(57)【要約】  本発明の表示装置は、発光素子と、上記発光素子よりも観察側に位置し、かつ、下記一般式［Ｉ］により示されるインドール系化合物を含む組成物により形成された１層以上の層（Ａ）と、を備える。2019240015.tif 000019
2019240015.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
発光素子と、
前記発光素子よりも観察側に位置し、かつ、下記一般式［Ｉ］により示されるインドール系化合物を含む組成物により形成された１層以上の層（Ａ）と、
を備える表示装置。
【化１】
2019240015.tif 000017
（前記一般式［Ｉ］中、Ｒ１は直鎖、分岐または環状のアルキル基、アラルキル基、置換または非置換の芳香族基、−ＣＯＲ３基を表し、Ｒ２は置換または非置換の芳香族基を表す。Ｒ３は、直鎖、分岐または環状のアルキル基、アラルキル基、置換または非置換の芳香族基を表す。Ｘ１〜Ｘ４はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、ニトロ基、カルボキシル基、エステル基を表す。ＹおよびＺはそれぞれ同一でも異なっていてもよく、Ｒ４−ＣＯ−基、Ｒ５−ＯＣ（＝Ｏ）−基、Ｒ６−基、またはＲ７−ＳＯ２−基を表す。Ｒ４、Ｒ５およびＲ７は、直鎖、分岐または環状のアルキル基、アラルキル基、直鎖、分岐または環状のフルオロアルキル基、あるいは置換または非置換の芳香族基を表し、Ｒ６は直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のフルオロアルキル基、ニトロ基あるいは置換または非置換の芳香族基を表す。ＹおよびＺが同時にＲ６−基になることはない。式中の波線は二重結合に対してＥ体、Ｚ体、またはこれらの混合物であることを示す。）
【請求項２】
請求項１に記載の表示装置において、
前記組成物は、樹脂および重合性化合物から選択される少なくとも一種の化合物をさらに含む表示装置。
【請求項３】
請求項１または２に記載の表示装置において、
有機ＥＬ表示装置または液晶表示装置である表示装置。
【請求項４】
請求項１乃至３のいずれか一項に記載の表示装置において、
前記層（Ａ）が、封止層、バリア性層、タッチパネル層、平坦化層、オーバーコート層、カラーフィルター層、表面保護層、接着層、粘着性層、マイクロレンズおよび偏光板から選択される少なくとも１つの層を含む表示装置。
【請求項５】
発光素子を備える表示装置における、前記発光素子よりも観察側に位置する層（Ａ）を形成するための組成物であって、
下記一般式［Ｉ］により示されるインドール系化合物を含む表示装置用組成物。
【化２】
2019240015.tif 000018
（前記一般式［Ｉ］中、Ｒ１は直鎖、分岐または環状のアルキル基、アラルキル基、置換または非置換の芳香族基、−ＣＯＲ３基を表し、Ｒ２は置換または非置換の芳香族基を表す。Ｒ３は、直鎖、分岐または環状のアルキル基、アラルキル基、置換または非置換の芳香族基を表す。Ｘ１〜Ｘ４はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、ニトロ基、カルボキシル基、エステル基を表す。ＹおよびＺはそれぞれ同一でも異なっていてもよく、Ｒ４−ＣＯ−基、Ｒ５−ＯＣ（＝Ｏ）−基、Ｒ６−基、またはＲ７−ＳＯ２−基を表す。Ｒ４、Ｒ５およびＲ７は、直鎖、分岐または環状のアルキル基、アラルキル基、直鎖、分岐または環状のフルオロアルキル基、あるいは置換または非置換の芳香族基を表し、Ｒ６は直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のフルオロアルキル基、ニトロ基あるいは置換または非置換の芳香族基を表す。ＹおよびＺが同時にＲ６−基になることはない。式中の波線は二重結合に対してＥ体、Ｚ体、またはこれらの混合物であることを示す。）
【請求項６】
請求項５に記載の表示装置用組成物において、
樹脂および重合性化合物から選択される少なくとも一種の化合物をさらに含む表示装置用組成物。
【請求項７】
請求項５または６に記載の表示装置用組成物において、
前記表示装置が有機ＥＬ表示装置または液晶表示装置である表示装置用組成物。
【請求項８】
請求項５乃至７のいずれか一項に記載の表示装置用組成物において、
表示装置における、封止層、バリア性層、タッチパネル層、平坦化層、オーバーコート層、カラーフィルター層、表面保護層、接着層、粘着性層、マイクロレンズおよび偏光板から選択される少なくとも１つの層を形成するための組成物である表示装置用組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、表示装置および表示装置用組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機ＥＬ表示装置や液晶表示装置等の表示装置において、近年カラー化技術が飛躍的な進歩を遂げている。より美しく鮮明な画像を表示するためには、表示装置から発せられる赤、緑および青の色純度をできるだけ高くすることにより、色の再現性を高くすることが必要となる。そのため、信頼性が高く、かつ色純度に優れた発光素子が求められている。
例えば特許文献１には、青色として優れた色純度を与える広いバンドギャップを有したベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン化合物を含む発光素子が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開２０１８−６７７１４号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
しかしながら、特許文献１に記載の発光素子以外の青色の発光素子を用いた表示装置にも適用可能な技術が望まれる。そのためには、例えば、青以外の波長の発光を抑制することが考えられるが、全体の輝度が低下することが懸念される。【０００５】
本発明は上記事情に鑑みてなされたものであり、青色の色純度が向上した表示装置を提供するものである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは青色の色純度が向上した表示装置を提供するために鋭意検討した。その結果、下記一般式［Ｉ］で表わされるインドール系化合物を含む組成物を発光素子よりも観察側に用いることによって、青色の色純度が向上した表示装置が得られることを見出し、本発明を完成させた。【０００７】
すなわち、本発明によれば、以下に示す表示装置および表示装置用組成物が提供される。【０００８】
［１］
発光素子と、
上記発光素子よりも観察側に位置し、かつ、下記一般式［Ｉ］により示されるインドール系化合物を含む組成物により形成された１層以上の層（Ａ）と、
を備える表示装置。
【化１】
2019240015.tif 000003
（上記一般式［Ｉ］中、Ｒ１は直鎖、分岐または環状のアルキル基、アラルキル基、置換または非置換の芳香族基、−ＣＯＲ３基を表し、Ｒ２は置換または非置換の芳香族基を表す。Ｒ３は、直鎖、分岐または環状のアルキル基、アラルキル基、置換または非置換の芳香族基を表す。Ｘ１〜Ｘ４はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、ニトロ基、カルボキシル基、エステル基を表す。ＹおよびＺはそれぞれ同一でも異なっていてもよく、Ｒ４−ＣＯ−基、Ｒ５−ＯＣ（＝Ｏ）−基、Ｒ６−基、またはＲ７−ＳＯ２−基を表す。Ｒ４、Ｒ５およびＲ７は、直鎖、分岐または環状のアルキル基、アラルキル基、直鎖、分岐または環状のフルオロアルキル基、あるいは置換または非置換の芳香族基を表し、Ｒ６は直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のフルオロアルキル基、ニトロ基あるいは置換または非置換の芳香族基を表す。ＹおよびＺが同時にＲ６−基になることはない。式中の波線は二重結合に対してＥ体、Ｚ体、またはこれらの混合物であることを示す。）
［２］
上記［１］に記載の表示装置において、
上記組成物は、樹脂および重合性化合物から選択される少なくとも一種の化合物をさらに含む表示装置。
［３］
上記［１］または［２］に記載の表示装置において、
有機ＥＬ表示装置または液晶表示装置である表示装置。
［４］
上記［１］乃至［３］のいずれか一つに記載の表示装置において、
上記層（Ａ）が、封止層、バリア性層、タッチパネル層、平坦化層、オーバーコート層、カラーフィルター層、表面保護層、接着層、粘着性層、マイクロレンズおよび偏光板から選択される少なくとも１つの層を含む表示装置。
［５］
発光素子を備える表示装置における、上記発光素子よりも観察側に位置する層（Ａ）を形成するための組成物であって、
下記一般式［Ｉ］により示されるインドール系化合物を含む表示装置用組成物。
【化２】
2019240015.tif 000004
（上記一般式［Ｉ］中、Ｒ１は直鎖、分岐または環状のアルキル基、アラルキル基、置換または非置換の芳香族基、−ＣＯＲ３基を表し、Ｒ２は置換または非置換の芳香族基を表す。Ｒ３は、直鎖、分岐または環状のアルキル基、アラルキル基、置換または非置換の芳香族基を表す。Ｘ１〜Ｘ４はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、ニトロ基、カルボキシル基、エステル基を表す。ＹおよびＺはそれぞれ同一でも異なっていてもよく、Ｒ４−ＣＯ−基、Ｒ５−ＯＣ（＝Ｏ）−基、Ｒ６−基、またはＲ７−ＳＯ２−基を表す。Ｒ４、Ｒ５およびＲ７は、直鎖、分岐または環状のアルキル基、アラルキル基、直鎖、分岐または環状のフルオロアルキル基、あるいは置換または非置換の芳香族基を表し、Ｒ６は直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のフルオロアルキル基、ニトロ基あるいは置換または非置換の芳香族基を表す。ＹおよびＺが同時にＲ６−基になることはない。式中の波線は二重結合に対してＥ体、Ｚ体、またはこれらの混合物であることを示す。）
［６］
上記［５］に記載の表示装置用組成物において、
樹脂および重合性化合物から選択される少なくとも一種の化合物をさらに含む表示装置用組成物。
［７］
上記［５］または［６］に記載の表示装置用組成物において、
上記表示装置が有機ＥＬ表示装置または液晶表示装置である表示装置用組成物。
［８］
上記［５］乃至［７］のいずれか一つに記載の表示装置用組成物において、
表示装置における、封止層、バリア性層、タッチパネル層、平坦化層、オーバーコート層、カラーフィルター層、表面保護層、マイクロレンズおよび偏光板から選択される少なくとも１つの層を形成するための組成物である表示装置用組成物。
【発明の効果】
【０００９】
本発明によれば、青色の色純度が向上した表示装置を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１０】
上述した目的、およびその他の目的、特徴および利点は、以下に述べる好適な実施の形態、およびそれに付随する以下の図面によってさらに明らかになる。【００１１】
【図１】本発明に係る実施形態の表示装置の一例を示す断面図である。
【図２】本発明に係る実施形態の表示装置の一例を示す断面図である。
【図３】実施例１で合成されたインドール系化合物（例示化合物１４）の１Ｈ−ＮＭＲチャートである。
【図４】実施例２で合成されたインドール系化合物（例示化合物１５）の１Ｈ−ＮＭＲチャートである。
【図５】実施例３で合成されたインドール系化合物（例示化合物１６）の１Ｈ−ＮＭＲチャートである。
【図６】実施例４で合成されたインドール系化合物（例示化合物１２）の１Ｈ−ＮＭＲチャートである。
【図７】実施例５で合成されたインドール系化合物（例示化合物１７）の１Ｈ−ＮＭＲチャートである。
【図８】実施例６で合成されたインドール系化合物（例示化合物４１）の１Ｈ−ＮＭＲチャートである。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
以下に、本発明の実施形態について、図面を用いて説明する。なお、すべての図面において、同様な構成要素には同様の符号を付し、適宜説明を省略する。また、図において各構成要素は本発明が理解できる程度の形状、大きさおよび配置関係を概略的に示したものであり、実寸とは異なっている。また、数値範囲を示す「Ａ〜Ｂ」は特に断りがなければ、Ａ以上Ｂ以下を表す。
【００１３】
＜表示装置＞
本実施形態に係る表示装置は、発光素子と、発光素子よりも観察側に位置し、かつ、下記一般式［Ｉ］により示されるインドール系化合物（Ｑ）を含む組成物（Ｐ）により形成された１層以上の層（Ａ）と、を備える。
【００１４】
【化３】
2019240015.tif 000005
（上記一般式［Ｉ］中、Ｒ１は直鎖、分岐または環状のアルキル基、アラルキル基、置換または非置換の芳香族基、−ＣＯＲ３基を表し、Ｒ２は置換または非置換の芳香族基を表す。Ｒ３は、直鎖、分岐または環状のアルキル基、アラルキル基、置換または非置換の芳香族基を表す。Ｘ１〜Ｘ４はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、ニトロ基、カルボキシル基、エステル基を表す。ＹおよびＺはそれぞれ同一でも異なっていてもよく、Ｒ４−ＣＯ−基、Ｒ５−ＯＣ（＝Ｏ）−基、Ｒ６−基、またはＲ７−ＳＯ２−基を表す。Ｒ４、Ｒ５およびＲ７は、直鎖、分岐または環状のアルキル基、アラルキル基、直鎖、分岐または環状のフルオロアルキル基、あるいは置換または非置換の芳香族基を表し、Ｒ６は直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のフルオロアルキル基、ニトロ基あるいは置換または非置換の芳香族基を表す。ＹおよびＺが同時にＲ６−基になることはない。式中の波線は二重結合に対してＥ体、Ｚ体、またはこれらの混合物であることを示す。）
【００１５】
前述したように、本発明者らは青色の色純度が向上した表示装置を提供するために鋭意検討した結果、インドール系化合物（Ｑ）を含む組成物（Ｐ）を発光素子よりも観察側に用いることによって、青色の色純度が向上した表示装置が得られることを見出した。
上記一般式［Ｉ］で表わされるインドール系化合物（Ｑ）によれば、波長４２０ｎｍ程度の長波長領域まで優れた遮蔽効果を示す。そのため、発光素子よりも観察側に位置し、かつ、インドール系化合物（Ｑ）を含む組成物（Ｐ）により形成された１層以上の層（Ａ）を備えることによって、発光素子からの光が層（Ａ）を透過した際に、インドール系化合物（Ｑ）を含む層（Ａ）によって、波長４２０ｎｍ以下の領域、すなわち紫の領域を効果的にカットすることができ、青色の色純度を向上させることができる。
また、インドール系化合物（Ｑ）を含む層（Ａ）は波長４２０ｎｍを超える領域の吸収は少ないため、本実施形態に係る表示装置は全体の輝度を良好に保ちながら、青色の色純度を向上させることができる。
【００１６】
本実施形態に係る表示装置は特に限定されないが、例えば、有機ＥＬ表示装置や液晶表示装置、マイクロＬＥＤ等が挙げられる。
【００１７】
本実施形態に係る表示装置において、上記層（Ａ）は発光素子よりも観察側に位置する層で、かつ、インドール系化合物（Ｑ）を配合できる層であれば特に限定されないが、例えば、インドール系化合物（Ｑ）と、樹脂および重合性化合物から選択される少なくとも一種の化合物（Ｒ）を含む樹脂層が挙げられる。
また、層（Ａ）を機能から分類すると、例えば、封止層、バリア性層、タッチパネル層、平坦化層、オーバーコート層、カラーフィルター層、表面保護層、接着層、粘着性層、マイクロレンズおよび偏光板等から選択される一種または二種以上の層が挙げられる。
【００１８】
本実施形態に係る表示装置の構成は、発光素子よりも観察側に層（Ａ）が位置していれば特に限定されず、公知の構成を採用することができる。以下、有機ＥＬ表示装置を一例として説明する。
【００１９】
図１および２は本発明に係る実施形態の表示装置１００の一例を示す断面図である。
図１に示す表示装置１００は、有機ＥＬ表示装置であり、発光素子１０よりも観察側に位置する層として、バリア性層２１（タッチパネル層２１または表面保護層２１であってもよい）、オーバーコート層２２（封止層２２またはバリア性層２２であってもよい）、平坦化層２３（封止層２３であってもよい）、バリア性層２４等を有している。これらの層のうち、１層以上にインドール系化合物（Ｑ）が配合され、層（Ａ）として機能することができる。
図１に示す表示装置１００は、例えば、基材層５０上に設けられた発光素子１０と、発光素子１０を覆うように基材層５０上に設けられた平坦化層２３と、平坦化層２３の表面に設けられたバリア性層２４と、平坦化層２３およびバリア性層２４を覆うように基材層５０上に設けられたオーバーコート層２２と、オーバーコート層２２上に設けられたバリア性層２１と、を備えている。
各層の具体的な構成は特に限定されず、一般的に公知の情報に基づいて、適切な構成をそれぞれ採用することができる。また、このような表示装置１００は、一般的に公知の情報に基づいて、製造することが可能である。
【００２０】
本実施形態に係る表示装置１００の他の例としては図２に示す構造が挙げられる。
図２に示す表示装置１００は、有機ＥＬ表示装置であり、発光素子１０よりも観察側に位置する層として、バリア性層２１（タッチパネル層２１または表面保護層２１であってもよい）、カラーフィルター層２５、封止層２６、バリア性層２４等を有している。これらの層のうち、１層以上にインドール系化合物（Ｑ）が配合され、層（Ａ）として機能することができる。
図２に示す表示装置１００は、例えば、基材層５０上に設けられた発光素子１０と、発光素子１０を覆うように設けられたバリア性層２４と、発光素子１０およびバリア性層２４を覆うように基材層５０上に設けられた封止層２６と、封止層２６上に設けられたカラーフィルター層２５と、カラーフィルター層２５上に設けられたバリア性層２１（タッチパネル層２１または表面保護層２１であってもよい）と、基材層５０上に発光素子１０を配置するための中空部分を形成するためのダム材３０と、を備えている。
各層の具体的な構成は特に限定されず、一般的に公知の情報に基づいて、適切な構成をそれぞれ採用することができる。また、このような表示装置１００は、一般的に公知の情報に基づいて、製造することが可能である。
【００２１】
＜インドール系化合物＞
本実施形態に係るインドール系化合物（Ｑ）は、下記一般式［Ｉ］で表わされる化合物である。
【００２２】
【化４】
2019240015.tif 000006
【００２３】
一般式［Ｉ］中、Ｒ１は直鎖、分岐または環状のアルキル基、アラルキル基、置換または非置換の芳香族基、−ＣＯＲ３基を表す。
【００２４】
直鎖または分岐のアルキル基は、炭素数１〜１２の直鎖または分岐のアルキル基であり、具体的にはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ-ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、１，２−ジメチルプロピル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、ｎ−ヘキシル基、２−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、４−メチル−２−ペンチル基、１，２−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、２−エチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、３−メチルヘキシル基、５−メチルヘキシル基、２，４−ジメチルペンチル基、ｎ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、２−プロピルペンチル基、２，５−ジメチルヘキシル基等が挙げられる。
【００２５】
環状のアルキル基は、置換基を有していてもよい炭素数３〜１２の環状のアルキル基であり、具体的にはシクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロペンタニル基、シクロデカニル基、２−ヒドロキシシクロヘキシル基、２，３−ジヒドロキシシクロヘキシル基、２−アミノシクロヘキシル基、２，３−ジアミノシクロヘキシル基、２−メルカプトシクロヘキシル基等が挙げられる。
【００２６】
アラルキル基としては、芳香族炭化水素類、または芳香族ヘテロ環類が置換した基が挙げられる。芳香族炭化水素類が置換したアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、２−ヒドロキシベンジル基、２，４−ジヒドロキシベンジル基、２，４，６−トリヒドロキシベンジル基、２−アミノベンジル基、２，４−ジアミノベンジル基、２，４，６−トリアミノベンジル基、２−メルカプトベンジル基、２，４−ジメルカプトベンジル基、２，４，６−トリメルカプトベンジル基、２，４−ジフルオロベンジル基、ペンタフルオロフェニルメチル基、４−ビニルフェニルメチル基、フェネチル基、２−ナフチルメチル基等が挙げられる。芳香族ヘテロ環類が置換したアラルキル基としては、例えば、２−ピリジルメチル基、３−チオフェニルメチル基、３−フリルメチル基等が挙げられる。
【００２７】
芳香族基は、炭素数６〜３０の芳香族基であり、具体的にはフェニル、ナフチル、ビフェニリル、ターフェニリル等が挙げられる。
【００２８】
芳香族基の置換基としては、水酸基；アミノ基；シアノ基；フッ素、塩素、ヨウ素および臭素であるハロゲン原子；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ-ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、１，２−ジメチルプロピル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、ｎ−ヘキシル基等の炭素数１〜６のアルキル基；前記アルキル基の１又は２以上の水素原子をフッ素、塩素、ヨウ素および臭素から選ばれる少なくとも１のハロゲン原子で置換して得られるハロアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、メトキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペントキシ基、ヘキシルオキシ基等の炭素数１〜６のアルコキシ基等を挙げることができる。
【００２９】
−ＣＯＲ３基のＲ３は、直鎖、分岐または環状のアルキル基、アラルキル基、置換または非置換の芳香族基を表す。これらの基はＲ１において例示された基と同様である。
本実施形態において、本発明の効果の観点から、Ｒ１として炭素数１〜１２の直鎖または分岐のアルキル基、炭素数３〜１２の環状のアルキル基あるいは炭素数６〜３０の置換または非置換の芳香族基が好ましく、炭素数１〜１２の直鎖または分岐のアルキル基あるいは炭素数６〜２０の置換または非置換の芳香族基がより好ましく、炭素数１〜６の直鎖または分岐のアルキル基あるいは炭素数６〜２０の置換または非置換の芳香族基がさらに好ましい。
【００３０】
Ｒ２は置換または非置換の芳香族基を表す。
「置換または非置換の芳香族基」はＲ１において例示された基と同様である。
【００３１】
本実施形態において、本発明の効果の観点から、Ｒ２として炭素数１〜１２の直鎖または分岐のアルキル基、炭素数３〜１２の環状のアルキル基、あるいは炭素数６〜３０の置換または非置換の芳香族基が好ましく、炭素数１〜１２の直鎖または分岐のアルキル基あるいは炭素数６〜２０の置換または非置換の芳香族基がより好ましく、炭素数６〜２０の置換または非置換の芳香族基がさらに好ましい。
【００３２】
Ｘ１〜Ｘ４はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、ニトロ基、カルボキシル基、エステル基を表す。
ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、ヨウ素および臭素を挙げることができる。
直鎖、分岐または環状のアルキル基は、Ｒ１において例示された基と同様である。
【００３３】
直鎖または分岐のアルコキシ基は、炭素数１〜６のアルコキシ基であり、具体的にはメトキシ基、エトキシ基、メトキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基等を挙げることができる。
【００３４】
環状のアルコキシ基は、炭素数６〜１５の環状のアルコキシ基であり、具体的には、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、２−メチルシクロヘキシルオキシ基、２，４−ジメチルシクロヘキシルオキシ基等を挙げることができる。
【００３５】
本実施形態において、本発明の効果の観点から、Ｘ１〜Ｘ４としてそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜１２の直鎖または分岐のアルキル基が好ましい。
【００３６】
ＹおよびＺはそれぞれ同一でも異なっていてもよく、Ｒ４−ＣＯ−基、Ｒ５−ＯＣ（＝Ｏ）−基、Ｒ６−基、またはＲ７−ＳＯ２−基を表す。Ｒ４、Ｒ５、およびＲ７は、直鎖、分岐または環状のアルキル基、アラルキル基、直鎖、分岐または環状のフルオロアルキル基あるいは置換または非置換の芳香族基を表す。Ｒ６は直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のフルオロアルキル基、ニトロ基あるいは置換または非置換の芳香族基を表す。なお、上記のように、Ｒ６はシアノ基を含まない。なお、ＹおよびＺが結合して環を形成することはない。
【００３７】
「直鎖、分岐または環状のアルキル基」、「アラルキル基」および「置換または非置換の芳香族基」は、Ｒ１において例示された基と同様である。
直鎖、分岐または環状のフルオロアルキル基は、Ｒ１で例示された直鎖、分岐または環状のアルキル基の１又は２以上の水素原子をフッ素原子で置換して得られる。
【００３８】
本実施形態において、本発明の効果の観点から、ＹおよびＺとして、Ｒ４−ＣＯ−基、Ｒ５−ＯＣ（＝Ｏ）−基、Ｒ６−基、Ｒ７−ＳＯ２−基が好ましい。Ｒ４およびＲ５としては直鎖、分岐または環状のアルキル基、アラルキル基、直鎖、分岐または環状のフルオロアルキル基が好ましい。Ｒ６としては、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のフルオロアルキル基、あるいは置換または非置換の芳香族基が好ましい。Ｒ７としては、置換または非置換の芳香族基が好ましい。
【００３９】
式中の波線は二重結合に対してＥ体、Ｚ体、またはこれらの混合物であることを示す。すなわち、本実施形態のインドール系化合物は、一般式［Ｉ］で表わされる化合物（Ｅ体またはＺ体）またはそのＥ体とＺ体の混合物である。
【００４０】
本実施形態に係る新規なインドール系化合物（Ｑ）によれば、波長４２０ｎｍ程度の長波長領域まで遮蔽効果を示し、極めて少ない量で長波長紫外線領域の遮蔽効果を発揮することができる。また、本実施形態に係るインドール系化合物（Ｑ）は耐熱性に優れるため、長波長紫外線領域の遮蔽効果を長時間発揮し得ることができ、さらに耐熱性および溶媒等に対する溶解性に優れることから組成物や膜等の製造安定性にも優れる。
【００４１】
本実施形態に係るインドール系化合物（Ｑ）の具体的な例示を下記に示すが、本発明は下記の例示に限定されるものではない。本実施形態に係るインドール系化合物（Ｑ）としては、例示化合物Ｎｏ．１〜５０の化合物を挙げることができる。なお、これらのインドール系化合物（Ｑ）は、Ｅ体またはＺ体、あるいはそのＥ体とＺ体の混合物であってもよい。
【００４２】
【化５】
2019240015.tif 000007
【００４３】
【化６】
2019240015.tif 000008
【００４４】
【化７】
2019240015.tif 000009
【００４５】
【化８】
2019240015.tif 000010
【００４６】
【化９】
2019240015.tif 000011
【００４７】
本実施形態に係るインドール系化合物（Ｑ）は、上記のような新規な構造を備えているため、波長４２０ｎｍ程度の長波長領域まで遮蔽効果を示し、極めて少ない量で長波長紫外線領域の遮蔽効果を発揮することができる。
【００４８】
＜インドール系化合物（Ｑ）の製造方法＞
本実施形態に係るインドール系化合物（Ｑ）は、通常の縮合反応によっても製造可能である。例えば、所謂、クネーフェナーゲル縮合（knevenagel）の条件（ピペリジンおよびまたは酢酸などを触媒としてトルエン、エタノール等の溶媒中で、アルデヒド誘導体と、一般式［IV］で表される化合物を縮合する方法）によっても製造可能である。ただし、通常の縮合反応条件では収率良く化合物が得られない場合が多く、本実施形態の製造法で製造することが好ましい。
【００４９】
本実施形態の一般式［Ｉ］で表わされるインドール系化合物（Ｑ）の製造方法は以下の工程を含む
工程１：フィルスマイヤー（Vilsmeier）試薬を下記一般式［II］で表わされる化合物に反応させ、下記一般式［III］で表わされる化合物を調製する。
工程２：一般式［III］で表わされる前記化合物と、下記一般式［IV］で表される化合物と、を反応させる。
【００５０】
【化１０】
2019240015.tif 000012
【００５１】
一般式［II］中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ１〜Ｘ４は、一般式［Ｉ］と同義である。
【００５２】
【化１１】
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【００５３】
一般式［III］中、Ｒ１、Ｒ２およびＸ１〜Ｘ４は、一般式［Ｉ］と同義である。Ｘ−はハロゲンイオン（フッ素イオン、塩素イオン、ヨウ素イオンまたは臭素イオン）を表す。
【００５４】
【化１２】
2019240015.tif 000014
【００５５】
一般式［IV］中、ＹおよびＺは、一般式［Ｉ］と同義である。
【００５６】
（工程１）
フィルスマイヤー（Vilsmeier）試薬は、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドと、オキシ塩化リン、オキシ臭化リン、オギザリルクロライド、塩化チオニル、塩化ベンゾイルなどのハロゲン化剤を作用させることにより調製する。調製条件は、通常冷却下にＮ，Ｎ−ホルムアミドおよび必要に応じて溶媒（例えばジクロロメタン、エチレンジクロライドなどのハロゲン化溶媒）の存在下に、ハロゲン化剤を滴下させて温度０〜５℃程度で反応させ、その後、室温にて、３０分から１時間程度攪拌させて調製を行う。また、市販のフィルスマイヤー（Vismeier）試薬を使用することも可能である。
【００５７】
フィルスマイヤー（Vilsmeier）試薬を一般式［II］で表わされる化合物に反応させる際は、一般式[II]で表される化合物にフィルスマイヤー(Vilsmeier)試薬を添加して反応させてもよく、フィルスマイヤー(Vilsmeier)試薬に一般式[II]で表される化合物を添加して反応させてもよい。反応温度は、通常、冷却化（例えば、０℃〜２０℃）でフィルスマイヤー(Vilsmeier)試薬と一般式[II]との接触を行い、その後、室温〜１００℃程度で反応を行う。反応温度は好ましくは、４０℃〜８０℃である。反応時間は反応温度により異なるが、通常、６０℃で３０分〜１時間程度である。
【００５８】
一般式［II］で表わされる化合物に対するフィルスマイヤー（Vilsmeier）試薬の使用量は、通常、１〜１．５倍当量、好ましくは１〜１．２倍当量である。これにより、一般式［III］で表わされる化合物を効率的に調製することができる。
反応後、反応液を室温に冷却することにより、一般式［III］で表わされる化合物を得ることができる。一般式[III]で表される化合物は反応液を冷却（例えば５℃〜―１０℃）することで結晶として取り出すことも可能であるが、そのまま取り出すことなく、次の工程で使用してもよい。
【００５９】
（工程２）
次いで、工程１で得られた一般式［III］で表わされる化合物と、一般式［IV］で表される化合物とを反応させる。
【００６０】
一般式[III]で表される化合物と、一般式[IV]で表される化合物の反応は、通常一般式[III]で表される化合物を製造した反応液に一般式[IV]で表される化合物を添加し、その後、塩基（例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン等の有機塩基）を、通常は冷却下（例えば、０℃〜１０℃）に添加して、その後、室温〜１２０℃程度、好ましくは６０〜１００℃で反応させる。反応時間は反応温度により異なるが通常、１〜１０時間程度、好ましくは、１〜５時間程度である。
【００６１】
一般式［III］で表わされる化合物１モルに対して、一般式［IV］で表される化合物を１．０〜２．０モル、好ましくは１．０〜１．５モル反応させることができる。塩基の使用量は、一般式[III]で表される化合物１モルに対して、通常、１．０〜４．０モル、好ましくは、１．０〜３．０モル使用して反応させることができる。
反応後水を添加して、反応で生成した塩基のハロゲン化水素塩を水洗により除去し、有機相を濃縮した後、貧溶媒（例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル）により結晶化させ、一般式［Ｉ］で表わされるインドール系化合物を得ることができる。また、場合によっては、ろ過により塩基のハロゲン化水素塩を除去し、有機溶媒を濃縮した後に貧溶媒により結晶化させることも可能である。さらには、カラムクロマトグラフィー等により精製することも可能である。
【００６２】
本実施形態に係る層（Ａ）の製造方法としては、従来公知の方法を用いることができ、コーティング法、注型重合法、射出成形法、押出成形法、インサート成形、圧縮成形法、トランスファー成形法、プレス成形法等を挙げることができ、所望の形状となるように成形することができる。
本実施形態に係るインドール系化合物（Ｑ）は耐熱性および溶媒に対する溶解性に優れることから、層（Ａ）等の製造安定性にも優れる。
【００６３】
＜組成物＞
本実施形態に係る組成物（Ｐ）は発光素子を備える表示装置における、発光素子よりも観察側に位置する層（Ａ）を形成するための組成物であって、上記一般式［Ｉ］により示されるインドール系化合物（Ｑ）を含み、樹脂および重合性化合物から選択される少なくとも一種の化合物（Ｒ）をさらに含むことが好ましい。
本実施形態に係る組成物（Ｐ）中のインドール系化合物（Ｑ）の含有量は組成物（Ｐ）が適用される層（Ａ）の種類に応じて適宜調整されるため特に限定されないが、組成物（Ｐ）に含まれる化合物（Ｒ）の含有量を１００質量部としたとき、例えば０．０００１質量部以上５０質量部以下、好ましくは０．００１質量部以上２０質量部以下であり、０．０１質量部以上１０質量部以下である。
【００６４】
本実施形態に係る化合物（Ｒ）は組成物（Ｐ）が適用される層（Ａ）の種類に応じて適宜選択されるため特に限定されない。
例えば、組成物（Ｐ）を封止層、バリア性層、タッチパネル層、平坦化層、オーバーコート層、カラーフィルター層、表面保護層、接着層、粘着性層、マイクロレンズおよび偏光板等から選択される一種または二種以上の層に適用する場合は、各層の公知技術を参照し、各公知技術から公知の樹脂や重合性化合物および各成分の含有量を適宜選択することができる。
【００６５】
（重合性化合物）
本実施形態に係る組成物（Ｐ）に含まれる重合性化合物としては、ポリイソ(チオ)シアネート化合物、二官能以上の活性水素化合物、ポリ（メタ）アクリル酸エステル類等を挙げることができる。
【００６６】
ポリイソ(チオ)シアネート化合物としては、イソシアナート基またはイソチオシアナート基を合わせて２個以上有する化合物であり、例えば、ペンタメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ビス（イソシアネートメチル）シクロヘキサン、ビス（イソシアナトメチル）ノルボルナン、ビス（イソシアナトシクロヘキシル）メタン、ビス（イソシアンアトメチルチオ）メタン、ビス（イソシアナトメチル）ジスルフィド、ジチオランジイソシアネート、イソホロンジイソチオシアネート、ビス（イソチオシアナトメチル）シクロヘキサン、ビス（イソチオシアナトメチル）ノルボルナン、ビス（イソチオシアナトシクロヘキシル）メタン、トリス（イソシアナトペンチル）イソシアヌレート、トリス（イソシアナトヘキシル）イソシアヌレート等を挙げることができる。
【００６７】
二官能以上の活性水素化合物としては、例えば、ヒドロキシ基、メルカプト基、およびアミノ基から選択される官能基を２以上を有する化合物であり、例えば、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン、ポリグリセリン、チオグリセリン等のヒドロキシ基を有する二官能以上の活性水素化合物；トリチオグリセリン、ペンタエリスリトールテトラキス（チオグリコレート）、トリメチロールプロパン（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）、ジペンタエリスリトールヘキサ（３−メルカプトプロピオネート）、ビス（２−メルカプトエチル）スルフィド、４−メルカプトメチル−３，６−ジチアオクタン−１，８−ジチオール、４，８−ビス（メルカプトメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン−１，１１−ジチオール、４，７−ビス（メルカプトメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン−１，１１−ジチオール、５，７−ビス（メルカプトメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン−１，１１−ジチオール、１，１，３，３−テトラキス（メルカプトメチル）−２−チアプロパン、１，４−ジチアン−２，５−ジチオール、２，５−ビス（メルカプトメチル）−１，４−ジチアン、キシリレンジチオール等のメルカプト基を有する二官能以上の活性水素化合物；キシリレンジアミン、α、α、α'、α'−テトラメチル−キシリレンジアミン、１，５−ジアミノペンタン、１，６−ジアミノヘキサン、ジアミノポリプロピレン、ジアミノポリエチレン、イソホロンジアミン、ビス（アミノシクロヘキシル）メタン、ビス（アミノメチル）シクロヘキサン、ビス（アミノメチル）ノルボルナン等のアミノ基を有する二官能以上の活性水素化合物等が挙げられる。
【００６８】
ポリ（メタ）アクリル酸エステル類としては、例えば、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロピレングリコ−ルジ（メタ）アクリレ−ト、ジプロピレングリコ−ルジ（メタ）アクリレ−ト、トリプロピレングリコ−ルジ（メタ）アクリレ−ト、ポリプロピレングリコ−ルジ（メタ）アクリレ−ト、１，４−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールジ（メタ）アクリレート、グリセリンジ（メタ）アクリレート等の脂肪族型ジ（メタ）アクリレート；２、２−ビス［４−（メタ）アクリロイルオキシフェニル］プロパン、２、２−ビス［4−（メタ）アクリロイルオキシエトキシフェニル］プロパン、２、２−ビス［4−（メタ）アクリロイルオキシジエトキシフェニル］プロパン、２、２−ビス［4−（メタ）アクリロイルオキシプロピルオキシフェニル］プロパン、２、２−ビス［4−（メタ）アクリロイルオキシジプロピルオキシフェニル］プロパン、２、２−ビス［4−（メタ）アクリロイルオキシポリエトキシフェニル］プロパン、２、２−ビス［4−（メタ）アクリロイルオキシポリプロピルオキシフェニル］プロパン、２、２−ビス［4−（メタ）アクリロイルオキシ（２’−ヒドロキシプロピルオキシ）フェニル］プロパン、等の芳香族含有型ジ（メタ）アクリレート；トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、グリセリントリ（メタ）クリレート、等のトリ（メタ）アクリレート；ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート誘導体やジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル基が４個以上置換された多官能（メタ）アクリレート等が挙げられる。
【００６９】
（樹脂）
本実施形態に係る組成物（Ｐ）に含まれる樹脂としては、熱硬化性樹脂、熱可塑性樹脂、光硬化性樹脂等を挙げることができる。
【００７０】
熱可塑性樹脂としては特に限定されないが、例えば、ポリオレフィン系樹脂、ポリメタクリル酸メチル樹脂等のポリメタクリル系樹脂、ポリアクリル酸メチル樹脂等のポリアクリル系樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリビニルアルコール−ポリ塩化ビニル共重合体樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリビニルホルマール樹脂、ポリメチルペンテン樹脂、無水マレイン酸−スチレン共重合体樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリフェニレンエーテル樹脂、ポリエーテルエーテルケトン樹脂、ポリエーテルケトン樹脂等の芳香族ポリエーテルケトン、ポリエステル系樹脂、ポリアミド系樹脂、ポリアミドイミド樹脂、ポリイミド樹脂、ポリエーテルイミド樹脂、スチレン系エラストマー、ポリオレフィン系エラストマー、ポリウレタン系エラストマー、ポリエステル系エラストマー、ポリアミド系エラストマー、アイオノマー、アミノポリアクリルアミド樹脂、イソブチレン無水マレイン酸コポリマー、ＡＢＳ、ＡＣＳ、ＡＥＳ、ＡＳ、ＡＳＡ、ＭＢＳ、エチレン−塩化ビニルコポリマー、エチレン−酢酸ビニルコポリマー、エチレン−酢酸ビニル−塩化ビニルグラフトポリマー、エチレン−ビニルアルコールコポリマー、塩素化ポリ塩化ビニル樹脂、塩素化ポリエチレン樹脂、塩素化ポリプロピレン樹脂、カルボキシビニルポリマー、ケトン樹脂、非晶性コポリエステル樹脂、ノルボルネン樹脂、フッ素プラスチック、ポリテトラフルオロエチレン樹脂、フッ素化エチレンポリプロピレン樹脂、ＰＦＡ、ポリクロロフルオロエチレン樹脂、エチレンテトラフルオロエチレンコポリマー、ポリフッ化ビニリデン樹脂、ポリフッ化ビニル樹脂、ポリアリレート樹脂、熱可塑性ポリイミド樹脂、ポリ塩化ビニリデン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリ酢酸ビニル樹脂、ポリサルホン樹脂、ポリパラメチルスチレン樹脂、ポリアリルアミン樹脂、ポリビニルエーテル樹脂、ポリフェニレンオキシド樹脂、ポリフェニレンスルフィド（ＰＰＳ）樹脂、ポリメチルペンテン樹脂、オリゴエステルアクリレート、キシレン樹脂、マレイン酸樹脂、ポリヒドロキシブチレート樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリ乳酸樹脂、ポリグルタミン酸樹脂、ポリカプロラクトン樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、ポリアクリロニトリル樹脂、スチレン−アクリロニトリル共重合体樹脂、フェノキシ樹脂、石油樹脂等が挙げられる。これらの熱可塑性樹脂は一種単独で使用してもよいし、二種以上組み合わせて使用してもよい。
【００７１】
硬化性樹脂（熱硬化性樹脂及び／又は光硬化性樹脂）としては特に限定されないが、例えば、エポキシ樹脂、オキセタン化合物、フェノール樹脂、シリコーン樹脂、ウレタン樹脂、ポリイミド樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、（メタ）アクリロイルオキシ基を有する樹脂などが挙げられ、好ましくはエポキシ樹脂、オキセタン化合物、（メタ）アクリロイルオキシ基を有する樹脂、フェノール樹脂およびメラミン樹脂であり、より好ましくはエポキシ樹脂である。これらの硬化性樹脂は一種単独で使用してもよいし、二種以上組み合わせて使用してもよい
【００７２】
エポキシ樹脂としては、例えば、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＳ型エポキシ樹脂などのビスフェノール型エポキシ樹脂；フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂などのノボラック型エポキシ樹脂；トリグリシジルイソシアヌレート型、ヒダントイン型などの含窒素環型エポキシ樹脂；ナフタレン型エポキシ樹脂；ビフェニル型エポキシ樹脂；グリシジルエーテル型エポキシ樹脂；ジシクロ型エポキシ樹脂；エステル型エポキシ樹脂；トリフェニルメタン型エポキシ樹脂；クレゾールノボラック型エポキシ樹脂；脂環式エポキシ樹脂（ダイセルのセロキサイド等）；これらの変性物または水素添加物などが挙げられる。
オキセタン化合物としては、例えば東亜合成のアロンオキセタン等が挙げられる。
【００７３】
フェノール樹脂としては、例えば、フェノールノボラック樹脂、フェノールアラルキル樹脂、ビフェニルアラルキル樹脂、ジシクロペンタジエン型フェノール樹脂、クレゾールノボラック樹脂、レゾール樹脂などが用いられる。
【００７４】
上記（メタ）アクリロイルオキシ基を有する樹脂としては、例えば、（メタ）アクリル酸エステル、及び、反応性の官能基を変性して（メタ）アクリロイル基を分子中に保有するもの等が挙げられる。これらの中でも、紫外線の照射により発生した活性ラジカルで速やかに重合又は架橋が進行する点から（メタ）アクリル酸エステルが好ましい。なお、本実施形態において、（メタ）アクリル酸とは、アクリル酸又はメタクリル酸を意味する。
上記（メタ）アクリル酸エステルとしては、例えば、（メタ）アクリル酸に水酸基を有する化合物を反応させることにより得られるエステル化合物、（メタ）アクリル酸とエポキシ化合物とを反応させることにより得られるエポキシ（メタ）アクリレート、イソシアネートに水酸基を有する（メタ）アクリル酸誘導体を反応させることにより得られるウレタン（メタ）アクリレート等が挙げられる。
【００７５】
また、上記硬化性樹脂に熱硬化剤、熱ラジカル開始剤、光重合開始剤等の硬化剤を配合することができる。
このような熱硬化剤、熱ラジカル開始剤、光重合開始剤としては特に限定されない。光重合開始剤としては、例えば、紫外線等の光が照射されることでラジカル又はイオンを生成する重合開始剤（ＵＶラジカル開始剤、ＵＶカチオン開始剤）が挙げられる。
【００７６】
これらの樹脂は、それぞれ１種単独で使用することもできるし、２種以上を組み合せて使用することもできる。
これらの熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂または光硬化性樹脂についての定義、製法については、周知であり、たとえば「実用プラスチック事典」（実用プラスチック事典  編集委員会編、株式会社産業調査会発行）等の刊行物に記載されている。なおここでいう「樹脂」とは軟質、硬質いずれであってもよく、特に制限はない。
【００７７】
本実施形態に係る組成物（Ｐ）には、所望により各種添加剤を添加することができる。添加剤としては、例えば、有機充填材、無機充填剤、触媒、紫外線重合開始剤、熱重合開始剤、内部離型剤、硬化剤、帯電防止剤、インドール系化合物（Ｑ）以外の紫外線吸収剤、酸化防止剤、フォトクロミック剤、サーモクロミック剤、色素、染料、顔料、レベリング剤、界面活性剤、可塑剤、硬化剤、硬化促進剤、シランカップリング剤等が挙げられる。
【００７８】
以上、本発明の実施形態について述べたが、これらは本発明の例示であり、本発明の効果を損なわない範囲で、上記以外の様々な構成を採用することができる。
【実施例】
【００７９】
以下に、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが本発明はこれらに限定されるものではない。なお、本実施例において用いた材料・評価方法は以下の通りである。【００８０】
１．材料
〔１〕ポリカーボネート樹脂−１：帝人株式会社製、パンライト  Ｌ−１２２５Ｚ１００、ビスフェノールＡ型ポリカーボネート
〔２〕ポリアミド樹脂−１：アルケマ社製  ＲＩＬＳＡＮ  ＣＬＥＡＲ  Ｇ３５０
〔３〕ポリエステル樹脂−１：イーストマンケイミカル社製  トライタン  ＴＸ２００１
〔４〕ポリエスエル樹脂−２：三菱ガス化学社製  ＡＬＴＥＳＴＥＲ  Ｓ４５０２
〔５〕紫外線吸収剤−１（以下、ＵＶＡ−Ａと略記する場合がある）：例示化合物１４
〔６〕紫外線吸収剤−２（以下、ＵＶＡ−Ｂと略記する場合がある）：例示化合物１５ 
〔７〕紫外線吸収剤−３（以下、ＵＶＡ−Ｃと略記する場合がある）：例示化合物１６
〔８〕紫外線吸収剤−４（以下、ＵＶＡ−Ｄと略記する場合がある）：例示化合物１２
〔９〕紫外線吸収剤−５（以下、ＵＶＡ−Ｅと略記する場合がある）：２−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール
〔１０〕紫外線吸収剤−６（以下、ＵＶＡ−Ｆと略記する場合がある）：オリエント化学社製  ＢＯＮＡＳＯＲＢ  ＵＡ−３９１２  化合物名：Ethyl 2-cyano-3-(1-methyl-2-phenyl-1H-indol-3-yl)acrylate
〔１１〕加工熱安定剤Ａ：テトラキス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）−４，４’−ビフェニレンジホスホナイト：〔Ｈｏｓｔａｎｏｘ  Ｐ−ＥＰＱ〕
〔１２〕ブルーイング剤Ａ：１−ヒドロキシ−４−（ｐ−トリルアミノ）アントラセン−９，１０−ジオン〔マクロレックスバイオレットＢ〕
〔１３〕エポキシ樹脂−１：ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂：三菱化学社製ＹＬ９８３Ｕ
〔１４〕エポキシ樹脂−２：ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂：三菱化学社製ＪＥＲ４００５
〔１５〕スチレン系粘着剤組成物
〔１６〕４級アンモニウム塩：Ｋｉｎｇ  ｉｎｄｕｓｔｒｙ社製
〔１７〕イミダゾール：四国化成社製２Ｅ４ＭＺ
〔１８〕シランカップリング剤：信越化学工業社製ＫＢＭ−４０３
〔１９〕メチルエチルケトン
〔２０〕紫外線吸収剤−７：２−（５−クロロ−２−ベンゾトリアゾリル）−６−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレゾール  商品名チヌビン３２６：ＢＡＳＦ社製【００８１】
２．評価方法
実施例７〜１４および比較例１〜２でおこなった評価は以下のとおりである。
〔分光透過率の測定〕
樹脂組成物を２ｍｍ厚のシートにプレス成形し、（株）島津製作所社製、分光光度計  Multispecにより紫外・可視光スペクトルを測定した。
〔Ｙ．Ｉ．値の測定〕
２ｍｍ厚のプレスシートを用いてスガ試験機株式会社製色彩色差計Ｃｕｔｅ−ｉにて測定した。
〔全光線透過率・Ｈａｚｅ〕
２ｍｍ厚のプレスシートを用いて日本電色株式会社製ＮＤＨ２０００にてＪＩＳ  Ｋ  ７１３６に準拠して測定した。【００８２】
実施例１５〜１７および比較例３〜８でおこなった評価は以下のとおりである。
〔光線透過率〕
紫外可視分光光度計（ＵＶ−２５５０：島津製作所製）を使用して、得られた硬化フィルムの光線透過率を測定した。透過率は、波長３００ｎｍ〜８００ｎｍの範囲における透過率を測定し、評価は４２０ｎｍと４７０ｎｍの光線透過率で行った。
〔半値幅の測定〕
青色ＯＬＥＤ素子を作製し、ＳｉＮをＣＶＤ蒸着しその上から厚さ２０μｍで表２の各組成物（実施例１５、比較例３および４のみ）を塗布し、１００℃３０分硬化させて試験片とした。ＬＥＤ光測定機（日置電機社製）を使用して各試験片の発光スペクトルを測定した。発光スペクトルから最大吸収ピーク波長４５０ｎｍの半値幅を測定した。
ここで、青色ＯＬＥＤ素子は、特許第３０３７６１０号の製造例１に従って作製した。【００８３】
［実施例１］
（例示化合物１４の製造）
１Ｌの三口フラスコにＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４０．０gおよび１，２−ジクロロエタン１３０gを挿入し、氷浴により５℃に冷却した。その後オキシ塩化リン７６．９gを３５分かけて滴下し、さらに室温で２５分攪拌してVilesmeier試薬を調製した。この溶液を氷浴により５℃に冷却し、Ｎ−メチル−２−フィェニルインドール１０３．６ｇを３０分間かけて１０回に分割して添加した。その後、６０℃に加熱し、４０分間加熱攪拌した後、再度氷浴により冷却し反応液の温度を５℃とした。ここに１，２−ジクロロエタン２６０ｇおよびアセト酢酸エチル６７．０ｇを添加した後、トリエチルアミン１５２．５ｇを４０分間かけて滴下した。その後、８０℃に加熱して２０分間加熱攪拌した後、１００℃で二時間加熱攪拌した。反応混合物を冷却した後、水１Ｌおよびクロロホルム１Ｌに排出して激しく混合した後、水相を分離した。されに水洗を２回行い有機相を分離した後、減圧下でクロロホルムおよび１，２−ジクロロエタンを留去した。残渣にメタノール２００gを添加した後、結晶化した固体をろ別し、エタノールから２回再結晶して目的物（例示化合物１４）を淡黄色結晶として６１．２ｇ得た。
この化合物のＨＰＬＣ純度は９９．０Area％であり、収率は３５％であった。
また融点は、１４３℃であった。
この化合物の１Ｈ−ＮＭＲチャートを図１に示す。１Ｈ−ＮＭＲチャートから明らかなように本化合物はＥ体およびＺ体の混合物であった。【００８４】
［実施例２］
（例示化合物１５の製造）
１００ｍｌの三口フラスコにＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４．００gおよび１，２−ジクロロエタン１３gを挿入し、氷浴により５℃に冷却した。その後オキシ塩化リン７．６９gを３５分かけて滴下し、さらに室温で２５分攪拌してVilesmeier試薬を調製した。この溶液を氷浴により５℃に冷却し、Ｎ−メチル−２−フェニルインドール１０．３６ｇを１０分間かけて５回に分割して添加した。その後、６０℃に加熱し、４０分間加熱攪拌した後、再度氷浴により冷却し反応液の温度を５℃とした。ここに１，２−ジクロロエタン２６ｇおよび４，４，４−トリフルオロアセト酢酸エチル１０．５８ｇを添加した後、トリエチルアミン１５．２５ｇを４０分間かけて滴下した。その後、８０℃に加熱して２０分間加熱攪拌した後、１００℃で二時間加熱攪拌した。反応混合物を冷却した後、水100mlおよびクロロホルム１００ｍｌに排出して激しく混合した後、水相を分離した。されに水洗を２回行い有機相を分離した後、減圧下でクロロホルムおよび１，２−ジクロロエタンを留去した。残渣にメタノール２０gを添加した後、結晶化した固体をろ別し、エタノールから2回再結晶して目的物（例示化合物１５）を淡黄色結晶として１３．５８ｇ得た。
この化合物のＨＰＬＣ純度は９９．０Area％であり、収率は６８％であった。
また融点は、１３５℃であった。
この化合物の１Ｈ−ＮＭＲチャートを図２に示す。１Ｈ−ＮＭＲチャートから明らかなように本化合物はＥ体およびＺ体の混合物であった。【００８５】
［実施例３］
（例示化合物１６の製造）
実施例２において、４，４，４−トリフルオロアセト酢酸エチル１０．５８ｇを使用する代わりに、アセト酢酸ベンジル９．９０ｇを使用した以外は、実施例２に記載の操作に従い目的物（例示化合物１６）を淡黄色結晶として５．４５ｇ得た（再結晶は４回実施した）。
この化合物のＨＰＬＣ純度は９８．７Area%であり、収率は２７％であった。
また、融点は１３３℃であった。
この化合物の１Ｈ−ＮＭＲチャートを図３に示す。１Ｈ−ＮＭＲチャートから明らかなように本化合物はＥ体およびＺ体の混合物であった。【００８６】
［実施例４］
（例示化合物１２の製造）
実施例２において、４，４，４−トリフルオロアセト酢酸エチル１０．５８ｇを使用する代わりに、アセチルアセトン５．５ｇを使用した以外は、実施例２に記載の操作に従い、反応を行いシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：クロロホルム）により精製し、目的物（例示化合物１２）を淡黄色結晶として４．８２ｇ得た。
この化合物のＨＰＬＣ純度は９９．２Area%であり、収率は３０％であった。
また、融点は１５３℃であった。
この化合物の１Ｈ−ＮＭＲチャートを図４に示す。【００８７】
［実施例５］
（例示化合物１７の製造）
実施例２において、４，４，４−トリフルオロアセト酢酸エチル１０．５８ｇを使用する代わりに、マロン酸ジエチル８．１ｇを使用した以外は、実施例２に記載の操作に従い目的物（例示化合物１７）を淡黄色結晶として１２．４ｇ得た。
この化合物のＨＰＬＣ純度は９９，０Area%であり、収率は６６％であった。
また、融点は１１４℃であった。
この化合物の１Ｈ−ＮＭＲチャートを図５に示す。【００８８】
［実施例６］
（例示化合物４１の製造）
実施例２において、Ｎ−メチル−２−フェニルインドール１０．３６ｇを使用する代わりに、Ｎ−フェニル−２−フェニルインドール１３．４７ｇを使用した以外は、実施例１に記載の操作に従い、目的物（例示化合物４１）を淡黄色結晶として４．１７ｇ得た。
この化合物ＨＰＬＣ純度は９８．７Area%であり、収率は１８％であった。
また、融点は１０３．５℃であった。
この化合物の１Ｈ−ＮＭＲチャートを図６に示す。【００８９】
［実施例７］
（樹脂組成物の製造）
ポリカーボネート樹脂−１を１００質量部およびＵＶＡ−Ａを０．０３０質量部（３００ｐｐｍ）を定量フィーダーによりベント付き２軸押し出し機〔（株）東芝機械製ＴＥＭ−３５、シリンダー設定温度２９０℃〕に供給し、フィルターを通して異物をろ過した後、ダイからストランド状に排出し（吐出量：１０ｋｇ／ｈｒ）、水冷、固化させた後回転式カッターでペレット化しポリカーボネート樹脂組成物を得た。その後、該ポリカーボネート樹脂組成物をクリーンオーブンにて１２０℃で５時間乾燥させた。【００９０】
［実施例８］
（樹脂組成物の製造）
実施例７において、ポリカーボネート樹脂−１を１００質量部使用する代わりに、ポリアミド樹脂−１を１００質量部使用した以外は、実施例７に記載の操作に従い、ポリアミド樹脂組成物を得た。【００９１】
［実施例９］
（樹脂組成物の製造）
実施例７において、ポリカーボネート樹脂−１を１００質量部使用する代わりに、ポリエステル樹脂−１を１００質量部使用した以外は、実施例７に記載の操作に従い、ポリエステル樹脂組成物を得た。【００９２】
［実施例１０］
（樹脂組成物の製造）
実施例７において、ポリカーボネート樹脂−１を１００質量部使用する代わりに、ポリエステル樹脂−２を１００質量部使用した以外は、実施例７に記載の操作に従い、ポリエステル樹脂組成物を得た。【００９３】
［実施例１１］
（樹脂組成物の製造）
実施例７において、ＵＶＡ−Ａを０．０３０質量部（３００ｐｐｍ）使用する代わりに、ＵＶＡ−Ｂを０．００７質量部（７０ｐｐｍ）使用した以外は、実施例７に記載の操作に従い、ポリカーボネート樹脂組成物を得た。【００９４】
［実施例１２］
（樹脂組成物の製造）
実施例７において、ＵＶＡ−Ａを０．０３０質量部（３００ｐｐｍ）使用する代わりに、ＵＶＡ−Ｃを０．０３０質量部（３００ｐｐｍ）使用した以外は、実施例７に記載の操作に従い、ポリカーボネート樹脂組成物を得た。【００９５】
［実施例１３］
（樹脂組成物の製造）
実施例７において、ＵＶＡ−Ａを０．０３０質量部（３００ｐｐｍ）使用する代わりに、ＵＶＡ−Ｄを０．００３０質量部（３００ｐｐｍ）使用した以外は、実施例７に記載の操作に従い、ポリカーボネート樹脂組成物を得た。【００９６】
［実施例１４］
（樹脂組成物の製造）
実施例７において、さらに加工熱安定剤Ａを０．０２質量部およびブルーイング剤Ａを０．０００５質量部（５ｐｐｍ）を配合した以外は、実施例７に記載の操作に従い、ポリカーボネート樹脂組成物を得た。【００９７】
［比較例１］
（樹脂組成物の製造）
ポリカーボネート樹脂−１を１００質量部およびＵＶＡ−Ｅを２．４質量部（２４０００ｐｐｍ）を定量フィーダーによりベント付き２軸押し出し機〔（株）東芝機械製ＴＥＭ−３５、シリンダー設定温度２９０℃〕に供給し、フィルターを通して異物をろ過した後、ダイからストランド状に排出し（吐出量：１０ｋｇ/ｈｒ）、水冷、固化させた後回転式カッターでペレット化しポリカーボネート樹脂組成物を得た。その後、該ポリカーボネート樹脂組成物をクリーンオーブンにて１２０℃で５時間乾燥させた。【００９８】
［比較例２］
（樹脂組成物の製造）
比較例１においてＵＶＡ−Ｅを２．４質量部使用する代わりに、ＵＶＡ−Ｆを０．０５５質量部（５５０ｐｐｍ）使用した以外は、比較例１に記載の操作に従い、ポリカーボネート樹脂組成物を得た。【００９９】
実施例７〜１４および比較例１および２で製造した樹脂組成物の光学特性を表１にまとめた。【０１００】
【表１】
2019240015.tif 000015
【０１０１】
実施例７と比較例１との比較より上記一般式［Ｉ］により示されるインドール系化合物（Ｑ）を使用した樹脂組成物は紫外線吸収剤の添加量が少量でも、４２０ｎｍの分光透過率を低下させることができることがわかった。
また、実施例７と比較例２の比較より本発明の化合物を使用した樹脂組成物は同じ分光透過率において、低いＹＩ値を示すことがわかる。
さらに、実施例７〜１０の結果から、樹脂の種類を変更しても上記の効果が得られ、実施例１１〜１４の結果から、紫外線吸収剤の種類を変更した場合や他の添加剤を添加した場合でも上記の効果が得られることがわかった。
これらの結果から、上記一般式［Ｉ］により示されるインドール系化合物（Ｑ）を使用した層（Ａ）を備える表示装置は、発光素子よりも観察側に位置し、かつ、インドール系化合物（Ｑ）を含む層（Ａ）によって、波長４２０ｎｍ以下の領域、すなわち紫の領域を効果的にカットすることができ、青色の色純度を向上できることが理解できる。【０１０２】
［実施例１５］
表２に示す処方で得られた樹脂組成物を、無アルカリガラス板に膜厚２０μｍでスクリーン印刷し、これを１００℃で３０分熱硬化させ、硬化フィルムを得た。得られた硬化フィルムの３００ｎｍ〜８００ｎｍの光線透過率と無アルカリガラス板の３００ｎｍ〜８００ｎｍの光線透過率（バックグラウンドデータ）を測定した。光線透過率データから、バックグラウンドデータを減算し、硬化フィルムの光線透過率を算出した。また、上記した方法により半値幅を測定した。
ここで、表２における数値の単位は質量部である。【０１０３】
［比較例３および４］
表２に示す処方に変更した以外は実施例１５と同様にして硬化フィルムを作製し、半値幅および光線透過率をそれぞれ測定した。得られた結果を表２にそれぞれ示す。【０１０４】
［実施例１６］
表２に示す処方で得られた樹脂組成物を、塗工機を用いて離型処理したＰＥＴフィルム（帝人デュポン社製ピューレックス、３８μｍ）上に、乾燥厚みが約２０μｍになるように塗工し、真空下４０℃で２時間乾燥させて常温域（約２５℃）で固形のシートを得た。各シートを、離型処理したＰＥＴフィルム（帝人デュポン社製ピューレックス、３８μｍ）で挟んだ後、１００℃で３０分間熱硬化して硬化フィルムを作製した。得られた硬化フィルムに対して、光線透過率を測定した。得られた結果を表２に示す。【０１０５】
［比較例５および６］
表２に示す処方に変更した以外は実施例１６と同様にして硬化フィルムを作製し、光線透過率をそれぞれ測定した。得られた結果を表２にそれぞれ示す。【０１０６】
［実施例１７］
表２に示す処方で各成分を混合して樹脂組成物を得た。なお、樹脂組成物は、キシレンにより希釈され、樹脂組成物のワニスとして調製した。樹脂組成物のワニスを塗工機によりＰＥＴフィルム（離型処理したＰＥＴフィルム（商品名：ピューレックスＡ５３、帝人デュポンフィルム社製、厚さ３８μｍ、ベースフィルム））上に塗工した後、窒素パージオーブンにて９０℃５分間乾燥させて、厚さ２０μｍの樹脂層を形成した。得られた樹脂層から離型フィルムを剥離して、樹脂層を測定用治具に取り付け、光線透過率を測定した。【０１０７】
［比較例７および８］
表２に示す処方に変更した以外は実施例１７と同様にして硬化フィルムを作製し、光線透過率をそれぞれ測定した。得られた結果を表２にそれぞれ示す。【０１０８】
【表２】
2019240015.tif 000016
【０１０９】
実施例１５と比較例３〜４との比較、実施例１６と比較例５〜６との比較、および実施例１７と比較例７〜８との比較によって、上記一般式［Ｉ］により示されるインドール系化合物（Ｑ）を使用した樹脂組成物は４２０ｎｍの光線透過率を低下させることができることがわかった。
さらに、実施例１５〜１７の結果から、樹脂の種類を変更しても上記の効果が得られることがわかった。
さらに、実施例１５〜１７では、４２０ｎｍの光線透過率が非常に低く、４７０ｎｍの光線透過率が高いことから青色純度の向上が合理的に理解できる。
これらの結果から、上記一般式［Ｉ］により示されるインドール系化合物（Ｑ）を使用した層（Ａ）を備える表示装置は、発光素子よりも観察側に位置し、かつ、インドール系化合物（Ｑ）を含む層（Ａ）によって、波長４２０ｎｍ以下の領域、すなわち紫の領域を効果的にカットすることができ、青色の色純度を向上できることが理解できる。【０１１０】
この出願は、２０１８年６月１５日に出願された日本出願特願２０１８−１１４２５８号を基礎とする優先権を主張し、その開示の全てをここに取り込む。
【図１】
2019240015.tif 000020
【図２】
2019240015.tif 000021
【図３】
2019240015.tif 000022
【図４】
2019240015.tif 000023
【図５】
2019240015.tif 000024
【図６】
2019240015.tif 000025
【図７】
2019240015.tif 000026
【図８】
2019240015.tif 000027
【国際調査報告】
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2019240015.tif 000029
2019240015.tif 000030
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