(57)【要約】本発明は、有害節足動物に対する優れた防除効果を有する、式（Ｉ）2019189286.tif 000075［式中、Ｒ1は、水素原子等を表し、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ31、及びＲ32は、同一又は相異なり、水素原子等を表し、そして、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、及びＱ4は、同一又は相異なり、ＣＨ等を表す。］で示される化合物、並びに当該化合物を含有する有害節足動物防除組成物、および当該化合物を施用する有害節足動物の防除方法、を提供する。
2019189286.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
2019189286.tif 000074
〔式中、
Ｒ1は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基又は水素原子を表し、
Ｒ21、Ｒ22、Ｒ31、及びＲ32は、同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し、
Ｑ1は、ＣＸ1又は窒素原子を表し、
Ｑ2は、ＣＸ2又は窒素原子を表し、
Ｑ3は、ＣＸ3又は窒素原子を表し、
Ｑ4は、ＣＸ4又は窒素原子を表し、そして、
Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、及びＸ4は、同一又は相異なり、Ｃ１−Ｃ４鎖式炭化水素基｛該Ｃ１−Ｃ４鎖式炭化水素基は、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子、又は水素原子を表す。〕
で示される化合物。
【請求項２】
Ｑ1、Ｑ3、及びＱ4がＣＨであり、Ｑ2がＣＸ2である請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｑ2がＣＣＨ3である請求項１又は請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｑ2がＣＨである請求項１又は請求項２に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ1が水素原子である請求項１〜請求項４のいずれかに記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ21、Ｒ22、Ｒ31、及びＲ32が、水素原子である請求項１〜請求項５のいずれかに記載の化合物。
【請求項７】
請求項１〜請求項６のいずれかに記載の化合物と、不活性担体とを含有する有害節足動物防除組成物。
【請求項８】
請求項１〜請求項６のいずれかに記載の化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用する有害節足動物の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本特許出願は、日本国特許出願２０１８−０６１３６４号（２０１８年３月２８日出願）に基づくパリ条約上の優先権および利益を主張するものであり、ここに引用することによって、上記出願に記載された内容の全体が本明細書中に組み込まれるものとする。【０００２】
本発明はある種のシクロプロピルエチレン化合物及びそれを含有する有害節足動物防除組成物に関する。
【背景技術】
【０００３】
これまでに有害節足動物の防除を目的として、様々な化合物が検討されており、実用に供されている（例えば、非特許文献１参照）。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００４】
【非特許文献１】Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ−１７ｔｈ  ｅｄｉｔｉｏｎ（ＢＣＰＣ刊）；ＩＳＢＮ  ９７８−１−９０１３９６−８８−１
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は、有害節足動物に対して優れた防除効力を有する化合物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明は以下のとおりである。
〔１〕  式（Ｉ）
【化１】
2019189286.tif 000003
〔式中、
Ｒ1は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基又は水素原子を表し、
Ｒ21、Ｒ22、Ｒ31、及びＲ32は、同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し、
Ｑ1は、ＣＸ1又は窒素原子を表し、
Ｑ2は、ＣＸ2又は窒素原子を表し、
Ｑ3は、ＣＸ3又は窒素原子を表し、
Ｑ4は、ＣＸ4又は窒素原子を表し、そして、
Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、及びＸ4は、同一又は相異なり、Ｃ１−Ｃ４鎖式炭化水素基｛該Ｃ１−Ｃ４鎖式炭化水素基は、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子、又は水素原子を表す。〕
で示される化合物（以下、本発明化合物と記す）。
〔２〕  Ｑ1、Ｑ3、及びＱ4がＣＨであり、Ｑ2がＣＸ2である〔１〕に記載の化合物。
〔３〕  Ｑ2がＣＣＨ3である〔１〕又は〔２〕に記載の化合物。
〔４〕  Ｑ2がＣＨである〔１〕又は〔２〕に記載の化合物。
〔５〕  Ｒ1が水素原子である〔１〕〜〔４〕のいずれかに記載の化合物。
〔６〕  Ｒ21、Ｒ22、Ｒ31、及びＲ32が、水素原子である〔１〕〜〔５〕のいずれかに記載の化合物。
〔７〕  〔１〕〜〔６〕のいずれかに記載の化合物と、不活性担体とを含有する有害節足動物防除組成物。
〔８〕  〔１〕〜〔６〕のいずれかに記載の化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用する有害節足動物の防除方法。
【発明の効果】
【０００７】
本発明により、有害節足動物を防除することができる。
【発明を実施するための形態】
【０００８】
本発明における置換基について説明する。
ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子を意味する。
置換基が２以上のハロゲン原子を有している場合、それらのハロゲン原子は各々同一でも異なっていてもよい。
本明細書における「ＣＸ−ＣＹ」との表記は、炭素原子数がＸ乃至Ｙであることを意味する。例えば「Ｃ１−Ｃ４」との表記は、炭素原子数が１乃至４であることを意味する。
鎖式炭化水素基とは、アルキル基、アルケニル基又はアルキニル基を表す。
アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、１−メチルプロピル基、ブチル基、及びｔｅｒｔ−ブチル基が挙げられる。
アルケニル基としては、例えばビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチル−１−プロペニル基、２−メチル−１−プロペニル基、１−メチル−２−プロペニル基、及び３−ブテニル基が挙げられる。
アルキニル基としては、例えばエチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−メチル−２−プロピニル基、及び２−ブチニル基が挙げられる。
Ｃ１−Ｃ４鎖式炭化水素基｛該Ｃ１−Ｃ４鎖式炭化水素基は、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝としては、例えばペルフルオロアルキル基（例えば、トリフルオロメチル基）、および２,２−ジクロロエチレン基を挙げられる。
Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基は、メトキシ基、エトキシ基、及びプロポキシ基を表す。
【０００９】
本発明化合物が１個又は複数個の不斉中心を有する場合、各々の光学異性体（エナンチオマー、ジアステレオマー）、及びそれらを任意の割合で含む立体異性体混合物も本発明化合物に含まれる。また、炭素−炭素二重結合に由来する２種以上の幾何異性体の各々、及びそれらを任意の割合で含む幾何異性体混合物も本発明化合物に含まれる。
【００１０】
本発明化合物の態様としては、以下の化合物が挙げられる。
【００１１】
〔態様１〕本発明化合物において、Ｑ1がＣＸ1であり、Ｑ2がＣＸ2であり、Ｑ3がＣＸ3であり、Ｑ4がＣＸ4である化合物。
〔態様２〕態様１において、Ｘ1、Ｘ3、及びＸ4が、同一又は相異なり、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様３〕態様１において、Ｘ1、Ｘ3、及びＸ4が、同一又は相異なり、メチル基、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様４〕態様１において、Ｘ1、Ｘ3、及びＸ4が、水素原子である化合物。
〔態様５〕態様１において、Ｘ2が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様６〕態様５において、Ｘ1、Ｘ3、及びＸ4が、同一又は相異なり、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様７〕態様５において、Ｘ1、Ｘ3、及びＸ4が、同一又は相異なり、メチル基、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様８〕態様５において、Ｘ1、Ｘ3、及びＸ4が、水素原子である化合物。
〔態様９〕態様１において、Ｘ2が、１以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様１０〕態様９において、Ｘ1、Ｘ3、及びＸ4が、同一又は相異なり、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様１１〕態様９において、Ｘ1、Ｘ3、及びＸ4が、同一又は相異なり、メチル基、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様１２〕態様９において、Ｘ1、Ｘ3、及びＸ4が、水素原子である化合物。
〔態様１３〕態様１において、Ｘ2が、１以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様１４〕態様１３において、Ｘ1、Ｘ3、及びＸ4が、同一又は相異なり、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様１５〕態様１３において、Ｘ1、Ｘ3、及びＸ4が、同一又は相異なり、メチル基、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様１６〕態様１３において、Ｘ1、Ｘ3、及びＸ4が、水素原子である化合物。
〔態様１７〕本発明化合物において、Ｑ1が窒素原子であり、Ｑ2がＣＸ2であり、Ｑ3がＣＸ3であり、Ｑ4がＣＸ4である化合物。
〔態様１８〕本発明化合物において、Ｑ1が窒素原子であり、Ｑ2がＣＨであり、Ｑ3がＣＨであり、Ｑ4がＣＨである化合物。
〔態様１９〕本発明化合物において、Ｑ1がＣＸ1であり、Ｑ2が窒素原子であり、Ｑ3がＣＸ3であり、Ｑ4がＣＸ4である化合物。
〔態様２０〕本発明化合物において、Ｑ1がＣＨであり、Ｑ2が窒素原子であり、Ｑ3がＣＨであり、Ｑ4がＣＨである化合物。
〔態様２１〕本発明化合物において、Ｑ1がＣＸ1であり、Ｑ2がＣＸ2であり、Ｑ3が窒素原子であり、Ｑ4がＣＸ4である化合物。
〔態様２２〕本発明化合物において、Ｑ1がＣＨであり、Ｑ2がＣＨであり、Ｑ3が窒素原子であり、Ｑ4がＣＨである化合物。
〔態様２３〕本発明化合物において、Ｑ1がＣＸ1であり、Ｑ2がＣＸ2であり、Ｑ3がＣＸ3であり、Ｑ4が窒素原子である化合物。
〔態様２４〕本発明化合物において、Ｑ1がＣＨであり、Ｑ2がＣＨであり、Ｑ3がＣＨであり、Ｑ4が窒素原子である化合物。
〔態様２５〕態様１〜態様２４のいずれかにおいて、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ31、及びＲ32が、同一又は相異なり、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様２６〕態様１〜態様２４のいずれかにおいて、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ31、及びＲ32が、同一又は相異なり、メチル基、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様２７〕態様１〜態様２４のいずれかにおいて、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ31、及びＲ32が、同一又は相異なり、メチル基、フッ素原子、又は水素原子である化合物。
〔態様２８〕態様１〜態様２４のいずれかにおいて、Ｒ1が、Ｃ１−Ｃ３アルキル基又は水素原子である化合物。
〔態様２９〕態様１〜態様２４のいずれかにおいて、Ｒ1が、Ｃ１−Ｃ３アルキル基又は水素原子であり、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ31、及びＲ32が、同一又は相異なり、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様３０〕態様１〜態様２４のいずれかにおいて、Ｒ1が、Ｃ１−Ｃ３アルキル基又は水素原子であり、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ31、及びＲ32が、同一又は相異なり、メチル基、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様３１〕態様１〜態様２４のいずれかにおいて、Ｒ1が、Ｃ１−Ｃ３アルキル基又は水素原子であり、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ31、及びＲ32が、同一又は相異なり、メチル基、フッ素原子、又は水素原子である化合物。
〔態様３２〕態様１〜態様２４のいずれかにおいて、Ｒ1が、メチル基又は水素原子である化合物。
〔態様３３〕態様１〜態様２４のいずれかにおいて、Ｒ1が、メチル基又は水素原子であり、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ31、及びＲ32が、同一又は相異なり、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様３４〕態様１〜態様２４のいずれかにおいて、Ｒ1が、メチル基又は水素原子であり、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ31、及びＲ32が、同一又は相異なり、メチル基、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様３５〕態様１〜態様２４のいずれかにおいて、Ｒ1が、メチル基又は水素原子であり、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ31、及びＲ32が、同一又は相異なり、メチル基、フッ素原子、又は水素原子である化合物。
【００１２】
次に、本発明化合物の製造法について説明する。
【００１３】
製造法１
本発明化合物は、式（ＩＩ−ａ）で示される化合物（以下、化合物（ＩＩ−ａ）と記す）と式（Ｒ−１）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ−１）と記す）とを塩基の存在下で反応させて生成物（以下、粗生成物（１）と記す）を得る工程（以下、工程（１）と記す）、及び粗生成物（１）と式（Ｒ−２）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ−２）と記す）とを塩基の存在下で反応させる工程（以下、工程（２）と記す）により製造することができる。
【化２】
2019189286.tif 000004
［式中、Ｒ51はＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、Ｘ51は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ４アルコキシスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルカンスルホニルオキシ基、又はトシルオキシ基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
【００１４】
Ｃ１−Ｃ４アルコキシスルホニルオキシ基、およびＣ１−Ｃ４アルカンスルホニルオキシ基とは、脱離基として作用する基を意味し、例えばメタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基を挙げられる。
【００１５】
工程（１）は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル（以下、ＭＴＢＥと記す）、テトラヒドロフラン（以下、ＴＨＦと記す）等のエーテル（以下、エーテル類と記す）；ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと記す）、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド（以下、ＤＭＳＯと記す）等の非プロトン性極性溶媒（以下、非プロトン性極性溶媒と記す）、及びこれらの２種類以上の混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物（以下、アルカリ金属水素化物類と記す）が挙げられる。
反応には、化合物（ＩＩ−ａ）１モルに対して、化合物（Ｒ−１）が通常１モル〜１０モルの割合、塩基が通常０．５モル〜５モルの割合で用いられる。
反応時間は、通常５分間〜７２時間の範囲である。反応温度は、通常−２０℃〜１００℃の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより粗生成物（１）を得ることができる。
化合物（Ｒ−１）は、市販の化合物であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
【００１６】
工程（２）は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、エーテル類；非プロトン性極性溶媒、及びこれらの２種類以上の混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば、アルカリ金属水素化物類；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩（以下、アルカリ金属炭酸塩類と記す）が挙げられる。
反応には、工程（１）で用いた化合物（ＩＩ−ａ）１モルに対して、化合物（Ｒ−２）が通常１モル〜１０モルの割合、塩基が通常１モル〜５モルの割合で用いられる。
反応時間は、通常５分間〜７２時間の範囲である。反応温度は、通常−２０℃〜１００℃の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物を単離することができる。
化合物（Ｒ−２）は、市販の化合物であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
【００１７】
製造法２
本発明化合物は、式（ＩＩＩ−ａ）で示される化合物（以下、化合物（ＩＩＩ−ａ）と記す）と式（Ｒ−３）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ−３）と記す）とを、触媒及び塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
【化３】
2019189286.tif 000005
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素（以下、炭化水素類と記す）；エーテル類；クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素（以下、ハロゲン化炭化水素類と記す）；非プロトン性極性溶媒；酢酸エチル等のエステル（以下、エステル類と記す）、及びこれらの２種類以上の混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類（以下、アルカリ金属炭酸塩類と記す）；リン酸三カリウム等のアルカリ金属リン酸塩（以下、リン酸塩類と記す）；酢酸ナトリウム等の酢酸塩（以下、酢酸塩類と記す）等が挙げられる。
反応に用いられる触媒としては、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド ジクロロメタン付加物等のパラジウム触媒が挙げられる。
反応には、化合物（ＩＩＩ−ａ）１モルに対して、化合物（Ｒ−３）が通常１モル〜１０モルの割合、触媒が通常０．０００１モル〜１モルの割合、塩基が通常０．１モル〜５モルの割合で用いられる。
反応時間は、通常５分間〜７２時間の範囲である。反応温度は、通常０℃〜１５０℃の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物を単離することができる。
化合物（Ｒ−３）は、市販の化合物である。
【００１８】
参考製造法１
化合物（ＩＩ−ａ）は、式（ＩＶ−ａ）で示される化合物（以下、化合物（ＩＶ−ａ）と記す）と式（Ｒ−４）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ−４）と記す）とを、触媒及び塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
【化４】
2019189286.tif 000006
［式中、Ｘ52は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、又はトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、化合物（ＩＩＩ−ａ）の代わりに化合物（Ｒ−４）を用い、化合物（Ｒ−３）の代わりに化合物（ＩＶ−ａ）を用い、製造法２に準じて実施することができる。
化合物（ＩＶ−ａ）及び化合物（Ｒ−４）は、市販の化合物であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
【００１９】
参考製造法２
化合物（ＩＩＩ−ａ）は、式（Ｖ−ａ）で示される化合物（以下、化合物（Ｖ−ａ）と記す）とビス（ピナコラト）ジボロンとを、触媒及び塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
【化５】
2019189286.tif 000007
［式中、Ｘ53は、臭素原子、ヨウ素原子又はトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、化合物（ＩＩＩ−ａ）の代わりにビス（ピナコラト）ジボロンを用い、化合物（Ｒ−３）の代わりに化合物（Ｖ−ａ）を用い、製造法２に準じて実施することができる。
【００２０】
参考製造法３
化合物（ＩＩＩ−ａ）は、式（Ｖ−ｂ）で示される化合物（化合物（Ｖ−ａ）においてＸ53がヨウ素原子である化合物；以下、化合物（Ｖ−ｂ）と記す）とピナコールボランとを、触媒及び塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
【化６】
2019189286.tif 000008
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、炭化水素類；エーテル類；ハロゲン化炭化水素類；非プロトン性極性溶媒；エステル類、及びこれらの２種類以上の混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば、アルカリ金属水素化物類等が挙げられる。
反応に用いられる触媒としては、ヨウ化銅（Ｉ）等が挙げられる。
反応には、化合物（Ｖ−ｂ）１モルに対して、ピナコールボランが通常１モル〜１０モルの割合、触媒が通常０．０１モル〜１モルの割合、塩基が通常１モル〜５モルの割合で用いられる。
反応時間は、通常５分間〜７２時間の範囲である。反応温度は、通常−２０℃〜１００℃の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＩＩＩ−ａ）を単離することができる。
【００２１】
参考製造法４
化合物（Ｖ−ｃ）は、式（ＶＩＩＩ−ａ）で示される化合物（以下、化合物（ＶＩＩＩ−ａ）と記す）とトリフルオロメタンスルホン酸無水物とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
【化７】
2019189286.tif 000009
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、炭化水素類；エーテル類；ハロゲン化炭化水素類；エステル類、及び２種類以上のこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基（以下、有機塩基類と記す）が挙げられる。
反応には、化合物（ＶＩＩＩ−ａ）１モルに対して、トリフルオロメタンスルホン酸無水物が通常１モル〜５モルの割合、塩基が通常１モル〜５０モルの割合で用いられる。
反応時間は、通常５分間〜７２時間の範囲である。反応温度は、通常−２０℃〜１００℃の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｖ−ｃ）を単離することができる。
【００２２】
参考製造法５
化合物（Ｖ−ａ）は、式（ＶＩ−ａ）で示される化合物（以下、化合物（ＶＩ−ａ）と記す）と式（ＶＩＩ−ａ）で示される化合物（以下、化合物（ＶＩＩ−ａ）と記す）とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
【化８】
2019189286.tif 000010
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、炭化水素類；エーテル類；ハロゲン化炭化水素類；非プロトン性極性溶媒、及び２種類以上のこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば、カルシウムｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド（以下、アルカリ金属アルコキシド類と記す）が挙げられる。
反応には、化合物（ＶＩＩ−ａ）１モルに対して、化合物（ＶＩ−ａ）が通常０．５モル〜５モルの割合、塩基が通常１モル〜５モルの割合で用いられる。
反応には必要に応じて、塩化リチウムを用いてもよい。反応に塩化リチウムを用いる場合、化合物（ＶＩＩ−ａ）１モルに対して、塩化リチウムが通常０．０１モル〜１０モルの割合で用いられる。
反応時間は、通常５分間〜７２時間の範囲である。反応温度は、通常−２０℃〜１００℃の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｖ−ａ）を単離することができる。
化合物（ＶＩＩ−ａ）は、市販の化合物であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
【００２３】
参考製造法６
化合物（ＶＩ−ａ）は、式（ＩＸ−ａ）で示される化合物（以下、化合物（ＩＸ−ａ）と記す）と還元剤とを反応させることにより製造することができる。
【化９】
2019189286.tif 000011
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、炭化水素類；ハロゲン化炭化水素類、及び２種類以上のこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる還元剤としては、例えば、水素化ジイソブチルアルミニウムが挙げられる。
反応には、化合物（ＩＸ−ａ）１モルに対して、還元剤が通常１モル〜２モルの割合で用いられる。
反応時間は、通常５分間〜１０時間の範囲である。反応温度は、通常−２０℃〜２０℃の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＶＩ−ａ）を単離することができる。また、抽出後の有機層を濃縮することなく、そのまま参考製造法５に使用することもできる。
【００２４】
参考製造法７
化合物（ＩＸ−ａ）は、式（ＩＸ−ｂ）で示される化合物（以下、化合物（ＩＸ−ｂ）と記す）とＮ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミンとを、縮合剤の存在下で反応させることにより製造することができる。
【化１０】
2019189286.tif 000012
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、炭化水素類；ハロゲン化炭化水素類、及び２種類以上のこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる縮合剤としては、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピルカルボジイミドが挙げられる。
Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミンは、塩酸塩、硫酸塩等の塩も使用することができる。
反応には、化合物（ＩＸ−ｂ）１モルに対して、Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミンが通常１モル〜１０モル、縮合剤が通常１モル〜１０モルの割合で用いられる。
反応には必要に応じて、塩基及び／又は１−ヒドロキシベンゾトリアゾールを用いてもよい。塩基としては、例えば有機塩基類が挙げられる。反応に塩基を用いる場合、化合物（ＩＸ−ｂ）１モルに対して、塩基が通常１モル〜１０モルの割合で用いられる。反応に１−ヒドロキシベンゾトリアゾールを用いる場合、化合物（ＩＸ−ｂ）１モルに対して、１−ヒドロキシベンゾトリアゾールが通常０．００１モル〜１モル用いられる。
反応時間は、通常５分間〜１０時間の範囲である。反応温度は、通常−２０℃〜１００℃の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＩＸ−ａ）を単離することができる。
【００２５】
参考製造法８
化合物（ＶＩＩＩ−ａ）は、式（Ｘ−ａ）で示される化合物（以下、化合物（Ｘ−ａ）と記す）と塩基とを反応させることにより製造することができる。
【化１１】
2019189286.tif 000013
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、炭化水素類；エーテル類；ハロゲン化炭化水素類；エステル類；水、及び２種類以上のこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば、テトラブチルアンモニウムフルオリド、リン酸三カリウム等が挙げられる。
反応には、化合物（Ｘ−ａ）１モルに対して、塩基が通常１モル〜５０モルの割合で用いられる。
反応時間は、通常５分間〜７２時間の範囲である。反応温度は、通常−２０℃〜１００℃の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＶＩＩＩ−ａ）を単離することができる。
【００２６】
参考製造法９
化合物（Ｘ−ａ）は、式（ＸＩ−ａ）で示される化合物（以下、化合物（ＸＩ−ａ）と記す）と化合物（Ｒ−４）とを、触媒及び塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
【化１２】
2019189286.tif 000014
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、化合物（ＩＶ−ａ）に代えて化合物（ＸＩ−ａ）を用い、参考製造法１に準じて実施することができる。
化合物（ＸＩ−ａ）は、公知の方法に準じて製造することができる。
【００２７】
参考製造法１０
化合物（ＶＩＩＩ−ａ）は、式（ＸＩＩ−ａ）で示される化合物（以下、化合物（ＸＩＩ−ａ）と記す）とメタノールとを、酸の存在下で反応させることにより製造することができる。
【化１３】
2019189286.tif 000015
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、メタノール等のアルコール類、水及び、２種類以上のこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸としては、例えば、塩酸、及びｐ−トルエンスルホン酸が挙げられる。
反応には、化合物（ＸＩＩ−ａ）１モルに対して、メタノールが通常１モル〜１０モルの割合、酸が通常０．００１モル〜０．１モルの割合で用いられる。
反応時間は、通常５分間〜７２時間の範囲である。反応温度は、通常−２０℃〜１００℃の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＶＩＩＩ−ａ）を単離することができる。
【００２８】
参考製造法１１
化合物（ＸＩＩ−ａ）は、式（ＸＩＩＩ−ａ）で示される化合物（以下、化合物（ＸＩＩＩ−ａ）と記す）と化合物（Ｒ−４）とを、触媒及び塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
【化１４】
2019189286.tif 000016
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、化合物（ＩＶ−ａ）の代わりに化合物（ＸＩＩＩ−ａ）を用い、参考製造法１に準じて実施することができる。
化合物（ＸＩＩＩ−ａ）は、公知の方法に準じて製造することができる。
【００２９】
本発明化合物は、有害昆虫、有害ダニ類等の有害節足動物、有害軟体動物、及び有害線虫に対して効力を有する。有害節足動物、有害軟体動物、及び有害線虫としては、例えば以下のものが挙げられる。
【００３０】
半翅目（Hemiptera）：ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）、トウモロコシウンカ（Peregrinus maidis）、キタウンカ（Javesella pellucida）、クロフツノウンカ（Perkinsiella saccharicida）、Tagosodes orizicolus等のウンカ科（Delphacidae）；ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、タイワンツマグロヨコバイ（Nephotettix virescens）、クロスジツマグロヨコバイ（Nephotettix nigropictus）、イナズマヨコバイ（Recilia dorsalis）、チャノミドリヒメヨコバイ（Empoasca onukii）、ジャガイモヒメヨコバイ（Empoasca fabae）、コーンリーフホッパー（Dalbulus maidis）、シロオオヨコバイ（Cofana spectra）等のヨコバイ科（Cicadellidae）；Mahanarva posticata、Mahanarva fimbriolata等のコガシラアワフキムシ科（Cercopidae）；マメクロアブラムシ（Aphis fabae）、ダイズアブラムシ（Aphis glycines）、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、ヨーロッパリンゴアブラムシ（Aphis pomi）、ユキヤナギアブラムシ（Aphis spiraecola）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ムギワラギクオマルアブラムシ（Brachycaudus helichrysi）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、Rosy apple aphid（Dysaphis plantaginea）、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis erysimi）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum euphorbiae）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Aulacorthum solani）、レタスヒゲナガアブラムシ（Nasonovia ribisnigri）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）、トウモロコシアブラムシ（Rhopalosiphum maidis）、ミカンクロアブラムシ（Toxoptera citricida）、モモコフキアブラムシ（Hyalopterus pruni）、ヒエノアブラムシ（Melanaphis sacchari）、オカボノクロアブラムシ（Tetraneura nigriabdominalis）、カンシャワタアブラムシ（Ceratovacuna lanigera）、リンゴワタムシ（Eriosoma lanigerum）等のアブラムシ科（Aphididae）；ブドウネアブラムシ（Daktulosphaira vitifoliae）、Pecan phylloxera（Phylloxera devastatrix）、Pecan leaf phylloxera（Phylloxera notabilis）、Southern pecan leaf phylloxera（Phylloxera russellae）等のネアブラムシ科（Phylloxeridae）；ツガカサアブラムシ（Adelges tsugae）、Adelges piceae、ヒメカサアブラムシ（Aphrastasia pectinatae）等のカサアブラムシ科（Adelgidae）；イネクロカメムシ（Scotinophara lurida）、Malayan rice black bug（Scotinophara coarctata）、アオクサカメムシ（Nezara antennata）、トゲシラホシカメムシ（Eysarcoris aeneus）、オオトゲシラホシカメムシ（Eysarcoris lewisi）、シラホシカメムシ（Eysarcoris ventralis）、ムラサキシラホシカメムシ（Eysarcoris annamita）、クサギカメムシ（Halyomorpha halys）、ミナミアオカメムシ（Nezara viridula）、Brown stink bug（Euschistus heros）、Red banded stink bug（Piezodorus guildinii）、Oebalus pugnax、Dichelops melacanthus等のカメムシ科（Pentatomidae）；Burrower brown bug（Scaptocoris castanea）等のツチカメムシ科（Cydnidae）；ホソヘリカメムシ（Riptortus pedestris）、クモヘリカメムシ（Leptocorisa chinensis）、ホソクモヘリカメムシ（Leptocorisa acuta）等のホソヘリカメムシ科（Alydidae）；ホソハリカメムシ（Cletus punctiger）、アシビロヘリカメムシ（Leptoglossus australis）等のヘリカメムシ科（Coreidae）；カンシャコバネナガカメムシ（Caverelius saccharivorus）、コバネヒョウタンナガカメムシ（Togo hemipterus）、アメリカコバネナガカメムシ（Blissus leucopterus）等のナガカメムシ科（Lygaeidae）；アカヒゲホソミドリカスミカメ（Trigonotylus caelestialium）、ア��スジカスミカメ（Stenotus rubrovittatus）、フタトゲムギカスミカメ（Stenodema calcarata）、サビイロカスミカメ（Lygus lineolaris）等のカスミカメムシ科（Miridae）；オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、ミカンコナジラミ（Dialeurodes citri）、ミカントゲコナジラミ（Aleurocanthus spiniferus）、チャトゲコナジラミ（Aleurocanthus camelliae）、ヒサカキワタフキコナジラミ（Pealius euryae）等のコナジラミ科（Aleyrodidae）；シュロマルカイガラムシ（Abgrallaspis cyanophylli）、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、ナシマルカイガラムシ（Diaspidiotus perniciosus）、クワシロカイガラムシ（Pseudaulacaspis pentagona）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）、ニセヤノネカイガラムシ（Unaspis citri）等のマルカイガラムシ科（Diaspididae）；ルビーロウムシ（Ceroplastes rubens）等のカタカイガラムシ科（Coccidae）；イセリアカイガラムシ（Icerya purchasi）、キイロワタフキカイガラムシ（Icerya seychellarum）等のワタフキカイガラムシ科（Margarodidae）；ナスコナガイガラムシ（Phenacoccus solani）、クロテンコナカイガラムシ（Phenacoccus solenopsis）、フジコナカイガラムシ（Planococcus kraunhiae）、クワコナカイガラムシ（Pseudococcus comstocki）、ミカンコナカイガラムシ（Planococcus citri）、ガハニコナカイガラムシ（Pseudococcus calceolariae）、ナガオコナカイガラムシ（Pseudococcus longispinus）、タトルミーリーバグ（Brevennia rehi）等のコナカイガラムシ科（Pseudococcidae）；ミカンキジラミ（Diaphorina citri）、ミカントガリキジラミ（Trioza erytreae）、ナシキジラミ（Cacopsylla pyrisuga）、チュウゴクナシキジラミ（Cacopsylla chinensis）、ジャガイモトガリキジラミ（Bactericera cockerelli）、Pear psylla（Cacopsylla pyricola）等のキジラミ科（Psyllidae）；プラタナスグンバイ（Corythucha ciliata）、アワダチソウグンバイ（Corythucha marmorata）、ナシグンバイ（Stephanitis nashi）、ツツジグンバイ（Stephanitis pyrioides）等のグンバイムシ科（Tingidae）；トコジラミ（Cimex lectularius）、ネッタイトコジラミ（Cimex lectularius）等のトコジラミ科（Cimicidae）；Giant Cicada（Quesada gigas）等のセミ科（Cicadidae）；ブラジルサシガメ（Triatoma infestans）、ベネズエラサシガメ（Rhodonius prolixus）等のサシガメ科（Reduviidae）；トリアトマ属（Triatoma spp.）。
【００３１】
鱗翅目（Lepidoptera）：ニカメイガ（Chilo suppressalis）、Darkheaded stem borer（Chilo polychrysus）、White stem borer（Scirpophaga innotata）、イッテンオオメイガ（Scirpophaga incertulas）、Rupela albina、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、Marasmia patnalis、イネハカジノメイガ（Marasmia exigua）、ワタノメイガ（Notarcha derogata）、アワノメイガ（Ostrinia furnacalis）、European corn borer（Ostrinia nubilalis）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、モンキクロノメイガ（Herpetogramma luctuosale）、シバツトガ（Pediasia teterrellus）、ライスケースワーム（Nymphula depunctalis）、Sugarcane borer（Diatraea saccharalis）等のツトガ科（Crambidae）；モロコシマダラメイガ（Elasmopalpus lignosellus）、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）、フタモンマダラノメイガ（Euzophera batangensis）、スジマダラメイガ（Cadra cautella）等のメイガ科（Pyralidae）；ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、アワヨトウ（Mythimna separata）、ヨトウガ（Mamestra brassicae）、イネヨトウ（Sesamia inferens）、シロナヨトウ（Spodoptera mauritia）、フタオビコヤガ（Naranga aenescens）、ツマジロクサヨトウ（Spodoptera frugiperda）、アフリカシロナヨトウ（Spodoptera exempta）、タマナヤガ（Agrotis ipsilon）、タマナギンウワバ（Autographa nigrisigna）、イネキンウワバ（Plusia festucae）、Soybean looper（Chrysodeixis includens）、トリコプルシア属（Trichoplusia spp.）、ニセアメリカタバコガ（Heliothis virescens）等のヘリオティス属（Heliothis spp.）、オオタバコガ（Helicoverpa armigera）、アメリカタバコガ（Helicoverpa zea）等のヘリコベルパ属（Helicoverpa spp.）、Velvetbean caterpillar（Anticarsia gemmatalis）、Cotton leafworm（Alabama argillacea）、Hop vine borer（Hydraecia immanis）等のヤガ科（Noctuidae）；モンシロチョウ（Pieris rapae）等のシロチョウ科（Pieridae）；ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、スモモヒメシンクイ（Grapholita dimorpha）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella）、アズキサヤムシガ（Matsumuraeses azukivora）、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata）、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes honmai）、チャハマキ（Homona magnanima）、ミダレカクモンハマキ（Archips fuscocupreanus）、コドリンガ（Cydia pomonella）、カンシャシンクイハマキ（Tetramoera schistaceana）、Bean Shoot Borer（Epinotia aporema）、Citrus fruit borer（Ecdytolopha aurantiana）等のハマキガ科（Tortricidae）；チャノホソガ（Caloptilia theivora）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoniella）等のホソガ科（Gracillariidae）；モモシンクイガ（Carposina sasakii）等のシンクイガ科（Carposinidae）；Coffee Leaf miner（Leucoptera coffeella）、モモハモグリガ（Lyonetia clerkella）、ギンモンハモグリガ（Lyonetia prunifoliella）等のハモグリガ科（Lyonetiidae）；マイマイガ（Lymantria dispar）等のリマントリア属（Lymantria spp.）、チャドクガ（Euproctis pseudoconspersa）等のユープロクティス属（Euproctis spp.）等のドクガ科（Lymantriidae）；コナガ（Plutella xylostella）等のコナガ科（Plutellidae）；モモキバガ（Anarsia lineatella）、イモキバガ（Helcystogramma triannulella）、ワタアカミムシガ（Pectinophora gossypiella）、ジャガイモガ（Phthorimaea operculella）、Tuta absoluta等のキバガ科（Gelechiidae）；アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）等のヒトリガ科（Arctiidae）；Giant Sugarcane borer（Telchin licus）等のカストニアガ科（Castniidae）；ヒメボクトウ（Cossus insularis）等のボクトウガ科（Cossidae）；ヨモギエダシャク（Ascotis selenaria）等のシャクガ科（Geometridae）；ヒロヘリアオイラガ（Parasa lepida）等のイラガ科（Limacodidae）；カキノヘタムシガ（Stathmopoda masinissa）等のニセマイコガ科（Stathmopodidae）；クロメンガタスズメ（Acherontia lachesis）等のスズメガ科（Sphingidae）；キクビスカシバ（Nokona feralis）、コスカシバ（Synanthedon hector）、ヒメコスカシバ（Synanthedon tenuis）等のスカシバガ科（Sesiidae）；イネツトムシ（Parnara guttata）等のセセリチョウ科（Hesperiidae）；イガ（Tinea translucens）、コイガ（Tineola bisselliella）等のヒロズコガ科（Tinedae）。
【００３２】
総翅目（Thysanoptera）：ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）、ミナミキイロアザミウマ（Thrips palmi）、チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）、ネギアザミウマ（Thrips tabaci）、ヒラズハナアザミウマ（Frankliniella intonsa）、イネアザミウマ（Stenchaetothrips biformis）、モトジロアザミウマ（Echinothrips americanus）等のアザミウマ科（Thripidae）；イネクダアザミウマ（Haplothrips aculeatus）等のクダアザミウマ科（Phlaeothripidae）。
【００３３】
双翅目（Diptera）：タネバエ（Delia platura）、タマネギバエ（Delia antiqua）、テンサイモグリハナバエ（Pegomya cunicularia）等のハナバエ科（Anthomyiidae）；シュガービートルートマゴット（Tetanops myopaeformis）等のハネフリバエ科（Ulidiidae）；イネハモグリバエ（Agromyza oryzae）、トマトハモグリバエ（Liriomyza sativae）、マメハモグリバエ（Liriomyza trifolii）、ナモグリバエ（Chromatomyia horticola）等のハモグリバエ科（Agromyzidae）；イネキモグリバエ（Chlorops oryzae）等のキモグリバエ科（Chloropidae）；ウリミバエ（Bactrocera cucurbitae）、ミカンコミバエ（Bactrocera dorsalis）、ナスミバエ（Bactrocera latifrons）、オリーブミバエ（Bactrocera oleae）、クインスランドミバエ（Bactrocera tryoni）、チチュウカイミバエ（Ceratitis capitata）、アップルマゴット（Rhagoletis pomonella）、オウトウハマダラミバエ（Rhacochlaena japonica）等のミバエ科（Tephritidae）；イネヒメハモグリバエ（Hydrellia griseola）、トウヨウイネクキミギワバエ（Hydrellia philippina）、イネクキミギワバエ（Hydrellia sasakii）等のミギワバエ科（Ephydridae）；オウトウショウジョウバエ（Drosophila suzukii）等のショウジョウバエ科（Drosophilidae）；オオキモンノミバエ（Megaselia spiracularis）等のノミバエ科（Phoridae）；オオチョウバエ（Clogmia albipunctata）等のチョウバエ科（Psychodidae）；チビクロバネキノコバエ(Bradysia difformis)等のクロバネキノコバエ科（Sciaridae）；ヘシアンバエ（Mayetiola destructor）、イネノシントメタマバエ（Orseolia oryzae）等のタマバエ科（Cecidomyiidae）；Diopsis macrophthalma等のシュモクバエ科（Diopsidae）；キリウジガガンボ（Tipula aino）、Common cranefly（Tipula oleracea）、European cranefly（Tipula paludosa）等のガガンボ科（Tipulidae）；アカイエカ（Culex pipiens pallens）、コガタアカイエカ（Culex tritaeniorhynchus）、チカイエカ（Culex pipiens f. molestus）、ネッタイイエカ（Culex quinquefasciatus）、トビイロイエカ（Culex pipiens pipiens）、ニセシロハシイエカ（Culex vishnui）、ヒトスジシマカ（Aedes albopictus）、ネッタイシマカ（Aedes aegypti）、シナハマダラカ（Anopheles sinensis）、ガンビエハマダラカ（Anopheles gambiae）、ステフェンスハマダラカ（Anopheles stephensi）、Anopheles coluzzii、Anopheles albimanus、Anopheles sundaicus、Anopheles arabiensis、Anopheles funestus、Anopheles darlingi、Anopheles farauti、Anopheles minimus等のカ科（Culicidae）；キアシオオブユ（Prosimulium yezoensis）、ツメ卜ゲブユ（Simulium ornatum）等のブユ科（Simulidae）；ウシアブ（Tabanus trigonus)等のアブ科（Tabanidae）；イエバエ（Musca domestica）、オオイエバエ（Muscina stabulans）、サシバエ（Stomoxys calcitrans）、ノサシバエ（Haematobia irritans）等のイエバエ科（Muscidae）；クロバエ科（Calliphoridae）；ニクバエ科（Sarcophagidae）；オオユスリカ（Chironomus plumosus）、セスジユスリカ（Chironomus yoshimatsui）、ハイイロユスリカ（Glyptotendipes tokunagai）等のユスリカ科(Chironomidae）；ヒメイエバエ科（Fannidae）。
【００３４】
鞘翅目（Coleoptera）：ウエスタンコーンルートワーム（Diabrotica virgifera virgifera）、サザンコーンルートワーム（Diabrotica undecimpunctata howardi）、ノーザンコーンルートワーム（Diabrotica barberi）、メキシカンコーンルートワーム（Diabrotica virgifera zeae）、バンデッドキューカンバービートル（Diabrotica balteata）、Cucurbit Beetle（Diabrotica speciosa）、ビーンリーフビートル（Cerotoma trifurcata）、クビアカクビホソハムシ（Oulema melanopus）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、Cabbage flea beetle(Phyllotreta cruciferae)、Western black flea beetle（Phyllotreta pusilla）、Cabbage stem flea beetle(Psylliodes chrysocephala)、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、グレープ・コラスピス（Colaspis brunnea）、コーン・フレアビートル（Chaetocnema pulicaria）、サツマイモヒサゴトビハムシ（Chaetocnema confinis）、ポテト・フレアビートル（Epitrix cucumeris）、イネトゲハムシ（Dicladispa armigera）、southern corn leaf beetle（Myochrous denticollis）、ヨツモンカメノコハムシ（Laccoptera quadrimaculata）、タバコノミハムシ（Epitrix hirtipennis）等のハムシ科（Chrysomelidae）；Seedcorn beetle（Stenolophus lecontei）、Slender seedcorn beetle（Clivina impressifrons）等のオサムシ科（Carabidae）；ドウガネブイブイ（Anomala cuprea）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、アオドウガネ（Anomala albopilosa）、マメコガネ（Popillia japonica）、ナガチャコガネ（Heptophylla picea）、European Chafer（Rhizotrogus majalis）、クロマルコガネ（Tomarus gibbosus）、Holotrichia属（Holotrichia spp.）、ジューン・ビートル（Phyllophaga crinita）等のPhyllophaga属（Phyllophaga spp.）、Diloboderus abderus等のDiloboderus属（Diloboderus spp.）等のコガネムシ科（Scarabaeidae）；ワタミヒゲナガゾウムシ（Araecerus coffeae）、アリモドキゾウムシ（Cylas formicarius）、イモゾウムシ（Euscepes postfasciatus）、アルファルファタコゾウムシ（Ｈypera postica）、コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）、ココクゾウムシ（Sitophilus oryzae）、グラナリアコクゾウムシ（Sitophilus granarius）、イネゾウムシ（Echinocnemus squameus）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、シロスジオサゾウムシ（Rhabdoscelus lineatocollis）、ワタミハナゾウムシ（Anthonomus grandis）、シバオサゾウムシ（Sphenophorus venatus）、Southern Corn Billbug（Sphenophorus callosus）、Soybean stalk weevil（Sternechus subsignatus）、Sugarcane weevil（Sphenophorus levis）、サビヒョウタンゾウムシ（Scepticus griseus）、トビイロヒョウタンゾウムシ（Scepticus uniformis）、ブラジルマメゾウムシ（Zabrotes subfasciatus）、マツノキクイムシ（Tomicus piniperda）、Coffee Berry Borer（Hypothenemus hampei）、Aracanthus mourei等のAracanthus属（Aracanthus spp.）、cotton root borer(Eutinobothrus brasiliensis)等のゾウムシ科（Curculionidae）；コクヌストモドキ（Tribolium castaneum）、ヒラタコクヌストモドキ（Tribolium confusum）、ガイマイゴミムシダマシ（Alphitobius diaperinus）等のゴミムシダマシ科（Tenebrionidae）；ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）等のテントウムシ科（Coccinellidae）；ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus）、コナナガシンクイ（Rhizopertha dominica）等のナガシンクイムシ科（Bostrychidae）；ヒョウホンムシ科（Ptinidae）；ゴマダラカミキリ（Anoplophora malasiaca）、Migdolus fryanus等のカミキリムシ科（Cerambycidae）；オキナワカンシャクシコメツキ（Melanotus okinawensis）、トビイロムナボソコメツキ（Agriotes fuscicollis）、クシコメツキ（Melanotus legatus）、アシブトコメツキ属（Anchastus spp.）、コノデルス属（Conoderus spp.）、クテニセラ属（Ctenicera spp.）、リモニウス属（Limonius spp.）、Aeolus属（Aeolus spp.）等のコメツキムシ科（Elateridae）；アオバアリガタハネカクシ（Paederus fuscipes）等のハネカクシ科（Staphylinidae）；ヒメマルカツオブシムシ（Anthrenus verbasci）、ハラジロカツオブシムシ（Dermestes maculates)、ヒメアカカツオブシムシ（Trogoderma granarium）等のカツオブシムシ科（Dermestidae）；タバコシバンムシ（Lasioderma serricorne）、ジンサンシバンムシ（Stegobium paniceum）等のシバンムシ科（Anobidae）；アカチビヒラタムシ（Cryptolestes ferrigineus）等のチビヒラタムシ科（Laemophloeidae）；ノコギリヒラタムシ（Oryzaephilus surinamensis）等のホソヒラタムシ科（Silvanidae）。
【００３５】
直翅目（Orthoptera）：トノサマバッタ（Locusta migratoria）、モロッコトビバッタ（Dociostaurus maroccanus）、オーストラリアトビバッタ（Chortoicetes terminifera）、アカトビバッタ（Nomadacris septemfasciata）、Brown Locust（Locustana pardalina）、Tree Locust（Anacridium melanorhodon）、Italian Locust（Calliptamus italicus）、Differential grasshopper（Melanoplus differentialis）、Two striped grasshopper（Melanoplus bivittatus）、Migratory grasshopper（Melanoplus sanguinipes）、Red-Legged grasshopper（Melanoplus femurrubrum）、Clearwinged grasshopper（Camnula pellucida）、サバクワタリバッタ（Schistocerca gregaria）、Yellow-winged locust（Gastrimargus musicus）、Spur-throated locust（Austracris guttulosa）、コバネイナゴ（Oxya yezoensis）、ハネナガイナゴ（Oxya japonica）、タイワンツチイナゴ（Patanga succincta）等のバッタ科（Acrididae）；ケラ（Gryllotalpa orientalis）等のケラ科（Gryllotalpidae）；ヨーロッパイエコオロギ（Acheta domestica）、エンマコオロギ（Teleogryllus emma）等のコオロギ科（Gryllidae）；Mormon cricket（Anabrus simplex）等のキリギリス科（Tettigoniidae）。
【００３６】
膜翅目（Hymenoptera）：カブラハバチ（Athalia rosae）、ニホンカブラバチ（Athalia japonica）等のハバチ科（Tenthredinidae）；ヒアリ（Solenopsis invicta）、アカカミアリ（Solenopsis geminata）等のトフシアリ属（Solenopsis spp.）、Brown leaf-cutting ant（Atta capiguara）等のハキリアリ属（Atta spp.)、ヒメハキリアリ属（Acromyrmex spp.）、サシハリアリ(Paraponera clavata)、ルリアリ（Ochetellus glaber）、イエヒメアリ（Monomorium pharaonis）、アルゼンチンアリ（Linepithema humile）、クロヤマアリ(Formica fusca japonica)、アミメアリ(Pristomyrmex punctutus)、オオズアリ(Pheidole noda)、ツヤオオズアリ（Pheidole megacephala）、クロオオアリ（Camponotus japonicus）、ムネアカオオアリ（Camponotus obscuripes）等のオオアリ属、オキシデンタリスシュウカクアリ（Pogonomyrmex occidentalis）等のシュウカクアリ属（Pogonomyrmex）、コカミアリ（Wasmania auropunctata）等のコカミアリ属（Wasmania）、アシナガキアリ（Anoplolepis gracilipes）等のアリ科（Formicidae）；オオスズメバチ（Vespa mandarinia japonica）、ケブカスズメバチ（Vespa simillima）、コガタスズメバチ（Vespa analis Fabriciusi）、ツマアカスズメバチ（Vespa velutina）、セグロアシナガバチ（Polistes jokahamae）等のスズメバチ科（Vespidae）；モミノオオキバチ（Urocerus gigas）等のキバチ科（Siricidae）；アリガタバチ科（Bethylidae）。
【００３７】
ゴキブリ目（Blattodea）：チャバネゴキブリ（Blattella germanica）等のチャバネゴキブリ科（Blattellidae）；クロゴキブリ（Periplaneta fuliginosa）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、トビイロゴキブリ（Periplaneta brunnea）、トウヨウゴキブリ（Blatta orientalis）等のゴキブリ科（Blattidae）；ヤマトシロアリ（Reticulitermes speratus）、イエシロアリ（Coptotermes formosanus）、アメリカカンザイシロアリ（Incisitermes minor）、ダイコクシロアリ（Cryptotermes domesticus）、タイワンシロアリ（Odontotermes formosanus）、コウシュンシロアリ（Neotermes koshunensis）、サツマシロアリ（Glyptotermes satsumensis）、ナカジマシロアリ（Glyptotermes nakajimai）、カタンシロアリ（Glyptotermes fuscus）、オオシロアリ（Hodotermopsis sjostedti）、コウシュウイエシロアリ（Coptotermes guangzhouensis）、アマミシロアリ（Reticulitermes amamianus）、ミヤタケシロアリ（Reticulitermes miyatakei）、カンモンシロアリ（Reticulitermes kanmonensis）、タカサゴシロアリ（Nasutitermes takasagoensis）、ニトベシロアリ（Pericapritermes nitobei）、ムシャシロアリ（Sinocapritermes mushae）、Cornitermes cumulans等のシロアリ科（Termitidae）。
【００３８】
ノミ目（Siphonaptera）:ヒトノミ（Pulex irritans）等のPulex属、ネコノミ（Ctenocephalides felis）、イヌノミ（Ctenocephalides canis）等のCtenocephalides属、ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）等のXenopsylla属、スナノミ（Tunga penetrans）等のTunga属、ニワトリノミ（Echidnophaga gallinacea）等のEchidnophaga属、ヨーロッパネズミノミ（Nosopsyllus fasciatus）等のNosopsyllus属。
【００３９】
咀顎目（Psocodae）：アタマジラミ（Pediculus humanus capitis）等のPediculus属；ケジラミ（Pthirus pubis）等のPhtirus属；ウシジラミ（Haematopinus eurysternus）、ブタジラミ（Haematopinus suis）等のHaematopinus属；ヒツジジラミ（Dalmalinia ovis）、ダマリニア・ボビス（Damalinia bovis）等のDamalinia属；ウシホソジラミ（Linognathus vituli）、ヒツジ体幹寄生ホソジラミ（Linognathus ovillus）等のLinognathus属；ケブカウシジラミ（Solenopotes capillatus）等のSolenopotes属；ニワトリハジラミ（Menopon gallinae）等のMenopon属；トリメノポン属（Trimenopon spp.）；トリノトン属（Trinoton spp.）；イヌハジラミ（Trichodectes canis）等のTrichodectes属；ネコハジラミ（Felicola subrostratus）等のFelicola属；ウシハジラミ（Bovicola bovis）等のBovicola属；ニワトリオオハジラミ（Menacanthus stramineus）等のMenacanthus属；ウェルネッキエラ属（Werneckiella spp.）；レピケントロン属（Lepikentron spp.）；ウスグロチャタテ（Liposcelis subfuscas）、ヒラタチャタテ（Liposcelis bostrychophilus）、ソウメンチャタテ（Liposcelis simulans）、コナチャタテ（Liposcelis divinatorius）、カツブシチャタテ（Liposcelis entomophila）等のコナチャタテ科（Liposcelididae）。
【００４０】
シミ目（Thysanura）:ヤマトシミ（Ctenoepisma villosa）、セイヨウシミ（Lepisma saccharina）等のシミ科（Lepismatidae）。
【００４１】
ダニ目（Acari）：ナミハダニ（Tetranychus urticae）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai）、ミツユビナミハダニ（Tetranychus evansi）、ミカンハダニ（Panonychus citri）、リンゴハダニ（Panonychus ulmi）、オリゴニカス属（Oligonychus spp.）等のハダニ科（Tetranychidae）；ミカンサビダニ（Aculops pelekassi）、リュウキュウミカンサビダニ（Phyllocoptruta citri）、トマトサビダニ（Aculops lycopersici）、チャノサビダニ（Calacarus carinatus）、チャノナガサビダニ（Acaphylla theavagrans）、ニセナシサビダニ（Eriophyes chibaensis）、リンゴサビダニ（Aculus schlechtendali）、カキサビダニ（Aceria diospyri）、Aceria tosichella、シソサビダニ（Shevtchenkella sp.）等のフシダニ科（Eriophyidae）；チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）等のホコリダニ科（Tarsonemidae）；ミナミヒメハダニ（Brevipalpus phoenicis）等のヒメハダニ科（Tenuipalpidae）；ケナガハダニ科（Tuckerellidae）；フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、ヤマトチマダニ（Haemaphysalis flava）、ツリガネチマダニ（Haemaphysalis campanulata）等のHaemaphysalis属、アメリカンドックチック（Dermacentor variabilis）、タイワンカクマダニ（Dermacentor taiwanicus）、デルマセントル・アンデルソニ（Dermacentor andersoni）等の Dermacentor属、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、シュルツマダニ（Ixodes persulcatus）、ブラックレッグドチック（Ixodes scapularis）、西部クロアシマダニ（Ixodes pacificus）、イキソデス・ホロシクラス（Ixodes holocyclus）等のIxodes属、ローンスターチック（Amblyomma americanum）、アンブリオンマ・マクラタム（Ambryomma maculatum）等のAmblyomma属、オウシマダニ（Rhipicephalus (Boophilus) microplus）、ブーフィラス・アンヌラタス（Boophilus annulatus）等のBoophilus属、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）、リピセファラス・アペンディキュレイタス（Rhipicephalus appendiculatus）等のRhipicephalus属のマダニ科（Ixodidae）；ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescentiae）、ホウレンソウケナガコナダニ（Tyrophagus similis）等のコナダニ科（Acaridae）；コナヒョウヒダニ（Dermatophagoides farinae）、ヤケヒョウヒダニ（Dermatophagoides pteronyssinus）等のチリダニ科（Pyroglyphidae）；ホソツメダニ（Cheyletus eruditus）、クワガタツメダニ（Cheyletus malaccensis）、ミナミツメダニ（Cheyletus moorei）、イヌツメダニ（Cheyletiella yasguri）等のツメダニ科（Cheyletidae）；ナガヒメダニ（Argas persicus）等のArgas属、オルニトドルス・ヘルムシ（Ornithodorus hermsi）、オルニトドルス・ツリカタ（Ornithodorus turicata）等のOrnithodorus属、ヒツジキュウセンヒゼンダニ（Psoroptes ovis）、ウマキュウセンヒゼンダニ（Psoroptes equi）等のPsoroptes属、クネミドコプテス・ミュタンス（Knemidocoptes mutans）等のKnemidocoptes属、ネコショウセンコウヒゼンダニ（Notoedres cati）、ネズミショウセンコウヒゼンダニ（Notoedres muris）等のNotoedres属、センコウヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）等のSarcoptes属、ミミヒゼンダニ（Octodectes cynotis）等のOtodectes属、ウサギズツキダニ（Listrophorus gibbus）等のListrophorus、ショクヒヒゼンダニ属（Chorioptes spp.）、ヒカダニ属（Hypodectes spp.）、プテロリクス属（Pterolichus spp.）、サイトジテス属（Cytodites spp.）、ラミノシオプテス属（Laminosioptes spp.）、ワクモ（Dermanyssus gallinae）等のDermanyssus属、トリサシダニ（Ornithonyssus sylviarum）、イエダニ（Ornithonyssus bacoti）等のOrnithonyssus属、ミツバチヘギイタダニ（Varroa jacobsoni）等のVarroa属、イ���ツメダニ（Cheyletiella yasguri）、ネコツメダニ（Cheyletiella blakei）等のCheyletiella属、オルニソケイレチア属（Ornithocheyletia spp.）、イヌニキビダニ（Demodex canis）、ネコニキビダニ（Demodex cati）等のDemodex属、ミオビア属（Myobia spp.）、プソレルガテス属（Psorergates spp.）、アカツツガムシ（Trombicula akamushi）、フトゲツツガムシ（Trombicula pallida）、タテツツガムシ（Trombicula scutellaris）等のTrombicula属。
【００４２】
クモ目（Araneae）：カバキコマチグモ（Cheiracanthium japonicum）等のコマチグモ科（Eutichuridae）；セアカゴケグモ（Latrodectus hasseltii）等のヒメグモ科（Theridiidae）。
オビヤスデ目（Polydesmida）：ヤケヤスデ（Oxidus gracilis）、アカヤスデ（Nedyopus tambanus）等のヤケヤスデ科（Paradoxosomatidae）。
等脚目（Isopoda）：オカダンゴムシ（Armadillidium vulgare）等のオカダンゴムシ科（Armadillidiidae）。
唇脚綱（Chilopoda）：ゲジ（Thereuonema hilgendorfi）等のゲジ科（Scutigeridae）；トビズムカデ（Scolopendra subspinipes）等のオオムカデ科（Scolopendridae）；イッスンムカデ（Bothropolys rugosus）等のイッスンムカデ科（Ethopolidae）。
【００４３】
腹足綱（Gastropoda）：チャコウラナメクジ（Limax marginatus）、キイロコウラナメクジ（Limax flavus）等のコウラナメクジ科（Limacidae）；ナメクジ（Meghimatium bilineatum）等のナメクジ科（Philomycidae）；スクミリンゴガイ（Pomacea canaliculata）等のリンゴガイ科（Ampullariidae）；ヒメモノアラガイ（Austropeplea ollula）等のモノアラガイ科（Lymnaeidae）。
【００４４】
線虫（Nematoda）：イネシンガレセンチュウ(Aphelenchoides besseyi）等のアフェレンコイデス科（Aphelenchoididae）；ミナミネグサレセンチュウ(Pratylenchus coffeae）、Pratylenchus brachyurus、ムギネグサレセンチュウ(Pratylenchus neglectus）、ラドフォルス・シミリス(Radopholus similis)等のプラティレンクス科（Pratylenchidae）；ジャワネコブセンチュウ(Meloidogyne javanica）、サツマイモネコブセンチュウ（Meloidogyne incognita）、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla）、ダイズシストセンチュウ（Heterodera glycines）、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis）、ジャガイモシロシストセンチュウ（Globodera pallida）等のヘテロデラ科（Heteroderidae）；Rotylenchulus reniformis等のホプロライムス科（Hoplolaimidae）；イチゴメセンチュウ（Nothotylenchus acris）、ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci）等のアングイナ科（Anguinidae）；チレンクルス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans）等のティレンクルス科（Tylenchulidae）；ブドウオオハリセン（Xiphinema index）等のロンギドルス科（Longidoridae）；トリコドルス科（Trichodoridae）；マツノザイセンチュウ（Bursaphelenchus xylophilus）等のパラシタアフェレンクス科(Parasitaphelenchidae)。
【００４５】
本発明化合物は、殺虫剤、殺ダニ剤、殺軟体動物剤及び殺線虫剤に対する感受性が低下した、または抵抗性が発達した有害昆虫、有害ダニ類等の有害節足動物、有害軟体動物及び有害線虫に対しても使用することができる。
【００４６】
本発明化合物は、昆虫媒介性ウイルス又は昆虫媒介性細菌による植物病害から植物を保護するためにも用いることができる。
【００４７】
かかる昆虫媒介性ウイルスとしては、例えば次のものが挙げられる。
【００４８】
イネ矮化ウイルス（Rice tungro spherical virus）、イネツングロ桿菌状ウイルス（Rice tungro bacilliform virus）、イネグラッシースタントウイルス（Rice grassy stunt virus）、イネラギッドスタントウイルス（Rice ragged stunt virus）、イネ縞葉枯ウイルス（Rice stripe virus）、黒条萎縮ウイルス（Rice black streaked dwarf virus）、イネ南方黒すじ萎縮ウイルス（Southern rice black-streaked dwarf virus）、稲こぶ萎縮ウイルス（Rice gall dwarf virus）、イネ白葉病（Rice hoja blanca virus）、イネ黄葉ウイルス（Rice yellow stunt virus）、Rice yellow mottle virus、イネ萎縮ウイルス（Rice dwarf virus）、ムギ北地モザイクウイルス（Northern cereal mosaic virus）オオムギ黄萎ウイルス（Barley yellow dwarf virus）、オオムギ微斑ウイルス（Barley mild mosaic virus）、オオムギ黄萎PAVウイルス（Barley yellow dwarf virus-PAV）、ムギ類黄萎RPSウイルス（Cereal yellow dwarf virus-RPS）、コムギ黄葉ウイルス（Wheat yellow leaf virus）、Oat sterile dwarf virus、Wheat streak mosaic virus、トウモロコシ萎縮モザイクウイルス（Maize dwarf mosaic virus）、Maize stripe virus、Maize chlorotic mottle virus、Maize chlorotic dwarf virus、Maize rayado fino virus、サトウキビモザイクウイルス（Sugarcane mosaic virus）、Fiji disease virus、Sugarcane yellow leaf virusダイズ微斑モザイクウイルス（Soybean mild mosaic virus）、ソテツえそ萎縮ウイルス（Cycas necrotic stunt）、ダイズ矮化ウイルス（Soybean dwarf virus）、レンゲ萎縮ウイルス（Milk vetch dwarf virus）、ダイズモザイクウイルス（Soybean mosaic virus）、アルファルファモザイクウイルス（Alfalfa mosaic virus）、インゲンマメ黄斑モザイクウイルス（Bean yellow mosaic virus）、インゲンマメモザイクウイルス（Bean common mosaic virus）、インゲンマメ南部モザイクウイルス（Southern bean mosaic virus）、ラッカセイ矮化ウイルス（Peanut stunt virus）、ソラマメウイルトウイルス１（Broad bean wilt virus 1）、ソラマメウイルトウイルス２（Broad bean wilt virus 2）、ソラマメえそモザイクウイルス（Broad bean necrosis virus）、ソラマメ葉脈黄化ウイルス（Broad bean yellow vein virus）、クローバ葉脈黄化ウイルス（Clover yellow vein virus）、ラッカセイ斑紋ウイルス（Peanut mottle virus）、タバコ条斑ウイルス（Tobacco streak virus）、Bean pod mottle virus、Cowpea chlorotic mottle virus、Mung bean yellow mosaic virus、Soybean crinkle leaf virus、トマト退緑ウイルス（Tomato chlorosis virus）、トマト黄化えそウイルス（Tomato spotted wilt virus）、トマト黄化葉巻ウイルス（Tomato yellow leaf curl virus）、トマトアスパーミィウイルス（Tomato aspermy virus）、トマトインフェクシャスクロロシスウイルス（Tomato infectious chlorosis virus）、ジャガイモ葉巻ウイルス（Potato leafroll virus）、ジャガイモＹウイルス（Potato virus Y）、メロン黄化えそウイルス（Melon yellow spot virus）、メロンえそ斑点ウイルス（Melon necrotic spot virus）、スイカモザイクウイルス（Watermelon mosaic virus）、キュウリモザイクウイルス（Cucumber mosaic virus）、ズッキーニ黄斑モザイクウイルス（Zucchini yellow mosaic virus）、カブモザイクウイルス（Turnip mosaic virus）、カブ黄化モザイクウイルス（Turnip yellow mosaic virus）、カリフラワーモザイクウイルス（Cauliflower mosaic virus）、レタスモザイクウイルス（Lettuce mosaic virus）、セルリーモザイクウイルス（Celery mosaic virus）、ビートモザイクウイルス（Beet mosaic virus）、ウリ類退緑黄化ウイルス（Cucurbit chlorotic yellows virus）、トウガラシ退緑ウイルス（Capsicum chlorosis virus）、ビートシュードイエロースウイルス（Beet pseudo yellows virus）、リーキ黄色条斑ウイルス（Leak yellow stripe virus）、タマネギ萎縮ウイルス（Onion yellow dwarf virus）、サツマイモ斑紋モザイク病（Sweet potato feathery mottle virus）、サツマイモ縮葉モザイク病（Sweet potato shukuyo mosaic virus）、イチゴ斑紋ウイルス（Strawberry mottle virus）、イチゴマイルドイエローエッジウイルス（Strawberry mild yellow edge virus）、イチゴシュードマイルドイエローエッジウイルス（Strawberry pseudo mild yellow edge virus）、イチゴクリンクルウイルス（Strawberry crinkle virus）、イチゴべインバンディングウイルス（Strawberry vein banding virus）、ウメ輪紋ウイルス（plum pox virus）、キク茎えそウイルス（Chrysanthemum stem necrosis virus）、インパチェンスえそ斑点ウイルス（Impatiens necrotic spot virus）、アイリス黄斑ウイルス（Iris yellow spot virus）、ユリ微斑ウイルス（Lily mottle virus）、ユリ潜在ウイルス（Lilly symptomless virus）、チューリップモザイクウイルス等（Tulip mosaic virus）。
【００４９】
昆虫媒介性細菌としては、例えば次のものが挙げられる。
【００５０】
イネ黄萎病ファイトプラズマ（Candidatus Phytoplasma oryzae）、Candidatus Phytoplasma asteris、Maize bushy stunt phytoplasma、カンキツグリーニング病菌アジア型（Candidatus Liberbacter asiaticus）、カンキツグリーニング病菌アフリカ型（Candidatus Liberbacter africanus）、カンキツグリーニング病菌アメリカ型（Candidatus Liberbacter americanus）。
【００５１】
本発明の有害節足動物防除組成物は、本発明化合物と不活性担体とを含有する。本発明の有害節足動物防除組成物は、通常、本発明化合物と固体担体、液体担体、ガス状担体等の不活性担体とを混合し、必要に応じて界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、油剤、粉剤、粒剤、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、ドライフロアブル剤、マイクロカプセル剤、エアゾール剤、毒餌剤、樹脂製剤、シャンプー剤、ペースト状製剤、泡沫剤、炭酸ガス製剤、錠剤等に製剤化される。これらの製剤は蚊取り線香、電気蚊取りマット、液体蚊取り製剤、燻煙剤、燻蒸剤、シート製剤、スポットオン剤、経口処理剤に加工されて、使用されることもある。本発明の有害節足動物防除組成物は、本発明化合物を通常０．０００１〜９９．９重量％含有する。
【００５２】
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、乾式シリカ、湿式シリカ、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末及び粒状物等、並びに合成樹脂（ポリプロピレン、ポリアクリロニトリル、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレート等のポリエステル樹脂、ナイロン−６、ナイロン−１１、ナイロン−６６等のナイロン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩化ビニル−プロピレン共重合体等）が挙げられる。
【００５３】
液体担体としては、例えば水、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール等）、アミド類（ＤＭＦ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシド等）、炭酸プロピレン及び植物油（大豆油、綿実油等）が挙げられる。
【００５４】
ガス状担体としては、例えばフルオロカーボン、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル及び炭酸ガスが挙げられる。
【００５５】
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤、及びアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩等の陰イオン界面活性剤が挙げられる。
【００５６】
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、酸性リン酸イソプロピル、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）が挙げられる。
【００５７】
樹脂製剤の基材としては、例えば塩化ビニル系重合体、ポリウレタン等を挙げることができ、これらの基材には必要によりフタル酸エステル類（フタル酸ジメチル、フタル酸ジオクチル等）、アジピン酸エステル類、ステアリン酸等の可塑剤が添加されていてもよい。樹脂製剤は該基材中に化合物を通常の混練装置を用いて混練した後、射出成型、押出成型、プレス成型等により成型することにより得られ、必要により更に成型、裁断等の工程を経て、板状、フィルム状、テープ状、網状、ひも状等の樹脂製剤に加工できる。これらの樹脂製剤は、例えば動物用首輪、動物用イヤータッグ、シート製剤、誘引ひも、園芸用支柱として加工される。
毒餌剤の基材としては、例えば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等が挙げられ、更に必要に応じて、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の子供やペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料、ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料等が添加される。
【００５８】
本発明の有害節足動物の防除方法は、本発明化合物の有効量を有害節足動物に直接、及び／又は、有害節足動物の生息場所（植物、土壌、家屋内、動物等）に施用することにより行われる。また、種子に処理することもできる。本発明の有害節足動物の防除方法には、通常、本発明の有害節足動物防除組成物の形態で用いられる。
【００５９】
本発明の有害節足動物防除組成物を農業分野の有害生物防除に用いる場合、その施用量は、１００００ｍ2あたりの本発明化合物量で通常１〜１００００ｇである。種子に処理する場合は、種子１Ｋｇに対して、本発明化合物の量が、通常０．００１〜１００ｇの範囲で施用される。本発明の有害節足動物防除組成物が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、有効成分濃度が０．０１〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は、通常、そのまま施用する。
【００６０】
これらの製剤や製剤の水希釈液は、有害節足動物又は有害節足動物から保護すべき作物等の植物に直接散布処理してもよく、また耕作地の土壌に生息する有害生物を防除するために、該土壌に処理してもよい。
【００６１】
また、シート状やひも状に加工した樹脂製剤を作物に巻き付ける、作物近傍に張り渡す、株元土壌に敷く等の方法により処理することもできる。
【００６２】
本発明の有害節足動物防除組成物を家屋内に生息する有害生物の防除に用いる場合、その施用量は、面上に処理する場合は処理面積１ｍ2あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１〜１０００ｍｇであり、空間に処理する場合は処理空間１ｍ3あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１〜５００ｍｇである。本発明の有害節足動物防除組成物が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常有効成分濃度が０．１〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤等はそのまま施用する。
【００６３】
本発明の有害節足動物防除組成物をウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ、ニワトリ等の家畜、イヌ、ネコ、ラット、マウス等の小動物の外部寄生虫防除に用いる場合は、獣医学的に公知の方法で動物に使用することができる。具体的な使用方法としては、全身抑制を目的にする場合には、例えば錠剤、飼料混入、坐薬、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）により投与され、非全身的抑制を目的とする場合には、例えば油剤若しくは水性液剤を噴霧する、ポアオン処理若しくはスポットオン処理を行う、シャンプー製剤で動物を洗う、又は樹脂製剤を首輪や耳札にして動物に付ける等の方法により用いられる。動物に投与する場合の本発明化合物の量は、通常動物の体重１ｋｇに対して、０．１〜１０００ｍｇの範囲である。
【００６４】
また、本発明化合物は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地における有害節足動物の防除剤として使用することができる。本発明化合物は、以下に挙げられる植物等を栽培する農耕地等において、当該農耕地等の有害節足動物を防除することができる。
【００６５】
農作物；トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、
野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、花卉、観葉植物、
果樹；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹；チャ、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）等。
【００６６】
上記植物は遺伝子組換え作物であってもよい。
【実施例】
【００６７】
以下、本発明を製造例、製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。【００６８】
本明細書中、Meはメチル基を表し、Etはエチル基を表し、Tfはトリフルオロメタンスルホニル基を表す。【００６９】
参考製造例１
（２−ヨードフェニル）酢酸メチル０．９５ｇ、（Ｅ）−２−シクロプロピルビニルボロン酸１ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．１２ｇ、リン酸三カリウム２．２ｇ、１，４−ジオキサン１５ｍＬ、及び水３ｍＬの混合物を１００℃で８時間撹拌した。得られた混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、ＭＴＢＥで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式に示される中間体１を０．７ｇ得た。
【化１５】
2019189286.tif 000017
中間体１：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.50 (2H, m), 0.83 (2H, m), 1.60 (1H, m), 3.69 (3H, s), 3.70 (2H, s), 5.60 (1H, dd), 6.66 (1H, d), 7.02-7.22 (3H, m), 7.39 (1H, d). 【００７０】
参考製造例２
参考製造例１に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（Ａ−１）
【化１６】
2019189286.tif 000018
で示される化合物において、Ｒ1、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ31、Ｒ32、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、及びＱ4の組合せが［表１］に記載のいずれかの組合せである化合物。【００７１】
【表１】
2019189286.tif 000019
中間体２：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.53 (2H, m), 0.85 (2H, m), 1.60 (1H, s), 3.66 (2H, s), 3.70 (3H, s), 5.60 (1H, dd), 6.59 (1H, d), 6.86 (1H, m), 7.07-7.15 (2H, m).
中間体３：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.52 (2H, m), 0.85 (2H, m), 1.58 (1H, m), 3.65 (2H, s), 3.70 (3H, s), 5.60 (1H, dd), 6.57 (1H, d), 7.11 (2H, s), 7.37 (1H, s).
中間体４：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.51 (2H, m), 0.85 (2H, m), 1.58 (1H, m), 3.66 (2H, s), 3.70 (3H, s), 5.58 (1H, dd), 6.57 (1H, d), 7.16-7.18 (2H, m), 7.31 (1H, d).
中間体５：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.51 (2H, m), 0.83 (2H, m), 1.59 (1H, m), 3.64 (2H, s), 3.69 (3H, s), 3.80 (3H, s), 5.59 (1H, dd), 6.62 (1H, d), 6.73 (1H, d), 6.92 (1H, s), 7.10 (1H, d).
中間体６：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.55 (2H, m), 0.87 (2H, m), 1.63 (1H, m), 3.68 (2H, s), 3.72 (3H, s), 5.66 (1H, dd), 6.56 (1H, d), 7.11 (1H, d), 8.37 (1H, d), 8.58 (1H, s).【００７２】
参考製造例３
２−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）フェノール２ｇ、ピリジニウムｐ−トルエンスルホナート０．２１ｇ、及びクロロホルム２８ｍＬの混合物に、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン１．４ｇを加え、室温で８時間した。得られた混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式に示される中間体８を３ｇ得た。
【化１７】
2019189286.tif 000020
中間体８：1H-NMR (CDCl3) δ: 1.6-2.2 (6H, m), 3.60 (1H, m), 3.81 (1H, m), 5.60 (1H m), 7.22 (1H, d), 7.50 (1H, d), 7.80 (1H, s).【００７３】
参考製造例４
（２−ヨードフェニル）酢酸メチルの代わりに中間体８を用い、参考製造例１に記載の方法に準じて、下式に示される中間体９を得た。
【化１８】
2019189286.tif 000021
中間体９：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.55 (2H, m), 0.87 (2H, m), 1.6-2.2 (7H, m), 3.75 (1H, m), 3.83 (1H, m), 5.51 (1H, m), 5.80 (1H, dd), 6.80 (1H, d), 7.16 (1H, d), 7.35 (1H, d), 7.60 (1H, s).【００７４】
参考製造例５
２．８ｇの中間体９及びメタノール３０ｍＬの混合物に濃塩酸０．０５ｇを加え、室温で４時間撹拌した。得られた混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式に示される中間体１０を得た。
【化１９】
2019189286.tif 000022
中間体１０【００７５】
得られた中間体１０、クロロホルム３２ｍＬ、及びピリジン２．３ｇの混合物に、０℃でトリフルオロメタンスルホン酸無水物４．１ｇを加え、８時間撹拌した。得られた混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、ＭＴＢＥで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式に示される中間体１１を２．７ｇ得た。
【化２０】
2019189286.tif 000023
中間体１１：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.57 (2H, m), 0.87 (2H, m), 1.61 (1H, m), 5.80 (1H, dd), 7.26 (1H, d), 7.38 (1H, d), 7.70 (1H, s), 7.83 (1H, d).【００７６】
参考製造例６
（２−ヨードフェニル）酢酸メチルの代わりに２−ブロモ−１−｛［（ｔｅｒｔ−ブチル）ジメチルシリル］オキシ｝−４−メチルベンゼンを用い、参考製造例１に記載の方法に準じて、下式に示される中間体１２を０．６３ｇ得た。
【化２１】
2019189286.tif 000024
中間体１２：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.19 (6H, s), 0.49 (2H, m), 0.79 (2H, m), 1.02 (9H, s), 1.55 (1H, s), 2.25 (3H, s), 5.69 (1H, dd), 6.47 (1H, d), 6.72 (1H, d), 6.85 (1H, d), 7.17 (1H, s).【００７７】
参考製造例７
参考製造例６に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（Ａ−２）
【化２２】
2019189286.tif 000025
で示される化合物において、Ｒ1、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ31、Ｒ32、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、及びＱ4の組合せが［表２］に記載のいずれかの組合せである化合物。【００７８】
【表２】
2019189286.tif 000026
中間体１３：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.10 (6H, s), 0.49 (2H, m), 0.81 (2H, m), 1.59 (1H, m), 2.05 (9H, s), 2.27 (3H, s), 5.65 (1H, dd), 6.58-6.69 (3H, m), 7.14 (1H, d).
中間体１４：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.16 (6H, s), 0.48 (2H, m), 0.78 (2H, m), 1.06 (9H, s), 1.52 (1H, m), 2.20(3H, s), 5.58 (1H, dd), 6.68 (1H, d), 6.81 (1H, m), 6.96 (1H, m), 7.20 (1H, m).【００７９】
参考製造例８
（２−ヨードフェニル）酢酸メチルの代わりに２−ブロモ−１−｛［（ｔｅｒｔ−ブチル）ジメチルシリル］オキシ｝−３−クロロベンゼンを用い、参考製造例１に記載の方法に準じて、下式に示される中間体１５を得た。
【化２３】
2019189286.tif 000027
中間体１５：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.45 (2H, m), 0.79 (2H, m), 1.51 (1H, m), 5.47 (1H, s), 5.54 (1H, dd), 6.35 (1H, d), 6.70 (1H, d), 6.83 (1H, d), 6.92 (1H, t).【００８０】
参考製造例９
参考製造例８に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（Ａ−３）
【化２４】
2019189286.tif 000028
で示される化合物において、Ｒ1、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ31、Ｒ32、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、及びＱ4の組合せが［表３］に記載のいずれかの組合せである化合物。【００８１】
【表３】
2019189286.tif 000029
中間体１６：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.52 (2H, m), 0.83 (2H, m), 1.20 (3H, t), 1.60 (1H, m), 2.55 (2H, q), 4.76 (1H, s), 5.69 (1H, dd), 6.42 (1H, d), 6.70 (1H, d), 6.90 (1H, d), 7.09 (1H, s).
中間体１７：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.57 (2H, m), 0.84 (2H, m), 1.63 (1H, m), 2.05 (1H, s), 6.33 (1H, dd), 6.88 (1H, d), 6.99 (1H, t), 7.08 (1H, d), 8.08 (1H, d).【００８２】
参考製造例１０
０．６３ｇの中間体１２、テトラヒドロフラン１１ｍＬ、及び酢酸０．７ｍＬの混合物に、テトラブチルアンモニウムフルオリド（１Ｍテトラヒドロフラン溶液）２．６ｍＬを加え、１時間撹拌した。得られた混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、ＭＴＢＥで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式に示される中間体１８を０．５ｇ得た。
【化２５】
2019189286.tif 000030
中間体１８：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.51 (2H, m), 0.82 (2H, m), 1.59 (1H, m), 2.25 (3H, s), 4.77 (1H, s)、5.68 (1H, dd), 6.62 (1H, d), 6.67 (1H, d), 6.87 (1H, d), 7.08 (1H, s).【００８３】
参考製造例１１
参考製造例１０に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（Ａ−３）
【化２６】
2019189286.tif 000031
で示される化合物において、Ｒ1、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ31、Ｒ32、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、及びＱ4の組合せが［表４］に記載のいずれかの組合せである化合物。【００８４】
【表４】
2019189286.tif 000032
中間体１９：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.50 (2H, m), 0.81 (2H, m), 1.57 (1H, m), 2.27 (3H, s), 4.88 (1H, s), 5.65 (1H, dd), 6.58-6.69 (3H, m), 7.14 (1H, d).
中間体２０：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.51 (2H, m), 0.83 (2H, m), 1.60 (1H, m), 2.24 (3H, s), 4.91 (1H, s), 5.66 (1H, dd), 6.43 (1H, d), 6.78 (1H, m), 6.98 (1H, d), 7.10 (1H, d).【００８５】
参考製造例１２
０．５ｇの中間体１８、クロロホルム１４ｍＬ、及びピリジン０．４５ｇの混合物に、０℃でトリフルオロメタンスルホン酸無水物０．９８ｇを加え、８時間撹拌した。得られた混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、ＭＴＢＥで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式に示される中間体２１を０．５ｇ得た。
【化２７】
2019189286.tif 000033
中間体２１：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.56 (2H,m), 0.87 (2H, m), 1.62 (1H, m), 2.34 (3H, s), 5.80 (1H, dd), 6.59 (1H, d), 7.03 (1H, d), 7.10 (1H, d), 7.31 (1H, s).【００８６】
参考製造例１３
参考製造例１２に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（Ａ−４）
【化２８】
2019189286.tif 000034
で示される化合物において、Ｒ1、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ31、Ｒ32、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、及びＱ4の組合せが［表５］に記載のいずれかの組合せである化合物。【００８７】
【表５】
2019189286.tif 000035
中間体２２：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.54 (2H, m), 0.87 (2H, m), 1.61 (1H, m), 2.35 (3H, s), 5.77 (1H, dd), 6.58 (1H, d), 7.02 (1H, s), 7.09 (1H, d), 7.39 (1H, d).
中間体２３：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.55 (2H, m), 0.86 (2H, m), 1.61 (1H, m), 2.38 (3H, s), 5.78 (1H, dd), 6.64 (1H, d), 7.09-7.19 (2H, m), 7.34 (1H, m).
中間体２４：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.59 (2H, m), 0.88 (2H, m), 1.65 (1H, m), 5.78 (1H, dd), 6.42 (1H, d), 7.17 (2H, d), 7.40 (1H, t).
中間体２５：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.57 (2H, m), 0.87 (2H, m), 1.24 (3H, t), 1.62 (1H, m), 2.63 (2H, q), 5.81 (1H, dd), 6.60 (1H, d), 7.05 (1H, d), 7.12 (1H, d), 7.32 (1H, s).
中間体２６：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.68 (2H, m), 0.95 (2H, m), 1.71 (1H, m), 6.60 (1H, dd), 6.78 (1H, d), 7.17 (1H, t), 7.55 (1H, d), 8.49 (1H, d).【００８８】
参考製造例１４
２−ヒドロキシ−５−メトキシベンズアルデヒド１０ｇ、ピリジン８．５ｍＬ、及びクロロホルム１６０ｍＬの混合物に、０℃でトリフルオロメタンスルホン酸無水物１４ｍＬを加え、室温で２５時間撹拌した。得られた混合物を０℃に冷却し、１Ｍ塩酸を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式に示される中間体２７を１５ｇ得た。
【化２９】
2019189286.tif 000036
中間体２７：1H-NMR (CDCl3) δ: 3.89 (3H, s), 7.21 (1H, dd), 7.33 (1H, d), 7.44 (1H, d), 10.24 (1H, s).【００８９】
参考製造例１５
参考製造例１４に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（Ａ−５）
【化３０】
2019189286.tif 000037
で示される化合物において、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、及びＱ4の組合せが［表６］に記載の組合せである化合物。【００９０】
【表６】
2019189286.tif 000038
中間体２８：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.46-7.39 (2H, m), 7.69 (1H, m), 10.24 (1H, d).【００９１】
参考製造例１６
１５ｇの中間体２７及びメタノール１８０ｍＬの混合物に、０℃で水素化ホウ素ナトリウム３．０ｇを加え、室温で２０分間撹拌した。得られた混合物を減圧下で濃縮し、残渣にに水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式に示される中間体２９を１３ｇ得た。
【化３１】
2019189286.tif 000039
中間体２９：1H-NMR (CDCl3) δ: 3.84 (3H, s), 4.77 (1H, s), 4.78 (1H, s), 6.86 (1H, dd), 7.12 (1H, d), 7.18 (1H, d).【００９２】
参考製造例１７
参考製造例１６に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（Ａ−６）
【化３２】
2019189286.tif 000040
で示される化合物において、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、及びＱ4の組合せが［表７］に記載のいずれかの組合せである化合物。【００９３】
【表７】
2019189286.tif 000041
中間体３０：1H-NMR (CDCl3) δ: 4.79 (1H, s), 4.81 (1H, s), 7.06 (1H, m), 7.25 (1H, dd), 7.37 (1H, dd).
中間体３１：1H-NMR (CDCl3) δ: 2.38 (3H, s), 4.74 (1H, s), 4.76 (1H, s), 7.13-7.18 (2H, m), 7.40 (1H, m).【００９４】
参考製造例１８
１３ｇの中間体２９及びジエチルエーテル１５４ｍＬの混合物に、０℃で三臭化リン６．５ｍＬを加え、室温で１５時間撹拌した。得られた混合物を０℃にし、水を加え、ＭＴＢＥで抽出した。得られた有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣にトルエン１８ｍＬ、亜リン酸トリメチル５．５ｍＬを加え、９６時間還流下で撹拌した。得られた混合物を室温に冷却した後、酢酸エチルを加え、飽和塩化アンモニウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式に示される中間体３２を１．８ｇ得た。
【化３３】
2019189286.tif 000042
中間体３２：1H-NMR (CDCl3) δ: 3.20 (1H, s), 3.26 (1H, s), 3.71 (3H, s), 3.74 (3H, s), 3.82 (3H, s), 6.84 (1H, m), 7.05 (1H, m), 7.21 (1H, m).【００９５】
参考製造例１９
参考製造例１８に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（Ａ−７）
【化３４】
2019189286.tif 000043
で示される化合物において、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、及びＱ4の組合せが［表８］に記載のいずれかの組合せである化合物。【００９６】
【表８】
2019189286.tif 000044
中間体３３：1H-NMR (CDCl3) δ: 3.22 (1H, s), 3.27 (1H, s), 3.73 (3H, s), 3.76 (3H, s), 7.06 (1H, m), 7.26-7.31 (2H, m).
中間体３４：1H-NMR (CDCl3) δ: 3.20 (1H, s), 3.26 (1H, s), 3.73 (3H, s), 3.76 (3H, s), 7.25 (1H, d), 7.33 (1H, m), 7.53 (1H, m).
中間体３５：1H-NMR (CDCl3) δ: 2.37 (3H, s), 3.20 (1H, s), 3.25 (1H, s), 3.71 (3H, s), 3.73 (3H, s), 7.14 (1H, d), 7.18 (1H, d), 7.33 (1H, s).【００９７】
参考製造例２０
１．７ｇの２，２−ジフルオロシクロプロパンカルボン酸及びクロロホルム４０ｍＬの混合物に、０℃でＮ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩１．８ｇ、４−メチルモルホリン２．１ｍＬ、Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピルカルボジイミド３．３ｇ、及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール０．２ｇを順次加え、室温で１３時間撹拌した。得られた混合物にクロロホルムを加え、１Ｍ塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式に示される中間体３６を２．１ｇ得た。
【化３５】
2019189286.tif 000045
中間体３６：1H-NMR (CDCl3) δ: 1.69 (1H, m), 2.16 (1H, m), 2.94 (1H, m), 3.26 (3H, s), 3.77 (3H, s).【００９８】
参考製造例２１
参考製造例２０に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（Ａ−８）
【化３６】
2019189286.tif 000046
で示される化合物において、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、及びＱ4の組合せが［表９］に記載のいずれかの組合せである化合物。【００９９】
【表９】
2019189286.tif 000047
中間体３７：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.77 (1H, dd), 1.13 (3H, s), 1.18 (1H, t), 1.20 (3H, s), 1.95 (1H, m), 3.22 (3H, s), 3.71 (3H, s).
中間体３８：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.55-0.57 (2H, m), 1.03-1.05 (2H, m), 1.37 (3H, s), 3.23 (3H, s), 3.77 (3H, s).
中間体３９：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.65 (1H, m), 1.13 (3H, d), 1.18 (1H, m), 1.36 (1H, m), 1.85 (1H, m), 3.20 (3H, s), 3.75 (3H, s).
中間体４０：1H-NMR (CDCl3) δ: 1.20 (6H, s), 1.26 (6H, s), 1.57 (1H, s), 3.17 (3H, s), 3.67 (3H, s).【０１００】
参考製造例２２
２．０ｇの中間体３６及びトルエン１６ｍＬの混合物に、−７８℃で水素化ジイソブチルアルミニウム（１Ｍのトルエン溶液）２４ｍＬを加え、４時間撹拌した。得られた混合物に酢酸エチル２．４ｍＬを加え、室温で３０分間撹拌した。得られた混合物を０℃にし、酒石酸ナトリウムカリウム水溶液４０ｍＬを加え、室温で１６時間撹拌した。得られた混合物の有機層と水層を分離した。
得られた有機層にジメチル＝［（２−ヨードフェニル）メチル］ホスホナート２．６ｇ及び塩化リチウム０．４１ｇを順次加え、０℃で撹拌した。得られた混合物に水素化ナトリウム（６０％、油状）０．３９ｇを加え、室温で１６時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式に示される中間体４１を１．２ｇ得た。
【化３７】
2019189286.tif 000048
中間体４１：1H-NMR (CDCl3) δ: 1.92-1.94 (3H, m), 6.11 (1H, m), 6.58 (1H, d), 6.89 (1H, td), 7.27 (1H, t), 7.43 (1H, dd), 7.81 (1H, d).【０１０１】
参考製造例２３
参考製造例２２に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（Ａ−９）
【化３８】
2019189286.tif 000049
で示される化合物において、Ｒ1、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ31、Ｒ32、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、及びＱ4の組合せが［表１０］に記載のいずれかの組合せである化合物。【０１０２】
【表１０】
2019189286.tif 000050
中間体４２：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.54 (1H, t), 0.82 (1H, dd), 1.15 (6H, s), 1.50 (1H, m), 5.87 (1H, dd), 6.63 (1H, d), 6.86 (1H, td), 7.25 (1H, td), 7.41 (1H, dd), 7.81 (1H, dd).
中間体４３：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.70-0.75 (4H, m), 1.33 (3H, s), 5.68 (1H, d), 6.50 (1H, d), 6.86 (1H, td), 7.25 (1H, m), 7.38 (1H, dd), 7.81 (1H, dd).
中間体４４：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.63 (1H, m), 0.72 (1H, m), 0.92 (1H, m), 1.13 (3H, d), 1.34 (1H, m), 5.64 (1H, dd), 6.59 (1H, d), 6.85 (1H, td), 7.24 (1H, t), 7.38 (1H, dd), 7.80 (1H, d).
中間体４５：1H-NMR (CDCl3) δ: 1.11 (6H, s), 1.18 (6H, s), 1.20 (1H, d), 5.93 (1H, dd), 6.63 (1H, d), 6.86 (1H, td), 7.25 (1H, t), 7.43 (1H, dd), 7.81 (1H, dd).【０１０３】
式（Ａ−１０）
【化３９】
2019189286.tif 000051
で示される化合物において、Ｒ1、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ31、Ｒ32、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、及びＱ4の組合せが［表１１］に記載のいずれかの組合せである化合物。【０１０４】
【表１１】
2019189286.tif 000052
中間体４６：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.59(1H, t), 0.88 (1H, dd), 1.15 (6H, s), 1.49 (1H, m), 6.07 (1H, dd), 6.58 (1H, d), 6.92 (1H, m), 7.14-7.25 (2H, m).
中間体４７：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.56 (1H, t), 0.84 (1H, dd), 1.15 (6H, s), 1.48 (1H, m), 2.35 (3H, s), 6.05 (1H, dd), 6.59 (1H, d), 7.02 (1H, dd), 7.10 (1H, d), 7.32 (1H, d).
中間体４８：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.64 (1H, m), 0.74 (1H, m), 0.93 (1H, m), 1.13 (3H, d), 1.31 (1H, m), 2.33 (3H, s), 5.84 (1H, dd), 6.53 (1H, d), 7.01 (1H, dd), 7.09 (1H, d), 7.30 (1H, d).
中間体４９：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.57 (1H, t), 0.85 (1H, dd), 1.14 (6H, s), 1.48 (1H, m), 3.82 (3H, s), 6.05 (1H, dd), 6.58 (1H, d), 6.74 (1H, dd), 6.99 (1H, d), 7.14 (1H, d).
中間体５０：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.59 (1H, t), 0.88 (1H, dd), 1.15 (6H, s), 1.49 (1H, m), 6.08 (1H, dd), 6.55 (1H, d), 7.15-7.20 (2H, m), 7.50 (1H, d).【０１０５】
参考製造例２４
０．７３ｇの中間体４１とＴＨＦ１０ｍＬの混合物に室温でヨウ化銅（Ｉ）０．１０ｇ、ピナコールボラン０．５２ｍＬ、及び水素化ナトリウム（６０％、油状）０．１４ｇを順次加え、５５時間撹拌した。得られた混合物にＭＴＢＥを加え、飽和塩化アンモニウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式に示される中間体５１を０．４７ｇ得た。
【化４０】
2019189286.tif 000053
中間体５１：1H-NMR (CDCl3) δ: 1.36 (12H, s), 1.37 (1H, m), 1.69 (1H, m), 2.42 (1H, m), 5.86 (1H, m), 7.22 (1H, td), 7.37 (1H, td), 7.42 (1H, d), 7.53 (1H, d), 7.78 (1H, dd).【０１０６】
参考製造例２５
参考製造例２４に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（Ａ−１１）
【化４１】
2019189286.tif 000054
で示される化合物において、Ｒ1、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ31、Ｒ32、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、及びＱ4の組合せが［表１２］に記載のいずれかの組合せである化合物。【０１０７】
【表１２】
2019189286.tif 000055
中間体５２：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.53 (1H, dd), 0.75 (1H, dd), 1.13 (3H, s), 1.14 (3H, s), 1.36 (12H, s), 1.45 (1H,m), 5.99 (1H, dd), 7.15 (1H, td), 7.23 (1H, d), 7.33 (1H, td), 7.53 (1H, d), 7.74 (1H, dd).
中間体５３：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.66-0.70 (4H, m), 1.31 (3H, s), 1.36 (12H, s), 5.76 (1H, d), 7.24 (2H, m), 7.33 (1H, td), 7.49 (1H, d), 7.73 (1H, dd).
中間体５４：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.58 (1H, m), 0.70 (1H, m), 0.90 (1H, m), 1.13 (3H, d), 1.29 (1H, m), 1.36 (12H, s), 5.78 (1H, dd), 7.14 (1H, t), 7.20 (1H, d), 7.32 (1H, m), 7.48 (1H, d), 7.73 (1H, d).
中間体５５：1H-NMR (CDCl3) δ: 1.10 (6H, s), 1.13-1.17 (7H, m), 1.37 (12H, s), 6.03 (1H, dd), 7.14 (1H, t), 7.26 (1H, d), 7.33 (1H, t), 7.55 (1H, d), 7.74 (1H, d).【０１０８】
参考製造例２６
０．５３ｇの中間体４９、酢酸カリウム０．４５ｇ、ビス（ピナコラト）ジボロン０．５０ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド ジクロロメタン付加物０．０７ｇ、及び１，４−ジオキサン８ｍＬの混合物を、２２時間還流下で撹拌した。得られた混合物を室温に冷却後、水を加え、ＭＴＢＥで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式に示される中間体５６を０．２５ｇ得た。
【化４２】
2019189286.tif 000056
中間体５６：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.53 (1H, t), 0.76 (1H, dd), 1.13 (3H, s), 1.15 (3H, s), 1.34 (12H, s), 1.45 (1H, m), 3.82 (3H, s), 5.99 (1H, dd), 6.72 (1H, dd), 7.04 (1H, d), 7.26 (1H, d), 7.71 (1H, d).【０１０９】
参考製造例２７
参考製造例２６に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（Ａ−１１）
【化４３】
2019189286.tif 000057
で示される化合物において、Ｒ1、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ31、Ｒ32、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、及びＱ4の組合せが［表１３］に記載のいずれかの組合せである化合物。【０１１０】
【表１３】
2019189286.tif 000058
中間体５７：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.54 (2H, m), 0.81 (2H, m), 1.34 (12H, s), 1.62 (1H, m), 5.46 (1H, dd), 6.82 (1H, d), 7.12 (1H, t), 7.37 (1H, d), 7.49 (1H, d).
中間体５８：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.52 (2H, m), 0.80 (2H, m), 1.35(12H, s), 1.59 (1H, m), 2.32 (3H, s), 5.73 (1H, dd), 6.98 (1H, d), 7.24-7.31 (2H, m), 7.65 (1H, d).
中間体５９：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.53 (2H, m), 0.81 (2H, m), 1.22 (3H, t), 1.35(12H, s), 1.62 (1H, m), 2.61 (2H, q), 5.74 (1H, dd), 7.01 (1H, d), 7.28 (1H, d), 7.33 (1H, s), 7.68 (1H, d).
中間体６０：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.50 (2H, m), 0.80 (2H, m), 1.35 (12H, s), 1.59 (1H,m ), 2.30 (3H, s), 5.70 (1H, dd), 7.13-7.26 (2H, m), 7.41 (1H, d), 7.54 (1H, s).
中間体６１：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.49 (2H, m), 0.78 (2H,m), 1.41 (12H, s), 1.51 (1H, m), 2.39 (3H, s), 5.65 (1H, dd), 6.70 (1H, d), 6.95 (1H, m), 7.12-7.23 (2H, m).
中間体６３：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.52 (1H, t), 0.75 (1H, dd), 1.14 (6H, s), 1.35 (12H, s), 1.44 (1H, m), 2.33 (3H, s), 5.99 (1H, dd), 6.98 (1H, d), 7.23 (1H, d), 7.34 (1H, s), 7.65 (1H, d).
中間体６４：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.57 (1H, m), 0.70 (1H, m), 0.90 (1H, m), 1.12 (3H, d), 1.28 (1H, m), 1.35 (12H, s), 2.31 (3H, s), 5.77 (1H, dd), 6.97 (1H, dd), 7.20 (1H, d), 7.30 (1H, s), 7.64 (1H, d).
中間体６５：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.54 (1H, t), 0.78 (1H, dd), 1.14 (3H, s), 1.15 (3H, s), 1.35 (12H, s), 1.45 (1H, m), 5.99 (1H, dd), 6.84 (1H, m), 7.19 (1H, m), 7.25 (1H, dd), 7.74 (1H, m).
中間体６６：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.54 (1H, t), 0.78 (1H, dd), 1.14 (3H, s), 1.15 (3H, s), 1.35 (12H, s), 1.44 (1H, m), 6.00 (1H, dd), 7.12 (1H, dd), 7.20 (1H, d), 7.48 (1H, d), 7.67 (1H, d).【０１１１】
製造例１
０．７ｇの中間体１、ＴＨＦ６ｍＬ、及びＤＭＦ６ｍＬの混合物に、０℃で水素化ナトリウム（６０％、油状）０．２９ｇを加え、次いで、ギ酸メチル０．６ｍＬを加え、１時間撹拌した。得られた混合物に２Ｍ塩酸を加え、ＭＴＢＥで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣にＴＨＦ８ｍＬ、ＤＭＦ４ｍＬを加えて溶解し、０℃で炭酸カリウム０．５４ｇ、ヨウ化メチル０．５５ｇを順次加え、１時間撹拌した。得られた混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、ＭＴＢＥで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）に付し、下式に示される本発明化合物１を０．５２ｇ得た。
【化４４】
2019189286.tif 000059
本発明化合物１：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.46 (2H, m), 0.78 (2H, m), 1.50 (1H, m), 3.69 (3H, s), 3.82 (3H, s), 5.64 (1H, dd), 6.40 (1H, d), 7.10 (1H, d), 7.17-7.26 (2H, m), 7.48 (1H, d), 7.59 (1H, s).【０１１２】
製造例１に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（Ｉ）
【化４５】
2019189286.tif 000060
で示される化合物において、Ｒ1、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ31、Ｒ32、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、及びＱ4の組合せが［表１４］に記載のいずれかの組合せである化合物。
【表１４】
2019189286.tif 000061
本発明化合物２：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.48 (2H, m), 0.81 (2H, m), 1.53 (1H, m), 3.70 (3H, s), 3.83 (3H, s), 5.63 (1H, dd), 6.34 (1H, d), 6.89 (1H, dd), 7.05 (1H, dd), 7.15 (1H, d), 7.59 (1H, s).
本発明化合物３：1H-NMR (CDCl3) δ:0.47 (2H, m), 0.79 (2H, m), 1.50 (1H, m), 3.70 (3H, s), 3.84 (3H, s), 5.62 (1H, dd), 6.32 (1H, d), 7.08 (1H, s), 7.19 (1H, d), 7.39 (1H, d), 7.58 (1H, s).
本発明化合物６：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.49 (2H, m), 0.83 (2H, m), 4.54 (1H, m), 3.69 (3H, s), 3.83 (3H, s), 5.64 (1H, dd), 6.32 (1H, d), 7.02 (1H, d), 7.14 (1H, d), 7.44 (1H, s), 7.58 (1H, s).
本発明化合物１０：1H-NMR (CDCl3) δ:0.48 (2H, m), 0.79 (2H, m), 1.52 (1H, m), 3.69 (3H, s), 3.81 (3H, s), 3.82 (3H, s), 5.63 (1H, dd), 6.36 (1H, d), 6.76 (1H, d), 6.99-7.04 (2H, m), 7.57 (1H, s).【０１１３】
製造例２
０．５７ｇの中間体５１、（２Ｚ）−２−ヨード−３−メトキシアクリル酸メチル０．３４ｇ、リン酸三カリウム０．９０ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．１７ｇ、１，４−ジオキサン８ｍＬ、及び水２ｍＬの混合物を、窒素雰囲気下２３時間還流下撹拌した。得られた混合物を室温に冷却後、ＭＴＢＥを加え、飽和塩化アンモニウム溶液、飽和食塩水で順次洗浄した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）に付し、下式に示される本発明化合物４を０．２４ｇ得た。
【化４６】
2019189286.tif 000062
本発明化合物４：1H-NMR (CDCl3) δ: 1.30 (1H, m), 1.67 (1H, m), 2.34 (1H, m), 3.69 (3H, s), 3.82 (3H, s), 5.82 (1H, m), 6.53 (1H, d), 7.13 (1H, dd), 7.25 (1H, td), 7.28 (1H, td), 7.51 (1H, dd), 7.60 (1H, s).【０１１４】
製造例２に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（Ｉ）
【化４７】
2019189286.tif 000063
で示される化合物において、Ｒ1、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ31、Ｒ32、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、及びＱ4の組合せが［表１５］に記載のいずれかの組合せである化合物。
【表１５】
2019189286.tif 000064
本発明化合物５：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.42 (2H, m), 0.75 (2H, m), 1.50 (1H, m), 3.67 (3H, s), 3.83 (3H, s), 5.39 (1H, dd), 6.37 (1H, d), 7.06-7.13 (2H, m), 7.30 (1H, d), 7.41 (1H, s).
本発明化合物７：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.46 (2H, m), 0.77 (2H, m), 1.51 (1H, m), 2.32 (3H, s), 3.69 (3H, s), 3.82 (3H, s), 5.63 (1H, dd), 6.37 (1H, d), 7.00 (2H, s), 7.29 (1H, s), 7.57 (1H, s).
本発明化合物８：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.47 (2H, m), 0.77 (2H, m), 1.24 (3H, t), 1.52 (1H, m), 2.63 (2H, q), 3.69 (3H, s), 3.82 (3H, s), 5.64 (1H, dd), 6.38 (1H, d), 7.03 (2H, s), 7.31 (1H, s), 7.57 (1H, s).
本発明化合物９：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.51 (2H, m), 0.82 (2H, m), 1.54 (1H, m), 3.70 (3H, s), 3.85 (3H, s), 5.70 (1H, dd), 6.39 (1H, d), 7.21 (1H, d), 7.41 (1H, d), 7.61 (1H, s), 7.70 (1H, s).
本発明化合物１１：1H-NMR (CDCl3) δ:0.45 (2H, m), 0.77 (2H, m), 1.51(1H, m), 2.31 (3H, s), 3.69 (3H, s), 3.82 (3H, s), 5.59 (1H, dd), 6.36 (1H, d), 6.91 (1H, s), 7.04 (1H, d), 7.37 (1H, d), 7.57 (1H, s).
本発明化合物１２：1H-NMR (CDCl3) δ:0.45 (2H, m), 0.77 (2H, m), 1.51 (1H, m), 2.15 (3H, s), 3.68 (3H, s), 3.81 (3H, s), 5.60 (1H, dd), 6.42 (1H, d), 7.06-7.33 (3H, m), 7.61 (1H, s).
本発明化合物１３：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.62-0.68 (4H, m), 1.22 (3H, s), 3.68 (3H, s), 3.82 (3H, s), 5.76(1H, d), 6.25 (1H, d), 7.12 (1H, dd), 7.18 (1H, td), 7.24 (1H, m), 7.48 (1H, m), 7.58 (1H, s).
本発明化合物１４：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.55 (1H, m), 0.64 (1H, m), 0.86 (1H, m), 1.09 (3H, d), 1.22 (1H, m), 3.69 (3H, s), 3.82 (3H, s), 5.68 (1H, dd), 6.34 (1H, d), 7.09 (1H, dd), 7.18 (1H, td), 7.23 (1H, m), 7.47 (1H, dd), 7.58 (1H, s).
本発明化合物１５：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.45 (1H, t), 0.74 (1H, dd), 1.10 (6H, s), 1.38 (1H, m), 3.69 (3H, s), 3.82 (3H, s), 5.90 (1H, dd), 6.39 (1H, d), 7.10 (1H, dd), 7.18 (1H, td), 7.25 (1H, td), 7.50 (1H, dd), 7.58 (1H, s).
本発明化合物１６：1H-NMR (CDCl3) δ: 1.07 (1H, d), 1.07 (6H, s), 1.13 (6H, s), 3.69 (3H, s), 3.81 (3H, s), 5.94 (1H, dd), 6.39 (1H, d), 7.10 (1H, dd), 7.18 (1H, td), 7.25 (1H, td), 7.50 (1H, d), 7.58 (1H, s).
本発明化合物１７：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.54 (1H, m), 0.63 (1H, m), 0.84 (1H, m), 1.09 (3H, d), 1.21 (1H, m), 2.32 (3H, s), 3.68 (3H, s), 3.81 (3H, s), 5.66 (1H, dd), 6.31 (1H, d), 6.99-7.00 (2H, m), 7.28 (1H, br s), 7.57 (1H, s).
本発明化合物１８：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.48 (1H, t), 0.76 (1H, dd), 1.11 (6H, s), 1.38 (1H, m), 3.69 (3H, s), 3.82 (3H, s), 5.90 (1H, dd), 6.32 (1H, dd), 6.88 (1H, m), 7.05 (1H, m), 7.17 (1H, m), 7.59 (1H, s).
本発明化合物１９：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.48 (1H, t), 0.76 (1H, dd), 1.11 (3H, s), 1.12 (3H, s), 1.37 (1H, m), 3.69 (3H, s), 3.83 (3H, s), 5.90 (1H, dd), 6.30 (1H, d), 7.03 (1H, d), 7.14 (1H, dd), 7.46 (1H, d), 7.58 (1H, s).
本発明化合物２０：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.45 (1H, t), 0.73 (1H, dd), 1.10 (6H, s), 1.37 (1H, m), 2.33 (3H, s), 3.68 (3H, s), 3.81 (3H, s), 5.88 (1H, dd), 6.35 (1H, d), 6.98-7.03 (2H, m), 7.31 (1H, br s), 7.57 (1H, s).
本発明化合物２１：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.46 (1H, t), 0.74 (1H, dd), 1.10 (6H, s), 1.37 (1H, m), 3.69 (3H, s), 3.81 (3H, s), 3.82 (3H, s), 5.89 (1H, dd), 6.34 (1H, d), 7.02 (1H, d), 7.03 (2H, m), 7.57 (1H, s).
本発明化合物２２：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.60 (2H, m), 0.83 (2H, m), 1.57 (1H, m), 3.70 (3H, s), 3.85 (3H, s), 6.40-6.50 (2H, m), 7.08 (1H, dd), 7.39 (1H, d), 7.625 (1H, s), 8.45 (1H, d).【０１１５】
製造例３
０．８１ｇの中間体６、オルトギ酸メチル１２．５ｍＬ、無水酢酸２．３ｍＬ、及び塩化亜鉛１７ｍｇの混合物を２３時間還流下で撹拌した。得られた混合物を室温に冷却後、酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム溶液、水で洗浄した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）に付し、下式に示される本発明化合物２３を０．３２ｇ得た。
【化４８】
2019189286.tif 000065
本発明化合物２３：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.51 (2H, m), 0.82 (2H, m), 1.52 (1H, m), 3.70 (3H, s), 3.85 (3H, s), 5.71 (1H, dd), 6.31 (1H, d), 7.01 (1H, d), 7.59 (1H, d), 8.38 (1H, d), 8.68 (1H, s).【０１１６】
製造例３に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（Ｉ）
【化４９】
2019189286.tif 000066
で示される化合物において、Ｒ1、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ31、Ｒ32、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、及びＱ4の組合せが［表１６］に記載の組合せである化合物。
【表１６】
2019189286.tif 000067
本発明化合物２４：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.50 (2H, m), 0.82 (2H, m), 1.55 (1H, m), 3.70 (3H, s), 3.85 (3H, s), 5.68 (1H, dd), 6.38 (1H, d), 7.19 (1H, m), 7.65 (1H, s), 7.77 (1H, d), 8.50 (1H, br s).【０１１７】
次に、実施例に記載された製造例及び本明細書に記載された製造法のいずれかに準じて製造される本発明化合物の例を以下に示す。【０１１８】
式（Ｌ−１）
【化５０】
2019189286.tif 000068
で示される化合物（以下、化合物（Ｌ−１）と記す）において、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、及びＸ4が水素原子であり、Ｒ1、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ31、及びＲ32の組合せが、［表１７］に記載のいずれかの組合せである化合物（以下、化合物群SX1と記す）。【０１１９】
【表１７】
2019189286.tif 000069
化合物（Ｌ−１）において、Ｘ1、Ｘ3、及びＸ4が水素原子であり、Ｘ2がメチル基であり、Ｒ1、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ31、及びＲ32の組合せが、［表１７］に記載のいずれかの組合せである化合物（以下、化合物群SX2と記す）。
化合物（Ｌ−１）において、Ｘ1、Ｘ3、及びＸ4が水素原子であり、Ｘ2がエチル基であり、Ｒ1、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ31、及びＲ32の組合せが、［表１７］に記載のいずれかの組合せである化合物（以下、化合物群SX3と記す）。
化合物（Ｌ−１）において、Ｘ1、Ｘ3、及びＸ4が水素原子であり、Ｘ2がプロピル基であり、Ｒ1、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ31、及びＲ32の組合せが、［表１７］に記載のいずれかの組合せである化合物（以下、化合物群SX4と記す）。
化合物（Ｌ−１）において、Ｘ1、Ｘ3、及びＸ4が水素原子であり、Ｘ2がイソプロピル基であり、Ｒ1、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ31、及びＲ32の組合せが、［表１７］に記載のいずれかの組合せである化合物（以下、化合物群SX5と記す）。
化合物（Ｌ−１）において、Ｘ1、Ｘ3、及びＸ4が水素原子であり、Ｘ2がブチル基であり、Ｒ1、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ31、及びＲ32の組合せが、［表１７］に記載のいずれかの組合せである化合物（以下、化合物群SX6と記す）。
化合物（Ｌ−１）において、Ｘ1、Ｘ3、及びＸ4が水素原子であり、Ｘ2がｔｅｒｔ−ブチル基であり、Ｒ1、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ31、及びＲ32の組合せが、［表１７］に記載のいずれかの組合せである化合物（以下、化合物群SX7と記す）。
化合物（Ｌ−１）において、Ｘ1、Ｘ3、及びＸ4が水素原子であり、Ｘ2がビニル基であり、Ｒ1、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ31、及びＲ32の組合せが、［表１７］に記載のいずれかの組合せである化合物（以下、化合物群SX8と記す）。
化合物（Ｌ−１）において、Ｘ1、Ｘ3、及びＸ4が水素原子であり、Ｘ2がエチニル基であり、Ｒ1、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ31、及びＲ32の組合せが、［表１７］に記載のいずれかの組合せである化合物（以下、化合物群SX9と記す）。
化合物（Ｌ−１）において、Ｘ1、Ｘ3、及びＸ4が水素原子であり、Ｘ2がフッ素原子であり、Ｒ1、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ31、及びＲ32の組合せが、［表１７］に記載のいずれかの組合せである化合物（以下、化合物群SX10と記す）。
化合物（Ｌ−１）において、Ｘ1、Ｘ3、及びＸ4が水素原子であり、Ｘ2が塩素原子であり、Ｒ1、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ31、及びＲ32の組合せが、［表１７］に記載のいずれかの組合せである化合物（以下、化合物群SX11と記す）。
化合物（Ｌ−１）において、Ｘ1、Ｘ3、及びＸ4が水素原子であり、Ｘ2が臭素原子であり、Ｒ1、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ31、及びＲ32の組合せが、［表１７］に記載のいずれかの組合せである化合物（以下、化合物群SX12と記す）。
化合物（Ｌ−１）において、Ｘ1、Ｘ3、及びＸ4が水素原子であり、Ｘ2がヨウ素原子であり、Ｒ1、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ31、及びＲ32の組合せが、［表１７］に記載のいずれかの組合せである化合物（以下、化合物群SX13と記す）。
化合物（Ｌ−１）において、Ｘ1、Ｘ3、及びＸ4が水素原子であり、Ｘ2がメトキシ基であり、Ｒ1、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ31、及びＲ32の組合せが、［表１７］に記載のいずれかの組合せである化合物（以下、化合物群SX14と記す）。
化合物（Ｌ−１）において、Ｘ1、Ｘ3、及びＸ4が水素原子であり、Ｘ2がエトキシ基であり、Ｒ1、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ31、及びＲ32の組合せが、［表１７］に記載のいずれかの組合せである化合物（以下、化合物群SX15と記す）。
化合物（Ｌ−１）において、Ｘ1、Ｘ3、及びＸ4が水素原子であり、Ｘ2がプロポキシ基であり、Ｒ1、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ31、及びＲ32の組合せが、［表１７］に記載のいずれかの組合せである化合物（以下、化合物群SX16と記す）。
化合物（Ｌ−１）において、Ｘ1、Ｘ3、及びＸ4が水素原子であり、Ｘ2がブトキシ基であり、Ｒ1、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ31、及びＲ32の組合せが、［表１７］に記載のいずれかの組合せである化合物（以下、化合物群SX17と記す）。
化合物（Ｌ−１）において、Ｘ1、Ｘ3、及びＸ4が水素原子であり、Ｘ2がジフルオロメチル基であり、Ｒ1、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ31、及びＲ32の組合せが、［表１７］に記載のいずれかの組合せである化合物（以下、化合物群SX18と記す）。
化合物（Ｌ−１）において、Ｘ1、Ｘ3、及びＸ4が水素原子であり、Ｘ2がトリフルオロメチル基であり、Ｒ1、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ31、及びＲ32の組合せが、［表１７］に記載のいずれかの組合せである化合物（以下、化合物群SX19と記す）。
化合物（Ｌ−１）において、Ｘ1、Ｘ3、及びＸ4が水素原子であり、Ｘ2がメトキシメチル基であり、Ｒ1、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ31、及びＲ32の組合せが、［表１７］に記載のいずれかの組合せである化合物（以下、化合物群SX20と記す）。
化合物（Ｌ−１）において、Ｘ1、Ｘ3、及びＸ4が水素原子であり、Ｘ2がジフルオロメトキシ基であり、Ｒ1、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ31、及びＲ32の組合せが、［表１７］に記載のいずれかの組合せである化合物（以下、化合物群SX21と記す）。
化合物（Ｌ−１）において、Ｘ1、Ｘ3、及びＸ4が水素原子であり、Ｘ2がトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ1、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ31、及びＲ32の組合せが、［表１７］に記載のいずれかの組合せである化合物（以下、化合物群SX22と記す）。
化合物（Ｌ−１）において、Ｘ2、Ｘ3、及びＸ4が水素原子であり、Ｘ1がメチル基であり、Ｒ1、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ31、及びＲ32の組合せが、［表１７］に記載のいずれかの組合せである化合物（以下、化合物群SX23と記す）。
化合物（Ｌ−１）において、Ｘ1、Ｘ2、及びＸ4が水素原子であり、Ｘ3がメチル基であり、Ｒ1、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ31、及びＲ32の組合せが、［表１７］に記載のいずれかの組合せである化合物（以下、化合物群SX24と記す）。
化合物（Ｌ−１）において、Ｘ1、Ｘ2、及びＸ3が水素原子であり、Ｘ4がメチル基であり、Ｒ1、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ31、及びＲ32の組合せが、［表１７］に記載のいずれかの組合せである化合物（以下、化合物群SX25と記す）。
化合物（Ｌ−１）において、Ｘ2、Ｘ3、及びＸ4が水素原子であり、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｒ1、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ31、及びＲ32の組合せが、［表１７］に記載のいずれかの組合せである化合物（以下、化合物群SX26と記す）。
化合物（Ｌ−１）において、Ｘ1、Ｘ2、及びＸ4が水素原子であり、Ｘ3がフッ素原子であり、Ｒ1、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ31、及びＲ32の組合せが、［表１７］に記載のいずれかの組合せである化合物（以下、化合物群SX27と記す）。
化合物（Ｌ−１）において、Ｘ1、Ｘ2、及びＸ3が水素原子であり、Ｘ4がフッ素原子であり、Ｒ1、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ31、及びＲ32の組合せが、［表１７］に記載のいずれかの組合せである化合物（以下、化合物群SX28と記す）。
化合物（Ｌ−１）において、Ｘ2、Ｘ3、及びＸ4が水素原子であり、Ｘ1が塩素原子であり、Ｒ1、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ31、及びＲ32の組合せが、［表１７］に記載のいずれかの組合せである化合物（以下、化合物群SX29と記す）。
化合物（Ｌ−１）において、Ｘ1、Ｘ2、及びＸ4が水素原子であり、Ｘ3が塩素原子であり、Ｒ1、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ31、及びＲ32の組合せが、［表１７］に記載のいずれかの組合せである化合物（以下、化合物群SX30と記す）。
化合物（Ｌ−１）において、Ｘ1、Ｘ2、及びＸ3が水素原子であり、Ｘ4が塩素原子であり、Ｒ1、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ31、及びＲ32の組合せが、［表１７］に記載のいずれかの組合せである化合物（以下、化合物群SX31と記す）。
化合物（Ｌ−１）において、Ｘ2、Ｘ3、及びＸ4が水素原子であり、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｒ1、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ31、及びＲ32の組合せが、［表１７］に記載のいずれかの組合せである化合物（以下、化合物群SX32と記す）。
化合物（Ｌ−１）において、Ｘ1、Ｘ2、及びＸ4が水素原子であり、Ｘ3がメトキシ基であり、Ｒ1、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ31、及びＲ32の組合せが、［表１７］に記載のいずれかの組合せである化合物（以下、化合物群SX33と記す）。
化合物（Ｌ−１）において、Ｘ1、Ｘ2、及びＸ3が水素原子であり、Ｘ4がメトキシ基であり、Ｒ1、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ31、及びＲ32の組合せが、［表１７］に記載のいずれかの組合せである化合物（以下、化合物群SX34と記す）。
化合物（Ｌ−１）において、Ｘ1及びＸ4が水素原子であり、Ｘ2及びＸ3がメチル基であり、Ｒ1、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ31、及びＲ32の組合せが、［表１７］に記載のいずれかの組合せである化合物（以下、化合物群SX35と記す）。
化合物（Ｌ−１）において、Ｘ1及びＸ3が水素原子であり、Ｘ2及びＸ4がメチル基であり、Ｒ1、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ31、及びＲ32の組合せが、［表１７］に記載のいずれかの組合せである化合物（以下、化合物群SX36と記す）。
化合物（Ｌ−１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2がメチル基であり、Ｘ3及びＸ4が水素原子であり、Ｒ1、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ31、及びＲ32の組合せが、［表１７］に記載のいずれかの組合せである化合物（以下、化合物群SX37と記す）。
化合物（Ｌ−１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2が塩素原子であり、Ｘ3及びＸ4が水素原子であり、Ｒ1、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ31、及びＲ32の組合せが、［表１７］に記載のいずれかの組合せである化合物（以下、化合物群SX38と記す）。【０１２０】
式（Ｌ−２）
【化５１】
2019189286.tif 000070
で示される化合物（以下、化合物（Ｌ−２）と記す）において、Ｒ1、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ31、及びＲ32の組合せが、［表１７］に記載のいずれかの組合せである化合物（以下、化合物群SX39と記す）。【０１２１】
式（Ｌ−３）
【化５２】
2019189286.tif 000071
で示される化合物（以下、化合物（Ｌ−３）と記す）において、Ｒ1、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ31、及びＲ32の組合せが、［表１７］に記載のいずれかの組合せである化合物（以下、化合物群SX40と記す）。【０１２２】
式（Ｌ−４）
【化５３】
2019189286.tif 000072
で示される化合物（以下、化合物（Ｌ−４）と記す）において、Ｒ1、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ31、及びＲ32の組合せが、［表１７］に記載のいずれかの組合せである化合物（以下、化合物群SX41と記す）。【０１２３】
式（Ｌ−５）
【化５４】
2019189286.tif 000073
で示される化合物（以下、化合物（Ｌ−５）と記す）において、Ｒ1、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ31、及びＲ32の組合せが、［表１７］に記載のいずれかの組合せである化合物（以下、化合物群SX42と記す）。【０１２４】
次に本発明化合物の製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。また、本発明化合物Ｓは、化合物群SX1〜SX42に記載の化合物を表す。【０１２５】
製剤例１
本発明化合物Ｓのいずれか１種１０部を、キシレン３５部とＤＭＦ３５部との混合物に混合し、そこにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、混合して製剤を得る。【０１２６】
製剤例２
ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、湿式シリカ２０部及び珪藻土５４部を混合し、更に本発明化合物Ｓのいずれか１種２０部を加え、混合して製剤を得る。【０１２７】
製剤例３
本発明化合物Ｓのいずれか１種２部に、湿式シリカ１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレー６５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに撹拌し、造粒機で造粒し、通風乾燥して製剤を得る。【０１２８】
製剤例４
本発明化合物Ｓのいずれか１種１部を適当量のアセトンに混合し、これに湿式シリカ５部、酸性リン酸イソプロピル０．３部及びカオリンクレー９３．７部を加え、充分撹拌混合し、アセトンを蒸発除去して製剤を得る。【０１２９】
製剤例５
ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩及び湿式シリカの混合物（重量比１：１）３５部と、本発明化合物Ｓのいずれか１種２０部と、水４５部とを十分に混合し、製剤を得る。【０１３０】
製剤例６
本発明化合物Ｓのいずれか１種０．１部をキシレン５部及びトリクロロエタン５部の混合物に混合し、これをケロシン８９．９部に混合して製剤を得る。【０１３１】
製剤例７
本発明化合物Ｓのいずれか１種１０ｍｇをアセトン０．５ｍＬに混合し、この溶液を、動物用固形飼料粉末（飼育繁殖用固形飼料粉末ＣＥ−２、日本クレア株式会社商品）５ｇに滴下し、均一に混合する。ついでアセトンを蒸発乾燥させて毒餌剤を得る。【０１３２】
製剤例８
本発明化合物Ｓのいずれか１種０．１部、ネオチオゾール（中央化成株式会社製）４９．９部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部、ＬＰＧ２５部を充填し振とうを加え、アクチュエータを装着することにより油剤エアゾールを得る。【０１３３】
製剤例９
本発明化合物Ｓのいずれか１種０．６部、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール０．０１部、キシレン５部、ケロシン３．３９部及び１部のレオドール（登録商標）ＭＯ−６０を混合したものと、蒸留水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブを装着した後、該バルブを通じてＬＰＧ４０部を充填して水性エアゾールを得る。【０１３４】
製剤例１０
本発明化合物Ｓのいずれか１種０．１ｇを、プロピレングリコール２ｍＬに混合し、４．０ｃｍ×４．０ｃｍ、厚さ１．２ｃｍのセラミック板に含浸させて、加熱式燻煙剤を得る。【０１３５】
製剤例１１
本発明化合物Ｓのいずれか１種５部とエチレン−メタクリル酸メチル共重合体（共重合体の総重量に対するメタクリル酸メチルの割合：１０重量％）９５部とを溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から押出し、長さ１５ｃｍ、直径３ｍｍの棒状成型体を得る。【０１３６】
製剤例１２
本発明化合物Ｓのいずれか１種５部及び軟質塩化ビニル樹脂９５部を溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から押出し、長さ１５ｃｍ、直径３ｍｍの棒状成型体を得る。【０１３７】
製剤例１３
本発明化合物Ｓのいずれか１種１００ｍｇ、ラクトース６８．７５ｍｇ、トウモロコシデンプン２３７．５ｍｇ、微結晶性セルロース４３．７５ｍｇ、ポリビニルピロリドン１８．７５ｍｇ、ナトリウムカルボキシメチルデンプン２８．７５ｍｇ、及びステアリン酸マグネシウム２．５ｍｇを混合し、得られた混合物を適切な大きさに圧縮して、錠剤を得る。【０１３８】
製剤例１４
本発明化合物Ｓのいずれか１種２５ｍｇ、ラクトース６０ｍｇ、トウモロコシデンプン２５ｍｇ、カルメロースカルシウム６ｍｇ、及び５％ヒドロキシプロピルメチルセルロース適量を混合し、得られた混合物をハードシェルゼラチンカプセル又はヒドロキシプロピルメチルセルロースカプセルに充填し、カプセル剤を得る。【０１３９】
製剤例１５
本発明化合物Ｓのいずれか１種１００ｍｇ、フマル酸５００ｍｇ、塩化ナトリウム２０００ｍｇ、メチルパラベン１５０ｍｇ、プロピルパラベン５０ｍｇ、顆粒糖２５０００ｍｇ、ソルビトール（７０％溶液）１３０００ｍｇ、Veegum（登録商標）K１００ｍｇ、香料３５ｍｇ、及び着色料５００ｍｇに、最終容量が１００ｍＬとなるよう蒸留水を加え、混合して、経口投与用サスペンジョンを得る。【０１４０】
製剤例１６
本発明化合物Ｓのいずれか１種５部を、乳化剤５部、ベンジルアルコール３部、及びプロピレングリコール３０部に混合し、この溶液のｐＨが６．０〜６．５となるようにリン酸塩緩衝液を加えた後、残部として水を加えて、経口投与用液剤を得る。【０１４１】
製剤例１７
分留ヤシ油５７部及び３部のポリソルベート８５中にジステアリン酸アルミニウム５部を加え、加熱により分散させる。これを室温に冷却し、その油状ビヒクル中にサッカリン２５部を分散させる。これに本発明化合物Ｓのいずれか１種１０部を配分し、経口投与用ペースト状製剤を得る。【０１４２】
製剤例１８
本発明化合物Ｓのいずれか１種５部を石灰石粉９５部と混合し、湿潤顆粒形成法を使用して経口投与用粒剤を得る。【０１４３】
製剤例１９
本発明化合物Ｓのいずれか１種５部をジエチレングリコールモノエチルエーテル８０部に混合し、これに炭酸プロピレン１５部を混合して、スポットオン液剤を得る。【０１４４】
製剤例２０
本発明化合物Ｓのいずれか１種１０部をジエチレングリコールモノエチルエーテル７０部に混合し、これに２−オクチルドデカノール２０部を混合して、ポアオン液剤を得る。【０１４５】
製剤例２１
本発明化合物Ｓのいずれか１種０．１部、ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸ナトリウム（２５％水溶液）４０部、ラウリン酸アミドプロピルベタイン５部、ヤシ油脂肪酸エタノールアミド５部、カルボキシビニルポリマー０．５部、及び精製水４９．４部を加えて、十分混合してシャンプー剤を得る【０１４６】
製剤例２２
本発明化合物Ｓのいずれか１種０．１５部、動物飼料９５部、並びに、リン酸水素カルシウム、珪藻土、Aerosil（登録商標）、及びカーボネート（又はチョーク）からなる混合物４．８５部を十分撹拌混合し、動物用飼料プレミックスを得る。【０１４７】
製剤例２３
本発明化合物Ｓのいずれか１種７．２ｇ、及び９２．８ｇのホスコ（登録商標）Ｓ−５５を１００℃で混合し、坐剤形に注いで、冷却固化して、坐剤を得る。【０１４８】
次に、化合物の有害節足動物に対する効力を試験例により示す。下記試験例において、試験は２５℃で行った。【０１４９】
試験法１
供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これにシンダイン（登録商標）０．０３容量％含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
容器に植えたキュウリ（Cucumis sativus）苗（第２本葉展開期）にワタアブラムシ（全ステージ）約３０頭を接種する。１日後、この苗に該希釈液を１０ｍＬ／苗の割合で散布する。更に５日後、生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求める。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の供試虫数
Ｃａｉ：無処理区の調査時の生存虫数
Ｔｂ：処理区の供試虫数
Ｔａｉ：処理区の調査時の生存虫数
ここで無処理区とは、供試化合物を使用しないこと以外は処理区と同じ操作をする区を意味する。【０１５０】
試験例１
所定濃度を５００ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法１に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも防除価９０％以上を示した。
本発明化合物：１、２、３、４、５、６、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１９、２０、２２【０１５１】
試験法２
供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
容器に、７．７ｇの人工飼料（インセクタＬＦ、日本農産工業）を置き、これに該希釈液２ｍＬを灌注する。該人工飼料上にハスモンヨトウ４齢幼虫５頭を放す。５日後、生存虫数を数え次式より死虫率を求める。
死虫率（％）＝（１−生存虫数／５）×１００【０１５２】
試験例２
所定濃度を５００ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法２に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも死虫率８０％以上を示した。
本発明化合物：１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１９、２０、２２【０１５３】
試験法３
供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これにシンダイン（登録商標）０．０３容量％含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
容器に植えたキャベツ苗（第２〜３本葉展開期）に該希釈液を２０ｍＬ／苗の割合で散布する。その後、この苗の茎葉部を切り取り、ろ紙を敷いた容器内に入れる。これにコナガ２齢幼虫５頭を放す。５日後、生存虫数を数え、次式より死虫率を求める。
死虫率％＝（１−生存虫数／５）×１００【０１５４】
試験例３
所定濃度を５００ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法３に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも死虫率８０％以上を示した。
本発明化合物：１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１９、２０、２２【０１５５】
試験法４
供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これにシンダイン（登録商標）０．０３容量％含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
容器に植えたイネ（Oryza sativa）苗（第２葉展開期）に該希釈液を１０ｍＬ／苗の割合で散布する。その後、トビイロウンカ３齢幼虫を２０頭放す。６日後、生存虫数を調査し、以下の式により死虫率を求める。
死虫率（％）＝｛１−生存虫数／２０｝×１００【０１５６】
試験例４
所定濃度を５００ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法４に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも死虫率９０％以上を示した。
本発明化合物：１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１７、１９、２０、２２【０１５７】
試験法５
供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これにシンダイン（登録商標）０．０３容量％含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
容器に植えたトマト（Lycopersicon esculentum）苗に、タバココナジラミ成虫を放して約２４時間産卵させる。この苗を８日間保管し、産下された卵から幼虫を孵化させる。この苗に、該希釈液を１０ｍＬ／苗の割合で散布する。７日後、生存虫数を調査し、次の式により防除価を求める。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理直前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の調査時の生存虫数
Ｔｂ：処理区の処理直前の虫数
Ｔａｉ：処理区の調査時の生存虫数
ここで無処理区とは、供試化合物を使用しないこと以外は処理区と同じ操作をする区を意味する。【０１５８】
試験法６
供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これにシンダイン（登録商標）０．０３容量％含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
容器に植えたキュウリ苗（第２葉展開期）に該希釈液を１０ｍＬ／苗の割合で散布する。その後、第１本葉を切り取り容器内に収容し、これにミカンキイロアザミウマの幼虫を約２０頭放す。７日後、生存虫数を調査し、次の式により防除価を求める。
死虫率（％）＝死虫率（％）＝｛１−生存虫数／２０｝×１００【０１５９】
試験法７
供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これにシンダイン（登録商標）０．０３容量％含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
容器に植えたインゲンマメ（Phaseolus vulgaris）苗（第１本葉展開期）に約４０頭のナミハダニ雌成虫を放つ。１日後、この苗に該希釈液を１０ｍＬ／苗の割合で散布する。更に７日後、生存虫数を調査し、次式により防除価を算出する。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の供試虫数
Ｃａｉ：無処理区の調査時の生存虫数
Ｔｂ：処理区の供試虫数
Ｔａｉ：処理区の調査時の生存虫数
ここで無処理区とは、供試化合物を使用しないこと以外は処理区と同じ操作をする区を意味する。【０１６０】
試験例７
所定濃度を５００ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法７に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物は防除価９０％以上を示した。
本発明化合物：１、２、４、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１９、２０【０１６１】
試験法８
供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
該希釈液中にアカイエカ終齢幼虫３０頭を放ち、１日後にその生死を調査し死虫率を求める。死虫率は下式により計算する。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００【０１６２】
試験例８
所定濃度を３．５ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法８に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも死虫率９１％以上を示した。
本発明化合物：１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１７、１９、２０【０１６３】
試験法９
供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。所定濃度は５００ｐｐｍ、１２５ｐｐｍ、３１ｐｐｍ又は７．８ｐｐｍのいずれかである。
直径５．５ｃｍのカップの内側底部に同大の濾紙を敷き、濾紙上に該希釈液０．７ｍＬを滴下し、餌として該カップにショ糖３０ｍｇを均一に入れる。該カップにイエバエ雌成虫１０頭を放ち、蓋をする。２４時間後にイエバエの生死を調査し死虫率を求める。死虫率は下式により計算する。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００【０１６４】
試験例９
所定濃度を５００ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法９に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも死虫率８０％以上を示した。
本発明化合物番号：１、２、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１９、２０【０１６５】
試験法１０
供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。所定濃度は５００ｐｐｍ、１２５ｐｐｍ、３１ｐｐｍまたは７．８ｐｐｍのいずれかである。
直径５．５ｃｍのカップの内側底部に同大の濾紙を敷き、濾紙上に該希釈液０．７ｍＬを滴下し、餌として該カップにショ糖３０ｍｇを均一に入れる。該カップにチャバネゴキブリ雄成虫２頭を放ち、蓋をする。６日後にチャバネゴキブリの生死を調査し死亡虫数を数え、次式により死虫率を求める。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００【０１６６】
試験例１０
所定濃度を５００ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法１０に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも死虫率１００％を示した。
本発明化合物：４、６、７、８、１０、１２、１３、１４、１５、１７、１９、２０【０１６７】
試験法１１
供試化合物が２００ｐｐｍとなるように調製したアセトン溶液を内容量２０ｍＬの容器に注ぎ、供試化合物が所定濃度となるように容器の内面に均一にコーティングし、その後乾燥させる。所定濃度は１０ｍｇ／ｍ2、２．５ｍｇ／ｍ2、０．６３ｍｇ／ｍ2、０．１６ｍｇ／ｍ2、０．０３９ｍｇ／ｍ2、０．００９８ｍｇ／ｍ2のいずれかである。
該容器にアカイエカ雌成虫５頭を入れ、蓋を閉める。１時間後に苦死虫数を調査し、次式により苦死虫率を求める。
苦死虫率（％）＝（苦死虫数／供試虫数）×１００【０１６８】
試験例１１
所定濃度を１０ｍｇ／ｍ2とし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法１１に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも苦死虫率８０％以上を示した。
本発明化合物：１、２、４、６、７、８、９、１０、１４、１７、２２【０１６９】
試験法１２
供試化合物が２００ｐｐｍとなるように調製したアセトン溶液を内容量２０ｍＬの容器に注ぎ、供試化合物が所定濃度となるように容器の内面に均一にコーティングし、その後乾燥させる。所定濃度は１０ｍｇ／ｍ2、２．５ｍｇ／ｍ2、０．６３ｍｇ／ｍ2、０．１６ｍｇ／ｍ2、０．０３９ｍｇ／ｍ2、０．００９８ｍｇ／ｍ2のいずれかである。
該容器にアカイエカ雌成虫５頭を入れ、蓋を閉める。１日後に苦死虫数を調査し、次式により苦死虫率を求める。
苦死虫率（％）＝（苦死虫数／供試虫数）×１００【０１７０】
試験例１２
所定濃度を１０ｍｇ／ｍ2とし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法１２に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも苦死虫率８０％以上を示した。
本発明化合物：１、２、４、６、７、８、９、１０、１４、１７、２２【０１７１】
試験法１３
供試化合物をイソプロピルアルコール／ケロシン＝１／９混合液に希釈し、供試化合物を所定濃度含有する溶液を得る。
プラスチックカップ（底面直径１０．６ｃｍ）にアカイエカ成虫１０頭を放し、ネットで蓋をする。該カップをチャンバー（底面：４６ｃｍ×４６ｃｍ、高さ：７０ｃｍ）の内側底部に設置する。該カップ上面より３０ｃｍの高さから該溶液０．５ｍＬをスプレーガンを用いて噴霧する（噴霧圧力０．４ｋｇ／ｃｍ2）。噴霧後ただちに該カップをチャンバーから取り出し、１５分後にノックダウン虫数を数え、ノックダウン率を求める。ノックダウン率は下式により計算する。
ノックダウン率（％）＝（ノックダウン虫数／供試虫数）×１００【０１７２】
試験例１３
所定濃度を０．５％ｗ／ｖとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法１３に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれもノックダウン率８０％以上を示した。
本発明化合物：１、２、３、４、５、６、７、８、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、２２、２３、２４
【産業上の利用可能性】
【０１７３】
本発明化合物は、有害節足動物に対して優れた防除効果を示す。
【国際調査報告】
2019189286.tif 000076
2019189286.tif 000077
2019189286.tif 000078
2019189286.tif 000079