(57)【要約】  本開示の光学材料は、（チオ）ウレタン樹脂と、近赤外線吸収剤と、を含み、厚さ２ｍｍで測定したＣＩＥ１９７６（Ｌ＊，ａ＊，ｂ＊）色空間において、ａ＊が−１０以上０以下であり、Ｌ＊が７０以上であり、可視光吸収分光スペクトルにおいて主吸収ピーク（Ｐ）のピーク頂点（Ｐｍａｘ）の吸光度の２／３の吸光度におけるピーク幅が１５０ｎｍ以上４００ｎｍ以下である。
2020218615.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
（チオ）ウレタン樹脂と、
近赤外線吸収剤と、を含み、
厚さ２ｍｍで測定したＣＩＥ１９７６（Ｌ＊，ａ＊，ｂ＊）色空間において、ａ＊が−１０以上０以下であり、Ｌ＊が７０以上であり、可視光吸収分光スペクトルにおいて主吸収ピーク（Ｐ）のピーク頂点（Ｐｍａｘ）の吸光度の２／３の吸光度におけるピーク幅が１５０ｎｍ以上４００ｎｍ以下であることを特徴とする光学材料。
【請求項２】
厚さ２ｍｍにおける波長９００ｎｍ〜１０００ｎｍの分光透過率が１０％以上８０％以下である、請求項１に記載の光学材料。
【請求項３】
厚さ２ｍｍにおける視感透過率が４５％以上である、請求項１に記載の光学材料。
【請求項４】
前記近赤外線吸収剤は、９００ｎｍ〜１０００ｎｍの波長領域の内で分光透過率曲線の極小値を有し、前記極小値が分光透過率５０％未満である、請求項１〜請求項３のいずれか一項に記載の光学材料。
【請求項５】
前記近赤外線吸収剤が、フタロシアニン化合物を含む、請求項１〜請求項４のいずれか一項に記載の光学材料。
【請求項６】
前記フタロシアニン化合物が、トルエン溶液で測定された可視光吸収分光スペクトルにおいて、９００ｎｍ〜１０００ｎｍの間に主吸収ピーク（Ｐ）を有し、上記ピーク（Ｐ）のピーク頂点（Ｐｍａｘ：ピーク中で最大吸光係数を示す点）の吸光係数（ｍｌ／ｇ・ｃｍ）が１００００以上２００００以下であり、上記ピーク（Ｐ）の（Ｐｍａｘ）の吸光度の１／２の吸光度におけるピーク幅が４００ｎｍ以下であり、かつ上記ピーク（Ｐ）の（Ｐｍａｘ）の吸光度の２／３の吸光度におけるピーク幅が３００ｎｍ以下の範囲である、請求項５に記載の光学材料。
【請求項７】
前記フタロシアニン化合物が、一般式（１）で表される化合物を少なくとも１種含む、請求項５又は６に記載の光学材料。
【化１】
2020218615.tif 000012
（一般式（１）中、Ｘは水素原子又はハロゲン原子を表し、Ｒ１はアルキル基又はアリール基を表し、Ｒ２はアルキル基を表し、Ｒ３は水素原子又はＣＯＲ１を表す。ｌは１〜７、ｍは０〜１３、ｎは１〜８、ｐは１〜１４、ｚは０〜１３の整数を表し、２ｌ＋ｍ＋ｚ＋ｐ＝１６である。Ｍは２価の金属原子、３価もしくは４価の置換金属又はオキシ金属を表す。）
【請求項８】
前記近赤外線吸収剤を３ｐｐｍ以上２００ｐｐｍ以下含む、請求項１〜請求項７のいずれか一項に記載の光学材料。
【請求項９】
前記（チオ）ウレタン樹脂は、ポリイソシアネート化合物由来の構成単位と、ポリチオール化合物由来の構成単位及びポリオール化合物由来の構成単位の少なくとも一方とからなり、
前記ポリイソシアネート化合物は、２，５−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ−［２．２．１］−ヘプタン、２，６−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ−［２．２．１］−ヘプタン、ｍ−キシリレンジイソシアネート、２，４−トリレンジイソシアネート、２，６−トリレンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、１，３−ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、１，４−ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、イソホロンジイソシアネート、１，６−ヘキサメチレンジイソシアネート、及び１，５−ペンタメチレンジイソシアネートからなる群から選択される少なくとも一種であり、
前記ポリチオール化合物は、４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン、５，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）、ビス（メルカプトエチル）スルフィド、ペンタエリスリトールテトラキス（２−メルカプトアセテート）、２，５−ビス（メルカプトメチル）−１，４−ジチアン、１，１，３，３−テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン、４，６−ビス（メルカプトメチルチオ）−１，３−ジチアン、及び２−（２，２−ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）−１，３−ジチエタンからなる群から選択される少なくとも一種であり、
前記ポリオール化合物は、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、１，３−プロパンジオール、１，２−シクロペンタンジオール、１，３−シクロペンタンジオール、１，２−シクロヘキサンジオール、１，３−シクロヘキサンジオール、及び１，４−シクロヘキサンジオールからなる群から選択される少なくとも一種である、請求項１〜請求項８のいずれか一項に記載の光学材料。
【請求項１０】
請求項１〜請求項９のいずれか一項に記載の光学材料の製造に用いられる重合性組成物であって、
ポリイソシアネート化合物と、ポリチオール化合物及びポリオール化合物の少なくとも一方との組み合わせからなる重合性化合物と、
９００ｎｍ〜１０００ｎｍの波長領域の内で分光透過率曲線の極小値を有し、前記極小値が分光透過率５０％未満である近赤外線吸収剤と、
を含む光学材料用重合性組成物。
【請求項１１】
前記近赤外線吸収剤が、フタロシアニン化合物を含む、請求項１０に記載の光学材料用重合性組成物。
【請求項１２】
前記フタロシアニン化合物が、一般式（１）で表される化合物を少なくとも１種含む、請求項１１に記載の光学材料用重合性組成物。
【化２】
2020218615.tif 000013
（一般式（１）中、Ｘは水素原子又はハロゲン原子を表し、Ｒ１はアルキル基又はアリール基を表し、Ｒ２はアルキル基を表し、Ｒ３は水素原子又はＣＯＲ１を表す。ｌは１〜７、ｍは０〜１３、ｎは１〜８、ｐは１〜１４、ｚは０〜１３の整数を表し、２ｌ＋ｍ＋ｚ＋ｐ＝１６である。Ｍは２価の金属原子、３価もしくは４価の置換金属又はオキシ金属を表す。）
【請求項１３】
前記近赤外線吸収剤を３ｐｐｍ以上２００ｐｐｍ以下含む、請求項１０〜請求項１２のいずれか一項に記載の光学材料用重合性組成物。
【請求項１４】
前記ポリイソシアネート化合物は、２，５−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ−［２．２．１］−ヘプタン、２，６−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ−［２．２．１］−ヘプタン、ｍ−キシリレンジイソシアネート、２，４−トリレンジイソシアネート、２，６−トリレンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、１，３−ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、１，４−ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、イソホロンジイソシアネート、１，６−ヘキサメチレンジイソシアネート、及び１，５−ペンタメチレンジイソシアネートからなる群から選択される少なくとも一種であり、
前記ポリチオール化合物は、４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン、５，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）、ビス（メルカプトエチル）スルフィド、ペンタエリスリトールテトラキス（２−メルカプトアセテート）、２，５−ビス（メルカプトメチル）−１，４−ジチアン、１，１，３，３−テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン、４，６−ビス（メルカプトメチルチオ）−１，３−ジチアン、及び２−（２，２−ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）−１，３−ジチエタンからなる群から選択される少なくとも一種であり、
前記ポリオール化合物は、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、１，３−プロパンジオール、１，２−シクロペンタンジオール、１，３−シクロペンタンジオール、１，２−シクロヘキサンジオール、１，３−シクロヘキサンジオール、及び１，４−シクロヘキサンジオールからなる群から選択される少なくとも一種である、請求項１０〜請求項１３のいずれか一項に記載の光学材料用重合性組成物。
【請求項１５】
請求項１〜請求項９のいずれか一項に記載の光学材料からなるプラスチックレンズ。
【請求項１６】
請求項１５に記載のプラスチックレンズを備えるアイウェア。
【請求項１７】
請求項１５に記載のプラスチックレンズを備える赤外線センサー又は赤外線カメラ。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本開示は、近赤外線吸収剤を含む光学材料、光学材料用重合性組成物、プラスチックレンズ、アイウェア、赤外線センサー及び赤外線カメラに関する。
【背景技術】
【０００２】
従来から、特定の波長域をカットする眼鏡レンズが開発されている。【０００３】
特許文献１には、環状オレフィン系樹脂とガラスフィラーとを含む透明基板の少なくとも一方の面に、屈折率が異なる２つの誘電体層を交互に積層してなる近赤外線反射膜を有する近赤外線カットフィルターが開示されている。【０００４】
特許文献２には、複数の波長範囲の光を所定の分光透過率とする近赤外線カットフィルターが開示されている。この近赤外線カットフィルターは、環状オレフィン系樹脂等の透明樹脂とフタロシアニン系化合物等の近赤外線吸収剤とを含むことが記載されている。【０００５】
特許文献３〜７には、所定のフタロシアニン色素と樹脂とを含む樹脂組成物等が開示されている。特許文献７には、樹脂組成物から保護眼鏡用レンズを得ることができると記載されている。
特許文献８及び９には、フタロシアニン色素とウレタン樹脂又はポリチオウレタン樹脂とからなる遠赤外線カットレンズが開示されている。【０００６】
特許文献１：特開２００９−２５８３６２号公報
特許文献２：特開２０１１−１０００８４号公報
特許文献３：特開平１１−４８６１２号公報
特許文献４：特開２０００−３１３７８８号公報
特許文献５：特開２００６−２８２６４６号公報
特許文献６：国際公開第２０１４／２０８４８４号公報
特許文献７：特開平８−６０００８号公報
特許文献８：特表２０１７−５２９４１５号公報
特許文献９：特表２０１８−５２９８２９号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
しかしながら、特許文献に記載の従来の技術においては以下の点に改善の余地があった。【０００８】
特許文献１，２の近赤外線カットフィルターは、近赤外線をカットすることができるものの、フィルターに濁りが生じて透明性が低下する場合があった。【０００９】
そこで、樹脂に近赤外線吸収剤を添加した光学材料の検討を進めたところ、近赤外線吸収剤が樹脂に溶解しなかったり、添加量を増やすと光学材料に濁りが生じて透明性が低下したり、又は着色により色味（意匠性）が悪くなる傾向があった。このように、近赤外線吸収剤を用いた光学材料においては、近赤外線カット効果と意匠性とはトレードオフの関係にあった。【００１０】
本開示に係る一実施形態が解決しようとする課題は、近赤外線カット率が高く、さらに意匠性にも優れた光学材料を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
本発明者らは鋭意検討の結果、近赤外線吸収剤と所定の樹脂とを含有し、かつＣＩＥ１９７６色空間においてＬ＊，ａ＊を特定の範囲とすることにより、高い近赤外線カット率と意匠性とを両立させることができることを見出し、本開示の発明を完成させた。
すなわち、本開示に係る態様は、以下の態様を含む。【００１２】
［１］  （チオ）ウレタン樹脂と、
近赤外線吸収剤と、を含み、
厚さ２ｍｍで測定したＣＩＥ１９７６（Ｌ＊，ａ＊，ｂ＊）色空間において、ａ＊が−１０以上０以下であり、Ｌ＊が７０以上であり、可視光吸収分光スペクトルにおいて主吸収ピーク（Ｐ）のピーク頂点（Ｐｍａｘ）の吸光度の２／３の吸光度におけるピーク幅が１５０ｎｍ以上４００ｎｍ以下であることを特徴とする光学材料。
［２］  厚さ２ｍｍにおける波長９００ｎｍ〜１０００ｎｍの分光透過率が１０％以上８０％以下である、［１］に記載の光学材料。
［３］  厚さ２ｍｍにおける視感透過率が４５％以上である、［１］に記載の光学材料。［４］  前記近赤外線吸収剤は、９００ｎｍ〜１０００ｎｍの波長領域の内で分光透過率曲線の極小値を有し、前記極小値が分光透過率５０％未満である、［１］〜［３］のいずれかに記載の光学材料。
［５］  前記近赤外線吸収剤が、フタロシアニン化合物を含む、［１］〜［４］のいずれかに記載の光学材料。
［６］  前記フタロシアニン化合物が、トルエン溶液で測定された可視光吸収分光スペクトルにおいて、９００ｎｍ〜１０００ｎｍの間に主吸収ピーク（Ｐ）を有し、上記ピーク（Ｐ）のピーク頂点（Ｐｍａｘ：ピーク中で最大吸光係数を示す点）の吸光係数（ｍｌ／ｇ・ｃｍ）が１００００以上２００００以下であり、上記ピーク（Ｐ）の（Ｐｍａｘ）の吸光度の１／２の吸光度におけるピーク幅が４００ｎｍ以下であり、かつ上記ピーク（Ｐ）の（Ｐｍａｘ）の吸光度の２／３の吸光度におけるピーク幅が３００ｎｍ以下の範囲である、［５］に記載の光学材料。
［７］  前記フタロシアニン化合物が、一般式（１）で表される化合物を少なくとも１種含む、［５］又は［６］に記載の光学材料。【００１３】
【化１】
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【００１４】
（一般式（１）中、Ｘは水素原子又はハロゲン原子を表し、Ｒ１はアルキル基又はアリール基を表し、Ｒ２はアルキル基を表し、Ｒ３は水素原子又はＣＯＲ１を表す。ｌは１〜７、ｍは０〜１３、ｎは１〜８、ｐは１〜１４、ｚは０〜１３の整数を表し、２ｌ＋ｍ＋ｚ＋ｐ＝１６である。Ｍは２価の金属原子、３価もしくは４価の置換金属又はオキシ金属を表す。）
［８］  前記近赤外線吸収剤を３ｐｐｍ以上２００ｐｐｍ以下含む、［１］〜［７］のいずれかに記載の光学材料。
［９］  前記（チオ）ウレタン樹脂は、ポリイソシアネート化合物由来の構成単位と、ポリチオール化合物由来の構成単位及びポリオール化合物由来の構成単位の少なくとも一方とからなり、
前記ポリイソシアネート化合物は、２，５−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ−［２．２．１］−ヘプタン、２，６−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ−［２．２．１］−ヘプタン、ｍ−キシリレンジイソシアネート、２，４−トリレンジイソシアネート、２，６−トリレンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、１，３−ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、１，４−ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、イソホロンジイソシアネート、１，６−ヘキサメチレンジイソシアネート、及び１，５−ペンタメチレンジイソシアネートからなる群から選択される少なくとも一種であり、
前記ポリチオール化合物は、４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン、５，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）、ビス（メルカプトエチル）スルフィド、ペンタエリスリトールテトラキス（２−メルカプトアセテート）、２，５−ビス（メルカプトメチル）−１，４−ジチアン、１，１，３，３−テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン、４，６−ビス（メルカプトメチルチオ）−１，３−ジチアン、及び２−（２，２−ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）−１，３−ジチエタンからなる群から選択される少なくとも一種であり、
前記ポリオール化合物は、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、１，３−プロパンジオール、１，２−シクロペンタンジオール、１，３−シクロペンタンジオール、１，２−シクロヘキサンジオール、１，３−シクロヘキサンジオール、及び１，４−シクロヘキサンジオールからなる群から選択される少なくとも一種である、［１］〜［８］のいずれかに記載の光学材料。
［１０］  ポリイソシアネート化合物と、ポリチオール化合物及びポリオール化合物の少なくとも一方との組み合わせからなる重合性化合物と、
９００ｎｍ〜１０００ｎｍの波長領域の内で分光透過率曲線の極小値を有し、前記極小値が分光透過率５０％未満である近赤外線吸収剤と、
を含む、［１］に記載の光学材料用重合性組成物。
［１１］  前記近赤外線吸収剤が、フタロシアニン化合物を含む、［１０］に記載の光学材料用重合性組成物。
［１２］  前記フタロシアニン化合物が、一般式（１）で表される化合物を少なくとも１種含む、［１１］に記載の光学材料用重合性組成物。【００１５】
【化２】
2020218615.tif 000004
【００１６】
（一般式（１）中、Ｘは水素原子又はハロゲン原子を表し、Ｒ１はアルキル基又はアリール基を表し、Ｒ２はアルキル基を表し、Ｒ３は水素原子又はＣＯＲ１を表す。ｌは１〜７、ｍは０〜１３、ｎは１〜８、ｐは１〜１４、ｚは０〜１３の整数を表し、２ｌ＋ｍ＋ｚ＋ｐ＝１６である。Ｍは２価の金属原子、３価もしくは４価の置換金属又はオキ
シ金属を表す。）
［１３］  前記近赤外線吸収剤を３ｐｐｍ以上２００ｐｐｍ以下含む、［１０］〜［１２］のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
［１４］  前記ポリイソシアネート化合物は、２，５−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ−［２．２．１］−ヘプタン、２，６−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ−［２．２．１］−ヘプタン、ｍ−キシリレンジイソシアネート、２，４−トリレンジイソシアネート、２，６−トリレンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、１，３−ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、１，４−ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、イソホロンジイソシアネート、１，６−ヘキサメチレンジイソシアネート、及び１，５−ペンタメチレンジイソシアネートからなる群から選択される少なくとも一種であり、
前記ポリチオール化合物は、４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン、５，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）、ビス（メルカプトエチル）スルフィド、ペンタエリスリトールテトラキス（２−メルカプトアセテート）、２，５−ビス（メルカプトメチル）−１，４−ジチアン、１，１，３，３−テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン、４，６−ビス（メルカプトメチルチオ）−１，３−ジチアン、及び２−（２，２−ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）−１，３−ジチエタンからなる群から選択される少なくとも一種であり、
前記ポリオール化合物は、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、１，３−プロパンジオール、１，２−シクロペンタンジオール、１，３−シクロペンタンジオール、１，２−シクロヘキサンジオール、１，３−シクロヘキサンジオール、及び１，４−シクロヘキサンジオールからなる群から選択される少なくとも一種である、［１０］〜［１３］のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
［１５］  ［１］〜［９］のいずれかに記載の光学材料からなるプラスチックレンズ。
［１６］  ［１５］に記載のプラスチックレンズを備えるアイウェア。
［１７］  ［１５］に記載のプラスチックレンズを備える赤外線センサー又は赤外線カメラ。
【発明の効果】
【００１７】
本開示によれば、近赤外線カット率が高く、さらに意匠性にも優れた光学材料を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１８】
【図１】実施例５で得られた平板レンズの分光透過率曲線を示す。
【図２】比較例３で得られた平板レンズの分光透過率曲線を示す。
【図３】比較例９で得られた平板レンズの分光透過率曲線を示す。
【図４】比較例１２で得られた平板レンズの分光透過率曲線を示す。
【発明を実施するための形態】
【００１９】
以下、本開示の実施形態について具体的に説明する。
本実施形態の光学材料は、（チオ）ウレタン樹脂と、近赤外線吸収剤と、を含む。
【００２０】
本実施形態の光学材料は、厚さ２ｍｍで測定したＣＩＥ１９７６（Ｌ＊，ａ＊，ｂ＊）色空間において、ａ＊が−１０以上０以下、Ｌ＊が７０以上、好ましくはａ＊が−８以上０以下、Ｌ＊が７３以上、より好ましくはａ＊が−７以上０以下、Ｌ＊が７５以上、さらに好ましくはａ＊が−４以上０以下、Ｌ＊が８５以上、特に好ましくはａ＊が−３以上０以下、Ｌ＊が９０以上である。
本実施形態の光学材料は、さらに、厚さ２ｍｍで測定した可視光吸収分光スペクトルにおいて、主吸収ピーク（Ｐ）のピーク頂点（Ｐｍａｘ）の吸光度の２／３の吸光度におけるピーク幅が１５０ｎｍ以上４００ｎｍ以下である。
【００２１】
本実施形態においては、近赤外線吸収剤と（チオ）ウレタン樹脂とを含有し、かつＣＩＥ１９７６色空間においてＬ＊，ａ＊を上記範囲とし、さらにピーク頂点（Ｐｍａｘ）の吸光度の２／３の吸光度におけるピーク幅が上記範囲であることにより、高い近赤外線カット率と意匠性とを両立させることができる。
【００２２】
本実施形態の光学材料は、本開示における効果の観点から、厚さ２ｍｍにおける波長９００ｎｍ〜１０００ｎｍの分光透過率が１０％以上８０％以下、好ましくは１５％以上７０％以下、より好ましくは２０％以上６０％以下である。
【００２３】
本実施形態の光学材料は、濁りや着色が抑制されており意匠性に優れることから、厚さ２ｍｍにおける全光線透過率を４５％以上、好ましくは６５％以上、より好ましくは７０％以上、さらに好ましくは７５％以上とすることができ、さらに、視感透過率を４５％以上、好ましくは６５％以上、より好ましくは７０％以上、さらに好ましくは７５％以上とすることができる。
本開示において、各種光学特性の測定は、具体的には、実施例に記載の方法で行えばよい。
【００２４】
［近赤外線吸収剤］
本実施形態における近赤外線吸収剤は、本開示における効果を得ることができればその構造は特に限定されず、従来公知の近赤外線吸収剤から選択して用いることができる。
【００２５】
本実施形態における近赤外線吸収剤としては、例えば、高い近赤外線カット率を実現するために、９００ｎｍ〜１０００ｎｍの波長領域の内で分光透過率曲線の極小値を有し、極小値が分光透過率５０％未満であるものを用いることができる。
本実施形態においては、このような特性を備える近赤外線吸収剤を用いることにより、広い近赤外線領域において高いカット率を実現することができる。
前記近赤外線吸収剤は、特に限定はないが、フタロシアニン化合物を含むことが好ましい。
【００２６】
前記フタロシアニン化合物としては、トルエン溶液で測定された可視光吸収分光スペクトルにおいて、９００ｎｍ〜１０００ｎｍの間に主吸収ピーク（Ｐ）を有し、上記ピーク（Ｐ）のピーク頂点（Ｐｍａｘ：ピーク中で最大吸光係数を示す点）の吸光係数（ｍｌ／ｇ・ｃｍ）が１００００以上２００００以下であり、上記ピーク（Ｐ）の（Ｐｍａｘ）の吸光度の１／２の吸光度におけるピーク幅が４００ｎｍ以下であり、かつ上記ピーク（Ｐ）の（Ｐｍａｘ）の吸光度の２／３の吸光度におけるピーク幅が３００ｎｍ以下の範囲である化合物を用いることができる。
なお、近赤外線吸収剤に係る可視光吸収分光スペクトルは、光路長１０ｍｍにて、トルエン溶液を用いて測定する。トルエン溶液の濃度は、適宜調整すればよく、例えば、３．３質量ｐｐｍ〜３６．５質量ｐｐｍとしてもよい。
【００２７】
前記フタロシアニン化合物としては、一般式（１）で表される化合物を挙げることができ、少なくとも１種を用いることができる。
【００２８】
【化３】
2020218615.tif 000005
【００２９】
一般式（１）中、Ｘは水素原子又はハロゲン原子を表し、Ｒ１はアルキル基又はアリール基を表し、Ｒ２はアルキル基を表し、Ｒ３は水素原子又はＣＯＲ１を表す。ｌは１〜７、ｍは０〜１３、ｎは１〜８、ｐは１〜１４、ｚは０〜１３の整数を表し、２ｌ＋ｍ＋ｚ＋ｐ＝１６である。Ｍは２価の金属原子、３価もしくは４価の置換金属又はオキシ金属を表す。
【００３０】
本開示における上記フタロシアニン系化合物において、Ｘがハロゲン原子であるものとしては、塩素原子、臭素原子、フッ素原子、ヨウ素原子等が挙げられるが、塩素原子、臭素原子、又はフッ素原子が好ましく、塩素原子が好ましい。
Ｘとしては水素原子、塩素原子、臭素原子、又はフッ素原子が好ましく、水素原子又は塩素原子がより好ましい。
【００３１】
Ｒ１がアルキル基であるものとしては、炭素数１〜１８の直鎖又は分岐アルキル基が好ましく、炭素数１〜１６の直鎖又は分岐アルキル基がより好ましい。例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉｓｏ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−シクロヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、２−ヘキシルノナニル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基等が挙げられる。
【００３２】
Ｒ１がアリール基であるものとしては、フェニル基又はナフチル基が好ましく、フェニル基がより好ましい。
Ｒ２としては、炭素数１〜１２の直鎖又は分岐のアルキル基が好ましく、炭素数１〜１０の直鎖又は分岐のアルキル基がより好ましい。例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉｓｏ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ドデシル基等が挙げられる。
【００３３】
ｎは１〜８の整数であるが、１〜５が好ましく、１〜３がより好ましい。
Ｒ３は水素原子又はＣＯＲ１であるが、好ましくは水素原子である。
Ｍが２価の金属であるものの例としては、Ｃｕ（ＩＩ）、Ｚｎ（ＩＩ）、Ｆｅ（ＩＩ）、Ｎｉ（ＩＩ）、Ｒｕ（ＩＩ）、Ｒｈ（ＩＩ）、Ｐｄ（ＩＩ）、Ｍｎ（ＩＩ）、Ｍｇ（ＩＩ）、Ｔｉ（ＩＩ）、Ｂｅ（ＩＩ）、Ｃａ（ＩＩ）、Ｂａ（ＩＩ）、Ｃｄ（ＩＩ）、Ｈｇ（ＩＩ）、Ｐｄ（ＩＩ）、Ｓｎ（ＩＩ）などが挙げられる。
【００３４】
Ｍが１置換の３価金属であるものの例としては、Ａｌ−Ｃｌ、Ａｌ−Ｂｒ、Ａｌ−Ｆ、Ａｌ−Ｉ、Ｇａ−Ｃｌ、Ｇａ−Ｉ、Ｇａ−Ｂｒ、Ｉｎ−Ｃｌ、Ｉｎ−Ｂｒ、Ｉｎ−Ｉ、Ｉｎ−Ｆ、Ｔｌ−Ｃｌ、Ｔｌ−Ｂｒ、Ｔｌ−Ｉ、Ｔｌ−Ｆ、Ａｌ−Ｃ６Ｈ５、Ａｌ−Ｃ６Ｈ４（ＣＨ３）、Ｉｎ−Ｃ６Ｈ５、Ｉｎ−Ｃ６Ｈ４（ＣＨ３）、Ａｌ（ＯＨ）、Ｍｎ（ＯＨ）、Ｍｎ（ＯＣ６Ｈ５）、Ｍｎ［ＯＳｉ（ＣＨ３）３］、Ｆｅ−Ｃｌ、Ｒｕ−Ｃｌ等が挙げられる。
【００３５】
Ｍが２置換の４価金属であるものの例としては、ＣｒＣｌ２、ＳｉＣｌ２、ＳｉＢｒ２、ＳｉＦ２、ＳｉＩ２、ＺｒＣｌ２、ＧｅＣｌ２、ＧｅＢｒ２、ＧｅＦ２、ＧｅＢｒ２、ＧｅＦ２、ＴｉＣｌ２、ＴｉＢｒ２、ＴｉＦ２、Ｓｉ（ＯＨ）２、Ｇｅ（ＯＨ）２、Ｚｒ（ＯＨ）２、Ｍｎ（ＯＨ）２、Ｓｎ（ＯＨ）２、ＴｉＲ２、ＣｒＲ２、ＳｎＲ２、ＧｅＲ２［Ｒはアルキル基、フェニル基、ナフチル基、及びその誘導体を表す］、Ｓｉ（ＯＲ’）２、Ｓｎ（ＯＲ’）２、Ｇｅ（ＯＲ’）２、Ｔｉ（ＯＲ’）２、Ｃｒ（ＯＲ’）２［Ｒ’はアルキル基、フェニル基、ナフチル基、トリアルキルシリル基、ジアルキルアルコキシシリル基及びその誘導体を表す］、Ｓｎ（ＳＲ’’）２、Ｇｅ（ＳＲ’’）２［Ｒ’’はアルキル基、フェニル基、ナフチル基、及びその誘導体を表す］などが挙げられる。
【００３６】
Ｍがオキシ金属であるものの例としては、ＶＯ、ＭｎＯ、ＴｉＯなどが挙げられる。
ＭとしてはＣｕ、ＡｌＣｌ、ＴｉＯ、又はＶＯが好ましく、Ｃｕがより好ましい。
ｌは１〜７の整数であるが、２〜６が好ましく、３〜５がより好ましく、４がさらに好ましい。ｍは０〜１３の整数であるが、０〜８が好ましく、２〜６がより好ましく、４がさらに好ましい。ｐは１〜１４の整数であるが、１〜８が好ましく、２〜６がより好ましく、４がさらに好ましい。ｚは０〜１３の整数であるが、０〜４が好ましく、０〜２がより好ましく、０がさらに好ましい。２ｌ＋ｍ＋ｚ＋ｐ＝１６である。
【００３７】
好ましいフタロシアニン色素の具体例としては、例えば特開２００６−２８２６４６号公報の表１に記載されている。より好ましくは、後述する化学式（１ａ）で表される化合物である。
【００３８】
一般式（１）で表されるフタロシアニン化合物は、本開示における効果の観点から、中心金属Ｍを除く重量平均分子量が、９００以上５０００以下であることが好ましく、１２００以上４０００以下であることがより好ましい。
【００３９】
本実施形態における前記近赤外線吸収剤は、上述のフタロシアニン化合物から選択される化合物を含むことにより、広い領域の近赤外線を効率よくカットすることができる。なお、本実施形態における近赤外線吸収剤としては、上述のフタロシアニン化合物から選択される化合物を１種類のみ含むものとしても広い領域の近赤外線を効率よくカットすることができるが、他の近赤外線吸収剤を更に含んでも良い。
【００４０】
本実施形態の光学材料は、本開示における効果の観点から、前記近赤外線吸収剤を好ましくは３ｐｐｍ以上２００ｐｐｍ以下、より好ましくは３ｐｐｍ以上１００ｐｐｍ以下、さらに好ましくは３ｐｐｍ以上８０ｐｐｍ以下、特に好ましくは３ｐｐｍ以上５０ｐｐｍ以下含むことができる。
【００４１】
本実施形態の光学材料は、（チオ）ウレタン樹脂を含む。
（チオ）ウレタン樹脂は、ポリイソシアネート化合物由来の構成単位と、ポリチオール化合物由来の構成単位及びポリオール化合物由来の構成単位の少なくとも一方とからなる。
これらの化合物については後述する。
【００４２】
＜光学材料用重合性組成物＞
本実施形態の光学材料用重合性組成物は、近赤外線吸収剤と、重合性化合物とを含む。
近赤外線吸収剤は、上述のものを用いることができ、重合性組成物中に好ましくは３ｐｐｍ以上２００ｐｐｍ以下、より好ましくは３ｐｐｍ以上１００ｐｐｍ以下、さらに好ましくは３ｐｐｍ以上８０ｐｐｍ以下、特に好ましくは３ｐｐｍ以上５０ｐｐｍ以下の量で含まれる。
【００４３】
重合性化合物としては、ポリイソシアネート化合物と、ポリチオール化合物及びポリオール化合物の少なくとも一方との組み合わせ、を挙げることができる。
【００４４】
（ポリイソシアネート化合物）
前記ポリイソシアネート化合物としては、脂肪族イソシアネート化合物、脂環族イソシアネート化合物、芳香族イソシアネート化合物、複素環イソシアネート化合物、芳香脂肪族イソシアネート化合物等が挙げられ、１種又は２種以上混合して用いられる。これらのイソシアネート化合物は、二量体、三量体、プレポリマーを含んでもよい。これらのイソシアネート化合物としては、ＷＯ２０１１／０５５５４０号に例示された化合物を挙げることができる。
【００４５】
前記ポリイソシアネート化合物は、２，５−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ−［２．２．１］−ヘプタン、２，６−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ−［２．２．１］−ヘプタン、ｍ−キシリレンジイソシアネート、２，４−トリレンジイソシアネート、２，６−トリレンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、１，３−ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、１，４−ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、イソホロンジイソシアネート、１，６−ヘキサメチレンジイソシアネート、及び１，５−ペンタメチレンジイソシアネートからなる群から選択される少なくとも一種であることが好ましく、
２，５−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ−［２．２．１］−ヘプタン、２，６−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ−［２．２．１］−ヘプタン、及びビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサンからなる群から選択される少なくとも一種であることがより好ましい。
【００４６】
（ポリチオール化合物）
前記ポリチオール化合物は、２以上のメルカプト基を有する化合物であり、ＷＯ２０１６／１２５７３６号に例示された化合物を挙げることができる。
本実施形態において、本開示における効果の観点から、前記ポリチオール化合物は、４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン、５，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）、ビス（メルカプトエチル）スルフィド、ペンタエリスリトールテトラキス（２−メルカプトアセテート）、２，５−ビス（メルカプトメチル）−１，４−ジチアン、１，１，３，３−テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン、４，６−ビス（メルカプトメチルチオ）−１，３−ジチアン、及び２−（２，２−ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）−１，３−ジチエタンからなる群から選択される少なくとも一種であることが好ましく、
４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（２−メルカプトアセテート）、及び２，５−ビス（メルカプトメチル）−１，４−ジチアンからなる群から選択される少なくとも一種であることがより好ましい。
【００４７】
前記ポリオール化合物は、１種以上の脂肪族又は脂環族アルコールであってもよい。
具体的には、直鎖又は分枝鎖の脂肪族アルコール、脂環族アルコール、これらアルコールに対してエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、又はε−カプロラクトンを付加させたアルコール等が挙げられ、具体的にはＷＯ２０１６／１２５７３６号に例示された化合物を用いることができる。
【００４８】
記ポリオール化合物は、好ましくは、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、１，３−プロパンジオール、１，２−シクロペンタンジオール、１，３−シクロペンタンジオール、１，２−シクロヘキサンジオール、１，３−シクロヘキサンジオール、及び１，４−シクロヘキサンジオールからなる群から選択される少なくとも一種である。
【００４９】
任意の添加剤として、重合触媒、内部離型剤、ブルーイング剤、紫外線吸収剤などを挙げることができる。本実施形態において、ポリウレタン及びポリチオウレタンを得る際には、重合触媒を用いてもよいし、用いなくてもよい。
【００５０】
内部離型剤としては、酸性リン酸エステルが挙げられる。酸性リン酸エステルとしては、リン酸モノエステル、リン酸ジエステル等を挙げることができ、それぞれ単独又は２種類以上混合して使用することできる。ブルーイング剤としては、可視光領域のうち橙色から黄色の波長域に吸収帯を有し、樹脂からなる光学材料の色相を調整する機能を有するものが挙げられる。ブルーイング剤は、さらに具体的には、青色から紫色を示す物質を含む。
【００５１】
紫外線吸収剤としては、２，２’−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−アクリロイルオキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−アクリロイルオキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−アクリロイルオキシ−２’，４’−ジクロロベンゾフェノン等のベンゾフェノン系紫外線吸収剤、
【００５２】
２−［４−［（２−ヒドロキシ−３−ドデシルオキシプロピル）オキシ］−２−ヒドロキシフェニル］４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［４−（２−ヒドロキシ−３−トリデシルオキシプロピル）オキシ］−２−ヒドロキシフェニル］−４，６−ビス（２，４ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［４−［（２−ヒドロキシ−３−（２’−エチル）ヘキシル）オキシ］−２−ヒドロキシフェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−ブチルオキシフェニル）−６−（２，４−ビス−ブチルオキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−［１−オクチルオキシカルボニルエトキシ］フェニル）−４，６−ビス（４−フェニルフェニル）−１，３，５−トリアジン等のトリアジン系紫外線吸収剤、
【００５３】
２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−メチルフェノール、２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−ｔｅｒｔ−オクチルフェノール、２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４，６−ビス（１−メチル−１−フェニルエチル）フェノール、２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ペンチルフェノール、２−（５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、２−（５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−２，４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、２，２’−メチレンビス［６−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェノール］等のベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤などが挙げられる。
上記の中でも、紫外線吸収剤としては、好ましくは２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−ｔｅｒｔ−オクチルフェノール、２−（５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノールなどのベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤である。これらの紫外線吸収剤は単独でも２種以上を併用することもできる。
光学材料用組成物は、上記の成分を所定の方法で混合することにより得ることができる。
組成物中の各成分の混合順序や混合方法は、各成分を均一に混合することができれば特に限定されず、公知の方法で行うことができる。
【００５４】
［光学材料］
本実施形態の光学材料は、本実施形態の光学材料用組成物を重合硬化して得ることができる。
光学材料としては、プラスチック眼鏡レンズ、ゴーグル、視力矯正用眼鏡レンズ、撮像機器用レンズ、液晶プロジェクター用フレネルレンズ、レンチキュラーレンズ、コンタクトレンズ、赤外線センサー用レンズ、赤外線カメラ用レンズ、アイウェア（サングラス、ファッションレンズ等）などの各種プラスチックレンズ、発光ダイオード（ＬＥＤ）用封止材、光導波路、光学用接着剤（例えば、光学レンズ、光導波路等の接合に用いられる光学用接着剤）、光学レンズなどに用いる近赤外線吸収膜、液晶表示装置部材（基板、導光板、フィルム、シートなど）に用いる透明性コーティング、車のフロントガラス、バイクのヘルメットの風防、透明性基板等を挙げることができる。
なお、本実施形態の光学材料は、紫外線吸収剤を含むことができる。光学材料としては、プラスチックレンズ、赤外線センサー用レンズ、赤外線カメラ用レンズ、アイウェア、これらの光学レンズなどに用いる近赤外線吸収膜などが好ましい。
以下、光学材料の好ましい態様であるプラスチックレンズについて詳細に説明する。
【００５５】
［プラスチックレンズ］
プラスチックレンズとしては、以下の構成を挙げることができる。
（ａ）本実施形態の光学材料用組成物からなるレンズ基材を備えるプラスチックレンズ
（ｂ）レンズ基材（ただし、本実施形態の光学材料用組成物から得られるレンズ基材を除く）表面の少なくとも一方の面上に、本実施形態の光学材料用組成物からなるフィルム又はコーティング層を備えるプラスチックレンズ
（ｃ）本実施形態の光学材料用組成物からなるフィルムの両面上に、レンズ基材（ただし、本実施形態の光学材料用組成物から得られるレンズ基材を除く）が積層されているプラスチックレンズ
本実施形態においては、これらのプラスチックレンズを好適に用いることができる。
以下、それぞれの実施形態について説明する。
【００５６】
（実施形態ａ）
本実施形態の光学材料用組成物からなるレンズ基材を備えるプラスチックレンズを製造する方法は、特に限定されないが、好ましい製造方法としてレンズ注型用鋳型を用いた注型重合が挙げられる。レンズ基材は、ポリウレタン樹脂、ポリチオウレタン樹脂から構成することができ、近赤外線吸収剤と、これらの樹脂のモノマー（光学材料用樹脂モノマー）とを含む本実施形態の光学材料用組成物を用いることができる。
【００５７】
具体的には、ガスケット又はテープ等で保持された成型モールドのキャビティ内に光学材料用組成物を注入する。この時、得られるプラスチックレンズに要求される物性によっては、必要に応じて、減圧下での脱泡処理や加圧、減圧等の濾過処理等を行うことが好ましい場合が多い。
【００５８】
そして、組成物が注入された後、レンズ注型用鋳型をオーブン中又は水中等の加熱可能装置内で所定の温度プログラムにて加熱して硬化成型する。樹脂成形体は、必要に応じて、アニール等の処理を行ってもよい。
【００５９】
本実施形態において、樹脂を成形する際には、上記「任意の添加剤」に加えて、目的に応じて公知の成形法と同様に、鎖延長剤、架橋剤、光安定剤、酸化防止剤、油溶染料、充填剤、密着性向上剤などの種々の添加剤を加えてもよい。
【００６０】
また、本実施形態におけるプラスチックレンズは、その目的や用途に合わせて、本実施形態の光学材料用組成物からなるレンズ基材上に種々のコーティング層を有していてもよい。コーティング層には近赤外線吸収剤を含むことができる。近赤外線吸収剤を含むコーティング層は、近赤外線吸収剤を含むコーティング材料（組成物）を用いて調製することができ、又はコーティング層を形成した後、近赤外線吸収剤を水又は溶媒中に分散させて得られた分散液に、コーティング層付きプラスチックレンズを浸漬して近赤外線吸収剤をコーティング層中に含浸させることにより調製することができる。
【００６１】
（実施形態ｂ）
本実施形態におけるプラスチックレンズは、レンズ基材表面の少なくとも一方の面上に、本実施形態の光学材料用組成物からなるフィルム又は層を備えてもよい。レンズ基材は、本実施形態の光学材料用組成物から形成されたものでなくてもよく、種々のレンズ基材を用いることができる。
【００６２】
本実施形態におけるプラスチックレンズの製造方法としては、例えば、（ｂ−１）レンズ基材を製造し、次いで上記レンズ基材の少なくとも一方の面上に、本実施形態の光学材料用組成物からなるフィルム又はシートを貼り合わせる方法、（ｂ−２）後述のようなガスケット又はテープ等で保持された成型モールドのキャビティ内において、本実施形態の光学材料用組成物からなるフィルム又はシートをモールドの一方の内壁に沿って配置し、次いでキャビティ内に光学材料用組成物を注入し、硬化させる方法等を挙げることができる。
【００６３】
前記（ｂ−１）の方法において用いられる、本実施形態の光学材料用組成物からなるフィルム又はシートは、特に限定されず、公知の成形方法により得ることができる。
レンズ基材は、公知の光学用樹脂から得ることができ、光学用樹脂としては種々のものを用いることができる。
本実施形態の光学材料用組成物からなるフィルム又はシートを、レンズ基材の面上に貼り合わせる方法は公知の方法を用いることができる。
【００６４】
前記（ｂ−２）の方法における注型重合は、実施形態ａにおけるプラスチックレンズの方法と同様に行うことができ、注型重合に用いる組成物としては、光学材料用樹脂モノマーを含む組成物（近赤外線吸収剤を含まない）を挙げることができる。
【００６５】
また、本実施形態におけるプラスチックレンズは、その目的や用途に合わせて、光学材料用組成物からなるレンズ基材上又は「フィルム又は層」上に種々のコーティング層を有していてもよい。実施形態ａにおけるプラスチックレンズと同様に、コーティング層には近赤外線吸収剤を含むことができる。
【００６６】
（実施形態ｃ）
本実施形態におけるプラスチックレンズは、本実施形態の光学材料用組成物からなるフィルムの両面上に、レンズ基材（本実施形態の光学材料用組成物から得られるレンズ基材を除く）が積層されてもよい。
【００６７】
本実施形態におけるプラスチックレンズの製造方法としては、例えば、（ｃ−１）レンズ基材を製造し、本実施形態の光学材料用組成物からなるフィルム又はシートの両面上に貼り合わせる方法、（ｃ−２）ガスケット又はテープ等で保持された成型モールドのキャビティ内において、本実施形態の光学材料用組成物からなるフィルム又はシートを、モールドの内壁から離間した状態で配置し、次いでキャビティ内に光学材料用組成物を注入し、硬化させる方法等を挙げることができる。
【００６８】
前記（ｃ−１）の方法において用いられる、本実施形態の光学材料用組成物からなるフィルム又はシート、及びレンズ基材は、実施形態ｂにおけるプラスチックレンズの（ｂ−１）の方法と同様のものを用いることができる。
本実施形態の光学材料用組成物からなるフィルム又はシートを、レンズ基材の面上に貼り合わせる方法は公知の方法を用いることができる。
前記（ｃ−２）の方法は具体的に以下のように行うことができる。
【００６９】
実施形態ａにおけるプラスチックレンズの製造方法で用いた、レンズ注型用鋳型の空間内に、本実施形態の光学材料用組成物からなるフィルム又はシートを、この両面が、対向するフロント側のモールド内面と並行となるように設置する。
【００７０】
次いで、レンズ注型用鋳型の空間内において、モールドと偏光フィルムとの間の２つの空隙部に、所定の注入手段により、光学材料用樹脂モノマーを含む組成物（近赤外線吸収剤を含まない）を注入する。
【００７１】
そして、組成物が注入された後、レンズ注型用鋳型をオーブン中又は水中等の加熱可能装置内で所定の温度プログラムにて加熱して硬化成型する。樹脂成形体は、必要に応じて、アニール等の処理を行ってもよい。
【００７２】
また、本実施形態におけるプラスチックレンズは、その目的や用途に合わせて、レンズ基材上に種々のコーティング層を有していてもよい。実施形態ａにおけるプラスチックレンズと同様に、コーティング層には近赤外線吸収剤を含むことができる。
【００７３】
［プラスチック眼鏡レンズ］
本実施形態のプラスチックレンズを用いて、プラスチック眼鏡レンズを得ることができる。なお、必要に応じて、片面又は両面にコーティング層を施して用いてもよい。
【００７４】
コーティング層として、具体的には、プライマー層、ハードコート層、反射防止層、防曇コート層、防汚染層、撥水層等が挙げられる。これらのコーティング層はそれぞれ単独で用いることも複数のコーティング層を多層化して使用することもできる。両面にコーティング層を施す場合、それぞれの面に同様なコーティング層を施しても、異なるコーティング層を施してもよい。
【００７５】
これらのコーティング層はそれぞれ、本実施形態において用いられる近赤外線吸収剤、赤外線から目を守る目的で赤外線吸収剤、レンズの耐候性を向上する目的で光安定剤や酸化防止剤、レンズのファッション性を高める目的で染料や顔料、さらにフォトクロミック染料やフォトクロミック顔料、帯電防止剤、その他、レンズの性能を高めるための公知の添加剤を併用してもよい。塗布によるコーティングを行う層に関しては塗布性の改善を目的とした各種レベリング剤を使用してもよい。
【００７６】
プライマー層は通常、後述するハードコート層とレンズとの間に形成される。プライマー層は、その上に形成するハードコート層とレンズとの密着性を向上させることを目的とするコーティング層であり、場合により耐衝撃性を向上させることも可能である。プライマー層には得られたレンズに対する密着性の高いものであればいかなる素材でも使用できるが、通常、ウレタン系樹脂、エポキシ系樹脂、ポリエステル系樹脂、メラミン系樹脂、ポリビニルアセタールを主成分とするプライマー組成物などが使用される。プライマー組成物は組成物の粘度を調整する目的でレンズに影響を及ぼさない適当な溶剤を用いてもよい。無論、無溶剤で使用してもよい。
【００７７】
プライマー層は塗布法、乾式法のいずれの方法によっても形成することができる。塗布法を用いる場合、プライマー組成物を、スピンコート、ディップコートなど公知の塗布方法でレンズに塗布した後、固化することによりプライマー層が形成される。乾式法で行う場合は、ＣＶＤ法や真空蒸着法などの公知の乾式法で形成される。プライマー層を形成するに際し、密着性の向上を目的として、必要に応じてレンズの表面は、アルカリ処理、プラズマ処理、紫外線処理などの前処理を行っておいてもよい。
ハードコート層は、レンズ表面に耐擦傷性、耐摩耗性、耐湿性、耐温水性、耐熱性、耐候性等機能を与えることを目的としたコーティング層である。
【００７８】
ハードコート層は、一般的には硬化性を有する有機ケイ素化合物と、Ｓｉ，Ａｌ，Ｓｎ，Ｓｂ，Ｔａ，Ｃｅ，Ｌａ，Ｆｅ，Ｚｎ，Ｗ，Ｚｒ，Ｉｎ及びＴｉの元素群から選ばれる元素の酸化物微粒子の１種以上、及び、これら元素群から選ばれる２種以上の元素の複合酸化物から構成される微粒子の１種以上の少なくとも一方と、を含むハードコート組成物が使用される。
【００７９】
ハードコート組成物には上記成分以外にアミン類、アミノ酸類、金属アセチルアセトネート錯体、有機酸金属塩、過塩素酸類、過塩素酸類の塩、酸類、金属塩化物及び多官能性エポキシ化合物からなる群から選択される少なくとも１つを含むことが好ましい。ハードコート組成物にはレンズに影響を及ぼさない適当な溶剤を用いてもよいし、無溶剤で用いてもよい。
【００８０】
ハードコート層は、通常、ハードコート組成物をスピンコート、ディップコートなど公知の塗布方法で塗布した後、硬化して形成される。硬化方法としては、熱硬化、エネルギー線（紫外線、可視光線など）照射による硬化方法等が挙げられる。干渉縞の発生を抑制するため、ハードコート層の屈折率は、レンズとの屈折率の差が±０．１の範囲にあるのが好ましい。
【００８１】
反射防止層は、通常、必要に応じて前記ハードコート層の上に形成される。反射防止層には無機系及び有機系があり、無機系の場合、ＳｉＯ２、ＴｉＯ２等の無機酸化物を用い、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、イオンビ−ムアシスト法、ＣＶＤ法などの乾式法により形成される。有機系の場合、有機ケイ素化合物と、内部空洞を有するシリカ系微粒子とを含む組成物を用い、湿式により形成される。
【００８２】
反射防止層は単層及び多層があり、単層で用いる場合はハードコート層の屈折率よりも屈折率が少なくとも０．１以上低くなることが好ましい。効果的に反射防止機能を発現するには多層膜反射防止膜とすることが好ましく、その場合、低屈折率膜と高屈折率膜とを交互に積層する。この場合も低屈折率膜と高屈折率膜との屈折率差は０．１以上であることが好ましい。高屈折率膜としては、ＺｎＯ、ＴｉＯ２、ＣｅＯ２、Ｓｂ２Ｏ５、ＳｎＯ２、ＺｒＯ２、Ｔａ２Ｏ５等の膜があり、低屈折率膜としては、ＳｉＯ２膜等が挙げられる。
【００８３】
反射防止層の上には、必要に応じて防曇層、防汚染層、撥水層を形成させてもよい。防曇層、防汚染層、撥水層等を形成する方法としては、反射防止機能に悪影響をもたらすものでなければ、その処理方法、処理材料等については特に限定されずに、公知の防曇処理方法、防汚染処理方法、撥水処理方法、材料等を使用することができる。
例えば、防曇処理方法又は防汚染処理方法では、表面を界面活性剤で覆う方法、表面に親水性の膜を付加して吸水性にする方法、表面を微細な凹凸で覆い吸水性を高める方法、光触媒活性を利用して吸水性にする方法、超撥水性処理を施して水滴の付着を防ぐ方法などが挙げられる。また、撥水処理方法では、フッ素含有シラン化合物等を蒸着、スパッタなどによって撥水処理層を形成する方法、フッ素含有シラン化合物を溶媒に溶解したあと、コーティングして撥水処理層を形成する方法等が挙げられる。
【００８４】
以上、本開示の実施形態について述べたが、これらは本開示の例示であり、本開示における効果を損なわない範囲で、上記以外の様々な構成を採用することができる。
【実施例】
【００８５】
以下に、実施例により本開示を更に詳細に説明するが、本開示はこれらに限定されるものではない。なお、本開示の実施例において用いた評価方法、材料は以下の通りである。【００８６】
［分光透過率、及び視感透過率の測定方法］
測定機器として、島津製作所製  島津分光光度計  ＵＶ−１８００を使用し、２ｍｍ厚
の平板レンズを用いて紫外−可視光スペクトルを測定し、分光透過率曲線を得た。得られた分光透過率曲線をもとに視感透過率を算出した。【００８７】
［Ｌ＊，ａ＊，ｂ＊の測定方法］
分光測色計（コニカミノルタ社製ＣＭ−５）を用いて、下記測定条件にて、２ｍｍ厚の平板レンズのＣＩＥ１９７６（Ｌ＊，ａ＊，ｂ＊）表色系におけるＬ＊，ａ＊，ｂ＊を測定した。
〜測定条件〜
光源：Ｃ光源
測定方法：透過測定
測定面積：直径３０ｍｍの円形
視角：２°視野
［ＹＩの測定方法］
２ｍｍ厚の平板レンズをコニカミノルタ社製の分光測色計ＣＭ−５でＹＩを測定した。【００８８】
［ヘイズ、及び全光線透過率測定方法］
２ｍｍ厚の平板レンズを日本電色工業社製のＨａｚｅＭｅｔｅｒ  ＮＤＨ２０００でヘイズ、及び全光線透過率を測定した。【００８９】
実施例においては以下に示される近赤外線吸収剤を用いた。【００９０】
・近赤外線吸収剤Ａ【００９１】
【化４】
2020218615.tif 000006
【００９２】
化学式（１ａ）で表される近赤外線吸収剤Ａのトルエン溶液で測定された可視光吸収分光スペクトルにおいて、９３５ｎｍに主吸収ピーク（Ｐ）を有し、上記ピーク（Ｐ）のピーク頂点（Ｐｍａｘ：ピーク中で最大吸光係数を示す点）の吸光係数（ｍｌ／ｇ・ｃｍ）が１．５８×１０４であり、かつ上記ピーク（Ｐ）の（Ｐｍａｘ）の吸光度の１／２の吸光度におけるピーク幅が３７９ｎｍであり、かつ上記ピーク（Ｐ）の（Ｐｍａｘ）の吸光度の２／３の吸光度におけるピーク幅が２５２ｎｍであった。
なお、可視光吸収分光スペクトルは、光路長１０ｍｍにて、３６．５質量ｐｐｍのトルエン溶液を用いて測定した。【００９３】
・近赤外線吸収剤Ｂ
【化５】
2020218615.tif 000007
【００９４】
化学式（ｂ）で表される近赤外線吸収剤Ｂのトルエン溶液で測定された可視光吸収分光スペクトルにおいて、７２０ｎｍに主吸収ピーク（Ｐ）を有し、上記ピーク（Ｐ）のピーク頂点（Ｐｍａｘ：ピーク中で最大吸光係数を示す点）の吸光係数（ｍｌ／ｇ・ｃｍ）が１．５７×１０５であり、上記ピーク（Ｐ）の（Ｐｍａｘ）の吸光度の１／２の吸光度におけるピーク幅が２８ｎｍであり、かつ上記ピーク（Ｐ）の（Ｐｍａｘ）の吸光度の２／３の吸光度におけるピーク幅が２０ｎｍであった。
なお、可視光吸収分光スペクトルは、光路長１０ｍｍにて、３.７質量ｐｐｍのトルエン溶液を用いて測定した。【００９５】
・近赤外線吸収剤Ｃ
【化６】
2020218615.tif 000008
【００９６】
化学式（ｃ）で表される近赤外線吸収剤Ｃのトルエン溶液で測定された可視光吸収分光スペクトルにおいて、８３０ｎｍに主吸収ピーク（Ｐ）を有し、上記ピーク（Ｐ）のピーク頂点（Ｐｍａｘ：ピーク中で最大吸光係数を示す点）の吸光係数（ｍｌ／ｇ・ｃｍ）が１．１１×１０５であり、上記ピーク（Ｐ）の（Ｐｍａｘ）の吸光度の１／２の吸光度におけるピーク幅が４７ｎｍであり、かつ上記ピーク（Ｐ）の（Ｐｍａｘ）の吸光度の２／３の吸光度におけるピーク幅が３５ｎｍであった。
なお、可視光吸収分光スペクトルは、光路長１０ｍｍにて、５．２質量ｐｐｍのトルエン溶液を用いて測定した。【００９７】
・近赤外線吸収剤Ｄ
【化７】
2020218615.tif 000009
【００９８】
化学式（ｄ）で表される近赤外線吸収剤Ｄのトルエン溶液で測定された可視光吸収分光スペクトルにおいて、１００５ｎｍに主吸収ピーク（Ｐ）を有し、上記ピーク（Ｐ）のピーク頂点（Ｐｍａｘ：ピーク中で最大吸光係数を示す点）の吸光係数（ｍｌ／ｇ・ｃｍ）が７．２２×１０４であり、上記ピーク（Ｐ）の（Ｐｍａｘ）の吸光度の１／２の吸光度におけるピーク幅が１１２ｎｍであり、かつ上記ピーク（Ｐ）の（Ｐｍａｘ）の吸光度の２／３の吸光度におけるピーク幅が８１ｎｍであった。
なお、可視光吸収分光スペクトルは、光路長１０ｍｍにて、８．０質量ｐｐｍのトルエン溶液を用いて測定した。【００９９】
・近赤外線吸収剤Ｅ
【化８】
2020218615.tif 000010
【０１００】
化学式（ｅ）で表される近赤外線吸収剤Ｅのトルエン溶液で測定された可視光吸収分光スペクトルにおいて、７８０ｎｍに主吸収ピーク（Ｐ）を有し、上記ピーク（Ｐ）のピーク頂点（Ｐｍａｘ：ピーク中で最大吸光係数を示す点）の吸光係数（ｍｌ／ｇ・ｃｍ）が１．７５×１０５であり、上記ピーク（Ｐ）の（Ｐｍａｘ）の吸光度の１／２の吸光度におけるピーク幅が２４ｎｍであり、かつ上記ピーク（Ｐ）の（Ｐｍａｘ）の吸光度の２／３の吸光度におけるピーク幅が１７ｎｍであった。
なお、可視光吸収分光スペクトルは、光路長１０ｍｍにて、３.３質量ｐｐｍのトルエン溶液を用いて測定した。【０１０１】
［実施例１］
ジブチル錫（ＩＩ）ジクロリド０．０３５質量部、三井化学社製ＭＲ内部離型剤０．１質量部、紫外線吸収剤Ｔｉｎｕｖｉｎ３２９  １．５質量部、２，５−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ−［２．２．１］−ヘプタンと２，６−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ−［２．２．１］−ヘプタンとの混合物５０．６質量部、近赤外線吸収剤Ａを０．００２０質量部仕込んで混合溶液を作製した。この混合溶液を２５℃で１時間攪拌して完全に溶解させた。その後、この調合液に、４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン２５．５質量部とペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）２３．９質量部とを仕込み、これを２５℃で３０分攪拌し、均一溶液とした。この溶液を４００Ｐａにて１時間脱泡を行い、１μｍＰＴＦＥフィルターにて濾過を行った後、中心厚２ｍｍ、直径７７ｍｍの平板用ガラスモールドに注入した。このガラスモールドを２５℃から１２０℃まで、１６時間かけて昇温した。室温まで冷却させて、ガラスモールドから外し、平板レンズを得た。得られた平板レンズを更に１２０℃で２時間アニールを行った。
このアニール処理を行った平板レンズについて物性を測定した。結果を表１に示す。【０１０２】
［実施例２〜５］
近赤外線吸収剤Ａの添加量を表１に記載の量とした以外は実施例１と同様に平板レンズを得た。得られた平板レンズの物性の測定結果を表１に示す。また、実施例５の平板レンズの分光透過率曲線を図１に示す。【０１０３】
［比較例１〜７］
近赤外線吸収剤Ａを近赤外線吸収剤Ｂに変更し、その添加量を表１に記載の量とした以外は実施例１と同様に平板レンズを得た。得られた平板レンズの物性の測定結果を表１に示す。また、比較例３の平板レンズの分光透過率曲線を図２に示す。【０１０４】
［比較例８〜１０］
近赤外線吸収剤Ａを近赤外線吸収剤Ｃに変更し、その添加量を表１に記載の量とした以外は実施例１と同様に平板レンズを得た。得られた平板レンズの物性の測定結果を表１に示す。また、比較例９の平板レンズの分光透過率曲線を図３に示す。【０１０５】
［比較例１１〜１３］
近赤外線吸収剤Ａを近赤外線吸収剤Ｄに変更し、その添加量を表１に記載の量とした以外は実施例１と同様に平板レンズを得た。得られた平板レンズの物性の測定結果を表１に示す。また、比較例１２の平板レンズの分光透過率曲線を図４に示す。【０１０６】
［比較例１４］
近赤外線吸収剤Ａを近赤外線吸収剤Ｅに変更し、その添加量を０．００１６５質量部とした以外は実施例１と同様にして、２５℃で１時間攪拌した。しかしながら、近赤外線吸収剤Ｅは溶解しなかった。【０１０７】
［実施例６］
ジメチル錫（ＩＩ）ジクロリドを０．４５２質量部、城北化学工業社製ＪＰ−５０６Ｈを０．１８質量部、紫外線吸収剤Ｔｉｎｕｖｉｎ３２９を１質量部、１，３−ビス（イソシアネートメチル）シクロヘキサンを４８質量部、近赤外線吸収剤Ａを０．０１８２５質量部仕込んで混合溶液を作製した。この混合溶液を２５℃で１時間攪拌して完全に溶解させた。その後、この調合液に、ペンタエリスリトールテトラキス（２−メルカプトアセテート）を２６．７質量部と、２，５−ビス（メルカプトメチル）−１，４−ジチアンを２６．２４質量部仕込み、これを２５℃で３０分攪拌し、均一溶液とした。この溶液を４００Ｐａにて１時間脱泡を行い、１μｍＰＴＦＥフィルターにて濾過を行った後、中心厚２ｍｍ、直径７７ｍｍの平板用ガラスモールドに注入した。このガラスモールドを２５℃から１２０℃まで、１６時間かけて昇温した。室温まで冷却させて、ガラスモールドから外し、平板レンズを得た。得られた平板レンズを更に１２０℃で２時間アニールを行った。
このアニール処理を行った平板レンズについて物性を測定した。結果を表１に示す。【０１０８】
［比較例１５］
近赤外線吸収剤Ａを近赤外線吸収剤Ｂに変更し、その添加量を０．００１８４質量部とした以外は実施例６と同様に平板レンズを得た。得られた平板レンズの物性の測定結果を表１に示す。【０１０９】
［比較例１６］
近赤外線吸収剤Ａを近赤外線吸収剤Ｃに変更し、その添加量を０．００２６質量部とした以外は実施例６と同様に平板レンズを得た。得られた平板レンズの物性の測定結果を表１に示す。【０１１０】
［比較例１７］
近赤外線吸収剤Ａを近赤外線吸収剤Ｄに変更し、その添加量を０．００３９９質量部とした以外は実施例６と同様に平板レンズを得た。得られた平板レンズの物性の測定結果を表１に示す。【０１１１】
［比較例１８］
近赤外線吸収剤Ａを近赤外線吸収剤Ｅに変更し、その添加量を０．００１６５質量部とした以外は実施例６と同様にして、２５℃で１時間攪拌した。しかしながら、近赤外線吸収剤Ｅは溶解しなかった。【０１１２】
【表１】
2020218615.tif 000011
【０１１３】
表１に記載のモノマー種は以下のとおりである。
ａ１：２，５−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ−［２．２．１］−ヘプタンと２，６−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ−［２．２．１］−ヘプタンとの混合物
ａ２：１，３−ビス（イソシアナネートメチル）シクロヘキサン
ｂ１：４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン
ｂ２：ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）
ｂ３：ペンタエリスリトールテトラキス（２−メルカプトアセテート）
ｂ４：２，５−ビス（メルカプトメチル）−１，４−ジチアン【０１１４】
２０１９年４月２６日に出願された日本国特許出願２０１９−０８６１７２号の開示は、その全体が参照により本明細書に取り込まれる。
本明細書に記載された全ての文献、特許出願、及び技術規格は、個々の文献、特許出願、及び技術規格が参照により取り込まれることが具体的かつ個々に記された場合と同程度に、本明細書に参照により取り込まれる。
【図１】
2020218615.tif 000014
【図２】
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【図３】
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【図４】
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【国際調査報告】
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