(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
粗製β−フェニルエチルアルコールの精製方法であって、下記の工程を含み、抽出工程で精製した抽出溶媒（Ａ）を、抽出蒸留工程へリサイクルして再使用するβ−フェニルエチルアルコールの精製方法。
抽出蒸留工程：粗製β−フェニルエチルアルコールを、抽出溶媒（Ａ）を用いて抽出蒸留する工程であって、抽出溶媒は水と１，２−プロパンジオールとの混合比が１：９〜７：３である混合液であり、減圧下、温度５０〜２００℃、還流比０．１〜５０の条件で抽出蒸留を行い、塔頂より揮発性の高い抽出蒸留溶媒（Ａ）と異臭を有する不純物が留出し、塔底より精製されたβ−フェニルエチルアルコールを取り出す工程
抽出工程：抽出蒸留工程で使用した後の抽出溶媒（Ａ）を、別の抽出溶媒（Ｂ）を用いて抽出することにより精製する工程であって、別の抽出溶媒（Ｂ）がベンゼン、トルエン及び／又はキシレンを含む芳香族油である工程
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、β−フェニルエチルアルコールの精製方法に関するものである。更に詳しくは、本発明は、複雑な装置や操作を要することなく、単純な操作のみで、かつ効率的に、粗製β−フェニルエチルアルコ−ルから異臭成分を選択的に分離除去し、香料用の優れた香気を有する高純度β−フェニルエチルアルコ−ルを得ることができ、かつ工程中で使用した溶媒を経済的に使用できるという特徴を有するβ−フェニルエチルアルコールの精製方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
β−フェニルエチルアルコ−ルはバラ系香料として、洗浄剤、化粧品等に広く使用されている価値ある物質であり、その使用に際しては高純度でかつ香気のすぐれた製品が要求される。一般に、香料成分は本来の香気に影響を及ぼす不純物が微量でも存在すると製品価値が著しく減少するので、その精製法には特に注意が払われている。これまでに報告されているβ−フェニルエチルアルコ−ルの精製法としては、β−フェニルエチルアルコ−ルをホウ酸又は有機酸エステルに誘導して精製する方法、不純物をシリカゲルに吸着させて精製する方法、高段数の精留塔を用いて精製する方法などがある。しかしながら、これらの方法にはそれぞれ欠点があり、工業的手法としては問題点を有している。すなわちエステル化法ではβ−フェニルエチルアルコ−ルのエステル化工程及びエステルからβ−フェニルエチルアルコ−ルを遊離させる加水分解工程が必要であり、更に酸を循環使用しなければならないなど、経済的に不利である。不純物を吸着させる方法では精製効果が小さく、更にシリカゲルを再生して使用する点には問題がある。蒸留法では高段数の精留塔を用いても、沸点を近似する成分や共沸成分が存在すると満足できる品質のβ−フェニルエチルアルコ−ルを得ることは困難である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
かかる現状において、本発明が解決しようとする課題は、複雑な装置や操作を要することなく、単純な操作のみで、かつ効率的に、粗製β−フェニルエチルアルコ−ルから異臭成分を選択的に分離除去し、香料用の優れた香気を有する高純度β−フェニルエチルアルコ−ルを得ることができ、かつ工程中で使用した高価な抽出溶媒（Ａ）をリサイクルすることで経済的に使用できるという特徴を有するβ−フェニルエチルアルコールの精製方法を提供する点に存するものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
すなわち、本発明は、粗製β−フェニルエチルアルコールの精製方法であって、下記の工程を含み、抽出工程で精製した抽出溶媒（Ａ）を、抽出蒸留工程へリサイクルして再使用するβ−フェニルエチルアルコールの精製方法に係るものである。
抽出蒸留工程：粗製β−フェニルエチルアルコールを、抽出溶媒（Ａ）を用いて抽出蒸留する工程であって、抽出溶媒は水と１，２−プロパンジオールとの混合比が１：９〜７：３である混合液であり、減圧下、温度５０〜２００℃、還流比０．１〜５０の条件で抽出蒸留を行い、塔頂より揮発性の高い抽出蒸留溶媒（Ａ）と異臭を有する不純物が留出し、塔底より精製されたβ−フェニルエチルアルコールを取り出す工程
抽出工程：抽出蒸留工程で使用した後の抽出溶媒（Ａ）を、別の抽出溶媒（Ｂ）を用いて抽出することにより精製する工程であって、別の抽出溶媒（Ｂ）がベンゼン、トルエン及び／又はキシレンを含む芳香族油である工程
【０００５】
【発明の実施の形態】
本発明における原料である粗製β−フェニルエチルアルコールとしては、たとえば酸化スチレンの水素還元による方法、ベンゼンと酸化エチレンとの反応による方法、フェニル酢酸の水素還元による方法及び芳香族炭化水素化合物の酸化反応による方法などから得られるものを用いることができる。
【０００６】
本発明の抽出蒸留工程は、粗製β−フェニルエチルアルコールを、抽出溶媒（Ａ）を用いて抽出蒸留する工程であって、抽出溶媒は水と１，２−プロパンジオールとの混合比が１：９〜７：３である混合液であり、減圧下、温度５０〜２００℃、還流比０．１〜５０の条件で抽出蒸留を行い、塔頂より揮発性の高い抽出蒸留溶媒（Ａ）と異臭を有する不純物が留出し、塔底より精製されたβ−フェニルエチルアルコールを取り出す工程である。
【０００７】
抽出蒸留する方法は、粗製β−フェニルエチルアルコールを、抽出溶媒（Ａ）を用いて抽出蒸留する工程であって、抽出溶媒は水と１，２−プロパンジオールとの混合比が１：９〜７：３である混合液であり、減圧下、温度５０〜２００℃、還流比０．１〜５０の条件で抽出蒸留を行い、塔頂より揮発性の高い抽出蒸留溶媒（Ａ）と異臭を有する不純物が留出し、塔底より精製されたβ−フェニルエチルアルコールを取り出すものである。
【０００８】
本発明の抽出工程は、抽出蒸留工程で使用した後の抽出溶媒（Ａ）を、別の抽出溶媒（Ｂ）を用いて抽出することにより精製する工程であって、別の抽出溶媒（Ｂ）がベンゼン、トルエン及び／又はキシレンを含む芳香族油である工程である。
【０００９】
溶媒の経済的使用及び使用済溶媒の後処理コストの削減の観点から、抽出工程で精製後の抽出溶媒（Ａ）は、抽出蒸留工程へリサイクルして再使用する。一方、異臭を有する不純物を含む抽出溶媒（Ｂ）は、たとえば芳香族プラントでの通常の蒸留等の既知の操作により容易に精製可能である。
【００１０】
抽出蒸留工程後のβ−フェニルエチルアルコールは、たとえば精留塔を用いた蒸留法などの後処理を施すことにより最終製品であるβ−フェニルエチルアルコールとすることができる。
【００１１】
【実施例】
以下、本発明を実施例により説明する。
実施例１
抽出蒸留塔は６２段、溶媒抽出搭は１０２段、精留塔は充填高さ３２メートルの充填搭を用い、抽出蒸留塔は１４０ｍｍＨｇの減圧、溶媒抽出搭は２４０ｋＰａ−Ｇの加圧、精留塔は２００ｍｍＨｇの減圧運転とした。抽出蒸留塔の搭頂より数えて２３段目より不純物６．５％を含み、異臭を有する粗製β−フェニルエチルアルコールを、１時間あたり２１０重量部の速度で抽出蒸留搭に供給した。一方、後段の抽出工程からリサイクルされる抽出溶媒（Ａ）である水と１，２プロパンジオールとの混合液（重量比 １：３）は、搭頂より数えて５０段目から１時間あたり３９０重量部の速度で供給した。このとき、異臭成分は塔頂より水と１，２プロパンジオールとの混合液とともに１時間あたり４２０重量部の速度で留出し、精製のため抽出工程に連続的に供給した。抽出工程において、抽出溶媒（Ｂ）のトルエンは、溶媒抽出搭の下段に１時間あたり１５０重量部の速度で供給した。この結果、溶媒抽出搭の搭頂からはトルエンと異臭を有する不純物を１時間あたり１８０重量部の速度で留出し、塔底からは精製された抽出溶媒（Ａ）である水と１，２プロパンジオールとの混合液（重量比 １：３）を抜出し抽出蒸留塔にリサイクルした。一方、抽出蒸留搭の搭底から取り出されるβ−フェニルエチルアルコールを精留塔の充填高さを上から数えて１４ｍより供給したところ、精留塔塔頂より精製β−フェニルエチルアルコールが１時間あたり１６５重量部速度で留出した。ここで得られたβ−フェニルエチルアルコールは、純度９９．９％を有し不快な異臭も無く香料用途に適した品質のものであった。
【００１２】
【発明の効果】
以上説明したとおり、本発明により、複雑な装置や操作を要することなく、単純な操作のみで、かつ効率的に、粗製β−フェニルエチルアルコ−ルから異臭成分を選択的に分離除去し、香料用の優れた香気を有する高純度β−フェニルエチルアルコ−ルを得ることができ、かつ工程中で使用した溶媒を経済的に使用できるという特徴を有するβ−フェニルエチルアルコールの精製方法を提供することができた。