(57)【要約】  プレニルフラボノイドと、親水性乳化剤と、親油性乳化剤とを含み、前記プレニルフラボノイドの含有量が６〜５００ｐｐｍである、飲料。本発明によれば、キサントフモールの持つ生理活性作用を有しつつも、風味の良い飲料を提供できる。【特許請求の範囲】
【請求項１】
プレニルフラボノイドと、親水性乳化剤と、親油性乳化剤とを含み、前記プレニルフラボノイドの含有量が６〜５００ｐｐｍである、飲料。
【請求項２】
プレニルフラボノイドが、キサントフモールおよびイソキサントフモールからなる群より選択される１種以上である、請求項１に記載の飲料。
【請求項３】
前記親水性乳化剤のＨＬＢが１０以上である、請求項１又は２に記載の飲料。
【請求項４】
前記親水性乳化剤が、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、リン脂質、及びソルビタン脂肪酸エステルからなる群より選択される１種以上の乳化剤を含む、請求項１〜３いずれかに記載の飲料。
【請求項５】
前記親油性乳化剤のＨＬＢが５以下である、請求項１〜４いずれかに記載の飲料。
【請求項６】
前記親油性乳化剤が、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、及びリン脂質からなる群より選択される１種以上の乳化剤を含む、請求項１〜５いずれかに記載の飲料。
【請求項７】
前記親油性乳化剤の含有量に対する前記親水性乳化剤の含有量の質量比（親水性乳化剤／親油性乳化剤）が１〜１００である、請求項１〜６いずれかに記載の飲料。
【請求項８】
前記プレニルフラボノイドの含有量に対する前記乳化剤の合計含有量の質量比（乳化剤／プレニルフラボノイド）が０．０１〜１００である、請求項１〜７いずれかに記載の飲料。
【請求項９】
ビールテイスト飲料、チューハイテイスト飲料、茶飲料、果汁飲料、コーヒー飲料、又はスポーツ飲料である、請求項１〜８いずれかに記載の飲料。
【請求項１０】
プレニルフラボノイドと、親水性乳化剤と、親油性乳化剤とを混合する工程を含む、飲料の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、飲料及びその製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
キサントフモールやイソキサントフモールは、ホップに由来するプレニルフラボノイドであり、ガン細胞の増殖抑制、抗酸化作用、骨分解抑制作用および抗菌作用などの種々の生理活性があることが知られている。最近では動物試験でキサントフモールに脂肪蓄積抑制作用があることがわかり（非特許文献１、２）、脂肪の蓄積を抑制して肥満を予防または改善するなど、健康維持および改善に役立つ成分としても注目を集めている。また、キサントフモールの持つ生理活性作用による健康維持および改善効果を期待して、各種飲料におけるその成分含有量を高める試みもなされている（特許文献１）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特許第６０２９３９０号公報
【非特許文献】
【０００４】
【非特許文献１】Phytochemistry. 91 Jul. 2013 236
【非特許文献２】Arch Biochem Biophys. 599 Jun. 2016 22
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかしながら、特許文献１では、キサントフモールをシクロデキストリンとの包接複合体として使用しているが、シクロデキストリンの量に対して包接されるキサントフモールの量は極めて低く、飲料におけるキサントフモールの成分含有量を高めるためには多量のシクロデキストリンを含有する必要があり、その結果、味質の低下や糖質の摂取増につながることが想定され、肥満の予防や改善の目的として日常的に摂取する飲料には適さないものであった。【０００６】
本発明の課題は、キサントフモールやイソキサントフモールをはじめとするプレニルフラボノイドを凝集、沈殿を抑制しつつも高濃度で含有する飲料及びその製造方法を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明は、下記の［１］〜［２］に関する。
［１］プレニルフラボノイドと、親水性乳化剤と、親油性乳化剤とを含み、前記プレニルフラボノイドの含有量が６〜５００ｐｐｍである、飲料。
［２］プレニルフラボノイドと、親水性乳化剤と、親油性乳化剤とを混合する工程を含む、飲料の製造方法。
【発明の効果】
【０００８】
本発明によれば、プレニルフラボノイドを凝集、沈殿を抑制しつつも高濃度で含有する飲料及びその製造方法を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
本発明の発明者らは、上記課題について鋭意検討した結果、親水性乳化剤と、親油性乳化剤とを併用することで、飲料中のプレニルフラボノイドの凝集、沈殿を抑制しつつもその含有量を高められることを見出し、本発明の完成に至った。このメカニズムとしては、難水溶性であるプレニルフラボノイドを比較的極性が近い親油性乳化剤が覆い、さらにその周りを親水性乳化剤が覆うことでプレニルフラボノイドを微細エマルション化し、プレニルフラボノイド同士の再結晶化が起きにくい構造を形成したためと推定される。
【００１０】
本発明の飲料は、プレニルフラボノイドと、親水性乳化剤と、親油性乳化剤とを含む。
【００１１】
本発明にかかるプレニルフラボノイドは、フラボノイドにプレニル基が付加したものであり、フラボノイドとはフラボン類、フラボノール類、イソフラボン類、フラバン類、フラバノール類、フラバノン類、フラバノノール類、カルコン類、アントシアニジン類の総称である。カルコン類のプレニルフラボノイドとしてはキサントフモール、フラバン類としてはイソキサントフモール、フラバノン類としては８−プレニルナリンゲニンなどが挙げられる。プレニルフラボノイドは、例えば、ホップ等のプレニルフラボノイドを含む原料から抽出してもよいし、市販品を使用することもできる。市販品としては、例えば、Xantho-Flav pure（Hopsteiner社製、プレニルフラボノイドとしてキサントフモール85%、イソキサントフモール4%を含有）などが挙げられる。また、特定のプレニルフラボノイドを含有する場合、別のプレニルフラボノイドから変化させることによって含有してもよく、例をあげれば、キサントフモールの一部が熱によってイソキサントフモールに変化することによって、含有してもよい。
【００１２】
本発明の飲料におけるプレニルフラボノイドの含有量は、プレニルフラボノイドの持つ生理活性作用をより効果的に発揮することを期待する観点から、６ｐｐｍ以上であり、好ましくは１０ｐｐｍ以上であり、より好ましくは１６ｐｐｍ以上であり、さらに好ましくは２４ｐｐｍ以上であり、また、プレニルフラボノイドの含有量は多ければ多いほど、プレニルフラボノイドが持つ生理活性作用の発揮を期待できるが、その飲料が本来持つ香味を維持する観点から、本発明の飲料においては５００ｐｐｍ以下であり、好ましくは４５０ｐｐｍ以下であり、これらいずれの組み合わせによる範囲としてもよい。
【００１３】
本発明にかかる乳化剤としては、飲料に使用できるものであれば特に限定されないが、グリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、リン脂質、ソルビタン脂肪酸エステルなどが挙げられる。このうち、飲料の風味を阻害しない観点から、好ましくはグリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、リン脂質であり、より好ましくはグリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステルであり、さらに好ましくはグリセリン脂肪酸エステルである。
【００１４】
本発明において乳化剤の親水性、親油性の度合いはＨＬＢ（Ｈｙｄｒｏｐｈｉｌｅ‐Ｌｉｐｏｐｈｉｌｅ  Ｂａｌａｎｃｅ）で表されるが、親水性乳化剤は、ＨＬＢが１０以上であるものが好ましく、親油性乳化剤は、ＨＬＢが５以下であるものが好ましい。ＨＬＢは、グリフィン法により算出することができる。
【００１５】
本発明に用いられるグリセリン脂肪酸エステルとは、グリセリンと脂肪酸とを反応して得られるエステルであり、好ましくはポリグリセリン脂肪酸エステルである。ポリグリセリン脂肪酸エステルの構成成分であるポリグリセリンを具体的に示すと、例えば、ジグリセリン、トリグリセリン、テトラグリセリン、ペンタグリセリン、ヘキサグリセリン、ヘプタグリセリン、オクタグリセリン、ノナグリセリン、デカグリセリン、エイコサグリセリンなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、ポリグリセリン脂肪酸エステルの構成脂肪酸としては、特に限定はなく、直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和の脂肪酸であってよい。また、構成脂肪酸の種類も特に限定されるものではなく、１つのポリグリセリン脂肪酸エステル中に１種又は２種以上の脂肪酸が含まれていてもよい。具体的には、飽和脂肪酸としては、酪酸、吉草酸、カプロン酸、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ノナデカン酸、アラキジン酸、ベヘン酸、リグノセリン酸、及びこれらの異性体等が挙げられる。不飽和脂肪酸としては、パルミトレイン酸、オレイン酸、エライジン酸、ガドレイン酸、エルカ酸、ネルボン酸、リノール酸、エイコサジエン酸、ドコサジエン酸、リノレン酸、ステアリドン酸、アラキドン酸、エイコサペンタエン酸、ドコサヘキサエン酸、ウンデシレン酸、及びこれらの異性体、縮合物、該縮合物の異性体等が挙げられる。
【００１６】
親水性乳化剤としてポリグリセリン脂肪酸エステルを含有する場合においては、好ましくは、グリセリンの平均重合度が４〜２０、脂肪酸が炭素数８〜１８の飽和又は不飽和の脂肪酸であるポリグリセリン脂肪酸エステルなどが挙げられ、より具体的には、デカグリセリンモノミリステート、デカグリセリンモノラウレート、テトラグリセリンモノラウレートなどが挙げられる。
【００１７】
親油性乳化剤としてグリセリン脂肪酸エステルを含有する場合においては、好ましくは、グリセリンの平均重合度が２〜１０、脂肪酸が炭素数１２〜２２の飽和又は不飽和の脂肪酸であるポリグリセリン脂肪酸エステルなどが挙げられ、より具体的には、テトラグリセリンペンタオレエート、デカグリセリンオクタエルケート、ポリグリセリン縮合リシノレートなどが挙げられる。
【００１８】
本発明に用いられるショ糖脂肪酸エステルとは、ショ糖と脂肪酸をエステル化したものである。親水性乳化剤としてショ糖脂肪酸エステルを含有する場合においては、脂肪酸の炭素数が８〜１８のものが好ましく、具体的には、ショ糖パルミチン酸エステル、ショ糖ミリスチン酸エステル、ショ糖ラウリン酸エステルなどが挙げられる。親油性乳化剤としてショ糖脂肪酸エステルを含有する場合においては、脂肪酸の炭素数が１２〜２２のものが好ましく、具体的には、ショ糖ステアリン酸エステルなどが挙げられる。
【００１９】
本発明に用いられるリン脂質とは、グリセリン骨格に脂肪酸残基とリン酸基、それに結合した塩基性化合物や糖からなる化合物の総称であり、一般的にはダイズ、ナタネを起源とするものや鶏卵を起源とするものが利用できる。親水性乳化剤としてリン脂質を含有する場合には、大豆レシチンや卵黄レシチンなどに水素を添加した水素添加レシチンや、酵素による分解を行ったリゾレシチンなどが挙げられる。親油性乳化剤としてリン脂質を含有する場合には、大豆レシチン、卵黄レシチンなどが挙げられる。
【００２０】
本発明に用いられるソルビタン脂肪酸エステルとは、ソルビタンと脂肪酸をエステル化したものであり、好ましくはポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルが挙げられる。親水性乳化剤としてポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルを含有する場合においては、脂肪酸の炭素数が８〜１８のものが好ましく、より具体的には、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレートなどが挙げられる。親水性乳化剤及び／又は親油性乳化剤としてのソルビタン脂肪酸エステルの含有量は、苦味・収斂味を抑制する観点から、親水性乳化剤と親油性乳化剤の合計含有量１００質量部に対して、好ましくは６０質量部以下であり、より好ましくは５０質量部以下である。下限値は特に限定されるものではないが、０質量部以上、１質量部以上、５質量部以上、１０質量部以上などとすることができ、これらいずれの組み合わせによる範囲としてもよい。
【００２１】
本発明の飲料における親油性乳化剤の含有量に対する親水性乳化剤の含有量の質量比（親水性乳化剤／親油性乳化剤）は、飲料中での分散性を維持する観点から、好ましくは１以上であり、また、プレニルフラボノイドのエマルションを形成する観点から、好ましくは１００以下であり、より好ましくは５０以下であり、さらに好ましくは３０以下であり、これらいずれの組み合わせによる範囲としてもよい。
【００２２】
本発明の飲料における親水性乳化剤と親油性乳化剤の合計含有量は、プレニルフラボノイドの高含有の観点から、好ましくは６ｐｐｍ以上であり、より好ましくは３０ｐｐｍ以上であり、さらに好ましくは６０ｐｐｍ以上であり、また、乳化剤由来のカロリーを抑制する観点から、好ましくは２５０００ｐｐｍ以下であり、より好ましくは６０００ｐｐｍ以下であり、さらに好ましくは５０００ｐｐｍ以下である。なお、親水性乳化剤および親油性乳化剤は、それぞれ１種又は２種以上で含有することができ、これらいずれの組み合わせによる範囲としてもよい。
【００２３】
本発明の飲料におけるプレニルフラボノイドの含有量に対する乳化剤の合計含有量の質量比（乳化剤／プレニルフラボノイド）は、プレニルフラボノイドのエマルションを形成する観点から、０．０１以上であり、好ましくは１以上であり、より好ましくは５以上であり、さらに好ましくは１０以上であり、また、乳化剤由来の雑味を抑制する観点から、好ましくは１００以下であり、より好ましくは５０以下であり、これらいずれの組み合わせによる範囲としてもよい。
【００２４】
乳化剤には親水性乳化剤および親油性乳化剤以外の乳化剤（ＨＬＢが５超〜１０未満の乳化剤）を用いてもよい。プレニルフラボノイドのエマルションを形成するために、プレニルフラボノイドを覆う親油性乳化剤とさらにはエマルションの最外層を覆う親水性乳化剤が最低限量含まれればよく、使用する全乳化剤の合計含有量に対する親水性乳化剤と親油性乳化剤の合計含有量比（（親水性乳化剤+親油性乳化剤）／全乳化剤）は、好ましくは０．１以上であり、より好ましくは０．２以上であり、さらに好ましくは０．５以上である。上限値は特に限定されるものではないが、１以下、０．９以下、０．８以下などとすることができ、これらいずれの組み合わせによる範囲としてもよい。
【００２５】
本発明の飲料は、プレニルフラボノイドを高濃度で含有しつつも、乳化剤使用量が少ないことから、ビールテイスト飲料、チューハイテイスト飲料、茶飲料、果汁飲料、コーヒー飲料、スポーツ飲料などの飲料として好適に調製することができる。また、本発明の飲料は、任意に甘味料や酸味料、苦味料、食物繊維、増粘多糖類、抗酸化剤などを含有することができる。
【００２６】
本発明の飲料は、プレニルフラボノイドと、親水性乳化剤と、親油性乳化剤とを混合する工程を経て得られる以外は、各種飲料における公知の製造方法と同様にして調製することができる。当該混合工程は、飲料中で混合してもよいし、プレニルフラボノイド、親水性乳化剤、及び親油性乳化剤を含む混合物（以下、「プレニルフラボノイド混合物」とも称する）を別途調製して、飲料に添加してもよい。混合工程は、１００〜２００℃の条件下で行うことが好ましい。混合工程は、プレニルフラボノイド、親水性乳化剤、親油性乳化剤を同時に添加して混合することもできるし、プレニルフラボノイド及び親油性乳化剤を先に混合した後に親水性乳化剤と混合することもできる。また、プレニルフラボノイド及び親水乳化剤を先に混合した後に親油性乳化剤と混合することもできる。以下、プレニルフラボノイド混合物を別途調製して、ビールテイスト飲料に添加する場合の態様について例示する。
【００２７】
本発明にかかるビールテイスト飲料の製造方法として、プレニルフラボノイド混合物を添加する工程を含む製造方法が挙げられる。ここで、ビールテイスト飲料は、アルコールを含有するビールテイスト飲料であっても、ノンアルコールビールテイスト飲料であってもよく、プレニルフラボノイド混合物を添加する以外は、それぞれ公知の製造方法で製造することができる。以下にそれぞれの場合における製造方法を例示するが、本発明はこれらの態様に限定されるものではない。
【００２８】
本発明にかかるビールテイスト飲料の一態様として、アルコールを含有するビールテイスト飲料が挙げられるが、プレニルフラボノイド混合物をビールテイスト飲料の製造工程中に添加する以外は、一般的なビールテイスト飲料と同様にして製造できる。また、このときのアルコールとはエタノールを指し、エタノール含量としては容量比で１％〜１０％が好ましいが、特に限定されるものではない。さらに、該ビールテイスト飲料に含まれるアルコール分の由来としては、醗酵、非醗酵に限定されるものではない。以下に、一般的なビールテイスト飲料の製造工程を示す。一般的なビールテイスト飲料は麦芽を原料として使用するものとしないものとがあり、以下のように製造することができる。
【００２９】
麦芽を原料として使用して製造されるアルコールを含有するビールテイスト飲料は、まず、麦芽等の麦の他、必要に応じて他の穀物、でんぷん、糖類、苦味料、又は着色料などの原料及び水を含む混合物に、必要に応じてアミラーゼなどの酵素を添加し、糊化、糖化を行なわせ、ろ過し、糖化液とする。必要に応じてホップや苦味料などを糖化液に加えて煮沸し、清澄タンクにて凝固タンパク質などの固形分を取り除く。この糖化液の代替として、麦芽エキスに温水を加えたものにホップを加えて煮沸してもよい。ホップは煮沸開始から煮沸終了前のどの段階で混合してもよい。糖化工程、煮沸工程、固形分除去工程などにおける条件は、知られている条件を用いればよい。醗酵・貯酒工程などにおける条件は、知られている条件を用いればよい。得られた醗酵液を濾過し、得られた濾過液に炭酸ガスを加える。その後、容器に充填し殺菌工程を経て目的のビールテイスト飲料を得る。前記各工程においてプレニルフラボノイド混合物の添加は、充填までのどの工程で行ってもよい。
【００３０】
麦芽を原料として使用せずに製造されるアルコールを含有するビールテイスト飲料は、炭素源を含有する液糖、麦又は麦芽以外のアミノ酸含有材料としての窒素源、ホップ、色素等を、温水と共に混合し、液糖溶液とする。該液糖溶液は、煮沸する。原料としてホップを用いる場合、ホップは煮沸開始前ではなく、煮沸中に、該液糖溶液に混合してもよい。この糖化液の代替として、麦芽以外の原料を用いたエキスに温水を加えたものにホップを加えて煮沸してもよい。ホップは煮沸開始から煮沸終了前のどの段階で混合してもよい。醗酵・貯酒工程などにおける条件は、知られている条件を用いればよい。得られた醗酵液を濾過し、得られた濾過液に炭酸ガスを加える。その後、容器に充填し殺菌工程を経て目的のビールテイスト飲料を得る。前記各工程においてプレニルフラボノイド混合物の添加は、充填までのどの工程で行ってもよい。
【００３１】
非醗酵かつアルコールを含有するビールテイスト飲料は、麦芽を使用する、しないに限らず、原料用アルコールなどを加えることにより最終製品のアルコール分を調整したものでもよい。原料用アルコールの添加は、糖化工程から充填工程までのどの工程で行ってもよい。前記各工程においてプレニルフラボノイド混合物の添加は、充填までのどの工程で行ってもよい。
【００３２】
本発明にかかるビールテイスト飲料の一態様として、ノンアルコールビールテイスト飲料が挙げられるが、プレニルフラボノイド混合物をビールテイスト飲料の製造工程中に添加する以外は、一般的なノンアルコールビールテイスト飲料と同様にして製造できる。以下に、一般的な非発酵のノンアルコールビールテイスト飲料の製造工程を下記に示す。酵母による発酵工程を有さないことにより、ノンアルコールビール等のノンアルコールビールテイスト飲料を容易に製造することができる。一般的な非発酵のノンアルコールビールテイスト飲料は麦芽を原料として使用するものとしないものとがあり以下のように製造することができる。
【００３３】
麦芽を原料として使用して製造されるノンアルコールビールテイスト飲料は、まず、麦芽等の麦の他、必要に応じて他の穀物、でんぷん、糖類、苦味料、又は着色料などの原料及び水を含む混合物に、必要に応じてアミラーゼなどの酵素を添加し、糊化、糖化を行なわせ、ろ過し、糖化液とする。必要に応じてホップや苦味料などを糖化液に加えて煮沸し、清澄タンクにて凝固タンパク質などの固形分を取り除く。この糖化液の代替として、麦芽エキスに温水を加えたものにホップを加えて煮沸してもよい。ホップは煮沸開始から煮沸終了前のどの段階で混合してもよい。糖化工程、煮沸工程、固形分除去工程などにおける条件は、知られている条件を用いればよい。煮沸後、得られた麦汁を濾過し、得られた濾過液に炭酸ガスを加える。その後、容器に充填し殺菌工程を経て目的のノンアルコールビールテイスト飲料を得る。前記各工程においてプレニルフラボノイド混合物の添加は、充填までのどの工程で行ってもよい。
【００３４】
麦芽を原料として使用しないノンアルコールビールテイスト飲料を製造する場合には、まず、炭素源を含有する液糖、麦又は麦芽以外のアミノ酸含有材料としての窒素源、ホップ、色素等を、温水と共に混合し、液糖溶液とする。該液糖溶液は、煮沸する。原料としてホップを用いる場合、ホップは煮沸開始前ではなく、煮沸中に、該液糖溶液に混合してもよい。煮沸後の液糖溶液に対して、炭酸ガスを加える。その後、容器に充填し殺菌工程を経て目的のノンアルコールビールテイスト飲料を得る。前記各工程においてプレニルフラボノイド混合物の添加は、充填までのどの工程で行ってもよい。
【００３５】
本明細書における「ビールテイスト飲料」とは、ビール様の風味をもつ炭酸飲料をいう。つまり、本明細書のビールテイスト飲料は、特に断わりがない場合、ビール風味の炭酸飲料を全て包含する。このうち、「ノンアルコールビールテイスト飲料」とは、アルコール度数が１％未満のビールテイスト飲料であり、好ましくは、アルコールを実質的に含まない。ここで、アルコールを実質的に含まない態様の飲料は、検出できない程度の極微量のアルコールを含有する飲料を除くものではない。アルコール度数が四捨五入により０．０％となる飲料、中でも、アルコール度数が四捨五入により０．００％となる飲料は、ノンアルコールビールテイスト飲料に包含される。本発明のビールテイスト飲料の種類としては、例えば、ノンアルコールのビールテイスト飲料、ビールテイストの清涼飲料などが含まれる。なお、ここでの「アルコール度数（アルコール含有量）」はエタノールの含有量を意味し、脂肪族アルコールは含まれない。
【００３６】
本発明にかかるビールテイスト飲料のアルコール度数は、飲料中のアルコール分の含有量（ｖ／ｖ％）を意味し、公知のいずれの方法によっても測定することができるが、例えば、振動式密度計によって測定することができる。具体的には、飲料から濾過又は超音波によって炭酸ガスを抜いた試料を調製し、そして、その試料を直火蒸留し、得られた留液の１５℃における密度を測定し、国税庁所定分析法（平１９国税庁訓令第６号、平成１９年６月２２日改訂）の付表である「第２表 アルコール分と密度（１５℃）及び比重（１５/１５℃）換算表」を用いて換算して求めることができる。アルコール度が１．０％未満の低濃度の場合は、市販のアルコール測定装置や、ガスクロマトグラフィーを用いても良い。
【００３７】
本発明にかかるビールテイスト飲料に、酒感を付与する観点から、脂肪族アルコールを添加してもよい。脂肪族アルコールとしては、公知のものであれば特に制限されないが、炭素数４〜５の脂肪族アルコールが好ましい。本発明において、好ましい脂肪族アルコールとしては、炭素数４のものとして、２−メチル−１−プロパノール、１−ブタノール等が、炭素数５のものとして、３−メチル−１−ブタノール、１−ペンタノール、２−ペンタノール等が挙げられる。これらは１種又は２種以上の組み合せで用いることができる。炭素数４〜５の脂肪族アルコールの含有量は好ましくは０．０００２〜０．０００７質量％であり、より好ましくは０．０００３〜０．０００６質量％である。本明細書において、脂肪族アルコールの含有量は、ヘッドスペースガスクロマトグラフ法を用いて測定することができる。
【００３８】
（カロリー）
本発明にかかるビールテイスト飲料のうち、ノンアルコールビールテイスト飲料については、近年の低カロリー嗜好に合わせて、低カロリーであることが望ましい。従って、本発明にかかるビールテイスト飲料のカロリー数は、好ましくは２０ｋｃａｌ／１００ｍＬ未満、より好ましくは５ｋｃａｌ／１００ｍＬ未満である。
【００３９】
本発明にかかるビールテイスト飲料に含まれるカロリー数は、基本的に健康増進法に関連して公表されている「栄養表示基準における栄養成分等の分析方法等について」に従って算出する。すなわち、原則として、定量した各種栄養成分の量に、それぞれの成分のエネルギー換算係数（タンパク質：４ｋｃａｌ／ｇ、脂質：９ｋｃａｌ／ｇ、糖質：４ｋｃａｌ／ｇ、食物繊維：２ｋｃａｌ／ｇ、アルコール：７ｋｃａｌ／ｇ、有機酸：３ｋｃａｌ／ｇ）を乗じたものの総和として算出することができる。詳細は、「栄養表示基準における栄養成分等の分析方法等について」を参照されたい。
【００４０】
本発明にかかるビールテイスト飲料に含まれる各栄養成分量の具体的な測定手法は、健康増進法「栄養表示基準における栄養成分等の分析方法等について」に記載の各種分析法に従えばよい。または、財団法人  日本食品分析センターに依頼すれば、このような熱量及び／又は各栄養成分量を知ることができる。
【００４１】
（糖質）
本発明にかかるビールテイスト飲料に含まれる糖質とは、食品の栄養表示基準（平成１５年厚生労働省告示第１７６号）に基づく糖質をいう。具体的には、糖質は、食品から、タンパク質、脂質、食物繊維、灰分、アルコール分及び水分を除いたものをいう。また、食品中の糖質の量は、当該食品の重量から、タンパク質、脂質、食物繊維、灰分及び水分の量を控除することにより算定される。この場合に、タンパク質、脂質、食物繊維、灰分及び水分の量は、栄養表示基準に掲げる方法により測定する。具体的には、タンパク質の量は窒素定量換算法で測定し、脂質の量はエーテル抽出法、クロロホルム・メタノール混液抽出法、ゲルベル法、酸分解法またはレーゼゴットリーブ法で測定し、食物繊維の量は高速液体クロマトグラフ法またはプロスキー法で測定し、灰分の量は酢酸マグネシウム添加灰化法、直接灰化法または硫酸添加灰化法で測定し、水分の量はカールフィッシャー法、乾燥助剤法、減圧過熱乾燥法、常圧加熱乾燥法またはプラスチックフィルム法で測定する。
【００４２】
本発明にかかるビールテイスト飲料は、近年の低糖質嗜好に合わせて、低糖質であることが望ましい。従って、本発明にかかるビールテイスト飲料の糖質の含有量は、好ましくは２．５ｇ／１００ｍＬ未満、より好ましくは０．５ｇ／１００ｍＬ以下である。また、下限は特に設定されない。
【００４３】
（酸味料）
本発明にかかるビールテイスト飲料において使用される酸味料としては、クエン酸、乳酸、リン酸、及びリンゴ酸からなる群より選ばれる１種以上の酸を用いることが好ましい。また、本発明においては、前記酸以外の酸として、コハク酸、酒石酸、フマル酸および氷酢酸等も用いることができる。これらは食品に添加することが認められているものであれば制限なく用いることができる。本発明においては、まろやかな酸味を適切に付与する観点から乳酸と、やや刺激感のある酸味を適切に付与する観点からリン酸との組み合わせを用いることが好ましい。
【００４４】
酸味料の含有量は、本発明にかかるビールテイスト飲料中、クエン酸換算で、ビールテイスト感の付与の観点から、２００ｐｐｍ以上が好ましく、５５０ｐｐｍ以上がより好ましく、７００ｐｐｍ以上がさらに好ましく、また、酸味の観点から、１５０００ｐｐｍ以下が好ましく、５５００ｐｐｍ以下がより好ましく、２０００ｐｐｍ以下がさらに好ましい。従って、本発明において、酸味料の含有量は、クエン酸換算で、２００ｐｐｍ〜１５０００ｐｐｍ、好ましくは５５０ｐｐｍ〜５５００ｐｐｍ、より好ましくは７００ｐｐｍ〜１５００ｐｐｍなどの好適範囲が挙げられる。なお、本明細書において、クエン酸換算量とは、クエン酸の酸味度を基準として各酸味料の酸味度から換算される量のことであり、例えば、乳酸１００ｐｐｍに相当するクエン酸換算量は１２０ｐｐｍ、リン酸１００ｐｐｍに相当するクエン酸換算量は２００ｐｐｍ、リンゴ酸１００ｐｐｍに相当するクエン酸換算量は１２５ｐｐｍとして換算する。
【００４５】
ビールテイスト飲料中の酸味料の含有量については、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）等により分析して算出されたものを指す。
【００４６】
（ホップ）
本発明にかかるビールテイスト飲料においては、原料の一部にホップを用いることができる。香味がビールに類似する傾向にあることから、原料の一部にホップを用いることが望ましい。ホップを使用する際には、ビール等の製造に使用される通常のペレットホップ、粉末ホップ、ホップエキスを、所望の香味に応じて適宜選択して使用することができる。また、イソ化ホップ、還元ホップなどのホップ加工品を用いてもよい。本発明にかかるビールテイスト飲料に使用されるホップには、これらのものが包含される。また、ホップの添加量は特に限定されないが、典型的には、飲料全量に対して０．０００１〜１重量％程度である。
【００４７】
（その他の原料）
本発明にかかるビールテイスト飲料は、本発明の効果を妨げない範囲で、必要に応じて、その他の原料を用いてもよい。例えば、甘味料（高甘味度甘味料を含む）、苦味料、香料、酵母エキス、カラメル色素などの着色料、大豆サポニンやキラヤサポニン等の植物抽出サポニン系物質、コーンや大豆などの植物タンパク質およびペプチド含有物、ウシ血清アルブミン等のタンパク質系物質、食物繊維やアミノ酸などの調味料、アスコルビン酸等の酸化防止剤を、本発明の効果を妨げない範囲で必要に応じて用いることができる。
【００４８】
かくして本発明にかかるビールテイスト飲料が得られる。本発明にかかるビールテイスト飲料のｐＨは、飲料の風味を良好にする観点から、３．０〜５．０であり、３．０〜４．５が好ましく、さらに好ましくは３．０〜４．０である。
【００４９】
（容器詰飲料）
本発明にかかるビールテイスト飲料は、容器詰めとすることができる。容器の形態は何ら制限されず、ビン、缶、樽、またはペットボトル等の密封容器に充填して、容器入り飲料とすることができる。
【実施例】
【００５０】
以下、実施例を示して本発明を具体的に説明するが、本発明は下記実施例に制限されるものではない。【００５１】
＜プレニルフラボノイド混合物の調製＞
水準１−１〜１−８
表１に記載した親水性乳化剤を２００℃まで加熱し、表１に記載した量のキサントフモールを添加して全体が均一になるように混合した。さらに、表１に記載した親油性乳化剤を添加して全体が均一になるように混合した後、８０℃まで放冷し、さらに純水４．８ｇを添加して全体が均一になるように混合した。【００５２】
【表１】
2020136860.tif 000002
【００５３】
水準２−１〜２−９
表２に示す親水性乳化剤あるいは親油性乳化剤のいずれか一方のみを使用した以外は水準１−１〜１−８と同様にして調製した。【００５４】
【表２】
2020136860.tif 000003
【００５５】
表１、２で用いた成分の詳細を以下に示す。
キサントフモール：Xantho-Flav pure（Hopsteiner社製、キサントフモールとして85%、イソキサントフモールとして4%を含有）
デカグリセリンモノミリステート：（阪本薬品工業社製）
デカグリセリンモノラウレート：（阪本薬品工業社製）
テトラグリセリンモノラウレート：（阪本薬品工業社製）
テトラグリセリンペンタオレエート：（阪本薬品工業社製）
デガグリセリンオクタエルケート：（阪本薬品工業社製）
ポリグリセリン縮合リシノレート：（阪本薬品工業社製）
ショ糖パルミチン酸エステル：（三菱ケミカルフーズ社製）
レシチン：（ナカライテスク社製）
ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート：（ナカライテスク社製）【００５６】
＜ビールテイスト飲料の調製＞
実施例１〜８、比較例１〜９
麦芽２０ｋｇを適当な粒度に粉砕して仕込槽に入れ、これに１２０Ｌの温水を加え、約５０℃のマッシュを作った。５０℃で３０分保持後、徐々に昇温して６５℃〜７２℃で６０分間、糖化を行った。糖化が完了したマッシュを７７℃まで昇温後、麦汁濾過槽に移し濾過を行い、濾液を得た。得られた濾液の一部をとり、温水を加え、その際、濾液と温水の混合割合は、煮沸完了時のエキス分の総量が約４．０重量％になるよう調整した。製造スケールを１００Ｌとし、ホップを約１００ｇ、市販のカラメル色素（クラスＩ）約４０ｇを添加し、１００℃で８０分間煮沸した。煮沸後の液からオリを分離し、約２℃に冷却した。当該冷却液の一部をとり、最終製品のエキス分の総量が、０．３重量％となるように冷水を適量添加して希釈した。ｐＨ調整剤として乳酸を用い、当該希釈液に対して、ｐＨ調整剤、酸化防止剤、甘味物質、香料、炭酸ガスを適量添加し、濾過を行い、これをベース飲料とした。前記ベース飲料に表１、２で調製したプレニルフラボノイド混合物を表３、４に記載の濃度となるように添加し、非発酵ビールテイスト飲料を得た。【００５７】
得られた各非発酵ビールテイスト飲料について、４℃１週間保管後の均一安定性について、目視で確認した。また、専門パネリスト６名による苦味・収斂味官能評価を以下の評価基準をもとに実施し、評価点の平均点を算出した。この際、キサントフモールおよびイソキサントフモール自体の苦味・収斂味と比較するため、中性スピリッツ（エタノール９５．１％、２５℃）にキサントフモール（Xantho-Flav pure  Hopsteiner社製）を添加して全体が均一になるように混合した後、エタノール濃度が１％になるように水で希釈し、これにより得られた各実施例・比較例と同量のキサントフモールを含む飲料の苦味・収斂味の評価を３．５として比較評価を行った。結果を表５に示す。
（均一安定性の評価）
◎：全体が均一で透明。凝集・沈殿が見られない。
○：全体が均一であるが不透明。凝集・沈殿が見られない。
×：全体が均一でなく、凝集・沈殿が見られる。
（乳化剤由来の苦味・収斂味の評価）
１：ほぼ感じられない。
２：わずかに感じられる。
３：ある程度感じられるが、飲料として許容できる水準である。
４：明確に感じられる。
５：強く感じられる。
（総合評価）
×：安定性が×、あるいは官能評価が４．５以上
△：安定性が○、かつ官能評価結果が３．５より大きく４．５以下
○：安定性が○、かつ官能評価結果が３．５以下
◎：安定性が◎、かつ官能評価結果が３．５以下【００５８】
【表３】
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【００５９】
【表４】
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【００６０】
【表５】
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【００６１】
親水性乳化剤と親油性乳化剤を併用した実施例１〜８の飲料は、いずれも凝集・沈殿なく均一に分散されており、安定性に優れるものであったのに対し、親水性乳化剤あるいは親油性乳化剤のいずれか一方のみを用いた比較例１〜９の飲料は、いずれも凝集・沈殿が見られた。また、親水性乳化剤に、ショ糖脂肪酸エステルや、グリセリン脂肪酸エステルを使用した実施例２〜８では、乳化剤に由来する異味がほとんど感じられないばかりか、キサントフモールおよびイソキサントフモールに起因する苦味や収斂味についてもマスキングされており、飲料への適用性が高いものであった。
【産業上の利用可能性】
【００６２】
本発明によれば、キサントフモールの持つ生理活性作用を有しつつも、風味の良い飲料を提供できる。
【国際調査報告】
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