(57)【要約】  本発明は、下記一般式（Ａ）で表されるラクトン化合物または下記一般式（Ｂ）で表されるエーテル化合物に関する。［式（Ａ）中、Ｒは水素原子または下記Ｒ１であり、Ｒが水素原子である場合、Ｒ’は下記Ｒ１であり、炭素結合（１）は単結合または二重結合であり、炭素結合（２）は単結合である。Ｒが下記Ｒ１である場合、Ｒ’は水素原子または下記Ｒ１であり、炭素結合（１）および（２）はともに単結合であるか、またはいずれか一方が二重結合でもう一方が単結合である。  式（Ｂ）中、Ｒ”は下記Ｒ１である。Ｒ１：炭素数１〜８の置換基を有しても良いアルキル基、炭素数２〜８の置換基を有しても良いアルケニル基、炭素数２〜８の置換基を有しても良いアルキニル基、またはアリール基。式（Ａ）及び（Ｂ）中、ｎは０または１である。］【化１】2019198678.tif 000021
2019198678.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（Ａ）で表されるラクトン化合物。
【化１】
2019198678.tif 000019
［上記式中、Ｒは水素原子または下記Ｒ１であり、
Ｒが水素原子である場合、Ｒ’は下記Ｒ１であり、炭素結合（１）は単結合または二重結合であり、炭素結合（２）は単結合である。
Ｒが下記Ｒ１である場合、Ｒ’は水素原子または下記Ｒ１であり、炭素結合（１）および（２）はともに単結合であるか、またはいずれか一方が二重結合でもう一方が単結合である。
Ｒ１：炭素数１〜８の置換基を有しても良いアルキル基、炭素数２〜８の置換基を有しても良いアルケニル基、炭素数２〜８の置換基を有しても良いアルキニル基、またはアリール基。
ｎは０または１である。］
【請求項２】
下記一般式（Ｂ）で表されるエーテル化合物。
【化２】
2019198678.tif 000020
［上記式中、Ｒ”は炭素数１〜８の置換基を有しても良いアルキル基、炭素数２〜８の置換基を有しても良いアルケニル基、炭素数２〜８の置換基を有しても良いアルキニル基またはアリール基を表す；ｎは０または１である。］
【請求項３】
請求項１または２に記載の化合物を含有する香料組成物。
【請求項４】
請求項３に記載の香料組成物を配合してなることを特徴とする飲料、食品、香粧品、トイレタリー製品、エアケア製品、日用・雑貨品、口腔用組成物、ヘアケア製品、スキンケア製品、ボディケア製品、衣料用洗剤、衣料用柔軟仕上げ剤、医薬部外品又は医薬品。
【請求項５】
香料の香気を改善する方法であって、請求項１または２に記載の化合物を香料に添加することを特徴とする方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規な香気を付与することのできる新規化合物とそれらを含有する香料組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
香料の製造において、花の香調を表すフローラル調の香料や、果物の香調を表すフルーティ調の香料は幅広く需要があり、特にピーチ様・ジャスミン様の香料化合物は非常に有用である。従来技術としてその多くはラクトン型の化合物であり、γ−ノナラクトン、γ−デカラクトン、δ−デカラクトンやγ−ウンデカラクトンがピーチ様香気を有する香料として広く用いられてきた。また近年は、ジャスミンラクトン（ＺＥＯＮ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）やジャスモラクトン（Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ    Ｓ．Ａ．）といった二重結合を有するラクトンや、ラクトンとは異なる構造を有するフルトニル（Ｇｉｖａｕｄａｎ  Ｓ．Ａ．）やネクタリル（Ｇｉｖａｕｄａｎ  Ｓ．Ａ．）などの香料化合物が開発され、ピーチ様およびジャスミン様香料の組成物として用いられている。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
しかしながら、既存の化合物は、主香調とは別のココナッツ様・フルーツ様・フローラル様などの異なる香調を同時に有し、純粋なピーチ様、もしくはジャスミン様などの香調を再現しているとは言いがたかった。また、いずれの香料化合物も持続性に問題があり、希釈条件においては数時間〜１日以内、ニートにおいても１〜２週間程で匂いを感じることが困難になる、もしくは本来の香調と異なる香調に変化してしまうという問題点があった。【０００４】
近年、各種香粧品、保健衛生材料、医薬品等の製品の多様化に伴い、香粧品及び保健衛生材料用香料、更には医薬品用香料において、独特な香質で、嗜好性が高く、保留性が強く、安定性が良く、かつ安全性が高い香料物質の開発が従来にもまして要求されている。特に、ピーチ様の香調を有する香料素材に関しては、このような要求を満足する香料素材が不足しており、従来公知の香料物質に加え、さらに上記特性を満たす新たな香料素材の開発が期待されている。【０００５】
従って、本発明の目的は上記要求を満たす、純粋なピーチ様・あるいはジャスミン様の香気を付与することのできる新規化合物とそれらを含有する香料組成物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
このような実情において本発明者らは鋭意研究を行った結果、二環式ラクトン、エーテル型化合物を合成し、これらの化合物が強いピーチ様・あるいはジャスミン様の香気を有し、有用な付香剤となり得ることを見出し、本発明を完成した。すなわち、本発明は下記請求項［１］〜［５］を包含する。【０００７】
［１］  下記一般式（Ａ）で表されるラクトン化合物。【０００８】
【化１】
2019198678.tif 000003
【０００９】
［上記式中、Ｒは水素原子または下記Ｒ１であり、
Ｒが水素原子である場合、Ｒ’は下記Ｒ１であり、炭素結合（１）は単結合または二重結合であり、炭素結合（２）は単結合である。
Ｒが下記Ｒ１である場合、Ｒ’は水素原子または下記Ｒ１であり、炭素結合（１）および（２）はともに単結合であるか、またはいずれか一方が二重結合でもう一方が単結合である。
Ｒ１：炭素数１〜８の置換基を有しても良いアルキル基、炭素数２〜８の置換基を有しても良いアルケニル基、炭素数２〜８の置換基を有しても良いアルキニル基、またはアリール基。
ｎは０または１である。］
［２］  下記一般式（Ｂ）で表されるエーテル化合物。【００１０】
【化２】
2019198678.tif 000004
【００１１】
［上記式中、Ｒ”は炭素数１〜８の置換基を有しても良いアルキル基、炭素数２〜８の置換基を有しても良いアルケニル基、炭素数２〜８の置換基を有しても良いアルキニル基またはアリール基を表す；ｎは０または１である。］
［３］  上記［１］または［２］に記載の化合物を含有する香料組成物。
［４］  上記［３］に記載の香料組成物を配合してなることを特徴とする飲料、食品、香粧品、トイレタリー製品、エアケア製品、日用・雑貨品、口腔用組成物、ヘアケア製品、スキンケア製品、ボディケア製品、衣料用洗剤、衣料用柔軟仕上げ剤、医薬部外品又は医薬品。
［５］  香料の香気を改善する方法であって、上記［１］または［２］に記載の化合物を香料に添加することを特徴とする方法。
【発明の効果】
【００１２】
本発明に係る化合物であるラクトン化合物およびエーテル化合物は、心地よく持続性のある、強いピーチ様の香気もしくはジャスミン様の香気を有する非常に有用な香料素材である。これら本発明の化合物を配合することにより、嗜好性の高い香料組成物を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１３】
以下、本発明について詳細に説明する。
【００１４】
＜ラクトン化合物＞
本発明に係るラクトン化合物は、下記一般式（Ａ）で表されるラクトン化合物である。
【００１５】
【化３】
2019198678.tif 000005
【００１６】
［上記式中、Ｒは水素原子または下記Ｒ１であり、
Ｒが水素原子である場合、Ｒ’は下記Ｒ１であり、炭素結合（１）は単結合または二重結合であり、炭素結合（２）は単結合である。
Ｒが下記Ｒ１である場合、Ｒ’は水素原子または下記Ｒ１であり、炭素結合（１）および（２）はともに単結合であるか、またはいずれか一方が二重結合でもう一方が単結合である。
Ｒ１：炭素数１〜８の置換基を有しても良いアルキル基、炭素数２〜８の置換基を有しても良いアルケニル基、炭素数２〜８の置換基を有しても良いアルキニル基、またはアリール基。
なお、炭素結合（２）が二重結合である場合、Ｒ’は存在しない。
ｎは０または１である。］
【００１７】
Ｒは水素原子、炭素数１〜８の置換基を有しても良いアルキル基、炭素数２〜８の置換基を有しても良いアルケニル基、炭素数２〜８の置換基を有しても良いアルキニル基、またはアリール基である。
【００１８】
Ｒで表される炭素数１〜８のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、等を例示することができる。
【００１９】
Ｒで表される炭素数１〜８のアルキル基としては、環状アルキルでもよく、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等が挙げられる。
【００２０】
Ｒで表される炭素数２〜８のアルケニル基としては、例えば、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、イソプロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、２−メチル−１−ブテニル基、３−メチル−１−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−３−ブテニル基、３−メチル−３−ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、等を例示することができる。
【００２１】
Ｒで表される炭素数２〜８のアルケニル基としては、環状アルケニル基でもよく、例えば、シクロペンテニル基、シクロペンタジエニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘキサジエニル基、シクロヘプテニル基、シクロヘプタジエニル基、シクロオクテニル基、シクロオクタジエニル基等が挙げられる。
【００２２】
Ｒで表される炭素数２〜８のアルキニル基としては、エチニル基、１−プロパルギル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、２−ペンチル基、３−ヘキシニル基、１−ヘプチニル基、２−オクチニル基等が挙げられる。
【００２３】
Ｒが有してもよい置換基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基などの炭素数１〜６のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プルポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、メチレンジオキシ基などの炭素数１〜４のアルコキシ基等が挙げられる。
【００２４】
Ｒ’は水素原子、炭素数１〜８の置換基を有しても良いアルキル基、炭素数２〜８の置換基を有しても良いアルケニル基、炭素数２〜８の置換基を有しても良いアルキニル基、またはアリール基である。
【００２５】
Ｒ’で表される炭素数１〜８のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、等を例示することができる。
【００２６】
Ｒ’で表される炭素数１〜８のアルキル基としては、環状アルキルでもよく、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等が挙げられる。
【００２７】
Ｒ’で表される炭素数２〜８のアルケニル基としては、例えば、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、イソプロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、２−メチル−１−ブテニル基、３−メチル−１−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−３−ブテニル基、３−メチル−３−ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、等を例示することができる。
【００２８】
Ｒ’で表される炭素数２〜８のアルキニル基としては、エチニル基、１−プロパルギル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、２−ペンチル基、３−ヘキシニル基、１−ヘプチニル基、２−オクチニル基等を例示することができる。
【００２９】
Ｒ’で表される炭素数２〜８のアルケニル基としては、環状アルケニル基でもよく、例えば、シクロペンテニル基、シクロペンタジエニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘキサジエニル基、シクロヘプテニル基、シクロヘプタジエニル基、シクロオクテニル基、シクロオクタジエニル基等が挙げられる。
【００３０】
Ｒ’が有してもよい置換基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基などの炭素数１〜６のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プルポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、メチレンジオキシ基などの炭素数１〜４のアルコキシ基等が挙げられる。
【００３１】
なお、式（Ａ）において、炭素結合（２）が単結合で、かつＲ’が水素原子以外の場合に限り、Ｒは水素原子であってもよい。
すなわち、式（Ａ）において、炭素結合（１）が単結合または二重結合であり、炭素結合（２）が単結合であり、Ｒ及びＲ’が水素原子である場合、ならびに、炭素結合（１）が単結合であり、炭素結合（２）が二重結合であり、Ｒが水素原子であり、Ｒ’が上記Ｒ１である場合を除く。
【００３２】
＜エーテル化合物＞
本発明に係るエーテル化合物は、下記一般式（Ｂ）で表されるエーテル化合物である。
【００３３】
【化４】
2019198678.tif 000006
【００３４】
［上記式中、Ｒ”は炭素数１〜８の置換基を有しても良いアルキル基、炭素数２〜８の置換基を有しても良いアルケニル基、炭素数２〜８の置換基を有しても良いアルキニル基またはアリール基を表す；ｎは０または１である。］
【００３５】
Ｒ”で表される炭素数１〜８のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、等を例示することができる。
【００３６】
Ｒ”で表される炭素数１〜８のアルキル基としては、環状アルキルでもよく、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等が挙げられる。
【００３７】
Ｒ”で表される炭素数２〜８のアルケニル基としては、例えば、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、イソプロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、２−メチル−１−ブテニル基、３−メチル−１−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−３−ブテニル基、３−メチル−３−ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、等を例示することができる。
【００３８】
Ｒ”で表される炭素数２〜８のアルケニル基としては、環状アルケニル基でもよく、例えば、シクロペンテニル基、シクロペンタジエニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘキサジエニル基、シクロヘプテニル基、シクロヘプタジエニル基、シクロオクテニル基、シクロオクタジエニル基等が挙げられる。
【００３９】
Ｒ”で表される炭素数２〜８のアルキニル基としては、エチニル基、１−プロパルギル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、２−ペンチル基、３−ヘキシニル基、１−ヘプチニル基、２−オクチニル基等が挙げられる。
【００４０】
Ｒ”が有してもよい置換基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基などの炭素数１〜６のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プルポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、メチレンジオキシ基などの炭素数１〜４のアルコキシ基等が挙げられる。
【００４１】
本発明の一般式（Ａ）で表されるラクトン化合物および一般式（Ｂ）で表されるエーテル化合物の好ましい具体例としては、以下に示す化合物が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００４２】
【化５】
2019198678.tif 000007
【００４３】
【化６】
2019198678.tif 000008
【００４４】
【化７】
2019198678.tif 000009
【００４５】
＜製造方法＞
式（Ａ）および式（Ｂ）において、炭素結合（１）が単結合であり、炭素結合（２）が二重結合であり、Ｒ及びＲ”がｎ‐ブチル基であり、Ｒ’が水素原子であり、ｎが０であるラクトン誘導体およびエーテル誘導体の合成方法（下記スキーム１）を例に、本発明に係る化合物の製造方法を説明するが、以下の方法に限定されるものではない。
【００４６】
【化８】
2019198678.tif 000010
【００４７】
（Ｉ）の反応では、シトラールと、例えばブチルリチウムもしくはブチルマグネシウムハライドとを、触媒として一価のハロゲン化銅の存在下で反応させることにより、シトロネラール誘導体である中間体（ａ）が得られる。
（ＩＩ）の反応では、例えば日本国特開２０１２−１３１７８５号公報やＳｙｎｔｈｅｓｉｓ，  １９７８，  Ｐ．１４７−１４８、Ｏｒｇ．  Ｂｉｏｍｏｌ．  Ｃｈｅｍ，  ２０１５，  １３，  Ｐ．５８１７−５８２５に記載の閉環反応により、中間体（ａ）からイソブレゴール誘導体である中間体（ｂ）が得られる。
（ＩＩＩ）の反応では、例えばブラウンヒドロホウ素化反応やＣｈｅｍ．  Ｃｏｍｍｕｎ．  ２０１６，  ５２，  Ｐ．１１８９７−１１９００の手法により、中間体（ｂ）からパラメンタン誘導体である中間体（ｃ）が得られる。
（ＩＶ）の反応は、例えばＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  １９９３，  ４９，  ２９，  Ｐ．６４２９−６４３６に記載の手法により、中間体（ｃ）からラクトン誘導体（ｄ）が得られる。
（Ｖ）の反応は、例えば酸触媒を用いた脱水環化反応、もしくはＣｈｅｍＳｕｓＣｈｅｍ，  ２０１２，  ５，  Ｐ．１５７８−１５８６に記載の手法により、中間体（ｃ）からエーテル誘導体（ｅ）が得られる。
（ＶＩ）の反応は、例えばＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  １９９３，  ４９，  ２９，  Ｐ．６４２９−６４３６に記載の手法により、ラクトン誘導体（ｄ）からラクトン誘導体（ｆ）が得られる。
（ＶＩＩ）の反応は、例えばＣＡ２９９７９５０Ａ１に記載の手法により、中間体（ｂ）からオゾン分解を経て環化を行い、ラクトン誘導体（ｆ）が得られる。
【００４８】
式（Ａ）おいて、炭素結合（１）が二重結合であり、炭素結合（２）が単結合であり、Ｒがｎ‐ブチル基であり、Ｒ’が水素原子であり、ｎが０であるラクトン誘導体は、例えば次に示す方法（スキーム２）により合成されるが、その合成法は以下の方法に限定されるものではない。
【００４９】
【化９】
2019198678.tif 000011
【００５０】
（ＩＸ）の反応では、国際公開第２０１２／１６５１６４号の手法に従い、アセト酢酸メチルから中間体（ｇ）を得ることが出来る。
（Ｘ）の反応では、中間体（ｇ）に、例えばブチルリチウムもしくはブチルマグネシウムハライドと、一価のハロゲン化銅を作用させることにより共役付加反応を行い、ラクトン誘導体（ｈ）が得られる。
【００５１】
式（Ａ）および式（Ｂ）において、炭素結合（１）が単結合であり、炭素結合（２）が単結合であり、Ｒ及びＲ”がｎ‐ブチル基であり、Ｒ’が水素原子であり、ｎが１であるラクトン誘導体およびエーテル誘導体は、例えば次に示す方法（スキーム３）により合成されるが、その合成法は以下の方法に限定されるものではない。
【００５２】
【化１０】
2019198678.tif 000012
【００５３】
（ＸＩ）の反応では、スキーム１で得られる中間体（ｂ）から、例えばＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ａｓｙｍｍｅｔｒｙ  １９９９，  １０，  Ｐ．９２９−９３６の手法、もしくは、オゾン分解、ホーナー・エモンズ反応を経て還元、環化反応を行うことにより、ラクトン誘導体（ｉ）が得られる。
（ＸＩＩ）の反応では、例えばＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  １９９３，  ４９，  ２９，  Ｐ．６４２９−６４３６の手法により中間体（ｂ）の環化を行い、脱水、水素化を経てエーテル誘導体（ｊ）が得られる。（ＸＩ）の方法を応用してもエーテル誘導体（ｊ）が得られる。
【００５４】
式（Ａ）において、炭素結合（１）が単結合であり、炭素結合（２）が単結合であり、Ｒが水素原子であり、Ｒ’がｎ‐ブチル基であり、ｎが０であるラクトン誘導体は、例えば次に示す方法（スキーム４）により合成されるが、その合成法は以下の方法に限定されるものではない。
【００５５】
【化１１】
2019198678.tif 000013
【００５６】
（ＸＩＩＩ）の反応では、例えばリチウムジイソプロピルアミドとアルキルハライドを作用させることにより、ラクトン化合物（ｋ）からラクトン誘導体（ｌ）が得られる。
【００５７】
このようにして得られた本発明の化合物は、必要に応じて、単離及び精製を行うことができる。単離及び精製の方法としては、例えばカラムクロマトグラフィー、減圧蒸留等が挙げられ、これらを単独であるいは併用して行うことができる。
【００５８】
本発明の香料組成物に含まれる式（Ａ）および（Ｂ）で表される化合物は、パラメンタン骨格における１，３，４，８位の立体配置により、それぞれ光学活性、ジアステレオマーの立体異性体が存在する。これらの異性体は、いずれも良好な香気を有する。式（Ａ）および（Ｂ）の化合物を香料組成物に用いる場合は、ラセミ体を用いてもよいが、光学活性体を用いてもよい。光学活性体を用いる場合の光学純度としては、２０％ｅｅ〜９９．９％ｅｅ、好ましくは５０％ｅｅ〜９９．９％ｅｅである。ジアステレオマー等の立体異性体を用いる場合の異性体純度は、２０％ｄｅ〜９９．９％ｄｅ、好ましくは５０％ｄｅ〜９９．９％ｄｅである。
光学純度、異性体比率の測定は、例えばＮＭＲ及び／又はカラム（もしくはキラルカラム）を用いた各種クロマトグラフィーにより測定することができる。
【００５９】
本発明の香料組成物は、式（Ａ）および（Ｂ）で表される化合物を少なくとも１種含有する。式（Ａ）および（Ｂ）で表される化合物の香料組成物への配合量は、特に限定されないが、香料組成物に対して０．０１〜６０重量％、特に０．１〜４０重量％であることが好ましい。
【００６０】
また、本発明の香料組成物には、通常使用される調合香料を配合することができる。この様にして得られる香料組成物は、嗜好性の高い香気付与を提供できる。
【００６１】
本発明の一般式（Ａ）および（Ｂ）で表されるラクトン化合物、エーテル化合物を含む香料組成物を用いて賦香させることができる製品としては、とくに限定されないが、例えば、飲料、食品、香粧品、トイレタリー製品、エアケア製品、日用・雑貨品、口腔用組成物、ヘアケア製品、スキンケア製品、ボディケア製品、衣料用洗剤、衣料用柔軟仕上げ剤、医薬部外品、医薬品などが挙げられる。
【００６２】
飲料または食品の具体例としては、何ら限定されるものではないが、果汁飲料類、果実酒類、乳飲料類、炭酸飲料、清涼飲料、ドリンク剤類の如き飲料類；アイスクリーム類、シャーベット類、アイスキャンディー類の如き冷菓類；ゼリー、プリンなどのデザート類；ケーキ、クッキー、チョコレート、チューインガムなどの洋菓子類；饅頭、羊羹、ウイロウなどの和菓子類；ジャム類；キャンディー類；パン類；緑茶、ウーロン茶、紅茶、柿の葉茶、カミツレ茶、クマザサ茶、桑茶、ドクダミ茶、プアール茶、マテ茶、ルイボス茶、ギムネマ茶、グアバ茶、コーヒー、ココアの如き茶飲料または嗜好飲料類；和風スープ、洋風スープ、中華スープの如きスープ類；風味調味料；各種インスタント飲料乃至食品類；各種スナック食品類；歯磨き、口腔洗浄料、マウスウオッシュ、トローチ、チューインガム類などの口腔用組成物などを挙げることができる。
【００６３】
また、香粧品、トイレタリー製品、エアケア製品、日用・雑貨品、口腔用組成物、ヘアケア製品、スキンケア製品、ボディケア製品、衣料用洗剤、衣料用柔軟仕上げ剤、医薬部外品としては、例えば、フレグランス製品、基礎化粧品、仕上げ化粧品、頭髪化粧品、日焼け化粧品、薬用化粧品、ヘアケア製品、石鹸、身体洗浄剤、浴用剤、洗剤、柔軟仕上げ剤、洗浄剤、台所用洗剤、漂白剤、エアゾール剤、消臭・芳香剤、忌避剤、その他の雑貨類などを挙げることができる。
【００６４】
より具体的には、
・フレグランス製品としては、香水、オードパルファム、オードトワレ、オーデコロンなど；
・基礎化粧品としては、洗顔クリーム、バニシングクリーム、クレンジングクリーム、コールドクリーム、マッサージクリーム、乳液、化粧水、美容液、パック、メイク落としなど；
・仕上げ化粧品としては、ファンデーション、粉おしろい、固形おしろい、タルカムパウダー、口紅、リップクリーム、頬紅、アイライナー、マスカラ、アイシャドウ、眉墨、アイパック、ネイルエナメル、エナメルリムバーなど；
・頭髪化粧品としては、ポマード、ブリランチン、セットローション、ヘアーステック、ヘアーソリッド、ヘアーオイル、ヘアートリートメント、ヘアークリーム、ヘアートニック、ヘアーリキッド、ヘアースプレー、バンドリン、養毛剤、染毛剤など；を挙げることができる。
【００６５】
・日焼け化粧品としては、サンタン製品、サンスクリーン製品など；
・薬用化粧品としては、制汗剤、アフターシェービングローションおよびジェル、パーマネントウェーブ剤、薬用石鹸、薬用シャンプー、薬用皮膚化粧料などを挙げることができ；
・ヘアケア製品としては、シャンプー、リンス、リンスインシャンプー、コンディショナー、トリートメント、ヘアパックなど；
・石鹸としては、化粧石鹸、浴用石鹸、香水石鹸、透明石鹸、合成石鹸など；
・身体洗浄剤としては、ボディソープ、ボディシャンプー、ハンドソープなど；
・浴用剤としては、入浴剤（バスソルト、バスタブレット、バスリキッド等）、フォームバス（バブルバス等）、バスオイル（バスパフューム、バスカプセル等）、ミルクバス、バスジェリー、バスキューブなど；
・洗剤としては、衣料用重質洗剤、衣料用軽質洗剤、液体洗剤、洗濯石鹸、コンパクト洗剤、粉石鹸など；を挙げることができる。
【００６６】
・柔軟仕上げ剤としては、ソフナー、ファーニチアケアーなど；
・洗浄剤としては、クレンザー、ハウスクリーナー、トイレ洗浄剤、浴室用洗浄剤、ガラスクリーナー、カビ取り剤、排水管用洗浄剤など；
・台所用洗剤としては、台所用石鹸、台所用合成石鹸、食器用洗剤など；
・漂白剤としては、酸化型漂白剤（塩素系漂白剤、酸素系漂白剤等）、還元型漂白剤（硫黄系漂白剤等）、光学的漂白剤など；
・エアゾール剤としては、スプレータイプ、パウダースプレーなど；
・消臭・芳香剤としては、固形状タイプ、ゲル状タイプ、リキッドタイプなど；
・雑貨としては、ティッシュペーパー、トイレットペーパーなど；
を挙げることができる。
【００６７】
前記医薬品の具体例としては、何ら限定されるものではないが、ハップ剤、軟膏剤の如き皮膚外用剤、内服剤などを挙げることができる。
【００６８】
前記一般式（Ａ）および（Ｂ）で表されるラクトン化合物、エーテル化合物を含む香料組成物を用いて賦香させることができる製品の剤形は、混合物自体の形状をとることができるが、その他の剤形としては、例えば、アルコール類、プロピレングリコール、グリセリン、ジプロピレングリコールなどの多価アルコール類、トリエチルシトレート、ベンジルベンゾエート、ジエチルフタレートなどのエステル類に溶解した液体状；アラビアガム、トラガントガムなどの天然ガム質類；グリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステルなどの乳化剤で乳化した乳化状；アラビアガム等の天然ガム質類、ゼラチン、デキストリンなどの賦形剤を用いて被膜させた粉末状；界面活性剤、例えば非イオン界面活性剤、アニオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、両性界面活性剤などを用いて可溶化あるいは分散化した可溶化状或いは分散化状；又はカプセル化剤で処理して得られるマイクロカプセルなど；その目的に応じて任意の形状を選択して用いられている。
【００６９】
さらに、サイクロデキストリンなどの包接剤に包接して、上記フレグランス組成物を安定化且つ徐放性にして用いることもある。これらは、最終製品の形態、例えば液体状、固体状、粉末状、ゲル状、ミス卜状、エアゾール状などに適したもので適宜に選択して用いられる。
【００７０】
既存の香料に所定量のラクトン化合物・エーテル化合物を添加することにより、より嗜好性が高く、より良好な香調に高湿を改善することが出来る。また、香料中の好ましくない香調を抑えることも出来る。添加形態は、化合物を直接添加しても、上記に挙げた包接剤等を用いても良い。
【実施例】
【００７１】
以下に実施例を挙げ、本発明を詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例によってなんら限定されるものではない。なお、合成例、実施例中での生成物の測定は、次の機器装置類を用いて行われた。
ＮＭＲ    ：ＤＲＸ５００（Ｂｒｕｋｅｒ社製）
ＧＣ／ＭＳ：ＧＣＭＳ−ＱＰ２０１０（島津製作所社製）
カラム：ＲＴＸ−１（長さ３０ｍ×内径０．２５ｍｍ、液相膜厚０．２５μｍ）
ＧＣ純度  ：ＧＣ−４０００Ｐｌｕｓ（ジーエルサイエンス社製）
カラム：ＲＴＸ−１（長さ３０ｍ×内径０．２５ｍｍ、液相膜厚０．２５μｍ）
ＩｎｅｒｔＣａｐ−ＷＡＸ（長さ１５ｍ×内径０．２５ｍｍ、液相膜厚０．２５μｍ）
光学純度  ：ＧＣ−２０１０（島津製作所社製）
カラム：ｂｅｔａ−ＤＥＸ２２５（ＲＥＳＴＥＫ製、長さ３０ｍ×内径０．２５ｍｍ、液相膜厚０．２５μｍ）
ｂｅｔａ−ＤＥＸ３２５（ＲＥＳＴＥＫ製、長さ３０ｍ×内径０．２５ｍｍ、液相膜厚０．２５μｍ）
ＨＹＤＲＯＤＥＸ  β−３ｐ（ＭＡＣＨＥＲＥＹ−ＮＡＧＥＬ製、長さ２０ｍ×内径０．２５ｍｍ）
施光度    ：Ｐ−１０２０（ＪＡＳＣＯ社製）【００７２】
＜実施例１〜１６：１，４付加反応＞
〔実施例１〕３−メチルシトロネラールの合成
本反応は窒素雰囲気下にて行った。滴下漏斗を有した１Ｌの四つ口フラスコを用意し、フラスコにヨウ化銅（２７．３ｇ，１．０５ｅｑ）及びジエチルエーテル（２００ｍｌ）を添加し、系内を０−５℃まで攪拌しつつ冷却した。滴下漏斗にメチルリチウム・エーテル溶液（１．１３ｍｏｌ／Ｌ，２６０ｍｌ，２．０５ｅｑ．ｖｓ  ＣｕＩ）を添加し、１時間半を要し滴下した。滴下終了後温度を保ちつつ３０分攪拌し、系内を−６０℃以下まで冷却した。滴下漏斗にシトラール（２０．８ｇ，１３７ｍｍｏｌ）及びジエチルエーテル（１００ｍｌ）を添加し、ゆっくりと１時間を要し滴下した。終了後に１時間温度を保ちつつ攪拌し、徐々に系内温度を室温まで昇温した。後処理として、系内を０〜５℃まで冷却し、飽和塩化アンモニウム水溶液をゆっくりと滴下した。油層を飽和塩化アンモニウム水溶液で３回・飽和食塩水で１回洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥して減圧濃縮し、カラムクロマトグラフィーにて精製し目的３−メチルシトロネラールを得た（１７．２  ｇ，  ７５％  ｙｉｅｌｄ）。【００７３】
３−メチルシトロネラール
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．９３（ｓ，６Ｈ），１．３３−１．３９（ｍ，２Ｈ），１．６０（ｓ，３Ｈ），１．６８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．８５Ｈｚ），１．９４−２．０１（ｍ，２Ｈ），２．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ），５．０６−５．１１（１Ｈ，ｍ），９．８５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝３．１Ｈｚ）．
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１７．６（ＣＨ３），２２．７（ＣＨ２），２５．７（ＣＨ３），２７．４（２Ｃ，ＣＨ３），３３．５（Ｃ），４２．７（ＣＨ２），５４．７（ＣＨ２），１２４．３（ＣＨ），１３１．６（Ｃ），２０３．６（Ｃ）．【００７４】
〔実施例２〕３−エチルシトロネラールの合成
メチルリチウムの代わりにエチルリチウムを用いたこと以外は実施例１と同様の手法により、シトラール（３．７０ｇ，２４．３ｍｍｏｌ）から３−エチルシトロネラールを得た（３．０１ｇ，１６．７ｍｍｏｌ，６７％ｙｉｅｌｄ）。【００７５】
３−エチルシトロネラール
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．０３（ｓ，３Ｈ），１．３１−１．３８（２Ｈ，ｍ），１．４１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．６０（ｓ，３Ｈ），１．６８（３Ｈ，ｓ），１．９０−１．９８（２Ｈ，ｍ），２．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ），５．００−５．１５（１Ｈ，ｍ），９．８５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝３．２Ｈｚ）．
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．０（ＣＨ３），１７．６（ＣＨ３），２２．６（ＣＨ２），２４．８（ＣＨ３），２５．７（ＣＨ３），３２．３（ＣＨ２），３６．２（Ｃ），３９．６（ＣＨ２），５２．４（ＣＨ２），１２４．３（ＣＨ），１３１．６（Ｃ），２０３．８（Ｃ）．【００７６】
〔実施例３〕３−ブチルシトロネラールの合成
本反応は窒素雰囲気下にて行った。滴下漏斗を有した１Ｌの四つ口フラスコを用意し、フラスコにヨウ化銅（４５．７ｇ，１．０５ｅｑ）及びジエチルエーテル（２００ｍｌ）を添加し、系内を０〜５℃まで攪拌しつつ冷却した。滴下漏斗にｎ−ブチルリチウム・エーテル溶液（１．６ｍｏｌ／Ｌ，３００ｍｌ，２．１０ｅｑ  ｖｓ  ＣｕＩ）を添加し、１時間半を要し滴下した。滴下終了後温度を保ちつつ３０分攪拌し、系内を−６０℃以下まで冷却した。滴下漏斗にシトラール（３４．８ｇ，２２８ｍｍｏｌ）及びジエチルエーテル（５０ｍｌ）を添加し、２時間を要し滴下した。終了後に１時間温度を保ちつつ攪拌し、徐々に系内温度を室温まで昇温した。後処理として、系内を０−５℃まで冷却し、飽和塩化アンモニウム水溶液をゆっくりと滴下した。油層を飽和塩化アンモニウム水溶液で３回・飽和食塩水で１回洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥して減圧濃縮した。得られた粗生成物を蒸留し（バス温１１０℃，塔頂６８−７５℃，減圧度０．２５ｔｏｒｒ）、目的の３−ブチルシトロネラールを得た（３７．５ｇ，７８％ｙｉｅｌｄ）。【００７７】
３−ブチルシトロネラール
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．９１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．０４（３Ｈ，ｓ），１．２０−１．３８（８Ｈ，ｍ），１．６０（３Ｈ，ｓ），１．６８（３Ｈ，ｓ），１．８９−１．９７（２Ｈ，ｍ），２．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ），５．０５−５．１１（１Ｈ，ｍ），９．８５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝３．２Ｈｚ）．
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１４．１（ＣＨ３），１７．６（ＣＨ３），２２．３（ＣＨ２），２３．４（ＣＨ２），２５．３（ＣＨ３），２５．７（ＣＨ３），２５．８（ＣＨ２），３６．１（Ｃ），３９．７（ＣＨ２），４０．０（ＣＨ２），５２．９（ＣＨ２），１２４．３（ＣＨ），１３１．５（Ｃ），２０３．８（Ｃ）．【００７８】
〔実施例４〕３−フェニルシトロネラールの合成
ｎ−ブチルリチウムの代わりにフェニルリチウムを用いたこと以外は実施例３と同様の手法により、シトラール（１４．８ｇ，９７．１ｍｍｏｌ）から３−フェニルシトロネラールを得た（１８．２ｇ，７９．０ｍｍｏｌ，８１％ｙｉｅｌｄ）。【００７９】
３−フェニルシトロネラール
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．４５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．６Ｈｚ），１．６６（３Ｈ，ｓ），１．６７−１．８１（４Ｈ，ｍ），２．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．１，３．４Ｈｚ），２．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．２，２．５Ｈｚ），４．９９−５．０４（１Ｈ，ｂｒ），７．２２（１Ｈ，ｑｕｉ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），７．３４（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），９．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．３，２．４Ｈｚ）．
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１７．５（ＣＨ３），２２．６（ＣＨ２），２４．７（ＣＨ２），２５．６（ＣＨ３），３９．９（Ｃ），４３．６（ＣＨ２），５５．５（ＣＨ２），１２３．９（ＣＨ），１２６．１（２Ｃ，ＣＨ），１２６．２（ＣＨ），１２８．５（２Ｃ，ＣＨ），１３１．８（Ｃ），１４５．６（Ｃ），２０３．１（Ｃ）．【００８０】
〔実施例５〕３−ブチルシトロネラールの合成
本反応は窒素雰囲気下にて行った。滴下漏斗を有した２Ｌ四つ口フラスコに、臭化銅・ジメチルスルフィド錯体（４．２８ｇ，５ｍｏｌ％）、ＤＭＩ（９０．５ｍＬ，２ｅｑ．）、ＴＨＦ（２００ｍＬ）を添加し、撹拌しつつ系内を−３５℃前後まで冷却した。更にシトラール（６３．５ｇ，４１７ｍｍｏｌ）、クロロトリメチルシラン（８４．６ｍＬ，１．６ｅｑ．）を系内に添加し、滴下漏斗よりブチルマグネシウムクロリド・ＴＨＦ溶液（１．０ｍｏｌ／Ｌ，５００ｍＬ，１．２ｅｑ．）を、３時間を要し滴下した。ＧＣにて反応の分析を行った。シトラールが完全に消失したことを確認し、後処理を行った。系内を０℃以上に昇温し、クエン酸（８０ｇ，１．０ｅｑ．）の水溶液（５００ｍＬ）を滴下した（最大１１℃）。更に１Ｎ塩酸（１００ｍＬ）とヘプタン（２５０ｍＬ）を添加し洗浄した。系内は均一の二層となった。水層を留去し（ｐＨ＝１）、１Ｎ塩酸で１回、１０％食塩水で２回洗浄し、アンモニア水と５％重曹水の混合液を系内に添加した。水層が青色に変化しないことを確認し、飽和食塩水で３回洗浄して油層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。濾過濃縮後、目的の３−ブチルシトロネラール粗生成物（（１０１ｇ）を得た。精製を行わず、そのまま次の反応に用いた。【００８１】
〔実施例６〕３−エチルシトロネラールの合成
ブチルマグネシウムクロリドの代わりにエチルマグネシウムクロリドを用いたこと以外は実施例５と同様の手法で、シトラール（１０．０ｇ，６５．７ｍｍｏｌ）から３−エチルシトロネラール（１２．１ｇ）を粗生成物として得た。【００８２】
〔実施例７〕３−イソプロピルシトロネラールの合成
ブチルマグネシウムクロリドの代わりにイソプロピルマグネシウムクロリドを用いたこと以外は実施例５と同様の手法で、シトラール（１０．０ｇ，６５．７ｍｍｏｌ）から３−イソプロピルシトロネラール（１７．２ｇ）を粗生成物として得た。【００８３】
〔実施例８〕３−プロピルシトロネラールの合成
ブチルマグネシウムクロリドの代わりにプロピルマグネシウムクロリドを用いたこと以外は実施例５と同様の手法で、シトラール（１５．０ｇ，９８．５ｍｍｏｌ）から３−プロピルシトロネラール（６．５８ｇ，３４％ｙｉｅｌｄ）を得た。【００８４】
３−プロピルシトロネラール
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．９１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．０４（３Ｈ，ｓ），１．２５−１．３９（６Ｈ，ｍ），１．６０（３Ｈ，ｓ），１．６８（３Ｈ，ｓ），１．８９−１．９６（２Ｈ，ｍ），２．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ），５．００−５．１３（１Ｈ，ｍ），９．８５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝３．２Ｈｚ）．
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１４．１（ＣＨ３），１６．８（ＣＨ２），１７．６（ＣＨ２），２２．３（ＣＨ２），２５．３（ＣＨ３），２５．７（ＣＨ３），３６．２（Ｃ），４０．８（ＣＨ２），４２．４（ＣＨ２），５２．９（ＣＨ２），１２４．３（ＣＨ），１３１．６（Ｃ），２０３．８（ＣＨ）．【００８５】
〔実施例９〕３−ｉｓｏ−ブチルシトロネラールの合成
ブチルマグネシウムクロリドの代わりにｉｓｏ−ブチルマグネシウムクロリドを用いたこと以外は実施例５と同様の手法で、シトラール（２１．８ｇ，１４３ｍｍｏｌ）から３−ｉｓｏ−ブチルシトロネラール（３０．９ｇ）を粗生成物として得た。【００８６】
〔実施例１０〕３−ｓｅｃ−ブチルシトロネラールの合成
ブチルマグネシウムクロリドの代わりにｓｅｃ−ブチルマグネシウムクロリドを用いたこと以外は実施例５と同様の手法で、シトラール（１０．０ｇ，６５．７ｍｍｏｌ）から３−ｓｅｃ−ブチルシトロネラール（１５．９ｇ）を粗生成物として得た。【００８７】
〔実施例１１〕３−ｎ−ペンチルシトロネラールの合成
ブチルマグネシウムクロリドの代わりにｎ−ペンチルマグネシウムブロミドを用いたこと以外は実施例５と同様の手法で、シトラール（１５．０ｇ，９８．５ｍｍｏｌ）から３−ｎ−ペンチルシトロネラール（２９．０ｇ）を粗生成物として得た。【００８８】
〔実施例１２〕３−（３−ペンチル）シトロネラールの合成
ブチルマグネシウムクロリドの代わりに３−ペンチルマグネシウムクロリドを用いたこと以外は実施例５と同様の手法で、シトラール（１２．９ｇ，８４．６ｍｍｏｌ）から３−（３−ペンチル）シトロネラール（４．０１ｇ，１７．９ｍｍｏｌ，２１％ｙｉｅｌｄ）をカラムクロマトグラフィーによる単離精製物として得た。【００８９】
３−（３−ペンチル）シトロネラール
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．８３−０．９９（７Ｈ，ｍ），１．０６（３Ｈ，ｓ），１．１２（２Ｈ，ｑｕｉ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．３８−１．５８（４Ｈ，ｍ），１．６０（３Ｈ，ｓ），１．６８（３Ｈ，ｓ），１．８９−１．９６（２Ｈ，ｍ），２．３２（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝２４．０，１４．４，３．４Ｈｚ），５．０５−５．１２（１Ｈ，ｍ），９．８７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝３．２Ｈｚ）．
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１４．４（ＣＨ３），１４．５（ＣＨ３），１７．６（ＣＨ３），２２．４（ＣＨ２），２２．９（ＣＨ３），２３．０（ＣＨ２），２３．２（ＣＨ２），２５．７（ＣＨ３），３８．４（ＣＨ２），４０．２（Ｃ），４９．３（ＣＨ），５１．１（ＣＨ２），１２４．４（ＣＨ），１３１．６（Ｃ），２０４．３（ＣＨ）．【００９０】
〔実施例１３〕３−ｎ−ヘキシルシトロネラールの合成
ブチルマグネシウムクロリドの代わりにｎ−ヘキシルマグネシウムクロリドを用いたこと以外は実施例５と同様の手法で、シトラール（１５．０ｇ，９８．５ｍｍｏｌ）から３−ｎ−ヘキシルシトロネラール（２４．０ｇ）を粗生成物として得た。【００９１】
〔実施例１４〕３−シクロヘキシルシトロネラールの合成
ブチルマグネシウムクロリドの代わりにｎ−シクロヘキシルマグネシウムクロリドを用いたこと以外は実施例５と同様の手法で、シトラール（１３．８ｇ，９０．９ｍｍｏｌ）から３−シクロヘキシルシトロネラール（１８．０ｇ）を粗生成物として得た。【００９２】
〔実施例１５〕３−ｎ−ヘプチルシトロネラールの合成
ブチルマグネシウムクロリドの代わりにｎ−ヘプチルマグネシウムブロミドを用いたこと以外は実施例５と同様の手法で、シトラール（１３．８ｇ，９０．９ｍｍｏｌ）から３−ｎ−ヘプチルシトロネラール（２１．７ｇ）を粗生成物として得た。【００９３】
〔実施例１６〕３−ｎ−オクチルシトロネラールの合成
ブチルマグネシウムクロリドの代わりにｎ−オクチルマグネシウムクロリドを用いたこと以外は実施例５と同様の手法で、シトラール（１２．０ｇ，７８．８ｍｍｏｌ）から３−ｎ−オクチルシトロネラール（５．８７ｇ，２８％ｙｉｅｌｄ）を得た。【００９４】
３−ｎ−オクチルシトロネラール
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．９１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．０４（３Ｈ，ｓ），１．２５−１．３９（１６Ｈ，ｍ），１．６０（３Ｈ，ｓ），１．６８（３Ｈ，ｓ），１．８８−１．９７（２Ｈ，ｍ），２．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ），５．００−５．１３（１Ｈ，ｍ），９．８４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝３．２Ｈｚ）．
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１４．１（ＣＨ３），１７．６（ＣＨ３），２２．３（ＣＨ２），２２．７（ＣＨ３），２３．６（ＣＨ２），２５．３（ＣＨ３），２５．７（ＣＨ３），２９．３（ＣＨ２），２９．６（ＣＨ２），３０．３（ＣＨ２），３１．９（ＣＨ２），３６．２（Ｃ），４０．０（ＣＨ２ｘ２），５２．９（ＣＨ２），１２４．３（ＣＨ），１３１．６（Ｃ），２０３．９（ＣＨ）．【００９５】
＜実施例１７〜３５：閉環反応＞
〔実施例１７〕光学活性（−）−５−メチルイソプレゴールの合成
本反応はＯｒｇ．Ｂｉｏｍｏｌ．Ｃｈｅｍ，２０１５，１３，Ｐ．５８１７−５８２５に従い行った。コンデンサを有した１００ｍｌの四つ口フラスコに窒素雰囲気下にて（Ｒ）−ＢＩＮＯＬ（１．２３ｍｇ，１．６ｅｑ．  ｖｓ  Ａｌ）、トルエン（ｓ／ｓ＝３，２７ｍｌ）を加え、拡販しつつトリエチルアルミニウムをゆっくりと添加した。一時間室温にて撹拌後、系内を０−５℃に冷却し実施例１で得られた３−メチルシトロネラール（９．００ｇ，５３．５ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下した。３時間後にＧＣにて反応の完結を確認し、反応を終了させた。後処理として、トルエン／塩酸にてクエンチ後、油層を水道水・飽和食塩水で各一回洗浄した。無水硫酸マグネシウムにて乾燥してシリカゲルカラムクロマトグラフィーを通過させ、減圧濃縮して目的の光学活性（−）−５−メチルイソプレゴールを得た（７．４２ｇ，８３％ｙｉｅｌｄ）。【００９６】
光学活性（−）−５−メチルイソプレゴール
［ａ］２０Ｄ＝−６．６（ｃ０．６４，ＣＨＣｌ３，）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．９３（３Ｈ，ｓ），０．９６（３Ｈ，ｓ），１．１４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ），１．２２（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１３．０，４．６Ｈｚ），１．２６−１．４１（２Ｈ，ｍ），１．４５−１．５７（２Ｈ，ｍ），１．７４（３Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，０．９Ｈｚ），１．７５−１．８７（２Ｈ，ｍ），３．６１−３．６６（１Ｈ，ｍ），４．８５−４．８６（１Ｈ，ｍ），４．８９−４．９１（１Ｈ，ｍ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１９．２（ＣＨ３），２５．１（ＣＨ３），２６．４（ＣＨ２），３２．２（Ｃ），３３．０（ＣＨ３），３８．６（ＣＨ２），４６．８（ＣＨ２），５４．８（ＣＨ），６７．６（ＣＨ），１１２．８（ＣＨ２），１４６．７（Ｃ）
８９％ｅｅ；【００９７】
〔実施例１８〕光学活性（＋）−５−メチルイソプレゴールの合成
（Ｒ）−ＢＩＮＯＬの代わりに（Ｓ）−ＢＩＮＯＬを用いたこと以外は実施例１７と同様の手法で、実施例１で得られた３−メチルシトロネラール（１．００ｇ，５．９４ｍｍｏｌ）より光学活性（＋）−５−メチルイソプレゴールを得た（８９６ｍｇ，９０％ｙｉｅｌｄ）。【００９８】
光学活性（＋）−５−メチルイソプレゴール
［ａ］２０Ｄ＝−６．６（ｃ０．６４，ＣＨＣｌ３，）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．９３（３Ｈ，ｓ），０．９６（３Ｈ，ｓ），１．１４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ），１．２２（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１３．０，４．６Ｈｚ），１．２６−１．４１（２Ｈ，ｍ），１．４５−１．５７（２Ｈ，ｍ），１．７４（３Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，０．９Ｈｚ），１．７５−１．８７（２Ｈ，ｍ），３．６１−３．６６（１Ｈ，ｍ），４．８５−４．８６（１Ｈ，ｍ），４．８９−４．９１（１Ｈ，ｍ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１９．２（ＣＨ３），２５．１（ＣＨ３），２６．４（ＣＨ２），３２．２（Ｃ），３３．０（ＣＨ３），３８．６（ＣＨ２），４６．８（ＣＨ２），５４．８（ＣＨ），６７．６（ＣＨ），１１２．８（ＣＨ２），１４６．７（Ｃ）
８９％ｅｅ；【００９９】
〔実施例１９〕光学活性（−）−５−ブチルイソプレゴールの合成
３−メチルシトロネラールの代わりに実施例３で得られた３−ブチルシトロネラール（５．００ｇ，２３．８ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例１７と同様の手法で、光学活性（−）−５−ブチルイソプレゴールを得た（４．４１ｇ，９０％ｙｉｅｌｄ）。【０１００】
光学活性（−）−５−ブチルイソプレゴール
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．９１-１．０７（６Ｈ，ｍ），１．１０（１Ｈ，ｔＪ＝１１．７Ｈｚ），１．１４-１．４１（７Ｈ，ｍ），１．４３-１．６２（３Ｈ，ｍ），１．７４（３Ｈ，ｓ），１．７７-１．９１（３Ｈ，ｍ），３．６５（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１０．７，１０．７，４．４Ｈｚ），４．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２０．４Ｈｚ）（ｍａｊｏｒ）；
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．８８-０．９１（６Ｈ，ｍ），１．０５（１Ｈ，ｔ，Ｊ１１．７Ｈｚ），１．１４-１．４１（７Ｈ，ｍ），１．４３-１．６２（３Ｈ，ｍ），１．７５（３Ｈ，ｂｒ），１．７７-１．９１（３Ｈ，ｍ），３．６１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１０．８，１０．５，４．２Ｈｚ），４．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２０．４Ｈｚ）（ｍｉｎｏｒ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１４．１（ＣＨ３），１９．３（ＣＨ３），２２．７（ＣＨ３），２３．６（ＣＨ２），２５．４（ＣＨ２），２６．１（ＣＨ２），３４．７（Ｃ），３６．９（ＣＨ２），４５．１（ＣＨ２），４５．９（ＣＨ２），５５．１（ＣＨ），６７．６（ＣＨ），１１２．７（ＣＨ２），１４６．７（Ｃ）（ｍａｊｏｒ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１４．１（ＣＨ３），１９．３（ＣＨ３），２３．５（ＣＨ２），２５．４（ＣＨ２），２５．８（ＣＨ２），２９．４（ＣＨ３），３４．７（Ｃ），３７．１（ＣＨ２），４４．９（ＣＨ２），４５．９（ＣＨ２），５４．８（ＣＨ），６７．１（ＣＨ），１１２．７（ＣＨ２），１４６．７（Ｃ）（ｍｉｎｏｒ）
７４％ｅｅ（ｍａｊｏｒ）
８８％ｅｅ（ｍｉｎｏｒ）【０１０１】
〔実施例２０〕光学活性（＋）−５−ブチルイソプレゴールの合成
（Ｒ）−ＢＩＮＯＬの代わりに（Ｓ）−ＢＩＮＯＬを用いたこと、３−メチルシトロネラールの代わりに実施例３で得られた３−ブチルシトロネラール（５．００ｇ，２３．８ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例１７と同様の手法で、光学活性（＋）−５−ブチルイソプレゴールを得た（４．８６ｇ，９７％ｙｉｅｌｄ）。【０１０２】
光学活性（＋）−５−ブチルイソプレゴール
［ａ］Ｄ２０＝＋６８．１（ｃ０．３０，ＣＨＣｌ３，ｍｉｘｔｕｒｅ）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．９１-１．０８（６Ｈ，ｍ），１．１０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ），１．１４-１．４１（７Ｈ，ｍ），１．４３-１．６２（３Ｈ，ｍ），１．７４（３Ｈ，ｓ），１．７６-１．９１（３Ｈ，ｍ），３．６５（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１０．７，１０．７，４．４Ｈｚ），４．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２０．４Ｈｚ）（ｍａｊｏｒ）；
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．８８-０．９１（６Ｈ，ｍ），１．０５（１Ｈ，ｔ，Ｊ１１．７Ｈｚ），１．１４-１．４１（７Ｈ，ｍ），１．４３-１．６２（３Ｈ，ｍ），１．７５（３Ｈ，ｂｒ），１．７６-１．９１（３Ｈ，ｍ），３．６１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１０．８，１０．５，４．２Ｈｚ），４．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２０．４Ｈｚ）（ｍｉｎｏｒ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１４．１（ＣＨ３），１９．３（ＣＨ３），２２．７（ＣＨ３），２３．６（ＣＨ２），２５．４（ＣＨ２），２６．１（ＣＨ２），３４．７（Ｃ），３６．９（ＣＨ２），４５．１（ＣＨ２），４５．９（ＣＨ２），５５．１（ＣＨ），６７．６（ＣＨ），１１２．７（ＣＨ２），１４６．７（Ｃ）（ｍａｊｏｒ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１４．１（ＣＨ３），１９．３（ＣＨ３），２３．５（ＣＨ２），２５．４（ＣＨ２），２５．８（ＣＨ２），２９．４（ＣＨ３），３４．７（Ｃ），３７．１（ＣＨ２），４４．９（ＣＨ２），４５．９（ＣＨ２），５４．９（ＣＨ），６７．１（ＣＨ），１１２．７（ＣＨ２），１４６．７（Ｃ）（ｍｉｎｏｒ）
５６％ｅｅ（ｍａｊｏｒ）
８１％ｅｅ（ｍｉｎｏｒ）【０１０３】
〔実施例２１〕５−エチルイソプレゴールの合成
本反応は窒素雰囲気下にて行った。コンデンサを有した３００ｍＬリアクターに実施例６で得られた粗３−エチルシトロネラール混合物（７．９０ｇ）、トルエン（４０ｍＬ）および塩化亜鉛もしくは臭化亜鉛（３９５ｍｇ，５ｗｔ％）及びデカン酸（２３７ｍｇ，３ｗｔ％）を添加し、１時間１００℃で加熱撹拌した。ＧＣで反応の完結を確認し、後処理を行った。溶液を室温まで冷却後、飽和食塩水で二回洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで単離精製し、目的の５−エチルイソプレゴールを１．９９ｇ得た（２ｓｔｅｐｓ，３３％ｙｉｅｌｄ）。【０１０４】
５−エチルイソプレゴール
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．８２−０．８７（ｍ，３Ｈ），０．９０（ｓ，３Ｈ，Ｃ−ＣＨ３），１．０２−１．６３（ｍ，７Ｈ），１．７６（ｓ，３Ｈ，Ｃ＝Ｃ−ＣＨ３），１．８０−１．９６（ｍ，３Ｈ），３．６２−３．６９（ｍ，１Ｈ，ＣＨ−ＯＨ），４．８８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝２１．０Ｈｚ，Ｃ＝ＣＨ２）（ｍａｊｏｒ）．
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．８２−０．８５（ｍ，３Ｈ），０．８８（ｓ，３Ｈ，Ｃ−ＣＨ３），１．０２−１．６３（ｍ，７Ｈ），１．７３（ｓ，３Ｈ，Ｃ＝Ｃ−ＣＨ３），１．８０−１．９６（ｍ，３Ｈ），３．５６−３．６２（ｍ，１Ｈ，ＣＨ−ＯＨ），４．８８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝２１．０Ｈｚ，Ｃ＝ＣＨ２）（ｍｉｎｏｒ）．
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：７．６（ＣＨ３），１９．３（ＣＨ３），２２．１（ＣＨ３），２６．１（ＣＨ２），３４．７（Ｃ），３６．４（ＣＨ２），３８．２（ＣＨ２），４４．６（ＣＨ２），５５．１（ＣＨ），６７．６（ＣＨ），１１２．７（ＣＨ２），１４６．７（Ｃ）（ｍａｊｏｒ）．
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：７．９（ＣＨ３），１９．３（ＣＨ３），２２．１（ＣＨ３），２５．８（ＣＨ２），３４．６（Ｃ），３６．６（ＣＨ２），３８．２（ＣＨ２），４４．６（ＣＨ２），５４．８（ＣＨ），６７．１（ＣＨ），１１２．７（ＣＨ２），１４６．７（Ｃ）（ｍｉｎｏｒ）．
ＨＲＭＳ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１２Ｈ２２Ｏ（Ｍ＋）１８２．１６６２，ｆｏｕｎｄ  １８２．１６７１．【０１０５】
〔実施例２２〕５−メチルイソプレゴールの合成
３−エチルシトロネラールの代わりに実施例１で得られた３−メチルシトロネラール（１０．０ｇ，５９．４ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例２１と同様の手法で、５−メチルイソプレゴールを得た（８．７１ｇ，８７％ｙｉｅｌｄ）。【０１０６】
５−メチルイソプレゴール
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．９４（３Ｈ，ｓ），０．９７（３Ｈ，ｓ），１．１４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ），１．１７−１．３１（２Ｈ，ｍ），１．３５−１．４２（１Ｈ，ｍ），１．４５−１．５８（２Ｈ，ｍ），１．７４（３Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，１．０Ｈｚ），１．７８（１Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝１２．５，２．０Ｈｚ），１．８１−１．８７（１Ｈ，ｍ），３．６１−３．６７（１Ｈ，ｍ），４．８６−４．８７（１Ｈ，ｍ），４．８９−４．９１（１Ｈ，ｍ）．
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１９．３（ＣＨ３），２５．１（ＣＨ３），２６．４（ＣＨ２），３２．１（Ｃ），３３．０（ＣＨ３），３８．５（ＣＨ２），４６．８（ＣＨ２），５４．８（ＣＨ），６７．６（ＣＨ），１１２．８（ＣＨ２），１４６．６（Ｃ）．
ＨＲＭＳ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１１Ｈ２０Ｏ  （Ｍ＋）  １６８．１５１４，  ｆｏｕｎｄ  １６８．１５１６．【０１０７】
〔実施例２３〕５−プロピルイソプレゴールの合成
３−エチルシトロネラールの代わりに実施例８で得られた３−プロピルシトロネラール（６．００ｇ）を用いたこと以外は実施例２１と同様の手法で、より５−プロピルイソプレゴールを得た（５．０４ｇ，８４％ｙｉｅｌｄ）。【０１０８】
５−プロピルイソプレゴール
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．８８-０．９３（６Ｈ，ｍ），１．０３−１．２２（５Ｈ，ｍ），１．２８-１．４１（３Ｈ，ｍ），１．４５-１．５９（３Ｈ，ｍ），１．７４（３Ｈ，ｓ），１．７６-１．８６（１Ｈ，ｍ），３．６５（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１０．５，４．０Ｈｚ），４．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２０．０Ｈｚ）（ｍａｊｏｒ）；
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．８８-０．９３（６Ｈ，ｍ），１．０３−１．３０（７Ｈ，ｍ），１．３５-１．４１（１Ｈ，ｍ），１．４５-１．５９（３Ｈ，ｍ），１．７４（３Ｈ，ｓ），１．８２-１．９３（１Ｈ，ｍ），３．６１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１０．５，４．０Ｈｚ），４．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２０．０Ｈｚ）（ｍｉｎｏｒ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１５．０（ＣＨ３），１６．４（ＣＨ２），１９．３（ＣＨ３），２２．７（ＣＨ３），２６．１（ＣＨ２），３４．８（Ｃ），３６．９（ＣＨ２），４５．１（ＣＨ２），４８．７（ＣＨ２），５５．１（ＣＨ），６７．６（ＣＨ），１１２．７（ＣＨ２），１４６．７（Ｃ）（ｍａｊｏｒ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１５．１（ＣＨ３），１６．８（ＣＨ２），１９．３（ＣＨ３），２５．９（ＣＨ２），２９．５（ＣＨ３），３４．７（Ｃ），３７．１（ＣＨ２），３９．１（ＣＨ２），４５．０（ＣＨ２），５４．８（ＣＨ），６７．１（ＣＨ），１１２．７（ＣＨ２），１４６．７（Ｃ）（ｍｉｎｏｒ）【０１０９】
〔実施例２４〕５−イソプロピルイソプレゴールの合成
３−エチルシトロネラールの代わりに実施例７で得られた粗３−イソプロピルシトロネラールを用いたこと以外は実施例２１と同様の手法で、３−イソプロピルシトロネラール（１７．２ｇ）より５−イソプロピルイソプレゴールを得た（３．１７ｇ，２ｓｔｅｐｓ  ２７％ｙｉｅｌｄ）。【０１１０】
５−イソプロピルイソプレゴール
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．７８-０．９０（９Ｈ，ｍ），１．０３−１．６７（８Ｈ，ｍ），１．７３（３Ｈ，ｓ），１．８８（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１２．５，４．４，２．３Ｈｚ），３．６６（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１０．７，４．２Ｈｚ），１．７６-１．８６（１Ｈ，ｍ），３．６５（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１０．５，４．０Ｈｚ），４．８６（１Ｈ，ｂｒ），４．８９−４．９２（１Ｈ，ｍ）（ｍａｊｏｒ）；
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１６．８（ＣＨ３），１６．９（ＣＨ３），１８．１（ＣＨ３），１９．３（ＣＨ３），２６．１（ＣＨ２），３４．８（ＣＨ２），３７．０（Ｃ），３９．５（ＣＨ），４３．２（ＣＨ２），５４．９（ＣＨ），６７．９（ＣＨ），１１２．７（ＣＨ２），１４６．７（Ｃ）（ｍａｊｏｒ）【０１１１】
〔実施例２５〕５−ブチルイソプレゴールの合成
３−エチルシトロネラールの代わりに実施例５で得られた粗３−ブチルシトロネラール混合物を用いたこと以外は実施例２１と同様の手法で、３−ブチルシトロネラール（３０．９ｇ）より５−ブチルイソプレゴールを得た（８．３４ｇ，２  ｓｔｅｐｓ  ２８％ｙｉｅｌｄ）。【０１１２】
５−ブチルイソプレゴール
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．９０−０．９３（ｍ，６Ｈ），１．１０（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ），１．１５−１．４１（ｍ，７Ｈ），１．４５−１．６２（ｍ，３Ｈ），１．７４（ｂｒ，３Ｈ，Ｃ＝Ｃ−ＣＨ３），１．７７−１．９０（ｍ，３Ｈ），３．６５（ｔｑ，１Ｈ，Ｊ＝１１．０，１．５Ｈｚ，ＣＨ−ＯＨ），４．８４−４．８７（ｂｒ，１Ｈ，Ｃ＝ＣＨ２），４．８９−４．９２（ｂｒ，１Ｈ，Ｃ＝ＣＨ２）（ｍａｊｏｒ）．
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．８８−０．９１（ｍ，６Ｈ），１．０２−１．４０（ｍ，８Ｈ），１．４５−１．６２（ｍ，３Ｈ），１．７５（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，Ｃ＝Ｃ−ＣＨ３），１．７７−１．９０（ｍ，３Ｈ），３．５７−３．６５（ｍ，１Ｈ，ＣＨ−ＯＨ），４．８４−４．８７（ｂｒ，１Ｈ，Ｃ＝ＣＨ２），４．８９−４．９２（ｂｒ，１Ｈ，Ｃ＝ＣＨ２）（ｍｉｎｏｒ）．
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１４．１（ＣＨ３），１９．３（ＣＨ３），２２．７（ＣＨ３），２３．６（ＣＨ２），２５．４（ＣＨ２），２６．１（ＣＨ２），３４．７（Ｃ），３６．９（ＣＨ２），４５．１（ＣＨ２），４５．９（ＣＨ２），５５．１（ＣＨ），６７．６（ＣＨ），１１２．７（ＣＨ２），１４６．７（Ｃ）（ｍａｊｏｒ）．
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１４．１（ＣＨ３），１９．３（ＣＨ３），２３．６（ＣＨ２），２５．４（ＣＨ２），２５．９（ＣＨ２），２９．４（ＣＨ３），３４．７（Ｃ），３７．１（ＣＨ２），４４．９（ＣＨ２），４５．９（ＣＨ２），５４．８（ＣＨ），６７．１（ＣＨ），１１２．７（ＣＨ２），１４６．７（Ｃ）（ｍｉｎｏｒ）．【０１１３】
〔実施例２６〕５−（１α，２β，５β）−ブチルイソプレゴールの合成
実施例２５で得られた５−ブチルイソプレゴール（２２．１ｇ）をさらに単離精製し、５−（１α，２β，５β）−ブチルイソプレゴールを得た（７５１ｍｇ）。【０１１４】
５−（１α，２β，５β）−ブチルイソプレゴール
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．８８-０．９１（６Ｈ，ｍ），１．０５（１Ｈ，ｔ，Ｊ１１．７Ｈｚ），１．１４-１．４１（７Ｈ，ｍ），１．４３-１．６２（３Ｈ，ｍ），１．７５（３Ｈ，ｂｒ），１．７６-１．９１（３Ｈ，ｍ），３．６１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１０．８，１０．５，４．２Ｈｚ），４．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２０．４Ｈｚ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１４．１（ＣＨ３），１９．３（ＣＨ３），２３．５（ＣＨ２），２５．４（ＣＨ２），２５．８（ＣＨ２），２９．４（ＣＨ３），３４．７（Ｃ），３７．１（ＣＨ２），４４．９（ＣＨ２），４５．９（ＣＨ２），５４．９（ＣＨ），６７．１（ＣＨ），１１２．７（ＣＨ２），１４６．７（Ｃ）【０１１５】
〔実施例２７〕５−ｉｓｏ−ブチルイソプレゴールの合成
３−エチルシトロネラールの代わりに実施例９で得られた粗３−ｉｓｏ−ブチルシトロネラールを用いたこと以外は実施例２１と同様の手法で、３−ｉｓｏ−ブチルシトロネラール（３０．９ｇ）より５−ｉｓｏ−ブチルイソプレゴールを得た（１３．４ｇ，２  ｓｔｅｐｓ  ５０％ｙｉｅｌｄ）。【０１１６】
〔実施例２８〕５−ｓｅｃ−ブチルイソプレゴールの合成
３−エチルシトロネラールの代わりに実施例１０で得られた３−ｓｅｃ−ブチルシトロネラール粗生成物を用いたこと以外は実施例２１と同様の手法で、３−ｓｅｃ−ブチルシトロネラール（１５．９ｇ）より５−ｓｅｃ−ブチルイソプレゴールを得た（２．０３ｇ，２  ｓｔｅｐｓ  １５％ｙｉｅｌｄ）。【０１１７】
〔実施例２９〕５−ｎ−ペンチルイソプレゴールの合成
３−エチルシトロネラールの代わりに実施例１１で得られた３−ｎ−ペンチルシトロネラール粗生成物を用いたこと以外は実施例２１と同様の手法で、３−ｎ−ペンチルシトロネラール粗生成物（１９．７ｇ）より５−ｎ−ペンチルイソプレゴールを得た（３．２１ｇ，２  ｓｔｅｐｓ  ２３％ｙｉｅｌｄ）。【０１１８】
５−ｎ−ペンチルイソプレゴール
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．８５-０．９４（６Ｈ，ｍ），１．０２−１．４０（１２Ｈ，ｍ），１．４６-１．５７（３Ｈ，ｍ），１．７３（３Ｈ，ｓ），１．７７-１．８７（１Ｈ，ｍ），３．６５（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１０．８，４．３Ｈｚ），４．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１９．９Ｈｚ）（ｍａｊｏｒ）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．８５-０．９４（６Ｈ，ｍ），１．０２−１．４０（１２Ｈ，ｍ），１．４６-１．５７（３Ｈ，ｍ），１．７３（３Ｈ，ｓ），１．８３-１．９３（１Ｈ，ｍ），３．６１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１０．４，４．２Ｈｚ），４．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１９．９Ｈｚ）（ｍｉｎｏｒ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１４．１（ＣＨ３），１９．２（ＣＨ３），２２．６（ＣＨ３），２２．８（ＣＨ２），２３．１（ＣＨ２），２６．１（ＣＨ２），３２．７（ＣＨ２），３４．７（Ｃ），３６．８（ＣＨ２），４５．０（ＣＨ２），４６．１（ＣＨ２），５５．１（ＣＨ），６７．６（ＣＨ），１１２．７（ＣＨ２），１４６．７（Ｃ）（ｍａｊｏｒ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１４．１（ＣＨ３），１９．３（ＣＨ３），２２．７（ＣＨ２），２２．８（ＣＨ２），２５．９（ＣＨ２），２９．４（ＣＨ３），３２．８（ＣＨ２），３４．５（Ｃ），３６．６（ＣＨ２），３７．１（ＣＨ２），４４．９（ＣＨ２），５４．７（ＣＨ），６７．１（ＣＨ），１１２．７（ＣＨ２），１４６．７（Ｃ）（ｍｉｎｏｒ）【０１１９】
〔実施例３０〕５−（３−ペンチル）イソプレゴールの合成
３−エチルシトロネラールの代わりに実施例１２で得られた３−（３−ペンチル）シトロネラール（２．７０ｇ，１３．８ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例２１と同様の手法で、５−（３−ペンチル）イソプレゴールを得た（２．２７ｇ，７６％ｙｉｅｌｄ）。【０１２０】
５−（３−ペンチル）イソプレゴール
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．７２（ｈｅｐ，Ｊ＝３．６Ｈｚ），０．８３-０．９５（６Ｈ，ｍ），１．０３−１．３０（１８Ｈ，ｍ），１．４２-１．６１（３Ｈ，ｍ），１．７３（３Ｈ，ｓ），１．７９-１．８７（１Ｈ，ｍ），３．６５（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１０．６，４．４Ｈｚ），４．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２０．２Ｈｚ）（ｍａｊｏｒ）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．７２（ｈｅｐ，Ｊ＝３．６Ｈｚ），０．８３-０．９５（６Ｈ，ｍ），１．０３−１．３０（１８Ｈ，ｍ），１．４２-１．６１（３Ｈ，ｍ），１．７３（３Ｈ，ｓ），１．９１（ｄｄｄ，Ｊ＝１２．６，４．４，２．２Ｈｚ），３．６５（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１０．６，４．４Ｈｚ），４．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２０．２Ｈｚ）（ｍｉｎｏｒ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１４．６（ＣＨ３ｘ２），１９．２（ＣＨ３），１９．６（ＣＨ３），２２．６（ＣＨ２），２２．７（ＣＨ２），２５．９（ＣＨ２），３４．９（ＣＨ２），３８．６（Ｃ），４３．２（ＣＨ２），５４．７（ＣＨ），５４．９（ＣＨ），５７．７（ＣＨ），１１２．７（ＣＨ２），１４６．７（Ｃ）（ｍａｊｏｒ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１４．６（ＣＨ３），１９．２（ＣＨ３），１９．６（ＣＨ３），２２．２（ＣＨ２），２２．６（ＣＨ２），２５．７（ＣＨ２），２５．９（ＣＨ３），３４．９（ＣＨ２），３８．３（Ｃ），４２．９（ＣＨ），４３．２（ＣＨ２），５４．７（ＣＨ），５４．９（ＣＨ），１１２．７（ＣＨ２），１４６．７（Ｃ）（ｍｉｎｏｒ）【０１２１】
〔実施例３１〕５−ｎ−ヘキシルイソプレゴールの合成
３−エチルシトロネラールの代わりに実施例１３で得られた３−ｎ−ヘキシルシトロネラール粗生成物を用いたこと以外は実施例２１と同様の手法で、３−ｎ−ヘキシルシトロネラール（２４．０ｇ）より５−ｎ−ヘキシルイソプレゴールを得た（６．０２ｇ，２  ｓｔｅｐｓ  ２６％ｙｉｅｌｄ）。【０１２２】
５−ｎ−ヘキシルイソプレゴール
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．８５-０．９４（６Ｈ，ｍ），１．０３−１．４１（１４Ｈ，ｍ），１．４５-１．５９（３Ｈ，ｍ），１．７４（３Ｈ，ｓ），１．７６-１．８７（１Ｈ，ｍ），３．６５（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１１．０，４．５Ｈｚ），４．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１９．５Ｈｚ）（ｍａｊｏｒ）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．８５-０．９４（６Ｈ，ｍ），１．０７−１．４１（１４Ｈ，ｍ），１．４５-１．５９（３Ｈ，ｍ），１．７４（３Ｈ，ｓ），１．８４-１．９３（１Ｈ，ｍ），３．６１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１１．０，４．０Ｈｚ），４．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１９．５Ｈｚ）（ｍｉｎｏｒ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１４．１（ＣＨ３），１９．３（ＣＨ３），２２．６（ＣＨ２），２２．７（ＣＨ３），２３．１（ＣＨ２），２６．１（ＣＨ２），３０．２（ＣＨ２），３１．９（ＣＨ２），３４．７（Ｃ），３６．９（ＣＨ２），４５．１（ＣＨ２），４６．１（ＣＨ２），５５．１（ＣＨ），６７．６（ＣＨ），１１２．７（ＣＨ２），１４６．７（Ｃ）（ｍａｊｏｒ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１４．１（ＣＨ３），１９．３（ＣＨ３），２２．６（ＣＨ２），２３．５（ＣＨ２），２５．９（ＣＨ２），，２９．４（ＣＨ３），３０．３（ＣＨ２），３１．９（ＣＨ２），３４．６（Ｃ），３６．７（ＣＨ２），３７．１（ＣＨ２），４４．９（ＣＨ２），５４．８（ＣＨ），６７．１（ＣＨ），１１２．７（ＣＨ２），１４６．７（Ｃ）（ｍｉｎｏｒ）【０１２３】
〔実施例３２〕５−シクロヘキシルイソプレゴールの合成
３−エチルシトロネラールの代わりに実施例１４で得られた３−シクロヘキシルシトロネラール粗生成物を用いたこと以外は実施例２１と同様の手法で、３−シクロヘキシルシトロネラール（１８．０ｇ）より５−シクロヘキシルイソプレゴールを得た（７．６３ｇ，２  ｓｔｅｐｓ  ３９％ｙｉｅｌｄ）。【０１２４】
〔実施例３３〕５−ｎ−ヘプチルイソプレゴールの合成
３−エチルシトロネラールの代わりに実施例１５で得られた３−ｎ−ヘプチルシトロネラール粗生成物を用いたこと以外は実施例２１と同様の手法で、３−ｎ−ヘプチルシトロネラール（２１．７ｇ）より５−ｎ−ヘプチルイソプレゴールを得た（６．８９ｇ，２  ｓｔｅｐｓ  ３１％ｙｉｅｌｄ）。【０１２５】
５−ｎ−ヘプチルイソプレゴール
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．８５-０．９４（６Ｈ，ｍ），１．０３−１．４１（１６Ｈ，ｍ），１．４５-１．５９（３Ｈ，ｍ），１．７３（３Ｈ，ｓ），１．７６-１．８７（１Ｈ，ｍ），３．６５（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１０．８，４．４Ｈｚ），４．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２０．８Ｈｚ）（ｍａｊｏｒ）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．８５-０．９４（６Ｈ，ｍ），１．０３−１．４１（１６Ｈ，ｍ），１．４５-１．５９（３Ｈ，ｍ），１．７３（３Ｈ，ｓ），１．７６-１．８７（１Ｈ，ｍ），３．６１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１０．９，４．２Ｈｚ），４．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２０．８Ｈｚ）（ｍｉｎｏｒ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１４．１（ＣＨ３），１９．３（ＣＨ３），２２．６（ＣＨ２），２２．７（ＣＨ３），２３．２（ＣＨ２），２６．１（ＣＨ２），２９．４（ＣＨ２），３０．５（ＣＨ２），３１．９（ＣＨ２），３４．７（Ｃ），３６．９（ＣＨ２），４５．０（ＣＨ２），４６．２（ＣＨ２），５５．１（ＣＨ），６７．６（ＣＨ），１１２．７（ＣＨ２），１４６．７（Ｃ）（ｍａｊｏｒ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１４．１（ＣＨ３），１９．３（ＣＨ３），２２．６（ＣＨ２），２３．６（ＣＨ２），２５．９（ＣＨ２），２９．４（ＣＨ２），２９．４（ＣＨ３），３０．６（ＣＨ２），３１．９（ＣＨ２），３４．６（Ｃ），３６．７（ＣＨ２），３７．１（ＣＨ２），４４．９（ＣＨ２），５４．８（ＣＨ），６７．１（ＣＨ），１１２．７（ＣＨ２），１４６．７（Ｃ）（ｍｉｎｏｒ）【０１２６】
〔実施例３４〕５−ｎ−オクチルイソプレゴールの合成
３−エチルシトロネラールの代わりに実施例１６で得られた３−ｎ−オクチルシトロネラール（５．５０ｇ）を用いたこと以外は実施例２１と同様の手法で、５−ｎ−オクチルイソプレゴールを得た（４．２９ｇ，７８％  ｙｉｅｌｄ）。【０１２７】
５−ｎ−オクチルイソプレゴール
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．８５-０．９３（６Ｈ，ｍ），１．０２−１．４０（１８Ｈ，ｍ），１．４４-１．５７（３Ｈ，ｍ），１．７３（３Ｈ，ｓ），１．７８-１．８８（１Ｈ，ｍ），３．６５（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１０．７，４．３Ｈｚ），４．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１９．１Ｈｚ）（ｍａｊｏｒ）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．８５-０．９３（６Ｈ，ｍ），１．０２−１．４０（１８Ｈ，ｍ），１．４４-１．５７（３Ｈ，ｍ），１．７３（３Ｈ，ｓ），１．８３-１．９２（１Ｈ，ｍ），３．６１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１０．５，４．０Ｈｚ），４．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１９．１Ｈｚ）（ｍｉｎｏｒ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１４．１（ＣＨ３），１９．３（ＣＨ３），２２．６（ＣＨ２），２２．６（ＣＨ３），２３．１（ＣＨ２），，２６．１（ＣＨ２），２９．３（ＣＨ２），２９．７（ＣＨ２），３０．５（ＣＨ２），３１．９（ＣＨ２），３４．７（Ｃ），３６．９（ＣＨ２），４５．０（ＣＨ２），４６．２（ＣＨ２），５５．１（ＣＨ），６７．６（ＣＨ），１１２．７（ＣＨ２），１４６．７（Ｃ）（ｍａｊｏｒ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１４．１（ＣＨ３），１９．３（ＣＨ３），２２．６（ＣＨ２），２３．６（ＣＨ２），２５．９（ＣＨ２），２９．３（ＣＨ２），２９．４（ＣＨ３），２９．７（ＣＨ２），３０．６（ＣＨ２），３１．９（ＣＨ２），３４．６（Ｃ），３６．９（ＣＨ２），３７．１（ＣＨ２），４５．０（ＣＨ２），５４．７（ＣＨ），６７．１（ＣＨ），１１２．７（ＣＨ２），１４６．７（Ｃ）（ｍｉｎｏｒ）【０１２８】
〔実施例３５〕５−フェニルイソプレゴールの合成
３−エチルシトロネラールの代わりに実施例４で得られた３−フェニルシトロネラール（２．００ｇ，８．６８ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例２１と同様の手法で、５−フェニルイソプレゴールを得た（１．５８ｇ，８５％ｙｉｅｌｄ）。【０１２９】
５−フェニルイソプレゴール
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．３２（３Ｈ，ｓ），１．３２−１．５０（２Ｈ，ｍ），１．５２（３Ｈ，ｓ），１．５３−１．７５（２Ｈ，ｍ），１．８８−２．０４（２Ｈ，ｍ），２．３８（１Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝１３．８，３．０Ｈｚ），２．７１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１３．３，２．９Ｈｚ），３．４５（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１１．０，３．９Ｈｚ），４．７７−４．８５（２Ｈ，ｍ），７．１０−７．４５（５Ｈ，ｍ）（ｍａｊｏｒ）．
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．２０（３Ｈ，ｓ），１．３５−１．７３（５Ｈ，ｍ），１．７９（３Ｈ，ｓ），１．８６−２．０４（２Ｈ，ｍ），２．３０（１Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝１２．５，２．０Ｈｚ），３．８４（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１０．７，４．２Ｈｚ），４．９０−４．９６（２Ｈ，ｍ），７．１０−７．４５（５Ｈ，ｍ）（ｍｉｎｏｒ）．
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１９．３（ＣＨ３），２５．５（ＣＨ３），２６．３（ＣＨ２），３７．１（ＣＨ２），３８．８（Ｃ），４４．８（ＣＨ２），５４．６（ＣＨ），６７．８（ＣＨ），１１２．９（ＣＨ２），１２４．９（ＣＨ），１２５．８（ＣＨ），１２５．９（ＣＨ），１２８．２（ＣＨ），１２８．５（ＣＨ），１４６．４（Ｃ），１５１．３（Ｃ）（ｍａｊｏｒ）．
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１９．１（ＣＨ３），２６．５（ＣＨ２），３５．３（ＣＨ３），３７．０（ＣＨ２），４０．０（Ｃ），４４．９（ＣＨ２），５４．９（ＣＨ），６７．３（ＣＨ），１１２．７（ＣＨ２），１２４．９（ＣＨ），１２５．６（ＣＨ），１２５．９（ＣＨ），１２８．２（ＣＨ），１２８．５（ＣＨ），１４６．３（Ｃ），１４６．６（Ｃ）（ｍｉｎｏｒ）．【０１３０】
＜実施例３６〜５５＞
〔実施例３６〕１−ブチルパラメンタン−３，９−ジオールの合成
本反応は窒素雰囲気下にて行った。滴下漏斗を有した１００ｍＬリアクターに実施例２５で得られた５−ブチルイソプレゴール（３．４０ｇ，１６．２ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ（５ｍＬ）を添加し、滴下漏斗にボラン／ＴＨＦ・ＴＨＦ溶液（１．０ｍｏｌ／Ｌ，２４．２ｍＬ，１．５ｅｑ．）を添加した。系内を撹拌しつつ０−５℃に冷却し、凡そ４５分を要してボラン溶液を滴下した。滴下終了後、室温で１時間撹拌し、滴下漏斗内にＮａＯＨ水（２５ｗｔ％，９．９ｍＬ，３ｅｑ．）を加えた。先ず水道水を数滴系内に添加し、発泡が収まったことを確認してＮａＯＨ水を１５分で滴下した（ｍａｘ２５℃）。水浴にて系内を再び室温に戻し、滴下漏斗に過酸化水素水（３０％水溶液，２４．８ｍＬ，１２ｅｑ．）を添加した。凡そ１５分を要して滴下し、終了後更に１時間還流撹拌した。ＧＣにて反応の完結を確認し、後処理を行った。反応溶液をヘプタン／１Ｎ塩酸に添加し、油層を分離した。水層をヘプタンにて抽出し、得られた油層を合わせて飽和食塩水で３回洗浄した。油層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、濾過濃縮をすることにより粗生成物を得た。カラムクロマトグラフィーで単離精製し、目的の１−ブチルパラメンタン−３，９−ジオールを無色オイルとして得た（２．２１ｇ，９．６９ｍｍｏｌ，６０％ｙｉｅｌｄ）。【０１３１】
１−ブチルパラメンタン−３，９−ジオール
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．８５-０．９３（６Ｈ，ｍ），０．９８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．０４-１．４８（１２Ｈ，ｍ），１．７１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１２．３，４．３，２．４Ｈｚ），１．８４-１．９１（１Ｈ，ｍ），２．４９−３．２７（２Ｈ，ｂｒ），３．５８−３．７０（３Ｈ，ｍ）（ｍａｊｏｒ）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．８６-０．９３（６Ｈ，ｍ），０．９８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．０５-１．４８（１２Ｈ，ｍ），１．７８-１．９１（２Ｈ，ｍ），２．４９−３．２７（２Ｈ，ｂｒ），３．５８−３．７０（３Ｈ，ｍ）（ｍｉｎｏｒ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１２．０（ＣＨ３），１４．１（ＣＨ３），２２．４（ＣＨ３），２３．６（ＣＨ２），２５．５（ＣＨ２），２５．８（ＣＨ２），３４．６（Ｃ），３７．１（ＣＨ２），３８．６（ＣＨ），４５．７（ＣＨ２），４７．１（ＣＨ２），４９．４（ＣＨ），６７．３（ＣＨ２），６７．４（ＣＨ）（ｍａｊｏｒ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１２．０（ＣＨ３），１４．１（ＣＨ３），２３．６（ＣＨ２），２５．５（ＣＨ２），２５．７（ＣＨ２），２９．２（ＣＨ３），３４．４（Ｃ），３６．２（ＣＨ２），３７．２（ＣＨ２），３８．６（ＣＨ），４５．７（ＣＨ２），４８．９（ＣＨ），６６．９（ＣＨ２），６７．２（ＣＨ）（ｍｉｎｏｒ）【０１３２】
〔実施例３７〕１−メチルパラメンタン３，９−ジオールの合成
５−ブチルイソプレゴールの代わりに実施例２２で得られた５−メチルイソプレゴール（５．３８ｇ，３２．０ｍｍｏｌ）を使用したこと以外は実施例３６と同様の手法で、１−メチルパラメンタン−３，９−ジオールを無色オイルとして得た（３．８５ｇ，６５％ｙｉｅｌｄ）。【０１３３】
１−メチルパラメンタン−３，９−ジオール
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．８８（３Ｈ，ｓ），０．９４（３Ｈ，ｓ），０．９８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．１１−１．４７（５Ｈ，ｍ），１．６４-１．６８（１Ｈ，ｍ），１．７０（１Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝１２．３，４．３，２．６Ｈｚ），１．８３−１．９１（１Ｈ，ｍ），２．９３（２Ｈ，ｂｒ），３．５９−３．７０（３Ｈ，ｍ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１２．０（ＣＨ３），２４．９（ＣＨ３），２６．１（ＣＨ２），３２．１（Ｃ），３２．８（ＣＨ３），３８．６（ＣＨ），３８．８（ＣＨ２），４８．８（ＣＨ２），４９．１（ＣＨ），６７．２（ＣＨ２），６７．４（ＣＨ）【０１３４】
〔実施例３８〕（３Ｒ，４Ｓ）−１−メチルパラメンタン−３，９−ジオールの合成
５−ブチルイソプレゴールの代わりに実施例１７で得られた光学活性（−）−５−メチルイソプレゴール（（−）−１Ｒ，２Ｓ−５−メチルイソプレゴール）（３．００ｇ，１７．８ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例３６と同様の手法で、光学活性（３Ｒ，４Ｓ）−１−メチルパラメンタン−３，９−ジオールを無色オイルとして得た（３．０３ｇ，９１％ｙｉｅｌｄ）。【０１３５】
（３Ｒ，４Ｓ）−５−メチルパラメンタン−３，９−ジオール
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．８８（３Ｈ，ｓ），０．９４（３Ｈ，ｓ），０．９８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．１０−１．４７（５Ｈ，ｍ），１．６４-１．６８（１Ｈ，ｍ），１．７０（１Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝１２．３，４．３，２．６Ｈｚ），１．８３−１．９１（１Ｈ，ｍ），２．９３（２Ｈ，ｂｒ），３．５９−３．７０（３Ｈ，ｍ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１２．０（ＣＨ３），２４．９（ＣＨ３），２６．０（ＣＨ２），３２．１（Ｃ），３２．８（ＣＨ３），３８．６（ＣＨ），３８．８（ＣＨ２），４８．８（ＣＨ２），４９．１（ＣＨ），６７．２（ＣＨ２），６７．４（ＣＨ）【０１３６】
〔実施例３９〕（３Ｓ，４Ｒ）−１−メチルパラメンタン−３，９−ジオールの合成
実施例３６と同様の手法で、５−ブチルイソプレゴールの代わりに実施例１８で得られた光学活性（＋）−５−メチルイソプレゴール（（＋）−１Ｓ，２Ｒ−５−メチルイソプレゴール）（２．７０ｇ，１６．０ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例３６と同様の手法で、光学活性（３Ｓ，４Ｒ）−１−メチルパラメンタン−３，９−ジオールを無色オイルとして得た（２．４７ｇ，８１％  ｙｉｅｌｄ）。【０１３７】
（３Ｓ，４Ｒ）−５−メチルパラメンタン−３，９−ジオール
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．８８（３Ｈ，ｓ），０．９４（３Ｈ，ｓ），０．９８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．１１−１．４７（５Ｈ，ｍ），１．６４-１．６８（１Ｈ，ｍ），１．７０（１Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝１２．３，４．３，２．６Ｈｚ），１．８３−１．９３（１Ｈ，ｍ），２．９３（２Ｈ，ｂｒ），３．５９−３．６９（３Ｈ，ｍ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１２．０（ＣＨ３），２４．９（ＣＨ３），２６．１（ＣＨ２），３２．１（Ｃ），３２．８（ＣＨ３），３８．６（ＣＨ），３８．８（ＣＨ２），４８．８（ＣＨ２），４９．１（ＣＨ），６７．２（ＣＨ２），６７．４（ＣＨ）【０１３８】
〔実施例４０〕１−エチルパラメンタン−３，９−ジオールの合成
５−ブチルイソプレゴールの代わりに実施例２１で得られた５−エチルイソプレゴール（３．５０ｇ，１９．２ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例３６と同様の手法で、１−エチルパラメンタン−３，９−ジオールを得た（３．１０ｇ，１５．５ｍｍｏｌ，８１％ｙｉｅｌｄ）。【０１３９】
１−エチルパラメンタン−３，９−ジオール
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．７７-０．９０（６Ｈ，ｍ），０．９７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），１．０１-１．６０（８Ｈ，ｍ），１．７０（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１２．４，４．１，２．５Ｈｚ），１．７６−１．８５（１Ｈ，ｍ），３．５２−３．６６（３Ｈ，ｍ），４．１４（２Ｈ，ｂｒ）（ｍａｊｏｒ）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．７７-０．９０（６Ｈ，ｍ），０．９７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），１．０１-１．６０（８Ｈ，ｍ），１．７６−１．８５（２Ｈ，ｍ），３．５２−３．６６（３Ｈ，ｍ），４．１４（２Ｈ，ｂｒ）（ｍｉｎｏｒ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：７．５９（ＣＨ３），１１．９（ＣＨ３），２１．８（ＣＨ３），２６．０（ＣＨ２），２８．５（ＣＨ２），３４．５（Ｃ），３６．６（ＣＨ２），３８．０（ＣＨ２），３８．９（ＣＨ），４９．４（ＣＨ），６６．９（ＣＨ２），６７．０（ＣＨ），（ｍａｊｏｒ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：７．８９（ＣＨ３），１１．９（ＣＨ３），２５．８（ＣＨ２），２８．５（ＣＨ３），３４．４（Ｃ），３６．７（ＣＨ２），３８．９（ＣＨ），４６．４（ＣＨ２），４６．４（ＣＨ２），４９．０（ＣＨ），６６．４（ＣＨ），６７．０（ＣＨ２），（ｍｉｎｏｒ）【０１４０】
〔実施例４１〕１−イソプロピルパラメンタン−３，９−ジオールの合成
５−ブチルイソプレゴールの代わりに実施例２４で得られた５−イソプロピルイソプレゴール（２．８０ｇ，１４．３ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例３６と同様の手法で、１−イソプロピルパラメンタン−３，９−ジオールを粗生成物として得た（２．８１ｇ，１０．８ｍｍｏｌ，９２％ｙｉｅｌｄ）。本化合物は精製せずにそのまま次の反応に用いた。【０１４１】
〔実施例４２〕１−プロピルパラメンタン−３，９−ジオールの合成
５−ブチルイソプレゴールの代わりに実施例２３で得られた５−プロピルイソプレゴール（３．８２ｇ，１９．５ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例３６と同様の手法で、１−プロピルパラメンタン−３，９−ジオールを得た（３．６８ｇ，８８％ｙｉｅｌｄ）。【０１４２】
〔実施例４３〕１−ｉｓｏ−ブチルパラメンタン−３，９−ジオールの合成
５−ブチルイソプレゴールの代わりに実施例２７で得られた５−ｉｓｏ−ブチルイソプレゴール（６．００ｇ，２８．５ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例３６と同様の手法で、１−ｉｓｏ−ブチルパラメンタン−３，９−ジオールを粗生成物として得た（６．０２ｇ，２６．４ｍｍｏｌ，９３％ｙｉｅｌｄ）。本化合物は精製せずにそのまま次の反応に用いた。【０１４３】
〔実施例４４〕１−ｓｅｃ−ブチルパラメンタン−３，９−ジオールの合成
５−ブチルイソプレゴールの代わりに実施例２８で得られた５−ｓｅｃ−ブチルイソプレゴール（１．８１ｇ，８．６０ｍｍｏｌ）を使用したこと以外は実施例３６と同様の手法で、１−ｓｅｃ−ブチルパラメンタン−３，９−ジオールを粗生成物として得た（１．６９ｇ，７．４１ｍｍｏｌ，８６％ｙｉｅｌｄ）。本化合物は精製せずにそのまま次の反応に用いた。【０１４４】
〔実施例４５〕光学活性１−ブチルパラメンタン−３，９−ジオールの合成
５−ブチルイソプレゴールの代わりに実施例１９で得られた（−）−５−ブチルイソプレゴール（１．５０ｇ，７．１３ｍｍｏｌ）を使用したこと以外は実施例３６と同様の手法で、光学活性１−ブチルパラメンタン−３，９−ジオールを無色オイルとして得た（１．４８ｇ，９１％ｙｉｅｌｄ）。【０１４５】
光学活性１−ブチルパラメンタン−３，９−ジオール
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．８６-０．９３（６Ｈ，ｍ），０．９８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．０５-１．４８（１４Ｈ，ｍ），１．７１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１２．３，４．３，２．４Ｈｚ），１．８４-１．９１（１Ｈ，ｍ），３．５８−３．７０（３Ｈ，ｍ）（ｍａｊｏｒ）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．８６-０．９３（６Ｈ，ｍ），０．９８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．０５-１．４８（１４Ｈ，ｍ），１．７８-１．９１（２Ｈ，ｍ），３．５８−３．７０（３Ｈ，ｍ）（ｍｉｎｏｒ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１２．０（ＣＨ３），１４．１（ＣＨ３），２２．４（ＣＨ３），２３．６（ＣＨ２），２５．５（ＣＨ２），２５．８（ＣＨ２），３４．６（Ｃ），３７．０（ＣＨ２），３８．６（ＣＨ），４５．７（ＣＨ２），４７．１（ＣＨ２），４９．４（ＣＨ），６７．３（ＣＨ２），６７．４（ＣＨ）（ｍａｊｏｒ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１２．０（ＣＨ３），１４．１（ＣＨ３），２３．６（ＣＨ２），２５．５（ＣＨ２），２５．７（ＣＨ２），２９．２（ＣＨ３），３４．４（Ｃ），３６．２（ＣＨ２），３７．２（ＣＨ２），３８．６（ＣＨ），４５．７（ＣＨ２），４８．９（ＣＨ），６６．９（ＣＨ２），６７．３（ＣＨ）（ｍｉｎｏｒ）【０１４６】
〔実施例４６〕光学活性１−ブチルパラメンタン−３，９−ジオールの合成
５−ブチルイソプレゴールの代わりに実施例２０で得られた（＋）−５−ブチルイソプレゴール（１．５０ｇ，７．１３ｍｍｏｌ）を使用したこと以外は実施例３６と同様の手法で、光学活性１−ブチルパラメンタン−３，９−ジオールを無色オイルとして得た（１．４８ｇ，９１％ｙｉｅｌｄ）。【０１４７】
光学活性１−ブチルパラメンタン−３，９−ジオール
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．８６-０．９３（６Ｈ，ｍ），０．９８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．０５-１．４８（１２Ｈ，ｍ），１．７１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１２．３，４．３，２．４Ｈｚ），１．８４-１．９１（１Ｈ，ｍ），２．５２−３．２５（２Ｈ，ｂｒ），３．５８−３．７０（３Ｈ，ｍ）（ｍａｊｏｒ）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．８６-０．９３（６Ｈ，ｍ），０．９８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．０５-１．４８（１２Ｈ，ｍ），１．７８-１．９１（２Ｈ，ｍ），２．５２−３．２５（２Ｈ，ｂｒ），３．５８−３．７０（３Ｈ，ｍ）（ｍｉｎｏｒ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１２．０（ＣＨ３），１４．１（ＣＨ３），２２．４（ＣＨ３），２３．６（ＣＨ２），２５．５（ＣＨ２），２５．８（ＣＨ２），３４．６（Ｃ），３７．０（ＣＨ２），３８．６（ＣＨ），４５．７（ＣＨ２），４７．１（ＣＨ２），４９．４（ＣＨ），６７．３（ＣＨ２），６７．４（ＣＨ）（ｍａｊｏｒ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１２．０（ＣＨ３），１４．１（ＣＨ３），２３．６（ＣＨ２），２５．５（ＣＨ２），２５．７（ＣＨ２），２９．２（ＣＨ３），３４．４（Ｃ），３６．２（ＣＨ２），３７．２（ＣＨ２），３８．６（ＣＨ），４５．７（ＣＨ２），４８．９（ＣＨ），６６．９（ＣＨ２），６７．３（ＣＨ）（ｍｉｎｏｒ）【０１４８】
〔実施例４７〕１−ブチルパラメンタン−３，９−ジオール単一異性体の合成
５−ブチルイソプレゴールの代わりに実施例２６で得られた５−ブチルイソプレゴール（１α，２β，５β）体（５００ｍｇ，２．３８ｍｍｏｌ）を使用したこと以外は実施例３６と同様の手法で、１−ブチルパラメンタン−３，９−ジオール単一異性体を無色オイルとして得た（５１１ｍｇ，９４％ｙｉｅｌｄ）。【０１４９】
１−ブチルパラメンタン−３，９−ジオール
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．８６-０．９３（６Ｈ，ｍ），０．９８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．０５-１．４８（１２Ｈ，ｍ），１．７８-１．９１（２Ｈ，ｍ），２．５０−３．２５（２Ｈ，ｂｒ），３．５８−３．７０（３Ｈ，ｍ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１２．０（ＣＨ３），１４．１（ＣＨ３），２３．６（ＣＨ２），２５．５（ＣＨ２），２５．７（ＣＨ２），２９．２（ＣＨ３），３４．４（Ｃ），３６．２（ＣＨ２），３７．２（ＣＨ２），３８．６（ＣＨ），４５．７（ＣＨ２），４８．９（ＣＨ），６６．９（ＣＨ２），６７．３（ＣＨ）【０１５０】
〔実施例４８〕１−ｎ−ペンチルパラメンタン−３，９−ジオールの合成
５−ブチルイソプレゴールの代わりに実施例２９で得られた５−ｎ−ペンチルイソプレゴール（２．３５ｇ）を使用したこと以外は実施例３６と同様の手法で、１−ｎ−ペンチルパラメンタン−３，９−ジオールを得た（２．４９ｇ）。本化合物は精製を行わず、組成生物のまま次の反応に用いた。【０１５１】
〔実施例４９〕１−（３−ペンチル）パラメンタン−３，９−ジオールの合成
５−ブチルイソプレゴールの代わりに実施例３０で得られた５−（３−ペンチル）イソプレゴール（２．１０ｇ，９．３６ｍｍｏｌ）を使用したこと以外は実施例３６と同様の手法で、１−（３−ペンチル）パラメンタン−３，９−ジオールを得た（２．２９ｇ，ｑｕａｎｔ．）。【０１５２】
５−（３−ペンチル）パラメンタン−３，９−ジオール
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．６７-０．７４（１Ｈ，ｍ），０．８０（３Ｈ，ｓ），０．９４（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），０．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．０２-１．２０（４Ｈ，ｍ），１．２８−１．５９（６Ｈ，ｍ），１．８０−１．８８（２Ｈ，ｍ），３．１２（２Ｈ，ｂｒ），３．５７−３．７０（３Ｈ，ｍ）（ｍａｊｏｒ）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．７６（３Ｈ，ｓ），０．９４（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），０．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．０２-１．２０（５Ｈ，ｍ），１．２８−１．５９（６Ｈ，ｍ），１．８０−１．８８（１Ｈ，ｍ），２．０５−２．１０（１Ｈ，ｍ），３．１２（２Ｈ，ｂｒ），３．５７−３．７０（３Ｈ，ｍ）（ｍｉｎｏｒ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１１．９（ＣＨ３），１４．５７（ＣＨ３），１４．６２（ＣＨ３），１９．３（ＣＨ３），２２．６（ＣＨ２），２２．７（ＣＨ２），２５．８（ＣＨ２），３５．２（ＣＨ２），３８．５（Ｃ），３８．８（ＣＨ），４５．５（ＣＨ２），４９．２（ＣＨ），５４．６（ＣＨ），６７．２（ＣＨ２），６７．４（ＣＨ）（ｍａｊｏｒ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１１．８（ＣＨ３），１４．２（ＣＨ３），１４．４（ＣＨ３），２２．３（ＣＨ２），２２．５（ＣＨ２），２４．７（ＣＨ３），２５．７（ＣＨ２），３６．４（ＣＨ２），３８．２（Ｃ），３８．８（ＣＨ），４２．７（ＣＨ），４６．４（ＣＨ２），４９．１（ＣＨ），６６．３（ＣＨ），６７．３（ＣＨ２）（ｍｉｎｏｒ）【０１５３】
〔実施例５０〕１−ｎ−ヘキシルパラメンタン−３，９−ジオールの合成
５−ブチルイソプレゴールの代わりに実施例３１で得られた５−ｎ−ヘキシルイソプレゴール（３．０１ｇ）を使用したこと以外は実施例３６と同様の手法で、１−ｎ−ヘキシルパラメンタン−３，９−ジオールを得た（３．２１ｇ）。本化合物は精製を行わず、組成生物のまま次の反応に用いた。【０１５４】
〔実施例５１〕１−シクロヘキシルパラメンタン−３，９−ジオールの合成
５−ブチルイソプレゴールの代わりに実施例３２で得られた５−シクロヘキシルイソプレゴール（６．００ｇ）を使用したこと以外は実施例３６と同様の手法で、１−シクロヘキシルパラメンタン−３，９−ジオールを得た（６．３０ｇ）。本化合物は精製を行わず、組成生物のまま次の反応に用いた。【０１５５】
〔実施例５２〕１−ヘプチルパラメンタン−３，９−ジオールの合成
５−ブチルイソプレゴールの代わりに実施例３３で得られた５−ｎ−ヘプチルイソプレゴール（３．０８ｇ）を使用したこと以外は実施例３６と同様の手法で、１−ｎ−ヘプチルパラメンタン−３，９−ジオールを得た（３．４４ｇ）。本化合物は精製を行わず、組成生物のまま次の反応に用いた。【０１５６】
〔実施例５３〕１−ｎ−オクチルパラメンタン−３，９−ジオールの合成
５−ブチルイソプレゴールの代わりに実施例３４で得られた５−ｎ−オクチルイソプレゴール（２．２０ｇ）を使用したこと以外は実施例３６と同様の手法で、１−ｎ−オクチルパラメンタン−３，９−ジオールを得た（２．０４ｇ）。本化合物は精製を行わず、組成生物のまま次の反応に用いた。【０１５７】
〔実施例５４〕１−フェニルパラメンタン−３，９−ジオールの合成
５−ブチルイソプレゴールの代わりに実施例３５で得られた５−フェニルイソプレゴール（１．００ｇ，４．３１ｍｍｏｌ）を使用したこと以外は実施例３６と同様の手法で、１−フェニルパラメンタン−３，９−ジオールを得た（０．８３ｇ，７７％ｙｉｅｌｄ）。本化合物は精製せずにそのまま次の反応に用いた。【０１５８】
〔実施例５５〕パラメンタン−３，９−ジオールの合成
５−ブチルイソプレゴールの代わりにＬ−イソプレゴール（１５．０ｇ，９７．２ｍｍｏｌ）を使用したこと以外は実施例３６と同様の手法で、パラメンタン−３，９−ジオールを得た（１２．６ｇ，７２．９ｍｍｏｌ，７５％ｙｉｅｌｄ）。【０１５９】
パラメンタン−３，９−ジオール
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．８９-１．０５（７Ｈ，ｍ），１．２３（１Ｈ，ｑｄ，Ｊ＝１２．９，３．５Ｈｚ），１．３１−１．４７（２Ｈ，ｍ），１．５７（１Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝１３．２，３．３Ｈｚ），１．６０-１．７１（２Ｈ，ｍ），１．８３−１．９０（１Ｈ，ｍ），１．９３−１．９７（１Ｈ，ｍ），２．８６（１Ｈ，ｂｒ），３．１４（１Ｈ，ｂｒ），３．４３−３．６８（３Ｈ，ｍ）（ｍａｊｏｒ）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．８４-１．０５（７Ｈ，ｍ），１．２３（１Ｈ，ｑｄ，Ｊ＝１２．９，３．５Ｈｚ），１．３１−１．４７（２Ｈ，ｍ），１．５７（１Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝１３．２，３．３Ｈｚ），１．６０-１．７１（２Ｈ，ｍ），１．８３−１．９０（１Ｈ，ｍ），１．９５−２．０６（１Ｈ，ｍ），２．８６（１Ｈ，ｂｒ），３．１４（１Ｈ，ｂｒ），３．４３−３．６８（３Ｈ，ｍ）（ｍｉｎｏｒ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１２．０（ＣＨ３），２２．１（ＣＨ３），２９．４（ＣＨ２），３１．５（ＣＨ），３４．６（ＣＨ２），３８．５（ＣＨ），４４．７（ＣＨ２），４８．５（ＣＨ），６７．２（ＣＨ２），７０．３（ＣＨ）（ｍａｊｏｒ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１２．７（ＣＨ３），２２．１（ＣＨ３），２５．５（ＣＨ２），３１．５（ＣＨ），３４．３（ＣＨ２），３６．０（ＣＨ），４５．２（ＣＨ２），４５．９（ＣＨ），６６．８（ＣＨ２），７１．８（ＣＨ）（ｍｉｎｏｒ）【０１６０】
＜実施例５６〜８２：２Ｈ−ミントラクトン化＞
〔実施例５６〕１−ブチル−２Ｈ−ミントラクトン（例示化合物Ｂｕ−１ａａ）の合成
本反応はＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  １９９３，４９，２９，Ｐ．６４２９−６４３６に従い行った。ｄｅａｎ−ｓｔａｒｋコンデンサを有した１００ｍＬフラスコに実施例３６で得られた１−ブチルパラメンタン３，９−ジオール（２００ｍｇ，０．８７６ｍｍｏｌ）、炭酸銀セライト担持（１．０６ｇ，５０ｗｔ％  ｌｏａｄｉｎｇ，２．２ｅｑ）、トルエン（３０ｍＬ）を添加し、３時間還流撹拌を行った。析出した水はコンデンサで除去した。ＧＣで反応の終了を確認し、系内を室温まで冷却した。反応溶液を濾過後に減圧濃縮し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで単離精製し、１−ブチル−２Ｈ−ミントラクトン（例示化合物Ｂｕ−１ａａ）を目的の無色オイルとして得た（１１４ｍｇ，０．５０９ｍｍｏｌ，５８％ｙｉｅｌｄ）。【０１６１】
例示化合物Ｂｕ−１ａａ：１−ブチル−２Ｈ−ミントラクトン
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．８６−０．９４（３Ｈ，ｍ），０．９６（３Ｈ，ｓ），１．１９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），１．２７−１．５３（１０Ｈ，ｍ），１．５８−１．６８（１Ｈ，ｍ），１．８５−１．９３（１Ｈ，ｍ），２．００（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１１．７，３．９，１．５Ｈｚ），２．６３（１Ｈ，ｑｕｉ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．１９（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１１．５，４．０Ｈｚ）（ｍａｊｏｒ）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．８６−０．９４（３Ｈ，ｍ），０．９６（３Ｈ，ｓ），１．１８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），１．２７−１．５３（１０Ｈ，ｍ），１．５８−１．６８（１Ｈ，ｍ），１．８５−１．９３（１Ｈ，ｍ），２．１１−２．１６（１Ｈ，ｍ），２．６３（１Ｈ，ｑｕｉ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．１２（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１１．５，４．０Ｈｚ）（ｍｉｎｏｒ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：９．６（ＣＨ３），１４．１（ＣＨ３），２０．８（ＣＨ２），２３．４（ＣＨ２），２３．６（ＣＨ３），２５．４（ＣＨ２），３５．４（Ｃ），３７．３（ＣＨ２），３８．９（ＣＨ），４１．２（ＣＨ２），４５．９（ＣＨ２），４８．２（ＣＨ），７９．３（ＣＨ），１８０．４（Ｃ）（ｍａｊｏｒ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：９．６（ＣＨ３），１４．１（ＣＨ３），２０．６（ＣＨ２），２３．５（ＣＨ２），２５．７（ＣＨ２），２９．６（ＣＨ３），３５．３（Ｃ），３７．０（ＣＨ２），３７．８（ＣＨ２），３８．９（ＣＨ），４０．５（ＣＨ２），４８．０（ＣＨ），７８．７（ＣＨ），１８０．４（Ｃ）（ｍｉｎｏｒ）
香調：Ｇｒｅｅｎ，  Ｆｒｕｉｔｙ，  Ｔｕｂｅｒｏｓｅ，  Ｌａｃｔｏｎｅ，  Ｔｒｏｐｉｃａｌ，  Ｐｏｗｅｒｆｕｌ，  Ｐｅａｃｈ【０１６２】
〔実施例５７〕１−ブチル−２Ｈ−ミントラクトン（例示化合物Ｂｕ−１ａｂ）の合成
実施例５６で得られた例示化合物Ｂｕ−１ａａ（１００ｍｇ，０．４４６ｍｍｏｌ）をトルエン中、ナトリウムｔ−ブトキシド（１００ｍｇ）で還流撹拌し、常法により後処理を行うことで１−ブチル−２Ｈ−ミントラクトン異性体（例示化合物Ｂｕ−１ａｂ）を得た（５８ｍｇ，５８％ｙｉｅｌｄ）。【０１６３】
例示化合物Ｂｕ−１ａｂ：５−ブチル−２Ｈ−ミントラクトン異性体
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．８６−０．９４（３Ｈ，ｍ），０．９７（３Ｈ，ｓ），１．２１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．２４−１．４８（１０Ｈ，ｍ），１．４８−１．５３（１Ｈ，ｍ），１．７５−１．８７（１Ｈ，ｍ），１．９６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１１．８，３．９，１．５Ｈｚ），２．２３−２．３１（１Ｈ，ｍ），３．９１−３．９８（１Ｈ，ｍ）（ｍａｊｏｒ）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．８６−０．９４（３Ｈ，ｍ），０．９７（３Ｈ，ｓ），１．２１−１．５３（１３Ｈ，ｍ），１．５８−１．６５（１Ｈ，ｍ），１．７５−１．８７（１Ｈ，ｍ），２．１０（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１２．０，３．６，１．８Ｈｚ），２．２３−２．３１（１Ｈ，ｍ），３．８５−３．９３（１Ｈ，ｍ）（ｍｉｎｏｒ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１２．６（ＣＨ３），１４．１（ＣＨ３），２３．４（ＣＨ２），２３．６（ＣＨ３），２５．４（ＣＨ２），２５．７（ＣＨ２），３５．５（Ｃ），３７．３（ＣＨ２），４０．７（ＣＨ２），４１．４（ＣＨ），４５．９（ＣＨ２），５２．５（ＣＨ），８０．４（ＣＨ），１７９．６（Ｃ）（ｍａｊｏｒ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１２．６（ＣＨ３），１４．１（ＣＨ３），２３．４（ＣＨ２），２３．５（ＣＨ２），２５．７（ＣＨ２），２９．５（ＣＨ３），３５．４（Ｃ），３７．０（ＣＨ２），３７．３（ＣＨ２），３７．９（ＣＨ２），４０．１（ＣＨ２），５２．３（ＣＨ），７９．８（ＣＨ），１７９．６（Ｃ）（ｍｉｎｏｒ）
香調：Ｇｒｅｅｎ，  Ｆｒｕｉｔｙ，  Ｔｕｂｅｒｏｓｅ，  Ｌａｃｔｏｎｅ，  Ｔｒｏｐｉｃａｌ，  Ｐｏｗｅｒｆｕｌ，  Ｐｅａｃｈ【０１６４】
〔実施例５８〕光学活性１−ブチル−２Ｈ−ミントラクトン（例示化合物Ｂｕ１−ｂｅ）の合成
１−ブチルパラメンタン３，９−ジオールの代わりに実施例４５で得られた光学活性５−ブチルパラメンタン３，９−ジオール（０．５００ｇ，２．１９ｍｍｏｌ）を用いた以外は実施例５６と同様の手法を用い、光学活性１−ブチル−２Ｈ−ミントラクトン（０．３６１ｇ，７４％ｙｉｅｌｄ）を例示化合物Ｂｕ１−ｂｅとして得た。【０１６５】
例示化合物Ｂｕ１−ｂｅ：光学活性１−ブチル−２Ｈ−ミントラクトン
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．８５−０．９５（３Ｈ，ｍ），０．９６（３Ｈ，ｓ），１．１８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２７−１．５３（１０Ｈ，ｍ），１．５８−１．６８（１Ｈ，ｍ），１．８５−１．９３（１Ｈ，ｍ），１．９７−２．０４（１Ｈ，ｍ），２．６３（１Ｈ，ｑｕｉ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．１９（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１１．５，４．０Ｈｚ）（ｍａｊｏｒ）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．８６−０．９５（３Ｈ，ｍ），０．９６（３Ｈ，ｓ），１．１７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），１．２７−１．５３（１０Ｈ，ｍ），１．５８−１．６８（１Ｈ，ｍ），１．８５−１．９３（１Ｈ，ｍ），２．１１−２．１６（１Ｈ，ｍ），２．６３（１Ｈ，ｑｕｉ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．１２（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１１．５，３．８Ｈｚ）（ｍｉｎｏｒ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：９．６（ＣＨ３），１４．１（ＣＨ３），２０．８（ＣＨ２），２３．４（ＣＨ２），２３．６（ＣＨ３），２５．４（ＣＨ２），３５．４（Ｃ），３７．３（ＣＨ２），３８．９（ＣＨ），４１．２（ＣＨ２），４６．０（ＣＨ２），４８．２（ＣＨ），７９．３（ＣＨ），１８０．４（Ｃ）（ｍａｊｏｒ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：９．６（ＣＨ３），１４．１（ＣＨ３），２０．６（ＣＨ２），２３．５（ＣＨ２），２５．７（ＣＨ２），２９．６（ＣＨ３），３５．３（Ｃ），３７．０（ＣＨ２），３７．８（ＣＨ２），３８．９（ＣＨ），４０．５（ＣＨ２），４８．０（ＣＨ），７８．７（ＣＨ），１８０．４（Ｃ）（ｍｉｎｏｒ）
Ｍａｊｏｒｉｓｏｍｅｒ：５６．１％ｅｅ
Ｍｉｎｏｒｉｓｏｍｅｒ：７９．７％ｅｅ
香調：Ｂａｌｓａｍｉｃ，  Ｃｒｅａｍｙ，  Ｌａｃｔｏｎｉｃ【０１６６】
〔実施例５９〕光学活性１−ブチル−２Ｈ−ミントラクトン（例示化合物Ｂｕ−１ｃｅ）の合成
１−ブチルパラメンタン３，９−ジオールの代わりに実施例４６で得られた光学活性１−ブチルパラメンタン３，９−ジオール（１．８０ｇ，７．８８ｍｍｏｌ）を用いた以外は実施例５６と同様の手法を用い、光学活性１−ブチル−２Ｈ−ミントラクトン（１．５９ｇ，９０％ｙｉｅｌｄ）を例示化合物Ｂｕ−１ｃｅとして得た。【０１６７】
例示化合物Ｂｕ−１ｃｅ：光学活性１−ブチル−２Ｈ−ミントラクトン
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．８６−０．９５（３Ｈ，ｍ），０．９６（３Ｈ，ｓ），１．１８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），１．２７−１．５３（１０Ｈ，ｍ），１．５８−１．６８（１Ｈ，ｍ），１．８５−１．９３（１Ｈ，ｍ），１．９７−２．０４（１Ｈ，ｍ），２．６３（１Ｈ，ｑｕｉ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．１９（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１１．５，４．０Ｈｚ）（ｍａｊｏｒ）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．８６−０．９５（３Ｈ，ｍ），０．９６（３Ｈ，ｓ），１．１７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），１．２７−１．５３（１０Ｈ，ｍ），１．５８−１．６８（１Ｈ，ｍ），１．８５−１．９３（１Ｈ，ｍ），２．１１−２．１６（１Ｈ，ｍ），２．６３（１Ｈ，ｑｕｉ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．１２（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１１．６，３．８Ｈｚ）（ｍｉｎｏｒ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：９．６（ＣＨ３），１４．１（ＣＨ３），２０．８（ＣＨ２），２３．４（ＣＨ２），２３．６（ＣＨ３），２５．４（ＣＨ２），３５．４（Ｃ），３７．３（ＣＨ２），３８．９（ＣＨ），４１．２（ＣＨ２），４６．０（ＣＨ２），４８．２（ＣＨ），７９．３（ＣＨ），１８０．４（Ｃ）（ｍａｊｏｒ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：９．６（ＣＨ３），１４．１（ＣＨ３），２０．６（ＣＨ２），２３．５（ＣＨ２），２５．７（ＣＨ２），２９．６（ＣＨ３），３５．３（Ｃ），３７．０（ＣＨ２），３７．８（ＣＨ２），３８．９（ＣＨ），４０．５（ＣＨ２），４８．０（ＣＨ），７８．７（ＣＨ），１８０．４（Ｃ）（ｍｉｎｏｒ）
Ｍａｊｏｒｉｓｏｍｅｒ：５４．３％ｅｅ
Ｍｉｎｏｒｉｓｏｍｅｒ：７９．０％ｅｅ
香調：Ｆｌｏｒａｌ，  Ｔｕｂｅｒｏｓｅ，  Ｓｗｅｅｔ，  Ｔｏｎｋａ【０１６８】
〔実施例６０〕１−ブチル−２Ｈ−ミントラクトン異性体（例示化合物Ｂｕ−１ａｆ）の合成
１−ブチルパラメンタン３，９−ジオールの代わりに実施例４７で得られた１−ブチルパラメンタン３，９−ジオール（２８０ｍｇ，１．２３ｍｍｏｌ）を用いた以外は実施例５６と同様の手法を用い、１−ブチル−２Ｈ−ミントラクトン異性体（１４０ｍｇ，５１％ｙｉｅｌｄ）を例示化合物Ｂｕ−１ａｆとして得た。【０１６９】
例示化合物Ｂｕ−１ａｆ：１−ブチル−２Ｈ−ミントラクトン異性体
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．９２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），０．９６（３Ｈ，ｓ），１．１７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），１．１９−１．３５（８Ｈ，ｍ），１．３６−１．４９（２Ｈ，ｍ），１．５８−１．６８（２Ｈ，ｍ），１．８５−１．９３（１Ｈ，ｍ），２．１０−２．１６（１Ｈ，ｍ），２．６３（１Ｈ，ｑｕｉ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．１２（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１１．５，３．８Ｈｚ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：９．６（ＣＨ３），１４．１（ＣＨ３），２０．６（ＣＨ２），２３．５（ＣＨ２），２５．７（ＣＨ２），２９．６（ＣＨ３），３５．３（Ｃ），３７．０（ＣＨ２），３７．８（ＣＨ），３８．８（ＣＨ），４０．５（ＣＨ２），４８．０（ＣＨ），７８．７（ＣＨ），１８０．４（Ｃ）
香調：Ｔｏｎｋａ，  Ｂａｌｓａｍｉｃ，  Ｃｏｕｍａｒｉｎ，  Ｓｗｅｅｔ【０１７０】
〔実施例６１〕１−ブチル−２Ｈ−ミントラクトン異性体（例示化合物Ｂｕ−１ａｅ）の合成
実施例５６で得られた例示化合物Ｂｕ−１ａａ（３１２ｍｇ，１．５６ｍｍｏｌ）をカラムクロマトグラフィーで単離精製し、１−ブチル−２Ｈ−ミントラクトン異性体（２１ｍｇ，７％ｙｉｅｌｄ）を例示化合物Ｂｕ−１ａｅとして得た。【０１７１】
例示化合物Ｂｕ−１ａｅ：１−ブチル−２Ｈ−ミントラクトン異性体
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．９２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），０．９６（３Ｈ，ｓ），１．１７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），１．２５−１．５３（１０Ｈ，ｍ），１．６０−１．６９（１Ｈ，ｍ），１．８５−１．９３（１Ｈ，ｍ），１．９７−２．１０（１Ｈ，ｍ），２．６３（１Ｈ，ｑｕｉ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．１９（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１１．１，３．８Ｈｚ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：９．６（ＣＨ３），１４．１（ＣＨ３），２０．８（ＣＨ２），２３．５（ＣＨ２），２３．６（ＣＨ３），２５．５（ＣＨ２），３５．４（Ｃ），３７．３（ＣＨ２），３８．９（ＣＨ），４１．２（ＣＨ２），４５．９（ＣＨ２），４８．２（ＣＨ），７９．３（ＣＨ），１８０．４（Ｃ）
香調：  Ｆｌｏｒａｌ，  Ｌａｃｔｏｎｅ，  Ｓｗｅｅｔ【０１７２】
〔実施例６２〕１−ブチル−２Ｈ−ミントラクトン異性体（例示化合物Ｂｕ−１ａｄ）の合成
実施例６０で得られた１−ブチル−２Ｈ−ミントラクトン異性体（例示化合物Ｂｕ−１ａｆ）（２００ｍｇ，０．８９２ｍｍｏｌ）にカリウムｔ−ブトキシド（１００ｍｇ，１．０ｅｑ．）を添加し、１５０℃で８時間加熱攪拌した。反応溶液をトルエンに溶解させ、水道水で洗浄した後に油層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥、濃縮ろ過し、１−ブチル−２Ｈ−ミントラクトン異性体（１４５ｍｇ，７３％ｙｉｅｌｄ）を例示化合物Ｂｕ−１ａｄとして得た。【０１７３】
例示化合物Ｂｕ−１ａｄ：１−ブチル−２Ｈ−ミントラクトン異性体
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．９２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），０．９６（３Ｈ，ｓ），１．１９−１．３５（１０Ｈ，ｍ），１．３５−１．５０（３Ｈ，ｍ），１．５５−１．６７（１Ｈ，ｍ），１．７４−１．８１（１Ｈ，ｍ），２．１０（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１２．１，３．７，１．７Ｈｚ），２．２３−２．３１（１Ｈ，ｍ），３．８８（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１２．２，１０．３，３．９Ｈｚ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１２．６（ＣＨ３），１４．１（ＣＨ３），２３．４（ＣＨ２），２３．５（ＣＨ２），２５．７（ＣＨ２），２９．６（ＣＨ３），３５．５（Ｃ），３７．０（ＣＨ２），３７．９（ＣＨ２），４０．５（ＣＨ２），４１．４（ＣＨ），５２．３（ＣＨ），７９．８（ＣＨ），１７９．６（Ｃ）
香調：Ｆｌｏｒａｌ，  Ｆｒｕｉｔｙ，  Ｏｒｒｉｓ．【０１７４】
〔実施例６３〕１−ブチル−２Ｈ−ミントラクトン異性体（例示化合物Ｂｕ−１ａｃ）の合成
１−ブチル−２Ｈ−ミントラクトン異性体（例示化合物Ｂｕ−１ａｆ）の代わりに実施例６１で得られた１−ブチル−２Ｈ−ミントラクトン異性体（例示化合物Ｂｕ−１ａｅ）（５０ｍｇ，０．２２３ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例６２と同様の手法を用い、１−ブチル−２Ｈ−ミントラクトン異性体（３２ｍｇ，６４％ｙｉｅｌｄ）を例示化合物Ｂｕ−１ａｃとして得た。【０１７５】
例示化合物Ｂｕ−１ａｃ：１−ブチル−２Ｈ−ミントラクトン異性体
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．９１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），０．９７（３Ｈ，ｓ），１．２１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．２４−１．４６（１０Ｈ，ｍ），１．４８−１．５３（１Ｈ，ｍ），１．７９−１．８３（１Ｈ，ｍ），１．９７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１２．０，４．０，１．５Ｈｚ），２．２２−２．３１（１Ｈ，ｍ），３．９１−３．９８（１Ｈ，ｍ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１２．６（ＣＨ３），１４．１（ＣＨ３），２３．５（ＣＨ２），２３．６（ＣＨ２），２３．６（ＣＨ３），２５．５（ＣＨ２），３５．６（Ｃ），３７．４（ＣＨ２），４０．７（ＣＨ２），４１．４（ＣＨ），４５．９（ＣＨ２），５２．５（ＣＨ），８０．４（ＣＨ），１７９．７（Ｃ）
香調：Ｆｌｏｒａｌ，  Ｓｗｅｅｔ，  Ｊａｓｍｉｎ，  Ｔｕｂｅｒｏｓｅ．【０１７６】
〔実施例６４〕
例示化合物Ｂｕ−１ａｃ，Ｂｕ−１ａｄ，Ｂｕ−１ａｅ，Ｂｕ−１ａｆを混合し、香調を確認したところ、実施例５６で得られた化合物Ｂｕ−１ａａと同様の香調を得た。【０１７７】
〔実施例６５〕光学活性１−ブチル−２Ｈ−ミントラクトン（例示化合物Ｂｕ−１ｂｆ）の合成
１−ブチル−２Ｈ−ミントラクトン異性体（例示化合物Ｂｕ−１ａｆ）の代わりに実施例５８で得られた光学活性１−ブチル−２Ｈ−ミントラクトン（例示化合物Ｂｕ１−ｂｅ）（１５０ｍｇ，０．６６９ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例６２と同様の手法を用い、光学活性１−ブチル−２Ｈ−ミントラクトン異性体（１０２ｍｇ，６８％ｙｉｅｌｄ）を例示化合物Ｂｕ−１ｂｆとして得た。【０１７８】
例示化合物Ｂｕ−１ｂｆ：光学活性１−ブチル−２Ｈ−ミントラクトン
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．９１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），０．９７（３Ｈ，ｓ），１．２１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．２４−１．４６（１０Ｈ，ｍ），１．４８−１．５３（１Ｈ，ｍ），１．７９−１．８３（１Ｈ，ｍ），１．９７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１２．０，４．０，１．５Ｈｚ），２．２２−２．３１（１Ｈ，ｍ），３．９１−３．９８（１Ｈ，ｍ）（ｍａｊｏｒ）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．９２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），０．９６（３Ｈ，ｓ），１．１９−１．３５（１０Ｈ，ｍ），１．３５−１．５０（３Ｈ，ｍ），１．５５−１．６７（１Ｈ，ｍ），１．７４−１．８１（１Ｈ，ｍ），２．０７−２．１４（１Ｈ，ｍ），２．２３−２．３１（１Ｈ，ｍ），３．８５−３．９２（１Ｈ，ｍ）（ｍｉｎｏｒ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１２．６（ＣＨ３），１４．１（ＣＨ３），２３．５（ＣＨ２），２３．６（ＣＨ２），２３．６（ＣＨ３），２５．５（ＣＨ２），３５．６（Ｃ），３７．４（ＣＨ２），４０．７（ＣＨ２），４１．４（ＣＨ），４５．９（ＣＨ２），５２．５（ＣＨ），８０．４（ＣＨ），１７９．７（Ｃ）（ｍａｊｏｒ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１２．６（ＣＨ３），１４．１（ＣＨ３），２３．５（ＣＨ２），２３．６（ＣＨ２），２３．６（ＣＨ３），２５．５（ＣＨ２），３５．６（Ｃ），３７．４（ＣＨ２），４０．７（ＣＨ２），４１．４（ＣＨ），４５．９（ＣＨ２），５２．５（ＣＨ），８０．４（ＣＨ），１７９．７（Ｃ）（ｍｉｎｏｒ）
Ｍａｊｏｒｉｓｏｍｅｒ：６０．５％ｅｅ
Ｍｉｎｏｒｉｓｏｍｅｒ：８０．８％ｅｅ
香調：Ｎｕｔｔｙ，  Ｌａｃｔｏｎｅ．【０１７９】
〔実施例６６〕光学活性１−ブチル−２Ｈ−ミントラクトン（例示化合物Ｂｕ−１ｃｆ）の合成
１−ブチル−２Ｈ−ミントラクトン異性体（例示化合物Ｂｕ−１ａｆ）の代わりに実施例５９で得られた光学活性１−ブチル−２Ｈ−ミントラクトン（例示化合物Ｂｕ−１ｃｅ）（３００ｍｇ，１．３４ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例６２と同様の手法を用い、光学活性１−ブチル−２Ｈ−ミントラクトン異性体（２８１ｍｇ，９４％ｙｉｅｌｄ）を例示化合物Ｂｕ−１ｃｆとして得た。【０１８０】
例示化合物Ｂｕ−１ｃｆ：光学活性１−ブチル−２Ｈ−ミントラクト
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．９２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），０．９７（３Ｈ，ｓ），１．２１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．２４−１．４６（１０Ｈ，ｍ），１．４８−１．５３（１Ｈ，ｍ），１．７９−１．８３（１Ｈ，ｍ），１．９７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１２．０，４．０，１．５Ｈｚ），２．２２−２．３１（１Ｈ，ｍ），３．９１−３．９８（１Ｈ，ｍ）（ｍａｊｏｒ）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．９２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），０．９６（３Ｈ，ｓ），１．１９−１．３５（１０Ｈ，ｍ），１．３５−１．５０（３Ｈ，ｍ），１．５５−１．６７（１Ｈ，ｍ），１．７４−１．８１（１Ｈ，ｍ），２．０７−２．１４（１Ｈ，ｍ），２．２２−２．３１（１Ｈ，ｍ），３．８５−３．９２（１Ｈ，ｍ）（ｍｉｎｏｒ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１２．６（ＣＨ３），１４．１（ＣＨ３），２３．５（ＣＨ２），２３．６（ＣＨ２），２３．６（ＣＨ３），２５．５（ＣＨ２），３５．６（Ｃ），３７．４（ＣＨ２），４０．７（ＣＨ２），４１．４（ＣＨ），４５．９（ＣＨ２），５２．５（ＣＨ），８０．４（ＣＨ），１７９．７（Ｃ）（ｍａｊｏｒ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１２．６（ＣＨ３），１４．１（ＣＨ３），２３．５（ＣＨ２），２３．６（ＣＨ２），２３．６（ＣＨ３），２５．５（ＣＨ２），３５．６（Ｃ），３７．４（ＣＨ２），４０．７（ＣＨ２），４１．４（ＣＨ），４５．９（ＣＨ２），５２．５（ＣＨ），８０．４（ＣＨ），１７９．７（Ｃ）（ｍｉｎｏｒ）
Ｍａｊｏｒｉｓｏｍｅｒ：５７．５％ｅｅ
Ｍｉｎｏｒｉｓｏｍｅｒ：７９．８％ｅｅ
香調：Ｆｌｏｒａｌ，  Ｓｗｅｅｔ．【０１８１】
〔実施例６７〕１−メチル−２Ｈ−ミントラクトン（例示化合物Ｍｅ−１ａ）の合成
１−ブチルパラメンタン３，９−ジオールの代わりに実施例３７で得られた１−メチルパラメンタン３，９−ジオール（１．００ｇ，５．３７ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例５６と同様の手法を用い、１−メチル−２Ｈ−ミントラクトン（６９４ｍｇ，３．８１ｍｍｏｌ，７１％ｙｉｅｌｄ）を例示化合物Ｍｅ−１ａとして得た。【０１８２】
例示化合物Ｍｅ−１ａ：１−メチル−２Ｈ−ミントラクトン
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．９９（３Ｈ，ｓ），１．０４（３Ｈ，ｓ），１．１７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），１．２７−１．５５（４Ｈ，ｍ），１．６２−１．６７（１Ｈ，ｍ），１．８４−１．９２（１Ｈ，ｍ），１．９９（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１１．８，３．９，１．７Ｈｚ），２．６３（１Ｈ，ｑｕｉ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．１７（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１１．４，３．９Ｈｚ）（ｍａｊｏｒ）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．００（３Ｈ，ｓ），１．０４（３Ｈ，ｓ），１．２１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．２７−１．５５（４Ｈ，ｍ），１．６２−１．６７（１Ｈ，ｍ），１．８１−１．９０（１Ｈ，ｍ），１．９４−１．９８（１Ｈ，ｍ），２．２４−２．３１（１Ｈ，ｍ），３．９１−３．９７（１Ｈ，ｍ）（ｍｉｎｏｒ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：９．６（ＣＨ３），２１．０（ＣＨ２），２６．０（ＣＨ３），３２．８（Ｃ），３３．１（ＣＨ３），３８．８０（ＣＨ２），３８．８０（ＣＨ），４３．０（ＣＨ２），４８．０（ＣＨ），７９．２（ＣＨ），１８０．３（Ｃ）（ｍａｊｏｒ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１２．５（ＣＨ３），２３．８（ＣＨ２），２６．０（ＣＨ３），３２．９（Ｃ），３３．１（ＣＨ３），３８．８（ＣＨ２），４１．３（ＣＨ），４２．５（ＣＨ２），５２．３（ＣＨ），８０．２（ＣＨ），１７９．６（Ｃ）（ｍａｊｏｒ）
香調：Ｃｏｕｍａｒｉｎｅ，  Ｂａｌｓａｍｉｃ，  Ｗｈｉｔｅ  Ｆｌｏｒａｌ，  Ｌａｃｔｏｎｅ，  Ｔｕｂｅｒｏｓｅ，  Ｔｏｎｋａ  【０１８３】
〔実施例６８〕（１Ｒ，２Ｓ）−５−メチル−２Ｈ−ミントラクトン（例示化合物Ｍｅ−１ｂ）の合成
１−ブチルパラメンタン３，９−ジオールの代わりに実施例３８で得られた（１Ｒ，２Ｓ）−１−メチルパラメンタン３，９−ジオール（１．５０ｇ，８．０５ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例５６と同様の手法を用い、（１Ｒ，２Ｓ）−１−メチル−２Ｈ−ミントラクトン（１．３２７ｇ，７．２８ｍｍｏｌ，９０％ｙｉｅｌｄ）を例示化合物Ｍｅ−１ｂとして得た。【０１８４】
例示化合物Ｍｅ−１ｂ：（１Ｒ，２Ｓ）−１−メチル−２Ｈ−ミントラクトン
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．９９（３Ｈ，ｓ），１．０４（３Ｈ，ｓ），１．１７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），１．２７−１．５５（４Ｈ，ｍ），１．６２−１．６７（１Ｈ，ｍ），１．８４−１．９２（１Ｈ，ｍ），１．９９（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１１．７，３．９，１．７Ｈｚ），２．６３（１Ｈ，ｑｕｉ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．１７（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１１．４，３．９Ｈｚ）（ｍａｊｏｒ）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．００（３Ｈ，ｓ），１．０４（３Ｈ，ｓ），１．２１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．２７−１．５５（４Ｈ，ｍ），１．６２−１．６７（１Ｈ，ｍ），１．８１−１．９０（１Ｈ，ｍ），１．９４−１．９８（１Ｈ，ｍ），２．２４−２．３１（１Ｈ，ｍ），３．９１−３．９７（１Ｈ，ｍ）（ｍｉｎｏｒ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：９．６（ＣＨ３），２１．０（ＣＨ２），２６．０（ＣＨ３），３２．８（Ｃ），３３．１（ＣＨ３），３８．７８（ＣＨ２），３８．８１（ＣＨ），４３．０（ＣＨ２），４８．０（ＣＨ），７９．１（ＣＨ），１８０．３（Ｃ）（ｍａｊｏｒ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１２．５（ＣＨ３），２３．８（ＣＨ２），２６．０（ＣＨ３），３２．９（Ｃ），３３．１（ＣＨ３），３８．８（ＣＨ２），４１．３（ＣＨ），４２．５（ＣＨ２），５２．３（ＣＨ），８０．２（ＣＨ），１７９．６（Ｃ）（ｍａｊｏｒ）
香調：Ｃｏｕｍａｒｉｎｅ，  Ｂａｌｓａｍｉｃ，  Ｗｈｉｔｅ  Ｆｌｏｒａｌ，  Ｌａｃｔｏｎｅ，  Ｔｕｂｅｒｏｓｅ，  Ｔｏｎｋａ  【０１８５】
〔実施例６９〕（１Ｓ，２Ｒ）−１−メチル−２Ｈ−ミントラクトン（例示化合物Ｍｅ−１ｃ）の合成
１−ブチルパラメンタン３，９−ジオールの代わりに実施例３９で得られた（１Ｓ，２Ｒ）−１−メチルパラメンタン３，９−ジオール（１．５０ｇ，８．０５ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例５６と同様の手法を用い、（１Ｓ，２Ｒ）−１−メチル−２Ｈ−ミントラクトン（１．１９２ｇ，６．５４ｍｍｏｌ，８１％ｙｉｅｌｄ）を例示化合物Ｍｅ−１ｃとして得た。【０１８６】
例示化合物Ｍｅ−１ｃ：（１Ｓ，２Ｒ）−１−メチル−２Ｈ−ミントラクトン
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．９９（３Ｈ，ｓ），１．０４（３Ｈ，ｓ），１．１７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），１．２７−１．５５（４Ｈ，ｍ），１．６２−１．６７（１Ｈ，ｍ），１．８４−１．９２（１Ｈ，ｍ），１．９９（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１１．７，３．９，１．７Ｈｚ），２．６３（１Ｈ，ｑｕｉ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），４．１７（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１１．４，３．９Ｈｚ）（ｍａｊｏｒ）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．００（３Ｈ，ｓ），１．０４（３Ｈ，ｓ），１．２０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．２７−１．５５（４Ｈ，ｍ），１．６２−１．６７（１Ｈ，ｍ），１．８１−１．９０（１Ｈ，ｍ），１．９４−１．９８（１Ｈ，ｍ），２．２８（１Ｈ，ｑｕｉ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），３．９１−３．９６（１Ｈ，ｍ）（ｍｉｎｏｒ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：９．６（ＣＨ３），２１．０（ＣＨ２），２６．０（ＣＨ３），３２．８（Ｃ），３３．１（ＣＨ３），３８．７９（ＣＨ２），３８．８１（ＣＨ），４３．０（ＣＨ２），４８．０（ＣＨ），７９．２（ＣＨ），１８０．３（Ｃ）（ｍａｊｏｒ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１２．５（ＣＨ３），２３．８（ＣＨ２），２６．０（ＣＨ３），３２．９（Ｃ），３３．１（ＣＨ３），３８．８（ＣＨ２），４１．５（ＣＨ），４２．５（ＣＨ２），５２．３（ＣＨ），８０．３（ＣＨ），１７９．６（Ｃ）（ｍａｊｏｒ）
香調：Ｃｏｕｍａｒｉｎｅ，  Ｂａｌｓａｍｉｃ，  Ｗｈｉｔｅ  Ｆｌｏｒａｌ，  Ｌａｃｔｏｎｅ，  Ｔｕｂｅｒｏｓｅ，  Ｔｏｎｋａ  【０１８７】
〔実施例７０〕１−エチル−２Ｈ−ミントラクトン（例示化合物Ｅｔ−１ａ）の合成
１−ブチルパラメンタン３，９−ジオールの代わりに実施例４０で得られた１−エチルパラメンタン３，９−ジオール（２．００ｇ，９．９８ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例５６と同様の手法を用い、１−エチル−２Ｈ−ミントラクトン（１．１７ｇ，６．０９ｍｍｏｌ，６１％ｙｉｅｌｄ）を例示化合物Ｅｔ−１ａとして得た。【０１８８】
例示化合物Ｅｔ−１ａ：１−エチル−２Ｈ−ミントラクトン
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），０．９５（３Ｈ，ｓ），１．１６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），１．２０−２．３４（９Ｈ，ｍ），２．５９−２．６７（１Ｈ，ｍ），４．１９（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１１．３，４．０Ｈｚ）（ｍａｊｏｒ）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．８５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），０．９５（３Ｈ，ｓ），１．１６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），１．２０−２．３４（９Ｈ，ｍ），２．５９−２．６７（１Ｈ，ｍ），４．１１（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１１．５，３．９Ｈｚ）（ｍｉｎｏｒ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：７．６（ＣＨ３），９．６（ＣＨ３），２０．７（ＣＨ２），２３．０（ＣＨ３），３５．５（Ｃ），３６．７（ＣＨ２），３８．２（ＣＨ２），３８．８（ＣＨ），４０．７（ＣＨ２），４８．２（ＣＨ），７９．７（ＣＨ），１８０．３（Ｃ）（ｍａｊｏｒ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：７．８（ＣＨ３），１２．５（ＣＨ３），２０．５（ＣＨ２），２８．８（ＣＨ３），２９．３（ＣＨ２），３５．３（Ｃ），３７．３（ＣＨ２），４０．０（ＣＨ２），４１．３（ＣＨ），４８．０（ＣＨ），７８．６（ＣＨ），１８０．３（Ｃ）（ｍｉｎｏｒ）
香調：Ｆｌｏｒａｌ，Ｓｗｅｅｔ，Ｎｕｔｔｙ，Ｃｏｕｍａｒｉｎ【０１８９】
〔実施例７１〕１−イソプロピル−２Ｈ−ミントラクトン（例示化合物ｉＰｒ−１ａ）の合成
１−ブチルパラメンタン３，９−ジオールの代わりに実施例４１で得られた１−イソプロピルパラメンタン３，９−ジオール（１．６０ｇ，７．４６ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例５６と同様の手法を用い、目的の１−イソプロピル−２Ｈ−ミントラクトン（８９０ｍｇ，５７％ｙｉｅｌｄ）を例示化合物ｉＰｒ−１ａとして得た。【０１９０】
例示化合物ｉＰｒ−１ａ：１−イソプロピル−２Ｈ−ミントラクトン
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．７９−０．９１（９Ｈ，ｍ），１．０３−１．１５（３Ｈ，ｍ），１．１８−１．９６（７Ｈ，ｍ），２．０４−２．０９（１Ｈ，ｍ），２．６３（１Ｈ，ｑｕｉ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．１９（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１１．６，４．０Ｈｚ）（ｍａｊｏｒ）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．７９−０．９１（９Ｈ，ｍ），１．０３−１．１５（３Ｈ，ｍ），１．１８−１．９６（８Ｈ，ｍ），２．６３（１Ｈ，ｑｕｉ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．１５（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１１．５，３．７Ｈｚ）（ｍｉｎｏｒ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：９．６（ＣＨ３），１６．８（ＣＨ３），１７．０（ＣＨ３），１９．２（ＣＨ３），２０．８（ＣＨ２），３５．２（ＣＨ２），３７．９（Ｃ），３８．８（ＣＨ），３９．３（ＣＨ２），３９．６（ＣＨ），４７．９（ＣＨ），７９．６（ＣＨ），１８０．４（Ｃ）（ｍａｊｏｒ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：９．５（ＣＨ３），１６．７（ＣＨ３），１６．９（ＣＨ３），２０．２（ＣＨ２），２３．０（ＣＨ３），２８．６（ＣＨ），３５．９（ＣＨ２），３７．９（Ｃ），３８．９（ＣＨ），３９．８（ＣＨ２），４８．３（ＣＨ），７８．０（ＣＨ），１８０．４（Ｃ）（ｍｉｎｏｒ）
香調：Ｗｈｉｔｅ  ｆｌｏｒａｌ，Ｊａｓｍｉｎ，Ｌｅａｔｈｅｒｙ，Ａｎｉｍａｒｉｃ，Ｆｒｕｉｔｙ【０１９１】
〔実施例７２〕１−プロピル−２Ｈ−ミントラクトン（例示化合物Ｐｒ−１ａ）の合成
１−ブチルパラメンタン３，９−ジオールの代わりに実施例４２で得られた１−プロピルパラメンタン３，９−ジオール（２．２２ｇ，１０．３ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例５６と同様の手法を用い、１−プロピル−２Ｈ−ミントラクトン（１．４４ｇ，６７％ｙｉｅｌｄ）を例示化合物Ｐｒ−１ａとして得た。【０１９２】
例示化合物Ｐｒ−１ａ：１−プロピル−２Ｈ−ミントラクトン
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．８５−０．９５（３Ｈ，ｍ），０．９６（３Ｈ，ｓ），１．１５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），１．２０−１．５４（８Ｈ，ｍ），１．６０−１．６９（１Ｈ，ｍ），１．８１−１．９３（１Ｈ，ｍ），２．０１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１２．１，３．７，１．７Ｈｚ），２．６３（１Ｈ，ｑｕｉ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．１８（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１１．５，４．０Ｈｚ）（ｍａｊｏｒ）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．８５−０．９５（３Ｈ，ｍ），０．９７（３Ｈ，ｓ），１．１５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），１．２０−１．５４（８Ｈ，ｍ），１．６０−１．６９（１Ｈ，ｍ），１．８１−１．９３（１Ｈ，ｍ），２．１０−２．０７（１Ｈ，ｍ），２．６３（１Ｈ，ｑｕｉ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．１５（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１１．５，３．５Ｈｚ）（ｍｉｎｏｒ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：９．６（ＣＨ３），１４．８（ＣＨ３），１６．４（ＣＨ２），２０．８（ＣＨ２），２３．６（ＣＨ３），３５．５（Ｃ），３７．３（ＣＨ２），３８．９（ＣＨ），４１．２（ＣＨ２），４８．２（ＣＨ），４８．６（ＣＨ２），７９．３（ＣＨ），１８０．４（Ｃ）（ｍａｊｏｒ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：９．６（ＣＨ３），１４．９（ＣＨ３），１６．７（ＣＨ２），２０．６（ＣＨ２），２９．６（ＣＨ３），３５．５（Ｃ），３７．８（ＣＨ２），３８．９（ＣＨ），３９．８（ＣＨ２），４０．６（ＣＨ２），４８．０（ＣＨ），７８．７（ＣＨ），１８０．４（Ｃ）（ｍｉｎｏｒ）
香調：Ｆｌｏｒａｌ，Ｆｒｕｉｔｙ，Ｐｅａｃｈ，Ｎｕｔｔｙ，Ｐｅａｎｕｔｓ【０１９３】
〔実施例７３〕１−ｉｓｏ−ブチル２Ｈ−ミントラクトン（例示化合物ｉＢｕ−１ａ）の合成
１−ブチルパラメンタン３，９−ジオールの代わりに実施例４３で得られた１−ｉｓｏ−ブチルパラメンタン３，９−ジオール（２．７３ｇ，１２．０ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例５６と同様の手法を用い、目的の１−ｉｓｏ−ブチル２Ｈ−ミントラクトン（１．９１ｇ，７１％ｙｉｅｌｄ）を例示化合物ｉＢｕ−１ａとして得た。【０１９４】
例示化合物ｉＢｕ−１ａ：１−ｉｓｏ−ブチル−２Ｈ−ミントラクトン
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．８０−１．０４（９Ｈ，ｍ），１．１０−１．２４（３Ｈ，ｍ），１．２５−１．９３（９Ｈ，ｍ），２．０４（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１１．６，３．９，１．６Ｈｚ），２．６３（１Ｈ，ｑｕｉ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），４．１８（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１１．５，４．０Ｈｚ）（ｄｉａｓｔｅｒｅｏｍｅｒ１）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．８０−１．０４（９Ｈ，ｍ），１．１０−１．２４（３Ｈ，ｍ），１．２５−１．９３（９Ｈ，ｍ），２．１６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１２．０，３．６，１．９Ｈｚ），２．６３（１Ｈ，ｑｕｉ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１１．４，３．６Ｈｚ）（ｄｉａｓｔｅｒｅｏｍｅｒ２）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．８０−１．０４（９Ｈ，ｍ），１．１０−１．２４（３Ｈ，ｍ），１．２５−１．９３（９Ｈ，ｍ），１．９７−２．０３（１Ｈ，ｍ），２．６３（１Ｈ，ｑｕｉ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），４．１８（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１１．５，４．０Ｈｚ）（ｄｉａｓｔｅｒｅｏｍｅｒ３）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．８０−１．０４（９Ｈ，ｍ），１．１０−１．２４（３Ｈ，ｍ），１．２５−１．９３（９Ｈ，ｍ），２．１１−２．１７（１Ｈ，ｍ），２．６３（１Ｈ，ｑｕｉ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１１．４，３．６Ｈｚ）（ｄｉａｓｔｅｒｅｏｍｅｒ４）
香調：Ｆｌｏｒａｌ，Ｆｒｕｉｔｙ，Ｐｅａｃｈ【０１９５】
〔実施例７４〕１−ｓｅｃ−ブチル−２Ｈ−ミントラクトン（例示化合物ｓＢｕ−１ａ）の合成
１−ブチルパラメンタン３，９−ジオールの代わりに実施例４４で得られた１−ｓｅｃ−ブチルパラメンタン３，９−ジオール（０．３５０ｇ，１．５３ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例５６と同様の手法を用い、１−ｓｅｃ−ブチル−２Ｈ−ミントラクトン（０．２５８ｇ，７５％ｙｉｅｌｄ）を例示化合物ｓＢｕ−１ａとして得た。【０１９６】
例示化合物ｓＢｕ−１ａ：１−ｓｅｃ−ブチル−２Ｈ−ミントラクトン
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．８０−０．９５（６Ｈ，ｍ），１．０５−１．１５（１Ｈ，ｍ），１．１５−１．１８（３Ｈ，ｍ），１．２５−１．７０（９Ｈ，ｍ），１．８１−２．０７（２Ｈ，ｍ），２．０１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１１．５，４．０，１．５Ｈｚ），２．６３（１Ｈ，ｑｕｉ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．１８（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１１．５，４．０Ｈｚ）（ｄｉａｓｔｅｒｅｏｍｅｒ１）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．８０−０．９５（６Ｈ，ｍ），１．０５−１．１５（１Ｈ，ｍ），１．１５−１．１８（３Ｈ，ｍ），１．２５−１．７０（９Ｈ，ｍ），１．８１−２．０７（２Ｈ，ｍ），２．１３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１１．５，４．０，１．５Ｈｚ），２．６３（１Ｈ，ｑｕｉ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．１８（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１１．５，４．０Ｈｚ）（ｄｉａｓｔｅｒｅｏｍｅｒ２）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．８０−０．９５（６Ｈ，ｍ），１．０５−１．１５（１Ｈ，ｍ），１．１５−１．１８（３Ｈ，ｍ），１．２５−１．７０（９Ｈ，ｍ），１．８１−２．０７（２Ｈ，ｍ），２．３９（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１２．５，２．５Ｈｚ），２．６３（１Ｈ，ｑｕｉ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．０７−４．１８（１Ｈ，ｍ）（ｄｉａｓｔｅｒｅｏｍｅｒ３）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．８０−０．９５（６Ｈ，ｍ），１．０５−１．１５（１Ｈ，ｍ），１．１５−１．１８（３Ｈ，ｍ），１．２５−１．７０（９Ｈ，ｍ），１．８１−２．０７（２Ｈ，ｍ），２．４４（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１２．５，２．５Ｈｚ），２．６３（１Ｈ，ｑｕｉ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．０７−４．１８（１Ｈ，ｍ）（ｄｉａｓｔｅｒｅｏｍｅｒ４）
香調：Ｆｒｕｉｔｙ，Ｆｌｏｒａｌ，Ｐｒｕｎｅ，Ｄｒｙ−ｆｒｕｉｔｓ【０１９７】
〔実施例７５〕１−ｎ−ペンチル−２Ｈ−ミントラクトン（例示化合物Ｐｅ−１ａ）の合成
１−ブチルパラメンタン３，９−ジオールの代わりに実施例４８で得られた５−ｎ−ペンチルパラメンタン−３，９−ジオール（１．２３ｇ，５．０７ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例５６と同様の手法を用い、１−ペンチル−２Ｈ−ミントラクトン（０．３６７ｇ，３０％ｙｉｅｌｄ）を例示化合物Ｐｅ−１ａとして得た。【０１９８】
例示化合物Ｐｅ−１ａ：１−ペンチル−２Ｈ−ミントラクトン
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．９０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），０．９７（３Ｈ，ｓ），１．２１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．２２−１．４８（１２Ｈ，ｍ），１．５８−１．６７（１Ｈ，ｍ），１．７５−１．８１（１Ｈ，ｍ），２．１０（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１２．０，４．０，２．０Ｈｚ），２．２２−２．３１（１Ｈ，ｍ），３．８８（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１２．５，１０．５，４．０Ｈｚ）（ｍａｊｏｒ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１２．６（ＣＨ３），１４．１（ＣＨ３），２２．７（ＣＨ２），２３．２（ＣＨ２），２３．４（ＣＨ２），２９．６（ＣＨ３），３２．７（ＣＨ２），３５．５（Ｃ），３７．３（ＣＨ２），３７．９（ＣＨ２），４０．１（ＣＨ２），４１．４（ＣＨ），５２．３（ＣＨ），７９．８（ＣＨ），１７９．６（Ｃ）（ｍａｊｏｒ）
香調：Ｆｒｕｉｔｙ，Ｐｌａｓｔｉｃ，Ｃｏｃｏｎｕｔｓ【０１９９】
〔実施例７６〕１−（３−ペンチル）−２Ｈ−ミントラクトン（例示化合物３Ｐｅ−１ａ）の合成
１−ブチルパラメンタン３，９−ジオールの代わりに実施例４９で得られた１−（３−ペンチル）パラメンタン−３，９−ジオール（３３０ｍｇ，１．３６ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例５６と同様の手法を用い、目的の１−（３−ペンチル）−２Ｈ−ミントラクトン（２１２ｍｇ，０．７９１ｍｍｏｌ，５８％ｙｉｅｌｄ）を例示化合物３Ｐｅ−１ａとして得た。【０２００】
例示化合物３Ｐｅ−１ａ：１−（３−ペンチル）−２Ｈ−ミントラクトン
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．７６−０．８４（１Ｈ，ｍ），０．８９−０．９７（９Ｈ，ｍ），１．０６−１．１５（３Ｈ，ｍ），１．１７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），１．３０−１．７０（６Ｈ，ｍ），１．８２−１．８９（１Ｈ，ｍ），２．０７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１１．６，４．０，１．６Ｈｚ），２．５９−２．６７（１Ｈ，ｍ），４．１８（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１１．３，４．０Ｈｚ）（ｍａｊｏｒ）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．７６−０．８４（１Ｈ，ｍ），０．８９−０．９７（９Ｈ，ｍ），１．０６−１．１５（３Ｈ，ｍ），１．１７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），１．３０−１．７０（６Ｈ，ｍ），１．９１−２．０２（１Ｈ，ｍ），２．４２（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１２．３，３．０Ｈｚ），２．５９−２．６７（１Ｈ，ｍ），４．１５（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１１．３，３．６Ｈｚ）（ｍａｊｏｒ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：９．６１（ＣＨ３），１４．５（ＣＨ３），１４．６（ＣＨ３），２０．７（ＣＨ２），２１．７（ＣＨ３），２２．８（ＣＨ２），２２．９（ＣＨ２），３５．１（ＣＨ２），３８．９（Ｃ），３９．３（ＣＨ２），３９．４（Ｃ），４８．０（ＣＨ），５４．６（ＣＨ），７９．５（ＣＨ），１８０．４（Ｃ）（ｍａｊｏｒ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１３．９（ＣＨ３），１４．５（ＣＨ３），１４．６（ＣＨ３），２０．６（ＣＨ２），２２．３（ＣＨ２），２２．４（ＣＨ２），２５．０（ＣＨ３），３６．６（ＣＨ２），３８．８（ＣＨ），３９．３（Ｃ），４０．２（ＣＨ２），４３．１（ＣＨ），４８．３（ＣＨ），７８．２（ＣＨ），１８０．４（Ｃ）（ｍｉｎｏｒ）
香調：Ｆｒｕｉｔｙ，Ｐｅａｃｈ，Ｃｏｃｏｎｕｔｓ【０２０１】
〔実施例７７〕１−ｎ−ヘキシル−２Ｈ−ミントラクトン（例示化合物Ｈｘ−１ａ）の合成
１−ブチルパラメンタン３，９−ジオールの代わりに実施例５０で得られた１−ｎ−ヘキシルパラメンタン−３，９−ジオール（０．５３０ｇ，２．０９ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例５６と同様の手法を用い、１−ｎ−ヘキシル−２Ｈ−ミントラクトン（０．４００ｇ，７６％ｙｉｅｌｄ）を例示化合物Ｈｘ−１ａとして得た。【０２０２】
例示化合物Ｈｘ−１ａ：５−ヘキシル−２Ｈ−ミントラクトン
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．８６−０．９２（３Ｈ，ｍ），０．９６（３Ｈ，ｓ），１．１６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），１．２０−１．６８（１５Ｈ，ｍ），１．８４−１．９４（１Ｈ，ｍ），２．００（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１２．０，４．０，１．５Ｈｚ），２．６３（１Ｈ，ｑｕｉ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），４．１８（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１１．５，４．０Ｈｚ）（ｍａｊｏｒ）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．８６−０．９２（３Ｈ，ｍ），０．９６（３Ｈ，ｓ），１．１６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），１．２０−１．６８（１５Ｈ，ｍ），１．８４−１．９４（１Ｈ，ｍ），２．１１−２．１５（１Ｈ，ｍ），２．１０−２．０７（１Ｈ，ｍ），２．６３（１Ｈ，ｑｕｉ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），４．１２（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１２．０，４．０Ｈｚ）（ｍｉｎｏｒ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：９．７（ＣＨ３），１４．１（ＣＨ３），２０．８（ＣＨ２），２２．７（ＣＨ２），２３．２（ＣＨ２），２３．６（ＣＨ３），３０．１（ＣＨ２），３１．９（ＣＨ２），３５．５（Ｃ），３７．３（ＣＨ２），３８．９（ＣＨ），４１．２（ＣＨ２），４６．２（ＣＨ２），４８．２（ＣＨ），７９．３（ＣＨ），１８０．４（Ｃ）（ｍａｊｏｒ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：９．７（ＣＨ３），１４．１（ＣＨ３），２０．７（ＣＨ２），２２．７（ＣＨ２），２３．５（ＣＨ２），２９．６（ＣＨ３），３０．１（ＣＨ２），３１．９（ＣＨ２），３５．４（Ｃ），３７．８（ＣＨ２），３８．９（ＣＨ），４０．５（ＣＨ２），４６．２（ＣＨ２），４８．０（ＣＨ），７８．７（ＣＨ），１８０．４（Ｃ）（ｍｉｎｏｒ）
香調：Ｓｗｅｅｔ，Ｃｏｕｍａｒｉｎ【０２０３】
〔実施例７８〕１−シクロヘキシル−２Ｈ−ミントラクトン（例示化合物Ｃｙ−１ａ）の合成
１−ブチルパラメンタン３，９−ジオールの代わりに実施例５１で得られた１−シクロヘキシルパラメンタン−３，９−ジオール（３．００ｇ，２．０９ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例５６と同様の手法を用い、１−シクロヘキシル−２Ｈ−ミントラクトン（０．４００ｇ，７６％ｙｉｅｌｄ）を例示化合物Ｃｙ−１ａとして得た。【０２０４】
例示化合物Ｃｙ−１ａ：１−シクロヘキシル−２Ｈ−ミントラクトン（０４７−０１２ＣｙＬ）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．９０（３Ｈ，ｓ），０．９５−１．３８（１２Ｈ，ｍ），１．４４（１Ｈ，ｑｄ，Ｊ＝１２．６，３．５Ｈｚ），１．５５−１．６１（１Ｈ，ｂｒ），１．６２−１．９０（６Ｈ，ｍ），２．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，２．５Ｈｚ），２．６３（１Ｈ，ｑｕｉ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），４．１９（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１１．５，４．０Ｈｚ）（ｍａｊｏｒ）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．８４（３Ｈ，ｓ），０．９５−１．３８（１２Ｈ，ｍ），１．４４（１Ｈ，ｑｄ，Ｊ＝１２．６，３．５Ｈｚ），１．５５−１．６１（１Ｈ，ｂｒ），１．６２−１．９０（６Ｈ，ｍ），２．３７−２．４３（１Ｈ，ｂｒ），２．６３（１Ｈ，ｑｕｉ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），４．１２（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１１．６，３．５Ｈｚ）（ｍｉｎｏｒ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：９．６（ＣＨ３），２０．２（ＣＨ３），２０．８（ＣＨ２），２６．６８（ＣＨ２），２６．７１（ＣＨ２），２６．８（ＣＨ２），２７．１（ＣＨ２ｘ２），３５．３（ＣＨ２），３７．９（Ｃ），３８．９（ＣＨ），３９．６（ＣＨ２），４８．０（ＣＨ），５０．６（ＣＨ），７９．７（ＣＨ），１８０．４（Ｃ）（ｍａｊｏｒ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：９．６（ＣＨ３），２０．３（ＣＨ２），２４．９（ＣＨ３），２６．４（ＣＨ２），２６．５（ＣＨ２），２７．１（ＣＨ２），２７．１７（ＣＨ２），２７．２０（ＣＨ２），３５．６（ＣＨ２），３８．０（Ｃ），３８．９（ＣＨ），３９．４（ＣＨ２），３９．５（ＣＨ），４８．４（ＣＨ），７８．０（ＣＨ），１８０．４（Ｃ）（ｍｉｎｏｒ）
香調：Ｆｌｏｒａｌ，Ｆｒｕｉｔｙ，Ｌａｃｔｏｎｅ，ｓｗｅｅｔ【０２０５】
〔実施例７９〕１−ｎ−ヘプチル−２Ｈ−ミントラクトン（例示化合物Ｈｐ−１ａ）の合成
１−ブチルパラメンタン３，９−ジオールの代わりに実施例５２で得られた１−ｎ−ヘプチルパラメンタン−３，９−ジオール（１．２３ｇ，５．０７ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例５６と同様の手法を用い、１−ｎ−ヘプチル−２Ｈ−ミントラクトン（０．３６７ｇ，３０％ｙｉｅｌｄ）を例示化合物Ｈｐ−１ａとして得た。【０２０６】
例示化合物Ｈｐ−１ａ：１−ｎ−ヘプチル−２Ｈ−ミントラクトン
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．８７−０．９２（３Ｈ，ｍ），０．９６（３Ｈ，ｓ），１．１７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），１．２０−１．７０（１７Ｈ，ｍ），１．８３−１．９４（１Ｈ，ｍ），２．００（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１１．７，３．８，１．３Ｈｚ），２．６３（１Ｈ，ｑｕｉ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），４．１８（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１１．５，３．９Ｈｚ）（ｍａｊｏｒ）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．８７−０．９２（３Ｈ，ｍ），０．９６（３Ｈ，ｓ），１．１６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），１．２０−１．７０（１７Ｈ，ｍ），１．８３−１．９４（１Ｈ，ｍ），２．１０−２．１５（１Ｈ，ｍ），２．６３（１Ｈ，ｑｕｉ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），４．１２（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１１．６，３．９Ｈｚ）（ｍｉｎｏｒ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：９．７（ＣＨ３），１４．１（ＣＨ３），２０．８（ＣＨ２），２２．７（ＣＨ２），２３．２（ＣＨ２），２３．６（ＣＨ３），２９．３（ＣＨ２），３０．４（ＣＨ２），３１．９（ＣＨ２），３５．５（Ｃ），３７．３（ＣＨ２），３８．９（ＣＨ），４１．２（ＣＨ２），４６．２（ＣＨ２），４８．２（ＣＨ），７９．３（ＣＨ），１８０．４（Ｃ）（ｍａｊｏｒ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：９．７（ＣＨ３），１４．１（ＣＨ３），２０．６（ＣＨ２），２２．７（ＣＨ２），２３．５（ＣＨ２）２９．３（ＣＨ２），２９．６（ＣＨ３），３０．４（ＣＨ２），３１．９（ＣＨ２），３５．４（Ｃ），３７．３（ＣＨ２），３７．８（ＣＨ２），３８．９（ＣＨ），４０．５（ＣＨ２），４８．０（ＣＨ），７８．７（ＣＨ），１８０．４（Ｃ）（ｍｉｎｏｒ）
香調：Ｆｒｕｉｔｙ，Ｈｏｎｅｙ，Ｒｏｓｅ【０２０７】
〔実施例８０〕１−ｎ−オクチル−２Ｈ−ミントラクトン（例示化合物Ｏｃ−１ａ）の合成
１−ブチルパラメンタン３，９−ジオールの代わりに実施例５３で得られた１−ｎ−オクチルパラメンタン−３，９−ジオール（１．３７ｇ，４．８１６ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例５６と同様の手法を用い、１−ｎ−オクチル−２Ｈ−ミントラクトン（０．５３０ｇ，３９％ｙｉｅｌｄ）を例示化合物Ｏｃ−１ａとして得た。【０２０８】
例示化合物Ｏｃ−１ａ：１−ｎ−オクチル−２Ｈ−ミントラクトン
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．８５−０．９２（６Ｈ，ｍ），０．９６（３Ｈ，ｓ），１．１７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），１．２０−１．９５（１７Ｈ，ｍ），１．９７−２．０３（１Ｈ，ｍ），２．６３（１Ｈ，ｑｕｉ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．１８（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１１．５，４．０Ｈｚ）（ｍａｊｏｒ）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．８５−０．９２（６Ｈ，ｍ），０．９６（３Ｈ，ｓ），１．１７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），１．２０−１．９５（１７Ｈ，ｍ），２．１０−２．１６（１Ｈ，ｍ），２．６３（１Ｈ，ｑｕｉ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．１２（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１１．６，３．８Ｈｚ）（ｍｉｎｏｒ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：９．６（ＣＨ３），１４．１（ＣＨ３），２０．８（ＣＨ２），２２．７（ＣＨ２），２３．２（ＣＨ２），２３．６（ＣＨ３），２９．３（ＣＨ２），２９．６（ＣＨ２），３０．５（ＣＨ２），３１．９（ＣＨ２），３５．５（Ｃ），３７．３（ＣＨ２），３８．９（ＣＨ），４１．２（ＣＨ２），４６．２（ＣＨ２），４８．２（ＣＨ），７９．３（ＣＨ），１８０．４（Ｃ）（ｍａｊｏｒ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：９．７（ＣＨ３），１４．１（ＣＨ３），２０．６（ＣＨ２），２２．７（ＣＨ２），２３．５（ＣＨ２）２９．３（ＣＨ２），２９．６（ＣＨ２），２９．６（ＣＨ３），３０．４（ＣＨ２），３１．９（ＣＨ２），３５．４（Ｃ），３７．３（ＣＨ２），３７．８（ＣＨ２），３８．９（ＣＨ），４０．５（ＣＨ２），４８．０（ＣＨ），７８．７（ＣＨ），１８０．４（Ｃ）（ｍｉｎｏｒ）
香調：Ｃｉｎｎａｍｏｎ，Ｈｏｎｅｙ，Ａｐｐｌｅ【０２０９】
〔実施例８１〕１−フェニル−２Ｈ−ミントラクトン（例示化合物Ｐｈ−１ａ）の合成
１−ブチルパラメンタン３，９−ジオールの代わりに実施例５４で得られた１−フェニルパラメンタン−３，９−ジオール（８００ｍｇ，３．２２３ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例５６と同様の手法を用い、１−フェニル−２Ｈ−ミントラクトン（５３１ｍｇ，２．１７７ｍｍｏｌ，６８％ｙｉｅｌｄ）を例示化合物Ｐｈ−１ａとして得た。【０２１０】
例示化合物Ｐｈ−１ａ：１−フェニル−２Ｈ−ミントラクトン
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．９６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），１．２６（３Ｈ，ｓ），１．４０−２．１４（５Ｈ，ｍ），２．５１−２．５７（１Ｈ，ｍ），２．６１（１Ｈ，ｑｕｉ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．９３（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１２．４，３．０Ｈｚ），３．８６（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１１．８，３．３Ｈｚ），７．１９−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．３２−７．４０（４Ｈ，ｍ）（ｍａｊｏｒ）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．２３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），１．３７（３Ｈ，ｓ），１．４０−２．１４（６Ｈ，ｍ），２．４５−２．４９（１Ｈ，ｍ），２．７０（１Ｈ，ｑｕｉ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．３８（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１１．６，３．９Ｈｚ），７．１９−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．３２−７．４０（４Ｈ，ｍ）（ｍｉｎｏｒ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：９．５（ＣＨ３），２１．５（ＣＨ２），３５．２（ＣＨ３），３６．９（ＣＨ２），３８．８（ＣＨ），４０．６（Ｃ），４１．８（ＣＨ２），４８．１（ＣＨ），７８．６（ＣＨ），１２５．６（２Ｃ，ＣＨ），１２６．１（ＣＨ），１２８．８（２Ｃ，ＣＨ），１４５．９（Ｃ），１８０．１（Ｃ）（ｍａｊｏｒ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：９．７（ＣＨ３），２１．１（ＣＨ２），２６．２（ＣＨ３），３７．５（ＣＨ２），３８．８（ＣＨ），３９．４（Ｃ），４１．５（ＣＨ２），４７．９（ＣＨ），７９．２（ＣＨ），１２４．８（２Ｃ，ＣＨ），１２６．２（ＣＨ），１２８．４（２Ｃ，ＣＨ），１５０．３（Ｃ），１８０．１（Ｃ）（ｍｉｎｏｒ）
香調：Ｆｌｏｒａｌ，Ｆｒｕｉｔｙ【０２１１】
〔実施例８２〕２Ｈ−ミントラクトンの合成
１−ブチルパラメンタン３，９−ジオールの代わりに実施例５５で得られたパラメンタン−３，９−ジオール（５．００ｇ，２９．０ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例５６と同様の手法を用い、２Ｈ−ミントラクトン（４．６２ｇ，２７．５ｍｍｏｌ，９５％ｙｉｅｌｄ）を得た。【０２１２】
＜実施例８３〜８４：２Ｈ−ミンクラクトン（二重結合）＞
〔実施例８３〕メチル−２−（４−メチル−２−オキソシクロヘキ−３−セン−１−イル）プロパネートの合成
コンデンサを有した５００ｍＬ四つ口フラスコに窒素雰囲気下、メタノール３２ｍＬを加え、ナトリウムメトキシド（１６．３ｇ，１．０ｅｑ．）を０−１０℃に冷却しつつ徐々に添加した。更にアセト酢酸メチル（３２．３ｍＬ，３００ｍｍｏｌ）を滴下し１時間攪拌した後、２−ブロモプロピオン酸メチル（５０．０ｇ，１．０ｅｑ．）を添加した。添加終了後、７０℃にて３時間攪拌を行い、反応終了後、０．５Ｎ塩酸３５ｍＬを温度を保ちつつ滴下した。メタノールを回収後、水層をトルエン抽出し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥後に濾過濃縮し、５８．１４ｇの粗エステル中間体を得た（９６％ｙｉｅｌｄ，９０．５％ＧＣＰ．）。
続いて滴下漏斗とコンデンサを有した５００ｍＬリアクターに、粗エステル４０．０ｇ（ａｓ９０．５％ｐ．，１７９ｍｍｏｌ）をＤＭＳＯ（８０ｍＬ）に溶解し、水酸化カリウム（１６６ｍｇ，０．０１５ｅｑ．）を徐々に加え系内を弱塩基性とし、３５℃にて３０分攪拌した。同温にて、メチルビニルケトン（１７．３ｍＬ，１．０５ｅｑ．）を滴下し、４０℃にて３時間攪拌した。反応液を氷冷下で冷却し、メタノール（８０ｍＬ）を加え、ナトリウムメトキシド（３．２０ｇ，０．３ｅｑ．）を同温にてゆっくりと添加した。３０分攪拌後、ＧＣにより反応終了を確認し、系内を希塩酸でｐＨ＝６〜７まで中和した。メタノール・水を回収した後、コンデンサを有した２００ｍＬリアクターに残渣を添加し、無水塩化マグネシウム（１４．１ｇ，０．７５ｅｑ．）を加えた。１３０℃にて３時間半加熱撹拌した後、反応液を室温まで冷却し、酢酸エチル／水で抽出した。有機層を濃縮し、３４．５ｇの粗メチルエステル体を得た。ビグロ蒸留（バス温１５２−１７５℃，塔頂８０−９５℃，減圧度４４−４７Ｐａ）を行い、メチルエステル中間体１２．７ｇ（６４．５ｍｍｏｌ，３６％ｙｉｅｌｄ  ｉｎ  ２ｓｔｅｐｓ）を得た。【０２１３】
メチルエステル中間体（メチル２−（４−メチル−２−オキソシクロヘキ−３−セン−１−イル）プロパネート）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．１０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．７２−１．８２（１Ｈ，ｍ），１．９４（３Ｈ，ｓ），１．９５−２．０６（１Ｈ，ｍ），２．２７−２．４９（２Ｈ，ｍ），２．７４（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１３．８，５．１Ｈｚ），３．０４−３．１１（１Ｈ，ｍ），３．７０（３Ｈ，ｓ），５．８７（１Ｈ，ｓ）（ｍａｊｏｒ）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．２０（３Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．２，０．８Ｈｚ），１．７２−１．８２（１Ｈ，ｍ），１．９４（３Ｈ，ｓ），１．９５−２．０６（１Ｈ，ｍ），２．２７−２．４９（２Ｈ，ｍ），２．５７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１２．０，４．９Ｈｚ），２．９４−３．０３（１Ｈ，ｍ），３．６７（３Ｈ，ｓ），５．８７（１Ｈ，ｓ）（ｍｉｎｏｒ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１３．０（ＣＨ３），２４．１（ＣＨ３），２４．５（ＣＨ２），３０．８（ＣＨ２），３８．１（ＣＨ），４８．０（ＣＨ），５１．７（ＣＨ３），１２６．５（ＣＨ），１６１．９（Ｃ），１７６．７（Ｃ），１９８．９（Ｃ）（ｍａｊｏｒ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１３．７（ＣＨ３），２４．２（ＣＨ３），２５．２（ＣＨ２），３１．２（ＣＨ２），３８．５（ＣＨ），４８．５（ＣＨ），５１．８（ＣＨ３），１２６．５（ＣＨ），１６１．５（Ｃ），１７５．３（Ｃ），１９８．８（Ｃ）（ｍｉｎｏｒ）【０２１４】
〔実施例８４〕６−イソプロピル−３，６−ジメチル−３ａ，４，５，６−テトラヒドロベンゾフラン−２（３Ｈ）−オン（例示化合物ｉＰｒ−３）の合成
本反応は窒素雰囲気下にて行った。滴下漏斗を有した２００ｍＬ四つ口フラスコに、臭化銅・ジメチルスルフィド錯体（７８．６ｍｇ，５ｍｏｌ％）、ＤＭＩ（１．７ｍＬ，２ｅｑ．）、ＴＨＦ（２０ｍＬ）を添加し、撹拌しつつ系内を−１０℃前後まで冷却した。更にイソプロピルマグネシウムクロリド・ＴＨＦ溶液（１．０ｍｏｌ／Ｌ，１１ｍＬ，１．４ｅｑ．）を系内に添加し、滴下漏斗より実施例８３で得られたメチルエステル中間体（１．５０ｇ，７．６４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液（３０ｍＬ）を滴下した。滴下終了後に系内を０−５℃で一時間攪拌し、反応の終了を確認して後処理を行った。系内を冷却しつつ１Ｎ塩酸によりクエンチし、トルエン抽出を行った。油層をアンモニア水と飽和食塩水で洗浄した。油層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥させ、濾過濃縮することにより粗生成物を得た。カラムクロマトグラフィーで単離精製を行い、目的の例示化合物ｉＰｒ−３を得た（１．０７ｇ，５．１２ｍｍｏｌ，６７％ｙｉｅｌｄ）。【０２１５】
例示化合物ｉＰｒ−３：６−イソプロピル−３，６−ジメチル−３ａ，４，５，６−テトラヒドロベンゾフラン−２（３Ｈ）−オン
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．７９−０．９３（６Ｈ，ｍ），０．９５（３Ｈ，ｓ），１．１０−１．２８（１Ｈ，ｍ），１．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．４０−１．６５（２Ｈ，ｍ），１．９１−２．００（２Ｈ，ｍ），２．２７−２．３４（１Ｈ，ｍ），２．３８−２．４７（１Ｈ，ｍ），５．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ）（ｍａｊｏｒ）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．７９−０．９３（６Ｈ，ｍ），０．９５（３Ｈ，ｓ），１．０７−１．２７（４Ｈ，ｍ），１．４０−１．６５（２Ｈ，ｍ），２．３８−２．４７（１Ｈ，ｍ），２．４８−２．５８（１Ｈ，ｍ），２．７２−２．７７（１Ｈ，ｍ），２．８１（１Ｈ，ｑｕｉ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ）（ｍｉｎｏｒ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１３．４（ＣＨ３），１７．７（ＣＨ３），１８．５（ＣＨ３），２５．２（ＣＨ３），２５．６（ＣＨ２），３２．７（ＣＨ２），３６．６（ＣＨ），３７．１（Ｃ），４１．７（ＣＨ），４３．５（ＣＨ），１０９．７（ＣＨ），１４９．８（Ｃ），１７７．３（Ｃ）（ｍａｊｏｒ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１４．９（ＣＨ３），１６．７（ＣＨ３），１８．５（ＣＨ３），２１．４（ＣＨ３），２５．４（ＣＨ２），３１．０（ＣＨ），３４．６（Ｃ），３８．９（ＣＨ），５２．０（ＣＨ２），５２．４（ＣＨ），１１０．７（ＣＨ），１４９．９（Ｃ），１７６．３（Ｃ）（ｍｉｎｏｒ）
香調：Ｆｒｕｉｔｙ，Ｆｌｏｒａｌ【０２１６】
＜実施例８５〜８８：ブロモ化・ミンクラクトン化＞
〔実施例８５〕８−ブロモ−１−メチル−２Ｈ−ミントラクトンの合成
本反応はＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  １９９３，４９，２９，Ｐ．６４２９−６４３６の手法に従い行った。本反応は窒素雰囲気下にて行った。１００ｍＬフラスコに実施例６７で得られた例示化合物Ｍｅ−１ａ（１．１４ｇ，５．１０ｍｍｏｌ）とＴＨＦ（１５ｍＬ）を加え、撹拌しつつ−７０℃以下まで冷却した。滴下漏斗よりリチウムジイソプロピルアミドのＴＨＦ溶液（１．０４ｍｏｌ／Ｌ，５．９ｍＬ，６．１２ｍｍｏｌ，１．２ｅｑ．）を、３０分を要して滴下し、終了後に温度を保ちつつ３０分撹拌した。続いて滴下漏斗よりトリメチルシリルクロリド（０．８４ｍＬ，６．６３ｍｍｏｌ，１．３ｅｑ．）のＴＨＦ（５ｍＬ）溶液を、１０分を要して滴下し、そのまま１５分撹拌した。フラスコにＮ−ブロモスクシンイミド（１．１８ｇ，６．６３ｍｍｏｌ，１．３ｅｑ．）を加え、温度を保ちつつ１時間撹拌し、徐々に室温に戻しつつ３時間撹拌した。得られた溶液をトルエン及び水道水で洗浄・抽出し、乾燥・濃縮して得られた残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的の８−ブロモ−１−メチル−２Ｈ−ミントラクトンを得た（８２０ｍｇ，２．７０４ｍｍｏｌ，５３％ｙｉｅｌｄ）。本化合物は精製せずにそのまま次の反応に用いた。【０２１７】
〔実施例８６〕８−ブロモ−１−ブチル−２Ｈ−ミントラクトンの合成
例示化合物Ｍｅ−１ａの代わりに実施例５６で得られた例示化合物Ｂｕ−１ａａ（１．１４ｇ，５．１０ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例８５と同様の手法で、８−ブロモ−１−ブチル−２Ｈ−ミントラクトン（８２０ｍｇ，５３％ｙｉｅｌｄ）を粗生成物として得た。本化合物は精製せずにそのまま次の反応に用いた。【０２１８】
〔実施例８７〕１−メチルミントラクトン（例示化合物Ｍｅ−２）の合成
本反応はＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  １９９３，４９，２９，Ｐ．６４２９−６４３６の手法に従い行った。実施例８５で得られた８−ブロモ−１−メチル−２Ｈ−ミントラクトン（８２０ｍｇ，２．７０４ｍｍｏｌ）と１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（０．４０ｍＬ，２．７０４ｍｍｏｌ，１．０ｅｑ．）およびトルエン（１０ｍＬ）を１００ｍＬフラスコに加え、３時間還流撹拌を行った。反応溶液を冷却し、得られた溶液をトルエン及び水道水で洗浄・抽出し、乾燥・濃縮して得られた残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的の１−メチルミントラクトンを例示化合物Ｍｅ−２として得た（２８５ｍｇ，１．２８ｍｍｏｌ，４７％ｙｉｅｌｄ）。【０２１９】
例示化合物Ｍｅ−２：１−メチルミントラクトン
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．００（３Ｈ，ｓ），１．０８−１．１２（４Ｈ，ｍ），１．２０−１．３１（１Ｈ，ｍ），１．６４−１．７０（１Ｈ，ｍ），１．８１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），２．１９（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１２．２，６．１，２．４Ｈｚ），２．３０−２．３８（１Ｈ，ｍ），２．７０（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１４．５，４．９，２．０Ｈｚ），４．７４−４．８０（１Ｈ，ｍ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．２（ＣＨ３），２２．８（ＣＨ２），２４．１（ＣＨ３），３１．８（ＣＨ３），３１．９（Ｃ），３９．０（ＣＨ２），４６．２（ＣＨ２），７８．４（ＣＨ），１１９．７（Ｃ），１６２．６（Ｃ），１７４．８（Ｃ）
香調：Ｂａｌｓａｍｉｃ，Ｓｗｅａｔ，Ｃｏｕｍａｒｉｎ，Ｆｒｕｉｔｙ，Ｐｌｕｍ【０２２０】
〔実施例８８〕１−ブチルミントラクトン（例示化合物Ｂｕ−２）の合成
８−ブロモ−１−メチル−２Ｈ−ミントラクトンの代わりに実施例８６で得られた８−ブロモ−１−ブチル−２Ｈ−ミントラクトン（８２０ｍｇ，２．７０ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例８７と同様の手法で、１−ブチルミントラクトン（２８５ｍｇ，１．２８ｍｍｏｌ，４７％ｙｉｅｌｄ）を例示化合物Ｂｕ−２として得た。【０２２１】
例示化合物Ｂｕ−２：１−ブチルミントラクトン
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．９２−０．９６（３Ｈ，ｍ），０．９７−１．１９（４Ｈ，ｍ），１．１６−１．３８（７Ｈ，ｍ），１．６３−１．６８（１Ｈ，ｍ），１．８１（３Ｈ，ｓ），２．２２（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１２．１，６．１，２．４Ｈｚ），２．３１−２．４０（１Ｈ，ｍ），２．６６−２．７４（１Ｈ，ｍ），４．７１−４．８２（１Ｈ，ｍ）（ｍａｊｏｒ）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．８７−０．９２（３Ｈ，ｍ），０．９７−１．１９（４Ｈ，ｍ），１．１６−１．３８（６Ｈ，ｍ），１．４２−１．４８（１Ｈ，ｍ），１．７４−１．８２（４Ｈ，ｍ），２．２７−２．４０（２Ｈ，ｍ），２．６３−２．７０（１Ｈ，ｍ），４．７１−４．８２（１Ｈ，ｍ）（ｍｉｎｏｒ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１４．０（ＣＨ３），２１．８（ＣＨ３），２２．６（ＣＨ２），２３．４（ＣＨ２），２５．５（ＣＨ２），２８．１（ＣＨ３），３４．４（Ｃ），３７．３（ＣＨ２），４４．４（ＣＨ２），４４．５（ＣＨ２），７８．５（ＣＨ），１１９．５（Ｃ），１６２．９（Ｃ），１７４．８（Ｃ）（ｍａｊｏｒ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１４．１（ＣＨ３），２１．８（ＣＨ３），２２．５（ＣＨ２），２３．５（ＣＨ２），２５．９（ＣＨ２），２８．１（ＣＨ３），３４．４（Ｃ），３５．５（ＣＨ２），３７．６（ＣＨ２），４４．２（ＣＨ２），７８．１（ＣＨ），１１９．６（Ｃ），１６２．９（Ｃ），１７４．８（Ｃ）（ｍｉｎｏｒ）
香調：Ｆｒｕｉｔｙ，ｗｏｏｄｙ，Ｌａｃｔｏｎｅ，Ｐｅａｃｈ，Ｃｏｃｏｎｕｔｓ【０２２２】
＜実施例８９〜９０：α位−アルキル化＞
〔実施例８９〕８−アリル−２Ｈ−ミントラクトン（例示化合物Ｎ−１−Ａｙ）の合成
本反応は窒素雰囲気下にて行った。滴下漏斗を有した１００ｍＬリアクターに実施例８２で得られた２Ｈ−ミントラクトン（１．２６ｇ，７．４８８ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ（１０ｍＬ）を添加し、−５０℃以下まで冷却しつつ撹拌した。滴下漏斗よりリチウム・ジイソプロピルアミド・ＴＨＦ溶液（１．０４ｍｏｌ／Ｌ，２．５ｅｑ．，１８ｍＬ）を、３０分を要して滴下し、更にアリルブロミド（１．６２ｍＬ，２．５ｅｑ．）のＴＨＦ（１０ｍＬ）溶液を、３０分を要して滴下した。滴下終了後に徐々に系内を室温まで昇温し、２時間撹拌した。ＧＣにて反応の完結を確認し、後処理を行った。溶液にトルエンと飽和食塩水を添加し、油層を１Ｎ塩酸で２回、５％重曹水で１回洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥して濾過濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーにより単離精製し、８−アリル−２Ｈ−ミントラクトンを例示化合物Ｎ−１−Ａｙとして得た（１．０９ｇ，７０％ｙｉｅｌｄ）。【０２２３】
例示化合物Ｎ−１−Ａｙ：８−アリル−２Ｈ−ミントラクトン
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．９６−１．０８（４Ｈ，ｍ），１．１２−１．２１（４Ｈ，ｍ），１．３６（１Ｈ，ｑｄ，Ｊ＝１２．５，３．８Ｈｚ），１．５４−１．６９（２Ｈ，ｍ），１．７４（１Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝１２．６，３．１Ｈｚ），１．８０−１．８６（１Ｈ，ｍ），２．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．２，７．７Ｈｚ），２．２２−２．２８（１Ｈ，ｍ），２．３２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．１，７．８Ｈｚ），４．０２（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１１．１，３．８Ｈｚ），５．０６−５．１４（２Ｈ，ｍ），５．７４−５．８６（１Ｈ，ｍ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：２１．５（ＣＨ３），２２．０（ＣＨ３），２３．１（ＣＨ２），３１．３（ＣＨ），３４．４（ＣＨ２），３５．８（ＣＨ２），３９．０（ＣＨ２），４５．４（Ｃ），５４．８（ＣＨ），７９．７（ＣＨ），１１８．６（ＣＨ２），１３３．０（ＣＨ），１８０．８（Ｃ）
香調：Ｆｒｕｉｔｙ，Ｓｗｅｅｔ，Ｃｏｏｋｉｅ，Ｐｉｎｅａｐｐｌｅ，Ｄｒｙｆｒｕｉｔ，Ｇａｌｂａｎｕｍ【０２２４】
〔実施例９０〕８−ブチル−２Ｈ−ミントラクトン（例示化合物Ｎ−１−Ｂｕ）の合成
アリルブロミドの代わりにヨウ化ブチルを用いること以外は実施例８９と同様の手法で、１．００ｇ（５．９４２ｍｍｏｌ）の２Ｈ−ミントラクトンより８−ブチル−２Ｈ−ミントラクトンを例示化合物Ｎ−１−Ｂｕとして得た（６５０ｍｇ，２．９０ｍｍｏｌ，４９％ｙｉｅｌｄ）。【０２２５】
例示化合物Ｎ−１−Ｂｕ：８−ブチル−２Ｈ−ミントラクトン
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），０．９５−１．０８（４Ｈ，ｍ），１．１２−１．２３（４Ｈ，ｍ），１．２４−１．４０（６Ｈ，ｍ），１．４９−１．６５（３Ｈ，ｍ），１．７１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１２．６，６．７，１．０Ｈｚ），１．７９−１．８５（１Ｈ，ｍ），２．２１−２．２８（１Ｈ，ｍ），３．９９（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１１．９，３．８Ｈｚ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１３．９（ＣＨ３），２１．２（ＣＨ３），２２．０（ＣＨ２），２３．０（ＣＨ２），２３．３（ＣＨ２），２６．２（ＣＨ２），３０．７（ＣＨ２），３１．３（ＣＨ），３４．４（ＣＨ２），３９．２（ＣＨ２），４５．３（Ｃ），５５．３（ＣＨ），７９．６（ＣＨ），１８１．３（Ｃ）
香調：Ｆｒｕｉｔｙ，Ｃｒｅａｍｙ，Ｓｐｉｃｙ．【０２２６】
＜実施例９１〜１０３：エーテル化＞
〔実施例９１〕１−イソプロピルテトラヒドロメントフラン（例示化合物ｉＰｒ−４）の合成
本反応はＣｈｅｍ  Ｓｕｓ  Ｃｈｅｍ，２０１２，５，Ｐ．１５７８−１５８６の手法に従い行った。コンデンサを有した１００ｍＬリアクターに実施例４１で得られた１−イソプロピルパラメンタン−３，９−ジオール（５００ｍｇ，２．３３３ｍｍｏｌ）、カリウムｔ−ブトキシド（３９３ｍｇ，１．５ｅｑ．，３．５０ｍｍｏｌ）および炭酸ジメチル（７．８ｍＬ）を加え、２時間還流撹拌を行った。ＧＣおよびＴＬＣで反応の終了を確認し、後処理を行った。溶液を室温まで冷却し、トルエンおよび水道水を加えて洗浄した。油層を１Ｎ塩酸、５％重曹水で各１回洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥させ濾過濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで単離精製し、目的の１−イソプロピルテトラヒドロメントフランを例示化合物ｉＰｒ−４として得た（４０３ｍｇ，２．１４ｍｍｏｌ，９２％ｙｉｅｌｄ）。【０２２７】
例示化合物ｉＰｒ−４：１−イソプロピルテトラヒドロメントフラン
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．８２（３Ｈ，ｓ），０．８６（６Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．５，１．０Ｈｚ），０．９３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．０１−１．４５（４Ｈ，ｍ），１．４７−１．５３（１Ｈ，ｍ），１．６０−１．６７（１Ｈ，ｍ），１．７７−１．９０（１Ｈ，ｍ），１．９５（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１１．５，４．５，２．０Ｈｚ），２．２４−２．３７（１Ｈ，ｍ），３．３６−３．４６（２Ｈ，ｍ），４．１２−４．１７（１Ｈ，ｍ）（ｍａｊｏｒ）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．７８（３Ｈ，ｓ），０．８６（６Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．５，１．０Ｈｚ），０．９２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．０１−１．４５（４Ｈ，ｍ），１．５４−１．５７（１Ｈ，ｍ），１．６０−１．６７（１Ｈ，ｍ），１．７７−１．９０（１Ｈ，ｍ），２．２１−２．２４（１Ｈ，ｍ），２．２４−２．３７（１Ｈ，ｍ），３．３６−３．４６（２Ｈ，ｍ），４．１２−４．１７（１Ｈ，ｍ）（ｍｉｎｏｒ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１５．５（ＣＨ３），１７．０（ＣＨ３），１７．２（ＣＨ３），１９．３（ＣＨ３），２１．１（ＣＨ２），３４．０（ＣＨ２），３５．７（ＣＨ２），３７．６（Ｃ），３９．７（ＣＨ），４０．６（ＣＨ），４９．１（ＣＨ），７５．７（ＣＨ２），７７．０（ＣＨ）（ｍａｊｏｒ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１５．６（ＣＨ３），１６．８（ＣＨ３），１７．０（ＣＨ３），２０．４（ＣＨ２），２３．０（ＣＨ３），２８．６（ＣＨ），３３．９（ＣＨ），３６．５（ＣＨ２），３７．５（Ｃ），４１．２（ＣＨ２），４９．４（ＣＨ），７５．５（ＣＨ），７５．６（ＣＨ２）（ｍｉｎｏｒ）
香調：Ｆｌｏｒａｌ，Ｆｒｕｉｔｙ【０２２８】
〔実施例９２〕１−メチルテトラヒドロメントフラン（例示化合物Ｍｅ−４）の合成
１−イソプロピルパラメンタン−３，９−ジオールの代わりに実施例３７で得られた１−メチルパラメンタン−３，９−ジオール（６３１ｍｇ，３．３９ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例９１と同様の手法を用い、１−メチルテトラヒドロメントフラン（３２０ｍｇ，１．９０ｍｍｏｌ，５６％ｙｉｅｌｄ）を例示化合物Ｍｅ−４として得た。【０２２９】
例示化合物Ｍｅ−４：５−メチルテトラヒドロメントフラン
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．９１−０．９４（６Ｈ，ｍ），０．９９（３Ｈ，ｓ），１．１４−１．２４（２Ｈ，ｍ），１．２８−１．３５（２Ｈ，ｍ），１．４３−１．４８（１Ｈ，ｍ），１．５８−１．６３（１Ｈ，ｍ），１．８６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１１．７，４．０，１．９Ｈｚ），２．３１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１３．４，７．１，３．０Ｈｚ），３．３７−３．４４（２Ｈ，ｍ），４．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，７．２Ｈｚ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１５．５（ＣＨ３），２１．３（ＣＨ２），２６．０（ＣＨ３），３２．５（Ｃ），３３．２（ＣＨ３），３３．９（ＣＨ），３９．３（ＣＨ２），４４．４（ＣＨ２），４９．２（ＣＨ），７４．７（ＣＨ２），７７．０（ＣＨ）
香調：Ｃｏｕｍａｒｉｎｅ，Ｍｉｎｔｙ，Ｈｅｒｂａｌ【０２３０】
〔実施例９３〕１−エチルテトラヒドロメントフラン（例示化合物Ｅｔ−４）の合成
１−イソプロピルパラメンタン−３，９−ジオールの代わりに実施例４０で得られた１−エチルパラメンタン−３，９−ジオール（５００ｍｇ，２．５０ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例９１と同様の手法を用い、１−エチルテトラヒドロメントフラン（３９８ｍｇ，２．１８ｍｍｏｌ，８８％ｙｉｅｌｄ）を例示化合物Ｅｔ−４として得た。【０２３１】
例示化合物Ｅｔ−４：１−エチルテトラヒドロメントフラン
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．８０−０．９５（９Ｈ，ｍ），１．０１−１．４５（７Ｈ，ｍ），１．５３−１．６５（１Ｈ，ｍ），１．８７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１１．５，４．０，１．５Ｈｚ），２．２４−２．３７（１Ｈ，ｍ），３．３６−３．４７（２Ｈ，ｍ），４．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，７．５Ｈｚ）（ｍａｊｏｒ）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．８０−０．９５（９Ｈ，ｍ），１．０１−１．４５（７Ｈ，ｍ），１．５３−１．６５（１Ｈ，ｍ），２．００（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１２．０，４．０，１．５Ｈｚ），２．２４−２．３７（１Ｈ，ｍ），３．３６−３．４７（２Ｈ，ｍ），４．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，７．５Ｈｚ）（ｍｉｎｏｒ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：７．８（ＣＨ３），１５．６（ＣＨ３），２１．２（ＣＨ２），２３．１（ＣＨ３），３４．０（ＣＨ），３５．２（Ｃ），３７．４（ＣＨ２），３８．３（ＣＨ２），４２．０（ＣＨ２），４９．４（ＣＨ），７５．８（ＣＨ２），７６．７（ＣＨ）（ｍａｊｏｒ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：７．９（ＣＨ３），１５．６（ＣＨ３），２０．９（ＣＨ２），２８．９（ＣＨ３），２９．４（ＣＨ２），３４．０（ＣＨ），３５．０（Ｃ），３８．０（ＣＨ２），４１．４（ＣＨ２），４９．２（ＣＨ），７５．７（ＣＨ２），７６．２（ＣＨ）（ｍｉｎｏｒ）
香調：Ｆｌｏｒａｌ，Ｆｒｕｉｔｙ，Ｇｒｅｅｎ，Ｗｏｏｄｙ【０２３２】
〔実施例９４〕１−プロピルテトラヒドロメントフラン（例示化合物Ｐｒ−４）の合成
１−イソプロピルパラメンタン−３，９−ジオールの代わりに実施例４２で得られた１−プロピルパラメンタン−３，９−ジオール（１．９０ｇ，８．８６ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例９１と同様の手法を用い、目的の１−プロピルテトラヒドロメントフランを例示化合物Ｐｒ−４として得た（８６８ｍｇ，５０％ｙｉｅｌｄ）。【０２３３】
例示化合物Ｐｒ−４：１−プロピルテトラヒドロメントフラン
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．８５−０．９５（９Ｈ，ｍ），１．０１−１．４５（９Ｈ，ｍ），１．５３−１．６５（１Ｈ，ｍ），１．８７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１１．７，３．８，１．５Ｈｚ），２．２４−２．３７（１Ｈ，ｍ），３．３６−３．４７（２Ｈ，ｍ），４．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，７．６Ｈｚ）（ｍａｊｏｒ）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．８０−０．９５（９Ｈ，ｍ），１．０１−１．３５（８Ｈ，ｍ），１．５３−１．６５（２Ｈ，ｍ），２．００（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１２．０，３．６，１．６Ｈｚ），２．２４−２．３７（１Ｈ，ｍ），３．３６−３．４７（２Ｈ，ｍ），４．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，７．５Ｈｚ）（ｍｉｎｏｒ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１５．０（ＣＨ３），１５．５（ＣＨ３），１６．６（ＣＨ２），２１．１（ＣＨ２），２３．６（ＣＨ３），３３．９（ＣＨ），３５．２（Ｃ），３７．８（ＣＨ２），４２．５（ＣＨ２），４８．８（ＣＨ２），４９．４（ＣＨ），７５．６（ＣＨ２），７６．２（ＣＨ）（ｍａｊｏｒ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１５．０（ＣＨ３），１５．６（ＣＨ３），１６．７（ＣＨ２），２０．９（ＣＨ２），２９．６（ＣＨ３），３３．９（ＣＨ），３５．０（Ｃ），３８．５（ＣＨ２），３９．９（ＣＨ２），４１．９（ＣＨ２），４９．２（ＣＨ），７６．７（ＣＨ２），７７．０（ＣＨ）（ｍｉｎｏｒ）
香調：Ｆｌｏｒａｌ，Ｆｒｕｉｔｙ，Ａｐｒｉｃｏｔ，Ｊａｓｍｉｎ，ｍｅｔａｌｉｃ【０２３４】
〔実施例９５〕１−ブチルテトラヒドロメントフラン（例示化合物Ｂｕ−４ａ）の合成
１−イソプロピルパラメンタン−３，９−ジオールの代わりに実施例３６で得られた１−ブチルパラメンタン−３，９−ジオール（１．０８ｇ，４．７３ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例９１と同様の手法を用い、目的の１−ブチルテトラヒドロメントフランを例示化合物Ｂｕ−４ａとして得た（０．５１２ｇ，５２％ｙｉｅｌｄ）。【０２３５】
例示化合物Ｂｕ−４ａ：１−ブチルテトラヒドロメントフラン
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．８８−０．９４（９Ｈ，ｍ），１．００−１．６７（１２Ｈ，ｍ），１．８８（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１１．６，３．９，１．３Ｈｚ），２．２４−２．３５（１Ｈ，ｍ），３．３５−３．４６（２Ｈ，ｍ），４．１６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）（ｍａｊｏｒ）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．８８−０．９４（９Ｈ，ｍ），１．００−１．６．７（１２Ｈ，ｍ），２．００（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１２．０，３．６，１．５Ｈｚ），２．２４−２．３５（１Ｈ，ｍ），３．３５−３．４６（２Ｈ，ｍ），４．１６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）（ｍｉｎｏｒ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１４．２（ＣＨ３），１５．５（ＣＨ３），２１．１（ＣＨ２），２３．５（ＣＨ２），２３．６（ＣＨ３），２５．６（ＣＨ２），３４．０（ＣＨ），３５．１（Ｃ），３７．８（ＣＨ２），４２．５（ＣＨ２），４６．０（ＣＨ２），４９．４（ＣＨ２），７５．７（ＣＨ２），７７．０（ＣＨ）（ｍａｊｏｒ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１４．２（ＣＨ３），１５．６（ＣＨ３），２０．９（ＣＨ２），２３．６（ＣＨ２），２５．８（ＣＨ２），２９．６（ＣＨ３），３３．９（ＣＨ），３４．９（Ｃ），３７．１（ＣＨ２），３８．５（ＣＨ２），４１．８（ＣＨ２），４９．２（ＣＨ２），７５．７（ＣＨ２），７６．２（ＣＨ）（ｍｉｎｏｒ）
香調：Ｔｕｂｅｒｏｓｅ，Ｌａｃｔｏｎｅ，Ａｑｕａｔｉｃ，Ｆｒｕｉｔｙ，ｗｈｉｔｅ，Ｃｒｅａｍｙ【０２３６】
〔実施例９６〕１−ブチルテトラヒドロメントフラン異性体（例示化合物Ｂｕ−４ｃ）の合成
１−イソプロピルパラメンタン−３，９−ジオールの代わりに、実施例３６においてボラン溶液を２５℃で滴下し反応させ、得られた１−ブチルパラメンタン−３，９−ジオール（３．００ｇ，１３．１ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例９１と同様の手法を用いて反応を行い、単離精製により１−ブチルテトラヒドロメントフラン異性体を例示化合物Ｂｕ−４ｃとして得た（０．２２１ｇ，８％ｙｉｅｌｄ）。【０２３７】
例示化合物Ｂｕ−４ｃ：１−ブチルテトラヒドロメントフラン
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．８８−０．９４（９Ｈ，ｍ），１．００−１．６７（１２Ｈ，ｍ），１．７８−１．８４（１Ｈ，ｍ），２．２４−２．３５（１Ｈ，ｍ），３．３３−３．３９（２Ｈ，ｍ），４．０５（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．５，３．１Ｈｚ）（ｍａｊｏｒ）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．８８−０．９４（９Ｈ，ｍ），１．００−１．６７（１２Ｈ，ｍ），１．９１−１．９７（１Ｈ，ｍ），２．２４−２．３５（１Ｈ，ｍ），３．２８−３．３５（２Ｈ，ｍ），４．０５（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．５，３．１Ｈｚ）（ｍｉｎｏｒ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１４．２（ＣＨ３），１５．６（ＣＨ３），２１．１（ＣＨ２），２３．６（ＣＨ２），２３．７（ＣＨ３），２５．６（ＣＨ２），３５．１（Ｃ），３７．８（ＣＨ２），３８．２（ＣＨ），４２．３（ＣＨ２），４６．０（ＣＨ２），５３．６（ＣＨ），７５．６（ＣＨ２），８１．１（ＣＨ）（ｍａｊｏｒ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１４．２（ＣＨ３），１５．９（ＣＨ３），２０．９（ＣＨ２），２３．３（ＣＨ２），２５．８（ＣＨ２），２９．７（ＣＨ３），３５．０（Ｃ），３７．１（ＣＨ２），３８．１（ＣＨ），４１．６（ＣＨ２），４６．０（ＣＨ２），５３．３（ＣＨ），７４．７（ＣＨ２），８０．５（ＣＨ）（ｍｉｎｏｒ）
香調：Ｔｕｂｅｒｏｓｅ，Ｌａｃｔｏｎｅ，Ｆｒｕｉｔｙ，Ａｑｕａｔｉｃ，ｗｈｉｔｅ，Ｃｒｅａｍｙ【０２３８】
〔実施例９７〕異性体である例示化合物Ｂｕ−４ａと例示化合物Ｂｕ−４ｃを混和し香調を確認したところ、混合物からは例示化合物Ｂｕ−４ａと同様の香調を得た。【０２３９】
〔実施例９８〕１−ｉｓｏ−ブチルテトラヒドロメントフラン（例示化合物ｉＢｕ−４ａ）の合成
１−イソプロピルパラメンタン−３，９−ジオールの代わりに実施例４３で得られた１−ｉｓｏ−ブチルパラメンタン−３，９−ジオール（１．２６ｇ，５．５１７ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例９１と同様の手法を用い、１−ｉｓｏ−ブチルテトラヒドロメントフラン（５９６ｍｇ，２．８３ｍｍｏｌ，５１％ｙｉｅｌｄ）を例示化合物ｉＢｕ−４ａとして得た。【０２４０】
例示化合物ｉＢｕ−４ａ：１−ｉｓｏ−ブチルテトラヒドロメントフラン
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．８６−０．９６（１２Ｈ，ｍ），１．０３−１．８０（９Ｈ，ｍ），１．９１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１１．７，４．１，１．８Ｈｚ），２．２４−２．３５（１Ｈ，ｍ），３．３３−３．４５（２Ｈ，ｍ），４．１１−４．１８（１Ｈ，ｍ）（ｍａｊｏｒ）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．８６−０．９６（１２Ｈ，ｍ），１．０３−１．８０（９Ｈ，ｍ），２．０３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１１．８，４．１，１．９Ｈｚ），２．２４−２．３５（１Ｈ，ｍ），３．３３−３．４５（２Ｈ，ｍ），４．１１−４．１８（１Ｈ，ｍ）（ｍｉｎｏｒ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１５．５（ＣＨ３），２１．０（ＣＨ２），２３．６（ＣＨ），２４．１（ＣＨ３），２５．７（ＣＨ３），２５．７（ＣＨ３），３３．９（ＣＨ），３６．０（Ｃ），３８．２（ＣＨ２），４２．７（ＣＨ２），４９．３（ＣＨ），５５．３（ＣＨ），７５．６（ＣＨ２），７６．８（ＣＨ）（ｍａｊｏｒ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１５．６（ＣＨ３），２２．７（ＣＨ２），２４．６（ＣＨ），２５．５（ＣＨ３），２５．７（ＣＨ３），３０．３（ＣＨ３），３３．９（ＣＨ），３５．８（Ｃ），３９．１（ＣＨ２），４２．６（ＣＨ２），４６．３（ＣＨ２），４９．２（ＣＨ），７５．６（ＣＨ２），７７．０（ＣＨ）（ｍｉｎｏｒ）
香調：Ｆｒｕｉｔｙ，Ｆｌｏｒａｌ，Ｐｌｕｍ，Ｐｅａｃｈ【０２４１】
〔実施例９９〕１−ｎ−ペンチルテトラヒドロメントフラン（例示化合物Ｐｅ−４ａ）の合成
１−イソプロピルパラメンタン−３，９−ジオールの代わりに実施例４８で得られた１−ｎ−ペンチルパラメンタン−３，９−ジオール（１．２３ｇ，５．０７ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例９１と同様の手法を用い、目的の５−ペンチルテトラヒドロメントフランを例示化合物Ｐｅ−４ａとして得た（３６７ｍｇ，３０％ｙｉｅｌｄ）。【０２４２】
例示化合物Ｐｅ−４ａ：５−ペンチルテトラヒドロメントフラン
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．８５−０．９５（９Ｈ，ｍ），１．００−１．３７（１２Ｈ，ｍ），１．４０−１．４６（１Ｈ，ｍ），１．５５−１．６４（１Ｈ，ｍ），１．８７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１２．０，４．０，１．９Ｈｚ），２．２４−２．３８（１Ｈ，ｍ），３．３６−３．４７（２Ｈ，ｍ），４．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，７．５Ｈｚ）（ｍａｊｏｒ）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．８５−０．９５（９Ｈ，ｍ），１．００−１．３７（１２Ｈ，ｍ），１．５１−１．５５（１Ｈ，ｍ），１．５５−１．６４（１Ｈ，ｍ），２．００（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１２．０，３．５，１．５Ｈｚ），２．２４−２．３８（１Ｈ，ｍ），３．３６−３．４７（２Ｈ，ｍ），４．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，７．５Ｈｚ）（ｍｉｎｏｒ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１４．１（ＣＨ３），１５．６（ＣＨ３），２１．１（ＣＨ２），２２．７（ＣＨ２），２３．０（ＣＨ２），２３．６（ＣＨ３），３２．８（ＣＨ２），３４．０（ＣＨ），３５．０（Ｃ），３７．８（ＣＨ２），４２．５（ＣＨ２），４６．３（ＣＨ２），４９．４（ＣＨ），７４．７（ＣＨ２），７６．３（ＣＨ）（ｍａｊｏｒ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１４．１（ＣＨ３），１５．５（ＣＨ３），２０．９（ＣＨ２），２２．８（ＣＨ２），２３．２（ＣＨ２），２９．６（ＣＨ３），３２．８（ＣＨ２），３３．９（ＣＨ），３５．１（Ｃ），３７．４（ＣＨ２），３８．５（ＣＨ２），４１．８（ＣＨ２），４９．２（ＣＨ），７６．８（ＣＨ２），７７．０（ＣＨ）（ｍｉｎｏｒ）
香調：Ｆｌｏｒａｌ，Ｆｕｒｉｔｙ，ｃｏｕｍａｒｉｎ【０２４３】
〔実施例１００〕１−ｎ−ヘキシルテトラヒドロメントフラン（例示化合物Ｈｘ−４ａ）の合成
１−イソプロピルパラメンタン−３，９−ジオールの代わりに実施例５０で得られた１−ｎ−ヘキシルパラメンタン−３，９−ジオール（２４６ｍｇ，０．９６０１ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例９１と同様の手法を用い、目的の１−ｎ−ヘキシルテトラヒドロメントフランを例示化合物Ｈｘ−４ａとして得た（９４．１ｍｇ，４１％ｙｉｅｌｄ）。【０２４４】
例示化合物Ｈｘ−４ａ：１−ｎ−ヘキシルテトラヒドロメントフラン
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．８５−０．９５（９Ｈ，ｍ），１．００−１．４５（１５Ｈ，ｍ），１．５０−１．６５（１Ｈ，ｍ），１．８７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１１．５，４．０，１．５Ｈｚ），２．２４−２．３８（１Ｈ，ｍ），３．３６−３．４７（２Ｈ，ｍ），４．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，７．５Ｈｚ）（ｍａｊｏｒ）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．８５−０．９５（９Ｈ，ｍ），１．００−１．３７（１５Ｈ，ｍ），１．５０−１．６５（１Ｈ，ｍ），２．００（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１２．０，３．５，１．５Ｈｚ），２．２４−２．３８（１Ｈ，ｍ），３．３６−３．４７（２Ｈ，ｍ），４．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，７．５Ｈｚ）（ｍｉｎｏｒ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１４．１（ＣＨ３），１５．５（ＣＨ３），２１．１（ＣＨ２），２２．７（ＣＨ２），２３．３（ＣＨ２），２３．７（ＣＨ３），３０．２（ＣＨ２），３１．９（ＣＨ２），３４．０（ＣＨ），３５．１（Ｃ），３７．８（ＣＨ２），４２．５（ＣＨ２），４６．３（ＣＨ２），４９．４（ＣＨ），７５．７（ＣＨ２），７６．２（ＣＨ）（ｍａｊｏｒ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１４．１（ＣＨ３），１５．６（ＣＨ３），２０．９（ＣＨ２），２２．７（ＣＨ２），２３．５（ＣＨ２），２９．６（ＣＨ３），３０．３（ＣＨ２），３２．０（ＣＨ２），３３．９（ＣＨ），３５．０（Ｃ），３７．４（ＣＨ２），３８．５（ＣＨ２），４１．８（ＣＨ２），４９．２（ＣＨ），７６．８（ＣＨ２），７７．０（ＣＨ）（ｍｉｎｏｒ）
香調：Ｆｒｕｉｔｙ，Ｃｏｃｏｎｕｔｓ【０２４５】
〔実施例１０１〕１−ｎ−ヘプチルテトラヒドロメントフラン（例示化合物Ｈｐ−４ａ）の合成
１−イソプロピルパラメンタン−３，９−ジオールの代わりに実施例５２で得られた１−ｎ−ヘプチルパラメンタン−３，９−ジオール（２．００ｇ，７．９４ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例９１と同様の手法を用い、目的の１−ヘプチルテトラヒドロメントフランを例示化合物Ｈｐ−４ａとして得た（３６７ｍｇ，３０％ｙｉｅｌｄ）。【０２４６】
例示化合物Ｈｐ−４ａ：１−ｎ−ヘプチルテトラヒドロメントフラン
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．８５−０．９５（９Ｈ，ｍ），１．００−１．４５（１５Ｈ，ｍ），１．５０−１．６３（１Ｈ，ｍ），２．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．９，２．１Ｈｚ），２．２４−２．３６（１Ｈ，ｍ），３．３６−３．４７（２Ｈ，ｍ），４．１５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１，Ｈｚ）（ｍａｊｏｒ）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．８５−０．９５（９Ｈ，ｍ），１．００−１．４５（１５Ｈ，ｍ），１．５０−１．６３（１Ｈ，ｍ），１．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，２．７Ｈｚ），２．２４−２．３６（１Ｈ，ｍ），３．３６−３．４７（２Ｈ，ｍ），４．１５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１，Ｈｚ）（ｍｉｎｏｒ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１４．１（ＣＨ３），１５．６（ＣＨ３），２０．９（ＣＨ２），２２．７（ＣＨ２），２３．５（ＣＨ２），２３．７（ＣＨ３），２９．４（ＣＨ２），３０．６（ＣＨ２），３１．９（ＣＨ２），３３．９（ＣＨ），３５．０（Ｃ），３７．４（ＣＨ２），３８．５（ＣＨ２），４１．８（ＣＨ２），４９．２（ＣＨ），７５．６（ＣＨ２），７６．２（ＣＨ）（ｍａｊｏｒ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１４．１（ＣＨ３），１５．５（ＣＨ３），２１．１（ＣＨ２），２２．７（ＣＨ２），２３．３（ＣＨ２），２９．３（ＣＨ２），２９．６（ＣＨ３），３０．５（ＣＨ２），３１．９（ＣＨ２），３３．９（ＣＨ），３５．１（Ｃ），３７．８（ＣＨ２），４２．５（ＣＨ２），４６．３（ＣＨ２），４９．４（ＣＨ），７６．７（ＣＨ２），７７．０（ＣＨ）（ｍｉｎｏｒ）
香調：Ｆｒｕｉｔｙ，ｇｌｕｔｅｎ【０２４７】
〔実施例１０２〕１−ｎ−オクチルテトラヒドロメントフラン（例示化合物Ｏｃ−４ａ）の合成
１−イソプロピルパラメンタン−３，９−ジオールの代わりに実施例５３で得られた１−ｎ−オクチルパラメンタン−３，９−ジオール（１．４０ｇ，４．９２ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例９１と同様の手法を用い、目的の１−ｎ−オクチルテトラヒドロメントフランを例示化合物Ｏｃ−４ａとして得た（７２４ｍｇ，５５％ｙｉｅｌｄ）。【０２４８】
例示化合物Ｏｃ−４ａ：１−ｎ−オクチルテトラヒドロメントフラン
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．８５−０．９３（９Ｈ，ｍ），１．００−１．４５（１８Ｈ，ｍ），１．５１−１．６２（２Ｈ，ｍ），２．００（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１２．０，３．５，１．５Ｈｚ），２．２３−２．３５（１Ｈ，ｍ），３．３８−３．４５（２Ｈ，ｍ），４．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．５，７．５Ｈｚ）（ｍａｊｏｒ）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．８５−０．９３（９Ｈ，ｍ），１．００−１．４５（１８Ｈ，ｍ），１．５１−１．６２（２Ｈ，ｍ），１．８７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１２．０，４．０，２０Ｈｚ），２．２３−２．３５（１Ｈ，ｍ），３．３８−３．４５（２Ｈ，ｍ），４．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．５，７．５Ｈｚ）（ｍｉｎｏｒ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１４．１（ＣＨ３），１５．６（ＣＨ３），２０．９（ＣＨ２），２２．７（ＣＨ２），２３．３（ＣＨ２），２３．６（ＣＨ３），２９．３（ＣＨ２），２９．５（ＣＨ２），３０．６（ＣＨ２），３１．９（ＣＨ），３３．９（ＣＨ），３５．０（Ｃ），３７．４（ＣＨ２），３８．５（ＣＨ２），４１．８（ＣＨ２），４９．２（ＣＨ），７５．６（ＣＨ２），７６．２（ＣＨ）（ｍａｊｏｒ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１４．１（ＣＨ３），１５．６（ＣＨ３），２１．１（ＣＨ２），２２．７（ＣＨ２），２３．３（ＣＨ２），２９．３（ＣＨ２），２９．４（ＣＨ２），２９．６（ＣＨ３），３０．５（ＣＨ２），３１．９（ＣＨ），３３．９（ＣＨ），３５．１（Ｃ），３７．８（ＣＨ２），４２．５（ＣＨ２），４６．３（ＣＨ２），４９．４（ＣＨ），７６．７（ＣＨ２），７７．０（ＣＨ）（ｍｉｎｏｒ）
香調：Ｆｒｕｉｔｙ，Ａｐｐｌｅ，ｃｉｎｎａｍｏｎ【０２４９】
〔実施例１０３〕１−フェニルテトラヒドロメントフラン（例示化合物Ｐｈ−４ａ）の合成
１−イソプロピルパラメンタン−３，９−ジオールの代わりに実施例５４で得られた１−フェニルパラメンタン−３，９−ジオール（４００ｍｇ，１．６１ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例９１と同様の手法を用い、１−フェニルテトラヒドロメントフラン（３６０ｍｇ，１．５６ｍｍｏｌ，９７％ｙｉｅｌｄ）を例示化合物Ｐｈ−４ａとして得た。【０２５０】
例示化合物Ｐｈ−４ａ：１−フェニルテトラヒドロメントフラン
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．７２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．２２（３Ｈ，ｓ），１．２５−１．３０（１Ｈ，ｍ），１．４０−１．７０（５Ｈ，ｍ），２．２４−２．３３（１Ｈ，ｍ），２．４７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１４．０，５．３，２．７Ｈｚ），３．１２（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１１．２，３．３Ｈｚ），３．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，３．１Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，７．４Ｈｚ），７．１２−７．４３（５Ｈ，ｍ）（ｍａｊｏｒ）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．９７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．３１（３Ｈ，ｓ），１．４０−１．７０（４Ｈ，ｍ），１．７５−１．８３（１Ｈ，ｍ），１．９２−１．９７（１Ｈ，ｍ），２．３２−２．４１（２Ｈ，ｍ），３．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，３．１Ｈｚ），３．６２（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１０．９，３．９Ｈｚ），４．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，７．４Ｈｚ），７．１２−７．４３（５Ｈ，ｍ）（ｍｉｎｏｒ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１５．４（ＣＨ３），２１．７（ＣＨ２），２６．２（ＣＨ３），３３．９（ＣＨ），３７．５（ＣＨ２），４０．２（Ｃ），４３．０（ＣＨ２），４９．３（ＣＨ），７５．９（ＣＨ２），７６．８（ＣＨ），１２５．９（ＣＨｘ２），１２８．２（ＣＨ），１２８．５（ＣＨｘ２），１４７．１（Ｃ）（ｍａｊｏｒ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１５．６（ＣＨ３），２１．４（ＣＨ２），３３．９（ＣＨ），３５．３（ＣＨ３），３８．２（ＣＨ２），３９．３（Ｃ），４２．７（ＣＨ２），４９．０（ＣＨ），７５．７（ＣＨ２），７６．５（ＣＨ），１２５．１（ＣＨｘ２），１２５．５（ＣＨｘ２），１２５．８（ＣＨ），１５１．５（Ｃ）（ｍｉｎｏｒ）
香調：Ｆｌｏｒａｌ，Ｆｒｕｉｔｙ，Ｂａｌｓａｍｉｃ，Ｒｏｓｙ，Ｐｌｕｍ，Ｗｈｉｔｅｆｌｏｒａｌ【０２５１】
〔実施例１０４〕香調持続性の確認
比較化合物であるγ−ノナラクトン、γ−デカラクトン、δ−ウンデカラクトン、ネクタリルと、実施例５６で得られた例示化合物Ｂｕ−１ａａをそれぞれ３０μＬずつブロッターに添加し、香気の持続性を確認した。その結果、比較化合物はいずれも３週間以内に匂いがまったく感じられなくなったが、例示化合物Ｂｕ−１ａａはその匂いが４ヶ月持続し、その香調もブロッター添加時と比較してほとんど変化が無かった。【０２５２】
【表１】
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【０２５３】
〔実施例１０５〕１−（４−ブチル−２−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）エタン−１−オンの合成
１００ｍＬ反応フラスコに実施例２５で得られた５−ブチルイソプレゴール（１．２０ｇ，５．７０ｍｍｏｌ）および１−ブタノール（１０ｍＬ）を添加し、１０℃以下で系内を攪拌し、オゾン発生装置よりオゾンガスの吹き込みを行い、反応させた。２時間後に吹き込みを停止し、５％重曹水を滴下し反応を終了させた。系内に酢酸エチルを添加し、重曹水で一回、飽和食塩水で二回洗浄し、油層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥させろ過濃縮し、目的の１−（４−ブチル−２−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）エタン−１−オンを得た（０．９９ｇ，８２％ｙｉｅｌｄ）。【０２５４】
〔実施例１０６〕１−（４−ブチル−２−（（ｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）−４−メチルシクロヘキシル）エタン−１−オンの合成
本反応は窒素雰囲気下にて行った。５０ｍＬフラスコに実施例１０５で得られた１−（４−ブチル−２−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）エタン−１−オン（３．００ｇ，１４．１ｍｍｏｌ）、ジメチルｔブチルシリルクロリド（３．１９ｇ，１．５ｅｑ．）、イミダゾール（１．９２ｇ，２．０ｅｑ．）およびＤＭＦ（９ｍＬ）を添加し、バス温３０℃で１時間半攪拌した。ＧＣにて基質が完全に消費されたことを確認し、後処理を行った。反応溶液を室温まで冷却し、飽和食塩水を投入し、トルエン抽出を二回行った。得られた油層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、濾過濃縮して目的の粗シリルエーテルを得た。カラムクロマトグラフィーで単離精製し、目的の１−（４−ブチル−２−（（ｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）−４−メチルシクロヘキシル）エタン−１−オン（７．６３ｇ，２９．２ｍｍｏｌ，８０％ｙｉｅｌｄ）を得た。【０２５５】
〔実施例１０７〕エチル−３−（４−ブチル−２−（（ｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）−４−メチルシクロヘキシル）−２−ブテノエートの合成
本反応は窒素雰囲気下にて行った。滴下漏斗とコンデンサを有した１００ｍＬリアクターに水素化ナトリウム（６０％  ｏｉｌ  ｄｉｓｐｅｒｓｉｏｎ，７３５ｍｇ，１．５ｅｑ．）およびＤＭＦ（２０ｍＬ）を添加し、攪拌しつつ１０℃以下まで冷却した。滴下漏斗よりホスホノ酢酸トリエチル（３．７ｍＬ，１．５ｅｑ．）のＤＭＦ（５ｍＬ）溶液を、３０分を要して滴下し３０分攪拌し熟成させた。さらに滴下漏斗より実施例１０６で得られた１−（４−ブチル−２−（（ｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）−４−メチルシクロヘキシル）エタン−１−オン（４．００ｇ，１２．３ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５ｍＬ）溶液を、２０分を要して滴下し、終了後系内を１２０℃に昇温し攪拌させた。５時間攪拌後、目的物の生成を確認し後処理を行った。系内を１０℃以下まで冷却後、１Ｎ塩酸を添加してクエンチし、溶液を二回トルエン抽出した。油層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥、減圧濃縮し粗生成物を得た。カラムクロマトグラフィーで単離精製し、目的のエチル−３−（４−ブチル−２−（（ｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）−４−メチルシクロヘキシル）−２−ブテノエートを１．６４ｇ（４．１３ｍｍｏｌ，３７％ｙｉｅｌｄ）得た。【０２５６】
〔実施例１０８〕エチル−３−（４−ブチル−２−（（ｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）−４−メチルシクロヘキシル）ブタノエートの合成
１００ｍＬオートクレーヴに実施例１０７で得られたエチル−３−（４−ブチル−２−（（ｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）−４−メチルシクロヘキシル）−２−ブテノエート（１．６４ｇ，４．１３ｍｍｏｌ）、パラジウム炭素担持（５％Ｐｄ  ｗｅｔ，１０ｍｇ）、エタノール（５ｍＬ）を添加し、水素圧１ＭＰａで８０℃加熱攪拌させた。２時間後に後処理として、冷却、水素パージ後に得られた溶液を濾過濃縮し、目的のエチル−３−（４−ブチル−２−（（ｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）−４−メチルシクロヘキシル）ブタノエートを得た（１．７８ｇ，ｑｕａｎｔ．）。【０２５７】
〔実施例１０９〕７−ブチル−４，７−ジメチルオクタヒドロ−２Ｈ−クロメン−２−オン（例示化合物Ｂｕ−５）の合成
本反応は窒素雰囲気下にて行った。５０ｍＬリアクターに実施例１０８で得られたエチル−３−（４−ブチル−２−（（ｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）−４−メチルシクロヘキシル）ブタノエート（１．５８ｇ，３．９６ｍｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウムフルオリド・ＴＨＦ溶液（１ｍｏｌ／Ｌ，２４ｍＬ，６．０ｅｑ．）を添加し、５０℃で２４時間攪拌した。得られた溶液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥、濾過濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的の例示化合物Ｂｕ−５（５７ｍｇ，６％ｙｉｅｌｄ）を得た。【０２５８】
例示化合物Ｂｕ−５
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．８４−０．９６（６Ｈ，ｍ），１．０３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．１１−１．６１（１０Ｈ，ｍ），１．８６−１．９３（１Ｈ，ｍ），２．０９（１Ｈ，ｓｅｐ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），２．４０（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１７．５，３．５Ｈｚ），２．６９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１７．６，６．６Ｈｚ），４．３１（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１１．２，４．４Ｈｚ）（ｍａｊｏｒ）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．８４−０．９６（６Ｈ，ｍ），１．０２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．１１−１．６１（１０Ｈ，ｍ），１．９６−２．０３（１Ｈ，ｍ），２．０９（１Ｈ，ｓｅｐ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），２．４０（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１７．５，３．５Ｈｚ），２．６９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１７．６，６．６Ｈｚ），４．２６（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１１．３，４．２Ｈｚ）（ｍｉｎｏｒ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１４．１（ＣＨ３），１５．１（ＣＨ３），２２．５（ＣＨ３），２３．５（ＣＨ２），２３．８（ＣＨ２），２５．４（ＣＨ２），２８．９（ＣＨ），３４．６（Ｃ），３６．８（ＣＨ２），３９．０（ＣＨ２），４３．０（ＣＨ），４３．５（ＣＨ２），４５．５（ＣＨ２），７５．８（ＣＨ），１７１．７（Ｃ）（ｍａｊｏｒ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１４．１（ＣＨ３），１５．１（ＣＨ３），２３．５（ＣＨ２），２３．６（ＣＨ２），２５．７（ＣＨ２），２８．９（ＣＨ），２９．２（ＣＨ３），３４．４（Ｃ），３６．２（ＣＨ２），３７．１（ＣＨ２），３９．０（ＣＨ２），４２．６（ＣＨ），４３．２（ＣＨ２），７５．３（ＣＨ），１７１．８（Ｃ）（ｍｉｎｏｒ）
香調：Ｆｌｏｒａｌ，Ｆｒｕｉｔｙ，Ｌａｃｔｏｎｅ【０２５９】
〔実施例１１０〕フレグランス組成物
下記表２の処方に従い、上記で合成した例示化合物Ｂｕ−１／Ｂｕ−１ａａ／Ｐｒ−１ａまたはｉＢｕ−１ａ、もしくは例示化合物の代わりにネクタリルまたはγ−デカラクトンの化合物を用いて香水用香料組成物を調製した。
官能評価は５年以上経験した４人の専門パネラーが行い、その結果、例示化合物を含有するフローラル・グリーン調香料組成物は、いずれの組成物においてもネクタリルまたはγ−デカラクトンの化合物を含有するフローラル・グリーン調香料組成物と比べて、優位性がはっきりと認められる強いフローラル・グリーン香気を有し、嗜好性が高く、香質においても優れているとパネラー全員が判断した。【０２６０】
【表２】
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【０２６１】
〔実施例１１１〕フレグランス組成物
下記表３の処方に従い、上記で合成した例示化合物Ｂｕ−１／Ｂｕ−１ａａ／Ｐｒ−１ａまたはｉＢｕ−１ａを用いて香水用香料組成物を調製した。
官能評価は５年以上経験した４人の専門パネラーが行い、その結果、例示化合物を含有するオレンジフラワー調香料組成物は、いずれの組成物においても嗜好性が高く、香質に優れる結果であると４人全員が判断した。【０２６２】
【表３】
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【０２６３】
〔実施例１１２〕シャンプー
下記表４の処方に従い、上記実施例１１０の香料組成物を１．０％賦香したシャンプー（１００ｇ）を作製した。このものの官能評価は５年以上経験した４人の専門パネラーが行い、比較化合物を用いた香料組成物よりも、例示化合物を用いた香料組成物の方がいずれも嗜好性が高く、香質に優れる結果であると４人全員が判断した。【０２６４】
【表４】
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【０２６５】
〔実施例１１３〕ボディシャンプー
下記表５の処方に従い、上記実施例１１１の香料組成物を賦香したボディーシャンプー（１００ｇ）を作製した。このものの官能評価は５年以上経験した４人の専門パネラーが行い、清潔感のあるマリーン調がはっきりと認識でき、嗜好性が高く、香質に優れる結果であると４人全員が判断した。【０２６６】
【表５】
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【０２６７】
本発明を詳細にまた特定の実施態様を参照して説明したが、本発明の精神と範囲を逸脱することなく様々な変更や修正を加えることができることは当業者にとって明らかである。本出願は２０１８年４月１１日出願の米国特許仮出願（６２／６５６，０５４）に基づくものであり、その内容はここに参照として取り込まれる。
【産業上の利用可能性】
【０２６８】
本発明に係る化合物は強いピーチ様あるいはジャスミン様の香気を有するため、付香剤として有用である。
【国際調査報告】
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