(57)【要約】  本発明は、下記一般式（１）で表される、Ｒ１がイソチアゾリル基など、Ｑがチオフェニル基など、またはＡがピラゾリル基などの置換基で置換されたイミド誘導体、および当該イミド誘導体を有効成分として含有することを特徴とする農園芸場面で優れた殺菌効果を奏する農園芸用殺菌剤を提供する。    【化１】2019168112.tif 000262
2019168112.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）で表されるイミド誘導体。
【化１】
2019168112.tif 000186
（式（１）中、
Ｒ１は以下に示される式（１ａ）〜（１ｊ）
【化２】
2019168112.tif 000187
（Ｔ１、Ｔ２及びＴ３は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表す。Ｔ１、Ｔ２及びＴ３は同一又は相異なっていてもよい。Ｒ６及びＲ７は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表し、Ｒ８は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表す）を表し、
Ａは、以下に示される式（１ｋ）〜（１ｎ）
【化３】
2019168112.tif 000188
（式（１ｋ）、式（１ｌ）、式（１ｍ）又は式（１ｎ）におけるＸは、水素原子、ハロゲン原子、置換されていてもよいＣ１−Ｃ１６アルキル基（該基は同一又は異なっていてもよいＣ１−Ｃ６トリアルキルシリル基、シアノ基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）、Ｃ１−Ｃ１６ハロアルキル基、置換されていてもよいＣ２−Ｃ１６アルケニル基（該基は同一又は異なったハロゲン原子がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）、Ｃ２−Ｃ１６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ１６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ１６ハロアルキニル基、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニ基、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルカルボニル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）、置換されていてもよいベンゼンカルボニル基（該基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノカルボニル基、ジＣ１−Ｃ６アルキルアミノカルボニル基（該基のアルキル部分は同一又は異なっていてもよく、互いにアルキレン基で結合して３員環、４員環、５員環及び６員環を形成することもできる）、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノスルホニル基、ジＣ１−Ｃ６アルキルアミノスルホニル基（該基のアルキル部分は同一又は異なっていてもよく、互いにアルキレン基で結合して３員環、４員環、５員環及び６員環を形成することもできる）、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、置換されていてもよいＣ７−Ｃ１２アラルキル基（該基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）、複素環Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基（該基のアルキル部位は同一又は異なっていてもよく、互いにアルキレン基で結合して３員環、４員環、５員環及び６員環を形成することもできる）、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルコキシ基、置換されていてもよいフェニル基（該基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）、置換されていてもよい複素環（該基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）、置換されていてもよいフェノキシ基（該基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）、置換されていてもよいＣ７−Ｃ１２アラルキルオキシ基（該基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）、置換されていてもよいフェニルチオ基（該基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）を表し、
式（１ｋ）におけるｎは１〜５の整数を表し、ｎが２〜５の整数のときＸは同一又は相異なっていてもよく、
式（１ｋ）におけるＷ１、Ｗ２及びＷ３は全て炭素原子、又は２つの炭素原子と１つの窒素原子であり（Ｗ１、Ｗ２又はＷ３の何れかが窒素原子である場合、ｎは５になり得ない。）、
式（１ｌ）、式（１ｍ）及び式（１ｎ）におけるｍは１〜３の整数を表し、ｍが２〜３の整数のときＸは同一又は相異なっていてもよく、
式（１ｌ）におけるＲ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
式（１ｌ）におけるＺはメチレン基又は酸素原子を表す。）を表し、
Ｑは、以下に示される式（１ｈ）、式（１ｉ）、（１ｏ）又は式（１ｐ）、
【化４】
2019168112.tif 000189
（式（１ｈ）又は式（１ｉ）におけるＲ６及びＲ７は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表し、式（１ｈ）におけるＲ８は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表し、
式（１ｏ）又は（１ｐ）におけるＤはハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表し、式（１ｏ）又は（１ｐ）におけるＥは水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、式（１ｏ）におけるＷ４は炭素原子または窒素原子を表し、ｐは１〜３の整数を表し（但し、Ｗ４が窒素原子の場合、ｐは３にはなり得ない）、ｐが２〜３のときＥは同一又は相異なっていてもよく、ｑは１〜４の整数を表し、ｑが２〜４のときＥは同一又は相異なっていてもよい。）
【請求項２】
Ｒ１が、以下に示される式（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）、（１ｉ）又は（１ｊ）
【化５】
2019168112.tif 000190
であって、
式（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）又は（１ｊ）のＴ１、Ｔ２及びＴ３が、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基（Ｔ１、Ｔ２及びＴ３は同一又は相異なっていてもよい。）であって、
式（１ｉ）のＲ６が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
式（１ｉ）のＲ７が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって、
Ｑが以下に示される式（１ｈ）
【化６】
2019168112.tif 000191
であって、
式（１ｈ）のＲ６がＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
式（１ｈ）のＲ７が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって、
式（１ｈ）のＲ８が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって、
Ａが以下に示される式（１ｋａ）
【化７】
2019168112.tif 000192
であって、
式（１ｋａ）のＸが水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８アルキル基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキル基、置換されていてもよいＣ２−Ｃ８アルケニル基（該基は同一又は異なったハロゲン原子がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基（該基のアルキル部位は同一又は異なっていてもよく、互いにアルキレン基で結合して３員環、４員環、５員環及び６員環を形成することもできる）、置換されていてもよいフェニル基（該基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）、置換されていてもよいフェノキシ基（該基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）であって、
ｒが１〜５の整数であって、ｒが２〜５の整数のときＸは同一又は相異なっていてもよい請求項１に記載のイミド誘導体。
【請求項３】
Ｒ１が、以下に示される式（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）、（１ｉ）又は（１ｊ）
【化８】
2019168112.tif 000193
であって、
式（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）又は（１ｊ）のＴ１、Ｔ２及びＴ３が、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基（Ｔ１、Ｔ２及びＴ３は同一又は相異なっていてもよい。）であって、
式（１ｉ）のＲ６が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
式（１ｉ）のＲ７が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって、
Ｑが以下に示される式（１ｈ）
【化９】
2019168112.tif 000194
であって、
式（１ｈ）のＲ６がＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
式（１ｈ）のＲ７が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって、
式（１ｈ）のＲ８が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって、
Ａが以下に示される式（１ｌ）であって、
【化１０】
2019168112.tif 000195
式（１ｌ）のＸが水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
ｍが１〜３の整数であって、ｍが２〜３の整数のときＸは同一又は相異なっていてもよく、
式（１ｌ）のＲ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
Ｚがメチレン基又は酸素原子である請求項１に記載のイミド誘導体。
【請求項４】
Ｒ１が、以下に示される式（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）、（１ｉ）又は（１ｊ）
【化１１】
2019168112.tif 000196
であって、
式（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）又は（１ｊ）のＴ１、Ｔ２及びＴ３が、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基（Ｔ１、Ｔ２及びＴ３は同一又は相異なっていてもよい。）であって、
式（１ｉ）のＲ６が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
式（１ｉ）のＲ７が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって、
Ｑが以下に示される式（１ｈ）
【化１２】
2019168112.tif 000197
であって、
式（１ｈ）のＲ６がＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
式（１ｈ）のＲ７が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって、
式（１ｈ）のＲ８が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって、
Ａが以下に示される式（１ｍ）であって、
【化１３】
2019168112.tif 000198
式（１ｍ）のＸが水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８アルキル基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ８アルケニル基、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）)であって、
ｍが１〜３の整数であって、ｍが２〜３の整数のとき、Ｘは同一又は相異なっていてもよい請求項１に記載のイミド誘導体。
【請求項５】
Ｒ１が、以下に示される式（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）、（１ｉ）又は（１ｊ）
【化１４】
2019168112.tif 000199
であって、
式（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）又は（１ｊ）のＴ１、Ｔ２及びＴ３が、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基（Ｔ１、Ｔ２及びＴ３は同一又は相異なっていてもよい。）であって、
式（１ｉ）のＲ６が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
式（１ｉ）のＲ７が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって
Ｑが以下に示される式（１ｉ）
【化１５】
2019168112.tif 000200
であって、
式（１ｉ）のＲ６が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基であって、
式（１ｉ）のＲ７が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって、
Ａが以下に示される式（１ｋａ）
【化１６】
2019168112.tif 000201
であって、
式（１ｋａ）のＸが水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８アルキル基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ８アルケニル基、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基（該基は同一又は異なっていてもよく、互いにアルキレン基で結合して３員環、４員環、５員環及び６員環を形成することもできる）、置換されていてもよいフェニル基（該基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい。但し、一般式（１）のＱとＲ１が式（１ｉ）であって、式（１ｉ）のＲ６がメチル基であって、Ｒ７がジフルオロメチル基であることは除く。）、置換されていてもよいフェノキシ基（該基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）であって、
ｒが、１〜５の整数であって、ｒが２〜５の整数のときＸは同一又は相異なっていてもよい請求項１に記載のイミド誘導体。
【請求項６】
Ｒ１が、以下に示される式（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）、（１ｉ）又は（１ｊ）
【化１７】
2019168112.tif 000202
であって、
式（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）又は（１ｊ）のＴ１、Ｔ２及びＴ３が、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基（Ｔ１、Ｔ２及びＴ３は同一又は相異なっていてもよい。）であって、
式（１ｉ）のＲ６が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
式（１ｉ）のＲ７が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって
Ｑが以下に示される式（１ｉ）
【化１８】
2019168112.tif 000203
であって、
式（１ｉ）のＲ６が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
式（１ｉ）のＲ７が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって、
Ａが以下に示される式（１ｌ）であって、
【化１９】
2019168112.tif 000204
式（１ｌ）のＸが水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
ｍが１〜３の整数であって、ｍが２〜３の整数のときＸは同一又は相異なっていてもよく、
式（１ｌ）のＲ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
Ｚがメチレン基又は酸素原子である請求項１に記載のイミド誘導体。
【請求項７】
Ｒ１が、以下に示される式（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）、（１ｉ）又は（１ｊ）
【化２０】
2019168112.tif 000205
であって、
式（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）又は（１ｊ）のＴ１、Ｔ２及びＴ３が、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基（Ｔ１、Ｔ２及びＴ３は同一又は相異なっていてもよい。）であって、
式（１ｉ）のＲ６が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
式（１ｉ）のＲ７が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって
Ｑが以下に示される式（１ｉ）
【化２１】
2019168112.tif 000206
であって、
式（１ｉ）のＲ６が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
式（１ｉ）のＲ７が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって、
Ａが以下に示される式（１ｍ）であって、
【化２２】
2019168112.tif 000207
式（１ｍ）のＸが水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８アルキル基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ８アルケニル基、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）であって、
ｍが１〜３の整数であって、ｍが２〜３の整数のとき、Ｘは同一又は相異なっていてもよい請求項１に記載のイミド誘導体。
【請求項８】
Ｒ１が、以下に示される式（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）、（１ｉ）又は（１ｊ）
【化２３】
2019168112.tif 000208
であって、
式（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）又は（１ｊ）のＴ１、Ｔ２及びＴ３が、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基（Ｔ１、Ｔ２及びＴ３は同一又は相異なっていてもよい。）であって、
式（１ｉ）のＲ６が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
式（１ｉ）のＲ７が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって
Ｑが以下に示される式（１ｏ）
【化２４】
2019168112.tif 000209
であって、
式（１ｏ）のＤがハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって、
式（１ｏ）のＥが水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
式（１ｏ）のＷ４は炭素原子または窒素原子であって、
ｐが１〜３の整数であって（但し、Ｗ４が窒素原子の場合、ｐは３にはなり得ない）、ｐが２〜３のときＥは同一又は相異なっていてもよく、
Ａが以下に示される式（１ｋａ）
【化２５】
2019168112.tif 000210
であって、
式（１ｋａ）のＸが水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８アルキル基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ８アルケニル基、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基（該基は同一又は異なっていてもよく、互いにアルキレン基で結合して３員環、４員環、５員環及び６員環を形成することもできる）、置換されていてもよいフェニル基（該基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）、置換されていてもよいフェノキシ基（該基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）であって、
ｒが、１〜５の整数であって、ｒが２〜５の整数のときＸは同一又は相異なっていてもよい請求項１に記載のイミド誘導体。
【請求項９】
Ｒ１が、以下に示される式（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）、（１ｉ）又は（１ｊ）
【化２６】
2019168112.tif 000211
であって、
式（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）又は（１ｊ）のＴ１、Ｔ２及びＴ３が、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基（Ｔ１、Ｔ２及びＴ３は同一又は相異なっていてもよい。）であって、
式（１ｉ）のＲ６が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
式（１ｉ）のＲ７が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって
Ｑが以下に示される式（１ｏ）
【化２７】
2019168112.tif 000212
であって、
式（１ｏ）のＤがハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって、
式（１ｏ）のＥが水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
式（１ｏ）のＷ４は炭素原子または窒素原子であって、
ｐが１〜３の整数であって（但し、Ｗ４が窒素原子の場合、ｐは３にはなり得ない）、ｐが２〜３のときＥは同一又は相異なっていてもよく、
Ａが以下に示される式（１ｌ）であって、
【化２８】
2019168112.tif 000213
式（１ｌ）のＸが水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
ｍが１〜３の整数であって、ｍが２〜３の整数のときＸは同一又は相異なっていてもよく、
式（１ｌ）のＲ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
Ｚがメチレン基又は酸素原子である請求項１に記載のイミド誘導体。
【請求項１０】
Ｒ１が、以下に示される式（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）、（１ｉ）又は（１ｊ）
【化２９】
2019168112.tif 000214
であって、
式（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）又は（１ｊ）のＴ１、Ｔ２及びＴ３が、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基（Ｔ１、Ｔ２及びＴ３は同一又は相異なっていてもよい。）であって、
式（１ｉ）のＲ６が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
式（１ｉ）のＲ７が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって
Ｑが以下に示される式（１ｏ）
【化３０】
2019168112.tif 000215
であって、
式（１ｏ）のＤがハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって、
式（１ｏ）のＥが水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
式（１ｏ）のＷ４は炭素原子または窒素原子であって、
ｐが１〜３の整数であって（但し、Ｗ４が窒素原子の場合、ｐは３にはなり得ない）、ｐが２〜３のときＥは同一又は相異なっていてもよく、
Ａが以下に示される式（１ｍ）であって、
【化３１】
2019168112.tif 000216
式（１ｍ）のＸが水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８アルキル基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ８アルケニル基、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）であって、
ｍが１〜３の整数であって、ｍが２〜３の整数のとき、Ｘは同一又は相異なっていてもよい請求項１に記載のイミド誘導体。
【請求項１１】
Ｒ１が、以下に示される式（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）、（１ｉ）又は（１ｊ）
【化３２】
2019168112.tif 000217
であって、
式（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）又は（１ｊ）のＴ１、Ｔ２及びＴ３が、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基（Ｔ１、Ｔ２及びＴ３は同一又は相異なっていてもよい。）であって、
式（１ｉ）のＲ６が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
式（１ｉ）のＲ７が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって
Ｑが以下に示される式（１ｐ）
【化３３】
2019168112.tif 000218
であって、
式（１ｐ）のＤがハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって、
式（１ｐ）のＥが水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
ｑが１〜４の整数であって、ｑが２〜４のときＥは同一又は相異なっていてもよく、
Ａが以下に示される式（１ｋａ）
【化３４】
2019168112.tif 000219
であって、
式（１ｋａ）のＸが水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８アルキル基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ８アルケニル基、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基（該基は同一又は異なっていてもよく、互いにアルキレン基で結合して３員環、４員環、５員環及び６員環を形成することもできる）、置換されていてもよいフェニル基（該基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）、置換されていてもよいフェノキシ基（該基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）であって、
ｒが、１〜５の整数であって、ｒが２〜５の整数のときＸは同一又は相異なっていてもよい請求項１に記載のイミド誘導体。
【請求項１２】
Ｒ１が、以下に示される式（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）、（１ｉ）又は（１ｊ）
【化３５】
2019168112.tif 000220
であって、
式（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）又は（１ｊ）のＴ１、Ｔ２及びＴ３が、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基（Ｔ１、Ｔ２及びＴ３は同一又は相異なっていてもよい。）であって、
式（１ｉ）のＲ６が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
式（１ｉ）のＲ７が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって
Ｑが以下に示される式（１ｐ）
【化３６】
2019168112.tif 000221
であって、
式（１ｐ）のＤがハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって、
式（１ｐ）のＥが水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
ｑが１〜４の整数であって、ｑが２〜４のときＥは同一又は相異なっていてもよく、
Ａが以下に示される式（１ｌ）であって、
【化３７】
2019168112.tif 000222
式（１ｌ）のＸが水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
ｍが１〜３の整数であって、ｍが２〜３の整数のときＸは同一又は相異なっていてもよく、
式（１ｌ）のＲ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
Ｚがメチレン基又は酸素原子である請求項１に記載のイミド誘導体。
【請求項１３】
Ｒ１が、以下に示される式（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）、（１ｉ）又は（１ｊ）
【化３８】
2019168112.tif 000223
であって、
式（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）又は（１ｊ）のＴ１、Ｔ２及びＴ３が、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基（Ｔ１、Ｔ２及びＴ３は同一又は相異なっていてもよい。）であって、
式（１ｉ）のＲ６が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
式（１ｉ）のＲ７が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって
Ｑが以下に示される式（１ｐ）
【化３９】
2019168112.tif 000224
であって、
式（１ｐ）のＤがハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって、
式（１ｐ）のＥが水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
ｑが１〜４の整数であって、ｑが２〜４のときＥは同一又は相異なっていてもよく、
Ａが以下に示される式（１ｍ）であって、
【化４０】
2019168112.tif 000225
式（１ｍ）のＸが水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８アルキル基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ８アルケニル基、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）であって、
ｍが１〜３の整数であって、ｍが２〜３の整数のとき、Ｘは同一又は相異なっていてもよい請求項１に記載のイミド誘導体。
【請求項１４】
Ｒ１が、以下に示される式（１ｅ）、（１ｆ）、（１ｇ）又は（１ｈ）
【化４１】
2019168112.tif 000226
であって、
式（１ｅ）、（１ｆ）又は（１ｇ）のＴ１、Ｔ２及びＴ３が、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基（Ｔ１、Ｔ２及びＴ３は同一又は相異なっていてもよい。）であって、
式（１ｈ）のＲ６がＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
式（１ｈ）のＲ７が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって、
式（１ｈ）のＲ８が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって、
Ｑが以下に示される式（１ｈ）
【化４２】
2019168112.tif 000227
であって、
式（１ｈ）のＲ６がＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
式（１ｈ）のＲ７が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって、
式（１ｈ）のＲ８が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって、
Ａが以下に示される式（１ｋａ）
【化４３】
2019168112.tif 000228
であって、
式（１ｋａ）のＸが水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８アルキル基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ８アルケニル基、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基（該基は同一又は異なっていてもよく、互いにアルキレン基で結合して３員環、４員環、５員環及び６員環を形成することもできる）、置換されていてもよいフェニル基（該基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）、置換されていてもよいフェノキシ基（該基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）であって、
ｒが、１〜５の整数であって、ｒが２〜５の整数のときＸは同一又は相異なっていてもよい請求項１に記載のイミド誘導体。
【請求項１５】
Ｒ１が、以下に示される式（１ｅ）、（１ｆ）、（１ｇ）又は（１ｈ）
【化４４】
2019168112.tif 000229
であって、
式（１ｅ）、（１ｆ）又は（１ｇ）のＴ１、Ｔ２及びＴ３が、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基（Ｔ１、Ｔ２及びＴ３は同一又は相異なっていてもよい。）であって、
式（１ｈ）のＲ６がＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
式（１ｈ）のＲ７が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって、
式（１ｈ）のＲ８が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって、
Ｑが以下に示される式（１ｈ）
【化４５】
2019168112.tif 000230
であって、
式（１ｈ）のＲ６がＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
式（１ｈ）のＲ７が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって、
式（１ｈ）のＲ８が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって、
Ａが以下に示される式（１ｌ）であって、
【化４６】
2019168112.tif 000231
式（１ｌ）のＸが水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
ｍが１〜３の整数であって、ｍが２〜３の整数のときＸは同一又は相異なっていてもよく、
式（１ｌ）のＲ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
Ｚがメチレン基又は酸素原子である請求項１に記載のイミド誘導体。
【請求項１６】
Ｒ１が、以下に示される式（１ｅ）、（１ｆ）、（１ｇ）又は（１ｈ）
【化４７】
2019168112.tif 000232
であって、
式（１ｅ）、（１ｆ）又は（１ｇ）のＴ１、Ｔ２及びＴ３が、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基（Ｔ１、Ｔ２及びＴ３は同一又は相異なっていてもよい。）であって、
式（１ｈ）のＲ６がＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
式（１ｈ）のＲ７が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって、
式（１ｈ）のＲ８が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって、
Ｑが以下に示される式（１ｈ）
【化４８】
2019168112.tif 000233
であって、
式（１ｈ）のＲ６がＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
式（１ｈ）のＲ７が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって、
式（１ｈ）のＲ８が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって、
Ａが以下に示される式（１ｍ）であって、
【化４９】
2019168112.tif 000234
式（１ｍ）のＸが水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８アルキル基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ８アルケニル基、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）であって、
ｍが１〜３の整数であって、ｍが２〜３の整数のとき、Ｘは同一又は相異なっていてもよい請求項１に記載のイミド誘導体。
【請求項１７】
Ｒ１が、以下に示される式（１ｅ）、（１ｆ）、（１ｇ）又は（１ｈ）
【化５０】
2019168112.tif 000235
であって、
式（１ｅ）、（１ｆ）又は（１ｇ）のＴ１、Ｔ２及びＴ３が、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基（Ｔ１、Ｔ２及びＴ３は同一又は相異なっていてもよい。）であって、
式（１ｈ）のＲ６がＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
式（１ｈ）のＲ７が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって、
式（１ｈ）のＲ８が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって、
Ｑが以下に示される式（１ｉ）
【化５１】
2019168112.tif 000236
であって、
式（１ｉ）のＲ６が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
式（１ｉ）のＲ７が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって、
Ａが以下に示される式（１ｋａ）
【化５２】
2019168112.tif 000237
であって、
式（１ｋａ）のＸが水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８アルキル基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ８アルケニル基、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基（該基は同一又は異なっていてもよく、互いにアルキレン基で結合して３員環、４員環、５員環及び６員環を形成することもできる）、置換されていてもよいフェニル基（該基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい。但し、一般式（１）のＱとＲ１が式（１ｉ）であって、式（１ｉ）のＲ６がメチル基であって、Ｒ７がジフルオロメチル基であることは除く。）、置換されていてもよいフェノキシ基（該基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）であって、
ｒが、１〜５の整数であって、ｒが２〜５の整数のときＸは同一又は相異なっていてもよい請求項１に記載のイミド誘導体。
【請求項１８】
Ｒ１が、以下に示される式（１ｅ）、（１ｆ）、（１ｇ）又は（１ｈ）
【化５３】
2019168112.tif 000238
であって、
式（１ｅ）、（１ｆ）又は（１ｇ）のＴ１、Ｔ２及びＴ３が、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基（Ｔ１、Ｔ２及びＴ３は同一又は相異なっていてもよい。）であって、
式（１ｈ）のＲ６がＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
式（１ｈ）のＲ７が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって、
式（１ｈ）のＲ８が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって、
Ｑが以下に示される式（１ｉ）
【化５４】
2019168112.tif 000239
であって、
式（１ｉ）のＲ６が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
式（１ｉ）のＲ７が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって、
Ａが以下に示される式（１ｌ）であって、
【化５５】
2019168112.tif 000240
式（１ｌ）のＸが水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
ｍが１〜３の整数であって、ｍが２〜３の整数のときＸは同一又は相異なっていてもよく、
式（１ｌ）のＲ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
Ｚがメチレン基又は酸素原子である請求項１に記載のイミド誘導体。
【請求項１９】
Ｒ１が、以下に示される式（１ｅ）、（１ｆ）、（１ｇ）又は（１ｈ）
【化５６】
2019168112.tif 000241
であって、
式（１ｅ）、（１ｆ）又は（１ｇ）のＴ１、Ｔ２及びＴ３が、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基（Ｔ１、Ｔ２及びＴ３は同一又は相異なっていてもよい。）であって、
式（１ｈ）のＲ６がＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
式（１ｈ）のＲ７が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって、
式（１ｈ）のＲ８が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって、
Ｑが以下に示される式（１ｉ）
【化５７】
2019168112.tif 000242
であって、
式（１ｉ）のＲ６が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
式（１ｉ）のＲ７が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって、
Ａが以下に示される式（１ｍ）であって、
【化５８】
2019168112.tif 000243
式（１ｍ）のＸが水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８アルキル基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ８アルケニル基、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）であって、
ｍが１〜３の整数であって、ｍが２〜３の整数のとき、Ｘは同一又は相異なっていてもよい請求項１に記載のイミド誘導体。
【請求項２０】
Ｒ１が、以下に示される式（１ｅ）、（１ｆ）、（１ｇ）又は（１ｈ）
【化５９】
2019168112.tif 000244
であって、
式（１ｅ）、（１ｆ）又は（１ｇ）のＴ１、Ｔ２及びＴ３が、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基（Ｔ１、Ｔ２及びＴ３は同一又は相異なっていてもよい。）であって、
式（１ｈ）のＲ６がＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
式（１ｈ）のＲ７が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって、
式（１ｈ）のＲ８が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって、
Ｑが以下に示される式（１ｏ）
【化６０】
2019168112.tif 000245
であって、
式（１ｏ）のＤがハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって、
式（１ｏ）のＥが水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
式（１ｏ）のＷ４は炭素原子または窒素原子であって、
ｐが１〜３の整数であって(但し、Ｗ４が窒素原子の場合、ｐは３にはなり得ない)、ｐが２〜３のときＥは同一又は相異なっていてもよく、
Ａが以下に示される式（１ｋａ）
【化６１】
2019168112.tif 000246
であって、
式（１ｋａ）のＸが水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８アルキル基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ８アルケニル基、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基（該基は同一又は異なっていてもよく、互いにアルキレン基で結合して３員環、４員環、５員環及び６員環を形成することもできる）、置換されていてもよいフェニル基（該基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）、置換されていてもよいフェノキシ基（該基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）であって、
ｒが、１〜５の整数であって、ｒが２〜５の整数のときＸは同一又は相異なっていてもよい請求項１に記載のイミド誘導体。
【請求項２１】
Ｒ１が、以下に示される式（１ｅ）、（１ｆ）、（１ｇ）又は（１ｈ）
【化６２】
2019168112.tif 000247
であって、
式（１ｅ）、（１ｆ）又は（１ｇ）のＴ１、Ｔ２及びＴ３が、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基（Ｔ１、Ｔ２及びＴ３は同一又は相異なっていてもよい。）であって、
式（１ｈ）のＲ６がＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
式（１ｈ）のＲ７が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって、
式（１ｈ）のＲ８が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって、
Ｑが以下に示される式（１ｏ）
【化６３】
2019168112.tif 000248
であって、
式（１ｏ）のＤがハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって、
式（１ｏ）のＥが水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
式（１ｏ）のＷ４は炭素原子または窒素原子であって、
ｐが１〜３の整数であって（但し、Ｗ４が窒素原子の場合、ｐは３にはなり得ない）、ｐが２〜３のときＥは同一又は相異なっていてもよく、
Ａが以下に示される式（１ｌ）であって、
【化６４】
2019168112.tif 000249
式（１ｌ）のＸが水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
ｍが１〜３の整数であって、ｍが２〜３の整数のときＸは同一又は相異なっていてもよく、
式（１ｌ）のＲ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
Ｚがメチレン基又は酸素原子である請求項１に記載のイミド誘導体。
【請求項２２】
Ｒ１が、以下に示される式（１ｅ）、（１ｆ）、（１ｇ）又は（１ｈ）
【化６５】
2019168112.tif 000250
であって、
式（１ｅ）、（１ｆ）又は（１ｇ）のＴ１、Ｔ２及びＴ３が、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基（Ｔ１、Ｔ２及びＴ３は同一又は相異なっていてもよい。）であって、
式（１ｈ）のＲ６がＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
式（１ｈ）のＲ７が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって、
式（１ｈ）のＲ８が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって、
Ｑが以下に示される式（１ｏ）
【化６６】
2019168112.tif 000251
であって、
式（１ｏ）のＤがハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって、
式（１ｏ）のＥが水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
式（１ｏ）のＷ４は炭素原子または窒素原子であって、
ｐが１〜３の整数であって（但し、Ｗ４が窒素原子の場合、ｐは３にはなり得ない）、ｐが２〜３のときＥは同一又は相異なっていてもよく、
Ａが以下に示される式（１ｍ）であって、
【化６７】
2019168112.tif 000252
式（１ｍ）のＸが水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８アルキル基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ８アルケニル基、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）であって、
ｍが１〜３の整数であって、ｍが２〜３の整数のとき、Ｘは同一又は相異なっていてもよい請求項１に記載のイミド誘導体。
【請求項２３】
Ｒ１が、以下に示される式（１ｅ）、（１ｆ）、（１ｇ）又は（１ｈ）
【化６８】
2019168112.tif 000253
であって、
式（１ｅ）、（１ｆ）又は（１ｇ）のＴ１、Ｔ２及びＴ３が、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基（Ｔ１、Ｔ２及びＴ３は同一又は相異なっていてもよい。）であって、
式（１ｈ）のＲ６がＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
式（１ｈ）のＲ７が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって、
式（１ｈ）のＲ８が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって、
Ｑが以下に示される式（１ｐ）
【化６９】
2019168112.tif 000254
であって、
式（１ｐ）のＤがハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって、
式（１ｐ）のＥが水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
ｑが１〜４の整数であって、ｑが２〜４のときＥは同一又は相異なっていてもよく、
Ａが以下に示される式（１ｋａ）
【化７０】
2019168112.tif 000255
であって、
式（１ｋａ）のＸが水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８アルキル基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ８アルケニル基、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基（該基は同一又は異なっていてもよく、互いにアルキレン基で結合して３員環、４員環、５員環及び６員環を形成することもできる）、置換されていてもよいフェニル基（該基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）、置換されていてもよいフェノキシ基（該基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）であって、
ｒが、１〜５の整数であって、ｒが２〜５の整数のときＸは同一又は相異なっていてもよい請求項１に記載のイミド誘導体。
【請求項２４】
Ｒ１が、以下に示される式（１ｅ）、（１ｆ）、（１ｇ）又は（１ｈ）
【化７１】
2019168112.tif 000256
であって、
式（１ｅ）、（１ｆ）又は（１ｇ）のＴ１、Ｔ２及びＴ３が、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基（Ｔ１、Ｔ２及びＴ３は同一又は相異なっていてもよい。）であって、
式（１ｈ）のＲ６がＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
式（１ｈ）のＲ７が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって、
式（１ｈ）のＲ８が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって、
Ｑが以下に示される式（１ｐ）
【化７２】
2019168112.tif 000257
であって、
式（１ｐ）のＤがハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって、
式（１ｐ）のＥが水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
ｑが１〜４の整数であって、ｑが２〜４のときＥは同一又は相異なっていてもよく、
Ａが以下に示される式（１ｌ）であって、
【化７３】
2019168112.tif 000258
式（１ｌ）のＸが水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
ｍが１〜３の整数であって、ｍが２〜３の整数のときＸは同一又は相異なっていてもよく、
式（１ｌ）のＲ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
Ｚがメチレン基又は酸素原子である請求項１に記載のイミド誘導体。
【請求項２５】
Ｒ１が、以下に示される式（１ｅ）、（１ｆ）、（１ｇ）又は（１ｈ）
【化７４】
2019168112.tif 000259
であって、
式（１ｅ）、（１ｆ）又は（１ｇ）のＴ１、Ｔ２及びＴ３が、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基（Ｔ１、Ｔ２及びＴ３は同一又は相異なっていてもよい。）であって、
式（１ｈ）のＲ６がＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
式（１ｈ）のＲ７が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって、
式（１ｈ）のＲ８が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって、
Ｑが以下に示される式（１ｐ）
【化７５】
2019168112.tif 000260
であって、
式（１ｐ）のＤがハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって、
式（１ｐ）のＥが水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
ｑが１〜４の整数であって、ｑが２〜４のときＥは同一又は相異なっていてもよく、
Ａが以下に示される式（１ｍ）であって、
【化７６】
2019168112.tif 000261
式（１ｍ）のＸが水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８アルキル基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ８アルケニル基、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）であって、
ｍが１〜３の整数であって、ｍが２〜３の整数のとき、Ｘは同一又は相異なっていてもよい請求項１に記載のイミド誘導体。
【請求項２６】
請求項１〜２５のいずれか１項に記載のイミド誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、作物の栽培に害を及ぼす各種病害菌に対して高い防除効果を示し、かつ、作物に対する高い安全性と優れた環境保全性を併せ持つイミド誘導体およびそれらを有効成分とする農園芸用殺菌剤を提供することにある。
【背景技術】
【０００２】
従来、農園芸分野では、各種病害の防除を目的とした多くの農園芸用殺菌剤が開発され実用に供されているが、効果、スペクトル、あるいは残効性等の点において必ずしも満足すべきものではない。また、施用回数や施用薬量の低減等の社会的要請を充分満足しているとは言えない。【０００３】
また、従来汎用されてきた農園芸用殺菌剤に対して抵抗性を獲得した病害菌の出現も問題となっている。病害菌が未だ抵抗性を獲得していない農薬もあるが、これらは一般に施用薬量や施用回数が多く、環境汚染等の観点から好ましいものではない。従って、従来の殺菌剤に抵抗性を獲得した各種病害に対しても低薬量で十分な防除効果を示し、しかも環境への悪影響が少ない新規な農園芸用殺菌剤の開発が切望されている。【０００４】
さらに、近い将来予想される世界人口増加に伴う食糧危機の解消には、重要作物の生産性向上が必要不可欠である。安定した食糧の供給には、その作物栽培時に障害となる病害菌の経済的かつ効率のよい防除が必要であり、その解決策となる新しい農園芸用殺菌剤の開発がますます重要となっている。【０００５】
これまで、殺菌活性を示すイミド誘導体が知られている。特許文献１〜特許文献６に記載の化合物のアミド窒素上のアシル基は本発明とは異なったものである。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】国際公開第２００２／０５９０８６号パンフレット
【特許文献２】日本国特開平０８−１７６１１２号
【特許文献３】国際公開第２００５／０４２４８０号パンフレット
【特許文献４】国際公開第２００５／０７４６８６号パンフレット
【特許文献５】国際公開第２００７／０６８３７５号パンフレット
【特許文献６】日本国特開昭５３−１３２５３６号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明の課題は、優れた農園芸用殺菌剤を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、下記一般式（１）で表されるイミド誘導体が、農園芸場面において優れた殺菌活性を示すことを見出し、本発明を完成させた。【０００９】
したがって本願の第一の発明は、下記一般式（１）で表されるイミド誘導体（本明細書において「本発明化合物」と記す場合がある。）に関するものである。【００１０】
本願の第二の発明は、一般式（１）で表されるイミド誘導体を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤に関する。【００１１】
即ち、本発明者らは、以下の構成により上記課題が解決できることを見出した。【００１２】
［１］
一般式（１）で表されるイミド誘導体。
【化１】
2019168112.tif 000003
（式（１）中、
Ｒ１は以下に示される式（１ａ）〜（１ｊ）
【化２】
2019168112.tif 000004
（Ｔ１、Ｔ２及びＴ３は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表す。Ｔ１、Ｔ２及びＴ３は同一又は相異なっていてもよい。Ｒ６及びＲ７は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表し、Ｒ８は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表す）を表し、
Ａは、以下に示される式（１ｋ）〜（１ｎ）
【化３】
2019168112.tif 000005
（式（１ｋ）、式（１ｌ）、式（１ｍ）又は式（１ｎ）におけるＸは、水素原子、ハロゲン原子、置換されていてもよいＣ１−Ｃ１６アルキル基（該基は同一又は異なっていてもよいＣ１−Ｃ６トリアルキルシリル基、シアノ基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）、Ｃ１−Ｃ１６ハロアルキル基、置換されていてもよいＣ２−Ｃ１６アルケニル基（該基は同一又は異なったハロゲン原子がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）、Ｃ２−Ｃ１６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ１６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ１６ハロアルキニル基、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニ基、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルカルボニル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）、置換されていてもよいベンゼンカルボニル基（該基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノカルボニル基、ジＣ１−Ｃ６アルキルアミノカルボニル基（該基のアルキル部分は同一又は異なっていてもよく、互いにアルキレン基で結合して３員環、４員環、５員環及び６員環を形成することもできる）、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノスルホニル基、ジＣ１−Ｃ６アルキルアミノスルホニル基（該基のアルキル部分は同一又は異なっていてもよく、互いにアルキレン基で結合して３員環、４員環、５員環及び６員環を形成することもできる）、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、置換されていてもよいＣ７−Ｃ１２アラルキル基（該基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）、複素環Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基（該基のアルキル部位は同一又は異なっていてもよく、互いにアルキレン基で結合して３員環、４員環、５員環及び６員環を形成することもできる）、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルコキシ基、置換されていてもよいフェニル基（該基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）、置換されていてもよい複素環（該基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）、置換されていてもよいフェノキシ基（該基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）、置換されていてもよいＣ７−Ｃ１２アラルキルオキシ基（該基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）、置換されていてもよいフェニルチオ基（該基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）を表し、
式（１ｋ）におけるｎは１〜５の整数を表し、ｎが２〜５の整数のときＸは同一又は相異なっていてもよく、
式（１ｋ）におけるＷ１、Ｗ２及びＷ３は全て炭素原子、又は２つの炭素原子と１つの窒素原子であり（Ｗ１、Ｗ２又はＷ３の何れかが窒素原子である場合、ｎは５になり得ない。）、
式（１ｌ）、式（１ｍ）及び式（１ｎ）におけるｍは１〜３の整数を表し、ｍが２〜３の整数のときＸは同一又は相異なっていてもよく、
式（１ｌ）におけるＲ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
式（１ｌ）におけるＺはメチレン基又は酸素原子を表す。）を表し、
Ｑは、以下に示される式（１ｈ）、式（１ｉ）、（１ｏ）又は式（１ｐ）、
【化４】
2019168112.tif 000006
（式（１ｈ）又は式（１ｉ）におけるＲ６及びＲ７は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表し、式（１ｈ）におけるＲ８は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表し、
式（１ｏ）又は（１ｐ）におけるＤはハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表し、式（１ｏ）又は（１ｐ）におけるＥは水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、式（１ｏ）におけるＷ４は炭素原子または窒素原子を表し、ｐは１〜３の整数を表し（但し、Ｗ４が窒素原子の場合、ｐは３にはなり得ない）、ｐが２〜３のときＥは同一又は相異なっていてもよく、ｑは１〜４の整数を表し、ｑが２〜４のときＥは同一又は相異なっていてもよい。）【００１３】
［２］
Ｒ１が、以下に示される式（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）、（１ｉ）又は（１ｊ）
【化５】
2019168112.tif 000007
であって、
式（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）又は（１ｊ）のＴ１、Ｔ２及びＴ３が、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基（Ｔ１、Ｔ２及びＴ３は同一又は相異なっていてもよい。）であって、
式（１ｉ）のＲ６が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
式（１ｉ）のＲ７が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって、
Ｑが以下に示される式（１ｈ）
【化６】
2019168112.tif 000008
であって、
式（１ｈ）のＲ６がＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
式（１ｈ）のＲ７が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって、
式（１ｈ）のＲ８が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって、
Ａが以下に示される式（１ｋａ）
【化７】
2019168112.tif 000009
であって、
式（１ｋａ）のＸが水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８アルキル基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキル基、置換されていてもよいＣ２−Ｃ８アルケニル基（該基は同一又は異なったハロゲン原子がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基（該基のアルキル部位は同一又は異なっていてもよく、互いにアルキレン基で結合して３員環、４員環、５員環及び６員環を形成することもできる）、置換されていてもよいフェニル基（該基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）、置換されていてもよいフェノキシ基（該基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）であって、
ｒが１〜５の整数であって、ｒが２〜５の整数のときＸは同一又は相異なっていてもよい［１］に記載のイミド誘導体。【００１４】
［３］
Ｒ１が、以下に示される式（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）、（１ｉ）又は（１ｊ）
【化８】
2019168112.tif 000010
であって、
式（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）又は（１ｊ）のＴ１、Ｔ２及びＴ３が、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基（Ｔ１、Ｔ２及びＴ３は同一又は相異なっていてもよい。）であって、
式（１ｉ）のＲ６が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
式（１ｉ）のＲ７が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって、
Ｑが以下に示される式（１ｈ）
【化９】
2019168112.tif 000011
であって、
式（１ｈ）のＲ６がＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
式（１ｈ）のＲ７が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって、
式（１ｈ）のＲ８が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって、
Ａが以下に示される式（１ｌ）であって、
【化１０】
2019168112.tif 000012
式（１ｌ）のＸが水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
ｍが１〜３の整数であって、ｍが２〜３の整数のときＸは同一又は相異なっていてもよく、
式（１ｌ）のＲ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
Ｚがメチレン基又は酸素原子である［１］に記載のイミド誘導体。【００１５】
［４］
Ｒ１が、以下に示される式（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）、（１ｉ）又は（１ｊ）
【化１１】
2019168112.tif 000013
であって、
式（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）又は（１ｊ）のＴ１、Ｔ２及びＴ３が、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基（Ｔ１、Ｔ２及びＴ３は同一又は相異なっていてもよい。）であって、
式（１ｉ）のＲ６が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
式（１ｉ）のＲ７が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって、
Ｑが以下に示される式（１ｈ）
【化１２】
2019168112.tif 000014
であって、
式（１ｈ）のＲ６がＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
式（１ｈ）のＲ７が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって、
式（１ｈ）のＲ８が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって、
Ａが以下に示される式（１ｍ）であって、
【化１３】
2019168112.tif 000015
式（１ｍ）のＸが水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８アルキル基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ８アルケニル基、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）)であって、
ｍが１〜３の整数であって、ｍが２〜３の整数のとき、Ｘは同一又は相異なっていてもよい［１］に記載のイミド誘導体。【００１６】
［５］
Ｒ１が、以下に示される式（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）、（１ｉ）又は（１ｊ）
【化１４】
2019168112.tif 000016
であって、
式（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）又は（１ｊ）のＴ１、Ｔ２及びＴ３が、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基（Ｔ１、Ｔ２及びＴ３は同一又は相異なっていてもよい。）であって、
式（１ｉ）のＲ６が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
式（１ｉ）のＲ７が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって
Ｑが以下に示される式（１ｉ）
【化１５】
2019168112.tif 000017
であって、
式（１ｉ）のＲ６が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基であって、
式（１ｉ）のＲ７が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって、
Ａが以下に示される式（１ｋａ）
【化１６】
2019168112.tif 000018
であって、
式（１ｋａ）のＸが水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８アルキル基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ８アルケニル基、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基（該基は同一又は異なっていてもよく、互いにアルキレン基で結合して３員環、４員環、５員環及び６員環を形成することもできる）、置換されていてもよいフェニル基（該基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい。但し、一般式（１）のＱとＲ１が式（１ｉ）であって、式（１ｉ）のＲ６がメチル基であって、Ｒ７がジフルオロメチル基であることは除く。）、置換されていてもよいフェノキシ基（該基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）であって、
ｒが、１〜５の整数であって、ｒが２〜５の整数のときＸは同一又は相異なっていてもよい［１］に記載のイミド誘導体。【００１７】
［６］
Ｒ１が、以下に示される式（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）、（１ｉ）又は（１ｊ）
【化１７】
2019168112.tif 000019
であって、
式（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）又は（１ｊ）のＴ１、Ｔ２及びＴ３が、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基（Ｔ１、Ｔ２及びＴ３は同一又は相異なっていてもよい。）であって、
式（１ｉ）のＲ６が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
式（１ｉ）のＲ７が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって
Ｑが以下に示される式（１ｉ）
【化１８】
2019168112.tif 000020
であって、
式（１ｉ）のＲ６が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
式（１ｉ）のＲ７が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって、
Ａが以下に示される式（１ｌ）であって、
【化１９】
2019168112.tif 000021
式（１ｌ）のＸが水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
ｍが１〜３の整数であって、ｍが２〜３の整数のときＸは同一又は相異なっていてもよく、
式（１ｌ）のＲ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
Ｚがメチレン基又は酸素原子である［１］に記載のイミド誘導体。【００１８】
［７］
Ｒ１が、以下に示される式（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）、（１ｉ）又は（１ｊ）
【化２０】
2019168112.tif 000022
であって、
式（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）又は（１ｊ）のＴ１、Ｔ２及びＴ３が、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基（Ｔ１、Ｔ２及びＴ３は同一又は相異なっていてもよい。）であって、
式（１ｉ）のＲ６が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
式（１ｉ）のＲ７が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって
Ｑが以下に示される式（１ｉ）
【化２１】
2019168112.tif 000023
であって、
式（１ｉ）のＲ６が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
式（１ｉ）のＲ７が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって、
Ａが以下に示される式（１ｍ）であって、
【化２２】
2019168112.tif 000024
式（１ｍ）のＸが水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８アルキル基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ８アルケニル基、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）であって、
ｍが１〜３の整数であって、ｍが２〜３の整数のとき、Ｘは同一又は相異なっていてもよい［１］に記載のイミド誘導体。【００１９】
［８］
Ｒ１が、以下に示される式（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）、（１ｉ）又は（１ｊ）
【化２３】
2019168112.tif 000025
であって、
式（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）又は（１ｊ）のＴ１、Ｔ２及びＴ３が、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基（Ｔ１、Ｔ２及びＴ３は同一又は相異なっていてもよい。）であって、
式（１ｉ）のＲ６が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
式（１ｉ）のＲ７が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって
Ｑが以下に示される式（１ｏ）
【化２４】
2019168112.tif 000026
であって、
式（１ｏ）のＤがハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって、
式（１ｏ）のＥが水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
式（１ｏ）のＷ４は炭素原子または窒素原子であって、
ｐが１〜３の整数であって（但し、Ｗ４が窒素原子の場合、ｐは３にはなり得ない）、ｐが２〜３のときＥは同一又は相異なっていてもよく、
Ａが以下に示される式（１ｋａ）
【化２５】
2019168112.tif 000027
であって、
式（１ｋａ）のＸが水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８アルキル基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ８アルケニル基、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基（該基は同一又は異なっていてもよく、互いにアルキレン基で結合して３員環、４員環、５員環及び６員環を形成することもできる）、置換されていてもよいフェニル基（該基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）、置換されていてもよいフェノキシ基（該基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）であって、
ｒが、１〜５の整数であって、ｒが２〜５の整数のときＸは同一又は相異なっていてもよい［１］に記載のイミド誘導体。【００２０】
［９］
Ｒ１が、以下に示される式（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）、（１ｉ）又は（１ｊ）
【化２６】
2019168112.tif 000028
であって、
式（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）又は（１ｊ）のＴ１、Ｔ２及びＴ３が、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基（Ｔ１、Ｔ２及びＴ３は同一又は相異なっていてもよい。）であって、
式（１ｉ）のＲ６が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
式（１ｉ）のＲ７が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって
Ｑが以下に示される式（１ｏ）
【化２７】
2019168112.tif 000029
であって、
式（１ｏ）のＤがハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって、
式（１ｏ）のＥが水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
式（１ｏ）のＷ４は炭素原子または窒素原子であって、
ｐが１〜３の整数であって（但し、Ｗ４が窒素原子の場合、ｐは３にはなり得ない）、ｐが２〜３のときＥは同一又は相異なっていてもよく、
Ａが以下に示される式（１ｌ）であって、
【化２８】
2019168112.tif 000030
式（１ｌ）のＸが水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
ｍが１〜３の整数であって、ｍが２〜３の整数のときＸは同一又は相異なっていてもよく、
式（１ｌ）のＲ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
Ｚがメチレン基又は酸素原子である［１］に記載のイミド誘導体。【００２１】
［１０］
Ｒ１が、以下に示される式（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）、（１ｉ）又は（１ｊ）
【化２９】
2019168112.tif 000031
であって、
式（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）又は（１ｊ）のＴ１、Ｔ２及びＴ３が、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基（Ｔ１、Ｔ２及びＴ３は同一又は相異なっていてもよい。）であって、
式（１ｉ）のＲ６が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
式（１ｉ）のＲ７が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって
Ｑが以下に示される式（１ｏ）
【化３０】
2019168112.tif 000032
であって、
式（１ｏ）のＤがハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって、
式（１ｏ）のＥが水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
式（１ｏ）のＷ４は炭素原子または窒素原子であって、
ｐが１〜３の整数であって（但し、Ｗ４が窒素原子の場合、ｐは３にはなり得ない）、ｐが２〜３のときＥは同一又は相異なっていてもよく、
Ａが以下に示される式（１ｍ）であって、
【化３１】
2019168112.tif 000033
式（１ｍ）のＸが水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８アルキル基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ８アルケニル基、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）であって、
ｍが１〜３の整数であって、ｍが２〜３の整数のとき、Ｘは同一又は相異なっていてもよい［１］に記載のイミド誘導体。【００２２】
［１１］
Ｒ１が、以下に示される式（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）、（１ｉ）又は（１ｊ）
【化３２】
2019168112.tif 000034
であって、
式（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）又は（１ｊ）のＴ１、Ｔ２及びＴ３が、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基（Ｔ１、Ｔ２及びＴ３は同一又は相異なっていてもよい。）であって、
式（１ｉ）のＲ６が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
式（１ｉ）のＲ７が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって
Ｑが以下に示される式（１ｐ）
【化３３】
2019168112.tif 000035
であって、
式（１ｐ）のＤがハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって、
式（１ｐ）のＥが水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
ｑが１〜４の整数であって、ｑが２〜４のときＥは同一又は相異なっていてもよく、
Ａが以下に示される式（１ｋａ）
【化３４】
2019168112.tif 000036
であって、
式（１ｋａ）のＸが水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８アルキル基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ８アルケニル基、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基（該基は同一又は異なっていてもよく、互いにアルキレン基で結合して３員環、４員環、５員環及び６員環を形成することもできる）、置換されていてもよいフェニル基（該基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）、置換されていてもよいフェノキシ基（該基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）であって、
ｒが、１〜５の整数であって、ｒが２〜５の整数のときＸは同一又は相異なっていてもよい［１］に記載のイミド誘導体。【００２３】
［１２］
Ｒ１が、以下に示される式（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）、（１ｉ）又は（１ｊ）
【化３５】
2019168112.tif 000037
であって、
式（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）又は（１ｊ）のＴ１、Ｔ２及びＴ３が、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基（Ｔ１、Ｔ２及びＴ３は同一又は相異なっていてもよい。）であって、
式（１ｉ）のＲ６が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
式（１ｉ）のＲ７が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって
Ｑが以下に示される式（１ｐ）
【化３６】
2019168112.tif 000038
であって、
式（１ｐ）のＤがハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって、
式（１ｐ）のＥが水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
ｑが１〜４の整数であって、ｑが２〜４のときＥは同一又は相異なっていてもよく、
Ａが以下に示される式（１ｌ）であって、
【化３７】
2019168112.tif 000039
式（１ｌ）のＸが水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
ｍが１〜３の整数であって、ｍが２〜３の整数のときＸは同一又は相異なっていてもよく、
式（１ｌ）のＲ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
Ｚがメチレン基又は酸素原子である［１］に記載のイミド誘導体。【００２４】
［１３］
Ｒ１が、以下に示される式（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）、（１ｉ）又は（１ｊ）
【化３８】
2019168112.tif 000040
であって、
式（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）又は（１ｊ）のＴ１、Ｔ２及びＴ３が、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基（Ｔ１、Ｔ２及びＴ３は同一又は相異なっていてもよい。）であって、
式（１ｉ）のＲ６が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
式（１ｉ）のＲ７が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって
Ｑが以下に示される式（１ｐ）
【化３９】
2019168112.tif 000041
であって、
式（１ｐ）のＤがハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって、
式（１ｐ）のＥが水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
ｑが１〜４の整数であって、ｑが２〜４のときＥは同一又は相異なっていてもよく、
Ａが以下に示される式（１ｍ）であって、
【化４０】
2019168112.tif 000042
式（１ｍ）のＸが水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８アルキル基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ８アルケニル基、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）であって、
ｍが１〜３の整数であって、ｍが２〜３の整数のとき、Ｘは同一又は相異なっていてもよい［１］に記載のイミド誘導体。【００２５】
［１４］
Ｒ１が、以下に示される式（１ｅ）、（１ｆ）、（１ｇ）又は（１ｈ）
【化４１】
2019168112.tif 000043
であって、
式（１ｅ）、（１ｆ）又は（１ｇ）のＴ１、Ｔ２及びＴ３が、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基（Ｔ１、Ｔ２及びＴ３は同一又は相異なっていてもよい。）であって、
式（１ｈ）のＲ６がＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
式（１ｈ）のＲ７が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって、
式（１ｈ）のＲ８が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって、
Ｑが以下に示される式（１ｈ）
【化４２】
2019168112.tif 000044
であって、
式（１ｈ）のＲ６がＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
式（１ｈ）のＲ７が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって、
式（１ｈ）のＲ８が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって、
Ａが以下に示される式（１ｋａ）
【化４３】
2019168112.tif 000045
であって、
式（１ｋａ）のＸが水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８アルキル基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ８アルケニル基、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基（該基は同一又は異なっていてもよく、互いにアルキレン基で結合して３員環、４員環、５員環及び６員環を形成することもできる）、置換されていてもよいフェニル基（該基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）、置換されていてもよいフェノキシ基（該基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）であって、
ｒが、１〜５の整数であって、ｒが２〜５の整数のときＸは同一又は相異なっていてもよい［１］に記載のイミド誘導体。【００２６】
［１５］
Ｒ１が、以下に示される式（１ｅ）、（１ｆ）、（１ｇ）又は（１ｈ）
【化４４】
2019168112.tif 000046
であって、
式（１ｅ）、（１ｆ）又は（１ｇ）のＴ１、Ｔ２及びＴ３が、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基（Ｔ１、Ｔ２及びＴ３は同一又は相異なっていてもよい。）であって、
式（１ｈ）のＲ６がＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
式（１ｈ）のＲ７が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって、
式（１ｈ）のＲ８が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって、
Ｑが以下に示される式（１ｈ）
【化４５】
2019168112.tif 000047
であって、
式（１ｈ）のＲ６がＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
式（１ｈ）のＲ７が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって、
式（１ｈ）のＲ８が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって、
Ａが以下に示される式（１ｌ）であって、
【化４６】
2019168112.tif 000048
式（１ｌ）のＸが水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
ｍが１〜３の整数であって、ｍが２〜３の整数のときＸは同一又は相異なっていてもよく、
式（１ｌ）のＲ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
Ｚがメチレン基又は酸素原子である［１］に記載のイミド誘導体。【００２７】
［１６］
Ｒ１が、以下に示される式（１ｅ）、（１ｆ）、（１ｇ）又は（１ｈ）
【化４７】
2019168112.tif 000049
であって、
式（１ｅ）、（１ｆ）又は（１ｇ）のＴ１、Ｔ２及びＴ３が、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基（Ｔ１、Ｔ２及びＴ３は同一又は相異なっていてもよい。）であって、
式（１ｈ）のＲ６がＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
式（１ｈ）のＲ７が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって、
式（１ｈ）のＲ８が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって、
Ｑが以下に示される式（１ｈ）
【化４８】
2019168112.tif 000050
であって、
式（１ｈ）のＲ６がＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
式（１ｈ）のＲ７が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって、
式（１ｈ）のＲ８が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって、
Ａが以下に示される式（１ｍ）であって、
【化４９】
2019168112.tif 000051
式（１ｍ）のＸが水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８アルキル基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ８アルケニル基、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）であって、
ｍが１〜３の整数であって、ｍが２〜３の整数のとき、Ｘは同一又は相異なっていてもよい［１］に記載のイミド誘導体。【００２８】
［１７］
Ｒ１が、以下に示される式（１ｅ）、（１ｆ）、（１ｇ）又は（１ｈ）
【化５０】
2019168112.tif 000052
であって、
式（１ｅ）、（１ｆ）又は（１ｇ）のＴ１、Ｔ２及びＴ３が、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基（Ｔ１、Ｔ２及びＴ３は同一又は相異なっていてもよい。）であって、
式（１ｈ）のＲ６がＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
式（１ｈ）のＲ７が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって、
式（１ｈ）のＲ８が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって、
Ｑが以下に示される式（１ｉ）
【化５１】
2019168112.tif 000053
であって、
式（１ｉ）のＲ６が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
式（１ｉ）のＲ７が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって、
Ａが以下に示される式（１ｋａ）
【化５２】
2019168112.tif 000054
であって、
式（１ｋａ）のＸが水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８アルキル基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ８アルケニル基、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基（該基は同一又は異なっていてもよく、互いにアルキレン基で結合して３員環、４員環、５員環及び６員環を形成することもできる）、置換されていてもよいフェニル基（該基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい。但し、一般式（１）のＱとＲ１が式（１ｉ）であって、式（１ｉ）のＲ６がメチル基であって、Ｒ７がジフルオロメチル基であることは除く。）、置換されていてもよいフェノキシ基（該基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）であって、
ｒが、１〜５の整数であって、ｒが２〜５の整数のときＸは同一又は相異なっていてもよい［１］に記載のイミド誘導体。【００２９】
［１８］
Ｒ１が、以下に示される式（１ｅ）、（１ｆ）、（１ｇ）又は（１ｈ）
【化５３】
2019168112.tif 000055
であって、
式（１ｅ）、（１ｆ）又は（１ｇ）のＴ１、Ｔ２及びＴ３が、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基（Ｔ１、Ｔ２及びＴ３は同一又は相異なっていてもよい。）であって、
式（１ｈ）のＲ６がＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
式（１ｈ）のＲ７が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって、
式（１ｈ）のＲ８が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって、
Ｑが以下に示される式（１ｉ）
【化５４】
2019168112.tif 000056
であって、
式（１ｉ）のＲ６が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
式（１ｉ）のＲ７が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって、
Ａが以下に示される式（１ｌ）であって、
【化５５】
2019168112.tif 000057
式（１ｌ）のＸが水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
ｍが１〜３の整数であって、ｍが２〜３の整数のときＸは同一又は相異なっていてもよく、
式（１ｌ）のＲ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
Ｚがメチレン基又は酸素原子である［１］に記載のイミド誘導体。【００３０】
［１９］
Ｒ１が、以下に示される式（１ｅ）、（１ｆ）、（１ｇ）又は（１ｈ）
【化５６】
2019168112.tif 000058
であって、
式（１ｅ）、（１ｆ）又は（１ｇ）のＴ１、Ｔ２及びＴ３が、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基（Ｔ１、Ｔ２及びＴ３は同一又は相異なっていてもよい。）であって、
式（１ｈ）のＲ６がＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
式（１ｈ）のＲ７が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって、
式（１ｈ）のＲ８が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって、
Ｑが以下に示される式（１ｉ）
【化５７】
2019168112.tif 000059
であって、
式（１ｉ）のＲ６が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
式（１ｉ）のＲ７が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって、
Ａが以下に示される式（１ｍ）であって、
【化５８】
2019168112.tif 000060
式（１ｍ）のＸが水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８アルキル基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ８アルケニル基、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）であって、
ｍが１〜３の整数であって、ｍが２〜３の整数のとき、Ｘは同一又は相異なっていてもよい［１］に記載のイミド誘導体。【００３１】
［２０］
Ｒ１が、以下に示される式（１ｅ）、（１ｆ）、（１ｇ）又は（１ｈ）
【化５９】
2019168112.tif 000061
であって、
式（１ｅ）、（１ｆ）又は（１ｇ）のＴ１、Ｔ２及びＴ３が、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基（Ｔ１、Ｔ２及びＴ３は同一又は相異なっていてもよい。）であって、
式（１ｈ）のＲ６がＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
式（１ｈ）のＲ７が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって、
式（１ｈ）のＲ８が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって、
Ｑが以下に示される式（１ｏ）
【化６０】
2019168112.tif 000062
であって、
式（１ｏ）のＤがハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって、
式（１ｏ）のＥが水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
式（１ｏ）のＷ４は炭素原子または窒素原子であって、
ｐが１〜３の整数であって(但し、Ｗ４が窒素原子の場合、ｐは３にはなり得ない)、ｐが２〜３のときＥは同一又は相異なっていてもよく、
Ａが以下に示される式（１ｋａ）
【化６１】
2019168112.tif 000063
であって、
式（１ｋａ）のＸが水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８アルキル基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ８アルケニル基、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基（該基は同一又は異なっていてもよく、互いにアルキレン基で結合して３員環、４員環、５員環及び６員環を形成することもできる）、置換されていてもよいフェニル基（該基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）、置換されていてもよいフェノキシ基（該基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）であって、
ｒが、１〜５の整数であって、ｒが２〜５の整数のときＸは同一又は相異なっていてもよい［１］に記載のイミド誘導体。【００３２】
［２１］
Ｒ１が、以下に示される式（１ｅ）、（１ｆ）、（１ｇ）又は（１ｈ）
【化６２】
2019168112.tif 000064
であって、
式（１ｅ）、（１ｆ）又は（１ｇ）のＴ１、Ｔ２及びＴ３が、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基（Ｔ１、Ｔ２及びＴ３は同一又は相異なっていてもよい。）であって、
式（１ｈ）のＲ６がＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
式（１ｈ）のＲ７が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって、
式（１ｈ）のＲ８が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって、
Ｑが以下に示される式（１ｏ）
【化６３】
2019168112.tif 000065
であって、
式（１ｏ）のＤがハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって、
式（１ｏ）のＥが水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
式（１ｏ）のＷ４は炭素原子または窒素原子であって、
ｐが１〜３の整数であって（但し、Ｗ４が窒素原子の場合、ｐは３にはなり得ない）、ｐが２〜３のときＥは同一又は相異なっていてもよく、
Ａが以下に示される式（１ｌ）であって、
【化６４】
2019168112.tif 000066
式（１ｌ）のＸが水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
ｍが１〜３の整数であって、ｍが２〜３の整数のときＸは同一又は相異なっていてもよく、
式（１ｌ）のＲ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
Ｚがメチレン基又は酸素原子である［１］に記載のイミド誘導体。【００３３】
［２２］
Ｒ１が、以下に示される式（１ｅ）、（１ｆ）、（１ｇ）又は（１ｈ）
【化６５】
2019168112.tif 000067
であって、
式（１ｅ）、（１ｆ）又は（１ｇ）のＴ１、Ｔ２及びＴ３が、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基（Ｔ１、Ｔ２及びＴ３は同一又は相異なっていてもよい。）であって、
式（１ｈ）のＲ６がＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
式（１ｈ）のＲ７が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって、
式（１ｈ）のＲ８が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって、
Ｑが以下に示される式（１ｏ）
【化６６】
2019168112.tif 000068
であって、
式（１ｏ）のＤがハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって、
式（１ｏ）のＥが水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
式（１ｏ）のＷ４は炭素原子または窒素原子であって、
ｐが１〜３の整数であって（但し、Ｗ４が窒素原子の場合、ｐは３にはなり得ない）、ｐが２〜３のときＥは同一又は相異なっていてもよく、
Ａが以下に示される式（１ｍ）であって、
【化６７】
2019168112.tif 000069
式（１ｍ）のＸが水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８アルキル基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ８アルケニル基、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）であって、
ｍが１〜３の整数であって、ｍが２〜３の整数のとき、Ｘは同一又は相異なっていてもよい［１］に記載のイミド誘導体。【００３４】
［２３］
Ｒ１が、以下に示される式（１ｅ）、（１ｆ）、（１ｇ）又は（１ｈ）
【化６８】
2019168112.tif 000070
であって、
式（１ｅ）、（１ｆ）又は（１ｇ）のＴ１、Ｔ２及びＴ３が、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基（Ｔ１、Ｔ２及びＴ３は同一又は相異なっていてもよい。）であって、
式（１ｈ）のＲ６がＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
式（１ｈ）のＲ７が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって、
式（１ｈ）のＲ８が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって、
Ｑが以下に示される式（１ｐ）
【化６９】
2019168112.tif 000071
であって、
式（１ｐ）のＤがハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって、
式（１ｐ）のＥが水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
ｑが１〜４の整数であって、ｑが２〜４のときＥは同一又は相異なっていてもよく、
Ａが以下に示される式（１ｋａ）
【化７０】
2019168112.tif 000072
であって、
式（１ｋａ）のＸが水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８アルキル基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ８アルケニル基、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基（該基は同一又は異なっていてもよく、互いにアルキレン基で結合して３員環、４員環、５員環及び６員環を形成することもできる）、置換されていてもよいフェニル基（該基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）、置換されていてもよいフェノキシ基（該基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）であって、
ｒが、１〜５の整数であって、ｒが２〜５の整数のときＸは同一又は相異なっていてもよい［１］に記載のイミド誘導体。【００３５】
［２４］
Ｒ１が、以下に示される式（１ｅ）、（１ｆ）、（１ｇ）又は（１ｈ）
【化７１】
2019168112.tif 000073
であって、
式（１ｅ）、（１ｆ）又は（１ｇ）のＴ１、Ｔ２及びＴ３が、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基（Ｔ１、Ｔ２及びＴ３は同一又は相異なっていてもよい。）であって、
式（１ｈ）のＲ６がＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
式（１ｈ）のＲ７が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって、
式（１ｈ）のＲ８が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって、
Ｑが以下に示される式（１ｐ）
【化７２】
2019168112.tif 000074
であって、
式（１ｐ）のＤがハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって、
式（１ｐ）のＥが水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
ｑが１〜４の整数であって、ｑが２〜４のときＥは同一又は相異なっていてもよく、
Ａが以下に示される式（１ｌ）であって、
【化７３】
2019168112.tif 000075
式（１ｌ）のＸが水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
ｍが１〜３の整数であって、ｍが２〜３の整数のときＸは同一又は相異なっていてもよく、
式（１ｌ）のＲ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
Ｚがメチレン基又は酸素原子である［１］に記載のイミド誘導体。【００３６】
［２５］
Ｒ１が、以下に示される式（１ｅ）、（１ｆ）、（１ｇ）又は（１ｈ）
【化７４】
2019168112.tif 000076
であって、
式（１ｅ）、（１ｆ）又は（１ｇ）のＴ１、Ｔ２及びＴ３が、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基（Ｔ１、Ｔ２及びＴ３は同一又は相異なっていてもよい。）であって、
式（１ｈ）のＲ６がＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
式（１ｈ）のＲ７が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって、
式（１ｈ）のＲ８が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって、
Ｑが以下に示される式（１ｐ）
【化７５】
2019168112.tif 000077
であって、
式（１ｐ）のＤがハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であって、
式（１ｐ）のＥが水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
ｑが１〜４の整数であって、ｑが２〜４のときＥは同一又は相異なっていてもよく、
Ａが以下に示される式（１ｍ）であって、
【化７６】
2019168112.tif 000078
式（１ｍ）のＸが水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８アルキル基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ８アルケニル基、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）であって、
ｍが１〜３の整数であって、ｍが２〜３の整数のとき、Ｘは同一又は相異なっていてもよい［１］に記載のイミド誘導体。【００３７】
［２６］
［１］〜［２５］のいずれか１項に記載のイミド誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。
【発明の効果】
【００３８】
前記一般式（１）で表される本発明の新規なイミド誘導体は農園芸場面での優れた殺菌効果を奏する。
【発明を実施するための形態】
【００３９】
本発明化合物に係わるイミド誘導体、それらの製造方法並びに有効成分として含有する農園芸場面での殺菌剤について具体的に説明する。
【００４０】
本発明の一般式（１）で表されるイミド誘導体（本発明のイミド誘導体（１）ともいう）において、ハロゲン原子又は置換基としてのハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素の各元素を例示することができる。置換基としてのハロゲン原子の数は１または２以上であってよく、２以上の場合、各ハロゲン原子は同一でも相異なってもよい。また、ハロゲン原子の置換位置はいずれの位置でもよい。
【００４１】
Ｔ１、Ｔ２、Ｔ３、Ｘ、Ｒ８、Ｄ又はＥで表されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等を例示することができ、好ましくはフッ素原子、塩素原子、臭素原子を挙げることができる。
【００４２】
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１１、Ｔ１、Ｔ２、Ｔ３、Ｄ又はＥで表される置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基又は置換基としてのＣ１−Ｃ６アルキル基としては直鎖状、分岐状のいずれであってもよく、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、１，１−ジメチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、１−エチル−ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、１−メチル−ｎ−ブチル基、２−メチル−ｎ−ブチル基、３−メチル−ｎ−ブチル基、１−エチル−ｎ−ブチル基、１，１−ジメチル−ｎ−ブチル基、１，２−ジメチル−ｎ−ブチル基、２，３−ジメチル−ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ネオペンチル基、２−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、１−メチル−ｎ−ペンチル基、２−メチル−ｎ−ペンチル基、３−メチル−ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、２−ヘキシル基、３−ヘキシル基等を例示することができ、好ましくはメチル基又はエチル基を挙げることができる。
【００４３】
Ｘで表される置換されていてもよいＣ１−Ｃ１６アルキル基としては直鎖状、分岐状のいずれであってもよく、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、１，１−ジメチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、１−エチル−ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、１−メチル−ｎ−ブチル基、２−メチル−ｎ−ブチル基、３−メチル−ｎ−ブチル基、１−エチル−ｎ−ブチル基、１，１−ジメチル−ｎ−ブチル基、１，２−ジメチル−ｎ−ブチル基、１，３−ジメチル−ｎ−ブチル基、２，３−ジメチル−ｎ−ブチル基、３，３−ジメチル−ｎ−ブチル基、１，３，３−トリメチル−ｎ−ブチル基、２−エチル−２−メチル−ｎ−ブチル基、１−エチル−３−メチル−ｎ−ブチル基、１−エチル−３，３−ジメチル−ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ネオペンチル基、２−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、１−メチル−ｎ−ペンチル基、２−メチル−ｎ−ペンチル基、３−メチル−ｎ−ペンチル基、４−メチル−ｎ−ペンチル基、１−エチル−ｎ−ペンチル基、２−エチル−ｎ−ペンチル基、１，３−ジメチル−ｎ−ペンチル基、１、４−ジメチル−ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、２−ヘキシル基、３−ヘキシル基、１−メチル−ｎ−ヘキシル基、２−メチル−ｎ−ヘキシル基、１−エチル−ｎ−ヘキシル基、２−エチル−ｎ−ヘキシル基、１，３−ジメチル−ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、１−メチル−ｎ−ヘプチル基、１，３−ジメチル−ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、１，３−ジメチル−ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、３−シアノ−ｎ−プロピル基、４−シアノ−ｎ−ブチル基、４−シアノ−ｎ−ペンチル基、トリメチルシリルメチル基、２−トリメチルシリルエチル基、１−メチル−２−トリメチルシリルエチル基、２−シアノ−１−メチルエチル基、１，３−ジメチル−２−シアノ−ｎ−ブチル基、１−メチル−２−シアノ−ｎ−ブチル基、２，２−ジシアノ−１−メチルエチル基、３−シアノ−１−メチル−ｎ−ブチル基、１−シアノ−３−メチル−ｎ−ブチル基、２−シアノ−３−メチル−ｎ−ブチル基等を例示することができ、好ましくはｎ−ブチル基、３−メチル−ｎ−ブチル基、１，３−ジメチル−ｎ−ブチル基、３，３−ジメチル−ｎ−ブチル基、１，３，３−トリメチル−ｎ−ブチル基を挙げることができる。
【００４４】
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｔ１、Ｔ２、Ｔ３又はＤで表されるＣ１−Ｃ６ハロアルキル基又は置換基としてのＣ１−Ｃ６ハロアルキル基としては、直鎖状、分岐状のいずれであってもよく、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−クロロエチル基、トリクロロメチル基、１−フルオロエチル基、２−フルオロエチル基、３，３，３−トリフルオロ−ｎ−プロピル基、４，４，４−トリフルオロ−ｎ−ブチル基、５，５，５−トリフルオロ−ｎ−ペンチル基、６−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、６，６，６−トリフルオロ−ｎ−ヘキシル基等を例示することができ、好ましくはジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基を挙げることができる。
【００４５】
Ｘで表されるＣ１−Ｃ１６ハロアルキル基としては、直鎖状、分岐状のいずれであってもよく、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−クロロエチル基、トリクロロメチル基、１−フルオロエチル基、２−フルオロエチル基、３，３，３−トリフルオロ−ｎ−プロピル基、４，４，４−トリフルオロ−ｎ−ブチル基、５，５，５−トリフルオロ−ｎ−ペンチル基、６−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、６，６，６−トリフルオロ−ｎ−ヘキシル基、７，７，７−トリフルオロ−ｎ−ヘプチル基、２−トリフルオロメチル−１−メチルエチル基、２−フルオロ−１，３−ジメチル−ｎ−ブチル基、２−クロロ−１，３−ジメチル−ｎ−ブチル基、３−フルオロ−１，３−ジメチル−ｎ−ブチル基、３−クロロ−１，３−ジメチル−ｎ−ブチル基、２，２−ジフルオロ−１，３−ジメチル−ｎ−ブチル基、２，２−ジクロロ−１，３−ジメチル−ｎ−ブチル基、３，３−ジフルオロ−１−メチル−ｎ−ブチル基、３，３−ジクロロ−１−メチル−ｎ−ブチル基、２−フルオロ−１−メチル−ｎ−ペンチル基、２−クロロ−１−メチル−ｎ−ペンチル基、３−フルオロ−１−メチル−ｎ−ペンチル基、３−クロロ−１−メチル−ｎ−ペンチル基、３−トリフルオロメチル−ｎ−ブチル基、３−トリフルオロメチル−１−メチル−ｎ−ブチル基、３−クロロ−１−メチル−ｎ−オクチル基、３−クロロ−１−メチル−ｎ−ノニル基、３−クロロ−１−メチル−ｎ−デカニル基、３−クロロ−１−メチル−ｎ−ウンデカニル基、３−クロロ−１−メチル−ｎ−トリデカニル基、３−クロロ−１−メチル−ｎ−デトラデカニル基、３−クロロ−１−メチル−ｎ−ペンタデカニル基、３−クロロ−１−メチル−ｎ−ヘキサデカニル基等を例示することができ、好ましくは３，３，３−トリフルオロ−ｎ−プロピル基、４，４，４−トリフルオロ−ｎ−ブチル基、２−フルオロ−１，３−ジメチル−ｎ−ブチル基、３−フルオロ−１，３−ジメチル−ｎ−ブチル基、３−クロロ−１，３−ジメチル−ｎ−ブチル基、２，２−ジフルオロ−１，３−ジメチル−ｎ−ブチル基、３，３−ジフルオロ−１−メチル−ｎ−ブチル基、３，３−ジクロロ−１−メチル−ｎ−ブチル基を挙げることがる。
【００４６】
Ｘで表される置換されていてもよいＣ２−Ｃ１６アルケニル基としては、直鎖状、分岐状のいずれであってもよく、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチル−１−プロペニル基、２−メチル−１−プロペニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−エチル−１−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、３−メチル−１−ブテニル基、３，３−ジメチル−１−ブテニル基、１，３−ジメチル−１−ブテニル基、１，３−ジメチル−２−ブテニル基、１，３，３−トリメチル−１−ブテニル基、１−エチル−３−メチル−１−ブテニル基、１−エチル−３−メチル−２−ブテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１，３−ジメチル−１−ペンテニル基、１，３−ジメチル−２−ペンテニル基、１，３−ジメチル−３−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、１−オクテニル基、１−ノネニル基、１−デセニル基、１−ウンデセセニル基、１−ドデセニル基、１−トリデセニル基、１−テトラデセニル基、１−ペンタデセニル基、１−ヘキサデセニル基、４，４−ジクロロ−１，３−ジメチル−３−ブテニル基、４，４−ジクロロ−１−メチル−３−ブテニル基等を例示することができ、好ましくは１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、３−メチル−１−ブテニル基、３，３−ジメチル−１−ブテニル基、１，３−ジメチル−１−ブテニル基、１，３−ジメチル−２−ブテニル基、１，３，３−トリメチル−１−ブテニル基、１−エチル−３−メチル−１−ブテニル基、１−エチル−３−メチル−２−ブテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基を挙げることができる。
【００４７】
Ｘで表されるＣ２−Ｃ１６ハロアルケニル基としては、直鎖状、分岐状のいずれであってもよく、２，２−ジフルオロビニル基、２，２−ジクロロビニル基、３，３−フルオロ−２−プロペニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基、３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル基、３，３−ジクロロ−２−プロぺニル基、３，３−ジクロロ−１−メチル−３−プロぺニル基、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル基、４，４−ジクロロ−３−ブテニル基、４，４−ジクロロ−１−メチル−３−ブテニル基、３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニル基、５，５−ジクロロ−４−ペンテニル基、５，５−ジクロロ−１−メチル−４−ペンテニル基、５，５−ジクロロ−１−メチル−４−ペンテニル基、６，６−ジクロロ−１−メチル−５−ヘキセニル基、７，７−ジクロロ−１−メチル−６−ヘプテニル基、８，８−ジクロロ−１−メチル−７−オクテニル基、９，９−ジクロロ−１−メチル−８−ノネニル基、１０，１０−ジクロロ−１−メチル−９−デセニル基、１１，１１−ジクロロ−１−メチル−１０−ウンデセニル基、１２，１２−ジクロロ−１−メチル−１１−ドデセニル基、１３，１３−ジクロロ−１−メチル−１２−トリデセニル基、１４，１４−ジクロロ−１−メチル−１３−テトラデセニル基、１５，１５−ジクロロ−１−メチル−１４−ペンタデセニル基、１６，１６−ジクロロ−１−メチル−１５−ヘキサデセニル基等を例示することができ、好ましくは４，４−ジフルオロ−３−ブテニル基、４，４−ジクロロ−３−ブテニル基、４，４−ジクロロ−１−メチル−３−ブテニル基、３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニル基を挙げることができる。
【００４８】
Ｘで表されるＣ２−Ｃ１６アルキニル基としては、直鎖状、分岐状のいずれであってもよく、エチニル基、１−プロピニル基、プロパルギル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−メチル−３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、２−メチル−３−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、１，１−ジメチル−２−ブチニル基、１−ペンチニル基、１−へキシニル基、１−へプチニル基、１−オクチニル基、１−ノニニル基、１−デシニル基、１−ウンデシニル基、１−ドデシニル基、１−トリデシニル基、１−テトラデシニル基、１−ペンタデシニル基、１−ヘキサデシニル基等を例示することができ、好ましくは１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−メチル−３−ブチニル基を挙げることができる。
【００４９】
Ｘで表されるＣ２−Ｃ１６ハロアルキニル基としては、直鎖状、分岐状のいずれであってもよく、２−クロロ−エチニル基、３−クロロ−１−プロピニル基、３−ブロモ−１−プロピニル基、３，３−ジフルオロ−１−プロピニル基、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基、３，３，３−トリクロロ−１−プロピニル基、４，４，４−トリフルオロ−１−ブチニル基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニル、４，４，４−トリクロロ−１−ブチニル基、５，５，５−トリフルオロ−１−ペンチニル基、５−クロロ−４−ペンチニル基、６，６，６−トリフルオロ−１−ヘキセニル基、７，７，７−トリフルオロ−１−ぺプチニル基、８，８，８−トリフルオロ−１−オクチニル基、９，９，９−トリフルオロ−１−ノネニル基、１０，１０，１０−トリフルオロ−１−デシニル基、１１，１１，１１−トリフルオロ−１−ウンデシニル基、１２，１２，１２−トリフルオロ−１−ドデシニル基等、１３，１３，１３−トリフルオロ−１−トリデシニル基、１４，１４，１４−トリフルオロ−１−テトラデシニル基、１５，１５，１５−トリフルオロ−１−ペンタデシニル基、１６，１６，１６−トリフルオロ−１−ヘキサデシニル基を例示することができる。
【００５０】
Ｘで表される置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、１−メチルシクロプロピル基、２−メチルシクロプロピル基、２，２−ジメチルシクロプロピル基、２，２−ジフルオロシクロプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基、２−エチルシクロプロピル基、２−ｎ−プロピルシクロプロピル基、２−イソプロピルシクロプロピル基、２−シクロプロピルシクロプロピル基、２−ｎ−ブチルシクロプロピル基、２−ｓｅｃ−ブチルシクロプロピル基、２−イソブチルシクロプロピル基、２−（２，２−ジメチルシクロプロピル）シクロプロピル基、２−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）シクロプロピル基、２−（２，２−ジクロロシクロプロピル）シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等を例示することができ、好ましくは２−エチルシクロプロピル基、２−ｎ−プロピルシクロプロピル基、２−イソプロピルシクロプロピル基、２−シクロプロピルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基を挙げることができる。
【００５１】
Ｘで表される置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基としては、直鎖状、分岐状のいずれであってもよく、シクロプロピルメチル基、１−メチルシクロプロピルメチル基、２−メチルシクロプロピルメチル基、１，２−ジメチルシクロプロピルメチル基、（２，２−ジメチルシクロプロピル）メチル基、（２，２−ジフルオロシクロプロピル）メチル基、（２，２−ジクロロシクロプロピル）メチル基、２−シクロプロピルエチル基、１−メチル−２−シクロプロピルエチル基、２−シクロブチル−１−メチルエチル基、１−メチル−２−シクロペンチルエチル基、２−シクロヘキシル−１−メチルエチル基、１−メチル−２−（１−メチルシクロプロピル）エチル基、１−メチル−２−（１−メチルシクロブチル）エチル基、１−メチル−２−（１−メチルシクロペンチル）エチル基、１−メチル−２−（１−メチルシクロヘキシル）エチル基、シクロブチルメチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、３−シクロプロピル−ｎ−プロピル基、３−シクロブチル−ｎ−プロピル基、３−シクロペンチル−ｎ−プロピル基、３−シクロヘキシル−ｎ−プロピル基、１−メチル−３−シクロプロピル−ｎ−プロピル基、１−メチル−３−シクロブチル−ｎ−プロピル基、１−メチル−３−シクロペンチル−ｎ−プロピル基、１−メチル−３−シクロヘキシル−ｎ−プロピル基、１−メチル−３−(１−メチル−シクロプロピル)−ｎ−プロピル基、１−メチル−３−(１−メチル−シクロブチル)−ｎ−プロピル基、１−メチル−３−(１−メチル−シクロペンチル)−ｎ−プロピル基、１−メチル−３−(１−メチル−シクロヘキシル)−ｎ−プロピル基、等を例示することができ、好ましくは２−シクロプロピルエチル基、１−メチル−２−シクロプロピルエチル基を挙げることができる。
【００５２】
Ｘで表されるＣ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基としては、直鎖状、分岐状のいずれであってもよく、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ｎ−プロポキシメチル基、イソプロポキシメチル基、ｎ−ブトキシメチル基、ｓｅｃ−ブトキシメチル基、ｔｅｒｔ−ブトキシメチル基、１−ペンチルオキシメチル基、１−ヘキシルオキシメチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、２−イソプロポキシエチル基、２−イソブトキシエチル基、３−メトキシプロピル基、２−メトキシプロピル基、２−メトキシ−１−メチルエチル基、１−エトキシエチル基、１−イソプロポキシエチル基等を例示することができる。
【００５３】
Ｘで表されるＣ１−Ｃ６ハロアルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基としては、直鎖状、分岐状のいずれであってもよく、トリフルオロメトキシメチル基、２，２，２−トリフルオロエトキシメチル基、２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）エチル基等を例示することができる。
【００５４】
Ｘで表されるＣ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基としては、直鎖状、分岐状のいずれであってもよく、メトキシエトキシメチル基、エトキシエトキシメチル基、メトキシエトキシエチル基、エトキシエトキシエチル基等を例示することができる。
【００５５】
Ｘで表されるＣ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル基としては、直鎖状、分岐状のいずれであってもよく、メチルチオメチル基、エチルチオメチル基、ｎ−プロピルチオメチル基、イソプロピルチオメチル基、１−イソプロピルチオエチル基、ｎ−ブチルチオメチル基、ｓｅｃ−ブチルチオメチル基、１−ｓｅｃ−ブチルチオエチル基、ｔｅｒｔ−ブチルチオメチル基、ｎ−ペンチルチオメチル基、ｎ−ヘキシルチオメチル基、２−メチルチオエチル基、２−エチルチオエチル基、２−イソプロピルチオエチル基、２−イソブチルチオエチル基、３−メチルチオプロピル基等を例示することができる。
【００５６】
Ｘで表されるＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル基としては、直鎖状、分岐状のいずれであってもよく、モノフルオロメチルチオメチル基、ジフルオロメチルチオメチル基、トリフルオロメチルチオメチル基、２，２，２−トリフルオロエチルチオメチル基、２−クロロエチルチオメチル基、トリクロロメチルチオメチル基、１−フルオロエチルチオメチル基、２−フルオロエチルチオメチル基、６−フルオロヘキシルチオメチル基等を例示することができる。
【００５７】
Ｘで表されるＣ３−Ｃ６シクロアルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル基としては、１−（シクロプロピルチオ）エチル基、１−（シクロブチルチオ）エチル基、１−（シクロペンチルチオ）エチル基、１−（シクロヘキシルチオ）エチル基等を例示することができる。
【００５８】
Ｘで表されるＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１−Ｃ６アルキル基としては、直鎖状、分岐状のいずれであってもよく、メチルスルフィニルメチル基、エチルスルフィニルメチル基、ｎ−プロピルスルフィニルメチル基、イソプロピルスルフィニルメチル基、１−イソプロピルスルフィニルエチル基、ｎ−ブチルスルフィニルメチル基、１−ｓｅｃ−ブチルスルフィニルエチル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニルメチル基、ｎ−ペンチルスルフィニルメチル基、ｎ−ヘキシルスルフィニルメチル基、２−メチルスルフィニルエチル基、２−エチルスルフィニルエチル基、２−イソプロピルスルフィニルエチル基、２−イソブチルスルフィニルエチル基、３−メチルスルフィニルプロピル基等を例示することができる。
【００５９】
Ｘで表されるＣ１−Ｃ６アルキルスルホニルＣ１−Ｃ６アルキル基としては、直鎖状、分岐状のいずれであってもよく、メチルスルホニルメチル基、エチルスルホニルメチル基、ｎ−プロピルスルホニルメチル基、イソプロピルスルホニルメチル基、１−イソプロピルスルホニルエチル基、ｎ−ブチルスルホニルメチル基、１−ｓｅｃ−ブチルスルホニルエチル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニルメチル基、ｎ−ペンチルスルホニルメチル基、ｎ−ヘキシルスルホニルメチル基、２−メチルスルホニルエチル基、２−エチルスルホニルエチル基、２−イソプロピルスルホニルエチル基、２−イソブチルスルホニルエチル基、３−メチルスルホニルプロピル基等を例示することができる。
【００６０】
Ｘで表されるＣ１−Ｃ６アルキルアミノＣ１−Ｃ６アルキル基としては、直鎖状、分岐状のいずれであってもよく、メチルアミノメチル基、１−メチルアミノエチル基、２−メチルアミノエチル基、１−エチルアミノエチル基、２−エチルアミノエチル基、１−ｎ−プロピルアミノエチル基、１−イソプロピルアミノエチル基、１−ｎ−ブチルアミノエチル基、、１−ｎ−ブチルアミノエチル基、２−ｎ−ブチルアミノエチル基、１−イソブチルアミノエチル基、２−イソブチルアミノエチル基、１−ｓｅｃ−ブチルアミノエチル基、２−ｓｅｃ−ブチルアミノエチル基、１−ｔｅｒｔ−ブチルアミノエチル基、ｔｅｒｔ−ブチルアミノエチル基等を例示することができる。
【００６１】
Ｘで表されるＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基としては、直鎖状、分岐状のいずれであってもよく、メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、ｎ−プロポキシカルボニルメチル基、イソプロポキシカルボニルメチル基、ｎ−ブトキシカルボニルメチル基、ｔ−ブトキシカルボニルメチル基、ｎ−ペンチルオキシカルボニルメチル基、ｎ−ヘキシルオキシカルボニルメチル基、１−メトキシカルボニルエチル基、１−エトキシカルボニルエチル基、２−メトキシカルボニルエチル基、２−エトキシカルボニルエチル基等を例示することができる。
【００６２】
Ｘで表されるＣ１−Ｃ６アルキルカルボニル基としては、直鎖状、分岐状のいずれであってもよく、アセチル基、エチルカルボニル基、ｎ−プロピルカルボニル基、イソプロピルカルボニル基、ｎ−ブチルカルボニル基、ｓｅｃ−ブチルカルボニル基、イソプロピルカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル基、ｎ−ペンチルカルボニル基、ｎ−ヘキシルカルボニル基等を例示することができる。
【００６３】
Ｘで表されるＣ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基としては、直鎖状、分岐状のいずれであってもよく、モノフルオロアセチル基、モノクロロアセチル基、モノブロモアセチル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、ペンタフルオロエチルカルボニル基、ヘプタフルオロプロピルカルボニル基、ヘプタフルオロイソプロピルカルボニル基、３−クロロプロピオニルカルボニル基等を例示することができる。
【００６４】
Ｘで表される置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルカルボニル基としては、直鎖状、分岐状のいずれであってもよく、シクロプロピルカルボニル基、１−メチルシクロプロピルカルボニル基、１−メチル−２，２−ジフルオロシクロプロピルカルボニル基、１−メチル−２，２−ジクロロシクロプロピルカルボニル基、２，２−ジフルオロシクロプロピルカルボニル基、２，２−ジクロロシクロプロピルカルボニル基、２−メチルシクロプロピルカルボニル基、１−トリフルオロメチルシクロプロピルカルボニル基、シクロブチルカルボニル基、シクロペンチルカルボニル基、１−メチルシクロペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、１−メチルシクロヘキシルカルボニル基等を例示することができる。
【００６５】
Ｘで表される置換されていてもよいベンゼンカルボニル基としては、ベンゾイル基、２−フルオロフェニルカルボニル基、３−フルオロフェニルカルボニル基、４−フルオロフェニルカルボニル基、２−クロロフェニルカルボニル基、３−クロロフェニルカルボニル基、４−クロロフェニルカルボニル基、２，３−ジフルオロフェニルカルボニル基、２，３−ジクロロフェニルカルボニル基、２−クロロ−３−フルオロフェニルカルボニル基、３−クロロ−２−フルオロフェニルカルボニル基、２−クロロ−３−メチルフェニルカルボニル基、３−クロロ−２−メチルフェニルカルボニル基、３−フルオロ−２−メチルフェニルカルボニル基、３−クロロ−２−メチルフェニルカルボニル基、２−メチルフェニルカルボニル基、３−メチルフェニルカルボニル基、４−メチルフェニルカルボニル基、２−メトキシフェニルカルボニル基、３−メトキシフェニルカルボニル基、４−メトキシフェニルカルボニル基、２−トリフルオロメチルフェニルカルボニル基、３−トリフルオロメチルフェニルカルボニル基、４−トリフルオロメチルフェニルカルボニル基、２−トリフルオロメトキシフェニルカルボニル基、３−トリフルオロメトキシフェニルカルボニル基、４−トリフルオロメトキシフェニルカルボニル基、２−メチルチオフェニルカルボニル基、３−メチルチオフェニルカルボニル基、４−メチルチオフェニルカルボニル基、２−トリフルオロメチルチオフェニルカルボニル基、３−トリフルオロメチルチオフェニルカルボニル基、４−トリフルオロメチルチオフェニルカルボニル基、２−シアノフェニルカルボニル基、３−シアノフェニルカルボニル基、４−シアノフェニルカルボニル基、２−ニトロフェニルカルボニル基、３−ニトロフェニルカルボニル基、４−ニトロフェニルカルボニル基等を例示することができる。
【００６６】
Ｘで表されるＣ１−Ｃ６アルキルアミノカルボニル基としては、直鎖状、分岐状のいずれであってもよく、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、ｎ−プロピルアミノカルボニル基、イソプロピルアミノカルボニル基、１，１−ジメチルプロピルアミノカルボニル基、１，２−ジメチルプロピルアミノカルボニル基、１−エチル−ｎ−プロピルアミノカルボニル基、ｎ−ブチルアミノカルボニル基、イソブチルアミノカルボニル基、ｓｅｃ−ブチルアミノカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブチルアミノカルボニル基、ｎ−ペンチルアミノカルボニル基、ｎ−ヘキシルアミノカルボニル基等を例示することができる。
【００６７】
Ｘで表されるジＣ１−Ｃ６アルキルアミノカルボニル基としては、直鎖状、分岐状のいずれであってもよく、ジメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、メチルエチルアミノカルボニル基、メチル−ｎ−プロピルアミノカルボニル基、ジ−ｎ−プロピルアミノカルボニル基、ジ−ｎ−ブチルアミノカルボニル基、ジ−ｎ−ペンチルアミノカルボニル基、ジ−ｎ−ヘキシルアミノカルボニル基、ピロリジノカルボニル基、ピペリジノカルボニル基等を例示することができる。
【００６８】
Ｘで表されるＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基としては、直鎖状、分岐状のいずれであってもよく、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ−プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、１，１−ジメチルプロピルスルホニル基、１，２−ジメチルプロピルスルホニル基、１−エチル−ｎ−プロピルスルホニル基、ｎ−ブチルスルホニル基、イソブチルスルホニル基、ｓｅｃ−ブチルスルホニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル基、１−メチル−ｎ−ブチルスルホニル基、２−メチル−ｎ−ブチルスルホニル基、ｎ−ペンチルスルホニル基、ｎ−ヘキシルスルホニル基等を例示することができる。
【００６９】
Ｘで表されるＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基としては、直鎖状、分岐状のいずれであってもよく、トリフルオロメチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基、ｎ−ヘプタフルオロプロピルスルホニル基、ｎ−ノナフルオロブチルスルホニル基等を例示することができる。
【００７０】
Ｘで表されるＣ１−Ｃ６アルキルアミノスルホニル基としては、直鎖状、分岐状のいずれであってもよく、メチルアミノスルホニル基、エチルアミノスルホニル基、ｎ−プロピルアミノスルホニル基、イソプロピルアミノスルホニル基、１，１−ジメチルプロピルアミノスルホニル基、１，２−ジメチルプロピルアミノスルホニル基、１−エチル−ｎ−プロピルアミノスルホニル基、ｎ−ブチルアミノスルホニル基、イソブチルアミノスルホニル基、ｓｅｃ−ブチルアミノスルホニル基、ｔｅｒｔ−ブチルアミノスルホニル基、ｎ−ペンルアミノスルホニル基、ｎ−ヘキシルアミノスルホニル基等を例示することができる。
【００７１】
Ｘで表されるジＣ１−Ｃ６アルキルアミノスルホニル基としては、直鎖状、分岐状のいずれであってもよく、ジメチルアミノスルホニル基、ジエチルアミノスルホニル基、メチルエチルアミノスルホニル基、メチル−ｎ−プロピルアミノスルホニル基、ジ−ｎ−プロピルアミノスルホニル基、ジ−ｎ−ブチルアミノスルホニル基、ジ−ｎ−ペンチルアミノスルホニル基、ジ−ｎ−ヘキシルアミノスルホニル基、ピロリジノスルホニル基、ピペリジノスルホニル基等を例示することができる。
【００７２】
Ｘで表されるＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基としては、直鎖状、分岐状のいずれであってもよく、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ｎ−ペンチルオキシカルボニル基、ｎ−ヘキシルオキシカルボニル基等を例示することができる。
【００７３】
Ｘで表される置換されていてもよいＣ７−Ｃ１２アラルキル基としては、直鎖状、分岐状のいずれであってもよく、ベンジル基、４−フルオロベンジル基、４−クロロベンジル基、３，４−ジフルオロベンジル基、３，４，５−トリフルオロベンジル基、１−フェネチル基、２−フェネチル基、１−フェニルプロピル基、２−フェニルプロピル基、３−フェニルプロピル基、１−フェニルブチル基、１−フェニルペンチル基、１−フェニルヘキシル基等を例示することができる。
【００７４】
Ｘで表される複素環Ｃ１−Ｃ６アルキル基としては、直鎖状、分岐状のいずれであってもよく、３−（２−テトラヒドロフラニル）−ｎ−プロピル基、３−（３−テトラヒドロフラニル）−ｎ−プロピル基、１−メチル−３−(２−テトラヒドロフラニル)−ｎ−プロピル基、１−メチル−３−(３−テトラヒドロフラニル)−ｎ−プロピル基等を例示することができる。
【００７５】
Ｘで表される又は置換基としてのＣ１−Ｃ６アルコキシ基としては、直鎖状、分岐状のいずれであってもよく、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基等を例示することができ、好ましくはｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基を挙げることができる。
【００７６】
Ｘで表される又は置換基としてのＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基としては、直鎖状、分岐状のいずれであってもよく、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、トリクロロメトキシ基、１−フルオロエトキシ基、２−フルオロエトキシ基等を例示することができ、好ましくはトリフルオロメトキシ基を挙げることができる。
【００７７】
Ｘで表される又は置換基としてのＣ１−Ｃ６アルキルチオ基としては、直鎖状、分岐状のいずれであってもよく、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基等を例示することができる。
【００７８】
Ｘで表される又は置換基としてのＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基としては、直鎖状、分岐状のいずれであってもよく、トリフルオロメチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基等を例示することができる。
【００７９】
Ｘで表される置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基としては、直鎖状、分岐状のいずれであってもよく、シクロプロピルオキシ基、（１−メチルシクロプロピル）オキシ基、（１−トリフルオロメチルシクロプロピル）オキシ基、（２−メチルシクロプロピル）オキシ基、（２，２−ジメチルシクロプロピル）オキシ基、（２，２−ジフルオロシクロプロピル）オキシ基、（２，２−ジクロロシクロプロピル）オキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等を例示することができる。
【００８０】
Ｘで表される置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルコキシ基としては、直鎖状、分岐状のいずれであってもよく、シクロプロピルメトキシ基、シクロブチルメトキシ基、シクロペンチルメトキシ基、シクロヘキシルメトキシ基等を例示することができる。
【００８１】
Ｘで表されるＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基としては、直鎖状、分岐状のいずれであってもよく、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ−プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ｎ−ブチルアミノ基、ｓｅｃ−ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ基、ｎ−ペンチルアミノ基、ｎ−ヘキシルアミノ基等を例示することができる。
【００８２】
Ｘで表される同一又は異なっていてもよいジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、メチルエチルアミノ基、ジｎ−プロピルアミノ基、メチルｎ−プロピルアミノ基、メチルｎ−ブチルアミノ基、メチルｓｅｃ−ブチルアミノ基、メチルイソブチルアミノ基、ジｎ−ブチルアミノ基、エチルｎ−プロピルアミノ基、ジｎ−ペンチルアミノ基、ジｎ−ヘキシルアミノ基、ピロリジノ基、ピペリジノ基等を例示することができ、好ましくはメチルイソブチルアミノ基を挙げることができる。
【００８３】
Ｘで表されるＣ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６アルコキシ基としては、直鎖状、分岐状のいずれであってもよく、メチルチオメトキシ基、エチルチオメトキシ基、イソプロピルチオメトキシ基、１−メチルチオエトキシ基、２−メチルチオエトキシ基、１−メチルチオｎ−プロポキシ基、１−メチルチオｎ−ブトキシ基、１−メチルチオｎ−ペンチルオキシ基、１−メチルチオｎ−ヘキシルオキシ基等を例示することができる。
【００８４】
Ｘで表されるＣ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルコキシ基としては、直鎖状、分岐状のいずれであってもよく、メトキシメトキシ基、１−メトキシエトキシ基、２−メトキシエトキシ基、３−メトキシｎ−プロポキシ基、４−メトキシｎ−ブトキシ基、５−メトキシｎ−ペンチルオキシ基、６−メトキシｎ−ヘキシルオキシ基、２−エトキシｎ−プロポキシ基等を例示することができる。
【００８５】
Ｘで表される置換されていてもよいフェニル基としてはフェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３，４，５−トリフルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−トリフルオロメチルフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、２−トリフルオロメトキシフェニル基、３−トリフルオロメトキシフェニル基、４−トリフルオロメトキシフェニル基、２−メチルチオフェニル基、３−メチルチオフェニル基、４−メチルチオフェニル基、２−トリフルオロメチルチオフェニル基、３−トリフルオロメチルチオフェニル基、４−トリフルオロメチルチオフェニル基、２−シアノフェニル基、３−シアノフェニル基、４−シアノフェニル基、２−ニトロフェニル基、３−ニトロフェニル基、４−ニトロフェニル基等を例示することができ、好ましくはフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３，４，５−トリフルオロフェニル基、４−クロロフェニル基を挙げることができる。
【００８６】
Ｘで表される置換されていてもよい複素環の複素環部分としては、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−ピリミジニル基、５−ピリミジニル基、２−ピラジニル基、３−ピリダジニル基、２−チアゾリル基、２−オキサゾリル基、１−ピラゾリル基、１−イミダゾリル基、１，３，４−チアジアゾリル−２−イル基、１，３，４−オキサゾリル−２−イル基、１，２，４−チアジアゾリル−５−イル基、１，２，４−オキサゾリル−５−イル基等を例示することができる。
【００８７】
Ｘで表される置換されていてもよいフェノキシ基としてはフェノキシ基、２−フルオロフェノキシ基、３−フルオロフェノキシ基、４−フルオロフェノキシ基、３，４−ジフルオロフェノキシ基、３，４，５−トリフルオロフェノキシ基、２−クロロフェノキシ基、３−クロロフェノキシ基、４−クロロフェノキシ基、２−メチルフェノキシ基、３−メチルフェノキシ基、４−メチルフェノキシ基、２−メトキシフェノキシ基、３−メトキシフェノキシ基、４−メトキシフェノキシ基、２−トリフルオロメチルフェノキシ基、３−トリフルオロメチルフェノキシ基、４−トリフルオロメチルフェノキシ基、２−トリフルオロメトキシフェノキシ基、３−トリフルオロメトキシフェノキシ基、４−トリフルオロメトキシフェノキシ基、２−メチルチオフェノキシ基、３−メチルチオフェノキシ基、４−メチルチオフェノキシ基、２−トリフルオロメチルチオフェノキシ基、３−トリフルオロメチルチオフェノキシ基、４−トリフルオロメチルチオフェノキシ基、２−シアノフェノキシ基、３−シアノフェノキシ基、４−シアノフェノキシ基、２−ニトロフェノキシ基、３−ニトロフェノキシ基、４−ニトロフェノキシ基等を例示することができる。
【００８８】
Ｘで表される置換されていてもよいＣ７−Ｃ１２アラルキルオキシ基としては、ベンジルオキシ基、１−フェネチルオキシ基、２−フェネチルオキシ基、１−フェニルプロピオニルオキシ基、２−フェニルプロピオニルオキシ基、３−フェニルプロピオニルオキシ基、１−フェニルブトキシ基、１−フェニルペンチルオキシ基、１−フェニルヘキシルオキシ基等を例示することができる。
【００８９】
Ｘで表される置換されていてもよいフェニルチオ基としてはフェニルチオ基、２−フルオロフェニルチオ基、３−フルオロフェニルチオ基、４−フルオロフェニルチオ基、３，４−ジフルオロフェニルチオ基、３，４，５−トリフルオロフェニルチオ基、２−クロロフェニルチオ基、３−クロロフェニルチオ基、４−クロロフェニルチオ基、２−メチルフェニルチオ基、３−メチルフェニルチオ基、４−メチルフェニルチオ基、２−メトキシフェニルチオ基、３−メトキシフェニルチオ基、４−メトキシフェニルチオ基、２−トリフルオロメチルフェニルチオ基、３−トリフルオロメチルフェニルチオ基、４−トリフルオロメチルフェニルチオ基、２−トリフルオロメトキシフェニルチオ基、３−トリフルオロメトキシフェニルチオ基、４−トリフルオロメトキシフェニルチオ基、２−メチルチオフェニルチオ基、３−メチルチオフェニルチオ基、４−メチルチオフェニルチオ基、２−トリフルオロメチルチオフェニルチオ基、３−トリフルオロメチルチオフェニルチオ基、４−トリフルオロメチルチオフェニルチオ基、２−シアノフェニルチオ基、３−シアノフェニルチオ基、４−シアノフェニルチオ基、２−ニトロフェニルチオ基、３−ニトロフェニルチオ基、４−ニトロフェニルチオ基等を例示することができる。
【００９０】
一般式（１）中、Ｒ１は式（１ａ）〜（１ｊ）を表す。
【００９１】
【化７７】
2019168112.tif 000079
【００９２】
式（１ａ）〜（１ｊ）中、Ｔ１、Ｔ２及びＴ３は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表す。Ｔ１、Ｔ２及びＴ３は同一又は相異なっていてもよい。Ｒ６及びＲ７は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表し、Ｒ８は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表す。
【００９３】
式（１ｈ）において、Ｒ６はＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、Ｒ７は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表し、Ｒ８は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表すことが好ましく、Ｒ６はＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、Ｒ７はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表し、Ｒ８はハロゲン原子を表すことがより好ましい。
【００９４】
式（１ｉ）において、Ｒ６は水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、Ｒ７は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表すことが好ましく、Ｒ６は水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、Ｒ７はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表すことがより好ましい。
【００９５】
一般式（１）中、Ｑは、式（１ｈ）、式（１ｉ）、（１ｏ）又は式（１ｐ）を表す。
【００９６】
【化７８】
2019168112.tif 000080
【００９７】
式（１ｈ）又は式（１ｉ）におけるＲ６及びＲ７は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表し、式（１ｈ）におけるＲ８は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表す。
式（１ｏ）又は（１ｐ）におけるＤはハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表し、式（１ｏ）又は（１ｐ）におけるＥは水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、式（１ｏ）におけるＷ４は炭素原子または窒素原子を表し、ｐは１〜３の整数を表し（但し、Ｗ４が窒素原子の場合、ｐは３にはなり得ない）、ｐが２〜３のときＥは同一又は相異なっていてもよく、ｑは１〜４の整数を表し、ｑが２〜４のときＥは同一又は相異なっていてもよい。
【００９８】
式（１ｈ）において、Ｒ６はＣ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表し、Ｒ７は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表し、Ｒ８は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表すことが好ましく、Ｒ６はＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、Ｒ７はＣ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表し、Ｒ８は水素原子、ハロゲン原子、又はＣ１−Ｃ６アルキル基を表すことがより好ましい。
【００９９】
式（１ｉ）において、Ｒ６は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表し、Ｒ７は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表すことが好ましく、Ｒ６は水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、Ｒ７は水素原子、又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表すことがより好ましい。
【０１００】
式（１ｏ）及び（１ｐ）において、Ｄはハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表し、Ｅは水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を表すことが好ましく、Ｄはハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表し、Ｅは水素原子を表すことがより好ましい。
【０１０１】
一般式（１）中、Ａは、式（１ｋ）〜（１ｎ）を表す。
【０１０２】
【化７９】
2019168112.tif 000081
【０１０３】
式（１ｋ）、式（１ｌ）、式（１ｍ）又は式（１ｎ）におけるＸは、水素原子、ハロゲン原子、置換されていてもよいＣ１−Ｃ１６アルキル基（該基は同一又は異なっていてもよいＣ１−Ｃ６トリアルキルシリル基、シアノ基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）、Ｃ１−Ｃ１６ハロアルキル基、置換されていてもよいＣ２−Ｃ１６アルケニル基（該基は同一又は異なったハロゲン原子がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）、Ｃ２−Ｃ１６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ１６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ１６ハロアルキニル基、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニ基、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルカルボニル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）、置換されていてもよいベンゼンカルボニル基（該基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノカルボニル基、ジＣ１−Ｃ６アルキルアミノカルボニル基（該基のアルキル部分は同一又は異なっていてもよく、互いにアルキレン基で結合して３員環、４員環、５員環及び６員環を形成することもできる）、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノスルホニル基、ジＣ１−Ｃ６アルキルアミノスルホニル基（該基のアルキル部分は同一又は異なっていてもよく、互いにアルキレン基で結合して３員環、４員環、５員環及び６員環を形成することもできる）、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、置換されていてもよいＣ７−Ｃ１２アラルキル基（該基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）、複素環Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基（該基のアルキル部位は同一又は異なっていてもよく、互いにアルキレン基で結合して３員環、４員環、５員環及び６員環を形成することもできる）、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルコキシ基、置換されていてもよいフェニル基（該基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）、置換されていてもよい複素環（該基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）、置換されていてもよいフェノキシ基（該基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）、置換されていてもよいＣ７−Ｃ１２アラルキルオキシ基（該基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）、置換されていてもよいフェニルチオ基（該基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）を表し、
式（１ｋ）におけるｎは１〜５の整数を表し、ｎが２〜５の整数のときＸは同一又は相異なっていてもよく、
式（１ｋ）におけるＷ１、Ｗ２及びＷ３は全て炭素原子、又は２つの炭素原子と１つの窒素原子であり（Ｗ１、Ｗ２又はＷ３の何れかが窒素原子である場合、ｎは５になり得ない。）、
式（１ｌ）、式（１ｍ）及び式（１ｎ）におけるｍは１〜３の整数を表し、ｍが２〜３の整数のときＸは同一又は相異なっていてもよく、
式（１ｌ）におけるＲ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
式（１ｌ）におけるＺはメチレン基又は酸素原子を表す。
【０１０４】
式（１ｋ）におけるＷ１、Ｗ２及びＷ３が全て炭素原子を表す場合、式（１ｋ）は、下記式（１Ｋａ）で表されることが好ましい。
【０１０５】
【化８０】
2019168112.tif 000082
【０１０６】
式（１ｋａ）中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８アルキル基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキル基、置換されていてもよいＣ２−Ｃ８アルケニル基（該基は同一又は異なったハロゲン原子がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基（該基のアルキル部位は同一又は異なっていてもよく、互いにアルキレン基で結合して３員環、４員環、５員環及び６員環を形成することもできる）、置換されていてもよいフェニル基（該基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）、置換されていてもよいフェノキシ基（該基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）を表し、
ｒが１〜５の整数を表し、ｒが２〜５の整数のときＸは同一又は相異なっていてもよい。
【０１０７】
Ｘは、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８アルキル基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキル基、置換されていてもよいＣ２−Ｃ８アルケニル基、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル基、置換されていてもよいＣ７−Ｃ１２アラルキル基、複素環Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよいフェノキシ基、又は置換されていてもよいフェニルチオ基であることが好ましく、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８アルキル基、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、又は置換されていてもよいフェニル基がより好ましく、ＸはＣ１−Ｃ８アルキル基、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、又は置換されていてもよいフェニル基であることが更に好ましい。
【０１０８】
式（１ｋ）におけるＷ１、Ｗ２及びＷ３が２つの炭素原子と１つの窒素原子を表す場合、式（１ｋ）におけるＸは、Ｃ１−Ｃ８アルキル基、又は置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）を表すことが好ましい。
【０１０９】
式（１ｌ）において、Ｘは、水素原子、ハロゲン原子、又はＣ１−Ｃ６アルキル基であることが好ましく、水素原子又はハロゲン原子であることがより好ましく、水素原子であることがさらに好ましい。
【０１１０】
式（１ｍ）において、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８アルキル基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ８アルケニル基、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）、又は、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基(該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい）であることが好ましく、Ｃ１−Ｃ８アルキル基、又は置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であることがより好ましく、Ｃ１−Ｃ８アルキル基であることがさらに好ましい。
【０１１１】
式（１ｎ）において、ＸはＣ１−Ｃ８アルキル基であることが好ましい。
【０１１２】
式（１ｋ）におけるｎ、式（１ｋａ）におけるｒ、式（１ｌ）、式（１ｍ）及び式（１ｎ）におけるｍは、１又は２を表すことが好ましい。
【０１１３】
なお、式（１）において表されるイミド誘導体の代表例を下記表１〜表２８に纏めて例示するがこれらの化合物に限定されるものではない。これらの化合物は光学異性体、Ｅ体、Ｚ体、軸不斉化合物を含む化合物が含まれる。化合物番号は以後の記載において参照される。
【０１１４】
表中の次の記号は、下記の通りそれぞれ該当する基を表す。
また、「Ｈ」は水素原子、「Ｍｅ」はメチル基、「Ｅｔ」はエチル基、「ｎＰｒ」はノルマルプロピル基、「ｉＰｒ」はイソプロピル基、「ｃＰｒ」はシクロプロピル基、「ｎＢｕ」はノルマルブチル基、「ｓＢｕ」はｓｅｃ−ブチル基、「ｉＢｕ」はイソブチル基、「ｔＢｕ」はｔｅｒｔ−ブチル基、「ｃＢｕ」はシクロブチル基、「ｃＨｅｘ」はシクロヘキシル基、「ｎＰｅｎ」はノルマルペンチル基、「ｎＨｅｘ」はノルマルヘキシル基、「ｎＨｅｐ」はノルマルヘプチル基、「ｃＰｅｎ」はシクロペンチル基、「Ｐｈ」はフェニル基、「Ｂｎ」はベンジル基を表す。
【０１１５】
【表１−１】
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【０１１６】
【表１−２】
2019168112.tif 000084
【０１１７】
【表１−３】
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【０１１８】
【表１−４】
2019168112.tif 000086
【０１１９】
【表１−５】
2019168112.tif 000087
【０１２０】
【表１−６】
2019168112.tif 000088
【０１２１】
【表１−７】
2019168112.tif 000089
【０１２２】
【表１−８】
2019168112.tif 000090
【０１２３】
【表１−９】
2019168112.tif 000091
【０１２４】
【表１−１０】
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【０１２５】
【表１−１１】
2019168112.tif 000093
【０１２６】
【表１−１２】
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【０１２７】
【表１−１３】
2019168112.tif 000095
【０１２８】
【表２−１】
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【０１２９】
【表２−２】
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【０１３０】
【表３−１】
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【０１３１】
【表３−２】
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【０１３２】
【表３−３】
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【０１３３】
【表３−４】
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【０１３４】
【表４−１】
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【０１３５】
【表４−２】
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【０１３６】
【表５−１】
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【０１３７】
【表５−２】
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【０１３８】
【表５−３】
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【０１３９】
【表５−４】
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【０１４０】
【表６−１】
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【０１４１】
【表６−２】
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【０１４２】
【表７−１】
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【０１４３】
【表７−２】
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【０１４４】
【表７−３】
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【０１４５】
【表７−４】
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【０１４６】
【表７−５】
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【０１４７】
【表７−６】
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【０１４８】
【表７−７】
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【０１４９】
【表７−８】
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【０１５０】
【表７−９】
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【０１５１】
【表７−１０】
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【０１５２】
【表８−１】
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【０１５３】
【表８−２】
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【０１５４】
【表９−１】
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【０１５５】
【表９−２】
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【０１５６】
【表９−３】
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【０１５７】
【表９−４】
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【０１５８】
【表１０−１】
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【０１５９】
【表１１−１】
2019168112.tif 000127
【０１６０】
【表１１−２】
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【０１６１】
【表１２−１】
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【０１６２】
【表１２−２】
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【０１６３】
【表１３−１】
2019168112.tif 000131
【０１６４】
【表１３−２】
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【０１６５】
【表１３−３】
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【０１６６】
【表１４−１】
2019168112.tif 000134
【０１６７】
【表１４−２】
2019168112.tif 000135
【０１６８】
【表１５−１】
2019168112.tif 000136
【０１６９】
【表１５−２】
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【０１７０】
【表１６−１】
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【０１７１】
【表１６−２】
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【０１７２】
【表１７−１】
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【０１７３】
【表１７−２】
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【０１７４】
【表１８−１】
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【０１７５】
【表１８−２】
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【０１７６】
【表１９−１】
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【０１７７】
【表２０−１】
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【０１７８】
【表２１−１】
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【０１７９】
【表２２−１】
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【０１８０】
【表２３−１】
2019168112.tif 000148
【０１８１】
【表２４−１】
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【０１８２】
【表２５−１】
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【０１８３】
【表２５−２】
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【０１８４】
【表２５−３】
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【０１８５】
【表２５−４】
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【０１８６】
【表２５−５】
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【０１８７】
【表２６−１】
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【０１８８】
【表２６−２】
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【０１８９】
【表２６−３】
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【０１９０】
【表２６−４】
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【０１９１】
【表２７−１】
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【０１９２】
【表２７−２】
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【０１９３】
【表２７−３】
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【０１９４】
【表２７−４】
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【０１９５】
【表２８−１】
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【０１９６】
【表２８−２】
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【０１９７】
次に、本発明のイミド誘導体（１）の製造方法について詳細に説明するが、これらの方法に限定されるものではない。なお、反応装置はマグネチックスタ−ラ−、メカニカルスタ−ラ−のほかにマイクロウェ−ブ合成装置による反応も可能である。
【０１９８】
［製造方法１］
【化８１】
2019168112.tif 000165
（Ｑ、ＡおよびＲ１は前記と同じ意味を表す。Ｙはハロゲン原子、Ｒ１１ＣＯＯ、Ｒ１１ＳＯ３又は水酸基を表す。Ｒ１１はＣ１−Ｃ６アルキル基、置換していてもよいフェニル基等を表す）
【０１９９】
工程−１は、式（２）及び式（５）で示されるカルボン酸誘導体と式（３）で表されるアミン誘導体を反応させることによって、式（４）及び式（６）で表されるアミド誘導体を製造する工程である。式（２）及び式（５）で表されるカルボン酸誘導体及び、式（３）で表されるアミン誘導体は入手可能な試薬から実験化学講座、Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ等に記載の公知の方法に準じて容易に製造することができる。
【０２００】
Ｙがハロゲン原子、Ｒ１１ＣＯＯ又はＲ１１ＳＯ３のとき、本反応は塩基存在下に行ってもよく、塩基としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、ピコリン、ルチジン、Ｎ−メチルイミダゾ−ル等の有機塩基、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド、水素化ナトリウム、水素化カリウム、ナトリウムアミド、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、トリメチルシリルリチウム、リチウムヘキサメチルジシラジド等のアルカリ金属塩等を用いることができる。これらの塩基の中では、トリエチルアミン、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基が収率がよい点で好ましい。塩基は基質に対して０．１〜５当量用いて反応させることにより、収率よく目的物を得ることができる。反応基質（３）は基質（２）、（５）に対して通常１〜５当量用いられる。
【０２０１】
Ｙが水酸基のとき、シアノリン酸ジエチル（ＤＥＰＣ）、カルボニルジイミダゾ−ル（ＣＤＩ）、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、クロロ炭酸エステル類、ヨウ化−クロロ−１−メチルピリジニウム、ジイソプロピルカルボジイミド（ＤＩＣ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣ）、４−（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）−４−メチルモルホリウムクロリド（ＤＭＴ−ＭＭ）、Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾ−ル−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ´，Ｎ´−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスファ−ト（ＨＡＴＵ）、ｐ−トルエンスルホン酸クロライドなどの脱水縮合剤の共存下に反応させることも可能である。使用する脱水縮合剤は、基質（２）、（５）に対して通常１〜５当量用いられる。
【０２０２】
本反応は溶媒存在下にて反応を行うことが好ましい。用いる溶媒としては、反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができ、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素系溶媒、ジエチルエ−テル、ジイソプロピルエ−テル、シクロペンチルメチルエ−テル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、１，４−ジオキサン等のエ−テル系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル等のエステル系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド系溶媒、メタノ−ル、エタノ−ル、１−プロパノ−ル、２−プロパノ−ル、ｔｅｒｔ−ブタノ−ル等のアルコ−ル系溶媒、ジメチルスルホキシド、水あるいはこれらの混合溶媒を用いることができる。また、反応の進行を促進させるために、４級アンモニウム塩等の相間移動触媒を加えることもできる。
【０２０３】
反応は反応条件によっても異なるが、−７８℃から２００℃までの範囲から適宜選ばれた温度で行うことができる。反応終了後は、通常の後処理操作により目的物を得ることができる。必要であればカラムクロマトグラフィ−あるいは再結晶等により精製することもできる。
【０２０４】
［製造方法２］
【化８２】
2019168112.tif 000166
（Ｑ、Ｒ１およびＡは前記と同じ意味を表す。Ｙ’はハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ基、トルエンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基等の脱離基を表す）
【０２０５】
工程−２は、式（４）及び式（６）で示されるアミド誘導体と式（５’）及び式（２’）で表されるカルボン酸誘導体を、塩基の存在下に反応させることによって、式（１）で表されるイミド誘導体を製造する工程である。塩基としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、ピコリン、ルチジン、４−ジメチルアミノピリジン等の有機塩基、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド、水素化ナトリウム、水素化カリウム、ナトリウムアミド、ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、トリメチルシリルリチウム、リチウムヘキサメチルジシラジド等のアルカリ金属塩等を用いることができる。塩基は基質に対して０．１〜５当量用いて反応させることにより、収率よく目的物を得ることができる。反応基質（５’）は基質（４）に対して通常１〜５当量用いられる。また、反応基質（２’）は基質（６）に対して通常１〜５当量用いられる。
【０２０６】
本反応は溶媒中で実施することが好ましい。溶媒としては、反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができ、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒、ペンタン、ヘキサン、オクタン等の脂肪族炭化水素系溶媒、ジエチルエ−テル、ジイソプロピルエ−テル、シクロペンチルメチルエ−テル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、１，４−ジオキサン等のエ−テル系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル等のエステル系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド系溶媒、メタノ−ル、エタノ−ル、１−プロパノ−ル、２−プロパノ−ル、ｔｅｒｔ−ブタノ−ル等のアルコ−ル系溶媒、ジメチルスルホキシド、水あるいはこれらの混合溶媒を用いることができる。
【０２０７】
反応は、使用する塩基や反応条件によっても異なるが、−７８℃から２００℃までの範囲から適宜選ばれた温度で行うことができる。反応終了後は、通常の後処理操作により目的物を得ることができるが、必要であればカラムクロマトグラフィ−あるいは再結晶等により精製することもできる。
【０２０８】
本発明化合物は、必要に応じて、融点、赤外線吸収スペクトル、１Ｈ−ＮＭＲ、１３Ｃ−ＮＭＲ、質量分析、Ｘ線構造解析等によって分析、確認、同定することができる。
【０２０９】
なお、本発明化合物は、上記製造方法に限定されることはなく、任意の有機合成手法により製造することができる。
本発明のイミド誘導体（１）は、農園芸作物に有害な病害に対し低薬量で防除することができ、農園芸用の殺菌性組成物として有用である。
本発明のイミド誘導体（１）を農園芸用の殺菌性組成物として用いた場合、各種作物のうどんこ病菌等の子のう（嚢）菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、各種作物のさび病菌、イネ紋枯病菌等の担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、各種作物のべと病菌、各種作物の疫病菌等の卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、いもち病菌、灰色かび病菌等の各種作物に寄生する不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）の他、ネコブカビ類（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）等広範な植物病原菌類に対して高い防除効果を有しており、農園芸用の殺菌剤として有用である。また、シュ−ドモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）属病害、ザントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）属病害、エルウィニア（Ｅｒｗｉｎｉａ）属等の細菌性病害に対しても防除効果を有している。さらに、タバコモザイクウイルス（Ｔａｂａｃｃｏ  ｍｏｓａｉｃ  ｖｉｒｕｓ）等によるウイルス性病害に対する防除効果も有している。
【０２１０】
本発明により防除することができる植物病害をより具体的に挙げれば、例えば、イネのいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｇｒｉｓｅａ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）、紋枯病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、ばか苗病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、苗立枯病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ菌、Ｒｈｉｚｏｐｕｓ菌、Ｐｙｔｈｉｕｍ菌、Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｖｉｒｉｄｅ）、稲こうじ病（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ  ｖｉｒｅｎｓ）、ムギ類の赤かび病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｚｅａｅ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ａｖｅｎａｃｅｕｍ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ、Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ  ｎｉｖａｌｅ）、雪腐病（Ｐｙｔｈｉｕｍ菌、Ｔｙｐｈｕｌａ菌、Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ  ｎｉｖａｌｉｓ、Ｍｙｒｉｏｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｂｏｒｅａｌｉｓ）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｎｕｄａ）、なまぐさ黒穂病（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃｏｎｔｒｏｖｅｒｓａ）、眼紋病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、葉枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）、ふ枯病（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）、カンキツ類の黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｃｉｔｒｉ）、小黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｍｅｄｕｓａ、Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｃｉｔｒｉ）、そうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｆａｗｃｅｔｔｉｉ）、褐色腐敗病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃｉｔｒｏｐｈｔｈｒａ）、緑かび病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄｉｇｉｔａｔｕｍ）、青かび病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｉｔａｌｉｃｕｍ）、リンゴのモニリア病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｍａｌｉ）、黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、斑点落葉病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｍａｌｉ）、黒点病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｐｏｍｉ）、すす斑病（Ｇｌｏｅｏｄｅｓ  ｐｏｍｉｇｅｎａ）、すす点病（Ｚｙｇｏｐｈｉａｌａ  ｊａｍａｉｃｅｎｓｉｓ）、輪紋病（Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｂｅｒｅｎｇｅｒｉａｎａ）、褐斑病（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ  ｍａｌｉ）、赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ｙａｍａｄａｅ）、腐らん病（Ｖａｌｓａ  ｃｅｒａｔｏｓｐｅｒｍａ）、ナシの黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｎａｓｈｉｃｏｌａ）、赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ａｓｉａｔｉｃｕｍ）、輪紋病（Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｂｅｒｅｎｇｅｒｉａｎａ）、胴枯病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｆｕｋｕｓｈｉｉ）、モモの縮葉病（Ｔａｐｈｒｉｎａ  ｄｅｆｏｒｍａｎｓ）、灰星病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ、Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｆｒｕｃｔｉｇｅｎａ）、黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ）、ホモプシス腐敗病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ）、オウトウの灰星病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ、Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｆｒｕｃｔｉｇｅｎａ）、幼果菌核病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｋｕｓａｎｏｉ）、ウメの黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ）、ブドウの黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ａｍｐｅｌｉｎａ）、晩腐病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ａｃｕｔａｔｕｍｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、褐斑病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｖｉｔｉｓ）、つる割病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）、カキの角斑落葉病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｋａｋｉ）、円星落葉病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｎａｗａｅ）、チャの輪斑病（Ｐｅｓｔａｌｏｔｉｏｐｓｉｓ  ｌｏｎｇｉｓｅｔａ、Ｐｅｓｔａｌｏｔｉｏｐｓｉｓ  ｔｈｅａｅ）、褐色円星病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｏｃｅｌｌａｔｅ、Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｃｈａａｅ）、もち病（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｖｅｘａｎｓ）、網もち病（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ）、ウリ類のつる枯病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｍｅｌｏｎｉｓ）、つる割病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）、褐斑病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ  ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）、トマトの葉かび病（Ｆｕｌｖｉａ  ｆｕｌｖａ）、輪紋病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、ナスの褐紋病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｖｅｘａｎｓ）、すすかび病（Ｍｙｃｏｖｅｌｌｏｓｉｅｌｌａ  ｎａｔｔｒａｓｓｉｉ）、アブラナ科野菜の白さび病（Ａｌｂｕｇｏ  ｍａｃｒｏｓｐｏｒａ）、白斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ、Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｃａｐｓｅｌｌａｅ）、タマネギの灰色腐敗病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ａｌｌｉｉ）、イチゴのじゃのめ病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｆｒａｇａｒｉａｅ）、ジャガイモの夏疫病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、ダイズの茎疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｏｊａｅ）、紫斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、アズキの茎疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｖｉｇｎａｅ）、ラッカセイの褐斑病（Ｍｙｃｏｓｈａｅｒｅｌｌａ  ａｒａｃｈｉｄｉｓ）、テンサイの褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｂｅｔｉｃｏｌａ）、葉腐病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、シバのカ−ブラリア葉枯病（Ｃｕｒｖｕｌａｒｉａ菌）、ダラ−スポット病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｈｏｍｏｅｏｃａｒｐａ）、ヘルミントスポリウム葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ菌）、バラの黒星病（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ  ｒｏｓａｅ）、キクの白さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｈｏｒｉａｎａ）、及び各種作物のべと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ菌、Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ菌、Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ菌、Ｂｒｅｍｉａ菌）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ菌）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ菌、Ｂｌｕｍｅｒｉａ菌、Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ菌、Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒｅａ菌、Ｐｈｙｌｌａｃｔｉｎｉａ菌、Ｕｎｃｉｎｕｌａ菌、Ｏｉｄｉｏｐｓｉｓ菌）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ菌、Ｕｒｏｍｙｃｅｓ菌、Ｐｈｙｓｏｐｅｌｌａ菌、Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ菌）、炭疽病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ菌、Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ菌、Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ菌）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ菌）、灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、白紋羽病（Ｒｏｓｅｌｌｉｎｉａ  ｎｅｃａｔｒｉｘ）、紫紋羽病（Ｈｅｌｉｃｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ���ｏｍｐａ）、白絹病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｒｏｌｆｓｉｉ）、その他各種土壌病害（Ｆｕｓａｒｉｕｍ菌、Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ菌、Ｐｙｔｈｉｕｍ菌、Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ菌、Ｐｈｏｍａ菌、Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ菌、Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅなど）、また、細菌類病害としては、Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ属による、例えば、キュウリ斑点細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）及びトマト青枯病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍ）、Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ属による、例えば、キャベツ黒腐病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）、イネ白葉枯病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｏｒｙｚａｅ）及びカンキツかいよう病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃｉｔｒｉ）、Ｅｒｗｉｎｉａ属による、例えば、キャベツ軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）などの病害を挙げることができる。もっとも、本発明の防除対象となる植物病原菌は上記に例示したものに限定されることはない。
【０２１１】
本発明のイミド誘導体（１）を農園芸用の殺菌剤の有効成分として使用する場合には、単独で用いてもよいが、一般的な農薬補助剤を用いて製造した組成物の形態で使用することが望ましい。本発明の殺菌剤の形態は特に限定されないが、例えば乳剤、懸濁剤、水和剤、水溶剤、液剤、ゾル剤（フロアブル剤）、顆粒水和剤、粉剤、細粒剤、粒剤、錠剤、油剤、噴霧剤、煙霧剤、エアゾ−ル剤、ペ−スト剤等の形態とすることが好適である。また、本発明のイミド誘導体（１）の１種又は２種以上を有効成分として配合することができ、補助剤以外にも、有効成分として他の殺菌成分を含んでいてもよい。
【０２１２】
本発明のイミド誘導体（１）を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤を製造するために用いられる農薬補助剤としての成分としては、担体、界面活性剤及びその他補助剤が挙げられる。
【０２１３】
本発明の農園芸用殺菌剤に含まれる担体は、農園芸用に用いられることができるものであれば、液体担体又は固体担体のいずれでもよく、特定のものに限定されることはない。
【０２１４】
液体担体としては、水、イソプロピルアルコ−ル、エチレングリコ−ルなどのアルコ−ル類、シクロヘキサノン、メチルエチルケトンなどのケトン類、プロピレングリコ−ルモノメチルエ−テル、ジエチレングリコ−ルモノ−ｎ−ブチルエ−テルなどのエ−テル類、ケロシン、軽油などの脂肪族炭化水素類、キシレン、トリメチルベンゼン、テトラメチルベンゼン、メチルナフタリン、ソルベントナフサなどの芳香族炭化水素類、Ｎ−メチル−２−ピロリドンなどのアミド類、脂肪酸のグリセリンエステルなどのエステル類、大豆油、ナタネ油などの植物油が挙げられる。又、固体担体としては、澱粉、活性炭、大豆粉、小麦粉、木粉、魚粉、粉乳などの動植物性粉末、タルク、カオリン、ベントナイト、ゼオライト、珪藻土、ホワイトカ−ボン、クレ−、アルミナ、炭酸カルシウム、塩化カリウム、硫安などの鉱物性粉末等を用いることができる。これらの担体は、２種以上を併用することができる。
【０２１５】
本発明の農園芸用殺菌剤に含まれる界面活性剤としては、非イオン性界面活性剤、陰イオン性界面活性剤、陽イオン性界面活性剤、両性界面活性剤などがあり、具体的には次のものが挙げられる。
【０２１６】
非イオン性界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエ−テル、ポリオキシエチレンアルキルアリ−ルエ−テル、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル、ポリオキシエチレンアルキルエステル、ポリオキシエチレンソルビタンアルキレ−ト、ポリオキシエチレンフェニルエ−テルポリマ−、ポリオキシエチレンアルキレンアリ−ルフェニルエ−テル、ポリオキシエチレンアルキレングリコ−ル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマ−などが挙げられる。
【０２１７】
陰イオン性界面活性剤としては、例えば、リグニンスルホン酸塩、アルキルアリ−ルスルホン酸塩、ジアルキルスルホサクシネ−ト、ポリオキシエチレンアルキルアリ−ルエ−テルサルフェ−ト、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テルサルフェ−トなどが挙げられる。
陽イオン性界面活性剤としては、例えば、アルキルアミン塩などが挙げられる。
【０２１８】
両性界面活性剤としては、例えば、第４級アンモニウム塩アルキルベタイン、アミンオキサイドなどが挙げられる。
【０２１９】
なお、製剤化に際して使用できる界面活性剤は、これらに限定されるものではない。また、２種以上の界面活性剤を併用することもできる。
【０２２０】
本発明の農園芸用殺菌剤に含まれるその他の補助剤としては、粘結剤、増粘剤、固着剤、防腐防かび剤、溶剤、農薬活性成分の安定化剤、酸化防止剤、紫外線防止剤、結晶析出防止剤、消泡剤、物性向上剤、着色剤などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【０２２１】
粘結剤、増粘剤、固着剤としては、特に限定されるものではないが、たとえば澱粉、デキストリン、セルロ−ス、メチルセルロ−ス、エチルセルロ−ス、カルボキシメチルセルロ−ス、ヒドロキシエチルセルロ−ス、ヒドロキシプロピルセルロ−ス、ヒドロキシプロピルメチルセルロ−ス、カルボキシメチルデンプン、プルラン、アルギン酸ナトリウム、アルギン酸アンモニウム、アルギン酸プロピレングリコ−ルエステル、グア−ガム、ロ−カストビ−ンガム、アラビアゴム、キサンタンガム、ゼラチン、カゼイン、ポリビニルアルコ−ル、ポリエチレンオキサイド、ポリエチレングリコ−ル、エチレン・プロピレンブロックポリマ−、ポリアクリル酸ナトリウム、ポリビニルピロリドンなどが挙げられる。
【０２２２】
本発明の農園芸用殺菌剤は、本発明のイミド誘導体（１）を配合すること以外は、目的とする剤型に応じて、一般的な製剤化法に従って製造することができる。
【０２２３】
本発明の農園芸用殺菌剤は、他の殺菌剤（殺かび剤、殺細菌剤、抗ウィルス剤、植物抵抗性誘導剤）、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、昆虫生育調整剤、昆虫誘引剤、除草剤、植物生長調整剤、共力剤、薬害軽減剤、鳥類忌避剤、肥料、土壌改良剤等との混用あるいは併用することができる。また、本発明のイミド誘導体（１）とこれらの有効成分とを、製剤化の時に混合して用いることができる。
【０２２４】
本発明の農園芸用殺菌剤と混合、混用して使用できる代表例を以下に示すが、必ずしもこれらのみに限定されるものではない。
【０２２５】
本発明の農園芸用殺菌剤と混合、混用して使用できる殺菌剤、殺虫・殺ダニ剤の代表例を以下に示すが、必ずしもこれらのみに限定されるものではない。
【０２２６】
［殺菌剤］：アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）、シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）、フェンピコキサミド（ｆｅｎｐｉｃｏｘａｍｉｄ）、フロリルピコキサミド（ｆｌｏｒｙｌｐｉｃｏｘａｍｉｄ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、フルオピコリド（ｆｌｕｏｐｉｃｏｌｉｄｅ）、ベンチアバリカルブイソプロピル（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、ピカルブトラゾクス（ｐｉｃａｒｂｕｔｒａｚｏｘ）、オキサチアピプロリン（ｏｘａｔｈｉａｐｉｐｒｏｌｉｎ）、フルオキサピプロリン（ｆｌｏｘａｐｉｐｒｏｌｉｎ）、アメトクトラジン（ａｍｅｔｏｃｔｒａｄｉｎ）、アシベンゾラ−ル（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ）、イソチアニル（ｉｓｏｔｉａｎｉｌ）、チアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）、プロベナゾ−ル（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、ジクロベンチアゾクス（ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｔｉａｚｏｘ）、カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）、ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）、トリシクラゾ−ル（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、フサライド（ｐｈｔｈａｌｉｄｅ）、トルプロカルブ（ｔｏｌｐｒｏｃａｒｂ）、アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、オリサストロビン（ｏｒｙｓａｓｔｒｏｂｉｎ）、クレソキシムメチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）、メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、マンデストロビン（ｍａｎｄｅｓｔｒｏｂｉｎ）、ピリミノストロビン（ｐｙｒｉｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）  、クモキシストロビン（ｃｏｕｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、エノキサストロビン（ｅｎｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、フェナミンストロビン（ｆｅｎａｍｉｎｓｔｒｏｂｉｎ）、フルフェノキシストロビン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、トリクロピリカルブ（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒｉｃａｒｂ）、ピラメトストロビン（ｐｙｒａｍｅｔｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラオキシストロビン（ｐｙｒａｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、メチルテトラプロール(ｍｅｔｈｙｌｔｅｔｒａｐｒｏｌｅ)、テブフロキン（ｔｅｂｕｆｌｏｑｕｉｎ）、チオファネ−ト−メチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、チアベンダゾ−ル（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、ピリダクロメチル（ｐｙｒｉｄａｃｈｌｏｍｅｔｙｌ）、イプコナゾ−ル（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、イミベンコナゾ−ル（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、オキスポコナゾ−ルフマル酸塩（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅｆｕｍａｒａｔｅ）、ジフェノコナゾ−ル（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾ−ル（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シメコナゾ−ル（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾ−ル（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テトラコナゾ−ル（ｔｅｔｒａ��ｏｎａｚｏｌｅ）、トリアジメホン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリフルミゾ−ル（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、トリホリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、ビテルタノ−ル（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フェンブコナゾ−ル（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、プロピコナゾ−ル（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキサコナゾ−ル（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペフラゾエ−ト（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、メトコナゾ−ル（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、エポキシコナゾ−ル（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロチオコナゾ−ル（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ピリソキサゾ−ル（ｐｙｒｉｓｏｘａｚｏｌｅ）、イプフェントリフルコナゾ−ル（ｉｐｆｅｎｔｒｉｆｌｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、メフェントリフルコナゾ−ル（ｍｅｆｅｎｔｒｉｆｌｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、ペンフルフェン（ｐｅｎｆｌｕｆｅｎ）、ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）、ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、ピラプロポイン（ｐｙｒａｐｒｏｐｏｙｎｅ）、フルインダピル（ｆｌｕｉｎｄａｐｙｒ）、イソフルシピラム（ｉｓｏｆｌｕｃｙｐｒａｍ）、ピジフルメトフェン（ｐｙｄｉｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ピラジフルミド（ｐｙｒａｚｉｆｌｕｍｉｄ）  、イソフェタミド（ｉｓｏｆｅｔａｍｉｄ）、ベンゾビンジフルピル（ｂｅｎｚｏｖｉｎｄｉｆｌｕｐｙｒ）、フルキサピロキサド（ｆｌｕｘａｐｙｒｏｘａｄ）、セダキサン（ｓｅｄａｘａｎｅ）、イソピラザム（ｉｓｏｐｙｒａｚａｍ）、フルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、インピルフルキサム（ｉｎｐｙｒｆｌｕｘａｍ）、アミノピリフェン（ａｍｉｎｏｐｙｒｉｆｅｎ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｄｉｎｅ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）、フェンピラザミン（ｆｅｎｐｙｒａｚａｍｉｎｅ）、キノフメリン（ｑｕｉｎｏｆｕｍｅｌｉｎ）、イプフェルフェノキン（ｉｐｆｌｕｆｅｎｏｑｕｉｎ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）、メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）、キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、ピリオフェノン（ｐｙｒｉｏｆｅｎｏｎｅ）、バリフェナレ−ト（ｖａｌｉｆｅｎａｌａｔｅ）、フルチアニル（ｆｌｕｔｉａｎｉｌ）、イミノクタジン酢酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ  ｔｒｉａｃｅｔａｔｅ）、イミノクタジンアルベシル酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ  ａｌｂｅｓｉｌａｔｅ）、プロパモカルブ塩��塩（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ  ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ、ＴＰＮ）、キャプタン（ｃａｐｔａｎ）、フルオルイミド（ｆｌｕｏｒｏｉｍｉｄｅ）、ホルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、キノキサリン（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、ジフルメトリム（ｄｉｆｌｕｍｅｔｏｒｉｍ）、トリアジン（アニラジン、ａｎｉｌａｚｉｎｅ）、ホセチル（ｆｏｓｅｔｙｌ−ａｌｕｍｉｎｉｕｍ）、アンバム（ａｍｏｂａｍ）、ジラム（ｚｉｒａｍ）、チアジアジン（ｍｉｌｎｅｂ）、チラム（ｔｈｉｒａｍ）、ポリカ−バメ−ト（ｐｏｌｙｃａｒｂａｍａｔｅ）、マンゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マンネブ（ｍａｎｅｂ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、ヒドロキシイソキサゾ−ル（ヒメキサゾ−ル、ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）、エクロメゾ−ル（エトリジアゾ−ル、ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）、イプロベンホス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ、ＩＢＰ）、エディフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ、ＥＤＤＰ）、トルクロホスメチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、バリダマイシン（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ）、ブラストサイジン−Ｓ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ−Ｓ）、ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎｓ）、ポリオキシン亜鉛塩（ｐｏｌｙｏｘｉｍ）、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、オキシテトラサイクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎｅ）、ストレプトマアイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、オキソリニック酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ  ａｃｉｄ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、硫黄（ｓｕｌｆｕｒ）、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、金属銀、塩基性塩化銅（ｃｏｐｐｅｒ  ｏｘｙｃｈｌｏｒｉｄｅ）、塩基性硫酸銅（ｃｏｐｐｅｒ  ｓｕｌｆａｔｅ）、水酸化第二銅（ｃｏｐｐｅｒ  ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、無水硫酸銅、ノニルフェノ−ルスルホン酸銅（ｃｏｐｐｅｒ  ｎｏｎｙｌｐｈｅｎｏｌ  ｓｕｌｆｏｎａｔｅ）、８−ヒドロキシキノリン銅（ｏｘｉｎｅ−ｃｏｐｐｅｒ）、ＤＢＥＤＣなど。
【０２２７】
［殺虫剤、殺ダニ剤］：アセフェ−ト（ａｃｅｐｈａｔｅ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、エチルチオメトン（ｅｔｈｙｌｔｈｉｏｄｅｍｅｔｏｎ）、カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホスメチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ、ＣＹＡＰ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ、ＥＣＰ）、ジメトエ−ト（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ、ＤＤＶＰ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ、ＤＥＰ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ）、ピリミホスメチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ、ＭＥＰ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ、ＭＰＰ）、フェントエ−ト（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ、ＰＡＰ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｐｈｏｓ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスチアゼ−ト（ｆｏｓｔｉａｚａｔｅ）、マラソン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ、ＤＭＴＰ）、ＥＰＮ、アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ、ＭＩＰＣ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ、ＮＡＣ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ、ＢＰＭＣ）、ＸＭＣ、アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、エトフェンプロックス（ｅｔｏｆｅｎｐｒｏｘ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シラフルオフェン（ｓｈｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、フェンバレレ−ト（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フルシトリネ−ト（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルバリネ−ト（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、フェンバレレ−ト（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、アセタミピリド（ａｃｅｔａｍｉｐｉｒｉｄ）、イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェノジド（ｔｅｂｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｎｚｉｎ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、ベンゾピエン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、エチプロ−ル（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、インドキサカルブＭＰ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、クロラントラニリプロ−ル（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、エマメクチン安息香酸塩（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ  ｂｅｎｚｏａｔｅ）、スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、デンプン、脂肪酸グリセリド、プロピレングリコ−ルモノ脂肪酸エステル、マシン油（ｐｅｔｒｏｌｅｕｍ  ｏｉｌ）、なたね油、オレイン酸ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ  ｏｌｅａｔｅ）、ＢＴ、アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、エトキサゾ−ル（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、クロフェンテンジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｈｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｈｉｆｅｎ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、ビフェナゼ−ト（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェンピロキシメ−ト（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フェンブタチオンオキシド（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、チクロピラゾフロ−ル（ｔｙｃｌｏｐｙｒａｚｏｆｌｏｒ）、フルピリミン（ｆｌｕｐｙｒｉｍｉｎ）、スピロピジオン（ｓｐｉｒｏｐｉｄｉｏｎ）、アシノナピル（ａｃｙｎｏｎａｐｙｒ）、ベンズピリモキサン（ｂｅｎｚｐｙｒｉｍｏｘａｎ）、クロロプラレスリン（ｃｈｌｏｒｏｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、シハロジアミド（ｃｙｈａｌｏｄｉａｍｉｄｅ）、フルキサメタミド（ｆｌｕｘａｍｅｔａｍｉｄｅ）、イソシクロセラム（ｉｓｏｃｙｃｌｏｓｅｒａｍ）、エプシロン−メトフルスリン（ｅｐｓｉｌｏｎ−ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、エプシロン−モムフルオロスリン（ｅｐｓｉｌｏｎ−ｍｏｍｆｌｕｏｒｏｔｈｒｉｎ）、カッパ−ビフェンスリン（ｋａｐｐａ−ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、ブロフラニリド（ｂｒｏｆｌａｎｉｌｉｄ���）、ジクロロメソチアズ（ｄｉｃｌｏｒｏｍｅｚｏｔｉａｚ）、カッパ−テフルスリン（ｋａｐｐａ−ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、フルヘキサホン（ｆｌｕｈｅｘａｆｏｎ）、テトラニリプロ−ル（ｔｅｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、トリフルメゾピリム（ｔｒｉｆｌｕｍｅｚｏｐｙｒｉｍ）、シクラニリプロ−ル（ｃｙｃｌａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、モムフルオロスリン（ｍｏｍｆｌｕｏｒｏｔｈｒｉｎ）、ヘプタフルスリン（ｈｅｐｔａｆｌｕｔｈｒｉｎ）、アフィドピロペン（ａｆｉｄｏｐｙｒｏｐｅｎ）、フロメトキン（ｆｌｏｍｅｔｏｑｕｉｎ）、フルピラジフロン（ｆｌｕｐｙｒａｄｉｆｕｒｏｎｅ）、フルフィプロ−ル（ｆｌｕｆｉｐｒｏｌｅ）、メペルフルスリン（ｍｅｐｅｒｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シアントラニリプロ−ル（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、オキサゾスルフィル（ｏｘａｚｏｓｕｌｆｙｌ）、ジムプロピリダズ（ｄｉｍｐｒｏｐｙｒｉｄａｚ）など。
【０２２８】
なお、後述の製剤例に、本発明の農園芸用殺菌剤の製造方法についてより具体的に記載した。もちろん、本発明の殺菌剤がこれらの製剤例に限定されることはなく、他の種々の添加物を任意の割合で混合することができ、また他の殺菌剤などを任意の割合で混合して製剤化することもできる。
【０２２９】
また、本発明の農園芸用殺菌剤（その希釈物を含む）の施用方法としては、特に限定されるものではなく、散布（例えば噴霧、ミスティング、アトマイジング、散粉、散粒、水面施用、箱施用等）、土壌施用（例えば混和、潅注、側条施用、土中施用）、表面施用（例えば塗布、粉衣、被覆等）、浸漬などが挙げられる。
【０２３０】
本発明の農園芸用殺菌剤の施用量は特に限定されず、殺菌剤中の有効成分の濃度、製剤の形態、対象病害や作物の種類、病害による被害の程度、施用場所、施用方法、施用時期、混用併用する薬剤や肥料などの種類や使用量、気象などの種々の条件に応じて、広い範囲から適宜選択される。通常、１ヘクタ−ル当たり、本発明の有効成分化合物量にして、１から１００，０００ｇ程度、好ましくは１０から１０，０００ｇ程度が施用される。
【０２３１】
また、本発明の農園芸用殺菌剤が、液剤、乳剤、水和剤、ゾル剤（フロアブル剤）又は顆粒水和剤など、水で希釈されて用いられる場合、その施用濃度は０．１から１００００質量ｐｐｍ程度、好ましくは１から５００質量ｐｐｍ程度で使用されるが、これらに限定されるものではない。
【実施例】
【０２３２】
以下、本発明化合物の合成例、製剤例および試験例により、本発明を更に具体的に説明するが、本発明はそれらに何ら限定されるものではない。【０２３３】
［合成例１］
Ｎ−｛３−（ジフルオロメチル）−１−メチルピラゾ−ル−  ４−カルボニル｝−Ｎ−｛２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル｝−４−メチルチアジアゾ−ル−５−カルボキサミド（Ｎｏ．１−１４６）
４−メチルチアジアゾ−ル−５−カルボン酸（２５０ｍｇ，  １．７３ｍｍｏｌ）のトルエン溶液（１０ｍＬ）に塩化チオニル（６１９ｍｇ，５．２０ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍｇ，０．２７ｍｍｏｌ）を添加し２時間加熱還流した後、反応混合液を濃縮し、４−メチルチアジアゾ−ル−５−カルボニルクロライドを得た。
水素化ナトリウム（６０％，４５．９ｍｇ，１．１５ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）の入った別容器に、参考例１で調製した３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−｛２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル｝−１−メチル−ピラゾ−ル−４−カルボキサミド（３５０ｍｇ，１．０４ｍｍｏｌ）を加え、２５℃で２０分攪拌した。そこに上記調製した４−メチルチアジアゾ−ル−５−カルボニルクロライドのテトラヒドロフラン溶液（２ｍＬ）を０℃下で添加し２５℃で１時間攪拌した。ＴＬＣ（薄層クロマトグラフィー）で反応の終了を確認した後、氷浴下にて反応混合液を飽和塩化アンモニウム水の中に注ぎ、クロロホルムで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／１）により精製して、白色固体の表記化合物（収量３５０ｍｇ、収率７３％）を得た。【０２３４】
[合成例２]
４−ジフルオロメチル−Ｎ−｛４−（ジフルオロメチル）−２−メチル−チアゾ−ル−５−カルボニル｝−Ｎ−｛２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル｝−２−メチル−チアゾ−ル−５−カルボキサミド（Ｎｏ．７−２３８）
４−（ジフルオロメチル）−２−メチル−チアゾ−ル−５−カルボン酸（５００ｍｇ，２.５９ｍｍｏｌ）のトルエン溶液（１０ｍＬ）に塩化チオニル（６２０ｍｇ，５．１２ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍｇ，０．２７ｍｍｏｌ）を添加し、１時間加熱還流した後、濃縮し、４−（ジフルオロメチル）−２−メチル−チアゾ−ル−５−カルボニルクロライドを得た。
水素化ナトリウム（６０％，８７.４ｍｇ，２.１９ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）の入った別容器に、参考例２で調製した４−（ジフルオロメチル）−Ｎ−｛２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル｝−２−メチル−チアゾール−５−カルボキサミド（７００ｍｇ，１.９９ｍｍｏｌ）を加え、２５℃で２０分攪拌した。そこに上記調製した４−（ジフルオロメチル）−２−メチル−チアゾ−ル−５−カルボニルクロライドのテトラヒドロフラン溶液（２ｍＬ）を０℃下で添加し２５℃で１時間攪拌した。ＴＬＣ（薄層クロマトグラフィー）で反応の終了を確認した後、氷浴下にて反応混合液を飽和塩化アンモニウム水の中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝３/１）により精製して、褐色アメ状の表記化合物（収量６００ｍｇ、収率５７％）を得た。【０２３５】
[合成例３]
３，４−ジクロロ−Ｎ−｛２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル｝−Ｎ−（５−フルオロ−１，３−ジメチルピラゾール−４−カルボニル）イソチアゾール−５−カルボキサミド（Ｎｏ．１−１３１）
３，４−ジクロロイソチアゾール−５−カルボン酸（５００ｍｇ，２.５２ｍｍｏｌ）のトルエン溶液（１０ｍＬ）に塩化チオニル（６０１ｍｇ，５．０５ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍｇ，０．２７ｍｍｏｌ）を添加し、１時間加熱還流した後、濃縮し、３，４−ジクロロイソチアゾール−５−カルボニルクロライドを得た。
水素化ナトリウム（６０％，９７ｍｇ，２.４３ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）の入った別容器に、Ｎ−{２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル｝−５−フルオロ−１，３−ジメチル−ピラゾール−４−カルボキサミド（７００ｍｇ，２.２１ｍｍｏｌ）を加え、２５℃で２０分攪拌した。そこに上記調製した３，４−ジクロロイソチアゾール−５−カルボニルクロライドのテトラヒドロフラン溶液（２ｍＬ）を０℃下で添加し２５℃で１時間攪拌した。ＴＬＣ（薄層クロマトグラフィー）で反応の終了を確認した後、氷浴下にて反応混合液を飽和塩化アンモニウム水の中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１/１）により精製して、褐色アメ状の表記化合物（収量８００ｍｇ、収率７３％）を得た。【０２３６】
[合成例４]
３，４−ジクロロ−Ｎ−{２−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−カルボニル｝−Ｎ−{２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル｝イソチアゾール−５−カルボキサミド（Ｎｏ．１３−２）
３，４−ジクロロイソチアゾール−５−カルボン酸（３５８ｍｇ，１.８１ｍｍｏｌ）のトルエン溶液（１０ｍＬ）に塩化チオニル（４３０ｍｇ，３．６２ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍｇ，０．２７ｍｍｏｌ）を添加し、１時間加熱還流した後、濃縮し、３，４−ジクロロイソチアゾール−５−カルボニルクロライドを得た。
水素化ナトリウム（６０％，６６ｍｇ，１.６６ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）の入った別容器に、参考例３で調製した２−（ジフルオロメチル）−Ｎ−{２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル｝ピリジン−３−カルボキサミド（５００ｍｇ，１.５０ｍｍｏｌ）を加え、２５℃で２０分攪拌した。そこに上記調製した３，４−ジクロロイソチアゾール−５−カルボニルクロライドのテトラヒドロフラン溶液（２ｍＬ）を０℃下で添加し２５℃で１時間攪拌した。ＴＬＣ（薄層クロマトグラフィー）で反応の終了を確認した後、氷浴下にて反応混合液を飽和塩化アンモニウム水の中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝３/１）により精製して、白色固体の表記化合物（収量６２０ｍｇ、収率８０％）を得た。【０２３７】
[合成例５]
３，４−ジクロロ−Ｎ−（５−クロロ−１，３−ジメチル−ピラゾール−４−カルボニル）−Ｎ−（１，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチルイソベンゾフラン−４−イル）−イソチアゾール−５−カルボキサミド（Ｎｏ．２５−１１５）
３，４−ジクロロイソチアゾール−５−カルボン酸（４７６ｍｇ，２.４０ｍｍｏｌ）のトルエン溶液（１０ｍＬ）に塩化チオニル（５７１ｍｇ，４．８１ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍｇ，０．２７ｍｍｏｌ）を添加し、１時間加熱還流した後、濃縮し、３，４−ジクロロイソチアゾール−５−カルボニルクロライドを得た。
水素化ナトリウム（６０％，９２ｍｇ，２.３１ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）の入った別容器に、５−クロロ−Ｎ−（１，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチルイソベンゾフラン−４−イル）−１，３−ジメチルピラゾール−４−カルボキサミド（７００ｍｇ，２.１０ｍｍｏｌ）を加え、２５℃で２０分攪拌した。そこに上記調製した３，４−ジクロロイソチアゾール−５−カルボニルクロライドのテトラヒドロフラン溶液（２ｍＬ）を０℃下で添加し２５℃で１時間攪拌した。ＴＬＣ（薄層クロマトグラフィー）で反応の終了を確認した後、氷浴下にて反応混合液を飽和塩化アンモニウム水の中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝２/１）により精製して、白色固体の表記化合物（収量７８０ｍｇ、収率７２％）を得た。【０２３８】
[合成例６]
３，４−ジクロロ−Ｎ−{３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−ピラゾール−４−カルボニル）−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−イソチアゾール−５−カルボキサミド（Ｎｏ．２５−４）
３，４−ジクロロイソチアゾール−５−カルボン酸（４５０ｍｇ，２.２７ｍｍｏｌ）のトルエン溶液（１０ｍＬ）に塩化チオニル（５４１ｍｇ，４．５４ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍｇ，０．２７ｍｍｏｌ）を添加し、１時間加熱還流した後、濃縮し、３，４−ジクロロイソチアゾール−５−カルボニルクロライドを得た。
水素化ナトリウム（６０％，６１ｍｇ，１.５１ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）の入った別容器に、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−１−メチルピラゾール−４−カルボキサミド（４６０ｍｇ，１.３８ｍｍｏｌ）を加え、２５℃で２０分攪拌した。そこに上記調製した３，４−ジクロロイソチアゾール−５−カルボニルクロライドのテトラヒドロフラン溶液（２ｍＬ）を０℃下で添加し２５℃で１時間攪拌した。ＴＬＣ（薄層クロマトグラフィー）で反応の終了を確認した後、氷浴下にて反応混合液を飽和塩化アンモニウム水の中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝２/１）により精製して、白色固体の表記化合物（収量５００ｍｇ、収率７１％）を得た。【０２３９】
[合成例７]
３，４−ジクロロ−Ｎ−{２−（１，３−ジメチルブチル）−３−チエニル}−Ｎ−{１−メチル−３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−４−カルボニル}イソチアゾール−５−カルボキサミド（Ｎｏ．５−１）
３，４−ジクロロイソチアゾール−５−カルボン酸（２５０ｍｇ，１.２６ｍｍｏｌ）のトルエン溶液（１０ｍＬ）に塩化チオニル（３００ｍｇ，２．５２ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍｇ，０．２７ｍｍｏｌ）を添加し、１時間加熱還流した後、濃縮し、３，４−ジクロロイソチアゾール−５−カルボニルクロライドを得た。
水素化ナトリウム（６０％，４３ｍｇ，１.０７ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）の入った別容器に、Ｎ−{２−（１，３−ジメチルブチル）−３−チエニル}−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−４−カルボキサミド（３５０ｍｇ，０.９７ｍｍｏｌ）を加え、２５℃で２０分攪拌した。そこに上記調製した３,４−ジクロロイソチアゾール−５−カルボニルクロライドのテトラヒドロフラン溶液（２ｍＬ） を０℃下で添加し２５℃で１時間攪拌した。ＴＬＣ（薄層クロマトグラフィー）で反応の終了を確認した後、氷浴下にて反応混合液を飽和塩化アンモニウム水の中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝２/１）により精製して、褐色アメ状の表記化合物（収量２７０ｍｇ、収率５１％）を得た。【０２４０】
[合成例８]
Ｎ−（３，４−ジクロロイソチアゾール−５−イル）−Ｎ−（３’，４’−ジフルオロビフェニル−２−イル）−３−（トリフルオロメチル）ピラジン−２−カルボキサミド（Ｎｏ．１３−５５）
３，４−ジクロロイソチアゾール−５−カルボン酸（４３９ｍｇ，２.２２ｍｍｏｌ）のトルエン溶液（１０ｍＬ）に塩化チオニル（５２７ｍｇ，４．４３ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍｇ，０．２７ｍｍｏｌ）を添加し、１時間加熱還流した後、濃縮し、３,４−ジクロロイソチアゾール−５−カルボニルクロライドを得た。
水素化ナトリウム（６０％，８１ｍｇ，２.０３ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）の入った別容器に、Ｎ−（３’，４’−ジフルオロビフェニル−２−イル）−３−（トリフルオロメチル）ピラジン−２−カルボキサミド（７００ｍｇ，１.８４ｍｍｏｌ）を加え、２５℃で２０分攪拌した。そこに上記調製した３,４−ジクロロイソチアゾール−５−カルボニルクロライドのテトラヒドロフラン溶液（２ｍＬ）を０℃下で添加し２５℃で１時間攪拌した。ＴＬＣ（薄層クロマトグラフィー）で反応の終了を確認した後、氷浴下にて反応混合液を飽和塩化アンモニウム水の中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝２/１）により精製して、白色固体の表記化合物（収量２７０ｍｇ、収率５１％）を得た。【０２４１】
[合成例９]
Ｎ−（３，４−ジクロロイソチアゾール−５−カルボニル）−４−（ジフルオロメチル）−Ｎ−{２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル}−２−メチル−チアゾール−５−カルボキサミド（Ｎｏ．７−３８）
４−（ジフルオロメチル）−２−メチル−チアゾール−５−カルボン酸 （５９４ｍｇ，３.０８ｍｍｏｌ）のトルエン溶液（１０ｍＬ）に塩化チオニル（７３２ｍｇ，６．１５ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４０ｍｇ，０．５４ｍｍｏｌ）を添加し、１時間加熱還流した後、濃縮し、４−（ジフルオロメチル）−２−メチル−チアゾール−５−カルボニルクロライドを得た。
水素化ナトリウム（６０％，１２３ｍｇ，３.０８ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）の入った別容器に、参考例４で調製した３，４−ジクロロ−Ｎ−{２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル}イソチアゾール−５−カルボキサミド（１０００ｍｇ，２.８０ｍｍｏｌ）を加え、２５℃で２０分攪拌した。そこに上記調製した４−（ジフルオロメチル）−２−メチル−チアゾール−５−カルボニルクロライドのテトラヒドロフラン溶液（２ｍＬ）を０℃下で添加し２５℃で１時間攪拌した。ＴＬＣ（薄層クロマトグラフィー）で反応の終了を確認した後、氷浴下にて反応混合液を飽和塩化アンモニウム水の中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝３/１）により精製して、褐色アメ状の表記化合物（収量９９０ｍｇ、収率６６％）を得た。【０２４２】
［参考例１］
３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−｛２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル｝−１−メチル−ピラゾ−ル−４−カルボキサミド
３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−ピラゾ−ル−４−カルボン酸（４．００ｇ，２２．７ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（４４ｍＬ）に塩化オキサリル（３．２０ｇ，２４．５ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．１０ｇ，１．４０ｍｍｏｌ）を添加し、２５℃で１時間攪拌した後、濃縮し、３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−ピラゾ−ル−４−カルボニルクロライドを得た。
別容器に２−（１，３−ジメチルブチル）アニリン（４．００ｇ，２２．７ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（２．５０ｇ，２４．５ｍｍｏｌ）、クロロホルム（４４ｍＬ）を加え、そこに上記調製した３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−ピラゾ−ル−４−カルボニルクロライドのクロロホルム溶液（５ｍＬ）を０℃下で添加した後、２５℃で１時間攪拌した。ＴＬＣ（薄層クロマトグラフィー）で反応の終了を確認した後、反応混合液に水を注ぎ、クロロホルムで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／１）により精製して、白色固体の表記化合物（収量６．５０ｇ、収率８５％）を得た。【０２４３】
[参考例２]
４−（ジフルオロメチル）−Ｎ−｛２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル｝−２−メチル−チアゾール−５−カルボキサミド
４−（ジフルオロメチル）−２−メチル−チアゾ−ル−５−カルボン酸（４５０ｍｇ，２.３３ｍｍｏｌ）のトルエン溶液（１０ｍＬ）に塩化チオニル（５５０ｍｇ，４．６６ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１００ｍｇ，１．４０ｍｍｏｌ）を添加し、１時間加熱還流した後、濃縮し、４−（ジフルオロメチル）−２−メチル−チアゾ−ル−５−カルボニルクロライドを得た。
別容器に２−（１，３−ジメチルブチル）アニリン（４３０ｍｇ，２．４５ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（２６０ｍｇ，２.５６ｍｍｏｌ）、クロロホルム（１０ｍＬ）を加え、そこに上記調製した４−（ジフルオロメチル）−２−メチル−チアゾ−ル−５−カルボニルクロライドのクロロホルム溶液（１ｍＬ）を０℃下で添加した後、２５℃で１時間攪拌した。ＴＬＣ（薄層クロマトグラフィー）で反応の終了を確認した後、反応混合液に水を注ぎ、クロロホルムで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝３/１）により精製して、白色固体の表記化合物（収量５５０ｍｇ、収率６７％）を得た。【０２４４】
[参考例３]
２−（ジフルオロメチル）−Ｎ−{２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル｝ピリジン−３−カルボキサミド
２−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−カルボン酸（４７０ｍｇ，２.７１ｍｍｏｌ）のトルエン溶液（１０ｍＬ）に塩化チオニル（６４６ｍｇ，５．４３ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍｇ，０．２７ｍｍｏｌ）を添加し、１時間加熱還流した後、濃縮し、２−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−カルボニルクロライドを得た。
別容器に２−（１，３−ジメチルブチル）アニリン（５０５ｍｇ，２．８５ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（３０２ｍｇ，２.９９ｍｍｏｌ）、クロロホルム（１０ｍＬ）を加え、そこに上記調製した２−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−カルボニルクロライドのクロロホルム溶液（１ｍＬ）を０℃下で添加した後、２５℃で１時間攪拌した。ＴＬＣ（薄層クロマトグラフィー）で反応の終了を確認した後、反応混合液に水を注ぎ、クロロホルムで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝３/１）により精製して、白色固体の表記化合物（収量８００ｍｇ、収率８７％）を得た。【０２４５】
[参考例４]
３，４−ジクロロ−Ｎ−{２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル}イソチアゾール−５−カルボキサミド
３，４−ジクロロイソチアゾール−５−カルボン酸（６１４ｍｇ，３.１０ｍｍｏｌ）のトルエン溶液（１０ｍＬ）に塩化チオニル（６７１ｍｇ，５．６４ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍｇ，０．２７ｍｍｏｌ）を添加し、１時間加熱還流した後、濃縮し、３,４−ジクロロイソチアゾール−５−カルボニルクロライドを得た。
別容器に２−（１，３−ジメチルブチル）アニリン（５００ｍｇ，２．８２ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（３１４ｍｇ，３.１０ｍｍｏｌ）、クロロホルム（１０ｍＬ）を加え、そこに上記調製した３,４−ジクロロイソチアゾール−５−カルボニルクロライドのクロロホルム溶液（１ｍＬ）を０℃下で添加した後、２５℃で１時間攪拌した。ＴＬＣ（薄層クロマトグラフィー）で反応の終了を確認した後、反応混合液に水を注ぎ、クロロホルムで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝３/１）により精製して、白色固体の表記化合物（収量８２０ｍｇ、収率８１％）を得た。【０２４６】
上記合成例および前記製造方法に基づき製造した本発明化合物の１ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）σ（ｐｐｍ）値および融点（℃）等を、表２９に示す。１ＨＮＭＲデ−タは、ＪＮＭ−ＥＣＳ４００スペクトロメ−タ−（日本電子株式会社製）により測定した。【０２４７】
【表２９−１】
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【０２４８】
【表２９−２】
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【０２４９】
【表２９−３】
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【０２５０】
【表２９−４】
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【０２５１】
【表２９−５】
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【０２５２】
【表２９−６】
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【０２５３】
【表２９−７】
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【０２５４】
【表２９−８】
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【０２５５】
【表２９−９】
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【０２５６】
【表２９−１０】
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【０２５７】
【表２９−１１】
2019168112.tif 000177
【０２５８】
【表２９−１２】
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【０２５９】
【表２９−１３】
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【０２６０】
【表２９−１４】
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【０２６１】
次に、本発明化合物を農園芸用殺菌剤として製剤化する方法を以下の製剤例により具体的に説明する。ただし、農園芸用殺菌剤はこれらの製剤例のみに限定されるものではなく、他の種々の添加物と任意の割合で混合し、製剤化することもできる。【０２６２】
製剤例−１［水和剤］
合成例１の化合物（１−１４６）（２０重量部）、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム（３重量部）、ポリオキシエチレンノニルフェニルエ−テル（５重量部）及び白土（７２重量部）の混合物を均一に混合し、粉砕することにより、活性成分を２０重量％含有する水和剤を得ることができる。さらに、表１〜表２８に記載の各化合物を用いて、同様の方法により、それぞれ水和剤を得ることができる。【０２６３】
製剤例−２［乳剤］
合成例１の化合物（１−１４６）（３０重量部）、メチルエチルケトン（４０重量部）及びポリオキシエチレンノニルフェニルエ−テル（３０重量部）混合して溶解することにより、活性成分を３０重量％含有する乳剤を得ることができる。さらに、表１〜表２８に記載の各化合物を用いて、同様の方法により、それぞれ乳剤を得ることができる。【０２６４】
製剤例−３［フロアブル剤］
合成例１の化合物（１−１４６）（２５重量部）、ポリオキシエチレンアルキルエ−テル（１重量部）、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム（１重量部）、カルボキシメチルセルロ−ス（１重量部）及び水（７２重量部）の混合物を均一に混合することにより、活性成分を２５重量％含有するゾル剤を得ることができる。さらに、表１〜表２８に記載の各化合物を用いて、同様の方法により、それぞれのフロアブル剤を得ることができる。【０２６５】
製剤例−４［粒剤］
合成例１の化合物（１−１４６）（５重量部）、ラウリル硫酸ナトリウム（１重量部）、リグニンスルホン酸カルシウム（５重量部）、ベントナイト（３０重量部）及びクレ−（５９重量部）の混合物に、さらに水（１５重量部）を加えて混練機で混練したのち、造粒機で造粒し、流動乾燥機で乾燥して、活性成分を５重量％含有する粒剤を得ることができる。さらに、表１〜表２８に記載の各化合物を用いて、同様の方法により、それぞれの粒剤を得ることができる。【０２６６】
次に、本発明のイミド誘導体の殺菌効果を例証するため、試験例を示す。【０２６７】
本発明化合物およびそれを有効成分として含む農園芸用殺菌剤の有用性について、以下の試験例１〜１０を参照して明らかにする。しかしながら、本発明の有用性は、これらの試験例によって明らかにされる有用性に限定されるものではない。【０２６８】
試験例１［キュウリ灰色かび病に対する茎葉散布による防除効果試験］
温室内で直径６ｃｍの大きさのプラスチックポットで栽培したキュウリ（品種：相模半白）の１．５葉期苗に、製剤例−１に準じて調製した水和剤の希釈液（１００ｐｐｍ）を１ポットあたり１０ｍＬ散布した（茎葉散布）。薬剤処理をした翌日、あらかじめジャガイモ煎汁培地上で培養したキュウリ灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）の含菌寒天片（直径５ｍｍ）を薬剤処理したキュウリの第１葉上に接種し、２０℃の温室内に入れた。接種の４日後に、病斑直径（ｃｍ）を測定し、下記の式（ａ）により防除価（％）を算出した。そして、表３０に従い、防除価を評価値に換算した。本試験は、１薬液濃度当り、１区１ポットの３連制で行った。その平均の防除効果の評価値を求めた。【０２６９】
【数１】
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【０２７０】
【表３０】
2019168112.tif 000182
【０２７１】
その結果、以下の化合物が評価値４を示した。なお、以下のいずれの化合物もきゅうりに対する薬害は認められなかった。
化合物番号：１−２９、１−３４、１−３５、１−６１、１−１３６、１−１４０、１−１４５、１−１４６、１−２３７、１−３００、１−３１４、１−３５４、１−３５９、１−３６９、１−３７７、１−３７８、１−３７９、１−３８０、５−５、５−２３、７−３７、７−３８、７−１４１、７−１５１、７−１５２、７−２１６、７−２３８、１１−８、１１−２０、１３−２、１３−５２、１３−５３、１３−５４、１３−５５、１３−５６、１８−２、１８−８、２５−６８、２５−１１５【０２７２】
試験例２［オオムギうどんこ病に対する茎葉散布による防除効果試験］
温室内で直径６ｃｍの大きさのプラスチックポットで栽培した大麦（品種：ミカモゴ−ルデン）の１．５葉期苗に、製剤例−１に準じて調製した水和剤の希釈液（１００ｐｐｍ）を１ポットあたり１０ｍＬ散布（茎葉散布）した。薬剤処理をした翌日、あらかじめ、別の大麦葉上で形成させたオオムギうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）の分生胞子の胞子懸濁液（胞子濃度５×１０５個／ｍＬ）を薬剤散布したポット上に１ポットあたり５ｍＬ噴霧接種し、２０℃の人工気象室内において、発病を管理した。接種の７日後に、第１葉上のオオムギうどんこ病の病斑面積歩合（％）を調査し、下記の式（ｂ）により防除価（％）を算出した。そして、表３０に従い、防除価を評価値に換算した。本試験は、１薬液濃度当り、１区１ポットの３連制で行った。その平均の防除効果の評価値を求めた。【０２７３】
【数２】
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【０２７４】
その結果、以下の化合物が評価値４を示した。なお、以下のいずれの化合物も大麦に対する薬害は認められなかった。
化合物番号：１−２９、１−３４、１−６１、１−１３１、１−１３６、１−１４６、１−１５８、１−２５８、１−２６６、１−３０７、１−３１３、１−３１４、１−３２５、１−３３３、１−３３６、１−３４１、１−３４６、１−３４９、１−３５９、１−３６８、１−３６９、１−３７０、１−３７２、１−３７３、１−３７４、１−３７５、１−３７６、１−３７７、１−３７９、７−３７、７−６８、７−１２５、７−１２９、７−１３２、７−１３４、７−１４１、７−１５１、７−１８８、７−２００、７−２１６、７−２２６、７−２３７、７−２５０、７−２６２、７−２７０、７−２７２、７−２７４、７−２７８、７−２７９、７−２８０、７−２８１、７−２８３、７−２８６、７−２８８、１３−１６、１３−２０、１３−５０、１３−５１、１３−５２、１３−５３、１３−５４、１３−５６、１９−２、２５−４、２５−１０、２５−４７、２５−５６、２５−６８、２５−７４、２５−８５、２５−９２、２５−９７、２５−１０３、２５−１０９、２５−１１０、２５−１１３、２５−１１４、２５−１１５、２５−１１６、２５−１２４、２５−１２５、２６−１４、２６−４９、２６−５０、２６−５７、２６−６２、２６−７３、２６−７７、２６−７８、２６−８８、２６−８９、２６−９１、２７−４、２７−１６【０２７５】
以下の化合物が評価値５を示した。なお、以下のいずれの化合物も大麦に対する薬害は認められなかった。
化合物番号：１−３５、１−６５、１−１４０、１−１４５、１−２３７、１−３００、１−３５４、１−３８０、５−１、５−５、５−１９、５−２３、７−３８、７−１５２、７−１７６、７−２３８、７−２７７、１１−８、１１−２０、１３−１、１３−２、１３−１０、１３−４９、１３−５５、１３−５８、１８−２、１８−８、２５−７３、２６−８、２６−８５、２７−３【０２７６】
試験例３［イネいもち病に対する茎葉散布による防除効果試験］
温室内で直径６ｃｍの大きさのプラスチックポットで栽培した水稲（品種：朝日）の３葉期苗（５苗／ポット）に、製剤例−３に準じて調製したフロアブルの希釈液（１００ｐｐｍ）を１ポットあたり１０ｍＬ散布（茎葉散布）した。薬剤処理の翌日、あらかじめ別の水稲葉上で形成させたイネいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｇｒｉｓｅａ）の分生胞子の胞子懸濁液（胞子濃度２×１０６個／ｍＬ）を薬剤散布したポット上に１ポットあたり５ｍＬ噴霧接種し、２４℃の接種箱内（相対湿度＝１００％）に２４時間静置した後、２４℃の人工気象室内において、発病を促した。接種の７日後に、第３葉のイネいもち病の病斑数を調査し、下記の式（ｃ）により防除価（％）を算出した。そして、表３０に従い、防除価を評価値に換算した。本試験は、１薬液濃度当り、１区１ポットの３連制で行った。その平均の防除効果の評価値を求めた。【０２７７】
【数３】
2019168112.tif 000184
【０２７８】
その結果、以下の化合物が評価値４を示した。なお、以下のいずれの化合物も水稲に対する薬害は認められなかった。
化合物番号：１−２９、１−３５、１−１３１、１−１４６、１−２３７、１−３１３、１−３３６、１−３４６、１−３６８、１−３７０、１−３７１、１−３７４、１−３７６、１−３７７、１−３７８、１−３７９、５−５、５−１９、５−２３、７−１３４、７−１４１、７−２１６、７−２２６、７−２３８、７−２６２、７−２７２、７−２７９、７−２８６、１３−２、１３−５０、１３−５４、１３−５５、１３−５６、１３−５７、１３−５８、１９−２、２５−５６、２５−６８、２５−９７、２５−１１０、２５−１１５、２５−１１９、２５−１２０、２５−１２２、２６−４９、２６−５０、２６−７３、２６−８２、２６−８５、２６−８９、２８−４【０２７９】
以下の化合物が評価値５を示した。なお、以下のいずれの化合物も水稲に対する薬害は認められなかった。
化合物番号：１−３４、１−１４５、１−３８０、７−３７、７−３８、７−１２５、７−１５１、７−１５２、７−１７６、７−１８８、７−２３７、７−２７７、７−２７８、７−２８８、１１−８、１１−２０、１３−４９、１８−２、１８−８、２５−１０、２５−１１４、２６−８、２６−１４、２６−５７、２６−８８、２６−９１【０２８０】
試験例４［イネ紋枯病に対する茎葉散布による防除効果試験（フロアブル剤）］
温室内で直径６ｃｍの大きさのプラスチックポットで栽培した水稲（品種：朝日）の７葉期苗（ポット）に、製剤例−３に準じて調製したフロアブルの希釈液（１００ｐｐｍ）を１ポットあたり１０ｍＬ散布（茎葉散布）した。薬剤処理の翌日、あらかじめ稲わら培地で培養したイネ紋枯病菌（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）の培養物を薬剤散布したポットの株元に接種し、２６℃（相対湿度＝１００％）の人工気象室内において、発病を促した。接種の７日後に、イネ紋枯病の病斑高（株元からの高さ）を調査し、下記の式（ｄ）により防除価（％）を算出した。そして、表３０に従い、防除価を評価値に換算した。本試験は、１薬液濃度当り、１区１ポットの３連制で行った。その平均の防除効果の評価値を求めた。【０２８１】
【数４】
2019168112.tif 000185
【０２８２】
その結果、以下の化合物が評価値４を示した。なお、以下のいずれの化合物も水稲に対する薬害は認められなかった。
化合物番号：１−２７９、１−２９２、１−３４１、１−３６２、１−３７１、１−３７８、５−１、５−５、５−１９、５−２３、７−１５２、７−２７４、１１−８、１３−１、１３−５０、１３−５１、１３−５６、１３−５７、２５−９２、２５−１０３、２５−１１８、２５−１２０、２５−１２１、２５−１２２、２５−１２３、２６−６１、２６−８７【０２８３】
以下の化合物が評価値５を示した。なお、以下のいずれの化合物も水稲に対する薬害は認められなかった。
化合物番号：１−２９、１−３４、１−３５、１−６１、１−６５、１−１２２、１−１３１、１−１３６、１−１４０、１−１４５、１−１４６、１−１５８、１−２３７、１−２５８、１−２６６、１−３００、１−３０７、１−３１３、１−３１４、１−３２５、１−３３３、１−３３６、１−３４６、１−３４９、１−３５４、１−３５９、１−３６８、１−３６９、１−３７０、１−３７２、１−３７３、１−３７４、１−３７５、１−３７６、１−３７７、１−３７９、１−３８０、７−３７、７−３８、７−６８、７−１２５、７−１２９、７−１３２、７−１３４、７−１４１、７−１５１、７−１７６、７−１８８、７−２００、７−２１６、７−２２６、７−２３７、７−２３８、７−２５０、７−２６２、７−２７０、７−２７２、７−２７７、７−２７８、７−２７９、７−２８０、７−２８１、７−２８２、７−２８３、７−２８４、７−２８５、７−２８６、７−２８７、７−２８８、１１−２０、１３−２、１３−１０、１３−１６、１３−２０、１３−４９、１３−５２、１３−５３、１３−５４、１３−５５、１３−５８、１８−２、１８−８、１９−２、２５−４、２５−１０、２５−４７、２５−５６、２５−６８、２５−７３、２５−７４、２５−８５、２５−９７、２５−１０９、２５−１１０、２５−１１３、２５−１１４、２５−１１５、２５−１１６、２５−１１７、２５−１１９、２５−１２４、２５−１２５、２６−８、２６−１４、２６−４９、２６−５０、２６−５７、２６−６２、２６−７０、２６−７３、２６−７７、２６−７８、２６−８２、２６−８５、２６−８８、２６−８９、２６−９０、２６−９１、２６−９２、２７−３、２７−４、２７−１６、２７−２８、２７−３６、２８−４【０２８４】
試験例５［イネいもち病に対する箱処理による防除効果試験（フロアブル剤）］
温室内で育苗箱（標準育苗箱の１／１０面積サイズ：１２ｃｍｘ１５ｃｍｘ高さ４ｃｍ）を用いて育苗した水稲（品種：朝日）の２．５葉期苗に、製剤例−３に準じて調製したフロアブルの希釈液（５０００ｐｐｍ）を５０ｍＬ潅注した。この薬剤処理した水稲苗を直ちに水田土（湛水）を詰めたポット（１／１００００ア−ルサイズ）に４苗／ポットで移植した。温室内で３週間栽培後、あらかじめ、別の水稲葉上で形成させたイネいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｇｒｉｓｅａ）の分生胞子を薬剤処理した水稲に接種し、２４℃の接種箱内(相対湿度=１００％)に２４時間静置した後、２４℃の人工気象室内において、発病を促した。接種の７日後に、水稲の接種時の最高位から第２葉のイネいもち病の病斑数を調査し、平均病斑数を求め、上記の式（ｃ）により防除価（％）を算出した。そして、表３０に従い、防除価を評価値に換算した。本試験は、１薬剤区当り、１区１ポットの３連制で行った。その平均の防除効果の評価値を求めた。【０２８５】
その結果、以下の化合物が評価値４を示した。なお、以下のいずれの化合物も水稲に対する薬害は認められなかった。
化合物番号：１−６５、１−１２２、１−１３１、１−１４０、１−２６６、１−２７９、１−３３６、１−３５４、１−３６２、１−３６８、１−３６９、１−３７１、１−３７３、７−６８、７−１２９、７−２７９、７−２８２、７−２８４、２５−４、２５−４７、２５−１０３、２５−１１３、２５−１１５、２５−１１６、２５−１１９、２５−１２０、２５−１２３、２５−１２４、２５−１２５、２６−８、２６−６１、２６−７３、２６−７７、２６−８２、２６−８８、２６−８９、２７−３【０２８６】
以下の化合物が評価値５を示した。なお、以下のいずれの化合物も水稲に対する薬害は認められなかった。
化合物番号：１−２９、１−３４、１−３５、１−１３６、１−１４５、１−１４６、１−１５８、１−２３７、１−２５８、１−３１３、１−３１４、１−３３３、１−３４１、１−３４６、１−３５９、１−３７０、１−３７４、１−３７５、１−３７６、１−３７７、１−３７８、１−３７９、１−３８０、５−１、５−５、５−１９、５−２３、７−３７、７−３８、７−１２５、７−１３２、７−１３４、７−１４１、７−１５１、７−１５２、７−１７６、７−１８８、７−２００、７−２１６、７−２２６、７−２３７、７−２３８、７−２５０、７−２６２、７−２７０、７−２７４、７−２７７、７−２７８、７−２８０、７−２８１、７−２８３、７−２８８、１１−８、１３−１、１３−２、１３−１０、１３−１６、１３−２０、１３−４９、１３−５０、１３−５１、１３−５２、１３−５３、１３−５４、１３−５５、１３−５６、１３−５７、１３−５８、１８−２、１８−８、１９−２、２５−１０、２５−５６、２５−６８、２５−７３、２５−７４、２５−１０９、２５−１１０、２５−１１４、２５−１１７、２５−１１８、２６−１４、２６−４９、２６−５０、２６−５７、２６−６２、２６−７０、２６−７８、２６−８５、２６−８７、２６−９０、２６−９１、２６−９２、２７−４、２７−１６、２７−２８、２７−３６、２８−４【０２８７】
試験例６［イネ紋枯病に対する箱処理による防除効果試験（フロアブル剤）］
温室内で育苗箱（標準育苗箱の１／１０面積サイズ：１２ｃｍｘ１５ｃｍｘ高さ４ｃｍ）を用いて育苗した水稲（品種：朝日）の２．５葉期苗に、製剤例−３に準じて調製したフロアブルの希釈液（５０００ｐｐｍ）を５０ｍＬ潅注した。この薬剤処理した水稲苗を直ちに水田土（湛水）を詰めたポット（１／１００００ア−ルサイズ）に５苗／ポットで移植した。温室内で３週間栽培後、あらかじめ稲わら培地で培養したイネ紋枯病菌（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）の培養物を薬剤処理した水稲の株元に接種し、２６℃（相対湿度＝１００％）の人工気象室内において、発病を促した。接種の７日後に、イネ紋枯病の病斑高（株元からの高さ）を調査し、上記の式（ｄ）により防除価（％）を算出した。そして、表３０に従い、防除価を評価値に換算した。本試験は、１薬剤区当り、１区１ポットの３連制で行った。その平均の防除効果の評価値を求めた。【０２８８】
その結果、以下の化合物が評価値４を示した。なお、以下のいずれの化合物も水稲に対する薬害は認められなかった。
化合物番号：１−１５８、１−２６６、１−３０７、１−３２５、１−３４６、１−３４９、１−３７１、５−１、７−１２９、７−２００、７−２８２、７−２８５、７−２８７、１１−８、１３−１、１３−５０、２５−７３、２５−１０３、２５−１０９、２５−１１９、２５−１２０、２５−１２１、２６−４９、２６−８７【０２８９】
以下の化合物が評価値５を示した。なお、以下のいずれの化合物も水稲に対する薬害は認められなかった。
化合物番号：１−２９、１−３４、１−３５、１−６５、１−１２２、１−１３１、１−１３６、１−１４０、１−１４５、１−１４６、１−２３７、１−２５８、１−２７９、１−２９２、１−３００、１−３１３、１−３１４、１−３３３、１−３４１、１−３５４、１−３５９、１−３６８、１−３６９、１−３７０、１−３７２、１−３７３、１−３７４、１−３７５、１−３７６、１−３８０、５−５、５−２３、７−３７、７−３８、７−１３４、７−１４１、７−１５１、７−１５２、７−１７６、７−１８８、７−２１６、７−２２６、７−２３７、７−２３８、７−２５０、７−２６２、７−２７０、７−２７４、７−２７７、７−２７８、７−２７９、７−２８０、７−２８１、７−２８３、７−２８４、７−２８６、７−２８８、１３−２、１３−１０、１３−１６、１３−２０、１３−４９、１３−５３、１３−５４、１３−５５、１３−５８、１８−２、１８−８、２５−４、２５−１０、２５−４７、２５−５６、２５−６８、２５−７４、２５−８５、２５−９２、２５−９７、２５−１１０、２５−１１３、２５−１１４、２５−１１５、２５−１１６、２５−１１７、２５−１２４、２６−８、２６−１４、２６−５０、２６−５７、２６−６２、２６−７０、２６−７３、２６−７７、２６−７８、２６−８２、２６−８５、２６−８８、２６−８９、２６−９０、２６−９１、２６−９２、２７−３、２７−４、２７−１６、２７−２８、２７−３６、２８−４【０２９０】
試験例７［イネいもち病に対する箱処理による防除効果試験（粒剤）］
温室内で育苗箱（標準育苗箱の１／１０面積サイズ：１２ｃｍｘ１５ｃｍｘ高さ４ｃｍ）を用いて育苗した水稲（品種：朝日）の２．５葉期苗に、製剤例−４に準じて調製した粒剤５ｇを育苗箱上部より散布した。この薬剤処理した水稲苗を直ちに水田土（湛水）を詰めたポット（１／１００００アールサイズ）に４苗／ポットで移植した。温室内で３週間栽培後、あらかじめ、別の水稲葉上で形成させたイネいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｇｒｉｓｅａ）の分生胞子を薬剤処理した水稲に接種し、２４℃の接種箱内(相対湿度=１００％)に２４時間静置した後、２４℃の人工気象室内において、発病を促した。接種の７日後に、水稲の接種時の最高位から第２葉のイネいもち病の病斑数を調査し、平均病斑数を求め、上記の式（ｃ）により防除価（％）を算出した。そして、表３０に従い、防除価を評価値に換算した。本試験は、１薬剤区当り、１区１ポットの３連制で行った。その平均の防除効果の評価値を求めた。【０２９１】
その結果、以下の化合物が評価値４を示した。なお、以下のいずれの化合物も水稲に対する薬害は認められなかった。
化合物番号：１−６５、１−１２２、１−１３１、１−１４０、１−２６６、１−２７９、１−３３６、１−３５４、１−３６２、１−３６８、１−３６９、１−３７１、１−３７３、７−６８、７−１２９、７−２７９、７−２８２、７−２８４、２５−４、２５−４７、２５−１０３、２５−１１３、２５−１１５、２５−１１６、２５−１１９、２５−１２０、２５−１２３、２５−１２４、２５−１２５、２６−８、２６−６１、２６−７３、２６−７７、２６−８２、２６−８８、２６−８９、２７−３【０２９２】
以下の化合物が評価値５を示した。なお、以下のいずれの化合物も水稲に対する薬害は認められなかった。
化合物番号：１−２９、１−３４、１−３５、１−１３６、１−１４５、１−１４６、１−１５８、１−２３７、１−２５８、１−３１３、１−３１４、１−３３３、１−３４１、１−３４６、１−３５９、１−３７０、１−３７４、１−３７５、１−３７６、１−３７７、１−３７８、１−３７９、１−３８０、５−１、５−５、５−１９、５−２３、７−３７、７−３８、７−１２５、７−１３２、７−１３４、７−１４１、７−１５１、７−１５２、７−１７６、７−１８８、７−２００、７−２１６、７−２２６、７−２３７、７−２３８、７−２５０、７−２６２、７−２７０、７−２７４、７−２７７、７−２７８、７−２８０、７−２８１、７−２８３、７−２８８、１１−８、１３−１、１３−２、１３−１０、１３−１６、１３−２０、１３−４９、１３−５０、１３−５１、１３−５２、１３−５３、１３−５４、１３−５５、１３−５６、１３−５７、１３−５８、１８−２、１８−８、１９−２、２５−１０、２５−５６、２５−６８、２５−７３、２５−７４、２５−１０９、２５−１１０、２５−１１４、２５−１１７、２５−１１８、２６−１４、２６−４９、２６−５０、２６−５７、２６−６２、２６−７０、２６−７８、２６−８５、２６−８７、２６−９０、２６−９１、２６−９２、２７−４、２７−１６、２７−２８、２７−３６、２８−４【０２９３】
試験例８［イネ紋枯病に対する箱処理による防除効果試験（粒剤）］
温室内で育苗箱（標準育苗箱の１／１０面積サイズ：１２ｃｍｘ１５ｃｍｘ高さ４ｃｍ）を用いて育苗した水稲（品種：朝日）の２．５葉期苗に、製剤例−４に準じて調製した粒剤５ｇを育苗箱上部より散布した。この薬剤処理した水稲苗を直ちに水田土（湛水）を詰めたポット（１／１００００アールサイズ）に５苗／ポットで移植した。温室内で３週間栽培後、あらかじめ稲わら培地で培養したイネ紋枯病菌（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）の培養物を薬剤処理した水稲の株元に接種し、２６℃（相対湿度＝１００％）の人工気象室内において、発病を促した。接種の７日後に、イネ紋枯病の病斑高（株元からの高さ）を調査し、上記の式（ｄ）により防除価（％）を算出した。そして、表３０に従い、防除価を評価値に換算した。本試験は、１薬剤区当り、１区１ポットの３連制で行った。その平均の防除効果の評価値を求めた。【０２９４】
その結果、以下の化合物が評価値４を示した。なお、以下のいずれの化合物も水稲に対する薬害は認められなかった。
化合物番号：１−１５８、１−２６６、１−３０７、１−３２５、１−３４６、１−３４９、１−３７１、５−１、７−１２９、７−２００、７−２８２、７−２８５、７−２８７、１１−８、１３−１、１３−５０、２５−７３、２５−１０３、２５−１０９、２５−１１９、２５−１２０、２５−１２１、２６−４９、２６−８７【０２９５】
以下の化合物が評価値５を示した。なお、以下のいずれの化合物も水稲に対する薬害は認められなかった。
化合物番号：１−２９、１−３４、１−３５、１−６５、１−１２２、１−１３１、１−１３６、１−１４０、１−１４５、１−１４６、１−２３７、１−２５８、１−２７９、１−２９２、１−３００、１−３１３、１−３１４、１−３３３、１−３４１、１−３５４、１−３５９、１−３６８、１−３６９、１−３７０、１−３７２、１−３７３、１−３７４、１−３７５、１−３７６、１−３８０、５−５、５−２３、７−３７、７−３８、７−１３４、７−１４１、７−１５１、７−１５２、７−１７６、７−１８８、７−２１６、７−２２６、７−２３７、７−２３８、７−２５０、７−２６２、７−２７０、７−２７４、７−２７７、７−２７８、７−２７９、７−２８０、７−２８１、７−２８３、７−２８４、７−２８６、７−２８８、１３−２、１３−１０、１３−１６、１３−２０、１３−４９、１３−５３、１３−５４、１３−５５、１３−５８、１８−２、１８−８、２５−４、２５−１０、２５−４７、２５−５６、２５−６８、２５−７４、２５−８５、２５−９２、２５−９７、２５−１１０、２５−１１３、２５−１１４、２５−１１５、２５−１１６、２５−１１７、２５−１２４、２６−８、２６−１４、２６−５０、２６−５７、２６−６２、２６−７０、２６−７３、２６−７７、２６−７８、２６−８２、２６−８５、２６−８８、２６−８９、２６−９０、２６−９１、２６−９２、２７−３、２７−４、２７−１６、２７−２８、２７−３６、２８−４【０２９６】
試験例９［イネいもち病に対する水面施用処理による防除効果試験（フロアブル剤）］
温室内で水田土（湛水）を詰めたポット（１／１００００アールサイズ）で栽培した水稲（品種：朝日）の５葉期苗（４苗/株、１株／ポット）に、製剤例−３に準じて調製したフロアブルの希釈液（１０００ｐｐｍ）１ｍＬを田面水へ点滴処理した。温室内で１週間栽培後、あらかじめ、別の水稲葉上で形成させたイネいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｇｒｉｓｅａ）の分生胞子を薬剤処理した水稲に接種し、２４℃の接種箱内に２４時間静置した後、２４℃の人工気象室内において、発病を促した。接種の７日後に、水稲の接種時の最高位から第２葉のイネいもち病の病斑数を調査し、平均病斑数を求め、上記の式（ｃ）により防除価（％）を算出した。そして、表３０に従い、防除価を評価値に換算した。本試験は、１薬剤区当り、１区１ポットの３連制で行った。その平均の防除効果の評価値を求めた。【０２９７】
その結果、以下の化合物が評価値４を示した。なお、以下のいずれの化合物も水稲に対する薬害は認められなかった。
化合物番号：１−６５、１−１２２、１−１３１、１−１４０、１−２６６、１−２７９、１−３３６、１−３５４、１−３６２、１−３６８、１−３６９、１−３７１、１−３７３、７−６８、７−１２９、７−２７９、７−２８２、７−２８４、２５−４、２５−４７、２５−１０３、２５−１１３、２５−１１５、２５−１１６、２５−１１９、２５−１２０、２５−１２３、２５−１２４、２５−１２５、２６−８、２６−６１、２６−７３、２６−７７、２６−８２、２６−８８、２６−８９、２７−３【０２９８】
以下の化合物が評価値５を示した。なお、以下のいずれの化合物も水稲に対する薬害は認められなかった。
化合物番号：１−２９、１−３４、１−３５、１−１３６、１−１４５、１−１４６、１−１５８、１−２３７、１−２５８、１−３１３、１−３１４、１−３３３、１−３４１、１−３４６、１−３５９、１−３７０、１−３７４、１−３７５、１−３７６、１−３７７、１−３７８、１−３７９、１−３８０、５−１、５−５、５−１９、５−２３、７−３７、７−３８、７−１２５、７−１３２、７−１３４、７−１４１、７−１５１、７−１５２、７−１７６、７−１８８、７−２００、７−２１６、７−２２６、７−２３７、７−２３８、７−２５０、７−２６２、７−２７０、７−２７４、７−２７７、７−２７８、７−２８０、７−２８１、７−２８３、７−２８８、１１−８、１３−１、１３−２、１３−１０、１３−１６、１３−２０、１３−４９、１３−５０、１３−５１、１３−５２、１３−５３、１３−５４、１３−５５、１３−５６、１３−５７、１３−５８、１８−２、１８−８、１９−２、２５−１０、２５−５６、２５−６８、２５−７３、２５−７４、２５−１０９、２５−１１０、２５−１１４、２５−１１７、２５−１１８、２６−１４、２６−４９、２６−５０、２６−５７、２６−６２、２６−７０、２６−７８、２６−８５、２６−８７、２６−９０、２６−９１、２６−９２、２７−４、２７−１６、２７−２８、２７−３６、２８−４【０２９９】
試験例１０［イネ紋枯病に対する水面施用処理による防除効果試験（フロアブル剤）］
温室内で水田土（湛水）を詰めたポット（１／１００００アールサイズ）で栽培した水稲（品種：朝日）の５葉期苗（５苗/株、１株／ポット）に、製剤例−３に準じて調製したフロアブルの希釈液（１０００ｐｐｍ）１ｍＬを田面水へ点滴処理した。温室内で１週間栽培後、あらかじめ稲わら培地で培養したイネ紋枯病菌（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）の培養物を薬剤処理した水稲の株元に接種し、２６℃（相対湿度＝１００％）の人工気象室内において、発病を促した。接種の７日後に、イネ紋枯病の病斑高（株元からの高さ）を調査し、上記の式（ｄ）により防除価（％）を算出した。そして、表３０に従い、防除価を評価値に換算した。本試験は、１薬剤区当り、１区１ポットの３連制で行った。その平均の防除効果の評価値を求めた。【０３００】
その結果、以下の化合物が評価値４を示した。なお、以下のいずれの化合物も水稲に対する薬害は認められなかった。
化合物番号：１−１５８、１−２６６、１−３０７、１−３２５、１−３４６、１−３４９、１−３７１、５−１、７−１２９、７−２００、７−２８２、７−２８５、７−２８７、１１−８、１３−１、１３−５０、２５−７３、２５−１０３、２５−１０９、２５−１１９、２５−１２０、２５−１２１、２６−４９、２６−８７【０３０１】
以下の化合物が評価値５を示した。なお、以下のいずれの化合物も水稲に対する薬害は認められなかった。
化合物番号：１−２９、１−３４、１−３５、１−６５、１−１２２、１−１３１、１−１３６、１−１４０、１−１４５、１−１４６、１−２３７、１−２５８、１−２７９、１−２９２、１−３００、１−３１３、１−３１４、１−３３３、１−３４１、１−３５４、１−３５９、１−３６８、１−３６９、１−３７０、１−３７２、１−３７３、１−３７４、１−３７５、１−３７６、１−３８０、５−５、５−２３、７−３７、７−３８、７−１３４、７−１４１、７−１５１、７−１５２、７−１７６、７−１８８、７−２１６、７−２２６、７−２３７、７−２３８、７−２５０、７−２６２、７−２７０、７−２７４、７−２７７、７−２７８、７−２７９、７−２８０、７−２８１、７−２８３、７−２８４、７−２８６、７−２８８、１３−２、１３−１０、１３−１６、１３−２０、１３−４９、１３−５３、１３−５４、１３−５５、１３−５８、１８−２、１８−８、２５−４、２５−１０、２５−４７、２５−５６、２５−６８、２５−７４、２５−８５、２５−９２、２５−９７、２５−１１０、２５−１１３、２５−１１４、２５−１１５、２５−１１６、２５−１１７、２５−１２４、２６−８、２６−１４、２６−５０、２６−５７、２６−６２、２６−７０、２６−７３、２６−７７、２６−７８、２６−８２、２６−８５、２６−８８、２６−８９、２６−９０、２６−９１、２６−９２、２７−３、２７−４、２７−１６、２７−２８、２７−３６、２８−４
【産業上の利用可能性】
【０３０２】
本発明によれば、農園芸場面での優れた殺菌効果を奏する新規なイミド誘導体が提供される。【０３０３】
本発明を詳細にまた特定の実施態様を参照して説明したが、本発明の精神と範囲を逸脱することなく様々な変更や修正を加えることができることは当業者にとって明らかである。
本出願は、２０１８年２月２８日出願の日本特許出願（特願２０１８−０３５７５９）、及び２０１８年６月２９日出願の日本特許出願（特願２０１８−１２４０４１）に基づくものであり、その内容はここに参照として取り込まれる。
【国際調査報告】
2019168112.tif 000263
2019168112.tif 000264
2019168112.tif 000265
2019168112.tif 000266