(57)【要約】下記式（１）で表される化合物（Ｘ１は、Ｏ又はＳであり、Ｙ１、Ｙ２及びＹ３のうち２つ以上はＮである。但し、−Ａｒ１−Ａｒ２及び−Ａｒ３−Ａｒ４のいずれか一方又は両方が、ｐ−ターフェニル−３−イル基である場合を除く。）。2019163826.tif 000252
2019163826.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１）で表される化合物。
【化２１９】
2019163826.tif 000223
（式（１）中、
Ｘ１は、Ｏ又はＳである。
Ｙ１、Ｙ２及びＹ３は、それぞれ独立に、ＣＨ又はＮである。
但し、Ｙ１、Ｙ２及びＹ３のうち２つ以上は、Ｎである。
Ａｒ１及びＡｒ３は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換のフェニレン基、
置換もしくは無置換のナフチレン基、
置換もしくは無置換のフェナントリレン基、又は
置換もしくは無置換のアントリレン基
である。
Ａｒ２及びＡｒ４は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は
置換もしくは無置換のアントリル基、
である。
Ａｒ１とＡｒ２、及びＡｒ３とＡｒ４は、それぞれ独立に、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の６員環のみで構成される環を形成するか、あるいは環を形成しない。
但し、−Ａｒ１−Ａｒ２及び−Ａｒ３−Ａｒ４のいずれか一方又は両方が、下記基である場合を除く。
【化２２０】
2019163826.tif 000224
【請求項２】
Ａｒ２及びＡｒ４は、それぞれ独立に、
無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は
置換もしくは無置換のアントリル基である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ａｒ１及びＡｒ３が無置換のフェニレン基の場合、Ａｒ２及びＡｒ４は、それぞれ独立に、
無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は
置換もしくは無置換のアントリル基である、請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項４】
Ａｒ１とＡｒ２、及びＡｒ３とＡｒ４は、それぞれ独立に、互いに結合して環を形成しない、請求項１〜３のいずれかに記載の化合物。
【請求項５】
Ａｒ１〜Ａｒ４が置換されている場合の置換基が、
無置換のフェニル基、
無置換のナフチル基、
無置換のフェナントリル基、
無置換のアントリル基、
無置換のビフェニル基、
無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、又は
無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基である、請求項１〜４のいずれかに記載の化合物。
【請求項６】
−Ａｒ１−Ａｒ２及び−Ａｒ３−Ａｒ４が、それぞれ独立に、下記式（ａ１）〜（ａ１１）で表される基からなる群から選択される、請求項１〜５のいずれかに記載の化合物。
【化２２１】
2019163826.tif 000225
（式（ａ１）〜（ａ１１）中、
Ｒａは、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のフェナントリル基、
置換もしくは無置換のアントリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基である。
ｍは、それぞれ独立に、０〜５の整数である。
ｎは、それぞれ独立に、０〜４の整数である。
ｐは、それぞれ独立に、０〜３の整数である。
ｑは、それぞれ独立に、０〜２の整数である。
ｒは、０又は１の整数である。
Ｒａが２以上ある場合、２以上のＲａは互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Ｒａが２以上ある場合、隣接する２以上の１組以上のＲａは、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは環を形成しない。）
【請求項７】
−Ａｒ１−Ａｒ２及び−Ａｒ３−Ａｒ４が、それぞれ独立に、下記式（ａａ１）〜（ａａ８）で表される基からなる群から選択される、請求項１〜６のいずれかに記載の化合物。
【化２２２】
2019163826.tif 000226
（式（ａａ１）〜（ａａ８）中、
Ｒａは、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のフェナントリル基、
置換もしくは無置換のアントリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基である。
ｍは、それぞれ独立に、０〜５の整数である。
ｎは、それぞれ独立に、０〜４の整数である。
ｐは、それぞれ独立に、０〜３の整数である。
ｑは、０〜２の整数である。
ｒは、０又は１の整数である。
Ｒａが２以上ある場合、２以上のＲａは互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Ｒａが２以上ある場合、隣接する２以上の１組以上のＲａは、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは環を形成しない。）
【請求項８】
−Ａｒ１−Ａｒ２及び−Ａｒ３−Ａｒ４が、それぞれ独立に、下記式（ａｂ１）〜（ａｂ７）で表される基からなる群から選択される、請求項１〜７のいずれかに記載の化合物。
【化２２３】
2019163826.tif 000227
（式（ａｂ１）〜（ａｂ７）中、
Ｒａは、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のフェナントリル基、
置換もしくは無置換のアントリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基である。
ｍは、それぞれ独立に、０〜５の整数である。
ｎは、それぞれ独立に、０〜４の整数である。
ｐは、０〜３の整数である。
ｑは、０〜２の整数である。
ｒは、０又は１の整数である。
Ｒａが２以上ある場合、２以上のＲａは互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Ｒａが２以上ある場合、隣接する２以上の１組以上のＲａは、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは環を形成しない。）
【請求項９】
−Ａｒ１−Ａｒ２及び−Ａｒ３−Ａｒ４が、それぞれ独立に、下記式（ａｃ１）〜（ａｃ９３）で表される基からなる群から選択される、請求項１〜５のいずれかに記載の化合物。
【化２２４】
2019163826.tif 000228
【化２２５】
2019163826.tif 000229
【化２２６】
2019163826.tif 000230
【化２２７】
2019163826.tif 000231
【化２２８】
2019163826.tif 000232
【化２２９】
2019163826.tif 000233
【化２３０】
2019163826.tif 000234
（式（ａｃ１）〜（ａｃ９３）中、
Ｒａは、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のフェナントリル基、
置換もしくは無置換のアントリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基である。
ｍは、それぞれ独立に、０〜５の整数である。
ｎは、それぞれ独立に、０〜４の整数である。
ｐは、それぞれ独立に、０〜３の整数である。
ｑは、それぞれ独立に、０〜２の整数である。
ｒは、それぞれ独立に、０又は１の整数である。
Ｒａが２以上ある場合、２以上のＲａは互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Ｒａが２以上ある場合、隣接する２以上の１組以上のＲａは、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは環を形成しない。）
【請求項１０】
隣接する２以上の１組以上のＲａが、互いに結合して環を形成しない、請求項６〜９のいずれかに記載の化合物。
【請求項１１】
Ａｒ２及びＡｒ４が、それぞれ独立に、
無置換のフェニル基、
無置換のナフチル基、
無置換のアントリル基、又は
無置換のフェナントリル基
である、請求項１〜１０のいずれかに記載の化合物。
【請求項１２】
Ｘ１がＳである、請求項１〜１１のいずれかに記載の化合物。
【請求項１３】
Ｙ１〜Ｙ３がＮである、請求項１〜１２のいずれかに記載の化合物。
【請求項１４】
前記式（１）で表される化合物が、下記式（４）で表される化合物である、請求項１〜１３のいずれかに記載の化合物。
【化２３１】
2019163826.tif 000235
（式（４）中、Ａｒ１〜Ａｒ４は、前記式（１）で定義した通りである。）
【請求項１５】
前記式（１）で表される化合物が、下記式（５）で表される化合物である、請求項１〜１４のいずれかに記載の化合物。
【化２３２】
2019163826.tif 000236
（式（５）中、Ａｒ２〜Ａｒ４は、前記式（１）で定義した通りである。）
【請求項１６】
下記化合物を除く、請求項１に記載の化合物。
【化２３３】
2019163826.tif 000237
【請求項１７】
前記式（１）で表される化合物が、下記式（６）で表される化合物である、請求項１に記載の化合物。
【化２３４】
2019163826.tif 000238
（前記式（６）中、Ｘ１、Ｙ１〜Ｙ３、Ａｒ１、Ａｒ２及びＡｒ４は、前記式（１）で定義した通りである。
Ａｒ３Ａは、少なくともオルト位にＡｒ４が置換したベンゼン環を含んで構成されるフェニレン基、ナフチレン基、フェナントリレン基、又はアントリレン基であって、Ａｒ４以外に１つ以上の置換基を有していてもよい。）
【請求項１８】
前記式（１）で表される化合物が、下記式（６−１）で表される化合物である、請求項１７に記載の化合物。
【化２３５】
2019163826.tif 000239
[式（６−１）中、Ｘ１、Ｙ１〜Ｙ３、Ａｒ２及びＡｒ４は、前記式（１）で定義した通りである。
Ａｒ３Ａは、前記式（６）で定義した通りである。
Ａｒ１ａは、下記群から選択される２価の基である。
【化２３６】
2019163826.tif 000240
（式中、Ｒａは、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のフェナントリル基、
置換もしくは無置換のアントリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基である。
ｎは、それぞれ独立に、０〜４の整数である。
ｐは、それぞれ独立に、０〜３の整数である。
ｑは、０〜２の整数である。
Ｒａが２以上ある場合、２以上のＲａは互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Ｒａが２以上ある場合、隣接する２以上の１組以上のＲａは、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは環を形成しない。）]
【請求項１９】
前記式（１）で表される化合物が、下記式（７）で表される化合物である、請求項１に記載の化合物。
【化２３７】
2019163826.tif 000241
（式（７）中、Ｘ１、Ｙ１及びＡｒ１〜Ａｒ４は、前記式（１）で定義した通りである。
但し、Ａｒ１〜Ａｒ４のうちの少なくとも１つは、置換もしくは無置換のナフタレン環又はフェナントレン環を含む１価又は２価の基である。）
【請求項２０】
Ａｒ１〜Ａｒ４のうちの少なくとも１つが、置換もしくは無置換のナフタレン環からなる下記１価又は２価の基である、請求項１９に記載の化合物。
【化２３８】
2019163826.tif 000242
（式中、＊１は、含窒素複素環又はＡｒ１もしくはＡｒ３との結合手である。
＊２は、Ａｒ２又はＡｒ４との結合手である。
Ｒａは、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のフェナントリル基、
置換もしくは無置換のアントリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基である。
ｎは、それぞれ独立に、０〜４の整数である。
ｐは、それぞれ独立に、０〜３の整数である。
ｑは、０〜２の整数である。
Ｒａが２以上ある場合、２以上のＲａは互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Ｒａが２以上ある場合、隣接する２以上の１組以上のＲａは、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。）
【請求項２１】
前記式（１）で表される化合物が、下記式（８）で表される化合物である、請求項１に記載の化合物。
【化２３９】
2019163826.tif 000243
（式（８）中、Ｘ１、Ｙ１、Ａｒ２及びＡｒ４は、前記式（１）で定義した通りである。
Ａｒ１Ｄ及びＡｒ３Ｄは、それぞれ独立に、下記群から選択される２価の基である。
【化２４０】
2019163826.tif 000244
（式中、Ｒａは、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のフェナントリル基、
置換もしくは無置換のアントリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基である。
ｎは、それぞれ独立に、０〜４の整数である。
ｐは、それぞれ独立に、０〜３の整数である。
ｑは、０〜２の整数である。
Ｒａが２以上ある場合、２以上のＲａは互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Ｒａが２以上ある場合、隣接する２以上の１組以上のＲａは、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。）
【請求項２２】
前記式（１）で表される化合物が、下記式（９）で表される化合物である、請求項１に記載の化合物。
【化２４１】
2019163826.tif 000245
（式（９）中、Ｘ１，Ｙ１、Ａｒ３及びＡｒ４は、前記式（１）で定義した通りである。
Ａｒ１Ｅは、少なくともメタ位にフェニル基が置換したベンゼン環を含んで構成されるフェニレン基、ナフチレン基、フェナントリレン基、又はアントリレン基であって、前記メタ位に置換したフェニル基以外に１つ以上の置換基を有していてもよい。
Ｒａは、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のフェナントリル基、
置換もしくは無置換のアントリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基である。
ｎは、０〜４の整数である。
Ｒａが２以上ある場合、２以上のＲａは互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Ｒａが２以上ある場合、隣接する２以上の１組以上のＲａは、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは環を形成しない。）
【請求項２３】
請求項１〜２２のいずれかに記載の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用電子輸送材料。
【請求項２４】
陽極、有機層、及び陰極をこの順に含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
該有機層が、請求項１〜２２のいずれかに記載の化合物を含む、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２５】
陽極、発光層、電子輸送帯域、及び陰極をこの順に含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
該電子輸送帯域が、請求項１〜２２のいずれかに記載の化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２６】
前記電子輸送帯域が、前記発光層、第１電子輸送層、第２電子輸送層及び前記陰極の順に該第１電子輸送層及び第２電子輸送層を含み、
該第１電子輸送層及び第２電子輸送層のうちの少なくとも１層が、請求項１〜２２のいずれかに記載の化合物を含む、請求項２５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２７】
前記発光層が、下記式（１１）で表される化合物を含む、請求項２５又は２６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化２４２】
2019163826.tif 000246
（式（１１）において、
Ｒ１１〜Ｒ１８は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、
−Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
−Ｏ−（Ｒ９０４）、
−Ｓ−（Ｒ９０５）、
−Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
Ｒ９０１〜Ｒ９０７は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
Ｒ９０１〜Ｒ９０７が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０１〜Ｒ９０７のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
Ｒ１１〜Ｒ１４のうちの隣接する２つ以上、及びＲ１５〜Ｒ１８のうちの隣接する２つ以上は、互いに結合して環を形成しない。
Ｌ１１及びＬ１２は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の２価の複素環基である。
Ａｒ１１及びＡｒ１２は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。）
【請求項２８】
前記式（１１）で表される化合物が、下記式（１２）で表される化合物である、請求項２７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化２４３】
2019163826.tif 000247
［式（１２）中、Ｒ１１〜Ｒ１８、Ｌ１１及びＬ１２は、前記式（１１）で定義した通りである。
Ａｒ１１ａ及びＡｒ１２ａのうち少なくとも１つは下記式（２０）で表される１価の基である。
【化２４４】
2019163826.tif 000248
（式（２０）中、
Ｒ２１〜Ｒ２８のうちの１つはＬ１１又はＬ１２と結合する結合手であり、
Ｌ１１又はＬ１２と結合する結合手ではないＲ２１〜Ｒ２８は、
それぞれ独立に、水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、
−Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
−Ｏ−（Ｒ９０４）、
−Ｓ−（Ｒ９０５）、
−Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
Ｒ９０１〜Ｒ９０７は前記式（１１）で定義した通りである。
Ｌ１１又はＬ１２と結合する結合手ではないＲ２１〜Ｒ２８のうちの隣接する２以上は、互いに結合して環を形成しない。）
前記式（２０）で表される１価の基ではないＡｒ１１ａ又はＡｒ１２ａは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は
前記式（２０）で表される１価の基以外の、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。］
【請求項２９】
前記式（１２）で表される化合物が、下記式（１２−１）で表される化合物である、請求項２８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化２４５】
2019163826.tif 000249
（式（１２−１）中、Ｒ１１〜Ｒ１８、Ｌ１１及びＬ１２は、前記式（１１）で定義した通りである。
Ａｒ１２ａは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は
前記式（２０）で表される１価の基以外の、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
Ｒ２１及びＲ２３〜Ｒ２８は、それぞれ独立に、水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、
−Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
−Ｏ−（Ｒ９０４）、
−Ｓ−（Ｒ９０５）、
−Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
Ｒ９０１〜Ｒ９０７は前記式（１１）で定義した通りである。）
【請求項３０】
前記式（１１）で表される化合物が、下記式（１３）で表される化合物である、請求項２７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化２４６】
2019163826.tif 000250
（式（１３）中、Ｒ１１〜Ｒ１８、Ｌ１及びＬ２は、前記式（１１）で定義した通りである。
Ａｒ１１ｂ及びＡｒ１２ｂは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のベンゼン環のみで構成されるアリール基である。）
【請求項３１】
前記式（１３）で表される化合物が、下記式（１３−１）で表される化合物である、請求項３０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化２４７】
2019163826.tif 000251
（式（１３−１）中、Ｒ１１〜Ｒ１８及びＬ１２は、前記式（１１）で定義した通りである。
Ａｒ１１ｂ及びＡｒ１２ｂは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のベンゼン環のみで構成されるアリール基である。）
【請求項３２】
Ａｒ１１ｂ及びＡｒ１２ｂが、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のビフェニルイル基、
置換もしくは無置換のターフェニルイル基
置換もしくは無置換のアントリル基、又は
置換もしくは無置換のフェナントリル基である、請求項３０又は３１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項３３】
前記第１電子輸送層及び第２電子輸送層のいずれか一方又は両方が、さらにアルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属を含有する有機錯体、アルカリ土類金属を含有する有機錯体、及び、希土類金属を含有する有機錯体からなる群から選択される１種又は２種以上を含有する、請求項２６〜３２のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項３４】
前記陽極と前記発光層との間に正孔輸送層を有する、請求項２５〜３３のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項３５】
請求項２５〜３４のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「有機ＥＬ素子」ということがある）に電圧を印加すると、陽極から正孔が、また陰極から電子が、それぞれ発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。【０００３】
特許文献１及び２には、有機ＥＬ素子用材料として、アジン環とジベンゾチオフェン環とが、連結基を介して又は介さないで結合した化合物、及びそれを用いた有機ＥＬ素子が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】ＷＯ２００７／０６９５６９
【特許文献２】ＷＯ２０１３／０７７３５２
【発明の概要】
【０００５】
本発明の目的は、発光効率の高い有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することができる新規な化合物、及びそれを用いた発光効率が高い有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することである。
【０００６】
本発明によれば、以下の新規化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用電子輸送材料、有機エレクトロルミネッセンス及び電子機器が提供される。
１．下記式（１）で表される化合物。
【０００７】
【化１】
2019163826.tif 000003
【０００８】
（式（１）中、
Ｘ１は、Ｏ又はＳである。
Ｙ１、Ｙ２及びＹ３は、それぞれ独立に、ＣＨ又はＮである。
但し、Ｙ１、Ｙ２及びＹ３のうち２つ以上は、Ｎである。
Ａｒ１及びＡｒ３は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換のフェニレン基、
置換もしくは無置換のナフチレン基、
置換もしくは無置換のフェナントリレン基、又は
置換もしくは無置換のアントリレン基
である。
Ａｒ２及びＡｒ４は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は
置換もしくは無置換のアントリル基、
である。
Ａｒ１とＡｒ２、及びＡｒ３とＡｒ４は、それぞれ独立に、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の６員環のみで構成される環を形成するか、あるいは環を形成しない。
但し、−Ａｒ１−Ａｒ２及び−Ａｒ３−Ａｒ４のいずれか一方又は両方が、下記基である場合を除く。
【０００９】
【化２】
2019163826.tif 000004
【００１０】
２．上記式（１）で表される化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用電子輸送材料。
３．陽極、有機層、及び陰極をこの順に含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
該有機層が、上記式（１）で表される化合物を含む、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
４．陽極、発光層、電子輸送帯域、及び陰極をこの順に含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
該電子輸送帯域が、上記式（１）で表される化合物を含む、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
５．上記有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器。
【００１１】
本発明によれば、発光効率の高い有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することができる新規な化合物、及びそれを用いた発光効率が高い有機エレクトロルミネッセンス素子が提供できる。
【図面の簡単な説明】
【００１２】
【図１】本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の模式図である。
【発明を実施するための形態】
【００１３】
［定義］
本明細書において、特にことわらない限り、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素（protium）、重水素（deuterium）、三重水素（tritium）を包含する。
【００１４】
本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジン環は環形成炭素数５であり、フラン環は環形成炭素数４である。また例えば、９，９−ジフェニルフルオレニル基の環形成炭素数は１３であり、９，９’−スピロビフルオレニル基の環形成炭素数は２５である。
また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。
【００１５】
本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば環を構成する原子の結合手を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環の環形成原子数は６であり、キナゾリン環の環形成原子数は１０であり、フラン環の環形成原子数は５である。ピリジン環やキナゾリン環の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子については、環形成原子数の数に含めない。
【００１６】
本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
【００１７】
本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表すものであり、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
【００１８】
「置換もしくは無置換のＺＺ基」という場合における「無置換」とはＺＺ基が置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。あるいは、「置換もしくは無置換のＺＺ基」という場合における「置換」とはＺＺ基における１つ以上の水素原子が、置換基と置き換わっていることを意味する。「ＡＡ基で置換されたＢＢ基」という場合における「置換」も同様に、ＢＢ基における１つ以上の水素原子が、ＡＡ基と置き換わっていることを意味する。
【００１９】
以下、本明細書に記載の置換基について説明する。
本明細書に記載の「無置換のアリール基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６〜５０であり、好ましくは６〜３０、より好ましくは６〜１８である。
本明細書に記載の「無置換の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、５〜５０であり、好ましくは５〜３０、より好ましくは５〜１８である。
本明細書に記載の「無置換のアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１〜５０であり、好ましくは１〜２０、より好ましくは１〜６である。
本明細書に記載の「無置換のアルケニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、２〜５０であり、好ましくは２〜２０、より好ましくは２〜６である。
本明細書に記載の「無置換のアルキニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、２〜５０であり、好ましくは２〜２０、より好ましくは２〜６である。
本明細書に記載の「無置換のシクロアルキル基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、３〜５０であり、好ましくは３〜２０、より好ましくは３〜６である。
本明細書に記載の「無置換のアリーレン基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６〜５０であり、好ましくは６〜３０、より好ましくは６〜１８である。
本明細書に記載の「無置換の２価の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、５〜５０であり、好ましくは５〜３０、より好ましくは５〜１８である。
本明細書に記載の「無置換のアルキレン基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１〜５０であり、好ましくは１〜２０、より好ましくは１〜６である。
【００２０】
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」の具体例（具体例群Ｇ１）としては、以下の無置換のアリール基及び置換のアリール基等が挙げられる。（ここで、無置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「無置換のアリール基」である場合を指し、置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「置換のアリール基」である場合を指す。）以下、単に「アリール基」という場合は、「無置換のアリール基」と「置換のアリール基」の両方を含む。
「置換のアリール基」は「無置換のアリール基」が置換基を有する場合であり、下記の「無置換のアリール基」が置換基を有する基や、置換のアリール基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアリール基」の例や「置換のアリール基」の例は一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアリール基」には、「無置換のアリール基」が置換基を有する基等がさらに置換基を有する基や、「置換のアリール基」がさらに置換基を有する基も含まれる。
【００２１】
無置換のアリール基：
フェニル基、
ｐ−ビフェニル基、
ｍ−ビフェニル基、
ｏ−ビフェニル基、
ｐ−ターフェニル−４−イル基、
ｐ−ターフェニル−３−イル基、
ｐ−ターフェニル−２−イル基、
ｍ−ターフェニル−４−イル基、
ｍ−ターフェニル−３−イル基、
ｍ−ターフェニル−２−イル基、
ｏ−ターフェニル−４−イル基、
ｏ−ターフェニル−３−イル基、
ｏ−ターフェニル−２−イル基、
１−ナフチル基、
２−ナフチル基、
アントリル基、
ベンゾアントリル基、
フェナントリル基、
ベンゾフェナントリル基、
フェナレニル基、
ピレニル基、
クリセニル基、
ベンゾクリセニル基、
トリフェニレニル基、
ベンゾトリフェニレニル基、
テトラセニル基、
ペンタセニル基、
フルオレニル基、
９，９’−スピロビフルオレニル基、
ベンゾフルオレニル基、
ジベンゾフルオレニル基、
フルオランテニル基、
ベンゾフルオランテニル基、
ペリレニル基
【００２２】
置換のアリール基：
ｏ−トリル基、
ｍ−トリル基、
ｐ−トリル基、
パラ−キシリル基、
メタ−キシリル基、
オルト−キシリル基、
パラ−イソプロピルフェニル基、
メタ−イソプロピルフェニル基、
オルト−イソプロピルフェニル基、
パラ−ｔ−ブチルフェニル基、
メタ−ｔ−ブチルフェニル基、
オルト−ｔ−ブチルフェニル基、
３，４，５−トリメチルフェニル基、
９，９−ジメチルフルオレニル基、
９，９−ジフェニルフルオレニル基
９，９−ジ（４−メチルフェニル）フルオレニル基、
９，９−ジ（４−イソプロピルフェニル）フルオレニル基、
９，９−ジ（４−ｔブチルフェニル）フルオレニル基、
シアノフェニル基、
トリフェニルシリルフェニル基、
トリメチルシリルフェニル基、
フェニルナフチル基、
ナフチルフェニル基
【００２３】
本明細書に記載の「複素環基」は、環形成原子にヘテロ原子を少なくとも１つ含む環状の基である。ヘテロ原子の具体例としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、及びホウ素原子が挙げられる。
本明細書に記載の「複素環基」は、単環の基であっても縮合環の基であってもよい。
本明細書に記載の「複素環基」は、芳香族複素環基であっても脂肪族複素環基であってもよい。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」の具体例（具体例群Ｇ２）としては、以下の無置換の複素環基及び置換の複素環基等が挙げられる。（ここで、無置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「無置換の複素環基」である場合を指し、置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「置換の複素環基」である場合を指す。）以下、単に「複素環基」という場合は、「無置換の複素環基」と「置換の複素環基」の両方を含む。
「置換の複素環基」は「無置換の複素環基」が置換基を有する場合であり、下記の「無置換の複素環基」が置換基を有する基や、置換の複素環基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換の複素環基」の例や「置換の複素環基」の例は一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換の複素環基」には、「無置換の複素環基」が置換基を有する基等がさらに置換基を有する基や、「置換の複素環基」がさらに置換基を有する基も含まれる。
【００２４】
窒素原子を含む無置換の複素環基：
ピロリル基、
イミダゾリル基、
ピラゾリル基、
トリアゾリル基、
テトラゾリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ピリジル基、
ピリダジニル基、
ピリミジニル基、
ピラジニル基、
トリアジニル基、
インドリル基、
イソインドリル基、
インドリジニル基、
キノリジニル基、
キノリル基、
イソキノリル基、
シンノリル基、
フタラジニル基、
キナゾリニル基、
キノキサリニル基、
ベンゾイミダゾリル基、
インダゾリル基、
フェナントロリニル基、
フェナントリジニル基、
アクリジニル基、
フェナジニル基、
カルバゾリル基、
ベンゾカルバゾリル基、
モルホリノ基、
フェノキサジニル基、
フェノチアジニル基、
アザカルバゾリル基、
ジアザカルバゾリル基
【００２５】
酸素原子を含む無置換の複素環基：
フリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
キサンテニル基、
ベンゾフラニル基、
イソベンゾフラニル基、
ジベンゾフラニル基、
ナフトベンゾフラニル基、
ベンゾオキサゾリル基、
ベンゾイソキサゾリル基、
フェノキサジニル基、
モルホリノ基、
ジナフトフラニル基、
アザジベンゾフラニル基、
ジアザジベンゾフラニル基、
アザナフトベンゾフラニル基、
ジアザナフトベンゾフラニル基
【００２６】
硫黄原子を含む無置換の複素環基：
チエニル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ベンゾチオフェニル基、
イソベンゾチオフェニル基、
ジベンゾチオフェニル基、
ナフトベンゾチオフェニル基、
ベンゾチアゾリル基、
ベンゾイソチアゾリル基、
フェノチアジニル基、
ジナフトチオフェニル基、
アザジベンゾチオフェニル基、
ジアザジベンゾチオフェニル基、
アザナフトベンゾチオフェニル基、
ジアザナフトベンゾチオフェニル基
【００２７】
窒素原子を含む置換の複素環基：
（９−フェニル）カルバゾリル基、
（９−ビフェニリル）カルバゾリル基、
（９−フェニル）フェニルカルバゾリル基、
（９−ナフチル）カルバゾリル基、
ジフェニルカルバゾール−９−イル基、
フェニルカルバゾール−９−イル基、
メチルベンゾイミダゾリル基、
エチルベンゾイミダゾリル基、
フェニルトリアジニル基、
ビフェニリルトリアジニル基、
ジフェニルトリアジニル基、
フェニルキナゾリニル基、
ビフェニリルキナゾリニル基
【００２８】
酸素原子を含む置換の複素環基：
フェニルジベンゾフラニル基、
メチルジベンゾフラニル基、
ｔ−ブチルジベンゾフラニル基、
スピロ［９Ｈ−キサンテン−９，９’−［９Ｈ］フルオレン］の１価の残基
【００２９】
硫黄原子を含む置換の複素環基：
フェニルジベンゾチオフェニル基、
メチルジベンゾチオフェニル基、
ｔ−ブチルジベンゾチオフェニル基、
スピロ［９Ｈ−チオキサンテン−９，９’−［９Ｈ］フルオレン］の１価の残基
【００３０】
窒素原子、酸素原子、及び硫黄原子のうち少なくとも１つを含む下記無置換の複素環から形成される１価の基、及び下記無置換の複素環から形成される１価の基が置換基を有する基：
【００３１】
【化３】
2019163826.tif 000005
【００３２】
式（ＸＹ−１）〜（ＸＹ−１８）において、ＸＡ及びＹＡは、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、ＮＨ、ＣＨ２である。ただし、ＸＡ及びＹＡのうち少なくとも１つは酸素原子、硫黄原子、又はＮＨである。
上記式（ＸＹ−１）〜（ＸＹ−１８）で表される複素環は、任意の位置で結合手を有して１価の複素環基となる。
上記式（ＸＹ−１）〜（ＸＹ−１８）で表される無置換の複素環から形成される１価の基が置換基を有するとは、これらの式中の骨格の炭素原子に結合した水素原子が置換基に置き換わっている場合、あるいは、ＸＡやＹＡがＮＨもしくはＣＨ２であり、これらＮＨもしくはＣＨ２における水素原子が、置換基と置き換わっている状態を指す。
【００３３】
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」の具体例（具体例群Ｇ３）としては、以下の無置換のアルキル基及び置換のアルキル基が挙げられる。（ここで、無置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「無置換のアルキル基」である場合を指し、置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「置換のアルキル基」である場合を指す。）以下、単に「アルキル基」という場合は、「無置換のアルキル基」と「置換のアルキル基」の両方を含む。
「置換のアルキル基」は「無置換のアルキル基」が置換基を有する場合であり、下記の「無置換のアルキル基」が置換基を有する基や、置換のアルキル基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアルキル基」の例や「置換のアルキル基」の例は一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルキル基」には、「無置換のアルキル基」が置換基を有する基等がさらに置換基を有する基や、「置換のアルキル基」がさらに置換基を有する基も含まれる。
【００３４】
無置換のアルキル基：
メチル基、
エチル基、
ｎ−プロピル基、
イソプロピル基、
ｎ−ブチル基、
イソブチル基、
ｓ−ブチル基、
ｔ−ブチル基
【００３５】
置換のアルキル基：
ヘプタフルオロプロピル基（異性体を含む）、
ペンタフルオロエチル基、
２,２,２−トリフルオロエチル基、
トリフルオロメチル基
【００３６】
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルケニル基」の具体例（具体例群Ｇ４）としては、以下の無置換のアルケニル基及び置換のアルケニル基等が挙げられる。（ここで、無置換のアルケニル基とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「無置換のアルケニル基」である場合を指し、「置換のアルケニル基」とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「置換のアルケニル基」である場合を指す。）以下、単に「アルケニル基」という場合は、「無置換のアルケニル基」と「置換のアルケニル基」の両方を含む。
「置換のアルケニル基」は「無置換のアルケニル基」が置換基を有する場合であり、下記の「無置換のアルケニル基」が置換基を有する基や、置換のアルケニル基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアルケニル基」の例や「置換のアルケニル基」の例は一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルケニル基」には、「無置換のアルケニル基」が置換基を有する基等がさらに置換基を有する基や、「置換のアルケニル基」がさらに置換基を有する基も含まれる。
【００３７】
無置換のアルケニル基及び置換のアルケニル基：
ビニル基、
アリル基、
１−ブテニル基、
２−ブテニル基、
３−ブテニル基、
１，３−ブタンジエニル基、
１−メチルビニル基、
１−メチルアリル基、
１，１−ジメチルアリル基、
２−メチルアリル基、
１，２−ジメチルアリル基
【００３８】
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキニル基」の具体例（具体例群Ｇ５）としては、以下の無置換のアルキニル基等が挙げられる。（ここで、無置換のアルキニル基とは、「置換もしくは無置換のアルキニル基」が「無置換のアルキニル基」である場合を指す。）以下、単に「アルキニル基」という場合は、「無置換のアルキニル基」と「置換のアルキニル基」の両方を含む。
「置換のアルキニル基」は「無置換のアルキニル基」が置換基を有する場合であり、下記の「無置換のアルキニル基」が置換基を有する基等が挙げられる。
【００３９】
無置換のアルキニル基：
エチニル基
【００４０】
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」の具体例（具体例群Ｇ６）としては、以下の無置換のシクロアルキル基及び置換のシクロアルキル基等が挙げられる。（ここで、無置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「無置換のシクロアルキル基」である場合を指し、置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「置換のシクロアルキル基」である場合を指す。）以下、単に「シクロアルキル基」という場合は、「無置換のシクロアルキル基」と「置換のシクロアルキル基」の両方を含む。
「置換のシクロアルキル基」は「無置換のシクロアルキル基」が置換基を有する場合であり、下記の「無置換のシクロアルキル基」が置換基を有する基や、置換のシクロアルキル基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のシクロアルキル基」の例や「置換のシクロアルキル基」の例は一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のシクロアルキル基」には、「無置換のシクロアルキル基」が置換基を有する基等がさらに置換基を有する基や、「置換のシクロアルキル基」がさらに置換基を有する基も含まれる。
【００４１】
無置換の脂肪族環基：
シクロプロピル基、
シクロブチル基、
シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、
１−アダマンチル基、
２−アダマンチル基、
１−ノルボルニル基、
２−ノルボルニル基
【００４２】
置換のシクロアルキル基：
４−メチルシクロヘキシル基
【００４３】
本明細書に記載の−Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基の具体例（具体例群Ｇ７）としては、
−Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ１）
−Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ２）（Ｇ２）
−Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ２）
−Ｓｉ（Ｇ２）（Ｇ２）（Ｇ２）
−Ｓｉ（Ｇ５）（Ｇ５）（Ｇ５）
−Ｓｉ（Ｇ６）（Ｇ６）（Ｇ６）
が挙げられる。
ここで、
Ｇ１は具体例群Ｇ１に記載の「アリール基」である。
Ｇ２は具体例群Ｇ２に記載の「複素環基」である。
Ｇ３は具体例群Ｇ３に記載の「アルキル基」である。
Ｇ６は具体例群Ｇ６に記載の「シクロアルキル基」である。
【００４４】
本明細書に記載の−Ｏ−（Ｒ９０４）で表される基の具体例（具体例群Ｇ８）としては、
−Ｏ（Ｇ１）
−Ｏ（Ｇ２）
−Ｏ（Ｇ３）
−Ｏ（Ｇ６）
が挙げられる。
ここで、
Ｇ１は具体例群Ｇ１に記載の「アリール基」である。
Ｇ２は具体例群Ｇ２に記載の「複素環基」である。
Ｇ３は具体例群Ｇ３に記載の「アルキル基」である。
Ｇ６は具体例群Ｇ６に記載の「シクロアルキル基」である。
【００４５】
本明細書に記載の−Ｓ−（Ｒ９０５）で表される基の具体例（具体例群Ｇ９）としては、
−Ｓ（Ｇ１）
−Ｓ（Ｇ２）
−Ｓ（Ｇ３）
−Ｓ（Ｇ６）
が挙げられる。
ここで、
Ｇ１は具体例群Ｇ１に記載の「アリール基」である。
Ｇ２は具体例群Ｇ２に記載の「複素環基」である。
Ｇ３は具体例群Ｇ３に記載の「アルキル基」である。
Ｇ６は具体例群Ｇ６に記載の「シクロアルキル基」である。
【００４６】
本明細書に記載の−Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基の具体例（具体例群Ｇ１０）としては、
−Ｎ（Ｇ１）（Ｇ１）
−Ｎ（Ｇ２）（Ｇ２）
−Ｎ（Ｇ１）（Ｇ２）
−Ｎ（Ｇ３）（Ｇ３）
−Ｎ（Ｇ６）（Ｇ６）
が挙げられる。
ここで、
Ｇ１は具体例群Ｇ１に記載の「アリール基」である。
Ｇ２は具体例群Ｇ２に記載の「複素環基」である。
Ｇ３は具体例群Ｇ３に記載の「アルキル基」である。
Ｇ６は具体例群Ｇ６に記載の「シクロアルキル基」である。
【００４７】
本明細書に記載の「ハロゲン原子」の具体例（具体例群Ｇ１１）としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
【００４８】
本明細書に記載の「アルコキシ基」の具体例としては、−Ｏ（Ｇ３）で表される基であり、ここで、Ｇ３は具体例群Ｇ３に記載の「アルキル基」である。「無置換のアルコキシ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１〜５０であり、好ましくは１〜３０、より好ましくは１〜１８である。
本明細書に記載の「アルキルチオ基」の具体例としては、−Ｓ（Ｇ３）で表される基であり、ここで、Ｇ３は具体例群Ｇ３に記載の「アルキル基」である。「無置換のアルキルチオ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１〜５０であり、好ましくは１〜３０、より好ましくは１〜１８である。
本明細書に記載の「アリールオキシ基」の具体例としては、−Ｏ（Ｇ１）で表される基であり、ここで、Ｇ１は具体例群Ｇ１に記載の「アリール基」である。「無置換のアリールオキシ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６〜５０であり、好ましくは６〜３０、より好ましくは６〜１８である。
本明細書に記載の「アリールチオ基」の具体例としては、−Ｓ（Ｇ１）で表される基であり、ここで、Ｇ１は具体例群Ｇ１に記載の「アリール基」である。「無置換のアリールチオ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６〜５０であり、好ましくは６〜３０、より好ましくは６〜１８である。
本明細書に記載の「アラルキル基」の具体例としては、−（Ｇ３）−（Ｇ１）で表される基であり、ここで、Ｇ３は具体例群Ｇ３に記載の「アルキル基」であり、Ｇ１は具体例群Ｇ１に記載の「アリール基」である。従って、「アラルキル基」は、「アリール基」が置換した、「置換のアルキル基」の一態様である。「無置換のアリール基」が置換した「無置換のアルキル基」である「無置換のアラルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、７〜５０であり、好ましくは７〜３０、より好ましくは７〜１８である。
「アラルキル基」の具体例としては、例えば、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチルイソプロピル基等が挙げられる。
【００４９】
本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリール基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはフェニル基、ｐ−ビフェニル基、ｍ−ビフェニル基、ｏ−ビフェニル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−ターフェニル−４−イル基、ｏ−ターフェニル−３−イル基、ｏ−ターフェニル−２−イル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、クリセニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、９，９’−スピロビフルオレニル基、９，９−ジフェニルフルオレニル基等である。
【００５０】
本明細書に記載の置換もしくは無置換の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、ベンゾイミダゾリル基、フェナントロリニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、アザジベンゾフラニル基、ジアザジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザジベンゾチオフェニル基、（９−フェニル）カルバゾリル基、（９−ビフェニリル）カルバゾリル基、（９−フェニル）フェニルカルバゾリル基、ジフェニルカルバゾール−９−イル基、フェニルカルバゾール−９−イル基、フェニルトリアジニル基、ビフェニリルトリアジニル基、ジフェニルトリアジニル基、フェニルジベンゾフラニル基、フェニルジベンゾチオフェニル基等である。
【００５１】
上記ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
【００５２】
【化４】
2019163826.tif 000006
【００５３】
式（ＸＹ−７６）〜（ＸＹ−７９）中、ＸＢは、酸素原子又は硫黄原子である。
【００５４】
本明細書に記載の置換もしくは無置換のアルキル基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基等である。
【００５５】
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリーレン基」は、別途記載のない限り、上記「アリール基」を２価にした基をいう。「置換もしくは無置換のアリーレン基」の具体例（具体例群Ｇ１２）としては、具体例群Ｇ１に記載の「アリール基」を２価にした基等が挙げられる。
【００５６】
本明細書に記載の「置換もしくは無置換の２価の複素環基」の具体例（具体例群Ｇ１３）としては、具体例群Ｇ２に記載の「複素環基」を２価にした基等が挙げられる。
【００５７】
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキレン基」の具体例（具体例群Ｇ１４）としては、具体例群Ｇ３に記載の「アルキル基」を２価にした基等が挙げられる。
【００５８】
本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリーレン基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは以下いずれかの基である。
【００５９】
【化５】
2019163826.tif 000007
【００６０】
式（ＸＹ−２０）〜（ＸＹ−２９）中、Ｒ９０８は、置換基である。
ｍ９０１は、０〜４の整数であり、ｍ９０１が２以上のとき、複数存在するＲ９０８は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
【００６１】
【化６】
2019163826.tif 000008
【００６２】
式（ＸＹ−３０）〜（ＸＹ−４０）中、Ｒ９０９は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。２個のＲ９０９は、単結合を介して互いに結合して環を形成してもよい。
【００６３】
【化７】
2019163826.tif 000009
【００６４】
式（ＸＹ−４１）〜（ＸＹ−４６）中、Ｒ９１０は、置換基である。
ｍ９０２は０〜６の整数である。ｍ９０２が２以上のとき、複数存在するＲ９１０は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
【００６５】
本明細書に記載の置換もしくは無置換の２価の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは以下いずれかの基である。
【００６６】
【化８】
2019163826.tif 000010
【００６７】
式（ＸＹ−５０）〜（ＸＹ−６４）中、Ｒ９１１は、水素原子、又は置換基である。
【００６８】
【化９】
2019163826.tif 000011
【００６９】
上記式（ＸＹ−６５）〜（ＸＹ−７５）中、ＸＢは、酸素原子又は硫黄原子である。
【００７０】
本明細書において、「隣接する２つ以上の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成する」場合について、母骨格がアントラセン環である下記式（ＸＹ−８０）で表されるアントラセン化合物の場合を例として説明する。
【００７１】
【化１０】
2019163826.tif 000012
【００７２】
例えば、Ｒ９２１〜Ｒ９３０のうちの「隣接する２つ以上の１組以上が、互いに結合して、環を形成する」場合の１組となる隣接する２つとは、Ｒ９２１とＲ９２２、Ｒ９２２とＲ９２３、Ｒ９２３とＲ９２４、Ｒ９２４とＲ９３０、Ｒ９３０とＲ９２５、Ｒ９２５とＲ９２６、Ｒ９２６とＲ９２７、Ｒ９２７とＲ９２８、Ｒ９２８とＲ９２９、及びＲ９２９とＲ９２１である。
【００７３】
上記「１組以上」とは、上記隣接する２つの２組以上が同時に環を形成してもよいことを意味する。例えば、Ｒ９２１とＲ９２２とが互いに結合して環Ａを形成し、同時にＲ９２５とＲ９２６とが互いに結合して環Ｂを形成した場合は、下記式（ＸＹ−８１）で表される。
【００７４】
【化１１】
2019163826.tif 000013
【００７５】
「隣接する２つ以上」が環を形成する場合とは、例えば、Ｒ９２１とＲ９２２とが互いに結合して環Ａを形成し、Ｒ９２２とＲ９２３とが互いに結合して環Ｃを形成し、Ｒ９２１〜Ｒ９２３の互いに隣接する３つでアントラセン母骨格に縮合する、Ｒ９２２を共有する環Ａ及び環Ｃを形成した場合は、下記式（ＸＹ−８２）で表される。
【００７６】
【化１２】
2019163826.tif 000014
【００７７】
上記式（ＸＹ−８１）及び（ＸＹ−８２）において形成された環Ａ〜Ｃは、飽和又は不飽和の環である。
「不飽和の環」とは、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を意味する。「飽和の環」とは、脂肪族炭化水素環又は脂肪族複素環を意味する。
例えば、上記式（ＸＹ−８１）に示す、Ｒ９２１とＲ９２２が互いに結合して形成された環Ａは、Ｒ９２１が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、Ｒ９２２が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、１以上の任意の元素とで形成する環を意味する。具体例としては、Ｒ９２１とＲ９２２で環Ａを形成する場合において、Ｒ９２１が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、Ｒ９２２が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、４つの炭素原子とで不飽和の環を形成する場合、Ｒ９２１とＲ９２２とで形成する環はベンゼン環となる。また、飽和の環を形成する場合には、シクロヘキサン環となる。
【００７８】
ここで、「任意の元素」は、好ましくは、Ｃ元素、Ｎ元素、Ｏ元素、Ｓ元素である。任意の元素において（例えばＣ元素又はＮ元素の場合）、環を形成しない結合手は、水素原子等で終端されてもよいし、任意の置換基で置換されてもよい。Ｃ元素以外の任意の元素を含む場合、形成される環は複素環となる。
飽和又は不飽和の環を構成する「１以上の任意の元素」は、好ましくは２個以上１５個以下、より好ましくは３個以上１２個以下、さらに好ましくは、３個以上５個以下である。
【００７９】
上記の「飽和又は不飽和の環」が置換基を有する場合の置換基は、上述した通りである。
【００８０】
本明細書における一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基（以下、「任意の置換基」と呼ぶことがある。）は、
無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、
無置換の炭素数２〜５０のアルケニル基、
無置換の炭素数２〜５０のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、
−Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
−Ｏ−（Ｒ９０４）、
−Ｓ−（Ｒ９０５）、
−Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）
（ここで、
Ｒ９０１〜Ｒ９０７は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。Ｒ９０１〜Ｒ９０７が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０１〜Ｒ９０７のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、及び
無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基
からなる群から選択される基である。
【００８１】
一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数１〜５０のアルキル基、
環形成炭素数６〜５０のアリール基、及び
環形成原子数５〜５０の１価の複素環基
からなる群から選択される基である。
【００８２】
一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数１〜１８のアルキル基、
環形成炭素数６〜１８のアリール基、及び
環形成原子数５〜１８の１価の複素環基
からなる群から選択される基である。
【００８３】
上記任意の置換基の各基の具体例は、上述した通りである。
【００８４】
本明細書において、特にことわらない限り、隣接する任意の置換基同士で、飽和又は不飽和の環（好ましくは、置換もしくは無置換の飽和もしくは不飽和の、５員環又は６員環、より好ましくは、ベンゼン環）を形成してもよい。
本明細書において、特にことわらない限り、任意の置換基は、さらに置換基を有してもよい。任意の置換基がさらに有する置換基としては、上記任意の置換基と同様のものが挙げられる。
【００８５】
［式（１）で表される化合物］
本発明の一態様の新規化合物は、下記式（１）で表される。
【００８６】
【化１３】
2019163826.tif 000015
【００８７】
（式（１）中、
Ｘ１は、Ｏ又はＳである。
Ｙ１、Ｙ２及びＹ３は、それぞれ独立に、ＣＨ又はＮである。
但し、Ｙ１、Ｙ２及びＹ３のうち２つ以上は、Ｎである。
Ａｒ１及びＡｒ３は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換のフェニレン基、
置換もしくは無置換のナフチレン基、
置換もしくは無置換のフェナントリレン基、又は
置換もしくは無置換のアントリレン基
である。
Ａｒ２及びＡｒ４は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は
置換もしくは無置換のアントリル基、
である。
Ａｒ１とＡｒ２、及びＡｒ３とＡｒ４は、それぞれ独立に、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の６員環のみで構成される環を形成するか、あるいは環を形成しない。
但し、−Ａｒ１−Ａｒ２及び−Ａｒ３−Ａｒ４のいずれか一方又は両方が、下記基である場合を除く。
【化１４】
2019163826.tif 000016
【００８８】
上記式（１）で表される化合物は、溶媒への溶解性に優れ、合成や精製が容易であるため、純度の高い化合物が得られる。溶解性が低い化合物では、材料の純度を十分に上げることが難しく、純度が低い材料を用いた有機ＥＬ素子は劣化しやすく効率が低下し易い。これに対し溶解性が高い、式（１）で表される化合物を有機ＥＬ素子用の材料として使用すれば、効率が高く、良好な素子性能を発揮し易い。
【００８９】
ここで、「６員環のみで構成される環」とは、１つの環の環形成原子数が６個である環を意味し、３〜５員環及び７員環以上の環は除かれることを意味する。飽和の６員環とはシクロヘキサンであり、不飽和の６員環としてはベンゼン環等が挙げられる。具体的には、例えば、ベンゼン環の他に５員環を含むフルオレン環から誘導される基等は除かれる。
「６員環のみで構成される環」は、６員環の単環、及び２以上の６員環が縮合した環を含む。
尚、６員環のみで構成される環には、任意の置換基が置換していてもよい。
【００９０】
一実施形態においては、
Ａｒ２及びＡｒ４は、それぞれ独立に、
無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は
置換もしくは無置換のアントリル基である。
【００９１】
一実施形態においては、
Ａｒ１及びＡｒ３が無置換のフェニレン基の場合、Ａｒ２及びＡｒ４は、それぞれ独立に、
無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は
置換もしくは無置換のアントリル基である。
【００９２】
一実施形態においては、
Ａｒ１及びＡｒ３のうちの一方が単結合であって、
他方が、置換もしくは無置換のフェニレン基、
置換もしくは無置換のナフチレン基、
置換もしくは無置換のフェナントリレン基、又は
置換もしくは無置換のアントリレン基
である。
【００９３】
一実施形態においては、前記式（１）で表される化合物が、下記式（２）で表される化合物である。即ち、Ｘ１が、Ｓである。
【００９４】
【化１５】
2019163826.tif 000017
【００９５】
（式（２）中、Ｙ１〜Ｙ３及びＡｒ１〜Ａｒ４は、前記式（１）で定義した通りである。）
【００９６】
一実施形態においては、前記式（１）で表される化合物が、下記式（３Ａ）で表される化合物及び下記式（３Ｂ）で表される化合物から選択される１以上であり、下記式（３Ａ）で表される化合物であることが好ましい。即ち、Ｙ１〜Ｙ３が、Ｎである。
【００９７】
【化１６】
2019163826.tif 000018
【００９８】
（式（３Ａ）及び（３Ｂ）中、Ｘ１びＡｒ１〜Ａｒ４は、前記式（１）で定義した通りである。）
前記式（３Ａ）においては、Ｙ１〜Ｙ３がＮであり、前記式（３Ｂ）においては、Ｙ１がＣＨであり、Ｙ２及びＹ３がＮである。
【００９９】
一実施形態においては、前記式（１）で表される化合物が、下記式（４）で表される化合物である。
【０１００】
【化１７】
2019163826.tif 000019
【０１０１】
（式（４）中、Ａｒ１〜Ａｒ４は、前記式（１）で定義した通りである。）
前記式（４）は、前記式（３Ａ）において、Ｘ１がＳである。
【０１０２】
一実施形態においては、前記式（１）で表される化合物が、下記式（５）で表される化合物である。
【０１０３】
【化１８】
2019163826.tif 000020
【０１０４】
（式（５）中、Ａｒ２〜Ａｒ４は、前記式（１）で定義した通りである。）
【０１０５】
一実施形態においては、Ａｒ１とＡｒ２、及びＡｒ３とＡｒ４は、それぞれ独立に、互いに結合して環を形成しない。
【０１０６】
一実施形態においては、Ａｒ１〜Ａｒ４が置換されている場合の置換基が、
無置換のフェニル基、
無置換のナフチル基、
無置換のフェナントリル基、
無置換のアントリル基、
無置換のビフェニル基、
無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、又は
無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基である。
【０１０７】
一実施形態においては、−Ａｒ１−Ａｒ２及び−Ａｒ３−Ａｒ４が、それぞれ独立に、下記式（ａ１）〜（ａ１１）で表される基からなる群から選択される。
【０１０８】
【化１９】
2019163826.tif 000021
【０１０９】
（式（ａ１）〜（ａ１１）中、
Ｒａは、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のフェナントリル基、
置換もしくは無置換のアントリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基である。
ｍは、それぞれ独立に、０〜５の整数である。
ｎは、それぞれ独立に、０〜４の整数である。
ｐは、それぞれ独立に、０〜３の整数である。
ｑは、それぞれ独立に、０〜２の整数である。
ｒは、０又は１の整数である。
Ｒａが２以上ある場合、２以上のＲａは互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Ｒａが２以上ある場合、隣接する２以上の１組以上のＲａは、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは環を形成しない。）
尚、上記式（ａ１０）における（Ｒａ）ｒは、ｒが１のときはＲａを表し、ｒが０のときは水素原子を表す。
【０１１０】
一実施形態においては、−Ａｒ１−Ａｒ２及び−Ａｒ３−Ａｒ４が、それぞれ独立に、下記式（ａａ１）〜（ａａ８）で表される基からなる群から選択される。
【０１１１】
【化２０】
2019163826.tif 000022
【０１１２】
（式（ａａ１）〜（ａａ８）中、
Ｒａは、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のフェナントリル基、
置換もしくは無置換のアントリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基である。
ｍは、それぞれ独立に、０〜５の整数である。
ｎは、それぞれ独立に、０〜４の整数である。
ｐは、それぞれ独立に、０〜３の整数である。
ｑは、０〜２の整数である。
ｒは、０又は１の整数である。
Ｒａが２以上ある場合、２以上のＲａは互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Ｒａが２以上ある場合、隣接する２以上の１組以上のＲａは、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは環を形成しない。）
尚、上記式（ａａ７）における（Ｒａ）ｒは、ｒが１のときはＲａを表し、ｒが０のときは水素原子を表す。
【０１１３】
一実施形態においては、−Ａｒ１−Ａｒ２及び−Ａｒ３−Ａｒ４が、それぞれ独立に、下記式（ａｂ１）〜（ａｂ７）で表される基からなる群から選択される。
【０１１４】
【化２１】
2019163826.tif 000023
【０１１５】
（式（ａｂ１）〜（ａｂ７）中、
Ｒａは、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のフェナントリル基、
置換もしくは無置換のアントリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基である。
ｍは、それぞれ独立に、０〜５の整数である。
ｎは、それぞれ独立に、０〜４の整数である。
ｐは、０〜３の整数である。
ｑは、０〜２の整数である。
ｒは、０又は１の整数である。
Ｒａが２以上ある場合、２以上のＲａは互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Ｒａが２以上ある場合、隣接する２以上の１組以上のＲａは、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは環を形成しない。）
尚、上記式（ａｂ６）における（Ｒａ）ｒは、ｒが１のときはＲａを表し、ｒが０のときは水素原子を表す。
【０１１６】
一実施形態においては、−Ａｒ１−Ａｒ２及び−Ａｒ３−Ａｒ４が、それぞれ独立に、下記式（ａｃ１）〜（ａｃ９３）で表される基からなる群から選択される。
【０１１７】
【化２２】
2019163826.tif 000024
【０１１８】
【化２３】
2019163826.tif 000025
【０１１９】
【化２４】
2019163826.tif 000026
【０１２０】
【化２５】
2019163826.tif 000027
【０１２１】
【化２６】
2019163826.tif 000028
【０１２２】
【化２７】
2019163826.tif 000029
【０１２３】
【化２８】
2019163826.tif 000030
【０１２４】
（式（ａｃ１）〜（ａｃ９３）中、
Ｒａは、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のフェナントリル基、
置換もしくは無置換のアントリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基である。
ｍは、それぞれ独立に、０〜５の整数である。
ｎは、それぞれ独立に、０〜４の整数である。
ｐは、それぞれ独立に、０〜３の整数である。
ｑは、それぞれ独立に、０〜２の整数である。
ｒは、それぞれ独立に、０又は１の整数である。
Ｒａが２以上ある場合、２以上のＲａは互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Ｒａが２以上ある場合、隣接する２以上の１組以上のＲａは、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは環を形成しない。）
尚、上記式（ａｂ６）における（Ｒａ）ｒは、ｒが１のときはＲａを表し、ｒが０のときは水素原子を表す。
【０１２５】
前記式（ａ１）〜（ａ１１）、（ａａ１）〜（ａａ８）、（ａｂ１）〜（ａｂ７）及び（ａｃ１）〜（ａｃ９３）におけるＲａは、前記式（１）におけるＡｒ１〜Ａｒ４が置換されている場合の置換基又は当該置換基がさらに任意の置換基で置換されている場合の置換基であり、一実施形態においては、Ｒａは、無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、又は無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基であることが好ましい。
【０１２６】
一実施形態においては、隣接する２以上の１組以上のＲａが、互いに結合して環を形成しない。
【０１２７】
一実施形態においては、ｍ、ｎ、ｐ、ｑ及びｒが０である。これは、前記式（１）におけるＡｒ１〜Ａｒ４には置換基が置換していないことを意味する。
【０１２８】
一実施形態においては、Ａｒ２及びＡｒ４が、それぞれ独立に、
無置換のフェニル基、
無置換のナフチル基、
無置換のアントリル基、又は
無置換のフェナントリル基である。
【０１２９】
一実施形態においては、Ａｒ１及びＡｒ３が、それぞれ独立に、
単結合、
無置換のｐ−フェニレン基、又は
無置換の１，４−ナフチレン基である。
【０１３０】
上記式（１）、（２）、（３Ａ）、（３Ｂ）、（４）、（５）、（ａ１）〜（ａ１１）、（ａａ１）〜（ａａ８）及び（ａｂ１）〜（ａｂ７）における各置換基、及び「置換もしくは無置換の」という場合の置換基の詳細は、本明細書の［定義］の欄に記載の通りである。
【０１３１】
一実施形態においては、前記式（１）で表される化合物から下記化合物は除かれる。
【０１３２】
【化２９】
2019163826.tif 000031
【０１３３】
一実施形態においては、前記式（１）で表される化合物が、下記式（６）で表される化合物である。
【０１３４】
【化３０】
2019163826.tif 000032
【０１３５】
（前記式（６）中、Ｘ１、Ｙ１〜Ｙ３、Ａｒ１、Ａｒ２及びＡｒ４は、前記式（１）で定義した通りである。
Ａｒ３Ａは、少なくともオルト位にＡｒ４が置換したベンゼン環を含んで構成されるフェニレン基、ナフチレン基、フェナントリレン基、又はアントリレン基であって、Ａｒ４以外に１つ以上の置換基を有していてもよい。）
【０１３６】
一実施形態においては、前記式（１）で表される化合物が、下記式（６−１）で表される化合物である。
【０１３７】
【化３１】
2019163826.tif 000033
【０１３８】
[式（６−１）中、Ｘ１、Ｙ１〜Ｙ３、Ａｒ２及びＡｒ４は、前記式（１）で定義した通りである。
Ａｒ３Ａは、前記式（６）で定義した通りである。
Ａｒ１ａは、下記群から選択される２価の基である。
【０１３９】
【化３２】
2019163826.tif 000034
【０１４０】
（式中、Ｒａは、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のフェナントリル基、
置換もしくは無置換のアントリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基である。
ｎは、それぞれ独立に、０〜４の整数である。
ｐは、それぞれ独立に、０〜３の整数である。
ｑは、０〜２の整数である。
Ｒａが２以上ある場合、２以上のＲａは互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Ｒａが２以上ある場合、隣接する２以上の１組以上のＲａは、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは環を形成しない。）]
【０１４１】
一実施形態においては、前記式（１）で表される化合物が、下記式（６−２）で表される化合物である。
【０１４２】
【化３３】
2019163826.tif 000035
【０１４３】
（式（６−２）中、Ｘ１、Ｙ１〜Ｙ３、Ａｒ２及びＡｒ４は、前記式（１）で定義した通りである。
Ａｒ３Ａは、前記式（６）で定義した通りである。
Ａｒ１Ａは、少なくともオルト位にＡｒ２が置換したベンゼン環を含んで構成されるフェニレン基、ナフチレン基、フェナントリレン基、又はアントリレン基であって、Ａｒ２以外に１つ以上の置換基を有していてもよい。）
【０１４４】
一実施形態においては、前記式（１）で表される化合物が、下記式（７）で表される化合物である。
【０１４５】
【化３４】
2019163826.tif 000036
【０１４６】
（式（７）中、Ｘ１、Ｙ１及びＡｒ１〜Ａｒ４は、前記式（１）で定義した通りである。
但し、Ａｒ１〜Ａｒ４のうちの少なくとも１つは、置換もしくは無置換のナフタレン環又はフェナントレン環を含む１価又は２価の基である、請求項１に記載の化合物。
【０１４７】
一実施形態においては、前記式（７）におけるＡｒ１〜Ａｒ４のうちの少なくとも１つが、置換もしくは無置換のナフタレン環からなる下記１価又は２価の基である。
【０１４８】
【化３５】
2019163826.tif 000037
【０１４９】
（式中、＊１は、含窒素複素環又はＡｒ１もしくはＡｒ３との結合手である。
＊２は、Ａｒ２又はＡｒ４との結合手である。
Ｒａは、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のフェナントリル基、
置換もしくは無置換のアントリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基である。
ｎは、それぞれ独立に、０〜４の整数である。
ｐは、それぞれ独立に、０〜３の整数である。
ｑは、０〜２の整数である。
Ｒａが２以上ある場合、２以上のＲａは互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Ｒａが２以上ある場合、隣接する２以上の１組以上のＲａは、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。）
【０１５０】
一実施形態においては、前記式（１）で表される化合物が、下記式（７−１）で表される化合物である。
【０１５１】
【化３６】
2019163826.tif 000038
【０１５２】
（式（７−１）中、Ｘ１、Ｙ１、Ａｒ２、Ａｒ３及びＡｒ４は、前記式（１）で定義した通りである。
Ｒａは、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のフェナントリル基、
置換もしくは無置換のアントリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基である。
ｎは、０〜４の整数である。
ｐは、０〜３の整数である。
但し、ｎ＋ｐは６以下である。
Ｒａが２以上ある場合、２以上のＲａは互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Ｒａが２以上ある場合、隣接する２以上の１組以上のＲａは、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。）
【０１５３】
一実施形態においては、前記式（１）で表される化合物が、下記式（７−２）で表される化合物である。
【０１５４】
【化３７】
2019163826.tif 000039
【０１５５】
（式（７−２）中、Ｘ１、Ｙ１〜Ｙ３、Ａｒ２、Ａｒ３及びＡｒ４は、前記式（１）で定義した通りである。
Ｒａは、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のフェナントリル基、
置換もしくは無置換のアントリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基である。
ｎは、０〜４の整数である。
ｐは、０〜３の整数である。
但し、ｎ＋ｐは６以下である。
Ｒａが２以上ある場合、２以上のＲａは互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Ｒａが２以上ある場合、隣接する２以上の１組以上のＲａは、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。）
【０１５６】
一実施形態においては、前記式（７）で表される化合物が、下記式（７−３）で表される化合物である。
【０１５７】
【化３８】
2019163826.tif 000040
【０１５８】
（式（７−３）中、Ｘ１、Ｙ１、Ａｒ２〜Ａｒ４は、前記式（１）で定義した通りである。
Ａｒ１Ｂは、下記群から選択される２価の基である。
【０１５９】
【化３９】
2019163826.tif 000041
【０１６０】
（式中、Ｒａは、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のフェナントリル基、
置換もしくは無置換のアントリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基である。
ｎは、０〜４の整数である。
ｐは、それぞれ独立に、０〜３の整数である。
ｒは、０又は１の整数である。
Ｒａが２以上ある場合、２以上のＲａは互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Ｒａが２以上ある場合、隣接する２以上の１組以上のＲａは、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。）
【０１６１】
一実施形態においては、前記式（１）で表される化合物が、下記式（７−４）で表される化合物である。
【０１６２】
【化４０】
2019163826.tif 000042
【０１６３】
（式（７−４）中、Ｘ１、Ｙ１、Ａｒ２及びＡｒ４は、前記式（１）で定義した通りである。
Ａｒ１Ｃは、下記群から選択される２価の基である。
【０１６４】
【化４１】
2019163826.tif 000043
【０１６５】
（式中、Ｒａは、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のフェナントリル基、
置換もしくは無置換のアントリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基である。
ｎは、０〜４の整数である。
ｐは、それぞれ独立に、０〜３の整数である。
ｒは、０又は１の整数である。
Ｒａが２以上ある場合、２以上のＲａは互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Ｒａが２以上ある場合、隣接する２以上の１組以上のＲａは、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
Ａｒ３Ａは、少なくともオルト位にＡｒ４が置換したベンゼン環を含んで構成されるフェニレン基、ナフチレン基、フェナントリレン基、又はアントリレン基であって、Ａｒ４以外に１つ以上の置換基を有していてもよい。）
【０１６６】
一実施形態においては、前記式（１）で表される化合物が、下記式（８）で表される化合物である。
【０１６７】
【化４２】
2019163826.tif 000044
【０１６８】
（式（８）中、Ｘ１、Ｙ１、Ａｒ２及びＡｒ４は、前記式（１）で定義した通りである。
Ａｒ１Ｄ及びＡｒ３Ｄは、それぞれ独立に、下記群から選択される２価の基である。
【０１６９】
【化４３】
2019163826.tif 000045
【０１７０】
（式中、Ｒａは、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のフェナントリル基、
置換もしくは無置換のアントリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基である。
ｎは、それぞれ独立に、０〜４の整数である。
ｐは、それぞれ独立に、０〜３の整数である。
ｑは、０〜２の整数である。
Ｒａが２以上ある場合、２以上のＲａは互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Ｒａが２以上ある場合、隣接する２以上の１組以上のＲａは、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。）
【０１７１】
一実施形態においては、前記式（１）で表される化合物が、下記式（９）で表される化合物である。
【０１７２】
【化４４】
2019163826.tif 000046
【０１７３】
（式（９）中、Ｘ１，Ｙ１、Ａｒ３及びＡｒ４は、前記式（１）で定義した通りである。
Ａｒ１Ｅは、少なくともメタ位にフェニル基が置換したベンゼン環を含んで構成されるフェニレン基、ナフチレン基、フェナントリレン基、又はアントリレン基であって、前記メタ位に置換したフェニル基以外に１つ以上の置換基を有していてもよい。
Ｒａは、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のフェナントリル基、
置換もしくは無置換のアントリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基である。
ｎは、０〜４の整数である。
Ｒａが２以上ある場合、２以上のＲａは互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Ｒａが２以上ある場合、隣接する２以上の１組以上のＲａは、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは環を形成しない。）
【０１７４】
一実施形態においては、前記式（９）で表される化合物が、下記式（９−１）で表される化合物である。
【０１７５】
【化４５】
2019163826.tif 000047
【０１７６】
（式（９−１）中、Ｘ１、Ｙ１及びＡｒ４は、前記式（１）で定義した通りである。
Ａｒ１Ｅ、Ｒａ及びｎは、前記式（９）で定義した通りである。
ｑは、０〜２の整数である。）
【０１７７】
一実施形態においては、前記式（１）で表される化合物が、下記式（９−２）で表される化合物である。
【０１７８】
【化４６】
2019163826.tif 000048
【０１７９】
（式（９−２）中、Ｘ１、Ｙ１、Ａｒ１及びＡｒ４は、前記式（１）で定義した通りである。
Ａｒ１Ｅ、Ｒａ及びｎは、前記式（９）で定義した通りである。
Ａｒ３Ｂは、
置換もしくは無置換のナフチレン基、
置換もしくは無置換のフェナントリレン基、又は
置換もしくは無置換のアントリレン基である。）
【０１８０】
一実施形態においては、前記式（１）で表される化合物が、下記式（１０）で表される化合物である。
【０１８１】
【化４７】
2019163826.tif 000049
【０１８２】
（式（１０）中、Ｘ１、Ｙ１及びＡｒ４は、前記式（１）で定義した通りである。
Ａｒ１Ｅは、少なくともメタ位にＡｒ２Ａが置換したベンゼン環を含んで構成されるフェニレン基、ナフチレン基、フェナントリレン基、又はアントリレン基であって、Ａｒ２Ａ以外に１つ以上の置換基を有していてもよい。
Ａｒ２Ａは、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は
置換もしくは無置換のアントリル基である。
Ａｒ３Ｂは、
置換もしくは無置換のナフチレン基、
置換もしくは無置換のフェナントリレン基、又は
置換もしくは無置換のアントリレン基である。）
【０１８３】
一実施形態においては、前記式（１）で表される化合物が、下記式（１０−１）で表される化合物である。
【０１８４】
【化４８】
2019163826.tif 000050
【０１８５】
（式（９−１）中、Ｘ１、Ｙ１及びＡｒ４は、前記式（１）で定義した通りである。
Ａｒ１Ｅは、少なくともメタ位にＡｒ２Ａが置換したベンゼン環を含んで構成されるフェニレン基、ナフチレン基、フェナントリレン基、又はアントリレン基であって、Ａｒ２Ａ以外に１つ以上の置換基を有していてもよい。
Ａｒ２Ａは、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は
置換もしくは無置換のアントリル基である。
Ｒａは、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のフェナントリル基、
置換もしくは無置換のアントリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基である。
ｑは、０〜２の整数である。
Ｒａが２個ある場合、２個のＲａは互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。）
【０１８６】
以下に、式（１）で表される化合物の具体例を記載するが、これらは例示に過ぎず、式（１）で表される化合物は下記具体例に限定されるものではない。
【０１８７】
【化４９】
2019163826.tif 000051
【０１８８】
【化５０】
2019163826.tif 000052
【０１８９】
【化５１】
2019163826.tif 000053
【０１９０】
【化５２】
2019163826.tif 000054
【０１９１】
【化５３】
2019163826.tif 000055
【０１９２】
【化５４】
2019163826.tif 000056
【０１９３】
【化５５】
2019163826.tif 000057
【０１９４】
【化５６】
2019163826.tif 000058
【０１９５】
【化５７】
2019163826.tif 000059
【０１９６】
【化５８】
2019163826.tif 000060
【０１９７】
【化５９】
2019163826.tif 000061
【０１９８】
【化６０】
2019163826.tif 000062
【０１９９】
【化６１】
2019163826.tif 000063
【０２００】
【化６２】
2019163826.tif 000064
【０２０１】
【化６３】
2019163826.tif 000065
【０２０２】
【化６４】
2019163826.tif 000066
【０２０３】
【化６５】
2019163826.tif 000067
【０２０４】
【化６６】
2019163826.tif 000068
【０２０５】
【化６７】
2019163826.tif 000069
【０２０６】
【化６８】
2019163826.tif 000070
【０２０７】
【化６９】
2019163826.tif 000071
【０２０８】
【化７０】
2019163826.tif 000072
【０２０９】
【化７１】
2019163826.tif 000073
【０２１０】
【化７２】
2019163826.tif 000074
【０２１１】
【化７３】
2019163826.tif 000075
【０２１２】
【化７４】
2019163826.tif 000076
【０２１３】
【化７５】
2019163826.tif 000077
【０２１４】
【化７６】
2019163826.tif 000078
【０２１５】
【化７７】
2019163826.tif 000079
【０２１６】
【化７８】
2019163826.tif 000080
【０２１７】
【化７９】
2019163826.tif 000081
【０２１８】
【化８０】
2019163826.tif 000082
【０２１９】
【化８１】
2019163826.tif 000083
【０２２０】
【化８２】
2019163826.tif 000084
【０２２１】
【化８３】
2019163826.tif 000085
【０２２２】
【化８４】
2019163826.tif 000086
【０２２３】
【化８５】
2019163826.tif 000087
【０２２４】
【化８６】
2019163826.tif 000088
【０２２５】
【化８７】
2019163826.tif 000089
【０２２６】
【化８８】
2019163826.tif 000090
【０２２７】
【化８９】
2019163826.tif 000091
【０２２８】
【化９０】
2019163826.tif 000092
【０２２９】
【化９１】
2019163826.tif 000093
【０２３０】
【化９２】
2019163826.tif 000094
【０２３１】
【化９３】
2019163826.tif 000095
【０２３２】
【化９４】
2019163826.tif 000096
【０２３３】
【化９５】
2019163826.tif 000097
【０２３４】
【化９６】
2019163826.tif 000098
【０２３５】
【化９７】
2019163826.tif 000099
【０２３６】
【化９８】
2019163826.tif 000100
【０２３７】
【化９９】
2019163826.tif 000101
【０２３８】
【化１００】
2019163826.tif 000102
【０２３９】
【化１０１】
2019163826.tif 000103
【０２４０】
【化１０２】
2019163826.tif 000104
【０２４１】
【化１０３】
2019163826.tif 000105
【０２４２】
【化１０４】
2019163826.tif 000106
【０２４３】
【化１０５】
2019163826.tif 000107
【０２４４】
【化１０６】
2019163826.tif 000108
【０２４５】
【化１０７】
2019163826.tif 000109
【０２４６】
【化１０８】
2019163826.tif 000110
【０２４７】
【化１０９】
2019163826.tif 000111
【０２４８】
【化１１０】
2019163826.tif 000112
【０２４９】
【化１１１】
2019163826.tif 000113
【０２５０】
【化１１２】
2019163826.tif 000114
【０２５１】
【化１１３】
2019163826.tif 000115
【０２５２】
【化１１４】
2019163826.tif 000116
【０２５３】
【化１１５】
2019163826.tif 000117
【０２５４】
【化１１６】
2019163826.tif 000118
【０２５５】
【化１１７】
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【０２５６】
【化１１８】
2019163826.tif 000120
【０２５７】
【化１１９】
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【０２５８】
【化１２０】
2019163826.tif 000122
【０２５９】
【化１２１】
2019163826.tif 000123
【０２６０】
【化１２２】
2019163826.tif 000124
【０２６１】
【化１２３】
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【０２６２】
【化１２４】
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【０２６３】
【化１２５】
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【０２６４】
【化１２６】
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【０２６５】
【化１２７】
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【０２６６】
【化１２８】
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【０２６７】
【化１２９】
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【０２６８】
【化１３０】
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【０２６９】
【化１３１】
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【０２７０】
【化１３２】
2019163826.tif 000134
【０２７１】
【化１３３】
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【０２７２】
【化１３４】
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【０２７３】
【化１３５】
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【０２７４】
【化１３６】
2019163826.tif 000138
【０２７５】
【化１３７】
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【０２７６】
【化１３８】
2019163826.tif 000140
【０２７７】
【化１３９】
2019163826.tif 000141
【０２７８】
【化１４０】
2019163826.tif 000142
【０２７９】
【化１４１】
2019163826.tif 000143
【０２８０】
【化１４２】
2019163826.tif 000144
【０２８１】
【化１４３】
2019163826.tif 000145
【０２８２】
【化１４４】
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【０２８３】
【化１４５】
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【０２８４】
【化１４６】
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【０２８５】
【化１４７】
2019163826.tif 000149
【０２８６】
【化１４８】
2019163826.tif 000150
【０２８７】
【化１４９】
2019163826.tif 000151
【０２８８】
【化１５０】
2019163826.tif 000152
【０２８９】
【化１５１】
2019163826.tif 000153
【０２９０】
【化１５２】
2019163826.tif 000154
【０２９１】
【化１５３】
2019163826.tif 000155
【０２９２】
【化１５４】
2019163826.tif 000156
【０２９３】
【化１５５】
2019163826.tif 000157
【０２９４】
【化１５６】
2019163826.tif 000158
【０２９５】
【化１５７】
2019163826.tif 000159
【０２９６】
【化１５８】
2019163826.tif 000160
【０２９７】
【化１５９】
2019163826.tif 000161
【０２９８】
【化１６０】
2019163826.tif 000162
【０２９９】
【化１６１】
2019163826.tif 000163
【０３００】
【化１６２】
2019163826.tif 000164
【０３０１】
【化１６３】
2019163826.tif 000165
【０３０２】
【化１６４】
2019163826.tif 000166
【０３０３】
【化１６５】
2019163826.tif 000167
【０３０４】
【化１６６】
2019163826.tif 000168
【０３０５】
【化１６７】
2019163826.tif 000169
【０３０６】
【化１６８】
2019163826.tif 000170
【０３０７】
【化１６９】
2019163826.tif 000171
【０３０８】
【化１７０】
2019163826.tif 000172
【０３０９】
【化１７１】
2019163826.tif 000173
【０３１０】
【化１７２】
2019163826.tif 000174
【０３１１】
上記式（１）で表される化合物は、後述する実施例に記載の方法に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応や原料を用いることで、製造することができる。
【０３１２】
［有機ＥＬ素子用電子輸送材料］
本発明の一態様の前記式（１）で表される化合物は、有機ＥＬ素子用材料として有用であり、特に、電子輸送材料や燐光ホストとして有用である。
本発明の一態様の有機エレクトロルミネッセンス素子用電子輸送材料は、前記式（１）で表される化合物を含む。
【０３１３】
［有機エレクトロルミネッセンス素子］
本発明の一態様の有機エレクトロルミネッセンス素子は、
陽極、有機層、及び陰極をこの順に含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
該有機層が、上記式（１）で表される化合物を含む。
上記式（１）で表される化合物は、複数の有機層を有する場合、いずれの層に含まれていてもよい。有機層の種類については後述する。
【０３１４】
また、本発明の一態様の有機エレクトロルミネッセンス素子は、
陽極、発光層、電子輸送帯域、及び陰極をこの順に含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
該電子輸送帯域が、上記式（１）で表される化合物を含む。
【０３１５】
一実施形態においては、前記電子輸送帯域が、前記発光層、第１電子輸送層、第２電子輸送層及び前記陰極の順に該第１電子輸送層及び第２電子輸送層を含み、
該第１電子輸送層及び第２電子輸送層のうちの少なくとも１層が、上記式（１）で表される化合物を含む。
第１電子輸送層又は第２電子輸送層のいずれか一方又は両方に上記式（１）で表される化合物が含まれていることにより、発光効率が高い有機ＥＬ素子が得られる。
【０３１６】
本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の概略構成を、図１を参照して説明する。
本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子１は、基板２と、陽極３、有機薄膜層４、発光層５、有機薄膜層６及び陰極１０をこの順に有する。陽極３と発光層５との間に位置する有機薄膜層４は、正孔輸送帯域として機能し、発光層５と陰極１０との間に位置する有機薄膜層６は、電子輸送帯域として機能する。
有機薄膜層６は、発光層５側に位置する第１電子輸送層６ａと陰極１０側に位置する第２電子輸送層６ｂとを含む。
第１電子輸送層６ａ又は第２電子輸送層６ｂのいずれか一方又は両方は、前記式（１）で表される化合物を含む。第１電子輸送層６ａ又は第２電子輸送層６ｂが上記式（１）で表される化合物を含むことにより、発光効率が向上した有機ＥＬ素子が得られる。
【０３１７】
一実施形態においては、前記発光層が、下記式（１１）で表される化合物を含む。
【０３１８】
【化１７３】
2019163826.tif 000175
【０３１９】
（式（１１）において、
Ｒ１１〜Ｒ１８は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、
−Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
−Ｏ−（Ｒ９０４）、
−Ｓ−（Ｒ９０５）、
−Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
Ｒ９０１〜Ｒ９０７は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
Ｒ９０１〜Ｒ９０７が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０１〜Ｒ９０７のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
Ｒ１１〜Ｒ１４のうちの隣接する２つ以上、及びＲ１５〜Ｒ１８のうちの隣接する２つ以上は、互いに結合して環を形成しない。
Ｌ１１及びＬ１２は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の２価の複素環基である。
Ａｒ１１及びＡｒ１２は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。）
【０３２０】
発光層が前記式（１１）で表される化合物を含むことにより、さらに発光効率が向上した有機ＥＬ素子が得られる。
【０３２１】
一実施形態においては、前記式（１１）で表される化合物が、下記式（１２）で表される化合物である。
【０３２２】
【化１７４】
2019163826.tif 000176
【０３２３】
［式（１２）中、Ｒ１１〜Ｒ１８、Ｌ１１及びＬ１２は、前記式（１１）で定義した通りである。
Ａｒ１１ａ及びＡｒ１２ａのうち少なくとも１つは下記式（２０）で表される１価の基である。
【０３２４】
【化１７５】
2019163826.tif 000177
【０３２５】
（式（２０）中、
Ｒ２１〜Ｒ２８のうちの１つはＬ１１又はＬ１２と結合する結合手であり、
Ｌ１１又はＬ１２と結合する結合手ではないＲ２１〜Ｒ２８は、
それぞれ独立に、水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、
−Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
−Ｏ−（Ｒ９０４）、
−Ｓ−（Ｒ９０５）、
−Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
Ｒ９０１〜Ｒ９０７は前記式（１１）で定義した通りである。
Ｌ１１又はＬ１２と結合する結合手ではないＲ２１〜Ｒ２８のうちの隣接する２以上は、互いに結合して環を形成しない。）
前記式（２０）で表される１価の基ではないＡｒ１１ａ又はＡｒ１２ａは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は
前記式（２０）で表される１価の基以外の、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。］
【０３２６】
一実施形態においては、前記式（１２）で表される化合物が、下記式（１２−１）で表される化合物である。
【０３２７】
【化１７６】
2019163826.tif 000178
【０３２８】
（式（１２−１）中、Ｒ１１〜Ｒ１８、Ｌ１１及びＬ１２は、前記式（１１）で定義した通りである。
Ａｒ１２ａは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は
前記式（２０）で表される１価の基以外の、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
Ｒ２１及びＲ２３〜Ｒ２８は、それぞれ独立に、水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、
−Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
−Ｏ−（Ｒ９０４）、
−Ｓ−（Ｒ９０５）、
−Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
Ｒ９０１〜Ｒ９０７は前記式（１１）で定義した通りである。）
【０３２９】
一実施形態においては、前記式（１１）で表される化合物が、下記式（１３）で表される化合物である。
【０３３０】
【化１７７】
2019163826.tif 000179
【０３３１】
（式（１３）において、Ｒ１１〜Ｒ１８、Ｌ１及びＬ２は、前記式（１１）で定義した通りである。
Ａｒ１１ｂ及びＡｒ１２ｂは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のベンゼン環のみで構成されるアリール基である。）
【０３３２】
一実施形態においては、前記式（１３）で表される化合物が、下記式（１３−１）で表される化合物である。
【０３３３】
【化１７８】
2019163826.tif 000180
【０３３４】
（式（１３−１）中、Ｒ１１〜Ｒ１８及びＬ１２は、前記式（１１）で定義した通りである。
Ａｒ１１ｂ及びＡｒ１２ｂは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のベンゼン環のみで構成されるアリール基である。）
【０３３５】
ここで、「ベンゼン環のみで構成される」アリール基基とは、ベンゼン環以外の環を含むアリール基は除かれることを意味する。具体的には、ベンゼン環の他に５員環を含むフルオレン環から誘導される基等は除かれる。
「ベンゼン環のみで構成される」アリール基は、ベンゼン環単環からなる基（即ち、フェニル基）、２以上のベンゼン環が単結合を介して連続して結合した基（例えば、ビフェニルイル基等）、及びベンゼン環の縮合環からなる基（例えば、ナフチル基等）を含む。
尚、ベンゼン環のみで構成されるアリール基には、任意の置換基が置換していてもよい。
【０３３６】
一実施形態においては、Ａｒ１１ｂ及びＡｒ１２ｂが、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のビフェニルイル基、
置換もしくは無置換のターフェニルイル基
置換もしくは無置換のアントリル基、又は
置換もしくは無置換のフェナントリル基である。
【０３３７】
一実施形態においては、前記式（１１）で表される化合物が、下記式（１４）で表される化合物である。
【０３３８】
【化１７９】
2019163826.tif 000181
【０３３９】
［式（１４）中、Ｒ１１〜Ｒ１８、Ｌ１１及びＬ１２は、前記式（１１）で定義した通りである。
Ａｒ１１ｃ及びＡｒ１２ｃのうち少なくとも１つは下記式（３０）で表される１価の基である。
【化１８０】
2019163826.tif 000182
式（３０）中、
Ｒ３１〜Ｒ３４のうちの隣接する２つ又はＲ３５〜Ｒ３８のうちの隣接する２つは、互いに結合して下記式（４０）で表される不飽和の環を形成する。
【化１８１】
2019163826.tif 000183
式（４０）中、
＊は、Ｒ３１〜Ｒ３４のうちの隣接する２つ又はＲ３５〜Ｒ３８のうちの隣接する２つとの結合位置である。
前記式（４０）で表される不飽和の環を形成しないＲ３１〜Ｒ３８、及びＲ４１〜Ｒ４４のうちの隣接する２つ以上は、互いに結合して環を形成しない。
前記式（４０）で表される不飽和の環を形成しないＲ３１〜Ｒ３８及びＲ４１〜Ｒ４４のうちの１つはＬ１１又はＬ１２と結合する結合手であり、
前記式（４０）で表される不飽和の環を形成せず、かつＬ１１又はＬ１２と結合する結合手ではないＲ３１〜Ｒ３８、及びＬ１１又はＬ１２と結合する結合手ではないＲ４１〜Ｒ４４は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、
−Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
−Ｏ−（Ｒ９０４）、
−Ｓ−（Ｒ９０５）、
−Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
Ｒ９０１〜Ｒ９０７は、前記式（１１）で定義した通りである。］
【０３４０】
一実施形態においては、前記式（３０）で表される１価の基が、下記式（３０Ａ）〜（３０Ｆ）で表される１価の基から選択される。
【化１８２】
2019163826.tif 000184
【０３４１】
（式（３０Ａ）〜（３０Ｃ）中、Ｒ３１〜Ｒ３８及びＲ４１〜Ｒ４４は、前記式（１４）で定義した通りである。）
【０３４２】
一実施形態においては、前記式（１１）で表される化合物が、下記式（１５）で表される化合物である。
【０３４３】
【化１８３】
2019163826.tif 000185
【０３４４】
［式（１５）において、Ｒ１１〜Ｒ１８、Ｌ１１及びＬ１２は、前記式（１１）で定義した通りである。
Ａｒ１１ｄ及びＡｒ１２ｄのうちの少なくとも１つは、下記式（５０）で表される１価の基である。
下記式（５０）で表される１価の基ではないＡｒ１１ｄ及びＡｒ１２ｄは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
Ａｒ１１ｄ及びＡｒ１２ｄの両方が下記式（５０）で表される１価の基である場合、下記式（５０）で表される１価の基であるＡｒ１１ｄ及びＡｒ１２ｄは、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
【０３４５】
【化１８４】
2019163826.tif 000186
【０３４６】
（式（５０）中、
Ｒ５１及びＲ５２は、それぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルキニル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基である。
Ｒ５１及びＲ５２は、互いに結合して環を形成しない。
Ｒ５３〜Ｒ６０のうちの隣接する２つの１組以上が、互いに結合して下記式（６０）で表される不飽和の環を形成するか、あるいは下記式（６０）で表される不飽和の環を形成しない。
【０３４７】
【化１８５】
2019163826.tif 000187
【０３４８】
式（６０）中、＊＊＊は、Ｒ５３〜Ｒ６０のうちの隣接する２つとの結合位置である。
Ｒ５３〜Ｒ６０のうちの隣接する２つの１組以上が、互いに結合して前記式（６０）で表される不飽和の環を形成する場合、前記式（６０）で表される不飽和の環を形成しないＲ５３〜Ｒ６０、及びＲ６１〜Ｒ６４のうちの１つはＬ１１又はＬ１２と結合する単結合である。
前記式（６０）で表される不飽和の環が２つ以上形成される場合、複数存在するＲ６１〜Ｒ６４は、互いに同一でも、異なっていてもよい。
Ｒ５３〜Ｒ６０のうちの隣接する２つの１組以上が、互いに結合して前記式（６０）で表される不飽和の環を形成しない場合、Ｒ５３〜Ｒ６０のうちの１つはＬ１１又はＬ１２と結合する単結合である。
前記式（６０）で表される不飽和の環を形成する場合、及び前記式（６０）で表される不飽和の環を形成しない場合において、前記式（６０）で表される不飽和の環を形成せず、かつＬ１１又はＬ１２と結合する単結合ではないＲ５３〜Ｒ６０のうちの隣接する２つの１組以上は、互いに結合して、前記式（６０）で表される不飽和の環以外の、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、又は置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
前記式（６０）で表される不飽和の環を形成せず、前記式（６０）で表される不飽和の環以外の置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成せず、かつＬ１１又はＬ１２と結合する単結合ではないＲ５３〜Ｒ６０、及びＬ１１又はＬ１２と結合する単結合ではないＲ６１〜Ｒ６４は、それぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、
−Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
−Ｏ−（Ｒ９０４）、
−Ｓ−（Ｒ９０５）、
−Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
Ｒ９０１〜Ｒ９０７は、前記式（１１）で定義した通りである。］
【０３４９】
一実施形態においては、前記式（１５）で表される化合物が、下記式（１５−１）で表される化合物である。
【０３５０】
【化１８６】
2019163826.tif 000188
【０３５１】
（式（１５−１）中、Ｒ１１〜Ｒ１８、Ｌ１１、Ｌ１２及びＲ５１〜Ｒ６０は、前記式（１５）で定義した通りである。
Ａｒ１２ｅは、前記式（５０）で表される１価の基以外の、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。）
【０３５２】
一実施形態においては、前記式（１１）〜（１５）におけるＲ１１〜Ｒ１８が水素原子である。
一実施形態においては、前記式（１１）〜（１５）におけるＬ１１及びＬ１２が、それぞれ独立に、
単結合、
無置換のフェニレン基、
無置換のナフチレン基
無置換のビフェニルジイル基、又は
無置換のターフェニルジイル基である。
【０３５３】
一実施形態においては、前記第１電子輸送層及び第２電子輸送層のいずれか一方又は両方が、さらにアルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属を含有する有機錯体、アルカリ土類金属を含有する有機錯体、及び、希土類金属を含有する有機錯体からなる群から選択される１種又は２種以上を含有する。
【０３５４】
一実施形態においては、前記陽極と前記発光層との間に正孔輸送層を有する。
【０３５５】
以下、本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の層構成について説明する。
本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子は、陰極及び陽極からなる１対の電極間に有機層を備えている。有機層は、有機化合物を包含する層を少なくとも１層含む。あるいはまた、有機層は、有機化合物を包含する複数の層が積層されてなる。有機層は、１または複数の有機化合物のみからなる層を有してもよい。有機層は、有機化合物と、無機化合物とを同時に包含する層を有してもよい。有機層は、１または複数の無機化合物のみからなる層を有してもよい。
有機層が包含する層のうちの少なくとも１層が、発光層である。有機層は、例えば、１層の発光層として構成されていてもよく、また、有機ＥＬ素子の層構成で採用され得る他の層を含んでいてもよい。有機ＥＬ素子の層構成で採用され得る層としては、特に限定されるものではないが、例えば、陽極と発光層との間に設けられる正孔輸送帯域（正孔輸送層、正孔注入層、電子阻止層、励起子阻止層等）、発光層、スペース層、陰極と発光層との間に設けられる電子輸送帯域（電子輸送層、電子注入層、正孔阻止層等）等が挙げられる。
【０３５６】
本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子は、例えば、蛍光又は燐光発光型の単色発光素子であってもよく、蛍光／燐光ハイブリッド型の白色発光素子であってもよい。また、単独の発光ユニットを有するシンプル型であってもよく、複数の発光ユニットを有するタンデム型であってもよい。
なお、「発光ユニット」とは、有機層を含み、該有機層のうちの少なくとも１層が発光層であり、注入された正孔と電子が再結合することにより発光する最小単位を言う。
また、本明細書に記載の「発光層」とは、発光機能を有する有機層である。発光層は、例えば、燐光発光層、蛍光発光層等であり、また、１層でも複数層でもよい。
発光ユニットは、燐光発光層や蛍光発光層を複数有する積層型であってもよく、この場合、例えば、燐光発光層で生成された励起子が蛍光発光層に拡散することを防ぐためのスペース層を各発光層の間に有していてもよい。
【０３５７】
シンプル型有機ＥＬ素子としては、例えば、陽極／発光ユニット／陰極のような素子構成が挙げられる。
発光ユニットの代表的な層構成を以下に示す。カッコ内の層は任意である。
（ａ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｂ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｃ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第１蛍光発光層／第２蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｄ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第１燐光発光層／第２燐光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｅ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｆ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第１燐光発光層／第２燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｇ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第１燐光発光層／スペース層／第２燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｈ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／第１蛍光発光層／第２蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｉ）（正孔注入層／）正孔輸送層／電子阻止層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｊ）（正孔注入層／）正孔輸送層／電子阻止層／燐光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｋ）（正孔注入層／）正孔輸送層／励起子阻止層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｌ）（正孔注入層／）正孔輸送層／励起子阻止層／燐光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｍ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｎ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／蛍光発光層（／第１電子輸送層／第２電子輸送層／電子注入層）
（ｏ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／燐光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｐ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／燐光発光層（／第１電子輸送層／第２電子輸送層／電子注入層）
（ｑ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層／正孔阻止層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｒ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／正孔阻止層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｓ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層／励起子阻止層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｔ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／励起子阻止層（／電子輸送層／電子注入層）
【０３５８】
ただし、本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の層構成は、これらに限定されるものではない。例えば、有機ＥＬ素子が、正孔注入層及び正孔輸送層を有する場合には、正孔輸送層と陽極との間に正孔注入層が設けられていることが好ましい。また、有機ＥＬ素子が、電子注入層及び電子輸送層を有する場合には、電子輸送層と陰極との間に電子注入層が設けられていることが好ましい。また、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、及び電子注入層のそれぞれは、１層で構成されていてもよく、複数の層で構成されていてもよい。
【０３５９】
複数の燐光発光層、及び、燐光発光層と蛍光発光層は、それぞれ互いに異なる色の発光層であってもよい。例えば、前記発光ユニット（ｆ）は、正孔輸送層／第１燐光発光層（赤色発光）／第２燐光発光層（緑色発光）／スペース層／蛍光発光層（青色発光）／電子輸送層とすることもできる。
なお、各発光層と、正孔輸送層又はスペース層との間に、電子阻止層を設けてもよい。また、各発光層と電子輸送層との間に、正孔阻止層を設けてもよい。電子阻止層や正孔阻止層を設けることにより、電子又は正孔を発光層内に閉じ込めて、発光層における電荷の再結合確率を高め、発光効率を向上させることができる。
【０３６０】
タンデム型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、例えば、陽極／第１発光ユニット／中間層／第２発光ユニット／陰極のような素子構成が挙げられる。
第１発光ユニット及び第２発光ユニットは、例えば、それぞれ独立に、上述した発光ユニットから選択することができる。
中間層は、一般的に、中間電極、中間導電層、電荷発生層、電子引抜層、接続層、コネクター層、又は中間絶縁層とも呼ばれる。中間層は、第１発光ユニットに電子を、第２発光ユニットに正孔を供給する層であり、公知の材料により形成することができる。
【０３６１】
以下、本明細書に記載の有機ＥＬ素子の各層の機能や材料等について説明する。
【０３６２】
（基板）
基板は、有機ＥＬ素子の支持体として用いられる。基板は、波長４００〜７００ｎｍの可視光領域の光の透過率が５０％以上であることが好ましく、また、平滑な基板が好ましい。基板の材料としては、例えば、ソーダライムガラス、アルミノシリケートガラス、石英ガラス、プラスチック等が挙げられる。また、基板として、可撓性基板を用いることができる。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブルな）基板を指し、例えば、プラスチック基板等が挙げられる。プラスチック基板を形成する材料の具体例としては、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリイミド、ポリエチレンナフタレート等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
【０３６３】
（陽極）
陽極としては、例えば、金属、合金、導電性化合物、及びこれらの混合物等であって、仕事関数の大きい（具体的には、４．０ｅＶ以上）ものを用いることが好ましい。陽極の材料の具体例としては、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、ケイ素もしくは酸化ケイ素を含有する酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステン、酸化亜鉛を含有する酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。また、金、銀、白金、ニッケル、タングステン、クロム、モリブデン、鉄、コバルト、銅、パラジウム、チタン、及びこれらの金属の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
【０３６４】
陽極は、通常、これらの材料をスパッタリング法により基板上に成膜することにより形成される。例えば、酸化インジウム−酸化亜鉛は、酸化インジウムに対して１〜１０質量％の酸化亜鉛を添加したターゲットを用いて、スパッタリング法により形成することができる。また、例えば、酸化タングステン、又は酸化亜鉛を含有する酸化インジウムは、酸化インジウムに対して酸化タングステンを０．５〜５質量％、又は酸化亜鉛を０．１〜１質量％添加したターゲットを用いて、スパッタリング法により形成することができる。
陽極の他の形成方法としては、例えば、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法等が挙げられる。例えば、銀ペースト等を用いる場合は、塗布法やインクジェット法等を用いることができる。
【０３６５】
なお、陽極に接して形成される正孔注入層は、陽極の仕事関数に関係なく正孔注入が容易である材料を用いて形成される。このため、陽極には、一般的な電極材料、例えば、金属、合金、導電性化合物、これらの混合物を用いることができる。具体的には、リチウム、セシウム等のアルカリ金属；マグネシウム；カルシウム、ストロンチウム等のアルカリ土類金属；これらの金属を含む合金（例えば、マグネシウム−銀、アルミニウム−リチウム）；ユーロピウム、イッテルビウム等の希土類金属；希土類金属を含む合金等の仕事関数の小さい材料を陽極に用いることもできる。
【０３６６】
（正孔注入層）
正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層であり、陽極から有機層に正孔を注入する機能を有する。正孔注入性の高い物質としては、例えば、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物、芳香族アミン化合物、電子吸引性（アクセプター性）の化合物、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）等が挙げられる。これらの中でも、芳香族アミン化合物、アクセプター性の化合物が好ましく、より好ましくはアクセプター性の化合物である。
【０３６７】
芳香族アミン化合物の具体例としては、４，４’，４”−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４”−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等が挙げられる。
【０３６８】
アクセプター性の化合物としては、例えば、電子吸引基を有する複素環誘導体、電子吸引基を有するキノン誘導体、アリールボラン誘導体、ヘテロアリールボラン誘導体等が好ましく、具体例としては、ヘキサシアノヘキサアザトリフェニレン、２，３，５，６−テトラフルオロ−７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン（略称：Ｆ４ＴＣＮＱ）、１，２，３−トリス［（シアノ）（４−シアノ−２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）メチレン］シクロプロパン等が挙げられる。
アクセプター性の化合物を用いる場合、正孔注入層は、さらにマトリックス材料を含むことが好ましい。マトリックス材料としては、有機ＥＬ素子用の材料として公知の材料を用いることができ、例えば、電子供与性（ドナー性）の化合物を用いることが好ましい。
【０３６９】
（正孔輸送層）
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層であり、陽極から有機層に正孔を輸送する機能を有する。
【０３７０】
正孔輸送性の高い物質としては、１０−６ｃｍ２／（Ｖ・ｓ）以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましく、例えば、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、高分子化合物等が挙げられる。
【０３７１】
芳香族アミン化合物の具体例としては、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＡＦＬＰ）、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４”−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４”−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）等が挙げられる。
【０３７２】
カルバゾール誘導体の具体例としては、４，４’−ジ（９−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、９−［４−（９−カルバゾリル）フェニル］−１０−フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）、９−フェニル−３−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）等が挙げられる。
【０３７３】
アントラセン誘導体の具体例としては、２−ｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）などが挙げられる。
【０３７４】
高分子化合物の具体例としては、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、及びポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等が挙げられる。
【０３７５】
電子輸送性よりも正孔輸送性の方が高い化合物であれば、正孔輸送層に、これら以外の物質を用いてもよい。
【０３７６】
正孔輸送層は、単層でもよく、２層以上が積層されていてもよい。この場合、発光層に近い側に、正孔輸送性の高い物質のうち、エネルギーギャップのより大きい物質を含む層を配置することが好ましい。
【０３７７】
（発光層）
発光層は、発光性の高い物質（ドーパント材料）を含む層である。ドーパント材料としては、種々の材料を用いることができ、例えば、蛍光発光性化合物（蛍光ドーパント）、燐光発光性化合物（燐光ドーパント）等を用いることができる。蛍光発光性化合物とは、一重項励起状態から発光可能な化合物であり、これを含む発光層は蛍光発光層と呼ばれる。また、燐光発光性化合物とは、三重項励起状態から発光可能な化合物であり、これを含む発光層は、燐光発光層と呼ばれる。
【０３７８】
発光層は、通常、ドーパント材料、及びこれを効率よく発光させるためのホスト材料を含有する。なお、ドーパント材料は、文献によっては、ゲスト材料、エミッター、又は発光材料と称する場合もある。また、ホスト材料は、文献によっては、マトリックス材料と称する場合もある。
１つの発光層に、複数のドーパント材料、及び複数のホスト材料を含んでもよい。また、発光層が複数であってもよい。
【０３７９】
本明細書では、蛍光ドーパントと組み合わされたホスト材料を、「蛍光ホスト」と称し、燐光ドーパントと組み合わされたホスト材料を「燐光ホスト」と称する。なお、蛍光ホストと燐光ホストとは、分子構造のみで区分されるものではない。燐光ホストとは、燐光ドーパントを含有する燐光発光層を形成する材料であるが、蛍光発光層を形成する材料として利用できないことを意味するものではない。蛍光ホストについても同様である。
【０３８０】
発光層におけるドーパント材料の含有量は、特に限定されるものではないが、十分な発光及び濃度消光の観点から、例えば、０．１〜７０質量％であることが好ましく、より好ましくは０．１〜３０質量％、さらに好ましくは１〜３０質量％、よりさらに好ましくは１〜２０質量％、特に好ましくは１〜１０質量％である。
【０３８１】
＜蛍光ドーパント＞
蛍光ドーパントとしては、例えば、縮合多環芳香族誘導体、スチリルアミン誘導体、縮合環アミン誘導体、ホウ素含有化合物、ピロール誘導体、インドール誘導体、カルバゾール誘導体等が挙げられる。これらの中でも、縮合環アミン誘導体、ホウ素含有化合物、カルバゾール誘導体が好ましい。
縮合環アミン誘導体としては、例えば、ジアミノピレン誘導体、ジアミノクリセン誘導体、ジアミノアントラセン誘導体、ジアミノフルオレン誘導体、ベンゾフロ骨格が１つ以上縮環したジアミノフルオレン誘導体等が挙げられる。
ホウ素含有化合物としては、例えば、ピロメテン誘導体、トリフェニルボラン誘導体等が挙げられる。
【０３８２】
青色系の蛍光ドーパントとしては、例えば、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が挙げられる。具体的には、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）等が挙げられる。
【０３８３】
緑色系の蛍光ドーパントとしては、例えば、芳香族アミン誘導体等が挙げられる。具体的には、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）］−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）等が挙げられる。
【０３８４】
赤色系の蛍光ドーパントとしては、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が挙げられる。具体的には、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１４−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）等が挙げられる。
【０３８５】
＜燐光ドーパント＞
燐光ドーパントとしては、例えば、燐光発光性の重金属錯体、燐光発光性の希土類金属錯体が挙げられる。
重金属錯体としては、例えば、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等が挙げられる。重金属錯体は、イリジウム、オスミウム、及び白金から選択される金属のオルトメタル化錯体が好ましい。
希土類金属錯体としては、例えば、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等が挙げられる。具体的には、トリス（アセチルアセトナート）（モノフェナントロリン）テルビウム（III）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（III）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（III）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ））等が挙げられる。これらの希土類金属錯体は、異なる多重度間の電子遷移により、希土類金属イオンが発光するため、燐光ドーパントとして好ましい。
【０３８６】
青色系の燐光ドーパントとしては、例えば、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等が挙げられる。具体的には、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（III）テトラキス（１−ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（III）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス［２−（３’，５’−ビストリフルオロメチルフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）等が挙げられる。
【０３８７】
緑色系の燐光ドーパントとしては、例えば、イリジウム錯体等が挙げられる。具体的には、トリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（III）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、ビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））、ビス（１，２−ジフェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾラト）イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｂｉ）２（ａｃａｃ））、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ））等が挙げられる。
【０３８８】
赤色系の燐光ドーパントとしては、例えば、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等が挙げられる。具体的には、ビス［２−（２’−ベンゾ［４，５−α］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナート）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（III）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（II）（略称：ＰｔＯＥＰ）等が挙げられる。
【０３８９】
＜ホスト材料＞
ホスト材料としては、例えば、アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体；インドール誘導体、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、トリアジン誘導体、キノリン誘導体、イソキノリン誘導体、キナゾリン誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素環化合物；ナフタレン誘導体、トリフェニレン誘導体、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、クリセン誘導体、ナフタセン誘導体、フルオランテン誘導体等の縮合芳香族化合物；トリアリールアミン誘導体、縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物等が挙げられる。ホスト材料は、複数種を併用してもよい。
【０３９０】
金属錯体の具体例としては、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（III）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（III）（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（II）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（III）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（II）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（II）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（II）（略称：ＺｎＢＴＺ）等が挙げられる。
【０３９１】
複素環化合物の具体例としては、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）等が挙げられる。
【０３９２】
縮合芳香族化合物の具体例としては、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、３，６−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＤＰＣｚＰＡ）、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、９，９’−ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９’−（スチルベン−３，３’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９’−（スチルベン−４，４’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、３，３’，３”−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリピレン（略称：ＴＰＢ３）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、６，１２−ジメトキシ−５，１１−ジフェニルクリセン等が挙げられる。
【０３９３】
芳香族アミン化合物の具体例としては、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−｛４−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα−ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）等が挙げられる。
【０３９４】
蛍光ホストとしては、蛍光ドーパントよりも高い一重項準位を有する化合物が好ましく、例えば、複素環化合物、縮合芳香族化合物等が挙げられる。縮合芳香族化合物としては、例えば、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、クリセン誘導体、ナフタセン誘導体等が好ましい。
【０３９５】
燐光ホストとしては、燐光ドーパントよりも高い三重項準位を有する化合物が好ましく、例えば、金属錯体、複素環化合物、縮合芳香族化合物等が挙げられる。前記式（１）で表される化合物も挙げられる。これらの中でも、例えば、インドール誘導体、カルバゾール誘導体、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、トリアジン誘導体、キノリン誘導体、イソキノリン誘導体、キナゾリン誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、ナフタレン誘導体、トリフェニレン誘導体、フェナントレン誘導体、フルオランテン誘導体等が好ましい。
【０３９６】
（電子輸送層）
電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送性の高い物質としては、１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質であることが好ましく、例えば、金属錯体、芳香族複素環化合物、芳香族炭化水素化合物、高分子化合物等が挙げられる。
【０３９７】
金属錯体としては、例えば、アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等が挙げられる。具体的には、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（III）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（III）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（II）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（II）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（II）（略称：ＺｎＢＴＺ）等が挙げられる。
【０３９８】
芳香族複素環化合物としては、例えば、ベンズイミダゾール誘導体、イミダゾピリジン誘導体、ベンズイミダゾフェナントリジン誘導体等のイミダゾール誘導体；ピリミジン誘導体、トリアジン誘導体等のアジン誘導体；キノリン誘導体、イソキノリン誘導体、フェナントロリン誘導体等の含窒素六員環構造を含む化合物（複素環にホスフィンオキサイド系の置換基を有するものも含む。）等が挙げられる。具体的には、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）等が挙げられる。
【０３９９】
芳香族炭化水素化合物としては、例えば、アントラセン誘導体、フルオランテン誘導体等が挙げられる。
【０４００】
高分子化合物の具体例としては、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）等が挙げられる。
【０４０１】
正孔輸送性よりも電子輸送性の方が高い化合物であれば、電子輸送層に、これら以外の物質を用いてもよい。
【０４０２】
電子輸送層は、単層でもよく、２層以上が積層されていてもよい。この場合、発光層に近い側に、電子輸送性の高い物質のうち、エネルギーギャップのより大きい物質を含む層を配置することが好ましい。
【０４０３】
電子輸送層には、例えば、アルカリ金属、マグネシウム、アルカリ土類金属、これらのうちの２以上の金属を含む合金等の金属；８−キノリノラトリチウム（略称：Ｌｉｑ）等のアルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物等の金属化合物が含まれていてもよい。  アルカリ金属、マグネシウム、アルカリ土類金属、又はこれらのうちの２以上の金属を含む合金等の金属が、電子輸送層に含まれる場合、その含有量は、特に限定されるものではないが、０．１〜５０質量％であることが好ましく、より好ましくは０．１〜２０質量％、さらに好ましくは１〜１０質量％である。
アルカリ金属化合物、又はアルカリ土類金属化合物等の金属化合物の金属化合物が電子輸送層に含まれる場合、その含有量は、１〜９９質量％であることが好ましく、より好ましくは１０〜９０質量％である。なお、電子輸送層が複数層である場合の発光層側にある層は、これらの金属化合物のみで形成することもできる。
【０４０４】
（電子注入層）
電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層であり、陰極から発光層へ効率よく電子注入する機能を有する。電子注入性の高い物質としては、例えば、アルカリ金属、マグネシウム、アルカリ土類金属、これらの化合物等が挙げられる。具体的には、リチウム、セシウム、カルシウム、フッ化リチウム、フッ化セシウム、フッ化カルシウム、リチウム酸化物等が挙げられる。その他、電子輸送性を有する物質に、アルカリ金属、マグネシウム、アルカリ土類金属、又はこれらの化合物を含有させたもの、例えば、Ａｌｑにマグネシウムを含有させたもの等を用いることもできる。
【０４０５】
また、電子注入層には、有機化合物及びドナー性の化合物を含む複合材料を用いることもできる。有機化合物がドナー性の化合物から電子を受け取るため、このような複合材料は電子注入性及び電子輸送性に優れている。
有機化合物としては、受け取った電子の輸送性に優れた物質が好ましく、例えば、上述した電子輸送性の高い物質である金属錯体や芳香族複素環化合物等を用いることができる。
ドナー性の化合物としては、有機化合物に電子を供与することができる物質であればよく、例えば、アルカリ金属、マグネシウム、アルカリ土類金属、希土類金属等が挙げられる。具体的には、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、具体的には、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
【０４０６】
（陰極）
陰極は、金属、合金、導電性化合物、及びこれらの混合物等であって、仕事関数の小さい（具体的には、３．８ｅＶ以下）ものを用いることが好ましい。陰極の材料としては、例えば、リチウム、セシウム等のアルカリ金属；マグネシウム；カルシウム、ストロンチウム等のアルカリ土類金属；これらの金属を含む合金（例えば、マグネシウム−銀、アルミニウム−リチウム）；ユーロピウム、イッテルビウム等の希土類金属；希土類金属を含む合金等が挙げられる。
陰極は、通常、真空蒸着法やスパッタリング法で形成される。また、銀ペースト等を用いる場合は、塗布法やインクジェット法等を用いることができる。
【０４０７】
また、電子注入層が設けられる場合、仕事関数の大小に関わらず、アルミニウム、銀、ＩＴＯ、グラフェン、ケイ素もしくは酸化ケイ素を含有する酸化インジウム−酸化スズ等、種々の導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
【０４０８】
（絶縁層）
有機ＥＬ素子は、薄膜に電界を印加するため、リークやショートによる画素欠陥が生じやすい。これを防止するために、一対の電極間に薄膜絶縁層を挿入してもよい。
絶縁層に用いられる物質の具体例としては、酸化アルミニウム、フッ化リチウム、酸化リチウム、フッ化セシウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、フッ化マグネシウム、酸化カルシウム、フッ化カルシウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、酸化ケイ素、酸化ゲルマニウム、窒化ケイ素、窒化ホウ素、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化バナジウム等が挙げられる。絶縁層には、これらの混合物を用いることもでき、また、これらの物質を含む複数の層の積層体とすることもできる。
【０４０９】
（スペース層）
スペース層は、例えば、蛍光発光層と燐光発光層とを積層する場合に、燐光発光層で生成する励起子の蛍光発光層への拡散の防止や、キャリアバランスの調整のために、両層間に設けられる。スペース層は、複数の燐光発光層の間等に設けることもできる。
スペース層は、複数の発光層間に設けられるため、電子輸送性及び正孔輸送性を兼ね備えた物質で形成することが好ましい。また、隣接する燐光発光層内の三重項エネルギーの拡散を防止する観点から、三重項エネルギーが２．６ｅＶ以上であることが好ましい。
スペース層に用いられる物質としては、上述した正孔輸送層に用いられる物質と同様のものが挙げられる。
【０４１０】
（電子阻止層、正孔阻止層、励起子阻止層）
発光層に隣接して、電子阻止層、正孔阻止層、励起子（トリプレット）阻止層等を設けてもよい。
電子阻止層とは、発光層から正孔輸送層へ電子が漏出することを阻止する機能を有する層である。正孔阻止層とは、発光層から電子輸送層へ正孔が漏出することを阻止する機能を有する層である。励起子阻止層は、発光層で生成した励起子が隣接する層へ拡散することを阻止し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有する層である。
【０４１１】
（キャッピング層）
有機ＥＬ素子は、取り出される光の強度を光干渉効果により調節するため、陰極の上部にキャッピング層を備えることができる。
キャッピング層としては、例えば、高分子化合物、金属酸化物、金属フッ化物、金属ホウ化物、窒化ケイ素、及びシリコン化合物（酸化ケイ素等）などを用いることができる。
また、芳香族アミン誘導体、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、フルオレン誘導体、又はジベンゾフラン誘導体をキャッピング層に用いることもできる。
また、これらの物質を含む層を積層させた積層体も、キャッピング層として用いることができる。
【０４１２】
（中間層）
タンデム型有機ＥＬ素子では、中間層が設けられる。
【０４１３】
（層形成方法）
有機ＥＬ素子の各層の形成方法は、別途の記載がない限り、特に限定されるものではない。形成方法としては、乾式成膜法、湿式成膜法等の公知の方法を用いることができる。乾式成膜法の具体例としては、真空蒸着法、スパッタリング法、プラズマ法、イオンプレーティング法等が挙げられる。湿式成膜法の具体例としては、スピンコーティング法、ディッピング法、フローコーティング法、インクジェット法等の各種塗布法が挙げられる。
【０４１４】
（膜厚）
有機ＥＬ素子の各層の膜厚は、別途の記載がない限り、特に限定されるものではない。膜厚が小さすぎると、ピンホール等の欠陥が生じやすく、十分な発光輝度が得られない。一方、膜厚が大きすぎると、高い駆動電圧が必要となり、効率が低下する。このような観点から、膜厚は、通常、１ｎｍ〜１０μｍが好ましく、より好ましくは１ｎｍ〜０．２μｍである。
【０４１５】
［電子機器］
本発明の一態様に係る電子機器は、上述した本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子を備えている。電子機器の具体例としては、有機ＥＬパネルモジュール等の表示部品；テレビ、携帯電話、スマートフォン、パーソナルコンピュータ等の表示装置；照明、車両用灯具の発光装置等が挙げられる。
【実施例】
【０４１６】
次に、実施例及び比較例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例の記載内容に何ら制限されるものではない。【０４１７】
合成例１（化合物ＥＴ−１の合成）【０４１８】
【化１８７】
2019163826.tif 000189
【０４１９】
２，４−ビス（４−ビフェニル−イル）−６−クロロ−１，３，５−トリアジン（５．０ｇ）と、ジベンゾチオフェン−４−ボロン酸（３．０ｇ）をジメトキシエタン（２００ｍＬ）に加え、溶液にアルゴンガスを５分間通じた。これにテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．５５ｇ）と炭酸ナトリウム水溶液（２Ｍ、１８ｍＬ）を加え、アルゴン雰囲気下で撹拌しながら５時間加熱還流条件下で撹拌した。室温に戻して析出した固体を濾集し、メタノールと水で洗浄した。この固体にクロロベンゼン２００ｍLを加えて加熱して溶解させ、不溶物をセライトで濾去した。減圧濃縮して析出した固体をトルエンで再結晶することにより、化合物ＥＴ−１を得た（５．８ｇ、収率８６％）。化合物ＥＴ−１の分子量は５６７．７１であり、得られた化合物のマススペクトルの分析結果は、ｍ／ｚ（質量と電荷の比）＝５６７であったことから、化合物ＥＴ−１と同定した。【０４２０】
合成例２（化合物ＥＴ−２の合成）
（１）中間体Ａの合成【０４２１】
【化１８８】
2019163826.tif 000190
【０４２２】
２−（４−ビフェニリル）−４，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジン（２．０g）と、２−ビフェニルボロン酸（１．１８ｇ）をジメトキシエタン（９０ｍＬ）に溶解し、溶液にアルゴンガスを５分間通じた。これにテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１５ｍｇ）と炭酸カリウム水溶液（２Ｍ、１０ｍＬ）を加え、アルゴン雰囲気下で撹拌しながら５時間６５℃に加熱した。反応溶液をカラムクロマトグラフィーに付し、中間体Ａを得た（０．８ｇ、収率２９％）。【０４２３】
（２）化合物ＥＴ−２の合成【０４２４】
【化１８９】
2019163826.tif 000191
【０４２５】
中間体Ａ（０．８ｇ）と、ジベンゾチオフェン−４−ボロン酸（０．６５ｇ）をジメトキシエタン（３０ｍＬ）に加え、溶液にアルゴンガスを５分間通じた。これにテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（４．０ｍｇ）と炭酸カリウム水溶液（２Ｍ、３．０ｍＬ）を加え、アルゴン雰囲気下で撹拌しながら３時間６５℃に加熱した。反応溶液をカラムクロマトグラフィーに付し、化合物ＥＴ−２を得た（０．７０ｇ、収率６５％）。化合物ＥＴ−２の分子量は５６７．７１であり、得られた化合物のマススペクトルの分析結果は、ｍ／ｚ（質量と電荷の比）＝５６７であったことから、化合物ＥＴ−２と同定した。【０４２６】
合成例３（化合物ＥＴ−３の合成）
（１）中間体Ｂの合成【０４２７】
【化１９０】
2019163826.tif 000192
【０４２８】
２，４−ジクロロー６−フェニルー１，３，５−トリアジン（５．０ｇ）とジベンゾチオフェン−４−ボロン酸（４．５ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．５ｇ）をジメトキシエタン（２２１ｍＬ）に溶解させ、容器内を窒素置換した。その後２Ｍの炭酸ナトリウム水溶液（３３ｍＬ）を加え、窒素雰囲気下で８０℃に加熱して６時間撹拌した。反応液に水を加え、析出した固体をろ取した。固体をアセトンで洗浄し、中間体Ｂを得た（５．０ｇ、収率６０％）。【０４２９】
（２）中間体Ｃの合成【０４３０】
【化１９１】
2019163826.tif 000193
【０４３１】
９−（［１，１’−ビフェニル］−２−イル）−１０−ブロモアントラセン（１０．０ｇ）と、４−クロロフェニルボロン酸（３．８ｇ）をジメトキシエタン（２４４ｍＬ）に溶解し、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．３５ｇ）を加えて容器内を窒素置換した。その後２Ｍの炭酸ナトリウム水溶液（３７ｍＬ）を加え、窒素雰囲気下で７５℃に加熱して一晩撹拌した。反応液をカラムクロマトグラフィーにより精製し、中間体Ｃを得た（１０．１ｇ、収率９４％）。【０４３２】
（３）中間体Ｄの合成【０４３３】
【化１９２】
2019163826.tif 000194
【０４３４】
中間体Ｃ（１２．６ｇ）と、ビス（ピナコラト）ジボロン（７．３ｇ）、酢酸カリウム（８．４ｇ）、２-ジシクロヘキシルホスフィノ-２’,４’,６’-トリイソプロピルビフェニル（１．１ｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（１．０ｇ）を、１，４−ジオキサン（２８６ｍＬ）に加え、容器内を窒素置換した。その後、窒素雰囲気下で１００℃に加熱して６時間撹拌した。反応液をカラムクロマトグラフィーにより精製し、中間体Ｄを得た（１４．０ｇ、収率９１％）。【０４３５】
（４）化合物ＥＴ−３の合成【０４３６】
【化１９３】
2019163826.tif 000195
【０４３７】
中間体Ｂ（４．６ｇ）と、中間体Ｄ（５．２ｇ）と、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．４ｇ）を、ジメトキシエタン（１２３ｍＬ）に加え、容器内を窒素置換した。その後２Ｍの炭酸ナトリウム水溶液（１８ｍＬ）を加え、窒素雰囲気下で加熱して加熱還流させ、一晩撹拌した。反応液にメタノールを加え、析出した固体をろ取した。トルエンで固体を再結晶し、化合物ＥＴ−３を得た（７．７ｇ、収率８４％）。化合物ＥＴ−３の分子量は７４３．９３であり、得られた化合物のマススペクトルの分析結果は、ｍ／ｚ（質量と電荷の比）＝７４３であったことから、化合物ＥＴ−３と同定した。【０４３８】
合成例４（化合物ＥＴ−４の合成）
（１）中間体Ｅの合成【０４３９】
【化１９４】
2019163826.tif 000196
【０４４０】
シアヌル酸クロリド（５．０ｇ）と、２−ビフェニルボロン酸（２１ｇ）をトルエン（２７１ｍＬ）に溶解し、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．０４ｇ）を加えて反応容器をアルゴン置換した。その後、２Ｍの炭酸カリウム水溶液（８１ｍＬ）を加え、アルゴン雰囲気下で５０℃に加熱し、１２時間撹拌した。反応液をカラムクロマトグラフィーにより精製し、中間体Ｅを得た（５．０ｇ、収率２２％）。【０４４１】
（２）化合物ＥＴ−４の合成【０４４２】
【化１９５】
2019163826.tif 000197
【０４４３】
中間体Ｅ（５．０ｇ）とジベンゾチオフェン−４−ボロン酸（３．３ｇ）をジメトキシエタン（１２０ｍＬ）に溶解し、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．５５ｇ）を加えて容器内をアルゴン置換した。その後２Ｍの炭酸ナトリウム水溶液（１８ｍＬ）を加え、アルゴン雰囲気下で５時間加熱還流させた。反応液を濃縮し、得られた固体をトルエンで再結晶して、化合物ＥＴ−４を得た（４．８ｇ、収率７１％）。化合物ＥＴ−４の分子量は５６７．７１であり、得られた化合物のマススペクトルの分析結果は、ｍ／ｚ（質量と電荷の比）＝５６７であったことから、化合物ＥＴ−４と同定した。【０４４４】
合成例５（化合物ＥＴ−５の合成）
（１）中間体Ｆの合成【０４４５】
【化１９６】
2019163826.tif 000198
【０４４６】
２-(４-ビフェニリル)-４，６-ジクロロ-１，３，５-トリアジン（０．５ｇ）と［１，１’：３’，１’’−ターフェニル］−３−イル−ボロン酸（日本国特許５３５７１５０Ｂ２の記載に従い合成）（０．５ｇ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１．１ｍｇ）をトルエン（８ｍＬ）に溶解させ、容器内をアルゴン置換した。その後２Ｍの炭酸ナトリウム水溶液（３３ｍＬ）を加え、アルゴン雰囲気下で６０℃に加熱して４時間撹拌した。反応液に水を加え、析出した固体をろ取した。固体をトルエンで再結晶し、中間体Ｆを得た（０．４６ｇ、収率５７％）。【０４４７】
（２）化合物ＥＴ−５の合成【０４４８】
【化１９７】
2019163826.tif 000199
【０４４９】
中間体Ｆ（０．４７ｇ）とジベンゾチオフェン−４−ボロン酸（０．３２ｇ）をジメトキシエタン（９．４ｍＬ）に溶解し、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（４３ｍｇ）を加えて容器内をアルゴン置換した。その後２Ｍの炭酸ナトリウム水溶液（１．２ｍＬ）を加え、アルゴン雰囲気下で３時間加熱還流させた。反応液を濃縮し、得られた固体をトルエンで再結晶して、化合物ＥＴ−５を得た（０．４ｇ、収率６６％）。化合物ＥＴ−５の分子量は６４３．８１であり、得られた化合物のマススペクトルの分析結果は、ｍ／ｚ（質量と電荷の比）＝６４３であったことから、化合物ＥＴ−５と同定した。【０４５０】
合成例６（化合物ＥＴ−６の合成）
（１）中間体Ｇの合成【０４５１】
【化１９８】
2019163826.tif 000200
【０４５２】
４−ブロモジベンゾチオフェン（５．０ｇ）をテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）に溶解した。アルゴン雰囲気下で反応容器を−７８℃に冷却して、この溶液に１．６Ｍのｎ−ブチルリチウム溶液（１４ｍＬ）を滴下した。３０分撹拌後、この溶液を、−７８℃に冷却したシアヌル酸クロリド（３．５ｇ）のテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）溶液に、３０分かけて滴下した。室温で一晩撹拌後、減圧下溶媒を留去し、析出した固体をアセトンで洗浄して、中間体Ｇを得た（２．６ｇ、収率４１％）。【０４５３】
（２）化合物ＥＴ−６の合成【０４５４】
【化１９９】
2019163826.tif 000201
【０４５５】
中間体Ｇ（２．５ｇ）と４−（９−フェナントレニル）フェニル−ボロン酸（米国特許８９４０４１２Ｂ２の記載に従い合成）（１．４ｇ）をジメトキシエタン（４０ｍＬ）に溶解し、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．１ｇ）を加えた。容器内をアルゴン置換した後、２Ｍの炭酸カリウム水溶液（１３ｍＬ）を加えて４時間加熱還流させながら撹拌した。反応液に水を加え、析出した固体をろ取した。固体をジクロロメタンで洗浄後、トルエンで再結晶し、化合物ＥＴ−６を得た（０．９ｇ、２８％）。化合物ＥＴ−６の分子量は７６７．９５であり、得られた化合物のマススペクトルの分析結果は、ｍ／ｚ（質量と電荷の比）＝７６７であったことから、化合物ＥＴ−６と同定した。【０４５６】
合成例７（化合物ＥＴ−７の合成）【０４５７】
【化２００】
2019163826.tif 000202
【０４５８】
中間体Ｂに代えて２−クロロ−4−（４−ジベンゾチエニル）−６−フェニルトリアジン（米国特許公報２０１８０００６２３７Ａ１に記載の方法で合成）を用いた以外は、合成例３と同様にしてＥＴ−７を合成した。化合物ＥＴ−７の分子量は７２７．８７であり、得られた化合物のマススペクトルの分析結果は、ｍ／ｚ（質量と電荷の比）＝７２７であったことから、化合物ＥＴ−７と同定した。【０４５９】
合成例８（化合物ＥＴ−８の合成）【０４６０】
【化２０１】
2019163826.tif 000203
【０４６１】
２，４−ビス（４−ビフェニル−イル）−６−クロロ−１，３，５−トリアジン（５．０ｇ）と、ジベンゾフラン−４−ボロン酸（３．８ｇ）をジメトキシエタン（２００ｍＬ）に加え、溶液にアルゴンガスを５分間通じた。これにテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．５５ｇ）と炭酸ナトリウム水溶液（２Ｍ、１８ｍＬ）を加え、アルゴン雰囲気下で撹拌しながら５時間加熱還流条件下で撹拌した。室温に戻して析出した固体を濾集し、メタノールと水で洗浄した。この固体にクロロベンゼン２００ｍＬを加えて加熱して溶解させ、不溶物をセライトで濾去した。減圧濃縮して析出した固体をトルエンで再結晶することにより、化合物ＥＴ−８を得た（５．３ｇ、収率８０％）。化合物ＥＴ−８の分子量は５５１．６５であり、得られた化合物のマススペクトルの分析結果は、ｍ／ｚ（質量と電荷の比）＝５５１であったことから、化合物ＥＴ−８と同定した。【０４６２】
合成例９（化合物ＥＴ−９の合成）
（１）中間体Ｈの合成【０４６３】
【化２０２】
2019163826.tif 000204
【０４６４】
シアヌル酸クロリド（９．３ｇ）と、２−ビフェニルボロン酸（９．９ｇ）をトルエン（２５０ｍＬ）に溶解し、溶液にアルゴンガスを５分間通じた。これにジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１７６ｍｇ）と炭酸カリウム（２８ｇ）を加え、アルゴン雰囲気下で撹拌しながら４時間６０℃に加熱した。反応溶液をカラムクロマトグラフィーに付し、中間体Ｈを得た（３．４ｇ、収率２３％）。【０４６５】
（２）中間体Ｉの合成【０４６６】
【化２０３】
2019163826.tif 000205
【０４６７】
中間体Ｈ（４．４ｇ）と、６−フェニル−２−ナフタレニルボロン酸（日本国特許公報２０１０−２４１６８８Ａに従い合成）（４．０ｇ）をトルエン（７３ｍＬ）に加え、溶液にアルゴンガスを５分間通じた。これにジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１０ｍｇ）と炭酸ナトリウム水溶液（２Ｍ、２２ｍＬ）を加え、アルゴン雰囲気下で撹拌しながら終夜６５℃に加熱した。反応溶液をカラムクロマトグラフィーに付し、中間体Ｉを得た（２．９ｇ、収率４２％）。【０４６８】
（３）化合物ＥＴ−９の合成【０４６９】
【化２０４】
2019163826.tif 000206
【０４７０】
中間体Ｉ（２．９ｇ）とジベンゾチオフェン−４−ボロン酸（２．１ｇ）をジメトキシエタン（６２ｍＬ）に溶解し、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２９０ｍｇ）を加えて容器内をアルゴン置換した。その後２Ｍの炭酸ナトリウム水溶液（９．３ｍＬ）を加え、アルゴン雰囲気下で３時間加熱還流させた。反応液を放冷後、固体をろ取した。この固体にトルエン５００ｍLを加えて加熱して溶解させ、不溶物をシリカゲルで濾去した。減圧濃縮して析出した固体をトルエンで再結晶することにより、化合物ＥＴ−９を得た（２．９ｇ、収率７６％）。化合物ＥＴ−９の分子量は６１７．７７であり、得られた化合物のマススペクトルの分析結果は、ｍ／ｚ（質量と電荷の比）＝６１７であったことから、化合物ＥＴ−９と同定した。【０４７１】
合成例１０（化合物ＥＴ−１０の合成）
（１）中間体Jの合成【０４７２】
【化２０５】
2019163826.tif 000207
【０４７３】
中間体Ｈ（５．２ｇ）と、４−１−(ナフタレニル)フェニル−ボロン酸（日本国特許公報２０１３−５４６１７１Ａに従い合成）（４．７ｇ）をトルエン（８６ｍＬ）に加え、溶液にアルゴンガスを５分間通じた。これにジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１２ｍｇ）と炭酸ナトリウム水溶液（２Ｍ、２１ｍＬ）を加え、アルゴン雰囲気下で撹拌しながら終夜６０℃に加熱した。反応溶液をカラムクロマトグラフィーに付し、中間体Ｊを得た（７．１ｇ、収率８１％）。【０４７４】
（２）化合物ＥＴ−１０の合成【０４７５】
【化２０６】
2019163826.tif 000208
【０４７６】
中間体Ｊ（７．０ｇ）とジベンゾチオフェン−４−ボロン酸（５．１ｇ）をジメトキシエタン（１５０ｍＬ）に溶解し、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（６９０ｍｇ）を加えて容器内をアルゴン置換した。その後２Ｍの炭酸ナトリウム水溶液（１９ｍＬ）を加え、アルゴン雰囲気下で３時間加熱還流させた。反応液を放冷後、固体をろ取した。この固体にトルエン５８０ｍLを加えて加熱して溶解させ、不溶物をシリカゲルで濾去した。減圧濃縮して析出した固体をトルエンで再結晶することにより、化合物ＥＴ−１０を得た（９．２ｇ、収率６８％）。化合物ＥＴ−１０の分子量は６１７．７７であり、得られた化合物のマススペクトルの分析結果は、ｍ／ｚ（質量と電荷の比）＝６１７であったことから、化合物ＥＴ−１０と同定した。【０４７７】
合成例１１（化合物ＥＴ−１１の合成）
（１）中間体Ｋの合成【０４７８】
【化２０７】
2019163826.tif 000209
【０４７９】
シアヌル酸クロリド（９．３ｇ）と、３−ビフェニルボロン酸（９．９ｇ）をトルエン（２５０ｍＬ）に溶解し、溶液にアルゴンガスを５分間通じた。これにジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１８０ｍｇ）と炭酸カリウム（２８ｇ）を加え、アルゴン雰囲気下で撹拌しながら４時間６０℃に加熱した。反応溶液を濾過して濾液を濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーに付し、中間体Ｋを得た（５．９ｇ、収率４０％）。【０４８０】
（２）中間体Ｌの合成【０４８１】
【化２０８】
2019163826.tif 000210
【０４８２】
中間体Ｋ（４．５ｇ）と、ナフタレン−１−ボロン酸（２．８ｇ）をトルエン（８０ｍＬ）に加え、溶液にアルゴンガスを５分間通じた。これにジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１０ｍｇ）と炭酸ナトリウム水溶液（２Ｍ、２５ｍＬ）を加え、アルゴン雰囲気下で撹拌しながら終夜６０℃に加熱した。反応溶液をカラムクロマトグラフィーに付し、中間体Ｌを得た（３．５ｇ、収率６０％）。【０４８３】
（３）化合物ＥＴ−１１の合成【０４８４】
【化２０９】
2019163826.tif 000211
【０４８５】
中間体Ｌ（３．５ｇ）とジベンゾチオフェン−４−ボロン酸（３．０ｇ）をジメトキシエタン（８０ｍＬ）に溶解し、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（３１０ｍｇ）を加えて容器内をアルゴン置換した。その後２Ｍの炭酸ナトリウム水溶液（１１ｍＬ）を加え、アルゴン雰囲気下で３時間加熱還流させた。反応液を放冷後、固体をろ取した。この固体にトルエン（７００ｍＬ）を加えて加熱して溶解させ、不溶物をシリカゲルで濾去した。減圧濃縮して析出した固体をトルエンで再結晶することにより、化合物ＥＴ−１１を得た（３．４ｇ、収率７１％）。化合物ＥＴ−１１の分子量は５４１．６７であり、得られた化合物のマススペクトルの分析結果は、ｍ／ｚ（質量と電荷の比）＝５４１であったことから、化合物ＥＴ−１１と同定した。【０４８６】
合成例１２（化合物ＥＴ−１２の合成）
（１）中間体Ｍの合成【０４８７】
【化２１０】
2019163826.tif 000212
【０４８８】
シアヌル酸クロリド（９．５ｇ）と、４−フェニルナフタレン−１−ボロン酸（１２ｇ）をトルエン（２００ｍＬ）に溶解し、溶液にアルゴンガスを５分間通じた。これにジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１９０ｍｇ）と炭酸カリウム（３１ｇ）を加え、アルゴン雰囲気下で撹拌しながら４時間６０℃に加熱した。反応溶液を濾過して濾液を濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーに付し、中間体Ｍを得た（１０ｇ、収率５５％）。【０４８９】
（２）中間体Ｎの合成【０４９０】
【化２１１】
2019163826.tif 000213
【０４９１】
中間体Ｍ（８．２ｇ）と、３−（２−ナフチル）フェニルボロン酸（６．４ｇ）をトルエン（１１０ｍＬ）に加え、溶液にアルゴンガスを５分間通じた。これにジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２１ｍｇ）と炭酸ナトリウム水溶液（２Ｍ、２０ｍＬ）を加え、アルゴン雰囲気下で撹拌しながら終夜６０℃に加熱した。反応溶液をカラムクロマトグラフィーに付し、中間体Ｎを得た（８．９ｇ、収率７３％）。【０４９２】
（３）化合物ＥＴ−１２の合成【０４９３】
【化２１２】
2019163826.tif 000214
【０４９４】
中間体Ｎ（７．５ｇ）とジベンゾチオフェン−４−ボロン酸（４．９ｇ）をジメトキシエタン（１３０ｍＬ）に溶解し、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（４２０ｍｇ）を加えて容器内をアルゴン置換した。その後２Ｍの炭酸ナトリウム水溶液（２０ｍＬ）を加え、アルゴン雰囲気下で５時間加熱還流させた。反応液を放冷後、固体をろ取した。この固体にトルエン（３００ｍＬ）を加えて加熱して溶解させ、不溶物をシリカゲルで濾去した。減圧濃縮して析出した固体をトルエンで再結晶することにより、化合物ＥＴ−１２を得た（４．１ｇ、収率４３％）。化合物ＥＴ−１２の分子量は６６７．８３であり、得られた化合物のマススペクトルの分析結果は、ｍ／ｚ（質量と電荷の比）＝６６７であったことから、化合物ＥＴ−１２と同定した。【０４９５】
合成例１３（化合物ＥＴ−１３の合成）
（１）中間体Ｏの合成【０４９６】
【化２１３】
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【０４９７】
２−（４−ビフェニリル）−４，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジン（５．６ｇ）と３−（１−ナフチル）フェニルボロン酸（４．５ｇ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２４ｍｇ）をトルエン（９０ｍＬ）に溶解させ、容器内をアルゴン置換した。その後２Ｍの炭酸ナトリウム水溶液（１５ｍＬ）を加え、アルゴン雰囲気下で６０℃に加熱して終夜撹拌した。反応液に水を加え、析出した固体を濾取した。固体をトルエンに溶解し、濾過して濾液を濃縮した。得られた固体をトルエンで再結晶し、中間体Ｏを得た（６．０ｇ、収率６９％）。【０４９８】
（２）化合物ＥＴ−１３の合成【０４９９】
【化２１４】
2019163826.tif 000216
【０５００】
中間体Ｏ（５．３ｇ）とジベンゾチオフェン−４−ボロン酸（３．９ｇ）をジメトキシエタン（２００ｍＬ）に溶解し、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（４５０ｍｇ）を加えて容器内をアルゴン置換した。その後２Ｍの炭酸ナトリウム水溶液（１７ｍＬ）を加え、アルゴン雰囲気下で６時間加熱還流させた。反応液を放冷後、固体をろ取した。この固体にトルエン（６２０ｍＬ）を加えて加熱して溶解させ、不溶物をシリカゲルで濾去した。減圧濃縮して析出した固体をトルエンで再結晶することにより、化合物ＥＴ−１３を得た（５．７ｇ、収率８２％）。化合物ＥＴ−１３の分子量は６１７．７７であり、得られた化合物のマススペクトルの分析結果は、ｍ／ｚ（質量と電荷の比）＝６１７であったことから、化合物ＥＴ−１３と同定した。【０５０１】
合成例１４（化合物ＥＴ−１４の合成）
（１）中間体Ｐの合成【０５０２】
【化２１５】
2019163826.tif 000217
【０５０３】
中間体Ｈ（６．３ｇ）と３−（１−ナフチル）フェニルボロン酸（４．９ｇ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１５ｍｇ）をトルエン（８４ｍＬ）に溶解させ、容器内をアルゴン置換した。その後２Ｍの炭酸ナトリウム水溶液（１４ｍＬ）を加え、アルゴン雰囲気下で６０℃に加熱して４時間撹拌した。反応液に水を加え、析出した固体をろ取した。固体をトルエンに溶解し、濾過して濾液を濃縮した。得られた固体をトルエンで再結晶し、中間体Ｐを得た（６．３ｇ、収率６５％）。【０５０４】
（２）化合物ＥＴ−１４の合成【０５０５】
【化２１６】
2019163826.tif 000218
【０５０６】
中間体Ｐ（５．６ｇ）とジベンゾチオフェン−４−ボロン酸（４．１ｇ）をジメトキシエタン（１３０ｍＬ）に溶解し、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（５５４ｍｇ）を加えて容器内をアルゴン置換した。その後２Ｍの炭酸ナトリウム水溶液（１５ｍＬ）を加え、アルゴン雰囲気下で４時間加熱還流させた。反応液を放冷後、固体をろ取した。この固体にトルエン（３５０ｍＬ）を加えて加熱して溶解させ、不溶物をシリカゲルで濾去した。減圧濃縮して析出した固体をトルエンで再結晶することにより、化合物ＥＴ−１４を得た（６．５ｇ、収率８８％）。化合物ＥＴ−１４の分子量は６１７．７７であり、得られた化合物のマススペクトルの分析結果は、ｍ／ｚ（質量と電荷の比）＝６１７であったことから、化合物ＥＴ−１４と同定した。【０５０７】
実施例１
（有機ＥＬ素子の作製）
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック株式会社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
洗浄後の透明電極付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＩを蒸着し、膜厚５ｎｍのＨＩ膜を形成した。このＨＩ膜は、正孔注入層として機能する。【０５０８】
このＨＩ膜の成膜に続けて化合物ＨＴ−１を蒸着し、ＨＩ膜上に膜厚８０ｎｍのＨＴ−１膜を成膜した。このＨＴ−１膜は正孔輸送層（第１正孔輸送層）として機能する。
ＨＴ−１膜の成膜に続けて化合物ＨＴ−２を蒸着し、ＨＴ−１膜上に膜厚１０ｎｍのＨＴ−２膜を成膜した。このＨＴ−２膜は電子阻止層（第２正孔輸送層）として機能する。
ＨＴ−２膜上に化合物ＢＨ−１（ホスト材料）及び化合物ＢＤ−１（ドーパント材料）を化合物ＢＤ−１の割合が４質量％となるように共蒸着し、膜厚２５ｎｍのＢＨ−１：ＢＤ−１膜を成膜した。このＢＨ−１：ＢＤ−１膜は発光層として機能する。【０５０９】
この発光層上に化合物ＥＴ−１及びＬｉｑを、Ｌｉｑの割合が５０質量％となるように共蒸着して、膜厚２５ｎｍのＥＴ−１：Ｌｉｑ膜を成膜した。このＥＴ−１：Ｌｉｑ膜は第１電子輸送層（正孔障壁層）として機能する。
この第１電子輸送層上にＬｉｑを蒸着して、膜厚１ｎｍのＬｉｑ膜を形成した。このＬｉｑ膜は第２電子輸送層として機能する。
この第２電子輸送層上に金属Ａｌを蒸着して、膜厚８０ｎｍの金属陰極を形成し、有機ＥＬ素子を作製した。【０５１０】
得られた有機ＥＬ素子の層構成は下記の通りである。
ＩＴＯ（１３０）／ＨＩ（５）／ＨＴ−１（８０）／ＨＴ−２（１０）／ＢＨ−１：ＢＤ−１（２５；４質量％）／ＥＴ−１：Ｌｉｑ（２５；５０質量％）／Ｌｉｑ（１）／Ａｌ（８０）
括弧内の数字は膜厚（単位：ｎｍ）を表す。【０５１１】
（有機ＥＬ素子の評価）
得られた有機ＥＬ素子の初期特性を、室温下、ＤＣ（直流）定電流１０ｍＡ／ｃｍ２駆動で測定した。駆動電圧の測定結果を表１に示す。
また、電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように有機ＥＬ素子に電圧を印加し、ＥＬ発光スペクトルを分光放射輝度計ＣＳ−１０００（コニカミノルタ株式会社製）にて計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、外部量子効率ＥＱＥ（％）を算出した。結果を表１に示す。【０５１２】
実施例２〜８及び比較例１
第１電子輸送層の材料として表１に示す化合物を用いた以外、実施例１と同じ方法で有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表１に示す。【０５１３】
実施例１〜８及び比較例１で用いた化合物は以下の通りである。【０５１４】
【化２１７】
2019163826.tif 000219
【０５１５】
【表１】
2019163826.tif 000220
【０５１６】
表１の結果から、特定の化合物を第１電子輸送層に用いた実施例１〜８の有機ＥＬ素子は、比較例１の有機ＥＬ素子と比較して、高い外部量子効率を示すことが分かる。【０５１７】
実施例９
（有機ＥＬ素子の作製）
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック株式会社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
洗浄後の透明電極付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＴ−３とＨＩ−２とを化合物ＨＩ−２の割合（質量比）が３％となるように共蒸着し、膜厚５ｎｍのＨＴ−３：ＨＩ−２膜を形成した。このＨＴ−３：ＨＩ−２膜は、正孔注入層として機能する。【０５１８】
このＨＴ−３：ＨＩ−２膜の成膜に続けて化合物ＨＴ−３を蒸着し、ＨＴ−３：ＨＩ−２膜上に膜厚９０ｎｍのＨＴ−３膜を成膜した。このＨＴ−３膜は第１正孔輸送層として機能する。
ＨＴ−３膜の成膜に続けて化合物ＥＢを蒸着し、ＨＴ−３膜上に膜厚５ｎｍのＥＢ膜を成膜した。このＥＢ膜は第２正孔輸送層として機能する。
ＥＢ膜上に化合物ＢＨ−２（ホスト材料）及び化合物ＢＤ−２（ドーパント材料）を化合物ＢＤ−２の割合（質量比）が４％となるように共蒸着し、膜厚２０ｎｍのＢＨ−２：ＢＤ−２膜を成膜した。このＢＨ−２：ＢＤ−２膜は発光層として機能する。【０５１９】
この発光層上に化合物ＨＢを蒸着し、膜厚５ｎｍのＨＢ膜を成膜した。このＨＢ膜は第１電子輸送層として機能する。ＨＢ膜の成膜に続けて化合物ＥＴ−１及びＬｉｑをＬｉｑの割合（質量比）が５０％となるように共蒸着して、膜厚２０ｎｍのＥＴ−１：Ｌｉｑ膜を成膜した。このＥＴ−１：Ｌｉｑ膜は第２電子輸送層として機能する。このＥＴ−１：Ｌｉｑ膜上にＬｉｑを蒸着して、膜厚１ｎｍのＬｉｑ膜を形成した。このＬｉｑ膜上に金属Ａｌを蒸着して、膜厚８０ｎｍの金属陰極を形成し、有機ＥＬ素子を作製した。【０５２０】
得られた有機ＥＬ素子の層構成は下記の通りである。
ＩＴＯ（１３０）／ＨＴ−３：ＨＩ−２（５；３質量％）／ＨＴ−３（９０）／ＥＢ（５）／ＢＨ−２：ＢＤ−２（２０；４質量％）／ＨＢ（５）／ＥＴ−１：Ｌｉｑ（２０；５０質量％）／Ｌｉｑ（１）／Ａｌ（８０）
括弧内の数字は膜厚（単位：ｎｍ）を表す。【０５２１】
（有機ＥＬ素子の評価）
電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように得られた有機ＥＬ素子に電圧を印加し、ＥＬ発光スペクトルを分光放射輝度計ＣＳ−２０００（コニカミノルタ株式会社製）にて計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、外部量子効率ＥＱＥ（％）を算出した。結果を表２に示す。【０５２２】
実施例１０〜１２
発光層のホスト材料として、表２に示す化合物を用いた以外、実施例９と同様にして有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表２に示す。【０５２３】
実施例９〜１２で用いた化合物は以下の通りである。【０５２４】
【化２１８】
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【０５２５】
【表２】
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【０５２６】
表１及び表２の結果から、アジン環の４位にジベンゾチオフェン環を一つ結合させた化合物を電子輸送帯域（実施例１〜８では第１電子輸送層、及び実施例９〜１２では第２電子輸送層）に用いることにより、発光効率が向上することがわかる。【０５２７】
また、表２の結果から、実施例１〜８の素子で用いたホスト材料（化合物ＢＨ−１）とは異なる、側鎖としてジベンゾフラン環を有するホスト材料（化合物ＢＨ−２〜ＢＨ−５）を用いた場合（実施例９〜１２）にも、高い外部量子効率が得られることがわかった。【０５２８】
上記に本発明の実施形態及び／又は実施例を幾つか詳細に説明したが、当業者は、本発明の新規な教示及び効果から実質的に離れることなく、これら例示である実施形態及び／又は実施例に多くの変更を加えることが容易である。従って、これらの多くの変更は本発明の範囲に含まれる。
この明細書に記載の文献、及び本願のパリ条約による優先権の基礎となる出願の内容を全て援用する。
【図１】
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【国際調査報告】
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