(57)【要約】  耐薬品性に優れた含フッ素エーテル化合物、含フッ素エーテル組成物及びコーティング液、耐薬品性に優れた表面層を有する物品及びその製造方法、ならびに耐薬品性に優れた含フッ素エーテル化合物を製造できる方法の提供。  下記式（１）で表される第１の部分構造と、下記式（２）で表される第２の部分構造とを有し、前記第１の部分構造を５個以上有するか、又は、前記第２の部分構造を２個以上有する、含フッ素エーテル化合物。  −ＯＲｆ１２−      （１）  −ＯＲｆ１３−      （２）  ただし、  Ｒｆ１２は、炭素数１〜６のフルオロアルキレン基であり、  Ｒｆ１３は、ヘテロ原子を有していてもよい含フッ素環構造を有する基である。【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１）で表される第１の部分構造と、
下記式（２）で表される第２の部分構造と、を有する含フッ素エーテル化合物であって、
前記第１の部分構造を５個以上有するか、又は、
前記第２の部分構造を２個以上有することを特徴とする、含フッ素エーテル化合物。
−ＯＲｆ１２−      （１）
−ＯＲｆ１３−      （２）
ただし、
Ｒｆ１２は、炭素数１〜６のフルオロアルキレン基であり、
Ｒｆ１３は、ヘテロ原子を有していてもよい含フッ素環構造を有する基である。
【請求項２】
下式（１Ａ）で表される化合物である、請求項１に記載の含フッ素エーテル化合物。
［Ｒｆ−］ａ１Ｑ１［−Ｔ］ｂ１      （１Ａ）
ただし、
Ｒｆは、前記第１の部分構造及び前記第２の部分構造を有し、
且つ、前記第１の部分構造を５個以上有するか又は前記第２の部分構造を２個以上有する、結合末端が炭素原子である１価の基であり、Ｒｆを２以上有する場合、２以上のＲｆは同一であっても異なっていてもよく、
Ｑ１は、単結合、又はａ１＋ｂ１価の連結基であり、
Ｔは、−Ｒｆ６、−Ａｒ、−ＯＲ１０、−ＳＲ１０、−ＮＯＲ１０、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０、−Ｎ（Ｒ１０）２、−Ｎ＋（Ｒ１０）３Ｘ３、−Ｃ≡Ｎ、−Ｃ（＝ＮＲ１０）−Ｒ１０、−Ｎ＋≡Ｎ、−Ｎ＝ＮＲ１０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＸ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＸ４、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ１０、−ＳＯ２Ｒ１０、−ＳＯ３Ｈ、−ＳＯ３Ｘ２、−Ｏ−Ｐ（＝Ｏ）（−ＯＲ１０）２、−Ｏ−Ｐ（＝Ｏ）（−ＯＲ１０）（−ＯＸ２）、−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ、−Ｓｉ（Ｒ）３−ｃ（Ｌ）ｃ、−Ｃ（Ｒ１０）＝Ｃ（Ｒ１０）２、−Ｃ≡Ｃ（Ｒ１０）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２、−Ｎ（Ｒ１０）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０、−Ｓｉ（Ｒ１０）２−Ｏ−Ｓｉ（Ｒ１０）３、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＲ１０、−Ｉ、
【化１】
2020162371.tif 000132
Ｒｆ６は、炭素数１〜６のフルオロアルキル基であり、
Ｒ１０は、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基又はフルオロアルキル基、若しくは、置換基を有していてもよいアリール基であって、Ｒ１０が２以上ある場合、２以上のＲ１０は互いに同一であっても異なっていてもよく、
Ａｒは、置換基を有していてもよいアリール基であり、
Ｘ２は、アルカリ金属イオン又はアンモニウムイオンであり、
Ｘ３は、ハロゲン化物イオンであり、
Ｘ４は、ハロゲン原子であり、
Ｒは、アルキル基であり、
Ｌは、加水分解性基又は水酸基であり、Ｔにおける２以上のＬは同一であっても異なっていてもよく、
ａ１は、１以上の整数であり、
ｂ１は、１以上の整数であり、
ｃは、２又は３であって、
Ｔを２以上有する場合、２以上のＴは同一であっても異なっていてもよい。
【請求項３】
前記Ｒｆが、下式（ｇ１ａ）で表される基である、請求項２に記載の含フッ素エーテル化合物。
Ｒｆ１−（ＯＲｆ２）ｍ（ＯＲｆ３）ｎ−  （ｇ１ａ）
ただし、
Ｒｆ１は、炭素数１〜２０のフルオロアルキル基、又は含フッ素環構造を有する１価のフッ素化炭化水素基であり、
Ｒｆ２は、炭素数１〜６のフルオロアルキレン基（ただし、Ｑ１に結合するＲｆ２のＱ１側の末端の炭素原子には少なくとも１個のフッ素原子が結合する。）であり、
Ｒｆ３は、含フッ素環構造を有する２価のフッ素化炭化水素基（ただし、Ｑ１に結合するＲｆ３のＱ１側の末端の炭素原子には少なくとも１個のフッ素原子が結合する。）であり、
ｎは、Ｒｆ１が含フッ素環構造を有する場合０〜５００の整数であり、Ｒｆ１が含フッ素環構造を有しない場合１〜５００の整数であり、ｎが２以上の場合、（ＯＲｆ３）ｎは２種以上のＯＲｆ３からなるものであってもよく、
ｎが０のとき、ｍは５〜５００の整数であり、
ｎが１以上のとき、ｍは２〜５００の整数であって、
ｍが２以上の場合、（ＯＲｆ２）ｍは２種以上のＯＲｆ２からなるものであってもよく、
ｍ個の（ＯＲｆ２）及びｎ個の（ＯＲｆ３）の結合順序は限定されない。
【請求項４】
前記Ｑ１が、式（ｇ２−１）で表される基（ただし、ａ１＝ｄ１＋ｄ３及びｂ１＝ｄ２＋ｄ４である。）、式（ｇ２−２）で表される基（ただし、ａ１＝ｅ１及びｂ１＝ｅ２である。）、式（ｇ２−３）で表される基（ただし、ａ１＝１及びｂ１＝２である。）、式（ｇ２−４）で表される基（ただし、ａ１＝ｈ１及びｂ１＝ｈ２である。）、式（ｇ２−５）で表される基（ただし、ａ１＝ｉ１及びｂ１＝ｉ２である。）、式（ｇ２−６）で表される基（ただし、ａ１＝１及びｂ１＝１である。）、又は式（ｇ２−７）で表される基（ただし、ａ１＝１及びｂ１＝ｉ３である。）である、請求項２又は３に記載の含フッ素エーテル化合物。
【化２】
2020162371.tif 000133
（−Ａ−Ｑ１２−）ｅ１Ｃ（Ｒ２）４−ｅ１−ｅ２（−Ｑ２２−）ｅ２  （ｇ２−２）
−Ａ−Ｑ１３−Ｎ（−Ｑ２３−）２  （ｇ２−３）
（−Ａ−Ｑ１４−）ｈ１Ｚ（−Ｑ２４−）ｈ２  （ｇ２−４）
（−Ａ−Ｑ１５−）ｉ１Ｓｉ（Ｒ３）４−ｉ１−ｉ２（−Ｑ２５−）ｉ２  （ｇ２−５）
−Ａ−Ｑ２６−  （ｇ２−６）
−Ａ−Ｑ１２−ＣＨ（−Ｑ２２−）−Ｓｉ（Ｒ３）３−ｉ３（−Ｑ２５−）ｉ３  （ｇ２−７）
ただし、
式（ｇ２−１）〜式（ｇ２−７）においては、Ａ側がＲｆに接続し、Ｑ２２、Ｑ２３、Ｑ２４、Ｑ２５及びＱ２６側がＴに接続し、
Ａは、単結合、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＯＣ（Ｏ）Ｏ−、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ６−、−Ｏ−又は−ＳＯ２ＮＲ６−であり、
Ｑ１１は、単結合、−Ｏ−、アルキレン基、又は炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間に−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲ６−又は−Ｏ−を有する基であり、
Ｑ１２は、単結合、アルキレン基、又は炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間に−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲ６−又は−Ｏ−を有する基であり、Ｑ１がＱ１２を２以上有する場合、２以上のＱ１２は同一であっても異なっていてもよく、
Ｑ１３は、単結合（ただし、Ａは−Ｃ（Ｏ）−である。）、アルキレン基、炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間に−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲ６−又は−Ｏ−を有する基、又はアルキレン基のＮ側の末端に−Ｃ（Ｏ）−を有する基であり、
Ｑ１４は、Ｑ１４が結合するＺにおける原子が炭素原子の場合、Ｑ１２であり、Ｑ１４が結合するＺにおける原子が窒素原子の場合、Ｑ１３であり、Ｑ１がＱ１４を２以上有する場合、２以上のＱ１４は同一であっても異なっていてもよく、
Ｑ１５は、アルキレン基、又は炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間に−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲ６−又は−Ｏ−を有する基であり、Ｑ１がＱ１５を２以上有する場合、２以上のＱ１５は同一であっても異なっていてもよく、
Ｑ２２は、アルキレン基、炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間に−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲ６−又は−Ｏ−を有する基、アルキレン基のＴに接続しない側の末端に−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲ６−又は−Ｏ−を有する基、又は炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間に−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲ６−又は−Ｏ−を有しかつＴに接続しない側の末端に−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲ６−又は−Ｏ−を有する基であり、Ｑ１がＱ２２を２以上有する場合、２以上のＱ２２は同一であっても異なっていてもよく、
Ｑ２３は、アルキレン基、又は炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間に−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲ６−又は−Ｏ−を有する基であり、２個のＱ２３は同一であっても異なっていてもよく、
Ｑ２４は、Ｑ２４が結合するＺにおける原子が炭素原子の場合、Ｑ２２であり、Ｑ２４が結合するＺにおける原子が窒素原子の場合、Ｑ２３であり、Ｑ１がＱ２４を２以上有する場合、２以上のＱ２４は同一であっても異なっていてもよく、
Ｑ２５は、アルキレン基、又は炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間に−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲ６−又は−Ｏ−を有する基であり、Ｑ１がＱ２５を２以上有する場合、２以上のＱ２５は同一であっても異なっていてもよく、
Ｑ２６は、アルキレン基、又は炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間に−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲ６−又は−Ｏ−を有する基であり、
Ｚは、Ｑ１４が直接結合する炭素原子又は窒素原子を有しかつＱ２４が直接結合する炭素原子又は窒素原子を有するａ１＋ｂ１価の環構造を有する基であり、
Ｒ１は、水素原子又はアルキル基であり、Ｑ１がＲ１を２以上有する場合、２以上のＲ１は同一であっても異なっていてもよく、
Ｒ２は、水素原子、水酸基、アルキル基又はアシルオキシ基であり、
Ｒ３は、アルキル基であり、
Ｒ６は、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基又はフェニル基であり、
ｄ１は、０〜３の整数であり、ｄ２は、０〜３の整数であり、ｄ１＋ｄ２は、１〜３の整数であり、
ｄ３は、０〜３の整数であり、ｄ４は、０〜３の整数であり、ｄ３＋ｄ４は、１〜３の整数であり、
ｄ１＋ｄ３は、Ｑ１においては１〜５の整数であり、
ｄ２＋ｄ４は、Ｑ１においては１〜５の整数であり、
ｅ１＋ｅ２は、３又は４であり、
ｅ１は、Ｑ１においては１〜３の整数であり、
ｅ２は、Ｑ１においては１〜３の整数であり、
ｈ１は、Ｑ１においては１以上の整数であり、
ｈ２は、１以上の整数であり、
ｉ１＋ｉ２は、３又は４であり、
ｉ１は、Ｑ１においては１〜３の整数であり、
ｉ２は、Ｑ１においては１〜３の整数であり、
ｉ３は、２又は３である。
【請求項５】
下式（１Ｂ）で表される化合物である、請求項１に記載の含フッ素エーテル化合物。
［Ｔ−］ｂ２Ｑ２−Ｑｆ−Ｑ２［−Ｔ］ｂ２      （１Ｂ）
ただし、
Ｑｆは、前記第１の部分構造及び前記第２の部分構造を有し、
且つ、前記第１の部分構造を５個以上有するか又は前記第２の部分構造を２個以上有する、両結合末端が炭素原子である２価の基であり、
Ｑ２は、単結合、又はｂ２＋１価の連結基であり、２個のＱ２は同一であっても異なっていてもよく、
Ｔは、−Ｒｆ６、−Ａｒ、−ＯＲ１０、−ＳＲ１０、−ＮＯＲ１０、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０、−Ｎ（Ｒ１０）２、−Ｎ＋（Ｒ１０）３Ｘ３、−Ｃ≡Ｎ、−Ｃ（＝ＮＲ１０）−Ｒ１０、−Ｎ＋≡Ｎ、−Ｎ＝ＮＲ１０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＸ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＸ４、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ１０、−ＳＯ２Ｒ１０、−ＳＯ３Ｈ、−ＳＯ３Ｘ２、−Ｏ−Ｐ（＝Ｏ）（−ＯＲ１０）２、−Ｏ−Ｐ（＝Ｏ）（−ＯＲ１０）（−ＯＸ２）、−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ、−Ｓｉ（Ｒ）３−ｃ（Ｌ）ｃ、−Ｃ（Ｒ１０）＝Ｃ（Ｒ１０）２、−Ｃ≡Ｃ（Ｒ１０）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２、−Ｎ（Ｒ１０）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０、−Ｓｉ（Ｒ１０）２−Ｏ−Ｓｉ（Ｒ１０）３、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＲ１０、−Ｉ、
【化３】
2020162371.tif 000134
Ｒｆ６は、炭素数１〜６のフルオロアルキル基であり、
Ｒ１０は、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基又はフルオロアルキル基、若しくは、置換基を有していてもよいアリール基であって、Ｒ１０が２以上ある場合、２以上のＲ１０は互いに同一であっても異なっていてもよく、
Ａｒは、置換基を有していてもよいアリール基であり、
Ｘ２は、アルカリ金属イオン又はアンモニウムイオンであり、
Ｘ３は、ハロゲン化物イオンであり、
Ｘ４は、ハロゲン原子であり、
Ｒは、アルキル基であり、
Ｌは、加水分解性基又は水酸基であり、Ｔにおける２以上のＬは同一であっても異なっていてもよく、
ｂ２は、１以上の整数であって、２個のｂ２は同一であっても異なっていてもよく、
ｃは、２又は３であって、
Ｔを２以上有する場合、２以上のＴは同一であっても異なっていてもよい。
【請求項６】
前記Ｑｆが、下式（ｇ１ｂ）で表される基である、請求項５に記載の含フッ素エーテル化合物。
−Ｒｆ４−（ＯＲｆ２）ｍ（ＯＲｆ３）ｎ−  （ｇ１ｂ）
ただし、
Ｒｆ２は、炭素数１〜６のフルオロアルキレン基（ただし、Ｑ２に結合するＲｆ２のＱ２側の末端の炭素原子には少なくとも１個のフッ素原子が結合する。）であり、
Ｒｆ３は、含フッ素環構造を有する２価のフッ素化炭化水素基（ただし、Ｑ２に結合するＲｆ３のＱ２側の末端の炭素原子には少なくとも１個のフッ素原子が結合する。）であり、
Ｒｆ４は、炭素数１〜６のフルオロアルキレン基、又は含フッ素環構造を有する２価のフッ素化炭化水素基（ただし、Ｒｆ４のＱ２側の末端の炭素原子には少なくとも１個のフッ素原子が結合する。）であり、
ｎは、Ｒｆ４が含フッ素環構造を有する場合０〜５００の整数であり、Ｒｆ４が含フッ素環構造を有しない場合１〜５００の整数であり、ｎが２以上の場合、（ＯＲｆ３）ｎは２種以上のＯＲｆ３からなるものであってもよく、
ｎが０のとき、ｍは５〜５００の整数であり、
ｎが１以上のとき、ｍは２〜５００の整数であって、
ｍが２以上の場合、（ＯＲｆ２）ｍは２種以上のＯＲｆ２からなるものであってもよく、
ｍ個の（ＯＲｆ２）及びｎ個の（ＯＲｆ３）の結合順序は限定されない。
【請求項７】
前記Ｑ２が、式（ｇ２−１）で表される基（ただし、ｂ２＝ｄ２＋ｄ４である。）、式（ｇ２−２）で表される基（ただし、ｂ２＝ｅ２である。）、式（ｇ２−３）で表される基（ただし、ｂ２＝２である。）、式（ｇ２−４）で表される基（ただし、ｂ２＝ｈ２である。）、式（ｇ２−５）で表される基（ただし、ｂ２＝ｉ２である。）、式（ｇ２−６）で表される基（ただし、ｂ２＝１である。）、又は式（ｇ２−７）で表される基（ただし、ｂ２＝ｉ３である。）である、請求項５又は６に記載の含フッ素エーテル化合物。
【化４】
2020162371.tif 000135
（−Ａ−Ｑ１２−）ｅ１Ｃ（Ｒ２）４−ｅ１−ｅ２（−Ｑ２２−）ｅ２  （ｇ２−２）
−Ａ−Ｑ１３−Ｎ（−Ｑ２３−）２  （ｇ２−３）
（−Ａ−Ｑ１４−）ｈ１Ｚ（−Ｑ２４−）ｈ２  （ｇ２−４）
（−Ａ−Ｑ１５−）ｉ１Ｓｉ（Ｒ３）４−ｉ１−ｉ２（−Ｑ２５−）ｉ２  （ｇ２−５）
−Ａ−Ｑ２６−  （ｇ２−６）
−Ａ−Ｑ１２−ＣＨ（−Ｑ２２−）−Ｓｉ（Ｒ３）３−ｉ３（−Ｑ２５−）ｉ３  （ｇ２−７）
ただし、
式（ｇ２−１）〜式（ｇ２−７）においては、Ａ側がＱｆに接続し、Ｑ２２、Ｑ２３、Ｑ２４、Ｑ２５及びＱ２６側がＴに接続し、
Ａは、単結合、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＯＣ（Ｏ）Ｏ−、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ６−、−Ｏ−又は−ＳＯ２ＮＲ６−であり、
Ｑ１１は、単結合、−Ｏ−、アルキレン基、又は炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間に−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲ６−又は−Ｏ−を有する基であり、
Ｑ１２は、単結合、アルキレン基、又は炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間に−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲ６−又は−Ｏ−を有する基であり、Ｑ２がＱ１２を２以上有する場合、２以上のＱ１２は同一であっても異なっていてもよく、
Ｑ１３は、単結合（ただし、Ａは−Ｃ（Ｏ）−である。）、アルキレン基、炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間に−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲ６−又は−Ｏ−を有する基、又はアルキレン基のＮ側の末端に−Ｃ（Ｏ）−を有する基であり、
Ｑ１４は、Ｑ１４が結合するＺにおける原子が炭素原子の場合、Ｑ１２であり、Ｑ１４が結合するＺにおける原子が窒素原子の場合、Ｑ１３であり、Ｑ２がＱ１４を２以上有する場合、２以上のＱ１４は同一であっても異なっていてもよく、
Ｑ１５は、アルキレン基、又は炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間に−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲ６−又は−Ｏ−を有する基であり、Ｑ２がＱ１５を２以上有する場合、２以上のＱ１５は同一であっても異なっていてもよく、
Ｑ２２は、アルキレン基、炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間に−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲ６−又は−Ｏ−を有する基、アルキレン基のＴに接続しない側の末端に−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲ６−又は−Ｏ−を有する基、又は炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間に−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲ６−又は−Ｏ−を有しかつＴに接続しない側の末端に−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲ６−又は−Ｏ−を有する基であり、Ｑ２がＱ２２を２以上有する場合、２以上のＱ２２は同一であっても異なっていてもよく、
Ｑ２３は、アルキレン基、又は炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間に−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲ６−又は−Ｏ−を有する基であり、２個のＱ２３は同一であっても異なっていてもよく、
Ｑ２４は、Ｑ２４が結合するＺにおける原子が炭素原子の場合、Ｑ２２であり、Ｑ２４が結合するＺにおける原子が窒素原子の場合、Ｑ２３であり、Ｑ２がＱ２４を２以上有する場合、２以上のＱ２４は同一であっても異なっていてもよく、
Ｑ２５は、アルキレン基、又は炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間に−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲ６−又は−Ｏ−を有する基であり、Ｑ２がＱ２５を２以上有する場合、２以上のＱ２５は同一であっても異なっていてもよく、
Ｑ２６は、アルキレン基、又は炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間に−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲ６−又は−Ｏ−を有する基であり、
Ｚは、Ｑ１４が直接結合する炭素原子又は窒素原子を有しかつＱ２４が直接結合する炭素原子又は窒素原子を有するｂ２＋１価の環構造を有する基であり、
Ｒ１は、水素原子又はアルキル基であり、Ｑ２がＲ１を２以上有する場合、２以上のＲ１は同一であっても異なっていてもよく、
Ｒ２は、水素原子、水酸基、アルキル基又はアシルオキシ基であり、
Ｒ３は、アルキル基であり、
Ｒ６は、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基又はフェニル基であり、
ｄ１は、０〜３の整数であり、ｄ２は、０〜３の整数であり、ｄ１＋ｄ２は、１〜３の整数であり、
ｄ３は、０〜３の整数であり、ｄ４は、０〜３の整数であり、ｄ３＋ｄ４は、１〜３の整数であり、
ｄ１＋ｄ３は、Ｑ２においては１であり、
ｄ２＋ｄ４は、Ｑ２においては３〜５の整数であり、
ｅ１＋ｅ２は、３又は４であり、
ｅ１は、Ｑ２においては１であり、
ｅ２は、Ｑ２においては２又は３であり、
ｈ１は、Ｑ２においては１であり、
ｈ２は、１以上の整数であり、
ｉ１＋ｉ２は、３又は４であり、
ｉ１は、Ｑ２においては１であり、
ｉ２は、Ｑ２においては２又は３であり、
ｉ３は、２又は３である。
【請求項８】
前記含フッ素環構造が、４員環である、請求項１〜７のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
【請求項９】
数平均分子量が２，５００以上である、請求項１〜８のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
【請求項１０】
Ｔが、−Ｓｉ（Ｒ）３−ｃ（Ｌ）ｃである、請求項２〜９のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
ただし、
Ｒは、アルキル基であり、
Ｌは、加水分解性基又は水酸基であり、Ｔにおける２以上のＬは同一であっても異なっていてもよく、
ｃは、２又は３である。
【請求項１１】
請求項１〜１０のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物の１種以上と、他の含フッ素エーテル化合物とを含むことを特徴とする含フッ素エーテル組成物。
【請求項１２】
請求項１〜１０のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物又は請求項１１に記載の含フッ素エーテル組成物と、
液状媒体とを含むことを特徴とするコーティング液。
【請求項１３】
請求項１〜１０のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物又は請求項１１に記載の含フッ素エーテル組成物から形成された表面層を基材の表面に有することを特徴とする物品。
【請求項１４】
タッチパネルの指で触れる面を構成する部材の表面に前記表面層を有する、請求項１３に記載の物品。
【請求項１５】
請求項１〜１０のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物又は請求項１１に記載の含フッ素エーテル組成物を用いたドライコーティング法によって基材の表面を処理して、前記含フッ素エーテル化合物又は前記含フッ素エーテル組成物から形成された表面層を前記基材の表面に形成することを特徴とする物品の製造方法。
【請求項１６】
ウェットコーティング法によって請求項１２に記載のコーティング液を基材の表面に塗布し、乾燥させて、前記含フッ素エーテル化合物又は前記含フッ素エーテル組成物から形成された表面層を前記基材の表面に形成することを特徴とする物品の製造方法。
【請求項１７】
下式（２Ａ）で表される化合物である、含フッ素エーテル化合物。
［Ｒｆ−］ａ１Ｑ１０［−ＣＨ＝ＣＨ２］ｂ１      （２Ａ）
ただし、
Ｒｆは、自由端の１価の含フッ素環構造及び主鎖中の２価の含フッ素環構造の少なくとも一方を有する、結合末端が炭素原子である１価のポリフルオロポリエーテル鎖（ただし、結合末端の炭素原子には少なくとも１個のフッ素原子が結合する。）であり、Ｒｆを２以上有する場合、２以上のＲｆは同一であっても異なっていてもよく、
Ｑ１０は、ａ１＋ｂ１価の連結基であり、
ａ１は、１以上の整数であり、
ｂ１は、１以上の整数である。
【請求項１８】
下式（２Ｂ）で表される化合物である、含フッ素エーテル化合物。
［ＣＨ２＝ＣＨ−］ｂ２Ｑ２０−Ｑｆ−Ｑ２０［−ＣＨ＝ＣＨ２］ｂ２      （２Ｂ）
ただし、
Ｑｆは、主鎖中の２価の含フッ素環構造を有する、両結合末端が炭素原子である２価のポリフルオロポリエーテル鎖（ただし、両結合末端の炭素原子にはそれぞれ少なくとも１個のフッ素原子が結合する。）であり、
Ｑ２０は、ｂ２＋１価の連結基であり、２個のＱ２０は同一であっても異なっていてもよく、
ｂ２は、１以上の整数であって、２個のｂ２は同一であっても異なっていてもよい。
【請求項１９】
下式（１１）で表される化合物と下式（１２）で表される化合物とを反応させて下式（２１）で表される化合物を得ることを特徴とする含フッ素化合物の製造方法。
【化５】
2020162371.tif 000136
ただし、
Ｒ１１は、アルキレン基、炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間に−Ｏ−を有する基、フルオロアルキレン基（ただし、Ｅが−ＯＨの場合、Ｅ側の末端はＣＨ２である。）、又は炭素数２以上のフルオロアルキレン基の炭素−炭素原子間に−Ｏ−を有する基（ただし、Ｅが−ＯＨの場合、Ｅ側の末端はＣＨ２である。）であり、
Ｒ１２は、ハロゲン原子、ペルフルオロアルキル基、又は炭素数２以上のペルフルオロアルキル基の炭素−炭素原子間に−Ｏ−を有する基であり、
ｑは、０又は１であり、
Ｅは、−ＯＨ、−ＯＲ１４、−ＳＲ１４、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１４、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１５、−ＮＨ２、−ＮＨＲ１４、−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＳＯ２Ｘ１、−Ｃ（Ｏ）Ｘ１、又はハロゲン原子であり、
Ｒ１４及びＲ１５は、それぞれ独立にアルキル基であり、
Ｘ１は、ハロゲン原子である。
【請求項２０】
下式（１１）で表される化合物と下式（１３）で表される化合物とを反応させて下式（２２）で表される化合物を得ることを特徴とする含フッ素化合物の製造方法。
【化６】
2020162371.tif 000137
ただし、
Ｒ１１は、アルキレン基、炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間に−Ｏ−を有する基、フルオロアルキレン基（ただし、Ｅが−ＯＨの場合、Ｅ側の末端はＣＨ２である。）、又は炭素数２以上のフルオロアルキレン基の炭素−炭素原子間に−Ｏ−を有する基（ただし、Ｅが−ＯＨの場合、Ｅ側の末端はＣＨ２である。）であり、
Ｒ１３は、フルオロアルキレン基、フルオロアルキレン基の両末端に−Ｏ−を有する基、又は炭素数２以上のフルオロアルキレン基の炭素−炭素原子間に−Ｏ−を有する基であり、
ｑは、０又は１であり、
Ｅは、−ＯＨ、−ＯＲ１４、−ＳＲ１４、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１４、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１５、−ＮＨ２、−ＮＨＲ１４、−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＳＯ２Ｘ１、−Ｃ（Ｏ）Ｘ１、又はハロゲン原子であり、
Ｒ１４及びＲ１５は、それぞれ独立にアルキル基であり、
Ｘ１は、ハロゲン原子であって、
式（２２）中に複数あるＲ１１、ｑ及びＥは、各々同一であっても異なっていてもよい。
【請求項２１】
下式（１１）で表される化合物同士を反応させて下式（２３）で表される化合物を得ることを特徴とする含フッ素化合物の製造方法。
【化７】
2020162371.tif 000138
ただし、
Ｒ１１は、アルキレン基、炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間に−Ｏ−を有する基、フルオロアルキレン基（ただし、Ｅが−ＯＨの場合、Ｅ側の末端はＣＨ２である。）、又は炭素数２以上のフルオロアルキレン基の炭素−炭素原子間に−Ｏ−を有する基（ただし、Ｅが−ＯＨの場合、Ｅ側の末端はＣＨ２である。）であり、
ｑは、０又は１であり、
Ｅは、−ＯＨ、−ＯＲ１４、−ＳＲ１４、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１４、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１５、−ＮＨ２、−ＮＨＲ１４、−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＳＯ２Ｘ１、−Ｃ（Ｏ）Ｘ１、又はハロゲン原子であり、
Ｒ１４及びＲ１５は、それぞれ独立にアルキル基であり、
Ｘ１は、ハロゲン原子であって、
式（２３）中に複数あるＲ１１、ｑ及びＥは、各々同一であっても異なっていてもよい。
【請求項２２】
下式（１３）で表される化合物同士を反応させて下式（２４）で表される化合物を得ることを特徴とする含フッ素化合物の製造方法。
【化８】
2020162371.tif 000139
ただし、
Ｒ１３は、フルオロアルキレン基、フルオロアルキレン基の両末端に−Ｏ−を有する基、又は炭素数２以上のフルオロアルキレン基の炭素−炭素原子間に−Ｏ−を有する基であり、
ｒは、１以上の整数であって、
式（２４）中に複数あるＲ１３は、同一であっても異なっていてもよい。
【請求項２３】
下式（１１）で表される化合物と下式（１３）で表される化合物とを反応させて下式（２５）で表される化合物を得ることを特徴とする含フッ素化合物の製造方法。
【化９】
2020162371.tif 000140
ただし、
Ｒ１１は、アルキレン基、炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間に−Ｏ−を有する基、フルオロアルキレン基（ただし、Ｅが−ＯＨの場合、Ｅ側の末端はＣＨ２である。）、又は炭素数２以上のフルオロアルキレン基の炭素−炭素原子間に−Ｏ−を有する基（ただし、Ｅが−ＯＨの場合、Ｅ側の末端はＣＨ２である。）であり、
Ｒ１３は、フルオロアルキレン基、フルオロアルキレン基の両末端に−Ｏ−を有する基、又は炭素数２以上のフルオロアルキレン基の炭素−炭素原子間に−Ｏ−を有する基であり、
ｑは、０又は１であり、
ｒは、１以上の整数であり、
Ｅは、−ＯＨ、−ＯＲ１４、−ＳＲ１４、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１４、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１５、−ＮＨ２、−ＮＨＲ１４、−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＳＯ２Ｘ１、−Ｃ（Ｏ）Ｘ１、又はハロゲン原子であり、
Ｒ１４及びＲ１５は、それぞれ独立にアルキル基であり、
Ｘ１は、ハロゲン原子であって、
式（２５）中に複数あるＲ１３は、同一であっても異なっていてもよい。
【請求項２４】
下式（１２）で表される化合物同士を反応させて下式（２６）で表される化合物を得ることを特徴とする含フッ素化合物の製造方法。
【化１０】
2020162371.tif 000141
ただし、
Ｒ１２は、ハロゲン原子、ペルフルオロアルキル基、又は炭素数２以上のペルフルオロアルキル基の炭素−炭素原子間に−Ｏ−を有する基であって、
式（２６）中に複数あるＲ１２は、同一であっても異なっていてもよい。
【請求項２５】
下式（１２）で表される化合物と下式（１３）で表される化合物とを反応させて下式（２７）で表される化合物を得ることを特徴とする含フッ素化合物の製造方法。
【化１１】
2020162371.tif 000142
ただし、
Ｒ１２は、ハロゲン原子、ペルフルオロアルキル基、又は炭素数２以上のペルフルオロアルキル基の炭素−炭素原子間に−Ｏ−を有する基であり、
Ｒ１３は、フルオロアルキレン基、フルオロアルキレン基の両末端に−Ｏ−を有する基、又は炭素数２以上のフルオロアルキレン基の炭素−炭素原子間に−Ｏ−を有する基であり、
ｒ２は、１以上の整数であって、
式（２７）中に複数あるＲ１３は、同一であっても異なっていてもよい。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、含フッ素エーテル化合物、含フッ素エーテル組成物、コーティング液、物品、物品の製造方法、及び含フッ素化合物の製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
フッ素原子を有する含フッ素エーテル化合物は、低屈折率、低誘電率、撥水・撥油性、耐熱性、耐薬品性、化学的安定性、透明性等の諸特性に優れており、電気・電子材料、半導体材料、光学材料、表面処理剤等の多種多様な分野に利用されている。
例えば、ペルフルオロポリエーテル鎖と加水分解性シリル基とを有する含フッ素エーテル化合物は、高い潤滑性、撥水撥油性等を示す表面層を基材の表面に形成できるため、表面処理剤に好適に用いられる。含フッ素エーテル化合物を含む表面処理剤は、表面層が指で繰り返し摩擦されても撥水撥油性が低下しにくい性能（耐摩擦性）及び拭き取りによって表面層に付着した指紋を容易に除去できる性能（指紋汚れ除去性）が長期間維持されることが求められる用途、例えば、タッチパネルの指で触れる面を構成する部材、メガネレンズ、ウェアラブル端末のディスプレイの表面処理剤として用いられる。【０００３】
耐摩擦性及び指紋汚れ除去性に優れる表面層を基材の表面に形成できる含フッ素エーテル化合物としては、ペルフルオロポリエーテル鎖と加水分解性シリル基とを有する含フッ素エーテル化合物が提案されている（特許文献１、２）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２０１６−０３７５４１号公報
【特許文献２】国際公開第２０１７／０３８８３０号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
上述のとおり含フッ素エーテル化合物は、上記各種の物性を付与するための表面処理剤として有用であり、様々な環境下で使用可能な含フッ素エーテル化合物の要求が高まっている。そのため、更に耐薬品性に優れた含フッ素エーテル化合物が求められている。【０００６】
本発明は、耐薬品性に優れた含フッ素エーテル化合物、耐薬品性に優れた表面層を形成できる含フッ素エーテル組成物及びコーティング液、耐薬品性に優れた表面層を備える物品及びその製造方法、並びに、前記含フッ素エーテル化合物の原料として有用な含フッ素化合物の製造方法の提供を目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明は、下記［１］〜［２５］の構成を有する含フッ素エーテル化合物、含フッ素エーテル組成物、コーティング液、物品、その製造方法、及び含フッ素化合物の製造方法を提供する。
［１］  下記式（１）で表される第１の部分構造と、下記式（２）で表される第２の部分構造と、を有する含フッ素エーテル化合物であって、
前記第１の部分構造を５個以上有するか、又は、前記第２の部分構造を２個以上有することを特徴とする、含フッ素エーテル化合物。
−ＯＲｆ１２−      （１）
−ＯＲｆ１３−      （２）
ただし、
Ｒｆ１２は、炭素数１〜６のフルオロアルキレン基であり、
Ｒｆ１３は、ヘテロ原子を有していてもよい含フッ素環構造を有する基である。【０００８】
［２］  下式（１Ａ）で表される化合物である、［１］の含フッ素エーテル化合物。
［Ｒｆ−］ａ１Ｑ１［−Ｔ］ｂ１      （１Ａ）
ただし、
Ｒｆは、前記第１の部分構造及び前記第２の部分構造を有し、
且つ、前記第１の部分構造を５個以上有するか又は前記第２の部分構造を２個以上有する、結合末端が炭素原子である１価の基であり、Ｒｆを２以上有する場合、２以上のＲｆは同一であっても異なっていてもよく、
Ｑ１は、単結合、又はａ１＋ｂ１価の連結基であり、
Ｔは、−Ｒｆ６、−Ａｒ、−ＯＲ１０、−ＳＲ１０、−ＮＯＲ１０、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０、−Ｎ（Ｒ１０）２、−Ｎ＋（Ｒ１０）３Ｘ３、−Ｃ≡Ｎ、−Ｃ（＝ＮＲ１０）−Ｒ１０、−Ｎ＋≡Ｎ、−Ｎ＝ＮＲ１０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＸ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＸ４、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ１０、−ＳＯ２Ｒ１０、−ＳＯ３Ｈ、−ＳＯ３Ｘ２、−Ｏ−Ｐ（＝Ｏ）（−ＯＲ１０）２、−Ｏ−Ｐ（＝Ｏ）（−ＯＲ１０）（−ＯＸ２）、−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ、−Ｓｉ（Ｒ）３−ｃ（Ｌ）ｃ、−Ｃ（Ｒ１０）＝Ｃ（Ｒ１０）２、−Ｃ≡Ｃ（Ｒ１０）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２、−Ｎ（Ｒ１０）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０、−Ｓｉ（Ｒ１０）２−Ｏ−Ｓｉ（Ｒ１０）３、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＲ１０、−Ｉ、
【化１】
2020162371.tif 000002
Ｒｆ６は、炭素数１〜６のフルオロアルキル基であり、
Ｒ１０は、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基又はフルオロアルキル基、若しくは、置換基を有していてもよいアリール基であって、Ｒ１０が２以上ある場合、２以上のＲ１０は互いに同一であっても異なっていてもよく、
Ａｒは、置換基を有していてもよいアリール基であり、
Ｘ２は、アルカリ金属イオン又はアンモニウムイオンであり、
Ｘ３は、ハロゲン化物イオンであり、
Ｘ４は、ハロゲン原子であり、
Ｒは、アルキル基であり、
Ｌは、加水分解性基又は水酸基であり、Ｔにおける２以上のＬは同一であっても異なっていてもよく、
ａ１は、１以上の整数であり、
ｂ１は、１以上の整数であり、
ｃは、２又は３であって、
Ｔを２以上有する場合、２以上のＴは同一であっても異なっていてもよい。【０００９】
［３］  前記Ｒｆが、下式（ｇ１ａ）で表される基である、［２］の含フッ素エーテル化合物。
Ｒｆ１−（ＯＲｆ２）ｍ（ＯＲｆ３）ｎ−  （ｇ１ａ）
ただし、
Ｒｆ１は、炭素数１〜２０のフルオロアルキル基、又は含フッ素環構造を有する１価のフッ素化炭化水素基であり、
Ｒｆ２は、炭素数１〜６のフルオロアルキレン基（ただし、Ｑ１に結合するＲｆ２のＱ１側の末端の炭素原子には少なくとも１個のフッ素原子が結合する。）であり、
Ｒｆ３は、含フッ素環構造を有する２価のフッ素化炭化水素基（ただし、Ｑ１に結合するＲｆ３のＱ１側の末端の炭素原子には少なくとも１個のフッ素原子が結合する。）であり、
ｎは、Ｒｆ１が含フッ素環構造を有する場合０〜５００の整数であり、Ｒｆ１が含フッ素環構造を有しない場合１〜５００の整数であり、ｎが２以上の場合、（ＯＲｆ３）ｎは２種以上のＯＲｆ３からなるものであってもよく、
ｎが０のとき、ｍは５〜５００の整数であり、
ｎが１以上のとき、ｍは２〜５００の整数であって、
ｍが２以上の場合、（ＯＲｆ２）ｍは２種以上のＯＲｆ２からなるものであってもよく、
ｍ個の（ＯＲｆ２）及びｎ個の（ＯＲｆ３）の結合順序は限定されない。【００１０】
［４］  前記Ｑ１が、式（ｇ２−１）で表される基（ただし、ａ１＝ｄ１＋ｄ３及びｂ１＝ｄ２＋ｄ４である。）、式（ｇ２−２）で表される基（ただし、ａ１＝ｅ１及びｂ１＝ｅ２である。）、式（ｇ２−３）で表される基（ただし、ａ１＝１及びｂ１＝２である。）、式（ｇ２−４）で表される基（ただし、ａ１＝ｈ１及びｂ１＝ｈ２である。）、式（ｇ２−５）で表される基（ただし、ａ１＝ｉ１及びｂ１＝ｉ２である。）、式（ｇ２−６）で表される基（ただし、ａ１＝１及びｂ１＝１である。）、又は式（ｇ２−７）で表される基（ただし、ａ１＝１及びｂ１＝ｉ３である。）である、［２］又は［３］の含フッ素エーテル化合物。
【化２】
2020162371.tif 000003
（−Ａ−Ｑ１２−）ｅ１Ｃ（Ｒ２）４−ｅ１−ｅ２（−Ｑ２２−）ｅ２  （ｇ２−２）
−Ａ−Ｑ１３−Ｎ（−Ｑ２３−）２  （ｇ２−３）
（−Ａ−Ｑ１４−）ｈ１Ｚ（−Ｑ２４−）ｈ２  （ｇ２−４）
（−Ａ−Ｑ１５−）ｉ１Ｓｉ（Ｒ３）４−ｉ１−ｉ２（−Ｑ２５−）ｉ２  （ｇ２−５）
−Ａ−Ｑ２６−  （ｇ２−６）
−Ａ−Ｑ１２−ＣＨ（−Ｑ２２−）−Ｓｉ（Ｒ３）３−ｉ３（−Ｑ２５−）ｉ３  （ｇ２−７）
ただし、
式（ｇ２−１）〜式（ｇ２−７）においては、Ａ側がＲｆに接続し、Ｑ２２、Ｑ２３、Ｑ２４、Ｑ２５及びＱ２６側がＴに接続し、
Ａは、単結合、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＯＣ（Ｏ）Ｏ−、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ６−、−Ｏ−又は−ＳＯ２ＮＲ６−であり、
Ｑ１１は、単結合、−Ｏ−、アルキレン基、又は炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間に−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲ６−又は−Ｏ−を有する基であり、
Ｑ１２は、単結合、アルキレン基、又は炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間に−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲ６−又は−Ｏ−を有する基であり、Ｑ１がＱ１２を２以上有する場合、２以上のＱ１２は同一であっても異なっていてもよく、
Ｑ１３は、単結合（ただし、Ａは−Ｃ（Ｏ）−である。）、アルキレン基、炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間に−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲ６−又は−Ｏ−を有する基、又はアルキレン基のＮ側の末端に−Ｃ（Ｏ）−を有する基であり、
Ｑ１４は、Ｑ１４が結合するＺにおける原子が炭素原子の場合、Ｑ１２であり、Ｑ１４が結合するＺにおける原子が窒素原子の場合、Ｑ１３であり、Ｑ１がＱ１４を２以上有する場合、２以上のＱ１４は同一であっても異なっていてもよく、
Ｑ１５は、アルキレン基、又は炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間に−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲ６−又は−Ｏ−を有する基であり、Ｑ１がＱ１５を２以上有する場合、２以上のＱ１５は同一であっても異なっていてもよく、
Ｑ２２は、アルキレン基、炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間に−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲ６−又は−Ｏ−を有する基、アルキレン基のＴに接続しない側の末端に−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲ６−又は−Ｏ−を有する基、又は炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間に−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲ６−又は−Ｏ−を有しかつＴに接続しない側の末端に−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲ６−又は−Ｏ−を有する基であり、Ｑ１がＱ２２を２以上有する場合、２以上のＱ２２は同一であっても異なっていてもよく、
Ｑ２３は、アルキレン基、又は炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間に−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲ６−又は−Ｏ−を有する基であり、２個のＱ２３は同一であっても異なっていてもよく、
Ｑ２４は、Ｑ２４が結合するＺにおける原子が炭素原子の場合、Ｑ２２であり、Ｑ２４が結合するＺにおける原子が窒素原子の場合、Ｑ２３であり、Ｑ１がＱ２４を２以上有する場合、２以上のＱ２４は同一であっても異なっていてもよく、
Ｑ２５は、アルキレン基、又は炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間に−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲ６−又は−Ｏ−を有する基であり、Ｑ１がＱ２５を２以上有する場合、２以上のＱ２５は同一であっても異なっていてもよく、
Ｑ２６は、アルキレン基、又は炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間に−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲ６−又は−Ｏ−を有する基であり、
Ｚは、Ｑ１４が直接結合する炭素原子又は窒素原子を有しかつＱ２４が直接結合する炭素原子又は窒素原子を有するａ１＋ｂ１価の環構造を有する基であり、
Ｒ１は、水素原子又はアルキル基であり、Ｑ１がＲ１を２以上有する場合、２以上のＲ１は同一であっても異なっていてもよく、
Ｒ２は、水素原子、水酸基、アルキル基又はアシルオキシ基であり、
Ｒ３は、アルキル基であり、
Ｒ６は、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基又はフェニル基であり、
ｄ１は、０〜３の整数であり、ｄ２は、０〜３の整数であり、ｄ１＋ｄ２は、１〜３の整数であり、
ｄ３は、０〜３の整数であり、ｄ４は、０〜３の整数であり、ｄ３＋ｄ４は、１〜３の整数であり、
ｄ１＋ｄ３は、Ｑ１においては１〜５の整数であり、
ｄ２＋ｄ４は、Ｑ１においては１〜５の整数であり、
ｅ１＋ｅ２は、３又は４であり、
ｅ１は、Ｑ１においては１〜３の整数であり、
ｅ２は、Ｑ１においては１〜３の整数であり、
ｈ１は、Ｑ１においては１以上の整数であり、
ｈ２は、１以上の整数であり、
ｉ１＋ｉ２は、３又は４であり、
ｉ１は、Ｑ１においては１〜３の整数であり、
ｉ２は、Ｑ１においては１〜３の整数であり、
ｉ３は、２又は３である。【００１１】
［５］  下式（１Ｂ）で表される化合物である、［１］の含フッ素エーテル化合物。
［Ｔ−］ｂ２Ｑ２−Ｑｆ−Ｑ２［−Ｔ］ｂ２      （１Ｂ）
ただし、
Ｑｆは、前記第１の部分構造及び前記第２の部分構造を有し、
且つ、前記第１の部分構造を５個以上有するか又は前記第２の部分構造を２個以上有する、両結合末端が炭素原子である２価の基であり、
Ｑ２は、単結合、又はｂ２＋１価の連結基であり、２個のＱ２は同一であっても異なっていてもよく、
Ｔは、−Ｒｆ６、−Ａｒ、−ＯＲ１０、−ＳＲ１０、−ＮＯＲ１０、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０、−Ｎ（Ｒ１０）２、−Ｎ＋（Ｒ１０）３Ｘ３、−Ｃ≡Ｎ、−Ｃ（＝ＮＲ１０）−Ｒ１０、−Ｎ＋≡Ｎ、−Ｎ＝ＮＲ１０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＸ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＸ４、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ１０、−ＳＯ２Ｒ１０、−ＳＯ３Ｈ、−ＳＯ３Ｘ２、−Ｏ−Ｐ（＝Ｏ）（−ＯＲ１０）２、−Ｏ−Ｐ（＝Ｏ）（−ＯＲ１０）（−ＯＸ２）、−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ、−Ｓｉ（Ｒ）３−ｃ（Ｌ）ｃ、−Ｃ（Ｒ１０）＝Ｃ（Ｒ１０）２、−Ｃ≡Ｃ（Ｒ１０）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２、−Ｎ（Ｒ１０）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０、−Ｓｉ（Ｒ１０）２−Ｏ−Ｓｉ（Ｒ１０）３、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＲ１０、−Ｉ、
【化３】
2020162371.tif 000004
Ｒｆ６は、炭素数１〜６のフルオロアルキル基であり、
Ｒ１０は、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基又はフルオロアルキル基、若しくは、置換基を有していてもよいアリール基であって、Ｒ１０が２以上ある場合、２以上のＲ１０は互いに同一であっても異なっていてもよく、
Ａｒは、置換基を有していてもよいアリール基であり、
Ｘ２は、アルカリ金属イオン又はアンモニウムイオンであり、
Ｘ３は、ハロゲン化物イオンであり、
Ｘ４は、ハロゲン原子であり、
Ｒは、アルキル基であり、
Ｌは、加水分解性基又は水酸基であり、Ｔにおける２以上のＬは同一であっても異なっていてもよく、
ｂ２は、１以上の整数であって、２個のｂ２は同一であっても異なっていてもよく、
ｃは、２又は３であって、
Ｔを２以上有する場合、２以上のＴは同一であっても異なっていてもよい。【００１２】
［６］  前記Ｑｆが、下式（ｇ１ｂ）で表される基である、［５］の含フッ素エーテル化合物。
−Ｒｆ４−（ＯＲｆ２）ｍ（ＯＲｆ３）ｎ−  （ｇ１ｂ）
ただし、
Ｒｆ２は、炭素数１〜６のフルオロアルキレン基（ただし、Ｑ２に結合するＲｆ２のＱ２側の末端の炭素原子には少なくとも１個のフッ素原子が結合する。）であり、
Ｒｆ３は、含フッ素環構造を有する２価のフッ素化炭化水素基（ただし、Ｑ２に結合するＲｆ３のＱ２側の末端の炭素原子には少なくとも１個のフッ素原子が結合する。）であり、
Ｒｆ４は、炭素数１〜６のフルオロアルキレン基、又は含フッ素環構造を有する２価のフッ素化炭化水素基（ただし、Ｒｆ４のＱ２側の末端の炭素原子には少なくとも１個のフッ素原子が結合する。）であり、
ｎは、Ｒｆ４が含フッ素環構造を有する場合０〜５００の整数であり、Ｒｆ４が含フッ素環構造を有しない場合１〜５００の整数であり、ｎが２以上の場合、（ＯＲｆ３）ｎは２種以上のＯＲｆ３からなるものであってもよく、
ｎが０のとき、ｍは５〜５００の整数であり、
ｎが１以上のとき、ｍは２〜５００の整数であって、
ｍが２以上の場合、（ＯＲｆ２）ｍは２種以上のＯＲｆ２からなるものであってもよく、
ｍ個の（ＯＲｆ２）及びｎ個の（ＯＲｆ３）の結合順序は限定されない。【００１３】
［７］  前記Ｑ２が、式（ｇ２−１）で表される基（ただし、ｂ２＝ｄ２＋ｄ４である。）、式（ｇ２−２）で表される基（ただし、ｂ２＝ｅ２である。）、式（ｇ２−３）で表される基（ただし、ｂ２＝２である。）、式（ｇ２−４）で表される基（ただし、ｂ２＝ｈ２である。）、式（ｇ２−５）で表される基（ただし、ｂ２＝ｉ２である。）、式（ｇ２−６）で表される基（ただし、ｂ２＝１である。）、又は式（ｇ２−７）で表される基（ただし、ｂ２＝ｉ３である。）である、［５］又は［６］の含フッ素エーテル化合物。
【化４】
2020162371.tif 000005
（−Ａ−Ｑ１２−）ｅ１Ｃ（Ｒ２）４−ｅ１−ｅ２（−Ｑ２２−）ｅ２  （ｇ２−２）
−Ａ−Ｑ１３−Ｎ（−Ｑ２３−）２  （ｇ２−３）
（−Ａ−Ｑ１４−）ｈ１Ｚ（−Ｑ２４−）ｈ２  （ｇ２−４）
（−Ａ−Ｑ１５−）ｉ１Ｓｉ（Ｒ３）４−ｉ１−ｉ２（−Ｑ２５−）ｉ２  （ｇ２−５）
−Ａ−Ｑ２６−  （ｇ２−６）
−Ａ−Ｑ１２−ＣＨ（−Ｑ２２−）−Ｓｉ（Ｒ３）３−ｉ３（−Ｑ２５−）ｉ３  （ｇ２−７）
ただし、
式（ｇ２−１）〜式（ｇ２−７）においては、Ａ側がＱｆに接続し、Ｑ２２、Ｑ２３、Ｑ２４、Ｑ２５及びＱ２６側がＴに接続し、
Ａは、単結合、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＯＣ（Ｏ）Ｏ−、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ６−、−Ｏ−又は−ＳＯ２ＮＲ６−であり、
Ｑ１１は、単結合、−Ｏ−、アルキレン基、又は炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間に−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲ６−又は−Ｏ−を有する基であり、
Ｑ１２は、単結合、アルキレン基、又は炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間に−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲ６−又は−Ｏ−を有する基であり、Ｑ２がＱ１２を２以上有する場合、２以上のＱ１２は同一であっても異なっていてもよく、    Ｑ１３は、単結合（ただし、Ａは−Ｃ（Ｏ）−である。）、アルキレン基、炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間に−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲ６−又は−Ｏ−を有する基、又はアルキレン基のＮ側の末端に−Ｃ（Ｏ）−を有する基であり、
Ｑ１４は、Ｑ１４が結合するＺにおける原子が炭素原子の場合、Ｑ１２であり、Ｑ１４が結合するＺにおける原子が窒素原子の場合、Ｑ１３であり、Ｑ２がＱ１４を２以上有する場合、２以上のＱ１４は同一であっても異なっていてもよく、
Ｑ１５は、アルキレン基、又は炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間に−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲ６−又は−Ｏ−を有する基であり、Ｑ２がＱ１５を２以上有する場合、２以上のＱ１５は同一であっても異なっていてもよく、
Ｑ２２は、アルキレン基、炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間に−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲ６−又は−Ｏ−を有する基、アルキレン基のＴに接続しない側の末端に−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲ６−又は−Ｏ−を有する基、又は炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間に−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲ６−又は−Ｏ−を有しかつＴに接続しない側の末端に−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲ６−又は−Ｏ−を有する基であり、Ｑ２がＱ２２を２以上有する場合、２以上のＱ２２は同一であっても異なっていてもよく、
Ｑ２３は、アルキレン基、又は炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間に−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲ６−又は−Ｏ−を有する基であり、２個のＱ２３は同一であっても異なっていてもよく、
Ｑ２４は、Ｑ２４が結合するＺにおける原子が炭素原子の場合、Ｑ２２であり、Ｑ２４が結合するＺにおける原子が窒素原子の場合、Ｑ２３であり、Ｑ２がＱ２４を２以上有する場合、２以上のＱ２４は同一であっても異なっていてもよく、
Ｑ２５は、アルキレン基、又は炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間に−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲ６−又は−Ｏ−を有する基であり、Ｑ２がＱ２５を２以上有する場合、２以上のＱ２５は同一であっても異なっていてもよく、
Ｑ２６は、アルキレン基、又は炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間に−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲ６−又は−Ｏ−を有する基であり、
Ｚは、Ｑ１４が直接結合する炭素原子又は窒素原子を有しかつＱ２４が直接結合する炭素原子又は窒素原子を有するｂ２＋１価の環構造を有する基であり、
Ｒ１は、水素原子又はアルキル基であり、Ｑ２がＲ１を２以上有する場合、２以上のＲ１は同一であっても異なっていてもよく、
Ｒ２は、水素原子、水酸基、アルキル基又はアシルオキシ基であり、
Ｒ３は、アルキル基であり、
Ｒ６は、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基又はフェニル基であり、
ｄ１は、０〜３の整数であり、ｄ２は、０〜３の整数であり、ｄ１＋ｄ２は、１〜３の整数であり、
ｄ３は、０〜３の整数であり、ｄ４は、０〜３の整数であり、ｄ３＋ｄ４は、１〜３の整数であり、
ｄ１＋ｄ３は、Ｑ２においては１であり、
ｄ２＋ｄ４は、Ｑ２においては３〜５の整数であり、
ｅ１＋ｅ２は、３又は４であり、
ｅ１は、Ｑ２においては１であり、
ｅ２は、Ｑ２においては２又は３であり、
ｈ１は、Ｑ２においては１であり、
ｈ２は、１以上の整数であり、
ｉ１＋ｉ２は、３又は４であり、
ｉ１は、Ｑ２においては１であり、
ｉ２は、Ｑ２においては２又は３であり、
ｉ３は、２又は３である。【００１４】
［８］  前記含フッ素環構造が、４員環である、［１］〜［７］のいずれかの含フッ素エーテル化合物。
［９］  数平均分子量が２，５００以上である、［１］〜［８］のいずれかの含フッ素エーテル化合物。
［１０］  Ｔが、−Ｓｉ（Ｒ）３−ｃ（Ｌ）ｃである、［２］〜［９］のいずれかの含フッ素エーテル化合物。
ただし、
Ｒは、アルキル基であり、
Ｌは、加水分解性基又は水酸基であり、Ｔにおける２以上のＬは同一であっても異なっていてもよく、
ｃは、２又は３である。【００１５】
［１１］  ［１］〜［１０］のいずれかの含フッ素エーテル化合物の１種以上と、他の含フッ素エーテル化合物とを含むことを特徴とする含フッ素エーテル組成物。
［１２］  ［１］〜［１０］のいずれかの含フッ素エーテル化合物又は［１１］の含フッ素エーテル組成物と、液状媒体とを含むことを特徴とするコーティング液。
［１３］  ［１］〜［１０］のいずれかの含フッ素エーテル化合物又は［１１］の含フッ素エーテル組成物から形成された表面層を基材の表面に有することを特徴とする物品。
［１４］  タッチパネルの指で触れる面を構成する部材の表面に前記表面層を有する、［１３］の物品。
［１５］  ［１］〜［１０］のいずれかの含フッ素エーテル化合物又は［１１］の含フッ素エーテル組成物を用いたドライコーティング法によって基材の表面を処理して、前記含フッ素エーテル化合物又は前記含フッ素エーテル組成物から形成された表面層を前記基材の表面に形成することを特徴とする物品の製造方法。
［１６］  ウェットコーティング法によって［１２］のコーティング液を基材の表面に塗布し、乾燥させて、前記含フッ素エーテル化合物又は前記含フッ素エーテル組成物から形成された表面層を前記基材の表面に形成することを特徴とする物品の製造方法。【００１６】
［１７］  下式（２Ａ）で表される化合物である、含フッ素エーテル化合物。
［Ｒｆ−］ａ１Ｑ１０［−ＣＨ＝ＣＨ２］ｂ１      （２Ａ）
ただし、
Ｒｆは、自由端の１価の含フッ素環構造及び主鎖中の２価の含フッ素環構造の少なくとも一方を有する、結合末端が炭素原子である１価のポリフルオロポリエーテル鎖（ただし、結合末端の炭素原子には少なくとも１個のフッ素原子が結合する。）であり、Ｒｆを２以上有する場合、２以上のＲｆは同一であっても異なっていてもよく、
Ｑ１０は、ａ１＋ｂ１価の連結基であり、
ａ１は、１以上の整数であり、
ｂ１は、１以上の整数である。
［１８］  下式（２Ｂ）で表される化合物である、含フッ素エーテル化合物。
［ＣＨ２＝ＣＨ−］ｂ２Ｑ２０−Ｑｆ−Ｑ２０［−ＣＨ＝ＣＨ２］ｂ２      （２Ｂ）
ただし、
Ｑｆは、主鎖中の２価の含フッ素環構造を有する、両結合末端が炭素原子である２価のポリフルオロポリエーテル鎖（ただし、両結合末端の炭素原子にはそれぞれ少なくとも１個のフッ素原子が結合する。）であり、
Ｑ２０は、ｂ２＋１価の連結基であり、２個のＱ２０は同一であっても異なっていてもよく、
ｂ２は、１以上の整数であって、２個のｂ２は同一であっても異なっていてもよい。【００１７】
［１９］  下式（１１）で表される化合物と下式（１２）で表される化合物とを反応させて下式（２１）で表される化合物を得ることを特徴とする含フッ素化合物の製造方法。
【化５】
2020162371.tif 000006
ただし、
Ｒ１１は、アルキレン基、炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間に−Ｏ−を有する基、フルオロアルキレン基（ただし、Ｅが−ＯＨの場合、Ｅ側の末端はＣＨ２である。）、又は炭素数２以上のフルオロアルキレン基の炭素−炭素原子間に−Ｏ−を有する基（ただし、Ｅが−ＯＨの場合、Ｅ側の末端はＣＨ２である。）であり、
Ｒ１２は、ハロゲン原子、ペルフルオロアルキル基、又は炭素数２以上のペルフルオロアルキル基の炭素−炭素原子間に−Ｏ−を有する基であり、
ｑは、０又は１であり、
Ｅは、−ＯＨ、−ＯＲ１４、−ＳＲ１４、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１４、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１５、−ＮＨ２、−ＮＨＲ１４、−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＳＯ２Ｘ１、−Ｃ（Ｏ）Ｘ１、又はハロゲン原子であり、
Ｒ１４及びＲ１５は、それぞれ独立にアルキル基であり、
Ｘ１は、ハロゲン原子である。【００１８】
［２０］  下式（１１）で表される化合物と下式（１３）で表される化合物とを反応させて下式（２２）で表される化合物を得ることを特徴とする含フッ素化合物の製造方法。
【化６】
2020162371.tif 000007
ただし、
Ｒ１１は、アルキレン基、炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間に−Ｏ−を有する基、フルオロアルキレン基（ただし、Ｅが−ＯＨの場合、Ｅ側の末端はＣＨ２である。）、又は炭素数２以上のフルオロアルキレン基の炭素−炭素原子間に−Ｏ−を有する基（ただし、Ｅが−ＯＨの場合、Ｅ側の末端はＣＨ２である。）であり、
Ｒ１３は、フルオロアルキレン基、フルオロアルキレン基の両末端に−Ｏ−を有する基、又は炭素数２以上のフルオロアルキレン基の炭素−炭素原子間に−Ｏ−を有する基であり、
ｑは、０又は１であり、
Ｅは、−ＯＨ、−ＯＲ１４、−ＳＲ１４、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１４、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１５、−ＮＨ２、−ＮＨＲ１４、−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＳＯ２Ｘ１、−Ｃ（Ｏ）Ｘ１、又はハロゲン原子であり、
Ｒ１４及びＲ１５は、それぞれ独立にアルキル基であり、
Ｘ１は、ハロゲン原子であって、
式（２２）中に複数あるＲ１１、ｑ及びＥは、各々同一であっても異なっていてもよい。【００１９】
［２１］  下式（１１）で表される化合物同士を反応させて下式（２３）で表される化合物を得ることを特徴とする含フッ素化合物の製造方法。
【化７】
2020162371.tif 000008
ただし、
Ｒ１１は、アルキレン基、炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間に−Ｏ−を有する基、フルオロアルキレン基（ただし、Ｅが−ＯＨの場合、Ｅ側の末端はＣＨ２である。）、又は炭素数２以上のフルオロアルキレン基の炭素−炭素原子間に−Ｏ−を有する基（ただし、Ｅが−ＯＨの場合、Ｅ側の末端はＣＨ２である。）であり、
ｑは、０又は１であり、
Ｅは、−ＯＨ、−ＯＲ１４、−ＳＲ１４、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１４、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１５、−ＮＨ２、−ＮＨＲ１４、−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＳＯ２Ｘ１、−Ｃ（Ｏ）Ｘ１、又はハロゲン原子であり、
Ｒ１４及びＲ１５は、それぞれ独立にアルキル基であり、
Ｘ１は、ハロゲン原子であって、
式（２３）中に複数あるＲ１１、ｑ及びＥは、各々同一であっても異なっていてもよい。【００２０】
［２２］  下式（１３）で表される化合物同士を反応させて下式（２４）で表される化合物を得ることを特徴とする含フッ素化合物の製造方法。
【化８】
2020162371.tif 000009
ただし、
Ｒ１３は、フルオロアルキレン基、フルオロアルキレン基の両末端に−Ｏ−を有する基、又は炭素数２以上のフルオロアルキレン基の炭素−炭素原子間に−Ｏ−を有する基であり、
ｒは、１以上の整数であって、
式（２４）中に複数あるＲ１３は、同一であっても異なっていてもよい。【００２１】
［２３］  下式（１１）で表される化合物と下式（１３）で表される化合物とを反応させて下式（２５）で表される化合物を得ることを特徴とする含フッ素化合物の製造方法。
【化９】
2020162371.tif 000010
ただし、
Ｒ１１は、アルキレン基、炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間に−Ｏ−を有する基、フルオロアルキレン基（ただし、Ｅが−ＯＨの場合、Ｅ側の末端はＣＨ２である。）、又は炭素数２以上のフルオロアルキレン基の炭素−炭素原子間に−Ｏ−を有する基（ただし、Ｅが−ＯＨの場合、Ｅ側の末端はＣＨ２である。）であり、
Ｒ１３は、フルオロアルキレン基、フルオロアルキレン基の両末端に−Ｏ−を有する基、又は炭素数２以上のフルオロアルキレン基の炭素−炭素原子間に−Ｏ−を有する基であり、
ｑは、０又は１であり、
ｒは、１以上の整数であり、
Ｅは、−ＯＨ、−ＯＲ１４、−ＳＲ１４、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１４、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１５、−ＮＨ２、−ＮＨＲ１４、−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＳＯ２Ｘ１、−Ｃ（Ｏ）Ｘ１、又はハロゲン原子であり、
Ｒ１４及びＲ１５は、それぞれ独立にアルキル基であり、
Ｘ１は、ハロゲン原子であって、
式（２５）中に複数あるＲ１３は、同一であっても異なっていてもよい。【００２２】
［２４］  下式（１２）で表される化合物同士を反応させて下式（２６）で表される化合物を得ることを特徴とする含フッ素化合物の製造方法。
【化１０】
2020162371.tif 000011
ただし、
Ｒ１２は、ハロゲン原子、ペルフルオロアルキル基、又は炭素数２以上のペルフルオロアルキル基の炭素−炭素原子間に−Ｏ−を有する基であって、
式（２６）中に複数あるＲ１２は、同一であっても異なっていてもよい。【００２３】
［２５］  下式（１２）で表される化合物と下式（１３）で表される化合物とを反応させて下式（２７）で表される化合物を得ることを特徴とする含フッ素化合物の製造方法。
【化１１】
2020162371.tif 000012
ただし、
Ｒ１２は、ハロゲン原子、ペルフルオロアルキル基、又は炭素数２以上のペルフルオロアルキル基の炭素−炭素原子間に−Ｏ−を有する基であり、
Ｒ１３は、フルオロアルキレン基、フルオロアルキレン基の両末端に−Ｏ−を有する基、又は炭素数２以上のフルオロアルキレン基の炭素−炭素原子間に−Ｏ−を有する基であり、
ｒ２は、１以上の整数であって、
式（２７）中に複数あるＲ１３は、同一であっても異なっていてもよい。
【発明の効果】
【００２４】
本発明により、耐薬品性に優れた含フッ素エーテル化合物、耐薬品性に優れた表面層を形成できる含フッ素エーテル組成物及びコーティング液、耐薬品性に優れた表面層を備える物品及びその製造方法、並びに、前記含フッ素エーテル化合物の原料として有用な含フッ素化合物の製造方法が提供される。
【発明を実施するための形態】
【００２５】
本明細書において、式（１Ａ）で表される化合物を化合物（１Ａ）と記す。他の式で表される化合物も同様に記す。
また、式（ｇ１ａ）で表される基を基（ｇ１ａ）と記す。他の式で表される基も同様に記す。
「オキシフルオロ（シクロ）アルキレン」とは、オキシフルオロアルキレンとオキシフルオロシクロアルキレンとの総称である。
オキシフルオロ（シクロ）アルキレン単位の化学式は、その酸素原子をフルオロ（シクロ）アルキレン基の左側に記載して表すものとする。
【００２６】
本明細書における以下の用語の意味は、以下の通りである。
「自由端」とは、ポリフルオロポリエーテル鎖において、連結基を介して反応性シリル基が結合している側ではない末端であることを意味する。
「末端領域」とは、前記「自由端」を含むオキシフルオロ（シクロ）アルキレン単位により構成される範囲を意味する。
「含フッ素環構造」とは、脂肪族環、又は芳香族環を構成する炭素原子に結合する水素原子の少なくとも一部がフッ素原子に置換された基を含む基であり、炭素鎖中に酸素原子、窒素原子、硫黄原子等のヘテロ原子を含んでいてもよい。「含フッ素環構造」としては、フルオロアリール基、フルオロアリーレン基、フルオロシクロアルキル基、フルオロシクロアルキレン基等を含む基が挙げられる。
「自由端の１価の含フッ素環構造」とは、含フッ素環を構成する炭素原子の１個が、ポリフルオロポリエーテル鎖の主鎖の端部であって連結基と結合していない側の端部における炭素原子である環構造であることを意味し、末端領域を構成する含フッ素環構造を意味する。「自由端の１価の含フッ素環構造」としては、フルオロシクロアルキル基、フルオロアリール基等を含む１価の基が挙げられる。
「主鎖の途中の２価の含フッ素環構造」とは、含フッ素環を構成する炭素原子の１個以上がポリフルオロポリエーテル鎖の主鎖を構成する炭素原子である環構造であることを意味する。「主鎖の途中の２価の含フッ素環構造」としては、フルオロシクロアルキレン基、フルオロアリーレン基等を含む２価の基が挙げられる。
「含フッ素脂肪族環構造」とは、脂肪族環を構成する炭素原子に結合する水素原子の少なくとも一部がフッ素原子に置換された基であり、含フッ素脂肪族環を構成する原子は、炭素原子以外に酸素原子、窒素原子等を含んでいてもよく、炭素原子のみまたは炭素原子と酸素原子からなることが好ましい。「含フッ素脂肪族環構造」としては、フルオロシクロアルキル基、フルオロシクロアルキレン基等を含む基が挙げられる。
【００２７】
「反応性シリル基」とは、加水分解性シリル基及びシラノール基（Ｓｉ−ＯＨ）の総称である。反応性シリル基は、例えば後述する−Ｓｉ（Ｒ）３−ｃ（Ｌ）ｃである。
「加水分解性シリル基」とは、加水分解反応してシラノール基を形成し得る基を意味する。
「表面層」とは、基材の表面に形成される層を意味する。
含フッ素エーテル化合物が、ポリフルオロポリエーテル鎖（ＲｆやＱｆ）の鎖長が異なる複数の含フッ素エーテル化合物の混合物である場合、ポリフルオロポリエーテル鎖（ＲｆやＱｆ）の「分子量」は、１Ｈ−ＮＭＲ及び１９Ｆ−ＮＭＲによって、末端基を基準にしてオキシフルオロ（シクロ）アルキレン単位の数（平均値）を求めて算出される数平均分子量である。末端基は、例えば式（ｇ１ａ）中のＲｆ１又は式（１Ａ）又は式（１Ｂ）中のＴである。
含フッ素エーテル化合物が、ポリフルオロポリエーテル鎖（ＲｆやＱｆ）の鎖長が単一の含フッ素エーテル化合物である場合、ポリフルオロポリエーテル鎖（ＲｆやＱｆ）の「分子量」は、１Ｈ−ＮＭＲ及び１９Ｆ−ＮＭＲによってＲｆの構造を決定して算出される分子量である。
【００２８】
［含フッ素エーテル化合物］
本発明の含フッ素エーテル化合物（以下、「本化合物」とも記す。）は、ポリフルオロポリエーテル鎖を有する化合物であり、当該ポリフルオロポリエーテル鎖が、含フッ素環構造を有する。該含フッ素環構造は１個以上のヘテロ原子を有していてもよい。
ポリフルオロポリエーテル鎖が前記特定の含フッ素環構造を有することによって、耐薬品性に優れた化合物となる。
本化合物は、前記ポリフルオロポリエーテル鎖が含フッ素環構造を１個有する場合、当該ポリフルオロポリエーテル鎖は５個以上のオキシフルオロアルキレン単位を有する。これにより、ポリフルオロポリエーテル鎖に柔軟性が付与されるとともに、含フッ素エーテル化合物の諸特性を付与するのに十分なフッ素量が確保される。
また、本化合物は、前記ポリフルオロポリエーテル鎖が含フッ素環構造を２個以上有する場合、当該ポリフルオロポリエーテル鎖は２個以上（好ましくは５個以上）のオキシフルオロアルキレン単位を有する。これにより、ポリフルオロポリエーテル鎖に柔軟性が付与されるとともに、含フッ素エーテル化合物の諸特性を付与するのに十分なフッ素量が確保される。
上記含フッ素環構造は、後述するＯＲｆ１３（第２の部分構造）である。またオキシフルオロアルキレン基は、後述するＯＲｆ１２（第１の部分構造）である。
ポリフルオロポリエーテル鎖としては、フッ素による諸特性付与の効果に優れる点から、ペルフルオロポリエーテル鎖が好ましい。また、フッ素による諸特性付与の効果に優れる点から本化合物の分子量は２，５００以上が好ましく、２，５００〜１００，０００がより好ましく、３，０００〜１０，０００が更に好ましい。
【００２９】
本化合物は、ポリフルオロポリエーテル鎖と、本化合物に各種機能を付与する基（後述する式（１Ａ）及び式（１Ｂ）におけるＴ（以下、機能性付与基Ｔともいう））とが、直接又は連結基を介して連結する構造を有することが好ましい。
【００３０】
本発明におけるポリフルオロポリエーテル鎖は、ヘテロ原子を有していてもよい含フッ素環構造を有する。
１価のポリフルオロポリエーテル鎖の場合は、自由端の１価の含フッ素環構造及び主鎖中の２価の含フッ素環構造の少なくとも一方を有する。
２価のポリフルオロポリエーテル鎖の場合は、主鎖中の２価の含フッ素環構造を有する。
ポリフルオロポリエーテル鎖が含フッ素環構造を有することによって、耐薬品性に優れ、また耐光性などの各種耐久性に優れる。
含フッ素環構造としては、本化合物を製造しやすい点から、３〜８員環のものが好ましく、表面層の耐摩擦性及び耐滑り性がさらに優れる点から、４〜６員環のものがより好ましく、４〜５員環がさらに好ましく、４員環のものが特に好ましい。
【００３１】
本化合物は、下記式（１）で表される第１の部分構造（以下、「部分構造１」ともいう）と、下記式（２）で表される第２の部分構造（以下、「部分構造２」ともいう）と、を有する含フッ素エーテル化合物であって、
前記部分構造１を５個以上有するか、又は、
前記部分構造２を２個以上有することを特徴とする。
−ＯＲｆ１２−      （１）
−ＯＲｆ１３−      （２）
ただし、
Ｒｆ１２は、炭素数１〜６のフルオロアルキレン基であり、
Ｒｆ１３は、ヘテロ原子を有していてもよい含フッ素環構造を有する基である。
本化合物としては、部分構造２を１個有し、かつ、部分構造１を５個以上有することが、指紋汚れ除去性が高い点で好ましい。
【００３２】
部分構造１において、Ｒｆ１２のフルオロアルキレン基は炭素数が１〜６であるため、ポリフルオロポリエーテル鎖に柔軟性が付与され、表面層を形成した際に耐摩擦性及び指紋汚れ除去性に優れる。
Ｒｆ１２のフルオロアルキレン基としては、表面層の耐摩擦性及び指紋汚れ除去性がさらに優れる点から、直鎖のフルオロアルキレン基が好ましい。
Ｒｆ１２のフルオロアルキレン基としては、表面層の耐摩擦性及び指紋汚れ除去性がさらに優れる点から、ペルフルオロアルキレン基が好ましい。
全Ｒｆ１２のうちのペルフルオロアルキレン基の割合は、表面層の耐摩擦性及び指紋汚れ除去性がさらに優れる点から、６０モル％以上が好ましく、８０モル％以上がより好ましく、１００モル％が特に好ましい。
【００３３】
部分構造２において、Ｒｆ１３のヘテロ原子を有していてもよい含フッ素環構造を有する基としては、例えば、ヘテロ原子を有していてもよく、置換基を有していてもよいフルオロシクロアルキレン基が挙げられる。ヘテロ原子としては酸素原子、窒素原子、硫黄原子などが挙げられ、酸素原子が好ましい。ヘテロ原子を含む環の員数は、本化合物を製造しやすい点から、３〜８が好ましく、表面層の耐摩擦性及び耐滑り性がさらに優れる点から、４〜６がより好ましく、４〜５がさらに好ましく、４が特に好ましい。また、耐薬品性に優れる点から、含フッ素環構造はヘテロ原子を有しない含フッ素環構造が好ましい。また含フッ素環構造は、含フッ素脂肪族環構造が好ましい。
２価の含フッ素脂肪族環構造であるフルオロシクロアルキレン基としては、表面層の耐摩擦性及び指紋汚れ除去性がさらに優れる点から、ペルフルオロシクロアルキレン基が好ましい。フルオロシクロアルキレン基は、置換基として、例えば、フルオロアルキレン基を有していてもよい。フルオロアルキレン基の炭素数は、１〜６が好ましく、１〜４がより好ましい。フルオロアルキレン基としては、ペルフルオロアルキレン基が好ましい。
【００３４】
さらに置換基であるフルオロアルキレン基が上記式（２）の酸素原子と結合してもよい。この場合、上記式（２）は下記式（２ａ）で表される。
−ＯＲｆ１４Ｒｆ１５−      （２ａ）
ただし、
Ｒｆ１４は、炭素数１〜６のフルオロアルキレン基であり、
Ｒｆ１５は、ヘテロ原子を有していてもよい含フッ素環構造である。なお、Ｒｆ１４Ｒｆ１５はＲｆ１３を表す。
また、部分構造２をポリフルオロポリエーテル鎖の末端領域に有していてもよい。この場合、末端領域は、下記式（２ｂ）で表される。
−ＯＲｆ１３Ｒｆ１６      （２ｂ）
ただし、Ｒｆ１３は前述のとおりであり、Ｒｆ１６は水素原子、フッ素原子、又は炭素数１〜６のフルオロアルキル基である。以下、Ｒｆ１３Ｒｆ１６を１価の含フッ素環構造ということがある。
１価の含フッ素環構造としては、例えば、下式の基が挙げられる。ただし、式中の＊は結合手を示す。
【００３５】
【化１２】
2020162371.tif 000013
【００３６】
２価の含フッ素環構造としては、例えば、フルオロシクロアルキレン基、フルオロシクロアルキレン基の炭素−炭素原子間に−Ｏ−を有する基が挙げられる。フルオロシクロアルキレン基の炭素数は、本化合物を製造しやすい点から、３〜８が好ましく、表面層の耐摩擦性及び耐滑り性がさらに優れる点から、４〜６がより好ましく、４が特に好ましい。
フルオロシクロアルキレン基は、表面層の耐摩擦性及び指紋汚れ除去性がさらに優れる点から、ペルフルオロシクロアルキレン基が好ましい。フルオロシクロアルキレン基は、置換基として、例えば、フルオロアルキル基を有していてもよい。
２価の含フッ素環構造としては、例えば、下式の基が挙げられる。ただし、式中の＊は結合手を示す。
【００３７】
【化１３】
2020162371.tif 000014
【００３８】
ポリフルオロポリエーテル鎖の分子量は、表面層の指紋汚れ除去性及び耐滑り性を両立する点、及び耐薬品性の点から、１００〜６０００が好ましく、５００〜５０００がより好ましく、１０００〜４０００が特に好ましい。ポリフルオロポリエーテル鎖の分子量が前記範囲の下限値以上であれば、表面層の指紋汚れ除去性がさらに優れる。ポリフルオロポリエーテル鎖の分子量が前記範囲の上限値以下であれば、表面層の耐滑り性がさらに優れる。
ポリフルオロポリエーテル鎖の分子量は、表面層の耐摩擦性及び指紋汚れ除去性がさらに優れる点、及び耐薬品性の点から、１５００〜１００００が好ましく、２０００〜８０００がより好ましく、２５００〜６０００が特に好ましい。ポリフルオロポリエーテル鎖の分子量が前記範囲の下限値以上であれば、表面層の耐摩擦性及び指紋汚れ除去性がさらに優れる。ポリフルオロポリエーテル鎖の分子量が前記範囲の上限値以下であれば、表面層の耐摩擦性がさらに優れる。
【００３９】
（化合物（１Ａ）及び化合物（１Ｂ））
本化合物としては、表面層の耐摩擦性及び指紋汚れ除去性がさらに優れる点から、化合物（１Ａ）及び化合物（１Ｂ）が好ましい。
［Ｒｆ−］ａ１Ｑ１［−Ｔ］ｂ１      （１Ａ）
［Ｔ−］ｂ２Ｑ２−Ｑｆ−Ｑ２［−Ｔ］ｂ２      （１Ｂ）
ただし、Ｒｆは前記部分構造１及び前記部分構造２を有し、且つ、前記部分構造１を５個以上有するか又は前記部分構造２を２個以上有する、結合末端が炭素原子である１価の基であり、Ｒｆを２以上有する場合、２以上のＲｆは同一であっても異なっていてもよい。
Ｑｆは、前記部分構造１及び前記部分構造２を有し、且つ、前記部分構造１を５個以上有するか又は前記部分構造２を２個以上有する、両結合末端が炭素原子である２価の基である。
特に化合物（１Ｂ）としては、前記部分構造２を１個のみ有し、かつ、前記部分構造１を５個以上有することが、指紋汚れ除去性が高い点で好ましい。特に前記部分構造１の分子量の合計が１０００〜１００００であることが好ましく、２０００〜６０００が特に好ましい。
Ｑ１は、単結合、又はａ１＋ｂ１価の連結基である。Ｑ２は、単結合、又はｂ２＋１価の連結基であり、２個のＱ２は同一であっても異なっていてもよい。
Ｔは、−Ｒｆ６、−Ａｒ、−ＯＲ１０、−ＳＲ１０、−ＮＯＲ１０、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０、−Ｎ（Ｒ１０）２、−Ｎ＋（Ｒ１０）３Ｘ３、−Ｃ≡Ｎ、−Ｃ（＝ＮＲ１０）−Ｒ１０、−Ｎ＋≡Ｎ、−Ｎ＝ＮＲ１０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＸ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＸ４、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ１０、−ＳＯ２Ｒ１０、−ＳＯ３Ｈ、−ＳＯ３Ｘ２、−Ｏ−Ｐ（＝Ｏ）（−ＯＲ１０）２、−Ｏ−Ｐ（＝Ｏ）（−ＯＲ１０）（−ＯＸ２）、−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ、−Ｓｉ（Ｒ）３−ｃ（Ｌ）ｃ、−Ｃ（Ｒ１０）＝Ｃ（Ｒ１０）２、−Ｃ≡Ｃ（Ｒ１０）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２、−Ｎ（Ｒ１０）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０、−Ｓｉ（Ｒ１０）２−Ｏ−Ｓｉ（Ｒ１０）３、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＲ１０、−Ｉ、
【化１４】
2020162371.tif 000015
Ｒｆ６は、炭素数１〜６のフルオロアルキル基であり、
Ｒ１０は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜６のアルキル基又はフルオロアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基であって、Ｒ１０が２以上ある場合、２以上のＲ１０は互いに同一であっても異なっていてもよく、
Ａｒは、置換基を有していてもよいアリール基であり、
Ｘ２は、アルカリ金属イオン又はアンモニウムイオンであり、
Ｘ３は、ハロゲン化物イオンであり、
Ｘ４は、ハロゲン原子であり、
Ｒは、アルキル基であり、
Ｌは、加水分解性基又は水酸基であり、Ｔにおける２以上のＬは同一であっても異なっていてもよく、
ｂ２は、１以上の整数であって、２個のｂ２は同一であっても異なっていてもよく、
ｃは、２又は３であって、
Ｔを２以上有する場合、２以上のＴは同一であっても異なっていてもよい。
【００４０】
化合物（１Ａ）は、末端にＲｆを有する。末端にＲｆを有する化合物（１Ａ）は、耐薬品性に優れ、表面層の指紋汚れ除去性に優れる。化合物（１Ｂ）は、Ｑｆを有する。Ｑｆを有する化合物（１Ｂ）は、耐薬品性に優れ、表面層の指紋汚れ除去性に優れる。
化合物（１Ａ）及び化合物（１Ｂ）は、末端に上記特定の機能性付与基Ｔを有する。末端に機能性付与基Ｔを有する化合物（１Ａ）及び化合物（１Ｂ）は、基材と強固に化学結合して表面層の耐摩擦性に優れるなど、本化合物に各種機能が付与される。
ａ１は、化合物（１Ａ）を製造しやすい点、耐薬品性に優れる点、及び表面層の耐摩擦性及び指紋汚れ除去性がさらに優れる点から、１〜６が好ましく、１〜４がより好ましく、１又は２が特に好ましい。
ｂ１は、化合物（１Ａ）を製造しやすい点、耐薬品性に優れる点、及び表面層の耐摩擦性及び指紋汚れ除去性がさらに優れる点から、１〜６が好ましく、１〜５がより好ましく、１〜４がさらに好ましく、２〜４が特に好ましい。ｂ２は、化合物（１Ｂ）を製造しやすい点、耐薬品性に優れる点、及び表面層の耐摩擦性及び指紋汚れ除去性がさらに優れる点から、１〜６が好ましく、１〜５がより好ましく、１〜４がさらに好ましく、２〜４が特に好ましい。
【００４１】
Ｒｆは、結合末端が炭素原子である１価のポリフルオロポリエーテル鎖である。Ｒｆとしては、耐薬品性に優れる点、表面層の耐摩擦性及び指紋汚れ除去性がさらに優れる点から、１価のペルフルオロポリエーテル鎖がより好ましい。
Ｑｆは、両結合末端が炭素原子である２価のポリフルオロポリエーテル鎖である。Ｑｆとしては、耐薬品性に優れる点、及び表面層の耐摩擦性及び指紋汚れ除去性がさらに優れる点から、２価のペルフルオロポリエーテル鎖がより好ましい。
Ｒｆ及びＱｆの分子量の好ましい範囲は、上述したポリフルオロポリエーテル鎖の分子量の好ましい範囲と同様である。
【００４２】
Ｒｆとしては、例えば、基（ｇ１ａ）が挙げられる。基（ｇ１ａ）は１個以上の含フッ素環構造を有する。
Ｒｆ１−（ＯＲｆ２）ｍ（ＯＲｆ３）ｎ−  （ｇ１ａ）
ただし、Ｒｆ１は、炭素数１〜２０のフルオロアルキル基、又は含フッ素環構造を有する１価のフッ素化炭化水素基である。Ｒｆ２は、炭素数１〜６のフルオロアルキレン基（ただし、Ｑ１に結合するＲｆ２のＱ１側の末端の炭素原子には少なくとも１個のフッ素原子が結合する。）である。Ｒｆ３は、含フッ素環構造を有する２価のフッ素化炭化水素基（ただし、Ｑ１に結合するＲｆ３のＱ１側の末端の炭素原子には少なくとも１個のフッ素原子が結合する。）である。
ｎは、Ｒｆ１が含フッ素環構造を有する場合０〜５００の整数であり、Ｒｆ１が含フッ素環構造を有しない場合１〜５００の整数であり、ｎが２以上の場合、（ＯＲｆ３）ｎは２種以上のＯＲｆ３からなるものであってもよい。
また、ｎが０のとき、ｍは５〜５００の整数であり、ｎが１以上のとき、ｍは２〜５００の整数であって、ｍが２以上の場合、（ＯＲｆ２）ｍは２種以上のＯＲｆ２からなるものであってもよく、ｍ個の（ＯＲｆ２）及びｎ個の（ＯＲｆ３）の結合順序は限定されない。
【００４３】
Ｑｆとしては、例えば、基（ｇ１ｂ）を有する基が挙げられる。基（ｇ１ｂ）は１個以上の含フッ素環構造を有する。
−Ｒｆ４−（ＯＲｆ２）ｍ（ＯＲｆ３）ｎ−  （ｇ１ｂ）
ただし、Ｒｆ２は、炭素数１〜６のフルオロアルキレン基（ただし、Ｑ２に結合するＲｆ２のＱ２側の末端の炭素原子には少なくとも１個のフッ素原子が結合する。）である。Ｒｆ３は、含フッ素環構造を有する２価のフッ素化炭化水素基（ただし、Ｑ２に結合するＲｆ３のＱ２側の末端の炭素原子には少なくとも１個のフッ素原子が結合する。）である。Ｒｆ４は、炭素数１〜６のフルオロアルキレン基、又は含フッ素環構造を有する２価のフッ素化炭化水素基（ただし、Ｒｆ４のＱ２側の末端の炭素原子には少なくとも１個のフッ素原子が結合する。）である。
ｎは、Ｒｆ４が含フッ素環構造を有する場合０〜５００の整数であり、Ｒｆ４が含フッ素環構造を有しない場合１〜５００の整数であり、ｎが２以上の場合、（ＯＲｆ３）ｎは２種以上のＯＲｆ３からなるものであってもよい。
また、ｎが０のとき、ｍは５〜５００の整数であり、ｎが１以上のとき、ｍは２〜５００の整数であって、ｍが２以上の場合、（ＯＲｆ２）ｍは２種以上のＯＲｆ２からなるものであってもよく、ｍ個の（ＯＲｆ２）及びｎ個の（ＯＲｆ３）の結合順序は限定されない。
さらにＱｆとしては、基（ｇ１ｂ１）が特に好ましい。
−Ｒｆ４−（ＯＲｆ２）ｍｍ１−（ＯＲｆ３）−（ＯＲｆ２）ｍｍ２−  （ｇ１ｂ１）
ただし、ｍｍ１＋ｍｍ２＝ｍであり、ｎ＝１である。基（ｇ１ｂ１）としては、（ｍｍ１＋１）と（ｍｍ２）とがほぼ等しいことが耐摩擦性の点で好ましい。ここでほぼ等しいとは、（ｍｍ１＋１）／ｍｍ２の比が０．５〜２、好ましくは０．７５〜１．３３であることである。
【００４４】
Ｒｆ１のフルオロアルキル基の炭素数が１〜２０であれば、耐薬品性に優れ、表面層の耐摩擦性及び指紋汚れ除去性がさらに優れる。Ｒｆ１のフルオロアルキル基の炭素数は、耐薬品性に優れ、表面層の耐摩擦性及び指紋汚れ除去性がさらに優れる点から、１〜６が好ましく、１〜４がより好ましく、１〜３が特に好ましい。
Ｒｆ１のフルオロアルキル基としては、耐薬品性に優れ、表面層の耐摩擦性及び指紋汚れ除去性がさらに優れる点から、ペルフルオロアルキル基が好ましい。Ｒｆ１がペルフルオロアルキル基である化合物（１Ａ）は、末端がＣＦ３−となる。末端がＣＦ３−である化合物（１Ａ）によれば、低表面エネルギーの表面層を形成できるため、表面層の耐摩擦性及び指紋汚れ除去性がさらに優れる。
Ｒｆ１のフルオロアルキル基としては、例えば、ＣＦ３−、ＣＦ３ＣＦ２−、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２−、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２−、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２−、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２−、ＣＦ３ＣＦ（ＣＦ３）−、（ＣＦ３ＣＦ２）２ＣＦ−が挙げられる。
【００４５】
Ｒｆ１の含フッ素環構造を有する１価のフッ素化炭化水素基の炭素数は、３〜２０が好ましく、４〜８がより好ましく、４〜６が特に好ましい。フッ素化炭化水素基の炭素数が前記範囲内であれば、耐薬品性に優れ、表面層の耐摩擦性及び指紋汚れ除去性がさらに優れる。
Ｒｆ１のフッ素化炭化水素基としては、耐薬品性に優れ、表面層の耐滑り性がさらに優れる点から、フルオロシクロアルキル基が好ましい。
Ｒｆ１のフッ素化炭化水素基としては、耐薬品性に優れ、表面層の耐摩擦性及び指紋汚れ除去性がさらに優れる点から、完全フッ素化炭化水素基が好ましい。
Ｒｆ１のフッ素化炭化水素基としては、例えば、上式に例示された１価の含フッ素環構造が挙げられる。
【００４６】
Ｒｆ２又はＲｆ４のフルオロアルキレン基の炭素数が１〜６であれば、耐薬品性に優れ、表面層の耐摩擦性及び指紋汚れ除去性がさらに優れる。
Ｒｆ２又はＲｆ４のフルオロアルキレン基としては、耐薬品性に優れ、表面層の耐摩擦性及び指紋汚れ除去性がさらに優れる点から、直鎖のフルオロアルキレン基が好ましい。
Ｒｆ２又はＲｆ４のフルオロアルキレン基としては、耐薬品性に優れ、表面層の耐摩擦性及び指紋汚れ除去性がさらに優れる点から、ペルフルオロアルキレン基が好ましい。
全Ｒｆ２のうちのペルフルオロアルキレン基の割合は、耐薬品性に優れ、表面層の耐摩擦性及び指紋汚れ除去性がさらに優れる点から、６０モル％以上が好ましく、８０モル％以上がより好ましく、１００モル％が特に好ましい。
【００４７】
Ｒｆ３又はＲｆ４の含フッ素環構造を有する２価のフッ素化炭化水素基の炭素数は、３〜２０が好ましく、４〜８がより好ましく、４〜６が特に好ましい。フッ素化炭化水素基の炭素数が前記範囲内であれば、耐薬品性に優れ、表面層の耐摩擦性及び指紋汚れ除去性がさらに優れる。
Ｒｆ３又はＲｆ４のフッ素化炭化水素基としては、耐薬品性に優れ、表面層の耐滑り性がさらに優れる点から、フルオロシクロアルキレン基が好ましい。
Ｒｆ３又はＲｆ４のフッ素化炭化水素基としては、耐薬品性に優れ、表面層の耐摩擦性及び指紋汚れ除去性がさらに優れる点から、完全フッ素化炭化水素基が好ましい。
Ｒｆ３又はＲｆ４のフッ素化炭化水素基としては、例えば、上式に例示された２価の含フッ素環構造が挙げられる。
【００４８】
表面層に充分な耐滑り性が求められる場合、ｍは、１〜３０の整数が好ましく、１〜２０の整数がより好ましく、１〜１０の整数が特に好ましい。ｍが前記範囲の上限値以下であれば、表面層の耐滑り性がさらに優れる。
表面層に充分な耐摩擦性及び指紋汚れ除去性が求められる場合、ｍは、２〜２００の整数が好ましく、５〜１５０の整数がより好ましく、１０〜１００の整数が特に好ましい。
ｍが前記範囲の下限値以上であれば、耐薬品性に優れ、表面層の耐摩擦性及び指紋汚れ除去性がさらに優れる。ｍが前記範囲の上限値以下であれば、表面層の耐摩擦性がさらに優れる。すなわち、化合物（１Ａ）及び化合物（１Ｂ）の数平均分子量が大きすぎると、単位分子量あたりに存在する加水分解性シリル基の数が減少し、表面層の耐摩擦性が低下する。
表面層に充分な耐滑り性が求められる場合、ｎは、１〜２００の整数が好ましく、１〜１５０の整数がより好ましく、１〜１００の整数が特に好ましい。ｎが前記範囲の上限値以下であれば、耐薬品性に優れ、表面層の耐滑り性がさらに優れる。
【００４９】
また、耐薬品性に優れ、表面層の耐滑り性に優れる点から、ｎが０の場合には、Ｒｆ１又はＲｆ４が含フッ素環構造を有することが好ましい。
ｎが１の場合であってＲｆ１又はＲｆ４が含フッ素環構造を有しないとき、又はｎが０の場合には、耐薬品性に優れ、表面層の耐滑り性に優れる点から、ｍは５〜３０の整数が好ましく、６〜２０の整数がより好ましく、７〜１０の整数が特に好ましい。
ｎが１の場合であってＲｆ１又はＲｆ４が含フッ素環構造を有するとき、又はｎが２以上の整数の場合には、耐薬品性に優れ、表面層の耐滑り性に優れる点から、ｍは１〜３０の整数が好ましく、２〜２０の整数がより好ましく、３〜１０の整数が特に好ましい。
【００５０】
ＯＲｆ２、すなわちオキシフルオロアルキレン単位としては、例えば、ＯＣＨＦ、ＯＣＦ２ＣＨＦ、ＯＣＨＦＣＦ２、ＯＣＦ２ＣＨ２、ＯＣＨ２ＣＦ２、ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨＦ、ＯＣＨＦＣＦ２ＣＦ２、ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２、ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２、ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２、ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２、ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２、ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２、ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２、ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２、ＯＣＦ２、ＯＣＦ２ＣＦ２、ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２、ＯＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２、ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２、ＯＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２ＣＦ２、ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２、ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２が挙げられる。
【００５１】
ＯＲｆ３としては、例えば、下式のオキシフルオロシクロアルキレン単位が挙げられる。ただし、式中の＊は結合手を示す。
【００５２】
【化１５】
2020162371.tif 000016
【００５３】
（ＯＲｆ２）ｍ（ＯＲｆ３）ｎにおいて、２種以上のオキシフルオロ（シクロ）アルキレン単位が存在する場合、各オキシフルオロ（シクロ）アルキレン単位の結合順序は限定されない。例えば、ＯＣＦ２ＣＦ２とＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２が存在する場合、ＯＣＦ２ＣＦ２とＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２がランダム、交互、ブロックに配置されてもよい。ＯＣＦ２とＯＣＦ２ＣＦ２とが存在する場合は両者がランダムに配置されていることが好ましい。
２種以上のオキシフルオロ（シクロ）アルキレン単位が存在するとは、炭素数の異なる２種以上のオキシフルオロ（シクロ）アルキレン単位が存在すること、水素原子数が異なる２種以上のオキシフルオロ（シクロ）アルキレン単位が存在すること、水素原子の位置が異なる２種以上のオキシフルオロ（シクロ）アルキレン単位が存在すること、及び、炭素数が同一であっても側鎖の有無や側鎖の種類（側鎖の数や側鎖の炭素数等）が異なる２種以上のオキシフルオロ（シクロ）アルキレン単位が存在することをいう。
２種以上のオキシフルオロ（シクロ）アルキレン単位の配置については、例えば、｛（ＯＣＦ２）ｍ１（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｍ２｝で表される構造は、ｍ１個の（ＯＣＦ２）とｍ２個の（ＯＣＦ２ＣＦ２）とがランダムに配置されていることを表す。また、（ＯＣＦ２ＣＦ２−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｍ５で表される構造は、ｍ５個の（ＯＣＦ２ＣＦ２）とｍ５個の（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）とが交互に配置されていることを表す。
【００５４】
ｎが０の場合の（ＯＲｆ２）ｍ（ＯＲｆ３）ｎとしては、少なくともその一部に下記の構造を有するものが好ましい。
｛（ＯＣＦ２）ｍ１（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｍ２｝、
（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｍ３、
（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｍ４、
（ＯＣＦ２ＣＦ２−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｍ５、
（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｍ６（ＯＣＦ２）ｍ７、
（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｍ６（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｍ７、
（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｍ６（ＯＣＦ２）ｍ７、
（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｍ６（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｍ７、
（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２−ＯＣＦ２）ｍ８、
（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２−ＯＣＦ２ＣＦ２）ｍ８、
（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２−ＯＣＦ２）ｍ８、
（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２−ＯＣＦ２ＣＦ２）ｍ８、
（ＯＣＦ２−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｍ８、
（ＯＣＦ２−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｍ８、
（ＯＣＦ２ＣＦ２−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｍ８、
（ＯＣＦ２ＣＦ２−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｍ８、
（ＯＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２）ｍ９。
ただし、ｍ１、ｍ２、ｍ３、ｍ４、ｍ５、ｍ６、ｍ７、ｍ８及びｍ９は、１以上の整数である。ｍ１、ｍ２、ｍ３、ｍ４、ｍ５、ｍ６、ｍ７、ｍ８及びｍ９の上限値は、ｍの上限値に合わせて調整される。
【００５５】
ｎが０の場合の（ＯＲｆ２）ｍ（ＯＲｆ３）ｎとしては、化合物（１Ａ）及び化合物（１Ｂ）を製造しやすい点から、下記のものが好ましい。
｛（ＯＣＦ２）ｍ１（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｍ２｝ＯＣＦ２、
（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｍ３ＯＣＦ２、
（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｍ４ＯＣＦ２ＣＦ２、
（ＯＣＦ２ＣＦ２）２｛（ＯＣＦ２）ｍ１（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｍ２｝ＯＣＦ２、
（ＯＣＦ２ＣＦ２−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｍ５ＯＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２、
（ＯＣＦ２−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｍ８ＯＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２、
（ＯＣＦ２−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｍ８ＯＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２、
（ＯＣＦ２ＣＦ２−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｍ８ＯＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２、
（ＯＣＦ２ＣＦ２−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｍ８ＯＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２、
（ＯＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２）ｍ９ＯＣＦ（ＣＦ３）。
【００５６】
ｎが１以上の場合の（ＯＲｆ２）ｍ（ＯＲｆ３）ｎとしては、としては、少なくともその一部に下記の構造を有するものが好ましい。
（ＯＣＦ２ＣＦ２−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｍ１１−Ｏ（ｃ−Ｃ４Ｆ６）−（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２−ＯＣＦ２ＣＦ２）ｍ１２、
（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２−Ｏ（ｃ−Ｃ４Ｆ６））ｍ１３、
（ＯＣＦ２ＣＦ２−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｍ１４−Ｏ（ｃ−Ｃ４Ｆ６）−（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２−ＯＣＦ２ＣＦ２）ｍ１５。
ただし、ｃ−Ｃ４Ｆ６は、ペルフルオロ１，２−シクロブチレン基であり、ｍ１１、ｍ１２、ｍ１３、ｍ１４及びｍ１５は、１以上の整数である。ｍ１１、ｍ１２、ｍ１３、ｍ１４及びｍ１５の上限値は、ｍ及びｎの上限値に合わせて調整される。
【００５７】
ｎが１以上の場合の（ＯＲｆ２）ｍ（ＯＲｆ３）ｎとしては、化合物（１Ａ）及び化合物（１Ｂ）を製造しやすい点から、下記のものが好ましい。
ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｍ１１−Ｏ（ｃ−Ｃ４Ｆ６）−（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２−ＯＣＦ２ＣＦ２）ｍ１２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２、
ＯＣＦ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２−Ｏ（ｃ−Ｃ４Ｆ６））ｍ１３ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２、
Ｏ（ｃ−Ｃ４Ｆ６）（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２−Ｏ（ｃ−Ｃ４Ｆ６））ｍ１３ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２、
ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｍ１１−Ｏ（ｃ−Ｃ４Ｆ６）−（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２−ＯＣＦ２ＣＦ２）ｍ１２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２。
【００５８】
Ｑ１は、単結合、又はａ１＋ｂ１価の直鎖状又は分岐状の連結基である。Ｑ２は、単結合、又はｂ２＋１価の直鎖状又は分岐状の連結基である。連結基は、２価以上の有機基である。
Ｑ１又はＱ２が単結合の場合、本化合物は、ポリフルオロアルキレン鎖（Ｒｆ又はＱｆ）に機能性付与基Ｔが直接結合した構造を有する。
Ｑ１は、ａ１＋ｂ１が３以上のとき、Ｃ、Ｎ、Ｓｉ、環構造及びａ１＋ｂ１価のオルガノポリシロキサン残基からなる群から選ばれる少なくとも１種の分岐点（以下、「分岐点Ｐ」と記す。）をさらに有することが好ましい。Ｑ２は、ｂ２＋１が３以上のとき、Ｃ、Ｎ、Ｓｉ、環構造及びｂ２＋１価のオルガノポリシロキサン残基からなる群から選ばれる少なくとも１種の分岐点（以下、「分岐点Ｐ’」と記す。）を有することが好ましい。
【００５９】
環構造としては、化合物（１Ａ）及び化合物（１Ｂ）を製造しやすい点、及び表面層の耐摩擦性、耐光性及び耐薬品性がさらに優れる点から、３〜８員環の脂肪族環、３〜８員環の芳香族環、３〜８員環のヘテロ環、及びこれらの環のうちの２つ以上からなる縮合環からなる群から選ばれる１種が好ましく、下式に挙げられる環構造が特に好ましい。環構造は、ハロゲン原子、アルキル基（炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子を含んでいてもよい。）、シクロアルキル基、アルケニル基、アリル基、アルコキシ基、オキソ基（＝Ｏ）等の置換基を有してもよい。
【００６０】
【化１６】
2020162371.tif 000017
【００６１】
ａ１＋ｂ１価のオルガノポリシロキサン残基又はｂ２＋１価のオルガノポリシロキサン残基としては、例えば、下記の基が挙げられる。ただし、下式におけるＲ５は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、又はフェニル基である。Ｒ５のアルキル基及びアルコキシ基の炭素数は、１〜１０が好ましく、１が特に好ましい。
【００６２】
【化１７】
2020162371.tif 000018
【００６３】
Ｑ１及びＱ２は、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｏ−、−ＮＲ６−、−Ｓ−、−ＯＣ（Ｏ）Ｏ−、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ６−、−ＳＯ２ＮＲ６−、−Ｓｉ（Ｒ６）２−、−ＯＳｉ（Ｒ６）２−、−Ｓｉ（ＣＨ３）２−Ｐｈ−Ｓｉ（ＣＨ３）２−及び２価のオルガノポリシロキサン残基からなる群から選ばれる少なくとも１種の結合（以下、「結合Ｂ」と記す。）をさらに有していてもよい。ただし、Ｒ６は、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基又はフェニル基であり、Ｐｈは、フェニレン基である。Ｒ６のアルキル基の炭素数は、化合物（１Ａ）及び化合物（１Ｂ）を製造しやすい点から、１〜３が好ましく、１〜２が特に好ましい。
【００６４】
２価のオルガノポリシロキサン残基としては、例えば、下式の基が挙げられる。ただし、下式におけるＲ７は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、又はフェニル基である。Ｒ７のアルキル基及びアルコキシ基の炭素数は、１〜１０が好ましく、１が特に好ましい。
【００６５】
【化１８】
2020162371.tif 000019
【００６６】
結合Ｂとしては、化合物（１Ａ）及び化合物（１Ｂ）を製造しやすい点から、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲ６−及び−Ｏ−からなる群から選ばれる少なくとも１種の結合が好ましく、表面層の耐光性及び耐薬品性がさらに優れる点から、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６−又は−Ｃ（Ｏ）−が特に好ましい。
【００６７】
Ｑ１としては、２個以上の２価の炭化水素基と１個以上の分岐点Ｐとの組み合わせ、又は２個以上の炭化水素基と１個以上の分岐点Ｐと１個以上の結合Ｂとの組み合わせが挙げられる。
Ｑ２としては、２個以上の２価の炭化水素基と１個以上の分岐点Ｐ’との組み合わせ、又は２個以上の炭化水素基と１個以上の分岐点Ｐ’と１個以上の結合Ｂとの組み合わせが挙げられる。
２価の炭化水素基としては、例えば、２価の脂肪族炭化水素基（アルキレン基、シクロアルキレン基等）、２価の芳香族炭化水素基（フェニレン基等）が挙げられる。２価の炭化水素基の炭素数は、１〜１０が好ましく、１〜６がより好ましく、１〜４が特に好ましい。
【００６８】
前記組み合わせのＱ１としては、化合物（１Ａ）を製造しやすい点から、基（ｇ２−１）（ただし、ａ１＝ｄ１＋ｄ３及びｂ１＝ｄ２＋ｄ４である。）、基（ｇ２−２）（ただし、ａ１＝ｅ１及びｂ１＝ｅ２である。）、基（ｇ２−３）（ただし、ａ１＝１及びｂ１＝２である。）、基（ｇ２−４）（ただし、ａ１＝ｈ１及びｂ１＝ｈ２である。）、基（ｇ２−５）（ただし、ａ１＝ｉ１及びｂ１＝ｉ２である。）、基（ｇ２−６）（ただし、ａ１＝１及びｂ１＝１である。）、及び基（ｇ２−７）（ただし、ａ１＝１及びｂ１＝ｉ３である。）が好ましい。
前記組み合わせのＱ２としては、化合物（１Ｂ）を製造しやすい点から、基（ｇ２−１）（ただし、ｂ２＝ｄ２＋ｄ４である。）、基（ｇ２−２）（ただし、ｂ２＝ｅ２である。）、基（ｇ２−３）（ただし、ｂ２＝２である。）、基（ｇ２−４）（ただし、ｂ２＝ｈ２である。）、基（ｇ２−５）（ただし、ｂ２＝ｉ２である。）、基（ｇ２−６）（ただし、ｂ２＝１である。）、及び基（ｇ２−７）（ただし、ｂ２＝ｉ３である。）が好ましい。
【００６９】
【化１９】
2020162371.tif 000020
【００７０】
（−Ａ−Ｑ１２−）ｅ１Ｃ（Ｒ２）４−ｅ１−ｅ２（−Ｑ２２−）ｅ２  （ｇ２−２）
−Ａ−Ｑ１３−Ｎ（−Ｑ２３−）２  （ｇ２−３）
（−Ａ−Ｑ１４−）ｈ１Ｚ（−Ｑ２４−）ｈ２  （ｇ２−４）
（−Ａ−Ｑ１５−）ｉ１Ｓｉ（Ｒ３）４−ｉ１−ｉ２（−Ｑ２５−）ｉ２  （ｇ２−５）
−Ａ−Ｑ２６−  （ｇ２−６）
−Ａ−Ｑ１２−ＣＨ（−Ｑ２２−）−Ｓｉ（Ｒ３）３−ｉ３（−Ｑ２５−）ｉ３  （ｇ２−７）
【００７１】
ただし、式（ｇ２−１）〜式（ｇ２−７）においては、Ａ側がＲｆ又はＱｆに接続し、Ｑ２２、Ｑ２３、Ｑ２４、Ｑ２５又はＱ２６側がＴに接続する。Ａは、単結合、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＯＣ（Ｏ）Ｏ−、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ６−、−Ｏ−又は−ＳＯ２ＮＲ６−である。Ｑ１１は、単結合、−Ｏ−、アルキレン基、又は炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間に−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲ６−又は−Ｏ−を有する基である。Ｑ１２は、単結合、アルキレン基、又は炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間に−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲ６−又は−Ｏ−を有する基であり、Ｑ１又はＱ２がＱ１２を２以上有する場合、２以上のＱ１２は同一であっても異なっていてもよい。Ｑ１３は、単結合（ただし、Ａは−Ｃ（Ｏ）−である。）、アルキレン基、炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間に−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲ６−又は−Ｏ−を有する基、又はアルキレン基のＮ側の末端に−Ｃ（Ｏ）−を有する基である。Ｑ１４は、Ｑ１４が結合するＺにおける原子が炭素原子の場合、Ｑ１２であり、Ｑ１４が結合するＺにおける原子が窒素原子の場合、Ｑ１３であり、Ｑ１又はＱ２がＱ１４を２以上有する場合、２以上のＱ１４は同一であっても異なっていてもよい。Ｑ１５は、アルキレン基、又は炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間に−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲ６−又は−Ｏ−を有する基であり、Ｑ１又はＱ２がＱ１５を２以上有する場合、２以上のＱ１５は同一であっても異なっていてもよい。Ｑ２２は、アルキレン基、炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間に−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲ６−又は−Ｏ−を有する基、アルキレン基のＴに接続しない側の末端に−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲ６−又は−Ｏ−を有する基、又は炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間に−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲ６−又は−Ｏ−を有しかつＴに接続しない側の末端に−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲ６−又は−Ｏ−を有する基であり、Ｑ１又はＱ２がＱ２２を２以上有する場合、２以上のＱ２２は同一であっても異なっていてもよい。
Ｑ２３は、アルキレン基、又は炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間に−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲ６−又は−Ｏ−を有する基であり、２個のＱ２３は同一であっても異なっていてもよい。Ｑ２４は、Ｑ２４が結合するＺにおける原子が炭素原子の場合、Ｑ２２であり、Ｑ２４が結合するＺにおける原子が窒素原子の場合、Ｑ２３であり、Ｑ１又はＱ２がＱ２４を２以上有する場合、２以上のＱ２４は同一であっても異なっていてもよい。Ｑ２５は、アルキレン基、又は炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間に−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲ６−又は−Ｏ−を有する基であり、Ｑ１又はＱ２がＱ２５を２以上有する場合、２以上のＱ２５は同一であっても異なっていてもよい。Ｑ２６は、アルキレン基、又は炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間に−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲ６−又は−Ｏ−を有する基である。
Ｚは、Ｑ１４が直接結合する炭素原子又は窒素原子を有しかつＱ２４が直接結合する炭素原子又は窒素原子を有するａ１＋ｂ１価又はｂ２＋１価の環構造を有する基である。Ｒ１は、水素原子又はアルキル基であり、Ｑ１又はＱ２がＲ１を２以上有する場合、２以上のＲ１は同一であっても異なっていてもよい。Ｒ２は、水素原子、水酸基、アルキル基又はアシルオキシ基である。Ｒ３は、アルキル基である。Ｒ６は、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基又はフェニル基である。ｄ１は、０〜３の整数であり、１又は２が好ましい。
ｄ２は、０〜３の整数であり、１又は２が好ましい。ｄ１＋ｄ２は、１〜３の整数である。ｄ３は、０〜３の整数であり、０又は１が好ましい。ｄ４は、０〜３の整数であり、２又は３が好ましい。ｄ３＋ｄ４は、１〜３の整数である。ｄ１＋ｄ３は、Ｑ１においては１〜５の整数であり、１又は２が好ましく、Ｑ２においては１である。ｄ２＋ｄ４は、Ｑ１においては１〜５の整数であり、４又は５が好ましく、Ｑ２においては３〜５の整数であり、４又は５が好ましい。ｅ１＋ｅ２は、３又は４である。ｅ１は、Ｑ１においては１〜３の整数であり、１又は２が好ましく、Ｑ２においては１である。ｅ２は、Ｑ１においては１〜３の整数であり、２又は３が好ましく、Ｑ２においては２又は３である。ｈ１は、Ｑ１においては１以上の整数であり、１又は２が好ましく、Ｑ２においては１である。
ｈ２は、１以上の整数であり、２又は３が好ましい。ｉ１＋ｉ２は、３又は４である。ｉ１は、Ｑ１においては１〜３の整数であり、１又は２が好ましく、Ｑ２においては１である。ｉ２は、Ｑ１においては１〜３の整数であり、２又は３が好ましく、Ｑ２においては２又は３である。ｉ３は、２又は３である。
【００７２】
Ｑ１１、Ｑ１２、Ｑ１３、Ｑ１４、Ｑ１５、Ｑ２２、Ｑ２３、Ｑ２４、Ｑ２５及びＱ２６のアルキレン基の炭素数は、化合物（１Ａ）及び化合物（１Ｂ）を製造しやすい点、及び表面層の耐摩擦性、耐光性及び耐薬品性がさらに優れる点から、１〜１０が好ましく、１〜６がより好ましく、１〜４が特に好ましい。ただし、炭素−炭素原子間に特定の結合を有する場合のアルキレン基の炭素数の下限値は２である。
【００７３】
Ｚにおける環構造としては、上述した環構造が挙げられ、好ましい形態も同様である。
なお、Ｚにおける環構造にはＱ１４やＱ２４が直接結合するため、環構造に例えばアルキレン基が連結して、そのアルキレン基にＱ１４やＱ２４が連結することはない。
【００７４】
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３のアルキル基の炭素数は、化合物（１Ａ）及び化合物（１Ｂ）を製造しやすい点から、１〜６が好ましく、１〜３がより好ましく、１〜２が特に好ましい。
Ｒ２のアシルオキシ基のアルキル基部分の炭素数は、化合物１を製造しやすい点から、１〜６が好ましく、１〜３がより好ましく、１〜２が特に好ましい。
ｈ１は、化合物（１Ａ）及び化合物（１Ｂ）を製造しやすい点、及び表面層の耐摩擦性及び指紋汚れ除去性がさらに優れる点から、１〜６が好ましく、１〜４がより好ましく、１又は２がさらに好ましく、１が特に好ましい。
ｈ２は、化合物（１Ａ）及び化合物（１Ｂ）を製造しやすい点、及び表面層の耐摩擦性及び指紋汚れ除去性がさらに優れる点から、２〜６が好ましく、２〜４がより好ましく、２又は３が特に好ましい。
【００７５】
Ｑ１の他の形態としては、基（ｇ２−８）（ただし、ａ１＝ｄ１＋ｄ３及びｂ１＝ｋの合計である。）、基（ｇ２−９）（ただし、ａ１＝ｅ１及びｂ１＝ｅ２である。）、基（ｇ２−１０）（ただし、ａ１＝１及びｂ１＝ｋの合計である。）、基（ｇ２−１１）（ただし、ａ１＝ｈ１及びｂ１＝ｋの合計である。）、基（ｇ２−１２）（ただし、ａ１＝ｉ１及びｂ１＝ｋの合計である。）、基（ｇ２−１３）（ただし、ａ１＝１及びｂ１＝ｋである。）、及び基（ｇ２−１４）（ただし、ａ１＝１及びｂ１＝ｋの合計である。）が挙げられる。
Ｑ２の他の形態としては、基（ｇ２−８）（ただし、ｂ２＝ｋの合計である。）、基（ｇ２−９）（ただし、ｂ２＝ｅ２である。）、基（ｇ２−１０）（ただし、ｂ２＝ｋの合計である。）、基（ｇ２−１１）（ただし、ｂ２＝ｋの合計である。）、基（ｇ２−１２）（ただし、ｂ２＝ｋの合計である。）、基（ｇ２−１３）（ただし、ｂ２＝ｋである。）、及び基（ｇ２−１４）（ただし、ｂ２＝ｋの合計である。）が挙げられる。
【００７６】
【化２０】
2020162371.tif 000021
【００７７】
（−Ａ−Ｑ１２−）ｅ１Ｃ（Ｒ２）４−ｅ１−ｅ２（−Ｑ２２−Ｇ）ｅ２  （ｇ２−９）
−Ａ−Ｑ１３−Ｎ（−Ｑ２３−Ｇ）２  （ｇ２−１０）
（−Ａ−Ｑ１４−）ｈ１Ｚ（−Ｑ２４−Ｇ）ｈ２  （ｇ２−１１）
（−Ａ−Ｑ１５−）ｉ１Ｓｉ（Ｒ３）４−ｉ１−ｉ２（−Ｑ２５−Ｇ）ｉ２  （ｇ２−１２）
−Ａ−Ｑ２６−Ｇ  （ｇ２−１３）
−Ａ−Ｑ１２−ＣＨ（−Ｑ２２−Ｇ）−Ｓｉ（Ｒ３）３−ｉ３（−Ｑ２５−Ｇ）ｉ３  （ｇ２−１４）
【００７８】
ただし、式（ｇ２−８）〜式（ｇ２−１４）においては、Ａ側がＲｆ又はＱｆに接続し、Ｇ側がＴに接続する。Ｇは、基（ｇ３）であり、Ｑ１又はＱ２が有する２以上のＧは同一であっても異なっていてもよい。Ｇ以外の符号は、式（ｇ２−１）〜式（ｇ２−７）における符号と同じである。
−Ｓｉ（Ｒ８）３−ｋ（−Ｑ３−）ｋ  （ｇ３）
ただし、式（ｇ３）においては、Ｓｉ側がＱ２２、Ｑ２３、Ｑ２４、Ｑ２５又はＱ２６に接続し、Ｑ３側がＴに接続する。Ｒ８は、アルキル基である。Ｑ３は、アルキレン基、炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間に−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲ６−又は−Ｏ−を有する基、又は−（ＯＳｉ（Ｒ９）２）ｐ−Ｏ−であり、２以上のＱ３は同一であっても異なっていてもよい。ｋは、２又は３である。Ｒ６は、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基又はフェニル基である。Ｒ９は、アルキル基、フェニル基又はアルコキシ基であり、２個のＲ９は同一であっても異なっていてもよい。ｐは、０〜５の整数であり、ｐが２以上の場合、２以上の（ＯＳｉ（Ｒ９）２）は同一であっても異なっていてもよい。
【００７９】
Ｑ３のアルキレン基の炭素数は、化合物（１Ａ）及び化合物（１Ｂ）を製造しやすい点、及び表面層の耐摩擦性、耐光性及び耐薬品性がさらに優れる点から、１〜１０が好ましく、１〜６がより好ましく、１〜４が特に好ましい。ただし、炭素−炭素原子間に特定の結合を有する場合のアルキレン基の炭素数の下限値は２である。
Ｒ８のアルキル基の炭素数は、化合物（１Ａ）及び化合物（１Ｂ）を製造しやすい点から、１〜６が好ましく、１〜３がより好ましく、１〜２が特に好ましい。
Ｒ９のアルキル基の炭素数は、化合物（１Ａ）及び化合物（１Ｂ）を製造しやすい点から、１〜６が好ましく、１〜３がより好ましく、１〜２が特に好ましい。
Ｒ９のアルコキシ基の炭素数は、化合物（１Ａ）及び化合物（１Ｂ）の保存安定性に優れる点から、１〜６が好ましく、１〜３がより好ましく、１〜２が特に好ましい。
ｐは、０又は１が好ましい。
【００８０】
Ｔは、本化合物に様々な機能を付与する機能性付与基である。当該機能としては、例えば、基材表面との密着性を向上する機能、本化合物に光硬化性や熱硬化性を付与する機能、本化合物に酸性アルカリ性等を付与する機能、本化合物の特定の溶媒に対する溶解性を調整する機能、更に、本化合物を原料として他の化合物を合成する際の反応性基としての機能などが挙げられる。
Ｒｆ６及びＲ１０におけるフルオロアルキル基は、炭素数１〜６が好ましい。当該フルオロアルキル基は他の置換基を有していてもよい。Ｔとしてフルオロアルキル基を有する本化合物は、フッ素含有割合の高い化合物となり、低屈折率、低誘電率、撥水・撥油性、耐熱性、耐薬品性、化学的安定性、透明性等の諸特性に優れている。フルオロアルキル基が有していてもよい置換基としては、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、及び、機能性付与基Ｔとして例示されているものと同様のものが挙げられる。
Ａｒ及びＲ１０におけるアリール基は、フェニル基、ナフチル基などが挙げられ、さらに置換基を有していてもよい。アリール基が有していてもよい置換基としては、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、及び、機能性付与基Ｔとして例示されているものと同様のものが挙げられる。
Ｒ１０におけるアルキル基は、炭素数１〜６が好ましい。当該アルキル基は他の置換基を有していてもよい。アルキル基が有していてもよい置換基としては、塩素原子等のハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、及び、機能性付与基Ｔとして例示されているものと同様のものが挙げられる。
【００８１】
Ｔとしてヒドロキシ基、Ｎ−ヒドロキシ基、アルデヒド基、ケトン基、アミノ基、４級アンモニウム基、ニトリル基、イミノ基、ジアゾ基、カルボキシ基、カルボン酸塩、酸無水物基、スルホ基、スルホン酸塩、リン酸基、リン酸塩を有する本化合物は、当該機能性付与基Ｔにより、酸性、アルカリ性、親水性などの各種特性が付与されており、例えば、特定の溶媒に対する溶解性が向上したり、特定の基材に対する密着性が向上するなどの機能を付与する。４級アンモニウム塩の対イオンとしては、ハロゲン化物イオンなどが挙げられる。カルボン酸塩、スルホン酸塩、リン酸塩の対イオンとしては、アルカリ金属イオン、アンモニウムイオンなどが挙げられる。
炭素−炭素二重結合を有する基としては、ビニル基、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、オレフィンなどが挙げられる。炭素−炭素二重結合を有する本化合物は、光開始剤などと組み合わせることにより、光硬化性組成物を調製でき、当該組成物により得られる硬化塗膜は、撥水撥油性とハードコート性とを兼ね備える。
また、イソシアネート基、エポキシ基、グリシジル基、オキセタニル基、メルカプト基を有する本化合物は、エポキシ硬化剤と組み合わせることにより熱硬化性又は光硬化性組成物を調製でき、当該組成物により得られる硬化塗膜は、撥水撥油性とハードコート性とを兼ね備える。
Ｔにおけるアミド結合、エステル結合、エーテル結合、チオエーテル結合、シロキサン結合、ウレア結合は、Ｔに含まれる、アルキル基、フルオロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基などを連結する結合である。これらの結合を介してさらに他の機能性付与基を有していてもよい。
【００８２】
本化合物の機能性付与基Ｔとしては、合成や化学的安定性、基材との密着性などの点から、ヒドロキシル基、アミノ基、又は炭素−炭素二重結合を有する基が好ましい。また、炭素−炭素二重結合を有する基の中でも、アクリロイル基、メタクリロイル基、ビニル基、アリル基、又はオレフィンが好ましい。
【００８３】
また、本化合物を耐摩擦性などの耐久性に優れた表面層を形成するための表面処理剤として用いる場合、Ｔは反応性シリル基を有する基であることが好ましい。反応性シリル基を有する基としては、−Ｓｉ（Ｒ）３−ｃ（Ｌ）ｃが好ましい。ただし、ａ１は、１以上の整数であり、ｂ１は、１以上の整数であり、Ｒは、アルキル基であり、Ｌは、加水分解性基又は水酸基であり、Ｔにおける２以上のＬは同一であっても異なっていてもよく、ｃは、２又は３である。
Ｒのアルキル基の炭素数は、化合物（１Ａ）及び化合物（１Ｂ）を製造しやすい点から、１〜６が好ましく、１〜３がより好ましく、１〜２が特に好ましい。
Ｌの加水分解性基としては、上述した加水分解性基と同様のものが挙げられ、好ましい形態も同様である。
ｃは、表面層と基材との密着性がより強固になる点から、３が特に好ましい。
化合物（１Ａ）及び化合物（１Ｂ）中の複数のＴは、同一であっても異なっていてもよい。化合物（１Ａ）及び化合物（１Ｂ）を製造しやすい点から、同一の基であることが好ましい。
【００８４】
Ｔの具体例としては、以下の構造が挙げられる。ただし、式中のＲａは、置換基を有していてもよいアルキル基、フルオロアルキル基、又はアリール基を示し、Ｒｂは置換基を有していてもよいフルオロアルキル基、又はアリール基を示し、＊は結合手を示す。
【００８５】
【化２１】
2020162371.tif 000022
【００８６】
化合物（１Ａ）及び化合物（１Ｂ）としては、例えば、下式の化合物が挙げられる。下式の化合物は、工業的に製造しやすく、取扱いやすく、表面層の撥水撥油性、耐摩擦性、指紋汚れ除去性、潤滑性、耐薬品性、耐光性及び耐薬品性がさらに優れ、なかでも耐光性が特に優れる点から好ましい。下式の化合物におけるＲｆ、Ｑｆ及びＴは、上述した式（１Ａ）におけるＲｆ又は式２ＡにおけるＱｆと同様であり、好ましい形態も同様である。
【００８７】
Ｑ１が基（ｇ２−１）である化合物（１Ａ）としては、例えば、下式の化合物が挙げられる。
【００８８】
【化２２】
2020162371.tif 000023
【００８９】
Ｑ１が基（ｇ２−２）である化合物（１Ａ）としては、例えば、下式の化合物が挙げられる。
【００９０】
【化２３】
2020162371.tif 000024
【００９１】
Ｑ１が基（ｇ２−３）である化合物（１Ａ）としては、例えば、下式の化合物が挙げられる。
【００９２】
【化２４】
2020162371.tif 000025
【００９３】
Ｑ１が基（ｇ２−４）である化合物（１Ａ）としては、例えば、下式の化合物が挙げられる。
【００９４】
【化２５】
2020162371.tif 000026
【００９５】
Ｑ１が基（ｇ２−５）である化合物（１Ａ）としては、例えば、下式の化合物が挙げられる。
【００９６】
【化２６】
2020162371.tif 000027
【００９７】
Ｑ１が基（ｇ２−６）である化合物（１Ａ）としては、例えば、下式の化合物が挙げられる。
【００９８】
【化２７】
2020162371.tif 000028
【００９９】
Ｑ１が基（ｇ２−７）である化合物（１Ａ）としては、例えば、下式の化合物が挙げられる。
【０１００】
【化２８】
2020162371.tif 000029
【０１０１】
Ｑ１が基（ｇ２−８）である化合物（１Ａ）としては、例えば、下式の化合物が挙げられる。
【０１０２】
【化２９】
2020162371.tif 000030
【０１０３】
Ｑ１が基（ｇ２−９）である化合物（１Ａ）としては、例えば、下式の化合物が挙げられる。
【０１０４】
【化３０】
2020162371.tif 000031
【０１０５】
Ｑ１が基（ｇ２−１０）である化合物（１Ａ）としては、例えば、下式の化合物が挙げられる。
【０１０６】
【化３１】
2020162371.tif 000032
【０１０７】
Ｑ１が基（ｇ２−１１）である化合物（１Ａ）としては、例えば、下式の化合物が挙げられる。
【０１０８】
【化３２】
2020162371.tif 000033
【０１０９】
Ｑ１が基（ｇ２−１２）である化合物（１Ａ）としては、例えば、下式の化合物が挙げられる。
【０１１０】
【化３３】
2020162371.tif 000034
【０１１１】
Ｑ１が基（ｇ２−１３）である化合物（１Ａ）としては、例えば、下式の化合物が挙げられる。
【０１１２】
【化３４】
2020162371.tif 000035
【０１１３】
Ｑ１が基（ｇ２−１４）である化合物（１Ａ）としては、例えば、下式の化合物が挙げられる。
【０１１４】
【化３５】
2020162371.tif 000036
【０１１５】
Ｑ２が基（ｇ２−１）である化合物（１Ｂ）としては、例えば、下式の化合物が挙げられる。
【０１１６】
【化３６】
2020162371.tif 000037
【０１１７】
Ｑ２が基（ｇ２−２）である化合物（１Ｂ）としては、例えば、下式の化合物が挙げられる。
【０１１８】
【化３７】
2020162371.tif 000038
【０１１９】
Ｑ２が基（ｇ２−３）である化合物（１Ｂ）としては、例えば、下式の化合物が挙げられる。
【０１２０】
【化３８】
2020162371.tif 000039
【０１２１】
Ｑ２が基（ｇ２−４）である化合物（１Ｂ）としては、例えば、下式の化合物が挙げられる。
【０１２２】
【化３９】
2020162371.tif 000040
【０１２３】
Ｑ２が基（ｇ２−５）である化合物（１Ｂ）としては、例えば、下式の化合物が挙げられる。
【０１２４】
【化４０】
2020162371.tif 000041
【０１２５】
Ｑ２が基（ｇ２−６）である化合物（１Ｂ）としては、例えば、下式の化合物が挙げられる。
【０１２６】
【化４１】
2020162371.tif 000042
【０１２７】
Ｑ２が基（ｇ２−７）である化合物（１Ｂ）としては、例えば、下式の化合物が挙げられる。
【０１２８】
【化４２】
2020162371.tif 000043
【０１２９】
Ｑ２が基（ｇ２−９）である化合物（１Ｂ）としては、例えば、下式の化合物が挙げられる。
【０１３０】
【化４３】
2020162371.tif 000044
【０１３１】
本発明の一実施形態である、Ｔが−Ｓｉ（Ｒ）３−ｃ（Ｌ）ｃである本化合物（以下、反応性シリル基を有する本化合物ともいう）は、指紋汚れ除去性、耐摩擦性及び耐滑り性に優れる表面層を形成できる。
反応性シリル基を有する本化合物は、ポリフルオロポリエーテル鎖と、反応性シリル基と、ポリフルオロポリエーテル鎖と反応性シリル基とを連結する特定の連結基とを有する。
ポリフルオロポリエーテル鎖は、１価又は２価が好ましい。すなわち、本化合物は、「１価のポリフルオロポリエーテル鎖−連結基−反応性シリル基」の構造を有する化合物であってもよく、「反応性シリル基−連結基−２価のポリフルオロポリエーテル鎖−連結基−反応性シリル基」の構造を有する化合物であってもよい。
【０１３２】
反応性シリル基を有する本化合物は、ポリフルオロポリエーテル鎖を有する。ポリフルオロポリエーテル鎖を有する本化合物は、表面層の指紋汚れ除去性に優れる。
反応性シリル基を有する本化合物は、少なくとも片側の末端に反応性シリル基を有する。末端に反応性シリル基を有する本化合物は、基材と強固に化学結合するため、表面層の耐摩擦性に優れる。
また、反応性シリル基を有する本化合物としては、一方の末端のみに反応性シリル基を有する化合物が好ましい。一方の末端のみに反応性シリル基を有する化合物は凝集しにくいため、表面層の外観に優れる。また、表面層の耐摩擦性及び指紋汚れ除去性にも優れる。
【０１３３】
反応性シリル基は、加水分解性基及び水酸基のいずれか一方又は両方がケイ素原子に結合した基である。
加水分解性基は、加水分解反応によって水酸基となる基である。すなわち、加水分解性シリル基は、加水分解反応によってシラノール基（Ｓｉ−ＯＨ）となる。シラノール基は、さらに分子間で脱水縮合反応してＳｉ−Ｏ−Ｓｉ結合を形成する。また、シラノール基は、基材の表面の水酸基（基材−ＯＨ）と脱水縮合反応して、化学結合（基材−Ｏ−Ｓｉ）を形成する。
加水分解性基としては、例えば、アルコキシ基、ハロゲン原子、アシル基、イソシアナート基が挙げられる。アルコキシ基としては、炭素数１〜６のアルコキシ基が好ましい。
ハロゲン原子としては、塩素原子が好ましい。
加水分解性基としては、本化合物を製造しやすい点から、アルコキシ基又はハロゲン原子が好ましい。加水分解性基としては、塗布時のアウトガスが少なく、本化合物の保存安定性に優れる点から、炭素数１〜４のアルコキシ基が好ましく、本化合物の長期の保存安定性が必要な場合にはエトキシ基が特に好ましく、コーティング後の反応時間を短時間とする場合にはメトキシ基が特に好ましい。
【０１３４】
反応性シリル基を有する本化合物のＴ以外の構造は、前記本化合物で説明したものと同様であり、好ましい構造も同様である。
以下、反応性シリル基を有する本化合物の具体例を挙げる。
【０１３５】
Ｑ１が基（ｇ２−１）である化合物（１Ａ）としては、例えば、下式の化合物が挙げられる。
【０１３６】
【化４４】
2020162371.tif 000045
【０１３７】
Ｑ１が基（ｇ２−２）である化合物（１Ａ）としては、例えば、下式の化合物が挙げられる。
【０１３８】
【化４５】
2020162371.tif 000046
【０１３９】
Ｑ１が基（ｇ２−３）である化合物（１Ａ）としては、例えば、下式の化合物が挙げられる。
【０１４０】
【化４６】
2020162371.tif 000047
【０１４１】
Ｑ１が基（ｇ２−４）である化合物（１Ａ）としては、例えば、下式の化合物が挙げられる。
【０１４２】
【化４７】
2020162371.tif 000048
【０１４３】
Ｑ１が基（ｇ２−５）である化合物（１Ａ）としては、例えば、下式の化合物が挙げられる。
【０１４４】
【化４８】
2020162371.tif 000049
【０１４５】
Ｑ１が基（ｇ２−６）である化合物（１Ａ）としては、例えば、下式の化合物が挙げられる。
【０１４６】
【化４９】
2020162371.tif 000050
【０１４７】
Ｑ１が基（ｇ２−７）である化合物（１Ａ）としては、例えば、下式の化合物が挙げられる。
【０１４８】
【化５０】
2020162371.tif 000051
【０１４９】
Ｑ１が基（ｇ２−８）である化合物（１Ａ）としては、例えば、下式の化合物が挙げられる。
【０１５０】
【化５１】
2020162371.tif 000052
【０１５１】
Ｑ１が基（ｇ２−９）である化合物（１Ａ）としては、例えば、下式の化合物が挙げられる。
【０１５２】
【化５２】
2020162371.tif 000053
【０１５３】
Ｑ１が基（ｇ２−１０）である化合物（１Ａ）としては、例えば、下式の化合物が挙げられる。
【０１５４】
【化５３】
2020162371.tif 000054
【０１５５】
Ｑ１が基（ｇ２−１１）である化合物（１Ａ）としては、例えば、下式の化合物が挙げられる。
【０１５６】
【化５４】
2020162371.tif 000055
【０１５７】
Ｑ１が基（ｇ２−１２）である化合物（１Ａ）としては、例えば、下式の化合物が挙げられる。
【０１５８】
【化５５】
2020162371.tif 000056
【０１５９】
Ｑ１が基（ｇ２−１３）である化合物（１Ａ）としては、例えば、下式の化合物が挙げられる。
【０１６０】
【化５６】
2020162371.tif 000057
【０１６１】
Ｑ１が基（ｇ２−１４）である化合物（１Ａ）としては、例えば、下式の化合物が挙げられる。
【０１６２】
【化５７】
2020162371.tif 000058
【０１６３】
Ｑ２が基（ｇ２−１）である化合物（１Ｂ）としては、例えば、下式の化合物が挙げられる。
【０１６４】
【化５８】
2020162371.tif 000059
【０１６５】
Ｑ２が基（ｇ２−２）である化合物（１Ｂ）としては、例えば、下式の化合物が挙げられる。
【０１６６】
【化５９】
2020162371.tif 000060
【０１６７】
Ｑ２が基（ｇ２−３）である化合物（１Ｂ）としては、例えば、下式の化合物が挙げられる。
【０１６８】
【化６０】
2020162371.tif 000061
【０１６９】
Ｑ２が基（ｇ２−４）である化合物（１Ｂ）としては、例えば、下式の化合物が挙げられる。
【０１７０】
【化６１】
2020162371.tif 000062
【０１７１】
Ｑ２が基（ｇ２−５）である化合物（１Ｂ）としては、例えば、下式の化合物が挙げられる。
【０１７２】
【化６２】
2020162371.tif 000063
【０１７３】
Ｑ２が基（ｇ２−６）である化合物（１Ｂ）としては、例えば、下式の化合物が挙げられる。
【０１７４】
【化６３】
2020162371.tif 000064
【０１７５】
Ｑ２が基（ｇ２−７）である化合物（１Ｂ）としては、例えば、下式の化合物が挙げられる。
【０１７６】
【化６４】
2020162371.tif 000065
【０１７７】
Ｑ２が基（ｇ２−９）である化合物（１Ｂ）としては、例えば、下式の化合物が挙げられる。
【０１７８】
【化６５】
2020162371.tif 000066
【０１７９】
本化合物の具体例としては、下記の化合物が挙げられる。ただし、ｎ１〜ｎ１２は繰り返し単位数を表し、１〜２００の範囲で適宜調整される。
【０１８０】
【化６６】
2020162371.tif 000067
【０１８１】
（化合物（１Ａ）及び化合物（１Ｂ）の製造方法）
以下では、化合物（１Ａ）及び化合物（１Ｂ）の製造方法の一例として、反応性シリル基を有する化合物（１Ａ）及び化合物（１Ｂ）の製造方法を説明する。なお、反応性シリル基以外の機能性付与基Ｔを導入する場合は、下記の製造方法において、化合物（３ａ）の代わりに所望の機能性付与基と、二重結合と付加反応をし得る置換基を有する化合物を用いればよい。また、下記の反応は、二重結合への付加反応であるが、エステル化やアミド化など公知の反応を利用して機能性付与基Ｔを導入してもよい。
【０１８２】
化合物（１Ａ）は、例えば、化合物（２Ａ）と、化合物（３ａ）又は化合物（３ｂ）とをヒドロシリル化反応させる方法によって製造できる。化合物（１Ｂ）は、例えば、化合物（２Ｂ）と、化合物（３ａ）又は化合物（３ｂ）とをヒドロシリル化反応させる方法によって製造できる。
［Ｒｆ−］ａ１Ｑ１０［−ＣＨ＝ＣＨ２］ｂ１  （２Ａ）
［ＣＨ２＝ＣＨ−］ｂ２Ｑ２０−Ｑｆ−Ｑ２０［−ＣＨ＝ＣＨ２］ｂ２  （２Ｂ）
ただし、式（２Ａ）において、Ｑ１０は、ａ１＋ｂ１価の連結基であり、Ｑ１０以外の符号は、式（１Ａ）における符号と同じである。式（２Ｂ）において、Ｑ２０は、ｂ２＋１価の連結基であり、２個のＱ２０は同一であっても異なっていてもよく、Ｑ２０以外の符号は、式（１Ｂ）における符号と同じである。
Ｑ１０［−ＣＨ＝ＣＨ２］ｂ１は、ヒドロシリル化後に化合物（１Ａ）におけるＱ１となる。Ｑ１０としては、Ｑ１と同様な基が挙げられ、好ましい形態も同様である。Ｑ２０［−ＣＨ＝ＣＨ２］ｂ２は、ヒドロシリル化後に化合物（１Ｂ）におけるＱ２となる。Ｑ２０としては、Ｑ２と同様な基が挙げられ、好ましい形態も同様である。
【０１８３】
ＨＳｉ（Ｒ）３−ｃ（Ｌ）ｃ  （３ａ）
ＨＳｉ（Ｒ８）３−ｋ［−（ＯＳｉ（Ｒ９）２）ｐ−Ｏ−Ｓｉ（Ｒ）３−ｃ（Ｌ）ｃ］ｋ  （３ｂ）
ただし、式（３ａ）及び式（３ｂ）における符号は、式（１Ａ）、式（１Ｂ）及び式（ｇ３）における符号と同じである。化合物（３ｂ）は、例えば、特願２０１８−０８５４９３号の明細書に記載の方法によって製造できる。
【０１８４】
Ｑ１０［−ＣＨ＝ＣＨ２］ｂ１としては、化合物（１Ａ）を製造しやすい点から、基（ｇ４−１）（ただし、ａ１＝ｄ１＋ｄ３及びｂ１＝ｄ２＋ｄ４である。）、基（ｇ４−２）（ただし、ａ１＝ｅ１及びｂ１＝ｅ２である。）、基（ｇ４−３）（ただし、ａ１＝１及びｂ１＝２である。）、基（ｇ４−４）（ただし、ａ１＝ｈ１及びｂ１＝ｈ２である。）、基（ｇ４−５）（ただし、ａ１＝ｉ１及びｂ１＝ｉ２である。）、基（ｇ４−６）（ただし、ａ１＝１及びｂ１＝１である。）、又は基（ｇ４−７）（ただし、ａ１＝１及びｂ１＝ｉ３である。）が好ましい。
Ｑ２０［−ＣＨ＝ＣＨ２］ｂ２としては、化合物（１Ｂ）を製造しやすい点から、基（ｇ４−１）（ただし、ｂ２＝ｄ２＋ｄ４である。）、基（ｇ４−２）（ただし、ｂ２＝ｅ２である。）、基（ｇ４−３）（ただし、ｂ２＝２である。）、基（ｇ４−４）（ただし、ｂ２＝ｈ２である。）、基（ｇ４−５）（ただし、ｂ２＝ｉ２である。）、基（ｇ４−６）（ただし、ｂ２＝１である。）、及び基（ｇ４−７）（ただし、ｂ２＝ｉ３である。）が好ましい。
【０１８５】
【化６７】
2020162371.tif 000068
【０１８６】
（−Ａ−Ｑ１２−）ｅ１Ｃ（Ｒ２）４−ｅ１−ｅ２（−Ｑ２２０−ＣＨ＝ＣＨ２）ｅ２  （ｇ４−２）
−Ａ−Ｑ１３−Ｎ（−Ｑ２３０−ＣＨ＝ＣＨ２）２  （ｇ４−３）
（−Ａ−Ｑ１４−）ｈ１Ｚ（−Ｑ２４０−ＣＨ＝ＣＨ２）ｈ２  （ｇ４−４）
（−Ａ−Ｑ１５−）ｉ１Ｓｉ（Ｒ３）４−ｉ１−ｉ２（−Ｑ２５０−ＣＨ＝ＣＨ２）ｉ２  （ｇ４−５）
−Ａ−Ｑ２６０−ＣＨ＝ＣＨ２  （ｇ４−６）
−Ａ−Ｑ１２−ＣＨ（−Ｑ２２０−ＣＨ＝ＣＨ２）−Ｓｉ（Ｒ３）３−ｉ３（−Ｑ２５０−ＣＨ＝ＣＨ２）ｉ３  （ｇ４−７）
【０１８７】
ただし、Ｑ２２０は、アルキレン基、炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間に−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲ６−又は−Ｏ−を有する基、アルキレン基の−ＣＨ＝ＣＨ２に接続しない側の末端に−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲ６−又は−Ｏ−を有する基、又は炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間に−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲ６−又は−Ｏ−を有しかつ−ＣＨ＝ＣＨ２に接続しない側の末端に−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲ６−又は−Ｏ−を有する基であり、Ｑ１０又はＱ２０がＱ２２０を２以上有する場合、２以上のＱ２２０は同一であっても異なっていてもよい。Ｑ２３０は、アルキレン基、又は炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間に−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲ６−又は−Ｏ−を有する基であり、２以上のＱ２３０は同一であっても異なっていてもよい。Ｑ２４０は、Ｑ２４０が結合するＺにおける原子が炭素原子の場合、Ｑ２２０であり、Ｑ２４０が結合するＺにおける原子が窒素原子の場合、Ｑ２３０であり、Ｑ１０又はＱ２０がＱ２４０を２以上有する場合、２以上のＱ２４０は同一であっても異なっていてもよい。Ｑ２５０は、アルキレン基、又は炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間に−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲ６−又は−Ｏ−を有する基であり、Ｑ１０又はＱ２０がＱ２５０を２以上有する場合、２以上のＱ２５０は同一であっても異なっていてもよい。Ｑ２６０は、アルキレン基、又は炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間に−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲ６−又は−Ｏ−を有する基である。Ｑ２２０、Ｑ２３０、Ｑ２４０、Ｑ２５０及びＱ２６０以外の符号は、式（ｇ２−１）〜式（ｇ２−７）における符号と同じである。
【０１８８】
Ｑ２２０−ＣＨ＝ＣＨ２は、ヒドロシリル化後に化合物（１Ａ）及び化合物（１Ｂ）におけるＱ２２となる。Ｑ２２０としては、Ｑ２２と同様な基が挙げられ、好ましい形態も同様である。
Ｑ２３０−ＣＨ＝ＣＨ２は、ヒドロシリル化後に化合物（１Ａ）及び化合物（１Ｂ）におけるＱ２３となる。Ｑ２３０としては、Ｑ２３と同様な基が挙げられ、好ましい形態も同様である。
Ｑ２４０−ＣＨ＝ＣＨ２は、ヒドロシリル化後に化合物（１Ａ）及び化合物（１Ｂ）におけるＱ２４となる。Ｑ２４０としては、Ｑ２４と同様な基が挙げられ、好ましい形態も同様である。
Ｑ２５０−ＣＨ＝ＣＨ２は、ヒドロシリル化後に化合物（１Ａ）及び化合物（１Ｂ）におけるＱ２５となる。Ｑ２５０としては、Ｑ２５と同様な基が挙げられ、好ましい形態も同様である。
Ｑ２６０−ＣＨ＝ＣＨ２は、ヒドロシリル化後に化合物（１Ａ）及び化合物（１Ｂ）におけるＱ２６となる。Ｑ２６０としては、Ｑ２６と同様な基が挙げられ、好ましい形態も同様である。
【０１８９】
Ｑ１０［−ＣＨ＝ＣＨ２］ｂ１の他の形態としては、基（ｇ４−８）（ただし、ａ１＝ｄ１＋ｄ３及びｂ１＝ｋの合計である。）、基（ｇ４−９）（ただし、ａ１＝ｅ１及びｂ１＝ｋの合計である。）、基（ｇ４−１０）（ただし、ａ１＝１及びｂ１＝ｋの合計である。）、基（ｇ４−１１）（ただし、ａ１＝ｈ１及びｂ１＝ｋの合計である。）、基（ｇ４−１２）（ただし、ａ１＝ｉ１及びｂ１＝ｋの合計である。）、基（ｇ４−１３）（ただし、ａ１＝１及びｂ１＝ｋである。）、又は基（ｇ４−１４）（ただし、ａ１＝１及びｂ１＝ｋの合計である。）が挙げられる。
Ｑ２０［−ＣＨ＝ＣＨ２］ｂ２の他の形態としては、基（ｇ４−８）（ただし、ｂ２＝ｋの合計である。）、基（ｇ４−９）（ただし、ｂ２＝ｋの合計である。）、基（ｇ４−１０）（ただし、ｂ２＝ｋの合計である。）、基（ｇ４−１１）（ただし、ｂ２＝ｋの合計である。）、基（ｇ４−１２）（ただし、ｂ２＝ｋの合計である。）、基（ｇ４−１３）（ただし、ｂ２＝ｋである。）、及び基（ｇ４−１４）（ただし、ｂ２＝ｋの合計である。）が挙げられる。
【０１９０】
【化６８】
2020162371.tif 000069
【０１９１】
（−Ａ−Ｑ１２−）ｅ１Ｃ（Ｒ２）４−ｅ１−ｅ２（−Ｑ２２−Ｇ１）ｅ２  （ｇ４−９）
−Ａ−Ｑ１３−Ｎ（−Ｑ２３−Ｇ１）２  （ｇ４−１０）
（−Ａ−Ｑ１４−）ｈ１Ｚ（−Ｑ２４−Ｇ１）ｈ２  式（ｇ４−１１）
（−Ａ−Ｑ１５−）ｉ１Ｓｉ（Ｒ３）４−ｉ１−ｉ２（−Ｑ２５−Ｇ１）ｉ２  （ｇ４−１２）
−Ａ−Ｑ２６−Ｇ１  （ｇ４−１３）
−Ａ−Ｑ１２−ＣＨ（−Ｑ２２−Ｇ１）−Ｓｉ（Ｒ３）３−ｉ３（−Ｑ２５−Ｇ１）ｉ３  （ｇ４−１４）
【０１９２】
ただし、Ｇ１は、基（ｇ５）であり、Ｑ１０［−ＣＨ＝ＣＨ２］ｂ１又はＱ２０［−ＣＨ＝ＣＨ２］ｂ２が有する２以上のＧ１は同一であっても異なっていてもよく、Ｇ１以外の符号は、式（ｇ２−１）〜式（ｇ２−７）における符号と同じである。
−Ｓｉ（Ｒ８）３−ｋ（−Ｑ３０−ＣＨ＝ＣＨ２）ｋ  （ｇ５）
ただし、Ｑ３０は、アルキレン基、又は炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間に−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲ６−又は−Ｏ−を有する基であり、２以上のＱ３０は同一であっても異なっていてもよく、Ｑ３０以外の符号は、式（ｇ３）における符号と同じである。
Ｑ３０−ＣＨ＝ＣＨ２は、ヒドロシリル化後に基（ｇ３）におけるＱ３となる。Ｑ３０としては、Ｑ３と同様な基が挙げられ（ただし、−（ＯＳｉ（Ｒ９）２）ｐ−Ｏ−を除く。）、好ましい形態も同様である。
【０１９３】
（化合物（２Ａ）及び化合物（２Ｂ）の製造方法）
Ｑ１０［−ＣＨ＝ＣＨ２］ｂ１が基（ｇ４−１）である化合物（２Ａ）、及びＱ２０［−ＣＨ＝ＣＨ２］ｂ２が基（ｇ４−１）である化合物（２Ｂ）は、例えば、Ｒｆの部分の前駆体又はＱｆの部分の前駆体の製造方法を変更する以外は、国際公開第２０１７／１８７７７５号に記載の方法によって製造できる。
Ｑ１０［−ＣＨ＝ＣＨ２］ｂ１が基（ｇ４−２）である化合物（２Ａ）、及びＱ２０［−ＣＨ＝ＣＨ２］ｂ２が基（ｇ４−２）である化合物（２Ｂ）は、例えば、Ｒｆの部分の前駆体又はＱｆの部分の前駆体の製造方法を変更する以外は、特開２０１５−１９９９０６号公報に記載の方法、特許文献１に記載の方法、特開２０１６−２０４６５６号公報に記載の方法、特開２０１６−２２２８５９号公報に記載の方法、特許文献２に記載の方法、国際公開第２０１７／１８７７７５号に記載の方法、国際公開第２０１９／０３９２２６号に記載の方法によって製造できる。
Ｑ１０［−ＣＨ＝ＣＨ２］ｂ１が基（ｇ４−３）である化合物（２Ａ）、及びＱ２０［−ＣＨ＝ＣＨ２］ｂ２が基（ｇ４−３）である化合物（２Ｂ）は、例えば、Ｒｆの部分の前駆体又はＱｆの部分の前駆体の製造方法を変更する以外は、国際公開第２０１７／０３８８３２号に記載の方法によって製造できる。
Ｑ１０［−ＣＨ＝ＣＨ２］ｂ１が基（ｇ４−４）である化合物（２Ａ）、及びＱ２０［−ＣＨ＝ＣＨ２］ｂ２が基（ｇ４−４）である化合物（２Ｂ）は、例えば、Ｒｆの部分の前駆体又はＱｆの部分の前駆体の製造方法を変更する以外は、国際公開第２０１９／０３９１８６号に記載の方法によって製造できる。
Ｑ１０［−ＣＨ＝ＣＨ２］ｂ１が基（ｇ４−５）である化合物（２Ａ）、及びＱ２０［−ＣＨ＝ＣＨ２］ｂ２が基（ｇ４−５）である化合物（２Ｂ）は、例えば、Ｒｆの部分の前駆体又はＱｆの部分の前駆体の製造方法を変更する以外は、特許文献１に記載の方法、国際公開第２０１６／１２１２１１号に記載の方法によって製造できる。
Ｑ１０［−ＣＨ＝ＣＨ２］ｂ１が基（ｇ４−６）である化合物（２Ａ）、及びＱ２０［−ＣＨ＝ＣＨ２］ｂ２が基（ｇ４−６）である化合物（２Ｂ）は、例えば、Ｒｆの部分の前駆体又はＱｆの部分の前駆体の製造方法を変更する以外は、特開２０１２−０７２２７２号公報、国際公開第２０１３／１２１９８４号に記載の方法、国際公開第２０１３／１２１９８６号に記載の方法によって製造できる。
Ｑ１０［−ＣＨ＝ＣＨ２］ｂ１が基（ｇ４−７）である化合物（２Ａ）、及びＱ２０［−ＣＨ＝ＣＨ２］ｂ２が基（ｇ４−７）である化合物（２Ｂ）は、例えば、Ｒｆの部分の前駆体又はＱｆの部分の前駆体の製造方法を変更する以外は、国際公開第２０１９／１６３２８２号に記載の方法によって製造できる。
Ｑ１０［−ＣＨ＝ＣＨ２］ｂ１が基（ｇ４−８）〜基（ｇ４−１４）である化合物（２Ａ）、及びＱ２０［−ＣＨ＝ＣＨ２］ｂ２が基（ｇ４−８）〜基（ｇ４−１４）である化合物（２Ｂ）は、例えば、Ｒｆの部分の前駆体又はＱｆの部分の前駆体の製造方法を変更する以外は、国際公開第２０１９／１６３２８２号に記載の方法によって製造できる。
【０１９４】
化合物（２Ａ）のＲｆの部分の前駆体としては、例えば、化合物（４Ａ）が挙げられる。
化合物（２Ｂ）のＱｆの部分の前駆体としては、例えば、化合物（４Ｂ）が挙げられる。
Ｒｆ−Ｅ１  （４Ａ）
Ｅ１−Ｑｆ−Ｅ１  （４Ｂ）
ただし、Ｅ１は、−ＣＨ２−ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）−Ｘ、−Ｉ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｆ５、−ＳＯ２Ｆ、−ＣＨ２−ＳＯ２Ｒｆ５、−ＣＨ２−ＮＨ２、又は−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２である。Ｘは、ハロゲン原子、アルコキシ基、水酸基又はアミノ基である。Ｒｆ５は、ペルフルオロアルキル基又は炭素数２以上のペルフルオロアルキル基の炭素−炭素原子間に−Ｏ−を有する基である。Ｅ１、Ｘ及びＲｆ５以外の符号は、式（２Ａ）及び式（２Ｂ）における符号と同じである。
【０１９５】
化合物（４Ａ）及び化合物（４Ｂ）としては、例えば、後述する含フッ素化合物（Ａ）が炭素−炭素原子間の−Ｏ−を複数個有し、かつ末端にＥ１を有する場合は、含フッ素化合物（Ａ）が挙げられる。後述する含フッ素化合物（Ａ）が炭素−炭素原子間の−Ｏ−を複数個有しない場合は、化合物（４Ａ）及び化合物（４Ｂ）は、含フッ素化合物（Ａ）を出発物質とし、公知の付加反応等によって１以上のオキシフルオロアルキレン単位を導入してポリフルオロポリエーテル鎖とした後、必要に応じて公知の方法等によってポリフルオロポリエーテル鎖の末端にＥ１を導入することによって製造できる。
【０１９６】
ポリフルオロポリエーテル鎖の末端にＥ１を導入する方法としては、例えば、国際公開第２００９／００８３８０号に記載の方法、国際公開第２０１３／１２１９８４号に記載の方法、国際公開第２０１３／１２１９８６号に記載の方法、国際公開第２０１５／０８７９０２号に記載の方法、特許文献１に記載の方法、国際公開第２０１７／０３８８３２号に記載の方法、国際公開第２０１８／１４３４３３号に記載の方法、国際公開第２０１８／２１６６３０号に記載の方法が挙げられる。
【０１９７】
以上説明した本化合物にあっては、１価又は２価のポリフルオロポリエーテル鎖を有するため、指紋汚れ除去性に優れる表面層を形成できる。
また、本化合物にあっては、反応性シリル基を有するため、耐摩擦性に優れる表面層を形成できる。
また、本化合物にあっては、１価のポリフルオロポリエーテル鎖が、自由端の１価の含フッ素環構造及び主鎖中の２価の含フッ素環構造の少なくとも一方を有する、又は２価のポリフルオロポリエーテル鎖が、主鎖中の２価の含フッ素環構造を有するため、耐摩擦性及び指紋汚れ除去性を低下させることなく、耐滑り性に優れる表面層を形成できる。
【０１９８】
［含フッ素化合物の製造方法］
以下、シリル基を有する本化合物の原料として有用な含フッ素化合物の製造方法を説明する。ただし、下記含フッ素化合物の一部が、シリル基以外の機能性付与基Ｔを有する本化合物に相当する場合がある。
【０１９９】
１価の４員環の含フッ素環構造及び２価の４員環の含フッ素環構造の少なくとも一方を有する含フッ素化合物（以下、「含フッ素化合物（Ａ）」とも記す。）の製造方法の第１の態様としては、化合物（１１）と化合物（１２）とを反応させて化合物（２１）を得る方法が挙げられる。
【０２００】
【化６９】
2020162371.tif 000070
【０２０１】
ただし、Ｒ１１は、アルキレン基、炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間に−Ｏ−を有する基、フルオロアルキレン基（ただし、Ｅが−ＯＨの場合、Ｅ側の末端はＣＨ２である。）、又は炭素数２以上のフルオロアルキレン基の炭素−炭素原子間に−Ｏ−を有する基（ただし、Ｅが−ＯＨの場合、Ｅ側の末端はＣＨ２である。）である。Ｒ１２は、ハロゲン原子、ペルフルオロアルキル基、又は炭素数２以上のペルフルオロアルキル基の炭素−炭素原子間に−Ｏ−を有する基である。ｑは、０又は１である。Ｅは、−ＯＨ、−ＯＲ１４、−ＳＲ１４、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１４、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１５、−ＳＯ２Ｘ１、−Ｃ（Ｏ）Ｘ１、又はハロゲン原子である。Ｒ１４及びＲ１５は、それぞれ独立にアルキル基である。Ｘ１は、ハロゲン原子である。
【０２０２】
Ｒ１１のアルキレン基又はフルオロアルキレン基の炭素数は、含フッ素化合物（Ａ）を製造しやすい点から、１〜１０が好ましく、１〜８がより好ましく、２〜６が特に好ましい。ただし、炭素−炭素原子間に−Ｏ−を有する場合のアルキレン基又はフルオロアルキレン基の炭素数の下限値は２である。
Ｒ１１としては、例えば、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨＦ−、−ＣＦ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−、−ＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２−、−ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２ＯＣＦ（ＣＦ３）−、−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−が挙げられる。
【０２０３】
化合物（１１）としては、例えば、下記の化合物が挙げられる。
ＣＦ２＝ＣＦＯＣＦ３、
ＣＦ２＝ＣＦＯＣＦ２ＣＦ３、
ＣＦ２＝ＣＦＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、
ＣＦ２＝ＣＦＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、
ＣＦ２＝ＣＦＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）ＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、
ＣＦ２＝ＣＦＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）ＯＣＦ２ＣＦ２ＳＯ２Ｆ、
ＣＦ２＝ＣＦＯＣＦ２ＣＦＣＦ２ＣＯＮＨ２、
ＣＦ２＝ＣＦＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＦ２ＣＨＦＯＣＦ３、
ＣＦ２＝ＣＦＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＦ２ＣＨＦＯＣＦ２ＣＦ３、
ＣＦ２＝ＣＦＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＦ２ＣＨＦＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、
ＣＦ２＝ＣＦＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＦ２ＣＨＦＯＣＦ３、
ＣＦ２＝ＣＦＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＦ２ＣＨＦＯＣＦ２ＣＦ３、
ＣＦ２＝ＣＦＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＦ２ＣＨＦＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、
ＣＦ２＝ＣＦＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ３、
ＣＦ２＝ＣＦＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ２ＣＨ３、
ＣＦ２＝ＣＦＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、
ＣＦ２＝ＣＦＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、
ＣＦ２＝ＣＦＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、
ＣＦ２＝ＣＦＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、
ＣＦ２＝ＣＦＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ３、
ＣＦ２＝ＣＦＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ２ＣＨ３、
ＣＦ２＝ＣＦＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、
ＣＦ２＝ＣＦＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、
ＣＦ２＝ＣＦＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、
ＣＦ２＝ＣＦＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、
ＣＦ２＝ＣＦＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ３、
ＣＦ２＝ＣＦＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ２ＣＨ３、
ＣＦ２＝ＣＦＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、
ＣＦ２＝ＣＦＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、
ＣＦ２＝ＣＦＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、
ＣＦ２＝ＣＦＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、
ＣＦ２＝ＣＦＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ３、
ＣＦ２＝ＣＦＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ２ＣＨ３、
ＣＦ２＝ＣＦＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、
ＣＦ２＝ＣＦＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、
ＣＦ２＝ＣＦＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、
ＣＦ２＝ＣＦＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、
ＣＦ２＝ＣＦＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨ、
ＣＦ２＝ＣＦＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＯＯＣＨ３、
ＣＦ２＝ＣＦＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＯＮＨＣＨ３、
ＣＦ２＝ＣＦＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＯＮＨ２、
ＣＦ２＝ＣＦＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＳＯ２Ｆ、
ＣＦ２＝ＣＦＯＣＦ２Ｃ（ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＳＯ２Ｆ）ＦＯＣＦ２ＣＦ２ＳＯ２Ｆ、
ＣＦ２＝ＣＦＯＣＦ２ＣＦ２ＳＯ２Ｆ、
ＣＦ２＝ＣＦＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＳＯ２Ｆ、
ＣＦ２＝ＣＦ−Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−ＯＨ、
ＣＦ２＝ＣＦ−Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、
ＣＦ２＝ＣＦ−Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ３、
ＣＦ２＝ＣＦ−Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、
ＣＦ２＝ＣＦ−Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２−ＳＯ２Ｆ、
ＣＦ２＝ＣＦ−Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２−Ｆ、
ＣＦ２＝ＣＦ−Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２−Ｃｌ、
ＣＦ２＝ＣＦ−Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２−Ｂｒ、
ＣＦ２＝ＣＦ−Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２−Ｉ、
ＣＦ２＝ＣＦ−Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−ＯＣＨ３、
ＣＦ２＝ＣＦ−Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２−Ｃ（Ｏ）Ｆ、
ＣＦ２＝ＣＦ−Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＨＦＣＦ２−ＯＣＨ３。
【０２０４】
Ｒ１２のペルフルオロアルキル基の炭素数は、含フッ素化合物（Ａ）を製造しやすい点から、１〜１０が好ましく、１〜８がより好ましく、１〜６が特に好ましい。ただし、炭素−炭素原子間に−Ｏ−を有する場合のペルフルオロアルキル基の炭素数の下限値は２である。
Ｒ１２のハロゲン原子としては、含フッ素化合物（Ａ）を製造しやすい点から、フッ素原子又は塩素原子が好ましい。
Ｒ１２としては、例えば、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ３、−ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２ＣＦ３が挙げられる。
化合物（１２）としては、例えば、ＣＦ２＝ＣＦ２、ＣＦ２＝ＣＦ−ＣＦ３、ＣＦ２＝ＣＦ−ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ２＝ＣＦ−ＣＦ（ＣＦ３）２が挙げられる。
【０２０５】
Ｒ１４又はＲ１５のアルキル基の炭素数は、含フッ素化合物Ａを製造しやすい点から、１〜１０が好ましく、１〜８がより好ましく、１〜６が特に好ましい。
Ｘ１としては、含フッ素化合物（Ａ）を製造しやすい点から、フッ素原子又は塩素原子が好ましい。
【０２０６】
化合物（２１）は、例えば、反応容器に化合物（１１）及び化合物（１２）を仕込み、加熱することによって製造できる。
反応容器としては、例えば、金属（ステンレス鋼等）製の容器が挙げられる。
反応温度は、例えば、１５０〜２５０℃である。
反応時間は、例えば、５０〜３００時間である。
反応圧力は、例えば、大気圧以上２．０ＭＰａ（ゲージ）以下であり、０．２ＭＰａ以下が好ましい。
【０２０７】
含フッ素化合物（Ａ）の製造方法の第２の態様としては、化合物（１１）と化合物（１３）とを反応させて化合物（２２）を得る方法が挙げられる。
【０２０８】
【化７０】
2020162371.tif 000071
【０２０９】
ただし、Ｒ１３は、フルオロアルキレン基、フルオロアルキレン基の両末端に−Ｏ−を有する基、又は炭素数２以上のフルオロアルキレン基の炭素−炭素原子間に−Ｏ−を有する基である。Ｒ１３以外の符号は、式（１１）における符号と同じであり、好ましい形態も同様である。式（２２）中に複数あるＲ１１、ｑ及びＥは、各々同一であっても異なっていてもよい。化合物（１１）が単一の化合物の場合、得られる化合物（２２）は、式（２２）中に複数あるＲ１１、Ｅ及びｑがいずれも同一の化合物が得られる。一方、化合物（１１）が複数の化合物の組み合わせの場合、得られる化合物（２２）は、式（２２）中に複数あるＲ１１、Ｅ及びｑのうち少なくとも一つが異なる化合物を含む。
【０２１０】
Ｒ１３のフルオロアルキレン基の炭素数は、含フッ素化合物（Ａ）を製造しやすい点から、０〜１０が好ましく、１〜８がより好ましく、１〜６が特に好ましい。ただし、炭素−炭素原子間に−Ｏ−を有する場合のフルオロアルキレン基の炭素数の下限値は２である。
Ｒ１３としては、例えば、−ＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＨ２ＣＦ２−、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−、−ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２−が挙げられる。
【０２１１】
化合物（１３）としては、例えば、ＣＦ２＝ＣＦ−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ＣＦ＝ＣＦ２、ＣＦ２＝ＣＦ−ＯＣＦ２−ＣＦ＝ＣＦ２、ＣＦ２＝ＣＦ−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ＣＦ＝ＣＦ２、ＣＦ２＝ＣＦＯＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ＝ＣＦ２、ＣＦ２＝ＣＦＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ＝ＣＦ２、ＣＦ２＝ＣＦＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ＝ＣＦ２、ＣＦ２＝ＣＦＯＣＦ２ＯＣＦ２ＯＣＦ＝ＣＦ２、ＣＦ２＝ＣＦＯＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ＝ＣＦ２、ＣＦ２＝ＣＦＯＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ＝ＣＦ２が挙げられる。
化合物（２２）は、化合物（２１）と同様にして製造できる。
【０２１２】
含フッ素化合物（Ａ）の製造方法の第３の態様としては、化合物（１１）同士を反応させて化合物（２３）を得る方法が挙げられる。
【０２１３】
【化７１】
2020162371.tif 000072
【０２１４】
ただし、式（２３）中の符号は、式（１１）における符号と同じであり、好ましい形態も同様である。
化合物（２３）は、化合物（２１）と同様にして製造できる。なお、化合物（１１）は単一の化合物であってもよく、式（１１）に該当する複数の化合物の組み合わせであってもよい。化合物（１１）が単一の化合物の場合、得られる化合物（２３）は、式（２３）中に複数あるＲ１１、Ｅ及びｑがいずれも同一の化合物が得られる。一方、化合物（１１）が複数の化合物の組み合わせの場合、得られる化合物（２３）は、式（２３）中に複数あるＲ１１、Ｅ及びｑのうち少なくとも一つが異なる化合物を含む。
【０２１５】
含フッ素化合物（Ａ）の製造方法の第４の態様としては、化合物（１３）同士を反応させて化合物（２４）を得る方法が挙げられる。
【０２１６】
【化７２】
2020162371.tif 000073
【０２１７】
ただし、ｒは、１以上の整数である。ｒ以外の符号は、式（１３）における符号と同じであり、好ましい形態も同様である。ｒは、１〜１００の整数が好ましく、２〜２０の整数が特に好ましい。
化合物（２４）は、化合物（２１）と同様にして製造できる。なお、化合物（１３）は単一の化合物であってもよく、式（１３）に該当する複数の化合物の組み合わせであってもよい。化合物（１３）が単一の化合物の場合、得られる化合物（２４）は、式（２４）中に複数あるＲ１３が同一の化合物が得られる。一方、化合物（１３）が複数の化合物の組み合わせの場合、得られる化合物（２４）は、式（２４）中に複数あるＲ１３が異なる化合物を含む。
【０２１８】
含フッ素化合物（Ａ）の製造方法の第５の態様としては、化合物（１１）と化合物（１３）とを反応させて化合物（２５）を得る方法が挙げられる。
【０２１９】
【化７３】
2020162371.tif 000074
ただし、式（２５）中の符号は、式（１１）、式（１３）及び（式２４）における符号と同じであり、好ましい形態も同様である。
化合物（２５）は、化合物（２１）と同様にして製造できる。
【０２２０】
含フッ素化合物（Ａ）の製造方法の第６の態様としては、化合物（１２）同士を反応させて化合物（２６）を得る方法が挙げられる。
【０２２１】
【化７４】
2020162371.tif 000075
ただし、式（２６）中の符号は、式（１２）における符号と同じであり、好ましい形態も同様である。
化合物（２６）は、化合物（２１）と同様にして製造できる。なお、化合物（１２）は単一の化合物であってもよく、式（１２）に該当する複数の化合物の組み合わせであってもよい。化合物（１２）が単一の化合物の場合、得られる化合物（２６）は、式（２６）中に複数あるＲ１２が同一の化合物が得られる。一方、化合物（１２）が複数の化合物の組み合わせの場合、得られる化合物（２３）は、式（２３）中に複数あるＲ１２が異なる化合物を含む。
【０２２２】
含フッ素化合物（Ａ）の製造方法の第７の態様としては、化合物（１２）と化合物（１３）とを反応させて化合物（２７）を得る方法が挙げられる。
【０２２３】
【化７５】
2020162371.tif 000076
ただし、ｒ２は、１以上の整数である。ｒ２以外の符号は、式（１２）及び式（１３）における符号と同じであり、好ましい形態も同様である。ｒ２は、１〜１００の整数が好ましく、２〜２０の整数が特に好ましい。
化合物（２７）は、化合物（２１）と同様にして製造できる。
【０２２４】
［含フッ素化合物含有組成物］
本発明の含フッ素化合物含有組成物（以下、「本組成物」とも記す。）は、本化合物である含フッ素エーテル化合物の１種以上と、本化合物以外の他の含フッ素エーテル化合物とを含む。本組成物は本化合物として、例えば、化合物（１Ａ）と化合物（１Ｂ）の両方を含んでいてもよい。なお、本組成物は、後述する液状媒体を含まない。
【０２２５】
他の含フッ素エーテル化合物としては、不可避的に含まれる化合物、用途等に応じて組み合わせて用いる化合物の両方が挙げられる。
【０２２６】
本化合物と組み合わせて用いる化合物としては、公知の含フッ素エーテル化合物、含フッ素オイルが挙げられる。
【０２２７】
含フッ素オイルとしては、例えば、ポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）、エチレン−クロロトリフルオロエチレン共重合体（ＥＣＴＦＥ）、ポリフッ化ビニリデン（ＰＶＤＦ）、ポリフッ化ビニル（ＰＶＦ）、ポリクロロトリフルオロエチレン（ＰＣＴＦＥ）が挙げられる。
【０２２８】
また、公知の含フッ素エーテル化合物としては、例えば、表面処理剤として市販されている含フッ素エーテル化合物が挙げられる。本組成物が公知の含フッ素エーテル化合物を含む場合、本化合物の特性を補う等の新たな作用効果が発揮される場合がある。
公知の含フッ素エーテル化合物としては、例えば、下記の文献に記載のものが挙げられる。
日本特開平１１−０２９５８５号公報に記載のパーフルオロポリエーテル変性アミノシラン、
日本特許第２８７４７１５号公報に記載のケイ素含有有機含フッ素ポリマー、
日本特開２０００−１４４０９７号公報に記載の有機ケイ素化合物、
日本特開２０００−３２７７７２号公報に記載のパーフルオロポリエーテル変性アミノシラン、
日本特表２００２−５０６８８７号公報に記載のフッ素化シロキサン、
日本特表２００８−５３４６９６号公報に記載の有機シリコーン化合物、
日本特許第４１３８９３６号公報に記載のフッ素化変性水素含有重合体、
米国特許出願公開第２０１０／０１２９６７２号明細書、国際公開第２０１４／１２６０６４号、日本特開２０１４−０７０１６３号公報に記載の化合物、
国際公開第２０１１／０６００４７号、国際公開第２０１１／０５９４３０号に記載のオルガノシリコン化合物、
国際公開第２０１２／０６４６４９号に記載の含フッ素オルガノシラン化合物、
日本特開２０１２−７２２７２号公報に記載のフルオロオキシアルキレン基含有ポリマー、
国際公開第２０１３／０４２７３２号、国際公開第２０１３／１２１９８４号、国際公開第２０１３／１２１９８５号、国際公開第２０１３／１２１９８６号、国際公開第２０１４／１６３００４号、日本特開２０１４−０８０４７３号公報、国際公開第２０１５／０８７９０２号、国際公開第２０１７／０３８８３０号、国際公開第２０１７／０３８８３２号、国際公開第２０１７／１８７７７５号に記載の含フッ素エーテル化合物、
日本特開２０１４−２１８６３９号公報、国際公開第２０１７／０２２４３７号、国際公開第２０１８／０７９７４３号、国際公開第２０１８／１４３４３３号に記載のパーフルオロ（ポリ）エーテル含有シラン化合物、
日本特開２０１５−１９９９０６号公報、日本特開２０１６−２０４６５６号公報、日本特開２０１６−２１０８５４号公報、日本特開２０１６−２２２８５９号公報に記載のフルオロポリエーテル基含有ポリマー変性シラン
国際公開第２０１８／２１６６３０号、国際公開第２０１９／０３９２２６号、国際公開第２０１９／０３９３４１号、国際公開第２０１９／０３９１８６号、国際公開第２０１９／０４４４７９号、日本特開２０１９−４４１５８号公報、国際公開第２０１９／０４４４７９号、国際公開第２０１９／１６３２８２号に記載の含フッ素エーテル化合物。
また、含フッ素化合物の市販品としては、信越化学工業社製のＫＹ−１００シリーズ（ＫＹ−１７８、ＫＹ−１８５、ＫＹ−１９５等）、ＡＧＣ社製のＡｆｌｕｉｄ（登録商標）Ｓ５５０、ダイキン工業社製のオプツール（登録商標）ＤＳＸ、オプツール（登録商標）ＡＥＳ、オプツール（登録商標）ＵＦ５０３、オプツール（登録商標）ＵＤ５０９等が挙げられる。
【０２２９】
本組成物において、本化合物に公知の含フッ素エーテル化合物を組み合わせる場合、含有比率は用途等に応じて、適宜調整すればよい。本組成物中の本化合物の含有割合は、中でも、１０〜９０質量％が好ましく、２０〜８０質量％がより好ましく、２５〜７５質量％がさらに好ましい。上記範囲とすることで、本化合物の特性を十分に発揮するとともに、組み合わせて用いる含フッ素エーテル化合物の特性も十分に得られる。
【０２３０】
不可避的に含まれる化合物としては、本化合物の製造工程で副生する含フッ素エーテル化合物（以下、「副生含フッ素エーテル化合物」とも記す。）が挙げられる。
副生含フッ素エーテル化合物としては、例えば、未反応の含フッ素化合物（例えば、化合物（２Ａ）又は化合物（２Ｂ））、本化合物の製造におけるヒドロシリル化の際にアリル基の一部がインナーオレフィンに異性化した含フッ素エーテル化合物が挙げられる。
【０２３１】
本組成物が副生含フッ素エーテル化合物を含む場合、当該副生含フッ素エーテル化合物は精製により除去することも可能であるが、本化合物の特性を十分に発揮できる範囲で、本組成物中に含有していてもよい。これにより、副生含フッ素エーテル化合物の精製工程を簡略化することができる。
公知の含フッ素エーテル化合物を組み合わせない場合、本組成物中の本化合物の含有量は、本組成物のうち、６０質量％以上１００質量％未満が好ましく、７０質量％以上１００質量％未満がより好ましく、８０質量％以上１００質量％未満が特に好ましい。
副生含フッ素エーテル化合物の含有量は、本組成物のうち、０質量％超４０質量％以下が好ましく、０質量％超３０質量％以下がより好ましく、０質量％超２０質量％以下が特に好ましい。
本化合物の含有量及び副生含フッ素エーテル化合物の含有量が前記範囲内であれば、表面層の初期の撥水撥油性、耐摩擦性、指紋汚れ除去性、耐光性及び耐薬品性がさらに優れる。
【０２３２】
また、不可避的に含まれる化合物として、加水分解性シリル基の加水分解と縮合反応を促進する酸触媒や塩基性触媒等の添加剤が挙げられる。酸触媒としては、例えば、塩酸、硝酸、酢酸、硫酸、燐酸、スルホン酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸が挙げられる。塩基性触媒としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、アンモニアが挙げられる。
これらの含有量は、本組成物のうち、０〜９．９９９質量％が好ましく、０〜０．９９質量％が特に好ましい。
【０２３３】
［コーティング液］
本発明のコーティング液（以下、「本コーティング液」とも記す。）は、本化合物又は本組成物と液状媒体とを含む。本コーティング液は、溶液であっても分散液であってもよい。
【０２３４】
液状媒体としては、有機溶媒が好ましい。有機溶媒は、含フッ素有機溶媒でも非フッ素有機溶媒でもよく、両溶媒を含んでもよい。
含フッ素有機溶媒としては、例えば、フッ素化アルカン、フッ素化芳香族化合物、フルオロアルキルエーテル、フッ素化アルキルアミン、フルオロアルコールが挙げられる。
フッ素化アルカンとしては、炭素数４〜８の化合物が好ましい。市販品としては、例えば、Ｃ６Ｆ１３Ｈ（ＡＧＣ社製、アサヒクリン（登録商標）ＡＣ−２０００）、Ｃ６Ｆ１３Ｃ２Ｈ５（ＡＧＣ社製、アサヒクリン（登録商標）ＡＣ−６０００）、Ｃ２Ｆ５ＣＨＦＣＨＦＣＦ３（ケマーズ社製、バートレル（登録商標）ＸＦ）が挙げられる。
フッ素化芳香族化合物としては、例えば、ヘキサフルオロベンゼン、トリフルオロメチルベンゼン、ペルフルオロトルエン、ビス（トリフルオロメチル）ベンゼンが挙げられる。
フルオロアルキルエーテルとしては、炭素数４〜１２の化合物が好ましい。市販品としては、例えば、ＣＦ３ＣＨ２ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ（ＡＧＣ社製、アサヒクリン（登録商標）ＡＥ−３０００）、Ｃ４Ｆ９ＯＣＨ３（３Ｍ社製、ノベック（登録商標）７１００）、Ｃ４Ｆ９ＯＣ２Ｈ５（３Ｍ社製、ノベック（登録商標）７２００）、Ｃ２Ｆ５ＣＦ（ＯＣＨ３）Ｃ３Ｆ７（３Ｍ社製、ノベック（登録商標）７３００）が挙げられる。
フッ素化アルキルアミンとしては、例えば、ペルフルオロトリプロピルアミン、ペルフルオロトリブチルアミンが挙げられる。
フルオロアルコールとしては、例えば、２，２，３，３−テトラフルオロプロパノール、２，２，２−トリフルオロエタノール、ヘキサフルオロイソプロパノールが挙げられる。
非フッ素有機溶媒としては、水素原子及び炭素原子のみからなる化合物と、水素原子、炭素原子及び酸素原子のみからなる化合物が好ましく、炭化水素、アルコール、ケトン、エーテル、エステルが挙げられる。
液状媒体は、２種以上を混合した混合媒体であってもよい。
【０２３５】
本化合物又は本組成物の含有量は、本コーティング液のうち、０．００１〜１０質量％が好ましく、０．０１〜１質量％が特に好ましい。
液状媒体の含有量は、本コーティング液のうち、９０〜９９．９９９質量％が好ましく、９９〜９９．９９質量％が特に好ましい。
【０２３６】
［物品］
本発明の物品（以下、「本物品」とも記す。）は、本化合物又は本組成物から形成された表面層を基材の表面に有する。表面層は、基材の表面の一部に形成されてもよく、基材のすべての表面に形成されてもよい。表面層は、基材の表面に膜状に拡がってもよく、ドット状に点在してもよい。
シリル基を有する本化合物を用いる場合、表面層は、本化合物を、本化合物の加水分解性シリル基の一部又は全部が加水分解反応し、かつシラノール基が脱水縮合反応した状態で含む。
【０２３７】
表面層の厚さは、１〜１００ｎｍが好ましく、１〜５０ｎｍが特に好ましい。表面層の厚さが１ｎｍ以上であれば、表面処理による効果が充分に得られやすい。表面層の厚さが１００ｎｍ以下であれば、利用効率が高い。表面層の厚さは、薄膜解析用Ｘ線回折計（ＲＩＧＡＫＵ社製、ＡＴＸ−Ｇ）を用いて、Ｘ線反射率法によって反射Ｘ線の干渉パターンを得て、干渉パターンの振動周期から算出できる。
【０２３８】
基材としては、撥水撥油性の付与が求められている基材が挙げられる。例えば、他の物品（例えばスタイラス）や人の手指を接触させて使用することがある基材、操作時に人の手指で持つことがある基材、他の物品（例えば載置台）の上に置くことがある基材が挙げられる。
基材の材料としては、金属、樹脂、ガラス、サファイア、セラミック、石、これらの複合材料が挙げられる。ガラスは化学強化されていてもよい。基材の表面にはＳｉＯ２膜等の下地膜が形成されていてもよい。
基材としては、タッチパネル用基材、ディスプレイ用基材及びメガネレンズが好適であり、タッチパネル用基材が特に好適である。タッチパネル用基材の材料としては、ガラス及び透明樹脂が好ましい。
また、基材としては、携帯電話（例えばスマートフォン）、携帯情報端末（例えばタブレット端末）、ゲーム機、リモコン等の機器における外装部分（表示部を除く）に使用する、ガラス及び樹脂フィルムも好ましい。
【０２３９】
［物品の製造方法］
本物品は、例えば、下記の方法で製造できる。
・本化合物又は本組成物を用いたドライコーティング法によって基材の表面を処理して、化合物（１Ａ）もしくは化合物（１Ｂ）又は本組成物から形成された表面層を基材の表面に形成する方法。
・ウェットコーティング法によって本コーティング液を基材の表面に塗布し、乾燥させて、本化合物又は本組成物から形成された表面層を基材の表面に形成する方法。
【０２４０】
ドライコーティング法としては、真空蒸着、ＣＶＤ、スパッタリング等の手法が挙げられる。ドライコーティング法としては、本化合物の分解を抑える点、及び装置の簡便さの点から、真空蒸着法が好ましい。真空蒸着時には、鉄、鋼等の金属多孔体に本化合物又は本組成物を含浸させたペレット状物質を用いてもよい。本コーティング液を鉄、鋼等の金属多孔体に含浸させ、液状媒体を乾燥させて、本化合物又は本組成物が含浸したペレット状物質を用いてもよい。
【０２４１】
ウェットコーティング法としては、例えば、スピンコート法、ワイプコート法、スプレーコート法、スキージーコート法、ディップコート法、ダイコート法、インクジェット法、フローコート法、ロールコート法、キャスト法、ラングミュア・ブロジェット法、グラビアコート法が挙げられる。
【実施例】
【０２４２】
以下に実施例を用いて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。以下において「％」は特に断りのない限り「質量％」である。なお、例１〜４、７〜１０、１３〜１６は反応性シリル基を有する本化合物に関する実施例であり、例５、６、１１、１２は比較例である。
より詳細には、例１−３〜例１−８、例２−２〜例２−７、例３−２〜例３−７、例４−１〜例４−６、例１４−２〜例１４−７、例１５−２〜例１５−７は本発明にかかる含フッ素エーテル化合物の合成方法を示す実施例である。【０２４３】
［例１］
（例１−１）
国際公開第２０１３−１２１９８４号の実施例の例１−１に記載の方法にしたがって化合物（１１−１）を得た。
ＣＦ２＝ＣＦ−Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−ＯＨ  （１１−１）【０２４４】
（例１−２）
１００ｍＬの金属製反応器に、例１−１で得た化合物（１１−１）の１０ｇを入れ、１７５℃で２００時間撹拌した。得られた有機相を濃縮し、化合物（２３−１）の６ｇを得た。【０２４５】
【化７６】
2020162371.tif 000077
【０２４６】
化合物（２３−１）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：テトラメチルシラン（ＴＭＳ））  δ（ｐｐｍ）：４．１（４Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−８０（２Ｆ）、−８５（２Ｆ）、−１２３（４Ｆ）、−１２６（４Ｆ）、−１２８（２Ｆ）、−１３１（２Ｆ）、−１３７（１Ｆ）、−１３９（１Ｆ）。【０２４７】
（例１−３）
２００ｍＬのナスフラスコに、例１−２で得た化合物（２３−１）の５ｇ、炭酸カリウムの１．２ｇを入れ、１２０℃で撹拌し、化合物（１１−１）の２５ｇを加えて１２０℃で２時間撹拌した。ナスフラスコ内を２５℃にし、ＡＣ−２０００及び塩酸をそれぞれ３０ｇ入れ、分液し、有機相を濃縮した。得られた反応粗液をカラムクロマトグラフィにて精製し、化合物（４−１）の２１ｇを得た。【０２４８】
【化７７】
2020162371.tif 000078
【０２４９】
化合物（４−１）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：６．０（１０Ｈ）、４．６（２０Ｈ）、４．１（４Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−８０（２Ｆ）、−８５（２２Ｆ）、−９１（２０Ｆ）、−１２０（２０Ｆ）、−１２３（４Ｆ）、−１２６（２４Ｆ）、−１２８（２Ｆ）、−１３１（２Ｆ）、−１３７（１Ｆ）、−１３９（１Ｆ）、−１４４（１０Ｆ）。
ｘ１＋ｘ２の平均値：１０。【０２５０】
（例１−４）
５０ｍＬのナスフラスコに、例１−３で得た化合物（４−１）の２０ｇ、フッ化ナトリウムの粉末７．１ｇ、ＡＣ−２０００の２０ｇ、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ（ＣＦ３）ＣＯＦの２０ｇを加えた。窒素雰囲気下、５０℃で２４時間撹拌した。ナスフラスコ内を２５℃にした後、ろ過でフッ化ナトリウム粉末を除去した。過剰のＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ（ＣＦ３）ＣＯＦとＡＣ−２０００を減圧留去し、化合物（４−２）の２４ｇを得た。【０２５１】
【化７８】
2020162371.tif 000079
【０２５２】
化合物（４−２）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：６．０（１０Ｈ）、５．０（４Ｈ）、４．６（２０Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−７９（４Ｆ）、−８０（２Ｆ）、−８１（６Ｆ）、−８２（６Ｆ）、−８５（２２Ｆ）、−９１（２０Ｆ）、−１１９（４Ｆ）、−１２０（２０Ｆ）、−１２６（２４Ｆ）、−１２８（２Ｆ）、−１２９（４Ｆ）、−１３１（２Ｆ）、−１３１（２Ｆ）、−１３７（１Ｆ）、−１３９（１Ｆ）、−１４４（１０Ｆ）。
ｘ１＋ｘ２の平均値：１０。【０２５３】
（例１−５）
５００ｍＬの金属製反応器に、ＣｌＣＦ２ＣＦＣｌＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２Ｃｌ（以下、「ＣＦＥ−４１９」と記す。）の２５０ｍＬを入れ、窒素ガスをバブリングした後、窒素ガスで希釈された２０体積％のフッ素ガスをバブリングした。例１−４で得た化合物（４−２）のＣＦＥ−４１９溶液（濃度：１０％、化合物（４−２）：２０ｇ）を３時間かけて投入した。フッ素ガスの導入速度（ｍｏｌ／時間）と化合物（４−２）中の水素原子の導入速度（ｍｏｌ／時間）との比は２：１になるように制御した。化合物（４−２）の投入が終わった後、ベンゼンのＣＦＥ−４１９溶液（濃度：０．１％、ベンゼン：０．１ｇ）を断続的に投入した。ベンゼンの投入が終わった後、フッ素ガスをバブリングし、最後に窒素ガスで反応器内を充分に置換した。溶媒を留去し、化合物（４−３）の２１ｇを得た。【０２５４】
【化７９】
2020162371.tif 000080
【０２５５】
化合物（４−３）のＮＭＲスペクトル；
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−７９（４Ｆ）、−８０（２Ｆ）、−８１（６Ｆ）、−８２（６Ｆ）、−８３（４６Ｆ）、−８７（４０Ｆ）、−１２４（４８Ｆ）、−１２８（２Ｆ）、−１２９（４Ｆ）、−１３１（２Ｆ）、−１３１（２Ｆ）、−１３７（１Ｆ）、−１３９（１Ｆ）。
ｘ１＋ｘ２の平均値：１０。【０２５６】
（例１−６）
５０ｍＬのナスフラスコに、例１−５で得た化合物（４−３）の２０ｇ、フッ化ナトリウムの１．８ｇ、ＡＣ−２０００の２０ｍＬを入れ氷浴中で撹拌した。メタノールの１．４ｇを入れ、２５℃で１時間撹拌した。ろ過した後、ろ液をカラムクロマトグラフィにて精製した。化合物（４−４）の１４ｇを得た。【０２５７】
【化８０】
2020162371.tif 000081
【０２５８】
化合物（４−４）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：４．２（６Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−８０（２Ｆ）、−８３（４２Ｆ）、−８７（４０Ｆ）、−１１９（４Ｆ）、−１２４（４４Ｆ）、−１２８（２Ｆ）、−１３１（２Ｆ）、−１３７（１Ｆ）、−１３９（１Ｆ）。
ｘ１＋ｘ２の平均値：１０。【０２５９】
（例１−７）
５０ｍＬのナスフラスコに、例１−６で得た化合物（４−４）の１２ｇ、Ｈ２ＮＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３の１．５ｇ、ＡＣ−２０００の１２ｍＬを入れ、０℃で２４時間撹拌した。反応粗液をカラムクロマトグラフィにて精製した。化合物（２−１）の９ｇを得た。【０２６０】
【化８１】
2020162371.tif 000082
【０２６１】
化合物（２−１）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：６．１（６Ｈ）、５．２（１２Ｈ）、３．４（４Ｈ）、２．１（１２Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−８０（２Ｆ）、−８３（４２Ｆ）、−８７（４０Ｆ）、−１２０（４Ｆ）、−１２４（４４Ｆ）、−１２８（２Ｆ）、−１３１（２Ｆ）、−１３７（１Ｆ）、−１３９（１Ｆ）。
ｘ１＋ｘ２の平均値：１０。【０２６２】
（例１−８）
５０ｍＬのナスフラスコに、例１−７で得た化合物（２−１）の１ｇ、トリメトキシシランの０．２１ｇ、アニリンの０．００１ｇ、ＡＣ−６０００の１．０ｇ、白金／１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン錯体の０．００３３ｇを入れ、２５℃で一晩撹拌した。溶媒等を減圧留去し、化合物（１−１）の１．２ｇを得た。【０２６３】
【化８２】
2020162371.tif 000083
【０２６４】
化合物（１−１）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：３．６（５４Ｈ）、３．４（４Ｈ）、１．３（２４Ｈ）、０．９（１２Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−８０（２Ｆ）、−８３（４２Ｆ）、−８７（４０Ｆ）、−１２０（４Ｆ）、−１２４（４４Ｆ）、−１２８（２Ｆ）、−１３１（２Ｆ）、−１３７（１Ｆ）、−１３９（１Ｆ）。
ｘ１＋ｘ２の平均値：１０。【０２６５】
［例２］
（例２−１）
１００ｍＬの金属製反応器に、例１−１で得た化合物（１１−１）の２０ｇを入れ、ＣＦ２＝ＣＦ２の７．２ｇを入れ、１８０℃で３００時間撹拌した。得られた有機相を濃縮し、化合物（２１−１）の８ｇを得た。【０２６６】
【化８３】
2020162371.tif 000084
【０２６７】
化合物（２１−１）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：４．１（２Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−８０（２Ｆ）、−１２３（２Ｆ）、−１２６（２Ｆ）、−１２８（２Ｆ）、−１３０（４Ｆ）、−１３７（１Ｆ）。【０２６８】
（例２−２）
化合物（２３−１）を例２−１で得た化合物（２１−１）の３．４ｇに変更し、炭酸カリウムを０．６ｇに変更した以外は、例１−３と同様にして、化合物（４−５）の２０ｇを得た。【０２６９】
【化８４】
2020162371.tif 000085
【０２７０】
化合物（４−５）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：６．０（１０Ｈ）、４．６（２０Ｈ）、４．１（２Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−８０（２Ｆ）、−８５（２０Ｆ）、−９１（２０Ｆ）、−１２０（２０Ｆ）、−１２３（２Ｆ）、−１２６（２２Ｆ）、−１２８（２Ｆ）、−１３０（４Ｆ）、−１３７（１Ｆ）、−１４４（１０Ｆ）。
ｘの平均値：１０。【０２７１】
（例２−３）
化合物（４−１）を例２−２で得た化合物（４−５）の１６ｇに変更し、フッ化ナトリウムの粉末を３．５ｇに変更し、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ（ＣＦ３）ＣＯＦを１０ｇに変更した以外は、例１−４と同様にして、化合物（４−６）の１８ｇを得た。【０２７２】
【化８５】
2020162371.tif 000086
【０２７３】
化合物（４−６）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：６．０（１０Ｈ）、５．０（２Ｈ）、４．６（２０Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−７９（２Ｆ）、−８０（２Ｆ）、−８１（３Ｆ）、−８２（３Ｆ）、−８５（２０Ｆ）、−９１（２０Ｆ）、−１１９（２Ｆ）、−１２０（２０Ｆ）、−１２６（２２Ｆ）、−１２８（２Ｆ）、−１２９（２Ｆ）、−１３０（４Ｆ）、−１３１（１Ｆ）、−１３７（１Ｆ）、−１４４（１０Ｆ）。
ｘの平均値：１０。【０２７４】
（例２−４）
化合物（４−２）を例２−３で得た化合物（４−６）の１８ｇに変更した以外は、例１−５と同様にして、化合物（４−７）の１９ｇを得た。【０２７５】
【化８６】
2020162371.tif 000087
【０２７６】
化合物（４−７）のＮＭＲスペクトル；
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−７９（２Ｆ）、−８０（２Ｆ）、−８１（３Ｆ）、−８２（３Ｆ）、−８３（４２Ｆ）、−８７（４０Ｆ）、−１２４（４４Ｆ）、−１２８（２Ｆ）、−１２９（２Ｆ）、−１３０（４Ｆ）、−１３１（１Ｆ）、−１３７（１Ｆ）。
ｘの平均値：１０。【０２７７】
（例２−５）
化合物（４−３）を例２−４で得た化合物（４−７）の１９ｇに変更した以外は、例１−６と同様にして、化合物（４−８）の１４ｇを得た。【０２７８】
【化８７】
2020162371.tif 000088
【０２７９】
化合物（４−８）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：４．２（３Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−８０（２Ｆ）、−８３（４０Ｆ）、−８７（４０Ｆ）、−１１９（２Ｆ）、−１２４（４２Ｆ）、−１２８（２Ｆ）、−１３０（４Ｆ）、−１３７（１Ｆ）。
ｘの平均値：１０。【０２８０】
（例２−６）
化合物（４−４）を例２−５で得た化合物（４−８）の１４ｇに変更した以外は、例１−７と同様にして、化合物（２−２）の１０ｇを得た。【０２８１】
【化８８】
2020162371.tif 000089
【０２８２】
化合物（２−２）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：６．１（３Ｈ）、５．２（６Ｈ）、３．４（２Ｈ）、２．１（６Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−８０（２Ｆ）、−８３（４０Ｆ）、−８７（４０Ｆ）、−１２０（２Ｆ）、−１２４（４２Ｆ）、−１２８（２Ｆ）、−１３０（４Ｆ）、−１３７（１Ｆ）。
ｘの平均値：１０。【０２８３】
（例２−７）
化合物（２−１）を例２−６で得た化合物（２−２）の１ｇに変更した以外は、例１−８と同様にして、化合物（１−２）の１．１ｇを得た。【０２８４】
【化８９】
2020162371.tif 000090
【０２８５】
化合物（１−２）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：３．６（２７）、３．４（２Ｈ）、１．３（１２Ｈ）、０．９（６Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−８０（２Ｆ）、−８３（４０Ｆ）、−８７（４０Ｆ）、−１２０（２Ｆ）、−１２４（４２Ｆ）、−１２８（２Ｆ）、−１３０（４Ｆ）、−１３７（１Ｆ）。
ｘの平均値：１０。【０２８６】
［例３］
（例３−１）
５００ｍＬのナスフラスコに、ＣＦ２＝ＣＦＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ＝ＣＦ２の３９．４ｇ、メタノールの３．２ｇ、炭酸カリウムの１３．８ｇを入れ、４０℃で２時間撹拌した。塩酸を追加し、分液して得られた有機相を硫酸マグネシウムで脱水した。硫酸マグネシウムをろ別し、粗液を蒸留し、化合物（１１−２）の１７．０ｇを得た。【０２８７】
【化９０】
2020162371.tif 000091
【０２８８】
化合物（１１−２）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：６．０（１Ｈ）、３．４（３Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−８２（４Ｆ）、−９０（２Ｆ）、−１１４（１Ｆ）、−１２２（１Ｆ）、−１２４（４Ｆ）、−１３５（１Ｆ）、−１４４（１Ｆ）。【０２８９】
（例３−２）
２００ｍＬの金属製反応器に、例３−１で得た化合物（１１−２）の１５ｇを入れ、ＣＦ２＝ＣＦＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ＝ＣＦ２の１３８ｇを入れ、１６０℃で３００時間撹拌した。反応器内を２５℃にし、例１−１で得た化合物（１１−１）の９．８を入れ、１８０℃で１００時間撹拌した。反応器内を２５℃にし、得られた反応粗液をカラムクロマトグラフィにて精製し、化合物（４−９）の９．８ｇを得た。【０２９０】
【化９１】
2020162371.tif 000092
【０２９１】
化合物（４−９）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：６．０（１Ｈ）、４．０（２Ｈ）、３．４（３Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−８２（４４Ｆ）、−８５（２Ｆ）、−９０（２Ｆ）、−１２３（２Ｆ）、−１２４（４４Ｆ）、−１２６（２Ｆ）、−１２８（２２Ｆ）、−１３１（２２Ｆ）、−１３７（１１Ｆ）、−１３９（１１Ｆ）、−１４４（１Ｆ）。
ｘの平均値：１１。【０２９２】
（例３−３）
化合物（４−１）を例３−２で得た化合物（４−９）の９ｇに変更し、フッ化ナトリウムの粉末を０．４ｇに変更し、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ（ＣＦ３）ＣＯＦを３．２ｇに変更した以外は、例１−４と同様にして、化合物（４−１０）の１０ｇを得た。【０２９３】
【化９２】
2020162371.tif 000093
【０２９４】
化合物（４−１０）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：６．０（１Ｈ）、５．０（２Ｈ）、３．４（３Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−７９（２Ｆ）、−８１（３Ｆ）、−８２（４７Ｆ）、−８５（２Ｆ）、−９０（２Ｆ）、−１１９（２Ｆ）、−１２４（４４Ｆ）、−１２６（２Ｆ）、−１２８（２２Ｆ）、−１２９（２Ｆ）、−１３１（２３Ｆ）、−１３７（１１Ｆ）、−１３９（１１Ｆ）、−１４４（１Ｆ）。
ｘの平均値：１１。【０２９５】
（例３−４）
化合物（４−２）を例３−３で得た化合物（４−１０）の１０ｇに変更し、化合物（４−１０）のＣＦＥ−４１９溶液の投入時間を２時間に変更した以外は、例１−５と同様にして、化合物（４−１１）の９．２ｇを得た。【０２９６】
【化９３】
2020162371.tif 000094
【０２９７】
化合物（４−１１）のＮＭＲスペクトル；
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−５５（３Ｆ）、−７９（２Ｆ）、−８１（３Ｆ）、−８２（５１Ｆ）、−８７（４Ｆ）、−１２４（４８Ｆ）、−１２８（２２Ｆ）、−１２９（２Ｆ）、−１３１（２３Ｆ）、−１３７（１１Ｆ）、−１３９（１１Ｆ）。
ｘの平均値：１１。【０２９８】
（例３−５）
５０ｍＬのナスフラスコに、例３−４で得た化合物（４−１１）の９ｇ、フッ化ナトリウムの０．４ｇ、ＡＣ−２０００の１０ｍＬを入れ氷浴中で撹拌した。メタノールの０．３ｇを入れ、２５℃で１時間撹拌した。ろ過した後、ろ液をカラムクロマトグラフィにて精製した。化合物（４−１２）の６．７ｇを得た。【０２９９】
【化９４】
2020162371.tif 000095
【０３００】
化合物（４−１２）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：４．２（３Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−５５（３Ｆ）、−８２（４６Ｆ）、−８７（４Ｆ）、−１１９（２Ｆ）、−１２４（４６Ｆ）、−１２８（２２Ｆ）、−１３１（２２Ｆ）、−１３７（１１Ｆ）、−１３９（１１Ｆ）。
ｘの平均値：１１。【０３０１】
（例３−６）
５０ｍＬのナスフラスコに、例３−５で得た化合物（４−１２）の６ｇ、Ｈ２ＮＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３の０．４ｇ、ＡＣ−２０００の６ｍＬを入れ、０℃で２４時間撹拌した。反応粗液をカラムクロマトグラフィにて精製した。化合物（２−３）の４．３ｇを得た。【０３０２】
【化９５】
2020162371.tif 000096
【０３０３】
化合物（２−３）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：６．１（３Ｈ）、５．２（１６Ｈ）、３．４（２Ｈ）、２．１（６Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−５５（３Ｆ）、−８２（４６Ｆ）、−８７（４Ｆ）、−１２０（２Ｆ）、−１２４（４６Ｆ）、−１２８（２２Ｆ）、−１３１（２２Ｆ）、−１３７（１１Ｆ）、−１３９（１１Ｆ）。
ｘの平均値：１１。【０３０４】
（例３−７）
化合物（２−１）を例３−６で得た化合物（２−３）の１ｇに変更した以外は、例１−８と同様にして、化合物（１−３）の１．２ｇを得た。【０３０５】
【化９６】
2020162371.tif 000097
【０３０６】
化合物（１−３）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：３．６（２７Ｈ）、３．４（２Ｈ）、１．３（１２Ｈ）、０．９（６Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−５５（３Ｆ）、−８２（４６Ｆ）、−８７（４Ｆ）、−１２０（２Ｆ）、−１２４（４６Ｆ）、−１２８（２２Ｆ）、−１３１（２２Ｆ）、−１３７（１１Ｆ）、−１３９（１１Ｆ）。
ｘの平均値：１１。【０３０７】
［例４］
（例４−１）
５００ｍＬの金属製反応器に、ＣＦ２＝ＣＦＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ＝ＣＦ２の３９４ｇを入れ、１８０℃で２００時間撹拌した。反応器内を２５℃にし、例１−１で得た化合物（１１−１）の５５．６ｇを入れ、１８０℃で１００時間撹拌した。反応器内を２５℃にし、得られた反応粗液をカラムクロマトグラフィにて精製し、化合物（４−１３）の４５．０ｇを得た。【０３０８】
【化９７】
2020162371.tif 000098
【０３０９】
化合物（４−１３）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：４．０（４Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−８２（４０Ｆ）、−８５（４Ｆ）、−１２３（４Ｆ）、−１２４（４０Ｆ）、−１２６（４Ｆ）、−１２８（２２Ｆ）、−１３１（２２Ｆ）、−１３７（１１Ｆ）、−１３９（１１Ｆ）。
ｘの平均値：１０。【０３１０】
（例４−２）
化合物（４−１）を例４−１で得た化合物（４−１３）の２０ｇに変更し、フッ化ナトリウムの粉末を１．７ｇに変更し、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ（ＣＦ３）ＣＯＦを１４．８ｇに変更した以外は、例１−４と同様にして、化合物（４−１４）の２２．８ｇを得た。【０３１１】
【化９８】
2020162371.tif 000099
【０３１２】
化合物（４−１４）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：５．０（４Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−７９（４Ｆ）、−８１（６Ｆ）、−８２（４６Ｆ）、−８５（４Ｆ）、−１１９（４Ｆ）、−１２４（４０Ｆ）、−１２６（４Ｆ）、−１２８（２２Ｆ）、−１２９（４Ｆ）、−１３１（２４Ｆ）、−１３７（１１Ｆ）、−１３９（１１Ｆ）。
ｘの平均値：１０。【０３１３】
（例４−３）
化合物（４−２）を例４−２で得た化合物（４−１４）の１９．３ｇに変更し、化合物（４−１４）のＣＦＥ−４１９溶液の投入時間を５時間に変更した以外は、例１−５と同様にして、化合物（４−１５）の１９．３ｇを得た。【０３１４】
【化９９】
2020162371.tif 000100
【０３１５】
化合物（４−１５）のＮＭＲスペクトル；
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−７９（４Ｆ）、−８１（６Ｆ）、−８２（５０Ｆ）、−１２４（４８Ｆ）、−１２８（２２Ｆ）、−１２９（４Ｆ）、−１３１（２４Ｆ）、−１３７（１１Ｆ）、−１３９（１１Ｆ）。
ｘの平均値：１０。【０３１６】
（例４−４）
５０ｍＬのナスフラスコに、例４−３で得た化合物（４−１５）の１９．３ｇ、フッ化ナトリウムの１．６ｇ、ＡＣ−２０００の２０ｍＬを入れ氷浴中で撹拌した。メタノールの１．２ｇを入れ、２５℃で１時間撹拌した。ろ過した後、ろ液をカラムクロマトグラフィにて精製した。化合物（４−１６）の１３．５ｇを得た。【０３１７】
【化１００】
2020162371.tif 000101
【０３１８】
化合物（４−１６）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：４．２（６Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−８２（４０Ｆ）、−１１９（４Ｆ）、−１２４（４４Ｆ）、−１２８（２２Ｆ）、−１３１（２２Ｆ）、−１３７（１１Ｆ）、−１３９（１１Ｆ）。
ｘの平均値：１０。【０３１９】
（例４−５）
５０ｍＬのナスフラスコに、例４−４で得た化合物（４−１６）の１０．０ｇ、Ｈ２ＮＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３の１．５ｇ、ＡＣ−２０００の１０ｍＬを入れ、０℃で２４時間撹拌した。反応粗液をカラムクロマトグラフィにて精製した。化合物（２−４）の７．４ｇを得た。【０３２０】
【化１０１】
2020162371.tif 000102
【０３２１】
化合物（２−４）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：６．１（６Ｈ）、５．２（３２Ｈ）、３．４（４Ｈ）、２．１（１２Ｈ）。  
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−８２（４０Ｆ）、−１２０（４Ｆ）、−１２４（４４Ｆ）、−１２８（２２Ｆ）、−１３１（２２Ｆ）、−１３７（１１Ｆ）、−１３９（１１Ｆ）。
ｘの平均値：１０。【０３２２】
（例４−６）
化合物（２−１）を例４−５で得た化合物（２−４）の１ｇに変更した以外は、例１−８と同様にして、化合物（１−４）の１．２ｇを得た。【０３２３】
【化１０２】
2020162371.tif 000103
【０３２４】
化合物（１−４）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：３．６（５４Ｈ）、３．４（４Ｈ）、１．３（２４Ｈ）、０．９（１２Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−８２（４０Ｆ）、−１２０（４Ｆ）、−１２４（４４Ｆ）、−１２８（２２Ｆ）、−１３１（２２Ｆ）、−１３７（１１Ｆ）、−１３９（１１Ｆ）。
ｘの平均値：１０。【０３２５】
［例５］
特許文献２の実施例１１に記載の方法にしたがって化合物（１０−１）を得た。ｘの平均値：１１。【０３２６】
【化１０３】
2020162371.tif 000104
【０３２７】
［例６］
（例６−１）
２００ｍＬのナスフラスコに、ＨＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨの１６．２ｇ、炭酸カリウムの１３．８ｇを入れ、１２０℃で撹拌し、例１−１で得た化合物（１１−１）の２７８ｇを加えて１２０℃で２時間撹拌した。ナスフラスコ内を２５℃にし、ＡＣ−２０００及び塩酸をそれぞれ５０ｇ入れ、分液し、有機相を濃縮した。得られた反応粗液をカラムクロマトグラフィにて精製し、化合物（５−１）の１１７．７ｇを得た。【０３２８】
【化１０４】
2020162371.tif 000105
【０３２９】
化合物（５−１）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：６．０（１２Ｈ）、４．６（２０Ｈ）、４．２（４Ｈ）、４．１（４Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−８５（２４Ｆ）、−９０（２４Ｆ）、−１２０（２０Ｆ）、−１２２（４Ｆ）、−１２３（４Ｆ）、−１２６（２４Ｆ）、−１４４（１２Ｆ）。
ｘ１＋ｘ２の平均値：１０。【０３３０】
（例６−２）
化合物（４−１）を例６−１で得た化合物（５−１）の２０ｇに変更し、フッ化ナトリウムの粉末を２．４ｇに変更し、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ（ＣＦ３）ＣＯＦを１８．８ｇに変更した以外は、例１−４と同様にして、化合物（５−２）の２４ｇを得た。【０３３１】
【化１０５】
2020162371.tif 000106
【０３３２】
化合物（５−２）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：６．０（１２Ｈ）、５．０（４Ｈ）、４．６（２０Ｈ）、４．２（４Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−７９（４Ｆ）、−８１（６Ｆ）、−８２（６Ｆ）、−８５（２４Ｆ）、−９０（２４Ｆ）、−１１９（４Ｆ）、−１２０（２０Ｆ）、−１２２（４Ｆ）、−１２６（２４Ｆ）、−１２９（４Ｆ）、−１３１（２Ｆ）、−１４４（１２Ｆ）。
ｘ１＋ｘ２の平均値：１０。【０３３３】
（例６−３）
化合物（４−２）を例６−２で得た化合物（５−２）の２４ｇに変更し、化合物（５−２）のＣＦＥ−４１９溶液の投入時間を６時間に変更した以外は、例１−５と同様にして、化合物（５−３）の２５．３ｇを得た。【０３３４】
【化１０６】
2020162371.tif 000107
【０３３５】
化合物（５−３）のＮＭＲスペクトル；
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−７９（４Ｆ）、−８１（６Ｆ）、−８２（６Ｆ）、−８３（４８Ｆ）、−８７（４４Ｆ）、−１２４（４８Ｆ）、−１２９（４Ｆ）、−１３１（２Ｆ）。
ｘの平均値：１１。【０３３６】
（例６−４）
５０ｍＬのナスフラスコに、例６−３で得た化合物（５−３）の２５．３ｇ、フッ化ナトリウムの２．２ｇ、ＡＣ−２０００の２５ｍＬを入れ氷浴中で撹拌した。メタノールの１．７ｇを入れ、２５℃で１時間撹拌した。ろ過した後、ろ液をカラムクロマトグラフィにて精製した。化合物（５−４）の１５ｇを得た。【０３３７】
【化１０７】
2020162371.tif 000108
【０３３８】
化合物（５−４）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：４．２（６Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−８３（４４Ｆ）、−８７（４４Ｆ）、−１１９（４Ｆ）、−１２４（４４Ｆ）。
ｘの平均値：１１。【０３３９】
（例６−５）
５０ｍＬのナスフラスコに、例６−４で得た化合物（５−４）の１５ｇ、Ｈ２ＮＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３の３．２ｇ、ＡＣ−２０００の１５ｍＬを入れ、０℃で２４時間撹拌した。反応粗液をカラムクロマトグラフィにて精製した。化合物（２０−２）の１１．２ｇを得た。【０３４０】
【化１０８】
2020162371.tif 000109
【０３４１】
化合物（２０−２）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：６．１（６Ｈ）、５．２（１２Ｈ）、３．４（４Ｈ）、２．１（１２Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−８３（４４Ｆ）、−８７（４４Ｆ）、−１２０（４Ｆ）、−１２４（４４Ｆ）。
ｘの平均値：１１。【０３４２】
（例６−６）
化合物（２−１）を例６−５で得た化合物（２０−２）の１ｇに変更した以外は、例１−８と同様にして、化合物（１０−２）の１．２ｇを得た。【０３４３】
【化１０９】
2020162371.tif 000110
【０３４４】
化合物（１０−２）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：３．６（５４Ｈ）、３．４（４Ｈ）、１．３（２４Ｈ）、０．９（１２Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−８３（４４Ｆ）、−８７（４４Ｆ）、−１２０（４Ｆ）、−１２４（４４Ｆ）。
ｘの平均値：１１。【０３４５】
［例７〜１３：物品の製造及び評価］
例１〜６で得た各化合物、及び、例１と例６で得た化合物（化合物（１−１）と化合物（１０−１））を質量比１：１で混合した組成物を用いて基材を表面処理し、例７〜１３の物品を得た。表面処理方法として、各例について下記のドライコーティング法及びウェットコーティング法をそれぞれ用いた。基材としては化学強化ガラスを用いた。得られた物品について、下記の方法で評価した。結果を表１に示す。【０３４６】
（ドライコーティング法）
ドライコーティングは、真空蒸着装置（ＵＬＶＡＣ社製、ＶＴＲ３５０Ｍ）を用いて行った（真空蒸着法）。例１〜６で得た各化合物の０．５ｇを真空蒸着装置内のモリブデン製ボートに充填し、真空蒸着装置内を１×１０−３Ｐａ以下に排気した。化合物を配置したボートを昇温速度１０℃／分以下の速度で加熱し、水晶発振式膜厚計による蒸着速度が１ｎｍ／秒を超えた時点でシャッターを開けて基材の表面への製膜を開始させた。膜厚が約５０ｎｍとなった時点でシャッターを閉じて基材の表面への製膜を終了させた。化合物が堆積された基材を、２００℃で３０分間加熱処理し、ジクロロペンタフルオロプロパン（ＡＧＣ社製、ＡＫ−２２５）にて洗浄して、基材の表面に表面層を有する物品を得た。【０３４７】
（ウェットコーティング法）
例１〜６で得た各化合物と、媒体としてのＣ４Ｆ９ＯＣ２Ｈ５（３Ｍ社製、ノベック（登録商標）７２００）とを混合して、固形分濃度０．０５％のコーティング液を調製した。コーティング液に基材をディッピングし、３０分間放置後、基材を引き上げた（ディップコート法）。塗膜を２００℃で３０分間乾燥させ、ＡＫ−２２５にて洗浄して、基材の表面に表面層を有する物品を得た。【０３４８】
（評価方法）
＜接触角の測定方法＞
表面層の表面に置いた約２μＬの蒸留水又はｎ−ヘキサデカンの接触角を、接触角測定装置（協和界面科学社製、ＤＭ−５００）を用いて測定した。表面層の表面における異なる５箇所で測定し、その平均値を算出した。接触角の算出には２θ法を用いた。【０３４９】
＜初期接触角＞
表面層について、初期水接触角及び初期ｎ−ヘキサデカン接触角を前記測定方法で測定した。評価基準は下記のとおりである。
初期水接触角：
◎（優）  ：１１５度以上。
○（良）  ：１１０度以上１１５度未満。
△（可）  ：１００度以上１１０度未満。
×（不可）：１００度未満。
初期ｎ−ヘキサデカン接触角：
◎（優）  ：６６度以上。
○（良）  ：６５度以上６６度未満。
△（可）  ：６３度以上６５度未満。
×（不可）：６３度未満。【０３５０】
＜耐光性＞
表面層に対し、卓上型キセノンアークランプ式促進耐光性試験機（東洋精機社製、ＳＵＮＴＥＳＴ  ＸＬＳ＋）を用いて、ブラックパネル温度：６３℃にて、光線（６５０Ｗ／ｍ２、３００〜７００ｎｍ）を１，０００時間照射した後、水接触角を測定した。促進耐光試験後の水接触角の低下が小さいほど光による性能の低下が小さく、耐光性に優れる。
評価基準は下記のとおりである。
◎（優）  ：促進耐光試験後の水接触角の変化が２度以下。
○（良）  ：促進耐光試験後の水接触角の変化が２度超５度以下。
△（可）  ：促進耐光試験後の水接触角の変化が５度超１０度以下。
×（不可）：促進耐光試験後の水接触角の変化が１０度超。【０３５１】
＜耐摩擦性（スチールウール）＞
表面層について、ＪＩＳ  Ｌ０８４９：２０１３（ＩＳＯ  １０５−Ｘ１２：２００１）に準拠して往復式トラバース試験機（ケイエヌテー社製）を用い、スチールウールボンスター（♯００００）を圧力：９８．０７ｋＰａ、速度：３２０ｃｍ／分で１．５万回往復させた後、前記方法により水接触角を測定した。摩擦後の撥水性（水接触角）の低下が小さいほど摩擦による性能の低下が小さく、耐摩擦性に優れる。評価基準は下記のとおりである。
◎（優）  ：１．５万回往復後の水接触角の変化が２度以下。
○（良）  ：１．５万回往復後の水接触角の変化が２度超５度以下。
△（可）  ：１．５万回往復後の水接触角の変化が５度超１０度以下。
×（不可）：１．５万回往復後の水接触角の変化が１０度超。【０３５２】
＜耐薬品性（耐アルカリ性）＞
物品を、１Ｎの水酸化ナトリウム水溶液（ｐＨ＝１４）に５時間浸漬した後、水洗、風乾し、前記方法により水接触角を測定した。試験後における水接触角の低下が小さいほどアルカリによる性能の低下が小さく、耐アルカリ性に優れる。評価基準は下記のとおりである。
◎（優）  ：耐アルカリ性試験後の水接触角の変化が２度以下。
〇（良）  ：耐アルカリ性試験後の水接触角の変化が２度超５度以下。
△（可）  ：耐アルカリ性試験後の水接触角の変化が５度超１０度以下。
×（不可）：耐アルカリ性試験後の水接触角の変化が１０度超。【０３５３】
＜耐薬品性（耐塩水性）＞
ＪＩＳ  Ｈ８５０２に準拠して塩水噴霧試験を行った。すなわち、物品を、塩水噴霧試験機（スガ試験機社製）内で３００時間塩水雰囲気に暴露した後、前記方法により水接触角を測定した。試験後における水接触角の低下が小さいほど塩水による性能の低下が小さく、耐塩水性に優れる。評価基準は下記のとおりである。
◎（優）  ：塩水噴霧試験後の水接触角の変化が２度以下。
○（良）  ：塩水噴霧試験後の水接触角の変化が２度超５度以下。
△（可）  ：塩水噴霧試験後の水接触角の変化が５度超１０度以下。
×（不可）：塩水噴霧試験後の水接触角の変化が１０度超。【０３５４】
＜耐滑り性＞
人工皮膚（出光テクノファイン社製、ＰＢＺ１３００１）に対する表面層の動摩擦係数を、荷重変動型摩擦摩耗試験システム（新東科学社製、ＨＨＳ２０００）を用い、接触面積：３ｃｍ×３ｃｍ、荷重：０．９８Ｎの条件で測定した。動摩擦係数が大きいほど耐滑り性に優れる。評価基準は下記のとおりである。
◎（優）  ：動摩擦係数が０．６以上。
○（良）  ：動摩擦係数が０．５以上０．６未満。
△（可）  ：動摩擦係数が０．４以上０．５未満。
×（不可）：動摩擦係数が０．４未満。【０３５５】
＜指紋汚れ除去性＞
人工指紋液（オレイン酸とスクアレンとからなる液）を、シリコンゴム栓の平坦面に付着させた後、余分な油分を不織布（旭化成社製、ベンコット（登録商標）Ｍ−３）にて拭き取って、指紋のスタンプを準備した。指紋スタンプを表面層上に乗せ、荷重：９．８Ｎにて１０秒間押しつけた。指紋が付着した箇所のヘーズをヘーズメータにて測定し、初期値とした。指紋が付着した箇所について、ティッシュペーパーを取り付けた往復式トラバース試験機（ケイエヌテー社製）を用い、荷重：４．９Ｎにて拭き取った。拭き取り一往復毎にヘーズの値を測定し、ヘーズが初期値から１０％以下になる拭き取り回数を測定した。拭き取り回数が少ないほど指紋汚れを容易に除去でき、指紋汚れ拭き取り性に優れる。評価基準は下記のとおりである。
◎（優）  ：拭き取り回数が３回以下。
○（良）  ：拭き取り回数が４〜５回。
△（可）  ：拭き取り回数が６〜８回。
×（不可）：拭き取り回数が９回以上。【０３５６】
【表１】
2020162371.tif 000111
【０３５７】
本化合物を用いた例７〜１０は、初期の撥水撥油性、耐光性、耐摩擦性、耐薬品性、耐滑り性、指紋汚れ除去性に優れていることを確認した。
従来の含フッ素エーテル化合物を用いた例１１、１２は、耐摩擦性、潤滑性、耐光性及び耐薬品性に劣っていた。一方、本化合物と従来の含フッ素エーテル化合物を組み合わせた本組成物を用いた例１３では、耐滑り性及び諮問汚れ除去性が例１１に対して向上し、本化合物の十分な効果が発揮された。【０３５８】
さらに、種々の含フッ素エーテル化合物（本化合物）を合成した。以下に合成例を示す。
［例１４］
（例１４−１）
１００ｍＬの金属製反応器に、例１−１で得た化合物（１１−１）の２０ｇを入れ、ＣＦ２＝ＣＦＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３の１９．１ｇを入れ、１８０℃で３００時間撹拌した。得られた有機相を濃縮し、蒸留精製を実施して化合物（３３−１）の５．９ｇを得た。【０３５９】
【化１１０】
2020162371.tif 000112
【０３６０】
化合物（３３−１）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：４．１（２Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−８１（３Ｆ）、−８２（４Ｆ）、−１２３（２Ｆ）、−１２６（２Ｆ）、−１２８（４Ｆ）、−１２９（２Ｆ）、−１３７（２Ｆ）。【０３６１】
（例１４−２）
化合物（２３−１）を例１４−１で得た化合物（３３−１）の４．９ｇに変更し、炭酸カリウムを０．５ｇに変更した以外は、例１−３と同様にして、化合物（３３−２）の１２ｇを得た。【０３６２】
【化１１１】
2020162371.tif 000113
【０３６３】
化合物（３３−２）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：６．０（１０Ｈ）、４．６（２０Ｈ）、４．１（２Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−８１（３Ｆ）、−８２（２４Ｆ）、−９０（２０Ｆ）、−１２０（２０Ｆ）、−１２３（２Ｆ）、−１２６（２２Ｆ）、−１２８（４Ｆ）、−１２９（２Ｆ）、−１３７（２Ｆ）、−１４４（１０Ｆ）。
ｎ＋１の平均値：１０。【０３６４】
（例１４−３）
化合物（４−１）を例１４−２で得た化合物（３３−２）の１０ｇに変更し、フッ化ナトリウムの粉末を０．６ｇに変更し、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ（ＣＦ３）ＣＯＦを５ｇに変更した以外は、例１−４と同様にして、化合物（３３−３）の１１ｇを得た。【０３６５】
【化１１２】
2020162371.tif 000114
【０３６６】
化合物（３３−３）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：６．０（１０Ｈ）、５．０（２Ｈ）、４．６（２０Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−８１（６Ｆ）、−８２（２６Ｆ）、−８３（３Ｆ）、−９０（２０Ｆ）、−１１９（２Ｆ）、−１２０（２０Ｆ）、−１２６（２２Ｆ）、−１２８（４Ｆ）、−１２９（４Ｆ）、−１３２（１Ｆ）、−１３７（２Ｆ）、−１４４（１０Ｆ）。
ｎ＋１の平均値：１０。【０３６７】
（例１４−４）
化合物（４−２）を例１４−３で得た化合物（３３−３）の１０ｇに変更した以外は、例１−５と同様にして、化合物（３３−４）の１２ｇを得た。【０３６８】
【化１１３】
2020162371.tif 000115
【０３６９】
化合物（３３−４）のＮＭＲスペクトル；
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−８１（６Ｆ）、−８２（６Ｆ）、−８３（３Ｆ）、−８４（４２Ｆ）、−９０（４０Ｆ）、１２４（４４Ｆ）、−１２８（４Ｆ）、−１２９（４Ｆ）、−１３２（１Ｆ）、−１３７（２Ｆ）。
ｎ＋１の平均値：１０。【０３７０】
（例１４−５）
化合物（４−３）を例１４−４で得た化合物（３３−４）の１２ｇに変更した以外は、例１−６と同様にして、化合物（３３−５）の１１ｇを得た。【０３７１】
【化１１４】
2020162371.tif 000116
【０３７２】
化合物（３３−５）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：４．２（３Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−８１（３Ｆ）、−８２（４Ｆ）、−８４（４０Ｆ）、−９０（４０Ｆ）、−１１８（２Ｆ）、１２４（４２Ｆ）、−１２８（４Ｆ）、−１２９（２Ｆ）、−１３７（２Ｆ）。
ｎの平均値：９。【０３７３】
（例１４−６）
化合物（４−４）を例１４−５で得た化合物（３３−５）の１２ｇに変更した以外は、例１−７と同様にして、化合物（３３−６）の１２ｇを得た。【０３７４】
【化１１５】
2020162371.tif 000117
【０３７５】
化合物（３３−６）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：６．１（３Ｈ）、５．２（６Ｈ）、３．４（２Ｈ）、２．１（６Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−８１（３Ｆ）、−８２（４Ｆ）、−８４（４０Ｆ）、−９０（４０Ｆ）、−１２０（２Ｆ）、１２４（４２Ｆ）、−１２８（４Ｆ）、−１２９（２Ｆ）、−１３７（２Ｆ）。
ｎの平均値：９。【０３７６】
（例１４−７）
化合物（２−１）を例１４−６で得た化合物（３３−６）の１ｇに変更した以外は、例１−８と同様にして、化合物（３３−７）の１．１ｇを得た。【０３７７】
【化１１６】
2020162371.tif 000118
【０３７８】
化合物（３３−７）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：３．６（２７）、３．４（２Ｈ）、１．３（１２Ｈ）、０．９（６Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−８１（３Ｆ）、−８２（４Ｆ）、−８４（４０Ｆ）、−９０（４０Ｆ）、−１２０（２Ｆ）、１２４（４２Ｆ）、−１２８（４Ｆ）、−１２９（２Ｆ）、−１３７（２Ｆ）。
ｎの平均値：９。【０３７９】
［例１５］
（例１５−１）
５０ｍＬのナスフラスコに、前記例１４−１で得た化合物（３３−１）を１０ｇ、トリフルオロメタンスルホン酸無水物を１５．６ｇ、トリエチルアミンを５．６ｇ、１，３-ビストリフルオロメチルベンゼンを１０ｇ混合して、４０℃で３時間反応させた。反応後の粗液に水を加えて洗浄し、有機層を回収下。溶媒等を減圧留去し、化合物（３４−１）を９．９ｇ得た。【０３８０】
【化１１７】
2020162371.tif 000119
ただし、式中のＯＴｆは  ―ＯＳＯ２ＣＦ３を表す。【０３８１】
化合物（３４−１）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：５．０（２Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−７４（３Ｆ）、−８１（３Ｆ）、−８２（４Ｆ）、−１１９（２Ｆ）、−１２６（２Ｆ）、−１２８（４Ｆ）、−１２９（２Ｆ）、−１３７（２Ｆ）。【０３８２】
（例１５−２）
５０ｍＬのナスフラスコに、例１５−１で得た化合物（３４−１）を１０ｇ、炭酸セシウムを１３．１ｇ、１，３−ビストリフルオロメチルベンゼンを５９ｇ、ソルベイソレクシス社製、ＦＬＵＯＲＯＬＩＮＫ（商標登録）Ｄ４０００を５９ｇ混合して、８０℃で６時間反応させた。反応後の粗液に塩酸水溶液を加えて洗浄し、有機層を回収下。溶媒等を減圧留去し、カラムクロマトグラフィにて精製して化合物（３４−２）を２０ｇ得た。
なお、以下の化合物（３４−２）〜化合物（３４−７）において、−［ＣＦ２Ｏ］Ｃ１−［ＣＦ２ＣＦ２Ｏ］Ｃ２−は、Ｃ１個の（ＣＦ２Ｏ）とＣ２個の（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）とのランダムコポリマー鎖を表す。【０３８３】
【化１１８】
2020162371.tif 000120
【０３８４】
化合物（３４−２）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：５．０（２Ｈ）、４．２（２Ｈ）、３．９（２Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−５５（４４Ｆ）、−８０（２Ｆ）、−８１（５Ｆ）、−８２（４Ｆ）、−９０（９６Ｆ）、−１１９（２Ｆ）、−１２６（２Ｆ）、−１２８（４Ｆ）、−１２９（２Ｆ）、−１３７（２Ｆ）。
Ｃ１の平均値：２２。Ｃ２の平均値：２４。【０３８５】
（例１５−３）
化合物（４−２）を例１５−２で得た化合物（３４−２）の２０ｇに変更した以外は、例１−５と同様にして、化合物（３４−３）の１２ｇを得た。【０３８６】
【化１１９】
2020162371.tif 000121
【０３８７】
化合物（３４−３）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：５．０（２Ｈ）、４．７（２Ｈ）、４．２（２Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−５５（４４Ｆ）、−８０（２Ｆ）、−８１（８Ｆ）、−８２（６Ｆ）、−８３（３Ｆ）、−９０（９６Ｆ）、−１１９（２Ｆ）、−１２６（２Ｆ）、−１２８（４Ｆ）、−１２９（４Ｆ）、−１３２（１Ｆ）、−１３７（２Ｆ）。
Ｃ１の平均値：２２。Ｃ２の平均値：２４。【０３８８】
（例１５−４）
化合物（４−２）を例１５−３で得た化合物（３４−３）の１２ｇに変更した以外は、例１−５と同様にして、化合物（３４−４）の１２ｇを得た。【０３８９】
【化１２０】
2020162371.tif 000122
【０３９０】
化合物（３４−４）のＮＭＲスペクトル；
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−５５（４４Ｆ）、−８１（６Ｆ）、−８２（８Ｆ）、−８３（３Ｆ）、−９０（１００Ｆ）、−１２４（４Ｆ）、−１２８（４Ｆ）、−１２９（４Ｆ）、−１３２（１Ｆ）、−１３７（２Ｆ）。
Ｃ１の平均値：２２。Ｃ２の平均値：２４。【０３９１】
（例１５−５）
化合物（４−３）を例１５−４で得た化合物（３４−４）の２０ｇに変更した以外は、例１−６と同様にして、化合物（３４−５）の１９ｇを得た。【０３９２】
【化１２１】
2020162371.tif 000123
【０３９３】
化合物（３４−５）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：４．２（３Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−５５（４４Ｆ）、−８０（２Ｆ）、−８１（３Ｆ）、−８２（６Ｆ）、−９０（９６Ｆ）、−１２４（４Ｆ）、−１２８（４Ｆ）、−１２９（２Ｆ）、−１３７（２Ｆ）。
Ｃ１の平均値：２２。Ｃ２の平均値：２４。【０３９４】
（例１５−６）
化合物（４−４）を例１５−５で得た化合物（３４−５）の１９ｇに変更した以外は、例１−７と同様にして、化合物（３４−６）の１５ｇを得た。【０３９５】
【化１２２】
2020162371.tif 000124
【０３９６】
化合物（３４−６）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：６．１（３Ｈ）、５．２（６Ｈ）、３．４（２Ｈ）、２．１（６Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−５５（４４Ｆ）、−７９（２Ｆ）、−８１（３Ｆ）、−８２（６Ｆ）、−９０（９６Ｆ）、−１２４（４Ｆ）、−１２８（４Ｆ）、−１２９（２Ｆ）、−１３７（２Ｆ）。
Ｃ１の平均値：２２。Ｃ２の平均値：２４。【０３９７】
（例１５−７）
化合物（２−１）を例１５−６で得た化合物（３４−６）の１ｇに変更した以外は、例１−８と同様にして、化合物（３４−７）の１．１ｇを得た。【０３９８】
【化１２３】
2020162371.tif 000125
【０３９９】
化合物（３４−７）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：３．６（２７）、３．４（２Ｈ）、１．３（１２Ｈ）、０．９（６Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−５５（４４Ｆ）、−７９（２Ｆ）、−８１（３Ｆ）、−８２（６Ｆ）、−９０（９６Ｆ）、−１２４（４Ｆ）、−１２８（４Ｆ）、−１２９（２Ｆ）、−１３７（２Ｆ）。
Ｃ１の平均値：２２。Ｃ２の平均値：２４。【０４００】
［例１６］
（例１６−１）
２００ｍＬのナスフラスコに、１，４−シクロヘキサンジメタノールの１０．０ｇ、炭酸カリウムの１９．２ｇを入れ、１２０℃で撹拌し、例１−１で得た化合物（１１−１）の１９２．８ｇを加えて１２０℃で２時間撹拌した。ナスフラスコ内を２５℃にし、ＡＣ−２０００及び塩酸をそれぞれ１００ｇ入れ、分液し、有機相を濃縮した。得られた反応粗液をカラムクロマトグラフィにて精製し、化合物（３５−１）の９６．６ｇを得た。【０４０１】
【化１２４】
2020162371.tif 000126
【０４０２】
化合物（３５−１）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：６．０（１０Ｈ）、４．６（１６Ｈ）、４．１（４Ｈ）、３．３（４Ｈ）、１．９（２Ｈ）、１，５（８Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−８２（２０Ｆ）、−９０（２０Ｆ）、−１２０（１６Ｆ）、−１２３（４Ｆ）、−１２６（２０Ｆ）、−１４４（１０Ｆ）。
（ｍ＋１）＋（ｎ＋１）の平均値：１０。【０４０３】
（例１６−２）
化合物（４−１）を例１６−１で得た化合物（３５−１）の９０ｇに変更し、フッ化ナトリウムの粉末を５．４ｇに変更し、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ（ＣＦ３）ＣＯＦを８５．８ｇに変更した以外は、例１−４と同様にして、化合物（３５−２）の１００．８ｇを得た。【０４０４】
【化１２５】
2020162371.tif 000127
【０４０５】
化合物（３５−２）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：６．０（１０Ｈ）、５．０（４Ｈ）、４．６（１６Ｈ）、３．３（４Ｈ）、１．９（２Ｈ）、１，５（８Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−８１（６Ｆ）、−８２（２４Ｆ）、−８３（６Ｆ）、−９０（２０Ｆ）、−１１９（４Ｆ）、−１２０（１６Ｆ）、−１２６（２０Ｆ）、−１２９（４Ｆ）、−１３２（２Ｆ）、−１４４（１０Ｆ）。
（ｍ＋１）＋（ｎ＋１）の平均値：１０。【０４０６】
（例１６−３）
化合物（４−２）を例１６−２で得た化合物（３５−２）の４０ｇに変更し、化合物５−２のＣＦＥ−４１９溶液の投入時間を８時間に変更した以外は、例１−５と同様にして、化合物（３５−３）の４５．３ｇを得た。【０４０７】
【化１２６】
2020162371.tif 000128
【０４０８】
化合物（３５−３）のＮＭＲスペクトル；
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−８１（６Ｆ）、−８２（４Ｆ）、−８３（６Ｆ）、−８４（４０Ｆ）、−９０（４０Ｆ）、−９３（４Ｆ）、−１２４（２０Ｆ）、−１２７（８Ｆ）、−１２９（４Ｆ）、−１３２（２Ｆ）、−１８４（２Ｆ）。
（ｍ＋１）＋（ｎ＋１）の平均値：１０。【０４０９】
（例６−４）
５０ｍＬのナスフラスコに、例１６−３で得た化合物（３５−３）の４０．０ｇ、フッ化ナトリウムの３．４ｇ、ＡＣ−２０００の４０ｍＬを入れ氷浴中で撹拌した。メタノールの２．６ｇを入れ、２５℃で１時間撹拌した。ろ過した後、ろ液をカラムクロマトグラフィにて精製した。化合物（３５−４）の３１．３ｇを得た。【０４１０】
【化１２７】
2020162371.tif 000129
【０４１１】
化合物（３５−４）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：４．２（６Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−８４（３６Ｆ）、−９０（４０Ｆ）、−９３（４Ｆ）、−１１８（４Ｆ）、−１２４（１６Ｆ）、−１２７（８Ｆ）、−１８４（２Ｆ）。
ｍ＋ｎの平均値：８。【０４１２】
（例１６−５）
５０ｍＬのナスフラスコに、例１６−４で得た化合物（３５−４）の２０ｇ、Ｈ２ＮＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３の２．３ｇ、ＡＣ−２０００の１５ｍＬを入れ、０℃で２４時間撹拌した。反応粗液をカラムクロマトグラフィにて精製した。化合物（３５−５）の１２．７ｇを得た。【０４１３】
【化１２８】
2020162371.tif 000130
【０４１４】
化合物（３５−５）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：６．１（６Ｈ）、５．２（１２Ｈ）、３．４（４Ｈ）、２．１（１２Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−８４（３６Ｆ）、−９０（４０Ｆ）、−９３（４Ｆ）、−１２０（４Ｆ）、−１２４（１６Ｆ）、−１２７（８Ｆ）、−１８４（２Ｆ）。
ｍ＋ｎの平均値：８。【０４１５】
（例１６−６）
化合物（２−１）を例１６−５で得た化合物（３５−５）の１ｇに変更した以外は、例１−８と同様にして、化合物（３５−６）の１．１ｇを得た。【０４１６】
【化１２９】
2020162371.tif 000131
【０４１７】
化合物（３５−６）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：３．６（５４Ｈ）、３．４（４Ｈ）、１．３（２４Ｈ）、０．９（１２Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−８４（３６Ｆ）、−９０（４０Ｆ）、−９３（４Ｆ）、−１２０（４Ｆ）、−１２４（１６Ｆ）、−１２７（８Ｆ）、−１８４（２Ｆ）。
ｍ＋ｎの平均値：８。
【産業上の利用可能性】
【０４１８】
本発明の含フッ素エーテル化合物は、潤滑性や撥水撥油性の付与が求められている各種の用途に用いることができる。例えばタッチパネル等の表示入力装置、透明なガラス製又は透明なプラスチック製部材の表面保護コート、キッチン用防汚コート、電子機器、熱交換器、電池等の撥水防湿コートや防汚コート、トイレタリー用防汚コート、導通しながら撥液が必要な部材へのコート、熱交換機の撥水・防水・滑水コート、振動ふるいやシリンダ内部等の表面低摩擦コート等に用いることができる。より具体的な使用例としては、ディスプレイの前面保護板、反射防止板、偏光板、アンチグレア板、あるいはそれらの表面に反射防止膜処理を施したもの、携帯電話、携帯情報端末等の機器のタッチパネルシートやタッチパネルディスプレイ等人の指あるいは手のひらで画面上の操作を行う表示入力装置を有する各種機器、トイレ、風呂、洗面所、キッチン等の水周りの装飾建材、配線板用防水コーティング、熱交換機の撥水・防水コート、太陽電池の撥水コート、プリント配線板の防水・撥水コート、電子機器筐体や電子部品用の防水・撥水コート、送電線の絶縁性向上コート、各種フィルタの防水・撥水コート、電波吸収材や吸音材の防水性コート、風呂、厨房機器、トイレタリー用防汚コート、熱交換機の撥水・防水・滑水コート、振動ふるいやシリンダ内部等の表面低摩擦コート、機械部品、真空機器部品、ベアリング部品、自動車部品、工具等の表面保護コートが挙げられる。
なお、２０１９年０２月０８日に出願された日本特許出願２０１９−０２２０７９号及び２０１９年１２月０６日に出願された日本特許出願２０１９−２２０９９５号の明細書、特許請求の範囲および要約書の全内容をここに引用し、本発明の明細書の開示として、取り入れるものである。
【国際調査報告】
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2020162371.tif 000146
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