(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）で示される含フッ素有機ケイ素化合物。
一般式（１）；
CF3-CH2-O-CH2-CH2-CH2-Si(OR)3
（式中、R は、メチル基、またはエチル基を示す。）
【請求項２】
２，２，２−トリフルオロエチルアリルエーテルとトリメトキシシランまたはトリエトキシシランとを反応させることを特徴とする対応する一般式（１）で示される含フッ素有機ケイ素化合物の製造方法。
一般式（１）；
CF3-CH2-O-CH2-CH2-CH2-Si(OR)3
（式中、R は、メチル基、またはエチル基を示す。）
【請求項３】
一般式（１）の含フッ素有機ケイ素化合物および／またはその加水分解物を含有することを特徴とする防汚剤。
一般式（１）；
CF3-CH2-O-CH2-CH2-CH2-Si(OR)3
（式中、R は、メチル基、またはエチル基を示す。）
【請求項４】
一般式（１）の含フッ素有機ケイ素化合物並びに／もしくはその加水分解物および希釈剤を含有することを特徴とする防汚剤。
一般式（１）；
CF3-CH2-O-CH2-CH2-CH2-Si(OR)3
（式中、R は、メチル基、またはエチル基を示す。）
【請求項５】
希釈剤が水であることを特徴とする請求項４に記載の防汚剤。
【請求項６】
一般式（１）の含フッ素有機ケイ素化合物および／またはその加水分解物を含有することを特徴とする撥水剤。
一般式（１）；
CF3-CH2-O-CH2-CH2-CH2-Si(OR)3
（式中、R は、メチル基、またはエチル基を示す。）
【請求項７】
一般式（１）の含フッ素有機ケイ素化合物および／またはその加水分解物を含有することを特徴とする撥油剤。
一般式（１）；
CF3-CH2-O-CH2-CH2-CH2-Si(OR)3
（式中、R は、メチル基、またはエチル基を示す。）
【請求項８】
一般式（１）の含フッ素有機ケイ素化合物および／またはその加水分解物を含有することを特徴とする離型剤。
一般式（１）；
CF3-CH2-O-CH2-CH2-CH2-Si(OR)3
（式中、R は、メチル基、またはエチル基を示す。）
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、新規な含フッ素有機ケイ素化合物に関する。さらに、該化合物および／またはその加水分解物を含有することを特徴とする防汚剤、撥水剤、撥油剤、または離型剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】
従来、含フッ素有機ケイ素化合物、特に末端パーフルオロアルキルケイ素化合物は、防汚剤、撥水剤、撥油剤、または離型剤として広く利用されている。末端パーフルオロアルキルケイ素化合物の具体例としては、CF3CH2CH2Si(OCH3)3（東芝シリコーン社製：商品名；ＸＣ９５−４１８）、CF3(CF2)5(CH2)2Si(OCH3)3（東芝シリコーン社製：商品名；ＸＣ９５−４６８）、CF3(CF2)7(CH2)2Si(OCH3) 3 （東芝シリコーン社製：商品名；ＸＣ９５−４７０）、CF3(CF2)7(CH2)2SiCH 3(OCH3)2（東芝シリコーン社製：商品名；ＸＣ９５−４７２）等があげられる。これらの末端パーフルオロアルキルケイ素化合物を、防汚剤、撥水剤、撥油剤、または離型剤として利用する際には、一般に有機溶剤を希釈剤として使用している。希釈剤として用いられる有機溶剤としては、各種ハロゲン化炭化水素、アルコール類、エーテル類、ケトン類等があり、具体的には、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、クロロホルム、ヘキサン、塩化メチレン、イソプロピルエーテル等があげられる。
【０００３】
だが、これらの有機溶剤を希釈剤として使用することは、環境および衛生的な問題において好ましくない。そこで、できるだけ有機溶剤の使用量を軽減し、水を希釈剤として使用できる防汚剤、撥水剤、撥油剤、または離型剤として有効な末端パーフルオロアルキルケイ素化合物が求められている。しかしながら、上記末端パーフルオロアルキルケイ素化合物等は、水を希釈剤として使用すると均一に分散されず、有機材料および無機材料に塗布する段階において、均一に塗布することができないという問題点が生じてくる。その結果、防汚性、撥水性、撥油性、または離型性の効果が低くなるという問題が生じてくる。
【０００４】
また、本発明に最も近いと考えられる含フッ素有機ケイ素化合物の先行技術として、特開平３−１０６８８８、及びザ  ジャーナル  オブ  オルガニックケミストリー（The Journal of Organic Chemistry）、２６巻、２９４３−２９４７ページ、１９６１年があげられる。しかし、前者においては、CH3Si(Cl2)CH2CH 2CH2OCF2CF2CF2H 、CH3Si(Cl2)CH(CH3)CH2OCF2CF2CF2H 、CH3Si(Cl2)CH2CH2CH2 OCF2CF2H、CH3Si(Cl2)CH(CH3)CH2OCF2CF2Hの、４種の化合物が開示されているにすぎない。また、後者ではCF3CH2O(CH2)3Si(CH3)Cl2 を開示している。これらの含フッ素有機ケイ素化合物は、防汚剤、撥水剤、撥油剤、または離型剤等に使用する際に、水を希釈剤として使用すると、Si-Cl 結合の加水分解により塩酸が発生し、基材である有機材料および無機材料を腐食するという問題が生じてくる。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、新規な含フッ素有機ケイ素化合物を提供すること、さらに詳しくは、防汚剤、撥水剤、撥油剤、または離型剤の成分として使用する際に、水を希釈剤として使用することが可能な、新規な含フッ素有機ケイ素化合物を提供することを目的とする。また、該含フッ素有機ケイ素化合物および／またはその加水分解物を必須成分とする防汚剤、撥水剤、撥油剤、または離型剤を提供することを目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、上記課題を解決するために、鋭意研究を重ねた結果、防汚剤、撥水剤、撥油剤、または離型剤として有用であり、かつ水を希釈剤として用いることが可能な新規な含フッ素有機ケイ素化合物を見いだし、本発明を完成させた。
【０００７】
すなわち、本発明によると、一般式（１）で表される、新規な含フッ素有機ケイ素化合物の提供である。
一般式（１）；
CF3-CH2-O-CH2-CH2-CH2-Si(OR)3
（式中、R は、メチル基、またはエチル基を示す）
【０００８】
さらに、本発明によると、一般式（１）の含フッ素有機ケイ素化合物および／またはその加水分解物を含有することを特徴とする防汚剤、撥水剤、撥油剤、または離型剤の提供である。
【０００９】
本発明にかかる一般式（１）の含フッ素有機ケイ素化合物は、文献未記載の新規化合物であり、具体的には、CF3-CH2-O-CH2-CH2-CH2-Si(OCH3)3 、CF3-CH2-O-CH2-CH2-CH2-Si(OC2H5)3である。
【００１０】
本発明にかかる含フッ素有機ケイ素化合物および／またはその加水分解物を含有する組成物は、有機材料、無機材料の防汚性、撥水性、撥油性、または離型性を向上させ、水を希釈剤としても、その効果が高いものである。
【００１１】
本発明にかかる含フッ素有機ケイ素化合物は、例えば、２，２，２−トリフルオロエチルアリルエーテルと相当するトリアルコキシシランとを、周期表第VIII族に属する金属、または、これを含む化合物の存在下で、ヒドロシリル化反応させることにより合成することができる。
【００１２】
なお、該反応において出発原料として使用する２，２，２−トリフルオロエチルアリルエーテルは、例えば、２，２，２−トリフルオロエタノールを、ナトリウム、あるいは水素化ナトリウム存在下で反応させた後、アリルクロライドと反応させることにより得られる。これは、文献により公知であり、例えば、ザ  ジャーナル  オブ  オルガニックケミストリー（The Journal of Organic Chemistry）、２６巻、２９４３−２９４７ページ、１９６１年に記載されている。上記の相当するトリアルコキシシランとしては、トリメトキシシラン、トリエトキシシランが挙げられる。
【００１３】
また、ヒドロシリル化に用いる周期表第VIII族に属する金属およびその化合物としては、Ｎｉ、Ｐｄ、Ｐｔ、Ｃｏ、Ｆｅ、Ｒｈ、Ｒｕ等があげられ、特にＰｔの化合物が有用である。
【００１４】
本発明の含フッ素有機ケイ素化合物の加水分解物は、当該含フッ素有機ケイ素化合物またはそれを含有する組成物に水を添加することによって容易に得ることができる。また、水を添加しなくても、空気中の水分によっても、加水分解をうける。また、加水分解速度を促進するために塩酸、酢酸、燐酸、硝酸、硫酸、スルホン酸等の酸性化合物を添加してもよい。
【００１５】
本発明における防汚剤とは、有機材料、無機材料に適用することにより、その表面に汚れが付着しにくくする、あるいは付着しても洗浄によって容易に除去することができる作用、例えば、日本化学会編  標準化学用語辞典（平成３年３月３０日発行）「防汚加工」の項に記載されている作用を与えることを目的として使用されるものを言う。
【００１６】
また、本発明における撥水剤とは、有機材料、無機材料に適用することにより、その表面が水をはじくことができる作用、例えば、日本化学会編  標準化学用語辞典（平成３年３月３０日発行）「はっ水加工」の項に記載されている作用を与えることを目的として使用されるものを言う。
【００１７】
また、本発明における撥油剤とは、有機材料、無機材料に適用することにより、その表面が油分をはじくことができる作用、例えば、日本化学会編  標準化学用語辞典（平成３年３月３０日発行）「はつ油加工」の項に記載されている作用を与えることを目的として使用されるものを言う。
【００１８】
さらに、本発明における離型剤とは、成形品や積層品等を金型や鏡板を用いて成形するに当たり、樹脂が金属表面に付着せず、かつその表面を美しく仕上げることを目的として使用されるもの、例えば、日本化学会編  標準化学用語辞典（平成３年３月３０日発行）「離型剤」の項に記載されているものを言う。
【００１９】
本発明の防汚剤、撥水剤、撥油剤、または離型剤は、一般式（１）の含フッ素有機ケイ素化合物および／またはその加水分解物を必須成分として含有し、希釈剤で希釈することにより得ることができる。また、目的に応じて、他の化合物、添加物等を添加する事も可能である。
【００２０】
本発明の防汚剤、撥水剤、撥油剤、または離型剤における、一般式（１）で表される含フッ素有機ケイ素化合物、および／またはその加水分解物の含有率は、特に制限はしないが、０．００１〜１００重量％、好ましくは０．０１〜５０重量％、より好ましくは０．０５〜３０重量％である。あまりに少量では、防汚剤、撥水剤、撥油剤、または離型剤として十分な効果を発揮することが出来ない。また、多量に用いすぎることは経済観点上好ましくない。
【００２１】
また、前記希釈剤の含有率は、特に制限はしないが、０〜９９．９９９重量％、好ましくは５０〜９９．９９重量％、より好ましくは７０〜９９．９５重量％である。また、前記他の化合物、添加物等の含有率は、特に制限はしない。
【００２２】
本発明の含フッ素有機ケイ素化合物および／またはその加水分解物を含有する組成物は、防汚剤、撥水剤、撥油剤、または離型剤として優れた効果を示す。これは、当該含フッ素有機ケイ素化合物の分子の末端に、トリフルオロメチル基を有しているためで、Ｃ−Ｆ間の強い結合エネルギーとＣ−Ｆ結合の分極率が小さいことによる表面エネルギーの低下に由来する。その結果、本発明の含フッ素有機ケイ素化合物および／またはその加水分解物を含有する組成物は、有機材料または無機材料に塗布することにより、高い防汚性、撥水性、撥油性、または離型性を示すようになる。
【００２３】
本発明の含フッ素有機ケイ素化合物および／またはその加水分解物は、各種有機溶剤を希釈剤として用いることが出来ることは言うまでもなく、さらに水を希釈剤として使用しても、非常に優れた防汚効果、撥水効果、撥油効果および離型効果を示すものである。これは、本発明の含フッ素有機ケイ素化合物の水に対する分散性が非常に高く、有機材料または無機材料に塗布する際に、均一に塗布することが可能であるからだと考える。以上のように、本発明の含フッ素有機ケイ素化合物および／またはその加水分解物は、希釈剤として水を使用できることから、従来、希釈剤として使用していた有機溶剤の量を低減することが可能となる。その結果として、環境および衛生的な面において好ましい防汚剤、撥水剤、撥油剤、または離型剤として使用できる。
【００２４】
希釈剤としの有機溶剤の具体例としては、ハロゲン化炭化水素類、アルコール類、エーテル類、ケトン類、エステル類等である。希釈剤としての有機溶媒は、１種に限定されることなく、相溶性を有する２種以上を併用することもできる。さらに、水を希釈剤とすることも可能である。この場合には、水のみを希釈剤として使用することも可能であるし、水と上記有機溶媒から選ばれる１種以上の有機溶媒との混合物も、希釈剤として使用することができる。水を希釈剤として添加することにより、同時に当該含フッ素有機ケイ素化合物は加水分解をうける。
【００２５】
本発明の含フッ素有機ケイ素化合物および／またはその加水分解物を含む組成物を防汚剤、撥水剤、撥油剤、または離型剤として使用する際には、目的に応じて他の化合物、添加物等を添加することができる。これらの添加によって、上記含フッ素有機ケイ素化合物および／またはその加水分解物を含む組成物の適用範囲を拡大することが可能となる。かかる他の化合物、添加剤としては、上記含フッ素有機ケイ素化合物および／またはその加水分解物が、有機材料、または無機材料に塗布され、その塗膜を形成する際にその耐久性、特性の持続性を高めるために好適なものが考えられる。
【００２６】
具体的には、シリコン化合物およびその部分加水分解生成物が挙げられる。かかるシリコン化合物としては、メチルシリケート、エチルシリケート、ｎ−プロピルシリケート、ｉ−プロピルシリケート等のテトラアルコキシシラン類、およびその加水分解物、さらにはメチルトリエトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、エチルトリメトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシラン、γ−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリルオキシプロピルトリエトキシシランなどのトリアルコキシシラン類、およびその加水分解物、およびジメチルジメトキシシラン、フェニルメチルジメトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、フェニルメチルジエトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルエチルジメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルエチルジエトキシシランなどのジアルコキシシラン類、およびその加水分解物等を例示し得る。
【００２７】
本発明の含フッ素有機ケイ素化合物および／またはその加水分解物を含有する防汚剤、撥水剤、撥油剤、または離型剤が適用可能な有機材料としては、例えば、樹脂、繊維織物、皮革、毛皮、石綿、紙、木等がある。また、適用可能な無機材料としては、例えば、セラミックス、セメントを含有するもの、すなわち現在種々の分野で一般に使用されているコンクリートやセメントモルタル、金属およびその酸化物等がある。
【００２８】
本発明の防汚剤、撥水剤、撥油剤、または離型剤の塗布方法としては、浸漬法、刷毛塗り法、ローラー塗り法、スプレー法、流し塗り、回転塗り等が適用できる。
【００２９】
そして、本発明の有機材料、無機材料の処理方法としては、塗布した後に、適用する有機材料、無機材料の耐熱性を考慮して、室温から３００℃までの温度で加熱処理をする方法等があげられる。
【００３０】
【実施例】
以下に本発明を実施例により具体的に説明するが、本発明はその要旨を超えない限り以下の実施例に限定されるものではない。
【００３１】
（実施例１）
１００ｍｌステンレス製オートクレーブ中、２，２，２−トリフルオロエチルアリルエーテル  ２８．９ｇ（０．２１ｍｏｌ）、トリメトキシシラン  ２２．８ｇ（０．１９ｍｏｌ）、および塩化白金酸のイソプロパノール溶液  ３４ｍｇ（白金として３．７２×１０-6ｍｏｌ）を８０℃で  ５時間加熱反応を行った。反応終了後、反応液を減圧下で蒸留したところ、沸点７４℃／５ｍｍＨｇの含フッ素有機ケイ素化合物２４．４ｇが得られた。この得られた含フッ素有機ケイ素化合物は、その元素分析値、核磁気共鳴スペクトル値、赤外スペクトル値より、CF3-CH2-O-CH2-CH2-CH2-Si(OCH3)3 （単離収率４９．９％）であることを確認した。この、含フッ素有機ケイ素化合物の元素分析値、核磁気共鳴スペクトル値を以下に示す。また、該化合物の核磁気共鳴スペクトル曲線を図１に、赤外スペクトル曲線を図２に示す。
・元素分析値
0003774917.tif 000002
・核磁気共鳴スペクトル値（溶媒：ＣＤＣｌ３，内部標準：Ｓｉ（ＣＨ3 ）4 ）δ値（ｐｐｍ）
０．５８−０．７６  （ｍ，２Ｈ，Ｓｉ−ＣＨ2 −Ｃ−）
１．６３−１．８１  （ｍ，２Ｈ，Ｓｉ−Ｃ−ＣＨ2 −Ｃ−）
３．５７            （ｓ，９Ｈ，Ｓｉ−Ｏ−ＣＨ3 ）
３．５８            （ｔ，２Ｈ，Ｓｉ−Ｃ−Ｃ−ＣＨ2 −）
３．８０            （ｑ，２Ｈ，−Ｏ−ＣＨ2 −ＣＦ3 ）
【００３２】
（実施例２）
１００ｍｌステンレス製オートクレーブ中、２，２，２−トリフルオロエチルアリルエーテル  ３４．７ｇ（０．２５ｍｏｌ）、トリエトキシシラン  ３９．０ｇ（０．２４ｍｏｌ）、および塩化白金酸のイソプロパノール溶液  ２４１ｍｇ（白金として２．６４×１０-5ｍｏｌ）を８０℃で５時間加熱反応を行った。反応終了後、反応液を減圧下で蒸留したところ、沸点９０℃／４．３ｍｍＨｇの含フッ素有機ケイ素化合物３８．７ｇが得られた。この得られた含フッ素有機ケイ素化合物は、その元素分析値、核磁気共鳴スペクトル値、赤外スペクトル値より、CF3-CH2-O-CH2-CH2-CH2-Si(OC2H5)3（単離収率５３．６％）であることを確認した。この、含フッ素有機ケイ素化合物の元素分析値、核磁気共鳴スペクトル値を以下に示す。また、該化合物の核磁気共鳴スペクトル曲線を図３に、赤外スペクトル曲線を図４に示す。
・元素分析値
0003774917.tif 000003
・核磁気共鳴スペクトル値（溶媒：ＣＤＣｌ３，内部標準：Ｓｉ（ＣＨ3 ）4 ）δ値（ｐｐｍ）
０．５６−０．７４  （ｍ，２Ｈ，Ｓｉ−ＣＨ2 −Ｃ−）
１．２２            （ｔ，９Ｈ，Ｓｉ−Ｏ−Ｃ−ＣＨ3 ）
１．６４−１．８２  （ｍ，２Ｈ，Ｓｉ−Ｃ−ＣＨ2 −Ｃ−）
３．５８            （ｔ，２Ｈ，Ｓｉ−Ｃ−Ｃ−ＣＨ2 −）
３．８１            （ｑ，２Ｈ，Ｏ−ＣＨ2 −ＣＦ3 ）
３．８２            （ｑ，６Ｈ，Ｓｉ−Ｏ−ＣＨ2 −Ｃ−）
【００３３】
撥水性効果の評価
（実施例３）
CF3-CH2-O-CH2-CH2-CH2-Si(OCH3)3   １重量％、エタノール  ３重量％を含有する水溶液を調製する。次に市販の素焼板（７．５×７．５ｃｍ、厚さ１．０ｃｍ）を、先ほど調製した水溶液に室温で完全に浸漬させた。１５分後、素焼板を取り出し、１００℃で２時間、真空乾燥した。ここで、まず室温にもどした後、素焼板の重量を測定した（ａ  ｇ）。次に、素焼板全体を水に浸漬させた。１時間後、３１時間後、５０日後に、素焼板を取り出し、表面に付着した水分を拭い、重量を測定した（ｂ  ｇ）。このときの重量増加（ｂ−ａ  ｇ）を、水の吸収量とみなし、式（１）に従って、水の吸収率を算出した。
式（１）；
水の吸収率（％）＝（ｂ−ａ）／ａ  ×１００
この水の吸収率を撥水効果の指標とし、水の吸収率が小さいほど撥水効果は高いとする。結果を表１に示す。
【００３４】
（比較例１）
CF3-CH2-O-CH2-CH2-CH2-Si(OCH3)3 の代わりに撥水剤としてCF3(CF2)5(CH2)2 Si(OCH3)3 （東芝シリコーン社製：商品名；ＸＣ９５−４６８）を使用した以外は実施例３と同様に素焼板に処理し、撥水効果の指標である水の吸収率を測定した。結果を表１に示す。
【００３５】
（比較例２）
CF3-CH2-O-CH2-CH2-CH2-Si(OCH3)3 の代わりに撥水剤としてCF3(CF2)7(CH2)2 Si(OCH3)3 （東芝シリコーン社製：商品名；ＸＣ９５−４７０）を使用した以外は実施例３と同様に素焼板に処理し、撥水効果の指標である水の吸収率を測定した。結果を表１に示す。
【００３６】
（比較例３）
撥水剤を何も添加せず、実施例３と同様に素焼板を処理し、撥水効果の指標である水の吸収率を測定した。結果を表１に示す。
【００３７】
【表１】
0003774917.tif 000004
【００３８】
（実施例４）
まず、普通ポルトランドセメント：川砂利（表乾状態）：川砂（表乾状態）：水＝３４２：８０１：９６６：２０５（重量比）の配合比のコンクリートを混練し、寸法５×５×５ｃｍの成形体を得た。次にこの成形体をＪＣＩ−ＳＥ４（温水法（７０℃）によるコンクリートの促進強度試験方法）に準じて養生したのち、さらに７日間乾燥し（２０℃、５０〜６０％Ｒ．Ｈ．）、養生してコンクリート供試体を得た。このコンクリート供試体を素焼板の代わりに使用した以外は、実施例３と同様にCF3-CH2-O-CH2-CH2-CH2-Si(OCH3)3 をコンクリート供試体に処理し、１時間後、５０時間後、５０日後の撥水効果の指標である水の吸収率を実施例３と同様にして測定した。結果を表２に示す。
【００３９】
（比較例４）
CF3-CH2-O-CH2-CH2-CH2-Si(OCH3)3 の代わりに撥水剤としてCF3(CF2)5(CH2)2 Si(OCH3)3 （東芝シリコーン社製：商品名；ＸＣ９５−４６８）を使用した以外は実施例４と同様にコンクリート供試体に処理し、撥水効果の指標である水の吸収率を測定した。結果を表２に示す。
【００４０】
（比較例５）
CF3-CH2-O-CH2-CH2-CH2-Si(OCH3)3 の代わりに撥水剤としてCF3(CF2)7(CH2)2 Si(OCH3)3 （東芝シリコーン社製：商品名；ＸＣ９５−４７０）を使用した以外は実施例４と同様にコンクリート供試体に処理し、撥水効果の指標である水の吸収率を測定した。結果を表２に示す。
【００４１】
【表２】
0003774917.tif 000005
【００４２】
防汚性効果の評価
（実施例５）
CF3-CH2-O-CH2-CH2-CH2-Si(OCH3)3   １重量％、エタノール  ３重量％を含有する水溶液を調製する。次にあらかじめ洗浄したガラス板（１０ｃｍ×１０ｃｍ、厚さ５ｍｍ）に、上記組成物溶液を塗布し、１５０℃で２時間乾燥させ透明基材を得た。この透明基材を以下の評価方法に従って評価し、その結果を表３に示す。
指を表面に押しつけて指紋を転写し、これを綿布で２０往復拭き取りその後の外観を観察し、以下の基準で評価した。
Ａ：完全にきれいに油汚れが拭き取れる。
Ｂ：すこし油汚れが残る。
Ｃ：かなり油汚れが残る。
【００４３】
（実施例６）
CF3-CH2-O-CH2-CH2-CH2-Si(OCH3)3 の代わりにCF3-CH2-O-CH2-CH2-CH2-Si(OC 2H5)3 を用いた以外は、実施例５と同様に評価を行った。その結果を表３に示す。
【００４４】
（比較例６）
実施例５にて用いた同様のガラスについて、無処理状態で評価を行った。その結果を表３に示す。
【００４５】
【表３】
0003774917.tif 000006
【００４６】
撥油性効果の評価
（実施例７）
CF3-CH2-O-CH2-CH2-CH2-Si(OCH3)3   １重量％、エタノール  ３重量％を含有する水溶液を調製する。次にあらかじめ洗浄した市販アルミ板（１０ｃｍ×１０ｃｍ、厚さ５ｍｍ）に、上記組成物溶液を塗布し、１５０℃で２時間乾燥させ基材を得た。この基材のｎ−ヘキサデカンの接触角を測定した。結果を表４に示す。
【００４７】
（実施例８）
CF3-CH2-O-CH2-CH2-CH2-Si(OCH3)3 の代わりにCF3-CH2-O-CH2-CH2-CH2-Si(OC 2H5)3 を用いた以外は、実施例７と同様に評価を行った。その結果を表４に示す。
【００４８】
（比較例７）
実施例７にて用いた同様のアルミ板について、無処理状態で評価を行った。その結果を表４に示す。
【００４９】
【表４】
0003774917.tif 000007
【００５０】
離型性効果の評価
（実施例９）
CF3-CH2-O-CH2-CH2-CH2-Si(OCH3)3   １重量％、エタノール  ３重量％を含有する水溶液を調製する。次に市販アルミ板に、上記組成物溶液を塗布し、ジェットドライヤーで１００〜１５０℃で１分間乾燥後、塩素化ポリエチレン樹脂を１７０℃、２００ｋｇ／ｃｍ2 でプレス成形し、そのときの樹脂のアルミ板からの離型性を確認し、繰り返しプレス成形を行ったところ、１０回まで良好な離型性を示した。
【００５１】
（比較例８）
実施例９にて用いた同様のアルミ板について、無処理状態でその離型性を確認したが、うまくアルミ板を離すことはできなかった。
【００５２】
【発明の効果】
本発明により、防汚剤、撥水剤、撥油剤、または離型剤として優れた効果を示す、新規な含フッ素有機ケイ素化合物が提供された。また、該化合物および／またはその加水分解物を必須成分とする防汚剤、撥水剤、撥油剤、または離型剤は、水を希釈剤として用いることが出来る。
【図面の簡単な説明】
【図１】実施例１で得た含フッ素有機ケイ素化合物CF3-CH2-O-CH2-CH2-CH2-Si(OCH3)3 の核磁気共鳴スペクトル曲線である。
【図２】実施例１で得た含フッ素有機ケイ素化合物CF3-CH2-O-CH2-CH2-CH2-Si(OCH3)3 の赤外スペクトル曲線である。
【図３】実施例２で得た含フッ素有機ケイ素化合物CF3-CH2-O-CH2-CH2-CH2-Si(OC2H5) 3 の核磁気共鳴スペクトル曲線である。
【図４】実施例２で得た含フッ素有機ケイ素化合物CF3-CH2-O-CH2-CH2-CH2-Si(OC2H5) 3 の赤外スペクトル曲線である。
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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