(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
ジアシルグリセロールを５０重量％以上含有し、ジアシルグリセロールの構成脂肪酸が、（シス型不飽和脂肪酸量）／（飽和脂肪酸量＋トランス型不飽和脂肪酸量）≧６の範囲、かつトランス型不飽和脂肪酸含量が５重量％以下であり、植物ステロールを０．０５重量％以上含有する油脂組成物。
【請求項２】
ジアシルグリセロールの構成脂肪酸が、（シス型不飽和脂肪酸量）／（飽和脂肪酸量＋トランス型不飽和脂肪酸量）≧９の範囲である請求項１記載の油脂組成物。
【請求項３】
ジアシルグリセロールの構成脂肪酸のうち、飽和脂肪酸含量が５重量％以下である請求項１又は２記載の油脂組成物。
【請求項４】
モノアシルグリセロール及びトリアシルグリセロールを含有する請求項１〜３のいずれか１項記載の油脂組成物。
【請求項５】
モノアシルグリセロール含量が２重量％以下である請求項４記載の油脂組成物。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、日常生活で通常の油脂と同様に食用することにより血中の動脈硬化因子を低減できる油脂組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】
動脈硬化症は、高血圧症や血栓症等の種々の循環器系疾患の危険因子である。そして、その動脈硬化症の原因には高コレステロール血症や血栓形成等がある。高コレステロール血症は通常、総コレステロール値が高い場合をいうが、血中コレステロールはその比重によりＨＤＬ、ＬＤＬ、ＶＬＤＬなどに分類され、動脈硬化の危険因子として重要なのはＬＤＬであり、ＨＤＬは逆に動脈硬化の防止に役立っているといわれている。従って血中ＨＤＬコレステロール量を上昇させることが動脈硬化の予防には重要である。
【０００３】
一方、血管内における局所的血栓形成もまた動脈硬化の一因とされており、血中において線溶酵素であるプラスミンの産生をコントロールしているプラスミノーゲンアクチベータインヒビタータイプ１（ＰＡＩ−１）の活性が亢進するとプラスミンの産生が抑制され血栓が形成されやすい状態となる。従って、ＰＡＩ−１活性を低下させることが動脈硬化の予防には重要である。
【０００４】
ところで、動脈硬化症は治療することよりも、日常生活の食事により予防することが重要であるため、日常生活において無理なく摂取することのできるものであって、かつ上記の動脈硬化因子を低減できるものが求められている。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
本発明者は、食後の血中中性脂肪の上昇を抑制することが知られているジアシルグリセロールに着目し、その構成脂肪酸とＨＤＬコレステロール量及びＰＡＩ−１活性に与える影響について検討してきたところ、不飽和脂肪酸の立体異性体の種類と量、及びそれらと飽和脂肪酸量との間に特定の関係がある油脂組成物が優れたＨＤＬコレステロール上昇作用及びＰＡＩ−１低下作用を有し、食用油として有用であることを見出した。
【０００６】
すなわち、本発明は、ジアシルグリセロールを５０重量％以上含有し、ジアシルグリセロールの構成脂肪酸が、（シス型不飽和脂肪酸量）／（飽和脂肪酸量＋トランス型不飽和脂肪酸量）≧６の範囲、かつトランス型不飽和脂肪酸含量が５重量％以下であり、植物ステロールを０．０５重量％以上含有する油脂組成物を提供するものである。
【０００７】
【発明の実施の形態】
本発明の油脂組成物は、ジアシルグリセロールを５０重量％（以下単に％で示す）以上含有するものであるが、血中中性脂肪の上昇抑制効果、ＨＤＬコレステロール上昇作用及びＰＡＩ−１低下作用の点から、ジアシルグリセロール含量は、更に６０％以上、特に８０％以上が好ましい。
【０００８】
本発明油脂組成物中に含まれるジアシルグリセロールの構成脂肪酸は、（シス型不飽和脂肪酸量）／（飽和脂肪酸量＋トランス型不飽和脂肪酸量）≧６の範囲である。この重量比〔（シス）／（トランス＋飽和）〕が６未満の場合には、ＨＤＬコレステロール上昇効果及びＰＡＩ−１低下効果が低下する。より好ましい重量比〔（シス）／（トランス＋飽和）〕は、８以上であり、より好ましくは９以上である。また、ジアシルグリセロールの構成脂肪酸のうち、トランス型不飽和脂肪酸含量は５％以下が特に好ましく、飽和脂肪酸含量も５％以下が特に好ましい。ここで、シス型不飽和脂肪酸としては、オレイン酸、α−リノール酸、α−リノレン酸、シス−ジホモγ−リノレン酸、シス−アラキドン酸、シス−エイコサペンタエン酸、シス−ドコサヘキサエン酸などが挙げられる。また本発明におけるトランス型不飽和脂肪酸は不飽和脂肪酸の分子内の二重結合の１つ以上がトランス型であるものをいう。飽和脂肪酸としては、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキン酸等が挙げられる。これら脂肪酸は炭素数８〜２４の脂肪酸、特に炭素数１６〜２２の脂肪酸が好ましい。またジアシルグリセロールとしては１，２−ジアシルグリセロール、１，３−ジアシルグリセロールのいずれでもよいが、１，３−ジアシルグリセロールが特に好ましい。
【０００９】
植物ステロールはコレステロール低下効果を有する成分であり、通常の植物油に０．０５〜１．２％程度含まれている。従って、本発明の油脂組成物において、通常の植物油と同等のコレステロール低下効果を得るためには植物ステロール含量は０．０５％以上、特に０．３％以上が好ましい。ジアシルグリセロールを含む油脂組成物中の植物ステロール含量は、その製造法によって異なる。例えば、一般に市販されている蒸留して得られた脂肪酸を原料として用いた場合には、組成物中の植物ステロール量は低下してしまう。このような場合には植物ステロールを０．０５％以上になるように添加するのが好ましい。また植物ステロール含量の上限は特に限定されない。通常の植物油と同等のコレステロール低下を目的とする場合には０．０５〜１．２％の範囲にあればよく、通常の植物油以上のコレステロール低下を目的とする場合には１．２％以上添加してもよい。ここで植物ステロールとしては、例えばα−シトステロール、β−シトステロール、スチグマステロール、カンペステロール、α−シトスタノール、β−シトスタノール、スチグマスタノール、カンペスタノール、シクロアルテノール等のフリー体、及びこれらの脂肪酸エステル、フェルラ酸エステル、桂皮酸エステル等のエステル体が挙げられる。
【００１０】
本発明油脂組成物に含まれる他の成分は、トリアシルグリセロール及びモノアシルグリセロールである。モノアシルグリセロール含量は２％以下、特に１．５％以下であるのが好ましい。残部はほとんどがトリアシルグリセロールである。
【００１１】
本発明の油脂組成物は、例えば目的の構成脂肪酸を有する油脂とグリセリンとをエステル交換反応に付すか、あるいは目的の構成脂肪酸又はそのエステルとグリセリンとの混合物にリパーゼを作用させてエステル化反応を行うことにより製造される。反応中の異性化を防止するうえで、リパーゼを用いたエステル化反応がより好ましい。また、リパーゼを用いたエステル化反応によっても、反応終了後精製手段における異性化を防止するため、精製手段も脂肪酸の異性化が生起しないような穏和な条件で行うのが好ましい。
【００１２】
本発明の油脂組成物には、通常の油脂組成物に含まれる成分、例えばトコフェロール、アスコルビン酸パルミテート、アスコルビン酸ステアレート、ＢＨＴ、ＢＨＡ、リン脂質等の抗酸化剤、ショ糖脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、有機酸モノグリセリド等の乳化剤等を配合してもよい。
【００１３】
本発明の油脂組成物は、前記の如く、ＨＤＬコレステロール上昇作用及びＰＡＩ−１低下作用を有する。また、通常ジアシルグリセロールでは同じ脂肪酸組成のトリアシルグリセロールと比較して融点上昇が生じるが、本発明の組成では常温で液状となり、食用油として広く使用できるという利点もある。従って、本発明の油脂組成物は、調理油として好適に使用することができる。また、ドリンク、デザート、アイスクリーム、ドレッシング、トッピング、マヨネーズ、焼き肉のたれ等の水中油型油脂加工食品；マーガリン、スプレッド等の油中水型油脂加工食品；ピーナッツバター、フライング、ベーキングショートニング等の加工油脂食品；ポテトチップ、スナック菓子、ケーキ、クッキー、パイ、パン、チョコレート等の加工食品；ベーカリーミックス；加工肉製品；冷凍アントレ；冷凍食品等に利用することができる。
【００１４】
以下、本発明の油脂組成物を油脂加工食品に応用する場合について説明する。本発明の油脂加工食品において、食品中の油脂量（食用油脂とジアシルグリセロールの総量）は３〜９５％、植物ステロール量は全油脂量を基準にして０．０５％以上であることが好ましい。また、油脂中のジアシルグリセロールは３５％以上、より好ましくは５０％以上である。
【００１５】
本発明において、油脂加工食品とは、上記油脂組成物に他の食品原料を配合し、加工した食品をいう。油脂加工食品に用いられる原料成分としては下記のものがある。
▲１▼食用油脂
本発明に使用する食用油脂は一般的な食用油脂であれば特に限定されず、天然の動植物油脂の他、それらにエステル交換、水素添加、分別等を施した加工油脂が挙げられる。好ましくは、大豆油、ナタネ油、米糠油、コーン油、ひまわり油、パーム油、パーム核油、ヤシ油等の植物油及びそれらの加工油脂が用いられる。
▲２▼乳化剤
一般的に食品に用いられる乳化剤であれば特に限定されず、ショ糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、レシチン及びその分解物、卵蛋白、大豆蛋白、乳蛋白及びこれらの蛋白質より分離もしくは加水分解により得られる各種蛋白質等が挙げられる。
▲３▼増粘剤
一般的に食品に用いられる増粘剤であれば特に限定されず、キサンタンガム、ジェランガム、グアーガム、カラギーナン、ペクチン、トラガントガム、各種デンプン等の多糖類、ゼラチン、卵白等の蛋白質が挙げられる。
▲４▼食塩、糖質、食酢、調味剤等の各種呈味料
▲５▼スパイス、フレーバー等の各種香味料
▲６▼各種着色料
▲７▼トコフェロール、天然抗酸化成分等の抗酸化剤
【００１６】
以下、本発明の好ましい処方例を示すが、本発明の油脂組成物の用途を限定するものではない。
１）酸性水中油型油脂加工食品
・油相／水相；２０／８０〜８０／２０
・ジアシルグリセロールの量；油相中の油脂量に対して３５％以上（好ましくは５０％以上）
・植物ステロールの量；油相中の油脂量に対して０．０５％以上
・乳化剤量；０．０５〜５％
・pH；２〜６
pHは食酢、クエン酸等の有機酸又はその塩、レモン果汁等の酸味料で調整する。上記材料を用い、常法により、ＨＤＬ上昇効果、ＰＡＩ−１低下効果を有し、外観、風味、食感等の点で、問題のない、ドレッシング、マヨネーズ等の酸性水中油型油脂加工食品を調製する事ができる。
【００１７】
（処方例）  マヨネーズ
水相
食塩                              ３．０重量部
上白糖                            １．０
調味料（グルタミン酸ナトリウム）  ０．５
香辛料（マスタード粉末）          ０．３
卵黄                            １４
食酢（１０％酸度）                ８
増粘剤                            ０．５
水                              ２２．７
油相
油脂組成物Ａ                    ５０
【００１８】
２）油中水型可塑性油脂加工食品
・油相／水相；９０／１０〜１０／９０（好ましくは８５／１５〜５０／５０）
・ジアシルグリセロールの量；油相中の油脂量に対して３５％以上（好ましくは５０％以上）
・植物ステロールの量；油相中の油脂量に対して０．０５％以上
・油相中の油脂の融点；２０〜５０℃（好ましくは２０〜４０℃）
上記材料を用いて、常法により、ＨＤＬ上昇効果、ＰＡＩ−１低下効果を有し、食感、スプレッタビリティー等の点で問題のないマーガリン、スプレッド等の油中水型可塑性油脂加工食品を調製することができる。
【００１９】
（処方例）スプレッド
油相
油脂                            ６９．３（重量部）
レシチン                          ０．１
モノアシルグリセロール            ０．５
フレーバー                        ０．１
水相
水                              ２８．４
脱脂粉乳                          ０．３
食塩                              １．３
＊油脂；油脂組成物Ａ７０％／部分硬化パーム油（ＩＶ＝４０）３０％、融点３４．８℃
【００２０】
３）焼き菓子類
・油脂量；１０〜４０％
・ジアシルグリセロールの量；油脂量に対して３５％以上（好ましくは５０％以上）
・植物ステロールの量；油脂量に対して０．０５％以上
・小麦粉；２０〜６５％
・糖質；５〜３０％
・全卵；０〜２０％
・食塩；０．１〜２％
・ベーキングパウダー；０〜１％
上記材料を用い、常法により、ＨＤＬ上昇効果、ＰＡＩ−１低下効果を有するショートブレッド等の各種焼き菓子を調製することができる。
【００２１】
（処方例）ショートブレッド
小麦粉                          ６０（重量部）
油脂組成物Ａ                    １０
砂糖                            ２４．６
食塩                              ０．４
全卵                              ５
【００２２】
【実施例】
実施例１
トランス酸含量０．８％である市販大豆油を加水分解し得た脂肪酸をウインタリングにより飽和脂肪酸を低減させた後、市販の固定化１，３位選択リパーゼ（Lipozyme  ３Ａ、ノボインダストリーＡ．Ｓ．社製）を触媒とし、この脂肪酸とグリセリンを４０℃で反応させた。リパーゼ製剤を濾別した後、反応終了品を分子蒸留にかけ、常法により精製して油脂組成物Ａを得た。
【００２３】
実施例２
トランス酸含量０．６％である市販ナタネ油を加水分解し得た脂肪酸を市販の固定化１，３位選択リパーゼを触媒としグリセリンと４０℃で反応させた。リパーゼ製剤を濾別した後、反応終了品を分子蒸留にかけ、常法により精製し、油脂組成物Ｂを得た。
【００２４】
実施例３
油脂組成物Ａと油脂組成物Ｂを７：３で混合し、油脂組成物Ｃを得た。
【００２５】
実施例４
油脂組成物Ａと市販大豆油を６：４で混合し、油脂組成物Ｄを得た。
【００２６】
比較例１
トランス酸含量２．５％である市販大豆油を加水分解し得た脂肪酸を市販の固定化１，３位選択リパーゼを触媒としグリセリンと４０℃で反応させた。リパーゼ製剤を濾別した後、反応終了品を分子蒸留にかけ、常法により精製して油脂組成物Ｅを得た。
【００２７】
比較例２
トランス酸含量２．８％である市販ナタネ油を加水分解し得た脂肪酸を市販の固定化１，３位選択リパーゼを触媒としグリセリンと４０℃で反応させた。リパーゼ製剤を濾別した後、反応終了品を分子蒸留にかけ、常法により精製して油脂組成物Ｆを得た。
【００２８】
実施例１〜４、比較例１、２及び大豆油（比較例３）のグリセリド組成及びジアシルグリセロールの構成脂肪酸を表１及び表２に示す。
【００２９】
〔グリセリド分布の測定〕
油脂をシリル化剤（関東化学製、シリル化剤ＴＨ）にてシリル化した後、キャピラリーカラム（Ｊ＆Ｗ社製、ＤＢＴＭ−１）を用い、ガスクロマトグラフィーにて分析した。
〔ジアシルグリセロールの構成脂肪酸分布〕
カラムクロマトグラフ（和光純薬工業社製、ワコーゲルＣ−２００とヘキサンでトリグリセリド画分を落とした後、ヘキサン／エーテル＝７０／３０にてジアシルグリセロール画分を得た）により油脂中のジアシルグリセロール画分を集め、常法によりメチルエステル化後、キャピラリーカラム（クロムパック社製、ＣＰ−ＳＩＬ８８）を用い、ガスクロマトグラフィーにて分析した。
【００３０】
【表１】
0003779505.tif 000002
【００３１】
【表２】
0003779505.tif 000003
【００３２】
試験例１
各油脂組成物を、ふだん使用している食用油に置き換えて、３ケ月間使用した。その際の１日の摂取量は１２．５ｇであった。各試験は、総コレステロールが高めの成人男女１０名で行った。実施例及び比較例の総コレステロール及びＨＤＬコレステロールへ及ぼす効果を、表３に示した。初期の値を１００とした場合の相対値を示した。総コレステロール量は各群とも試験前後で変化は無かった。
【００３３】
【表３】
0003779505.tif 000004
【００３４】
試験例２
各油脂組成物を、ふだん使用している食用油に置き換えて、３ケ月間使用した。その際の１日の摂取量は１２．５ｇであった。各試験は、総コレステロールが高めの成人男女８名で行った。実施例及び比較例のＰＡＩ−１へ及ぼす効果を、表４に示した。初期の値を１００とした場合の相対値を示した。
【００３５】
【表４】
0003779505.tif 000005
【００３６】
【発明の効果】
本発明油脂組成物を日常の食用油脂として摂取すれば、血中の動脈硬化因子を低減できるため、動脈硬化症、ひいては種々の成人病の予防が可能となる。