(57)【要約】  筆記具インク用、インクジェットインク用、画材用、水性塗料用などの色材に好適な耐水性、耐光性などに優れる着色粒子水分散体を提供する。  この着色粒子水分散体は、重合性不飽和基を有する染料由来のモノマー単位を少なくとも有するポリマーで構成されることを特徴とする。  前記染料由来のモノマーが下記一般式（１）で示される化合物由来のものであることが好ましい。2019117134.tif 000138｛式中、Ｄｙｅは、染料残基を表し、Ｒ１は、水素原子又はメチル基を表し、Ｙ２は、−Ｏ−又は−ＮＲ１０−を表し、Ｒ１０は水素原子又はアルキル基を表し、Ａ１は、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＮＨＣＯＮＨ−などから選ばれる少なくとも１つの基を鎖中及び／又は末端に有するアルキレン基；−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＮＨＣＯＮＨ−などから選ばれる少なくとも１つの基を鎖中及び／又は末端に有し、且つ、ヒドロキシ基を置換基として有するアルキレン基；ヒドロキシ基を置換基として有するアルキレン基；或いはアルキレン基を表す。}
2019117134.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
重合性不飽和基を有する染料由来のモノマー単位を少なくとも有するポリマーで構成される着色粒子水分散体。
【請求項２】
前記染料由来のモノマーが下記一般式（１）で示される化合物由来のものであることを特徴とする請求項１記載の着色粒子水分散体。
2019117134.tif 000122
｛式中、Ｄｙｅは、染料残基を表し、Ｒ１は、水素原子又はメチル基を表し、
Ｙ２は、−Ｏ−又は−ＮＲ１０−を表し、Ｒ１０は水素原子又は炭素数１〜１２のアルキル基を表し、
Ａ１は、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＮＨ−、アリーレン基及び下記一般式（２−１）
2019117134.tif 000123
［式中、Ｙ１は、窒素原子又は下記式（２−２）
2019117134.tif 000124
で示される基を表し、ｎ１は、０〜２の整数を表し、ｎ２は、２〜４の整数を表す。ただし、ｎ１＋ｎ２は、３又は４である。］
で示される基から選ばれる少なくとも１つの基を鎖中及び／又は末端に有する炭素数１〜２１のアルキレン基；−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＮＨ−、アリーレン基及び一般式（２−１）で示される基から選ばれる少なくとも１つの基を鎖中及び／又は末端に有し、且つ、ヒドロキシ基を置換基として有する炭素数１〜２１のアルキレン基；ヒドロキシ基を置換基として有する炭素数１〜２１のアルキレン基；或いは炭素数１〜２１のアルキレン基を表す。｝
【請求項３】
前記Ｄｙｅが、下記一般式（Ｉ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（ＶＩ）又は（ＶＩＩ）で示される染料残基である請求項１記載の着色粒子水分散体。
2019117134.tif 000125
｛式中、ｎ１０１個のＲ１０５はそれぞれ独立して、ハロゲノ基、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、置換基を有する若しくは無置換のアミノ基、ヒドロキシ基、炭素数６〜１４のアリール基、炭素数６〜１４のアリールオキシ基又は炭素数７〜２０のアリールアルキル基を表し、
Ｙ１０１は、酸素原子、硫黄原子、−ＮＲ１３２−又は−Ｓｉ（Ｒ１３３）２−を表し、Ｒ１３２は、炭素数１〜６のアルキル基を表し、２個のＲ１３３はそれぞれ独立して、炭素数１〜６のアルキル基又は炭素数６〜１４のアリール基を表し、
Ａｎ-は、アニオンを表し、
Ａｒ１は、下記一般式（Ｉ−１−１）〜（Ｉ−１−７）
2019117134.tif 000126
（式中、Ｒ１０１及びＲ１０４はそれぞれ独立して、水素原子又はメチル基を表し、
Ｒ１０２及びＲ１０３はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基又は置換基を有する若しくは無置換の炭素数６〜１４のアリール基を表し、
＊及び＊＊は、一般式（Ｉ）における＊及び＊＊と同じ位置を表し、
Ｒ１０１とＲ１０２とで炭素数２〜４のアルキレン基を形成していてもよく、
Ｒ１０３とＲ１０４とで炭素数２〜４のアルキレン基を形成していてもよい。）
2019117134.tif 000127
（式中、Ｒ１３１は、炭素数１〜３０のアルキル基を表し、
＊及び＊＊は、一般式（Ｉ）における＊及び＊＊と同じ位置を表す。）
で示される環構造を表し、
＊及び＊＊は、一般式（Ｉ−１−１）〜（Ｉ−１−７）で示される環構造との結合位置を表し、
Ａｒ２は、ベンゼン環、ナフタレン環又はアントラセン環を表し、
Ａｒ２がベンゼン環の場合、ｎ１０１は０〜４の整数を表し、Ａｒ２がナフタレン環の場合、ｎ１０１は０〜６の整数を表し、Ａｒ２がアントラセン環の場合、ｎ１０１は０〜８の整数を表す。｝
2019117134.tif 000128
（式中、Ａｎ-は上記と同じであり、
Ｒ３０１及びＲ３０６はそれぞれ独立して、水素原子又はメチル基を表し、
Ｒ３０２〜Ｒ３０５はそれぞれ独立して、炭素数１〜３０のアルキル基又は置換基を有する若しくは無置換の炭素数６〜１４のアリール基を表し、
ｎ３０１個のＲ３０８はそれぞれ独立して、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、ハロゲノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基又はスルホ基を表し、
Ａｒ３は、ベンゼン環又はナフタレン環を表し、
Ａｒ３がベンゼン環の場合、ｎ３０１は０〜４の整数を表し、Ａｒ３がナフタレン環の場合、ｎ３０１は０〜６の整数を表す。）
2019117134.tif 000129
（式中、Ａｎ-は上記と同じであり、
Ｒ４０１〜Ｒ４０４はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数２〜４のアルキルオキシカルボニル基、炭素数２〜４のアルキルカルボニルオキシ基、フェニルカルボニル基、ナフチルカルボニル基、ハロゲノ基、カルボキシ基、ニトロ基、シアノ基又はアミノ基を表し、
Ｒ４０５及びＲ４０６はそれぞれ独立して、水素原子；炭素数１〜６のアルキル基；炭素数１〜６のアルキル基、ニトロ基、ハロゲノ基又はシアノ基を有する若しくは無置換の炭素数７〜９のフェニルアルキル基；或いは炭素数１１〜１３のナフチルアルキル基を表し、
Ｒ４０７は、水素原子；炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数２〜４のアルキルオキシカルボニル基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、ハロゲノ基、シアノ基又はアミノ基を有する若しくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基；炭素数１〜６のアルコキシ基、ハロゲノ基又はアミノ基を有する若しくは無置換の炭素数７〜９のフェニルアルキル基；或いは炭素数１１〜１３のナフチルアルキル基を表し、
ｎ４０１個のＲ４０８はそれぞれ独立して、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数２〜４のアルキルオキシカルボニル基、炭素数２〜４のアルキルカルボニルオキシ基、フェニルカルボニル基、ナフチルカルボニル基、ハロゲノ基、カルボキシ基、ニトロ基、シアノ基又はアミノ基を表し、
ｎ４０１は０〜４の整数を表す。）
2019117134.tif 000130
（式中、Ａｎ-は上記と同じであり、
Ｒ６０１は、炭素数１〜６のアルキル基を表し、
Ｒ６０２及びＲ６０３はそれぞれ独立して、炭素数１〜３０のアルキル基を表す。）
2019117134.tif 000131
（Ｒ７０１は、炭素数１〜３０のアルキル基を表す。）
【請求項４】
下記一般式（２）で示される化合物。
2019117134.tif 000132
｛式中、Ｒ１は、水素原子又はメチル基を表し、
Ｒ６０１は、炭素数１〜６のアルキル基を表し、
Ｒ６０２及びＲ６０３はそれぞれ独立して、炭素数１〜３０のアルキル基を表し、
Ｙ２は、−Ｏ−又は−ＮＲ１０−を表し、Ｒ１０は水素原子又は炭素数１〜１２のアルキル基を表し、
Ａｎ−はアニオンを表し、
Ａ１は、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＮＨ−、アリーレン基及び下記一般式（２−１）
2019117134.tif 000133
［式中、Ｙ１は、窒素原子又は下記式（２−２）
2019117134.tif 000134
で示される基を表し、ｎ１は、０〜２の整数を表し、ｎ２は、２〜４の整数を表す。ただし、ｎ１＋ｎ２は、３又は４である。］
で示される基から選ばれる少なくとも１つの基を鎖中及び／又は末端に有する炭素数１〜２１のアルキレン基；−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＮＨ−、アリーレン基及び一般式（２−１）で示される基から選ばれる少なくとも１つの基を鎖中及び／又は末端に有し、且つ、ヒドロキシ基を置換基として有する炭素数１〜２１のアルキレン基；ヒドロキシ基を置換基として有する炭素数１〜２１のアルキレン基；或いは炭素数１〜２１のアルキレン基を表す。｝
【請求項５】
下記一般式（３）で示される化合物。
2019117134.tif 000135
｛式中、Ｒ１は、水素原子又はメチル基を表し、
Ｒ７０１は、炭素数１〜３０のアルキル基を表し、
Ｙ２は、−Ｏ−又は−ＮＲ１０−を表し、Ｒ１０は水素原子又は炭素数１〜１２のアルキル基を表し、
Ａ１は、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＮＨ−、アリーレン基及び下記一般式（２−１）
2019117134.tif 000136
［式中、Ｙ１は、窒素原子又は下記式（２−２）
2019117134.tif 000137
で示される基を表し、ｎ１は、０〜２の整数を表し、ｎ２は、２〜４の整数を表す。ただし、ｎ１＋ｎ２は、３又は４である。］
で示される基から選ばれる少なくとも１つの基を鎖中及び／又は末端に有する炭素数１〜２１のアルキレン基；−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＮＨ−、アリーレン基及び一般式（２−１）で示される基から選ばれる少なくとも１つの基を鎖中及び／又は末端に有し、且つ、ヒドロキシ基を置換基として有する炭素数１〜２１のアルキレン基；ヒドロキシ基を置換基として有する炭素数１〜２１のアルキレン基；或いは炭素数１〜２１のアルキレン基を表す。｝
【請求項６】
請求項１〜３の何れか一つに記載の着色粒子水分散体を含むことを特徴とする筆記具用インク組成物。
【請求項７】
請求項１〜３の何れか一つに記載の着色粒子水分散体を含むことを特徴とするインクジェット用インク組成物。
【請求項８】
請求項１〜３の何れか一つに記載の着色粒子水分散体を含むことを特徴とする画材用組成物。
【請求項９】
請求項１〜３の何れか一つに記載の着色粒子水分散体を含むことを特徴とする水性塗料用組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、筆記具インク用、インクジェットインク用、画材用、水性塗料用などの色材に好適な耐水性、耐光性等に優れる着色粒子水分散体などに関する。
【背景技術】
【０００２】
従来より、特定のポリマー構成を有する樹脂エマルションを染料で染色して、疑似顔料とも呼ばれる色材として利用することが知られている。【０００３】
例えば、１）重合性界面活性剤の存在下で水溶性塩基性染料が溶解された酸性官能基を有するビニルモノマーを乳化重合して調製された水性インク用着色樹脂微粒子水性分散液（例えば、特許文献１参照）、２）重合性界面活性剤の存在下でビニルモノマーを乳化重合して得られる乳化重合液に水溶性染料を溶解した液を加熱処理してなるインク用着色樹脂微粒子水性分散液（例えば、特許文献２参照）、３）水溶性塩基性染料を溶解した酸性官能基を有するビニルモノマーとシアノ基を有するビニルモノマーを含む混合ビニルモノマーを重合性界面活性剤の存在下で乳化共重合してなる着色樹脂微粒子水性分散液（例えば、特許文献３参照）、４）染料で染色された、シアノ基含有ビニルモノマー、及び、特定式に示されるビニルモノマー及びビニルモノマーの一方または両方を構成モノマーとして含む共重合体からなる樹脂粒子を含有することを特徴とする水性インク（例えば、特許文献４参照）、５）少なくとも、酸性官能基として水への溶解度が１０質量％以下のカルボキシル基含有ビニルモノマーと、アクリル酸又はメタクリル酸と炭素数２〜１８の直鎖若しくは環状アルコールとのエステルモノマーと、塩基性染料又は油溶性染料とで構成される着色樹脂微粒子が水で分散されていることを特徴とする水性インク用着色樹脂微粒子の分散液（例えば、特許文献５参照）などが知られている。【０００４】
しかしながら、上記特許文献１〜５などに記載の従来の着色樹脂粒子は、樹脂粒子と塩基性染料、油溶性染料などの染料がイオン結合、又はファンデルワールス力により物理的に樹脂粒子に取り込まれているため、外部環境の変化によって染料が遊離して、結果的に耐水性や耐光性の低下等が発生し、更に筆記具用インクなどでは滲みや裏抜けが発生するという課題などがあった。【０００５】
一方、カラーフィルター等の着色画素形成用途、印刷インク、および塗料などの用途に用いられる色材として、例えば、１）特定構造のアニオンをカウンターアニオンとして有するカチオン性トリフェニルメタン誘導体と、エチレン性不飽和結合とを有する特定式で示されるトリフェニルメタン系化合物、該化合物由来のモノマー単位を有するポリマーを染料として用いるトリフェニルメタン系着色組成物（例えば、特許文献６参照）、２）特定構造のアニオンをカウンターアニオンとして有するカチオン性ローダミン誘導体と、エチレン性不飽和結合とを有する特定式で示される化合物、該化合物由来のモノマー単位を有するポリマーを染料として用いるローダミン系着色組成物（例えば、特許文献７及び特許文献８参照）、３）特定構造のアニオンをカウンターアニオンとして有し、且つエチレン性不飽和結合を有する特定式で示されるシアニン系化合物、該化合物由来のモノマー単位を有するポリマーを染料として用いるシアニン系着色組成物（例えば、特許文献９参照）、４）特定構造のアニオンをカウンターアニオンとして有し、且つエチレン性不飽和結合を有する特定式で示されるトリアリールメタン系化合物、該化合物由来のモノマー単位を有するポリマーを染料として用いるトリアリールメタン系着色組成物（例えば、特許文献１０参照）などが知られている。【０００６】
これらの特許文献６〜１０に記載の特定構造のアニオンをカウンターアニオンとして有し、且つエチレン性不飽和結合を有する特定式で示されるトリフェニルメタン系、ローダミン系、シアニン系、トリアリールメタン系の各化合物由来のモノマー単位またはこれらのモノマー単位を有するポリマーなどを染料として用いる技術は、耐熱性などが高く、従来にない色材、着色組成物等として有用なものであるが、耐熱性などの機能に加えて、更なる機能を有する着色粒子等が切望されているのが現状である。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】特開平１０−２５９３３７号公報（特許請求の範囲、実施例等）
【特許文献２】特開平１０−  ７７４３５号公報（特許請求の範囲、実施例等）
【特許文献３】特開平１０−  ７７４３６号公報（特許請求の範囲、実施例等）
【特許文献４】特開２００１−１８１５４４号公報（特許請求の範囲、実施例等）
【特許文献５】特開２０１６−１９６６２３号公報（特許請求の範囲、実施例等）
【特許文献６】国際公開ＷＯ２０１５−１８２６８０号公報（特許請求の範囲等）
【特許文献７】国際公開ＷＯ２０１５−１４７２８５号公報（特許請求の範囲等）
【特許文献８】国際公開ＷＯ２０１４−１２６１６７号公報（特許請求の範囲等）
【特許文献９】国際公開ＷＯ２０１５−１３３５７８号公報（特許請求の範囲等）
【特許文献１０】国際公開ＷＯ２０１５−  ９８９９９号公報（特許請求の範囲等）
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明は、上記従来技術の課題及び現状等に鑑み、これを解消しようとするものであり、耐熱性などの機能に加えて、耐水性、耐光性などに優れると共に、筆記具インク用などでは、更に、耐滲み性、耐裏抜け性に優れた機能を有する、筆記具インク用、インクジェットインク用、画材用、水性塗料用などの色材に好適な着色粒子水分散体を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者らは、上記従来の課題等に鑑み、鋭意研究を行った結果、特定官能基を有する染料由来のモノマー単位を少なくとも有するポリマーで構成される着色粒子水分散体とすることなどにより、上記目的の着色粒子水分散体などが得られることを見出し、本発明を完成するに至ったのである。【００１０】
すなわち、本発明の着色粒子水分散体は、重合性不飽和基を有する染料由来のモノマー単位を少なくとも有するポリマーで構成されることを特徴とする。
前記染料由来のモノマーが下記一般式（１）で示される化合物由来のものであることが好ましい。
2019117134.tif 000003
｛式中、Ｄｙｅは、染料残基を表し、Ｒ１は、水素原子又はメチル基を表し、
Ｙ２は、−Ｏ−又は−ＮＲ１０−を表し、Ｒ１０は水素原子又は炭素数１〜１２のアルキル基を表し、
Ａ１は、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＮＨ−、アリーレン基及び下記一般式（２−１）
2019117134.tif 000004
［式中、Ｙ１は、窒素原子又は下記式（２−２）
2019117134.tif 000005
で示される基を表し、ｎ１は、０〜２の整数を表し、ｎ２は、２〜４の整数を表す。ただし、ｎ１＋ｎ２は、３又は４である。］
で示される基から選ばれる少なくとも１つの基を鎖中及び／又は末端に有する炭素数１〜２１のアルキレン基；−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＮＨ−、アリーレン基及び一般式（２−１）で示される基から選ばれる少なくとも１つの基を鎖中及び／又は末端に有し、且つ、ヒドロキシ基を置換基として有する炭素数１〜２１のアルキレン基；ヒドロキシ基を置換基として有する炭素数１〜２１のアルキレン基；或いは炭素数１〜２１のアルキレン基を表す。｝【００１１】
また、前記Ｄｙｅが、下記一般式（Ｉ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（ＶＩ）又は（ＶＩＩ）で示される染料残基であることが好ましい。
2019117134.tif 000006
｛式中、ｎ１０１個のＲ１０５はそれぞれ独立して、ハロゲノ基、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、置換基を有する若しくは無置換のアミノ基、ヒドロキシ基、炭素数６〜１４のアリール基、炭素数６〜１４のアリールオキシ基又は炭素数７〜２０のアリールアルキル基を表し、
Ｙ１０１は、酸素原子、硫黄原子、−ＮＲ１３２−又は−Ｓｉ（Ｒ１３３）２−を表し、Ｒ１３２は、炭素数１〜６のアルキル基を表し、２個のＲ１３３はそれぞれ独立して、炭素数１〜６のアルキル基又は炭素数６〜１４のアリール基を表し、
Ａｎ-は、アニオンを表し、
Ａｒ１は、下記一般式（Ｉ−１−１）〜（Ｉ−１−７）
2019117134.tif 000007
（式中、Ｒ１０１及びＲ１０４はそれぞれ独立して、水素原子又はメチル基を表し、
Ｒ１０２及びＲ１０３はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基又は置換基を有する若しくは無置換の炭素数６〜１４のアリール基を表し、
＊及び＊＊は、一般式（Ｉ）における＊及び＊＊と同じ位置を表し、
Ｒ１０１とＲ１０２とで炭素数２〜４のアルキレン基を形成していてもよく、
Ｒ１０３とＲ１０４とで炭素数２〜４のアルキレン基を形成していてもよい。）
2019117134.tif 000008
（式中、Ｒ１３１は、炭素数１〜３０のアルキル基を表し、
＊及び＊＊は、一般式（Ｉ）における＊及び＊＊と同じ位置を表す。）
で示される環構造を表し、
＊及び＊＊は、一般式（Ｉ−１−１）〜（Ｉ−１−７）で示される環構造との結合位置を表し、
Ａｒ２は、ベンゼン環、ナフタレン環又はアントラセン環を表し、
Ａｒ２がベンゼン環の場合、ｎ１０１は０〜４の整数を表し、Ａｒ２がナフタレン環の場合、ｎ１０１は０〜６の整数を表し、Ａｒ２がアントラセン環の場合、ｎ１０１は０〜８の整数を表す。｝
2019117134.tif 000009
（式中、Ａｎ-は上記と同じであり、
Ｒ３０１及びＲ３０６はそれぞれ独立して、水素原子又はメチル基を表し、
Ｒ３０２〜Ｒ３０５はそれぞれ独立して、炭素数１〜３０のアルキル基又は置換基を有する若しくは無置換の炭素数６〜１４のアリール基を表し、
ｎ３０１個のＲ３０８はそれぞれ独立して、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、ハロゲノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基又はスルホ基を表し、
Ａｒ３は、ベンゼン環又はナフタレン環を表し、
Ａｒ３がベンゼン環の場合、ｎ３０１は０〜４の整数を表し、Ａｒ３がナフタレン環の場合、ｎ３０１は０〜６の整数を表す。）
2019117134.tif 000010
（式中、Ａｎ-は上記と同じであり、
Ｒ４０１〜Ｒ４０４はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数２〜４のアルキルオキシカルボニル基、炭素数２〜４のアルキルカルボニルオキシ基、フェニルカルボニル基、ナフチルカルボニル基、ハロゲノ基、カルボキシ基、ニトロ基、シアノ基又はアミノ基を表し、
Ｒ４０５及びＲ４０６はそれぞれ独立して、水素原子；炭素数１〜６のアルキル基；炭素数１〜６のアルキル基、ニトロ基、ハロゲノ基又はシアノ基を有する若しくは無置換の炭素数７〜９のフェニルアルキル基；或いは炭素数１１〜１３のナフチルアルキル基を表し、
Ｒ４０７は、水素原子；炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数２〜４のアルキルオキシカルボニル基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、ハロゲノ基、シアノ基又はアミノ基を有する若しくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基；炭素数１〜６のアルコキシ基、ハロゲノ基又はアミノ基を有する若しくは無置換の炭素数７〜９のフェニルアルキル基；或いは炭素数１１〜１３のナフチルアルキル基を表し、
ｎ４０１個のＲ４０８はそれぞれ独立して、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数２〜４のアルキルオキシカルボニル基、炭素数２〜４のアルキルカルボニルオキシ基、フェニルカルボニル基、ナフチルカルボニル基、ハロゲノ基、カルボキシ基、ニトロ基、シアノ基又はアミノ基を表し、
ｎ４０１は０〜４の整数を表す。）
2019117134.tif 000011
（式中、Ａｎ-は上記と同じであり、
Ｒ６０１は、炭素数１〜６のアルキル基を表し、
Ｒ６０２及びＲ６０３はそれぞれ独立して、炭素数１〜３０のアルキル基を表す。）
2019117134.tif 000012
（Ｒ７０１は、炭素数１〜３０のアルキル基を表す。）【００１２】
本発明は、下記一般式（２）で示される化合物であることを特徴とする。
2019117134.tif 000013
｛式中、Ｒ１は、水素原子又はメチル基を表し、
Ｒ６０１は、炭素数１〜６のアルキル基を表し、
Ｒ６０２及びＲ６０３はそれぞれ独立して、炭素数１〜３０のアルキル基を表し、
Ｙ２は、−Ｏ−又は−ＮＲ１０−を表し、Ｒ１０は水素原子又は炭素数１〜１２のアルキル基を表し、
Ａｎ−はアニオンを表し、
Ａ１は、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＮＨ−、アリーレン基及び下記一般式（２−１）
2019117134.tif 000014
［式中、Ｙ１は、窒素原子又は下記式（２−２）
2019117134.tif 000015
で示される基を表し、ｎ１は、０〜２の整数を表し、ｎ２は、２〜４の整数を表す。ただし、ｎ１＋ｎ２は、３又は４である。］
で示される基から選ばれる少なくとも１つの基を鎖中及び／又は末端に有する炭素数１〜２１のアルキレン基；−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＮＨ−、アリーレン基及び一般式（２−１）で示される基から選ばれる少なくとも１つの基を鎖中及び／又は末端に有し、且つ、ヒドロキシ基を置換基として有する炭素数１〜２１のアルキレン基；ヒドロキシ基を置換基として有する炭素数１〜２１のアルキレン基；或いは炭素数１〜２１のアルキレン基を表す。｝【００１３】
本発明は、下記一般式（３）で示される化合物であることを特徴とする。
2019117134.tif 000016
｛式中、Ｒ１は、水素原子又はメチル基を表し、
Ｒ７０１は、炭素数１〜３０のアルキル基を表し、
Ｙ２は、−Ｏ−又は−ＮＲ１０−を表し、Ｒ１０は水素原子又は炭素数１〜１２のアルキル基を表し、
Ａ１は、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＮＨ−、アリーレン基及び下記一般式（２−１）
2019117134.tif 000017
［式中、Ｙ１は、窒素原子又は下記式（２−２）
2019117134.tif 000018
で示される基を表し、ｎ１は、０〜２の整数を表し、ｎ２は、２〜４の整数を表す。ただし、ｎ１＋ｎ２は、３又は４である。］
で示される基から選ばれる少なくとも１つの基を鎖中及び／又は末端に有する炭素数１〜２１のアルキレン基；−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＮＨ−、アリーレン基及び一般式（２−１）で示される基から選ばれる少なくとも１つの基を鎖中及び／又は末端に有し、且つ、ヒドロキシ基を置換基として有する炭素数１〜２１のアルキレン基；ヒドロキシ基を置換基として有する炭素数１〜２１のアルキレン基；或いは炭素数１〜２１のアルキレン基を表す。｝【００１４】
本発明の筆記具用インク組成物は、上記特性の着色粒子水分散体を含むことを特徴とする。
また、本発明のインクジェット用インク組成物、画材用組成物、水性塗料用組成物は、それぞれ、上記特性の着色粒子水分散体を含むことを特徴とする。
【発明の効果】
【００１５】
本発明によれば、耐水性、耐光性などに優れると共に、筆記具インク用などでは、更に、耐滲み性、耐裏抜け性に優れた機能を有する、筆記具インク用、インクジェットインク用、画材用、水性塗料用などの色材に好適な着色粒子水分散体、並びに、これを含有する筆記具インク用組成物、インクジェットインク用組成物、画材用組成物、水性塗料用組成物が提供される。
【発明を実施するための形態】
【００１６】
以下に、本発明の実施形態を詳しく説明する。
本発明の着色粒子水分散体は、重合性不飽和基を有する染料由来のモノマー単位を少なくとも有するポリマーで構成されることを特徴とする。
【００１７】
〈重合性不飽和基を有する染料由来のモノマー〉
本発明において、重合性不飽和基を有する染料由来のモノマーとしては、重合性不飽和基を有する染料由来のモノマーであれば、特に限定されないが、下記一般式（１）で示される化合物由来のものであることが好ましい。
2019117134.tif 000019
｛式中、Ｄｙｅは、染料残基を表し、Ｒ１は、水素原子又はメチル基を表し、
Ｙ２は、−Ｏ−又は−ＮＲ１０−を表し、Ｒ１０は水素原子又は炭素数１〜１２のアルキル基を表し、
Ａ１は、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＮＨ−、アリーレン基及び下記一般式（２−１）
2019117134.tif 000020
［式中、Ｙ１は、窒素原子又は下記式（２−２）
2019117134.tif 000021
で示される基を表し、ｎ１は、０〜２の整数を表し、ｎ２は、２〜４の整数を表す。ただし、ｎ１＋ｎ２は、３又は４である。］
で示される基から選ばれる少なくとも１つの基を鎖中及び／又は末端に有する炭素数１〜２１のアルキレン基；−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＮＨ−、アリーレン基及び一般式（２−１）で示される基から選ばれる少なくとも１つの基を鎖中及び／又は末端に有し、且つ、ヒドロキシ基を置換基として有する炭素数１〜２１のアルキレン基；ヒドロキシ基を置換基として有する炭素数１〜２１のアルキレン基；或いは炭素数１〜２１のアルキレン基を表す。｝
【００１８】
上記一般式（１）のＤｙｅで表される染料残基は、従来公知の染料の分子中の水素等の基を除いた１価の残基であり、いずれの染料骨格を有するものでもよい。当該染料残基としては、例えば、キサンテン系染料、トリアリールメタン系染料、シアニン系染料、クマリン系染料、スチルベン系染料、ナフタルイミド系染料、ペリレン系染料、ピリジン系染料、オキサジン系染料、オレフィン系染料、アゾール系染料、アントラセン系染料、チアジン系染料、フタロシアニン系染料、アントラキノン系染料、アクリドン系染料、キナクリドン系染料、イソインドリノン系染料、チオフラビン系染料、チオインジゴ系染料、フルオレン系染料、アゾ系染料、ジフェニルメタン系染料、ターフェニル系染料、クリセン系染料、ピレン系染料等の染料由来の残基が挙げられ、中でも、キサンテン系染料、トリアリールメタン系染料、シアニン系染料、クマリン系染料及びアゾ系染料由来の残基が好ましい。
【００１９】
上記キサンテン系染料としては、例えば、ローダミンＢ、ローダミン６Ｇ、ローダミン３Ｂ、ローダミン１０１、ローダミン１１０、スルホローダミン１０１、ベーシックバイオレット１１、ベーシックレッド２等のローダミン系染料；例えば、エオシンＹ、エオシンＢ等のエオシン系染料；例えば、フルオレセイン、フルオレセインイソチオシアネート等のフルオレセイン系染料等が挙げられ、ローダミン系染料が好ましい。
【００２０】
上記トリアリールメタン系染料としては、例えば、トリフェニルメタン、ベーシックバイオレット３、フェノールレッド、フェノールフタレイン、グリーンＳ、マラカイトグリーン、チモールブルー等のトリアリールメタン系染料等が挙げられる。
【００２１】
上記シアニン系染料としては、例えば、４−ジシアノメチレン−２−メチル−６−（ｐ−ジメチルアミノスチリル）−４Ｈ−ピラン（ＤＣＭ）、ベーシックイエロー１１、ベーシックイエロー１３、ベーシックレッド１２、ベーシックレッド１３、ベーシックレッド１４、ベーシックレッド１５、ベーシックレッド３７、ベーシックバイオレット１５、ベーシックバイオレット１６等のシアニン系染料等が挙げられる。
【００２２】
上記クマリン系染料としては、例えば、クマリン６、クマリン７、クマリン１５３、クマリン３１４、クマリン３３４、クマリン５４５、クマリン５４５Ｔ、クマリン５４５Ｐ、７−ヒドロキシ−４−メチルクマリン等のクマリン系染料等が挙げられる。
【００２３】
上記スチルベン系染料としては、例えば、１,４−ビス（２−メチルスチリル）ベンゼン、トランス−４,４'−ジフェニルスチルベンゼン等のスチルベン系染料等が挙げられる。
【００２４】
上記ナフタルイミド系染料としては、例えば、ベーシックイエロー５１、ソルベントイエロー１１、ソルベントイエロー９８、ソルベントイエロー１１６、ソルベントイエロー４３、ソルベントイエロー４４等のナフタルイミド系染料等が挙げられる。
【００２５】
上記ペリレン系染料としては、例えば、ペリレン、ルモゲン（LUMOGEN(登録商標)）イエロー、ルモゲングリーン、ルモゲンオレンジ、ルモゲンピンク、ルモゲンレッド、ソルベントオレンジ５、ソルベントグリーン５等のペリレン系染料等が挙げられる。
【００２６】
上記ピリジン系染料としては、例えば、１−エチル−２−［４−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−１,３−ブタジエニル］−ピリジニウム−パークロレート（ピリジン１）等のピリジン系染料、アクリジン系染料等が挙げられる。
【００２７】
上記オキサジン系染料としては、例えば、酢酸クレシルバイオレット等のオキサジン系染料、ジオキサジン系染料等が挙げられる。
【００２８】
上記オレフィン系染料としては、例えば、エテン系染料、ブタジエン系染料、ヘキサトリエン系染料等が挙げられる。
【００２９】
上記アゾール系染料としては、例えば、オキサゾール系染料、チアゾール系染料等が挙げられる。
【００３０】
上記アゾ系染料としては、例えば、ソルベントイエロー１４、ソルベントイエロー１６、ソルベントイエロー２１、ソルベントイエロー６１、ソルベントイエロー８１、ソルベントレッド１、ソルベントレッド２、ソルベントレッド８、ソルベントレッド１９、ソルベントレッド２３、ソルベントレッド２４、ソルベントレッド２７、ソルベントレッド３１、ソルベントレッド８３、ソルベントレッド８４、ソルベントレッド１２１、ソルベントレッド１３２、ソルベントバイオレット２１、ソルベントブラック３、ソルベントブラック４、ソルベントブラック２１、ソルベントブラック２３、ソルベントブラック２７、ソルベントブラック２８、ソルベントブラック３１、ソルベントオレンジ７、ソルベントオレンジ９、ソルベントオレンジ３７、ソルベントオレンジ４０、ソルベントオレンジ４５等のモノアゾ系、ジスアゾ系、縮合アゾ系等のアゾ系染料が挙げられ、ジスアゾ系染料が好ましい。
【００３１】
また、上述した染料は、酸性染料、塩基性染料又は非イオン性染料に分けることが出来る。ここで本発明において、酸性染料とは、アニオン部が発色団となるイオン性染料を意味し、塩基性染料とは、カチオン部が発色団となるイオン性染料を意味し、非イオン性染料とは、前述の酸性染料及び塩基性染料のいずれにも該当しない染料を意味する（ただし、分子内塩を形成しているイオン性染料も酸性染料又は塩基性染料に包含されるものとする）。
上記一般式（１）のＤｙｅにおける染料残基は、酸性染料、塩基性染料又は非イオン性染料のいずれの染料由来のものでもよく、酸性染料又は塩基性染料由来のものが好ましく、塩基性染料由来のものがより好ましい。具体的には、上述した染料由来の残基の中でも、キサンテン系の塩基性染料、トリアリールメタン系の塩基性染料、シアニン系の塩基性染料、クマリン系の塩基性染料及びアゾ系の非イオン性染料由来の残基が好ましく、ローダミン系の塩基性染料、トリアリールメタン系の塩基性染料、シアニン系の塩基性染料、クマリン系の塩基性染料及びジスアゾ系の非イオン性染料由来の残基がより好ましい。
【００３２】
一般式（１）のＤｙｅにおける染料残基の具体例としては、下記一般式（Ｉ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（ＶＩ）及び（ＶＩＩ）で示される染料残基が挙げられる。
【００３３】
2019117134.tif 000022
｛式中、ｎ１０１個のＲ１０５はそれぞれ独立して、ハロゲノ基、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、置換基を有する若しくは無置換のアミノ基、ヒドロキシ基、炭素数６〜１４のアリール基、炭素数６〜１４のアリールオキシ基又は炭素数７〜２０のアリールアルキル基を表し、
Ｙ１０１は、酸素原子、硫黄原子、−ＮＲ１３２−又は−Ｓｉ（Ｒ１３３）２−を表し、Ｒ１３２は、炭素数１〜６のアルキル基を表し、２個のＲ１３３はそれぞれ独立して、炭素数１〜６のアルキル基又は炭素数６〜１４のアリール基を表し、
Ａｎ-は、アニオンを表し、
Ａｒ１は、下記一般式（Ｉ−１−１）〜（Ｉ−１−７）
2019117134.tif 000023
（式中、Ｒ１０１及びＲ１０４はそれぞれ独立して、水素原子又はメチル基を表し、
Ｒ１０２及びＲ１０３はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基又は置換基を有する若しくは無置換の炭素数６〜１４のアリール基を表し、
＊及び＊＊は、一般式（Ｉ）における＊及び＊＊と同じ位置を表し、
Ｒ１０１とＲ１０２とで炭素数２〜４のアルキレン基を形成していてもよく、
Ｒ１０３とＲ１０４とで炭素数２〜４のアルキレン基を形成していてもよい。）、
2019117134.tif 000024
（式中、Ｒ１３１は、炭素数１〜３０のアルキル基を表し、
＊及び＊＊は、一般式（Ｉ）における＊及び＊＊と同じ位置を表す。）、
で示される環構造を表し、
＊及び＊＊は、一般式（Ｉ−１−１）〜（Ｉ−１−７）で示される環構造との結合位置を表し、
Ａｒ２は、ベンゼン環、ナフタレン環又はアントラセン環を表し、
Ａｒ２がベンゼン環の場合、ｎ１０１は０〜４の整数を表し、Ａｒ２がナフタレン環の場合、ｎ１０１は０〜６の整数を表し、Ａｒ２がアントラセン環の場合、ｎ１０１は０〜８の整数を表す。｝
【００３４】
2019117134.tif 000025
（式中、Ａｎ-は上記と同じであり、
Ｒ３０１及びＲ３０６はそれぞれ独立して、水素原子又はメチル基を表し、
Ｒ３０２〜Ｒ３０５はそれぞれ独立して、炭素数１〜３０のアルキル基又は置換基を有する若しくは無置換の炭素数６〜１４のアリール基を表し、
ｎ３０１個のＲ３０８はそれぞれ独立して、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、ハロゲノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基又はスルホ基を表し、
Ａｒ３は、ベンゼン環又はナフタレン環を表し、
Ａｒ３がベンゼン環の場合、ｎ３０１は０〜４の整数を表し、Ａｒ３がナフタレン環の場合、ｎ３０１は０〜６の整数を表す。）
【００３５】
2019117134.tif 000026
（式中、Ａｎ-は上記と同じであり、
Ｒ４０１〜Ｒ４０４はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数２〜４のアルキルオキシカルボニル基、炭素数２〜４のアルキルカルボニルオキシ基、フェニルカルボニル基、ナフチルカルボニル基、ハロゲノ基、カルボキシ基、ニトロ基、シアノ基又はアミノ基を表し、
Ｒ４０５及びＲ４０６はそれぞれ独立して、水素原子；炭素数１〜６のアルキル基；炭素数１〜６のアルキル基、ニトロ基、ハロゲノ基又はシアノ基を有する若しくは無置換の炭素数７〜９のフェニルアルキル基；或いは炭素数１１〜１３のナフチルアルキル基を表し、
Ｒ４０７は、水素原子；炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数２〜４のアルキルオキシカルボニル基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、ハロゲノ基、シアノ基又はアミノ基を有する若しくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基；炭素数１〜６のアルコキシ基、ハロゲノ基又はアミノ基を有する若しくは無置換の炭素数７〜９のフェニルアルキル基；或いは炭素数１１〜１３のナフチルアルキル基を表し、
ｎ４０１個のＲ４０８はそれぞれ独立して、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数２〜４のアルキルオキシカルボニル基、炭素数２〜４のアルキルカルボニルオキシ基、フェニルカルボニル基、ナフチルカルボニル基、ハロゲノ基、カルボキシ基、ニトロ基、シアノ基又はアミノ基を表し、
ｎ４０１は０〜４の整数を表す。）
【００３６】
2019117134.tif 000027
（式中、Ａｎ-は上記と同じであり、
Ｒ６０１は、炭素数１〜６のアルキル基を表し、
Ｒ６０２及びＲ６０３はそれぞれ独立して、炭素数１〜３０のアルキル基を表す。）
【００３７】
2019117134.tif 000028
（Ｒ７０１は、炭素数１〜３０のアルキル基を表す。）
【００３８】
［Ａｎ-で示されるアニオン］
一般式（Ｉ）、一般式（ＩＩＩ）、一般式（ＩＶ）及び一般式（ＶＩ）のＡｎ-としては、通常、この分野で用いられるアニオンであれば特に制限されない。具体的には例えば、ハロゲン化物イオン；電子吸引性の置換基を有するアリール基、電子吸引性の置換基を有するスルホニル基、ハロアルキル基若しくはハロゲノ基を含むアニオン；ハロゲンオキソ酸アニオン；又はスルホン酸アニオン（以下、本発明に係るアニオンと略記する場合がある）が挙げられる。
【００３９】
本発明に係るアニオンのうち、ハロゲン化物イオンとしては、例えば、フッ化物イオン（F-）、塩化物イオン（Cl-）、臭化物イオン（Br-）、ヨウ化物イオン（I-）等が挙げられ、塩化物イオンが好ましい。
【００４０】
本発明に係るアニオンのうち、電子吸引性の置換基を有するアリール基、電子吸引性の置換基を有するスルホニル基又はハロアルキル基を含むアニオンにおけるアニオン部分としては、例えば、スルホン酸アニオン、窒素アニオン（N-）、４級ホウ素アニオン、硝酸イオン、燐酸イオン等が挙げられ、スルホン酸アニオン、窒素アニオン、４級ホウ素アニオンが好ましく、４級ホウ素アニオンがより好ましい。
【００４１】
本発明に係るアニオンのうち、ハロゲノ基を含むアニオンにおけるアニオン部分としては、例えば、４級ホウ素アニオン、リンアニオン、アンチモンアニオン等が挙げられ、リンアニオン、アンチモンアニオンが好ましく、リンアニオンがより好ましい。
【００４２】
本発明に係るアニオンにおいて、電子吸引性の置換基を有するアリール基又は電子吸引性の置換基を有するスルホニル基における電子吸引性の置換基としては、例えば、炭素数１〜３のハロアルキル基、ハロゲノ基、ニトロ基等が挙げられ、中でも炭素数１〜３のハロアルキル基、ハロゲノ基が好ましく、ハロゲノ基が特に好ましい。
【００４３】
上記電子吸引性の置換基としての炭素数１〜３のハロアルキル基としては、例えば、クロロメチル基、トリクロロメチル基、2-クロロエチル基、2,2,2-トリクロロエチル基、ペンタクロロエチル基、2-クロロプロピル基、3-クロロプロピル基、2-クロロ-2-プロピル基、ヘプタクロロプロピル基等のクロロアルキル基；ブロモメチル基、トリブロモメチル基、2-ブロモエチル基、2,2,2-トリブロモエチル基、ペンタブロモエチル基、2-ブロモプロピル基、3-ブロモプロピル基、2-ブロモ-2-プロピル基、ヘプタブロモプロピル基等のブロモアルキル基；ヨードメチル基、トリヨードメチル基、2-ヨードエチル基、2,2,2-トリヨードエチル基、ペンタヨードエチル基、2-ヨードプロピル基、3-ヨードプロピル基、2-ヨード-2-プロピル基、ヘプタヨードプロピル基等のヨードアルキル基；フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、2-フルオロエチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、1,1,2,2-テトラフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、3-フルオロプロピル基、3,3,3-トリフルオロプロピル基、2,2,3,3-テトラフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基等のフルオロアルキル基が挙げられる。この中でもトリクロロメチル基、ペンタクロロエチル基、ヘプタクロロプロピル基、トリブロモメチル基、ペンタブロモエチル基、ヘプタブロモプロピル基、トリヨードメチル基、ペンタヨードエチル基、ヘプタヨードプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基等のパーハロゲノアルキル基が好ましく、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基等のパーフルオロアルキル基がより好ましく、トリフルオロメチル基が特に好ましい。
【００４４】
上記電子吸引性の置換基としてのハロゲノ基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、ヨード基が挙げられ、フルオロ基が好ましい。
【００４５】
本発明に係るアニオンにおいて、電子吸引性の置換基を有するアリール基中の電子吸引性の置換基としては、上記具体例の中でも、電子吸引力が強いものが好ましく、トリフルオロメチル基、フルオロ基、ニトロ基が好ましく、フルオロ基がより好ましい。
【００４６】
本発明に係るアニオンにおいて、電子吸引性の置換基を有するスルホニル基中の電子吸引性の置換基としては、上記具体例の中でも、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、フルオロ基が好ましい。
【００４７】
本発明に係るアニオンにおける電子吸引性の置換基を有するアリール基中のアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基等が挙げられ、フェニル基が好ましい。
【００４８】
本発明に係るアニオンにおける電子吸引性の置換基を有するアリール基の具体例としては、例えば下記一般式（２０−１）及び（２０−２）で表されるものが挙げられる。
2019117134.tif 000029
（式中、ｍは、１〜５の整数を表し、ｍ個のＲ４１は、それぞれ独立して、炭素数１〜３のハロアルキル基、ハロゲノ基又はニトロ基を表す。）
【００４９】
2019117134.tif 000030
（式中、ｋは、１〜７の整数を表し、Ｒ４１は上記と同じであり、ｋ個のＲ４１は同一でも異なっていてもよい。）
【００５０】
一般式（２０−１）におけるｍは、通常１〜５の整数であり、Ｒ４１がハロゲノ基の場合は、２〜５が好ましく、３〜５がより好ましく、５が更に好ましい。Ｒ４１がニトロ基の場合は、１〜３が好ましく、１がより好ましい。Ｒ４１がハロアルキル基の場合は、１〜５が好ましく、１〜３がより好ましい。
【００５１】
一般式（２０−２）におけるｋは、通常１〜７の整数であり、Ｒ４１がハロゲノ基の場合は、２〜７が好ましい。Ｒ４１がニトロ基の場合は、１〜３が好ましく、１がより好ましい。Ｒ４１がハロアルキル基の場合は、１〜７が好ましく、１〜３がより好ましい。
【００５２】
一般式（２０−１）及び（２０−２）におけるＲ４１の炭素数１〜３のハロアルキル基としては、上記本発明に係るアニオンにおける電子吸引性の置換基としての炭素数１〜３のハロアルキル基と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
【００５３】
一般式（２０−１）及び（２０−２）におけるＲ４１のハロゲノ基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、ヨード基が挙げられ、中でもフルオロ基が好ましい。
【００５４】
一般式（２０−１）及び（２０−２）におけるＲ４１の好ましい具体例は、上記の電子吸引性の置換基を有するアリール基中の電子吸引性の置換基の好ましいものと同じである。
【００５５】
一般式（２０−１）で示される基としては、具体的には例えば、トリフルオロメチルフェニル基、ジ(トリフルオロメチル)フェニル基、トリ(トリフルオロメチル)フェニル基、ペンタフルオロエチルフェニル基、ジ(ペンタフルオロエチル)フェニル基、トリ(ペンタフルオロエチル)フェニル基、ヘプタフルオロプロピルフェニル基、ジ(ヘプタフルオロプロピル)フェニル基、トリ(ヘプタフルオロプロピル)フェニル基、モノフルオロフェニル基、ジフルオロフェニル基、トリフルオロフェニル基、パーフルオロフェニル基、モノクロロフェニル基、ジクロロフェニル基、トリクロロフェニル基、パークロロフェニル基、モノブロモフェニル基、ジブロモフェニル基、トリブロモフェニル基、パーブロモフェニル基、モノヨードフェニル基、ジヨードフェニル基、トリヨードフェニル基、パーヨードフェニル基、ニトロフェニル基、ジニトロフェニル基、トリニトロフェニル基等が挙げられ、ジフルオロフェニル基、トリフルオロフェニル基、パーフルオロフェニル基が好ましく、パーフルオロフェニル基がより好ましい。
【００５６】
一般式（２０−２）で示される基としては、具体的には例えば、トリフルオロメチルナフチル基、ジ(トリフルオロメチル)ナフチル基、トリ(トリフルオロメチル)ナフチル基、ペンタフルオロエチルナフチル基、ジ(ペンタフルオロエチル)ナフチル基、トリ(ペンタフルオロエチル)ナフチル基、ヘプタフルオロプロピルナフチル基、ジ(ヘプタフルオロプロピル)ナフチル基、トリ(ヘプタフルオロプロピル)ナフチル基、モノフルオロナフチル基、ジフルオロナフチル基、トリフルオロナフチル基、パーフルオロナフチル基、モノクロロナフチル基、ジクロロナフチル基、トリクロロナフチル基、パークロロナフチル基、モノブロモナフチル基、ジブロモナフチル基、トリブロモナフチル基、パーブロモナフチル基、モノヨードナフチル基、ジヨードナフチル基、トリヨードナフチル基、パーヨードナフチル基、ニトロナフチル基、ジニトロナフチル基、トリニトロナフチル基等が挙げられる。
【００５７】
本発明に係るアニオンにおける電子吸引性の置換基を有するアリール基としては、上記具体例の中でも、一般式（２０−１）で示される基が好ましく、具体的にはトリフルオロメチルフェニル基、ペンタフルオロエチルフェニル基、ヘプタフルオロプロピルフェニル基、ニトロフェニル基、ジニトロフェニル基、トリニトロフェニル基、モノフルオロフェニル基、ジフルオロフェニル基、トリフルオロフェニル基、パーフルオロフェニル基が好ましく、ジフルオロフェニル基、トリフルオロフェニル基、パーフルオロフェニル基がより好ましく、パーフルオロフェニル基が特に好ましい。
【００５８】
本発明に係るアニオンにおける電子吸引性の置換基を有するスルホニル基としては、例えば-SO2-CF3、-SO2-C2F5、-SO2-C3F7、-SO2-F、-SO2-Cl、-SO2-Br、-SO2-I等が挙げられる。
【００５９】
本発明に係るアニオンにおけるハロアルキル基としては、上記本発明に係るアニオンにおける電子吸引性の置換基としての炭素数１〜３のハロアルキル基と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
【００６０】
本発明に係るアニオンにおけるハロゲノ基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、ヨード基が挙げられ、フルオロ基が好ましい。
【００６１】
本発明に係るアニオンにおける、電子吸引性の置換基を有するアリール基、電子吸引性の置換基を有するスルホニル基、ハロアルキル基又はハロゲノ基を含むアニオンとしては、具体的には例えば、下記一般式（１３）〜（１９）で示されるものが挙げられる。
2019117134.tif 000031
（式中、Ｒ４１及びｍは上記と同じであり、ｍ個のＲ４１は同一でも異なっていてもよい。）
【００６２】
2019117134.tif 000032
（式中、Ｒ４１及びｋは上記と同じであり、ｋ個のＲ４１は同一でも異なっていてもよい。）
【００６３】
2019117134.tif 000033
（式中、Ｒ４１及びｋは上記と同じであり、ｋ個のＲ４１は同一でも異なっていてもよい。）
【００６４】
2019117134.tif 000034
（式中、Ｒ４２〜Ｒ４５はそれぞれ独立して、炭素数１〜３のハロアルキル基、ハロゲノ基又はニトロ基を表し、ｍ２〜ｍ５はそれぞれ独立して、１〜５の整数を表し、ｍ２個のＲ４２、ｍ３個のＲ４３、ｍ４個のＲ４４及びｍ５個のＲ４５は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。）
【００６５】
2019117134.tif 000035
（式中、４個のＲ４６はそれぞれ独立して、炭素数１〜３のハロアルキル基又はハロゲノ基を表す。）
【００６６】
2019117134.tif 000036
（式中、Ｒ４７及びＲ４８はそれぞれ独立して、炭素数１〜３のハロアルキル基又はハロゲノ基を表し、Ｒ４７とＲ４８とで、炭素数２〜３のハロアルキレン基を形成してもよい。）
【００６７】
2019117134.tif 000037
（式中、Ｒ４９は、リン原子又はアンチモン原子を表し、６個のＸは、全て同一のハロゲノ基を表す。）
【００６８】
一般式（１６）のＲ４２〜Ｒ４５、一般式（１７）のＲ４６、並びに一般式（１８）のＲ４７及びＲ４８における炭素数１〜３のハロアルキル基としては、本発明に係るアニオンにおける電子吸引性の置換基としての炭素数１〜３のハロアルキル基と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
【００６９】
一般式（１６）のＲ４２〜Ｒ４５、一般式（１７）のＲ４６、一般式（１８）のＲ４７及びＲ４８、並びに一般式（１９）のＸにおけるハロゲノ基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、ヨード基が挙げられ、中でもフルオロ基が好ましい。
【００７０】
一般式（１８）のＲ４７とＲ４８とで形成される炭素数２〜３のハロアルキレン基としては、例えばテトラフルオロエチレン基、ヘキサフルオロトリメチレン基等が挙げられ、ヘキサフルオロトリメチレン基が好ましい。
【００７１】
一般式（１９）のＲ４９としては、リン原子が好ましい。
【００７２】
一般式（１３）におけるＲ４１及びｍの組合せとしては、例えば下記表に記載のものが挙げられる。尚、当該ｍ個のＲ４１は、全て同一の基である場合が好ましい。
【００７３】
2019117134.tif 000038
【００７４】
一般式（１３）で示されるアニオンの好ましい具体例としては、例えば下記のものが挙げられる。
2019117134.tif 000039
【００７５】
一般式（１４）及び（１５）におけるＲ４１及びｋの組合せとしては、例えば下記表に記載のものが挙げられる。尚、当該ｋ個のＲ４１は、全て同一の基である場合が好ましい。
【００７６】
2019117134.tif 000040
【００７７】
一般式（１４）及び（１５）で示されるアニオンの好ましい具体例としては、例えば下記のものが挙げられる。
2019117134.tif 000041
【００７８】
一般式（１６）におけるｍ２個のＲ４２、ｍ３個のＲ４３、ｍ４個のＲ４４及びｍ５個のＲ４５は、それぞれにおいて同一の基である場合が好ましい。一般式（１６）におけるＲ４２〜Ｒ４５及びｍ２〜ｍ５の組合せとしては、例えば下記表に記載のものが挙げられる。
【００７９】
2019117134.tif 000042
【００８０】
一般式（１６）で示されるアニオンの好ましい具体例としては、例えば、下記のものが挙げられる。
2019117134.tif 000043
【００８１】
上記の具体例の中でも、下記のものが好ましく、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ホウ素(IV)アニオンがより好ましい。
2019117134.tif 000044
【００８２】
一般式（１７）で示されるアニオンの好ましい具体例としては、例えばBF4-、CF3BF3-、C2F5BF3-、C3F7BF3-、(CF3)4B-、(C2F5)4B-、(C3F7)4B-等が挙げられる。
【００８３】
一般式（１８）で示されるアニオンの好ましい具体例としては、例えば、下記のものが挙げられ、ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドアニオンが好ましい。
2019117134.tif 000045
【００８４】
一般式（１９）で示されるアニオンの好ましい具体例としては、例えば、PF6−、SbF6−等が挙げられ、PF6−が好ましい。
【００８５】
本発明に係るアニオンにおけるハロゲンオキソ酸アニオンの具体例としては、例えば、次亜塩素酸アニオン、亜塩素酸アニオン、塩素酸アニオン、過塩素酸アニオン等が挙げられ、過塩素酸アニオンが好ましい。
【００８６】
本発明に係るアニオンにおけるスルホン酸アニオンの具体例としては、例えば、メタンスルホン酸アニオン等の炭素数１〜２０のアルキルスルホン酸アニオン；トリフルオロメタンスルホン酸アニオン等の炭素数１〜２０のハロアルキルスルホン酸アニオン；ベンゼンスルホン酸アニオン、トルエンスルホン酸アニオン等の置換基を有している又は無置換のベンゼンスルホン酸アニオン；１−ナフタレンスルホン酸アニオン等の置換基を有している又は無置換のナフタレンスルホン酸アニオン等が挙げられる。
【００８７】
一般式（Ｉ）、一般式（ＩＩＩ）、一般式（ＩＶ）及び一般式（ＶＩ）のＡｎ-としては、本発明に係るアニオンが好ましく、ハロゲン化物イオン、及び電子吸引性の置換基を有するアリール基、電子吸引性の置換基を有するスルホニル基、ハロアルキル基又はハロゲノ基を含むアニオンがより好ましい。具体的には、塩化物イオン及び一般式（１６）〜（１９）で示されるアニオンが好ましく、塩化物イオン及び一般式（１６）、（１８）又は（１９）で示されるアニオンがより好ましく、塩化物イオン及び一般式（１６）又は（１９）で示されるアニオンが更に好ましい。
【００８８】
一般式（Ｉ）、一般式（ＩＩＩ）、一般式（ＩＶ）及び一般式（ＶＩ）のＡｎ-としては、上記具体例の中でも、下記のものが好ましく、塩化物イオン、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ホウ素(IV)アニオン、ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドアニオン、PF6−がより好ましく、塩化物イオン、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ホウ素(IV)アニオン、PF6−が更に好ましい。
2019117134.tif 000046
【００８９】
［一般式（Ｉ）で示される染料残基］
2019117134.tif 000047
（式中、＊及び＊＊は、一般式（Ｉ−１−１）〜（Ｉ−１−７）で示される環構造との結合位置を表し、Ｒ１０５、Ｙ１０１、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｎ-及びｎ１０１は、上記と同じ。）
【００９０】
一般式（Ｉ）のＲ１０５におけるハロゲノ基としては、例えば、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、ヨード基が挙げられ、中でもフルオロ基が好ましい。
【００９１】
一般式（Ｉ）のＲ１０５における炭素数１〜３０のアルキル基としては、直鎖状、分枝状及び環状のうちいずれであってもよく、中でも直鎖状及び分枝状が好ましい。また、炭素数１〜３０のアルキル基の中でも、炭素数１〜１２のものが好ましく、炭素数１〜６のものがより好ましく、炭素数１〜４のものが更に好ましく、炭素数１〜２のものが特に好ましい。具体的には例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、シクロブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、ネオペンチル基、2-メチルブチル基、1,2-ジメチルプロピル基、1-エチルプロピル基、シクロペンチル基、n-ヘキシル基、イソヘキシル基、sec-ヘキシル基、tert-ヘキシル基、ネオヘキシル基、2-メチルペンチル基、1,2-ジメチルブチル基、2,3-ジメチルブチル基、1-エチルブチル基、シクロヘキシル基、n-ヘプチル基、イソヘプチル基、sec-ヘプチル基、tert-ヘプチル基、ネオヘプチル基、シクロヘプチル基、n-オクチル基、イソオクチル基、sec-オクチル基、tert-オクチル基、ネオオクチル基、2-エチルヘキシル基、シクロオクチル基、n-ノニル基、イソノニル基、sec-ノニル基、tert-ノニル基、ネオノニル基、シクロノニル基、n-デシル基、イソデシル基、sec-デシル基、tert-デシル基、ネオデシル基、シクロデシル基、n-ウンデシル基、シクロウンデシル基、n-ドデシル基、シクロドデシル基、n-トリデシル基、イソトリデシル基、n-テトラデシル基、イソテトラデシル基、n-ペンタデシル基、イソペンタデシル基、n-ヘキサデシル基、イソヘキサデシル基、n-ヘプタデシル基、イソヘプタデシル基、n-オクタデシル基、イソオクタデシル基、n-ノナデシル基、イソノナデシル基、n-イコシル基、イソイコシル基、n-ヘンイコシル基、イソヘンイコシル基、n-ドコシル基、イソドコシル基、n-トリコシル基、イソトリコシル基、n-テトラコシル基、イソテトラコシル基、n-ペンタコシル基、イソペンタコシル基、n-ヘキサコシル基、イソヘキサコシル基、n-ヘプタコシル基、イソヘプタコシル基、n-オクタコシル基、イソオクタコシル基、n-ノナコシル基、イソノナコシル基、n-トリアコンチル基、イソトリアコンチル基、シクロヘキシルメチル基、1-シクロヘキシルエチル基、2-メチルシクロへキシル基、3-メチルシクロへキシル基、4-メチルシクロへキシル基、2,6-ジメチルシクロへキシル基、2,4-ジメチルシクロへキシル基、3,5-ジメチルシクロへキシル基、2,5-ジメチルシクロへキシル基、2,3-ジメチルシクロへキシル基、3,3,5-トリメチルシクロへキシル基、4-tert-ブチルシクロへキシル基、1-アダマンチル基、2-アダマンチル基、イソボルニル基、ジシクロペンタニル基、1-メチルシクロペンチル基、1-エチルシクロペンチル基、1-n-プロピルシクロペンチル基、1-メチルシクロヘキシル基、1-エチルシクロヘキシル基、1-n-プロピルシクロヘキシル基、1-n-ブチルシクロヘキシル基、1-メチルシクロヘプチル基、1-エチルシクロヘプチル基、1-n-プロピルシクロヘプチル基、1-メチルシクロオクチル基、1-エチルシクロオクチル基等が挙げられ、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、ネオペンチル基、2-メチルブチル基、1,2-ジメチルプロピル基、1-エチルプロピル基、n-ヘキシル基、イソヘキシル基、sec-ヘキシル基、tert-ヘキシル基、ネオヘキシル基、2-メチルペンチル基、1,2-ジメチルブチル基、2,3-ジメチルブチル基、1-エチルブチル基、n-ヘプチル基、n-オクチル基、n-ノニル基、n-デシル基、n-ウンデシル基、n-ドデシル基が好ましく、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、n-ヘキシル基がより好ましく、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基が更に好ましく、メチル基、エチル基が特に好ましい。
【００９２】
一般式（Ｉ）のＲ１０５における炭素数１〜２０のアルコキシ基としては、直鎖状、分枝状及び環状のうちいずれであってもよく、中でも直鎖状及び分枝状が好ましい。また、炭素数１〜２０のアルコキシ基の中でも、炭素数１〜１２のものが好ましく、炭素数１〜６のものがより好ましく、炭素数１〜４のものが特に好ましい。具体的には例えば、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基、シクロブトキシ基、n-ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、sec-ペンチルオキシ基、tert-ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、2-メチルブトキシ基、1,2-ジメチルプロポキシ基、1-エチルプロポキシ基、シクロペンチルオキシ基、n-ヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、sec-ヘキシルオキシ基、tert-ヘキシルオキシ基、ネオヘキシルオキシ基、2-メチルペンチルオキシ基、1,2-ジメチルブトキシ基、2,3-ジメチルブトキシ基、1-エチルブトキシ基、シクロヘキシルオキシ基、n-ヘプチルオキシ基、イソヘプチルオキシ基、sec-ヘプチルオキシ基、tert-ヘプチルオキシ基、ネオヘプチルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、n-オクチルオキシ基、イソオクチルオキシ基、sec-オクチルオキシ基、tert-オクチルオキシ基、ネオオクチルオキシ基、2-エチルヘキシルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、n-ノニルオキシ基、イソノニルオキシ基、sec-ノニルオキシ基、tert-ノニルオキシ基、ネオノニルオキシ基、シクロノニルオキシ基、n-デシルオキシ基、イソデシルオキシ基、sec-デシルオキシ基、tert-デシルオキシ基、ネオデシルオキシ基、シクロデシルオキシ基、n-ウンデシルオキシ基、シクロウンデシルオキシ基、n-ドデシルオキシ基、シクロドデシルオキシ基、n-トリデシルオキシ基、イソトリデシルオキシ基、n-テトラデシルオキシ基、イソテトラデシルオキシ基、n-ペンタデシルオキシ基、イソペンタデシルオキシ基、n-ヘキサデシルオキシ基、イソヘキサデシルオキシ基、n-ヘプタデシルオキシ基、イソヘプタデシルオキシ基、n-オクタデシルオキシ基、イソオクタデシルオキシ基、n-ノナデシルオキシ基、イソノナデシルオキシ基、n-イコシルオキシ基、イソイコシルオキシ基等が挙げられ、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基、n-ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、sec-ペンチルオキシ基、tert-ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、2-メチルブトキシ基、1,2-ジメチルプロポキシ基、1-エチルプロポキシ基、n-ヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、sec-ヘキシルオキシ基、tert-ヘキシルオキシ基、ネオヘキシルオキシ基、2-メチルペンチルオキシ基、1,2-ジメチルブトキシ基、2,3-ジメチルブトキシ基、1-エチルブトキシ基が好ましく、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基がより好ましく、メトキシ基、エトキシ基が更に好ましい。
【００９３】
一般式（Ｉ）のＲ１０５における炭素数１〜２０のアルキルチオ基としては、直鎖状、分枝状及び環状のうちいずれであってもよく、中でも直鎖状及び分枝状が好ましい。また、炭素数１〜２０のアルキルチオ基の中でも、炭素数１〜１２のものが好ましく、炭素数１〜６のものがより好ましく、炭素数１〜４のものが特に好ましい。具体的には例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、n-プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、n-ブチルチオ基、イソブチルチオ基、sec-ブチルチオ基、tert-ブチルチオ基、シクロブチルチオ基、n-ペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、sec-ペンチルチオ基、tert-ペンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、2-メチルブチルチオ基、1,2-ジメチルプロピルチオ基、1-エチルプロピルチオ基、シクロペンチルチオ基、n-ヘキシルチオ基、イソヘキシルチオ基、sec-ヘキシルチオ基、tert-ヘキシルチオ基、ネオヘキシルチオ基、2-メチルペンチルチオ基、1,2-ジメチルブチルチオ基、2,3-ジメチルブチルチオ基、1-エチルブチルチオ基、シクロヘキシルチオ基、n-ヘプチルチオ基、イソヘプチルチオ基、sec-ヘプチルチオ基、tert-ヘプチルチオ基、ネオヘプチルチオ基、シクロヘプチルチオ基、n-オクチルチオ基、イソオクチルチオ基、sec-オクチルチオ基、tert-オクチルチオ基、ネオオクチルチオ基、2-エチルヘキシルチオ基、シクロオクチルチオ基、n-ノニルチオ基、イソノニルチオ基、sec-ノニルチオ基、tert-ノニルチオ基、ネオノニルチオ基、シクロノニルチオ基、n-デシルチオ基、イソデシルチオ基、sec-デシルチオ基、tert-デシルチオ基、ネオデシルチオ基、シクロデシルチオ基、n-ウンデシルチオ基、シクロウンデシルチオ基、n-ドデシルチオ基、シクロドデシルチオ基、n-トリデシルチオ基、イソトリデシルチオ基、n-テトラデシルチオ基、イソテトラデシルチオ基、n-ペンタデシルチオ基、イソペンタデシルチオ基、n-ヘキサデシルチオ基、イソヘキサデシルチオ基、n-ヘプタデシルチオ基、イソヘプタデシルチオ基、n-オクタデシルチオ基、イソオクタデシルチオ基、n-ノナデシルチオ基、イソノナデシルチオ基、n-イコシルチオ基、イソイコシルチオ基等が挙げられ、メチルチオ基、エチルチオ基、n-プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、n-ブチルチオ基、イソブチルチオ基、sec-ブチルチオ基、tert-ブチルチオ基、n-ペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、sec-ペンチルチオ基、tert-ペンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、2-メチルブチルチオ基、1,2-ジメチルプロピルチオ基、1-エチルプロピルチオ基、n-ヘキシルチオ基、イソヘキシルチオ基、sec-ヘキシルチオ基、tert-ヘキシルチオ基、ネオヘキシルチオ基、2-メチルペンチルチオ基、1,2-ジメチルブチルチオ基、2,3-ジメチルブチルチオ基、1-エチルブチルチオ基が好ましく、メチルチオ基、エチルチオ基、n-プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、n-ブチルチオ基、イソブチルチオ基、sec-ブチルチオ基、tert-ブチルチオ基がより好ましく、メチルチオ基、エチルチオ基が更に好ましい。
【００９４】
一般式（Ｉ）のＲ１０５における置換基を有するアミノ基は、１個又は２個の置換基を有する。当該置換基としては、例えば、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜２０のハロアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基、炭素数７〜１３のアリールアルキル基等が挙げられる。
【００９５】
一般式（Ｉ）のＲ１０５における置換基を有するアミノ基の置換基における炭素数１〜３０のアルキル基としては、一般式（Ｉ）のＲ１０５における炭素数１〜３０のアルキル基と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
【００９６】
一般式（Ｉ）のＲ１０５における置換基を有するアミノ基の置換基における炭素数１〜２０のハロアルキル基としては、直鎖状、分枝状及び環状のうちいずれであってもよく、中でも直鎖状及び分枝状が好ましい。また、炭素数１〜２０のハロアルキル基の中でも、炭素数１〜１２のものが好ましく、炭素数１〜６のものがより好ましく、炭素数１〜３のものが特に好ましい。具体的には例えば、クロロメチル基、トリクロロメチル基、2-クロロエチル基、2,2,2-トリクロロエチル基、ペンタクロロエチル基、2-クロロプロピル基、3-クロロプロピル基、2-クロロ-2-プロピル基、ヘプタクロロプロピル基等のクロロアルキル基；ブロモメチル基、トリブロモメチル基、2-ブロモエチル基、2,2,2-トリブロモエチル基、ペンタブロモエチル基、2-ブロモプロピル基、3-ブロモプロピル基、2-ブロモ-2-プロピル基、ヘプタブロモプロピル基等のブロモアルキル基；ヨードメチル基、トリヨードメチル基、2-ヨードエチル基、2,2,2-トリヨードエチル基、ペンタヨードエチル基、2-ヨードプロピル基、3-ヨードプロピル基、2-ヨード-2-プロピル基、ヘプタヨードプロピル基等のヨードアルキル基；フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、2-フルオロエチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、1,1,2,2-テトラフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、3-フルオロプロピル基、3,3,3-トリフルオロプロピル基、2,2,3,3-テトラフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基等のフルオロアルキル基が挙げられる。この中でもトリクロロメチル基、ペンタクロロエチル基、ヘプタクロロプロピル基、トリブロモメチル基、ペンタブロモエチル基、ヘプタブロモプロピル基、トリヨードメチル基、ペンタヨードエチル基、ヘプタヨードプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基等のパーハロゲノアルキル基が好ましく、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基等のパーフルオロアルキル基がより好ましく、トリフルオロメチル基が特に好ましい。
【００９７】
一般式（Ｉ）のＲ１０５における置換基を有するアミノ基の置換基における炭素数６〜１０のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基等が挙げられ、フェニル基が好ましい。
【００９８】
一般式（Ｉ）のＲ１０５における置換基を有するアミノ基の置換基における炭素数７〜１３のアリールアルキル基としては、炭素数７〜９のフェニルアルキル基、炭素数１１〜１３のナフチルアルキル基等が挙げられ、炭素数７〜９のフェニルアルキル基が好ましい。具体的には例えば、ベンジル基、フェネチル基（2-フェニルエチル基）、1-フェニルエチル基、ヒドロシンナミル基（3-フェニルプロピル基）、2-フェニルプロピル基、1-フェニルプロピル基、クミル基（2-フェニルプロパン-2-イル基）、ナフチルメチル基、2-ナフチルエチル基、3-ナフチルプロピル基等が挙げられ、ベンジル基、フェネチル基、1-フェニルエチル基、ヒドロシンナミル基、2-フェニルプロピル基、1-フェニルプロピル基、クミル基が好ましく、ベンジル基、フェネチル基、ヒドロシンナミル基がより好ましく、ベンジル基が更に好ましい。
【００９９】
一般式（Ｉ）のＲ１０５における置換基を有する又は無置換のアミノ基としては、置換基を有するアミノ基が好ましく、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜２０のハロアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基又は炭素数７〜１３のアリールアルキル基を有するアミノ基がより好ましく、炭素数１〜１２のアルキル基、フェニル基又は炭素数７〜９のフェニルアルキル基を有するアミノ基が更に好ましく、炭素数１〜６のアルキル基を有するアミノ基が特に好ましい。具体的には例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、n-プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、n-ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、sec-ブチルアミノ基、tert-ブチルアミノ基、n-ペンチルアミノ基、イソペンチルアミノ基、n-ヘキシルアミノ基、フェニルアミノ基、ベンジルアミノ基、フェネチルアミノ基、ヒドロシンナミルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ-n-プロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ジ-n-ブチルアミノ基、ジイソブチルアミノ基、ジ-sec-ブチルアミノ基、ジ-tert-ブチルアミノ基、ジ-n-ペンチルアミノ基、ジイソペンチルアミノ基、ジ-n-ヘキシルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェネチルアミノ基、ビス(ヒドロシンナミル)アミノ基等が挙げられ、メチルアミノ基、エチルアミノ基、n-プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、n-ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、sec-ブチルアミノ基、tert-ブチルアミノ基、フェニルアミノ基、ベンジルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ-n-プロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ジ-n-ブチルアミノ基、ジイソブチルアミノ基、ジ-sec-ブチルアミノ基、ジ-tert-ブチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジベンジルアミノ基が好ましく、メチルアミノ基、エチルアミノ基、フェニルアミノ基、ベンジルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジベンジルアミノ基がより好ましく、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基が更に好ましい。
【０１００】
一般式（Ｉ）のＲ１０５における炭素数６〜１４のアリール基としては、具体的には例えば、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基等が挙げられ、フェニル基が好ましい。
【０１０１】
一般式（Ｉ）のＲ１０５における炭素数６〜１４のアリールオキシ基としては、具体的には例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基、アントラセニルオキシ基等が挙げられ、フェノキシ基が好ましい。
【０１０２】
一般式（Ｉ）のＲ１０５における炭素数７〜２０のアリールアルキル基としては、炭素数７〜１２のフェニルアルキル基、炭素数１１〜１６のナフチルアルキル基、炭素数１５〜２０のアントラセニルアルキル基等が挙げられ、炭素数７〜１２のフェニルアルキル基が好ましく、炭素数７〜９のフェニルアルキル基がより好ましい。具体的には例えば、ベンジル基、フェネチル基（2-フェニルエチル基）、1-フェニルエチル基、ヒドロシンナミル基（3-フェニルプロピル基）、2-フェニルプロピル基、1-フェニルプロピル基、クミル基（2-フェニルプロパン-2-イル基）、4-フェニルブチル基、3-フェニルブチル基、2-フェニルブチル基、1-フェニルブチル基、5-フェニルペンチル基、4-フェニルペンチル基、3-フェニルペンチル基、2-フェニルペンチル基、1-フェニルペンチル基、6-フェニルヘキシル基、5-フェニルヘキシル基、4-フェニルヘキシル基、3-フェニルヘキシル基、2-フェニルヘキシル基、1-フェニルヘキシル基、ナフチルメチル基、2-ナフチルエチル基、3-ナフチルプロピル基、4-ナフチルブチル基、5-ナフチルペンチル基、6-ナフチルヘキシル基、アントラセニルメチル基、2-アントラセニルエチル基、3-アントラセニルプロピル基、4-アントラセニルブチル基、5-アントラセニルペンチル基、6-アントラセニルヘキシル基等が挙げられ、ベンジル基、フェネチル基、1-フェニルエチル基、ヒドロシンナミル基、2-フェニルプロピル基、1-フェニルプロピル基、クミル基、4-フェニルブチル基、3-フェニルブチル基、2-フェニルブチル基、1-フェニルブチル基、5-フェニルペンチル基、4-フェニルペンチル基、3-フェニルペンチル基、2-フェニルペンチル基、1-フェニルペンチル基、6-フェニルヘキシル基、5-フェニルヘキシル基、4-フェニルヘキシル基、3-フェニルヘキシル基、2-フェニルヘキシル基、1-フェニルヘキシル基が好ましく、ベンジル基、フェネチル基、1-フェニルエチル基、ヒドロシンナミル基、2-フェニルプロピル基、1-フェニルプロピル基、クミル基がより好ましく、ベンジル基、フェネチル基、ヒドロシンナミル基、クミル基が更に好ましい。
【０１０３】
一般式（Ｉ）のＲ１０５としては、ハロゲノ基；炭素数１〜１２のアルキル基；炭素数１〜１２のアルコキシ基；炭素数１〜１２のアルキルチオ基；炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜２０のハロアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基又は炭素数７〜１３のアリールアルキル基を有するアミノ基；ヒドロキシ基；炭素数６〜１４のアリール基；炭素数６〜１４のアリールオキシ基；及び炭素数７〜２０のアリールアルキル基が好ましく、ハロゲノ基；炭素数１〜１２のアルキル基；炭素数１〜１２のアルコキシ基；炭素数１〜１２のアルキルチオ基；炭素数１〜１２のアルキル基、フェニル基又は炭素数７〜９のフェニルアルキル基を有するアミノ基；ヒドロキシ基；フェニル基；フェノキシ基；及び炭素数７〜１２のフェニルアルキル基がより好ましく、ハロゲノ基；炭素数１〜６のアルキル基；炭素数１〜６のアルコキシ基；炭素数１〜６のアルキルチオ基；炭素数１〜１２のアルキル基、フェニル基又は炭素数７〜９のフェニルアルキル基を有するアミノ基；ヒドロキシ基；フェニル基；フェノキシ基；及び炭素数７〜９のフェニルアルキル基が更に好ましく、炭素数１〜４のアルキル基；及び炭素数１〜６のアルキル基を有するアミノ基が特に好ましい。具体的には、フッ素原子、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、n-ヘキシル基、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、n-プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、n-ブチルチオ基、イソブチルチオ基、sec-ブチルチオ基、tert-ブチルチオ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、n-プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、n-ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、sec-ブチルアミノ基、tert-ブチルアミノ基、フェニルアミノ基、ベンジルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ-n-プロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ジ-n-ブチルアミノ基、ジイソブチルアミノ基、ジ-sec-ブチルアミノ基、ジ-tert-ブチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ヒドロキシ基、フェニル基、フェノキシ基、ベンジル基、フェネチル基、1-フェニルエチル基、ヒドロシンナミル基、2-フェニルプロピル基、1-フェニルプロピル基、クミル基が好ましく、フッ素原子、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、フェニルアミノ基、ベンジルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ヒドロキシ基、フェニル基、フェノキシ基、ベンジル基、フェネチル基、ヒドロシンナミル基、クミル基がより好ましく、メチル基、エチル基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基が更に好ましく、メチル基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基が特に好ましい。
【０１０４】
一般式（Ｉ）のＹ１０１中のＲ１３２及びＲ１３３における炭素数１〜６のアルキル基としては、直鎖状、分枝状及び環状のうちいずれであってもよく、中でも直鎖状及び分枝状が好ましい。また、炭素数１〜６のアルキル基の中でも、炭素数１〜４のものが好ましい。具体的には例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、シクロブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、ネオペンチル基、2-メチルブチル基、1,2-ジメチルプロピル基、1-エチルプロピル基、シクロペンチル基、n-ヘキシル基、イソヘキシル基、sec-ヘキシル基、tert-ヘキシル基、ネオヘキシル基、2-メチルペンチル基、1,2-ジメチルブチル基、2,3-ジメチルブチル基、1-エチルブチル基、シクロヘキシル基等が挙げられ、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基が好ましく、メチル基、エチル基がより好ましい。
【０１０５】
一般式（Ｉ）のＹ１０１中のＲ１３３における炭素数６〜１４のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基等が挙げられ、フェニル基が好ましい。
【０１０６】
一般式（Ｉ）のＹ１０１中のＲ１３３としては、２個のＲ１３３が同一であるのが好ましく、また、メチル基、エチル基、フェニル基が好ましく、メチル基、フェニル基がより好ましく、メチル基が特に好ましい。
【０１０７】
一般式（Ｉ）のＹ１０１としては、酸素原子、−ＮＲ１３２−及び−Ｓｉ（Ｒ１３３）２−が好ましく、酸素原子及び−ＮＲ１３２−がより好ましく、酸素原子が特に好ましい。具体的には、例えば、酸素原子、硫黄原子、-NCH3-、-NC2H5-、-NC3H7-、-NC4H9-、-Si(CH3)2-、-Si(C2H5)2-、-Si(C3H7)2-、-Si(C4H9)2-、-Si(C6H5)2-等が挙げられ、酸素原子、硫黄原子、-NCH3-、-Si(CH3)2-、-Si(C6H5)2-が好ましく、酸素原子、-NCH3-、-Si(CH3)2-がより好ましく、酸素原子、-NCH3-が更に好ましく、酸素原子が特に好ましい。
【０１０８】
一般式（Ｉ−１−１）のＲ１０２及びＲ１０３における炭素数１〜３０のアルキル基としては、一般式（Ｉ）のＲ１０５における炭素数１〜３０のアルキル基と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
【０１０９】
一般式（Ｉ−１−１）のＲ１０２及びＲ１０３における「置換基を有する若しくは無置換の炭素数６〜１４のアリール基」の炭素数６〜１４のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基等が挙げられ、フェニル基が好ましい。
【０１１０】
一般式（Ｉ−１−１）のＲ１０２及びＲ１０３における置換基を有する炭素数６〜１４のアリール基は、通常１〜５個、好ましくは１〜３個、より好ましくは１個の置換基を有する。当該置換基としては、例えば、炭素数１〜３０のアルキル基等が挙げられる。当該炭素数１〜３０のアルキル基としては、一般式（Ｉ）のＲ１０５における炭素数１〜３０のアルキル基と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
【０１１１】
一般式（Ｉ−１−１）のＲ１０２及びＲ１０３における置換基を有する炭素数６〜１４のアリール基としては、炭素数１〜３０のアルキル基を有する炭素数６〜１４のアリール基等が挙げられ、炭素数１〜３０のアルキル基を有するフェニル基、ナフチル基及びアントラセニル基が好ましく、炭素数１〜１２のアルキル基を有するフェニル基がより好ましく、炭素数１〜６のアルキル基を有するフェニル基が更に好ましく、炭素数１〜３のアルキル基を有するフェニル基が特に好ましい。具体的には例えば、o-トリル基（メチルフェニル基）、m-トリル基、p-トリル基、o-エチルフェニル基、m-エチルフェニル基、p-エチルフェニル基、o-プロピルフェニル基、m-プロピルフェニル基、p-プロピルフェニル基、o-ブチルフェニル基、m-ブチルフェニル基、p-ブチルフェニル基、o-ペンチルフェニル基、m-ペンチルフェニル基、p-ペンチルフェニル基、o-ヘキシルフェニル基、m-ヘキシルフェニル基、p-ヘキシルフェニル基、2,3-キシリル基（2,3-ジメチルフェニル基）、2,4-キシリル基、2,5-キシリル基、2,6-キシリル基、3,4-キシリル基、3,5-キシリル基、メシチル基（2,4,6-トリメチルフェニル基）等が挙げられ、p-トリル基、p-エチルフェニル基、p-プロピルフェニル基、p-ブチルフェニル基、p-ペンチルフェニル基、p-ヘキシルフェニル基、2,4-キシリル基、2,6-キシリル基、3,5-キシリル基、メシチル基が好ましく、p-トリル基、p-エチルフェニル基、p-プロピルフェニル基がより好ましい。尚、上記具体例中のアルキル基は、normal-体に限定されず、sec-体、tert-体、イソ体（iso-体）、ネオ体（neo-体）等の分岐状のものも全て含む。
【０１１２】
一般式（Ｉ−１−１）のＲ１０１とＲ１０２とで炭素数２〜４のアルキレン基を形成している場合及びＲ１０３とＲ１０４とで炭素数２〜４のアルキレン基を形成している場合における、炭素数２〜４のアルキレン基としては、直鎖状または分枝状のいずれであってもよく、直鎖状が好ましい。具体的には、例えばエチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、1,1-ジメチルメチレン基、テトラメチレン基、1-メチルトリメチレン基、2-メチルトリメチレン基、1,2-ジメチルエチレン基、1,1-ジメチルエチレン基、エチルエチレン基等が挙げられ、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基が好ましく、トリメチレン基がより好ましい。
【０１１３】
一般式（Ｉ−１−１）において、Ｒ１０１とＲ１０２とで炭素数２〜４のアルキレン基を形成している場合及び／又はＲ１０３とＲ１０４とで炭素数２〜４のアルキレン基を形成している場合における、一般式（Ｉ−１−１）で示される環構造の具体例としては、例えば、下記一般式（Ｉ−１−１−１）〜（Ｉ−１−１−９）で示される環構造が挙げられ、中でも一般式（Ｉ−１−１−２）、（Ｉ−１−１−５）又は（Ｉ−１−１−８）で示される環構造が好ましく、一般式（Ｉ−１−１−８）で示される環構造がより好ましい。
2019117134.tif 000048
（式中、＊及び＊＊は、一般式（Ｉ）における＊及び＊＊と同じ位置を表し、Ｒ１０１〜Ｒ１０４は、上記と同じ。）
【０１１４】
一般式（Ｉ−１−１）のＲ１０１としては、水素原子、メチル基、及びＲ１０１とＲ１０２とで炭素数２〜４の直鎖アルキレン基を形成しているものが好ましい。具体的には、例えば、水素原子、メチル基、Ｒ１０１とＲ１０２とでエチレン基を形成しているもの、Ｒ１０１とＲ１０２とでトリメチレン基を形成しているもの、Ｒ１０１とＲ１０２とでテトラメチレン基を形成しているもの等が挙げられ、水素原子、メチル基、Ｒ１０１とＲ１０２とでトリメチレン基を形成しているものが好ましく、水素原子、メチル基がより好ましい。
【０１１５】
一般式（Ｉ−１−１）のＲ１０２としては、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜６のアルキル基を有する又は無置換のフェニル基、及びＲ１０１とＲ１０２とで炭素数２〜４のアルキレン基を形成しているものが好ましく、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜３のアルキル基を有する又は無置換のフェニル基、及びＲ１０１とＲ１０２とで炭素数２〜４の直鎖アルキレン基を形成しているものがより好ましく、炭素数１〜６のアルキル基が更に好ましい。具体的には、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、フェニル基、p-トリル基、p-エチルフェニル基、p-プロピルフェニル基、Ｒ１０１とＲ１０２とでエチレン基を形成しているもの、Ｒ１０１とＲ１０２とでトリメチレン基を形成しているもの、Ｒ１０１とＲ１０２とでテトラメチレン基を形成しているもの等が挙げられ、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、フェニル基、p-トリル基、Ｒ１０１とＲ１０２とでトリメチレン基を形成しているものが好ましく、メチル基、エチル基がより好ましい。尚、上記具体例中のアルキル基は、normal-体に限定されず、sec-体、tert-体、イソ体（iso-体）、ネオ体（neo-体）等の分岐状のものも全て含む。
【０１１６】
一般式（Ｉ−１−１）のＲ１０３としては、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜６のアルキル基を有する又は無置換のフェニル基、及びＲ１０３とＲ１０４とで炭素数２〜４のアルキレン基を形成しているものが好ましく、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜３のアルキル基を有する又は無置換のフェニル基、及びＲ１０３とＲ１０４とで炭素数２〜４の直鎖アルキレン基を形成しているものがより好ましく、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基が更に好ましい。具体的には、例えば、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、フェニル基、p-トリル基、p-エチルフェニル基、p-プロピルフェニル基、Ｒ１０３とＲ１０４とでエチレン基を形成しているもの、Ｒ１０３とＲ１０４とでトリメチレン基を形成しているもの、Ｒ１０３とＲ１０４とでテトラメチレン基を形成しているもの等が挙げられ、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、フェニル基、p-トリル基、Ｒ１０３とＲ１０４とでトリメチレン基を形成しているものが好ましく、水素原子、メチル基、エチル基がより好ましい。尚、上記具体例中のアルキル基は、normal-体に限定されず、sec-体、tert-体、イソ体（iso-体）、ネオ体（neo-体）等の分岐状のものも全て含む。
【０１１７】
一般式（Ｉ−１−１）のＲ１０４としては、水素原子、メチル基、及びＲ１０３とＲ１０４とで炭素数２〜４の直鎖アルキレン基を形成しているものが好ましい。具体的には、例えば、水素原子、メチル基、Ｒ１０３とＲ１０４とでエチレン基を形成しているもの、Ｒ１０３とＲ１０４とでトリメチレン基を形成しているもの、Ｒ１０３とＲ１０４とでテトラメチレン基を形成しているもの等が挙げられ、水素原子、Ｒ１０３とＲ１０４とでトリメチレン基を形成しているものが好ましく、水素原子がより好ましい。
【０１１８】
一般式（Ｉ−１−１）におけるＲ１０１〜Ｒ１０４の好ましい組合せとしては、例えば下記表に記載のものが挙げられる。
2019117134.tif 000049
【０１１９】
一般式（Ｉ−１−２）〜（Ｉ−１−７）のＲ１３１における炭素数１〜３０のアルキル基としては、一般式（Ｉ）のＲ１０５における炭素数１〜３０のアルキル基と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
【０１２０】
一般式（Ｉ）のＡｒ１としては、一般式（Ｉ−１−１）で示される環構造が好ましい。
【０１２１】
一般式（Ｉ）における＊及び＊＊は、一般式（Ｉ−１−１）〜（Ｉ−１−７）における＊及び＊＊と対応しており、一般式（Ｉ−１−１）〜（Ｉ−１−７）で示される環構造が一般式（Ｉ）で示される染料残基の＊及び＊＊で示される位置に結合することを表している。具体的には、下記の構造で示される。
2019117134.tif 000050
（式中、Ｒ１０１〜Ｒ１０５、Ｒ１３１、Ｙ１０１、Ａｎ-、Ａｒ２及びｎ１０１は、上記と同じ。）
【０１２２】
一般式（Ｉ）のＡｒ２としては、ベンゼン環及びナフタレン環が好ましく、ベンゼン環がより好ましい。
【０１２３】
一般式（Ｉ）のｎ１０１としては、Ａｒ２がベンゼン環の場合、０〜３の整数が好ましく、１又は２がより好ましく、Ａｒ２がナフタレン環及びアントラセン環の場合、０又は１が好ましく、０がより好ましい。
【０１２４】
一般式（Ｉ）において、Ａｒ２がベンゼン環の場合、一般式（Ｉ）は下記一般式（Ｉ−２−１）で表され、Ａｒ２がナフタレン環の場合、一般式（Ｉ）は下記一般式（Ｉ−２−２）〜（Ｉ−２−４）で表され、Ａｒ２がアントラセン環の場合、一般式（Ｉ）は下記一般式（Ｉ−２−５）〜（Ｉ−２−７）で表される。これらの中でも、一般式（Ｉ−２−１）、（Ｉ−２−２）及び（Ｉ−２−５）が好ましく、一般式（Ｉ−２−１）がより好ましい。
2019117134.tif 000051
（式中、I〜VIIIは、Ｒ１０５が置換可能な位置を表し、＊及び＊＊は、一般式（Ｉ−１−１）〜（Ｉ−１−７）で示される環構造との結合位置を表し、Ｒ１０５、Ｙ１０１、Ａｎ-、Ａｒ１及びｎ１０１は上記と同じ。）
【０１２５】
一般式（Ｉ−２−１）におけるｎ１０１個のＲ１０５の位置は、ベンゼン環のI〜IV位のいずれでもよく、ｎ１０１が１の場合、II位又はIII位に位置しているのが好ましく、II位に位置しているのがより好ましい。ｎ１０１が２の場合、II位及びIII位、又はII位及びIV位に位置しているのが好ましく、II位及びIII位に位置しているのがより好ましい。ｎ１０１が３の場合、I位、II位及びIII位又はII位、III位及びIV位に位置しているのが好ましく、I位、II位及びIII位に位置しているのがより好ましい。
【０１２６】
一般式（Ｉ−２−２）におけるｎ１０１個のＲ１０５の位置は、ナフタレン環のI〜VI位のいずれでもよく、IV位又はVI位に位置しているのが好ましい。
【０１２７】
一般式（Ｉ−２−３）におけるｎ１０１個のＲ１０５の位置は、ナフタレン環のI〜VI位のいずれでもよく、III位に位置しているのが好ましい。
【０１２８】
一般式（Ｉ−２−４）におけるｎ１０１個のＲ１０５の位置は、ナフタレン環のI〜VI位のいずれでもよく、II位又はIV位に位置しているのが好ましい。
【０１２９】
一般式（Ｉ−２−５）におけるｎ１０１個のＲ１０５の位置は、アントラセン環のI〜VIII位のいずれでもよく、I位、V位又はVI位に位置しているのが好ましい。
【０１３０】
一般式（Ｉ−２−６）におけるｎ１０１個のＲ１０５の位置は、アントラセン環のI〜VIII位のいずれでもよく、II位、V位又はVII位に位置しているのが好ましい。
【０１３１】
一般式（Ｉ−２−７）におけるｎ１０１個のＲ１０５の位置は、アントラセン環のI〜VIII位のいずれでもよく、IV位又はV位に位置しているのが好ましい。
【０１３２】
一般式（１）のＤｙｅが一般式（Ｉ）で示される染料残基である場合、当該染料残基においてＡ１が結合する部位は、一般式（Ｉ）中のフェニル基のオルト位、メタ位、パラ位のいずれに位置していてもよく、オルト位又はパラ位が好ましく、オルト位がより好ましい。具体的には、下記一般式（Ｉ'−１）で示されるようにＡ１が結合しているものが好ましい。
2019117134.tif 000052
（式中、＊及び＊＊は、一般式（Ｉ−１−１）〜（Ｉ−１−７）で示される環構造との結合位置を表し、Ｒ１、Ｒ１０５、Ｙ２、Ｙ１０１、Ａ１、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｎ-及びｎ１０１は、上記と同じ。）
【０１３３】
一般式（Ｉ）の好ましい具体例としては、下記一般式（Ｉ−３）で示される染料残基が挙げられる。
2019117134.tif 000053
（式中、Ａｎ'-は、ハロゲン化物イオン、又は電子吸引性の置換基を有するアリール基、電子吸引性の置換基を有するスルホニル基、ハロアルキル基若しくはハロゲノ基を含むアニオンを表し、Ｒ１０１〜Ｒ１０５、Ａｒ２及びｎ１０１は、上記と同じ。）
【０１３４】
一般式（Ｉ−３）のＡｎ'-におけるハロゲン化物イオン、及び電子吸引性の置換基を有するアリール基、電子吸引性の置換基を有するスルホニル基、ハロアルキル基又はハロゲノ基を含むアニオンとしては、本発明に係るアニオンのそれらと同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
【０１３５】
一般式（Ｉ−３）の好ましい具体例としては、下記一般式（Ｉ−４）で示される染料残基が挙げられる。
2019117134.tif 000054
（式中、Ｒ１０１〜Ｒ１０５、Ａｎ'-及びｎ１０１は、上記と同じ。）
【０１３６】
一般式（Ｉ−４）の好ましい具体例としては、下記一般式（Ｉ−５）で示される染料残基が挙げられる。
2019117134.tif 000055
（式中、Ｒ２０１及びＲ２０４はそれぞれ独立して、水素原子又はメチル基を表し、
Ｒ２０２は、炭素数１〜１２のアルキル基、又は炭素数１〜６のアルキル基を有する若しくは無置換のフェニル基を表し、
Ｒ２０３は、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、又は炭素数１〜６のアルキル基を有する若しくは無置換のフェニル基を表し、
ｎ２０１個のＲ２０５は、ハロゲノ基；炭素数１〜１２のアルキル基；炭素数１〜１２のアルコキシ基；炭素数１〜１２のアルキルチオ基；炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜２０のハロアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基若しくは炭素数７〜１３のアリールアルキル基を有するアミノ基；ヒドロキシ基；炭素数６〜１４のアリール基；炭素数６〜１４のアリールオキシ基；又は炭素数７〜２０のアリールアルキル基を表し、
ｎ２０１は、０〜４の整数を表し、
Ｒ２０１とＲ２０２とで炭素数２〜４のアルキレン基を形成していてもよく、
Ｒ２０３とＲ２０４とで炭素数２〜４のアルキレン基を形成していてもよく、
Ａｎ'-は、上記と同じ。）
【０１３７】
一般式（Ｉ−５）のＲ２０２及びＲ２０３における炭素数１〜１２のアルキル基としては、直鎖状、分枝状及び環状のうちいずれであってもよく、中でも直鎖状及び分枝状が好ましい。また、炭素数１〜１２のアルキル基の中でも、炭素数１〜６のものがより好ましく、炭素数１〜４のものが更に好ましく、炭素数１〜２のものが特に好ましい。具体的には例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、シクロブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、ネオペンチル基、2-メチルブチル基、1,2-ジメチルプロピル基、1-エチルプロピル基、シクロペンチル基、n-ヘキシル基、イソヘキシル基、sec-ヘキシル基、tert-ヘキシル基、ネオヘキシル基、2-メチルペンチル基、1,2-ジメチルブチル基、2,3-ジメチルブチル基、1-エチルブチル基、シクロヘキシル基、n-ヘプチル基、イソヘプチル基、sec-ヘプチル基、tert-ヘプチル基、ネオヘプチル基、シクロヘプチル基、n-オクチル基、イソオクチル基、sec-オクチル基、tert-オクチル基、ネオオクチル基、2-エチルヘキシル基、シクロオクチル基、n-ノニル基、イソノニル基、sec-ノニル基、tert-ノニル基、ネオノニル基、シクロノニル基、n-デシル基、イソデシル基、sec-デシル基、tert-デシル基、ネオデシル基、シクロデシル基、n-ウンデシル基、シクロウンデシル基、n-ドデシル基、シクロドデシル基、シクロヘキシルメチル基、1-シクロヘキシルエチル基、2-メチルシクロへキシル基、3-メチルシクロへキシル基、4-メチルシクロへキシル基、2,6-ジメチルシクロへキシル基、2,4-ジメチルシクロへキシル基、3,5-ジメチルシクロへキシル基、2,5-ジメチルシクロへキシル基、2,3-ジメチルシクロへキシル基、3,3,5-トリメチルシクロへキシル基、4-tert-ブチルシクロへキシル基、1-アダマンチル基、2-アダマンチル基等が挙げられ、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、ネオペンチル基、2-メチルブチル基、1,2-ジメチルプロピル基、1-エチルプロピル基、n-ヘキシル基、イソヘキシル基、sec-ヘキシル基、tert-ヘキシル基、ネオヘキシル基、2-メチルペンチル基、1,2-ジメチルブチル基、2,3-ジメチルブチル基、1-エチルブチル基、n-ヘプチル基、n-オクチル基、n-ノニル基、n-デシル基、n-ウンデシル基、n-ドデシル基が好ましく、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、n-ヘキシル基がより好ましく、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基が更に好ましく、メチル基、エチル基が特に好ましい。
【０１３８】
一般式（Ｉ−５）のＲ２０２及びＲ２０３における炭素数１〜６のアルキル基を有するフェニル基は、通常１〜５個、好ましくは１〜３個、より好ましくは１個のアルキル基を有する。当該アルキル基としては、一般式（Ｉ）のＹ１０１中のＲ１３２及びＲ１３３における炭素数１〜６のアルキル基と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
【０１３９】
一般式（Ｉ−５）のＲ２０２及びＲ２０３における炭素数１〜６のアルキル基を有するフェニル基としては、炭素数１〜３のアルキル基を有するフェニル基が特に好ましく、具体的には例えば、o-トリル基、m-トリル基、p-トリル基、o-エチルフェニル基、m-エチルフェニル基、p-エチルフェニル基、o-プロピルフェニル基、m-プロピルフェニル基、p-プロピルフェニル基、o-ブチルフェニル基、m-ブチルフェニル基、p-ブチルフェニル基、o-ペンチルフェニル基、m-ペンチルフェニル基、p-ペンチルフェニル基、o-ヘキシルフェニル基、m-ヘキシルフェニル基、p-ヘキシルフェニル基、2,3-キシリル基、2,4-キシリル基、2,5-キシリル基、2,6-キシリル基、3,4-キシリル基、3,5-キシリル基、メシチル基等が挙げられ、p-トリル基、p-エチルフェニル基、p-プロピルフェニル基、p-ブチルフェニル基、p-ペンチルフェニル基、p-ヘキシルフェニル基、2,4-キシリル基、2,6-キシリル基、3,5-キシリル基、メシチル基が好ましく、p-トリル基、p-エチルフェニル基、p-プロピルフェニル基がより好ましい。尚、上記具体例中のアルキル基は、normal-体に限定されず、sec-体、tert-体、イソ体（iso-体）、ネオ体（neo-体）等の分岐状のものも全て含む。
【０１４０】
一般式（Ｉ−５）のＲ２０１とＲ２０２とで炭素数２〜４のアルキレン基を形成している場合及びＲ２０３とＲ２０４とで炭素数２〜４のアルキレン基を形成している場合における、炭素数２〜４のアルキレン基としては、一般式（Ｉ−１−１）のＲ１０１とＲ１０２とで炭素数２〜４のアルキレン基を形成している場合及びＲ１０３とＲ１０４とで炭素数２〜４のアルキレン基を形成している場合における、炭素数２〜４のアルキレン基と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
【０１４１】
一般式（Ｉ−５）において、Ｒ２０１とＲ２０２とで炭素数２〜４のアルキレン基を形成している場合及び／又はＲ２０３とＲ２０４とで炭素数２〜４のアルキレン基を形成している場合の具体例としては、例えば、下記一般式（Ｉ−５−１）〜（Ｉ−５−９）が挙げられ、一般式（Ｉ−５−２）、（Ｉ−５−５）又は（Ｉ−５−８）が好ましく、一般式（Ｉ−５−８）がより好ましい。
2019117134.tif 000056
（式中、Ｒ２０１〜Ｒ２０５、Ａｎ'-及びｎ２０１は、上記と同じ。）
【０１４２】
一般式（Ｉ−５）のＲ２０１としては、水素原子、メチル基、及びＲ２０１とＲ２０２とで炭素数２〜４の直鎖アルキレン基を形成しているものが好ましい。具体的には、例えば、水素原子、メチル基、Ｒ２０１とＲ２０２とでエチレン基を形成しているもの、Ｒ２０１とＲ２０２とでトリメチレン基を形成しているもの、Ｒ２０１とＲ２０２とでテトラメチレン基を形成しているもの等が挙げられ、水素原子、メチル基、Ｒ２０１とＲ２０２とでトリメチレン基を形成しているものが好ましく、水素原子、メチル基がより好ましい。
【０１４３】
一般式（Ｉ−５）のＲ２０２としては、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜３のアルキル基を有する又は無置換のフェニル基、及びＲ２０１とＲ２０２とで炭素数２〜４の直鎖アルキレン基を形成しているものが好ましく、炭素数１〜６のアルキル基がより好ましい。具体的には、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、フェニル基、p-トリル基、p-エチルフェニル基、p-プロピルフェニル基、Ｒ２０１とＲ２０２とでエチレン基を形成しているもの、Ｒ２０１とＲ２０２とでトリメチレン基を形成しているもの、Ｒ２０１とＲ２０２とでテトラメチレン基を形成しているもの等が挙げられ、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、フェニル基、p-トリル基、Ｒ２０１とＲ２０２とでトリメチレン基を形成しているものが好ましく、メチル基、エチル基がより好ましい。尚、上記具体例中のアルキル基は、normal-体に限定されず、sec-体、tert-体、イソ体（iso-体）、ネオ体（neo-体）等の分岐状のものも全て含む。
【０１４４】
一般式（Ｉ−５）のＲ２０３としては、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜３のアルキル基を有する又は無置換のフェニル基、及びＲ２０３とＲ２０４とで炭素数２〜４の直鎖アルキレン基を形成しているものが好ましく、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基がより好ましい。具体的には、例えば、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、フェニル基、p-トリル基、p-エチルフェニル基、p-プロピルフェニル基、Ｒ２０３とＲ２０４とでエチレン基を形成しているもの、Ｒ２０３とＲ２０４とでトリメチレン基を形成しているもの、Ｒ２０３とＲ２０４とでテトラメチレン基を形成しているもの等が挙げられ、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、フェニル基、p-トリル基、Ｒ２０３とＲ２０４とでトリメチレン基を形成しているものが好ましく、水素原子、メチル基、エチル基がより好ましい。尚、上記具体例中のアルキル基は、normal-体に限定されず、sec-体、tert-体、イソ体（iso-体）、ネオ体（neo-体）等の分岐状のものも全て含む。
【０１４５】
一般式（Ｉ−５）のＲ２０４としては、水素原子、メチル基、及びＲ２０３とＲ２０４とで炭素数２〜４の直鎖アルキレン基を形成しているものが好ましい。具体的には、例えば、水素原子、メチル基、Ｒ２０３とＲ２０４とでエチレン基を形成しているもの、Ｒ２０３とＲ２０４とでトリメチレン基を形成しているもの、Ｒ２０３とＲ２０４とでテトラメチレン基を形成しているもの等が挙げられ、水素原子、Ｒ２０３とＲ２０４とでトリメチレン基を形成しているものが好ましく、水素原子がより好ましい。
【０１４６】
一般式（Ｉ−５）のＲ２０５におけるハロゲノ基としては、例えば、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、ヨード基が挙げられ、中でもフルオロ基が好ましい。
【０１４７】
一般式（Ｉ−５）のＲ２０５における炭素数１〜１２のアルキル基としては、一般式（Ｉ−５）のＲ２０２及びＲ２０３における炭素数１〜１２のアルキル基と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
【０１４８】
一般式（Ｉ−５）のＲ２０５における炭素数１〜１２のアルコキシ基としては、直鎖状、分枝状及び環状のうちいずれであってもよく、中でも直鎖状及び分枝状が好ましい。また、炭素数１〜１２のアルコキシ基の中でも、炭素数１〜６のものが好ましく、炭素数１〜４のものがより好ましい。具体的には例えば、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基、シクロブトキシ基、n-ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、sec-ペンチルオキシ基、tert-ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、2-メチルブトキシ基、1,2-ジメチルプロポキシ基、1-エチルプロポキシ基、シクロペンチルオキシ基、n-ヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、sec-ヘキシルオキシ基、tert-ヘキシルオキシ基、ネオヘキシルオキシ基、2-メチルペンチルオキシ基、1,2-ジメチルブトキシ基、2,3-ジメチルブトキシ基、1-エチルブトキシ基、シクロヘキシルオキシ基、n-ヘプチルオキシ基、イソヘプチルオキシ基、sec-ヘプチルオキシ基、tert-ヘプチルオキシ基、ネオヘプチルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、n-オクチルオキシ基、イソオクチルオキシ基、sec-オクチルオキシ基、tert-オクチルオキシ基、ネオオクチルオキシ基、2-エチルヘキシルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、n-ノニルオキシ基、イソノニルオキシ基、sec-ノニルオキシ基、tert-ノニルオキシ基、ネオノニルオキシ基、シクロノニルオキシ基、n-デシルオキシ基、イソデシルオキシ基、sec-デシルオキシ基、tert-デシルオキシ基、ネオデシルオキシ基、シクロデシルオキシ基、n-ウンデシルオキシ基、シクロウンデシルオキシ基、n-ドデシルオキシ基、シクロドデシルオキシ基等が挙げられ、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基、n-ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、sec-ペンチルオキシ基、tert-ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、2-メチルブトキシ基、1,2-ジメチルプロポキシ基、1-エチルプロポキシ基、n-ヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、sec-ヘキシルオキシ基、tert-ヘキシルオキシ基、ネオヘキシルオキシ基、2-メチルペンチルオキシ基、1,2-ジメチルブトキシ基、2,3-ジメチルブトキシ基、1-エチルブトキシ基が好ましく、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基がより好ましく、メトキシ基、エトキシ基が更に好ましい。
【０１４９】
一般式（Ｉ−５）のＲ２０５における炭素数１〜１２のアルキルチオ基としては、直鎖状、分枝状及び環状のうちいずれであってもよく、中でも直鎖状及び分枝状が好ましい。また、炭素数１〜１２のアルキルチオ基の中でも、炭素数１〜６のものが好ましく、炭素数１〜４のものがより好ましい。具体的には例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、n-プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、n-ブチルチオ基、イソブチルチオ基、sec-ブチルチオ基、tert-ブチルチオ基、シクロブチルチオ基、n-ペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、sec-ペンチルチオ基、tert-ペンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、2-メチルブチルチオ基、1,2-ジメチルプロピルチオ基、1-エチルプロピルチオ基、シクロペンチルチオ基、n-ヘキシルチオ基、イソヘキシルチオ基、sec-ヘキシルチオ基、tert-ヘキシルチオ基、ネオヘキシルチオ基、2-メチルペンチルチオ基、1,2-ジメチルブチルチオ基、2,3-ジメチルブチルチオ基、1-エチルブチルチオ基、シクロヘキシルチオ基、n-ヘプチルチオ基、イソヘプチルチオ基、sec-ヘプチルチオ基、tert-ヘプチルチオ基、ネオヘプチルチオ基、シクロヘプチルチオ基、n-オクチルチオ基、イソオクチルチオ基、sec-オクチルチオ基、tert-オクチルチオ基、ネオオクチルチオ基、2-エチルヘキシルチオ基、シクロオクチルチオ基、n-ノニルチオ基、イソノニルチオ基、sec-ノニルチオ基、tert-ノニルチオ基、ネオノニルチオ基、シクロノニルチオ基、n-デシルチオ基、イソデシルチオ基、sec-デシルチオ基、tert-デシルチオ基、ネオデシルチオ基、シクロデシルチオ基、n-ウンデシルチオ基、シクロウンデシルチオ基、n-ドデシルチオ基、シクロドデシルチオ基等が挙げられ、メチルチオ基、エチルチオ基、n-プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、n-ブチルチオ基、イソブチルチオ基、sec-ブチルチオ基、tert-ブチルチオ基、n-ペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、sec-ペンチルチオ基、tert-ペンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、2-メチルブチルチオ基、1,2-ジメチルプロピルチオ基、1-エチルプロピルチオ基、n-ヘキシルチオ基、イソヘキシルチオ基、sec-ヘキシルチオ基、tert-ヘキシルチオ基、ネオヘキシルチオ基、2-メチルペンチルチオ基、1,2-ジメチルブチルチオ基、2,3-ジメチルブチルチオ基、1-エチルブチルチオ基が好ましく、メチルチオ基、エチルチオ基、n-プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、n-ブチルチオ基、イソブチルチオ基、sec-ブチルチオ基、tert-ブチルチオ基がより好ましく、メチルチオ基、エチルチオ基が更に好ましい。
【０１５０】
一般式（Ｉ−５）のＲ２０５の「炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜２０のハロアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基又は炭素数７〜１３のアリールアルキル基を有するアミノ基」における炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜２０のハロアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基及び炭素数７〜１３のアリールアルキル基の具体例は、一般式（Ｉ）のＲ１０５における「置換基を有するアミノ基」のそれらと同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
【０１５１】
一般式（Ｉ−５）のＲ２０５における「炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜２０のハロアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基又は炭素数７〜１３のアリールアルキル基を有するアミノ基」としては、炭素数１〜１２のアルキル基、フェニル基又は炭素数７〜９のフェニルアルキル基を有するアミノ基が好ましく、炭素数１〜６のアルキル基を有するアミノ基がより好ましい。具体的には例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、n-プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、n-ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、sec-ブチルアミノ基、tert-ブチルアミノ基、n-ペンチルアミノ基、イソペンチルアミノ基、n-ヘキシルアミノ基、フェニルアミノ基、ベンジルアミノ基、フェネチルアミノ基、ヒドロシンナミルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ-n-プロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ジ-n-ブチルアミノ基、ジイソブチルアミノ基、ジ-sec-ブチルアミノ基、ジ-tert-ブチルアミノ基、ジ-n-ペンチルアミノ基、ジイソペンチルアミノ基、ジ-n-ヘキシルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェネチルアミノ基、ビス(ヒドロシンナミル)アミノ基等が挙げられ、メチルアミノ基、エチルアミノ基、n-プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、n-ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、sec-ブチルアミノ基、tert-ブチルアミノ基、フェニルアミノ基、ベンジルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ-n-プロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ジ-n-ブチルアミノ基、ジイソブチルアミノ基、ジ-sec-ブチルアミノ基、ジ-tert-ブチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジベンジルアミノ基が好ましく、メチルアミノ基、エチルアミノ基、フェニルアミノ基、ベンジルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジベンジルアミノ基がより好ましく、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基が更に好ましい。
【０１５２】
一般式（Ｉ−５）のＲ２０５の炭素数６〜１４のアリール基、炭素数６〜１４のアリールオキシ基及び炭素数７〜２０のアリールアルキル基の具体例は、一般式（Ｉ）のＲ１０５におけるそれらと同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
【０１５３】
一般式（Ｉ−５）のＲ２０５としては、ハロゲノ基；炭素数１〜１２のアルキル基；炭素数１〜１２のアルコキシ基；炭素数１〜１２のアルキルチオ基；炭素数１〜１２のアルキル基、フェニル基又は炭素数７〜９のフェニルアルキル基を有するアミノ基；ヒドロキシ基；フェニル基；フェノキシ基；及び炭素数７〜１２のフェニルアルキル基が好ましく、ハロゲノ基；炭素数１〜６のアルキル基；炭素数１〜６のアルコキシ基；炭素数１〜６のアルキルチオ基；炭素数１〜１２のアルキル基、フェニル基又は炭素数７〜９のフェニルアルキル基を有するアミノ基；ヒドロキシ基；フェニル基；フェノキシ基；及び炭素数７〜９のフェニルアルキル基がより好ましく、炭素数１〜４のアルキル基；及び炭素数１〜６のアルキル基を有するアミノ基が更に好ましい。具体的には、フッ素原子、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、n-ヘキシル基、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、n-プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、n-ブチルチオ基、イソブチルチオ基、sec-ブチルチオ基、tert-ブチルチオ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、n-プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、n-ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、sec-ブチルアミノ基、tert-ブチルアミノ基、フェニルアミノ基、ベンジルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ-n-プロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ジ-n-ブチルアミノ基、ジイソブチルアミノ基、ジ-sec-ブチルアミノ基、ジ-tert-ブチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ヒドロキシ基、フェニル基、フェノキシ基、ベンジル基、フェネチル基、1-フェニルエチル基、ヒドロシンナミル基、2-フェニルプロピル基、1-フェニルプロピル基、クミル基が好ましく、フッ素原子、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、フェニルアミノ基、ベンジルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ヒドロキシ基、フェニル基、フェノキシ基、ベンジル基、フェネチル基、ヒドロシンナミル基、クミル基がより好ましく、メチル基、エチル基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基が更に好ましく、メチル基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基が特に好ましい。
【０１５４】
一般式（Ｉ−５）のｎ２０１としては、０〜３の整数が好ましく、１又は２がより好ましい。
【０１５５】
一般式（Ｉ−５）におけるｎ２０１個のＲ２０５の位置は、下記一般式（Ｉ−６）におけるベンゼン環のI〜IV位のいずれでもよく、ｎ２０１が１の場合、II位又はIII位に位置しているのが好ましく、II位に位置しているのがより好ましい。ｎ２０１が２の場合、II位及びIII位、又はII位及びIV位に位置しているのが好ましく、II位及びIII位に位置しているのがより好ましい。ｎ２０１が３の場合、I位、II位及びIII位、又はII位、III位及びIV位に位置しているのが好ましく、I位、II位及びIII位に位置しているのがより好ましい。
2019117134.tif 000057
（式中、I〜IVは、Ｒ２０５が置換可能な位置を表し、Ｒ２０１〜Ｒ２０５、Ａｎ'-及びｎ２０１は上記と同じ。）
【０１５６】
一般式（Ｉ−５）の好ましい具体例としては、下記一般式（ＩＩ）で示される染料残基が挙げられる。
2019117134.tif 000058
（式中、Ｒ２０６は、炭素数１〜１２のアルキル基、フェニル基又は炭素数７〜９のフェニルアルキル基を表し、Ｒ２０７は、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、フェニル基又は炭素数７〜９のフェニルアルキル基を表し、ｎ２０２は、０〜３の整数を表し、Ｒ２０１〜Ｒ２０５及びＡｎ'-は、上記と同じ。）
【０１５７】
一般式（ＩＩ）のＲ２０６及びＲ２０７の炭素数１〜１２のアルキル基としては、一般式（Ｉ−５）のＲ２０２及びＲ２０３における炭素数１〜１２のアルキル基と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
【０１５８】
一般式（ＩＩ）のＲ２０６及びＲ２０７の炭素数７〜９のフェニルアルキル基としては、ベンジル基、フェネチル基、1-フェニルエチル基、ヒドロシンナミル基、2-フェニルプロピル基、1-フェニルプロピル基、クミル基が挙げられ、ベンジル基、フェネチル基、ヒドロシンナミル基、クミル基が好ましい。
【０１５９】
一般式（ＩＩ）のＲ２０６としては、炭素数１〜６のアルキル基、フェニル基及び炭素数７〜９のフェニルアルキル基が好ましく、炭素数１〜６のアルキル基がより好ましい。具体的には、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、フェニル基、ベンジル基、フェネチル基、ヒドロシンナミル基、クミル基等が挙げられ、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基がより好ましく、メチル基、エチル基が特に好ましい。尚、上記具体例中のアルキル基は、normal-体に限定されず、sec-体、tert-体、イソ体（iso-体）、ネオ体（neo-体）等の分岐状のものも全て含む。
【０１６０】
一般式（ＩＩ）のＲ２０７としては、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、フェニル基及び炭素数７〜９のフェニルアルキル基が好ましく、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基がより好ましい。具体的には、例えば、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、フェニル基、ベンジル基、フェネチル基、ヒドロシンナミル基、クミル基等が挙げられ、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基が好ましく、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基がより好ましく、水素原子、メチル基、エチル基が特に好ましい。尚、上記具体例中のアルキル基は、normal-体に限定されず、sec-体、tert-体、イソ体（iso-体）、ネオ体（neo-体）等の分岐状のものも全て含む。
【０１６１】
また、一般式（ＩＩ）のＲ２０３とＲ２０６が同一であるのが好ましく、一般式（ＩＩ）のＲ２０２とＲ２０７が同一であるのが好ましい。
【０１６２】
一般式（ＩＩ）のｎ２０２としては、０又は１が好ましい。
【０１６３】
一般式（ＩＩ）におけるｎ２０２個のＲ２０５の位置は、下記一般式（ＩＩ−１）におけるベンゼン環のI位、III位又はIV位のいずれでもよく、ｎ２０２が１の場合、III位又はIV位に位置しているのが好ましく、III位に位置しているのがより好ましく、ｎ２０２が２の場合、I位及びIII位、又はIII位及びIV位に位置しているのが好ましく、I位及びIII位に位置しているのがより好ましい。
2019117134.tif 000059
（式中、I、III及びIVは、Ｒ２０５が置換可能な位置を表し、Ｒ２０１〜Ｒ２０７、Ａｎ'-及びｎ２０２は上記と同じ。）
【０１６４】
一般式（ＩＩ）におけるＲ２０１〜Ｒ２０７及びｎ２０２の好ましい組合せとしては、例えば下記表に記載のものが挙げられる。
2019117134.tif 000060
【０１６５】
また、前記表に記載の組合せと合わせて用いられるＡｎ'-としては、下記のものが挙げられ、塩化物イオン、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ホウ素(IV)アニオン、ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドアニオン、PF6−が好ましい。
2019117134.tif 000061
【０１６６】
［一般式（ＩＩＩ）で示される染料残基］
2019117134.tif 000062
（式中、Ｒ３０１〜Ｒ３０６、Ｒ３０８、Ａｒ３、Ａｎ-及びｎ３０１は、上記と同じ。）
【０１６７】
一般式（ＩＩＩ）におけるＲ３０１及びＲ３０６としては、水素原子が好ましく、また、Ｒ３０１とＲ３０６が同一であるのが好ましい。
【０１６８】
一般式（ＩＩＩ）のＲ３０２〜Ｒ３０５及びＲ３０８における炭素数１〜３０のアルキル基としては、一般式（Ｉ）のＲ１０５における炭素数１〜３０のアルキル基と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
【０１６９】
一般式（ＩＩＩ）のＲ３０２〜Ｒ３０５における無置換の炭素数６〜１４のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基等が挙げられ、フェニル基が好ましい。
【０１７０】
一般式（ＩＩＩ）のＲ３０２〜Ｒ３０５における置換基を有する炭素数６〜１４のアリール基としては、一般式（Ｉ−１−１）のＲ１０２及びＲ１０３における置換基を有する炭素数６〜１４のアリール基と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
【０１７１】
一般式（ＩＩＩ）におけるＲ３０２〜Ｒ３０５としては、水素原子及び炭素数１〜３０のアルキル基が好ましく、水素原子及び炭素数１〜１２のアルキル基がより好ましく、炭素数１〜６のアルキル基が特に好ましい。具体的には、水素原子、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基が好ましく、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基がより好ましく、メチル基、エチル基が特に好ましい。また、一般式（ＩＩＩ）のＲ３０２とＲ３０５が同一であるのが好ましく、一般式（ＩＩＩ）のＲ３０３とＲ３０４が同一であるのが好ましい。
【０１７２】
一般式（ＩＩＩ）のＲ３０８における炭素数１〜６のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基、n-ペンチルオキシ基、n-ヘキシルオキシ基等が挙げられ、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基が好ましく、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、n-ブトキシ基がより好ましい。
【０１７３】
一般式（ＩＩＩ）のＲ３０８におけるハロゲノ基としては、例えば、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、ヨード基が挙げられる。
【０１７４】
一般式（ＩＩＩ）のＲ３０８としては、炭素数１〜６のアルコキシ基、ハロゲノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基及びスルホ基が好ましく、炭素数１〜４のアルコキシ基、ハロゲノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基及びスルホ基がより好ましい。具体的には例えば、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、ヨード基、ヒドロキシ基、ニトロ基、スルホ基が好ましく、メトキシ基、エトキシ基、フルオロ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、スルホ基がより好ましい。
【０１７５】
一般式（ＩＩＩ）において、Ａｒ３がベンゼン環の場合、一般式（ＩＩＩ）は下記一般式（ＩＩＩ−１−１）で表され、Ａｒ３がナフタレン環の場合、一般式（ＩＩＩ）は下記一般式（ＩＩＩ−１−２）で表される。
2019117134.tif 000063
（式中、Ｒ３０１〜Ｒ３０６、Ｒ３０８、Ａｎ-及びｎ３０１は、上記と同じ。）
【０１７６】
一般式（ＩＩＩ）のｎ３０１としては、０〜１が好ましく、０がより好ましい。
【０１７７】
一般式（１）のＤｙｅが一般式（ＩＩＩ）で示される染料残基である場合において、当該染料残基においてＡ１が結合する部位は、一般式（ＩＩＩ）のＡｒ３がベンゼン環である場合、オルト位、メタ位、パラ位のいずれに位置していてもよく、パラ位が好ましい。また、一般式（ＩＩＩ）のＡｒ３がナフタレン環である場合、Ａ１が結合する部位は、２〜８位のいずれに位置していてもよく、４位が好ましい。具体的には、一般式（ＩＩＩ）のＡｒ３がベンゼン環であるとき、下記一般式（ＩＩＩ'−１−１）で示されるようにＡ１が結合しているものが好ましい。また、一般式（ＩＩＩ）のＡｒ３がナフタレン環であるとき、下記一般式（ＩＩＩ'−２−１）で示されるようにＡ１が結合しているものが好ましい。
【０１７８】
2019117134.tif 000064
（式中、Ｒ１、Ｒ３０１〜Ｒ３０６、Ｒ３０８、Ｙ２、Ａ１、Ａｎ-及びｎ３０１は、上記と同じ。）
【０１７９】
2019117134.tif 000065
（式中、Ｒ１、Ｒ３０１〜Ｒ３０６、Ｒ３０８、Ｙ２、Ａ１、Ａｎ-及びｎ３０１は、上記と同じ。）
【０１８０】
一般式（ＩＩＩ）におけるＲ３０１〜Ｒ３０６、Ｒ３０８、Ａｒ３及びｎ３０１の好ましい組合せとしては、例えば下記表に記載のものが挙げられる。
【０１８１】
2019117134.tif 000066
【０１８２】
また、前記表に記載の組合せと合わせて用いられるＡｎ-としては、下記のものが挙げられ、塩化物イオン、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ホウ素(IV)アニオン、ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドアニオン、PF6−が好ましい。
2019117134.tif 000067
【０１８３】
［一般式（ＩＶ）で示される染料残基］
2019117134.tif 000068
（式中、Ｒ４０１〜Ｒ４０８、Ａｎ-及びｎ４０１は、上記と同じ。）
【０１８４】
一般式（ＩＶ）のＲ４０１〜Ｒ４０６及びＲ４０８における炭素数１〜６のアルキル基としては、一般式（Ｉ）のＹ１０１中のＲ１３２及びＲ１３３における炭素数１〜６のアルキル基と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
【０１８５】
一般式（ＩＶ）のＲ４０１〜Ｒ４０４及びＲ４０８における炭素数１〜６のアルコキシ基としては、一般式（ＩＩＩ）のＲ３０８における炭素数１〜６のアルコキシ基と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
【０１８６】
一般式（ＩＶ）のＲ４０１〜Ｒ４０４及びＲ４０８における炭素数２〜４のアルキルオキシカルボニル基としては、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n-プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基等が挙げられる。
【０１８７】
一般式（ＩＶ）のＲ４０１〜Ｒ４０４及びＲ４０８における炭素数２〜４のアルキルカルボニルオキシ基としては、例えば、メチルカルボニルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、n-プロピルカルボニルオキシ基、イソプロピルカルボニルオキシ基等が挙げられる。
【０１８８】
一般式（ＩＶ）のＲ４０１〜Ｒ４０４及びＲ４０８におけるハロゲノ基としては、例えば、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、ヨード基が挙げられる。
【０１８９】
一般式（ＩＶ）のＲ４０１〜Ｒ４０４としては、水素原子及び炭素数１〜６のアルキル基が好ましく、水素原子がより好ましい。
【０１９０】
一般式（ＩＶ）のＲ４０８としては、炭素数１〜６のアルキル基及び炭素数１〜６のアルコキシ基が好ましく、炭素数１〜６のアルコキシ基がより好ましく、炭素数１〜４のアルコキシ基が特に好ましい。具体的には例えば、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基が好ましく、メトキシ基、エトキシ基がより好ましい。
【０１９１】
一般式（ＩＶ）のＲ４０５及びＲ４０６における「炭素数１〜６のアルキル基、ニトロ基、ハロゲノ基又はシアノ基を有する若しくは無置換の炭素数７〜９のフェニルアルキル基」の炭素数７〜９のフェニルアルキル基としては、ベンジル基、フェネチル基、3-フェニルプロピル基等が挙げられる。
【０１９２】
一般式（ＩＶ）のＲ４０５及びＲ４０６における炭素数１〜６のアルキル基、ニトロ基、ハロゲノ基又はシアノ基を有する炭素数７〜９のフェニルアルキル基は、当該フェニルアルキル基のベンゼン環上にいずれか１種類以上の置換基を１〜５個有するものであり、いずれか１種類の置換基を１〜３個有するものが好ましく、いずれか１種類の置換基を１個有するものがより好ましい。また、当該置換基の位置は、オルト位、メタ位、パラ位のいずれでも良く、パラ位が好ましい。
【０１９３】
一般式（ＩＶ）のＲ４０５及びＲ４０６における「炭素数１〜６のアルキル基、ニトロ基、ハロゲノ基又はシアノ基を有する若しくは無置換の炭素数７〜９のフェニルアルキル基」の炭素数１〜６のアルキル基としては、一般式（Ｉ）のＹ１０１中のＲ１３２及びＲ１３３における炭素数１〜６のアルキル基と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
【０１９４】
一般式（ＩＶ）のＲ４０５及びＲ４０６における「炭素数１〜６のアルキル基、ニトロ基、ハロゲノ基又はシアノ基を有する若しくは無置換の炭素数７〜９のフェニルアルキル基」のハロゲノ基としては、例えば、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、ヨード基が挙げられる。
【０１９５】
一般式（ＩＶ）のＲ４０５及びＲ４０６における炭素数１〜６のアルキル基、ニトロ基、ハロゲノ基又はシアノ基を有する炭素数７〜９のフェニルアルキル基としては、具体的には例えば、メチルベンジル基、メチルフェネチル基、3-(メチルフェニル)プロピル基、エチルベンジル基、エチルフェネチル基、3-(エチルフェニル)プロピル基、n-プロピルベンジル基、n-プロピルフェネチル基、3-(n-プロピルフェニル)プロピル基、イソプロピルベンジル基、イソプロピルフェネチル基、3-(イソプロピルフェニル)プロピル基、n-ブチルベンジル基、n-ブチルフェネチル基、3-(n-ブチルフェニル)プロピル基、イソブチルベンジル基、イソブチルフェネチル基、3-(イソブチルフェニル)プロピル基、sec-ブチルベンジル基、sec-ブチルフェネチル基、3-(sec-ブチルフェニル)プロピル基、tert-ブチルベンジル基、tert-ブチルフェネチル基、3-(tert-ブチルフェニル)プロピル基、n-ペンチルベンジル基、n-ペンチルフェネチル基、3-(n-ペンチルフェニル)プロピル基、n-ヘキシルベンジル基、n-ヘキシルフェネチル基、3-(n-ヘキシルフェニル)プロピル基、フルオロベンジル基、フルオロフェネチル基、3-(フルオロフェニル)プロピル基、クロロベンジル基、クロロフェネチル基、3-(クロロフェニル)プロピル基、ブロモベンジル基、ブロモフェネチル基、3-(ブロモフェニル)プロピル基、ヨードベンジル基、ヨードフェネチル基、3-(ヨードフェニル)プロピル基、ニトロベンジル基、ニトロフェネチル基、3-(ニトロフェニル)プロピル基、シアノベンジル基、シアノフェネチル基、3-(シアノフェニル)プロピル基等が挙げられる。尚、上記具体例には、オルト体、メタ体及びパラ体を全て含む。
【０１９６】
一般式（ＩＶ）のＲ４０５及びＲ４０６における炭素数１〜６のアルキル基、ニトロ基、ハロゲノ基又はシアノ基を有する若しくは無置換の炭素数７〜９のフェニルアルキル基としては、無置換の炭素数７〜９のフェニルアルキル基が好ましい。
【０１９７】
一般式（ＩＶ）のＲ４０５及びＲ４０６における炭素数１１〜１３のナフチルアルキル基としては、1-ナフチルメチル基、2-ナフチルメチル基、2-(1-ナフチル)エチル基、2-(2-ナフチル)エチル基、3-(1-ナフチル)プロピル基、3-(2-ナフチル)エチル基等が挙げられる。
【０１９８】
一般式（ＩＶ）のＲ４０５及びＲ４０６としては、水素原子及び炭素数１〜６のアルキル基が好ましく、炭素数１〜６のアルキル基がより好ましく、炭素数１〜４のアルキル基が特に好ましい。具体的には例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基が好ましく、メチル基、エチル基がより好ましい。
【０１９９】
一般式（ＩＶ）のＲ４０７における「炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数２〜４のアルキルオキシカルボニル基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、ハロゲノ基、シアノ基又はアミノ基を有する若しくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基」の炭素数１〜６のアルキル基としては、一般式（Ｉ）のＹ１０１中のＲ１３２及びＲ１３３における炭素数１〜６のアルキル基と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
【０２００】
一般式（ＩＶ）のＲ４０７における炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数２〜４のアルキルオキシカルボニル基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、ハロゲノ基、シアノ基又はアミノ基を有する炭素数１〜６のアルキル基は、当該アルキル基上にいずれか１種類以上の置換基を１個以上有するものであり、いずれか１種類の置換基を１個有するものが好ましい。
【０２０１】
一般式（ＩＶ）のＲ４０７における「炭素数１〜６のアルコキシ基、ハロゲノ基又はアミノ基を有する若しくは無置換の炭素数７〜９のフェニルアルキル基」の炭素数７〜９のフェニルアルキル基としては、ベンジル基、フェネチル基、3-フェニルプロピル基等が挙げられる。
【０２０２】
一般式（ＩＶ）のＲ４０７における炭素数１〜６のアルコキシ基、ハロゲノ基又はアミノ基を有する炭素数７〜９のフェニルアルキル基は、当該フェニルアルキル基のベンゼン環上にいずれか１種類以上の置換基を１〜５個有するものであり、いずれか１種類の置換基を１〜３個有するものが好ましく、いずれか１種類の置換基を１個有するものがより好ましい。また、当該置換基の位置は、オルト位、メタ位、パラ位のいずれでも良く、パラ位が好ましい。
【０２０３】
一般式（ＩＶ）のＲ４０７における「炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数２〜４のアルキルオキシカルボニル基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、ハロゲノ基、シアノ基又はアミノ基を有する若しくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基」或いは「炭素数１〜６のアルコキシ基、ハロゲノ基又はアミノ基を有する若しくは無置換の炭素数７〜９のフェニルアルキル基」の炭素数１〜６のアルコキシ基としては、一般式（ＩＩＩ）のＲ３０８における炭素数１〜６のアルコキシ基と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
【０２０４】
一般式（ＩＶ）のＲ４０７における「炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数２〜４のアルキルオキシカルボニル基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、ハロゲノ基、シアノ基又はアミノ基を有する若しくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基」の炭素数２〜４のアルキルオキシカルボニル基としては、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n-プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基等が挙げられる。
【０２０５】
一般式（ＩＶ）のＲ４０７における「炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数２〜４のアルキルオキシカルボニル基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、ハロゲノ基、シアノ基又はアミノ基を有する若しくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基」或いは「炭素数１〜６のアルコキシ基、ハロゲノ基又はアミノ基を有する若しくは無置換の炭素数７〜９のフェニルアルキル基」のハロゲノ基としては、例えば、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、ヨード基が挙げられる。
【０２０６】
一般式（ＩＶ）のＲ４０７における炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数２〜４のアルキルオキシカルボニル基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、ハロゲノ基、シアノ基又はアミノ基を有する炭素数１〜６のアルキル基としては、具体的には例えば、メトキシメチル基、メトキシエチル基、3-メトキシ-n-プロピル基、4-メトキシ-n-ブチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基、3-エトキシ-n-プロピル基、4-エトキシ-n-ブチル基、n-プロポキシメチル基、n-プロポキシエチル基、3-n-プロポキシ-n-プロピル基、4-n-プロポキシ-n-ブチル基、n-ブトキシメチル基、n-ブトキシエチル基、3-n-ブトキシ-n-プロピル基、4-n-ブトキシ-n-ブチル基、メトキシカルボニルメチル基、メトキシカルボニルエチル基、3-メトキシカルボニル-n-プロピル基、4-メトキシカルボニル-n-ブチル基、エトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルエチル基、3-エトキシカルボニル-n-プロピル基、4-エトキシカルボニル-n-ブチル基、n-プロポキシカルボニルメチル基、n-プロポキシカルボニルエチル基、3-n-プロポキシカルボニル-n-プロピル基、4-n-プロポキシカルボニル-n-ブチル基、イソプロポキシカルボニルメチル基、イソプロポキシカルボニルエチル基、3-イソプロポキシカルボニル-n-プロピル基、4-イソプロポキシカルボニル-n-ブチル基、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、3-ヒドロキシ-n-プロピル基、4-ヒドロキシ-n-ブチル基、カルボキシメチル基、カルボキシエチル基、3-カルボキシ-n-プロピル基、4-カルボキシ-n-ブチル基、フルオロメチル基、フルオロエチル基、3-フルオロ-n-プロピル基、4-フルオロ-n-ブチル基、クロロメチル基、クロロエチル基、3-クロロ-n-プロピル基、4-クロロ-n-ブチル基、ブロモメチル基、ブロモエチル基、3-ブロモ-n-プロピル基、4-ブロモ-n-ブチル基、ヨードメチル基、ヨードエチル基、3-ヨード-n-プロピル基、4-ヨード-n-ブチル基、シアノメチル基、シアノエチル基、3-シアノ-n-プロピル基、4-シアノ-n-ブチル基、アミノメチル基、アミノエチル基、3-アミノ-n-プロピル基、4-アミノ-n-ブチル基等が挙げられる。
【０２０７】
一般式（ＩＶ）のＲ４０７における炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数２〜４のアルキルオキシカルボニル基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、ハロゲノ基、シアノ基又はアミノ基を有する若しくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基としては、無置換の炭素数１〜６のアルキル基が好ましい。
【０２０８】
一般式（ＩＶ）のＲ４０７における炭素数１〜６のアルコキシ基、ハロゲノ基又はアミノ基を有する炭素数７〜９のフェニルアルキル基としては、具体的には例えば、メトキシベンジル基、メトキシフェネチル基、3-(メトキシフェニル)プロピル基、エトキシベンジル基、エトキシフェネチル基、3-(エトキシフェニル)プロピル基、n-プロポキシベンジル基、n-プロポキシフェネチル基、3-(n-プロポキシフェニル)プロピル基、イソプロポキシベンジル基、イソプロポキシフェネチル基、3-(イソプロポキシフェニル)プロピル基、n-ブトキシベンジル基、n-ブトキシフェネチル基、3-(n-ブトキシフェニル)プロピル基、イソブトキシベンジル基、イソブトキシフェネチル基、3-(イソブトキシフェニル)プロピル基、sec-ブトキシベンジル基、sec-ブトキシフェネチル基、3-(sec-ブトキシフェニル)プロピル基、tert-ブトキシベンジル基、tert-ブトキシフェネチル基、3-(tert-ブトキシフェニル)プロピル基、n-ペンチルオキシベンジル基、n-ペンチルオキシフェネチル基、3-(n-ペンチルオキシフェニル)プロピル基、n-ヘキシルオキシベンジル基、n-ヘキシルオキシフェネチル基、3-(n-ヘキシルオキシフェニル)プロピル基、フルオロベンジル基、フルオロフェネチル基、3-(フルオロフェニル)プロピル基、クロロベンジル基、クロロフェネチル基、3-(クロロフェニル)プロピル基、ブロモベンジル基、ブロモフェネチル基、3-(ブロモフェニル)プロピル基、ヨードベンジル基、ヨードフェネチル基、3-(ヨードフェニル)プロピル基、アミノベンジル基、アミノフェネチル基、3-(アミノフェニル)プロピル基等が挙げられる。尚、上記具体例には、オルト体、メタ体及びパラ体を全て含む。
【０２０９】
一般式（ＩＶ）のＲ４０７における炭素数１〜６のアルコキシ基、ハロゲノ基又はアミノ基を有する若しくは無置換の炭素数７〜９のフェニルアルキル基としては、無置換の炭素数７〜９のフェニルアルキル基が好ましい。
【０２１０】
一般式（ＩＶ）のＲ４０７における炭素数１１〜１３のナフチルアルキル基としては、一般式（ＩＶ）のＲ４０５及びＲ４０６における炭素数１１〜１３のナフチルアルキル基と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
【０２１１】
一般式（ＩＶ）のＲ４０７としては、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数２〜４のアルキルオキシカルボニル基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、ハロゲノ基、シアノ基又はアミノ基を有する若しくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基が好ましく、無置換の炭素数１〜６のアルキル基がより好ましく、無置換の炭素数１〜４のアルキル基が特に好ましい。具体的には例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基が好ましく、メチル基、エチル基がより好ましい。
【０２１２】
一般式（ＩＶ）のｎ４０１としては、０〜２が好ましく、０がより好ましい。
【０２１３】
一般式（１）のＤｙｅが一般式（ＩＶ）で示される染料残基である場合、当該染料残基においてＡ１が結合する部位は、一般式（ＩＶ）中のフェニル基のオルト位、メタ位、パラ位のいずれに位置していてもよく、オルト位、パラ位が好ましく、パラ位がより好ましい。具体的には、下記一般式（ＩＶ'−１）又は（ＩＶ'−２）で示されるようにＡ１が結合しているものが好ましく、一般式（ＩＶ'−１）で示されるようにＡ１が結合しているものがより好ましい。
2019117134.tif 000069
（式中、Ｒ１、Ｒ４０１〜Ｒ４０８、Ｙ２、Ａ１、Ａｎ-及びｎ４０１は、上記と同じ。）
【０２１４】
一般式（ＩＶ）の好ましい具体例としては、下記一般式（Ｖ）で示される染料残基が挙げられる。
2019117134.tif 000070
（式中、Ａｎ'-は上記と同じであり、
Ｒ５０１〜Ｒ５０６はそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表し、
Ｒ５０７は、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数２〜４のアルキルオキシカルボニル基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、ハロゲノ基、シアノ基又はアミノ基を有する若しくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基を表し、
ｎ５０１個のＲ５０８はそれぞれ独立して、炭素数１〜６のアルキル基又は炭素数１〜６のアルコキシ基を表し、
ｎ５０１は０〜２の整数を表す。）
【０２１５】
一般式（Ｖ）のＲ５０１〜Ｒ５０６及びＲ５０８における炭素数１〜６のアルキル基；Ｒ５０７における、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数２〜４のアルキルオキシカルボニル基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、ハロゲノ基、シアノ基又はアミノ基を有する若しくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基；並びに、Ｒ５０８における炭素数１〜６のアルコキシ基としては、一般式（ＩＶ）のＲ４０１〜Ｒ４０８におけるそれらと同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
【０２１６】
一般式（Ｖ）のＲ５０１〜Ｒ５０４としては、水素原子が好ましい。
【０２１７】
一般式（Ｖ）のＲ５０５及びＲ５０６としては、炭素数１〜６のアルキル基が好ましく、炭素数１〜４のアルキル基がより好ましい。具体的には例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基が好ましく、メチル基、エチル基がより好ましい。また、一般式（Ｖ）のＲ５０５とＲ５０６が同一であるのが好ましい。
【０２１８】
一般式（Ｖ）のＲ５０７としては、無置換の炭素数１〜６のアルキル基が好ましく、無置換の炭素数１〜４のアルキル基がより好ましい。具体的には例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基が好ましく、メチル基、エチル基がより好ましい。
【０２１９】
一般式（Ｖ）のＲ５０８としては、炭素数１〜６のアルコキシ基が好ましく、炭素数１〜４のアルコキシ基がより好ましい。具体的には例えば、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基が好ましく、メトキシ基、エトキシ基がより好ましい。
【０２２０】
一般式（Ｖ）のｎ５０１としては、０が好ましい。
【０２２１】
一般式（Ｖ）におけるＲ５０１〜Ｒ５０８及びｎ５０１の好ましい組合せとしては、例えば下記表に記載のものが挙げられる。
【０２２２】
2019117134.tif 000071
【０２２３】
また、前記表に記載の組合せと合わせて用いられるＡｎ-としては、下記のものが挙げられ、塩化物イオン、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ホウ素(IV)アニオン、ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドアニオン、PF6−が好ましい。
2019117134.tif 000072
【０２２４】
［一般式（ＶＩ）で示される染料残基］
2019117134.tif 000073
（式中、Ｒ６０１〜Ｒ６０３及びＡｎ-は上記と同じ。）
【０２２５】
一般式（ＶＩ）のＲ６０１における炭素数１〜６のアルキル基としては、一般式（Ｉ）のＹ１０１中のＲ１３２及びＲ１３３における炭素数１〜６のアルキル基と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
【０２２６】
一般式（ＶＩ）のＲ６０２及びＲ６０３における炭素数１〜３０のアルキル基としては、一般式（Ｉ）のＲ１０５における炭素数１〜３０のアルキル基と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
【０２２７】
一般式（ＶＩ）におけるＲ６０１〜Ｒ６０３の好ましい組合せとしては、例えば下記表に記載のものが挙げられる。
【０２２８】
2019117134.tif 000074
【０２２９】
また、前記表に記載の組合せと合わせて用いられるＡｎ-としては、下記のものが挙げられ、塩化物イオン、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ホウ素(IV)アニオン、ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドアニオン、PF6−が好ましい。
2019117134.tif 000075
【０２３０】
［一般式（ＶＩＩ）で示される染料残基］
2019117134.tif 000076
（式中、Ｒ７０１は上記と同じ。）
【０２３１】
一般式（ＶＩＩ）のＲ７０１における炭素数１〜３０のアルキル基としては、一般式（Ｉ）のＲ１０５における炭素数１〜３０のアルキル基と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
【０２３２】
一般式（ＶＩＩ）においてアゾ基が結合する位置は、２，３−ジヒドロペリミジン環の４〜９位のいずれでもよく、４位及び６位が好ましい。具体的には、下記一般式（ＶＩＩ−１）又は（ＶＩＩ−２）で示されるようにアゾ基が結合しているものが好ましい。
2019117134.tif 000077
（式中、Ｒ７０１は上記と同じ。）
【０２３３】
一般式（１）のＤｙｅにおける染料残基としては、一般式（Ｉ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（ＶＩ）又は（ＶＩＩ）で示される染料残基が好ましく、一般式（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（Ｖ）、（ＶＩ）又は（ＶＩＩ）で示される染料残基がより好ましく、一般式（ＶＩ）又は（ＶＩＩ）で示される染料残基が更に好ましい。
【０２３４】
［一般式（１）で示されるＲ１、Ｙ２、Ａ１］
2019117134.tif 000078
｛式中、Ｄｙｅは、染料残基を表し、Ｒ１は、水素原子又はメチル基を表し、
Ｙ２は、−Ｏ−又は−ＮＲ１０−を表し、Ｒ１０は水素原子又は炭素数１〜１２のアルキル基を表し、
Ａ１は、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＮＨ−、アリーレン基及び下記一般式（２−１）
2019117134.tif 000079
［式中、Ｙ１は、窒素原子又は下記式（２−２）
2019117134.tif 000080
で示される基を表し、ｎ１は、０〜２の整数を表し、ｎ２は、２〜４の整数を表す。ただし、ｎ１＋ｎ２は、３又は４である。］
で示される基から選ばれる少なくとも１つの基を鎖中及び／又は末端に有する炭素数１〜２１のアルキレン基；−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＮＨ−、アリーレン基及び一般式（２−１）で示される基から選ばれる少なくとも１つの基を鎖中及び／又は末端に有し、且つ、ヒドロキシ基を置換基として有する炭素数１〜２１のアルキレン基；ヒドロキシ基を置換基として有する炭素数１〜２１のアルキレン基；或いは炭素数１〜２１のアルキレン基を表す。｝
【０２３５】
一般式（１）のＲ１としては、メチル基が好ましい。
【０２３６】
一般式（１）のＹ２中のＲ１０における炭素数１〜１２のアルキル基としては、一般式（Ｉ−５）のＲ２０２及びＲ２０３における炭素数１〜１２のアルキル基と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
【０２３７】
一般式（１）のＹ２中のＲ１０としては、水素原子が好ましい。
【０２３８】
一般式（１）のＹ２としては、−Ｏ−、−ＮＨ−が好ましく、−Ｏ−がより好ましい。
【０２３９】
一般式（１）のＡ１中の「−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＮＨ−、アリーレン基及び下記一般式（２−１）で示される基から選ばれる少なくとも１つの基を鎖中及び／又は末端に有する炭素数１〜２１のアルキレン基」、「−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＮＨ−、アリーレン基及び一般式（２−１）で示される基から選ばれる少なくとも１つの基を鎖中及び／又は末端に有し、且つ、ヒドロキシ基を置換基として有する炭素数１〜２１のアルキレン基」、「ヒドロキシ基を置換基として有する炭素数１〜２１のアルキレン基」及び「炭素数１〜２１のアルキレン基」における、炭素数１〜２１のアルキレン基としては、直鎖状、分枝状及び環状のうちいずれであってもよく、直鎖状のものが好ましい。また、炭素数１〜２１のアルキレン基の中でも、炭素数１〜１２が好ましく、炭素数１〜６がより好ましい。具体的には例えば、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、テトラメチレン基、1-メチルトリメチレン基、2-メチルトリメチレン基、1,2-ジメチルエチレン基、1,1-ジメチルエチレン基、エチルエチレン基、ペンタメチレン基、1-メチルテトラメチレン基、2-メチルテトラメチレン基、1,2-ジメチルトリメチレン基、1-エチルトリメチレン基、ヘキサメチレン基、メチルペンタメチレン基、n-へプチレン基、n-オクチレン基、n-ノニレン基、n-デシレン基、n-ウンデシレン基、n-ドデシレン基、n-トリデシレン基、n-テトラデシレン基、n-ペンタデシレン基、n-ヘキサデシレン基、n-ヘプタデシレン基、n-オクタデシレン基、n-ノナデシレン基、n-イコシレン基、n-ヘンイコシレン基、-C4H6-CH2-基、-C5H8-CH2-基、-C6H10-CH2-基、-C6H10-C2H4-基、-C6H10-C3H6-基、-C7H12-CH2-基等が挙げられ、中でもメチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、n-へプチレン基、n-オクチレン基、n-ノニレン基、n-デシレン基、n-ウンデシレン基、n-ドデシレン基、-C6H10-CH2-基、-C6H10-C2H4-基、-C6H10-C3H6-基が好ましく、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基がより好ましく、エチレン基が特に好ましい。
【０２４０】
一般式（１）のＡ１中の「−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＮＨ−、アリーレン基及び下記一般式（２−１）で示される基から選ばれる少なくとも１つの基を鎖中及び／又は末端に有する炭素数１〜２１のアルキレン基」及び「−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＮＨ−、アリーレン基及び一般式（２−１）で示される基から選ばれる少なくとも１つの基を鎖中及び／又は末端に有し、且つ、ヒドロキシ基を置換基として有する炭素数１〜２１のアルキレン基」におけるアリーレン基としては、炭素数６〜１０のものが挙げられ、具体的には例えばフェニレン基、ナフチレン基等が挙げられ、フェニレン基が好ましい。
【０２４１】
一般式（２−１）のＹ１としては、式（２−２）で示される基が好ましい。
【０２４２】
一般式（２−１）のｎ１としては、２が好ましい。
【０２４３】
一般式（２−１）のｎ２としては、２が好ましい。
【０２４４】
一般式（２−１）で示される基は、５〜６員環の環状構造を表しており、中でも６員環が好ましい。すなわち、ｎ１＋ｎ２＝４であるのが好ましい。
【０２４５】
一般式（２−１）で示される基としては、具体的には下記式（２−１−１）〜（２−１−１０）で示される基が挙げられ、中でも式（２−１−９）で示される基及び式（２−１−１０）で示される基が好ましく、式（２−１−１０）で示される基がより好ましい。
2019117134.tif 000081
【０２４６】
一般式（１）のＡ１における「−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＮＨ−、アリーレン基及び下記一般式（２−１）で示される基から選ばれる少なくとも１つの基を鎖中及び／又は末端に有する炭素数１〜２１のアルキレン基」としては、具体的には、例えば、下記一般式（２１−１）〜（２１−５）で示される基等が挙げられる。
【０２４７】
−Ａ２−１−(ＣＨ２)ｈ１−      （２１−１）
（式中、Ａ２−１は、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＮＨ−又は一般式（２−１）で示される基を表し、ｈ１は、１〜２１の整数を表す。）
【０２４８】
−(ＣＨ２)ｈ２−Ａ２−２−(ＣＨ２)ｈ３−      （２１−２）
（式中、Ａ２−２は、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＮＨ−又は−Ｏ−ＣＯＮＨ−を表し、ｈ２及びｈ３はそれぞれ独立して、１〜１０の整数を表す。）
【０２４９】
−Ａ２−３−(ＣＨ２)ｈ４−Ａ２−４−(ＣＨ２)ｈ５−      （２１−３）
（式中、Ａ２−３は、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＮＨ−又は一般式（２−１）で示される基を表し、Ａ２−４は、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＮＨ−又は−Ｏ−ＣＯＮＨ−を表し、ｈ４及びｈ５はそれぞれ独立して、１〜１０の整数を表す。）
【０２５０】
−(ＣＨ２)ｈ６−Ａ２−５−Ｒ５１−Ａ２−６−(ＣＨ２)ｈ７−      （２１−４）
（式中、Ｒ５１は、炭素数１〜７のアルキレン基又は炭素数６〜１０のアリーレン基を表し、Ａ２−５は、−ＯＣＯ−又は−ＮＨＣＯ−を表し、Ａ２−６は、−ＣＯＯ−又は−ＣＯＮＨ−を表し、ｈ６及びｈ７はそれぞれ独立して、１〜７の整数を表す。）
【０２５１】
−Ａ２−７−(ＣＨ２)ｈ８−Ａ２−８−Ｒ５２−Ａ２−９−(ＣＨ２)ｈ９−      （２１−５）
（式中、Ｒ５２は、炭素数１〜７のアルキレン基又は炭素数６〜１０のアリーレン基を表し、Ａ２−７は、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＮＨ−又は一般式（２−１）で示される基を表し、Ａ２−８は、−ＯＣＯ−又は−ＮＨＣＯ−を表し、Ａ２−９は、−ＣＯＯ−又は−ＣＯＮＨ−を表し、ｈ８及びｈ９はそれぞれ独立して、１〜７の整数を表す。）
【０２５２】
一般式（２１−４）のＲ５１及び一般式（２１−５）のＲ５２における炭素数１〜７のアルキレン基としては、直鎖状、分枝状及び環状のうちいずれであってもよく、中でも直鎖状が好ましい。また、炭素数１〜７のアルキル基の中でも、炭素数１〜３のものが好ましい。具体的には例えば、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、テトラメチレン基、1-メチルトリメチレン基、2-メチルトリメチレン基、1,2-ジメチルエチレン基、1,1-ジメチルエチレン基、エチルエチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、n-へプチレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、シクロへキシレン基、シクロへプチレン基等が挙げられ、中でもメチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、n-へプチレン基が好ましく、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基がより好ましく、エチレン基が特に好ましい。
【０２５３】
一般式（２１−４）のＲ５１及び一般式（２１−５）のＲ５２における炭素数６〜１０のアリーレン基としては、具体的には例えばフェニレン基、ナフチレン基等が挙げられ、フェニレン基が好ましい。
【０２５４】
一般式（２１−１）のＡ２−１としては、−ＣＯＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＮＨ−、式（２−１−９）で示される基及び式（２−１−１０）で示される基が好ましく、−ＣＯＯ−、−ＮＨＣＯＮＨ−及び式（２−１−１０）で示される基がより好ましく、−ＣＯＯ−及び−ＮＨＣＯＮＨ−が特に好ましい。
【０２５５】
一般式（２１−１）のｈ１としては、１〜１２の整数が好ましく、１〜６の整数がより好ましく、１〜４の整数が更に好ましく、２が特に好ましい。
【０２５６】
一般式（２１−２）のＡ２−２としては、−Ｏ−、−ＣＯＯ−及び−ＣＯＮＨ−が好ましく、−ＣＯＯ−がより好ましい。
【０２５７】
一般式（２１−２）のｈ２としては、１〜３の整数が好ましく、１がより好ましい。
【０２５８】
一般式（２１−２）のｈ３としては、１〜３の整数が好ましく、２がより好ましい。
【０２５９】
一般式（２１−３）のＡ２−３としては、−ＣＯＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＮＨ、−式（２−１−９）で示される基及び式（２−１−１０）で示される基が好ましく、−ＣＯＯ−、−ＮＨＣＯ−及び−ＣＯＮＨ−がより好ましい。
【０２６０】
一般式（２１−３）のＡ２−４としては、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＮＨＣＯＮＨ−及び−Ｏ−ＣＯＮＨ−が好ましく、−ＣＯＯ−及び−ＮＨＣＯＮＨ−がより好ましい。
【０２６１】
一般式（２１−３）のｈ４及びｈ５としては、ｈ４とｈ５が同じ場合が好ましく、また、１〜６の整数が好ましく、１〜３の整数がより好ましく、２が更に好ましい。
【０２６２】
一般式（２１−４）のＲ５１としては、直鎖状の炭素数１〜７のアルキレン基及びフェニレン基が好ましく、直鎖状の炭素数１〜３のアルキレン基がより好ましい。具体的には例えば、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、n-へプチレン基、フェニレン基が好ましく、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基がより好ましく、エチレン基が更に好ましい。
【０２６３】
一般式（２１−４）のＡ２−５及びＡ２−６としては、−ＯＣＯ−と−ＣＯＯ−の組合せ、及び−ＮＨＣＯ−と−ＣＯＮＨ−の組合せが好ましく、−ＯＣＯ−と−ＣＯＯ−の組合せがより好ましい。
【０２６４】
一般式（２１−４）のｈ６としては、１〜３の整数が好ましく、１又は２がより好ましく、２が特に好ましい。
【０２６５】
一般式（２１−４）のｈ７としては、１〜３の整数が好ましく、２がより好ましい。
【０２６６】
一般式（２１−５）のＲ５２としては、直鎖状の炭素数１〜７のアルキレン基及びフェニレン基が好ましく、直鎖状の炭素数１〜３のアルキレン基がより好ましい。具体的には例えば、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、n-へプチレン基、フェニレン基が好ましく、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基がより好ましく、エチレン基が更に好ましい。
【０２６７】
一般式（２１−５）のＡ２−７としては、−ＣＯＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＮＨ−、式（２−１−９）で示される基及び式（２−１−１０）で示される基が好ましく、−ＣＯＯ−及び−ＣＯＮＨ−がより好ましく、−ＣＯＮＨ−が更に好ましい。
【０２６８】
一般式（２１−５）のＡ２−８及びＡ２−９としては、−ＯＣＯ−と−ＣＯＯ−の組合せ、及び−ＮＨＣＯ−と−ＣＯＮＨ−の組合せが好ましく、−ＯＣＯ−と−ＣＯＯ−の組合せがより好ましい。
【０２６９】
一般式（２１−５）のｈ８及びｈ９としては、ｈ８とｈ９が同じ場合が好ましく、また、１〜３の整数が好ましく、２がより好ましい。
【０２７０】
一般式（２１−１）で示される基としては、具体的には例えば、
-COO-CH2-、-COO-(CH2)2-、-COO-(CH2)3-、-COO-(CH2)4-、
-COO-(CH2)5-、-COO-(CH2)6-、-CONH-CH2-、-CONH-(CH2)2-、
-CONH-(CH2)3-、-CONH-(CH2)4-、-CONH-(CH2)5-、-CONH-(CH2)6-、
-NHCONH-CH2-、-NHCONH-(CH2)2-、-NHCONH-(CH2)3-、-NHCONH-(CH2)4-、
-NHCONH-(CH2)5-、-NHCONH-(CH2)6-、
2019117134.tif 000082
等が挙げられ、中でも
-COO-CH2-、-COO-(CH2)2-、-COO-(CH2)3-、-COO-(CH2)4-、
-COO-(CH2)5-、-COO-(CH2)6-、-NHCONH-CH2-、-NHCONH-(CH2)2-、
-NHCONH-(CH2)3-、-NHCONH-(CH2)4-、-NHCONH-(CH2)5-、-NHCONH-(CH2)6-、
2019117134.tif 000083
が好ましく、
-COO-CH2-、-COO-(CH2)2-、-COO-(CH2)3-、-COO-(CH2)4-、
-NHCONH-CH2-、-NHCONH-(CH2)2-、-NHCONH-(CH2)3-、-NHCONH-(CH2)4-
がより好ましく、
-COO-(CH2)2-、-NHCONH-CH2-  が特に好ましい。
【０２７１】
一般式（２１−２）で示される基としては、具体的には例えば、
-CH2-O-CH2-、-CH2-O-(CH2)2-、-CH2-O-(CH2)3-、
-(CH2)2-O-CH2-、-(CH2)2-O-(CH2)2-、-(CH2)2-O-(CH2)3-、
-(CH2)3-O-CH2-、-(CH2)3-O-(CH2)2-、-(CH2)3-O-(CH2)3-、
-CH2-COO-CH2-、-CH2-COO-(CH2)2-、-CH2-COO-(CH2)3-、
-(CH2)2-COO-CH2-、-(CH2)2-COO-(CH2)2-、-(CH2)2-COO-(CH2)3-、
-(CH2)3-COO-CH2-、-(CH2)3-COO-(CH2)2-、-(CH2)3-COO-(CH2)3-、
-CH2-CONH-CH2-、-CH2-CONH-(CH2)2-、-CH2-CONH-(CH2)3-、
-(CH2)2-CONH-CH2-、-(CH2)2-CONH-(CH2)2-、-(CH2)2-CONH-(CH2)3-、
-(CH2)3-CONH-CH2-、-(CH2)3-CONH-(CH2)2-、-(CH2)3-CONH-(CH2)3-  等が挙げられる。
【０２７２】
一般式（２１−３）で示される基としては、具体的には例えば、
-COO-CH2-O-CH2-、-COO-(CH2)2-O-(CH2)2-、-COO-(CH2)3-O-(CH2)3-、
-COO-CH2-COO-CH2-、-COO-(CH2)2-COO-(CH2)2-、-COO-(CH2)3-COO-(CH2)3-、
-COO-CH2-NHCONH-CH2-、-COO-(CH2)2-NHCONH-(CH2)2-、
-COO-(CH2)3-NHCONH-(CH2)3-、-COO-CH2-O-CONH-CH2-、
-COO-(CH2)2-O-CONH-(CH2)2-、-COO-(CH2)3-O-CONH-(CH2)3-、
-NHCO-CH2-O-CH2-、-NHCO-(CH2)2-O-(CH2)2-、-NHCO-(CH2)3-O-(CH2)3-、
-NHCO-CH2-COO-CH2-、-NHCO-(CH2)2-COO-(CH2)2-、-NHCO-(CH2)3-COO-(CH2)3-、
-NHCO-CH2-NHCONH-CH2-、-NHCO-(CH2)2-NHCONH-(CH2)2-、
-NHCO-(CH2)3-NHCONH-(CH2)3-、-NHCO-CH2-O-CONH-CH2-、
-NHCO-(CH2)2-O-CONH-(CH2)2-、-NHCO-(CH2)3-O-CONH-(CH2)3-、
-CONH-CH2-O-CH2-、-CONH-(CH2)2-O-(CH2)2-、-CONH-(CH2)3-O-(CH2)3-、
-CONH-CH2-COO-CH2-、-CONH-(CH2)2-COO-(CH2)2-、-CONH-(CH2)3-COO-(CH2)3-、
-CONH-CH2-NHCONH-CH2-、-CONH-(CH2)2-NHCONH-(CH2)2-、
-CONH-(CH2)3-NHCONH-(CH2)3-、-CONH-CH2-O-CONH-CH2-、
-CONH-(CH2)2-O-CONH-(CH2)2-、-CONH-(CH2)3-O-CONH-(CH2)3-  等が挙げられる。
【０２７３】
一般式（２１−４）におけるＲ５１、Ａ２−５、Ａ２−６、ｈ６及びｈ７の組合せとしては、例えば下記表に記載のものが挙げられる。
【０２７４】
2019117134.tif 000084
【０２７５】
上記組合せの中でも、下記表に記載の組合せ１〜３２が好ましく、組合せ１〜１６がより好ましく、組合せ１〜３及び９〜１１が更に好ましく、組合せ２が特に好ましい。
【０２７６】
2019117134.tif 000085
【０２７７】
一般式（２１−５）におけるＲ５２、Ａ２−７、Ａ２−８、Ａ２−９、ｈ８及びｈ９の組合せとしては、例えば下記表に記載のものが挙げられる。
【０２７８】
2019117134.tif 000086
【０２７９】
上記組合せの中でも、下記表に記載の組合せ１〜３２が好ましく、組合せ１〜１６がより好ましく、組合せ１〜３及び９〜１１が更に好ましい。
【０２８０】
2019117134.tif 000087
【０２８１】
一般式（１）のＡ１における「−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＮＨ−、アリーレン基及び一般式（２−１）で示される基から選ばれる少なくとも１つの基を鎖中及び／又は末端に有し、且つ、ヒドロキシ基を置換基として有する炭素数１〜２１のアルキレン基」としては、具体的には例えば下記一般式（２２−１）〜（２２−２）で示される基等が挙げられる。
【０２８２】
−Ａ３−１−Ｒ５３−(ＣＨ２)ｈ１０−      （２２−１）
（式中、Ｒ５３は、ヒドロキシ基を置換基として有する炭素数６〜１０のアリーレン基を表し、Ａ３−１は、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＮＨ−又は−ＮＨＣＯＮＨ−を表し、ｈ１０は、１〜２１の整数を表す。）
【０２８３】
−Ａ３−２−Ｒ５４−Ａ３−３−(ＣＨ２)ｈ１１−      （２２−２）
（式中、Ｒ５４は、ヒドロキシ基を置換基として有する炭素数１〜７のアルキレン基又はヒドロキシ基を置換基として有する炭素数６〜１０のアリーレン基を表し、Ａ３−２は、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＮＨ−又は−ＮＨＣＯＮＨ−を表し、Ａ３−３は、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＮＨ−又は−Ｏ−ＣＯＮＨ−を表し、ｈ１１は、１〜１４の整数を表す。）
【０２８４】
一般式（２２−１）のＲ５３及び一般式（２２−２）のＲ５４におけるヒドロキシ基を置換基として有する炭素数６〜１０のアリーレン基としては、具体的には例えば、ヒドロキシフェニレン基、ジヒドロキシフェニレン基、ヒドロキシナフチレン基、ジヒドロキシナフチレン基等が挙げられ、ヒドロキシフェニレン基、ジヒドロキシフェニレン基が好ましい。
【０２８５】
一般式（２２−２）のＲ５４におけるヒドロキシ基を置換基として有する炭素数１〜７のアルキレン基としては、具体的には例えば、ヒドロキシメチレン基、ヒドロキシエチレン基、ヒドロキシトリメチレン基、ヒドロキシテトラメチレン基、ヒドロキシペンタメチレン基、ヒドロキシヘキサメチレン基、ヒドロキシ-n-へプチレン基、ヒドロキシシクロブチレン基、ヒドロキシシクロペンチレン基、ヒドロキシシクロへキシレン基、ヒドロキシシクロへプチレン基等が挙げられ、ヒドロキシメチレン基、ヒドロキシエチレン基、ヒドロキシトリメチレン基、ヒドロキシテトラメチレン基、ヒドロキシペンタメチレン基、ヒドロキシヘキサメチレン基、ヒドロキシ-n-へプチレン基が好ましく、ヒドロキシエチレン基がより好ましい。
【０２８６】
一般式（２２−１）のＡ３−１としては、−ＣＯＯ−、−ＣＯＮＨ−及び−ＮＨＣＯＮＨ−が好ましい。
【０２８７】
一般式（２２−１）のｈ１０としては、１〜４の整数が好ましい。
【０２８８】
一般式（２２−２）のＲ５４としては、ヒドロキシ基を置換基として有する炭素数１〜７のアルキレン基が好ましく、より具体的にはヒドロキシエチレン基がより好ましい。
【０２８９】
一般式（２２−２）のＡ３−２としては、−ＣＯＯ−、−ＣＯＮＨ−及び−ＮＨＣＯＮＨ−が好ましい。
【０２９０】
一般式（２２−２）のＡ３−３としては、−Ｏ−、−ＮＨＣＯＮＨ−又は−Ｏ−ＣＯＮＨ−が好ましい。
【０２９１】
一般式（２２−２）のｈ１１としては、２〜４の整数が好ましい。
【０２９２】
一般式（２２−１）で示される基としては、具体的には例えば、
-COO-C6H3(OH)-CH2-、-COO-C6H3(OH)-(CH2)2-、-COO-C6H3(OH)-(CH2)3-、
-COO-C6H3(OH)-(CH2)4-、-CONH-C6H2(OH)2-CH2-、-CONH-C6H2(OH)2-(CH2)2-、
-CONH-C6H2(OH)2-(CH2)3-、-CONH-C6H2(OH)2-(CH2)4-、-NHCONH-C6H3(OH)-CH2-、
-NHCONH-C6H3(OH)-(CH2)2-、-NHCONH-C6H3(OH)-(CH2)3-、
-NHCONH-C6H3(OH)-(CH2)4-
等が挙げられる。
【０２９３】
一般式（２２−２）で示される基としては、具体的には例えば、
-COO-CH(OH)CH2-O-(CH2)2-、-COO-CH(OH)CH2-O-(CH2)3-、
-COO-CH(OH)CH2-O-(CH2)4-、-CONH-CH(OH)CH2-O-(CH2)2-、
-CONH-CH(OH)CH2-O-(CH2)3-、-CONH-CH(OH)CH2-O-(CH2)4-、
-NHCONH-CH(OH)CH2-O-(CH2)2-、-NHCONH-CH(OH)CH2-O-(CH2)3-、
-NHCONH-CH(OH)CH2-O-(CH2)4-、
-COO-CH(OH)CH2-O-CONH-(CH2)2-、-COO-CH(OH)CH2-O-CONH-(CH2)3-、
-COO-CH(OH)CH2-O-CONH-(CH2)4-、-CONH-CH(OH)CH2-O-CONH-(CH2)2-、
-CONH-CH(OH)CH2-O-CONH-(CH2)3-、-CONH-CH(OH)CH2-O-CONH-(CH2)4-、
-NHCONH-CH(OH)CH2-O-CONH-(CH2)2-、-NHCONH-CH(OH)CH2-O-CONH-(CH2)3-、
-NHCONH-CH(OH)CH2-O-CONH-(CH2)4-、-COO-CH(OH)CH2-NHCONH-(CH2)2-、
-COO-CH(OH)CH2-NHCONH-(CH2)3-、-COO-CH(OH)CH2-NHCONH-(CH2)4-、
-CONH-CH(OH)CH2-NHCONH-(CH2)2-、-CONH-CH(OH)CH2-NHCONH-(CH2)3-、
-CONH-CH(OH)CH2-NHCONH-(CH2)4-、-NHCONH-CH(OH)CH2-NHCONH-(CH2)2-、
-NHCONH-CH(OH)CH2-NHCONH-(CH2)3-、-NHCONH-CH(OH)CH2-NHCONH-(CH2)4-
等が挙げられる。
【０２９４】
一般式（１）のＡ１における「ヒドロキシ基を置換基として有する炭素数１〜２１のアルキレン基」としては、ヒドロキシ基を置換基として有する炭素数２〜１１のアルキレン基が好ましく、具体的には例えば、
-CH(OH)-CH2-、-CH(OH)-(CH2)2-、-CH(OH)-(CH2)3-、-CH(OH)-(CH2)4-
-C5H7(OH)-CH2-、-C5H7(OH)-(CH2)2-、-C5H7(OH)-(CH2)3-、-C5H7(OH)-(CH2)4-、
-C6H9(OH)-CH2-、-C6H9(OH)-(CH2)2-、-C6H9(OH)-(CH2)3-、-C6H9(OH)-(CH2)4-、
-C7H11(OH)-CH2-、-C7H11(OH)-(CH2)2-、-C7H11(OH)-(CH2)3-、-C7H11(OH)-(CH2)4-、
等が挙げられる。
【０２９５】
一般式（１）におけるＡ１としては、「−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＮＨ−、アリーレン基及び下記一般式（２−１）で示される基から選ばれる少なくとも１つの基を鎖中及び／又は末端に有する炭素数１〜２１のアルキレン基」及び「炭素数１〜２１のアルキレン基」が好ましく、これらの中でも、炭素数１〜１２のアルキレン基、及び一般式（２１−１）〜（２１−５）で示される基がより好ましい。
【０２９６】
さらに、一般式（１）におけるＤｙｅが一般式（Ｉ）で示される染料残基であるとき、一般式（１）におけるＡ１としては、上記Ａ１のより好ましいものの中でも、一般式（２１−１）、（２１−３）又は（２１−５）で示される基が更に好ましく、一般式（２１−１）で示される基が特に好ましい。より具体的には、
-COO-CH2-、-COO-(CH2)2-、-COO-(CH2)3-、-COO-(CH2)4-、
-COO-(CH2)5-、-COO-(CH2)6-、-CONH-CH2-、-CONH-(CH2)2-、
-CONH-(CH2)3-、-CONH-(CH2)4-、-CONH-(CH2)5-、-CONH-(CH2)6-、
2019117134.tif 000088
-COO-CH2-O-CH2-、-COO-(CH2)2-O-(CH2)2-、-COO-(CH2)3-O-(CH2)3-、
-COO-CH2-COO-CH2-、-COO-(CH2)2-COO-(CH2)2-、-COO-(CH2)3-COO-(CH2)3-、
-COO-CH2-NHCONH-CH2-、-COO-(CH2)2-NHCONH-(CH2)2-、
-COO-(CH2)3-NHCONH-(CH2)3-、-COO-CH2-O-CONH-CH2-、
-COO-(CH2)2-O-CONH-(CH2)2-、-COO-(CH2)3-O-CONH-(CH2)3-、
-CONH-CH2-O-CH2-、-CONH-(CH2)2-O-(CH2)2-、-CONH-(CH2)3-O-(CH2)3-、
-CONH-CH2-COO-CH2-、-CONH-(CH2)2-COO-(CH2)2-、-CONH-(CH2)3-COO-(CH2)3-、
-CONH-CH2-NHCONH-CH2-、-CONH-(CH2)2-NHCONH-(CH2)2-、
-CONH-(CH2)3-NHCONH-(CH2)3-、-CONH-CH2-O-CONH-CH2-、
-CONH-(CH2)2-O-CONH-(CH2)2-、-CONH-(CH2)3-O-CONH-(CH2)3-、
-COO-(CH2)2-OCO-CH2-COO-(CH2)2-、-COO-(CH2)2-OCO-(CH2)2-COO-(CH2)2-、
-COO-(CH2)2-OCO-(CH2)3-COO-(CH2)2-、-CONH-(CH2)2-OCO-CH2-COO-(CH2)2-、
-CONH-(CH2)2-OCO-(CH2)2-COO-(CH2)2-、-CONH-(CH2)2-OCO-(CH2)3-COO-(CH2)2-、
等が挙げられ、中でも
-COO-CH2-、-COO-(CH2)2-、-COO-(CH2)3-、
-COO-(CH2)4-、-COO-(CH2)5-、-COO-(CH2)6-、
2019117134.tif 000089
-CONH-CH2-NHCONH-CH2-、-CONH-(CH2)2-NHCONH-(CH2)2-、
-CONH-(CH2)3-NHCONH-(CH2)3-、-CONH-(CH2)2-OCO-CH2-COO-(CH2)2-、
-CONH-(CH2)2-OCO-(CH2)2-COO-(CH2)2-、-CONH-(CH2)2-OCO-(CH2)3-COO-(CH2)2-
が好ましく、
-COO-CH2-、-COO-(CH2)2-、-COO-(CH2)3-、-COO-(CH2)4-  がより好ましく、
-COO-(CH2)2-  が特に好ましい。
【０２９７】
一般式（１）におけるＤｙｅが一般式（ＩＩ）で示される染料残基であるとき、一般式（１）におけるＡ１としては、上述した「一般式（１）におけるＤｙｅが一般式（ＩＩ）で示される染料残基であるとき」のＡ１と同じものが好ましいものとして挙げられる。
【０２９８】
一般式（１）におけるＤｙｅが一般式（ＩＩＩ）で示される染料残基であり、且つ一般式（ＩＩＩ）におけるＡｒ３がベンゼン環であるとき、一般式（１）におけるＡ１としては、上記Ａ１のより好ましいものの中でも、一般式（２１−１）、（２１−３）又は（２１−５）で示される基が更に好ましく、一般式（２１−１）で示される基が特に好ましい。より具体的には、-COO-CH2-、-COO-(CH2)2-、-COO-(CH2)3-、
-COO-(CH2)4-、-COO-(CH2)5-、-COO-(CH2)6-、
-COO-CH2-O-CH2-、-COO-(CH2)2-O-(CH2)2-、-COO-(CH2)3-O-(CH2)3-、
-COO-CH2-COO-CH2-、-COO-(CH2)2-COO-(CH2)2-、-COO-(CH2)3-COO-(CH2)3-、
-COO-CH2-NHCONH-CH2-、-COO-(CH2)2-NHCONH-(CH2)2-、
-COO-(CH2)3-NHCONH-(CH2)3-、-COO-CH2-O-CONH-CH2-、
-COO-(CH2)2-O-CONH-(CH2)2-、-COO-(CH2)3-O-CONH-(CH2)3-、
-COO-(CH2)2-OCO-CH2-COO-(CH2)2-、-COO-(CH2)2-OCO-(CH2)2-COO-(CH2)2-、
-COO-(CH2)2-OCO-(CH2)3-COO-(CH2)2-  等が挙げられ、中でも
-COO-CH2-、-COO-(CH2)2-、-COO-(CH2)3-、
-COO-(CH2)4-、-COO-(CH2)5-、-COO-(CH2)6-  が好ましく、
-COO-CH2-、-COO-(CH2)2-、-COO-(CH2)3-、-COO-(CH2)4-  がより好ましく、
-COO-(CH2)2-  が特に好ましい。
【０２９９】
一般式（１）におけるＤｙｅが一般式（ＩＩＩ）で示される染料残基であり、且つ一般式（ＩＩＩ）におけるＡｒ３がナフタレン環であるとき、一般式（１）におけるＡ１としては、上記Ａ１のより好ましいものの中でも、一般式（２１−１）又は（２１−３）で示される基が更に好ましく、一般式（２１−１）で示される基が特に好ましい。より具体的には、
-NHCONH-CH2-、-NHCONH-(CH2)2-、-NHCONH-(CH2)3-、
-NHCONH-(CH2)4-、-NHCONH-(CH2)5-、-NHCONH-(CH2)6-、
-NHCO-CH2-O-CH2-、-NHCO-(CH2)2-O-(CH2)2-、-NHCO-(CH2)3-O-(CH2)3-、
-NHCO-CH2-COO-CH2-、-NHCO-(CH2)2-COO-(CH2)2-、-NHCO-(CH2)3-COO-(CH2)3-、
-NHCO-CH2-NHCONH-CH2-、-NHCO-(CH2)2-NHCONH-(CH2)2-、
-NHCO-(CH2)3-NHCONH-(CH2)3-、-NHCO-CH2-O-CONH-CH2-、
-NHCO-(CH2)2-O-CONH-(CH2)2-、-NHCO-(CH2)3-O-CONH-(CH2)3-  等が挙げられ、中でも
-NHCONH-CH2-、-NHCONH-(CH2)2-、-NHCONH-(CH2)3-、
-NHCONH-(CH2)4-、-NHCONH-(CH2)5-、-NHCONH-(CH2)6-  が好ましく、
-NHCONH-CH2-、-NHCONH-(CH2)2-、
-NHCONH-(CH2)3-、-NHCONH-(CH2)4-  がより好ましく、
-NHCONH-(CH2)2-  が特に好ましい。
【０３００】
一般式（１）におけるＤｙｅが一般式（ＩＶ）で示される染料残基であるとき、一般式（１）におけるＡ１としては、上記Ａ１のより好ましいものの中でも、直鎖状の炭素数１〜６のアルキレン基、及び一般式（２１−１）、（２１−２）又は（２１−４）で示される基が更に好ましく、一般式（２１−１）で示される基が特に好ましい。より具体的には、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、
-COO-CH2-、-COO-(CH2)2-、-COO-(CH2)3-、
-COO-(CH2)4-、-COO-(CH2)5-、-COO-(CH2)6-、
-CH2-COO-CH2-、-CH2-COO-(CH2)2-、-CH2-COO-(CH2)3-、
-(CH2)2-COO-CH2-、-(CH2)2-COO-(CH2)2-、-(CH2)2-COO-(CH2)3-、
-(CH2)3-COO-CH2-、-(CH2)3-COO-(CH2)2-、-(CH2)3-COO-(CH2)3-、
-CH2-OCO-CH2-COO-(CH2)2-、-CH2-OCO-(CH2)2-COO-(CH2)2-、
-CH2-OCO-(CH2)3-COO-(CH2)2-、-(CH2)2-OCO-CH2-COO-(CH2)2-、
-(CH2)2-OCO-(CH2)2-COO-(CH2)2-、-(CH2)2-OCO-(CH2)3-COO-(CH2)2-、
等が挙げられ、中でも
メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、
-COO-CH2-、-COO-(CH2)2-、-COO-(CH2)3-、
-COO-(CH2)4-、-COO-(CH2)5-、-COO-(CH2)6-、
-CH2-COO-CH2-、-CH2-COO-(CH2)2-、-CH2-COO-(CH2)3-、
-(CH2)2-OCO-CH2-COO-(CH2)2-、-(CH2)2-OCO-(CH2)2-COO-(CH2)2-、
-(CH2)2-OCO-(CH2)3-COO-(CH2)2-  が好ましく、
-COO-CH2-、-COO-(CH2)2-、-COO-(CH2)3-、-COO-(CH2)4-  がより好ましく、
-COO-(CH2)2-  が特に好ましい。
【０３０１】
一般式（１）におけるＤｙｅが一般式（Ｖ）で示される染料残基であるとき、一般式（１）におけるＡ１としては、上述した「一般式（１）におけるＤｙｅが一般式（ＩＶ）で示される染料残基であるとき」のＡ１と同じものが好ましいものとして挙げられる。
【０３０２】
一般式（１）におけるＤｙｅが一般式（ＶＩ）で示される染料残基であるとき、一般式（１）におけるＡ１としては、上記Ａ１のより好ましいものの中でも、炭素数１〜１２のアルキレン基が更に好ましく、直鎖状の炭素数１〜６のアルキレン基が特に好ましい。より具体的には、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基が好ましく、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基がより好ましく、エチレン基が特に好ましい。
【０３０３】
一般式（１）におけるＤｙｅが一般式（ＶＩＩ）で示される染料残基であるとき、一般式（１）におけるＡ１としては、上記Ａ１のより好ましいものの中でも、一般式（２１−２）又は（２１−４）で示される基が更に好ましく、一般式（２１−４）で示される基が特に好ましい。より具体的には、
-CH2-O-CH2-、-CH2-O-(CH2)2-、-CH2-O-(CH2)3-、
-(CH2)2-O-CH2-、-(CH2)2-O-(CH2)2-、-(CH2)2-O-(CH2)3-、
-(CH2)3-O-CH2-、-(CH2)3-O-(CH2)2-、-(CH2)3-O-(CH2)3-、
-CH2-COO-CH2-、-CH2-COO-(CH2)2-、-CH2-COO-(CH2)3-、
-(CH2)2-COO-CH2-、-(CH2)2-COO-(CH2)2-、-(CH2)2-COO-(CH2)3-、
-(CH2)3-COO-CH2-、-(CH2)3-COO-(CH2)2-、-(CH2)3-COO-(CH2)3-、
-CH2-CONH-CH2-、-CH2-CONH-(CH2)2-、-CH2-CONH-(CH2)3-、
-(CH2)2-CONH-CH2-、-(CH2)2-CONH-(CH2)2-、-(CH2)2-CONH-(CH2)3-、
-(CH2)3-CONH-CH2-、-(CH2)3-CONH-(CH2)2-、-(CH2)3-CONH-(CH2)3-、
-CH2-OCO-CH2-COO-(CH2)2-、-CH2-OCO-(CH2)2-COO-(CH2)2-、
-CH2-OCO-(CH2)3-COO-(CH2)2-、-CH2-OCO-(CH2)4-COO-(CH2)2-、
-CH2-OCO-(CH2)5-COO-(CH2)2-、-CH2-OCO-(CH2)6-COO-(CH2)2-、
-CH2-OCO-(CH2)7-COO-(CH2)2-、-CH2-OCO-C6H4-COO-(CH2)2-、
-(CH2)2-OCO-CH2-COO-(CH2)2-、-(CH2)2-OCO-(CH2)2-COO-(CH2)2-、
-(CH2)2-OCO-(CH2)3-COO-(CH2)2-、-(CH2)2-OCO-(CH2)4-COO-(CH2)2-、
-(CH2)2-OCO-(CH2)5-COO-(CH2)2-、-(CH2)2-OCO-(CH2)6-COO-(CH2)2-、
-(CH2)2-OCO-(CH2)7-COO-(CH2)2-、-(CH2)2-OCO-C6H4-COO-(CH2)2-
等が挙げられ、中でも
-CH2-COO-CH2-、-CH2-COO-(CH2)2-、-CH2-COO-(CH2)3-、
-CH2-OCO-CH2-COO-(CH2)2-、-CH2-OCO-(CH2)2-COO-(CH2)2-、
-CH2-OCO-(CH2)3-COO-(CH2)2-、-CH2-OCO-(CH2)4-COO-(CH2)2-、
-CH2-OCO-(CH2)5-COO-(CH2)2-、-CH2-OCO-(CH2)6-COO-(CH2)2-、
-CH2-OCO-(CH2)7-COO-(CH2)2-、-CH2-OCO-C6H4-COO-(CH2)2-  が好ましく、
-CH2-OCO-CH2-COO-(CH2)2-、-CH2-OCO-(CH2)2-COO-(CH2)2-、
-CH2-OCO-(CH2)3-COO-(CH2)2-  がより好ましく、
-CH2-OCO-(CH2)2-COO-(CH2)2-  が特に好ましい。
【０３０４】
本発明の上記一般式（１）で示される化合物の製造方法としては、自体公知の方法を用いればよい。例えば、一般式（１）におけるＤｙｅが一般式（Ｉ）又は（ＩＩ）で示される染料残基である場合、国際公開ＷＯ２０１４−１２６１６７号公報、国際公開ＷＯ２０１５−１４７２８５号公報、国際公開ＷＯ２０１６−９８８８９号公報等に記載の製造方法を用いればよく；一般式（１）におけるＤｙｅが一般式（ＩＩＩ）で示される染料残基である場合、国際公開ＷＯ２０１５−９８９９９号公報、国際公開ＷＯ２０１５−１８２６８０号公報等に記載の製造方法を用いればよく；一般式（１）におけるＤｙｅが一般式（ＩＶ）又は（Ｖ）で示される染料残基である場合、国際公開ＷＯ２０１５−１３３５７８号公報等に記載の製造方法を用いればよい。
尚、一般式（１）におけるＤｙｅが一般式（ＶＩ）で示される染料残基であるときの製造方法については後述する［一般式（２）で示される化合物］にて、一般式（１）におけるＤｙｅが一般式（ＶＩＩ）で示される染料残基であるときの製造方法については後述する［一般式（３）で示される化合物］にて、それぞれ詳細に説明する。
【０３０５】
［一般式（２）で示される化合物］
本発明の化合物は、下記一般式（２）で示されるものであることを特徴とする。
2019117134.tif 000090
｛式中、Ｒ１は、水素原子又はメチル基を表し、
Ｒ６０１は、炭素数１〜６のアルキル基を表し、
Ｒ６０２及びＲ６０３はそれぞれ独立して、炭素数１〜３０のアルキル基を表し、
Ｙ２は、−Ｏ−又は−ＮＲ１０−を表し、Ｒ１０は水素原子又は炭素数１〜１２のアルキル基を表し、
Ａｎ-はアニオンを表し、
Ａ１は、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＮＨ−、アリーレン基及び下記一般式（２−１）
2019117134.tif 000091
［式中、Ｙ１は、窒素原子又は下記式（２−２）
2019117134.tif 000092
で示される基を表し、ｎ１は、０〜２の整数を表し、ｎ２は、２〜４の整数を表す。ただし、ｎ１＋ｎ２は、３又は４である。］
で示される基から選ばれる少なくとも１つの基を鎖中及び／又は末端に有する炭素数１〜２１のアルキレン基；−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＮＨ−、アリーレン基及び一般式（２−１）で示される基から選ばれる少なくとも１つの基を鎖中及び／又は末端に有し、且つ、ヒドロキシ基を置換基として有する炭素数１〜２１のアルキレン基；ヒドロキシ基を置換基として有する炭素数１〜２１のアルキレン基；或いは炭素数１〜２１のアルキレン基を表す。｝
【０３０６】
本発明の上記一般式（２）で示される化合物は、上記一般式（１）におけるＤｙｅ（染料残基）が上記一般式（ＶＩ）であるBasic Yellow40系の化合物であり、色相は黄色系で、耐熱性と共に、耐水性、耐光性などに優れた重合性染料として好適に使用することができるものである。
【０３０７】
上記一般式（２）中のＲ１、Ｒ６０１、Ｒ６０２及びＲ６０３、Ｙ２、Ａｎ-、Ａ１、一般式（２−１）、（２−２）の説明、これらの好ましい官能基などの組み合わせは、上述したので、その説明は省略する。
【０３０８】
本発明の上記一般式（２）で示される化合物の製造方法としては、例えば、次の反応［Ｉ］〜［ＩＩＩ］に示す一連の方法で製造することができる。すなわち、まず、下記一般式（１０１）で示される化合物のメシル化又はトシル化を行い、下記一般式（１０２）で示される化合物を得る（反応［Ｉ］）。次いで、得られた一般式（１０２）で示される化合物と下記一般式（１０３）で示される化合物とを反応させて、下記一般式（１０４）で示される化合物を得る（反応［ＩＩ］）。その後、得られた一般式（１０４）で示される化合物を下記一般式（１０５）で示される化合物と反応させた上で、続けて塩形成反応に付せばよい（反応［ＩＩＩ］）。
2019117134.tif 000093
｛式中、Ｒ１、Ｒ６０１〜Ｒ６０３、Ｙ２、Ａｎ-及びＡ１は、上記と同じであり、Ｒ６０４は、メチルスルホニル基（メシル基）又はp-トルエンスルホニル基（トシル基）を表す。｝
【０３０９】
一般式（１０２）のＲ６０４としては、メシル基が好ましい。
【０３１０】
反応［Ｉ］としては、一般式（１０１）で示される化合物のメシル化又はトシル化を、溶媒中、塩基存在下で、通常−１０〜８０℃、好ましくは０〜５０℃で、通常１〜２４時間、好ましくは３〜１０時間反応させればよい。
【０３１１】
反応［Ｉ］においてメシル化を行う場合、例えば、一般式（１０１）で示される化合物とメタンスルホニルクロリドとを反応させればよい。このとき、当該メタンスルホニルクロリドの使用量は、一般式（１０１）で示される化合物のmol数に対して、通常１〜２当量、好ましくは１〜１．５当量である。
反応［Ｉ］においてトシル化を行う場合、例えば、一般式（１０１）で示される化合物とp-トルエンスルホニルクロリドとを反応させればよい。このとき、当該p-トルエンスルホニルクロリドの使用量は、一般式（１０１）で示される化合物のmol数に対して、通常１〜２当量、好ましくは１〜１．５当量である。
【０３１２】
上記塩基としては、例えばアミン類等が挙げられ、中でも、メシル化を行う場合にはトリエチルアミン等が、トシル化を行う場合にはピリジン等が挙げられる。当該塩基の使用量は、一般式（１０１）で示される化合物のmol数に対して、通常１〜２当量、好ましくは１〜１．５当量である。
【０３１３】
上記溶媒としては、例えばメタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、テトラヒドロフラン、ジオキサン、N,N-ジメチルホルムアミド、ジクロロメタン、ジクロロエタン、酢酸エチル等の有機溶媒が挙げられ、中でもジクロロメタンが好ましい。これらはそれぞれ単独でも或いは二種以上適宜組み合わせて用いてもよい。当該溶媒の使用量は、一般式（１０１）で示される化合物１mmolに対して、通常０．１〜１００ml、好ましくは１〜５０mlである。
【０３１４】
一般式（１０１）で示される化合物としては、具体的には例えば、メタクリル酸ヒドロキシメチル、メタクリル酸2-ヒドロキシエチル、メタクリル酸3-ヒドロキシプロピル、メタクリル酸4-ヒドロキシブチル、メタクリル酸5-ヒドロキシペンチル、メタクリル酸6-ヒドロキシヘキシル等が挙げられ、中でもメタクリル酸ヒドロキシメチル、メタクリル酸2-ヒドロキシエチル、メタクリル酸3-ヒドロキシプロピル、メタクリル酸4-ヒドロキシブチルが好ましく、メタクリル酸2-ヒドロキシエチルがより好ましい。一般式（１０１）で示される化合物は、市販のもの、あるいは自体公知の方法によって適宜合成したものを用いればよい。
【０３１５】
反応［ＩＩ］としては、一般式（１０２）で示される化合物と一般式（１０３）で示される化合物とを、溶媒中、触媒存在下で、通常０〜８０℃、好ましくは１０〜５０℃で、通常１〜２４時間、好ましくは２〜１０時間反応させればよい。
【０３１６】
一般式（１０３）で示される化合物としては、具体的には例えば、3-(2-ベンズイミダゾリル)-7-(ジメチルアミノ)クマリン、3-(2-ベンズイミダゾリル)-7-(ジエチルアミノ)クマリン、3-(2-ベンズイミダゾリル)-7-(ジ-n-プロピルアミノ)クマリン、3-(2-ベンズイミダゾリル)-7-(ジイソプロピルアミノ)クマリン、3-(2-ベンズイミダゾリル)-7-(ジ-n-ブチルアミノ)クマリン、3-(2-ベンズイミダゾリル)-7-(ジイソブチルアミノ)クマリン、3-(2-ベンズイミダゾリル)-7-(ジ-sec-ブチルアミノ)クマリン、3-(2-ベンズイミダゾリル)-7-(ジ-tert-ブチルアミノ)クマリン、3-(2-ベンズイミダゾリル)-7-(ジ-n-ペンチルアミノ)クマリン、3-(2-ベンズイミダゾリル)-7-(ジイソペンチルアミノ)クマリン、3-(2-ベンズイミダゾリル)-7-(ジ-n-ヘキシルアミノ)クマリン等が挙げられ、中でも3-(2-ベンズイミダゾリル)-7-(ジエチルアミノ)クマリン（クマリン７）が好ましい。一般式（１０３）で示される化合物は、市販のもの、あるいは自体公知の方法によって適宜合成したものを用いればよい。
【０３１７】
一般式（１０２）で示される化合物の使用量は、一般式（１０３）で示される化合物のmol数に対して、通常１〜５当量、好ましくは２〜３当量である。
【０３１８】
上記触媒としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属の炭酸塩等が挙げられる。当該触媒の使用量は、一般式（１０３）で示される化合物のmol数に対して、通常１〜５当量、好ましくは２〜３当量である。
【０３１９】
上記溶媒としては、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、テトラヒドロフラン、ジオキサン、N,N-ジメチルホルムアミド、ジクロロメタン、ジクロロエタン、酢酸エチル等の有機溶媒が挙げられ、中でもN,N-ジメチルホルムアミドが好ましい。これらはそれぞれ単独でも或いは二種以上適宜組み合わせて用いてもよい。当該溶媒の使用量は、一般式（１０３）で示される化合物１mmolに対して、通常０．１〜１００ml、好ましくは１〜５０mlである。
【０３２０】
反応［ＩＩＩ］としては、一般式（１０４）で示される化合物と一般式（１０５）で示される化合物とを、溶媒中、通常０〜８０℃、好ましくは１０〜５０℃で、通常１〜２４時間、好ましくは６〜１８時間反応させ、次いで、Ａｎ-で示されるアニオンの塩と水とを加え、通常０〜８０℃、好ましくは１０〜５０℃で、通常１０分〜１２時間、好ましくは２０分〜６時間反応させればよい。
【０３２１】
一般式（１０５）で示される化合物としては、具体的には例えば、硫酸ジメチル、硫酸ジエチル、硫酸ジ-n-プロピル、硫酸ジイソプロピル、硫酸ジ-n-ブチル、硫酸ジイソブチル、硫酸ジ-sec-ブチル、硫酸ジ-tert-ブチル等が挙げられ、中でも硫酸ジメチル、硫酸ジエチルが好ましく、硫酸ジメチルがより好ましい。一般式（１０５）で示される化合物は、市販のもの、あるいは自体公知の方法によって適宜合成したものを用いればよい。
【０３２２】
一般式（１０５）で示される化合物の使用量は、一般式（１０４）で示される化合物のmol数に対して、通常１〜５当量、好ましくは２〜３当量である。
【０３２３】
上記溶媒としては、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、テトラヒドロフラン、ジオキサン、N,N-ジメチルホルムアミド、ジクロロメタン、ジクロロエタン、酢酸エチル等の有機溶媒が挙げられ、中でもジクロロメタンが好ましい。これらはそれぞれ単独でも或いは二種以上適宜組み合わせて用いてもよい。当該溶媒の使用量は、一般式（１０４）で示される化合物１mmolに対して、通常０．１〜１００ml、好ましくは１〜５０mlである。
【０３２４】
上記Ａｎ-で示されるアニオンの塩としては、Ａｎ-で示されるアニオンのアルカリ金属塩、又は、無機酸が挙げられる。
【０３２５】
上記Ａｎ-で示されるアニオンのアルカリ金属塩としては、Ａｎ-で示されるアニオンと、ナトリウム、カリウム、リチウム等のアルカリ金属からなる塩が挙げられ、Ａｎ-で示されるアニオンとカリウム又はリチウムからなる塩が好ましい。当該Ａｎ-で示されるアニオンのアルカリ金属塩の使用量は、一般式（１０４）で示される化合物のmol数に対して、通常１〜５当量、好ましくは１．５〜２当量である。
【０３２６】
上記無機酸としては、塩酸、臭化水素、ヨウ化水素、次亜塩素酸、亜塩素酸、塩素酸、過塩素酸、ヘキサフルオロリン酸、ヘキサフルオロアンチモン酸等の無機酸が挙げられ、塩酸、過塩素酸、ヘキサフルオロリン酸、ヘキサフルオロアンチモン酸が好ましい。当該無機酸の使用量は、一般式（１０４）で示される化合物のmol数に対して、通常１〜５０当量、好ましくは１〜１０当量である。
【０３２７】
上記水の使用量は、一般式（１０４）で示される化合物１mmolに対して、通常０．１〜１００ml、好ましくは１〜５０mlである。
【０３２８】
反応［Ｉ］〜［ＩＩＩ］における反応時の圧力は、一連の反応が滞りなく実施されれば特に制限はなく、例えば常圧で行えばよい。
【０３２９】
反応［Ｉ］〜［ＩＩＩ］における反応後に得られる反応物及び生成物は、必要に応じて、通常この分野で行われる一般的な後処理操作及び精製操作により単離してもよい。具体的には例えば、ろ過、洗浄、抽出、減圧濃縮、再結晶、蒸留、カラムクロマトグラフィ−等を行うことによって得られた反応物及び生成物を単離してもよい。
【０３３０】
［一般式（３）で示される化合物］
本発明の化合物は、下記一般式（３）で示されるものであることを特徴とする。
2019117134.tif 000094
｛式中、Ｒ１は、水素原子又はメチル基を表し、
Ｒ７０１は、炭素数１〜３０のアルキル基を表し、
Ｙ２は、−Ｏ−又は−ＮＲ１０−を表し、Ｒ１０は水素原子又は炭素数１〜１２のアルキル基を表し、
Ａ１は、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＮＨ−、アリーレン基及び下記一般式（２−１）
2019117134.tif 000095
［式中、Ｙ１は、窒素原子又は下記式（２−２）
2019117134.tif 000096
で示される基を表し、ｎ１は、０〜２の整数を表し、ｎ２は、２〜４の整数を表す。ただし、ｎ１＋ｎ２は、３又は４である。］
で示される基から選ばれる少なくとも１つの基を鎖中及び／又は末端に有する炭素数１〜２１のアルキレン基；−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＮＨ−、アリーレン基及び一般式（２−１）で示される基から選ばれる少なくとも１つの基を鎖中及び／又は末端に有し、且つ、ヒドロキシ基を置換基として有する炭素数１〜２１のアルキレン基；ヒドロキシ基を置換基として有する炭素数１〜２１のアルキレン基；或いは炭素数１〜２１のアルキレン基を表す。｝
【０３３１】
本発明の上記一般式（３）で示される化合物は、上記一般式（１）におけるＤｙｅ（染料残基）が上記一般式（ＶＩＩ）であるSolvent Black 3系の化合物であり、色相は黒色系であり、耐熱性と共に、耐水性、耐光性などに優れた重合性染料として好適に使用することができるものである。
【０３３２】
上記一般式（３）中のＲ１、Ｒ７０１、Ｙ２、Ａ１、一般式（２−１）、（２−２）の説明、これらの好ましい官能基などの組み合わせは、上述したので、その説明は省略する。
【０３３３】
本発明の上記一般式（３）で示される化合物の製造方法としては、例えば、下記一般式（１１１）で示される化合物と4-フェニルアゾ-1-ナフチルアミンとで、ジアゾカップリング反応を行えばよい（反応［ＩＶ］）。
2019117134.tif 000097
（式中、Ｒ１、Ｒ７０１、Ｙ２及びＡ１は、上記と同じ。）
【０３３４】
反応［ＩＶ］としては、自体公知のジアゾカップリング反応の方法に則り行えば良い。具体的には、4-フェニルアゾ-1-ナフチルアミンと塩酸及び亜硝酸ナトリウムとを、水中、５℃以下（氷水冷下）で、通常１０分〜１２時間、好ましくは３０分〜６時間反応させてジアゾ液を得、次いで、一般式（１１１）で示される化合物と当該ジアゾ液とを、溶媒中、５℃以下（氷水冷下）で、通常１〜２４時間、好ましくは２〜１０時間反応させればよい。
【０３３５】
上記4-フェニルアゾ-1-ナフチルアミンの使用量は、一般式（１１１）で示される化合物のmol数に対して、通常１〜２当量、好ましくは１〜１．５当量である。
【０３３６】
上記塩酸の使用量は、4-フェニルアゾ-1-ナフチルアミンのmol数に対して、通常２〜５当量、好ましくは２．５〜４当量である。
【０３３７】
上記亜硝酸ナトリウムの使用量は、4-フェニルアゾ-1-ナフチルアミンのmol数に対して、通常１〜２当量、好ましくは１〜１．５当量である。
【０３３８】
上記水の使用量は、4-フェニルアゾ-1-ナフチルアミン１mmolに対して、通常０．１〜１００ml、好ましくは１〜５０mlである。
【０３３９】
上記溶媒としては、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、テトラヒドロフラン、ジオキサン、N,N-ジメチルホルムアミド、ジクロロメタン、ジクロロエタン、酢酸エチル等の有機溶媒が挙げられ、中でもテトラヒドロフランが好ましい。これらはそれぞれ単独でも或いは二種以上適宜組み合わせて用いてもよい。当該溶媒の使用量は、一般式（１１１）で示される化合物１mmolに対して、通常０．１〜１００ml、好ましくは１〜５０mlである。
【０３４０】
上記一般式（１１１）で示される化合物の製造方法としては、例えば一般式（１１１）で示される化合物のうちＡ１が一般式（２１−４）であるもの（下記一般式（１１５）で示される化合物）の場合、次の反応［Ｖ］及び［ＶＩ］に示す一連の方法で製造することができる。すなわち、まず、1,8-ナフタレンジアミンと下記一般式（１１２）で示される化合物とを反応させて、下記一般式（１１３）で示される化合物を得る（反応［Ｖ］）。次いで、得られた一般式（１１３）で示される化合物と下記一般式（１１４）で示される化合物とを反応させればよい（反応［ＶＩ］）。
2019117134.tif 000098
（式中、Ｒ１、Ｒ５１、Ｒ７０１、Ｙ２、Ａ２−５、Ａ２−６、ｈ６及びｈ７は、上記と同じであり、Ｒ７０２は、ヒドロキシ基又はアミノ基を表す。）
【０３４１】
一般式（１１２）のＲ７０２がヒドロキシ基のとき、Ａ２−５は−ＯＣＯ−を表し、Ｒ７０２がアミノ基のとき、Ａ２−５は−ＮＨＣＯ−を表す。一般式（１１２）のＲ７０２としては、ヒドロキシ基が好ましい。
【０３４２】
反応［Ｖ］としては、1,8-ナフタレンジアミンと下記一般式（１１２）で示される化合物とを、通常１０〜１００℃、好ましくは６０〜１００℃で、通常１〜２４時間、好ましくは３〜１０時間反応させればよい。
【０３４３】
一般式（１１２）で示される化合物としては、具体的には例えば、
CH3-CO-CH2-OH、CH3-CO-(CH2)2-OH、CH3-CO-(CH2)3-OH、
CH3-CH2-CO-CH2-OH、CH3-CH2-CO-(CH2)2-OH、CH3-CH2-CO-(CH2)3-OH、
CH3-(CH2)2-CO-CH2-OH、CH3-(CH2)2-CO-(CH2)2-OH、CH3-(CH2)2-CO-(CH2)3-OH、
CH(CH3)2-CO-CH2-OH、CH(CH3)2-CO-(CH2)2-OH、CH(CH3)2-CO-(CH2)3-OH、
CH3-(CH2)3-CO-CH2-OH、CH3-(CH2)3-CO-(CH2)2-OH、CH3-(CH2)3-CO-(CH2)3-OH、
CH(CH3)2-CH2-CO-CH2-OH、CH(CH3)2-CH2-CO-(CH2)2-OH、
CH(CH3)2-CH2-CO-(CH2)3-OH、CH3-CH2-CH(CH3)-CO-CH2-OH、
CH3-CH2-CH(CH3)-CO-(CH2)2-OH、CH3-CH2-CH(CH3)-CO-(CH2)3-OH、
C(CH3)3-CO-CH2-OH、C(CH3)3-CO-(CH2)2-OH、C(CH3)3-CO-(CH2)3-OH、
CH3-CO-CH2-NH2、CH3-CO-(CH2)2-NH2、CH3-CO-(CH2)3-NH2、
CH3-CH2-CO-CH2-NH2、CH3-CH2-CO-(CH2)2-NH2、CH3-CH2-CO-(CH2)3-NH2、
CH3-(CH2)2-CO-CH2-NH2、CH3-(CH2)2-CO-(CH2)2-NH2、CH3-(CH2)2-CO-(CH2)3-NH2、
CH(CH3)2-CO-CH2-NH2、CH(CH3)2-CO-(CH2)2-NH2、CH(CH3)2-CO-(CH2)3-NH2、
CH3-(CH2)3-CO-CH2-NH2、CH3-(CH2)3-CO-(CH2)2-NH2、CH3-(CH2)3-CO-(CH2)3-NH2、
CH(CH3)2-CH2-CO-CH2-NH2、CH(CH3)2-CH2-CO-(CH2)2-NH2、
CH(CH3)2-CH2-CO-(CH2)3-NH2、CH3-CH2-CH(CH3)-CO-CH2-NH2、
CH3-CH2-CH(CH3)-CO-(CH2)2-NH2、CH3-CH2-CH(CH3)-CO-(CH2)3-NH2、
C(CH3)3-CO-CH2-NH2、C(CH3)3-CO-(CH2)2-NH2、C(CH3)3-CO-(CH2)3-NH2
等が挙げられ、中でも
CH3-CO-CH2-OH、CH3-CO-(CH2)2-OH、CH3-CO-(CH2)3-OH、
CH3-CH2-CO-CH2-OH、CH3-CH2-CO-(CH2)2-OH、CH3-CH2-CO-(CH2)3-OH、
CH3-CO-CH2-NH2、CH3-CO-(CH2)2-NH2、CH3-CO-(CH2)3-NH2、
CH3-CH2-CO-CH2-NH2、CH3-CH2-CO-(CH2)2-NH2、CH3-CH2-CO-(CH2)3-NH2が好ましく、
CH3-CO-CH2-OH、CH3-CO-(CH2)2-OH、
CH3-CH2-CO-CH2-OH、CH3-CH2-CO-(CH2)2-OHがより好ましく、
CH3-CO-CH2-OH（ヒドロキシアセトン）が特に好ましい。一般式（１１２）で示される化合物は、市販のもの、あるいは自体公知の方法によって適宜合成したものを用いればよい。
【０３４４】
一般式（１１２）で示される化合物の使用量は、1,8-ナフタレンジアミンのmol数に対して、通常１〜２当量、好ましくは１〜１．５当量である。
【０３４５】
反応［ＶＩ］としては、一般式（１１３）で示される化合物と一般式（１１４）で示される化合物とを、溶媒中、脱水縮合剤存在下で、通常０〜８０℃、好ましくは１０〜５０℃で、通常１〜４８時間、好ましくは６〜２４時間反応させればよい。
【０３４６】
一般式（１１４）におけるＲ１、Ｒ５１、Ｙ２、Ａ２−６及びｈ７の組合せとしては、例えば下記表に記載のものが挙げられる。
【０３４７】
2019117134.tif 000099
【０３４８】
上記組合せの中でも、下記表に記載の組合せ１〜３２が好ましく、組合せ１〜１６がより好ましく、組合せ１〜３及び９〜１１が更に好ましく、組合せ１０が特に好ましい。
【０３４９】
2019117134.tif 000100
【０３５０】
一般式（１１４）で示される化合物は、市販のもの、あるいは自体公知の方法によって適宜合成したものを用いればよい。
【０３５１】
一般式（１１４）で示される化合物の使用量は、一般式（１１３）で示される化合物のmol数に対して、通常１〜２当量、好ましくは１〜１．５当量である。
【０３５２】
上記脱水縮合剤としては、脱水縮合剤として一般的に使用されるものであればよく、例えば五酸化二リン、無水塩化亜鉛等の無機脱水剤類；例えばジシクロヘキシルカルボジイミド、ジイソプロピルカルボジイミド、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩等のカルボジイミド類；例えばポリリン酸、無水酢酸、硫酸、カルボニルジイミダゾ−ル、p-トルエンスルホン酸等が挙げられ、中でもカルボジイミド類が好ましく、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩がより好ましい。当該脱水縮合剤の使用量は、一般式（１１３）で示される化合物のmol数に対して、通常１〜２０当量、好ましくは１〜１０当量である。反応［ＶＩ］においては、当該脱水縮合剤の効率を向上させるために、ジメチルアミノピリジン等の触媒を用いてもよい。当該触媒の使用量は、一般式（１１３）で示される化合物のmol数に対して、通常０．１〜１０当量である。
【０３５３】
上記溶媒としては、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、エチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、ジメトキシエタン等のエーテル類；例えばアセトン、ジメチルケトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、2-ヘキサノン、tert-ブチルメチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン等のケトン類；例えばクロロメタン、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、四塩化炭素、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類；例えばn-ヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素類；例えば酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル等のエステル類；例えばアセトニトリル等のニトリル類；例えばN,N-ジメチルホルムアミド等のアミド類等が挙げられ、中でもエステル類が好ましく、酢酸エチルがより好ましい。これらはそれぞれ単独でも或いは二種以上適宜組み合わせて用いてもよい。当該溶媒の使用量は、一般式（１１３）で示される化合物１mmolに対して、通常０．１〜１００ml、好ましくは１〜５０mlである。
【０３５４】
反応［ＩＶ］〜［ＶＩ］における反応時の圧力は、一連の反応が滞りなく実施されれば特に制限はなく、例えば常圧で行えばよい。
【０３５５】
反応［ＩＶ］〜［ＶＩ］における反応後に得られる反応物及び生成物は、必要に応じて、通常この分野で行われる一般的な後処理操作及び精製操作により単離してもよい。具体的には例えば、ろ過、洗浄、抽出、減圧濃縮、再結晶、蒸留、カラムクロマトグラフィ−等を行うことによって得られた反応物及び生成物を単離してもよい。
【０３５６】
〔着色粒子水分散体〕
本発明の着色粒子水分散体は、上記重合性不飽和基を有する染料由来のモノマー単位を少なくとも有するポリマーで構成されるものであり、例えば、上述の一般式（１）で示される化合物由来のモノマー単位（重合性染料）と、重合性モノマーとで構成される着色粒子（ポリマー）が水に分散されているものなどが挙げられる。
上記一般式（１）で示される化合物由来のモノマー単位（重合性染料）としては、上記で詳細に説明した、一般式（１）中のＤｙｅが、上記一般式（Ｉ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（ＶＩ）又は（ＶＩＩ）で示される染料残基であるものが好ましく、また、一般式（１）中のＲ１、Ｙ２、Ａ１は、上記で詳細に説明した各官能基等が挙げられる。
より好ましくは、上記一般式（１）で示される化合物由来のモノマー単位（重合性染料）が、上記で詳細に説明した、一般式（１）中のＤｙｅが、上記一般式（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（Ｖ）、（ＶＩ）又は（ＶＩＩ）で示される染料残基であるものが望ましい。
特に好ましくは、上記一般式（１）で示される化合物由来のモノマー単位（重合性染料）が、上記で詳細に説明した一般式（２）又は（３）で示される化合物であるものが望ましい。
【０３５７】
用いる重合性モノマーは、重合開始剤などから発生するラジカルなどの開始種により重合又は架橋反応を生起し、これらを含有する組成物を硬化等させる機能を有するものであればよい。用いることができる重合性モノマーとしては、重合反応を生起し、硬化する化合物であれば特に制限はなく、モノマー、オリゴマー、ポリマーの種を問わず使用することができる。特に、所望により添加される重合開始剤等から発生する開始種により重合反応を生起する、ラジカル重合性モノマーとして知られる各種公知の重合性モノマーが好ましい。例えば、少なくとも１個のエチレン性不飽和二重結合を有する重合性化合物が好ましい。
重合性モノマーとしては、例えば、（メタ）アクリレート化合物、ビニルエーテル化合物、（メタ）アクリレート基とビニルエーテル基を持つ化合物、アリル化合物、Ｎ−ビニル化合物、不飽和カルボン酸類等が挙げられる。
重合性モノマーは、反応速度、粒子物性、インク用等への用途物性等を調整する目的で、１種又は複数を混合して用いることができる。また、重合性モノマーは、単官能モノマーであっても、二官能以上の多官能モノマーであってもよい。
【０３５８】
好ましい着色粒子水分散体としては、更なる耐水性、耐光性の向上の点などから、上記一般式（１）で示される化合物由来のモノマー（重合性染料）と、カルボキシル基含有ビニルモノマーと、アクリル酸又はメタクリル酸と炭素数２〜１８の直鎖若しくは環状アルコールとのエステルモノマーとで構成される着色粒子（ポリマー）が水に分散されているものが望ましい。
用いることができるカルボキシル基含有ビニルモノマーは、カルボキシル基を含有するビニルモノマーであれば、特に制限はなく、例えば、例えば、コハク酸−２−メタクリロイルオキシエチル、マレイン酸−２−メタクリロイルオキシエチル、フタル酸−２−メタクリロイルオキシエチル、ヘキサヒドロフタル酸−２−メタクリロイルオキシエチルなどの少なくとも１種が挙げられ、更に好ましくは、フタル酸−２−メタクリロイルオキシエチルの使用が望ましい。
【０３５９】
用いることができるアクリル酸又はメタクリル酸と炭素数２〜１８の直鎖若しくは環状アルコールとのエステルモノマーは、アクリル酸又はメタクリル酸と炭素数２〜１８の直鎖若しくは環状アルコールとのエステルであり、具体的には、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸プロピル、（メタ）アクリル酸イソプロピル、（メタ）アクリル酸ｎ−ブチル、（メタ）アクリル酸イソブチル、（メタ）アクリル酸ｔ−ブチル、（メタ）アクリル酸ヘキシル、（メタ）アクリル酸シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸オクチル、（メタ）アクリル酸２−エチルヘキシル、（メタ）アクリル酸ラウリル、（メタ）アクリル酸パルミチル、（メタ）アクリル酸ステアリル、（メタ）アクリル酸ベヘニル等の少なくとも１種を好適に示すことができる。なお、上記「（メタ）アクリル酸」の表記は、「アクリル酸及び／又はメタクリル酸」を表す。
特に好ましくは、本発明の効果を更に向上させる（メタ）アクリル酸ｎ−ブチル、メタクリル酸ラウリル、メタクリル酸シクロヘキシルの使用が望ましい。
【０３６０】
本発明において、着色粒子水分散体の製造は、上記重合性モノマーに上記一般式（１）などで示される化合物由来のモノマー（重合性染料）等を溶解し、重合開始剤などを用いて重合することなどにより着色粒子の水分散体を製造することができる。
例えば、上記カルボキシル基含有ビニルモノマーと、上記エステルモノマーを用いる製造では、カルボキシル基含有ビニルモノマーと、アクリル酸又はメタクリル酸と炭素数２〜１８の直鎖若しくは環状アルコールとのエステルモノマーとを含む混合モノマーに、上記一般式（１）などで示される化合物由来のモノマー（重合性染料）等を溶解し、過硫酸アンモニウム、過硫酸カリウム、過酸化水素などを重合開始剤として、また還元剤を更に併用した重合開始剤とし、更に必要に応じて重合性界面活性剤を用いて乳化重合することなどにより着色粒子の水分散体を製造することができる。
【０３６１】
上記必要に応じて用いることができる重合性界面活性剤としては、上記乳化重合などの重合反応に通常用いられる重合性界面活性剤であれば特に制限はないが、例えば、重合性界面活性剤としては、アニオン系またはノニオン系の重合性界面活性剤であり、アデカ（株）製のアデカリアソープＮＥ−１０、同ＮＥ−２０、同ＮＥ−３０、同ＮＥ−４０、同ＳＥ−１０Ｎ、花王（株）製のラテムルＳ−１８０、同Ｓ−１８０Ａ、同Ｓ−１２０Ａ、三洋化成工業（株）製のエレミノールＪＳ−２０などの少なくとも１種が挙げられる。これらの重合性界面活性剤の使用量は、上記モノマー全量に対して、０〜５０質量％、好ましくは、０．１〜５０質量％が望ましい。
【０３６２】
好ましい態様としては、上述の重合性モノマーに、上述の一般式（１）等で示される化合物由来のモノマー（重合性染料）を溶解し、乳化重合することにより、または、少なくとも、上記カルボキシル基含有ビニルモノマーと、エステルモノマーとの重合後に上述の一般式（１）等で示される化合物由来のモノマー（重合性染料）を溶解して染色することにより、樹脂固形分として２０〜５０質量％の着色粒子が水に分散されている着色粒子の分散液が得られることとなる。
【０３６３】
得られる着色粒子水分散体において、着色粒子は、重合性モノマーと、上述の一般式（１）で示される化合物由来のモノマー単位（重合性染料）とが重合〔共有結合（ポリマーのポリマーＣ−と重合性染料の−Ｃ−重合性染料）〕により一体（ポリマーＣ−「−Ｃ−」−重合性染料）となっているので、加熱による退色も少なく耐熱性に優れると共に、耐水性、耐光性などに更に優れる着色粒子水分散体が得られるものとなる。また、用いる上述の一般式（１）で示される化合物由来のモノマー単位（重合性染料）等の各色を選択することにより無限に近い色揃えもでき、ピンポイント調色ができるなどの利点がある。従って、着色粒子水分散体は、筆記具インク用、インクジェットインク用、画材用、水性塗料用などの色材に好適に用いることができるものとなる。
【０３６４】
上記着色粒子は、その平均粒子径は、用いる用途により変動するものであるが、保存安定性、筆記具用ではペン芯の目詰まり、インクジェットインク用ではノズルの目詰まりなどの点などから、３０〜２００ｎｍのものが望ましい。着色粒子の平均粒子径の調整は、用いる上記カルボキシル基含有ビニルモノマー、アクリル酸又はメタクリル酸と炭素数２〜１８の直鎖若しくは環状アルコールとのエステルモノマーなどの重合性モノマー種及びその量、重合条件（温度、圧力等）などを好適に組み合わせることにより調整される。
なお、本発明で規定する「平均粒子径」は、粒度分布測定装置〔FPAR１０００（大塚電子社製）〕にて、測定した散乱光強度分布によるヒストグラム平均粒子径（Ｄ５０）を意味する。
【０３６５】
着色粒子の重量平均分子量について、３０万〜３００万が望ましく、更に望ましくは５０〜２００万。この範囲にあることで、耐熱性、耐光性、保存安定性が実現される。
重量平均分子量の測定は、ＧＰＣにて行い、その値はポリスチレン換算値である。
【０３６６】
（筆記具用インク組成物）
本発明の筆記具用インク組成物は、上記構成の着色粒子水分散体を含むことを特徴とするものである。
好ましい筆記具用インク組成物としては、上記構成の着色粒子水分散体と、水溶性有機溶剤と、水とを含有するものが望ましい。
用いることができる水溶性有機溶剤としては、例えば、エチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、１，２−プロパンジオール、１，３−プロパンジオール、１，２−ブタンジオール、２，３−ブタンジオール、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、１，２−ペンタンジオール、１，５−ペンタンジオール、２，５−ヘキサンジオール、３−メチル１，３−ブタンジオール、２メチルペンタン −２，４−ジオール、３−メチルペンタン−１，３，５トリオール、１，２，３−ヘキサントリオールなどのアルキレングリコール類、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコールなどのポリアルキレングリコール類、グリセロール、ジグリセロール、トリグリセロールなどのグリセロール類、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテルなどのグリコールの低級アルキルエーテル、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダリジノンなどの少なくとも１種が挙げられる。
【０３６７】
その他にも、例えば、メチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブチルアルコール、tert−ブチルアルコール、イソブチルアルコール、ヘキシルアルコール、オクチルアルコール、ノニルアルコール、デシルアルコール、ベンジルアルコールなどのアルコール類、ジメチルホルムアミド、ジエチルアセトアミドなどのアミド類、アセトンなどのケトン類などの水溶性溶剤を混合することもできる。
これらの水溶性有機溶剤の含有量は、サインペンやマーキングペン、ボールペンなどの筆記具種により変動するものであり、インク組成物全量に対して、１〜４０質量％とすることが望ましい。
【０３６８】
水（水道水、精製水、イオン交換水、蒸留水、純水など）の含有量は、インク組成物全量に対して３０〜９０質量％が好ましく、より好ましくは４０〜６０質量％である。
また、着色粒子の含有量は、筆記具種、流出機構（ペン芯、ボールペン）等により変動するものであるが、固形分量で、筆記具インク組成物全量に対して、１〜３０質量％が好ましい。
【０３６９】
本発明の筆記具用インク組成物では、本発明の効果を損なわない範囲で、必要に応じて防腐剤もしくは防黴剤、ｐＨ調整剤、消泡剤などを適宜選択して使用することができる。
例えば、ｐＨ調整剤として、アンモニア、尿素、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、アミノメチルプロパノール、トリポリン酸ナトリウム、炭酸ナトリウムなど炭酸やリン酸のアルカリ金属塩、水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属の水酸化物などの少なくとも１種が挙げられる。
防腐剤もしくは防黴剤として、フェノール、ナトリウムオマジン、ペンタクロロフェノールナトリウム、１，２−ベンズイソチアゾリン３−オン、２，３，５，６−テトラクロロ−４（メチルフォニル）ピリジン、安息香酸やソルビン酸やデヒドロ酢酸のアルカリ金属塩、ベンズイミダゾール系化合物などの少なくとも１種が挙げられる。
潤滑剤としてリン酸エステル類、ポリオキシエチレンラウリルエーテルなどのポリアルキレングリコール誘導体、脂肪酸アルカリ塩、ノニオン系界面活性剤、パーフルオロアルキルリン酸エステルなどのフッ素系界面活性剤、ジメチルポリシロキサンのポリエチレングリコール付加物などのポリエーテル変性シリコーンなどの少なくとも１種が挙げられる。
【０３７０】
このように構成される本発明の筆記具用インク組成物では、耐熱性、耐水性、耐光性などに優れると共に、耐滲み性、耐裏抜け性などの筆記具用インクの色材としての機能に格段に優れるので、サインペンやマーキングペン、ボールペンなどの筆記具に好適な筆記具用インク組成物が得られることとなる。
【０３７１】
（インクジェット用インク組成物）
本発明のインクジェット用インク組成物は、上記構成の着色粒子水分散体を含むことを特徴とするものである。
好ましいインクジェット用インク組成物としては、上記構成の着色粒子水分散体と、溶媒とを含有するものが望ましい。
このインクジェット用インクの調製は、上記構成の着色粒子分散体に溶媒を加え撹拌することで得ることができる。なお、必要に応じて、樹脂、分散剤などを加えてもよい。
インクジェット用インクに使用する溶媒としては、特に制限されないが、具体的には、水（精製水、イオン交換水、蒸留水、純水等、以下、単に「水」という）の他、水溶性有機溶剤を混合溶媒として使用することができる。
【０３７２】
用いることができる水溶性有機溶剤としては、例えば、メチルアルコール、エチルアルコール、ｎ−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブチルアルコール、ｓｅｃ−ブチルアルコール、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール等の炭素数１〜４のアルキルアルコール類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；アセトン、ジアセトンアルコール等のケトン又はケトアルコール類；テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール等のポリアルキレングリコール類；エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、トリエチレングリコール、１，２，６−ヘキサントリオール、チオジグリコール、ヘキシレングリコール、ジエチレングリコール等のアルキレン基が２〜６個の炭素原子を含むアルキレングリコール類；グリセリン；エチレングリコールモノメチル（又はエチル）エーテル、ジエチレングリコールメチル（又はエチル）エーテル、トリエチレングリコールモノメチル（又はエチル）エーテル等の多価アルコールの低級アルキルエーテル類；Ｎ−メチル−２−ピロリドン、２−ピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等が挙げられる。これらの多くの水溶性有機溶剤の中でもジエチレングリコール等の多価アルコール、トリエチレングリコールモノメチル（又はエチル）エーテル等の多価アルコールの低級アルキルエーテルが好ましい。
水溶性有機溶剤の含有量は、インク組成物全量に対して、３〜５０質量％の範囲が好ましく、より好ましくは３〜３０質量％の範囲とする。
【０３７３】
インクジェット用インクに使用する樹脂としては、インクに配合される上記溶媒に対して溶解、または分散すれば良く、特に限定されない。具体的には、例えば、アクリル樹脂、ポリエステル樹脂、フェノール樹脂、ポリアミド、ポリビニルブチラール、セルロースアセテートブチレート、ニトロセルロース樹脂、ポリウレタン、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体などを挙げることができる。これらは、単独で、または２種以上混合して使用することができる。また、樹脂の種類は媒体の種類によって選択すればよい。
【０３７４】
本発明のインクジェット用インク組成物において、上述の着色粒子水分散体をそのまま用いることも可能であり、上記溶媒、必要に応じて、樹脂、分散剤を配合することも可能であり、更に、本発明の目的を阻害しない範囲内で、当該分野において通常用いられている各種添加剤を含ませることができる。例えば、ノズルの目詰まり防止剤、酸化防止剤、導電率調整剤、粘度調整剤、界面活性剤、酸素吸収剤等を適宜添加することができる。これらの種類は、特に限定されることはなく、当該分野で使用されているものを用いることができる。また、着色樹脂粒子分散体を非水系溶剤で希釈してもよい。
【０３７５】
着色粒子の含有量は、印刷方式等により変動するものであるが、固形分量で、インクジェット用インク組成物全量に対して、１〜３０質量％が好ましい。
インクジェット用インクとしての粘度は、インクジェット記録システムの吐出ヘッドのノズル径や吐出環境等によってその適性範囲は異なるが、通常に、２５℃において１〜２０ｍＰａ・ｓであることが好ましい。
【０３７６】
本発明のインクジェット用インク組成物を用いた印刷方法としては、特に限定されず、ピエゾ方式、静電方式、サーマル方式など、いずれの方式のものであってもよい。インクジェットプリンターを用いる場合は、デジタル信号に基づいてインクジェットヘッドから本発明によるインクジェット用インク組成物を吐出させ、吐出されたインク液滴を記録媒体に付着させるようにすることが好ましい。
記録媒体としては、特に限定されず、普通紙、光沢紙、コピー用紙、特殊紙、布、フィルム、ＯＨＰシートなどが使用できる。
【０３７７】
このように構成される本発明のインクジェット用インク組成物では、耐熱性、耐水性、耐光性などに優れると共に、耐滲み性、耐裏抜け性などのインクジェット用インクの色材としての機能に格段に優れるので、ピエゾ方式、静電方式、サーマル方式など、いずれの方式の印刷、また、普通紙、光沢紙、特殊紙、布（Ｔシャツ等の被服）、フィルム、ＯＨＰシートなどの印刷に好適なインクジェット用インク組成物が得られることとなる。
【０３７８】
（画材用組成物）
本発明の画材用組成物は、上記構成の着色粒子水分散体を含むことを特徴とするものである。なお、本発明における画材用組成物は、少なくとも、水彩絵の具、ポスターカラーといった水溶性描画材、クレヨン、パスといった固形描画材などを対象とする。
水彩絵の具、ポスターカラーといった水溶性描画材では、少なくとも上記構成の着色粒子水分散体、水溶性樹脂や樹脂エマルションを含有するものが望ましい。水は、水溶性描画材の主溶剤として使用する。
また、クレヨン、パスといった固形描画材では、少なくとも上記構成の着色粒子水分散体、ワックス、体質材、基材を含有するものが望ましい。
着色粒子の含有量は、画材種等により変動するものであるが、固形分量で、画材用組成物全量に対して、５〜４０質量％が好ましい。
【０３７９】
描画材が絵の具のような流動体の水溶性描画材の場合に用いる水溶性樹脂としては、例えば、アラビアガム、トラガントガム、デキストリン、膠などの天然樹脂、ポリビニルアルコールなどの合成樹脂、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース等の半合成樹脂、ポリメタクリル酸アンモニウム塩、ポリアクリル酸エステルアンモニウム塩、アクリル酸エステルメタクリル酸エステル共重合体のアルカリ塩などのアルカリ可溶性アクリル樹脂などが挙げられる。これら水溶性樹脂は、単独でも２種以上適宜混合しても使用できる。
【０３８０】
また、樹脂エマルションとしては、例えば、メタクリル酸メチル、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、メタクリル酸エチル、アクリル酸イソプロピル、メタクリル酸イソプロピル、アクリル酸ブチル、メタクリル酸ブチル、などのエステルエマルジョン、又は前記アクリル酸エステルやメタクリル酸エステルを組み合わせた共重合体のエマルジョン、スチレン−アクリル酸エステルコポリマー系エマルションなどが挙げられる。
これらの水溶性樹脂及び／又は樹脂エマルションの含有量は、十分な定着効果、描画特性を損なわない点から、画固形分量で、画材用組成物全量に対して５〜３０質量％が好ましい。
【０３８１】
一方、クレヨン、パスといった固形描画材に用いるワックスとしては、定着剤としての機能の他、固形描画材を形成するために使用するものであって、蜜ろう、鯨ろう、虫白ろう等の動物系ワックス、キャンデリラワックス、カルナバワックス、木ろう、ウルシロウ等の植物系ワックス、モンタンワックス、オゾケライト等の鉱物系ワックス、パラフィンワックス、マイクロクリスタリンワックス等の石油系ワックスといった天然ワックスや、フィッシャートロプシュワックス、低分子量ポリエチレン及びこれらの誘導体、モンタンワックス、パラフィンワックス、マイクロクリスタリンワックスの各々の誘導体、セチルアルコール、ステアリン酸、ポリエチレングリコールステアレート、カスターワックス等の合成ワックス、硬化ヒマシ油、パーム硬化油等が挙げられる。これらのワックスは、単独でも２種以上適宜混合しても使用でき、その含有量は、画材用組成物全量に対して５０質量％以下が好ましい。
【０３８２】
体質材としては、例えば、タルク、カオリン、マイカ、窒化ホウ素、炭酸カルシウム、チタン酸カリウムウィスカーなどが挙げられる。これらの体質材の含有量は、画材用組成物全量に対して５〜５０質量％が好ましい。
基材としては、エチレン酢酸ビニル共重合体、ポリエチレン、ポリプロピレン等の樹脂などが挙げられる。これらの体質材の含有量は、画材用組成物全量に対して５〜５０質量％が好ましい。
【０３８３】
更に、クレヨン、パスといった固形描画材には、テルペン樹脂やその変性物、マレイン酸樹脂誘導体、クマロン・インデン樹脂やその誘導体、ロジンエステル、エステルガムなどの粘着性付与剤、ホホバ油、流動パラフィン、スクワラン、スクワレンなどの潤滑成分を適宜量含有せしめることができる。、
また、水溶性高沸点溶剤は、水溶性描画材の乾燥調整剤、凍結防止剤などを目的として使用するもので、具体的には、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリエチレングリコール、１，３−ブチレングリコール、チオジエチレングリコール、１，５−ペンタンジオール、グリセリンなどのグリコール類や、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、２−ピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、トリエタノールアミンなどを単独或いは２種以上混合して適宜量使用することができる。
【０３８４】
更に、必要に応じて、水溶性描画材及び固形描画材共に、上記各成分以外、必要に応じて、上記着色粒子の他の着色剤として、本発明の効果を損なわない範囲で、従来公知の、カーボンブラック、酸化チタン、鉄黒、群青、弁柄、酸化亜鉛、フタロシアニンブルー、フタロシアニングリーン、ワッチングレッド、カーミン６Ｂ、ハンザイエロー等の無機顔料、有機顔料を問わず使用可能であって、単独又は２種以上混合して用いても良い。その他、カオリン、タルク、炭酸カルシウム、シリカ、硫酸バリウムなどの体質顔料や、ポリ塩化ビニルなどの樹脂、増粘剤、防腐剤、防カビ剤、消泡剤、界面活性剤などと併用し得るものである。
【０３８５】
本発明の画材用組成物が水溶性描画材の場合は、上記成分を３本ロールミル、横型ボールミルまたは、横型ビーズミルなどといった従来公知の分散機にて混合分散することにより容易に得ることができる。また、固形描画材の場合は、上記各成分を加熱撹拌混合し、また必要に応じてニーダー、ロールミル等の混練機で混練し、これを溶融状態で型に流し込み、または射出・圧入若しくは押出しし、冷却固化して得ることができる。
【０３８６】
このように構成される本発明の画材用組成物では、耐熱性、耐水性、耐光性などに優れると共に、耐滲み性、耐裏抜け性などの画材用組成物の色材としての機能に格段に優れるので、水彩絵の具、ポスターカラーといった水溶性描画材、クレヨン、パスといった固形描画材などに好適な画材用組成物が得られることとなる。
【０３８７】
（水性塗料用組成物）
本発明の水性塗料用組成物は、上記構成の着色粒子水分散体を含むことを特徴とするものである。
本発明の水性塗料用組成物には、着色粒子として１色又は２色以上の着色粒子水分散体を含むことができる。２色以上の着色粒子を含むことにより、塗膜とした際に複雑な深み感を有する模様が形成でき望ましい。
着色粒子の含有量は、塗布対象種、塗布方式等により変動するものであるが、固形分量で、水性塗料用組成物全量に対して、５〜４０質量％が好ましい。
【０３８８】
更に、水性塗料用組成物には、水系樹脂を含有することができる。
用いることができる水系樹脂としては、特に限定されず、例えば、水溶性、ディスパージョン、エマルション、ミクロゲル、等の形態を有する樹脂が使用できる。
具体的には、アクリル系樹脂、アルキド系樹脂、ポリエステル系樹脂、ポリウレタン樹脂、アクリルウレタン樹脂、ブロックイソシアネート、フッ素樹脂、エポキシ樹脂、エポキシアクリレート樹脂、フェノール樹脂、メラミン樹脂、ビニル系樹脂、ポリアミド樹脂、セルロース系樹脂等が挙げられる。
更に、本発明の水性塗料用組成物に使用する水系樹脂には、重合または架橋により樹脂を潜在的に形成しうる化合物、いわゆる、モノマーやオリゴマーも含む。
これらの水系樹脂の含有量は、水性塗料用組成物全量に対して固形分量で５〜５０質量％が好ましい。
【０３８９】
本発明の水性塗料用組成物には、上記水系樹脂の他に、必要に応じて上記着色粒子以外の水性塗料用組成物に汎用の着色剤を補色に用いても良い。
本発明の水性塗料用組成物においては、上記各成分の他、溶媒としての水、下記任意成分を適宜量の含有量することができる。水の含有量はこれらの成分を除いた残部となる。
【０３９０】
本発明の水性塗料用組成物には、必要に応じ、本発明の効果を妨げない範囲で、任意成分を含むことができる。上記任意成分としては、例えば、ラメ剤、パール剤、防腐剤、香料、可塑剤、消泡剤、充填剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、硬化剤、触媒、溶剤、界面活性剤、水溶性高分子、難燃剤、帯電防止剤、熱安定剤、ｐH調整剤、凍結防止、湿潤、顔料分散、乳化、皮張り防止、レベリング、乾燥促進、等の目的で添加される添加剤等が挙げられる。
【０３９１】
このようにして得られた水性塗料用組成物の用途については特に制限はなく、モルタル、コンクリート、窯業系素材、プラスチック、金属、木材、紙など、種々の対象物に塗布することが可能である。塗布時における水性塗料組成物の塗布量には特に制限はないが、通常、３００〜６００ｇ／ｍ２となるように塗布するのが好ましい。また、塗装方法にも制限はなく、刷毛、こて、ローラー、スプレーなどの公知の塗布方法で塗布することができ、常温乾燥、加熱乾燥することができる。
なお、本発明に使用されるエマルジョン塗料や分散媒および、本発明の水性塗料用組成物は、本発明の効果を損なわない範囲で公知の添加剤、例えば、増粘剤、分散剤、消泡剤、防腐剤、レベリング剤などを適宜添加することができる。
【０３９２】
このように、本発明の水性塗料用組成物によれば、耐熱性、耐水性、耐光性などの水性塗料用組成物の色材としての機能に格段に優れるので、色調だけでなく、陰影感を有し、かつ、複雑な深み感を有する極めて意匠性に優れた塗膜が形成できるなど優れた機能を有する水性塗料用組成物が得られることとなる。
【実施例】
【０３９３】
次に、製造例、実施例及び比較例により本発明を更に詳細に説明するが、本発明は下記実施例等に限定されるものではない。【０３９４】
〔製造例１〜１７：着色粒子水分散体の調製：染料の入手、製造を含む〕
下記製造例１〜１７及び下記表１の配合組成により、着色粒子水分散体を製造した。
製造例１〜１７において用いる染料１〜９は、下記記載の各染料（重合性染料）を用い、染料１０及び１１は市販の染料を用いた。【０３９５】
〈染料１〉
国際公開ＷＯ２０１４−１２６１６７号公報の合成例４に記載の方法により、下記式で示される化合物〔一般式（Ｉ）、重合性染料（Basic Red1系）〕を得た。
2019117134.tif 000101
【０３９６】
〈染料２〉
国際公開ＷＯ２０１４−１２６１６７号公報に記載の方法に準じて、下記式で示される化合物〔一般式（Ｉ）、重合性染料（Basic Violet11:1系）〕を得た。
2019117134.tif 000102
【０３９７】
〈染料３〉
国際公開ＷＯ２０１４−１２６１６７号公報の実施例１に記載の方法により、下記式で示される化合物〔一般式（Ｉ）、重合性染料（Basic Violet11:1系）〕を得た。
2019117134.tif 000103
【０３９８】
〈染料４〉
国際公開ＷＯ２０１５−  ９８９９９号公報の実施例１に記載の方法により、下記式で示される化合物〔一般式（III）、重合性染料（Basic Blue7系）〕を得た。
2019117134.tif 000104
【０３９９】
〈染料５〉
国際公開ＷＯ２０１５−１８２６８０号公報の実施例１に記載の方法により、下記式で示される化合物〔一般式（III）、重合性染料（Basic Green1系）〕を得た。
2019117134.tif 000105
【０４００】
〈染料６〉
国際公開ＷＯ２０１５−１３３５７８号公報の実施例３に記載の方法により、下記式で示される化合物〔一般式（IV）、重合性染料（Basic Yellow13系）〕を得た。
2019117134.tif 000106
【０４０１】
〈染料７〉
下記製造方法により下記式で示される化合物〔一般式（２）、一般式（VI）、重合性染料（Basic Yellow40系）〕を得た。
（製造方法）
2019117134.tif 000107
（１）メシラート体（化合物２）の合成
撹拌装置を備えた丸底フラスコに、メタクリル酸２−ヒドロキシエチル（化合物１：和光純薬工業(株)製）１０．０ｇ（７７．０ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン５０ｍｌを加え、０℃に冷却して、トリエチルアミン（Ｅｔ３Ｎ）（和光純薬工業(株)製）８．６０ｇ（８５．０ｍｍｏｌ）、メタンスルホニルクロリド（ＭｓＣｌ）（和光純薬工業(株)製）９．７３ｇ（８５.０ｍｍｏｌ）を加え、室温で４．５時間撹拌した。有機層を水洗し、減圧濃縮して、無色液体のメシラート体（化合物２）１６．０ｇ（収率１００％）を得た。
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（２）モノマー（化合物４）の合成
撹拌装置を備えた丸底フラスコに、上記（１）の方法に従って得たメシラート体（化合物２）３１．２ｇ（１５０ｍｍｏｌ）、クマリン７（化合物３：東京化成工業(株)製）２０．０ｇ（６０．０ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（和光純薬工業(株)製）３９．１ｇ（１２０ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）２５０ｍｌを加え、４０℃で５時間撹拌した。酢酸エチルで希釈して水洗し、減圧濃縮して得られた赤色固体に酢酸エチルを加えて１時間撹拌後、ろ取、乾燥してメタクリロイル基を有する黄色固体のモノマー（化合物４）９．９０ｇ（収率３７％）を得た。
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（３）モノマー（染料７）の合成
撹拌装置を備えた丸底フラスコに、上記（２）の方法に従って得たモノマー（化合物４）１５．３ｇ（３４．３ｍｍｏｌ）、硫酸ジメチル（和光純薬工業(株)製）１７．３ｇ（１３７ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン１００ｍｌを加え、室温で１３時間撹拌した。水２００ｍｌ、ヘキサフルオロリン酸カリウム１２．６ｇ（６８．５ｍｍｏｌ）を加え、室温で０．５時間撹拌した。水層を除去した後、減圧濃縮して得られた赤色固体にメタノールを加えて１時間撹拌後、ろ取、乾燥して、黄色固体のモノマー（染料７）１０．８ｇ（収率５２％）を得た。
2019117134.tif 000110
【０４０２】
〈染料８〉
下記製造方法により下記式で示される化合物〔一般式（３）、一般式（VII）、重合性染料（Solvent Black3系）〕を得た。
（製造方法）
2019117134.tif 000111
（１）ナフタレンジアミン誘導体（化合物７）の合成
撹拌装置を備えた丸底フラスコに、ヒドロキシアセトン（化合物６：和光純薬工業(株)製）５．１５ｇ（６９．５ｍｍｏｌ）を加え、５０℃に加温後、１，８−ナフタレンジアミン（化合物５：和光純薬工業(株)製）１０．０ｇ（６３.２ｍｍｏｌ）を加えた。１００℃で５時間撹拌後、室温に戻し、褐色固体のナフタレンジアミン誘導体（化合物７）を含む混合物１３．８ｇを得た。
2019117134.tif 000112
（２）重合性基の導入
撹拌装置を備えた丸底フラスコに、上記（１）の合成法に従って得たナフタレンジアミン誘導体（化合物７）３３．９ｇ（１５８ｍｍｏｌ）に酢酸エチル２００ｍｌを加えて溶解し、２−メタクリロイルオキシエチルサクシネート（化合物８：新中村化学工業(株)製、商品名：ＮＫエステルＳＡ）４３．７ｇ（１９０ｍｍｏｌ）、４−ジメチルアミノピリジン（和光純薬工業(株)製）１．９ｇ（１５．８ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（ＷＳＣ）（和光純薬工業(株)製）５１．５ｇ（２６９ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間撹拌した。有機層を水洗し、減圧濃縮して、主に褐色オイル状のナフタレンジアミン誘導体（化合物９）を含む混合物７５．６ｇを得た。
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（３）ジアゾカップリング反応
撹拌装置を備えた丸底フラスコに、４−フェニルアゾ−１−ナフチルアミン（化合物１０：東京化成工業(株)製）２３．２ｇ（９３．８ｍｍｏｌ）と水４２０ｍｌを加えた分散液を氷浴で冷却した。濃塩酸２３．１ｍｌと、亜硝酸ナトリウム６．８０ｇ（９８.６ｍｍｏｌ）の水溶液を加えて、氷水冷下で１時間撹拌してジアゾ液を得た。別容器に上記（２）で得たナフタレンジアミン誘導体（化合物９）４０.０ｇ（９３.８ｍｍｏｌ）にテトラヒドロフラン４２０ｍｌを加えて溶解させ、氷水冷下で前記ジアゾ液を加えて３時間撹拌した。２５％水酸化ナトリウム水溶液を加えてｐＨ＝９に調整し、酢酸エチル３００ｍｌで抽出した。飽和食塩水、イオン交換水の順に洗浄後、減圧濃縮して、黒色固体であるモノマーの混合物（染料８）５８．６ｇ（収率９１％）を得た。
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【０４０３】
〈染料９〉
国際公開ＷＯ２０１４−１２６１６７号公報に記載の方法に準じて、下記式で示される化合物〔一般式（Ｉ）、重合性染料（Basic Violet11:1系）〕を得た。
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【０４０４】
〈染料１０：市販品１〉
市販の水溶性染料（保土ケ谷化学工業社製、ＡＩＺＥＮ  ＣＡＴＨＩＬＯＮ  ＲＥＤ  ＢＬＨ  ２００％、C.I.basicRed39）を用いた。
〈染料１１：市販品２〉
市販の水溶性染料（保土ケ谷化学工業社製、ＡＩＺＥＮ  ＣＡＴＨＩＬＯＮ  ＹＥＬＬＯＷ  ＧＬＨ、C.I.BasicYellow14）を用いた。【０４０５】
〔製造例１〜１７：着色粒子水分散体の製造〕
（製造例１）
２リットルのフラスコに、撹拌機、還流冷却器、温度計、窒素ガス導入管、モノマー投入用１０００ｍｌ分液漏斗を取り付け、温水槽にセットし、下記表１の配合割合により蒸留水、重合性界面活性剤１〔アデカ社製アデカリアソープＳＥ−１０Ｎ〕および過硫酸アンモニウムを仕込んで、窒素ガスを導入しながら、内温を５０℃まで昇温した。【０４０６】
一方、下記表１の配合割合により、フタル酸−２−メタクリロイルオキシエチル〔三菱レイヨン（株）製、アクリルエステルＰＡ）と、他のモノマーとして、メタクリル酸ｎ−ブチルとからなる混合モノマーに、下記表１に示す染料１（B.Red1系）を混合した液を調製した。
この調製液を上記分液漏斗から温度５０℃付近に保った上記フラスコ内に撹拌下で３時間にわたって添加し、乳化重合を行った。更に５時間熟成して重合を終了し、着色粒子水分散体（粒子１）を得た。【０４０７】
（製造例２〜１７）
下記表１に示す各成分(染料１〜１１、各モノマー成分、重合性界面活性剤１，２、過硫酸アンモニウム、水)の配合割合にて、上記製造例１と同様にして、樹脂微粒子の水分散体（粒子２〜１７）を得た。【０４０８】
得られた各樹脂粒子（粒子１〜１７）の平均粒子径を上述の測定装置〔粒度分布測定装置〕にて、測定し、下記方法により、重量平均分子量、耐熱性について測定した。これらの測定値を下記表１に示す。【０４０９】
（重量平均分子量の測定方法）
重量平均分子量の測定は、ＧＰＣにて行い、その値はポリスチレン換算値である。【０４１０】
（耐熱性の測定方法）
３インチのガラスウエハー（コーニング社製イーグルＸＧ）にスピンコートした後、９０℃に加熱したホットプレート上で９０秒間乾燥して膜厚１ミクロンの薄膜を得た。得られた薄膜それぞれを、分光光度計（島津製作所製分光光度計ＵＶ−２５５０）を用いて最大吸収波長での吸光度（λａ）を測定し、その後、２３０℃に加熱したホットプレート上で３０分間加熱した後、再度、吸光度（λｂ）を測定した。λａとλｂの値から下記式より染料残存率（％）を求めた。また、得られた染料残存率について、下記の判定基準に従って評価した。【０４１１】
染料残存率（％）＝（λｂ／λａ）×１００
評価基準
Ａ：染料残存率≧８０％
Ｂ：６０％≦染料残存率＜８０％
Ｃ：５０％≦染料残存率＜６０％
Ｄ：染料残存率＜５０％【０４１２】
〔実施例１〜１５及び比較例１〜２：筆記具用インク組成物の調製〕
上記製造例１〜１７により製造した各着色粒子の水分散体（粒子１〜１７）を用いて、下記表２に示す配合組成（全量１００質量％）により常法により各筆記具用インク組成物を調製した。【０４１３】
上記で得られた実施例１〜１５及び比較例１、２の各筆記具用インク組成物を用いて、下記構成の筆記具（マーキングペン）を作製し、下記評価に使用した。
マーキングペン〔三菱鉛筆株式会社製、商品名：ＰＵＳ−１３８、ペン先：ＰＥＴ製焼結芯〕に上記各筆記具用インク組成物を装填してマーキングペンを作製した。
得られた各マーキングペンを用いて下記各評価方法により、耐水性、耐光性、耐滲み性、裏抜け性について評価した。
下記表２に実施例１〜１５及び比較例１〜２の各評価結果を示す。【０４１４】
（耐水性の評価方法）
得られた各インク組成物を充填したマーキングペンを用いて、描線を筆記した筆記用紙を蒸留水に浸漬し、２４時間後の状態を目視で観察し、下記評価基準で評価した。
評価基準：
Ａ：描線に変化はない。
Ｂ：やや描線のにじみが観察される。
Ｃ：描線濃度・状態に大きな変化が見られる。【０４１５】
（耐光性の評価方法）
得られた各インク組成物を偏心アプリケーター（１０ＭＩＬ／ＵＥＳＨＩＭＡ  ＳＥＩＳＡＫＵＳＨＯ社製）を用いてピーチケント紙に展色して下記の基準で耐光性を評価した。キセノンフェードメーターＸ２５Ｆ（ＦＬＲ４０ＳＷ／Ｍ／３６、スガ試験機株式会社製）にて５０時間照射し、照射前後のＬ値（明度）についてカラーコンピューター（スガ試験機株式会社ＳＣ−Ｐ）にて測定し、照射後の「Ｌ値／照射前のＬ値」にて評価を行った。なお、測定条件は、正反射光：除く、光源視野：Ｄ６５／１０、にて行った。
評価基準：
Ａ：１．０〜１．１
Ｂ：１．１超〜１．２未満
Ｃ：１．２超【０４１６】
（耐滲み性・耐裏抜け性の評価方法）
上記で得た実施例及び比較例で製造した各インク組成物を装填したマーキングペンを用いて、岩波国語辞典に手書きで長さ約５ｃｍの線を描いて、耐滲み性・裏抜け性について目視で下記評価基準で官能評価した。
評価基準：
Ａ：滲み、裏抜けが全くなし
Ｂ：終筆部に滲みあり
Ｃ：終筆部に滲み、裏抜けあり
Ｄ：描線・終筆部に滲み、裏抜けあり【０４１７】
【表１】
2019117134.tif 000116
【０４１８】
【表２】
2019117134.tif 000117
【０４１９】
上記表１及び表２を考察すると、本発明範囲となる実施例１〜１５は、本発明の範囲外となる比較例１〜２に較べ、耐熱性、耐水性、耐光性、耐滲み性・裏抜け性を高度に両立することができる筆記具用インク組成物となることが確認された。
更に考察すると、本発明範囲となる実施例１〜１５における着色粒子は、重合性モノマーと、上述の一般式（１）などで示される化合物由来のモノマー単位（重合性染料）とが重合〔共有結合〕により一体となっているので、上記効果を高度に備えるものであるのに対して、比較例１，２の着色粒子は、樹脂粒子と水溶性染料（塩基性染料）がイオン結合により物理的に樹脂粒子に取り込まれているため、外部環境の変化によって染料が遊離して、結果的に耐水性や耐光性の低下等が生じ、更に筆記具用インクでは滲みや裏抜けが生じたものと推察される。【０４２０】
〔実施例１６〜１８、インクジェットインク用組成物の調製〕
上記製造例１〜３により製造した各着色粒子の水分散体（粒子１〜３）を用いて、下記表３に示す配合組成（全量１００質量％）により常法により各インクジェットインク用組成物を調製した。【０４２１】
【表３】
2019117134.tif 000118
【０４２２】
上記で得られた実施例１６〜１８の各インクジェットインク用組成物を用いて、インクジェットプリンター（ＰＭ−３０００Ｃ、エプソン社製）のカートリッジに充填して、コピー用紙からなる支持体上に印字した。実施例１６〜１８の各インクジェットインク用組成物（各赤色、紫色）は、インクジェットプリンターにおけるノズルの目詰まりもなく、上記各評価法に準拠して、耐水性、耐光性、耐滲み性・裏抜け性を評価したところ、筆記具用インク組成物と同様に耐熱性、耐水性、耐光性、耐滲み性・裏抜け性を高度に両立することができるインクジェットインク用組成物となることが確認された。【０４２３】
〔実施例１９〜２１、画材用組成物（水性描画材組成物）の調製〕
上記製造例４〜６により製造した各着色粒子の水分散体（粒子４〜６）を用いて、下記表４に示す配合組成（全量１００質量％）により常法により各水性描画材組成物を調製した。【０４２４】
【表４】
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【０４２５】
得られた各水性描画材組成物を、水彩絵の具（青色、緑色、黄色）として使用したところ、色相は市販の水彩絵の具として同等であり、耐水性、耐光性などの画材用組成物の色材としての機能に格段に優れることが確認できた。【０４２６】
〔実施例２２〜２４、画材用組成物（固形描画材組成物）の調製〕
上記製造例１、７、８により製造した各着色粒子の水分散体（粒子１、７、８）を用いて、下記表５に示す配合組成（全量１００質量％）により常法により各固形描画材組成物を調製した。【０４２７】
【表５】
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【０４２８】
得られた各固形描画材組成物を、クレヨン（赤色、黄色、黒色）として使用したところ、色相は市販のクレヨンとして同等であり、耐水性、耐光性などの画材用組成物の色材としての機能に格段に優れることが確認できた。【０４２９】
〔実施例２５〜２７、水性塗料用組成物の調製〕
上記製造例２〜４により製造した各着色粒子の水分散体（粒子２〜４）を用いて、下記表６に示す配合組成（全量１００質量％）により常法により各水性塗料用組成物を調製した。【０４３０】
【表６】
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【０４３１】
得られた各水性塗料用組成物について、ローラーコーター（市販品、万能タイプ、ローラー幅１５０mm）を用いて、亜鉛メッキ鋼板に塗工したところ、鮮やかな色調（各紫色、青色）、陰影感を有し、かつ、複雑な深み感を有する極めて意匠性に優れた塗膜が形成できるなど優れた機能を有する水性塗料用組成物が得られることが確認できた。
【産業上の利用可能性】
【０４３２】
本発明の着色粒子水分散体は、耐水性、耐光性等に格段に優れるので、筆記具インク用、インクジェットインク用、画材用、水性塗料用などの色材に好適に利用することができる。
【国際調査報告】
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