(57)【要約】発光素子のＥＬ層に用いる有機化合物として、発光層へのキャリア輸送性を高めるだけでなく、電極からのキャリアの注入性を高めることが可能な材料を用いることにより、従来よりもＥＬ層における積層数を減らし、発光層の膜厚を厚くした場合にも十分な素子特性が得られる発光素子を提供する。
2020026088.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
陽極と、陰極と、の間にＥＬ層を有する発光素子であって、
前記ＥＬ層は、第１の層および第２の層を有し、
前記第１の層は、前記第２の層に接し、かつ前記陽極と前記第２の層との間にあり、
前記第２の層は、発光物質と、第１の有機化合物と、第２の有機化合物と、を有し、
前記第１の有機化合物は、フロジアジン骨格のフラン環に芳香環が縮合した構造を有し、
前記第１の層は、前記第２の有機化合物を有し、
前記第２の層は、発光層である発光素子。
【請求項２】
請求項１において、
前記ＥＬ層は、前記第１の層、前記第２の層、および第３の層を有し、
前記第３の層は、前記第２の層に接し、かつ前記陰極と前記第２の層との間にあり、
前記第３の層は、第３の有機化合物を有し、前記第３の有機化合物は、前記第１の有機化合物とは異なる発光素子。
【請求項３】
請求項２において、
前記第３の層に接する第５の層を有し、
前記第５の層は、アルカリ金属を含む化合物、を有する発光素子。
【請求項４】
請求項１において、
前記ＥＬ層は、前記第１の層、前記第２の層、および第４の層を有し、
前記第４の層は、前記陰極に接し、
前記第４の層は、前記第１の有機化合物およびアルカリ金属を含む化合物、を有する発光素子。
【請求項５】
陽極と、陰極と、の間にＥＬ層を有する発光素子であって、
前記ＥＬ層は、第２の層および第４の層を有し、
前記第４の層は、前記陰極に接し、
前記第２の層は、発光物質を有し、
前記第４の層は、フロジアジン骨格のフラン環に芳香環が縮合した構造を有する第１の有機化合物、およびアルカリ金属を含む化合物を有する発光素子。
【請求項６】
請求項４または請求項５において、
前記第４の層は、前記第２の層と接する発光素子。
【請求項７】
請求項１乃至請求項６のいずれか一において、
前記第１の有機化合物は、フロピラジン骨格またはフロピリミジン骨格のフラン環に芳香環が縮合した構造を有する発光素子。
【請求項８】
請求項１乃至請求項６のいずれか一において、
前記第１の有機化合物が、下記一般式（Ｇ１）、下記一般式（Ｇ２）、または下記一般式（Ｇ３）のいずれか一で表される発光素子。
【化１】
2020026088.tif 000096
（式中、Ａｒ１は、置換もしくは無置換の芳香環を示す。また、Ｒ１乃至Ｒ６は、それぞれ独立に、水素または総炭素数１乃至１００の基を表し、Ｒ１およびＲ２の少なくとも一、Ｒ３およびＲ４の少なくとも一、またはＲ５およびＲ６の少なくとも一は、それぞれ正孔輸送性の骨格を有する。）
【請求項９】
請求項１乃至請求項６のいずれか一において、
前記第１の有機化合物が、下記一般式（Ｇ１）、下記一般式（Ｇ２）、または下記一般式（Ｇ３）のいずれか一で表される発光素子。
【化２】
2020026088.tif 000097
（式中、Ａｒ１は、置換もしくは無置換のベンゼン、置換もしくは無置換のナフタレン、置換もしくは無置換のフェナントレン、および置換もしくは無置換のクリセン、のいずれか一を示す。また、Ｒ１乃至Ｒ６は、それぞれ独立に、水素または総炭素数１乃至１００の基を表し、Ｒ１およびＲ２の少なくとも一、Ｒ３およびＲ４の少なくとも一、またはＲ５およびＲ６の少なくとも一は、それぞれ正孔輸送性の骨格を有する。）
【請求項１０】
請求項８または請求項９において、
前記一般式（Ｇ１）、前記一般式（Ｇ２）、または前記一般式（Ｇ３）中のＡｒ１は、下記一般式（ｔ１）乃至一般式（ｔ４）のいずれか一である発光素子。
【化３】
2020026088.tif 000098
（式中、Ｒ１１〜Ｒ３６は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至７の単環式飽和炭化水素基、または置換もしくは無置換の炭素数６乃至３０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至１２の複素芳香族炭化水素基、のいずれか一を表す。また、＊は、一般式（Ｇ１）乃至一般式（Ｇ３）中におけるフロピラジン骨格またはフロピリミジン骨格のフラン環との結合部を示す。）
【請求項１１】
請求項８乃至請求項１０のいずれか一において、
前記一般式（Ｇ１）乃至一般式（Ｇ３）中のＲ１乃至Ｒ６の前記総炭素数１乃至１００の基は、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５乃至７の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至１２の複素芳香族炭化水素基、のいずれか一または複数の組み合わせを表す発光素子。
【請求項１２】
請求項８乃至請求項１０のいずれか一において、
前記一般式（Ｇ１）乃至一般式（Ｇ３）中のＲ１乃至Ｒ６の前記総炭素数１乃至１００の基は、置換もしくは無置換のフェニレン基、または置換もしくは無置換のビフェニレン基を介して、ピロール環構造、フラン環構造、またはチオフェン環構造のいずれか一を有する発光素子。
【請求項１３】
請求項８乃至請求項１０のいずれか一において、
前記一般式（Ｇ１）乃至一般式（Ｇ３）中のＲ１乃至Ｒ６の前記総炭素数１乃至１００の基は、置換もしくは無置換のフェニレン基、または置換もしくは無置換のビフェニレン基を介して、下記一般式（Ｈｔ−１）〜（Ｈｔ−２６）のいずれか一で表される構造を有する発光素子。
【化４】
2020026088.tif 000099
（式中、Ｑは酸素または硫黄を表す。Ｒ１００〜Ｒ１６９はそれぞれ１乃至４の置換基を表し、かつそれぞれ独立に水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３の芳香族炭化水素基のいずれか一を表す。また、Ａｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３の芳香族炭化水素基を表す。）
【請求項１４】
請求項１乃至請求項１３のいずれか一において、
前記発光物質は、燐光材料である発光素子。
【請求項１５】
請求項１乃至請求項１４のいずれか一において、
前記第２の有機化合物は、カルバゾール誘導体である発光素子。
【請求項１６】
請求項１５において、
前記カルバゾール誘導体は、ビカルバゾール誘導体である発光素子。
【請求項１７】
請求項１乃至請求項１６のいずれか一において、
前記第２の層は正孔輸送層である発光素子。
【請求項１８】
請求項１乃至請求項１７のいずれか一に記載の発光素子と、
ＦＰＣと、
を有する発光装置。
【請求項１９】
請求項１８に記載の発光装置と、
マイク、カメラ、操作用ボタン、外部接続部、または、スピーカの少なくとも一と、
を有する電子機器。
【請求項２０】
請求項１乃至請求項１９のいずれか一に記載の発光素子と、
筐体、またはカバーの少なくとも一と、
を有する照明装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】本発明の一態様は、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置に関する。但し、本発明の一態様は、それらに限定されない。すなわち、本発明の一態様は、物、方法、製造方法、または駆動方法に関する。または、本発明の一態様は、プロセス、マシン、マニュファクチャ、または、組成物（コンポジション・オブ・マター）に関する。
【背景技術】
【０００２】一対の電極間にＥＬ層を挟んでなる発光素子（有機ＥＬ素子ともいう）は、薄型軽量、入力信号に対する高速な応答性、低消費電力などの特性を有することから、これらを適用したディスプレイは、次世代のフラットパネルディスプレイとして注目されている。【０００３】発光素子は、一対の電極間に電圧を印加することにより、各電極から注入された電子およびホールがＥＬ層において再結合し、ＥＬ層に含まれる発光物質（有機化合物）が励起状態となり、その励起状態が基底状態に戻る際に発光する。なお、励起状態の種類としては、一重項励起状態（Ｓ＊）と三重項励起状態（Ｔ＊）とがあり、一重項励起状態からの発光が蛍光、三重項励起状態からの発光が燐光と呼ばれている。また、発光素子におけるそれらの統計的な生成比率は、Ｓ＊：Ｔ＊＝１：３であると考えられている。発光物質から得られる発光スペクトルはその発光物質特有のものであり、異なる種類の有機化合物を発光物質として用いることによって、様々な発光色の発光素子を得ることができる。【０００４】この様な発光素子に関しては、その素子特性を向上させる為に、素子構造の改良や材料開発等が盛んに行われている（例えば、特許文献１参照。）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２０１０−１８２６９９号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】発光素子の素子特性を向上させるためには、ＥＬ層において発光層の所望の位置でキャリアの再結合が効率よく行われることが望ましい。そのためには、両電極からのキャリアの注入性および輸送性を向上させる必要がある。また、素子の信頼性を高めるためには、発光層に存在するキャリアを増やしつつ、素子の駆動に伴うダメージへの耐性を高めることが必要である。従って、本発明の一態様では、積層だけに頼らずに素子特性を向上させることが可能な新規な発光素子を提供する。また、素子の信頼性を高めることができる新規な発光素子を提供する。【０００７】なお、これらの課題の記載は、他の課題の存在を妨げるものではない。なお、本発明の一態様は、これらの課題の全てを解決する必要はないものとする。なお、これら以外の課題は、明細書、図面、請求項などの記載から、自ずと明らかとなるものであり、明細書、図面、請求項などの記載から、これら以外の課題を抽出することが可能である。
【課題を解決するための手段】
【０００８】本発明の一態様は、発光素子のＥＬ層に用いる有機化合物として、発光層へのキャリア輸送性を高めるだけでなく、電極からのキャリアの注入性を高めることが可能な材料を用いることにより、従来よりもＥＬ層における積層数を減らし、発光層の膜厚を厚くした場合にも十分な素子特性が得られる発光素子である。【０００９】本発明の一態様は、陽極と、陰極と、の間にＥＬ層を有する発光素子であって、ＥＬ層は、第１の層および第２の層を有し、第１の層は、第２の層に接し、かつ陽極と第２の層との間にあり、第２の層は、発光物質と、第１の有機化合物と、第２の有機化合物と、を有し、第１の有機化合物は、フロジアジン骨格のフラン環に芳香環が縮合した構造を有し、第１の層は、第２の有機化合物を有する発光素子である。【００１０】また、上記構成において、ＥＬ層は、第１の層、第２の層、および第３の層を有し、第３の層は、第２の層に接し、かつ陰極と第２の層との間にあり、第３の層は、第３の有機化合物を有し、第３の有機化合物は、第１の有機化合物とは異なる発光素子である。【００１１】また、上記構成において、第３の層に接する第５の層を有し、第５の層は、アルカリ金属を含む化合物、を有する。【００１２】また、上記構成において、ＥＬ層は、第１の層、第２の層、および第４の層を有し、第４の層は、陰極に接し、第４の層は、第１の有機化合物およびアルカリ金属を含む化合物を有する。【００１３】また、本発明の別の一態様は、陽極と、陰極と、の間にＥＬ層を有する発光素子であって、ＥＬ層は、第２の層および第４の層を有し、第４の層は、陰極に接し、第２の層は、発光物質を有し、第４の層は、フロジアジン骨格のフラン環に芳香環が縮合した構造を有する第１の有機化合物、およびアルカリ金属を含む化合物を有する発光素子である。【００１４】また、上記構成において、第４の層は、第２の層と接する。【００１５】また、上記各構成のいずれか一において、第１の有機化合物は、フロピラジン骨格またはフロピリミジン骨格のフラン環に芳香環が縮合した構造を有する。【００１６】また、上記各構成のいずれか一において、第１の有機化合物が、下記一般式（Ｇ１）、下記一般式（Ｇ２）、または下記一般式（Ｇ３）のいずれか一で表される。【００１７】
【化１】
2020026088.tif 000003
【００１８】（式中、Ａｒ１は、置換もしくは無置換の芳香環を示す。また、Ｒ１乃至Ｒ６は、それぞれ独立に、水素または総炭素数１乃至１００の基を表し、Ｒ１およびＲ２の少なくとも一、Ｒ３およびＲ４の少なくとも一、またはＲ５およびＲ６の少なくとも一は、それぞれ正孔輸送性の骨格を有する。）【００１９】また、上記各構成のいずれか一において、第１の有機化合物が、下記一般式（Ｇ１）、下記一般式（Ｇ２）、または下記一般式（Ｇ３）のいずれか一で表される。【００２０】
【化２】
2020026088.tif 000004
【００２１】（式中、Ａｒ１は、置換もしくは無置換のベンゼン、置換もしくは無置換のナフタレン、置換もしくは無置換のフェナントレン、および置換もしくは無置換のクリセン、のいずれか一を示す。また、Ｒ１乃至Ｒ６は、それぞれ独立に、水素または総炭素数１乃至１００の基を表し、Ｒ１およびＲ２の少なくとも一、Ｒ３およびＲ４の少なくとも一、またはＲ５およびＲ６の少なくとも一は、それぞれ正孔輸送性の骨格を有する。）【００２２】また、上記２つの構成において、一般式（Ｇ１）、一般式（Ｇ２）、または一般式（Ｇ３）中のＡｒ１は、下記一般式（ｔ１）乃至一般式（ｔ４）のいずれか一である。【００２３】
【化３】
2020026088.tif 000005
【００２４】（式中、Ｒ１１〜Ｒ３６は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至７の単環式飽和炭化水素基、または置換もしくは無置換の炭素数６乃至３０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至１２の複素芳香族炭化水素基、のいずれか一を表す。また、＊は、一般式（Ｇ１）乃至一般式（Ｇ３）中におけるフロピラジン骨格またはフロピリミジン骨格のフラン環との結合部を示す。）【００２５】また、上記複数の構成において、一般式（Ｇ１）乃至一般式（Ｇ３）中のＲ１乃至Ｒ６の総炭素数１乃至１００の基は、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５乃至７の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至１２の複素芳香族炭化水素基、のいずれか一または複数の組み合わせを表す。【００２６】また、上記複数の構成において、一般式（Ｇ１）乃至一般式（Ｇ３）中のＲ１乃至Ｒ６の総炭素数１乃至１００の基は、置換もしくは無置換のフェニレン基、または置換もしくは無置換のビフェニレン基を介して、ピロール環構造、フラン環構造、またはチオフェン環構造のいずれか一を有する。【００２７】また、上記複数の構成において、一般式（Ｇ１）乃至一般式（Ｇ３）中のＲ１乃至Ｒ６の総炭素数１乃至１００の基は、置換もしくは無置換のフェニレン基、または置換もしくは無置換のビフェニレン基を介して、下記一般式（Ｈｔ−１）〜（Ｈｔ−２６）のいずれか一で表される構造を有する。【００２８】
【化４】
2020026088.tif 000006
【００２９】（式中、Ｑは酸素または硫黄を表す。Ｒ１００〜Ｒ１６９はそれぞれ１乃至４の置換基を表し、かつそれぞれ独立に水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３の芳香族炭化水素基のいずれか一を表す。また、Ａｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３の芳香族炭化水素基を表す。）【００３０】上記各構成において、発光物質が燐光材料である発光素子も本発明に含める。また、このような発光物質に加えて第２の有機化合物がカルバゾール誘導体、好ましくはカルバゾール誘導体がビカルバゾール誘導体である発光素子も本発明に含める。【００３１】なお、本発明の一態様は、上述した発光素子を有する発光装置だけでなく、発光素子や発光装置を適用した電子機器（具体的には、発光素子や発光装置と、接続端子、または操作キーとを有する電子機器）および照明装置（具体的には、発光素子や発光装置と、筐体とを有する照明装置）も範疇に含めるものである。従って、本明細書中における発光装置とは、画像表示デバイス、もしくは光源（照明装置含む）を指す。また、発光装置にコネクター、例えばＦＰＣ（Ｆｌｅｘｉｂｌｅ  Ｐｒｉｎｔｅｄ  Ｃｉｒｃｕｉｔ）もしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ  Ｃａｒｒｉｅｒ  Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジュール、または発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ  Ｏｎ  Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも全て発光装置に含むものとする。
【発明の効果】
【００３２】本発明の一態様により、発光素子の素子特性を向上させることが可能な新規な発光素子を提供することができる。また、本発明の一態様により、積層だけに頼らずに素子特性を向上させることが可能な新規な発光素子を提供することができる。【００３３】なお、これらの効果の記載は、他の効果の存在を妨げるものではない。なお、本発明の一態様は、必ずしも、これらの効果の全てを有する必要はない。なお、これら以外の効果は、明細書、図面、請求項などの記載から、自ずと明らかとなるものであり、明細書、図面、請求項などの記載から、これら以外の効果を抽出することが可能である。また、素子の信頼性を高めることができる新規な発光素子を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００３４】図１は発光素子の構造について説明する図である。
図２は発光装置について説明する図である。
図３は発光装置について説明する図である。
図４は電子機器について説明する図である。
図５は電子機器について説明する図である。
図６は自動車について説明する図である。
図７は照明装置について説明する図である。
図８は発光素子について説明する図である。
図９は発光素子１、発光素子２、比較発光素子３の輝度−電流密度特性を示す図である。
図１０は発光素子１、発光素子２、比較発光素子３の輝度−電圧特性を示す図である。
図１１は発光素子１、発光素子２、比較発光素子３の電流効率−輝度特性を示す図である。
図１２は発光素子１、発光素子２、比較発光素子３の電流−電圧特性を示す図である。
図１３は発光素子１、発光素子２、比較発光素子３の発光スペクトルを示す図である。
図１４は発光素子１、発光素子２、比較発光素子３の信頼性を示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００３５】以下、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることが可能である。従って、本発明は以下に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
【００３６】なお、図面等において示す各構成の、位置、大きさ、範囲などは、理解の簡単のため、実際の位置、大きさ、範囲などを表していない場合がある。このため、開示する発明は、必ずしも、図面等に開示された位置、大きさ、範囲などに限定されない。
【００３７】また、本明細書等において、図面を用いて発明の構成を説明するにあたり、同じものを指す符号は異なる図面間でも共通して用いる。
【００３８】（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明の一態様である発光素子について図１を用いて説明する。
【００３９】≪発光素子の構造≫
図１は、一対の電極間に発光層を含むＥＬ層を有する発光素子の一例を示す。具体的には、第１の電極１０１と第２の電極１０２との間にＥＬ層１０３が挟まれた構造を有する。なお、ＥＬ層１０３は、例えば、第１の電極１０１を陽極とした場合、正孔（ホール）注入層１１１、正孔（ホール）輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５が機能層として、順次積層された構造を有する。また、その他の発光素子の構造として、一対の電極間に電荷発生層を挟んで形成される複数のＥＬ層を有する構成（タンデム構造）とすることにより低電圧駆動を可能とする発光素子や、一対の電極間に微小光共振器（マイクロキャビティ）構造を形成することにより光学特性を向上させた発光素子等も本発明の一態様に含めることとする。なお、電荷発生層は、第１の電極１０１と第２の電極１０２に電圧を印加したときに、隣り合う一方のＥＬ層に電子を注入し、他方のＥＬ層に正孔を注入する機能を有する。
【００４０】なお、上記発光素子の第１の電極１０１と第２の電極１０２の少なくとも一方は、透光性を有する電極（透明電極、半透過・半反射電極など）とする。透光性を有する電極が透明電極の場合、透明電極の可視光の透過率は、４０％以上とする。また、半透過・半反射電極の場合、半透過・半反射電極の可視光の反射率は、２０％以上８０％以下、好ましくは４０％以上７０％以下とする。また、これらの電極は、抵抗率が１×１０−２Ωｃｍ以下とするのが好ましい。
【００４１】また、上述した本発明の一態様である発光素子において、第１の電極１０１と第２の電極１０２の一方が、反射性を有する電極（反射電極）である場合、反射性を有する電極の可視光の反射率は、４０％以上１００％以下、好ましくは７０％以上１００％以下とする。また、この電極は、抵抗率が１×１０−２Ωｃｍ以下とするのが好ましい。
【００４２】＜第１の電極および第２の電極＞
第１の電極１０１および第２の電極１０２を形成する材料としては、上述した両電極の機能が満たせるのであれば、以下に示す材料を適宜組み合わせて用いることができる。例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを適宜用いることができる。具体的には、Ｉｎ−Ｓｎ酸化物（ＩＴＯともいう）、Ｉｎ−Ｓｉ−Ｓｎ酸化物（ＩＴＳＯともいう）、Ｉｎ−Ｚｎ酸化物、Ｉｎ−Ｗ−Ｚｎ酸化物が挙げられる。その他、アルミニウム（Ａｌ）、チタン（Ｔｉ）、クロム（Ｃｒ）、マンガン（Ｍｎ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、ニッケル（Ｎｉ）、銅（Ｃｕ）、ガリウム（Ｇａ）、亜鉛（Ｚｎ）、インジウム（Ｉｎ）、スズ（Ｓｎ）、モリブデン（Ｍｏ）、タンタル（Ｔａ）、タングステン（Ｗ）、パラジウム（Ｐｄ）、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、銀（Ａｇ）、イットリウム（Ｙ）、ネオジム（Ｎｄ）などの金属、およびこれらを適宜組み合わせて含む合金を用いることもできる。その他、上記例示のない元素周期表の第１族または第２族に属する元素（例えば、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ））、ユウロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）などの希土類金属およびこれらを適宜組み合わせて含む合金、その他グラフェン等を用いることができる。
【００４３】なお、これらの電極の作製には、スパッタ法や真空蒸着法を用いることができる。
【００４４】＜正孔注入層＞
正孔注入層１１１は、陽極である第１の電極１０１からＥＬ層１０３に正孔（ホール）を注入する層であり、有機アクセプター材料や正孔注入性の高い材料を含む層である。
【００４５】有機アクセプター材料は、そのＬＵＭＯ準位の値とＨＯＭＯ準位の値が近い他の有機化合物との間で電荷分離させることにより、当該有機化合物に正孔（ホール）を発生させることができる材料である。従って、有機アクセプター材料としては、キノジメタン誘導体やクロラニル誘導体、ヘキサアザトリフェニレン誘導体などの電子吸引基（ハロゲン基やシアノ基）を有する化合物を用いることができる。例えば、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、３，６−ジフルオロ−２，５，７，７，８，８−ヘキサシアノキノジメタン、クロラニル、２，３，６，７，１０，１１−ヘキサシアノ−１，４，５，８，９，１２−ヘキサアザトリフェニレン（略称：ＨＡＴ−ＣＮ）、１，３，４，５，７，８−ヘキサフルオロテトラシアノ−ナフトキノジメタン（略称：Ｆ６−ＴＣＮＮＱ）等を用いることができる。なお、有機アクセプター材料の中でも特にＨＡＴ−ＣＮは、アクセプター性が高く、熱に対して膜質が安定であるため好適である。その他にも、［３］ラジアレン誘導体は、電子受容性が非常に高いため好ましく、具体的にはα，α’，α’’−１，２，３−シクロプロパントリイリデントリス［４−シアノ−２，３，５，６−テトラフルオロベンゼンアセトニトリル］、α，α’，α’’−１，２，３−シクロプロパントリイリデントリス［２，６−ジクロロ−３，５−ジフルオロ−４−（トリフルオロメチル）ベンゼンアセトニトリル］、α，α’，α’’−１，２，３−シクロプロパントリイリデントリス［２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンゼンアセトニトリル］などを用いることができる。
【００４６】また、正孔注入性の高い材料としては、モリブデン酸化物やバナジウム酸化物、ルテニウム酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等の遷移金属酸化物が挙げられる。この他、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）や銅フタロシアニン（略称：ＣｕＰＣ）等のフタロシアニン系の化合物、等を用いることができる。
【００４７】また、上記材料に加えて低分子化合物である、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物、等を用いることができる。
【００４８】また、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）である、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）等を用いることができる。または、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（略称：ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子系化合物、等を用いることもできる。
【００４９】また、正孔注入性の高い材料としては、正孔輸送性材料とアクセプター性材料（電子受容性材料）を含む複合材料を用いることもできる。この場合、アクセプター性材料により正孔輸送性材料から電子が引き抜かれて正孔注入層１１１で正孔が発生し、正孔輸送層１１２を介して発光層１１３に正孔が注入される。なお、正孔注入層１１１は、正孔輸送性材料とアクセプター性材料（電子受容性材料）を含む複合材料からなる単層で形成しても良いが、正孔輸送性材料とアクセプター性材料（電子受容性材料）とをそれぞれ別の層で積層して形成しても良い。
【００５０】なお、正孔輸送性材料としては、１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質が好ましい。なお、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いることができる。
【００５１】正孔輸送性材料としては、π電子過剰型複素芳香族化合物（例えばカルバゾール誘導体やフラン誘導体）や芳香族アミン（芳香族アミン骨格を有する化合物）等の正孔輸送性の高い材料が好ましい。
【００５２】なお、上記カルバゾール誘導体（カルバゾール骨格を有する化合物）としては、ビカルバゾール誘導体（例えば、３，３’−ビカルバゾール誘導体）、カルバゾリル基を有する芳香族アミン等が挙げられる。
【００５３】また、上記ビカルバゾール誘導体（例えば、３，３’−ビカルバゾール誘導体）としては、具体的には、３，３’−ビス（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール）（略称：ＰＣＣＰ）、９，９’−ビス（１，１’−ビフェニル−４−イル）−３，３’−ビ−９Ｈ−カルバゾール、９，９’−ビス（１，１’−ビフェニル−３−イル）−３，３’−ビ−９Ｈ−カルバゾール、９−（１，１’−ビフェニル−３−イル）−９’−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−９Ｈ，９’Ｈ−３，３’−ビカルバゾール（略称：ｍＢＰＣＣＢＰ）、９−（２−ナフチル）−９’−フェニル−９Ｈ，９’Ｈ−３，３’−ビカルバゾール（略称：βＮＣＣＰ）などが挙げられる。
【００５４】また、上記カルバゾリル基を有する芳香族アミンとしては、具体的には、４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）、Ｎ−（４−ビフェニル）−Ｎ−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＢｉＦ）、Ｎ−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＢｉＦ）、４，４’−ジフェニル−４’’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＢｉ１ＢＰ）、４−（１−ナフチル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＮＢ）、４，４’−ジ（１−ナフチル）−４’’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＮＢＢ）、４−フェニルジフェニル−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）アミン（略称：ＰＣＡ１ＢＰ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンゼン−１，３−ジアミン（略称：ＰＣＡ２Ｂ）、Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’−トリフェニル−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’−トリス（９−フェニルカルバゾール−３−イル）ベンゼン−１，３，５−トリアミン（略称：ＰＣＡ３Ｂ）、９，９−ジメチル−Ｎ−フェニル−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］フルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＡＦ）、Ｎ−フェニル−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＡＳＦ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）、３−［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＤＰＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＤＰＡ２）、３，６−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＴＰＮ２）、２−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］スピロ−９，９’−ビフルオレン（略称：ＰＣＡＳＦ）、Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−（４−フェニル）フェニルアニリン（略称：ＹＧＡ１ＢＰ）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−９，９−ジメチルフルオレン−２，７−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｆ）、４，４’，４’’−トリス（カルバゾール−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）などが挙げられる。
【００５５】なお、カルバゾール誘導体としては、上記に加えて、３−［４−（９−フェナントリル）−フェニル］−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣＰＰｎ）、３−［４−（１−ナフチル）−フェニル］−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣＰＮ）、１，３−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ベンゼン（略称：ｍＣＰ）、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、３，６−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）−９−フェニルカルバゾール（略称：ＣｚＴＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（１０−フェニル−９−アントラセニル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）等が挙げられる。
【００５６】また、上記フラン誘導体（フラン骨格を有する化合物）としては、具体的には、４，４’，４’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリ（ジベンゾチオフェン）（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）、２，８−ジフェニル−４−［４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］ジベンゾチオフェン（略称：ＤＢＴＦＬＰ−ＩＩＩ）、４−［４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］−６−フェニルジベンゾチオフェン（略称：ＤＢＴＦＬＰ−ＩＶ）などのチオフェン骨格を有する化合物、４，４’，４’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリ（ジベンゾフラン）（略称：ＤＢＦ３Ｐ−ＩＩ）、４−｛３−［３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］フェニル｝ジベンゾフラン（略称：ｍｍＤＢＦＦＬＢｉ−ＩＩ）等が挙げられる。
【００５７】また、上記芳香族アミンとしては、具体的には、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα−ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）、４−フェニル−３’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ｍＢＰＡＦＬＰ）、Ｎ−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−Ｎ−｛９，９−ジメチル−２−［Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］−９Ｈ−フルオレン−７−イル｝フェニルアミン（略称：ＤＦＬＡＤＦＬ）、Ｎ−（９，９−ジメチル−２−ジフェニルアミノ−９Ｈ−フルオレン−７−イル）ジフェニルアミン（略称：ＤＰＮＦ）、２−［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］スピロ−９，９’−ビフルオレン（略称：ＤＰＡＳＦ）、２，７−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−スピロ−９，９’−ビフルオレン（略称：ＤＰＡ２ＳＦ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：１’−ＴＮＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ｍ−ＭＴＤＡＴＡ）、Ｎ，Ｎ’−ジ（ｐ−トリル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン（略称：ＤＴＤＰＰＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス｛４−［ビス（３−メチルフェニル）アミノ］フェニル｝−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−（１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）等が挙げられる。
【００５８】正孔輸送性材料としては、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物を用いることもできる。
【００５９】但し、正孔輸送性材料は、上記に限られることなく公知の様々な材料を１種または複数種組み合わせて正孔輸送性材料として用いてもよい。
【００６０】正孔注入層１１１に用いるアクセプター性材料としては、元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を用いることができる。具体的には、酸化モリブデン、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムが挙げられる。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。その他、上述した有機アクセプターを用いることもできる。
【００６１】なお、正孔注入層１１１は、公知の様々な成膜方法を用いて形成することができるが、例えば、真空蒸着法を用いて形成することができる。
【００６２】＜正孔輸送層＞
正孔輸送層１１２は、正孔注入層１１１によって、第１の電極１０１から注入された正孔を発光層１１３に輸送する層である。なお、正孔輸送層１１２は、正孔輸送性材料を含む層である。従って、正孔輸送層１１２には、正孔注入層１１１に用いることができる正孔輸送性材料を用いることができる。
【００６３】なお、本発明の一態様である発光素子において、正孔輸送層１１２と同じ有機化合物を発光層１１３に用いることが好ましい。正孔輸送層１１２と発光層１１３に同じ有機化合物を用いることで、正孔輸送層１１２から発光層１１３へのホールの輸送が効率よく行えるためである。
【００６４】＜発光層＞
発光層１１３は、発光物質を含む層である。なお、発光層１１３に用いることができる発光物質としては、特に限定は無く、一重項励起エネルギーを可視光領域の発光に変える発光物質、または三重項励起エネルギーを可視光領域の発光に変える発光物質を用いることができる。また、青色、紫色、青紫色、緑色、黄緑色、黄色、橙色、赤色などの発光色を呈する物質を適宜用いることができる。
【００６５】本発明の一態様である発光素子において、発光層１１３は、発光物質（ゲスト材料）および一種または複数種の有機化合物（ホスト材料等）を有する。但し、ここで用いる有機化合物（ホスト材料等）には、発光物質（ゲスト材料）のエネルギーギャップよりも大きなエネルギーギャップを有する物質を用いるのが好ましい。なお、一種または複数種の有機化合物（ホスト材料等）としては、前述の正孔輸送層１１２に用いることができる正孔輸送性材料や、後述の電子輸送層１１４に用いることができる電子輸送性材料、等の有機化合物が挙げられる。
【００６６】また、発光層１１３に発光物質（ゲスト材料）として燐光材料を用いた場合、上記正孔輸送性材料のうち、発光物質と好ましい組み合わせである材料としては、カルバゾール誘導体（例えば、ビカルバゾール誘導体またはカルバゾリル基を有する芳香族アミン）等の有機化合物が挙げられる。さらに、上記電子輸送性材料のうち、発光物質と好ましい組み合わせである材料としては、フロジアジン骨格のフラン環に芳香環が縮合した構造を有する有機化合物等が挙げられる。
【００６７】また、発光層１１３の別の構成としては、異なる発光物質を含む複数の発光層を有することにより、異なる発光色を呈する構成（例えば、補色の関係にある発光色を組み合わせて得られる白色発光）としても良い。その他、一つの発光層が異なる発光物質を複数有する構成としても良い。
【００６８】なお、上記の発光物質としては、例えば、以下のようなものが挙げられる。
【００６９】一重項励起エネルギーを発光に変える発光物質としては、蛍光を発する物質（蛍光材料）が挙げられ、例えば、ピレン誘導体、アントラセン誘導体、トリフェニレン誘導体、フルオレン誘導体、カルバゾール誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ジベンゾキノキサリン誘導体、キノキサリン誘導体、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、フェナントレン誘導体、ナフタレン誘導体などが挙げられる。特にピレン誘導体は発光量子収率が高いので好ましい。ピレン誘導体の具体例としては、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス［３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ＦＬＰＡＰｒｎ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（ジベンゾフラン−２−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ＦｒＡＰｒｎ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（ジベンゾチオフェン−２−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ＴｈＡＰｒｎ）、Ｎ，Ｎ’−（ピレン−１，６−ジイル）ビス［（Ｎ−フェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン）−６−アミン］（略称：１，６ＢｎｆＡＰｒｎ）、Ｎ，Ｎ’−（ピレン−１，６−ジイル）ビス［（Ｎ−フェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン）−８−アミン］（略称：１，６ＢｎｆＡＰｒｎ−０２）、Ｎ，Ｎ’−（ピレン−１，６−ジイル）ビス［（６，Ｎ−ジフェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン）−８−アミン］（略称：１，６ＢｎｆＡＰｒｎ−０３）などが挙げられる。
【００７０】その他にも、５，６−ビス［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−２，２’−ビピリジン（略称：ＰＡＰ２ＢＰｙ）、５，６−ビス［４’−（１０−フェニル−９−アントリル）ビフェニル−４−イル］−２，２’−ビピリジン（略称：ＰＡＰＰ２ＢＰｙ）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）トリフェニルアミン（略称：２ＹＧＡＰＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）、４−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＢＡ）、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチルペリレン（略称：ＴＢＰ）、Ｎ，Ｎ’’−（２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン−９，１０−ジイルジ−４，１−フェニレン）ビス［Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン］（略称：ＤＰＡＢＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＰＡ）、Ｎ−［４−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＰＡ）等を用いることができる。
【００７１】また、三重項励起エネルギーを発光に変える発光物質としては、例えば、燐光を発する物質（燐光材料）や熱活性化遅延蛍光を示す熱活性化遅延蛍光（Ｔｈｅｒｍａｌｌｙ  ａｃｔｉｖａｔｅｄ  ｄｅｌａｙｅｄ  ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ：ＴＡＤＦ）材料が挙げられる。
【００７２】燐光材料としては、有機金属錯体、金属錯体（白金錯体）、希土類金属錯体等が挙げられる。これらは、物質ごとに異なる発光色（発光ピーク）を示すため、必要に応じて適宜選択して用いる。
【００７３】青色または緑色を呈し、発光スペクトルのピーク波長が４５０ｎｍ以上５７０ｎｍ以下である燐光材料としては、以下のような物質が挙げられる。
【００７４】例えば、トリス｛２−［５−（２−メチルフェニル）−４−（２，６−ジメチルフェニル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル−κＮ２］フェニル−κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３］）、トリス（５−メチル−３，４−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ）３］）、トリス［４−（３−ビフェニル）−５−イソプロピル−３−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｉＰｒｐｔｚ−３ｂ）３］）、トリス［３−（５−ビフェニル）−５−イソプロピル−４−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｉＰｒ５ｂｔｚ）３］）、のような４Ｈ−トリアゾール骨格を有する有機金属錯体、トリス［３−メチル−１−（２−メチルフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］）、トリス（１−メチル−５−フェニル−３−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｐｒｐｔｚ１−Ｍｅ）３］）のような１Ｈ−トリアゾール骨格を有する有機金属錯体、ｆａｃ−トリス［１−（２，６−ジイソプロピルフェニル）−２−フェニル−１Ｈ−イミダゾール］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｉＰｒｐｍｉ）３］）、トリス［３−（２，６−ジメチルフェニル）−７−メチルイミダゾ［１，２−ｆ］フェナントリジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｐｉｍｐｔ−Ｍｅ）３］）のようなイミダゾール骨格を有する有機金属錯体、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１−ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス｛２−［３’，５’−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’｝イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：［Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ）］）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒ（ａｃａｃ））のように電子吸引基を有するフェニルピリジン誘導体を配位子とする有機金属錯体等が挙げられる。
【００７５】緑色または黄色を呈し、発光スペクトルのピーク波長が４９５ｎｍ以上５９０ｎｍ以下である燐光材料としては、以下のような物質が挙げられる。
【００７６】例えば、トリス（４−メチル−６−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）３］）、トリス（４−ｔ−ブチル−６−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）３］）、（アセチルアセトナト）ビス（６−メチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス［６−（２−ノルボルニル）−４−フェニルピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス［５−メチル−６−（２−メチルフェニル）−４−フェニルピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス｛４，６−ジメチル−２−［６−（２，６−ジメチルフェニル）−４−ピリミジニル−κＮ３］フェニル−κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｐｐｍ−ｄｍｐ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（４，６−ジフェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）のようなピリミジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体、（アセチルアセトナト）ビス（３，５−ジメチル−２−フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（５−イソプロピル−３−メチル−２−フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−ｉＰｒ）２（ａｃａｃ）］）のようなピラジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体、トリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］）、ビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ）］）、トリス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｂｚｑ）３］）、トリス（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｑ）３］）、ビス（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｑ）２（ａｃａｃ）］）、ビス［２−（２−ピリジニル−κＮ）フェニル−κＣ］［２−（４−フェニル−２−ピリジニル−κＮ）フェニル−κＣ］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）２（４ｄｐｐｙ）］）、ビス［２−（２−ピリジニル−κＮ）フェニル−κＣ］［２−（４−メチル−５−フェニル−２−ピリジニル−κＮ）フェニル−κＣ］のようなピリジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体、ビス（２，４−ジフェニル−１，３−オキサゾラト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｄｐｏ）２（ａｃａｃ）］）、ビス｛２−［４’−（パーフルオロフェニル）フェニル］ピリ���ナト−Ｎ，Ｃ２’｝イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐ−ＰＦ−ｐｈ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（２−フェニルベンゾチアゾラト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｂｔ）２（ａｃａｃ）］）などの有機金属錯体の他、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ）］）のような希土類金属錯体が挙げられる。
【００７７】黄色または赤色を呈し、発光スペクトルのピーク波長が５７０ｎｍ以上７５０ｎｍ以下である燐光材料としては、以下のような物質が挙げられる。
【００７８】例えば、（ジイソブチリルメタナト）ビス［４，６−ビス（３−メチルフェニル）ピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）２（ｄｉｂｍ）］）、ビス［４，６−ビス（３−メチルフェニル）ピリミジナト］（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）２（ｄｐｍ）］）、（ジピバロイルメタナト）ビス［４，６−ジ（ナフタレン−１−イル）ピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄ１ｎｐｍ）２（ｄｐｍ）］）のようなピリミジン骨格を有する有機金属錯体、（アセチルアセトナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｄｐｍ）］）、ビス｛４，６−ジメチル−２−［３−（３，５−ジメチルフェニル）−５−フェニル−２−ピラジニル−κＮ］フェニル−κＣ｝（２，６−ジメチル−３，５−ヘプタンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−Ｐ）２（ｄｉｂｍ）］）、ビス｛４，６−ジメチル−２−［５−（４−シアノ−２，６−ジメチルフェニル）−３−（３，５−ジメチルフェニル）−２−ピラジニル−κＮ］フェニル−κＣ｝（２，２，６，６−テトラメチル−３，５−ヘプタンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍＣＰ）２（ｄｐｍ）］）、（アセチルアセトナト）ビス［２−メチル−３−フェニルキノキサリナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｑ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（２，３−ジフェニルキノキサリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｐｑ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ）］）のようなピラジン骨格を有する有機金属錯体や、トリス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｉｑ）３］）、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ）］）、ビス［４，６−ジメチル−２−（２−キノリニル−κＮ）フェニル−κＣ］（２，４−ペンタンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｐｑｎ）２（ａｃａｃ）］）のようなピリジン骨格を有する有機金属錯体、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：［ＰｔＯＥＰ］）のような白金錯体、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ）］）、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ）］）のような希土類金属錯体が挙げられる。
【００７９】また、上記で発光層１１３に用いることができるとして示した、電子輸送性材料であるフロジアジン骨格のフラン環に芳香環が縮合した構造を有する有機化合物の具体例を以下に示す。なお、これらの電子輸送性材料は、後述の電子輸送層１１４にも用いることができる。
【００８０】
【化５】
2020026088.tif 000007
【００８１】
【化６】
2020026088.tif 000008
【００８２】
【化７】
2020026088.tif 000009
【００８３】
【化８】
2020026088.tif 000010
【００８４】
【化９】
2020026088.tif 000011
【００８５】なお、上記の有機化合物に加えて、発光層１１３に用いることができる有機化合物としては、発光物質（蛍光材料、燐光材料）との組み合わせが好ましいという観点から、（上記と一部重複有）以下に示す有機化合物が挙げられる。
【００８６】発光物質が蛍光材料である場合、蛍光材料との組み合わせが好ましい有機化合物としては、アントラセン誘導体、テトラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、クリセン誘導体、ジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン誘導体等の縮合多環芳香族化合物が挙げられる。
【００８７】なお、蛍光材料との組み合わせが好ましい有機化合物の具体例としては、９−フェニル−３−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）、３，６−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＤＰＣｚＰＡ）、３−［４−（１−ナフチル）−フェニル］−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣＰＮ）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、ＹＧＡＰＡ、ＰＣＡＰＡ、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−｛４−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、６，１２−ジメトキシ−５，１１−ジフェニルクリセン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ’’，Ｎ’’，Ｎ’’’，Ｎ’’’−オクタフェニルジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン−２，７，１０，１５−テトラアミン（略称：ＤＢＣ１）、９−［４−（１０−フェニル−９−アントラセニル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、７−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−７Ｈ−ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（略称：ｃｇＤＢＣｚＰＡ）、６−［３−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン（略称：２ｍＢｎｆＰＰＡ）、９−フェニル−１０−｛４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）−ビフェニル−４’−イル｝−アントラセン（略称：ＦＬＰＰＡ）、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、９，９’−ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９’−（スチルベン−３，３’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９’−（スチルベン−４，４’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、１，３，５−トリ（１−ピレニル）ベンゼン（略称：ＴＰＢ３）、５，１２−ジフェニルテトラセン、５，１２−ビス（ビフェニル−２−イル）テトラセンなどが挙げられる。
【００８８】また、発光物質が燐光材料である場合、燐光材料との組み合わせが好ましい有機化合物としては、発光物質の三重項励起エネルギー（基底状態と三重項励起状態とのエネルギー差）よりも三重項励起エネルギーの大きい有機化合物を選択すれば良い。なお、励起錯体を形成させるべく複数の有機化合物（例えば、第１のホスト材料、および第２のホスト材料（またはアシスト材料）等）を発光物質と組み合わせて用いる場合は、これらの複数の有機化合物を燐光材料と混合して用いることが好ましい。
【００８９】このような構成とすることにより、励起錯体から発光物質へのエネルギー移動であるＥｘＴＥＴ（Ｅｘｃｉｐｌｅｘ−Ｔｒｉｐｌｅｔ  Ｅｎｅｒｇｙ  Ｔｒａｎｓｆｅｒ）を用いた発光を効率よく得ることができる。なお、複数の有機化合物の組み合わせとしては、励起錯体が形成しやすいものが良く、正孔を受け取りやすい化合物（正孔輸送性材料）と、電子を受け取りやすい化合物（電子輸送性材料）とを組み合わせることが特に好ましい。
【００９０】なお、発光物質が燐光材料である場合、燐光材料との組み合わせが好ましい有機化合物（ホスト材料、アシスト材料）としては、芳香族アミン、カルバゾール誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、ジベンゾフラン誘導体、亜鉛やアルミニウム系の金属錯体、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、キノキサリン誘導体、ジベンゾキノキサリン誘導体、ピリミジン誘導体、ピラジン誘導体、トリアジン誘導体、ピリジン誘導体、ビピリジン誘導体、フェナントロリン誘導体等、が挙げられる。
【００９１】また、これらの具体例としては、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、９−［４−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣＯ１１）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）等のトリアゾール誘導体、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ）、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ、バソフェナントロリン（略称：Ｂｐｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、２，９−ビス（ナフタレン−２−イル）−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（略称：ＮＢｐｈｅｎ）、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、２−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）、２−［３’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＣｚＢＰＤＢｑ）、２−［４−（３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ＣｚＰＤＢｑ−ＩＩＩ）、７−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：７ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、及び６−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）等のキノキサリン誘導体、またはジベンゾキノキサリン誘導体などが挙げられる。
【００９２】さらに、４，６−ビス［３−（フェナントレン−９−イル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＰｎＰ２Ｐｍ）、４，６−ビス［３−（４−ジベンゾチエニル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ）、４，６−ビス［３−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＣｚＰ２Ｐｍ）等のピリミジン誘導体、２−｛４−［３−（Ｎ−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル］フェニル｝−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（略称：ＰＣＣｚＰＴｚｎ）等のトリアジン誘導体、９−［３−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）フェニル］−９’−フェニル−２，３’−ビ−９Ｈ−カルバゾール（略称：ｍＰＣＣｚＰＴｚｎ−０２）等のトリアジン誘導体、３，５−ビス［３−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ピリジン（略称：３５ＤＣｚＰＰｙ）、１，３，５−トリ［３−（３−ピリジル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴｍＰｙＰＢ）等のピリジン誘導体、などが挙げられる。
【００９３】また、ポリ（２，５−ピリジンジイル）（略称：ＰＰｙ）、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）のような高分子化合物を用いることもできる。
【００９４】また、発光層１１３に有機化合物を複数用いる場合、励起錯体を形成する２種類の化合物（第１の有機化合物および第２の有機化合物）と、発光物質とを混合して用いてもよい。この場合、様々な有機化合物を適宜組み合わせて用いることができるが、効率よく励起錯体を形成するためには、正孔を受け取りやすい化合物（正孔輸送性材料）と、電子を受け取りやすい化合物（電子輸送性材料）とを組み合わせることが特に好ましい。なお、正孔輸送性材料および電子輸送性材料の具体例については、本実施の形態で示す材料を用いることができる。この構成により、高効率、低電圧、長寿命を同時に実現できる。
【００９５】ＴＡＤＦ材料とは、三重項励起状態をわずかな熱エネルギーによって一重項励起状態にアップコンバート（逆項間交差）が可能で、一重項励起状態からの発光（蛍光）を効率よく呈する材料のことである。また、熱活性化遅延蛍光が効率良く得られる条件としては、三重項励起準位と一重項励起準位のエネルギー差が０ｅＶ以上０．２ｅＶ以下、好ましくは０ｅＶ以上０．１ｅＶ以下であることが挙げられる。また、ＴＡＤＦ材料における遅延蛍光とは、通常の蛍光と同様のスペクトルを持ちながら、寿命が著しく長い発光をいう。その寿命は、１０−６秒以上、好ましくは１０−３秒以上である。
【００９６】ＴＡＤＦ材料としては、例えば、フラーレンやその誘導体、プロフラビン等のアクリジン誘導体、エオシン等が挙げられる。また、マグネシウム（Ｍｇ）、亜鉛（Ｚｎ）、カドミウム（Ｃｄ）、スズ（Ｓｎ）、白金（Ｐｔ）、インジウム（Ｉｎ）、もしくはパラジウム（Ｐｄ）等を含む金属含有ポルフィリンが挙げられる。金属含有ポルフィリンとしては、例えば、プロトポルフィリン−フッ化スズ錯体（略称：ＳｎＦ２（Ｐｒｏｔｏ  ＩＸ））、メソポルフィリン−フッ化スズ錯体（略称：ＳｎＦ２（Ｍｅｓｏ  ＩＸ））、ヘマトポルフィリン−フッ化スズ錯体（略称：ＳｎＦ２（Ｈｅｍａｔｏ  ＩＸ））、コプロポルフィリンテトラメチルエステル−フッ化スズ錯体（略称：ＳｎＦ２（Ｃｏｐｒｏ  ＩＩＩ−４Ｍｅ））、オクタエチルポルフィリン−フッ化スズ錯体（略称：ＳｎＦ２（ＯＥＰ））、エチオポルフィリン−フッ化スズ錯体（略称：ＳｎＦ２（Ｅｔｉｏ  Ｉ））、オクタエチルポルフィリン−塩化白金錯体（略称：ＰｔＣｌ２ＯＥＰ）等が挙げられる。
【００９７】その他にも、２−（ビフェニル−４−イル）−４，６−ビス（１２−フェニルインドロ［２，３−ａ］カルバゾール−１１−イル）−１，３，５−トリアジン（略称：ＰＩＣ−ＴＲＺ）、２−｛４−［３−（Ｎ−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル］フェニル｝−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（略称：ＰＣＣｚＰＴｚｎ）、２−［４−（１０Ｈ−フェノキサジン−１０−イル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（略称：ＰＸＺ−ＴＲＺ）、３−［４−（５−フェニル−５，１０−ジヒドロフェナジン−１０−イル）フェニル］−４，５−ジフェニル−１，２，４−トリアゾール（略称：ＰＰＺ−３ＴＰＴ）、３−（９，９−ジメチル−９Ｈ−アクリジン−１０−イル）−９Ｈ−キサンテン−９−オン（略称：ＡＣＲＸＴＮ）、ビス［４−（９，９−ジメチル−９，１０−ジヒドロアクリジン）フェニル］スルホン（略称：ＤＭＡＣ−ＤＰＳ）、１０−フェニル−１０Ｈ，１０’Ｈ−スピロ［アクリジン−９，９’−アントラセン］−１０’−オン（略称：ＡＣＲＳＡ）等のπ電子過剰型複素芳香環及びπ電子不足型複素芳香環を有する複素環化合物を用いてもよい。
【００９８】なお、π電子過剰型複素芳香環とπ電子不足型複素芳香環とが直接結合した物質は、π電子過剰型複素芳香環のドナー性とπ電子不足型複素芳香環のアクセプター性が共に強くなり、一重項励起状態と三重項励起状態のエネルギー差が小さくなるため、特に好ましい。
【００９９】なお、ＴＡＤＦ材料を用いる場合、他の有機化合物と組み合わせて用いることもできる。特に、上述したホスト材料、正孔輸送材料、電子輸送材料と組み合わせることができ、実施の形態１で示した本発明の一態様である有機化合物をＴＡＤＦ材料に対するホスト材料として用いることが好ましい。
【０１００】また、上記の材料は、低分子材料や高分子材料と組み合わせて用いてもよい。また、成膜には、公知の方法（真空蒸着法や塗布法や印刷法など）を適宜用いることができる。
【０１０１】＜電子輸送層＞
電子輸送層１１４は、後述する電子注入層１１５によって第２の電極１０２から注入された電子を発光層１１３に輸送する層である。なお、電子輸送層１１４は、電子輸送性材料を含む層である。電子輸送層１１４に用いる電子輸送性材料は、１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質が好ましい。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いることができる。また、電子輸送層（１１４、１１４ａ、１１４ｂ）は、単層でも機能するが、必要に応じて２層以上の積層構造とすることにより、素子特性を向上させることもできる。
【０１０２】電子輸送層１１４に用いることができる有機化合物としては、上記で発光層１１３に用いることができるとして具体例を示した電子輸送性材料（フロジアジン骨格のフラン環に芳香環が縮合した構造を有する有機化合物）の他、キノリン骨格を有する金属錯体、ベンゾキノリン骨格を有する金属錯体、オキサゾール骨格を有する金属錯体、チアゾール骨格を有する金属錯体等の他、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、オキサゾール誘導体、チアゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、キノリン配位子を有するキノリン誘導体、ベンゾキノリン誘導体、キノキサリン誘導体、ジベンゾキノキサリン誘導体、ピリジン誘導体、ビピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、その他含窒素複素芳香族化合物を含むπ電子不足型複素芳香族化合物等の電子輸送性の高い材料（電子輸送性材料）を用いることができる。
【０１０３】なお、電子輸送性材料（フロジアジン骨格のフラン環に芳香環が縮合した構造を有する有機化合物以外）の具体例としては、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ３）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）等のキノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体、ビス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）等のオキサゾール骨格またはチアゾール骨格を有する金属錯体等が挙げられる。
【０１０４】また、金属錯体以外にもＰＢＤ、ＯＸＤ−７、ＣＯ１１等のオキサジアゾール誘導体、ＴＡＺ、ｐ−ＥｔＴＡＺ等のトリアゾール誘導体、ＴＰＢＩ、ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ等のイミダゾール誘導体（ベンゾイミダゾール誘導体を含む）や、ＢｚＯｓなどのオキサゾール誘導体、Ｂｐｈｅｎ、ＢＣＰ、ＮＢｐｈｅｎなどのフェナントロリン誘導体、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ、２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ、２ｍＣｚＢＰＤＢｑ、２ＣｚＰＤＢｑ−ＩＩＩ、７ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ、及び、６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ等のキノキサリン誘導体、またはジベンゾキノキサリン誘導体、３５ＤＣｚＰＰｙ、ＴｍＰｙＰＢ等のピリジン誘導体、４，６ｍＰｎＰ２Ｐｍ、４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ、４，６ｍＣｚＰ２Ｐｍ等のピリミジン誘導体、ＰＣＣｚＰＴｚｎ、ｍＰＣＣｚＰＴｚｎ−０２等のトリアジン誘導体を用いることができる。
【０１０５】また、ＰＰｙ、ＰＦ−Ｐｙ、ＰＦ−ＢＰｙのような高分子化合物を用いることもできる。
【０１０６】なお、本発明の一態様である発光素子では、電子輸送性材料（フロジアジン骨格のフラン環に芳香環が縮合した構造を有する有機化合物）とアルカリ金属またはアルカリ土類金属、またはこれらの化合物等を組み合わせて電子輸送層１１４に用いることが好ましい。なお、このような組み合わせにより、電子注入層の機能を併せ持つ電子輸送層１１４が得られるため、電子輸送層１１４と第２の電極１０２との間に電子注入層１１５を形成せずに、形成した場合と同等の特性および信頼性を有する発光素子が得られる。
【０１０７】なお、上記のアルカリ金属またはアルカリ土類金属の具体例としては、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）等が挙げられる。また、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の化合物としては、酸化リチウム、炭酸セシウムのような無機化合物の他、８−（キノリノラト）リチウム（略称：Ｌｉｑ）、２−（２−ピリジル）フェノラトリチウム（略称：ＬｉＰＰ）、２−（２−ピリジル）−３−ピリジノラトリチウム（略称：ＬｉＰＰｙ）、４−フェニル−２−（２−ピリジル）フェノラトリチウム（略称：ＬｉＰＰＰ）のような有機化合物を用いることができる。
【０１０８】また、本発明の別の一態様である発光素子では、発光層１１３にフロジアジン骨格のフラン環に芳香環が縮合した構造を有する有機化合物を用いた場合、電子輸送層１１４が単層構造であっても十分な特性が得られる。
【０１０９】＜電子注入層＞
電子注入層１１５は、陰極からの電子の注入効率を高めるための層であり、陰極材料の仕事関数の値と、電子注入層１１５に用いる材料のＬＵＭＯ準位の値とを比較した際、その差が小さい（０．５ｅＶ以下）材料を用いることが好ましい。従って、電子注入層１１５には、リチウム、セシウム、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、８−（キノリノラト）リチウム（略称：Ｌｉｑ）、２−（２−ピリジル）フェノラトリチウム（略称：ＬｉＰＰ）、２−（２−ピリジル）−３−ピリジノラトリチウム（略称：ＬｉＰＰｙ）、４−フェニル−２−（２−ピリジル）フェノラトリチウム（略称：ＬｉＰＰＰ）リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）、炭酸セシウム等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはこれらの化合物を用いることができる。また、フッ化エルビウム（ＥｒＦ３）のような希土類金属化合物を用いることができる。
【０１１０】また、図１Ｂに示す発光素子のように、２つのＥＬ層（１０３ａ、１０３ｂ）の間に電荷発生層１０４を設けることにより、複数のＥＬ層が一対の電極間に積層された構造（タンデム構造ともいう）とすることもできる。なお、本実施の形態において図１Ａで説明する、正孔注入層（１１１）、正孔輸送層（１１２）、発光層（１１３）、電子輸送層（１１４）、電子注入層（１１５）のそれぞれは、図１Ｂで説明する、正孔注入層（１１１ａ、１１１ｂ）、正孔輸送層（１１２ａ、１１２ｂ）、発光層（１１３ａ、１１３ｂ）、電子輸送層（１１４ａ、１１４ｂ）、電子注入層（１１５ａ、１１５ｂ）のそれぞれと、機能や用いる材料は共通である。
【０１１１】＜電荷発生層＞
なお、図１Ｂの発光素子における電荷発生層１０４は、第１の電極（陽極）１０１と第２の電極（陰極）１０２との間に電圧を印加したときに、ＥＬ層１０３ａに電子を注入し、ＥＬ層１０３ｂに正孔を注入する機能を有する。なお、電荷発生層１０４は、正孔輸送性材料に電子受容体（アクセプター）が添加された構成であっても、電子輸送性材料に電子供与体（ドナー）が添加された構成であってもよい。また、これらの両方の構成が積層されていても良い。なお、上述した材料を用いて電荷発生層１０４を形成することにより、ＥＬ層が積層された場合における駆動電圧の上昇を抑制することができる。
【０１１２】電荷発生層１０４において、正孔輸送性材料に電子受容体が添加された構成とする場合、正孔輸送性材料としては、本実施の形態で示した材料を用いることができる。また、電子受容体としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等を挙げることができる。また元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムなどが挙げられる。
【０１１３】また、電荷発生層１０４において、電子輸送性材料に電子供与体が添加された構成とする場合、電子輸送性材料としては、本実施の形態で示した材料を用いることができる。また、電子供与体としては、アルカリ金属またはアルカリ土類金属または希土類金属または元素周期表における第２、第１３族に属する金属およびその酸化物、炭酸塩を用いることができる。具体的には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、イッテルビウム（Ｙｂ）、インジウム（Ｉｎ）、酸化リチウム、炭酸セシウムなどを用いることが好ましい。また、テトラチアナフタセンのような有機化合物を電子供与体として用いてもよい。
【０１１４】なお、図１Ｂでは、ＥＬ層１０３が２層積層された構成を示したが、異なるＥＬ層の間に電荷発生層を設けることにより３層以上のＥＬ層の積層構造としてもよい。
【０１１５】＜基板＞
本実施の形態で示した発光素子は、様々な基板上に形成することができる。なお、基板の種類は、特定のものに限定されることはない。基板の一例としては、半導体基板（例えば単結晶基板又はシリコン基板）、ＳＯＩ基板、ガラス基板、石英基板、プラスチック基板、金属基板、ステンレス・スチル基板、ステンレス・スチル・ホイルを有する基板、タングステン基板、タングステン・ホイルを有する基板、可撓性基板、貼り合わせフィルム、繊維状の材料を含む紙、又は基材フィルムなどが挙げられる。
【０１１６】なお、ガラス基板の一例としては、バリウムホウケイ酸ガラス、アルミノホウケイ酸ガラス、又はソーダライムガラスなどが挙げられる。また、可撓性基板、貼り合わせフィルム、基材フィルムなどの一例としては、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）、ポリエーテルサルフォン（ＰＥＳ）に代表されるプラスチック、アクリル樹脂等の合成樹脂、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、又はポリ塩化ビニル、ポリアミド、ポリイミド、アラミド樹脂、エポキシ樹脂、無機蒸着フィルム、又は紙類などが挙げられる。
【０１１７】なお、本実施の形態で示す発光素子の作製には、蒸着法などの真空プロセスや、スピンコート法やインクジェット法などの溶液プロセスを用いることができる。蒸着法を用いる場合には、スパッタ法、イオンプレーティング法、イオンビーム蒸着法、分子線蒸着法、真空蒸着法などの物理蒸着法（ＰＶＤ法）や、化学蒸着法（ＣＶＤ法）等を用いることができる。特に発光素子のＥＬ層に含まれる機能層（正孔注入層（１１１、１１１ａ、１１１ｂ）、正孔輸送層（１１２、１１２ａ、１１２ｂ）、発光層（１１３、１１３ａ、１１３ｂ、１１３ｃ）、電子輸送層（１１４、１１４ａ、１１４ｂ）、電子注入層（１１５、１１５ａ、１１５ｂ））、および電荷発生層（１０４、１０４ａ、１０４ｂ）については、蒸着法（真空蒸着法等）、塗布法（ディップコート法、ダイコート法、バーコート法、スピンコート法、スプレーコート法等）、印刷法（インクジェット法、スクリーン（孔版印刷）法、オフセット（平版印刷）法、フレキソ（凸版印刷）法、グラビア法、マイクロコンタクト法、ナノインプリント法等）などの方法により形成することができる。
【０１１８】なお、本実施の形態で示す発光素子のＥＬ層（１０３、１０３ａ、１０３ｂ）を構成する各機能層（正孔注入層（１１１、１１１ａ、１１１ｂ）、正孔輸送層（１１２、１１２ａ、１１２ｂ）、発光層（１１３、１１３ａ、１１３ｂ、１１３ｃ）、電子輸送層（１１４、１１４ａ、１１４ｂ）、電子注入層（１１５、１１５ａ、１１５ｂ））や電荷発生層（１０４、１０４ａ、１０４ｂ）は、上述した材料に限られることはなく、それ以外の材料であっても各層の機能を満たせるものであれば組み合わせて用いることができる。一例としては、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）、中分子化合物（低分子と高分子の中間領域の化合物：分子量４００乃至４０００）、無機化合物（量子ドット材料等）等を用いることができる。なお、量子ドット材料としては、コロイド状量子ドット材料、合金型量子ドット材料、コア・シェル型量子ドット材料、コア型量子ドット材料などを用いることができる。
【０１１９】本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示す構成と適宜組み合わせて用いることができるものとする。
【０１２０】（実施の形態２）
本実施の形態では、本発明の一態様である発光装置について説明する。なお、図２Ａに示す発光装置は、第１の基板２０１上のトランジスタ（ＦＥＴ）２０２と発光素子（２０３Ｒ、２０３Ｇ、２０３Ｂ、２０３Ｗ）が電気的に接続されてなるアクティブマトリクス型の発光装置であり、複数の発光素子（２０３Ｒ、２０３Ｇ、２０３Ｂ、２０３Ｗ）は、共通のＥＬ層２０４を有し、また、各発光素子の発光色に応じて、各発光素子の電極間の光学距離が調整されたマイクロキャビティ構造を有する。また、ＥＬ層２０４から得られた発光が第２の基板２０５に形成されたカラーフィルタ（２０６Ｒ、２０６Ｇ、２０６Ｂ）を介して射出されるトップエミッション型の発光装置である。
【０１２１】図２Ａに示す発光装置は、第１の電極２０７を反射電極として機能するように形成する。また、第２の電極２０８を半透過・半反射電極として機能するように形成する。なお、第１の電極２０７および第２の電極２０８を形成する電極材料としては、他の実施の形態の記載を参照し、適宜用いればよい。
【０１２２】また、図２Ａにおいて、例えば、発光素子２０３Ｒを赤色発光素子、発光素子２０３Ｇを緑色発光素子、発光素子２０３Ｂを青色発光素子、発光素子２０３Ｗを白色発光素子とする場合、図２Ｂに示すように発光素子２０３Ｒは、第１の電極２０７と第２の電極２０８との間が光学距離２００Ｒとなるように調整し、発光素子２０３Ｇは、第１の電極２０７と第２の電極２０８との間が光学距離２００Ｇとなるように調整し、発光素子２０３Ｂは、第１の電極２０７と第２の電極２０８との間が光学距離２００Ｂとなるように調整する。なお、図２Ｂに示すように、発光素子２０３Ｒにおいて導電層２１０Ｒを第１の電極２０７に積層し、発光素子２０３Ｇにおいて導電層２１０Ｇを積層することにより、光学調整を行うことができる。
【０１２３】第２の基板２０５には、カラーフィルタ（２０６Ｒ、２０６Ｇ、２０６Ｂ）が形成されている。なお、カラーフィルタは、可視光のうち特定の波長域を通過させ、特定の波長域を阻止するフィルタである。従って、図２Ａに示すように、発光素子２０３Ｒと重なる位置に赤の波長域のみを通過させるカラーフィルタ２０６Ｒを設けることにより、発光素子２０３Ｒから赤色発光を得ることができる。また、発光素子２０３Ｇと重なる位置に緑の波長域のみを通過させるカラーフィルタ２０６Ｇを設けることにより、発光素子２０３Ｇから緑色発光を得ることができる。また、発光素子２０３Ｂと重なる位置に青の波長域のみを通過させるカラーフィルタ２０６Ｂを設けることにより、発光素子２０３Ｂから青色発光を得ることができる。但し、発光素子２０３Ｗは、カラーフィルタを設けることなく白色発光を得ることができる。なお、１種のカラーフィルタの端部には、黒色層（ブラックマトリックス）２０９が設けられていてもよい。さらに、カラーフィルタ（２０６Ｒ、２０６Ｇ、２０６Ｂ）や黒色層２０９は、透明な材料を用いたオーバーコート層で覆われていても良い。
【０１２４】図２Ａでは、第２の基板２０５側に発光を取り出す構造（トップエミッション型）の発光装置を示したが、図２Ｃに示すようにＦＥＴ２０２が形成されている第１の基板２０１側に光を取り出す構造（ボトムエミッション型）の発光装置としても良い。なお、ボトムエミッション型の発光装置の場合には、第１の電極２０７を半透過・半反射電極として機能するように形成し、第２の電極２０８を反射電極として機能するように形成する。また、第１の基板２０１は、少なくとも透光性の基板を用いる。また、カラーフィルタ（２０６Ｒ’、２０６Ｇ’、２０６Ｂ’）は、図２Ｃに示すように発光素子（２０３Ｒ、２０３Ｇ、２０３Ｂ）よりも第１の基板２０１側に設ければよい。
【０１２５】また、図２Ａにおいて、発光素子が、赤色発光素子、緑色発光素子、青色発光素子、白色発光素子の場合について示したが、本発明の一態様である発光素子はその構成に限られることはなく、黄色の発光素子や橙色の発光素子を有する構成であっても良い。なお、これらの発光素子を作製するためにＥＬ層（発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電荷発生層など）に用いる材料としては、他の実施の形態の記載を参照し、適宜用いればよい。なお、その場合には、また、発光素子の発光色に応じてカラーフィルタを適宜選択する必要がある。
【０１２６】以上のような構成とすることにより、複数の発光色を呈する発光素子を備えた発光装置を得ることができる。
【０１２７】なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示す構成と適宜組み合わせて用いることができるものとする。
【０１２８】（実施の形態３）
本実施の形態では、本発明の一態様である発光装置について説明する。
【０１２９】本発明の一態様である発光素子の素子構成を適用することで、アクティブマトリクス型の発光装置やパッシブマトリクス型の発光装置を作製することができる。なお、アクティブマトリクス型の発光装置は、発光素子とトランジスタ（ＦＥＴ）とを組み合わせた構成を有する。従って、パッシブマトリクス型の発光装置、アクティブマトリクス型の発光装置は、いずれも本発明の一態様に含まれる。なお、本実施の形態に示す発光装置には、他の実施の形態で説明した発光素子を適用することが可能である。
【０１３０】本実施の形態では、アクティブマトリクス型の発光装置について図３を用いて説明する。
【０１３１】なお、図３Ａは発光装置２１を示す上面図であり、図３Ｂは図３Ａを鎖線Ａ−Ａ’で切断した断面図である。アクティブマトリクス型の発光装置は、第１の基板３０１上に設けられた画素部３０２、駆動回路部（ソース線駆動回路）３０３と、駆動回路部（ゲート線駆動回路）（３０４ａ、３０４ｂ）を有する。画素部３０２および駆動回路部（３０３、３０４ａ、３０４ｂ）は、シール材３０５によって、第１の基板３０１と第２の基板３０６との間に封止される。
【０１３２】また、第１の基板３０１上には、引き回し配線３０７が設けられる。引き回し配線３０７は、外部入力端子であるＦＰＣ３０８と電気的に接続される。なお、ＦＰＣ３０８は、駆動回路部（３０３、３０４ａ、３０４ｂ）に外部からの信号（例えば、ビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等）や電位を伝達する。また、ＦＰＣ３０８にはプリント配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。なお、これらＦＰＣやのＰＷＢが取り付けられた状態は、発光装置に含まれる。
【０１３３】次に、図３Ｂに発光装置の断面構造を示す。
【０１３４】画素部３０２は、ＦＥＴ（スイッチング用ＦＥＴ）３１１、ＦＥＴ（電流制御用ＦＥＴ）３１２、およびＦＥＴ３１２と電気的に接続された第１の電極３１３を有する複数の画素により形成される。なお、各画素が有するＦＥＴの数は、特に限定されることはなく、必要に応じて適宜設けることができる。
【０１３５】ＦＥＴ３０９、３１０、３１１、３１２は、特に限定されることはなく、例えば、スタガ型や逆スタガ型などのトランジスタを適用することができる。また、トップゲート型やボトムゲート型などのトランジスタ構造であってもよい。
【０１３６】なお、これらのＦＥＴ３０９、３１０、３１１、３１２に用いることのできる半導体の結晶性については特に限定されず、非晶質半導体、結晶性を有する半導体（微結晶半導体、多結晶半導体、単結晶半導体、又は一部に結晶領域を有する半導体）のいずれを用いてもよい。なお、結晶性を有する半導体を用いることで、トランジスタ特性の劣化を抑制できるため好ましい。
【０１３７】また、これらの半導体としては、例えば、第１４族の元素、化合物半導体、酸化物半導体、有機半導体などを用いることができる。代表的には、シリコンを含む半導体、ガリウムヒ素を含む半導体、インジウムを含む酸化物半導体などを適用することができる。
【０１３８】駆動回路部３０３は、ＦＥＴ３０９とＦＥＴ３１０とを有する。なお、ＦＥＴ３０９とＦＥＴ３１０は、単極性（Ｎ型またはＰ型のいずれか一方のみ）のトランジスタを含む回路で形成されても良いし、Ｎ型のトランジスタとＰ型のトランジスタを含むＣＭＯＳ回路で形成されても良い。また、外部に駆動回路を有する構成としても良い。
【０１３９】第１の電極３１３の端部は、絶縁物３１４により覆われている。なお、絶縁物３１４には、ネガ型の感光性樹脂や、ポジ型の感光性樹脂（アクリル樹脂）などの有機化合物や、酸化シリコン、酸化窒化シリコン、窒化シリコン等の無機化合物を用いることができる。絶縁物３１４の上端部または下端部には、曲率を有する曲面を有するのが好ましい。これにより、絶縁物３１４の上層に形成される膜の被覆性を良好なものとすることができる。
【０１４０】第１の電極３１３上には、ＥＬ層３１５及び第２の電極３１６が積層形成される。ＥＬ層３１５は、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電荷発生層等を有する。
【０１４１】なお、本実施の形態で示す発光素子３１７の構成は、他の実施の形態で説明した構成や材料を適用することができる。なお、ここでは図示しないが、第２の電極３１６は外部入力端子であるＦＰＣ３０８に電気的に接続されている。
【０１４２】また、図３Ｂに示す断面図では発光素子３１７を１つのみ図示しているが、画素部３０２において、複数の発光素子がマトリクス状に配置されているものとする。画素部３０２には、３種類（Ｒ、Ｇ、Ｂ）の発光が得られる発光素子をそれぞれ選択的に形成し、フルカラー表示可能な発光装置を形成することができる。また、３種類（Ｒ、Ｇ、Ｂ）の発光が得られる発光素子の他に、例えば、ホワイト（Ｗ）、イエロー（Ｙ）、マゼンタ（Ｍ）、シアン（Ｃ）等の発光が得られる発光素子を形成してもよい。例えば、３種類（Ｒ、Ｇ、Ｂ）の発光が得られる発光素子に上述の数種類の発光が得られる発光素子を追加することにより、色純度の向上、消費電力の低減等の効果が得ることができる。また、カラーフィルタと組み合わせることによってフルカラー表示可能な発光装置としてもよい。なお、カラーフィルタの種類としては、赤（Ｒ）、緑（Ｇ）、青（Ｂ）、シアン（Ｃ）、マゼンタ（Ｍ）、イエロー（Ｙ）等を用いることができる。
【０１４３】第１の基板３０１上のＦＥＴ（３０９、３１０、３１１、３１２）や、発光素子３１７は、第２の基板３０６と第１の基板３０１とをシール材３０５により貼り合わせることにより、第１の基板３０１、第２の基板３０６、およびシール材３０５で囲まれた空間３１８に備えられた構造を有する。なお、空間３１８には、不活性気体（窒素やアルゴン等）や有機物（シール材３０５を含む）で充填されていてもよい。
【０１４４】シール材３０５には、エポキシ樹脂やガラスフリットを用いることができる。なお、シール材３０５には、できるだけ水分や酸素を透過しない材料を用いることが好ましい。また、第２の基板３０６は、第１の基板３０１に用いることができるものを同様に用いることができる。従って、他の実施の形態で説明した様々な基板を適宜用いることができるものとする。基板としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒ−Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ  Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステルまたはアクリル樹脂等からなるプラスチック基板を用いることができる。シール材としてガラスフリットを用いる場合には、接着性の観点から第１の基板３０１及び第２の基板３０６はガラス基板であることが好ましい。
【０１４５】以上のようにして、アクティブマトリクス型の発光装置を得ることができる。
【０１４６】また、アクティブマトリクス型の発光装置を可撓性基板に形成する場合、可撓性基板上にＦＥＴと発光素子とを直接形成しても良いが、剥離層を有する別の基板にＦＥＴと発光素子を形成した後、熱、力、レーザ照射などを与えることによりＦＥＴと発光素子を剥離層で剥離し、さらに可撓性基板に転載して作製しても良い。なお、剥離層としては、例えば、タングステン膜と酸化シリコン膜との無機膜の積層や、ポリイミド等の有機樹脂膜等を用いることができる。また可撓性基板としては、トランジスタを形成することが可能な基板に加え、紙基板、セロファン基板、アラミドフィルム基板、ポリイミドフィルム基板、布基板（天然繊維（絹、綿、麻）、合成繊維（ナイロン、ポリウレタン、ポリエステル）若しくは再生繊維（アセテート、キュプラ、レーヨン、再生ポリエステル）などを含む）、皮革基板、又はゴム基板などが挙げられる。これらの基板を用いることにより、耐久性や耐熱性に優れ、軽量化および薄型化を図ることができる。
【０１４７】また、アクティブマトリクス型の発光装置が有する発光素子の駆動は、発光素子をパルス状（例えば、ｋＨｚ、ＭＨｚ等の周波数を用いる）に発光させ、表示に用いる構成としても良い。上記有機化合物を用いて形成される発光素子は、優れた周波数特性を備えるため、発光素子を駆動する時間を短縮し、消費電力を低減することができる。また、駆動時間の短縮に伴い発熱が抑制されるため、発光素子の劣化を軽減することも可能である。
【０１４８】なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成を適宜組み合わせて用いることができる。
【０１４９】（実施の形態４）
本実施の形態では、本発明の一態様である発光素子、本発明の一態様である発光素子を有する発光装置を適用して完成させた様々な電子機器や自動車の一例について、説明する。なお、発光装置は、本実施の形態で説明する電子機器において、主に表示部に適用することができる。
【０１５０】図４Ａ乃至図４Ｃに示す電子機器は、筐体７０００、表示部７００１、スピーカ７００３、ＬＥＤランプ７００４、操作キー７００５（電源スイッチ、又は操作スイッチを含む）、接続端子７００６、センサ７００７（力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、におい、又は赤外線を測定する機能を含むもの）、マイクロフォン７００８、等を有することができる。
【０１５１】図４Ａはモバイルコンピュータであり、上述したものの他に、スイッチ７００９、赤外線ポート７０１０、等を有することができる。
【０１５２】図４Ｂは記録媒体を備えた携帯型の画像再生装置（たとえば、ＤＶＤ再生装置）であり、上述したものの他に、第２表示部７００２、記録媒体読込部７０１１、等を有することができる。
【０１５３】図４Ｃはテレビ受像機能付きデジタルカメラであり、上述したものの他に、アンテナ７０１４、シャッターボタン７０１５、受像部７０１６、等を有することができる。
【０１５４】図４Ｄは携帯情報端末である。携帯情報端末は、表示部７００１の３面以上に情報を表示する機能を有する。ここでは、情報７０５２、情報７０５３、情報７０５４がそれぞれ異なる面に表示されている例を示す。例えば使用者は、洋服の胸ポケットに携帯情報端末を収納した状態で、携帯情報端末の上方から観察できる位置に表示された情報７０５３を確認することもできる。使用者は、携帯情報端末をポケットから取り出すことなく表示を確認し、例えば電話を受けるか否かを判断できる。
【０１５５】図４Ｅは携帯情報端末（スマートフォンを含む）であり、筐体７０００に、表示部７００１、操作キー７００５、等を有することができる。なお、携帯情報端末は、スピーカ、接続端子、センサ等を設けてもよい。また、携帯情報端末は、文字や画像情報をその複数の面に表示することができる。ここでは３つのアイコン７０５０を表示した例を示している。また、破線の矩形で示す情報７０５１を表示部７００１の他の面に表示することもできる。情報７０５１の一例としては、電子メール、ＳＮＳ、電話などの着信の通知、電子メールやＳＮＳなどの題名、送信者名、日時、時刻、バッテリーの残量、アンテナ受信の強度などがある。または、情報７０５１が表示されている位置にはアイコン７０５０などを表示してもよい。
【０１５６】図４Ｆは、大型のテレビジョン装置（テレビ、又はテレビジョン受信機ともいう）であり、筐体７０００、表示部７００１、等を有することができる。また、ここでは、スタンド７０１８により筐体７０００を支持した構成を示している。また、テレビジョン装置の操作は、別体のリモコン操作機７１１１、等により行うことができる。なお、表示部７００１にタッチセンサを備えていてもよく、指等で表示部７００１に触れることで操作してもよい。リモコン操作機７１１１は、当該リモコン操作機７１１１から出力する情報を表示する表示部を有していてもよい。リモコン操作機７１１１が備える操作キーまたはタッチパネルにより、チャンネル及び音量の操作を行うことができ、表示部７００１に表示される画像を操作することができる。
【０１５７】図４Ａ乃至図４Ｆに示す電子機器は、様々な機能を有することができる。例えば、様々な情報（静止画、動画、テキスト画像など）を表示部に表示する機能、タッチパネル機能、カレンダー、日付又は時刻などを表示する機能、様々なソフトウエア（プログラム）によって処理を制御する機能、無線通信機能、無線通信機能を用いて様々なコンピュータネットワークに接続する機能、無線通信機能を用いて様々なデータの送信又は受信を行う機能、記録媒体に記録されているプログラム又はデータを読み出して表示部に表示する機能、等を有することができる。さらに、複数の表示部を有する電子機器においては、一つの表示部を主として画像情報を表示し、別の一つの表示部を主として文字情報を表示する機能、または、複数の表示部に視差を考慮した画像を表示することで立体的な画像を表示する機能、等を有することができる。さらに、受像部を有する電子機器においては、静止画を撮影する機能、動画を撮影する機能、撮影した画像を自動または手動で補正する機能、撮影した画像を記録媒体（外部又はカメラに内蔵）に保存する機能、撮影した画像を表示部に表示する機能、等を有することができる。なお、図４Ａ乃至図４Ｆに示す電子機器が有することのできる機能はこれらに限定されず、様々な機能を有することができる。
【０１５８】図４Ｇは、腕時計型の携帯情報端末であり、例えばスマートウォッチとして用いることができる。この腕時計型の携帯情報端末は、筐体７０００、表示部７００１、操作用ボタン７０２２、７０２３、接続端子７０２４、バンド７０２５、マイクロフォン７０２６、センサ７０２９、スピーカ７０３０等を有している。表示部７００１は、表示面が湾曲しており、湾曲した表示面に沿って表示を行うことができる。また、この携帯情報端末は、例えば無線通信可能なヘッドセットとの相互通信によりハンズフリーでの通話が可能である。なお、接続端子７０２４により、他の情報端末と相互にデータ伝送を行うことや、充電を行うこともできる。充電動作は無線給電により行うこともできる。
【０１５９】ベゼル部分を兼ねる筐体７０００に搭載された表示部７００１は、非矩形状の表示領域を有している。表示部７００１は、時刻を表すアイコン７０２７、その他のアイコン７０２８等を表示することができる。また、表示部７００１は、タッチセンサ（入力装置）を搭載したタッチパネル（入出力装置）であってもよい。
【０１６０】なお、図４Ｇに示すスマートウォッチは、様々な機能を有することができる。例えば、様々な情報（静止画、動画、テキスト画像など）を表示部に表示する機能、タッチパネル機能、カレンダー、日付又は時刻などを表示する機能、様々なソフトウエア（プログラム）によって処理を制御する機能、無線通信機能、無線通信機能を用いて様々なコンピュータネットワークに接続する機能、無線通信機能を用いて様々なデータの送信又は受信を行う機能、記録媒体に記録されているプログラム又はデータを読み出して表示部に表示する機能、等を有することができる。
【０１６１】また、筐体７０００の内部に、スピーカ、センサ（力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、におい又は赤外線を測定する機能を含むもの）、マイクロフォン等を有することができる。
【０１６２】なお、本発明の一態様である発光装置は、本実施の形態に示す電子機器の各表示部に用いることができ、長寿命な電子機器を実現できる。
【０１６３】また、発光装置を適用した電子機器として、図５Ａ乃至５Ｃに示すような折りたたみ可能な携帯情報端末が挙げられる。図５Ａには、展開した状態の携帯情報端末９３１０を示す。また、図５Ｂには、展開した状態又は折りたたんだ状態の一方から他方に変化する途中の状態の携帯情報端末９３１０を示す。さらに、図５Ｃには、折りたたんだ状態の携帯情報端末９３１０を示す。携帯情報端末９３１０は、折りたたんだ状態では可搬性に優れ、展開した状態では、継ぎ目のない広い表示領域により表示の一覧性に優れる。
【０１６４】表示部９３１１はヒンジ９３１３によって連結された３つの筐体９３１５に支持されている。なお、表示部９３１１は、タッチセンサ（入力装置）を搭載したタッチパネル（入出力装置）であってもよい。また、表示部９３１１は、ヒンジ９３１３を介して２つの筐体９３１５間を屈曲させることにより、携帯情報端末９３１０を展開した状態から折りたたんだ状態に可逆的に変形させることができる。なお、本発明の一態様の発光装置は、表示部９３１１に用いることができる。また、長寿命な電子機器を実現できる。表示部９３１１における表示領域９３１２は折りたたんだ状態の携帯情報端末９３１０の側面に位置する表示領域である。表示領域９３１２には、情報アイコンや使用頻度の高いアプリやプログラムのショートカットなどを表示させることができ、情報の確認やアプリなどの起動をスムーズに行うことができる。
【０１６５】また、発光装置を適用した自動車について、図６Ａ、６Ｂに示す。すなわち、発光装置を、自動車と一体にして設けることができる。具体的には、図６Ａに示す自動車の外側のライト５１０１（車体後部も含む）、タイヤのホイール５１０２、ドア５１０３の一部または全体などに適用することができる。また、図６Ｂに示す自動車の内側の表示部５１０４、ハンドル５１０５、シフトレバー５１０６、座席シート５１０７、インナーリアビューミラー５１０８、フロントガラス５１０９等に適用することができる。その他のガラス窓の一部に適用してもよい。
【０１６６】以上のようにして、本発明の一態様である発光装置を適用した電子機器や自動車を得ることができる。なお、その場合には、長寿命な電子機器を実現できる。また、適用できる電子機器や自動車は、本実施の形態に示したものに限らず、あらゆる分野において適用することが可能である。
【０１６７】なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用いることができる。
【０１６８】（実施の形態５）
本実施の形態では、本発明の一態様である発光装置、またはその一部である発光素子を適用して作製される照明装置の構成について図７を用いて説明する。
【０１６９】図７Ａ、７Ｂは、照明装置の断面図の一例を示す。なお、図７Ａは基板側に光を取り出すボトムエミッション型の照明装置であり、図７Ｂは、封止基板側に光を取り出すトップエミッション型の照明装置である。
【０１７０】図７Ａに示す照明装置４０００は、基板４００１上に発光素子４００２を有する。また、基板４００１の外側に凹凸を有する基板４００３を有する。発光素子４００２は、第１の電極４００４と、ＥＬ層４００５と、第２の電極４００６を有する。
【０１７１】第１の電極４００４は、電極４００７と電気的に接続され、第２の電極４００６は電極４００８と電気的に接続される。また、第１の電極４００４と電気的に接続される補助配線４００９を設けてもよい。なお、補助配線４００９上には、絶縁層４０１０が形成されている。
【０１７２】また、基板４００１と封止基板４０１１は、シール材４０１２で接着されている。また、封止基板４０１１と発光素子４００２の間には、乾燥剤４０１３が設けられていることが好ましい。なお、基板４００３は、図７Ａのような凹凸を有するため、発光素子４００２で生じた光の取り出し効率を向上させることができる。
【０１７３】図７Ｂの照明装置４２００は、基板４２０１上に発光素子４２０２を有する。発光素子４２０２は第１の電極４２０４と、ＥＬ層４２０５と、第２の電極４２０６とを有する。
【０１７４】第１の電極４２０４は、電極４２０７と電気的に接続され、第２の電極４２０６は電極４２０８と電気的に接続される。また第２の電極４２０６と電気的に接続される補助配線４２０９を設けてもよい。また、補助配線４２０９の下部に、絶縁層４２１０を設けてもよい。
【０１７５】基板４２０１と凹凸のある封止基板４２１１は、シール材４２１２で接着されている。また、封止基板４２１１と発光素子４２０２の間にバリア膜４２１３および平坦化膜４２１４を設けてもよい。なお、封止基板４２１１は、図７Ｂのような凹凸を有するため、発光素子４２０２で生じた光の取り出し効率を向上させることができる。
【０１７６】また、これらの照明装置の応用例としては、室内の照明用であるシーリングライトが挙げられる。シーリングライトには、天井直付型や天井埋め込み型等がある。なお、このような照明装置は、発光装置を筐体やカバーと組み合わせることにより構成される。
【０１７７】その他にも床面に灯りを照射し、足元の安全性を高めることができる足元灯などへの応用も可能である。足元灯は、例えば、寝室や階段や通路などに使用するのが有効である。その場合、部屋の広さや構造に応じて適宜サイズや形状を変えることができる。また、発光装置と支持台とを組み合わせて構成される据え置き型の照明装置とすることも可能である。
【０１７８】また、シート状の照明装置（シート状照明）として応用することも可能である。シート状照明は、壁面に張り付けて使用するため、場所を取らず幅広い用途に用いることができる。なお、大面積化も容易である。なお、曲面を有する壁面や筐体に用いることもできる。
【０１７９】なお、上記以外にも室内に備えられた家具の一部に本発明の一態様である発光装置、またはその一部である発光素子を適用し、家具としての機能を備えた照明装置とすることができる。
【０１８０】以上のように、発光装置を適用した様々な照明装置が得られる。なお、これらの照明装置は本発明の一態様に含まれるものとする。
【０１８１】また、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用いることができる。
【実施例１】
【０１８２】本実施例では、本発明の一態様である発光素子を含めてＥＬ層９０２の積層構造が異なる３種類の発光素子を作製し、得られた素子特性について示す。なお、本実施例で作製する発光素子１は、発光層９１３と第２の電極９０３との間に、電子輸送性材料を用いて形成された電子輸送層９１４と、アルカリ金属化合物を用いて形成された電子注入層９１５が積層された構造を有し、発光素子２は、発光層９１３と第２の電極９０３との間に、発光層９１３に用いたフロジアジン骨格のフラン環に芳香環が縮合した構造を有する有機化合物とアルカリ金属とを用いて形成された電子輸送層９１４を有する。また、比較発光素子３は、発光層９１３と第２の電極９０３との間に、２層積層構造を有する電子輸送層９１４と電子注入層９１５との３層構造を有する。【０１８３】以下に、上記の発光素子についての具体的な素子構造およびその作製方法を説明する。なお、本実施例で説明する発光素子の素子構造を図８に示し、具体的な構成について表１に示す。また、本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。【０１８４】
【表１】
2020026088.tif 000012
【０１８５】
【化１０】
2020026088.tif 000013
【０１８６】≪発光素子の作製≫
＜発光素子１、発光素子２、および比較発光素子３の作製＞
本実施例で示す発光素子は、図８に示すように基板９００上に形成された第１の電極９０１上に正孔注入層９１１、正孔輸送層９１２、発光層９１３、電子輸送層９１４、電子注入層９１５が順次積層され、電子注入層９１５上に第２の電極９０３が積層された構造を有する。【０１８７】まず、基板９００上に第１の電極９０１を形成した。電極面積は、４ｍｍ２（２ｍｍ×２ｍｍ）とした。また、基板９００には、ガラス基板を用いた。また、第１の電極９０１は、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法により、７０ｎｍの膜厚で成膜して形成した。【０１８８】ここで、前処理として、基板の表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度放冷した。【０１８９】次に、第１の電極９０１上に正孔注入層９１１を形成した。正孔注入層９１１は、ＨＡＴ−ＣＮを用い、膜厚が５ｎｍとなるように蒸着して形成した。【０１９０】次に、正孔注入層９１１上に正孔輸送層９１２を形成した。正孔輸送層９１２は、Ｎ−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＢｉＦ）を用い、膜厚が７０ｎｍになるように蒸着して形成した。【０１９１】次に、正孔輸送層９１２上に発光層９１３を形成した。【０１９２】発光層９１３は、発光素子１の場合は、９−［（３’−ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ナフト［１’，２’：４，５］フロ［２，３−ｂ］ピラジン（略称：９ｍＤＢｔＢＰＮｆｐｒ）およびＰＣＢＢｉＦに加えて、ゲスト材料（燐光発光材料）として、ビス［４，６−ジメチル−２−（２−キノリニル−κＮ）フェニル−κＣ］（２，４−ペンタンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｐｑｎ）２（ａｃａｃ）］）を用い、重量比が９ｍＤＢｔＢＰＮｆｐｒ：ＰＣＢＢｉＦ：［Ｉｒ（ｄｍｐｑｎ）２（ａｃａｃ）］＝０．７：０．３：０．１となるように共蒸着した。なお、膜厚は、７０ｎｍとした。【０１９３】発光素子２の場合は、発光素子１と同様の材料を用い、重量比が９ｍＤＢｔＢＰＮｆｐｒ：ＰＣＢＢｉＦ：［Ｉｒ（ｄｍｐｑｎ）２（ａｃａｃ）］＝０．８：０．２：０．１となるように共蒸着した。なお、膜厚は、８０ｎｍとした。【０１９４】比較発光素子３の場合は、発光素子１と同様の材料を用い、重量比が９ｍＤＢｔＢＰＮｆｐｒ：ＰＣＢＢｉＦ：［Ｉｒ（ｄｍｐｑｎ）２（ａｃａｃ）］＝０．７５：０．２５：０．１となるように共蒸着した。なお、膜厚は、４０ｎｍとした。【０１９５】次に、発光層９１３上に電子輸送層９１４を形成した。【０１９６】電子輸送層９１４は、発光素子１の場合、電子輸送性材料である２，９−ビス（ナフタレン−２−イル）−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（略称：ＮＢｐｈｅｎ）の膜厚が１５ｎｍとなるように蒸着して形成した。また、発光素子２の場合、発光層９１３に用いた電子輸送���材料と同じ９ｍＤＢｔＢＰＮｆｐｒ、および８−キノリノラト−リチウム（略称：Ｌｉｑ）を用い、重量比が９ｍＤＢｔＢＰＮｆｐｒ：Ｌｉｑ＝１：１となるように共蒸着した。なお、膜厚は、５ｎｍとした。また、比較発光素子３の場合、発光層９１３に用いた電子輸送性材料と同じ９ｍＤＢｔＢＰＮｆｐｒを用い、膜厚が３０ｎｍになるように蒸着した後、電子輸送性材料であるＮＢｐｈｅｎを用い、膜厚が１５ｎｍとなるように蒸着して形成した。【０１９７】次に、電子輸送層９１４上に電子注入層９１５を形成した。但し、電子注入層９１５は、発光素子１および比較発光素子３のみに形成した。なお、電子注入層９１５は、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を用い、膜厚が１ｎｍになるように蒸着して形成した。【０１９８】次に、電子注入層９１５上に第２の電極９０３を形成した。第２の電極９０３は、アルミニウムを蒸着法により、膜厚が２００ｎｍとなるように形成した。なお、本実施例において、第２の電極９０３は、陰極として機能する。【０１９９】以上の工程により、基板９００上に一対の電極間にＥＬ層を挟んでなる発光素子を形成した。なお、上記工程で説明した正孔注入層９１１、正孔輸送層９１２、発光層９１３、電子輸送層９１４、電子注入層９１５は、本発明の一態様におけるＥＬ層を構成する機能層である。また、上述した作製方法における蒸着工程では、全て抵抗加熱法による蒸着法を用いた。【０２００】また、上記に示すように作製した発光素子は、別の基板（図示せず）により封止される。なお、別の基板（図示せず）を用いた封止の際は、窒素雰囲気のグローブボックス内において、紫外光により固化するシール剤を塗布した別の基板（図示せず）を基板９００上に固定し、基板９００上に形成された発光素子の周囲にシール剤が付着するよう基板同士を接着させた。封止時には３６５ｎｍの紫外光を６Ｊ／ｃｍ２照射しシール剤を固化し、８０℃にて１時間熱処理することによりシール剤を安定化させた。【０２０１】≪発光素子の動作特性≫
作製した各発光素子の動作特性について測定した。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。また、結果を図９〜図１２に示す。【０２０２】以下の表２に１０００ｃｄ／ｍ２付近における各発光素子の主な初期特性値を示す。【０２０３】
【表２】
2020026088.tif 000014
【０２０４】上記の結果より、本実施例で示した各発光素子において、素子構造（積層構造や膜厚など）が異なるにも変わらず、初期特性に大きな差がないことがわかった。【０２０５】また、発光素子１、発光素子２および比較発光素子３に２．５ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流を流した際の発光スペクトルを、図１３に示す。図１３に示す通り、発光素子１、発光素子２、および比較発光素子３の発光スペクトルは、６２４ｎｍ付近にピークを有しており、いずれも発光層９１３に含まれる、［Ｉｒ（ｄｍｐｑｎ）２（ａｃａｃ）］の発光に由来していることが示唆される。【０２０６】次に、発光素子１、発光素子２、および比較発光素子３に対する信頼性試験を行った。信頼性試験の結果を図１４に示す。図１４において、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を示し、横軸は素子の駆動時間（ｈ）を示す。なお、信頼性試験は、７５ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で一定の電流を流した定電流駆動試験を行った。【０２０７】信頼性試験の結果より、発光素子１および発光素子２は、比較発光素子３に比べて、大きな差は見られなかった。【０２０８】比較発光素子３は、発光層９１３と第２の電極９０３との間に、発光層９１３でホスト材料として用いた９ｍＤＢｔＢＰＮｆｐｒからなる第１の層およびＮＢｐｈｅｎからなる第２の層が積層された電子輸送層９１４と、ＬｉＦを用いて形成された電子注入層９１５と、からなる３層積層構造により信頼性を高めた構造としているのに対し、発光素子１は、ＮＢｐｈｅｎのみで形成された電子輸送層９１４と、ＬｉＦを用いて形成された電子注入層９１５とが積層された２層構造である。また、発光素子２は、発光層９１３においてホスト材料として用いた９ｍＤＢｔＢＰＮｆｐｒと、Ｌｉｑとの混合膜からなる電子輸送層９１４のみが発光層９１３と第２の電極９０３との間に形成された１層構造である。【０２０９】本実施例において作製した発光素子は、その発光層９１３にホスト材料として、フロジアジン骨格のフラン環に芳香環が縮合した構造を有する電子輸送性の有機化合物を用いたという特徴を有する。本実施例で示した結果より、発光素子１、発光素子２、および比較発光素子３のそれぞれは、発光層９１３と第２の電極９０３との積層構造が異なるにもかかわらず、積層数の多い比較発光素子３と同程度の信頼性が得られることがわかった。従って、発光素子１および発光素子２は、いずれも比較発光素子３よりも発光素子の作製における工程の簡略化を図ることができる。また、光学設計に伴う膜厚調整を発光層９１３で行うことが可能になるため、発光層９１３の膜厚を厚くすることにより、劣化に強い発光素子を提供することが可能となる。【０２１０】（参考合成例１）
本実施例で用いた構造式（１００）で表される有機化合物、９−［（３’−ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ナフト［１’，２’：４，５］フロ［２，３−ｂ］ピラジン（略称：９ｍＤＢｔＢＰＮｆｐｒ）の合成方法について説明する。なお、９ｍＤＢｔＢＰＮｆｐｒの構造を以下に示す。【０２１１】
【化１１】
2020026088.tif 000015
【０２１２】＜ステップ１；６−クロロ−３−（２−メトキシナフタレン−１−イル）ピラジン−２−アミンの合成＞
まず、３−ブロモ−６−クロロピラジン−２−アミン４．３７ｇと２−メトキシナフタレン−１−ボロン酸４．２３ｇ、フッ化カリウム４．１４ｇ、脱水テトラヒドロフラン７５ｍＬを、還流管を付けた三口フラスコに入れ、内部を窒素置換した。フラスコ内を減圧下で撹拌することで脱気した後、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（略称：Ｐｄ２（ｄｂａ）３）０．５７ｇ、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（略称：Ｐ（ｔＢｕ）３）４．５ｍＬを加え、８０℃で５４時間撹拌し、反応させた。【０２１３】所定時間経過後、得られた混合物を吸引ろ過し、ろ液を濃縮した。その後、トルエン：酢酸エチル＝９：１を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的のピラジン誘導体を得た（黄白色粉末、収量２．１９ｇ、収率３６％）。ステップ１の合成スキームを下記式（ａ−１）に示す。【０２１４】
【化１２】
2020026088.tif 000016
【０２１５】＜ステップ２；９−クロロナフト［１’，２’：４，５］フロ［２，３−ｂ］ピラジンの合成＞
次に、上記ステップ１で得た６−クロロ−３−（２−メトキシナフタレン−１−イル）ピラジン−２−アミン２．１８ｇと脱水テトラヒドロフラン６３ｍＬ、氷酢酸８４ｍＬを三口フラスコに入れ、内部を窒素置換した。フラスコを−１０℃に冷却した後、亜硝酸ｔｅｒｔ−ブチル２．８ｍＬを滴下し、−１０℃で３０分、０℃で３時間攪拌した。所定時間経過後、得られた懸濁液に水２５０ｍＬを加え、吸引ろ過することにより、目的のピラジン誘導体を得た（黄白色粉末、収量１．４８ｇ、収率７７％）。ステップ２の合成スキームを下記（ａ−２）に示す。【０２１６】
【化１３】
2020026088.tif 000017
【０２１７】＜ステップ３；９−［（３’−ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ナフト［１’，２’：４，５］フロ［２，３−ｂ］ピラジン（略称：９ｍＤＢｔＢＰＮｆｐｒ）の合成＞
さらに、上記ステップ２で得た９−クロロナフト［１’，２’：４，５］フロ［２，３−ｂ］ピラジン１．４８ｇ、３’−（４−ジベンゾチオフェン）−１，１’−ビフェニル−３−ボロン酸３．４１ｇ、２Ｍ炭酸カリウム水溶液８．８ｍＬ、トルエン１００ｍＬ、エタノール１０ｍＬを三口フラスコに入れ、内部を窒素置換した。フラスコ内を減圧下で撹拌することで脱気した後、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（略称：Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２）０．８４ｇを加え、８０℃で１８時間撹拌し、反応させた。【０２１８】所定時間経過後、得られた懸濁液を吸引ろ過し、水、エタノールで洗浄した。得られた固体をトルエンに溶かし、セライト、アルミナ、セライトの順で積層した濾過補助剤を通して濾過した後、トルエンとヘキサンの混合溶媒で再結晶することにより、目的物を得た（淡黄色固体、収量２．６６ｇ、収率８２％）。【０２１９】得られた淡黄色固体２．６４ｇを、トレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製条件は、圧力２．６Ｐａ、アルゴンガスを流量１５ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、３１５℃で固体を加熱した。昇華精製後、目的物の淡黄色固体を収量２．３４ｇ、収率８９％で得た。ステップ３の合成スキームを下記（ａ−３）に示す。【０２２０】
【化１４】
2020026088.tif 000018
【０２２１】なお、上記ステップ３で得られた淡黄色固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。【０２２２】１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤ２Ｃｌ２）：７．４７−７．５１（ｍ，２Ｈ），７．６０−７．６９（ｍ，５Ｈ），７．７９−７．８９（ｍ，６Ｈ），８．０５（ｄ，１Ｈ），８．１０−８．１１（ｍ，２Ｈ），８．１８−８．２３（ｍ，３Ｈ），８．５３（ｓ，１Ｈ），９．１６（ｄ，１Ｈ），９．３２（ｓ，１Ｈ）．【０２２３】（参考合成例２）
実施の形態１において構造式（１０１）で表される有機化合物、９−（９’−フェニル−３，３’−ビ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ナフト［１’，２’：４，５］フロ［２，３−ｂ］ピラジン（略称：９ＰＣＣｚＮｆｐｒ）の合成方法について説明する。なお、９ＰＣＣｚＮｆｐｒの構造を以下に示す。【０２２４】
【化１５】
2020026088.tif 000019
【０２２５】参考合成例１のステップ２において合成法を示した、９−クロロナフト［１’，２’：４，５］フロ［２，３−ｂ］ピラジン０．９４ｇ、９’−フェニル−３，３’−ビ−９Ｈ−カルバゾール１．６９ｇ、メシチレン３７ｍＬを三口フラスコに入れ、内部を窒素置換した。フラスコ内を減圧下で撹拌することで脱気した後、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド１．２３ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（略称：Ｐｄ２（ｄｂａ）３）０．０２１ｇ、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル（略称：Ｓ−Ｐｈｏｓ）０．０３０ｇを加え、１２０℃で８時間撹拌し、反応させた。【０２２６】所定時間経過後、得られた懸濁液を吸引ろ過し、水、エタノールで洗浄した。得られた固体をトルエンに溶かし、セライト、アルミナ、セライトの順で積層した濾過補助剤を通して濾過した後、トルエンとヘキサンの混合溶媒で再結晶することにより、目的物を得た（黄色固体、収量０．８５ｇ、収率３６％）。【０２２７】得られた黄色固体０．８４ｇを、トレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製条件は、圧力２．５Ｐａ、アルゴンガスを流量１０ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、３５０℃で固体を加熱した。昇華精製後、目的物の黄色固体を収量０．６４ｇ、収率７６％で得た。上記合成方法の合成スキームを下記（ｂ−１）に示す。【０２２８】
【化１６】
2020026088.tif 000020
【０２２９】なお、上記合成法で得られた黄色固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。【０２３０】１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：７．３２−７．３５（ｍ，１Ｈ），７．４２−７．５７（ｍ，６Ｈ），７．６３−７．７０（ｍ，５Ｈ），７．８０−７．９０（ｍ，４Ｈ），８．０９（ｄ，２Ｈ），８．１４（ｄ，２Ｈ），８．２７（ｄ，２Ｈ），８．４９（ｄ，２Ｈ），９．２０（ｄ，１Ｈ），９．２７（ｓ，１Ｈ）．【０２３１】（参考合成例３）
実施の形態１において構造式（１０２）で表される有機化合物、９−［３−（９’−フェニル−３，３’−ビ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ナフト［１’，２’：４，５］フロ［２，３−ｂ］ピラジン（略称：９ｍＰＣＣｚＰＮｆｐｒ）の合成方法について説明する。なお、９ｍＰＣＣｚＰＮｆｐｒの構造を以下に示す。【０２３２】
【化１７】
2020026088.tif 000021
【０２３３】＜ステップ１；９−（３−クロロフェニル）ナフト［１’，２’：４，５］フロ［２，３−ｂ］ピラジンの合成＞
参考合成例１のステップ２において合成法を示した、９−クロロナフト［１’，２’：４，５］フロ［２，３−ｂ］ピラジン２．１２ｇ、３−クロロフェニルボロン酸１．４１ｇ、２Ｍ炭酸カリウム水溶液１４ｍＬ、トルエン８３ｍＬ、エタノール８．３ｍＬを三口フラスコに入れ、内部を窒素置換した。フラスコ内を減圧下で撹拌することで脱気した後、酢酸パラジウム（ＩＩ）（略称：Ｐｄ（ＯＡｃ）２）０．１９ｇ、トリス（２，６−ジメトキシフェニル）ホスフィン（略称：Ｐ（２，６−ＭｅＯＰｈ）３）１．１２ｇを加え、９０℃で７時間半撹拌し、反応させた。【０２３４】所定時間経過後、得られた混合物を吸引ろ過し、エタノールで洗浄した。その後、トルエンを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的のピラジン誘導体を得た（黄白色粉末、収量１．９７ｇ、収率７３％）。ステップ１の合成スキームを下記式（ｃ−１）に示す。【０２３５】
【化１８】
2020026088.tif 000022
【０２３６】＜ステップ２；９ｍＰＣＣｚＰＮｆｐｒの合成＞
次に、上記ステップ１で得た、９−（３−クロロフェニル）ナフト［１’，２’：４，５］フロ［２，３−ｂ］ピラジン１．４５ｇ、９’−フェニル−３，３’−ビ−９Ｈ−カルバゾール１．８２ｇ、メシチレン２２ｍＬを三口フラスコに入れ、内部を窒素置換した。フラスコ内を減圧下で撹拌することで脱気した後、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド０．８５ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（略称：Ｐｄ２（ｄｂａ）３）０．０２５ｇ、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル（略称：Ｓ−Ｐｈｏｓ）０．０３６ｇを加え、１５０℃で７時間撹拌し、反応させた。【０２３７】所定時間経過後、得られた懸濁液を吸引ろ過し、水、エタノールで洗浄した。得られた固体をトルエンに溶かし、セライト、アルミナ、セライトの順で積層した濾過補助剤を通して濾過した後、トルエンとヘキサンの混合溶媒で再結晶することにより、目的物を得た（黄色固体、収量２．２２ｇ、収率７１％）。【０２３８】得られた黄色固体２．１６ｇを、トレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製条件は、圧力２．６Ｐａ、アルゴンガスを流量１８ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、３８５℃で固体を加熱した。昇華精製後、目的物の黄色固体を収量１．６７ｇ、収率７７％で得た。ステップ２の合成スキームを下記式（ｃ−２）に示す。【０２３９】
【化１９】
2020026088.tif 000023
【０２４０】なお、上記ステップ２で得られた黄色固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。【０２４１】１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤ２Ｃｌ２）：７．３１−７．３９（ｍ，２Ｈ），７．４３−７．５９（ｍ，６Ｈ），７．６４−７．６９（ｍ，６Ｈ），７．７８−７．８８（ｍ，６Ｈ），８．０９（ｄ，１Ｈ），８．１５（ｄ，１Ｈ），８．２６（ｄ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），８．３４（ｄ，１Ｈ），８．５１−８．５５（ｍ，３Ｈ），９．１５（ｄ，１Ｈ），９．３５（ｓ，１Ｈ）．【０２４２】（参考合成例４）
実施の形態１において構造式（１０３）で表される有機化合物、９−［３−（９’−フェニル−２，３’−ビ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ナフト［１’，２’：４，５］フロ［２，３−ｂ］ピラジン（略称：９ｍＰＣＣｚＰＮｆｐｒ−０２）の合成方法について説明する。なお、９ｍＰＣＣｚＰＮｆｐｒ−０２の構造を以下に示す。【０２４３】
【化２０】
2020026088.tif 000024
【０２４４】参考合成例１のステップ２において合成法を示した、９−クロロナフト［１’，２’：４，５］フロ［２，３−ｂ］ピラジン１．１９ｇ、３−（９’−フェニル−２，３’−ビ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニルボロン酸ピナコールエステル３．５１ｇ、２Ｍ炭酸カリウム水溶液６．０ｍＬ、トルエン６０ｍＬ、エタノール６ｍＬを三口フラスコに入れ、内部を窒素置換した。フラスコ内を減圧下で撹拌することで脱気した後、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（略称：Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２）０．３３ｇを加え、９０℃で１６時間撹拌し、反応させた。【０２４５】所定時間経過後、得られた懸濁液を吸引ろ過し、水、エタノールで洗浄した。得られた固体をトルエンに溶かし、セライト、アルミナ、セライトの順で積層した濾過補助剤を通して濾過した後、トルエンとヘキサンの混合溶媒で再結晶することにより、目的物を得た（黄色固体、収量３．０１ｇ、収率９０％）。【０２４６】得られた黄色固体３．００ｇを、トレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製条件は、圧力２．７Ｐａ、アルゴンガスを流量１６ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、３８０℃で固体を加熱した。昇華精製後、目的物の黄色固体を収量２．４７ｇ、収率８２％で得た。合成スキームを下記式（ｄ−１）に示す。【０２４７】
【化２１】
2020026088.tif 000025
【０２４８】なお、上記で得られた黄色固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。【０２４９】１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤ２Ｃｌ２）：７．２２−７．２５（ｍ，１Ｈ），７．３４−７．４２（ｍ，３Ｈ），７．４６−７．４９（ｍ，３Ｈ），７．５５−７．６６（ｍ，６Ｈ），７．７２−７．８８（ｍ，７Ｈ），８．０７（ｄ，１Ｈ），８．１３（ｄ，１Ｈ），８．１９−８．２２（ｍ，２Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．３３（ｄ，１Ｈ），８．４６（ｓ，１Ｈ），８．５４（ｓ，１Ｈ），９．１４（ｄ，１Ｈ），９．３４（ｓ，１Ｈ）．【０２５０】（参考合成例５）
実施の形態１において構造式（１０４）で表される有機化合物、１０−［（３’−ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ナフト［１’，２’：４，５］フロ［２，３−ｂ］ピラジン（略称：１０ｍＤＢｔＢＰＮｆｐｒ）の合成方法について説明する。なお、１０ｍＤＢｔＢＰＮｆｐｒの構造を以下に示す。【０２５１】
【化２２】
2020026088.tif 000026
【０２５２】＜ステップ１；５−クロロ−３−（２−メトキシナフタレン−１−イル）ピラジン−２−アミンの合成＞
まず、３−ブロモ−５−クロロピラジン−２−アミン５．０１ｇと２−メトキシナフタレン−１−ボロン酸６．０４ｇ、フッ化カリウム５．３２ｇ、脱水テトラヒドロフラン８６ｍＬを、還流管を付けた三口フラスコに入れ、内部を窒素置換した。フラスコ内を減圧下で撹拌することで脱気した後、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（略称：Ｐｄ２（ｄｂａ）３）０．４４ｇ、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（略称：Ｐ（ｔＢｕ）３）３．４ｍＬを加え、８０℃で２２時間撹拌し、反応させた。【０２５３】所定時間経過後、得られた混合物を吸引ろ過し、ろ液を濃縮した。その後、トルエン：酢酸エチル＝１０：１を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的のピラジン誘導体を得た（黄白色粉末、収量５．６９ｇ、収率８３％）。ステップ１の合成スキームを下記式（ｅ−１）に示す。【０２５４】
【化２３】
2020026088.tif 000027
【０２５５】＜ステップ２；１０−クロロナフト［１’，２’：４，５］フロ［２，３−ｂ］ピラジンの合成＞
次に、上記ステップ１で得た、５−クロロ−３−（２−メトキシナフタレン−１−イル）ピラジン−２−アミン５．６９ｇと脱水テトラヒドロフラン１５０ｍＬ、氷酢酸１５０ｍＬを三口フラスコに入れ、内部を窒素置換した。フラスコを−１０℃に冷却した後、亜硝酸ｔｅｒｔ−ブチル７．１ｍＬを滴下し、−１０℃で１時間、０℃で３時間半攪拌した。所定時間経過後、得られた懸濁液に水１Ｌを加え、吸引ろ過することにより、目的のピラジン誘導体を得た（黄白色粉末、収量４．０６ｇ、収率８１％）。ステップ２の合成スキームを下記式（ｅ−２）に示す。【０２５６】
【化２４】
2020026088.tif 000028
【０２５７】＜ステップ３；１０ｍＤＢｔＢＰＮｆｐｒの合成＞
さらに、上記ステップ２で得た、１０−クロロナフト［１’，２’：４，５］フロ［２，３−ｂ］ピラジン１．１８ｇ、３’−（４−ジベンゾチオフェン）−１，１’−ビフェニル−３−ボロン酸２．７５ｇ、２Ｍ炭酸カリウム水溶液７．５ｍＬ、トルエン６０ｍＬ、エタノール６ｍＬを三口フラスコに入れ、内部を窒素置換した。フラスコ内を減圧下で撹拌することで脱気した後、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（略称：Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２）０．６６ｇを加え、９０℃で２２時間半撹拌し、反応させた。【０２５８】所定時間経過後、得られた懸濁液を吸引ろ過し、水、エタノールで洗浄した。得られた固体をトルエンに溶かし、セライト、アルミナ、セライトの順で積層した濾過補助剤を通して濾過した後、トルエンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶することにより、目的物を得た（白色固体、収量２．２７ｇ、収率８７％）。【０２５９】得られた白色固体２．２４ｇを、トレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製条件は、圧力２．３Ｐａ、アルゴンガスを流量１６ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、３１０℃で固体を加熱した。昇華精製後、目的物の白色固体を収量１．６９ｇ、収率７５％で得た。ステップ３の合成スキームを下記式（ｅ−３）に示す。【０２６０】
【化２５】
2020026088.tif 000029
【０２６１】なお、上記ステップ３で得られた白色固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。【０２６２】１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：７．４３（ｔ，１Ｈ），７．４８（ｔ，１Ｈ），７．５９−７．６２（ｍ，３Ｈ），７．６８−７．８６（ｍ，８Ｈ），８．０５（ｄ，１Ｈ），８．１２（ｄ，１Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），８．２０−８．２４（ｍ，３Ｈ），８．５５（ｓ，１Ｈ），８．９２（ｓ，１Ｈ），９．３１（ｄ，１Ｈ）．【０２６３】（参考合成例６）
実施の形態１において構造式（１０５）で表される有機化合物、１０−（９’−フェニル−３，３’−ビ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ナフト［１’，２’：４，５］フロ［２，３−ｂ］ピラジン（略称：１０ＰＣＣｚＮｆｐｒ）の合成方法について説明する。なお、１０ＰＣＣｚＮｆｐｒの構造を以下に示す。【０２６４】
【化２６】
2020026088.tif 000030
【０２６５】参考合成例５のステップ２において合成法を示した、１０−クロロナフト［１’，２’：４，５］フロ［２，３−ｂ］ピラジン１．８０ｇ、９’−フェニル−３，３’−ビ−９Ｈ−カルバゾール３．１０ｇ、メシチレン７１ｍＬを三口フラスコに入れ、内部を窒素置換した。フラスコ内を減圧下で撹拌することで脱気した後、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド２．２１ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（略称：Ｐｄ２（ｄｂａ）３）０．０４１ｇ、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル（略称：Ｓ−Ｐｈｏｓ）０．０６１ｇを加え、１２０℃で２時間撹拌し、反応させた。【０２６６】所定時間経過後、得られた懸濁液を吸引ろ過し、水、エタノールで洗浄した。得られた固体をトルエンに溶かし、セライト、アルミナ、セライトの順で積層した濾過補助剤を通して濾過した後、トルエンとヘキサンの混合溶媒で再結晶することにより、目的物を得た（橙色固体、収量３．４７ｇ、収率７８％）。【０２６７】得られた橙色固体３．４２ｇを、トレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製条件は、圧力２．４Ｐａ、アルゴンガスを流量１６ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、３５０℃で固体を加熱した。昇華精製後、目的物の橙色固体を収量２．８６ｇ、収率８４％で得た。合成スキームを下記（ｆ−１）に示す。【０２６８】
【化２７】
2020026088.tif 000031
【０２６９】なお、上記の合成方法で得られた橙色固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。【０２７０】１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：７．３２−７．３５（ｍ，１Ｈ），７．４３−７．５７（ｍ，６Ｈ），７．６３−７．６８（ｍ，５Ｈ），７．７９−７．８４（ｍ，２Ｈ），７．８９−７．９１（ｍ，２Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ），８．０７−８．０９（ｍ，２Ｈ），８．１８（ｄ，１Ｈ），８．２７（ｄ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），８．５１（ｓ，２Ｈ），８．８５（ｓ，１Ｈ），９．１６（ｄ，１Ｈ）．【０２７１】（参考合成例７）
実施の形態１において構造式（１０６）で表される有機化合物、１２−［（３’−ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］フェナントロ［９’，１０’：４，５］フロ［２，３−ｂ］ピラジン（略称：１２ｍＤＢｔＢＰＰｎｆｐｒ）の合成方法について説明する。なお、１２ｍＤＢｔＢＰＰｎｆｐｒの構造を以下に示す。【０２７２】
【化２８】
2020026088.tif 000032
【０２７３】＜ステップ１；９−メトキシフェナントレンの合成＞
まず、９−ブロモ−フェナントレン４．０２ｇ、炭酸セシウム７．８０ｇ、トルエン１６ｍＬ、メタノール１６ｍＬを、還流管を付けた三口フラスコに入れ、内部を窒素置換した。フラスコ内を減圧下で撹拌することで脱気した後、酢酸パラジウム（ＩＩ）（略称：Ｐｄ（ＯＡｃ）２）０．１１ｇ、２−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（略称：ｔＢｕＸＰｈｏｓ）０．４１ｇを加え、８０℃で１７時間撹拌し、反応させた。【０２７４】所定時間経過後、得られた混合物を吸引ろ過し、ろ液を濃縮した。その後、トルエン：ヘキサン＝１：３を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的物を得た（白色粉末、収量２．４１ｇ、収率７４％）。ステップ１の合成スキームを下記式（ｇ−１）に示す。【０２７５】
【化２９】
2020026088.tif 000033
【０２７６】＜ステップ２；９−ブロモ−１０−メトキシフェナントレンの合成＞
次に、上記ステップ１で得た、９−メトキシフェナントレン２．７５ｇとジイソプロピルアミン０．１８ｍＬ、脱水ジクロロメタン１５０ｍＬ、Ｎ−ブロモスクシンイミド（略所：ＮＢＳ）２．５２ｇを三角フラスコに入れ、室温で１８時間攪拌した。所定時間経過後、水とチオ硫酸ナトリウム水溶液にて洗浄し、濃縮した。その後、ヘキサン：酢酸エチル＝５：１を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的物を得た（黄白色粉末、収量２．４６ｇ、収率６５％）。ステップ２の合成スキームを下記式（ｇ−２）に示す。【０２７７】
【化３０】
2020026088.tif 000034
【０２７８】＜ステップ３；１０−メトキシフェナントレン−９−ボロン酸の合成＞
次に、上記ステップ２で得た、９−ブロモ−１０−メトキシフェナントレン８．４９ｇと脱水ＴＨＦ２５０ｍＬを三口フラスコに入れ、内部を窒素置換した。フラスコを−７８℃に冷却した後、ｎ−ブチルリチウム（１．６Ｍヘキサン溶液）２２ｍＬを加え、−７８℃で３時間撹拌した。その後、テトラメチルエチレンジアミン５．７ｍＬ、ホウ酸トリメチル４．３ｍＬを加え、室温で１８時間撹拌し、反応させた。【０２７９】所定時間経過後、１Ｍ塩酸５０ｍＬを加え、室温で１時間撹拌した。その後、トルエンで抽出を行うことにより、目的物を得た（薄橙色粉末、収量２．８７ｇ、収率３９％）。ステップ３の合成スキームを下記式（ｇ−３）に示す。【０２８０】
【化３１】
2020026088.tif 000035
【０２８１】＜ステップ４；５−クロロ−３−（１０−メトキシフェナントレン−９−イル）ピラジン−２−アミンの合成＞
次に、上記ステップ３で得た、１０−メトキシフェナントレン−９−ボロン酸３．６９ｇ、３−ブロモ−５−クロロピラジン−２−アミン３．０２ｇとトルエン７０ｍＬ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液３５ｍＬを、還流管を付けた三口フラスコに入れ、内部を窒素置換した。フラスコ内を減圧下で撹拌することで脱気した後、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（略称：Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）０．１６ｇを加え、１１０℃で７時間半撹拌し、反応させた。【０２８２】所定時間経過後、トルエンによる抽出を行った。その後、ジクロロメタン：酢酸エチル＝５０：１を展開溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的のピラジン誘導体を得た（黄白色粉末、収量３．００ｇ、収率６２％）。ステップ４の合成スキームを下記式（ｇ−４）に示す。【０２８３】
【化３２】
2020026088.tif 000036
【０２８４】＜ステップ５；１２−クロロフェナントロ［９’，１０’：４，５］フロ［２，３−ｂ］ピラジンの合成＞
次に、上記ステップ４で得た、５−クロロ−３−（１０−メトキシフェナントレン−９−イル）ピラジン−２−アミン２．９２ｇと脱水テトラヒドロフラン６０ｍＬ、氷酢酸６０ｍＬを三口フラスコに入れ、内部を窒素置換した。フラスコを−１０℃に冷却した後、亜硝酸ｔｅｒｔ−ブチル３．１ｍＬを滴下し、−１０℃で１時間、０℃で２２時間攪拌した。【０２８５】所定時間経過後、得られた懸濁液に水２００ｍＬを加え、吸引ろ過することにより、目的のピラジン誘導体を得た（黄白色粉末、収量２．０６ｇ、収率８０％）。ステップ５の合成スキームを下記（ｇ−５）に示す。【０２８６】
【化３３】
2020026088.tif 000037
【０２８７】＜ステップ６；１２−（３−クロロフェニル）フェナントロ［９’，１０’：４，５］フロ［２，３−ｂ］ピラジンの合成＞
次に、上記ステップ５で得た、１２−クロロフェナントロ［９’，１０’：４，５］フロ［２，３−ｂ］ピラジン１．０２ｇ、３−クロロフェニルボロン酸０．５６ｇ、２Ｍ炭酸カリウム水溶液５ｍＬ、トルエン３３ｍＬ、エタノール３．３ｍＬを三口フラスコに入れ、内部を窒素置換した。フラスコ内を減圧下で撹拌することで脱気した後、酢酸パラジウム（ＩＩ）（略称：Ｐｄ（ＯＡｃ）２）０．０７４ｇ、トリス（２，６−ジメトキシフェニル）ホスフィン（略称：Ｐ（２，６−ＭｅＯＰｈ）３）０．４４ｇを加え、９０℃で５時間半撹拌し、反応させた。【０２８８】所定時間経過後、得られた混合物を吸引ろ過し、ろ液を濃縮した。その後、トルエンを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的のピラジン誘導体を得た（白色粉末、収量０．８７ｇ、収率７０％）。ステップ６の合成スキームを下記式（ｇ−６）に示す。【０２８９】
【化３４】
2020026088.tif 000038
【０２９０】＜ステップ７；１２ｍＤＢｔＢＰＰｎｆｐｒの合成＞
次に、上記ステップ６で得た、１２−（３−クロロフェニル）フェナントロ［９’，１０’：４，５］フロ［２，３−ｂ］ピラジン０．８５ｇ、３−（４−ジベンゾチオフェン）フェニルボロン酸０．７３ｇ、リン酸三カリウム１．４１ｇ、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール０．４９ｇ、ジエチレングリコールジメチルエーテル（略称：ｄｉｇｌｙｍｅ）１８ｍＬを三口フラスコに入れ、内部を窒素置換した。フラスコ内を減圧下で撹拌することで脱気した後、酢酸パラジウム（ＩＩ）（略称：Ｐｄ（ＯＡｃ）２）９．８ｍｇ、ジ（１−アダマンチル）−ｎ−ブチルホスフィン（略称：ＣａｔａＣＸｉｕｍ  Ａ）３２ｍｇを加え、１４０℃で１１時間半撹拌し、反応させた。【０２９１】所定時間経過後、得られた懸濁液を吸引ろ過し、水、エタノールで洗浄した。得られた固体をトルエンに溶かし、セライト、アルミナ、セライトの順で積層した濾過補助剤を通して濾過した後、トルエンで再結晶することにより、目的物を得た（白色固体、収量０．７４ｇ、収率５５％）。【０２９２】得られた白色固体０．７３ｇを、トレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製条件は、圧力２．６Ｐａ、アルゴンガスを流量１１ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、３３０℃で固体を加熱した。昇華精製後、目的物の白色固体を収量０．４９ｇ、収率６７％で得た。ステップ７の合成スキームを下記式（ｇ−７）に示す。【０２９３】
【化３５】
2020026088.tif 000039
【０２９４】なお、上記ステップ７で得られた白色固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。【０２９５】１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤ２Ｃｌ２）：７．４５（ｔ，１Ｈ），７．５０（ｔ，１Ｈ），７．６２−７．６６（ｍ，２Ｈ），７．７０−７．８９（ｍ，１０Ｈ），８．２１−８．２８（ｍ，４Ｈ），８．５８−８．６１（ｍ，２Ｈ），８．８０（ｄ，１Ｈ），８．８４（ｄ，１Ｈ），８．９４（ｓ，１Ｈ），９．３７（ｄ，１Ｈ）．【０２９６】（参考合成例８）
実施の形態１において構造式（１０７）で表される有機化合物、９−［４−（９’−フェニル−３，３’−ビ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ナフト［１’，２’：４，５］フロ［２，３−ｂ］ピラジン（略称：９ｐＰＣＣｚＰＮｆｐｒ）の合成方法について説明する。なお、９ｐＰＣＣｚＰＮｆｐｒの構造を以下に示す。【０２９７】
【化３６】
2020026088.tif 000040
【０２９８】＜ステップ１；９−（４−クロロフェニル）ナフト［１’，２’：４，５］フロ［２，３−ｂ］ピラジンの合成＞
参考合成例１のステップ２において合成法を示した、９−クロロナフト［１’，２’：４，５］フロ［２，３−ｂ］ピラジン４．１０ｇ、４−クロロフェニルボロン酸２．８０ｇ、２Ｍ炭酸カリウム水溶液２７ｍＬ、トルエン１６０ｍＬ、エタノール１６ｍＬを三口フラスコに入れ、内部を窒素置換した。フラスコ内を減圧下で撹拌することで脱気した後、酢酸パラジウム（ＩＩ）（略称：Ｐｄ（ＯＡｃ）２）０．３６ｇ、トリス（２，６−ジメトキシフェニル）ホスフィン（略称：Ｐ（２，６−ＭｅＯＰｈ）３）２．０８ｇを加え、９０℃で７時間撹拌し、反応させた。【０２９９】所定時間経過後、得られた混合物を吸引ろ過し、エタノールで洗浄した。その後、トルエンを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的のピラジン誘導体を得た（黄白色粉末、収量２．８１ｇ、収率５２％）。ステップ１の合成スキームを下記式（ｈ−１）に示す。【０３００】
【化３７】
2020026088.tif 000041
【０３０１】＜ステップ２；９ｐＰＣＣｚＰＮｆｐｒの合成＞
次に、上記ステップ１で得た、９−（４−クロロフェニル）ナフト［１’，２’：４，５］フロ［２，３−ｂ］ピラジン１．３９ｇ、９’−フェニル−３，３’−ビ−９Ｈ−カルバゾール１．７２ｇ、メシチレン２１ｍＬを三口フラスコに入れ、内部を窒素置換した。フラスコ内を減圧下で撹拌することで脱気した後、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド０．８１ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（略称：Ｐｄ２（ｄｂａ）３）０．０２４ｇ、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル（略称：Ｓ−Ｐｈｏｓ）０．０３４ｇを加え、１５０℃で６時間撹拌し、反応させた。【０３０２】所定時間経過後、反応溶液をトルエンで抽出した。抽出液を濃縮して得られた固体を、トルエンを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した後、トルエンにて３回再結晶することにより、目的物を得た（黄色固体、収量１．８４ｇ、収率６２％）。【０３０３】得られた黄色固体１．８１ｇを、トレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製条件は、圧力２．７Ｐａ、アルゴンガスを流量１８ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、３８０℃で固体を加熱した。昇華精製後、目的物の黄色固体を収量１．３５ｇ、収率７５％で得た。ステップ２の合成スキームを下記式（ｈ−２）に示す。【０３０４】
【化３８】
2020026088.tif 000042
【０３０５】なお、上記ステップ２で得られた黄色固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。【０３０６】１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤ２Ｃｌ２）：７．３２−７．３９（ｍ，２Ｈ），７．４４−７．５６（ｍ，５Ｈ），７．６１（ｄ，１Ｈ），７．６４−７．６９（ｍ，６Ｈ），７．８３−７．９１（ｍ，６Ｈ），８．１１（ｄ，１Ｈ），８．１７（ｄ，１Ｈ），８．２８（ｄ，２Ｈ），８．４９−８．５３（ｍ，４Ｈ），９．１８（ｄ，１Ｈ），９．４０（ｓ，１Ｈ）．【０３０７】（参考合成例９）
実施の形態１において構造式（１０８）で表される有機化合物、９−［４−（９’−フェニル−２，３’−ビ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ナフト［１’，２’：４，５］フロ［２，３−ｂ］ピラジン（略称：９ｐＰＣＣｚＰＮｆｐｒ−０２）の合成方法について説明する。なお、９ｐＰＣＣｚＰＮｆｐｒ−０２の構造を以下に示す。【０３０８】
【化３９】
2020026088.tif 000043
【０３０９】参考合成例８のステップ１において合成法を示した、９−（４−クロロフェニル）ナフト［１’，２’：４，５］フロ［２，３−ｂ］ピラジン１．７６ｇ、９’−フェニル−２，３’−ビ−９Ｈ−カルバゾール２．２２ｇ、メシチレン２７ｍＬを三口フラスコに入れ、内部を窒素置換した。フラスコ内を減圧下で撹拌することで脱気した後、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド１．０９ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（略称：Ｐｄ２（ｄｂａ）３）０．０３１ｇ、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル（略称：Ｓ−Ｐｈｏｓ）０．０４５ｇを加え、１５０℃で６時間撹拌し、反応させた。【０３１０】所定時間経過後、得られた懸濁液を吸引ろ過し、ろ物を水、エタノールで洗浄した。得られた固体を、トルエンを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した後、トルエンとヘキサンの混合溶媒で再結晶することにより、目的物を得た（黄色固体、収量１．９５ｇ、収率５２％）。【０３１１】得られた黄色固体１．９４ｇを、トレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製条件は、圧力２．７Ｐａ、アルゴンガスを流量１８ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、３８０℃で固体を加熱した。昇華精製後、目的物の黄色固体を収量１．６２ｇ、収率８４％で得た。合成スキームを下記式（ｉ−１）に示す。【０３１２】
【化４０】
2020026088.tif 000044
【０３１３】なお、上記で得られた黄色固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。【０３１４】１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤ２Ｃｌ２）：７．２８−７．３１（ｍ，１Ｈ），７．３６（ｔ，１Ｈ），７．４０−７．４４（ｍ，２Ｈ），７．４６−７．５１（ｍ，３Ｈ），７．５７−７．６９（ｍ，６Ｈ），７．７４（ｄ，１Ｈ），８．７８（ｄ，１Ｈ），７．８４（ｔ，１Ｈ），７．８１−７．８８（ｍ，４Ｈ），８．１０（ｄ，１Ｈ），８．１６（ｄ，１Ｈ），８．２２（ｄ，２Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．４６（ｓ，１Ｈ），８．５０（ｄ，２Ｈ），９．１７（ｄ，１Ｈ），９．３８（ｓ，１Ｈ）．【０３１５】（参考合成例１０）
実施の形態１において構造式（１０９）で表される有機化合物、９−［３’−（６−フェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン−８−イル）ビフェニル−３−イル］ナフト［１’，２’：４，５］フロ［２，３−ｂ］ピラジン（略称：９ｍＢｎｆＢＰＮｆｐｒ）の合成方法について説明する。なお、９ｍＢｎｆＢＰＮｆｐｒの構造を以下に示す。【０３１６】
【化４１】
2020026088.tif 000045
【０３１７】参考合成例３のステップ１において合成法を示した、９−（３−クロロフェニル）ナフト［１’，２’：４，５］フロ［２，３−ｂ］ピラジン１．２８ｇ、３−（６−フェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン−８−イル）フェニルボロン酸ピナコールエステル２．２６ｇ、リン酸三カリウム２．５３ｇ、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール０．８９ｇ、ジエチレングリコールジメチルエーテル（略称：ｄｉｇｌｙｍｅ）３２ｍＬを三口フラスコに入れ、内部を窒素置換した。フラスコ内を減圧下で撹拌することで脱気した後、酢酸パラジウム（ＩＩ）（略称：Ｐｄ（ＯＡｃ）２）８．８ｍｇ、ジ（１−アダマンチル）−ｎ−ブチルホスフィン（略称：ＣａｔａＣＸｉｕｍ  Ａ）２８ｍｇを加え、１４０℃で８時間半撹拌し、反応させた。【０３１８】所定時間経過後、得られた懸濁液を吸引ろ過し、水、エタノールで洗浄した。得られた固体を、トルエンを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した後、トルエンにて再結晶することにより、目的物を得た（黄色固体、収量０．６６ｇ、収率２５％）。合成スキームを下記式（ｊ−１）に示す。【０３１９】
【化４２】
2020026088.tif 000046
【０３２０】なお、上記で得られた黄色固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。【０３２１】１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤ２Ｃｌ２）：７．２４−７．２８（ｍ，３Ｈ），７．６１−７．７２（ｍ，５Ｈ），７．７８−７．８７（ｍ，６Ｈ），７．９８−８．００（ｍ，３Ｈ），８．０８（ｄ，１Ｈ），８．１１−８．１５（ｍ，３Ｈ），８．２５（ｄ，１Ｈ），８．４８（ｓ，１Ｈ），８．５１−８．５３（ｍ，２Ｈ），８．７５（ｄ，１Ｈ），９．１５（ｄ，１Ｈ），９．３２（ｓ，１Ｈ）．【０３２２】（参考合成例１１）
実施の形態１において構造式（１１０）で表される有機化合物、９−［３’−（６−フェニルジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ナフト［１’，２’：４，５］フロ［２，３−ｂ］ピラジン（略称：９ｍＤＢｔＢＰＮｆｐｒ−０２）の合成方法について説明する。なお、９ｍＤＢｔＢＰＮｆｐｒ−０２の構造を以下に示す。【０３２３】
【化４３】
2020026088.tif 000047
【０３２４】参考合成例３のステップ１において合成法を示した、９−（３−クロロフェニル）ナフト［１’，２’：４，５］フロ［２，３−ｂ］ピラジン１．１９ｇ、３−（６−フェニルジベンゾチオフェン−４−イル）フェニルボロン酸ピナコールエステル１．９７ｇ、リン酸三カリウム２．２９ｇ、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール０．８２ｇ、ジエチレングリコールジメチルエーテル（略称：ｄｉｇｌｙｍｅ）２９ｍＬを三口フラスコに入れ、内部を窒素置換した。フラスコ内を減圧下で撹拌することで脱気した後、酢酸パラジウム（ＩＩ）（略称：Ｐｄ（ＯＡｃ）２）１６ｍｇ、ジ（１−アダマンチル）−ｎ−ブチルホスフィン（略称：ＣａｔａＣＸｉｕｍ  Ａ）５２ｍｇを加え、１４０℃で１５時間撹拌し、反応させた。【０３２５】所定時間経過後、得られた懸濁液を吸引ろ過し、水、エタノールで洗浄した。得られた固体を、トルエンを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した後、トルエンにて再結晶することにより、目的物を得た（黄白色固体、収量１．１７ｇ、収率５２％）。合成スキームを下記式（ｋ−１）に示す。【０３２６】
【化４４】
2020026088.tif 000048
【０３２７】なお、上記で得られた黄白色固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。【０３２８】１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤ２Ｃｌ２）：７．３９（ｔ，１Ｈ），７．４７−７．５１（ｍ，３Ｈ），７．５８−７．６７（ｍ，６Ｈ），７．７３（ｄ，２Ｈ），７．７８−７．８５（ｍ，５Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ），８．０６（ｄ，１Ｈ），８．１０（ｄ，１Ｈ），８．１８（ｄ，１Ｈ），８．２３（ｔ，２Ｈ），８．４９（ｓ，１Ｈ），９．１７（ｄ，１Ｈ），９．３０（ｓ，１Ｈ）．【０３２９】（参考合成例１２）
実施の形態１において構造式（１１１）で表される有機化合物、９−｛３−［６−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）ジベンゾチオフェン−４−イル］フェニル｝ナフト［１’，２’：４，５］フロ［２，３−ｂ］ピラジン（略称：９ｍＦＤＢｔＰＮｆｐｒ）の合成方法について説明する。なお、９ｍＦＤＢｔＰＮｆｐｒの構造を以下に示す。【０３３０】
【化４５】
2020026088.tif 000049
【０３３１】参考合成例３のステップ１において合成法を示した、９−（３−クロロフェニル）ナフト［１’，２’：４，５］フロ［２，３−ｂ］ピラジン１．０１ｇ、３−［６−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）ジベンゾチオフェン−４−イル］フェニルボロン酸１．４６ｇ、リン酸三カリウム１．８９ｇ、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール０．６７ｇ、ジエチレングリコールジメチルエーテル（略称：ｄｉｇｌｙｍｅ）２４ｍＬを三口フラスコに入れ、内部を窒素置換した。フラスコ内を減圧下で撹拌することで脱気した後、酢酸パラジウム（ＩＩ）（略称：Ｐｄ（ＯＡｃ）２）２７ｍｇ、ジ（１−アダマンチル）−ｎ−ブチルホスフィン（略称：ＣａｔａＣＸｉｕｍ  Ａ）８８ｍｇを加え、１４０℃で３０時間撹拌し、反応させた。【０３３２】所定時間経過後、得られた懸濁液を吸引ろ過し、水、エタノールで洗浄した。得られた固体を、トルエンを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した後、トルエンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶することにより、目的物を得た（黄白色固体、収量０．７５ｇ、収率３７％）。合成スキームを下記（１−１）に示す。【０３３３】
【化４６】
2020026088.tif 000050
【０３３４】なお、上記で得られた黄白色固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。【０３３５】１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤ２Ｃｌ２）：１．４７（ｓ，６Ｈ），７．２７−７．３２（ｍ，２Ｈ），７．３８（ｄ，１Ｈ），７．６１−７．７６（ｍ，８Ｈ），７．７９−７．８５（ｍ，４Ｈ），７．８９（ｄ，１Ｈ），８．０８（ｄ，１Ｈ），８．１３（ｄ，１Ｈ），８．２４−８．３１（ｍ，３Ｈ），８．５９（ｓ，１Ｈ），９．１４（ｄ，１Ｈ），９．３１（ｓ，１Ｈ）．【０３３６】（参考合成例１３）
実施の形態１において構造式（１１２）で表される有機化合物、１１−（３−ナフト［１’，２’：４，５］フロ［２，３−ｂ］ピラジン−９−イル−フェニル）−１２−フェニルインドロ［２，３−ａ］カルバゾール（略称：９ｍＩｃｚ（ＩＩ）ＰＮｆｐｒ）の合成方法について説明する。なお、９ｍＩｃｚ（ＩＩ）ＰＮｆｐｒの構造を以下に示す。【０３３７】
【化４７】
2020026088.tif 000051
【０３３８】また、９ｍＩｃｚ（ＩＩ）ＰＮｆｐｒの合成方法を下記式（ｍ−１）の合成スキームに示す。【０３３９】
【化４８】
2020026088.tif 000052
【０３４０】（参考合成例１４）
実施の形態１において構造式（１１３）で表される有機化合物、３−ナフト［１’，２’：４，５］フロ［２，３−ｂ］ピラジン−９−イル−Ｎ，Ｎ−ジフェニルベンゼンアミン（略称：９ｍＴＰＡＮｆｐｒ）の合成方法について説明する。なお、９ｍＴＰＡＮｆｐｒの構造を以下に示す。【０３４１】
【化４９】
2020026088.tif 000053
【０３４２】また、９ｍＴＰＡＮｆｐｒの合成方法を下記式（ｎ−１）の合成スキームに示す。【０３４３】
【化５０】
2020026088.tif 000054
【０３４４】（参考合成例１５）
実施の形態１において構造式（１１４）で表される有機化合物、１０−［４−（９’−フェニル−３，３’−ビ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ナフト［１’，２’：４，５］フロ［２，３−ｂ］ピラジン（略称：１０ｍＰＣＣｚＰＮｆｐｒ）の合成方法について説明する。なお、１０ｍＰＣＣｚＰＮｆｐｒの構造を以下に示す。【０３４５】
【化５１】
2020026088.tif 000055
【０３４６】また、１０ｍＰＣＣｚＰＮｆｐｒの合成方法を下記式（ｏ−１）〜下記式（ｏ−４）の合成スキームに示す。【０３４７】
【化５２】
2020026088.tif 000056
【０３４８】
【化５３】
2020026088.tif 000057
【０３４９】
【化５４】
2020026088.tif 000058
【０３５０】
【化５５】
2020026088.tif 000059
【０３５１】（参考合成例１６）
実施の形態１において構造式（１１５）で表される有機化合物、１１−［（３’−ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］フェナントロ［９’，１０’：４，５］フロ［２，３−ｂ］ピラジン（略称：１１ｍＤＢｔＢＰＰｎｆｐｒ）の合成方法について説明する。なお、１１ｍＤＢｔＢＰＰｎｆｐｒの構造を以下に示す。【０３５２】
【化５６】
2020026088.tif 000060
【０３５３】また、１１ｍＤＢｔＢＰＰｎｆｐｒの合成方法を下記式（ｐ−１）〜下記式（ｐ−７）の合成スキームに示す。【０３５４】
【化５７】
2020026088.tif 000061
【０３５５】
【化５８】
2020026088.tif 000062
【０３５６】
【化５９】
2020026088.tif 000063
【０３５７】
【化６０】
2020026088.tif 000064
【０３５８】
【化６１】
2020026088.tif 000065
【０３５９】
【化６２】
2020026088.tif 000066
【０３６０】
【化６３】
2020026088.tif 000067
【０３６１】（参考合成例１７）
実施の形態１において構造式（１１６）で表される有機化合物、１０−［３−（９’−フェニル−３，３’−ビ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ナフト［１’，２’：４，５］フロ［２，３−ｂ］ピラジン（略称：１０ｐＰＣＣｚＰＮｆｐｒ）の合成方法について説明する。なお、１０ｐＰＣＣｚＰＮｆｐｒの構造を以下に示す。【０３６２】
【化６４】
2020026088.tif 000068
【０３６３】また、１０ｐＰＣＣｚＰＮｆｐｒの合成方法を下記式（ｑ−１）〜下記式（ｑ−４）の合成スキームに示す。【０３６４】
【化６５】
2020026088.tif 000069
【０３６５】
【化６６】
2020026088.tif 000070
【０３６６】
【化６７】
2020026088.tif 000071
【０３６７】
【化６８】
2020026088.tif 000072
【０３６８】（参考合成例１８）
実施の形態１において構造式（１１７）で表される有機化合物、９−［３−（７Ｈ−ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール−７−イル）フェニル］ナフト［１’，２’：４，５］フロ［２，３−ｂ］ピラジン（略称：９ｍｃｇＤＢＣｚＰＮｆｐｒ）の合成方法について説明する。なお、９ｍｃｇＤＢＣｚＰＮｆｐｒの構造を以下に示す。【０３６９】
【化６９】
2020026088.tif 000073
【０３７０】また、９ｍｃｇＤＢＣｚＰＮｆｐｒの合成方法を下記式（ｒ−１）〜下記式（ｒ−４）の合成スキームに示す。【０３７１】
【化７０】
2020026088.tif 000074
【０３７２】
【化７１】
2020026088.tif 000075
【０３７３】
【化７２】
2020026088.tif 000076
【０３７４】
【化７３】
2020026088.tif 000077
【０３７５】（参考合成例１９）
実施の形態１において構造式（１１８）で表される有機化合物、９−｛３’−［６−（ビフェニル−３−イル）ジベンゾチオフェン−４−イル］ビフェニル−３−イル｝ナフト［１’，２’：４，５］フロ［２，３−ｂ］ピラジン（略称：９ｍＤＢｔＢＰＮｆｐｒ−０３）の合成方法について説明する。なお、９ｍＤＢｔＢＰＮｆｐｒ−０３の構造を以下に示す。【０３７６】
【化７４】
2020026088.tif 000078
【０３７７】また、９ｍＤＢｔＢＰＮｆｐｒ−０３の合成方法を下記式（ｓ−１）〜下記式（ｓ−４）の合成スキームに示す。【０３７８】
【化７５】
2020026088.tif 000079
【０３７９】
【化７６】
2020026088.tif 000080
【０３８０】
【化７７】
2020026088.tif 000081
【０３８１】
【化７８】
2020026088.tif 000082
【０３８２】（参考合成例２０）
実施の形態１において構造式（１１９）で表される有機化合物、９−｛３’−［６−（ビフェニル−４−イル）ジベンゾチオフェン−４−イル］ビフェニル−３−イル｝ナフト［１’，２’：４，５］フロ［２，３−ｂ］ピラジン（略称：９ｍＤＢｔＢＰＮｆｐｒ−０４）の合成方法について説明する。なお、９ｍＤＢｔＢＰＮｆｐｒ−０４の構造を以下に示す。【０３８３】
【化７９】
2020026088.tif 000083
【０３８４】また、９ｍＤＢｔＢＰＮｆｐｒ−０４の合成方法を下記式（ｔ−１）〜下記式（ｔ−４）の合成スキームに示す。【０３８５】
【化８０】
2020026088.tif 000084
【０３８６】
【化８１】
2020026088.tif 000085
【０３８７】
【化８２】
2020026088.tif 000086
【０３８８】
【化８３】
2020026088.tif 000087
【０３８９】（参考合成例２１）
実施の形態１において構造式（１２０）で表される有機化合物、１１−［３’−（６−フェニルジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］フェナントロ［９’，１０’：４，５］フロ［２，３−ｂ］ピラジン（略称：１１ｍＤＢｔＢＰＰｎｆｐｒ−０２）の合成方法について説明する。なお、１１ｍＤＢｔＢＰＰｎｆｐｒ−０２の構造を以下に示す。【０３９０】
【化８４】
2020026088.tif 000088
【０３９１】また、１１ｍＤＢｔＢＰＰｎｆｐｒ−０２の合成方法を下記式（ｕ−１）〜下記式（ｕ−７）の合成スキームに示す。【０３９２】
【化８５】
2020026088.tif 000089
【０３９３】
【化８６】
2020026088.tif 000090
【０３９４】
【化８７】
2020026088.tif 000091
【０３９５】
【化８８】
2020026088.tif 000092
【０３９６】
【化８９】
2020026088.tif 000093
【０３９７】
【化９０】
2020026088.tif 000094
【０３９８】
【化９１】
2020026088.tif 000095
【符号の説明】
【０３９９】１０１：第１の電極、１０２：第２の電極、１０３：ＥＬ層、１０３ａ、１０３ｂ：ＥＬ層、１０４：電荷発生層、１１１、１１１ａ、１１１ｂ：正孔注入層、１１２、１１２ａ、１１２ｂ：正孔輸送層、１１３、１１３ａ、１１３ｂ：発光層、１１４、１１４ａ、１１４ｂ：電子輸送層、１１５、１１５ａ、１１５ｂ：電子注入層、２００Ｒ、２００Ｇ、２００Ｂ：光学距離、２０１：第１の基板、２０２：トランジスタ（ＦＥＴ）、２０３Ｒ、２０３Ｇ、２０３Ｂ、２０３Ｗ：発光素子、２０４：ＥＬ層、２０５：第２の基板、２０６Ｒ、２０６Ｇ、２０６Ｂ：カラーフィルタ、２０６Ｒ’、２０６Ｇ’、２０６Ｂ’：カラーフィルタ、２０７：第１の電極、２０８：第２の電極、２０９：黒色層（ブラックマトリックス）、２１０Ｒ、２１０Ｇ：導電層、３０１：第１の基板、３０２：画素部、３０３：駆動回路部（ソース線駆動回路）、３０４ａ、３０４ｂ：駆動回路部（ゲート線駆動回路）、３０５：シール材、３０６：第２の基板、３０７：引き回し配線、３０８：ＦＰＣ、３０９：ＦＥＴ、３１０：ＦＥＴ、３１１：ＦＥＴ、３１２：ＦＥＴ、３１３：第１の電極、３１４：絶縁物、３１５：ＥＬ層、３１６：第２の電極、３１７：発光素子、３１８：空間、９００：基板、９０１：第１の電極、９０２：ＥＬ層、９０３：第２の電極、９１１：正孔注入層、９１２：正孔輸送層、９１３：発光層、９１４：電子輸送層、９１５：電子注入層、４０００：照明装置、４００１：基板、４００２：発光素子、４００３：基板、４００４：第１の電極、４００５：ＥＬ層、４００６：第２の電極、４００７：電極、４００８：電極、４００９：補助配線、４０１０：絶縁層、４０１１：封止基板、４０１２：シール材、４０１３：乾燥剤、４０１５：拡散板、４２００：照明装置、４２０１：基板、４２０２：発光素子、４２０４：第１の電極、４２０５：ＥＬ層、４２０６：第２の電極、４２０７：電極、４２０８：電極、４２０９：補助配線、４２１０：絶縁層、４２１１：封止基板、４２１２：シール材、４２１３：バリア膜、４２１４：平坦化膜、４２１５：拡散板、５１０１：ライト、５１０２：ホイール、５１０３：ドア、５１０４：表示部、５１０５：ハンドル、５１０６：シフトレバー、５１０７：座席シート、５１０８：インナーリアビューミラー、５１０９：フロントガラス、７０００：筐体、７００１：表示部、７００２：第２表示部、７００３：スピーカ、７００４：ＬＥＤランプ、７００５：操作キー、７００６：接続端子、７００７：センサ、７００８：マイクロフォン、７００９：スイッチ、７０１０：赤外線ポート、７０１１：記録媒体読込部、７０１２：支持部、７０１３：イヤホン、７０１４：アンテナ、７０１５：シャッターボタン、７０１６：受像部、７０１８：スタンド、７０２０：カメラ、７０２１：外部接続部、７０２２、７０２３：操作用ボタン、７０２４：接続端子、７０２５：バンド、、７０２６：マイクロフォン、７０２７：時刻を表すアイコン、７０２８：その他のアイコン、７０２９：センサ、７０３０：スピーカ、７０５２、７０５３、７０５４：情報、９３１０：携帯情報端末、９３１１：表示部、９３１２：表示領域、９３１３：ヒンジ、９３１５：筐体
【図１Ａ】
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【図１Ｂ】
2020026088.tif 000101
【図２Ａ】
2020026088.tif 000102
【図２Ｂ】
2020026088.tif 000103
【図２Ｃ】
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【図３Ａ】
2020026088.tif 000105
【図３Ｂ】
2020026088.tif 000106
【図４Ａ】
2020026088.tif 000107
【図４Ｂ】
2020026088.tif 000108
【図４Ｃ】
2020026088.tif 000109
【図４Ｄ】
2020026088.tif 000110
【図４Ｅ】
2020026088.tif 000111
【図４Ｆ】
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【図４Ｇ】
2020026088.tif 000113
【図５Ａ】
2020026088.tif 000114
【図５Ｂ】
2020026088.tif 000115
【図５Ｃ】
2020026088.tif 000116
【図６Ａ】
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【図６Ｂ】
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【図７Ａ】
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【図７Ｂ】
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【図８】
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【図９】
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【図１０】
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【図１１】
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【図１２】
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【図１３】
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【図１４】
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【国際調査報告】
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