(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
重量対重量基準で、15〜40％のジニトロアニリン系除草剤、１％〜10％のオキシアセトアミド系除草剤、0.01％〜１％のリン酸、乳化剤または乳化剤の混合物、および有機溶媒または有機溶媒の混合物を含む、除草性乳剤組成物であって、
前記乳化剤または乳化剤の混合物の量が重量対重量基準で30％までであり、
前記ジニトロアニリン系除草剤が、構造式Ｉ
【化１】
0003845012.tif 000007
（式中、
Rは、水素、C2〜C4アルキルまたはクロロエチルであり、
R1は、C2〜C5アルキル、クロロエチル、2-メタリルまたはシクロプロピルメチルであり、
R2は、水素、メチルまたはアミノであり、そして
R3は、トリフルオロメチル、C1〜C3アルキル、SO2NH2またはSO2CH3である。）
で表され、
前記オキシアセトアミド系除草剤が、構造式II
【化２】
0003845012.tif 000008
（式中、
R4は、水素、F、Cl、Br、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルスルホニルまたはC1〜C4ハロアルキルスルホニルであり、
R5は、水素またはC1〜C6アルキルであり、そして
R6は、F、Cl、Br、CN、NO2、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシまたはC1〜C4ハロアルコキシ基のうちの１〜３個の組合せで置換されていてもよいフェニルである。）
で表される、前記組成物。
【請求項２】
消泡剤が存在する、請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
消泡剤の量が重量対重量基準で１％までである、請求項２に記載の組成物。
【請求項４】
乳化剤または乳化剤の混合物が２〜10％のアルキルアリールスルホン酸塩、0.5％〜５％のポリアルキレングリコールエーテルおよび１％〜５％のエトキシ化脂肪アルコールを含み、有機溶媒または有機溶媒の混合物が135℃〜305℃の蒸留範囲を有する芳香族炭化水素溶媒である、請求項１に記載の組成物。
【請求項５】
重量対重量基準で、25％〜35％のペンジメタリン、４％〜８％のフルチアミド、0.05％〜0.2％のリン酸、２％〜６％のドデシルベンゼンスルホン酸塩、１％〜３％のアルキルキャップされたエチレンオキシド／プロピレンオキシドブロック共重合体、１％〜５％のエトキシ化C10〜C16脂肪アルコールであって１モル当たり８〜12モルのエチレンオキシドを有するもの、１％までの消泡剤、および135℃〜305℃の蒸留範囲を有する芳香族炭化水素溶媒を含む、請求項１に記載の組成物。
【請求項６】
オキシアセトアミド系除草剤とリン酸の比が重量基準で30：１〜100：１である、請求項１に記載の組成物。
【請求項７】
比が40：１〜70：１である、請求項６に記載の組成物。
【請求項８】
乳化剤が、アルキルアリールスルホン酸塩、ポリアルキレングリコールエーテルおよびエトキシ化脂肪アルコール、ならびにそれらの混合物からなる群より選択される、請求項１に記載の組成物。
【請求項９】
アルキルアリールスルホン酸塩がC8〜C18アルキルベンゼンスルホン酸塩であり、ポリアルキレングリコールエーテルがアルキルキャップされたエチレンオキシド／プロピレンオキシドブロック共重合体であり、エトキシ化脂肪アルコールがエトキシ化C10〜C16脂肪アルコールであって１モル当たり８〜12モルのエチレンオキシドを有するものである、請求項８に記載の組成物。
【請求項１０】
ジニトロアニリン系除草剤が、ペンジメタリンおよびトリフルラリンからなる群より選択される、請求項１に記載の組成物。
【請求項１１】
ジニトロアニリン系除草剤がペンジメタリンである、請求項１に記載の組成物。
【請求項１２】
R4がC1〜C4ハロアルキルであり、
R5がC1〜C4アルキルであり、そして
R6が、F、ClまたはC1〜C4アルキル基のうちの１〜２個の組合せで置換されていてもよいフェニルである、
請求項１に記載の組成物。
【請求項１３】
R4がCF3、CHF2またはCFCl2であり、
R5がイソプロピルであり、そして
R6がフェニル、3-クロロフェニル、4-クロロフェニル、2-フルオロフェニル、4-フルオロフェニル、2-メチルフェニル、3-メチルフェニル、4-メチルフェニルおよび3,4-ジメチルフェニルからなる群より選択される、
請求項１２に記載の組成物。
【請求項１４】
オキシアセトアミド系除草剤がフルチアミドである、請求項１に記載の組成物。
【請求項１５】
有機溶媒が、135℃〜305℃の蒸留範囲を有する芳香族炭化水素溶媒である、請求項１に記載の組成物。
【請求項１６】
蒸留範囲が183℃〜290℃である、請求項１５に記載の組成物。
【請求項１７】
水および請求項１に記載の組成物を含む、水性タンク混合物。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
発明の背景
ペンジメタリンおよびトリフルラリンなどのジニトロアニリン系除草剤、ならびにフルチアミド(fluthiamid)などのオキシアセトアミド系除草剤は当技術分野で知られている。このようなタイプの除草剤を用いた組合せ処理は、米国特許第4,968,342号および5,759,955号、ならびにドイツ出願第19720367号に開示されている。しかしながら、ジニトロアニリン系除草剤およびオキシアセトアミド系除草剤を含む乳剤組成物は当技術分野では知られていない。
【０００２】
米国特許第3,898,075号は、m-ビスカルバメートおよび有機酸を含む安定化液体組成物に関する。米国特許第2,954,396号には、カルバミン酸エステルを一定の加水分解阻害物質で安定化する方法が記載されている。しかしながら、米国特許第3,898,075号にも米国特許第2,954,396号にもオキシアセトアミド系除草剤の安定化方法は何も記載されていない。
【０００３】
したがって、本発明の目的は、ジニトロアニリン系除草剤およびオキシアセトアミド系除草剤の安定な乳剤組成物を提供することである。
【０００４】
本発明のその他の目的および利点は当業者には下記の説明および特許請求の範囲から明らかであろう。
【０００５】
発明の概要
本発明は、重量対重量基準で、約15％〜40％のジニトロアニリン系除草剤、約１％〜10％のオキシアセトアミド系除草剤、約0.01％〜１％のリン酸、約30％までの乳化剤または乳化剤の混合物、約１％までの消泡剤、および有機溶媒または有機溶媒の混合物を含む、除草性乳剤組成物に関する。
【０００６】
詳細な説明
本発明の除草性乳剤組成物は、重量対重量基準で、約15％〜40％のジニトロアニリン系除草剤、約１％〜10％のオキシアセトアミド系除草剤、約0.01％〜１％のリン酸、約30％までの乳化剤または乳化剤の混合物、約１％までの消泡剤、および有機溶媒または有機溶媒の混合物を含む。
【０００７】
本発明の好ましい除草性乳剤組成物は、重量対重量基準で、約15〜40％のジニトロアニリン系除草剤、約１％〜10％のオキシアセトアミド系除草剤、約0.01％〜１％のリン酸、約２％〜10％のアルキルアリールスルホン酸塩、約0.5％〜５％のポリアルキレングリコールエーテル、約１％〜５％のエトキシ化脂肪アルコール、約１％までの消泡剤、および約135℃〜305℃の蒸留範囲を有する芳香族炭化水素溶媒を含む組成物である。
【０００８】
本発明のより好ましい乳剤組成物は、重量対重量基準で、約25％〜35％のペンジメタリン、約４％〜８％のフルチアミド、約0.05％〜0.2％のリン酸、約２％〜６％のドデシルベンゼンスルホン酸塩、約１％〜３％のアルキルキャップされたエチレンオキシド／プロピレンオキシドブロック共重合体、約１％〜５％のエトキシ化C10〜C16脂肪アルコールであって１モル当たり約８〜12モルのエチレンオキシドを有するもの、約１％までの消泡剤、および約135℃〜305℃の蒸留範囲を有する芳香族炭化水素溶媒を含む組成物である。
【０００９】
リン酸は、本発明の組成物の特に重要な成分である。なぜなら、オキシアセトアミド系除草剤が、本発明のリン酸含有乳剤組成物におけるほうがリン酸を含まない対応の乳剤組成物におけるよりも安定であることが分かったからである。本発明の好ましい実施形態では、オキシアセトアミド系除草剤とリン酸の比は、重量基準で、好ましくは約30：１〜100：１であり、より好ましくは約40：１〜70：１である。
【００１０】
本発明の組成物において使用するのに適したジニトロアニリン系除草剤は、構造式Ｉ
【化３】
0003845012.tif 000002
（式中、
Rは、水素、C2〜C4アルキルまたはクロロエチルであり、
R1は、C2〜C5アルキル、クロロエチル、2-メタリルまたはシクロプロピルメチルであり、
R2は、水素、メチルまたはアミノであり、そして
R3は、トリフルオロメチル、C1〜C3アルキル、SO2NH2またはSO2CH3である。）
で表される。
【００１１】
本発明において使用するのに好ましいジニトロアニリン系除草剤としては、ペンジメタリンおよびトリフルラリンが挙げられ、ペンジメタリンがより好ましい。
【００１２】
本発明の組成物において使用するのに適したオキシアセトアミド系除草剤は、米国特許第4,408,055号、4,509,971号、4,540,430号、4,549,899号、4,585,471号、4,645,525号、4,756,741号、4,784,682号、4,788,291号、4,833,243号、4,968,342号、4,988,380号、5,090,991号および5,234,896号、欧州特許出願第300344-A号および500934-A1号、ならびにWO97/08160号に記載されたものである。
【００１３】
本発明の組成物において使用するのに好ましいオキシアセトアミド系除草剤は、構造式II
【化４】
0003845012.tif 000003
（式中、
R4は、水素、F、Cl、Br、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルスルホニルまたはC1〜C4ハロアルキルスルホニルであり、
R5は、水素またはC1〜C6アルキルであり、そして
R6は、F、Cl、Br、CN、NO2、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシまたはC1〜C4ハロアルコキシ基のうちの１〜３個の組合せで置換されていてもよいフェニルである。）
で表される。
【００１４】
本発明の乳剤組成物において使用するのにより好ましいオキシアセトアミド系除草剤は、
R4がC1〜C4ハロアルキルであり、
R5がC1〜C4アルキルであり、そして
R6が、F、ClまたはC1〜C4アルキル基のうちの１〜２個の組合せで置換されていてもよいフェニルである、
ものである。
【００１５】
最も好ましいオキシアセトアミド系除草剤は、式IIにおいて、
R4がCF3、CHF2またはCFCl2であり、
R5がイソプロピルであり、そして
R6がフェニル、3-クロロフェニル、4-クロロフェニル、2-フルオロフェニル、4-フルオロフェニル、2-メチルフェニル、3-メチルフェニル、4-メチルフェニルおよび3,4-ジメチルフェニルからなる群より選択される、
ものである。
【００１６】
本発明の組成物において使用するのに特に適したオキシアセトアミド系除草剤は、4'-フルオロ-N-イソプロピル-2-{[5-(トリフルオロメチル)-1,3,4-チアジアゾール-2-イル]オキシ}アセトアニリド (フルチアミド,fluthiamid)である。
【００１７】
本発明の組成物において使用するのに適した乳化剤としては、限定するものではないが、アルキルアリールスルホン酸塩(例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムのようなC8〜C18アルキルベンゼンスルホン酸塩)、ポリアルキレングリコールエーテル(例えば、ブチルキャップされたエチレンオキシド／プロピレンオキシドブロック共重合体のようなアルキルキャップされたエチレンオキシド／プロピレンオキシドブロック共重合体)、およびエトキシ化脂肪アルコール(例えば、エトキシ化C10〜C16脂肪アルコールであって１モル当たり約８〜12モルのエチレンオキシドを有するもの)、ならびにそれらの混合物が挙げられる。好ましい乳化剤としては、ドデシルベンゼンスルホン酸のアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩、例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム(例えばSOPROPHOR(登録商標)(Rhodia(イタリア、ミラノ)から市販されている70〜60％のドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムのイソブタノール溶液)など)；ブチルキャップされたエチレンオキシド／プロピレンオキシドブロック共重合体(例えばWITCONOL(登録商標)NS 500K(Witco SA(フランス、Saint-Pierre Les Elbeuf)から市販されているブチルキャップされたエチレンオキシド／プロピレンオキシドブロック共重合体)など)；およびエトキシ化C10〜C16脂肪アルコールであって、１モル当たり約８〜12モルのエチレンオキシドを有するもの(例えばRHODASURF(登録商標)870(Rhodia(イタリア、ミラノ)から市販されている、１モル当たり10モルのエチレンオキシドを含むC23エトキシ化脂肪アルコール)など)、ならびにそれらの混合物が挙げられる。
【００１８】
本発明の組成物において使用するのに適した有機溶媒としては、芳香族炭化水素溶媒、例えばトルエン、キシレン、多核芳香族炭化水素、例えばナフタレン類およびアルキルナフタレン類ならびにそれらの混合物が挙げられ、それらの多くは、原油の分留によって入手可能であり、一般的に約135〜305℃の温度範囲に蒸留範囲を有し、約183℃〜290℃の蒸留範囲を有するものが最も好ましい。これらの溶媒は、様々な商品名で市販されており、例えば、Exxon(イギリス、Hants、Fareham)から市販されているSOLVESSO(登録商標)200およびAROMATIC(登録商標)200がある。
【００１９】
本発明の組成物において使用するのに適した消泡剤としては通常の消泡剤が挙げられ、Rhodia(フランス、リヨン)からSILCOLAPSE(登録商標)の商品名で市販されているものなどのシリコーン系消泡剤が好ましい。本発明の好ましい実施形態においては、消泡剤は、本発明の乳剤を用いたタンク混合物の調製の際の望ましくない泡立ちを防止するのに十分なレベルで使用される。典型的には、１重量％未満の消泡剤で十分であり、好ましくは約0.01〜約0.1重量％の量である。
【００２０】
本発明の除草性乳剤組成物は、有機溶媒中に成分の全てを混合することによって調製することができる。本発明の好ましい実施形態においては、本発明の組成物は、
(a) アルキルアリールスルホン酸塩、エトキシ化脂肪アルコール、消泡剤および有機溶媒を混合することによって第１の均質混合物を得て、
(b) 工程(a)の第１の均質混合物に融解したジニトロアニリンと融解したポリアルキレングリコールエーテルを撹拌しながら加えることによって第２の均質混合物を得て、
(c) 工程(b)の第２の均質混合物にオキシアセトアミド系除草剤を撹拌しながら加えることによって第３の均質混合物を得て、そして
(d) 工程(c)の第３の均質混合物にリン酸を撹拌しながら加えること、
によって調製される。
【００２１】
本発明の乳剤組成物は水で希釈され、希薄な水性乳剤として雑草防除が望まれている場所に適用される。典型的な希釈率は、水400L当たり乳剤約１L〜水100L当たり乳剤約４Lの範囲である。本発明の組成物は、単独で使用した場合、雑草の防除に有効であり、一方で、他の生物学的化学物質(他の除草剤を含む)と一緒にまたは組み合せて用いてもよい。
【００２２】
本発明のさらなる理解を容易にするために、主に本発明をより具体的に詳述する目的で下記に実施例を示す。本発明の範囲は実施例によって限定されるものではなく、特許請求の範囲に規定した主題全体を包含するものである。
【００２３】
実施例１
乳剤組成物の調製
Rhodia(イタリア、ミラノ)からSOPROPHOR(登録商標)70の商品名で市販されている60％のドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムのイソブタノール溶液(53.0ｇ、5.00重量％)と、Rhodia(イタリア、ミラノ)からRHODASURF(登録商標)870の商品名で市販されている１モル当たり10モルのエチレンオキシドを含有するC13エトキシ化脂肪アルコール(32.0ｇ、3.00重量％)と、Rhodia(フランス、リヨン)からSILCOLAPSE(登録商標)431の商品名で市販されているシリコーン系消泡剤(0.1ｇ、0.01重量％)と、Exxon(イギリス、Hants、Fareham)からSOLVESSO(登録商標)200の商品名で市販されている約226〜279℃の蒸留範囲を有する芳香族炭化水素混合物(C10〜C13芳香族化合物)(557.0ｇ、52.29重量％)との混合物を均質になるまで撹拌する。得られた混合物に、融解したペンジメタリン(333.3ｇ、実質90％(90%real)、31.33重量％)と、Witco SA(フランス、Saint-Pierre Les Elbeuf)からWITCONOL(登録商標)NS 500Kの商品名で市販されている融解したブチルキャップされたエチレンオキシド／プロピレンオキシドブロック共重合体(21.0ｇ、2.00重量％)とを撹拌しながら加える。次いで、固体フルチアミド(66.7ｇ、実質90％、6.27重量％)を混合物に加え、混合物を固体が全て溶解するまで撹拌する。85％のリン酸溶液(1.0ｇ、0.10重量％)を混合物に加え、均質になるまで撹拌することによって、表Ｉにおいて組成物番号１と示された乳剤組成物を得た。
【００２４】
本質的に同じ手順を用いて、表Ｉにおいて組成物番号２〜14と示された乳剤組成物を得た。
【００２５】
【表１】
0003845012.tif 000004
【００２６】
実施例２
試験組成物の貯蔵安定性の評価
表Ｉに示した試験組成物のサンプルおよび下記に示した比較組成物をガラス瓶に入れた。このガラス瓶に蓋をして、温度制御された貯蔵インキュベータに入れた。必要な貯蔵期間の満了後、サンプルを取り出し、ペンジメタリンとフルチアミドの含量について検定した。活性成分の含量を、貯蔵前の活性成分の含量に対する割合(％)で表す。結果を表IIにまとめた。
【００２７】
表IIのデータからわかるように、フルチアミドは、リン酸を含まない比較の乳剤組成物中よりも、リン酸を含む本発明の乳剤組成物中でより安定である。
【００２８】
0003845012.tif 000005
【００２９】
【表２】
0003845012.tif 000006