(57)【要約】  ８−フルオロ−２，３−ジメチル−６−（１，１−ジメチルエチル）−４−（メチルカルボニル）オキシキノリン等の特定のキノリン誘導体化合物と、他の有害生物防除剤のうちの少なくとも１種とを有効成分として含んでなる、中気門亜目ダニ類防除用組成物が、中気門亜目ダニ類に対して優れた防除効果を示す。【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表される化合物及びその酸付加塩からなる群から選択される少なくとも１種と、他の有害生物防除剤からなる群から選択される少なくとも１種とを有効成分として含有する、中気門亜目ダニ類防除用組成物。
【化１】
2020054835.tif 000032
［一般式（１）中、Ｒ１は、水素原子、−ＣＯＲ４、−ＣＯＯＲ４（ここで、Ｒ４は炭素数１〜４のアルキル基を表す）、−ＣＨ２ＯＣＨ３、又は−ＣＯＣＨ２ＯＣＨ３を表し、Ｒ２及びＲ３は、同一でも異なっていてもよく、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数１〜４のアルコキシ基を表す。］
【請求項２】
前記一般式（１）で表される化合物が、式中のＲ１がアセチル基又はメトキシカルボニル基である化合物である、請求項１に記載の中気門亜目ダニ類防除用組成物。
【請求項３】
中気門亜目ダニ類が、ワクモ科のダニ類及びオオサシダニ科のダニ類からなる群から選択される少なくとも１種である、請求項１又は２に記載の中気門亜目ダニ類防除用組成物。
【請求項４】
他の有害生物防除剤が、殺虫剤、駆虫剤、殺ダニ剤、殺鼠剤、及び殺菌剤からなる群から選択される少なくとも１種である、請求項１〜３のうちのいずれか一項に記載の中気門亜目ダニ類防除用組成物。
【請求項５】
他の有害生物防除剤が、下記一般式（１０）：
【化２】
2020054835.tif 000033
［一般式（１０）中、Ｒ１１は炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ１２は炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数１〜４個のアルコキシ基を表す。］
で表される化合物、アゾキシストロビン（azoxystrobin）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、クレソキシムメチル（kresoxim-methyl）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、メトミノストロビン（metominostrobin）、オリサストロビン（orysastrobin）、ファモキサドン（famoxadone）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、ピリベンカルブ（pyribencarb）、シアゾファミド（cyazofamid）、アミスルブロム（amisulbrom）、フラトラニル（Flutolanil）、メプロニル（mepronil）、イソフェタミド（isofetamid）、フルオピラム（fluopyrum）、カルボキシン（carboxin）、チフルザミド（thifluzamide）、フルキサピロキサド（fluxapyroxad）、フラメトピル（furametpyr）、ペンフルフェン（penflufen）、ペンチオピラド（penthiopyrad）、ボスカリド（boscalid）、ジフルメトリム（diflumetorin）、フルアジナム（fluazinam）、フェリムゾン（ferimzone）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、アセフェート（acephate）、アザメチホス（azamethiphos）、アジンホスエチル（azinphos-ethyl）、アジンホスメチル（azinphos-methyl）、カズサホス（cadusafos）、クロレトキシホス（chlorethoxyfos）、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルメホス(chlormephos)、クロルピリホス(chlopyrifos)、クロルピリホスメチル（chlorpyrifos-methyl）、クマホス(coumaphos)、シアノホス(cyanophos)、ジメトン-S-メチル(demeton-S-methyl)、ダイアジノン（diazinon）、ジクロルボス（dichlorvos）、ジクロトホス(dicrotophos)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジスルホトン（disulfoton）、エチルパラニトロフェニルチオノベンゼンホスホネイト（EPN）(ethyl-p-nitrophenyl  phenylthiophosphonothiate）、エチオン（ethion）、エトプロホス（ethoprophos）、ファンフル（famphur）、フェナミホス（fenamifos）、フェニトロチオン（fenitothion）、フェンチオン(fenthion)、ホスチアゼート（fosthiazate）、ヘプテノホス(heptenophos)、イミシアホス（imicyafos）、イソフェンボス(isofenphos)、イソプロイル-O-(メトキシアミノチオホスホル)サリチアート(isopropyl-O-(methoxyaminothio-phosphoryl)salicylate)、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メカルバム（mecarbam）、メタミドホス(methamidophos)、メチダチオン(methidathion)、メビンホス(mevinphos)、モノクロトホス（monocrotophos）、ナレッド(naled)、オメトエート(omethoate)、オキシジメトンメチル(oxydemeton-methyl)、パラチオン(parathion)、メチルパラチオン(parathion-methyl)、フェントエート(phenthoate)、ホレート(phorate)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet)、ホスファミドン(phosphamidon)、ホキシム（phoxim）、ピリミホスメチル(pirimiphos-methyl)、プロフェノホス（profenofos）、プロペタムホス(profenofos)、プロチオホス（prothiofos）、ピラクロホス（pyraclofos）、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、キナルホス(quinalphos)、スルホテップ(sulfotep)、テブピリムホス(tebupirimifos)、テメホス(temephos)、テルブホス(terbufos)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、チオメトン(thiometon)、トリアゾホス(triazophos)、トリクロルホン（trichlorfon）、バミドチオン(vamidothion)、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ（aldicarb）、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ブトカルボキシム(butocarboxim)、ブトキシカルボキシム(butocarboxim)、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbofuran)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、ホルメタネート(formetanate)、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isoprocarb)、メチオカルブ(methiocarb)、メソミル（methomy1）、メトルカルブ(metolcarb)、オキサミル（oxamyl）、ピリミカーブ(pirimicarb)、プロポキスル（propoxur）、チオジカルブ（thiodicarb）、チオファノックス(thiofanox)、トリアザメート(triazamate)、トリメタカルブ(trimethacarb)、ＸＭＣ、キシリルカルブ(xylylcarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、ベンスルタップ（bensultap）、カルタップ(cartap)、チオシクラム(thiocyclam)、チオスルタップナトリウム塩(thiosultap-sodium)、ジコホル(dicofol)、テトラジホン(tetradifon)、クロルデン(chlordane)、エンドスルファン(endosulfan)、フィプロニル（fipronil）、エチブロール(ethiprole)、アベルメクチン（avermectin）、イベルメクチン（ivermectin）、ミルベマイシン（milbemycin）、セラメクチン（selamectin）、モキシデクチン（moxidectin）、エプリノメクチン(eprinomectin)、アバメクチン(abamectin)、エマメクチン安息香酸塩(emamectin  benzoate)、レビメクチン(lepimectin)、ミルベメクチン(mylbemectin)、イミダクロプリド（imidacloprid）、クロチアニジン（c1othianidin）、チアメトキサム（thiamethoxam）、アセタミプリド（acetamiprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、チアクロプリド（thiacloprid）、ジノテフラン（dinotefuran）、アクリナトリン（acrinathrin）、アレスリン(allethrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、ビオレスメトリン(bioallethrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン（cyfluthrin）、シハロトリン(cyhalothrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、エンペントリン(empenthrin)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、フェンプロバトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルメトリン（flumethrin）、フルバリネート(fluvalinate)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、イミプロトリン(imiprothrin)、カデスリン(kadethrin)、ペルメトリン(permethrin)、フェノトリン(phenothrin)、プラレトリン(prallethrin)、ピレトリン(pyrethrins)、レスメトリン(resmethrin)、シラフルオフェン(silafluofen)、テフルトリン(tefluthrin)、テトラメスリン(フタルスリン)(tetramethrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、ビストリフルロン(bistrifluron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、ヘキサフルムロン(hezaflumuron)、ルフェヌロン（lufenuron）、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、トリフルムロン(triflumuron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、メトプレン(methoprene)、ヒドロプレン(hydroprene)、キノプレン(kinoprene)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、クロマフェノジド（chromafenozide）、ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)、スピネトラム（spinetoram）、スピノサド（spinosad）、スルフォキサフロル（sulfoxaflor）、フルピラジフロン（flupyradifurone）、トリフルメゾピリム(triflumezopyrim)、シロマジン（Cyromazine）、エトキサゾール（ethoxazole）、クロフェンテジン(clofentezine)、ジフロピダジン(diflovidazin)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、ピメトロジン（pymetrozine）、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、アゾシクロチン(azocyclotin)、水酸化トリンクロヘキシルスズ(cyhexatin)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin  oxide)、プロパルギット(propargite)、テトラジホン(tetradifon)、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、DNOC、スルフルラミド(sulfluramid)、ピフルブミド(pyflubumide)、ブプロフェジン（buprofezin）、アミトラズ（amitraz）、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、アセキノシル(acequinocyl)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、ビフェナゼート（bifenazate）、フェナザキン(fenazaquin)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、ピリダベン(pyridaben)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、ロテノン（デリス）(rotenone(derris))、メタフルミゾン（metaflumizone）、インドキサカルブ（indoxacarb）スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロメジフェン(spiromesifen)、スピロテトラマト(spirotetramat)、シエノピラフェン（cyenopyrafen）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)、フルベンジアミド（flubendizmide）、フロニカミド（flonicamid）、アザジラクチン（azadirachtin）、ベンゾメート（ベンゾキシメート）(benzoximate)、フェニソボロモレート（ブロモプロピレート）(bromopropylate)、キノメチオナート(chinomethionat)、ジコホル(dicofol)、ＧＳ−オメガ/カッパHXTY-Hvlaペプチド(GS-omega/kappaHXTY-Hvla  peptide)、ピリダリル(puyridalyl)、デミジトラズ（demiditraz）、クロルジメホルム（chlordimeform）、エチプロール（ethiprole）、フルヘキサフォン（fluhexafon）、エモデプシド(emodepside）、モネパンテル（monepantel）、フェンベンダゾール(fenbendazol)、フェバンテル（febantel）、パモ酸ピランテル（pyrantel  pamoate）、メタジアミド（meta-diamid）、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazon）、クロラントラニリプロール（chlorantraniliprole）、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)、スピロテトラマト（spirotetramat）、レピメクチン（lepimectin）、メタフルミゾン（metaflumizone）、ピラフルプロール（pyrafluprole）、ピリプロール（pyriprole）、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、トリアザメート(triazamate)、フロメトキン（flometoquin）、アフィドピロペン(afidopyropen)、フルララネル（fluralaner）、アフォキソラネル（afoxolaner）、トルトラズリル（toltrazuril）、スルファジメトキシン(sulfadimethoxine)、クマテトラリル（coumatetralyl）、フルピリミン（flupyrimin）、Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド（DEET）、有機金属系化合物、ジニトロ系化合物、有機硫黄化合物、尿素系化合物、トリアジン系化合物、ヒドラジン系化合物、及びこれら化合物の酸付加塩からなる群から選択される少なくとも１種である、請求項１〜３のうちのいずれか一項に記載の中気門亜目ダニ類防除用組成物。
【請求項６】
他の有害生物防除剤が、次式（１１）：
【化３】
2020054835.tif 000034
で表される化合物、次式（１２）：
【化４】
2020054835.tif 000035
で表される化合物、次式（１３）：
【化５】
2020054835.tif 000036
で表される化合物、カルバリル(carbaryl)、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、ペルメトリン（permethrin)、フルピリミン（flupyrimin）、フェノブカルブ(fenobucarb)、プロポキスル（propoxur）、フェニトロチオン（fenitothion）、トリクロルホン（trichlorfon）、フェノトリン(phenothrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、テトラメスリン(フタルスリン)(tetramethrin)、アバメクチン(abamectin)、及びこれら化合物の酸付加塩からなる群から選択される少なくとも１種である、請求項１〜３のうちのいずれか一項に記載の中気門亜目ダニ類防除用組成物。
【請求項７】
動物薬・中気門亜目ダニ類防除上許容可能な担体をさらに含有する、請求項１〜６のうちのいずれか一項に記載の中気門亜目ダニ類防除用組成物。
【請求項８】
下記一般式（１０）：
【化６】
2020054835.tif 000037
［一般式（１０）中、Ｒ１１は炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ１２は炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数１〜４個のアルコキシ基を表す。］
で表される化合物及びその酸付加塩からなる群から選択される少なくとも１種と、他の有害生物防除剤からなる群から選択される少なくとも１種とを有効成分として含有する、中気門亜目ダニ類防除用組成物。
【請求項９】
中気門亜目ダニ類が、ワクモ科のダニ類及びオオサシダニ科のダニ類からなる群から選択される少なくとも１種である、請求項８に記載の中気門亜目ダニ類防除用組成物。
【請求項１０】
他の有害生物防除剤が、殺虫剤、駆虫剤、殺ダニ剤、殺鼠剤、及び殺菌剤からなる群から選択される少なくとも１種である、請求項８又は９に記載の中気門亜目ダニ類防除用組成物。
【請求項１１】
前記一般式（１０）で表される化合物が、次式（１１）：
【化７】
2020054835.tif 000038
で表される化合物、次式（１２）：
【化８】
2020054835.tif 000039
で表される化合物、及び次式（１３）：
【化９】
2020054835.tif 000040
で表される化合物からなる群から選択される少なくとも１種であり、
他の有害生物防除剤が、カルバリル（carbaryl）、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、ペルメトリン（permethrin)、フルピリミン（flupyrimin）、フェノブカルブ（fenobucarb）、プロポキスル（propoxur）、フェニトロチオン（fenitothion）、トリクロルホン（trichlorfon）、フェノトリン（phenothrin）、デルタメトリン（deltamethrin）、テトラメスリン（フタルスリン）（tetramethrin）、アバメクチン（abamectin）、及びこれら化合物の酸付加塩からなる群から選択される少なくとも１種である、
請求項８又は９に記載の中気門亜目ダニ類防除用組成物。
【請求項１２】
請求項１〜１１のうちのいずれか一項に記載の中気門亜目ダニ類防除用組成物を用いる、中気門亜目ダニ類の防除方法。
【請求項１３】
中気門亜目ダニ類防除のための、
下記一般式（１）：
【化１０】
2020054835.tif 000041
［一般式（１）中、Ｒ１は、水素原子、−ＣＯＲ４、−ＣＯＯＲ４（ここで、Ｒ４は炭素数１〜４のアルキル基を表す）、−ＣＨ２ＯＣＨ３、又は−ＣＯＣＨ２ＯＣＨ３を表し、Ｒ２及びＲ３は、同一でも異なっていてもよく、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数１〜４個のアルコキシ基を表す。］
で表される化合物及びその酸付加塩からなる群から選択される少なくとも１種と、他の有害生物防除剤からなる群から選択される少なくとも１種との組み合わせ物。
【請求項１４】
請求項１３に記載の組み合わせ物の有効量を、中気門亜目ダニ類、定温動物、昆虫、及び中気門亜目ダニ類の生息場所からなる群から選択される少なくとも１種に施用する、中気門亜目ダニ類の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、中気門亜目ダニ類の防除用組成物、より詳しくは、中気門亜目ダニ類防除用組成物及び中気門亜目ダニ類防除のための組み合わせ物、並びに、これらを用いる中気門亜目ダニ類の防除方法に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
中気門亜目ダニ類には、ワクモ、トリサシダニ、イエダニ、ミツバチヘギイタダニ、イヌハイダニなどが含まれ、昆虫や鳥類、哺乳類などの定温動物に寄生したり吸血したりするため、獣医衛生上重要な問題を引き起こすことが知られている。そのため、このような昆虫や定温動物に寄生又は吸血するダニ類に対し、従来から多くの防除剤が開発されているが、かかるダニ類には薬剤抵抗性が認められるなど、充分な防除効果が得られておらず、優れた殺ダニ活性を有する中気門亜目ダニ類の防除用組成物の開発は依然として望まれている。【０００３】
このような防除用組成物としては、例えば、本件出願人が、下記の本発明に係る一般式（１）で表される化合物を有効成分として含有する中気門亜目ダニ類防除剤について２０１７年３月１７日付で出願している（特願２０１７−０５２２００）。【０００４】
また、特許文献１（特開２００３−０５５１１５号公報）には、一般式（１）で表される化合物又はその酸付加塩と水稲害虫防除化合物の少なくとも１種を含有する水稲用殺虫殺菌混合組成物が記載されており、特許文献２（国際公開第２０１２／１２１１２１号）には、式（Ｉ）で示されるキノリン化合物と、ヒドラジド化合物と、ジノテフラン等より選ばれる１種以上の害虫防除化合物とを含有する有害生物防除用組成物が記載されている。しかしながら、これらの特許文献には、かかる組成物がワクモやトリサシダニ等を含む中気門亜目ダニ類に対して効力を示すことは開示されていない。【０００５】
また、このように有害生物防除効果を有する化合物を組み合わせた組成物としては、例えば、特許文献４（特許第５７４５７０４号）において、Ｎ―［１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン］−２，２，２−トリフルオロアセタミド及びその酸付加塩の少なくとも１種と、イミダクロプリド等の他の有害生物防除剤の少なくとも１種を含有してなる、有害生物防除用組成物が記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特開２００３−０５５１１５号公報
【特許文献２】国際公開第２０１２／１２１１２１号
【特許文献３】特許第５７４５７０４号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明は上記課題に鑑みてなされたものであり、中気門亜目ダニ類に対して優れた防除効果を有する、中気門亜目ダニ類防除用組成物及び中気門亜目ダニ類防除のための組み合わせ物、並びに、これらを用いる中気門亜目ダニ類の防除方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは上記課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、特定のキノリン誘導体化合物と他の有害生物防除剤とを組み合わせて用いることにより、各成分が活性を損なわないばかりか、相乗的な効果を発揮して、中気門亜目ダニ類に対して顕著に優れた防除効果を示すことを見出し、本発明を完成した。【０００９】
かかる知見により得られた本発明の態様は次のとおりである。
［１］
下記一般式（１）で表される化合物及びその酸付加塩からなる群から選択される少なくとも１種と、他の有害生物防除剤からなる群から選択される少なくとも１種とを有効成分として含有する、中気門亜目ダニ類防除用組成物。【００１０】
【化１】
2020054835.tif 000002
【００１１】
［一般式（１）中、Ｒ１は、水素原子、−ＣＯＲ４、−ＣＯＯＲ４（ここで、Ｒ４は炭素数１〜４のアルキル基を表す）、−ＣＨ２ＯＣＨ３、又は−ＣＯＣＨ２ＯＣＨ３を表し、Ｒ２及びＲ３は、同一でも異なっていてもよく、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数１〜４個のアルコキシ基を表す。］
［２］
前記一般式（１）で表される化合物が、式中のＲ１がアセチル基又はメトキシカルボニル基である化合物である、［１］に記載の中気門亜目ダニ類防除用組成物。
［３］
中気門亜目ダニ類が、ワクモ科のダニ類及びオオサシダニ科のダニ類からなる群から選択される少なくとも１種である、［１］又は［２］に記載の中気門亜目ダニ類防除用組成物。
［４］
他の有害生物防除剤が、殺虫剤、駆虫剤、殺ダニ剤、殺鼠剤、及び殺菌剤からなる群から選択される少なくとも１種である、［１］〜［３］のうちのいずれかに記載の中気門亜目ダニ類防除用組成物。
［５］
他の有害生物防除剤が、下記一般式（１０）：【００１２】
【化２】
2020054835.tif 000003
【００１３】
［一般式（１０）中、Ｒ１１は炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ１２は炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数１〜４個のアルコキシ基を表す。］
で表される化合物、アゾキシストロビン（azoxystrobin）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、クレソキシムメチル（kresoxim-methyl）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、メトミノストロビン（metominostrobin）、オリサストロビン（orysastrobin）、ファモキサドン（famoxadone）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、ピリベンカルブ（pyribencarb）、シアゾファミド（cyazofamid）、アミスルブロム（amisulbrom）、フラトラニル（Flutolanil）、メプロニル（mepronil）、イソフェタミド（isofetamid）、フルオピラム（fluopyrum）、カルボキシン（carboxin）、チフルザミド（thifluzamide）、フルキサピロキサド（fluxapyroxad）、フラメトピル（furametpyr）、ペンフルフェン（penflufen）、ペンチオピラド（penthiopyrad）、ボスカリド（boscalid）、ジフルメトリム（diflumetorin）、フルアジナム（fluazinam）、フェリムゾン（ferimzone）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、アセフェート（acephate）、アザメチホス（azamethiphos）、アジンホスエチル（azinphos-ethyl）、アジンホスメチル（azinphos-methyl）、カズサホス（cadusafos）、クロレトキシホス（chlorethoxyfos）、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルメホス(chlormephos)、クロルピリホス(chlopyrifos)、クロルピリホスメチル（chlorpyrifos-methyl）、クマホス(coumaphos)、シアノホス(cyanophos)、ジメトン-S-メチル(demeton-S-methyl)、ダイアジノン（diazinon）、ジクロルボス（dichlorvos）、ジクロトホス(dicrotophos)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジスルホトン（disulfoton）、エチルパラニトロフェニルチオノベンゼンホスホネイト（EPN）(ethyl-p-nitrophenyl  phenylthiophosphonothiate）、エチオン（ethion）、エトプロホス（ethoprophos）、ファンフル（famphur）、フェナミホス（fenamifos）、フェニトロチオン（fenitothion）、フェンチオン(fenthion)、ホスチアゼート（fosthiazate）、ヘプテノホス(heptenophos)、イミシアホス（imicyafos）、イソフェンボス(isofenphos)、イソプロイル-O-(メトキシアミノチオホスホル)サリチアート(isopropyl-O-(methoxyaminothio-phosphoryl)salicylate)、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メカルバム（mecarbam）、メタミドホス(methamidophos)、メチダチオン(methidathion)、メビンホス(mevinphos)、モノクロトホス（monocrotophos）、ナレッド(naled)、オメトエート(omethoate)、オキシジメトンメチル(oxydemeton-methyl)、パラチオン(parathion)、メチルパラチオン(parathion-methyl)、フェントエート(phenthoate)、ホレート(phorate)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet)、ホスファミドン(phosphamidon)、ホキシム（phoxim）、ピリミホスメチル(pirimiphos-methyl)、プロフェノホス（profenofos）、プロペタムホス(profenofos)、プロチオホス（prothiofos）、ピラクロホス（pyraclofos）、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、キナルホス(quinalphos)、スルホテップ(sulfotep)、テブピリムホス(tebupirimifos)、テメホス(temephos)、テルブホス(terbufos)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、チオメトン(thiometon)、トリアゾホス(triazophos)、トリクロルホン（Trichlorfon）、バミドチオン(vamidothion)、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ（aldicarb）、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ブトカルボキシム(butocarboxim)、ブトキシカルボキシム(butocarboxim)、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbofuran)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、ホルメタネート(formetanate)、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isoprocarb)、メチオカルブ(methiocarb)、メソミル（methomy1）、メトルカルブ(metolcarb)、オキサミル（oxamyl）、ピリミカーブ(pirimicarb)、プロポキスル（propoxur）、チオジカルブ（thiodicarb）、チオファノックス(thiofanox)、トリアザメート(triazamate)、トリメタカルブ(trimethacarb)、ＸＭＣ、キシリルカルブ(xylylcarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、ベンスルタップ（bensultap）、カルタップ(cartap)、チオシクラム(thiocyclam)、チオスルタップナトリウム塩(thiosultap-sodium)、ジコホル(dicofol)、テトラジホン(tetradifon)、クロルデン(chlordane)、エンドスルファン(endosulfan)、フィプロニル（fipronil）、エチブロール(ethiprole)、アベルメクチン（avermectin）、イベルメクチン（ivermectin）、ミルベマイシン（milbemycin）、セラメクチン（selamectin）、モキシデクチン（moxidectin）、エプリノメクチン(eprinomectin)、アバメクチン(abamectin)、エマメクチン安息香酸塩(emamectin  benzoate)、レビメクチン(lepimectin)、ミルベメクチン(mylbemectin)、イミダクロプリド（imidacloprid）、クロチアニジン（c1othianidin）、チアメトキサム（thiamethoxam）、アセタミプリド（acetamiprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、チアクロプリド（thiacloprid）、ジノテフラン（dinotefuran）、アクリナトリン（acrinathrin）、アレスリン(allethrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、ビオレスメトリン(bioallethrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン（cyfluthrin）、シハロトリン(cyhalothrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、エンペントリン(empenthrin)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、フェンプロバトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルメトリン（flumethrin）、フルバリネート(fluvalinate)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、イミプロトリン(imiprothrin)、カデスリン(kadethrin)、ペルメトリン(permethrin)、フェノトリン(phenothrin)、プラレトリン(prallethrin)、ピレトリン(pyrethrins)、レスメトリン(resmethrin)、シラフルオフェン(silafluofen)、テフルトリン(tefluthrin)、テトラメスリン(フタルスリン)(tetramethrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、ビストリフルロン(bistrifluron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、ヘキサフルムロン(hezaflumuron)、ルフェヌロン（lufenuron）、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、トリフルムロン(triflumuron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、メトプレン(methoprene)、ヒドロプレン(hydroprene)、キノプレン(kinoprene)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、クロマフェノジド（chromafenozide）、ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)、スピネトラム（spinetoram）、スピノサド（spinosad）、スルフォキサフロル（sulfoxaflor）、フルピラジフロン（flupyradifurone）、トリフルメゾピリム(triflumezopyrim)、シロマジン（Cyromazine）、エトキサゾール（ethoxazole）、クロフェンテジン(clofentezine)、ジフロピダジン(diflovidazin)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、ピメトロジン（pymetrozine）、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、アゾシクロチン(azocyclotin)、水酸化トリンクロヘキシルスズ(cyhexatin)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin  oxide)、プロパルギット(propargite)、テトラジホン(tetradifon)、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、DNOC、スルフルラミド(sulfluramid)、ピフルブミド(pyflubumide)、ブプロフェジン（buprofezin）、アミトラズ（amitraz）、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、アセキノシル(acequinocyl)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、ビフェナゼート（bifenazate）、フェナザキン(fenazaquin)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、ピリダベン(pyridaben)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、ロテノン（デリス）(rotenone(derris))、メタフルミゾン（metaflumizone）、インドキサカルブ（indoxacarb）スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロメジフェン(spiromesifen)、スピロテトラマト(spirotetramat)、シエノピラフェン（cyenopyrafen）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)、フルベンジアミド（flubendizmide）、フロニカミド（flonicamid）、アザジラクチン（azadirachtin）、ベンゾメート（ベンゾキシメート）(benzoximate)、フェニソボロモレート（ブロモプロピレート）(bromopropylate)、キノメチオナート(chinomethionat)、ジコホル(dicofol)、ＧＳ−オメガ/カッパHXTY-Hvlaペプチド(GS-omega/kappaHXTY-Hvla  peptide)、ピリダリル(puyridalyl)、デミジトラズ（demiditraz）、クロルジメホルム（chlordimeform）、エチプロール（ethiprole）、フルヘキサフォン（fluhexafon）、エモデプシド(emodepside）、モネパンテル（monepantel）、フェンベンダゾール(fenbendazol)、フェバンテル（febantel）、パモ酸ピランテル（pyrantel  pamoate）、メタジアミド（meta-diamid）、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazon）、クロラントラニリプロール（chlorantraniliprole）、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)、スピロテトラマト（spirotetramat）、レピメクチン（lepimectin）、メタフルミゾン（metaflumizone）、ピラフルプロール（pyrafluprole）、ピリプロール（pyriprole）、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、トリアザメート(triazamate)、フロメトキン（flometoquin）、アフィドピロペン(afidopyropen)、フルララネル（fluralaner）、アフォキソラネル（afoxolaner）、トルトラズリル（toltrazuril）、スルファジメトキシン(sulfadimethoxine)、クマテトラリル（coumatetralyl）、フルピリミン（flupyrimin）、Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド（DEET）、有機金属系化合物、ジニトロ系化合物、有機硫黄化合物、尿素系化合物、トリアジン系化合物、ヒドラジン系化合物、及びこれら化合物の酸付加塩からなる群から選択される少なくとも１種である、［１］〜［３］のうちのいずれかに記載の中気門亜目ダニ類防除用組成物。
［６］
他の有害生物防除剤が、次式（１１）：【００１４】
【化３】
2020054835.tif 000004
【００１５】
で表される化合物、次式（１２）：【００１６】
【化４】
2020054835.tif 000005
【００１７】
で表される化合物、次式（１３）：【００１８】
【化５】
2020054835.tif 000006
【００１９】
で表される化合物、カルバリル(carbaryl)、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、ペルメトリン（permethrin)、フルピリミン(flupyrimin）、フェノブカルブ（fenobucarb)、プロポキスル（propoxur）、フェニトロチオン（fenitothion）、トリクロルホン（trichlorfon）、フェノトリン(phenothrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、テトラメスリン(フタルスリン)(tetramethrin)、アバメクチン(abamectin)、及びこれら化合物の酸付加塩からなる群から選択される少なくとも１種である、［１］〜［３］のうちのいずれかに記載の中気門亜目ダニ類防除用組成物。
［７］
動物薬・中気門亜目ダニ類防除上許容可能な担体をさらに含有する、［１］〜［６］のうちのいずれかに記載の中気門亜目ダニ類防除用組成物。
［８］
下記一般式（１０）：【００２０】
【化６】
2020054835.tif 000007
【００２１】
［一般式（１０）中、Ｒ１１は炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ１２は炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数１〜４個のアルコキシ基を表す。］
で表される化合物及びその酸付加塩からなる群から選択される少なくとも１種と、他の有害生物防除剤からなる群から選択される少なくとも１種とを有効成分として含有する、中気門亜目ダニ類防除用組成物。
［９］
中気門亜目ダニ類が、ワクモ科のダニ類及びオオサシダニ科のダニ類からなる群から選択される少なくとも１種である、［８］に記載の中気門亜目ダニ類防除用組成物。
［１０］
他の有害生物防除剤が、殺虫剤、駆虫剤、殺ダニ剤、殺鼠剤、及び殺菌剤からなる群から選択される少なくとも１種である、［８］又は［９］に記載の中気門亜目ダニ類防除用組成物。
［１１］
前記一般式（１０）で表される化合物が、次式（１１）：【００２２】
【化７】
2020054835.tif 000008
【００２３】
で表される化合物、次式（１２）：【００２４】
【化８】
2020054835.tif 000009
【００２５】
で表される化合物、及び次式（１３）：【００２６】
【化９】
2020054835.tif 000010
【００２７】
で表される化合物からなる群から選択される少なくとも１種であり、
他の有害生物防除剤が、カルバリル（carbaryl）、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、ペルメトリン（permethrin）、フルピリミン（flupyrimin）、フェノブカルブ（fenobucarb）、プロポキスル（propoxur）、フェニトロチオン（fenitothion）、トリクロルホン（trichlorfon）、フェノトリン（phenothrin）、デルタメトリン（deltamethrin）、テトラメスリン（フタルスリン）（tetramethrin）、アバメクチン（abamectin）、及びこれら化合物の酸付加塩からなる群から選択される少なくとも１種である、
［８］又は［９］に記載の中気門亜目ダニ類防除用組成物。
［１２］
［１］〜［１１］のうちのいずれかに記載の中気門亜目ダニ類防除用組成物を用いる、中気門亜目ダニ類の防除方法。
［１３］
中気門亜目ダニ類防除のための、
下記一般式（１）：【００２８】
【化１０】
2020054835.tif 000011
【００２９】
［一般式（１）中、Ｒ１は、水素原子、−ＣＯＲ４、−ＣＯＯＲ４（ここで、Ｒ４は炭素数１〜４のアルキル基を表す）、−ＣＨ２ＯＣＨ３、又は−ＣＯＣＨ２ＯＣＨ３を表し、Ｒ２及びＲ３は、同一でも異なっていてもよく、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数１〜４個のアルコキシ基を表す。］
で表される化合物及びその酸付加塩からなる群から選択される少なくとも１種と、他の有害生物防除剤からなる群から選択される少なくとも１種との組み合わせ物。
［１４］
［１３］に記載の組み合わせ物の有効量を、中気門亜目ダニ類、定温動物、昆虫、及び中気門亜目ダニ類の生息場所からなる群から選択される少なくとも１種に施用する、中気門亜目ダニ類の防除方法。
【発明の効果】
【００３０】
本発明によれば、定温動物や昆虫に寄生したり吸血したりして被害を与える中気門亜目ダニ類に対して優れた防除効果を有する、中気門亜目ダニ類防除用組成物及び中気門亜目ダニ類防除のための組み合わせ物、並びに、これらを用いる中気門亜目ダニ類の防除方法を提供することが可能となる。
【発明を実施するための形態】
【００３１】
以下、本発明をその好適な実施形態に即して詳細に説明する。
【００３２】
本発明の中気門亜目ダニ類防除用組成物（以下、場合により単に「防除用組成物」という）は、下記一般式（１）：
【００３３】
【化１１】
2020054835.tif 000012
【００３４】
［一般式（１）中、Ｒ１は、水素原子、−ＣＯＲ４、−ＣＯＯＲ４（ここで、Ｒ４は炭素数１〜４のアルキル基を表す）、−ＣＨ２ＯＣＨ３、又は−ＣＯＣＨ２ＯＣＨ３を表し、Ｒ２及びＲ３は、同一でも異なっていてもよく、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数１〜４のアルコキシ基を表す。］
で表される化合物及びその酸付加塩からなる群から選択される少なくとも１種と、他の有害生物防除剤からなる群から選択される少なくとも１種とを有効成分として含有するものである。
【００３５】
前記一般式（１）で表される化合物において、Ｒ１は、水素原子、−ＣＯＲ４、−ＣＯＯＲ４、−ＣＨ２ＯＣＨ３、又は−ＣＯＣＨ２ＯＣＨ３を表す。ここで、Ｒ４は、炭素数１〜４のアルキル基を表す。Ｒ２及びＲ３は、同一でも異なっていてもよく、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数１〜４個のアルコキシ基を表す。
【００３６】
好ましくは、前記一般式（１）で表される化合物において、Ｒ１が−ＣＯＲ４又は−ＣＯＯＲ４であって、Ｒ４が、炭素数１〜４のアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基など）であり、より好ましくは、メチル基である。また、好ましくは、Ｒ２及びＲ３が、それぞれ独立に、ハロゲン原子、水素原子、又は炭素数１〜４のアルキル基を表し、例えば、フッ素原子、臭素原子、塩素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などである。これらの一般式（１）で表される化合物又はその酸付加塩は、例えば、日本国特許第４１５２７４２号に記載された製造方法又はこれに準じた方法により、製造することができる。
【００３７】
本発明において、「酸付加塩」としては、農畜薬上許容可能な酸付加塩、及び／又は、動物薬上許容可能な酸付加塩であることが好ましく、例えば、塩酸塩、硝酸塩、リン酸塩、酢酸塩などが挙げられる。
【００３８】
本発明において、一般式（１）で表される化合物、及び下記の一般式（１０）で表される化合物は、それぞれ独立に、水和物又は溶媒和物の形態を取ることも可能であり、本発明においては、そのような水和物及び溶媒和物もこれら化合物に包含される。
【００３９】
上記一般式（１）で表される化合物の具体例の一部を示せば、Ｒ１がアセチル基又はメトキシカルボニル基である下記の表１の化合物が挙げられる。
【００４０】
【表１】
2020054835.tif 000013
【００４１】
本発明の防除用組成物において、「有効成分として含有する」とは、剤型に応じた製薬的に許容された担体（動物薬・中気門亜目ダニ類防除上許容可能な担体）等を含む場合も包含することは勿論のこと、併用可能な他の薬剤を含有してもよいことをいう。
【００４２】
本発明において、一般式（１）で表される化合物及びその酸付加塩のうちの少なくとも１種と、ともに用いられる他の有害生物防除剤は、特に限定されるものではないが、殺虫剤、駆虫剤、殺ダニ剤、殺鼠剤、殺菌剤、抗真菌剤、抗ウイルス剤、共力剤などの薬剤が挙げられ、これらのうちの１種であっても２種以上の組み合わせであってもよい。他の有害生物防除剤としては、好ましくは、殺虫剤、駆虫剤、殺ダニ剤、殺鼠剤、及び殺菌剤からなる群から選択される少なくとも１種である。
【００４３】
一般式（１）で表される化合物及びその酸付加塩のうちの少なくとも１種と、ともに用いられる他の有害生物防除剤として、殺虫剤、駆虫剤、殺ダニ剤、殺鼠剤、及び殺菌剤の好ましい例としては、下記一般式（１０）：
【００４４】
【化１２】
2020054835.tif 000014
【００４５】
［一般式（１０）中、Ｒ１１は炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ１２は炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数１〜４個のアルコキシ基を表す。］
で表される化合物、アゾキシストロビン（azoxystrobin）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、クレソキシムメチル（kresoxim-methyl）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、メトミノストロビン（metominostrobin）、オリサストロビン（orysastrobin）、ファモキサドン（famoxadone）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、ピリベンカルブ（pyribencarb）、シアゾファミド（cyazofamid）、アミスルブロム（amisulbrom）、フラトラニル（Flutolanil）、メプロニル（mepronil）、イソフェタミド（isofetamid）、フルオピラム（fluopyrum）、カルボキシン（carboxin）、チフルザミド（thifluzamide）、フルキサピロキサド（fluxapyroxad）、フラメトピル（furametpyr）、ペンフルフェン（penflufen）、ペンチオピラド（penthiopyrad）、ボスカリド（boscalid）、ジフルメトリム（diflumetorin）、フルアジナム（fluazinam）、フェリムゾン（ferimzone）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）；アセフェート（acephate）、アザメチホス（azamethiphos）、アジンホスエチル（azinphos-ethyl）、アジンホスメチル（azinphos-methyl）、カズサホス（cadusafos）、クロレトキシホス（chlorethoxyfos）、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルメホス(chlormephos)、クロルピリホス(chlopyrifos)、クロルピリホスメチル（chlorpyrifos-methyl）、クマホス(coumaphos)、シアノホス(cyanophos)、ジメトン-S-メチル(demeton-S-methyl)、ダイアジノン（diazinon）、ジクロルボス（dichlorvos）、ジクロトホス(dicrotophos)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジスルホトン（disulfoton）、エチルパラニトロフェニルチオノベンゼンホスホネイト（EPN）(ethyl-p-nitrophenyl  phenylthiophosphonothiate）、エチオン（ethion）、エトプロホス（ethoprophos）、ファンフル（famphur）、フェナミホス（fenamifos）、フェニトロチオン（fenitothion）、フェンチオン(fenthion)、ホスチアゼート（fosthiazate）、ヘプテノホス(heptenophos)、イミシアホス（imicyafos）、イソフェンボス(isofenphos)、イソプロイル-O-(メトキシアミノチオホスホル)サリチアート(isopropyl-O-(methoxyaminothio-phosphoryl)salicylate)、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メカルバム（mecarbam）、メタミドホス(methamidophos)、メチダチオン(methidathion)、メビンホス(mevinphos)、モノクロトホス（monocrotophos）、ナレッド(naled)、オメトエート(omethoate)、オキシジメトンメチル(oxydemeton-methyl)、パラチオン(parathion)、メチルパラチオン(parathion-methyl)、フェントエート(phenthoate)、ホレート(phorate)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet)、ホスファミドン(phosphamidon)、ホキシム（phoxim）、ピリミホスメチル(pirimiphos-methyl)、プロフェノホス（profenofos）、プロペタムホス(profenofos)、プロチオホス（prothiofos）、ピラクロホス（pyraclofos）、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、キナルホス(quinalphos)、スルホテップ(sulfotep)、テブピリムホス(tebupirimifos)、テメホス(temephos)、テルブホス(terbufos)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、チオメトン(thiometon)、トリアゾホス(triazophos)、トリクロルホン（Trichlorfon）、バミドチオン(vamidothion)のような有機リン系化合物；アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ（aldicarb）、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ブトカルボキシム(butocarboxim)、ブトキシカルボキシム(butocarboxim)、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbofuran)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、ホルメタネート(formetanate)、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isoprocarb)、メチオカルブ(methiocarb)、メソミル（methomy1）、メトルカルブ(metolcarb)、オキサミル（oxamyl）、ピリミカーブ(pirimicarb)、プロポキスル（propoxur）、チオジカルブ（thiodicarb）、チオファノックス(thiofanox)、トリアザメート(triazamate)、トリメタカルブ(trimethacarb)、ＸＭＣ、キシリルカルブ(xylylcarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)のようなカーバメート系化合物；ベンスルタップ（bensultap）、カルタップ(cartap)、チオシクラム(thiocyclam)、チオスルタップナトリウム塩(thiosultap-sodium)のようなネライストキシン誘導体；ジコホル(dicofol)、テトラジホン(tetradifon)、クロルデン(chlordane)、エンドスルファン(endosulfan)のような有機塩素系化合物；フィプロニル（fipronil）、エチブロール(ethiprole)のようなフェニルピラゾール系化合物；アベルメクチン（avermectin）、イベルメクチン（ivermectin）、ミルベマイシン（milbemycin）、セラメクチン（selamectin）、モキシデクチン（moxidectin）、エプリノメクチン(eprinomectin)、アバメクチン(abamectin)、エマメクチン安息香酸塩(emamectin  benzoate)、レビメクチン(lepimectin)、ミルベメクチン(mylbemectin)のようなアベルメクチン系化合物；イミダクロプリド（imidacloprid）、クロチアニジン（c1othianidin）、チアメトキサム（thiamethoxam）、アセタミプリド（acetamiprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、チアクロプリド（thiacloprid）、ジノテフラン（dinotefuran）のようなネオニコチノイド系化合物；アクリナトリン（acrinathrin）、アレスリン(allethrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、ビオレスメトリン(bioallethrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン（cyfluthrin）、シハロトリン(cyhalothrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、エンペントリン(empenthrin)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、フェンプロバトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルメトリン（flumethrin）、フルバリネート(fluvalinate)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、イミプロトリン(imiprothrin)、カデスリン(kadethrin)、ペルメトリン(permethrin)、フェノトリン(phenothrin)、プラレトリン(prallethrin)、ピレトリン(pyrethrins)、レスメトリン(resmethrin)、シラフルオフェン(silafluofen)、テフルトリン(tefluthrin)、テトラメスリン(フタルスリン)(tetramethrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)のようなピレスロイド系化合物；ビストリフルロン(bistrifluron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、ヘキサフルムロン(hezaflumuron)、ルフェヌロン（lufenuron）、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、トリフルムロン(triflumuron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)のようなベンゾイルウレア系化合物；ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、メトプレン(methoprene)、ヒドロプレン(hydroprene)、キノプレン(kinoprene)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)のような幼若ホルモン様化合物；クロマフェノジド（chromafenozide）、ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)のような脱皮ホルモン様化合物が挙げられる。さらに、その他の化合物として、スピネトラム（spinetoram）、スピノサド（spinosad）、スルフォキサフロル（sulfoxaflor）、フルピラジフロン（flupyradifurone）、トリフルメゾピリム(triflumezopyrim)、シロマジン（Cyromazine）、エトキサゾール（ethoxazole）、クロフェンテジン(clofentezine)、ジフロピダジン(diflovidazin)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、ピメトロジン（pymetrozine）、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、アゾシクロチン(azocyclotin)、水酸化トリンクロヘキシルスズ(cyhexatin)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin  oxide)、プロパルギット(propargite)、テトラジホン(tetradifon)、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、DNOC、スルフルラミド(sulfluramid)、ピフルブミド(pyflubumide)、ブプロフェジン（buprofezin）、アミトラズ（amitraz）、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、アセキノシル(acequinocyl)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、ビフェナゼート（bifenazate）、フェナザキン(fenazaquin)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、ピリダベン(pyridaben)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、ロテノン（デリス）(rotenone(derris))、メタフルミゾン（metaflumizone）、インドキサカルブ（indoxacarb）スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロメジフェン(spiromesifen)、スピロテトラマト(spirotetramat)、シエノピラフェン（cyenopyrafen）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)、フルベンジアミド（flubendizmide）、フロニカミド（flonicamid）、アザジラクチン（azadirachtin）、ベンゾメート（ベンゾキシメート）(benzoximate)、フェニソボロモレート（ブロモプロピレート）(bromopropylate)、キノメチオナート(chinomethionat)、ジコホル(dicofol)、ＧＳ−オメガ/カッパHXTY-Hvlaペプチド(GS-omega/kappaHXTY-Hvla  peptide)、ピリダリル(puyridalyl)、デミジトラズ（demiditraz）、クロルジメホルム（chlordimeform）、エチプロール（ethiprole）、フルヘキサフォン（fluhexafon）、エモデプシド(emodepside）、モネパンテル（monepantel）、フェンベンダゾール(fenbendazol)、フェバンテル（febantel）のようなベンズイミダゾール化合物；パモ酸ピランテル（pyrantel  pamoate）、メタジアミド（meta-diamid）、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazon）、クロラントラニリプロール（chlorantraniliprole）、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)、スピロテトラマト（spirotetramat）、レピメクチン（lepimectin）、メタフルミゾン（metaflumizone）、ピラフルプロール（pyrafluprole）、ピリプロール（pyriprole）、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、トリアザメート(triazamate)、フロメトキン（flometoquin）、アフィドピロペン(afidopyropen)、フルララネル（fluralaner）、アフォキソラネル（afoxolaner）のようなイソキサゾリン化合物；トルトラズリル（toltrazuril）、スルファジメトキシン(sulfadimethoxine)のようなサルファ薬；クマテトラリル（coumatetralyl）のようなクマリン系化合物；Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド（DEET）；有機金属系化合物；ジニトロ系化合物；有機硫黄化合物；尿素系化合物；トリアジン系化合物；ヒドラジン系化合物；フルピリミン（Flupyrimin）；及びこれら化合物の酸付加塩（好ましくは動物薬上許容可能な酸付加塩）が挙げられ、これらのうちの１種を単独であっても２種以上の組み合わせであってもよい。
【００４６】
本発明の好ましい態様によれば、一般式（１）で表される化合物及びその酸付加塩のうちの少なくとも１種と、ともに用いられる他の有害生物防除剤としては、前記一般式（１０）で表される化合物のうち、次式（１１）：
【００４７】
【化１３】
2020054835.tif 000015
【００４８】
で表される化合物、次式（１２）：
【００４９】
【化１４】
2020054835.tif 000016
【００５０】
で表される化合物、次式（１３）：
【００５１】
【化１５】
2020054835.tif 000017
【００５２】
で表される化合物；及びカルバリル（carbaryl）、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、ペルメトリン（permethrin）、フルピリミン（flupyrimin）、フェノブカルブ（fenobucarb）、プロポキスル（propoxur）、フェニトロチオン（fenitothion）、トリクロルホン（trichlorfon）、フェノトリン（phenothrin）、デルタメトリン（deltamethrin）、テトラメスリン（フタルスリン）（tetramethrin）、アバメクチン（abamectin）、並びに、これら化合物の酸付加塩（好ましくは農畜薬上許容可能な酸付加塩）からなる群から選択される。
【００５３】
また、本発明は、本発明の中気門亜目ダニ類防除用組成物として、
下記一般式（１０）：
【００５４】
【化１６】
2020054835.tif 000018
【００５５】
［一般式（１０）中、Ｒ１１は炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ１２は炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数１〜４個のアルコキシ基を表す。］
で表される化合物及びその酸付加塩からなる群から選択される少なくとも１種と、他の有害生物防除剤からなる群から選択される少なくとも１種とを有効成分として含有する、中気門亜目ダニ類防除用組成物も提供する。
【００５６】
前記一般式（１０）で表される化合物として、好ましくは、次式（１１）：
【００５７】
【化１７】
2020054835.tif 000019
【００５８】
で表される化合物、次式（１２）：
【００５９】
【化１８】
2020054835.tif 000020
【００６０】
で表される化合物、及び次式（１３）：
【００６１】
【化１９】
2020054835.tif 000021
【００６２】
で表される化合物からなる群から選択される少なくとも１種である。
【００６３】
前記一般式（１０）で表される化合物及びその酸付加塩のうちの少なくとも１種と、ともに用いられる他の有害生物防除剤は、特に限定されるものではないが、殺虫剤、駆虫剤、殺ダニ剤、殺鼠剤、殺菌剤、抗真菌剤、抗ウイルス剤、共力剤などの薬剤が挙げられ、これらのうちの１種であっても２種以上の組み合わせであってもよい。かかる他の有害生物防除剤として、好ましくは、殺虫剤、駆虫剤、殺ダニ剤、殺鼠剤、及び殺菌剤からなる群から選択される少なくとも１種である。
【００６４】
前記一般式（１０）で表される化合物（好ましくは前記式（１１）、（１２）、又は（１３）で表される化合物）及びその酸付加塩のうちの少なくとも１種と、ともに用いられる他の有害生物防除剤として、殺虫剤、駆虫剤、殺ダニ剤、殺鼠剤、及び殺菌剤の好ましい例としては、カルバリル（carbaryl）、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、ペルメトリン（permethrin）、フルピリミン（flupyrimin）、フェノブカルブ（fenobucarb）、プロポキスル（propoxur）、フェニトロチオン（fenitothion）、トリクロルホン（trichlorfon）、フェノトリン（phenothrin）、デルタメトリン（deltamethrin）、テトラメスリン（フタルスリン）（tetramethrin）、アバメクチン（abamectin）、及びこれら化合物の酸付加塩（好ましくは農畜薬上許容可能な酸付加塩）からなる群から選択される。
【００６５】
また、本発明は、前記一般式（１）で表される化合物及びその酸付加塩からなる群から選択される少なくとも１種と、他の有害生物防除剤からなる群から選択される少なくとも１種との組み合わせ物も提供する。
【００６６】
さらに、本発明は、前記一般式（１０）で表される化合物（好ましくは前記式（１１）、（１２）、又は（１３）で表される化合物）及びその酸付加塩からなる群から選択される少なくとも１種と、他の有害生物防除剤からなる群から選択される少なくとも１種との組み合わせ物も提供する。
【００６７】
これらの組み合わせ物は、混合することによって、本発明の防除用組成物の製造に用いることができ、また、各成分を同時又は別々に下記の適用対象に適用することによって、中気門亜目ダニ類の防除に用いることができる。これらの組み合わせ物における他の有害生物防除剤としては、その好ましい態様も含めて、上記の本発明の中気門亜目ダニ類防除用組成物において挙げたとおりである。
【００６８】
本発明の好ましい実施態様によれば、本発明の中気門亜目ダニ類防除用組成物は、さらに、動物薬・中気門亜目ダニ類防除上許容可能な担体をさらに含有する。本発明の中気門亜目ダニ類防除用組成物は、前記担体として、製薬学的に許容される固体担体、液体担体又はガス状担体などの担体を用い、必要に応じて、界面活性剤、補助剤、動物用飼料添加物などを加えて製剤とし、使用することができる。
【００６９】
前記製剤としては、油剤、乳剤、水和剤、フロアブル剤、粒剤、粉剤、エアゾール、加熱蒸散剤、煙霧剤、燻煙剤、毒餌、ベイト剤、懸垂剤、マイクロカプセル剤、ＵＬＶ剤、スポットオン製剤やポアオン製剤などの皮膚上又は体腔中に用いる液剤、シャンプー製剤、シート製剤、樹脂製剤、ペレット、錠剤、大丸薬、カプセル剤、注射用液剤、経口用液剤、軟膏剤、ゲルなどの半固体調整物などの任意の剤形に調整でき、これらを適用可能な各種用途に使用することができる。製剤化は、常法により、公知の方法によって製造することができる。
【００７０】
前記製剤の製造の際に用いられる前記固体担体としては、例えば、タルク、ベントナイト、クレー、カオリン、珪藻土、バーミキュラライト、ホワイトカーボン、炭酸カルシウム、炭酸塩、炭酸水素塩、リン酸塩、酸化アルミニウム、シリカ、粘土、糖、セルロース、粉砕された穀物、澱粉、化学肥料、結晶セルロース等の餌成分などがある。
【００７１】
前記液体担体としては、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−ヘキサノール、エチレングリコール等のアルコール類；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、シクロヘキサノン等のケトン類；ｎ−ヘキサン、ケロシン、シクロヘキサン、灯油等の脂肪族炭化水素類；トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類；酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類；アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類；ジイソプロピルエーテル、ジオキサン等のエーテル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の酸アミド類；ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；大豆油、綿実油等の植物油類；ジメチルスルホキシド、水等が挙げられる。
【００７２】
前記ガス状担体としては、例えば、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）等の液化石油ガス；空気；窒素；炭酸ガス；イソペンタン；ジメチルエーテル；フルオロカーボンが挙げられる。
【００７３】
また、前記界面活性剤としては、例えば、塩化ジデシルジメチルアンモニウム、塩化セチルトリメチルアンモニウム、［モノ、ビス（塩化トリメチルアンモニウムメチレン）］−アルキルトルエン、塩化ベンザルコニウム、臭化ドミフェン、塩化ベンゼトニウムなどの陽イオン性界面活性剤；ポリオキシエチル化されたヒマシ油、ポリオキシエチル化されたソルビタンオレエート、モノステアリン酸グリセリン、ステアリン酸ポリオキシエチル、アルキルフェノールポリグリコールエーテルなどの非イオン界面活性剤；Ｎ−ラウリルβ−イミノジプロピオン酸二ナトリウム、塩化ベンザルコニウム、ポリアルキルポリアミノエチルグリシン、レシチンなどの両性界面活性剤；フッ素系界面活性剤；オパノール、ジクロロイソシアヌル酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルフェノールエーテル、ポリエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体、アルキルアリールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、アルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩が挙げられる。
【００７４】
前記補助剤としては、固着剤、分散剤、酸化防止剤、保存料、誤食防止剤、増粘剤、起泡剤、発泡剤、消泡剤、発泡剤分解促進剤、酸化剤、酸化剤分解促進剤、発熱調整剤、害虫誘因性香料及び安定化剤等、例えば、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、ポリアクリレート、アルギネート、ゼラチン、アラビアゴム、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、メチルビニルエーテルなど合成水溶性高分子、無水マレイン酸の共重合体、ポリエチレングリコール、ワックス、コロイド状シリカ、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、酸性リン酸イソプロピル、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）、アゾジカルボンアミド、ｐ，ｐ’−オキシビス（ベンゼンスルホニルヒドラジド）、Ｎ，Ｎ’−ジニトロソペンタメチレンテトラミン、アゾビスイソブチロニトリル、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアイアレチン酸、デヒドロ酢酸、酸化亜鉛、酸化カルシウム、トウガラシ粉末、植物油、鉱物油、脂肪酸及び脂肪酸エステル、チーズ香料等が挙げられる。
【００７５】
上記の各担体、界面活性剤及び補助剤は、適宜組み合わせて使用してよい。
【００７６】
本発明の中気門亜目ダニ類の防除方法、並びに、本発明の中気門亜目ダニ類防除用組成物及び組み合わせ物の使用方法としては、適用対象、例えば、中気門亜目ダニ類、及び／又は、中気門亜目ダニ類の生息場所（生育し得る場所も含む）に散布、燻煙等により施用する方法；中気門亜目ダニ類が寄生する昆虫及び／又は定温動物、又は寄生する可能性のある昆虫及び／又は定温動物に、経口投与；注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内）などの非経口投与；浸漬、スプレー、入浴、洗浄、滴下（ｐｏｕｒｉｎｇ−ｏｎ）及びスポティング（ｓｐｏｔｔｉｎｇ−ｏｎ）、並びに、ダスティング（ｄｕｓｔｉｎｇ）などの経皮投与、経鼻投与により投与する方法；細片、プレート、バンド、カラー、耳標（ｅａｒ  ｍａｒｋ）、リム（ｌｉｍｂ）・バンド、標識装置などを用いた成形製品により投与する方法等が挙げられる。投与に当たっては、一般式（１）で表される化合物及びその酸付加塩のうちの少なくとも１種、又は一般式（１０）で表される化合物及びその酸付加塩のうちの少なくとも１種と、他の有害生物防除剤のうちの少なくとも１種とを組み合わせた有効成分の投与経路に適した任意の剤形とすることが出来る。
【００７７】
本発明の中気門亜目ダニ類防除用組成物及び組み合わせ物において、一般式（１）で表される化合物及びその酸付加塩のうちの少なくとも１種（Ａ１成分）と他の有害生物防除剤のうちの少なくとも１種（Ｂ１成分）との質量比（Ａ１：Ｂ１）、及び、一般式（１０）で表される化合物及びその酸付加塩のうちの少なくとも１種（Ａ２成分）と他の有害生物防除剤のうちの少なくとも１種（Ｂ２成分）との質量比（Ａ２：Ｂ２）としては、それぞれ独立に、２００：１〜１：１００であることが好ましく、２００：１〜１：２５であることがより好ましく、５：１〜１：１０であることがさらに好ましい。
【００７８】
本発明の中気門亜目ダニ類防除用組成物又は組み合わせ物の、中気門亜目ダニ類、中気門亜目ダニ類が寄生する昆虫若しくは定温動物、又は、中気門亜目ダニ類、中気門亜目ダニ類が寄生する昆虫若しくは定温動物の生息場所への施用量は、その使用環境に応じて適宜変更可能であるが、組成物中又は組み合わせ物中の有効成分、すなわち、一般式（１）で表される化合物及びその酸付加塩のうちの少なくとも１種と他の有害生物防除剤のうちの少なくとも１種とを組み合わせた有効成分、或いは、一般式（１０）で表される化合物及びその酸付加塩のうちの少なくとも１種と他の有害生物防除剤のうちの少なくとも１種とを組み合わせた有効成分の量として、平面に施用する場合には、１ｍ２あたり、通常、０．０１〜５０００ｍｇの範囲内であり、空間に施用する場合には、１ｍ３あたり、通常、０．１〜１０００ｍｇの範囲内である。
【００７９】
本発明の中気門亜目ダニ類防除用組成物又は組み合わせ物を定温動物に投与する場合、前記組成物中又は組み合わせ物中の有効成分の投与量は、通常、０．０１〜２０００ｍｇの範囲内であり、経口的に投与する場合には、動物の体重１ｋｇあたり、一般式（１）で表される化合物及びその酸付加塩のうちの少なくとも１種の量、或いは、一般式（１０）で表される化合物及びその酸付加塩のうちの少なくとも１種の量として、通常、０．０１〜５００ｍｇの範囲内である。
【００８０】
本発明の中気門亜目ダニ類防除用組成物及び組み合わせ物において、一般式（１）で表される化合物及びその酸付加塩のうちの少なくとも１種（Ａ１成分）、一般式（１０）で表される化合物及びその酸付加塩のうちの少なくとも１種（Ａ２成分）、及び他の有害生物防除剤のうちの少なくとも１種（Ｂ１成分又はＢ２成分）の含有量は、特に制限されず、それぞれ独立に、上記の使用方法、施用量及び投与量に応じて、適宜調整することができる。
【００８１】
また、本発明の防除用組成物は、通常、中気門亜目ダニ類防除剤としてそのまま用いるか、或いは、水などの溶剤で希釈して用いることができる。
【００８２】
本発明の防除用組成物又は組み合わせ物が防除効果を示す中気門亜目ダニ類としては、例えばワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）等のワクモ科のダニ類；トリサシダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｙｌｖｉａｒｕｍ）やネッタイトリサシダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｂｕｒｓａ）等のオオサシダニ科のダニ類；タンカンマヨイダニ（Ｂｌａｔｔｉｓｏｃｉｕｓ  ｋｅｅｇａｎｉ）、フツウマヨイダニ（Ｂｌａｔｔｉｓｏｃｉｕｓ  ｄｅｎｔｒｉｔｉｃｕｓ）等のマヨイダニ科のダニ類；スズメサシダニ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｈｉｒｕｎｄｉｎｉｓ）、イエダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｂａｃｏｔｉ）、ネズミトゲダニ（Ｌａｅｌａｐｓ  ｅｃｈｉｄｎｉｎｕｓ）、イヌハイダニ（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ  ｃａｎｉｎｕｍ）、ホクマントゲダニ（Ｌａｅｌａｐｓ  ｊｅｔｔｍａｒｉ）、サルハイダニ（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｉｍｉｃｏｌａ）等のハイダニ科のダニ類；ミツバチヘギイタダニ（Ｖａｒｒｏａ  ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）等のトゲダニ科のダニ類が挙げられ、好ましくはワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）等のワクモ科のダニ類；トリサシダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｙｌｖｉａｒｕｍ）やネッタイトリサシダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｂｕｒｓａ）等のオオサシダニ科のダニ類である。
【００８３】
本発明の防除用組成物又は組み合わせ物が防除効果を示す中気門亜目ダニ類が寄生したり吸血したりする昆虫や定温動物、又は本発明の防除用組成物や組み合わせ物の適用対象となる昆虫や定温動物としては、ヒト、ウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ、ラクダ、ロバ、イヌ、ネコ、ウサギ、サル、モルモット、ハムスターなどの哺乳動物；ニワトリ、アヒル、ガチョウ、ウズラ、シチメンチョウなどの鳥類；及びミツバチなど昆虫が挙げられ、好ましくは鳥類である。
【実施例】
【００８４】
以下に本発明の実施例を詳述するが、本発明はこれらに限定されるものではない。【００８５】
以下に本発明の製剤例の代表的なものを示す。【００８６】
製剤例１．水和剤
本発明に係る化合物Ａ（表１に記載の化合物Ａ、以下同じ）  １６％、ペルメトリン４％、クレー４０％、珪藻土３２％、ホワイトカーボン２％、ラウリル硫酸ナトリウム１％、リグニンスルホン酸カルシウム５％を均一に混合粉砕して、水和剤とした。【００８７】
製剤例２．フロアブル剤
本発明に係る化合物Ａ  １６％、ペルメトリン４％、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物４％、プロピレングリコール５％、キサンタンガム０．０５％、シリコーン消泡剤０．０５％、水７０．９％を加え均一に混合粉砕して、フロアブル剤とした。【００８８】
製剤例３．フロアブル剤
本発明に係る化合物Ａ  １６％、ペルメトリン４％、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルサルフェート塩２％、プロピレングリコール５％、キサンタンガム０．２％、シリコーン消泡剤０．５％、リン酸３カルシウム０．５％、水７１．８％を加え均一に混合粉砕して、フロアブル剤とした。【００８９】
製剤例４．粉剤
本発明に係る化合物Ａ  １．６％、ペルメトリン０．４％、クレー６０％、タルク３７％、ステアリン酸カルシウム１％を均一に混合して、粉剤を得た。【００９０】
製剤例６．乳剤
本発明に係る化合物Ａ  １６％、ペルメトリン４％、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０％、キシレン５０％、ポリオキシエテレンアルキルアリールエーテル１０％を均一に混合して、溶解させ、乳剤を得た。【００９１】
製剤例７．液剤
本発明に係る化合物Ａ  ４％、ペルメトリン１％、ヘキシレングリコール５０％、イソプロパノール４５％を均一に混合して、経皮投与用液剤を得た。【００９２】
製剤例８．液剤
本発明に係る化合物Ａ  １．６％、ペルメトリン０．４％、ジメチルスルホキシド１０％、２−プロパノール３５％、アセトン５３％を均一に混合して、噴霧用液剤を得た。【００９３】
製剤例９．液剤
本発明に係る化合物Ａ  １．６％、ペルメトリン０．４％、流動パラフィン９８％を均一に混合して、（滴下）経皮投与用液剤を得た。【００９４】
製剤例１０．エアゾール製剤
本発明に係る化合物Ａ  ０．０８ｇ、ペルメトリン０．０２ｇをネオチオゾールＦ（中央化成（株）；ケロシン（ノルマルパラフィン）１２０ｍｌ、エタンガス１８０ｍｌに混合して、エアゾール製剤を得た。【００９５】
以下に本発明の防除用組成物（混合剤）を用いた場合（実施例）と各成分を単独（単剤）で用いた場合（比較例）との試験例を示す。【００９６】
試験例１：ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）の防除効果１
パスツールピペットの先端をパラフィルムで封印し、ピペット上部から、所定濃度の、化合物Ａ、若しくは下記の表２、４、６の左欄に記載の各殺虫剤（他の殺虫剤）（単剤）、又は、化合物Ａと下記の表２、４、６の左欄に記載の各殺虫剤との混合物（混合剤）のメタノール溶液を流し込んだ。１分後に先端のパラフィルムを外して薬液を排出し、ピペットを風乾後、ピペット上端に脱脂綿を挿入し、ピペット内にワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）未吸血成ダニ２０頭を放飼した。先端をヘマトシールで封印後、ピペットを暗黒下温度２７〜２８℃・湿度５０〜６０％のインキュベーターで保存した。処理７２時間後に実体顕微鏡下でダニを観察し、生死及び苦悶を判定し、次式に従って死苦悶虫率（％）を算出した。結果を下記の表２、４、６にそれぞれ示す。
死苦悶虫率（％）＝｛（死亡虫数＋苦悶虫数）／（生存虫数＋苦悶虫数＋死亡虫数）｝×１００
また、以下に示すコルビーの式によって、相乗効果がない場合の理論値を算出した。その結果を下記の表３、５、７にそれぞれ示す。
コルビーの式：理論値（％）＝１００−（Ａ×Ｂ）／１００
（Ａ：１００−（化合物Ａのみを適用した場合の死虫率）；Ｂ：１００−（他の殺虫剤のみを適用した場合の死虫率））
（相乗効果判定方法）
混合剤におけるワクモに対する死苦悶虫率がコルビーの式による理論値を超えた場合、相乗効果があると判定した。【００９７】
下記の表２〜７に示すように、化合物Ａと、他の殺虫剤のカルバリル、ベンダイオカルブ、ペルメトリン、フェノブカルブ、プロポキスル、フェニトロチオン、トリクロルホン、フェノトリン、デルタメトリン、テトラメトリン、アバメクチン、又はフルピリミンとの混合剤は、いずれも理論値を超えた死苦悶虫率を示しており、相乗効果があることが例証された。【００９８】
【表２】
2020054835.tif 000022
【００９９】
【表３】
2020054835.tif 000023
【０１００】
【表４】
2020054835.tif 000024
【０１０１】
【表５】
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【０１０２】
【表６】
2020054835.tif 000026
【０１０３】
【表７】
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【０１０４】
試験例２：ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）の防除効果２
パスツールピペットの先端をパラフィルムで封印し、ピペット上部から所定濃度の化合物Ａ、若しくは他の殺虫剤（式（１１）で表される化合物、式（１２）で表される化合物、式（１３）で表される化合物）（単剤）、又は、化合物Ａと前記他の殺虫剤との混合物（混合剤）のメタノール溶液を流し込んだ。１分後に先端のパラフィルムを外して薬液を排出し、ピペットを風乾後、ピペット上端に脱脂綿を挿入し、ピペット内にワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）未吸血成ダニ２０頭を放飼した。先端をヘマトシールで封印後、ピペットを暗黒下温度２７〜２８℃・湿度５０〜６０％のインキュベーターで保存した。処理３時間後に実体顕微鏡下でダニを観察し、生死及び苦悶を判定し、次式に従って死苦悶虫率（％）を算出した。結果を下記の表８にそれぞれ示す。
死苦悶虫率（％）＝｛（死亡虫数＋苦悶虫数）／（生存虫数＋苦悶虫数＋死亡虫数）｝×１００
また、以下に示すコルビーの式によって、相乗効果がない場合の理論値を算出した。その結果を下記の表９にそれぞれ示す。
コルビーの式：理論値（％）＝１００−（Ａ×Ｂ）／１００
（Ａ：１００−（化合物Ａのみを適用した場合の死虫率）；Ｂ：１００−（他の殺虫剤のみを適用した場合の死虫率））
（相乗効果判定方法）
混合剤におけるワクモに対する死苦悶虫率がコルビーの式による理論値を超えた場合、相乗効果があると判定した。【０１０５】
下記の表８〜９に示すように、化合物Ａと、式（１１）で表される化合物、式（１２）で表される化合物、又は式（１３）で表される化合物との混合剤は、いずれも理論値を超えた死苦悶虫率を示しており、相乗効果があることが例証された。【０１０６】
【表８】
2020054835.tif 000028
【０１０７】
【表９】
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【０１０８】
試験例３：ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）の防除効果３
パスツールピペットの先端をパラフィルムで封印し、ピペット上部から、所定濃度の、式（１１）で表される化合物、式（１２）で表される化合物、若しくはフルピリミン（単剤）、又は、式（１１）で表される化合物、若しくは式（１２）で表される化合物とフルピリミンとの混合物（混合剤）のメタノール溶液を流し込んだ。１分後に先端のパラフィルムを外して薬液を排出し、ピペットを風乾後、ピペット上端に脱脂綿を挿入し、ピペット内にワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）未吸血成ダニ２０頭を放飼した。先端をヘマトシールで封印後、ピペットを暗黒下温度２７〜２８℃・湿度５０〜６０％のインキュベーターで保存した。処理３時間後に実体顕微鏡下でダニを観察し、生死及び苦悶を判定し、次式に従って死苦悶虫率（％）を算出した。結果を下記の表１０にそれぞれ示す。
死苦悶虫率（％）＝｛（死亡虫数＋苦悶虫数）／（生存虫数＋苦悶虫数＋死亡虫数）｝×１００
また、以下に示すコルビーの式によって、相乗効果がない場合の理論値を算出した。その結果を下記の表１１にそれぞれ示す。
コルビーの式：理論値（％）＝１００−（Ａ×Ｂ）／１００
（Ａ：１００−（式（１１）で表される化合物又は式（１２）で表される化合物のみを適用した場合の死虫率）；Ｂ：１００−（フルピリミンのみを適用した場合の死虫率））
（相乗効果判定方法）
混合剤におけるワクモに対する死苦悶虫率がコルビーの式による理論値を超えた場合、相乗効果があると判定した。【０１０９】
下記の表１０〜１１に示すように、式（１１）で表される化合物又は式（１２）で表される化合物と、フルピリミンとの混合剤は、いずれも理論値を超えた死苦悶虫率を示しており、相乗効果があることが例証された。【０１１０】
【表１０】
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【０１１１】
【表１１】
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【産業上の利用可能性】
【０１１２】
以上説明したように、本発明によれば、定温動物や昆虫に寄生したり吸血したりして被害を与える中気門亜目ダニ類に対して優れた防除効果を有する、中気門亜目ダニ類防除用組成物及び中気門亜目ダニ類防除のための組み合わせ物、並びに、これらを用いる中気門亜目ダニ類の防除方法を提供することが可能となる。
【国際調査報告】
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