(57)【要約】本発明は、有害節足動物に対する優れた防除効果を有する、式（Ｉ）2019189287.tif 000060［式中、  Ｒは、Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基等を表し、  Ｘは、Ｃ１−Ｃ４鎖式炭化水素基等を表し、  Ｇは、Ｃ１−Ｃ４鎖式炭化水素基等を表し、  ｎは、０、１、２、又は３を表す。］で示される化合物、並びに当該化合物を含有する有害節足動物防除組成物、および当該化合物を施用する有害節足動物の防除方法、を提供する。
2019189287.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
2019189287.tif 000059
〔式中、
Ｒは、群Ａより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、又は水素原子を表し、
Ｘは、群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、又はハロゲン原子を表し、
Ｇは、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコシキ基、群Ｅより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいシクロプロピル基、又はハロゲン原子を表し、
ｎは、０、１、２、又は３を表す。
群Ａ：Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、トリ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）シリル基、及びハロゲン原子からなる群。
群Ｂ：Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群Ｃ：Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、トリ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）シリル基、及びハロゲン原子からなる群。
群Ｄ：Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基及びハロゲン原子からなる群。〕
で示される化合物。
群Ｅ：Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、及びハロゲン原子からなる群。〕
【請求項２】
Ｘが、群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、又はハロゲン原子である請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
ｎが０である請求項１又は請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒが、群Ａより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である請求項１〜請求項３のいずれかに記載の化合物。
【請求項５】
Ｒが、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である請求項１〜請求項３のいずれかに記載の化合物。
【請求項６】
Ｒが、Ｃ３−Ｃ４鎖式炭化水素基である請求項１〜請求項３のいずれかに記載の化合物。
【請求項７】
Ｘが、群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基である請求項１〜請求項６のいずれかに記載の化合物。
【請求項８】
Ｘが、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基である請求項１〜請求項６のいずれかに記載の化合物。
【請求項９】
Ｘが、ハロゲン原子である請求項１〜請求項６のいずれかに記載の化合物。
【請求項１０】
Ｘが、シクロプロピル基である請求項１〜請求項６のいずれかに記載の化合物。
【請求項１１】
請求項１〜請求項１０いずれかに記載の化合物と、不活性担体とを含有する有害節足動物防除組成物。
【請求項１２】
請求項１〜請求項１０のいずれかに記載の化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用する有害節足動物の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本特許出願は、日本国特許出願２０１８−０６３８３１号（２０１８年３月２９日出願）に基づくパリ条約上の優先権および利益を主張するものであり、ここに引用することによって、上記出願に記載された内容の全体が本明細書中に組み込まれるものとする。【０００２】
本発明はある種のアルキン化合物及びそれを含有する有害節足動物防除組成物に関する。
【背景技術】
【０００３】
これまでに有害節足動物の防除を目的として、様々な化合物が検討されており、実用に供されている。
また、ある種の化合物が有害生物防除効果を有することが知られている（例えば、特許文献１参照）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】米国特許第５４４９８０９号明細書
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は、有害節足動物に対して優れた防除効力を有する化合物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明は以下のとおりである。
〔１〕  式（Ｉ）
【化１】
2019189287.tif 000003
〔式中、
Ｒは、群Ａより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、又は水素原子を表し、
Ｘは、群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、群Ｅより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいシクロプロピル基、又はハロゲン原子を表し、
Ｇは、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコシキ基、又はハロゲン原子を表し、
ｎは、０、１、２、又は３を表し、ｎが２又は３の場合、Ｇは同一又は異なっていてもよい。
群Ａ：Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、トリ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）シリル基、及びハロゲン原子からなる群。
群Ｂ：Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群Ｃ：Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、トリ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）シリル基、及びハロゲン原子からなる群。
群Ｄ：Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基及びハロゲン原子からなる群。
群Ｅ：Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、及びハロゲン原子からなる群。〕
で示される化合物（以下、本発明化合物Ｘと記す）。
〔２〕  Ｘが、群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、又はハロゲン原子である〔１〕に記載の化合物（以下、本発明化合物と記す）。
〔３〕  ｎが０である〔１〕又は〔２〕に記載の化合物。
〔４〕  Ｒが、群Ａより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である〔１〕〜〔３〕のいずれかに記載の化合物。
〔５〕  Ｒが、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である〔１〕〜〔３〕のいずれかに記載の化合物。
〔６〕  Ｒが、Ｃ３−Ｃ４鎖式炭化水素基である〔１〕〜〔３〕のいずれかに記載の化合物。
〔７〕  Ｘが、群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基である〔１〕〜〔６〕のいずれかに記載の化合物。
〔８〕  Ｘが、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基である〔１〕〜〔６〕のいずれかに記載の化合物。
〔９〕  Ｘが、ハロゲン原子である〔１〕〜〔６〕のいずれかに記載の化合物。
〔１０〕  Ｘが、シクロプロピル基である〔１〕〜〔６〕のいずれかに記載の化合物。
〔１１〕  〔１〕〜〔１０〕のいずれかに記載の化合物と、不活性担体とを含有する有害節足動物防除組成物。
〔１２〕  〔１〕〜〔１０〕のいずれかに記載の化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用する有害節足動物の防除方法。
【発明の効果】
【０００７】
本発明により、有害節足動物を防除することができる。
【発明を実施するための形態】
【０００８】
本明細書中、特に断らない限り、本発明化合物Ｘと呼称する場合は、本発明化合物をも包含する。
【０００９】
本発明における置換基について説明する。
ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子を表す。
置換基が２以上のハロゲン原子を有している場合、それらのハロゲン原子は各々同一でも異なっていてもよい。
本明細書における「ＣＸ−ＣＹ」との表記は、炭素原子数がＸ乃至Ｙであることを意味する。例えば「Ｃ１−Ｃ６」との表記は、炭素原子数が１乃至６であることを意味する。
鎖式炭化水素基とは、アルキル基、アルケニル基又はアルキニル基を表す。
アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、１，１−ジメチルプロピル基（イソペンチル基）、１，２−ジメチルプロピル基、ブチル基、イソブチル基（２−メチルプロピル基）、ｓ−ブチル基（３−メチルプロピル基）、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基及びヘキシル基が挙げられる。
アルケニル基としては、例えばビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチル−１−プロペニル基、１−メチル−２−プロペニル基、１，２−ジメチル−１−プロペニル基、３−ブテニル基、４−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、及び５−ヘキセニル基が挙げられる。
アルキニル基としては、例えばエチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−メチル−２−プロピニル基、１，１−ジメチル−２−プロピニル基、２−ブチニル基、４−ペンチニル基、及び５−ヘキシニル基が挙げられる。
シクロアルキル基とは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基を表す。
トリ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）シリル基としては、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、及び（ｔｅｒｔ−ブチル）ジメチルシリル基が挙げられる。
【００１０】
本発明化合物または本発明化合物Ｘが１個又は複数個の不斉中心を有する場合、各々の光学異性体（エナンチオマー、ジアステレオマー）、及びそれらを任意の割合で含む立体異性体混合物も本発明化合物または本発明化合物Ｘのそれぞれに含まれる。また、炭素−炭素二重結合に由来する２種以上の幾何異性体の各々、及びそれらを任意の割合で含む幾何異性体混合物も本発明化合物または本発明化合物Ｘのそれぞれに含まれる。
【００１１】
本発明化合物の態様としては、以下の化合物が挙げられる。
【００１２】
〔態様１〕本発明化合物において、Ｒが、１以上のハロゲンを原子有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、又は水素原子である化合物。
〔態様２〕本発明化合物において、Ｒが、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、又は水素原子である化合物。
〔態様３〕本発明化合物において、Ｒが、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物。
〔態様４〕本発明化合物において、Ｒが、Ｃ３−Ｃ４アルキル基又はシクロプロピル基である化合物。
〔態様５〕本発明化合物において、ｎが０である化合物。
〔態様６〕態様１において、ｎが０である化合物。
〔態様７〕態様２において、ｎが０である化合物。
〔態様８〕態様３において、ｎが０である化合物。
〔態様９〕態様４において、ｎが０である化合物。
〔態様１０〕本発明化合物において、Ｘが、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様１１〕本発明化合物において、Ｘが、Ｃ１−Ｃ４鎖式炭化水素基、メトキシ基、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様１２〕態様１〜態様９のいずれかにおいて、Ｘが、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様１３〕態様１〜態様９のいずれかにおいて、Ｘが、Ｃ１−Ｃ４鎖式炭化水素基、メトキシ基、又はハロゲン原子である化合物。
【００１３】
本発明化合物Ｘの態様としては、以下の化合物が挙げられる。
【００１４】
〔態様１４〕本発明化合物Ｘにおいて、Ｒが、１以上のハロゲン原子有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、又は水素原子である化合物。
〔態様１５〕本発明化合物Ｘにおいて、Ｒが、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、又は水素原子である化合物。
〔態様１６〕本発明化合物Ｘにおいて、Ｒが、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物。
〔態様１７〕本発明化合物Ｘにおいて、Ｒが、Ｃ３−Ｃ４アルキル基又はシクロプロピル基である化合物。
〔態様１８〕本発明化合物Ｘにおいて、ｎが０である化合物。
〔態様１９〕態様１４において、ｎが０である化合物。
〔態様２０〕態様１５において、ｎが０である化合物。
〔態様２１〕態様１６において、ｎが０である化合物。
〔態様２２〕態様１７において、ｎが０である化合物。
〔態様２３〕本発明化合物Ｘにおいて、Ｘが、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、シクロプロピル基、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様２４〕本発明化合物Ｘにおいて、Ｘが、Ｃ１−Ｃ４鎖式炭化水素基、メトキシ基、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様２５〕態様１４〜態様２２のいずれかにおいて、Ｘが、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、シクロプロピル基、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様２６〕態様１４〜態様２２のいずれかにおいて、Ｘが、Ｃ１−Ｃ４鎖式炭化水素基、シクロプロピル基、メトキシ基、又はハロゲン原子である化合物。
【００１５】
次に、本発明化合物Ｘの製造法について説明する。
【００１６】
製造法１
本発明化合物Ｘは、式（ＩＩ−ａ）で示される化合物（以下、化合物（ＩＩ−ａ）と記す）と式（Ｒ−１）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ−１）と記す）とを塩基の存在下で反応させて生成物（以下、粗生成物（１）と記す）を得る工程（以下、工程（１）と記す）、及び粗生成物（１）と式（Ｒ−２）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ−２）と記す）とを塩基の存在下で反応させる工程（以下、工程（２）と記す）により製造することができる。
【化２】
2019189287.tif 000004
［式中、Ｒ51はＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、Ｘ51は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ４アルコキシスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルカンスルホニルオキシ基、又はトシルオキシ基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
【００１７】
Ｃ１−Ｃ４アルコキシスルホニルオキシ基、およびＣ１−Ｃ４アルカンスルホニルオキシ基とは、脱離基として作用する基を意味し、例えばメタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基を挙げられる。
【００１８】
工程（１）は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル（以下、ＭＴＢＥと記す）、テトラヒドロフラン（以下、ＴＨＦと記す）等のエーテル（以下、エーテル類と記す）；ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと記す）、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド（以下、ＤＭＳＯと記す）等の非プロトン性極性溶媒（以下、非プロトン性極性溶媒と記す）、及びこれらの２種類以上の混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物（以下、アルカリ金属水素化物類と記す）；および、リチウムジイソプロピルアミドが挙げられる。
反応には、化合物（ＩＩ−ａ）１モルに対して、化合物（Ｒ−１）が通常１モル〜１０モルの割合、塩基が通常０．５モル〜５モルの割合で用いられる。
反応時間は、通常５分間〜７２時間の範囲である。反応温度は、通常−２０℃〜１００℃の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより粗生成物（１）を得ることができる。
化合物（Ｒ−１）は、市販の化合物であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
【００１９】
工程（２）は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、エーテル類；非プロトン性極性溶媒、及びこれらの２種類以上の混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば、アルカリ金属水素化物類；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩（以下、アルカリ金属炭酸塩類と記す）；が挙げられる。
反応には、工程（１）で用いた化合物（ＩＩ−ａ）１モルに対して、化合物（Ｒ−２）が通常１モル〜１０モルの割合、塩基が通常１モル〜５モルの割合で用いられる。
反応時間は、通常５分間〜７２時間の範囲である。反応温度は、通常−２０℃〜１００℃の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物Ｘを単離することができる。
化合物（Ｒ−２）は、市販の化合物であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
【００２０】
製造法２
本発明化合物Ｘは、式（ＩＩＩ−ａ）で示される化合物（以下、化合物（ＩＩＩ−ａ）と記す）と式（Ｒ−３）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ−３）と記す）とを、触媒及び塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
【化３】
2019189287.tif 000005
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素（以下、炭化水素類と記す）；エーテル類；クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素（以下、ハロゲン化炭化水素類と記す）；非プロトン性極性溶媒；酢酸エチル等のエステル（以下、エステル類と記す）、及びこれらの２種類以上の混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば、アルカリ金属炭酸塩類；リン酸三カリウム等のアルカリ金属リン酸塩（以下、リン酸塩類と記す）；酢酸ナトリウム等の酢酸塩（以下、酢酸塩類と記す）が挙げられる。
反応に用いられる触媒としては、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム（０）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド等のパラジウム触媒が挙げられる。
反応には、化合物（ＩＩＩ−ａ）１モルに対して、化合物（Ｒ−３）が通常１モル〜１０モルの割合、触媒が通常０．０００１モル〜１モルの割合、塩基が通常０．１モル〜５モルの割合で用いられる。
反応時間は、通常５分間〜７２時間の範囲である。反応温度は、通常−２０℃〜１００℃の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物Ｘを単離することができる。
化合物（Ｒ−３）は、市販の化合物である。
【００２１】
製造法３
式（Ｉ−ｂ）で示される化合物（以下、化合物（Ｉ−ｂ）と記す）は、式（Ｉ−ａ）で示される化合物（以下、化合物（Ｉ−ａ）と記す）と式（Ｒ−４）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ−４）と記す）とを、触媒及び塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
【化４】
2019189287.tif 000006
［式中、Ｒ61、Ｒ62、及びＲ63は、同一又は相異なり、Ｃ１−Ｃ４アルキル基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、化合物（ＩＩＩ−ａ）の代わりに化合物（Ｉ−ａ）を用い、化合物（Ｒ−３）の代わりに化合物（Ｒ−４）を用い、製造法２に準じて実施することができる。
化合物（Ｒ−４）は、市販の化合物であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
【００２２】
製造法４
式（Ｉ−ｃ）で示される化合物（以下、化合物（Ｉ−ｃ）と記す）は、化合物（Ｉ−ｂ）とテトラブチルアンモニウムフルオリドとを反応させることにより製造することができる。
【化５】
2019189287.tif 000007
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、炭化水素類；エーテル類；ハロゲン化炭化水素類；非プロトン性極性溶媒；エステル類、及びこれらの２種類以上の混合物が挙げられる。
反応には、化合物（Ｉ−ｂ）１モルに対して、テトラブチルアンモニウムフルオリドが通常１モル〜１０モルの割合で用いられる。
反応時間は、通常５分間〜７２時間の範囲である。反応温度は、通常−２０℃〜１００℃の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｉ−ｃ）を単離することができる。
【００２３】
製造法５
本発明化合物Ｘは、式（ＩＸ）で示される化合物（以下、化合物（ＩＸ）と記す）と式（Ｒ−６）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ−６）と記す）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
【化６】
2019189287.tif 000008
［式中、Ｘ52は臭素原子又はヨウ素原子を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、炭化水素類；エーテル類；ハロゲン化炭化水素類；エステル類、及びこれらの２種類以上の混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド；およびブチルリチウムが挙げられる。
反応には、化合物（ＩＸ）１モルに対して、化合物（Ｒ−６）が通常１モル〜１０モルの割合、塩基が通常１モル〜１０モルの割合で用いられる。
反応時間は、通常５分間〜７２時間の範囲である。反応温度は、通常−８０℃〜１００℃の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物Ｘを単離することができる。
化合物（Ｒ−６）は、市販の化合物である。
【００２４】
製造法６
式（Ｉ−ｄ）で示される化合物（以下、化合物（Ｉ−ｄ）と記す）は、化合物（Ｉ−ａ）とシクロプロピルボロン酸とを、触媒及び塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
【化７】
2019189287.tif 000009
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、化合物（ＩＩＩ−ａ）の代わりに化合物（Ｉ−ａ）を用い、化合物（Ｒ−３）の代わりにシクロプロピルボロン酸を用い、製造法２に準じて実施することができる。
【００２５】
製造法７
式（Ｉ−ｆ）で示される化合物（以下、化合物（Ｉ−ｆ）と記す）は、式（Ｉ−ｅ）で示される化合物（以下、化合物（Ｉ−ｅ）と記す）と式（Ｒ−７）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ−７）と記す）とを、遷移金属触媒、銅触媒及び塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
【化８】
2019189287.tif 000010
［式中、Ｒ７１は、群Ａより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、炭化水素類；エーテル類；ハロゲン化炭化水素類；非プロトン性極性溶媒；エステル類、及び２種類以上のこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルアミン等のアルキルアミンが挙げられる。
反応に用いられる遷移金属触媒としては、例えばテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム（０）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド等のパラジウム触媒が挙げられる。
反応に用いられる銅触媒としては、例えば、ヨウ化銅（Ｉ）が挙げられる。
反応には、化合物（Ｉ−ｅ）１モルに対して、化合物（Ｒ−７）が通常１モル〜５モルの割合、塩基が通常１モル〜１０モルの割合で用いられる。
反応時間は、通常５分間〜７２時間の範囲である。反応温度は、通常−２０℃〜１００℃の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物Ｘを単離することができる。
化合物（Ｒ−７）は、市販の化合物であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
【００２６】
参考製造法１
化合物（ＩＩ−ａ）は、式（ＩＶ−ａ）で示される化合物（以下、化合物（ＩＶ−ａ）と記す）と式（Ｒ−５）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ−５）と記す）とを、触媒及び塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
【化９】
2019189287.tif 000011
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、化合物（Ｉ−ｅ）の代わりに化合物（ＩＶ−ａ）を用い、化合物（Ｒ−７）の代わりに化合物（Ｒ−５）を用い、製造法７に準じて実施することができる。
化合物（ＩＶ−ａ）及び化合物（Ｒ−５）は、市販の化合物であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
【００２７】
参考製造法２
化合物（ＩＩＩ−ａ）は、式（Ｖ−ｂ）で示される化合物（以下、化合物（Ｖ−ｂ）と記す）とビス（ピナコラト）ジボロンとを、触媒及び塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
【化１０】
2019189287.tif 000012
［式中、Ｔｆはトリフルオロメタンスルホニル基を表し、Ｘ55は、群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、フッ素原子又は塩素原子を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、化合物（ＩＩＩ−ａ）の代わりにビス（ピナコラト）ジボロンを用い、化合物（Ｒ−３）の代わりに化合物（Ｖ−ｂ）を用い、製造法２に準じて実施することができる。
【００２８】
参考製造法３
化合物（Ｖ−ｂ）は、式（ＶＩ−ａ）で示される化合物（以下、化合物（ＶＩ−ａ）と記す）とトリフルオロメタンスルホン酸無水物とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
【化１１】
2019189287.tif 000013
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、炭化水素類；エーテル類；ハロゲン化炭化水素類；エステル類、及びこれらの２種類以上の混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基（以下、有機塩基類と記す）が挙げられる。
反応には、化合物（ＶＩ−ａ）１モルに対して、トリフルオロメタンスルホン酸無水物が通常１モル〜５モルの割合、塩基が通常１モル〜５０モルの割合で用いられる。
反応時間は、通常５分間〜７２時間の範囲である。反応温度は、通常−２０℃〜１００℃の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｖ−ｂ）を単離することができる。
【００２９】
参考製造法４
化合物（ＶＩ−ａ）は、式（ＶＩＩ−ａ）で示される化合物（以下、化合物（ＶＩＩ−ａ）と記す）とメタノールとを、酸の存在下で反応させることにより製造することができる。
【化１２】
2019189287.tif 000014
［式中、Ｐ1は、メトキシメチル基又はオキサン−２−イル基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、メタノール等のアルコール、水、及びこれらの２種類以上の混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸としては、例えば、塩酸及びｐ−トルエンスルホン酸が挙げられる。
反応には、化合物（ＶＩＩ−ａ）１モルに対して、メタノールが通常１モル〜１０モルの割合、酸が通常０．００１モル〜０．１モルの割合で用いられる。
反応時間は、通常５分間〜７２時間の範囲である。反応温度は、通常−２０℃〜１００℃の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＶＩ−ａ）を単離することができる。
【００３０】
参考製造法５
化合物（ＶＩＩ−ａ）は、式（ＶＩＩＩ−ａ）で示される化合物（以下、化合物（ＶＩＩＩ−ａ）と記す）と化合物（Ｒ−５）とを、触媒及び塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
【化１３】
2019189287.tif 000015
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、化合物（Ｉ−ｅ）の代わりに化合物（ＶＩＩＩ−ａ）を用い、化合物（Ｒ−７）の代わりに化合物（Ｒ−５）を用い、製造法７に準じて実施することができる。
化合物（ＶＩＩＩ−ａ）は、公知の方法に準じて製造することができる。
【００３１】
参考製造法６
化合物（ＩＸ）は、式（Ｘ）で示される化合物（以下、化合物（Ｘ）と記す）と化合物（Ｒ−５）とを、触媒及び塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
【化１４】
2019189287.tif 000016
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、化合物（Ｉ−ｅ）の代わりに化合物（Ｘ）を用い、化合物（Ｒ−７）の代わりに化合物（Ｒ−５）を用い、製造法７に記載の方法に準じて実施することができる。
化合物（Ｘ）は、例えばOrganic & Biomolecular Chemistry, 2013, 11, 7361に記載の方法に準じて製造することができる。
【００３２】
本発明化合物Ｘは、有害昆虫、有害ダニ類等の有害節足動物、有害軟体動物、及び有害線虫に対して効力を有する。有害節足動物、有害軟体動物、及び有害線虫としては、例えば以下のものが挙げられる。
【００３３】
半翅目（Hemiptera）：ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）、トウモロコシウンカ（Peregrinus maidis）、キタウンカ（Javesella pellucida）、クロフツノウンカ（Perkinsiella saccharicida）、Tagosodes orizicolus等のウンカ科（Delphacidae）；ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、タイワンツマグロヨコバイ（Nephotettix virescens）、クロスジツマグロヨコバイ（Nephotettix nigropictus）、イナズマヨコバイ（Recilia dorsalis）、チャノミドリヒメヨコバイ（Empoasca onukii）、ジャガイモヒメヨコバイ（Empoasca fabae）、コーンリーフホッパー（Dalbulus maidis）、シロオオヨコバイ（Cofana spectra）等のヨコバイ科（Cicadellidae）；Mahanarva posticata、Mahanarva fimbriolata等のコガシラアワフキムシ科（Cercopidae）；マメクロアブラムシ（Aphis fabae）、ダイズアブラムシ（Aphis glycines）、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、ヨーロッパリンゴアブラムシ（Aphis pomi）、ユキヤナギアブラムシ（Aphis spiraecola）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ムギワラギクオマルアブラムシ（Brachycaudus helichrysi）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、Rosy apple aphid（Dysaphis plantaginea）、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis erysimi）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum euphorbiae）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Aulacorthum solani）、レタスヒゲナガアブラムシ（Nasonovia ribisnigri）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）、トウモロコシアブラムシ（Rhopalosiphum maidis）、ミカンクロアブラムシ（Toxoptera citricida）、モモコフキアブラムシ（Hyalopterus pruni）、ヒエノアブラムシ（Melanaphis sacchari）、オカボノクロアブラムシ（Tetraneura nigriabdominalis）、カンシャワタアブラムシ（Ceratovacuna lanigera）、リンゴワタムシ（Eriosoma lanigerum）等のアブラムシ科（Aphididae）；ブドウネアブラムシ（Daktulosphaira vitifoliae）、Pecan phylloxera（Phylloxera devastatrix）、Pecan leaf phylloxera（Phylloxera notabilis）、Southern pecan leaf phylloxera（Phylloxera russellae）等のネアブラムシ科（Phylloxeridae）；ツガカサアブラムシ（Adelges tsugae）、Adelges piceae、ヒメカサアブラムシ（Aphrastasia pectinatae）等のカサアブラムシ科（Adelgidae）；イネクロカメムシ（Scotinophara lurida）、Malayan rice black bug（Scotinophara coarctata）、アオクサカメムシ（Nezara antennata）、トゲシラホシカメムシ（Eysarcoris aeneus）、オオトゲシラホシカメムシ（Eysarcoris lewisi）、シラホシカメムシ（Eysarcoris ventralis）、ムラサキシラホシカメムシ（Eysarcoris annamita）、クサギカメムシ（Halyomorpha halys）、ミナミアオカメムシ（Nezara viridula）、Brown stink bug（Euschistus heros）、Red banded stink bug（Piezodorus guildinii）、Oebalus pugnax、Dichelops melacanthus等のカメムシ科（Pentatomidae）；Burrower brown bug（Scaptocoris castanea）等のツチカメムシ科（Cydnidae）；ホソヘリカメムシ（Riptortus pedestris）、クモヘリカメムシ（Leptocorisa chinensis）、ホソクモヘリカメムシ（Leptocorisa acuta）等のホソヘリカメムシ科（Alydidae）；ホソハリカメムシ（Cletus punctiger）、アシビロヘリカメムシ（Leptoglossus australis）等のヘリカメムシ科（Coreidae）；カンシャコバネナガカメムシ（Caverelius saccharivorus）、コバネヒョウタンナガカメムシ（Togo hemipterus）、アメリカコバネナガカメムシ（Blissus leucopterus）等のナガカメムシ科（Lygaeidae）；アカヒゲホソミドリカスミカメ（Trigonotylus caelestialium）、ア��スジカスミカメ（Stenotus rubrovittatus）、フタトゲムギカスミカメ（Stenodema calcarata）、サビイロカスミカメ（Lygus lineolaris）等のカスミカメムシ科（Miridae）；オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、ミカンコナジラミ（Dialeurodes citri）、ミカントゲコナジラミ（Aleurocanthus spiniferus）、チャトゲコナジラミ（Aleurocanthus camelliae）、ヒサカキワタフキコナジラミ（Pealius euryae）等のコナジラミ科（Aleyrodidae）；シュロマルカイガラムシ（Abgrallaspis cyanophylli）、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、ナシマルカイガラムシ（Diaspidiotus perniciosus）、クワシロカイガラムシ（Pseudaulacaspis pentagona）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）、ニセヤノネカイガラムシ（Unaspis citri）等のマルカイガラムシ科（Diaspididae）；ルビーロウムシ（Ceroplastes rubens）等のカタカイガラムシ科（Coccidae）；イセリアカイガラムシ（Icerya purchasi）、キイロワタフキカイガラムシ（Icerya seychellarum）等のワタフキカイガラムシ科（Margarodidae）；ナスコナガイガラムシ（Phenacoccus solani）、クロテンコナカイガラムシ（Phenacoccus solenopsis）、フジコナカイガラムシ（Planococcus kraunhiae）、クワコナカイガラムシ（Pseudococcus comstocki）、ミカンコナカイガラムシ（Planococcus citri）、ガハニコナカイガラムシ（Pseudococcus calceolariae）、ナガオコナカイガラムシ（Pseudococcus longispinus）、タトルミーリーバグ（Brevennia rehi）等のコナカイガラムシ科（Pseudococcidae）；ミカンキジラミ（Diaphorina citri）、ミカントガリキジラミ（Trioza erytreae）、ナシキジラミ（Cacopsylla pyrisuga）、チュウゴクナシキジラミ（Cacopsylla chinensis）、ジャガイモトガリキジラミ（Bactericera cockerelli）、Pear psylla（Cacopsylla pyricola）等のキジラミ科（Psyllidae）；プラタナスグンバイ（Corythucha ciliata）、アワダチソウグンバイ（Corythucha marmorata）、ナシグンバイ（Stephanitis nashi）、ツツジグンバイ（Stephanitis pyrioides）等のグンバイムシ科（Tingidae）；トコジラミ（Cimex lectularius）、ネッタイトコジラミ（Cimex lectularius）等のトコジラミ科（Cimicidae）；Giant Cicada（Quesada gigas）等のセミ科（Cicadidae）；ブラジルサシガメ（Triatoma infestans）、ベネズエラサシガメ（Rhodonius prolixus）等のサシガメ科（Reduviidae）、トリアトマ属（Triatoma spp.）。
【００３４】
鱗翅目（Lepidoptera）：ニカメイガ（Chilo suppressalis）、Darkheaded stem borer（Chilo polychrysus）、White stem borer（Scirpophaga innotata）、イッテンオオメイガ（Scirpophaga incertulas）、Rupela albina、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、Marasmia patnalis、イネハカジノメイガ（Marasmia exigua）、ワタノメイガ（Notarcha derogata）、アワノメイガ（Ostrinia furnacalis）、European corn borer（Ostrinia nubilalis）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、モンキクロノメイガ（Herpetogramma luctuosale）、シバツトガ（Pediasia teterrellus）、ライスケースワーム（Nymphula depunctalis）、Sugarcane borer（Diatraea saccharalis）等のツトガ科（Crambidae）；モロコシマダラメイガ（Elasmopalpus lignosellus）、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）、フタモンマダラノメイガ（Euzophera batangensis）、スジマダラメイガ（Cadra cautella）等のメイガ科（Pyralidae）；ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、アワヨトウ（Mythimna separata）、ヨトウガ（Mamestra brassicae）、イネヨトウ（Sesamia inferens）、シロナヨトウ（Spodoptera mauritia）、フタオビコヤガ（Naranga aenescens）、ツマジロクサヨトウ（Spodoptera frugiperda）、アフリカシロナヨトウ（Spodoptera exempta）、タマナヤガ（Agrotis ipsilon）、タマナギンウワバ（Autographa nigrisigna）、イネキンウワバ（Plusia festucae）、Soybean looper（Chrysodeixis includens）、トリコプルシア属（Trichoplusia spp.）、ニセアメリカタバコガ（Heliothis virescens）等のヘリオティス属（Heliothis spp.）、オオタバコガ（Helicoverpa armigera）、アメリカタバコガ（Helicoverpa zea）等のヘリコベルパ属（Helicoverpa spp.）、Velvetbean caterpillar（Anticarsia gemmatalis）、Cotton leafworm（Alabama argillacea）、Hop vine borer（Hydraecia immanis）等のヤガ科（Noctuidae）；モンシロチョウ（Pieris rapae）等のシロチョウ科（Pieridae）；ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、スモモヒメシンクイ（Grapholita dimorpha）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella）、アズキサヤムシガ（Matsumuraeses azukivora）、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata）、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes honmai）、チャハマキ（Homona magnanima）、ミダレカクモンハマキ（Archips fuscocupreanus）、コドリンガ（Cydia pomonella）、カンシャシンクイハマキ（Tetramoera schistaceana）、Bean Shoot Borer（Epinotia aporema）、Citrus fruit borer（Ecdytolopha aurantiana）等のハマキガ科（Tortricidae）；チャノホソガ（Caloptilia theivora）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoniella）等のホソガ科（Gracillariidae）；モモシンクイガ（Carposina sasakii）等のシンクイガ科（Carposinidae）；Coffee Leaf miner（Leucoptera coffeella）、モモハモグリガ（Lyonetia clerkella）、ギンモンハモグリガ（Lyonetia prunifoliella）等のハモグリガ科（Lyonetiidae）；マイマイガ（Lymantria dispar）等のリマントリア属（Lymantria spp.）、チャドクガ（Euproctis pseudoconspersa）等のユープロクティス属（Euproctis spp.）等のドクガ科（Lymantriidae）；コナガ（Plutella xylostella）等のコナガ科（Plutellidae）；モモキバガ（Anarsia lineatella）、イモキバガ（Helcystogramma triannulella）、ワタアカミムシガ（Pectinophora gossypiella）、ジャガイモガ（Phthorimaea operculella）、Tuta absoluta等のキバガ科（Gelechiidae）；アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）等のヒトリガ科（Arctiidae）；Giant Sugarcane borer（Telchin licus）等のカストニアガ科（Castniidae）；ヒメボクトウ（Cossus insularis）等のボクトウガ科（Cossidae）；ヨモギエダシャク（Ascotis selenaria）等のシャクガ科（Geometridae）；ヒロヘリアオイラガ（Parasa lepida）等のイラガ科（Limacodidae）；カキノヘタムシガ（Stathmopoda masinissa）等のニセマイコガ科（Stathmopodidae）；クロメンガタスズメ（Acherontia lachesis）等のスズメガ科（Sphingidae）；キクビスカシバ（Nokona feralis）、コスカシバ（Synanthedon hector）、ヒメコスカシバ（Synanthedon tenuis）等のスカシバガ科（Sesiidae）；イネツトムシ（Parnara guttata）等のセセリチョウ科（Hesperiidae）；イガ（Tinea translucens）、コイガ（Tineola bisselliella）等のヒロズコガ科（Tinedae）。
【００３５】
総翅目（Thysanoptera）：ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）、ミナミキイロアザミウマ（Thrips palmi）、チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）、ネギアザミウマ（Thrips tabaci）、ヒラズハナアザミウマ（Frankliniella intonsa）、イネアザミウマ（Stenchaetothrips biformis）、モトジロアザミウマ（Echinothrips americanus）等のアザミウマ科（Thripidae）；イネクダアザミウマ（Haplothrips aculeatus）等のクダアザミウマ科（Phlaeothripidae）。
【００３６】
双翅目（Diptera）：タネバエ（Delia platura）、タマネギバエ（Delia antiqua）、テンサイモグリハナバエ（Pegomya cunicularia）等のハナバエ科（Anthomyiidae）；シュガービートルートマゴット（Tetanops myopaeformis）等のハネフリバエ科（Ulidiidae）；イネハモグリバエ（Agromyza oryzae）、トマトハモグリバエ（Liriomyza sativae）、マメハモグリバエ（Liriomyza trifolii）、ナモグリバエ（Chromatomyia horticola）等のハモグリバエ科（Agromyzidae）；イネキモグリバエ（Chlorops oryzae）等のキモグリバエ科（Chloropidae）；ウリミバエ（Bactrocera cucurbitae）、ミカンコミバエ（Bactrocera dorsalis）、ナスミバエ（Bactrocera latifrons）、オリーブミバエ（Bactrocera oleae）、クインスランドミバエ（Bactrocera tryoni）、チチュウカイミバエ（Ceratitis capitata）、アップルマゴット（Rhagoletis pomonella）、オウトウハマダラミバエ（Rhacochlaena japonica）等のミバエ科（Tephritidae）；イネヒメハモグリバエ（Hydrellia griseola）、トウヨウイネクキミギワバエ（Hydrellia philippina）、イネクキミギワバエ（Hydrellia sasakii）等のミギワバエ科（Ephydridae）；オウトウショウジョウバエ（Drosophila suzukii）等のショウジョウバエ科（Drosophilidae）；オオキモンノミバエ（Megaselia spiracularis）等のノミバエ科（Phoridae）；オオチョウバエ（Clogmia albipunctata）等のチョウバエ科（Psychodidae）；チビクロバネキノコバエ(Bradysia difformis)等のクロバネキノコバエ科（Sciaridae）；ヘシアンバエ（Mayetiola destructor）、イネノシントメタマバエ（Orseolia oryzae）等のタマバエ科（Cecidomyiidae）；Diopsis macrophthalma等のシュモクバエ科（Diopsidae）；キリウジガガンボ（Tipula aino）、Common cranefly（Tipula oleracea）、European cranefly（Tipula paludosa）等のガガンボ科（Tipulidae）；アカイエカ（Culex pipiens pallens）、コガタアカイエカ（Culex tritaeniorhynchus）、チカイエカ（Culex pipiens f. molestus）、ネッタイイエカ（Culex quinquefasciatus）、トビイロイエカ（Culex pipiens pipiens）、ニセシロハシイエカ（Culex vishnui）、ヒトスジシマカ（Aedes albopictus）、ネッタイシマカ（Aedes aegypti）、シナハマダラカ（Anopheles sinensis）、ガンビエハマダラカ（Anopheles gambiae）、ステフェンスハマダラカ（Anopheles stephensi）、Anopheles coluzzii、Anopheles albimanus、Anopheles sundaicus、Anopheles arabiensis、Anopheles funestus、Anopheles darlingi、Anopheles farauti、Anopheles minimus等のカ科（Culicidae）；キアシオオブユ（Prosimulium yezoensis）、ツメ卜ゲブユ（Simulium ornatum）等のブユ科（Simulidae）；ウシアブ（Tabanus trigonus)等のアブ科（Tabanidae）；イエバエ（Musca domestica）、オオイエバエ（Muscina stabulans）、サシバエ（Stomoxys calcitrans）、ノサシバエ（Haematobia irritans）等のイエバエ科（Muscidae）；クロバエ科（Calliphoridae）；ニクバエ科（Sarcophagidae）；オオユスリカ（Chironomus plumosus）、セスジユスリカ（Chironomus yoshimatsui）、ハイイロユスリカ（Glyptotendipes tokunagai）等のユスリカ科(Chironomidae）；ヒメイエバエ科（Fannidae）。
【００３７】
鞘翅目（Coleoptera）：ウエスタンコーンルートワーム（Diabrotica virgifera virgifera）、サザンコーンルートワーム（Diabrotica undecimpunctata howardi）、ノーザンコーンルートワーム（Diabrotica barberi）、メキシカンコーンルートワーム（Diabrotica virgifera zeae）、バンデッドキューカンバービートル（Diabrotica balteata）、Cucurbit Beetle（Diabrotica speciosa）、ビーンリーフビートル（Cerotoma trifurcata）、クビアカクビホソハムシ（Oulema melanopus）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、Cabbage flea beetle(Phyllotreta cruciferae)、Western black flea beetle（Phyllotreta pusilla）、Cabbage stem flea beetle(Psylliodes chrysocephala)、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、グレープ・コラスピス（Colaspis brunnea）、コーン・フレアビートル（Chaetocnema pulicaria）、サツマイモヒサゴトビハムシ（Chaetocnema confinis）、ポテト・フレアビートル（Epitrix cucumeris）、イネトゲハムシ（Dicladispa armigera）、southern corn leaf beetle（Myochrous denticollis）、ヨツモンカメノコハムシ（Laccoptera quadrimaculata）、タバコノミハムシ（Epitrix hirtipennis）等のハムシ科（Chrysomelidae）；Seedcorn beetle（Stenolophus lecontei）、Slender seedcorn beetle（Clivina impressifrons）等のオサムシ科（Carabidae）；ドウガネブイブイ（Anomala cuprea）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、アオドウガネ（Anomala albopilosa）、マメコガネ（Popillia japonica）、ナガチャコガネ（Heptophylla picea）、European Chafer（Rhizotrogus majalis）、クロマルコガネ（Tomarus gibbosus）、Holotrichia属（Holotrichia spp.）、ジューン・ビートル（Phyllophaga crinita）等のPhyllophaga属（Phyllophaga spp.）、Diloboderus abderus等のDiloboderus属（Diloboderus spp.）等のコガネムシ科（Scarabaeidae）；ワタミヒゲナガゾウムシ（Araecerus coffeae）、アリモドキゾウムシ（Cylas formicarius）、イモゾウムシ（Euscepes postfasciatus）、アルファルファタコゾウムシ（Ｈypera postica）、コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）、ココクゾウムシ（Sitophilus oryzae）、グラナリアコクゾウムシ（Sitophilus granarius）、イネゾウムシ（Echinocnemus squameus）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、シロスジオサゾウムシ（Rhabdoscelus lineatocollis）、ワタミハナゾウムシ（Anthonomus grandis）、シバオサゾウムシ（Sphenophorus venatus）、Southern Corn Billbug（Sphenophorus callosus）、Soybean stalk weevil（Sternechus subsignatus）、Sugarcane weevil（Sphenophorus levis）、サビヒョウタンゾウムシ（Scepticus griseus）、トビイロヒョウタンゾウムシ（Scepticus uniformis）、ブラジルマメゾウムシ（Zabrotes subfasciatus）、マツノキクイムシ（Tomicus piniperda）、Coffee Berry Borer（Hypothenemus hampei）、Aracanthus mourei等のAracanthus属（Aracanthus spp.）、cotton root borer(Eutinobothrus brasiliensis)等のゾウムシ科（Curculionidae）；コクヌストモドキ（Tribolium castaneum）、ヒラタコクヌストモドキ（Tribolium confusum）、ガイマイゴミムシダマシ（Alphitobius diaperinus）等のゴミムシダマシ科（Tenebrionidae）；ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）等のテントウムシ科（Coccinellidae）；ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus）、コナナガシンクイ（Rhizopertha dominica）等のナガシンクイムシ科（Bostrychidae）；ヒョウホンムシ科（Ptinidae）；ゴマダラカミキリ（Anoplophora malasiaca）、Migdolus fryanus等のカミキリムシ科（Cerambycidae）；オキナワカンシャクシコメツキ（Melanotus okinawensis）、トビイロムナボソコメツキ（Agriotes fuscicollis）、クシコメツキ（Melanotus legatus）、アシブトコメツキ属（Anchastus spp.）、コノデルス属（Conoderus spp.）、クテニセラ属（Ctenicera spp.）、リモニウス属（Limonius spp.）、Aeolus属（Aeolus spp.）等のコメツキムシ科（Elateridae）；アオバアリガタハネカクシ（Paederus fuscipes）等のハネカクシ科（Staphylinidae）；ヒメマルカツオブシムシ（Anthrenus verbasci）、ハラジロカツオブシムシ（Dermestes maculates)、ヒメアカカツオブシムシ（Trogoderma granarium）等のカツオブシムシ科（Dermestidae）；タバコシバンムシ（Lasioderma serricorne）、ジンサンシバンムシ（Stegobium paniceum）等のシバンムシ科（Anobidae）；アカチビヒラタムシ（Cryptolestes ferrigineus）等のチビヒラタムシ科（Laemophloeidae）；ノコギリヒラタムシ（Oryzaephilus surinamensis）等のホソヒラタムシ科（Silvanidae）。
【００３８】
直翅目（Orthoptera）：トノサマバッタ（Locusta migratoria）、モロッコトビバッタ（Dociostaurus maroccanus）、オーストラリアトビバッタ（Chortoicetes terminifera）、アカトビバッタ（Nomadacris septemfasciata）、Brown Locust（Locustana pardalina）、Tree Locust（Anacridium melanorhodon）、Italian Locust（Calliptamus italicus）、Differential grasshopper（Melanoplus differentialis）、Two striped grasshopper（Melanoplus bivittatus）、Migratory grasshopper（Melanoplus sanguinipes）、Red-Legged grasshopper（Melanoplus femurrubrum）、Clearwinged grasshopper（Camnula pellucida）、サバクワタリバッタ（Schistocerca gregaria）、Yellow-winged locust（Gastrimargus musicus）、Spur-throated locust（Austracris guttulosa）、コバネイナゴ（Oxya yezoensis）、ハネナガイナゴ（Oxya japonica）、タイワンツチイナゴ（Patanga succincta）等のバッタ科（Acrididae）；ケラ（Gryllotalpa orientalis）等のケラ科（Gryllotalpidae）；ヨーロッパイエコオロギ（Acheta domestica）、エンマコオロギ（Teleogryllus emma）等のコオロギ科（Gryllidae）；Mormon cricket（Anabrus simplex）等のキリギリス科（Tettigoniidae）。
【００３９】
膜翅目（Hymenoptera）：カブラハバチ（Athalia rosae）、ニホンカブラバチ（Athalia japonica）等のハバチ科（Tenthredinidae）；ヒアリ（Solenopsis invicta）、アカカミアリ（Solenopsis geminata）等のトフシアリ属（Solenopsis spp.）、Brown leaf-cutting ant（Atta capiguara）等のハキリアリ属（Atta spp.)、ヒメハキリアリ属（Acromyrmex spp.）、サシハリアリ(Paraponera clavata)、ルリアリ（Ochetellus glaber）、イエヒメアリ（Monomorium pharaonis）、アルゼンチンアリ（Linepithema humile）、クロヤマアリ(Formica fusca japonica)、アミメアリ(Pristomyrmex punctutus)、オオズアリ(Pheidole noda)、ツヤオオズアリ（Pheidole megacephala）、クロオオアリ（Camponotus japonicus）、ムネアカオオアリ（Camponotus obscuripes）等のオオアリ属、オキシデンタリスシュウカクアリ（Pogonomyrmex occidentalis）等のシュウカクアリ属（Pogonomyrmex）、コカミアリ（Wasmania auropunctata）等のコカミアリ属（Wasmania）、アシナガキアリ（Anoplolepis gracilipes）等のアリ科（Formicidae）；オオスズメバチ（Vespa mandarinia japonica）、ケブカスズメバチ（Vespa simillima）、コガタスズメバチ（Vespa analis Fabriciusi）、ツマアカスズメバチ（Vespa velutina）、セグロアシナガバチ（Polistes jokahamae）等のスズメバチ科（Vespidae）；モミノオオキバチ（Urocerus gigas）等のキバチ科（Siricidae）；アリガタバチ科（Bethylidae）。
【００４０】
ゴキブリ目（Blattodea）：チャバネゴキブリ（Blattella germanica）等のチャバネゴキブリ科（Blattellidae）；クロゴキブリ（Periplaneta fuliginosa）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、トビイロゴキブリ（Periplaneta brunnea）、トウヨウゴキブリ（Blatta orientalis）等のゴキブリ科（Blattidae）；ヤマトシロアリ（Reticulitermes speratus）、イエシロアリ（Coptotermes formosanus）、アメリカカンザイシロアリ（Incisitermes minor）、ダイコクシロアリ（Cryptotermes domesticus）、タイワンシロアリ（Odontotermes formosanus）、コウシュンシロアリ（Neotermes koshunensis）、サツマシロアリ（Glyptotermes satsumensis）、ナカジマシロアリ（Glyptotermes nakajimai）、カタンシロアリ（Glyptotermes fuscus）、オオシロアリ（Hodotermopsis sjostedti）、コウシュウイエシロアリ（Coptotermes guangzhouensis）、アマミシロアリ（Reticulitermes amamianus）、ミヤタケシロアリ（Reticulitermes miyatakei）、カンモンシロアリ（Reticulitermes kanmonensis）、タカサゴシロアリ（Nasutitermes takasagoensis）、ニトベシロアリ（Pericapritermes nitobei）、ムシャシロアリ（Sinocapritermes mushae）、Cornitermes cumulans等のシロアリ科（Termitidae）。
【００４１】
ノミ目（Siphonaptera）:ヒトノミ（Pulex irritans）等のPulex属、ネコノミ（Ctenocephalides felis）、イヌノミ（Ctenocephalides canis）等のCtenocephalides属、ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）等のXenopsylla属、スナノミ（Tunga penetrans）等のTunga属、ニワトリノミ（Echidnophaga gallinacea）等のEchidnophaga属、ヨーロッパネズミノミ（Nosopsyllus fasciatus）等のNosopsyllus属。
【００４２】
咀顎目（Psocodae）：アタマジラミ（Pediculus humanus capitis）等のPediculus属；ケジラミ（Pthirus pubis）等のPhtirus属；ウシジラミ（Haematopinus eurysternus）、ブタジラミ（Haematopinus suis）等のHaematopinus属；ヒツジジラミ（Dalmalinia ovis）、ダマリニア・ボビス（Damalinia bovis）等のDamalinia属；ウシホソジラミ（Linognathus vituli）、ヒツジ体幹寄生ホソジラミ（Linognathus ovillus）等のLinognathus属；ケブカウシジラミ（Solenopotes capillatus）等のSolenopotes属；ニワトリハジラミ（Menopon gallinae）等のMenopon属；トリメノポン属（Trimenopon spp.）；トリノトン属（Trinoton spp.）；イヌハジラミ（Trichodectes canis）等のTrichodectes属；ネコハジラミ（Felicola subrostratus）等のFelicola属；ウシハジラミ（Bovicola bovis）等のBovicola属；ニワトリオオハジラミ（Menacanthus stramineus）等のMenacanthus属；ウェルネッキエラ属（Werneckiella spp.）；レピケントロン属（Lepikentron spp.）；ウスグロチャタテ（Liposcelis subfuscas）、ヒラタチャタテ（Liposcelis bostrychophilus）、ソウメンチャタテ（Liposcelis simulans）、コナチャタテ（Liposcelis divinatorius）、カツブシチャタテ（Liposcelis entomophila）等のコナチャタテ科（Liposcelididae）。
【００４３】
シミ目（Thysanura）:ヤマトシミ（Ctenoepisma villosa）、セイヨウシミ（Lepisma saccharina）等のシミ科（Lepismatidae）。
【００４４】
ダニ目（Acari）：ナミハダニ（Tetranychus urticae）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai）、ミツユビナミハダニ（Tetranychus evansi）、ミカンハダニ（Panonychus citri）、リンゴハダニ（Panonychus ulmi）、オリゴニカス属（Oligonychus spp.）等のハダニ科（Tetranychidae）；ミカンサビダニ（Aculops pelekassi）、リュウキュウミカンサビダニ（Phyllocoptruta citri）、トマトサビダニ（Aculops lycopersici）、チャノサビダニ（Calacarus carinatus）、チャノナガサビダニ（Acaphylla theavagrans）、ニセナシサビダニ（Eriophyes chibaensis）、リンゴサビダニ（Aculus schlechtendali）、カキサビダニ（Aceria diospyri）、Aceria tosichella、シソサビダニ（Shevtchenkella sp.）等のフシダニ科（Eriophyidae）；チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）等のホコリダニ科（Tarsonemidae）；ミナミヒメハダニ（Brevipalpus phoenicis）等のヒメハダニ科（Tenuipalpidae）；ケナガハダニ科（Tuckerellidae）；マダニ科（Ixodidae）、例えば、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、ヤマトチマダニ（Haemaphysalis flava）、ツリガネチマダニ（Haemaphysalis campanulata）等のHaemaphysalis属、アメリカンドックチック（Dermacentor variabilis）、タイワンカクマダニ（Dermacentor taiwanicus）、デルマセントル・アンデルソニ（Dermacentor andersoni）等の Dermacentor属、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、シュルツマダニ（Ixodes persulcatus）、ブラックレッグドチック（Ixodes scapularis）、西部クロアシマダニ（Ixodes pacificus）、イキソデス・ホロシクラス（Ixodes holocyclus）等のIxodes属、ローンスターチック（Amblyomma americanum）、アンブリオンマ・マクラタム（Ambryomma maculatum）等のAmblyomma属、オウシマダニ（Rhipicephalus (Boophilus) microplus）、ブーフィラス・アンヌラタス（Boophilus annulatus）等のBoophilus属、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）、リピセファラス・アペンディキュレイタス（Rhipicephalus appendiculatus）等のRhipicephalus属；ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescentiae）、ホウレンソウケナガコナダニ（Tyrophagus similis）等のコナダニ科（Acaridae）；コナヒョウヒダニ（Dermatophagoides farinae）、ヤケヒョウヒダニ（Dermatophagoides pteronyssinus）等のチリダニ科（Pyroglyphidae）；ホソツメダニ（Cheyletus eruditus）、クワガタツメダニ（Cheyletus malaccensis）、ミナミツメダニ（Cheyletus moorei）、イヌツメダニ（Cheyletiella yasguri）等のツメダニ科（Cheyletidae）；ナガヒメダニ（Argas persicus）等のArgas属、オルニトドルス・ヘルムシ（Ornithodorus hermsi）、オルニトドルス・ツリカタ（Ornithodorus turicata）等のOrnithodorus属、ヒツジキュウセンヒゼンダニ（Psoroptes ovis）、ウマキュウセンヒゼンダニ（Psoroptes equi）等のPsoroptes属、クネミドコプテス・ミュタンス（Knemidocoptes mutans）等のKnemidocoptes属、ネコショウセンコウヒゼンダニ（Notoedres cati）、ネズミショウセンコウヒゼンダニ（Notoedres muris）等のNotoedres属、センコウヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）等のSarcoptes属、ミミヒゼンダニ（Octodectes cynotis）等のOtodectes属、ウサギズツキダニ（Listrophorus gibbus）等のListrophorus、ショクヒヒゼンダニ属（Chorioptes spp.）、ヒカダニ属（Hypodectes spp.）、プテロリクス属（Pterolichus spp.）、サイトジテス属（Cytodites spp.）、ラミノシオプテス属（Laminosioptes spp.）、ワクモ（Dermanyssus gallinae）等のDermanyssus属、トリサシダニ（Ornithonyssus sylviarum）、イエダニ（Ornithonyssus bacoti）等のOrnithonyssus属、ミツバチヘギイタダニ（Varroa jacobsoni）等のVarroa属、イヌツメダニ（Cheyletiella yasguri）、ネコツメダニ（Cheyletiella blakei）等のCheyletiella属、オルニソケイレチア属（Ornithocheyletia spp.）、イヌニキビダニ（Demodex canis）、ネコニキビダニ（Demodex cati）等のDemodex属、ミオビア属（Myobia spp.）、プソレルガテス属（Psorergates spp.）、アカツツガムシ（Trombicula akamushi）、フトゲツツガムシ（Trombicula pallida）、タテツツガムシ（Trombicula scutellaris）等のTrombicula属。
【００４５】
クモ目（Araneae）：カバキコマチグモ（Cheiracanthium japonicum）等のコマチグモ科（Eutichuridae）；セアカゴケグモ（Latrodectus hasseltii）等のヒメグモ科（Theridiidae）。
オビヤスデ目（Polydesmida）：ヤケヤスデ（Oxidus gracilis）、アカヤスデ（Nedyopus tambanus）等のヤケヤスデ科（Paradoxosomatidae）。
等脚目（Isopoda）：オカダンゴムシ（Armadillidium vulgare）等のオカダンゴムシ科（Armadillidiidae）。
唇脚綱（Chilopoda）：ゲジ（Thereuonema hilgendorfi）等のゲジ科（Scutigeridae）；トビズムカデ（Scolopendra subspinipes）等のオオムカデ科（Scolopendridae）；イッスンムカデ（Bothropolys rugosus）等のイッスンムカデ科（Ethopolidae）。
【００４６】
腹足綱（Gastropoda）：チャコウラナメクジ（Limax marginatus）、キイロコウラナメクジ（Limax flavus）等のコウラナメクジ科（Limacidae）；ナメクジ（Meghimatium bilineatum）等のナメクジ科（Philomycidae）；スクミリンゴガイ（Pomacea canaliculata）等のリンゴガイ科（Ampullariidae）；ヒメモノアラガイ（Austropeplea ollula）等のモノアラガイ科（Lymnaeidae）。
【００４７】
線虫（Nematoda）：イネシンガレセンチュウ(Aphelenchoides besseyi）等のアフェレンコイデス科（Aphelenchoididae）；ミナミネグサレセンチュウ(Pratylenchus coffeae）、Pratylenchus brachyurus、ムギネグサレセンチュウ(Pratylenchus neglectus）、ラドフォルス・シミリス(Radopholus similis)等のプラティレンクス科（Pratylenchidae）；ジャワネコブセンチュウ(Meloidogyne javanica）、サツマイモネコブセンチュウ（Meloidogyne incognita）、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla）、ダイズシストセンチュウ（Heterodera glycines）、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis）、ジャガイモシロシストセンチュウ（Globodera pallida）等のヘテロデラ科（Heteroderidae）；Rotylenchulus reniformis等のホプロライムス科（Hoplolaimidae）；イチゴメセンチュウ（Nothotylenchus acris）、ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci）等のアングイナ科（Anguinidae）；チレンクルス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans）等のティレンクルス科（Tylenchulidae）；ブドウオオハリセン（Xiphinema index）等のロンギドルス科（Longidoridae）；トリコドルス科（Trichodoridae）；マツノザイセンチュウ（Bursaphelenchus xylophilus）等のパラシタアフェレンクス科(Parasitaphelenchidae)。
【００４８】
本発明化合物Ｘは、殺虫剤、殺ダニ剤、殺軟体動物剤及び殺線虫剤に対する感受性が低下した、又は抵抗性が発達した有害昆虫類、有害ダニ類等の有害節足動物、有害軟体動物及び有害線虫に対しても使用することができる。
【００４９】
本発明化合物Ｘは、昆虫媒介性ウイルス又は昆虫媒介性細菌による植物病害から植物を保護するためにも用いることができる。
【００５０】
かかる昆虫媒介性ウイルスとしては、例えば次のものが挙げられる。
【００５１】
イネ矮化ウイルス（Rice tungro spherical virus）、イネツングロ桿菌状ウイルス（Rice tungro bacilliform virus）、イネグラッシースタントウイルス（Rice grassy stunt virus）、イネラギッドスタントウイルス（Rice ragged stunt virus）、イネ縞葉枯ウイルス（Rice stripe virus）、黒条萎縮ウイルス（Rice black streaked dwarf virus）、イネ南方黒すじ萎縮ウイルス（Southern rice black-streaked dwarf virus）、稲こぶ萎縮ウイルス（Rice gall dwarf virus）、イネ白葉病（Rice hoja blanca virus）、イネ黄葉ウイルス（Rice yellow stunt virus）、Rice yellow mottle virus、イネ萎縮ウイルス（Rice dwarf virus）、ムギ北地モザイクウイルス（Northern cereal mosaic virus）オオムギ黄萎ウイルス（Barley yellow dwarf virus）、オオムギ微斑ウイルス（Barley mild mosaic virus）、オオムギ黄萎PAVウイルス（Barley yellow dwarf virus-PAV）、ムギ類黄萎RPSウイルス（Cereal yellow dwarf virus-RPS）、コムギ黄葉ウイルス（Wheat yellow leaf virus）、Oat sterile dwarf virus、Wheat streak mosaic virus、トウモロコシ萎縮モザイクウイルス（Maize dwarf mosaic virus）、Maize stripe virus、Maize chlorotic mottle virus、Maize chlorotic dwarf virus、Maize rayado fino virus、サトウキビモザイクウイルス（Sugarcane mosaic virus）、Fiji disease virus、Sugarcane yellow leaf virusダイズ微斑モザイクウイルス（Soybean mild mosaic virus）、ソテツえそ萎縮ウイルス（Cycas necrotic stunt）、ダイズ矮化ウイルス（Soybean dwarf virus）、レンゲ萎縮ウイルス（Milk vetch dwarf virus）、ダイズモザイクウイルス（Soybean mosaic virus）、アルファルファモザイクウイルス（Alfalfa mosaic virus）、インゲンマメ黄斑モザイクウイルス（Bean yellow mosaic virus）、インゲンマメモザイクウイルス（Bean common mosaic virus）、インゲンマメ南部モザイクウイルス（Southern bean mosaic virus）、ラッカセイ矮化ウイルス（Peanut stunt virus）、ソラマメウイルトウイルス１（Broad bean wilt virus 1）、ソラマメウイルトウイルス２（Broad bean wilt virus 2）、ソラマメえそモザイクウイルス（Broad bean necrosis virus）、ソラマメ葉脈黄化ウイルス（Broad bean yellow vein virus）、クローバ葉脈黄化ウイルス（Clover yellow vein virus）、ラッカセイ斑紋ウイルス（Peanut mottle virus）、タバコ条斑ウイルス（Tobacco streak virus）、Bean pod mottle virus、Cowpea chlorotic mottle virus、Mung bean yellow mosaic virus、Soybean crinkle leaf virus、トマト退緑ウイルス（Tomato chlorosis virus）、トマト黄化えそウイルス（Tomato spotted wilt virus）、トマト黄化葉巻ウイルス（Tomato yellow leaf curl virus）、トマトアスパーミィウイルス（Tomato aspermy virus）、トマトインフェクシャスクロロシスウイルス（Tomato infectious chlorosis virus）、ジャガイモ葉巻ウイルス（Potato leafroll virus）、ジャガイモＹウイルス（Potato virus Y）、メロン黄化えそウイルス（Melon yellow spot virus）、メロンえそ斑点ウイルス（Melon necrotic spot virus）、スイカモザイクウイルス（Watermelon mosaic virus）、キュウリモザイクウイルス（Cucumber mosaic virus）、ズッキーニ黄斑モザイクウイルス（Zucchini yellow mosaic virus）、カブモザイクウイルス（Turnip mosaic virus）、カブ黄化モザイクウイルス（Turnip yellow mosaic virus）、カリフラワーモザイクウイルス（Cauliflower mosaic virus）、レタスモザイクウイルス（Lettuce mosaic virus）、セルリーモザイクウイルス（Celery mosaic virus）、ビートモザイクウイルス（Beet mosaic virus）、ウリ類退緑黄化ウイルス（Cucurbit chlorotic yellows virus）、トウガラシ退緑ウイルス（Capsicum chlorosis virus）、ビートシュードイエロースウイルス（Beet pseudo yellows virus）、リーキ黄色条斑ウイルス（Leak yellow stripe virus）、タマネギ萎縮ウイルス（Onion yellow dwarf virus）、サツマイモ斑紋モザイク病（Sweet potato feathery mottle virus）、サツマイモ縮葉モザイク病（Sweet potato shukuyo mosaic virus）、イチゴ斑紋ウイルス（Strawberry mottle virus）、イチゴマイルドイエローエッジウイルス（Strawberry mild yellow edge virus）、イチゴシュードマイルドイエローエッジウイルス（Strawberry pseudo mild yellow edge virus）、イチゴクリンクルウイルス（Strawberry crinkle virus）、イチゴべインバンディングウイルス（Strawberry vein banding virus）、ウメ輪紋ウイルス（plum pox virus）、キク茎えそウイルス（Chrysanthemum stem necrosis virus）、インパチェンスえそ斑点ウイルス（Impatiens necrotic spot virus）、アイリス黄斑ウイルス（Iris yellow spot virus）、ユリ微斑ウイルス（Lily mottle virus）、ユリ潜在ウイルス（Lilly symptomless virus）、チューリップモザイクウイルス等（Tulip mosaic virus）。
【００５２】
昆虫媒介性細菌としては、例えば次のものが挙げられる。
【００５３】
イネ黄萎病ファイトプラズマ（Candidatus Phytoplasma oryzae）、Candidatus Phytoplasma asteris、Maize bushy stunt phytoplasma、カンキツグリーニング病菌アジア型（Candidatus Liberbacter asiaticus）、カンキツグリーニング病菌アフリカ型（Candidatus Liberbacter africanus）、カンキツグリーニング病菌アメリカ型（Candidatus Liberbacter americanus）。
【００５４】
昆虫媒介性細菌としては、例えば次のものが挙げられる。
【００５５】
イネ萎黄病ファイトプラズマ（Candidatus Phytoplasma oryzae）、Candidatus Phytoplasma asteris、Maize bushy stunt phytoplasma、カンキツグリーニング病菌アジア型（Candidatus Liberbacter asiaticus）、カンキツグリーニング病菌アフリカ型（Candidatus Liberbacter africanus）、カンキツグリーニング病菌アメリカ型（Candidatus Liberbacter americanus）。
【００５６】
本発明の有害節足動物防除組成物は、本発明化合物又は本発明化合物Ｘと不活性担体とを含有する。本発明の有害節足動物防除組成物は、通常、本発明化合物又は本発明化合物Ｘと固体担体、液体担体、ガス状担体等の不活性担体とを混合し、必要に応じて界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、油剤、粉剤、粒剤、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、ドライフロアブル剤、マイクロカプセル剤、エアゾール剤、毒餌剤、樹脂製剤、シャンプー剤、ペースト状製剤、泡沫剤、炭酸ガス製剤、錠剤等に製剤化されている。これらの製剤は蚊取り線香、電気蚊取りマット、液体蚊取り製剤、燻煙剤、燻蒸剤、シート製剤、スポットオン剤、経口処理剤に加工されて、使用されることもある。本発明の有害節足動物防除組成物は、本発明化合物又は本発明化合物Ｘを通常０．００００１〜９９．９重量％含有する。
【００５７】
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、乾式シリカ、湿式シリカ、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末及び粒状物等、並びに合成樹脂（ポリプロピレン、ポリアクリロニトリル、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレート等のポリエステル樹脂、ナイロン−６、ナイロン−１１、ナイロン−６６等のナイロン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩化ビニル−プロピレン共重合体等）が挙げられる。
【００５８】
液体担体としては、例えば水、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール等）、アミド類（ＤＭＦ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシド等）、炭酸プロピレン及び植物油（大豆油、綿実油等）が挙げられる。
【００５９】
ガス状担体としては、例えばフルオロカーボン、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル及び炭酸ガスが挙げられる。
【００６０】
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤、及びアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩等の陰イオン界面活性剤が挙げられる。
【００６１】
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、酸性リン酸イソプロピル、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）が挙げられる。
【００６２】
樹脂製剤の基材としては、例えば塩化ビニル系重合体、ポリウレタン等を挙げることができ、これらの基材には必要によりフタル酸エステル類（フタル酸ジメチル、フタル酸ジオクチル等）、アジピン酸エステル類、ステアリン酸等の可塑剤が添加されていてもよい。樹脂製剤は該基材中に化合物を通常の混練装置を用いて混練した後、射出成型、押出成型、プレス成型等により成型することにより得られ、必要により更に成型、裁断等の工程を経て、板状、フィルム状、テープ状、網状、ひも状等の樹脂製剤に加工できる。これらの樹脂製剤は、例えば動物用首輪、動物用イヤータッグ、シート製剤、誘引ひも、園芸用支柱として加工される。
毒餌剤の基材としては、例えば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等が挙げられ、更に必要に応じて、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の子供やペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料、ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料等が添加される。
【００６３】
本発明の有害節足動物の防除方法は、本発明化合物又は本発明化合物Ｘの有効量を有害節足動物に直接、及び／又は、有害節足動物の生息場所（植物、土壌、家屋内、動物等）に施用することにより行われる。また、種子に処理することもできる。本発明の有害節足動物の防除方法には、通常、本発明の有害節足動物防除組成物の形態で用いられる。
【００６４】
本発明の有害節足動物防除組成物を農業分野の有害生物防除に用いる場合、その施用量は、１００００ｍ2あたりの本発明化合物又は本発明化合物Ｘの量で通常１〜１００００ｇである。種子に処理する場合は、種子１Ｋｇに対して、本発明化合物又は本発明化合物Ｘの量が、通常０．００１〜１００ｇの範囲で施用される。本発明の有害節足動物防除組成物が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、有効成分濃度が０．０１〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は、通常、そのまま施用する。
【００６５】
これらの製剤や製剤の水希釈液は、有害節足動物又は有害節足動物から保護すべき作物等の植物に直接散布処理してもよく、また耕作地の土壌に生息する有害生物を防除するために、該土壌に処理してもよい。
【００６６】
また、シート状やひも状に加工した樹脂製剤を作物に巻き付ける、作物近傍に張り渡す、株元土壌に敷く等の方法により処理することもできる。
【００６７】
本発明の有害節足動物防除組成物を家屋内に生息する有害生物の防除に用いる場合、その施用量は、面上に処理する場合は処理面積１ｍ2あたりの本発明化合物又は本発明化合物Ｘの量で、通常、０．０１〜１０００ｍｇであり、空間に処理する場合は処理空間１ｍ3あたりの本発明化合物又は本発明化合物Ｘの量で、通常、０．０１〜５００ｍｇである。本発明の有害節足動物防除組成物が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常有効成分濃度が０．１〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤等はそのまま施用する。
【００６８】
本発明の有害節足動物防除組成物をウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ、ニワトリ等の家畜、イヌ、ネコ、ラット、マウス等の小動物の外部寄生虫防除に用いる場合は、獣医学的に公知の方法で動物に使用することができる。具体的な使用方法としては、全身抑制を目的にする場合には、例えば錠剤、飼料混入、坐薬、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）により投与され、非全身的抑制を目的とする場合には、例えば油剤若しくは水性液剤を噴霧する、ポアオン処理若しくはスポットオン処理を行う、シャンプー製剤で動物を洗う又は樹脂製剤を首輪や耳札にして動物に付ける等の方法により用いられる。動物に投与する場合の本発明化合物又は本発明化合物Ｘの量は、通常動物の体重１ｋｇに対して、０．１〜１０００ｍｇの範囲である。
【００６９】
また、本発明化合物は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地における有害節足動物の防除剤として使用することができる。本発明化合物Ｘは、以下に挙げられる植物等を栽培する農耕地等において、当該農耕地等の有害節足動物を防除することができる。
【００７０】
トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、
ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、
仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
チャ、クワ、観賞植物、森林植物、シバ類、牧草類等。
【００７１】
上記植物は遺伝子組換え作物であってもよい。
【実施例】
【００７２】
以下、本発明を製造例、製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。【００７３】
本明細書中、Meはメチル基を表し、Etはエチル基を表し、Prはプロピル基を表し、iPrはイソプロピル基を表し、cPrはシクロプロピル基を表し、Buはブチル基を表し、iBuはイソブチル基を表し、sBuはセカンダリーブチル基を表し、cPentはシクロペンチル基を表し、cHexはシクロヘキシル基を表し、Tfはトリフルオロメタンスルホニル基を表し、XPhosは、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’，４’，６’−トリイソプロピル−１，１’−ビフェニルを表す。これらの記号で表される置換基が置換基を有する場合は、置換基を記号の前に置換位置とともに記す。例えば、2-cPr-cPrは２−シクロプロピルシクロプロピル基を表し、2,2-F2-cPrは、２，２−ジフルオロシクロプロピル基を表す。【００７４】
参考製造例１
ジクロロビス（アセトニトリル）パラジウム（ＩＩ）３５ｍｇ、XPhos ０．１３ｇ、炭酸セシウム２．３ｇ、アセトニトリル７ｍＬ、及び（２−ブロモ−４−メトキシフェニル）酢酸メチル０．７０ｇの混合物に、窒素雰囲気下で１−ペンチン１．１ｍＬを加え、５０℃で７時間撹拌した。得られた混合物を室温に冷却し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式に示される中間体１を０．５４ｇ得た。
【化１５】
2019189287.tif 000017
中間体１：1H-NMR (CDCl3) δ:1.05 (3H, t), 1.65 (2H, m), 2.40 (2H, t), 3.69 (3H, s), 3.75 (2H, s), 3.78 (3H, s), 6.80 (1H, d), 6.95 (1H, s), 7.15 (1H, d).【００７５】
参考製造例２
参考製造例１に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（Ａ−１）
【化１６】
2019189287.tif 000018
で示される化合物において、Ｒ及びＸの組合せが［表１］に記載のいずれかの組合せである化合物。【００７６】
【表１】
2019189287.tif 000019
中間体２：1H-NMR (CDCl3) δ: 1.04 (3H, t), 1.63 (2H, m), 2.40 (2H, t), 3.70 (3H, s), 3.78 (2H, s), 6.98 (1H, dd), 7.10 (1H, d), 7.20 (1H, d).
中間体３：1H-NMR (CDCl3) δ: 1.04 (6H, d), 1.91 (1H, ｍ), 2.32 (2H, d), 3.68 (3H, s), 3.76 (2H, s), 3.78 (3H, s), 6.80 (1H, dd), 6.95 (1H, d), 7.15 (1H, d).
中間体４：1H-NMR (CDCl3) δ: 1.03 (6H, d), 1.90 (1H, m), 2.32 (2H, d), 3.69 (3H, s), 3.78 (2H, s), 7.16-7.23 (2H, m), 7.40 (1H, s).
中間体５：1H-NMR (CDCl3) δ: 1.03 (6H, d), 1.90 (1H, ｍ), 2.29 (3H, s), 2.32 (2H, d), 3.68 (3H, s), 3.79 (2H, s), 7.06 (1H, d), 7.13 (1H, d), 7.24 (1H, s).
中間体６：1H-NMR (CDCl3) δ: 1.03 (6H, d), 1.86-1.96 (1H, m), 2.32 (2H, d), 3.72 (3H, s), 3.77 (2H, s), 7.01 (1H, td), 7.27 (1H, dd), 7.33 (1H, dd).
中間体７：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.95 (3H, t), 1.42-1.51 (2H, m), 1.54-1.62 (2H, m), 2.42 (2H, t), 3.70 (3H, s), 3.77 (2H, s), 7.17 (1H, d), 7.21 (1H, dd), 7.39 (1H, d).
中間体８：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.80-0.81 (2H, m), 0.87-0.89 (2H, m), 1.45 (1H, tt), 3.70 (3H, s), 3.73 (2H, s), 7.16 (1H, d), 7.20 (1H, dd), 7.36 (1H, d).
中間体９：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.95 (3H, t), 1.43-1.52 (2H, m), 1.55-1.62 (2H, m), 2.29 (3H, s), 2.42 (2H, t), 3.69 (3H, s), 3.77 (2H, s), 7.05 (1H, d), 7.13 (1H, d), 7.23 (1H, s).
中間体１０：1H-NMR (CDCl3) δ: 1.05 (6H, d), 1.90-1.95 (1H, m), 2.35 (2H, t), 3.71 (3H, s), 3.87 (2H, s), 7.38 (1H, d), 7.48 (1H, dd), 7.67 (1H, d).【００７７】
中間体２５：1H-NMR (CDCl3) δ: 1.05 (3H, t), 1.23 (3H, d), 1.49-1.58 (2H, m), 2.58-2.62 (1H, m), 3.69 (3H, s), 3.77 (2H, s), 7.16-7.22 (2H, m), 7.39 (1H, s).
中間体２７：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.93 (6H, d), 1.49 (2H, q), 1.75 (1H, m), 2.43 (2H, t), 3.69 (3H, s), 3.75 (2H, s), 3.78 (3H, s), 6.80 (1H, dd), 6.94 (1H, d), 7.14 (1H, d).
中間体２９：1H-NMR (CDCl3) δ: 1.30-1.34 (2H, m), 1.56-1.61 (2H, m), 1.62-1.68 (2H, m), 1.80-1.85 (2H, m), 2.11-2.14 (1H, m), 2.43 (2H, d), 3.72 (3H, s), 3.78 (2H, s), 7.17-7.26 (2H, m), 7.39 (1H, s).
中間体３０：1H-NMR (CDCl3) δ: 1.57-1.66 (2H, m), 1.67-1.80 (4H, m), 1.94-2.01 (2H, m), 2.85 (1H, m), 3.69 (3H, s), 3.73 (2H, s), 3.78 (3H, s), 6.79 (1H, dd), 6.93 (1H, d), 7.13 (1H, d).
中間体３１：1H-NMR (CDCl3) δ: 1.26 (3H, t), 3.63 (2H, q), 3.70 (3H, s), 3.79 (2H, s), 4.38 (2H, s), 7.21 (1H, d), 7.27 (1H, d), 7.44 (1H, s).
中間体３２：1H-NMR (CDCl3) δ: 2.03-2.08 (2H, m), 2.64 (2H, t), 3.70 (3H, s), 3.70-3.72 (2H, m), 3.76 (2H, s), 7.18-7.26 (2H, m), 7.39 (1H, s).
中間体３３：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.66 (6H, q), 1.04 (9H, t), 2.30 (3H, s), 3.68(3H, s), 3.81 (2H, s), 7.10 (1H, d), 7.14 (1H, d), 7.32 (1H, s).【００７８】
参考製造例３
２−ブロモ−４−エチル−１−（メトキシメトキシ）ベンゼン１．７７ｇ及びＴＨＦ２０ｍＬの混合物に、窒素雰囲気下で［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド ジクロロメタン付加物０．５３ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．１４ｇ、トリエチルアミン２ｍＬ、及び４−メチル−１−ペンチン１．７ｍＬを加え、５０℃で２４時間撹拌した。得られた混合物を室温に冷却し、水を加え、ＭＴＢＥで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式に示される中間体１１を０．２０ｇ得た。
【化１７】
2019189287.tif 000020
中間体１１：1H-NMR (CDCl3) δ: 1.05 (6H, d), 1.19 (3H, t), 1.87-1.97 (1H, m), 2.35 (2H, d), 2.55 (2H, q), 3.52 (3H, s), 5.21 (2H, s), 6.97-7.06 (2H, m), 7.22 (1H, d).【００７９】
参考製造例４
参考製造例３に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（Ａ−２）
【化１８】
2019189287.tif 000021
で示される化合物において、Ｒ及びＸの組合せが［表２］に記載の組合せである化合物。【００８０】
【表２】
2019189287.tif 000022
中間体１２：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.92 (3H, t), 1.05 (6H, d), 1.56-1.63 (2H, m), 1.87-1.97 (1H, m), 2.35 (2H, d), 2.49 (2H, t), 3.52 (3H, s), 5.22 (2H, s), 6.98 (1H, d), 7.00 (1H, dd), 7.20 (1H, d).【００８１】
参考製造例５
１．５ｇの中間体１１、及びメタノール５０ｍＬの混合物に、室温で濃塩酸０．６ｍＬを加え、１６時間撹拌した。得られた混合物に飽和炭酸水素ナトリウム溶液を加え、減圧下でメタノールを留去した。得られた残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式に示される中間体１３を０．５４ｇ得た。
【化１９】
2019189287.tif 000023
中間体１３：1H-NMR (CDCl3) δ: 1.05 (6H, d), 1.19 (3H, t), 1.88-1.98 (1H, m), 2.38 (2H, d), 2.54 (2H, q), 5.65 (1H, s), 6.85 (1H, d), 7.03 (1H, dd), 7.13 (1H, d).【００８２】
参考製造例６
参考製造例５に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（Ａ−３）
【化２０】
2019189287.tif 000024
で示される化合物において、Ｒ及びＸの組合せが［表３］に記載の組合せである化合物。【００８３】
【表３】
2019189287.tif 000025
中間体１４：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.91 (3H, t), 1.05 (6H, d), 1.57-1.63 (2H, m), 1.87-1.98 (1H, m), 2.37 (2H, d), 2.47 (2H, t), 5.64 (1H, s), 6.84 (1H, d), 7.00 (1H, dd), 7.11 (1H, d).【００８４】
参考製造例７
（２−ブロモ−４−メトキシフェニル）酢酸メチルの代わりに２−（２−ブロモ−４−メチルフェノキシ）オキサンを用い、参考製造例１に記載の方法に準じて下式に示される中間体１５を得た。
【化２１】
2019189287.tif 000026
中間体１５：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.8-2.1 (11H, m), 2.24 (3H, s), 2.43 (2H, t), 3.58 (1H, m), 4.00 (1H, m), 5.35 (1H, t), 6.99 (2H, m), 7.18 (1H, s).【００８５】
参考製造例８
中間体１１の代わりに中間体１５を用い、参考製造例５に記載の方法に準じて下式に示される中間体１６を得た。
【化２２】
2019189287.tif 000027
中間体１６：1H-NMR (CDCl3) δ: 1.06 (3H, t), 1.66 (2H, m), 2.24 (3H, s), 2.45 (2H, t), 5.63 (1H, s), 6.82 (1H, d), 7.00 (1H, d), 7.10 (1H, s).【００８６】
参考製造例９
０．５ｇの中間体１６、クロロホルム６ｍＬ、及びピリジン０．２２ｍＬの混合物に、０℃でトリフルオロメタンスルホン酸無水物０．３７ｍＬを加え、８時間撹拌した。得られた混合物に希塩酸を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式に示される中間体１７を０．４５ｇ得た。
【化２３】
2019189287.tif 000028
中間体１７：1H-NMR (CDCl3) δ: 1.05 (3H, t), 1.65 (2H, m), 2.33 (3H, s), 2.43 (2H, t), 7.12 (2H, m), 7.21 (1H, d).【００８７】
参考製造例１０
参考製造例９に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（Ａ−４）
【化２４】
2019189287.tif 000029
で示される化合物において、Ｒ及びＸの組合せが［表４］に記載のいずれかの組合せである化合物。【００８８】
【表４】
2019189287.tif 000030
中間体１８：1H-NMR (CDCl3) δ: 1.05 (6H, d), 1.23 (3H, t), 1.89-1.99 (1H, m), 2.35 (2H, d), 2.63 (2H, q), 7.14 (1H, ｄ), 7.15 (1H, dd), 7.33 (1H, d).
中間体１９：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.94 (3H, t), 1.04 (6H, d), 1.57-1.70 (2H, m), 1.88-2.01 (1H, m), 2.35 (2H, d), 2.56 (2H, t), 7.12 (1H, d), 7.13 (1H, dd), 7.31 (1H, d).【００８９】
参考製造例１１
０．４５ｇの中間体１７、ビス（ピナコラト）ジボロン０．４５ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド ジクロロメタン付加物０．１２ｇ、酢酸カリウム０．４３ｇ、及び１，４−ジオキサン１０ｍＬの混合物を窒素雰囲気下で、５時間還流下撹拌した。得られた混合物を室温に冷却後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式に示される中間体２０を０．２４ｇ得た。
【化２５】
2019189287.tif 000031
中間体２０：1H-NMR (CDCl3) δ: 1.08 (3H, t), 1.35 (12H, s), 1.65 (2H, m), 2.30 (3H, s), 2.41 (2H, t), 7.2-7.3 (2H, m), 7.58 (1H, d).【００９０】
参考製造例１２
参考製造例１１に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（Ａ−５）
【化２６】
2019189287.tif 000032
で示される化合物において、Ｒ及びＸの組合せが［表５］に記載のいずれかの組合せである化合物。【００９１】
【表５】
2019189287.tif 000033
中間体２１：1H-NMR (CDCl3) δ: 1.07 (6H, d), 1.20 (3H, t), 1.34 (12H, s), 1.89-1.99 (1H, m), 2.32 (2H, d), 2.60 (2H, q), 7.08 (1H, dd), 7.28 (1H, d), 7.63 (1H, d).
中間体２２：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.90 (3H, t), 1.07 (6H, d), 1.34 (12H, s), 1.56-1.71 (1H, m), 1.92 (2H, m), 2.32 (2H, d), 2.53 (2H, t), 7.06 (1H, dd), 7.26 (1H, d), 7.62 (1H, d).【００９２】
参考製造例１３
２−ヨード−４−ブロモフェニル酢酸０．４ｇ、トリエチルアミン３ｍＬ及びＴＨＦ４ｍＬの混合溶液に窒素雰囲気下で、ジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウム（ＩＩ）８０ｍｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．０２ｇ及び４−メチル−１−ペンチン０．１１ｍＬを加え、５℃で１時間撹拌した。得られた混合物を減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式に示される中間体３４を０．３０ｇ得た。
【化２７】
2019189287.tif 000034
中間体３４：1H-NMR (CDCl3) δ: 1.03 (6H, d), 1.89 (1H, m), 2.32 (2H, d), 3.69 (3H, s), 3.77 (2H, s), 7.11 (1H, d), 7.36 (1H, dd), 7.55 (1H, d).【００９３】
参考製造例１４
１−ブロモ−３−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン１．０ｇ及びクロログリオキシル酸メチル３．４４ｇの混合物を５℃に冷却し、塩化アルミニウム（ＩＩＩ）１．８ｇを２０分かけて加え、室温で一晩撹拌した。得られた混合物を氷水に加え、ＭＴＢＥで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４:１）に付し、下式に示される中間体３５を０．４８ｇ得た。
【化２８】
2019189287.tif 000035
中間体３５：1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (9H, s), 3.96 (3H, s), 7.46 (1H, dd), 7.63 (1H, d), 7.66 (1H, d).【００９４】
参考製造例１５
１−ブロモ−３−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼンの代わりに４−ブロモ−１，２−ジメチルベンゼンを用い、参考製造例１４に記載の方法に準じて下式に示される中間体３６を得た。
【化２９】
2019189287.tif 000036
中間体３６：1H-NMR (CDCl3) δ: 2.26 (3H, s), 2.30 (3H, s), 3.95 (3H, s), 7.42 (1H, s), 7.49 (1H, s).【００９５】
参考製造例１６
０．２ｇの中間体３５、トリエチルアミン３ｍＬ、及びＴＨＦ３ｍＬの混合物に、窒素雰囲気下、１−ヘキシン１．５５ｍＬ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド ジクロロメタン付加物０．１２ｇ、及びヨウ化銅（Ｉ）０．０３ｇを順次加え、６０℃で２時間撹拌した。得られた混合物を減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）に付し、下式に示される中間体３７を０．１０ｇ得た。
【化３０】
2019189287.tif 000037
中間体３７：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.95 (3H, t), 1.30 (9H, s), 1.48 (2H, m), 1.61 (2H, m), 2.44 (2H, t), 3.92 (3H, s), 7.42 (1H, dd), 7.49 (1H, d), 7.73 (1H, d).【００９６】
参考製造例１７
中間体３５の代わりに中間体３６を用い、参考製造例１６に記載の方法に準じて下式に示される中間体３８を得た。
【化３１】
2019189287.tif 000038
中間体３８：1H-NMR (CDCl3) δ: 1.04 (3H, t), 1.63 (2H, m), 2.29 (3H, s), 2.29 (3H, s), 2.39 (2H, t), 3.91 (3H, s), 7.28 (1H, s), 7.57 (1H, s).【００９７】
製造例１
０．５４ｇの中間体１及びＴＨＦ５ｍＬの混合物に、窒素雰囲気下で−７８℃でリチウムジイソプロピルアミド（１．２Ｍ ＴＨＦ/エチルベンゼン/ヘプタン溶液）２．５ｍＬを加え、次いで、ギ酸メチル０．６ｍＬを加え、１時間撹拌した。得られた混合物に２Ｍ塩酸を加え、ＭＴＢＥで抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣にＴＨＦ８ｍＬ及びＤＭＦ４ｍＬを加え、撹拌し、０℃に冷却した。得られた混合物に炭酸カリウム０．５４ｇ及びヨウ化メチル０．５５ｇを順次加え、１時間撹拌した。得られた混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、ＭＴＢＥで抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）に付し、下式に示される本発明化合物１を０．５２ｇ得た。
【化３２】
2019189287.tif 000039
本発明化合物１：1H-NMR (CDCl3) δ: 1.01 (3H, t), 1.06 (2H, m), 2.34 (2H, t), 3.79 (3H, s), 3.80 (3H, s), 3.83 (3H, s), 6.83 (1H, d), 6.98 (1H, s), 7.12 (1H, d), 7.50 (1H, s).【００９８】
製造例１に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（Ｉ−１）
【化３３】
2019189287.tif 000040
で示される化合物において、Ｒ及びＸの組合せが［表６］に記載のいずれかの組合せである化合物。【００９９】
【表６】
2019189287.tif 000041
本発明化合物２：1H-NMR (CDCl3) δ: 1.01 (3H, t), 1.57 (2H, m), 2.34 (2H, t), 3.70 (3H, s), 3.84 (3H, s), 6.97 (1H, dd), 7.11-7.17 (2H, m), 7.52 (1H, s).
本発明化合物３：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.99 (6H, d), 1.79-1.88 (1H, m), 2.26 (2H, d), 3.69 (3H, s), 3.79 (3H, s), 3.82 (3H, s), 6.83 (1H, dd), 6.98 (1H, d), 7.10 (1H, d), 7.51 (1H, s).
本発明化合物４：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.99 (6H, s), 1.84 (1H, ｍ), 2.26 (2H, d), 3.69 (3H, s), 3.83 (3H, s), 7.12 (1H, d), 7.23 (1H, s), 7.43 (1H, s), 7.53 (1H, s).
本発明化合物５：1H-NMR (CDCl3) δ: 1.00 (6H, d), 1.85 (1H, m) 2.26 (2H, d), 2.31 (3H, s), 3.69 (3H, s), 3.82 (3H, s), 7.08-7.09 (2H, m), 7.28 (1H, d), 7.52 (1H, s).
本発明化合物６：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.99 (6H, d), 1.79-1.89 (1H, m), 2.26 (2H, d), 3.69 (3H, s), 3.83 (3H, s), 6.94-7.00 (1H, m), 7.12-7.16 (2H, m), 7.53 (1H, s).
本発明化合物７：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.93 (3H, t), 1.38-1.46 (2H, m), 1.48-1.55 (2H, m), 2.36 (2H, t), 3.69 (3H, s), 3.84 (3H, s), 7.12 (1H, d), 7.23 (1H, dd), 7.41 (1H, d), 7.52 (1H, s).
本発明化合物８：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.70-0.75 (2H, m), 0.83-0.87 (2H, m), 1.36-1.44 (1H, m), 3.70 (3H, s), 3.84 (3H, s), 7.13 (1H, d), 7.21 (1H, dd), 7.39 (1H, d), 7.50 (1H, s).
本発明化合物９：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.92 (3H, t), 1.43-1.52 (4H, m), 2.30 (3H, s), 2.36 (2H, t), 3.69 (3H, s), 3.82 (3H, s), 7.08-7.10 (2H, m), 7.25-7.28 (1H, br m), 7.50 (1H, s).
本発明化合物１０：1H-NMR (CDCl3) δ: 1.01 (6H, d), 1.81-1.91 (1H, m), 2.28 (2H, d), 3.70 (3H, s), 3.85 (3H, s), 7.32 (1H, d), 7.49 (1H, dd), 7.56 (1H, s), 7.68-7.70 (1H, br m).
本発明化合物２０：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.99 (6H, d), 1.81-1.89 (1H, m), 2.25 (2H, d), 3.69 (3H, s), 3.83 (3H, s), 7.05 (1H, d), 7.38 (1H, dd), 7.52 (1H, s), 7.58 (1H, d).
本発明化合物２１：1H-NMR (CDCl3) δ: 1.00 (3H, t), 1.52-1.61 (2H, m), 2.34 (2H, t), 3.69 (3H, s), 3.84 (3H, s), 7.13 (1H, d), 7.23 (1H, dd), 7.41 (1H, d), 7.52 (1H, s).
本発明化合物２２：1H-NMR (CDCl3) δ: 1.20 (6H, d), 2.67-2.77 (1H, m), 3.70 (3H, s), 3.84 (3H, s), 7.13 (1H, d), 7.22 (1H, dd), 7.41 (1H, d), 7.51 (1H, s).
本発明化合物２３：1H-NMR (CDCl3) δ: 1.00 (3H, t), 1.18 (3H, d), 1.45-1.51 (2H, m), 2.51-2.56 (1H, m), 3.69 (3H, s), 3.84 (3H, s), 7.12 (1H, d), 7.23 (1H, dd), 7.42 (1H, d), 7.52 (1H, s).
本発明化合物２４：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.92 (3H, t), 1.31-1.42 (4H, m), 1.51-1.58 (2H, m), 2.35 (2H, t), 3.69 (3H, s), 3.84 (3H, s), 7.12 (1H, d), 7.23 (1H, dd), 7.41 (1H, d), 7.52 (1H, s).
本発明化合物２５：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.91 (6H, d), 1.44 (2H, q), 1.67-1.75 (1H, m), 2.37 (2H, t), 3.70 (3H, s), 3.79 (3H, s), 3.83 (3H, s), 6.83 (1H, dd), 6.97 (1H, d), 7.11 (1H, d), 7.50 (1H, s).
本発明化合物２６：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.90 (3H, t), 1.26-1.31 (4H, m), 1.38-1.44 (2H, m), 1.52-1.57 (2H, m), 2.35 (2H, t), 3.69 (3H, s), 3.84 (3H, s), 7.12 (1H, d), 7.23 (1H, dd), 7.41 (1H, d), 7.51 (1H, s).
本発明化合物２７：1H-NMR (CDCl3) δ: 1.25-1.33 (2H, m), 1.52-1.66 (4H, m), 1.75-1.82 (2H, m), 2.03-2.10 (1H, m), 2.37 (2H, d), 3.69 (3H, s), 3.83 (3H, s), 7.11 (1H, d), 7.23 (1H, dd), 7.42 (1H, d), 7.52 (1H, s).
本発明化合物２８：1H-NMR (CDCl3) δ: 1.55-1.67 (4H, m), 1.70-1.76 (2H, m), 1.91-1.96 (2H, m), 2.75-2.82 (1H, m), 3.69 (3H, s), 3.79 (3H, s), 3.83 (3H, s), 6.82 (1H, dd), 6.96 (1H, d), 7.11 (1H, d), 7.50 (1H, s).
本発明化合物２９：1H-NMR (CDCl3) δ: 1.24 (3H, t), 3.59 (2H, q), 3.70 (3H, s), 3.85 (3H, s), 4.31 (2H, s), 7.16 (1H, d), 7.28 (1H, dd), 7.46 (1H, d), 7.54 (1H, s).
本発明化合物３０：1H-NMR (CDCl3) δ: 1.95-2.02 (2H, m), 2.57 (2H, t), 3.67 (2H, t), 3.70 (3H, s), 3.85 (3H, s), 7.13 (1H, d), 7.25 (1H, dd), 7.41 (1H, d), 7.53 (1H, s).【０１００】
製造例２
０．２４ｇの中間体２０、（２Ｚ）−２−ヨード−３−メトキシアクリル酸メチル０．１６ｇ、リン酸三カリウム０．５４ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．２０ｇ、１，４−ジオキサン９．６ｍＬ、及び水２．４ｍＬの混合物を窒素雰囲気下で、６時間還流下で撹拌した。得られた混合物を室温に冷却し、酢酸エチルを加え、飽和食塩水で洗浄した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）に付し、下式に示される本発明化合物１１を０．１ｇ得た。
【化３４】
2019189287.tif 000042
本発明化合物１１：1H-NMR (CDCl3) δ: 1.01 (3H t), 1.57 (2H, m), 2.32 (3H, s), 2.35 (2H, t), 3.69 (3H, s), 3.83 (3H, s), 7.09 (2H, m), 7.27 (1H, d), 7.51 (1H, s).【０１０１】
製造例２に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（Ｉ−１）
【化３５】
2019189287.tif 000043
で示される化合物において、Ｒ及びＸの組合せが［表７］に記載のいずれかの組合せである化合物。
【表７】
2019189287.tif 000044
本発明化合物１２：1H-NMR (CDCl3) δ: 1.00 (6H, d), 1.23 (3H, t), 1.26-1.32 (1H, m), 2.26 (2H, d), 2.61 (2H, q), 3.69 (3H, s), 3.82 (3H, s), 7.11 (2H, m), 7.30 (1H, d), 7.52 (1H, s).
本発明化合物１３：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.95 (3H, t), 1.00 (6H, d), 1.58-1.71 (1H, m), 1.78-1.89 (2H, m), 2.26 (2H, d), 2.54 (2H, t), 3.69 (3H, s), 3.82 (3H, s), 7.09 (1H, d), 7.10 (1H, dd), 7.28 (1H, d), 7.52 (1H, s).【０１０２】
製造例３
０．１０ｇの本発明化合物４、ジクロロビス（アセトニトリル）パラジウム（ＩＩ）８．５ｍｇ、XPhos３１ｍｇ、炭酸セシウム０．２８ｇ、（tert−ブチルジメチルシリル）アセチレン０．２４ｍＬ、及びアセトニトリル３ｍＬの混合物を６０℃で１６時間還流下で撹拌した。得られた混合物を室温に冷却し、水を加え、ＭＴＢＥで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）に付し、下式に示される本発明化合物１４を０．９ｇ得た。
【化３６】
2019189287.tif 000045
本発明化合物１４：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.17 (6H, s), 0.99 (9H, s), 1.00 (6H, d), 1.84 (1H, ｍ), 2.25 (2H, d), 3.68 (3H, s), 3.82 (3H, s), 7.13 (1H, d), 7.34 (1H, d), 7.51 (1H, s), 7.54 (1H, s).【０１０３】
製造例３に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（Ｉ−２）
【化３７】
2019189287.tif 000046
で示される化合物において、Ｒ、Ｒ61、Ｒ62、及びＲ63の組合せが［表８］に記載のいずれかの組合せである化合物。
【表８】
2019189287.tif 000047
本発明化合物１５：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.93 (3H, t), 1.11 (18H, d), 1.25-1.28 (3H, m), 1.39-1.48 (2H, m), 1.49-1.53 (2H, m), 2.36 (2H, t), 3.68 (3H, s), 3.83 (3H, s), 7.14 (1H, d), 7.35 (1H, dd), 7.51 (1H, s), 7.54 (1H, d).
本発明化合物１６：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.72-0.73 (2H, m), 0.82-0.84 (2H, m), 1.11 (18H, d), 1.26-1.32 (3H, m), 1.35-1.43 (1H, m), 3.68 (3H, s), 3.83 (3H, s), 7.14 (1H, d), 7.34 (1H, dd), 7.49 (1H, s), 7.52 (1H, d).【０１０４】
製造例４
８０ｍｇの本発明化合物１４及びＴＨＦ３ｍＬの混合物に、０℃でテトラブチルアンモニウムフルオリド（１ＭのＴＨＦ溶液）０．２０ｍＬを加え、１時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）に付し、下式に示される本発明化合物１７を０．５ｇ得た。
【化３８】
2019189287.tif 000048
本発明化合物１７：1H-NMR (CDCl3) δ: 1.01(6H, d), 1.86 (1H, m), 2.26 (2H, d), 3.04 (1H, s), 3.69 (3H, s), 3.83 (3H, s), 7.16 (1H, d), 7.38 (1H, d), 7.52 (1H, s), 7.58 (1H, s).【０１０５】
製造例４に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（Ｉ−３）
【化３９】
2019189287.tif 000049
で示される化合物において、Ｒが［表９］に記載のいずれかの置換基である化合物。
【表９】
2019189287.tif 000050
本発明化合物１８：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.93 (3H, t), 1.39-1.55 (4H, m), 2.36 (2H, t), 3.04 (1H, s), 3.69 (3H, s), 3.84 (3H, s), 7.16 (1H, d), 7.37 (1H, dd), 7.52 (1H, s), 7.56 (1H, d).
本発明化合物１９：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.71-0.75 (2H, m), 0.82-0.87 (2H, m), 1.36-1.43 (1H, m), 3.04 (1H, s), 3.70 (3H, s), 3.84 (3H, s), 7.17 (1H, d), 7.35 (1H, dd), 7.50 (1H, s), 7.53 (1H, d).【０１０６】
製造例５
窒素雰囲気下で水素化ナトリウム（６０％、油性）１．１ｇ及びＤＭＦ４０ｍＬの混合物に、５℃で４．１７ｇの中間体３３及びギ酸メチル８ｍＬの混合物を加え、室温で一晩撹拌した。得られた混合物に２Ｍ塩酸を加え、ＭＴＢＥで抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣にＤＭＦ２０ｍＬ、炭酸カリウム０．５４ｇ及びヨウ化メチル０．５５ｇを順次加え、室温で５時間撹拌した。得られた混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、ＭＴＢＥで抽出た。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）に付し、下式に示される本発明化合物３１を３．０ｇ得た。
【化４０】
2019189287.tif 000051
本発明化合物３１：1H-NMR (CDCl3) δ: 2.33 (3H, s), 3.09 (1H, s), 3.70 (3H, s), 3.84 (3H, s), 7.12-7.18 (2H, m), 7.37 (1H, s), 7.55 (1H, s).【０１０７】
製造例６
０．１０ｇの中間体３７及びジエチルエーテル２ｍＬの混合物に、（メトキシメチル）トリフェニルホスホニウムクロリド０．２３ｇ、ジエチルエーテル３ｍＬ、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド０．０６ｇの混合物を加え、室温で３時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、ＭＴＢＥで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）に付し、下式に示される本発明化合物３２を０．０１ｇ得た。
【化４１】
2019189287.tif 000052
本発明化合物３２：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.93 (3H, t), 1.30 (9H, s), 1.41-1.47 (2H, m), 1.52-1.58 (2H, m), 2.38 (2H, t), 3.70 (3H, s), 3.83 (3H, s), 7.14 (1H, d), 7.29 (1H, dd), 7.45 (1H, d), 7.51 (1H, s).【０１０８】
０．４０ｇの中間体３８を用いて製造例６に記載の方法に準じて下式に示される本発明化合物３３を０．１２ｇ得た。
【化４２】
2019189287.tif 000053
本発明化合物３３：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.10 (3H, t), 1.50-1.60 (2H, m), 2.20 (3H, s), 2.23 (3H, s), 2.33 (2H, t), 3.69 (3H, s), 3.83 (3H, s), 6.97 (1H, s), 7.23 (1H, s), 7.50 (1H, s).【０１０９】
製造例７
酢酸パラジウム（ＩＩ）０．０４ｇ、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）ビフェニル０．１１ｇ及びトルエン５ｍＬの混合物に、０．５ｇの本発明化合物４、シクロプロピルボロン酸０．２１ｇ及びリン酸三カリウム０．６９ｇを加え、１００℃で６時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、ＭＴＢＥで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）に付し、下式に示される本発明化合物３４を０．５３ｇ得た。
【化４３】
2019189287.tif 000054
本発明化合物３４：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.69-0.72 (2H, m), 0.90-0.95 (2H, m), 0.99 (6H, d), 1.81-1.87 (2H, m), 2.25 (2H, d), 3.68 (3H, s), 3.81 (3H, s), 6.98 (1H, dd), 7.07 (1H, d), 7.14 (1H, d), 7.51 (1H, s).【０１１０】
製造例８
窒素雰囲気下で０．２０ｇの本発明化合物３１、（Ｅ）−１−ヨード−１−ヘキセン０．２２ｇ及びＴＨＦ６ｍＬの混合物に、ジイソプロピルアミン１ｍＬ，テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．１０ｇ、及びヨウ化銅（Ｉ）０．０２ｇを順次加え、室温で４時間撹拌した。得られた混合物を濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）に付し、下式に示される本発明化合物３５を０．２０ｇ得た。
【化４４】
2019189287.tif 000055
本発明化合物３５：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.90 (3H, t), 1.30-1.41 (4H, m), 2.13 (2H, dt), 2.31 (3H, s), 3.70 (3H, s), 3.83 (3H, s), 5.64 (1H, d), 6.16 (1H, dt), 7.09-7.15 (2H, m), 7.29 (1H, s), 7.51 (1H, s).【０１１１】
次に、実施例に記載された製造例及び本明細書に記載された製造法のいずれかに準じて製造される本発明化合物Ｘの例を以下に示す。【０１１２】
式（Ｌ−１）
【化４５】
2019189287.tif 000056
で示される化合物（以下、化合物（Ｌ−１）と記す）において、Ｘがメチル基であり、Ｒが、［表１０］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX1と記す）。【０１１３】
【表１０】
2019189287.tif 000057
【０１１４】
化合物（Ｌ−１）において、Ｘがエチル基であり、Ｒが、［表１０］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX2と記す）。
化合物（Ｌ−１）において、Ｘがプロピル基であり、Ｒが、［表１０］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX3と記す）。
化合物（Ｌ−１）において、Ｘがイソプロピル基であり、Ｒが、［表１０］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX4と記す）。
化合物（Ｌ−１）において、Ｘがブチル基であり、Ｒが、［表１０］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX5と記す）。
化合物（Ｌ−１）において、Ｘがｔｅｒｔ−ブチル基であり、Ｒが、［表１０］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX6と記す）。
化合物（Ｌ−１）において、Ｘがビニル基であり、Ｒが、［表１０］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX7と記す）。
化合物（Ｌ−１）において、Ｘがエチニル基であり、Ｒが、［表１０］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX8と記す）。
化合物（Ｌ−１）において、Ｘが１−プロピニル基であり、Ｒが、［表１０］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX9と記す）。
化合物（Ｌ−１）において、Ｘが１−ブチニル基であり、Ｒが、［表１０］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX10と記す）。
化合物（Ｌ−１）において、Ｘが（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）エチニル基であり、Ｒが、［表１０］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX11と記す）。
化合物（Ｌ−１）において、Ｘが（トリイソプロピルシリル）エチニル基であり、Ｒが、［表１０］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX12と記す）。
化合物（Ｌ−１）において、Ｘがメトキシメチル基であり、Ｒが、［表１０］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX13と記す）。
化合物（Ｌ−１）において、Ｘがジフルオロメチル基であり、Ｒが、［表１０］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX14と記す）。
化合物（Ｌ−１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｒが、［表１０］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX15と記す）。
化合物（Ｌ−１）において、Ｘがメトキシ基であり、Ｒが、［表１０］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX16と記す）。
化合物（Ｌ−１）において、Ｘがエトキシ基であり、Ｒが、［表１０］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX17と記す）。
化合物（Ｌ−１）において、Ｘがブトキシ基であり、Ｒが、［表１０］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX18と記す）。
化合物（Ｌ−１）において、Ｘがトリフルオロメトキシ基であり、Ｒが、［表１０］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX19と記す）。
化合物（Ｌ−１）において、Ｘがフッ素原子であり、Ｒが、［表１０］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX20と記す）。
化合物（Ｌ−１）において、Ｘが塩素原子であり、Ｒが、［表１０］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX21と記す）。
化合物（Ｌ−１）において、Ｘが臭素原子であり、Ｒが、［表１０］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX22と記す）。
化合物（Ｌ−１）において、Ｘがヨウ素原子であり、Ｒが、［表１０］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX23と記す）。
化合物（Ｌ−１）において、Ｘがシクロプロピル基であり、Ｒが、［表１０］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX30と記す）。【０１１５】
式（Ｌ−２）
【化４６】
2019189287.tif 000058
で示される化合物（以下、化合物（Ｌ−２）と記す）において、Ｘがメチル基であり、Ｇ1が塩素原子であり、Ｇ2が水素原子であり、Ｇ3が水素原子であり、Ｒが、［表１０］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX24と記す）。
化合物（Ｌ−２）において、Ｘがメチル基であり、Ｇ1が水素原子であり、Ｇ2がフッ素原子であり、Ｇ3が水素原子であり、Ｒが、［表１０］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX25と記す）。
化合物（Ｌ−２）において、Ｘがメチル基であり、Ｇ1が水素原子であり、Ｇ2が水素原子であり、Ｇ3がメチル基であり、Ｒが、［表１０］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX26と記す）。
化合物（Ｌ−２）において、Ｘがメチル基であり、Ｇ1が水素原子であり、Ｇ2がメチル基であり、Ｇ3がメチル基であり、Ｒが、［表１０］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX27と記す）。
化合物（Ｌ−２）において、Ｘがメチル基であり、Ｇ1が水素原子であり、Ｇ2がメトキシ基であり、Ｇ3が水素原子であり、Ｒが、［表１０］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX28と記す）。
化合物（Ｌ−２）において、Ｘがメトキシ基であり、Ｇ1が水素原子であり、Ｇ2がメトキシ基であり、Ｇ3が水素原子であり、Ｒが、［表１０］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX29と記す）。
化合物（Ｌ−２）において、Ｘがメチル基であり、Ｇ1が水素原子であり、Ｇ2がメチル基であり、Ｇ3が水素原子であり、Ｒが、［表１０］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX31と記す）。
化合物（Ｌ−２）において、Ｘが塩素原子であり、Ｇ1が水素原子であり、Ｇ2がメチル基であり、Ｇ3が塩素原子であり、Ｒが、［表１０］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX32と記す）。【０１１６】
次に本発明化合物Ｘの製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。また、本発明化合物Ｓは、化合物群SX1〜SX32に記載の化合物を表す。【０１１７】
製剤例１
本発明化合物Ｓのいずれか１種１０部を、キシレン３５部とＤＭＦ３５部との混合物に混合し、そこにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、混合して製剤を得る。【０１１８】
製剤例２
ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、湿式シリカ２０部及び珪藻土５４部を混合し、更に本発明化合物Ｓのいずれか１種２０部を加え、混合して製剤を得る。【０１１９】
製剤例３
本発明化合物Ｓのいずれか１種２部に、湿式シリカ１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレー６５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに撹拌し、造粒機で造粒し、通風乾燥して製剤を得る。【０１２０】
製剤例４
本発明化合物Ｓのいずれか１種１部を適当量のアセトンに混合し、これに湿式シリカ５部、酸性リン酸イソプロピル０．３部及びカオリンクレー９３．７部を加え、充分撹拌混合し、アセトンを蒸発除去して製剤を得る。【０１２１】
製剤例５
ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩及び湿式シリカの混合物（重量比１：１）３５部と、本発明化合物Ｓのいずれか１種２０部と、水４５部とを十分に混合し、製剤を得る。【０１２２】
製剤例６
本発明化合物Ｓのいずれか１種０．１部をキシレン５部及びトリクロロエタン５部の混合物に混合し、これをケロシン８９．９部に混合して製剤を得る。【０１２３】
製剤例７
本発明化合物Ｓのいずれか１種１０ｍｇをアセトン０．５ｍＬに混合し、この溶液を、動物用固形飼料粉末（飼育繁殖用固形飼料粉末ＣＥ−２、日本クレア株式会社商品）５ｇに滴下し、均一に混合する。ついでアセトンを蒸発乾燥させて毒餌剤を得る。【０１２４】
製剤例８
本発明化合物Ｓのいずれか１種０．１部、ネオチオゾール（中央化成株式会社製）４９．９部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部、ＬＰＧ２５部を充填し振とうを加え、アクチュエータを装着することにより油剤エアゾールを得る。【０１２５】
製剤例９
本発明化合物Ｓのいずれか１種０．６部、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール０．０１部、キシレン５部、ケロシン３．３９部及び１部のレオドール（登録商標）ＭＯ−６０を混合したものと、蒸留水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブを装着した後、該バルブを通じてＬＰＧ４０部を充填して水性エアゾールを得る。【０１２６】
製剤例１０
本発明化合物Ｓのいずれか１種０．１ｇを、プロピレングリコール２ｍＬに混合し、４．０ｃｍ×４．０ｃｍ、厚さ１．２ｃｍのセラミック板に含浸させて、加熱式燻煙剤を得る。【０１２７】
製剤例１１
本発明化合物Ｓのいずれか１種５部とエチレン−メタクリル酸メチル共重合体（共重合体の総重量に対するメタクリル酸メチルの割合：１０重量％）９５部とを溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から押出し、長さ１５ｃｍ、直径３ｍｍの棒状成型体を得る。【０１２８】
製剤例１２
本発明化合物Ｓのいずれか１種５部及び軟質塩化ビニル樹脂９５部を溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から押出し、長さ１５ｃｍ、直径３ｍｍの棒状成型体を得る。【０１２９】
製剤例１３
本発明化合物Ｓのいずれか１種１００ｍｇ、ラクトース６８．７５ｍｇ、トウモロコシデンプン２３７．５ｍｇ、微結晶性セルロース４３．７５ｍｇ、ポリビニルピロリドン１８．７５ｍｇ、ナトリウムカルボキシメチルデンプン２８．７５ｍｇ、及びステアリン酸マグネシウム２．５ｍｇを混合し、得られた混合物を適切な大きさに圧縮して、錠剤を得る。【０１３０】
製剤例１４
本発明化合物Ｓのいずれか１種２５ｍｇ、ラクトース６０ｍｇ、トウモロコシデンプン２５ｍｇ、カルメロースカルシウム６ｍｇ、及び５％ヒドロキシプロピルメチルセルロース適量を混合し、得られた混合物をハードシェルゼラチンカプセル又はヒドロキシプロピルメチルセルロースカプセルに充填し、カプセル剤を得る。【０１３１】
製剤例１５
本発明化合物Ｓのいずれか１種１００ｍｇ、フマル酸５００ｍｇ、塩化ナトリウム２０００ｍｇ、メチルパラベン１５０ｍｇ、プロピルパラベン５０ｍｇ、顆粒糖２５０００ｍｇ、ソルビトール（７０％溶液）１３０００ｍｇ、Veegum（登録商標）K１００ｍｇ、香料３５ｍｇ、及び着色料５００ｍｇに、最終容量が１００ｍＬとなるよう蒸留水を加え、混合して、経口投与用サスペンジョンを得る。【０１３２】
製剤例１６
本発明化合物Ｓのいずれか１種５部を、乳化剤５部、ベンジルアルコール３部、及びプロピレングリコール３０部に混合し、この溶液のｐＨが６．０〜６．５となるようにリン酸塩緩衝液を加えた後、残部として水を加えて、経口投与用液剤を得る。【０１３３】
製剤例１７
分留ヤシ油５７部及び３部のポリソルベート８５中にジステアリン酸アルミニウム５部を加え、加熱により分散させる。これを室温に冷却し、その油状ビヒクル中にサッカリン２５部を分散させる。これに本発明化合物Ｓのいずれか１種１０部を配分し、経口投与用ペースト状製剤を得る。【０１３４】
製剤例１８
本発明化合物Ｓのいずれか１種５部を石灰石粉９５部と混合し、湿潤顆粒形成法を使用して経口投与用粒剤を得る。【０１３５】
製剤例１９
本発明化合物Ｓのいずれか１種５部をジエチレングリコールモノエチルエーテル８０部に混合し、これに炭酸プロピレン１５部を混合して、スポットオン液剤を得る。【０１３６】
製剤例２０
本発明化合物Ｓのいずれか１種１０部をジエチレングリコールモノエチルエーテル７０部に混合し、これに２−オクチルドデカノール２０部を混合して、ポアオン液剤を得る。【０１３７】
製剤例２１
本発明化合物Ｓのいずれか１種０．１部、ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸ナトリウム（２５％水溶液）４０部、ラウリン酸アミドプロピルベタイン５部、ヤシ油脂肪酸エタノールアミド５部、カルボキシビニルポリマー０．５部、及び精製水４９．４部を加えて、十分混合してシャンプー剤を得る【０１３８】
製剤例２２
本発明化合物Ｓのいずれか１種０．１５部、動物飼料９５部、並びに、リン酸水素カルシウム、珪藻土、Aerosil（登録商標）、及びカーボネート（又はチョーク）からなる混合物４．８５部を十分撹拌混合し、動物用飼料プレミックスを得る。【０１３９】
製剤例２３
本発明化合物Ｓのいずれか１種７．２ｇ、及び９２．８ｇのホスコ（登録商標）Ｓ−５５を１００℃で混合し、坐剤形に注いで、冷却固化して、坐剤を得る。【０１４０】
次に、化合物の有害節足動物に対する効力を試験例により示す。下記試験例において、試験は２５℃で行った。【０１４１】
試験法１
供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これにシンダイン（登録商標）０．０３容量％含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
容器に植えたキュウリ（Cucumis sativus）苗（第２本葉展開期）にワタアブラムシ（全ステージ）約３０頭を接種する。１日後、この苗に該希釈液を１０ｍＬ／苗の割合で散布する。更に５日後、生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求める。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の供試虫数
Ｃａｉ：無処理区の調査時の生存虫数
Ｔｂ：処理区の供試虫数
Ｔａｉ：処理区の調査時の生存虫数
ここで無処理区とは、供試化合物を使用しないこと以外は処理区と同じ操作をする区を意味する。【０１４２】
試験例１
所定濃度を５００ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法１に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも防除価９０％以上を示した。
本発明化合物：１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３３、３４、３５【０１４３】
試験法２
供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
容器に、７．７ｇの人工飼料（インセクタＬＦ、日本農産工業）を置き、これに該希釈液２ｍＬを灌注する。該人工飼料上にハスモンヨトウ４齢幼虫５頭を放す。５日後、生存虫数を数え次式より死虫率を求める。
死虫率（％）＝（１−生存虫数／５）×１００【０１４４】
試験例２
所定濃度を５００ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法２に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも死虫率８０％以上を示した。
本発明化合物：１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１７、１８、１９、２０、２２、２５、２６、２９、３０、３３【０１４５】
試験法３
供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これにシンダイン（登録商標）０．０３容量％含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
容器に植えたキャベツ苗（第２〜３本葉展開期）に該希釈液を２０ｍＬ／苗の割合で散布する。その後、この苗の茎葉部を切り取り、ろ紙を敷いた容器内に入れる。これにコナガ２齢幼虫５頭を放す。５日後、生存虫数を数え、次式より死虫率を求める。
死虫率％＝（１−生存虫数／５）×１００【０１４６】
試験例３
所定濃度を５００ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法３に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも死虫率８０％以上を示した。
本発明化合物：１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３３、３４、３５【０１４７】
試験法４
供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これにシンダイン（登録商標）０．０３容量％含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
容器に植えたイネ（Oryza sativa）苗（第２葉展開期）に該希釈液を１０ｍＬ／苗の割合で散布する。その後、トビイロウンカ３齢幼虫を２０頭放す。６日後、生存虫数を調査し、以下の式により死虫率を求める。
死虫率（％）＝｛１−生存虫数／２０｝×１００【０１４８】
試験例４
所定濃度を５００ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法４に従って試験を行った結果、下記に記載の本発明化合物はいずれも死虫率９０％以上を示した。
本発明化合物：１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３３、３４、３５【０１４９】
試験法５
供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これにシンダイン（登録商標）０．０３容量％含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
容器に植えたトマト（Lycopersicon esculentum）苗に、タバココナジラミ成虫を放して約２４時間産卵させる。この苗を８日間保管し、産下された卵から幼虫を孵化させる。この苗に、該希釈液を１０ｍＬ／苗の割合で散布する。７日後、生存虫数を調査し、次の式により防除価を求める。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理直前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の調査時の生存虫数
Ｔｂ：処理区の処理直前の虫数
Ｔａｉ：処理区の調査時の生存虫数
ここで無処理区とは、供試化合物を使用しないこと以外は処理区と同じ操作をする区を意味する。【０１５０】
試験法６
供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これにシンダイン（登録商標）０．０３容量％含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
容器に植えたキュウリ苗（第２葉展開期）に該希釈液を１０ｍＬ／苗の割合で散布する。その後、第１本葉を切り取り容器内に収容し、これにミカンキイロアザミウマの幼虫を約２０頭放す。７日後、生存虫数を調査し、次の式により防除価を求める。
死虫率（％）＝死虫率（％）＝｛１−生存虫数／２０｝×１００【０１５１】
試験法７
供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これにシンダイン（登録商標）０．０３容量％含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
容器に植えたインゲンマメ（Phaseolus vulgaris）苗（第１本葉展開期）に約４０頭のナミハダニ雌成虫を放つ。１日後、この苗に該希釈液を１０ｍＬ／苗の割合で散布する。更に７日後、生存虫数を調査し、次式により防除価を算出する。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の供試虫数
Ｃａｉ：無処理区の調査時の生存虫数
Ｔｂ：処理区の供試虫数
Ｔａｉ：処理区の調査時の生存虫数
ここで無処理区とは、供試化合物を使用しないこと以外は処理区と同じ操作をする区を意味する。【０１５２】
試験例７
所定濃度を５００ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法７に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも防除価９０％以上を示した。
本発明化合物：１、２、５、６、７、８、９、１０、１１、１７、１８、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３３、３５【０１５３】
試験法８
供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
該希釈液中にアカイエカ終齢幼虫３０頭を放ち、１日後にその生死を調査し死虫率を求める。死虫率は下式により計算する。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００【０１５４】
試験例８
所定濃度を３．５ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法８に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも死虫率９１％以上を示した。【０１５５】
本発明化合物：１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１５、１８、１９、２０、２２、２５、２６、２８、２９、３０、３１、３３、３４、３５【０１５６】
試験法９
供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。所定濃度は５００ｐｐｍ、１２５ｐｐｍ、３１ｐｐｍまたは７．８ｐｐｍのいずれかである。
直径５．５ｃｍのカップの内側底部に同大の濾紙を敷き、濾紙上に該希釈液０．７ｍＬを滴下し、餌として該カップにショ糖３０ｍｇを均一に入れる。該カップにイエバエ雌成虫１０頭を放ち、蓋をする。２４時間後にイエバエの生死を調査し死虫率を求める。死虫率は下式により計算する。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００【０１５７】
試験例９
所定濃度を５００ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法９に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも死虫率８０％以上を示した。
本発明化合物番号：１、２、３、４、５、６、７、９、１０、１１、１２、１３、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２４、２５、２７、２９、３０、３３、３４、３５【０１５８】
試験法１０
供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。所定濃度は５００ｐｐｍ、１２５ｐｐｍ、３１ｐｐｍまたは７．８ｐｐｍのいずれかである。
直径５．５ｃｍのカップの内側底部に同大の濾紙を敷き、濾紙上に該希釈液０．７ｍＬを滴下し、餌として該カップにショ糖３０ｍｇを均一に入れる。該カップにチャバネゴキブリ雄成虫２頭を放ち、蓋をする。６日後にチャバネゴキブリの生死を調査し死亡虫数を数え、次式により死虫率を求める。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００【０１５９】
試験例１０
所定濃度を５００ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として本発明化合物用いて試験法１０に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも死虫率１００％を示した。
本発明化合物：２、３、４、５、６、７、１０、１１、１７、２０、２１、２３、２４、２９、３３、３４【０１６０】
試験法１１
供試化合物が２００ｐｐｍとなるように調製したアセトン溶液を内容量２０ｍＬの容器に注ぎ、供試化合物が所定濃度となるように容器の内面に均一にコーティングし、その後乾燥させる。所定濃度は１０ｍｇ／ｍ2、２．５ｍｇ／ｍ2、０．６３ｍｇ／ｍ2、０．１６ｍｇ／ｍ2、０．０３９ｍｇ／ｍ2、０．００９８ｍｇ／ｍ2のいずれかである。
該容器にアカイエカ雌成虫５頭を入れ、蓋を閉める。１時間後に苦死虫数を調査し、次式により苦死虫率を求める。
苦死虫率（％）＝（苦死虫数／供試虫数）×１００【０１６１】
試験例１１
所定濃度を１０ｍｇ／ｍ2とし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法１１に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも苦死虫率８０％以上を示した。
本発明化合物：３、４、５、６、７、８、９、１０、１２、１３、１７、１８、１９、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２９、３０、３１、３３、３４、３５【０１６２】
試験法１２
供試化合物が２００ｐｐｍとなるように調製したアセトン溶液を内容量２０ｍＬの容器に注ぎ、供試化合物が所定濃度となるように容器の内面に均一にコーティングし、その後乾燥させる。所定濃度は１０ｍｇ／ｍ2、２．５ｍｇ／ｍ2、０．６３ｍｇ／ｍ2、０．１６ｍｇ／ｍ2、０．０３９ｍｇ／ｍ2、０．００９８ｍｇ／ｍ2のいずれかである。
該容器にアカイエカ雌成虫５頭を入れ、蓋を閉める。１日後に苦死虫数を調査し、次式により苦死虫率を求める。
苦死虫率（％）＝（苦死虫数／供試虫数）×１００【０１６３】
試験例１２
所定濃度を１０ｍｇ／ｍ2とし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法１１に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも苦死虫率８０％以上を示した。
本発明化合物：３、４、５、６、７、８、９、１０、１２、１３、１７、１８、１９、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３５【０１６４】
試験法１３
供試化合物をイソプロピルアルコール／ケロシン＝１／９混合液に希釈し、供試化合物を所定濃度含有する溶液を得る。
プラスチックカップ（底面直径１０．６ｃｍ）にアカイエカ成虫１０頭を放し、ネットで蓋をする。該カップをチャンバー（底面：４６ｃｍ×４６ｃｍ、高さ：７０ｃｍ）の内側底部に設置する。該カップ上面より３０ｃｍの高さから該溶液０．５ｍＬをスプレーガンを用いて噴霧する（噴霧圧力０．４ｋｇ／ｃｍ2）。噴霧後ただちに該カップをチャンバーから取り出し、１５分後にノックダウン虫数を数え、ノックダウン率を求める。ノックダウン率は下式により計算する。
ノックダウン率（％）＝（ノックダウン虫数／供試虫数）×１００【０１６５】
試験例１３
所定濃度を０．１％ｗ／ｖとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法１２に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれもノックダウン率８０％以上を示した。
本発明化合物番号：１、２、３、４、１１、１４、１７
【産業上の利用可能性】
【０１６６】
本発明化合物または本発明化合物Ｘは、有害節足動物に対して優れた防除効果を示す。
【国際調査報告】
2019189287.tif 000061
2019189287.tif 000062