(57)【要約】優れた耐熱性および耐久性を付与することができ、さらに、製造時の取扱いが容易である  式（１）2019203195.tif 000011（式中、それぞれのＸは独立して２または３であり、ｎは１または２である。）で表される環状ポリスルフィド化合物（１）を含むゴム用添加剤を提供すること。
2019203195.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）
【化１】
2019203195.tif 000009
（式中、それぞれのＸは独立して２または３であり、ｎは１または２である。）
で表される環状ポリスルフィド化合物（１）。
【請求項２】
請求項１に記載の化合物（１）を含む、ゴム用添加剤。
【請求項３】
請求項１に記載の化合物（１）と、ゴム成分とを含むゴム組成物。
【請求項４】
ゴム成分１００質量部に対して、化合物（１）を０．１〜２０質量部含む、請求項３に記載のゴム組成物。
【請求項５】
反応溶媒中、ビス（２−メルカプトエチル）スルフィドと、二塩化硫黄および／または一塩化硫黄とを反応させる工程を含み、ビス（２−メルカプトエチル）スルフィドの量は反応溶媒１００質量部に対して０．１〜２５質量部である、
式（１）
【化２】
2019203195.tif 000010
（式中、それぞれのＸは独立して２または３であり、ｎは１または２である。）
で表される環状ポリスルフィド化合物（１）の製造方法。
【請求項６】
請求項３または４に記載のゴム組成物を加硫してなるゴム製品。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、環状ポリスルフィド化合物、ゴム用添加剤、ゴム組成物、環状ポリスルフィド化合物の製造方法、およびゴム製品に関する。
【背景技術】
【０００２】
ゴム製品の性能を向上させるために、例えば、硫黄を加硫剤として使用することが知られている。近年、ゴム製品の物性を向上させるためにベンゾチアゾールを構造に含む添加剤（特許文献１）、または環状ポリスルフィドを含む添加剤が開示されている（特許文献２および３）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開平１１−２９３０３６号公報
【特許文献２】特開２０１４−２１０８７０号公報
【特許文献３】特開２０１３−０９５４０３号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
しかしながら、ベンゾチアゾール構造を含む添加剤は、その構造に起因して、例えば、生物および植物などに対して、長期的な悪影響を及ぼすおそれがある。このため、ベンゾチアゾール構造を含む添加剤の使用量を低減させることが望ましい。さらに、ゴム製品は、その用途に応じて、優れた耐熱性と力学的特性を兼ね備えることが要求されている。また、特許文献２または３に開示されるような従来の環状ポリスルフィド含む添加剤は、製造時の不純物から臭気が発生しやすい。さらに、従来の環状ポリスルフィドを含む添加剤の製造工程においては、塩が多量に副生するため、製造した添加剤にも塩が混入し、ゴムとしての機械的特性が劣るおそれがある。さらに、従来の環状ポリスルフィドが高粘性のオイル状物質であるため、作業性が悪化して、ゴム製品製造時の取扱いが困難である。【０００５】
さらに、特許文献３に開示される、環状ポリスルフィドは、分子量にバラツキがあり、製品の品質を一定に保つことは困難である。【０００６】
本発明は、優れた耐熱性および耐久性を付与することができ、さらに、製造時の取扱いが容易であるゴム用添加剤を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
項１
式（１）
【化１】
2019203195.tif 000003
（式中、それぞれのＸは独立して２または３であり、ｎは１または２である。）
で表される環状ポリスルフィド化合物（１）。
項２
項１に記載の化合物（１）を含む、ゴム用添加剤。
項３
項１に記載の化合物（１）と、ゴム成分とを含むゴム組成物。
項４
ゴム成分１００質量部に対して、化合物（１）を０．１〜２０質量部含む、項３に記載のゴム組成物。
項５
反応溶媒中、ビス（２−メルカプトエチル）スルフィドと、二塩化硫黄および／または一塩化硫黄とを反応させる工程を含み、ビス（２−メルカプトエチル）スルフィドの添加量は反応溶媒１００質量部に対して０．１〜２５質量部である、
式（１）
【化２】
2019203195.tif 000004
（式中、それぞれのＸは独立して２または３であり、ｎは１または２である。）
で表される環状ポリスルフィド化合物（１）の製造方法。
項６
項３または４に記載のゴム組成物を加硫してなるゴム製品。
【発明の効果】
【０００８】
本発明によると、ゴム製品に優れた耐熱性および耐久性を付与できるゴム用添加剤を提供する。さらにゴム製品製造時の取扱いが容易であるゴム用添加剤を提供する。
【図面の簡単な説明】
【０００９】
【図１】図１は実施例１のゴム組成物の加硫曲線を示す。
【図２】図２は比較例１のゴム組成物の加硫曲線を示す。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
［化合物（１）を含むゴム用添加剤］
本発明におけるゴム用添加剤は、式（１）
【化３】
2019203195.tif 000005
（式中、それぞれのＸは独立して２または３であり、ｎは１または２である。）
で示される環状ポリスルフィド化合物（１）（以下単に「化合物（１）」という。）を含む。
【００１１】
すなわち、本発明におけるゴム用添加剤に含まれる化合物（１）は以下の化合物（Ａ）〜（Ｅ）からなる群から選択される少なくとも１種であってよい：
【化４】
2019203195.tif 000006
【００１２】
化合物（１）は結晶性に優れ室温において固体である。したがって、ゴム製品製造時に粉末として使用でき取扱いが容易であり、ゴム製造時の作業性を向上させることができる。本発明における化合物（１）の融点は、Ｘ及びｎの値により変化するが、融点が１１０〜１４０℃の範囲であってよい。
【００１３】
結晶性および加硫特性の観点から、化合物（１）はｎ＝１である化合物（１）を含むことが好ましい。つまり、化合物（１）が化合物（Ａ）および／または（Ｂ）を含むことが好ましい。化合物（１）中、化合物（Ａ）および／または（Ｂ）の量は、３０〜１００質量％であることが好ましく、より好ましくは５０〜１００質量％である。化合物（１）はｎ＝１である化合物（１）のみからなってもよい、すなわち、化合物（１）は化合物（Ａ）および／または（Ｂ）であってよい。
【００１４】
本発明の実施形態におけるゴム用添加剤は化合物（１）を含む。ゴム用添加剤は化合物（１）に加えて、任意のスルフィド化合物を含んでいてもよい。
【００１５】
本発明の実施形態における化合物（１）の製造方法は、ビス（２−メルカプトエチル）スルフィドと二塩化硫黄（ＳＣｌ２）および／または一塩化硫黄（Ｓ２Ｃｌ２）とを反応させる工程を含む。より詳しくは、ビス（２−メルカプトエチル）スルフィドと二塩化硫黄および／または一塩化硫黄とを、好ましくは反応原料に対して不活性な反応溶媒中において、反応させる工程を含む。二塩化硫黄は、一塩化硫黄と塩素ガスとを反応させることで調製できる。
【００１６】
前記製造方法を用いる場合、ビス（２−メルカプトエチル）スルフィドのチオール基に対する、二塩化硫黄および／または一塩化硫黄の添加量を調整することにより、化合物（Ａ）〜（Ｅ）の含有量、例えばＸ＝２である化合物（１）の量とＸ＝３である化合物（１）の量との比率を調整できる。例えば、ビス（２−メルカプトエチル）スルフィドのチオール基１モルに対して、二塩化硫黄を、例えば、０．１〜１．１モル、好ましくは、０．１５〜０．７５モル、より好ましくは０．２２〜０．６０モル添加することができる。二塩化硫黄を添加するために二塩化硫黄と一塩化硫黄混合物を添加してもよい。二塩化硫黄と一塩化硫黄の混合物を用いる場合は、混合物中の二塩化硫黄の含有量が、好ましくは５０質量％以上、より好ましくは６０質量％以上、さらに好ましくは６５質量％以上（例えば、７５質量％以上）である。ビス（２−メルカプトエチル）スルフィドのチオール基１モルに対する二塩化硫黄の量が上記範囲となるように調整することにより、Ｘ＝２である化合物（１）（例えば化合物（Ａ））が高純度で得られやすくなる。
【００１７】
あるいは、一塩化硫黄（例えば、一塩化硫黄のみ）をビス（２−メルカプトエチル）スルフィドのチオール基１モルに対して、０．２〜１．１モル、好ましくは、０．２０〜０．７５モル、より好ましくは０．３０〜０．７０モル添加することもできる。これにより、Ｘ＝３である化合物（１）（例えば化合物（Ｂ））が高純度で得られやすくなる。
【００１８】
本発明の実施形態における化合物（１）の製造方法において、用いられる前記不活性な反応溶媒としては、例えば、ヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの炭化水素系有機溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム、モノクロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素系有機溶媒、アセトニトリルなどが挙げられる。
【００１９】
化合物（１）を効率的に得る観点から、ビス（２−メルカプトエチル）スルフィドと二塩化硫黄および／または一塩化硫黄とを反応させる際、ビス（２−メルカプトエチル）スルフィドの量は、反応溶媒１００質量部に対して、０．１〜２５質量部であってよく、好ましくは１〜２５質量部、より好ましくは１〜１５質量部である。
【００２０】
化合物（１）を効率的に得る観点から、ビス（２−メルカプトエチル）スルフィドと二塩化硫黄および／または一塩化硫黄とを反応させる際、二塩化硫黄および／または一塩化硫黄の添加量は、反応溶媒１００質量部に対して、好ましくは０．１〜２５質量部であり、より好ましくは１〜２５質量部、さらに好ましくは１〜１５質量部である。
【００２１】
化合物（１）を効率的に得る観点から、ビス（２−メルカプトエチル）スルフィド、および、二塩化硫黄および／または一塩化硫黄、のいずれか一方をもう一方に滴下して添加することが好ましい。例えば、二塩化硫黄および／または一塩化硫黄を、ビス（２−メルカプトエチル）スルフィドと反応溶媒とを含む溶液に対して滴下して添加する。滴下速度は、反応溶媒１００質量部に対して、０．１〜３０質量部／時であってよく、好ましくは０．１〜１０質量部／時である。
【００２２】
化合物（１）を効率的に得る観点から、ビス（２−メルカプトエチル）スルフィドと二塩化硫黄および／または一塩化硫黄とを反応させる際の反応温度は、１０℃以下であってよく、好ましくは５℃以下であり、例えば氷浴温度付近（約０℃）である。
【００２３】
本発明の実施形態におけるゴム用添加剤は、所望により、シリカと混合して用いてもよい。また、該ゴム用添加剤の効果を阻害しない有機化合物などにより希釈して用いることが好ましい。
【００２４】
本発明の実施形態におけるゴム用添加剤は、その優れた特性に基づき、ゴム製品の耐熱性を向上できるとともに、優れた耐久性をも付与できる加硫剤として用いることができる。
【００２５】
本発明の実施形態におけるゴム用添加剤の使用方法は特に限定されない。例えば、本発明の実施形態におけるゴム用添加剤を、ゴム成分と配合し、ゴム組成物として使用される。
【００２６】
本発明の実施形態におけるゴム組成物は、少なくとも、化合物（１）を含むゴム用添加剤と、天然ゴムおよび／または合成ゴムであるゴム成分とを含む。
【００２７】
化合物（１）は、ゴム成分１００質量部に対して、通常０．１〜２０質量部の量で含まれ、耐熱性、耐久性の観点から好ましくは０．２〜１５質量部、より好ましくは０．５〜１０質量部でゴム組成物に含まれる。前記化合物（１）の量は、用いるゴム成分の種類、および要求される物性に応じて、適宜選択できる。
【００２８】
［ゴム成分］
ゴム成分としては、天然ゴムおよび／または合成ゴムが好ましい。合成ゴムは、好ましくはジエン系合成ゴムである。ジエン系合成ゴムとしては、例えばポリイソプレン合成ゴム（ＩＲ）、ポリブタジエンゴム（ＢＲ）、スチレン−ブタジエン共重合体ゴム（ＳＢＲ）、アクリロニトリル−ブタジエン共重合体ゴム（ＮＢＲ）、クロロプレンゴム（ＣＲ）、ブチルゴム（ＩＩＲ）などが挙げられる。ゴム成分の天然ゴムやジエン系合成ゴムは単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００２９】
［添加剤／充填材］
本発明の実施形態におけるゴム組成物は、化合物（１）を含むゴム用添加剤と、ゴム成分とを含み、さらに、公知の添加剤および／または充填材を含むことができる。
【００３０】
本発明の実施形態におけるゴム組成物において、ゴム成分１００質量部に対して、添加剤および／または充填材を合計で好ましくは１０〜１６０質量部を含み得る。添加剤および／または充填材は単独で用いてもよく、２種以上を組合せて用いてもよい。
【００３１】
前記の添加剤および／または充填材は、当該技術分野において公知のものを使用でき、例えば、さらなる加硫剤、加硫促進剤、加硫促進助剤、老化防止剤、オゾン亀裂防止剤、耐熱性向上剤、可塑剤（軟化剤）、粘度調整剤、分子量調整剤、安定剤、加工助剤、加硫助剤、白色充填材、反応性モノマーおよび発泡剤等などが含まれる。
【００３２】
さらなる加硫剤は、例えば、化合物（１）以外の、硫黄、硫黄化合物、オキシム類、ニトロソ化合物、ポリアミン、有機過酸化物等であってよい。組み合わせて使用されるさらなる加硫剤は、１種または２種以上の組合せであってよい。また、化合物（１）のみを加硫剤として使用してもよい。
【００３３】
ゴム組成物中、前記さらなる加硫剤の量は、ゴム成分１００質量部に対して、通常０．１〜１５質量であり、好ましくは０．３〜７．５質量部であり、より好ましくは、０．５〜５質量部である。
【００３４】
加硫促進剤は、例えば、グアニジン類、アルデヒド−アミン類、アルデヒド−アンモニア類、チアゾール類、スルフェンアミド類、チオ尿素類、チウラム類、ジチオカルバメート類、ザンテート類等であってよい。加硫促進剤は１種または２種以上の組合せであってよい。
【００３５】
ゴム組成物中、前記加硫促進剤の量は、ゴム成分１００質量部に対して、通常０．１〜１５質量であり、好ましくは０．３〜１０質量部であり、より好ましくは、０．５〜７．５質量部である。
【００３６】
加硫促進助剤は、例えば、ステアリン酸、オレイン酸、及びパルミチン酸等の炭素数１２以上の長鎖脂肪酸、酸化亜鉛、酸化マグネシウム、及び酸化鉛等の金属酸化物等である。前記加硫促進助剤は１種または２種以上の組み合せであってよい。特に長鎖脂肪酸と金属酸化物との組合せが好ましい。
【００３７】
ゴム組成物中、前記加硫促進助剤の量は、ゴム成分１００質量部に対して、０．１〜１５質量であってよく、好ましくは０．３〜１０質量部であり、より好ましくは、０．５〜７．５質量部である。
【００３８】
老化防止剤は、例えば、アミン類、キノリン類、ヒドロキノン誘導体、モノフェノール類、ポリフェノール類、チオビスフェノール類、ヒンダート・フェノール類、亜リン酸エステル類等であってよい。老化防止剤は１種または２種以上の組み合せであってよい。
【００３９】
ゴム組成物中、前記老化防止剤の量は、ゴム成分１００質量部に対して、通常０．１〜１０質量部であり、好ましくは０．３〜５質量部である。
【００４０】
可塑剤（軟化剤）は、例えば、パラフィン系軟化剤、ナフテン系軟化剤、芳香族系軟化剤などであってよい。可塑剤（軟化剤）は１種または２種以上の組み合せであってよい。
【００４１】
ゴム組成物中、前記可塑剤（軟化剤）の量は、ゴム成分１００質量部に対して、通常０．１〜１５質量部であり、好ましくは０．３〜７．５質量部である。
【００４２】
充填材は力学的性能を高め、加工性等を改善させるものであってよい。充填材はＩ２吸着量、ＣＴＡＢ比表面積、Ｎ２吸着量、ＤＢＰ吸着量等に基づいて適宜選択されてよい。充填材は、例えば、シリカ、カーボンブラック等の無機充填材であってよい。
【００４３】
シリカは、例えば、湿式沈殿法シリカ、乾式法シリカ等であってよく、湿式沈殿法シリカが好ましい。カーボンブラックは、特に限定されず、ＳＡＦ、ＩＳＡＦ、ＩＳＡＦ−ＬＳ、ＨＡＦ、ＨＡＦ−ＨＳ、ＨＡＦ−ＬＳ等が挙げられる。耐摩耗性の観点から、微粒子径のＩＳＡＦ、ＳＡＦ、ＨＡＦが好ましい。
【００４４】
充填材は１種または２種以上の組み合せであってよい。例えば、シリカを単独で用いてもよく、カーボンブラックとシリカとを組み合わせて用いてもよい。
【００４５】
ゴム組成物中、充填材の量は、ゴム成分１００質量部に対して、通常５〜１５０質量部であり、好ましくは１０〜１００質量部であり、より好ましくは３０〜８０質量部である。
【００４６】
本発明の実施形態におけるゴム組成物は、化合物（１）を含むゴム用添加剤と、天然ゴムおよび／または合成ゴム、および必要に応じて更なる添加剤および／または充填材を、公知の方法で混練して調製できる。ゴム組成物は、好ましくは１００℃以下（例えば２０〜１００℃）、より好ましくは８０℃以下（例えば２０〜８０℃）で混練して調製される。前記温度範囲で混練することにより、本発明の実施形態におけるゴム用添加剤による架橋を伴うことなく調製できる。
【００４７】
本発明の実施形態におけるゴム用添加剤は、優れた機械的特性、例えば、引張応力、切断時伸び、圧縮永久歪などを付与し、優れた物理的特性、例えば、耐熱性、耐老化性、耐オゾン性などを付与し得る。
【実施例】
【００４８】
以下の実施例により本発明の実施形態を更に具体的に説明する。実施例中「部」及び「％」は、ことわりのない限り質量基準による。【００４９】
（合成例１）
式（１）中、Ｘ＝２で表される化合物の合成
１００ｍＬの四つ口フラスコに、一塩化硫黄８０ｇと鉄粉０．０２ｇを入れ、液温を２０℃まで冷却した。次いで、液温を２０℃に保ちながら３時間かけて塩素ガス３８．９ｇを吹込んだ。その後、反応液を同温度にて２時間攪拌した。攪拌後、反応液を濾過し、鉄粉を除去し、一塩化硫黄と二塩化硫黄の混合物１１８ｇ（二塩化硫黄：一塩化硫黄＝９５質量％：５質量％）を得た。二塩化硫黄の生成は、ＧＣ（ガスクロマトグラフィー、島津製作所社製、カラム：ＴＡＫＵ−１（充填材：ＳＨＩＭＡＬＩＴＥ  Ｆ）、検出器：ＴＣＤ）にて確認した。【００５０】
次に、１０００ｍＬの四つ口フラスコに、ビス（２−メルカプトエチル）スルフィド１５．４ｇ（０．１モル）とモノクロロベンゼン３７０ｇを入れ、液温を０℃に冷却した。次いで、前記で合成した一塩化硫黄と二塩化硫黄の混合物１０．４ｇ（ビス（２−メルカプトエチル）スルフィドのチオール基１モルに対して０．４８モルの二塩化硫黄および０．０２モルの一塩化硫黄を含む）を、液温を０℃に保ちながら、前記ビス（２−メルカプトエチル）スルフィドとモノクロロベンゼンの混合物に、４時間かけて滴下した。得られた反応液から溶媒を、減圧留去により除去し、純度１００％のＸ＝２で表される化合物（１）（化合物（Ａ））を得た。得られた化合物は分子量が１８４であることをＧＣ−ＭＳにより確認した。【００５１】
（合成例２）
式（１）中、Ｘ＝３で表される化合物の合成
１０００ｍＬの四つ口フラスコに、ビス（２−メルカプトエチル）スルフィド１５．４ｇ（０．１モル）とモノクロロベンゼン３７０ｇを入れ、液温を０℃に冷却した。次いで、一塩化硫黄１３．５ｇ（ビス（２−メルカプトエチル）スルフィドのチオール基１モルに対して０．５０モル）を、液温を０℃に保ちながら、前記ビス（２−メルカプトエチル）スルフィドとモノクロロベンゼンの混合物に、４時間かけて滴下した。得られた反応液から溶媒を、減圧留去により除去し、純度１００％のＸ＝３で表される化合物（化合物（Ｂ））を得た。得られた化合物は分子量が２１６であることをＧＣ−ＭＳにより確認した。【００５２】
（合成例３）
式（１）中、Ｘ＝２で表される化合物とＸ＝３で表される化合物との混合物の合成
１００ｍＬの四つ口フラスコに、一塩化硫黄８０ｇと鉄粉０．０２ｇを入れ、液温を２０℃まで冷却した。次いで、液温を２０℃に保ちながら３時間かけて塩素ガス２６．８ｇを吹込んだ。その後、反応液を同温度にて２時間攪拌した。攪拌後、反応液を濾過し、鉄粉を除去し、二塩化硫黄と一塩化硫黄の混合物１０５ｇ（二塩化硫黄：一塩化硫黄＝７３質量％：２７質量％）を得た。二塩化硫黄の生成は、ＧＣ（ガスクロマトグラフィー、島津製作所社製、カラム：ＴＡＫＵ−１（充填材：ＳＨＩＭＡＬＩＴＥ  Ｆ）  、検出器：ＴＣＤ）にて確認した。【００５３】
次に、１０００ｍＬの四つ口フラスコに、ビス（２−メルカプトエチル）スルフィド１５．４ｇ（０．１モル）とモノクロロベンゼン３７０ｇを入れ、液温を０℃に冷却した。次いで、合成した二塩化硫黄と一塩化硫黄の混合物１１．０ｇ（ビス（２−メルカプトエチル）スルフィドのチオール基１モルに対して０．３９モルの二塩化硫黄および０．１１モルの一塩化硫黄を含む）を、液温を０℃に保ちながら、前記ビス（２−メルカプトエチル）スルフィドとモノクロロベンゼンの混合物に、４時間かけて滴下した。得られた反応液から溶媒を、減圧留去により除去し、Ｘ＝２で示される化合物（１）（化合物（Ａ））とＸ＝３で示される化合物（化合物（Ｂ））との質量比が７５：２５である化合物（１）の混合物を得た。得られた化合物（１）の構造は、ＧＣ−ＭＳにより確認した。【００５４】
（実施例１〜４および比較例１）
サンプルの調製
上記合成例１〜３で得られた各化合物をゴム用添加剤（加硫剤）として用いて、表１の配合割合に従い原料を混合することでゴム組成物を作製した（実施例１〜４）。また、合成例で得られた化合物を用いずに硫黄のみを加硫剤として用いたゴム組成物を作製した（比較例１）。なお、表中、「ＴＢＢＳ」は、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−ベンゾチアゾールスルフェンアミドの略号であり、「ＯＤＰＡ」は、オクチル化ジフェニルアミンの略号である。
【表１】
2019203195.tif 000007
【００５５】
機械的特性は、実施例および比較例で得られたゴム組成物から、ゴム試験用試料を、ＪＩＳ  Ｋ  ６２９９−２０１２に従って作製し、評価した。【００５６】
［加硫戻りの評価］
加硫試験機による加硫特性の試験方法は、ＪＩＳ  Ｋ  ６３００−２−２００１に従って測定した。より詳細には、得られたゴム組成物をＪＩＳ  Ｋ  ６３００−２−２００１に準拠し、レオメータとしてロータレス加硫試験機を使用し、所定の試験温度において、得られるトルクを縦軸、加硫時間を横軸にした加硫曲線を測定した。試験温度は、１６０℃とした。【００５７】
図１に実施例１のゴム組成物の加硫曲線、および図２に比較例１のゴム組成物の加硫曲線を示す。ここでは、比較例１のゴム組成物の加硫曲線は、トルクがピークに達した後に徐々に低下しているので、加硫戻りが起こっていると考えられる。これに対して、実施例１のゴム組成物の加硫曲線ではトルクの低下が見られず、本発明の実施形態におけるゴム用添加剤により、耐加硫戻り性が向上している。【００５８】
［機械的特性の評価］
実施例および比較例で得られたゴム組成物を加硫したゴム製品の硬度をＪＩＳ  Ｋ  ６２５３−１９９７に従って測定した。加硫ゴムの引張強さ試験、１００％引張応力試験、および切断時伸び試験をＪＩＳ  Ｋ  ６２５１−１９９３に従って測定した。なお、試験片は、ダンベル状３号形を使用した。各サンプルに関する測定結果を表２に示す。各サンプルの老化試験方法は、ＪＩＳ  Ｋ  ６２５７−１９９３に従って測定した。なお、サンプルの熱老化は、７０℃の環境下で、７２時間かけて行った。ここで、表中に記載された「変化率（％）」は、ＪＩＳ  Ｋ  ６２５７−１９９３に従い算出した。【００５９】
【表２】
2019203195.tif 000008
【産業上の利用可能性】
【００６０】
本発明の実施形態におけるゴム組成物は、様々なゴム製品の原料として使用できる。本発明の実施形態におけるゴム組成物に対して、熱処理等の操作を加えて、ゴム組成物を加硫することにより、機械的特性の向上したゴム製品を得ることが可能である。ゴム製品は、例えば、防振用ゴム、自動車の車両等に用いられるエンジンマウント、スタビライザブッシュ、サスペンションブッシュ等の防振材料など、コンピューターのハードディスクの制御ダンパー、洗濯機等の一般家電製品の制振ダンパー、建築・住宅分野における建築用制震壁、制震（制振）ダンパー等の制震（制振）装置および免震装置の用途、更には自動車部品等、タイヤ、履物、ホース、ベルト、空気バネ、滑り止めシート等の一般用および工業製品が含まれる。本発明の実施形態におけるゴム組成物は、化合物（１）を含むゴム用添加剤を含むことにより、優れた耐熱性、耐久性および機械的特性を備えることができ、好ましくは自動車の車両等に用いられるエンジンマウント等の防振材料として適用される。
【図１】
2019203195.tif 000012
【図２】
2019203195.tif 000013
【国際調査報告】
2019203195.tif 000014
2019203195.tif 000015
2019203195.tif 000016
2019203195.tif 000017