(57)【要約】  有機材料の高機能化を実現することができる化合物を提供すること。  下記の一般式（１）で表される化合物を提供する。  【化１】2019167947.tif 000070（該一般式（１）中、Ｒ１０１〜Ｒ１０４は、それぞれ独立に、下記の一般式（２−１）で表される一価の置換基であり、ｉ〜ｌは、それぞれ独立に、０又は１の整数であり、ｉ〜ｌが同時に０であることはない。）  【化２】2019167947.tif 000071  （該一般式（２−１）中、Ｒ２０３及びＲ２０４は、それぞれ独立に、単結合又はＣｎＨ２ｎ（ｎは１以上の整数である。）で表される直鎖状若しくは分岐状の置換若しくは無置換のアルキレン基であり、Ｒ２０５は、水素又はＣｎＨ２ｎ＋１（ｎは１以上の整数である。）で表される直鎖状若しくは分岐状の置換若しくは無置換のアルキル基である。ｋは１以上の整数であり、Ｘは２価以上の芳香族基である。該２価以上の芳香族基中の、該Ｒ２０３及び該Ｒ２０４と結合していない炭素があれば、その炭素は無置換であるか又は少なくとも１つの置換基を有する。また、該２価以上の芳香族基が有する、該Ｒ２０３への結合部位及び該Ｒ２０４への少なくとも１つの結合部位は、該芳香族基中の結合し得るいずれかの炭素でよい。Ｒ１０１〜Ｒ１０２の＊は、該一般式（１）中のチオフェン環と縮合しているベンゼン環中の結合し得る炭素との結合部位を表す。Ｒ１０３〜Ｒ１０４の＊は、該一般式（１）中のチオフェン環と縮合していないベンゼン環中の結合し得る炭素との結合部位を表す。）
2019167947.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記の一般式（１）で表される化合物。
【化１】
2019167947.tif 000066
（該一般式（１）中、Ｒ１０１〜Ｒ１０４は、それぞれ独立に、下記の一般式（２−１）で表される一価の置換基であり、ｉ〜ｌは、それぞれ独立に、０又は１の整数であり、ｉ〜ｌが同時に０であることはない。）
【化２】
2019167947.tif 000067
（該一般式（２−１）中、Ｒ２０３及びＲ２０４は、それぞれ独立に、単結合又はＣｎＨ２ｎ（ｎは１以上の整数である。）で表される直鎖状若しくは分岐状の置換若しくは無置換のアルキレン基であり、Ｒ２０５は、水素又はＣｎＨ２ｎ＋１（ｎは１以上の整数である。）で表される直鎖状若しくは分岐状の置換若しくは無置換のアルキル基である。ｋは１以上の整数であり、Ｘは２価以上の芳香族基である。該２価以上の芳香族基中の、該Ｒ２０３及び該Ｒ２０４と結合していない炭素があれば、その炭素は無置換であるか又は少なくとも１つの置換基を有する。また、該２価以上の芳香族基が有する、該Ｒ２０３への結合部位及び該Ｒ２０４への少なくとも１つの結合部位は、該芳香族基中の結合し得るいずれかの炭素でよい。Ｒ１０１〜Ｒ１０２の＊は、該一般式（１）中のチオフェン環と縮合しているベンゼン環中の結合し得る炭素との結合部位を表す。Ｒ１０３〜Ｒ１０４の＊は、該一般式（１）中のチオフェン環と縮合していないベンゼン環中の結合し得る炭素との結合部位を表す。）
【請求項２】
前記Ｒ２０３及び前記Ｒ２０４の前記アルキレン基並びに前記Ｒ２０５のアルキル基を構成する炭素骨格のうち、少なくともいずれか１つの該炭素骨格の少なくとも１つの炭素原子は、ヘテロ原子で置換される、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
前記Ｒ２０３の前記アルキレン基を構成する水素原子、前記Ｒ２０４の前記アルキレン基を構成する水素原子及びＲ２０５の前記アルキル基を構成する水素原子のうち、少なくともいずれか１つの水素原子はハロゲン原子で置換される、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
前記Ｒ２０３およびＲ２０4が、単結合又はＣｎＨ２ｎ（ｎは１≦ｎ≦１０の整数である。）で表される直鎖状若しくは分岐状の置換若しくは無置換のアルキレン基であり、かつ、前記Ｒ２０５が、水素又はＣｎＨ２ｎ＋１（ｎは１≦ｎ≦１０の整数である。）で表される直鎖状若しくは分岐状の置換若しくは無置換のアルキル基である、請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
前記Ｒ２０３及び前記Ｒ２０４の前記アルキレン基並びに前記Ｒ２０５のアルキル基を構成する炭素骨格のうち、少なくともいずれか１つの該炭素骨格の少なくとも１つの炭素原子は、ヘテロ原子で置換される、請求項４に記載の化合物。
【請求項６】
前記Ｒ２０３の前記アルキレン基を構成する水素原子、前記Ｒ２０４の前記アルキレン基を構成する水素原子及びＲ２０５の前記アルキル基を構成する水素原子のうち、少なくともいずれか１つの水素原子はハロゲン原子で置換される、請求項４に記載の化合物。
【請求項７】
前記Ｘが、下記の化学式（３−１）〜（３−８）で表される２価以上の芳香族基である、請求項１に記載の化合物。
【化３】
2019167947.tif 000068
【化４】
2019167947.tif 000069
【請求項８】
前記ｋが１であり、前記Ｘは２価の芳香族基である、請求項１に記載の化合物。
【請求項９】
前記２価の芳香族基が単環のアリーレン基であり、該単環のアリーレン基が有する、前記Ｒ２０３及び前記Ｒ２０４への２つの結合部位は、オルト位、メタ位又はパラ位の関係である、請求項８に記載の化合物。
【請求項１０】
前記２価の芳香族基が多環のアリーレン基であり、該多環のアリーレン基が有する、前記Ｒ２０３及び前記Ｒ２０４への２つの結合部位は、該多環のアリーレン基中の結合し得るいずれか２つの炭素である、請求項８に記載の化合物。
【請求項１１】
前記ｋが２であり、前記Ｘは３価の芳香族基である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１２】
前記３価の芳香族基が単環の３価の芳香族基であり、該単環の３価の芳香族基が有する、前記Ｒ２０４への２つの結合部位は、オルト位、メタ位又はパラ位の関係である、請求項１１に記載の化合物。
【請求項１３】
前記Ｒ１０１及び前記Ｒ１０２の少なくとも１つは、前記一般式（１）中の硫黄原子に隣接する炭素原子に隣接し、かつ、前記一般式（１）中のチオフェン環と縮合しているベンゼン環中の結合し得る炭素に結合する、請求項１に記載の化合物。
【請求項１４】
請求項１に記載の化合物を含有する有機材料。
【請求項１５】
有機薄膜、有機レンズ又はホログラムである、請求項１４に記載の有機材料。
【請求項１６】
有機薄膜用組成物、有機レンズ用組成物又はホログラム記録用感光性組成物である、請求項１４に記載の有機材料。
【請求項１７】
請求項１に記載の化合物を重合させてなるポリマー。
【請求項１８】
請求項１７に記載のポリマーを含有する、有機材料。
【請求項１９】
有機薄膜、有機レンズ又はホログラムである、請求項１８に記載の有機材料。
【請求項２０】
有機薄膜用組成物、有機レンズ用組成物又はホログラム記録用感光性組成物である、請求項１８に記載の有機材料。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本技術は、化合物、ポリマー及び有機材料に関する。
【背景技術】
【０００２】
高機能性有機材料は、無機材料と比較して設計自由度や耐衝撃性に優れ、軽量であることから、有機薄膜や有機レンズやホログラム等の光学材料への応用検討が盛んに行われているのが現状である。【０００３】
例えば、２，２’−位が２価の置換基又は原子で連結された１，１’−ビナフチル骨格に、重合性の置換基が導入された重合性化合物と、当該重合性の置換基を重合反応させることのできる重合開始剤と、を含む耐硬化収縮性の硬化性組成物が提案されている（特許文献１を参照）。【０００４】
また、例えば、ジナフトチオフェン骨格を有する化合物を含む屈折率向上剤が提案されている（特許文献２を参照）。さらに、例えば、ジベンゾチオフェン骨格を有する化合物を使用して物品の屈折率を付与する方法が提案されている（特許文献３を参照）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２０１２−１３６５７６号公報
【特許文献２】特開２０１１−１７８９８５号公報
【特許文献３】特開２０１１−１６２５８４号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかしながら、特許文献１〜３で提案された技術では、有機材料の更なる高機能化を図れないおそれがある。【０００７】
そこで、本技術は、このような状況に鑑みてなされたものであり、有機材料の更なる高機能化を実現することができる化合物及びポリマー、並びに高機能性を有する有機材料を提供することを主目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは、上述の課題を解決するために鋭意研究を行った結果、驚くべきことに、高機能化を実現することができる化合物及びポリマー、並びに高機能性を有する有機材料の開発に成功し、本技術を完成するに至った。【０００９】
すなわち、本技術では、下記の一般式（１）で表される化合物を提供する。【００１０】
【化１】
2019167947.tif 000003
（該一般式（１）中、Ｒ１０１〜Ｒ１０４は、それぞれ独立に、下記の一般式（２−１）で表される一価の置換基であり、ｉ〜ｌは、それぞれ独立に、０又は１の整数であり、ｉ〜ｌが同時に０であることはない。）【００１１】
【化２】
2019167947.tif 000004
（該一般式（２−１）中、Ｒ２０３及びＲ２０４は、それぞれ独立に、単結合又はＣｎＨ２ｎ（ｎは１以上の整数である。）で表される直鎖状若しくは分岐状の置換若しくは無置換のアルキレン基であり、Ｒ２０５は、水素又はＣｎＨ２ｎ＋１（ｎは１以上の整数である。）で表される直鎖状若しくは分岐状の置換若しくは無置換のアルキル基である。ｋは１以上の整数であり、Ｘは２価以上の芳香族基である。該２価以上の芳香族基中の、該Ｒ２０３及び該Ｒ２０４と結合していない炭素があれば、その炭素は無置換であるか又は少なくとも１つの置換基を有する。また、該２価以上の芳香族基が有する、該Ｒ２０３への結合部位及び該Ｒ２０４への少なくとも１つの結合部位は、該芳香族基中の結合し得るいずれかの炭素でよい。Ｒ１０１〜Ｒ１０２の＊は、該一般式（１）中のチオフェン環と縮合しているベンゼン環中の結合し得る炭素との結合部位を表す。Ｒ１０３〜Ｒ１０４の＊は、該一般式（１）中のチオフェン環と縮合していないベンゼン環中の結合し得る炭素との結合部位を表す。）【００１２】
本技術に係る化合物において、前記Ｒ２０３及び前記Ｒ２０４の前記アルキレン基並びに前記Ｒ２０５のアルキル基を構成する炭素骨格のうち、少なくともいずれか１つの該炭素骨格の少なくとも１つの炭素原子は、ヘテロ原子で置換されてよい。【００１３】
本技術に係る化合物において、前記Ｒ２０３の前記アルキレン基を構成する水素原子、前記Ｒ２０４の前記アルキレン基を構成する水素原子及びＲ２０５の前記アルキル基を構成する水素原子のうち、少なくともいずれか１つの水素原子はハロゲン原子で置換されてよい。【００１４】
本技術に係る化合物において、前記Ｒ２０３およびＲ２０4が、単結合又はＣｎＨ２ｎ（ｎは１≦ｎ≦１０の整数である。）で表される直鎖状若しくは分岐状の置換若しくは無置換のアルキレン基でよく、さらに、前記Ｒ２０５が、水素又はＣｎＨ２ｎ＋１（ｎは１≦ｎ≦１０の整数である。）で表される直鎖状若しくは分岐状の置換若しくは無置換のアルキル基でよく、その場合、前記Ｒ２０３及び前記Ｒ２０４の前記アルキレン基並びに前記Ｒ２０５のアルキル基を構成する炭素骨格のうち、少なくともいずれか１つの該炭素骨格の少なくとも１つの炭素原子は、ヘテロ原子で置換されてよく、前記Ｒ２０３の前記アルキレン基を構成する水素原子、前記Ｒ２０４の前記アルキレン基を構成する水素原子及びＲ２０５の前記アルキル基を構成する水素原子のうち、少なくともいずれか１つの水素原子はハロゲン原子で置換されてよい。【００１５】
前記Ｘが、下記の化学式（３−１）〜（３−８）で表される２価以上の芳香族基でよい。
【化３】
2019167947.tif 000005
【化４】
2019167947.tif 000006
【００１６】
本技術に係る化合物において、前記ｋが１でよく、前記Ｘは２価の芳香族基でよい。【００１７】
前記２価の芳香族基が単環のアリーレン基でよく、該単環のアリーレン基が有する、前記Ｒ２０３及び前記Ｒ２０４への２つの結合部位は、オルト位、メタ位又はパラ位の関係でよい。【００１８】
前記２価の芳香族基が多環のアリーレン基でよく、該多環のアリーレン基が有する、前記Ｒ２０３及び前記Ｒ２０４への２つの結合部位は、該多環のアリーレン基中の結合し得るいずれか２つの炭素でよい。【００１９】
本技術に係る化合物において、前記ｋが２でよく、前記Ｘは３価の芳香族基でよい。【００２０】
前記３価の芳香族基が単環の３価の芳香族基でよく、該単環の３価の芳香族基が有する、前記Ｒ２０４への２つの結合部位は、オルト位、メタ位又はパラ位の関係でよい。【００２１】
本技術に係る化合物において、前記Ｒ１０１及び前記Ｒ１０２の少なくとも１つは、前記一般式（１）中の硫黄原子に隣接する炭素原子に隣接し、かつ、前記一般式（１）中のチオフェン環と縮合しているベンゼン環中の結合し得る炭素に結合してよい。【００２２】
本技術に係る化合物において、前記Ｒ１０１及び前記Ｒ１０２の少なくとも１つは、前記一般式（１）中の硫黄原子に隣接する炭素原子に隣接し、かつ、前記一般式（１）中のチオフェン環と縮合しているベンゼン環中の結合し得る炭素に結合してよい。【００２３】
また、本技術では、本技術に係る化合物を含有する有機材料を提供し、本技術に係る、該化合物を含有する有機材料は、有機薄膜、有機レンズ又はホログラムでよく、有機薄膜用組成物、有機レンズ用組成物又はホログラム記録用感光性組成物でよい。【００２４】
さらに、本技術では、本技術に係る化合物を重合させてなるポリマーを提供する。【００２５】
さらにまた、本技術では、本技術に係るポリマーを含有する有機材料を提供し、本技術に係る、該ポリマーを含有する有機材料は、有機薄膜、有機レンズ又はホログラムでよく、有機薄膜用組成物、有機レンズ用組成物又はホログラム記録用感光性組成物でよい。【００２６】
本技術によれば、有機材料の高機能化を実現することができる。なお、ここに記載された効果は、必ずしも限定されるものではなく、本開示中に記載されたいずれかの効果であってもよい。
【発明を実施するための形態】
【００２７】
以下、本技術を実施するための好適な形態について説明する。以下に説明する実施形態は、本技術の代表的な実施形態の一例を示したものであり、これにより本技術の範囲が狭く解釈されることはない。
【００２８】
なお、説明は以下の順序で行う。
１．本技術の概要
２．第１の実施形態（化合物の例）
３．第２の実施形態（ポリマーの例）
４．第３の実施形態（有機材料の例）
４−１．有機薄膜及び有機薄膜用組成物
４−２．有機レンズ及び有機レンズ用組成物
４−３．ホログラム記録用感光性組成物及びホログラム
５．第４の実施形態（画像表示装置の例）
６．第５の実施形態（光学部品の例）
７．第６の実施形態（光学装置の例）
【００２９】
＜１．本技術の概要＞
まず、本技術の概要について説明をする。
本技術は、化合物、ポリマー及び有機材料に関するものである。
【００３０】
例えば、高屈折率性を有する有機化合物及びポリマーは、屈折率が１．５を超えると高屈折率材料として考えられている。このような高屈折率を有する有機ポリマーを作製することは、例えば、屈折率が１．８を有するジナフトチオフェンに重合性置換基を導入した重合性モノマーを用いることで達成することができる。ところが、これらの化合物を光学材料へ応用する場合には下記のような事実が存在する。
【００３１】
・有機溶剤に対する溶解性が低く、溶液を用いた製膜が困難である。
・樹脂との相溶性が悪く、混合物中の化合物濃度を大きくすることができない。
・一部の化合物は着色しており、透明薄膜やレンズへの応用に適さない。
【００３２】
例えば、種々の重合性置換基を有するジナフトチオフェン誘導体を合成し、屈折率や透明性の測定を実施することができる。高屈折率有機化合物及びポリマーを用いる一つのメリットとして、有機溶剤に化合物を溶解して、塗布工程を用いて簡易的に薄膜を作製することが可能であることが挙げられる。しかし、化合物の屈折率が高くなればなるほど有機溶剤に対する溶解性は低下する傾向にあることが確認されており、ジナフトチオフェン誘導体も同様である。高屈折率を有する化合物を有機溶剤に溶かして利用するためには屈折率が１．７以上、溶解度が２０ｗｔ％以上を併せ有することが望ましい。溶解度が高い程、塗布製膜時の膜厚自由度が向上することに加え、当該化合物をその他の有機化合物と相溶させて使用する際にも高屈折率化合物の濃度を大きくすることが可能となり、その結果、混合物全体の平均屈折率を向上させることが可能となる。
【００３３】
以上のことを考慮すると、高機能性、例えば、高屈折率と高溶解性と高透明性とを併せ有するジナフトチオフェン誘導体は見出されていない。本発明者らは、鋭意検討した結果、ジナフトチオフェンに特定の構造を有する重合性置換基を導入することで高屈折率を維持したまま溶解性を向上させることに成功した。
【００３４】
溶解性が悪い有機化合物の溶解度を向上させるために、アルキル鎖を導入する技術がある。例えば、有機半導体としてペンタセンを利用することができるが、有機溶剤への溶解度が極度に悪く、蒸着での薄膜形成が主流である。溶解度を向上させるためにペンタセン骨格にアルキル基を導入し、トルエンなどの汎用的な有機溶剤に対する溶解性を向上させる例がある。
【００３５】
このように難溶性の有機化合物にアルキル基、特に長鎖アルキル基を導入することで有機溶剤に対する溶解性を改善する例はあるが、アルキル基、特に長鎖アルキル基を導入すると基本骨格間距離が離れることが容易に想像できる。
【００３６】
高屈折率有機化合物の基本骨格にアルキル基を導入した場合、その溶解度を向上させることはできるが、アルキル基そのものの屈折率は低くかつ高屈折率を有する基本骨格間距離は伸びるため、屈折率の低下が生じ高屈折率（屈折率１．７以上）を維持することは難しい。そのため、高屈折率化合物の屈折率を維持しつつ高溶解度を実現するのは非常に困難である。
【００３７】
以上の状況を鑑みて、本発明者らは、特定の構造を有する置換基を導入することで、ジナフトチオフェン骨格を有する化合物であっても、高溶解性と高屈折率と高透明性とを実現できることを見出した。
【００３８】
＜２．第１の実施形態（化合物の例）＞
本技術に係る第１の実施形態（化合物の例）の化合物は、下記の一般式（１）で表される化合物である。
【００３９】
本技術に係る第１の実施形態の化合物は、有機材料の更なる高機能化を実現することができる。すなわち、本技術に係る第１の実施形態の化合物は、高溶解性と高透明性と高屈折率とを併せ有して、有機材料の更なる高機能化を実現することができる。本技術に係る第１の実施形態の化合物は、ジナフトチオフェンに対してアルキルアクリレートと、単環または多環芳香族構造からなる置換基を導入することにより、ジナフトチオフェン母骨格本来の屈折率を維持しつつ溶解性を向上させることができる。
【００４０】
【化５】
2019167947.tif 000007
【００４１】
（該一般式（１）中、Ｒ１０１〜Ｒ１０４は、それぞれ独立に、下記の一般式（２−１）で表される一価の置換基であり、ｉ〜ｌは、それぞれ独立に、０又は１の整数であり、ｉ〜ｌが同時に０であることはない。
【００４２】
【化６】
2019167947.tif 000008
【００４３】
該一般式（２−１）中、Ｒ２０３及びＲ２０４は、それぞれ独立に、単結合又はＣｎＨ２ｎ（ｎは１以上の整数である。）で表される直鎖状若しくは分岐状の置換若しくは無置換のアルキレン基であり、Ｒ２０５は、水素又はＣｎＨ２ｎ＋１（ｎは１以上の整数である。）で表される直鎖状若しくは分岐状の置換若しくは無置換のアルキル基である。ｋは１以上の整数であり、Ｘは２価以上の芳香族基である。該２価以上の芳香族基中の、該Ｒ２０３及び該Ｒ２０４と結合していない炭素があれば、その炭素は無置換であるか又は少なくとも１つの置換基を有する。また、該２価以上の芳香族基が有する、該Ｒ２０３への結合部位及び該Ｒ２０４への少なくとも１つの結合部位は、該芳香族基中の結合し得るいずれかの炭素でよい。Ｒ１０１〜Ｒ１０２の＊は、該一般式（１）中のチオフェン環と縮合しているベンゼン環中の結合し得る炭素との結合部位を表す。Ｒ１０３〜Ｒ１０４の＊は、該一般式（１）中のチオフェン環と縮合していないベンゼン環中の結合し得る炭素との結合部位を表す。
【００４４】
Ｒ２０３〜Ｒ２０５のそれぞれの炭素骨格が有する少なくとも１つの炭素原子は、ヘテロ元素（例えば、Ｏ、Ｓ、Ｎ、Ｐ）で置換されてよく、Ｒ２０３〜Ｒ２０５のそれぞれが有する少なくとも１つの水素原子はハロゲン元素（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ)で置換されてよい。
【００４５】
一般式（２）中のＲ２０３は、単結合又はＣｎＨ２ｎ（ｎは１≦ｎ≦１０の整数である。）で表される直鎖状若しくは分岐状の置換若しくは無置換のアルキレン基であることが好ましく、単結合又はＣｎＨ２ｎ（ｎは１≦ｎ≦３の整数である。）で表される直鎖状若しくは分岐状の置換若しくは無置換のアルキレン基であることがより好ましい。Ｒ２０３が炭素数１〜１０の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基である場合は、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、イソプロピレン基、ブチレン基、イソブチレン基が挙げられる。炭素数１〜１０の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基の炭素骨格が有する少なくとも１つの炭素原子は、ヘテロ元素（例えば、Ｏ、Ｓ、Ｎ、Ｐ）で置換されてよい。そして、炭素数１〜１０の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基が有する少なくとも１つの水素原子はハロゲン元素（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ)で置換されてよい。
【００４６】
一般式（２）中のＲ２０４は、単結合又はＣｎＨ２ｎ（ｎは１≦ｎ≦１０の整数である。）で表される直鎖状若しくは分岐状の置換若しくは無置換のアルキレン基であることが好ましい。Ｒ２０４が炭素数１〜１０の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基ある場合は、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、イソプロピレンル基、ブチレン基、イソブチレン基が挙げられる。炭素数１〜１０の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基の炭素骨格が有する少なくとも１つの炭素原子は、ヘテロ元素（例えば、Ｏ、Ｓ、Ｎ、Ｐ）で置換されてよい。そして、炭素数１〜１０の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基が有する少なくとも１つの水素原子はハロゲン元素（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ)で置換されてよい。
【００４７】
一般式（２）中のＲ２０５は、水素又はＣｎＨ２ｎ＋１（ｎは０≦ｎ≦１０の整数である。）で表される直鎖状若しくは分岐状の置換若しくは無置換のアルキル基であることが好ましい。Ｒ２０５が炭素数１〜１０の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基ある場合は、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基が挙げられる。炭素数１〜１０の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基の炭素骨格が有する少なくとも１つの炭素原子は、ヘテロ元素（例えば、Ｏ、Ｓ、Ｎ、Ｐ）で置換されてよい。そして、炭素数１〜１０の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基が有する少なくとも１つの水素原子はハロゲン元素（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ)で置換されてよい。
【００４８】
一般式（２）中のＸは、下記の化学式（３−１）〜（３−８）で表される２価以上の芳香族基であることが好ましい。
【００４９】
【化７】
2019167947.tif 000009
【化８】
2019167947.tif 000010
【００５０】
２価以上の芳香族基が、少なくとも１つの置換基を有するとき、置換基としては、炭素数１〜１０の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基、芳香族基、あるいはハロゲン元素が好ましい。炭素数１〜１０の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基は、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基が挙げられる。また、炭素数１〜１０の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基の炭素骨格が有する少なくとも１つの炭素原子がヘテロ元素（例えば、Ｏ、Ｓ、Ｎ、Ｐ）で置換されていてもよい。そして、炭素数１〜１０の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基が有する少なくとも１つの水素原子はハロゲン元素（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ)で置換されていてもよい。また、芳香族基としては、上記の（３−１）〜（３−８）で表される１価以上の芳香族基が好ましく、無置換でもよいし、少なくとも１つの置換基を有してもよい。１価以上の芳香族基が少なくとも１つの置換基を有するとき、置換基としてはＸの置換基と同様に、炭素数１〜１０の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基（当該アルキル基の炭素骨格中の少なくとも１つの炭素原子がヘテロ元素（例えば、Ｏ、Ｓ、Ｎ、Ｐ）で置換されてよい。そして、当該アルキル基が有する少なくとも１つの水素原子はハロゲン元素（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ)で置換されてよい。）、芳香族基、あるいはハロゲン元素が好ましい。
【００５１】
芳香族基が２価の芳香族基であるときは（ｋ＝１）、２価の芳香族基は単環のアリーレン基でよく、単環のアリーレン基が有する、Ｒ２０３及びＲ２０４への２つの結合部位は、オルト位、メタ位又はパラ位の関係でよい。また、２価の芳香族基は多環のアリーレン基でもよく、多環のアリーレン基が有する、Ｒ２０３及びＲ２０４への２つの結合部位は、多環のアリーレン基中の結合し得るいずれか２つの炭素でよい。
【００５２】
芳香族基が３価の芳香族基であるときは（ｋ＝２）、３価の芳香族基は、単環の３価の芳香族基でよく、単環の３価の芳香族基が有する、Ｒ２０４への２つの結合部位は、オルト位、メタ位又はパラ位の関係でよい。また、３価の芳香族基は、単環の３価の芳香族基でよく、単環の３価の芳香族基が有する、Ｒ２０３への結合部位と、２つの前記Ｒ２０４への２つの結合部位のうち１つの結合部位とは、オルト位、メタ位又はパラ位の関係でよい。
【００５３】
さらに、３価の芳香族基は、多環の３価の芳香族基でよく、多環の３価の芳香族基が有する、Ｒ２０３への結合部位と、２つのＲ２０４への２つの結合部位のうち１つの結合部位とは、多環の３価の芳香族基中の結合し得るいずれか２つの炭素でよい。さらにまた、３価の芳香族基は、多環の３価の芳香族基でよく、多環の３価の芳香族が有する、Ｒ２０４への２つの結合部位は、多環の３価の芳香族基中の結合し得るいずれか２つの炭素でよい。
【００５４】
上記の一般式（１）で表される化合物の好ましい単官能の例示化合物４−１〜４−９及び１１−１の化学構造式は以下である。
【００５５】
【化９】
2019167947.tif 000011
【００５６】
【化１０】
2019167947.tif 000012
【００５７】
【化１１】
2019167947.tif 000013
【００５８】
【化１２】
2019167947.tif 000014
【００５９】
【化１３】
2019167947.tif 000015
【００６０】
【化１４】
2019167947.tif 000016
【００６１】
上記の一般式（１）で表される化合物の好ましい２官能の例示化合物５−１〜５−９及び１０−１〜１０−２の化学構造式は以下である。
【００６２】
【化１５】
2019167947.tif 000017
【００６３】
【化１６】
2019167947.tif 000018
【００６４】
【化１７】
2019167947.tif 000019
【００６５】
【化１８】
2019167947.tif 000020
【００６６】
【化１９】
2019167947.tif 000021
【００６７】
【化２０】
2019167947.tif 000022
【００６８】
【化２１】
2019167947.tif 000023
【００６９】
上記一般式（１）で表される化合物中のＲ２０３のアルキレン基を構成する炭素骨格の炭素原子がヘテロ原子（酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）、窒素（Ｎ）及びリン（Ｐ））で置換された、一般式（１）で表される化合物の好ましい例示化合物３００−１〜３００−４を以下に示す。
【００７０】
【化２２】
2019167947.tif 000024
【００７１】
【化２３】
2019167947.tif 000025
【００７２】
上記一般式（１）で表される化合物中のＲ２０３のアルキレン基がハロゲン原子（フッ素（Ｆ）、塩素（Ｃｌ）、臭素（Ｂｒ）及びヨウ素（Ｉ））で置換された、一般式（１）で表される化合物の好ましい例示化合物３００−５〜３００−８を以下に示す。
【００７３】
【化２４】
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【００７４】
【化２５】
2019167947.tif 000027
【００７５】
上記一般式（１）で表される化合物中のＲ２０４のアルキレン基を構成する炭素骨格の炭素原子がヘテロ原子（酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）、窒素（Ｎ）及びリン（Ｐ））で置換された、一般式（１）で表される化合物の好ましい例示化合物４００−１〜４００−４を以下に示す。
【００７６】
【化２６】
2019167947.tif 000028
【００７７】
【化２７】
2019167947.tif 000029
【００７８】
上記一般式（１）で表される化合物中のＲ２０４のアルキレン基がハロゲン原子（フッ素（Ｆ）、塩素（Ｃｌ）、臭素（Ｂｒ）及びヨウ素（Ｉ））で置換された、一般式（１）で表される化合物の好ましい例示化合物４００−５〜４００−８を以下に示す。
【００７９】
【化２８】
2019167947.tif 000030
【００８０】
【化２９】
2019167947.tif 000031
【００８１】
上記一般式（１）で表される化合物中のＲ２０５のアルキル基を構成する炭素骨格の炭素原子がヘテロ原子（酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）、窒素（Ｎ）及びリン（Ｐ））で置換された、一般式（１）で表される化合物の好ましい例示化合物５００−１〜５００−４を以下に示す。
【００８２】
【化３０】
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【００８３】
【化３１】
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【００８４】
上記一般式（１）で表される化合物中のＲ２０５のアルキル基がハロゲン原子（フッ素（Ｆ）、塩素（Ｃｌ）、臭素（Ｂｒ）及びヨウ素（Ｉ））で置換された、一般式（１）で表される化合物の好ましい例示化合物５００−５〜５００−８を以下に示す。
【００８５】
【化３２】
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【００８６】
【化３３】
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【００８７】
＜３．第２の実施形態（ポリマーの例）＞
本技術に係る第２の実施形態（ポリマーの例）のポリマーは、本技術に係る第１の実施形態の化合物を重合させてなるポリマーである。
【００８８】
本技術に係る第１の実施形態の化合物は、単官能モノマー又は多官能（２官能）モノマーであるため、本技術に係る第１の実施形態の化合物を重合させて、本技術に係る第２の実施形態のポリマーを作製することができる。
【００８９】
本技術に係る第２の実施形態のポリマーは、有機材料の更なる高機能化を実現することができる。すなわち、本技術に係る第２の実施形態のポリマーは、高溶解性と高透明性と高屈折率とを併せ有して、有機材料の更なる高機能化を実現することができる。
【００９０】
＜４．第３の実施形態（有機材料の例）＞
本技術に係る第３の実施形態（有機材料の例）の有機材料は、本技術に係る第１の実施形態の化合物を含有するか、又は本技術に係る第２の実施形態のポリマー含有する材料である。
【００９１】
本技術に係る第３の実施形態の有機材料は、例えば、有機薄膜、有機レンズ、ホログラム、有機薄膜用組成物、有機レンズ用組成物、ホログラム記録用感光性組成物等が挙げられる。以下に、有機薄膜及び有機薄膜用組成物、有機レンズ及び有機レンズ用組成物並びにホログラム及びホログラム記録用感光性組成物について詳細に説明をする。
【００９２】
[４−１．有機薄膜及び有機薄膜用組成物]
有機薄膜用組成物は、少なくとも、本技術に係る第１の実施形態の化合物を含有し、有機薄膜は、有機薄膜用組成物に光照射や加熱等の重合処理を施すことにより得ることができる。すなわち、有機薄膜は、本技術に係る第２の実施形態のポリマーを含有する。有機薄膜は、所謂、ポリマーフィルムであり、液晶表示装置（以下、ＬＣＤ(Liquid Crystal Display)とも言う）などのフラットパネルディスプレイには、通常、一層以上含まれている。
【００９３】
有機薄膜は、例えば、ＬＣＤにおける保護フィルム、反射防止フィルムを構成する層等として、フラットパネルディスプレイに組み込まれる。また、フラットパネルディスプレイ以外にも、表面の保護や反射防止等を要する各種分野において、有機薄膜は広く用いられている。
【００９４】
本技術に係る第１の実施形態の化合物は高溶解性と高屈折率と高透明性とを有するので、高屈折率表面を有する有機薄膜（例えば、屈折率傾斜フィルム）に用いられる。高屈折率表面を有する有機薄膜（例えば、屈折率傾斜フィルム）を得るためには、屈折率が１．６０以上の第１の実施形態の化合物のポリマーを、有機薄膜（ポリマーフィルム）の一方の表面側（高屈折率表面側）の表層部に局在させることが好ましい。第１の実施形態の化合物の屈折率は、より好ましくは１．６５以上であり、更に好ましくは１．７０以上である。一方、第１の実施形態の化合物の屈折率は、例えば１．８０以下であるが、１．８０超であってもよい。また、第１の実施形態の化合物としては、異なる二種以上を任意の割合で混合して用いることもできる。
【００９５】
[４−２．有機レンズ及び有機レンズ用組成物]
有機レンズ用組成物は、少なくとも、本技術に係る第１の実施形態の化合物を含有し、有機レンズは、有機レンズ用組成物に光照射や加熱等の重合処理を施すことにより得ることができる。すなわち、有機レンズは、本技術に係る第２の実施形態のポリマーを含有する。
【００９６】
有機レンズは、無機材料に比べて軽量で、割れにくく、加工しやすいという利点があり、有機レンズは、眼鏡やカメラ用として用いられる。本技術に係る第１の実施形態の化合物は高溶解性と高屈折率と高透明性とを有するので、有機レンズとして使用する場合に、ガラスよりもレンズの厚さを薄くできるなど、光学用途での利便性に優れるという利点がある。
【００９７】
[４−３．ホログラム及びホログラム記録用感光性組成物]
（ホログラム記録用感光性組成物）
ホログラム記録用感光性組成物は、少なくとも２種の光重合性モノマーと、光重合開始剤と、バインダー樹脂と、重合禁止剤とを、少なくとも含み、少なくとも２種の光重合性モノマーが、単官能モノマーと多官能モノマーとである、組成物である。少なくとも２種の光重合性モノマーの全てが本技術に係る第１の実施形態の化合物でもよいし、少なくとも２種の光重合性モノマーのうち、少なくとも１種が本技術に係る第１の実施形態の化合物でもよい。
【００９８】
ホログラム記録用感光性組成物は高機能性を有し、例えば、高い屈折率変調量(Δｎ)を有して、優れた回折特性の効果が奏される。
【００９９】
少なくとも２種の光重合性モノマーとして、本技術に係る第１の実施形態の化合物以外のモノマーが用いられる場合は、随意のモノマーでよいが、例えば、単官能又は多官能として、ジナフトチオフェン系モノマーであって重合性不飽和結合を有する基がチオフェン環と縮合していないベンゼン環上の置換基であるモノマー、ジナフトチオフェン系モノマーであって重合性不飽和結合を有する基がチオフェン環と縮合しているベンゼン環上の置換基であるモノマー、多官能モノマーとしてトリフェニルエチニルベンゼン系モノマー、トリナフチルエチニルベンゼン系モノマー、単官能モノマー又は多官能モノマーとしてカルバゾール系モノマー、フルオレン系モノマー等が挙げられる。
【０１００】
ホログラム記録用感光性組成物はバインダー樹脂を含んでもよく、バインダー樹脂は、特に限定されることなく、随意のバインダー樹脂でよいが、酢酸ビニル系樹脂であることが好ましく、特に、ポリ酢酸ビニル又はその加水分解物が好適に用いられ、また、アクリル系樹脂が好ましく、特に、ポリ（メタ）アクリル酸エステルまたはその部分加水分解物が好適に用いられる。
【０１０１】
ホログラム記録用感光性組成物は光重合性開始剤を含んでもよく、光重合開始剤は、特に限定されることなく、随意の光重合開始剤でよいが、好ましくは、例えば、イミダゾール系、ビスイミダゾール系、Ｎ−アリールグリシン系、有機アジド化合物系、チタノセン類系、アルミナート錯体系、有機過酸化物系、Ｎ−アルコキシピリジニウム塩系、チオキサントン誘導体系、スルホン酸エステル系、イミドスルホネート系、ジアルキル−４−ヒドロキシスルホニウム塩系、アリールスルホン酸−ｐ−ニトロベンジルエステル系、シラノール−アルミニウム錯体系、（η６−ベンゼン）（η５−シクロペンタジエニル）鉄（II）系、ケトン系、ジアリールヨードニウム塩系、ジアリールヨードニウム有機ホウ素錯体系、芳香族スルホニウム塩系、芳香族ジアゾニウム塩系、芳香族ホスホニウム塩系、トリアジン化合物系、鉄アレーン錯体系等のいずれかのラジカル重合開始剤（ラジカル発生剤）又はカチオン重合開始剤（酸発生剤）、あるいはその両方の機能を有するものが挙げられる。なお、本技術に係る第１の実施形態のホログラム記録用感光性組成物に含まれる光重合開始剤は、アニオン重合開始剤（塩基発生剤）でもよい。
【０１０２】
ホログラム記録用感光性組成物は重合禁止剤を含んでもよく、重合禁止剤は、特に限定されることなく、随意の重合禁止剤でよいが、重合禁止剤の好適な具体例は、キノン系化合物、ヒンダードフェノール系化合物、ベンゾトリアゾール系化合物、チアジン系化合物等である。キノン系化合物は、例えばヒドロキノンが挙げられ、ヒドロキノンは、フェノール系化合物の１種と考えてもよい。チアジン系化合物は、例えばフェノチアジンが挙げられる。
【０１０３】
ホログラム記録用感光性組成物は、更に、無機微粒子、可塑剤、増感色素、連鎖移動剤、溶媒を含んでもよい。なお、溶媒は、粘度調整、相溶性調節の外、製膜性などを向上させるために有効である。
【０１０４】
（ホログラム記録用感光性組成物の製造方法）
本技術に係る第１の実施形態のホログラム記録用感光性組成物は、少なくとも２種の光重合性モノマーと、光重合開始剤と、バインダー樹脂と、重合禁止剤とを所定量で、前述した溶媒に、常温等で添加して、溶解混合させて、例えば製造することができる。また、用途、目的等に応じて、前述した、無機微粒子、可塑剤、増感色素、連鎖移動剤等を添加してもよい。後述するホログラム記録媒体に含まれる透明基材上に、本技術に係る第１の実施形態のホログラム記録用感光性組成物が形成されるときは、ホログラム記録用感光性組成物は塗布液として用いられてよい。
【０１０５】
（ホログラム記録媒体）
ホログラム記録媒体は、ホログラム記録用感光性組成物を含む感光層と、少なくとも１つの透明基材と、を少なくとも含み、感光層が少なくとも１つの透明基材上に形成される、ホログラム記録媒体である。ホログラム記録媒体は、感光層が１つめの透明基材上に形成されて、さらに、１つめの透明基材が形成されていない、感光層の主面に２つめの透明基材が形成されて３層構造で構成されてもよい。
【０１０６】
ホログラム記録媒体は、高機能性を有し、例えば、高い屈折率変調量(Δｎ)を有して、優れた回折特性の効果が奏される。
【０１０７】
（ホログラム記録媒体の製造方法）
ホログラム記録媒体は、透明基材上に、前述したように、ホログラム記録用感光性組成物からなる塗布液を、スピンコーター、グラビアコーター、コンマコーター、ないし、バーコーター等を用いて、塗布し、乾燥し、感光層を形成することにより、例えば得ることができる。
【０１０８】
（ホログラム）
ホログラムは、高機能性を有し、例えば、屈折率変調量が０．０６以上であり、優れた回折特性を有し、上記のホログラム記録媒体を用いた、ホログラムである。
【０１０９】
（ホログラムの製造方法）
ホログラムは、ホログラム記録媒体に対して、可視光域の半導体レーザ等を用いて、二光速露光を行った後、ＵＶ光を全面に照射することで未硬化の光重合性モノマーを硬化させ、屈折率分布をホログラム記録媒体に固定させて、例えば得ることができる。二光速露光の条件は、用途、目的に応じて任意の条件でよいが、好適には、記録媒体上での片光束の光強度を、０．１ｍＷ/ｃｍ２〜１００ｍＷ/ｃｍ２とし、１秒間〜１０００秒間の露光を行い、二光束の成す角度が０．１°〜１７９．９°となるようにして干渉露光を行うことが望ましい。
【０１１０】
＜５．第４の実施形態（画像表示装置の例）＞
本技術に係る第４の実施形態（画像表示装置の例）の画像表示装置は、本技術に係る第３の実施形態の有機材料を含む装置である。本技術に係る第４の実施形態の画像表示装置は、本技術に係る第３の実施形態の有機材料を含んでいるので、優れた画像表示性能の効果を奏する。
【０１１１】
本技術に係る第４の実施形態の画像表示装置の例としては、アイウエア、ホログラフィックスクリーン、透明ディスプレイ、ヘッドマウントディスプレイ、ヘッドアップディスプレイ等の画像表示装置が挙げられる。
【０１１２】
＜６．第５の実施形態（光学部品の例）及び７．第６の実施形態（光学装置の例）＞
本技術に係る第５の実施形態（光学部品の例）の光学部品は、本技術に係る第３の実施形態の有機材料を含む部品である。本技術に係る第５の実施形態の光学部品は、本技術に係る第３の実施形態の有機材料を含んでいるので、優れた光学特性及び優れた光学安定性の効果を奏する。
【０１１３】
また、本技術に係る第６の実施形態（光学装置の例）の光学装置は、本技術に係る第３の実施形態の有機材料を含む装置である。本技術に係る第６の実施形態の光学装置は、本技術に係る第３の実施形態の有機材料を含んでいるので、優れた光学特性及び優れた光学安定性の効果を奏する。
【０１１４】
本技術に係る第５の実施形態の光学部品の例及び本技術に係る第６の実施形態の光学装置の例としては、撮像装置、撮像素子、カラーフィルター、回折レンズ、導光板、分光素子、ホログラムシート、光ディスク及び光磁気ディスク等の情報記録媒体、光ピックアップ装置、偏光顕微鏡、センサー等が挙げられる。
【実施例】
【０１１５】
以下に、実施例を挙げて、本技術の効果について具体的に説明をする。なお、本技術の範囲は実施例に限定されるものではない。【０１１６】
＜実施例１＞
[化学式（４−１）で表される化合物の作製]
下記の化学式（４−１）で表される化合物を合成し、下記の化学式（４−１）で表される化合物を実施例１の化合物とした。【０１１７】
【化３４】
2019167947.tif 000036
【０１１８】
[化学式（４−１）で表される化合物の合成方法]
化学式（４−１）で表される化合物の合成方法（合成ルート）は以下のとおりである。【０１１９】
【化３５】
2019167947.tif 000037
【０１２０】
（Ａ工程）
上記に示される合成ルート中のＡ工程について説明をする。
Ａｒ雰囲気下、化合物１を６．６０ｇ（２１．３ｍｍｏｌ）、２−ヨードアニソールを３．２５ｍＬ（２５．０ｍｍｏｌ)、炭酸カリウムを１０．６ｇ(７６．８ｍｍｏｌ)、はかり取り、脱酸素ＤＭＦ１７０ｍＬを加えた後、１５分間Ａｒバブリングをした。次にＴＢＡＢ６．７６ｇ(２１．０ｍｍｏｌ)、Ｐｄ（ＯＡｃ）２０．２６３ｇ（１．１７ｍｍｏｌ、０．５５ｅｑ．)を加え、１１０℃で４時間加熱した。室温まで放冷後、反応液を氷水２００ｍＬに注ぎ入れた。酢酸エチル５００ｍＬを加え分液し、さらに水層側を酢酸エチル３００ｍＬで抽出した。有機層まとめて水洗した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ液を減圧下濃縮乾固した。カラムによって精製を行い、黄色結晶の化合物２を７．４４ｇ（１７．９ｍｍｏｌ）得た。【０１２１】
（Ｂ工程）
上記に示される合成ルート中のＢ工程について説明をする。
Ａｒ雰囲気下、３．０８ｇ（７．４０ｍｍｏｌ)の化合物２に超脱水ジクロロメタン６５．０ｍＬを加え、氷浴で０℃まで冷却した。そこに、１．０ＭのＢＢｒ３ジクロロメタン溶液 １６．０ｍＬ（１６．０ｍｍｏｌ）を滴下し、氷浴につけたまま終夜攪拌した後、反応液を氷水２００ｍＬに注ぎ入れ、クエンチした。分液後、水層をジクロロメタン１００ｍＬで抽出し、有機層をまとめて硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ液を減圧下濃縮乾固した。残渣をカラムで精製し、淡黄色固体の化合物３を９１５ｍｇ（２．２７ｍｍｏｌ)得た。【０１２２】
（Ｃ工程）
上記に示される合成ルート中のＣ工程について説明をする。
Ａｒ雰囲気下、８７３ｍｇ（２．１７ｍｍｏｌ）の化合物３に酢酸エチル４５．０ｍＬ、ＴＨＦ１３．０ｍＬを加え、さらに１０%のＰｄ／Ｃ(５５％含水)１５０ｍｇ（０．０６３ｍｍｏｌ）を加え、装置内を水素ガス置換し、一晩攪拌した。反応液をセライトろ過した後、ろ液を減圧下濃縮乾固し、淡褐色固体の化合物４を８２６ｍｇ（２．０４ｍｍｏｌ）得た。【０１２３】
（Ｄ工程）
上記に示される合成ルート中のＤ工程について説明をする。
Ａｒ雰囲気下、４８９ｍｇ（１．２１ｍｍｏｌ）の化合物４に超脱水ジクロロメタン１５．０mL、トリエチルアミン０．３７０ｍＬ（２．６６mmol）を加え、氷浴で内温０℃に冷却した。塩化メタクリロイル０．１７５ｍＬ（１．８５ｍｍｏｌ、１．５３ｅｑ.)を滴下して氷浴下１．５時間攪拌した後、反応液を氷水に注ぎ入れクエンチした。分液後、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ液を減圧下濃縮乾固した。残渣をカラムで精製し、オイル状の淡黄色物質として実施例１の化合物（化学式（４−１）で表される化合物）を４６１ｍｇ（０．４３ｍｍｏｌ)得た。【０１２４】
そして、ＮＭＲを用いて、実施例１の化合物（化学式（４−１）で表される化合物）の構造を同定した。ＮＭＲの結果は以下のとおりである。【０１２５】
１Ｈ ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３)：２．０５ （ｓ, ３Ｈ）, ３．１７ （ｔ, ２Ｈ), ３．３２ （ｔ, ２Ｈ）, ５．６７ (ｓ, １Ｈ), ６．３２（ｓ, １Ｈ）, ７．１２ （ｄ, １Ｈ）, ７．２６ (ｍ, ３Ｈ), ７．５８ （ｍ, ４Ｈ）, ７．６３ （ｓ, １Ｈ）, ７．９５ （ｍ, ３Ｈ), ８．０５ （ｍ, １Ｈ), ８．８５ (ｍ, ２Ｈ)【０１２６】
＜実施例２＞
[化学式（４−２）で表される化合物の作製]
下記の化学式（４−２）で表される化合物を合成し、下記の化学式（４−２）で表される化合物を実施例２の化合物とした。【０１２７】
【化３６】
2019167947.tif 000038
【０１２８】
[化学式（４−２）で表される化合物の合成方法]
化学式（４−２）で表される化合物の合成方法（合成ルート）は、化学式（４−１）で表される化合物の合成方法（合成ルート）中のＡ工程で用いられた２−ヨードアニソールを、３−ヨードアニソールに置き換えて用いた以外は、化学式（４−１）で表される化合物の合成方法と同様の合成方法であり、当該合成方法を用いて化学式（４−２）で表される化合物を合成した。【０１２９】
＜実施例３＞
[化学式（４−３）で表される化合物の作製]
下記の化学式（４−３）で表される化合物を合成し、下記の化学式（４−３）で表される化合物を実施例３の化合物とした。【０１３０】
【化３７】
2019167947.tif 000039
【０１３１】
[化学式（４−３）で表される化合物の合成方法]
化学式（４−３）で表される化合物の合成方法（合成ルート）は、化学式（４−１）で表される化合物の合成方法（合成ルート）中のＡ工程で用いられた２−ヨードアニソールを、４−ヨードアニソールに置き換えて用いた以外は、化学式（４−１）で表される化合物の合成方法と同様の合成方法であり、当該合成方法を用いて化学式（４−２）で表される化合物を合成した。【０１３２】
＜実施例４＞
[化学式（４−４）で表される化合物の作製]
下記の化学式（４−４）で表される化合物を合成し、下記の化学式（４−４）で表される化合物を実施例４の化合物とした。【０１３３】
【化３８】
2019167947.tif 000040
【０１３４】
[化学式（４−４）で表される化合物の合成方法]
化学式（４−４）で表される化合物の合成方法（合成ルート）は、化学式（４−１）で表される化合物の合成方法（合成ルート）中のＤ工程で用いられたメタクリル酸クロリドを、下記の化学式（４−４−１）で表される化合物に置き換えて用いた以外は、化学式（４−１）で表される化合物の合成方法と同様の合成方法であり、当該合成方法を用いて化学式（４−４）で表される化合物を合成した。【０１３５】
【化３９】
2019167947.tif 000041
【０１３６】
＜実施例５＞
[化学式（４−５）で表される化合物の作製]
下記の化学式（４−５）で表される化合物を合成し、下記の化学式（４−５）で表される化合物を実施例５の化合物とした。【０１３７】
【化４０】
2019167947.tif 000042
【０１３８】
[化学式（４−５）で表される化合物の合成方法]
化学式（４−５）で表される化合物の合成方法（合成ルート）は、化学式（４−１）で表される化合物の合成方法（合成ルート）中のＡ工程で用いられた２−ヨードアニソールを、下記の化学式（４−５−１）で表される化合物に置き換えて用いた以外は、化学式（４−１）で表される化合物の合成方法と同様の合成方法であり、当該合成方法を用いて化学式（４−５）で表される化合物を合成した。【０１３９】
【化４１】
2019167947.tif 000043
【０１４０】
＜実施例６＞
[化学式（４−６）で表される化合物の作製]
下記の化学式（４−６）で表される化合物を合成し、下記の化学式（４−６）で表される化合物を実施例６の化合物とした。【０１４１】
【化４２】
2019167947.tif 000044
【０１４２】
[化学式（４−６）で表される化合物の合成方法]
化学式（４−６）で表される化合物の合成方法（合成ルート）は、化学式（４−１）で表される化合物の合成方法（合成ルート）中のＡ工程で用いられた２−ヨードアニソールを、１−ヨード−２−メトキシナフタレンに置き換えて用いた以外は、化学式（４−１）で表される化合物の合成方法と同様の合成方法であり、当該合成方法を用いて化学式（４−６）で表される化合物を合成した。【０１４３】
＜実施例１３＞
[化学式（１０−１）で表される化合物の作製]
下記の化学式（１０−１）で表される化合物を合成し、下記の化学式（１０−１）で表される化合物を実施例１３の化合物とした。【０１４４】
【化４３】
2019167947.tif 000045
【０１４５】
[化学式（１０−１）で表される化合物の合成方法]
化学式（１０−１）で表される化合物の合成方法（合成ルート）は以下のとおりである。
【化４４】
2019167947.tif 000046
【０１４６】
（Ａ１工程）
上記に示される合成ルート中のＡ１工程について説明をする。Ａ１工程は、以下の操作１〜１４から構成される。【０１４７】
１．Ａｒ雰囲気下、試験管に化合物１ ２４．１ｇ（７７．０ｍｍｏｌ、１．００ｅｑ．)、１−ヨード−２,６−ジメトキシベンゼン ２３．７ｇ（９０．０ｍｍｏｌ、１．１６ｅｑ．)、炭酸カリウム ３８．７ｇ（２８０ｍｍｏｌ、３．６２ｅｑ.)、脱酸素ＤＭＦ ５７７ｇを加えた。
２．３０分間Ａｒバブリングをした。
３．ＴＢＡＢ ２４．５ｇ（７６．０ｍｍｏｌ、０．９８１ｅｑ．)、Ｐｄ（ＯＡｃ）２ ９８２ｍｇ（４．３８ｍｍｏｌ、０．０５６ｅｑ.)を加えた。
４．１１０℃で２．５時間加熱した。
５．室温まで放冷後、反応液を氷水 １．２Ｌに注ぎ入れ、酢酸エチル １．０Ｌを加え、分液した。
６．有機層を水 1.0 L で洗浄し、有機層をろ過した。
７．黒色残渣 ２４．２ｇを得た。
８．クロロホルム １．０Ｌに溶解し、Ｓｉ−Ｔｈｉｏｌ １６．４ｇを加えて室温で３０分間撹拌した。
９．セライトろ過した。
１０．ろ液を減圧下濃縮し、ヘプタンを加えてスラリーろ過した。
１１．残渣を、６０℃で３０分間真空乾燥した。
１２．クリーム色固体 ２１．６ｇ（４８．４ｍｍｏｌ、収率６２．４％、化合物５)を得た。
１３．操作１０で得たろ液を減圧下濃縮し、スラリーろ過した。
１４．クリーム色固体として追加で化合物５ ０．８０３ｇ（１．８０ｍｍｏｌ、収率２．３％）を得た。【０１４８】
（Ｂ１工程）
上記に示される合成ルート中のＢ１工程について説明をする。Ｂ１工程は、以下の操作１〜１２から構成される。【０１４９】
１．Ａｒ雰囲気下、１Ｌの四つ口フラスコに化合物５ ２１．１ｇ（４７．２ｍｍｏｌ、１．００ｅｑ．)、ＴＨＦ４２０ｍＬを仕込んだ。
２．１０％Ｐｄ／Ｃ（５５％含水） ３．３５ｇ（１．４２ｍｍｏｌ、０．０３０ｅｑ．）を加え、装置内を水素ガス置換した。
３．水素ガスバルーンを設置し微加圧状態で、６時間半攪拌した。
４．１０％Ｐｄ／Ｃ（５５％含水） ４．５３ｇ（１．９２ｍｍｏｌ、０．０４１ｅｑ．)を加え、装置内を水素ガス置換した。
５．水素ガスバルーンを設置し微加圧状態で、１時間半攪拌した。
６．反応液をセライトろ過した。
７．ろ液に、Ｓｉ−Ｔｈｉｏｌ ５．２０ｇを加えて、室温で３０分間撹拌した。
８．さらに、Ｓｉ−Ｔｈｉｏｌ ５．２３ｇを加えて、室温で３０分間撹拌した。
９．ろ過して、ろ液を減圧下濃縮し、ヘプタンを加えてスラリーろ過した。
１０．クリーム色固体として、１２．５ｇ（２７．９ｍｍｏｌ、収率５９．２％、化合物６）を得た。
１１．操作９で得られたろ液を濃縮して、ヘプタンを加えて、スラリーろ過した。
１２．クリーム色固体として、化合物６を５．３３ｇ（１１．９ｍｍｏｌ、収率１１．３％）で得た。【０１５０】
（Ｃ１工程）
上記に示される合成ルート中のＣ１工程について説明をする。Ｃ１工程は、以下の操作１〜２２から構成される。【０１５１】
１．Ａｒ雰囲気下、１Ｌの四つ口フラスコに化合物６ １６．０ｇ（３５．７ｍｍｏｌ、１．００ｅｑ．)、超脱水ジクロロメタン４５０ｍＬを仕込んだ。
２．氷浴で内温０℃以下にして冷却した。
３．１．０Ｍ ＢＢｒ３のジクロロメタン溶液 １５０ｍＬ（１５０ｍｍｏｌ、４．２０ｅｑ．）を４０分間にわたって滴下した。
４．５℃以下で１時間半撹拌した。
５．氷浴をはずして、室温まで昇温し、３時間半撹拌した。
６．氷水 １Ｌに反応液を注ぎ入れてクエンチした。
７．クエンチした反液をろ過して、メタノールでかけ洗いした。
８．クリーム色固体 ３．５５ｇ（化合物６’−１）を得た。
９． Ａｒ雰囲気下、２００ｍＬの四つ口フラスコに化合物６ １．５２ｇ（３．３８ｍｍｏｌ、１．００ｅｑ．)、超脱水ジクロロメタン４５．０ｍＬを仕込んだ。
１０．氷浴で内温を０℃以下に冷却した。
１１．１．０Ｍ ＢＢｒ３のジクロロメタン溶液 １５．０ｍＬ（１５．０ｍｍｏｌ、４．４４ｅｑ．）を１０分間にわたって滴下した。
１２．０℃以下で３時間撹拌した。
１３．氷浴をはずして、室温まで昇温し、３時間撹拌した。
１４．水 ５０ｍＬに反応液を注ぎ入れてクエンチした。
１５．操作８で得たろ液と操作１４のクエンチ後の反応液とを合一して、分液した。
１６．水層をクロロホルム ２００ｍＬで抽出した。
１７．有機層を合わせてｐｈａｓｅ ｓｅｐａｒａｔｏｒに通液し、ろ液を減圧下濃縮した。
１８．ヘプタンを加えてスラリーろ過した。
１９．得られた残渣を６０℃で３０分間真空乾燥した。
２０．クリーム色固体（化合物６’−２）を１０．７ｇで得た。
２１．化合物６’−１と化合物６’−２とを合一して、８０℃で３０分間真空乾燥した。
２２．クリーム色固体を１４．０ｇ（３３．４ｍｍｏｌ、化合物７）を得た。【０１５２】
（Ｄ１工程）
上記に示される合成ルート中のＤ１工程について説明をする。Ｄ１工程は、以下の操作１〜１７から構成される。【０１５３】
１．Ａｒ雰囲気下、１００ｍＬのナスフラスコに化合物７ ５００ｍｇ（１．２０ｍｍｏｌ、１．００ｅｑ．）、超脱水ジクロロメタン ３０．０ｍＬ、トリエチルアミン ０．７５０ｍＬ（５．３８ｍｍｏｌ、４．５２ｅｑ．）を仕込んだ。
２．氷浴で内温を０℃にして冷却した。
３．塩化メタクリロイル ０．３５０ｍＬ（３．７０ｍｍｏｌ、３．１１ｅｑ．）を滴下した。
４．氷浴で２時間攪拌した。
５．反応液を氷水に注ぎ入れて、クエンチした。
６．Ａｒ雰囲気下、１Ｌの四つ口フラスコに化合物７ 6.50 g(15.5 mmol, 1.00 eq.)、超脱水ジクロロメタン ３９０ｍＬ、トリエチルアミン ９．８０ｍＬ（７０．３ｍｍｏｌ、４．５５ｅｑ．）を仕込んだ。
７．氷浴で内温を０℃にして冷却した。
８．塩化メタクリロイル ４．６０ｍＬ（４８．６ｍｍｏｌ、３．１４ｅｑ．)を、１０分間にわたって滴下した。
９．氷浴下で、２．５時間攪拌した。
１０．反応液を氷水に注ぎ入れて、クエンチした。
１１．操作５と操作１０のクエンチ後の反応液を合一して分液後、水層をクロロホルム １００ｍＬで抽出した。
１２．有機層を合一し、水洗した(５００ｍＬ×４回)。
１３．有機層をｐｈａｓｅ ｓｅｐａｒａｔｏｒに通液し、ろ液を減圧下濃縮乾固した。
１４．ろ液を減圧下濃縮乾固した。
１５．残渣をカラム精製(カラム:Ｂｉｏｔａｇｅ ＳＮＡＰ Ｕｌｔｒａ ３４０ｇ×２本(直列)、溶媒:ヘプタン／酢酸エチル＝９／１（体積比）)した。
１６．目的物を単一で含むフラクションを回収し、減圧下濃縮乾固した。
１７．白色固体 ５．９７ｇ（１０．７ｍｍｏｌ、収率６４．４％）として、化合式（１０−１）で表される化合物を得た。【０１５４】
そして、ＮＭＲを用いて、実施例１３の化合物（化学式（１０−１）で表される化合物）の構造を同定した。ＮＭＲの結果は以下のとおりである。【０１５５】
１Ｈ ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３)：２．０１ （ｓ, ６Ｈ）, ３．１２ （ｔ, ２Ｈ), ３．２４ （ｔ, ２Ｈ）, ５．６５ (ｓ, ２Ｈ), ６．２６（ｓ, ２Ｈ）, ７．０４ （ｄ, ２Ｈ）,７．３０(ｍ, １Ｈ), ７．５５ （ｍ, ５Ｈ）, ７．９２（ｍ, ３Ｈ), ８．０５ （ｍ, １Ｈ), ８．８３(ｍ, ２Ｈ)。【０１５６】
＜実施例１４＞
[化学式（１０−２）で表される化合物の作製]
下記の化学式（１０−２）で表される化合物を合成し、下記の化学式（１０−２）で表される化合物を実施例１４の化合物とした。【０１５７】
【化４５】
2019167947.tif 000047
【０１５８】
[化学式（１０−２）で表される化合物の合成方法]
化学式（１０−２）で表される化合物の合成方法（合成ルート）は以下のとおりである。
【化４６】
2019167947.tif 000048
【０１５９】
Ａ２工程からＣ２工程においては、化学式（１０−１）で示した合成ルートと同じ方法を用いて化合物７を合成した。【０１６０】
（Ｄ２工程）
上記に示される合成ルート中のＤ２工程について説明をする。Ｄ２工程は、以下の操作１〜１４から構成される。【０１６１】
１．Ａｒ雰囲気下、５００ｍＬの四つ口フラスコに化合物７ ４．０４ｇ（９．６１ｍｍｏｌ、１．００ｅｑ．）、超脱水クロロホルム（アミレン添加） ２４０ｍＬ、トリエチルアミン ６．００ｍＬ（４３．０ｍｍｏｌ、４．４８ｅｑ．)を仕込んだ。
２．氷浴で内温を０℃にして冷却した。
３．塩化アクリロイル ２．５０ｍＬ（３０．８ｍｍｏｌ、３．２０ｅｑ．)を、１０分間にわたって下した。
４．氷浴下で２．５時間攪拌した。
５．反応液を氷水に注ぎ入れて、クエンチした。
６．水層をクロロホルム １００ｍＬで抽出した。
７．有機層を合一し、水洗した（５００ｍＬ×３回)。
８．有機層をｐｈａｓｅ ｓｅｐａｒａｔｏｒに通液し、ろ液を減圧下濃縮乾固した。
９．残渣を、クロロホルム ５０ｍＬに溶解し、シリカゲル(関東化学、６０Ｎ) ３１．２ｇに通液した。
１０．クロロホルム ２００ｍＬで洗い出した。
１１．ろ液を合一し、ヘプタンを加えて減圧下濃縮した。
１２．濃縮残渣をスラリーろ過した。
１３．ろ過残渣を、５０℃で１時間真空乾燥した。
１４．薄肌色の固体として、化学式（１０−２）で表される化合物を、３．９８ｇ（７．５１ｍｍｏｌ、収率７８％）で得た。【０１６２】
そして、ＮＭＲを用いて、実施例１４の化合物（化学式（１０−２）で表される化合物）の構造を同定した。ＮＭＲの結果は以下のとおりである。【０１６３】
１Ｈ ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３)：３．１２ （ｍ, ２Ｈ）, ３．２５ （ｍ, ２Ｈ), ５．８５ （ｄ, ２Ｈ）, ６．２５ (ｍ, ２Ｈ), ６．５０（ｄ, ２Ｈ）, ７．０４ （ｄ, ２Ｈ）,７．３０(ｍ, １Ｈ), ７．５３ （ｍ, ５Ｈ）, ７．８８（ｍ, ３Ｈ), ８．０５ （ｍ, １Ｈ), ８．８３(ｍ, ２Ｈ)。【０１６４】
＜実施例１５＞
[化学式（１１−１）で表される化合物の作製]
下記の化学式（１１−１）で表される化合物を合成し、下記の化学式（１１−１）で表される化合物を実施例１５の化合物とした。【０１６５】
【化４７】
2019167947.tif 000049
【０１６６】
[化学式（１１−１）で表される化合物の合成方法]
化学式（１１−１）で表される化合物の合成方法（合成ルート）は以下のとおりである。  【０１６７】
【化４８】
2019167947.tif 000050
【０１６８】
（Ａ３工程）
上記に示される合成ルート中のＡ３工程について説明をする。Ａ３工程は、以下の操作１〜１０から構成される。【０１６９】
１．Ａｒ雰囲気下、２００ｍＬの四つ口フラスコに化合物１ １０．９ｇ（３５．２ｍｍｏｌ、１．００ｅｑ．)、２−ブロモ−３−メトキシナフタエレン １９．２ｇ（８１．２ｍｍｏｌ、２．３０ｅｑ．）、脱酸素ＤＭＦ ４７９ｇ（６５５７ｍｍｏｌ、１８６ｅｑ．eq.)、炭酸カリウム ２２．９ｇ（１６６ｍｍｏｌ、４．７１ｅｑ．)を加えた。
２．２８分間Ａｒバブリングをした。
３．ＴＢＡＢ １２．１ｇ（３７．８ｍｍｏｌ、１．０７ｅｑ．）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２１．１５ｇ（５．１２ｍｍｏｌ、０．１４６ｅｑ．）を加えた。
４．還流下で、２６時間撹拌した。
５．室温まで放冷後、反応液を、水 １Ｌに入れてクエンチした。
６．吸引ろ過し、酢酸エチル ２００ｍＬで洗いこんだ。
７．結晶をＴＨＦ １．２Ｌで溶解させ、Ｓｉ−Ｔｈｉｏｌ １９．３ｇを加え、３５分間撹拌した。
８．セライトろ過（６０．５ｇ）し、ＴＨＦ ８００ｍＬで洗い込んだ。
９．ろ液を濃縮した後、ヘプタン ８８．８ｇを添加した。
１０．ろ過乾燥し、黄土色固体の化合物８ ８．４３ｇ（１８．０ｍｍｏｌ、収率３３．０％）を得た。【０１７０】
（Ｂ３工程）
上記に示される合成ルート中のＢ３工程について説明をする。Ｂ３工程は、以下の操作１〜７から構成される。【０１７１】
１．Ａｒ雰囲気下、２Ｌの四つ口フラスコに化合物８ ７．９６ｇ（１７．０ｍｍｏｌ、１．００ｅｑ．）、ＴＨＦ １１４５ｍＬ（１４ｍｏｌ、８１９ｅｑ．）を加えた。
２．３０℃で、１時間撹拌した。
３．１０％Ｐｄ−Ｃ（５５％含水） ２．２６ｇ（０．９５６ｍｍｏｌ、０．０５６０ｅｑ．）を加えた。
４．容器内を水素置換した。
５．Ｓｉ−Ｔｈｉｏｌ ３０．７ｇ、セライト２９．３ｇでろ過した。
６．操作５で得たろ液を減圧下濃縮し、スラリーろ過した。
７．クリーム色固体の化合物９ ５．２２ｇ（１１．１ｍｍｏｌ、収率６５．４％）を得た。【０１７２】
（Ｃ３工程）
上記に示される合成ルート中のＣ３工程について説明をする。Ｃ３工程は、以下の操作１〜９から構成される。【０１７３】
１．Ａｒ雰囲気下、３００ｍＬの四つ口フラスコに化合物９ ５．１０３ｇ（１０．８ｍｍｏｌ、１．００ｅｑ．）、超脱水クロロホルム ８２ｍＬ（１０１２ｍｍｏｌ、９２．９ｅｑ．）を仕込んだ。
２．氷浴で内温を５℃以下にして冷却した。
３．１．０Ｍ ＢＢｒ３のジクロロメタン溶液 ２５．０ｍＬ（２５．０ｍｍｏｌ、２．２９ｅｑ．）を５分間にわたって滴下した。
４．氷浴を外して室温まで昇温させ、６時間撹拌した。
５．氷水 ２００ｍＬにクエンチし、ヘプタン １００ｍＬを加え、クリーム色固体 １０．９ｇを得た。
６．ＴＨＦ ２００ｍＬを加えて溶解させた。
７．硫酸マグネシウムで脱水し、ろ過した。
８．操作７で得たろ液を減圧下濃縮し、スラリーろ過して、クリーム色固体 ４．５８ｇを得た。
９．４０℃で、４０分間減圧下乾燥させ、クリーム色固体の化合物１０ ４．４９ｇ（９．８９ｍｍｏｌ、収率９０．８％）を得た。【０１７４】
（Ｄ３工程）
上記に示される合成ルート中のＤ３工程について説明をする。Ｄ３工程は、以下の操作１〜１５から構成される。【０１７５】
１．Ａｒ雰囲気下、試験管に化合物１０ ３．８５ｇ（８．４６ｍｍｏｌ、１．００ｅｑ．）、脱酸素トルエン １３５ｍＬ、Ｎ,Ｎ'−Ｄｉｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌｃａｒｂｏｄｉｉｍｉｄｅ（ＤＣＣ） ５．２０ｇ（２５．２ｍｍｏｌ、２．９８ｅｑ．）、４−Ｄｉｍｅｔｈｙｌａｍｉｎｏｐｙｒｉｄｉｎｅ（ＤＭＡＰ） ３．１１ｇ（２５．５ｍｍｏｌ、３．０１ｅｑ．） 、ｐ−Ｔｏｌｕｅｎｅｓｕｌｆｏｎｉｃ ａｃｉｄ（ＰＴＳＡ） ０．６５０ｇ（３．４２ｍｍｏｌ、０．４０４ｅｑ．）を仕込んだ。
２．メタクリル酸 ０．８９５ｇ（１０．４ｍｍｏｌ、１．２３ｅｑ．）を５分間にわたって滴下した。
３．室温で、２時間撹拌した。
４．反応液に水 １００ｍＬを加えて、室温で３０分間撹拌した。
５．ろ過してろ液を分液し、有機層を水 ２００ｍＬで２回洗浄した。
６．有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ別後、ろ液を減圧下濃縮し、ヘプタンを加えてスラリーろ過した。
７．薄黄土色固体として、化学式（１１−１）で表される化合物を２．４２ｇで得た。
８．操作５で得たろ過残渣をクロロホルム ３０ｍＬに懸濁し、ろ過した。
９．操作６と操作８とで得たろ液を合一し、減圧下濃縮し、ヘプタンを加えてスラリーろ過した。
１０．黄土色固体として、化学式（１１−１）で表される化合物を１．０１ｇで得た。
１１．操作７で得た化学式（１１−１）で表される化合物を、クロロホルム １１０ｍＬに溶解し、シリカゲル １３．１ｇ（関東化学 ６０Ｎ）に通液し、クロロホルム １００ ｍＬで洗い出した。
１２．操作１０で得た化学式（１１−１）で表される化合物をクロロホルム ４０ｍＬに溶解し、シリカゲル １３．１ｇ（関東化学 ６０Ｎ）に通液し、クロロホルム ３０ｍＬで洗い出した。
１３．操作１１及び操作１２で得たろ液を合一し、減圧下濃縮乾固した。
１４．濃縮残渣をクロロホルム ３０ｍＬに溶解し、エタノール ３０ｍＬを加えて減圧下濃縮し、スラリーろ過した。
１５．薄黄土色固体として、化学式（１１−１）で表される化合物を２．８１ｇ（５．３８ｍｍｏｌ、収率６３．６％）で得た。【０１７６】
そして、ＮＭＲを用いて、実施例１５の化合物（化学式（１１−１）で表される化合物）の構造を同定した。ＮＭＲの結果は以下のとおりである。【０１７７】
１Ｈ ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３)：２．０９ （ｓ, ３Ｈ）, ３．３３ （ｍ, ２Ｈ), ３．４４ （ｍ, ２Ｈ）, ５．７４ (ｓ, １Ｈ), ６．３９（ｓ, １Ｈ）, ７．２５−８．０６ （ｍ, １５Ｈ）,８．８５（ｍ, ２Ｈ)。【０１７８】
＜比較例１＞
下記の化学式（４０−１）で表されるＤＮＴＭＡ（スガイ化学工業株式会社製の市販品）を比較例１の化合物とした。【０１７９】
【化４９】
2019167947.tif 000051
【０１８０】
＜比較例２＞
下記の化学式（４０−２）で表されるＥＤＮＴＭＡ（スガイ化学工業株式会社製の市販品）を比較例２の化合物とした。【０１８１】
【化５０】
2019167947.tif 000052
【０１８２】
＜比較例３＞
下記の化学式（４０−３）で表される６ＶＤＮｐＴｈ（スガイ化学工業株式会社製の市販品）を比較例３の化合物とした。【０１８３】
【化５１】
2019167947.tif 000053
【０１８４】
＜比較例４＞
下記の化学式（４０−４）で表されるＤＮｐＴｈ（スガイ化学工業株式会社製の市販品）を比較例４の化合物とした。【０１８５】
【化５２】
2019167947.tif 000054
【０１８６】
[屈折率の測定方法及び結果]
以下に、屈折率の測定方法について説明する。
実施例１〜６及び比較例１〜４のそれぞれの化合物のアセトン溶液を作製し、それぞれ室温２５±１℃における５８９ｎｍの光に対する平均屈折率をアッベ屈折率計(エルマ販売株式会社製、ＥＲ−１)で測定し、各化合物の体積分率に対してプロットすることで検量線を作製した(各化合物の密度は全て１．００ｇ／ｃｍ３とした)。検量線を外挿し、各化合物の体積分率が1となるときの屈折率を各化合物の屈折率とした。結果を下記の表１に示す。【０１８７】
[透明性の測定方法及び結果]
実施例１〜６及び比較例１〜４のそれぞれの化合物１０ｍｇをポリ酢酸ビニル（ＰＶＡｃ、平均重合度５５００)１０ｍｇと混合し、アセトンを加えて溶解させ、樹脂組成物を作製した。これらを２ｃｍ角のガラス基板上に数滴滴下した後、スピンコーターによって製膜し、溶剤のアセトンを揮発させることで、各化合物の樹脂相溶膜(膜厚３μｍ)を作成した。これらの膜に対し、目視による透明性を確認し透明性の評価をおこなった。結果を下記の表１に示す。【０１８８】
透明性の評価基準は以下のとおりである。
〇・・・透明性が良好
×・・・着色あり【０１８９】
[溶解度の測定方法及び結果]
実施例１〜６及び比較例１〜４のそれぞれの化合物をバイアル瓶に２０ｍｇはかり取り、アセトンを加え全量１０ｍｇとした後、超音波で３０秒間攪拌を行った。目視にて溶け残りが無い場合は２０ｗｔ％以上の溶解度とし、溶け残りがある場合はアセトンを少量追加した後さらに３０秒間攪拌を行った。上記作業を繰り返し行い、全て溶解したところでの総溶剤量から溶解度を算出した。結果を下記の表１に示す。【０１９０】
【表１】
2019167947.tif 000055
【０１９１】
例えば、ホログラムのモノマー材料として使用する場合、溶解度は＞２０ｗｔ％であることが望ましいので、上記の試験例１〜６（実施例１〜６の化合物）および試験例１１〜１３（実施例１３〜１５の化合物）は、ホログラムのモノマー材料として好適に用いられる。【０１９２】
試験例１〜６（実施例１〜６）および試験例１１〜１３（実施例１３〜１５）の透明性の評価は、透明性が良好（〇評価）であった。一方、試験例８（比較例２の化合物）及び試験例９（比較例３の化合物）の透明性の評価は着色あり（×評価）の結果であり、試験例８及び試験例９で作製された樹脂相溶膜は、共に淡黄色の着色を示した。【０１９３】
[ホログラム記録用感光性組成物及びホログラムの作製、並びにホログラムの評価]
実施例１〜６で作製された化合物４−１〜化合物４−６、および実施例１３〜１５で作製された化合物１０−１〜１０−２及び化合物１１−１、及び比較例１〜３の化合物４０−１〜４０−３を用いて、ホログラム記録用感光性組成物及びホログラムを作製し、作製されたホログラムの評価を実施した。【０１９４】
まず、回折特性の評価手法について説明をする。【０１９５】
＜回折特性の評価手法＞
(屈折率変調量の算出方法)
屈折率変調量（以下、Δｎともいう。）は、Ｋｏｇｅｌｎｉｋの理論式に基づいて算出を行った。【０１９６】
Ｋｏｇｅｌｎｉｋの理論式はＢｅｌｌ Ｓｙｓｔ. Ｔｅｃｈ. J., ４８, ２９０９ （１９６９）に記載の下記の式を指す。
Ｋｏｇｅｌｎｉｋの理論式；η＝ｔａｎｈ２（π（Δｎ）ｄ／λｃｏｓθ）【０１９７】
ここで、ηは回折効率、ｄは感光層（フォトポリマ）の膜厚、λは記録レーザ波長、θは記録レーザ光の感材中への入射角度を示す。【０１９８】
＜実施例７＞
（ホログラム記録用感光性組成物７の作製）
多官能（２官能）の光重合性モノマーとして、ビスフェノキシエタノールフルオレンジメタアクリレート(大阪ガスケミカル社製、「ＥＡ−０２００」)を０．３ｇ、単官能の光重合性モノマーとして、化合物４−１（実施例１の化合物）を１．４ｇ、バインダー樹脂として、ポリ酢酸ビニル(電気化学工業社製、「ＳＮ−５５Ｔ」)を０．５ｇ、光重合開始剤として、４−イソプロピル-４‘−メチルジフェニルヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボラート(東京化成工業社製、「ＤＩ」)を０．０９ｇ、重合禁止剤としてヒドロキノン(和光純薬社製、「ＨＱ」)０．００３ｇ、可塑剤としてセバシン酸ジエチル(和光純薬社製、「ＳＤＥ」)を１ｇ、増感色素として、ローズベンガル(ＳＩＧＭＡ ＡＬＤＲＩＣＨ社製、「ＲＢ」)を０．０８ｇ、連鎖移動剤として２−メルカプトベンゾオキサゾール(東京化成工業製、「２−ＭＢＯ」)を０．０２ｇ、及び溶媒としてアセトン８ｇを常温で混合し、ホログラム記録用感光性組成物７を調製した。【０１９９】
（ホログラム記録媒体７の作製）
ホログラム記録用感光性組成物７を、２．５μｍ厚のポリビニルアルコールフィルム上にバーコーターで乾燥膜厚が３μｍになるように塗布し、次いで、１．０ｍｍ厚のガラス基板上に、ホログラム記録用感光性組成物樹脂７から構成される感光層７の薄膜面を圧着して、ホログラム記録媒体７を作製した。【０２００】
（ホログラム７の作製）
ホログラム記録媒体７に対し、露光波長５３２ｎｍの半導体レーザを用い、二光速露光を行った後、ＵＶ光を全面に照射することで未硬化モノマーを硬化させ、屈折率分布を媒体７に固定した。二光速露光の条件は、記録媒体上での片光束の光強度を２．６ｍＷ/ｃｍ２として、３０秒間露光を行い、二光束の成す角度が７°となるよう干渉露光を行った。これによりホログラム記録媒体７に屈折率分布を形成し、ホログラム７を作製した。【０２０１】
（ホログラム７の評価）
作製されたホログラム７の屈折率変調量（Δｎ）は、上記のＫｏｇｅｌｎｉｋの理論式を用いて算出したところ、屈折率変調量（Δｎ）は０．０９であった。【０２０２】
＜実施例８＞
（ホログラム記録用感光性組成物８の作製）
実施例８では、単官能の光重合性モノマーとして、化合物４−２（実施例２の化合物）を１．４ｇで用いた以外は実施例７と同じ材料及び量を用いて、実施例７と同じ方法でホログラム記録用感光性組成物８を作製した。【０２０３】
（ホログラム記録媒体８の作製）
作製されたホログラム記録用感光性組成物８を用いて、実施例７と同じ方法でホログラム記録媒体８を作製した。【０２０４】
（ホログラム８の作製）
作製されたホログラム記録媒体８を用い、実施例７と同じ方法でホログラム８を作製した。【０２０５】
（ホログラム８の評価）
作製されたホログラム８の屈折率変調量（Δｎ）を、実施例７と同じ方法で求めた。ホログラム８のΔｎは、０．０９２であった。【０２０６】
＜実施例９＞
（ホログラム記録用感光性組成物９の作製）
実施例９では、単官能の光重合性モノマーとして、化合物４−３（実施例３の化合物）を１．４ｇで用いた以外は実施例７と同じ材料及び量を用いて、実施例７と同じ方法でホログラム記録用感光性組成物９を作製した。【０２０７】
（ホログラム記録媒体９の作製）
作製されたホログラム記録用感光性組成物９を用いて、実施例７と同じ方法でホログラム記録媒体９を作製した。【０２０８】
（ホログラム９の作製）
作製されたホログラム記録媒体９を用い、実施例７と同じ方法でホログラム９を作製した。【０２０９】
（ホログラム９の評価）
作製されたホログラム９の屈折率変調量（Δｎ）を、実施例７と同じ方法で求めた。ホログラム９のΔｎは、０．０９１であった。【０２１０】
＜実施例１０＞
（ホログラム記録用感光性組成物１０の作製）
実施例１０では、単官能の光重合性モノマーとして、化合物４−４（実施例４の化合物）を１．４ｇで用いた以外は実施例７と同じ材料及び量を用いて、実施例７と同じ方法でホログラム記録用感光性組成物１０を作製した。【０２１１】
（ホログラム記録媒体１０の作製）
作製されたホログラム記録用感光性組成物１０を用いて、実施例７と同じ方法でホログラム記録媒体１０を作製した。【０２１２】
（ホログラム１０の作製）
作製されたホログラム記録媒体１０を用い、実施例７と同じ方法でホログラム１０を作製した。【０２１３】
（ホログラム１０の評価）
作製されたホログラム１０の屈折率変調量（Δｎ）を、実施例７と同じ方法で求めた。ホログラム１０のΔｎは、０．０６８であった。【０２１４】
＜実施例１１＞
（ホログラム記録用感光性組成物１１の作製）
実施例１１では、単官能の光重合性モノマーとして、化合物４−５（実施例５の化合物）を１．４ｇで用いた以外は実施例７と同じ材料及び量を用いて、実施例７と同じ方法でホログラム記録用感光性組成物１１を作製した。【０２１５】
（ホログラム記録媒体１１の作製）
作製されたホログラム記録用感光性組成物１１を用いて、実施例７と同じ方法でホログラム記録媒体１１を作製した。【０２１６】
（ホログラム１１の作製）
作製されたホログラム記録媒体１１を用い、実施例７と同じ方法でホログラム１１を作製した。【０２１７】
（ホログラム１１の評価）
作製されたホログラム１１の屈折率変調量（Δｎ）を、実施例７と同じ方法で求めた。ホログラム１１のΔｎは、０．０６８であった。【０２１８】
＜実施例１２＞
（ホログラム記録用感光性組成物１２の作製）
実施例１２では、単官能の光重合性モノマーとして、化合物４−６（実施例６の化合物）を１．４ｇで用いた以外は実施例７と同じ材料及び量を用いて、実施例７と同じ方法でホログラム記録用感光性組成物１２を作製した。【０２１９】
（ホログラム記録媒体１２の作製）
作製されたホログラム記録用感光性組成物１２を用いて、実施例７と同じ方法でホログラム記録媒体１２を作製した。【０２２０】
（ホログラム１２の作製）
作製されたホログラム記録媒体１２を用い、実施例７と同じ方法でホログラム１２を作製した。【０２２１】
（ホログラム１２の評価）
作製されたホログラム１２の屈折率変調量（Δｎ）を、実施例７と同じ方法で求めた。ホログラム１２のΔｎは、０．０９２であった。【０２２２】
＜実施例１６＞
（ホログラム記録用感光性組成物１６の作製）
実施例１６では、単官能の光重合性モノマーとして、化合物１０−１（実施例１３の化合物）を１．４ｇで用いた以外は実施例７と同じ材料及び量を用いて、実施例７と同じ方法でホログラム記録用感光性組成物１６を作製した。【０２２３】
（ホログラム記録媒体１６の作製）
作製されたホログラム記録用感光性組成物１３を用いて、実施例７と同じ方法でホログラム記録媒体１３を作製した。【０２２４】
（ホログラム１６の作製）
作製されたホログラム記録媒体１６を用い、実施例７と同じ方法でホログラム１６を作製した。【０２２５】
（ホログラム１６の評価）
作製されたホログラム１３の屈折率変調量（Δｎ）を、実施例７と同じ方法で求めた。ホログラム１３のΔｎは、０．０７２であった。【０２２６】
＜実施例１７＞
（ホログラム記録用感光性組成物１７の作製）
実施例１７では、単官能の光重合性モノマーとして、化合物１０−２（実施例１４の化合物）を１．４ｇで用いた以外は実施例７と同じ材料及び量を用いて、実施例７と同じ方法でホログラム記録用感光性組成物１７を作製した。【０２２７】
（ホログラム記録媒体１７の作製）
作製されたホログラム記録用感光性組成物１７を用いて、実施例７と同じ方法でホログラム記録媒体１７を作製した。【０２２８】
（ホログラム１７の作製）
作製されたホログラム記録媒体１７を用い、実施例７と同じ方法でホログラム１７を作製した。【０２２９】
（ホログラム１７の評価）
作製されたホログラム１７の屈折率変調量（Δｎ）を、実施例７と同じ方法で求めた。ホログラム１４のΔｎは、０．０７４であった。【０２３０】
＜実施例１８＞
（ホログラム記録用感光性組成物１８の作製）
実施例１８では、単官能の光重合性モノマーとして、化合物１１−１（実施例１５の化合物）を１．４ｇで用いた以外は実施例７と同じ材料及び量を用いて、実施例７と同じ方法でホログラム記録用感光性組成物１８を作製した。【０２３１】
（ホログラム記録媒体１８の作製）
作製されたホログラム記録用感光性組成物１８を用いて、実施例７と同じ方法でホログラム記録媒体１８を作製した。【０２３２】
（ホログラム１８の作製）
作製されたホログラム記録媒体１８を用い、実施例７と同じ方法でホログラム１８を作製した。【０２３３】
（ホログラム１８の評価）
作製されたホログラム１８の屈折率変調量（Δｎ）を、実施例７と同じ方法で求めた。ホログラム１５のΔｎは、０．０９２であった。【０２３４】
＜比較例５＞
（ホログラム記録用感光性組成物５０の作製）
比較例５では、単官能の光重合性モノマーとして、化合物４０−１（比較例１の化合物）を０．８８ｇで用いた以外は実施例７と同じ材料及び量を用いて、実施例７と同じ方法でホログラム記録用感光性組成物５０を作製した。化合物４０−１が用いた量（０．８８ｇ）が、実施例７〜１２で用いた化合物４−１〜４−６、実施例１６〜１７で用いた化合物１０−１〜１０−２及び実施例１８で用いた化合物１１−１が用いた量（１．４ｇ）より少ない理由は、化合物４０−１の溶剤に溶ける量が、化合物４−１〜４−６、化合物１０−１〜１０−２及び化合物１１−１の溶剤に溶ける量に比べて少ない、すなわち、化合物４０−１の溶解度が、化合物４−１〜４−６、１０−１〜１０−２及び１１−１の溶解度に比べて小さいからである（表１を参照）。なお、化合物４０−１が用いた量（０．８８ｇ）は、溶剤に溶ける限界値（飽和量）である。【０２３５】
（ホログラム記録媒体５０の作製）
作製されたホログラム記録用感光性組成物５０を用いて、実施例７と同じ方法でホログラム記録媒体５０を作製した。【０２３６】
（ホログラム５０の作製）
作製されたホログラム記録媒体５０を用い、実施例７と同じ方法でホログラム５０を作製した。【０２３７】
（ホログラム５０の評価）
作製されたホログラム５０の屈折率変調量（Δｎ）を、実施例７と同じ方法で求めた。ホログラム５０のΔｎは、０．０５５であった。【０２３８】
＜比較例６＞
（ホログラム記録用感光性組成物６０の作製）
比較例６では、単官能の光重合性モノマーとして、化合物４０−２（比較例２の化合物）を１ｇで用いた以外は実施例７と同じ材料及び量を用いて、実施例７と同じ方法でホログラム記録用感光性組成物６０を作製した。化合物４０−２が用いた量（１ｇ）が、実施例７〜１２の化合物４−１〜４−６、実施例１６〜１７の化合物１０−１〜１０−２、及び実施例１８の化合物１１−１が用いた量（１．４ｇ）より少ない理由は、化合物４０−２の溶剤に溶ける量が、化合物４−１〜４−６、化合物１０−１〜１０−２及び化合物１１−１の溶剤に溶ける量に比べて少ない、すなわち、化合物４０−２の溶解度が、化合物４−１〜４−６、化合物１０−１〜１０−２及び化合物１１−１の溶解度に比べて小さいからである（表１を参照）。なお、化合物４０−２が用いた量（１ｇ）は、溶剤に溶ける限界値（飽和量）である。【０２３９】
（ホログラム記録媒体６０の作製）
作製されたホログラム記録用感光性組成物６０を用いて、実施例７と同じ方法でホログラム記録媒体６０を作製した。【０２４０】
（ホログラム６０の作製）
作製されたホログラム記録媒体６０を用い、実施例７と同じ方法でホログラム６０を作製した。【０２４１】
（ホログラム６０の評価）
作製されたホログラム６０の屈折率変調量（Δｎ）を、実施例７と同じ方法で求めた。ホログラム６０のΔｎは、０．０５５であった。【０２４２】
＜比較例７＞
（ホログラム記録用感光性組成物７０の作製）
比較例７では、単官能の光重合性モノマーとして、化合物４０−３（比較例３の化合物）を０．１ｇで用いた以外は実施例７と同じ材料及び量を用いて、実施例７と同じ方法でホログラム記録用感光性組成物７０を作製した。化合物４０−３が用いた量（０．１ｇ）が、実施例７〜１２の化合物４−１〜４−６、実施例１６〜１７の化合物１０−１〜１０−２、及び実施例１８の化合物１１−１が用いた量（１．４ｇ）より少ない理由は、化合物４０−３の溶剤に溶ける量が、化合物４−１〜４−６、化合物１０−１〜１０−２及び化合物１１−１の溶剤に溶ける量に比べて少ない、すなわち、化合物４０−３の溶解度が、化合物４−１〜４−６、化合物１０−１〜１０−２及び化合物１１−１の溶解度に比べて小さいからである（表１を参照）。なお、化合物４０−３が用いた量（０．１ｇ）は、溶剤に溶ける限界値（飽和量）である。【０２４３】
（ホログラム記録媒体７０の作製）
作製されたホログラム記録用感光性組成物７０を用いて、実施例７と同じ方法でホログラム記録媒体７０を作製した。【０２４４】
（ホログラム７０の作製）
作製されたホログラム記録媒体７０を用い、実施例７と同じ方法でホログラム７０を作製した。【０２４５】
（ホログラム７０の評価）
作製されたホログラム７０の屈折率変調量（Δｎ）を、実施例７と同じ方法で求めた。ホログラム７０のΔｎは、０．０２５であった。【０２４６】
実施例７〜１２に関する組成（用いた材料及び量）、ホログラムの露光条件及び回折特性（屈折率変調量（Δｎ））の結果を、下記の表２に纏めて示す。【０２４７】
比較例５〜７に関する組成（用いた材料及び量）、ホログラムの露光条件及び回折特性（屈折率変調量（Δｎ））の結果を、下記の表３に纏めて示す。【０２４８】
【表２】
2019167947.tif 000056
【０２４９】
【表３】
2019167947.tif 000057
【０２５０】
なお、本技術は、上記各実施形態及び上記各実施例に限定されるものではなく、本技術の要旨を逸脱しない範囲において種々の変更することが可能である。【０２５１】
また、本開示中に記載された効果はあくまでも例示であって限定されるものではなく、また他の効果があってもよい。【０２５２】
また、本技術は、以下のような構成を取ることもできる。
[１]
下記の一般式（１）で表される化合物。
【化５３】
2019167947.tif 000058
（該一般式（１）中、Ｒ１０１〜Ｒ１０４は、それぞれ独立に、下記の一般式（２）で表される一価の置換基であり、ｉ〜ｌは、それぞれ独立に、０又は１の整数であり、ｉ〜ｌが同時に０であることはない。）
【化５４】
2019167947.tif 000059
（該一般式（２）中、Ｒ２０３及びＲ２０４は、それぞれ独立に、単結合又はＣｎＨ２ｎ（ｎは１以上の整数である。）で表される直鎖状若しくは分岐状の置換若しくは無置換のアルキレン基であり、Ｒ２０５は、水素又はＣｎＨ２ｎ＋１（ｎは１以上の整数である。）で表される直鎖状若しくは分岐状の置換若しくは無置換のアルキル基であり、Ｘは、２価の芳香族基である。該２価の芳香族基は、無置換であるか、又は少なくとも１つの置換基を有する。該２価の芳香族基が有する、Ｒ２０３及びＲ２０４への２つの結合部位は、該芳香族基中の、結合し得るいずれの炭素上でよい。Ｒ１０１〜Ｒ１０２の＊は、該一般式（１）中のチオフェン環と縮合しているベンゼン環中の結合し得る炭素との結合部位を表す。Ｒ１０３〜Ｒ１０４の＊は、該一般式（１）中のチオフェン環と縮合していないベンゼン環中の結合し得る炭素との結合部位を表す。）
[２]
前記Ｒ２０３が、単結合又はＣｎＨ２ｎ（ｎは１≦ｎ≦１０の整数である。）で表される直鎖状若しくは分岐状の置換若しくは無置換のアルキレン基である、[１]に記載の化合物。
[３]
前記Ｒ２０３が、単結合又はＣｎＨ２ｎ（ｎは１≦ｎ≦３の整数である。）で表される直鎖状若しくは分岐状の置換若しくは無置換のアルキレン基である、[１]に記載の化合物。
[４]
前記Ｒ２０４が、単結合又はＣｎＨ２ｎ（ｎは１≦ｎ≦１０の整数である。）で表される直鎖状若しくは分岐状の置換若しくは無置換のアルキレン基である、[１]から[３]のいずれか１つに記載の化合物。
[５]
前記Ｒ２０５が、水素又はＣｎＨ２ｎ＋１（ｎは１≦ｎ≦１０の整数である。）で表される直鎖状若しくは分岐状の置換若しくは無置換のアルキル基である、[１]から[４]のいずれか１つに記載の化合物。
[６]
前記Ｘが、下記の化学式（３−１）〜（３−８）で表される２価の芳香族基である、[１]から[５]のいずれか１つに記載の化合物。
【化５５】
2019167947.tif 000060
【化５６】
2019167947.tif 000061
[７]
前記２価の芳香族基が単環のアリーレン基であり、該単環のアリーレン基が有する、前記Ｒ２０３及び前記Ｒ２０４への２つの結合部位は、オルト位、メタ位又はパラ位の関係である、[１]から[５]のいずれか１つに記載の化合物。
[８]
前記Ｒ１０１及び前記Ｒ１０２の少なくとも１つは、前記一般式（１）中の硫黄原子に隣接する炭素原子に隣接し、かつ、前記一般式（１）中のチオフェン環と縮合しているベンゼン環中の結合し得る炭素に結合する、[１]から[７]のいずれ１つに記載の化合物。
[９]
[１]から[８]のいずれか１つに記載の化合物を含有する有機材料。
[１０]
有機薄膜、有機レンズ又はホログラムである、[９]に記載の有機材料。
[１１]
有機薄膜用組成物、有機レンズ用組成物又はホログラム記録用感光性組成物である、[９]に記載の有機材料。
[１２]
[１]から[８]のいずれか１つに記載の化合物を重合させてなるポリマー。
[１３]
[１２]に記載のポリマーを含有する、有機材料。
[１４]
有機薄膜、有機レンズ又はホログラムである、[１３]に記載の有機材料。
[１５]
有機薄膜用組成物、有機レンズ用組成物又はホログラム記録用感光性組成物である、[１３]に記載の有機材料。【０２５３】
さらに、本技術は、以下のような構成を取ることもできる。
［１６］
下記の一般式（１）で表される化合物。
【化５７】
2019167947.tif 000062
（該一般式（１）中、Ｒ１０１〜Ｒ１０４は、それぞれ独立に、下記の一般式（２−１）で表される一価の置換基であり、ｉ〜ｌは、それぞれ独立に、０又は１の整数であり、ｉ〜ｌが同時に０であることはない。）
【化５８】
2019167947.tif 000063
（該一般式（２−１）中、Ｒ２０３及びＲ２０４は、それぞれ独立に、単結合又はＣｎＨ２ｎ（ｎは１以上の整数である。）で表される直鎖状若しくは分岐状の置換若しくは無置換のアルキレン基であり、Ｒ２０５は、水素又はＣｎＨ２ｎ＋１（ｎは１以上の整数である。）で表される直鎖状若しくは分岐状の置換若しくは無置換のアルキル基である。ｋは１以上の整数であり、Ｘは２価以上の芳香族基である。該２価以上の芳香族基中の、該Ｒ２０３及び該Ｒ２０４と結合していない炭素があれば、その炭素は無置換であるか又は少なくとも１つの置換基を有する。また、該２価以上の芳香族基が有する、該Ｒ２０３への結合部位及び該Ｒ２０４への少なくとも１つの結合部位は、該芳香族基中の結合し得るいずれの炭素でよい。Ｒ１０１〜Ｒ１０２の＊は、該一般式（１）中のチオフェン環と縮合しているベンゼン環中の結合し得る炭素との結合部位を表す。Ｒ１０３〜Ｒ１０４の＊は、該一般式（１）中のチオフェン環と縮合していないベンゼン環中の結合し得る炭素との結合部位を表す。）
［１７］
前記Ｒ２０３及び前記Ｒ２０４の前記アルキレン基並びに前記Ｒ２０５のアルキル基を構成する炭素骨格のうち、少なくともいずれか１つの該炭素骨格の少なくとも１つの炭素原子は、ヘテロ原子で置換される、［１６］に記載の化合物。
［１８］
前記Ｒ２０３の前記アルキレン基を構成する水素原子、前記Ｒ２０４の前記アルキレン基を構成する水素原子及びＲ２０５の前記アルキル基を構成する水素原子のうち、少なくともいずれか１つの水素原子はハロゲン原子で置換される、［１６］又は［１７］に記載の化合物。
［１９］
前記Ｒ２０３が、単結合又はＣｎＨ２ｎ（ｎは１≦ｎ≦１０の整数である。）で表される直鎖状若しくは分岐状の置換若しくは無置換のアルキレン基である、［１６］から［１８］のいずれか１つに記載の化合物。
［２０］
前記Ｒ２０３の前記アルキレン基を構成する炭素骨格の少なくとも１つの炭素原子は、ヘテロ原子で置換される、［１９］に記載の化合物。
［２１］
前記Ｒ２０３の前記アルキレン基を構成する水素原子の少なくとも１つの水素原子は、ハロゲン原子で置換される、［１９］又は［２０］に記載の化合物。
［２２］
前記Ｒ２０３が、単結合又はＣｎＨ２ｎ（ｎは１≦ｎ≦３の整数である。）で表される直鎖状若しくは分岐状の置換若しくは無置換のアルキレン基である、［１６］から［１８］のいずれか１つに記載の化合物。
［２３］
前記Ｒ２０３の前記アルキレン基を構成する炭素骨格の少なくとも１つの炭素原子は、ヘテロ原子で置換される、［２２］に記載の化合物。
［２４］
前記Ｒ２０３の前記アルキレン基を構成する水素原子の少なくとも１つの水素原子は、ハロゲン原子で置換される、［２２］又は［２３］に記載の化合物。
［２５］
前記Ｒ２０４が、単結合又はＣｎＨ２ｎ（ｎは１≦ｎ≦１０の整数である。）で表される直鎖状若しくは分岐状の置換若しくは無置換のアルキレン基である、［１６］から［１８］のいずれか１つに記載の化合物。
［２６］
前記Ｒ２０４の前記アルキレン基を構成する炭素骨格の少なくとも１つの炭素原子は、ヘテロ原子で置換される、［２５］に記載の化合物。
［２７］
前記Ｒ２０４の前記アルキレン基を構成する水素原子の少なくとも１つの水素原子は、ハロゲン原子で置換される、［２５］又は［２６］に記載の化合物。
［２８］
前記Ｒ２０５が、水素又はＣｎＨ２ｎ＋１（ｎは１≦ｎ≦１０の整数である。）で表される直鎖状若しくは分岐状の置換若しくは無置換のアルキル基である、［１６］から［１８］のいずれか１つに記載の化合物。
［２９］
前記Ｒ２０５の前記アルキル基を構成する炭素骨格の少なくとも１つの炭素原子は、ヘテロ原子で置換される、［２８］に記載の化合物。
［３０］
前記Ｒ２０５の前記アルキル基を構成する水素原子の少なくとも１つの水素原子は、ハロゲン原子で置換される、［２８］又は［２９］に記載の化合物。
［３１］
前記Ｘが、下記の化学式（３−１）〜（３−８）で表される２価以上の芳香族基である、［１６］から［３０］のいずれか１つに記載の化合物。
【化５９】
2019167947.tif 000064
【化６０】
2019167947.tif 000065
［３２］
前記ｋが１の整数であり、前記Ｘは２価の芳香族基である、［１６］から［３１］のいずれか１つに記載の化合物。
［３３］
前記２価の芳香族基が単環のアリーレン基であり、該単環のアリーレン基が有する、前記Ｒ２０３及び前記Ｒ２０４への２つの結合部位は、オルト位、メタ位又はパラ位の関係である、［３２］に記載の化合物。
［３４］
前記２価の芳香族基が多環のアリーレン基であり、該多環のアリーレン基が有する、前記Ｒ２０３及び前記Ｒ２０４への２つの結合部位は、該多環のアリーレン基中の結合し得るいずれか２つの炭素である、［３２］に記載の化合物。
［３５］
前記ｋが２であり、前記Ｘは３価の芳香族基である、［１６］から［３１］のいずれか１つに記載の化合物。
［３６］
前記３価の芳香族基が単環の３価の芳香族基であり、該単環の３価の芳香族基が有する、前記Ｒ２０３への結合部位と、２つの前記Ｒ２０４への２つの結合部位のうち１つの結合部位とは、オルト位、メタ位又はパラ位の関係である、［３５］に記載の化合物。
［３７］
前記３価の芳香族基が単環の３価の芳香族基であり、該単環の３価の芳香族が有する、前記Ｒ２０４への２つの結合部位は、オルト位、メタ位又はパラ位の関係である、［３５］又は［３６］に記載の化合物。
［３８］
前記３価の芳香族基が多環の３価の芳香族基であり、該多環の３価の芳香族基が有する、前記Ｒ２０３への結合部位と、２つの前記Ｒ２０４への２つの結合部位のうち１つの結合部位とは、該多環の３価の芳香族基中の結合し得るいずれか２つの炭素である、［３５］に記載の化合物。
［３９］
前記３価の芳香族基が多環の３価の芳香族基であり、該多環の３価の芳香族が有する、前記Ｒ２０４への２つの結合部位は、該多環の３価の芳香族基中の結合し得るいずれか２つの炭素である、［３５］又は［３８］に記載の化合物。
［４０］
前記Ｒ１０１及び前記Ｒ１０２の少なくとも１つは、前記一般式（１）中の硫黄原子に隣接する炭素原子に隣接し、かつ、前記一般式（１）中のチオフェン環と縮合しているベンゼン環中の結合し得る炭素に結合する、［１６］から［３９］のいずれか１つに記載の化合物。
［４１］
［１６］から［４０］のいずれか１つに記載の化合物を含有する有機材料。
［４２］
有機薄膜、有機レンズ又はホログラムである、［４１］に記載の有機材料。
［４３］
有機薄膜用組成物、有機レンズ用組成物又はホログラム記録用感光性組成物である、［４１］に記載の有機材料。
［４４］
［１６］から［４０］のいずれか１つ記載の化合物を重合させてなるポリマー。
［４５］
［４４］に記載のポリマーを含有する、有機材料。
［４６］
有機薄膜、有機レンズ又はホログラムである、［４５］に記載の有機材料。
［４７］
有機薄膜用組成物、有機レンズ用組成物又はホログラム記録用感光性組成物である、［４５］に記載の有機材料。
［４８］
［４１］に記載の有機材料を含む、画像表示装置。
［４９］
［４１］に記載の有機材料を含む、光学部品。
［５０］
［４１］に記載の有機材料を含む、光学装置。
［５１］
［４５］に記載の有機材料を含む、画像表示装置。
［５２］
［４５］に記載の有機材料を含む、光学部品。
［５３］
［４５］に記載の有機材料を含む、光学装置。
【国際調査報告】
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