含する。
第二の種類の好ましい化合物は、
Ｒ32がＣＨ3であり；Ｒ4がＳ（Ｏ）nＲ11であり；および、Ｒ11がメチルまたはエチルである；化合物を包含する。
第三の種類の好ましい化合物は、
Ｒ14がＣＦ3、ＯＣＦ3、またはＳＦ5であり；および、Ｒ12およびＲ16が塩素または臭素であり；化合物を包含する。
第四の種類の好ましい化合物は、
Ｒ5がアミノまたはアルキルアミノであり、そのアルキルがＣＮ、ＣＯ−ＮＨ2、アルコキシカルボニル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、またはアルキルスルホニルによって任意に置換されている化合物を包含する。
第五の種類の好ましい化合物は、
Ｒ33が孤立電子対または酸素であり；
Ｒ31が、アミノ；１個またはそれ以上のＲ35によって任意に置換されているアルキル；Ｒ36またはＲ37によって任意に置換されているフェニル；Ｒ38；ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−Ｎ−＝ＣＲ8Ｒ9；ＮＨ−ＣＳ−ＮＨ−Ｎ＝ＣＲ8Ｒ9；ＮＨ−ＣＯ−ＮＲ8Ｒ9；ＮＨ−ＣＳ−ＮＲ8Ｒ9；ＮＨ−ＣＯ−ＯＲ8；または、ＮＨ−ＣＳ−ＯＲ8；である化合物を包含する。
本発明において特に有用な化合物は、Ｒ12＝Ｒ16＝Ｃｌ；Ｒ13＝Ｒ15＝Ｈ；Ｒ14＝ＣＦ3；Ｒ5＝ＮＨ2；Ｒ32＝ＣＨ3；Ｒ33は孤立電子対、Ｒ4とＲ31は次の表に従ったものである化合物である：
0003785433.tif 000003
0003785433.tif 000004
0003785433.tif 000005
0003785433.tif 000006
0003785433.tif 000007
0003785433.tif 000008
0003785433.tif 000009
0003785433.tif 000010
以下の記述の中で、特に定義されてない記号は「本文中上記に定義された通り」であると解釈すべきである。
一般式（Ｉ）の化合物は一般式（ＩＩ）の化合物：
0003785433.tif 000011
（式中、Ｒ32は酸素原子である。）を、一般式（ＩＩＩ）：Ｒ31−ＮＨ2の適当なアミンと反応させることにより製造することができる。このようにして得られる化合物は、Ｒ33が孤立電子対である式（Ｉ）の化合物である。
この変換は基本的に、好ましくは溶媒の存在下で行われる脱水である。変換を実現するための反応温度は約−７８℃から約２００℃、好ましくは約−２０℃から約１２０℃の範囲である。脱水剤のような触媒が有用と考えられる。可能な脱水剤として、塩基あるいは酸あるいは分子ふるいが挙げられる。
反応は、ベンゼン、トルエン、キシレンのような有機芳香族溶媒；メタノール、エタノール、イソプロパノール、エチレングリコール、プロピレングリコールのようなアルコール；テトラヒドロフラン、エチルエーテル、ジメトキシエタン、ダイグライム、ジオキサン、クラウンエーテルのようなエーテル；塩化メチレン、クロロホルムのようなハロゲン化炭化水素；ジメチルホルムアミドのようなアミド；アセトンのようなケトンを含むが、これらに限定されない様々な溶媒中で実施することができる。反応はまた混合溶媒中で実施することもできる。可能な場合には、水を共沸除去することがしばしば有用である。
上記の変換において使用するための触媒の例は、アルカリ金属水酸化物とトリアルキルアミンならびに無機および有機酸触媒を含む。後者の２つの触媒の例は塩酸とｐ−トルエンスルホン酸である。
Ｒ34が酸素である式（ＩＩ）の化合物は、式（ＩＶ）の化合物から、
0003785433.tif 000012
Ｘがハロゲン原子、好ましくは塩素または臭素またはヨウ素である式Ｒ31−Ｍｇ−Ｘの有機マグネシウム化合物を含むグリニャール試薬と反応させることによって調製しうる。塩素が最も好ましい。反応は、正確な反応物と溶媒に応じて約−７０℃から約１５０℃の範囲の温度で液体溶媒（エーテル、ハロアルカン、芳香族溶媒、アミド、あるいはそれらの混合物など）中で実施する。
式（ＩＶ）からの反応物は、上記に引用した先行技術に述べられている方法に従って調製しうる。
Ｒ33が酸素または硫黄である式（Ｉ）の化合物は、式（ＩＩ）の化合物から、式Ｒ31−ＮＨＯＨまたはＲ31−ＮＨＳＨのアミンと反応させることによって調製でき、この反応は、Ｒ33が酸素または硫黄である式（Ｉ）の対応する化合物を直接提供する。反応は、約−３０℃から約１５０℃の範囲の温度で液体有機溶媒中で実施することもできる。
式Ｒ31−ＮＨＯＨあるいはＲ31−ＮＨＳＨの化合物は当分野において既知であるか、もしくは当業者の知識に従って生成することができる。
Ｒ33がアルキルであるか、もしくはＲ33とＲ31が一緒に二価の基を形成する場合のイミニウム塩の生成は、一般的工程について本文中で上述したのと同様の条件下でケトンあるいはチオケトンを第二アミンと反応させることによって実現できる。
上述した多くの変換において、選択した置換基が時として想定する反応に干渉しうることは明白である。不必要な副反応を防ぐための適切な保護基を使用することにより、そのような好ましくない作用を避けることができる。また、変更することを所望するもの以外の官能基には影響を及ぼさない試薬を用いることも可能である。適切な官能基と試薬の個々の選択は当業者には容易に理解されるであろう。
Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ａｂｓｔｒａｃｔｓおよびすべての使用可能なあるいはコンピュータ化されたデータバンクの使用が考えられ、本明細書の中で述べる様々な手法において機能する適切な方法を選択するために当業者の知識の一部として提案される。
本発明とその利点をさらに例示するために以下の特定実施例を示すが、これらの実施例は例示のみを目的とし、いかなる意味においても本発明の範囲を制限するものでないことは明白である。
実施例１
Ｎ−フェニル−５−アミノ−１−［２，６−ジクロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−メチルスルフィニル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）エタンイミン（化合物番号６）の調製：
３−アセチル−５−アミノ−１−［２，６−ジクロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−メチルスルフィニル−１Ｈ−ピラゾール（１．０ｇ、２．５ｍｍｏｌ）、ｐ−トルエンスルホン酸（４７．５ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）、アニリン（２３２．５ｍｇ、２．５ｍｍｏｌ）およびベンゼン（２０ｍｌ）の撹拌した混合物を１５時間加熱し、水を除去して還流した。混合物を蒸発させ、その後クロマトグラフィーを実施して３６０ｍｇの化合物番号６（融点約１７９℃）を得た。
実施例２
Ｎ−（２，４−ジクロロフェニル）−［５−アミノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル）フェニル−４−メチルスルフィニル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］エタンイミン（化合物番号４１）の調製：
３−アセチル−５−アミノ−１−［２，６−ジクロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−メチルスルフィニル−１Ｈ−ピラゾール（１００ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）、三塩化チタン（０．２５ｍｌ、０．２５ｍｍｏｌ）、２，４−ジクロロアニリン（２０２ｍｇ、１．２５ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．１０４ｍｌ、０．７５ｍｍｏｌ）および塩化メチレン（２ｍｌ）の混合物を２０℃で１２時間撹拌した。混合物をクロマトグラフィーにかけ、８０ｍｇの化合物番号４１（融点８３℃）を得た。
実施例３
Ｎ−（メトキシカルボニルアミノ）−［５−アミノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル）フェニル−４−メチルスルフィニル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］エタンイミン（化合物番号２）の調製：
３−アセチル−５−アミノ−１−［２，６−ジクロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−メチルスルフィニル−１Ｈ−ピラゾール（１ｇ、２．５ｍｍｏｌ）、メトキシカルボニルヒドラジン（０．２３６ｇ、２．６２５ｍｍｏｌ）およびメタノール（１０ｍｌ）の混合物を２０℃で２日間撹拌した。混合物を蒸発させ、その後クロマトグラフィーを実施して、５３６ｍｇの化合物番号２を白色粉末として（融点約１２１℃）得た。
実施例４
Ｎ−メチル−［５−アミノ−１−［２，６−ジクロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−メチルスルフィニル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］エタンイミンＮ−オキシド（化合物番号４）の調製：
３−アセチル−５−アミノ−１−［２，６−ジクロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−メチルスルフィニル−１Ｈ−ピラゾール２．０ｇ（０．００５ｍｏｌ）、Ｎ−メチルヒドロキシアミン塩酸０．８３ｇ（０．０１ｍｏｌ）、ピリジン１．２１ｍｌ（０．０１５ｍｏｌ）およびメタノール１５０ｍｌを２０℃で６８時間撹拌した。混合物を順次蒸発させ、ＣＨ2Ｃｌ2と水で洗浄し、濾過し、高温のアセトニトリル、アセトン、高温のメタノール中で洗浄し、さらに乾燥して、０．７９ｇの化合物番号４（融点約２２８℃）を得た。
実施例５
Ｎ−［［［１−［［５−アミノ−１−［２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル）フェニル］−４−（メチルチオ）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］］エチリデン］］］−４−（メチルチオ）−３−［１−（フェニルアミノ）エチル］−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン（化合物番号２２）の調製：
実施例１の生成物（２．５ｇ、５．５ｍｍｏｌ）をメタノール（２５ｍｌ）中で撹拌した混合物を、室温でホウ化水素ナトリウム（０．４１ｇ、１１ｍｍｏｌ）により処理した。減圧下でメタノールを除去し、残さを塩化メチレンと水の間で分配した。生じた有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、濃縮し、カラムクロマトグラフィーによって精製して、７７ｍｇの化合物番号２２（融点約１８９℃）を得た。
以下の表Ｉの化合物は一般に、当業者には理解されるように、上記の実施例の方法を適用し、それに修正を加えることによって調製することができる。融点（ｍ．ｐ．）が示されていない場合は、マススペクトロメトリーによって化合物を特徴づけた。
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以下の非制限的実施例は、害虫の抑制における本発明の化合物の使用を例示するものである。
試験した種は次の通りであった：
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土壌潅注試験（浸透活性）
綿とモロコシ属の植物を植木鉢で生育させた。処理の１日前に、各々の植木鉢に混合個体群の約２５匹のアリマキを外寄生させた。綿植物にはアリマキを外寄生させ、モロコシ属はグリーンバグを外寄生させた。式（Ｉ）の選択した化合物を、重量で１０．０ｐｐｍ土壌濃度当量を供給送達する希釈で土壌表面に施用した。５ＤＡＴ（処理後日数）にアリマキの計数を行った。処理した植物上のアリマキの数を未処理対照植物上のアリマキの数と比較した。この試験は浸透活性（有効成分の移動）を示す。
イエバエ餌／接触試験
約２５時間から６日齢の成熟イエバエを麻酔し、化合物を含む砂糖水餌溶液の入った籠に入れた。式（Ｉ）の選択した化合物の餌溶液中の濃度は５０ｐｐｍであった。２４時間後、刺激に対して動きを示さないハエは死亡したものとみなした。
アリマキに関する茎葉散布（接触試験）
アリマキを発生させた綿植物を回転式ターンテーブルに載せ、式（Ｉ）の選択した化合物の１００ｐｐｍ製剤を噴霧して流出させた。処理したＡ．ｇｏｓｓｙｐｉｉ被害植物を処理後３日間保持し、その後死亡したアリマキを計数した。
得られた結果は次の通りである（この表において「Ｘ」は高い活性を意味する；「＋」は中等度の活性を意味する；「−」は低い活性を意味する；「ＮＴ」は活性なしを意味する。）：
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本発明は害虫を１つの現場において抑制する方法を提供し、かかる方法は、式（Ｉ）の化合物あるいは農薬的に許容されるそれの塩あるいは当該有効成分を含有する組成物の農薬として有効な量を前記の現場に適用することを含む。かかる方法は、好ましくは１つの現場の節足動物、特に植物の地上部分を餌として生きる一部の昆虫あるいはダニの浸透的抑制に有用である。そのような葉害虫の抑制は、直接茎葉散布、あるいはたとえば土壌噴霧による施用、あるいはその後植物の地上部分への浸透的移行を伴う植物の根または植物の種子への粒剤施用によって実現されうる。そのような浸透活性は、施用場所だけでなく、たとえば葉の一方の面から他の面への移行あるいは処理した葉から処理していない葉への移行によって植物の離れた位置に存在する昆虫の抑制も含む。本発明の化合物によって浸透的に抑制されうる害虫の分類の齢は、Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ目（刺す−吸う）、Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ目（刺す−吸う）、およびＴｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ目を含む。
前記の農薬用途から明らかなように、本発明は、農薬として活性な化合物ならびに次のものを含む数多くの害虫種の抑制のために前記化合物を使用する方法を提供する：節足動物、特に昆虫あるいはダニ；植物線虫；あるいはぜん虫または原虫。それ故式（Ｉ）の化合物あるいは農薬的に許容されるそれの塩は、実際の使用において、たとえば農作物あるいは園芸作物、林業、獣医学あるいは畜産、あるいは公衆衛生において好都合に用いられる。以下、「式（Ｉ）の化合物（複数）」という用語を使用する場合、こという用語は式（Ｉ）の複数の化合物とそれらの農薬的に許容される複数のそれの塩を包含する。「式（Ｉ）の化合物（単数）」という用語は、式（Ｉ）の１つの化合物とその農薬的に許容される１つのそれの塩を包含する。
従って本発明は、置換基が本文中上記に定義された通りである、式（Ｉ）の１つの化合物あるいはその農薬として許容される１つの塩の有効量による１つの現場の処理（たとえば施用あるいは投与によって）を含む、当該場所の害虫の抑制の方法を提供する。現場は、たとえば害虫それ自体、あるいは害虫が存在するまたは餌とする場所（植物、動物、野原、建造物、家屋敷、森林、果樹、水路、土壌、植物産物あるいは動物産物、等々）を含む。
本発明の化合物はさらに、コーンルートワーム、シロアリ（特に建造物の保護のため）、ルートマゴット、コメツキムシ、ルートウィーヴィル、ストークボーラー、ネキリムシ、ルートアフィッド、あるいはウジのような土壌昆虫を抑制するためにも使用しうる。それらはまたまた、根こぶ、包嚢、ダガー、病斑、あるいは茎または球根の線虫のような植物の病原性線虫に対する作用、あるいはダニに対する作用を提供するためにも使用しうる。土壌害虫、たとえばコーンルートワームの抑制のために、本発明の化合物は、作物が植えられているまたは植えることになっている土壌中に、あるいは種子あるいは生育中の植物の根に、有効な割合で好都合に施用されるあるいは組み込まれる。
公衆衛生の領域では、当該化合物は多くの昆虫の抑制、特にイエバエ、ステイブルフライ、ソルジャーフライ、ホーンフライ、ディアフライ、ウマバエ、ブヨ、パンキー、ブラックフライ、あるいは蚊のような不潔なハエあるいは他の双し類害虫の抑制において特に有用である。
本発明の化合物は以下の施用において、節足動物を含めた害虫、特に昆虫あるいはダニ、線虫、あるいはぜん虫または原虫に対して使用しうる。
貯蔵産物、たとえば穀粒あるいは小麦粉を含めた穀類、ナンキンマメ、動物飼料、材木あるいは家庭用品、たとえばカーペットや織物の保護において、本発明の化合物は節足動物、より特定するとゾウムシ、ガあるいはダニを含めた甲虫、たとえばＥｐｈｅｓｔｉａ種（フラワーモス）、Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ種（ヒメマルカツブシムシ）、Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ種（フラワービートル）、Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ種（グレインウィーヴィル）あるいはＡｃａｒｕｓ種（ダニ）による攻撃に対して有用である。
外寄生された家庭あるいは産業家屋敷内のゴキブリ、アリまたはシロアリ、あるいは同様の節足動物の抑制において、あるいは水路、井戸、貯水池あるいは他の流水またはたまり水中の蚊の幼虫の抑制において。
シロアリ、たとえばＲｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ種、Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ種、Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ種による建物への攻撃の予防において、土台、構造あるいは土壌の処理のために。
鱗翅目（チョウおよびガ）、たとえばＨｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ（タバコバドワーム）、Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ａｒｍｉｇｅｒａおよびＨｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｚｅａのようなＨｅｌｉｏｔｈｉｓ種の成虫、幼虫および卵に対して農業において。たとえばｇｒａｎｄｉｓ（コットンボウルウィーヴィル）のようなＡｎｔｈｏｎｏｍｏｕｓ種、Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ（コロラドポテトビートル）、Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ種（コーンルートワーム）のような甲虫目（ビートル）の成虫および幼虫に対して。異し類（半し類および同し類）、たとえばＰｓｙｌｌａ種、Ｂｅｍｉｓｉａ種、Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ種、Ａｐｈｉｓ種、Ｍｙｚｕｓ種、Ｍｅｇｏｕｒａ  ｖｉｃｉａｅ、Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ種、Ｎｅｈｏｔｅｔｔｉｘ種（ライスリーフホッパー）、Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ種に対して。
双翅目、たとえばＭｕｓｃａ種に対して。Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉのようなアザミウマ類に対して。ＬｏｃｕｓｔａおよびＳｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ種（イナゴおよびコオロギ）、たとえばＧｒｙｌｌｕｓ種、およびＡｃｈｅｔａ種、たとえばＢｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ、Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ、Ｂｌａｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ、Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓおよびＳｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｇｒｅｇａｒｉａのような直翅目に対して。シロアリ類、たとえばＣｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ種（シロアリ）に対して。
Ａｃａｒｉ（ダニ）、たとえばＴｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ種およびＰａｎｏｎｙｃｈｕｓ種のような農業的重要性を持つ節足動物に対して。
農業、森林あるいは園芸にとって重要な植物あるいは樹木を直接にあるいは植物の細菌病、ウイルス病、マイコプラズマ病あるいは菌類病を広めることによって攻撃する線虫類に対して。たとえばＭｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ種（たとえばＭ．ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）のようなネコブセンチュウ。
獣医学または畜産の領域において、あるいは脊椎動物、特に温血脊椎動物、たとえば家畜、たとえばウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ニワトリ、イヌあるいはネコの体内または体外に寄生する節足動物、ぜん虫あるいは原虫、たとえばマダニを含めたダニ目、たとえばＩｘｏｄｅｓ種、Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ種、たとえばＢｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ、Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ種、たとえばＲｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ、Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ種（たとえばＯｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｍｏｕｂａｔａ）およびダニ（たとえばＤａｍａｌｉｎｉａ種）；双翅目（たとえばＡｅｄｅｓ種、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ種、Ｍｕｓｃａ種、Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ種）；半翅目；Ｄｉｃｔｙｏｐｔｅｒａ（ＰｅｒｉｐｌａｎｅｔａＢｌａｔｅｌｌａ）；膜翅目に対する公衆衛生の維持において、たとえば寄生線虫、たとえばＴｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｉｄａｅ科の成員によって引き起こされる胃腸管の感染に対して；たとえばＥｉｍｅｒｉａ種、たとえばＴｒｙｐａｎｏｓｏｍｓ  ｃｒｕｚｉ、Ｌｅｉｓｈａｍｉｎｉａ種、Ｐｌａｓｍｏｄｉｕｍ種、Ｂａｂｅｓｉｓ種、Ｔｒｉｃｈｏｍｏｎａｄｉｄａｅ種、Ｔｏｘｏｐｌａｓｍａ種およびＴｈｅｉｌｅｒｉａ種によって引き起こされる原虫病の抑制と処置において。
節足動物、特に昆虫あるいはダニ、あるいは植物の線虫の抑制のための実際的使用において、方法は、それらが生育する植物あるいは媒体に本発明の化合物の有効量を施用することを含む。そのような方法に関して、活性化合物は一般に、節足動物あるいは線虫のインフェステーションが、処理する場所１ヘクタール当り活性化合物約５ｇから約１ｋｇの範囲で有効な割合に抑制される現場に施用される。理想的条件下では、抑制する害虫に依存して、より低い割合で十分な保護を提供すると考えられる。他方で、悪天候条件、害虫の抵抗性あるいは他の因子により、有効成分をより高い割合で使用することが求められる場合もある。最適割合は通常数多くの因子、たとえば抑制する害虫の種類、被害植物の種類あるいは生育段階、畦間あるいはまた施用方法にも依存する。より好ましくは、活性化合物の有効率の範囲は約５０ｇ／ｈａから約４００ｇ／ｈａである。
害虫が土壌で産生するときには、一般に製剤組成物中の活性化合物を都合のよい方法で処理する領域上に均一に分配し、約５ｇから約１ｋｇ  ａｉ／ｈａ、好ましくは約５０から２５０ｇ  ａｉ／ｈａの割合で施用する。苗に対する根浸液として、あるいは植物に対する点滴灌漑として施用するときには、液体溶液あるいは懸濁液は約０．０７５から約１０００ｍｇ  ａｉ／ｌ、好ましくは約２５から約２００ｍｇ  ａｉ／ｌを含む。施用は、所望する場合には、フィールドあるいは全般的な作物育成領域あるいは攻撃から保護する種子あるいは植物のごく近くで実施することができる。有効成分は、領域全体に水を噴霧することによって土壌中に浸透させるか、あるいは放置して降雨の自然作用に委ねることができる。施用中あるいは施用後、所望する場合には、製剤化合物をたとえば耕起、ディスキング、あるいはドラッグチェーンの使用によって土壌に機械的な分配することができる。施用は植付けの前、植付けの後発芽が生じる前に、あるいは発芽後に行うことができる。
本発明の化合物あるいはそれによる害虫抑制の方法は、フィールド、青刈り飼料、耕地、温室、果樹園またはブドウ園の作物、観賞植物、あるいは農園または森林の樹木、たとえば穀類（コムギあるいはコメなど）、綿、野菜（コショウなど）、農作物（サトウダイコン、ダイズあるいはアブラナなど）、牧草地あるいは飼料作物（トウモロコシあるいはモロコシなど）、果樹園あるいは林（核果あるいは柑橘類などの）、観賞植物、花または野菜、あるいは温室または庭または公園の潅木、あるいは森林、農園または種苗園の樹木（落葉樹および常緑樹）の保護において特に価値がある。
また材木（立ち木、伐採されたもの、変換されたもの、貯蔵されているもの、あるいは建築用）の攻撃からの保護、たとえばハバチあるいは甲虫あるいはシロアリによる攻撃からの保護においても価値がある。
本発明の化合物は、まるごともしくは製品に粉砕または混合された穀物、果物、ナッツ、スパイスあるいはタバコのような貯蔵産物をガ、甲虫、ダニあるいはグレインウィーヴィルの攻撃から保護することにも施用される。天然あるいは変換された形態（たとえばカーペットあるいは織物として）の皮革、毛、羊毛あるいは羽毛のような貯蔵動物産物も、ガあるいは甲虫の攻撃から保護され、貯蔵肉、魚あるいは穀物も甲虫、ダニあるいはハエの攻撃から保護される。
さらに、本発明の化合物およびその使用方法は、たとえば上述したもののような家畜にとって有害な、あるいは家畜における疾患を伝播する、あるいは疾患のベクターとして働く節足動物、ぜん虫あるいは原虫の抑制において、より特定するとマダニ、ダニ、シラミ、ノミ、ブヨ、あるいはバイティングフライ、ニューサンスフライあるいはミイアシスフライの抑制において特に価値がある。本発明の化合物は、そのために経口、非経口、経皮あるいは局所的に投与されうる、宿主家畜の体内に存在する、あるいは動物の皮膚内で餌をとるまたは皮膚を餌とする、あるいは動物の血液を吸う節足動物、ぜん虫あるいは原虫を抑制する上で特に有用である。
さらに本発明の化合物は、Ｅｉｍｅｒｉａ属の原虫寄生虫からの感染によって引き起こされる疾患、コクシジウム病にとって有用と考えられる。この疾患は、家畜および鳥、特に集約的条件下で飼育あるいは保持されているものにおける経済的損失の重要な潜在的原因である。たとえば、ウシ、ヒツジ、ブタあるいはウサギが罹患しうるが、かかる疾患は家禽、中でもニワトリにおいて特に重要である。本発明の化合物の少量を、好ましくは餌と組み合わせて投与すると、コクシジウム症を予防し、発生率を大きく低下させる上で有効である。当該化合物は、盲腸形態あるいは腸形態のいずれに対しても有効である。さらに、本発明の化合物はまた、産生される卵母細胞の数と胞子形成を大きく低減することにより卵母細胞に抑制作用を及ぼすと考えられる。家禽疾患は一般に、汚染した寝わら、地表、食物あるいは飲料水の中または上の糞中の感染性微生物を鳥が拾い上げることによって伝播される。かかる疾患は出血、盲腸における血液の蓄積、血液の糞への排泄、衰弱および消化障害として発現する。当該疾患はしばしば動物の死で終わるが、重篤な感染を生き延びた家禽は、感染の結果としてその市場価値が実質的に低下する。
生育中の作物または作物の生育場所への施用、あるいは種子粉衣としての適用のための以下に述べる組成物は、一般に、動物への局所施用のため、あるいは貯蔵産物、家庭用品、一般環境の所有物または領域の保護において代替的に使用することができる。本発明の化合物を施用する適当な手段は次のものを含む：
生育作物に対して、茎葉散布、粉剤、粒剤、霧あるいは泡として、あるいはまた微細に分割されたまたは被包された組成物の懸濁液として、あるいは液体潅注、粉剤、粒剤、煙霧あるいは泡による土壌あるいは根処理として；作物の種子に対して、液体スラリーまたは粉剤による種子粉衣としての施用によって；
節足動物、ぜん虫あるいは原虫によって外寄生された、あるいはインフェステーションに接触した動物に対して、有効成分が、たとえば飼料または適当な経口摂取製薬剤型、食用餌、含塩地、栄養補助食品、ポアオン（ｐｏｕｒ−ｏｎ）製剤、噴霧液、浴槽、浸液、シャワー、噴出、粉剤、潤滑油、シャンプー、クリーム、ワックススミアあるいは家畜自動処理システムに組み込むことにより、節足動物、ぜん虫あるいは原虫に対して一定期間にわたり即時作用および／または持続作用を示す組成の非経口、経口あるいは局所施用によって；
一般的に環境に対して、あるいは貯蔵作物、材木、家庭用品、あるいは家庭または産業家屋敷を含めて害虫が潜伏している可能性のある特定の場所に対して、噴霧液、霧、粉剤、煙霧、ワックススミア、漆、粒剤あるいは餌として、あるいは水路、井戸、貯水池あるいは他の流水またはたまり水への散水飼料中で；
家畜に対して、その糞便中で餌をとるハエの幼虫を抑制するために飼料中で。
実際には、本発明の化合物はほとんどの場合組成物の一部を成す。これらの組成物は次のものを抑制するために用いることができる：節足動物、特に昆虫あるいはダニ；線虫；あるいはぜん虫または原虫害虫。当該組成は、家屋敷あるいは屋内または屋外領域において所望する害虫に施用する、あるいは脊椎動物に体内または体外投与するのに適した当分野において既知のいかなる種類のものでもよい。これらの組成物は、上述したような式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物あるいは農薬的に許容されるそれの１つの塩を、意図する用途に適しており、作物栽培学的あるいは医薬的に許容される、たとえば固体あるいは液体担体あるいは希釈剤、補助剤、界面活性剤等である１つまたはそれ以上の適合性成分と組合わせたあるいは結合した有効成分として含有する。当分野において既知の方法によって調製されうるこれらの組成物も同様に本発明の一部を成す。
これらの組成物はまた、保護コロイド、接着剤、増粘剤、揺変剤、浸透剤、噴霧油（特に殺ダニ用）、安定剤、防腐剤（特にカビ防腐剤）、マスキング剤等のような他の種類の成分、ならびに農薬特性（特に殺虫、殺ダニ、殺線虫、あるいは殺真菌性）あるいは植物の成長を調節する特性を持つ他の既知の有効成分も含みうる。より一般的には、本発明で用いる化合物は通常の製剤手法に対応するすべての固体あるいは液体添加剤と組み合わせることができる。
農業、園芸等における施用に適した組成物は、たとえば噴霧、粉剤、粒剤、霧、泡、乳剤等としての使用に適した製剤を含む。
本発明で用いる化合物の有効な使用容量は、特に排除すべき害虫の性質、あるいはたとえばこれらの害虫が発生した作物のインフェステーションの程度に依存して、広い範囲内で変動しうる。一般に、本発明に従った組成物は通常、約０．０５から約９５％（重量で）の本発明に従った１つまたはそれ以上の有効成分、約１から約９５％の１つまたはそれ以上の固体あるいは液体担体、および任意に約０．１から約５０％の、界面活性剤等のような１つまたはそれ以上の他の適合性成分を含む。
本明細書において、「担体」という用語は、当該有効成分がたとえば植物、種子あるいは土壌への適用を促進するために組合わせられる、天然あるいは合成の有機あるいは無機成分を意味する。この担体は、それ故一般に不活性であり、許容されなければならない（たとえば、特に処理する植物にとって作物栽培学的に許容されなければならない）。
担体は固体、たとえば粘土、天然あるいは合成ケイ酸塩、シリカ、樹脂、ろう、固形肥料（たとえばアンモニウム塩）、カオリン、粘土、滑石、白亜、石英、アタプルガイト（ａｔｔａｐｕｌｇｉｔｅ）、モンモリロナイト、ベントナイトあるいはけい藻土のような粉砕天然鉱物、あるいはシリカ、アルミナまたはケイ酸塩、特にケイ酸アルミニウムまたはケイ酸マグネシウムのような粉砕合成鉱物でありうる。粒剤用の固体担体として次のものが適する：方解石、大理石、軽石、海泡石およびドロマイトのような粉砕あるいは破砕された天然岩石；無機あるいは有機荒粉の合成粒剤；おがくず、ヤシの殻、トウモロコシの穂軸、トウモロコシの皮、あるいはタバコの茎のような有機物質の粒剤；珪藻土、リン酸三カルシウム、粉末コルク、あるいは吸収性カーボンブラック；水溶性ポリマー、樹脂、ろう；あるいは固形飼料。そのような固体組成物は、所望する場合、固体であるときには希釈剤としても働きうる１つまたはそれ以上の適合性湿潤剤、分散剤、乳化剤あるいは着色剤を含みうる。
担体はまた液体、たとえば次のものであってもよい：水、アルコール、特にブタノールまたはグリコール、ならびにそれらのエーテルまたはエステル、特にメチルグリコールアセテート；ケトン、特にアセトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、あるいはイソホロン；パラフィン炭化水素あるいは芳香族炭化水素のような石油分画、特にキシレンあるいはアルキルナフタレン；鉱物油あるいは植物油；脂肪族塩素化炭化水素、特にトリクロロメタンあるいは塩化メチレン；芳香族塩素化炭化水素、特にクロロベンゼン；ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、あるいはＮ−メチルピロリドンのような水溶性あるいは強い極性の溶媒；液化ガス；あるいは同様のものあるいはそれらの混合物。
界面活性剤は、イオン性あるいは非イオン性の乳化剤、分散剤あるいは湿潤剤あるいはそのような界面活性剤の混合物でありうる。これらのうちでも特に、たとえばポリアクリル酸塩、リグノスルホン酸塩、フェノールスルホン酸あるいはナフタレンスルホン酸の塩、脂肪アルコールあるいは脂肪酸あるいは脂肪エステルあるいは脂肪アミンを含む酸化エチレンの縮合重合物、置換フェノール（特にアルキルフェノールあるいはアリールフェノール）、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（特にアルキルタウレート）、アルコールあるいはフェノールを含む酸化エチレンの縮合重合物のリン酸エステル、ポリオルを含む脂肪酸のエステル、あるいは前記の化合物のスルホン酸塩またはリン酸塩の官能性誘導体が挙げられる。有効成分および／または不活性担体がごくわずかしか水に溶けないかかもしくは水に不溶性であって、施用のための組成物の担体物質が水であるときには、一般に少なくとも１つの界面活性剤の存在が必須である。
本発明の組成物はさらに、接着剤あるいは着色剤のような他の添加剤も含みうる。カルボキシメチルセルロース、あるいはアラビアゴム、ポリビニルアルコールまたはポリビニルアセテートのような粉末、顆粒または格子形態の天然または合成ポリマー、セファリンまたはレシチンのような天然リン脂質、あるいは合成リン脂質などの接着剤が製剤中で使用できる。無機顔料、たとえば酸化鉄、酸化チタンあるいはプルシアンブルー；アリザリン染料、アゾ染料あるいは金属フタロシアニン染料のような有機染料；あるいは鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンあるいは亜鉛の塩のような微量栄養素などの着色剤を使用することも可能である。
節足動物、植物線虫、ぜん虫あるいは原虫害虫を抑制するために適用しうる式（Ｉ）の化合物を含有する組成物あるいはその農薬的に許容されるそれの塩はまた、共力剤（たとえばピペロニルブトキシドあるいはセサメックス）、安定化物質、他の殺虫剤、殺ダニ剤、植物線虫駆除剤、駆虫薬あるいは抗コクシジア薬、殺真菌剤（適宜農業用あるいは家畜用、たとえばベノミルおよびイプロジオン）、殺菌薬、節足動物あるいは脊椎動物誘因剤あるいは忌避剤あるいはフェロモン、脱臭剤、着香剤、染料、あるいは補助治療薬、たとえば微量元素も含みうる。これらは効力、持続性、安全性、所望する場合は吸収、抑制する害虫のスペクトルを改善する、あるいは組成物が同じ動物あるいは処理領域において他の有用な機能を実現することができるようにデザインしうる。
本発明の組成物に含みうる、あるいは本発明の組成と組み合わせて使用しうる他の農薬的に活性な化合物の例は次のものである：アセフェート、クロロピリフォス、デメトン−Ｓ−メチル、ジスルホトン、エトプロフォス、フェニトロチオン、フェナミホス、フォノフォス、イサゾホス、イソフェンホス、マラチオン、モノクロトホス、パラチオン、ホレート、ホサロン、ピリミホス−メチル、テルブフォス、トリアゾホス、シフルトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、フェンプロパトリン、フェンバレレート、ペルメトリン、テフルトリン、アルジカーブ、カーボスルファン、メトミル、オキサミル、ピリミカーブ、ベンジオカーブ、テフルベンズロン、ジコフォル、エンドスルファン、リンダン、ベンゾキシメート、カルタップ、シヘキサチン、テトラジフォン、アベルメクチン、イベルメクチン、ミルベマイシン、チオファネート、トリクロルフォン、ジクロルボス、ジアベリジンあるいはジメトリアダゾール。
農業適用に関しては、式（Ｉ）の化合物あるいはその農薬的に許容される塩は、それ故一般に、様々な固体あるいは液体形態である組成の形態をとる。
使用しうる組成物の固体形態は散粉粉末（約８０％までの範囲の式（Ｉ）の化合物あるいは農薬的に許容されるそれの塩の含量を含む）、水和性粉末あるいは粒剤（水に分散性の顆粒を含む）、特に押出し、踏圧、顆粒状担体の含浸、あるいは粉末から出発する顆粒化（これらの水和性粉末あるいは粒剤中の式（Ｉ）の化合物あるいは農薬的に許容されるそれの塩の含量は約０．５から約８０％の間である）。１つまたはそれ以上の式（Ｉ）の化合物あるいは農薬的に許容されるそれの塩を含有する固体均一あるいは不均一組成物、たとえば粒剤、ペレット、ブリケットあるいはカプセルは、一定期間にわたってたまり水あるいは流水を処理するために使用しうる。同様の効果は、本文中で述べるような水分散性濃縮物のトリックル（したたり、細流）あるいは間欠飼料を用いて達成しうる。
液体組成物は、たとえば水性あるいは非水性溶液あるいは懸濁液（乳剤、エマルション、フロアブル剤、分散液、あるいは溶液など）あるいはエアロゾルを含む。液体組成はまた、特に、乳剤、分散液、エマルション、フロアブル剤、エアロゾル、水和剤（あるいは噴霧用粉末）、あるいは液体であるか、もしくはたとえば水噴霧（低および超低容量を含む）として、あるいは霧またはエアロゾルとして施用したとき液体組成物を生成することが意図されている組成物形態としてのドライフロアブル剤あるいはペーストも含む。
たとえば乳剤あるいは可溶性濃縮物の形態の液体組成物は、ほとんどの場合約５から約８０％重量の有効成分を含有するが、そのまま適用できるエマルションあるいは溶液の場合には約０．０１から約２０％の有効成分を含む。溶媒の他に、乳剤あるいは可溶性濃縮物は、必要に応じて、約２から約５０％の、安定化剤、界面活性剤、浸透剤、腐食防止剤、着色剤あるいは接着剤などの適当な添加剤を含みうる。たとえば植物への適用に特に適する所要濃度のエマルションは、これらの濃縮物を水で希釈することによって得られる。これらの組成物は、本発明において使用されうる組成の範囲内に包含される。エマルションは油中水型あるいは水中油型の形態でもよく、また濃厚なコンシステンシーを有していてもよい。
本発明の液体組成物は、通常の農業用途の施用に加えて、たとえば、家屋敷、屋外または屋内の貯蔵または加工場所、容器または装置、あるいはたまり水または流水を含めて、節足動物（あるいは本発明の化合物によって抑制される他の害虫）が発生したあるいは発生しやすい基質あるいは敷地を処理するために使用しうる。
これらすべての水性分散液または乳剤または噴霧混合物は、例えば、作物に施用することができ、任意の適当な手段、おもに噴霧によって、通常１ヘクタール当りで噴霧混合物を約１００〜約１，２００１のオーダーの割合で使用できるが、必要性および適用技術に応じてこれより増減があってもよい（例えば、少量または微量噴霧）。本発明による化合物または組成物は、植物、特に駆除すべき病害虫のついた根または葉に対する使用に好都合である。本発明による化合物または組成物の別の施用法は、ケミゲーション（ｃｈｅｍｉｇａｔｉｏｎ）、すなわち有効成分を含む組成物を灌漑用水への添加による方法である。この灌漑は、茎葉処理活性農薬の場合にはスプリンクラー灌漑でもよく、また土壌または浸透性農薬の場合には地表灌漑または地下灌漑でもよい。
噴霧使用が可能な濃縮懸濁液は、沈殿しない安定な液体生成物が生成するように（微粉砕して）調製され、通常、約１０〜約７５重量％の有効成分と、約０．５〜約３０％の界面活性剤と、約０．１〜約１０％の揺変性付与剤と、消泡剤、腐食防止剤、安定剤、浸透剤、粘着剤などの約０〜約３０％の適当な添加剤と、担体として有効成分がほとんど溶解しないか不溶性である水または有機液体とを含む。ある種の有機固体または無機塩を、沈殿または水の凍結防止のために担体中に溶解することができる。
水和剤（または噴霧用粉剤）は、通常、約１０〜約８０重量％の有効成分、約２０〜約９０％の固体担体、約０〜約５％の湿潤剤、約３〜約１０％の分散剤、および必要であれば、約０〜約８０％の１種類以上の安定剤および／または浸透剤、粘着剤、凝結防止剤、着色料などの他の添加剤を含むように調製される。これらの水和剤を得るためには、有効成分を、多孔質充填剤に含浸させることができる補助物質とともに適当な混合機で完全に混合し、ミルや他の適当な粉砕機を使用して粉砕する。こうすることで、水和剤の好都合な水和性および懸濁性を有する水和剤が生成する。水和剤は、水に懸濁させて所望する任意の濃度にすることができ、この懸濁液は特に植物の葉に施用する場合に非常に好都合に使用できる。
「水分散性粒剤（ＷＧ）」（水に容易に分散する粒剤）は、水和剤と実質的に近い組成を有する。これらは水和剤で説明した組成物を、湿式経路（微粉砕した有効成分を、不活性充填剤と少量（例えば約１〜約２０重量％）の水、または分散剤またはバインダーの水溶液、と接触させた後、乾燥とふるい分けを行う）、または乾式経路（固化の後、粉砕とふるい分けを行う）のいずれかによる造粒によって調製することができる。
製剤組成物の割合および濃度は、施用方法または組成物の性質またはその使用に従って変化させることができる。一般的に言えば、節足動物、植物寄生線虫、蠕虫、または原生動物の病害虫の抑制に施用する組成物は、通常、約０．００００１％〜約９５％、より特定的には約０．０００５重量％〜約５０重量％の１種類以上の式（Ｉ）の化合物、または農薬的に許容されるそれの塩、または全有効成分（すなわち式（Ｉ）の化合物、または農薬的に許容されるそれの塩と合わせて：節足動物または植物寄生線虫に対して毒性の他の物質、駆虫剤、抗コクシジウム薬、相乗剤、微量元素、または安定剤）が含まれる。実際に使用する組成物およびその施用割合は、農業従事者、畜産業者、開業医または開業獣医、病害虫駆除作業者、また当業者の所望する効果を達成できるように選択される。
動物、樹木、貯蔵生産物または家庭用品に対して局所的に施用する固形または液体組成物は、通常、約０．００００５％〜約９０％、より特定的には約０．００１重量％〜約１０重量％の１種類以上の式（Ｉ）の化合物または農薬的に許容されるそれの塩を含む。動物に経口的または経皮的を含めた非経口的に投与するための固形または液体組成物は、通常、約０．１重量％〜約９０重量％の１種類以上の式（Ｉ）の化合物または農薬的に許容されるそれの塩を含む。薬用試料は、通常、約０．００１重量％〜約３重量％の１種類以上の式（Ｉ）の化合物または農薬的に許容されるそれの塩を含む。試料に混合して使用する濃縮物または補助剤は、通常約５重量％〜約９０重量％、好ましくは約５重量％〜約５０重量％の１種類以上の式（Ｉ）の化合物または農薬的に許容されるそれの塩を含む。なめるための無機塩（リック）は、約０．１重量％〜約１０重量％の１種類以上の式（Ｉ）の化合物または農薬的に許容されるそれの塩を含む。
家畜、品物、構内、または屋外領域に使用するための散布剤または液体組成物は、約０．０００１重量％〜約１５重量％、より特別には約０．００５重量％〜約２．０重量％の１種類以上の式（Ｉ）の化合物または農薬的に許容されるそれの塩を含むことができる。処理水に適した濃度は、約０．０００１ｐｐｍ〜約２０ｐｐｍの間、より特定的には約０．００１ｐｐｍ〜約５．０ｐｐｍの１種類以上の式（Ｉ）の化合物または農薬的に許容されるそれの塩であり、適当な時間作用させることで養魚に治療的に使用することができる。食用餌は、約０．０１重量％〜約５重量％、好ましくは約０．０１重量％〜約１．０重量％の１種類以上の式（Ｉ）の化合物または農薬的に許容されるそれの塩を含む。
脊椎動物に非経口的、経口的、または経皮的あるいは他の手段で投与する場合は、式（Ｉ）の化合物または農薬的に許容されるそれの塩の投与量は、脊椎動物の種、年齢、または健康状態と、節足動物、蠕虫または原生動物病害虫に侵襲されたまたは侵襲された可能性のある場合のその性質および程度とに依存する。薬物療法の場合、動物の体重１ｋｇ当り約０．１〜約１００ｍｇ、好ましくは約２．０〜約２０．０ｍｇの１回の投与量、または動物の体重１ｋｇ当り約０．０１〜２０．０ｍｇ、好ましくは約０．１〜約５．０ｍｇの１日の投与量が、経口または非経口投与において一般に適している。持続的に放出される組成物または装置の使用によって、数か月間にわたって必要な１日の用量を、一度に混合しかつ動物に投与することができる。
以下の実施例２Ａ〜２Ｍの組成物は、節足動物、特にダニまたは昆虫、植物寄生線虫、あるいは蠕虫または原生動物病害虫に対して使用するための、調製実施例に記載するように有効成分として式（Ｉ）の化合物、または農薬的に許容されるそれの塩を含む組成物を説明するものである。実施例２Ａ〜２Ｍに記載する組成物は、それぞれ用地への使用に適した濃度に希釈して噴霧可能組成物を得ることができる。以下に説明する実施例２Ａ〜２Ｍの組成物で使用する各成分を構成する化合物の説明（以下のすべてのパーセントは、重量パーセントを表す）を以下に示す。
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実施例２Ａ
水溶性濃縮物を、以下の組成で調製する。
有効成分                          ７％
Ｅｔｈｙｌａｎ  ＢＣＰ          １０％
Ｎ−メチルピロリドン            ８３％
Ｎ−メチルピロリドンの一部に溶解したＥｔｈｙｌａｎ  ＢＣＰ溶液に、有効成分を加えて溶解するまで加熱撹拌する。溶媒の残りを加えて溶液を所定の体積にする。
実施例２Ｂ
乳剤（ＥＣ）を、以下の組成で調製する。
有効成分                        ２５％（最大）
Ｓｏｐｒｏｐｈｏｒ  ＢＳＵ      １０％
Ａｒｙｌａｎ  ＣＡ                ５％
Ｎ−メチルピロリドン            ５０％
Ｓｏｌｖｅｓｓｏ  １５０        １０％
最初の３つの成分をＮ−メチルピロリドンに溶解して、次にＳｏｌｖｅｓｓｏ  １５０を加えて最終体積にする。
実施例２Ｃ
水和剤（ＷＰ）を、以下の組成で調製する。
有効成分                        ４０％
Ａｒｙｌａｎ  Ｓ                  ２％
Ｄａｒｖａｎ  Ｎｏ  ２            ５％
Ｃｅｌｉｔｅ  ＰＦ              ５３％
各成分を混合して、ハンマーミルで粉砕し、粒径５０μｍ未満の粉末を得る。
実施例２Ｄ
水性フロアブル製剤を、以下の組成で調製する。
有効成分                        ４０．００％
Ｅｔｈｙｌａｎ  ＢＣＰ            １．００％
Ｓｏｐｒｏｐｏｎ  Ｔ３６０        ０．２０％
エチレングリコール                ５．００％
Ｒｈｏｄｉｇｅｌ  ２３０          ０．１５％
水                              ５３．６５％
各成分を均一に混合して、平均粒径が３μｍ未満となるまでビーズミルで粉砕する。
実施例２Ｅ
乳化可能な懸濁濃縮物を、以下の組成で調製する。
有効成分                        ３０．０％
Ｅｔｈｙｌａｎ  ＢＣＰ          １０．０％
Ｂｅｎｔｏｎｅ  ３８              ０．５％
Ｓｏｌｖｅｓｓｏ  １５０        ５９．５％
各成分を均一に混合して、平均粒径が３μｍ未満となるまでビーズミルで粉砕する。
実施例２Ｆ
水分散性粒剤を、以下の組成で調製する。
有効成分                        ３０％
Ｄａｒｖａｎ  Ｎｏ  ２          １５％
Ａｒｙｌａｎ  Ｓ                  ８％
Ｃｅｌｉｔｅ  ＰＦ              ４７％
各成分を混合し、流体エネルギーミルで微粉砕して、次に水（１０％まで）をスプレーして回転式ペレタイザーで造粒する。得られた粒剤を流動床乾燥機で乾燥して過剰の水分を除去する。
実施例２Ｇ
粉剤を、以下の組成で調製する。
有効成分                        １〜１０％
超微細タルク粉                ９９〜９０％
各成分を均一に混合して、微粉が得るために必要に応じてさらに粉砕する。この粉剤は、例えばゴミ捨て場などの節足動物の群がる場所、貯蔵生産物または家庭用品、あるいは節足動物に侵襲されたまたは侵襲の危険のある動物に対して使用して、節足動物が経口摂取することにより抑制することができる。粉剤を節足動物の群がる場所に分散させる適当な手段としては、機械的送風機、手動振り出し器、または家畜自己処理装置が挙げられる。
実施例２Ｈ
食用餌を、以下の組成で調製する。
有効成分                    ０．１〜１．０％
小麦粉                                ８０％
糖蜜                        １９．９〜１９％
各成分を均一に混合して、必要に応じて餌の形態に成形する。この食用餌は、例えば家庭または工業用敷地（例えば、台所、病院、または店舗）または屋外区域などの現場の、例えばアリ、バッタ、ゴキブリ、またはハエなどの節足動物の進入した現場に分散させて、経口摂取により節足動物を駆除することができる。
実施例２Ｉ
溶液製剤を、以下の組成で調製する。
有効成分                        １５％
ジメチルスルホキシド            ８５％
有効成分を、必要に応じて混合および／または加熱してジメチルスルホキシドに溶解する。この溶液は、節足動物に侵襲された家畜にかけて経皮的に施用したり、またはポリテトラフルオロエチレン膜（孔径０．２２μｍ）に通してろ過して滅菌した後に、動物の体重１００ｋｇ当り１．２〜１２ｍｌの溶液の割合で注射して施用したりすることができる。
実施例２Ｊ
水和剤を、以下の組成で調製する。
有効成分                        ５０％
Ｅｔｈｙｌａｎ  ＢＣＰ            ５％
Ａｅｒｏｓｉｌ                    ５％
Ｃｅｌｉｔｅ  ＰＦ              ４０％
Ｅｔｈｙｌａｎ  ＢＣＰをＡｅｒｏｓｉｌに吸収させて、次にこれを他の成分と混合して、ハンマーミルで粉砕して水和剤を得、これは有効化合物が０．００１重量％〜２重量％となる濃度まで水で希釈して、例えば双翅類の幼虫または植物寄生線虫の節足動物の進入する現場に噴霧して施用したり、節足動物、蠕虫または原生動物に侵襲されたあるいは侵襲する危険性のある家畜に噴霧または浸漬、あるいは飲料水からの経口投与したりして、節足動物、蠕虫、または原生動物を抑制することができる。
実施例２Ｋ
徐放性大型丸剤組成物を、割合を必要に応じ変化させた以下の成分（前出の組成物と同様）を含む粒剤から成形する。
有効成分
密度調節剤
持続作用物質
バインダー
各成分を均一に混合して粒剤に成形して、さらに圧縮して比重が２以上の大型丸薬にする。これは、反芻家畜に経口投与して反芻胃に滞留させ、有効化合物を持続的に絶え間なく放出することで、反芻家畜の節足動物、蠕虫または原生動物による侵襲を長期間に渡って抑制することができる。
実施例２Ｌ
顆粒、ペレット、ブリケット等の形状の徐放性組成物は、以下の組成で調製することができる。
有効成分                      ０．５〜２５％
ポリ塩化ビニル              ７５〜９９．５％
フタル酸ジオクチル（可塑剤）
各成分を混合して、次に溶融急冷法または溶融成形法によって成形する。これらの組成物は、例えば、静水に加えたり、または首輪や耳標中に組み込んで家畜に取りつけたりすることによる、病害虫の持続的抑制に有用である。
実施例２Ｍ
水分散性粒剤を、以下の組成で調製する。
有効成分                        ８５％（最大）
ポリビニルピロリドン              ５％
アタパルジャイト粘土              ６％
ラウリル硫酸ナトリウム            ２％
グリセリン                        ２％
各成分と水を混合して４５％スラリーにして、湿式粉砕して粒径を４μｍにして、次に噴霧乾燥して水を除去する。
本発明を、種々の好ましい実施例の各項目で説明したが、当業者であれば、本発明の精神から逸脱することなく種々の修正、置き換え、省略、変更が可能であることが理解できるであろう。従って、本発明の範囲は、以下の請求の範囲にその同等物を含めたものが唯一本発明の範囲を制限するものであることが意図される。