(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
テトラゾ成分としてジクロロベンジジンまたはテトラクロロベンジジンを用い、下記一般式（１）及び一般式（２）から選ばれる１種または２種以上の化合物を主カップラー成分として下記一般式（３）または一般式（４）から選ばれる１種または２種以の化合物とを混合カップリングすることにより得られるジスアゾ顔料と、フタロシアニングリーンとを、下記一般式（５）または一般式（６）の塩基性化合物を分散助剤として透明樹脂中に分散してなるカラーフィルタ用着色組成物。
一般式（１）
【化１】
0003790279.tif 000010
（式中、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は互いに独立にＨ、ＣＨ3 、ＯＣＨ3 、ＯＣ2 Ｈ5、Ｃｌを表す。）
一般式（２）
【化２】
0003790279.tif 000011
（式中、Ｒ4 はＨ、ＣＨ3 、ＯＣＨ3 、Ｃｌ、ＯＨ、ＣＯＯＣ2 Ｈ5 を表し、Ｒ5 はＨ、ＣＨ3 、ＯＣＨ3 、ＣＯＯＣ2 Ｈ5 を表す。）
一般式（３）
【化３】
0003790279.tif 000012
（式中、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 の置換基の内少なくともひとつはＮＨ2 、Ｘ−ＮＲ9Ｒ9'または−ＮＨ（ＣＨ2 ）n ＮＲ9 Ｒ9'を表し（Ｘは直接結合または−ＣＯ−、−ＳＯ2 −、−ＣＨ2 −、−ＮＨＣＯＣＨ2 −から選ばれる２価の結合基を表す。ｎは１〜４の整数、Ｒ9 、Ｒ9'はそれぞれ独立に水素原子、炭素数１〜１８のアルキル基、またはＲ9 、Ｒ9'とで窒素原子または酸素原子を含んで良く、炭素数５以下のアルキル基を置換基として有してもよい５員または６員のヘテロ環を表す。）、他の置換基はＨ、ＣＨ3 、ＯＣＨ3 、ＯＣ2 Ｈ5 またはＣｌを表す。）
一般式（４）
【化４】
0003790279.tif 000013
（式中、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12の置換基の内少なくともひとつはＳＯ3 Ｈ、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＭまたはＳＯ3 Ｍを表し（Ｍは金属またはアミン塩を表す。）、他の置換基はＨ、ＣＨ3 、ＯＣＨ3 、ＯＣ2 Ｈ5 またはＣｌを表す。）
一般式（５）
【化５】
0003790279.tif 000014
（式中、Ｄはビスアントラキノン残基、アントラキノン残基、ベンズイミダゾロン顔料残基、フタロシアニン残基を表し、Ｘ1 は−ＣＨ2 ＮＨ−、−ＳＯ2 ＮＨ−、−ＣＨ2 ＮＨＣＯＣＨ2 ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−、−ＳＯ2 −、−ＣＨ2 ＮＨＣＯＣＨ2 −、−ＣＯ−から選ばれる２価の結合基を表し、Ｒ13、Ｒ14はそれぞれ独立に置換されていても良い炭素数１〜１８のアルキル基またはＲ13、Ｒ14とで窒素原子または酸素原子を含んでも良く、炭素数５以下のアルキル基を置換基として有していてもよい５員または６員のヘテロ環を表す。ｍは０〜６の整数、ｎは１〜４の整数を表す。）
一般式（６）
【化６】
0003790279.tif 000015
（式中、Ｄはビスアントラキノン残基、アントラキノン残基、ベンズイミダゾロン顔料残基、フタロシアニン残基を表し、Ｘ1 は−ＣＨ2 ＮＨ−、−ＳＯ2 ＮＨ−、−ＣＨ2 ＮＨＣＯＣＨ2 ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−、−ＳＯ2 −、−ＣＨ2 ＮＨＣＯＣＨ2 −、−ＣＯ−から選ばれる２価の結合基を表し、Ｙ1 は−ＮＨ−、−Ｏ−を表し、Ｒ13、Ｒ14はそれぞれ独立に置換されていても良い炭素数１〜１８のアルキル基またはＲ13、Ｒ14とで窒素原子または酸素原子を含んでも良く、炭素数５以下のアルキル基を置換基として有していてもよい５員または６員のヘテロ環を表し、Ｚは水酸基、炭素数１〜４のアルコキシ基またはＹ1 −（ＣＨ 2） m−Ｎ（Ｒ13）Ｒ14を表す。ｍは０〜６の整数を表す。ｎは１〜４の整数を表す。）
【請求項２】
一般式（５）または一般式（６）の塩基性化合物の添加量が、顔料に対して０．１〜４０重量％であることを特徴とする請求項１記載のカラーフィルタ用着色組成物。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】
本発明は、液晶表示デバイス等に用いられるカラーフィルタの製造を目的とする着色組成物に関する。さらに詳しくは、一般的にストライプフィルタまたはマトリックスフィルタと呼ばれるパターン部分を形成するための着色組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】
カラーフィルタは、ガラス等の透明な基板の表面に２種以上の色相の微細な帯（ストライプ）を平行または交差して配置したもの、あるいは微細な画素を縦横一定の配列に配置したものからなっている。画素サイズは数１０〜数１００ミクロンという微細な形状であり、しかも色相毎に所定の順序で整然と配列される。このため、カラーフィルタの製造法については、従来から種々の方法が提案されている。
【０００３】
カラーフィルタは高い透明性が必要とされるために、染料を用いて着色する染色法と呼ばれる方法が行われてきた。たとえば、被染色性の感光性物質をガラス等の基板に塗布し、続いて一つのフィルタ色のパターン露光を行い、未露光部分を現像工程で洗い取って残ったパターン部分を該フィルタ色の染料で染色するといった操作を全フィルタ色について順次繰り返すことにより、カラーフィルタを製造することができる。この方法は染料を使用するために透過率が高く、カラーフィルタの光学特性は優れているが、耐光性や耐熱性等に限界があり、諸耐性に優れかつ透明性の高い色材が望まれていた。
そこで、染料の代わりに耐光性や耐熱性が優れる有機顔料が用いられるようになったが、顔料を用いたカラーフィルタでは染料のような光学特性を得ることは困難であった。すなわち、通常の印刷インキないし塗料のように、顔料の粉体と樹脂、溶剤等を通常の分散機で分散させるだけでは、染料法に比べて透明性が劣り、カラーフィルタ用着色組成物としては不十分であった。
【０００４】
また、現在市販されている顔料は、カラーフィルタ用として開発されたものではないために、一般に単一顔料だけではカラーフィルタとしての分光スペクトルを得るのは困難であり、顔料を２種以上用いて調整することが必要とされる。特に、カラーフィルタのうち、グリーンに関してはＣ．Ｉ．ピグメント  グリーン７及び３６が透明性、耐光性、粘度特性の面で用いられているが単一のグリーン顔料のみでは充分な分光特性が得られず、このためにエロー顔料を加えてスペクトルを調整する必要がある。
エロー顔料は、色相、透明性の点からＣ．Ｉ．ピグメントエロー８３やＣ．Ｉ．ピグメントエロー１３９が一般に用いられている。しかし、これらの顔料で調整したレッドのフィルタは４８０ｎｍ付近にショルダーを有する分光透過率曲線となるため、染色法に比べて色純度が劣り、カラーディスプレーとしての色再現に限界があった。従って、レッドの調色用として分光特性の優れたエロー顔料の開発が必要となったが、通常のエロー顔料はＣ．Ｉ．ピグメントエロー８３やＣ．Ｉ．ピグメントエロー１３９に比べて透明性が劣っているため、顔料の微細化が必要である。通常の分散機での分散工程は、主に顔料の一次粒子の凝集体である二次粒子をほぐして一次粒子に近い分散体を得る工程であり、それ以上の透明性を得るには更に一次粒子の細かい顔料を使う必要がある。高速のサンドミルは、顔料の微粒子化に優れており、顔料によっては一次粒子を更に微細な粒子にすることも可能であるが、この場合は非常に多大なエネルギーを要する。
【０００５】
また、一次粒子を微細にする手段として、顔料を濃硫酸、ポリりん酸などの強酸に溶解して冷水に注入して、顔料の微細粒子を析出させる方法が知られているが、この方法では顔料の強酸に対する溶解性や安定性の点で用いる顔料が著しく制限される。また、この方法で得られる微細化した顔料は、乾燥すると強い二次凝集を起こすため、カラーフィルタ用の着色組成物を製造する際の分散工程で多大なエネルギーが必要となってしまうことが多い。
さらに顔料の一次粒子を微細にする方法として、顔料と食塩や芒硝などの水溶性無機塩の混合物を少量のボリエチレングリコールなどの溶剤で湿らせて、ニーダーなどの強い力で摩砕した後、無機塩と溶剤を水洗除去、乾燥して一次粒子の微細な顔料を得る方法がある。この方法も摩砕のために多大なエネルギーを必要とし、かつ大量の水洗排水の処理に多大なコストがかかるために、生産コストが高くなってしまう。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、分光特性、特に高色純度で透過率の高いカラーフィルタを製造することができるカラーフィルタ用着色組成物を提供する。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
すなわち、本発明は、テトラゾ成分としてジクロロベンジジンまたはテトラクロロベンジジンを用い、下記一般式（１）及び一般式（２）から選ばれる１種または２種以上の化合物を主カップラー成分として下記一般式（３）または一般式（４）から選ばれる１種または２種以の化合物とを混合カップリングすることにより得られるジスアゾ顔料と、フタロシアニングリーンとを、下記一般式（５）または一般式（６）の塩基性化合物を分散助剤として透明樹脂中に分散してなるカラーフィルタ用着色組成物に関する。
【０００８】
一般式（１）
【化１】
0003790279.tif 000002
（式中、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は互いに独立にＨ、ＣＨ3 、ＯＣＨ3 、ＯＣ2 Ｈ5、Ｃｌを表す。）
【０００９】
一般式（２）
【化８】
0003790279.tif 000003
（式中、Ｒ4 はＨ、ＣＨ3 、ＯＣＨ3 、Ｃｌ、ＯＨ、ＣＯＯＣ2 Ｈ5 を表し、Ｒ5 はＨ、ＣＨ3 、ＯＣＨ3 、ＣＯＯＣ2 Ｈ5 を表す。)
【００１０】
一般式（３）
【化９】
0003790279.tif 000004
( 式中、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 の置換基の内少なくともひとつはＮＨ2 、Ｘ−ＮＲ9 Ｒ9'または−ＮＨ（ＣＨ2 ）n ＮＲ9 Ｒ9'を表し（Ｘは直接結合または−ＣＯ−、−ＳＯ2 −、−ＣＨ2 −、−ＮＨＣＯＣＨ2 −から選ばれる２価の結合基を表す。ｎは１〜４の整数、Ｒ9 、Ｒ9'はそれぞれ独立に水素原子、炭素数１〜１８のアルキル基、またはＲ9 、Ｒ9'とで窒素原子または酸素原子を含んで良く、炭素数５以下のアルキル基を置換基として有してもよい５員または６員のヘテロ環を表す。）、他の置換基はＨ、ＣＨ3 、ＯＣＨ3 、ＯＣ2 Ｈ5 またはＣｌを表す。）
【００１１】
一般式（４）
【化１０】
0003790279.tif 000005
( 式中、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12の置換基の内少なくともひとつはＳＯ3 Ｈ、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＭまたはＳＯ3 Ｍを表し（Ｍは金属またはアミン塩を表す。）、他の置換基はＨ、ＣＨ3 、ＯＣＨ3 、ＯＣ2 Ｈ5 またはＣｌを表す。)
【００１２】
一般式（５）
【化１１】
0003790279.tif 000006
（式中、Ｄはビスアントラキノン残基、アントラキノン残基、ベンズイミダゾロン顔料残基、フタロシアニン残基を表し、Ｘ1 は−ＣＨ2 ＮＨ−、−ＳＯ2 ＮＨ−、−ＣＨ2 ＮＨＣＯＣＨ2 ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−、−ＳＯ2 −、−ＣＨ2 ＮＨＣＯＣＨ2 −、−ＣＯ−から選ばれる２価の結合基を表し、Ｒ13、Ｒ14はそれぞれ独立に置換されていても良い炭素数１〜１８のアルキル基またはＲ13、Ｒ14とで窒素原子または酸素原子を含んでも良く、炭素数５以下のアルキル基を置換基として有していてもよい５員または６員のヘテロ環を表す。ｍは０〜６の整数、ｎは１〜４の整数を表す。）
【００１３】
一般式（６）
【化１２】
0003790279.tif 000007
（式中、Ｄはビスアントラキノン残基、アントラキノン残基、ベンズイミダゾロン顔料残基を表し、Ｘ1 は−ＣＨ2 ＮＨ−、−ＳＯ2 ＮＨ−、−ＣＨ2 ＮＨＣＯＣＨ2 ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−、−ＳＯ2 −、−ＣＨ2 ＮＨＣＯＣＨ2 −、−ＣＯ−から選ばれる２価の結合基を表し、Ｙ1 は−ＮＨ−、−Ｏ−を表し、Ｒ13、Ｒ14はそれぞれ独立に置換されていても良い炭素数１〜１８のアルキル基またはＲ13、Ｒ14とで窒素原子または酸素原子を含んでも良く、炭素数５以下のアルキル基を置換基として有していてもよい５員または６員のヘテロ環を表し、Ｚは水酸基、炭素数１〜４のアルコキシ基またはＹ1 −（ＣＨ 2） m−Ｎ（Ｒ13）Ｒ14を表す。ｍは０〜６の整数を表す。ｎは１〜４の整数を表す。）
【００１４】
本発明のフタロシアニングリーン顔料は、Ｃ．Ｉ．ビグメントグリーン７またはＣ．Ｉ．ビグメントグリーン３６に代表されるフタロシアニングリーンである。
本発明のジスアゾ顔料は３，３’−ジクロロベンジジンまたは２，２’，５，５’−テトラクロロベンジジンから作成したテトラゾ成分とアセトアセトアニリド類及びピラゾロン類から選ばれる１種または２種以上のカップリング成分と塩基性カップラーまたは酸性カップラーとの混合カップリングして得られたものである。
【００１５】
アセトアセトアニリド類の具体例としてアセトアセトアニリド、アセトアセト−ｍ−キシリド、アセトアセト−ｏ−トルイジド、アセトアセト−ｐ−トルイジド、アセトアセト−ｏ−アニシジド、アセトアセト−ｐ−アニシジド、アセトアセト−ｐ−エトキシアニリド、アセトアセト−ｏ−クロロ−ｐ−メトキシアニリド、アセトアセト−２、５−ジメトキシアニリド、アセトアセト−ｏ−クロロアニリドである。
ピラゾロン類の具体例としてはＮ−フェニル−３−メチルピラゾロン、Ｎ−ｐ−トリル−３−メチルピラゾロン、Ｎ−フェニル−３−プロピオニルオキシピラゾロンである。
【００１６】
混合カップリングによって得られた顔料は化学構造が異なる分子が結晶構造中でランダムに配列することによってもたらされるため、それぞれ別々にカップリングして得られた顔料と比較して粒子の大きさ、形、表面積、結晶性などが異なる。特にアセトアセトアニリド類と一般式（３）または一般式（４）との混合カップラーではその効果が著しく、カラーフィルタで高い透明性を得ることができた。
【００１７】
一般式（３）の塩基性カップラーの具体例としては４−アセトアセチルアミノ−Ｎ−〔３−（ジエチルアミノ）プロピル〕ベンゼンスルホンアミド、４−アセトアセチルアミノ−Ｎ−〔３−（２−メチルピペコリル）プロピル〕ベンゼンスルホンアミド、４−アセトアセチルアミノ−Ｎ−〔３−（ジエチルアミノ）プロピル〕−３−クロロベンゼンカルボアミド、４−アセトアセチルアミノ−Ｎ−〔３−（ジプロピルアミノ）プロピル〕−３−メチルベンジルアミン、４−アセトアセチルアミノベンズアミド、アセトアセトオルソ−Ｎ−メチルアミノアニリド、アセトアセトオルソ−Ｎ−ステアリルアミノアニリド、アセトアセトオルソ−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノアニリド、アセトアセト−２−クロロ−４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノアニリド、アセトアセト−２−ヒドロキシ−４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノアニリド、３−アセトアセチルアミノベンゼンスルホニルアミド等である。
【００１８】
酸性カップラーの具体例としてはアセトアセト−ｏ−カルボキシアニリド、アセトアセト−２−カルボキシ−４−クロロアニリド、アセトアセト−２−カルボキシ−４−メチルアニリド、アセトアセト−２−カルボキシ−５−メチルアニリド、アセトアセト−２−カルボキシ−４−メチルアニリド、アセトアセト−２−カルボキシ−４−ヒドロキシアニリド、アセトアセト−２−カルボキシ−４−ヒドロキシアニリド、アセトアセト−ｐ−スルホニルアニリド、アセトアセト−２−スルホニル−５−クロロアニリド、アセトアセト−２−スルホニル−５−ヒドロキシアニリド、４−アセトアセチルアミノベンゼンスルホン酸ならびにこれらのナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、バリウム塩、ストロンチウム塩、マンガン塩、亜鉛塩、マグネシウム塩、アルミニウム塩、、４級アンモニウム塩等である。テトラゾ化の方法、カップリング方法は公知の方法で良い。酸性または塩基性カップラーの添加量は主カップラー成分に対して０．１から３０モル％、好ましくは１から１０モル％である。この量が多いと顔料の分散に悪い影響を与え、少ないとその効果を十分に発揮できない。このカップリングスラリーをそのまま加熱するか、もしくは水酸化ナトリウムを加えてｐＨ１０以上のアルカリ側にしてロジンのナトリウム塩を加え、８０°Ｃまで加熱攪拌し、３０分放置後、塩酸を加えｐＨ５以下の酸性にして顔料表面をロジンで被覆する。これを濾過、水洗する。この乾燥顔料を粉砕機で粉砕してパウダー状にする。
【００１９】
本発明のカラーフィルタ用顔料は一般式（５）または一般式（６）の塩基性化合物を分散助剤として併用することによりさらに優れたカラーフィルタ用着色組成物が得られる。塩基性化合物の具体例としては２−（４−（４，６−ビス〔３−（ジメチルアミノ）プロピルアミノ〕−１，３，５−トリアジン−２−イルアミノ）フェニルアゾ）−３−オキソ−Ｎ−（２−オキシ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル）ブチルアミド、４'−（Ｎ−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）カルバモイル）−２−アントラキノンカルボキサニリド、２−（４−〔３−（ジブチルアミノ）エチルアミノ〕−６−ヒドロキシ−１，３，５−トリアジン−２−イルアミノ）フェニルカルバモイル）−９，１０−アントラキノン、４，４'−ビス（４，６−〔３−（ジメチルアミノ）プロピルアミノ〕−１，３，５−トリアジン─２−イルアミノ）−１，１'−ビスアントラキノン等である。上記の塩基性化合物の添加は混合カップリングで得られた顔料をカラーフィルタ用着色組成物として用いたときに分散性の向上、分散安定性、経時による粘度の上昇を抑制するために効果的である。塩基性化合物の添加量は顔料に対して０．１〜４０重量％、より好ましくは１〜１０重量％である。この量が多いと逆に粘度上昇の原因になる。添加時期はジスアゾ顔料の合成スラリー中への添加もしくは乾燥ジスアゾ顔料とのドライブレンドでも良い。さらに下記で記載のカラーフィルタ用着色組成物製造時でも良い。
【００２０】
ジスアゾ顔料の透明樹脂への分散には、二本ロールミル、三本ロールミル、サンドミル、ニーダー等の各種分散手段を使用できる。グリーンフィルタ用の着色組成物としてはフタロシアニングリーンとジスアゾ顔料との混合比は、３０：７０〜９５：５重量比、好ましくは５５：４５〜９０：１０重量比である。ジスアゾ顔料は２種以上を組み合わせて用いることもできる。
【００２１】
透明樹脂は、可視光領域の４００〜７００ｎｍの全波長領域において透過率が８０％以上、好ましくは９５％以上の樹脂であり、熱硬化性樹脂、熱可塑性樹脂、感光性樹脂等が用いられる。また、放射線照射により硬化し、樹脂と同様の塗膜を形成するモノマー及びまたはオリゴマーも本発明では透明樹脂として用いることができる。従って、透明樹脂はモノマー、オリゴマーを混合していないものでもよく、混合したものでもよい。また、モノマー、オリゴマーを単独で透明樹脂として用いてもよい。紫外線照射により硬化を行うときには、光開始剤等が用いられる。しかしながら、カラーフィルタの製造における後の工程において、高温加熱の処理が行われるため、加熱処理においても耐性のよい樹脂を用いることが必要とされる。また後の工程において種々の溶剤や薬品による処理も行われるため、形成された画像の耐溶剤性も必要とされる。
【００２２】
熱硬化性樹脂、熱可塑性樹脂としては、例えばブチラール樹脂、スチレン−マレイン酸共重合体、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、パリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン系樹脂、フェノール樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアミド、アクリル系樹脂、アルキッド樹脂、スチレン樹脂、ポリアミド樹脂、ゴム系樹脂、環化ゴム、エポキシ樹脂、セルロース類、ポリブタジエン、ポリイミド樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂等が挙げられる。
【００２３】
感光性樹脂としては、水酸基、カルボキシル基、アミノ基等の反応性の置換基を有する線状高分子にイソシアネート基、アルデヒド、エポキシ基等を介して、（メタ）アクリル化合物、ケイヒ酸等の光架橋性基を導入した樹脂等が用いられる。スチレン無水マレイン酸共重合体やαオレフィン無水マレイン酸等の酸無水物を含む線状高分子のヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート等の水酸基を有する（メタ）アクリル化合物ハーフエステルも感光性樹脂として用いることができる。
【００２４】
カラーフィルタ用着色組成物には、着色剤を十分に分散させるため、およびガラス基板上に０．２〜５ミクロンの膜厚となるように塗布するために溶剤を用いる。溶剤としてはシクロヘキサノン、セロソルブアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、エチルベンゼン、エチレングリコールジエチルエーテル、キシレン、エチルセルソルブ、メチル−ｎアミノケトン、プロピレングリコールモノメチルエーテルトルエン、メチルエチルケトン、酢酸エチル、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、イソブチルケトン、石油系溶剤等が挙げられ、単独もしくは混合して用いる。
【００２５】
本発明のカラーフィルタ用着色組成物を用いて、グラビアインキ、オフセットインキ、水無しオフセットインキ、シルクスクリーンインキ、溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色レジスト剤等を製造することができる。これらの印刷インキ、着色インキ、着色レジスト剤等は、遠心分離、焼結フィルタ、メンブランフィルタ等の手段にて５μ以上の粗大粒子、好ましくは１μ以上の粗大粒子さらに好ましくは、０．５μ以上の微小粒子及び混入した塵の除去を行い製造する。
【００２６】
【実施例】
以下実施例をあげて本発明を具体的に説明する。実施例において「部」は全て重量部を示し、「％」は全て重量％を示す。
【００２７】
（実施例１）
３、３’−ジクロロベンジジン２５．３部を常法に従ってテトラゾ化してテトラゾ溶液を得た。一方アセトアセトアニリド３３．６部と４−アセトアセチルアミノ−Ｎ−〔３−（ジエチルアミノ）プロピル〕ベンゼンスルホンアミド３．７部を常法に従って下漬液を調整した。この下漬液にテトラゾ溶液をカップリングさせた。得られたジスアゾ顔料のスラリーを８０°Ｃまで加熱、攪拌した。３０分間放置後にこのスラリーを濾過、水洗し未反応の原料及び塩を除去した。得られたウェットケーキをオーブン中で８０°Ｃ、１８時間熱処理して水分を除去し乾燥顔料を得た。この乾燥顔料を粉砕してパウダー状にした。カラーフィルター用着色組成物の作成方法は１４０ｍｌマヨネーズ瓶に２ｍｍのスチールボール１５０ｇ、先に作成した顔料４部、Ｃ．Ｉ．ピグメント  グリーン  ３６（東洋インキ社製リオノールグリーン６ＹＫ）１０部、塩基性化合物２−（４−（４、６−ビス〔３−（ジメチルアミノ）プロピルアミノ〕−１，３，５−トリアジン−２−イルアミノ）フェニルアゾ）−３−オキソ−Ｎ−（２−オキシ−２、３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル）ブチルアミド０．５部、ポリアクリル酸系ワニス３６部、アノン３０部を入れ、ペイントコンデショナーで３Ｈ分散して作成した。作成した着色組成物をＮｏ．１０バーコーターでＰＥＴフィルムに展色した。この展色物を１１０°Ｃ、１０分間熱処理し溶剤を除去した。この展色物を分光光度計で透過率を測定した。５４５ｎｍの透過率で展色物の透過の程度を比較した。また４８０ｎｍの透過率で色純度（透過率が低いほうが色純度が高いと判断される）を判断した。以上の結果を表１にまとめた。
（比較例１）
アセトアセトアニリドを３５．４部、４−アセトアセチルアミノ−Ｎ−〔３−（ジエチルアミノ）プロピル〕ベンゼンスルホンアミドを０部にした他は実施例１と同様にして行った。以上の結果を表１にまとめた。
【００２８】
（実施例２）
顔料の製造法がアセトアセト−ｐ−アニシジドを３９．４部、４−アセトアセチルアミノベンズアミドを４．２部にした他は実施例１と同様にして行った。以上の結果を表１にまとめた。
造した。
（比較例２）
顔料の製造法がアセトアセト−ｐ−アニシジドを４１．４部、４−アセトアセチルアミノベンズアミドを０部にした他は実施例１と同様にして行った。以上の結果を表１にまとめた。
【００２９】
（実施例３）
顔料の製造法がアセトアセト−ｏ−クロロアニリドを４０．２部、４−アセトアセチルアミノ−Ｎ−〔３−（ジエチルアミノ）プロピル〕ベンゼンカルボアミドを４．０部にした他は実施例１と同様にして行った。以上の結果を表１にまとめた。
（比較例３）
顔料の製造法がアセトアセト−ｏ−クロロアニリドを４２．３部、４−アセトアセチルアミノ−Ｎ−〔３−（ジエチルアミノ）プロピル〕ベンゼンカルボアミドを０部にした他は実施例１と同様にして行った。以上の結果を表１にまとめた。
【００３０】
（実施例４）
顔料の製造法がアセトアセトアニリド３３．６部、４−アセトアセチルアミノ−Ｎ−〔３−（ジエチルアミノ）プロピル〕ベンジルアミンを３．２部にした他は実施例１と同様にして行った。以上の結果を表１にまとめた。
（比較例４）
アセトアセトアニリドを３５．４部、４−アセトアセチルアミノ−Ｎ−〔３−（ジエチルアミノ）プロピル〕ベンジルアミンを０部にした他は実施例１と同様にして行った。以上の結果を表１にまとめた。
【００３１】
【表１】
0003790279.tif 000008
【００３２】
（実施例５）
顔料の製造法がアセトアセトアニリド３３．６部、４−アセトアセチルアミノ−Ｎ−〔３−（２−メチルピペコリル）プロピル〕ベンジルアミンを４．０部にした他は実施例１と同様にして行った。以上の結果を表２にまとめた。
（比較例５）
顔料の製造法がアセトアセトアニリドを３５．４部、４−アセトアセチルアミノ−Ｎ−〔３−（ジエチルアミノ）プロピル〕ベンジルアミンを０部にした他は実施例１と同様にして行った。以上の結果を表２にまとめた。
【００３３】
（実施例６）
３，３’−ジクロロベンジジン２５．３部を常法に従ってテトラゾ化してテトラゾ溶液を得た。一方アセトアセト−ｍ−キシリド３５．２部と４−アセトアセチルアミノベンゼンスルホン酸ソーダ２．３部を常法に従って下漬液を調整した。この下漬液にテトラゾ溶液をカップリングさせた。得られたジスアゾ顔料のスラリーを８０°Ｃまで加熱、攪拌した。３０分間放置後にこのスラリーを濾過、水洗し未反応の原料及び塩を除去した。得られたウェットケーキをオーブン中で８０°Ｃ、１８時間熱処理して水分を除去し乾燥顔料を得た。この乾燥顔料を粉砕してパウダー状にした。カラーフィルタ用着色組成物の作成方法は１４０ｍｌマヨネーズ瓶に２ｍｍのスチールボール１５０ｇ、先に作成した顔料６部、Ｃ．Ｉ．ピグメント  グリーン  ７（東洋インキ社製リオノールグリーンＹ−１０２）８部、塩基性化合物４’−（Ｎ−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）カルバモイル〕−２−アントラキノンカルボキサニリド０．５部、ポリアクリル酸系ワニス３６部、アノン３０部を入れ、ペイントコンデショナーで３時間分散して作成した。作成した着色組成物をＮｏ．１０バーコーターでＰＥＴフィルムに展色した。この展色物を１１０°Ｃ、１０分間熱処理し溶剤を除去した。この展色物を分光光度計で透過率を測定した。５４５ｎｍの透過率で展色物の透過の程度を比較した。また４８０ｎｍの透過率で色純度（透過率が低いほうが色純度が高いと判断される）を判断した。以上の結果を表２にまとめた。
【００３４】
（比較例６）
顔料の製造法がアセトアセト−ｍ−キシリド３７．０部、４−アセトアセチルアミノベンゼンスルホン酸ソーダ０部にした他は実施例６と同様にして行った。以上の結果を表２にまとめた。
【００３５】
（実施例７）
顔料の製造法がアセトアセト−ｏ−トルイジド３４．４部、アセトアセト−ｏ−カルボキシアニリド４．４部に代えた他は実施例６と同様にして行った。以上の結果を表２にまとめた。
（比較例７）
顔料の製造法がアセトアセト−ｏ−トルイジド３８．２部、アセトアセト−ｏ−カルボキシアニリド０部にした他は実施例６と同様にして行った。以上の結果を表２にまとめた。
【００３６】
（実施例８）
顔料の製造法がアセトアセト−ｐ−トルイジド３４．４部、アセトアセト−３−カルボキシ−４−ヒドロキシアニリド４．７部に代えた他は実施例６と同様にして行った。以上の結果を表２にまとめた。
（比較例８）
顔料の製造法がアセトアセト−ｐ−トルイジド３８．２部、アセトアセト−３−カルボキシ−４−ヒドロキシアニリド０部に代えた他は実施例６と同様にして行った。以上の結果を表２にまとめた。
【００３７】
（実施例９）
３，３’−ジクロロベンジジン２５．３部を常法に従ってテトラゾ化してテトラゾ溶液を得た。一方Ｎ−フェニル−３−メチルピラゾロン３１．３部と４−アセトアセチルアミノベンズンスルホン酸第４アンモニウム塩４．５部を常法に従って下漬液を調整した。この下漬液にテトラゾ溶液をカップリングさせた。得られたジスアゾ顔料のスラリーを８０°Ｃまで加熱、攪拌した。３０分間放置後にこのスラリーを濾過、水洗し未反応の原料及び塩を除去した。得られたウェットケーキをオーブン中で８０°Ｃ、１８時間熱処理して水分を除去し乾燥顔料を得た。この乾燥顔料を粉砕してパウダー状にした。カラーフィルタ用着色組成物の作成方法は１４０ｍｌマヨネーズ瓶に２ｍｍのスチールボール１５０ｇ、先に作成した顔料６部、Ｃ．Ｉ．ピグメント  グリーン  ７（東洋インキ社製リオノールグリーンＹ−１０２）８部、Ｎ，Ｎ’−ジエチルアミノプロピルアミノアセトアミドメチル銅フタロシアニン０．５部、ポリアクリル酸系ワニス３６部、アノン３０部を入れ、ペイントコンデショナーで３時間分散して作成した。作成した着色組成物をＮｏ．１０バーコーターでＰＥＴフィルムに展色した。この展色物を１１０°Ｃ、１０分間熱処理し溶剤を除去した。この展色物を分光光度計で透過率を測定した。５４５ｎｍの透過率で展色物の透過の程度を比較した。また４８０ｎｍの透過率で色純度（透過率が低いほうが色純度が高いと判断される）を判断した。以上の結果を表２にまとめた。
【００３８】
（比較例９ａ）
顔料の製造法がＮ−フェニル−３−メチルピラゾロン３１．３部から３４．８部、３−アセトアセチルアミノベンズアミド０部にした他は実施例９と同様にして行った。以上の結果を表２にまとめた。
（比較例９ｂ）
顔料の製造法がＮ−フェニル−３−メチルピラゾロントを３１．３部から３４．８部、３−アセトアセチルベンズアミド０部にした他は実施例９と同様にして顔料を製造した。カラーフィルタ用着色組成物の作成方法は上記で作成した顔料を用いたが塩基性化合物を０部にした他は実施例９と同様にして行った。以上の結果を表２にまとめた。
【００３９】
（比較例１０）
カラーフィルター用着色組成物の作成方法をエロー顔料としてＣ．Ｉ．ピグメンド  １３９（パリオトール  イエロー  Ｄ−１８１９：ＢＡＳＦ製）を使用した他は実施例９と同様にして着色組成物を作成した。以上の結果を表２にまとめた。
【００４０】
【表２】
0003790279.tif 000009
【００４１】
【発明の効果】
カラーフィルター用着色組成物として、特にグリーン用着色組成物の顔料としてフタロシアニングリーン（Ｃ．Ｉ．ピグメント  グリーン  ７及び３６）と、酸性カップラーまたは塩基性カップラーを用いて混合カップリングして得られた顔料との混合物を用いさらに塩基性化合物を添加することにより、分光特性、特に高色純度で透過率の高いカラーフィルタを製造できた。