(57)【要約】下記一般式で表される化合物を含む電荷輸送材料。Ｒ１およびＲ２はフッ化アルキル基を表し、Ａｒ１およびＡｒ２は芳香環を表し、Ａ１およびＡ２は、ハメットのσｐ値が正の基かフェニル基で置換されたアリール基、または、Ａｒ１またはＡｒ２へ炭素原子で結合する、置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表し、ｎ１、ｎ２は自然数を表す。2019176971.tif 000052
2019176971.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表される化合物を含む電荷輸送材料。
【化１】
2019176971.tif 000049
［一般式（１）において、Ｒ１およびＲ２は各々独立にフッ化アルキル基を表し、
Ａｒ１およびＡｒ２は、各々独立に、置換基を有していてもよい芳香環を表し、
Ａ１およびＡ２は、各々独立に、ハメットのσｐ値が正の基で置換されたアリール基、フェニル基で置換されたアリール基、または、Ａｒ１またはＡｒ２へ炭素原子で結合する、置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表し、
ｎ１は、Ａｒ１に置換可能な最大置換基数以下の自然数を表し、
ｎ２は、Ａｒ２に置換可能な最大置換基数以下の自然数を表す。］
【請求項２】
Ｒ１およびＲ２が各々独立にパーフルオロアルキル基である、請求項１に記載の電荷輸送材料。
【請求項３】
Ｒ１およびＲ２の炭素数が各々独立に１〜３のいずれかである、請求項１または２に記載の電荷輸送材料。
【請求項４】
Ｒ１およびＲ２の炭素数が各々独立に１または２である、請求項３に記載の電荷輸送材料。
【請求項５】
Ｒ１およびＲ２の炭素数が１である、請求項３に記載の電荷輸送材料。
【請求項６】
Ｒ１およびＲ２がトリフルオロメチル基である、請求項１に記載の電荷輸送材料。
【請求項７】
Ａｒ１およびＡｒ２が各々独立に置換基を有していてもよいベンゼン環である、請求項１〜６のいずれか１項に記載の電荷輸送材料。
【請求項８】
Ａｒ１およびＡｒ２が、Ａ１またはＡ２との結合位置、並びに、Ｒ１およびＲ２が結合しているＣとの結合位置以外の位置が無置換であるベンゼン環である、請求項１〜６のいずれか１項に記載の電荷輸送材料。
【請求項９】
Ａ１およびＡ２が、各々独立に、Ａｒ１またはＡｒ２へ炭素原子で結合する、置換もしくは無置換のヘテロアリール基である、請求項１〜８のいずれか１項に記載の電荷輸送材料。
【請求項１０】
前記置換もしくは無置換のヘテロアリール基が、ピリジン環、ピリミジン環、トリアジン環のいずれか一つ以上を含む基である、請求項９に記載の電荷輸送材料。
【請求項１１】
前記置換もしくは無置換のヘテロアリール基が、置換もしくは無置換のピリジニル基、置換もしくは無置換のピリミジニル基または置換もしくは無置換のトリアジニル基である、請求項９に記載の電荷輸送材料。
【請求項１２】
前記置換もしくは無置換のヘテロアリール基がトリアジン環を含む基である、請求項９に記載の電荷輸送材料。
【請求項１３】
前記置換もしくは無置換のヘテロアリール基が置換もしくは無置換のトリアジニル基である、請求項９に記載の電荷輸送材料。
【請求項１４】
前記ヘテロアリール基が、置換もしくは無置換のアリール基で置換されたヘテロアリール基である、請求項９に記載の電荷輸送材料。
【請求項１５】
前記ヘテロアリール基が、置換もしくは無置換のアリール基で置換されたトリアジニル基である、請求項９に記載の電荷輸送材料。
【請求項１６】
Ａ１およびＡ２が同一の基である、請求項１〜１５のいずれか１項に記載の電荷輸送材料。
【請求項１７】
ｎ１およびｎ２が、１または２である、請求項１〜１６のいずれか１項に記載の電荷輸送材料。
【請求項１８】
前記電荷輸送材料がホスト材料である、請求項１〜１７のいずれか１項に記載の電荷輸送材料。
【請求項１９】
前記電荷輸送材料が電子輸送材料である、請求項１〜１７のいずれか１項に記載の電荷輸送材料。
【請求項２０】
最低励起三重項エネルギー準位（ＥＴ１）が２．９０ｅＶ以上である、請求項１〜１９のいずれか１項に記載の電荷輸送材料。
【請求項２１】
最大発光波長が３６０〜４９５ｎｍである有機発光素子用である、請求項１〜２０のいずれか１項に記載の電荷輸送材料。
【請求項２２】
下記一般式（１）で表される化合物。
【化２】
2019176971.tif 000050
［一般式（１）において、Ｒ１およびＲ２は各々独立にフッ化アルキル基を表し、
Ａｒ１およびＡｒ２は、各々独立に、置換基を有していてもよい芳香環を表し、
Ａ１およびＡ２は、各々独立に、ハメットのσｐ値が正の基で置換されたアリール基、フェニル基で置換されたアリール基、または、Ａｒ１またはＡｒ２へ炭素原子で結合する、置換もしくは無置換のヘテロアリール基（ただし、Ａｒ１またはＡｒ２へ炭素原子で結合する、置換もしくは無置換のイミダゾリル基、Ａｒ１またはＡｒ２へ炭素原子で結合する、置換もしくは無置換のチアジアゾリル基、および、Ａｒ１またはＡｒ２へ炭素原子で結合する、置換もしくは無置換のオキサジアゾリル基を除く）を表し、
ｎ１は、Ａｒ１に置換可能な最大置換基数以下の自然数を表し、
ｎ２は、Ａｒ２に置換可能な最大置換基数以下の自然数を表す。］
【請求項２３】
下記一般式（１）で表される化合物を含む層を基板上に有する有機発光素子。
【化３】
2019176971.tif 000051
［一般式（１）において、Ｒ１およびＲ２は各々独立にフッ化アルキル基を表し、
Ａｒ１およびＡｒ２は、各々独立に、置換基を有していてもよい芳香環を表し、
Ａ１およびＡ２は、各々独立に、ハメットのσｐ値が正の基で置換されたアリール基、フェニル基で置換されたアリール基、または、Ａｒ１またはＡｒ２へ炭素原子で結合する、置換もしくは無置換のヘテロアリール基（ただし、Ａｒ１またはＡｒ２へ炭素原子で結合する、置換もしくは無置換のイミダゾリル基、Ａｒ１またはＡｒ２へ炭素原子で結合する、置換もしくは無置換のチアジアゾリル基、および、Ａｒ１またはＡｒ２へ炭素原子で結合する、置換もしくは無置換のオキサジアゾリル基を除く）を表し、
ｎ１は、Ａｒ１に置換可能な最大置換基数以下の自然数を表し、
ｎ２は、Ａｒ２に置換可能な最大置換基数以下の自然数を表す。］
【請求項２４】
最低励起一重項エネルギー準位と最低励起三重項エネルギー準位との差ΔＥSTが０．３ｅＶ以下である化合物を発光層に含む、請求項２３に記載の有機発光素子。
【請求項２５】
遅延蛍光を放射する、請求項２３または２４に記載の有機発光素子。
【請求項２６】
前記一般式（１）で表される化合物を発光層に有する、請求項２３〜２５のいずれか１項に記載の有機発光素子。
【請求項２７】
前記発光層における一般式（１）で表される化合物の含有量が５０重量％以上である、請求項２６に記載の有機発光素子。
【請求項２８】
前記一般式（１）で表される化合物を、発光層と陰極の間に形成される層に有する、請求項２３〜２５のいずれか１項に記載の有機発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、電荷輸送材料として有用な化合物とそれを用いた有機発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）などの有機発光素子の発光効率を高める研究が盛んに行われている。特に、有機エレクトロルミネッセンス素子を構成する発光材料やホスト材料、正孔輸送材料、電子輸送材料などを新たに開発して組み合わせることにより、発光効率を高める工夫が種々なされてきている。その中には、２つのアクセプター性基が連結基で連結した構造を有する化合物を利用した有機エレクトロルミネッセンス素子に関する研究も見受けられる。【０００３】
例えば、特許文献１には、下記式で表される化合物を、青色リン光を発光する有機エレクトロルミネッセンス素子の電子輸送材料に用いることが記載されている。【０００４】
【化１】
2019176971.tif 000003
【０００５】
特許文献２には、下記式で表される化合物を、有機発光素子の電子注入輸送層の材料として用いることが記載されている。【０００６】
【化２】
2019176971.tif 000004
【０００７】
上記の各文献に記載の化合物では、中央のジフェニルシリレン基またはシクロヘキサンジイル基の両側にある４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル基で置換されたフェニル基がアクセプター性基に相当し、これらの基が他の分子からの電子を受容して電子輸送に寄与すると考えられる。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００８】
【特許文献１】韓国特許第２０１２／００１５１３８号公報
【特許文献２】国際公開第２０１６／０６８４７８号パンフレット
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
上記のように、特許文献１、２には、４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル基で置換された２つのフェニル基が連結基を介して連結した構造を有する化合物を電子輸送材料等として使用することが記載されている。しかしながら、本発明者らが、これらの化合物について、発光層のホスト材料としての性能を検討したところ、ホスト材料としては不十分であった。
そこで、本発明者らが、２つのアクセプター性基を有する化合物群について、特に連結基の構造に着目してホスト材料としての性能を網羅的に検討したところ、２つのアクセプター性基がアルキル基で置換されたメチレン基により連結している場合、そのアルキル基に置換する置換基の種類がホスト材料としての性能に大きく影響することが判明した。この点、上記の特許文献１、２では、連結基がアルキル基で置換されている場合の、そのアルキル基の置換基種については詳細な検討を行っていない。そのため、これらの文献からは、２つのアクセプター性基がメチレン基で連結している化合物のホストとしての性能が、そのメチレン基に置換しているアルキル基の置換基種により左右されることは予測がつかない。
このような状況下において本発明者らは、２つのアクセプター性基が連結基で連結した構造を有していて、ホスト材料等の電荷輸送材料として優れた性能を示す化合物の一般式を導きだし、優れた有機発光素子の構成を一般化することを目的として鋭意検討を進めた。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
鋭意検討を進めた結果、本発明者らは２つのアクセプター性基を連結する連結基として、フッ化アルキル基で置換されたメチレン基を採用すれば、電荷輸送材料として優れた性能がもたらされることを見いだした。そして、そのような化合物を電荷輸送材料として用いることにより、優れた有機発光素子を提供できるとの知見を得るに至った。本発明は、このような知見に基づいて提案されたものであり、具体的に以下の構成を有する。【００１１】
［１］  下記一般式（１）で表される化合物を含む電荷輸送材料。
【化３】
2019176971.tif 000005
［一般式（１）において、Ｒ１およびＲ２は各々独立にフッ化アルキル基を表し、Ａｒ１およびＡｒ２は、各々独立に、置換基を有していてもよい芳香環を表し、Ａ１およびＡ２は、各々独立に、ハメットのσｐ値が正の基で置換されたアリール基、フェニル基で置換されたアリール基、または、Ａｒ１またはＡｒ２へ炭素原子で結合する、置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表し、ｎ１は、Ａｒ１に置換可能な最大置換基数以下の自然数を表し、ｎ２は、Ａｒ２に置換可能な最大置換基数以下の自然数を表す。］
［２］  Ｒ１およびＲ２が各々独立にパーフルオロアルキル基である、［１］に記載の電荷輸送材料。
［３］  Ｒ１およびＲ２の炭素数が各々独立に１〜３のいずれかである、［１］または［２］に記載の電荷輸送材料。
［４］  Ｒ１およびＲ２の炭素数が各々独立に１または２である、［３］に記載の電荷輸送材料。
［５］  Ｒ１およびＲ２の炭素数が１である、［３］に記載の電荷輸送材料。
［６］  Ｒ１およびＲ２がトリフルオロメチル基である、［１］に記載の電荷輸送材料。
［７］  Ａｒ１およびＡｒ２が各々独立に置換基を有していてもよいベンゼン環である、［１］〜［６］のいずれか１つに記載の電荷輸送材料。
［８］  Ａｒ１およびＡｒ２が、Ａ１またはＡ２との結合位置、並びに、Ｒ１およびＲ２が結合しているＣとの結合位置以外の位置が無置換であるベンゼン環である、［１］〜［６］のいずれか１つに記載の電荷輸送材料。
［９］  Ａ１およびＡ２が、各々独立に、Ａｒ１またはＡｒ２へ炭素原子で結合する、置換もしくは無置換のヘテロアリール基である、［１］〜［８］のいずれか１つに記載の電荷輸送材料。
［１０］  前記置換もしくは無置換のヘテロアリール基が、ピリジン環、ピリミジン環、トリアジン環のいずれか一つ以上を含む基である、［９］に記載の電荷輸送材料。
［１１］  前記置換もしくは無置換のヘテロアリール基が、置換もしくは無置換のピリジニル基、置換もしくは無置換のピリミジニル基または置換もしくは無置換のトリアジニル基である、［９］に記載の電荷輸送材料。
［１２］  前記置換もしくは無置換のヘテロアリール基がトリアジン環を含む基である、［９］に記載の電荷輸送材料。
［１３］  前記置換もしくは無置換のヘテロアリール基が置換もしくは無置換のトリアジニル基である、［９］に記載の電荷輸送材料。
［１４］  前記ヘテロアリール基が、置換もしくは無置換のアリール基で置換されたヘテロアリール基である、［９］に記載の電荷輸送材料。
［１５］  前記ヘテロアリール基が、置換もしくは無置換のアリール基で置換されたトリアジニル基である、［９］に記載の電荷輸送材料。
［１６］  Ａ１およびＡ２が同一の基である、［１］〜［１５］のいずれか１つに記載の電荷輸送材料。
［１７］  ｎ１およびｎ２が、１または２である、［１］〜［１６］のいずれか１つに記載の電荷輸送材料。
［１８］  前記電荷輸送材料がホスト材料である、［１］〜［１７］のいずれか１つに記載の電荷輸送材料。
［１９］  前記電荷輸送材料が電子輸送材料である、［１］〜［１７］のいずれか１つに記載の電荷輸送材料。
［２０］  最低励起三重項エネルギー準位（ＥＴ１）が２．９０ｅＶ以上である、［１］〜［１９］のいずれか１つに記載の電荷輸送材料。
［２１］  最大発光波長が３６０〜４９５ｎｍである有機発光素子用である、［１］〜［２０］のいずれか１つに記載の電荷輸送材料。
［２２］  下記一般式（１）で表される化合物。
【化４】
2019176971.tif 000006
［一般式（１）において、Ｒ１およびＲ２は各々独立にフッ化アルキル基を表し、Ａｒ１およびＡｒ２は、各々独立に、置換基を有していてもよい芳香環を表し、Ａ１およびＡ２は、各々独立に、ハメットのσｐ値が正の基で置換されたアリール基、フェニル基で置換されたアリール基、または、Ａｒ１またはＡｒ２へ炭素原子で結合する、置換もしくは無置換のヘテロアリール基（ただし、Ａｒ１またはＡｒ２へ炭素原子で結合する、置換もしくは無置換のイミダゾリル基、Ａｒ１またはＡｒ２へ炭素原子で結合する、置換もしくは無置換のチアジアゾリル基、および、Ａｒ１またはＡｒ２へ炭素原子で結合する、置換もしくは無置換のオキサジアゾリル基を除く）を表し、ｎ１は、Ａｒ１に置換可能な最大置換基数以下の自然数を表し、ｎ２は、Ａｒ２に置換可能な最大置換基数以下の自然数を表す。］
［２３］  下記一般式（１）で表される化合物を含む層を基板上に有する有機発光素子。
【化５】
2019176971.tif 000007
［一般式（１）において、Ｒ１およびＲ２は各々独立にフッ化アルキル基を表し、Ａｒ１およびＡｒ２は、各々独立に、置換基を有していてもよい芳香環を表し、Ａ１およびＡ２は、各々独立に、ハメットのσｐ値が正の基で置換されたアリール基、フェニル基で置換されたアリール基、または、Ａｒ１またはＡｒ２へ炭素原子で結合する、置換もしくは無置換のヘテロアリール基（ただし、Ａｒ１またはＡｒ２へ炭素原子で結合する、置換もしくは無置換のイミダゾリル基、Ａｒ１またはＡｒ２へ炭素原子で結合する、置換もしくは無置換のチアジアゾリル基、および、Ａｒ１またはＡｒ２へ炭素原子で結合する、置換もしくは無置換のオキサジアゾリル基を除く）を表し、ｎ１は、Ａｒ１に置換可能な最大置換基数以下の自然数を表し、ｎ２は、Ａｒ２に置換可能な最大置換基数以下の自然数を表す。］
［２４］  最低励起一重項エネルギー準位と最低励起三重項エネルギー準位との差ΔＥSTが０．３ｅＶ以下である化合物を前記発光層に含む、［２３］に記載の有機発光素子。
［２５］  遅延蛍光を放射する、［２３］または［２４］に記載の有機発光素子。
［２６］  前記一般式（１）で表される化合物を発光層に有する、［２３］〜［２５］のいずれか１つに記載の有機発光素子。
［２７］  前記発光層における一般式（１）で表される化合物の含有量が５０重量％以上である、［２６］に記載の有機発光素子。
［２８］  前記一般式（１）で表される化合物を、発光層と陰極の間に形成される層に有する、［２３］〜［２５］のいずれか１つに記載の有機発光素子。
【発明の効果】
【００１２】
本発明の化合物は、電荷輸送材料として有用である。本発明の化合物を電荷輸送材料として用いた有機発光素子は、低い駆動電圧、高い発光効率、長い寿命の少なくとも１つを実現しうる。
【図面の簡単な説明】
【００１３】
【図１】有機エレクトロルミネッセンス素子の層構成例を示す概略断面図である。
【図２】化合物１のトルエン溶液の紫外可視吸収スペクトル、発光スペクトルおよびりん光スペクトルである。
【図３】化合物１を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子の外部量子効率（ＥＱＥ）−電流密度特性を示すグラフである。
【図４】化合物１を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子の輝度比Ｌ／Ｌ０の経時変化を示すグラフである。
【発明を実施するための形態】
【００１４】
以下において、本発明の内容について詳細に説明する。以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様や具体例に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施態様や具体例に限定されるものではない。なお、本明細書において「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。また、本発明に用いられる化合物の分子内に存在する水素原子の同位体種は特に限定されず、例えば分子内の水素原子がすべて１Ｈであってもよいし、一部または全部が２Ｈ（デューテリウムＤ）であってもよい。
【００１５】
［一般式（１）で表される化合物］
本発明の電荷輸送材料は、下記一般式（１）で表される化合物を含むことを特徴とする
【化６】
2019176971.tif 000008
【００１６】
一般式（１）において、Ｒ１およびＲ２は各々独立にフッ化アルキル基を表す。本発明における「フッ化アルキル基」とは、アルキル基の水素原子の少なくとも１つがフッ素原子で置換された構造を有する基のことを言う。Ｒ１およびＲ２が表すフッ化アルキル基は、アルキル基の全ての水素原子がフッ素原子で置換されたパーフルオロアルキル基であってもよいし、アルキル基の水素原子の一部だけがフッ素原子で置換された、部分フッ化アルキル基であってもよい。これらのうち、フッ化アルキル基はパーフルオロアルキル基であることが好ましい。フッ化アルキル基の炭素数は、１〜２０のいずれかであることが好ましく、１〜１０のいずれかであることがより好ましく、１〜５のいずれかであることがさらに好ましく、１〜３のいずれかであることがさらにより好ましく、１または２であることが一層好ましく、１であることが特に好ましい。Ｒ１およびＲ２が表すフッ化アルキル基はトリフルオロメチル基であることが最も好ましい。フッ化アルキル基の炭素数が３以上であるとき、フッ化アルキル基は直鎖状であってもよいし、分枝状であってもよい。Ｒ１およびＲ２が表すフッ化アルキル基は、互いに同一であっても異なっていてもよい。Ｒ１およびＲ２が表すフッ化アルキル基が互いに異なる場合の例として、炭素原子やフッ素原子の数が異なる場合、直鎖状と分枝状とで異なる場合、分枝状のフッ化アルキル基において枝分かれの数や枝分かれの位置が異なる場合等を挙げることができる。
【００１７】
Ａｒ１およびＡｒ２は、各々独立に、置換基を有していてもよい芳香環を表す。Ａｒ１およびＡｒ２を構成する「芳香環」はヘテロ原子を含まない芳香環であり、芳香族炭化水素から、他の基との結合位置に対応する箇所の水素原子を除いた環状構造のことをいう。Ａｒ１およびＡｒ２は同一であっても異なっていてもよいが、同一であることが好ましい。Ａｒ１およびＡｒ２における芳香環は、単環であっても、２以上の芳香環が縮合した縮合環であってもよい。芳香環の炭素数は、６〜２２であることが好ましく、６〜１８であることがより好ましく、６〜１４であることがさらに好ましく、６〜１０であることがさらにより好ましい。この芳香環の具体例として、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環を挙げることができ、ベンゼン環であることが好ましい。芳香環における、Ａ１またはＡ２との結合位置、並びに、Ｒ１およびＲ２が結合しているＣとの結合位置以外の位置は、置換基で置換されていても無置換であってもよいが、無置換であることが好ましい。すなわち、Ａｒ１およびＡｒ２は、Ａ１またはＡ２との結合位置、並びに、Ｒ１およびＲ２が結合しているＣとの結合位置以外が無置換であるベンゼン環であることが最も好ましい。
【００１８】
Ａｒ１およびＡｒ２における芳香環の、Ａ１またはＡ２との結合位置、並びに、Ｒ１およびＲ２が結合しているＣとの結合位置以外の位置に置換しうる置換基として、例えばヒドロキシ基、ハロゲン原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、炭素数１〜２０のアルキル置換アミノ基、炭素数１〜２０のアリール置換アミノ基、炭素数６〜４０のアリール基、炭素数３〜４０のヘテロアリール基、炭素数２〜１０のアルケニル基、炭素数２〜１０のアルキニル基、炭素数２〜２０のアルキルアミド基、炭素数７〜２１のアリールアミド基、炭素数３〜２０のトリアルキルシリル基等が挙げられる。これらの具体例のうち、さらに置換基により置換可能なものは置換されていてもよい。より好ましい置換基は、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、炭素数１〜２０のアルキル置換アミノ基、炭素数１〜２０のアリール置換アミノ基、炭素数６〜４０のアリール基、炭素数３〜４０のヘテロアリール基である。
【００１９】
Ａ１およびＡ２は、各々独立に、ハメットのσｐ値が正の基で置換されたアリール基、フェニル基で置換されたアリール基、または、Ａｒ１またはＡｒ２へ炭素原子で結合する、置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表す。
ここで、「ハメットのσｐ値」は、Ｌ．Ｐ．ハメットにより提唱されたものであり、パラ置換ベンゼン誘導体の反応速度または平衡に及ぼす置換基の影響を定量化したものである。具体的には、パラ置換ベンゼン誘導体における置換基と反応速度定数または平衡定数の間に成立する下記式：
log（ｋ／ｋ0） ＝ ρσｐ
または
log（Ｋ／Ｋ0） ＝ ρσｐ
における置換基に特有な定数（σｐ）である。上式において、ｋは置換基を持たないベンゼン誘導体の速度定数、ｋ0は置換基で置換されたベンゼン誘導体の速度定数、Ｋは置換基を持たないベンゼン誘導体の平衡定数、Ｋ0は置換基で置換されたベンゼン誘導体の平衡定数、ρは反応の種類と条件によって決まる反応定数を表す。本発明における「ハメットのσｐ値」に関する説明と各置換基の数値については、Hansch,C.et.al.,Chem.Rev.,91,165-195(1991)のσｐ値に関する記載を参照することができる。ハメットのσｐ値が負である置換基は電子供与性（ドナー性）を示し、ハメットのσｐ値が正である置換基は電子求引性（アクセプター性）を示す傾向がある。以下の説明では、「ハメットのσｐ値が負である」ことを「電子供与性」と言い、「ハメットのσｐ値が正である」ことを「電子求引性」と言うことがある。
【００２０】
ｎ１は、Ａｒ１を構成する芳香環に置換しているＡ１の数を表し、Ａｒ１に置換可能な最大置換基数以下の自然数である。ｎ２は、Ａｒ２を構成する芳香環に置換しているＡ２の数を表し、Ａｒ２に置換可能な最大置換基数以下の自然数である。Ａ１およびＡ２は同一であっても異なっていてもよいが、同一であることが好ましい。ｎ１が２以上であるとき、複数のＡ１は互いに同一であっても異なっていてもよいが、同一であることが好ましく、ｎ２が２以上であるとき、複数のＡ２は互いに同一であっても異なっていてもよいが、同一であることが好ましい。
【００２１】
Ａ１およびＡ２が表す、ハメットのσｐ値が正の基で置換されたアリール基、および、フェニル基で置換されたアリール基において、それらのアリール基を構成する芳香環は、単環であっても、２以上の芳香環が縮合した縮合環であっても、２以上の芳香環が連結した連結環であってもよい。２以上の芳香環が連結している場合は、直鎖状に連結したものであってもよいし、分枝状に連結したものであってもよい。このアリール基を構成する芳香環の炭素数は、６〜２２であることが好ましく、６〜１８であることがより好ましく、６〜１４であることがさらに好ましく、６〜１０であることがさらにより好ましい。このアリール基の具体例として、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基を挙げることができ、フェニル基であることが好ましい。
ハメットのσｐ値が正の基で置換されたアリール基において、アリール基に置換するハメットのσｐ値が正の基の数は１つであっても２つ以上であってもよいが、１〜３つであることが好ましく、１つまたは２つであることがより好ましい。アリール基における、ハメットのσｐ値が正の基の置換数が２以上である場合、複数のハメットのσｐ値が正の基は、互いに同一であっても異なっていてもよいが、同一であることが好ましい。
アリール基に置換するハメットのσｐ値が正の基の具体例として、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、ホルミル基、カルボニル基、アルコキシカルボニル基、ハロアルキル基、スルホニル基、を挙げることができ、シアノ基であることが好ましい。また、後述のＡｒ１またはＡｒ２へ炭素原子で結合する置換もしくは無置換のヘテロアリール基や後掲の各式で表される具体例も、ハメットのσｐ値が正の基として好ましく用いることができる。
フェニル基で置換されたアリール基において、アリール基に置換するフェニル基の数は１つであっても２つ以上であってもよいが、１〜３つであることが好ましく、１つまたは２つであることが好ましい。
Ａ１およびＡ２が表す、Ａｒ１またはＡｒ２へ炭素原子で結合する置換もしくは無置換のヘテロアリール基は、ハメットのσｐ値が正の基であることが好ましく、そのヘテロアリール基が含む芳香族ヘテロ環はπ電子欠如系の芳香族ヘテロ環であることが好ましい。
また、Ａ１およびＡ２が表す、Ａｒ１またはＡｒ２へ炭素原子で結合する置換もしくは無置換のヘテロアリール基において、そのヘテロアリール基が含むヘテロ原子としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、硼素原子を挙げることができ、ヘテロアリール基は、少なくとも１つの窒素原子を環員として含むことが好ましい。そのようなヘテロアリール基として、窒素原子を環員として含む５員環または６員環からなる基、または窒素原子を環員として含む５員環または６員環にベンゼン環が縮環した構造を有する基を挙げることができ、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環およびトリアジン環のいずれか１つ以上を含む基であることが好ましく、ピリジン環、ピリミジン環およびトリアジン環のいずれか１つ以上を含む基であることがより好ましく、トリアジン環を含む基であることがさらに好ましい。ヘテロアリール基の具体例として、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環から水素原子を１つ除いた１価の基、または、これらの芳香族ヘテロ環同士が縮環した構造を有する基、これらの芳香族ヘテロ環にベンゼン環が縮環した構造を有する基を挙げることができ、置換もしくは無置換のピリジニル基、置換もしくは無置換のピリミジニル基、置換もしくは無置換のトリアジニル基であることが好ましく、置換もしくは無置換のトリアジニル基であることがより好ましい。Ａｒ１またはＡｒ２へ炭素原子で結合するヘテロアリール基は、置換基で置換されていても無置換であってもよいが、置換基で置換されていることが好ましい。ヘテロアリール基における置換基の数は、１つであっても２つ以上であってもよいが、１〜３つであることが好ましく、１つまたは２つであることがより好ましい。ヘテロアリール基が２つ以上の置換基を有するとき、複数の置換基は互いに同一であっても異なっていてもよいが、同一であることが好ましい。
Ａｒ１またはＡｒ２へ炭素原子で結合するヘテロアリール基に置換しうる置換基として、例えばアルキル基、アリール基、シアノ基、ハロゲン原子、ヘテロアリール基等を挙げることができ、このうち、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基は、それぞれ炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数６〜４０のアリール基、炭素数５〜４０のヘテロアリール基であることが好ましい。これらの中で、ヘテロアリール基の置換基として好ましいのはアリール基である。このアリール基を構成する芳香環は、単環であっても、２以上の芳香環が縮合した縮合環であっても、２以上の芳香環が連結した連結環であってもよい。２以上の芳香環が連結している場合は、直鎖状に連結したものであってもよいし、分枝状に連結したものであってもよい。このアリール基を構成する芳香環の炭素数は、６〜２２であることが好ましく、６〜１８であることがより好ましく、６〜１４であることがさらに好ましく、６〜１０であることがさらにより好ましい。アリール基の具体例として、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基を挙げることができ、フェニル基であることが最も好ましい。これらの置換基のうち置換基により置換可能なものは、これらの置換基により置換されていてもよい。
【００２２】
Ａ１およびＡ２における、Ａｒ１またはＡｒ２へ炭素原子で結合する置換もしくは無置換のヘテロアリール基は、下記一般式（２）で表される基であることが好ましい。
【化７】
2019176971.tif 000009
【００２３】
一般式（２）において、Ａ１１〜Ａ１５は各々独立にＮまたはＣ（Ｒ１９）を表し、Ｒ１９は水素原子または置換基を表す。Ａ１１〜Ａ１５の少なくとも１つはＮであり、１〜３つがＮであることが好ましく、３つがＮであることがより好ましい。また、Ａ１１〜Ａ１５のうちでは、Ａ１１、Ａ１３、Ａ１５の少なくとも１つがＮであることが好ましく、Ａ１１、Ａ１３、Ａ１５の全てがＮであることがより好ましい。また、Ａ１２およびＡ１４の少なくとも一方がＣ（Ｒ１９）であって、Ｒ１９が置換基であることも好ましく、Ａ１２およびＡ１４の両方がＣ（Ｒ１９）であって、Ｒ１９が置換基であることもより好ましい。一般式（２）で表される基がＲ１９を複数有するとき、複数のＲ１９は互いに同一であっても異なっていてもよいが、同一であることが好ましい。Ｒ１９がとりうる置換基の好ましい範囲と具体例については、上記のＡｒ１またはＡｒ２へ炭素原子で結合するヘテロアリール基に置換しうる置換基の好ましい範囲と具体例を参照することができる。＊は、一般式（１）におけるＡｒ１またはＡｒ２への結合位置を表す。
【００２４】
ｎ１は、Ａｒ１を構成する芳香環に置換しているＡ１の数を表し、Ａｒ１に置換可能な最大置換基数以下の自然数である。ｎ２は、Ａｒ２を構成する芳香環に置換しているＡ２の数を表し、Ａｒ２に置換可能な最大置換基数以下の自然数である。芳香環の置換可能な位置は、具体的には芳香環を構成するメチン基（−ＣＨ＝）であり、ここで言う「置換可能な最大置換基数」とは、この芳香環を構成するメチン基の数から１を引いた数に相当する。例えば、Ａｒ１およびＡｒ２がベンゼン環である場合には、その置換可能な最大置換基数は５であり、この場合のｎ１およびｎ２は１〜５のいずれかの数をとりうるが、１〜３であることが好ましく、１または２であることがより好ましく、１であることがさらに好ましい。また、ｎ１とｎ２は、同一であっても異なっていてもよいが、同一であることが好ましい。ここで、Ａｒ１およびＡｒ２がベンゼン環であって、ｎ１およびｎ２が１であるとき、このベンゼン環は、Ａ１またはＡ２と、Ｒ１およびＲ２が結合しているＣとを連結するフェニレン基を構成する。このベンゼン環が構成するフェニレン基は、１，２−フェニレン基、１，３−フェニレン基、１，４−フェニレン基のいずれであってもよいが、１，４−フェニレン基であることが好ましい。
【００２５】
以下において、Ａ１およびＡ２が表す、「ハメットのσｐ値が正の基で置換されたアリール基」におけるハメットのσｐ値が正の基の具体例（Ａ−１〜Ａ−７７）、および、Ａｒ１またはＡｒ２へ炭素原子で結合する置換もしくは無置換のヘテロアリール基の具体例（Ａ−１〜Ａ−７７のうち芳香族ヘテロ環の炭素原子でＡｒ１またはＡｒ２へ結合するもの）を例示する。ただし、本発明において、Ａ１およびＡ２がとりうる基は、これらのものによって限定的に解釈されるべきものではない。下記式において、＊は、ハメットのσｐ値が正の基で置換されたアリール基におけるアリール基への結合位置を表す。さらに、芳香族ヘテロ環の炭素原子から出ている＊は、Ａｒ１またはＡｒ２への結合位置も表す。＊が複数存在する場合は、複数の＊のうちの１つがアリール基への結合位置、または、Ａｒ１もしくはＡｒ２への結合位置を表す。それ以外の残りの＊は、水素原子または置換基を表す。この置換基の好ましい範囲と具体例については、上記のＡｒ１またはＡｒ２へ炭素原子で結合するヘテロアリール基に置換しうる置換基の好ましい範囲と具体例を参照することができるが、Ａ１が含む＊は、一般式（１）の（Ａ２）ｎ２−Ａｒ２−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−の条件を満たす置換基や（Ａ２）ｎ２−Ａｒ２−の条件を満たす置換基、Ａ２の条件を満たす置換基であることも好ましく、その中では一般式（１）の（Ａ２）ｎ２−Ａｒ２−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−の条件を満たす置換基であることがより好ましい。また、Ａ２が含む＊は、一般式（１）の（Ａ１）ｎ１−Ａｒ１−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−の条件を満たす置換基や（Ａ１）ｎ１−Ａｒ１−の条件を満たす置換基、Ａ１の条件を満たす置換基であることも好ましく、その中では一般式（１）の（Ａ１）ｎ１−Ａｒ１−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−の条件を満たす置換基であることがより好ましい。
【００２６】
【化８】
2019176971.tif 000010
【００２７】
【化９】
2019176971.tif 000011
【００２８】
【化１０】
2019176971.tif 000012
【００２９】
【化１１】
2019176971.tif 000013
【００３０】
【化１２】
2019176971.tif 000014
【００３１】
一般式（１）の（Ａ１）ｎ１−Ａｒ１−および（Ａ２）ｎ２−Ａｒ２−として好ましい基は、置換もしくは無置換のアリール基で置換されたヘテロアリール基で置換されたアリール基であり、より好ましい基は置換もしくは無置換のアリール基で置換されたトリアジニル基で置換されたアリール基であり、さらに好ましい基は置換もしくは無置換のフェニル基で置換されたトリアジニル基で置換されたフェニル基である。
【００３２】
以下において、一般式（１）で表される化合物の具体例を例示する。ただし、本発明において用いることができる一般式（１）で表される化合物はこれらの具体例によって限定的に解釈されるべきものではない。
【化１３】
2019176971.tif 000015
【００３３】
【化１４】
2019176971.tif 000016
【００３４】
【化１５】
2019176971.tif 000017
【００３５】
【化１６】
2019176971.tif 000018
【００３６】
一般式（１）で表される化合物の分子量は、例えば一般式（１）で表される化合物を含む有機層を蒸着法により製膜して利用することを意図する場合には、１５００以下であることが好ましく、１２００以下であることがより好ましく、１０００以下であることがさらに好ましく、９００以下であることがさらにより好ましい。分子量の下限値は、一般式（１）で表される最小化合物の分子量である。
一般式（１）で表される化合物は、分子量にかかわらず塗布法で成膜してもよい。塗布法を用いれば、分子量が比較的大きな化合物であっても成膜することが可能である。
【００３７】
本発明を応用して、分子内に一般式（１）で表される構造を複数個含む化合物を、電荷輸送材料として用いることも考えられる。
例えば、一般式（１）で表される構造中にあらかじめ重合性基を存在させておいて、その重合性基を重合させることによって得られる重合体を、電荷輸送材料として用いることが考えられる。具体的には、一般式（１）のＲ１、Ｒ２、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａ１、Ａ２のいずれかに重合性官能基を含むモノマーを用意して、これを単独で重合させるか、他のモノマーとともに共重合させることにより、繰り返し単位を有する重合体を得て、その重合体を電荷輸送材料として用いることが考えられる。あるいは、一般式（１）で表される構造を有する化合物どうしをカップリングさせることにより、二量体や三量体を得て、それらを電荷輸送材料として用いることも考えられる。
【００３８】
一般式（１）で表される構造を含む繰り返し単位を有する重合体の例として、下記一般式（１１）または（１２）で表される構造を含む重合体を挙げることができる。
【化１７】
2019176971.tif 000019
【００３９】
一般式（１１）または（１２）において、Ｑは一般式（１）で表される構造を含む基を表し、Ｌ１およびＬ２は連結基を表す。連結基の炭素数は、好ましくは０〜２０であり、より好ましくは１〜１５であり、さらに好ましくは２〜１０である。連結基は−Ｘ１１−Ｌ１１−で表される構造を有するものであることが好ましい。ここで、Ｘ１１は酸素原子または硫黄原子を表し、酸素原子であることが好ましい。Ｌ１１は連結基を表し、置換もしくは無置換のアルキレン基、または置換もしくは無置換のアリーレン基であることが好ましく、炭素数１〜１０の置換もしくは無置換のアルキレン基、または置換もしくは無置換のフェニレン基であることがより好ましい。
一般式（１１）または（１２）において、Ｒ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１０３およびＲ１０４は、各々独立に置換基を表す。好ましくは、炭素数１〜６の置換もしくは無置換のアルキル基、炭素数１〜６の置換もしくは無置換のアルコキシ基、ハロゲン原子であり、より好ましくは炭素数１〜３の無置換のアルキル基、炭素数１〜３の無置換のアルコキシ基、フッ素原子、塩素原子であり、さらに好ましくは炭素数１〜３の無置換のアルキル基、炭素数１〜３の無置換のアルコキシ基である。
Ｌ１およびＬ２で表される連結基は、Ｑを構成する一般式（１）の構造のＲ１、Ｒ２、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａ１、Ａ２のいずれかに結合することができる。１つのＱに対して連結基が２つ以上連結して架橋構造や網目構造を形成していてもよい。
【００４０】
繰り返し単位の具体的な構造例として、下記式（１３）〜（１６）で表される構造を挙げることができる。
【化１８】
2019176971.tif 000020
【００４１】
これらの式（１３）〜（１６）を含む繰り返し単位を有する重合体は、一般式（１）の構造のＲ１、Ｒ２、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａ１、Ａ２のいずれかにヒドロキシ基を導入しておき、それをリンカーとして下記化合物を反応させて重合性基を導入し、その重合性基を重合させることにより合成することができる。
【化１９】
2019176971.tif 000021
【００４２】
分子内に一般式（１）で表される構造を含む重合体は、一般式（１）で表される構造を有する繰り返し単位のみからなる重合体であってもよいし、それ以外の構造を有する繰り返し単位を含む重合体であってもよい。また、重合体の中に含まれる一般式（１）で表される構造を有する繰り返し単位は、単一種であってもよいし、２種以上であってもよい。一般式（１）で表される構造を有さない繰り返し単位としては、通常の共重合に用いられるモノマーから誘導されるものを挙げることができる。例えば、エチレン、スチレンなどのエチレン性不飽和結合を有するモノマーから誘導される繰り返し単位を挙げることができる。
【００４３】
［一般式（１）で表される化合物の合成方法］
一般式（１）で表される化合物は、既知の反応を組み合わせることによって合成することができる。例えば、一般式（１）のＡｒ１、Ａｒ２がベンゼン環、Ａ１、Ａ２が一般式（２）で表される基である化合物は、下記の反応スキーム１により中間体ｂ’を合成し、この中間体ｂ’と一般式（２）の部分構造（Ｌ１９に結合している基）に対応する前駆体とを、カップリング反応を応用して結合させることにより合成することが可能である。
【００４４】
【化２０】
2019176971.tif 000022
【００４５】
上記の反応スキーム１において、Ｒ１、Ｒ２の説明については、一般式（１）における対応する説明を参照することができ、Ａ１１〜Ａ１５の説明については、一般式（２）における対応する説明を参照することができる。Ｘ１、Ｘ２は各々独立にハロゲン原子を表し、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を挙げることができ、Ｘ１は臭素原子であることが好ましく、Ｘ２は塩素原子であることが好ましい。
上記の反応は、公知のカップリング反応を応用したものであり、公知の反応条件を適宜選択して用いることができる。上記の反応の詳細については、後述の合成例を参考にすることができる。また、一般式（１）で表される化合物は、その他の公知の合成反応を組み合わせることによっても合成することができる。
【００４６】
［有機発光素子］
本発明の一般式（１）で表される化合物は、有機発光素子の電荷輸送材料として有用である。このため、本発明の一般式（１）で表される化合物は、有機発光素子の発光層のホスト材料や電子輸送層の電子輸送材料等として効果的に用いることができ、これにより、駆動電圧が低い有機発光素子、発光効率が高い有機発光素子、または素子寿命が長い有機発光素子を実現することができる。なかでも、最低励起三重項エネルギー準位（ＥＴ１）が２．９０ｅＶ以上、好ましくは２．９５ｅＶ以上、さらに好ましくは３．００ｅＶ以上の化合物は、発光波長が短い有機発光素子用の材料として有用である。例えば、最大発光波長が３６０〜５５０ｎｍ、特に３６０〜４９５ｎｍの有機発光素子の材料として有用である。
【００４７】
本発明の一般式（１）で表される化合物を電荷輸送材料として用いることにより、有機フォトルミネッセンス素子（有機ＰＬ素子）や有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）などの優れた有機発光素子を提供することができる。有機フォトルミネッセンス素子は、基板上に少なくとも発光層を形成した構造を有する。また、有機エレクトロルミネッセンス素子は、少なくとも陽極、陰極、および陽極と陰極の間に有機層を形成した構造を有する。有機層は、少なくとも発光層を含むものであり、発光層のみからなるものであってもよいし、発光層の他に１層以上の有機層を有するものであってもよい。そのような他の有機層として、正孔輸送層、正孔注入層、電子阻止層、正孔阻止層、電子注入層、電子輸送層、励起子阻止層などを挙げることができる。正孔輸送層は正孔注入機能を有した正孔注入輸送層でもよく、電子輸送層は電子注入機能を有した電子注入輸送層でもよい。具体的な有機エレクトロルミネッセンス素子の構造例を図１に示す。図１において、１は基板、２は陽極、３は正孔注入層、４は正孔輸送層、５は発光層、６は電子輸送層、７は陰極を表わす。
以下において、有機エレクトロルミネッセンス素子の各部材および各層について説明する。一般式（１）で表される化合物は、有機エレクトロルミネッセンス素子の陽極と陰極の間に形成される層の少なくとも１つに含まれる。なお、基板と発光層の説明は有機フォトルミネッセンス素子の基板と発光層にも該当する。
【００４８】
（基板）
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、基板に支持されていることが好ましい。この基板については、特に制限はなく、従来から有機エレクトロルミネッセンス素子に慣用されているものであればよく、例えば、ガラス、透明プラスチック、石英、シリコンなどからなるものを用いることができる。
【００４９】
（陽極）
有機エレクトロルミネッセンス素子における陽極としては、仕事関数の大きい（４ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物およびこれらの混合物を電極材料とするものが好ましく用いられる。このような電極材料の具体例としてはＡｕ等の金属、ＣｕＩ、インジウムチンオキシド（ＩＴＯ）、ＳｎＯ２、ＺｎＯ等の導電性透明材料が挙げられる。また、ＩＤＩＸＯ（Ｉｎ２Ｏ３−ＺｎＯ）等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。陽極はこれらの電極材料を蒸着やスパッタリング等の方法により、薄膜を形成させ、フォトリソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成してもよく、あるいはパターン精度をあまり必要としない場合は（１００μｍ以上程度）、上記電極材料の蒸着やスパッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよい。あるいは、有機導電性化合物のように塗布可能な材料を用いる場合には、印刷方式、コーティング方式等湿式成膜法を用いることもできる。この陽極より発光を取り出す場合には、透過率を１０％より大きくすることが望ましく、また陽極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましい。さらに膜厚は材料にもよるが、通常１０〜１０００ｎｍ、好ましくは１０〜２００ｎｍの範囲で選ばれる。
【００５０】
（陰極）
一方、陰極としては、仕事関数の小さい（４ｅＶ以下）金属（電子注入性金属と称する）、合金、電気伝導性化合物およびこれらの混合物を電極材料とするものが用いられる。このような電極材料の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム／銅混合物、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、インジウム、リチウム／アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。これらの中で、電子注入性および酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えば、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、リチウム／アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。陰極はこれらの電極材料を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましく、膜厚は通常１０ｎｍ〜５μｍ、好ましくは５０〜２００ｎｍの範囲で選ばれる。なお、発光した光を透過させるため、有機エレクトロルミネッセンス素子の陽極または陰極のいずれか一方が、透明または半透明であれば発光輝度が向上し好都合である。
また、陽極の説明で挙げた導電性透明材料を陰極に用いることで、透明または半透明の陰極を作製することができ、これを応用することで陽極と陰極の両方が透過性を有する素子を作製することができる。
【００５１】
（発光層）
発光層は、陽極および陰極のそれぞれから注入された正孔および電子が再結合することにより励起子が生成した後、発光する層であり、発光材料のみからなる層であってもよいし、発光材料とホスト材料を含む層であってもよい。発光材料には公知のものを用いることができ、蛍光材料、遅延蛍光材料、りん光材料のいずれであってもよいが、高い発光効率が得られることから遅延蛍光材料であることが好ましい。
ホスト材料としては、一般式（１）で表される本発明の化合物群から選ばれる１種または２種以上を用いることができる。ホスト材料には、一般式（１）で表される化合物群のうち、その最低励起一重項エネルギー準位および最低励起三重項エネルギー準位の少なくとも何れか一方が発光材料よりも高い値を有するものを用いることが好ましく、最低励起一重項エネルギー準位および最低励起三重項エネルギー準位の両方が発光材料よりも高い値を有するものを用いることがより好ましい。これにより、発光材料に生成した一重項励起子、三重項励起子を発光材料の分子中に閉じ込めることが可能となり、その発光効率を十分に引き出すことが可能となる。発光は蛍光発光、遅延蛍光発光、りん光発光のいずれであってもよく、２種類以上の発光を含んでいてもよい。但し、発光の一部或いは部分的にホスト材料からの発光があってもかまわない。
発光層における発光材料の含有量は、５０重量％未満とすることが好ましい。さらに、発光材料の含有量の上限値は３０重量％未満とすることが好ましく、また、含有量の上限値は例えば２０重量％未満、１０重量％未満、５重量％未満、３重量％未満、１重量％未満、０．５重量％未満とすることもできる。下限値は０．００１重量％以上とすることが好ましく、例えば０．０１重量％超、０．１重量％超、０．５重量％超、１重量％超とすることもできる。
【００５２】
発光層は、最低励起一重項エネルギー準位と最低励起三重項エネルギー準位との差ΔＥSTが０．３ｅＶ以下である化合物を含むことが好ましい。ΔＥSTが０．３ｅＶ以下である化合物は、励起三重項状態から励起一重項状態への逆項間交差を生じやすいため、励起三重項エネルギーを励起一重項エネルギーへ変換する材料として効果的に用いることができる。具体的には、発光層は、ΔＥSTが０．３ｅＶ以下である化合物を発光材料として含むことができる。この場合、ΔＥSTが０．３ｅＶ以下である化合物は遅延蛍光を放射する遅延蛍光材料として機能し、これにより、高い発光効率を得ることができる。遅延蛍光材料により高い発光効率が得られるのは、以下の原理による。
すなわち、有機エレクトロルミネッセンス素子においては、正負の両電極より発光材料にキャリアを注入し、励起状態の発光材料を生成し、発光させる。通常、キャリア注入型の有機エレクトロルミネッセンス素子の場合、生成したエキシトンのうち、励起一重項状態に励起されるのは２５％であり、残り７５％は励起三重項状態に励起される。従って、励起三重項状態からの発光である燐光を利用するほうが、エネルギーの利用効率が高い。しかしながら、励起三重項状態は寿命が長いため、励起状態の飽和や励起三重項状態のエキシトンとの相互作用によるエネルギーの失活が起こり、一般に燐光の量子収率が高くないことが多い。一方、遅延蛍光材料は、項間交差等により励起三重項状態へとエネルギーが遷移した後、三重項−三重項消滅あるいは熱エネルギーの吸収により、励起一重項状態に逆項間交差され蛍光を放射する。有機エレクトロルミネッセンス素子においては、なかでも熱エネルギーの吸収による熱活性化型の遅延蛍光材料が特に有用であると考えられる。有機エレクトロルミネッセンス素子に遅延蛍光材料を利用した場合、励起一重項状態のエキシトンは通常通り蛍光を放射する。一方、励起三重項状態のエキシトンは、デバイスが発する熱を吸収して励起一重項へ項間交差され蛍光を放射する。このとき、励起一重項からの発光であるため蛍光と同波長での発光でありながら、励起三重項状態から励起一重項状態への逆項間交差により、生じる光の寿命（発光寿命）は通常の蛍光や燐光よりも長くなるため、これらよりも遅延した蛍光として観察される。これを遅延蛍光として定義できる。このような熱活性化型のエキシトン移動機構を用いれば、キャリア注入後に熱エネルギーの吸収を経ることにより、通常は２５％しか生成しなかった励起一重項状態の化合物の比率を２５％以上に引き上げることが可能となる。１００℃未満の低い温度でも強い蛍光および遅延蛍光を発する化合物を用いれば、デバイスの熱で充分に励起三重項状態から励起一重項状態への項間交差が生じて遅延蛍光を放射するため、発光効率を飛躍的に向上させることができる。
【００５３】
また、発光層は、ΔＥSTが０．３ｅＶ以下である化合物をアシストドーパントとして含むこともできる。ここで、アシストドーパントとは、ホスト材料および発光材料と組み合わせて用いられ、発光材料の発光を促進するように作用する材料である。発光層が、ΔＥSTが０．３ｅＶ以下である化合物をアシストドーパントとして含むことにより、発光層でのキャリア再結合によってホスト材料で生じた励起三重項エネルギーやアシストドーパントで生じた励起三重項エネルギーが、アシストドーパントでの逆項間交差により励起一重項エネルギーに変換されるようになり、その励起一重項エネルギーを発光材料の蛍光発光に有効利用することが可能になる。こうしたアシストドーパントを用いる系では、発光材料として、励起一重項状態からの輻射失活により発光しうる蛍光材料や遅延蛍光材料を用いることが好ましい。また、ホスト材料としては、一般式（１）で表される本発明の化合物群から選ばれる１種または２種以上を用いることができる。アシストドーパントは、ΔＥSTが０．３ｅＶ以下であって、発光材料よりも最低励起一重項エネルギー準位が高く、且つ、ホスト材料よりも最低励起一重項エネルギー準位が低いことが好ましい。これにより、ホスト材料で生じた励起一重項エネルギーがアシストドーパントおよび発光材料へ容易に移動し、アシストドーパントで生じた励起一重項エネルギー、および、ホスト材料からアシストドーパントへ移動した励起一重項エネルギーが発光材料へ容易に移動する。その結果、励起一重項状態の発光材料が効率よく生成されて高い発光効率を得ることができる。さらに、アシストドーパントは、ホスト材料よりも最低励起三重項エネルギー準位が低いことがより好ましい。これにより、ホスト材料で生じた励起三重項エネルギーがアシストドーパントに容易に移動して、該アシストドーパントでの逆項間交差により励起一重項エネルギーに変換される。このアシストドーパントの励起一重項エネルギーが発光材料に移動する結果、励起一重項状態の発光材料が一層効率よく生成され、極めて高い発光効率を得ることができる。
発光層が発光材料とホスト材料とアシストドーパントを含む系では、発光層におけるアシストドーパントの含有量は、ホスト材料の含有量よりも少なく、発光材料の含有量よりも多いこと、すなわち、「発光材料の含有量＜アシストドーパントの含有量＜ホスト材料の含有量」の関係を満たすことが好ましい。具体的には、この態様での発光層におけるアシストドーパントの含有量は、５０重量％未満とすることが好ましい。さらに、アシストドーパントの含有量の上限値は４０重量％未満とすることが好ましく、また、含有量の上限値は例えば３０重量％未満、２０重量％未満、１０重量％未満とすることもできる。下限値は０．１重量％以上とすることが好ましく、例えば１重量％超、３重量％超とすることもできる。
【００５４】
また、発光層に一般式（１）で表される化合物を用いる場合は、発光材料とホスト材料を用いる系、発光材料とアシストドーパントとホスト材料を用いる系のいずれにおいても、発光層における一般式（１）で表される化合物の含有量は５０重量％以上であることが好ましく、６０重量％超であることがより好ましく、７０重量％超、８０重量％超、９０重量％超、９５重量％超、９７重量％超、９９重量％超、９９．５重量％超とすることもできる。含有量の上限値は、発光材料とホスト材料を用いる系では９９.９９９重量％以下とすることが好ましく、発光材料とアシストドーパントとホスト材料を用いる系では９９．８９９重量％以下とすることが好ましい。
【００５５】
また、発光層が、ΔＥSTが０．３ｅＶ以下である化合物を含む場合、そのΔＥSTは０．２ｅＶ以下であることが好ましく、０．１ｅＶ以下であることがより好ましい。
ここで、化合物の最低励起一重項エネルギー準位（ＥS1）および最低励起三重項エネルギー準位（ＥＴ１）は以下の方法で算出することができ、最低励起一重項エネルギー準位（ＥＳ１）と最低励起三重項エネルギー準位（ＥＴ１）の差（ΔＥＳＴ）は、ΔＥＳＴ＝ＥＳ１−ＥＴ１により求められる。
（１）最低励起一重項エネルギー準位ＥS1
測定対象化合物とｍＣＰとを、測定対象化合物が濃度６重量％となるように共蒸着することでＳｉ基板上に厚さ１００ｎｍの試料を作製する。もしくは測定対象化合物が１×１０−５ｍｏｌ／Ｌとなるようなトルエン溶液を調製する。常温（３００Ｋ）でこの試料の蛍光スペクトルを測定する。具体的には、励起光入射直後から入射後１００ナノ秒までの発光を積算することで、縦軸を発光強度、横軸を波長の蛍光スペクトルを得る。この発光スペクトルの短波側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値 λedge［ｎｍ］を求める。この波長値を次に示す換算式でエネルギー値に換算した値をＥS1とする。
換算式：ＥＳ１［ｅＶ］＝１２３９．８５／λedge
発光スペクトルの測定には、励起光源に窒素レーザー（Lasertechnik Berlin社製、ＭＮＬ２００）を用い、検出器にストリークカメラ（浜松ホトニクス社製、Ｃ４３３４）を用いることができる。
（２）最低励起三重項エネルギー準位ＥＴ１
一重項エネルギーＥS1と同じ試料を５［Ｋ］に冷却し、励起光（３３７ｎｍ）をりん光測定用試料に照射し、ストリークカメラを用いて、りん光強度を測定する。励起光入射後１ミリ秒から入射後１０ミリ秒の発光を積算することで、縦軸を発光強度、横軸を波長のりん光スペクトルを得る。このりん光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λedge［ｎｍ］を求める。この波長値を次に示す換算式でエネルギー値に換算した値をＥＴ１とする。
換算式：ＥＴ１［ｅＶ］＝１２３９．８５／λedge
りん光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線は以下のように引く。りん光スペクトルの短波長側から、スペクトルの極大値のうち、最も短波長側の極大値までスペクトル曲線上を移動する際に、長波長側に向けて曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち上がるにつれ（つまり縦軸が増加するにつれ）、傾きが増加する。この傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を、当該りん光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
なお、スペクトルの最大ピーク強度の１０％以下のピーク強度をもつ極大点は、上述の最も短波長側の極大値には含めず、最も短波長側の極大値に最も近い、傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を当該りん光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
【００５６】
（注入層）
注入層とは、駆動電圧低下や発光輝度向上のために電極と有機層間に設けられる層のことで、正孔注入層と電子注入層があり、陽極と発光層または正孔輸送層の間、および陰極と発光層または電子輸送層との間に存在させてもよい。注入層は必要に応じて設けることができる。
【００５７】
（阻止層）
阻止層は、発光層中に存在する電荷（電子もしくは正孔）および／または励起子の発光層外への拡散を阻止することができる層である。電子阻止層は、発光層および正孔輸送層の間に配置されることができ、電子が正孔輸送層の方に向かって発光層を通過することを阻止する。同様に、正孔阻止層は発光層および電子輸送層の間に配置されることができ、正孔が電子輸送層の方に向かって発光層を通過することを阻止する。阻止層はまた、励起子が発光層の外側に拡散することを阻止するために用いることができる。すなわち電子阻止層、正孔阻止層はそれぞれ励起子阻止層としての機能も兼ね備えることができる。本明細書でいう電子阻止層または励起子阻止層は、一つの層で電子阻止層および励起子阻止層の機能を有する層を含む意味で使用される。
【００５８】
（正孔阻止層）
正孔阻止層とは広い意味では電子輸送層の機能を有する。正孔阻止層は電子を輸送しつつ、正孔が電子輸送層へ到達することを阻止する役割があり、これにより発光層中での電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。正孔阻止層の材料としては、後述する電子輸送層の材料を必要に応じて用いることができる。
【００５９】
（電子阻止層）
電子阻止層とは、広い意味では正孔を輸送する機能を有する。電子阻止層は正孔を輸送しつつ、電子が正孔輸送層へ到達することを阻止する役割があり、これにより発光層中での電子と正孔が再結合する確率を向上させることができる。
【００６０】
（励起子阻止層）
励起子阻止層とは、発光層内で正孔と電子が再結合することにより生じた励起子が電荷輸送層に拡散することを阻止するための層であり、本層の挿入により励起子を効率的に発光層内に閉じ込めることが可能となり、素子の発光効率を向上させることができる。励起子阻止層は発光層に隣接して陽極側、陰極側のいずれにも挿入することができ、両方同時に挿入することも可能である。すなわち、励起子阻止層を陽極側に有する場合、正孔輸送層と発光層の間に、発光層に隣接して該層を挿入することができ、陰極側に挿入する場合、発光層と陰極との間に、発光層に隣接して該層を挿入することができる。また、陽極と、発光層の陽極側に隣接する励起子阻止層との間には、正孔注入層や電子阻止層などを有することができ、陰極と、発光層の陰極側に隣接する励起子阻止層との間には、電子注入層、電子輸送層、正孔阻止層などを有することができる。阻止層を配置する場合、阻止層として用いる材料の励起一重項エネルギーおよび励起三重項エネルギーの少なくともいずれか一方は、発光材料の励起一重項エネルギーおよび励起三重項エネルギーよりも高いことが好ましい。
【００６１】
（正孔輸送層）
正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料からなり、正孔輸送層は単層または複数層設けることができる。
正孔輸送材料としては、正孔の注入または輸送、電子の障壁性のいずれかを有するものであり、有機物、無機物のいずれであってもよい。使用できる公知の正孔輸送材料としては例えば、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、カルバゾール誘導体、インドロカルバゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体およびピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリン系共重合体、また導電性高分子オリゴマー、特にチオフェンオリゴマー等が挙げられるが、ポルフィリン化合物、芳香族第３級アミン化合物およびスチリルアミン化合物を用いることが好ましく、芳香族第３級アミン化合物を用いることがより好ましい。
【００６２】
（電子輸送層）
電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなり、電子輸送層は単層または複数層設けることができる。
電子輸送材料（正孔阻止材料を兼ねる場合もある）としては、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有していればよい。電子輸送材料としては、一般式（１）で表される化合物を用いることができる。一般式（１）で表される化合物以外に電子輸送層に用いることができる電子輸送材料としては例えば、ピリジン誘導体、ジアジン誘導体、トリアジン誘導体、ニトロ置換フルオレン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド、フレオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタンおよびアントロン誘導体、オキサジアゾール誘導体等が挙げられる。さらに、上記オキサジアゾール誘導体において、オキサジアゾール環の酸素原子を硫黄原子に置換したチアジアゾール誘導体、電子吸引基として知られているキノキサリン環を有するキノキサリン誘導体も、電子輸送材料として用いることができる。さらにこれらの材料を高分子鎖に導入した、またはこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材料を用いることもできる。
【００６３】
有機エレクトロルミネッセンス素子を作製する際には、一般式（１）で表される化合物を単一の層に用いるだけでなく、複数の有機層にも用いてもよい。その際、各有機層に用いる一般式（１）で表される化合物は、互いに同一であっても異なっていてもよい。例えば、一般式（１）で表される化合物を発光層に用いるとともに、上記の注入層、阻止層、正孔阻止層、電子阻止層、励起子阻止層、正孔輸送層、電子輸送層などにも一般式（１）で表される化合物を用いてもよい。これらの層の製膜方法は特に限定されず、ドライプロセス、ウェットプロセスのどちらで作製してもよい。
【００６４】
以下に、有機エレクトロルミネッセンス素子に用いることができる好ましい材料を具体的に例示する。ただし、本発明において用いることができる材料は、以下の例示化合物によって限定的に解釈されることはない。また、特定の機能を有する材料として例示した化合物であっても、その他の機能を有する材料として転用することも可能である。なお、以下の例示化合物の構造式におけるＲ、Ｒ’、Ｒ１〜Ｒ１０は、各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｘは環骨格を形成する炭素原子または複素原子を表し、ｎは３〜５の整数を表し、Ｙは置換基を表し、ｍは０以上の整数を表す。
【００６５】
まず、発光層の発光材料としての遅延蛍光材料またはアシストドーパントとして用いることができる化合物の具体例を挙げる。
【００６６】
【化２１】
2019176971.tif 000023
2019176971.tif 000024
【００６７】
好ましい遅延蛍光材料として、ＷＯ２０１３／１５４０６４号公報の段落０００８〜００４８および００９５〜０１３３、ＷＯ２０１３／０１１９５４号公報の段落０００７〜００４７および００７３〜００８５、ＷＯ２０１３／０１１９５５号公報の段落０００７〜００３３および００５９〜００６６、ＷＯ２０１３／０８１０８８号公報の段落０００８〜００７１および０１１８〜０１３３、特開２０１３−２５６４９０号公報の段落０００９〜００４６および００９３〜０１３４、特開２０１３−１１６９７５号公報の段落０００８〜００２０および００３８〜００４０、ＷＯ２０１３／１３３３５９号公報の段落０００７〜００３２および００７９〜００８４、ＷＯ２０１３／１６１４３７号公報の段落０００８〜００５４および０１０１〜０１２１、特開２０１４−９３５２号公報の段落０００７〜００４１および００６０〜００６９、特開２０１４−９２２４号公報の段落０００８〜００４８および００６７〜００７６に記載される一般式に包含される化合物、特に例示化合物であって、遅延蛍光を放射するものを挙げることができる。また、特開２０１３−２５３１２１号公報、ＷＯ２０１３／１３３３５９号公報、ＷＯ２０１４／０３４５３５号公報、ＷＯ２０１４／１１５７４３号公報、ＷＯ２０１４／１２２８９５号公報、ＷＯ２０１４／１２６２００号公報、ＷＯ２０１４／１３６７５８号公報、ＷＯ２０１４／１３３１２１号公報、ＷＯ２０１４／１３６８６０号公報、ＷＯ２０１４／１９６５８５号公報、ＷＯ２０１４／１８９１２２号公報、ＷＯ２０１４／１６８１０１号公報、ＷＯ２０１５／００８５８０号公報、ＷＯ２０１４／２０３８４０号公報、ＷＯ２０１５／００２２１３号公報、ＷＯ２０１５／０１６２００号公報、ＷＯ２０１５／０１９７２５号公報、ＷＯ２０１５／０７２４７０号公報、ＷＯ２０１５／１０８０４９号公報、ＷＯ２０１５／０８０１８２号公報、ＷＯ２０１５／０７２５３７号公報、ＷＯ２０１５／０８０１８３号公報、特開２０１５−１２９２４０号公報、ＷＯ２０１５／１２９７１４号公報、ＷＯ２０１５／１２９７１５号公報、ＷＯ２０１５／１３３５０１号公報、ＷＯ２０１５／１３６８８０号公報、ＷＯ２０１５／１３７２４４号公報、ＷＯ２０１５／１３７２０２号公報、ＷＯ２０１５／１３７１３６号公報、ＷＯ２０１５／１４６５４１号公報、ＷＯ２０１５／１５９５４１号公報に記載される発光材料であって、遅延蛍光を放射するものも好ましく採用することができる。なお、この段落に記載される上記の公報は、本明細書の一部としてここに引用している。
【００６８】
正孔注入材料として用いることができる好ましい化合物例を挙げる。
【００６９】
【化２２】
2019176971.tif 000025
【００７０】
次に、正孔輸送材料として用いることができる好ましい化合物例を挙げる。
【００７１】
【化２３】
2019176971.tif 000026
【００７２】
【化２４】
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【００７３】
【化２５】
2019176971.tif 000028
【００７４】
【化２６】
2019176971.tif 000029
【００７５】
【化２７】
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【００７６】
【化２８】
2019176971.tif 000031
【００７７】
次に、電子阻止材料として用いることができる好ましい化合物例を挙げる。
【００７８】
【化２９】
2019176971.tif 000032
【００７９】
次に、正孔阻止材料として用いることができる好ましい化合物例を挙げる。
【００８０】
【化３０】
2019176971.tif 000033
【００８１】
次に、電子輸送材料として用いることができる好ましい化合物例を挙げる。
【００８２】
【化３１】
2019176971.tif 000034
2019176971.tif 000035
【００８３】
【化３２】
2019176971.tif 000036
【００８４】
【化３３】
2019176971.tif 000037
【００８５】
次に、電子注入材料として用いることができる好ましい化合物例を挙げる。
【００８６】
【化３４】
2019176971.tif 000038
【００８７】
さらに添加可能な材料として好ましい化合物例を挙げる。例えば、安定化材料として添加すること等が考えられる。
【００８８】
【化３５】
2019176971.tif 000039
【００８９】
上述の方法により作製された有機エレクトロルミネッセンス素子は、得られた素子の陽極と陰極の間に電界を印加することにより発光する。このとき、励起一重項エネルギーによる発光であれば、そのエネルギーレベルに応じた波長の光が、蛍光発光および遅延蛍光発光として確認される。また、励起三重項エネルギーによる発光であれば、そのエネルギーレベルに応じた波長が、りん光として確認される。通常の蛍光は、遅延蛍光発光よりも蛍光寿命が短いため、発光寿命は蛍光と遅延蛍光で区別できる。
一方、りん光については、有機化合物からなる発光材料では、励起三重項エネルギーは不安定であり、熱失活の速度定数が大きく、発光の速度定数が小さいことから直ちに失活するため、室温では殆ど観測できない。通常の有機化合物の励起三重項エネルギーを測定するためには、極低温の条件での発光を観測することにより測定可能である。
【００９０】
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、単一の素子、アレイ状に配置された構造からなる素子、陽極と陰極がＸ−Ｙマトリックス状に配置された構造のいずれにおいても適用することができる。本発明によれば、陽極と陰極の間に形成される層に一般式（１）で表される化合物を含有させることにより、駆動電圧、発光効率、素子寿命の少なくとも１つが大きく改善された有機発光素子が得られる。本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子などの有機発光素子は、さらに様々な用途へ応用することが可能である。例えば、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子を用いて、有機エレクトロルミネッセンス表示装置を製造することが可能であり、詳細については、時任静士、安達千波矢、村田英幸共著「有機ＥＬディスプレイ」（オーム社）を参照することができる。また、特に本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、需要が大きい有機エレクトロルミネッセンス照明やバックライトに応用することもできる。
【実施例】
【００９１】
以下に合成例および実施例を挙げて本発明の特徴をさらに具体的に説明する。以下に示す材料、処理内容、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更することができる。したがって、本発明の範囲は以下に示す具体例により限定的に解釈されるべきものではない。なお、紫外線可視吸収スペクトルの測定はＬＡＭＢＤＡ９５０−ＰＫＡ（パーキンエルマー社製）を用いて行い、発光スペクトルの測定はＦｌｕｏｒｏｍａｘ−４（ホリバ・ジョバンイボン社製）を用いて行い、素子特性の評価はＯＬＥＤ ＩＶＬ特性自動ＩＶＬ測定装置ＥＴＳ−１７０（システム技研社製）を用いて行った。また、本実施例では、発光寿命が０．０５μｓ以上の蛍光を遅延蛍光として判定した。【００９２】
（合成例１）  化合物１の合成
【化３６】
2019176971.tif 000040
【００９３】
４，４’−（パーフルオロプロパン−２，２−ジイル）ジアニリン（４．０ｇ、１２ｍｍｏｌ）、亜硝酸tert−ブチル（２．８ｇ、２７ｍｍｏｌ）、臭化銅（II）（６．０ｇ、２７ｍｍｏｌ）およびアセトニトリル（３０ｍＬ）を１００ｍＬのフラスコに入れ、６５℃で２時間加熱した。冷却後、この混合物に５％塩酸（３０ｍＬ）を加えて反応を停止させ、ジクロロメタン（２０ｍＬ）で２回抽出を行った。得られた有機層を水（５ｍＬ）、５％炭酸水素ナトリウム水溶液（３０ｍＬ）、塩水（３０ｍＬ）を順に用いて洗浄した。その有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過し、ろ液を減圧下で濃縮した。得られた粗製物を、クロロホルム：ヘキサン＝１：９９の混合溶媒を溶離液に用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、濃縮、乾燥させることで、白色固体物としての４，４’−（パーフルオロプロパン−２，２−ジイル）ビス（ブロモベンゼン）（中間体ａ）を収量４．８ｇ、収率８６％で得た。【００９４】
【化３７】
2019176971.tif 000041
【００９５】
中間体ａ（４．６ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラート）ジボラン（７．６ｇ、３０．０ｍｍｏｌ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（II）ジクロリド  ジクロロメタン付加物（７３１ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）および酢酸カリウム（２．９ｇ、３０ｍｍｏｌ）を、磁気撹拌子をセットした１００ｍＬの２口フラスコに入れ、減圧下で１０分間乾燥させた。この混合物に、乾燥ジオキサン（３０ｍＬ）を加え、室温で３０分間攪拌した後、１００℃で２４時間加熱した。この反応液を室温まで冷却した後、水を加えて反応を停止させ、酢酸エチルで抽出を行った。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮して粗製物を得た。この粗製物を、クロロホルム：ヘキサン＝１：４の混合溶媒を溶離液に用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、濃縮、乾燥させた後、ヘキサンで洗浄した。これにより、白色固体物としての２，２’−（（パーフルオロプロパン−２，２−ジイル）ビス（４，１−フェニレン））ビス（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン）（中間体ｂ）を収量４．５ｇ、収率８０％で得た。【００９６】
【化３８】
2019176971.tif 000042
【００９７】
中間体ｂ（２．７８ｇ、５．０ｍｍｏｌ）、２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（１．３４ｇ、５．０ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．３ｇ、０．２７ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１．３８ｇ、１０．０２ｍｍｏｌ）、１，４−ジオキサン（３０ｍＬ）および蒸留水（１０ｍＬ）を、１００ｍＬの丸底フラスコに入れ、アルゴン下で６時間還流を行った。この反応液にクロロホルムで抽出を行い、得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、エバポレーターで濃縮を行うことにより粗製物を得た。この粗製物を酢酸エチル：石油＝１：４の混合溶媒を溶離液に用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、濃縮、乾燥させることで、白色固体物としての６，６’（（パーフルオロプロパン−２，２−ジイル）ビス（４，１−フェニレン））ビス（２，４−ジフェニル−１，３，５−トリアジン）（化合物１）を収量２．３６ｇ、収率８６％で得た。【００９８】
（合成例２）  化合物２の合成
【化３９】
2019176971.tif 000043
【００９９】
中間体ｂ（２．７８ｇ、５．０ｍｍｏｌ）、２−クロロー４，６−ジフェニルピリミジン（１．３３ｇ、５．０ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．３ｇ、０．２７ｍｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１．３８ｇ、１０．０ｍｍｍｏｌ）を１００ｍLの丸底フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換する。この混合物へ、１，４−ジオキサン（３０ｍL）および蒸留水（１０ｍL）を加え、この混合物を窒素雰囲気下、１００℃で２４時間還流し、撹拌する。
撹拌後、この混合物を室温に戻してから、セライトを通してろ液を得る。得られたろ液にクロロホルムを加えて抽出し、抽出した有機層をエバポレーターで濃縮して、固体を得る。得られた固体をヘキサン：酢酸エチル：クロロホルム＝３０：２：２の混合溶媒を用いて、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製する。目的物のフラクションを濃縮し、乾燥させたところ、粉末状白色固体（化合物２）を得る。【０１００】
（合成例３）  化合物４の合成
【化４０】
2019176971.tif 000044
【０１０１】
中間体ｂ（２．７８ｇ、５．０ｍｍｏｌ）、４−クロロー２，６−ジフェニルピリジン（１．３３ｇ、５．０ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．３ｇ、０．２７ｍｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１．３８ｇ、１０．０ｍｍｍｏｌ）を１００ｍLの丸底フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換する。この混合物へ、１，４−ジオキサン（３０ｍL）および蒸留水（１０ｍL）を加え、この混合物を窒素雰囲気下、１００℃で２４時間還流し、撹拌する。
撹拌後、この混合物を室温に戻してから、セライトを通してろ液を得る。得られたろ液にクロロホルムを加えて抽出し、抽出した有機層をエバポレーターで濃縮して、固体を得る。得られた固体をヘキサン：酢酸エチル：クロロホルム＝３０：２：２の混合溶媒を用いて、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製する。目的物のフラクションを濃縮し、乾燥させたところ、粉末状白色固体（化合物４）を得る。【０１０２】
（合成例４）  化合物２３の合成
【化４１】
2019176971.tif 000045
【０１０３】
合成例１の中間体ｂと同じ方法で合成した中間体ｃ（３．６３ｇ、６．５２ｍｍｏｌ）、２−クロロー４，６−ジフェニルー１，３，５−トリアジン（１．７５ｇ、６．５２ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．３８１ｇ、０．３３ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２．７０ｇ、１９．６ｍｍｏｌ）を１００ｍLの丸底フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物へ、テトラヒドロフラン（３０ｍL）および蒸留水（１０ｍL）を加え、この混合物を窒素雰囲気下、９０℃で２４時間還流し、撹拌した。
撹拌後、この混合物を室温に戻してから、セライトを通してろ液を得た。得られたろ液にクロロホルムを加えて抽出し、抽出した有機層をエバポレーターで濃縮して、固体を得た。得られた固体をヘキサン：酢酸エチル：クロロホルム＝３０：２：２の混合溶媒を用いて、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。目的物のフラクションを濃縮し、乾燥させたところ、粉末状白色固体（化合物２３）を収量１．９０ｇ、収率３８％で得た。
1HNMR(500MHZ,CDCl3,δ):9.05(s,2H),8.87(d,J=7.0Hz,2H),8.70-8.73(m,8H),7.56-7.68(m,16H);
APCl-MS m/z:766.30M+【０１０４】
（実施例１）化合物１を用いた有機フォトルミネッセンス素子の調製と評価
Ａｒ雰囲気のグローブボックス中で化合物１のトルエン溶液（濃度１ｘ１０−５ｍｏｌ／Ｌ）を調製した。
このトルエン溶液の紫外可視吸収スペクトル、２９８Ｋでの発光スペクトルおよび７７Ｋでのりん光スペクトルを図２に示す。図２中、「UV-Vis」は紫外可視吸収スペクトルを示し「PL」は発光スペクトルを示し、「Phos.」はりん光スペクトルを示す。りん光スペクトルから求められた化合物１の最低励起三重項エネルギー準位は３．０ｅＶであった。【０１０５】
（実施例２）  化合物１をホスト材料として用いた有機エレクトロルミネッセンス素子の作製
膜厚１００ｎｍのインジウム・スズ酸化物（ＩＴＯ）からなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度３×１０−４Ｐａで積層した。まず、ＩＴＯ上にＨＡＴ−ＣＮを１０ｎｍの厚さに形成し、その上に、α−ＮＰＤを３０ｎｍの厚さに形成した。続いて、Ｔｒｉｓ−ＰＣｚを２０ｎｍの厚さに形成し、その上に、ｍＣＢＰを１０ｎｍの厚さに形成した。次に、化合物１と４ＣｚＩＰＮを異なる蒸着源から共蒸着し、３０ｎｍの厚さの層を形成して発光層とした。この時、４ＣｚＩＰＮの濃度は１５重量％とした。形成した発光層の上に、化合物１を１０ｎｍの厚さに形成し、その上に、Ｂｅｂｑ２を３５ｎｍの厚さに形成した。さらにフッ化リチウム（ＬｉＦ）を０．８ｎｍ蒸着し、次いでアルミニウム（Ａｌ）を１００ｎｍの厚さに蒸着することにより陰極を形成し、有機エレクトロルミネッセンス素子とした。【０１０６】
（比較例１）  ｍＣＢＰを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子の作製
発光層を形成する際、化合物１の代わりにｍＣＢＰを用い、発光層の上に化合物１からなる層を形成する代わりに、Ｔ２Ｔからなる層を１０ｎｍの厚さに形成した以外は、実施例１と同様にして、有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。【０１０７】
実施例１および比較例１作製した各有機エレクトロルミネッセンス素子について、外部量子効率（ＥＱＥ）−電流密度特性を測定した結果を図３に示し、輝度比Ｌ／Ｌ０の経時変化を測定した結果を図４に示す。図４の縦軸に示す輝度比Ｌ／Ｌ０は、その経過時間における輝度Ｌと初期輝度Ｌ０との比の値であり、初期輝度Ｌ０は５０００ｃｄ／ｍ２である。図３、４中、「化合物１」は化合物１をホスト材料に用いた実施例１の有機エレクトロルミネッセンス素子を示し、「ｍＣＢＰ」はｍＣＢＰをホスト材料に用いた比較例１の有機エレクトロルミネッセンス素子を示す。
図３、４から、化合物１をホスト材料に用いた実施例１の有機エレクトロルミネッセンス素子は、ｍＣＢＰをホスト材料に用いた比較例１の有機エレクトロルミネッセンス素子に比べて、各段に高い外部量子効率を有しており、素子寿命も遥かに長いことがわかった。【０１０８】
（実施例３）  化合物１を正孔阻止材料および電子輸送材料として用いた有機エレクトロルミネッセンス素子の作製
膜厚１００ｎｍのインジウム・スズ酸化物（ＩＴＯ）からなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度３×１０−４Ｐａで積層した。まず、ＩＴＯ上にＨＡＴ−ＣＮを１０ｎｍの厚さに形成し、その上に、α−ＮＰＤを１０ｎｍの厚さに形成した。続いて、Ｔｒｉｓ−ＰＣｚを１５ｎｍの厚さに形成し、その上に、ｍＣＢＰを５ｎｍの厚さに形成した。次に、ｍＣＢＰと４ＣｚＩＰＮを異なる蒸着源から共蒸着し、３０ｎｍの厚さの層を形成して発光層とした。この時、４ＣｚＩＰＮの濃度は２０重量％とした。形成した発光層の上に、化合物１を１０ｎｍの厚さに形成し、その上に、化合物１とＬｉｑの共蒸着膜を４０ｎｍの厚さに形成した。この時、Ｌｉｑの濃度は３０重量％とした。さらにＬｉｑを２ｎｍ蒸着し、次いでアルミニウム（Ａｌ）を１００ｎｍの厚さに蒸着することにより陰極を形成し、有機エレクトロルミネッセンス素子とした。【０１０９】
（比較例２）  ＳＦ３−ＴＲＺを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子の作製
電子輸送層を形成する際、化合物１の代わりにＳＦ３−ＴＲＺを用いた以外は、実施例２と同様にして、有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。【０１１０】
実施例２および比較例２にて作製した各有機エレクトロルミネッセンス素子について、１００ ｍＡ／ｃｍ２での電圧値、最大外部量子効率ＥＱＥおよび輝度比Ｌ／Ｌ０が０．８となる時間ＬＴ８０を比較した。初期輝度Ｌ０は５０００ｃｄ／ｍ２である。
実施例２および比較例２の最大外部量子効率ＥＱＥはそれぞれ２０％を達成した。実施例２の電圧値は比較例２のものに対しおよそ２Ｖ低駆動電圧化し、ＬＴ８０は２．９５倍となった。
この結果から化合物１を正孔阻止材料および電子輸送材料に用いた実施例２の有機エレクトロルミネッセンス素子は、ＳＦ３−ＴＲＺを正孔阻止材料および電子輸送材料に用いた比較例２の有機エレクトロルミネッセンス素子に比べて、低電圧駆動かつ素子寿命が遥かに長いことがわかった。【０１１１】
（実施例４）  化合物１を正孔阻止材料および電子輸送材料として用いた有機エレクトロルミネッセンス素子の作製
膜厚１００ｎｍのインジウム・スズ酸化物（ＩＴＯ）からなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度３×１０−４Ｐａで積層した。まず、ＩＴＯ上にＨＡＴ−ＣＮを１０ｎｍの厚さに形成し、その上に、α−ＮＰＤを１０ｎｍの厚さに形成した。続いて、Ｔｒｉｓ−ＰＣｚを１５ｎｍの厚さに形成し、その上に、ｍＣＢＰを５ｎｍの厚さに形成した。次に、Ｈ−１と４ＣｚＴＰＮを異なる蒸着源から共蒸着し、３０ｎｍの厚さの層を形成して発光層とした。この時、４ＣｚＴＰＮの濃度は２０重量％とした。形成した発光層の上に、化合物１を５０ｎｍの厚さに形成し、その上にＬｉｑを２ｎｍ蒸着し、次いでアルミニウム（Ａｌ）を１００ｎｍの厚さに蒸着することにより陰極を形成し、有機エレクトロルミネッセンス素子とした。【０１１２】
（比較例３）  ＳＦ３−ＴＲＺを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子の作製
化合物１を５０ｎｍの厚さに形成する代わりに、正孔阻止層としてＳＦ３−ＴＲＺを１０ｎｍの厚さに形成し、その上に電子輸送層としてＳＦ３−ＴＲＺとＬｉｑを７：３で共蒸着し４０ｎｍの厚さに形成した以外は、実施例４と同様にして、有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。【０１１３】
実施例４および比較例３にて作製した各有機エレクトロルミネッセンス素子について、１００ ｍＡ／ｃｍ２での駆動電圧を測定したところ、実施例４は７．９Ｖで、比較例３は８．９Ｖであった。また、５０００ｃｄ／ｍ２における輝度比Ｌ／Ｌ０が０．９５となる時間ＬＴ９５を測定したところ、実施例４は１．８時間で、比較例３は１．０時間であった。このように、実施例４は比較例３に対して１Ｖ低駆動電圧化し、ＬＴ８０は１．８倍となった。
この結果から化合物１が正孔阻止材料および電子輸送材料として有用であることがわかった。【０１１４】
（実施例５）  化合物１を正孔阻止材料として用いた青色発光有機エレクトロルミネッセンス素子の作製
膜厚５０ｎｍのインジウム・スズ酸化物（ＩＴＯ）からなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度３×１０−４Ｐａで積層した。まず、ＩＴＯ上にＨＡＴ−ＣＮを１０ｎｍの厚さに形成し、その上に、α−ＮＰＤを１５ｎｍの厚さに形成した。続いて、Ｔｒｉｓ−ＰＣｚを１５ｎｍの厚さに形成し、その上に、ＰＹＤ−２Ｃｚを５ｎｍの厚さに形成した。次に、ＰＹＤ−２ＣｚとＤ−１を異なる蒸着源から共蒸着し、３０ｎｍの厚さの層を形成して発光層とした。この時、４ＣｚＩＰＮの濃度は３０重量％とした。形成した発光層の上に、化合物１を１０ｎｍの厚さに形成し、その上にＳＦ３−ＴＲＺとＬｉｑの共蒸着膜を３０ｎｍの厚さに形成した。この時、Ｌｉｑの濃度は３０重量％とした。さらにＬｉｑを２ｎｍ蒸着し、次いでアルミニウム（Ａｌ）を１００ｎｍの厚さに蒸着することにより陰極を形成し、有機エレクトロルミネッセンス素子とした。【０１１５】
（実施例６）  化合物２３を正孔阻止材料として用いた青色発光有機エレクトロルミネッセンス素子の作製
正孔阻止層を形成する際、化合物１の代わりに化合物２３を用いた以外は、実施例５と同様にして、有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。【０１１６】
（比較例４）  ＳＦ３−ＴＲＺを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子の作製
正孔阻止層を形成する際、化合物１の代わりにＳＦ３−ＴＲＺを用いた以外は、実施例５と同様にして、有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。【０１１７】
実施例５、実施例６および比較例４にて作製した各有機エレクトロルミネッセンス素子について、１０００ｃｄ／ｍ２におけるＥＱＥを測定したところ、実施例５は１６．０％、実施例６は１７．３％、比較例４は１３．０％であった。このように、実施例５は比較例４に対して３．０％ＥＱＥが向上し、実施例６は比較例４に対して４．３％ＥＱＥが向上した。
この結果から化合物１と化合物２３の最低励起三重項エネルギー準位（ＥＴ１）が高くて、青色発光有機エレクトロルミネッセンス素子に有用であることがわかった。【０１１８】
化合物１〜７、１２、１４、１７、１９、２１〜２３のＥＴ１を計算化学的手法によっても算出した。なお、計算化学的手法には、Ｑ−Ｃｈｅｍ社Ｑ−Ｃｈｅｍ ５．１プログラムを使用した。ここで、基底一重項状態Ｓ０での分子構造の最適化ならびに電子状態の計算にはＢ３ＬＹＰ／６−３１Ｇ（ｄ）法を用い、最低励起三重項エネルギー準位（ＥＴ１）の計算には時間依存密度汎関数法（ＴＤ−ＤＦＴ）法を用いて計算した。結果を以下の表に示す。化合物１のＥＴ１の実測値（溶液）は３．００ｅＶ、計算値は３．０２ｅＶであり、また、化合物２３のＥＴ１の実測値（溶液）は３．０４ｅＶ、計算値は３．０３ｅＶであった。このことから、計算値と実測値は極めて近いことが確認され、計算の精度が高いことが実証された。表１の他の化合物の計算結果から、他の化合物もＥＴ１が高く、青色発光有機エレクトロルミネッセンス素子に有用であることがわかった。
【表１】
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【０１１９】
（実施例７）  化合物１を正孔阻止材料および電子輸送材料として用いた発光有機エレクトロルミネッセンス素子の作製
膜厚１００ｎｍのインジウム・スズ酸化物（ＩＴＯ）からなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度３×１０−４Ｐａで積層した。まず、ＩＴＯ上にＨＡＴ−ＣＮを１０ｎｍの厚さに形成し、その上に、α−ＮＰＤを１０ｎｍの厚さに形成した。続いて、Ｔｒｉｓ−ＰＣｚを１５ｎｍの厚さに形成し、その上に、ｍＣＢＰを５ｎｍの厚さに形成した。次に、Ｈ−１と４ＣｚＴＰＮを異なる蒸着源から共蒸着し、３０ｎｍの厚さの層を形成して発光層とした。この時、４ＣｚＴＰＮの濃度は２０重量％とした。形成した発光層の上に、化合物１を１０ｎｍの厚さに形成し、その上に、化合物１とＬｉｑの共蒸着膜を４０ｎｍの厚さに形成した。この時、Ｌｉｑの濃度は３０重量％とした。さらにＬｉｑを２ｎｍ蒸着し、次いでアルミニウム（Ａｌ）を１００ｎｍの厚さに蒸着することにより陰極を形成し、有機エレクトロルミネッセンス素子とした。【０１２０】
（比較例５）  ＳＦ３−ＴＲＺを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子の作製
正孔阻止層と電子輸送層を形成する際、化合物１の代わりにＳＦ３−ＴＲＺを用いた以外は、実施例７と同様にして、有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。【０１２１】
実施例７および比較例５にて作製した各有機エレクトロルミネッセンス素子について、５０００ ｃｄ／ｍ２での駆動電圧を測定したところ、実施例７は５．６Ｖで、比較例５は６．３Ｖであった。輝度比Ｌ／Ｌ０が０．９５となる時間ＬＴ９５を測定したところ、実施例７は約１４０時間で、比較例５は６６時間であった。この結果から化合物１が正孔阻止材料および電子輸送材料として有用であることがわかった。【０１２２】
（実施例８）  化合物１を正孔阻止材料として用いた発光有機エレクトロルミネッセンス素子の作製
電子輸送層として化合物１とＬｉｑの共蒸着膜を形成する代わりに、ＳＦ３−ＴＲＺとＬｉｑの共蒸着膜を形成した以外は、実施例７と同様にして、有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。【０１２３】
実施例８および比較例５にて作製した各有機エレクトロルミネッセンス素子について、１００００ｃｄ／ｍ２におけるＥＱＥを測定したところ、実施例８は１１．８％、比較例５は１０．４％であった。この結果から化合物１が発光効率を向上させることができる点で有用であることがわかった。【０１２４】
（実施例９）  化合物１を正孔阻止材料として用いた発光有機エレクトロルミネッセンス素子の作製
膜厚５０ｎｍのインジウム・スズ酸化物（ＩＴＯ）からなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度３×１０−４Ｐａで積層した。まず、ＩＴＯ上にＨＡＴ−ＣＮを１０ｎｍの厚さに形成し、その上に、α−ＮＰＤを１５ｎｍの厚さに形成した。続いて、Ｔｒｉｓ−ＰＣｚを１５ｎｍの厚さに形成し、その上に、ＰＹＤ−２Ｃｚを５ｎｍの厚さに形成した。次に、ＰＹＤ−２ＣｚとＤ−１を異なる蒸着源から共蒸着し、３０ｎｍの厚さの層を形成して発光層とした。この時、Ｄ−１の濃度は３０重量％とした。形成した発光層の上に、化合物１を１０ｎｍの厚さに形成し、その上に、ＳＦ３−ＴＲＺとＬｉｑの共蒸着膜を３０ｎｍの厚さに形成した。この時、Ｌｉｑの濃度は３０重量％とした。さらにＬｉｑを２ｎｍ蒸着し、次いでアルミニウム（Ａｌ）を１００ｎｍの厚さに蒸着することにより陰極を形成し、有機エレクトロルミネッセンス素子とした。【０１２５】
（実施例１０）  化合物１を正孔阻止材料として用いた発光有機エレクトロルミネッセンス素子の作製
電子輸送層としてＳＦ３−ＴＲＺとＬｉｑの共蒸着膜を形成する代わりに、ＴＲＺ−４ＤＰＢＴとＬｉｑの共蒸着膜を形成した以外は、実施例９と同様にして、有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。【０１２６】
（比較例６）  ＳＦ３−ＴＲＺを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子の作製
正孔阻止層を形成する際、化合物１の代わりにＳＦ３−ＴＲＺを用いた以外は、実施例９と同様にして、有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。【０１２７】
実施例９、実施例１０および比較例６にて作製した各有機エレクトロルミネッセンス素子について、１０００ｃｄ／ｍ２におけるＥＱＥを測定したところ、実施例９は１６．０％、実施例１０は１６．６％、比較例６は１３．７％であった。この結果から化合物１が発光効率を向上させることができる点で有用であることがわかった。【０１２８】
（実施例１１）  化合物２３を正孔阻止材料として用いた発光有機エレクトロルミネッセンス素子の作製
正孔阻止層を形成する際、化合物１の代わりに化合物２３を用いた以外は、実施例９と同様にして、有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。【０１２９】
（実施例１２）  化合物２３を正孔阻止材料および電子輸送材料として用いた発光有機エレクトロルミネッセンス素子の作製
電子輸送層としてＳＦ３−ＴＲＺとＬｉｑの共蒸着膜を形成する代わりに、化合物２３とＬｉｑの共蒸着膜を形成した以外は、実施例１１と同様にして、有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。【０１３０】
実施例１１、実施例１２および比較例６にて作製した各有機エレクトロルミネッセンス素子について、１０００ｃｄ／ｍ２におけるＥＱＥを測定したところ、実施例１１は１７．３％、実施例１２は１４．０％、比較例６は１３．０％であった。この結果から化合物２３が発光効率を向上させることができる点で有用であることがわかった。【０１３１】
【化４２】
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【産業上の利用可能性】
【０１３２】
本発明の化合物は電荷輸送材料として有用である。このため本発明の化合物は、有機エレクトロルミネッセンス素子などの有機発光素子用の電荷輸送材料として効果的に用いられ、これにより、低駆動電圧、高発光効率、長い素子寿命の少なくとも１つを実現した有機発光素子を提供することが可能になる。このため、本発明は産業上の利用可能性が高い。
【符号の説明】
【０１３３】
１  基板
２  陽極
３  正孔注入層
４  正孔輸送層
５  発光層
６  電子輸送層
７  陰極
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【国際調査報告】
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2019176971.tif 000058
2019176971.tif 000059
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