(57)【要約】  エポキシ樹脂と硬化剤とを含み、液晶構造を有しかつ厚さ３０μｍにおいて測定される可視光透過率の最低値が５０％以上である硬化物を形成可能である、エポキシ樹脂組成物。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
エポキシ樹脂と硬化剤とを含み、液晶構造を有しかつ厚さ３０μｍにおいて測定される可視光透過率の最低値が５０％以上である硬化物を形成可能である、エポキシ樹脂組成物。
【請求項２】
前記液晶構造がネマチック構造である、請求項１に記載のエポキシ樹脂組成物。
【請求項３】
前記液晶構造が６０℃以下の硬化温度で形成可能である、請求項１又は請求項２に記載のエポキシ樹脂組成物。
【請求項４】
前記エポキシ樹脂が下記一般式（ｍ１）又は一般式（ｍ２）で表されるエポキシ化合物の少なくともいずれかを含む、請求項１〜請求項３のいずれか１項に記載のエポキシ樹脂組成物。
【化１】
2019175942.tif 000015
〔一般式（ｍ１）及び（ｍ２）中、Ｒ１〜Ｒ４はそれぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基を示す。〕
【請求項５】
前記エポキシ樹脂がプレポリマーの状態である、請求項１〜請求項４のいずれか１項に記載のエポキシ樹脂組成物。
【請求項６】
前記硬化剤がメタキシリレンジアミンを含む、請求項１〜請求項５のいずれか１項に記載のエポキシ樹脂組成物。
【請求項７】
請求項１〜請求項６のいずれか１項に記載のエポキシ樹脂組成物のフィルム状硬化物である、エポキシ樹脂フィルム。
【請求項８】
前記フィルム状硬化物はネマチック構造を有する、請求項７に記載のエポキシ樹脂フィルム。
【請求項９】
請求項１〜請求項６のいずれか１項に記載のエポキシ樹脂組成物をフィルム状に成形して成形物を得る工程と、前記成形物を硬化する工程と、を有するエポキシ樹脂フィルムの製造方法。
【請求項１０】
前記エポキシ樹脂組成物をフィルム状に成形する際の温度が１００℃以下である、請求項９に記載のエポキシ樹脂フィルムの製造方法。
【請求項１１】
前記成形物を硬化する際の温度が６０℃以下である、請求項９又は請求項１０に記載のエポキシ樹脂フィルムの製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、エポキシ樹脂組成物、エポキシ樹脂フィルム、及びエポキシ樹脂フィルムの製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
電子機器を構成する絶縁部材の材料として、絶縁耐圧の高さ及び成形の容易さの観点から、広くエポキシ樹脂が用いられている。近年、電子機器の小型化及び高性能化によるエネルギー密度の増大に伴い、単位体積当たりの発熱量が増加傾向にあることから、絶縁部材にも高い熱伝導率が求められている。【０００３】
絶縁部材の材料として用いられるエポキシ樹脂の熱伝導性を高める方法として、例えば、特許文献１には、硬化物中に液晶構造を形成可能な配向性の高いメソゲン構造を分子中に有するエポキシ化合物を含むエポキシ樹脂組成物を利用することが有効であると記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開平１１−３２３１６２号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかしながら、液晶構造が形成されたエポキシ樹脂組成物の硬化物は高い熱伝導率を示す一方で透明性が低下する傾向にある。このため、特許文献１に記載されたエポキシ樹脂組成物は、熱伝導性に加えて透明性が要求される用途（例えば、エポキシ樹脂硬化物をフィルム状にして使用する場合）に適用するうえで改善の余地がある。【０００６】
本発明は上記状況に鑑み、フィルム状にしたときでも熱伝導率と透明性に優れるエポキシ樹脂硬化物が得られるエポキシ樹脂組成物を提供することを課題とする。本発明はまた、熱伝導率と透明性に優れるエポキシ樹脂フィルム及びその製造方法を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
上記課題を解決するための手段には、以下の実施態様が含まれる。
＜１＞エポキシ樹脂と硬化剤とを含み、液晶構造を有しかつ厚さ３０μｍにおいて測定される可視光透過率の最低値が５０％以上である硬化物を形成可能である、エポキシ樹脂組成物。
＜２＞前記液晶構造がネマチック構造である、＜１＞に記載のエポキシ樹脂組成物。
＜３＞前記液晶構造が６０℃以下の硬化温度で形成可能である、＜１＞又は＜２＞に記載のエポキシ樹脂組成物。
＜４＞前記エポキシ樹脂が下記一般式（ｍ１）又は一般式（ｍ２）で表されるエポキシ化合物の少なくともいずれかを含む、＜１＞〜＜３＞のいずれか１項に記載のエポキシ樹脂組成物。【０００８】
【化１】
2019175942.tif 000003
【０００９】
〔一般式（ｍ１）及び（ｍ２）中、Ｒ１〜Ｒ４はそれぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基を示す。〕
＜５＞前記エポキシ樹脂がプレポリマーの状態である、＜１＞〜＜４＞のいずれか１項に記載のエポキシ樹脂組成物。
＜６＞前記硬化剤がメタキシリレンジアミンを含む、＜１＞〜＜５＞のいずれか１項に記載のエポキシ樹脂組成物。
＜７＞＜１＞〜＜６＞のいずれか１項に記載のエポキシ樹脂組成物のフィルム状硬化物である、エポキシ樹脂フィルム。
＜８＞前記フィルム状硬化物はネマチック構造を有する、＜７＞に記載のエポキシ樹脂フィルム。
＜９＞＜１＞〜＜６＞のいずれか１項に記載のエポキシ樹脂組成物をフィルム状に成形して成形物を得る工程と、前記成形物を硬化する工程と、を有するエポキシ樹脂フィルムの製造方法。
＜１０＞前記エポキシ樹脂組成物をフィルム状に成形する際の温度が１００℃以下である、＜９＞に記載のエポキシ樹脂フィルムの製造方法。
＜１１＞前記成形物を硬化する際の温度が６０℃以下である、＜９＞又は＜１０＞に記載のエポキシ樹脂フィルムの製造方法。
【発明の効果】
【００１０】
本発明によれば、フィルム状にしたときでも熱伝導率と透明性に優れるエポキシ樹脂硬化物が得られるエポキシ樹脂組成物が提供される。また本発明によれば、熱伝導率と透明性に優れるエポキシ樹脂フィルム及びその製造方法が提供される。
【図面の簡単な説明】
【００１１】
【図１】実施例１で作製したエポキシ樹脂フィルムを上部から観察したときの写真である。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
以下、本発明について詳細に説明する。但し、本発明は以下の実施形態に限定されるものではない。以下の実施形態において、その構成要素（要素ステップ等も含む）は、特に明示した場合を除き、必須ではない。数値及びその範囲についても同様であり、本発明を制限するものではない。
本開示において「〜」を用いて示された数値範囲には、「〜」の前後に記載される数値がそれぞれ最小値及び最大値として含まれる。
本開示中に段階的に記載されている数値範囲において、一つの数値範囲で記載された上限値又は下限値は、他の段階的な記載の数値範囲の上限値又は下限値に置き換えてもよい。また、本開示中に記載されている数値範囲において、その数値範囲の上限値又は下限値は、実施例に示されている値に置き換えてもよい。
本開示において組成物中の各成分の含有率は、組成物中に各成分に該当する物質が複数種存在する場合、特に断らない限り、組成物中に存在する当該複数種の物質の合計の含有率を意味する。
本開示において組成物中の各成分の粒子径は、組成物中に各成分に該当する粒子が複数種存在する場合、特に断らない限り、組成物中に存在する当該複数種の粒子の混合物についての値を意味する。
本開示において「エポキシ化合物」は、分子中にエポキシ基を有する化合物を意味し、「エポキシ樹脂」は、エポキシ化合物を集合体として捉える概念を意味する。
【００１３】
＜エポキシ樹脂組成物＞
本開示のエポキシ樹脂組成物は、エポキシ樹脂と硬化剤とを含み、液晶構造を有しかつ厚さ３０μｍにおいて測定される可視光透過率の最低値が５０％以上である硬化物を形成可能である、エポキシ樹脂組成物である。
【００１４】
上記エポキシ樹脂組成物によれば、フィルム状にしたときでも熱伝導性に優れ、かつ透明性にも優れるエポキシ樹脂硬化物を得ることができる。
【００１５】
本開示において可視光とは、波長が４００ｎｍ〜７００ｎｍの範囲内にある光を意味する。すなわち、可視光透過率の最低値が５０％以上であることは、４００ｎｍ〜７００ｎｍの波長範囲の全てにおける透過率が５０％以上であることを意味する。
【００１６】
エポキシ樹脂組成物を用いて得られる硬化物は、厚さ３０μｍにおいて測定される可視光透過率の最低値が５０％以上であれば特に制限されないが、透明性の観点からは６０％以上であってもよい。
【００１７】
エポキシ樹脂組成物を用いて得られる硬化物は、厚さ３０μｍにおいて測定される可視光透過率の最低値が５０％以上であれば特に制限されないが、透明性の観点からは厚さ５０μｍにおいて測定される可視光透過率の最低値が５０％以上であってもよい。
【００１８】
熱伝導性の観点からは、エポキシ樹脂組成物を硬化して得られる硬化物が有する液晶構造はネマチックまたはスメクチック構造であることが好ましい。また、透明性の観点からは液晶構造はネマチック構造であることが好ましい。
【００１９】
作業性の観点からは、硬化物が有する液晶構造は６０℃以下の硬化温度で形成可能であることが好ましい。硬化物が有する液晶構造を６０℃以下の硬化温度で形成可能にする手法としては、低温（例えば、室温）で硬化可能な硬化剤を選択する等が挙げられる。
【００２０】
（エポキシ樹脂）
エポキシ樹脂組成物に含まれるエポキシ樹脂は、硬化剤と反応して得られる硬化物中に液晶構造を形成しうるものであれば特に制限されない。
【００２１】
硬化物中に液晶構造を形成しうるエポキシ樹脂としては、硬化物中に液晶構造を形成しうるエポキシ化合物（以下、液晶性エポキシ化合物ともいう）を含むエポキシ樹脂が挙げられる。液晶性エポキシ化合物としては、メソゲン構造を有するエポキシ化合物が挙げられる。メソゲン構造を有するエポキシ化合物は、剛直で直線的な分子構造を有するため、硬化物中で分子が配向して液晶構造を形成する性質を有する。
【００２２】
メソゲン構造としては、例えば、ビフェニル構造、フェニルベンゾエート構造、シクロヘキシルベンゾエート構造、アゾベンゼン構造、スチルベン構造、ターフェニル構造、アントラセン構造、これらの誘導体、及びこれらのメソゲン構造の２つ以上が結合基を介して結合した構造が挙げられる。
【００２３】
メソゲン構造を有するエポキシ化合物が硬化剤と反応して樹脂マトリックスを形成すると、樹脂マトリックス（硬化物中のエポキシ樹脂と硬化剤に由来する部分）中にメソゲン構造に由来する高次構造（周期構造ともいう）が形成される。ここでいう高次構造（周期構造）とは、樹脂マトリックス中に分子が配向配列している状態を意味し、例えば、樹脂マトリックス中に結晶構造又は液晶構造が存在する状態を意味する。このような結晶構造又は液晶構造は、例えば、直交ニコル下での偏光顕微鏡による観察又はＸ線散乱により、その存在を直接確認することができる。また、結晶構造又は液晶構造が存在すると樹脂の貯蔵弾性率の温度に対する変化が小さくなるので、この貯蔵弾性率の温度に対する変化を測定することにより、結晶構造又は液晶構造の存在を間接的に確認できる。
【００２４】
メソゲン構造に由来する規則性の高い高次構造には、ネマチック構造、スメクチック構造等がある。ネマチック構造は分子長軸が一様な方向を向いており、配向秩序のみを持つ液晶構造である。これに対し、スメクチック構造は配向秩序に加えて一次元の位置の秩序を持ち、一定周期の層構造を有する液晶構造である。また、スメクチック構造の同一の周期構造内部では、層構造の周期の方向が一様である。周期構造が樹脂マトリックス中に形成されると、熱伝導の媒体であるフォノンが散乱するのを抑制することができため、熱伝導率が高い傾向にある。
【００２５】
周期構造がスメクチック構造を含んでいるか否かは、Ｘ線回折測定によっても判断することができる。具体的は、例えば、ＣｕＫα１線を用い、管電圧４０ｋＶ、管電流２０ｍＡ、２θが０．５°〜３０°の範囲で、広角Ｘ線解析装置（例えば、株式会社リガク、「ＲＩＮＴ２５００ＨＬ」）を用いてＸ線回折測定を行い、２θが１°〜１０°の範囲に回折ピークが存在する場合には、周期構造がスメクチック構造を含んでいると判断する。
【００２６】
硬化物の熱伝導率の観点からは、硬化物における液晶構造の周期構造の割合は、樹脂マトリックス全体に対して６０体積％以上であることが好ましく、８０体積％以上であることがより好ましい。樹脂マトリックス全体に対する液晶構造の割合は、例えば、偏光顕微鏡で観察することにより、簡易的に測定することができる。具体的には、硬化物を偏光顕微鏡（例えば、株式会社ニコン、「ＯＰＴＩＰＨＯＴ２−ＰＯＬ」）で観察して液晶構造の面積を測定し、偏光顕微鏡で観察した視野全体の面積に対する百分率を求めることにより、樹脂マトリックス全体に対する液晶構造の割合を簡易的に測定することができる。
【００２７】
液晶構造がスメクチック構造の場合、スメクチック構造の周期構造は、周期長（１周期の長さ）が２ｎｍ〜４ｍｍであることが好ましい。周期長が２ｎｍ〜４ｍｍであることにより、より高い熱伝導率を発揮することが可能である。周期構造における周期長は、広角Ｘ線回折装置（例えば、株式会社リガク、「ＲＩＮＴ２５００ＨＬ」）を用いて、下記条件でエポキシ樹脂組成物の硬化物を測定試料としてＸ線回折を行い、これにより得られた回折角度を、下記ブラッグの式により換算することにより得られる。
【００２８】
（測定条件）
・Ｘ線源：Ｃｕ
・Ｘ線出力：５０ｋＶ、２５０ｍＡ
・発散スリット（ＤＳ）：１．０°
・散乱スリット（ＳＳ）：１．０°
・受光スリット（ＲＳ）：０．３ｍｍ
・走査速度：１．０度／分
ブラッグの式：２ｄｓｉｎθ＝ｎλ
ここで、ｄは１周期の長さ、θは回折角度、ｎは反射次数、λはＸ線波長（０．１５４０６ｎｍ）を示している。
【００２９】
液晶性エポキシ化合物としては、下記一般式（Ａ）で表されるエポキシ化合物が挙げられる。
【００３０】
【化２】
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【００３１】
一般式（Ａ）において、Ｘは下記２価の基からなる群（Ｉ）より選択される少なくとも１種を含む連結基を示す。Ｙはそれぞれ独立に、炭素数１〜８の脂肪族炭化水素基、炭素数１〜８の脂肪族アルコキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、シアノ基、ニトロ基、又はアセチル基を示す。ｎはそれぞれ独立に、０〜４の整数を示す。
【００３２】
【化３】
2019175942.tif 000005
【００３３】
２価の基からなる群（Ｉ）において、Ｙはそれぞれ独立に、炭素数１〜８の脂肪族炭化水素基、炭素数１〜８の脂肪族アルコキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、シアノ基、ニトロ基、又はアセチル基を示す。ｎは各々独立に０〜４の整数を示し、ｋは０〜７の整数を示し、ｍは０〜８の整数を示し、ｌは０〜１２の整数を示す。
【００３４】
一般式（Ａ）及び２価の基からなる群（Ｉ）において、Ｙはそれぞれ独立に、炭素数１〜８の脂肪族炭化水素基であることが好ましく、メチル基であることが好ましい。ｎ、ｋ、ｍ及びｌはそれぞれ独立に０又は１であることが好ましい。
【００３５】
硬化物中に液晶構造を形成する観点からは、エポキシ樹脂は、下記一般式（Ｍ１）又は一般式（Ｍ２）で表される構造を１つ以上有するエポキシ化合物を含むことが好ましい。
【００３６】
【化４】
2019175942.tif 000006
【００３７】
一般式（Ｍ１）及び一般式（Ｍ２）において、Ｒ１〜Ｒ４はそれぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基を示す。Ｒ１〜Ｒ４はそれぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜２のアルキル基であることが好ましく、水素原子又はメチル基であることがより好ましく、水素原子であることがさらに好ましい。また、Ｒ１〜Ｒ４のうちの２個〜４個が水素原子であることが好ましく、３個又は４個が水素原子であることがより好ましく、４個すべてが水素原子であることがさらに好ましい。Ｒ１〜Ｒ４のいずれかが炭素数１〜３のアルキル基である場合、Ｒ１及びＲ４の少なくとも一方が炭素数１〜３のアルキル基であることが好ましい。
【００３８】
一般式（Ｍ１）又は一般式（Ｍ２）で表される構造を１つ有するエポキシ化合物としては、下記一般式（ｍ１）又は（ｍ２）で表されるエポキシ化合物が挙げられる。
【００３９】
【化５】
2019175942.tif 000007
【００４０】
一般式（ｍ１）及び（ｍ２）におけるＲ１〜Ｒ４の具体例は、一般式（Ｍ１）及び一般式（Ｍ２）におけるＲ１〜Ｒ４の具体例と同様であり、その好ましい範囲も同様である。
【００４１】
一般式（ｍ１）で表されるエポキシ化合物としては、特開２０１１−７４３６６号公報に記載されている化合物が挙げられる。具体的には、４−｛４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェニル｝シクロヘキシル＝４−（２，３−エポキシプロポキシ）ベンゾエート及び４−｛４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェニル｝シクロヘキシル＝４−（２，３−エポキシプロポキシ）−３−メチルベンゾエートからなる群より選択される少なくとも１種の化合物が挙げられる。
【００４２】
一般式（ｍ２）で表されるエポキシ化合物としては、１−（３−メチル−４−オキシラニルメトキシフェニル）−４−（オキシラニルメトキシフェニル）−１−シクロヘキセンが挙げられる。
【００４３】
硬化物の透明性の観点からは、エポキシ樹脂は、液晶性エポキシ化合物（好ましくは、メソゲン構造を有するエポキシ化合物）と、その多量体とを含む状態（プレポリマー）であることが好ましい。液晶性エポキシ化合物は、一般に結晶化し易く、溶媒への溶解度がその他のエポキシ化合物に比べて低い場合がある。ここで、液晶性エポキシ化合物の一部を重合させて得た多量体を含むプレポリマーとすることで、硬化物の透明性が向上する傾向にある。さらに、硬化前のエポキシ樹脂の結晶化が抑制され、エポキシ樹脂組成物としたときの成形性が向上する傾向にある。
【００４４】
液晶性エポキシ化合物の多量体は、分子中に２つ以上の液晶性エポキシ化合物に由来する構造（好ましくは、メソゲン構造）を含むものであれば特に制限されない。液晶性エポキシ化合物の多量体として具体的には、液晶性エポキシ化合物と、液晶性エポキシ化合物のエポキシ基と反応しうる官能基を２つ以上有する化合物（以下、プレポリマー化剤とも称する）とを反応させて得られる化合物が挙げられる。
【００４５】
プレポリマー化剤の種類は特に制限されない。硬化物中に液晶構造を形成する観点からは、１つのベンゼン環に２つの水酸基が結合した構造を有するジヒドロキシベンゼン化合物、１つのベンゼン環に２つのアミノ基が結合した構造を有するジアミノベンゼン化合物、ビフェニル構造を形成する２つのベンゼン環にそれぞれ１つの水酸基が結合した構造を有するジヒドロキシビフェニル化合物及びビフェニル構造を形成する２つのベンゼン環にそれぞれ１つのアミノ基が結合した構造を有するジアミノビフェニル化合物からなる群より選択される少なくとも１種（以下、特定芳香族化合物とも称する）であることが好ましい。
【００４６】
ジヒドロキシベンゼン化合物としては、カテコール、レゾルシノール、ハイドロキノン、これらの誘導体等が挙げられる。
ジアミノベンゼン化合物としては、１，２−ジアミノベンゼン、１，３−ジアミノベンゼン、１，４−ジアミノベンゼン、これらの誘導体等が挙げられる。
【００４７】
ジヒドロキシビフェニル化合物としては、２，２’−ジヒドロキシビフェニル、２，３’−ジヒドロキシビフェニル、２，４’−ジヒドロキシビフェニル、３，３’−ジヒドロキシビフェニル、３，４’−ジヒドロキシビフェニル、４，４’−ジヒドロキシビフェニル（４，４’−ビフェノール）、これらの誘導体等が挙げられる。
ジアミノビフェニル化合物としては、２，２’−ジアミノビフェニル、２，３’−ジアミノビフェニル、２，４’−ジアミノビフェニル、３，３’−ジアミノビフェニル、３，４’−ジアミノビフェニル、４，４’−ジアミノビフェニル、これらの誘導体等が挙げられる。
【００４８】
特定芳香族化合物の誘導体としては、特定芳香族化合物のベンゼン環に炭素数１〜８のアルキル基等の置換基が結合した化合物が挙げられる。特定芳香族化合物は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
【００４９】
特定芳香族化合物の中でも、ハイドロキノン、１，４−ジアミノベンゼン、４，４’−ジヒドロキシビフェニル（４，４’−ビフェノール）、４，４’−ジアミノビフェニル及びこれらの誘導体が好ましい。これらの化合物は分子中の官能基がパラ位の位置関係となるように置換されている構造であるため、液晶性エポキシ化合物と反応させて得られる多量体は直線構造となりやすい。このため、分子のスタッキング性が高く、硬化物中に高次構造を形成し易いと考えられる。
【００５０】
エポキシ化合物とプレポリマー化剤を反応させる際に、反応触媒を用いてもよい。反応触媒の種類は特に限定されず、反応速度、反応温度、貯蔵安定性等の観点から適切なものを選択できる。具体的には、イミダゾール化合物、有機リン化合物、第３級アミン、第４級アンモニウム塩等が挙げられる。反応触媒は１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
【００５１】
液晶性エポキシ化合物とプレポリマー化剤とを反応させる際、両者の配合比を調節することで、プレポリマー中の多量体の割合、多量体の分子量等を調節することができる。
例えば、液晶性エポキシ化合物のエポキシ基と、プレポリマー化剤の官能基の当量比（エポキシ基／官能基）が１００／５〜１００／５０となる配合比であってもよく、１００／１０〜１００／３０となる配合比であってもよい。
【００５２】
液晶性エポキシ化合物が一般式（Ａ）で表されるエポキシ化合物である場合、その多量体は下記一般式（１−Ａ）又は一般式（１−Ｂ）で表される構造を有するエポキシ化合物であってもよい。
【００５３】
【化６】
2019175942.tif 000008
【００５４】
一般式（１−Ａ）及び一般式（１−Ｂ）において、Ｘ、Ｙ及びｎの定義及び好ましい例は、一般式（Ａ）のＸ、Ｙ及びｎの定義及び好ましい例と同様である。Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立に、炭素数１〜８のアルキル基を表し、炭素数１〜３のアルキル基であることが好ましく、メチル基であることがより好ましい。ｍはそれぞれ独立に、０〜４の整数を表す。Ｚはそれぞれ独立に、−Ｏ−又は−ＮＨ−を表す。
【００５５】
高次構造形成の観点からは、一般式（１−Ａ）で表される構造を有するエポキシ化合物は、下記一般式（２−Ａ）で表される構造を有するエポキシ化合物であることが好ましく、一般式（１−Ｂ）で表される構造を有するエポキシ化合物は、下記一般式（２−Ｂ）で表される構造を有するエポキシ化合物であることが好ましい。
【００５６】
【化７】
2019175942.tif 000009
【００５７】
一般式（２−Ａ）及び一般式（２−Ｂ）において、Ｘ、Ｙ、ｎ、ｍ、Ｒ１、Ｒ２及びＺの定義及び好ましい例は、一般式（１−Ａ）及び一般式（１−Ｂ）のＸ、Ｙ、ｎ、ｍ、Ｒ１、Ｒ２及びＺの定義及び好ましい例と同様である。
【００５８】
液晶性エポキシ化合物の多量体において、液晶性エポキシ化合物に由来する構造の数は、２つ以上であれば特に制限されない。作業時の低粘度化の観点からは、液晶性エポキシ化合物の多量体の少なくとも一部が液晶性エポキシ化合物に由来する構造を２つ含むエポキシ化合物（二量体化合物）であることが好ましい。
【００５９】
液晶性エポキシ化合物の多量体が二量体化合物である場合の構造としては、下記一般式（３−Ａ）又は（３−Ｂ）で表されるエポキシ化合物が挙げられる。
【００６０】
【化８】
2019175942.tif 000010
【００６１】
一般式（３−Ａ）及び一般式（３−Ｂ）において、Ｘ、Ｙ、ｎ、ｍ、Ｒ１、Ｒ２及びＺの定義及び好ましい例は、一般式（１−Ａ）及び一般式（１−Ｂ）のＸ、Ｙ、ｎ、ｍ、Ｒ１、Ｒ２及びＺの定義及び好ましい例と同様である。
【００６２】
硬化物中に高次構造を形成する観点からは、一般式（３−Ａ）で表される構造を有するエポキシ化合物は、下記一般式（４−Ａ）で表される構造を有するエポキシ化合物であることが好ましく、一般式（３−Ｂ）で表される構造を有するエポキシ化合物は、下記一般式（４−Ｂ）で表される構造を有するエポキシ化合物であることが好ましい。
【００６３】
【化９】
2019175942.tif 000011
【００６４】
一般式（４−Ａ）及び一般式（４−Ｂ）において、Ｘ、Ｙ、ｎ、ｍ、Ｒ１、Ｒ２及びＺの定義及び好ましい例は、一般式（３−Ａ）及び一般式（３−Ｂ）のＸ、Ｙ、ｎ、ｍ、Ｒ１、Ｒ２及びＺの定義及び好ましい例と同様である。
【００６５】
エポキシ樹脂組成物は、硬化物中に液晶構造が形成されるのであれば、液晶性エポキシ化合物に該当しないエポキシ化合物をさらに含有していてもよい。本開示において液晶性エポキシ化合物に該当しないエポキシ化合物とは、それのみを硬化剤と反応させると得られる硬化物中に液晶構造を形成しないエポキシ化合物を意味する。
【００６６】
液晶性エポキシ化合物に該当しないエポキシ化合物としては、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＳ、フェノールノボラック、クレゾールノボラック、レゾルシノールノボラック等のフェノール化合物のグリシジルエーテル；ブタンジオール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール等のアルコール化合物のグリシジルエーテル；フタル酸、イソフタル酸、テトラヒドロフタル酸等のカルボン酸化合物のグリシジルエステル；アニリン、イソシアヌール酸等の窒素原子に結合した活性水素をグリシジル基で置換したもの等のグリシジル型（メチルグリシジル型も含む）エポキシモノマー；分子内のオレフィン結合をエポキシ化して得られるビニルシクロヘキセンエポキシド、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル−３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、２−（３，４−エポキシ）シクロヘキシル−５，５−スピロ（３，４−エポキシ）シクロヘキサン−ｍ−ジオキサン等の脂環型エポキシモノマー；ビス（４−ヒドロキシ）チオエーテルのエポキシ化物；パラキシリレン変性フェノール樹脂、メタキシリレンパラキシリレン変性フェノール樹脂、テルペン変性フェノール樹脂、ジシクロペンタジエン変性フェノール樹脂、シクロペンタジエン変性フェノール樹脂、多環芳香環変性フェノール樹脂、ナフタレン環含有フェノール樹脂等のグリシジルエーテル；スチルベン型エポキシモノマー；ハロゲン化フェノールノボラック型エポキシモノマーなど（但し、これらのうち液晶性エポキシモノマーを除く）が挙げられる。これらのエポキシ化合物は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
【００６７】
エポキシ樹脂組成物が液晶性エポキシ化合物と液晶性エポキシ化合物に該当しないエポキシ化合物とを含む場合、液晶性エポキシ化合物に該当しないエポキシ化合物の含有率は、質量基準において、液晶性エポキシ化合物を１とした場合に、０．３以下であることが好ましく、０．２以下であることがより好ましく、０．１以下であることがさらに好ましい。
【００６８】
エポキシ樹脂組成物に含まれるエポキシ樹脂の含有率は、成形性の観点から、エポキシ樹脂組成物の全固形分中、５０体積％以下であることが好ましく、３５体積％以下であることがより好ましく、１５体積％以下であることが特に好ましい。全固形分に対するエポキシ樹脂の体積基準の含有率は、次式により求めた値とする。
【００６９】
エポキシ樹脂の全固形分に対する含有率（体積％）＝｛（Ａｗ／Ａｄ）／（（Ａｗ／Ａｄ）＋（Ｂｗ／Ｂｄ）＋（Ｃｗ／Ｃｄ））｝×１００
ここで、各変数は以下の通りである。
Ａｗ：エポキシ樹脂の質量組成比（質量％）
Ｂｗ：硬化剤の質量組成比（質量％）
Ｃｗ：その他の任意成分（溶媒を除く）の質量組成比（質量％）
Ａｄ：エポキシ樹脂の比重
Ｂｄ：硬化剤の比重
Ｃｄ：その他の任意成分（溶媒を除く）の比重
【００７０】
（硬化剤）
エポキシ樹脂組成物に含まれる硬化剤は、エポキシ樹脂と硬化反応を生じうる化合物であれば特に制限されるものではない。硬化剤の具体例としては、アミン硬化剤、酸無水物硬化剤、フェノール硬化剤、ポリメルカプタン硬化剤、ポリアミノアミド硬化剤、イソシアネート硬化剤、ブロックイソシアネート硬化剤等が挙げられる。これらの硬化剤は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
【００７１】
硬化物の透明性の観点からは、硬化剤としては、アミン硬化剤又はフェノール硬化剤が好ましく、アミン硬化剤がより好ましい。アミン硬化剤の中でも芳香環と２つのアミノ基とを有する化合物（芳香族ジアミン）が好ましく、芳香環に２つのアミノ基がそれぞれメチレン基を介して結合している化合物がより好ましく、芳香環にメチレン基を介して結合している２つのアミノ基がメタ位である化合物（メタキシリレンジアミン）がさらに好ましい。
【００７２】
エポキシ樹脂組成物における硬化剤の含有量は、配合する硬化剤の種類及び液晶性エポキシモノマーの物性を考慮して適宜設定することができる。
【００７３】
具体的には、液晶性エポキシモノマーにおけるエポキシ基の１当量に対して硬化剤の官能基の当量数（化学当量）が０．００５当量〜５当量であることが好ましく、０．０１当量〜３当量であることがより好ましく、０．５当量〜１．５当量であることがさらに好ましい。硬化剤の官能基の当量数がエポキシ基の１当量に対して０．００５当量以上であると、液晶性エポキシモノマーの硬化速度をより向上することができる傾向にある。また、硬化剤の官能基の当量数がエポキシ基の１当量に対して５当量以下であると、硬化反応をより適切に制御することができる傾向にある。
【００７４】
なお、本開示中での化学当量は、例えば、硬化剤としてフェノール硬化剤を使用した際は、エポキシ基の１当量に対するフェノール硬化剤の水酸基の当量数を表し、硬化剤としてアミン硬化剤を使用した際は、エポキシ基の１当量に対するアミン硬化剤の活性水素の当量数を表す。
【００７５】
（フィラー）
エポキシ樹脂組成物は、フィラーを含有してもよい。フィラーとしては、熱伝導性と絶縁性の観点から、セラミック粒子を用いることができる。セラミック粒子としては、アルミナ粒子、シリカ粒子、酸化マグネシウム粒子、窒化ホウ素粒子、窒化アルミニウム粒子、窒化ケイ素粒子等が挙げられる。フィラーは、アルミナ粒子、窒化ホウ素粒子、窒化アルミニウム粒子及び酸化マグネシウム粒子からなる群より選択される少なくとも１種を含むことが好ましく、アルミナ粒子を含むことがより好ましい。アルミナ粒子は、結晶性が高いアルミナ粒子を含むことが好ましく、α−アルミナ粒子を含むことがより好ましい。
【００７６】
フィラーの体積平均粒子径は、熱伝導性の観点から、０．０１μｍ〜１μｍであることが好ましく、透明性の観点から、０．０１μｍ〜０．１μｍであることがより好ましい。
【００７７】
ここで、フィラーの体積平均粒子径は、レーザー回折法を用いて測定される。レーザー回折法による測定は、レーザー回折散乱粒度分布測定装置（例えば、ベックマン・コールター社製、ＬＳ２３０）を用いて行うことができる。エポキシ樹脂組成物又はその硬化物中のフィラーの体積平均粒子径は、エポキシ樹脂組成物又はその硬化物からフィラーを抽出した後、レーザー回折散乱粒度分布測定装置を用いて測定される。
【００７８】
具体的には、有機溶剤、硝酸、王水等を用いて、エポキシ樹脂組成物又はその硬化物からフィラーを抽出し、超音波分散機等で充分に分散して分散液を調製する。この分散液についてレーザー回折散乱粒度分布測定装置によって体積累積分布曲線を測定する。小径側から体積累積分布曲線を描いた場合に、累積５０％となる粒子径（Ｄ５０）を体積平均粒子径として求めることで、エポキシ樹脂組成物又はその硬化物に含有されるフィラーの体積平均粒子径が測定される。
【００７９】
エポキシ樹脂組成物を用いてフィルム状の硬化物を得る場合は、エポキシ樹脂組成物の全固形分中のフィラーの含有率が２０質量％以下であることが好ましく、１５質量％以下であることがより好ましく、１０質量％以下であることがさらに好ましい。
【００８０】
（その他の成分）
エポキシ樹脂組成物は、必要に応じてエポキシ樹脂、硬化剤及びフィラー以外の成分を含有してもよい。このような成分としては、硬化促進剤、溶剤、カップリング剤、分散剤、エラストマー、離型剤等が挙げられる。
【００８１】
硬化剤としてフェノール硬化剤を用いる場合は、硬化促進剤を併用することが好ましい。硬化促進剤を併用することで、エポキシ樹脂組成物をさらに充分に硬化させることができる。硬化促進剤の種類は特に制限されず、通常使用される硬化促進剤から選択してよい。硬化促進剤としては、例えば、イミダゾール化合物、ホスフィン化合物、及びボレート塩化合物が挙げられる。
【００８２】
溶剤としては、アセトン、イソブチルアルコール、イソプロピルアルコール、イソペンチルアルコール、エチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、キシレン、クレゾール、クロロベンゼン、酢酸イソブチル、酢酸イソプロピル、酢酸イソペンチル、酢酸エチル、酢酸メチル、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、１，４−ジオキサン、ジクロロメタン、スチレン、テトラクロロエチレン、テトラヒドラフラン、トルエン、ノルマルヘキサン、１−ブタノール、２−ブタノール、メタノール、メチルイソブチルケトン、メチルエチルケトン、メチルシクロヘキサノール、メチルシクロヘキサノン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等の一般的に各種化学製品の製造技術で利用されている有機溶剤を使用することができる。
【００８３】
（エポキシ樹脂組成物の用途等）
本開示のエポキシ樹脂組成物は、硬化物としたときの熱伝導性及び透明性に優れている。したがって、本実施形態のエポキシ樹脂組成物は、各種の電気及び電子機器の発熱性電子部品（例えば、ＩＣ（Ｉｎｔｅｇｒａｔｅｄ  Ｃｉｒｃｕｉｔ）チップ又はプリント配線板）の放熱材料、照明機器のモールド材料等に好適に用いることができる。
【００８４】
＜エポキシ樹脂フィルム＞
本開示のエポキシ樹脂フィルムは、上述したエポキシ樹脂組成物のフィルム状硬化物である。本開示のエポキシ樹脂フィルムは、上述したエポキシ樹脂組成物が硬化することで内部に液晶構造が形成されているために熱伝導性に優れ、かつ透明性に優れている。
【００８５】
エポキシ樹脂フィルムの厚みは特に制限されず、用途等に応じて選択できる。充分な透明性を確保する観点からは、エポキシ樹脂フィルムの厚みは５００μｍ以下であってもよく、２００μｍ以下であることが好ましく、１００μｍ以下であることがより好ましい。充分な強度を確保する観点からは、エポキシ樹脂フィルムの厚みは５μｍ以上であってもよく、１０μｍ以上であることが好ましく、２０μｍ以上であることがより好ましい。
【００８６】
エポキシ樹脂フィルムの厚みが一定でない場合、上記厚みはエポキシ樹脂フィルムの無作為に選んだ５点の厚みを測定し、その算術平均値として与えられる値（平均厚み）とする。厚みは、マイクロメーター等を用いて測定することができる。
【００８７】
エポキシ樹脂フィルムの可視光透過率は特に制限されないが、得られたエポキシ樹脂フィルムについて測定した可視光透過率の最低値が５０％以上であることが好ましく、６０％以上であることがより好ましい。エポキシ樹脂フィルムの可視光透過率は、上述した方法により測定することができる。
【００８８】
熱伝導性の観点からは、エポキシ樹脂フィルムは、内部に液晶構造としてネマチック構造またはスメクチック構造が形成されていることが好ましい。エポキシ樹脂フィルムの内部にスメクチック構造が形成されている場合、スメクチック構造の周期構造は、周期長が２ｎｍ〜４ｎｍであることが好ましい。周期長が２ｎｍ〜４ｎｍであることにより、より高い熱伝導性を発揮することができる。スメクチック構造の周期長は、上述した方法により測定することができる。内部に液晶構造としてネマチック構造が形成されている場合、偏光顕微鏡（例えば、株式会社ニコン、「ＯＰＴＩＰＨＯＴ２−ＰＯＬ」）で観察することにより、ネマチック液晶構造の状態を観察することができる。
【００８９】
＜エポキシ樹脂フィルムの製造方法＞
本開示のエポキシ樹脂フィルムの製造方法は、上述したエポキシ樹脂組成物をフィルム状に成形して成形物を得る工程と、前記成形物を硬化する工程と、を有する。
【００９０】
上記方法により製造されるエポキシ樹脂フィルムは、熱伝導性と透明性に優れている。
エポキシ樹脂組成物をフィルム状に成形する際の条件は特に制限されないが、１００℃以下の温度で行うことが好ましい。また、フィルム状の成形物を硬化する際の条件は特に制限されないが、６０℃以下の温度で行うことが好ましい。硬化時間は特に制限されないが、例えば、１時間〜９６時間が好ましく、２時間〜４８時間がより好ましい。
【００９１】
上記方法では、必要に応じ、成形物を硬化した後にさらに熱処理（以下、「後硬化」とも称する）してもよい。後硬化を行うことにより、架橋密度がさらに向上する傾向にある。熱処理は、１回のみ実施しても、２回以上実施してもよい。
【００９２】
後硬化に用いる加熱装置は特に制限はなく、一般的に用いられる加熱装置を用いることができる。また、後硬化の温度は特に制限はなく、例えば、６０℃〜１００℃が好ましく、８０℃〜１００℃がより好ましい。また、後硬化の時間は特に制限はなく、例えば、１０分間〜６００分間が好ましく、６０分間〜３００分間がより好ましい。
【００９３】
上記方法により製造されるエポキシ樹脂フィルムの厚みは特に制限されず、用途等に応じて選択できる。充分な透明性を確保する観点からは、エポキシ樹脂フィルムの厚みは５００μｍ以下であってもよく、２００μｍ以下であることが好ましく、１００μｍ以下であることがより好ましい。充分な強度を確保する観点からは、エポキシ樹脂フィルムの厚みは５μｍ以上であってもよく、１０μｍ以上であることが好ましく、２０μｍ以上であることがより好ましい。
【００９４】
上記方法により製造されるエポキシ樹脂フィルムの可視光透過率は特に制限されないが、得られたエポキシ樹脂フィルムについて測定した可視光透過率の最低値が５０％以上であることが好ましく、６０％以上であることがより好ましい。エポキシ樹脂フィルムの可視光透過率は、上述した方法により測定することができる。
【００９５】
熱伝導性の観点からは、上記方法により製造されるエポキシ樹脂フィルムは、内部に液晶構造としてネマチック構造またはスメクチック構造が形成されていることが好ましい。エポキシ樹脂フィルムの内部にスメクチック構造が形成されている場合、スメクチック構造の周期構造は、周期長が２ｎｍ〜４ｎｍであることが好ましい。周期長が２ｎｍ〜４ｎｍであることにより、より高い熱伝導性を発揮することができる。スメクチック構造の周期長は、上述した方法により測定することができる。内部に液晶構造としてネマチック構造が形成されている場合、偏光顕微鏡（例えば、株式会社ニコン、「ＯＰＴＩＰＨＯＴ２−ＰＯＬ」）で観察することにより、ネマチック液晶構造の状態を観察することができる。
【実施例】
【００９６】
以下、本発明を実施例により具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。尚、特に断りのない限り、「部」及び「％」は質量基準である。【００９７】
（実施例１）
液晶性エポキシ化合物（４−｛４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェニル｝シクロヘキシル＝４−（２，３−エポキシプロポキシ）ベンゾエート、下記構造、以下「樹脂１」ともいう）と、プレポリマー化剤として４，４−ビフェノール（４４ＢＰ）とを、モル比（液晶性エポキシ化合物／プレポリマー化剤）を１０／２．５として予め反応させて得たプレポリマー（以下、「樹脂２」ともいう）と、硬化剤（メタキシリレンジアミン）と、を加えてエポキシ樹脂組成物を調製した。プレポリマーに対する硬化剤の配合量は、プレポリマー中のエポキシ基の当量数に対する硬化剤の活性水素の当量数の比（エポキシ基：活性水素）が、１：１となるように調整した。【００９８】
【化１０】
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【００９９】
調製したエポキシ樹脂組成物を、オイルバスを用いて、９０℃で１０分間溶融混練した。次いで、１００℃で溶融させながら、ＰＥＴフィルムからなる厚さ７０μｍの基材上に厚さ３０μｍのフィルム状に塗工して、フィルム状の成形物を得た。その後、成形物を６０℃で１２０分間硬化させることにより、エポキシ樹脂フィルムを得た。【０１００】
図１に実施例１で作製したエポキシ樹脂フィルムを上部から観察した写真を示す。図１に示すように、基材の格子パターンがエポキシ樹脂フィルム上から視認可能であった。【０１０１】
エポキシ樹脂フィルムにおけるスメクチック構造の有無を、広角Ｘ線回折装置（株式会社リガク、「ＲＩＮＴ２５００ＨＬ」）を使用して調べた。結果を表１に示す。
エポキシ樹脂フィルムにおけるネマチック液晶構造の有無を、偏光顕微鏡（株式会社ニコン、「ＯＰＴＩＰＨＯＴ２−ＰＯＬ」）を使用して調べた。結果を表１に示す。【０１０２】
エポキシ樹脂フィルムの４００ｎｍ〜７００ｎｍの範囲における可視光透過率（％）を、分光光度計（株式会社日立製作所、「Ｕ４１００」）を使用して測定した。測定された可視光透過率の最低値を表１に示す。【０１０３】
エポキシ樹脂フィルムの熱拡散率を熱拡散率測定装置（Ｂｅｔｈｅｌ社、「ＴＡ３」）を用いて測定し、測定結果にアルキメデス法により測定した密度と、ＤＳＣ法により測定した比熱とを乗じることにより、エポキシ樹脂フィルムの面内方向の熱伝導率（Ｗ／ｍ・Ｋ）を求めた。結果を表１に示す。【０１０４】
（実施例２）
実施例１において、プレポリマー化剤を４，４−ビフェノールからハイドロキノン（ＨＱ）に変更してプレポリマー（以下、「樹脂３」ともいう）を調製したこと以外は実施例１と同様にしてエポキシ樹脂組成物を調製し、エポキシ樹脂フィルムを作製した。そして、実施例１と同様にして、可視光透過率と熱伝導率を求めた。【０１０５】
液晶性エポキシ化合物とプレポリマー化剤は、モル比（液晶性エポキシ化合物／プレポリマー化剤）を１０／２．５として反応させて得た。樹脂３に対する硬化剤の配合量は、樹脂３中のエポキシ基の当量数に対する硬化剤の活性水素の当量数の比（エポキシ基：活性水素）が、１：１となるように調整した。【０１０６】
（実施例３）
実施例１において、液晶性エポキシ化合物を樹脂１から１−（３−メチル−４−オキシラニルメトキシフェニル）−４−（オキシラニルメトキシフェニル）−１−シクロヘキセン、下記構造、以下「樹脂４」ともいう）に変更してプレポリマー（以下「樹脂５」ともいう）を調製したこと以外は実施例１と同様にして、エポキシ樹脂組成物を調製し、エポキシ樹脂フィルムを作製した。そして、実施例１と同様にして、可視光透過率と熱伝導率を求めた。【０１０７】
【化１１】
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【０１０８】
液晶性エポキシ化合物とプレポリマー化剤は、モル比（液晶性エポキシ化合物／プレポリマー化剤）を１０／２．５として反応させて得た。樹脂５に対する硬化剤の配合量は、樹脂５中のエポキシ基の当量数に対する硬化剤の活性水素の当量数の比（エポキシ基：活性水素）が、１：１となるように調整した。【０１０９】
（実施例４）
実施例２において、液晶性エポキシ化合物を樹脂１から樹脂４に変更してプレポリマー（以下、「樹脂６」ともいう）を調製したこと以外は実施例２と同様にして、エポキシ樹脂組成物を調製し、エポキシ樹脂フィルムを作製した。そして、実施例１と同様にして、可視光透過率と熱伝導率を求めた。【０１１０】
液晶性エポキシ化合物とプレポリマー化剤は、モル比（液晶性エポキシ化合物／プレポリマー化剤）を１０／２．５として反応させて得た。樹脂６に対する硬化剤の配合量は、樹脂６中のエポキシ基の当量数に対する硬化剤の活性水素の当量数の比（エポキシ基：活性水素）が、１：１となるように調整した。【０１１１】
（実施例５）
実施例１において、更に溶剤（テトラヒドロフラン、ＴＨＦ）を加えてエポキシ樹脂組成物を調製した。調製したエポキシ樹脂組成物を、ミックスローラーを用いて、室温（２５℃、以下も同様）で、３０分間撹拌した。その後に室温で、フィルム状に成形した。更に６０℃で６０分間硬化させることにより、エポキシ樹脂フィルムを得た。そして、実施例１と同様にして、可視光透過率と熱伝導率を求めた。【０１１２】
（実施例６）
実施例２において、更に溶剤（ＴＨＦ）を加えてエポキシ樹脂組成物を調製した。調製したエポキシ樹脂組成物を、ミックスローラーを用いて、室温で、３０分間撹拌した。その後に室温で、フィルム状に成形した。更に６０℃で６０分間硬化させることにより、エポキシ樹脂フィルムを得た。そして、実施例１と同様にして、可視光透過率と熱伝導率を求めた。【０１１３】
（実施例７）
実施例３において、更に溶剤（ＴＨＦ）を加えてエポキシ樹脂組成物を調製した。調製したエポキシ樹脂組成物を、ミックスローラーを用いて、室温で、３０分間撹拌した。その後に室温で、フィルム状に成形した。更に６０℃で６０分間硬化させることにより、エポキシ樹脂フィルムを得た。そして、実施例１と同様にして、可視光透過率と熱伝導率を求めた。【０１１４】
（実施例８）
実施例４において、更に溶剤（ＴＨＦ）を加えてエポキシ樹脂組成物を調製した。調製したエポキシ樹脂組成物を、ミックスローラーを用いて、室温で、３０分間撹拌した。その後に室温で、フィルム状に成形した。更に６０℃で６０分間硬化させることにより、エポキシ樹脂フィルムを得た。そして、実施例１と同様にして、可視光透過率と熱伝導率を求めた。【０１１５】
（比較例１）
実施例１において、樹脂２の代わりに、液晶性エポキシ化合物に該当しないエポキシ化合物としてビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（三菱ケミカル株式会社、「ｊＥＲ８２８」、以下「樹脂７」ともいう）を用いたこと以外は、実施例１と同様にしてエポキシ樹脂組成物を調製し、エポキシ樹脂フィルムを作製した。そして、実施例１と同様にして、可視光透過率と熱伝導率を求めた。【０１１６】
樹脂７に対する硬化剤の配合量は、樹脂７中のエポキシ基の当量数に対する硬化剤の活性水素の当量数の比（エポキシ基：活性水素）が、１：１となるように調整した。【０１１７】
（比較例２）
実施例１において、樹脂２の代わりに樹脂１を使用したこと以外は、実施例１と同様にしてエポキシ樹脂組成物を調製し、エポキシ樹脂フィルムを作製した。そして、実施例１と同様にして、可視光透過率と熱伝導率を求めた。【０１１８】
樹脂１に対する硬化剤の配合量は、樹脂１中のエポキシ基の当量数に対する硬化剤の活性水素の当量数の比（エポキシ基：活性水素）が、１：１となるように調整した。【０１１９】
（比較例３）
実施例１において、樹脂２の代わりに、樹脂４を使用したこと以外は、実施例１と同様にしてエポキシ樹脂組成物を調製し、エポキシ樹脂フィルムを作製した。そして、実施例１と同様にして、可視光透過率と熱伝導率を求めた。【０１２０】
樹脂４に対する硬化剤の配合量は、樹脂４中のエポキシ基の当量数に対する硬化剤の活性水素の当量数の比（エポキシ基：活性水素）が、１：１となるように調整した。【０１２１】
（比較例４）
実施例５において、樹脂２の代わりに、樹脂１を使用したこと以外は、実施例１と同様にしてエポキシ樹脂組成物を調製し、エポキシ樹脂フィルムを作製した。そして、実施例１と同様にして、可視光透過率と熱伝導率を求めた。【０１２２】
樹脂１に対する硬化剤の配合量は、樹脂１中のエポキシ基の当量数に対する硬化剤の活性水素の当量数の比（エポキシ基：活性水素）が、１：１となるように調整した。【０１２３】
【表１】
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【０１２４】
表１中のプレポリマー化剤の欄の「−」は、プレポリマー化剤を用いていないことを表し、溶剤の欄の「−」は、溶剤を使用していないことを表す。【０１２５】
表１に示されるように、実施例１〜８で作製したエポキシ樹脂フィルムは高い熱伝導率を示すとともに、透明性に優れていた。
液晶性エポキシ化合物を使用しなかった比較例１で作製したエポキシ樹脂フィルムは、透明性に優れているものの熱伝導率が実施例よりも低かった。これは硬化物中に液晶構造が形成されていないためと考えられる。
液晶性エポキシ化合物をプレポリマー化剤と反応させなかった比較例２〜４で作製したエポキシ樹脂フィルムは、熱伝導率に優れているものの透明性が実施例よりも低かった。
【図１】
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【国際調査報告】
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