(57)【要約】  下式（１）2020026729.tif 000103（Ａは−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ1、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ12、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ1、及び−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ1）2のいずれか、Ｒ1は水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリール基又は炭素数７〜３０のアラルキル基、Ｙは２価の有機基、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基又はフェニル基、Ｒ’は炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数６〜２０のアリール基又は炭素数７〜２０のアラルキル基、ｐは２又は３、Ｘは水酸基又は加水分解性基、ｎは１〜３。）で表されるオルガノシラン化合物及び／又はその部分（加水分解）縮合物を含む表面処理剤が、親油性に優れると共に皮脂の屈折率に近い屈折率を有し、かつ摩耗耐久性に優れた硬化被膜を形成することができる。
2020026729.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表されるオルガノシラン化合物。
【化１】
2020026729.tif 000101
（式中、Ａは−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ1、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ12、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ1、及び−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ1）2のいずれかであり、Ｒ1は水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリール基又は炭素数７〜３０のアラルキル基であり、Ｙは独立に２価の有機基であり、Ｒは独立に炭素数１〜４のアルキル基又はフェニル基であり、Ｒ’は炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数６〜２０のアリール基又は炭素数７〜２０のアラルキル基であり、ｐは２又は３であり、Ｘは独立に水酸基又は加水分解性基であり、ｎは１〜３の整数である。）
【請求項２】
前記式（１）において、Ｙが、シルアルキレン基、シルアリーレン基、ケイ素原子数２〜１０個の直鎖状、分岐状又は環状の２価のオルガノポリシロキサン残基から選ばれる２価の基を含んでいてもよく、また炭素数６〜２０のアリーレン基を含んでいてもよい炭素数２〜３０のアルキレン基である請求項１に記載のオルガノシラン化合物。
【請求項３】
前記式（１）において、Ｘがそれぞれ独立に、水酸基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、炭素数２〜１０のアルコキシ置換アルコキシ基、炭素数１〜１０のアシロキシ基、炭素数２〜１０のアルケニルオキシ基、ハロゲン原子、オキシム基、イソシアネート基、及びシアネート基からなる群より選ばれる請求項１又は２に記載のオルガノシラン化合物。
【請求項４】
下記式（２）で表されるものである請求項１〜３のいずれか１項に記載のオルガノシラン化合物。
【化２】
2020026729.tif 000102
（式中、Ｒ2は炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数６〜２０のアリール基又は炭素数７〜２０のアラルキル基であり、ｍはそれぞれ独立に２〜２０の整数であり、Ｒ’は炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数６〜２０のアリール基又は炭素数７〜２０のアラルキル基であり、ｐは２又は３であり、Ｘは独立に水酸基又は加水分解性基である。）
【請求項５】
屈折率が１．４５以上である請求項１〜４のいずれか１項に記載のオルガノシラン化合物。
【請求項６】
請求項１〜５のいずれか１項に記載のオルガノシラン化合物及び／又はその部分（加水分解）縮合物の少なくとも１種類を含有する表面処理剤。
【請求項７】
更に、溶剤を含むものである請求項６に記載の表面処理剤。
【請求項８】
更に、加水分解縮合触媒を含むものである請求項６又は７に記載の表面処理剤。
【請求項９】
２５℃、相対湿度４０％におけるオレイン酸接触角が３０°以下の硬化被膜を与えるものである請求項６〜８のいずれか１項に記載の表面処理剤。
【請求項１０】
硬化した被膜に１ｋｇ荷重で皮脂を付着させた際のヘーズが１０以下の硬化被膜を与えるものである請求項６〜９のいずれか１項に記載の表面処理剤。
【請求項１１】
消しゴムで２，０００回摩耗後の水接触角が５０°以上である硬化被膜を与えるものである請求項６〜１０のいずれか１項に記載の表面処理剤。
【請求項１２】
請求項６〜１１のいずれか１項に記載の表面処理剤の硬化被膜を表面に有する物品。
【請求項１３】
請求項６〜１１のいずれか１項に記載の表面処理剤の硬化被膜を基材表面に形成する工程を含む基材表面のＪＩＳ  Ｋ  ００６２に基づく屈折率を１．４５〜１．５２にする方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、分子中に水酸基又は加水分解性基と親油性基とを含有するオルガノシラン化合物等に関し、詳細には、親油性に優れた被膜を形成する親油性基含有（加水分解性）オルガノシラン化合物、該親油性基含有（加水分解性）オルガノシラン化合物及び／又はその部分（加水分解）縮合物を含む表面処理剤、並びに該表面処理剤で表面処理された（即ち、該表面処理剤の硬化被膜を表面に有する）物品等に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、携帯電話のディスプレイをはじめ、画面のタッチパネル化が加速している。しかし、タッチパネルは画面がむき出しの状態であり、指や頬などが直接接触する機会が多く、皮脂等の汚れが付き易いことが問題となっている。そこで、外観や視認性をよくするためにディスプレイの表面に指紋を付きにくくする技術や、汚れを落とし易くする技術の要求が年々高まってきており、これらの要求に応えることのできる材料の開発が望まれている。特にタッチパネルディスプレイの表面は指紋汚れ（皮脂汚れ）が付着し易いため、皮脂汚れを付着しにくくするための撥油層や、逆に指紋等の皮脂汚れが付着した際に該皮脂汚れ（指紋等）を目立たなくするための親油層を設けることが望まれている。【０００３】
一般に、ガラスや布などの基材表面と有機化合物とを結合させるものとして、シランカップリング剤が良く知られており、各種基材表面のコーティング剤として幅広く利用されている。シランカップリング剤は、１分子中に有機官能基と反応性シリル基（一般にはアルコキシシリル基等の加水分解性シリル基）を有し、この加水分解性シリル基が、空気中の水分などによって自己縮合反応を起こして被膜を形成する。該被膜は、加水分解性シリル基がガラスや金属などの表面と化学的・物理的に結合することにより耐久性を有する強固な被膜となる。【０００４】
そこで、フルオロポリエーテル基含有化合物に加水分解性シリル基を導入したフルオロポリエーテル基含有ポリマーを用いることによって、基材表面に密着し易く、且つ基材表面に、撥水撥油性、防汚性等を有する被膜を形成しうる組成物が数多く開示されている（特許文献１〜６：特表２００８−５３４６９６号公報、特表２００８−５３７５５７号公報、特開２０１２−０７２２７２号公報、特開２０１２−１５７８５６号公報、特開２０１３−１３６８３３号公報、特開２０１５−１９９９０６号公報）。【０００５】
しかし、従来のフルオロポリエーテル基含有ポリマーを用いて作製した撥油層は撥油性が高く、汚れ拭取り性に優れるが、指紋等が付着したときに皮脂が光を散乱し、指紋が目立ちやすいという問題点があった。【０００６】
また、親油性化合物に加水分解性シリル基を導入したシラン化合物を用いることによって、基材表面に密着し、且つ基材表面に、親油性を有する被膜を形成しうる組成物も開示されている（特許文献７：特開２００１−３５３８０８号公報）。【０００７】
しかし、特許文献７に記載のシラン化合物は、皮脂の屈折率約１．５に比べて屈折率が大きく離れており、指紋が目立ちにくくはなるものの十分に指紋低視認性が発揮できていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００８】
【特許文献１】特表２００８−５３４６９６号公報
【特許文献２】特表２００８−５３７５５７号公報
【特許文献３】特開２０１２−０７２２７２号公報
【特許文献４】特開２０１２−１５７８５６号公報
【特許文献５】特開２０１３−１３６８３３号公報
【特許文献６】特開２０１５−１９９９０６号公報
【特許文献７】特開２００１−３５３８０８号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
本発明は、上記事情に鑑みなされたもので、親油性に優れた硬化被膜を形成することができるため、指紋等が付着したときに皮脂が光を散乱することなく指紋が目立ちにくくなると共に、皮脂の屈折率約１．５に近い屈折率を有する構造で硬化被膜を形成することができるため、指紋の低視認性を十分発揮することができ、かつ摩耗耐久性に優れた親油性基含有（加水分解性）オルガノシラン化合物、該親油性基含有（加水分解性）オルガノシラン化合物及び／又はその部分（加水分解）縮合物を含む表面処理剤、並びに該表面処理剤で表面処理された物品等を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明者らは、上記目的を解決すべく、国際公開第２０１９／０８２５８３号で皮脂の屈折率約１．５に近い指紋低視認性シラン化合物を開発した。
しかし、国際公開第２０１９／０８２５８３号に記載のシラン化合物は、摩耗耐久性、特に消しゴムで摩耗した際に耐久性が必ずしも十分でなく、被膜が剥がれてしまう場合があるため、使用に伴い指紋低視認性が低下してしまうことがあった。【００１１】
そこで、更なる検討を行った結果、上記親油性基含有（加水分解性）オルガノシラン化合物において、後述する一般式（１）で表される特定分子構造の水酸基もしくは加水分解性基と親油性基とを含有する（加水分解性）オルガノシラン化合物、特には後述する一般式（２）で表される水酸基もしくは加水分解性基と親油性基とを含有する（加水分解性）オルガノシラン化合物を用いることにより、該親油性基含有（加水分解性）オルガノシラン化合物及び／又はその部分（加水分解）縮合物を含む表面処理剤が、親油性に優れると共に皮脂の屈折率に近い屈折率を有し、かつ摩耗耐久性に優れた硬化被膜を形成することができることを見出し、本発明をなすに至った。【００１２】
従って、本発明は、下記の親油性基含有（加水分解性）オルガノシラン化合物、表面処理剤及び物品等を提供する。
［１］
下記一般式（１）で表されるオルガノシラン化合物。
【化１】
2020026729.tif 000003
（式中、Ａは−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ1、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ12、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ1、及び−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ1）2のいずれかであり、Ｒ1は水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリール基又は炭素数７〜３０のアラルキル基であり、Ｙは独立に２価の有機基であり、Ｒは独立に炭素数１〜４のアルキル基又はフェニル基であり、Ｒ’は炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数６〜２０のアリール基又は炭素数７〜２０のアラルキル基であり、ｐは２又は３であり、Ｘは独立に水酸基又は加水分解性基であり、ｎは１〜３の整数である。）
［２］
前記式（１）において、Ｙが、シルアルキレン基、シルアリーレン基、ケイ素原子数２〜１０個の直鎖状、分岐状又は環状の２価のオルガノポリシロキサン残基から選ばれる２価の基を含んでいてもよく、また炭素数６〜２０のアリーレン基を含んでいてもよい炭素数２〜３０のアルキレン基である［１］に記載のオルガノシラン化合物。
［３］
前記式（１）において、Ｘがそれぞれ独立に、水酸基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、炭素数２〜１０のアルコキシ置換アルコキシ基、炭素数１〜１０のアシロキシ基、炭素数２〜１０のアルケニルオキシ基、ハロゲン原子、オキシム基、イソシアネート基、及びシアネート基からなる群より選ばれる［１］又は［２］に記載のオルガノシラン化合物。
［４］
下記式（２）で表されるものである［１］〜［３］のいずれかに記載のオルガノシラン化合物。
【化２】
2020026729.tif 000004
（式中、Ｒ2は炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数６〜２０のアリール基又は炭素数７〜２０のアラルキル基であり、ｍはそれぞれ独立に２〜２０の整数であり、Ｒ’は炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数６〜２０のアリール基又は炭素数７〜２０のアラルキル基であり、ｐは２又は３であり、Ｘは独立に水酸基又は加水分解性基である。）
［５］
屈折率が１．４５以上である［１］〜［４］のいずれかに記載のオルガノシラン化合物。
［６］
［１］〜［５］のいずれかに記載のオルガノシラン化合物及び／又はその部分（加水分解）縮合物の少なくとも１種類を含有する表面処理剤。
［７］
更に、溶剤を含むものである［６］に記載の表面処理剤。
［８］
更に、加水分解縮合触媒を含むものである［６］又は［７］に記載の表面処理剤。
［９］
２５℃、相対湿度４０％におけるオレイン酸接触角が３０°以下の硬化被膜を与えるものである［６］〜［８］のいずれかに記載の表面処理剤。
［１０］
硬化した被膜に１ｋｇ荷重で皮脂を付着させた際のヘーズが１０以下の硬化被膜を与えるものである［６］〜［９］のいずれかに記載の表面処理剤。
［１１］
消しゴムで２，０００回摩耗後の水接触角が５０°以上である硬化被膜を与えるものである［６］〜［１０］のいずれかに記載の表面処理剤。
［１２］
［６］〜［１１］のいずれかに記載の表面処理剤の硬化被膜を表面に有する物品。
［１３］
［６］〜［１１］のいずれかに記載の表面処理剤の硬化被膜を基材表面に形成する工程を含む基材表面のＪＩＳ  Ｋ  ００６２に基づく屈折率を１．４５〜１．５２にする方法。
【発明の効果】
【００１３】
本発明の親油性基含有（加水分解性）オルガノシラン化合物は、分子内に親油性の末端基を有することで皮脂が付着した際に皮脂を基材上に濡れ広げることができ、またフェニレン基を含有することで皮脂の屈折率（約１．５）に硬化被膜表面の屈折率を近づけることができる。これにより該親油性基含有（加水分解性）オルガノシラン化合物及び／又はその部分（加水分解）縮合物を含有する表面処理剤にて表面処理された物品は、該物品表面のＪＩＳ  Ｋ  ００６２に基づく屈折率が１．４５以上、特には１．４５〜１．５２とすることができるため、指紋低視認性（付着した指紋を目立たなくする性質）に優れる。更に、本発明の親油性基含有（加水分解性）オルガノシラン化合物は、３級炭素原子に結合した反応性末端基を２個以上（２個又は３個）有するため、基材密着性が向上し、特に優れた消しゴム摩耗耐久性を示す。
【発明を実施するための形態】
【００１４】
本発明の分子内に親油性基を含有する（加水分解性）オルガノシラン化合物は、下記一般式（１）で表されるものであり、混合物でもよい。
【化３】
2020026729.tif 000005
（式中、Ａは−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ1、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ12、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ1、及び−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ1）2のいずれかであり、Ｒ1は水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリール基又は炭素数７〜３０のアラルキル基であり、Ｙは独立に２価の有機基であり、Ｒは独立に炭素数１〜４のアルキル基又はフェニル基であり、Ｒ’は炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数６〜２０のアリール基又は炭素数７〜２０のアラルキル基であり、ｐは２又は３であり、Ｘは独立に水酸基又は加水分解性基であり、ｎは１〜３の整数である。）
【００１５】
本発明の親油性基含有（加水分解性）オルガノシラン化合物は、親油性末端基と、アルコキシシリル基等の加水分解性シリル基あるいは水酸基含有シリル基が、連結基であるシルフェニレン基を介して結合した構造であり、基材密着性、親油性に優れることを特徴としている。
【００１６】
上記式（１）において、Ａは−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ1で示されるエステル又はカルボン酸、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ12で示されるアミド、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ1で示されるチオエステル又はチオ酸、及び−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ1）2で示されるホスホン酸エステル又はホスホン酸のいずれかであり、本発明における親油性末端基である。
【００１７】
ここで、Ｒ1は水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリール基又は炭素数７〜３０のアラルキル基であり、アルキル基としては、直鎖状、分岐状、環状のいずれでもよく、またこれらの組み合わせでもよい。好ましくは炭素数１〜１０の直鎖状のアルキル基であり、より好ましくは炭素数２〜８の直鎖状のアルキル基である。
【００１８】
Ｒ1として、具体的には、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ネオペンチル基、テキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロヘキシルメチル基、ノルボルニル基、デカヒドロナフチル基、アダマンチル基、アダマンチルメチル基等のアルキル基、フェニル基、トリル基、ナフチル基等のアリール基、ベンジル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基等のアラルキル基などが挙げられる。Ｒ1として、好ましくはエチル基、オクチル基である。
【００１９】
Ａとしては、例えば、下記に示すものを例示することができる。
【化４】
2020026729.tif 000006
【化５】
2020026729.tif 000007
【００２０】
上記式（１）において、Ｘは互いに異なっていてよい水酸基又は加水分解性基である。このようなＸとしては、水酸基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基などの炭素数１〜１０のアルコキシ基、メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基などの炭素数２〜１０のアルコキシ置換アルコキシ基、アセトキシ基などの炭素数１〜１０のアシロキシ基、イソプロペノキシ基などの炭素数２〜１０のアルケニルオキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子、オキシム基、イソシアネート基、シアネート基などが挙げられる。中でもメトキシ基、エトキシ基、イソプロペノキシ基、塩素原子が好適である。
【００２１】
上記式（１）において、Ｒは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等の炭素数１〜４のアルキル基、又はフェニル基であり、中でもメチル基が好適である。
ｎは１〜３の整数、好ましくは２又は３であり、反応性、基材に対する密着性の観点から３がより好ましい。
【００２２】
上記式（１）において、Ｒ’は炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数６〜２０のアリール基又は炭素数７〜２０のアラルキル基である。具体的にはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ネオペンチル基、テキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロヘキシルメチル基、ノルボルニル基、デカヒドロナフチル基、アダマンチル基、アダマンチルメチル基等のアルキル基、フェニル基、トリル基、ナフチル基等のアリール基、ベンジル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基、ナフチルメチル基等のアラルキル基などが挙げられる。Ｒ’として好ましくは炭素数１〜１５のアルキル基、炭素数６〜１５のアリール基、炭素数７〜１５のアラルキル基であり、更に好ましくはブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、テトラデシル基、フェニル基、トリル基、ナフチル基、ベンジル基、ナフチルメチル基である。
【００２３】
上記式（１）において、Ｙは２価の有機基で、Ａ基とシルフェニレン基との連結基、及び３級炭素原子と加水分解性シリル基あるいは水酸基含有シリル基との連結基であり、シルアルキレン基、シルアリーレン基、ケイ素原子数２〜１０個の直鎖状、分岐状又は環状の２価のオルガノポリシロキサン残基から選ばれる２価の基を含んでいてもよく、また炭素数６〜２０のアリーレン基を含んでいてもよい炭素数２〜３０、特に炭素数２〜２０のアルキレン基であることが好ましく、より好ましくは下記式（３）で表される２価の基である。
−Ｒ3−Ｚ−（Ｒ3）a−      （３）
【００２４】
上記式（３）において、Ｒ3は独立に２価の炭化水素基であり、具体的には、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキサメチレン基等の炭素数２〜３０のアルキレン基、フェニレン基等の炭素数６〜２０のアリーレン基を含む炭素数７〜３０のアルキレン・アリーレン基が挙げられ、好ましくは炭素数２〜２０のアルキレン基である。
【００２５】
上記式（３）において、Ｚは単結合、シルアルキレン基、シルアリーレン基、もしくはケイ素原子数２〜１０個、好ましくは２〜５個の直鎖状、分岐状又は環状の２価のオルガノポリシロキサン残基から選ばれる２価の基である。
【００２６】
ここで、シルアルキレン基、シルアリーレン基としては、下記に示すものが例示できる。
【化６】
2020026729.tif 000008
（式中、Ｒ4はメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等の炭素数１〜４のアルキル基、フェニル基等の炭素数６〜１０のアリール基であり、Ｒ4は同一でも異なっていてもよい。Ｒ5はメチレン基、エチレン基、プロピレン基（トリメチレン基、メチルエチレン基）等の炭素数１〜４のアルキレン基、フェニレン基等の炭素数６〜１０のアリーレン基である。）
【００２７】
また、ケイ素原子数２〜１０個、好ましくは２〜５個の直鎖状、分岐状又は環状の２価のオルガノポリシロキサン残基としては、下記に示すものが例示できる。
【化７】
2020026729.tif 000009
（式中、Ｒ4は上記と同じである。ｇは１〜９、好ましくは１〜４の整数であり、ｈは１〜８、好ましくは２〜４の整数である。）
【００２８】
上記式（３）において、ａは０又は１である。
【００２９】
Ｙの具体例としては、例えば、下記の基が挙げられる。
【化８】
2020026729.tif 000010
【００３０】
【化９】
2020026729.tif 000011
【００３１】
上記式（１）で表される親油性基含有（加水分解性）オルガノシラン化合物としては、下記式で表されるものが例示できる。
【化１０】
2020026729.tif 000012
【００３２】
【化１１】
2020026729.tif 000013
【００３３】
【化１２】
2020026729.tif 000014
【００３４】
【化１３】
2020026729.tif 000015
【００３５】
【化１４】
2020026729.tif 000016
【化１５】
2020026729.tif 000017
【化１６】
2020026729.tif 000018
【００３６】
本発明の親油性基含有（加水分解性）オルガノシラン化合物として、更に好ましくは下記一般式（２）で表されるものである。
【化１７】
2020026729.tif 000019
（式中、Ｒ2は炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数６〜２０のアリール基又は炭素数７〜２０のアラルキル基であり、ｍはそれぞれ独立に２〜２０、好ましくは３〜１０の整数であり、Ｒ’、ｐ、Ｘは上記と同じである。）
【００３７】
ここで、Ｒ2は炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数６〜２０のアリール基又は炭素数７〜２０のアラルキル基であり、好ましくは炭素数１〜１０の直鎖状のアルキル基であり、より好ましくは炭素数２〜８の直鎖状のアルキル基である。
【００３８】
Ｒ2として、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ネオペンチル基、テキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロヘキシルメチル基、ノルボルニル基、デカヒドロナフチル基、アダマンチル基、アダマンチルメチル基等のアルキル基、フェニル基、トリル基、ナフチル基等のアリール基、ベンジル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基等のアラルキル基などが挙げられる。Ｒ2として、好ましくはエチル基、ブチル基、オクチル基である。
【００３９】
上記式（２）で表される親油性基含有（加水分解性）オルガノシラン化合物としては、下記式で表されるものが例示できる。
【化１８】
2020026729.tif 000020
【００４０】
上記式（１）で表される親油性基含有（加水分解性）オルガノシラン化合物、特に式（１）においてＡ基とシルフェニレン基との連結基であるＹ（即ち、式（１）においてＡ基に隣接するＹ）、及び３級炭素原子と加水分解性シリル基あるいは水酸基含有シリル基との連結基であるＹのいずれもが炭素数２〜２０のアルキレン基である親油性基含有（加水分解性）オルガノシラン化合物の調製方法としては、例えば、下記のような方法が挙げられる。
分子鎖末端に上記式（１）におけるＡとフェニルジメチルシリル部位と少なくとも２つのオレフィン部位（例えばアルケニル基）を有する化合物と、トリメトキシシラン等の分子中にＳｉＨ基及び加水分解性末端基を有する有機ケイ素化合物を、ヒドロシリル化反応触媒、例えば塩化白金酸／ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液存在下、４０〜１２０℃、好ましくは６０〜１００℃、より好ましくは約８０℃の温度で、１０分〜４８時間、好ましくは１〜３６時間、より好ましくは約２４時間熟成させる。また、反応を行う際、有機溶剤で希釈してもよい。
【００４１】
ここで、分子鎖末端に上記式（１）におけるＡとフェニルジメチルシリル部位と少なくとも２つのオレフィン部位（例えばアルケニル基）を有する化合物としては、下記一般式（４ａ）、（４ｂ）、（４ｃ）、（４ｄ）及び（４ｅ）で表されるシラン化合物が例示できる。
【化１９】
2020026729.tif 000021
（式中、Ｒ’、Ｒ1、ｍは上記と同様であり、ｍ’は０〜１８の整数である。）
【００４２】
式（４ａ）で表されるシラン化合物として、具体的には、下記に示すものが例示できる。
【化２０】
2020026729.tif 000022
【００４３】
【化２１】
2020026729.tif 000023
【００４４】
【化２２】
2020026729.tif 000024
【００４５】
式（４ｂ）で表されるシラン化合物として、具体的には、下記に示すものが例示できる。
【化２３】
2020026729.tif 000025
【００４６】
式（４ｃ）で表されるシラン化合物として、具体的には、下記に示すものが例示できる。
【化２４】
2020026729.tif 000026
【００４７】
式（４ｄ）で表されるシラン化合物として、具体的には、下記に示すものが例示できる。
【化２５】
2020026729.tif 000027
【００４８】
式（４ｅ）で表されるシラン化合物として、具体的には、下記に示すものが例示できる。
【化２６】
2020026729.tif 000028
【００４９】
上記式（４ａ）、（４ｂ）、（４ｃ）、（４ｄ）及び（４ｅ）で表されるシラン化合物の調製方法としては、まず、水酸基と少なくとも２つのオレフィン部位（例えばアルケニル基）をそれぞれ有する化合物と脱水素化反応触媒を混合する。続いて分子鎖末端に上記式（１）におけるＡとフェニルジメチルシリル部位をそれぞれ有するシラン化合物（例えば、ケイ素原子に結合する置換基として分子鎖末端に上記式（１）におけるＡとジメチルハイドロジェンシリルフェニル基とを有するジメチルシラン）をそれぞれ有する化合物を滴下し、０〜６０℃、好ましくは１５〜５０℃、より好ましくは約３０℃の温度で１０分〜２４時間、好ましくは３０分〜２時間、より好ましくは１時間撹拌、熟成する。また、反応を行う際、有機溶剤で希釈してもよい。
【００５０】
上記式（４ａ）、（４ｂ）、（４ｃ）、（４ｄ）及び（４ｅ）で表されるシラン化合物を調製する際の分子鎖末端に上記式（１）におけるＡとフェニルジメチルシリル部位をそれぞれ有するシラン化合物としては、下記一般式（４ａ’）、（４ｂ’）、（４ｃ’）及び（４ｄ’）で表されるシラン化合物が例示できる。
【化２７】
2020026729.tif 000029
（式中、Ｒ1、ｍは上記と同じである。）
【００５１】
式（４ａ’）で表されるシラン化合物として、具体的には、下記に示すものが例示できる。
【化２８】
2020026729.tif 000030
【００５２】
【化２９】
2020026729.tif 000031
【００５３】
【化３０】
2020026729.tif 000032
【００５４】
式（４ｂ’）で表されるシラン化合物として、具体的には、下記に示すものが例示できる。
【化３１】
2020026729.tif 000033
【００５５】
式（４ｃ’）で表されるシラン化合物として、具体的には、下記に示すものが例示できる。
【化３２】
2020026729.tif 000034
【００５６】
式（４ｄ’）で表されるシラン化合物として、具体的には、下記に示すものが例示できる。
【化３３】
2020026729.tif 000035
【００５７】
上記式（４ａ’）、（４ｂ’）、（４ｃ’）及び（４ｄ’）で表されるシラン化合物の調製方法としては、１，４−ビス（ジメチルシリル）ベンゼンを４０〜１２０℃、好ましくは６０〜１００℃、より好ましくは約８０℃の温度で加熱撹拌し、ヒドロシリル化反応触媒、例えば塩化白金酸／ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液を添加する。続いて分子鎖末端に上記式（１）におけるＡとオレフィン部位（例えば、アルケニル基）をそれぞれ有する化合物を、ゆっくり時間をかけて滴下し、４０〜１２０℃、好ましくは６０〜１００℃、より好ましくは約８０℃の温度で、１０分〜１２時間、好ましくは１〜６時間、より好ましくは３〜６時間熟成させる。また、反応を行う際、有機溶剤で希釈してもよい。
【００５８】
ここで、分子鎖末端に上記式（１）におけるＡとオレフィン部位をそれぞれ有する化合物として、具体的には、下記に示すものが挙げられる。
【化３４】
2020026729.tif 000036
【００５９】
【化３５】
2020026729.tif 000037
【００６０】
分子鎖末端に上記式（１）におけるＡとオレフィン部位をそれぞれ有する化合物の使用量は、１，４−ビス（ジメチルシリル）ベンゼン１当量に対して０．０５〜０．５当量、より好ましくは０．１〜０．４当量、更に好ましくは約０．２当量用いることができる。
【００６１】
上記式（４ａ’）、（４ｂ’）、（４ｃ’）及び（４ｄ’）で表されるシラン化合物の調製において、ヒドロシリル化反応触媒としては、白金黒、塩化白金酸、塩化白金酸のアルコール変性物、塩化白金酸とオレフィン、アルデヒド、ビニルシロキサン、アセチレンアルコール類等との錯体等、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、クロロトリス（トリフェニルホスフィン）ロジウム等の白金族金属系触媒が挙げられる。好ましくはビニルシロキサン配位化合物等の白金系化合物である。
ヒドロシリル化反応触媒の使用量は、１，４−ビス（ジメチルシリル）ベンゼンと分子鎖末端に上記式（１）におけるＡとオレフィン部位をそれぞれ有する化合物の合計質量に対して、遷移金属換算（質量）で０．００１〜１００ｐｐｍ、より好ましくは０．００５〜５０ｐｐｍとなる量で使用する。
【００６２】
上記式（４ａ’）、（４ｂ’）、（４ｃ’）及び（４ｄ’）で表されるシラン化合物の調製には有機溶剤を用いてもよい。用いられる有機溶剤としては、エーテル系溶剤（ジブチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなど）、炭化水素系溶剤（石油ベンジン、トルエン、キシレンなど）を例示することができる。これらの中では特にトルエンが好ましい。
溶剤を用いる場合、その使用量は、分子鎖末端に上記式（１）におけるＡとオレフィン部位をそれぞれ有する化合物１００質量部に対して、１０〜３００質量部、好ましくは５０〜１５０質量部、更に好ましくは約１００質量部用いることができる。
【００６３】
続いて、反応を停止し、溶剤を留去することで、上記式（４ａ’）、（４ｂ’）、（４ｃ’）及び（４ｄ’）で表されるシラン化合物が得られる。
【００６４】
上記式（４ａ）、（４ｂ）、（４ｃ）、（４ｄ）及び（４ｅ）で表されるシラン化合物を調製する際の水酸基と少なくとも２つのオレフィン部位（例えばアルケニル基）をそれぞれ有する化合物としては、下記一般式（５）、（６）で表される化合物が例示できる。
【化３６】
2020026729.tif 000038
（式中、Ｒ’、ｍ’は上記と同じである。）
【００６５】
式（５）で表される化合物として、具体的には、下記に示すものが例示できる。
【化３７】
2020026729.tif 000039
【化３８】
2020026729.tif 000040
【００６６】
式（６）で表される化合物として、具体的には、下記に示すものが例示できる。
【化３９】
2020026729.tif 000041
【００６７】
上記式（４ａ）、（４ｂ）、（４ｃ）、（４ｄ）及び（４ｅ）で表されるシラン化合物を調製する際の水酸基と少なくとも２つのオレフィン部位（例えばアルケニル基）をそれぞれ有する化合物の調製方法としては、例えば、分子内にエステル基（−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ）を有する化合物と、求核剤としてグリニャール試薬、溶剤として例えばテトラヒドロフランを混合し、０〜８０℃、好ましくは１０〜３０℃、より好ましくは約２５℃で、１〜６時間、好ましくは３〜５時間、より好ましくは約４時間熟成する。
【００６８】
ここで、原料である化合物は、分子内に有する基として、上述したエステルの他に、酸ハライド、酸無水物、カルボン酸、アミドなども用いることができる。
分子内にこれらの基を有する化合物として、具体的には、下記に示すものが挙げられる。
【化４０】
2020026729.tif 000042
（式中、Ｒ’、ｍ’は上記と同じである。）
【００６９】
上記式（４ａ）、（４ｂ）、（４ｃ）、（４ｄ）及び（４ｅ）で表されるシラン化合物を調製する際の水酸基と少なくとも２つのオレフィン部位（例えばアルケニル基）をそれぞれ有する化合物の調製に用いられる求核剤としては、アリルマグネシウムハライド、３−ブテニルマグネシウムハライド、４−ペンテニルマグネシウムハライド、５−ヘキセニルマグネシウムハライドなどを用いることができる。また、対応するリチウム試薬を用いることも可能である。
求核剤の使用量は、上記化合物１当量に対して、２〜５当量、より好ましくは２．５〜３．５当量、更に好ましくは約３当量用いることができる。
【００７０】
また、上記式（４ａ）、（４ｂ）、（４ｃ）、（４ｄ）及び（４ｅ）で表されるシラン化合物を調製する際の水酸基と少なくとも２つのオレフィン部位（例えばアルケニル基）をそれぞれ有する化合物の調製に用いられる溶剤としては、有機溶剤として、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、モノエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、テトラエチレングリコールジメチルエーテル、ジオキサンなどのエーテル系溶剤を用いることができる。
溶剤の使用量は、上記分子内にエステル基を有する化合物１００質量部に対して、１０〜１，０００質量部、好ましくは５０〜５００質量部、更に好ましくは約１００〜３００質量部用いることができる。
【００７１】
続いて、反応を停止し、分液操作により水層と有機層を分離する。得られた有機層を洗浄し、溶剤を留去することで、上記式（４ａ）、（４ｂ）、（４ｃ）、（４ｄ）及び（４ｅ）で表されるシラン化合物を調製する際の水酸基と少なくとも２つのオレフィン部位（例えばアルケニル基）をそれぞれ有する化合物が得られる。
【００７２】
上記式（４ａ）、（４ｂ）、（４ｃ）、（４ｄ）及び（４ｅ）で表されるシラン化合物の調製において、分子鎖末端に上記式（１）におけるＡとフェニルジメチルシリル部位をそれぞれ有するシラン化合物の使用量は、水酸基と少なくとも２つのオレフィン部位（例えばアルケニル基）をそれぞれ有する化合物１当量に対して０．８〜１．２当量、より好ましくは０．９〜１．１当量、更に好ましくは約１当量用いることができる。
【００７３】
上記式（４ａ）、（４ｂ）、（４ｃ）、（４ｄ）及び（４ｅ）で表されるシラン化合物の調製において、脱水素化反応触媒としては、例えば、ロジウム、パラジウム、ルテニウム等の白金族金属系触媒やホウ素触媒などを用いることができ、具体的には、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、クロロトリス（トリフェニルホスフィン）ロジウム等の白金族金属系触媒、トリス（ペンタフルオロフェニル）ボラン等のホウ素触媒などが挙げられる。
脱水素化反応触媒の使用量は、式（４ａ）、（４ｂ）、（４ｃ）、（４ｄ）及び（４ｅ）で表されるシラン化合物を調製する際の水酸基と少なくとも２つのオレフィン部位（例えばアルケニル基）をそれぞれ有する化合物１当量に対して、０．０１〜０．０００５当量、より好ましくは０．００７〜０．０００３当量、更に好ましくは約０．００１当量用いることができる。
【００７４】
上記式（４ａ）、（４ｂ）、（４ｃ）、（４ｄ）及び（４ｅ）で表されるシラン化合物の調製には有機溶剤を用いてもよい。用いられる有機溶剤としては、エーテル系溶剤（ジブチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなど）、炭化水素系溶剤（石油ベンジン、トルエン、キシレンなど）を例示することができる。これらの中では特にトルエンが好ましい。
有機溶剤の使用量は、上記式（４ａ）、（４ｂ）、（４ｃ）、（４ｄ）及び（４ｅ）で表されるシラン化合物を調製する際の水酸基と少なくとも２つのオレフィン部位（例えばアルケニル基）をそれぞれ有する化合物１００質量部に対して、１０〜３００質量部、好ましくは１０〜２５０質量部、更に好ましくは約２００質量部用いることができる。
【００７５】
上記式（４ａ）、（４ｂ）、（４ｃ）、（４ｄ）及び（４ｅ）で表されるシラン化合物の調製にはフッ素系溶剤を添加してもよい。用いられるフッ素系溶剤としては、１，３−ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン、トリフルオロメチルベンゼンなどの含フッ素芳香族炭化水素系溶剤、１，１，１，２，３，４，４，５，５，５−デカフルオロ−３−メトキシ−２−（トリフルオロメチル）ペンタンなどのハイドロフルオロエーテル（ＨＦＥ）系溶剤（３Ｍ社製、商品名：Ｎｏｖｅｃシリーズ）、完全フッ素化された化合物で構成されているパーフルオロ系溶剤（３Ｍ社製、商品名：フロリナートシリーズ）などが挙げられる。
フッ素系溶剤の使用量は、上記式（４ａ）、（４ｂ）、（４ｃ）、（４ｄ）及び（４ｅ）で表されるシラン化合物を調製する際の水酸基と少なくとも２つのオレフィン部位（例えばアルケニル基）をそれぞれ有する化合物１００質量部に対して、１０〜３００質量部、好ましくは３０〜１００質量部、更に好ましくは約６０質量部用いることができる。
【００７６】
続いて、反応を停止し、溶剤を留去することで、分子鎖末端に上記式（１）におけるＡとフェニルジメチルシリル部位と少なくとも２つのオレフィン部位（例えばアルケニル基）を有する化合物が得られる。
【００７７】
ここで、上記分子中にＳｉＨ基及び加水分解性末端基を有する有機ケイ素化合物としては、下記一般式（７）〜（１０）で表される化合物が好ましい。
【化４１】
2020026729.tif 000043
（式中、Ｒ、Ｘ、ｎ、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、ｇは上記と同じであり、ｉは２〜９、好ましくは２〜４の整数であり、ｊは０〜８の整数、好ましくは０又は１であり、ｉ＋ｊは２〜９の整数である。
【００７８】
このような分子中にＳｉＨ基及び加水分解性末端基を有する有機ケイ素化合物としては、例えば、トリメトキシシラン、トリエトキシシラン、トリプロポキシシラン、トリイソプロポキシシラン、トリブトキシシラン、トリイソプロペノキシシラン、トリアセトキシシラン、トリクロロシラン、トリブロモシラン、トリヨードシラン、また以下のようなシランが挙げられる。
【化４２】
2020026729.tif 000044
【００７９】
上記式（１）において、分子中にＳｉＨ基及び加水分解性末端基を有する有機ケイ素化合物の使用量は、分子鎖末端に上記式（１）におけるＡとフェニルジメチルシリル部位と少なくとも２つのオレフィン部位（例えばアルケニル基）を有する化合物１当量に対して２〜８当量、より好ましくは３〜５当量、更に好ましくは約４当量用いることができる。
【００８０】
上記式（１）で表される親油性基含有（加水分解性）オルガノシラン化合物の調製において、ヒドロシリル化反応触媒としては、白金黒、塩化白金酸、塩化白金酸のアルコール変性物、塩化白金酸とオレフィン、アルデヒド、ビニルシロキサン、アセチレンアルコール類等との錯体等、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、クロロトリス（トリフェニルホスフィン）ロジウム等の白金族金属系触媒が挙げられる。好ましくはビニルシロキサン配位化合物等の白金系化合物である。
ヒドロシリル化反応触媒の使用量は、分子鎖末端に上記式（１）におけるＡとフェニルジメチルシリル部位と少なくとも２つのオレフィン部位（例えばアルケニル基）を有する化合物とトリメトキシシラン等の分子中にＳｉＨ基及び加水分解性末端基を有する有機ケイ素化合物の合計質量に対して、遷移金属換算（質量）で０．１〜１００ｐｐｍ、より好ましくは０．５〜５０ｐｐｍとなる量で使用する。
【００８１】
上記式（１）で表される親油性基含有（加水分解性）オルガノシラン化合物の調製には有機溶剤を用いてもよい。用いられる有機溶剤としては、エーテル系溶剤（ジブチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなど）、炭化水素系溶剤（石油ベンジン、トルエン、キシレンなど）を例示することができる。これらの中では特にトルエンが好ましい。
有機溶剤の使用量は、分子鎖末端に上記式（１）におけるＡとフェニルジメチルシリル部位と少なくとも２つのオレフィン部位（例えばアルケニル基）を有する化合物１００質量部に対して、１０〜３００質量部、好ましくは１５〜１００質量部、更に好ましくは約２０質量部用いることができる。
【００８２】
続いて、反応を停止し、溶剤及び未反応成分を留去することで、上記式（１）で表される親油性基含有（加水分解性）オルガノシラン化合物が得られる。
【００８３】
例えば、分子鎖末端に上記式（１）におけるＡとフェニルジメチルシリル部位と少なくとも２つのオレフィン部位（例えばアルケニル基）を有する化合物として、下記式で表される化合物
【化４３】
2020026729.tif 000045
を使用し、分子中にＳｉＨ基及び加水分解性末端基を有する有機ケイ素化合物として、トリメトキシシランを使用した場合には、下記式で表される化合物が得られる。
【化４４】
2020026729.tif 000046
【００８４】
上記式（１）で表される親油性基含有（加水分解性）オルガノシラン化合物は、その特定の分子構造に由来して、ＪＩＳ  Ｋ  ００６２に準じて測定した屈折率が１．４５以上、特に１．４６〜１．５２であるため、該屈折率が１．４５以上、特に１．４６〜１．５２の硬化被膜を形成することができるものであるが、一方、皮脂の屈折率は通常、約１．５程度であるので、該親油性基含有（加水分解性）オルガノシラン化合物の硬化被膜の屈折率を皮脂の屈折率により近づけることで皮脂を目立たなくすることができる。
【００８５】
本発明は、更に上記親油性基含有（加水分解性）オルガノシラン化合物及び／又はその部分（加水分解）縮合物を含有する表面処理剤を提供する。該表面処理剤は、親油性基含有（加水分解性）オルガノシラン化合物を１種単独で用いても、２種以上を組み合わせて用いてもよく、また、該親油性基含有オルガノシラン化合物の水酸基を部分的に縮合させて得られる部分縮合物、又は該親油性基含有加水分解性オルガノシラン化合物の末端加水分解性基を予め公知の方法により部分的に加水分解した水酸基を縮合させて得られる部分加水分解縮合物を１種単独で用いても、２種以上を組み合わせて用いてもよく、更に、親油性基含有（加水分解性）オルガノシラン化合物と部分縮合物又は部分加水分解縮合物とを組み合わせて用いてもよい。
【００８６】
該表面処理剤は、適当な溶剤を含んでもよい。このような溶剤としては、アルコール系溶剤（プロピレングリコールモノメチルエーテル、ブタノール、イソプロパノールなど）、エーテル系溶剤（ジブチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなど）、炭化水素系溶剤（石油ベンジン、トルエン、キシレンなど）、ケトン系溶剤（アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなど）を例示することができる。これらの中では、溶解性、濡れ性などの点で、アルコール系溶剤、エーテル系溶剤が望ましく、特には、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジブチルエーテルが好ましい。
【００８７】
上記溶剤は、その２種以上を混合してもよく、親油性基含有（加水分解性）オルガノシラン化合物及びその部分（加水分解）縮合物を均一に溶解させることが好ましい。なお、溶剤に溶解させる親油性基含有（加水分解性）オルガノシラン化合物及びその部分（加水分解）縮合物の最適濃度は、処理方法により異なり、秤量し易い量であればよいが、直接塗工する場合は、溶剤及び親油性基含有（加水分解性）オルガノシラン化合物（及びその部分（加水分解）縮合物）の合計１００質量部に対して０．０１〜１０質量部、特に０．０５〜５質量部であることが好ましく、蒸着処理をする場合は、溶剤及び親油性基含有（加水分解性）オルガノシラン化合物（及びその部分（加水分解）縮合物）の合計１００質量部に対して１〜１００質量部、特に３〜３０質量部であることが好ましく、ウェット処理する場合は、溶剤及び親油性基含有（加水分解性）オルガノシラン化合物（及びその部分（加水分解）縮合物）の合計１００質量部に対して０．０１〜１０質量部、特に０．０５〜１質量部であることが好ましい。
【００８８】
表面処理剤には、加水分解縮合触媒、例えば、有機錫化合物（ジブチル錫ジメトキシド、ジラウリン酸ジブチル錫など）、有機チタン化合物（テトラｎ−ブチルチタネートなど）、有機酸（酢酸、メタンスルホン酸など）、無機酸（塩酸、硫酸、リン酸など）を添加してもよい。これらの中では、特に酢酸、テトラｎ−ブチルチタネート、ジラウリン酸ジブチル錫などが望ましい。
加水分解縮合触媒の添加量は、親油性基含有（加水分解性）オルガノシラン化合物及び／又はその部分（加水分解）縮合物１００質量部に対して０．１〜１５０質量部、特に２５〜１２５質量部であることが好ましく、更に５０〜１１０質量部であることが好ましい。
【００８９】
本発明の表面処理剤は、刷毛塗り、ディッピング、スプレー、蒸着処理など公知の方法で基材に施与することができる。蒸着処理時の加熱方法は、抵抗加熱方式でも、電子ビーム加熱方式のどちらでもよく、特に限定されるものではない。また、硬化温度は、硬化方法によって異なるが、例えば、直接塗工（刷毛塗り、ディッピング、スプレー等）の場合は、２５〜２００℃、特に２５〜１５０℃にて１５分〜３６時間、特に３０分〜２４時間とすることが好ましい。加湿下で硬化させてもよい。また、蒸着処理で施与する場合は、２０〜２００℃の範囲が望ましい。加湿下で硬化させてもよい。硬化被膜の膜厚は、基材の種類により適宜選定されるが、通常０．１〜１００ｎｍ、特に１〜２０ｎｍである。また、例えばスプレー塗工では予め水分を添加した有機溶剤に希釈し、加水分解、つまりＳｉ−ＯＨを生成させた後にスプレー塗工すると塗工後の硬化が速い。
【００９０】
本発明の表面処理剤は、接触角計Ｄｒｏｐ  Ｍａｓｔｅｒ（協和界面科学社製）を用いて測定した、２５℃、相対湿度４０％におけるオレイン酸に対する接触角が、好ましくは３０°以下、より好ましくは２５°以下である硬化被膜を形成することができる。従って、皮脂が付着した場合、接触角が小さく、視認性が低くなり、指紋が目立たない。この際、オレイン酸接触角は経時で変化し、４０秒後には一定値に収まるので、本発明においては４０秒後の数値をオレイン酸接触角としている。
【００９１】
本発明の表面処理剤は、１ｋｇ荷重で皮脂を付着させた際の、ヘーズメーターＮＤＨ５０００（日本電色工業社製）を用いて測定したヘーズが１０以下、より好ましくは７以下である硬化被膜を形成することができる。従って、皮脂が付着した場合、ヘーズが小さく、視認性が低くなり、指紋が目立たない。
【００９２】
本発明の表面処理剤は、ラビングテスター（新東科学社製）を用いて、下記条件で２，０００回擦った後の硬化被膜の水に対する接触角（撥水性）が５０°以上である硬化被膜を形成することができる。従って、指で硬化被膜を擦った際の硬化被膜の耐久性を維持することができる。
耐消しゴム摩耗性
消しゴム：Ｍｉｎｏａｎ社製
接触面積：６ｍｍφ
移動距離（片道）：３０ｍｍ
移動速度：３，６００ｍｍ／分
荷重：１ｋｇ／６ｍｍφ
【００９３】
本発明の表面処理剤で処理される基材は特に制限されず、紙、布、金属及びその酸化物、ガラス、プラスチック、セラミック、石英など各種材質のものであってよい。本発明の表面処理剤は、前記基材に親油性を付与することができる。特に、ＳｉＯ2処理されたガラスやフイルムの表面処理剤として好適に使用することができる。
【００９４】
本発明の表面処理剤で処理される物品としては、カーナビゲーション、携帯電話、スマートフォン、デジタルカメラ、デジタルビデオカメラ、ＰＤＡ、ポータブルオーディオプレーヤー、カーオーディオ、ゲーム機器、眼鏡レンズ、カメラレンズ、レンズフィルター、サングラス、胃カメラ等の医療用器機、複写機、ＰＣ、液晶ディスプレイ、有機ＥＬディスプレイ、プラズマディスプレイ、タッチパネルディスプレイ、保護フイルム、反射防止フイルムなどの光学物品が挙げられる。本発明の表面処理剤は、前記物品に指紋及び皮脂が付着しても視認しづらく、特にタッチパネルディスプレイ、反射防止フイルムなどの親油層として有用である。
【００９５】
本発明の表面処理剤にて表面処理された物品は、該物品の基材表面のＪＩＳ  Ｋ  ００６２に基づく屈折率を１．４５以上、好ましくは１．４５〜１．５２、特に１．４７〜１．５０とすることができるため、指紋低視認性に優れるものとなる。
【実施例】
【００９６】
以下、実施例及び比較例を示し、本発明をより詳細に説明するが、本発明は下記実施例によって限定されるものではない。【００９７】
［実施例１］
反応容器に入れた１，４−ビス（ジメチルシリル）ベンゼン４５．７ｇ（２．３５×１０-1ｍｏｌ）を８０℃まで加熱した。続いて、塩化白金酸／ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液１．０×１０-2ｇ（Ｐｔ単体として６．４×１０-7ｍｏｌを含有）を添加した後、ウンデセン酸エチル１０．０ｇ（４．７１×１０-2ｍｏｌ）を３時間かけて滴下し、８０℃にて３時間加熱撹拌した。その後、溶剤及び未反応物を減圧留去することで、下記式（Ａ）
【化４５】
2020026729.tif 000047
で示される化合物を１８．０ｇ得た。【００９８】
1Ｈ−ＮＭＲ
δ０．２−０．４（−Ｓｉ−ＣＨ3）１２Ｈ
δ０．７（−（ＣＨ2）7ＣＨ2−Ｓｉ−）２Ｈ
δ１．２−１．５（−（ＣＨ2）7−，−ＯＣＨ2ＣＨ3）１７Ｈ
δ１．６（−ＯＯＣ−ＣＨ2ＣＨ2（ＣＨ2）7ＣＨ2−Ｓｉ−）２Ｈ
δ２．３（−ＯＯＣ−ＣＨ2−）２Ｈ
δ４．１（−ＯＣＨ2ＣＨ3）２Ｈ
δ４．４（−Ｓｉ−Ｈ）１Ｈ
δ７．５（−Ｓｉ−Ｃ6Ｈ4−Ｓｉ−）４Ｈ【００９９】
反応容器に入れたアリルマグネシウムクロリド９４８ｍｌ（９．４８×１０-1ｍｏｌ：１Ｍ／ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）溶液）を８℃まで冷却した。続いてＴＨＦ１００ｇで希釈したオクタン酸メチル５０ｇ（３．１６×１０-1ｍｏｌ）を滴下し、室温（２５℃）で４時間撹拌した。その後、２．４Ｍ塩酸水溶液５００ｇ中へ溶液を滴下し、反応を停止させた。分液操作により、上層である有機層を回収後、減圧下、残存溶剤を留去することで、下記式（Ｂ）
【化４６】
2020026729.tif 000048
で示される化合物を６６．０ｇ得た。【０１００】
1Ｈ−ＮＭＲ
δ０．８−０．９（−ＣＨ2−（ＣＨ2）5−ＣＨ3）３Ｈ
δ１．２−１．３（−ＣＨ2−（ＣＨ2）5−ＣＨ3）１０Ｈ
δ１．４−１．５（−ＣＨ2−（ＣＨ2）5−ＣＨ3）２Ｈ
δ２．２（（−ＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ2）2）４Ｈ
δ５．１（（−ＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ2）2）４Ｈ
δ５．８（（−ＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ2）2）２Ｈ【０１０１】
反応容器に、下記式（Ｂ）
【化４７】
2020026729.tif 000049
で表される化合物５．００ｇ（２．３８×１０-2ｍｏｌ）、トルエン１０．０ｇ、ＰＦ５０６０（３Ｍ社製、フッ素系不活性溶剤フロリナートシリーズ）３．００ｇ、トリス（ペンタフルオロフェニル）ボラン１２．０ｍｇ（２．３５×１０-5ｍｏｌ）を入れ、室温で撹拌した。続いて、下記式（Ａ）
【化４８】
2020026729.tif 000050
で表される化合物９．７０ｇ（２．３８×１０-2ｍｏｌ）をゆっくり滴下し、３０℃で１時間撹拌した。その後、ＰＦ５０６０を添加し、分液操作により下層であるフッ素層を取り除いた後、減圧下、残存溶剤を留去することで、下記式（Ｃ）
【化４９】
2020026729.tif 000051
で表される化合物を１４．５ｇ得た。【０１０２】
1Ｈ−ＮＭＲ
δ０．２−０．４（−Ｓｉ−ＣＨ3）１２Ｈ
δ０．７（−（ＣＨ2）7ＣＨ2−Ｓｉ−）２Ｈ
δ０．８−０．９（−ＣＨ2−（ＣＨ2）5−ＣＨ3）３Ｈ
δ１．１−１．３（−（ＣＨ2）7−，−ＯＣＨ2ＣＨ3，−ＣＨ2−（ＣＨ2）5−ＣＨ3）２７Ｈ
δ１．４−１．５（−ＣＨ2−（ＣＨ2）5−ＣＨ3）２Ｈ
δ１．６（−ＯＯＣ−ＣＨ2ＣＨ2（ＣＨ2）7ＣＨ2−Ｓｉ−）２Ｈ
δ２．２−２．３（（−ＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ2）2，−ＯＯＣ−ＣＨ2−）６Ｈ
δ４．１（−ＯＣＨ2ＣＨ3）２Ｈ
δ５．０（（−ＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ2）2）４Ｈ
δ５．８（（−ＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ2）2）２Ｈ
δ７．５（−Ｓｉ−Ｃ6Ｈ4−Ｓｉ−）４Ｈ【０１０３】
反応容器に、下記式（Ｃ）
【化５０】
2020026729.tif 000052
で表される化合物１０．０ｇ（１．６３×１０-2ｍｏｌ）、トルエン２．００ｇを入れ、８０℃に加熱した。続いて塩化白金酸／ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液１．０×１０-2ｇ（Ｐｔ単体として６．４×１０-7ｍｏｌを含有）、トリメトキシシラン７．９５ｇ（６．５２×１０-2ｍｏｌ）を添加し、８０℃で２４時間熟成させた。その後、溶剤及び未反応物を減圧留去し、液状の化合物１１．７ｇを得た。【０１０４】
得られた化合物は、1Ｈ−ＮＭＲにより下記式（Ｄ）で示される親油性基含有加水分解性オルガノシラン化合物１であることが確認された。
【化５１】
2020026729.tif 000053
【０１０５】
δ０．２−０．４（−Ｓｉ−ＣＨ3）１２Ｈ
δ０．５（−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−Ｓｉ（−ＯＣＨ3）3）４Ｈ
δ０．７（−（ＣＨ2）7ＣＨ2−Ｓｉ−）２Ｈ
δ０．８−０．９（−ＣＨ2−（ＣＨ2）5−ＣＨ3）３Ｈ
δ１．１−１．５（−（ＣＨ2）7−，−ＯＣＨ2ＣＨ3，−ＣＨ2−（ＣＨ2）5−ＣＨ3，−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−Ｓｉ（−ＯＣＨ3）3）３７Ｈ
δ１．６（−ＯＯＣ−ＣＨ2ＣＨ2（ＣＨ2）7ＣＨ2−Ｓｉ−）２Ｈ
δ２．２−２．３（−ＯＯＣ−ＣＨ2−）２Ｈ
δ３．５（−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−Ｓｉ（−ＯＣＨ3）3）１８Ｈ
δ４．１（−ＯＣＨ2ＣＨ3）２Ｈ
δ７．５（−Ｓｉ−Ｃ6Ｈ4−Ｓｉ−）４Ｈ【０１０６】
［実施例２］
反応容器に入れたアリルマグネシウムクロリド８０５ｍｌ（８．０５×１０-1ｍｏｌ：１Ｍ／ＴＨＦ溶液）を８℃まで冷却した。続いてＴＨＦ１００ｇで希釈したデカン酸メチル５０ｇ（２．６８×１０-1ｍｏｌ）を滴下し、室温で４時間撹拌した。その後、２．４Ｍ塩酸水溶液５００ｇ中へ溶液を滴下し、反応を停止させた。分液操作により、上層である有機層を回収後、減圧下、残存溶剤を留去することで、下記式（Ｅ）
【化５２】
2020026729.tif 000054
で示される化合物を６１．０ｇ得た。【０１０７】
1Ｈ−ＮＭＲ
δ０．８−０．９（−ＣＨ2−（ＣＨ2）7−ＣＨ3）３Ｈ
δ１．２−１．３（−ＣＨ2−（ＣＨ2）7−ＣＨ3）１４Ｈ
δ１．４−１．５（−ＣＨ2−（ＣＨ2）7−ＣＨ3）２Ｈ
δ２．２（（−ＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ2）2）４Ｈ
δ５．１（（−ＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ2）2）４Ｈ
δ５．８（（−ＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ2）2）２Ｈ【０１０８】
反応容器に、下記式（Ｅ）
【化５３】
2020026729.tif 000055
で表される化合物１０．６ｇ（４．４６×１０-2ｍｏｌ）、トルエン２０．０ｇ、ＰＦ５０６０  ６．００ｇ、トリス（ペンタフルオロフェニル）ボラン２２．８ｍｇ（４．４６×１０-5ｍｏｌ）を入れ、室温で撹拌した。続いて、下記式（Ａ）
【化５４】
2020026729.tif 000056
で表される化合物１８．１ｇ（４．４６×１０-2ｍｏｌ）をゆっくり滴下し、３０℃で１時間撹拌した。その後、ＰＦ５０６０を添加し、分液操作により下層であるフッ素層を取り除いた後、減圧下、残存溶剤を留去することで、下記式（Ｆ）
【化５５】
2020026729.tif 000057
で表される化合物を２７．７ｇ得た。【０１０９】
1Ｈ−ＮＭＲ
δ０．２−０．４（−Ｓｉ−ＣＨ3）１２Ｈ
δ０．７（−（ＣＨ2）7ＣＨ2−Ｓｉ−）２Ｈ
δ０．８−０．９（−ＣＨ2−（ＣＨ2）7−ＣＨ3）３Ｈ
δ１．１−１．３（−（ＣＨ2）7−，−ＯＣＨ2ＣＨ3，−ＣＨ2−（ＣＨ2）7−ＣＨ3）３１Ｈ
δ１．４−１．５（−ＣＨ2−（ＣＨ2）7−ＣＨ3）２Ｈ
δ１．６（−ＯＯＣ−ＣＨ2ＣＨ2（ＣＨ2）7ＣＨ2−Ｓｉ−）２Ｈ
δ２．２−２．３（（−ＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ2）2，−ＯＯＣ−ＣＨ2−）６Ｈ
δ４．１（−ＯＣＨ2ＣＨ3）２Ｈ
δ５．０（（−ＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ2）2）４Ｈ
δ５．８（（−ＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ2）2）２Ｈ
δ７．５（−Ｓｉ−Ｃ6Ｈ4−Ｓｉ−）４Ｈ【０１１０】
反応容器に、下記式（Ｆ）
【化５６】
2020026729.tif 000058
で表される化合物２０．０ｇ（３．１１×１０-2ｍｏｌ）、トルエン４．００ｇを入れ、８０℃に加熱した。続いて塩化白金酸／ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液２．０×１０-2ｇ（Ｐｔ単体として１．３×１０-6ｍｏｌを含有）、トリメトキシシラン１５．２ｇ（１．２５×１０-1ｍｏｌ）を添加し、８０℃で２４時間熟成させた。その後、溶剤及び未反応物を減圧留去し、液状の化合物２２．０ｇを得た。【０１１１】
得られた化合物は、1Ｈ−ＮＭＲにより下記式（Ｇ）で示される親油性基含有加水分解性オルガノシラン化合物２であることが確認された。
【化５７】
2020026729.tif 000059
【０１１２】
δ０．２−０．４（−Ｓｉ−ＣＨ3）１２Ｈ
δ０．５（−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−Ｓｉ（−ＯＣＨ3）3）４Ｈ
δ０．７（−（ＣＨ2）7ＣＨ2−Ｓｉ−）２Ｈ
δ０．８−０．９（−ＣＨ2−（ＣＨ2）7−ＣＨ3）３Ｈ
δ１．１−１．５（−（ＣＨ2）7−，−ＯＣＨ2ＣＨ3，−ＣＨ2−（ＣＨ2）7−ＣＨ3，−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−Ｓｉ（−ＯＣＨ3）3）４１Ｈ
δ１．６（−ＯＯＣ−ＣＨ2ＣＨ2（ＣＨ2）7ＣＨ2−Ｓｉ−）２Ｈ
δ２．２−２．３（−ＯＯＣ−ＣＨ2−）２Ｈ
δ３．５（−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−Ｓｉ（−ＯＣＨ3）3）１８Ｈ
δ４．１（−ＯＣＨ2ＣＨ3）２Ｈ
δ７．５（−Ｓｉ−Ｃ6Ｈ4−Ｓｉ−）４Ｈ【０１１３】
［実施例３］
反応容器に入れたアリルマグネシウムクロリド３００ｍｌ（３．００×１０-1ｍｏｌ：１Ｍ／ＴＨＦ溶液）を８℃まで冷却した。続いてＴＨＦ３０ｇで希釈したフェニル酢酸メチル１５ｇ（１．００×１０-1ｍｏｌ）を滴下し、室温で４時間撹拌した。その後、２．４Ｍ塩酸水溶液２００ｇ中へ溶液を滴下し、反応を停止させた。分液操作により、上層である有機層を回収後、減圧下、残存溶剤を留去することで、下記式（Ｈ）
【化５８】
2020026729.tif 000060
で示される化合物を１７．０ｇ得た。【０１１４】
1Ｈ−ＮＭＲ
δ２．２（（−ＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ2）2）４Ｈ
δ２．８（−ＣＨ2−Ｃ6Ｈ5）２Ｈ
δ５．１（（−ＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ2）2）４Ｈ
δ５．９（（−ＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ2）2）２Ｈ
δ７．２−７．３（−ＣＨ2−Ｃ6Ｈ5）５Ｈ【０１１５】
反応容器に、下記式（Ｈ）
【化５９】
2020026729.tif 000061
で表される化合物１０．０ｇ（４．９５×１０-2ｍｏｌ）、トルエン２０．０ｇ、ＰＦ５０６０  ６．００ｇ、トリス（ペンタフルオロフェニル）ボラン２５．３ｍｇ（４．９５×１０-5ｍｏｌ）を入れ、室温で撹拌した。続いて、下記式（Ａ）
【化６０】
2020026729.tif 000062
で表される化合物２０．１ｇ（４．９５×１０-2ｍｏｌ）をゆっくり滴下し、３０℃で１時間撹拌した。その後、ＰＦ５０６０を添加し、分液操作により下層であるフッ素層を取り除いた後、減圧下、残存溶剤を留去することで、下記式（Ｉ）
【化６１】
2020026729.tif 000063
で表される化合物を２９．５ｇ得た。【０１１６】
1Ｈ−ＮＭＲ
δ０．２−０．４（−Ｓｉ−ＣＨ3）１２Ｈ
δ０．７（−（ＣＨ2）7ＣＨ2−Ｓｉ−）２Ｈ
δ１．１−１．３（−（ＣＨ2）7−，−ＯＣＨ2ＣＨ3）１７Ｈ
δ１．６（−ＯＯＣ−ＣＨ2ＣＨ2（ＣＨ2）7ＣＨ2−Ｓｉ−）２Ｈ
δ２．２−２．３（（−ＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ2）2，−ＯＯＣ−ＣＨ2−）６Ｈ
δ２．８（−ＣＨ2−Ｃ6Ｈ5）２Ｈ
δ４．１（−ＯＣＨ2ＣＨ3）２Ｈ
δ５．１（（−ＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ2）2）４Ｈ
δ５．８（（−ＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ2）2）２Ｈ
δ７．２−７．３（−ＣＨ2−Ｃ6Ｈ5）５Ｈ
δ７．５（−Ｓｉ−Ｃ6Ｈ4−Ｓｉ−）４Ｈ【０１１７】
反応容器に、下記式（Ｉ）
【化６２】
2020026729.tif 000064
で表される化合物１０．０ｇ（１．６５×１０-2ｍｏｌ）、トルエン２．００ｇを入れ、８０℃に加熱した。続いて塩化白金酸／ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液１．０×１０-2ｇ（Ｐｔ単体として６．４×１０-7ｍｏｌを含有）、トリメトキシシラン８．００ｇ（６．６０×１０-2）ｍｏｌ）を添加し、８０℃で２４時間熟成させた。その後、溶剤及び未反応物を減圧留去し、液状の化合物１１．２ｇを得た。【０１１８】
得られた化合物は、1Ｈ−ＮＭＲにより下記式（Ｊ）で示される親油性基含有加水分解性オルガノシラン化合物３であることが確認された。
【化６３】
2020026729.tif 000065
【０１１９】
δ０．２−０．４（−Ｓｉ−ＣＨ3）１２Ｈ
δ０．５（−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−Ｓｉ（−ＯＣＨ3）3）４Ｈ
δ０．７（−（ＣＨ2）7ＣＨ2−Ｓｉ−）２Ｈ
δ１．１−１．５（−（ＣＨ2）7−，−ＯＣＨ2ＣＨ3，−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−Ｓｉ（−ＯＣＨ3）3）２５Ｈ
δ１．６（−ＯＯＣ−ＣＨ2ＣＨ2（ＣＨ2）7ＣＨ2−Ｓｉ−）２Ｈ
δ２．２−２．３（−ＯＯＣ−ＣＨ2−）２Ｈ
δ２．８（−ＣＨ2−Ｃ6Ｈ5）２Ｈ
δ３．５（−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−Ｓｉ（−ＯＣＨ3）3）１８Ｈ
δ４．１（−ＯＣＨ2ＣＨ3）２Ｈ
δ７．２−７．３（−ＣＨ2−Ｃ6Ｈ5）５Ｈ
δ７．４（−Ｓｉ−Ｃ6Ｈ4−Ｓｉ−）４Ｈ【０１２０】
［実施例４］
反応容器に入れたアリルマグネシウムクロリド４２２ｍｌ（４．２２×１０-1ｍｏｌ：１Ｍ／ＴＨＦ溶液）を８℃まで冷却した。続いてＴＨＦ３０ｇで希釈した３−ブテン酸ｔｅｒｔ−ブチル２０ｇ（１．４１×１０-1ｍｏｌ）を滴下し、室温で４時間撹拌した。その後、２．４Ｍ塩酸水溶液２５０ｇ中へ溶液を滴下し、反応を停止させた。分液操作により、上層である有機層を回収後、減圧下、残存溶剤を留去することで、下記式（Ｋ）
【化６４】
2020026729.tif 000066
で示される化合物を１８．０ｇ得た。【０１２１】
1Ｈ−ＮＭＲ
δ２．２（（−ＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ2）2）６Ｈ
δ５．１（（−ＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ2）2）６Ｈ
δ５．９（（−ＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ2）2）３Ｈ【０１２２】
反応容器に、下記式（Ｋ）
【化６５】
2020026729.tif 000067
で表される化合物５．００ｇ（３．２９×１０-2ｍｏｌ）、トルエン１０．０ｇ、ＰＦ５０６０  ３．００ｇ、トリス（ペンタフルオロフェニル）ボラン１６．８ｍｇ（３．２９×１０-5ｍｏｌ）を入れ、室温で撹拌した。続いて、下記式（Ａ）
【化６６】
2020026729.tif 000068
で表される化合物１３．４ｇ（３．２９×１０-2ｍｏｌ）をゆっくり滴下し、３０℃で１時間撹拌した。その後、ＰＦ５０６０を添加し、分液操作により下層であるフッ素層を取り除いた後、減圧下、残存溶剤を留去することで、下記式（Ｌ）
【化６７】
2020026729.tif 000069
で表される化合物を１７．５ｇ得た。【０１２３】
1Ｈ−ＮＭＲ
δ０．２−０．４（−Ｓｉ−ＣＨ3）１２Ｈ
δ０．７（−（ＣＨ2）7ＣＨ2−Ｓｉ−）２Ｈ
δ１．１−１．３（−（ＣＨ2）7−，−ＯＣＨ2ＣＨ3）１７Ｈ
δ１．６（−ＯＯＣ−ＣＨ2ＣＨ2（ＣＨ2）7ＣＨ2−Ｓｉ−）２Ｈ
δ２．２−２．３（（−ＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ2）2，−ＯＯＣ−ＣＨ2−）８Ｈ
δ４．１（−ＯＣＨ2ＣＨ3）２Ｈ
δ５．１（（−ＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ2）2）６Ｈ
δ５．８（（−ＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ2）2）３Ｈ
δ７．２−７．３（−ＣＨ2−Ｃ6Ｈ5）５Ｈ
δ７．５（−Ｓｉ−Ｃ6Ｈ4−Ｓｉ−）４Ｈ【０１２４】
反応容器に、下記式（Ｌ）
【化６８】
2020026729.tif 000070
で表される化合物１０．０ｇ（１．８０×１０-2ｍｏｌ）、トルエン２．００ｇを入れ、８０℃に加熱した。続いて塩化白金酸／ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液１．０×１０-2ｇ（Ｐｔ単体として６．４×１０-7ｍｏｌを含有）、トリメトキシシラン８．７８ｇ（７．２０×１０-2）ｍｏｌ）を添加し、８０℃で２４時間熟成させた。その後、溶剤及び未反応物を減圧留去し、液状の化合物１１．０ｇを得た。【０１２５】
得られた化合物は、1Ｈ−ＮＭＲにより下記式（Ｍ）で示される親油性基含有加水分解性オルガノシラン化合物４であることが確認された。
【化６９】
2020026729.tif 000071
【０１２６】
δ０．２−０．４（−Ｓｉ−ＣＨ3）１２Ｈ
δ０．５（−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−Ｓｉ（−ＯＣＨ3）3）６Ｈ
δ０．７（−（ＣＨ2）7ＣＨ2−Ｓｉ−）２Ｈ
δ１．１−１．５（−（ＣＨ2）7−，−ＯＣＨ2ＣＨ3，−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−Ｓｉ（−ＯＣＨ3）3）２９Ｈ
δ１．６（−ＯＯＣ−ＣＨ2ＣＨ2（ＣＨ2）7ＣＨ2−Ｓｉ−）２Ｈ
δ２．２−２．３（−ＯＯＣ−ＣＨ2−）２Ｈ
δ３．５（−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−Ｓｉ（−ＯＣＨ3）3）２７Ｈ
δ４．１（−ＯＣＨ2ＣＨ3）２Ｈ
δ７．４（−Ｓｉ−Ｃ6Ｈ4−Ｓｉ−）４Ｈ【０１２７】
［実施例５］
反応容器に入れた１，４−ビス（ジメチルシリル）ベンゼン７５．７ｇ（３．９０×１０-1ｍｏｌ）を８０℃まで加熱した。続いて、塩化白金酸／ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液１．０×１０-2ｇ（Ｐｔ単体として６．４×１０-7ｍｏｌを含有）を添加した後、４−ペンテン酸エチル１０．０ｇ（７．８０×１０-2ｍｏｌ）を３時間かけて滴下し、８０℃にて３時間加熱撹拌した。その後、溶剤及び未反応物を減圧留去することで、下記式（Ｎ）
【化７０】
2020026729.tif 000072
で示される化合物を２３．４ｇ得た。【０１２８】
1Ｈ−ＮＭＲ
δ０．２−０．４（−Ｓｉ−ＣＨ3）１２Ｈ
δ０．７（−（ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−Ｓｉ−）２Ｈ
δ１．２（−ＯＣＨ2ＣＨ3）３Ｈ
δ１．３（−（ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−Ｓｉ−）２Ｈ
δ１．６（−（ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−Ｓｉ−）２Ｈ
δ２．３（−ＯＯＣ−ＣＨ2−）２Ｈ
δ４．１（−ＯＣＨ2ＣＨ3）２Ｈ
δ４．４（−Ｓｉ−Ｈ）１Ｈ
δ７．５（−Ｓｉ−Ｃ6Ｈ4−Ｓｉ−）４Ｈ【０１２９】
反応容器に、下記式（Ｂ）
【化７１】
2020026729.tif 000073
で表される化合物５．００ｇ（２．３８×１０-2ｍｏｌ）、トルエン１０．０ｇ、ＰＦ５０６０  ３．００ｇ、トリス（ペンタフルオロフェニル）ボラン１２．０ｍｇ（２．３５×１０-5ｍｏｌ）を入れ、室温で撹拌した。続いて、下記式（Ｎ）
【化７２】
2020026729.tif 000074
で表される化合物７．６６ｇ（２．３８×１０-2ｍｏｌ）をゆっくり滴下し、３０℃で１時間撹拌した。その後、ＰＦ５０６０を添加し、分液操作により下層であるフッ素層を取り除いた後、減圧下、残存溶剤を留去することで、下記式（Ｏ）
【化７３】
2020026729.tif 000075
で表される化合物を１２．２ｇ得た。【０１３０】
1Ｈ−ＮＭＲ
δ０．２−０．４（−Ｓｉ−ＣＨ3）１２Ｈ
δ０．７（−（ＣＨ2）2ＣＨ2−Ｓｉ−）２Ｈ
δ０．８−０．９（−ＣＨ2−（ＣＨ2）5−ＣＨ3）３Ｈ
δ１．１−１．３（−ＯＯＣ−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−Ｓｉ−，−ＯＣＨ2ＣＨ3，−ＣＨ2−（ＣＨ2）5−ＣＨ3）１５Ｈ
δ１．４−１．５（−ＣＨ2−（ＣＨ2）5−ＣＨ3）２Ｈ
δ１．６（−ＯＯＣ−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−Ｓｉ−）２Ｈ
δ２．２−２．３（（−ＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ2）2，−ＯＯＣ−ＣＨ2−）６Ｈ
δ４．１（−ＯＣＨ2ＣＨ3）２Ｈ
δ５．０（（−ＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ2）2）４Ｈ
δ５．８（（−ＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ2）2）２Ｈ
δ７．５（−Ｓｉ−Ｃ6Ｈ4−Ｓｉ−）４Ｈ【０１３１】
反応容器に、下記式（Ｏ）
【化７４】
2020026729.tif 000076
で表される化合物１０．０ｇ（１．８９×１０-2ｍｏｌ）、トルエン２．００ｇを入れ、８０℃に加熱した。続いて塩化白金酸／ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液１．０×１０-2ｇ（Ｐｔ単体として６．４×１０-7ｍｏｌを含有）、トリメトキシシラン９．２２ｇ（７．５６×１０-2ｍｏｌ）を添加し、８０℃で２４時間熟成させた。その後、溶剤及び未反応物を減圧留去し、液状の化合物１２．１ｇを得た。【０１３２】
得られた化合物は、1Ｈ−ＮＭＲにより下記式（Ｐ）で示される親油性基含有加水分解性オルガノシラン化合物５であることが確認された。
【化７５】
2020026729.tif 000077
【０１３３】
δ０．２−０．４（−Ｓｉ−ＣＨ3）１２Ｈ
δ０．５（−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−Ｓｉ（−ＯＣＨ3）3）４Ｈ
δ０．７（−ＯＯＣ−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−Ｓｉ−）２Ｈ
δ０．８−０．９（−ＣＨ2−（ＣＨ2）5−ＣＨ3）３Ｈ
δ１．１−１．５（−ＯＯＣ−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−Ｓｉ−，−ＯＣＨ2ＣＨ3，−ＣＨ2−（ＣＨ2）5−ＣＨ3，−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−Ｓｉ（−ＯＣＨ3）3）２５Ｈ
δ１．６（−ＯＯＣ−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−Ｓｉ−）２Ｈ
δ２．２−２．３（−ＯＯＣ−ＣＨ2−）２Ｈ
δ３．５（−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−Ｓｉ（−ＯＣＨ3）3）１８Ｈ
δ４．１（−ＯＣＨ2ＣＨ3）２Ｈ
δ７．５（−Ｓｉ−Ｃ6Ｈ4−Ｓｉ−）４Ｈ【０１３４】
［実施例６］
反応容器に入れた１，４−ビス（ジメチルシリル）ベンゼン３２．８ｇ（１．６９×１０-1ｍｏｌ）を８０℃まで加熱した。続いて、塩化白金酸／ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液１．０×１０-2ｇ（Ｐｔ単体として６．４×１０-7ｍｏｌを含有）を添加した後、１０−ウンデセン酸オクチル１０．０ｇ（３．３８×１０-2ｍｏｌ）を３時間かけて滴下し、８０℃にて３時間加熱撹拌した。その後、溶剤及び未反応物を減圧留去することで、下記式（Ｑ）
【化７６】
2020026729.tif 000078
で示される化合物を１５．２ｇ得た。【０１３５】
1Ｈ−ＮＭＲ
δ０．２−０．４（−Ｓｉ−ＣＨ3）１２Ｈ
δ０．７（−（ＣＨ2）7ＣＨ2−Ｓｉ−）２Ｈ
δ０．９（−ＯＣＨ2（ＣＨ2）6ＣＨ3）３Ｈ
δ１．２−１．５（−（ＣＨ2）7−，−ＯＣＨ2（ＣＨ2）6ＣＨ3）２６Ｈ
δ１．６（−ＯＯＣ−ＣＨ2ＣＨ2（ＣＨ2）7ＣＨ2−Ｓｉ−）２Ｈ
δ２．３（−ＯＯＣ−ＣＨ2−）２Ｈ
δ４．１（−ＯＣＨ2（ＣＨ2）6ＣＨ3）２Ｈ
δ４．４（−Ｓｉ−Ｈ）１Ｈ
δ７．５（−Ｓｉ−Ｃ6Ｈ4−Ｓｉ−）４Ｈ【０１３６】
反応容器に、下記式（Ｂ）
【化７７】
2020026729.tif 000079
で表される化合物５．００ｇ（２．３８×１０-2ｍｏｌ）、トルエン１０．０ｇ、ＰＦ５０６０  ３．００ｇ、トリス（ペンタフルオロフェニル）ボラン１２．０ｍｇ（２．３５×１０-5ｍｏｌ）を入れ、室温で撹拌した。続いて、下記式（Ｑ）
【化７８】
2020026729.tif 000080
で表される化合物１１．７ｇ（２．３８×１０-2ｍｏｌ）をゆっくり滴下し、３０℃で１時間撹拌した。その後、ＰＦ５０６０を添加し、分液操作により下層であるフッ素層を取り除いた後、減圧下、残存溶剤を留去することで、下記式（Ｒ）
【化７９】
2020026729.tif 000081
で表される化合物を１６．７ｇ得た。【０１３７】
1Ｈ−ＮＭＲ
δ０．２−０．４（−Ｓｉ−ＣＨ3）１２Ｈ
δ０．７（−（ＣＨ2）7ＣＨ2−Ｓｉ−）２Ｈ
δ０．８−０．９（−ＣＨ2−（ＣＨ2）5−ＣＨ3，−（ＣＨ2）7ＣＨ2−Ｓｉ−）６Ｈ
δ１．１−１．５（−（ＣＨ2）7−，−ＣＨ2−（ＣＨ2）5−ＣＨ3，−ＯＣＨ2（ＣＨ2）6ＣＨ3）３６Ｈ
δ１．６（−ＯＯＣ−ＣＨ2ＣＨ2（ＣＨ2）7ＣＨ2−Ｓｉ−）２Ｈ
δ２．２−２．３（（−ＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ2）2，−ＯＯＣ−ＣＨ2−）６Ｈ
δ４．１（−ＯＣＨ2（ＣＨ2）6ＣＨ3）２Ｈ
δ５．０（（−ＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ2）2）４Ｈ
δ５．８（（−ＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ2）2）２Ｈ
δ７．５（−Ｓｉ−Ｃ6Ｈ4−Ｓｉ−）４Ｈ【０１３８】
反応容器に、下記式（Ｒ）
【化８０】
2020026729.tif 000082
で表される化合物１０．０ｇ（１．４３×１０-2ｍｏｌ）、トルエン２．００ｇを入れ、８０℃に加熱した。続いて塩化白金酸／ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液１．０×１０-2ｇ（Ｐｔ単体として６．４×１０-7ｍｏｌを含有）、トリメトキシシラン６．９９ｇ（５．７３×１０-2ｍｏｌ）を添加し、８０℃で２４時間熟成させた。その後、溶剤及び未反応物を減圧留去し、液状の化合物１１．５ｇを得た。【０１３９】
得られた化合物は、1Ｈ−ＮＭＲにより下記式（Ｓ）で示される親油性基含有加水分解性オルガノシラン化合物６であることが確認された。
【化８１】
2020026729.tif 000083
【０１４０】
δ０．２−０．４（−Ｓｉ−ＣＨ3）１２Ｈ
δ０．５（−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−Ｓｉ（−ＯＣＨ3）3）４Ｈ
δ０．７（−（ＣＨ2）7ＣＨ2−Ｓｉ−）２Ｈ
δ０．８−０．９（−ＣＨ2−（ＣＨ2）5−ＣＨ3，−ＯＣＨ2（ＣＨ2）6ＣＨ3）６Ｈ
δ１．１−１．５（−（ＣＨ2）7−，−ＯＣＨ2（ＣＨ2）6ＣＨ3，−ＣＨ2−（ＣＨ2）5−ＣＨ3，−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−Ｓｉ（−ＯＣＨ3）3）４６Ｈ
δ１．６（−ＯＯＣ−ＣＨ2ＣＨ2（ＣＨ2）7ＣＨ2−Ｓｉ−）２Ｈ
δ２．２−２．３（−ＯＯＣ−ＣＨ2−）２Ｈ
δ３．５（−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−Ｓｉ（−ＯＣＨ3）3）１８Ｈ
δ４．１（−ＯＣＨ2（ＣＨ2）6ＣＨ3）２Ｈ
δ７．５（−Ｓｉ−Ｃ6Ｈ4−Ｓｉ−）４Ｈ【０１４１】
［実施例７］
反応容器に入れた１，４−ビス（ジメチルシリル）ベンゼン４０．６ｇ（２．０９×１０-1ｍｏｌ）を８０℃まで加熱した。続いて、塩化白金酸／ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液１．０×１０-2ｇ（Ｐｔ単体として６．４×１０-7ｍｏｌを含有）を添加した後、下記式（Ｔ）
【化８２】
2020026729.tif 000084
で示される化合物１０．０ｇ（４．１８×１０-2ｍｏｌ）を３時間かけて滴下し、８０℃にて６時間加熱撹拌した。その後、溶剤及び未反応物を減圧留去することで、下記式（Ｕ）
【化８３】
2020026729.tif 000085
で示される化合物を１７．１ｇ得た。【０１４２】
1Ｈ−ＮＭＲ
δ０．２−０．４（−Ｓｉ−ＣＨ3）１２Ｈ
δ０．７（−（ＣＨ2）7ＣＨ2−Ｓｉ−）２Ｈ
δ１．０−１．２（−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）2）６Ｈ
δ１．２−１．５（−（ＣＨ2）7−）１４Ｈ
δ１．６（−ＮＯＣ−ＣＨ2ＣＨ2（ＣＨ2）7ＣＨ2−Ｓｉ−）２Ｈ
δ２．３（−ＮＯＣ−ＣＨ2−）２Ｈ
δ３．２−３．４（−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）2）４Ｈ
δ４．４（−Ｓｉ−Ｈ）１Ｈ
δ７．５（−Ｓｉ−Ｃ6Ｈ4−Ｓｉ−）４Ｈ【０１４３】
反応容器に、下記式（Ｂ）
【化８４】
2020026729.tif 000086
で表される化合物５．００ｇ（２．３８×１０-2ｍｏｌ）、トルエン１０．０ｇ、ＰＦ５０６０  ３．００ｇ、トリス（ペンタフルオロフェニル）ボラン１２．０ｍｇ（２．３５×１０-5ｍｏｌ）を入れ、室温で撹拌した。続いて、下記式（Ｕ）
【化８５】
2020026729.tif 000087
で表される化合物１０．３ｇ（２．３８×１０-2ｍｏｌ）をゆっくり滴下し、３０℃で１時間撹拌した。その後、ＰＦ５０６０を添加し、分液操作により下層であるフッ素層を取り除いた後、減圧下、残存溶剤を留去することで、下記式（Ｖ）
【化８６】
2020026729.tif 000088
で表される化合物を１４．８ｇ得た。【０１４４】
1Ｈ−ＮＭＲ
δ０．２−０．４（−Ｓｉ−ＣＨ3）１２Ｈ
δ０．７（−（ＣＨ2）7ＣＨ2−Ｓｉ−）２Ｈ
δ０．８−０．９（−ＣＨ2−（ＣＨ2）5−ＣＨ3）３Ｈ
δ１．１−１．３（−（ＣＨ2）7−，−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）2，−ＣＨ2−（ＣＨ2）5−ＣＨ3）３０Ｈ
δ１．４−１．５（−ＣＨ2−（ＣＨ2）5−ＣＨ3）２Ｈ
δ１．６（−ＮＯＣ−ＣＨ2ＣＨ2（ＣＨ2）7ＣＨ2−Ｓｉ−）２Ｈ
δ２．２−２．３（（−ＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ2）2，−ＮＯＣ−ＣＨ2−）６Ｈ
δ３．２−３．４（−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）2）４Ｈ
δ５．０（（−ＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ2）2）４Ｈ
δ５．８（（−ＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ2）2）２Ｈ
δ７．５（−Ｓｉ−Ｃ6Ｈ4−Ｓｉ−）４Ｈ【０１４５】
反応容器に、下記式（Ｖ）
【化８７】
2020026729.tif 000089
で表される化合物１０．０ｇ（１．５６×１０-2ｍｏｌ）、トルエン２．００ｇを入れ、８０℃に加熱した。続いて塩化白金酸／ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液１．０×１０-2ｇ（Ｐｔ単体として６．４×１０-7ｍｏｌを含有）、トリメトキシシラン７．６１ｇ（６．２４×１０-2ｍｏｌ）を添加し、８０℃で２４時間熟成させた。その後、溶剤及び未反応物を減圧留去し、液状の化合物１１．１ｇを得た。【０１４６】
得られた化合物は、1Ｈ−ＮＭＲにより下記式（Ｗ）で示される親油性基含有加水分解性オルガノシラン化合物７であることが確認された。
【化８８】
2020026729.tif 000090
【０１４７】
δ０．２−０．４（−Ｓｉ−ＣＨ3）１２Ｈ
δ０．５（−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−Ｓｉ（−ＯＣＨ3）3）４Ｈ
δ０．７（−（ＣＨ2）7ＣＨ2−Ｓｉ−）２Ｈ
δ０．８−０．９（−ＣＨ2−（ＣＨ2）5−ＣＨ3）３Ｈ
δ１．１−１．５（−（ＣＨ2）7−，−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）2，−ＣＨ2−（ＣＨ2）5−ＣＨ3，−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−Ｓｉ（−ＯＣＨ3）3）４０Ｈ
δ１．６（−ＮＯＣ−ＣＨ2ＣＨ2（ＣＨ2）7ＣＨ2−Ｓｉ−）２Ｈ
δ２．２−２．３（−ＮＯＣ−ＣＨ2−）２Ｈ
δ３．５（−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−Ｓｉ（−ＯＣＨ3）3）１８Ｈ
δ３．２−３．４（−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）2）４Ｈ
δ７．５（−Ｓｉ−Ｃ6Ｈ4−Ｓｉ−）４Ｈ【０１４８】
［実施例８］
反応容器に入れた１，４−ビス（ジメチルシリル）ベンゼン３１．１ｇ（１．６０×１０-1ｍｏｌ）を８０℃まで加熱した。続いて、塩化白金酸／ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液１．０×１０-2ｇ（Ｐｔ単体として６．４×１０-7ｍｏｌを含有）を添加した後、下記式（Ｘ）
【化８９】
2020026729.tif 000091
で表される化合物１０．０ｇ（３．２０×１０-2ｍｏｌ）を３時間かけて滴下し、８０℃にて６時間加熱撹拌した。その後、溶剤及び未反応物を減圧留去することで、下記式（Ｙ）
【化９０】
2020026729.tif 000092
で示される化合物を１５．２ｇ得た。【０１４９】
1Ｈ−ＮＭＲ
δ０．２−０．４（−Ｓｉ−ＣＨ3）１２Ｈ
δ０．７（−（ＣＨ2）7ＣＨ2−Ｓｉ−）２Ｈ
δ０．９（−ＳＣＨ2（ＣＨ2）6ＣＨ3）３Ｈ
δ１．２−１．５（−（ＣＨ2）7−，−ＳＣＨ2（ＣＨ2）6ＣＨ3）２６Ｈ
δ１．６（−ＳＯＣ−ＣＨ2ＣＨ2（ＣＨ2）7ＣＨ2−Ｓｉ−）２Ｈ
δ２．３（−ＳＯＣ−ＣＨ2−）２Ｈ
δ２．８（−ＳＣＨ2（ＣＨ2）6ＣＨ3）２Ｈ
δ４．４（−Ｓｉ−Ｈ）１Ｈ
δ７．５（−Ｓｉ−Ｃ6Ｈ4−Ｓｉ−）４Ｈ【０１５０】
反応容器に、下記式（Ｂ）
【化９１】
2020026729.tif 000093
で表される化合物５．００ｇ（２．３８×１０-2ｍｏｌ）、トルエン１０．０ｇ、ＰＦ５０６０  ３．００ｇ、トリス（ペンタフルオロフェニル）ボラン１２．０ｍｇ（２．３５×１０-5ｍｏｌ）を入れ、室温で撹拌した。続いて、下記式（Ｙ）
【化９２】
2020026729.tif 000094
で表される化合物１２．１ｇ（２．３８×１０-2ｍｏｌ）をゆっくり滴下し、３０℃で１時間撹拌した。その後、ＰＦ５０６０を添加し、分液操作により下層であるフッ素層を取り除いた後、減圧下、残存溶剤を留去することで、下記式（Ｚ）
【化９３】
2020026729.tif 000095
で表される化合物を１６．３ｇ得た。【０１５１】
1Ｈ−ＮＭＲ
δ０．２−０．４（−Ｓｉ−ＣＨ3）１２Ｈ
δ０．７（−（ＣＨ2）7ＣＨ2−Ｓｉ−）２Ｈ
δ０．８−０．９（−ＣＨ2−（ＣＨ2）5−ＣＨ3，−ＳＣＨ2（ＣＨ2）6ＣＨ3）６Ｈ
δ１．１−１．３（−（ＣＨ2）7−，−ＳＣＨ2（ＣＨ2）6ＣＨ3，−ＣＨ2−（ＣＨ2）5−ＣＨ3）３６Ｈ
δ１．４−１．５（−ＣＨ2−（ＣＨ2）5−ＣＨ3）２Ｈ
δ１．６（−ＳＯＣ−ＣＨ2ＣＨ2（ＣＨ2）7ＣＨ2−Ｓｉ−）２Ｈ
δ２．２−２．３（（−ＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ2）2，−ＳＯＣ−ＣＨ2−）６Ｈ
δ２．８（−ＳＣＨ2（ＣＨ2）6ＣＨ3）２Ｈ
δ５．０（（−ＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ2）2）４Ｈ
δ５．８（（−ＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ2）2）２Ｈ
δ７．５（−Ｓｉ−Ｃ6Ｈ4−Ｓｉ−）４Ｈ【０１５２】
反応容器に、下記式（Ｚ）
【化９４】
2020026729.tif 000096
で表される化合物１０．０ｇ（１．４０×１０-2ｍｏｌ）、トルエン２．００ｇを入れ、８０℃に加熱した。続いて塩化白金酸／ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液１．０×１０-2ｇ（Ｐｔ単体として６．４×１０-7ｍｏｌを含有）、トリメトキシシラン６．８３ｇ（５．６０×１０-2ｍｏｌ）を添加し、８０℃で２４時間熟成させた。その後、溶剤及び未反応物を減圧留去し、液状の化合物１１．０ｇを得た。【０１５３】
得られた化合物は、1Ｈ−ＮＭＲにより下記式（Ａ’）で示される親油性基含有加水分解性オルガノシラン化合物８であることが確認された。
【化９５】
2020026729.tif 000097
【０１５４】
δ０．２−０．４（−Ｓｉ−ＣＨ3）１２Ｈ
δ０．５（−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−Ｓｉ（−ＯＣＨ3）3）４Ｈ
δ０．７（−（ＣＨ2）7ＣＨ2−Ｓｉ−）２Ｈ
δ０．８−０．９（−ＣＨ2−（ＣＨ2）5−ＣＨ3，−ＳＣＨ2（ＣＨ2）6ＣＨ3）６Ｈ
δ１．１−１．５（−（ＣＨ2）7−，−ＳＣＨ2（ＣＨ2）6ＣＨ3，−ＣＨ2−（ＣＨ2）5−ＣＨ3，−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−Ｓｉ（−ＯＣＨ3）3）４６Ｈ
δ１．６（−ＳＯＣ−ＣＨ2ＣＨ2（ＣＨ2）7ＣＨ2−Ｓｉ−）２Ｈ
δ２．２−２．３（−ＳＯＣ−ＣＨ2−）２Ｈ
δ３．５（−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−Ｓｉ（−ＯＣＨ3）3）１８Ｈ
δ２．８（−ＳＣＨ2（ＣＨ2）6ＣＨ3）２Ｈ
δ７．５（−Ｓｉ−Ｃ6Ｈ4−Ｓｉ−）４Ｈ【０１５５】
比較例として、以下の化合物を使用した。
［比較例１］
下記式（Ｂ’）で示される親油性基含有加水分解性オルガノシラン化合物９
【化９６】
2020026729.tif 000098
【０１５６】
［比較例２］
下記式（Ｃ’）で示される加水分解性オルガノシラン化合物１０
【化９７】
2020026729.tif 000099
【０１５７】
表面処理剤の調製及び硬化被膜の形成
実施例１〜８で得られた式（Ｄ）、（Ｇ）、（Ｊ）、（Ｍ）、（Ｐ）、（Ｓ）、（Ｗ）、（Ａ’）で示される親油性基含有加水分解性オルガノシラン化合物１〜８、及び比較例１の式（Ｂ’）で示される親油性基含有加水分解性オルガノシラン化合物９を濃度０．１質量％、更に酢酸を濃度０．１質量％になるようプロピレングリコールモノメチルエーテルに溶解させて表面処理剤を調製した。その後、コーニング社製Ｇｏｒｉｌｌａガラスに、ディップ塗工し、１２０℃、３０分硬化させ、膜厚３ｎｍの硬化被膜を作製した。【０１５８】
比較例２の式（Ｃ’）で示される加水分解性オルガノシラン化合物１０を、濃度０．１質量％になるようにＮｏｖｅｃ  ７２００（３Ｍ社製、エチルパーフルオロブチルエーテル）に溶解させて表面処理剤を調製した。その後、コーニング社製Ｇｏｒｉｌｌａガラスに、ディップ塗工し、１２０℃、３０分硬化させ、膜厚８ｎｍの硬化被膜を作製した。【０１５９】
比較例３（ブランク）として、何も塗工していないコーニング社製Ｇｏｒｉｌｌａガラスを用いた。【０１６０】
親油性の評価
［親油性の評価］
上記にて作製した硬化被膜を形成したガラスについて、接触角計Ｄｒｏｐ  Ｍａｓｔｅｒ（協和界面科学社製）を用いて、硬化被膜のオレイン酸に対する接触角（親油性）を測定した（液滴：２μｌ、温度：２５℃、湿度（ＲＨ）：４０％）。測定は液滴を硬化被膜上に付着させた後、４０秒後に測定した。結果（オレイン酸接触角）を表１に示す。
初期においては、実施例は良好な親油性を示した。【０１６１】
撥水性の評価
［撥水性の評価］
上記にて作製した硬化被膜を形成したガラスについて、接触角計Ｄｒｏｐ  Ｍａｓｔｅｒ（協和界面科学社製）を用いて、硬化被膜の水に対する接触角（撥水性）を測定した（液滴：２μｌ、温度：２５℃、湿度（ＲＨ）：４０％）。結果（水接触角）を表１に示す。【０１６２】
指紋低視認性の評価
［指紋視認性の評価］
上記にて作製した硬化被膜を形成したガラスに１ｋｇ荷重で皮脂を付着させ、その視認性について以下４段階にて目視による官能評価を行った。結果を表１に示す。
４：指紋がほとんど見えない
３：指紋がわずかに見える
２：指紋が薄いがはっきり見える
１：指紋がはっきり見える【０１６３】
［ヘーズの評価］
上記にて作製した硬化被膜を形成したガラスに１ｋｇ荷重で皮脂を付着させ、ヘーズメーターＮＤＨ５０００（日本電色工業社製）を用いてヘーズを測定した。【０１６４】
［屈折率の評価］
実施例１〜８及び比較例１、２のオルガノシラン化合物の屈折率を、ＪＩＳ  Ｋ  ００６２に則って評価した。【０１６５】
［耐摩耗性の評価］
上記にて作製した実施例１〜８及び比較例１の硬化被膜を形成したガラスについて、ラビングテスター（新東科学社製）を用いて、下記条件で２，０００回擦った後の硬化被膜の水に対する接触角（撥水性）を上記と同様にして測定し、耐摩耗性の評価とした。試験環境条件は温度２５℃、湿度（ＲＨ）４０％である。結果（摩耗後水接触角）を表１に示す。
耐消しゴム摩耗性
消しゴム：Ｍｉｎｏａｎ社製
接触面積：６ｍｍφ
移動距離（片道）：３０ｍｍ
移動速度：３，６００ｍｍ／分
荷重：１ｋｇ／６ｍｍφ【０１６６】
【表１】
2020026729.tif 000100
【０１６７】
指紋低視認性の評価において、実施例１〜８、比較例１はいずれにおいても指紋が全く見えなかった。一方、親油性基を有さないパーフルオロポリエーテル化合物を用いた比較例２は、指紋がはっきり見えた。また、表面処理剤を塗工していない比較例３においても指紋がはっきり見えた。
ヘーズメーターによるヘーズの測定においても、実施例はいずれもヘーズの値が低く、官能評価の結果と良い相関となった。
また、オルガノシラン化合物の屈折率についても、皮脂の屈折率（約１．５）により近いほうが指紋の低視認性に効果があった。
消しゴム摩耗耐久性については、実施例１〜８はいずれも２，０００回消しゴムで摩耗した後も水接触角が５０°以上と耐久性の向上が確認された。指紋低視認性を示す比較例１は水接触角が５０°未満になってしまい、摩耗耐久性が低い結果であった。
【国際調査報告】
2020026729.tif 000104
2020026729.tif 000105
2020026729.tif 000106
2020026729.tif 000107