(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一対の電極間に、発光層又は発光層を含む複数の有機化合物層を有する発光素子において、前記発光層又は前記複数の有機化合物層のうち少なくとも一層が、下記一般式(1)で表される部分構造を有するイリジウム錯体又はその互変異性体を含有し、前記イリジウム錯体が中性錯体であり、イリジウム原子と配位子の窒素との間に、少なくとも１つの共有結合及び少なくとも１つの配位結合を有することを特徴とする発光素子。
【化１】
0003812730.tif 000071
一般式(1)中、M11はイリジウムイオンを表し、R11、R12、R13、R14、R15、R16及びR17はそれぞれ置換基又は単結合を表す。
【請求項２】
請求項１に記載の発光素子において、前記遷移金属錯体が下記一般式(3)で表されることを特徴とする発光素子。
【化２】
0003812730.tif 000072
一般式(3)中、M31は遷移金属イオンを表し、Y31は窒素原子又は置換若しくは無置換の炭素原子を表し、Q31及びQ32はそれぞれ含窒素へテロ環を形成する原子群を表し、L31は配位子を表し、m31は１〜４の整数を表し、m32は０〜３の整数を表す。
【請求項３】
請求項１に記載の発光素子において、前記遷移金属錯体が下記一般式(8)で表される部分構造を有することを特徴とする発光素子。
【化３】
0003812730.tif 000073
一般式(8)中、M81は遷移金属イオンを表し、Q81は含窒素へテロ環を形成する原子群を表し、R81及びR82はそれぞれ水素原子又は置換基を表す。
【請求項４】
請求項１に記載の発光素子において、前記遷移金属錯体が下記一般式(18)で表される部分構造を有することを特徴とする発光素子。
【化４】
0003812730.tif 000074
一般式(18)中、M801は遷移金属イオンを表し、Q801は含窒素へテロ環を形成する原子群を表し、R801は水素原子又は置換基を表す。
【請求項５】
請求項１に記載の発光素子において、前記遷移金属錯体が下記一般式(9)で表される部分構造を有することを特徴とする発光素子。
【化５】
0003812730.tif 000075
一般式(9)中、M91は遷移金属イオンを表し、Q91及びQ92はそれぞれ含窒素へテロ環を形成する原子群を表し、EWG91は電子吸引性基を表し、n91は１以上の整数を表す。
【請求項６】
請求項１に記載の発光素子において、前記遷移金属錯体が下記一般式(10)で表される部分構造を有することを特徴とする発光素子。
【化６】
0003812730.tif 000076
一般式(10)中、M101は遷移金属イオンを表し、Q101は含窒素へテロ環を形成する原子群を表し、R101、R102及びR103はそれぞれ水素原子又は置換基を表す。
【請求項７】
請求項１〜６のいずれかに記載の発光素子において、前記遷移金属錯体が下記一般式(11)で表される部分構造を有することを特徴とする発光素子。
【化７】
0003812730.tif 000077
一般式(11)中、M111は遷移金属イオンを表し、Q111は環を形成する原子群を表し、Q112は含窒素へテロ環を形成する原子群を表し、EWG111は電子吸引性基を表し、n111は１以上の整数を表し、R111、R112、R113、R114、R115、R116及びR117はそれぞれ置換基又は単結合を表す。
【請求項８】
請求項７に記載の発光素子において、前記遷移金属錯体が下記一般式(12)で表される部分構造を有することを特徴とする発光素子。
【化８】
0003812730.tif 000078
一般式(12)中、R201、R202、R203、R204、R205、R206、R207及びR208はそれぞれ水素原子又は置換基を表し、R201、R202、R203及びR204のうち少なくとも１つはフッ素原子であり、R211、R212、R213、R214、R215、R216及びR217はそれぞれ置換基又は単結合を表し、n131及びn132はそれぞれ１又は２を表す。
【請求項９】
請求項１〜８のいずれかに記載の発光素子において、前記遷移金属錯体を含有する層が塗布プロセスで成膜した層であることを特徴とする発光素子。
【請求項１０】
請求項１〜９のいずれかに記載の発光素子において、前記発光層がホスト化合物及び前記遷移金属錯体を含有し、前記ホスト化合物のT1レベルが260〜356kJ/molであることを特徴とする発光素子。
【請求項１１】
請求項１〜10のいずれかに記載の発光素子において、前記発光層に隣接する層に含まれる化合物のT1レベルが260〜356kJ/molであることを特徴とする発光素子。
【請求項１２】
下記一般式(6)で表されることを特徴とする遷移金属錯体。
【化９】
0003812730.tif 000079
一般式(6)中、R61及びR62はそれぞれ水素原子又は置換基を表し、R63、R64及びR65はそれぞれ置換基を表し、n61、n62及びn63はそれぞれ０〜４の整数を表す。
【請求項１３】
下記一般式(13)で表されることを特徴とする遷移金属錯体。
【化１０】
0003812730.tif 000080
一般式(13)中、R301、R302、R303、R304、R305、R306、R307、R308、R311、R312、R313、R314、R315及びR316はそれぞれ水素原子又は置換基を表す。
【請求項１４】
下記一般式(14)で表されることを特徴とする遷移金属錯体。
【化１１】
0003812730.tif 000081
一般式(14)中、R401、R402、R403、R404、R405、R406、R407、R408、R411、R412、R413、R414、R415、R416及びR417はそれぞれ水素原子又は置換基を表す。
【請求項１５】
下記一般式(19)で表されることを特徴とする遷移金属錯体。
【化１２】
0003812730.tif 000082
一般式(19)中、R901、R902、R903、R904、R905、R906、R907、R908、R912、R913、R914、R915及びR916はそれぞれ水素原子又は置換基を表す。ただし、R901、R902、R903、R904、R905、R906、R907、R908、R912、R913、R914、R915及びR916は遷移金属イオン又は遷移金属原子を含まない。
【請求項１６】
下記一般式(20)で表されることを特徴とする遷移金属錯体。
【化１３】
0003812730.tif 000083
一般式(20)中、Y921及びY922はそれぞれ窒素原子又は置換若しくは無置換の炭素原子を表し、R922、R923、R924、R925及びR926はそれぞれ水素原子又は置換基を表す。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は電気エネルギーを光に変換して発光する発光素子に関し、特に表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、光通信等に好適に使用できる発光素子に関する。更に本発明は発光素子用材料等として使用できる新規イリジウム錯体に関する。
【０００２】
【従来の技術】
今日、種々の表示素子に関する研究開発が活発に行われており、中でも有機電界発光（EL）素子は低電圧で高輝度の発光が可能であるため注目されている。例えば、有機化合物の蒸着により形成した有機薄膜を有する発光素子が知られている（アプライド  フィジックス  レターズ, 51巻, 913頁, 1987年）。この発光素子は、電子輸送材料（トリス(8-ヒドロキシキノリナト)アルミニウム錯体（Alq））と正孔輸送材料（アミン化合物）を積層した構造を有し、単層型素子に比べて大幅に向上した発光特性を示す。
【０００３】
また、オルトメタル化イリジウム錯体（Ir(ppy)3：Tris-Ortho-Metalated Complex of Iridium (III) with 2-Phenylpyridine）からの発光を利用することにより、発光特性を改善した緑色発光素子が報告されている（Applied Physics Letters, 75, 4 (1999)）。この発光素子は約８％の外部量子収率を達成しており、従来から有機発光素子の限界と言われていた５％の外部量子収率を凌駕しているが、発光輝度、発光効率及び耐久性の点で改良が求められていた。
【０００４】
また、上記発光素子の発光色は緑色に限定されている為、ディスプレイとしての適用範囲が狭く、高効率で他色に発光する素子の開発が求められている。青発光素子に着目してみると、DPVBi（4,4'-ビス(2,2'-ジフェニルビニル)-ビフェニル）等に代表されるジスチリルアリーレン又はその類縁体を用いたもの等が多数報告されているが、５％の外部量子効率を超える素子は未だ報告されていない。従来から青色発光の限界とされている５％の外部量子効率を凌駕すれば、高効率有機EL素子のカラー化及び白色化が大きく前進することになり開発が嘱望されている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、高輝度・高効率発光及び青色発光が可能で耐久性に優れた発光素子、並びに該発光素子に使用でき、医療用途、蛍光増白剤、写真用材料、UV吸収材料、レーザー色素、カラーフィルター用染料、色変換フィルター等にも適用できる新規遷移金属錯体を提供することである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
上記目的に鑑み鋭意研究の結果、本発明者は、特定の構造を有する遷移金属錯体を使用した発光素子は高輝度・高効率発光及び青色発光が可能であり、且つ耐久性に優れていることを発見し、本発明に想到した。
【０００７】
本発明の発光素子は一対の電極間に発光層又は発光層を含む複数の有機化合物層を有し、この発光層又は複数の有機化合物層のうち少なくとも一層が、下記一般式(1)で表される部分構造を有する遷移金属錯体又はその互変異性体を含有し、前記イリジウム錯体が中性錯体であり、イリジウム原子と配位子の窒素との間に、少なくとも１つの共有結合及び少なくとも１つの配位結合を有することを特徴とする。
【化１４】
0003812730.tif 000002
一般式(1)中、M11はイリジウムイオンを表し、R11、R12、R13、R14、R15、R16及びR17はそれぞれ置換基又は単結合を表す。
【０００８】
上記一般式(1)で表される部分構造を有する遷移金属錯体は、下記一般式(2)、(8)、(9)、(10)及び(18)のいずれかにより表される部分構造を有することが好ましい。更に一般式(2)で表される部分構造を有する遷移金属錯体は下記一般式(3)で表されるのが好ましい。
【０００９】
【化１５】
0003812730.tif 000003
一般式(2)中、M21は遷移金属イオンを表し、Y21は窒素原子又は置換若しくは無置換の炭素原子を表し、Q21及びQ22はそれぞれ含窒素へテロ環を形成する原子群を表す。
【００１０】
【化１６】
0003812730.tif 000004
一般式(3)中、M31は遷移金属イオンを表し、Y31は窒素原子又は置換若しくは無置換の炭素原子を表し、Q31及びQ32はそれぞれ含窒素へテロ環を形成する原子群を表し、L31は配位子を表し、m31は１〜４の整数を表し、m32は０〜３の整数を表す。
【００１１】
【化１７】
0003812730.tif 000005
一般式(8)中、M81は遷移金属イオンを表し、Q81は含窒素へテロ環を形成する原子群を表し、R81及びR82はそれぞれ水素原子又は置換基を表す。
【００１２】
【化１８】
0003812730.tif 000006
一般式(9)中、M91は遷移金属イオンを表し、Q91及びQ92はそれぞれ含窒素へテロ環を形成する原子群を表し、EWG91は電子吸引性基を表し、n91は１以上の整数を表す。
【００１３】
【化１９】
0003812730.tif 000007
一般式(10)中、M101は遷移金属イオンを表し、Q101は含窒素へテロ環を形成する原子群を表し、R101、R102及びR103はそれぞれ水素原子又は置換基を表す。
【００１４】
【化２０】
0003812730.tif 000008
一般式(18)中、M801は遷移金属イオンを表し、Q801は含窒素へテロ環を形成する原子群を表し、R801は水素原子又は置換基を表す。
【００１５】
また、上記一般式(1)で表される部分構造を有する遷移金属錯体は、下記一般式(11)で表される部分構造を有するのが好ましく、下記一般式(12)で表される部分構造を有するのがより好ましい。
【００１６】
【化２１】
0003812730.tif 000009
一般式(11)中、M111は遷移金属イオンを表し、Q111は環を形成する原子群を表し、Q112は含窒素へテロ環を形成する原子群を表し、EWG111は電子吸引性基を表し、n111は１以上の整数を表し、R111、R112、R113、R114、R115、R116及びR117はそれぞれ置換基又は単結合を表す。
【００１７】
【化２２】
0003812730.tif 000010
一般式(12)中、R201、R202、R203、R204、R205、R206、R207及びR208はそれぞれ水素原子又は置換基を表し、R201、R202、R203及びR204のうち少なくとも１つはフッ素原子であり、R211、R212、R213、R214、R215、R216及びR217はそれぞれ置換基又は単結合を表し、n131及びn132はそれぞれ１又は２を表す。
【００１８】
本発明の発光素子において発光層はホスト化合物及び上記遷移金属錯体又はその互変異性体を含有するのが好ましく、該ホスト化合物のT1レベルは260〜356kJ/molであるのが好ましい。また、発光層に隣接する層に含まれる化合物のT1レベルが260〜356kJ/molであることが好ましい。
【００１９】
下記一般式(6)、(13)、(14)、(19)及び(20)のいずれかにより表される新規遷移金属錯体は、本発明の発光素子に好適に使用できる。
【００２０】
【化２３】
0003812730.tif 000011
一般式(6)中、R61及びR62はそれぞれ水素原子又は置換基を表し、R63、R64及びR65はそれぞれ置換基を表し、n61、n62及びn63はそれぞれ０〜４の整数を表す。
【００２１】
【化２４】
0003812730.tif 000012
一般式(13)中、R301、R302、R303、R304、R305、R306、R307、R308、R311、R312、R313、R314、R315及びR316はそれぞれ水素原子又は置換基を表す。
【００２２】
【化２５】
0003812730.tif 000013
一般式(14)中、R401、R402、R403、R404、R405、R406、R407、R408、R411、R412、R413、R414、R415、R416及びR417はそれぞれ水素原子又は置換基を表す。
【００２３】
【化２６】
0003812730.tif 000014
一般式(19)中、R901、R902、R903、R904、R905、R906、R907、R908、R912、R913、R914、R915及びR916はそれぞれ水素原子又は置換基を表す。ただし、R901、R902、R903、R904、R905、R906、R907、R908、R912、R913、R914、R915及びR916は遷移金属イオン又は遷移金属原子を含まない。
【００２４】
【化２７】
0003812730.tif 000015
一般式(20)中、Y921及びY922はそれぞれ窒素原子又は置換若しくは無置換の炭素原子を表し、R922、R923、R924、R925及びR926はそれぞれ水素原子又は置換基を表す。
【００２５】
【発明の実施の形態】
[1]遷移金属錯体
本発明の発光素子は下記一般式(1)で表される部分構造を有する遷移金属錯体又はその互変異性体を含有する。以下本発明では、「一般式(1)で表される部分構造を有する遷移金属錯体及びその互変異性体」を単に「遷移金属錯体(1)」と称する。
【化２８】
0003812730.tif 000016
【００２６】
一般式(1)中、M11はイリジウムイオンを表す。最も好ましくは３価のイリジウムイオンである。
【００２７】
R11、R12、R13、R14、R15、R16及びR17はそれぞれ置換基又は単結合を表す。R12とR13及びR14とR15はそれぞれ炭素−炭素二重結合、炭素−酸素二重結合又は炭素−窒素二重結合を形成してもよい。また、R15とR16で炭素−窒素二重結合を形成してもよく、R16とR17で炭素−窒素二重結合又は窒素−窒素二重結合を形成してもよい。
【００２８】
R11〜R17が置換基を表す場合、該置換基の例としては、アルキル基（好ましくは炭素数１〜30、より好ましくは炭素数１〜20、特に好ましくは炭素数１〜10であり、例えばメチル基、エチル基、イソプロピル基、t-ブチル基、n-オクチル基、n-デシル基、n-ヘキサデシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜30、より好ましくは炭素数２〜20、特に好ましくは炭素数２〜10であり、例えばビニル基、アリル基、2-ブテニル基、3-ペンテニル基等）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜30、より好ましくは炭素数２〜20、特に好ましくは炭素数２〜10であり、例えばプロパルギル基、3-ペンチニル基等）、アリール基（好ましくは炭素数６〜30、より好ましくは炭素数６〜20、特に好ましくは炭素数６〜12であり、例えばフェニル基、p-メチルフェニル基、ナフチル基、アンスリル基、フェナンスリル基、ピレニル基等）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜30、より好ましくは炭素数０〜20、特に好ましくは炭素数０〜10であり、例えばアミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基等）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜30、より好ましくは炭素数１〜20、特に好ましくは炭素数１〜10であり、例えばメトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基、2-エチルヘキシロキシ基等）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜30、より好ましくは炭素数６〜20、特に好ましくは炭素数６〜12であり、例えばフェニルオキシ基、1-ナフチルオキシ基、2-ナフチルオキシ基等）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数１〜30、より好ましくは炭素数１〜20、特に好ましくは炭素数１〜12であり、例えばピリジルオキシ基、ピラジルオキシ基、ピリミジルオキシ基、キノリルオキシ基等）、シリルオキシ基（好ましくは炭素数３〜40、より好ましくは炭素数３〜30、特に好ましくは炭素数３〜24であり、例えばトリメチルシリルオキシ基、トリフェニルシリルオキシ基等）、アシル基（好ましくは炭素数１〜30、より好ましくは炭素数１〜20、特に好ましくは炭素数１〜12であり、例えばアセチル基、ベンゾイル基、ホルミル基、ピバロイル基等）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜30、より好ましくは炭素数２〜20、特に好ましくは炭素数２〜12であり、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜30、より好ましくは炭素数７〜20、特に好ましくは炭素数７〜12であり、例えばフェニルオキシカルボニル基等）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜30、より好ましくは炭素数２〜20、特に好ましくは炭素数２〜10であり、例えばアセトキシ基、ベンゾイルオキシ基等）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜30、より好ましくは炭素数２〜20、特に好ましくは炭素数２〜10であり、例えばアセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜30、より好ましくは炭素数２〜20、特に好ましくは炭素数２〜12であり、例えばメトキシカルボニルアミノ基等）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜30、より好ましくは炭素数７〜20、特に好ましくは炭素数７〜12であり、例��ばフェニルオキシカルボニルアミノ基等）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜30、より好ましくは炭素数１〜20、特に好ましくは炭素数１〜12であり、例えばメタンスルホニルアミノ基、ベンゼンスルホニルアミノ基等）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜30、より好ましくは炭素数０〜20、特に好ましくは炭素数０〜12であり、例えばスルファモイル基、メチルスルファモイル基、ジメチルスルファモイル基、フェニルスルファモイル基等）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜30、より好ましくは炭素数１〜20、特に好ましくは炭素数１〜12であり、例えばカルバモイル基、メチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基、フェニルカルバモイル基等）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜30、より好ましくは炭素数１〜20、特に好ましくは炭素数１〜12であり、例えばメチルチオ基、エチルチオ基等）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜30、より好ましくは炭素数６〜20、特に好ましくは炭素数６〜12であり、例えばフェニルチオ基等）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１〜30、より好ましくは炭素数１〜20、特に好ましくは炭素数１〜12であり、例えばピリジルチオ基、2-ベンズイミゾリルチオ基、2-ベンズオキサゾリルチオ基、2-ベンズチアゾリルチオ基等）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜30、より好ましくは炭素数１〜20、特に好ましくは炭素数１〜12であり、例えばメシル基、トシル基等）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜30、より好ましくは炭素数１〜20、特に好ましくは炭素数１〜12であり、例えばメタンスルフィニル基、ベンゼンスルフィニル基等）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜30、より好ましくは炭素数１〜20、特に好ましくは炭素数１〜12であり、例えばウレイド基、メチルウレイド基、フェニルウレイド基等）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜30、より好ましくは炭素数１〜20、特に好ましくは炭素数１〜12であり、例えばジエチルリン酸アミド基、フェニルリン酸アミド基等）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜30、より好ましくは炭素数１〜12であり、ヘテロ原子として窒素原子、酸素原子、硫黄原子等を含み、脂肪族ヘテロ環基であってもヘテロアリール基であってもよく、例えばイミダゾリル基、ピリジル基、キノリル基、フリル基、チエニル基、ピペリジル基、モルホリノ基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、カルバゾリル基、アゼピニル基等）、シリル基（好ましくは炭素数３〜40、より好ましくは炭素数３〜30、特に好ましくは炭素数３〜24であり、例えばトリメチルシリル基、トリフェニルシリル基等）、ホスフィノ基（好ましくは炭素数２〜30、より好ましくは炭素数２〜12であり、例えばジメチルホスフィノ基、ジフェニルホスフィノ基等）等が挙げられる。これらの置換基は更に置換されていてもよい。また置換基を２つ以上有する場合は、それらは同じでも異なっていてもよく、互いに連結して環を形成していてもよい。また置換基上の原子が金属原子と結合して、いわゆるキレート錯体を形成してもよい。
【００２９】
R11はアルキル基、アルケニル基、アリール基、カルボニル基、スルホニル基又は置換アミノ基であるのが好ましい。
【００３０】
R12及びR13は好ましくはそれぞれアルキル基又はアリール基であるか、或いはR12とR13で炭素−酸素二重結合、炭素−窒素二重結合又は炭素−炭素二重結合を形成する。
【００３１】
R14及びR15は好ましくはそれぞれアルキル基又はアリール基であるか、或いはR14とR15で炭素−酸素二重結合、炭素−窒素二重結合又は炭素−炭素二重結合を形成する。また、R15はR16とともに炭素−窒素二重結合を形成することも好ましい。
【００３２】
R16及びR17は好ましくはそれぞれアルキル基、アリール基又は置換アミノ基であるか、或いはR16とR17で炭素−窒素二重結合又は窒素−窒素二重結合を形成する。また、R16はR15とともに炭素−窒素二重結合を形成することも好ましい。
【００３３】
遷移金属錯体(1)は遷移金属原子を１つ含んでいてもよいし、また複数含んでいてもよく、即ちいわゆる複核錯体であってよい。この場合、複数の遷移金属原子は同じでも異なっていてもよい。
【００３４】
遷移金属錯体(1)は複数種の配位子を含んでいてもよいが、好ましくは１〜３種類、より好ましくは１又は２種類の配位子を含む。
【００３５】
遷移金属錯体(1)は上記一般式(1)で表される部分構造に含まれる配位子以外に、他の配位子を有していてもよい。他の配位子は特に限定されず、例えばH.Yersin著「Photochemistry and Photophysics of Coordination Compounds」, Springer-Verlag社（1987年）、山本明夫著「有機金属化学−基礎と応用−」, 裳華房社（1982年）等に記載の配位子が使用できる。中でも、ハロゲン配位子（塩素配位子、フッ素配位子等）、含窒素ヘテロ環配位子（ビピリジル系配位子、フェナントロリン系配位子、フェニルピリジン系配位子等）、ジケトン配位子、ニトリル配位子、CO配位子、イソニトリル配位子、リン配位子（ホスフィン系配位子、亜リン酸エステル系配位子、ホスフィニン系配位子等）、及びカルボン酸配位子（酢酸配位子等）が好ましい。
【００３６】
遷移金属錯体(1)は中性錯体であっても、対イオンを有するイオン性錯体であってもよい。対イオンは特に限定されず、好ましくはアルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、ハロゲンイオン、パークロレートイオン、PF6イオン、アンモニウムイオン（テトラメチルアンモニウムイオン等）、ボレートイオン又はホスホニウムイオンであり、より好ましくはパークロレートイオン又はPF6イオンである。遷移金属錯体(1)は中性金属錯体であることが好ましい。
【００３７】
遷移金属錯体(1)は、後述する一般式(2)、(8)、(9)、(10)及び(18)のいずれかにより表される部分構造を有する遷移金属錯体又はその互変異性体であることが好ましく、一般式(8)、(10)及び(18)のいずれかにより表される部分構造を有する遷移金属錯体又はその互変異性体であることがより好ましく、一般式(8)で表される部分構造を有する遷移金属錯体又はその互変異性体であることが特に好ましい。
【００３８】
下記一般式(2)で表される部分構造を有する遷移金属錯体又はその互変異性体は、下記一般式(3)で表される遷移金属錯体又はその互変異性体であるのが好ましく、下記一般式(4)で表される遷移金属錯体又はその互変異性体であるのがより好ましく、下記一般式(5)で表される遷移金属錯体又はその互変異性体であるのが特に好ましい。一般式(5)で表される遷移金属錯体の好ましい形態として、下記一般式(6)及び(7)のいずれかにより表されるものが挙げられる。また、一般式(2)で表される部分構造を有する遷移金属錯体は、下記一般式(20)で表されることも好ましい。
【００３９】
【化２９】
0003812730.tif 000017
【００４０】
【化３０】
0003812730.tif 000018
【００４１】
【化３１】
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【００４２】
【化３２】
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【００４３】
【化３３】
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【００４４】
【化３４】
0003812730.tif 000022
【００４５】
【化３５】
0003812730.tif 000023
【００４６】
以下一般式(2)について説明する。一般式(2)中、M21は上記M11と同義であり、好ましい範囲も同じである。Y21は窒素原子又は置換若しくは無置換の炭素原子を表す。この炭素原子上の置換基の例としては、上記R11〜R17が置換基を表す場合の例として挙げたものと同様の置換基が挙げられる。Q21及びQ22はそれぞれ含窒素へテロ環を形成する原子群を表す。
【００４７】
Q21が形成する含窒素ヘテロ環は特に限定されず、イミダゾール環、ピロール環、トリアゾール環、ピラゾール環、イミダゾリン環、ピリドン環又はそれらの縮環体（ベンズイミダゾール環、インドール環等）であるのが好ましい。
【００４８】
Q22が形成する含窒素ヘテロ環は特に限定されず、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、トリアジン環、チアゾール環、オキサゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、トリアゾール環、インドレニン環又はそれらの縮環体（キノリン環、ベンズオキサゾール環、ベンズイミダゾール環等）であるのが好ましい。
【００４９】
以下一般式(3)について説明する。一般式(3)中、M31、Y31、Q31及びQ32はそれぞれ上記M21、Y21、Q21及びQ22と同義であり、好ましい範囲も同じである。またL31は配位子を表し、X31は対イオンを表す。
【００５０】
配位子L31の例としては、上記「他の配位子」として例示したもの等が挙げられる。配位子L31は、好ましくはハロゲン配位子（塩素配位子、フッ素配位子等）、含窒素ヘテロ環配位子（フェニルピリジン系配位子、ベンゾキノリン系配位子、キノリノール系配位子、ビピリジル系配位子、フェナントロリン系配位子等）、ジケトン配位子（アセチルアセトン等）、カルボン酸配位子（酢酸配位子、安息香酸配位子、ピコリン酸配位子等）、一酸化炭素配位子、イソニトリル配位子、シアノ配位子又はリン配位子（ホスフィン系配位子、亜リン酸エステル系配位子、ホスフィニン系配位子等）である。
【００５１】
対イオンX31は特に限定されないが、好ましくはアルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、ハロゲンイオン、パークロレートイオン、PF6イオン、アンモニウムイオン（テトラメチルアンモニウムイオン等）、ボレートイオン又はホスホニウムイオンであり、より好ましくはパークロレートイオン又はPF6イオンである。
【００５２】
m31は１〜４の整数を表し、好ましくは１、２又は３である。m32は０〜３の整数を表し、好ましくは０、１又は２である。m33は０〜４の整数を表し、好ましくは０、１又は２であり、より好ましくは０である。m32が複数のとき、複数のL31は同じであっても異なっていてもよい。m33が複数のとき、複数のX31は同じであっても異なっていてもよい。m31及びm32は遷移金属錯体が中性錯体になる組み合わせであるのがより好ましい。
【００５３】
以下一般式(4)について説明する。一般式(4)中、M41、Q42、X41、L41、m41、m42及びm43はそれぞれ上記M31、Q32、X31、L31、m31、m32及びm33と同義であり、好ましい範囲も同じである。R41及びR42はそれぞれ水素原子又は置換基を表す。該置換基の例としては、上記R11〜R17が置換基を表す場合の例として挙げたものと同様の置換基が挙げられる。R41及びR42は互いに結合してベンゾイミダゾール環等の縮環構造を形成してもよい。R41及びR42はそれぞれ水素原子、アルキル基又はアリール基であるか、或いは互いに結合して芳香環を形成するのが好ましく、それぞれアルキル基又はアリール基であるか、或いは互いに結合して芳香環を形成するのがより好ましい。
【００５４】
以下一般式(5)について説明する。一般式(5)中、M51、L51、R51、R52、m51及びm52はそれぞれ上記M41、L41、R41、R42、m41及びm42と同義であり、好ましい範囲も同じである。Y51、Y52、Y53及びY54は置換若しくは無置換の炭素原子、又は窒素原子を表す。この炭素原子上の置換基の例としては、上記R11〜R17が置換基を表す場合の例として挙げたものと同様の置換基が挙げられる。
【００５５】
以下一般式(6)について説明する。一般式(6)中、R61及びR62はそれぞれ上記R51及びR52と同義であり、好ましい範囲も同じである。R63、R64及びR65はそれぞれ置換基を表し、該置換基の例としては上記R11〜R17が置換基を表す場合の例として挙げたものと同様の置換基が挙げられる。R63、R64及びR65は、それぞれ好ましくはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、置換アミノ基又はハロゲン原子であり、より好ましくはアルキル基、アリール基又はフッ素原子である。n61、n62及びn63はそれぞれ０〜４の整数を表し、０、１又は２であるのが好ましい。
【００５６】
以下一般式(7)について説明する。一般式(7)中、M71、R71、R72、R73、m71、m72及びn71は、それぞれ上記M51、R51、R52、R63、m51、m52及びn61と同義であり、好ましい範囲も同じである。R77、R78及びR79はそれぞれ水素原子又は置換基を表し、該置換基の例としては上記R11〜R17が置換基を表す場合の例として挙げたものと同様の置換基が挙げられる。R77及びR79はそれぞれアルキル基、アリール基、アルコキシ基又はアミノ基であるのが好ましく、アルキル基であるのがより好ましい。R78は水素原子、アルキル基又はアリール基であるのが好ましく、水素原子又はアルキル基であるのがより好ましい。
【００５７】
以下一般式(20)について説明する。一般式(20)中、R922、R923、R924、R925及びR926はそれぞれ水素原子又は置換基を表し、該置換基の例としては上記R11〜R17が置換基を表す場合の例として挙げたものと同様の置換基が挙げられる。R922は水素原子、アルキル基、アリール基又は電子吸引性基であるのが好ましい。この電子吸引性基はハメットのσ値（σp値又はσm値、参考文献：Chem. Rev. 1991, 91, 165）が0.1以上であるのが好ましく、0.3以上であるのがより好ましい。電子吸引性基の中でも、フッ素原子、トリフルオロメチル基、アセチル基、メタンスルホニル基、トリフルオロアセチル基、トリフルオロメタンスルホニル基及びシアノ基が好ましく、フッ素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロアセチル基及びトリフルオロメタンスルホニル基がより好ましく、フッ素原子及びトリフルオロメチル基が更に好ましく、トリフルオロメチル基が特に好ましい。
【００５８】
Y921及びY922はそれぞれ窒素原子又は置換若しくは無置換の炭素原子を表す。炭素原子上の置換基の例としては上記R11〜R17が置換基を表す場合の例として挙げたものと同様の置換基が挙げられる。該置換基の好ましい範囲は上記R922と同じである。Y921は好ましくは置換若しくは無置換の炭素原子であり、Y922は好ましくは窒素原子である。
【００５９】
下記一般式(8)で表される部分構造を有する遷移金属錯体又はその互変異性体は、下記一般式(15)で表される遷移金属錯体又はその互変異性体であるのが好ましく、下記一般式(13)で表される遷移金属錯体又はその互変異性体であるのがより好ましい。
【００６０】
【化３６】
0003812730.tif 000024
【００６１】
【化３７】
0003812730.tif 000025
【００６２】
【化３８】
0003812730.tif 000026
【００６３】
以下一般式(8)について説明する。一般式(8)中、M81及びQ81はそれぞれ上記M11及びQ32と同義であり、好ましい範囲も同じである。R81及びR82はそれぞれ水素原子又は置換基を表し、該置換基の例としては、上記R11〜R17が置換基を表す場合の例として挙げたものと同様の置換基が挙げられる。R81及びR82はそれぞれ水素原子、アルキル基、アリール基又は電子吸引性基であるのが好ましく、R81及びR82の少なくとも１つが電子吸引性基であることが好ましい。この電子吸引性基の好ましい範囲は上記一般式(20)中のR922が表す電子吸引性基の好ましい範囲と同様である。
【００６４】
以下一般式(15)について説明する。一般式(15)中、M501、Q501、X501、L501、m501、m502、m503、R511及びR512はそれぞれ上記M81、Q81、X31、L31、m31、m32、m33、R81及びR82と同義であり、好ましい範囲も同じである。
【００６５】
以下一般式(13)について説明する。一般式(13)中、R301、R302、R303及びR304はそれぞれ水素原子又は置換基を表す。R301及びR303はそれぞれ好ましくは水素原子、アルキル基又はフッ素原子であり、より好ましくは水素原子である。R302は好ましくは水素原子、アルキル基又はフッ素原子であり、より好ましくはフッ素原子である。R304は好ましくは水素原子、アルキル基又はフッ素原子であり、より好ましくは水素原子又はフッ素原子であり、特に好ましくはフッ素原子である。R305、R306、R307及びR308はそれぞれ水素原子又は置換基を表し、R305及びR307はそれぞれ好ましくは水素原子、アルキル基又はアルコキシ基であり、より好ましくは水素原子又はアルキル基である。R306及びR308はそれぞれ好ましくは水素原子、アルキル基、アルコキシ基又はジアルキルアミノ基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基又はアルコキシ基であり、特に好ましくはアルコキシ基である。R311及びR312はそれぞれ上記R81及びR82と同義であり、好ましい範囲も同じである。R313、R314、R315及びR316はそれぞれ上記R305、R306、R307及びR308と同義であり、好ましい範囲も同じである。
【００６６】
下記一般式(9)で表される部分構造を有する遷移金属錯体又はその互変異性体は、下記一般式(16)で表される遷移金属錯体又はその互変異性体であるのが好ましい。
【００６７】
【化３９】
0003812730.tif 000027
【００６８】
【化４０】
0003812730.tif 000028
【００６９】
以下一般式(9)について説明する。一般式(9)中、M91及びQ91はそれぞれ上記M11及びQ32と同義であり、好ましい範囲も同じである。Q92は含窒素へテロ環を形成する原子群を表し、この含窒素ヘテロ環は好ましくはピロール環、イミダゾール環、ピラゾール環、トリアゾール環、ベンズイミダゾール環又はインドール環であり、より好ましくはピロール環、ピラゾール環又はイミダゾール環であり、特に好ましくはピラゾール環である。EWG91は電子吸引性基を表し、この電子吸引性基の好ましい範囲は上記一般式(20)中のR922が表す電子吸引性基の好ましい範囲と同様である。n91は１以上の整数を表し、好ましくは１〜３の整数であり、より好ましくは１又は２である。
【００７０】
以下一般式(16)について説明する。一般式(16)中、Y601、Y602及びY603はそれぞれ窒素原子又は置換若しくは無置換の炭素原子を表し、Y601、Y602及びY603のうち少なくとも１つは電子吸引性基が置換した炭素原子である。この電子吸引性基の好ましい範囲は上記一般式(20)中のR922で説明した電子吸引性基の好ましい範囲と同様である。Q601、X601、L601、m601、m602及びm603はそれぞれ上記Q91、X31、L31、m31、m32及びm33と同義であり、好ましい範囲も同じである。
【００７１】
下記一般式(10)で表される部分構造を有する遷移金属錯体又はその互変異性体は、下記一般式(17)で表される遷移金属錯体又はその互変異性体であるのが好ましく、下記一般式(14)で表される遷移金属錯体又はその互変異性体であるのがより好ましい。
【００７２】
【化４１】
0003812730.tif 000029
【００７３】
【化４２】
0003812730.tif 000030
【００７４】
【化４３】
0003812730.tif 000031
【００７５】
以下一般式(10)について説明する。一般式(10)中、M101及びQ101はそれぞれ上記M11及びQ32と同義であり、好ましい範囲も同じである。R101、R102及びR103はそれぞれ水素原子又は置換基を表す。R101及びR102は好ましくは水素原子又はアルキル基である。R103は好ましくは電子吸引性基であり、より好ましくは置換カルボニル基（アセチル基、ジアルキルアミノカルボニル基、メトキシカルボニル基、パーフルオロフェニルカルボニル基等）、置換スルホニル基（メタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基等）、置換スルホキシド基（メチルスルホキシド基等）又はトリフルオロメチル基であり、更に好ましくはアシル基（アセチル基、トリフルオロメチル基、パーフルオロベンゾイル基等）又は置換スルホニル基であり、特に好ましくはフッ素置換アシル基、フッ素置換アルキルスルホニル基又はフッ素置換アリールスルホニル基である。
【００７６】
以下一般式(17)について説明する。一般式(17)中、M701、X701、L701、m701、m702及びm703はそれぞれ上記M101、X31、L31、m31、m32及びm33と同義であり、好ましい範囲も同じである。R711は上記R103と同義であり、好ましい範囲も同じである。R712及びR713はそれぞれ上記R101及びR102と同義であり、好ましい範囲も同じである。R714、R715、R716及びR717はそれぞれ上記R313、R314、R315及びR316と同義であり、好ましい範囲も同じである。
【００７７】
以下一般式(14)について説明する。一般式(14)中、R401、R402、R403、R404、R405、R406、R407及びR408はそれぞれ上記R301、R302、R303、R304、R305、R306、R307及びR308と同義であり、好ましい範囲も同じである。R411、R412、R413、R414、R415、R416及びR417はそれぞれ上記R711、R712、R713、R714、R715、R716及びR717と同義であり、好ましい範囲も同じである。
【００７８】
下記一般式(18)で表される部分構造を有する遷移金属錯体又はその互変異性体は、下記一般式(19)で表される遷移金属錯体又はその互変異性体であるのが好ましい。
【００７９】
【化４４】
0003812730.tif 000032
【００８０】
【化４５】
0003812730.tif 000033
【００８１】
以下一般式(18)について説明する。一般式(18)中、M801、Q801及びR801はそれぞれ上記M11、Q32及びR82と同義であり、好ましい範囲も同じである。
【００８２】
以下一般式(19)について説明する。一般式(19)中、R901、R902、R903、R904、R905、R906、R907、R908、R912、R913、R914、R915及びR916はそれぞれ上記R301、R302、R303、R304、R305、R306、R307、R308、R312、R313、R314、R315及びR316と同義であり、好ましい範囲も同じである。R901、R902、R903、R904、R905、R906、R907、R908、R912、R913、R914、R915及びR916は遷移金属イオン又は遷移金属原子を含まないことが好ましい。
【００８３】
また、遷移金属錯体(1)は、下記一般式(11)で表される部分構造を有する遷移金属錯体又はその互変異性体であるのが好ましく、下記一般式(12)で表される部分構造を有する遷移金属錯体又はその互変異性体であるのがより好ましい。
【００８４】
【化４６】
0003812730.tif 000034
【００８５】
【化４７】
0003812730.tif 000035
【００８６】
以下一般式(11)について説明する。一般式(11)中、M111及びQ112はそれぞれ上記M11及びQ32と同義であり、好ましい範囲も同じである。Q111は環を形成する原子群を表す。Q111が形成する環は芳香族炭化水素環（ベンゼン環、ナフタレン環等）、芳香族へテロ環（ピリジン環、ピラジン環、キノリン環、フラン環、チオフェン環等）、脂肪族炭化水素環（シクロヘキセン環等）、脂肪族へテロ環（ピラン環等）等であってよく、好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環又はピリミジン環であり、より好ましくはベンゼン環である。EWG111は電子吸引性基を表し、この電子吸引性基の例としては上記一般式(8)中のR81及びR82で説明した電子吸引性基が挙げられ、好ましくはフッ素原子である。n111は１以上の整数を表し、好ましくは１〜４の整数であり、より好ましくは１又は２である。R111、R112、R113、R114、R115、R116及びR117はそれぞれ上記R11、R12、R13、R14、R15、R16及びR17と同義であり、好ましい範囲も同じである。
【００８７】
以下一般式(12)について説明する。一般式(12)中、R201、R202、R203、R204、R205、R206、R207及びR208はそれぞれ上記R301、R302、R303、R304、R305、R306、R307及びR308と同義であり、好ましい範囲も同じである。ただし、R201、R202、R203及びR204のうち少なくとも１つはフッ素原子である。R211、R212、R213、R214、R215、R216及びR217はそれぞれ上記R11、R12、R13、R14、R15、R16及びR17と同義であり、好ましい範囲も同じである。n131及びn132はそれぞれ１又は２を表し、n131は好ましくは２であり、n132は好ましくは１である。
【００８８】
本発明で用いる遷移金属錯体(1)は低分子化合物であるのが好ましいが、一般式(1)により表される部分構造を含む繰り返し単位を主鎖又は側鎖に有するいわゆるオリゴマーやポリマー化合物であってもよい。ポリマーである場合、その質量平均分子量（ポリスチレン換算）は好ましくは1000〜5000000、より好ましくは2000〜1000000、特に好ましくは3000〜100000である。
【００８９】
遷移金属錯体(1)は正孔注入材料、正孔輸送材料、発光材料、電子輸送材料、電子注入材料等として機能するものであってよく、複数の機能を併せ持っていてもよい。遷移金属錯体(1)は発光材料又は電荷輸送材料として使用するのが好ましく、発光材料として使用するのがより好ましい。以下、遷移金属錯体(1)の具体例を示すが、それらは本発明を限定するものではない。
【００９０】
【化４８】
0003812730.tif 000036
【００９１】
【化４９】
0003812730.tif 000037
【００９２】
【化５０】
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【００９３】
【化５１】
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【００９４】
【化５２】
0003812730.tif 000040
【００９５】
【化５３】
0003812730.tif 000041
【００９６】
【化５４】
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【００９７】
【化５５】
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【００９８】
【化５６】
0003812730.tif 000044
【００９９】
【化５７】
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【０１００】
【化５８】
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【０１０１】
【化５９】
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【０１０２】
【化６０】
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【０１０３】
【化６１】
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【０１０４】
【化６２】
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【０１０５】
【化６３】
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【０１０６】
【化６４】
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【０１０７】
【化６５】
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【０１０８】
【化６６】
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【０１０９】
【化６７】
0003812730.tif 000055
【０１１０】
【化６８】
0003812730.tif 000056
【０１１１】
【化６９】
0003812730.tif 000057
【０１１２】
【化７０】
0003812730.tif 000058
【０１１３】
【化７１】
0003812730.tif 000059
【０１１４】
【化７２】
0003812730.tif 000060
【０１１５】
【化７３】
0003812730.tif 000061
【０１１６】
【化７４】
0003812730.tif 000062
【０１１７】
遷移金属錯体(1)は種々の手法で合成することができる。例えば、配位子又はその解離体と遷移金属化合物とを、室温以下又は加熱しながら混合して得ることができる。加熱する場合、通常の加熱以外にマイクロウェーブで加熱する手法も有効である。必要に応じて、溶媒（ハロゲン系溶媒、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、水等）や、塩基（無機塩基であっても有機塩基であってもよく、例えばナトリウムメトキサイド、t-ブトキシカリウム、トリエチルアミン、炭酸カリウム等）を用いてもよい。
【０１１８】
[2]発光素子
本発明の発光素子は、一対の電極（陽極及び陰極）間に、発光層又は発光層を含む複数の有機化合物層を有する。この発光層又は複数の有機化合物層のうち少なくとも一層は、前述した遷移金属錯体(1)を含有する。本発明の発光素子のシステム、駆動方法、利用形態等は特に問わないが、遷移金属錯体(1)を発光材料又は電荷輸送材料として利用したものであるのが好ましく、発光材料として利用したものであるのがより好ましい。代表的な発光素子として、有機EL（エレクトロルミネッセンス）素子を挙げることができる。
【０１１９】
本発明の発光素子において、発光層は上記遷移金属錯体(1)（ゲスト化合物）をホスト化合物中にドープしてなる形態が好ましい。ホスト化合物のT1レベル（最低三重項励起状態のエネルギーレベル）はゲスト化合物のT1レベルよりも大きいことが好ましい。ホスト化合物のT1レベルは260〜356kJ/mol（62〜85kcal/mol）であるのが好ましく、272〜335kJ/mol（65〜80kcal/mol）であるのがより好ましい。
【０１２０】
また、発光層に隣接する層（例えばホール輸送層、電子輸送層、ホールブロック層等）に含まれる化合物のT1レベルは発光層中のゲスト化合物のT1レベルよりも大きいことが好ましい。発光層に隣接する層に含まれる化合物のT1レベルは260〜356kJ/mol（62〜85kcal/mol）であるのが好ましく、272〜335kJ/mol（65〜80kcal/mol）であるのがより好ましい。このようなT1レベルを満たす化合物としては、特願2001-197135号及び同2001-76704号に記載の化合物が好ましい。該化合物の好ましい範囲は特願2001-197135号及び同2001-76704号に記載の通りである。
【０１２１】
遷移金属錯体(1)を含有する層の形成方法は特に限定されず、抵抗加熱蒸着法、電子ビーム法、スパッタリング法、分子積層法、コーティング法、インクジェット法、印刷法、転写法等の方法が使用可能である。中でも、素子の特性及び製造面から抵抗加熱蒸着法及びコーティング法が好ましい。
【０１２２】
本発明の発光素子は、発光層に加えて正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、保護層等を含んでいてよく、これらの各層はそれぞれ他の機能を備えたものであってもよい。前述の通り、遷移金属錯体(1)はこれらの層のいずれに含まれていてもよく、好ましくは発光層又は電荷輸送層に含まれ、より好ましくは発光層に含まれる。以下、各層について詳述する。
【０１２３】
(A)陽極
陽極は正孔注入層、正孔輸送層、発光層等に正孔を供給するものである。陽極を形成する材料としては、金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、これらの混合物等を用いることができ、好ましくは仕事関数が４eV以上の材料を用いる。具体例としては、金属（金、銀、クロム、ニッケル等）、導電性金属酸化物（酸化スズ、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウムスズ（ITO）等）、これら金属と導電性金属酸化物との混合物又は積層物、無機導電性物質（ヨウ化銅、硫化銅等）、有機導電性材料（ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール等）及びこれらとITOとの積層物等が挙げられる。陽極は導電性金属酸化物からなるのが好ましく、生産性、高導電性、透明性等の観点からITOが特に好ましい。
【０１２４】
陽極の形成法は用いる材料に応じて適宜選択すればよく、例えばITOの場合、電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、化学反応法（ゾル−ゲル法等）、酸化インジウムスズ分散物の塗布等の方法を用いることができる。陽極に洗浄等の処理を施すことにより、発光素子の駆動電圧を下げたり、発光効率を高めたりすることも可能である。例えばITOからなる陽極の場合、UV-オゾン処理、プラズマ処理等が効果的である。陽極のシート抵抗は数百Ω／□以下とするのが好ましい。陽極の膜厚は材料に応じて適宜選択可能であるが、通常10nm〜５μmとするのが好ましく、50nm〜１μmとするのがより好ましく、100nm〜500nmとするのが特に好ましい。
【０１２５】
陽極は通常、ソーダライムガラス、無アルカリガラス、透明樹脂等からなる基板上に形成する。ガラス基板の場合、ガラスからの溶出イオンを低減するためには無アルカリガラスを用いるのが好ましい。ソーダライムガラス基板を用いる場合は、予めその表面にシリカ等のバリアコートを形成するのが好ましい。基板の厚さは、機械的強度を保つのに十分であれば特に制限はないが、ガラス基板の場合は通常0.2mm以上、好ましくは0.7mm以上とする。
【０１２６】
(B)陰極
陰極は電子注入層、電子輸送層、発光層等に電子を供給するものである。陰極の材料としては、金属、合金、金属ハロゲン化物、金属酸化物、電気伝導性化合物、これらの混合物等を用いることができ、発光層等の隣接する層との密着性やイオン化ポテンシャル、安定性等を考慮して選択すればよい。具体例としては、アルカリ金属（Li、Na、K等）及びそのフッ化物や酸化物、アルカリ土類金属（Mg、Ca等）及びそのフッ化物や酸化物、金、銀、鉛、アルミニウム、ナトリウム及びカリウムを含む合金及び混合金属、リチウム及びアルミニウムを含む合金及び混合金属、マグネシウム及び銀を含む合金及び混合金属、希土類金属（インジウム、イッテリビウム等）、それらの混合物等が挙げられる。陰極は仕事関数が４eV以下の材料からなるのが好ましく、アルミニウム、リチウムとアルミニウムを含む合金又は混合金属、或いはマグネシウムと銀を含む合金又は混合金属からなるのがより好ましい。
【０１２７】
陰極は、上記のような材料からなる単層構造であっても、上記材料からなる層を含む積層構造であってもよい。例えば、アルミニウム／フッ化リチウム、アルミニウム／酸化リチウム等の積層構造が好ましい。陰極は電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、コーティング法等により形成することができる。蒸着法の場合、材料を単独で蒸着することも、二種以上の材料を同時に蒸着することもできる。合金電極を形成する場合は、複数の金属を同時蒸着して形成することが可能であり、また予め調整した合金を蒸着してもよい。陰極のシート抵抗は数百Ω／□以下とするのが好ましい。陰極の膜厚は材料に応じて適宜選択可能であるが、通常10nm〜５μmとするのが好ましく、50nm〜１μmとするのがより好ましく、100nm〜１μmとするのが特に好ましい。
【０１２８】
(C)正孔注入層及び正孔輸送層
正孔注入層及び正孔輸送層に用いる材料は、陽極から正孔を注入する機能、正孔を輸送する機能、及び陰極から注入された電子を障壁する機能のいずれかを有しているものであればよい。その具体例としては、カルバゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、イミダゾール、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ(N-ビニルカルバゾール)、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマーやポリチオフェン等の導電性高分子、有機シラン、カーボン、遷移金属錯体(1)、これらの誘導体等が挙げられる。
【０１２９】
正孔注入層及び正孔輸送層は１種又は２種以上の上記材料からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。正孔注入層及び正孔輸送層の形成方法としては、真空蒸着法、LB法、上記材料を溶媒中に溶解又は分散させてコーティングする方法（スピンコート法、キャスト法、ディップコート法等）、インクジェット法、印刷法、転写法等が用いられる。コーティング法の場合、上記材料を樹脂成分と共に溶解又は分散させて塗布液を調製してもよく、該樹脂成分としては、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキシド、ポリブタジエン、ポリ(N-ビニルカルバゾール)、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、ポリ酢酸ビニル、ABS樹脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂等が使用できる。正孔注入層及び正孔輸送層の膜厚は特に限定されないが、通常１nm〜５μmとするのが好ましく、５nm〜１μmとするのがより好ましく、10〜500nmとするのが特に好ましい。
【０１３０】
(D)発光層
発光素子に電界を印加すると、発光層において陽極、正孔注入層又は正孔輸送層から注入された正孔と、陰極、電子注入層又は電子輸送層から注入された電子とが再結合し、光を発する。発光層をなす材料は、電界印加時に陽極等から正孔を受け取る機能、陰極等から電子を受け取る機能、電荷を移動させる機能、及び正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層を形成することができるものであれば特に限定されない。発光層の材料は一重項励起子及び三重項励起子のいずれから発光するものであってもよく、例えばベンゾオキサゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾチアゾール、スチリルベンゼン、ポリフェニル、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、ナフタルイミド、クマリン、ペリレン、ペリノン、オキサジアゾール、アルダジン、ピラリジン、シクロペンタジエン、ビススチリルアントラセン、キナクリドン、ピロロピリジン、チアジアゾロピリジン、シクロペンタジエン、スチリルアミン、芳香族ジメチリディン化合物、金属錯体（8-キノリノール誘導体の金属錯体、希土類錯体、遷移金属錯体等）、高分子発光材料（ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン等）、有機シラン、遷移金属錯体(1)、これらの誘導体等が使用できる。
【０１３１】
発光層は単一材料で形成されてもよいし、複数の材料で形成されてもよい。また、発光層は一つであっても複数であってもよく、それぞれの層が異なる発光色で発光して白色等を発光してもよい。単一の発光層から白色を発光してもよい。発光層が複数の場合も、それぞれの発光層は単一材料で形成されていてもよいし複数の材料で形成されていてもよい。
【０１３２】
発光層の形成方法は特に限定されず、抵抗加熱蒸着法、電子ビーム法、スパッタリング法、分子積層法、コーティング法（スピンコート法、キャスト法、ディップコート法等）、インクジェット法、印刷法、LB法、転写法等が使用可能である。中でも抵抗加熱蒸着法及びコーティング法が好ましい。発光層の膜厚は特に限定されず、通常１nm〜５μmとするのが好ましく、５nm〜１μmとするのがより好ましく、10〜500nmとするのが特に好ましい。
【０１３３】
(E)電子注入層及び電子輸送層
電子注入層及び電子輸送層をなす材料は、陰極から電子を注入する機能、電子を輸送する機能、並びに陽極から注入された正孔を障壁する機能のいずれかを有しているものであればよい。具体例としては、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、イミダゾール、フルオレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、ナフタレンやペリレン等の芳香環を有するテトラカルボン酸無水物、フタロシアニン、金属錯体（8-キノリノール誘導体の金属錯体、メタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体等）、有機シラン、遷移金属錯体(1)、これらの誘導体等が挙げられる。
【０１３４】
電子注入層及び電子輸送層は１種又は２種以上の上記材料からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。電子注入層及び電子輸送層の形成方法としては、真空蒸着法、LB法、上記材料を溶媒中に溶解又は分散させてコーティングする方法（スピンコート法、キャスト法、ディップコート法等）、インクジェット法、印刷法、転写法等が用いられる。コーティング法の場合、上記材料を樹脂成分と共に溶解又は分散させて塗布液を調製してもよい。該樹脂成分としては、前述した正孔注入層及び正孔輸送層の場合と同様のものが使用できる。電子注入層及び電子輸送層の膜厚は特に限定されず、通常１nm〜５μmとするのが好ましく、５nm〜１μmとするのがより好ましく、10〜500nmとするのが特に好ましい。
【０１３５】
(F)保護層
保護層は水分、酸素等の素子劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能を有する。保護層の材料としては、金属（In、Sn、Pb、Au、Cu、Ag、Al、Ti、Ni等）、金属酸化物（MgO、SiO、SiO2、Al2O3、GeO、NiO、CaO、BaO、Fe2O3、Y2O3、TiO2等）、金属フッ化物（MgF2、LiF、AlF3、CaF2等）、窒化物（SiN、SiNxOy等）、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポリウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロエチレンとの共重合体、テトラフルオロエチレンと少なくとも１種のコモノマーとを含むモノマー混合物を共重合させて得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重合体、吸水率１％以上の吸水性物質、吸水率0.1％以下の防湿性物質等が使用できる。
【０１３６】
保護層の形成方法は特に限定されず、真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、MBE（分子線エピタキシ）法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法（高周波励起イオンプレーティング法）、プラズマCVD法、レーザーCVD法、熱CVD法、ガスソースCVD法、コーティング法、印刷法、転写法等が適用できる。
【０１３７】
【実施例】
以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はそれらに限定されるものではない。
【０１３８】
合成例１
遷移金属錯体(1-20)の合成
【化７５】
0003812730.tif 000063
0.08gのピリジルアゾール誘導体２に20mlのクロロホルムを加えて得た溶液に、CH3ONaのメタノール溶液（28質量％）を0.08ml滴下し、室温で10分間撹拌した。この溶液に0.2gのイリジウム錯体１（調整法は J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 6647.に記載）を加え、室温で３時間撹拌した。これに50mlのクロロホルム及び50mlの水を加え、分液し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した。この有機層を濃縮し、クロロホルム／メタノール系で再結晶して、0.1gの遷移金属錯体(1-20)を黄色固体として得た。生成物はMSスペクトル（FAB-MASSスペクトル（posi）＝695）により確認した。また遷移金属錯体(1-20)の融点は220〜223℃であった。
【０１３９】
合成例２
遷移金属錯体(1-203)の合成
【化７６】
0003812730.tif 000064
11.8mlの2-アセチルピリジンに100mlのエタノールを加え、これに15gのトリフルオロアセト酢酸エチルを加えた。この溶液にMeONaのメタノール溶液（28質量％）を22.4ml滴下し、還流下で２時間撹拌した後、室温に冷却した。これに300mlの酢酸エチル及び300mlの水を加えた後、水層のpHが７付近になるまで１mol/l塩酸水を添加した。有機層を分別し、100mlの水及び100mlの飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（クロロホルム）で精製して褐色の液体を得た。この液体を50mlのエタノールに溶解し、7.8gのヒドラジン水和物を添加し、還流下で３時間撹拌した後、室温に冷却した。これに200mlの酢酸エチル及び200mlの水を加え有機層を分別し、100mlの水及び100mlの飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（クロロホルム）で精製して５gの化合物４を白色の固体として得た。
0.2gの化合物３及び0.1gの化合物４に20mlのクロロホルムを加え、得られた溶液にMeONaのメタノール溶液（28質量％）を0.09ml滴下し、還流下で３時間撹拌し、室温に冷却した。これに50mlのクロロホルム及び50mlの水を加えて分液し、得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム）で精製した後、クロロホルム／メタノール系で再結晶し、0.15gの遷移金属錯体(1-203)を黄色固体として得た。得られた遷移金属錯体(1-203)のMSスペクトルを測定し構造を確認した。
【０１４０】
合成例３
遷移金属錯体(1-262)の合成
【化７７】
0003812730.tif 000065
4.2gの2-アミノメチルピリジンを100mlのアセトニトリルに溶解し、この溶液に9.8mlのトリフルオロ酢酸無水物を滴下した。これを室温で１時間撹拌した後、400mlの酢酸エチル及び400mlの水を加えた。得られた溶液に炭酸水素ナトリウムを発砲しなくなるまで分割添加した後、有機層を分別し、濃縮して４gの化合物５を褐色固体として得た。
0.5gの化合物３及び0.23gの化合物５に20mlのクロロホルムを加え、この溶液にMeONaのメタノール溶液（28質量％）を0.22ml滴下し、還流下で１時間撹拌した後、室温に冷却した。これに50mlの酢酸エチル及び50mlの水を加え、分液し、得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム）で精製して0.35gの遷移金属錯体(1-262)を黄色固体として得た。得られた遷移金属錯体(1-262)のMSスペクトルを測定し構造を確認した。
【０１４１】
合成例４
遷移金属錯体(1-228)の合成
【化７８】
0003812730.tif 000066
10.6mlのピコリン酸エチルに100mlのテトラヒドロフランを加え、これに4.1gのアセトンを加えた。この溶液にMeONaのメタノール溶液（28質量％）を27ml滴下し、還流下で３時間撹拌した後、室温に冷却した。これに300mlの酢酸エチル及び300mlの水を加えた後、水層のpHが７付近になるまで１mol/l塩酸水を添加した。有機層を分別し、100mlの水及び100mlの飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（クロロホルム）で精製して褐色の液体を得た。この液体を50mlのエタノールに溶解し、７gのヒドラジン水和物を添加し、還流下で２時間撹拌した後、室温に冷却した。これに200mlの酢酸エチル及び200mlの水を加え、有機層を分別し、100mlの水及び100mlの飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し濃縮した。残渣をヘキサン／クロロホルム系で晶析し８gの化合物６をワックス状の固体として得た。
0.18gの化合物６に10mlのメトキシエタノール及び10mlの水を加え、この溶液に0.13gのt-C4H9OKを加え、室温で10分撹拌した。この溶液に0.1gのK3IrCl6を加え、還流下で４時間撹拌した後、室温に冷却した。これに50mlのクロロホルム及び50mlの水を加え、分液し、得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した。この有機層を濃縮しシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝10／1）で精製して、0.05gの遷移金属錯体(1-228)を黄色固体として得た。得られた遷移金属錯体(1-228)のMSスペクトルを測定し構造を確認した。
【０１４２】
合成例５
遷移金属錯体(1-343)の合成
【化７９】
0003812730.tif 000067
10gの2-シアノピリジンに30mlのメタノールを加え、これにCH3ONaのメタノール溶液（28質量％）を19.5ml加え、室温で１時間撹拌した。この溶液に、5.5mlの酢酸を滴下し５分間撹拌した後、17gのトリフルオロアセトヒドラジドを加え、室温で１時間撹拌した。析出した結晶をろ別し、得られた結晶に50mlのトルエンを加え、還流下で３時間撹拌した。室温に冷却後、溶媒を除去して8.8gの化合物７を得た。
0.2gの化合物３及び0.12gの化合物７に20mlのクロロホルムを加え、この溶液にMeONaのメタノール溶液（28質量％）を0.11ml滴下し、還流下で３時間撹拌した後、室温に冷却した。これに50mlのクロロホルム及び50mlの水を加え、分液し、得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した。この有機層を濃縮しシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム）で精製した後、クロロホルム／メタノール系で再結晶し、0.13gの遷移金属錯体(1-343)を黄色固体として得た。得られた遷移金属錯体(1-343)のMSスペクトルを測定し構造を確認した。
【０１４３】
実施例１
１mgの遷移金属錯体(1-20)、40mgのポリ(N-ビニルカルバゾール)、及び12mgの2-(4-ビフェニル)-5-(4-t-ブチルフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール（PBD）を2.5mlのジクロロエタンに溶解し、得られた溶液を洗浄したITO基板上にスピンコート（1500rpm、20sec）して有機層を形成した。得られた有機層の膜厚は98nmであった。次に得られた有機層上に発光面積が４mm×５mmとなるようにパターニングしたマスクを設置し、蒸着装置内でマグネシウム及び銀（マグネシウム：銀＝10：１（モル比））を50nm共蒸着し、更に銀を50nm蒸着し、実施例１の発光素子を作成した。
得られた発光素子に、東陽テクニカ製「ソースメジャーユニット2400型」を用いて直流定電圧を印加して発光させ、その発光輝度をトプコン社製「輝度計BM-8」を用いて測定した。その結果、緑色発光が得られ、最高輝度は6800cd/m2であり、最低駆動電圧（発光が得られる駆動電圧の最低値）は９Vであった。また発光素子を１日大気下に放置し再度測定したところ、最高輝度は5900cd/m2であった。
【０１４４】
実施例２
遷移金属錯体(1-20)に替えて(1-22)を用いたこと以外は上記実施例１と同様に、実施例２の発光素子を作成し、発光輝度及び耐久性を評価した。その結果、緑色発光が得られ、最高輝度は3700cd/m2であり、最低駆動電圧（発光が得られる駆動電圧の最低値）は９Vであった。また発光素子を１日大気下に放置し再度測定したところ、最高輝度は2700cd/m2であった。
【０１４５】
実施例３
遷移金属錯体(1-20)に替えて(1-1)を用いたこと以外は上記実施例１と同様に、実施例３の発光素子を作成し、発光輝度及び耐久性を評価した。その結果、青緑色発光が得られ、最高輝度は3400cd/m2であり、最低駆動電圧（発光が得られる駆動電圧の最低値）は９Vであった。また発光素子を１日大気下に放置し再度測定したところ、最高輝度は3000cd/m2であった。
【０１４６】
比較例１
遷移金属錯体(1-20)に替えて下記化合物Aを用いたこと以外は上記実施例１と同様に、比較例１の発光素子を作成し、発光輝度及び耐久性を評価した。その結果、緑色発光が得られ、最高輝度は3300cd/m2であり、最低駆動電圧（発光が得られる駆動電圧の最低値）は11Vであった。また発光素子を１日大気下に放置し再度測定したところ、最高輝度は410cd/m2であった。
【０１４７】
【化８０】
0003812730.tif 000068
【０１４８】
比較例２
洗浄したITO基板を蒸着装置に入れ、TPD（N,N'-ジフェニル-N,N'-ジ(m-トリル)ベンジジン）を50nm蒸着し、この上に化合物Aと下記化合物Bを１対17の質量比で36nm共蒸着し、更にこの上に下記アゾール化合物Cを36nm蒸着した。次に得られた有機層上に発光面積が４mm×５mmとなるようにパターニングしたマスクを設置し、蒸着装置内でフッ化リチウムを３nm蒸着し、更にアルミニウムを60nm蒸着し、比較例２の発光素子を作成した。
得られた発光素子に、東陽テクニカ製「ソースメジャーユニット2400型」を用いて直流定電圧を印加して発光させ、その発光輝度をトプコン社製「輝度計BM-8」を用いて測定し、発光波長を浜松フォトニクス社製「スペクトルアナライザーPMA-11」を用いて測定した。その結果、ELmax＝518nm、色度値（0.31, 0.61）の緑色発光が得られ、素子の外部量子効率（発光輝度、発光スペクトル、電流密度及び比視感度曲線より算出）は7.2％であった。
【０１４９】
【化８１】
0003812730.tif 000069
【０１５０】
実施例４
化合物Aに替えて遷移金属錯体(1-201)を用いたこと以外は上記比較例２と同様に、実施例４の発光素子を作成し、発光輝度及び発光効率を評価した。その結果、ELmax＝470nm、色度値（0.16, 0.34）の青色発光が得られ、素子の外部量子効率（発光輝度、発光スペクトル、電流密度及び比視感度曲線より算出）は8.0％であった。
【０１５１】
実施例５
化合物Aに替えて遷移金属錯体(1-203)を用いたこと以外は上記比較例２と同様に、実施例５の発光素子を作成し、発光輝度及び発光効率を評価した。その結果、ELmax＝463nm、色度値（0.17, 0.28）の青色発光が得られ、素子の外部量子効率（発光輝度、発光スペクトル、電流密度及び比視感度曲線より算出）は8.0％であった。
【０１５２】
実施例６
化合物Aに替えて遷移金属錯体(1-262)を用いたこと以外は上記比較例２と同様に実施例６の発光素子を作成し、発光輝度及び発光効率を評価した。その結果、ELmax＝469nm、色度値（0.17, 0.36）の青色発光が得られ、素子の外部量子効率（発光輝度、発光スペクトル、電流密度及び比視感度曲線より算出）は7.0％であった。
【０１５３】
実施例７
洗浄したITO基板を蒸着装置に入れ、TPD（N,N'-ジフェニル-N,N'-ジ(m-トリル)ベンジジン）を50nm蒸着し、この上に下記化合物Dと下記化合物Eを１対17の質量比で18nm共蒸着し、遷移金属錯体(1-203)と化合物Bを１対17の質量比で18nm共蒸着し、更にこの上にアゾール化合物Cを36nm蒸着した。次に得られた有機層上に発光面積が４mm×５mmとなるようにパターニングしたマスクを設置し、蒸着装置内でフッ化リチウムを３nm蒸着し、更にアルミニウムを60nm蒸着し、実施例７の発光素子を作成した。実施例７の発光素子の発光輝度及び発光効率を上記比較例２と同様に評価した結果、色度値（0.33, 0.30）の白色発光が得られ、素子の外部量子効率（発光輝度、発光スペクトル、電流密度及び比視感度曲線より算出）は8.1％であった。
【０１５４】
【化８２】
0003812730.tif 000070
【０１５５】
実施例８
化合物Aに替えて遷移金属錯体(1-208)を用い、且つ遷移金属錯体(1-208)と化合物Bを２対17の質量比で共蒸着したこと以外は上記比較例２と同様に実施例８の発光素子を作成し、発光輝度及び発光効率を評価した。その結果、ELmax＝462nm、色度値（0.15, 0.29）の青色発光が得られ、素子の外部量子効率（発光輝度、発光スペクトル、電流密度及び比視感度曲線より算出）は6.5％であった。
【０１５６】
実施例９
化合物Aに替えて遷移金属錯体(1-209)を用い、且つ遷移金属錯体(1-209)と化合物Bを２対17の質量比で共蒸着したこと以外は上記比較例２と同様に実施例９の発光素子を作成し、発光輝度及び発光効率を評価した。その結果、ELmax＝456nm、色度値（0.15, 0.24）の青色発光が得られ、素子の外部量子効率（発光輝度、発光スペクトル、電流密度及び比視感度曲線より算出）は3.2％であった。
【０１５７】
実施例10
化合物Aに替えて遷移金属錯体(1-343)を用い、且つ遷移金属錯体(1-343)と化合物Bを２対17の質量比で共蒸着したこと以外は上記比較例２と同様に実施例10の発光素子を作成し、発光輝度及び発光効率を評価した。その結果、ELmax＝462nm、色度値（0.15, 0.29）の青色発光が得られ、素子の外部量子効率（発光輝度、発光スペクトル、電流密度及び比視感度曲線より算出）は8.1％であった。
【０１５８】
実施例11
化合物Aに替えて遷移金属錯体(1-344)を用い、且つ遷移金属錯体(1-344)と化合物Bを２対17の質量比で共蒸着したこと以外は上記比較例２と同様に実施例11の発光素子を作成し、発光輝度及び発光効率を評価した。その結果、ELmax＝453nm、色度値（0.15, 0.21）の青色発光が得られ、素子の外部量子効率（発光輝度、発光スペクトル、電流密度及び比視感度曲線より算出）は1.3％であった。
【０１５９】
実施例12
化合物Aに替えて遷移金属錯体(1-360)を用い、且つ遷移金属錯体(1-360)と化合物Bを２対17の質量比で共蒸着したこと以外は上記比較例２と同様に実施例12の発光素子を作成し、発光輝度及び発光効率を評価した。その結果、ELmax＝453nm、色度値（0.15, 0.27）の青色発光が得られ、素子の外部量子効率（発光輝度、発光スペクトル、電流密度及び比視感度曲線より算出）は5.1％であった。
【０１６０】
実施例13
化合物Aに替えて遷移金属錯体(1-352)を用いたこと以外は上記比較例２と同様に実施例13の発光素子を作成し、発光輝度及び発光効率を評価した。その結果、青色の発光が得られた。
【０１６１】
実施例14
化合物Aに替えて遷移金属錯体(1-228)を用いたこと以外は上記比較例２と同様に実施例14の発光素子を作成し、発光輝度及び発光効率を評価した。その結果、青緑色の発光が得られた。
【０１６２】
【発明の効果】
以上詳述したように、遷移金属錯体(1)を用いた発光素子は高輝度・高効率発光、及び青色・白色発光が可能であり、さらに最低駆動電圧が低く、耐久性に優れている。また遷移金属錯体(1)を用いることにより色度差が小さく高発光効率である青色発光素子が作製できる。そのため本発明の発光素子は表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、光通信等に好適に使用できる。また、遷移金属錯体(1)は医療用途、蛍光増白剤、写真用材料、UV吸収材料、レーザー色素、カラーフィルター用染料、色変換フィルター触媒等として適用可能である。