(57)【要約】新規有機化合物を提供する。正孔輸送性を有する新規有機化合物を提供する。新規正孔輸送材料を提供する。新規発光素子を提供する。寿命の良好な発光素子を提供する。発光効率の良好な発光素子を提供する。置換または無置換のベンゾナフトフラン骨格と、置換または無置換のカルバゾール骨格と、置換または無置換のアミン骨格と、を有する有機化合物を提供する。または、当該正孔輸送材料を用いた発光素子を提供する。
2020026077.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（Ｇ１）で表される有機化合物。
【化１】
2020026077.tif 000092
（但し、一般式（Ｇ１）において、Ｒ０乃至Ｒ９のうち一が下記一般式（ｇ１）で表される基であり、残りがそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６の炭化水素基、炭素数３乃至６の環式炭化水素基、炭素数１乃至６のアルコキシ基、シアノ基、ハロゲン、炭素数１乃至６のハロアルキル基および置換または無置換の炭素数６乃至６０の芳香族炭化水素基のいずれか一を表す。）
【化２】
2020026077.tif 000093
（一般式（ｇ１）において、Ｃｚは置換または無置換のカルバゾリル基を表す。また、Ａｒ４は置換または無置換の炭素数６乃至６０の芳香族炭化水素基、置換又は無置換のカルバゾリル基のいずれか一を表す。また、Ａｒ５、Ａｒ６はそれぞれ独立に置換または無置換の炭素数６乃至５４の２価の芳香族炭化水素基を表す。また、ｎは１乃至３の整数のいずれか一を表し、ｍは０乃至３の整数のいずれか一を表すが、Ａｒ４がカルバゾリル基である場合、ｍは１乃至３の整数のいずれか一である。なお、Ａｒ５またはＡｒ６は、ｎまたはｍの数値によって複数の場合があるが、当該複数のＡｒ５または複数のＡｒ６は各々独立して置換または無置換の炭素数６乃至５４の２価の芳香族炭化水素基を表すものとする。また、ＣｚとＡｒ５の炭素数を足した数と、Ａｒ４とＡｒ６の炭素数を足した数は各々６０以下であるものとする。）
【請求項２】
下記一般式（Ｇ１）で表される有機化合物。
【化３】
2020026077.tif 000094
（但し、一般式（Ｇ１）において、Ｒ０乃至Ｒ９のうち一が下記一般式（ｇ１）で表される基であり、残りがそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６の炭化水素基、炭素数３乃至６の環式炭化水素基、炭素数１乃至６のアルコキシ基、シアノ基、ハロゲン、炭素数１乃至６のハロアルキル基および置換または無置換の炭素数６乃至６０の芳香族炭化水素基のいずれか一を表す。）
【化４】
2020026077.tif 000095
（一般式（ｇ１）において、Ｃｚは下記一般式（ｇ２）で表される基を表す。また、Ａｒ４は置換または無置換の炭素数６乃至６０の芳香族炭化水素基、または下記一般式（ｇ３）で表される基のいずれか一を表す。また、Ａｒ５、Ａｒ６はそれぞれ独立に置換または無置換の炭素数６乃至５４の２価の芳香族炭化水素基を表す。また、ｎは１乃至３の整数のいずれか一を表し、ｍは０乃至３の整数のいずれか一を表すが、Ａｒ４がカルバゾリル基である場合、ｍは１乃至３の整数のいずれか一である。なお、Ａｒ５またはＡｒ６は、ｎまたはｍの数値によって複数の場合があるが、当該複数のＡｒ５または複数のＡｒ６は各々独立して置換または無置換の炭素数６乃至５４の２価の芳香族炭化水素基を表すものとする。またＣｚとＡｒ５の炭素数を足した数と、Ａｒ４とＡｒ６の炭素数を足した数は各々６０以下であるものとする。）
【化５】
2020026077.tif 000096
（一般式（ｇ２）において、Ｒ１０乃至Ｒ１８のうち一がＡｒ５と結合する結合手を表し、残りがそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６の炭化水素基、炭素数３乃至６の環式炭化水素基、炭素数１乃至６のアルコキシ基、シアノ基、ハロゲン、炭素数１乃至６のハロアルキル基および置換または無置換の炭素数６乃至６０の芳香族炭化水素基のいずれか一を表す。）
【化６】
2020026077.tif 000097
（一般式（ｇ３）において、Ｒ２０乃至Ｒ２８のうち一がＡｒ６と結合する結合手を表し、残りがそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６の炭化水素基、炭素数３乃至６の環式炭化水素基、炭素数１乃至６のアルコキシ基、シアノ基、ハロゲン、炭素数１乃至６のハロアルキル基および置換または無置換の炭素数６乃至６０の芳香族炭化水素基のいずれか一を表す。）
【請求項３】
請求項１または請求項２において、前記Ｒ０またはＲ９が上記一般式（ｇ１）で表される基である有機化合物。
【請求項４】
請求項１乃至請求項３のいずれか一項において、前記ｎが１乃至３の整数のいずれか一である有機化合物。
【請求項５】
請求項１乃至請求項４のいずれか一項において、Ａｒ４が置換または無置換の炭素数６乃至６０の芳香族炭化水素基である有機化合物。
【請求項６】
請求項５において、Ａｒ４が置換または無置換のフェニル基である有機化合物。
【請求項７】
請求項１乃至請求項６のいずれか一項において、前記Ａｒ５および前記Ａｒ６が置換または無置換のフェニレン基である有機化合物。
【請求項８】
請求項１乃至請求項７のいずれか一項において、前記一般式（Ｇ１）におけるＲ０が前記一般式（ｇ１）で表される基である有機化合物。
【請求項９】
請求項８において、前記一般式（Ｇ１）におけるＲ９が置換または無置換のフェニル基である有機化合物。
【請求項１０】
請求項２乃至請求項９のいずれか一項において、
前記一般式（ｇ２）におけるＲ１０が結合手である有機化合物。
【請求項１１】
請求項２乃至請求項９のいずれか一項において、
前記一般式（ｇ２）におけるＲ１６が結合手である有機化合物。
【請求項１２】
請求項１１において、前記Ｒ１０が置換または無置換のフェニル基である有機化合物。
【請求項１３】
陽極と、
陰極と、
ＥＬ層とを有し、
前記ＥＬ層は前記陽極と前記陰極との間に位置し、
前記ＥＬ層が請求項１乃至請求項１２のいずれか一項に記載の有機化合物を含む発光素子。
【請求項１４】
請求項１３に記載の発光素子と、
トランジスタ、または、基板と、
を有する発光装置。
【請求項１５】
請求項１４に記載の発光装置と、
センサ、操作ボタン、スピーカ、または、マイクの少なくとも一と、
を有する電子機器。
【請求項１６】
請求項１４に記載の発光装置と、
筐体と、
を有する照明装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】本発明の一態様は、発光素子、ディスプレイモジュール、照明モジュール、表示装置、発光装置、電子機器及び照明装置に関する。なお、本発明の一態様は、上記の技術分野に限定されない。本明細書等で開示する発明の一態様の技術分野は、物、方法、または、製造方法に関するものである。または、本発明の一態様は、プロセス、マシン、マニュファクチャ、または、組成物（コンポジション・オブ・マター）に関するものである。そのため、より具体的に本明細書で開示する本発明の一態様の技術分野としては、半導体装置、表示装置、液晶表示装置、発光装置、照明装置、蓄電装置、記憶装置、撮像装置、それらの駆動方法、または、それらの製造方法を一例として挙げることができる。
【背景技術】
【０００２】有機化合物を用いたエレクトロルミネッセンス（ＥＬ：Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）を利用する発光素子（有機ＥＬ素子）の実用化が進んでいる。これら発光素子の基本的な構成は、一対の電極間に発光材料を含む有機化合物層（ＥＬ層）を挟んだものである。この素子に電圧を印加して、キャリアを注入し、当該キャリアの再結合エネルギーを利用することにより、発光材料からの発光を得ることができる。【０００３】このような発光素子は自発光型であるため、液晶ディスプレイに比べ視認性が高くディスプレイの画素として好適である。また、このような発光素子を用いたディスプレイは、バックライトが不要であり薄型軽量に作製できることも大きな利点である。さらに非常に応答速度が速いことも特徴の一つである。【０００４】また、これらの発光素子は発光層を二次元に連続して形成することが可能であるため、面状に発光を得ることができる。これは、白熱電球やＬＥＤに代表される点光源、あるいは蛍光灯に代表される線光源では得難い特色であるため、照明等に応用できる面光源としての利用価値も高い。【０００５】このように発光素子を用いたディスプレイや照明装置はさまざまな電子機器に適用好適であるが、より良好な効率、寿命を有する発光素子を求めて研究開発が進められている。【０００６】発光素子の特性は、目覚ましく向上してきたが効率や耐久性をはじめ、あらゆる特性に対する高度な要求に対応するには未だ不十分と言わざるを得ない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】国際公開第２０１０／０３６０２７号パンフレット
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】そこで、本発明の一態様では、新規有機化合物を提供することを目的とする。または、本発明の一態様では、正孔輸送性を有する新規有機化合物を提供することを目的とする。または、本発明の一態様は、新規正孔輸送材料を提供することを目的とする。または、新規発光素子を提供することを課題とする。または、寿命の良好な発光素子を提供することを目的とする。または、発光効率の良好な発光素子を提供することを目的とする。または、駆動時間の蓄積に伴う電圧変化が小さい素子を提供することを目的とする。【０００９】または、本発明の他の一態様では、信頼性の高い発光装置、電子機器及び表示装置を各々提供することを目的とする。または、本発明の他の一態様では、消費電力の小さい発光装置、電子機器及び表示装置を各々提供することを目的とする。【００１０】本発明は上述の課題のうちいずれか一を解決すればよいものとする。
【課題を解決するための手段】
【００１１】本発明の一態様は下記一般式（Ｇ１）で表される有機化合物である。【００１２】
【化１】
2020026077.tif 000003
【００１３】但し、一般式（Ｇ１）において、Ｒ０乃至Ｒ９のうち一が下記一般式（ｇ１）で表される基であり、残りがそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６の炭化水素基、炭素数３乃至６の環式炭化水素基、炭素数１乃至６のアルコキシ基、シアノ基、ハロゲン、炭素数１乃至６のハロアルキル基および置換または無置換の炭素数６乃至６０の芳香族炭化水素基のいずれか一を表す。【００１４】
【化２】
2020026077.tif 000004
【００１５】一般式（ｇ１）において、Ｃｚは置換または無置換のカルバゾリル基を表す。また、Ａｒ４は置換または無置換の炭素数６乃至６０の芳香族炭化水素基、置換又は無置換のカルバゾリル基のいずれか一を表す。また、Ａｒ５、Ａｒ６はそれぞれ独立に置換または無置換の炭素数６乃至５４の２価の芳香族炭化水素基のいずれか一を表す。また、ｎは１乃至３の整数のいずれか一を表し、ｍは０乃至３の整数のいずれか一を表すが、Ａｒ４がカルバゾリル基である場合、ｍは１乃至３の整数のいずれか一である。なお、Ａｒ５またはＡｒ６は、ｎまたはｍの数値によって複数の場合があるが、当該複数のＡｒ５または複数のＡｒ６は各々独立して置換または無置換の炭素数６乃至５４の２価の芳香族炭化水素基のいずれか一を表すものとする。また、ＣｚとＡｒ５の炭素数を足した数と、Ａｒ４とＡｒ６の炭素数を足した数は各々６０以下であるものとする。【００１６】または、本発明の他の一態様は、下記一般式（Ｇ１）で表される有機化合物である。【００１７】
【化３】
2020026077.tif 000005
【００１８】但し、一般式（Ｇ１）において、Ｒ０乃至Ｒ９のうち一が下記一般式（ｇ１）で表される基であり、残りがそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６の炭化水素基、炭素数３乃至６の環式炭化水素基、炭素数１乃至６のアルコキシ基、シアノ基、ハロゲン、炭素数１乃至６のハロアルキル基および置換または無置換の炭素数６乃至６０の芳香族炭化水素基のいずれか一を表す。【００１９】
【化４】
2020026077.tif 000006
【００２０】一般式（ｇ１）において、Ｃｚは下記一般式（ｇ２）で表される基を表す。また、Ａｒ４は置換または無置換の炭素数６乃至６０の芳香族炭化水素基、または下記一般式（ｇ３）で表される基のいずれか一を表す。また、Ａｒ５、Ａｒ６はそれぞれ独立に置換または無置換の炭素数６乃至５４の２価の芳香族炭化水素基のいずれか一を表す。また、ｎは１乃至３の整数のいずれか一を表し、ｍは０乃至３の整数のいずれか一を表すが、Ａｒ４がカルバゾリル基である場合、ｍは１乃至３の整数のいずれか一である。なお、Ａｒ５またはＡｒ６は、ｎまたはｍの数値によって複数の場合があるが、当該複数のＡｒ５または複数のＡｒ６は各々独立して置換または無置換の炭素数６乃至５４の２価の芳香族炭化水素基のいずれか一を表すものとする。またＣｚとＡｒ５の炭素数を足した数と、Ａｒ４とＡｒ６の炭素数を足した数は各々６０以下であるものとする。【００２１】
【化５】
2020026077.tif 000007
【００２２】一般式（ｇ２）において、Ｒ１０乃至Ｒ１８のうち一がＡｒ５と結合する結合手を表し、残りがそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６の炭化水素基、炭素数３乃至６の環式炭化水素基、炭素数１乃至６のアルコキシ基、シアノ基、ハロゲン、炭素数１乃至６のハロアルキル基および置換または無置換の炭素数６乃至６０の芳香族炭化水素基のいずれか一を表す。【００２３】
【化６】
2020026077.tif 000008
【００２４】一般式（ｇ３）において、Ｒ２０乃至Ｒ２８のうち一がＡｒ６と結合する結合手を表し、残りがそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６の炭化水素基、炭素数３乃至６の環式炭化水素基、炭素数１乃至６のアルコキシ基、シアノ基、ハロゲン、炭素数１乃至６のハロアルキル基および置換または無置換の炭素数６乃至６０の芳香族炭化水素基のいずれか一を表す。【００２５】または、本発明の他の一態様は、上記構成において、Ｒ０またはＲ９が前記一般式（ｇ１）で表される基である有機化合物である。【００２６】または、本発明の他の一態様は、上記構成において、前記ｎが１乃至３の整数のいずれか一である有機化合物である。【００２７】または、本発明の他の一態様は、上記構成において、Ａｒ４が置換または無置換の炭素数６乃至６０の芳香族炭化水素基のいずれか一である有機化合物である。【００２８】または、本発明の他の一態様は、上記構成において、Ａｒ４が置換または無置換のフェニル基である有機化合物である。【００２９】または、本発明の他の一態様は、上記構成において、Ａｒ５およびＡｒ６が置換または無置換のフェニレン基である有機化合物である。【００３０】または、本発明の他の一態様は、上記構成において、一般式（Ｇ１）におけるＲ０が一般式（ｇ１）で表される基である有機化合物である。【００３１】または、本発明の他の一態様は、上記構成において、一般式（Ｇ１）におけるＲ９が一般式（ｇ１）で表される基である有機化合物である。【００３２】または、本発明の他の一態様は、上記構成において、一般式（Ｇ１）におけるＲ９が置換または無置換のフェニル基である有機化合物である。【００３３】または、本発明の他の一態様は、上記構成において、一般式（ｇ２）におけるＲ１０が結合手である有機化合物である。【００３４】または、本発明の他の一態様は、上記構成において一般式（ｇ２）におけるＲ１６が結合手である有機化合物である。【００３５】または、本発明の他の一態様は、上記構成において、前記Ｒ１０が置換または無置換のフェニル基である有機化合物である。【００３６】または、本発明の他の一態様は、陽極と、陰極と、ＥＬ層とを有し、前記ＥＬ層は前記陽極と前記陰極との間に位置し、前記ＥＬ層が上記記載の有機化合物を含む発光素子である。【００３７】または、本発明の他の一態様は、上記構成を有する発光素子と、トランジスタ、または、基板と、を有する発光装置である。【００３８】または、本発明の他の一態様は、上記発光装置と、センサ、操作ボタン、スピーカ、および、マイクの少なくとも一と、を有する電子機器である。【００３９】または、本発明の他の一態様は、上記構成を有する発光装置と、筐体と、を有する照明装置である。【００４０】なお、本明細書中における発光装置とは、発光素子を用いた画像表示デバイスを含む。また、発光素子にコネクター、例えば異方導電性フィルム又はＴＣＰ（Ｔａｐｅ  Ｃａｒｒｉｅｒ  Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジュール、又は発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ  Ｏｎ  Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも、発光装置に含む場合がある。さらに、照���器具等は、発光装置を有する場合がある。
【発明の効果】
【００４１】本発明の一態様では、新規有機化合物を提供することができる。または、正孔輸送性を有する新規有機化合物を提供することができる。または、新規正孔輸送材料を提供することができる。または、新規発光素子を提供することができる。または、寿命の良好な発光素子を提供することができる。または、発光効率の良好な発光素子を提供することができる。または、駆動電圧の低い発光素子を提供することができる。または、駆動時間の蓄積に伴う電圧変化が小さい素子を提供することができる。【００４２】または、本発明の他の一態様では、信頼性の高い発光装置、電子機器及び表示装置を各々提供することができる。または、本発明の他の一態様では、消費電力の小さい発光装置、電子機器及び表示装置を各々提供することができる。【００４３】なお、これらの効果の記載は、他の効果の存在を妨げるものではない。なお、本発明の一態様は、必ずしも、これらの効果の全てを有する必要はない。なお、これら以外の効果は、明細書、図面、請求項などの記載から、自ずと明らかとなるものであり、明細書、図面、請求項などの記載から、これら以外の効果を抽出することが可能である。
【図面の簡単な説明】
【００４４】
【図１】図１（Ａ）乃至１（Ｃ）は発光素子の概略図である。
【図２】図２（Ａ）および２（Ｂ）はアクティブマトリクス型発光装置の概念図である。
【図３】図３（Ａ）および３（Ｂ）はアクティブマトリクス型発光装置の概念図である。
【図４】アクティブマトリクス型発光装置の概念図である。
【図５】図５（Ａ）および５（Ｂ）はパッシブマトリクス型発光装置の概念図である。
【図６】図６（Ａ）および６（Ｂ）は照明装置を表す図である。
【図７】図７（Ａ）乃至７（Ｃ）は電子機器を表す図である。
【図８】図８（Ａ）乃至８（Ｃ）は電子機器を表す図である。
【図９】照明装置を表す図である。
【図１０】照明装置を表す図である。
【図１１】車載表示装置及び照明装置を表す図である。
【図１２】図１２（Ａ）および１２（Ｂ）は電子機器を表す図である。
【図１３】図１３（Ａ）乃至１３（Ｃ）は電子機器を表す図である。
【図１４】図１４（Ａ）および１４（Ｂ）はＹＧＢＢｉＢｎｆの１Ｈ  ＮＭＲスペクトルである。
【図１５】ＹＧＢＢｉＢｎｆのトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルである。
【図１６】ＹＧＢＢｉＢｎｆの薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルである。
【図１７】図１７（Ａ）および１７（Ｂ）はＹＧＴＢｉＢｎｆの１Ｈ  ＮＭＲスペクトルである。
【図１８】ＹＧＴＢｉＢｎｆのトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルである。
【図１９】ＹＧＴＢｉＢｎｆの薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルである。
【図２０】図２０（Ａ）および２０（Ｂ）はＰＣＢＢｉＢｎｆの１Ｈ  ＮＭＲスペクトルである。
【図２１】ＰＣＢＢｉＢｎｆのトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルである。
【図２２】ＰＣＢＢｉＢｎｆの薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルである。
【図２３】発光素子１、発光素子２および比較発光素子１の輝度−電流密度特性である。
【図２４】発光素子１、発光素子２および比較発光素子１の電流効率−輝度特性である。
【図２５】発光素子１、発光素子２および比較発光素子１の輝度−電圧特性である。
【図２６】発光素子１、発光素子２および比較発光素子１の電流−電圧特性である。
【図２７】発光素子１、発光素子２および比較発光素子１の外部量子効率−輝度特性である。
【図２８】発光素子１、発光素子２および比較発光素子１の発光スペクトルである。
【図２９】発光素子１、発光素子２および比較発光素子１の電流密度５０ｍＡ／ｃｍ２における駆動時間に対する輝度の変化を表すグラフである。
【図３０】発光素子３、発光素子４および比較発光素子２の輝度−電流密度特性である。
【図３１】発光素子３、発光素子４および比較発光素子２の電流効率−輝度特性である。
【図３２】発光素子３、発光素子４および比較発光素子２の輝度−電圧特性である。
【図３３】発光素子３、発光素子４および比較発光素子２の電流−電圧特性である。
【図３４】発光素子３、発光素子４および比較発光素子２の外部量子効率−輝度特性である。
【図３５】発光素子３、発光素子４および比較発光素子２の発光スペクトルである。
【図３６】発光素子５および比較発光素子３の輝度−電流密度特性である。
【図３７】発光素子５および比較発光素子３の電流効率−輝度特性である。
【図３８】発光素子５および比較発光素子３の輝度−電圧特性である。
【図３９】発光素子５および比較発光素子３の電流−電圧特性である。
【図４０】発光素子５および比較発光素子３の外部量子効率−輝度特性である。
【図４１】発光素子５および比較発光素子３の発光スペクトルである。
【図４２】発光素子５および比較発光素子３の電流密度５０ｍＡ／ｃｍ２における駆動時間に対する輝度の変化を表すグラフである。
【図４３】発光素子６および比較発光素子４の輝度−電流密度特性である。
【図４４】発光素子６および比較発光素子４の電流効率−輝度特性である。
【図４５】発光素子６および比較発光素子４の輝度−電圧特性である。
【図４６】発光素子６および比較発光素子４の電流−電圧特性である。
【図４７】発光素子６および比較発光素子４の外部量子効率−輝度特性である。
【図４８】発光素子６および比較発光素子４の発光スペクトルである。
【図４９】発光素子６および比較発光素子４の電流密度５０ｍＡ／ｃｍ２における駆動時間に対する輝度の変化を表すグラフである。
【図５０】発光素子６および比較発光素子４の電流密度５０ｍＡ／ｃｍ２における駆動時間に対する駆動電圧の変化を表すグラフである。
【発明を実施するための形態】
【００４５】以下、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
【００４６】（実施の形態１）
本発明の一態様の有機化合物は下記一般式（Ｇ１）で表される有機化合物である。
【００４７】
【化７】
2020026077.tif 000009
【００４８】但し、一般式（Ｇ１）で表される有機化合物において、Ｒ０乃至Ｒ９のうち一が下記一般式（ｇ１）で表される基であり、残りがそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６の炭化水素基、炭素数３乃至６の環式炭化水素基、炭素数１乃至６のアルコキシ基、シアノ基、ハロゲン、炭素数１乃至６のハロアルキル基および置換または無置換の炭素数６乃至６０の芳香族炭化水素基のいずれか一を表す。
【００４９】なお、上記一般式（Ｇ１）で表される有機化合物のうち、Ｒ０またはＲ９が下記一般式（ｇ１）で表される基である有機化合物は、ＨＯＭＯ準位が比較的深くなるため、ＨＯＭＯ準位の深い発光層に含まれるホスト材料への正孔注入性がよくなり好ましい。なお、特にＲ０が下記一般式（ｇ１）で表される基である場合、高いＴ１準位の正孔輸送材料を提供できる。またこの場合、Ｒ９は水素、炭素数１乃至６の炭化水素基、炭素数３乃至６の環式炭化水素基、炭素数１乃至６のアルコキシ基、シアノ基、ハロゲン、炭素数１乃至６のハロアルキル基のいずれか一であると、Ｔ１準位が高いため好ましく、また、置換または無置換のフェニル基であると高い信頼を有する素子が提供できるため好ましい。高いＴ１準位を有する正孔輸送材料は、燐光発光層におけるホスト材料や燐光発光層に隣接する正孔輸送層を構成する材料に好適に用いることが出来る。
【００５０】
【化８】
2020026077.tif 000010
【００５１】一般式（ｇ１）において、Ｃｚは置換または無置換のカルバゾリル基を表す。当該カルバゾリル基をこの位置に有することによって、本発明の一態様の有機化合物を用いた発光素子は、発光効率の良好な発光素子とすることが可能となる。なお、Ｃｚは下記一般式（ｇ２）で表される基であっても良い。
【００５２】
【化９】
2020026077.tif 000011
【００５３】一般式（ｇ２）においては、Ｒ１０乃至Ｒ１８のうち一が、上記一般式（ｇ１）で表される基におけるＡｒ５と結合する結合手を表す。なお、当該結合手は、Ｒ１０またはＲ１６であることが高い正孔輸送性を有する有機化合物を提供できるために好ましい。なお、当該結合手がＲ１６である場合、Ｒ１０は置換または無置換のフェニル基であることが高い正孔輸送性を有する有機化合物を提供することができるために好ましい。Ｒ１０乃至Ｒ１８のうち、結合手であるもの以外はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６の炭化水素基、炭素数３乃至６の環式炭化水素基、炭素数１乃至６のアルコキシ基、シアノ基、ハロゲン、炭素数１乃至６のハロアルキル基および置換または無置換の炭素数６乃至６０の芳香族炭化水素基のいずれか一を表す。
【００５４】また、一般式（ｇ１）において、Ａｒ４は置換または無置換の炭素数６乃至６０の芳香族炭化水素基、置換又は無置換のカルバゾリル基のいずれか一を表す。当該カルバゾリル基は、下記一般式（ｇ３）で表される基であっても良い。なお、Ａｒ４は置換または無置換の炭素数６乃至６０の芳香族炭化水素基であることが、高い正孔輸送性を持ち、且つＨＯＭＯの準位が比較的深い有機化合物を提供することができるために好ましい。高い正孔輸送性を持ち、且つＨＯＭＯの準位が比較的深い有機化合物を発光層に隣接する正孔輸送層に用いることで、発光層への正孔注入性がよくなり発光効率の高い素子を提供できる。またＡｒ４は置換または無置換のフェニル基、特に無置換のフェニル基であることが高い正孔輸送性を有する有機化合物を提供するためにさらに好ましい。
【００５５】
【化１０】
2020026077.tif 000012
【００５６】一般式（ｇ３）においては、Ｒ２０乃至Ｒ２８のうち一が、上記一般式（ｇ１）で表される基におけるＡｒ６と結合する結合手を表す。なお、当該結合手は、Ｒ２０またはＲ２６であることが高い正孔輸送性を有する有機化合物を提供できるために好ましい。なお、当該結合手がＲ２６である場合、Ｒ２０は置換または無置換のフェニル基であることが高い正孔輸送性を有する有機化合物を提供することができるために好ましい。Ｒ２０乃至Ｒ２８のうち、結合手であるもの以外はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６の炭化水素基、炭素数３乃至６の環式炭化水素基、炭素数１乃至６のアルコキシ基、シアノ基、ハロゲン、炭素数１乃至６のハロアルキル基および置換または無置換の炭素数６乃至６０の芳香族炭化水素基のいずれか一を表す。
【００５７】上記一般式（ｇ１）で表される基における、Ａｒ５、Ａｒ６はそれぞれ独立に置換または無置換の炭素数６乃至５４の２価の芳香族炭化水素基を表す。なお、Ａｒ５、Ａｒ６は置換または無置換のフェニレン基であることが、高い正孔輸送性を持ち且つＨＯＭＯの準位が比較的深い有機化合物を提供することができるために好ましい。高い正孔輸送性を持ち且つＨＯＭＯの準位が比較的深い有機化合物を発光層に隣接する正孔輸送層に用いることで、発光層への正孔注入性がよくなり発光効率の高い素子を提供できる。また、Ａｒ５、Ａｒ６は、無置換のフェニレン基であることが高い正孔輸送性を有する有機化合物を提供するためにさらに好ましい。
【００５８】ここで、上記一般式（ｇ１）で表される基におけるｎは１乃至３の整数のいずれか一を表し、ｍは０乃至３の整数のいずれか一を表す。ただし、Ａｒ４がカルバゾリル基である場合、ｍは１乃至３の整数のいずれか一である。なお、Ａｒ５またはＡｒ６は、ｎまたはｍの数値によって複数の場合があるが、当該複数のＡｒ５または複数のＡｒ６は各々独立して置換または無置換の炭素数６乃至５４の２価の芳香族炭化水素基のいずれか一を表すものとする。
【００５９】また、高い正孔輸送性を有する有機化合物を提供するために、ＣｚとＡｒ５の炭素数を足した数と、Ａｒ４とＡｒ６の炭素数を足した数は各々６０以下であるものとする。
【００６０】上記一般式Ｒ０乃至Ｒ９、Ｒ１０乃至Ｒ１８およびＲ２０乃至Ｒ２８に適用することができる置換基としては、具体的には、下記構造式（１−１）乃至（１−４０）で表される置換基または下記構造式（２−１）乃至（２−１３）等で表される置換基を挙げることができる。なお、下記構造式（２−１）乃至（２−１３）の置換位置は問わず、また、これらはさらに置換基を有していても良い。
【００６１】
【化１１】
2020026077.tif 000013
【００６２】
【化１２】
2020026077.tif 000014
【００６３】Ａｒ４は、置換または無置換の炭素数６乃至６０の芳香族炭化水素基、置換又は無置換のカルバゾリル基のいずれか一を表す。置換または無置換の炭素数６乃至６０の芳香族炭化水素基としては具体的には例えば、下記構造式（２−１）乃至（２−１３）等で表される置換基を挙げることができる。なお、下記構造式（２−１）乃至（２−１３）の置換位置は問わない。また、これらはさらに置換基を有していても良い。
【００６４】
【化１３】
2020026077.tif 000015
【００６５】また、上記Ｃｚは置換または無置換のカルバゾリル基を表し、上記Ａｒ４が置換または無置換のカルバゾリル基である場合があるが、当該ＣｚおよびＡｒ４としては、具体的には例えば下記構造式（３−１）乃至（３−２４）等で表される置換基を挙げることができる。なお、これらはさらに置換基を有していても良い。
【００６６】
【化１４】
2020026077.tif 000016
【００６７】また、Ａｒ５、Ａｒ６は、それぞれ独立に置換または無置換の炭素数６乃至５４の２価の芳香族炭化水素基を表す。当該置換または無置換の炭素数６乃至５４の２価の芳香族炭化水素基としては、具体的には、例えば下記構造式（２−１）乃至（２−１３）で表される基を用いることができる。なお、下記構造式（２−１）乃至（２−１３）の置換位置は問わない。また、これらはさらに置換基を有していても良い。
【００６８】
【化１５】
2020026077.tif 000017
【００６９】Ｒ０乃至Ｒ９、Ｒ１０乃至Ｒ１８およびＲ２０乃至Ｒ２８が芳香族炭化水素基であり、且つ置換基を有する場合、またＡｒ４、Ｃｚ、Ａｒ５およびＡｒ６がさらに置換基を有する場合、当該置換基としては、炭素数６乃至１０の芳香族炭化水素基、炭素数１乃至６の炭化水素基、炭素数３乃至６の環式炭化水素基、炭素数１乃至６のアルコキシ基、シアノ基、ハロゲン、および炭素数１乃至６のハロアルキル基のいずれか一または複数を取りうるが、炭素数１乃至６の炭化水素基、炭素数３乃至６の環式炭化水素基、炭素数１乃至６のアルコキシ基、シアノ基、ハロゲン、炭素数１乃至６のハロアルキル基の具体的な例としては、下記構造式（１−１）乃至構造式（１−４０）のようなものを挙げることができる。また、炭素数６乃至１０の芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基などを挙げることができる。
【００７０】
【化１６】
2020026077.tif 000018
【００７１】上記構成を有する有機化合物の具体的な例を以下に示す。
【００７２】
【化１７】
2020026077.tif 000019
【００７３】
【化１８】
2020026077.tif 000020
【００７４】
【化１９】
2020026077.tif 000021
【００７５】
【化２０】
2020026077.tif 000022
【００７６】
【化２１】
2020026077.tif 000023
【００７７】
【化２２】
2020026077.tif 000024
【００７８】
【化２３】
2020026077.tif 000025
【００７９】
【化２４】
2020026077.tif 000026
【００８０】
【化２５】
2020026077.tif 000027
【００８１】
【化２６】
2020026077.tif 000028
【００８２】
【化２７】
2020026077.tif 000029
【００８３】
【化２８】
2020026077.tif 000030
【００８４】
【化２９】
2020026077.tif 000031
【００８５】
【化３０】
2020026077.tif 000032
【００８６】
【化３１】
2020026077.tif 000033
【００８７】
【化３２】
2020026077.tif 000034
【００８８】
【化３３】
2020026077.tif 000035
【００８９】
【化３４】
2020026077.tif 000036
【００９０】
【化３５】
2020026077.tif 000037
【００９１】
【化３６】
2020026077.tif 000038
【００９２】
【化３７】
2020026077.tif 000039
【００９３】
【化３８】
2020026077.tif 000040
【００９４】
【化３９】
2020026077.tif 000041
【００９５】
【化４０】
2020026077.tif 000042
【００９６】
【化４１】
2020026077.tif 000043
【００９７】
【化４２】
2020026077.tif 000044
【００９８】
【化４３】
2020026077.tif 000045
【００９９】
【化４４】
2020026077.tif 000046
【０１００】以上のような有機化合物は、下記合成スキームなどにより合成することができる。
【０１０１】ここでは、上記一般式（Ｇ１）において、一般式（ｇ１）で表される基がＲ９に結合している場合、および（ｇ１）で表される基がＲ０に結合している場合を例に挙げて、一般式（Ｇ１）の合成法について説明する。なお、上記一般式（Ｇ１）において、一般式（ｇ１）で表される基がＲ９に結合している場合は、下記一般式（Ｇ１−１）、上記一般式（Ｇ１）において、一般式（ｇ１）で表される基がＲ０に結合している場合は、下記一般式（Ｇ１−２）として表すことができる。なお、下記一般式（Ｇ１−１）で表される有機化合物および下記一般式（Ｇ１−２）で表される有機化合物におけるＣｚ、Ｒ０乃至Ｒ９、Ａｒ４、Ａｒ５、Ａｒ６、ｎおよびｍは上述の一般式（Ｇ１）に対する説明と同じであるため、説明を省略する。
【０１０２】
【化４５】
2020026077.tif 000047
【０１０３】
【化４６】
2020026077.tif 000048
【０１０４】一般式（Ｇ１−１）及び（Ｇ１−２）で表される有機化合物の合成方法としては種々の反応を適用することができる。例えば、以下に示す合成反応を行うことによって、一般式（Ｇ１−１）及び（Ｇ１−２）で表される有機化合物を合成することができる。
【０１０５】＜一般式（Ｇ１−１）で表される有機化合物の合成方法＞
本発明の一般式（Ｇ１−１）で表される有機化合物は、下記合成スキーム（ａ−１）乃至（ａ−３）のように合成することができる。
【０１０６】すなわち、ベンゾナフトフラン化合物（化合物１）とジアリールアミン（化合物２）と、をカップリングすることにより、ベンゾナフトフラニルアミノ化合物（Ｇ１−１）を得ることが出来る。又は、ベンゾナフトフラニルアミン（化合物３）とアリール骨格を有する化合物（化合物４）と、をカップリングすることにより、ベンゾナフトフラニルアミノ化合物（Ｇ１−１）を得ることが出来る。又は、ベンゾナフトフラニルアミン（化合物５）とアリール骨格を有する化合物（化合物６）と、をカップリングすることにより、ベンゾナフトフラニルアミノ化合物（Ｇ１−１）を得ることが出来る。以下に、合成スキーム（ａ−１）乃至（ａ−３）を示す。
【０１０７】
【化４７】
2020026077.tif 000049
【０１０８】
【化４８】
2020026077.tif 000050
【０１０９】
【化４９】
2020026077.tif 000051
【０１１０】合成スキーム（ａ−１）乃至（ａ−３）において、Ｒ０乃至Ｒ８はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６の炭化水素基、炭素数３乃至６の環式炭化水素基、炭素数１乃至６のアルコキシ基、シアノ基、ハロゲン、炭素数１乃至６のハロアルキル基および置換または無置換の炭素数６乃至６０の芳香族炭化水素基のいずれか一を表し、Ｃｚは置換または無置換のカルバゾリル基を表す。また、Ａｒ４は置換または無置換の炭素数６乃至６０の芳香族炭化水素基、置換又は無置換のカルバゾリル基のいずれか一を表す。また、Ａｒ５、Ａｒ６はそれぞれ独立に置換または無置換の炭素数６乃至５４の２価の芳香族炭化水素基を表す。また、ｎは１乃至３の整数のいずれか一を表し、ｍは０乃至３の整数のいずれか一を表すが、Ａｒ４がカルバゾリル基である場合、ｍは１乃至３の整数のいずれか一である。なお、Ａｒ５またはＡｒ６は、ｎまたはｍの数値によって複数の場合があるが、当該複数のＡｒ５または複数のＡｒ６は各々独立して置換または無置換の炭素数６乃至５４の２価の芳香族炭化水素基を表すものとする。また、ＣｚとＡｒ５の炭素数を足した数と、Ａｒ４とＡｒ６の炭素数を足した数は各々６０以下であるものとする。
【０１１１】合成スキーム（ａ−１）乃至（ａ−３）において、Ｘ１及びＸ４及びＸ６はそれぞれ独立に塩素、臭素、ヨウ素、トリフラート基等を表し、Ｘ２及びＸ３及びＸ５はそれぞれ独立に水素、有機錫基等を表す。
【０１１２】合成スキーム（ａ−１）乃至（ａ−３）で表される反応を、パラジウム触媒を用いたブッフバルト・ハートウィッグ反応で行う場合、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）、酢酸パラジウム（ＩＩ）、［１，１−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、アリルパラジウム（ＩＩ）クロリド（ダイマー）等のパラジウム化合物を触媒とし、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン、トリ（ｎ−ヘキシル）ホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、ジ（１−アダマンチル）−ｎ−ブチルホスフィン、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル、トリ（オルトートリル）ホスフィン、（Ｓ）−（６，６’−ジメトキシビフェニル−２，２’−ジイル）ビス（ジイソプロピルホスフィン）（略称：ｃＢＲＩＤＰ）等の配位子を用いる事ができる。当該反応では、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基等を用いることができる。当該反応では、溶媒として、トルエン、キシレン、ベンゼン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等を用いることができる。なお、当該反応で用いることができる試薬類は、前記試薬類に限られるものではない。
【０１１３】また、合成スキーム（ａ−１）乃至（ａ−３）の反応に、銅、又は銅化合物を用いたウルマン反応を適用する場合、Ｘ１及びＸ４及びＸ６はそれぞれ独立に塩素、臭素、ヨウ素を表し、Ｘ２及びＸ３及びＸ５は水素を表す。当該反応では、銅もしくは銅化合物を用いる事ができる。用いる塩基としては、炭酸カリウム等の無機塩基が挙げられる。当該反応において、用いることができる溶媒は、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）ピリミジノン（ＤＭＰＵ）、トルエン、キシレン、ベンゼン等が挙げられる。ウルマン反応では、反応温度が１００℃以上の方がより短時間かつ高収率で目的物が得られるため、沸点の高いＤＭＰＵ、キシレンを用いることが好ましい。また、反応温度は１５０℃以上のより高温が更に好ましいため、より好ましくはＤＭＰＵを用いることとする。当該反応において、用いることができる試薬類は、前記試薬類に限られるものではない。
【０１１４】＜一般式（Ｇ１−２）で表される有機化合物の合成方法＞
一般式（Ｇ１−２）で表される有機化合物は、下記合成スキーム（ｂ−１）乃至（ｂ−３）のように合成することができる。
【０１１５】すなわち、ベンゾナフトフラン化合物（化合物１１）とジアリールアミン（化合物１２）と、をカップリングすることにより、ベンゾナフトフラニルアミノ化合物（Ｇ１−２）を得ることが出来る。又は、ベンゾナフトフラニルアミン（化合物１３）とアリール骨格を有する化合物（化合物４）と、をカップリングすることにより、ベンゾナフトフラニルアミノ化合物（Ｇ１−２）を得ることが出来る。又は、ベンゾナフトフラニルアミン（化合物１５）とアリール骨格を有する化合物（化合物６）と、をカップリングすることにより、ベンゾナフトフラニルアミノ化合物（Ｇ１−２）を得ることが出来る。以下に、合成スキーム（ｂ−１）乃至（ｂ−３）を示す。
【０１１６】
【化５０】
2020026077.tif 000052
【０１１７】
【化５１】
2020026077.tif 000053
【０１１８】
【化５２】
2020026077.tif 000054
【０１１９】合成スキーム（ｂ−１）乃至（ｂ−３）において、Ｒ１乃至Ｒ９はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６の炭化水素基、炭素数３乃至６の環式炭化水素基、炭素数１乃至６のアルコキシ基、シアノ基、ハロゲン、炭素数１乃至６のハロアルキル基および置換または無置換の炭素数６乃至６０の芳香族炭化水素基のいずれか一を表し、Ｃｚは置換または無置換のカルバゾリル基を表す。また、Ａｒ４は置換または無置換の炭素数６乃至６０の芳香族炭化水素基、置換又は無置換のカルバゾリル基のいずれか一を表す。また、Ａｒ５、Ａｒ６はそれぞれ独立に置換または無置換の炭素数６乃至５４の２価の芳香族炭化水素基のいずれか一を表す。また、ｎは１乃至３の整数のいずれか一を表し、ｍは０乃至３の整数のいずれか一を表すが、Ａｒ４がカルバゾリル基である場合、ｍは１乃至３の整数のいずれか一である。なお、Ａｒ５またはＡｒ６は、ｎまたはｍの数値によって複数の場合があるが、当該複数のＡｒ５または複数のＡｒ６は各々独立して置換または無置換の炭素数６乃至５４の２価の芳香族炭化水素基のいずれか一を表すものとする。また、ＣｚとＡｒ５の炭素数を足した数と、Ａｒ４とＡｒ６の炭素数を足した数は各々６０以下であるものとする。
【０１２０】合成スキーム（ｂ−１）乃至（ｂ−３）において、Ｘ１１、Ｘ４及びＸ６はそれぞれ独立に塩素、臭素、ヨウ素、トリフラート基を表し、Ｘ１２、Ｘ１３及びＸ１５はそれぞれ独立に水素、有機錫基等を表す。
【０１２１】合成スキーム（ｂ−１）乃至（ｂ−３）で表される反応をパラジウム触媒を用いたブッフバルト・ハートウィッグ反応で行う場合、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）、酢酸パラジウム（ＩＩ）、［１，１−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、アリルパラジウム（ＩＩ）クロリド（ダイマー）等のパラジウム化合物を触媒とし、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン、トリ（ｎ−ヘキシル）ホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、ジ（１−アダマンチル）−ｎ−ブチルホスフィン、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル、トリ（オルトートリル）ホスフィン、（Ｓ）−（６，６’−ジメトキシビフェニル−２，２’−ジイル）ビス（ジイソプロピルホスフィン）（略称：ｃＢＲＩＤＰ（登録商標））等の配位子を用いる事ができる。当該反応では、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基等を用いることができる。当該反応では、溶媒として、トルエン、キシレン、ベンゼン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等を用いることができる。当該反応で用いることができる試薬類は、前記試薬類に限られるものではない。
【０１２２】また、合成スキーム（ｂ−１）乃至（ｂ−３）に、銅、又は銅化合物を用いたウルマン反応を適用する場合、Ｘ１１、Ｘ４及びＸ６はそれぞれ独立に塩素、臭素、ヨウ素を表し、Ｘ１２、Ｘ１３及びＸ１５は水素を表す。当該反応では、銅もしくは銅化合物を用いる事ができる。用いる塩基としては、炭酸カリウム等の無機塩基が挙げられる。当該反応において、用いることができる溶媒は、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）ピリミジノン（ＤＭＰＵ）、トルエン、キシレン、ベンゼン等が挙げられる。ウルマン反応では、反応温度が１００℃以上の方がより短時間かつ高収率で目的物が得られるため、沸点の高いＤＭＰＵ、キシレンを用いることが好ましい。また、反応温度は１５０℃以上のより高温が更に好ましいため、より好ましくはＤＭＰＵを用いることとする。当該反応において、用いることができる試薬類は、前記試薬類に限られるものではない。
【０１２３】以上が一般式（Ｇ１）において、（ｇ１）がＲ９に結合している場合、及び、一般式（Ｇ１）において、（ｇ１）がＲ０に結合している場合の一般式の合成法の説明であるが、一般式（Ｇ１）において、（ｇ１）がＲ１乃至Ｒ８に結合している場合についても同様の合成方法を用いることが可能である。すなわち、ベンゾナフトフラン化合物と、アミン化合物とのカップリング反応、又は、ベンゾナフトフラニルアミン化合物と、アリール基を有する化合物とのカップリング反応により、目的とする一般式（Ｇ１）の化合物を合成することが可能である。一般式（Ｇ１）で表される化合物の合成方法はこれらに限定されるものではない。
【０１２４】本発明の一態様の有機化合物の合成に用いることが可能なアミンの例を以下に示す。これらのうち（７００）乃至（７３９）、及び（８１７）乃至（８４８）、及び（８８４）乃至（９２６）は、上記化合物２および化合物１２に相当し、（７４０）乃至（８１６）、及び（８４９）乃至（８８３）、及び（９２７）乃至（９４５）は、上記化合物３および化合物５および化合物１３および化合物１５に相当し、適当な有機化合物とカップリング反応を行うことによって、本発明の一態様の有機化合物を合成することが可能な有機化合物である。
【０１２５】
【化５３】
2020026077.tif 000055
【０１２６】
【化５４】
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【０１２７】
【化５５】
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【０１２８】
【化５６】
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【０１２９】
【化５７】
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【０１３０】
【化５８】
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【０１３１】
【化５９】
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【０１３２】
【化６０】
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【０１３３】
【化６１】
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【０１３４】
【化６２】
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【０１３５】
【化６３】
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【０１３６】
【化６４】
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【０１３７】
【化６５】
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【０１３８】
【化６６】
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【０１３９】
【化６７】
2020026077.tif 000069
【０１４０】（実施の形態２）
図１に、本発明の一態様の発光素子を表す図を示す。本発明の一態様の発光素子は、第１の電極１０１と、第２の電極１０２、ＥＬ層１０３を有し、当該ＥＬ層に上述の有機化合物を含んでいる。
【０１４１】ＥＬ層１０３は、発光層１１３を有しており、正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、電子輸送層１１４および電子注入層１１５などを有していても良い。本発明の一態様の有機化合物は、正孔輸送性を有するため正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２および発光層１１３に好適である。
【０１４２】当該有機化合物は、発光層１１３に含まれるホスト材料として用いることもできる。さらに電子輸送材料と共蒸着することによって、当該電子輸送材料との励起錯体を形成する構成であっても良い。適切な発光波長を有する励起錯体を形成することによって、発光材料への有効なエネルギー移動を実現し、高い効率、良好な寿命を有する発光素子を提供することが可能となる。
【０１４３】また、上記正孔輸送材料は、良好な正孔輸送性を有するため正孔注入層１１１や正孔輸送層１１２に用いることが有効である。特に、正孔輸送層１１２と第１の電極１０１との間に正孔注入層１１１が設けられ、当該正孔注入層１１１に、電極からの正孔注入を容易とするアクセプタ性の有機化合物が用いられる場合に好適である。
【０１４４】アクセプタ性を有する有機化合物を用いて正孔注入を行う場合、正孔注入層１１１に接する正孔輸送層１１２に含まれる化合物は、当該アクセプタ性を有する有機化合物による電子の引き抜きを容易とするため、ＨＯＭＯ準位の比較的浅い正孔輸送材料であることが好ましい。しかし、ＨＯＭＯ準位の浅い正孔輸送材料は、発光層１１３への正孔の注入が困難であるために、そのようなＨＯＭＯ準位の浅い正孔輸送材料からなる正孔輸送層１１２と発光層１１３とを接して形成すると、その界面にキャリアの蓄積が起こり、発光素子の寿命や効率を低下させる原因となりうる。ここで、実施の形態１に記載の有機化合物を含む層を、ＨＯＭＯ準位の浅い正孔輸送材料と発光層１１３との間に設けることで、発光層へのスムーズな正孔の注入を行うことが可能となり、発光素子の寿命や効率の向上が実現する。
【０１４５】すなわち、上記正孔輸送層１１２は正孔注入層１１１側から第１の正孔輸送層１１２−１と、第２の正孔輸送層１１２−２とを有し、第１の正孔輸送層には、第１の正孔輸送材料が含まれ、第２の正孔輸送層には上記実施の形態１に記載の有機化合物が含まれ、実施の形態１に記載の有機化合物のＨＯＭＯ準位が第１の正孔輸送材料のＨＯＭＯ準位よりも深い発光素子が、寿命や効率の良好な発光素子とすることができるため、好ましい構成である。なお、第１の正孔輸送材料のＨＯＭＯ準位は、−５．４ｅＶ以上であると、アクセプタ性を有する有機化合物からの電子の引き抜きが容易であるため好ましい構成である。
【０１４６】また、第１の正孔輸送材料のＨＯＭＯ準位と、実施の形態１に記載の有機化合物のＨＯＭＯ準位との差が、０．３ｅＶ以下、より好ましくは０．２ｅＶ以下であることが、第１の正孔輸送層１１２−１から第２の正孔輸送層１１２−２への正孔の注入が容易となるため、好ましい構成である。
【０１４７】また、正孔輸送層１１２が、第２の正孔輸送層１１２−２と発光層との間にさらに第３の正孔輸送層１１２−３を有しており、当該第３の正孔輸送層１１２−３には第３の正孔輸送材料が含まれていても良い。この場合、当該第３の正孔輸送材料は、そのＨＯＭＯ準位が、第２の正孔輸送層１１２−２に含まれる実施の形態１に記載の有機化合物のＨＯＭＯ準位よりも深いことが好ましい。また、第３の正孔輸送材料のＨＯＭＯ準位と第２の正孔輸送層１１２−２に含まれる実施の形態１に記載の有機化合物のＨＯＭＯ準位との差は０．３ｅＶ以下が好ましく、より好ましくは０．２ｅＶ以下である。
【０１４８】また、第３の正孔輸送材料のＨＯＭＯ準位とホスト材料のＨＯＭＯ準位は同じか、または第３の正孔輸送材料の方が深い位置にある方が、ホールが適度に発光層内に輸送されるため寿命や効率が良好となり、より好ましい構成であると言える。
【０１４９】なお、発光材料のＨＯＭＯ準位がホスト材料のＨＯＭＯ準位よりも浅い（高い）位置にある場合、正孔輸送層のＨＯＭＯ準位によっては発光材料への正孔の注入が多くなり、さらに、正孔が発光材料にトラップされることから発光領域の偏りによる寿命の低下が引き起こされる場合がある。そのような場合に、上記発光素子の構成の適用は好適である。このような構成になりやすいものとして、青色蛍光素子を例に挙げることができる。良好な青色蛍光を発する芳香族ジアミン化合物、特にピレンジアミン化合物、ナフトビスベンゾフラン化合物などで本発明の構成は特に好ましく適用することができ、寿命、効率、色度共に良好な発光素子を得ることができる。
【０１５０】続いて、上述の発光素子の詳細な構造や材料の例について説明する。本発明の一態様の発光素子は、上述のように第１の電極１０１と第２の電極１０２の一対の電極間に複数の層からなるＥＬ層１０３を有し、当該ＥＬ層１０３は少なくとも本発明の一態様の有機化合物を含む。なお、ＥＬ層１０３に含まれる層については特に限定はなく、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、キャリアブロック層、励起子ブロック層、電荷発生層など、様々な層構造を適用することができる。
【０１５１】第１の電極１０１は、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、導電性化合物、およびこれらの混合物などを用いて形成することが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、ケイ素若しくは酸化ケイ素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）等が挙げられる。これらの導電性金属酸化物膜は、通常スパッタリング法により成膜されるが、ゾル−ゲル法などを応用して作製しても構わない。作製方法の例としては、酸化インジウム−酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いてスパッタリング法により形成する方法などがある。また、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）は、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５〜５ｗｔ％、酸化亜鉛を０．１〜１ｗｔ％含有したターゲットを用いてスパッタリング法により形成することもできる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、または金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。グラフェンも用いることができる。なお、後述する複合材料をＥＬ層１０３における第１の電極１０１と接する層に用いることで、仕事関数に関わらず、電極材料を選択することができるようになる。
【０１５２】ＥＬ層１０３の積層構造については、本実施の形態では、図１（Ａ）に示すように、正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３に加えて、電子輸送層１１４及び電子注入層１１５を有する構成、及び図１（Ｂ）に示すように、正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３に加えて、電子輸送層１１４及び電子注入層１１５、電荷発生層１１６を有する構成の２種類の構成について説明する。各層を構成する材料について以下に具体的に示す。
【０１５３】正孔注入層１１１は、アクセプタ性を有する物質を含む層である。本発明の一態様の構成ではアクセプタ性を有する有機化合物が用いられている場合に、より適用好適な構成である。アクセプタ性を有する物質としては、電子吸引基（ハロゲン基やシアノ基）を有する化合物を用いることができ、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、３，６−ジフルオロ−２，５，７，７，８，８−ヘキサシアノキノジメタン、クロラニル、２，３，６，７，１０，１１−ヘキサシアノ−１，４，５，８，９，１２−ヘキサアザトリフェニレン（略称：ＨＡＴ−ＣＮ）、１，３，４，５，７，８−ヘキサフルオロテトラシアノ−ナフトキノジメタン（略称：Ｆ６−ＴＣＮＮＱ）等を用いることができる。アクセプタ性を有する有機化合物としては、ＨＡＴ−ＣＮのように複素原子を複数有する縮合芳香環に電子吸引基が結合している化合物が、熱的に安定であり好ましい。また、電子吸引基（特にフルオロ基のようなハロゲン基やシアノ基）を有する［３］ラジアレン誘導体は、電子受容性が非常に高いため好ましく、具体的にはα，α’，α’’−１，２，３−シクロプロパントリイリデントリス［４−シアノ−２，３，５，６−テトラフルオロベンゼンアセトニトリル］、α，α’，α’’−１，２，３−シクロプロパントリイリデントリス［２，６−ジクロロー３，５−ジフルオロ−４−（トリフルオロメチル）ベンゼンアセトニトリル］、α，α’，α’’−１，２，３−シクロプロパントリイリデントリス［２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンゼンアセトニトリル］などが挙げられる。アクセプタ性を有する物質としては以上で述べた有機化合物以外にも、モリブデン酸化物やバナジウム酸化物、ルテニウム酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。この他、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）や銅フタロシアニン（ＣｕＰＣ）等のフタロシアニン系の錯体化合物、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス｛４−［ビス（３−メチルフェニル）アミノ］フェニル｝−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−（１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン（略称：ＤＮＴＰＤ）等の芳香族アミン化合物、或いはポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）等の高分子等によっても正孔注入層１１１を形成することができる。アクセプタ性を有する物質は、隣接する正孔輸送層（あるいは正孔輸送材料）から、電界の印加により電子を引き抜くことができる。
【０１５４】アクセプタ性を有する有機化合物を正孔注入層１１１に用いない場合には、アクセプタ性を有する物質として、モリブデン酸化物やバナジウム酸化物、ルテニウム酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。この他、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）や銅フタロシアニン（ＣｕＰＣ）等のフタロシアニン系の化合物、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス｛４−［ビス（３−メチルフェニル）アミノ］フェニル｝−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−（１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン（略称：ＤＮＴＰＤ）等の芳香族アミン化合物、或いはポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）等の高分子等によっても正孔注入層１１１を形成することができる。
【０１５５】また、正孔注入層１１１として、正孔輸送性を有する物質にアクセプタ性物質を含有させた複合材料を用いることもできる。なお、正孔輸送性の物質にアクセプタ性物質を含有させた複合材料を用いることにより、仕事関数に依らず電極を形成する材料を選ぶことができる。つまり、第１の電極１０１として仕事関数の大きい材料だけでなく、仕事関数の小さい材料も用いることができるようになる。当該アクセプタ性物質としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル、１，３，４，５，７，８−ヘキサフルオロテトラシアノ−ナフトキノジメタン（略称：Ｆ６−ＴＣＮＮＱ）等のアクセプタ性を有する有機化合物や、遷移金属酸化物を挙げることができる。また元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物も用いることができる。元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物としては、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムなどが電子受容性の高さから好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
【０１５６】複合材料に用いる正孔輸送性の物質としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、芳香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々の有機化合物を用いることができる。なお、複合材料に用いる正孔輸送性の物質としては、１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましい。なお、本発明の一態様の有機化合物も好適に用いることができる。以下では、複合材料における正孔輸送性の物質として用いることのできる有機化合物を具体的に列挙する。
【０１５７】複合材料に用いることのできる芳香族アミン化合物としては、Ｎ，Ｎ’−ジ（ｐ−トリル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン（略称：ＤＴＤＰＰＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス｛４−［ビス（３−メチルフェニル）アミノ］フェニル｝−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−（１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）等を挙げることができる。カルバゾール誘導体としては、具体的には、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、１，４−ビス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−２，３，５，６−テトラフェニルベンゼン等を用いることができる。芳香族炭化水素としては、例えば、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス（４−フェニルフェニル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＢＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（略称：ｔ−ＢｕＡｎｔｈ）、９，１０−ビス（４−メチル−１−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＭＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン、９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ジフェニル−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス（２−フェニルフェニル）−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス［（２，３，４，５，６−ペンタフェニル）フェニル］−９，９’−ビアントリル、アントラセン、テトラセン、ルブレン、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン等が挙げられる。また、この他、ペンタセン、コロネン等も用いることができる。ビニル骨格を有していてもよい。ビニル基を有している芳香族炭化水素としては、例えば、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、９，１０−ビス［４−（２，２−ジフェニルビニル）フェニル］アントラセン（略称：ＤＰＶＰＡ）等が挙げられる。なお、本発明の一態様の有機化合物も用いることができる。
【０１５８】また、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）等の高分子化合物を用いることもできる。
【０１５９】正孔注入層１１１を形成することによって、正孔の注入性が良好となり、駆動電圧の小さい発光素子を得ることができる。また、アクセプタ性を有する有機化合物は蒸着が容易で成膜がしやすいため、用いやすい材料である。
【０１６０】正孔輸送層１１２は、正孔輸送材料を含んで形成される。正孔輸送材料としては、１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有していることが好ましい。正孔輸送層１１２には本発明の一態様の正孔輸送材料を含んでいることが好ましい。実施の形態１に記載された本発明の一態様の有機化合物を正孔輸送層１１２に含むことによって、寿命が長く、効率の良好な発光素子を得ることができる。
【０１６１】特に、正孔注入層１１１としてアクセプタ性を有する有機化合物を用いた場合は、少なくとも正孔輸送層１１２を第１の正孔輸送層１１２−１と第２の正孔輸送層１１２−２の２層で形成し、第１の正孔輸送層１１２−１にはＨＯＭＯ準位の比較的浅い第１の正孔輸送材料を、第２の正孔輸送層１１２−２には実施の形態１に記載の有機化合物を含む構成をとすることによって、寿命が長く、効率の良い発光素子を得ることができる。
【０１６２】アクセプタ性を有する有機化合物のＬＵＭＯ準位と第１の正孔輸送材料のＨＯＭＯ準位の差は、アクセプタ性を有する有機化合物のアクセプタ性の強さで変わってくるため、特に限定されないが、おおむね準位の差が１ｅＶ以下程度であれば正孔を注入することができる。ＨＡＴ−ＣＮを、アクセプタ性を有する有機化合物として用いる場合、ＨＡＴ−ＣＮのＬＵＭＯ準位はサイクリックボルタンメトリ測定から−４．４１ｅＶと見積もられるので、第１の正孔輸送材料のＨＯＭＯ準位は、−５．４ｅＶ以上であることが好ましい。ただし、第１の正孔輸送材料のＨＯＭＯ準位があまり高くなりすぎると、今度は第２の正孔輸送材料への正孔注入性が悪くなる。また、ＩＴＯのような陽極の仕事関数は−５ｅＶ前後であるため、それよりもＨＯＭＯ準位の高い第１の正孔輸送材料を用いることは不利に働く。したがって、第１の正孔輸送材料のＨＯＭＯ準位は、−５．０ｅＶ以下であることが好ましい。
【０１６３】また、第２の正孔輸送層と発光層との間に、さらに第３の正孔輸送層１１２−３を形成しても良い。第３の正孔輸送層１１２−３は、第３の正孔輸送材料を含んでいる。
【０１６４】第１の正孔輸送層１１２−１、第２の正孔輸送層１１２−２及び第３の正孔輸送層１１２−３については、先に説明を行ったので繰り返しとなる説明は省略する。なお、それぞれに含まれる正孔輸送材料に関しては、先に述べた正孔輸送性を有する材料の中から、又はその他さまざまな正孔輸送性を有する材料の中から、当該層同士の関係に合致する材料を選択して用いれば良い。
【０１６５】発光層１１３は、発光材料を含む層である。発光材料は蛍光発光物質であっても、りん光発光物質であっても、熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）を示す物質であっても、その他の発光材料であっても構わない。また、単層であっても、異なる発光材料が含まれる複数の層からなっていても良い。なお、本発明の一態様は、発光層１１３が蛍光発光を呈する層、特に、青色の蛍光発光を呈する層である場合により好適に適用することができる。
【０１６６】発光層１１３において、蛍光発光物質として用いることが可能な材料としては、例えば以下のようなものが挙げられる。また、これら以外の蛍光発光物質も用いることができる。
【０１６７】５，６−ビス［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−２，２’−ビピリジン（略称：ＰＡＰ２ＢＰｙ）、５，６−ビス［４’−（１０−フェニル−９−アントリル）ビフェニル−４−イル］−２，２’−ビピリジン（略称：ＰＡＰＰ２ＢＰｙ）、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ＦＬＰＡＰｒｎ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス［３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）トリフェニルアミン（略称：２ＹＧＡＰＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン（略称：ＴＢＰ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）、Ｎ，Ｎ’’−（２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン−９，１０−ジイルジ−４，１−フェニレン）ビス［Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン］（略称：ＤＰＡＢＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＰＡ）、Ｎ−［４−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＰＡ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ’’，Ｎ’’，Ｎ’’’，Ｎ’’’−オクタフェニルジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン−２，７，１０，１５−テトラアミン（略称：ＤＢＣ１）、クマリン３０、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）クマリン５４５Ｔ、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルキナクリドン、（略称：ＤＰＱｄ）、ルブレン、５，１２−ビス（１，１’−ビフェニル−４−イル）−６，１１−ジフェニルテトラセン（略称：ＢＰＴ）、２−（２−｛２−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］エテニル｝−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−イリデン）プロパンジニトリル（略称：ＤＣＭ１）、２−｛２−メチル−６−［２−（２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＭ２）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１４−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）、２−｛２−イソプロピル−６−［２−（１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＪＴＩ）、２−｛２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−［２−（１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＪＴＢ）、２−（２，６−ビス｛２−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］エテニル｝−４Ｈ−ピラン−４−イリデン）プロパンジニトリル（略称：ＢｉｓＤＣＭ）、２−｛２，６−ビス［２−（８−メトキシ−１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＢｉｓＤＣＪＴＭ）、Ｎ，Ｎ’−（ピレン−１，６−ジイル）ビス［（６，Ｎ−ジフェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン）−８−アミン］（略称：１，６ＢｎｆＡＰｒｎ−０３）などが挙げられる。特に、１，６ＦＬＰＡＰｒｎや１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ、１，６ＢｎｆＡＰｒｎ−０３のようなピレンジアミン化合物に代表される縮合芳香族ジアミン化合物は、ホールトラップ性が高く、発光効率や信頼性に優れているため好ましい。
【０１６８】発光層１１３において、りん光発光物質として用いることが可能な材料としては、例えば以下のようなものが挙げられる。
【０１６９】トリス｛２−［５−（２−メチルフェニル）−４−（２，６−ジメチルフェニル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル−κＮ２］フェニル−κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３］）、トリス（５−メチル−３，４−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ）３］）、トリス［４−（３−ビフェニル）−５−イソプロピル−３−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｉＰｒｐｔｚ−３ｂ）３］）のような４Ｈ−トリアゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、トリス［３−メチル−１−（２−メチルフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］）、トリス（１−メチル−５−フェニル−３−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｐｒｐｔｚ１−Ｍｅ）３］）のような１Ｈ−トリアゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、ｆａｃ−トリス［１−（２，６−ジイソプロピルフェニル）−２−フェニル−１Ｈ−イミダゾール］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｉＰｒｐｍｉ）３］）、トリス［３−（２，６−ジメチルフェニル）−７−メチルイミダゾ［１，２−ｆ］フェナントリジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｐｉｍｐｔ−Ｍｅ）３］）のようなイミダゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１−ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス｛２−［３’，５’−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’｝イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：［Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ）］）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒ（ａｃａｃ））のような電子吸引基を有するフェニルピリジン誘導体を配位子とする有機金属イリジウム錯体が挙げられる。これらは青色のりん光発光を示す化合物であり、４４０ｎｍから５２０ｎｍに発光のピークを有する化合物である。
【０１７０】また、トリス（４−メチル−６−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）３］）、トリス（４−ｔ−ブチル−６−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）３］）、（アセチルアセトナト）ビス（６−メチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス［６−（２−ノルボルニル）−４−フェニルピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス［５−メチル−６−（２−メチルフェニル）−４−フェニルピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（４，６−ジフェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）のようなピリミジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、（アセチルアセトナト）ビス（３，５−ジメチル−２−フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（５−イソプロピル−３−メチル−２−フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−ｉＰｒ）２（ａｃａｃ）］）のようなピラジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、トリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］）、ビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ）］）、トリス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｂｚｑ）３］）、トリス（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｑ）３］）、ビス（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｑ）２（ａｃａｃ）］）のようなピリジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体の他、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ）］）のような希土類金属錯体が挙げられる。これらは主に緑色のりん光発光を示す化合物であり、５００ｎｍ〜６００ｎｍに発光のピークを有する。なお、ピリミジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体は、信頼性や発光効率にも際だって優れるため、特に好ましい。
【０１７１】また、（ジイソブチリルメタナト）ビス［４，６−ビス（３−メチルフェニル）ピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）２（ｄｉｂｍ）］）、ビス［４，６−ビス（３−メチルフェニル）ピリミジナト］（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）２（ｄｐｍ）］）、ビス［４，６−ジ（ナフタレン−１−イル）ピリミジナト］（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄ１ｎｐｍ）２（ｄｐｍ）］）のようなピリミジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、（アセチルアセトナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｄｐｍ］）］）、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ）］）のようなピラジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、トリス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｉｑ）３］）、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ）］）のようなピリジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体の他、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）のような白金錯体や、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ）］）、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ）］）のような希土類金属錯体が挙げられる。これらは、赤色のりん光発光を示す化合物であり、６００ｎｍから７００ｎｍに発光のピークを有する。また、ピラジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体は、色度の良い赤色発光が得られる。
【０１７２】また、以上で述べたりん光性化合物の他、公知のりん光性発光材料を選択し、用いてもよい。
【０１７３】ＴＡＤＦ材料としてはフラーレン及びその誘導体、アクリジン及びその誘導体、エオシン誘導体等を用いることができる。またマグネシウム（Ｍｇ）、亜鉛（Ｚｎ）、カドミウム（Ｃｄ）、スズ（Ｓｎ）、白金（Ｐｔ）、インジウム（Ｉｎ）、もしくはパラジウム（Ｐｄ）等を含む金属含有ポルフィリンが挙げられる。該金属含有ポルフィリンとしては、例えば、以下の構造式に示されるプロトポルフィリン−フッ化スズ錯体（ＳｎＦ２（Ｐｒｏｔｏ  ＩＸ））、メソポルフィリン−フッ化スズ錯体（ＳｎＦ２（Ｍｅｓｏ  ＩＸ））、ヘマトポルフィリン−フッ化スズ錯体（ＳｎＦ２（Ｈｅｍａｔｏ  ＩＸ））、コプロポルフィリンテトラメチルエステル−フッ化スズ錯体（ＳｎＦ２（Ｃｏｐｒｏ  ＩＩＩ−４Ｍｅ））、オクタエチルポルフィリン−フッ化スズ錯体（ＳｎＦ２（ＯＥＰ））、エチオポルフィリン−フッ化スズ錯体（ＳｎＦ２（Ｅｔｉｏ  Ｉ））、オクタエチルポルフィリン−塩化白金錯体（ＰｔＣｌ２ＯＥＰ）等も挙げられる。
【０１７４】
【化６８】
2020026077.tif 000070
【０１７５】また、以下の構造式に示される２−（ビフェニル−４−イル）−４，６−ビス（１２−フェニルインドロ［２，３−ａ］カルバゾール−１１−イル）−１，３，５−トリアジン（略称：ＰＩＣ−ＴＲＺ）や、９−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−９’−フェニル−９Ｈ，９’Ｈ−３，３’−ビカルバゾール（略称：ＰＣＣｚＴｚｎ）、２−｛４−［３−（Ｎ−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル］フェニル｝−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（略称：ＰＣＣｚＰＴｚｎ）、２−［４−（１０Ｈ−フェノキサジン−１０−イル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（略称：ＰＸＺ−ＴＲＺ）、３−［４−（５−フェニル−５，１０−ジヒドロフェナジン−１０−イル）フェニル］−４，５−ジフェニル−１，２，４−トリアゾール（略称：ＰＰＺ−３ＴＰＴ）、３−（９，９−ジメチル−９Ｈ−アクリジン−１０−イル）−９Ｈ−キサンテン−９−オン（略称：ＡＣＲＸＴＮ）、ビス［４−（９，９−ジメチル−９，１０−ジヒドロアクリジン）フェニル］スルホン（略称：ＤＭＡＣ−ＤＰＳ）、１０−フェニル−１０Ｈ，１０’Ｈ−スピロ［アクリジン−９，９’−アントラセン］−１０’−オン（略称：ＡＣＲＳＡ）、等のπ電子過剰型複素芳香環とπ電子不足型複素芳香環の両方を有する複素環化合物も用いることができる。該複素環化合物は、π電子過剰型複素芳香環及びπ電子不足型複素芳香環を有するため、電子輸送性及び正孔輸送性が共に高く、好ましい。なお、π電子過剰型複素芳香環とπ電子不足型複素芳香環とが直接結合した物質は、π電子過剰型複素芳香環のドナー性とπ電子不足型複素芳香環のアクセプタ性が共に強くなり、Ｓ１準位とＴ１準位のエネルギー差が小さくなるため、熱活性化遅延蛍光を効率よく得られることから特に好ましい。なお、π電子不足型複素芳香環の代わりに、シアノ基のような電子吸引基が結合した芳香環を用いても良い。
【０１７６】
【化６９】
2020026077.tif 000071
【０１７７】発光層のホスト材料としては、電子輸送性を有する材料や正孔輸送性を有する材料など様々なキャリア輸送材料を用いることができる。
【０１７８】正孔輸送性を有する材料としては、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）、４−フェニル−３’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ｍＢＰＡＦＬＰ）、４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）、４，４’−ジフェニル−４’’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＢｉ１ＢＰ）、４−（１−ナフチル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＮＢ）、４，４’−ジ（１−ナフチル）−４’’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＮＢＢ）、９，９−ジメチル−Ｎ−フェニル−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］フルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＡＦ）、Ｎ−フェニル−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＡＳＦ）などの芳香族アミン骨格を有する化合物や、１，３−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ベンゼン（略称：ｍＣＰ）、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、３，６−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）−９−フェニルカルバゾール（略称：ＣｚＴＰ）、３，３’−ビス（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール）（略称：ＰＣＣＰ）などのカルバゾール骨格を有する化合物や、４，４’，４’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリ（ジベンゾチオフェン）（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）、２，８−ジフェニル−４−［４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］ジベンゾチオフェン（略称：ＤＢＴＦＬＰ−ＩＩＩ）、４−［４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］−６−フェニルジベンゾチオフェン（略称：ＤＢＴＦＬＰ−ＩＶ）などのチオフェン骨格を有する化合物や、４，４’，４’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリ（ジベンゾフラン）（略称：ＤＢＦ３Ｐ−ＩＩ）、４−｛３−［３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］フェニル｝ジベンゾフラン（略称：ｍｍＤＢＦＦＬＢｉ−ＩＩ）などのフラン骨格を有する化合物が挙げられる。上述した中でも、芳香族アミン骨格を有する化合物やカルバゾール骨格を有する化合物は、信頼性が良好であり、また、正孔輸送性が高く、駆動電圧低減にも寄与するため好ましい。また、実施の形態１に記載の有機化合物も好適に用いることができる。
【０１７９】電子輸送性を有する材料としては、例えば、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）などの金属錯体や、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、２−［３’−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−１，１’−ビフェニル−３−イル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（略称：ｍＦＢＰＴｚｎ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、９−［４−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣＯ１１）、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ）、２−｛４−［９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）−２−アントリル］フェニル｝−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ＺＡＤＮ）などのポリアゾール骨格を有する複素環化合物や、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、２−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）、２−［３’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＣｚＢＰＤＢｑ）、４，６−ビス［３−（フェナントレン−９−イル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＰｎＰ２Ｐｍ）、４，６−ビス［３−（４−ジベンゾチエニル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ）などのジアジン骨格を有する複素環化合物や、３，５−ビス［３−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ピリジン（略称：３５ＤＣｚＰＰｙ）、１，３，５−トリ［３−（３−ピリジル）−フェニル］ベンゼン（略称：ＴｍＰｙＰＢ）などのピリジン骨格を有する複素環化合物が挙げられる。上述した中でも、ジアジン骨格を有する複素環化合物やピリジン骨格を有する複素環化合物は、信頼性が良好であり好ましい。特に、ジアジン（ピリミジンやピラジン）骨格を有する複素環化合物は、電子輸送性が高く、駆動電圧低減にも寄与する。
【０１８０】蛍光発光物質を発光材料として用いる場合、ホスト材料としては、アントラセン骨格を有する材料が好適である。アントラセン骨格を有する物質を蛍光発光物質のホスト材料として用いると、発光効率、耐久性共に良好な発光層を実現することが可能である。アントラセン骨格を有する材料はＨＯＭＯ準位が深い材料が多い為、本発明の一態様を好適に適用することができる。ホスト材料として用いるアントラセン骨格を有する物質としては、ジフェニルアントラセン骨格、特に９，１０−ジフェニルアントラセン骨格を有する物質が化学的に安定であるため好ましい。また、ホスト材料がカルバゾール骨格を有する場合、正孔の注入・輸送性が高まるため好ましいが、カルバゾールにベンゼン環がさらに縮合したベンゾカルバゾール骨格を含む場合、カルバゾールよりもＨＯＭＯが０．１ｅＶ程度浅くなり、正孔が入りやすくなるためより好ましい。特に、ホスト材料がジベンゾカルバゾール骨格を含む場合、カルバゾールよりもＨＯＭＯが０．１ｅＶ程度浅くなり、正孔が入りやすくなる上に、正孔輸送性にも優れ、耐熱性も高くなるため好適である。したがって、さらにホスト材料として好ましいのは、９，１０−ジフェニルアントラセン骨格およびカルバゾール骨格（あるいはベンゾカルバゾール骨格やジベンゾカルバゾール骨格）を同時に有する物質である。なお、上記の正孔注入・輸送性の観点から、カルバゾール骨格に換えて、ベンゾフルオレン骨格やジベンゾフルオレン骨格を用いてもよい。このような物質の例としては、９−フェニル−３−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）、３−［４−（１−ナフチル）−フェニル］−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣＰＮ）、９−［４−（１０−フェニル−９−アントラセニル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、７−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−７Ｈ−ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（略称：ｃｇＤＢＣｚＰＡ）、６−［３−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン（略称：２ｍＢｎｆＰＰＡ）、９−フェニル−１０−｛４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）ビフェニル−４’−イル｝アントラセン（略称：ＦＬＰＰＡ）等が挙げられる。特に、ＣｚＰＡ、ｃｇＤＢＣｚＰＡ、２ｍＢｎｆＰＰＡ、ＰＣｚＰＡは非常に良好な特性を示すため、好ましい選択である。
【０１８１】なお、本発明の一態様の発光素子は、特に青色の蛍光発光を呈する発光素子に適用することが好ましい。
【０１８２】なお、ホスト材料は複数種の物質を混合した材料であっても良く、混合したホスト材料を用いる場合は、電子輸送性を有する材料と、正孔輸送性を有する材料とを混合することが好ましい。電子輸送性を有する材料と、正孔輸送性を有する材料を混合することによって、発光層１１３の輸送性を容易に調整することができ、再結合領域の制御も簡便に行うことができる。正孔輸送性を有する材料と電子輸送性を有する材料の含有量の比は、正孔輸送性を有する材料：電子輸送性を有する材料＝１：９〜９：１とすればよい。
【０１８３】また、これら混合された材料同士で励起錯体を形成しても良い。当該励起錯体は発光材料の最も低エネルギー側の吸収帯の波長と重なるような発光を呈する励起錯体を形成するような組み合わせを選択することで、エネルギー移動がスムーズとなり、効率よく発光が得られるため好ましい。また、当該構成を用いることで駆動電圧も低下するため好ましい。
【０１８４】電子輸送層１１４は、電子輸送性を有する物質を含む層である。電子輸送性を有する物質としては、上記ホスト材料に用いることが可能な電子輸送性を有する物質として挙げたものを用いることができる。
【０１８５】電子輸送層１１４と第２の電極１０２との間に、電子注入層１１５として、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、８−ヒドロキシキノリナト−リチウム（略称：Ｌｉｑ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）等のようなアルカリ金属又はアルカリ土類金属又はそれらの化合物を含む層を設けても良い。電子注入層１１５は、電子輸送性を有する物質からなる層中にアルカリ金属又はアルカリ土類金属又はそれらの化合物を含有させたものや、エレクトライドを用いてもよい。エレクトライドとしては、例えば、カルシウムとアルミニウムの混合酸化物に電子を高濃度添加した物質等が挙げられる。
【０１８６】また、電子注入層１１５の代わりに電荷発生層１１６を設けても良い（図１（Ｂ））。電荷発生層１１６は、電位をかけることによって当該層の陰極側に接する層に正孔を、陽極側に接する層に電子を注入することができる層のことである。電荷発生層１１６には、少なくともＰ型層１１７が含まれる。Ｐ型層１１７は、上述の正孔注入層１１１を構成することができる材料として挙げた複合材料を用いて形成することが好ましい。またＰ型層１１７は、複合材料を構成する材料として上述したアクセプタ材料を含む膜と正孔輸送材料を含む膜とを積層して構成しても良い。Ｐ型層１１７に電位をかけることによって、電子輸送層１１４に電子が、陰極である第２の電極１０２に正孔が注入され、発光素子が動作する。
【０１８７】なお、電荷発生層１１６はＰ型層１１７の他に電子リレー層１１８及び電子注入バッファ層１１９のいずれか一又は両方がもうけられていることが好ましい。
【０１８８】電子リレー層１１８は少なくとも電子輸送性を有する物質を含み、電子注入バッファ層１１９とＰ型層１１７との相互作用を防いで電子をスムーズに受け渡す機能を有する。電子リレー層１１８に含まれる電子輸送性を有する物質のＬＵＭＯ準位は、Ｐ型層１１７におけるアクセプタ性物質のＬＵＭＯ準位と、電子輸送層１１４における電荷発生層１１６に接する層に含まれる物質のＬＵＭＯ準位との間であることが好ましい。電子リレー層１１８に用いられる電子輸送性を有する物質におけるＬＵＭＯ準位の具体的なエネルギー準位は−５．０ｅＶ以上、好ましくは−５．０ｅＶ以上−３．０ｅＶ以下とするとよい。なお、電子リレー層１１８に用いられる電子輸送性を有する物質としてはフタロシアニン系の材料又は金属−酸素結合と芳香族配位子を有する金属錯体を用いることが好ましい。
【０１８９】電子注入バッファ層１１９には、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、およびこれらの化合物（アルカリ金属化合物（酸化リチウム等の酸化物、ハロゲン化物、炭酸リチウムや炭酸セシウム等の炭酸塩を含む）、アルカリ土類金属化合物（酸化物、ハロゲン化物、炭酸塩を含む）、または希土類金属の化合物（酸化物、ハロゲン化物、炭酸塩を含む））等の電子注入性の高い物質を用いることが可能である。
【０１９０】また、電子注入バッファ層１１９が、電子輸送性を有する物質とドナー性物質を含んで形成される場合には、ドナー性物質として、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、およびこれらの化合物（アルカリ金属化合物（酸化リチウム等の酸化物、ハロゲン化物、炭酸リチウムや炭酸セシウム等の炭酸塩を含む）、アルカリ土類金属化合物（酸化物、ハロゲン化物、炭酸塩を含む）、または希土類金属の化合物（酸化物、ハロゲン化物、炭酸塩を含む））の他、テトラチアナフタセン（略称：ＴＴＮ）、ニッケロセン、デカメチルニッケロセン等の有機化合物を用いることもできる。なお、電子輸送性を有する物質としては、先に説明した電子輸送層１１４を構成する材料と同様の材料を用いて形成することができる。
【０１９１】第２の電極１０２を形成する物質としては、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。このような陰極材料の具体例としては、リチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等の元素周期表の第１族または第２族に属する元素、およびこれらを含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。しかしながら、第２の電極１０２と電子輸送層との間に、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、ケイ素若しくは酸化ケイ素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を第２の電極１０２として用いることができる。
これら導電性材料は、真空蒸着法やスパッタリング法などの乾式法、インクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することが可能である。また、ゾル−ゲル法を用いて湿式法で形成しても良いし、金属材料のペーストを用いて湿式法で形成してもよい。
【０１９２】また、ＥＬ層１０３の形成方法としては、乾式法、湿式法を問わず、種々の方法を用いることができる。例えば、真空蒸着法、グラビア印刷法、オフセット印刷法、スクリーン印刷法、インクジェット法またはスピンコート法など用いても構わない。
【０１９３】また上述した各電極または各層を異なる成膜方法を用いて形成しても構わない。
【０１９４】なお、第１の電極１０１と第２の電極１０２との間に設けられる層の構成は、上記のものには限定されない。しかし、発光領域と電極やキャリア注入層に用いられる金属とが近接することによって生じる消光が抑制されるように、第１の電極１０１および第２の電極１０２から離れた部位に正孔と電子とが再結合する発光領域を設けた構成が好ましい。
【０１９５】また、発光層１１３に接する正孔輸送層や電子輸送層、特に発光層１１３における再結合領域に近いキャリア輸送層は、発光層で生成した励起子からのエネルギー移動を抑制するため、そのバンドギャップが発光層を構成する発光材料もしくは、発光層に含まれる発光材料が有するバンドギャップより大きいバンドギャップを有する物質で構成することが好ましい。
【０１９６】続いて、複数の発光ユニットを積層した構成の発光素子（積層型素子、タンデム型素子ともいう）の態様について、図１（Ｃ）を参照して説明する。この発光素子は、陽極と陰極との間に、複数の発光ユニットを有する発光素子である。一つの発光ユニットは、図１（Ａ）で示したＥＬ層１０３とほぼ同様な構成を有する。つまり、図１（Ｃ）で示す発光素子は複数の発光ユニットを有する発光素子であり、図１（Ａ）又は図１（Ｂ）で示した発光素子は、１つの発光ユニットを有する発光素子であるということができる。
【０１９７】図１（Ｃ）において、第１の電極５０１と第２の電極５０２との間には、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２が積層されており、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２との間には電荷発生層５１３が設けられている。第１の電極５０１と第２の電極５０２はそれぞれ図１（Ａ）における第１の電極１０１と第２の電極１０２に相当し、図１（Ａ）の説明で述べたものと同じものを適用することができる。また、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２は同じ構成であっても異なる構成であってもよい。
【０１９８】電荷発生層５１３は、第１の電極５０１と第２の電極５０２の間に電圧を印加したときに、一方の発光ユニットに電子を注入し、他方の発光ユニットに正孔を注入する機能を有する。すなわち、図１（Ｃ）において、陽極の電位の方が陰極の電位よりも高くなるように電圧を印加した場合、電荷発生層５１３は、第１の発光ユニット５１１に電子を注入し、第２の発光ユニット５１２に正孔を注入するものであればよい。
【０１９９】電荷発生層５１３は、図１（Ｂ）にて説明した電荷発生層１１６と同様の構成で形成することが好ましい。有機化合物と金属酸化物の複合材料は、キャリア注入性、キャリア輸送性に優れているため、低電圧駆動、低電流駆動を実現することができる。なお、発光ユニットの陽極側の面が電荷発生層５１３に接している場合は、電荷発生層５１３が発光ユニットの正孔注入層の役割も担うことができるため、発光ユニットは正孔注入層を設けなくとも良い。
【０２００】また、電荷発生層５１３に電子注入バッファ層１１９を設ける場合、当該電子注入バッファ層１１９が陽極側の発光ユニットにおける電子注入層の役割を担うため、陽極側の発光ユニットには必ずしも電子注入層を形成する必要はない。
【０２０１】図１（Ｃ）では、２つの発光ユニットを有する発光素子について説明したが、３つ以上の発光ユニットを積層した発光素子についても、同様に適用することが可能である。本実施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複数の発光ユニットを電荷発生層５１３で仕切って配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度発光を可能とし、さらに長寿命な素子を実現できる。また、低電圧駆動が可能で消費電力が低い発光装置を実現することができる。
【０２０２】また、それぞれの発光ユニットの発光色を異なるものにすることで、発光素子全体として、所望の色の発光を得ることができる。例えば、２つの発光ユニットを有する発光素子において、第１の発光ユニットで赤と緑の発光色、第２の発光ユニットで青の発光色を得ることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。
【０２０３】また、上述のＥＬ層１０３や第１の発光ユニット５１１、第２の発光ユニット５１２及び電荷発生層などの各層や電極は、例えば、蒸着法（真空蒸着法を含む）、液滴吐出法（インクジェット法ともいう）、塗布法、グラビア印刷法等の方法を用いて形成することができる。また、それらは低分子材料、中分子材料（オリゴマー、デンドリマーを含む）、または高分子材料を含んでも良い。
【０２０４】（実施の形態３）
本実施の形態では、実施の形態２に記載の発光素子を用いた発光装置について説明する。
【０２０５】本実施の形態では、実施の形態２に記載の発光素子を用いて作製された発光装置について図２を用いて説明する。なお、図２（Ａ）は、発光装置を示す上面図、図２（Ｂ）は図２（Ａ）をＡ−ＢおよびＣ−Ｄで切断した断面図である。この発光装置は、発光素子の発光を制御するものとして、点線で示された駆動回路部（ソース線駆動回路）６０１、画素部６０２、駆動回路部（ゲート線駆動回路）６０３を含んでいる。また、６０４は封止基板、６０５はシール材であり、シール材６０５で囲まれた内側は、空間６０７になっている。
【０２０６】なお、引き回し配線６０８はソース線駆動回路６０１及びゲート線駆動回路６０３に入力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）６０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものとする。
【０２０７】次に、断面構造について図２（Ｂ）を用いて説明する。素子基板６１０上には駆動回路部及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース線駆動回路６０１と、画素部６０２中の一つの画素が示されている。
【０２０８】素子基板６１０はガラス、石英、有機樹脂、金属、合金、半導体などからなる基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒ  Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ  Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステルまたはアクリル樹脂等からなるプラスチック基板を用いて作製すればよい。
【０２０９】画素や駆動回路に用いられるトランジスタの構造は特に限定されない。例えば、逆スタガ型のトランジスタとしてもよいし、スタガ型のトランジスタとしてもよい。また、トップゲート型のトランジスタでもボトムゲート型トランジスタでもよい。トランジスタに用いる半導体材料は特に限定されず、例えば、シリコン、ゲルマニウム、炭化シリコン、窒化ガリウム等を用いることができる。または、Ｉｎ−Ｇａ−Ｚｎ系金属酸化物などの、インジウム、ガリウム、亜鉛のうち少なくとも一つを含む酸化物半導体を用いてもよい。
【０２１０】トランジスタに用いる半導体材料の結晶性についても特に限定されず、非晶質半導体、結晶性を有する半導体（微結晶半導体、多結晶半導体、単結晶半導体、又は一部に結晶領域を有する半導体）のいずれを用いてもよい。結晶性を有する半導体を用いると、トランジスタ特性の劣化を抑制できるため好ましい。
【０２１１】ここで、上記画素や駆動回路に設けられるトランジスタの他、後述するタッチセンサ等に用いられるトランジスタなどの半導体装置には、酸化物半導体を適用することが好ましい。特にシリコンよりもバンドギャップの広い酸化物半導体を適用することが好ましい。シリコンよりもバンドギャップの広い酸化物半導体を用いることで、トランジスタのオフ状態における電流を低減できる。
【０２１２】上記酸化物半導体は、少なくともインジウム（Ｉｎ）又は亜鉛（Ｚｎ）を含むことが好ましい。また、Ｉｎ−Ｍ−Ｚｎ系酸化物（ＭはＡｌ、Ｔｉ、Ｇａ、Ｇｅ、Ｙ、Ｚｒ、Ｓｎ、Ｌａ、ＣｅまたはＨｆ等の金属）で表記される酸化物を含む酸化物半導体であることがより好ましい。
【０２１３】特に、半導体層として、複数の結晶部を有し、当該結晶部はｃ軸が半導体層の被形成面、または半導体層の上面に対し垂直に配向し、且つ隣接する結晶部間には粒界を有さない酸化物半導体膜を用いることが好ましい。
【０２１４】半導体層としてこのような材料を用いることで、電気特性の変動が抑制され、信頼性の高いトランジスタを実現できる。
【０２１５】また、上述の半導体層を有するトランジスタはその低いオフ電流により、トランジスタを介して容量に蓄積した電荷を長期間に亘って保持することが可能である。このようなトランジスタを画素に適用することで、各表示領域に表示した画像の階調を維持しつつ、駆動回路を停止することも可能となる。その結果、極めて消費電力の低減された電子機器を実現できる。
【０２１６】トランジスタの特性安定化等のため、下地膜を設けることが好ましい。下地膜としては、酸化シリコン膜、窒化シリコン膜、酸化窒化シリコン膜、窒化酸化シリコン膜などの無機絶縁膜を用い、単層で又は積層して作製することができる。下地膜はスパッタリング法、ＣＶＤ（Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｖａｐｏｒ  Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）法（プラズマＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、ＭＯＣＶＤ（Ｍｅｔａｌ  Ｏｒｇａｎｉｃ  ＣＶＤ）法など）、ＡＬＤ（Ａｔｏｍｉｃ  Ｌａｙｅｒ  Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）法、塗布法、印刷法等を用いて形成できる。なお、下地膜は、必要で無ければ設けなくてもよい。
【０２１７】なお、ＦＥＴ６２３は駆動回路部６０１に形成されるトランジスタの一つを示すものである。また、駆動回路は、種々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成すれば良い。また、本実施の形態では、基板上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、駆動回路を基板上ではなく外部に形成することもできる。
【０２１８】また、画素部６０２はスイッチング用ＦＥＴ６１１と、電流制御用ＦＥＴ６１２とそのドレインに電気的に接続された第１の電極６１３とを含む複数の画素により形成されているが、これに限定されず、３つ以上のＦＥＴと、容量素子とを組み合わせた画素部としてもよい。
【０２１９】なお、第１の電極６１３の端部を覆って絶縁物６１４が形成されている。ここでは、ポジ型の感光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成することができる。
【０２２０】また、後に形成するＥＬ層等の被覆性を良好なものとするため、絶縁物６１４の上端部または下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物６１４の材料としてポジ型の感光性アクリル樹脂を用いた場合、絶縁物６１４の上端部のみに曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物６１４として、ネガ型の感光性樹脂、或いはポジ型の感光性樹脂のいずれも使用することができる。
【０２２１】第１の電極６１３上には、ＥＬ層６１６、および第２の電極６１７がそれぞれ形成されている。ここで、陽極として機能する第１の電極６１３に用いる材料としては、仕事関数の大きい材料を用いることが望ましい。例えば、ＩＴＯ膜、またはケイ素を含有したインジウム錫酸化物膜、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム膜、窒化チタン膜、クロム膜、タングステン膜、Ｚｎ膜、Ｐｔ膜などの単層膜の他、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜との積層、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜と窒化チタン膜との３層構造等を用いることができる。なお、積層構造とすると、配線としての抵抗も低く、良好なオーミックコンタクトがとれ、さらに陽極として機能させることができる。
【０２２２】また、ＥＬ層６１６は、蒸着マスクを用いた蒸着法、インクジェット法、スピンコート法等の種々の方法によって形成される。ＥＬ層６１６は、実施の形態１で説明したような構成を含んでいる。また、ＥＬ層６１６を構成する他の材料としては、低分子化合物、または高分子化合物（オリゴマー、デンドリマーを含む）であっても良い。
【０２２３】さらに、ＥＬ層６１６上に形成され、陰極として機能する第２の電極６１７に用いる材料としては、仕事関数の小さい材料（Ａｌ、Ｍｇ、Ｌｉ、Ｃａ、またはこれらの合金や化合物（ＭｇＡｇ、ＭｇＩｎ、ＡｌＬｉ等）等）を用いることが好ましい。なお、ＥＬ層６１６で生じた光が第２の電極６１７を透過させる場合には、第２の電極６１７として、膜厚を薄くした金属薄膜と、透明導電膜（ＩＴＯ、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム、ケイ素を含有したインジウム錫酸化物、酸化亜鉛（ＺｎＯ）等）との積層を用いるのが良い。
【０２２４】なお、第１の電極６１３、ＥＬ層６１６、第２の電極６１７でもって、発光素子が形成されている。当該発光素子は実施の形態２に記載の発光素子である。なお、画素部は複数の発光素子が形成されてなっているが、本実施の形態における発光装置では、実施の形態２に記載の発光素子と、それ以外の構成を有する発光素子の両方が含まれていても良い。
【０２２５】さらにシール材６０５で封止基板６０４を素子基板６１０と貼り合わせることにより、素子基板６１０、封止基板６０４、およびシール材６０５で囲まれた空間６０７に発光素子６１８が備えられた構造になっている。なお、空間６０７には、充填材が充填されており、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材で充填される場合もある。封止基板には凹部を形成し、そこに乾燥材を設けことで水分の影響による劣化を抑制することができ、好ましい構成である。
【０２２６】なお、シール材６０５にはエポキシ系樹脂やガラスフリットを用いるのが好ましい。また、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板６０４に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒ  Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ  Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステルまたはアクリル樹脂等からなるプラスチック基板を用いることができる。
【０２２７】図２には示されていないが、第２の電極上に保護膜を設けても良い。保護膜は有機樹脂膜や無機絶縁膜で形成すればよい。また、シール材６０５の露出した部分を覆うように、保護膜が形成されていても良い。また、保護膜は、一対の基板の表面及び側面、封止層、絶縁層、等の露出した側面を覆って設けることができる。
【０２２８】保護膜には、水などの不純物を透過しにくい材料を用いることができる。したがって、水などの不純物が外部から内部に拡散することを効果的に抑制することができる。
【０２２９】保護膜を構成する材料としては、酸化物、窒化物、フッ化物、硫化物、三元化合物、金属またはポリマー等を用いることができ、例えば、酸化アルミニウム、酸化ハフニウム、ハフニウムシリケート、酸化ランタン、酸化珪素、チタン酸ストロンチウム、酸化タンタル、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化ニオブ、酸化ジルコニウム、酸化スズ、酸化イットリウム、酸化セリウム、酸化スカンジウム、酸化エルビウム、酸化バナジウムまたは酸化インジウム等を含む材料や、窒化アルミニウム、窒化ハフニウム、窒化珪素、窒化タンタル、窒化チタン、窒化ニオブ、窒化モリブデン、窒化ジルコニウムまたは窒化ガリウム等を含む材料、チタンおよびアルミニウムを含む窒化物、チタンおよびアルミニウムを含む酸化物、アルミニウムおよび亜鉛を含む酸化物、マンガンおよび亜鉛を含む硫化物、セリウムおよびストロンチウムを含む硫化物、エルビウムおよびアルミニウムを含む酸化物、イットリウムおよびジルコニウムを含む酸化物等を含む材料を用いることができる。
【０２３０】保護膜は、段差被覆性（ステップカバレッジ）の良好な成膜方法を用いて形成することが好ましい。このような手法の一つに、原子層堆積（ＡＬＤ：Ａｔｏｍｉｃ  Ｌａｙｅｒ  Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）法がある。ＡＬＤ法を用いて形成することができる材料を、保護膜に用いることが好ましい。ＡＬＤ法を用いることで緻密な、クラックやピンホールなどの欠陥が低減された、または均一な厚さを備える保護膜を形成することができる。また、保護膜を形成する際に加工部材に与える損傷を、低減することができる。
【０２３１】例えばＡＬＤ法を用いて保護膜を形成することで、複雑な凹凸形状を有する表面や、タッチパネルの上面、側面及び裏面にまで均一で欠陥の少ない保護膜を形成することができる。
【０２３２】以上のようにして、実施の形態２に記載の発光素子を用いて作製された発光装置を得ることができる。
【０２３３】本実施の形態における発光装置は、実施の形態２に記載の発光素子を用いているため、良好な特性を備えた発光装置を得ることができる。具体的には、実施の形態２に記載の発光素子は寿命の長い発光素子であるため、信頼性の良好な発光装置とすることができる。また、実施の形態２に記載の発光素子を用いた発光装置は発光効率が良好なため、消費電力の小さい発光装置とすることが可能である。
【０２３４】図３には白色発光を呈する発光素子を形成し、着色層（カラーフィルタ）等を設けることによってフルカラー化した発光装置の例を示す。図３（Ａ）には基板１００１、下地絶縁膜１００２、ゲート絶縁膜１００３、ゲート電極１００６、１００７、１００８、第１の層間絶縁膜１０２０、第２の層間絶縁膜１０２１、周辺部１０４２、画素部１０４０、駆動回路部１０４１、発光素子の第１の電極１０２４Ｗ、１０２４Ｒ、１０２４Ｇ、１０２４Ｂ、隔壁１０２５、ＥＬ層１０２８、発光素子の第２の電極１０２９、封止基板１０３１、シール材１０３２などが図示されている。
【０２３５】また、図３（Ａ）では着色層（赤色の着色層１０３４Ｒ、緑色の着色層１０３４Ｇ、青色の着色層１０３４Ｂ）は透明な基材１０３３に設けている。また、ブラックマトリクス１０３５をさらに設けても良い。着色層及びブラックマトリクスが設けられた透明な基材１０３３は、位置合わせし、基板１００１に固定する。なお、着色層、及びブラックマトリクス１０３５は、オーバーコート層１０３６で覆われている。また、図３（Ａ）においては、光が着色層を透過せずに外部へと出る発光層と、各色の着色層を透過して外部に光が出る発光層とがあり、着色層を透過しない光は白、着色層を透過する光は赤、緑、青となることから、４色の画素で映像を表現することができる。
【０２３６】図３（Ｂ）では着色層（赤色の着色層１０３４Ｒ、緑色の着色層１０３４Ｇ、青色の着色層１０３４Ｂ）をゲート絶縁膜１００３と第１の層間絶縁膜１０２０との間に形成する例を示した。このように、着色層は基板１００１と封止基板１０３１の間に設けられていても良い。
【０２３７】また、以上に説明した発光装置では、ＦＥＴが形成されている基板１００１側に光を取り出す構造（ボトムエミッション型）の発光装置としたが、封止基板１０３１側に発光を取り出す構造（トップエミッション型）の発光装置としても良い。トップエミッション型の発光装置の断面図を図４に示す。この場合、基板１００１は光を通さない基板を用いることができる。ＦＥＴと発光素子の陽極とを接続する接続電極を作製するまでは、ボトムエミッション型の発光装置と同様に形成する。その後、第３の層間絶縁膜１０３７を電極１０２２を覆って形成する。この絶縁膜は平坦化の役割を担っていても良い。第３の層間絶縁膜１０３７は第２の層間絶縁膜と同様の材料の他、他の公知の材料を用いて形成することができる。
【０２３８】発光素子の第１の電極１０２４Ｗ、１０２４Ｒ、１０２４Ｇ、１０２４Ｂはここでは陽極とするが、陰極であっても構わない。また、図４のようなトップエミッション型の発光装置である場合、第１の電極を反射電極とすることが好ましい。ＥＬ層１０２８の構成は、実施の形態１においてＥＬ層１０３として説明したような構成とし、且つ、白色の発光が得られるような素子構造とする。
【０２３９】図４のようなトップエミッションの構造では着色層（赤色の着色層１０３４Ｒ、緑色の着色層１０３４Ｇ、青色の着色層１０３４Ｂ）を設けた封止基板１０３１で封止を行うことができる。封止基板１０３１には画素と画素との間に位置するようにブラックマトリクス１０３５を設けても良い。着色層（赤色の着色層１０３４Ｒ、緑色の着色層１０３４Ｇ、青色の着色層１０３４Ｂ）やブラックマトリックスはオーバーコート層１０３６によって覆われていても良い。なお封止基板１０３１は透光性を有する基板を用いることとする。また、ここでは赤、緑、青、白の４色でフルカラー表示を行う例を示したが特に限定されず、赤、黄、緑、青の４色や赤、緑、青の３色でフルカラー表示を行ってもよい。
【０２４０】トップエミッション型の発光装置では、マイクロキャビティ構造の適用が好適に行える。マイクロキャビティ構造を有する発光素子は、第１の電極を反射電極、第２の電極を半透過・半反射電極とすることにより得られる。反射電極と半透過・半反射電極との間には少なくともＥＬ層を有し、少なくとも発光領域となる発光層を有している。
【０２４１】なお、反射電極は、可視光の反射率が４０％乃至１００％、好ましくは７０％乃至１００％であり、かつその抵抗率が１×１０−２Ωｃｍ以下の膜であるとする。また、半透過・半反射電極は、可視光の反射率が２０％乃至８０％、好ましくは４０％乃至７０％であり、かつその抵抗率が１×１０−２Ωｃｍ以下の膜であるとする。
【０２４２】ＥＬ層に含まれる発光層から射出される発光は、反射電極と半透過・半反射電極とによって反射され、共振する。
【０２４３】当該発光素子は、透明導電膜や上述の複合材料、キャリア輸送材料などの厚みを変えることで反射電極と半透過・半反射電極の間の光学的距離を変えることができる。これにより、反射電極と半透過・半反射電極との間において、共振する波長の光を強め、共振しない波長の光を減衰させることができる。
【０２４４】なお、反射電極によって反射されて戻ってきた光（第１の反射光）は、発光層から半透過・半反射電極に直接入射する光（第１の入射光）と大きな干渉を起こすため、反射電極と発光層の光学的距離を（２ｎ−１）λ／４（ただし、ｎは１以上の自然数、λは増幅したい発光の波長）に調節することが好ましい。当該光学的距離を調節することにより、第１の反射光と第１の入射光との位相を合わせ発光層からの発光をより増幅させることができる。
【０２４５】なお、上記構成においては、ＥＬ層に複数の発光層を有する構造であっても、単一の発光層を有する構造であっても良く、例えば、上述のタンデム型発光素子の構成と組み合わせて、一つの発光素子に電荷発生層を挟んで複数のＥＬ層を設け、それぞれのＥＬ層に単数もしくは複数の発光層を形成する構成に適用してもよい。
【０２４６】マイクロキャビティ構造を有することで、特定波長の正面方向の発光強度を強めることが可能となるため、低消費電力化を図ることができる。なお、赤、黄、緑、青の４色の副画素で映像を表示する発光装置の場合、黄色発光による輝度向上効果のうえ、全副画素において各色の波長に合わせたマイクロキャビティ構造を適用できるため良好な特性の発光装置とすることができる。
【０２４７】本実施の形態における発光装置は、実施の形態２に記載の発光素子を用いているため、良好な特性を備えた発光装置を得ることができる。具体的には、実施の形態２に記載の発光素子は寿命の長い発光素子であるため、信頼性の良好な発光装置とすることができる。また、実施の形態２に記載の発光素子を用いた発光装置は発光効率が良好なため、消費電力の小さい発光装置とすることが可能である。
【０２４８】ここまでは、アクティブマトリクス型の発光装置について説明したが、以下からはパッシブマトリクス型の発光装置について説明する。図５には本発明を適用して作製したパッシブマトリクス型の発光装置を示す。なお、図５（Ａ）は、発光装置を示す斜視図、図５（Ｂ）は図５（Ａ）をＸ−Ｙで切断した断面図である。図５において、基板９５１上には、電極９５２と電極９５６との間にはＥＬ層９５５が設けられている。電極９５２の端部は絶縁層９５３で覆われている。そして、絶縁層９５３上には隔壁層９５４が設けられている。隔壁層９５４の側壁は、基板面に近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くなっていくような傾斜を有する。つまり、隔壁層９５４の短辺方向の断面は、台形状であり、底辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接する辺）の方が上辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接しない辺）よりも短い。このように、隔壁層９５４を設けることで、静電気等に起因した発光素子の不良を防ぐことが出来る。また、パッシブマトリクス型の発光装置においても、実施の形態２に記載の発光素子を用いており、信頼性の良好な発光装置、又は消費電力の小さい発光装置とすることができる。
【０２４９】以上、説明した発光装置は、マトリクス状に配置された多数の微小な発光素子をそれぞれ制御することが可能であるため、画像の表現を行う表示装置として好適に利用できる発光装置である。
【０２５０】また、本実施の形態は他の実施の形態と自由に組み合わせることができる。
【０２５１】（実施の形態４）
本実施の形態では、実施の形態２に記載の発光素子を照明装置として用いる例を図６を参照しながら説明する。図６（Ｂ）は照明装置の上面図、図６（Ａ）は図６（Ｂ）におけるｅ−ｆ断面図である。
【０２５２】本実施の形態における照明装置は、支持体である透光性を有する基板４００上に、第１の電極４０１が形成されている。第１の電極４０１は実施の形態１における第１の電極１０１に相当する。第１の電極４０１側から発光を取り出す場合、第１の電極４０１は透光性を有する材料により形成する。
【０２５３】第２の電極４０４に電圧を供給するためのパッド４１２が基板４００上に形成される。
【０２５４】第１の電極４０１上にはＥＬ層４０３が形成されている。ＥＬ層４０３は実施の形態１におけるＥＬ層１０３の構成、又は発光ユニット５１１、５１２及び電荷発生層５１３を合わせた構成などに相当する。なお、これらの構成については当該記載を参照されたい。
【０２５５】ＥＬ層４０３を覆って第２の電極４０４を形成する。第２の電極４０４は実施の形態１における第２の電極１０２に相当する。発光を第１の電極４０１側から取り出す場合、第２の電極４０４は反射率の高い材料によって形成される。第２の電極４０４はパッド４１２と接続することによって、電圧が供給される。
【０２５６】以上、第１の電極４０１、ＥＬ層４０３、及び第２の電極４０４を有する発光素子を本実施の形態で示す照明装置は有している。当該発光素子は発光効率の高い発光素子であるため、本実施の形態における照明装置は消費電力の小さい照明装置とすることができる。
【０２５７】以上の構成を有する発光素子が形成された基板４００と、封止基板４０７とをシール材４０５、４０６を用いて固着し、封止することによって照明装置が完成する。シール材４０５、４０６はどちらか一方でもかまわない。また、内側のシール材４０６（図６（Ｂ）では図示せず）には乾燥剤を混ぜることもでき、これにより、水分を吸着することができ、信頼性の向上につながる。
【０２５８】また、パッド４１２と第１の電極４０１の一部をシール材４０５、４０６の外に伸張して設けることによって、外部入力端子とすることができる。また、その上にコンバーターなどを搭載したＩＣチップ４２０などを設けても良い。
【０２５９】以上、本実施の形態に記載の照明装置は、ＥＬ素子に実施の形態２に記載の発光素子を用いており、信頼性の良好な発光装置とすることができる。また、消費電力の小さい発光装置とすることができる。
【０２６０】（実施の形態５）
本実施の形態では、実施の形態２に記載の発光素子をその一部に含む電子機器の例について説明する。実施の形態２に記載の発光素子は寿命が良好であり、信頼性の良好な発光素子である。その結果、本実施の形態に記載の電子機器は、信頼性の良好な発光部を有する電子機器とすることが可能である。
【０２６１】上記発光素子を適用した電子機器として、例えば、テレビジョン装置（テレビ、またはテレビジョン受信機ともいう）、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデオカメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機（携帯電話、携帯電話装置ともいう）、携帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などが挙げられる。これらの電子機器の具体例を以下に示す。
【０２６２】図７（Ａ）は、テレビジョン装置の一例を示している。テレビジョン装置は、筐体７１０１に表示部７１０３が組み込まれている。また、ここでは、スタンド７１０５により筐体７１０１を支持した構成を示している。表示部７１０３により、映像を表示することが可能であり、表示部７１０３は、実施の形態２に記載の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。
【０２６３】テレビジョン装置の操作は、筐体７１０１が備える操作スイッチや、別体のリモコン操作機７１１０により行うことができる。リモコン操作機７１１０が備える操作キー７１０９により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部７１０３に表示される映像を操作することができる。また、リモコン操作機７１１０に、当該リモコン操作機７１１０から出力する情報を表示する表示部７１０７を設ける構成としてもよい。
【０２６４】なお、テレビジョン装置は、受信機やモデムなどを備えた構成とする。受信機により一般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線または無線による通信ネットワークに接続することにより、一方向（送信者から受信者）または双方向（送信者と受信者間、あるいは受信者間同士など）の情報通信を行うことも可能である。
【０２６５】図７（Ｂ１）はコンピュータであり、本体７２０１、筐体７２０２、表示部７２０３、キーボード７２０４、外部接続ポート７２０５、ポインティングデバイス７２０６等を含む。なお、このコンピュータは、実施の形態２に記載の発光素子をマトリクス状に配列して表示部７２０３に用いることにより作製される。図７（Ｂ１）のコンピュータは、図７（Ｂ２）のような形態であっても良い。図７（Ｂ２）のコンピュータは、キーボード７２０４、ポインティングデバイス７２０６の代わりに第２の表示部７２１０が設けられている。第２の表示部７２１０はタッチパネル式となっており、第２の表示部７２１０に表示された入力用の表示を指や専用のペンで操作することによって入力を行うことができる。また、第２の表示部７２１０は入力用表示だけでなく、その他の画像を表示することも可能である。また表示部７２０３もタッチパネルであっても良い。二つの画面がヒンジで接続されていることによって、収納や運搬をする際に画面を傷つける、破損するなどのトラブルの発生も防止することができる。
【０２６６】図７（Ｃ）は、携帯端末の一例を示している。携帯電話機は、筐体７４０１に組み込まれた表示部７４０２の他、操作ボタン７４０３、外部接続ポート７４０４、スピーカ７４０５、マイク７４０６などを備えている。なお、携帯電話機７４００は、実施の形態２に記載の発光素子をマトリクス状に配列して作製された表示部７４０２を有している。
【０２６７】図７（Ｃ）に示す携帯端末は、表示部７４０２を指などで触れることで、情報を入力することができる構成とすることもできる。この場合、電話を掛ける、或いはメールを作成するなどの操作は、表示部７４０２を指などで触れることにより行うことができる。
【０２６８】表示部７４０２の画面は主として３つのモードがある。第１は、画像の表示を主とする表示モードであり、第２は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第３は表示モードと入力モードの２つのモードが混合した表示＋入力モードである。
【０２６９】例えば、電話を掛ける、或いはメールを作成する場合は、表示部７４０２を文字の入力を主とする文字入力モードとし、画面に表示させた文字の入力操作を行えばよい。この場合、表示部７４０２の画面のほとんどにキーボードまたは番号ボタンを表示させることが好ましい。
【０２７０】また、携帯端末内部に、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサを有する検出装置を設けることで、携帯端末の向き（縦か横か）を判断して、表示部７４０２の画面表示を自動的に切り替えるようにすることができる。
【０２７１】また、画面モードの切り替えは、表示部７４０２を触れること、又は筐体７４０１の操作ボタン７４０３の操作により行われる。また、表示部７４０２に表示される画像の種類によって切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動画のデータであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。
【０２７２】また、入力モードにおいて、表示部７４０２の光センサで検出される信号を検知し、表示部７４０２のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを入力モードから表示モードに切り替えるように制御してもよい。
【０２７３】表示部７４０２は、イメージセンサとして機能させることもできる。例えば、表示部７４０２に掌や指で触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。また、表示部に近赤外光を発光するバックライトまたは近赤外光を発光するセンシング用光源を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。
【０２７４】なお、本実施の形態に示す構成は、実施の形態１乃至実施の形態４に示した構成を適宜組み合わせて用いることができる。
【０２７５】以上の様に実施の形態２に記載の発光素子を備えた発光装置の適用範囲は極めて広く、この発光装置をあらゆる分野の電子機器に適用することが可能である。実施の形態２に記載の発光素子を用いることにより信頼性の高い電子機器を得ることができる。
【０２７６】図８（Ａ）は、掃除ロボットの一例を示す模式図である。
【０２７７】掃除ロボット５１００は、上面に配置されたディスプレイ５１０１、側面に配置された複数のカメラ５１０２、ブラシ５１０３、操作ボタン５１０４を有する。また図示されていないが、掃除ロボット５１００の下面には、タイヤ、吸い込み口等が備えられている。掃除ロボット５１００は、その他に赤外線センサ、超音波センサ、加速度センサ、ピエゾセンサ、光センサ、ジャイロセンサなどの各種センサを備えている。また、掃除ロボット５１００は、無線による通信手段を備えている。
【０２７８】掃除ロボット５１００は自走し、ゴミ５１２０を検知し、下面に設けられた吸い込み口からゴミを吸引することができる。
【０２７９】また、掃除ロボット５１００はカメラ５１０２が撮影した画像を解析し、壁、家具または段差などの障害物の有無を判断することができる。また、画像解析により、配線などブラシ５１０３に絡まりそうな物体を検知した場合は、ブラシ５１０３の回転を止めることができる。
【０２８０】ディスプレイ５１０１には、バッテリーの残量や、吸引したゴミの量などを表示することができる。掃除ロボット５１００が走行した経路をディスプレイ５１０１に表示させてもよい。また、ディスプレイ５１０１をタッチパネルとし、操作ボタン５１０４をディスプレイ５１０１に設けてもよい。
【０２８１】掃除ロボット５１００は、スマートフォンなどの携帯電子機器５１４０と通信することができる。カメラ５１０２が撮影した画像は、携帯電子機器５１４０に表示させることができる。そのため、掃除ロボット５１００の持ち主は、外出先からでも、部屋の様子を知ることができる。また、ディスプレイ５１０１の表示をスマートフォンなどの携帯電子機器で確認することもできる。
【０２８２】本発明の一態様の発光装置はディスプレイ５１０１に用いることができる。
【０２８３】図８（Ｂ）に示すロボット２１００は、演算装置２１１０、照度センサ２１０１、マイクロフォン２１０２、上部カメラ２１０３、スピーカ２１０４、ディスプレイ２１０５、下部カメラ２１０６および障害物センサ２１０７、移動機構２１０８を備える。
【０２８４】マイクロフォン２１０２は、使用者の話し声及び環境音等を検知する機能を有する。また、スピーカ２１０４は、音声を発する機能を有する。ロボット２１００は、マイクロフォン２１０２およびスピーカ２１０４を用いて、使用者とコミュニケーションをとることが可能である。
【０２８５】ディスプレイ２１０５は、種々の情報の表示を行う機能を有する。ロボット２１００は、使用者の望みの情報をディスプレイ２１０５に表示することが可能である。ディスプレイ２１０５は、タッチパネルを搭載していてもよい。また、ディスプレイ２１０５は取り外しのできる情報端末であっても良く、ロボット２１００の定位置に設置することで、充電およびデータの受け渡しを可能とする。
【０２８６】上部カメラ２１０３および下部カメラ２１０６は、ロボット２１００の周囲を撮像する機能を有する。また、障害物センサ２１０７は、移動機構２１０８を用いてロボット２１００が前進する際の進行方向における障害物の有無を察知することができる。ロボット２１００は、上部カメラ２１０３、下部カメラ２１０６および障害物センサ２１０７を用いて、周囲の環境を認識し、安全に移動することが可能である。本発明の一態様の発光装置はディスプレイ２１０５に用いることができる。
【０２８７】図８（Ｃ）はゴーグル型ディスプレイの一例を表す図である。ゴーグル型ディスプレイは、例えば、筐体５０００、表示部５００１、スピーカ５００３、ＬＥＤランプ５００４、操作キー５００５（電源スイッチ、又は操作スイッチを含む）、接続端子５００６、センサ５００７（力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、におい、又は赤外線を測定する機能を含むもの）、マイクロフォン５００８、表示部５００２、支持部５０１２、イヤホン５０１３等を有する。
【０２８８】本発明の一態様の発光装置は表示部５００１および第２の表示部５００２に用いることができる。
【０２８９】図９は、実施の形態２に記載の発光素子を、照明装置である電気スタンドに用いた例である。図９に示す電気スタンドは、筐体２００１と、光源２００２を有し、光源２００２としては、実施の形態３に記載の照明装置を用いても良い。
【０２９０】図１０は、実施の形態２に記載の発光素子を、室内の照明装置３００１として用いた例である。実施の形態２に記載の発光素子は信頼性の高い発光素子であるため、信頼性の良い照明装置とすることができる。また、実施の形態２に記載の発光素子は大面積化が可能であるため、大面積の照明装置として用いることができる。また、実施の形態２に記載の発光素子は、薄型であるため、薄型化した照明装置として用いることが可能となる。
【０２９１】実施の形態２に記載の発光素子は、自動車のフロントガラスやダッシュボードにも搭載することができる。図１１に実施の形態２に記載の発光素子を自動車のフロントガラスやダッシュボードに用いる一態様を示す。表示領域５２００乃至表示領域５２０３は実施の形態２に記載の発光素子を用いて設けられた表示である。
【０２９２】表示領域５２００と表示領域５２０１は自動車のフロントガラスに設けられた実施の形態２に記載の発光素子を搭載した表示装置である。実施の形態２に記載の発光素子は、第１の電極と第２の電極を透光性を有する電極で作製することによって、反対側が透けて見える、いわゆるシースルー状態の表示装置とすることができる。シースルー状態の表示であれば、自動車のフロントガラスに設置したとしても、視界の妨げになることなく設置することができる。なお、駆動のためのトランジスタなどを設ける場合には、有機半導体材料による有機トランジスタや、酸化物半導体を用いたトランジスタなど、透光性を有するトランジスタを用いると良い。
【０２９３】表示領域５２０２はピラー部分に設けられた実施の形態２に記載の発光素子を搭載した表示装置である。表示領域５２０２には、車体に設けられた撮像手段からの映像を映し出すことによって、ピラーで遮られた視界を補完することができる。また、同様に、ダッシュボード部分に設けられた表示領域５２０３は車体によって遮られた視界を、自動車の外側に設けられた撮像手段からの映像を映し出すことによって、死角を補い、安全性を高めることができる。見えない部分を補完するように映像を映すことによって、より自然に違和感なく安全確認を行うことができる。
【０２９４】表示領域５２０３はまたナビゲーション情報、速度計や回転計、走行距離、燃料計、ギア状態、エアコンの設定などを表示することで、その他様々な情報を提供することができる。表示は使用者の好みに合わせて適宜その表示項目やレイアウトを変更することができる。なお、これら情報は表示領域５２００乃至表示領域５２０２にも設けることができる。また、表示領域５２００乃至表示領域５２０３は照明装置として用いることも可能である。
【０２９５】また、図１２（Ａ）、（Ｂ）に、折りたたみ可能な携帯情報端末５１５０を示す。折りたたみ可能な携帯情報端末５１５０は筐体５１５１、表示領域５１５２および屈曲部５１５３を有している。図１２（Ａ）に展開した状態の携帯情報端末５１５０を示す。図１２（Ｂ）に折りたたんだ状態の携帯情報端末を示す。携帯情報端末５１５０は、大きな表示領域５１５２を有するにも関わらず、折りたためばコンパクトで可搬性に優れる。
【０２９６】表示領域５１５２は屈曲部５１５３により半分に折りたたむことができる。屈曲部５１５３は伸縮可能な部材と複数の支持部材とで構成されており、折りたたむ場合は、伸縮可能な部材が伸び。屈曲部５１５３は２ｍｍ以上、好ましくは３ｍｍ以上の曲率半径を有して折りたたまれる。
【０２９７】なお、表示領域５１５２は、タッチセンサ（入力装置）を統制したタッチパネル（入出力装置）であってもよい。本発明の一態様の発光装置を表示領域５１５２に用いることができる。
【０２９８】また、図１３（Ａ）〜（Ｃ）に、折りたたみ可能な携帯情報端末９３１０を示す。図１３（Ａ）に展開した状態の携帯情報端末９３１０を示す。図１３（Ｂ）に展開した状態又は折りたたんだ状態の一方から他方に変化する途中の状態の携帯情報端末９３１０を示す。図１３（Ｃ）に折りたたんだ状態の携帯情報端末９３１０を示す。携帯情報端末９３１０は、折りたたんだ状態では可搬性に優れ、展開した状態では、継ぎ目のない広い表示領域により表示の一覧性に優れる。
【０２９９】表示パネル９３１１はヒンジ９３１３によって連結された３つの筐体９３１５に支持されている。なお、表示パネル９３１１は、タッチセンサ（入力装置）を搭載したタッチパネル（入出力装置）であってもよい。また、表示パネル９３１１は、ヒンジ９３１３を介して２つの筐体９３１５間を屈曲させることにより、携帯情報端末９３１０を展開した状態から折りたたんだ状態に可逆的に変形させることができる。本発明の一態様の発光装置を表示パネル９３１１に用いることができる。
【実施例１】
【０３００】本実施例では、本発明の一態様の有機化合物であるＮ−［４’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−１，１’−ビフェニル−４−イル］−Ｎ−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−６−フェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン−８−アミン（略称：ＹＧＢＢｉＢｎｆ）の合成方法について詳しく説明する。ＹＧＢＢｉＢｎｆの構造式を以下に示す。【０３０１】
【化７０】
2020026077.tif 000072
【０３０２】＜ステップ１：４’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ビス（１，１’−ビフェニル−４−イル）アミンの合成＞
２００ｍＬ三つ口フラスコへ１．６ｇ（５．０ｍｍｏｌ）のＮ−（４−ブロモフェニル）−４−ビフェニルアミンと、１．４ｇ（５．０ｍｍｏｌ）の４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ベンゼンボロン酸と、４６ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）のトリ（オルト−トリル）ホスフィンと、７．５ｍＬの炭酸カリウム水溶液（２．０ｍｍｏｌ／Ｌ）と、トルエン２０ｍＬ、エタノール５ｍＬをいれた。この混合物の減圧脱気をした後、フラスコ内を窒素置換した。この混合物を６０℃に加熱してから、１１ｍｇ（５０μｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加え、８０℃で７．５時間撹拌した。撹拌後、析出した固体を吸引ろ過で回収し、得られた固体をトルエン、エタノール、水を用いて洗浄した。洗浄した固体を、ソックスレー抽出器を用いてトルエンで抽出し、得られた溶液を濃縮したところ白色固体を１．５ｇ、収率６３％で得た。ステップ１の合成スキームを以下に示す。【０３０３】
【化７１】
2020026077.tif 000073
【０３０４】＜ステップ２：Ｎ−［４’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−１，１’−ビフェニル−４−イル］−Ｎ−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−６−フェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン−８−アミン（略称：ＹＧＢＢｉＢｎｆ）の合成＞
２００ｍＬ三口フラスコに、ステップ１で得られた１．４ｇ（２．９ｍｍｏｌ）の４’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ビス（１，１’−ビフェニル−４−イル）アミンと、１．２ｇ（２．９ｍｍｏｌ）の８−ヨード−６−フェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フランと、０．１０ｇ（０．２５ｍｍｏｌ）の２−ジシクロヘキシルホスフィン−２’、６’−ジメトキシビフェニル（略称：ｓ−ｐｈｏｓ）と、０．５９ｇ（６．１ｍｍｏｌ）のナトリウム  ｔｅｒｔブトキシドと、３０ｍＬのキシレンを入れ、この混合物の減圧脱気をした後、系内を窒素置換した。この混合物へ７１ｍｇ（０．１２ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加え、この混合物を８０℃で１３時間撹拌した。撹拌後、析出した固体を吸引ろ過で除去し、得られたろ液をアルミナ、フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：０６６−０５２６５）、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３７−０２３０５）を通してろ過した。得られたろ液を濃縮して得た固体を、トルエンにより再結晶したところ、白色固体を１．５ｇ、収率６５％で得た。ステップ２の合成スキームを以下に示す。【０３０５】
【化７２】
2020026077.tif 000074
【０３０６】得られた固体の１Ｈ  ＮＭＲデータを図１４に、数値データを以下に示す。これにより、Ｎ−［４’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−１，１’−ビフェニル−４−イル］−Ｎ−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−６−フェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン−８−アミン（略称：ＹＧＢＢｉＢｎｆ）が得られたことがわかった。【０３０７】１Ｈ  ＮＭＲ（ジクロロメタン−ｄ２，５００ＭＨｚ）：δ＝７．１８−７．２３（ｍ，３Ｈ），７．２５−７．２９（ｍ，６Ｈ），７．３１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４０−７．５２（ｍ，９Ｈ），７．５８−７．６４（ｍ，７Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．７５（ｔｄ，Ｊ１＝７．５Ｈｚ，Ｊ２＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．０４（ｓ，１Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）８．２８（ｄｄ，Ｊ１＝８．０Ｈｚ，Ｊ２＝１Ｈｚ，１Ｈ），８．６９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ）【０３０８】得られた固体の昇華精製を行なった。昇華精製は、アルゴン流量１０ｍＬ／ｍｉｎ、圧力２．２Ｐａの条件で、固体を３４０℃から３５０℃に加熱して行った。昇華精製後、目的化合物の淡黄色固体を収量１．２ｇ、回収率８４％で得た。【０３０９】次に、ＹＧＢＢｉＢｎｆのトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを測定した結果を図１５に示す。また、薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを図１６に示す。固体薄膜は石英基板上に真空蒸着法にて作製した。トルエン溶液の吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製  Ｖ５５０型）を用い、トルエンのみを石英セルに入れて測定したスペクトルを差し引いた。また、薄膜の吸収スペクトルの測定には、分光光度計（（株）日立ハイテクノロジーズ製  分光光度計Ｕ４１００）を用いた。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製  ＦＳ９２０）を用いた。【０３１０】図１５より、ＹＧＢＢｉＢｎｆのトルエン溶液は３４４ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４２１ｎｍ（励起波長３４４ｎｍ）であった。また、図１６より、ＹＧＢＢｉＢｎｆの薄膜は３４７ｎｍ、３３０ｎｍ、２９８ｎｍ、２５２ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４３０ｎｍ、４４９ｎｍ付近（励起波長３６０ｎｍ）に見られた。この結果から、ＹＧＢＢｉＢｎｆが青色に発光することを確認し、発光物質や可視域の蛍光発光物質のホストとしても利用可能であることがわかった。【０３１１】また、ＹＧＢＢｉＢｎｆの薄膜は、大気下においても凝集しにくく、形態の変化が小さく、膜質が良好であることがわかった。【０３１２】続いて、ＹＧＢＢｉＢｎｆのＨＯＭＯ準位およびＬＵＭＯ準位をサイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定を元に算出した結果を示す。算出方法を以下に示す。【０３１３】測定装置としては電気化学アナライザー（ビー・エー・エス（株）製、型番：ＡＬＳモデル６００Ａまたは６００Ｃ）を用いた。ＣＶ測定における溶液は、溶媒として脱水ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（（株）アルドリッチ製、９９．８％、カタログ番号；２２７０５−６）を用い、支持電解質である過塩素酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（ｎ−Ｂｕ４ＮＣｌＯ４）（（株）東京化成製、カタログ番号；Ｔ０８３６）を１００ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させ、さらに測定対象を２ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させて調製した。また、作用電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＰＴＥ白金電極）を、補助電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＶＣ−３用Ｐｔカウンター電極（５ｃｍ））を、参照電極としてはＡｇ／Ａｇ＋電極（ビー・エー・エス（株）製、ＲＥ７非水溶媒系参照電極）をそれぞれ用いた。なお、測定は室温（２０〜２５℃）で行った。また、ＣＶ測定時のスキャン速度は、０．１Ｖ／ｓｅｃに統一し、参照電極に対する酸化電位Ｅａ［Ｖ］および還元電位Ｅｃ［Ｖ］を測定した。Ｅａは酸化−還元波の中間電位とし、Ｅｃは還元−酸化波の中間電位とした。ここで、本実施例で用いる参照電極の真空準位に対するポテンシャルエネルギーは、−４．９４［ｅＶ］であることが分かっているため、ＨＯＭＯ準位［ｅＶ］＝−４．９４−Ｅａ、ＬＵＭＯ準位［ｅＶ］＝−４．９４−Ｅｃという式から、ＨＯＭＯ準位およびＬＵＭＯ準位をそれぞれ求めることができる。【０３１４】ＣＶ測定は１００回繰り返し行い、１００サイクル目の測定での酸化−還元波と、１サイクル目の酸化−還元波を比較して、化合物の電気的安定性を調べた。【０３１５】この結果、ＹＧＢＢｉＢｎｆのＨＯＭＯ準位は−５．５６ｅＶ、ＬＵＭＯ準位は−２．５１ｅＶであることがわかった。この測定結果から、ＹＧＢＢｉＢｎｆはＨＯＭＯの準位が比較的深い有機化合物であることが明らかとなった。従って、発光層のホスト材料にＨＯＭＯ準位深い有機化合物を用いた場合もホスト材料への良好な正孔注入性を発現することが出来る。また、酸化−還元波の繰り返し測定において１サイクル目と１００サイクル後の波形と比較したところ、酸化電位Ｅａ［Ｖ］測定において８１％のピーク強度を、還元電位Ｅｃ［ｅＶ］において９５％のピーク強度を保っていたことから、ＹＧＢＢｉＢｎｆは酸化及び還元に対する耐性が非常に良好であることが確認された。【０３１６】また、ＹＧＢＢｉＢｎｆの示差走査熱量測定（Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ  ｓｃａｎｎｉｎｇ  ｃａｌｏｒｉｍｅｔｒｙ：ＤＳＣ）を、パーキンエルマー社製、Ｐｙｒｉｓ１ＤＳＣを用いて行った。示差走査熱量測定は、昇温速度４０℃／ｍｉｎにて、−１０℃から３２０℃まで昇温した後、同温度で３分間保持してか降温速度１００℃／ｍｉｎにて−１０℃まで冷却し、−１０℃で３分間保持する操作を２回連続で行った。２サイクル目のＤＳＣ測定結果から、ＹＧＢＢｉＢｎｆのガラス転移点は１５９℃であることが明らかとなり、非常に高い耐熱性を有する物質であることが示された。【０３１７】また、ＹＧＢＢｉＢｎｆの熱重量測定−示差熱分析（Ｔｈｅｒｍｏｇｒａｖｉｍｅｔｒｙ−Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ  Ｔｈｅｒｍａｌ  Ａｎａｌｙｓｉｓ：ＴＧ−ＤＴＡ）を行った。測定には高真空差動型示差熱天秤（ブルカー・エイエックスエス株式会社製、ＴＧ−ＤＴＡ２４１０ＳＡ）を用いた。測定は、大気圧において、昇温速度１０℃／ｍｉｎ、���素気流下（流速２００ｍＬ／ｍｉｎ）の条件で行った。熱重量測定−示差熱分析においてＹＧＢＢｉＢｎｆは、熱重量測定から求めた重量が測定開始時の−５％となる温度（分解温度）が５００℃以上であることがわかり、高い耐熱性を有する物質であることが示された。
【実施例２】
【０３１８】本実施例では、本発明の一態様の有機化合物であるＮ−［４’’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）１，１’：４’，１’’−テルフェニル−４−イル］−Ｎ−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−６−フェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン−８−アミン（略称：ＹＧＴＢｉＢｎｆ）の合成方法について詳しく説明する。ＹＧＴＢｉＢｎｆの構造式を以下に示す。【０３１９】
【化７３】
2020026077.tif 000075
【０３２０】＜ステップ１：Ｎ−（１、１’−ビフェニル−４−イル）−４’’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）（１，１’；４’、１’’−テルフェニル−４−イル）アミンの合成＞
２００ｍＬ三つ口フラスコへ１．６ｇ（５．０ｍｍｏｌ）のＮ−（４−ブロモフェニル）−４−ビフェニルアミンと、１．８ｇ（５．０ｍｍｏｌ）の４’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−１，１’−ビフェニル−４−ボロン酸と、４６ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）のトリ（オルト−トリル）ホスフィンと、７．５ｍＬの炭酸カリウム水溶液（２．０ｍｍｏｌ／Ｌ）と、トルエン４０ｍＬ、エタノール１０ｍＬをいれ、この混合物の減圧脱気をした後、フラスコ内を窒素置換した。この混合物を６０℃に加熱してから、１２ｍｇ（５０μｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加え、この混合物を８０℃で１２時間撹拌した。撹拌後、析出した固体を吸引ろ過で回収し、得られた固体をトルエン、エタノール、水を用いて洗浄した。洗浄した固体を、ソックスレー抽出器を用いてトルエンで洗浄したところ目的物の淡灰色固体を１．８ｇ、収率６３％で得た。ステップ１の合成スキームを以下に示す。【０３２１】
【化７４】
2020026077.tif 000076
【０３２２】＜ステップ２：Ｎ−［４’’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）１，１’：４’，１’’−テルフェニル−４−イル］−Ｎ−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−６−フェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン−８−アミン（略称：ＹＧＴＢｉＢｎｆ）の合成＞
２００ｍＬ三口フラスコに、ステップ１で得られた１．８ｇ（３．２ｍｍｏｌ）のＮ−（１、１’−ビフェニル−４−イル）−４’’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）（１，１’；４’、１’’−テルフェニル−４−イル）アミンと、１．３ｇ（３．２ｍｍｏｌ）の８−ヨード−６−フェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フランと、０．１３ｇ（０．３２ｍｍｏｌ）の２−ジシクロヘキシルホスフィン−２’、６’−ジメトキシビフェニル（略称：ｓ−ｐｈｏｓ）と、０．６２ｇ（６．４ｍｍｏｌ）のナトリウム  ｔｅｒｔブトキシドと、３２ｍＬのキシレンを入れ、この混合物の減圧脱気をした後、フラスコ内を窒素置換した。この混合物へ９２ｍｇ（０．１６ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加え、この混合物を８０℃で３時間撹拌した。撹拌後、薄層クロマトグラフィーにより反応を確認したところ原料が残っていることが確認された。この混合物へ、６７ｍｇ（０．１６ｍｍｏｌ）のｓ−ｐｈｏｓと、９０ｍｇ（０．１６ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を追加し、１００℃で更に１３時間加熱撹拌した。析出した固体を吸引ろ過で除去し、得られたろ液をアルミナ、フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：０６６−０５２６５）、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３７−０２３０５）を通してろ過し、得られたろ液を濃縮した。濃縮後に得られた固体を、任意の溶媒を用いてシリカゲルクロマトグラフィーにより精製したところ、目的物の固体を１．５ｇ、収率６５％で得た。ステップ２の合成スキームを以下に示す。【０３２３】
【化７５】
2020026077.tif 000077
【０３２４】得られた固体の１Ｈ  ＮＭＲデータを図１７に、数値データを以下に示す。これにより、Ｎ−［４’’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）１，１’：４’，１’’−テルフェニル−４−イル］−Ｎ−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−６−フェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン−８−アミン（略称：ＹＧＴＢｉＢｎｆ）が得られたことがわかった。【０３２５】１Ｈ  ＮＭＲ（ジクロロメタン−ｄ２，５００ＭＨｚ）：δ＝７．１６−７．２３（ｍ，３Ｈ），７．２５−７．３３（ｍ，７Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｔｔ，Ｊ１＝７．０，Ｊ２＝１．０Ｈｚ，４Ｈ），７．４６−７．５１（ｍ，５Ｈ），７．５７−７．６３（ｍ，５Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，４Ｈ），７．７４−７．８０（ｍ，５Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），８．２８（ｄｄ，Ｊ１＝８．５Ｈｚ，Ｊ２＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．６９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ）【０３２６】得られた１．５ｇの固体の昇華精製を行なった。昇華精製は、圧力１．８×１０−２Ｐａの条件で、固体を３７０℃に加熱して行った。昇華精製後、目的化合物の淡黄色固体を収量１．０ｇ、回収率６９％で得た。【０３２７】次に、ＹＧＴＢｉＢｎｆのトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを測定した結果を図１８、図１９に示す。測定は実施例１と同様に行った。【０３２８】図１８より、ＹＧＴＢｉＢｎｆのトルエン溶液は３４５ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４１６ｎｍ（励起波長３４５ｎｍ）であった。また、図１９より、ＹＧＴＢｉＢｎｆの薄膜は３６８ｎｍ、３４８ｎｍ、３２５ｎｍ、２９７ｎｍ、２５７ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４３０ｎｍ、４４８ｎｍ付近（励起波長３６０ｎｍ）に見られた。この結果から、ＹＧＴＢｉＢｎｆが青色に発光することを確認し、発光物質や可視域の蛍光発光物質のホストとしても利用可能であることがわかった。【０３２９】また、ＹＧＴＢｉＢｎｆの薄膜は、大気下においても凝集しにくく、形態の変化が小さく、膜質が良好であることがわかった。【０３３０】続いて、ＹＧＴＢｉＢｎｆのＨＯＭＯ準位およびＬＵＭＯ準位をサイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定を元に算出した結果を示す。算出方法は実施例１と同じである。【０３３１】この結果、ＹＧＴＢｉＢｎｆのＨＯＭＯ準位は−５．５５ｅＶ、ＬＵＭＯ準位は−２．５１ｅＶであることがわかった。この測定結果から、ＹＧＴＢｉＢｎｆはＨＯＭＯの準位が比較的深い有機化合物であることが明らかとなった。従って、発光層のホスト材料としてＨＯＭＯ準位が深い有機化合物を用いた場合も発光層のホスト材料への良好な正孔注入性を発現することが出来る。また、酸化−還元波の繰り返し測定において１サイクル目と１００サイクル後の波形と比較したところ、酸化電位Ｅａ［Ｖ］測定において８１％のピーク強度を、還元電位Ｅｃ［ｅＶ］において９３％のピーク強度を保っていたことから、ＹＧＴＢｉＢｎｆは酸化及び還元に対する耐性が非常に良好であることが確認された。【０３３２���また、ＹＧＴＢｉＢｎｆのＤＳＣ測定を行った。ＤＳＣ測定は、実施例１と同様に行った。２サイクル目のＤＳＣ測定結果から、ＹＧＴＢｉＢｎｆのガラス転移点は１６７℃であることが明らかとなり、非常に高い耐熱性を有する物質であることが示された。【０３３３】また、ＹＧＴＢｉＢｎｆのＴＧ−ＤＴＡを行った。測定は実施例１と同様に行った。これによりＹＧＴＢｉＢｎｆは、熱重量測定から求めた重量が測定開始時の−５％となる温度（分解温度）が５００℃以上であることがわかり、高い耐熱性を有する物質であることが示された。
【実施例３】
【０３３４】本実施例では、本発明の有機化合物であるＮ−（１，１’−ビフェニルー４−イル）−６−フェニル−Ｎ−［４−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）フェニル］ベンゾ［ｂ］ナフト［ｄ］フランー８−アミン（略称：ＰＣＢＢｉＢｎｆ）の合成方法について詳しく説明する。ＰＣＢＢｉＢｎｆの構造式を以下に示す。【０３３５】
【化７６】
2020026077.tif 000078
【０３３６】＜ステップ１：Ｎ−（１，１’−ビフェニルー４−イル）−６−フェニル−Ｎ−［４−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）フェニル］ベンゾ［ｂ］ナフト［ｄ］フランー８−アミン（略称：ＰＣＢＢｉＢｎｆ）の合成＞
１３ｇ（３０ｍｍｏｌ）の８−ヨード−６−フェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フランと、１５ｇ（３２ｍｍｏｌ）の４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−４’−フェニルジフェニルアミンと、７．８ｇ（０．１４ｍｏｌ）の水酸化カリウムと、２．４ｇ（１．２ｍｍｏｌ）のトリ（ｔ−ブチル）ホスフィン１０ｗｔ％トルエン溶液と、２１０ｍＬのトルエンと、０．１７ｇ（０．３０ｍｍｏｌ）のビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（ＩＩ）を、還流管を付けた５００ｍＬの四口フラスコに入れ、系内を窒素置換した。この混合物を１１０℃で２９時間攪拌した。この混合物にトルエンを追加して固体を溶解させ、得られた有機層を水で洗浄した。得られた有機層に活性炭を加えて吸引ろ過し、得られたろ液を濃縮して褐色固体を得た。得られた固体をトルエンに溶解し、イソプロピルアルコールを滴下して、淡黄色固体を得た。この固体をトルエンに溶解し、イソプロピルアルコールを滴下し結晶得たところ、目的物の淡黄色結晶を２０ｇ、収率８６％で得た。ステップ１の合成スキームを以下に示す。【０３３７】
【化７７】
2020026077.tif 000079
【０３３８】得られた固体の１Ｈ  ＮＭＲデータを図２０に、数値データを以下に示す。これによりＮ−（１，１’−ビフェニルー４−イル）−６−フェニル−Ｎ−［４−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）フェニル］ベンゾ［ｂ］ナフト［ｄ］フランー８−アミン（略称：ＰＣＢＢｉＢｎｆ）が得られたことがわかった。以下に１Ｈ  ＮＭＲの測定結果を示す。【０３３９】１Ｈ  ＮＭＲ（ジクロロメタン−ｄ２，５００ＭＨｚ）：δ＝７．１５−７．１９（ｍ，３Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）７．２６−７．２９（ｍ，３Ｈ），７．３１（ｄｔ，Ｊ１＝７．５Ｈｚ，Ｊ２＝１Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄｄ，Ｊ１＝８．０Ｈｚ，Ｊ２＝１Ｈｚ，１Ｈ），７．３９−７．５０（ｍ，９Ｈ），７．５７−７．６４（ｍ，９Ｈ），７．６９（ｄｄ，Ｊ１＝８．０Ｈｚ，Ｊ２＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．７６（ｔｄ，Ｊ１＝７．０Ｈｚ，Ｊ２＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ），８．０７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），８．２６（ｄｄ，Ｊ１＝８．０Ｈｚ，Ｊ２＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．３８（ｓｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），８．６９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ）【０３４０】得られた１７ｇの固体の昇華精製を行った。昇華精製は圧力２．０Ｐａ、３００℃で固体を１時間１０分加熱後、次いで３６０℃で固体を２時間４０分加熱して行った。昇華精製後に目的物の淡黄色固体を１５．５ｇ、回収率９１％で得た。【０３４１】次に、ＰＣＢＢｉＢｎｆのトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを測定した結果を図２１、図２２に示す。測定は実施例１と同様に行った。【０３４２】図２１より、ＰＣＢＢｉＢｎｆのトルエン溶液は３４１ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４３２ｎｍ（励起波長３４１ｎｍ）であった。また、図２２より、ＰＣＢＢｉＢｎｆの薄膜は３７６ｎｍ、３３６ｎｍ、２７２ｎｍ、２５４ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４３０ｎｍ、４４９ｎｍ付近（励起波長３６０ｎｍ）に見られた。この結果から、ＰＣＢＢｉＢｎｆが青色に発光することを確認し、発光物質や可視域の蛍光発光物質のホストとしても利用可能であることがわかった。【０３４３】また、ＰＣＢＢｉＢｎｆの薄膜は、大気下においても凝集しにくく、形態の変化が小さく、膜質が良好であることがわかった。【０３４４】続いて、ＰＣＢＢｉＢｎｆのＨＯＭＯ準位およびＬＵＭＯ準位をサイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定を元に算出した結果を示す。算出方法は実施例１と同じである。【０３４５】この結果、ＰＣＢＢｉＢｎｆのＨＯＭＯ準位は−５．４７ｅＶ、ＬＵＭＯ準位は−２．５０ｅＶであることがわかった。この測定結果から、ＰＣＢＢｉＢｎｆはＨＯＭＯ準位が比較的深い有機化合物であることが明らかとなった。従って、発光層のホスト材料にＨＯＭＯ準位が深い有機化合物を用いた場合もホスト材料への良好な正孔注入性を発現することが出来る。また、酸化−還元波の繰り返し測定において１サイクル目と１００サイクル後の波形と比較したところ、酸化電位Ｅａ［Ｖ］測定において９０％のピーク強度を、還元電位Ｅｃ［ｅＶ］にお���て９４％のピーク強度を保っていたことから、ＰＣＢＢｉＢｎｆは酸化及び還元に対する耐性が非常に良好であることが確認された。【０３４６】また、ＰＣＢＢｉＢｎｆのＤＳＣ測定を行った。ＤＳＣ測定は、実施例１と同様に行った。２サイクル目のＤＳＣ測定結果から、ＰＣＢＢｉＢｎｆのガラス転移点は１５３℃であることが明らかとなり、非常に高い耐熱性を有する物質であることが示された。【０３４７】また、ＰＣＢＢｉＢｎｆのＴＧ−ＤＴＡを行った。測定は実施例１と同様に行った。これによりＰＣＢＢｉＢｎｆは、熱重量測定から求めた重量が測定開始時の−５％となる温度（分解温度）が４９２℃であることがわかり、高い耐熱性を有する物質であることが示された。
【実施例４】
【０３４８】本実施例では、実施の形態２で説明した本発明の一態様の発光素子１および発光素子２について説明する。発光素子１および発光素子２で用いた有機化合物の構造式を以下に示す。【０３４９】
【化７８】
2020026077.tif 000080
【０３５０】（発光素子１の作製方法）
まず、ガラス基板上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極１０１を形成した。なお、その膜厚は７０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。【０３５１】次に、基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間暁成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。【０３５２】その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度放冷した。【０３５３】次に、第１の電極１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１０１が形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、第１の電極１０１上に、抵抗加熱を用いた蒸着法により上記構造式（ｉ）で表される２，３，６，７，１０，１１−ヘキサシアノ−１，４，５，８，９，１２−ヘキサアザトリフェニレン（略称：ＨＡＴ−ＣＮ）を５ｎｍ蒸着して正孔注入層１１１を形成した。【０３５４】次に、正孔注入層１１１上に、上記構造式（ｉｉ）で表される４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）を２０ｎｍの膜厚となるように蒸着して第１の正孔輸送層１１２−１を形成し、第１の正孔輸送層１１２−１上に上記構造式（ｉｉｉ）で表されるＮ−［４’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−１，１’−ビフェニル−４−イル］−Ｎ−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−６−フェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン−８−アミン（略称：ＹＧＢＢｉＢｎｆ）を膜厚１０ｎｍとなるように蒸着して第２の正孔輸送層１１２−２を形成した。【０３５５】続いて、上記構造式（ｉｖ）で表される７−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−７Ｈ−ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（略称：ｃｇＤＢＣｚＰＡ）と上記構造式（ｖ）で表されるＮ，Ｎ’−（ピレン−１，６−ジイル）ビス［（６，Ｎ−ジフェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン）−８−アミン］（略称：１，６ＢｎｆＡＰｒｎ−０３）とを、重量比１：０．０３（＝ｃｇＤＢＣｚＰＡ：１，６ＢｎｆＡＰｒｎ−０３）となるように２５ｎｍ共蒸着して発光層１１３を形成した。【０３５６】その後、発光層１１３上に、上記構造式（ｖｉ）で表される２−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）を膜厚１５ｎｍとなるように蒸着した後、上記構造式（ｖｉｉ）で表される２，９−ビス（ナフタレン−２−イル）−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（略称：ＮＢＰｈｅｎ）を膜厚１０ｎｍとなるように蒸着し、電子輸送層１１４を形成した。【０３５７】電子輸送層１１４を形成した後、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を膜厚１ｎｍとなるように蒸着して電子注入層１１５を形成し、続いてアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着することで第２の電極１０２を形成して本実施例の発光素子１を作製した。【０３５８】（発光素子２の作製方法）
発光素子２は第２の正孔輸送層１１２−２で用いたＹＧＢＢｉＢｎｆを、上記構造式（ｖｉｉｉ）で表されるＮ−［４’’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）１，１’：４’，１’’−テルフェニル−４−イル］−Ｎ−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−６−フェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン−８−アミン（略称：ＹＧＴＢｉＢｎｆ）に変えた他は、発光素子１と同様に作製した。【０３５９】（比較発光素子１の作製方法）
比較発光素子１は、第２の正孔輸送層１１２−２で用いたＹＧＢＢｉＢｎｆを、上記構造式（ｉｘ）で表される４，４’−ジフェニル−４’’−［４’−（カルバゾール−９−イル）ビフェニル−４−イル］トリフェニルアミン（略称：ＹＧＴＢｉ１ＢＰ）に変えた他は、発光素子１と同様に作製した。【０３６０】発光素子１、発光素子２および比較発光素子１の素子構造を以下の表にまとめる。【０３６１】
【表１】
2020026077.tif 000081
【０３６２】発光素子１、発光素子２および比較発光素子１を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないようにガラス基板により封止する作業（シール材を素子の周囲に塗布し、封止時にＵＶ処理、８０℃にて１時間熱処理）を行った後、これら発光素子の初期特性及び信頼性について測定を行った。なお、測定は室温で行った。【０３６３】発光素子１、発光素子２および比較発光素子２の輝度−電流密度特性を図２３に、電流効率−輝度特性を図２４に、輝度−電圧特性を図２５に、電流−電圧特性を図２６に、外部量子効率−輝度特性を図２７に、発光スペクトルを図２８に示す。また、各発光素子の１０００ｃｄ／ｍ２付近における主要な特性を表２に示す。【０３６４】
【表２】
2020026077.tif 000082
【０３６５】図２３乃至図２８及び表２より、本発明の一態様である発光素子１及び発光素子２は、駆動電圧や発光効率などの特性の良好な青色発光素子であることがわかった。【０３６６】また、電流密度５０ｍＡ／ｃｍ２における駆動時間に対する輝度の変化を表すグラフを図２９に示す。図２９で示すように、本発明一態様の発光素子である発光素子１及び発光素子２は、比較発光素子１よりも駆動時間の蓄積に伴う輝度低下が小さく、アミンに置換するビフェニル基をベンゾナフトフラニル基とした本発明の一態様の有機化合物を用いたことで寿命の良好な発光素子が得られたことがわかった。
【実施例５】
【０３６７】本実施例では、実施の形態２で説明した本発明の一態様の発光素子３および発光素子４について説明する。発光素子３および発光素子４で用いた有機化合物の構造式を以下に示す。【０３６８】
【化７９】
2020026077.tif 000083
【０３６９】（発光素子３の作製方法）
まず、ガラス基板上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極１０１を形成した。なお、その膜厚は７０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。【０３７０】次に、基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。【０３７１】その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度放冷した。【０３７２】次に、第１の電極１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１０１が形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、第１の電極１０１上に、抵抗加熱を用いた蒸着法により上記構造式（ｉ）で表される２，３，６，７，１０，１１−ヘキサシアノ−１，４，５，８，９，１２−ヘキサアザトリフェニレン（略称：ＨＡＴ−ＣＮ）を５ｎｍ蒸着して正孔注入層１１１を形成した。【０３７３】次に、正孔注入層１１１上に、上記構造式（ｉｉ）で表される４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）を２０ｎｍの膜厚となるように蒸着して第１の正孔輸送層１１２−１を形成し、第１の正孔輸送層１１２−１上に上記構造式（ｉｉｉ）で表されるＮ−［４’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−１，１’−ビフェニル−４−イル］−Ｎ−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−６−フェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン−８−アミン（略称：ＹＧＢＢｉＢｎｆ）を膜厚１０ｎｍとなるように蒸着して第２の正孔輸送層１１２−２を形成した。【０３７４】続いて、上記構造式（ｉｖ）で表される７−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−７Ｈ−ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（略称：ｃｇＤＢＣｚＰＡ）と上記構造式（ｖ）で表されるＮ，Ｎ’−（ピレン−１，６−ジイル）ビス［（６，Ｎ−ジフェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン）−８−アミン］（略称：１，６ＢｎｆＡＰｒｎ−０３）とを、重量比１：０．０３（＝ｃｇＤＢＣｚＰＡ：１，６ＢｎｆＡＰｒｎ−０３）となるように２５ｎｍ共蒸着して発光層１１３を形成した。【０３７５】その後、発光層１１３上に、上記構造式（ｖｉ）で表される２−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）を膜厚１５ｎｍとなるように蒸着した後、上記構造式（ｖｉｉ）で表される２，９−ビス（ナフタレン−２−イル）−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（略称：ＮＢＰｈｅｎ）を膜厚１０ｎｍとなるように蒸着し、電子輸送層１１４を形成した。【０３７６】電子輸送層１１４を形成した後、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を膜厚１ｎｍとなるように蒸着して電子注入層１１５を形成し、続いてアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着することで第２の電極１０２を形成して本実施例の発光素子１を作製した。【０３７７】（発光素子４の作製方法）
発光素子４は第２の正孔輸送層１１２−２で用いたＹＧＢＢｉＢｎｆを、上記構造式（ｖｉｉｉ）で表されるＮ−［４’’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）１，１’：４’，１’’−テルフェニル−４−イル］−Ｎ−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−６−フェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン−８−アミン（略称：ＹＧＴＢｉＢｎｆ）に変えた他は、発光素子３と同様に作製した。【０３７８】（比較発光素子２の作製方法）
比較発光素子２は、第２の正孔輸送層１１２−２で用いたＹＧＢＢｉＢｎｆを、上記構造式（ｘ）で表されるＮ，Ｎ−ビス（４−ビフェニル）−６−フェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン−８−アミン（略称：ＢＢＡＢｎｆ）に変えた他は、発光素子３と同様に作製した。【０３７９】発光素子３、発光素子４および比較発光素子２の素子構造を以下の表にまとめる。【０３８０】
【表３】
2020026077.tif 000084
【０３８１】発光素子３、発光素子４および比較発光素子２を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないようにガラス基板により封止する作業（シール材を素子の周囲に塗布し、封止時にＵＶ処理、８０℃にて１時間熱処理）を行った後、これら発光素子の初期特性について測定を行った。なお、測定は室温で行った。【０３８２】発光素子３、発光素子４および比較発光素子２の輝度−電流密度特性を図３０に、電流効率−輝度特性を図３１に、輝度−電圧特性を図３２に、電流−電圧特性を図３３に、外部量子効率−輝度特性を図３４に、発光スペクトルを図３５に示す。また、各発光素子の１０００ｃｄ／ｍ２付近における主要な特性を表４に示す。【０３８３】
【表４】
2020026077.tif 000085
【０３８４】図３０乃至図３５及び表４より、本発明の一態様である発光素子３および発光素子４は、駆動電圧や発光効率などの特性の良好な青色発光素子であることがわかった。アミン骨格にはベンゾナフトフラニル基のみではなく、カルバゾリル基が置換している有機化合物をホール輸送材料として用いることでキャリアバランスが改善し、高効率な素子を作製できることがわかった。
【実施例６】
【０３８５】本実施例では、本発明の一態様の発光素子５と、比較発光素子３について説明する。発光素子５、および比較発光素子３で用いた有機化合物の構造式を以下に示す。【０３８６】
【化８０】
2020026077.tif 000086
【０３８７】（発光素子５の作製方法）
まず、ガラス基板上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極１０１を形成した。なお、その膜厚は７０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。【０３８８】次に、基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。【０３８９】その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度放冷した。【０３９０】次に、第１の電極１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１０１が形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、第１の電極１０１上に、抵抗加熱を用いた蒸着法により上記構造式（ｘｉ）で表されるＮ−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−６−フェニル−Ｎ−［４−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）フェニル］ベンゾ［ｂ］ナフト［ｄ］フランー８−アミン（略称：ＰＣＢＢｉＢｎｆ）と、ＮＤＰ−９（分析工房株式会社、材料シリアル番号：１Ｓ２０１７０１２４）とを、重量比で１：０．１（＝ＰＣＢＢｉＢｎｆ：ＮＤＰ−９）となるように、１０ｎｍ共蒸着して正孔注入層１１１を形成した。【０３９１】次に、正孔注入層１１１上に、第１の正孔輸送層１１２−１として、ＰＣＢＢｉＢｎｆを２０ｎｍとなるように蒸着した後、第２の正孔輸送層１１２−２として、上記構造式（ｘｉｉ）で表されるＮ，Ｎ−ビス［４−（ジベンゾフラン−４−イル）フェニル］−４−アミノ−ｐ−ターフェニル（略称：ＤＢｆＢＢ１ＴＰ）を１０ｎｍとなるように蒸着して正孔輸送層１１２を形成した。【０３９２】続いて、上記構造式（ｉｖ）で表される７−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−７Ｈ−ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（略称：ｃｇＤＢＣｚＰＡ）と、上記構造式（ｖ）で表されるＮ，Ｎ’−（ピレン−１，６−ジイル）ビス［（６，Ｎ−ジフェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン）−８−アミン］（略称：１，６ＢｎｆＡＰｒｎ−０３）とを、重量比１：０．０３（＝ｃｇＤＢＣｚＰＡ：１，６ＢｎｆＡＰｒｎ−０３）となるように２５ｎｍ共蒸着して発光層１１３を形成した。【０３９３】その後、発光層１１３上に、上記構造式（ｘｉｉｉ）で表される２−［３’−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−１，１’−ビフェニル−３−イル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（略称：ｍＦＢＰＴｚｎ）を膜厚１０ｎｍとなるように蒸着した後、上記構造式（ｘｉｖ）で表される
２−｛４−［９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）−２−アントリル］フェニル｝−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ＺＡＤＮ）と上記構造式（ｘｖ）で表される８−ヒドロキシキノリノラト−リチウム（略称：Ｌｉｑ）とを重量比で１：１（＝ＺＡＤＮ：Ｌｉｑ）となるように、１５ｎｍ共蒸着して電子輸送層１１４を形成した。【０３９４】電子輸送層１１４を形成した後、Ｌｉｑを膜厚１ｎｍとなるように蒸着して電子注入層１１５を形成し、続いてアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着することで第２の電極１０２を形成して本実施例の発光素子３を作製した。【０３９５】（比較発光素子３の作製方法）
比較発光素子３は発光素子５におけるＰＣＢＢｉＢｎｆを、上記構造式（ｘｖｉ）で表されるＮ−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−９，９−ジメチル−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＢｉＦ）に変えた他は、発光素子５と同様に作製した。【０３９６】発光素子５および比較発光素子３の素子構造を以下の表にまとめる。【０３９７】
【表５】
2020026077.tif 000087
【０３９８】発光素子５および比較発光素子３を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないようにガラス基板により封止する作業（シール材を素子の周囲に塗布し、封止時にＵＶ処理、８０℃にて１時間熱処理）を行った後、これら発光素子の初期特性及び信頼性について測定を行った。なお、測定は室温で行った。【０３９９】発光素子５および比較発光素子３の輝度−電流密度特性を図３６に、電流効率−輝度特性を図３７に、輝度−電圧特性を図３８に、電流−電圧特性を図３９に、外部量子効率−輝度特性を図４０に、発光スペクトルを図４１に示す。また、各発光素子の１０００ｃｄ／ｍ２付近における主要な特性を表６に示す。【０４００】
【表６】
2020026077.tif 000088
【０４０１】図３６乃至図４１及び表６より、本発明の一態様である発光素子５は、比較発光素子３と同等の特性の良好な青色発光素子であることがわかった。【０４０２】また、電流密度５０ｍＡ／ｃｍ２における駆動時間に対する輝度の変化を表すグラフを図４２に示す。図４２で示すように、本発明一態様の発光素子である発光素子５は、比較発光素子３よりも駆動時間の蓄積に伴う輝度低下が小さく、寿命の良好な発光素子であることがわかった。
【実施例７】
【０４０３】本実施例では、本発明の一態様の発光素子６と、比較発光素子４について説明する。発光素子６、および比較発光素子４で用いた有機化合物の構造式を以下に示す。【０４０４】
【化８１】
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【０４０５】（発光素子６の作製方法）
まず、ガラス基板上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極１０１を形成した。なお、その膜厚は７０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。【０４０６】次に、基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。【０４０７】その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度放冷した。【０４０８】次に、第１の電極１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１０１が形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、第１の電極１０１上に、抵抗加熱を用いた蒸着法により上記構造式（ｘｉ）で表されるＮ−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−６−フェニル−Ｎ−［４−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）フェニル］ベンゾ［ｂ］ナフト［ｄ］フランー８−アミン（略称：ＰＣＢＢｉＢｎｆ）と、ＮＤＰ−９（分析工房株式会社、材料シリアル番号：１Ｓ２０１７０１２４）とを、重量比で１：０．１（＝ＰＣＢＢｉＢｎｆ：ＮＤＰ−９）となるように、１０ｎｍ共蒸着して正孔注入層１１１を形成した。【０４０９】次に、正孔注入層１１１上に、第１の正孔輸送層１１２−１として、ＰＣＢＢｉＢｎｆを２０ｎｍとなるように蒸着した後、第２の正孔輸送層１１２−２として、上記構造式（ｘｉｉ）で表されるＮ，Ｎ−ビス［４−（ジベンゾフラン−４−イル）フェニル］−４−アミノ−ｐ−ターフェニル（略称：ＤＢｆＢＢ１ＴＰ）を１０ｎｍとなるように蒸着して正孔輸送層１１２を形成した。【０４１０】続いて、上記構造式（ｉｖ）で表される７−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−７Ｈ−ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（略称：ｃｇＤＢＣｚＰＡ）と、上記構造式（ｖ）で表されるＮ，Ｎ’−（ピレン−１，６−ジイル）ビス［（６，Ｎ−ジフェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン）−８−アミン］（略称：１，６ＢｎｆＡＰｒｎ−０３）とを、重量比１：０．０３（＝ｃｇＤＢＣｚＰＡ：１，６ＢｎｆＡＰｒｎ−０３）となるように２５ｎｍ共蒸着して発光層１１３を形成した。【０４１１】その後、発光層１１３上に、上記構造式（ｘｉｉｉ）で表される２−［３’−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−１，１’−ビフェニル−３−イル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（略称：ｍＦＢＰＴｚｎ）を膜厚１０ｎｍとなるように蒸着した後、上記構造式（ｘｉｖ）で表される２−｛４−［９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）−２−アントリル］フェニル｝−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ＺＡＤＮ）と上記構造式（ｘｖ）で表される８−ヒドロキシキノリノラト−リチウム（略称：Ｌｉｑ）とを重量比で１：１（＝ＺＡＤＮ：Ｌｉｑ）となるように、１５ｎｍ共蒸着して電子輸送層１１４を形成した。【０４１２】電子輸送層１１４を形成した後、Ｌｉｑを膜厚１ｎｍとなるように蒸着して電子注入層１１５を形成し、続いてアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着すること���第２の電極１０２を形成して本実施例の発光素子３を作製した。【０４１３】（比較発光素子４の作製方法）
比較発光素子４は発光素子５におけるＰＣＢＢｉＢｎｆを、上記構造式（ｘ）で表されるＮ，Ｎ−ビス（４−ビフェニル）−６−フェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン−８−アミン（略称：ＢＢＡＢｎｆ）に変えた他は、発光素子６と同様に作製した。【０４１４】発光素子５および比較発光素子３の素子構造を以下の表にまとめる。【０４１５】
【表７】
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【０４１６】発光素子６および比較発光素子４を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないようにガラス基板により封止する作業（シール材を素子の周囲に塗布し、封止時にＵＶ処理、８０℃にて１時間熱処理）を行った後、これら発光素子の初期特性及び信頼性について測定を行った。なお、測定は室温で行った。【０４１７】発光素子６および比較発光素子４の輝度−電流密度特性を図４３に、電流効率−輝度特性を図４４に、輝度−電圧特性を図４５に、電流−電圧特性を図４６に、外部量子効率−輝度特性を図４７に、発光スペクトルを図４８に示す。また、各発光素子の１０００ｃｄ／ｍ２付近における主要な特性を表６に示す。【０４１８】
【表８】
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【０４１９】図４３乃至図４８及び表８より、本発明の一態様である発光素子６は、比較発光素子４と比較して駆動電圧が低く、発光効率の良好な青色発光素子であることがわかった。【０４２０】また、電流密度５０ｍＡ／ｃｍ２における駆動時間に対する輝度の変化を表すグラフを図４９に、電圧の変化を表すグラフを図５０に示す。図４９で示すように、本発明一態様の発光素子の輝度変化は発光素子６と比較発光素子４で同等であったが、図５０で示したように電圧変化は発光素子６が小さく、発光素子６は信頼性の良好な発光素子であることがわかった。
【符号の説明】
【０４２１】１０１：第１の電極、１０２：第２の電極、１０３：ＥＬ層、１１１：正孔注入層、１１２：正孔輸送層、１１２−１：第１の正孔輸送層、１１２−２：第２の正孔輸送層、１１２−３：第３の正孔輸送層、１１３：発光層、１１４：電子輸送層、１１５：電子注入層、１１６：電荷発生層、１１７：Ｐ型層、１１８：電子リレー層、１１９：電子注入バッファ層、４００：基板、４０１：第１の電極、４０３：ＥＬ層、４０４：第２の電極、４０５：シール材、４０６：シール材、４０７：封止基板、４１２：パッド、４２０：ＩＣチップ、５０１：第１の電極、５０２：第２の電極、５１１：第１の発光ユニット、５１２：第２の発光ユニット、５１３：電荷発生層、６０１：駆動回路部（ソース線駆動回路）、６０２：画素部、６０３：駆動回路部（ゲート線駆動回路）、６０４：封止基板、６０５：シール材、６０７：空間、６０８：配線、６０９：ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）、６１０：素子基板、６１１：スイッチング用ＦＥＴ、６１２：電流制御用ＦＥＴ、６１３：第１の電極、６１４：絶縁物、６１６：ＥＬ層、６１７：第２の電極、６１８：発光素子、９５１：基板、９５２：電極、９５３：絶縁層、９５４：隔壁層、９５５：ＥＬ層、９５６：電極、１００１：基板、１００２：下地絶縁膜、１００３：ゲート絶縁膜、１００６：ゲート電極、１００７：ゲート電極、１００８：ゲート電極、１０２０：第１の層間絶縁膜、１０２１：第２の層間絶縁膜、１０２２：電極、１０２４Ｗ：第１の電極、１０２４Ｒ：第１の電極、１０２４Ｇ：第１の電極、１０２４Ｂ：第１の電極、１０２５：隔壁、１０２８：ＥＬ層、１０２９：第２の電極、１０３１：封止基板、１０３２：シール材、１０３３：透明な基材、１０３４Ｒ：赤色の着色層、１０３４Ｇ：緑色の着色層、１０３４Ｂ：青色の着色層、１０３５：ブラックマトリクス、１０３６：オーバーコート層、１０３７：第３の層間絶縁膜、１０４０：画素部、１０４１：駆動回路部、１０４２：周辺部、２００１：筐体、２００２：光源、２１００：ロボット、２１１０：演算装置、２１０１：照度センサ、２１０２：マイクロフォン、２１０３：上部カメラ、２１０４：スピーカ、２１０５：ディスプレイ、２１０６：下部カメラ、２１０７：障害物センサ、２１０８：移動機構、３００１：照明装置、５０００：筐体、５００１：表示部、５００２：第２の表示部、５００３：スピーカ、５００４：ＬＥＤランプ、５００５：操作キー、５００６：接続端子、５００７：センサ、５００８：マイクロフォン、５０１２：支持部、５０１３：イヤホン、５１００：掃除ロボット、５１０１：ディスプレイ、５１０２：カメラ、５１０３：ブラシ、５１０４：操作ボタン、５１５０：携帯情報端末、５１５１：筐体、５１５２：表示領域、５１５３：屈曲部、５１２０：ゴミ、５２００：表示領域、５２０１：表示領域、５２０２：表示領域、５２０３：表示領域、７１０１：筐体、７１０３：表示部、７１０５：スタンド、７１０７：表示部、７１０９：操作キー、７１１０：リモコン操作機、７２０１：本体、７２０２：筐体、７２０３：表示部、７２０４：キーボード、７２０５：外部接続ポート、７２０６：ポインティングデバイス、７２１０：第２の表示部、７４０１：筐体、７４０２：表示部、７４０３：操作ボタン、７４０４：外部接続ポート、７４０５：スピーカ、７４０６：マイク、７４００：携帯電話機、９３１０：携帯情報端末、９３１１：表示パネル、９３１３：ヒンジ、９３１５：筐体
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【図６】
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【図７】
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【図８】
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【図９】
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【図１０】
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【図１１】
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【図１２】
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【図１３】
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【図１４】
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【図１５】
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【図１６】
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【図１７】
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【図１８】
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【図１９】
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【図２０】
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【図２１】
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【図２２】
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【図２３】
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【図２４】
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【図２５】
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【図２６】
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【図２７】
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【図２８】
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【図２９】
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【図３０】
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【図３１】
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【図３２】
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【図３３】
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【図３４】
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【図３５】
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【図３６】
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【図３７】
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【図３８】
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【図３９】
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【図４０】
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【図４１】
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【図４２】
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【図４３】
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【図４４】
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【図４５】
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【図４６】
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【図４７】
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【図４８】
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【図４９】
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【図５０】
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【国際調査報告】
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