(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式ＩＶ：
【化１】
0003813486.tif 000016
のオルガノシロキサンを、一般式Ｖ：
【化２】
0003813486.tif 000017
の環状シラザンと反応させて、一般式ＩＩＩ：
【化３】
0003813486.tif 000018
［前記式中、
Ｒは、２価の、Ｓｉ−Ｃ−およびＣ−Ｎ−結合した、シアノ−またはハロゲン−置換されていてよいＣ３〜Ｃ１５−炭化水素基であり、この際、環は１個のケイ素原子と、１個の窒素原子と、３〜６個の炭素原子から構成されており、
Ｒｘは、水素であるか、または−ＣＮまたはハロゲンで置換されていてよいＣ１〜Ｃ１０−炭化水素基であり、
Ｒ１は、水素原子であるか、または−ＣＮ、−ＮＲｘ２、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲｘ、−ハロゲン、−アクリル、−エポキシ、−ＳＨ、−ＯＨまたは−ＣＯＮＲｘ２で置換されていてよい１価のＳｉ−Ｃ結合Ｃ１〜Ｃ２０−炭化水素基であり、
ｓは、少なくとも１の値であり、
ｒは、少なくとも１の値であり、
ｓ＋ｔは、ｒの値であり、および
ｋ＋ｍ＋ｐ＋ｑは、少なくとも２の値を意味する］のアミノ官能性オルガノシロキサンを製造する方法。
【請求項２】
Ｒが、ハロゲン原子で置換されていてよい、非分枝Ｃ3〜Ｃ6−アルキレン基である、請求項１記載の製法。
【請求項３】
Ｒ１が、メチル、エチル、フェニル、ビニルまたはトリフルオロプロピルを意味する、請求項１または２記載の製法。
【請求項４】
ｋ、ｍ、ｐ、ｑ、ｓおよびｔの合計が３〜２００００の数値である、請求項１から３までのいずれか１項記載の製法。
【請求項５】
０〜１００℃で実施する、請求項１から４までのいずれか１項記載の製法。
【請求項６】
一般式ＩＶ：
【化４】
0003813486.tif 000019
のオルガノシロキサンを、不足量で、一般式Ｖ：
【化５】
0003813486.tif 000020
の環状シラザンと反応させて、一般式ＩＩＩ：
【化６】
0003813486.tif 000021
［前記式中、
Ｒは、２価の、Ｓｉ−Ｃ−およびＣ−Ｎ−結合した、シアノ−またはハロゲン−置換されていてよいＣ３〜Ｃ１５−炭化水素基であり、この際、環は１個のケイ素原子と、１個の窒素原子と、３〜６個の炭素原子から構成されており、
Ｒｘは、水素であるか、または−ＣＮまたはハロゲンで置換されていてよいＣ１〜Ｃ１０−炭化水素基であり、
Ｒ１は、水素原子であるか、または−ＣＮ、−ＮＲｘ２、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲｘ、−ハロゲン、−アクリル、−エポキシ、−ＳＨ、−ＯＨまたは−ＣＯＮＲｘ２で置換されていてよい１価のＳｉ−Ｃ結合Ｃ１〜Ｃ２０−炭化水素基であり、
ｓ′は、少なくとも１の値であり、
ｒは、少なくとも１の値であり、
ｓ′＋ｔ′は、ｒの値であり、および
ｋ＋ｍ＋ｐ＋ｑは、少なくとも２の値を意味する］のアミノ官能性オルガノシロキサンを製造し、一般式ＩＩＩのアミノ官能性オルガノシロキサン中の未反応のＳｉ−ＯＨ基を次の一般式ＶＩＩＩ：
【化７】
0003813486.tif 000022
のシラザンと反応させることにより、一般式ＩＸ：
【化８】
0003813486.tif 000023
［前記式中、Ｒ、Ｒ１、ｋ、ｍ、ｐ、ｑ、ｓ′およびｒは、上記の通りであり、ｔ′′は０またはそれ以上であり、ｗは０より大きく、ｓ′＋ｔ′′＋ｗ＝ｒである］のアミノ官能性オルガノシロキサンを製造する方法。
【請求項７】
一般式Ｖのシラザンの反応後に、一般式ＶＩＩＩのシラザンを添加する、請求項６記載の製法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、環状シラザンを使用してアミノ官能性シロキサンを製造する方法に関する。
【０００２】
ポリイミドおよびポリエーテルイミドの製造を含む多くの利用分野において、アミノアルキルポリシロキサンおよびアミノアルキルシリコーン樹脂は使用可能である。しかし比較的高価な製法なので、この化合物は、産業的な大規模利用に差し支える。
【０００３】
公知であるのは、オクタメチルシクロテトラシロキサンとビスアミノ−プロピルテトラメチルジシロキサンの塩基性触媒による平衡であり、例えばＵＳ−Ａ−５５１２６５０に記載される。この反応は、出発物質として高価なビスアミノ−プロピルテトラメチルジシロキサンを使用するという欠点を有する。さらに、平衡反応において、時には１０時間を超える長い反応時間が挙げられる。
【０００４】
さらにＵＳ−Ａ−３１４６２５０にはこれまで工業的に利用されていない方法が記載され、該方法は、シリコーン鎖末端でＨＯ−Ｓｉ−基と反応できる一般式Ｉの特別な環状シランから出発する。
【０００５】
【化９】
0003813486.tif 000002
【０００６】
ここで、Ｒ’は、少なくとも３個および最大６個の炭素原子を有する炭素鎖であり、Ｒ”は、炭化水素基であり、窒素上の基Ｒは、水素、炭化水素基または一般式（ハロゲン−Ｒ１−）Ｙ２Ｓｉ−のオルガノシリル基のいずれかであり、ここでＹおよびＲ１は、炭化水素基である。基Ｒが水素である場合、ヒドロキシ末端シラノールの官能化に使用できる非置換の環状シラザンが得られる。しかし、非置換環状シラザンの欠点は、非常に少ない収率で、または高価な出発材料からのみ合成できるという点である。その際、合成時に、毒性の強いアリルアミンがしばしば使用され、この使用は特に厳しい安全対策下にある。
【０００７】
しばしばより良い収率で製造され得るＮ−置換シラザンの合成に興味が持たれている。しかし、ＵＳ−Ａ−３１４６２５０に記載されるＮ−シリル置換シラザンを使用する場合、以下のスキームに示されるように、ヒドロキシ末端シロキサンとの反応は不所望の副生成物を生じる：
【０００８】
【化１０】
0003813486.tif 000003
【０００９】
式中、ＹおよびＸは例えばメチルであり、Ｒはプロピルであり、Ｈａｌはハロゲンであり、例えば塩素である。各生成物の割合は、単純な確率論から得られる。
【００１０】
一般式ＩＩ：
【００１１】
【化１１】
0003813486.tif 000004
【００１２】
[式中、Ｒは例えばプロピル基を表す]のＤＥ３５４６３７６記載のＮ−置換シラザンを使用する場合、同様に、不所望の副生成物がかなりの量で生じる：
【００１３】
【化１２】
0003813486.tif 000005
【００１４】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の課題は、  一般式ＩＶ：
【００１５】
【化１２】
0003813486.tif 000006
【００１６】
のオルガノシロキサンを、一般式Ｖ：
【００１７】
【化１３】
0003813486.tif 000007
【００１８】
の環状シラザンと反応させて、式ＩＩＩ：
【００１９】
【化１４】
0003813486.tif 000008
【００２０】
[式中、
Ｒは、２価の、Ｓｉ−Ｃ−およびＣ−Ｎ−結合した、シアノ−またはハロゲン−置換されていてよいＣ３〜Ｃ１５−炭化水素基であり、この際、環は１個のケイ素原子と、１個の窒素原子と、３〜６個の炭素原子から構成されており、
Ｒｘは、水素であるか、または−ＣＮまたはハロゲンで置換されていてよいＣ１〜Ｃ１０−炭化水素基であり、
Ｒ１は、水素原子であるか、または−ＣＮ、−ＮＲｘ２、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲｘ、−ハロゲン、−アクリル、−エポキシ、−ＳＨ、−ＯＨまたは−ＣＯＮＲｘ２で置換されていてよい１価のＳｉ−Ｃ結合Ｃ１〜Ｃ２０−炭化水素基であり、
ｓは、少なくとも１の値であり、
ｒは、少なくとも１の値であり、
ｓ＋ｔは、ｒの値であり、および
ｋ＋ｍ＋ｐ＋ｑは、少なくとも２の値を意味する]のアミノ官能性オルガノシロキサンを製造する方法である。
【００２１】
【課題を解決するための手段】
使用される一般式Ｖの環状シロキサンは、簡易に高い収率で製造できる。この環状シロキサンは、特殊な触媒を使用せずに、副生成物を生じることなく、一般式ＩＶのヒドロキシ官能性シロキサンと反応する。
【００２２】
一般式Ｖの環状シラザンにおいて、Ｒは脂肪族飽和または不飽和、芳香族、直鎖または分枝鎖であってよい。Ｒは、有利には、ハロゲン原子、特にフッ素および塩素で置換されていてよい非分枝Ｃ３〜Ｃ６−アルキレン基である。環のケイ素原子および窒素原子の間に３つの原子が介在しているのが有利である。
【００２３】
Ｃ１〜Ｃ２０−炭化水素基Ｒ１は、脂肪族飽和または不飽和、芳香族、直鎖または分枝鎖であってよい。Ｒ１は、有利に１〜１２原子、特に有利に１〜６原子、さらに有利に炭素原子のみを有する。
【００２４】
Ｒ１は直鎖または分枝鎖Ｃ１〜Ｃ６−アルキル基が有利である。特に有利には、基がメチル、エチル、フェニル、ビニルおよびトリフルオロプロピルである。
【００２５】
Ｒがプロピレン基であり、Ｒ１がメチル、エチル、フェニル、ビニルまたはトリフルオロプロピルである一般式ＩＩＩの化合物を製造するのが有利である。
【００２６】
一般式ＩＩＩのアミノ官能性オルガノシロキサンは、線状、環状または分枝であってよい。ｋ、ｍ、ｐ、ｑ、ｓおよびｔの合計は、３〜２００００、特に８〜１０００の数値が有利である。一般式ＩＶのオルガノシロキサンとシラザンとの反応を可能にするには、ｒ＞０である必要がある。すなわち一般式ＩＶのオルガノシロキサンはヒドロキシ−基を有するべきである。
【００２７】
一般式ＩＩＩの分枝鎖オルガノシロキサンの別の有利なものは、オルガノシリコーン樹脂である。これは、一般式ＩＩＩで示されるように、多くの単位を有し、ここで単位のモル分率は、添え字ｋ、ｍ、ｐ、ｑ、ｒ、ｓおよびｔで示される。単位ｒの値は、ｋ、ｍ、ｐ、ｑおよびｒの合計に対して、０.１〜２０％が有利である。また、同時にｋ＋ｍ＞０であるべきである。一般式ＩＩＩのオルガノシロキサン樹脂では、ｓ＞０かつｓ＋ｔがｒと等しくあるべきである。
【００２８】
ここで樹脂は、ｔは０であるのが有利である。特に有利な例は、基Ｒがプロピレン基であり、Ｒ１がメチル基である。
【００２９】
ここで、ある定義されたアミン含量のみを有する樹脂を製造しようとする場合、所望のアミン含量が達成されるように、樹脂と環状シラザンの間で理論的な割合を選択する。残りのＳｉ−ＯＨ基は場合により生成物中に残留してよい。
【００３０】
一般式ＩＩＩのアミノ官能性オルガノシロキサンのための別の有利なものは、一般式ＶＩ：
【００３１】
【化６】
0003813486.tif 000009
【００３２】
の線状オルガノシロキサンであり、これは一般式ＶＩＩ：
【００３３】
【化１６】
0003813486.tif 000010
【００３４】
のオルガノシロキサンと前記一般式Ｖの環状シラザンとから製造され、ここで、ｕは、０または１の値であり、
ｖは、１−ｕの値であり、
ｎは、１〜２００００の数値を表す。
【００３５】
有利にはｕは０の値である。
【００３６】
ｎは、有利に１〜２００００、特に有利に８〜２０００である。
【００３７】
一般式ＶＩＩの出発物質の混合物を使用する場合、ｎの値は、存在する一般式ＶＩＩのシラノールの平均重合度である。
【００３８】
このように製造された一般式ＶＩの線状オルガノシロキサンは、基本的に、３種の異なるパラメーターにより特徴付けられる：
−粘度（または分子量）
−アミン含量
−末端基のアミノ官能性の度合い。
【００３９】
一般式ＶＩの線状オルガノシロキサンにおいて、このパラメータの２種のみが相互に独立して変化してよく、すなわち規定の粘度および官能性が、アミノ含量を確定する。規定のアミノ含量および粘度は、官能性を確定し、規定のアミノ含量および官能性が粘度を確定する。
【００４０】
官能性の度合いが役割を果たさない一般式ＶＩの線状オルガノシロキサンを製造する場合、すなわち、官能性が２でなくてもよく、代わりに全体のアミン含量および粘度のみで記載されるシリコーン油の場合、所望の粘性を有する最終生成物を生じる好適な一般式ＶＩＩのオルガノシロキサンをシリコーン成分として選択し、一般式Ｖの環状シラザンをしかも最終生成物のアミン含量に相当する量で使用して官能化する。
【００４１】
また、一般式ＶＩの化合物は、ｕ＞０時に、場合により触媒の助成下で、それ自体または式ＶＩＩの化合物と縮合し、より高い分子量、すなわち値ｎの数値範囲が増加した式ＶＩの化合物を生成することができるという利点を有する。特に有利に、ｎは縮合前で１５〜５０の値であり、縮合後で５０〜２０００の値である。
【００４２】
一般式ＩＩＩのアミノ官能性オルガノシロキサンの製法において、使用する一般式Ｖのシラザンの量は、官能化されるシラノール基の数に依存する。しかし、ＯＨ−基を完全に官能化する場合、シラザンは少なくとも等モル量で添加される。環状シラザンを過剰量で使用した場合には、未反応のシラザンを引き続き蒸留するかまたは加水分解し、場合により、取り除くことができる。
【００４３】
方法は、有利に０℃〜１００℃で、特に有利には少なくとも１０℃〜少なくとも４０℃で実施する。方法は、溶剤の存在下に、またはしかし溶剤を使用せずに好適な反応器中で実施してよい。ここで場合により、減圧下にまたは加圧下にまたは大気圧下に（０.１ＭＰａ）実施する。
【００４４】
溶剤の使用に関して、不活性溶剤であり、特に中性溶剤、例えばヘプタンまたはデカンのような脂肪族炭化水素、またはトルエンまたはキシレンのような芳香族炭化水素を使用するのが有利である。同様に、ＴＨＦ、ジエチルエーテルまたはＭＴＢＥのようなエーテルを使用してもよい。溶剤の量は、反応混合物が十分に均質化されるのに十分な量でなければならない。０.１ＭＰａにおいて１２０℃までの沸点または沸騰範囲を有する溶剤または溶剤混合物が有利である。
【００４５】
一般式Ｖのシラザンを、不足量で、一般式ＩＶのオルガノシロキサンへ添加する場合、残存する未反応Ｓｉ−ＯＨ基は、一般式ＩＩＩのアミノ官能性オルガノシロキサン中に残留するかまたは別の下記一般式ＶＩＩＩ：
【００４６】
【化１７】
0003813486.tif 000011
【００４７】
のシラザンと反応する。
【００４８】
こうして、一般式ＩＸ：
【００４９】
【化１４】
0003813486.tif 000012
【００５０】
［前記式中、
Ｒは、２価の、Ｓｉ−Ｃ−およびＣ−Ｎ−結合した、シアノ−またはハロゲン−置換されていてよいＣ３〜Ｃ１５−炭化水素基であり、この際、環は１個のケイ素原子と、１個の窒素原子と、３〜６個の炭素原子から構成されており、
Ｒｘは、水素であるか、または−ＣＮまたはハロゲンで置換されていてよいＣ１〜Ｃ１０−炭化水素基であり、
Ｒ１は、水素原子であるか、または−ＣＮ、−ＮＲｘ２、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲｘ、−ハロゲン、−アクリル、−エポキシ、−ＳＨ、−ＯＨまたは−ＣＯＮＲｘ２で置換されていてよい１価のＳｉ−Ｃ結合Ｃ１〜Ｃ２０−炭化水素基であり、
ｋ＋ｍ＋ｐ＋ｑは、少なくとも２の値を意味し、
ｓ′は、少なくとも１の値であり、
ｒは、少なくとも１の値であり、
ｔ′′は０またはそれ以上であり、
ｗは０より大きく、
ｓ′＋ｔ′′＋ｗ＝ｒである］のアミノ官能性オルガノシロキサンが得られる。
【００５１】
一般式ＶＩＩＩのシラザンは、一般式Ｖの環状シラザンと同時に、または一般式Ｖのシラザンの反応後に導入することができる。
【００５２】
一般式ＶＩＩＩのシラザンと一般式Ｖの環状シラザンとの反応により得られる一般式ＩＸのアミノ官能性オルガノシロキサンは、例えば、高粘性アミノシリコーン中のアミン含量を増加させるために使用してよい。これにより、高粘性および高アミン数を兼ね備えた、アミノシリコーンとアミノシリコーン樹脂とから成る混合物が得られる。これは、純粋な二官能性アミノシリコーンを使用しても達成できない組合せである。
【００５３】
前記一般式ＶＩＩの線状オルガノシロキサンを、一般式Ｖのシラザンと反応させ、さらに一般式ＶＩＩＩのシラザンと反応させて、一般式Ｘ：
【００５４】
【化１５】
0003813486.tif 000013
【００５５】
[式中、Ｒ１、Ｒおよびｎは前記に定義した通りであり、通常、ｕ＞０、ｖ＜１およびｕ＋ｖ＝１である]の化合物が得られる。
【００５６】
しかし、この第２末端導入は場合により実施しなくてよいが、Ｓｉ−ＯＨ基が高温で縮合し易く、そのために、得られる溶剤の粘度が上昇することから、第２末端の導入は、高温での材料の安定性に明かな利点をもたらす。
【００５７】
一般式Ｖのシラザンは、一般式ＸＩ：
【００５８】
【化２０】
0003813486.tif 000014
【００５９】
のハロゲンアルキルジアルキルクロロシランまたは一般式ＸＩＩ：
【００６０】
【化２１】
0003813486.tif 000015
【００６１】
のビスハロゲンアルキルテトラアルキルジシラザンまたは一般式ＸＩと一般式ＸＩＩとの混合物を、アンモニアと、有利には加圧下に反応させることにより製造でき、この際、
Ｘは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、またはＩであり、
Ｒ２は、Ｒ１の意味を有し、
Ｒ１およびＲは、前記の意味を有する。
【００６２】
前記式の全ての前記した略号は、それぞれ、相互に独立した意味を有する。
【００６３】
以下の実施例において、特に指示のない限り、全ての量および割合の記述は質量であり、全ての圧力は０.１０ＭＰａ（絶対圧力）であり、全ての温度は２０℃である。
【００６４】
【実施例】
例１：
メチル−シロキサン（３０００ｇ／ｍｏｌの平均分子量を有するビスヒドロキシ末端ポリジメチルシロキサン）１０００ｇを、Ｎ−（（３−アミノプロピル）−ジメチルシリル）−２,２−ジメチル−１−アザ−２−シラシクロペンタン８４.８ｇと、室温で反応させた。１Ｈ−ＮＭＲおよび２９Ｓｉ−ＮＭＲは、３時間後に全てのＯＨ基がアミノプロピル−単位へ変換され、残りのＮ−（（３−アミノプロピル）−ジメチルシリル）−２,２−ジメチル−１−アザ−２−シラシクロペンタンが残存していることを示している。その後、残留したシラザンを反応させるために、さらに水２ｍｌを反応溶剤へ添加し、６０℃で減圧下（２０ｍｂａｒ）に直ちに蒸留した。
【００６５】
例２：
メチル−シロキサン（３０００ｇ／ｍｏｌの平均分子量を有するビスヒドロキシ末端ポリジメチル−シロキサン）１０００ｇを、Ｎ−（（３−アミノプロピル）−ジメチルシリル）−２,２−ジメチル−１−アザ−２−シラシクロペンタン７７.２ｇと、室温で反応させた。１Ｈ−ＮＭＲおよび２９Ｓｉ−ＮＭＲは、２時間後に全てのＯＨ基がアミノプロピル−単位へ変換され、残留Ｎ−（（３−アミノプロピル）−ジメチルシリル）−２,２−ジメチル−１−アザ−２−シラシクロペンタンが検出されないことを示している。
【００６６】
例３：
シリコーン油（１３０００ｇ／ｍｏｌの平均分子量を有するビスヒドロキシ末端ポリジメチルシロキサン）１００ｇを、Ｎ−（（３−アミノプロピル）−ジメチルシリル）−２,２−ジメチル−１−アザ−２−シラシクロペンタン１.８ｇと、５０℃で反応させた。１Ｈ−ＮＭＲおよび２９Ｓｉ−ＮＭＲは、２時間後に全てのＯＨ基がアミノプロピル−単位へ変換され、残留Ｎ−（（３−アミノプロピル）−ジメチルシリル）−２,２−ジメチル−１−アザ−２−シラシクロペンタンが検出されないことを示している。
【００６７】
例４：
シリコーン油（２８０００ｇ／ｍｏｌの平均分子量を有するビスヒドロキシ末端ポリジメチルシロキサン）１００ｇを、Ｎ−（（３−アミノプロピル）−ジメチルシリル）−２,２−ジメチル−１−アザ−２−シラシクロペンタン０.８５ｇと、５０℃で反応させた。１Ｈ−ＮＭＲおよび２９Ｓｉ−ＮＭＲは、２時間後に全てのＯＨ基がアミノプロピル−単位へ変換され、残留Ｎ−（（３−アミノプロピル）−ジメチルシリル）−２,２−ジメチル−１−アザ−２−シラシクロペンタンが検出されないことを示している。
【００６８】
例５：
シリコーン油（１０００ｇ／ｍｏｌの平均分子量を有するビスヒドロキシ末端ポリジフェニルシロキサン）１００ｇを、Ｎ−（（３−アミノプロピル）−ジメチルシリル）−２,２−ジメチル−１−アザ−２−シラシクロペンタン２３.２ｇと、１００℃で反応させた。１Ｈ−ＮＭＲおよび２９Ｓｉ−ＮＭＲは、２時間後に全てのＯＨ基がアミノプロピル−単位へ変換され、残留Ｎ−（（３−アミノプロピル）−ジメチルシリル）−２,２−ジメチル−１−アザ−２−シラシクロペンタンが検出されないことを示している。
【００６９】
例６：
シリコーン油（ビニル：メチルの割合が１：４でありかつ２８００ｇ／ｍｏｌの平均分子量を有するビスヒドロキシ末端ポリメチルビニルシロキサン）１０００ｇを、Ｎ−（（３−アミノプロピル）−ジメチルシリル）−２,２−ジメチル−１−アザ−２−シラシクロペンタン８３.４ｇと、室温で反応させた。１Ｈ−ＮＭＲおよび２９Ｓｉ−ＮＭＲは、３時間後に全てのＯＨ基がアミノプロピル−単位へ変換され、残留Ｎ−（（３−アミノプロピル）−ジメチルシリル）−２,２−ジメチル−１−アザ−２−シラシクロペンタンが検出されないことを示している。
【００７０】
例７：
シリコーン油（ビニル：メチルの割合が１：１２でありかつ２６００ｇ／ｍｏｌの平均分子量を有するビスヒドロキシ末端ポリメチルビニルシロキサン）１０００ｇを、Ｎ−（（３−アミノプロピル）−ジメチルシリル）−２,２−ジメチル−１−アザ−２−シラシクロペンタン８８.９ｇと、室温で反応させた。１Ｈ−ＮＭＲおよび２９Ｓｉ−ＮＭＲは、３時間後に全てのＯＨ基がアミノプロピル−単位へ変換され、残留Ｎ−（（３−アミノプロピル）−ジメチルシリル）−２,２−ジメチル−１−アザ−２−シラシクロペンタンが検出されないことを示している。
【００７１】
例８：
シリコーン油（トリフルオロプロピル：メチルの割合が１：１でありかつ９００ｇ／ｍｏｌの平均分子量を有するビスヒドロキシ末端ポリメチルトリフルオロプロピルシロキサン）１００ｇを、Ｎ−（（３−アミノプロピル）−ジメチルシリル）−２,２−ジメチル−１−アザ−２−シラシクロペンタン２５.８ｇと、室温で反応させた。１Ｈ−ＮＭＲおよび２９Ｓｉ−ＮＭＲは、３時間後に全てのＯＨ基がアミノプロピル−単位へ変換され、残留Ｎ−（（３−アミノプロピル）−ジメチルシリル）−２,２−ジメチル−１−アザ−２−シラシクロペンタンが検出されないことを示している。