(57)【要約】  本発明は、優れた殺虫活性、殺ダニ、および／または殺線虫活性を有し、安全性に優れ、かつ工業的に有利に合成できる式（Ｉ）で表される化合物またはその塩、ならびにこれを有効成分として含有する有害生物防除剤に関する。〔化１〕2019176791.tif 000037  式（Ｉ）中、Ｘは、ハロゲノ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基などであり、ｎは、１〜３のいずれかの整数であり、Ｚは、酸素原子、硫黄原子、またはＮＲであり、Ｒは、水素原子または置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基であり、Ａは、ベンゼン環または６員ヘテロアリール環であり、Ｒaは、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルスルホニル基であり、Ｒbは、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基などである。
2019176791.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）で表される化合物、そのＮ−オキサイド化合物、立体異性体、互変異性体、水和物体、またはその塩。
【化１】
2019176791.tif 000036
式（Ｉ）中、
Ｘは、ハロゲノ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２〜６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２〜６アルキニル基、水酸基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルチオ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルスルフィニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のＣ３〜８シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリール基、置換若しくは無置換の５〜６員ヘテロアリール基、置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリールオキシ基、置換若しくは無置換の５〜６員ヘテロアリールオキシ基、ニトロ基、シアノ基、または−ＮＲ1Ｒ2で表される基であり、
Ｒ1およびＲ2は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルカルボニル基、または置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシカルボニル基であり、
ｎは、１〜３のいずれかの整数であり、
Ｚは、酸素原子、硫黄原子、またはＮＲであり、
Ｒは、水素原子または置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基であり、
Ａは、ベンゼン環または６員ヘテロアリール環であり、
Ｒaは、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルスルホニル基であり、
Ｒbは、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２〜６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２〜６アルキニル基、水酸基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルチオ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルスルフィニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のＣ３〜８シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリール基、置換若しくは無置換の５〜６員ヘテロアリール基、置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリールオキシ基、置換若しくは無置換の５〜６員ヘテロアリールオキシ基、ニトロ基、シアノ基、−ＮＲ3Ｒ4で表される基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ８Ｒ９で表される基、−Ｃ（＝ＮＨ）Ｒ１０で表される基、−ＣＲ１１＝Ｎ−ＯＲ１２で表される基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ＝Ｓ（Ｏ）ｍＲ１３で表される基、または−Ｎ＝Ｓ（Ｏ）Ｒ１４Ｒ１５で表される基であり、
Ｒ3およびＲ4は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシカルボニル基、アミノ基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ５Ｒ６で表される基、−Ｃ（＝ＮＨ）Ｒ７で表される基であり、
Ｒ５およびＲ６は、それぞれ独立に、水素原子、またはＣ１〜６アルキル基であり、
Ｒ７は、Ｃ１〜６アルコキシ基、またはアミノ基であり、
Ｒ８およびＲ９は、それぞれ独立に、水素原子、またはＣ１〜６アルキル基であり、
Ｒ１０は、Ｃ１〜６アルコキシ基、またはアミノ基であり、
Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立に、水素原子、または置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基であり、
ｍは、０または１であり、
Ｒ１３は、Ｃ１〜６アルキル基であり、
Ｒ１４およびＲ１５は、Ｃ１〜６アルキル基である。
【請求項２】
請求項１に記載の化合物、そのＮ−オキサイド化合物、立体異性体、互変異性体、水和物体、およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する有害生物防除剤。
【請求項３】
請求項１に記載の化合物、そのＮ−オキサイド化合物、立体異性体、互変異性体、水和物体、およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する殺虫若しくは殺ダニ剤。
【請求項４】
請求項１に記載の化合物、そのＮ−オキサイド化合物、立体異性体、互変異性体、水和物体、およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する外部寄生虫防除剤。
【請求項５】
請求項１に記載の化合物、そのＮ−オキサイド化合物、立体異性体、互変異性体、水和物体、およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する内部寄生虫防除若しくは駆除剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明はヘテロアリールピリミジン化合物および有害生物防除剤に関する。より詳細に、本発明は、優れた殺虫活性および／または殺ダニ活性を有し、安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成できるヘテロアリールピリミジン化合物、ならびにこれを有効成分として含有する有害生物防除剤に関する。
本願は、２０１８年３月１２日に、日本に出願された特願２０１８−０４４２２２号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
【背景技術】
【０００２】
殺虫・殺ダニ活性を有する化合物が種々提案されている。そのような化合物を農薬として実用するためには、効力が十分に高いだけでなく、薬剤抵抗性が生じ難いこと、植物に対する薬害や土壌汚染を生じさせないこと、家畜や魚類などに対する毒性が低いことなどが要求される。【０００３】
ところで、特許文献１には、式（Ａ）で表される化合物などが開示されている。
【化１】
2019176791.tif 000003
【０００４】
特許文献２には、式（Ｂ）で表される化合物などが開示されている。
【化２】
2019176791.tif 000004
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】ＷＯ２０１６／１２１９６９Ａ
【特許文献２】ＷＯ２０１７／０６９１０５Ａ
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明の課題は、有害生物防除活性、その中でも特に殺虫活性および／または殺ダニ活性に優れ、安全性に優れ、かつ工業的に有利に合成できるヘテロアリールピリミジン化合物を提供することである。本発明の別の課題は、ヘテロアリールピリミジン化合物を有効成分として含有する有害生物防除剤、殺虫もしくは殺ダニ剤、外部寄生虫防除剤、または内部寄生虫防除もしくは駆除剤を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、以下の形態を包含する本発明を完成するに至った。【０００８】
〔１〕  式（Ｉ）で表される化合物、そのＮ−オキサイド化合物、立体異性体、互変異性体、水和物体またはその塩。【０００９】
【化３】
2019176791.tif 000005
【００１０】
式（Ｉ）中、
Ｘは、ハロゲノ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２〜６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２〜６アルキニル基、水酸基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルチオ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルスルフィニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のＣ３〜８シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリール基、置換若しくは無置換の５〜６員ヘテロアリール基、置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリールオキシ基、置換若しくは無置換の５〜６員ヘテロアリールオキシ基、ニトロ基、シアノ基、または−ＮＲ1Ｒ2で表される基であり、
Ｒ1およびＲ2は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルカルボニル基、または置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシカルボニル基であり、
ｎは、１〜３のいずれかの整数であり、
Ｚは、酸素原子、硫黄原子、またはＮＲであり、
Ｒは、水素原子または置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基であり、
Ａは、ベンゼン環または６員ヘテロアリール環であり、
Ｒaは、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルスルホニル基であり、
Ｒbは、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２〜６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２〜６アルキニル基、水酸基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルチオ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルスルフィニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のＣ３〜８シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリール基、置換若しくは無置換の５〜６員ヘテロアリール基、置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリールオキシ基、置換若しくは無置換の５〜６員ヘテロアリールオキシ基、ニトロ基、シアノ基、−ＮＲ3Ｒ4で表される基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ８Ｒ９で表される基、−Ｃ（＝ＮＨ）Ｒ１０で表される基、−ＣＲ１１＝Ｎ−ＯＲ１２で表される基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ＝Ｓ（Ｏ）ｍＲ１３で表される基、または−Ｎ＝Ｓ（Ｏ）Ｒ１４Ｒ１５で表される基であり、
Ｒ3およびＲ4は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシカルボニル基、アミノ基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ５Ｒ６で表される基、−Ｃ（＝ＮＨ）Ｒ７で表される基であり、
Ｒ５およびＲ６は、それぞれ独立に、水素原子、またはＣ１〜６アルキル基であり、
Ｒ７は、Ｃ１〜６アルコキシ基、またはアミノ基であり、
Ｒ８およびＲ９は、それぞれ独立に、水素原子、またはＣ１〜６アルキル基であり、
Ｒ１０は、Ｃ１〜６アルコキシ基、またはアミノ基であり、
Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立に、水素原子、または置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基であり、
ｍは、０または１であり、
Ｒ１３は、Ｃ１〜６アルキル基であり、
Ｒ１４およびＲ１５は、Ｃ１〜６アルキル基である。【００１１】
〔２〕  前記〔１〕に記載の化合物そのＮ−オキサイド化合物、立体異性体、互変異性体、水和物体、およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する有害生物防除剤。【００１２】
〔３〕  前記〔１〕に記載の化合物そのＮ−オキサイド化合物、立体異性体、互変異性体、水和物体、およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する殺虫もしくは殺ダニ剤。【００１３】
〔４〕  前記〔１〕に記載の化合物そのＮ−オキサイド化合物、立体異性体、互変異性体、水和物体、およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する外部寄生虫防除剤。【００１４】
〔５〕  前記〔１〕に記載の化合物そのＮ−オキサイド化合物、立体異性体、互変異性体、水和物体、およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する内部寄生虫防除若しくは駆除剤。
【発明の効果】
【００１５】
本発明のヘテロアリールピリミジン化合物は、農作物や衛生面で問題となる有害生物を防除することができる。特に農業害虫およびダニ類をより低濃度で効果的に防除することができる。さらに、人畜を害する外部寄生虫および内部寄生虫を効果的に防除することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１６】
〔ヘテロアリールピリミジン化合物〕
本発明のヘテロアリールピリミジン化合物は、式（Ｉ）で表される化合物（以下、化合物（Ｉ）と表記することがある。）、そのＮ−オキサイド化合物、その互変異性体、その水和物または化合物（Ｉ）の塩である。式（Ｉ）で表される化合物は、鏡像異性体またはジアステレオマーであるすべての立体異性体を包含する。
【００１７】
本発明において、「無置換（unsubstituted）」の用語は、母核となる基のみであることを意味する。「置換」との記載がなく母核となる基の名称のみで記載しているときは、別段の断りがない限り「無置換」の意味である。
一方、「置換（substituted）」の用語は、母核となる基のいずれかの水素原子が、母核と同一または異なる構造の基（置換基）で置換されていることを意味する。従って、「置換基」は、母核となる基に結合した他の基である。置換基は１つであってもよいし、２つ以上であってもよい。２つ以上の置換基は同一であってもよいし、異なるものであってもよい。
「Ｃ１〜６」などの用語は、母核となる基の炭素原子数が１〜６個などであることを表している。この炭素原子数には、置換基の中に在る炭素原子の数を含まない。例えば、置換基としてエトキシ基を有するブチル基は、Ｃ２アルコキシＣ４アルキル基に分類する。
【００１８】
「置換基」は化学的に許容され、本発明の効果を有する限りにおいて特に制限されない。以下に「置換基」となり得る基を例示する。
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基などのＣ１〜６アルキル基；
ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基（アリル基）、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基などのＣ２〜６アルケニル基；
エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基などのＣ２〜６アルキニル基；
【００１９】
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、キュバニル基などのＣ３〜８シクロアルキル基；
フェニル基、ナフチル基などのＣ６〜１０アリール基；
ベンジル基、フェネチル基などのＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルキル基；
３〜６員ヘテロシクリル基；
３〜６員へテロシクリルＣ１〜６アルキル基；
【００２０】
水酸基；
メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基などのＣ１〜６アルコキシ基；
ビニルオキシ基、アリルオキシ基、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基などのＣ２〜６アルケニルオキシ基；
エチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基などのＣ２〜６アルキニルオキシ基；
フェノキシ基、ナフトキシ基などのＣ６〜１０アリールオキシ基；
ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルコキシ基；
チアゾリルオキシ基、ピリジルオキシ基などの５〜６員ヘテロアリールオキシ基；
チアゾリルメチルオキシ基、ピリジルメチルオキシ基などの５〜６員ヘテロアリールＣ１〜６アルキルオキシ基；
【００２１】
ホルミル基；
アセチル基、プロピオニル基などのＣ１〜６アルキルカルボニル基；
ホルミルオキシ基；
アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基などのＣ１〜６アルキルカルボニルオキシ基；
ベンゾイル基などのＣ６〜１０アリールカルボニル基；
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基などのＣ１〜６アルコキシカルボニル基；
メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、ｎ−プロポキシカルボニルオキシ基、ｉ−プロポキシカルボニルオキシ基、ｎ−ブトキシカルボニルオキシ基、ｔ−ブトキシカルボニルオキシ基などのＣ１〜６アルコキシカルボニルオキシ基；
カルボキシル基；
【００２２】
フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；
クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、１，２−ジクロロ−ｎ−プロピル基、１−フルオロ−ｎ−ブチル基、パーフルオロ−ｎ−ペンチル基などのＣ１〜６ハロアルキル基；
２−クロロ−１−プロペニル基、２−フルオロ−１−ブテニル基などのＣ２〜６ハロアルケニル基；
４，４−ジクロロ−１−ブチニル基、４−フルオロ−１−ペンチニル基、５−ブロモ−２−ペンチニル基などのＣ２〜６ハロアルキニル基；
トリフルオロメトキシ基、２−クロロ−ｎ−プロポキシ基、２，３−ジクロロブトキシ基などのＣ１〜６ハロアルコキシ基；
２−クロロプロペニルオキシ基、３−ブロモブテニルオキシ基などのＣ２〜６ハロアルケニルオキシ基；
クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基などのＣ１〜６ハロアルキルカルボニル基；
【００２３】
アミノ基；
メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのＣ１〜６アルキル置換アミノ基；
アニリノ基、ナフチルアミノ基などのＣ６〜１０アリールアミノ基；
ベンジルアミノ基、フェネチルアミノ基などのＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルキルアミノ基；
ホルミルアミノ基；
アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ブチリルアミノ基、ｉ−プロピルカルボニルアミノ基などのＣ１〜６アルキルカルボニルアミノ基；
メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｎ−プロポキシカルボニルアミノ基、ｉ−プロポキシカルボニルアミノ基などのＣ１〜６アルコキシカルボニルアミノ基；
アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノカルボニル基などの無置換もしくは置換基を有するアミノカルボニル基；
イミノメチル基、（１−イミノ）エチル基、（１−イミノ）−ｎ−プロピル基などのイミノＣ１〜６アルキル基；
Ｎ−ヒドロキシ−イミノメチル基、（１−（Ｎ−ヒドロキシ）−イミノ）エチル基、（１−（Ｎ−ヒドロキシ）−イミノ）プロピル基、Ｎ−メトキシ−イミノメチル基、（１−（Ｎ−メトキシ）−イミノ）エチル基などの置換もしくは無置換のＮ−ヒドロキシイミノＣ１〜６アルキル基；
アミノカルボニルオキシ基；
エチルアミノカルボニルオキシ基、ジメチルアミノカルボニルオキシ基などのＣ１〜６アルキル置換アミノカルボニルオキシ基；
【００２４】
メルカプト基；
メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉ−ブチルチオ基、ｓ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基などのＣ１〜６アルキルチオ基；
トリフルオロメチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基などのＣ１〜６ハロアルキルチオ基；
フェニルチオ基、ナフチルチオ基などのＣ６〜１０アリールチオ基；
チアゾリルチオ基、ピリジルチオ基などの５〜６員ヘテロアリールチオ基；
【００２５】
メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｔ−ブチルスルフィニル基などのＣ１〜６アルキルスルフィニル基；
トリフルオロメチルスルフィニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル基などのＣ１〜６ハロアルキルスルフィニル基；
フェニルスルフィニル基などのＣ６〜１０アリールスルフィニル基；
チアゾリルスルフィニル基、ピリジルスルフィニル基などの５〜６員ヘテロアリールスルフィニル基；
【００２６】
メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ−ブチルスルホニル基などのＣ１〜６アルキルスルホニル基；
トリフルオロメチルスルホニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル基などのＣ１〜６ハロアルキルスルホニル基；
フェニルスルホニル基などのＣ６〜１０アリールスルホニル基；
チアゾリルスルホニル基、ピリジルスルホニル基などの５〜６員ヘテロアリールスルホニル基；
メチルスルホニルオキシ基、エチルスルホニルオキシ基、ｔ−ブチルスルホニルオキシ基などのＣ１〜６アルキルスルホニルオキシ基；
トリフルオロメチルスルホニルオキシ基、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニルオキシ基などのＣ１〜６ハロアルキルスルホニルオキシ基；
【００２７】
トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基などのトリＣ１〜６アルキル置換シリル基；
トリフェニルシリル基などのトリＣ６〜１０アリール置換シリル基；
シアノ基；ニトロ基；
【００２８】
また、これらの「置換基」は、当該置換基中のいずれかの水素原子が、異なる構造の基で置換されていてもよい。その場合の「置換基」としては、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基、ハロゲノ基、シアノ基、ニトロ基などを挙げることができる。
【００２９】
また、上記の「３〜６員ヘテロシクリル基」とは、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる１〜４個のヘテロ原子を環の構成原子として含むものである。ヘテロシクリル基は、単環および多環のいずれであってもよい。多環ヘテロシクリル基は、少なくとも一つの環がヘテロ環であれば、残りの環が飽和脂環、不飽和脂環または芳香環のいずれであってもよい。「３〜６員ヘテロシクリル基」としては、３〜６員飽和ヘテロシクリル基、５〜６員ヘテロアリール基、５〜６員部分不飽和ヘテロシクリル基などを挙げることができる。
【００３０】
３〜６員飽和ヘテロシクリル基としては、アジリジニル基、エポキシ基、ピロリジニル基、テトラヒドロフラニル基、チアゾリジニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、ジオキソラニル基、ジオキサニル基などを挙げることができる。
【００３１】
５員ヘテロアリール基としては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などを挙げることができる。
６員ヘテロアリール基としては、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などを挙げることができる。
【００３２】
〔Ｘ〕
式(I)中、Ｘは、ハロゲノ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２〜６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２〜６アルキニル基、水酸基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルチオ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルスルフィニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のＣ３〜８シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリール基、置換若しくは無置換の５〜６員ヘテロアリール基、置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリールオキシ基、置換若しくは無置換の５〜６員ヘテロアリールオキシ基、ニトロ基、シアノ基、または−ＮＲ1Ｒ2で表される基である。
【００３３】
Ｘにおける「ハロゲノ基」としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などを挙げることができる。
【００３４】
Ｘにおける「Ｃ１〜６アルキル基」は、直鎖であってもよいし、分岐鎖であってもよい。アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｉ−プロピル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｉ−ペンチル基、ネオペンチル基、２−メチルブチル基、２，２−ジメチルプロピル基、ｉ−ヘキシル基などを挙げることができる。
Ｘにおける「Ｃ１〜６アルキル基」上の好ましい置換基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；  メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基などのＣ１〜６アルコキシ基；  ２−クロロ−ｎ−プロポキシ基、２，３−ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基などのＣ１〜６ハロアルコキシ基；  シアノ基；  ２−トリメチルシリルエトキシメチル基；などを挙げることができる。
好ましい「置換基を有するＣ１〜６アルキル基」としては、クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、１，２−ジクロロ−ｎ−プロピル基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル基、パーフルオロプロパン−２−イル基、１−フルオロ−ｎ−ブチル基、パーフルオロ−ｎ−ペンチル基などのＣ１〜６ハロアルキル基を挙げることができる。
【００３５】
Ｘにおける「Ｃ２〜６アルケニル基」としては、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基などを挙げることができる。
【００３６】
Ｘにおける「Ｃ２〜６アルキニル基」としては、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−メチル−３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、２−メチル−３−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、１，１−ジメチル−２−ブチニル基などを挙げることができる。
【００３７】
Ｘにおける「Ｃ１〜６アルコキシ基」としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｉ−ヘキシルオキシ基などを挙げることができる。
【００３８】
Ｘにおける「Ｃ１〜６アルキルチオ基」としては、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｎ−ペンチルチオ基、ｎ−ヘキシルチオ基、ｉ−プロピルチオ基などを挙げることができる。
【００３９】
Ｘにおける「Ｃ１〜６アルキルスルフィニル基」としては、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｔ−ブチルスルフィニル基などを挙げることができる。
【００４０】
Ｘにおける「Ｃ１〜６アルキルスルホニル基」としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ−ブチルスルホニル基などを挙げることができる。
【００４１】
Ｘにおける「Ｃ２〜６アルケニル基」、「Ｃ２〜６アルキニル基」、「Ｃ１〜６アルコキシ基」、「Ｃ１〜６アルキルチオ基」、「Ｃ１〜６アルキルスルフィニル基」、および「Ｃ１〜６アルキルスルホニル基」上の好ましい置換基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；  水酸基；  メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基などのＣ１〜６アルコキシ基；  ２−クロロ−ｎ−プロポキシ基、２，３−ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基などのＣ１〜６ハロアルコキシ基；  シアノ基；  を挙げることができ、より好ましい置換基として、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；  水酸基；  を挙げることができる。
【００４２】
Ｘにおける「Ｃ３〜８シクロアルキル基」としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などを挙げることができる。
【００４３】
Ｘにおける「Ｃ６〜１０アリール基」は単環アリール基および多環アリール基のいずれであってもよい。多環アリール基は、少なくとも一つの環が芳香環であれば、残りの環が飽和脂環、不飽和脂環または芳香環のいずれであってもよい。
「Ｃ６〜１０アリール基」としては、フェニル基、ナフチル基、アズレニル基、インデニル基、インダニル基、テトラリニル基などを挙げることができる。
【００４４】
Ｘにおける「５員ヘテロアリール基」としては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基（詳しくは、［１，２，３］トリアゾリル基、または［１，２，４］トリアゾリル基）、オキサジアゾリル基（詳しくは、［１，２，３］オキサジアゾリル基、［１，２，４］オキサジアゾリル基、［１，２，５］オキサジアゾリル基、または［１，３，４］オキサジアゾリル基）、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などを挙げることができる。Ｘにおける「６員ヘテロアリール基」としては、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などを挙げることができる。
【００４５】
Ｘにおける「Ｃ６〜１０アリールオキシ基」としては、フェノキシ基、ナフチルオキシ基、アズレニルオキシ基、インデニルオキシ基、インダニルオキシ基、テトラリニルオキシ基などを挙げることができる。
【００４６】
Ｘにおける「５〜６員ヘテロアリールオキシ基」としては、チアゾリルオキシ基、ピリジルオキシ基などを挙げることができる。
【００４７】
Ｘにおける「Ｃ３〜８シクロアルキル基」、「Ｃ６〜１０アリール基」、「ヘテロアリール基」、「Ｃ６〜１０アリールオキシ基」、および「５〜６員ヘテロアリールオキシ基」上の好ましい置換基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；  メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基などのＣ１〜６アルキル基；  クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、１，２−ジクロロ−ｎ−プロピル基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル基、パーフルオロプロパン−２−イル基、１−フルオロ−ｎ−ブチル基、パーフルオロ−ｎ−ペンチル基などのＣ１〜６ハロアルキル基；  メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基などのＣ１〜６アルコキシ基；  ２−クロロ−ｎ−プロポキシ基、２，３−ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基などのＣ１〜６ハロアルコキシ基；  アセチル基、プロピオニル基などのＣ１〜６アルキルカルボニル基；  メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基などのＣ１〜６アルコキシカルボニル基；  ベンゾイル基などのＣ６〜１０アリールカルボニル基；  メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ−ブチルスルホニル基などのＣ１〜６アルキルスルホニル基；  アミノ基；  シアノ基；  ペンタフルオロスルファニル基を挙げることができ、より好ましい置換基として、ハロゲノ基、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、アミノ基；  を挙げることができる。
【００４８】
Ｘにおける「−ＮＲ1Ｒ2で表される基」中のＲ1およびＲ2は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルカルボニル基、または置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシカルボニル基である。
【００４９】
Ｒ1およびＲ2における「Ｃ１〜６アルキル基」としては、Ｘにおいて例示したそれらと同じものを挙げることができる。
Ｒ1およびＲ2における「Ｃ１〜６アルキルカルボニル基」としては、アセチル基、プロピオニル基などを挙げることができる。
Ｒ1およびＲ2における「Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基」としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基などを挙げることができる。
Ｒ1およびＲ2における「Ｃ１〜６アルキル基」、「Ｃ１〜６アルキルカルボニル基」、および「Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基」上の好ましい置換基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基、またはシアノ基を挙げることができる。
【００５０】
式(I)中、ｎは、Ａに置換するＸの数を表し、１〜３のいずれかの整数である。ｎが２または３である場合、２つまたは３つのＸは相互に同じであっても異なってもよい。
【００５１】
好ましいＸとしては、トリフルオロメチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基などのＣ１〜６ハロアルキルチオ基；  トリフルオロメチルスルフィニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル基などのＣ１〜６ハロアルキルスルフィニル基；  トリフルオロメチルスルホニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル基などのＣ１〜６ハロアルキルスルホニル基；  Ｃ１〜６アルキル基；  Ｃ１〜６ハロアルキル基；などを挙げることができる。
【００５２】
〔Ｒa〕
式（Ｉ）中、Ｒaは、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルスルホニル基である。
Ｒaにおける「Ｃ１〜６アルキルスルホニル基」としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ−ブチルスルホニル基などを挙げることができる。
【００５３】
Ｒaにおける「Ｃ１〜６アルキルスルホニル基」上の置換基として、好ましくはフルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；  メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基などのＣ１〜６アルコキシ基；  ２−クロロ−ｎ−プロポキシ基、２，３−ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基などのＣ１〜６ハロアルコキシ基；  シアノ基；  を挙げることができる。
【００５４】
好ましいＲaとしては、エチルスルホニル基を挙げることができる。
【００５５】
〔Ｒb〕
式(I)中、Ｒbは、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２〜６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２〜６アルキニル基、水酸基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルチオ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルスルフィニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のＣ３〜８シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリール基、置換若しくは無置換の５〜６員ヘテロアリール基、置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリールオキシ基、置換若しくは無置換の５〜６員ヘテロアリールオキシ基、ニトロ基、シアノ基、または−ＮＲ3Ｒ4で表される基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ８Ｒ９で表される基、−Ｃ（＝ＮＨ）Ｒ１０で表される基、−ＣＲ１１＝Ｎ−ＯＲ１２で表される基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ＝Ｓ（Ｏ）ｍＲ１３で表される基、または−Ｎ＝Ｓ（Ｏ）Ｒ１４Ｒ１５で表される基である。
【００５６】
Ｒbにおける「Ｃ１〜６アルキル基」、「Ｃ２〜６アルケニル基」、「Ｃ２〜６アルキニル基」、「Ｃ１〜６アルコキシ基」、「Ｃ１〜６アルキルチオ基」、「Ｃ１〜６アルキルスルフィニル基」、「Ｃ１〜６アルキルスルホニル基」、「Ｃ３〜８シクロアルキル基」、「Ｃ６〜１０アリール基」、「５〜６員ヘテロアリール基」、「Ｃ６〜１０アリールオキシ基」、「５〜６員ヘテロアリールオキシ基」、およびそれらの基に置換しうる置換基としては、Ｘにおいて例示したそれらと同じものを挙げることができる。
【００５７】
Ｒbにおける「Ｃ３〜８シクロアルキル基」、「Ｃ６〜１０アリール基」、「ヘテロアリール基」、「Ｃ６〜１０アリールオキシ基」、および「５〜６員ヘテロアリールオキシ基」上の好ましい置換基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｉ−プロピル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｉ−ペンチル基、ネオペンチル基、２−メチルブチル基、２，２−ジメチルプロピル基、ｉ−ヘキシル基などのＣ１〜６アルキル基；  クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、１，２−ジクロロ−ｎ−プロピル基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル基、パーフルオロプロパン−２−イル基、１−フルオロ−ｎ−ブチル基、パーフルオロ−ｎ−ペンチル基などのＣ１〜６ハロアルキル基；  アセチル基、プロピオニル基などのＣ１〜６アルキルカルボニル基；  ベンゾイル基などのＣ６〜１０アリールカルボニル基；  メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基などのＣ１〜６アルコキシカルボニル基；  メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ−ブチルスルホニル基などのＣ１〜６アルキルスルホニル基；  アミノ基；  シアノ基；  を挙げることができる。
【００５８】
Ｒｂにおける「Ｃ１〜６アルキルカルボニル基」、「Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基」としては、Ｒ1において例示したそれらと同じものを挙げることができる。
【００５９】
Ｒｂにおける「Ｃ１〜６アルキルカルボニル基」、「Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基」上の好ましい置換基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基を挙げることができる。
【００６０】
Ｒbにおける「−ＮＲ3Ｒ4で表される基」中のＲ3およびＲ4は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシカルボニル基、アミノ基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ５Ｒ６で表される基、−Ｃ（＝ＮＨ）Ｒ７で表される基である。
【００６１】
Ｒ3およびＲ4における「Ｃ１〜６アルキル基」としては、Ｘにおいて例示したそれらと同じものを挙げることができる。「Ｃ１〜６アルキルカルボニル基」、「Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基」としては、Ｒ1において例示したそれらと同じものを挙げることができる。
Ｒ3およびＲ4における「Ｃ１〜６アルキル基」、「Ｃ１〜６アルキルカルボニル基」、および「Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基」上の好ましい置換基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基、アミノ基、またはシアノ基を挙げることができ、より好ましい置換基としては、アミノ基を挙げることができる。
【００６２】
Ｒ3およびＲ4における「Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ５Ｒ６で表される基」中のＲ５およびＲ６は、それぞれ独立して、水素原子、またはＣ１〜６アルキル基である。
【００６３】
Ｒ５およびＲ６における「Ｃ１〜６アルキル基」としては、Ｘにおいて例示したそれらと同じものを挙げることができる。
【００６４】
Ｒ3およびＲ4における「−Ｃ（＝ＮＨ）Ｒ７で表される基」中のＲ７は、Ｃ１〜６アルコキシ基、またはアミノ基である。
【００６５】
Ｒ７における「Ｃ１〜６アルコキシ基」としては、Ｘにおいて例示したそれらと同じものを挙げることができる。
【００６６】
Ｒbにおける「−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ８Ｒ９で表される基」中のＲ８およびＲ９は、それぞれ独立に、水素原子、またはＣ１〜６アルキル基である。
【００６７】
Ｒ８およびＲ９における「Ｃ１〜６アルキル基」としては、Ｘにおいて例示したそれらと同じものを挙げることができる。
【００６８】
Ｒbにおける「−Ｃ（＝ＮＨ）Ｒ１０で表される基」中のＲ１０は、Ｃ１〜６アルコキシ基、またはアミノ基である。
【００６９】
Ｒ１０における「Ｃ１〜６アルコキシ基」としては、Ｘにおいて例示したそれらと同じものを挙げることができる。
【００７０】
Ｒbにおける「−ＣＲ１１＝Ｎ−ＯＲ１２で表される基」中のＲ１１およびＲ１２は、それぞれ独立に、水素原子、または置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基である。
【００７１】
Ｒ１１およびＲ１２における「Ｃ１〜６アルキル基」としては、Ｘにおいて例示したそれらと同じものを挙げることができる。
【００７２】
Ｒ１１およびＲ１２における「Ｃ１〜６アルキル基」上の好ましい置換基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基を挙げることができる。
【００７３】
Ｒbにおける「−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ＝Ｓ（Ｏ）ｍＲ１３で表される基」中のｍは、０または１である。
【００７４】
Ｒbにおける「−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ＝Ｓ（Ｏ）ｍＲ１３で表される基」中のＲ１３は、Ｃ１〜６アルキル基である。
【００７５】
Ｒ１３における「Ｃ１〜６アルキル基」としては、Ｘにおいて例示したそれらと同じものを挙げることができる。
【００７６】
Ｒbにおける「−Ｎ＝Ｓ（Ｏ）Ｒ１４Ｒ１５で表される基」中のＲ１４およびＲ１５は、Ｃ１〜６アルキル基である。
【００７７】
Ｒ１４およびＲ１５における「Ｃ１〜６アルキル基」としては、Ｘにおいて例示したそれらと同じものを挙げることができる。
【００７８】
Ｒｂとしては、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリール基、置換若しくは無置換の５〜６員ヘテロアリール基、置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリールオキシ基、または−ＮＲ3Ｒ4で表される基であることが好ましく、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシ基、置換若しくは無置換の５〜６員ヘテロアリール基、または−ＮＲ3Ｒ4で表される基であることがより好ましい。
【００７９】
〔Ｚ〕
式（Ｉ）中、Ｚは、酸素原子、硫黄原子、またはＮＲである。Ｒは、水素原子または置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基である。
Ｒにおける「Ｃ１〜６アルキル基」としては、Ｘにおいて例示したそれらと同じものを挙げることができる。
Ｒにおける「Ｃ１〜６アルキル基」上の好ましい置換基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基、またはシアノ基を挙げることができる。
Ｒとしては、メチル基が好ましい。
【００８０】
〔Ａ〕
式（Ｉ）中、Ａは、ベンゼン環または６員ヘテロアリール環である。Ａにおけるベンゼン環または６員ヘテロアリール環は、環構成原子としてＮ（窒素原子）とＺ（酸素原子、硫黄原子、またはＮＲ）とを有する五員環にオルト縮合している。
Ａにおける「６員ヘテロアリール環」としては、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環などを挙げることができる。
【００８１】
化合物（Ｉ）のＮ−オキサイド化合物とは、複素環上の環を構成する窒素原子が酸化された化合物である。Ｎ−オキサイドを形成しうる複素環としては、例えばピリジン環、ピリジン環を含む縮合環等を挙げることができる。
【００８２】
化合物（Ｉ）の塩は、農園芸学的に許容される塩であれば、特に制限されない。化合物（Ｉ）の塩としては、例えば、塩酸、硫酸などの無機酸の塩；  酢酸、乳酸などの有機酸の塩；  リチウム、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属の塩；  カルシウム、マグネシウムなどのアルカリ土類金属の塩；鉄、銅などの遷移金属の塩；  アンモニア、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、ヒドラジンなどの有機塩基の塩などを挙げることができる。
【００８３】
本発明のヘテロアリールピリミジン化合物（以下、「本発明化合物」と記すことがある。）は、その製造方法によって特に限定されない。例えば、化合物(I)、そのＮ−オキサイド化合物、その互変異性体、水和物またはそれらの塩は、実施例等に記載した公知の製造方法によって得ることができる。また、化合物(I)の互変異性体、水和物またはそれらの塩は、化合物(I)から公知の手法によって得ることができる。
【００８４】
式（Ｉ）で表される化合物は、式（Ｉ−１）〜式（Ｉ−３）で表される化合物のいずれかであることが好ましい。
【００８５】
【化４】
2019176791.tif 000006
【００８６】
式（Ｉ−１）中のＸ、ｎ、ＲaおよびＲbは、式（Ｉ）のそれらと同じ意味であり、式（Ｉ−２）〜式（Ｉ−３）中のＸ、ｎ、Ｒ、ＲaおよびＲbは、式（Ｉ）のそれらと同じ意味である。
【００８７】
本発明化合物は、植物の生育に影響する各種の農業害虫およびダニ類などの有害生物の防除効果に優れている。
また、本発明化合物は、作物に対する薬害が少なく、魚類や温血動物への毒性が低いため、安全性の高い物質である。そのため、殺虫剤または殺ダニ剤の有効成分として有用である。
さらに、近年、コナガ、ウンカ、ヨコバイ、アブラムシなど多くの害虫において各種既存薬剤に対する抵抗性が発達し、それら薬剤の効力不足問題を生じており、抵抗性系統の害虫にも有効な薬剤が望まれている。本発明化合物は、感受性系統のみならず、各種抵抗性系統の害虫や、さらに殺ダニ剤抵抗性系統のダニ類にも優れた防除効果を示す。
【００８８】
本発明化合物は、人獣に害を及ぼす外部寄生虫および内部寄生虫の防除効果に優れている。また、魚類や温血動物への毒性が低いため、安全性の高い物質である。そのため、外部寄生虫および内部寄生虫の防除剤の有効成分として有用である。
【００８９】
また、本発明化合物は、防除の対象となる生物のすべての発育ステージにおいて効力を示し、例えば、ダニ、昆虫などの卵、若虫、幼虫、蛹、成虫に対して優れた防除効果を示す。
【００９０】
〔有害生物防除剤、殺虫もしくは殺ダニ剤〕
本発明の有害生物防除剤、または殺虫もしくは殺ダニ剤は、本発明のヘテロアリールピリミジン化合物から選ばれる少なくともひとつを有効成分として含有するものである。本発明の有害生物防除剤、または殺虫もしくは殺ダニ剤に含まれるヘテロアリールピリミジン化合物の量は有害生物、農業害虫もしくはダニ類の防除効果を示す限りにおいて特に制限されない。
【００９１】
本発明の有害生物防除剤、または殺虫もしくは殺ダニ剤は、穀物類；野菜類；根菜類；イモ類；花卉類；果樹類；観葉植物、茶、コーヒー、カカオなどの樹木類；牧草類；芝類；ワタなどの植物に対して用いることが好ましい。
植物への施用において、本発明の有害生物防除剤、または殺虫もしくは殺ダニ剤は、葉、茎、柄、花、蕾、果実、種子、スプラウト、根、塊茎、塊根、苗条、挿し木などのいずれの部位に用いてもよい。
また、本発明の有害生物防除剤、または殺虫もしくは殺ダニ剤は、施用される植物の種によって特に制限されない。植物の種としては、例えば、原種、変種、改良品種、栽培品種、突然変異体、ハイブリッド体、遺伝子組み換え体（ＧＭＯ）などを挙げることができる。
【００９２】
本発明の有害生物防除剤は、各種の農業害虫およびダニ類を防除するために、種子処理、茎葉散布、土壌施用、水面施用などに使用することができる。
【００９３】
本発明の有害生物防除剤によって防除可能な各種の農業害虫およびダニ類の具体例を以下に示す。
【００９４】
（１）鱗翅目（Lepidoptera）のチョウまたは蛾
（ａ）ヒトリガ科（Arctiidae）のガ、例えば、アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）、クワゴマダラヒトリ（Lemyra imparilis）；
（ｂ）チビガ科（Bucculatricidae）のガ、例えば、ナシチビガ（Bucculatrix pyrivorella）；
（ｃ）シンクイガ科（Carposinidae）、例えば、モモシンクイガ（Carposina sasakii）；
（ｄ）ツトガ科（Crambidae）のガ、例えば、ジアファニア属種（Diaphania spp.）の、ワタヘリクロノメイガ（Diaphania indica）、アメリカウリノメイガ （Diaphania nitidalis）；例えば、オストリニア属種（Ostrinia spp.）の、アワノメイガ（Ostrinia furnacalis）、ヨーロピアンコーンボーラー（Ostrinia nubilalis）、アズキノメイガ（Ostrinia scapulalis）；その他、ニカメイガ（Chilo suppressalis）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、モモノゴマダラノメイガ（Conogethes punctiferalis）、サウスウエスタンコンボーラー（Diatraea grandiosella）、クワノメイガ（Glyphodes pyloalis）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、シバツトガ（Parapediasia teterrella）；
（ｅ）キバガ科（Gelechiidae）のガ、例えば、イモキバガ（Helcystogramma triannulella）、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）、ジャガイモキバガ（Phthorimaea operculella）、バクガ（Sitotroga cerealella）；
（ｆ）シャクガ科（Geometridae）のガ、例えば、ヨモギエダシャク（Ascotis selenaria）；
（ｇ）ホソガ科（Gracillariidae）のガ、例えば、チャノホソガ（Caloptilia theivora）、ミカンハモグリガ（Phyllocnistis citrella）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoniella）；
（ｈ）セセリチョウ科（Hesperiidae）のチョウ、例えば、イチモンジセセリ（Parnara guttata）；
（ｉ）カレハガ科（Lasiocampidae）のガ、例えば、オビカレハ（Malacosoma neustria）；
（ｊ）ドクガ科（Lymantriidae）のガ、例えば、リマントリア属種（Lymantria spp.）の、マイマイガ（Lymantria dispar）、ノンネマイマイ（Lymantria monacha）；その他の、チャドクガ（Euproctis pseudoconspersa）、ヒメシロモンドクガ（Orgyia thyellina）；
【００９５】
（ｋ）モグリガ科（Lyonetiidae）のガ、例えば、リオネチア属種（Lyonetia spp.）の、モモハモグリガ（Lyonetiaclerkella）、ギンモンハモグリガ（Lyonetiaprunifoliellamalinella）；
（ｌ）ヤガ科（Noctuidae）のガ、例えば、スポドプテラ属種（Spodoptera spp.）の、スジキリヨトウ（Spodopteradepravata）、サザンアーミーワーム（Spodopteraeridania）、シロイチモジヨトウ（Spodopteraexigua）、ツマジロクサヨトウ（Spodopterafrugiperda）、アフリカヨトウ（Spodopteralittoralis）、ハスモンヨトウ（Spodopteralitura）；例えば、オートグラファ属種（Autographa spp.）の、ガマキンウワバ （Autographagamma）、タマナギンウワバ（Autographanigrisigna）；例えば、アグロチス属種（Agrotisspp.）の、タマナヤガ（Agrotisipsilon）、カブラヤガ（Agrotissegetum）；例えば、ヘリコベルパ属種（Helicoverpa spp.）の、オオタバコガ（Helicoverpaarmigera）、タバコガ（Helicoverpaassulta）、コットンボールワーム（Helicoverpazea）；例えば、ヘリオチス属種（Heliothisspp.）の、ワタキバガ （Heliothisarmigera）、ニセアメリカタバコガ（Heliothisvirescens）；その他の、ナカジロシタバ（Aedia leucomelas）、ミツモンキンウワバ（Ctenoplusiaagnata）、アケビコノハ（Eudocimatyrannus）、ヨトウガ（Mamestrabrassicae）、アワヨトウ（Mythimnaseparata）、フタオビコヤガ（Narangaaenescens）、マツキリガ（Panolisjaponica）、ニセタマナヤガ（Peridromasaucia）、ソイビーンルーパー（Pseudoplusiaincludens）、イラクサギンウワバ（Trichoplusiani）；
（ｍ）コブガ科（Nolidae） のガ、例えば、ミスジアオリンガ （Eariasinsulana）；
（ｎ）シロチョウ科（Pieridae）のチョウ、例えば、モンシロチョウ属種（Pieris spp.）のオオモンシロチョウ（Pierisbrassicae）、モンシロチョウ（Pierisrapaecrucivora）；
（ｏ）コナガ科（Plutellidae）のガ、例えば、アクロレピオプシス属種（Acrolepiopsis spp.）の、ネギコガ（Acrolepiopsissapporensis）、ヤマノイモコガ（Acrolepiopsissuzukiella）；その他、コナガ（Plutellaxylostella）；
（ｐ）メイガ科（Pyralidae）のガ、例えば、スジマダラメイガ（Cadra cautella）、モロコシマダラメイガ（Elasmopalpuslignosellus）、シロイチモジマダラメイガ（Etiella zinckenella）、ハチノスツヅリガ （Galleriamellonella）；
（ｑ）スズメガ科（Sphingidae）のガ、例えば、マンジュカ属種（Manduca spp.）の、トマトホーンワーム（Manducaquinquemaculata）、タバコホーンワーム（Manducasexta）；
【００９６】
（ｒ）ニセマイコガ科（Stathmopodidae）のガ、例えば、カキノヘタムシガ（Stathmopoda masinissa）；
（ｓ）ヒロズコガ科（Tineidae）のガ、例えば、イガ（Tinea translucens）；
（ｔ）ハマキガ科（Tortricidae）のガ、例えば、アドキソフィエス属種（Adoxophyes spp.）の、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes honmai）、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyesorana）；例えば、アルチプス属種（Archipsspp.）の、リンゴモンハマキ（Archipsbreviplicanus）、ミダレカクモンハマキ（Archipsfuscocupreanus）；その他の、トウヒノシントメハマキ （Choristoneurafumiferana）、コドリンガ（Cydiapomonella）、ブドウホソハマキ （Eupoeciliaambiguella）、ナシヒメシンクイ（Grapholithamolesta）、チャハマキ（Homonamagnanima）、マメシンクイガ（Leguminivoraglycinivorella）、ホソバヒメハマキ（Lobesiabotrana）、マメヒメサヤムシガ（Matsumuraesesphaseoli）、トビハマキ（Pandemisheparana）、テングハマキ（Sparganothispilleriana）；
（ｕ）スガ科（Yponomeutidae）のガ、例えば、リンゴヒメシンクイ（Argyresthia conjugella）。
【００９７】
（２）アザミウマ目（Thysanoptera）害虫
（ａ）クダアザミウマ科（Phlaeothripidae）の、例えば、カキクダアザミウマ（Ponticulothrips diospyrosi）；
（ｂ）アザミウマ科（Thripidae）の、例えば、フランクリニェラ属種（Frankliniella spp.）の、ヒラズハナアザミウマ（Frankliniellaintonsa）、ミカンキイロアザミウマ（Frankliniellaoccidentalis）；例えば、トリプス属種（Thripsspp.）の、ミナミキイロアザミウマ（Thrips palmi）、ネギアザミウマ（Thripstabaci）；その他の、クロトンアザミウマ（Heliothrips haemorrhoidalis）、チャノキイロアザミウマ（Scirtothripsdorsalis）。
【００９８】
（３）カメムシ目（Hemiptera）の害虫
（Ａ）頸吻亜目（Archaeorrhyncha）
（ａ）ウンカ科（Delphacidae）の、例えば、ヒメトビウンカ（Laodelphax striatella）、トビイロウンカ（Nilaparvatalugens）、クロフツノウンカ（Perkinsiellasaccharicida）、セジロウンカ（Sogatellafurcifera）。
【００９９】
（Ｂ）頸吻亜目（Clypeorrhyncha）
（ａ）ヨコバイ科（Cicadellidae）の、例えば、エンポアスカ属種（Empoasca spp.）の、ジャガイモヒメヨコバイ（Empoasca fabae）、カキノヒメヨコバイ（Empoascanipponica）、チャノミドリヒメヨコバイ（Empoasca onukii）、マメノミドリヒメヨコバイ（Empoasca sakaii）、；その他の、フタテンヒメヨコバイ（Arboridia apicalis）、ミドリナガヨコバイ（Balcluthasaltuella）、フタテンオオヨコバイ（Epiacanthusstramineus）、ヒメフタテンヨコバイ（Macrostelesstriifrons）、ツマグロヨコバイ（Nephotettixcinctinceps）。
【０１００】
（Ｃ）カメムシ亜目（Heteroptera）
（ａ）ホソヘリカメムシ科（Alydidae）の、例えば、ホソヘリカメムシ（Riptortus clavatus）；
（ｂ）ヘリカメムシ科（Coreidae）の、例えば、ホソハリカメムシ（Cletus punctiger）、クモヘリカメムシ（Leptocorisachinensis）；
（ｃ）ナガカメムシ科（Lygaeidae）の、例えば、アメリカコバネナガカメムシ （Blissus
leucopterus）、カンシャコバネナガカメムシ（Cavelerius saccharivorus）、コバネヒョウタンナガカメムシ（Togo hemipterus）；
（ｄ）カスミカメムシ科（Miridae）の、例えば、クロトビカスミカメ（Halticus insularis）、サビイロカスミカメ （Lyguslineolaris）、コットンフリーホッパー（Psuedatomoscelisseriatus）、ナガムギカスミカメ（Stenodemasibiricum）、アカスジカスミカメ（Stenotusrubrovittatus）、イネホソミドリカスミカメ（Trigonotylus caelestialium）；
【０１０１】
（ｅ）カメムシ科（Pentatomidae）の、例えば、ネザラ属種（Nezara spp.）の、アオクサカメムシ（Nezara antennata）、ミナミアオカメムシ（Nezara viridula）；例えば、シラホシカメムシ属種（Eysarcoris spp.）の、トゲシラホシカメムシ（Eysarcoris aeneus）、オオトゲシラホシカメムシ（Eysarcoris lewisi）、シラホシカメムシ（Eysarcoris ventralis）、その他の、ブチヒゲカメムシ（Dolycoris baccarum）、ナガメ（Eurydema rugosum）、ツヤアオカメムシ（Glaucias subpunctatus）、サギカメムシ（Halyomorpha halys）、クイチモンジカメムシ（Piezodorus hybneri）、チャバネアオカメムシ（Plautia crossota）、イネクロカメムシ（Scotinophora lurida）；
（ｆ）ホシカメムシ科（Pyrrhocoridae）の、例えば、アカホシカメムシ（Dysdercus cingulatus）；
（ｇ）ヒメヘリカメムシ科（Rhopalidae）の、例えば、アカヒメヘリカメムシ（Rhopalus msculatus）；
（ｈ）キンカメムシ科（Scutelleridae）の、例えば、ムギチャイロカメムシ（Eurygaster
integriceps）；
（ｉ）グンバイムシ科（Tingidae）の、例えば、ナシグンバイ（Stephanitis nashi）。
【０１０２】
（Ｄ）腹吻亜目（Sternorrhyncha）
（ａ）カサアブラムシ科（Adelgidae）の、例えば、カラマツカサアブラムシ（Adelges laricis）；
（ｂ）コナジラミ科（Aleyrodidae）例えば、ベミシア属種（Bemisia spp.）の、シルバーリーフコナジラミ（Bemisia argentifolii）、タバココナジラミ（Bemisiatabaci）；その他の、ミカントゲコナジラミ（Aleurocanthus spiniferus）、ミカンコナジラミ（Dialeurodescitri）、オンシツコナジラミ（Trialeurodesvaporariorum）；
（ｃ）アブラムシ科（Aphididae）、例えば、アフィス属種（Aphis spp.）の、マメアブラムシ（Aphiscraccivora）、マメクロアブラムシ（Aphisfabae）、イチゴネアブラムシ（Aphisforbesi）、ワタアブラムシ（Aphisgossypii）、ヨーロッパリンゴアブラムシ（Aphis pomi）、ニワトコアブラムシ（Aphissambuci）、ユキヤナギアブラムシ（Aphisspiraecola）；例えば、ロパロシフム属種（Rhopalosiphum spp.）の、トウモロコシアブラムシ（Rhopalosiphum maidis）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphumpadi）；例えば、ジサフィス属種（Dysaphisspp.）の、オオバコアブラムシ（Dysaphisplantaginea）、ギシギシネアブラムシ（Dysaphisradicola）；例えば、マクロシフム属種（Macrosiphum spp.）の、ムギヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum avenae）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum euphorbiae）；例えば、ミズス属種（Myzusspp.）の、ニワウメクロコブアブラムシ （Myzuscerasi）、モモアカアブラムシ（Myzuspersicae）、カワリコブアブラムシ（Myzusvarians）；その他の、エンドウヒゲナガアブラムシ（Acyrthosiphon pisum）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Aulacorthum solani）、ムギワラギクオマルアブラムシ（Brachycaudus helichrysi）、ダイコンアブラムシ（Brevicorynebrassicae）、イチゴケナガアブラムシ（Chaetosiphonfragaefolii）、モモコフキアブラムシ（Hyalopteruspruni）、チシャミドリアブラムシ（Hyperomyzuslactucae）、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphiserysimi）、ソラマメヒゲナガアブラムシ（Megoura viciae）、ムギウスイロアブラムシ（Metopolophiumdirhodum）、レタスアブラムシ（Nasonoviaribis-nigri）、ホップイボアブラムシ（Phorodonhumuli）、ムギミドリアブラムシ（Schizaphisgraminum）、ムギヒゲナガアブラムシ（Sitobionavenae）、コミカンアブラムシ（Toxopteraaurantii）；
【０１０３】
（ｄ）カタカイガラムシ科（Coccidae）の、例えば、セロプラスター属種（Ceroplastes spp.）の、ツノロウムシ（Ceroplastesceriferus）、ルビーロウムシ（Ceroplastesrubens）；
（ｅ）マルカイガラムシ科（Diaspididae）の、シューダウラカスピス属種（Pseudaulacaspis spp.）の、クワシロカイガラムシ（Pseudaulacaspispentagona）、ウメシロカイガラムシ（Pseudaulacaspisprunicola）；例えば、ウナスピス属種（Unaspisspp.）の、マサキナガカイガラムシ（Unaspis euonymi）、ヤノネカイガラムシ（Unaspisyanonensis）；その他の、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、ナシマルカイガラムシ（Comstockaspisperniciosa）、チャコノハカイガラムシ（Fioriniatheae）、チャノマルカイガラムシ（Pseudaonidiapaeoniae）；
（ｆ）ワタフキカイガラムシ科（Margarodidae）の、例えば、オオワラジカイガラムシ（Drosichacorpulenta）、イセリアカイガラムシ（Iceryapurchasi）；
（ｇ）ネアブラムシ科（Phylloxeridae）の、例えば、ブドウネアブラムシ（Viteus vitifolii）；
（ｈ）コナカイガラムシ科（Pseudococcidae）の、例えば、プラノコッカス属種（Planococcus spp.）の、ミカンコナカイガラムシ（Planococcus citri）、フジコナカイガラムシ（Planococcuskuraunhiae）；その他の、ナスコナカイガラムシ（Phenacoccus solani）、クワコナカイガラムシ（Pseudococcuscomstocki）；
（ｉ）キジラミ科（Psyllidae）の、例えば、プスルラ属種（Psylla spp.）の、リンゴキジラミ（Psyllamali）、ナシキジラミ（Psyllapyrisuga）；その他の、ミカンキジラミ（Diaphorina citri）。
【０１０４】
（４）カブトムシ亜目（Polyphaga）の害虫
（ａ）シバンムシ科（Anobiidae）の、例えば、タバコシバンムシ（Lasioderma serricorne）； 
（ｂ）オトシブミ科（Attelabidae）の、例えば、ドロハマキチョッキリ（Byctiscus betulae）、モモチョッキリゾウムシ（Rhynchitesheros）；
（ｃ）ナガシンクイムシ科（Bostrichidae）の、例えば、ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus）；
（ｄ）ミツギリゾウムシ科（Brentidae）の、例えば、アリモドキゾウムシ（Cylas formicarius）；
（ｅ）タマムシ科（Buprestidae）の、例えば、アカバナガタマムシ （Agrilussinuatus）；
（ｆ）カミキリムシ科（Cerambycidae）の、例えば、ゴマダラカミキリ（Anoplophora malasiaca）、マツノマダラカミキリ（Monochamusalternatus）、キボシカミキリ（Psacotheahilaris）、ブドウトラカミキリ（Xylotrechuspyrrhoderus）；
（ｇ）ハムシ科（Chrysomelidae）の、例えば、ブルクス属種（Bruchus spp.）の、エンドウマメゾウムシ （Bruchuspisorum）、ソラマメゾウムシ （Bruchusrufimanus）；例えば、ジアブロチカ属種（Diabrotica spp.）の、ノーザンコーンルートワーム（Diabrotica barberi）、サザンコーンルートワーム（Diabrotica undecimpunctata）、ウエスタンコーンルートワーム（Diabrotica virgifera）；例えば、フィロトレタ属種（Phyllotreta spp.）の、ノミトビヨロイムシ（Phyllotretanemorum）、キスジノミハムシ（Phyllotretastriolata）；その他の、ウリハムシ（Aulacophorafemoralis）、アズキゾウムシ（Callosobruchuschinensis）、カメノコハムシ（Cassidanebulosa）、テンサイトビハムシ（Chaetocnemaconcinna）、コロラドハムシ（Leptinotarsadecemlineata）、イネクビホソハムシ（Oulemaoryzae）、ナスナガスネトビハムシ（Psylliodesangusticollis）；
【０１０５】
（ｈ）テントウムシ科（Coccinellidae）の、例えば、エピラクナ属種（Epilachna spp.）の、インゲンテントウ（Epilachnavarivestis）、ニジュウヤホシテントウ（Epilachnavigintioctopunctata）；
（ｉ）ゾウムシ科（Curculionidae）の、例えば、アントノムス属種（Anthonomus spp.）の、ワタミゾウムシ（Anthonomusgrandis）、ナシハナゾウムシ （Anthonomuspomorum）；例えば、シトフィルスコクゾウムシ属種（Sitophilus spp.）の、グラナリーウィービル（Sitophilusgranarius）、コクゾウムシ（Sitophiluszeamais）；その他の、イネゾウムシ（Echinocnemussquameus）、イモゾウムシ（Euscepespostfasciatus）、マツアナアキゾウムシ（Hylobiusabietis）、アルファルファタコゾウムシ（Hypera postica）、イネミズゾウムシ（Lissohoptrusoryzophilus）、キンケクチブトゾウムシ（Otiorhynchussulcatus）、アカアシチビコフキゾウムシ （Sitonalineatus）、シバオサゾウムシ（Sphenophorusvenatus）；
（ｊ）コメツキムシ科（Elateridae）の、例えば、メラノツス属種（Melanotus spp.）の、マルクビクシコメツキ（Melanotusfortnumi）、カンシャクシコメツキ（Melanotustamsuyensis）；
（ｋ）ケシキスイ科（Nitidulidae）の、例えば、ヒメヒラタケシキスイ（Epuraea domina）；
（ｌ）コガネムシ科（Scarabaeidae）の、例えば、アノマラ属種（Anomala spp.）の、ドウガネブイブイ（Anomalacuprea）、ヒメコガネ（Anomalarufocuprea）；その他の、キンイロハナムグリ（Cetonia aurata）、コアオハナムグリ（Gametisjucunda）、ナガチャコガネ（Heptophyllapicea）、ヨーロッパコフキコガネ （Melolonthamelolontha）、マメコガネ（Popilliajaponica）；
（ｍ）キクイムシ科（Scolytidae）の、例えば、ヤツバキクイ （Ipstypographus）；
（ｎ）ハネカクシ科（Staphylinidae）の、例えば、アオバアリガタハネカクシ（Paederus fuscipes）；
（ｏ）ゴミムシダマシ科（Tenebrionidae）の、例えば、チャイロコメノゴミムシダマシ（Tenebrio molitor）、コクヌストモドキ（Triboliumcastaneum）；
（ｐ）コクヌスト科（Trogossitidae）の、例えば、コクヌスト（Tenebroides mauritanicus）。
【０１０６】
（５）ハエ目（Diptera）の害虫
（Ａ）ハエ亜目（Brachycera）
（ａ）ハモグリバエ科（Agromyzidae）の、例えば、リリオマイザ属種（Liriomyza spp.）の、ナスハモグリバエ（Liriomyzabryoniae）、ネギハモグリバエ（Liriomyzachinensis）、トマトハモグリバエ（Liriomyzasativae）、マメハモグリバエ（Liriomyzatrifolii）；その他の、ナモグリバエ（Chromatomyiahorticola）、イネハモグリバエ（Agromyzaoryzae）；
（ｂ）ハナバエ科（Anthomyiidae）の、例えば、デリア属種（Delia spp.）の、タネバエ（Deliaplatura）、キャベツハナバエ （Deliaradicum）；その他の、テンサイモグリハナバエ（Pegomya cunicularia）；
（ｃ）ショウジョウバエ科（Drosophilidae）の、例えば、ショウジョウバエ属種（Drosophila spp.）の、キイロショウジョウバエ（Drosophila melanogaster）、オウトウショウジョウバエ（Drosophila suzukii）；
（ｄ）ミギワバエ科（Ephydridae）の、例えば、イネヒメハモグリバエ（Hydrellia griseola）；
（ｅ）ハネオレバエ科（Psilidae）の、例えば、ニンジンサビバエ （Psilarosae）； 
（ｆ）ミバエ科（Tephritidae）の、例えば、バクトロセラ属種（Bactrocera spp.）の、ウリミバエ（Bactroceracucurbitae）、ミカンコミバエ（Bactroceradorsalis）；例えば、ラゴレチス属種（Rhagoletisspp.）の、ヨーロッパオウトウミバエ （Rhagoletiscerasi）、リンゴミバエ （Rhagoletispomonella）；その他の、チチュウカイミバエ（Ceratitis capitata）、オリーブミバエ（Dacusoleae）。
【０１０７】
（Ｂ）カ亜目（Nematocera）
（ａ）タマバエ科（Cecidomyiidae）の、例えば、ダイズサヤタマバエ（Asphondylia yushimai）、ソルガムタマバエ（Contariniasorghicola）、ヘシアンバエ（Mayetioladestructor）、ムギアカタマバエ（Sitodiplosismosellana）。
【０１０８】
（６）バッタ目（Orthoptera）の害虫
（ａ）バッタ科（Acrididae）の、例えば、スキストセルカ属種（Schistocerca spp.）の、アメリカイナゴ （Schistocercaamericana）、サバクトビバッタ （Schistocercagregaria）；その他の、オーストラリアトビバッタ（Chortoicetes terminifera）、モロッコイナゴ （Dociostaurusmaroccanus）、トノサマバッタ（Locustamigratoria）、ブラウンイナゴ（Locustanapardalina）、アカトビバッタ （Nomadacrisseptemfasciata）、コバネイナゴ（Oxyayezoensis）；
（ｂ）コオロギ科（Gryllidae）の、例えば、ヨーロッパイエコオロギ （Achetadomestica）、エンマコオロギ（Teleogryllusemma）；
（ｃ）ケラ科（Gryllotalpidae）の、例えば、ケラ（Gryllotalpa orientalis）；
（ｄ）キリギリス科（Tettigoniidae）の、例えば、クラズミウマ （Tachycinesasynamorus）。
【０１０９】
（７）ダニ類（Acari）
（Ａ）無気門目（Astigmata）のコナダニ類（Acaridida）
（ａ）コナダニ科（Acaridae）のダニ、例えば、リゾギルホス属種（Rhizoglyphus spp.）の、ネダニ（Rhizoglyphusechinopus）、ロビンネダニ（Rhizoglyphusrobini）；例えば、ケナガコナダニ属種（Tyrophagus spp.）の、オンシツケナガコナダニ（Tyrophagus neiswanderi）、オオケナガコナダニ（Tyrophagusperniciosus）、ケナガコナダニ（Tyrophagusputrescentiae）、ホウレンソウケナガコナダニ（Tyrophagus similis）；その他、アシブトコナダニ（Acarus siro）、ムギコナダニ（Aleuroglyphusovatus）、ニセケナガコナダニ（Mycetoglyphusfungivorus）；
【０１１０】
（Ｂ）前気門目（Prostigmata）のケダニ類（Actinedida）
（ａ）ハダニ科（Tetranychidae）のダニ、例えば、ブリオビア属種（Bryobia spp.）の、クローバーハダニ（Bryobiapraetiosa）、ニセクローバーハダニ（Bryobiarubrioculus）；例えば、エオテトラニクス属種（Eotetranychus spp.）の、コウノシロハダニ（Eotetranychusasiaticus）、アンズハダニ（Eotetranychusboreus）、エノキハダニ（Eotetranychusceltis）、ミチノクハダニ（Eotetranychusgeniculatus）、ミヤケハダニ（Eotetranychuskankitus）、クリハダニ（Eotetranychuspruni）、シイノキハダニ（Eotetranychusshii）、スミスハダニ（Eotetranychussmithi）、スギナミハダニ（Eotetranychussuginamensis）、クルミハダニ（Eotetranychusuncatus）；例えば、オリゴニクス属種（Oligonychus spp.）の、スギノハダニ（Oligonychushondoensis）、チビコブハダニ（Oligonychusilicis）、カラマツハダニ（Oligonychuskaramatus）、マンゴーハダニ（Oligonychusmangiferus）、サトウキビハダニ（Oligonychusorthius）、アボガドハダニ（Oligonychusperseae）、エゾスギハダニ（Oligonychuspustulosus）、イネハダニ（Oligonychusshinkajii）、トドマツハダニ（Oligonychusununguis）；例えば、パノニクス属種（Panonychusspp.）の、ミカンハダニ（Panonychuscitri）、クワオオハダニ（Panonychusmori）、リンゴハダニ（Panonychusulmi）；例えば、テトラニクス属種（Tetranychus spp.）の、ニセナミハダニ（Tetranychuscinnabarinus）、ミツユビナミハダニ（Tetranychusevansi）、カンザワハダニ（Tetranychuskanzawai）、アシノワハダニ（Tetranychusludeni）、ミズナラハダニ（Tetranychusquercivorus）、サガミハダニ（Tetranychusphaselus）、ナミハダニ（Tetranychusurticae）、オウトウハダニ（Tetranychusviennensis）；例えば、アポニクス属（Aponychusspp.）の、イトマキハダニ（Aponychuscorpuzae）、タイリクハダニ（Aponychusfirmianae）；例えば、ミドリハダニ属（Sasanychusspp.）の、ミドリハダニ（Sasanychusakitanus）、ヒメミドリハダニ（Sasanychuspusillus）；例えば、シゾテトラニクス属（Shizotetranychus spp.）の、タケスゴモリハダニ（Shizotetranychuscelarius）、ケナガスゴモリハダニ（Shizotetranychuslongus）、ススキスゴモリハダニ（Shizotetranychusmiscanthi）、ヒメササハダニ（Shizotetranychusrecki）、ヤナギハダニ（Shizotetranychusschizopus）；その他、カタバミハダニ（Tetranychinaharti）、ナミケナガハダニ（Tuckerellapavoniformis）、ケウスハダニ（Yezonychussapporensis）；
【０１１１】
（ｂ）ヒメハダニ科（Tenuipalpidae）のダニ、例えば、ブレビパルプス属種（Brevipalpus spp.）の、ブドウヒメハダニ（Brevipalpuslewisi）、チャノヒメハダニ（Brevipalpusobovatus）、ミナミヒメハダニ（Brevipalpusphoenicis）、サボテンヒメハダニ（Brevipalpusrussulus）、オンシツヒメハダニ（brevipalpuscalifornicus）；例えば、テニパルプス属種（Tenuipalpus spp.）の、ランヒメハダニ（Tenuipalpuspacificus）、カキヒメハダニ（Tenuipalpuszhizhilashviliae）；その他、パイナップルヒメハダニ（Dolichotetranychus floridanus）；
（ｃ）フシダニ科（Eriophyidae）のダニ、例えば、アセリア属種（Aceria spp.）の、カキサビダニ（Aceriadiospyri）、イチジクモンサビダニ（Aceriaficus）、クリフシダニ（Aceriajaponica）、クコフシダニ（Aceriakuko）、カーネーションサビダニ（Aceriaparadianthi）、クコハモグリダニ（Aceriatiyingi）、チューリップサビダニ（Aceriatulipae）、シバハマキフシダニ（Aceriazoysiea）；例えば、エリオフィエス属種（Eriophyes spp.）の、ニセナシサビダニ（Eriophyeschibaensis）、ウメフシダニ（Eriophyesemarginatae）；例えばアクロプス属種（Aculopsspp.）の、トマトサビダニ（Aculopslycopersici）、ミカンサビダニ（Aculopspelekassi）；例えば、アクルス属種（Aculusspp.）の、モモサビダニ（Aculusfockeui）、リンゴサビダニ（Aculusschlechtendali）；その他、チャノナガサビダニ（Acaphylla theavagrans）、チャノサビダニ（Calacaruscarinatus）、ブドウハモグリダニ（Colomerusvitis）、ブドウサビダニ（Calepitrimerusvitis）、ナシサビダニ（Epitrimeruspyri）、キンモクサビダニ（Paraphytoptuskikus）、マキサビダニ（Paracalacaruspodocarpi）、リュウキュウミカンサビダニ（Phyllocotruta citri）；
（ｄ）ホコリダニ科（Transonemidae）のダニ、例えば、タルソネムス属種（Tarsonemus spp.）の、スジブトホコリダニ（Tarsonemusbilobatus）、アシボソホコリダニ（Tarsonemuswaitei）；その他、シクラメンホコリダニ（Phytonemus pallidus）、チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemuslatus）；
（ｅ）ハシリダニ科（Penthaleidae）のダニ、例えば、ペンタレウス属種（Penthaleus spp.）の、ハクサイダニ（Penthaleuserythrocephalus）、ムギダニ（Penthaleusmajor）。
【０１１２】
本発明の有害生物防除剤は、殺菌剤、殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤などの他の有効成分；  植物調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料などと混用または併用してもよい。
本発明化合物と他の有効成分との組合せは、殺虫・殺ダニ・殺線虫活性に関して相乗効果が期待できる。相乗効果は、定法に従ってコルビーの式（Colby.S.R. ; CalculatingSynergisticandAntagonisticResponsesofHerbicideCombinations;Weeds15,20-22頁,1967）により確認することができる。
【０１１３】
本発明の有害生物防除剤と混用または併用することができる、殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、駆虫剤などの具体例を以下に示す。
【０１１４】
（１）アセチルコリンエステラーゼ阻害剤：
（ａ）カーバメート系：  アラニカルブ（alanycarb）、アルジカルブ（aldicarb）、ベンジオカルブ（bendiocarb）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、ブトカルボキシム（butocarboxim）、ブトキシカルボキシム（butoxycarboxim）、カルバリル（carbaryl）、カルボフラン（carbofuran）、カルボスルファン（carbosulfan）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、フェノブカルブ（fenobucarb）、ホルメタネート（formetanate）、フラチオカルブ（furathiocarb）、イソプロカルブ（isoprocarb）、メチオカルブ（methiocarb）、メソミル（methomyl）、オキサミル（oxamyl）、ピリミカルブ（pirimicarb）、プロポキスル（propoxur）、チオジカルブ（thiodicarb）、チオファノックス（thiofanox）、トリアザメート（triazamate）、トリメタカルブ（trimethacarb）、ＸＭＣ、キシリルカルブ（xylylcarb）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、ＭＩＰＣ、ＭＰＭＣ、ＭＴＭＣ、アルドキシカルブ（aldoxycarb）、アリキシカルブ（allyxycarb）、アミノカルブ（aminocarb）、ブフェンカルブ（bufencarb）、クロエトカルブ（cloethocarb）、メタム・ナトリウム（metam-sodium）、プロメカルブ（promecarb）；
【０１１５】
（ｂ）有機リン系：  アセフェート（acephate）、アザメチホス（azamethiphos）、アジンホス-エチル（azinphos-ethyl）、アジンホス-メチル（azinphos-methyl）、カズサホス（cadusafos）、クロルエトキシホス（chlorethoxyfos）、クロルフェンビンホス（chlorfenvinphos）、クロルメホス（chlormephos）、クロルピリホス（chlorpyrifos）、クロルピリホス-メチル（chlorpyrifos-methyl）、クマホス（coumaphos）、シアノホス（cyanophos）、デメトン-Ｓ-メチル（demeton-S-methyl）、ダイアジノン（diazinon）、ジクロルボス（dichlorvos）/DDVP、ジクロトホス（dicrotophos）、ジメトエート（dimethoate）、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）、ジスルホトン（disulfoton）、EPN、エチオン（ethion）、エトプロホス（ethoprophos）、ファムフール（famphur）、フェナミホス（fenamiphos）、フェニトロチオン（fenitrothion）、フェンチオン（fenthion）、ホスチアゼート（fosthiazate）、ヘプテノホス（heptenophos）、イミシアホス（imicyafos）、イソフェンホス（isofenphos）、イソカルボホス（isocarbophos）、イソキサチオン（isoxathion）、マラチオン（malathion）、メカルバム（mecarbam）、メタミドホス（methamidophos）、メチダチオン（methidathion）、メビンホス（mevinphos）、モノクロトホス（monocrotophos）、ナレド（naled）、オメトエート（omethoate）、オキシジメトン-メチル（oxydemeton-methyl）、パラチオン（parathion）、パラチオン-メチル（parathion-methyl）、フェントエート（phenthoate）、ホレート（phorate）、ホサロン（phosalone）、ホスメット（phosmet）、ホスファミドン（phosphamidon）、ホキシム（phoxim）、ピリミホス-メチル（pirimiphos-methyl）、プロフェノホス（profenofos）、プロペタムホス（propetamphos）、プロチオホス（prothiofos）、ピラクロホス（pyraclofos）、ピリダフェンチオン（pyridaphenthion）、キナルホス（quinalphos）、スルホテップ（sulfotep）、テブピリンホス（tebupirimfos）、テメホス（temephos）、テルブホス（terbufos）、テトラクロルビンホス（tetrachlorvinphos）、チオメトン（thiometon）、トリアゾホス（triazophos）、トリクロルホン（trichlorfon）、バミドチオン（vamidothion）、ブロモホス・エチル（bromophos-ethyl）、ＢＲＰ、カルボフェノチオン（carbophenothion）、シアノフェンホス（cyanofenphos）、ＣＹＡＰ、デメトン-Ｓ-メチルスルホン（demeton-S-methyl sulfone）、ジアリホス（dialifos）、ジクロフェンチオン（dichlofenthion）、ジオキサベンゾホス（dioxabenzofos）、エトリムホス（etrimfos）、フェンスルホチオン（fensulfothion）、フルピラゾホス（flupyrazofos）、ホノホス（fonofos）、ホルモチオン（formothion）、ホスメチラン（fosmethilan）、イサゾホス（isazofos）、ヨードフェンホス（jodfenphos）、メタクリホス（methacrifos）、ピリミホス−エチル（pirimiphos-ethyl）、ホスホカルブ（phosphocarb）、プロパホス（propaphos）、プロトエート（prothoate）、スルプロホス（sulprofos）。
【０１１６】
（２）GABA-作動性塩素イオンチャネルアンタゴニスト：  アセトプロール（acetoprole）、クロルデン（chlordane）、エンドスルファン（endosulfan）、エチプロール（ethiprole）、フィプロニル（fipronil）、ピラフルプロール（pyrafluprole）、ピリプロール（pyriprole）、カンフェクロル（camphechlor）、ヘプタクロル（heptachlor）、ジエノクロル（dienochlor）。
（３）ナトリウムチャンネルモジュレーター：  アクリナトリン（acrinathrin）、d-シス-トランス アレスリン（d-cis-transallethrin）、d-トランスアレスリン（d-trans allethrin）、ビフェントリン（bifenthrin）、ビオアレスリン（bioallethrin）、ビオアレスリンs-シクロペンチル異性体（bioallethrin s-cyclopentylisomer）、ビオレスメトリン（bioresmethrin）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、シフルトリン（cyfluthrin）、ベータ-シフルトリン（β-cyfluthrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、ラムダ-シハロトリン（λ-cyhalothrin）、ガンマ-シハロトリン（γ-cyhalothrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、アルファ-シペルメトリン（α-cypermethrin）、ベータ-シペルメトリン（β-cypermethrin）、シータ-シペルメトリン（θ-cypermethrin）、ゼータ-シペルメトリン（ζ-cypermethrin）、シフェノトリン[(1R)-トランス異性体]（cyphenothrin[(1R)-transisomer]）、デルタメトリン（deltamethrin）、エンペントリン[(EZ)-(1R)-異性体]（Empenthrin[(EZ)-(1R)-Isomer]）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エトフェンプロックス（etofenprox）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンバレレート（fenvalerate）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルメトリン（flumethrin）、タウ-フルバリネート（τ-fluvalinate）、ハルフェンプロックス（halfenprox）、イミプロトリン（imiprothrin）、カデスリン（kadethrin）、ペルメトリン（permethrin）、フェノトリン[(1R)-トランス異性体]（phenothrin [(1R)-transisomer]）、プラレトリン（prallethrin）、ピレスラム（pyrethrum）、レスメトリン（resmethrin）、シラフルオフェン（silafluofen）、テフルスリン（tefluthrin）、テトラメトリン[(1R)-異性体]（tetramethrin[(1R)-isomer]）、トラロメトリン（tralomethrin）、トランスフルトリン（transfluthrin）、アレスリン（allethrin）、ピレトリン（pyrethrins）、ピレトリンＩ（pyrethrinI）、ピレトリンＩＩ（pyrethrinII）、プロフルトリン（profluthrin）、ジメフルトリン（dimefluthrin）、ビオエタノメトリン（bioethanomethrin）、ビオペルメトリン（biopermethrin）、トランスペルメトリン（transpermethrin）、フェンフルトリン（fenfluthrin）、フェンピリトリン（fenpirithrin）、フルブロシトリネート（flubrocythrinate）、フルフェンプロックス（flufenprox）、メトフルトリン（metofluthrin）、プロトリフェンブト（protrifenbute）、ピレスメトリン（pyresmethrin）、テラレトリン（terallethrin）。
【０１１７】
（４）ニコチン性アセチルコリン受容体アゴニスト：  アセタミプリド（acetamiprid）、クロチアニジン（clothianidin）、ジノテフラン（dinotefuran）、イミダクロプリド（imidacloprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、ニチアジン（nithiazine）、チアクロプリド（thiacloprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、スルホキサフロール（sulfoxaflor）、ニコチン（nicotine）、フルピラジフロン（flupyradifurone）、フルピリミン（flupyrimine）。
（５）ニコチン性アセチルコリン受容体アロステリックモジュレーター：  スピネトラム（spinetoram）、スピノサド（spinosad）。
（６）クロライドチャンネル活性化剤：  アバメクチン（abamectin）、エマメクチン安息香酸塩（emamectin-benzoate）、レピメクチン（lepimectin）、ミルベメクチン（milbemectin）、イベルメクチン（ivermectin）、セラメクチン（selamectin）、ドラメクチン（doramectin）、エプリノメクチン（eprinomectin）、モキシデクチン（moxidectin）、ミルベマイシン（milbemycin）、ミルベマイシンオキシム（milbemycinoxime）、ネマデクチン（nemadectin）。
（７）幼若ホルモン様物質：  ヒドロプレン（hydroprene）、キノプレン（kinoprene）、メトプレン（methoprene）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、ジオフェノラン（diofenolan）、エポフェノナン（epofenonane）、トリプレン（triprene）。
（８）その他非特異的阻害剤：  臭化メチル（methyl bromide）、クロルピクリン（chloropicrin）、フッ化スルフリル（sulfuryl fluoride）、ホウ砂（borax）、吐酒石（tartar emetic）。
（９）同翅目選択的摂食阻害剤：  フロニカミド（flonicamid）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazon）。
【０１１８】
（１０）ダニ類生育阻害剤：  クロフェンテジン（clofentezine）、ジフロビダジン（diflovidazin）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、エトキサゾール（etoxazole）。
（１１）微生物由来昆虫中腸内膜破壊剤：  バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエレンシ（bacillus thuringiensissubsp.Israelensis）、バチルス・スファエリクス（bacillus sphaericus）、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ（bacillus thuringiensissubsp.aizawai）、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキ（bacillus thuringiensissubsp.kurstaki）、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス（bacillus thuringiensissubsp.tenebrionis）、Ｂｔ作物タンパク質：Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34Ab1/Cry35Ab1。
（１２）ミトコンドリアATP生合成酵素阻害剤：  ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、アゾシクロチン（azocyclotin）、シヘキサチン（cyhexatin）、酸化フェンブタスズ（fenbutatinoxide）、プロパルギット（propargite）、テトラジホン（tetradifon）。
（１３）酸化的リン酸化脱共役剤：  クロルフェナピル（chlorfenapyr）、スルフルラミド（sulfluramid）、DNOC、ビナパクリル（binapacryl）、ジノブトン（dinobuton）、ジノカップ（dinocap）。
（１４）ニコチン性アセチルコリン受容体チャンネルブロッカー：  ベンスルタップ（bensultap）、カルタップ塩酸塩（cartaphydrochloride）、ネライストキシン（nereistoxin）、チオスルタップ−ナトリウム塩（thiosultap-sodium）、チオシクラム（thiocyclam）。
（１５）キチン合成阻害剤：  ビストリフルロン（bistrifluron）、クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、フルシクロクスロン（flucycloxuron）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ルフェヌロン（lufenuron）、ノバルロン（novaluron）、ノビフルムロン（noviflumuron）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、トリフルムロン（triflumuron）、ブプロフェジン（buprofezin）、フルアズロン（fluazuron）。
（１６）双翅目脱皮かく乱剤：  シロマジン（cyromazine）。
（１７）脱皮ホルモン受容体アゴニスト：  クロマフェノジド（chromafenozide）、ハロフェノジド（halofenozide）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、テブフェノジド（tebufenozide）。
（１８）オクトパミン受容体アゴニスト：  アミトラズ（amitraz）、デミジトラズ（demiditraz）、クロルジメホルム（chlordimeform）。
（１９）ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤：  アセキノシル（acequinocyl）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）。
（２０）ミトコンドリア電子伝達系複合体I阻害剤：  フェナザキン（fenazaquin）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、ピリミジフェン（pyrimidifen）、ピリダベン（pyridaben）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、ロテノン（rotenone）。
【０１１９】
（２１）電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー：  インドキサカルブ（indoxacarb）、メタフルミゾン（metaflumizone）。
（２２）アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤：  スピロジクロフェン（spirodiclofen）、スピロメシフェン（spiromesifen）、スピロテトラマト（spirotetramat）。
（２３）ミトコンドリア電子伝達系複合体IV阻害剤：  リン化アルミニウム（aluminiumphosphide）、リン化カルシウム（calciumphosphide）、ホスフィン（phosphine）、リン化亜鉛（zinc phosphide）、シアニド（cyanide）。
（２４）ミトコンドリア電子伝達系複合体II阻害剤：  シエノピラフェン（cyenopyrafen）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、ピフルブミド（pyflubumide）。
（２５）リアノジン受容体モジュレーター：  クロラントラニリプロール（ chlorantraniliprole）、シアントラニリプロール（cyantraniliprole）、フルベンジアミド（flubendiamide）、シクラニリプロール（cyclaniliprole）、テトラニリプロール（tetraniliprole）。
（２６）混合機能オキシダーゼ阻害剤化合物：  ピペロニルブトキシド（piperonyl butoxide）。
（２７）ラトロフィリン受容体作用薬：  デプシペプチド（depsipeptide）、環状デプシペプチド（cyclodepsipeptide）、24員環状デプシペプチド（24memberedcyclodepsipeptide）、エモデプシド（emodepside）。
（２８）その他の剤(作用機構が未知)：  アザジラクチン（azadirachtin）、ベンゾキシメート（benzoximate）、ビフェナゼート（bifenazate）、ブロモプロピレート（bromopropylate）、キノメチオネート（quinomethionate）、クリオライト（cryolite）、ジコホル（dicofol）、ピリダリル（pyridalyl）、ベンクロチアズ（benclothiaz）、硫黄（sulfur）、アミドフルメット（amidoflumet）、1,3−ジクロロプロペン（1,3-dichloropropene）、ＤＣＩＰ、フェニソブロモレート（phenisobromolate）、ベンゾメート（benzomate）、メタアルデヒド（metaldehyde）、クロルベンジレート（chlorobenzilate）、クロチアゾベン（clothiazoben）、ジシクラニル（dicyclanil）、フェノキサクリム（fenoxacrim）、フェントリファニル（fentrifanil）、フルベンジミン（flubenzimine）、フルフェナジン（fluphenazine）、ゴシップルア（gossyplure）、ジャポニルア（japonilure）、メトキサジアゾン（metoxadiazone）、石油（oil）、オレイン酸カリウム（potassium oleate）、テトラスル（tetrasul）、トリアラセン（triarathene）、アフィドピロペン(afidopyropen)、フロメトキン（flometoquin）、フルフィプロル(flufiprole)、フルエンスルホン（fluensulfone）、メペルフルスリン（meperfluthrin）、テトラメチルフルスリン（tetramethylfluthrin）、トラロピリル（tralopyril）、ジメフルスリン（dimefluthrin）、メチルネオデカンアミド（methylneodecanamide）、フルララネル（fluralaner）、アフォキソラネル（afoxolaner）、フルキサメタミド（fluxametamide）、５−[５−(３，５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−(１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル)ベンゾニトリル(CAS:943137-49-3)（5-[5-(3,5-dichlorophenyl)-5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazole-3-yl]-2-(1H-1,2,4-triazole-1-yl)benzonitrile(CAS:943137-49-3)）、ブロフラニリド（broflanilide）、その他のメタジアミド類、スタイナーネマ  カーポカプサエ（steinernema carpocapsae）、スタイナーネマ  グラセライ（steinernema glaseri）、パスツーリア  ペネトランス（pasteuria penetrans）、ペキロマイセス  テヌイペス（paecilomyces tenuipes）、ペキロマイセス  フモソロセウス（paecilomyces fumosoroseus）、ボーベリア  バシアーナ（beauveriabassiana）、ボーベリア  ブロンニアティ（beauveria brongniartii）、メタリジウム  アニソプリエ（metarhizium anisopliae）、バーティシリウム  レカニ（verticillium lecanii）、アシノナピル（acynonapyr）。
【０１２０】
（２９）駆虫剤：
（ａ）ベンズイミダゾール系：  フェンベンダゾール（fenbendazole）、アルベンダゾール（albendazole）、トリクラベンダゾール（triclabendazole）、オキシベンダゾール（oxibendazole）、メベンダゾール（mebendazole）、オクスフェンダゾール（oxfendazole）、パーベンダゾール（parbendazole）、フルベンダゾール（flubendazole）、フェバンテル（febantel）、ネトビミン（netobimin）、チオファネート（thiophanate）、チアベンダゾール（thiabendazole）、カンベンダゾール（cambendazole）；
（ｂ）サリチルアニリド系：  クロサンテル（closantel）、オキシクロザニド（oxyclozanide）、ラフォキサニド（rafoxanide）、ニクロサミド（niclosamide）； 
（ｃ）置換フェノール系：  ニトロキシニル（nitroxinil）、ニトロスカネート（nitroscanate）；
（ｄ）ピリミジン系：  ピランテル（pyrantel）、モランテル（morantel）；
（ｅ）イミダゾチアゾール系：  レバミソール（levamisole）、テトラミソール（tetramisole）；
（ｆ）テトラヒドロピリミジン系：  プラジカンテル（praziquantel）、エプシプランテル（epsiprantel）；
（ｇ）その他の駆虫薬：  シクロジエン（cyclodiene）、リアニア（ryania）、クロルスロン（clorsulon）、メトロニダゾール（metronidazole）、デミジトラズ（demiditraz）、ピペラジン（piperazine）、ジエチルカルバマジン（diethylcarbamazine）、ジクロロフェン（dichlorophen）、モネパンテル（monepantel）、トリベンジミジン（tribendimidine）、アミダンテル（amidantel）、チアセタルサミド（thiacetarsamide）、メラルソミン（melarsomine）、アルセナマイド（arsenamide）。
【０１２１】
本発明の有害生物防除剤と混用または併用することができる、殺菌剤の具体例を以下に示す。
（１）核酸生合成阻害剤：
（ａ）RNAポリメラーゼＩ阻害剤：  ベナラキシル（benalaxyl）、ベナラキシル-M（benalaxyl-M）、フララキシル（furalaxyl）、メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシル-M（metalaxyl-M）、オキサジキシル（oxadixyl）、クロジラコン（clozylacon）、オフレース（ofurace）；
（ｂ）アデノシンデアミナーゼ阻害剤：  ブピリメート（bupirimate）、ジメチリモール（dimethirimol）、エチリモール（ethirimol）；
（ｃ）DNA/RNA合成阻害剤：  ヒメキサゾール（hymexazol）、オクチリノン（octhilinone）；
（ｄ）DNAトポイソメラーゼII阻害剤：  オキソリン酸（oxolinicacid）。
【０１２２】
（２）有糸核分裂阻害剤および細胞分裂阻害剤：
（ａ）β−チューブリン重合阻害剤：  ベノミル（benomyl）、カルベンダジム（carbendazim）、クロルフェナゾール（chlorfenazole）、フベリダゾール（fuberidazole）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チオファネート（thiophanate）、チオファネートメチル（thiophanate-methyl）、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、ゾキサミド（zoxamide）、エタボキサム（ethaboxam）；
（ｂ）細胞分裂阻害剤：  ペンシクロン（pencycuron）；
（ｃ）スペクトリン様タンパク質の非局在化阻害剤：  フルオピコリド（fluopicolide）。
【０１２３】
（３）呼吸阻害剤：
（ａ）複合体INADH酸化還元酵素阻害剤：  ジフルメトリム（diflumetorim）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）；
（ｂ）複合体IIコハク酸脱水素酵素阻害剤：  ベノダニル（benodanil）、フルトラニル（flutolanil）、メプロニル（mepronil）、イソフェタミド（isofetamid）、フルオピラム（fluopyram）、フェンフラム（fenfuram）、フルメシクロックス（furmecyclox）、カルボキシン（carboxin）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、チフルザミド（thifluzamide）、ベンゾビンジフルピル（benzovindiflupyr）、ビキサフェン（bixafen）、フルキサピロキサド（fluxapyroxad）、フラメトピル（furametpyr）、イソピラザム（isopyrazam）、ペンフルフェン（penflufen）、ペンチオピラド（penthiopyrad）、セダキサン（sedaxane）、ボスカリド（boscalid）、ピラジフルミド（pyraziflumid）、ピジフルメトフェン（pydiflumetofen）、イソフルシプラム（isoflucypram）、インピルフルキサム(inpyrfluxam)；
（ｃ）複合体IIIユビキノールオキシダーゼQo阻害剤：  アゾキシストロビン（azoxystrobin）、クモキシストロビン（coumoxystrobin）、クメトキシストロビン（coumethoxystrobin）、エノキサストロビン（enoxastrobin）、フルフェノキシストロビン（flufenoxystrobin）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ピラオキシストロビン（pyraoxystrobin）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、ピラメトストロビン（pyrametostrobin）、トリクロピリカルブ（triclopyricarb）、クレソキシム-メチル（kresoxim-methyl）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、フェナミンストロビン（fenaminstrobin）、メトミノストロビン（metominostrobin）、オリサストロビン（orysastrobin）、ファモキサドン（famoxadone）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、フェンアミドン（fenamidone）、ピリベンカルブ（pyribencarb）、マンデストロビン（mandestrobin）、メチルテトラプロール（metyltetraprole）；
（ｄ）複合体IIIユビキノール還元酵素Qi阻害剤：  シアゾファミド（cyazofamid）、アミスルブロム（amisulbrom）、フェンピコキサミド（fenpicoxamid）；
（ｅ）酸化的リン酸化の脱共役剤：  ビナパクリル（binapacryl）、メプチルジノカップ（meptyldinocap）、ジノカップ（dinocap）、フルアジナム（fluazinam）、フェリムゾン（ferimzone）；
（ｆ）酸化的リン酸化阻害剤(ATP合成酵素の阻害剤)：  フェンチンアセテート（fentin acetate）、塩化フェンチン（fentinchloride）、水酸化フェンチン（fentinhydroxide）；
（ｇ）ATP生産阻害剤：  シルチオファム（silthiofam）；
（ｈ）複合体III：シトクローム bc1(ユビキノン還元酵素)のQx(未知)阻害剤：  アメトクトラジン（ametoctradin）。
【０１２４】
（４）アミノ酸およびタンパク質合成阻害剤
（ａ）メチオニン生合成阻害剤：  アンドプリム（andoprim）、シプロジニル（cyprodinil）、メパニピリム（mepanipyrim）、ピリメタニル（pyrimethanil）；
（ｂ）タンパク質合成阻害剤：  ブラストサイジン-Ｓ（blasticidin-S）、カスガマイシン（kasugamycin）、カスガマイシン塩酸塩（kasugamycinhydrochloride）、ストレプトマイシン（streptomycin）、オキシテトラサイクリン（oxytetracycline）。
【０１２５】
（５）シグナル伝達阻害剤：
（ａ）シグナル伝達阻害剤：  キノキシフェン（quinoxyfen）、プロキナジド（proquinazid）；
（ｂ）浸透圧シグナル伝達におけるMAP・ヒスチジンキナーゼ阻害剤：  フェンピクロニル（fenpiclonil）、フルジオキソニル（fludioxonil）、クロゾリネート（chlozolinate）、イプロジオン（iprodione）、プロシミドン（procymidone）、ビンクロゾリン（vinclozolin）。
【０１２６】
（６）脂質および細胞膜合成阻害剤：
（ａ）りん脂質生合成、メチルトランスフェラーゼ阻害剤：  エジフェンホス（edifenphos）、イプロベンホス（iprobenfos）、ピラゾホス（pyrazophos）、イソプロチオラン（isoprothiolane）；
（ｂ）脂質の過酸化剤：  ビフェニル（biphenyl）、クロロネブ（chloroneb）、ジクロラン（dichloran）、キントゼン（quintozene）、テクナゼン（tecnazene）、トルクロホスメチル（tolclofos-methyl）、エトリジアゾール（etridiazole）；
（ｃ）細胞膜に作用する剤：  ヨードカルブ（iodocarb）、プロパモカルブ（propamocarb）、プロパモカルブ塩酸塩（propamocarb-hydrochloride）、プロパモカルブホセチレート（propamocarb-fosetylate）、プロチオカルブ（prothiocarb）；
（ｄ）病原菌細胞膜を撹乱する微生物：  バチルス  ズブチリス菌（bacillus subtilis）、バチルス  ズブチリスQST713株（bacillus subtilisstrainQST713）、バチルス  ズブチリスFZB24株（bacillus subtilisstrainFZB24）、バチルス  ズブチリスMBI600株（bacillus subtilisstrainMBI600）、バチルス  ズブチリスD747株（bacillus subtilisstrainD747）、バチルス  アミロリクエファシエンス（bacillus amyloliquefaciens）；
（ｅ）細胞膜を撹乱する剤：  ゴセイカユプテ(ティーツリー)の抽出物（melaleucaalternifolia(teatree)extract）。
【０１２７】
（７）細胞膜のステロール生合成阻害剤：
（ａ）ステロール生合成におけるC14位の脱メチル化阻害剤：  トリホリン（triforine）、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリソキサゾール（pyrisoxazole）、フェナリモル（fenarimol）、フルルプリミドール（flurprimidol）、ヌアリモル（nuarimol）、イマザリル（imazalil）、イマザリル硫酸塩（imazalil-sulphate）、オキスポコナゾールフマル酸塩（oxpoconazolefumarate）、ペフラゾエート（pefurazoate）、プロクロラズ（prochloraz）、トリフルミゾール（triflumizole）、ビニコナゾール（viniconazole）、アザコナゾール（azaconazole）、ビテルタノール（bitertanol）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、シプロコナゾール（cyproconazole）、ジクロブトラゾール（diclobutrazol）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジニコナゾール（diniconazole）、ジニコナゾール-M（diniconazole-M）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、エタコナゾール（etaconazole）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、フルトリアホール（flutriafol）、フルコナゾール（furconazole）、フルコナゾール−シス（furconazole-cis）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、イプコナゾール（ipconazole）、メトコナゾール（metconazole）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ペンコナゾール（penconazole）、プロピコナゾール（propiconazole）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、シメコナゾール（simeconazole）、テブコナゾール（tebuconazole）、テトラコナゾール（tetraconazole）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアジメノール（triadimenol）、トリチコナゾール（triticonazole）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、ボリコナゾール（voriconazole）、メフェントリフルコナゾール（mefentrifluconazole）；
（ｂ）ステロール生合成におけるΔ14還元酵素およびΔ8→Δ7−イソメラーゼの阻害剤：  アルジモルフ（aldimorph）、ドデモルフ（dodemorph）、ドデモルフ酢酸塩（dodemorph acetate）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、トリデモルフ（tridemorph）、フェンプロピジン（fenpropidin）、ピペラリン（piperalin）、スピロキサミン（spiroxamine）；
（ｃ）ステロール生合成系のC4位脱メチル化における3-ケト還元酵素阻害剤：  フェンヘキサミド（fenhexamid）、フェンピラザミン（fenpyrazamine）；
（ｄ）ステロール生合成系のスクワレンエポキシダーゼ阻害剤：  ピリブチカルブ（pyributicarb）、ナフチフィン（naftifine）、テルビナフィン（terbinafine）。
【０１２８】
（８）細胞壁合成阻害
（ａ）トレハラーゼ阻害剤：  バリダマイシン（validamycin）；
（ｂ）キチン合成酵素阻害剤：  ポリオキシン（polyoxins）、ポリオクソリム（polyoxorim）；
（ｃ）セルロース合成酵素阻害剤：  ジメトモルフ（dimethomorph）、フルモルフ（flumorph）、ピリモルフ（pyrimorph）、ベンチアバリカルブイソプロピル（benthiavalicarb-isopropyl）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、バリフェナレート（valifenalate）、マンジプロパミド（mandipropamid）。
【０１２９】
（９）メラニン生合成阻害剤
（ａ）メラニン生合成の還元酵素阻害剤：  フサライド（fthalide）、ピロキロン（pyroquilon）、トリシクラゾール（tricyclazole）；
（ｂ）メラニン生合成の脱水酵素阻害剤：  カルプロパミド（carpropamid）、ジクロシメット（diclocymet）、フェノキサニル（fenoxanil）；
（ｃ）メラニン生合成のポリケタイド合成阻害剤：トルプロカルブ（tolprocarb）。
【０１３０】
（１０）宿主植物の抵抗性誘導剤：
（ａ）サリチル酸合成経路に作用する剤：  アシベンゾラル-S-メチル（acibenzolar-S-methyl）；
（ｂ）その他：  プロベナゾール（probenazole）、チアジニル（tiadinil）、イソチアニル（isotianil）、ジクロベンチアゾクス（dichlobentiazox）、ラミナリン（laminarin）、オオイタドリ抽出液（reynoutriasachalinensisextract）。
【０１３１】
（１１）作用性が不明な剤：  シモキサニル（cymoxanil）、ホセチルアルミニウム（fosetyl-aluminium）、リン酸(リン酸塩)（phosphoricacid(phosphate)）、テクロフタラム（tecloftalam）、トリアゾキシド（triazoxide）、フルスルファミド（flusulfamide）、ジクロメジン（diclomezine）、メタスルホカルブ（methasulfocarb）、シフルフェナミド（cyflufenamid）、メトラフェノン（metrafenone）、ピリオフェノン（pyriofenone）、ドジン（dodine）、ドジン遊離塩基（dodine free base）、フルチアニル（flutianil）。
【０１３２】
（１２）多作用点を有する剤：  銅 (銅塩)（copper（copper salt））、ボルドー液（bordeauxmixture）、水酸化銅（copperhydroxide）、銅ナフタレート（coppernaphthalate）、酸化銅（copperoxide）、オキシ塩化銅（copperoxychloride）、硫酸銅（coppersulfate）、硫黄（sulfur）、硫黄製品（sulfur product）、多硫化カルシウム（calciumpolysulfide）、ファーバム（ferbam）、マンコゼブ（mancozeb）、マネブ（maneb）、マンカッパー（mancopper）、メチラム（metiram）、ポリカーバメート（polycarbamate）、プロピネブ（propineb）、チラム（thiram）、ジネブ（zineb）、ジラム（ziram）、キャプタン（captan）、カプタホール（captafol）、フォルペット（folpet）、クロロタロニル（chlorothalonil）、ジクロフルアニド（dichlofluanid）、トリルフルアニド（tolylfluanid）、グアザチン（guazatine）、イミノクタジン酢酸塩（iminoctadine triacetate）、イミノクタジンアルベシル酸塩（iminoctadine trialbesilate）、アニラジン（anilazine）、ジチアノン（dithianon）、キノメチオネート（quinomethionate）、フルオルイミド（fluoroimide）。
【０１３３】
（１３）その他の剤：  ＤＢＥＤＣ、フルオロフォルペット（fluorofolpet）、グアザチンアセテート（guazatineacetate）、ビス(8-キノリノラト)銅(II)（bis(8-quinolinolato)copper(II)）、プロパミジン（propamidine）、クロロピクリン（chloropicrin）、シプロフラム（cyprofuram）、アグロバクテリウム（agrobacterium）、ベトキサジン（bethoxazin）、ジフェニルアミン（diphenylamine）、メチルイソチアネート(MITC)（methyl isothiocyanate）、ミルデオマイシン（mildiomycin）、カプサイシン（capsaicin）、クフラネブ（cufraneb）、シプロスルファミド（cyprosulfamide）、ダゾメット（dazomet）、デバカルブ（debacarb）、ジクロロフェン（dichlorophen）、フルメトベル（flumetover）、ホセチルカルシウム（fosetyl-calcium）、ホセチルナトリウム（fosetyl-sodium）、イルママイシン（irumamycin）、ナタマイシン（natamycin）、ニトロタールイソプロピル（nitrothalisopropyl）、オキサモカルブ（oxamocarb）、ピロールニトリン（pyrrolnitrin）、テブフロキン（tebufloquin）、トルニファニド（tolnifanide）、ザリラミド（zarilamide）、アルゴフェーズ(algophase)、アミカルチアゾール(amicarthiazol)、オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin)、メチラム亜鉛（metiramzinc）、ベンチアゾール（benthiazole）、トリクラミド（trichlamide）、ユニコナゾール（uniconazole）、オキシフェンチイン(oxyfenthiin)、ピカルブトラゾクス（picarbutrazox）、ジクロベンチアゾクス（dichlobentiazox）、キノフメリン（quinofumelin）チウラム（thiuram）、アンバム（ambam）、アグロバクテリウム  ラジオバクター（agrobacterium radiobacter）、コニオチリウム  ミニタンス（coniothyrium minitans）、シュードモナス  フルオレッセンス（pseudomonas fluorescens）、シュードモナス  ロデシア（pseudomonas rhodesiae）、タラロマイセス  フラバス（talaromyces flavus）、トリコデルマ  アトロビリデ（trichoderma atroviride）、非病原性エルビニア  カロトボーラ（erwinia carotovorasubsp.carotovora）、バチルス  シンプレクス（bacillussimplex）、バリオボラックス  パラドクス（variovorax paradoxus）、ラクトバチルス  プランタラム（lactobacillus plantarum）、フロリルピコキサミド（florylpicoxamid）、ピラプロポイン（pyrapropoyne）、フルインダピル（fluindapyr）、アミノピリフェン（aminopyrifen）、ピリダクロメチル（pyridachlometyl）、イプフルフェノキン（ipflufenoquin）。
【０１３４】
本発明の有害生物防除剤と混用または併用することができる、植物調節剤の具体例を以下に示す。
アブシジン酸（abscisic acid）、カイネチン（kinetin）、ベンジルアミノプリン（Benzylaminopurine）、１，３−ジフェニルウレア（1,3-diphenylurea）、ホルクロルフェニュロン（forchlorfenuron）、チジアズロン（thidiazuron）、クロルフェヌロン（chlorfenuron）、ジヒドロゼアチン（dihydrozeatin）、ジベレリンＡ（gibberellin  A）、ジベレリンＡ４（gibberellin A4）、ジベレリンＡ７（gibberellin A7）、ジベレリンＡ３（gibberellin A3）、１−メチルシクロプロパン（1-methylcyclopropane）、Ｎ−アセチルアミノエトキシビニルグリシン(別名：アビグリシン)（N-acetyl aminoethoxyvinyl glycine(aviglycine)）、アミノオキシ酢酸（aminooxyacetate）、硝酸銀（silver nitrate）、塩化コバルト（cobalt chloride）、ＩＡＡ、４−ＣＰＡ、クロプロップ（cloprop）、２，４−Ｄ、ＭＣＰＢ、インドール−３−酪酸（indole-3-butyrate）、ジクロルプロップ（dichlorprop）、フェノチオール（phenothiol）、１−ナフチルアセトアミド（1-naphthyl acetamide）、エチクロゼート（ethychlozate）、クロキシホナック（cloxyfonac）、マレイン酸ヒドラジド（maleic acid hydrazide）、２，３，５−トリヨード安息香酸（2,3,5-triiodobenzoic acid）、サリチル酸（salicylic acid）、サリチル酸メチル（methyl salicylate）、(-)−ジャスモン酸（(-)-jasmonic acid）、ジャスモン酸メチル（methyl jasmonate）、(+)−ストリゴール（(+)-strigol）、(+)−デオキシストリゴール（(+)-deoxystrigol）、(+)−オロバンコール（(+)-orobanchol）、(+)−ソルゴラクトン（(+)-sorgolactone）、４−オキソ−４−(２−フェニルエチル)アミノ酪酸（4-oxo-4-(2-phenylethyl)aminobutyric acid）、エテホン（ethephon）、クロルメコート（chlormequat）、メピコートクロリド（mepiquat chloride）、ベンジルアデニン（benzyladenine）、５−アミノレブリン酸（5-amino levulinicacid）、ダミノジッド（daminozide）。
【０１３５】
〔外部寄生虫防除剤〕
本発明の外部寄生虫防除剤は、本発明のヘテロアリールピリミジン化合物から選ばれる少なくともひとつを有効成分として含有するものである。本発明の外部寄生虫防除剤に含まれるヘテロアリールピリミジン化合物の量は外部寄生虫の防除効果を示す限りにおいて特に制限されない。
【０１３６】
本発明の外部寄生虫防除剤の処理の対象となる宿主動物としては、イヌ、ネコなどの愛玩動物；愛玩鳥；ウシ、ウマ、ブタ、ヒツジなどの家畜；家禽；  などの温血動物を挙げることができる。その他にも、ミツバチ、クワガタムシ、カブトムシを挙げることができる。
【０１３７】
本発明の外部寄生虫防除剤は、公知の獣医学的な手法（局所、経口、非経口または皮下投与）で施用することができる。その方法として、錠剤、カプセル、飼料混入などにより動物に経口的に投与する方法；  浸漬液、坐薬、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内など）などにより動物に投与する方法；  油性または水性液剤を噴霧、ポアオン、スポットオンなどにより局所的に投与する方法；  樹脂に外部寄生虫防除剤を練り込み、前記混練物を首輪、耳札などの適当な形状に成形し、それを動物に装着し局所的に投与する方法；  などを挙げることができる。
【０１３８】
外部寄生虫は、宿主動物、特には温血動物の中および上に寄生する。詳しくは、宿主動物の背、脇下、下腹部、内股部などに寄生して動物から血液やフケなどの栄養源を得て生息する。外部寄生虫としては、ダニ類、シラミ類、ノミ類、カ、サシバエ、ニクバエなどを挙げることができる。本発明の外部寄生虫防除剤によって防除可能な外部寄生虫の具体例を以下に示す。
【０１３９】
（１）ダニ類（Acari）
ワクモ科（Dermanyssidae）のダニ、オオサシダニ科（Macronyssidae）のダニ、トゲダニ科（Laelapidae）のダニ、ヘギダニ科（Varroidae）のダニ、ヒメダニ科（Argasidae）のダニ、マダニ科（Ixodidae）のダニ、キュウセンヒゼンダニ科（Psoroptidae）のダニ、ヒゼンダニ科（Sarcoptidae）のダニ、トリヒゼンダニ科（Knemidokoptidae）のダニ、ニキビダニ科（Demodixidae）のダニ、ツツガムシ科（Trombiculidae）のダニ、クワガタナカセ類等の昆虫寄生性のダニ。
（２）シラミ目（Phthiraptera）
ケモノジラミ科（Haematopinidae）のシラミ、ケモノホソジラミ科（Linognathidae）のシラミ、タンカクハジラミ科（Menoponidae）のハジラミ、チョウカクハジラミ科（Philopteridae）のハジラミ、ケモノハジラミ科（Trichodectidae）のハジラミ。
（３）ノミ目（Siphonaptera）
ヒトノミ科（Pulicidae）のノミ、例えば、イヌノミ属種（Ctenocephalides spp.）の、イヌノミ（Ctenocephalidescanis）、ネコノミ（Ctenocephalidesfelis）；
スナノミ科（Tungidae）のノミ、ナガノミ科（Ceratophyllidae）のノミ、ホソノミ科（Leptopsyllidae）のノミ。
（４）カメムシ目（Hemiptera）。
（５）ハエ目（Diptera）の害虫
カ科（Culicidae）のカ、ブユ科（Simuliidae）のブユ、ヌカカ科（Ceratopogonidae）のヌカカ、アブ科（Tabanidae）のアブ、イエバエ科（Muscidae）のハエ、ツエツエバエ科（Glossinidae）のシェシェバエ、ニクバエ科のニクバエ、シラミバエ科（Hippoboscidae）のハエ、クロバエ科（Calliphoridae）のハエ、ヒツジバエ科（Oestridae）のハエ。
【０１４０】
〔内部寄生虫防除もしくは駆除剤〕
本発明の内部寄生虫防除もしくは駆除剤は、本発明のヘテロアリールピリミジン化合物から選ばれる少なくともひとつを有効成分として含有するものである。本発明の内部寄生虫防除もしくは駆除剤に含まれるヘテロアリールピリミジン化合物の量は内部寄生虫の防除効果を示す限りにおいて特に制限されない。
【０１４１】
本発明の内部寄生虫防除もしくは駆除剤の対象となる寄生虫は、宿主動物、特には温血動物や魚類の中に寄生する（内部寄生虫）。本発明の内部寄生虫防除もしくは駆除剤が有効な宿主動物としては、ヒト、家畜哺乳動物（例えば、ウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギなど）、実験動物（例えば、マウス、ラット、スナネズミなど）、愛玩動物（例えば、ハムスター、モルモット、イヌ、ネコ、ウマ、リス、ウサギ、フェレットなど）、野生および動物園の哺乳動物（サル、キツネ、シカ、バッファローなど）、家禽（シチメンチョウ、アヒル、ニワトリ、ウズラ、ガチョウなど）、愛玩鳥（ハト、オウム、九官鳥、文鳥、インコ、ジュウシマツ、カナリアなど）などの温血動物；または、サケ、マス、ニシキゴイなどの魚類を挙げることができる。寄生虫を防除および駆除することで、寄生虫が媒介する寄生虫疾患を予防または治療することができる。
【０１４２】
防除または駆除対象の寄生虫としては、以下のものを挙げることができる。
（１）腎虫目（Dioctophymatida）の線虫類
（ａ）腎虫科（Dioctophymatidae）の腎虫、例えば、ディオクトフィーマ属種（Dioctophyma spp.）の、腎虫（Dioctophymarenale）；
（ｂ）ソブリフィメ科（Soboliphymatidae）の腎虫、例えば、ソブリフィメ属種（Soboliphyme spp.）の、ソブリフィメ・アベイ（Soboliphymeabei）、ソブリフィメ・ブツリニ（Soboliphymebaturini）。
【０１４３】
（２）毛頭虫目（Trichocephalida）の線虫類
（ａ）旋毛虫科（Trichinellidae）の旋毛虫、例えば、旋毛虫属種（Trichinella spp.）の、旋毛虫（Trichinellaspiralis）；
（ｂ）鞭虫科（Trichuridae）の鞭虫、例えば、キャピラリア属種（Capillaria spp.）の、有環毛細線虫（Capillariaannulata）、捻転毛細線虫（Capillariacontorta）、肝毛細線虫（Capillariahepatica）、穿通毛細線虫（Capillariaperforans）、キャピラリア・プリカ（Capillariaplica）、豚毛細線虫（Capillariasuis）；トリキュリス属種（Trichurisspp.）の、犬鞭虫（Trichurisvulpis）、牛鞭虫（Trichurisdiscolor）、羊鞭虫（Trichurisovis）、トリキュリス・スクリジャビニー（Trichuris skrjabini）、豚鞭虫（Trichurissuis）。
【０１４４】
（３）桿線虫目（Rhabditida）の線虫類
糞線虫科（Strongyloididae）の糞線虫、例えば、糞線虫属種（Strongyloides spp.）の、乳頭糞線虫（Strongyloidespapillosus）、猫糞線虫（Strongyloidesplaniceps）、豚糞線虫（Strongyloidesransomi）、豚糞線虫（Strongyloidessuis）、糞線虫（Strongyloidesstercoralis）、アメリカ猫糞線虫（Strongyloides tumefaciens）、ネズミ糞線虫（Strongyloidesratti）。
【０１４５】
（４）円虫目（Strongylida）の線虫類
鈎虫科（Ancylostomatidae）の鉤虫、例えば、鉤虫属種（Ancylostoma spp.）の、ブラジル鉤虫（Ancylostomabraziliense）、犬鉤虫（Ancylostomacaninum）、ズビニ鉤虫（Ancylostomaduodenale）、ネコ鈎虫（Ancylostomatubaeforme）；ウンシナリア属種（Uncinariastenocephala）の、狭頭鉤虫（Uncinariastenocephala）；ブノストマム属種（Bunostomumspp.）の、牛鉤虫（Bunostomumphlebotomum）、羊鉤虫（Bunostomumtrigonocephalum）。
【０１４６】
（５）円虫目（Strongylida）の線虫類
（ａ）住血線虫科（Angiostrongylidae）の線虫、例えば、ネコ肺虫属種（Aelurostrongylus spp.）の、猫肺虫（Aelurostrongylusabstrusus）；住血線虫属種（Angiostrongylusspp.）の、住血線虫（Angiostrongylusvasorum）、広東住血線虫（Angiostrongyluscantonesis）；
（ｂ）クレノゾーマ科（Crenosomatidae）の線虫、例えば、クレノゾーマ属種（Crenosoma spp.）の、肺毛細線虫（Crenosomaaerophila）、キツネ肺虫（Crenosomavulpis）；
（ｃ）フィラロイデス科（Filaroididae）の線虫、例えば、フィラロイデス属種（Filaroides spp.）の、犬肺虫（Filaroideshirthi）、フィラロイデス・オスレリ（Filaroides osleri）；
（ｄ）肺虫科（Metastrongylidae）の肺虫、例えば、豚肺虫属種（Metastrongylus spp.）の、豚肺虫（Metastrongylusapri）、メタストロンギルス・アシムメトリクス（Metastrongylus asymmetricus）、メタストロンギルス・プデンドテクタス（Metastrongylus pudendotectus）、メタストロンギルス・サルミィ（Metastrongylus salmi）；
（ｅ）開嘴虫科（Syngamidae）の開嘴虫、例えば、シアトストーマ属種（Cyathostoma spp.）の、水鳥肺虫（Cyathostomabronchialis）；シンガムス属種（Syngamusspp.）の、スクリジャビン開嘴虫（Syngamusskrjabinomorpha）、鶏開嘴虫（Syngamustrachea）。
【０１４７】
（６）円虫目（Strongylida）の線虫類
（ａ）モリネウス科（Molineidae）の線虫、例えば、ネマトジルス属種（Nematodirus spp.）の、細頸毛円虫（Nematodirusfilicollis）、ネマトジルス・スパティガー（Nematodirus spathiger）；
（ｂ）ディクチオカウルス科（Dictyocaulidae）の線虫、例えば、ディクチオカウルス属種（Dictyocaulusspp.）の、糸状肺虫（Dictyocaulusfilaria）、牛肺虫（Dictyocaulusviviparus）；
（ｃ）捻転胃虫科（Haemonchidae）の線虫、例えば、ヘモンクス属種（Haemonchus spp.）の、捻転胃虫（Haemonchuscontortus）；メキストシリウス属種（Mecistocirrusspp.）の、牛捻転胃虫（Mecistocirrusdigitatus）；
（ｄ）捻転胃虫科（Haemonchidae）の線虫、例えば、胃虫属種（Ostertagia spp.）の、オステルターグ胃虫（Ostertagiaostertagi）；
（ｅ）ヘリグモネラ科（Heligmonellidae）の線虫、例えば、ニッポストロンジルス属種（Nippostrongylus spp.）の、ネズミ円虫（Nippostrongylusbraziliensis）；
（ｆ）毛様線虫科（Trichostrongylidae）の線虫、例えば、毛様線虫属種（Trichostrongylus spp.）の、皺胃毛様線虫（Trichostrongylusaxei）、蛇状毛様線虫（Trichostrongylus colubriformis）、毛様線虫科（Trichostrongylus tenuis）；ヒオストロンギルス属種（Hyostrongylusspp.）の、紅色毛様線虫（Hyostrongylusrubidus）；オベリスコイデス属種（Obeliscoidesspp.）の、オベリスコイデス・クニクリ（Obeliscoides cuniculi）。
【０１４８】
（７）円虫目（Strongylida）の線虫類
（ａ）シャベルティア科（Chabertiidae）の線虫、例えば、シャベルティア属種（Chabertia spp.）の、羊縮小線虫（Chabertiaovina）；腸結節虫属種（Oesophagostomumspp.）の、腸結節虫（豚）（Oesophagostomumbrevicaudatum）、コロンビア腸結節虫（Oesophagostomumcolumbianum）、豚腸結節虫（Oesophagostomumdentatum）、腸結節虫（豚）（Oesophagostomumgeorgianum）、腸結節虫（Oesophagostomummaplestonei）、腸結節虫（豚）（Oesophagostomumquadrispinulatum）、牛腸結節虫（Oesophagostomumradiatum）、山羊腸結節虫（Oesophagostomumvenulosum）、腸結節虫（イノシシ）（Oesophagostomumwatanabei）；
（ｂ）豚腎虫科（Stephanuridae）の線虫、例えば、ステファヌラス属種（Stephanurus spp.）の、豚腎虫（Stephanurusdentatus）；
（ｃ）円虫科（Strongylidae）の線虫、例えば、円虫属種（Strongylus spp.）の、ロバ円虫（Strongylusasini）、無歯円虫（Strongylus edentatus）、馬円虫（Strongylusequinus）、普通円虫（Strongylusvulgaris）。
【０１４９】
（８）蟯虫目（Oxyurida）の線虫類
蟯虫科（Oxyuridae）の線虫、例えば、エンテロビウス属種（Enterobius spp.）の、チンパンジー蟯虫（Enterobiusanthropopitheci）、蟯虫（Enterobiusvermicularis）；オキシルス属（Oxyurisspp.）の、馬蟯虫（Oxyurisequi）；パサルルス属種（Passalurusspp.）の、ウサギ蟯虫（Passalurusambiguus）。
【０１５０】
（９）回虫目（Ascaridida）の線虫類
（ａ）ニワトリ回虫科（Ascaridiidae）の線虫、例えば、ニワトリ回虫属種（Ascaridia spp.）の、ニワトリ回虫（Ascaridiagalli）；
（ｂ）盲腸虫科（Heterakidae）の線虫、例えば、ヘテラキス属種（Heterakis spp.）の、ヘテラキス・ベラムポリア（Heterakis beramporia）、ヘテラキス・ブレビスピクルム（Heterakis brevispiculum）、鶏盲腸虫（Heterakisgallinarum）、ヘテラキス・プシーラ（Heterakispusilla）、ヘテラキス・プトオーストラリス（Heterakis putaustralis）；
（ｃ）アニサキス科（Anisakidae）の線虫、例えば、アニサキス属種（Anisakis spp.）の、アニサキス線虫（Anisakissimplex）；
（ｄ）回虫科（Ascarididae）の線虫、例えば、回虫属種（Ascaris spp.）の、ヒト回虫（Ascarislumbricoides）、豚回虫（Ascarissuum）；パラスカリア属種（Parascarisspp.）の、馬回虫（Parascarisequorum）；
（ｅ）トキソカーラ科（Toxocaridae）の線虫、例えば、トキソカーラ属種（Toxocara spp.）の、犬回虫（Toxocaracanis）、犬小回虫（Toxocaraleonina）、豚回虫（Toxocarasuum）、牛回虫（Toxocara vitulorum）、猫回虫（Toxocaracati）。
【０１５１】
（１０）旋尾線虫目（Spirurida）の線虫類
（ａ）オンコセルカ科（Onchocercidae）の線虫、例えば、ブルギア属種（Brugia spp.）の、マレー糸状虫（Brugiamalayi）、ブルギア・パハンギィ（Brugiapahangi）、ブルギア・パティ（Brugiapatei）；ディペタロネーマ属種（Dipetalonemaspp.）の、ディペタロネーマ・リコンディトゥム（Dipetalonema reconditum）；イヌ糸状虫属種（Dirofilariaspp.）の、イヌ糸状虫（Dirofilariaimmitis）；フィラリア属種（Filariaspp.）の、フィラリア・オクリィ（Filariaoculi）；オンコセルカ属種（Onchocercaspp.）の、頸部糸状虫（Onchocercacervicalis）、ギブソン糸状虫（Onchocercagibsoni）、咽頭糸状虫（Onchocercagutturosa）；
（ｂ）セタリア科（Setariidae）の線虫、例えば、セタリア属種（Setaria spp.）の、指状糸状虫（Setariadigitata）、馬糸条虫（Setariaequina）、唇乳頭糸状虫（Setarialabiatopapillosa）、マーシャル糸状虫（Setariamarshalli）；ブケレリア属種（Wuchereriaspp.）の、バンクロフト糸状虫（Wuchereriabancrofti）；
（ｃ）糸状虫科（Filariidae）の線虫、例えば、パラフィラリア属種（Parafilaria spp.）の、多乳頭糸状虫（Parafilariamultipapillosa）；ステファノフィラリア属種（Stephanofilaria spp.）の、ステファノフィラリア・アッサムエンシス（Stephanofilaria assamensis）、ステファノフィラリア・デドエシー（Stephanofilaria dedoesi）、ステファノフィラリア・カエリー（Stephanofilaria kaeli）、沖縄糸状虫（Stephanofilariaokinawaensis）、ステファノフィラリア・スティレシー（Stephanofilaria stilesi）。
【０１５２】
（１１）旋尾線虫目（Spirurida）の線虫類
（ａ）顎口虫科（Gnathostomatidae）の線虫、例えば、顎口虫属種（Gnathostoma spp.）の、顎口虫（Gnathostomadoloresi）、有棘顎口虫（Gnathostomaspinigerum）；
（ｂ）ハブロネーマ科（Habronematidae）の線虫、例えば、ハブロネーマ属種（Habronema spp.）の、小口胃虫（Habronemamajus）、小口胃虫（Habronemamicrostoma）、蠅馬胃虫（Habronemamuscae）；ドラスキア属種（Draschiaspp.）の、大口馬胃虫（Draschiamegastoma）；
（ｃ）フィザロプテラ科（Physalopteridae）の線虫、例えば、フィサロプテラ属種（Physaloptera spp.）の、犬胃虫（Physalopteracanis）、キツネ胃虫（Physalopteracesticillata）、フィサロプテラ・エルドシオーナ（Physaloptera erdocyona）、フィサロプテラ・フェリディス（Physaloptera felidis）、エジプト猫胃虫（Physalopteragemina）、フィサロプテラ・パピロラディラータ（Physaloptera papilloradiata）、猫胃虫（Physalopterapraeputialis）、フィサロプテラ・シュードプラエルティアリス（Physaloptera pseudopraerutialis）、ラーラ胃虫（Physalopterarara）、フィサロプテラ・シビリカ（Physaloptera sibirica）、フィサロプテラ・ブルピニウス（Physaloptera vulpineus）；
（ｄ）ゴンギロネマ科（Gongylonematidae）の線虫、例えば、ゴンギロネーマ属種（Gongylonema spp.）の、美麗食道虫（Gongylonemapulchrum）；
（ｅ）スピロセルカ科（Spirocercidae）の線虫、例えば、アスカロプス属種（Ascarops spp.）の、類円豚胃虫（Ascaropsstrongylina）；
（ｆ）テラジア科（Thelaziidae）の線虫、例えば、テラジア属種（Thelazia spp.）の、東洋眼虫（Thelaziacallipaeda）、テラジア・グローサ（Thelaziagulosa）、涙眼虫（Thelazialacrymalis）、ロデシア眼虫（Thelaziarhodesi）、スクリャービン眼虫（Thelaziaskrjabini）。
【０１５３】
〔その他の有害生物についての防除剤〕
本発明のヘテロアリールピリミジン化合物は、その他にも、毒針や毒液を持ち、人獣に被害を加える害虫、各種の病原体・病原菌を媒介する害虫、人に不快感を与える害虫（有毒害虫・衛生害虫・不快害虫など）の防除効果に優れている。
【０１５４】
以下に、その具体例を示す。
（１）ハチ目（Hymenoptera）の害虫
ミフシババチ科（Argidae）のハチ、タマバチ科（Cynipidae）のハチ、マツハバチ科（Diprionidae）のハチ、アリ科（Formicidae）のアリ、アリバチ科（Mutillidae）のハチ、スズメバチ科（Vespidae）のハチ。
【０１５５】
（２）その他の害虫
ゴキブリ類（Blattodea）、シロアリ類（termite）、クモ類（Araneae）、ムカデ類（cetipede）、ヤスデ類（millipede）、甲殻類（crustacea）、南京虫（Cimexlectularius）。
【実施例】
【０１５６】
〔製剤処方〕
本発明の有害生物防除剤、殺虫もしくは殺ダニ剤、外部寄生虫防除剤または内部寄生虫防除もしくは駆除剤の製剤処方を若干示すが、添加物および添加割合は、これら実施例に限定されるべきものではなく、広範囲に変化させることが可能である。製剤処方中の部は重量部を示す。【０１５７】
以下に農園芸用および水稲用の製剤処方を示す。【０１５８】
（製剤１：水和剤）
本発明化合物４０部、珪藻土５３部、高級アルコール硫酸エステル４部、およびアルキルナフタレンスルホン酸塩３部を均一に混合して微細に粉砕して、有効成分４０％の水和剤を得る。【０１５９】
（製剤２：乳剤）
本発明化合物３０部、キシレン３３部、ジメチルホルムアミド３０部、およびポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル７部を混合溶解して、有効成分３０％の乳剤を得る。【０１６０】
（製剤３：粒剤）
本発明化合物５部、タルク４０部、クレー、３８部、ベントナイト１０部、およびアルキル硫酸ソーダ７部を均一に混合して微細に粉砕後、直径０．５〜１．０ｍｍの粒状に造粒して有効成分５％の粒剤を得る。【０１６１】
（製剤４：粒剤）
本発明化合物５部、クレー７３部、ベントナイト２０部、ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩１部、およびリン酸カリウム１部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して有効成分５％の粒剤を得る。【０１６２】
（製剤５：懸濁剤）
本発明化合物１０部、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル４部、ポリカルボン酸ナトリウム塩２部、グリセリン１０部、キサンタンガム０．２部、および水７３．８部を混合し、粒度が３ミクロン以下になるまで湿式粉砕し、有効成分１０％の懸濁剤を得る。【０１６３】
以下に外部寄生虫防除剤、または内部寄生虫防除もしくは駆除剤の製剤処方を示す。【０１６４】
（製剤６：顆粒剤）
本発明化合物５部を有機溶媒中で溶解させて溶液を得、該溶液をカオリン９４部およびホワイトカーボン１部の上に噴霧し、次いで溶媒を減圧下蒸発させる。この種の顆粒は動物の餌と混合できる。【０１６５】
（製剤７：注入剤）
本発明化合物０．１〜１部とラッカセイ油９９〜９９．９部を均一に混合し、次いで滅菌フィルターによりろ過滅菌する。【０１６６】
（製剤８：ポアオン剤）
本発明化合物５部、ミリスチン酸エステル１０部、およびイソプロパノール８５部を均一に混合してポアオン剤を得る。【０１６７】
（製剤９：スポットオン剤）
本発明化合物１０〜１５部、パルミチン酸エステル１０部、およびイソプロパノール７５〜８０部を均一に混合してスポットオン剤を得る。【０１６８】
（製剤１０：スプレー剤）
本発明化合物１部、プロピレングリコール１０部、およびイソプロパノール８９部を均一に混合してスプレー剤を得る。【０１６９】
次に、化合物実施例を示し、本発明をより具体的に説明する。ただし、本発明は以下の化合物実施例によって何ら制限されるものではない。【０１７０】
〔実施例１〕
２−（５−（エチルスルホニル）−［２，２’−ビピリミジン］−４−イル）−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３H−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン〔2-(5-(ethylsulfonyl)-[2,2'-bipyrimidin]-4-yl)-3-methyl-6-(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine〕（化合物番号Ａ−２）の合成
（工程１）
３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３H−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン〔3-methyl-6-(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine〕の合成【０１７１】
【化５】
2019176791.tif 000007
【０１７２】
ＷＯ２０１２／０８６８４８Ａに記載の方法で合成したＮ2−メチル−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２,３−ジアミン（２ｇ）にギ酸（１６ｍｌ）を加え、１００℃で２時間撹拌した。前記反応溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をノルマルヘキサンに懸濁させてろ過することによって目的物１．２ｇ（収率５７％）を得た。
得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 8.77 (d, 1H), 8.67 (s, 1H), 8.53 (d, 1H), 3.91 (s, 3H).【０１７３】
（工程２）
１−（３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３H−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−２−イル）エタン−１−オン〔1-(3-methyl-6-(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)ethan-1-one〕の合成【０１７４】
【化６】
2019176791.tif 000008
【０１７５】
３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３H−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン（２．８ｇ）をテトラヒドロフラン（１００ｍｌ）に溶解させ、反応容器を窒素で置換した後、−７０℃で撹拌した。これにリチウムジイソプロピルアミド（４０ｍｌ，ｃａ．０．３８M  テトラヒドロフラン溶液）を滴下し、−７０℃で３０分間撹拌した。これにＮ−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミド（２．２ｇ）を滴下し、−７０℃で１時間撹拌した後に室温に昇温した。前記反応溶液を飽和塩化アンモニウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって目的物２．４ｇ（収率７０％）を得た。
得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ 8.83 (d, 1H), 8.44 (d, 1H), 4.24 (s, 3H), 2.86 (s, 3H).【０１７６】
（工程３）
２−ブロモ−１−（３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３H−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−２−イル）エタン−１−オン〔2-bromo-1-(3-methyl-6-(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)ethan-1-one〕の合成【０１７７】
【化７】
2019176791.tif 000009
【０１７８】
１−（３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３H−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−２−イル）エタン−１−オン（２．７ｇ）を酢酸（５０ｍｌ）に溶解させ、室温で撹拌した。これに臭素（１．８ｇ）と４８％臭化水素酸（２ｍｌ）を加え、６０℃で１時間撹拌した。前記反応溶液を減圧濃縮し、残渣を飽和炭酸水素ナトリウム溶液に注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣を精製せずに次工程へ用いた。
得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ 8.86 (d, 1H), 8.47 (d, 1H), 4.85 (s, 2H), 4.26 (s, 3H).【０１７９】
（工程４）
２−（エチルチオ）−１−（３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３H−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−２−イル）エタン−１−オン〔2-(ethylthio)-1-(3-methyl-6-(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)ethan-1-one〕の合成【０１８０】
【化８】
2019176791.tif 000010
【０１８１】
工程３で得られた２−ブロモ−１−（３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３H−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−２−イル）エタン−１−オンをテトラヒドロフラン（１１０ｍｌ）に溶解させ、０℃で撹拌した。これにエチルメルカプタンナトリウム（０．６４ｇ，８０％）を加え、室温で１時間撹拌した。得られた液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。前記反応溶液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣を精製せずに次工程へ用いた。
得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ 8.82 (d, 1H), 8.45 (d, 1H), 4.25 (s, 3H), 4.12 (q, 2H), 4.07 (s, 2H), 1.31 (t, 3H).【０１８２】
（工程５）
２−（エチルスルホニル）−１−（３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３H−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−２−イル）エタン−１−オン〔2-(ethylsulfonyl)-1-(3-methyl-6-(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)ethan-1-one〕の合成【０１８３】
【化９】
2019176791.tif 000011
【０１８４】
工程４で得られた２−（エチルチオ）−１−（３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３H−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−２−イル）エタン−１−オンをジクロロメタン（１１０ｍｌ）へ溶解させて、０℃で撹拌した。これにメタクロロ過安息香酸（７０％，５．７ｇ）を加え室温で１時間撹拌した。前記反応溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液の混合溶液へ注加し、ジクロロメタンで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって目的物１．１ｇ（収率２８％，３工程）を得た。
得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ 8.88 (d, 1H), 8.50 (d, 1H), 5.02 (s, 1H), 4.26 (s, 3H), 3.35 (q, 2H), 1.51 (t, 3H).【０１８５】
（工程６）
３−（ジメチルアミノ）−２−（エチルスルホニル）−１−（３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３H−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−２−イル）プロパン−２−エン−１−オン〔3-(dimethylamino)-2-(ethylsulfonyl)-1-(3-methyl-6-(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one〕の合成【０１８６】
【化１０】
2019176791.tif 000012
【０１８７】
２−（エチルスルホニル）−１−（３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３H−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−２−イル）エタン−１−オン（０．３８ｇ）をテトラヒドロフラン（６ｍｌ）へ溶解させて、室温で撹拌した。これにＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール（０．２７ｇ）を加え６０℃で１時間撹拌した。前記反応溶液を減圧濃縮し、得られた残渣を精製せずに次工程へ用いた。【０１８８】
（工程７）
２−（５−（エチルスルホニル）−［２，２’−ビピリミジン］−４−イル）−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３H−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン〔2-(5-(ethylsulfonyl)-[2,2'-bipyrimidin]-4-yl)-3-methyl-6-(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine〕の合成【０１８９】
【化１１】
2019176791.tif 000013
【０１９０】
工程６で得られた３−（ジメチルアミノ）−２−（エチルスルホニル）−１−（３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３H−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−２−イル）プロパン−２−エン−１−オンをエタノール（６ｍｌ）へ溶解させて、室温で撹拌した。これにトリエチルアミン（０．３３ｇ）と２−アミジノピリミジン塩酸塩（０．２６ｇ）を加え、加熱還流下で１時間撹拌した。得られた液を水に注ぎ、クロロホルムで抽出した。前記反応溶液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって目的物０．１６ｇ（収率３３％，２工程）を得た。
得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ 9.73 (s, 1H), 9.10 (d, 1H), 8.82 (d, 1H), 8.36 (d, 1H), 7.56 (t, 1H), 4.12 (s, 3H), 4.05 (q, 2H), 1.48 (t, 3H).【０１９１】
〔実施例２〕
２−（５−（エチルスルホニル）−［２，２’−ビピリミジン］−４−イル）−５−（（トリフルオロメチル）チオ）ベンゾ［ｄ］オキサゾール〔2-(5-(ethylsulfonyl)-[2,2'-bipyrimidin]-4-yl)-5-((trifluoromethyl)thio)benzo[d]oxazole〕（化合物番号Ａ−７）の合成
（工程１）
５−（（トリフルオロメチル）チオ）ベンゾ［ｄ］オキサゾール−２−カルボン酸メチル〔methyl 5-((trifluoromethyl)thio)benzo[d]oxazole-2-carboxylate〕の合成【０１９２】
【化１２】
2019176791.tif 000014
【０１９３】
ＷＯ２０１１／０４９２２２Ａに記載の方法で合成した２−アミノ−４−（（トリフルオロメチル）チオ）フェノール（３．８ｇ）にメチルトリメトキシアセテート（３．０ｇ）を加え、１００℃で一晩撹拌した。前記反応溶液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって目的物３．９ｇ（収率７７％）を得た。
得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ 8.23 (s, 1H), 7.83 (d, 1H), 7.73 (d, 1H), 4.12 (s, 3H).【０１９４】
（工程２）
Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−５−（（トリフルオロメチル）チオ）ベンゾ［ｄ］オキサゾール−２−カルボキサミド〔N-methoxy-N-methyl-5-((trifluoromethyl)thio)benzo[d]oxazole-2-carboxamide〕の合成【０１９５】
【化１３】
2019176791.tif 000015
【０１９６】
Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシアミン塩酸塩（６．８ｇ）をジクロロメタン（２１５ｍｌ）に懸濁させ、反応容器を窒素で置換した後、０℃で撹拌した。これにトリメチルアルミニウム（３９ｍｌ，約１．８Ｍノルマルヘキサン溶液）を滴下し、０℃で３０分間撹拌した。これに５−（（トリフルオロメチル）チオ）ベンゾ［ｄ］オキサゾール−２−カルボン酸メチル（３．９ｇ）のジクロロメタン溶液（２１５ｍｌ）を滴下し、０℃で１時間撹拌した。前記反応溶液を飽和リン酸三カリウム水溶液に注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって目的物２．６ｇ（収率６０％）を得た。
得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ 8.19 (s, 1H), 7.78 (d, 1H), 7.70 (d, 1H), 3.94 (s, 3H), 3.44 (br s, 3H).【０１９７】
（工程３）
２−（エチルスルホニル）−１−（５−（（トリフルオロメチル）チオ）ベンゾ［ｄ］オキサゾール−２−イル）エタン−１−オン〔2-(ethylsulfonyl)-1-(5-((trifluoromethyl)thio)benzo[d]oxazol-2-yl)ethan-1-one〕の合成【０１９８】
【化１４】
2019176791.tif 000016
【０１９９】
反応容器内を窒素で置換した後、−７０℃でテトラヒドロフラン（８ｍｌ）とｎ−ブチルリチウム（３．２ｍｌ，２．６５Ｍノルマルヘキサン溶液）の混合物にエチルメチルスルホン（１．２ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（８ｍｌ）を滴下し、０℃で１０分間撹拌した。これを−７０℃まで冷却し、Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−５−（（トリフルオロメチル）チオ）ベンゾ［ｄ］オキサゾール−２−カルボキサミド（２．６ｇ）を加え、室温まで昇温した。前記反応溶液を飽和塩化アンモニウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって目的物２．５ｇ（収率８３％）を得た。
得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ 8.30 (s, 1H), 7.88 (d, 1H), 7.75 (d, 1H), 4.90 (s, 2H), 3.34 (q, 2H), 1.51 (t, 3H).【０２００】
（工程４）
２−（５−（エチルスルホニル）−［２，２’−ビピリミジン］−４−イル）−５−（（トリフルオロメチル）チオ）ベンゾ［ｄ］オキサゾール〔2-(5-(ethylsulfonyl)-[2,2'-bipyrimidin]-4-yl)-5-((trifluoromethyl)thio)benzo[d]oxazole〕の合成【０２０１】
【化１５】
2019176791.tif 000017
【０２０２】
２−（エチルスルホニル）−１−（５−（（トリフルオロメチル）チオ）ベンゾ［ｄ］オキサゾール（０．４７ｇ）をテトラヒドロフラン（７ｍｌ）へ溶解させて、室温で撹拌した。これにＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール（０．７９ｇ）を加え、加熱還流下で１時間撹拌した。前記反応溶液を減圧濃縮し、得られた残渣をエタノール（７ｍｌ）へ溶解させて、室温で撹拌した。これにトリエチルアミン（０．８３ｍｌ）と２−アミジノピリミジン塩酸塩（０．３２ｇ）を加え、加熱還流下で１時間撹拌した。前記反応溶液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって目的物０．２６ｇ（収率４２％）を得た。
得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ 9.78 (s, 1H), 9.13 (d, 2H), 8.24 (s, 1H), 7.85-7.79 (m, 2H), 7.57 (t, 1H), 4.15 (q, 2H), 1.51 (t, 3H).【０２０３】
〔実施例３〕
２−（５−（エチルスルホニル）−［２，２’−ビピリミジン］−４−イル）−５−（（トリフルオロメチル）スルフィニル）ベンゾ［ｄ］オキサゾール〔2-(5-(ethylsulfonyl)-[2,2'-bipyrimidin]-4-yl)-5-((trifluoromethyl)sulfinyl)benzo[d]oxazole〕の合成（化合物番号Ａ−８）の合成【０２０４】
【化１６】
2019176791.tif 000018
【０２０５】
２−（５−（エチルスルホニル）−［２，２’−ビピリミジン］−４−イル）−５−（（トリフルオロメチル）チオ）ベンゾ［ｄ］オキサゾール（０．１５ｇ）をクロロホルム（４ｍｌ）に溶解させて、０℃で撹拌した。これにメタクロロ過安息香酸（７０％，０．１７ｇ）を加え３０℃で一晩撹拌した。前記反応溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液の混合溶液へ注加し、ジクロロメタンで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって目的物０．１０ｇ（収率６５％）を得た。
得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ 9.79 (s, 1H), 9.14 (d, 2H), 8.41 (s, 1H), 7.99 (d, 1H), 7.94 (d, 1H), 7.58 (t, 1H), 4.13 (q, 2H), 1.52 (t, 3H).【０２０６】
〔実施例４〕
２−（５−（エチルスルホニル）−［２，２’−ビピリミジン］−４−イル）−５−（（トリフルオロメチル）スルホニル）ベンゾ［ｄ］オキサゾール〔2-(5-(ethylsulfonyl)-[2,2'-bipyrimidin]-4-yl)-5-((trifluoromethyl)sulfonyl)benzo[d]oxazole〕（化合物番号Ａ−９）の合成【０２０７】
【化１７】
2019176791.tif 000019
【０２０８】
２−（５−（エチルスルホニル）−［２，２’−ビピリミジン］−４−イル）−５−（（トリフルオロメチル）スルフィニル）ベンゾ［ｄ］オキサゾール（５８ｍｇ）をアセトニトリル（２ｍｌ）に溶解させ、室温で撹拌した。これにタングステン酸ナトリウム二水和物（４ｍｇ）と過酸化水素（３０％，０．５ｍｌ）を加え、７０℃で４時間撹拌した。前記反応溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液の混合溶液へ注加し、ジクロロメタンで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって目的物１５ｍｇ（収率２５％）を得た。
得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ 9.80 (s, 1H), 9.14 (d, 2H), 8.64 (s, 1H), 8.23 (d, 1H), 8.03 (d, 1H), 7.59 (t, 1H), 4.09 (q, 2H), 1.53 (t, 3H).【０２０９】
〔実施例５〕
１−（５−（エチルスルホニル）−４−（３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ[４，５−ｂ]ピリジン−２−イル）ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−アミン〔1-(5-(ethylsulfonyl)-4-(3-methyl-6-(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)pyrimidin-2-yl)-1H-1,2,4-triazol-5-amine〕（化合物番号Ａ−１２）の合成【０２１０】
（工程１）
２−（２−クロロ−５−フルオロピリミジン−４−イル）−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ[４，５−ｂ]ピリジン〔2-(2-chloro-5-fluoropyrimidin-4-yl)-3-methyl-6-(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine〕の合成【０２１１】
【化１８】
2019176791.tif 000020
ジイソプロピルアミン（９．１ｇ）をＴＨＦ（２２５ｍｌ）に溶解させ、-７０℃で撹拌した。これにｎ−ＢｕＬｉ（２．７６Ｍ，３１ｍｌ）を加え、-７０℃で３０分撹拌した。これにＴＨＦ（１００ｍｌ）に溶解させた３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３H−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン（１５．０ｇ）を滴下し、−７０℃で３０分間撹拌した。これにＴＨＦ（２６ｍｌ）に溶解させた２−クロロ−５−フルオロピリミジン（１２．９ｇ）を滴下し、−７０℃で２時間撹拌した。得られた液に飽和塩化アンモニウム水溶液を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をジクロロメタン（２２５ｍｌ）へ溶解させた。これに二酸化マンガン（３２．５ｇ）を加え室温で一晩撹拌した。得られた液をセライトろ過し、ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をジイソプロピルエーテルで洗浄することによって目的物１７．８ｇ（収率７２％）を得た。
得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3):δ 8.83 (d, 1H), 8.78 (d, 1H), 8.47 (d, 1H), 4.33 (s, 3H).【０２１２】
（工程２）
２−（２−クロロ−５−（エチルチオ）ピリミジン−４−イル）−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ[４，５−ｂ]ピリジン〔2-(2-chloro-5-(ethylthio)pyrimidin-4-yl)-3-methyl-6-(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine〕の合成【０２１３】
【化１９】
2019176791.tif 000021
【０２１４】
２−（２−クロロ−５−フルオロピリミジン−４−イル）−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ[４，５−ｂ]ピリジン（２１．３ｇ）をＴＨＦ（６５０ｍｌ）に溶解させ、−５℃で撹拌した。これにエチルメルカプタンナトリウム（８０％，６．３８ｇ）を加え、−５℃で２時間撹拌した。得られた液を水へ注加し、ろ過した。得られた結晶をトルエンで共沸脱水させ目的物２３．０ｇ（収率９６％）を得た。
得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。  
1H-NMR (400 MHz, CDCl3):δ 8.80 (d, 1H), 8.69 (s, 1H), 8.47 (d, 1H), 4.27 (s, 3H), 3.09 (q, 2H), 1.43 (t, 3H).【０２１５】
（工程３）
２−（２−クロロ−５−（エチルスルホニル）ピリミジン−４−イル）−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ[４，５−ｂ]ピリジン〔2-(2-chloro-5-(ethylsulfonyl)pyrimidin-4-yl)-3-methyl-6-(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine〕の合成【０２１６】
【化２０】
2019176791.tif 000022
【０２１７】
２−（２−クロロ−５−（エチルチオ）ピリミジン−４−イル）−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ[４，５−ｂ]ピリジン（１８．３ｇ）をジクロロメタン（３００ｍｌ）とクロロホルム（７５０ｍｌ）に溶解させ、０℃で撹拌した。これにメタクロロ過安息香酸（７０％，３２．３ｇ）を加え、室温で一晩撹拌した。得られた液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液の混合溶液に注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をジエチルエーテルで洗浄することによって目的物１８．４ｇ（収率８２％）を得た。
得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。  
1H-NMR (400 MHz, CDCl3):δ 9.37 (s, 1H), 8.83 (d, 1H), 8.37 (d, 1H), 4.09 (s, 3H), 4.05 (q, 2H), 1.46 (t, 3H).【０２１８】
（工程４）
２−（５−（エチルスルホニル）−２−ヒドラジニルピリミジン−４−イル）−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ[４，５−ｂ]ピリジン〔2-(5-(ethylsulfonyl)-2-hydrazineylpyrimidin-4-yl)-3-methyl-6-(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine〕の合成【０２１９】
【化２１】
2019176791.tif 000023
【０２２０】
ヒドラジン一水和物（０．５０ｇ）をＴＨＦ（５ｍｌ）に溶解させ、室温で撹拌した。これに２−（２−クロロ−５−（エチルスルホニル）ピリミジン−４−イル）−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ[４，５−ｂ]ピリジン（０．４１ｇ）を加え、室温で１時間撹拌した。得られた液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をジエチルエーテルで洗浄することによって目的物０．３６ｇ（収率９０％）を得た。
得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。  
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6，80℃): δ 9.63 (brs, 1H), 8.85 (s, 1H), 8.79 (s, 1H), 8.58 (s, 1H), 4.62 (brs, 2H), 3.88 (s, 3H), 3.62 (q, 2H), 1.22 (t, 3H).【０２２１】
（工程５）
１−（５−（エチルスルホニル）−４−（３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ[４，５−ｂ]ピリジン−２−イル）ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−アミン〔1-(5-(ethylsulfonyl)-4-(3-methyl-6-(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)pyrimidin-2-yl)-1H-1,2,4-triazol-5-amine〕の合成【０２２２】
【化２２】
2019176791.tif 000024
【０２２３】
２−（５−（エチルスルホニル）−２−ヒドラジニルピリミジン−４−イル）−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ[４，５−ｂ]ピリジン（０．１５ｇ）をクロロホルム（７ｍｌ）に溶解させ、室温で撹拌した。これにエチルＮ−シアノホルムイミデート（０．０５ｇ）とトリエチルアミン（０．０６ｇ）を加え、室温で一晩撹拌した。得られた液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって目的物０．１１ｇ（収率６５％）を得た。
得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。  
1H-NMR (400 MHz, CDCl3):δ 9.46 (s, 1H), 8.83 (d, 1H), 8.37 (d, 1H), 7.72 (s, 1H), 6.75 (brs, 2H), 4.12 (s, 3H), 4.02 (q, 2H), 1.47 (t, 3H).【０２２４】
〔実施例６〕
エチル  ５−アミノ−１−（５−（エチルスルホニル）−４−（３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ[４，５−ｂ]ピリジン−２−イル）ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート〔ethyl 5-amino-1-(5-(ethylsulfonyl)-4-(3-methyl-6-(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)pyrimidin-2-yl)-1H-pyrazole-4-carboxylate〕（化合物番号Ａ−２６）の合成【０２２５】
（工程１）
エチル  ５−アミノ−１−（５−（エチルスルホニル）−４−（３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ[４，５−ｂ]ピリジン−２−イル）ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート〔ethyl 5-amino-1-(5-(ethylsulfonyl)-4-(3-methyl-6-(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)pyrimidin-2-yl)-1H-pyrazole-4-carboxylate〕の合成【０２２６】
【化２３】
2019176791.tif 000025
【０２２７】
２−（５−（エチルスルホニル）−２−ヒドラジニルピリミジン−４−イル）−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ[４，５−ｂ]ピリジン（０．３０ｇ）をエタノール（１５ｍｌ）に溶解させ、室温で撹拌した。これにエチル  （Ｚ）−２−シアノ−３−エトキシアクリレート（０．１４ｇ）を加え、還流下で３時間撹拌した。得られた液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって目的物０．２７ｇ（収率６９％）を得た。
得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。  
1H-NMR (400 MHz, CDCl3):δ 9.44 (s, 1H), 8.82 (d, 1H), 8.36 (d, 1H), 7.94 (s, 1H), 7.51 (brs, 2H), 4.33 (q, 2H), 4.10 (s, 3H), 3.99 (q, 2H), 1.46 (t, 3H), 1.38 (t, 3H).【０２２８】
〔実施例７〕
１−（５−（エチルスルホニル）−４−（３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ[４，５−ｂ]ピリジン−２−イル）ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン〔1-(5-(ethylsulfonyl)-4-(3-methyl-6-(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)pyrimidin-2-yl)-1H-pyrazol-5-amine〕（化合物番号Ａ−２７）の合成【０２２９】
（工程１）
１−（５−（エチルスルホニル）−４−（３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ[４，５−ｂ]ピリジン−２−イル）ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン〔1-(5-(ethylsulfonyl)-4-(3-methyl-6-(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)pyrimidin-2-yl)-1H-pyrazol-5-amine〕の合成【０２３０】
【化２４】
2019176791.tif 000026
【０２３１】
エチル  ５−アミノ−１−（５−（エチルスルホニル）−４−（３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ[４，５−ｂ]ピリジン−２−イル）ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート（０．１６ｇ）を濃塩酸（３ｍｌ）に溶解させ、１００℃で７時間撹拌した。得られた液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって目的物０．０２ｇ（収率１６％）を得た。
得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。  
1H-NMR (400 MHz, CDCl3):δ 9.39 (s, 1H), 8.80 (d, 1H), 8.36 (d, 1H), 7.60 (d, 1H), 5.89 (brs, 2H), 5.57 (d, 1H), 4.09 (s, 3H), 3.97 (q, 2H), 1.45 (t, 3H).【０２３２】
前記の実施例と同様の方法で製造した本発明化合物の例を第１表に示す。第１表は、式（Ｉ）で表される化合物中の置換基を示す。尚、表中のＭｅはメチル基を、Ｅｔはエチル基を、ｉＰｒはイソプロピル基、Ｂｚはベンゾイル基を、Ａｃはアセチル基を、Ｐｈはフェニル基を示す。また、化合物の物性データを「物性」の欄に記入した。物性データとしては、融点（ｍ.ｐ.）を記載した。尚、＊を付した化合物については、ＮＭＲデータを示す。【０２３３】
【化２５】
2019176791.tif 000027
【０２３４】
【表１】
2019176791.tif 000028
【０２３５】
【表２】
2019176791.tif 000029
【０２３６】
【表３】
2019176791.tif 000030
【０２３７】
【表４】
2019176791.tif 000031
【０２３８】
【表５】
2019176791.tif 000032
【０２３９】
【表６】
2019176791.tif 000033
【０２４０】
【表７】
2019176791.tif 000034
【０２４１】
【表８】
2019176791.tif 000035
【０２４２】
化合物番号Ａ−６の化合物のＮＭＲデータを以下に示す。
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.63 (1H, s), 8.81 (1H, d), 8.46 (1H, s), 8.36 (1H, d), 4.99 (2H, q), 4.11 (3H, s), 4.03 (2H, q), 1.47 (3H, t).【０２４３】
〔生物試験〕
本発明化合物が、有害生物防除剤および外部寄生虫防除剤の有効成分として有用であることを以下の試験例で示す。なお「部」は重量基準である。【０２４４】
（試験用乳剤の調製）
本発明化合物５部、ジメチルホルムアミド９３．６部、およびポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル１．４部を混合溶解し、有効成分５％の乳剤（Ｉ）を調製した。
対照のために、ジメチルホルムアミド９３．６部、およびポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル１．４部を混合溶解して乳剤（ＩＩ）を調製した。【０２４５】
殺虫率は、下記の式により計算した。
殺虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００ 【０２４６】
（試験例１）アワヨトウに対する効力試験
市販の人工飼料（インセクタＬＦＳ、日本農産工業社製）０．８ｇと乳剤（Ｉ）１μｌをよく混和して試験用飼料を得た。
試験用飼料を、プラスチック製試験容器（１．４ｍｌ容）に、各処理区当り０．２ｇを詰めた。次いでアワヨトウ２齢幼虫を各処理区当り２頭接種した。幼虫が逃げないようにプラスチック製の蓋を試験容器に被せた。それを２５℃の恒温室内に置き、第５日目に殺虫率と摂食量を調べた。試験は２反復で行った。【０２４７】
対照区として、乳剤（Ｉ）を乳剤（ＩＩ）に変えた以外は試験例１と同じ方法で、殺虫率と摂食量を調べた。【０２４８】
化合物番号Ａ−２、Ａ−５、Ａ−１０、Ａ−１２、Ａ−１３、Ａ−１６、Ａ−１７、Ａ−２０、Ａ−２１、Ａ−２３、Ａ−２５、Ａ−２６、Ａ−２８、Ａ−３７、Ａ−３９、およびＡ−４３の化合物について、アワヨトウに対する効力試験を行った。いずれの化合物においてもアワヨトウに対する殺虫率が１００％であるか、または摂食量が対照区比で１０％以下であった。【０２４９】
（試験例２）コナガに対する効力試験
乳剤（Ｉ）を、本発明化合物の濃度が１２５ｐｐｍになるように水で希釈した。キャベツ葉を前記希釈液中に３０秒間浸漬した。このキャベツ葉をシャーレに入れた。これにコナガ２齢幼虫５頭を放した。シャーレを温度２５℃、湿度６０％の恒温室内に置いた。放虫から３日間経過したときに生死判定を行い、殺虫率を算出した。試験は２反復で行った。【０２５０】
化合物番号Ａ−２、Ａ−５、Ａ−６、Ａ−１２、Ａ−１５、Ａ−２３、Ａ−２６、Ａ−３０、Ａ−３４、Ａ−３７、およびＡ−３９の化合物について、コナガに対する効力試験を行った。いずれの化合物においてもコナガに対して８０％以上の殺虫率を示した。【０２５１】
（試験例３）マメアブラムシに対する効力試験
３寸鉢でササゲを育苗し、初生葉上にマメアブラムシ若虫を接種した。乳剤（Ｉ）を本発明化合物が１２５ｐｐｍになるように水で希釈し、マメアブラムシ若虫が寄生するササゲに前記希釈液を散布した。該ササゲを温度２５℃、湿度６０％の恒温室内に置いた。散布から４日間経過したときにマメアブラムシの生死判定を行い、殺虫率を算出した。試験は２反復で行った。【０２５２】
化合物番号Ａ−２、Ａ−４、Ａ−５、Ａ−１４、Ａ−１６、Ａ−２０、Ａ−２３、Ａ−２６、Ａ−３３、Ａ−３５、Ａ−３６、Ａ−３７、およびＡ−３８の化合物について、マメアブラムシに対する効力試験を行った。いずれの化合物においてもマメアブラムシに対して８０％以上の殺虫率を示した。【０２５３】
（試験例４）キスジノミハムシに対する効力試験
乳剤（Ｉ）を本発明化合物が１２５ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。３寸鉢に植えたチンゲンサイ苗（第７本葉展開期）に前記希釈液を散布した。チンゲンサイ苗を風乾させ、次いでプラスチックカップに入れた。これに、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）成虫１０頭を放した。温度２５℃、湿度６５％の恒温室内で保管し、放虫から７日後に生死判定を行い、殺虫率を算出した。試験は２反復で行った。【０２５４】
化合物番号Ａ−２、Ａ−５、Ａ−６、Ａ−１１、Ａ−１２、Ａ−１５、Ａ−２０、Ａ−２６、Ａ−３８、Ａ−４２、およびＡ−４３の化合物について、キスジノミハムシ成虫に対する効力試験を行った。いずれの化合物においてもキスジノミハムシ成虫に対して８０％以上の殺虫率を示した。【０２５５】
（試験例５）トビイロウンカに対する効力試験
乳剤（Ｉ）を、本発明化合物の濃度が１２５ｐｐｍになるように水で希釈した。該希釈液にイネ幼苗を３０秒間浸漬した。イネ幼苗を風乾させ、次いでプラスチックケースに入れた。これに、トビイロウンカ２齢幼虫５頭を放した。温度２５℃、湿度６５％の恒温室内で保管し、接種から７日後に生死判定を行い、殺虫率を算出した。試験は２反復で行った。【０２５６】
化合物番号Ａ−２、Ａ−４、Ａ−５、Ａ−１１、Ａ−１２、Ａ−１５、Ａ−１６、Ａ−１８、Ａ−２０、Ａ−２３、Ａ−３４、Ａ−３８、Ａ−４０、Ａ−４２、およびＡ−４３の化合物について、トビイロウンカに対する効力試験を行った。いずれの化合物においてもトビイロウンカに対して８０％以上の殺虫率を示した。【０２５７】
本発明のヘテロアリールピリミジン化合物の中から無作為に選択したものが、いずれも上記のような効果を奏することから、本発明のヘテロアリールピリミジン化合物は、例示しきれなかった化合物を含め、有害生物防除、特に殺ダニ、殺虫などの効果を有する化合物であることが理解できる。また、外部寄生虫などの人畜に害のある寄生虫にも効果を有する化合物であることが理解できる。
【産業上の利用可能性】
【０２５８】
本発明のヘテロアリールピリミジン化合物は、農作物や衛生面で問題となる有害生物を防除することができる。特に農業害虫およびダニ類をより低濃度で効果的に防除することができる。さらに、人畜を害する外部寄生虫および内部寄生虫を効果的に防除することができる。本発明による化合物を有効成分として含有する有害生物防除剤として、たとえば殺虫剤または殺ダニ剤、外部寄生虫防除剤、、および／または内部寄生虫防除剤もしくは駆除剤として利用することができる。
【国際調査報告】
2019176791.tif 000038
2019176791.tif 000039
2019176791.tif 000040
2019176791.tif 000041