(57)【要約】本発明は、優れたβ−ラクタマーゼ阻害作用を有する新規な化合物を提供する。より特定すると、本発明は、優れたβ−ラクタマーゼ阻害作用を有する式（１ａ）、（１ｂ）または（１１）で表される化合物、またはその製薬学的に許容される塩を提供する。この化合物は、β−ラクタム系薬剤との併用もしくは単剤にて細菌感染症の有用な予防または治療剤を提供する。本発明はまた、種々の疾患のβ−ラクタム系薬剤との併用による治療のために有用な予防または治療剤を提供する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１ａ）または（１ｂ）：
【化８２７】
2019208797.tif 000973
［式（１ａ）および（１ｂ）中、
Ｇは、酸素原子、硫黄原子、または−ＮＲａ１−であり、
Ｘは、水酸基、置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、または−ＮＲａ２Ｒｂ１であり、
Ｒａ１、Ｒａ２およびＲｂ１は、各々独立して、同一または異なって、
１）水素原子、
２）Ｃ１−６アルキル基、
３）Ｃ３−１０脂環式基、
４）Ｃ６−１０アリール
５）５員または６員のヘテロアリール、
６）４〜１０員の非アリールヘテロ環、
７）Ｃ１−６アルキルカルボニル基、
８）Ｃ３−１０脂環式カルボニル基、
９）Ｃ６−１０アリールカルボニル基、
１０）５員または６員のヘテロアリールカルボニル基、
１１）Ｃ１−６アルキルスルホニル基、
１２）Ｃ３−１０脂環式スルホニル基、
１３）Ｃ６−１０アリールスルホニル基、
１４）５員または６員のヘテロアリールスルホニル基、または
１５）−ＯＲｃ１、
のいずれかであり（但し、上記２）から１４）の各置換基は置換されていてもよい）であり、
ここにおいて、Ｒａ２およびＲｂ１は、それらが一緒になって置換されていてもよい４〜１０員の含窒素非アリールヘテロ環を形成していてもよく、
Ｒｃ１は、
１）水素原子、
２）Ｃ１−６アルキル基、
３）Ｃ３−１０脂環式基、
４）Ｃ６−１０アリール、
５）５員または６員のヘテロアリール、または
６）４〜１０員の非アリールヘテロ環
のいずれかであり（但し、上記２）から６）の各置換基は置換されていてもよい）、
Ｌ１は、単結合、酸素原子、硫黄原子、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＮＲｄ−、−ＮＲｄＣ（＝Ｏ）−、または−ＮＲｄＳＯ２−であり、
Ｌ２は、単結合、または置換されていてもよいＣ１−６アルキレン基であり、
Ｚは、
１）水素原子、
２）水酸基、
３）シアノ基、
４）カルボキシル基、
５）Ｃ３−１０脂環式基、
６）Ｃ６−１０アリール、
７）５員または６員のヘテロアリール、
８）４〜１０員の非アリールヘテロ環、
９）Ｃ１−６アルコキシ基、
１０）Ｃ３−１０脂環式オキシ基、
１１）Ｃ６−１０アリールオキシ基、
１２）５員または６員のヘテロアリールオキシ基、
１３）４〜１０員の非アリールヘテロ環オキシ基、
１４）Ｃ１−６アルキルチオ基、
１５）Ｃ３−１０脂環式チオ基、
１６）Ｃ６−１０アリールチオ基、
１７）５員または６員のヘテロアリールチオ基、
１８）４〜１０員の非アリールヘテロ環チオ基、
（但し、上記５）から１８）の各置換基は置換されていてもよい）
１９）−ＳＯ２−ＮＲｅ１Ｒｆ１、
２０）−ＮＲｅ１−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｆ１、
２１）−ＮＲｇ１−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｅ１Ｒｆ１、
２２）−ＮＲｅ１−Ｃ（＝Ｓ）Ｒｆ１、
２３）−ＮＲｅ１−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲｆ１、
２４）−ＮＲｇ１−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲｅ１Ｒｆ１、
２５）−ＮＲｇ１−ＣＲｅ１（＝ＮＲｆ１）、
２６）−ＮＲｇ１−ＣＲｅ１（＝Ｎ−ＯＲｆ１）、
２７）−ＮＲｈ１−Ｃ（＝ＮＲｇ１）ＮＲｅ１Ｒｆ１、
２８）−ＮＲｈ１−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲｇ１）ＮＲｅ１Ｒｆ１、
２９）−ＮＲｉ１−Ｃ（＝ＮＲｈ１）ＮＲｇ１−ＮＲｅ１Ｒｆ１、
３０）−ＮＲｉ１−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲｈ１）ＮＲｇ１−ＮＲｅ１Ｒｆ１、
３１）−ＮＲｅ１−ＳＯ２−Ｒｆ１、
３２）−ＮＲｇ１−ＳＯ２−ＮＲｅ１Ｒｆ１、
３３）−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｅ１、
３４）−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲｅ１、
３５）−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲｅ１Ｒｆ１、
３６）−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲｅ１ＯＲｆ１、
３７）−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲｇ１−ＮＲｅ１Ｒｆ１、
３８）−Ｃ（＝ＮＲｅ１）Ｒｆ１、
３９）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲｅ１）Ｒｆ１、
４０）−Ｃ（＝ＮＲｈ１）ＮＲｇ１−ＮＲｅ１Ｒｆ１、
４１）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲｈ１）ＮＲｇ１−ＮＲｅ１Ｒｆ１、
４２）−ＮＲｅ１Ｒｆ１、
４３）−ＮＲｇ１−ＮＲｅ１Ｒｆ１、
４４）−ＮＲｅ１ＯＲｆ１、
４５）−ＮＲｅ１−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｆ１、
４６）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｅ１Ｒｆ１、
４７）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｅ１ＯＲｆ１、
４８）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｇ１−ＮＲｅ１Ｒｆ１、
４９）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｅ１、
５０）−Ｃ（＝ＮＲｇ１）ＮＲｅ１Ｒｆ１、または
５１）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲｈ１）ＮＲｅ１Ｒｆ１
のいずれかであり、
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３のうちのいずれか一つは、下記式（２）：
【化８２８】
2019208797.tif 000974
〔式（２）中、
Ｙは、酸素原子、硫黄原子、または−ＮＲｊ−であり、
環Ａは、置換されていてもよい４〜２０員の非アリールヘテロ環であり、
Ｌ３は、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）−、または−Ｓ（＝Ｏ）２−であり、
Ｌ４は、
１）単結合、
２）Ｃ１−６アルキレン基、
３）Ｃ３−１０シクロアルキレン基、
４）Ｃ６−１０アリーレン基
５）５員または６員のヘテロアリーレン基、または
６）４〜１０員の非アリールヘテロシクリレン基、
７）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲｈ１）−
（但し、上記２）から６）の各置換基は置換されていてもよい）
のいずれかであり、
Ｒ５は、
１）水素原子、
２）Ｃ１−６アルキル基、
３）Ｃ３−１０脂環式基、
４）４〜１０員の非アリールヘテロ環、
５）Ｃ６−１０アリール、
６）５員または６員のヘテロアリール、
７）Ｃ１−６アルキルチオ基、または
（但し、上記２）から７）の各置換基は置換されていてもよい）
８）−ＮＲｅ１ＯＨ、のいずれかである〕で表される基であり、
（Ｒ１、Ｒ２およびＲ３のうち式（２）の構造をとらない）残りの二つは、各々独立して、同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、置換されていてもよいＣ１−６アルキルチオ基、置換されていてもよい５員または６員のヘテロアリール、または−ＮＲａ３Ｒｂ２であり、
Ｒｄ、Ｒｅ１、Ｒｅ２、Ｒｆ１、Ｒｆ２、Ｒｇ１、Ｒｇ２、Ｒｈ１、Ｒｈ２、Ｒｉ１、Ｒｉ２およびＲｊは、各々独立して、同一または異なって、水素原子、置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、置換されていてもよいＣ３−１０脂環式基、置換されていてもよいＣ６−１０アリール、置換されていてもよい５員または６員のヘテロアリール、または置換されていてもよい４〜１０員の非アリールヘテロ環であり、
Ｒｅ１とＲｆ１またはＲｅ２とＲｆ２の組み合わせは、同一窒素原子に結合する場合、それらが一緒になって置換されていてもよい４〜１０員の含窒素非アリールヘテロ環を形成していてもよく、
Ｒ４は、
１）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、
２）−ＳＯ２−Ｌ６−Ｒ８
（上記１）および２）の式中、Ｒ８は、−ＮＲａ５Ｒｂ４、−ＮＲａ５−Ｌ７−Ｂ（ＯＲｍ１）２、−ＯＲｍ１、または置換されていてもよいＣ１−６アルキル基であり、Ｌ６は、単結合、または−ＮＲａ６−である）、
３）−ＮＲａ４Ｒｂ３、
４）−Ｂ（ＯＲｍ１）２、
５）−ＰＯ（ＯＲｍ１）（ＯＲｍ２）、
６）置換されていてもよい５員のヘテロアリール、
７）置換されてもよい５員の非アリールヘテロ環、または
８）１）から７）のいずれかの生物学的等価体
（但し、上記２）、４）、５）および６）の式は、カルボン酸等価体を含み、８）はこれらを重複して含んでもよい）
のいずれかであり、
Ｒａ３、Ｒａ４、Ｒａ５、Ｒａ６、Ｒｂ２、Ｒｂ３およびＲｂ４は、各々独立して、同一または異なって、前記Ｒａ１、Ｒａ２およびＲｂ１と同じ定義であり、ここにおいて、Ｒａ３とＲｂ２、Ｒａ４とＲｂ３またはＲａ５とＲｂ４の組み合わせが同一の窒素原子に結合する場合は、それらが一緒になって置換されていてもよい４〜１０員の含窒素非アリールヘテロ環を形成していてもよく、
Ｒｍ１は、
１）水素原子、
２）Ｃ１−６アルキル基、
３）Ｃ３−１０脂環式基、
４）Ｃ６−１０アリール、
５）５員または６員のヘテロアリール、または
６）４〜１０員の非アリールヘテロ環
のいずれかであり（但し、上記２）から６）の各置換基は置換されていてもよい）、
ただし、Ｒｍ１が酸素原子を介してホウ素原子に結合している場合、二つのＲｍ１がＣ２−４アルキレンとして、ホウ素原子、および二つの酸素原子と一緒になって、５〜７員の非アリールヘテロ環（該非アリールヘテロ環はアルキレン部が置換されていてもよい）を形成していてもよく、
Ｒｍ２は、水素原子、置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、または置換されていてもよいＣ３−１０脂環式基であり、
Ｌ７は、置換されていてもよいＣ１−３アルキレン基である。］
で表される、化合物またはその製薬学的に許容される塩。
【請求項２】
Ｌ１は、単結合、硫黄原子、−ＮＲｄＣ（＝Ｏ）−、または−ＮＲｄＳＯ２−であり、
Ｌ２は、単結合、または置換されていてもよいＣ１−６アルキレン基であり、
Ｚは、
１）水素原子、
２）水酸基、
３）Ｃ３−１０脂環式基、
４）Ｃ６−１０アリール、
５）５員または６員のヘテロアリール、
６）４〜１０員の非アリールヘテロ環、
７）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲｅ１）Ｒｆ１、または
８）−ＮＲｅ１Ｒｆ１
である、請求項１に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
【請求項３】
Ｚ−Ｌ２−Ｌ１は水素原子、置換されてもよいＣ１−６アルキル基、または置換されてもよいＣ１−６アルキルチオ基である、請求項１または請求項２に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
【請求項４】
Ｚ−Ｌ２−Ｌ１は水素原子である、請求項１〜請求項３のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
【請求項５】
Ｇは酸素原子である、請求項１〜請求項４のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
【請求項６】
Ｘは、水酸基、または置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基である、請求項１〜請求項５のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
【請求項７】
Ｘは水酸基である、請求項１〜請求項６のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
【請求項８】
式（１ａ）および（１ｂ）の化合物がそれぞれ、下記式（３ａ）および（３ｂ）：
【化８２９】
2019208797.tif 000975
［式（３ａ）および（３ｂ）中、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、請求項１〜請求項７のいずれか一項に定義されるとおりであり、
Ｒ４は、
１）−ＣＯＯＲｍ１（ここで、Ｒｍ１は、水素原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ３−１０脂環式基、Ｃ６−１０アリール、５員または６員のヘテロアリール、または４〜１０員の非アリールヘテロ環のいずれかであり、ここで、該Ｃ１−６アルキル基、該Ｃ３−１０脂環式基、該Ｃ６−１０アリール、該５員または６員のヘテロアリール、および該４〜１０員の非アリールヘテロ環はそれぞれ、置換されていてもよい）、および
２）１）の生物学的等価体
からなる群より選択される。］
で表される、請求項１〜請求項７のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
【請求項９】
Ｒ４は、
１）−ＣＯＯＨ（すなわち、カルボキシル基）、または
２）カルボン酸等価体
である、請求項８に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
【請求項１０】
式（１ａ）および（１ｂ）の化合物または式（３ａ）および（３ｂ）の化合物がそれぞれ、下記式（４ａ）および（４ｂ）：
【化８３０】
2019208797.tif 000976
[式（４ａ）および（４ｂ）中、Ｘ、Ｒ４、Ｙ、環Ａ、Ｌ３、Ｌ４、およびＲ５は、請求
請求項１〜請求項９のいずれか一項に定義されるとおりであり、
Ｒ１およびＲ２は、各々独立して、同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基（但し、該Ｃ１−６アルキル基および該Ｃ１−６アルコキシ基は、１〜５個のハロゲン原子で置換されていてもよい）である。］
で表される、請求項１〜請求項９のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
【請求項１１】
環Ａは、置換されていてもよい４〜１０員の非アリールヘテロ環である、請求項１〜請求項１０のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
【請求項１２】
環Ａは、置換されていてもよい４〜７員の非アリールヘテロ環である、請求項１〜請求項１１のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
【請求項１３】
Ｙは、酸素原子または硫黄原子である、請求項１〜請求項１２のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
【請求項１４】
Ｙは、酸素原子である、請求項１〜請求項１３のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
【請求項１５】
式（１ａ）および（１ｂ）の化合物または式（３ａ）および（３ｂ）の化合物または式（４ａ）および（４ｂ）の化合物がそれぞれ、下記式（５ａ）および（５ｂ）：
【化８３１】
2019208797.tif 000977
［式（５ａ）および（５ｂ）中、環Ａは、置換されていてもよい４〜６員の含窒素非アリールヘテロ環である。］
で表される、請求項１〜請求項１４のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
【請求項１６】
Ｌ３は、−Ｃ（＝Ｏ）−または−Ｓ（＝Ｏ）２−である、請求項１〜請求項１５のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
【請求項１７】
Ｌ３は、−Ｃ（＝Ｏ）−である、請求項１〜請求項１６のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
【請求項１８】
Ｌ４は、単結合、−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲｈ１）−、または置換されていてもよいＣ１−６アルキレン基であり、ここで、Ｒｈ１は置換されていてもよいＣ１−６アルキル基である、請求項１〜請求項１７のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
【請求項１９】
Ｒ１およびＲ２は、各々独立して、同一または異なって、
１）水素原子、
２）ハロゲン原子、
３）Ｃ１−６アルキル基、
４）Ｃ１−６アルコキシ基、および
５）Ｃ１−６アルキルチオ基
（但し、上記３）から５）の各置換基は置換されていてもよい）
からなる群より選択される、請求項１〜請求項１８のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
【請求項２０】
Ｒ１およびＲ２は、各々独立して、同一または異なって、
１）水素原子、
２）ハロゲン原子、
３）置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、
からなる群より選択される、請求項１〜請求項１９のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
【請求項２１】
Ｒ１およびＲ２がともに、水素原子である、請求項１〜請求項２０のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
【請求項２２】
式（１ａ）および（１ｂ）の化合物または式（３ａ）および（３ｂ）の化合物または式（４ａ）および（４ｂ）の化合物または式（５ａ）および（５ｂ）の化合物がそれぞれ、下記式（６ａ）および（６ｂ）：
【化８３２】
2019208797.tif 000978
[式（６ａ）および（６ｂ）中、Ｌ３、Ｌ４、およびＲ５は、請求項１〜請求項１８のいずれか一項に定義されるとおりであり、
ｍは、１、２、または３の整数であり、
ｎは、１、２、または３の整数であり、
ｍ＋ｎは、２、３、または４である。］
で表される、請求項１〜請求項２１のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
【請求項２３】
ｍは１または２であり、ｎは１または２であり、ｍ＋ｎは２または３である、請求項１〜請求項２２のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
【請求項２４】
ｍは１であり、ｎは１である、請求項１〜請求項２３のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩
【請求項２５】
Ｌ４は、単結合であるか、または−ＮＲ２１Ｒ２２もしくは＝ＮＯＲ２３で置換されていてもよいＣ１−６アルキレン基であり、ここで、Ｒ２１、Ｒ２２およびＲ２３は各々独立して、水素原子、置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、または置換されていてもよい４〜１０員の非アリールヘテロ環カルボニル基である、請求項１〜請求項２４のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
【請求項２６】
Ｌ４は、単結合、−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＮＨ２）−、または−ＣＨ（ＮＨ２）−ＣＨ２−であり、ここで、Ｌ４中にアミノ基が存在する場合、該アミノ基の結合する炭素がＬ３と結合する、請求項１〜請求項２５のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
【請求項２７】
Ｌ４は、単結合、−ＣＨ２−、−ＣＭｅ（ＮＨ２）−、−ＣＨ（ＮＨＭｅ）−、−ＣＤ（ＮＨ２）−（ここで、Ｄは重水素原子を表す）、−ＣＨ（ＮＨ２）−、または−ＣＨ２ＣＨ２−である、請求項１〜請求項２５のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
【請求項２８】
Ｌ４は、単結合、−ＣＨ２−、または−ＣＨ（ＮＨ２）−である、請求項２７に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
【請求項２９】
Ｒ５は、水素原子、置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、置換されていてもよい４〜１０員の非アリールヘテロ環、置換されていてもよいＣ６−１０アリール、置換されていてもよい５員または６員のヘテロアリール、置換されていてもよいＣ１−６アルキルチオ基、または−ＮＲｅ１ＯＨであり、ここで、Ｒｅ１は、水素原子、または置換されていてもよいＣ１−６アルキル基である、請求項１〜請求項２８のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
【請求項３０】
Ｒ５は、置換されていてもよい５員または６員のヘテロアリールまたは置換されていてもよいＣ６−１０アリールである、請求項１〜請求項２９のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
【請求項３１】
Ｒ５は、置換されていてもよい５員または６員のヘテロアリールである、請求項１〜請求項２９のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
【請求項３２】
Ｒ５は、置換されていてもよい４〜１０員の非アリールヘテロ環である、請求項１〜請求項２８のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
【請求項３３】
Ｌ４は、単結合であり、Ｒ５は、−ＮＲｅ１ＯＨであり、ここで、Ｒｅ１は、水素原子、または置換されていてもよいＣ１−６アルキル基である、請求項１〜請求項２８のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
【請求項３４】
Ｌ４は、
１）−（ＣＨ２）ｐ−ＣＲ１０（ＮＨＲ１１）−、
２）−（ＣＨ２）ｑ−ＣＲ１２Ｒ１３−、または
３）−（ＣＨ２）ｐ−ＣＲ１０（ＮＨＲ１１）−（ＣＨ２）ｑ−ＣＲ１２Ｒ１３−であり（ここで、ｐおよびｑは、独立して０または１であり）、
Ｒ１０は、
１）水素原子、
２）カルボキシル基、
３）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１０ａＲ１０ｂであり、
Ｒ１１は、
１）水素原子、
２）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１１ａ、または
３）置換されていてもよい５員もしくは６員の非アリールヘテロ環カルボニル基であるが、
ただし、Ｒ１０が−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１０ａＲ１０ｂであるとき、Ｒ１０ｂおよびＲ１１は、一緒になって−ＣＨ２ＣＨ２−を形成してもよく、
Ｒ１２は、
１）水素原子、または
２）置換されていてもよいＣ１−４アルキル基であり、
Ｒ１３は、
１）水素原子、
２）水酸基
３）置換されていてもよいＣ１−４アルキル基
４）スルファニル基、
５）カルボキシル基、
６）置換されていてもよいＣ１−４アルキルチオ基、
７）−ＮＲ１３ａＲ１３ｂ、
８）−ＮＲ１３ａ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１３ｂ、
９）置換されていてもよい５員もしくは６員の非アリールヘテロ環カルボニルアミノ基
１０）−ＮＲ１３ａ−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３ｂＲ１３ｃ、
１１）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３ａＲ１３ｂ、
１２）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３ａＯＲ１３ｂ、
１３）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１３ａ、
１４）−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲ１３ａＲ１３ｂ、
１５）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３ａ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１３ｂまたは
１６）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３ａ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲ１３ｂＲ１３ｃであり、
Ｒ１０ａ、Ｒ１０ｂ、Ｒ１１ａ、Ｒ１３ａ、Ｒ１３ｂおよびＲ１３ｃは、各々独立して、水素原子または置換されていてもよいＣ１−４アルキル基である、
請求項１〜請求項２４のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
【請求項３５】
Ｒ５は、水素原子または置換されていてもよいＣ１−４アルキル基である、
請求項３４に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
【請求項３６】
Ｒ５は、以下の
【化８３３】
2019208797.tif 000979
【化８３４】
2019208797.tif 000980
からなる群より選択され、
下付き文字ｄは、Ｒ５の環上の置換可能な位置の数であり、
各Ｒ６ａは独立して、
１）水素原子、
２）水酸基、
３）シアノ基、
４）ニトロ基、
５）ハロゲン、
６）Ｃ１−４アルキル基、
７）Ｃ３−１０脂環式基、
８）Ｃ１−４アルコキシ基、
９）Ｃ３−１０脂環式オキシ基、
１０）Ｃ６−１０アリールオキシ基、
１１）５員または６員のヘテロアリールオキシ基、
１２）４〜１０員の非アリールヘテロ環オキシ基、
（但し、上記６）から１２）の各置換基は置換されていてもよい）
１３）−ＳＯ２−ＮＲｅ２Ｒｆ２、
１４）−ＮＲｇ２−ＣＲｅ２（＝ＮＲｆ２）、
１５）−ＮＲｇ２−ＣＲｅ２（＝Ｎ−ＯＲｆ２）、
１６）−ＮＲｈ２−Ｃ（＝ＮＲｇ２）ＮＲｅ２Ｒｆ２、
１７）−ＮＲｈ２−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲｇ２）ＮＲｅ２Ｒｆ２、
１８）−ＮＲｉ２−Ｃ（＝ＮＲｈ２）ＮＲｇ２−ＮＲｅ２Ｒｆ２、
１９）−ＮＲｉ２−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲｈ２）ＮＲｇ２−ＮＲｅ２Ｒｆ２、
２０）−Ｃ（＝ＮＲｅ２）Ｒｆ２、
２１）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲｅ２）Ｒｆ２、
２２）−Ｃ（＝ＮＲｈ２）−ＮＲｅ２Ｒｆ２、
２３）−Ｃ（＝ＮＲｈ２）ＮＲｇ２−ＮＲｅ２Ｒｆ２、
２４）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲｈ２）ＮＲｇ２−ＮＲｅ２Ｒｆ２、
２５）−ＮＲｅ２Ｒｆ２、
２６）−ＮＲｇ２−ＮＲｅ２Ｒｆ２、
２７）−ＮＲｅ２ＯＲｆ２、
２８）−ＮＲｅ２−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｆ２、
２９）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｅ２Ｒｆ２、
３０）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｅ２ＯＲｆ２、
３１）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｇ２−ＮＲｅ２Ｒｆ２、
３２）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｅ２、
３３）−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｅ２、および
３４）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲｈ２）ＮＲｅ２Ｒｆ２
からなる群より選択され、
各Ｒ６ｂは独立して、
１）水素原子、
２）水酸基、
３）Ｃ１−４アルキル基、
（但し、該アルキル基は置換されていてもよい）
４）Ｃ３−１０脂環式基、
（但し、該脂環式基は置換されていてもよい）
５）−Ｃ（＝ＮＲｅ２）Ｒｆ２、
６）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲｅ２）Ｒｆ２、
７）−ＳＯ２−ＮＲｅ２Ｒｆ２、
８）−Ｃ（＝ＮＲｈ２）−ＮＲｅ２Ｒｆ２、
９）−Ｃ（＝ＮＲｈ２）ＮＲｇ２−ＮＲｅ２Ｒｆ２、
１０）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲｈ２）ＮＲｇ２−ＮＲｅ２Ｒｆ２、
１１）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｅ２Ｒｆ２、
１２）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｅ２ＯＲｆ２、
１３）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｇ２−ＮＲｅ２Ｒｆ２、
１４）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｅ２、および
１５）−Ｃ（＝Ｎ―ＯＲｈ２）ＮＲｅ２Ｒｆ２
からなる群より選択される、請求項１〜請求項３１のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
【請求項３７】
Ｒ５は、以下の
【化８３５】
2019208797.tif 000981
【化８３６】
2019208797.tif 000982
からなる群より選択される５員または６員のアリールまたはヘテロアリールであり、
下付き文字ｄは、Ｒ５の環上の置換可能な位置の数であり、
各Ｒ６ａは独立して、
１）水素原子、
２）水酸基、
３）ハロゲン、
４）Ｃ１−４アルキル基、
（但し、該アルキル基はＮＲｅ２Ｒｆ２、５員または６員の非アリールヘテロ環、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｆ２、または水酸基で置換されていてもよい）
５）Ｃ１−４アルコキシ基
６）−ＮＲｅ２Ｒｆ２、および
７）−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｅ２
からなる群より選択され、
各Ｒ６ｂは独立して、
１）水素原子、
２）水酸基、および
３）Ｃ１−４アルキル基、
（但し、該アルキル基はＮＲｅ２Ｒｆ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｅ２Ｒｆ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｆ２または水酸基で置換されていてもよい）
からなる群より選択される、請求項１〜請求項３１および請求項３６のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
【請求項３８】
Ｒｅ２およびＲｆ２は、各々独立して、同一または異なって、水素原子、置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、または置換されていてもよいＣ３−１０脂環式基である、請求項１〜請求項３１、請求項３６および請求項３７のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
【請求項３９】
Ｒｅ２およびＲｆ２は、各々独立して、同一または異なって、水素原子、または置換されていてもよいＣ１−６アルキル基である、請求項１〜請求項３１および請求項３６〜請求項３８のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
【請求項４０】
Ｒｅ２およびＲｆ２は、水素原子である、請求項１〜請求項３１および請求項３６〜請求項３９のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
【請求項４１】
Ｒ６ａは、−ＮＲｅ２Ｒｆ２であり、Ｒｅ２およびＲｆ２は、一方が水素原子であり、もう一方はＣ１−４アルキル基（但し、該アルキル基はアミノ基または水酸基で置換されていてもよい）である、請求項３６〜請求項３９のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
【請求項４２】
Ｒ５は、以下の
【化８３７】
2019208797.tif 000983
からなる群より選択される４〜６員の非アリールヘテロ環であり、
下付き文字ｄは、Ｒ５の環上の置換可能な位置の数であり、
各Ｒ７ａは独立して、
１）水素原子、
２）水酸基、
３）シアノ基、
４）ハロゲン、
５）Ｃ１−４アルキル基、
６）Ｃ３−１０脂環式基、
７）Ｃ１−４アルコキシ基、
８）Ｃ３−１０脂環式オキシ基、
９）Ｃ６−１０アリールオキシ基、
１０）５員または６員のヘテロアリールオキシ基、
１１）４〜１０員の非アリールヘテロ環オキシ基、
（但し、上記５）から１１）の各置換基は置換されていてもよい）
１２）−ＳＯ２−ＮＲｅ３Ｒｆ３、
１３）−ＮＲｇ２−ＣＲｅ３（＝ＮＲｆ３）、
１４）−ＮＲｇ２−ＣＲｅ３（＝Ｎ−ＯＲｆ３）、
１５）−ＮＲｈ２−Ｃ（＝ＮＲｇ２）ＮＲｅ３Ｒｆ３、
１６）−ＮＲｈ２−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲｇ２）ＮＲｅ３Ｒｆ３、
１７）−ＮＲｉ２−Ｃ（＝ＮＲｈ２）ＮＲｇ２−ＮＲｅ３Ｒｆ３、
１８）−ＮＲｉ２−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲｈ２）ＮＲｇ２−ＮＲｅ３Ｒｆ３、
１９）−Ｃ（＝ＮＲｅ３）Ｒｆ３、
２０）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲｅ３）Ｒｆ３、
２１）−Ｃ（＝ＮＲｈ２）−ＮＲｅ３Ｒｆ３、
２２）−Ｃ（＝ＮＲｈ２）ＮＲｇ２−ＮＲｅ３Ｒｆ３、
２３）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲｈ２）ＮＲｇ２−ＮＲｅ３Ｒｆ３、
２４）−ＮＲｅ３Ｒｆ３、
２５）−ＮＲｇ２−ＮＲｅ３Ｒｆ３、
２６）−ＮＲｅ３ＯＲｆ３、
２７）−ＮＲｅ３−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｆ３、
２８）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｅ３Ｒｆ３、
２９）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｅ３ＯＲｆ３、
３０）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｇ２−ＮＲｅ３Ｒｆ３、
３１）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｅ３、
３２）−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｅ３、および
３３）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲｈ２）ＮＲｅ３Ｒｆ３
からなる群より選択され、
各Ｒ７ｂは独立して、
１）水素原子、
２）水酸基、
３）Ｃ１−４アルキル基、
（但し、該アルキル基は置換されていてもよい）
４）Ｃ３−１０脂環式基、
（但し、該脂環式基は置換されていてもよい）
５）−Ｃ（＝ＮＲｅ３）Ｒｆ３、
６）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲｅ３）Ｒｆ３、
７）−ＳＯ２−ＮＲｅ３Ｒｆ３、
８）−Ｃ（＝ＮＲｈ２）−ＮＲｅ３Ｒｆ３、
９）−Ｃ（＝ＮＲｈ２）ＮＲｇ２−ＮＲｅ３Ｒｆ３、
１０）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲｈ２）ＮＲｇ２−ＮＲｅ３Ｒｆ３、
１１）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｅ３Ｒｆ３、
１２）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｅ３ＯＲｆ３、
１３）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｇ２−ＮＲｅ３Ｒｆ３、
１４）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｅ３、および
１５）−Ｃ（＝Ｎ―ＯＲｈ２）ＮＲｅ３Ｒｆ３
からなる群より選択され、
Ｒｅ３およびＲｆ３は、請求項１に記載のＲｅ２およびＲｆ２と同義である、請求項１〜請求項２９および請求項３２のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
【請求項４３】
Ｒ５は、以下の
【化８３８】
2019208797.tif 000984
からなる群より選択される４〜６員の非アリールヘテロ環であり、
下付き文字ｄは、Ｒ５の環上の置換可能な位置の数であり、
各Ｒ７ａは独立して、
１）水素原子、
２）水酸基、
３）ハロゲン、
４）Ｃ１−４アルキル基、
（但し、該アルキル基はＮＲｅ３Ｒｆ３、５員または６員の非アリールヘテロ環、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｆ３または水酸基で置換されていてもよい）
５）Ｃ１−４アルコキシ基
６）−ＮＲｅ３Ｒｆ３、
７）−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｅ３、および
８）Ｃ６−１０アリール
９）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｅ３Ｒｆ３
からなる群より選択され、
各Ｒ７ｂは独立して、
１）水素原子、
２）水酸基、および
３）Ｃ１−４アルキル基、
（但し、該アルキル基はＮＲｅ３Ｒｆ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｆ３または水酸基で置換されていてもよい）
からなる群より選択され、
Ｒｅ３およびＲｆ３は請求項３８〜請求項４０のいずれかに記載のＲｅ２およびＲｆ２と同義である、請求項１〜２９、請求項３２、および請求項４２のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
【請求項４４】
Ｌ４は−ＣＨ（ＮＨ２）−ＣＨＲ１３−であり、該ＮＨ２の結合する炭素がＬ３に結合し、
Ｒ５は水素原子であり、
Ｒ１３は、
１）−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３、
２）−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、
３）−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ（ＮＨ２）−ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、
４）−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２−ＮＨ２、
５）−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ（ＮＨ２）−ＣＨ２ＯＨ、または
６）ピロリジン−２−イルカルボニルアミノ基である、
請求項１〜請求項２４、請求項３４、および請求項３５のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
【請求項４５】
Ｌ４は−ＣＨ（ＮＨ２）−ＣＲ１２Ｒ１３−であり、該ＮＨ２の結合する炭素がＬ３に結合し、
Ｒ５は水素原子またはメチルであり、
Ｒ１２は、水素原子またはメチルであり、
Ｒ１３は、ベンジルチオ基、またはスルファニル基である、
請求項１〜請求項２４、請求項３４、および請求項３５のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
【請求項４６】
Ｌ４は−ＣＨ（ＮＨ２）−（ＣＨ２）ｑ−ＣＨＲ１３−であり、ｑは０または１であり、該ＮＨ２の結合する炭素がＬ３に結合し、
Ｒ５は水素原子であり、
Ｒ１３は、
１）カルボキシル基、
２）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、
３）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（ＣＨ３）、
４）−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、
５）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−（ＣＨ２）２−ＯＨ、
６）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−（ＣＨ２）２−ＮＨ２、
７）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、
８）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＯＨ、
９）−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２、
１０）−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、または
１１）水酸基である、
請求項１〜請求項２４、請求項３４、および請求項３５のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
【請求項４７】
Ｌ４は−ＣＨ（ＮＨＲ１１）−ＣＨ２−であり、該ＮＨＲ１１の結合する炭素がＬ３に結合し、
Ｒ５は水素であり、
Ｒ１１は、
１）−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ（ＮＨ２）−ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、
２）−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２−ＮＨ２、
３）−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）−ＮＨ２、
４）−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ（ＮＨ２）−ＣＨ２ＯＨ、または
５）ピロリジン−２−イルカルボニルである、
請求項１〜請求項２４、請求項３４、および請求項３５のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
【請求項４８】
Ｌ４は−ＣＨ（ＮＨＲ１１）−ＣＨ（ＣＯＯＨ）−であり、該ＮＨＲ１１の結合する炭素が  Ｌ３に結合し、
Ｒ５は水素であり、
Ｒ１１は、
１）−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ（ＮＨ２）−ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、
２）−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２−ＮＨ２、
３）−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）−ＮＨ２、
４）−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ（ＮＨ２）−ＣＨ２ＯＨ、または
５）ピロリジン−２−イルカルボニルである、
請求項１〜請求項２４、請求項３４、および請求項３５のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
【請求項４９】
Ｌ４は−ＣＨＲ１３−または−ＣＨ２−ＣＨＲ１３−であり、
Ｒ５は水素であり、
Ｒ１３は、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、または−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＯＨである、
請求項１〜請求項２４、請求項３４、および請求項３５のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
【請求項５０】
Ｌ４は−ＣＨ２−ＣＲ１０（ＮＨ２）−であり、該ＣＨ２基がＬ３に結合し、
Ｒ５は、水素であり、
Ｒ１０は、カルボキシ基または−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２である、
請求項１〜請求項２４、請求項３４、および請求項３５のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
【請求項５１】
Ｌ４は−（ＣＨ２）ｐ−ＣＲ１０（ＮＨＲ１１）−（ＣＨ２）ｑ−ＣＨＲ１３−または−ＣＨＲ１３−（ＣＨ２）ｑ−ＣＲ１０（ＮＨＲ１１）−（ＣＨ２）ｐ−であり、ここで、ｑは、０または１であり、
Ｒ５は、水素であり、
（１）Ｌ４が−ＣＨＲ１３−（ＣＨ２）ｑ−ＣＲ１０（ＮＨＲ１１）−（ＣＨ２）ｐ−であるとき、
該−ＣＨＲ１３−基の炭素がＬ３に結合し、
ｐは、０であり、
Ｒ１０は、水素原子、カルボキシル基、または−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＲ１０ｂであり、
Ｒ１１は、水素原子であり、
Ｒ１０ｂは、水素原子であるが、
ただし、Ｒ１０が−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＲ１０ｂであるとき、Ｒ１０ｂおよびＲ１１は、一緒になって−ＣＨ２ＣＨ２−を形成してもよく、
Ｒ１３は、水素原子であり、
（２）Ｌ４が−（ＣＨ２）ｐ−ＣＲ１０（ＮＨＲ１１）−（ＣＨ２）ｑ−ＣＨＲ１３−であるとき、
該−（ＣＨ２）ｐ−基の炭素がＬ３に結合し、
ｐは、１であり、
Ｒ１０およびＲ１１は共に、水素原子であり、
Ｒ１３は、カルボキシル基、または−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３ａＲ１３ｂであり、
Ｒ１３ａおよびＲ１３ｂは、各々独立して、水素原子または置換されていてもよいＣ１−４アルキル基である、
請求項１〜請求項２４、請求項３４、および請求項３５のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
【請求項５２】
Ｌ４は、−ＣＲ１２（ＮＨ２）−であり、
Ｒ１２は、水素原子またはメチル基であり、
Ｒ５は、１個の水酸基で置換されていてもよいＣ１−４アルキル基である、
請求項１〜請求項２４、請求項３４、および請求項３５のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
【請求項５３】
以下の化合物名称または構造式で表される、請求項１に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩：
７−［（１−アセチルアゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
【化８３９】
2019208797.tif 000985
、
８−［（１−アセチルアゼチジン−３−イル）オキシ］−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化８４０】
2019208797.tif 000986
、
２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（１Ｈ−イミダゾール−５−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
【化８４１】
2019208797.tif 000987
、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（１Ｈ−イミダゾール−５−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化８４２】
2019208797.tif 000988
、
２−ヒドロキシ−７−｛［１−（メタンスルホニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
【化８４３】
2019208797.tif 000989
、
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（メタンスルホニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化８４４】
2019208797.tif 000990
、
７−（｛１−［（２Ｒ）−２−アミノ−２−（４−ヒドロキシフェニル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
【化８４５】
2019208797.tif 000991
、
８−（｛１−［（２Ｒ）−２−アミノ−２−（４−ヒドロキシフェニル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化８４６】
2019208797.tif 000992
、
７−（｛１−［（２−アミノ−１，３−チアゾール−４−イル）（メトキシイミノ）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
【化８４７】
2019208797.tif 000993
、
８−（｛１−［（２−アミノ−１，３−チアゾール−４−イル）（メトキシイミノ）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化８４８】
2019208797.tif 000994
、
２−ヒドロキシ−７−｛［１−（ピリジン−２−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
【化８４９】
2019208797.tif 000995
、
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（ピリジン−２−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化８５０】
2019208797.tif 000996
、
２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（メチルスルファニル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
【化８５１】
2019208797.tif 000997
、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（メチルスルファニル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化８５２】
2019208797.tif 000998
、
２−ヒドロキシ−７−｛［１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
【化８５３】
2019208797.tif 000999
、
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化８５４】
2019208797.tif 001000
、
２−ヒドロキシ−７−｛［１−（１−オキシド−２−ピリジニルカルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
【化８５５】
2019208797.tif 001001
、
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（１−オキシド−２−ピリジニルカルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化８５６】
2019208797.tif 001002
、
７−（｛１−［（２Ｒ）−２−アミノ−２−フェニルアセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
【化８５７】
2019208797.tif 001003
、
８−（｛１−［（２Ｒ）−２−アミノ−２−フェニルアセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化８５８】
2019208797.tif 001004
、
７−［（１−ベンゾイルアゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
【化８５９】
2019208797.tif 001005
、
８−［（１−ベンゾイルアゼチジン−３−イル）オキシ］−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化８６０】
2019208797.tif 001006
、
２−ヒドロキシ−７−｛［１−（ピリジン−３−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
【化８６１】
2019208797.tif 001007
、
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（ピリジン−３−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化８６２】
2019208797.tif 001008
、
２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（ピリジン−２−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
【化８６３】
2019208797.tif 001009
、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（ピリジン−２−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化８６４】
2019208797.tif 001010
、
２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（ピリジン−３−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
【化８６５】
2019208797.tif 001011
、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（ピリジン−３−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化８６６】
2019208797.tif 001012
、
７−（｛１−［（２Ｓ）−２−アミノ−２−フェニルアセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
【化８６７】
2019208797.tif 001013
、
８−（｛１−［（２Ｓ）−２−アミノ−２−フェニルアセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化８６８】
2019208797.tif 001014
、
２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（ピリジン−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
【化８６９】
2019208797.tif 001015
、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（ピリジン−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化８７０】
2019208797.tif 001016
、
２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（４−ヒドロキシフェニル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
【化８７１】
2019208797.tif 001017
、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（４−ヒドロキシフェニル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化８７２】
2019208797.tif 001018
、
２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
【化８７３】
2019208797.tif 001019
、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化８７４】
2019208797.tif 001020
、
７−（｛１−［アミノ（１Ｈ−イミダゾール−５−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
【化８７５】
2019208797.tif 001021
、
８−（｛１−［アミノ（１Ｈ−イミダゾール−５−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化８７６】
2019208797.tif 001022
、
２−ヒドロキシ−７−｛［１−（フェニルアセチル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
【化８７７】
2019208797.tif 001023
、
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（フェニルアセチル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化８７８】
2019208797.tif 001024
、
２−ヒドロキシ−７−｛［１−（３−フェニルプロパノイル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
【化８７９】
2019208797.tif 001025
、
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（３−フェニルプロパノイル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化８８０】
2019208797.tif 001026
、
２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
【化８８１】
2019208797.tif 001027
、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化８８２】
2019208797.tif 001028
、
２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
【化８８３】
2019208797.tif 001029
、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化８８４】
2019208797.tif 001030
、
２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
【化８８５】
2019208797.tif 001031
、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化８８６】
2019208797.tif 001032
、
２−ヒドロキシ−７−［（１−Ｄ−フェニルアラニルアゼチジン−３−イル）オキシ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
【化８８７】
2019208797.tif 001033
、
４，４−ジヒドロキシ−８−［（１−Ｄ−フェニルアラニルアゼチジン−３−イル）オキシ］−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化８８８】
2019208797.tif 001034
、
２−ヒドロキシ−７−［（１−Ｄ−チロシルアゼチジン−３−イル）オキシ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
【化８８９】
2019208797.tif 001035
、
４，４−ジヒドロキシ−８−［（１−Ｄ−チロシルアゼチジン−３−イル）オキシ］−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化８９０】
2019208797.tif 001036
、
７−［（１−Ｄ−ヒスチジルアゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
【化８９１】
2019208797.tif 001037
、
８−［（１−Ｄ−ヒスチジルアゼチジン−３−イル）オキシ］−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化８９２】
2019208797.tif 001038
、
２−ヒドロキシ−７−［（１−Ｄ−バリルアゼチジン−３−イル）オキシ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
【化８９３】
2019208797.tif 001039
、
４，４−ジヒドロキシ−８−［（１−Ｄ−バリルアゼチジン−３−イル）オキシ］−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化８９４】
2019208797.tif 001040
、
７−［（１−Ｌ−ヒスチジルアゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
【化８９５】
2019208797.tif 001041
、
８−［（１−Ｌ−ヒスチジルアゼチジン−３−イル）オキシ］−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化８９６】
2019208797.tif 001042
、
７−［（１−｛（２Ｒ）−２−［（４−エチル−２，３−ジオキソピペラジン−１−カルボニル）アミノ］−２−フェニルアセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
【化８９７】
2019208797.tif 001043
、
８−［（１−｛（２Ｒ）−２−［（４−エチル−２，３−ジオキソピペラジン−１−カルボニル）アミノ］−２−フェニルアセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化８９８】
2019208797.tif 001044
、
２−ヒドロキシ−７−［（１−Ｄ−プロリルアゼチジン−３−イル）オキシ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
【化８９９】
2019208797.tif 001045
、
４，４−ジヒドロキシ−８−［（１−Ｄ−プロリルアゼチジン−３−イル）オキシ］−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化９００】
2019208797.tif 001046
、
２−ヒドロキシ−７−［（１−Ｌ−プロリルアゼチジン−３−イル）オキシ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
【化９０１】
2019208797.tif 001047
、
４，４−ジヒドロキシ−８−［（１−Ｌ−プロリルアゼチジン−３−イル）オキシ］−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化９０２】
2019208797.tif 001048
、
７−［（１−｛［４−（２−アミノエチル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
【化９０３】
2019208797.tif 001049
、
８−［（１−｛［４−（２−アミノエチル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化９０４】
2019208797.tif 001050
、
７−｛［１−（３，４−ジヒドロキシベンゾイル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
【化９０５】
2019208797.tif 001051
、
８−{［１−(３，４−ジヒドロキシベンゾイル)アゼチジン−３−イル]オキシ}−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化９０６】
2019208797.tif 001052
、
２−ヒドロキシ−７−｛［１−（ヒドロキシカルバモイル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
【化９０７】
2019208797.tif 001053
、および
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（ヒドロキシカルバモイル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化９０８】
2019208797.tif 001054
。
【請求項５４】
以下の化合物名称または構造式で表される、請求項１に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩：
７−（｛１−［（２Ｒ）−２−アミノ−２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化９０９】
2019208797.tif 001055
、
８−（｛１−［（２Ｒ）−２−アミノ−２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化９１０】
2019208797.tif 001056
、
７−（｛１−［（２Ｓ）−２−アミノ−２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化９１１】
2019208797.tif 001057
、
８−（｛１−［（２Ｓ）−２−アミノ−２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化９１２】
2019208797.tif 001058
、
７−（｛１−［アミノ（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化９１３】
2019208797.tif 001059
、
８−（｛１−［アミノ（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化９１４】
2019208797.tif 001060
、
２−ヒドロキシ−７−｛［１−（４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−スルホニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化９１５】
2019208797.tif 001061
、
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−スルホニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化９１６】
2019208797.tif 001062
、
７−（｛１−［２−アミノ−２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）（２Ｈ）エタノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化９１７】
2019208797.tif 001063
、
８−（｛１−［２−アミノ−２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）（２Ｈ）エタノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化９１８】
2019208797.tif 001064
、
７−（｛１−［２−アミノ−２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）プロパノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化９１９】
2019208797.tif 001065
、
８−（｛１−［２−アミノ−２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）プロパノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化９２０】
2019208797.tif 001066
、
７−（｛（３Ｓ）−１−［アミノ（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）アセチル］ピロリジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化９２１】
2019208797.tif 001067
、
８−（｛（３Ｓ）−１−［アミノ（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）アセチル］ピロリジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化９２２】
2019208797.tif 001068
、
２−ヒドロキシ−７−｛［１−（４−ヒドロキシ−６−メチルピリジン−３−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化９２３】
2019208797.tif 001069
、
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（４−ヒドロキシ−６−メチルピリジン−３−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化９２４】
2019208797.tif 001070
、
７−（｛１−［アミノ（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化９２５】
2019208797.tif 001071
、
８−（｛１−［アミノ（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化９２６】
2019208797.tif 001072
、
７−［（１−｛アミノ［１−（カルボキシメチル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化９２７】
2019208797.tif 001073
、
８−［（１−｛アミノ［１−（カルボキシメチル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化９２８】
2019208797.tif 001074
、
７−［（１−｛アミノ［１−（２−アミノ−２−オキソエチル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化９２９】
2019208797.tif 001075
、
８−［（１−｛アミノ［１−（２−アミノ−２−オキソエチル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化９３０】
2019208797.tif 001076
、
７−（｛１−［アミノ（ピリジン−３−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化９３１】
2019208797.tif 001077
、
８−（｛１−［アミノ（ピリジン−３−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化９３２】
2019208797.tif 001078
、
７−（｛１−［アミノ（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化９３３】
2019208797.tif 001079
、
８−（｛１−［アミノ（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化９３４】
2019208797.tif 001080
、
７−（｛（３Ｒ）−１−［アミノ（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）アセチル］ピロリジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化９３５】
2019208797.tif 001081
、
８−（｛（３Ｒ）−１−［アミノ（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）アセチル］ピロリジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化９３６】
2019208797.tif 001082
、
７−（｛１−［アミノ（２−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化９３７】
2019208797.tif 001083
、
８−（｛１−［アミノ（２−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化９３８】
2019208797.tif 001084
、
７−（｛１−［アミノ（１，３−チアゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化９３９】
2019208797.tif 001085
、
８−（｛１−［アミノ（１，３−チアゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化９４０】
2019208797.tif 001086
、
２−ヒドロキシ−７−｛［１−（１Ｈ−イミダゾール−４−スルホニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化９４１】
2019208797.tif 001087
、
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（１Ｈ−イミダゾール−４−スルホニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化９４２】
2019208797.tif 001088
、
２−ヒドロキシ−７−｛［１−（ピリジン−３−スルホニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化９４３】
2019208797.tif 001089
、
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（ピリジン−３−スルホニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化９４４】
2019208797.tif 001090
、
２−ヒドロキシ−７−｛［１−（１−オキソ−１λ５−ピリジン−２−スルホニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化９４５】
2019208797.tif 001091
、
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（１−オキソ−１λ５−ピリジン−２−スルホニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化９４６】
2019208797.tif 001092
、
７−（｛１−［（２−アミノ−１，３−チアゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化９４７】
2019208797.tif 001093
、
８−（｛１−［（２−アミノ−１，３−チアゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化９４８】
2019208797.tif 001094
、
７−｛［１−（２−アミノ−１，３−チアゾール−４−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化９４９】
2019208797.tif 001095
、
８−｛［１−（２−アミノ−１，３−チアゾール−４−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化９５０】
2019208797.tif 001096
、
２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化９５１】
2019208797.tif 001097
、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化９５２】
2019208797.tif 001098
、
７−［（１−｛［１−（２−アミノエチル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化９５３】
2019208797.tif 001099
、
８−［（１−｛［１−（２−アミノエチル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化９５４】
2019208797.tif 001100
、
２−ヒドロキシ−７−｛［１−（１Ｈ−イミダゾール−４−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化９５５】
2019208797.tif 001101
、
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（１Ｈ−イミダゾール−４−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化９５６】
2019208797.tif 001102
、
２−ヒドロキシ−７−｛［１−（１Ｈ−イミダゾール−２−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化９５７】
2019208797.tif 001103
、
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（１Ｈ−イミダゾール−２−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化９５８】
2019208797.tif 001104
、
２−ヒドロキシ−７−［（１−｛［４−（ヒドロキシメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化９５９】
2019208797.tif 001105
、
４，４−ジヒドロキシ−８−［（１−｛［４−（ヒドロキシメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化９６０】
2019208797.tif 001106
、
２−ヒドロキシ−７−｛［１−（｛４−［（メチルアミノ）メチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル｝アセチル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化９６１】
2019208797.tif 001107
、
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（｛４−［（メチルアミノ）メチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル｝アセチル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化９６２】
2019208797.tif 001108
、
２−ヒドロキシ−７−｛［１−（｛４−［（ピペラジン−１−イル）メチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル｝アセチル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化９６３】
2019208797.tif 001109
、
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（｛４−［（ピペラジン−１−イル）メチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル｝アセチル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化９６４】
2019208797.tif 001110
、
２−ヒドロキシ−７−［（１−｛［４−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化９６５】
2019208797.tif 001111
、
４，４−ジヒドロキシ−８−［（１−｛［４−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化９６６】
2019208797.tif 001112
、
２−ヒドロキシ−７−［（１−｛［５−（ヒドロキシメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化９６７】
2019208797.tif 001113
、
４，４−ジヒドロキシ−８−［（１−｛［５−（ヒドロキシメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化９６８】
2019208797.tif 001114
、
２−ヒドロキシ−７−｛［１−（｛５−［（メチルアミノ）メチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル｝アセチル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化９６９】
2019208797.tif 001115
、
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（｛５−［（メチルアミノ）メチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル｝アセチル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化９７０】
2019208797.tif 001116
、
２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化９７１】
2019208797.tif 001117
、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化９７２】
2019208797.tif 001118
、
７−［（１−｛［４−（カルボキシメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化９７３】
2019208797.tif 001119
、
８−［（１−｛［４−（カルボキシメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化９７４】
2019208797.tif 001120
、
７−［（１−｛［１−（カルボキシメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化９７５】
2019208797.tif 001121
、
８−［（１−｛［１−（カルボキシメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化９７６】
2019208797.tif 001122
、
７−（｛１−［アミノ（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化９７７】
2019208797.tif 001123
、
８−（｛１−［アミノ（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化９７８】
2019208797.tif 001124
、
２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（４−ニトロ−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化９７９】
2019208797.tif 001125
、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（４−ニトロ−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化９８０】
2019208797.tif 001126
、
７−（｛１−［アミノ（３，４−ジヒドロキシフェニル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化９８１】
2019208797.tif 001127
、
８−（｛１−［アミノ（３，４−ジヒドロキシフェニル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化９８２】
2019208797.tif 001128
、
７−（｛１−［アミノ（２，４−ジヒドロキシフェニル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化９８３】
2019208797.tif 001129
、
８−（｛１−［アミノ（２，４−ジヒドロキシフェニル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化９８４】
2019208797.tif 001130
、
７−｛［１−（Ｓ−ベンジル−Ｄ−システイニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化９８５】
2019208797.tif 001131
、
８−｛［１−（Ｓ−ベンジル−Ｄ−システイニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化９８６】
2019208797.tif 001132
、
７−［（１−Ｄ−システイニルアゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化９８７】
2019208797.tif 001133
、
７−［（１−Ｄ−システイニルアゼチジン−３−イル）オキシ］−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化９８８】
2019208797.tif 001134
、
２−ヒドロキシ−７−｛［１−（３−スルファニル−Ｄ−バリル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化９８９】
2019208797.tif 001135
、
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（３−スルファニル−Ｄ−バリル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化９９０】
2019208797.tif 001136
、
７−（｛１−［（２Ｓ）−２−アミノ−３−カルボキシプロパノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化９９１】
2019208797.tif 001137
、
８−（｛１−［（２Ｓ）−２−アミノ−３−カルボキシプロパノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化９９２】
2019208797.tif 001138
、
７−｛［１−（Ｄ−アラニル−Ｄ−アラニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化９９３】
2019208797.tif 001139
、
８−｛［１−（Ｄ−アラニル−Ｄ−アラニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化９９４】
2019208797.tif 001140
、
７−［（１−L−アスパラギニルアゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化９９５】
2019208797.tif 001141
、
８−［（１−L−アスパラギニルアゼチジン−３−イル）オキシ］−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化９９６】
2019208797.tif 001142
、
７−［（１−Ｄ−アスパラギニルアゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化９９７】
2019208797.tif 001143
、
８−［（１−Ｄ−アスパラギニルアゼチジン−３−イル）オキシ］−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化９９８】
2019208797.tif 001144
、
７−（｛１−［（２Ｒ）−２−アミノ−３−カルボキシプロパノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化９９９】
2019208797.tif 001145
、
８−（｛１−［（２Ｒ）−２−アミノ−３−カルボキシプロパノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化１０００】
2019208797.tif 001146
、
２−ヒドロキシ−７−［（１−Ｄ−セリルアゼチジン−３−イル）オキシ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化１００１】
2019208797.tif 001147
、
４，４−ジヒドロキシ−８−［（１−Ｄ−セリルアゼチジン−３−イル）オキシ］−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化１００２】
2019208797.tif 001148
、
７−｛［１−（４−アミノ−４−オキソブタノイル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化１００３】
2019208797.tif 001149
、
８−｛［１−（４−アミノ−４−オキソブタノイル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化１００４】
2019208797.tif 001150
、
７−［（１−Ｄ−グルタミニルアゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化１００５】
2019208797.tif 001151
、
８−［（１−Ｄ−グルタミニルアゼチジン−３−イル）オキシ］−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化１００６】
2019208797.tif 001152
、
７−（｛１−［３−（カルバモイルアミノ）−Ｄ−アラニル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化１００７】
2019208797.tif 001153
、
８−（｛１−［３−（カルバモイルアミノ）−Ｄ−アラニル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化１００８】
2019208797.tif 001154
、
７−｛［１−（３−アセトアミド−Ｄ−アラニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化１００９】
2019208797.tif 001155
、
８−｛［１−（３−アセトアミド−Ｄ−アラニル）アゼチジン−３−イル］オキシ−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化１０１０】
2019208797.tif 001156
、
７−｛［１−（Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｄ−アスパラギニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化１０１１】
2019208797.tif 001157
、
８−｛［１−（Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｄ−アスパラギニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化１０１２】
2019208797.tif 001158
、
２−ヒドロキシ−７−｛［１−（Ｎ−メチル−Ｄ−アスパラギニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化１０１３】
2019208797.tif 001159
、
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（Ｎ−メチル−Ｄ−アスパラギニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化１０１４】
2019208797.tif 001160
、
２−ヒドロキシ−７−［（１−Ｌ−セリルアゼチジン−３−イル）オキシ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリン−８−カルボン酸
【化１０１５】
2019208797.tif 001161
、
４，４−ジヒドロキシ−８−［（１−Ｌ−セリルアゼチジン−３−イル）オキシ］−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化１０１６】
2019208797.tif 001162
、
２−ヒドロキシ−７−｛［１−（４−ヒドロキシプロリル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化１０１７】
2019208797.tif 001163
、
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（４−ヒドロキシプロリル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化１０１８】
2019208797.tif 001164
、
２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（４Ｒ）−４−（トリフルオロメチル）−Ｄ−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化１０１９】
2019208797.tif 001165
、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（４Ｒ）−４−（トリフルオロメチル）−Ｄ−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化１０２０】
2019208797.tif 001166
、
７−（｛１−［（４Ｓ）−４−フルオロ−L−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化１０２１】
2019208797.tif 001167
、
８−（｛１−［（４Ｓ）−４−フルオロ−L−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化１０２２】
2019208797.tif 001168
、
２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（ピロリジン−３−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化１０２３】
2019208797.tif 001169
、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（ピロリジン−３−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化１０２４】
2019208797.tif 001170
、
７−［（１−｛［（３Ｒ，５Ｓ）−５−（ジメチルカルバモイル）ピロリジン−３−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化１０２５】
2019208797.tif 001171
、
８−［（１−｛［（３Ｒ，５Ｓ）−５−（ジメチルカルバモイル）ピロリジン−３−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化１０２６】
2019208797.tif 001172
、
７−［（１−｛［（３Ｓ，５Ｒ）−５−（ジメチルカルバモイル）ピロリジン−３−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化１０２７】
2019208797.tif 001173
、
８−［（１−｛［（３Ｓ，５Ｒ）−５−（ジメチルカルバモイル）ピロリジン−３−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化１０２８】
2019208797.tif 001174
、
７−［（１−｛［（２Ｒ，４Ｓ）−４−フルオロピロリジン−２−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化１０２９】
2019208797.tif 001175
、
８−［（１−｛［（２Ｒ，４Ｓ）−４−フルオロピロリジン−２−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化１０３０】
2019208797.tif 001176
、
７−｛［１−（４，４−ジフルオロ−L−プロリル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化１０３１】
2019208797.tif 001177
、
８−｛［１−（４，４−ジフルオロ−L−プロリル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化１０３２】
2019208797.tif 001178
、
２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（４Ｒ）−４−ヒドロキシ−L−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化１０３３】
2019208797.tif 001179
、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（４Ｒ）−４−ヒドロキシ−L−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化１０３４】
2019208797.tif 001180
、
２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（ピペリジン−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化１０３５】
2019208797.tif 001181
、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（ピペリジン−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化１０３６】
2019208797.tif 001182
、
２−ヒドロキシ−７−｛［１−（ピロリジン−３−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化１０３７】
2019208797.tif 001183
、
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（ピロリジン−３−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化１０３８】
2019208797.tif 001184
、
２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（４Ｓ）−４−ヒドロキシ−L−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化１０３９】
2019208797.tif 001185
、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（４Ｓ）−４−ヒドロキシ−L−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化１０４０】
2019208797.tif 001186
、
７−（｛１−［（４Ｓ）−４−アミノ−L−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化１０４１】
2019208797.tif 001187
、
８−（｛１−［（４Ｓ）−４−アミノ−L−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化１０４２】
2019208797.tif 001188
、
７−（｛１−［（４Ｓ）−４−アセトアミド−L−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化１０４３】
2019208797.tif 001189
、
８−（｛１−［（４Ｓ）−４−アセトアミド−L−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化１０４４】
2019208797.tif 001190
、
２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−L−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化１０４５】
2019208797.tif 001191
、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−L−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化１０４６】
2019208797.tif 001192
、
７−｛［１−（４，４−ジメチル−L−プロリル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化１０４７】
2019208797.tif 001193
、
８−｛［１−（４，４−ジメチル−L−プロリル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化１０４８】
2019208797.tif 001194
、
２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（ピロリジン−２−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化１０４９】
2019208797.tif 001195
、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（ピロリジン−２−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化１０５０】
2019208797.tif 001196
、
２−ヒドロキシ−７−｛［１−（ピペリジン−２−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化１０５１】
2019208797.tif 001197
、
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（ピペリジン−２−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化１０５２】
2019208797.tif 001198
、
２−ヒドロキシ−７−｛［１−（ピペリジン−３−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化１０５３】
2019208797.tif 001199
、
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（ピペリジン−３−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化１０５４】
2019208797.tif 001200
、
２−ヒドロキシ−７−｛［１−（ピペリジン−４−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化１０５５】
2019208797.tif 001201
、
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（ピペリジン−４−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化１０５６】
2019208797.tif 001202
、
２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（２Ｓ）−オキソラン−２−カルボニル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化１０５７】
2019208797.tif 001203
、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（２Ｓ）−オキソラン−２−カルボニル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化１０５８】
2019208797.tif 001204
、
２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（４Ｒ）−４−フェニル−L−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化１０５９】
2019208797.tif 001205
、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（４Ｒ）−４−フェニル−L−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化１０６０】
2019208797.tif 001206
、
７−（｛１−［（１Ｓ，３Ｓ，５Ｓ）−２−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−カルボニル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化１０６１】
2019208797.tif 001207
、
８−（｛１−［（１Ｓ，３Ｓ，５Ｓ）−２−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−カルボニル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化１０６２】
2019208797.tif 001208
、
２−ヒドロキシ−７−｛［１−（１−メチル−L−プロリル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化１０６３】
2019208797.tif 001209
、
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（１−メチル−L−プロリル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化１０６４】
2019208797.tif 001210
、
２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（ピペリジン−３−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化１０６５】
2019208797.tif 001211
、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（ピペリジン−３−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化１０６６】
2019208797.tif 001212
、
２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（モルホリン−２−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化１０６７】
2019208797.tif 001213
、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（モルホリン−２−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化１０６８】
2019208797.tif 001214
、
７−（｛１−［（アゼチジン−３−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化１０６９】
2019208797.tif 001215
、
８−（｛１−［（アゼチジン−３−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化１０７０】
2019208797.tif 001216
、
７−（｛１−［アミノ（ピロリジン−３−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化１０７１】
2019208797.tif 001217
、
８−（｛１−［アミノ（ピロリジン−３−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化１０７２】
2019208797.tif 001218
、
２−ヒドロキシ−７−（｛１−［３−（ピロリジン−２−イル）プロパノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化１０７３】
2019208797.tif 001219
、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［３−（ピロリジン−２−イル）プロパノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化１０７４】
2019208797.tif 001220
、
７−（｛１−［（４Ｒ）−４−アミノ−L−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化１０７５】
2019208797.tif 001221
、
８−（｛１−［（４Ｒ）−４−アミノ−L−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化１０７６】
2019208797.tif 001222
、
７−（｛１−［（４Ｒ）−４−アセトアミド−L−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化１０７７】
2019208797.tif 001223
、
８−（｛１−［（４Ｒ）−４−アセトアミド−L−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化１０７８】
2019208797.tif 001224
、
７−（｛１−［アミノ（ピペリジン−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化１０７９】
2019208797.tif 001225
、
８−（｛１−［アミノ（ピペリジン−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化１０８０】
2019208797.tif 001226
、
２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（ピペリジン−２−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化１０８１】
2019208797.tif 001227
、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（ピペリジン−２−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化１０８２】
2019208797.tif 001228
、
７−（｛１−［（４Ｓ）−４−カルバモイル−Ｌ−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化１０８３】
2019208797.tif 001229
、
８−（｛１−［（４Ｓ）−４−カルバモイル−Ｌ−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化１０８４】
2019208797.tif 001230
、
２−ヒドロキシ−７−［（１−｛［（３Ｒ）−ピロリジン−３−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリン−８−カルボン酸
【化１０８５】
2019208797.tif 001231
、
４，４−ジヒドロキシ−８−［（１−｛［（３Ｒ）−ピロリジン−３−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化１０８６】
2019208797.tif 001232
、
２−ヒドロキシ−７−［（１−｛［（３Ｓ）−ピロリジン−３−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリン−８−カルボン酸
【化１０８７】
2019208797.tif 001233
、
４，４−ジヒドロキシ−８−［（１−｛［（３Ｓ）−ピロリジン−３−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化１０８８】
2019208797.tif 001234
、
２−ヒドロキシ−７−［（１−｛［（２Ｒ）−ピロリジン−２−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリン−８−カルボン酸
【化１０８９】
2019208797.tif 001235
、
４，４−ジヒドロキシ−８−［（１−｛［（２Ｒ）−ピロリジン−２−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化１０９０】
2019208797.tif 001236
、
２−ヒドロキシ−７−［（１−｛［（２Ｓ）−ピロリジン−２−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリン−８−カルボン酸
【化１０９１】
2019208797.tif 001237
、
４，４−ジヒドロキシ−８−［（１−｛［（２Ｓ）−ピロリジン−２−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化１０９２】
2019208797.tif 001238
、
２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（ピペラジン−２−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化１０９３】
2019208797.tif 001239
、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（ピペラジン−２−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化１０９４】
2019208797.tif 001240
、
７−（｛１−［（１，１−ジオキソ−１λ６−チオモルホリン−２−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化１０９５】
2019208797.tif 001241
、
８−（｛１−［（１，１−ジオキソ−１λ６−チオモルホリン−２−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化１０９６】
2019208797.tif 001242
、
７−（｛１−［（２Ｓ）−４−アセトアミド−２−アミノブタノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化１０９７】
2019208797.tif 001243
、
８−（｛１−［（２Ｓ）−４−アセトアミド−２−アミノブタノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化１０９８】
2019208797.tif 001244
、
７−｛［１−（Ｌ−α−アスパラギニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化１０９９】
2019208797.tif 001245
、
８−｛［１−（Ｌ−α−アスパラギニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化１１００】
2019208797.tif 001246
、
７−｛［１−（Ｌ−アラニル−Ｌ−アラニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化１１０１】
2019208797.tif 001247
、
８−｛［１−（Ｌ−アラニル−Ｌ−アラニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化１１０２】
2019208797.tif 001248
、
７−｛［１−（グリシル−Ｄ−アラニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化１１０３】
2019208797.tif 001249
、
８−｛［１−（グリシル−Ｄ−アラニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化１１０４】
2019208797.tif 001250
、
Ｎ−［（２Ｒ）−１−｛３−［（８−カルボキシ−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−７−イル）オキシ］アゼチジン−１−イル｝−１−オキソプロパン−２−イル］−Ｄ−α−アスパラギン
【化１１０５】
2019208797.tif 001251
、
Ｎ−［（２Ｒ）−１−｛３−［（７−カルボキシ−４，４−ヒドロキシ−シ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−８−イル）オキシ］アゼチジン−１−イル｝−１−オキソプロパン−２−イル］−Ｄ−α−アスパラギン
【化１１０６】
2019208797.tif 001252
、
Ｎ１−［（２Ｒ）−１−｛３−［（８−カルボキシ−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−７−イル）オキシ］アゼチジン−１−イル｝−１−オキソプロパン−２−イル］−Ｄ−アスパルトアミド
【化１１０７】
2019208797.tif 001253
、
Ｎ１−［（２Ｒ）−１−｛３−［（７−カルボキシ−４，４−ヒドロキシ−シ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−８−イル）オキシ］アゼチジン−１−イル｝−１−オキソプロパン−２−イル］−Ｄ−アスパルトアミド
【化１１０８】
2019208797.tif 001254
、
Ｎ−［（２Ｒ）−１−｛３−［（８−カルボキシ−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−７−イル）オキシ］アゼチジン−１−イル｝−１−オキソプロパン−２−イル］−Ｄ−セリンアミド
【化１１０９】
2019208797.tif 001255
、
Ｎ−［（２Ｒ）−１−｛３−［（７−カルボキシ−４，４−ヒドロキシ−シ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−８−イル）オキシ］アゼチジン−１−イル｝−１−オキソプロパン−２−イル］−Ｄ−セリンアミド
【化１１１０】
2019208797.tif 001256
、
７−（｛１−［（３Ｓ）−３−アミノ−３−カルボキシプロパノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化１１１１】
2019208797.tif 001257
、
８−（｛１−［（３Ｓ）−３−アミノ−３−カルボキシプロパノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化１１１２】
2019208797.tif 001258
、
２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）（メチルアミノ）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化１１１３】
2019208797.tif 001259
、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）（メチルアミノ）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化１１１４】
2019208797.tif 001260
、
２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）（メチルアミノ）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化１１１５】
2019208797.tif 001261
、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）（メチルアミノ）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化１１１６】
2019208797.tif 001262
、
２−ヒドロキシ−７−｛［１−（２−メチル−Ｄ−セリル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化１１１７】
2019208797.tif 001263
、
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（２−メチル−Ｄ−セリル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化１１１８】
2019208797.tif 001264
、
２−ヒドロキシ−７−｛［１−（２−メチル−Ｌ−セリル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化１１１９】
2019208797.tif 001265
、
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（２−メチル−Ｌ−セリル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化１１２０】
2019208797.tif 001266
、
２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（３−オキソピペラジン−２−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化１１２１】
2019208797.tif 001267
、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（３−オキソピペラジン−２−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化１１２２】
2019208797.tif 001268
、
７−（｛１−［（３Ｓ）−３−アミノ−５−カルボキシペンタノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化１１２３】
2019208797.tif 001269
、
８−（｛１−［（３Ｓ）−３−アミノ−５−カルボキシペンタノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化１１２４】
2019208797.tif 001270
、
７−（｛１−［（３Ｒ）−３−アミノ−３−カルボキシプロパノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化１１２５】
2019208797.tif 001271
、
８−（｛１−［（３Ｒ）−３−アミノ−３−カルボキシプロパノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化１１２６】
2019208797.tif 001272
、
７−（｛１−［（４Ｒ）−４−アミノ−４−カルボキシブタノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化１１２７】
2019208797.tif 001273
、
８−（｛１−［（３Ｒ）−３−アミノ−３−カルボキシプロパノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化１１２８】
2019208797.tif 001274
、
７−（｛１−［（３Ｓ）−３，６−ジアミノ−６−オキソヘキサノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化１１２９】
2019208797.tif 001275
、
８−（｛１−［（３Ｓ）−３，６−ジアミノ−６−オキソヘキサノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化１１３０】
2019208797.tif 001276
、
７−｛［１−（Ｄ−α−アスパラギニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化１１３１】
2019208797.tif 001277
、
８−｛［１−（Ｄ−α−アスパラギニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化１１３２】
2019208797.tif 001278
、
７−｛［１−（Ｄ−α−グルタミニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化１１３３】
2019208797.tif 001279
、
８−｛［１−（Ｄ−α−グルタミニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化１１３４】
2019208797.tif 001280
、
７−（｛１−［（４Ｓ）−４−アミノ−４−カルボキシブタノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化１１３５】
2019208797.tif 001281
、
８−（｛１−［（４Ｓ）−４−アミノ−４−カルボキシブタノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化１１３６】
2019208797.tif 001282
、
７−｛［１−（Ｌ−α−グルタミニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化１１３７】
2019208797.tif 001283
、
８−｛［１−（Ｌ−α−グルタミニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化１１３８】
2019208797.tif 001284
、
２−ヒドロキシ−７−［（１−Ｄ−トレオニルアゼチジン−３−イル）オキシ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化１１３９】
2019208797.tif 001285
、
４，４−ジヒドロキシ−８−［（１−Ｄ−トレオニルアゼチジン−３−イル）オキシ］−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化１１４０】
2019208797.tif 001286
、
２−ヒドロキシ−７−［（１−Ｌ−トレオニルアゼチジン−３−イル）オキシ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化１１４１】
2019208797.tif 001287
、および
４，４−ジヒドロキシ−８−［（１−Ｌ−トレオニルアゼチジン−３−イル）オキシ］−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化１１４２】
2019208797.tif 001288
。
【請求項５５】
下記式（１１）：
【化１１４３】
2019208797.tif 001289
［式（１１）中、ＲＧは水酸基、チオール基、または−ＮＨＲａ１であり、Ｒａ１、Ｚ、Ｌ１、Ｌ２、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４は、請求項１に記載の定義と同義であり、式（１ａ）は請求項１と同義である］
で表される、化合物またはその製薬学的に許容される塩。
【請求項５６】
式（１１）の化合物が、下記式（１２）：
【化１１４４】
2019208797.tif 001290
［式（１２）中、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４は、請求項８に記載の定義と同義である］
で表される、請求項５５に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
【請求項５７】
式（１２）の化合物が、下記式（１３）：
【化１１４５】
2019208797.tif 001291
［式（１３）中、Ｘ、Ｙ、環Ａ、Ｌ３、Ｌ４、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、およびＲ５は、請求項１０〜請求項１４または請求項１６〜請求項２１のいずれかに記載の定義と同義である］で表される、請求項５５または請求項５６に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
【請求項５８】
ＸおよびＲＧは水酸基であり、Ｒ４はカルボキシル基であり、環Ａは置換されていてもよい４〜６員の含窒素非アリールヘテロ環である、請求項５７に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
【請求項５９】
式（１３）の化合物が、下記式（１４）：
【化１１４６】
2019208797.tif 001292
［式（１４）中、Ｘ、Ｌ３、Ｌ４、ｍ、ｎ、およびＲ５は、請求項２２に記載の定義と同義である］
で表される、請求項５５〜請求項５８のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
【請求項６０】
ＲＧが、水酸基またはチオール基である、請求項５５〜請求項５９のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
【請求項６１】
ＲＧが、水酸基である、請求項５５〜請求項６０のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
【請求項６２】
Ｘが、水酸基またはＣ１−６アルコキシ基である、請求項５５〜請求項６１のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
【請求項６３】
Ｘが、水酸基である、請求項５５〜請求項６２のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
【請求項６４】
ｍは１または２であり、ｎは１または２であり、ｍ＋ｎは２または３である、請求項５９〜請求項６３のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
【請求項６５】
ｍは１であり、ｎは１である、請求項５９〜請求項６４のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
【請求項６６】
Ｌ３は、請求項１６または請求項１７に記載の定義と同義である、請求項５５〜請求項６５のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
【請求項６７】
Ｌ４およびＲ５は、請求項１８、請求項２５〜請求項３７、請求項４２〜請求項５２のいずれかに記載の定義と同義である、請求項５５〜請求項６６のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
【請求項６８】
以下の化合物からなる群より選択される、請求項５５に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩：
６−［（１−アセチルアゼチジン−３−イル）オキシ］−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化１１４７】
2019208797.tif 001293
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（１Ｈ−イミダゾール−５−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸
【化１１４８】
2019208797.tif 001294
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（メタンスルホニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸
【化１１４９】
2019208797.tif 001295
、
６−（｛１−［（２Ｒ）−２−アミノ−２−（４−ヒドロキシフェニル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化１１５０】
2019208797.tif 001296
、
６−（｛１−［（２−アミノ−１，３−チアゾール−４−イル）（メトキシイミノ）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化１１５１】
2019208797.tif 001297
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（ピリジン−２−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸
【化１１５２】
2019208797.tif 001298
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（メチルスルファニル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸
【化１１５３】
2019208797.tif 001299
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸
【化１１５４】
2019208797.tif 001300
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（１−オキシド−２−ピリジニルカルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸
【化１１５５】
2019208797.tif 001301
、
６−（｛１−［（２Ｒ）−２−アミノ−２−フェニルアセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化１１５６】
2019208797.tif 001302
、
６−［（１−ベンゾイルアゼチジン−３−イル）オキシ］−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化１１５７】
2019208797.tif 001303
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（ピリジン−３−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸
【化１１５８】
2019208797.tif 001304
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（ピリジン−２−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸
【化１１５９】
2019208797.tif 001305
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（ピリジン−３−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸
【化１１６０】
2019208797.tif 001306
、
６−（｛１−［（２Ｓ）−２−アミノ−２−フェニルアセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化１１６１】
2019208797.tif 001307
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（ピリジン−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸
【化１１６２】
2019208797.tif 001308
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（４−ヒドロキシフェニル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸
【化１１６３】
2019208797.tif 001309
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸
【化１１６４】
2019208797.tif 001310
、
６−（｛１−［アミノ（１Ｈ−イミダゾール−５−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化１１６５】
2019208797.tif 001311
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（フェニルアセチル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸
【化１１６６】
2019208797.tif 001312
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（３−フェニルプロパノイル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸
【化１１６７】
2019208797.tif 001313
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸
【化１１６８】
2019208797.tif 001314
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸
【化１１６９】
2019208797.tif 001315
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸
【化１１７０】
2019208797.tif 001316
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−［（１−Ｄ−フェニルアラニルアゼチジン−３−イル）オキシ］安息香酸
【化１１７１】
2019208797.tif 001317
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−［（１−Ｄ−チロシルアゼチジン−３−イル）オキシ］安息香酸
【化１１７２】
2019208797.tif 001318
、
３−（２−ボロノエチル）−６−［（１−Ｄ−ヒスチジルアゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ安息香酸
【化１１７３】
2019208797.tif 001319
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−［（１−Ｄ−バリルアゼチジン−３−イル）オキシ］安息香酸
【化１１７４】
2019208797.tif 001320
、
３−（２−ボロノエチル）−６−［（１−Ｌ−ヒスチジルアゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ安息香酸
【化１１７５】
2019208797.tif 001321
、
３−（２−ボロノエチル）−６−［（１−｛（２Ｒ）−２−［（４−エチル−２，３−ジオキソピペラジン−１−カルボニル）アミノ］−２−フェニルアセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ安息香酸
【化１１７６】
2019208797.tif 001322
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−［（１−Ｄ−プロリルアゼチジン−３−イル）オキシ］安息香酸
【化１１７７】
2019208797.tif 001323
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−［（１−Ｌ−プロリルアゼチジン−３−イル）オキシ］安息香酸
【化１１７８】
2019208797.tif 001324
、
６−［（１−｛［４−（２−アミノエチル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化１１７９】
2019208797.tif 001325
、
３−（２−ボロノエチル）−６−｛［１−（３，４−ジヒドロキシベンゾイル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ安息香酸
【化１１８０】
2019208797.tif 001326
、および
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（ヒドロキシカルバモイル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸
【化１１８１】
2019208797.tif 001327
。
【請求項６９】
以下の化合物からなる群より選択される、請求項５５に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩：
６−（｛１−［（２Ｒ）−２−アミノ−２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化１１８２】
2019208797.tif 001328
、
６−（｛１−［（２Ｓ）−２−アミノ−２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化１１８３】
2019208797.tif 001329
、
６−（｛１−［アミノ（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化１１８４】
2019208797.tif 001330
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−スルホニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸
【化１１８５】
2019208797.tif 001331
、
６−（｛１−［２−アミノ−２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）（２Ｈ）エタノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化１１８６】
2019208797.tif 001332
、
６−（｛１−［２−アミノ−２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）プロパノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化１１８７】
2019208797.tif 001333
、
６−（｛（３Ｓ）−１−［アミノ（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）アセチル］ピロリジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化１１８８】
2019208797.tif 001334
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（４−ヒドロキシ−６−メチルピリジン−３−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸
【化１１８９】
2019208797.tif 001335
、
６−（｛１−［アミノ（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化１１９０】
2019208797.tif 001336
、
６−［（１−｛アミノ［１−（カルボキシメチル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化１１９１】
2019208797.tif 001337
、
６−［（１−｛アミノ［１−（２−アミノ−２−オキソエチル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化１１９２】
2019208797.tif 001338
、
６−（｛１−［アミノ（ピリジン−３−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化１１９３】
2019208797.tif 001339
、
６−（｛１−［アミノ（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化１１９４】
2019208797.tif 001340
、
６−（｛（３Ｒ）−１−［アミノ（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）アセチル］ピロリジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化１１９５】
2019208797.tif 001341
、
６−（｛１−［アミノ（２−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化１１９６】
2019208797.tif 001342
、
６−（｛１−［アミノ（１，３−チアゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化１１９７】
2019208797.tif 001343
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（１Ｈ−イミダゾール−４−スルホニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸
【化１１９８】
2019208797.tif 001344
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（ピリジン−３−スルホニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸
【化１１９９】
2019208797.tif 001345
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（１−オキソ−１λ５−ピリジン−２−スルホニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸
【化１２００】
2019208797.tif 001346
、
６−（｛１−［（２−アミノ−１，３−チアゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化１２０１】
2019208797.tif 001347
、
６−｛［１−（２−アミノ−１，３−チアゾール−４−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化１２０２】
2019208797.tif 001348
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸
【化１２０３】
2019208797.tif 001349
、
６−［（１−｛［１−（２−アミノエチル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化１２０４】
2019208797.tif 001350
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（１Ｈ−イミダゾール−４−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸
【化１２０５】
2019208797.tif 001351
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（１Ｈ−イミダゾール−２−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸
【化１２０６】
2019208797.tif 001352
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−［（１−｛［４−（ヒドロキシメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］安息香酸
【化１２０７】
2019208797.tif 001353
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（｛４−［（メチルアミノ）メチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル｝アセチル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸
【化１２０８】
2019208797.tif 001354
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（｛４−［（ピペラジン−１−イル）メチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル｝アセチル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸
【化１２０９】
2019208797.tif 001355
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−［（１−｛［４−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］安息香酸
【化１２１０】
2019208797.tif 001356
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−［（１−｛［５−（ヒドロキシメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］安息香酸
【化１２１１】
2019208797.tif 001357
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（｛５−［（メチルアミノ）メチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル｝アセチル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸
【化１２１２】
2019208797.tif 001358
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸
【化１２１３】
2019208797.tif 001359
、
３−（２−ボロノエチル）−６−［（１−｛［４−（カルボキシメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ安息香酸
【化１２１４】
2019208797.tif 001360
、
３−（２−ボロノエチル）−６−［（１−｛［１−（カルボキシメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ安息香酸
【化１２１５】
2019208797.tif 001361
、
６−（｛１−［アミノ（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化１２１６】
2019208797.tif 001362
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（４−ニトロ−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸
【化１２１７】
2019208797.tif 001363
、
６−（｛１−［アミノ（３，４−ジヒドロキシフェニル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化１２１８】
2019208797.tif 001364
、
６−（｛１−［アミノ（２，４−ジヒドロキシフェニル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化１２１９】
2019208797.tif 001365
、
６−｛［１−（Ｓ−ベンジル−Ｄ−システイニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化１２２０】
2019208797.tif 001366
、
３−（２−ボロノエチル）−６−［（１−Ｄ−システイニルアゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ安息香酸
【化１２２１】
2019208797.tif 001367
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（３−スルファニル−Ｄ−バリル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸
【化１２２２】
2019208797.tif 001368
、
６−（｛１−［（２Ｓ）−２−アミノ−３−カルボキシプロパノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化１２２３】
2019208797.tif 001369
、
６−｛［１−（Ｄ−アラニル−Ｄ−アラニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化１２２４】
2019208797.tif 001370
、
６−［（１−L−アスパラギニルアゼチジン−３−イル）オキシ］−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化１２２５】
2019208797.tif 001371
、
６−［（１−Ｄ−アスパラギニルアゼチジン−３−イル）オキシ］−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化１２２６】
2019208797.tif 001372
、
６−（｛１−［（２Ｒ）−２−アミノ−３−カルボキシプロパノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化１２２７】
2019208797.tif 001373
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−［（１−Ｄ−セリルアゼチジン−３−イル）オキシ］安息香酸
【化１２２８】
2019208797.tif 001374
、
６−｛［１−（４−アミノ−４−オキソブタノイル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化１２２９】
2019208797.tif 001375
、
３−（２−ボロノエチル）−６−［（１−Ｄ−グルタミニルアゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ安息香酸
【化１２３０】
2019208797.tif 001376
、
３−（２−ボロノエチル）−６−（｛１−［３−（カルバモイルアミノ）−Ｄ−アラニル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化１２３１】
2019208797.tif 001377
、
６−｛［１−（３−アセトアミド−Ｄ−アラニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化１２３２】
2019208797.tif 001378
、
３−（２−ボロノエチル）−６−｛［１−（Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｄ−アスパラギニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ安息香酸
【化１２３３】
2019208797.tif 001379
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（Ｎ−メチル−Ｄ−アスパラギニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸
【化１２３４】
2019208797.tif 001380
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−［（１−Ｌ−セリルアゼチジン−３−イル）オキシ］安息香酸
【化１２３５】
2019208797.tif 001381
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（４−ヒドロキシプロリル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸
【化１２３６】
2019208797.tif 001382
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（４Ｒ）−４−（トリフルオロメチル）−Ｄ−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸
【化１２３７】
2019208797.tif 001383
、
３−（２−ボロノエチル）−６−（｛１−［（４Ｓ）−４−フルオロ−L−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化１２３８】
2019208797.tif 001384
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（ピロリジン−３−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸
【化１２３９】
2019208797.tif 001385
、
３−（２−ボロノエチル）−６−［（１−｛［（３Ｒ，５Ｓ）−５−（ジメチルカルバモイル）ピロリジン−３−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ安息香酸
【化１２４０】
2019208797.tif 001386
、
３−（２−ボロノエチル）−６−［（１−｛［（３Ｓ，５Ｒ）−５−（ジメチルカルバモイル）ピロリジン−３−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ安息香酸
【化１２４１】
2019208797.tif 001387
、
３−（２−ボロノエチル）−６−［（１−｛［（２Ｒ，４Ｓ）−４−フルオロピロリジン−２−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ安息香酸
【化１２４２】
2019208797.tif 001388
、
３−（２−ボロノエチル）−６−｛［１−（４，４−ジフルオロ−L−プロリル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ安息香酸
【化１２４３】
2019208797.tif 001389
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（４Ｒ）−４−ヒドロキシ−L−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸
【化１２４４】
2019208797.tif 001390
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（ピペリジン−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸
【化１２４５】
2019208797.tif 001391
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（ピロリジン−３−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸
【化１２４６】
2019208797.tif 001392
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（４Ｓ）−４−ヒドロキシ−L−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸
【化１２４７】
2019208797.tif 001393
、
６−（｛１−［（４Ｓ）−４−アミノ−L−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化１２４８】
2019208797.tif 001394
、
６−（｛１−［（４Ｓ）−４−アセトアミド−L−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化１２４９】
2019208797.tif 001395
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−L−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸
【化１２５０】
2019208797.tif 001396
、
３−（２−ボロノエチル）−６−｛［１−（４，４−ジメチル−L−プロリル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ安息香酸
【化１２５１】
2019208797.tif 001397
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（ピロリジン−２−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸
【化１２５２】
2019208797.tif 001398
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（ピペリジン−２−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸
【化１２５３】
2019208797.tif 001399
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（ピペリジン−３−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸
【化１２５４】
2019208797.tif 001400
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（ピペリジン−４−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸
【化１２５５】
2019208797.tif 001401
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（２Ｓ）−オキソラン−２−カルボニル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸
【化１２５６】
2019208797.tif 001402
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（４Ｒ）−４−フェニル−L−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸
【化１２５７】
2019208797.tif 001403
、
６−（｛１−［（１Ｓ，３Ｓ，５Ｓ）−２−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−カルボニル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化１２５８】
2019208797.tif 001404
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（１−メチル−L−プロリル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸
【化１２５９】
2019208797.tif 001405
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（ピペリジン−３−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸
【化１２６０】
2019208797.tif 001406
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（モルホリン−２−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸
【化１２６１】
2019208797.tif 001407
、
６−（｛１−［（アゼチジン−３−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化１２６２】
2019208797.tif 001408
、
６−（｛１−［アミノ（ピロリジン−３−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化１２６３】
2019208797.tif 001409
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［３−（ピロリジン−２−イル）プロパノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸
【化１２６４】
2019208797.tif 001410
、
６−（｛１−［（４Ｒ）−４−アミノ−L−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化１２６５】
2019208797.tif 001411
、
６−（｛１−［（４Ｒ）−４−アセトアミド−L−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化１２６６】
2019208797.tif 001412
、
６−（｛１−［アミノ（ピペリジン−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化１２６７】
2019208797.tif 001413
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（ピペリジン−２−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸
【化１２６８】
2019208797.tif 001414
、
３−（２−ボロノエチル）−６−（｛１−［（４Ｓ）−４−カルバモイル−Ｌ−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化１２６９】
2019208797.tif 001415
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−［（１−｛［（３Ｒ）−ピロリジン−３−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］安息香酸
【化１２７０】
2019208797.tif 001416
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−［（１−｛［（３Ｓ）−ピロリジン−３−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］安息香酸
【化１２７１】
2019208797.tif 001417
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−［（１−｛［（２Ｒ）−ピロリジン−２−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］安息香酸
【化１２７２】
2019208797.tif 001418
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−［（１−｛［（２Ｓ）−ピロリジン−２−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］安息香酸
【化１２７３】
2019208797.tif 001419
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（ピペラジン−２−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸
【化１２７４】
2019208797.tif 001420
、
３−（２−ボロノエチル）−６−（｛１−［（１，１−ジオキソ−１λ６−チオモルホリン−２−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化１２７５】
2019208797.tif 001421
、
６−（｛１−［（２Ｓ）−４−アセトアミド−２−アミノブタノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化１２７６】
2019208797.tif 001422
、
６−｛［１−（L−α−アスパラギニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化１２７７】
2019208797.tif 001423
、
６−｛［１−（L−アラニル−L−アラニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化１２７８】
2019208797.tif 001424
、
３−（２−ボロノエチル）−６−｛［１−（グリシル−Ｄ−アラニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ安息香酸
【化１２７９】
2019208797.tif 001425
、
Ｎ−［（２Ｒ）−１−｛３−［４−（２−ボロノエチル）−２−カルボキシ−３−ヒドロキシフェノキシ］アゼチジン−１−イル｝−１−オキソプロパン−２−イル］−Ｄ−α−アスパラギン
【化１２８０】
2019208797.tif 001426
、
Ｎ１−［（２Ｒ）−１−｛３−［４−（２−ボロノエチル）−２−カルボキシ−３−ヒドロキシフェノキシ］アゼチジン−１−イル｝−１−オキソプロパン−２−イル］−Ｄ−アスパルトアミド
【化１２８１】
2019208797.tif 001427
、
Ｎ−［（２Ｒ）−１−｛３−［４−（２−ボロノエチル）−２−カルボキシ−３−ヒドロキシフェノキシ］アゼチジン−１−イル｝−１−オキソプロパン−２−イル］−Ｄ−セリンアミド
【化１２８２】
2019208797.tif 001428
、
６−（｛１−［（３Ｓ）−３−アミノ−３−カルボキシプロパノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化１２８３】
2019208797.tif 001429
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）（メチルアミノ）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸
【化１２８４】
2019208797.tif 001430
、
３−（２−ボロノエチル）−６−（｛１−［（ジメチルアミノ）（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化１２８５】
2019208797.tif 001431
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（２−メチル−Ｄ−セリル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸
【化１２８６】
2019208797.tif 001432
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（２−メチル−Ｌ−セリル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸
【化１２８７】
2019208797.tif 001433
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（３−オキソピペラジン−２−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸
【化１２８８】
2019208797.tif 001434
、
６−（｛１−［（３Ｓ）−３−アミノ−５−カルボキシペンタノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化１２８９】
2019208797.tif 001435
、
６−（｛１−［（３Ｒ）−３−アミノ−３−カルボキシプロパノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化１２９０】
2019208797.tif 001436
、
６−（｛１−［（４Ｒ）−４−アミノ−４−カルボキシブタノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化１２９１】
2019208797.tif 001437
、
３−（２−ボロノエチル）−６−（｛１−［（３Ｓ）−３，６−ジアミノ−６−オキソヘキサノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化１２９２】
2019208797.tif 001438
、
６−｛［１−（Ｄ−α−アスパラギニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化１２９３】
2019208797.tif 001439
、
３−（２−ボロノエチル）−６−｛［１−（Ｄ−α−グルタミニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ安息香酸
【化１２９４】
2019208797.tif 001440
、
６−（｛１−［（４Ｓ）−４−アミノ−４−カルボキシブタノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化１２９５】
2019208797.tif 001441
、
３−（２−ボロノエチル）−６−｛［１−（Ｌ−α−グルタミニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ安息香酸
【化１２９６】
2019208797.tif 001442
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−［（１−Ｄ−トレオニルアゼチジン−３−イル）オキシ］安息香酸
【化１２９７】
2019208797.tif 001443
、および
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−［（１−Ｌ−トレオニルアゼチジン−３−イル）オキシ］安息香酸
【化１２９８】
2019208797.tif 001444
。
【請求項７０】
請求項１〜請求項６９のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩を含有する医薬。
【請求項７１】
細菌感染症の治療薬または予防薬である、請求項７０に記載の医薬。
【請求項７２】
請求項１〜請求項６９のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩を有効成分として含有するβ−ラクタマーゼ阻害剤。
【請求項７３】
請求項１〜請求項６９のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩および医薬上許容される担体を含有する医薬組成物。
【請求項７４】
追加の薬剤をさらに含む、請求項７３に記載の医薬組成物。
【請求項７５】
追加の薬剤が、抗細菌剤、抗真菌剤、抗ウイルス剤、抗炎症剤および抗アレルギー剤からなる群より選択される、請求項７４に記載の医薬組成物。
【請求項７６】
追加の薬剤が、β−ラクタム系薬剤である、請求項７４または請求項７５に記載の医薬組成物。
【請求項７７】
追加の薬剤であるβ−ラクタム系薬剤が、アモキシシリン、アンピシリン（ピバンピシリン、ヘタシリン、バカンピシリン、メタンピシリン、タランピシリン）、エピシリン、カルベニシリン（カリンダシリン）、チカルシリン、テモシリン、アズロシリン、ピペラシリン、メズロシリン、メシリナム（ピブメシリナム）、スルベニシリン、ベンジルペニシリン（G）、クロメトシリン、ベンザチンベンジルペニシリン、プロカインベンジルペニシリン、アジドシリン、ペナメシリン、フェノキシメチルペニシリン（Ｖ）、プロピシリン、ベンザチンフェノキシメチルペニシリン、フェネチシリン、クロキサシリン（ジクロキサシリン、フルクロキサシリン）、オキサシリン、メチシリン、ナフシリン、ファロペネム、ビアペネム、ドリペネム、エルタペネム、イミペネム、メロペネム、パニペネム、トモペネム、ラズペネム、セファゾリン、セファセトリル、セファドロキシル、セファレキシン、セファログリシン、セファロニウム、セファロリジン、セファロチン、セファピリン、セファトリジン、セファゼドン、セファザフル、セフラジン、セフロキサジン、セフテゾール、セファクロル、セファマンドール、セフミノクス、セフォニシド、セフォラニド、セフォチアム、セフプロジル、セフブペラゾン、セフロキシム、セフゾナム、セフォキシチン、セフォテタン、セフメタゾール、ロラカルベフ、セフィキシム、セフタジジム、セフトリアキソン、セフカペン、セフダロキシム、セフジニル、セフジトレン、セフェタメト、セフメノキシム、セフォジジム、セフォペラゾン、セフォタキシム、セフピミゾール、セフピラミド、セフポドキシム、セフスロジン、セフテラム、セフチブテン、セフチオレン、セフチゾキシム、フロモキセフ、ラタモキセフ、セフェピム、セフォゾプラン、セフピロム、セフキノム、セフトビプロール、セフタロリン、ＣＸＡ−１０１、ＲＷＪ−５４４２８、ＭＣ−０４５４６、ＭＥ１０３６、ＢＡＬ３００７２、ＳＹＮ２４１６、セフチオフル、セフキノム、セフォベシン、アズトレオナム、チゲノナム、カルモナム、ＲＷＪ−４４２８３１、ＲＷＪ−３３３４４１、およびＲＷＪ−３３３４４２からなる群より選択される、請求項７５または請求項７６に記載の医薬組成物。
【請求項７８】
β−ラクタム系薬剤が、セフタジジム、ビアペネム、ドリペネム、エルタペネム、イミペネム、メロペネム、またはパニペネムから選択される、請求項７６または請求項７７に記載の医薬組成物。
【請求項７９】
β−ラクタム系薬剤が、アズトレオナム、チゲノナム、ＢＡＬ３００７２、ＳＹＮ２４１６またはカルモナムから選択される、請求項７６または請求項７７に記載の医薬組成物。
【請求項８０】
追加の薬剤とともに投与されることを特徴とする、請求項７３に記載の医薬組成物。
【請求項８１】
追加の薬剤が、抗細菌剤、抗真菌剤、抗ウイルス剤、抗炎症剤または抗アレルギー剤から選択される、請求項８０に記載の医薬組成物。
【請求項８２】
追加の薬剤が、β−ラクタム系薬剤である、請求項８０または請求項８１に記載の医薬組成物。
【請求項８３】
追加の薬剤であるβ−ラクタム系薬剤が、アモキシシリン、アンピシリン（ピバンピシリン、ヘタシリン、バカンピシリン、メタンピシリン、タランピシリン）、エピシリン、カルベニシリン（カリンダシリン）、チカルシリン、テモシリン、アズロシリン、ピペラシリン、メズロシリン、メシリナム（ピブメシリナム）、スルベニシリン、ベンジルペニシリン（G）、クロメトシリン、ベンザチンベンジルペニシリン、プロカインベンジルペニシリン、アジドシリン、ペナメシリン、フェノキシメチルペニシリン（Ｖ）、プロピシリン、ベンザチンフェノキシメチルペニシリン、フェネチシリン、クロキサシリン（ジクロキサシリン、フルクロキサシリン）、オキサシリン、メチシリン、ナフシリン、ファロペネム、ビアペネム、ドリペネム、エルタペネム、イミペネム、メロペネム、パニペネム、トモペネム、ラズペネム、セファゾリン、セファセトリル、セファドロキシル、セファレキシン、セファログリシン、セファロニウム、セファロリジン、セファロチン、セファピリン、セファトリジン、セファゼドン、セファザフル、セフラジン、セフロキサジン、セフテゾール、セファクロル、セファマンドール、セフミノクス、セフォニシド、セフォラニド、セフォチアム、セフプロジル、セフブペラゾン、セフロキシム、セフゾナム、セフォキシチン、セフォテタン、セフメタゾール、ロラカルベフ、セフィキシム、セフタジジム、セフトリアキソン、セフカペン、セフダロキシム、セフジニル、セフジトレン、セフェタメト、セフメノキシム、セフォジジム、セフォペラゾン、セフォタキシム、セフピミゾール、セフピラミド、セフポドキシム、セフスロジン、セフテラム、セフチブテン、セフチオレン、セフチゾキシム、フロモキセフ、ラタモキセフ、セフェピム、セフォゾプラン、セフピロム、セフキノム、セフトビプロール、セフタロリン、ＣＸＡ−１０１、ＲＷＪ−５４４２８、ＭＣ−０４５４６、ＭＥ１０３６、ＢＡＬ３００７２、ＳＹＮ２４１６、セフチオフル、セフキノム、セフォベシン、アズトレオナム、チゲノナム、カルモナム、ＲＷＪ−４４２８３１、ＲＷＪ−３３３４４１、およびＲＷＪ−３３３４４２からなる群より選択される、請求項８１または請求項８２に記載の医薬組成物。
【請求項８４】
β−ラクタム系薬剤が、セフタジジム、ビアペネム、ドリペネム、エルタペネム、イミペネム、メロペネム、およびパニペネムからなる群より選択される、請求項８２または請求項８３に記載の医薬組成物。
【請求項８５】
β−ラクタム系薬剤が、アズトレオナム、チゲノナム、ＢＡＬ３００７２、ＳＹＮ２４１６およびカルモナムからなる群より選択される、請求項８２または請求項８３に記載の医薬組成物。
【請求項８６】
細菌感染症を治療するための請求項１〜請求項６９のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
【請求項８７】
細菌感染症がβ−ラクタマーゼを有し得る細菌が関与する細菌感染症である、請求項８６に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
【請求項８８】
細菌感染症が、敗血症、発熱性好中球減少症、細菌性髄膜炎、細菌性心内膜炎、中耳炎、副鼻腔炎、肺炎、肺膿瘍、膿胸、慢性呼吸器病変の二次感染、咽頭・喉頭炎、扁桃炎、骨髄炎、関節炎、腹膜炎、腹腔内膿瘍、胆嚢炎、胆管炎、肝膿瘍、深在性皮膚感染症、リンパ管・リンパ節炎、外傷・熱傷および手術創等の二次感染、尿路感染症、性器感染症、眼感染症又は歯性感染である、請求項８６または請求項８７に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
【請求項８９】
請求項１〜請求項６９のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩と、敗血症、発熱性好中球減少症、細菌性髄膜炎、細菌性心内膜炎、中耳炎、副鼻腔炎、肺炎、肺膿瘍、膿胸、慢性呼吸器病変の二次感染、咽頭・喉頭炎、扁桃炎、骨髄炎、関節炎、腹膜炎、腹腔内膿瘍、胆嚢炎、胆管炎、肝膿瘍、深在性皮膚感染症、リンパ管・リンパ節炎、外傷・熱傷および手術創等の二次感染、尿路感染症、性器感染症、眼感染症および歯性感染の治療剤からなる群より選択される少なくとも１種類以上の薬剤とを組み合わせてなる医薬。
【請求項９０】
β−ラクタム系薬剤を含む医薬組成物であって、該医薬組成物は、請求項１〜請求項６９のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩とともに投与されることを特徴とする、医薬組成物。
【請求項９１】
治療が必要な患者に、治療上の有効量の請求項１〜請求項６９のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩を投与することを特徴とする、細菌感染症を治療するための方法。
【請求項９２】
細菌感染症がβ−ラクタマーゼを有し得る細菌が関与する細菌感染症である、請求項９１に記載の方法。
【請求項９３】
細菌感染症が、敗血症、発熱性好中球減少症、細菌性髄膜炎、細菌性心内膜炎、中耳炎、副鼻腔炎、肺炎、肺膿瘍、膿胸、慢性呼吸器病変の二次感染、咽頭・喉頭炎、扁桃炎、骨髄炎、関節炎、腹膜炎、腹腔内膿瘍、胆嚢炎、胆管炎、肝膿瘍、深在性皮膚感染症、リンパ管・リンパ節炎、外傷・熱傷および手術創等の二次感染、尿路感染症、性器感染症、眼感染症又は歯性感染である、請求項９１または請求項９２に記載の方法。
【請求項９４】
追加の薬剤とともに投与されることを特徴とする、請求項９１〜請求項９３のいずれか一項に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は医薬として有用なオキソ置換化合物、又はその製薬学的に許容される塩に関する。より詳しくは新規なオキソ置換化合物、又はその製薬学的に許容される塩を含有する医薬組成物に関する。該オキソ置換化合物又はその製薬学的に許容される塩を含有する治療剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
ペニシリンの発見以降、抗菌剤は感染症の治療において重要な位置を占めてきた。
その中でもβ−ラクタム系薬剤（例えばペニシリン系抗菌剤、セファロスポリン系抗菌剤、カルバペネム系抗菌剤）は、強い殺菌力と高い安全性から、細菌感染症治療で最も汎用されている薬剤である。しかしながら、β−ラクタム系薬剤の使用の増加にともない、β−ラクタム系薬剤に対して耐性を獲得した病原菌の出現と蔓延が世界的な問題となっている。これらの病原体の耐性化機構として、β−ラクタマーゼの産生、β−ラクタム系薬剤の標的分子の構造変化、菌体内への薬剤透過性の低下、薬剤排出の亢進などが挙げられ、特にβ−ラクタム系薬剤を分解して不活化させるβ−ラクタマーゼの産生はβ−ラクタム系薬剤の有効性維持に最も影響を及ぼすもののひとつである。種々の細菌が、種々のβ−ラクタム系薬剤の効能に対抗するβ−ラクタマーゼを進化させてきている。β−ラクタマーゼは、それらのアミノ酸配列に基づき、４つのクラス、すなわち、ＡｍｂｌｅｒクラスＡ、Ｂ、ＣおよびＤ型に分類することができる。クラスＡ、ＣおよびＤ型の酵素は酵素活性の中心にセリン残基を持っているので、セリン−β−ラクタマーゼと呼ばれ、またクラスＢの酵素は酵素活性の中心にセリン残基を持たず、金属イオンである亜鉛（Ｚｎ２＋）を有するので、メタロ−β−ラクタマーゼ（亜鉛−β−ラクタマーゼ）と呼ばれている。【０００３】
β−ラクタマーゼの産生による耐性化の問題解決にはβ−ラクタマーゼ阻害剤とβ−ラクタム系薬剤との併用が有効であることが既に確認されており、市販のβ−ラクタマーゼ阻害剤のクラブラン酸、スルバクタム、およびタゾバクタムは主にＫＰＣ（Ｋｌｅｂｓｉｅｌｌａ  ｐｎｅｕｍｏｎｉａｅ  Ｃａｒｂａｐｅｎｅｍａｓｅ）を除くクラスＡ型β−ラクタマーゼを阻害し、アビバクタムはＫＰＣを含むクラスＡ型、クラスＣ型およびＯＸＡ−４８を含む一部のクラスＤ型のβ−ラクタマーゼを阻害することが知られている（非特許文献１）。しかしながらこれら既存のβ−ラクタマーゼ阻害剤は、種々の細菌が産生する全てのβ−ラクタマーゼを効果的にかつ広域的に阻害できるわけではなく、例えばクラスＢ型のメタロ−β−ラクタマーゼに効果を示さない。また、近年、従来のものと比較してより多くの基質（β−ラクタム系薬剤）を分解できるＥＳＢＬｓ（Ｅｘｔｅｎｄｅｄ
Ｓｐｅｃｔｒｕｍ  β−Ｌａｃｔａｍａｓｅｓ）と総称されるβ−ラクタマーゼが分離され、欧米諸国において新たな耐性菌、特に院内感染の原因菌として問題となっており、これに加えて、日本国内においては、メタロ−β−ラクタマーゼ産生菌の出現、伝播が問題になりつつある。このような現状に鑑みれば、ＥＳＢＬｓやメタロ−β−ラクタマーゼを含むβ−ラクタマーゼ産生菌への対応が、院内感染予防上のきわめて重要な問題となっている。さらに病原菌の進化は早く、新たなβ−ラクタマーゼ耐性菌が出現する可能性はきわめて高い。よってこれらの問題への解決策や課題に対する備えとして、既存のβ−ラクタマーゼ阻害剤とは構造が異なり、それによって、より広域なβ−ラクタマーゼ阻害作用やメタロ−β−ラクタマーゼ阻害作用が期待される新たなβ−ラクタマーゼ阻害剤の開発が求められている。【０００４】
最近、β−ラクタマーゼの阻害作用を有するボロン酸誘導体が、特許文献１〜９等において報告されている。これらの特許文献には、本発明に含有されるオキソ置換化合物、すなわち、特定の位置の側鎖において非アリールヘテロ環（好ましくは含窒素非アリールヘテロ環）構造と該環に結合するオキソ置換基（−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−等）を有するボロン酸化合物群に関する構造の開示はない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】ＷＯ２０１４／１０７５３５
【特許文献２】ＷＯ２０１４／１０７５３６
【特許文献３】ＷＯ２０１５／１７９３０８
【特許文献４】ＷＯ２０１６／００３９２９
【特許文献５】ＷＯ２０１６／１４９３９３
【特許文献６】ＷＯ２０１４／０８９３６５
【特許文献７】ＷＯ２０１４／１１０４４２
【特許文献８】ＷＯ２０１４／１５１９５８
【特許文献９】ＷＯ２０１５／１９１９０７
【非特許文献】
【０００６】
【非特許文献１】Ｂｕｙｎａｋ．ＪＤ．  Ｅｘｐｅｒｔ  Ｏｐｉｎｉｏｎ  ｏｎ  Ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃ  Ｐａｔｅｎｔｓ，  ２０１３，  ２３（１１），  １４６９−１４８１．
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明は、優れたβ−ラクタマーゼ阻害作用を有する新規な化合物を提供し、β−ラクタム系薬剤との併用もしくは単剤にて細菌感染症の有用な予防または治療剤を提供する。具体的には、敗血症、発熱性好中球減少症、細菌性髄膜炎、細菌性心内膜炎、中耳炎、副鼻腔炎、肺炎、肺膿瘍、膿胸、慢性呼吸器病変の二次感染、咽頭・喉頭炎、扁桃炎、骨髄炎、関節炎、腹膜炎、腹腔内膿瘍、胆嚢炎、胆管炎、肝膿瘍、深在性皮膚感染症、リンパ管・リンパ節炎、外傷・熱傷および手術創等の二次感染、尿路感染症、性器感染症、眼感染症又は歯性感染症等の疾患のβ−ラクタム系薬剤との併用による治療のために有用な予防または治療剤を提供する。【０００８】
より詳細には、本発明者らは、下記式（１ａ）、（１ｂ）または（１１）で表される化合物、またはその製薬学的に許容される塩（以下、「本発明の化合物」と称することもある）が優れたβ−ラクタマーゼ阻害作用を有することを見出し、本発明を完成させた。すなわち、本発明は以下のとおりである。【０００９】
［項Ａ１］
式（１ａ）または（１ｂ）：
【化１】
2019208797.tif 000002
［式（１ａ）および（１ｂ）中、
Ｇは、酸素原子、硫黄原子、または−ＮＲａ１−であり、
Ｘは、水酸基、置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、または−ＮＲａ２Ｒｂ１であり、
Ｒａ１、Ｒａ２およびＲｂ１は、各々独立して、同一または異なって、
１）水素原子、
２）Ｃ１−６アルキル基、
３）Ｃ３−１０脂環式基、
４）Ｃ６−１０アリール
５）５員または６員のヘテロアリール、
６）４〜１０員の非アリールヘテロ環、
７）Ｃ１−６アルキルカルボニル基、
８）Ｃ３−１０脂環式カルボニル基、
９）Ｃ６−１０アリールカルボニル基、
１０）５員または６員のヘテロアリールカルボニル基、
１１）Ｃ１−６アルキルスルホニル基、
１２）Ｃ３−１０脂環式スルホニル基、
１３）Ｃ６−１０アリールスルホニル基、
１４）５員または６員のヘテロアリールスルホニル基、または
１５）−ＯＲｃ１、
のいずれかであり（但し、上記２）から１４）の各置換基は置換されていてもよい）であり、
ここにおいて、Ｒａ２およびＲｂ１は、それらが一緒になって置換されていてもよい４〜１０員の含窒素非アリールヘテロ環を形成していてもよく、
Ｒｃ１は、
１）水素原子、
２）Ｃ１−６アルキル基、
３）Ｃ３−１０脂環式基、
４）Ｃ６−１０アリール、
５）５員または６員のヘテロアリール、または
６）４〜１０員の非アリールヘテロ環
のいずれかであり（但し、上記２）から６）の各置換基は置換されていてもよい）、
Ｌ１は、単結合、酸素原子、硫黄原子、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＮＲｄ−、−ＮＲｄＣ（＝Ｏ）−、または−ＮＲｄＳＯ２−であり、
Ｌ２は、単結合、または置換されていてもよいＣ１−６アルキレン基であり、
Ｚは、
１）水素原子、
２）水酸基、
３）シアノ基、
４）カルボキシル基、
５）Ｃ３−１０脂環式基、
６）Ｃ６−１０アリール、
７）５員または６員のヘテロアリール、
８）４〜１０員の非アリールヘテロ環、
９）Ｃ１−６アルコキシ基、
１０）Ｃ３−１０脂環式オキシ基、
１１）Ｃ６−１０アリールオキシ基、
１２）５員または６員のヘテロアリールオキシ基、
１３）４〜１０員の非アリールヘテロ環オキシ基、
１４）Ｃ１−６アルキルチオ基、
１５）Ｃ３−１０脂環式チオ基、
１６）Ｃ６−１０アリールチオ基、
１７）５員または６員のヘテロアリールチオ基、
１８）４〜１０員の非アリールヘテロ環チオ基、
（但し、上記５）から１８）の各置換基は置換されていてもよい）
１９）−ＳＯ２−ＮＲｅ１Ｒｆ１、
２０）−ＮＲｅ１−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｆ１、
２１）−ＮＲｇ１−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｅ１Ｒｆ１、
２２）−ＮＲｅ１−Ｃ（＝Ｓ）Ｒｆ１、
２３）−ＮＲｅ１−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲｆ１、
２４）−ＮＲｇ１−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲｅ１Ｒｆ１、
２５）−ＮＲｇ１−ＣＲｅ１（＝ＮＲｆ１）、
２６）−ＮＲｇ１−ＣＲｅ１（＝Ｎ−ＯＲｆ１）、
２７）−ＮＲｈ１−Ｃ（＝ＮＲｇ１）ＮＲｅ１Ｒｆ１、
２８）−ＮＲｈ１−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲｇ１）ＮＲｅ１Ｒｆ１、
２９）−ＮＲｉ１−Ｃ（＝ＮＲｈ１）ＮＲｇ１−ＮＲｅ１Ｒｆ１、
３０）−ＮＲｉ１−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲｈ１）ＮＲｇ１−ＮＲｅ１Ｒｆ１、
３１）−ＮＲｅ１−ＳＯ２−Ｒｆ１、
３２）−ＮＲｇ１−ＳＯ２−ＮＲｅ１Ｒｆ１、
３３）−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｅ１、
３４）−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲｅ１、
３５）−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲｅ１Ｒｆ１、
３６）−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲｅ１ＯＲｆ１、
３７）−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲｇ１−ＮＲｅ１Ｒｆ１、
３８）−Ｃ（＝ＮＲｅ１）Ｒｆ１、
３９）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲｅ１）Ｒｆ１、
４０）−Ｃ（＝ＮＲｈ１）ＮＲｇ１−ＮＲｅ１Ｒｆ１、
４１）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲｈ１）ＮＲｇ１−ＮＲｅ１Ｒｆ１、
４２）−ＮＲｅ１Ｒｆ１、
４３）−ＮＲｇ１−ＮＲｅ１Ｒｆ１、
４４）−ＮＲｅ１ＯＲｆ１、
４５）−ＮＲｅ１−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｆ１、
４６）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｅ１Ｒｆ１、
４７）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｅ１ＯＲｆ１、
４８）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｇ１−ＮＲｅ１Ｒｆ１、
４９）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｅ１、
５０）−Ｃ（＝ＮＲｇ１）ＮＲｅ１Ｒｆ１、または
５１）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲｈ１）ＮＲｅ１Ｒｆ１
のいずれかであり、
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３のうちのいずれか一つは、下記式（２）：
【化２】
2019208797.tif 000003
〔式（２）中、
Ｙは、酸素原子、硫黄原子、または−ＮＲｊ−であり、
環Ａは、置換されていてもよい４〜２０員の非アリールヘテロ環であり、
Ｌ３は、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）−、または−Ｓ（＝Ｏ）２−であり、
Ｌ４は、
１）単結合、
２）Ｃ１−６アルキレン基、
３）Ｃ３−１０シクロアルキレン基、
４）Ｃ６−１０アリーレン基
５）５員または６員のヘテロアリーレン基、
６）４〜１０員の非アリールヘテロシクリレン基、または
７）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲｈ１）−
（但し、上記２）から６）の各置換基は置換されていてもよい）
のいずれかであり、
Ｒ５は、
１）水素原子、
２）Ｃ１−６アルキル基、
３）Ｃ３−１０脂環式基、
４）４〜１０員の非アリールヘテロ環、
５）Ｃ６−１０アリール、
６）５員または６員のヘテロアリール、
７）Ｃ１−６アルキルチオ基、または
（但し、上記２）から７）の各置換基は置換されていてもよい）
８）−ＮＲｅ１ＯＨ、
のいずれかである〕で表される基であり、
（Ｒ１、Ｒ２およびＲ３のうち式（２）の構造をとらない）残りの二つは、各々独立して、同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、置換されていてもよいＣ１−６アルキルチオ基、置換されていてもよい５員または６員のヘテロアリール、または−ＮＲａ３Ｒｂ２であり、
Ｒｄ、Ｒｅ１、Ｒｅ２、Ｒｆ１、Ｒｆ２、Ｒｇ１、Ｒｇ２、Ｒｈ１、Ｒｈ２、Ｒｉ１、Ｒｉ２およびＲｊは、各々独立して、同一または異なって、水素原子、置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、置換されていてもよいＣ３−１０脂環式基、置換されていてもよいＣ６−１０アリール、置換されていてもよい５員または６員のヘテロアリール、または置換されていてもよい４〜１０員の非アリールヘテロ環であり、
Ｒｅ１とＲｆ１またはＲｅ２とＲｆ２の組み合わせは、同一窒素原子に結合する場合、それらが一緒になって置換されていてもよい４〜１０員の含窒素非アリールヘテロ環を形成していてもよく、
Ｒ４は、
１）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、
２）−ＳＯ２−Ｌ６−Ｒ８
（上記１）および２）の式中、Ｒ８は、−ＮＲａ５Ｒｂ４、−ＮＲａ５−Ｌ７−Ｂ（ＯＲｍ１）２、−ＯＲｍ１、または置換されていてもよいＣ１−６アルキル基であり、Ｌ６は、単結合、または−ＮＲａ６−である）、
３）−ＮＲａ４Ｒｂ３、
４）−Ｂ（ＯＲｍ１）２、
５）−ＰＯ（ＯＲｍ１）（ＯＲｍ２）、
６）置換されていてもよい５員のヘテロアリール、
７）置換されてもよい５員の非アリールヘテロ環、または
８）１）から７）のいずれかの生物学的等価体
（但し、上記２）、４）、５）および６）の式は、カルボン酸等価体を含み、８）はこれらを重複して含んでもよい）
のいずれかであり、
Ｒａ３、Ｒａ４、Ｒａ５、Ｒａ６、Ｒｂ２、Ｒｂ３およびＲｂ４は、各々独立して、同一または異なって、前記Ｒａ１、Ｒａ２およびＲｂ１と同じ定義であり、ここにおいて、Ｒａ３とＲｂ２、Ｒａ４とＲｂ３またはＲａ５とＲｂ４の組み合わせが同一の窒素原子に結合する場合は、それらが一緒になって置換されていてもよい４〜１０員の含窒素非アリールヘテロ環を形成していてもよく、
Ｒｍ１は、
１）水素原子、
２）Ｃ１−６アルキル基、
３）Ｃ３−１０脂環式基、
４）Ｃ６−１０アリール、
５）５員または６員のヘテロアリール、または
６）４〜１０員の非アリールヘテロ環
のいずれかであり（但し、上記２）から６）の各置換基は置換されていてもよい）、
ただし、Ｒｍ１が酸素原子を介してホウ素原子に結合している場合、二つのＲｍ１がＣ２−４アルキレンとして、ホウ素原子、および二つの酸素原子と一緒になって、５〜７員の非アリールヘテロ環（該非アリールヘテロ環はアルキレン部が置換されていてもよい）を形成していてもよく、
Ｒｍ２は、水素原子、置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、または置換されていてもよいＣ３−１０脂環式基であり、
Ｌ７は、置換されていてもよいＣ１−３アルキレン基である。］
で表される、化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項Ａ２］
Ｌ１は、単結合、硫黄原子、−ＮＲｄＣ（＝Ｏ）−、または−ＮＲｄＳＯ２−であり、
Ｌ２は、単結合、または置換されていてもよいＣ１−６アルキレン基であり、
Ｚは、
１）水素原子、
２）水酸基、
３）Ｃ３−１０脂環式基、
４）Ｃ６−１０アリール、
５）５員または６員のヘテロアリール、
６）４〜１０員の非アリールヘテロ環、
７）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲｅ１）Ｒｆ１、または
８）−ＮＲｅ１Ｒｆ１
である、項Ａ１に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項Ａ３］
Ｚ−Ｌ２−Ｌ１は水素原子、置換されてもよいＣ１−６アルキル基、または置換されてもよいＣ１−６アルキルチオ基である、項Ａ１または項Ａ２に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項Ａ４］
Ｚ−Ｌ２−Ｌ１は水素原子である、項Ａ１〜項Ａ３のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項Ａ５］
Ｇは酸素原子である、項Ａ１〜項Ａ４のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項Ａ６］
Ｘは、水酸基、または置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基である、項Ａ１〜項Ａ５のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項Ａ７］
Ｘは水酸基である、項Ａ１〜項Ａ６のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項Ａ８］
式（１ａ）および（１ｂ）の化合物がそれぞれ、下記式（３ａ）および（３ｂ）：
【化３】
2019208797.tif 000004
［式（３ａ）および（３ｂ）中、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、項Ａ１〜項Ａ７のいずれか一項に定義されるとおりであり、
Ｒ４は、
１）−ＣＯＯＲｍ１（ここで、Ｒｍ１は、水素原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ３−１０脂環式基、Ｃ６−１０アリール、５員または６員のヘテロアリール、または４〜１０員の非アリールヘテロ環のいずれかであり、ここで、該Ｃ１−６アルキル基、該Ｃ３−１０脂環式基、該Ｃ６−１０アリール、該５員または６員のヘテロアリール、および該４〜１０員の非アリールヘテロ環はそれぞれ、置換されていてもよい）、および
２）１）の生物学的等価体
からなる群より選択される。］
で表される、項Ａ１〜項Ａ７のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項Ａ９］
Ｒ４は、
１）−ＣＯＯＨ（すなわち、カルボキシル基）、または
２）カルボン酸等価体
である、項Ａ８に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項Ａ１０］
式（１ａ）および（１ｂ）の化合物または式（３ａ）および（３ｂ）の化合物がそれぞれ、下記式（４ａ）および（４ｂ）：
【化４】
2019208797.tif 000005
[式（４ａ）および（４ｂ）中、Ｘ、Ｒ４、Ｙ、環Ａ、Ｌ３、Ｌ４、およびＲ５は、項Ａ１〜項Ａ９のいずれか一項に定義されるとおりであり、
Ｒ１およびＲ２は、各々独立して、同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基（但し、該Ｃ１−６アルキル基およびＣ１−６アルコキシ基は、１〜５個のハロゲン原子で置換されていてもよい）である。］
で表される、項Ａ１〜項Ａ９のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項Ａ１１］
環Ａは、置換されていてもよい４〜１０員の非アリールヘテロ環である、項Ａ１〜項Ａ１０のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項Ａ１２］
環Ａは、置換されていてもよい４〜７員の非アリールヘテロ環である、項Ａ１〜項Ａ１１のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項Ａ１３］
Ｙは、酸素原子または硫黄原子である、項Ａ１〜項Ａ１２のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項Ａ１４］
Ｙは、酸素原子である、項Ａ１〜項Ａ１３のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項Ａ１５］
式（１ａ）および（１ｂ）の化合物または式（３ａ）および（３ｂ）の化合物または式（４ａ）および（４ｂ）の化合物がそれぞれ、下記式（５ａ）および（５ｂ）：
【化５】
2019208797.tif 000006
［式（５ａ）および（５ｂ）中、環Ａは、置換されていてもよい４〜６員の含窒素非アリールヘテロ環である。］
で表される、項Ａ１〜項Ａ１４のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項Ａ１６］
Ｌ３は、−Ｃ（＝Ｏ）−または−Ｓ（＝Ｏ）２−である、項Ａ１〜項Ａ１５のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項Ａ１７］
Ｌ３は、−Ｃ（＝Ｏ）−である、項Ａ１〜項Ａ１６のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項Ａ１８］
Ｌ４は、単結合、−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲｈ１）−、または置換されていてもよいＣ１−６アルキレン基であり、ここで、Ｒｈ１は置換されていてもよいＣ１−６アルキル基である、項Ａ１〜項Ａ１７のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項Ａ１９］
Ｌ４は、単結合であるか、または−ＮＲ２１Ｒ２２もしくは＝ＮＯＲ２３で置換されていてもよいＣ１−６アルキレン基であり、ここで、Ｒ２１、Ｒ２２およびＲ２３は各々独立して、水素原子、置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、または置換されていてもよい４〜１０員の非アリールヘテロ環カルボニル基である、項Ａ１〜項Ａ１８のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項Ａ２０］
Ｌ４は、単結合、−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＮＨ２）−、または−ＣＨ（ＮＨ２）−ＣＨ２−であり、ここで、Ｌ４中にアミノ基が存在する場合、該アミノ基の結合する炭素がＬ３と結合する、項Ａ１〜項Ａ１９のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項Ａ２１］
Ｒ５は、水素原子、置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、置換されていてもよい４〜１０員の非アリールヘテロ環、置換されていてもよいＣ６−１０アリール、置換されていてもよい５員または６員のヘテロアリール、置換されていてもよいＣ１−６アルキルチオ基、または−ＮＲｅ１ＯＨであり、ここで、Ｒｅ１は、水素原子、または置換されていてもよいＣ１−６アルキル基である、項Ａ１〜項Ａ２０のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項Ａ２２］
Ｒ５は、置換されていてもよい５員または６員のヘテロアリールまたは置換されていてもよいＣ６−１０アリールである、項Ａ１〜項Ａ２１のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項Ａ２３］
Ｌ４は、単結合であり、Ｒ５は、−ＮＲｅ１ＯＨであり、ここで、Ｒｅ１は、水素原子、または置換されていてもよいＣ１−６アルキル基である、項Ａ１〜項Ａ２１のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項Ａ２４］
Ｒ５は、以下の
【化６】
2019208797.tif 000007
からなる群より選択され、
下付き文字ｄは、Ｒ５の環上の置換可能な位置の数であり、
各Ｒ６ａは独立して、
１）水素原子、
２）水酸基、
３）シアノ基、
４）ハロゲン、
５）Ｃ１−４アルキル基、
６）Ｃ３−１０脂環式基、
７）Ｃ１−４アルコキシ基、
８）Ｃ３−１０脂環式オキシ基、
９）Ｃ６−１０アリールオキシ基、
１０）５員または６員のヘテロアリールオキシ基、
１１）４〜１０員の非アリールヘテロ環オキシ基、
（但し、上記５）から１１）の各置換基は置換されていてもよい）
１２）−ＳＯ２−ＮＲｅ２Ｒｆ２、
１３）−ＮＲｇ２−ＣＲｅ２（＝ＮＲｆ２）、
１４）−ＮＲｇ２−ＣＲｅ２（＝Ｎ−ＯＲｆ２）、
１５）−ＮＲｈ２−Ｃ（＝ＮＲｇ２）ＮＲｅ２Ｒｆ２、
１６）−ＮＲｈ２−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲｇ２）ＮＲｅ２Ｒｆ２、
１７）−ＮＲｉ２−Ｃ（＝ＮＲｈ２）ＮＲｇ２−ＮＲｅ２Ｒｆ２、
１８）−ＮＲｉ２−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲｈ２）ＮＲｇ２−ＮＲｅ２Ｒｆ２、
１９）−Ｃ（＝ＮＲｅ２）Ｒｆ２、
２０）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲｅ２）Ｒｆ２、
２１）−Ｃ（＝ＮＲｈ２）−ＮＲｅ２Ｒｆ２、
２２）−Ｃ（＝ＮＲｈ２）ＮＲｇ２−ＮＲｅ２Ｒｆ２、
２３）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲｈ２）ＮＲｇ２−ＮＲｅ２Ｒｆ２、
２４）−ＮＲｅ２Ｒｆ２、
２５）−ＮＲｇ２−ＮＲｅ２Ｒｆ２、
２６）−ＮＲｅ２ＯＲｆ２、
２７）−ＮＲｅ２−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｆ２、
２８）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｅ２Ｒｆ２、
２９）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｅ２ＯＲｆ２、
３０）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｇ２−ＮＲｅ２Ｒｆ２、
３１）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｅ２、
３２）−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｅ２、および
３３）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲｈ２）ＮＲｅ２Ｒｆ２
からなる群より選択され、
各Ｒ６ｂは独立して、
１）水素原子、
２）水酸基、
３）Ｃ１−４アルキル基、
（但し、該アルキル基は置換されていてもよい）
４）Ｃ３−１０脂環式基、
（但し、該脂環式基は置換されていてもよい）
５）−Ｃ（＝ＮＲｅ２）Ｒｆ２、
６）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲｅ２）Ｒｆ２、
７）−ＳＯ２−ＮＲｅ２Ｒｆ２、
８）−Ｃ（＝ＮＲｈ２）−ＮＲｅ２Ｒｆ２、
９）−Ｃ（＝ＮＲｈ２）ＮＲｇ２−ＮＲｅ２Ｒｆ２、
１０）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲｈ２）ＮＲｇ２−ＮＲｅ２Ｒｆ２、
１１）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｅ２Ｒｆ２、
１２）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｅ２ＯＲｆ２、
１３）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｇ２−ＮＲｅ２Ｒｆ２、
１４）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｅ２、および
１５）−Ｃ（＝Ｎ―ＯＲｈ２）ＮＲｅ２Ｒｆ２
からなる群より選択される、項Ａ１〜項Ａ２２のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項Ａ２５］
Ｒ１およびＲ２は、各々独立して、同一または異なって、
１）水素原子、
２）ハロゲン原子、
３）Ｃ１−６アルキル基、
４）Ｃ１−６アルコキシ基、および
５）Ｃ１−６アルキルチオ基
（但し、上記３）から５）の各置換基は置換されていてもよい）
からなる群より選択される、項Ａ１〜項Ａ２４のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項Ａ２６］
Ｒ１およびＲ２は、各々独立して、同一または異なって、
１）水素原子、
２）ハロゲン原子、
３）置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、
からなる群より選択される、項Ａ１〜項Ａ２５のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項Ａ２７］
Ｒ１およびＲ２がともに、水素原子である、項Ａ１〜項Ａ２６のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項Ａ２８］
式（１ａ）および（１ｂ）の化合物または式（３ａ）および（３ｂ）の化合物または式（４ａ）および（４ｂ）の化合物または式（５ａ）および（５ｂ）の化合物がそれぞれ、下記式（６ａ）および（６ｂ）：
【化７】
2019208797.tif 000008
[式（６ａ）および（６ｂ）中、Ｌ３、Ｌ４、およびＲ５は、項Ａ１〜項Ａ２４のいずれか
一項に定義されるとおりであり、
ｍは、１、２、または３の整数であり、
ｎは、１、２、または３の整数であり、
ｍ＋ｎは、２、３、または４である。］
で表される、項Ａ１〜項Ａ２７のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項Ａ２９］
ｍは１または２であり、ｎは１または２であり、ｍ＋ｎは２または３である、項Ａ１〜項Ａ２８のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項Ａ３０］
ｍは１であり、ｎは１である、項Ａ１〜項Ａ２９のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項Ａ３１］
Ｒ５は、以下の
【化８】
2019208797.tif 000009
からなる群より選択される５員または６員のアリールまたはヘテロアリールであり、
下付き文字ｄは、Ｒ５の環上の置換可能な位置の数であり、
各Ｒ６ａは独立して、
１）水素原子、
２）水酸基、
３）ハロゲン、
４）Ｃ１−４アルキル基、
（但し、該アルキル基はＮＲｅ２Ｒｆ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｆ２または水酸基で置換されていてもよい）
５）Ｃ１−４アルコキシ基
６）−ＮＲｅ２Ｒｆ２、および
７）−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｅ２
からなる群より選択され、
各Ｒ６ｂは独立して、
１）水素原子、
２）水酸基、および
３）Ｃ１−４アルキル基、
（但し、該アルキル基はＮＲｅ２Ｒｆ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｆ２または水酸基で置換されていてもよい）
からなる群より選択される、項Ａ１〜項Ａ３０のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項Ａ３２］
Ｒｅ２およびＲｆ２は、各々独立して、同一または異なって、水素原子、置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、または置換されていてもよいＣ３−１０脂環式基である、項Ａ１〜項Ａ３１のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項Ａ３３］
Ｒｅ２およびＲｆ２は、各々独立して、同一または異なって、水素原子、または置換されていてもよいＣ１−６アルキル基である、項Ａ１〜項Ａ３２のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項Ａ３４］
Ｒｅ２およびＲｆ２は、水素原子である、項Ａ１〜項Ａ３３のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項Ａ３５］
Ｒ６ａは、−ＮＲｅ２Ｒｆ２であり、Ｒｅ２およびＲｆ２は、一方が水素原子であり、もう一方はＣ１−４アルキル基（但し、該アルキル基はアミノ基または水酸基で置換されていてもよい）である、項Ａ２４〜項Ａ３３のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項Ａ３６］
以下の化合物名称または構造式で表される、項Ａ１に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩：
７−［（１−アセチルアゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
【化９】
2019208797.tif 000010
、
８−［（１−アセチルアゼチジン−３−イル）オキシ］−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化１０】
2019208797.tif 000011
、
２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（１Ｈ−イミダゾール−５−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
【化１１】
2019208797.tif 000012
、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（１Ｈ−イミダゾール−５−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化１２】
2019208797.tif 000013
、
２−ヒドロキシ−７−｛［１−（メタンスルホニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
【化１３】
2019208797.tif 000014
、
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（メタンスルホニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化１４】
2019208797.tif 000015
、
７−（｛１−［（２Ｒ）−２−アミノ−２−（４−ヒドロキシフェニル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
【化１５】
2019208797.tif 000016
、
８−（｛１−［（２Ｒ）−２−アミノ−２−（４−ヒドロキシフェニル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化１６】
2019208797.tif 000017
、
７−（｛１−［（２−アミノ−１，３−チアゾール−４−イル）（メトキシイミノ）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
【化１７】
2019208797.tif 000018
、
８−（｛１−［（２−アミノ−１，３−チアゾール−４−イル）（メトキシイミノ）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化１８】
2019208797.tif 000019
、
２−ヒドロキシ−７−｛［１−（ピリジン−２−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
【化１９】
2019208797.tif 000020
、
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（ピリジン−２−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化２０】
2019208797.tif 000021
、
２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（メチルスルファニル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
【化２１】
2019208797.tif 000022
、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（メチルスルファニル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化２２】
2019208797.tif 000023
、２−ヒドロキシ−７−｛［１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
【化２３】
2019208797.tif 000024
、
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化２４】
2019208797.tif 000025
、
２−ヒドロキシ−７−｛［１−（１−オキシド−２−ピリジニルカルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
【化２５】
2019208797.tif 000026
、
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（１−オキシド−２−ピリジニルカルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化２６】
2019208797.tif 000027
、
７−（｛１−［（２Ｒ）−２−アミノ−２−フェニルアセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
【化２７】
2019208797.tif 000028
、
８−（｛１−［（２Ｒ）−２−アミノ−２−フェニルアセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化２８】
2019208797.tif 000029
、
７−［（１−ベンゾイルアゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
【化２９】
2019208797.tif 000030
、
８−［（１−ベンゾイルアゼチジン−３−イル）オキシ］−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化３０】
2019208797.tif 000031
、
２−ヒドロキシ−７−｛［１−（ピリジン−３−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
【化３１】
2019208797.tif 000032
、
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（ピリジン−３−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化３２】
2019208797.tif 000033
、
２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（ピリジン−２−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
【化３３】
2019208797.tif 000034
、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（ピリジン−２−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化３４】
2019208797.tif 000035
、
２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（ピリジン−３−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
【化３５】
2019208797.tif 000036
、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（ピリジン−３−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化３６】
2019208797.tif 000037
、
７−（｛１−［（２Ｓ）−２−アミノ−２−フェニルアセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
【化３７】
2019208797.tif 000038
、
８−（｛１−［（２Ｓ）−２−アミノ−２−フェニルアセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化３８】
2019208797.tif 000039
、
２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（ピリジン−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
【化３９】
2019208797.tif 000040
、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（ピリジン−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化４０】
2019208797.tif 000041
、
２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（４−ヒドロキシフェニル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
【化４１】
2019208797.tif 000042
、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（４−ヒドロキシフェニル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化４２】
2019208797.tif 000043
、
２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
【化４３】
2019208797.tif 000044
、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化４４】
2019208797.tif 000045
、
７−（｛１−［アミノ（１Ｈ−イミダゾール−５−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
【化４５】
2019208797.tif 000046
、
８−（｛１−［アミノ（１Ｈ−イミダゾール−５−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化４６】
2019208797.tif 000047
、
２−ヒドロキシ−７−｛［１−（フェニルアセチル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
【化４７】
2019208797.tif 000048
、
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（フェニルアセチル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化４８】
2019208797.tif 000049
、
２−ヒドロキシ−７−｛［１−（３−フェニルプロパノイル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
【化４９】
2019208797.tif 000050
、
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（３−フェニルプロパノイル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化５０】
2019208797.tif 000051
、
２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
【化５１】
2019208797.tif 000052
、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化５２】
2019208797.tif 000053
、
２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
【化５３】
2019208797.tif 000054
、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化５４】
2019208797.tif 000055
、
２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
【化５５】
2019208797.tif 000056
、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化５６】
2019208797.tif 000057
、
２−ヒドロキシ−７−［（１−Ｄ−フェニルアラニルアゼチジン−３−イル）オキシ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
【化５７】
2019208797.tif 000058
、
４，４−ジヒドロキシ−８−［（１−Ｄ−フェニルアラニルアゼチジン−３−イル）オキシ］−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化５８】
2019208797.tif 000059
、
２−ヒドロキシ−７−［（１−Ｄ−チロシルアゼチジン−３−イル）オキシ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
【化５９】
2019208797.tif 000060
、
４，４−ジヒドロキシ−８−［（１−Ｄ−チロシルアゼチジン−３−イル）オキシ］−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化６０】
2019208797.tif 000061
、
７−［（１−Ｄ−ヒスチジルアゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
【化６１】
2019208797.tif 000062
、
８−［（１−Ｄ−ヒスチジルアゼチジン−３−イル）オキシ］−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化６２】
2019208797.tif 000063
、
２−ヒドロキシ−７−［（１−Ｄ−バリルアゼチジン−３−イル）オキシ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
【化６３】
2019208797.tif 000064
、
４，４−ジヒドロキシ−８−［（１−Ｄ−バリルアゼチジン−３−イル）オキシ］−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化６４】
2019208797.tif 000065
、
７−［（１−Ｌ−ヒスチジルアゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
【化６５】
2019208797.tif 000066
、
８−［（１−Ｌ−ヒスチジルアゼチジン−３−イル）オキシ］−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化６６】
2019208797.tif 000067
、
７−［（１−｛（２Ｒ）−２−［（４−エチル−２，３−ジオキソピペラジン−１−カルボニル）アミノ］−２−フェニルアセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
【化６７】
2019208797.tif 000068
、
８−［（１−｛（２Ｒ）−２−［（４−エチル−２，３−ジオキソピペラジン−１−カルボニル）アミノ］−２−フェニルアセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化６８】
2019208797.tif 000069
、
２−ヒドロキシ−７−［（１−Ｄ−プロリルアゼチジン−３−イル）オキシ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
【化６９】
2019208797.tif 000070
、
４，４−ジヒドロキシ−８−［（１−Ｄ−プロリルアゼチジン−３−イル）オキシ］−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化７０】
2019208797.tif 000071
、
２−ヒドロキシ−７−［（１−Ｌ−プロリルアゼチジン−３−イル）オキシ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
【化７１】
2019208797.tif 000072
、
４，４−ジヒドロキシ−８−［（１−Ｌ−プロリルアゼチジン−３−イル）オキシ］−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化７２】
2019208797.tif 000073
、
７−［（１−｛［４−（２−アミノエチル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
【化７３】
2019208797.tif 000074
、
８−［（１−｛［４−（２−アミノエチル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化７４】
2019208797.tif 000075
、
７−｛［１−（３，４−ジヒドロキシベンゾイル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
【化７５】
2019208797.tif 000076
、
８−{［１−(３，４−ジヒドロキシベンゾイル)アゼチジン−３−イル]オキシ}−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化７６】
2019208797.tif 000077
、
２−ヒドロキシ−７−｛［１−（ヒドロキシカルバモイル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
【化７７】
2019208797.tif 000078
、および
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（ヒドロキシカルバモイル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化７８】
2019208797.tif 000079
。
［項Ａ３７］
以下の化合物名称または構造式で表される、項Ａ３６に記載の化合物の塩：
８−（｛１−［（２Ｒ）−２−アミノ−２−（４−ヒドロキシフェニル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸  二ナトリウム塩
【化７９】
2019208797.tif 000080
、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（メチルスルファニル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸  二ナトリウム塩
【化８０】
2019208797.tif 000081
、
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸  二ナトリウム塩
【化８１】
2019208797.tif 000082
、
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（１−オキシド−２−ピリジニルカルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸  二ナトリウム塩
【化８２】
2019208797.tif 000083
、
８−（｛１−［（２Ｒ）−２−アミノ−２−フェニルアセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸  二ナトリウム塩
【化８３】
2019208797.tif 000084
、
８−［（１−ベンゾイルアゼチジン−３−イル）オキシ］−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸  二ナトリウム塩
【化８４】
2019208797.tif 000085
、
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（ピリジン−３−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸  二ナトリウム塩
【化８５】
2019208797.tif 000086
、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（ピリジン−２−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸  二ナトリウム塩
【化８６】
2019208797.tif 000087
、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（ピリジン−３−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸  二ナトリウム塩
【化８７】
2019208797.tif 000088
、
８−（｛１−［（２Ｓ）−２−アミノ−２−フェニルアセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸  二ナトリウム塩
【化８８】
2019208797.tif 000089
、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（ピリジン−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸  二ナトリウム塩
【化８９】
2019208797.tif 000090
、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（４−ヒドロキシフェニル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸  二ナトリウム塩
【化９０】
2019208797.tif 000091
、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸  二ナトリウム塩
【化９１】
2019208797.tif 000092
、
８−（｛１−［アミノ（１Ｈ−イミダゾール−５−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸  二ナトリウム塩
【化９２】
2019208797.tif 000093
、
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（フェニルアセチル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸  二ナトリウム塩
【化９３】
2019208797.tif 000094
、
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（３−フェニルプロパノイル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸  二ナトリウム塩
【化９４】
2019208797.tif 000095
、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸  二ナトリウム塩
【化９５】
2019208797.tif 000096
、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸  二ナトリウム塩
【化９６】
2019208797.tif 000097
、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸  二ナトリウム塩
【化９７】
2019208797.tif 000098
、
４，４−ジヒドロキシ−８−［（１−Ｄ−フェニルアラニルアゼチジン−３−イル）オキシ］−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸  二ナトリウム塩
【化９８】
2019208797.tif 000099
、
４，４−ジヒドロキシ−８−［（１−Ｄ−チロシルアゼチジン−３−イル）オキシ］−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸  二ナトリウム塩
【化９９】
2019208797.tif 000100
、
８−［（１−Ｄ−ヒスチジルアゼチジン−３−イル）オキシ］−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸  二ナトリウム塩
【化１００】
2019208797.tif 000101
、
４，４−ジヒドロキシ−８−［（１−Ｄ−バリルアゼチジン−３−イル）オキシ］−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸  二ナトリウム塩
【化１０１】
2019208797.tif 000102
、
８−［（１−Ｌ−ヒスチジルアゼチジン−３−イル）オキシ］−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸  二ナトリウム塩
【化１０２】
2019208797.tif 000103
、
８−［（１−｛（２Ｒ）−２−［（４−エチル−２，３−ジオキソピペラジン−１−カルボニル）アミノ］−２−フェニルアセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸  二ナトリウム塩
【化１０３】
2019208797.tif 000104
、
４，４−ジヒドロキシ−８−［（１−Ｄ−プロリルアゼチジン−３−イル）オキシ］−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸  二ナトリウム塩
【化１０４】
2019208797.tif 000105
、
４，４−ジヒドロキシ−８−［（１−Ｌ−プロリルアゼチジン−３−イル）オキシ］−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸  二ナトリウム塩
【化１０５】
2019208797.tif 000106
、および
８−［（１−｛［４−（２−アミノエチル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸  二ナトリウム塩
【化１０６】
2019208797.tif 000107
。
［項Ａ３８］
下記式（１１）：
【化１０７】
2019208797.tif 000108
［式（１１）中、ＲＧは水酸基、チオール基、または−ＮＨＲａ１であり、Ｒａ１、Ｚ、Ｌ１、Ｌ２、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４は、項Ａ１に記載の定義と同義であり、式（１ａ）は項Ａ１と同義である］
で表される、化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項Ａ３９］
式（１１）の化合物が、下記式（１２）：
【化１０８】
2019208797.tif 000109
［式（１２）中、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４は、項Ａ８に記載の定義と同義である］
で表される、項Ａ３８に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項Ａ４０］
式（１２）の化合物が、下記式（１３）：
【化１０９】
2019208797.tif 000110
［式（１３）中、Ｘ、Ｙ、環Ａ、Ｌ３、Ｌ４、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、およびＲ５は、項Ａ１０〜項Ａ１４または項Ａ１６〜項Ａ２７のいずれかに記載の定義と同義である］
で表される、項Ａ３８または項Ａ３９に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項Ａ４１］
ＸおよびＲＧは水酸基であり、Ｒ４はカルボキシル基であり、環Ａは置換されていてもよい４〜６員の含窒素非アリールヘテロ環である、項Ａ４０に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項Ａ４２］
式（１３）の化合物が、下記式（１４）：
【化１１０】
2019208797.tif 000111
［式（１４）中、Ｘ、Ｌ３、Ｌ４、ｍ、ｎ、およびＲ５は、項Ａ２８に記載の定義と同義である］
で表される、項Ａ３８〜項Ａ４１のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項Ａ４３］
ＲＧが、水酸基またはチオール基である、項Ａ３８〜項Ａ４２のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項Ａ４４］
ＲＧが、水酸基である、項Ａ３８〜項Ａ４３のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項Ａ４５］
Ｘが、水酸基またはＣ１−６アルコキシ基である、項Ａ３８〜項Ａ４４のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項Ａ４６］
Ｘが、水酸基である、項Ａ３８〜項Ａ４５のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項Ａ４７］
ｍは１または２であり、ｎは１または２であり、ｍ＋ｎは２または３である、項Ａ４２〜項Ａ４６のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項Ａ４８］
ｍは１であり、ｎは１である、項Ａ４２〜項Ａ４７のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項Ａ４９］
Ｌ３は、項Ａ１６または項Ａ１７に記載の定義と同義である、項Ａ３８〜項Ａ４８のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項Ａ５０］
Ｌ４は、項Ａ１８〜項Ａ２０のいずれかに記載の定義と同義である、項Ａ３８〜項Ａ４９のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項Ａ５１］
以下の化合物からなる群より選択される、項Ａ３８に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩：
６−［（１−アセチルアゼチジン−３−イル）オキシ］−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化１１１】
2019208797.tif 000112
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（１Ｈ−イミダゾール−５−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸
【化１１２】
2019208797.tif 000113
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（メタンスルホニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸
【化１１３】
2019208797.tif 000114
、
６−（｛１−［（２Ｒ）−２−アミノ−２−（４−ヒドロキシフェニル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化１１４】
2019208797.tif 000115
、
６−（｛１−［（２−アミノ−１，３−チアゾール−４−イル）（メトキシイミノ）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化１１５】
2019208797.tif 000116
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（ピリジン−２−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸
【化１１６】
2019208797.tif 000117
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（メチルスルファニル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸
【化１１７】
2019208797.tif 000118
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸
【化１１８】
2019208797.tif 000119
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（１−オキシド−２−ピリジニルカルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸
【化１１９】
2019208797.tif 000120
、
６−（｛１−［（２Ｒ）−２−アミノ−２−フェニルアセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化１２０】
2019208797.tif 000121
、
６−［（１−ベンゾイルアゼチジン−３−イル）オキシ］−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化１２１】
2019208797.tif 000122
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（ピリジン−３−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸
【化１２２】
2019208797.tif 000123
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（ピリジン−２−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸
【化１２３】
2019208797.tif 000124
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（ピリジン−３−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸
【化１２４】
2019208797.tif 000125
、
６−（｛１−［（２Ｓ）−２−アミノ−２−フェニルアセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化１２５】
2019208797.tif 000126
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（ピリジン−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸
【化１２６】
2019208797.tif 000127
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（４−ヒドロキシフェニル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸
【化１２７】
2019208797.tif 000128
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸
【化１２８】
2019208797.tif 000129
、
６−（｛１−［アミノ（１Ｈ−イミダゾール−５−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化１２９】
2019208797.tif 000130
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（フェニルアセチル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸
【化１３０】
2019208797.tif 000131
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（３−フェニルプロパノイル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸
【化１３１】
2019208797.tif 000132
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸
【化１３２】
2019208797.tif 000133
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸
【化１３３】
2019208797.tif 000134
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸
【化１３４】
2019208797.tif 000135
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−［（１−Ｄ−フェニルアラニルアゼチジン−３−イル）オキシ］安息香酸
【化１３５】
2019208797.tif 000136
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−［（１−Ｄ−チロシルアゼチジン−３−イル）オキシ］安息香酸
【化１３６】
2019208797.tif 000137
、
３−（２−ボロノエチル）−６−［（１−Ｄ−ヒスチジルアゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ安息香酸
【化１３７】
2019208797.tif 000138
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−［（１−Ｄ−バリルアゼチジン−３−イル）オキシ］安息香酸
【化１３８】
2019208797.tif 000139
、
３−（２−ボロノエチル）−６−［（１−Ｌ−ヒスチジルアゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ安息香酸
【化１３９】
2019208797.tif 000140
、
３−（２−ボロノエチル）−６−［（１−｛（２Ｒ）−２−［（４−エチル−２，３−ジオキソピペラジン−１−カルボニル）アミノ］−２−フェニルアセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ安息香酸
【化１４０】
2019208797.tif 000141
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−［（１−Ｄ−プロリルアゼチジン−３−イル）オキシ］安息香酸
【化１４１】
2019208797.tif 000142
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−［（１−Ｌ−プロリルアゼチジン−３−イル）オキシ］安息香酸
【化１４２】
2019208797.tif 000143
、
６−［（１−｛［４−（２−アミノエチル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化１４３】
2019208797.tif 000144
、
３−（２−ボロノエチル）−６−｛［１−（３，４−ジヒドロキシベンゾイル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ安息香酸
【化１４４】
2019208797.tif 000145
、および
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（ヒドロキシカルバモイル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸
【化１４５】
2019208797.tif 000146
。
［項Ａ５２］
項Ａ１〜項Ａ５１のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩を含有する医薬。
［項Ａ５３］
細菌感染症の治療薬または予防薬である、項Ａ５２に記載の医薬。
［項Ａ５４］
項Ａ１〜項Ａ５１のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩を有効成分として含有するβ−ラクタマーゼ阻害剤。
［項Ａ５５］
項Ａ１〜項Ａ５１のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩および医薬上許容される担体を含有する医薬組成物。
［項Ａ５６］
追加の薬剤をさらに含む、項Ａ５５に記載の医薬組成物。
［項Ａ５７］
追加の薬剤が、抗細菌剤、抗真菌剤、抗ウイルス剤、抗炎症剤および抗アレルギー剤からなる群より選択される、項Ａ５６に記載の医薬組成物。
［項Ａ５８］
追加の薬剤が、β−ラクタム系薬剤である、項Ａ５６または項Ａ５７に記載の医薬組成物。
［項Ａ５９］
追加の薬剤であるβ−ラクタム系薬剤が、アモキシシリン、アンピシリン（ピバンピシリン、ヘタシリン、バカンピシリン、メタンピシリン、タランピシリン）、エピシリン、カルベニシリン（カリンダシリン）、チカルシリン、テモシリン、アズロシリン、ピペラシリン、メズロシリン、メシリナム（ピブメシリナム）、スルベニシリン、ベンジルペニシリン（G）、クロメトシリン、ベンザチンベンジルペニシリン、プロカインベンジルペニシリン、アジドシリン、ペナメシリン、フェノキシメチルペニシリン（Ｖ）、プロピシリン、ベンザチンフェノキシメチルペニシリン、フェネチシリン、クロキサシリン（ジクロキサシリン、フルクロキサシリン）、オキサシリン、メチシリン、ナフシリン、ファロペネム、ビアペネム、ドリペネム、エルタペネム、イミペネム、メロペネム、パニペネム、トモペネム、ラズペネム、セファゾリン、セファセトリル、セファドロキシル、セファレキシン、セファログリシン、セファロニウム、セファロリジン、セファロチン、セファピリン、セファトリジン、セファゼドン、セファザフル、セフラジン、セフロキサジン、セフテゾール、セファクロル、セファマンドール、セフミノクス、セフォニシド、セフォラニド、セフォチアム、セフプロジル、セフブペラゾン、セフロキシム、セフゾナム、セフォキシチン、セフォテタン、セフメタゾール、ロラカルベフ、セフィキシム、セフタジジム、セフトリアキソン、セフカペン、セフダロキシム、セフジニル、セフジトレン、セフェタメト、セフメノキシム、セフォジジム、セフォペラゾン、セフォタキシム、セフピミゾール、セフピラミド、セフポドキシム、セフスロジン、セフテラム、セフチブテン、セフチオレン、セフチゾキシム、フロモキセフ、ラタモキセフ、セフェピム、セフォゾプラン、セフピロム、セフキノム、セフトビプロール、セフタロリン、ＣＸＡ−１０１、ＲＷＪ−５４４２８、ＭＣ−０４５４６、ＭＥ１０３６、ＢＡＬ３００７２、ＳＹＮ２４１６、セフチオフル、セフキノム、セフォベシン、アズトレオナム、チゲノナム、カルモナム、ＲＷＪ−４４２８３１、ＲＷＪ−３３３４４１、およびＲＷＪ−３３３４４２からなる群より選択される、項Ａ５７または項Ａ５８に記載の医薬組成物。
［項Ａ６０］
β−ラクタム系薬剤が、セフタジジム、ビアペネム、ドリペネム、エルタペネム、イミペネム、メロペネム、またはパニペネムから選択される、項Ａ５８または項Ａ５９に記載の医薬組成物。
［項Ａ６１］
β−ラクタム系薬剤が、アズトレオナム、チゲノナム、ＢＡＬ３００７２、ＳＹＮ２４１６またはカルモナムから選択される、項Ａ５８または項Ａ５９に記載の医薬組成物。
［項Ａ６２］
追加の薬剤とともに投与されることを特徴とする、項Ａ５５に記載の医薬組成物。
［項Ａ６３］
追加の薬剤が、抗細菌剤、抗真菌剤、抗ウイルス剤、抗炎症剤または抗アレルギー剤から選択される、項Ａ６２に記載の医薬組成物。
［項Ａ６４］
追加の薬剤が、β−ラクタム系薬剤である、項Ａ６２または項Ａ６３に記載の医薬組成物。
［項Ａ６５］
追加の薬剤であるβ−ラクタム系薬剤が、アモキシシリン、アンピシリン（ピバンピシリン、ヘタシリン、バカンピシリン、メタンピシリン、タランピシリン）、エピシリン、カルベニシリン（カリンダシリン）、チカルシリン、テモシリン、アズロシリン、ピペラシリン、メズロシリン、メシリナム（ピブメシリナム）、スルベニシリン、ベンジルペニシリン（G）、クロメトシリン、ベンザチンベンジルペニシリン、プロカインベンジルペニシリン、アジドシリン、ペナメシリン、フェノキシメチルペニシリン（Ｖ）、プロピシリン、ベンザチンフェノキシメチルペニシリン、フェネチシリン、クロキサシリン（ジクロキサシリン、フルクロキサシリン）、オキサシリン、メチシリン、ナフシリン、ファロペネム、ビアペネム、ドリペネム、エルタペネム、イミペネム、メロペネム、パニペネム、トモペネム、ラズペネム、セファゾリン、セファセトリル、セファドロキシル、セファレキシン、セファログリシン、セファロニウム、セファロリジン、セファロチン、セファピリン、セファトリジン、セファゼドン、セファザフル、セフラジン、セフロキサジン、セフテゾール、セファクロル、セファマンドール、セフミノクス、セフォニシド、セフォラニド、セフォチアム、セフプロジル、セフブペラゾン、セフロキシム、セフゾナム、セフォキシチン、セフォテタン、セフメタゾール、ロラカルベフ、セフィキシム、セフタジジム、セフトリアキソン、セフカペン、セフダロキシム、セフジニル、セフジトレン、セフェタメト、セフメノキシム、セフォジジム、セフォペラゾン、セフォタキシム、セフピミゾール、セフピラミド、セフポドキシム、セフスロジン、セフテラム、セフチブテン、セフチオレン、セフチゾキシム、フロモキセフ、ラタモキセフ、セフェピム、セフォゾプラン、セフピロム、セフキノム、セフトビプロール、セフタロリン、ＣＸＡ−１０１、ＲＷＪ−５４４２８、ＭＣ−０４５４６、ＭＥ１０３６、ＢＡＬ３００７２、ＳＹＮ２４１６、セフチオフル、セフキノム、セフォベシン、アズトレオナム、チゲノナム、カルモナム、ＲＷＪ−４４２８３１、ＲＷＪ−３３３４４１、およびＲＷＪ−３３３４４２からなる群より選択される、項Ａ６３または項Ａ６４に記載の医薬組成物。
［項Ａ６６］
β−ラクタム系薬剤が、セフタジジム、ビアペネム、ドリペネム、エルタペネム、イミペネム、メロペネム、およびパニペネムからなる群より選択される、項Ａ６４または項Ａ６５に記載の医薬組成物。
［項Ａ６７］
β−ラクタム系薬剤が、アズトレオナム、チゲノナム、ＢＡＬ３００７２、ＳＹＮ２４１６およびカルモナムからなる群より選択される、項Ａ６４または項Ａ６５に記載の医薬組成物。
［項Ａ６８］
細菌感染症を治療するための項Ａ１〜項Ａ５１のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項Ａ６９］
細菌感染症がβ−ラクタマーゼを有し得る細菌が関与する細菌感染症である、項Ａ６８に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項Ａ７０］
細菌感染症が、敗血症、発熱性好中球減少症、細菌性髄膜炎、細菌性心内膜炎、中耳炎、副鼻腔炎、肺炎、肺膿瘍、膿胸、慢性呼吸器病変の二次感染、咽頭・喉頭炎、扁桃炎、骨髄炎、関節炎、腹膜炎、腹腔内膿瘍、胆嚢炎、胆管炎、肝膿瘍、深在性皮膚感染症、リンパ管・リンパ節炎、外傷・熱傷および手術創等の二次感染、尿路感染症、性器感染症、眼感染症又は歯性感染である、項Ａ６８または項Ａ６９に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項Ａ７１］
項Ａ１〜項Ａ５１のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩と、敗血症、発熱性好中球減少症、細菌性髄膜炎、細菌性心内膜炎、中耳炎、副鼻腔炎、肺炎、肺膿瘍、膿胸、慢性呼吸器病変の二次感染、咽頭・喉頭炎、扁桃炎、骨髄炎、関節炎、腹膜炎、腹腔内膿瘍、胆嚢炎、胆管炎、肝膿瘍、深在性皮膚感染症、リンパ管・リンパ節炎、外傷・熱傷および手術創等の二次感染、尿路感染症、性器感染症、眼感染症および歯性感染の治療剤からなる群より選択される少なくとも１種類以上の薬剤とを組み合わせてなる医薬。
［項Ａ７２］
β−ラクタム系薬剤を含む医薬組成物であって、該医薬組成物は、項Ａ１〜項Ａ５１のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩とともに投与されることを特徴とする、医薬組成物。
［項Ａ７３］
治療が必要な患者に、治療上の有効量の項Ａ１〜項Ａ５１のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩を投与することを特徴とする、細菌感染症を治療するための方法。
［項Ａ７４］
細菌感染症がβ−ラクタマーゼを有し得る細菌が関与する細菌感染症である、項Ａ７３に記載の方法。
［項Ａ７５］
細菌感染症が、敗血症、発熱性好中球減少症、細菌性髄膜炎、細菌性心内膜炎、中耳炎、副鼻腔炎、肺炎、肺膿瘍、膿胸、慢性呼吸器病変の二次感染、咽頭・喉頭炎、扁桃炎、骨髄炎、関節炎、腹膜炎、腹腔内膿瘍、胆嚢炎、胆管炎、肝膿瘍、深在性皮膚感染症、リンパ管・リンパ節炎、外傷・熱傷および手術創等の二次感染、尿路感染症、性器感染症、眼感染症又は歯性感染である、項Ａ７３または項Ａ７４に記載の方法。
［項Ａ７６］
追加の薬剤とともに投与されることを特徴とする、項Ａ７３〜項Ａ７５のいずれか一項に記載の方法。【００１０】
本発明はまた、以下も提供する。
［項１］
式（１ａ）または（１ｂ）：
【化１４６】
2019208797.tif 000147
［式（１ａ）および（１ｂ）中、
Ｇは、酸素原子、硫黄原子、または−ＮＲａ１−であり、
Ｘは、水酸基、置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、または−ＮＲａ２Ｒｂ１であり、
Ｒａ１、Ｒａ２およびＲｂ１は、各々独立して、同一または異なって、
１）水素原子、
２）Ｃ１−６アルキル基、
３）Ｃ３−１０脂環式基、
４）Ｃ６−１０アリール
５）５員または６員のヘテロアリール、
６）４〜１０員の非アリールヘテロ環、
７）Ｃ１−６アルキルカルボニル基、
８）Ｃ３−１０脂環式カルボニル基、
９）Ｃ６−１０アリールカルボニル基、
１０）５員または６員のヘテロアリールカルボニル基、
１１）Ｃ１−６アルキルスルホニル基、
１２）Ｃ３−１０脂環式スルホニル基、
１３）Ｃ６−１０アリールスルホニル基、
１４）５員または６員のヘテロアリールスルホニル基、または
１５）−ＯＲｃ１、
のいずれかであり（但し、上記２）から１４）の各置換基は置換されていてもよい）であり、
ここにおいて、Ｒａ２およびＲｂ１は、それらが一緒になって置換されていてもよい４〜１０員の含窒素非アリールヘテロ環を形成していてもよく、
Ｒｃ１は、
１）水素原子、
２）Ｃ１−６アルキル基、
３）Ｃ３−１０脂環式基、
４）Ｃ６−１０アリール、
５）５員または６員のヘテロアリール、または
６）４〜１０員の非アリールヘテロ環
のいずれかであり（但し、上記２）から６）の各置換基は置換されていてもよい）、
Ｌ１は、単結合、酸素原子、硫黄原子、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＮＲｄ−、−ＮＲｄＣ（＝Ｏ）−、または−ＮＲｄＳＯ２−であり、
Ｌ２は、単結合、または置換されていてもよいＣ１−６アルキレン基であり、
Ｚは、
１）水素原子、
２）水酸基、
３）シアノ基、
４）カルボキシル基、
５）Ｃ３−１０脂環式基、
６）Ｃ６−１０アリール、
７）５員または６員のヘテロアリール、
８）４〜１０員の非アリールヘテロ環、
９）Ｃ１−６アルコキシ基、
１０）Ｃ３−１０脂環式オキシ基、
１１）Ｃ６−１０アリールオキシ基、
１２）５員または６員のヘテロアリールオキシ基、
１３）４〜１０員の非アリールヘテロ環オキシ基、
１４）Ｃ１−６アルキルチオ基、
１５）Ｃ３−１０脂環式チオ基、
１６）Ｃ６−１０アリールチオ基、
１７）５員または６員のヘテロアリールチオ基、
１８）４〜１０員の非アリールヘテロ環チオ基、
（但し、上記５）から１８）の各置換基は置換されていてもよい）
１９）−ＳＯ２−ＮＲｅ１Ｒｆ１、
２０）−ＮＲｅ１−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｆ１、
２１）−ＮＲｇ１−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｅ１Ｒｆ１、
２２）−ＮＲｅ１−Ｃ（＝Ｓ）Ｒｆ１、
２３）−ＮＲｅ１−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲｆ１、
２４）−ＮＲｇ１−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲｅ１Ｒｆ１、
２５）−ＮＲｇ１−ＣＲｅ１（＝ＮＲｆ１）、
２６）−ＮＲｇ１−ＣＲｅ１（＝Ｎ−ＯＲｆ１）、
２７）−ＮＲｈ１−Ｃ（＝ＮＲｇ１）ＮＲｅ１Ｒｆ１、
２８）−ＮＲｈ１−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲｇ１）ＮＲｅ１Ｒｆ１、
２９）−ＮＲｉ１−Ｃ（＝ＮＲｈ１）ＮＲｇ１−ＮＲｅ１Ｒｆ１、
３０）−ＮＲｉ１−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲｈ１）ＮＲｇ１−ＮＲｅ１Ｒｆ１、
３１）−ＮＲｅ１−ＳＯ２−Ｒｆ１、
３２）−ＮＲｇ１−ＳＯ２−ＮＲｅ１Ｒｆ１、
３３）−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｅ１、
３４）−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲｅ１、
３５）−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲｅ１Ｒｆ１、
３６）−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲｅ１ＯＲｆ１、
３７）−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲｇ１−ＮＲｅ１Ｒｆ１、
３８）−Ｃ（＝ＮＲｅ１）Ｒｆ１、
３９）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲｅ１）Ｒｆ１、
４０）−Ｃ（＝ＮＲｈ１）ＮＲｇ１−ＮＲｅ１Ｒｆ１、
４１）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲｈ１）ＮＲｇ１−ＮＲｅ１Ｒｆ１、
４２）−ＮＲｅ１Ｒｆ１、
４３）−ＮＲｇ１−ＮＲｅ１Ｒｆ１、
４４）−ＮＲｅ１ＯＲｆ１、
４５）−ＮＲｅ１−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｆ１、
４６）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｅ１Ｒｆ１、
４７）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｅ１ＯＲｆ１、
４８）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｇ１−ＮＲｅ１Ｒｆ１、
４９）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｅ１、
５０）−Ｃ（＝ＮＲｇ１）ＮＲｅ１Ｒｆ１、または
５１）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲｈ１）ＮＲｅ１Ｒｆ１
のいずれかであり、
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３のうちのいずれか一つは、下記式（２）：
【化１４７】
2019208797.tif 000148
〔式（２）中、
Ｙは、酸素原子、硫黄原子、または−ＮＲｊ−であり、
環Ａは、置換されていてもよい４〜２０員の非アリールヘテロ環であり、
Ｌ３は、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）−、または−Ｓ（＝Ｏ）２−であり、
Ｌ４は、
１）単結合、
２）Ｃ１−６アルキレン基、
３）Ｃ３−１０シクロアルキレン基、
４）Ｃ６−１０アリーレン基
５）５員または６員のヘテロアリーレン基、または
６）４〜１０員の非アリールヘテロシクリレン基、
７）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲｈ１）−
（但し、上記２）から６）の各置換基は置換されていてもよい）
のいずれかであり、
Ｒ５は、
１）水素原子、
２）Ｃ１−６アルキル基、
３）Ｃ３−１０脂環式基、
４）４〜１０員の非アリールヘテロ環、
５）Ｃ６−１０アリール、
６）５員または６員のヘテロアリール、
７）Ｃ１−６アルキルチオ基、または
（但し、上記２）から７）の各置換基は置換されていてもよい）
８）−ＮＲｅ１ＯＨ、のいずれかである〕で表される基であり、
（Ｒ１、Ｒ２およびＲ３のうち式（２）の構造をとらない）残りの二つは、各々独立して、同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、置換されていてもよいＣ１−６アルキルチオ基、置換されていてもよい５員または６員のヘテロアリール、または−ＮＲａ３Ｒｂ２であり、
Ｒｄ、Ｒｅ１、Ｒｅ２、Ｒｆ１、Ｒｆ２、Ｒｇ１、Ｒｇ２、Ｒｈ１、Ｒｈ２、Ｒｉ１、Ｒｉ２およびＲｊは、各々独立して、同一または異なって、水素原子、置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、置換されていてもよいＣ３−１０脂環式基、置換されていてもよいＣ６−１０アリール、置換されていてもよい５員または６員のヘテロアリール、または置換されていてもよい４〜１０員の非アリールヘテロ環であり、
Ｒｅ１とＲｆ１またはＲｅ２とＲｆ２の組み合わせは、同一窒素原子に結合する場合、それらが一緒になって置換されていてもよい４〜１０員の含窒素非アリールヘテロ環を形成していてもよく、
Ｒ４は、
１）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、
２）−ＳＯ２−Ｌ６−Ｒ８
（上記１）および２）の式中、Ｒ８は、−ＮＲａ５Ｒｂ４、−ＮＲａ５−Ｌ７−Ｂ（ＯＲｍ１）２、−ＯＲｍ１、または置換されていてもよいＣ１−６アルキル基であり、Ｌ６は、単結合、または−ＮＲａ６−である）、
３）−ＮＲａ４Ｒｂ３、
４）−Ｂ（ＯＲｍ１）２、
５）−ＰＯ（ＯＲｍ１）（ＯＲｍ２）、
６）置換されていてもよい５員のヘテロアリール、
７）置換されてもよい５員の非アリールヘテロ環、または
８）１）から７）のいずれかの生物学的等価体
（但し、上記２）、４）、５）および６）の式は、カルボン酸等価体を含み、８）はこれらを重複して含んでもよい）
のいずれかであり、
Ｒａ３、Ｒａ４、Ｒａ５、Ｒａ６、Ｒｂ２、Ｒｂ３およびＲｂ４は、各々独立して、同一または異なって、前記Ｒａ１、Ｒａ２およびＲｂ１と同じ定義であり、ここにおいて、Ｒａ３とＲｂ２、Ｒａ４とＲｂ３またはＲａ５とＲｂ４の組み合わせが同一の窒素原子に結合する場合は、それらが一緒になって置換されていてもよい４〜１０員の含窒素非アリールヘテロ環を形成していてもよく、
Ｒｍ１は、
１）水素原子、
２）Ｃ１−６アルキル基、
３）Ｃ３−１０脂環式基、
４）Ｃ６−１０アリール、
５）５員または６員のヘテロアリール、または
６）４〜１０員の非アリールヘテロ環
のいずれかであり（但し、上記２）から６）の各置換基は置換されていてもよい）、
ただし、Ｒｍ１が酸素原子を介してホウ素原子に結合している場合、二つのＲｍ１がＣ２−４アルキレンとして、ホウ素原子、および二つの酸素原子と一緒になって、５〜７員の非アリールヘテロ環（該非アリールヘテロ環はアルキレン部が置換されていてもよい）を形成していてもよく、
Ｒｍ２は、水素原子、置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、または置換されていてもよいＣ３−１０脂環式基であり、
Ｌ７は、置換されていてもよいＣ１−３アルキレン基である。］
で表される、化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項２］
Ｌ１は、単結合、硫黄原子、−ＮＲｄＣ（＝Ｏ）−、または−ＮＲｄＳＯ２−であり、
Ｌ２は、単結合、または置換されていてもよいＣ１−６アルキレン基であり、
Ｚは、
１）水素原子、
２）水酸基、
３）Ｃ３−１０脂環式基、
４）Ｃ６−１０アリール、
５）５員または６員のヘテロアリール、
６）４〜１０員の非アリールヘテロ環、
７）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲｅ１）Ｒｆ１、または
８）−ＮＲｅ１Ｒｆ１
である、項１に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項３］
Ｚ−Ｌ２−Ｌ１は水素原子、置換されてもよいＣ１−６アルキル基、または置換されてもよいＣ１−６アルキルチオ基である、項１または項２に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項４］
Ｚ−Ｌ２−Ｌ１は水素原子である、前記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項５］
Ｇは酸素原子である、前記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項６］
Ｘは、水酸基、または置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基である、前記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項７］
Ｘは水酸基である、前記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項８］
式（１ａ）および（１ｂ）の化合物がそれぞれ、下記式（３ａ）および（３ｂ）：
【化１４８】
2019208797.tif 000149
［式（３ａ）および（３ｂ）中、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、前記項のいずれか一項に定義されるとおりであり、
Ｒ４は、
１）−ＣＯＯＲｍ１（ここで、Ｒｍ１は、水素原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ３−１０脂環式基、Ｃ６−１０アリール、５員または６員のヘテロアリール、または４〜１０員の非アリールヘテロ環のいずれかであり、ここで、該Ｃ１−６アルキル基、該Ｃ３−１０脂環式基、該Ｃ６−１０アリール、該５員または６員のヘテロアリール、および該４〜１０員の非アリールヘテロ環はそれぞれ、置換されていてもよい）、および
２）１）の生物学的等価体
からなる群より選択される。］
で表される、前記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項９］
Ｒ４は、
１）−ＣＯＯＨ（すなわち、カルボキシル基）、または
２）カルボン酸等価体
である、項８に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項１０］
式（１ａ）および（１ｂ）の化合物または式（３ａ）および（３ｂ）の化合物がそれぞれ、下記式（４ａ）および（４ｂ）：
【化１４９】
2019208797.tif 000150
[式（４ａ）および（４ｂ）中、Ｘ、Ｒ４、Ｙ、環Ａ、Ｌ３、Ｌ４、およびＲ５は、前記項のいずれか一項に定義されるとおりであり、
Ｒ１およびＲ２は、各々独立して、同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基（但し、該Ｃ１−６アルキル基および該Ｃ１−６アルコキシ基は、１〜５個のハロゲン原子で置換されていてもよい）である。］
で表される、前記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項１１］
環Ａは、置換されていてもよい４〜１０員の非アリールヘテロ環である、前記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項１２］
環Ａは、置換されていてもよい４〜７員の非アリールヘテロ環である、前記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項１３］
Ｙは、酸素原子または硫黄原子である、前記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項１４］
Ｙは、酸素原子である、前記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項１５］
式（１ａ）および（１ｂ）の化合物または式（３ａ）および（３ｂ）の化合物または式（４ａ）および（４ｂ）の化合物がそれぞれ、下記式（５ａ）および（５ｂ）：
【化１５０】
2019208797.tif 000151
［式（５ａ）および（５ｂ）中、環Ａは、置換されていてもよい４〜６員の含窒素非アリールヘテロ環である。］
で表される、前記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項１６］
Ｌ３は、−Ｃ（＝Ｏ）−または−Ｓ（＝Ｏ）２−である、前記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項１７］
Ｌ３は、−Ｃ（＝Ｏ）−である、前記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項１８］
Ｌ４は、単結合、−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲｈ１）−、または置換されていてもよいＣ１−６アルキレン基であり、ここで、Ｒｈ１は置換されていてもよいＣ１−６アルキル基である、前記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項１９］
Ｒ１およびＲ２は、各々独立して、同一または異なって、
１）水素原子、
２）ハロゲン原子、
３）Ｃ１−６アルキル基、
４）Ｃ１−６アルコキシ基、および
５）Ｃ１−６アルキルチオ基
（但し、上記３）から５）の各置換基は置換されていてもよい）
からなる群より選択される、前記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項２０］
Ｒ１およびＲ２は、各々独立して、同一または異なって、
１）水素原子、
２）ハロゲン原子、
３）置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、
からなる群より選択される、前記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項２１］
Ｒ１およびＲ２がともに、水素原子である、前記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項２２］
式（１ａ）および（１ｂ）の化合物または式（３ａ）および（３ｂ）の化合物または式（４ａ）および（４ｂ）の化合物または式（５ａ）および（５ｂ）の化合物がそれぞれ、下記式（６ａ）および（６ｂ）：
【化１５１】
2019208797.tif 000152
[式（６ａ）および（６ｂ）中、Ｌ３、Ｌ４、およびＲ５は、前記項のいずれか一項に定義されるとおりであり、
ｍは、１、２、または３の整数であり、
ｎは、１、２、または３の整数であり、
ｍ＋ｎは、２、３、または４である。］
で表される、前記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項２３］
ｍは１または２であり、ｎは１または２であり、ｍ＋ｎは２または３である、前記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項２４］
ｍは１であり、ｎは１である、前記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩
［項２５］
Ｌ４は、単結合であるか、または−ＮＲ２１Ｒ２２もしくは＝ＮＯＲ２３で置換されていてもよいＣ１−６アルキレン基であり、ここで、Ｒ２１、Ｒ２２およびＲ２３は各々独立して、水素原子、置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、または置換されていてもよい４〜１０員の非アリールヘテロ環カルボニル基である、前記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項２６］
Ｌ４は、単結合、−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＮＨ２）−、または−ＣＨ（ＮＨ２）−ＣＨ２−であり、ここで、Ｌ４中にアミノ基が存在する場合、該アミノ基の結合する炭素がＬ３と結合する、前記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項２７］
Ｌ４は、単結合、−ＣＨ２−、−ＣＭｅ（ＮＨ２）−、−ＣＨ（ＮＨＭｅ）−、−ＣＤ（ＮＨ２）−（ここで、Ｄは重水素原子を表す）、−ＣＨ（ＮＨ２）−、または−ＣＨ２ＣＨ２−である、前記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項２８］
Ｌ４は、単結合、−ＣＨ２−、または−ＣＨ（ＮＨ２）−である、前記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項２９］
Ｒ５は、水素原子、置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、置換されていてもよい４〜１０員の非アリールヘテロ環、置換されていてもよいＣ６−１０アリール、置換されていてもよい５員または６員のヘテロアリール、置換されていてもよいＣ１−６アルキルチオ基、または−ＮＲｅ１ＯＨであり、ここで、Ｒｅ１は、水素原子、または置換されていてもよいＣ１−６アルキル基である、前記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項３０］
Ｒ５は、置換されていてもよい５員または６員のヘテロアリールまたは置換されていてもよいＣ６−１０アリールである、前記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項３１］
Ｒ５は、置換されていてもよい５員または６員のヘテロアリールである、前記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項３２］
Ｒ５は、置換されていてもよい４〜１０員の非アリールヘテロ環である、前記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項３３］
Ｌ４は、単結合であり、Ｒ５は、−ＮＲｅ１ＯＨであり、ここで、Ｒｅ１は、水素原子、または置換されていてもよいＣ１−６アルキル基である、前記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項３４］
Ｌ４は、
１）−（ＣＨ２）ｐ−ＣＲ１０（ＮＨＲ１１）−、
２）−（ＣＨ２）ｑ−ＣＲ１２Ｒ１３−、または
３）−（ＣＨ２）ｐ−ＣＲ１０（ＮＨＲ１１）−（ＣＨ２）ｑ−ＣＲ１２Ｒ１３−であり（ここで、ｐおよびｑは、独立して０または１であり）、
Ｒ１０は、
１）水素原子、
２）カルボキシル基、
３）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１０ａＲ１０ｂであり、
Ｒ１１は、
１）水素原子、
２）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１１ａ、または
３）置換されていてもよい５員もしくは６員の非アリールヘテロ環カルボニル基であるが、
ただし、Ｒ１０が−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１０ａＲ１０ｂであるとき、Ｒ１０ｂおよびＲ１１は、一緒になって−ＣＨ２ＣＨ２−を形成してもよく、
Ｒ１２は、
１）水素原子、または
２）置換されていてもよいＣ１−４アルキル基であり、
Ｒ１３は、
１）水素原子、
２）水酸基
３）置換されていてもよいＣ１−４アルキル基
４）スルファニル基、
５）カルボキシル基、
６）置換されていてもよいＣ１−４アルキルチオ基、
７）−ＮＲ１３ａＲ１３ｂ、
８）−ＮＲ１３ａ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１３ｂ、
９）置換されていてもよい５員もしくは６員の非アリールヘテロ環カルボニルアミノ基
１０）−ＮＲ１３ａ−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３ｂＲ１３ｃ、
１１）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３ａＲ１３ｂ、
１２）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３ａＯＲ１３ｂ、
１３）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１３ａ、
１４）−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲ１３ａＲ１３ｂ、
１５）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３ａ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１３ｂまたは
１６）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３ａ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲ１３ｂＲ１３ｃであり、
Ｒ１０ａ、Ｒ１０ｂ、Ｒ１１ａ、Ｒ１３ａ、Ｒ１３ｂおよびＲ１３ｃは、各々独立して、水素原子または置換されていてもよいＣ１−４アルキル基である、
前記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項３５］
Ｒ５は、水素原子または置換されていてもよいＣ１−４アルキル基である、
前記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項３６］
Ｒ５は、以下の
【化１５２】
2019208797.tif 000153
【化１５３】
2019208797.tif 000154
からなる群より選択され、
下付き文字ｄは、Ｒ５の環上の置換可能な位置の数であり、
各Ｒ６ａは独立して、
１）水素原子、
２）水酸基、
３）シアノ基、
４）ニトロ基、
５）ハロゲン、
６）Ｃ１−４アルキル基、
７）Ｃ３−１０脂環式基、
８）Ｃ１−４アルコキシ基、
９）Ｃ３−１０脂環式オキシ基、
１０）Ｃ６−１０アリールオキシ基、
１１）５員または６員のヘテロアリールオキシ基、
１２）４〜１０員の非アリールヘテロ環オキシ基、
（但し、上記６）から１２）の各置換基は置換されていてもよい）
１３）−ＳＯ２−ＮＲｅ２Ｒｆ２、
１４）−ＮＲｇ２−ＣＲｅ２（＝ＮＲｆ２）、
１５）−ＮＲｇ２−ＣＲｅ２（＝Ｎ−ＯＲｆ２）、
１６）−ＮＲｈ２−Ｃ（＝ＮＲｇ２）ＮＲｅ２Ｒｆ２、
１７）−ＮＲｈ２−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲｇ２）ＮＲｅ２Ｒｆ２、
１８）−ＮＲｉ２−Ｃ（＝ＮＲｈ２）ＮＲｇ２−ＮＲｅ２Ｒｆ２、
１９）−ＮＲｉ２−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲｈ２）ＮＲｇ２−ＮＲｅ２Ｒｆ２、
２０）−Ｃ（＝ＮＲｅ２）Ｒｆ２、
２１）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲｅ２）Ｒｆ２、
２２）−Ｃ（＝ＮＲｈ２）−ＮＲｅ２Ｒｆ２、
２３）−Ｃ（＝ＮＲｈ２）ＮＲｇ２−ＮＲｅ２Ｒｆ２、
２４）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲｈ２）ＮＲｇ２−ＮＲｅ２Ｒｆ２、
２５）−ＮＲｅ２Ｒｆ２、
２６）−ＮＲｇ２−ＮＲｅ２Ｒｆ２、
２７）−ＮＲｅ２ＯＲｆ２、
２８）−ＮＲｅ２−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｆ２、
２９）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｅ２Ｒｆ２、
３０）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｅ２ＯＲｆ２、
３１）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｇ２−ＮＲｅ２Ｒｆ２、
３２）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｅ２、
３３）−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｅ２、および
３４）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲｈ２）ＮＲｅ２Ｒｆ２
からなる群より選択され、
各Ｒ６ｂは独立して、
１）水素原子、
２）水酸基、
３）Ｃ１−４アルキル基、
（但し、該アルキル基は置換されていてもよい）
４）Ｃ３−１０脂環式基、
（但し、該脂環式基は置換されていてもよい）
５）−Ｃ（＝ＮＲｅ２）Ｒｆ２、
６）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲｅ２）Ｒｆ２、
７）−ＳＯ２−ＮＲｅ２Ｒｆ２、
８）−Ｃ（＝ＮＲｈ２）−ＮＲｅ２Ｒｆ２、
９）−Ｃ（＝ＮＲｈ２）ＮＲｇ２−ＮＲｅ２Ｒｆ２、
１０）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲｈ２）ＮＲｇ２−ＮＲｅ２Ｒｆ２、
１１）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｅ２Ｒｆ２、
１２）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｅ２ＯＲｆ２、
１３）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｇ２−ＮＲｅ２Ｒｆ２、
１４）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｅ２、および
１５）−Ｃ（＝Ｎ―ＯＲｈ２）ＮＲｅ２Ｒｆ２
からなる群より選択される、項１〜項３１のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項３７］
Ｒ５は、以下の
【化１５４】
2019208797.tif 000155
【化１５５】
2019208797.tif 000156
からなる群より選択される５員または６員のアリールまたはヘテロアリールであり、
下付き文字ｄは、Ｒ５の環上の置換可能な位置の数であり、
各Ｒ６ａは独立して、
１）水素原子、
２）水酸基、
３）ハロゲン、
４）Ｃ１−４アルキル基、
（但し、該アルキル基はＮＲｅ２Ｒｆ２、５員または６員の非アリールヘテロ環、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｆ２、または水酸基で置換されていてもよい）
５）Ｃ１−４アルコキシ基
６）−ＮＲｅ２Ｒｆ２、および
７）−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｅ２
からなる群より選択され、
各Ｒ６ｂは独立して、
１）水素原子、
２）水酸基、および
３）Ｃ１−４アルキル基、
（但し、該アルキル基はＮＲｅ２Ｒｆ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｅ２Ｒｆ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｆ２または水酸基で置換されていてもよい）
からなる群より選択される、項１〜項３１および項３６のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項３８］
Ｒｅ２およびＲｆ２は、各々独立して、同一または異なって、水素原子、置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、または置換されていてもよいＣ３−１０脂環式基である、項１〜項３１、項３６および項３７のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項３９］
Ｒｅ２およびＲｆ２は、各々独立して、同一または異なって、水素原子、または置換されていてもよいＣ１−６アルキル基である、項１〜項３１および項３６〜項３８のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項４０］
Ｒｅ２およびＲｆ２は、水素原子である、項１〜項３１および項３６〜項３９のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項４１］
Ｒ６ａは、−ＮＲｅ２Ｒｆ２であり、Ｒｅ２およびＲｆ２は、一方が水素原子であり、もう一方はＣ１−４アルキル基（但し、該アルキル基はアミノ基または水酸基で置換されていてもよい）である、項３６〜項３９のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項４２］
Ｒ５は、以下の
【化１５６】
2019208797.tif 000157
からなる群より選択される４〜６員の非アリールヘテロ環であり、
下付き文字ｄは、Ｒ５の環上の置換可能な位置の数であり、
各Ｒ７ａは独立して、
１）水素原子、
２）水酸基、
３）シアノ基、
４）ハロゲン、
５）Ｃ１−４アルキル基、
６）Ｃ３−１０脂環式基、
７）Ｃ１−４アルコキシ基、
８）Ｃ３−１０脂環式オキシ基、
９）Ｃ６−１０アリールオキシ基、
１０）５員または６員のヘテロアリールオキシ基、
１１）４〜１０員の非アリールヘテロ環オキシ基、
（但し、上記５）から１１）の各置換基は置換されていてもよい）
１２）−ＳＯ２−ＮＲｅ３Ｒｆ３、
１３）−ＮＲｇ２−ＣＲｅ３（＝ＮＲｆ３）、
１４）−ＮＲｇ２−ＣＲｅ３（＝Ｎ−ＯＲｆ３）、
１５）−ＮＲｈ２−Ｃ（＝ＮＲｇ２）ＮＲｅ３Ｒｆ３、
１６）−ＮＲｈ２−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲｇ２）ＮＲｅ３Ｒｆ３、
１７）−ＮＲｉ２−Ｃ（＝ＮＲｈ２）ＮＲｇ２−ＮＲｅ３Ｒｆ３、
１８）−ＮＲｉ２−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲｈ２）ＮＲｇ２−ＮＲｅ３Ｒｆ３、
１９）−Ｃ（＝ＮＲｅ３）Ｒｆ３、
２０）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲｅ３）Ｒｆ３、
２１）−Ｃ（＝ＮＲｈ２）−ＮＲｅ３Ｒｆ３、
２２）−Ｃ（＝ＮＲｈ２）ＮＲｇ２−ＮＲｅ３Ｒｆ３、
２３）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲｈ２）ＮＲｇ２−ＮＲｅ３Ｒｆ３、
２４）−ＮＲｅ３Ｒｆ３、
２５）−ＮＲｇ２−ＮＲｅ３Ｒｆ３、
２６）−ＮＲｅ３ＯＲｆ３、
２７）−ＮＲｅ３−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｆ３、
２８）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｅ３Ｒｆ３、
２９）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｅ３ＯＲｆ３、
３０）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｇ２−ＮＲｅ３Ｒｆ３、
３１）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｅ３、
３２）−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｅ３、および
３３）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲｈ２）ＮＲｅ３Ｒｆ３
からなる群より選択され、
各Ｒ７ｂは独立して、
１）水素原子、
２）水酸基、
３）Ｃ１−４アルキル基、
（但し、該アルキル基は置換されていてもよい）
４）Ｃ３−１０脂環式基、
（但し、該脂環式基は置換されていてもよい）
５）−Ｃ（＝ＮＲｅ３）Ｒｆ３、
６）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲｅ３）Ｒｆ３、
７）−ＳＯ２−ＮＲｅ３Ｒｆ３、
８）−Ｃ（＝ＮＲｈ２）−ＮＲｅ３Ｒｆ３、
９）−Ｃ（＝ＮＲｈ２）ＮＲｇ２−ＮＲｅ３Ｒｆ３、
１０）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲｈ２）ＮＲｇ２−ＮＲｅ３Ｒｆ３、
１１）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｅ３Ｒｆ３、
１２）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｅ３ＯＲｆ３、
１３）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｇ２−ＮＲｅ３Ｒｆ３、
１４）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｅ３、および
１５）−Ｃ（＝Ｎ―ＯＲｈ２）ＮＲｅ３Ｒｆ３
からなる群より選択され、
Ｒｅ３およびＲｆ３は、項１に記載のＲｅ２およびＲｆ２と同義である、項１〜項２９および項３２のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項４３］
Ｒ５は、以下の
【化１５７】
2019208797.tif 000158
からなる群より選択される４〜６員の非アリールヘテロ環であり、
下付き文字ｄは、Ｒ５の環上の置換可能な位置の数であり、
各Ｒ７ａは独立して、
１）水素原子、
２）水酸基、
３）ハロゲン、
４）Ｃ１−４アルキル基、
（但し、該アルキル基はＮＲｅ３Ｒｆ３、５員または６員の非アリールヘテロ環、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｆ３または水酸基で置換されていてもよい）
５）Ｃ１−４アルコキシ基
６）−ＮＲｅ３Ｒｆ３、
７）−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｅ３、および
８）Ｃ６−１０アリール
９）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｅ３Ｒｆ３
からなる群より選択され、
各Ｒ７ｂは独立して、
１）水素原子、
２）水酸基、および
３）Ｃ１−４アルキル基、
（但し、該アルキル基はＮＲｅ３Ｒｆ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｆ３または水酸基で置換されていてもよい）
からなる群より選択され、
Ｒｅ３およびＲｆ３は項３８〜項４０のいずれかに記載のＲｅ２およびＲｆ２と同義である、項１〜２９、項３２、および項４２のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項４４］
Ｌ４は−ＣＨ（ＮＨ２）−ＣＨＲ１３−であり、該ＮＨ２の結合する炭素がＬ３に結合し、
Ｒ５は水素原子であり、
Ｒ１３は、
１）−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３、
２）−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、
３）−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ（ＮＨ２）−ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、
４）−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２−ＮＨ２、
５）−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ（ＮＨ２）−ＣＨ２ＯＨ、または
６）ピロリジン−２−イルカルボニルアミノ基である、
前記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項４５］
Ｌ４は−ＣＨ（ＮＨ２）−ＣＲ１２Ｒ１３−であり、該ＮＨ２の結合する炭素がＬ３に結合し、
Ｒ５は水素原子またはメチルであり、
Ｒ１２は、水素原子またはメチルであり、
Ｒ１３は、ベンジルチオ基、またはスルファニル基である、
前記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項４６］
Ｌ４は−ＣＨ（ＮＨ２）−（ＣＨ２）ｑ−ＣＨＲ１３−であり、ｑは０または１であり、該ＮＨ２の結合する炭素がＬ３に結合し、
Ｒ５は水素原子であり、
Ｒ１３は、
１）カルボキシル基、
２）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、
３）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（ＣＨ３）、
４）−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、
５）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−（ＣＨ２）２−ＯＨ、
６）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−（ＣＨ２）２−ＮＨ２、
７）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、
８）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＯＨ、
９）−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２、
１０）−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、または
１１）水酸基である、
前記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項４７］
Ｌ４は−ＣＨ（ＮＨＲ１１）−ＣＨ２−であり、該ＮＨＲ１１の結合する炭素がＬ３に結合し、
Ｒ５は水素であり、
Ｒ１１は、
１）−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ（ＮＨ２）−ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、
２）−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２−ＮＨ２、
３）−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）−ＮＨ２、
４）−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ（ＮＨ２）−ＣＨ２ＯＨ、または
５）ピロリジン−２−イルカルボニルである、
前記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項４８］
Ｌ４は−ＣＨ（ＮＨＲ１１）−ＣＨ（ＣＯＯＨ）−であり、該ＮＨＲ１１の結合する炭素が  Ｌ３に結合し、
Ｒ５は水素であり、
Ｒ１１は、
１）−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ（ＮＨ２）−ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、
２）−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２−ＮＨ２、
３）−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）−ＮＨ２、
４）−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ（ＮＨ２）−ＣＨ２ＯＨ、または
５）ピロリジン−２−イルカルボニルである、
前記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項４９］
Ｌ４は−ＣＨＲ１３−または−ＣＨ２−ＣＨＲ１３−であり、
Ｒ５は水素であり、
Ｒ１３は、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、または−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＯＨである、
前記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項５０］
Ｌ４は−ＣＨ２−ＣＲ１０（ＮＨ２）−であり、該ＣＨ２基がＬ３に結合し、
Ｒ５は、水素であり、
Ｒ１０は、カルボキシ基または−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２である、
前記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項５１］
Ｌ４は−（ＣＨ２）ｐ−ＣＲ１０（ＮＨＲ１１）−（ＣＨ２）ｑ−ＣＨＲ１３−または−ＣＨＲ１３−（ＣＨ２）ｑ−ＣＲ１０（ＮＨＲ１１）−（ＣＨ２）ｐ−であり、ここで、ｑは、０または１であり、
Ｒ５は、水素であり、
（１）Ｌ４が−ＣＨＲ１３−（ＣＨ２）ｑ−ＣＲ１０（ＮＨＲ１１）−（ＣＨ２）ｐ−であるとき、
該−ＣＨＲ１３−基の炭素がＬ３に結合し、
ｐは、０であり、
Ｒ１０は、水素原子、カルボキシル基、または−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＲ１０ｂであり、
Ｒ１１は、水素原子であり、
Ｒ１０ｂは、水素原子であるが、
ただし、Ｒ１０が−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＲ１０ｂであるとき、Ｒ１０ｂおよびＲ１１は、一緒になって−ＣＨ２ＣＨ２−を形成してもよく、
Ｒ１３は、水素原子であり、
（２）Ｌ４が−（ＣＨ２）ｐ−ＣＲ１０（ＮＨＲ１１）−（ＣＨ２）ｑ−ＣＨＲ１３−であるとき、
該−（ＣＨ２）ｐ−基の炭素がＬ３に結合し、
ｐは、１であり、
Ｒ１０およびＲ１１は共に、水素原子であり、
Ｒ１３は、カルボキシル基、または−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３ａＲ１３ｂであり、
Ｒ１３ａおよびＲ１３ｂは、各々独立して、水素原子または置換されていてもよいＣ１−４アルキル基である、
前記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項５２］
Ｌ４は、−ＣＲ１２（ＮＨ２）−であり、
Ｒ１２は、水素原子またはメチル基であり、
Ｒ５は、１個の水酸基で置換されていてもよいＣ１−４アルキル基である、
前記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項５３］
以下の化合物名称または構造式で表される、項１に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩：
７−［（１−アセチルアゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
【化１５８】
2019208797.tif 000159
、
８−［（１−アセチルアゼチジン−３−イル）オキシ］−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化１５９】
2019208797.tif 000160
、
２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（１Ｈ−イミダゾール−５−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
【化１６０】
2019208797.tif 000161
、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（１Ｈ−イミダゾール−５−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化１６１】
2019208797.tif 000162
、
２−ヒドロキシ−７−｛［１−（メタンスルホニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
【化１６２】
2019208797.tif 000163
、
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（メタンスルホニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化１６３】
2019208797.tif 000164
、
７−（｛１−［（２Ｒ）−２−アミノ−２−（４−ヒドロキシフェニル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
【化１６４】
2019208797.tif 000165
、
８−（｛１−［（２Ｒ）−２−アミノ−２−（４−ヒドロキシフェニル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化１６５】
2019208797.tif 000166
、
７−（｛１−［（２−アミノ−１，３−チアゾール−４−イル）（メトキシイミノ）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
【化１６６】
2019208797.tif 000167
、
８−（｛１−［（２−アミノ−１，３−チアゾール−４−イル）（メトキシイミノ）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化１６７】
2019208797.tif 000168
、
２−ヒドロキシ−７−｛［１−（ピリジン−２−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
【化１６８】
2019208797.tif 000169
、
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（ピリジン−２−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化１６９】
2019208797.tif 000170
、
２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（メチルスルファニル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
【化１７０】
2019208797.tif 000171
、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（メチルスルファニル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化１７１】
2019208797.tif 000172
、
２−ヒドロキシ−７−｛［１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
【化１７２】
2019208797.tif 000173
、
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化１７３】
2019208797.tif 000174
、
２−ヒドロキシ−７−｛［１−（１−オキシド−２−ピリジニルカルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
【化１７４】
2019208797.tif 000175
、
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（１−オキシド−２−ピリジニルカルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化１７５】
2019208797.tif 000176
、
７−（｛１−［（２Ｒ）−２−アミノ−２−フェニルアセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
【化１７６】
2019208797.tif 000177
、
８−（｛１−［（２Ｒ）−２−アミノ−２−フェニルアセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化１７７】
2019208797.tif 000178
、
７−［（１−ベンゾイルアゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
【化１７８】
2019208797.tif 000179
、
８−［（１−ベンゾイルアゼチジン−３−イル）オキシ］−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化１７９】
2019208797.tif 000180
、
２−ヒドロキシ−７−｛［１−（ピリジン−３−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
【化１８０】
2019208797.tif 000181
、
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（ピリジン−３−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化１８１】
2019208797.tif 000182
、
２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（ピリジン−２−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
【化１８２】
2019208797.tif 000183
、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（ピリジン−２−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化１８３】
2019208797.tif 000184
、
２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（ピリジン−３−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
【化１８４】
2019208797.tif 000185
、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（ピリジン−３−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化１８５】
2019208797.tif 000186
、
７−（｛１−［（２Ｓ）−２−アミノ−２−フェニルアセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
【化１８６】
2019208797.tif 000187
、
８−（｛１−［（２Ｓ）−２−アミノ−２−フェニルアセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化１８７】
2019208797.tif 000188
、
２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（ピリジン−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
【化１８８】
2019208797.tif 000189
、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（ピリジン−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化１８９】
2019208797.tif 000190
、
２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（４−ヒドロキシフェニル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
【化１９０】
2019208797.tif 000191
、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（４−ヒドロキシフェニル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化１９１】
2019208797.tif 000192
、
２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
【化１９２】
2019208797.tif 000193
、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化１９３】
2019208797.tif 000194
、
７−（｛１−［アミノ（１Ｈ−イミダゾール−５−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
【化１９４】
2019208797.tif 000195
、
８−（｛１−［アミノ（１Ｈ−イミダゾール−５−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化１９５】
2019208797.tif 000196
、
２−ヒドロキシ−７−｛［１−（フェニルアセチル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
【化１９６】
2019208797.tif 000197
、
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（フェニルアセチル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化１９７】
2019208797.tif 000198
、
２−ヒドロキシ−７−｛［１−（３−フェニルプロパノイル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
【化１９８】
2019208797.tif 000199
、
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（３−フェニルプロパノイル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化１９９】
2019208797.tif 000200
、
２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
【化２００】
2019208797.tif 000201
、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化２０１】
2019208797.tif 000202
、
２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
【化２０２】
2019208797.tif 000203
、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化２０３】
2019208797.tif 000204
、
２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
【化２０４】
2019208797.tif 000205
、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化２０５】
2019208797.tif 000206
、
２−ヒドロキシ−７−［（１−Ｄ−フェニルアラニルアゼチジン−３−イル）オキシ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
【化２０６】
2019208797.tif 000207
、
４，４−ジヒドロキシ−８−［（１−Ｄ−フェニルアラニルアゼチジン−３−イル）オキシ］−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化２０７】
2019208797.tif 000208
、
２−ヒドロキシ−７−［（１−Ｄ−チロシルアゼチジン−３−イル）オキシ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
【化２０８】
2019208797.tif 000209
、
４，４−ジヒドロキシ−８−［（１−Ｄ−チロシルアゼチジン−３−イル）オキシ］−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化２０９】
2019208797.tif 000210
、
７−［（１−Ｄ−ヒスチジルアゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
【化２１０】
2019208797.tif 000211
、
８−［（１−Ｄ−ヒスチジルアゼチジン−３−イル）オキシ］−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化２１１】
2019208797.tif 000212
、
２−ヒドロキシ−７−［（１−Ｄ−バリルアゼチジン−３−イル）オキシ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
【化２１２】
2019208797.tif 000213
、
４，４−ジヒドロキシ−８−［（１−Ｄ−バリルアゼチジン−３−イル）オキシ］−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化２１３】
2019208797.tif 000214
、
７−［（１−Ｌ−ヒスチジルアゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
【化２１４】
2019208797.tif 000215
、
８−［（１−Ｌ−ヒスチジルアゼチジン−３−イル）オキシ］−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化２１５】
2019208797.tif 000216
、
７−［（１−｛（２Ｒ）−２−［（４−エチル−２，３−ジオキソピペラジン−１−カルボニル）アミノ］−２−フェニルアセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
【化２１６】
2019208797.tif 000217
、
８−［（１−｛（２Ｒ）−２−［（４−エチル−２，３−ジオキソピペラジン−１−カルボニル）アミノ］−２−フェニルアセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化２１７】
2019208797.tif 000218
、
２−ヒドロキシ−７−［（１−Ｄ−プロリルアゼチジン−３−イル）オキシ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
【化２１８】
2019208797.tif 000219
、
４，４−ジヒドロキシ−８−［（１−Ｄ−プロリルアゼチジン−３−イル）オキシ］−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化２１９】
2019208797.tif 000220
、
２−ヒドロキシ−７−［（１−Ｌ−プロリルアゼチジン−３−イル）オキシ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
【化２２０】
2019208797.tif 000221
、
４，４−ジヒドロキシ−８−［（１−Ｌ−プロリルアゼチジン−３−イル）オキシ］−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化２２１】
2019208797.tif 000222
、
７−［（１−｛［４−（２−アミノエチル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
【化２２２】
2019208797.tif 000223
、
８−［（１−｛［４−（２−アミノエチル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化２２３】
2019208797.tif 000224
、
７−｛［１−（３，４−ジヒドロキシベンゾイル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
【化２２４】
2019208797.tif 000225
、
８−{［１−(３，４−ジヒドロキシベンゾイル)アゼチジン−３−イル]オキシ}−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化２２５】
2019208797.tif 000226
、
２−ヒドロキシ−７−｛［１−（ヒドロキシカルバモイル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
【化２２６】
2019208797.tif 000227
、および
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（ヒドロキシカルバモイル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化２２７】
2019208797.tif 000228
。
［項５４］
以下の化合物名称または構造式で表される、項１に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩：
７−（｛１−［（２Ｒ）−２−アミノ−２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化２２８】
2019208797.tif 000229
、
８−（｛１−［（２Ｒ）−２−アミノ−２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化２２９】
2019208797.tif 000230
、
７−（｛１−［（２Ｓ）−２−アミノ−２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化２３０】
2019208797.tif 000231
、
８−（｛１−［（２Ｓ）−２−アミノ−２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化２３１】
2019208797.tif 000232
、
７−（｛１−［アミノ（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化２３２】
2019208797.tif 000233
、
８−（｛１−［アミノ（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化２３３】
2019208797.tif 000234
、
２−ヒドロキシ−７−｛［１−（４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−スルホニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化２３４】
2019208797.tif 000235
、
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−スルホニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化２３５】
2019208797.tif 000236
、
７−（｛１−［２−アミノ−２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）（２Ｈ）エタノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化２３６】
2019208797.tif 000237
、
８−（｛１−［２−アミノ−２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）（２Ｈ）エタノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化２３７】
2019208797.tif 000238
、
７−（｛１−［２−アミノ−２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）プロパノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化２３８】
2019208797.tif 000239
、
８−（｛１−［２−アミノ−２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）プロパノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化２３９】
2019208797.tif 000240
、
７−（｛（３Ｓ）−１−［アミノ（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）アセチル］ピロリジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化２４０】
2019208797.tif 000241
、
８−（｛（３Ｓ）−１−［アミノ（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）アセチル］ピロリジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化２４１】
2019208797.tif 000242
、
２−ヒドロキシ−７−｛［１−（４−ヒドロキシ−６−メチルピリジン−３−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化２４２】
2019208797.tif 000243
、
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（４−ヒドロキシ−６−メチルピリジン−３−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化２４３】
2019208797.tif 000244
、
７−（｛１−［アミノ（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化２４４】
2019208797.tif 000245
、
８−（｛１−［アミノ（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化２４５】
2019208797.tif 000246
、
７−［（１−｛アミノ［１−（カルボキシメチル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化２４６】
2019208797.tif 000247
、
８−［（１−｛アミノ［１−（カルボキシメチル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化２４７】
2019208797.tif 000248
、
７−［（１−｛アミノ［１−（２−アミノ−２−オキソエチル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化２４８】
2019208797.tif 000249
、
８−［（１−｛アミノ［１−（２−アミノ−２−オキソエチル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化２４９】
2019208797.tif 000250
、
７−（｛１−［アミノ（ピリジン−３−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化２５０】
2019208797.tif 000251
、
８−（｛１−［アミノ（ピリジン−３−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化２５１】
2019208797.tif 000252
、
７−（｛１−［アミノ（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化２５２】
2019208797.tif 000253
、
８−（｛１−［アミノ（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化２５３】
2019208797.tif 000254
、
７−（｛（３Ｒ）−１−［アミノ（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）アセチル］ピロリジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化２５４】
2019208797.tif 000255
、
８−（｛（３Ｒ）−１−［アミノ（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）アセチル］ピロリジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化２５５】
2019208797.tif 000256
、
７−（｛１−［アミノ（２−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化２５６】
2019208797.tif 000257
、
８−（｛１−［アミノ（２−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化２５７】
2019208797.tif 000258
、
７−（｛１−［アミノ（１，３−チアゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化２５８】
2019208797.tif 000259
、
８−（｛１−［アミノ（１，３−チアゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化２５９】
2019208797.tif 000260
、
２−ヒドロキシ−７−｛［１−（１Ｈ−イミダゾール−４−スルホニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化２６０】
2019208797.tif 000261
、
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（１Ｈ−イミダゾール−４−スルホニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化２６１】
2019208797.tif 000262
、
２−ヒドロキシ−７−｛［１−（ピリジン−３−スルホニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化２６２】
2019208797.tif 000263
、
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（ピリジン−３−スルホニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化２６３】
2019208797.tif 000264
、
２−ヒドロキシ−７−｛［１−（１−オキソ−１λ５−ピリジン−２−スルホニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化２６４】
2019208797.tif 000265
、
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（１−オキソ−１λ５−ピリジン−２−スルホニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化２６５】
2019208797.tif 000266
、
７−（｛１−［（２−アミノ−１，３−チアゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化２６６】
2019208797.tif 000267
、
８−（｛１−［（２−アミノ−１，３−チアゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化２６７】
2019208797.tif 000268
、
７−｛［１−（２−アミノ−１，３−チアゾール−４−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化２６８】
2019208797.tif 000269
、
８−｛［１−（２−アミノ−１，３−チアゾール−４−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化２６９】
2019208797.tif 000270
、
２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化２７０】
2019208797.tif 000271
、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化２７１】
2019208797.tif 000272
、
７−［（１−｛［１−（２−アミノエチル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化２７２】
2019208797.tif 000273
、
８−［（１−｛［１−（２−アミノエチル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化２７３】
2019208797.tif 000274
、
２−ヒドロキシ−７−｛［１−（１Ｈ−イミダゾール−４−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化２７４】
2019208797.tif 000275
、
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（１Ｈ−イミダゾール−４−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化２７５】
2019208797.tif 000276
、
２−ヒドロキシ−７−｛［１−（１Ｈ−イミダゾール−２−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化２７６】
2019208797.tif 000277
、
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（１Ｈ−イミダゾール−２−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化２７７】
2019208797.tif 000278
、
２−ヒドロキシ−７−［（１−｛［４−（ヒドロキシメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化２７８】
2019208797.tif 000279
、
４，４−ジヒドロキシ−８−［（１−｛［４−（ヒドロキシメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化２７９】
2019208797.tif 000280
、
２−ヒドロキシ−７−｛［１−（｛４−［（メチルアミノ）メチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル｝アセチル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化２８０】
2019208797.tif 000281
、
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（｛４−［（メチルアミノ）メチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル｝アセチル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化２８１】
2019208797.tif 000282
、
２−ヒドロキシ−７−｛［１−（｛４−［（ピペラジン−１−イル）メチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル｝アセチル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化２８２】
2019208797.tif 000283
、
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（｛４−［（ピペラジン−１−イル）メチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル｝アセチル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化２８３】
2019208797.tif 000284
、
２−ヒドロキシ−７−［（１−｛［４−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化２８４】
2019208797.tif 000285
、
４，４−ジヒドロキシ−８−［（１−｛［４−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化２８５】
2019208797.tif 000286
、
２−ヒドロキシ−７−［（１−｛［５−（ヒドロキシメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化２８６】
2019208797.tif 000287
、
４，４−ジヒドロキシ−８−［（１−｛［５−（ヒドロキシメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化２８７】
2019208797.tif 000288
、
２−ヒドロキシ−７−｛［１−（｛５−［（メチルアミノ）メチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル｝アセチル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化２８８】
2019208797.tif 000289
、
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（｛５−［（メチルアミノ）メチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル｝アセチル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化２８９】
2019208797.tif 000290
、
２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化２９０】
2019208797.tif 000291
、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化２９１】
2019208797.tif 000292
、
７−［（１−｛［４−（カルボキシメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化２９２】
2019208797.tif 000293
、
８−［（１−｛［４−（カルボキシメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化２９３】
2019208797.tif 000294
、
７−［（１−｛［１−（カルボキシメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化２９４】
2019208797.tif 000295
、
８−［（１−｛［１−（カルボキシメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化２９５】
2019208797.tif 000296
、
７−（｛１−［アミノ（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化２９６】
2019208797.tif 000297
、
８−（｛１−［アミノ（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化２９７】
2019208797.tif 000298
、
２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（４−ニトロ−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化２９８】
2019208797.tif 000299
、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（４−ニトロ−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化２９９】
2019208797.tif 000300
、
７−（｛１−［アミノ（３，４−ジヒドロキシフェニル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化３００】
2019208797.tif 000301
、
８−（｛１−［アミノ（３，４−ジヒドロキシフェニル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化３０１】
2019208797.tif 000302
、
７−（｛１−［アミノ（２，４−ジヒドロキシフェニル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化３０２】
2019208797.tif 000303
、
８−（｛１−［アミノ（２，４−ジヒドロキシフェニル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化３０３】
2019208797.tif 000304
、
７−｛［１−（Ｓ−ベンジル−Ｄ−システイニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化３０４】
2019208797.tif 000305
、
８−｛［１−（Ｓ−ベンジル−Ｄ−システイニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化３０５】
2019208797.tif 000306
、
７−［（１−Ｄ−システイニルアゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化３０６】
2019208797.tif 000307
、
７−［（１−Ｄ−システイニルアゼチジン−３−イル）オキシ］−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化３０７】
2019208797.tif 000308
、
２−ヒドロキシ−７−｛［１−（３−スルファニル−Ｄ−バリル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化３０８】
2019208797.tif 000309
、
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（３−スルファニル−Ｄ−バリル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化３０９】
2019208797.tif 000310
、
７−（｛１−［（２Ｓ）−２−アミノ−３−カルボキシプロパノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化３１０】
2019208797.tif 000311
、
８−（｛１−［（２Ｓ）−２−アミノ−３−カルボキシプロパノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化３１１】
2019208797.tif 000312
、
７−｛［１−（Ｄ−アラニル−Ｄ−アラニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化３１２】
2019208797.tif 000313
、
８−｛［１−（Ｄ−アラニル−Ｄ−アラニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化３１３】
2019208797.tif 000314
、
７−［（１−L−アスパラギニルアゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化３１４】
2019208797.tif 000315
、
８−［（１−L−アスパラギニルアゼチジン−３−イル）オキシ］−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化３１５】
2019208797.tif 000316
、
７−［（１−Ｄ−アスパラギニルアゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化３１６】
2019208797.tif 000317
、
８−［（１−Ｄ−アスパラギニルアゼチジン−３−イル）オキシ］−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化３１７】
2019208797.tif 000318
、
７−（｛１−［（２Ｒ）−２−アミノ−３−カルボキシプロパノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化３１８】
2019208797.tif 000319
、
８−（｛１−［（２Ｒ）−２−アミノ−３−カルボキシプロパノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化３１９】
2019208797.tif 000320
、
２−ヒドロキシ−７−［（１−Ｄ−セリルアゼチジン−３−イル）オキシ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化３２０】
2019208797.tif 000321
、
４，４−ジヒドロキシ−８−［（１−Ｄ−セリルアゼチジン−３−イル）オキシ］−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化３２１】
2019208797.tif 000322
、
７−｛［１−（４−アミノ−４−オキソブタノイル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化３２２】
2019208797.tif 000323
、
８−｛［１−（４−アミノ−４−オキソブタノイル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化３２３】
2019208797.tif 000324
、
７−［（１−Ｄ−グルタミニルアゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化３２４】
2019208797.tif 000325
、
８−［（１−Ｄ−グルタミニルアゼチジン−３−イル）オキシ］−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化３２５】
2019208797.tif 000326
、
７−（｛１−［３−（カルバモイルアミノ）−Ｄ−アラニル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化３２６】
2019208797.tif 000327
、
８−（｛１−［３−（カルバモイルアミノ）−Ｄ−アラニル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化３２７】
2019208797.tif 000328
、
７−｛［１−（３−アセトアミド−Ｄ−アラニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化３２８】
2019208797.tif 000329
、
８−｛［１−（３−アセトアミド−Ｄ−アラニル）アゼチジン−３−イル］オキシ−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化３２９】
2019208797.tif 000330
、
７−｛［１−（Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｄ−アスパラギニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化３３０】
2019208797.tif 000331
、
８−｛［１−（Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｄ−アスパラギニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化３３１】
2019208797.tif 000332
、
２−ヒドロキシ−７−｛［１−（Ｎ−メチル−Ｄ−アスパラギニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化３３２】
2019208797.tif 000333
、
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（Ｎ−メチル−Ｄ−アスパラギニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化３３３】
2019208797.tif 000334
、
２−ヒドロキシ−７−［（１−Ｌ−セリルアゼチジン−３−イル）オキシ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリン−８−カルボン酸
【化３３４】
2019208797.tif 000335
、
４，４−ジヒドロキシ−８−［（１−Ｌ−セリルアゼチジン−３−イル）オキシ］−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化３３５】
2019208797.tif 000336
、
２−ヒドロキシ−７−｛［１−（４−ヒドロキシプロリル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化３３６】
2019208797.tif 000337
、
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（４−ヒドロキシプロリル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化３３７】
2019208797.tif 000338
、
２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（４Ｒ）−４−（トリフルオロメチル）−Ｄ−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化３３８】
2019208797.tif 000339
、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（４Ｒ）−４−（トリフルオロメチル）−Ｄ−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化３３９】
2019208797.tif 000340
、
７−（｛１−［（４Ｓ）−４−フルオロ−L−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化３４０】
2019208797.tif 000341
、
８−（｛１−［（４Ｓ）−４−フルオロ−L−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化３４１】
2019208797.tif 000342
、
２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（ピロリジン−３−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化３４２】
2019208797.tif 000343
、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（ピロリジン−３−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化３４３】
2019208797.tif 000344
、
７−［（１−｛［（３Ｒ，５Ｓ）−５−（ジメチルカルバモイル）ピロリジン−３−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化３４４】
2019208797.tif 000345
、
８−［（１−｛［（３Ｒ，５Ｓ）−５−（ジメチルカルバモイル）ピロリジン−３−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化３４５】
2019208797.tif 000346
、
７−［（１−｛［（３Ｓ，５Ｒ）−５−（ジメチルカルバモイル）ピロリジン−３−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化３４６】
2019208797.tif 000347
、
８−［（１−｛［（３Ｓ，５Ｒ）−５−（ジメチルカルバモイル）ピロリジン−３−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化３４７】
2019208797.tif 000348
、
７−［（１−｛［（２Ｒ，４Ｓ）−４−フルオロピロリジン−２−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化３４８】
2019208797.tif 000349
、
８−［（１−｛［（２Ｒ，４Ｓ）−４−フルオロピロリジン−２−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化３４９】
2019208797.tif 000350
、
７−｛［１−（４，４−ジフルオロ−L−プロリル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化３５０】
2019208797.tif 000351
、
８−｛［１−（４，４−ジフルオロ−L−プロリル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化３５１】
2019208797.tif 000352
、
２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（４Ｒ）−４−ヒドロキシ−L−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化３５２】
2019208797.tif 000353
、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（４Ｒ）−４−ヒドロキシ−L−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化３５３】
2019208797.tif 000354
、
２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（ピペリジン−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化３５４】
2019208797.tif 000355
、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（ピペリジン−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化３５５】
2019208797.tif 000356
、
２−ヒドロキシ−７−｛［１−（ピロリジン−３−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化３５６】
2019208797.tif 000357
、
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（ピロリジン−３−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化３５７】
2019208797.tif 000358
、
２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（４Ｓ）−４−ヒドロキシ−L−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化３５８】
2019208797.tif 000359
、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（４Ｓ）−４−ヒドロキシ−L−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化３５９】
2019208797.tif 000360
、
７−（｛１−［（４Ｓ）−４−アミノ−L−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化３６０】
2019208797.tif 000361
、
８−（｛１−［（４Ｓ）−４−アミノ−L−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化３６１】
2019208797.tif 000362
、
７−（｛１−［（４Ｓ）−４−アセトアミド−L−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化３６２】
2019208797.tif 000363
、
８−（｛１−［（４Ｓ）−４−アセトアミド−L−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化３６３】
2019208797.tif 000364
、
２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−L−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化３６４】
2019208797.tif 000365
、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−L−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化３６５】
2019208797.tif 000366
、
７−｛［１−（４，４−ジメチル−L−プロリル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化３６６】
2019208797.tif 000367
、
８−｛［１−（４，４−ジメチル−L−プロリル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化３６７】
2019208797.tif 000368
、
２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（ピロリジン−２−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化３６８】
2019208797.tif 000369
、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（ピロリジン−２−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化３６９】
2019208797.tif 000370
、
２−ヒドロキシ−７−｛［１−（ピペリジン−２−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化３７０】
2019208797.tif 000371
、
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（ピペリジン−２−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化３７１】
2019208797.tif 000372
、
２−ヒドロキシ−７−｛［１−（ピペリジン−３−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化３７２】
2019208797.tif 000373
、
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（ピペリジン−３−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化３７３】
2019208797.tif 000374
、
２−ヒドロキシ−７−｛［１−（ピペリジン−４−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化３７４】
2019208797.tif 000375
、
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（ピペリジン−４−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化３７５】
2019208797.tif 000376
、
２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（２Ｓ）−オキソラン−２−カルボニル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化３７６】
2019208797.tif 000377
、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（２Ｓ）−オキソラン−２−カルボニル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化３７７】
2019208797.tif 000378
、
２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（４Ｒ）−４−フェニル−L−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化３７８】
2019208797.tif 000379
、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（４Ｒ）−４−フェニル−L−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化３７９】
2019208797.tif 000380
、
７−（｛１−［（１Ｓ，３Ｓ，５Ｓ）−２−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−カルボニル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化３８０】
2019208797.tif 000381
、
８−（｛１−［（１Ｓ，３Ｓ，５Ｓ）−２−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−カルボニル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化３８１】
2019208797.tif 000382
、
２−ヒドロキシ−７−｛［１−（１−メチル−L−プロリル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化３８２】
2019208797.tif 000383
、
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（１−メチル−L−プロリル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化３８３】
2019208797.tif 000384
、
２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（ピペリジン−３−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化３８４】
2019208797.tif 000385
、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（ピペリジン−３−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化３８５】
2019208797.tif 000386
、
２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（モルホリン−２−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化３８６】
2019208797.tif 000387
、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（モルホリン−２−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化３８７】
2019208797.tif 000388
、
７−（｛１−［（アゼチジン−３−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化３８８】
2019208797.tif 000389
、
８−（｛１−［（アゼチジン−３−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化３８９】
2019208797.tif 000390
、
７−（｛１−［アミノ（ピロリジン−３−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化３９０】
2019208797.tif 000391
、
８−（｛１−［アミノ（ピロリジン−３−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化３９１】
2019208797.tif 000392
、
２−ヒドロキシ−７−（｛１−［３−（ピロリジン−２−イル）プロパノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化３９２】
2019208797.tif 000393
、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［３−（ピロリジン−２−イル）プロパノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化３９３】
2019208797.tif 000394
、
７−（｛１−［（４Ｒ）−４−アミノ−L−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化３９４】
2019208797.tif 000395
、
８−（｛１−［（４Ｒ）−４−アミノ−L−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化３９５】
2019208797.tif 000396
、
７−（｛１−［（４Ｒ）−４−アセトアミド−L−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化３９６】
2019208797.tif 000397
、
８−（｛１−［（４Ｒ）−４−アセトアミド−L−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化３９７】
2019208797.tif 000398
、
７−（｛１−［アミノ（ピペリジン−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化３９８】
2019208797.tif 000399
、
８−（｛１−［アミノ（ピペリジン−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化３９９】
2019208797.tif 000400
、
２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（ピペリジン−２−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化４００】
2019208797.tif 000401
、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（ピペリジン−２−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化４０１】
2019208797.tif 000402
、
７−（｛１−［（４Ｓ）−４−カルバモイル−Ｌ−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化４０２】
2019208797.tif 000403
、
８−（｛１−［（４Ｓ）−４−カルバモイル−Ｌ−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化４０３】
2019208797.tif 000404
、
２−ヒドロキシ−７−［（１−｛［（３Ｒ）−ピロリジン−３−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリン−８−カルボン酸
【化４０４】
2019208797.tif 000405
、
４，４−ジヒドロキシ−８−［（１−｛［（３Ｒ）−ピロリジン−３−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化４０５】
2019208797.tif 000406
、
２−ヒドロキシ−７−［（１−｛［（３Ｓ）−ピロリジン−３−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリン−８−カルボン酸
【化４０６】
2019208797.tif 000407
、
４，４−ジヒドロキシ−８−［（１−｛［（３Ｓ）−ピロリジン−３−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化４０７】
2019208797.tif 000408
、
２−ヒドロキシ−７−［（１−｛［（２Ｒ）−ピロリジン−２−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリン−８−カルボン酸
【化４０８】
2019208797.tif 000409
、
４，４−ジヒドロキシ−８−［（１−｛［（２Ｒ）−ピロリジン−２−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化４０９】
2019208797.tif 000410
、
２−ヒドロキシ−７−［（１−｛［（２Ｓ）−ピロリジン−２−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリン−８−カルボン酸
【化４１０】
2019208797.tif 000411
、
４，４−ジヒドロキシ−８−［（１−｛［（２Ｓ）−ピロリジン−２−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化４１１】
2019208797.tif 000412
、
２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（ピペラジン−２−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化４１２】
2019208797.tif 000413
、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（ピペラジン−２−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化４１３】
2019208797.tif 000414
、
７−（｛１−［（１，１−ジオキソ−１λ６−チオモルホリン−２−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化４１４】
2019208797.tif 000415
、
８−（｛１−［（１，１−ジオキソ−１λ６−チオモルホリン−２−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化４１５】
2019208797.tif 000416
、
７−（｛１−［（２Ｓ）−４−アセトアミド−２−アミノブタノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化４１６】
2019208797.tif 000417
、
８−（｛１−［（２Ｓ）−４−アセトアミド−２−アミノブタノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化４１７】
2019208797.tif 000418
、
７−｛［１−（Ｌ−α−アスパラギニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化４１８】
2019208797.tif 000419
、
８−｛［１−（Ｌ−α−アスパラギニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化４１９】
2019208797.tif 000420
、
７−｛［１−（Ｌ−アラニル−Ｌ−アラニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化４２０】
2019208797.tif 000421
、
８−｛［１−（Ｌ−アラニル−Ｌ−アラニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化４２１】
2019208797.tif 000422
、
７−｛［１−（グリシル−Ｄ−アラニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化４２２】
2019208797.tif 000423
、
８−｛［１−（グリシル−Ｄ−アラニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化４２３】
2019208797.tif 000424
、
Ｎ−［（２Ｒ）−１−｛３−［（８−カルボキシ−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−７−イル）オキシ］アゼチジン−１−イル｝−１−オキソプロパン−２−イル］−Ｄ−α−アスパラギン
【化４２４】
2019208797.tif 000425
、
Ｎ−［（２Ｒ）−１−｛３−［（７−カルボキシ−４，４−ヒドロキシ−シ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−８−イル）オキシ］アゼチジン−１−イル｝−１−オキソプロパン−２−イル］−Ｄ−α−アスパラギン
【化４２５】
2019208797.tif 000426
、
Ｎ１−［（２Ｒ）−１−｛３−［（８−カルボキシ−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−７−イル）オキシ］アゼチジン−１−イル｝−１−オキソプロパン−２−イル］−Ｄ−アスパルトアミド
【化４２６】
2019208797.tif 000427
、
Ｎ１−［（２Ｒ）−１−｛３−［（７−カルボキシ−４，４−ヒドロキシ−シ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−８−イル）オキシ］アゼチジン−１−イル｝−１−オキソプロパン−２−イル］−Ｄ−アスパルトアミド
【化４２７】
2019208797.tif 000428
、
Ｎ−［（２Ｒ）−１−｛３−［（８−カルボキシ−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−７−イル）オキシ］アゼチジン−１−イル｝−１−オキソプロパン−２−イル］−Ｄ−セリンアミド
【化４２８】
2019208797.tif 000429
、
Ｎ−［（２Ｒ）−１−｛３−［（７−カルボキシ−４，４−ヒドロキシ−シ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−８−イル）オキシ］アゼチジン−１−イル｝−１−オキソプロパン−２−イル］−Ｄ−セリンアミド
【化４２９】
2019208797.tif 000430
、
７−（｛１−［（３Ｓ）−３−アミノ−３−カルボキシプロパノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化４３０】
2019208797.tif 000431
、
８−（｛１−［（３Ｓ）−３−アミノ−３−カルボキシプロパノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化４３１】
2019208797.tif 000432
、
２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）（メチルアミノ）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化４３２】
2019208797.tif 000433
、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）（メチルアミノ）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化４３３】
2019208797.tif 000434
、
２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）（メチルアミノ）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化４３４】
2019208797.tif 000435
、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）（メチルアミノ）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化４３５】
2019208797.tif 000436
、
２−ヒドロキシ−７−｛［１−（２−メチル−Ｄ−セリル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化４３６】
2019208797.tif 000437
、
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（２−メチル−Ｄ−セリル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化４３７】
2019208797.tif 000438
、
２−ヒドロキシ−７−｛［１−（２−メチル−Ｌ−セリル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化４３８】
2019208797.tif 000439
、
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（２−メチル−Ｌ−セリル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化４３９】
2019208797.tif 000440
、
２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（３−オキソピペラジン−２−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化４４０】
2019208797.tif 000441
、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（３−オキソピペラジン−２−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化４４１】
2019208797.tif 000442
、
７−（｛１−［（３Ｓ）−３−アミノ−５−カルボキシペンタノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化４４２】
2019208797.tif 000443
、
８−（｛１−［（３Ｓ）−３−アミノ−５−カルボキシペンタノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化４４３】
2019208797.tif 000444
、
７−（｛１−［（３Ｒ）−３−アミノ−３−カルボキシプロパノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化４４４】
2019208797.tif 000445
、
８−（｛１−［（３Ｒ）−３−アミノ−３−カルボキシプロパノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化４４５】
2019208797.tif 000446
、
７−（｛１−［（４Ｒ）−４−アミノ−４−カルボキシブタノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化４４６】
2019208797.tif 000447
、
８−（｛１−［（３Ｒ）−３−アミノ−３−カルボキシプロパノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化４４７】
2019208797.tif 000448
、
７−（｛１−［（３Ｓ）−３，６−ジアミノ−６−オキソヘキサノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化４４８】
2019208797.tif 000449
、
８−（｛１−［（３Ｓ）−３，６−ジアミノ−６−オキソヘキサノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化４４９】
2019208797.tif 000450
、
７−｛［１−（Ｄ−α−アスパラギニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化４５０】
2019208797.tif 000451
、
８−｛［１−（Ｄ−α−アスパラギニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化４５１】
2019208797.tif 000452
、
７−｛［１−（Ｄ−α−グルタミニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化４５２】
2019208797.tif 000453
、
８−｛［１−（Ｄ−α−グルタミニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化４５３】
2019208797.tif 000454
、
７−（｛１−［（４Ｓ）−４−アミノ−４−カルボキシブタノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化４５４】
2019208797.tif 000455
、
８−（｛１−［（４Ｓ）−４−アミノ−４−カルボキシブタノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化４５５】
2019208797.tif 000456
、
７−｛［１−（Ｌ−α−グルタミニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化４５６】
2019208797.tif 000457
、
８−｛［１−（Ｌ−α−グルタミニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化４５７】
2019208797.tif 000458
、
２−ヒドロキシ−７−［（１−Ｄ−トレオニルアゼチジン−３−イル）オキシ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化４５８】
2019208797.tif 000459
、
４，４−ジヒドロキシ−８−［（１−Ｄ−トレオニルアゼチジン−３−イル）オキシ］−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化４５９】
2019208797.tif 000460
、
２−ヒドロキシ−７−［（１−Ｌ−トレオニルアゼチジン−３−イル）オキシ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
【化４６０】
2019208797.tif 000461
、および
４，４−ジヒドロキシ−８−［（１−Ｌ−トレオニルアゼチジン−３−イル）オキシ］−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
【化４６１】
2019208797.tif 000462
。
［項５５］
下記式（１１）：
【化４６２】
2019208797.tif 000463
［式（１１）中、ＲＧは水酸基、チオール基、または−ＮＨＲａ１であり、Ｒａ１、Ｚ、Ｌ１、Ｌ２、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４は、項１に記載の定義と同義であり、式（１ａ）は項１と同義である］
で表される、化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項５６］
式（１１）の化合物が、下記式（１２）：
【化４６３】
2019208797.tif 000464
［式（１２）中、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４は、前記項のいずれか一項に記載の定義と同義である］
で表される、項５５に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項５７］
式（１２）の化合物が、下記式（１３）：
【化４６４】
2019208797.tif 000465
［式（１３）中、Ｘ、Ｙ、環Ａ、Ｌ３、Ｌ４、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、およびＲ５は、前記項のいずれか一項に記載の定義と同義である］で表される、項５５または項５６に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項５８］
ＸおよびＲＧは水酸基であり、Ｒ４はカルボキシル基であり、環Ａは置換されていてもよい４〜６員の含窒素非アリールヘテロ環である、項５５〜項５７のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項５９］
式（１３）の化合物が、下記式（１４）：
【化４６５】
2019208797.tif 000466
［式（１４）中、Ｘ、Ｌ３、Ｌ４、ｍ、ｎ、およびＲ５は、前記項のいずれか一項に記載の定義と同義である］
で表される、項５５〜項５８のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項６０］
ＲＧが、水酸基またはチオール基である、項５５〜項５９のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項６１］
ＲＧが、水酸基である、項５５〜項６０のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項６２］
Ｘが、水酸基またはＣ１−６アルコキシ基である、項５５〜項６１のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項６３］
Ｘが、水酸基である、項５５〜項６２のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項６４］
ｍは１または２であり、ｎは１または２であり、ｍ＋ｎは２または３である、項５５〜項６３のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項６５］
ｍは１であり、ｎは１である、項５５〜項６４のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項６６］
Ｌ３は、前記項のいずれか一項に記載の定義と同義である、項５５〜項６５のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項６７］
Ｌ４およびＲ５は、前記項のいずれか一項に記載の定義と同義である、項５５〜項６６のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項６８］
以下の化合物からなる群より選択される、項５５に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩：
６−［（１−アセチルアゼチジン−３−イル）オキシ］−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化４６６】
2019208797.tif 000467
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（１Ｈ−イミダゾール−５−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸
【化４６７】
2019208797.tif 000468
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（メタンスルホニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸
【化４６８】
2019208797.tif 000469
、
６−（｛１−［（２Ｒ）−２−アミノ−２−（４−ヒドロキシフェニル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化４６９】
2019208797.tif 000470
、
６−（｛１−［（２−アミノ−１，３−チアゾール−４−イル）（メトキシイミノ）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化４７０】
2019208797.tif 000471
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（ピリジン−２−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸
【化４７１】
2019208797.tif 000472
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（メチルスルファニル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸
【化４７２】
2019208797.tif 000473
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸
【化４７３】
2019208797.tif 000474
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（１−オキシド−２−ピリジニルカルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸
【化４７４】
2019208797.tif 000475
、
６−（｛１−［（２Ｒ）−２−アミノ−２−フェニルアセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化４７５】
2019208797.tif 000476
、
６−［（１−ベンゾイルアゼチジン−３−イル）オキシ］−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化４７６】
2019208797.tif 000477
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（ピリジン−３−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸
【化４７７】
2019208797.tif 000478
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（ピリジン−２−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸
【化４７８】
2019208797.tif 000479
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（ピリジン−３−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸
【化４７９】
2019208797.tif 000480
、
６−（｛１−［（２Ｓ）−２−アミノ−２−フェニルアセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化４８０】
2019208797.tif 000481
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（ピリジン−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸
【化４８１】
2019208797.tif 000482
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（４−ヒドロキシフェニル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸
【化４８２】
2019208797.tif 000483
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸
【化４８３】
2019208797.tif 000484
、
６−（｛１−［アミノ（１Ｈ−イミダゾール−５−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化４８４】
2019208797.tif 000485
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（フェニルアセチル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸
【化４８５】
2019208797.tif 000486
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（３−フェニルプロパノイル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸
【化４８６】
2019208797.tif 000487
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸
【化４８７】
2019208797.tif 000488
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸
【化４８８】
2019208797.tif 000489
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸
【化４８９】
2019208797.tif 000490
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−［（１−Ｄ−フェニルアラニルアゼチジン−３−イル）オキシ］安息香酸
【化４９０】
2019208797.tif 000491
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−［（１−Ｄ−チロシルアゼチジン−３−イル）オキシ］安息香酸
【化４９１】
2019208797.tif 000492
、
３−（２−ボロノエチル）−６−［（１−Ｄ−ヒスチジルアゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ安息香酸
【化４９２】
2019208797.tif 000493
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−［（１−Ｄ−バリルアゼチジン−３−イル）オキシ］安息香酸
【化４９３】
2019208797.tif 000494
、
３−（２−ボロノエチル）−６−［（１−Ｌ−ヒスチジルアゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ安息香酸
【化４９４】
2019208797.tif 000495
、
３−（２−ボロノエチル）−６−［（１−｛（２Ｒ）−２−［（４−エチル−２，３−ジオキソピペラジン−１−カルボニル）アミノ］−２−フェニルアセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ安息香酸
【化４９５】
2019208797.tif 000496
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−［（１−Ｄ−プロリルアゼチジン−３−イル）オキシ］安息香酸
【化４９６】
2019208797.tif 000497
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−［（１−Ｌ−プロリルアゼチジン−３−イル）オキシ］安息香酸
【化４９７】
2019208797.tif 000498
、
６−［（１−｛［４−（２−アミノエチル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化４９８】
2019208797.tif 000499
、
３−（２−ボロノエチル）−６−｛［１−（３，４−ジヒドロキシベンゾイル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ安息香酸
【化４９９】
2019208797.tif 000500
、および
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（ヒドロキシカルバモイル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸
【化５００】
2019208797.tif 000501
。
［項６９］
以下の化合物からなる群より選択される、項５５に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩：
６−（｛１−［（２Ｒ）−２−アミノ−２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化５０１】
2019208797.tif 000502
、
６−（｛１−［（２Ｓ）−２−アミノ−２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化５０２】
2019208797.tif 000503
、
６−（｛１−［アミノ（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化５０３】
2019208797.tif 000504
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−スルホニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸
【化５０４】
2019208797.tif 000505
、
６−（｛１−［２−アミノ−２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）（２Ｈ）エタノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化５０５】
2019208797.tif 000506
、
６−（｛１−［２−アミノ−２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）プロパノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化５０６】
2019208797.tif 000507
、
６−（｛（３Ｓ）−１−［アミノ（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）アセチル］ピロリジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化５０７】
2019208797.tif 000508
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（４−ヒドロキシ−６−メチルピリジン−３−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸
【化５０８】
2019208797.tif 000509
、
６−（｛１−［アミノ（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化５０９】
2019208797.tif 000510
、
６−［（１−｛アミノ［１−（カルボキシメチル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化５１０】
2019208797.tif 000511
、
６−［（１−｛アミノ［１−（２−アミノ−２−オキソエチル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化５１１】
2019208797.tif 000512
、
６−（｛１−［アミノ（ピリジン−３−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化５１２】
2019208797.tif 000513
、
６−（｛１−［アミノ（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化５１３】
2019208797.tif 000514
、
６−（｛（３Ｒ）−１−［アミノ（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）アセチル］ピロリジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化５１４】
2019208797.tif 000515
、
６−（｛１−［アミノ（２−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化５１５】
2019208797.tif 000516
、
６−（｛１−［アミノ（１，３−チアゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化５１６】
2019208797.tif 000517
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（１Ｈ−イミダゾール−４−スルホニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸
【化５１７】
2019208797.tif 000518
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（ピリジン−３−スルホニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸
【化５１８】
2019208797.tif 000519
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（１−オキソ−１λ５−ピリジン−２−スルホニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸
【化５１９】
2019208797.tif 000520
、
６−（｛１−［（２−アミノ−１，３−チアゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化５２０】
2019208797.tif 000521
、
６−｛［１−（２−アミノ−１，３−チアゾール−４−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化５２１】
2019208797.tif 000522
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸
【化５２２】
2019208797.tif 000523
、
６−［（１−｛［１−（２−アミノエチル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化５２３】
2019208797.tif 000524
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（１Ｈ−イミダゾール−４−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸
【化５２４】
2019208797.tif 000525
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（１Ｈ−イミダゾール−２−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸
【化５２５】
2019208797.tif 000526
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−［（１−｛［４−（ヒドロキシメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］安息香酸
【化５２６】
2019208797.tif 000527
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（｛４−［（メチルアミノ）メチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル｝アセチル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸
【化５２７】
2019208797.tif 000528
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（｛４−［（ピペラジン−１−イル）メチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル｝アセチル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸
【化５２８】
2019208797.tif 000529
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−［（１−｛［４−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］安息香酸
【化５２９】
2019208797.tif 000530
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−［（１−｛［５−（ヒドロキシメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］安息香酸
【化５３０】
2019208797.tif 000531
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（｛５−［（メチルアミノ）メチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル｝アセチル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸
【化５３１】
2019208797.tif 000532
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸
【化５３２】
2019208797.tif 000533
、
３−（２−ボロノエチル）−６−［（１−｛［４−（カルボキシメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ安息香酸
【化５３３】
2019208797.tif 000534
、
３−（２−ボロノエチル）−６−［（１−｛［１−（カルボキシメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ安息香酸
【化５３４】
2019208797.tif 000535
、
６−（｛１−［アミノ（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化５３５】
2019208797.tif 000536
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（４−ニトロ−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸
【化５３６】
2019208797.tif 000537
、
６−（｛１−［アミノ（３，４−ジヒドロキシフェニル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化５３７】
2019208797.tif 000538
、
６−（｛１−［アミノ（２，４−ジヒドロキシフェニル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化５３８】
2019208797.tif 000539
、
６−｛［１−（Ｓ−ベンジル−Ｄ−システイニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化５３９】
2019208797.tif 000540
、
３−（２−ボロノエチル）−６−［（１−Ｄ−システイニルアゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ安息香酸
【化５４０】
2019208797.tif 000541
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（３−スルファニル−Ｄ−バリル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸
【化５４１】
2019208797.tif 000542
、
６−（｛１−［（２Ｓ）−２−アミノ−３−カルボキシプロパノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化５４２】
2019208797.tif 000543
、
６−｛［１−（Ｄ−アラニル−Ｄ−アラニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化５４３】
2019208797.tif 000544
、
６−［（１−L−アスパラギニルアゼチジン−３−イル）オキシ］−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化５４４】
2019208797.tif 000545
、
６−［（１−Ｄ−アスパラギニルアゼチジン−３−イル）オキシ］−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化５４５】
2019208797.tif 000546
、
６−（｛１−［（２Ｒ）−２−アミノ−３−カルボキシプロパノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化５４６】
2019208797.tif 000547
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−［（１−Ｄ−セリルアゼチジン−３−イル）オキシ］安息香酸
【化５４７】
2019208797.tif 000548
、
６−｛［１−（４−アミノ−４−オキソブタノイル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化５４８】
2019208797.tif 000549
、
３−（２−ボロノエチル）−６−［（１−Ｄ−グルタミニルアゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ安息香酸
【化５４９】
2019208797.tif 000550
、
３−（２−ボロノエチル）−６−（｛１−［３−（カルバモイルアミノ）−Ｄ−アラニル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化５５０】
2019208797.tif 000551
、
６−｛［１−（３−アセトアミド−Ｄ−アラニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化５５１】
2019208797.tif 000552
、
３−（２−ボロノエチル）−６−｛［１−（Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｄ−アスパラギニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ安息香酸
【化５５２】
2019208797.tif 000553
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（Ｎ−メチル−Ｄ−アスパラギニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸
【化５５３】
2019208797.tif 000554
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−［（１−Ｌ−セリルアゼチジン−３−イル）オキシ］安息香酸
【化５５４】
2019208797.tif 000555
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（４−ヒドロキシプロリル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸
【化５５５】
2019208797.tif 000556
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（４Ｒ）−４−（トリフルオロメチル）−Ｄ−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸
【化５５６】
2019208797.tif 000557
、
３−（２−ボロノエチル）−６−（｛１−［（４Ｓ）−４−フルオロ−L−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化５５７】
2019208797.tif 000558
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（ピロリジン−３−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸
【化５５８】
2019208797.tif 000559
、
３−（２−ボロノエチル）−６−［（１−｛［（３Ｒ，５Ｓ）−５−（ジメチルカルバモイル）ピロリジン−３−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ安息香酸
【化５５９】
2019208797.tif 000560
、
３−（２−ボロノエチル）−６−［（１−｛［（３Ｓ，５Ｒ）−５−（ジメチルカルバモイル）ピロリジン−３−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ安息香酸
【化５６０】
2019208797.tif 000561
、
３−（２−ボロノエチル）−６−［（１−｛［（２Ｒ，４Ｓ）−４−フルオロピロリジン−２−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ安息香酸
【化５６１】
2019208797.tif 000562
、
３−（２−ボロノエチル）−６−｛［１−（４，４−ジフルオロ−L−プロリル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ安息香酸
【化５６２】
2019208797.tif 000563
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（４Ｒ）−４−ヒドロキシ−L−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸
【化５６３】
2019208797.tif 000564
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（ピペリジン−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸
【化５６４】
2019208797.tif 000565
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（ピロリジン−３−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸
【化５６５】
2019208797.tif 000566
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（４Ｓ）−４−ヒドロキシ−L−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸
【化５６６】
2019208797.tif 000567
、
６−（｛１−［（４Ｓ）−４−アミノ−L−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化５６７】
2019208797.tif 000568
、
６−（｛１−［（４Ｓ）−４−アセトアミド−L−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化５６８】
2019208797.tif 000569
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−L−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸
【化５６９】
2019208797.tif 000570
、
３−（２−ボロノエチル）−６−｛［１−（４，４−ジメチル−L−プロリル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ安息香酸
【化５７０】
2019208797.tif 000571
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（ピロリジン−２−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸
【化５７１】
2019208797.tif 000572
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（ピペリジン−２−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸
【化５７２】
2019208797.tif 000573
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（ピペリジン−３−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸
【化５７３】
2019208797.tif 000574
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（ピペリジン−４−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸
【化５７４】
2019208797.tif 000575
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（２Ｓ）−オキソラン−２−カルボニル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸
【化５７５】
2019208797.tif 000576
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（４Ｒ）−４−フェニル−L−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸
【化５７６】
2019208797.tif 000577
、
６−（｛１−［（１Ｓ，３Ｓ，５Ｓ）−２−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−カルボニル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化５７７】
2019208797.tif 000578
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（１−メチル−L−プロリル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸
【化５７８】
2019208797.tif 000579
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（ピペリジン−３−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸
【化５７９】
2019208797.tif 000580
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（モルホリン−２−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸
【化５８０】
2019208797.tif 000581
、
６−（｛１−［（アゼチジン−３−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化５８１】
2019208797.tif 000582
、
６−（｛１−［アミノ（ピロリジン−３−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化５８２】
2019208797.tif 000583
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［３−（ピロリジン−２−イル）プロパノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸
【化５８３】
2019208797.tif 000584
、
６−（｛１−［（４Ｒ）−４−アミノ−L−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化５８４】
2019208797.tif 000585
、
６−（｛１−［（４Ｒ）−４−アセトアミド−L−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化５８５】
2019208797.tif 000586
、
６−（｛１−［アミノ（ピペリジン−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化５８６】
2019208797.tif 000587
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（ピペリジン−２−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸
【化５８７】
2019208797.tif 000588
、
３−（２−ボロノエチル）−６−（｛１−［（４Ｓ）−４−カルバモイル−Ｌ−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化５８８】
2019208797.tif 000589
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−［（１−｛［（３Ｒ）−ピロリジン−３−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］安息香酸
【化５８９】
2019208797.tif 000590
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−［（１−｛［（３Ｓ）−ピロリジン−３−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］安息香酸
【化５９０】
2019208797.tif 000591
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−［（１−｛［（２Ｒ）−ピロリジン−２−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］安息香酸
【化５９１】
2019208797.tif 000592
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−［（１−｛［（２Ｓ）−ピロリジン−２−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］安息香酸
【化５９２】
2019208797.tif 000593
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（ピペラジン−２−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸
【化５９３】
2019208797.tif 000594
、
３−（２−ボロノエチル）−６−（｛１−［（１，１−ジオキソ−１λ６−チオモルホリン−２−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化５９４】
2019208797.tif 000595
、
６−（｛１−［（２Ｓ）−４−アセトアミド−２−アミノブタノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化５９５】
2019208797.tif 000596
、
６−｛［１−（L−α−アスパラギニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化５９６】
2019208797.tif 000597
、
６−｛［１−（L−アラニル−L−アラニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化５９７】
2019208797.tif 000598
、
３−（２−ボロノエチル）−６−｛［１−（グリシル−Ｄ−アラニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ安息香酸
【化５９８】
2019208797.tif 000599
、
Ｎ−［（２Ｒ）−１−｛３−［４−（２−ボロノエチル）−２−カルボキシ−３−ヒドロキシフェノキシ］アゼチジン−１−イル｝−１−オキソプロパン−２−イル］−Ｄ−α−アスパラギン
【化５９９】
2019208797.tif 000600
、
Ｎ１−［（２Ｒ）−１−｛３−［４−（２−ボロノエチル）−２−カルボキシ−３−ヒドロキシフェノキシ］アゼチジン−１−イル｝−１−オキソプロパン−２−イル］−Ｄ−アスパルトアミド
【化６００】
2019208797.tif 000601
、
Ｎ−［（２Ｒ）−１−｛３−［４−（２−ボロノエチル）−２−カルボキシ−３−ヒドロキシフェノキシ］アゼチジン−１−イル｝−１−オキソプロパン−２−イル］−Ｄ−セリンアミド
【化６０１】
2019208797.tif 000602
、
６−（｛１−［（３Ｓ）−３−アミノ−３−カルボキシプロパノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化６０２】
2019208797.tif 000603
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）（メチルアミノ）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸
【化６０３】
2019208797.tif 000604
、
３−（２−ボロノエチル）−６−（｛１−［（ジメチルアミノ）（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化６０４】
2019208797.tif 000605
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（２−メチル−Ｄ−セリル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸
【化６０５】
2019208797.tif 000606
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（２−メチル−Ｌ−セリル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸
【化６０６】
2019208797.tif 000607
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（３−オキソピペラジン−２−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸
【化６０７】
2019208797.tif 000608
、
６−（｛１−［（３Ｓ）−３−アミノ−５−カルボキシペンタノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化６０８】
2019208797.tif 000609
、
６−（｛１−［（３Ｒ）−３−アミノ−３−カルボキシプロパノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化６０９】
2019208797.tif 000610
、
６−（｛１−［（４Ｒ）−４−アミノ−４−カルボキシブタノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化６１０】
2019208797.tif 000611
、
３−（２−ボロノエチル）−６−（｛１−［（３Ｓ）−３，６−ジアミノ−６−オキソヘキサノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化６１１】
2019208797.tif 000612
、
６−｛［１−（Ｄ−α−アスパラギニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化６１２】
2019208797.tif 000613
、
３−（２−ボロノエチル）−６−｛［１−（Ｄ−α−グルタミニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ安息香酸
【化６１３】
2019208797.tif 000614
、
６−（｛１−［（４Ｓ）−４−アミノ−４−カルボキシブタノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
【化６１４】
2019208797.tif 000615
、
３−（２−ボロノエチル）−６−｛［１−（Ｌ−α−グルタミニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ安息香酸
【化６１５】
2019208797.tif 000616
、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−［（１−Ｄ−トレオニルアゼチジン−３−イル）オキシ］安息香酸
【化６１６】
2019208797.tif 000617
、および
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−［（１−Ｌ−トレオニルアゼチジン−３−イル）オキシ］安息香酸
【化６１７】
2019208797.tif 000618
。
［項７０］
項１〜項６９のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩を含有する医薬。
［項７１］
細菌感染症の治療薬または予防薬である、項７０に記載の医薬。
［項７２］
項１〜項６９のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩を有効成分として含有するβ−ラクタマーゼ阻害剤。
［項７３］
項１〜項６９のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩および医薬上許容される担体を含有する医薬組成物。
［項７４］
追加の薬剤をさらに含む、項７３に記載の医薬組成物。
［項７５］
追加の薬剤が、抗細菌剤、抗真菌剤、抗ウイルス剤、抗炎症剤および抗アレルギー剤からなる群より選択される、項７４に記載の医薬組成物。
［項７６］
追加の薬剤が、β−ラクタム系薬剤である、項７４または項７５に記載の医薬組成物。
［項７７］
追加の薬剤であるβ−ラクタム系薬剤が、アモキシシリン、アンピシリン（ピバンピシリン、ヘタシリン、バカンピシリン、メタンピシリン、タランピシリン）、エピシリン、カルベニシリン（カリンダシリン）、チカルシリン、テモシリン、アズロシリン、ピペラシリン、メズロシリン、メシリナム（ピブメシリナム）、スルベニシリン、ベンジルペニシリン（G）、クロメトシリン、ベンザチンベンジルペニシリン、プロカインベンジルペニシリン、アジドシリン、ペナメシリン、フェノキシメチルペニシリン（Ｖ）、プロピシリン、ベンザチンフェノキシメチルペニシリン、フェネチシリン、クロキサシリン（ジクロキサシリン、フルクロキサシリン）、オキサシリン、メチシリン、ナフシリン、ファロペネム、ビアペネム、ドリペネム、エルタペネム、イミペネム、メロペネム、パニペネム、トモペネム、ラズペネム、セファゾリン、セファセトリル、セファドロキシル、セファレキシン、セファログリシン、セファロニウム、セファロリジン、セファロチン、セファピリン、セファトリジン、セファゼドン、セファザフル、セフラジン、セフロキサジン、セフテゾール、セファクロル、セファマンドール、セフミノクス、セフォニシド、セフォラニド、セフォチアム、セフプロジル、セフブペラゾン、セフロキシム、セフゾナム、セフォキシチン、セフォテタン、セフメタゾール、ロラカルベフ、セフィキシム、セフタジジム、セフトリアキソン、セフカペン、セフダロキシム、セフジニル、セフジトレン、セフェタメト、セフメノキシム、セフォジジム、セフォペラゾン、セフォタキシム、セフピミゾール、セフピラミド、セフポドキシム、セフスロジン、セフテラム、セフチブテン、セフチオレン、セフチゾキシム、フロモキセフ、ラタモキセフ、セフェピム、セフォゾプラン、セフピロム、セフキノム、セフトビプロール、セフタロリン、ＣＸＡ−１０１、ＲＷＪ−５４４２８、ＭＣ−０４５４６、ＭＥ１０３６、ＢＡＬ３００７２、ＳＹＮ２４１６、セフチオフル、セフキノム、セフォベシン、アズトレオナム、チゲノナム、カルモナム、ＲＷＪ−４４２８３１、ＲＷＪ−３３３４４１、およびＲＷＪ−３３３４４２からなる群より選択される、項７５または項７６に記載の医薬組成物。
［項７８］
β−ラクタム系薬剤が、セフタジジム、ビアペネム、ドリペネム、エルタペネム、イミペネム、メロペネム、またはパニペネムから選択される、項７６または項７７に記載の医薬組成物。
［項７９］
β−ラクタム系薬剤が、アズトレオナム、チゲノナム、ＢＡＬ３００７２、ＳＹＮ２４１６またはカルモナムから選択される、項７６または項７７に記載の医薬組成物。
［項８０］
追加の薬剤とともに投与されることを特徴とする、項７３に記載の医薬組成物。
［項８１］
追加の薬剤が、抗細菌剤、抗真菌剤、抗ウイルス剤、抗炎症剤または抗アレルギー剤から選択される、項８０に記載の医薬組成物。
［項８２］
追加の薬剤が、β−ラクタム系薬剤である、項８０または項８１に記載の医薬組成物。
［項８３］
追加の薬剤であるβ−ラクタム系薬剤が、アモキシシリン、アンピシリン（ピバンピシリン、ヘタシリン、バカンピシリン、メタンピシリン、タランピシリン）、エピシリン、カルベニシリン（カリンダシリン）、チカルシリン、テモシリン、アズロシリン、ピペラシリン、メズロシリン、メシリナム（ピブメシリナム）、スルベニシリン、ベンジルペニシリン（G）、クロメトシリン、ベンザチンベンジルペニシリン、プロカインベンジルペニシリン、アジドシリン、ペナメシリン、フェノキシメチルペニシリン（Ｖ）、プロピシリン、ベンザチンフェノキシメチルペニシリン、フェネチシリン、クロキサシリン（ジクロキサシリン、フルクロキサシリン）、オキサシリン、メチシリン、ナフシリン、ファロペネム、ビアペネム、ドリペネム、エルタペネム、イミペネム、メロペネム、パニペネム、トモペネム、ラズペネム、セファゾリン、セファセトリル、セファドロキシル、セファレキシン、セファログリシン、セファロニウム、セファロリジン、セファロチン、セファピリン、セファトリジン、セファゼドン、セファザフル、セフラジン、セフロキサジン、セフテゾール、セファクロル、セファマンドール、セフミノクス、セフォニシド、セフォラニド、セフォチアム、セフプロジル、セフブペラゾン、セフロキシム、セフゾナム、セフォキシチン、セフォテタン、セフメタゾール、ロラカルベフ、セフィキシム、セフタジジム、セフトリアキソン、セフカペン、セフダロキシム、セフジニル、セフジトレン、セフェタメト、セフメノキシム、セフォジジム、セフォペラゾン、セフォタキシム、セフピミゾール、セフピラミド、セフポドキシム、セフスロジン、セフテラム、セフチブテン、セフチオレン、セフチゾキシム、フロモキセフ、ラタモキセフ、セフェピム、セフォゾプラン、セフピロム、セフキノム、セフトビプロール、セフタロリン、ＣＸＡ−１０１、ＲＷＪ−５４４２８、ＭＣ−０４５４６、ＭＥ１０３６、ＢＡＬ３００７２、ＳＹＮ２４１６、セフチオフル、セフキノム、セフォベシン、アズトレオナム、チゲノナム、カルモナム、ＲＷＪ−４４２８３１、ＲＷＪ−３３３４４１、およびＲＷＪ−３３３４４２からなる群より選択される、項８１または項８２に記載の医薬組成物。
［項８４］
β−ラクタム系薬剤が、セフタジジム、ビアペネム、ドリペネム、エルタペネム、イミペネム、メロペネム、およびパニペネムからなる群より選択される、項８２または項８３に記載の医薬組成物。
［項８５］
β−ラクタム系薬剤が、アズトレオナム、チゲノナム、ＢＡＬ３００７２、ＳＹＮ２４１６およびカルモナムからなる群より選択される、項８２または項８３に記載の医薬組成物。
［項８６］
細菌感染症を治療するための前記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項８７］
細菌感染症がβ−ラクタマーゼを有し得る細菌が関与する細菌感染症である、前記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項８８］
細菌感染症が、敗血症、発熱性好中球減少症、細菌性髄膜炎、細菌性心内膜炎、中耳炎、副鼻腔炎、肺炎、肺膿瘍、膿胸、慢性呼吸器病変の二次感染、咽頭・喉頭炎、扁桃炎、骨髄炎、関節炎、腹膜炎、腹腔内膿瘍、胆嚢炎、胆管炎、肝膿瘍、深在性皮膚感染症、リンパ管・リンパ節炎、外傷・熱傷および手術創等の二次感染、尿路感染症、性器感染症、眼感染症又は歯性感染である、前記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項８９］
前記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩と、敗血症、発熱性好中球減少症、細菌性髄膜炎、細菌性心内膜炎、中耳炎、副鼻腔炎、肺炎、肺膿瘍、膿胸、慢性呼吸器病変の二次感染、咽頭・喉頭炎、扁桃炎、骨髄炎、関節炎、腹膜炎、腹腔内膿瘍、胆嚢炎、胆管炎、肝膿瘍、深在性皮膚感染症、リンパ管・リンパ節炎、外傷・熱傷および手術創等の二次感染、尿路感染症、性器感染症、眼感染症および歯性感染の治療剤からなる群より選択される少なくとも１種類以上の薬剤とを組み合わせてなる医薬。
［項９０］
β−ラクタム系薬剤を含む医薬組成物であって、該医薬組成物は、前記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩とともに投与されることを特徴とする、医薬組成物。
［項９１］
治療が必要な患者に、治療上の有効量の前記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩を投与することを特徴とする、細菌感染症を治療するための方法。
［項９２］
細菌感染症がβ−ラクタマーゼを有し得る細菌が関与する細菌感染症である、前記項のいずれか一項に記載の方法。
［項９３］
細菌感染症が、敗血症、発熱性好中球減少症、細菌性髄膜炎、細菌性心内膜炎、中耳炎、副鼻腔炎、肺炎、肺膿瘍、膿胸、慢性呼吸器病変の二次感染、咽頭・喉頭炎、扁桃炎、骨髄炎、関節炎、腹膜炎、腹腔内膿瘍、胆嚢炎、胆管炎、肝膿瘍、深在性皮膚感染症、リンパ管・リンパ節炎、外傷・熱傷および手術創等の二次感染、尿路感染症、性器感染症、眼感染症又は歯性感染である、前記項のいずれか一項に記載の方法。
［項９４］
追加の薬剤とともに投与されることを特徴とする、前記項のいずれか一項に記載の方法。【００１１】
本発明において、上記１または複数の特徴は、明示された組み合わせに加え、さらに組み合わせて提供されうることが意図される。本発明のなおさらなる実施形態および利点は、必要に応じて以下の詳細な説明を読んで理解すれば、当業者に認識される。
【発明の効果】
【００１２】
本発明の化合物は、酵素活性中心にセリン残基を有するセリン−β−ラクタマーゼに対して優れた阻害作用を有する。また本発明の化合物のより優れた態様は、複数種のβ−ラクタマーゼに対する広域的なβ−ラクタマーゼ阻害作用や酵素活性中心に亜鉛（Ｚｎ２＋）を有するメタロ−β−ラクタマーゼ阻害作用が期待される。したがって、本発明の化合物は、単剤で、またはβ−ラクタム系薬剤と併用することにより、β−ラクタマーゼを有し得る細菌が関与する細菌感染症、具体的には敗血症、発熱性好中球減少症、細菌性髄膜炎、細菌性心内膜炎、中耳炎、副鼻腔炎、肺炎、肺膿瘍、膿胸、慢性呼吸器病変の二次感染、咽頭・喉頭炎、扁桃炎、骨髄炎、関節炎、腹膜炎、腹腔内膿瘍、胆嚢炎、胆管炎、肝膿瘍、深在性皮膚感染症、リンパ管・リンパ節炎、外傷・熱傷および手術創等の二次感染、尿路感染症、性器感染症、眼感染症又は歯性感染の治療剤および／または予防剤として有用である。
【発明を実施するための形態】
【００１３】
以下に、本発明をさらに詳細に説明する。
本明細書の全体にわたり、単数形の表現は、特に言及しない限り、その複数形の概念をも含むことが理解されるべきである。従って、単数形の冠詞（例えば、英語の場合は「a」、「an」、「the」など）は、特に言及しない限り、その複数形の概念をも含むことが理解されるべきである。また、本明細書において使用される用語は、特に言及しない限り、当該分野で通常用いられる意味で用いられることが理解されるべきである。したがって、他に定義されない限り、本明細書中で使用されるすべての専門用語および科学技術用語は、本発明の属する分野の当業者によって一般的に理解されるのと同じ意味を有する。矛盾する場合、本明細書（定義を含めて）が優先する。
最初に本発明において使用される用語および一般的な技術を説明する。
【００１４】
「基」なる用語は、別途指定されない限り、１価基を意味する。１価基でない例としては、アルキレン基（２価）などが挙げられる。また、下記の置換基等の説明において、「基」なる用語を省略する場合もある。
【００１５】
本明細書において、「置換されていてもよい」もしくは「置換されている」で定義される場合における置換基の数は、特に限定がない場合、置換可能であれば特に制限はなく、１または複数である。また、特に指示した場合を除き、各々の置換基の説明はその置換基が他の置換基の一部分または置換基である場合にも該当する。
【００１６】
「置換されていてもよい」における置換基としては、以下からなる置換基群αから選択され、同一または異なる１〜５個の置換基で置換されていてもよい。置換基の種類によって特に制限されないが、置換基が結合する原子が酸素原子、窒素原子、硫黄原子の場合は、下記の置換基の中から結合する原子が炭素原子のものに限定される。
置換基群αは、
１）ハロゲン原子
２）水酸基
３）カルボキシル基
４）シアノ基
５）スルファニル基、
６）ニトロ基、
７）Ｃ１−６アルキル基
８）Ｃ２−６アルケニル基
９）Ｃ２−６アルキニル基
１０）Ｃ１−６アルコキシ基
１１）Ｃ１−６アルキルチオ基
１２）Ｃ１−６アルキルカルボニル基
１３）Ｃ１−６アルキルスルホニル基
（但し、７）から１３）の各置換基は、置換基群βから選択される、同一または異なる１〜５個の置換基で置換されていてもよい）
１４）Ｃ３−１０脂環式基
１５）Ｃ３−１０脂環式オキシ基
１６）Ｃ６−１０アリールオキシ基
１７）５員または６員のヘテロアリールオキシ基
１８）４〜１０員の非アリールヘテロ環オキシ基
１９）Ｃ３−１０脂環式チオ基
２０）Ｃ６−１０アリールチオ基
２１）５員または６員のヘテロアリールチオ基
２２）４〜１０員の非アリールヘテロ環チオ基
２３）Ｃ６−１０アリール
２４）５員または６員のヘテロアリール
２５）４〜１０員の非アリールヘテロ環
２６）Ｃ３−１０脂環式カルボニル基
２７）Ｃ６−１０アリールカルボニル基
２８）５員または６員のヘテロアリールカルボニル基
２９）４〜１０員の非アリールヘテロ環カルボニル基
３０）４〜１０員の非アリールヘテロ環カルボニルアミノ基
３１）Ｃ３−１０脂環式スルホニル基
３２）Ｃ６−１０アリールスルホニル基
３３）５員または６員のヘテロアリールスルホニル基
３４）４〜１０員の非アリールヘテロ環スルホニル基
（但し１４）から３４）の各置換基は、１〜５個の置換基群βまたは前記１）Ｃ１−６アルキル基によって置換されていてもよい）
３５）−ＮＲ１０ａＲ１１ａ
３６）−ＳＯ２−Ｒ１０ｂ
３７）−ＳＯ２−ＮＲ１０ｂＲ１１ｂ
３８）−ＮＲ１０ｃ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１１ｃ
３９）−ＮＲ１０ｄ−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１１ｄ
４０）−ＮＲ１２ａ−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１０ｅＲ１１ｅ
４１）−ＮＲ１０ｆ−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ１１ｆ
４２）−ＮＲ１０ｇ−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ１１ｇ、
４３）−ＮＲ１２ｂ−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ１０ｈＲ１１ｈ
４４）−ＮＲ１０ｉ−ＳＯ２−Ｒ１１ｉ
４５）−ＮＲ１２ｃ−ＳＯ２−ＮＲ１０ｊＲ１１ｊ
４６）−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１０ｋ
４７）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１０ｌＲ１１ｋ
４８）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１０ｍＯＲ１１ｌ
４９）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１２ｄ−ＮＲ１０ｎＲ１１ｍ
５０）−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ１０ｏ
５１）−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ１０ｐＲ１１ｎ
５２）−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ１０ｑＯＲ１１ｏ
５３）−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ１２ｅ−ＮＲ１０ｒＲ１１ｐ
５４）−Ｃ（＝ＮＲ１３ａ）Ｒ１０ｓ
５５）−Ｃ（＝ＮＲ１３ｂ）ＣＨＯ
５６）−Ｃ（＝ＮＲ１３ｃ）ＮＲ１０ｔＲ１１ｑ
５７）−Ｃ（＝ＮＲ１３ｄ）ＮＲ１２ｆ−ＮＲ１０ｕＲ１１ｒ
５８）−ＮＲ１７ｃ−Ｃ（＝ＮＲ１３ｋ）Ｒ１７ｄ
５９）−ＮＲ１２ｇ−Ｃ（＝ＮＲ１３ｅ）−ＮＲ１０ｖＲ１１ｓ
６０）−ＮＲ１４−Ｃ（＝ＮＲ１３ｆ）−ＮＲ１２ｈ−ＮＲ１０ｗＲ１１ｔ
６１）−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ１０ｘ
６２）−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ１０ｙ
６３）−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１０ｚ１Ｒ１１ｕ
６４）−ＮＲ１２ｉ−ＮＲ１０ｚ２Ｒ１１ｖ
６５）−ＮＲ１０ｚ３ＯＲ１１ｗ
６６）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ１３ａ）Ｒ１０ｓ
６７）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ１３ｂ）ＣＨＯ
６８）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ１３ｃ）ＮＲ１０ｔＲ１１ｑ
６９）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ１３ｄ）ＮＲ１２ｆ−ＮＲ１０ｕＲ１１ｒ
７０）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１２ｊ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１０ａ１
７１）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１２ｋ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲ１０ａ２Ｒ１１ｘ
が挙げられ、
置換基群βは、
１）ハロゲン原子、
２）水酸基、
３）カルボキシル基、
４）シアノ基、
５）Ｃ３−１０脂環式基、
６）Ｃ１−６アルコキシ基、
７）Ｃ３−１０脂環式オキシ基、
８）Ｃ１−６アルキルチオ基、
９）５員または６員のヘテロアリールチオ基、
１０）Ｃ６−１０アリール、
１１）５員または６員のヘテロアリール、
１２）４〜１０員の非アリールヘテロ環、
１３）Ｃ１−６アルキルカルボニル基、
１４）Ｃ３−１０脂環式カルボニル基、
１５）Ｃ６−１０アリールカルボニル基、
１６）５員または６員のヘテロアリールカルボニル基、
１７）４〜１０員の非アリールヘテロ環カルボニル基、
１８）−ＮＲ１５ａＲ１６ａ、
１９）−ＳＯ２−ＮＲ１５ｂＲ１６ｂ、
２０）−ＮＲ１５ｃ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１６ｃ
２１）−ＮＲ１７ａ−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１５ｄＲ１６ｄ、
２２）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１５ｅＲ１６ｅ、
２３）−Ｃ（＝ＮＲ１３ｇ）Ｒ１５ｆ、
２４）−Ｃ（＝ＮＲ１３ｈ）ＮＲ１５ｇＲ１６ｆ
２５）−ＮＲ１６ｇ−Ｃ（＝ＮＲ１３ｉ）Ｒ１５ｈ
２６）−ＮＲ１７ｂ−Ｃ（＝ＮＲ１３ｊ）−ＮＲ１５ｉＲ１６ｈ
２７）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ１３ｇ）Ｒ１５ｆ、
２８）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ１３ｈ）ＮＲ１５ｇＲ１６ｆ
（但し、置換基群βのうち、５）から１７）の各置換基は、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、カルボキシル基、−ＮＲ１８ａＲ１８ｂからなる群より選択される１〜５個の置換基によって置換されていてもよい）からなる群であり、
Ｒ１３ａ、Ｒ１３ｂ、Ｒ１３ｃ、Ｒ１３ｄ、Ｒ１３ｅ、Ｒ１３ｆ、Ｒ１３ｇ、Ｒ１３ｈ、Ｒ１３ｉ、Ｒ１３ｊ、Ｒ１３ｋは、各々独立して、同一または異なって、水素原子、水酸基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基であり、
Ｒ１０ａ、Ｒ１０ｂ、Ｒ１０ｃ、Ｒ１０ｄ、Ｒ１０ｅ、Ｒ１０ｆ、Ｒ１０ｇ、Ｒ１０ｈ、Ｒ１０ｉ、Ｒ１０ｊ、Ｒ１０ｋ、Ｒ１０ｌ、Ｒ１０ｍ、Ｒ１０ｎ、Ｒ１０ｏ、Ｒ１０ｐ、Ｒ１０ｑ、Ｒ１０ｒ、Ｒ１０ｓ、Ｒ１０ｔ、Ｒ１０ｕ、Ｒ１０ｖ、Ｒ１０ｗ、Ｒ１０ｘ、Ｒ１０ｙ、Ｒ１０ａ１、Ｒ１０ａ２、Ｒ１０ｚ１、Ｒ１０ｚ２、Ｒ１０ｚ３、Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂ、Ｒ１１ｃ、Ｒ１１ｄ、Ｒ１１ｅ、Ｒ１１ｆ、Ｒ１１ｇ、Ｒ１１ｈ、Ｒ１１ｉ、Ｒ１１ｊ、Ｒ１１ｋ、Ｒ１１ｌ、Ｒ１１ｍ、Ｒ１１ｎ、Ｒ１１ｏ、Ｒ１１ｐ、Ｒ１１ｑ、Ｒ１１ｒ、１１ｓ、Ｒ１１ｔ、Ｒ１１ｕ、Ｒ１１ｖ、Ｒ１１ｗ、Ｒ１１ｘ、Ｒ１２ａ、Ｒ１２ｂ、Ｒ１２ｃ、Ｒ１２ｄ、Ｒ１２ｅ、Ｒ１２ｆ、Ｒ１２ｇ、Ｒ１２ｈ、Ｒ１２ｉ、Ｒ１２ｊ、Ｒ１２ｋ、Ｒ１４、Ｒ１５ａ、Ｒ１５ｂ、Ｒ１５ｃ、Ｒ１５ｄ、Ｒ１５ｅ、Ｒ１５ｆ、Ｒ１５ｇ、Ｒ１５ｈ、Ｒ１５ｉ、Ｒ１６ａ、Ｒ１６ｂ、Ｒ１６ｃ、Ｒ１６ｄ、Ｒ１６ｅ、Ｒ１６ｆ、Ｒ１６ｇ、Ｒ１６ｈ、Ｒ１７ａ、Ｒ１７ｂ、Ｒ１７ｃ、Ｒ１７ｄは、各々独立して、同一または異なって、水素原子、５員または６員の非アリールヘテロ環またはＣ１−６アルキル基（該５員または６員の非アリールヘテロ環および該Ｃ１−６アルキル基は、各々独立して、水酸基、シアノ基、Ｃ１−６アルコキシ基、−ＮＲ１８ａＲ１８ｂ、カルボキシル基、および−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１８ｃＲ１８ｄからなる群より選ばれる同一または異なる、１〜３個の置換基によって置換されていてもよい）であり、
Ｒ１８ａ、Ｒ１８ｂ、Ｒ１８ｃおよびＲ１８ｄは、各々独立して、同一または異なって、水素原子またはＣ１−６アルキル基である。
【００１７】
「置換されていてもよい」における置換基としては、好ましくは下記の置換基が挙げられる。
置換基群αは、好ましくは、
１）ハロゲン原子
２）水酸基
３）カルボキシル基
４）シアノ基
５）Ｃ１−６アルキル基
６）Ｃ１−６アルコキシ基
７）Ｃ１−６アルキルチオ基
８）Ｃ１−６アルキルカルボニル基
（但し、５）から８）の各置換基は、置換基群βから選択される、同一または異なる１〜５個の置換基で置換されていてもよい）
９）Ｃ３−１０脂環式基
１０）Ｃ３−１０脂環式オキシ基
１１）Ｃ６−１０アリールオキシ基
１２）５員または６員のヘテロアリールオキシ基
１３）４〜１０員の非アリールヘテロ環オキシ基
１４）Ｃ３−１０脂環式チオ基
１５）Ｃ６−１０アリールチオ基
１６）５員または６員のヘテロアリールチオ基
１７）４〜１０員の非アリールヘテロ環チオ基
１８）Ｃ６−１０アリール
１９）５員または６員のヘテロアリール
２０）４〜１０員の非アリールヘテロ環
２１）Ｃ３−１０脂環式カルボニル基
２２）Ｃ６−１０アリールカルボニル基
２３）５員または６員のヘテロアリールカルボニル基
２４）４〜１０員の非アリールヘテロ環カルボニル基
（但し９）から２４）の各置換基は、１〜５個の置換基群βまたは前記１）Ｃ１−６アルキル基によって置換されていてもよい）
２５）−ＮＲ１０ａＲ１１ａ
２６）−ＳＯ２−ＮＲ１０ｂＲ１１ｂ
２７）−ＮＲ１０ｃ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１１ｃ
２８）−ＮＲ１２ａ−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１０ｄＲ１１ｄ
２９）−ＮＲ１０ｅ−ＳＯ２−Ｒ１１ｅ
３０）−ＮＲ１２ｂ−ＳＯ２−ＮＲ１０ｆＲ１１ｆ
３１）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１０ｇＲ１１ｇ
３２）−Ｃ（＝ＮＲ１３ａ）Ｒ１０ｈ
３３）−Ｃ（＝ＮＲ１３ｂ）ＮＲ１０ｉＲ１１ｈ
３４）−ＮＲ１１ｆ−Ｃ（＝ＮＲ１３ｃ）Ｒ１０ｇ
３５）−ＮＲ１２ｃ−Ｃ（＝ＮＲ１３ｄ）−ＮＲ１０ｊＲ１１ｉ
３６）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ１３ａ）Ｒ１０ｈ
３７）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ１３ｂ）ＮＲ１０ｉＲ１１ｈ
が挙げられ、
置換基群βは、好ましくは、
１）ハロゲン原子
２）水酸基
３）シアノ基
４）Ｃ３−１０脂環式基
５）Ｃ１−６アルコキシ基
６）Ｃ１−６アルキルチオ基
７）５員または６員のヘテロアリールチオ基
８）５員または６員のヘテロアリール
９）４〜１０員の非アリールヘテロ環
１０）Ｃ１−６アルキルカルボニル基
１１）Ｃ３−１０脂環式カルボニル基
１２）Ｃ６−１０アリールカルボニル基
１３）５員または６員のヘテロアリールカルボニル基
１４）４〜１０員の非アリールヘテロ環カルボニル基
１５）−ＮＲ１５ａＲ１６ａ
１６）−ＮＲ１５ｂ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１６ｂ
１７）−ＮＲ１７ａ−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１５ｃＲ１６ｃ
１８）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１５ｄＲ１６ｄ
１９）−Ｃ（＝ＮＲ１３ｅ）Ｒ１５ｅ
２０）−Ｃ（＝ＮＲ１３ｆ）ＮＲ１５ｆＲ１６ｅ
２１）−ＮＲ１６ｆ−Ｃ（＝ＮＲ１３ｇ）Ｒ１５ｇ
２２）−ＮＲ１７ｂ−Ｃ（＝ＮＲ１３ｈ）−ＮＲ１５ｈＲ１６ｇ
２３）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ１３ｅ）Ｒ１５ｅ
２４）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ１３ｆ）ＮＲ１５ｆＲ１６ｅ
（但し、置換基群βのうち、４）から１４）の各置換基は、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、カルボキシル基、−ＮＲ１８ａＲ１８ｂからなる群より選択される１〜５個の置換基によって置換されていてもよい）からなる群であり、
Ｒ１３ａ、Ｒ１３ｂ、Ｒ１３ｃ、Ｒ１３ｄ、Ｒ１３ｅ、Ｒ１３ｆ、Ｒ１３ｇ、Ｒ１３ｈは、各々独立して、同一または異なって、水素原子、水酸基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基であり、
Ｒ１０ａ、Ｒ１０ｂ、Ｒ１０ｃ、Ｒ１０ｄ、Ｒ１０ｅ、Ｒ１０ｆ、Ｒ１０ｇ、Ｒ１０ｈ、Ｒ１０ｉ、Ｒ１０ｊ、Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂ、Ｒ１１ｃ、Ｒ１１ｄ、Ｒ１１ｅ、Ｒ１１ｆ、Ｒ１１ｇ、Ｒ１１ｈ、Ｒ１１ｉ、Ｒ１２ａ、Ｒ１２ｂ、Ｒ１２ｃ、Ｒ１５ａ、Ｒ１５ｂ、Ｒ１５ｃ、Ｒ１５ｄ、Ｒ１５ｅ、Ｒ１５ｆ、Ｒ１５ｇ、Ｒ１５ｈ、Ｒ１６ａ、Ｒ１６ｂ、Ｒ１６ｃ、Ｒ１６ｄ、Ｒ１６ｅ、Ｒ１６ｆ、Ｒ１６ｇ、Ｒ１７ａ、Ｒ１７ｂは、各々独立して、同一または異なって、水素原子またはＣ１−６アルキル基（該基は、水酸基、シアノ基、Ｃ１−６アルコキシ基、−ＮＲ１８ａＲ１８ｂより選ばれる同一または異なる、１〜３個の置換基によって置換されていてもよい）であり、
Ｒ１８ａ、Ｒ１８ｂは、各々独立して、同一または異なって、水素原子またはＣ１−６アルキル基である。
【００１８】
「置換されていてもよい」における置換基としては、さらに好ましくは下記の置換基が挙げられる。
置換基群αは、さらに好ましくは、
１）ハロゲン原子
２）水酸基
３）シアノ基
４）Ｃ１−６アルキル基
５）Ｃ１−６アルコキシ基
６）Ｃ１−６アルキルチオ基
７）Ｃ１−６アルキルカルボニル基
（但し、４）から７）の各置換基は、置換基群βから選択される、同一または異なる１〜５個の置換基で置換されていてもよい）
８）５員または６員のヘテロアリールオキシ基
９）４〜１０員の非アリールヘテロ環オキシ基
１０）５員または６員のヘテロアリールチオ基
１１）４〜１０員の非アリールヘテロ環チオ基
１２）Ｃ６−１０アリール
１３）５員または６員のヘテロアリール
１４）４〜１０員の非アリールヘテロ環
（但し４）から１４）の各置換基は、１〜５個の置換基群βまたは前記１）Ｃ１−６アルキル基によって置換されていてもよい）
１５）−ＮＲ１０ａＲ１１ａ
１６）−ＮＲ１１ｂ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０ｂ
１７）−ＮＲ１２ａ−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１０ｃＲ１１ｃ
１８）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１０ｄＲ１１ｄ
１９）−Ｃ（＝ＮＲ１３ａ）Ｒ１０ｅ
２０）−Ｃ（＝ＮＲ１３ｂ）ＮＲ１０ｆＲ１１ｅ
２１）−ＮＲ１１ｆ−Ｃ（＝ＮＲ１３ｃ）Ｒ１０ｇ
２２）−ＮＲ１２ｂ−Ｃ（＝ＮＲ１３ｄ）−ＮＲ１０ｈＲ１１ｇ
２３）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ１３ａ）Ｒ１０ｅ
２４）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ１３ｂ）ＮＲ１０ｆＲ１１ｅ
が挙げられ、
置換基群βは、さらに好ましくは、
１）ハロゲン原子、
２）水酸基、
３）シアノ基、
４）−ＮＲ１５ａＲ１６ａ、
５）−ＮＲ１５ｂ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１６ｂ、
６）−ＮＲ１７ａ−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１５ｃＲ１６ｃ、
７）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１５ｄＲ１６ｄ、
８）−Ｃ（＝ＮＲ１３ｅ）Ｒ１５ｅ、
９）−Ｃ（＝ＮＲ１３ｆ）ＮＲ１５ｆＲ１６ｅ、
１０）−ＮＲ１６ｆ−Ｃ（＝ＮＲ１３ｇ）Ｒ１５ｇ、
１１）−ＮＲ１７ｂ−Ｃ（＝ＮＲ１３ｈ）−ＮＲ１５ｈＲ１６ｇ
１２）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ１３ｅ）Ｒ１５ｅ、
１３）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ１３ｆ）ＮＲ１５ｆＲ１６ｅ
であり、
Ｒ１３ａ、Ｒ１３ｂ、Ｒ１３ｃ、Ｒ１３ｄ、Ｒ１３ｅ、Ｒ１３ｆ、Ｒ１３ｇ、Ｒ１３ｈは、各々独立して、同一または異なって、水素原子、水酸基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基であり、
Ｒ１０ａ、Ｒ１０ｂ、Ｒ１０ｃ、Ｒ１０ｄ、Ｒ１０ｅ、Ｒ１０ｆ、Ｒ１０ｇ、Ｒ１０ｈ、Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂ、Ｒ１１ｃ、Ｒ１１ｄ、Ｒ１１ｅ、Ｒ１１ｆ、Ｒ１１ｇ、Ｒ１２ａ、Ｒ１２ｂ、Ｒ１５ａ、Ｒ１５ｂ、Ｒ１５ｃ、Ｒ１５ｄ、Ｒ１５ｅ、Ｒ１５ｆ、Ｒ１５ｇ、Ｒ１５ｈ、Ｒ１６ａ、Ｒ１６ｂ、Ｒ１６ｃ、Ｒ１６ｄ、Ｒ１６ｅ、Ｒ１６ｆ、Ｒ１６ｇ、Ｒ１７ａ、Ｒ１７ｂは、各々独立して、同一または異なって、水素原子またはＣ１−６アルキル基（該基は、水酸基、シアノ基、Ｃ１−６アルコキシ基、−ＮＲ１８ａＲ１８ｂより選ばれる同一または異なる、１〜３個の置換基によって置換されていてもよい）であり、
Ｒ１８ａ、Ｒ１８ｂは、各々独立して、同一または異なって、水素原子またはＣ１−６アルキル基である。
【００１９】
「Ｃ１−６」とは、炭素原子数が１〜６であることを意味する。他の数字の場合も同様であり、例えば、「Ｃ１−４」とは炭素原子数が１〜４であることを意味する。
【００２０】
「ヘテロ原子」は、酸素原子、窒素原子、硫黄原子等を意味する。
【００２１】
「ハロゲン原子」は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を意味する。好ましくはフッ素原子、又は塩素原子である。さらに好ましくは、フッ素原子である。「ハロゲン原子」を「ハロゲン」と称する場合もある。
【００２２】
「Ｃ１−６アルキル基」は、直鎖状または分枝鎖状の炭素原子数１〜６の飽和炭化水素基を意味する。「Ｃ１−６アルキル基」として、好ましくは「Ｃ１−４アルキル基」が挙げられ、より好ましくは「Ｃ１−３アルキル基」であり、さらに好ましくは「Ｃ１−２アルキル基」である。「Ｃ１−６アルキル基」の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソプロピル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、１，２−ジメチルプロピル等が挙げられる。
【００２３】
「Ｃ２−６アルケニル基」は、１個または２個以上の炭素−炭素二重結合を含有する、直鎖状または分枝鎖状の炭素原子数２から６の不飽和炭化水素基を意味する。「Ｃ２−６アルケニル基」として、好ましくは「Ｃ２−４アルケニル基」である。「Ｃ２−６アルケニル基」の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、ビニル基、１−プロピレニル基、２−プロピレニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、２−メチル−１−プロピレニル基、２−メチル−２−プロピレニル基等が挙げられる。
【００２４】
「Ｃ２−６アルキニル基」は、１または２個以上の三重結合を有する直鎖または分枝の不飽和脂肪族炭化水素基を意味する。「Ｃ２−６アルキニル基」として、好ましくは「Ｃ２−４アルキニル基」である。具体的には、これらに限定されないが、例えば、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基、３−ブチニル基、１−ペンチニル基、１−へキシニル基などが挙げられる。
【００２５】
「Ｃ３−２０脂環式基」とは、炭素原子数３から２０の単環式または二環式の非芳香族の炭化水素環を意味し、一部不飽和結合を有するもの、一部架橋構造を有するもの、一部スピロ化されたものおよび１または２個のカルボニル構造を有するものも含む。「脂環式基」は、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、およびシクロアルキニル基を包含する。「Ｃ３−２０脂環式基」として、好ましくは「Ｃ３−１０脂環式基」であり、より好ましくは「Ｃ３−６脂環式基」である。「Ｃ３−２０脂環式基」の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロヘキサジニル基、シクロヘプタジニル基、シクロオクタジニル基、アダマンチルまたはノルボルニル等が挙げられる。
一部架橋構造を有する「Ｃ３−２０脂環式基」の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、下記に示す構造のもの等が挙げられる。
【化６１８】
2019208797.tif 000619
【００２６】
また、「Ｃ３−２０脂環式基」には、芳香族環と縮環した化合物も包含される。具体例としては、例えば、下記で表される基等が挙げられる。
【化６１９】
2019208797.tif 000620
【００２７】
「Ｃ３−１０脂環式基」は、上記「Ｃ３−２０脂環式基」のうち、「Ｃ３−１０脂環式基」が１価基となっている置換基を意味する。
【００２８】
「Ｃ６−１０アリール」は、炭素原子数６から１０の単環式、または二環式の芳香族炭化水素環を意味し、具体的には、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基などが挙げられる。Ｃ６−１０のアリールとして、好ましくはＣ６またはＣ１０のアリールが挙げられる。
【００２９】
「５員または６員のヘテロアリール」は、酸素原子、窒素原子および硫黄原子からなる群より選択される同一または異なる１〜４個のヘテロ原子を含む、５から６個の原子からなる単環の芳香族ヘテロ環を意味する。
【００３０】
「５〜１０員のヘテロアリール」は、酸素原子、窒素原子および硫黄原子からなる群より選択される同一または異なる１〜４個のヘテロ原子を含む、５から１０個の原子からなる単環または二環の芳香族ヘテロ環を意味する。
【００３１】
「９員または１０員のヘテロアリール」は、酸素原子、窒素原子および硫黄原子からなる群より選択される同一または異なる１〜４個のヘテロ原子を含む、９から１０個の原子からなる二環の芳香族ヘテロ環を意味する。
【００３２】
「５員または６員の含窒素ヘテロアリール」は、１個の窒素原子に加え、酸素原子、窒素原子および硫黄原子からなる群より選択される同一または異なる０〜３個のヘテロ原子を含む、５から６個の原子からなる単環の芳香族ヘテロ環を意味する。
【００３３】
「６員のヘテロアリール」の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン等が挙げられる。
【００３４】
「５員のヘテロアリール」の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、チオフェン、ピロール、チアゾール、イソチアゾール、ピラゾール、イミダゾール、フラン、オキサゾール、イソオキサゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、トリアゾール、テトラゾール等が挙げられ、好ましくはトリアゾール、テトラゾールまたはチアジアゾールであり、より好ましくはチアジアゾールである。
【００３５】
「５員または６員のヘテロアリール」の具体例としては、上記「５員のヘテロアリール」および「６員のヘテロアリール」の具体例が挙げられる。
【００３６】
「４〜２０員の非アリールヘテロ環」は、酸素原子、窒素原子および硫黄原子からなる群より選択される同一または異なる１または２個のヘテロ原子を含む、４から２０個の原子で構成される単環式または二環式の非芳香族のヘテロ環を意味し、一部不飽和結合を有するもの、一部架橋された構造を有するものおよび一部スピロ化されたものを含む。非アリールヘテロ環は、アリールまたはヘテロアリールと縮合環を形成してもよい。例えば、Ｃ６−１０アリールまたは５員または６員のヘテロアリールと縮合した場合もヘテロ環に含まれる。また、当該非アリールヘテロ環を構成するのに、１または２個のカルボニル、チオカルボニル、スルフィニルまたはスルホニルを含んでいてもよく、例えば、ラクタム、チオラクタム、ラクトン、チオラクトン、環状のイミド、環状のカルバメート、環状のチオカルバメート等の環状基も当該非アリールヘテロ環に含まれる。ここにおいて、カルボニル、スルフィニルおよびスルホニルの酸素原子およびチオカルボニルの硫黄原子は、４から２０員の数（環の大きさ）および環を構成しているヘテロ原子の数には含まれない。「４〜２０員の非アリールヘテロ環」の具体例としては、これらに限定されるわけではないが、例えば、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、ホモピペリジン、オキセタン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン等や下記に示す構造のもの等が挙げられる。
【化６２０】
2019208797.tif 000621
【００３７】
また、一部架橋およびスピロ構造を有する「４〜２０員の非アリールヘテロ環」の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、下記に示す構造のもの等が挙げられる。
【化６２１】
2019208797.tif 000622
【００３８】
「４〜２０員の含窒素非アリールヘテロ環」は、１個の窒素原子に加え、酸素原子、窒素原子および硫黄原子からなる群より選択される同一または異なる０または１個のヘテロ原子を含む、４から２０個の原子で構成される単環式または二環式の非芳香族のヘテロ環を意味し、一部不飽和結合を有するもの、一部架橋された構造を有するものおよび一部スピロ化されたものを含む。
【００３９】
「４〜１０員の非アリールヘテロ環」は、上記「４〜２０員の非アリールヘテロ環」のうち、「４〜１０員の非アリールヘテロ環」が１価基となっている置換基を意味する。
【００４０】
「４〜１０員の含窒素非アリールヘテロ環」は、上記「４〜２０員の含窒素非アリールヘテロ環」のうち、「４〜１０員の含窒素非アリールヘテロ環」が１価基となっている置換基を意味する。
【００４１】
「５〜７員の非アリールヘテロ環」は、上記「４〜２０員の非アリールヘテロ環」のうち、「５〜７員の非アリールヘテロ環」が１価基となっている置換基を意味する。
【００４２】
「４〜７員の非アリールヘテロ環」は、上記「４〜２０員の非アリールヘテロ環」のうち、「４〜７員の非アリールヘテロ環」が１価基となっている置換基を意味する。
【００４３】
「４員の非アリールヘテロ環」の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、アゼチジン、オキセタン、チエタン等が挙げられる。
【００４４】
また、一部不飽和結合を有する「４員の非アリールヘテロ環」の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、下記に示す構造のもの等が挙げられる。
【化６２２】
2019208797.tif 000623
【００４５】
「５員の非アリールヘテロ環」の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、ピロリジン、ピロリドン、オキサゾリジノン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン等が挙げられる。
【００４６】
また、一部不飽和結合を有している「５員の非アリールヘテロ環」の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、下記に示す構造のもの等が挙げられる。
【化６２３】
2019208797.tif 000624
【００４７】
また、一部架橋構造を有している「５員の非アリールヘテロ環」の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、下記に示す構造のもの等が挙げられる。
【化６２４】
2019208797.tif 000625
【００４８】
また、カルボニルやチオカルボニル等を含んでいる「５員の非アリールヘテロ環」の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、下記に示す構造のもの等が挙げられる。
【化６２５】
2019208797.tif 000626
【００４９】
「６員の非アリールヘテロ環」の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、テトラヒドロピラン、テトラヒドロチオピラン等が挙げられる。
【００５０】
また、一部不飽和結合を有している「６員の非アリールヘテロ環」の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、下記に示す構造のもの等が挙げられる。
【化６２６】
2019208797.tif 000627
【００５１】
また、一部架橋構造を有している「６員の非アリールヘテロ環」の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、下記に示す構造のもの等が挙げられる。
【化６２７】
2019208797.tif 000628
【００５２】
「Ｃ１−６アルコキシ基」は、「Ｃ１−６アルキルオキシ基」を意味し、該Ｃ１−６アルキル部分は、上記Ｃ１−６アルキル基と同義である。「Ｃ１−６アルコキシ基」として、好ましくは「Ｃ１−４アルコキシ基」であり、より好ましくは「Ｃ１−３アルコキシ基」であり、さらに好ましくは「Ｃ１−２アルコキシ基」である。「Ｃ１−６アルコキシ基」の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、イソプロポキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ペンチルオキシ基、１，２−ジメチルプロポキシ基等が挙げられる。
【００５３】
「Ｃ３−１０脂環式オキシ基」は、（Ｃ３−１０脂環式基）−Ｏ−基を意味し、該Ｃ３−１０脂環式部分は、Ｃ３−１０脂環式基と同義である。「Ｃ３−６脂環式オキシ基」は、（Ｃ３−６脂環式基）−Ｏ−基を意味し、該Ｃ３−６脂環式部分は、Ｃ３−６脂環式基と同義である。「Ｃ３−６脂環式オキシ基」として、好ましくは「Ｃ３−５脂環式オキシ基」である。「Ｃ３−６脂環式オキシ基」の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等が挙げられる。
【００５４】
「Ｃ６−１０アリールオキシ基」のＣ６−１０アリール部分は、上記Ｃ６−１０アリールと同義である。「Ｃ６−１０アリールオキシ基」として、好ましくは「Ｃ６もしくはＣ１０のアリールオキシ基」が挙げられる。「Ｃ６−１０アリールオキシ基」の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、フェノキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基等が挙げられる。
【００５５】
「５員または６員のヘテロアリールオキシ基」の５員または６員のヘテロアリール部分は、上記「５員のヘテロアリール」もしくは「６員のヘテロアリール」と同義である。「５員または６員のヘテロアリールオキシ基」の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、ピラゾイルオキシ基、トリアゾイルオキシ基、チアゾイルオキシ基、チアジアゾイルオキシ基、ピリジルオキシ基、ピリダゾイルオキシ基等が挙げられる。
【００５６】
「４〜１０員の非アリールヘテロ環オキシ基」の４〜１０員の非アリールヘテロ環部分は、上記「４〜１０員の非アリールヘテロ環」と同義である。「４〜１０員の非アリールヘテロ環オキシ基」として、好ましくは、「４〜６員の非アリールヘテロ環オキシ基」である。「４〜１０員の非アリールヘテロ環オキシ基」の具体例としては、これらに限定されないが、例えばテトラヒドロフラニルオキシ基、テトラヒドロピラニルオキシ基、アゼチジニルオキシ基、ピロリジニルオキシ基、ピペリジニルオキシ基等が挙げられる。
【００５７】
「Ｃ１−６アルキルチオ基」のＣ１−６アルキル部分は、上記Ｃ１−６アルキルと同義である。「Ｃ１−６アルキルチオ基」として、好ましくは「Ｃ１−４アルキルチオ基」であり、より好ましくは「Ｃ１−３アルキルチオ基」である。「Ｃ１−６アルキルチオ基」の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ブチルチオ基、イソプロピルチオ基、イソブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、イソペンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、ｔｅｒｔ−ペンチルチオ基、１，２−ジメチルプロピルチオ基等が挙げられる。
【００５８】
「Ｃ３−１０脂環式チオ基」は、（Ｃ３−１０脂環式基）−Ｓ−基を意味し、該Ｃ３−１０脂環式部分は、上記Ｃ３−１０脂環式基と同義である。「Ｃ３−１０脂環式チオ基」として、好ましくは「Ｃ３−６脂環式チオ基」である。「Ｃ３−６脂環式チオ基」の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、シクロプロピルチオ基、シクロブチルチオ基、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基等が挙げられる。
【００５９】
「Ｃ６−１０アリールチオ基」のＣ６−１０アリール部分は、上記Ｃ６−１０アリールと同義である。「Ｃ６−１０アリールチオ基」として、好ましくは「Ｃ６もしくはＣ１０のアリールチオ基」が挙げられる。「Ｃ６−１０アリールオキシ基」の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、フェニルチオ基、１−ナフチルチオ基、２−ナフチルチオ基等が挙げられる。
【００６０】
「５員または６員のヘテロアリールチオ基」の５員または６員のヘテロアリール部分は、上記「５員のヘテロアリール」もしくは「６員のヘテロアリール」と同義である。「５員または６員のヘテロアリールチオ基」の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、ピラゾイルチオ基、トリアゾイルチオ基、チアゾイルチオ基、チアジアゾイルチオ基、ピリジルチオ基、ピリダゾイルチオ基等が挙げられる。
【００６１】
「４〜１０員の非アリールヘテロ環チオ基」の４〜１０員の非アリールヘテロ環部分は、上記「４〜１０員の非アリールヘテロ環」と同義である。「４〜１０員の非アリールヘテロ環チオ基」として、好ましくは、「４〜６員の非アリールヘテロ環チオ基」である。「４〜１０員の非アリールヘテロ環チオ基」の具体例としては、これらに限定されないが、例えばテトラヒドロピラニルチオ基、ピペリジニルチオ基等が挙げられる。
【００６２】
「Ｃ１−６アルキルカルボニル基」とは、上記「Ｃ１−６アルキル基」で置換されたカルボニル基を意味する。「Ｃ１−６アルキルカルボニル基」として、好ましくは、「Ｃ１−４アルキルカルボニル基」である。「Ｃ１−６アルキルカルボニル基」の具体例として、これらに限定されないが、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基等が挙げられる。
【００６３】
「Ｃ３−１０脂環式カルボニル基」とは、上記「Ｃ３−１０脂環式基」で置換されたカルボニル基を意味する。「Ｃ３−１０脂環式カルボニル基」として、好ましくは、「Ｃ３−６脂環式カルボニル基」である。「Ｃ３−１０脂環式カルボニル基」の具体例としては、これらに限定されないが、例えばシクロプロピルカルボニル基、シクロペンチルカルボニル基等が挙げられる。
【００６４】
「Ｃ６−１０アリールカルボニル基」とは、上記「Ｃ６−１０アリール」で置換されたカルボニル基を意味する。「Ｃ６−１０アリールカルボニル基」として、好ましくは、「Ｃ６またはＣ１０のアリールカルボニル基」である。「Ｃ６−１０アリールカルボニル基」の具体例としては、これらに限定されないが、例えばベンゾイル基、１−ナフチルカルボニル基、２−ナフチルカルボニル基等が挙げられる。
【００６５】
「５員または６員のヘテロアリールカルボニル基」とは、上記「５員または６員のヘテロアリール」で置換されたカルボニル基を意味する。「５員または６員のヘテロアリールカルボニル基」の具体例としては、これらに限定されないが、例えばピラゾイルカルボニル基、トリアゾイルカルボニル基、チアゾイルカルボニル基、チアジアゾイルカルボニル基、ピリジルカルボニル基、ピリダゾイルカルボニル基等が挙げられる。
【００６６】
「４〜１０員の非アリールヘテロ環カルボニル基」とは、上記「４〜１０員の非アリールヘテロ環」で置換されたカルボニル基を意味する。「４〜１０員の非アリールヘテロ環カルボニル基」として、好ましくは、「４〜６員の非アリールヘテロ環カルボニル基」である。「４〜１０員の非アリールヘテロ環カルボニル基」の具体例としては、これらに限定されないが、アゼチジニルカルボニル基、ピロリジニルカルボニル基、ピペリジニルカルボニル基、モルホリニルカルボニル基等が挙げられる。
【００６７】
「Ｃ１−６アルキルスルホニル基」とは、上記「Ｃ１−６アルキル基」で置換されたスルホニル基を意味する。「Ｃ１−６アルキルスルホニル基」として、好ましくは「Ｃ１−４アルキルスルホニル基」である。「Ｃ１−６アルキルスルホニル基」の具体例としては、これらに限定されないが、例えばメチルスルホニル基、プロピオニルスルホニル基、ブチリルスルホニル基等が挙げられる。
【００６８】
「Ｃ３−１０脂環式スルホニル基」とは、上記「Ｃ３−１０脂環式基」で置換されたスルホニル基を意味する。「Ｃ３−１０脂環式スルホニル基」として、好ましくは「Ｃ３−６脂環式スルホニル基」である。「Ｃ３−１０脂環式スルホニル基」の具体例としては、これらに限定されないが、例えばシクロプロピルスルホニル基、シクロブチルスルホニル基、シクロペンチルスルホニル基、シクロヘキシルスルホニル基等が挙げられる。
【００６９】
「Ｃ６−１０アリールスルホニル基」とは、上記「Ｃ６−１０アリール」で置換されたスルホニル基を意味する。「Ｃ６−１０アリールスルホニル基」として、好ましくは「Ｃ６またはＣ１０のアリールスルホニル基」である。「Ｃ６−１０アリールスルホニル基」の具体例としては、これらに限定されないが、フェニルスルホニル基、１−ナフチルスルホニル基、２−ナフチルスルホニル基等が挙げられる。
【００７０】
「５員または６員のヘテロアリールスルホニル基」とは、上記「５員または６員のヘテロアリール」で置換されたスルホニル基を意味する。「５員または６員のヘテロアリールスルホニル基」の具体例としては、ピラゾイルスルホニル基、トリアゾイルスルホニル基、チアゾイルスルホニル基、チアジアゾイルスルホニル基、ピリジルスルホニル基、ピリダゾイルスルホニル基等基等が挙げられる。
【００７１】
「Ｃ１−６アルキレン基」とは、炭素数１から６の飽和炭化水素から２個の水素原子を除くことにより２価基になっている置換基を意味する。「Ｃ１−３アルキレン基」および「Ｃ２−４アルキレン基」は、炭素数１から３の、および炭素数２から４の飽和炭化水素から２個の水素原子を除くことにより２価基になっている置換基をそれぞれ意味する。
【００７２】
「Ｃ３−１０シクロアルキレン基」とは、炭素数３から１０の飽和環状炭化水素から２個の水素原子を除くことにより２価基になっている置換基を意味する。「Ｃ３−６シクロアルキレン基」および「Ｃ４−６シクロアルキレン基」は、炭素数３から６の、および炭素数４から６の飽和環状炭化水素から２個の水素原子を除くことにより２価基になっている置換基をそれぞれ意味する。
【００７３】
「Ｃ６−１０アリーレン基」とは、炭素数６から１０の芳香族炭化水素から２個の水素原子を除くことにより２価基になっている置換基を意味する。「Ｃ６アリーレン基」は、炭素数６の芳香族炭化水素から２個の水素原子を除くことにより２価基になっている置換基を意味する。
【００７４】
「５員または６員のヘテロアリーレン基」とは、５員または６員のヘテロアリール環から２個の水素原子を除くことにより２価基になっている置換基を意味する。「５員のヘテロアリーレン基」および「６員のヘテロアリーレン基」は、５員および６員のヘテロアリール環から２個の水素原子を除くことにより２価基になっている置換基をそれぞれ意味する。
【００７５】
「４〜１０員の非アリールヘテロシクリレン基」とは、４〜１０員の非アリールヘテロ環から２個の水素原子を除くことにより２価基になっている置換基を意味する。「４〜５員の非アリールヘテロシクリレン基」および「４〜６員の非アリールヘテロシクリレン基」は、４〜５員および４〜６員の非アリールヘテロ環から２個の水素原子を除くことにより２価基になっている置換基をそれぞれ意味する。
【００７６】
Ｒ５の具体的な構造の記載において、波線と交わっている結合は、Ｌ４との結合を示す。環原子間の結合と交わっている結合については、その環原子を含む単環または縮合多環上の置換可能位置のいずれにも変数（例えばＲ６ａ、Ｒ７ａなど）が存在することを意味する。単環式５員環（ヘテロアリール）の場合には、例えば、
【化６２８】
2019208797.tif 000629
（式中のｄは３である）は、
【化６２９】
2019208797.tif 000630
のいずれかであり、Ｌ４は５員環の環炭素原子と結合する。単環式６員環（ヘテロアリール）の場合には、例えば、
【化６３０】
2019208797.tif 000631
（式中のｄは４である）は、
【化６３１】
2019208797.tif 000632
のいずれかであり、Ｌ４は６員環の環炭素原子と結合する。
あるいは、単環式５員環（非アリールヘテロ環）の場合には、例えば、
【化６３２】
2019208797.tif 000633
（式中のｄは７である）は、
【化６３３】
2019208797.tif 000634
のいずれかであり、Ｌ４は５員環の環炭素原子と結合する。単環式６員環（非アリールヘテロ環）の場合には、例えば、
【化６３４】
2019208797.tif 000635
（式中のｄは１０である）は、
【化６３５】
2019208797.tif 000636
のいずれかであり、Ｌ４は６員環の環炭素原子と結合する。
下付き文字ｄは、Ｒ５の環上の置換可能な位置の数であり、ただし、Ｌ４への結合位置を除いた置換可能位置の数である。
【００７７】
「生物学的等価体（bioisostere）」は、医薬分子において、ある基（例えば、カルボ
キシル基）と生物学的に同じ役割を果たす他の部分構造（官能基）をいう（本発明においては、プロドラッグ構造も生物学的等価体の概念として含む）。「カルボン酸等価体」は、カルボン酸の生物学的等価体を意味する。当該カルボン酸等価体としては、これらに限定されないが、例えば−ＳＯ３Ｈ、−ＳＯ２ＮＨＲ１９ａ、−Ｂ（ＯＲｍ１）２、−ＰＯ（ＯＲｍ１）（ＯＲｍ２）、−ＣＯＮＨＲ１９ａ、−ＣＯＮＨＳＯ２Ｒ１９ａ、−ＣＯＮＲ１９ａＣＮ、−ＣＯＮＨＮＨＳＯ２Ｒ１９ａおよび下記式（８Ａ）、（８Ｂ）、（８Ｃ）、（８Ｄ）、（８Ｅ）、（８Ｆ）、（８Ｇ）、（８Ｈ）、（８Ｉ）、（８Ｊ）、（８Ｋ）、（８Ｌ）、（８Ｍ）、（８Ｎ）、（８Ｏ）、（８Ｐ）、（８Ｑ）、（８Ｒ）、（８Ｓ）、（８Ｔ）、（８Ｕ）、（８Ｖ）および（８Ｗ）に示す置換基（該置換基の各々は、化学的に置換可能な位置において、同一または異なる、１〜３個のＲ１９ｂでさらに置換されていてもよい）等が挙げられ、
【化６３６】
2019208797.tif 000637
［式（８Ｖ）および（８Ｗ）中、
Ｒｓが、水素原子、Ｃ１−６アルキル基またはＣ３−１０脂環式基（当該Ｃ１−６アルキル基またはＣ３−１０脂環式基は、１〜５個のハロゲン原子で置換されていてもよい）のいずれかであり、
Ｒｔが、水素原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基（当該Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基は、１〜５個のハロゲン原子で置換されていてもよい）、Ｃ３−１０脂環式基、Ｃ３−１０脂環式オキシ基、フェニル基、フェノキシ基、ピリジル基またはピリジルオキシ基（当該Ｃ３−１０脂環式基、Ｃ３−１０脂環式オキシ基、フェニル基、フェノキシ基、ピリジル基、ピリジルオキシ基は、１〜５個のハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい）のいずれかである］であり、
Ｒ１９ａ、Ｒ１９ｂは、各々独立して、同一または異なって、水素原子、水酸基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ６−１０アリール、５員または６員のヘテロアリール、または４〜１０員の非アリールヘテロ環を表し、
Ｒｍ１は、
１）水素原子、
２）Ｃ１−６アルキル基、
３）Ｃ３−１０脂環式基、
４）Ｃ６−１０アリール、
５）５員または６員のヘテロアリール、または
６）４〜１０員の非アリールヘテロ環
のいずれかを表し（但し、上記２）から６）の各置換基は置換されていてもよい）、
ただし、Ｒｍ１が酸素原子を介してホウ素原子に結合している場合、二つのＲｍ１がＣ２−４アルキレンとして、ホウ素原子、および二つの酸素原子と一緒になって、５〜７員の非アリールヘテロ環（該非アリールヘテロ環はアルキレン部が置換されていてもよい）を形成していてもよく、
Ｒｍ２は、水素原子、置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、または置換されていてもよいＣ３−１０脂環式基を表す。
ここで好ましくは、
Ｒｓが、水素原子またはＣ１−６アルキル基であり、
Ｒｔが、水素原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−１０脂環式基またはＣ３−１０脂環式オキシ基のいずれかである。
あるいは、ここで好ましくは、
Ｒ１９ａ、Ｒ１９ｂが、各々独立して、同一または異なって、水素原子、水酸基、またはＣ１−６アルキル基である。
また、ここで好ましくは、Ｒｍ１、Ｒｍ２は、各々独立して、同一または異なって、水素原子、Ｃ１−６アルキル基、またはＣ３−１０脂環式基である。
【００７８】
本発明化合物の一態様は、下記式（１ａ）または（１ｂ）：
【化６３７】
2019208797.tif 000638
で表される化合物またはその製薬学的に許容される塩として例示できる。式（１ａ）および（１ｂ）中、
Ｇは、酸素原子、硫黄原子、または−ＮＲａ１−であり、
Ｘは、水酸基、置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、または−ＮＲａ２Ｒｂ１であり、
Ｒａ１、Ｒａ２およびＲｂ１は、各々独立して、同一または異なって、
１）水素原子、
２）Ｃ１−６アルキル基、
３）Ｃ３−１０脂環式基、
４）Ｃ６−１０アリール
５）５員または６員のヘテロアリール、
６）４〜１０員の非アリールヘテロ環、
７）Ｃ１−６アルキルカルボニル基、
８）Ｃ３−１０脂環式カルボニル基、
９）Ｃ６−１０アリールカルボニル基、
１０）５員または６員のヘテロアリールカルボニル基、
１１）Ｃ１−６アルキルスルホニル基、
１２）Ｃ３−１０脂環式スルホニル基、
１３）Ｃ６−１０アリールスルホニル基、
１４）５員または６員のヘテロアリールスルホニル基、または
１５）−ＯＲｃ１、
のいずれかであり（但し、上記２）から１４）の各置換基は置換されていてもよい）であり、
ここにおいて、Ｒａ２およびＲｂ１は、それらが一緒になって置換されていてもよい４〜１０員の含窒素非アリールヘテロ環を形成していてもよく、
Ｒｃ１は、
１）水素原子、
２）Ｃ１−６アルキル基、
３）Ｃ３−１０脂環式基、
４）Ｃ６−１０アリール、
５）５員または６員のヘテロアリール、または
６）４〜１０員の非アリールヘテロ環
のいずれかであり（但し、上記２）から６）の各置換基は置換されていてもよい）、
Ｌ１は、単結合、酸素原子、硫黄原子、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＮＲｄ−、−ＮＲｄＣ（＝Ｏ）−、または−ＮＲｄＳＯ２−であり、
Ｌ２は、単結合、または置換されていてもよいＣ１−６アルキレン基であり、
Ｚは、
１）水素原子、
２）水酸基、
３）シアノ基、
４）カルボキシル基、
５）Ｃ３−１０脂環式基、
６）Ｃ６−１０アリール、
７）５員または６員のヘテロアリール、
８）４〜１０員の非アリールヘテロ環、
９）Ｃ１−６アルコキシ基、
１０）Ｃ３−１０脂環式オキシ基、
１１）Ｃ６−１０アリールオキシ基、
１２）５員または６員のヘテロアリールオキシ基、
１３）４〜１０員の非アリールヘテロ環オキシ基、
１４）Ｃ１−６アルキルチオ基、
１５）Ｃ３−１０脂環式チオ基、
１６）Ｃ６−１０アリールチオ基、
１７）５員または６員のヘテロアリールチオ基、
１８）４〜１０員の非アリールヘテロ環チオ基、
（但し、上記５）から１８）の各置換基は置換されていてもよい）
１９）−ＳＯ２−ＮＲｅ１Ｒｆ１、
２０）−ＮＲｅ１−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｆ１、
２１）−ＮＲｇ１−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｅ１Ｒｆ１、
２２）−ＮＲｅ１−Ｃ（＝Ｓ）Ｒｆ１、
２３）−ＮＲｅ１−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲｆ１、
２４）−ＮＲｇ１−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲｅ１Ｒｆ１、
２５）−ＮＲｇ１−ＣＲｅ１（＝ＮＲｆ１）、
２６）−ＮＲｇ１−ＣＲｅ１（＝Ｎ−ＯＲｆ１）、
２７）−ＮＲｈ１−Ｃ（＝ＮＲｇ１）ＮＲｅ１Ｒｆ１、
２８）−ＮＲｈ１−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲｇ１）ＮＲｅ１Ｒｆ１、
２９）−ＮＲｉ１−Ｃ（＝ＮＲｈ１）ＮＲｇ１−ＮＲｅ１Ｒｆ１、
３０）−ＮＲｉ１−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲｈ１）ＮＲｇ１−ＮＲｅ１Ｒｆ１、
３１）−ＮＲｅ１−ＳＯ２−Ｒｆ１、
３２）−ＮＲｇ１−ＳＯ２−ＮＲｅ１Ｒｆ１、
３３）−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｅ１、
３４）−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲｅ１、
３５）−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲｅ１Ｒｆ１、
３６）−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲｅ１ＯＲｆ１、
３７）−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲｇ１−ＮＲｅ１Ｒｆ１、
３８）−Ｃ（＝ＮＲｅ１）Ｒｆ１、
３９）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲｅ１）Ｒｆ１、
４０）−Ｃ（＝ＮＲｈ１）ＮＲｇ１−ＮＲｅ１Ｒｆ１、
４１）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲｈ１）ＮＲｇ１−ＮＲｅ１Ｒｆ１、
４２）−ＮＲｅ１Ｒｆ１、
４３）−ＮＲｇ１−ＮＲｅ１Ｒｆ１、
４４）−ＮＲｅ１ＯＲｆ１、
４５）−ＮＲｅ１−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｆ１、
４６）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｅ１Ｒｆ１、
４７）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｅ１ＯＲｆ１、
４８）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｇ１−ＮＲｅ１Ｒｆ１、
４９）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｅ１、
５０）−Ｃ（＝ＮＲｇ１）ＮＲｅ１Ｒｆ１、または
５１）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲｈ１）ＮＲｅ１Ｒｆ１
のいずれかであり、
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３のうちのいずれか一つは、下記式（２）：
【化６３８】
2019208797.tif 000639
〔式（２）中、
Ｙは、酸素原子、硫黄原子、または−ＮＲｊ−であり、
環Ａは、置換されていてもよい４〜２０員の非アリールヘテロ環であり、
Ｌ３は、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）−、または−Ｓ（＝Ｏ）２−であり、
Ｌ４は、
１）単結合、
２）Ｃ１−６アルキレン基、
３）Ｃ３−１０シクロアルキレン基、
４）Ｃ６−１０アリーレン基
５）５員または６員のヘテロアリーレン基、
６）４〜１０員の非アリールヘテロシクリレン基、または
７）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲｈ１）−
（但し、上記２）から６）の各置換基は置換されていてもよい）
のいずれかであり、
Ｒ５は、
１）水素原子、
２）Ｃ１−６アルキル基、
３）Ｃ３−１０脂環式基、
４）４〜１０員の非アリールヘテロ環、
５）Ｃ６−１０アリール、
６）５員または６員のヘテロアリール、
７）Ｃ１−６アルキルチオ基、または
（但し、上記２）から７）の各置換基は置換されていてもよい）
８）−ＮＲｅ１ＯＨ、
のいずれかであり、
（Ｒ１、Ｒ２およびＲ３のうち式（２）の構造をとらない）残りの二つは、各々独立して、同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、置換されていてもよいＣ１−６アルキルチオ基、置換されていてもよい５員または６員のヘテロアリール、または−ＮＲａ３Ｒｂ２であり、
Ｒｄ、Ｒｅ１、Ｒｅ２、Ｒｆ１、Ｒｆ２、Ｒｇ１、Ｒｇ２、Ｒｈ１、Ｒｈ２、Ｒｉ１、Ｒｉ２およびＲｊは、各々独立して、同一または異なって、水素原子、置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、置換されていてもよいＣ３−１０脂環式基、置換されていてもよいＣ６−１０アリール、置換されていてもよい５員または６員のヘテロアリール、または置換されていてもよい４〜１０員の非アリールヘテロ環であり、
Ｒｅ１とＲｆ１またはＲｅ２とＲｆ２の組み合わせは、同一窒素原子に結合する場合、それらが一緒になって置換されていてもよい４〜１０員の含窒素非アリールヘテロ環を形成していてもよく、
Ｒ４は、
１）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、
２）−ＳＯ２−Ｌ６−Ｒ８
（上記１）および２）の式中、Ｒ８は、−ＮＲａ５Ｒｂ４、−ＮＲａ５−Ｌ７−Ｂ（ＯＲｍ１）２、−ＯＲｍ１、または置換されていてもよいＣ１−６アルキル基であり、Ｌ６は、単結合、または−ＮＲａ６−である）、
３）−ＮＲａ４Ｒｂ３、
４）−Ｂ（ＯＲｍ１）２、
５）−ＰＯ（ＯＲｍ１）（ＯＲｍ２）、
６）置換されていてもよい５員のヘテロアリール、
７）置換されてもよい５員の非アリールヘテロ環、または
８）１）から７）のいずれかの生物学的等価体
（但し、上記２）、４）、５）および６）の式は、カルボン酸等価体を含み、８）はこれらを重複して含んでもよい）
のいずれかであり、
Ｒａ３、Ｒａ４、Ｒａ５、Ｒａ６、Ｒｂ２、Ｒｂ３およびＲｂ４は、各々独立して、同一または異なって、前記Ｒａ１、Ｒａ２およびＲｂ１と同じ定義であり、ここにおいて、Ｒａ３とＲｂ２、Ｒａ４とＲｂ３またはＲａ５とＲｂ４の組み合わせが同一の窒素原子に結合する場合は、それらが一緒になって置換されていてもよい４〜１０員の含窒素非アリールヘテロ環を形成していてもよく、
Ｒｍ１は、
１）水素原子、
２）Ｃ１−６アルキル基、
３）Ｃ３−１０脂環式基、
４）Ｃ６−１０アリール、
５）５員または６員のヘテロアリール、または
６）４〜１０員の非アリールヘテロ環
のいずれかであり（但し、上記２）から６）の各置換基は置換されていてもよい）、
ただし、Ｒｍ１が酸素原子を介してホウ素原子に結合している場合、二つのＲｍ１がＣ２−４アルキレンとして、ホウ素原子、および二つの酸素原子と一緒になって、５〜７員の非アリールヘテロ環（該非アリールヘテロ環はアルキレン部が置換されていてもよい）を形成していてもよく、
Ｒｍ２は、水素原子、置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、または置換されていてもよいＣ３−１０脂環式基であり、
Ｌ７は、置換されていてもよいＣ１−３アルキレン基である。
【００７９】
いくつかの実施形態において、Ｚ−Ｌ２−Ｌ１は水素原子、置換されてもよいＣ１−６アルキル基、または置換されてもよいＣ１−６アルキルチオ基である。一実施形態において、Ｌ１は単結合である。
【００８０】
いくつかの実施形態において、Ｌ２は、単結合、または置換されていてもよいＣ１−６アルキレン基である。一実施形態において、Ｌ２は単結合である。
【００８１】
いくつかの実施形態において、Ｚは、
１）水素原子、
２）水酸基、
３）シアノ基、
４）カルボキシル基、
５）Ｃ３−１０脂環式基、
６）Ｃ６−１０アリール、
７）５員または６員のヘテロアリール、
８）４〜１０員の非アリールヘテロ環、
９）Ｃ１−６アルコキシ基、
１０）Ｃ３−１０脂環式オキシ基、
１１）Ｃ６−１０アリールオキシ基、
１２）５員または６員のヘテロアリールオキシ基、
１３）４〜１０員の非アリールヘテロ環オキシ基、
１４）Ｃ１−６アルキルチオ基、
１５）Ｃ３−１０脂環式チオ基、
１６）Ｃ６−１０アリールチオ基、
１７）５員または６員のヘテロアリールチオ基、
１８）４〜１０員の非アリールヘテロ環チオ基、
（但し、上記５）から１８）の各置換基は置換されていてもよい）
１９）−ＳＯ２−ＮＲｅ１Ｒｆ１、
２０）−ＮＲｅ１−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｆ１、
２１）−ＮＲｇ１−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｅ１Ｒｆ１、
２２）−ＮＲｅ１−Ｃ（＝Ｓ）Ｒｆ１、
２３）−ＮＲｅ１−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲｆ１、
２４）−ＮＲｇ１−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲｅ１Ｒｆ１、
２５）−ＮＲｇ１−ＣＲｅ１（＝ＮＲｆ１）、
２６）−ＮＲｇ１−ＣＲｅ１（＝Ｎ−ＯＲｆ１）、
２７）−ＮＲｈ１−Ｃ（＝ＮＲｇ１）ＮＲｅ１Ｒｆ１、
２８）−ＮＲｈ１−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲｇ１）ＮＲｅ１Ｒｆ１、
２９）−ＮＲｉ１−Ｃ（＝ＮＲｈ１）ＮＲｇ１−ＮＲｅ１Ｒｆ１、
３０）−ＮＲｉ１−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲｈ１）ＮＲｇ１−ＮＲｅ１Ｒｆ１、
３１）−ＮＲｅ１−ＳＯ２−Ｒｆ１、
３２）−ＮＲｇ１−ＳＯ２−ＮＲｅ１Ｒｆ１、
３３）−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｅ１、
３４）−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲｅ１、
３５）−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲｅ１Ｒｆ１、
３６）−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲｅ１ＯＲｆ１、
３７）−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲｇ１−ＮＲｅ１Ｒｆ１、
３８）−Ｃ（＝ＮＲｅ１）Ｒｆ１、
３９）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲｅ１）Ｒｆ１、
４０）−Ｃ（＝ＮＲｈ１）ＮＲｇ１−ＮＲｅ１Ｒｆ１、
４１）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲｈ１）ＮＲｇ１−ＮＲｅ１Ｒｆ１、
４２）−ＮＲｅ１Ｒｆ１、
４３）−ＮＲｇ１−ＮＲｅ１Ｒｆ１、
４４）−ＮＲｅ１ＯＲｆ１、
４５）−ＮＲｅ１−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｆ１、
４６）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｅ１Ｒｆ１、
４７）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｅ１ＯＲｆ１、
４８）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｇ１−ＮＲｅ１Ｒｆ１、
４９）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｅ１、
５０）−Ｃ（＝ＮＲｇ１）ＮＲｅ１Ｒｆ１、または
５１）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲｈ１）ＮＲｅ１Ｒｆ１
のいずれかである。前記Ｒｅ１、Ｒｆ１、Ｒｇ１およびＲｈ１は、本明細書中に定義されるとおりである。好ましい実施形態において、Ｚは、上記１）、２）、５）〜８）、３９）、または４２）のいずれかである。一実施形態において、Ｚは水素原子である。あるいは別の一実施形態において、Ｚは置換されてもよいＣ１−６アルキルチオ基である。さらに別の実施形態において、Ｚは置換されてもよいＣ１−６アルキル基である。
【００８２】
好ましい実施形態において、Ｚ−Ｌ２−Ｌ１は水素原子である。あるいは別の実施形態において、Ｚ−Ｌ２−Ｌ１は置換されてもよいＣ１−６アルキルチオ基である。さらに別の実施形態において、Ｚ−Ｌ２−Ｌ１は置換されてもよいＣ１−６アルキル基である。
【００８３】
いくつかの実施形態において、Ｇは、酸素原子、硫黄原子、または−ＮＲａ１−である。一実施形態において、Ｇは、酸素原子または硫黄原子である。好ましい実施形態において、Ｇは、酸素原子である。前記Ｒａ１は、本明細書中に定義されるとおりである。
【００８４】
いくつかの実施形態において、Ｘは、水酸基、置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、または−ＮＲａ２Ｒｂ１である。一実施形態において、Ｘは、水酸基、または置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基である。好ましい実施形態において、Ｘは、水酸基である。前記Ｒａ２およびＲｂ１は、本明細書中に定義されるとおりである。
【００８５】
いくつかの実施形態において、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３のうちのいずれか一つは、下記式（２）：
【化６３９】
2019208797.tif 000640
〔式（２）中、
Ｙは、酸素原子、硫黄原子、または−ＮＲｊ−であり、
環Ａは、置換されていてもよい４〜２０員の非アリールヘテロ環であり、
Ｌ３は、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）−、または−Ｓ（＝Ｏ）２−であり、
Ｌ４は、
１）単結合、
２）Ｃ１−６アルキレン基、
３）Ｃ３−１０シクロアルキレン基、
４）Ｃ６−１０アリーレン基
５）５員または６員のヘテロアリーレン基、
６）４〜１０員の非アリールヘテロシクリレン基、または
７）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲｈ１）−
（但し、上記２）から６）の各置換基は置換されていてもよい）
のいずれかであり、
Ｒ５は、
１）水素原子、
２）Ｃ１−６アルキル基、
３）Ｃ３−１０脂環式基、
４）４〜１０員の非アリールヘテロ環、
５）Ｃ６−１０アリール、
６）５員または６員のヘテロアリール、
７）Ｃ１−６アルキルチオ基、または
（但し、上記２）から７）の各置換基は置換されていてもよい）
８）−ＮＲｅ１ＯＨ、
のいずれかである〕で表される基であり、
（Ｒ１、Ｒ２およびＲ３のうち式（２）の構造をとらない）残りの二つは、各々独立して、同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、置換されていてもよいＣ１−６アルキルチオ基、置換されていてもよい５員または６員のヘテロアリール、または−ＮＲａ３Ｒｂ２であり、ここで、Ｒａ３およびＲｂ２は本明細書中に定義されるとおりである。好ましい一実施形態において、Ｒ３が式（２）の構造をとる。
【００８６】
一実施形態において、式（２）のＲ５が２）Ｃ１−６アルキル基、３）Ｃ３−１０脂環式基、４）４〜１０員の非アリールヘテロ環、５）Ｃ６−１０アリール、６）５員または６員のヘテロアリール、または７）Ｃ１−６アルキルチオ基であるとき、前記２）、３）、４）、５）、６）および７）は、カルボキシル基で置換されていてもよく、また、カルボキシル基で置換されたＣ１−６アルキル基で置換されていてもよい。一実施形態において、前記２）、３）、４）、５）、６）および７）は、カルボキシル基で置換されていてもよい。一実施形態において、前記２）、３）、４）、５）、６）および７）は、カルボキシル基で置換されたＣ１−６アルキル基で置換されていてもよい。
【００８７】
一実施形態において、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３のうち一つが式（２）で表されるとき、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３のうち式（２）の構造をとらない残りの二つは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、およびトリフルオロメトキシからなる群より選択される。好ましい実施形態において、Ｒ３が式（２）で表され、Ｒ１およびＲ２は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、およびトリフルオロメトキシからなる群より選択される。
【００８８】
いくつかの実施形態において、Ｙは、酸素原子、硫黄原子、または−ＮＲｊ−である。一実施形態において、Ｙは、酸素原子または硫黄原子である。好ましい実施形態において、Ｙは、酸素原子である。前記Ｒｊは、本明細書中に定義されるとおりである。
【００８９】
いくつかの実施形態において、環Ａは、置換されていてもよい４〜２０員の非アリールヘテロ環である。一実施形態において、環Ａは、置換されていてもよい４〜１０員の非アリールヘテロ環である。一実施形態において、環Ａは、置換されていてもよい４〜７員の非アリールヘテロ環である。一実施形態において、環Ａは、置換されていてもよい４〜７員の含窒素非アリールヘテロ環である。一実施形態において、環Ａは、置換されていてもよい４〜６員の非アリールヘテロ環である。一実施形態において、環Ａは、置換されていてもよい４〜６員の含窒素非アリールヘテロ環である。一実施形態において、環Ａは、置換されていてもよいアゼチジン環である。当該実施形態における、ある特定の実施形態において、環Ａは、
【化６４０−１】
2019208797.tif 000641
であり、ここで、Ｒ６はアゼチジン環上の置換基を表し、Ｒ６ａと同様の定義であり、波線と直交する結合はＹとの結合を示し、*を付した結合はＬ３との結合を示す。ある好ましい実施形態において、Ｒ６は、各々独立して、同一または異なって、
１）水素原子、
２）ハロゲン原子、
３）Ｃ１−６アルキル基、
４）Ｃ１−６アルコキシ基
（但し、上記３）および４）の各置換基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい）からなる群より選択され、
より好ましい実施形態において、
１）水素原子、
２）ハロゲン原子、および
３）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、
からなる群より選択され、
最も好ましくは、水素原子である。
ある特定の実施形態において、環Ａは、
【化６４０−２】
2019208797.tif 000642
であり、ここで、ｍは１、２または３であり、ｎは１、２または３であり、ｍ＋ｎは２、３、４または５であり、波線と直交する結合はＹとの結合を示し、*を付した結合はＬ３との結合を示す。一実施形態において、ｍ＋ｎは２、３または４である。一実施形態において、ｍ＋ｎは２または３である。好ましい実施形態において、ｍ＋ｎは２である。より好ましい実施形態において、ｍ＝１かつｎ＝１である。
【００９０】
いくつかの実施形態において、Ｌ３は、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）−、または−Ｓ（＝Ｏ）２−である。一実施形態において、Ｌ３は、−Ｃ（＝Ｏ）−または−Ｓ（＝Ｏ）２−である。好ましい実施形態において、Ｌ３は、−Ｃ（＝Ｏ）−である。
【００９１】
いくつかの実施形態において、Ｌ４は、
１）単結合、
２）Ｃ１−６アルキレン基、
３）Ｃ３−１０シクロアルキレン基、
４）Ｃ６−１０アリーレン基
５）５員または６員のヘテロアリーレン基、
６）４〜１０員の非アリールヘテロシクリレン基、または
７）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲｈ１）−
（但し、上記２）から６）の各置換基は置換されていてもよい）
のいずれかである。一実施形態において、Ｌ４は、単結合、−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲｈ１）−、または置換されていてもよいＣ１−６アルキレン基であり、ここで、Ｒｈ１は置換されていてもよいＣ１−６アルキル基である。一実施形態において、単結合であるか、または−ＮＲ２１Ｒ２２もしくは＝ＮＯＲ２３で置換されていてもよいＣ１−６アルキレン基であり、ここで、Ｒ２１、Ｒ２２およびＲ２３は各々独立して、水素原子、置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、または置換されていてもよい４〜１０員の非アリールヘテロ環カルボニル基である。好ましい実施形態において、Ｌ４は、結合、−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＮＨ２）−、または−ＣＨ（ＮＨ２）−ＣＨ２−であり、ここで、Ｌ４中にアミノ基が存在する場合、該アミノ基の結合する炭素がＬ３と結合する。
【００９２】
一実施形態において、Ｌ４は、単結合、−ＣＨ２−、−ＣＭｅ（ＮＨ２）−、−ＣＨ（ＮＨＭｅ）−、−ＣＤ（ＮＨ２）−（ここで、Ｄは重水素原子を表す）、−ＣＨ（ＮＨ２）−、または−ＣＨ２ＣＨ２−である。一実施形態において、Ｌ４は、単結合、−ＣＨ２−、または−ＣＨ（ＮＨ２）−である。
【００９３】
一実施形態において、Ｌ４は、
１）−（ＣＨ２）ｐ−ＣＲ１０（ＮＨＲ１１）−、
２）−（ＣＨ２）ｑ−ＣＲ１２Ｒ１３−、または
３）−（ＣＨ２）ｐ−ＣＲ１０（ＮＨＲ１１）−（ＣＨ２）ｑ−ＣＲ１２Ｒ１３−であり、ここで、ｐおよびｑは、独立して０または１であり、Ｒ１０は、
１）水素原子、
２）カルボキシル基、または
３）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１０ａＲ１０ｂであり、
Ｒ１１は、
１）水素原子、
２）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１１ａ、または
３）置換されていてもよい５員もしくは６員の非アリールヘテロ環カルボニル基であるが、
ただし、Ｒ１０が−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１０ａＲ１０ｂであるとき、Ｒ１０ｂおよびＲ１１は、一緒になって−ＣＨ２ＣＨ２−を形成してもよく、
Ｒ１２は、
１）水素原子、または
２）置換されていてもよいＣ１−４アルキル基であり、
Ｒ１３は、
１）水素原子、
２）水酸基
３）置換されていてもよいＣ１−４アルキル基
４）スルファニル基、
５）カルボキシル基、
６）置換されていてもよいＣ１−４アルキルチオ基、
７）−ＮＲ１３ａＲ１３ｂ、
８）−ＮＲ１３ａ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１３ｂ、
９）置換されていてもよい５員もしくは６員の非アリールヘテロ環カルボニルアミノ基
１０）−ＮＲ１３ａ−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３ｂＲ１３ｃ、
１１）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３ａＲ１３ｂ、
１２）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３ａＯＲ１３ｂ、
１３）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１３ａ、
１４）−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲ１３ａＲ１３ｂ、
１５）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３ａ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１３ｂまたは
１６）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３ａ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲ１３ｂＲ１３ｃであり、
Ｒ１０ａ、Ｒ１０ｂ、Ｒ１１ａ、Ｒ１３ａ、Ｒ１３ｂおよびＲ１３ｃは、各々独立して、水素原子または置換されていてもよいＣ１−４アルキル基である。
【００９４】
一実施形態において、Ｌ４は−ＣＨ（ＮＨ２）−ＣＨＲ１３−であり、該ＮＨ２の結合する炭素がＬ３に結合し、
Ｒ５は水素原子であり、
Ｒ１３は、
１）−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３、
２）−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、
３）−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ（ＮＨ２）−ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、
４）−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２−ＮＨ２、
５）−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ（ＮＨ２）−ＣＨ２ＯＨ、または
６）ピロリジン−２−イルカルボニルアミノ基である。
【００９５】
一実施形態において、Ｌ４は−ＣＨ（ＮＨ２）−ＣＲ１２Ｒ１３−であり、該ＮＨ２の結合する炭素がＬ３に結合し、
Ｒ５は水素原子またはメチルであり、
Ｒ１２は、水素原子またはメチルであり、
Ｒ１３は、ベンジルチオ基、またはスルファニル基である。
【００９６】
一実施形態において、Ｌ４は−ＣＨ（ＮＨ２）−（ＣＨ２）ｑ−ＣＨＲ１３−であり、ｑは０または１であり、該ＮＨ２の結合する炭素がＬ３に結合し、
Ｒ５は水素原子であり、
Ｒ１３は、
１）カルボキシル基、
２）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、
３）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（ＣＨ３）、
４）−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、
５）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−（ＣＨ２）２−ＯＨ、
６）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−（ＣＨ２）２−ＮＨ２、
７）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、
８）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＯＨ、
９）−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２、
１０）−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、または
１１）水酸基である。
【００９７】
一実施形態において、Ｌ４は−ＣＨ（ＮＨＲ１１）−ＣＨ２−であり、該ＮＨＲ１１の結合する炭素がＬ３に結合し、
Ｒ５は水素であり、
Ｒ１１は、
１）−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ（ＮＨ２）−ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、
２）−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２−ＮＨ２、
３）−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）−ＮＨ２、
４）−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ（ＮＨ２）−ＣＨ２ＯＨ、または
５）ピロリジン−２−イルカルボニルである。
【００９８】
一実施形態において、Ｌ４は−ＣＨ（ＮＨＲ１１）−ＣＨ（ＣＯＯＨ）−であり、該ＮＨＲ１１の結合する炭素がＬ３に結合し、
Ｒ５は水素であり、
Ｒ１１は、
１）−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ（ＮＨ２）−ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、
２）−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２−ＮＨ２、
３）−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）−ＮＨ２、
４）−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ（ＮＨ２）−ＣＨ２ＯＨ、または
５）ピロリジン−２−イルカルボニルである。
【００９９】
一実施形態において、Ｌ４は−ＣＨＲ１３−または−ＣＨ２−ＣＨＲ１３−であり、
Ｒ５は水素であり、
Ｒ１３は、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、または−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＯＨである。
【０１００】
一実施形態において、Ｌ４は−ＣＨ２−ＣＲ１０（ＮＨ２）−であり、該ＣＨ２基がＬ３に結合し、
Ｒ５は、水素であり、
Ｒ１０は、カルボキシ基または−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２である。
【０１０１】
一実施形態において、Ｌ４は−（ＣＨ２）ｐ−ＣＲ１０（ＮＨＲ１１）−（ＣＨ２）ｑ−ＣＨＲ１３−または−ＣＨＲ１３−（ＣＨ２）ｑ−ＣＲ１０（ＮＨＲ１１）−（ＣＨ２）ｐ−であり、ここで、ｑは、０または１であり、
Ｒ５は、水素であり、
（１）Ｌ４が−ＣＨＲ１３−（ＣＨ２）ｑ−ＣＲ１０（ＮＨＲ１１）−（ＣＨ２）ｐ−であるとき、
該−ＣＨＲ１３−基の炭素がＬ３に結合し、
ｐは、０であり、
Ｒ１０は、水素原子、カルボキシル基、または−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＲ１０ｂであり、
Ｒ１１は、水素原子であり、
Ｒ１０ｂは、水素原子であるが、
ただし、Ｒ１０が−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＲ１０ｂであるとき、Ｒ１０ｂおよびＲ１１は、一緒になって−ＣＨ２ＣＨ２−を形成してもよく、
Ｒ１３は、水素原子であり、
（２）Ｌ４が−（ＣＨ２）ｐ−ＣＲ１０（ＮＨＲ１１）−（ＣＨ２）ｑ−ＣＨＲ１３−であるとき、
該−（ＣＨ２）ｐ−基の炭素がＬ３に結合し、
ｐは、１であり、
Ｒ１０およびＲ１１は共に、水素原子であり、
Ｒ１３は、カルボキシル基、または−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３ａＲ１３ｂであり、
Ｒ１３ａおよびＲ１３ｂは、各々独立して、水素原子または置換されていてもよいＣ１−４アルキル基である。
【０１０２】
一実施形態において、Ｌ４は、−ＣＲ１２（ＮＨ２）−であり、
Ｒ１２は、水素原子またはメチル基であり、
Ｒ５は、１個の水酸基で置換されていてもよいＣ１−４アルキル基である。
【０１０３】
いくつかの実施形態において、Ｒ５は、
１）水素原子、
２）Ｃ１−６アルキル基、
３）Ｃ３−１０脂環式基、
４）４〜１０員の非アリールヘテロ環、
５）Ｃ６−１０アリール、
６）５員または６員のヘテロアリール、
７）Ｃ１−６アルキルチオ基、または
（但し、上記２）から７）の各置換基は置換されていてもよい）
８）−ＮＲｅ１ＯＨ、
のいずれかである。一実施形態において、Ｒ５は、水素原子、置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、置換されていてもよい４〜１０員の非アリールヘテロ環、置換されていてもよいＣ６−１０アリール、置換されていてもよい５員または６員のヘテロアリール、置換されていてもよいＣ１−６アルキルチオ基、または−ＮＲｅ１ＯＨであり、ここで、Ｒｅ１は、水素原子、または置換されていてもよいＣ１−６アルキル基である。一実施形態において、置換されていてもよい５員または６員のヘテロアリールまたは置換されていてもよいＣ６−１０アリールである。
【０１０４】
一実施形態において、Ｒ５は、置換されていてもよい５員または６員のヘテロアリールである。一実施形態において、Ｒ５は、置換されていてもよい４〜１０員の非アリールヘテロ環である。一実施形態において、Ｒ５は、水素原子または置換されていてもよいＣ１−４アルキル基である。
【０１０５】
一実施形態において、Ｒ５は、以下の
【化６４１】
2019208797.tif 000643
【化６４２】
2019208797.tif 000644
からなる群より選択され、
下付き文字ｄは、Ｒ５の環上の置換可能な位置の数であり、
各Ｒ６ａは独立して、
１）水素原子、
２）水酸基、
３）シアノ基、
４）ニトロ基、
５）ハロゲン、
６）Ｃ１−４アルキル基、
７）Ｃ３−１０脂環式基、
８）Ｃ１−４アルコキシ基、
９）Ｃ３−１０脂環式オキシ基、
１０）Ｃ６−１０アリールオキシ基、
１１）５員または６員のヘテロアリールオキシ基、
１２）４〜１０員の非アリールヘテロ環オキシ基、
（但し、上記６）から１２）の各置換基は置換されていてもよい）
１３）−ＳＯ２−ＮＲｅ２Ｒｆ２、
１４）−ＮＲｇ２−ＣＲｅ２（＝ＮＲｆ２）、
１５）−ＮＲｇ２−ＣＲｅ２（＝Ｎ−ＯＲｆ２）、
１６）−ＮＲｈ２−Ｃ（＝ＮＲｇ２）ＮＲｅ２Ｒｆ２、
１７）−ＮＲｈ２−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲｇ２）ＮＲｅ２Ｒｆ２、
１８）−ＮＲｉ２−Ｃ（＝ＮＲｈ２）ＮＲｇ２−ＮＲｅ２Ｒｆ２、
１９）−ＮＲｉ２−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲｈ２）ＮＲｇ２−ＮＲｅ２Ｒｆ２、
２０）−Ｃ（＝ＮＲｅ２）Ｒｆ２、
２１）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲｅ２）Ｒｆ２、
２２）−Ｃ（＝ＮＲｈ２）−ＮＲｅ２Ｒｆ２、
２３）−Ｃ（＝ＮＲｈ２）ＮＲｇ２−ＮＲｅ２Ｒｆ２、
２４）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲｈ２）ＮＲｇ２−ＮＲｅ２Ｒｆ２、
２５）−ＮＲｅ２Ｒｆ２、
２６）−ＮＲｇ２−ＮＲｅ２Ｒｆ２、
２７）−ＮＲｅ２ＯＲｆ２、
２８）−ＮＲｅ２−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｆ２、
２９）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｅ２Ｒｆ２、
３０）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｅ２ＯＲｆ２、
３１）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｇ２−ＮＲｅ２Ｒｆ２、
３２）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｅ２、
３３）−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｅ２、および
３４）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲｈ２）ＮＲｅ２Ｒｆ２
からなる群より選択され、
各Ｒ６ｂは独立して、
１）水素原子、
２）水酸基、
３）Ｃ１−４アルキル基、
（但し、該アルキル基は置換されていてもよい）
４）Ｃ３−１０脂環式基、
（但し、該脂環式基は置換されていてもよい）
５）−Ｃ（＝ＮＲｅ２）Ｒｆ２、
６）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲｅ２）Ｒｆ２、
７）−ＳＯ２−ＮＲｅ２Ｒｆ２、
８）−Ｃ（＝ＮＲｈ２）−ＮＲｅ２Ｒｆ２、
９）−Ｃ（＝ＮＲｈ２）ＮＲｇ２−ＮＲｅ２Ｒｆ２、
１０）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲｈ２）ＮＲｇ２−ＮＲｅ２Ｒｆ２、
１１）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｅ２Ｒｆ２、
１２）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｅ２ＯＲｆ２、
１３）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｇ２−ＮＲｅ２Ｒｆ２、
１４）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｅ２、および
１５）−Ｃ（＝Ｎ―ＯＲｈ２）ＮＲｅ２Ｒｆ２
からなる群より選択される。
【０１０６】
一実施形態において、Ｒ５は、以下の
【化６４３】
2019208797.tif 000645
【化６４４】
2019208797.tif 000646
からなる群より選択される５員または６員のアリールまたはヘテロアリールであり、
下付き文字ｄは、Ｒ５の環上の置換可能な位置の数であり、
各Ｒ６ａは独立して、
１）水素原子、
２）水酸基、
３）ハロゲン、
４）Ｃ１−４アルキル基、
（但し、該アルキル基はＮＲｅ２Ｒｆ２、５員または６員の非アリールヘテロ環、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｆ２、または水酸基で置換されていてもよい）
５）Ｃ１−４アルコキシ基
６）−ＮＲｅ２Ｒｆ２、および
７）−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｅ２
からなる群より選択され、
各Ｒ６ｂは独立して、
１）水素原子、
２）水酸基、および
３）Ｃ１−４アルキル基、
（但し、該アルキル基はＮＲｅ２Ｒｆ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｅ２Ｒｆ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｆ２または水酸基で置換されていてもよい）
からなる群より選択される。
【０１０７】
一実施形態において、Ｒｅ２およびＲｆ２は、各々独立して、同一または異なって、水素原子、置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、または置換されていてもよいＣ３−１０脂環式基である。一実施形態において、Ｒｅ２およびＲｆ２は、各々独立して、同一または異なって、水素原子、または置換されていてもよいＣ１−６アルキル基である。一実施形態において、Ｒｅ２およびＲｆ２は、水素原子である。一実施形態において、Ｒ６ａは、−ＮＲｅ２Ｒｆ２であり、Ｒｅ２およびＲｆ２は、一方が水素原子であり、もう一方はＣ１−４アルキル基（但し、該アルキル基はアミノ基または水酸基で置換されていてもよい）である。
【０１０８】
一実施形態において、各Ｒ６ａは独立して、ハロゲンであってもよい。
【０１０９】
一実施形態において、各Ｒ６ａは独立して、アミノ基で置換されたアルキルアミノ基であってよい。一実施形態において、各Ｒ６ａは独立して、ＮＲｅ２Ｒｆ２であってよく、ここで、Ｒｅ２はＣ１−６アルキル基であり、該Ｃ１−６アルキル基は、−ＮＲ１０ａＲ１１ａで置換されており、Ｒ１０ａおよびＲ１１ａは各々独立して、明細書中に記載のとおりに定義される。
【０１１０】
一実施形態において、各Ｒ６ａは独立して、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨであってよい。
【０１１１】
一実施形態において、各Ｒ６ａおよび／または各Ｒ６ｂは独立して、カルボキシル基で置換されたアルキル基であってよい。一実施形態において、各Ｒ６ａおよび／または各Ｒ６ｂは独立して、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ基で置換されたＣ１−４アルキル基であってよい。
【０１１２】
一実施形態において、Ｒ５は、以下の
【化６４５】
2019208797.tif 000647
からなる群より選択される４〜６員の非アリールヘテロ環であり、
下付き文字ｄは、Ｒ５の環上の置換可能な位置の数であり、
各Ｒ７ａは独立して、
１）水素原子、
２）水酸基、
３）シアノ基、
４）ハロゲン、
５）Ｃ１−４アルキル基、
６）Ｃ３−１０脂環式基、
７）Ｃ１−４アルコキシ基、
８）Ｃ３−１０脂環式オキシ基、
９）Ｃ６−１０アリールオキシ基、
１０）５員または６員のヘテロアリールオキシ基、
１１）４〜１０員の非アリールヘテロ環オキシ基、
（但し、上記５）から１１）の各置換基は置換されていてもよい）
１２）−ＳＯ２−ＮＲｅ３Ｒｆ３、
１３）−ＮＲｇ２−ＣＲｅ３（＝ＮＲｆ３）、
１４）−ＮＲｇ２−ＣＲｅ３（＝Ｎ−ＯＲｆ３）、
１５）−ＮＲｈ２−Ｃ（＝ＮＲｇ２）ＮＲｅ３Ｒｆ３、
１６）−ＮＲｈ２−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲｇ２）ＮＲｅ３Ｒｆ３、
１７）−ＮＲｉ２−Ｃ（＝ＮＲｈ２）ＮＲｇ２−ＮＲｅ３Ｒｆ３、
１８）−ＮＲｉ２−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲｈ２）ＮＲｇ２−ＮＲｅ３Ｒｆ３、
１９）−Ｃ（＝ＮＲｅ３）Ｒｆ３、
２０）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲｅ３）Ｒｆ３、
２１）−Ｃ（＝ＮＲｈ２）−ＮＲｅ３Ｒｆ３、
２２）−Ｃ（＝ＮＲｈ２）ＮＲｇ２−ＮＲｅ３Ｒｆ３、
２３）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲｈ２）ＮＲｇ２−ＮＲｅ３Ｒｆ３、
２４）−ＮＲｅ３Ｒｆ３、
２５）−ＮＲｇ２−ＮＲｅ３Ｒｆ３、
２６）−ＮＲｅ３ＯＲｆ３、
２７）−ＮＲｅ３−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｆ３、
２８）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｅ３Ｒｆ３、
２９）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｅ３ＯＲｆ３、
３０）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｇ２−ＮＲｅ３Ｒｆ３、
３１）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｅ３、
３２）−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｅ３、および
３３）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲｈ２）ＮＲｅ３Ｒｆ３
からなる群より選択され、
各Ｒ７ｂは独立して、
１）水素原子、
２）水酸基、
３）Ｃ１−４アルキル基、
（但し、該アルキル基は置換されていてもよい）
４）Ｃ３−１０脂環式基、
（但し、該脂環式基は置換されていてもよい）
５）−Ｃ（＝ＮＲｅ３）Ｒｆ３、
６）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲｅ３）Ｒｆ３、
７）−ＳＯ２−ＮＲｅ３Ｒｆ３、
８）−Ｃ（＝ＮＲｈ２）−ＮＲｅ３Ｒｆ３、
９）−Ｃ（＝ＮＲｈ２）ＮＲｇ２−ＮＲｅ３Ｒｆ３、
１０）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲｈ２）ＮＲｇ２−ＮＲｅ３Ｒｆ３、
１１）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｅ３Ｒｆ３、
１２）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｅ３ＯＲｆ３、
１３）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｇ２−ＮＲｅ３Ｒｆ３、
１４）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｅ３、および
１５）−Ｃ（＝Ｎ―ＯＲｈ２）ＮＲｅ３Ｒｆ３
からなる群より選択され、
Ｒｅ３およびＲｆ３は、項Ｂ１に記載のＲｅ２およびＲｆ２と同義である。
【０１１３】
一実施形態において、Ｒ５は、以下の
【化６４６】
2019208797.tif 000648
からなる群より選択される４〜６員の非アリールヘテロ環であり、
下付き文字ｄは、Ｒ５の環上の置換可能な位置の数であり、
各Ｒ７ａは独立して、
１）水素原子、
２）水酸基、
３）ハロゲン、
４）Ｃ１−４アルキル基、
（但し、該アルキル基はＮＲｅ３Ｒｆ３、５員または６員の非アリールヘテロ環、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｆ３または水酸基で置換されていてもよい）
５）Ｃ１−４アルコキシ基
６）−ＮＲｅ３Ｒｆ３、
７）−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｅ３、および
８）Ｃ６−１０アリール
９）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｅ３Ｒｆ３
からなる群より選択され、
各Ｒ７ｂは独立して、
１）水素原子、
２）水酸基、および
３）Ｃ１−４アルキル基、
（但し、該アルキル基はＮＲｅ３Ｒｆ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｆ３または水酸基で置換されていてもよい）
からなる群より選択され、
Ｒｅ３およびＲｆ３は項Ｂ３８〜項Ｂ４０のいずれかに記載のＲｅ２およびＲｆ２と同義である。
【０１１４】
いくつかの実施形態において、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３のいずれか一つが式（２）により表される場合、残りの二つは、各々独立して、同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、置換されていてもよいＣ１−６アルキルチオ基、置換されていてもよい５員または６員のヘテロアリール、または−ＮＲａ３Ｒｂ２であり、ここで、Ｒａ３およびＲｂ２は本明細書中に記載されるとおりである。好ましい一実施形態において、Ｒ３が式（２）で表される。
【０１１５】
Ｒ３が式（２）で表される一実施形態において、Ｒ１およびＲ２は、各々独立して、同一または異なって、
１）水素原子、
２）ハロゲン原子、
３）Ｃ１−６アルキル基、
４）Ｃ１−６アルコキシ基、および
５）Ｃ１−６アルキルチオ基
（但し、上記３）から５）の各置換基は置換されていてもよい）
からなる群より選択される。
【０１１６】
当該一実施形態において、Ｒ１およびＲ２は、各々独立して、同一または異なって、
１）水素原子、
２）ハロゲン原子、および
３）置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、
からなる群より選択される。好ましい該実施形態において、Ｒ１およびＲ２はともに、水素原子である。
【０１１７】
いくつかの実施形態において、式（１ａ）および（１ｂ）のＲ４は、
１）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、
２）−ＳＯ２−Ｌ６−Ｒ８
（上記１）および２）の式中、Ｒ８は、−ＮＲａ５Ｒｂ４、−ＮＲａ５−Ｌ７−Ｂ（ＯＲｍ１）２、−ＯＲｍ１、または置換されていてもよいＣ１−６アルキル基であり、Ｌ６は、単結合、または−ＮＲａ６−である）、
３）−ＮＲａ４Ｒｂ３、
４）−Ｂ（ＯＲｍ１）２、
５）−ＰＯ（ＯＲｍ１）（ＯＲｍ２）、
６）置換されていてもよい５員のヘテロアリール、
７）置換されてもよい５員の非アリールヘテロ環、または
８）１）から７）のいずれかの生物学的等価体
（但し、上記２）、４）、５）および６）の式は、カルボン酸等価体を含み、８）はこれらを重複して含んでもよい）
のいずれかである。一実施形態において、Ｒ４は−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲｍ１またはそのカルボン酸等価体であるである。好ましい実施形態において、Ｒ４は、１）−ＣＯＯＨ（すなわち、カルボキシル基）、または２）カルボン酸等価体である。前記Ｒａ４、Ｒａ５、Ｒａ６、Ｒｂ３、Ｒｂ４、Ｌ７、Ｒｍ１およびＲｍ２は本明細書中に定義されるとおりである。
【０１１８】
本発明化合物の特定の態様は、具体的に下記式（３ａ）または（３ｂ）：
【化６４７】
2019208797.tif 000649
で表される化合物またはその製薬学的に許容される塩としても例示できる。式（３ａ）または（３ｂ）中、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、本明細書中に定義されるとおりであり、Ｒ４は、
１）−ＣＯＯＲｍ１（ここで、Ｒｍ１は、水素原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ３−１０脂環式基、Ｃ６−１０アリール、５員または６員のヘテロアリール、または４〜１０員の非アリールヘテロ環のいずれかであり、ここで、該Ｃ１−６アルキル基、該Ｃ３−１０脂環式基、該Ｃ６−１０アリール、該５員または６員のヘテロアリール、および該４〜１０員の非アリールヘテロ環はそれぞれ、置換されていてもよい）、および
２）１）の生物学的等価体
からなる群より選択される。好ましい実施形態において、Ｒ４は、１）−ＣＯＯＨ（すなわち、カルボキシル基）、または２）カルボン酸等価体である。
【０１１９】
本発明化合物の好ましい態様は、具体的に下記式（４ａ）および（４ｂ）：
【化６４８】
2019208797.tif 000650
で表される化合物またはその製薬学的に許容される塩としても例示できる。式（４ａ）および（４ｂ）中、Ｘ、Ｒ４、Ｙ、環Ａ、Ｌ３、Ｌ４、およびＲ５は、本明細書中に定義されるとおりであり、Ｒ１およびＲ２は、各々独立して、同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基（但し、該Ｃ１−６アルキル基およびＣ１−６アルコキシ基は、１〜５個のハロゲン原子で置換されていてもよい）である。
【０１２０】
本発明化合物のさらに好ましい態様は、具体的に下記式（５ａ）および（５ｂ）：
【化６４９】
2019208797.tif 000651
で表される化合物またはその製薬学的に許容される塩としても例示できる。式（５ａ）および（５ｂ）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｙ、Ｌ３、Ｌ４、Ｒ５、および環Ａ、は、本明細書中に定義されるとおりであり、環Ａは、置換されていてもよい４〜６員の含窒素非アリールヘテロ環である。
【０１２１】
本発明化合物のなおさらに好ましい態様は、具体的に下記式（６ａ）および（６ｂ）：
【化６５０】
2019208797.tif 000652
で表される化合物またはその製薬学的に許容される塩としても例示できる。式（６ａ）および（６ｂ）中、Ｌ３、Ｌ４、およびＲ５は本明細書中に定義されるとおりであり、ｍは、１、２、または３の整数であり、ｎは、１、２、または３の整数であり、ｍ＋ｎは、２、３、または４である。一実施形態において、ｍは１または２であり、ｎは１または２であり、ｍ＋ｎは２または３である。好ましい実施形態において、ｍは１であり、ｎは１である。
【０１２２】
本発明化合物の好ましい態様は、具体的に下記の化合物として例示できる。
以下の式
【化６５１】
2019208797.tif 000653
で表される化合物またはその製薬学的に許容される塩であって、
ＲＺＬが、下記Ｚ１〜Ｚ４からなる群より選択される置換基であり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３が、そのうちいずれか一つは、
【化６５２】
2019208797.tif 000654
であり、残りの二つは水素原子であり、連結基Ｌａが、下記Ｌ１〜Ｌ３６からなる群より選択される置換基であり、置換基Ｑａが、下記Ｑ１〜Ｑ１０３からなる群より選択される置換基である、化合物またはその製薬学的に許容される塩。
ＲＺＬ：
【化６５３】
2019208797.tif 000655
連結基Ｌａ：
【化６５４】
2019208797.tif 000656
【化６５５】
2019208797.tif 000657
【化６５６】
2019208797.tif 000658
置換基Ｑａ：
【化６５７】
2019208797.tif 000659
【化６５８】
2019208797.tif 000660
【化６５９】
2019208797.tif 000661
【０１２３】
本発明化合物のより好ましい態様は、具体的に下記式の化合物として例示できる。
以下の式
【化６６０】
2019208797.tif 000662
で表される化合物またはその製薬学的に許容される塩であって、
ＲＺＬが、上記Ｚ１〜Ｚ４からなる群より選択される置換基であり、
Ｒ１およびＲ２が、水素原子であり、
Ｒ３が、
【化６６１】
2019208797.tif 000663
であり、連結基Ｌａが、上記Ｌ１〜Ｌ３６からなる群より選択される置換基であり、置換基Ｑａが、上記Ｑ１〜Ｑ１０３からなる群より選択される置換基である、
化合物またはその製薬学的に許容される塩。
【０１２４】
本発明化合物のさらに好ましい態様は、下記表（１）の化合物またはその製薬学的に許容される塩として例示できる。
【化６６２】
2019208797.tif 000664
【表１−１】
2019208797.tif 000665
【表１−２】
2019208797.tif 000666
【表１−３】
2019208797.tif 000667
【表１−４】
2019208797.tif 000668
【表１−５】
2019208797.tif 000669
【表１−６】
2019208797.tif 000670
【表１−７】
2019208797.tif 000671
【表１−８】
2019208797.tif 000672
【表１−９】
2019208797.tif 000673
【表１−１０】
2019208797.tif 000674
【表１−１１】
2019208797.tif 000675
【表１−１２】
2019208797.tif 000676
【表１−１３】
2019208797.tif 000677
【表１−１４】
2019208797.tif 000678
【表１−１５】
2019208797.tif 000679
【表１−１６】
2019208797.tif 000680
【表１−１７】
2019208797.tif 000681
【表１−１８】
2019208797.tif 000682
【表１−１９】
2019208797.tif 000683
【表１−２０】
2019208797.tif 000684
【表１−２１】
2019208797.tif 000685
【表１−２２】
2019208797.tif 000686
【表１−２３】
2019208797.tif 000687
【表１−２４】
2019208797.tif 000688
【表１−２５】
2019208797.tif 000689
【表１−２６】
2019208797.tif 000690
【表１−２７】
2019208797.tif 000691
【表１−２８】
2019208797.tif 000692
【表１−２９】
2019208797.tif 000693
【表１−３０】
2019208797.tif 000694
【表１−３１】
2019208797.tif 000695
【表１−３２】
2019208797.tif 000696
【表１−３３】
2019208797.tif 000697
【表１−３４】
2019208797.tif 000698
【表１−３５】
2019208797.tif 000699
【表１−３６】
2019208797.tif 000700
【表１−３７】
2019208797.tif 000701
【表１−３８】
2019208797.tif 000702
【表１−３９】
2019208797.tif 000703
【表１−４０】
2019208797.tif 000704
【表１−４１】
2019208797.tif 000705
【表１−４２】
2019208797.tif 000706
【表１−４３】
2019208797.tif 000707
【表１−４４】
2019208797.tif 000708
【表１−４５】
2019208797.tif 000709
【表１−４６】
2019208797.tif 000710
【表１−４７】
2019208797.tif 000711
【表１−４８】
2019208797.tif 000712
【表１−４９】
2019208797.tif 000713
【表１−５０】
2019208797.tif 000714
【表１−５１】
2019208797.tif 000715
【表１−５２】
2019208797.tif 000716
【表１−５３】
2019208797.tif 000717
【表１−５４】
2019208797.tif 000718
【表１−５５】
2019208797.tif 000719
【表１−５６】
2019208797.tif 000720
【表１−５７】
2019208797.tif 000721
【表１−５８】
2019208797.tif 000722
【表１−５９】
2019208797.tif 000723
【表１−６０】
2019208797.tif 000724
【表１−６１】
2019208797.tif 000725
【表１−６２】
2019208797.tif 000726
【表１−６３】
2019208797.tif 000727
【表１−６４】
2019208797.tif 000728
【表１−６５】
2019208797.tif 000729
【表１−６６】
2019208797.tif 000730
【表１−６７】
2019208797.tif 000731
【表１−６８】
2019208797.tif 000732
【表１−６９】
2019208797.tif 000733
【表１−７０】
2019208797.tif 000734
【表１−７１】
2019208797.tif 000735
【表１−７２】
2019208797.tif 000736
【表１−７３】
2019208797.tif 000737
【表１−７４】
2019208797.tif 000738
【表１−７５】
2019208797.tif 000739
【表１−７６】
2019208797.tif 000740
【表１−７７】
2019208797.tif 000741
【表１−７８】
2019208797.tif 000742
【表１−７９】
2019208797.tif 000743
【０１２５】
本発明化合物の別の態様は、具体的に下記式（１１）：
【化６６３】
2019208797.tif 000744
で表される化合物またはその製薬学的に許容される塩としても例示できる。式（１１）中、Ｚ、Ｌ１、Ｌ２、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４は、本明細書中に定義されるとおりであり、ＲＧは水酸基、チオール基または−ＮＨＲａ１であり、Ｒａ１は、本明細書中に定義されるとおりである。
【０１２６】
本発明化合物の別の態様は、具体的に下記式（１２）：
【化６６４】
2019208797.tif 000745
で表される化合物またはその製薬学的に許容される塩としても例示できる。式（１２）中、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４は、本明細書中に定義されるとおりであり、ＲＧは水酸基、チオール基または−ＮＨＲａ１であり、Ｒａ１は、本明細書中に定義されるとおりである。式（１２）の化合物は、式（１ａ）または（３ａ）の化合物と水溶液中や生体内で平衡反応により相互変換可能な関係となり、生物学的に等価となりうる。
【０１２７】
本発明化合物の別の態様は、具体的に下記式（１３）：
【化６６５】
2019208797.tif 000746
で表される化合物またはその製薬学的に許容される塩としても例示できる。式（１３）中、Ｘ、Ｙ、環Ａ、Ｌ３、Ｌ４、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、およびＲ５は、本明細書中に定義されるとおりであり、ＲＧは水酸基、チオール基または−ＮＨＲａ１であり、Ｒａ１は、本明細書中に定義されるとおりである。
【０１２８】
本発明化合物の好ましい態様は、具体的に下記式（１４）：
【化６６６】
2019208797.tif 000747
で表される化合物またはその製薬学的に許容される塩としても例示できる。式（１４）中、Ｘ、Ｌ３、Ｌ４、ｍ、ｎ、およびＲ５は、本明細書中に定義されるとおりであり、ＲＧは水酸基、チオール基または−ＮＨＲａ１であり、Ｒａ１は、本明細書中に定義されるとおりである。
【０１２９】
以下、本発明の化合物について、さらに説明する。
本発明の化合物には、置換基の種類によっては、互変異生体、幾何異性体等の立体異性体および光学異性体が存在しうるが、本発明はそれらも含む。すなわち、本発明の化合物において不斉炭素原子が一つ以上存在する場合には、ジアステレオマーや光学異性体が存在するが、これらのジアステレオマーや光学異性体の混合物や単離されたものも本発明の化合物に含まれる。
【０１３０】
また、本発明の化合物は、温度、湿度等の環境条件、または固体、液体、または溶液中等の物理的な要因によっては、平衡状態等により下記式（１１）で表される構造で存在しうるが、本発明の化合物はそれらも含まれる。
【化６６７】
2019208797.tif 000748
式（１１）中、Ｘは、水酸基、チオール基、−ＮＨＲａ１を表し、Ｚ、Ｌ１、Ｌ２、ＲＧ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲａ１は、本明細書中に記載の定義と同義であり、式（１ａ）は本明細書中に記載の定義と同義である。
【０１３１】
なお、例えば、本願実施例化合物の構造は、プロトン核磁気共鳴スペクトル（１Ｈ−ＮＭＲ）、液体クロマトグラフィー質量分析（ＬＣＭＳ）等を用い、当業者にとって最も妥当と考える推定に基づいているが、あくまで個々の特定の測定環境下での構造推定であり、特に、前記式（１ａ）の構造、式（１ｂ）の構造および式（１１）の構造は、個々の化合物固有の特性、温度、湿度等の種々の環境条件、または固体、液体、または溶液中等の物理的な要因等によって、相互に変換、または一部がいずれかに変換して混合している可能性がある。
【０１３２】
また、本発明の化合物には、各種水和物、溶媒和物および結晶多形も含まれる。
【０１３３】
さらに、本発明の化合物は、同位体元素（例えば、２Ｈ（もしくはＤ）、３Ｈ（もしくはＴ)、１１Ｃ、１３Ｃ、１４Ｃ、１３Ｎ、１５Ｎ、１５Ｏ、３５Ｓ、１８Ｆ、１２５Ｉ等）で置換されていてもよく、これらの化合物も本発明の化合物に含まれる。
【０１３４】
さらに本発明の範囲には本発明化合物のプロドラッグも含まれる。本発明においてプロドラッグとは、生体内で酸加水分解により、あるいは酵素的に分解されて前記式（１ａ）、（１ｂ）または（１１）の化合物を与える誘導体をいう。例えば、前記式（１ａ）、（１ｂ）または（１１）の化合物が水酸基やアミノ基、またはカルボキシル基を有する場合は、これらの基を常法に従って修飾してプロドラッグを製造することができる。
【０１３５】
例えばカルボキシ基を有する化合物であればそのカルボキシル基がアルコキシカルボニル基となった化合物、アルキルチオカルボニル基となった化合物、またはアルキルアミノカルボニル基となった化合物が挙げられる。
【０１３６】
また、例えばアミノ基を有する化合物であれば、そのアミノ基がアルカノイル基で置換されアルカノイルアミノ基となった化合物、アルコキシカルボニル基により置換されアルコキシカルボニルアミノ基となった化合物、アルカノイルオキシメチルアミノ基となった化合物、またはヒドロキシルアミンとなった化合物が挙げられる。
【０１３７】
また例えば水酸基を有する化合物であれば、その水酸基が前記アルカノイル基により置換されてアルカノイルオキシ基となった化合物、リン酸エステルとなった化合物、またはアルカノイルオキシメチルオキシ基となった化合物が挙げられる。
【０１３８】
これらのプロドラッグ化に用いる基のアルキル部分としては前記アルキル基が挙げられ、そのアルキル基は例えばアルコキシ基等により置換されていてもよい。好ましい例としては、次のものが挙げられる。
【０１３９】
例えばカルボキシル基がアルコキシカルボニル基となった化合物についての例としては、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルなどのアルコキシカルボニル、またはメトキシメトキシカルボニル、エトキシメトキシカルボニル、２−メトキシエトキシカルボニル、２−メトキシエトキシメトキシカルボニルまたはピバロイルオキシメトキシカルボニルなどのアルコキシ基により置換されたアルコキシカルボニルが挙げられる。
【０１４０】
本発明において、「製薬学的に許容される塩」とは、薬学的に使用することが許容されている酸付加塩および塩基付加塩を意味する。「製薬学的に許容される塩」としては、これらに限定されないが、例えば、酢酸塩、プロピオン酸塩、酪酸塩、ギ酸塩、トリフルオロ酢酸塩、マレイン酸塩、フマル酸塩、酒石酸塩、クエン酸塩、ステアリン酸塩、コハク酸塩、エチルコハク酸塩、マロン酸塩、ラクトビオン酸塩、グルコン酸塩、グルコヘプトン酸塩、安息香酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸塩（トシル酸塩）、ラウリル硫酸塩、リンゴ酸塩、アスコルビン酸塩、マンデル酸塩、サッカリン酸塩、キシナホ酸塩、パモ酸塩、ケイヒ酸塩、アジピン酸塩、システイン塩、Ｎ−アセチルシステイン塩、塩酸塩、臭化水素酸塩、リン酸塩、硫酸塩、ヨウ化水素酸塩、ニコチン酸塩、シュウ酸塩、ピクリン酸塩、チオシアン酸塩、ウンデカン酸塩、アクリル酸ポリマー塩、カルボキシビニルポリマー等の酸付加塩；リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩等の無機塩基付加塩；モルホリン、ピペリジン等の有機塩基付加塩；アスパラギン酸、グルタミン酸等のアミノ酸との付加塩等が挙げられる。
【０１４１】
本発明の化合物は、経口投与または非経口投与により、直接または適当な剤形を用いて製剤、医薬または医薬組成物にし、投与することができる。これらの剤形の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、錠剤、カプセル剤、散剤、顆粒剤、液剤、懸濁剤、注射剤、貼付剤、パップ剤等が挙げられる。また、これらの製剤は、通常の医薬品添加物として使用されている添加剤を用いて、公知の方法で製造することができる。
【０１４２】
これらの添加剤としては、目的に応じて、賦形剤、崩壊剤、結合剤、流動化剤、滑沢剤、コーティング剤、溶解剤、溶解補助剤、増粘剤、分散剤、安定化剤、甘味剤、香料等を用いることができる。これらの添加剤の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、乳糖、マンニトール、結晶セルロース、低置換度ヒドロキシプロピルセルロース、トウモロコシデンプン、部分α化デンプン、カルメロースカルシウム、クロスカルメロースナトリウム、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ポリビニルアルコール、ステアリン酸マグネシウム、フマル酸ステアリルナトリウム、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、酸化チタン、タルク等が挙げられる。
【０１４３】
本発明の化合物の投与量は、投与対象動物、投与経路、疾患、患者の年齢、体重および症状によって適宜選択される。例えば、経口投与の場合には、成人に対して、1日当たり、下限として０．０１ｍｇ（好ましくは１００ｍｇ）、上限として１００００ｍｇ（好ましくは６０００ｍｇ）であり、この量を１日１回または数回に分けて投与することができる。
【０１４４】
本発明の化合物は、β−ラクタマーゼに対して阻害活性を持つ化合物である。従って、抗菌剤と組み合わせて用いることで、細菌感染症の有用な予防または治療剤となりえる。これらの細菌感染症の具体例としては、敗血症、発熱性好中球減少症、細菌性髄膜炎、細菌性心内膜炎、中耳炎、副鼻腔炎、肺炎、肺膿瘍、膿胸、慢性呼吸器病変の二次感染、咽頭・喉頭炎、扁桃炎、骨髄炎、関節炎、腹膜炎、腹腔内膿瘍、胆嚢炎、胆管炎、肝膿瘍、深在性皮膚感染症、リンパ管・リンパ節炎、外傷・熱傷および手術創等の二次感染、尿路感染症、性器感染症、眼感染症又は歯性感染症等が挙げられる。
【０１４５】
本発明の化合物は、本明細書に記載されている１つ以上の細菌感染症を治療するために、抗菌剤、抗真菌薬、抗ウイルス薬、抗炎症薬または抗アレルギー薬から選択される少なくとも１種類以上の薬剤と組み合わせて用いることが出来る。好ましくは、抗菌剤が挙げられ、さらに好ましくはβ−ラクタム系薬剤であり、具体的にはアモキシシリン、アンピシリン(ピバンピシリン、ヘタシリン、バカンピシリン、メタンピシリン、タランピシリン)、エピシリン、カルベニシリン(カリンダシリン)、チカルシリン、テモシリン、アズロシリン、ピペラシリン、メズロシリン、メシリナム(ピブメシリナム)、スルベニシリン、ベンジルペニシリン(G)、クロメトシリン、ベンザチンベンジルペニシリン、プロカインベンジルペニシリン、アジドシリン、ペナメシリン、フェノキシメチルペニシリン(V)、プロピシリン、ベンザチンフェノキシメチルペニシリン、フェネチシリン、クロキサシリン(ジクロキサシリン、フルクロキサシリン)、オキサシリン、メチシリン、ナフシリン、ファロペネム、ビアペネム、ドリペネム、エルタペネム、イミペネム、メロペネム、パニペネム、トモペネム、ラズペネム、セファゾリン、セファセトリル、セファドロキシル、セファレキシン、セファログリシン、セファロニウム、セファロリジン、セファロチン、セファピリン、セファトリジン、セファゼドン、セファザフル、セフラジン、セフロキサジン、セフテゾール、セファクロル、セファマンドール、セフミノクス、セフォニシド、セフォラニド、セフォチアム、セフプロジル、セフブペラゾン、セフロキシム、セフゾナム、セフォキシチン、セフォテタン、セフメタゾール、ロラカルベフ、セフィキシム、セフタジジム、セフトリアキソン、セフカペン、セフダロキシム、セフジニル、セフジトレン、セフェタメト、セフメノキシム、セフォジジム、セフォペラゾン、セフォタキシム、セフピミゾール、セフピラミド、セフポドキシム、セフスロジン、セフテラム、セフチブテン、セフチオレン、セフチゾキシム、フロモキセフ、ラタモキセフ、セフェピム、セフォゾプラン、セフピロム、セフキノム、セフトビプロール、セフタロリン、ＣＸＡ−１０１、ＲＷＪ−５４４２８、ＭＣ−０４５４６、ＭＥ１０３６、ＢＡＬ３００７２、ＳＹＮ２４１６、セフチオフル、セフキノム、セフォベシン、アズトレオナム、チゲノナム、カルモナム、ＲＷＪ−４４２８３１、ＲＷＪ−３３３４４１、またはＲＷＪ−３３３４４２が挙げられる。本発明の化合物およびそれらの治療剤の投与時期は限定されず、これらを投与対象に対し、同時に投与してもよいし、時間差をおいて投与してもよい。また、本発明の化合物とそれらの治療剤の合剤としてもよい。それらの治療剤の投与量は、臨床上用いられている用量を基準として適宜選択することができる。また、本発明の化合物とそれらの治療剤との配合比は、投与対象、投与経路、対象疾患、症状、組み合わせ等により適宜選択することができる。
【０１４６】
本発明の別の態様では、β−ラクタム系薬剤などの抗菌剤を含む医薬組成物を使用する際に、本発明の化合物を、同時または異時に組み合わせて投与することができる。このようなβラクタム剤を含む医薬組成物もまた本発明の範囲内にあり、敗血症、発熱性好中球減少症、細菌性髄膜炎、細菌性心内膜炎、中耳炎、副鼻腔炎、肺炎、肺膿瘍、膿胸、慢性呼吸器病変の二次感染、咽頭・喉頭炎、扁桃炎、骨髄炎、関節炎、腹膜炎、腹腔内膿瘍、胆嚢炎、胆管炎、肝膿瘍、深在性皮膚感染症、リンパ管・リンパ節炎、外傷・熱傷および手術創等の二次感染、尿路感染症、性器感染症、眼感染症又は歯性感染症等の細菌感染症の治療または予防のために用いることができる。
【０１４７】
このような医薬、製剤、医薬組成物は、当該分野で公知の任意の技術を用いて、本発明の化合物および／または追加の薬剤（例えば、β−ラクタム系薬剤などの抗菌剤）を、一緒にまたは別々に、合剤としてまたは別々の薬剤として、適宜の任意の成分と混合することによって製造することができ、当該分野で公知の任意の技術を用いて、適宜の製剤、例えば、錠剤、カプセル剤、散剤、顆粒剤、液剤、懸濁剤、注射剤、貼付剤、パップ剤とすることで製剤化することができる。本発明の化合物および／または追加の薬剤（例えば、β−ラクタム系薬剤などの抗菌剤）が別々の薬剤として調製される場合は、２つの薬剤のキットとして提供されてもよく、一方の成分の単剤として提供され、他方の成分（本発明の化合物の場合は、追加の薬剤（例えば、β−ラクタム系薬剤などの抗菌剤、追加の薬剤（例えば、β−ラクタム系薬剤などの抗菌剤）の場合は、本発明の化合物）を同時または異時に組み合わせて投与されることを指示する指示書（添付文書など）とともに提供されてもよい。
【０１４８】
本発明の化合物を医薬の活性成分として使用する場合、それはヒトだけに使用することを意図するのではなく、ヒト以外のその他の動物（ネコ、イヌ、ウシ、ニワトリ、魚等）にも使用することが可能である。
【０１４９】
以下に、本発明の化合物の製造法について、例を挙げて説明するが、本発明はもとよりこれらに限定されるものではない。
【０１５０】
本発明の化合物は、これらに限定されないが、例えば、下記に記した製造法によって製造することができる。これらの製造法は、有機合成化学を習熟している者の知識に基づき、適宜改良することができる。下記製造法において、原料として用いられる化合物は、反応に支障をきたさない限り、それらの塩を用いてもよい。
【０１５１】
下記製造法において、具体的に保護基の使用を明示していなくても、反応点以外のいずれかの官能基が反応条件で変化する場合、または反応後の処理を実施するのに不適当な場合には、反応点以外を必要に応じて保護し、反応終了後または一連の反応を行った後に脱保護することにより目的化合物を得ることができる。これらの過程で用いられる保護基としては、文献（T. W. Greene and P. G. M. Wuts, “Protective Group in OrganicSynthesis”, 3rd Ed., John Wiley and Sons, inc., New York (1999)）等に記載されている通常の保護基を用いることができる。また、保護基の導入および除去は、有機合成化学で常用される方法（例えば、上記文献に記載の方法等）またはそれらに準じた方法により行うことができる。
【０１５２】
下記製造法における出発原料および中間体は、市販品として購入可能であるか、または公知文献に記載された方法もしくは公知化合物から公知の方法に準じて合成することにより入手可能である。また、これらの出発原料および中間体は、反応に支障をきたさない限り、それらの塩を用いてもよい。
【０１５３】
下記製造法における中間体および目的化合物は、それらの官能基を適宜変換することによって、本発明に含まれる別の化合物へ変換することもできる。その際の官能基の変換は、有機合成化学で常用される方法（例えば、R. C. Larock, “Comprehensive Organic Transformations”, 2ndEd., John Wiley and Sons, inc., New York (1999)に記載されている方法等）またはそれらに準じた方法により行うことができる。
【０１５４】
下記製造法における不活性溶媒とは、反応で用いられる原料、試薬、塩基、酸、触媒、配位子等（以下、「反応で用いられる原料等」と称することもある）と反応しない溶媒を意味する。また、各工程で使用する溶媒が、反応で用いられる原料等と反応する場合であっても、目的の反応が進行して目的化合物が得られる限り、不活性溶媒として使用することができる。
【０１５５】
製造法１
式（１ａ）の化合物のうち、下記式（１−７）で表される化合物は、例えば下記製造法によって製造することができる。
【化６６８】
2019208797.tif 000749
（式中、Ｌ１、Ｌ２、Ｙ、Ｚ、環Ａ、Ｌ３、Ｌ４、Ｇ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５は、項１に定義される通りであり、Ｘａは水酸基またはＣ１−６アルコキシ基であり、Ｈは水素原子であり、ＬＧは脱離基（例えば塩素、臭素、ヨウ素のようなハロゲン原子、メタンスルホニルオキシのような低級アルキルスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシのようなトリハロゲノメタンスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ、ｐ−トルエンスルホニルオキシのようなアリールスルホニルオキシ基等が挙げられる）を表し、Ｔは水酸基もしくは脱離基（例えば塩素、臭素、ヨウ素のようなハロゲン原子、メタンスルホニルオキシのような低級アルキルスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシのようなトリハロゲノメタンスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ、ｐ−トルエンスルホニルオキシのようなアリールスルホニルオキシ基等が挙げられる）を表し、ＰＧ１は水酸基の保護基（例えば、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、アセチル基、メトキシメチル基、ｐ−メトキシベンジル基、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基、トリメチルシリル基等が挙げられる）を表し、ＰＧ２およびＰＧ３はボロン酸の保護基（例えば、置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、または下記式で表される構造等が挙げられる）を表す。）
【化６６９】
2019208797.tif 000750
ＰＧ４は水素原子、水酸基の保護基（例えば、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、アセチル基、メトキシメチル基、ｐ−メトキシベンジル基、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基、トリメチルシリル基等が挙げられる）、チオール基の保護基（例えば、アセトアミドメチル基又はトリチル基が挙げられる）、またはアミノ基の保護基（例えば、エトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、アセチル基、ベンゾイル基、トリフルオロアセチル基、ベンジルオキシカルボニル基、３−もしくは４−クロロベンジルオキシカルボニル基、トリフェニルメチル基、メタンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基、トリメチルシリル基、ベンジルオキシカルボニル基、３−もしくは４−クロロベンジルオキシカルボニル基、ベンジルスルホニル基、ベンジル基、４−ニトロベンジル基、４−メトキシベンジル基、メチル基、エチル基等が挙げられる）を表す。）
【０１５６】
出発原料である化合物（１−１）は、市販されているものを用いるか、または公知の方法（例えば、ＷＯ２０１６／００３９２９、ＷＯ２０１６／１４９３９３等）で製造されたものを用いることができる。
【０１５７】
化合物（１−２）は、市販品として購入したものを用いるか、または公知文献（ＷＯ２０１６／１４９３９３、Journal of Heterocyclic Chemistry, 15(8), 1295, 1978、Journalof HeterocyclicChemistry, 44(2), 279, 2007、Eur. J. Med. Chem., 64, 54, 2013、J.Med. Chem.,2012, 55, 2945.、J. Med. Chem., 2005, 48, 1984、TetrahedronLetters, 57, 2888,2016、ＷＯ２０１２／０１８６６８等）に記載された方法、もしくは公知化合物から公知の方法（例えば、R. C.Larock, “ComprehensiveOrganic Transformations”, 2nd Ed., John Wileyand Sons, inc., NewYork (1999)に記載されている方法等）に準じて合成したものを用いることが出来る。
【０１５８】
また、化合物（１−５）は、市販品として購入したものを用いるか、または公知文献（例えば、ＷＯ２００８／００８８９５、ＷＯ２０１１／１１８８１８、J. Med. Chem., 28(11), 1721, 1985、Tetrahedron, 67(52), 10208, 2011、TetrahedronLetters, 26(39), 4739, 1985、J. Antibiot. 59(4), 241, 2006等）に記載された方法、もしくは公知化合物から公知の方法（例えば、R.C.Larock, “Comprehensive Organic Transformations”, 2nd Ed., JohnWileyand Sons, inc., New York (1999)に記載されている方法等）に準じて合成したものを用いることが出来る。
【０１５９】
化合物（１−２）および化合物（１−５）は、反応に支障をきたさない限り、それらの塩を用いることも出来るし、必要に応じて官能基が保護されたものを用いることも出来る。
【０１６０】
工程１−１：化合物（１−３）は、化合物（１−１）に対して、不活性溶媒中、塩基の存在下、常圧または加圧下にて化合物（１−２）と反応させることで製造することが出来る。不活性溶媒の具体例としては、例えば、ＴＨＦもしくはＤＭＥ等のエーテル系溶媒、ジクロメタンもしくはジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）等の非プロトン性溶媒等が挙げられる。塩基としては、例えば、ｔｅｒｔ−ブトキシカリウム、水素化ナトリウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等が挙げられる。塩基の当量としては、化合物（１−１）に対して、０．００１〜１００当量を用いることが出来るが、好ましくは、０．５〜１０当量である。化合物（１−２）の当量としては、化合物（１−１）に対して、０．００１〜１００当量を用いることが出来るが、好ましくは１〜１０当量である。反応温度は、約−１０℃〜約１００℃の範囲から選択される。
【０１６１】
工程１−２：化合物（１−４）は、化合物（１−３）の保護基ＰＧ１を脱保護することで製造することが出来る。本工程は例えば文献（T. W. Greene and P. G. M. Wuts, “Protective Group in OrganicSynthesis”, 3rd Ed., John Wiley and Sons, inc., New York (1999)）に記載されている方法等に準じて行うことができる。
【０１６２】
工程１−３：化合物（１−６）は、下記に示される製造法（１−３−１）もしくは製造法（１−３−２）を用いて製造することができる。
工程１−３−１：Ｙが酸素原子であり、Ｔが水酸基のとき、化合物（１−６）は、化合物（１−４）に対して、不活性溶媒中、アゾ化合物類縁体および有機リン化合物存在下／またはホスホラン化合物存在下、常圧または加圧下にて化合物（１−５）といわゆる光延反応の条件にて反応させることで製造することが出来る。不活性溶媒の具体例としては、例えば、ＴＨＦ、またはＤＭＥ等のエーテル系溶媒、トルエン、またはベンゼン等の炭化水素系溶媒等が挙げられる。アゾ化合物類縁体としては、例えばジエチルアゾジカルボキシレート、ジイソプロピルアゾジカルボキシレート等が挙げられる。アゾ化合物類縁体のモル当量としては、化合物（１−４）に対して、０．００１〜１００モル当量を用いることが出来るが、好ましくは、１〜１０モル当量である。有機リン化合物としては、例えばトリフェニルホスフィン、トリブチルホスフィン等が挙げられる。有機リン化合物のモル当量としては、化合物（１−４）に対して、０．００１〜１００モル当量を用いることが出来るが、好ましくは、１〜１０モル当量である。ホスホラン化合物としては、例えば（シアノメチレン）トリブチルホスホラン、（シアノメチレン）トリメチルホスホラン等が挙げられる。ホスホラン化合物のモル当量としては、化合物（１−４）に対して、０．００１〜１００モル当量を用いることが出来るが、好ましくは、１〜１０モル当量である。反応温度は、約−１０℃〜約１００℃の範囲から選択される。
工程１−３−２：Ｙが酸素原子、硫黄原子、または−ＮＲｊ−であり、Ｔが脱離基（例えば塩素、臭素、ヨウ素のようなハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ基のような低級アルキルスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基のようなトリハロゲノメタンスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基のようなアリールスルホニルオキシ基等が挙げられる）であるとき、化合物（１−６）は、化合物（１−４）に対して、不活性溶媒中、塩基の存在下、常圧または加圧下にて化合物（１−５）と反応させることで製造することができる。不活性溶媒の具体例としては、例えば、ＴＨＦもしくはＤＭＥ等のエーテル系溶媒、ジクロメタンもしくはジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）等の非プロトン性溶媒等が挙げられる。塩基としては、例えば、ｔｅｒｔ−ブトキシカリウム、水素化ナトリウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム等が挙げられる。塩基のモル当量としては、化合物（１−１）に対して、０．００１〜１００モル当量を用いることが出来るが、好ましくは、０．５〜１０モル当量である。化合物（１−５）のモル当量としては、化合物（１−４）に対して、０．００１〜１００モル当量を用いることが出来るが、好ましくは１〜１０モル当量である。反応温度は、約−１０℃〜約１００℃の範囲から選択される。
【０１６３】
工程１−４：本反応は、公知の方法（例えばＷＯ２０１４／１５１９５８、ＷＯ２０１５／１９１９０７、ＷＯ２０１６／００３９２９等）に準じ、対応する化合物（１−６）より製造することができる。好ましくは、下記に示される製造法（１−４−１）もしくは製造法（１−４−２）を用いて製造することができる。
製造法（１−４−１）：化合物（１−７）は、化合物（１−６）を出発原料として、酸性条件下、不活性溶媒中、ボロン酸と反応させることで製造することができる。ボロン酸としては、例えば、フェニルボロン酸、２−メチルプロピルボロン酸が挙げられる。ボロン酸の当量としては、化合物（１−６）に対して、０．００１〜１００当量の範囲で用いることが出来るが、好ましくは１〜３当量である。酸としては、例えば塩酸、トリフルオロ酢酸等が挙げられる。酸の当量としては、化合物（１−６）に対して、０．００１〜１００当量の範囲で用いることが出来るが、好ましくは１〜１０当量である。不活性溶媒の具体例としては、例えば、ジクロメタン、もしくはジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素系溶媒、ヘキサンもしくはヘプタン等の炭化水素系溶媒、ＴＨＦもしくはＣＰＭＥ等のエーテル系溶媒、アセトニトリルもしくはプロピオニトリル等のニトリル系溶媒、水が挙げられ、単独あるいは混合溶媒として用いることができる。また、上記に示された酸をそのまま溶媒として用いることもできる。溶媒として好ましくは、ヘキサン／アセトニトリルの混合溶媒が用いられる。反応温度は、約−１０℃〜約１００℃の範囲から選択される。
製造法（１−４−２）：化合物（１−７）は、化合物（１−６）を出発原料として、トリフルオロ酢酸溶媒中、トリエチルシランと反応させることで製造することができる。トリエチルシランの当量としては、化合物（１−６）に対して、０．００１〜１００当量の範囲で用いることが出来るが、好ましくは、１〜５０当量である。反応温度は、約−１０℃〜約７０℃の範囲から選択される。
【０１６４】
製造法１Ａ
式（１ａ）の化合物は、前記化合物（１−７）の製造法と同様にして、購入又は調製可能な対応する原料から製造することができる。また、化合物（１ａ）の性質に応じて、例えば、求核性のＸ−（Ｘアニオン）を生じる試薬（例えば、水酸化物アニオンＨＯ−を生じるアルカリ金属塩、Ｃ１−６アルコキシドアニオンを生じるＣ１−６アルコキシドのアルカリ金属塩、アミドアニオンＲａ２Ｒｂ１Ｎ−を生じる該アミドのアルカリ金属塩、等）と反応させることで、式（１ｂ）の化合物として得られることがある。
【化６７０】
2019208797.tif 000751
（式中、Ｘ、Ｚ、Ｌ１、Ｌ２、Ｇ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は、項１に定義される通りである。）
例えば、式（１ａ）の化合物のうち、Ｘが水酸基である下記式（１ａ’）の化合物について、水酸化ナトリウム水溶籍で処理することによって、化合物の性質に応じて、式（１ｂ’）のナトリウム塩化合物として得られることがある。
【化６７１】
2019208797.tif 000752
（式中、Ｚ、Ｌ１、Ｌ２、Ｇ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は、項１に定義される通りである。）
例えば、式（１ａ）の化合物のうち、Ｘが水酸基かつＲ４がカルボキシル基である下記式（１ａ’’）の化合物について、水酸化ナトリウム水溶籍で処理することによって、化合物の性質に応じて、式（１ｂ’’）の二ナトリウム塩化合物として得られることがある。
【化６７２】
2019208797.tif 000753
（式中、Ｚ、Ｌ１、Ｌ２、Ｇ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は、項１に定義される通りである。）
【０１６５】
製造法２
式（１ａ）の化合物のうち、下記式（２−７）で表される化合物は、例えば下記製造法によって製造することができる。該化合物（２−７）は、前記化合物（１−７）において、Ｌ１が−ＮＲｄ（Ｃ＝Ｏ）−、かつＲｄが水素原子の場合を表す。
【化６７３】
2019208797.tif 000754
（式中、Ｌ２、Ｙ、Ｚ、環Ａ、Ｌ３、Ｌ４、Ｇ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５は、項１に定義される通りであり、Ｘａは水酸基またはＣ１−６アルコキシ基であり、Ｈは水素原子であり、Ｔ、ＬＧ、ＰＧ１、ＰＧ２、ＰＧ３、ＰＧ４は、それぞれ製造法１に記載の定義と同義であり、ＴＭＳはトリメチルシリル基を表す。）
【０１６６】
出発原料である化合物（１−１）および化合物（１−５）は、市販品として購入したものを用いるか、製造法１に記載の方法で製造されたものを用いることが出来る。また、化合物（２−２）および化合物（２−３）は市販品として購入したものを用いるか、公知化合物から公知の方法（例えば、R. C. Larock, “Comprehensive Organic Transformations”, 2ndEd., John Wiley and Sons, inc., New York (1999)に記載されている方法等）
に準じて合成したものを用いることが出来る。化合物（１−５）、化合物（２−２）、および化合物（２−３）、は、反応に支障をきたさない限り、それらの塩を用いることも出来るし、必要に応じて官能基が保護されたものを用いることも出来る。
【０１６７】
工程２−１：化合物（２−１）は、化合物（１−１）に対して、不活性溶媒中、常圧または加圧下にてヘキサメチルジシラザンリチウムと反応させることで製造することが出来る。不活性溶媒の具体例としては、例えば、ＴＨＦもしくはジエチルエーテル等のエーテル系溶媒等が挙げられる。ヘキサメチルジシラザンリチウムの当量としては、化合物（１−１）に対して、０．００１〜１００当量を用いることが出来るが、好ましくは、１〜１０当量である。反応温度は、約−７８℃〜約５０℃の範囲から選択される。
【０１６８】
工程２−２：化合物（２−４）は、化合物（２−１）に対して、不活性溶媒中、縮合剤及び／または塩基の存在下または非存在下、常圧または加圧下にて化合物（２−２）または（２−３）と反応させることで製造することが出来る。不活性溶媒の具体例としては、例えば、ＴＨＦもしくはＤＭＥ等のエーテル系溶媒、ジクロメタンもしくはクロロホルム等のハロゲン化炭化水素系溶媒、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性溶媒等が挙げられる。（２−２）または（２−３）の当量としては、化合物（２−１）に対して、０．００１〜１００当量用いることが出来るが、好ましくは、１〜１０当量である。縮合剤としては、常法で使用される種々の縮合剤を使用することができるが、例えば１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（塩酸塩を含む）、Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロリン酸塩、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド、４−（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）−４−メチルモルホリニウムクロリドおよびその水和物等が挙げられる。縮合剤の当量としては、化合物（２−１）に対して、０．００１〜１００当量用いることが出来るが、好ましくは、１〜１０当量である。塩基としては、例えばジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン等が挙げられる。塩基の当量としては化合物（２−１）に対して、０．００１〜１００当量用いることが出来るが、好ましくは、１〜１０当量である。反応温度は、約−７８℃〜約１００℃の範囲から選択される。
【０１６９】
工程２−３：化合物（２−５）は、化合物（２−４）を出発原料とし、前記製造法１の工程１−２に準じた条件を用いることで製造することができる。
【０１７０】
工程２−４：化合物（２−６）は、化合物（２−５）を出発原料とし、前記製造法１の工程１−３に準じた条件を用いて化合物（１−５）と反応を行うことで製造することができる。
【０１７１】
工程２−５：化合物（２−７）は、化合物（２−６）を出発原料とし、前記製造法１の工程１−４に準じた条件を用いることで製造することができる。
【０１７２】
製造法３
式（１ａ）の化合物のうち、下記式（３−７）で表される化合物は、例えば下記製造法によって製造することができる。
【化６７４】
2019208797.tif 000755
（式中、Ｌ１、Ｌ２、Ｚ、Ｌ３、Ｌ４、Ｇ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５は、項１に定義される通りであり、ｍ、ｎは項２８に定義される通りであり、Ｘａは水酸基またはＣ１−６アルコキシ基であり、Ｈは水素原子であり、Ｔ、ＬＧ、ＰＧ２、ＰＧ３、ＰＧ４は、それぞれ製法１に記載の定義と同義であり、ＰＧ５は、アミノ基の保護基（例えば、エトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、アセチル基、ベンゾイル基、トリフルオロアセチル基、ベンジルオキシカルボニル基、３−もしくは４−クロロベンジルオキシカルボニル基、トリフェニルメチル基、メタンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基、トリメチルシリル基、ベンジルオキシカルボニル基、３−もしくは４−クロロベンジルオキシカルボニル基、ベンジルスルホニル基、ベンジル基、４−ニトロベンジル基、４−メトキシベンジル基、メチル基、エチル基等が挙げられる）、Ｊは、水酸基、もしくは脱離基（例えば塩素、臭素、ヨウ素のようなハロゲン原子、メタンスルホニルオキシのような低級アルキルスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシのようなトリハロゲノメタンスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ、ｐ−トルエンスルホニルオキシのようなアリールスルホニルオキシ基等が挙げられる）を表す。）
【０１７３】
出発原料である化合物（３−１）および化合物（３−２）は、市販品として購入したものを用いるか、製造法１および製造法２に記載の方法で製造されたものを用いることが出来る。また、化合物（３−２）および化合物（３−５）は市販品として購入したものを用いるか、公知化合物から公知の方法（例えば、R. C. Larock, “Comprehensive Organic Transformations”, 2ndEd., John Wiley and Sons, inc., New York (1999)に記載されている方法等）に準じて合成したものを用いることが出来る。化合物（３−２）、および化合物（３−５）、は、反応に支障をきたさない限り、それらの塩を用いることも出来るし、必要に応じて官能基が保護されたものを用いることも出来る。
【０１７４】
工程３−１：化合物（３−３）は、化合物（３−１）を出発原料とし、前記製造法１の工程１−３に準じた条件を用いて化合物（３−２）と反応を行うことで製造することができる。
【０１７５】
工程３−２：化合物（３−４）は、化合物（３−３）の保護基ＰＧ５を脱保護することで製造することが出来る。本工程は例えば文献（T. W. Greene and P. G. M. Wuts, “Protective Group in OrganicSynthesis”, 3rd Ed., John Wiley and Sons, inc., New York (1999)）に記載されている方法等に準じて行うことができる。
【０１７６】
工程３−３：化合物（３−６）は、化合物（３−４）を出発原料とし、前記製造法２の工程２−２に準じた条件を用いることで製造することができる。
【０１７７】
工程３−４：化合物（３−７）は、化合物（３−６）を出発原料とし、前記製造法１の工程１−４に準じた条件を用いることで製造することができる。
【０１７８】
製造法４
式（１ａ）の化合物のうち、下記式（４−４）で表される化合物は、例えば下記製造法によって製造することができる。
【化６７５】
2019208797.tif 000756
（式中、Ｙ、環Ａ、Ｌ３、Ｌ４、Ｇ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５は、項１に定義される通りであり、Ｘａは水酸基またはＣ１−６アルコキシ基であり、Ｈは水素原子であり、Ｔ、ＰＧ１、ＰＧ２、ＰＧ３、ＰＧ４は、それぞれ製法１に記載の定義と同義である。）
【０１７９】
出発原料である化合物（４−１）および化合物（１−５）は、市販品として購入したものを用いるか、製造法１に記載の方法で製造されたものを用いることが出来る。化合物（１−５）は、反応に支障をきたさない限り、それらの塩を用いることも出来るし、必要に応じて官能基が保護されたものを用いることも出来る。
【０１８０】
工程４−１：化合物（４−２）は、化合物（４−１）を出発原料とし、前記製造法１の工程１−２に準じた条件を用いることで製造することができる。
【０１８１】
工程４−２：化合物（４−３）は、化合物（４−２）を出発原料とし、前記製造法１の工程１−３に準じた条件を用いて化合物（１−５）と反応を行うことで製造することができる。
【０１８２】
工程４−３：化合物（４−４）は、化合物（４−３）を出発原料とし、前記製造法１の工程１−４に準じた条件を用いることで製造することができる。
【０１８３】
製造法５
式（１ａ）の化合物のうち、下記式（５−４）で表される化合物は、例えば下記製造法によって製造することができる。
【化６７６】
2019208797.tif 000757
（式中、Ｌ３、Ｌ４、Ｇ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５は、項１に定義される通りであり、ｍ、ｎは項２８に定義される通りであり、Ｘａは水酸基またはＣ１−６アルコキシ基であり、Ｈは水素原子であり、Ｔ、ＰＧ２、ＰＧ３、ＰＧ４は、それぞれ製法１に記載の定義と同義であり、ＰＧ５、Ｊは製法３に記載の定義と同義である。）
【０１８４】
出発原料である化合物（４−１）、化合物（３−２）、および化合物（３−５）は、市販品として購入したものを用いるか、製造法１および製造法３に記載の方法で製造されたものを用いることが出来る。化合物（３−２）、化合物（３−５）は、反応に支障をきたさない限り、それらの塩を用いることも出来るし、必要に応じて官能基が保護されたものを用いることも出来る。
【０１８５】
工程５−１：化合物（５−１）は、化合物（４−１）を出発原料とし、前記製造法３の工程３−１に準じた条件を用いて化合物（３−２）と反応を行うことで製造することができる。
【０１８６】
工程５−２：化合物（５−２）は、化合物（５−１）を出発原料とし、前記製造法３の工程３−２に準じた条件を用いることで製造することができる。
【０１８７】
工程５−３：化合物（５−３）は、化合物（５−２）を出発原料とし、前記製造法３の工程３−３に準じた条件を用いて化合物（３−５）と反応を行うことで製造することができる。
【０１８８】
工程５−４：化合物（５−４）は、化合物（５−３）を出発原料とし、前記製造法３の工程３−４に準じた条件を用いることで製造することができる。
【０１８９】
製造法６
式（１ａ）の化合物のうち、下記式（６−５）で表される化合物は、例えば下記製造法によって製造することができる。
【化６７７】
2019208797.tif 000758
（式中、Ｌ１、Ｌ２、Ｙ、Ｚ、環Ａ、Ｌ３、Ｌ４、Ｇ、Ｒ４、Ｒ５は、項１に定義される通りであり、ただし、Ｙの一端、Ｒ１ａおよびＲ２ａは、それぞれが図中ベンゼン環上で無置換の表記である３箇所の結合可能ないずれかの位置で結合し、Ｒ１ａおよびＲ２ａは本明細書項１に定義されるＲ１、Ｒ２およびＲ３のうち式（２）の構造をとらない残りの二つを表し、Ｘａは水酸基またはＣ１−６アルコキシ基であり、Ｈは水素原子であり、Ｔ、ＬＧ、ＰＧ１、ＰＧ２、ＰＧ３、ＰＧ４は、それぞれ製法１に記載の定義と同義である。）
【０１９０】
出発原料である化合物（６−１）、化合物（１−２）、および化合物（１−５）は、市販品として購入したものを用いるか、製造法１に記載の方法で製造されたものを用いることが出来る。化合物（３−２）、化合物（３−５）は、反応に支障をきたさない限り、それらの塩を用いることも出来るし、必要に応じて官能基が保護されたものを用いることも出来る。
【０１９１】
工程（６−１）：化合物（６−２）は、化合物（６−１）を出発原料とし、前記製造法１の工程１−１に準じた条件を用いて化合物（１−２）と反応を行うことで製造することができる。
【０１９２】
工程（６−２）：化合物（６−３）は、化合物（６−２）を出発原料とし、前記製造法１の工程１−２に準じた条件を用いることで製造することができる。
【０１９３】
工程（６−３）：化合物（６−４）は、化合物（６−３）を出発原料とし、前記製造法１の工程１−３に準じた条件を用いて化合物（１−５）と反応を行うことで製造することができる。
【０１９４】
工程（６−４）：化合物（６−５）は、化合物（６−４）を出発原料とし、前記製造法１の工程１−４に準じた条件を用いることで製造することができる。
【０１９５】
製造法７
式（１ａ）の化合物のうち、下記式（７−５）で表される化合物は、例えば下記製造法によって製造することができる。該化合物は、前記化合物（６−５）において、Ｌ１が−ＮＲｄ（Ｃ＝Ｏ）−、かつＲｄが水素原子の場合を表す。
【化６７８】
2019208797.tif 000759
（式中、Ｌ２、Ｙ、Ｚ、環Ａ、Ｌ３、Ｌ４、Ｇ、Ｒ４、Ｒ５は、項１に定義される通りであり、ただし、Ｙの一端、Ｒ１ａおよびＲ２ａは、それぞれが図中ベンゼン環上で無置換の表記である３箇所の結合可能ないずれかの位置で結合し、Ｒ１ａおよびＲ２ａは本明細書項１に定義されるＲ１、Ｒ２およびＲ３のうち式（２）の構造をとらない残りの二つを表し、Ｘａは水酸基またはＣ１−６アルコキシ基であり、Ｈは水素原子であり、Ｔ、ＬＧ、ＰＧ１、ＰＧ２、ＰＧ３、ＰＧ４は、それぞれ製法１に記載の定義と同義であり、ＴＭＳはトリメチルシリルを表す。）
【０１９６】
出発原料である化合物（６−１）、化合物（１−２）、および化合物（１−５）は、市販品として購入したものを用いるか、製造法１に記載の方法で製造されたものを用いることが出来る。また、化合物（２−２）および化合物（２−３）は市販品として購入したものを用いるか、公知化合物から公知の方法（例えば、R. C. Larock, “Comprehensive Organic Transformations”, 2ndEd., John Wiley and Sons, inc., New York (1999)に記載されている方法等）に準じて合成したものを用いることが出来る。化合物（２−２）、化合物（２−３）、化合物（１−５）は、反応に支障をきたさない限り、それらの塩を用いることも出来るし、必要に応じて官能基が保護されたものを用いることも出来る。
【０１９７】
工程７−１：化合物（７−１）は、化合物（６−１）を出発原料とし、前記製造法２の工程２−１に準じた条件を用いることで製造することができる。
【０１９８】
工程７−２：化合物（７−２）は、化合物（７−３）を出発原料とし、前記製造法２の工程２−２に準じた条件を用いて化合物（２−２）または化合物（２−３）と反応を行うことで製造することができる。
【０１９９】
工程７−３：化合物（７−３）は、化合物（７−２）を出発原料とし、前記製造法２の工程２−３に準じた条件を用いることで製造することができる。
【０２００】
工程７−４：化合物（７−４）は、化合物（７−３）を出発原料とし、前記製造法２の工程２−４に準じた条件を用いて化合物（１−５）と反応を行うことで製造することができる。
【０２０１】
工程７−５：化合物（７−５）は、化合物（７−４）を出発原料とし、前記製造法２の工程２−５に準じた条件を用いることで製造することができる。
【０２０２】
製造法８
式（１ａ）の化合物のうち、下記式（８−４）で表される化合物は、例えば下記製造法によって製造することができる。
【化６７９】
2019208797.tif 000760
（式中、Ｌ１、Ｌ２、Ｚ、Ｌ３、Ｌ４、Ｇ、Ｒ４、Ｒ５は、項１に定義される通りであり、ただし、ベンゼン環上に置換する酸素原子の一端、Ｒ１ａおよびＲ２ａは、それぞれが図中ベンゼン環上で無置換の表記である３箇所の結合可能ないずれかの位置で結合し、Ｒ１ａおよびＲ２ａは本明細書項１に定義されるＲ１、Ｒ２およびＲ３のうち式（２）の構造をとらない残りの二つを表し、ｍ、ｎは項２８に定義される通りであり、Ｘａは水酸基またはＣ１−６アルコキシ基であり、Ｈは水素原子であり、Ｔ、ＰＧ２、ＰＧ３、ＰＧ４は、それぞれ製法１に記載の定義と同義であり、ＰＧ５およびＪはそれぞれ製法３に記載の定義と同義である。）
【０２０３】
出発原料である化合物（６−３）は、市販品として購入したものを用いるか、製造法１および製造法２に記載の方法で製造されたものを用いることが出来る。また、化合物（３−２）および化合物（３−５）は市販品として購入したものを用いるか、製造法３に記載の方法で製造されたものを用いる事ができる。化合物（３−２）、および化合物（３−５）、は、反応に支障をきたさない限り、それらの塩を用いることも出来るし、必要に応じて官能基が保護されたものを用いることも出来る。
【０２０４】
工程８−１：化合物（８−１）は、化合物（６−３）を出発原料とし、前記製造法１の工程１−３に準じた条件を用いて化合物（３−２）と反応を行うことで製造することができる。
【０２０５】
工程８−２：化合物（８−２）は、化合物（８−１）を出発原料とし、前記製造法３の工程３−２に準じた条件を用いることで製造することができる。
【０２０６】
工程８−３：化合物（８−３）は、化合物（８−３）を出発原料とし、前記製造法３の工程３−３に準じた条件を用いて化合物（３−５）と反応を行うことで製造することができる。
【０２０７】
工程８−４：化合物（８−４）は、化合物（８−３）を出発原料とし、前記製造法１の工程１−４に準じた条件を用いることで製造することができる。
【０２０８】
製造法９
式（１ａ）の化合物のうち、下記式（９−４）で表される化合物は、例えば下記製造法によって製造することができる。
【化６８０】
2019208797.tif 000761
（式中、Ｙ、環Ａ、Ｌ３、Ｌ４、Ｇ、Ｒ４、Ｒ５は、項１に定義される通りであり、ただし、Ｙの一端、Ｒ１ａおよびＲ２ａは、それぞれが図中ベンゼン環上で無置換の表記である３箇所の結合可能ないずれかの位置で結合し、Ｒ１ａおよびＲ２ａは本明細書項１に定義されるＲ１、Ｒ２およびＲ３のうち式（２）の構造をとらない残りの二つを表し、Ｘａは水酸基またはＣ１−６アルコキシ基であり、Ｈは水素原子であり、Ｔ、ＬＧ、ＰＧ１、ＰＧ２、ＰＧ３、ＰＧ４は、それぞれ製法１に記載の定義と同義である。）
【０２０９】
出発原料である化合物（９−１）および化合物（１−５）は、市販品として購入したものを用いるか、製造法１に記載の方法で製造されたものを用いることが出来る。化合物（１−５）は、反応に支障をきたさない限り、それらの塩を用いることも出来るし、必要に応じて官能基が保護されたものを用いることも出来る。
【０２１０】
工程９−１：化合物（９−２）は、化合物（９−１）を出発原料とし、前記製造法１の工程１−２に準じた条件を用いることで製造することができる。
【０２１１】
工程９−２：化合物（９−３）は、化合物（９−２）を出発原料とし、前記製造法１の工程１−３に準じた条件を用いて化合物（１−５）と反応を行うことで製造することができる。
【０２１２】
工程９−３：化合物（９−４）は、化合物（９−３）を出発原料とし、前記製造法１の工程１−４に準じた条件を用いることで製造することができる。
【０２１３】
製造法１０
式（１ａ）の化合物のうち、下記式（１０−４）で表される化合物は、例えば下記製造法によって製造することができる。
【化６８１】
2019208797.tif 000762
（式中、Ｌ３、Ｌ４、Ｇ、Ｒ４、Ｒ５は、項１に定義される通りであり、Ｔ、ＰＧ２、ＰＧ３、ＰＧ４は、それぞれ製法１に記載の定義と同義であり、ただし、ベンゼン環上に置換する酸素原子の一端、Ｒ１ａおよびＲ２ａは、それぞれが図中ベ菣벂菣낒룤ꞁ蓧꺽迦꺁ꇨ風臣芁苣鎼껧肉臣邵郥꾏菨ꪁ臣骁苣讁臣趽뷧ꞁ뗧袐臣膀볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯膽⼼畳㹰臣袂臣늼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼뷯㲁猯灵꾁鳦躘듧뢛ꃩ醼臣骮뻧閁苣讂볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵膀볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯灵誁苣뎁볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯灵꺁臣ꆁ볥袼볯覼臣讧胩銂臣覂臣蒁껦誂臣貺臣銂ꇨ鞁胣趽胣躽臣薠볯颼臣骮뻧閁苣讂胩誂臣芁苣膀볯㲸畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢뷯㲁猯灵꾁냦뢅鿥뺁臣꾁볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯銈볯㲖猯扵ꊂ菣뎂苣랂鿥ꞁ臣誂胣ꢼ臣뒰듧龎귥ꞁ臣誂胣낼볯㲧畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲕猯灵膀볯꾁ꏨ閳볯ꮁ꣨覼臣骮뻧ꢁ郥ꦾ臣芁苣芀볯㲉䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯醼볯醀⼼䥄㹖 몇駧龎雦ꞁ臣讂賥袐觧袼볯銈볯覼胣隌郥ꦉ볯鎼裢銼볯膀臣袂臣隌郥ꦉ볯鎼裢閼볯꾁胣芸단膓臣鞁臣벳藥鞁臣节臣銂铧蒁苣讁胣붣胩閳볯誁苣뎁ꏨꂀ돦鎼臣風볨꺁雦閳臣붣胩閁苣龁苣꺁苣ꢔ臣讂臣ꢁ臣몇鷦讂胣隌郥ꦉ볯鎼裢銼볯膀賥袐觧袼볯銈볯覼臣膀迥鲿臣꾔髩銂臣龁臣ꪁ臣邙苣膀臣貂苣꺁ꇥ銂铧蒁苣鎁臣节蟥ꖝ苣鞁胣薿ꛨꮁ뿥颁臣颮菨몟臣鶿귨閁苣龁苣꺁苣ꢔ臣讂臣ꢁ苣몇鷦讂胣㲂䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯醼볯醀⼼䥄㹖 ꖷ꣧醼볯銈볯骼賥袐觧袼볯邼裢醼볯꾁胣隌郥ꦉ볯馼裢銼볯銂蟥몙軥首臣鞁胣趉꣨붣胩閳볯꺁럥讨볯銈볯ꮁ뫦颁臣ꆝ믤銂铧蒁臣隌郥ꦉ볯鎼裢銼볯ꢁ迥鲿苣財臣鎁臣ꞁꏨꂀ臣讂臣ꢁ臣ꞁ臣讂胣㲂䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯醼볯醀⼼䥄㹖 ꖷ꣧醼볯銈볯骼賥袐觧袼볯邼裢銼볯꾁胣隌郥ꦉ볯醼볯銈볯覼苣몇駧龎雦ꢁ臣膀觥風ꏨꂀ돦鎼臣ꖷ꣧鎼裢銼臣隺臣龁鷦뚻苣ꢔ臣讂臣ꢁ臣붣胩馁苣鎁臣貁臣趁苣芀⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯銼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ†럥讨볯邼裢鎼볯隌郥ꦉ볯醼볯銈볯覼臣膀賥袐觧袼볯邼裢銼볯銂蟥몙軥首臣鞁胣趉꣨붣胩閳볯꺁럥讨볯銈볯ꮁ뫦颁臣ꆝ믤銂铧蒁臣隌郥ꦉ볯鎼裢閼볯ꢁ迥鲿苣財臣鎁臣ꞁꏨꂀ臣讂臣ꢁ臣ꞁ臣讂胣㲂䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯醼볯醀⼼䥄㹖 ꖷ꣧醼볯銈볯骼賥袐觧袼볯邼裢钼볯꾁胣隌郥ꦉ볯醼볯銈볯覼苣몇駧龎雦ꢁ臣膀觥風ꏨꂀ돦鎼臣ꖷ꣧鎼裢钼臣隺臣龁鷦뚻苣ꢔ臣讂臣ꢁ臣붣胩馁苣鎁臣貁臣趁苣芀⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯銼볯馼胣㲑䐯噉ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰붣胩閳볯醼⼼㹵戼㹲 込볯醼뷯覼臣隌郥ꦉ臣蚁臣膀룤風볥袼볯醼裢鎼볯ꞁꇨ閁苣讂賥袐觧꾁胣设臣낁룤風ꏨꂀ돦ꮁ苣ꎁ臣붣胩馁苣鎁臣貁臣趁苣芀ꧨ隌郥ꦉ볯醼볯銈볯覼臣膀觥風賥袐觧袼볯銈볯覼臣誁臣ꚁ胣겼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹰臣銈볯袼볯꾼볯㲉畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵銈臣뒠郥銂ꇨ馁胣㲂牢ਾ䐼噉邀賥隼볯銼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㤱〲㜸㜹琮晩㸢〲㤱〲㜸㜹琮晩ꃂ〰㜰㌶⼼㹡⼼䥄㹖ਊ볯込룤膀볯㲬畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵膀볯㲬畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯灵膀볯膀볯㲬畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯灵膀볯膀볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵膀볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯灵膀볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯灵膀볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲕猯灵꾁胣薠볯ꮁ껥ꦾ臣貂苣骀苣ꞁ臣誂胣趽胣躽臣薠볯颼臣骮뻧閁苣讂胩誂臣芁苣膀볯㲸畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢뷯㲁猯灵꾁냦뢅鿥뺁臣꾁볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯銈볯㲖猯扵ꊂ菣뎂苣랂鿥ꞁ臣誂胣ꢼ臣뒰듧龎귥ꞁ臣誂胣낼볯㲧畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯灵膀볯Ꞽ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹰胣낼볯㲧畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯灵꾁胣鶁苣麁苣붣돦醼臣風볨꺁껥ꦾ臣貐뻧ꞁ臣讂胣覼⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯銼볯邼胣㲑䐯噉ਾ†蟥몙軥首臣芁苣隌郥ꦉ볯鎼裢钼볯꾁ꏨꂀ돦鎼臣風볨꺁雦閳臣붣胩閁苣龁苣꺁苣ꢔ臣讂臣ꢁ臣몇鷦讂胣뺁臣膀賥袐觧袼볯醼裢醼볯꾁룥ꦲ鏥ꢁ臣ꚁ돨ꖅ臣龁苣꺁苣ꢔ臣讂臣膀藥ꖟ賥袐觧讁苣겅鿧꺁雦閳볯设臣낁胣劁‮⹃䰠牡捯Ⱬ鲀潃灭敲敨獮癩⁥牏慧楮⁣牔湡晳牯慭楴湯鶀‬㰲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢摮⼼畳㹰摅Ⱞ䨠桯⁮楗敬⁹湡⁤潓獮‬湩⹣‬敎⁷潙歲⠠㤱㤹ꮁ꣨覼臣貂臣蒁苣릖돦覭볯ꮁ뫦颁臣袐裦鞁臣节臣銂铧蒁苣鎁臣貁蟥ꖝ苣芀賥袐觧袼볯醼裢醼볯꾁胣趏뿥ꮁ铦鲚苣趁臣閁臣蒁駩誂胣鶁苣覂臣ꦡ苣ꢔ臣讂臣ꢁ苣몇鷦讂臣膀뿥膦臣鲿臣ꚁ껥붃鿥貁뿤랭臣貂臣节臣銂铧蒁苣鎁臣节蟥ꖝ苣芀⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯銼볯醼胣㲑䐯噉ਾ†럥讨볯醼裢醼볯隌郥ꦉ볯醼볯銈볯覼臣膀賥袐觧袼볯銈볯覼臣뺯臣ꚁ胣趸듦Ꞁ뫦銪룤膀ꇥ몟臣颭鳥许臣龁臣麝귥ꢜ룤膀룥Ꞝ臣龁臣ꂊ鳥许臣ꚁ賥袐觧袼볯醼裢醼볯ꢁ迥鲿臣鮁苣鎁臣ꞁꏨꂀ臣讂臣ꢁ臣ꞁ臣讂胣趸듦Ꞁ뫦銪臣랅뷤设臣鞁臣꾁胣设臣낁胣뒼볯ꚼ苣鞁臣꾁볯궼볯覭臣ꢂ菣蚃菣뮳뫦銪胣뢂苣궃菣ꆃ苣뎃苣鞁臣꾁苣궃菣鮃菣ꂃ귧꺁菣궃苣뎃賥궂賥뒰듧뮳뫦銪胣꒼볯ꚼ胣꺼볯낼胣꒼볯뎼볯覭臣麝菣궃菣뎃胦뚺ꫥ貁臣銁苣貂苣芀賥袐觧袼볯醼裢醼볯꺁뷥辇臣鞁臣꾁胣隌郥ꦉ볯鎼裢钼볯ꮁ꿥鞁臣膀볯躼볯邼볯鲀볯邼볯鎽蟩ꢔ臣讂臣ꢁ臣ꞁ臣讂臣膀ꗥ뺁臣辁臣醼胣醼볯鎽蟩ꞁ臣讂胣ꦡ鿥ꢁ臣ꚁ臣膀뻤袁臣뢂苣붂菣궃菣ꮃ苣膃菣ꊂ菣뎃胣袃菣ꢂ菣ꮃ苣龃菣覭臣芁臣覂苣讂胣ꦡ鿥꺁뷥辇臣鞁臣꾁胣隌郥ꦉ볯鎼裢钼볯ꮁ꿥鞁臣膀볯躼볯邼볯鲀볯邼볯鎽蟩ꢔ臣讂臣ꢁ臣ꞁ臣讂臣膀ꗥ뺁臣辁臣醼胣醼볯鎽蟩ꞁ臣讂胣趏뿥ꦸ뫥꾁듧銈볯颼蓢鲀듧醼볯邼蓢꺁꿧늛臣覂臩麊臣貂苣芀⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯銼볯銼胣㲑䐯噉ਾ†럥讨볯醼裢銼볯隌郥ꦉ볯醼볯銈볯覼臣膀賥袐觧袼볯醼裢銼볯銂蟥몙軥首臣鞁胣趉꣨붣胩閳볯꺁럥讨볯銈볯ꮁ뫦颁臣ꆝ믤銂铧蒁苣鎁臣ꞁꏨꂀ臣讂臣ꢁ臣ꞁ臣讂胣㲂䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯銼볯醀⼼䥄㹖㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢ꏨꂀ돦醼볯㲒甯㰾牢ਾ†볥袼볯膽볯꺁賥袐觧꺁臣ꆁ胣许꣨込볯醼볯銈볯覼臣ꢡ臣貂苣隌郥ꦉ臣膀뻤袁臣许꣨붣胩閳臣袂臣ꚁꏨꂀ臣讂臣ꢁ臣ꞁ臣讂胣늩賥袐觧袼볯銼裢銼볯꾁胣趉꣨隌郥ꦉ볯閼裢钼볯ꮁ臣蒁臣膀볯㲬畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯灵貁裢뎼볯鶼볯覼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢裢꺁ꃥ袐苣ꢡ臣芀戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯颼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㈹㠰㤷⸷楴≦㈾㄰㈹㠰㤷⸷楴쉦゠〰㘷㰴愯㰾䐯噉ਾ袼볥궸胣겼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹰胣Ꞽ胣늼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰胣늼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹰胣늼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹰胣늼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰閼⼼畳㹰臣膀ꃩ醼臣骮뻧閁苣讂胩誂臣芁苣膀뷯膀뷯꾁ꃩ銼볯ꮁ껥ꦾ臣貂苣骀苣ꞁ臣誂胣뢼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰膽⼼畳㹰臣뒰藩몟臣龁臣ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼裢隼⼼畳㹢苣ꮃ苣궂苣몟臣芁苣膀볯꾁냦ꂴ軥邭臣芁苣膀볯Ꞽ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹰胣낼볯㲧畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯灵膀볯Ꞽ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹰臣膀臣貂臣貂ꏨ閳볯ꮁ꣨覼臣骮뻧ꢁ郥ꦾ臣芁苣芀볯㲉䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯銼볯醀⼼䥄㹖 몇駧龎雦ꞁ臣讂賥袐觧袼볯銈볯覼臣붣胩閳볯ꮁ꣨覼臣릖돦ꞁꏨꂀ臣貂臣节臣銂铧蒁苣鎁臣貁蟥ꖝ苣芀臣龁胣隌郥ꦉ볯醼볯銈볯覼臣芸단膓臣鞁臣벳藥鞁臣节臣銂铧蒁苣讁胣겅鿧隌郥ꦉ臣覂藥ꖟ臣릖돦袼뻤袁臣膀⹒䌠‮慌潲正‬胢䎜浯牰桥湥楳敶传杲湡捩吠慲獮潦浲瑡潩獮胢ⲝ㈠猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰渾㱤猯灵䔾⹤‬潊湨圠汩祥愠摮匠湯ⱳ椠据Ⱞ丠睥夠牯⁫ㄨ㤹⤹臣風볨閁苣ꚁ臣讂雦閳귧覼臣隺臣ꚁ郥邈臣龁苣꺁苣ꢔ臣讂臣ꢁ臣몇鷦讂胣隌郥ꦉ볯醼볯銈볯覼臣膀迥鲿臣꾔髩銂臣龁臣ꪁ臣邙苣膀臣貂苣꺁ꇥ銂铧蒁苣鎁臣节蟥ꖝ苣鞁胣薿ꛨꮁ뿥颁臣颮菨몟臣鶿귨閁苣龁苣꺁苣ꢔ臣讂臣ꢁ苣몇鷦讂胣㲂䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯銼볯醀⼼䥄㹖 ꖷ꣧醼볯銈볯骼賥袐觧袼볯銼裢醼볯꾁胣隌郥ꦉ볯閼裢钼볯銂蟥몙軥首臣鞁胣趉꣨붣胩閳볯醼臣ꖷ꣧醼볯銈볯ꮁ뫦颁臣ꆝ믤銂铧蒁苣鎁臣ꞁꏨꂀ臣讂臣ꢁ臣ꞁ臣讂胣㲂䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯銼볯醀⼼䥄㹖 ꖷ꣧醼볯銈볯骼賥袐觧袼볯銼裢銼볯꾁胣隌郥ꦉ볯醼볯銈볯覼苣몇駧龎雦ꢁ臣膀觥風ꏨꂀ돦醼臣ꖷ꣧醼裢钼臣隺臣龁鷦뚻苣ꢔ臣讂臣ꢁ臣붣胩馁苣鎁臣貁臣趁苣芀⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯銼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰붣胩閳볯鎼⼼㹵戼㹲 込볯醼뷯覼臣隌郥ꦉ臣蚁臣膀룤風볥袼볯鎼裢閼볯ꞁꇨ閁苣讂賥袐觧꾁胣设臣낁룤風ꏨꂀ돦ꮁ苣ꎁ臣붣胩馁苣鎁臣貁臣趁苣芀ꧨ隌郥ꦉ볯醼볯銈볯覼臣膀觥風賥袐觧袼볯銈볯覼臣誁臣ꚁ胣늼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰閼⼼畳㹰臣꺽迦閁苣ꚁ臣ꚁ苣袂臣醼볯銈볯貼볯貼볯銈菣ꪃ苣뺂菣ꮃ臣뒠郥銂ꇨ馁胣㲂牢ਾ䐼噉邀賥隼볯钼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㤱〲㜸㜹琮晩㸢〲㤱〲㜸㜹琮晩ꃂ〰㜰㔶⼼㹡⼼䥄㹖ਊ볯込룤膀볯㲬畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯灵膀볯㲬畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯灵膀볯膀볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵膀볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯灵膀볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮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