(57)【要約】  （ａ）(Ｚ)−Ｎ−[２−(３−クロロ−５−[シクロプロピルエチニル]ピリジン−２−イル)−２−(イソプロポキシイミノ)エチル]−３−(ジフルオロメチル)−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドを含む農薬活性成分、（ｂ）アジュバント、及び（ｃ）分散剤を含む水性懸濁状農薬組成物を提供する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
（ａ）(Ｚ)−Ｎ−[２−(３−クロロ−５−[シクロプロピルエチニル]ピリジン−２−イル)−２−(イソプロポキシイミノ)エチル]−３−(ジフルオロメチル)−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドを含む農薬活性成分、
（ｂ）アジュバント、及び
（ｃ）分散剤
を含む水性懸濁状農薬組成物。
【請求項２】
（ｂ）アジュバントが、下記式（１Ａ）、（１Ｂ）又は（１Ｃ）で表されるエステル化ポリオールアルコキシレート、並びに下記式（２）で表されるポリオキシアルキレンアルキルエーテルから選ばれる少なくとも１種である請求項１記載の水性懸濁状農薬組成物。
【化１】
2019216296.tif 000011
（式中、ＰOAは、トリメチロールプロパンの残基であり；
ＰOBは、グリセロールの残基であり；
ＰOCは、ソルビタンの残基であり；
Ｒ1は、それぞれ独立に、水素原子、又は−Ｃ(＝Ｏ)−Ｒ1'（式中、Ｒ1'は、炭素数１〜２８の１価炭化水素基である。）であるが、少なくとも１つは−Ｃ(＝Ｏ)−Ｒ1'であり；
Ｒ2は、炭素数１０〜１４のアルキル基であり；
Ａ1は、炭素数２〜４のアルカンジイル基であり；
Ａ2は、炭素数２〜４のアルカンジイル基であり；
ｍは、それぞれ独立に、１〜１００の整数であり；
ｎは、１〜１００の整数である。）
【請求項３】
（ｂ）アジュバントが、式（１Ａ）、（１Ｂ）又は（１Ｃ）で表されるエステル化ポリオールアルコキシレート、ポリオキシエチレンイソデシルエーテル、ポリオキシエチレントリデシルエーテル、ポリオキシエチレン(C12-14)第２級アルコールエーテル及びポリオキシアルキレン分岐デシルエーテルから選ばれる少なくとも１種である請求項２記載の水性懸濁状農薬組成物。
【請求項４】
（ｂ）アジュバントが、少なくとも式（１Ａ）で表されるエステル化ポリオールアルコキシレートを含む請求項３記載の水性懸濁状農薬組成物。
【請求項５】
（ｃ）分散剤が、アルキレンオキシド鎖を側鎖に有する(メタ)アクリル酸グラフトコポリマー、アルコール開始ＥＯ／ＰＯブロックコポリマー、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、及びポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルから選ばれる少なくとも１種である請求項１〜４のいずれか１項記載の水性懸濁状農薬組成物。
【請求項６】
（ｃ）分散剤が、少なくともアルコール開始ＥＯ／ＰＯブロックコポリマーを含む請求項５記載の水性懸濁状農薬組成物。
【請求項７】
（ａ）成分の含有量の、前記アルコール開始ＥＯ／ＰＯブロックコポリマーの含有量に対する比が、１５以下である請求項６記載の水性懸濁状農薬組成物。
【請求項８】
更に、凍結防止剤を含む請求項１〜７のいずれか１項記載の水性懸濁状農薬組成物。
【請求項９】
前記凍結防止剤が、プロピレングリコールである請求項８記載の水性懸濁状農薬組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、水性懸濁状農薬組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
農薬活性成分を水に分散・懸濁させた水性懸濁状農薬組成物は、保存中に凝集や再結晶等により農薬活性成分の粒子が成長するという問題を有しており、時として生物活性の低下を招く場合がある。【０００３】
農薬活性成分の粒子成長を防止又は抑制する手段としては、石油樹脂、クマロン樹脂、エステルガム等の樹脂を配合する方法（例えば、特許文献１及び２参照）が知られている。また、樹脂と特定の平均分子量を有するリグニンスルホン酸塩とを配合することで、保存中の農薬活性成分の粒子成長がより抑制されるとともに、高温での保存中に組成物の流動性が悪化しないことが知られている（例えば、特許文献３参照）。しかしながら、農薬活性成分の種類や保存条件によっては、十分に粒子成長を抑制できない場合があった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開昭５２−１４８６２５号公報
【特許文献２】特開平９−１７５９０４号公報
【特許文献３】国際公開第２００７／１４５２２１号
【特許文献４】国際公開第２０１５／１１９２４６号
【特許文献５】特表２０１６−５０１１９７号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は、前記問題に鑑みなされたものであり、農薬活性成分の粒子成長が抑制され、保存安定性が良好な水性懸濁状農薬組成物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、前記課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、(Ｚ)−Ｎ−[２−(３−クロロ−５−[シクロプロピルエチニル]ピリジン−２−イル)−２−(イソプロポキシイミノ)エチル]−３−(ジフルオロメチル)−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドを農薬活性成分として含む水性懸濁状農薬組成物に、所定のアジュバント及び分散剤を添加することで、前記農薬活性成分の粒子成長が抑制され、保存安定性が良好であることを見出し、本発明を完成した。【０００７】
すなわち、本発明は、下記水性懸濁状農薬組成物を提供する。
１．（ａ）(Ｚ)−Ｎ−[２−(３−クロロ−５−[シクロプロピルエチニル]ピリジン−２−イル)−２−(イソプロポキシイミノ)エチル]−３−(ジフルオロメチル)−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドを含む農薬活性成分、
（ｂ）アジュバント、及び
（ｃ）分散剤
を含む水性懸濁状農薬組成物。
２．（ｂ）アジュバントが、下記式（１Ａ）、（１Ｂ）又は（１Ｃ）で表されるエステル化ポリオールアルコキシレート、並びに下記式（２）で表されるポリオキシアルキレンアルキルエーテルから選ばれる少なくとも１種である１の水性懸濁状農薬組成物。
【化１】
2019216296.tif 000002
（式中、ＰOAは、トリメチロールプロパンの残基であり；
ＰOBは、グリセロールの残基であり；
ＰOCは、ソルビタンの残基であり；
Ｒ1は、それぞれ独立に、水素原子、又は−Ｃ(＝Ｏ)−Ｒ1'（式中、Ｒ1'は、炭素数１〜２８の１価炭化水素基である。）であるが、少なくとも１つは−Ｃ(＝Ｏ)−Ｒ1'であり；
Ｒ2は、炭素数１０〜１４のアルキル基であり；
Ａ1は、炭素数２〜４のアルカンジイル基であり；
Ａ2は、炭素数２〜４のアルカンジイル基であり；
ｍは、それぞれ独立に、１〜１００の整数であり；
ｎは、１〜１００の整数である。）
３．（ｂ）アジュバントが、式（１Ａ）、（１Ｂ）又は（１Ｃ）で表されるエステル化ポリオールアルコキシレート、ポリオキシエチレンイソデシルエーテル、ポリオキシエチレントリデシルエーテル、ポリオキシエチレン(C12-14)第２級アルコールエーテル及びポリオキシアルキレン分岐デシルエーテルから選ばれる少なくとも１種である２の水性懸濁状農薬組成物。
４．（ｂ）アジュバントが、少なくとも式（１Ａ）で表されるエステル化ポリオールアルコキシレートを含む３の水性懸濁状農薬組成物。
５．（ｃ）分散剤が、アルキレンオキシド鎖を側鎖に有する(メタ)アクリル酸グラフトコポリマー、アルコール開始ＥＯ／ＰＯブロックコポリマー、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、及びポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルから選ばれる少なくとも１種である１〜４のいずれかの水性懸濁状農薬組成物。
６．（ｃ）分散剤が、少なくともアルコール開始ＥＯ／ＰＯブロックコポリマーを含む５の水性懸濁状農薬組成物。
７．（ａ）成分の含有量の、前記アルコール開始ＥＯ／ＰＯブロックコポリマーの含有量に対する比が、１５以下である６の水性懸濁状農薬組成物。
８．更に、凍結防止剤を含む１〜７のいずれかの水性懸濁状農薬組成物。
９．前記凍結防止剤が、プロピレングリコールである８の水性懸濁状農薬組成物。
１０．水性懸濁状農薬組成物中の凍結防止剤の含有量が、１〜３０質量％である８又は９の水性懸濁状農薬組成物。
１１．水性懸濁状農薬組成物中の(Ｚ)−Ｎ−[２−(３−クロロ−５−[シクロプロピルエチニル]ピリジン−２−イル)−２−(イソプロポキシイミノ)エチル]−３−(ジフルオロメチル)−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドの含有量が、０.１〜３０質量％である１〜１０のいずれかの水性懸濁状農薬組成物。
１２．水性懸濁状農薬組成物中のアジュバントの含有量が、０.０１〜２５質量％である１〜１１のいずれかの水性懸濁状農薬組成物。
１３．水性懸濁状農薬組成物中の分散剤の含有量が、０.１〜１５質量％である１〜１２のいずれかの水性懸濁状農薬組成物。
【発明の効果】
【０００８】
本発明の水性懸濁状農薬組成物は、保存中の農薬活性成分の粒子成長が抑制され、保存安定性に優れる。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
本発明の水性懸濁状農薬組成物は、（ａ）農薬活性成分、（ｂ）アジュバント、及び（ｃ）分散剤を含む。
【００１０】
［（ａ）農薬活性成分］
（ａ）成分の農薬活性成分は、下記式（Ａ）で表される(Ｚ)−Ｎ−[２−(３−クロロ−５−[シクロプロピルエチニル]ピリジン−２−イル)−２−(イソプロポキシイミノ)エチル]−３−(ジフルオロメチル)−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド［一般名：ピラプロポイン（pyrapropoyne）。以下、化合物Ａともいう。］を含むものであり、例えば国際公開第２０１４／０１０７３７号や特開２０１６−０１１２８６号公報に記載されている。
【化２】
2019216296.tif 000003
【００１１】
（ａ）農薬活性成分は、化合物Ａ以外のその他の農薬活性成分を含んでもよい。その他の農薬活性成分としては、他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、駆虫剤、抗真菌剤、抗菌剤等が挙げられる。
【００１２】
その他の農薬活性成分としては、例えば、ザ・ペスティサイド・マニュアル（The Pesticide Manual）１５版、２００９年等に記載されている化合物等が挙げられる。具体的にその一般名を例示すれば次のとおりであるが、これらに限定されない。
【００１３】
殺菌剤としては、アシベンゾラル−Ｓ−メチル（acibenzolar-S-methyl）、アシペタックス（acypetacs）、アルジモルフ（aldimorph）、アリルアルコール（allyl alcohol）、アメトクトラジン（ametoctradin）、アミノピリフェン（aminopyrifen）、アミスルブロム（amisulbrom）、アンバム（amobam）、アムプロピルホス（ampropylfos）、アニラジン（anilazine）、アザコナゾール（azaconazole）、アジチラム（azithiram）、アゾキシストロビン（azoxystrobin）、バリウムポリサルファイド（barium polysulfide）、ベナラキシル（benalaxyl）、ベナラキシル−Ｍ（benalaxyl-M）、ベノダニル（benodanil）、ベノミル（benomyl）、ベンキノックス（benquinox）、ベンタルロン（bentaluron）、ベンチアバリカルブ−イソプロピル（benthiavalicarb-isopropyl）、ベンチアゾール（benthiazole）、ベンザマクリル（benzamacril）、ベンザモルフ（benzamorf）、ベンゾビンディフルピル（benzovindiflupyr）、ビナパクリル（binapacryl）、ビフェニル（biphenyl）、ビテルタノール（bitertanol）、ビキサフェン（bixafen）、ブラストサイジン−Ｓ（blasticidin-S）、ボルドー液（bordeaux mixture）、ボスカリド（boscalid）、ブロムコナゾール（bromoconazole）、ブピリメート（bupirimate）、ブチオベート（buthiobate）、ブチルアミン（butylamine）、石灰硫黄合剤（calcium polysulfide）、キャプタフォール（captafol）、キャプタン（captan）、カルバモルフ（carbamorph）、カルベンダジム（carbendazim）、カルボキシン（carboxin）、カルプロパミド（carpropamid）、カルボン（carvone）、チェシュントミクスチャ（cheshunt mixture）、キノメチオネート（chinomethionat）、クロベンチアゾン（chlobenthiazone）、クロラニフォルメタン（chloraniformethane）、クロラニル（chloranil）、クロルフェナゾール（chlorfenazole）、クロロネブ（chloroneb）、クロルピクリン（chloropicrin）、クロロタロニル（chlorothalonil）、クロルキノックス（chlorquinox）、クロゾリネート（chlozolinate）、クリムバゾール（climbazole）、カッパーアセテイト（copper acetate）、塩基性炭酸銅（copper carbonate, basic）、水酸化第二銅（copper hydroxide）、カッパーナフテネート（copper naphthenate）、カッパーオレエート（copper oleate）、塩基性塩化銅（copper oxychloride）、硫酸銅（copper sulfate）、塩基性硫酸銅（copper sulfate, basic）、カッパージンククロメイト（copper zinc chromate）、クモキシストロビン（coumoxystrobin）、クレゾール（cresol）、クフラネブ（cufraneb）、クプロバム（cuprobam）、シアゾファミド（cyazofamid）、シクラフラミド（cyclafuramid）、シクロヘキシミド（cycloheximide）、シフルフェナミド（cyflufenamid）、シモキサニル（cymoxanil）、シペンダゾール（cypendazole）、シプロコナゾール（cyproconazole）、シプロジニル（cyprodinil）、シプロフラム（cyprofuram）、ダゾメット（dazomet）、デバカルブ（debacarb）、デカフェンチン（decafentin）、デハイドロアセテイト（dehydroacetic acid）、ジクロベンチアゾクス（dichlobentiazox）、ジクロフルアニド（dichlofluanid）、ジクロン（dichlone）、ジクロロフェン（dichlorophen）、ジクロゾリン（dichlozoline）、ジクロブトラゾール（diclobutrazol）、ジクロシメット（diclocymet）、ジクロメジン（diclomezine）、ジクロラン（dicloran）、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジフルメトリム（diflumetorim）、ジメチリモール（dimethirimol）、ジメトモルフ（dimethomorph）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、ジニコナゾール（diniconazole）、ジニコナゾール−Ｍ（diniconazole-M）、ジノブトン（dinobuton）、ジノカップ（dinocap）、ジノカップ−４（dinocap-4）、ジノカップ−６（dinocap-6）、ジノクトン（dinocton）、ジノスルフォン（dinosulfon）、ジノテルボン（dinoterbon）、ジフェニルアミン（diphenylamine）、ジピメチトロン（dipymetitrone）、ジピリチオン（dipyrithione）、ジスルフィラム（disulfiram）、ジタリムホス（ditalimfos）、ジチアノン（dithianon）、デーエヌオーシー（DNOC）、ドデモルフ（dodemorph）、ドジン（dodine）、ドラゾキソロン（drazoxolon）、エディフェンホス（edifenphos）、エネストロビン（enestrobin）、エノキサストロビン（enoxastrobin）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、エタボキサム（ethaboxam）、エタコナゾール（etaconazole）、エテム（etem）、エチリモール（ethirimol）、エトキシキン（ethoxyquin）、エトリジアゾール（etridiazole）、ファモキサドン（famoxadone）、フェナミドン（fenamidone）、フェナミノスルフ（fenaminosulf）、フェナミンストロビン（fenaminstrobin）、フェナパニル（fenapanil）、フェナリモル（fenarimol）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フェンフラム（fenfuram）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、フェニトロパン（fenitropan）、フェノキサニル（fenoxanil）、フェンピクロニル（fenpiclonil）、フェンピコキサミド（fenpicoxamid）、フェンプロピジン（fenpropidin）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、フェンピラザミン（fenpyrazamine）、フェンチン（fentin）、ファーバム（ferbam）、フェリムゾン（ferimzone）、フロリルピコキサミド（florylpicoxamid）、フルアジナム（fluazinam）、フルジオキソニル（fludioxonil）、フルフェノキシストロビン（flufenoxystrobin）、フルインダピル（fluindapyr）、フルメトベル（flumetover）、フルモルフ（flumorph）、フルオピコリド（fluopicolide）、フルオピモミド（fluopimomide）、フルオピラム（fluopyram）、フルオルイミド（fluoroimide）、フルオトリマゾール（fluotrimazole）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、フルスルファミド（flusulfamide）、フルトラニル（flutolanil）、フルチアニル（flutianil）、フルトリアホール（flutriafol）、フルキサピロキサド（fluxapyroxad）、フォルペット（folpet）、ホセチル−アルミニウム（fosetyl-aluminium）、フサライド（fthalide）、フベリダゾール（fuberidazole）、フララキシル（furalaxyl）、フラメトピル（furametpyr）、フルカルバニル（furcarbanil）、フルコナゾール（furconazole）、フルコナゾール−シス（furconazole-cis）、フルメシクロックス（furmecyclox）、フロファネート（furophanate）、グリジン（glyodin）、グリセオフルビン（griseofulvin）、グアザチン（guazatine）、ハラクリネート（halacrinate）、ヘキサクロロベンゼン（hexachlorobenzene）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ヘキシルチオフォス（hexylthiofos）、硫酸オキシキノリン（8-hydroxyquinoline sulfate）、ヒメキサゾール（hymexazol）、イマザリル（imazalil）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、イミノクタジン−アルベシル酸塩（iminoctadine-albesilate）、イミノクタジン酢酸塩（iminoctadine-triacetate）、インピルフルキサム（inpyrfluxam）、イオドカルブ（iodocarb）、イプコナゾール（ipconazole）、イプフェントリフルコナゾール（ipfentrifluconazole）、イプフルフェノキン（ipflufenoquin）、イプロベンホス（iprobenfos）、イプロジオン（iprodione）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、イソフェタミド（isofetamid）、イソフルシプラム（isoflucypram）、イソチアニル（isotianil）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、イソピラザム（isopyrazam）、イソバレジオン（isovaledione）、カスガマイシン（kasugamycin）、クレソキシム−メチル（kresoxim-methyl）、ラミナリン（laminarin）、マンカッパー（mancopper）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マンデストロビン（mandestrobin）、マンジプロパミド（mandipropamid）、マンネブ（maneb）、メベニル（mebenil）、メカルビンジッド（mecarbinzid）、メフェントリフルコナゾール（mefentrifluconazole）、メパニピリム（mepanipyrim）、メプロニル（mepronil）、メプチルジノカップ（meptyldinocap）、メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシル−Ｍ（metalaxyl-M）、メタム（metam）、メタゾキソロン（metazoxolon）、メトコナゾール（metconazole）、メタスルホカルブ（methasulfocarb）、メトフロキサム（methfuroxam）、メチルテトラプロール（metyltetraprole）、メチラム（metiram）、メトミノストロビン（metominostrobin）、メトラフェノン（metrafenone）、メトスルフォバックス（metsulfovax）、ミルネブ（milneb）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ミクロゾリン（myclozolin）、ナーバム（nabam）、ナフティフィン（naftifine）、ナタマイシン（natamycin）、有機ニッケル（nickel bis (dimethyldithiocarbamate)）、ニトロスチレン（nitrostyrene）、ニトロタル−イソプロピル（nitrothal-isopropyl）、ヌアリモール（nuarimol）、オクチノリン（octhilinone）、オフレース（ofurace）、オリサストロビン（orysastrobin）、オキサジキシル（oxadixyl）、オキサチアピプロリン（oxathiapiprolin）、オキシキノリン銅（oxine copper）、オキスポコナゾールフマル酸塩（oxpoconazole fumarate）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、ペフラゾエート（pefurazoate）、ペンコナゾール（penconazole）、ペンシクロン（pencycuron）、ペンフルフェン（penflufen）、ペンタクロロフェノール（pentachlorophenol）、ペンチオピラド（penthiopyrad）、オルソフェニルフェノール（2-phenylphenol）、ホスダイフェン（phosdiphen）、フサライド（phthalide）、ピカルブトラゾクス（picarbutrazox）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ピペラリン（piperalin）、ポリカーバメート（polycarbamate）、ポリオキシン（polyoxins）、ポリオキシン−Ｄ（polyoxorim）、ポタシウムアジド（potassium azide）、炭酸水素カリウム（potassium hydrogen carbonate）、プロベナゾール（probenazole）、プロクロラズ（prochloraz）、プロシミドン（procymidone）、プロパモカルブ塩酸塩（propamocarb hydrochloride）、プロピコナゾール（propiconazole）、プロピネブ（propineb）、プロキナジド（proquinazid）、プロチオカルブ（prothiocarb）、ピラゾホス（pyrazophos）、ピリベンカルブ（pyribencarb）、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリメタニル（pyrimethanil）、ピリミノストロビン（pyriminostrobin）、ピロキロン（pyroquilon）、プロチオカルブ（prothiocarb）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、ピジフルメトフェン（pydiflumetofen）、ピラカルボリド（pyracarbolid）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、ピラメトストロビン（pyrametostrobin）、ピラオキシストロビン（pyraoxystrobin）、ピラプロポイン（pyrapropoyne）、ピラジフルミド（pyraziflumid）、ピリダクロメチル（pyridachlometyl）、ピリジニトリル（pyridinitril）、ピリオフェノン（pyriofenone）、ピリソキサゾール（pyrisoxazole）、ピロキシクロル（pyroxychlor）、ピロキシフル（pyroxyfur）、キナセトール−スルフェート（quinacetol-sulfate）、キナザミド（quinazamid）、キンコナゾール（quinconazole）、キノキシフェン（quinoxyfen）、キノフメリン（quinofumelin）、キントゼン（quintozene）、ラベンザゾール（rabenzazole）、サリチルアニリド（salicylanilide）、セダキサン（sedaxane）、シルチオファム（silthiofam）、シメコナゾール（simeconazole）、炭酸水素ナトリウム（sodium hydrogen carbonate）、次亜塩素酸ナトリウム（sodium hypochlorite）、スピロキサミン（spiroxamine）、硫黄（sulfur）、テブコナゾール（tebuconazole）、テブフロキン（tebufloquin）、テフロクタラム（tecloftalam）、テクナゼン（tecnazene）、テコラム（tecoram）、テトラコナゾール（tetraconazole）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チアジフルオール（thiadifluor）、チシオフェン（thicyofen）、チフルザミド（thifluzamide）、チオクロルフェンヒム
（thiochlorfenphim）、チオファネート（thiophanate）、チオファネート−メチル（thiophanate-methyl）、チウラム（thiram）、チアジニル（tiadinil）、チオキシミド（tioxymid）、トルクロホス−メチル（tolclofos-methyl）、トルプロカルブ（tolprocarb）、トリルフルアニド（tolylfluanid）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアジメノール（triadimenol）、トリアミホス（triamiphos）、トリアリモール（triarimol）、トリアズブチル（triazbutil）、トリアゾキシド（triazoxide）、トリブチル錫オキシド（tributyltin oxide）、トリクラミド（trichlamide）、トリクロピリカルブ（triclopyricarb）、トリシクラゾール（tricyclazole）、トリデモルフ（tridemorph）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、トリフルミゾール（triflumizole）、トリホリン（triforine）、トリチコナゾール（triticonazole）、バリダマイシン（validamycin）、バリフェナレート（valifenalate）、ビンクロゾリン（vinclozolin）、ザリラミド（zarilamid）、ジンクナフテネート（zinc naphthenate）、硫酸亜鉛（zinc sulfate）、ジネブ（zineb）、ジラム（ziram）、ゾキサミド（zoxamide）、シイタケ菌糸体抽出物（shiitake mycelium extract）、シイタケ子実体抽出物（shiitake fruiting body extract）等が挙げられる。
【００１４】
殺虫剤としては、アバメクチン（abamectin）、アセフェート（acephate）、アセキノシル（acequinocyl）、アセタミピリド（acetamipirid）、アクリナトリン（acrinathrin）、アフィドピロペン（afidopyropen）、アフォクソラネル（afoxolaner）、アラニカルブ（alanycarb）、アルジカルブ（aldicarb）、アレスリン（allethrin）、アルファ−シペルメトリン（alpha-cypermethrin）、アルファ−エンドスルファン（alpha-endosulfan）、アミドフルメット（amidoflumet）、アミトラズ（amitraz）、アザメチホス（azamethiphos）、アジンホス−エチル（azinphos-ethyl）、アジンホス−メチル（azinphos-methyl）、アゾシクロチン（azocyclotin）、バチルスチューリンゲンシス（bacillus thuringiensis）、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、ベンフルトリン（benfluthrin）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、ベンスルタップ（bensultap）、ベンゾキシメート（benzoximate）、ベータ−シフルトリン（beta-cyfluthrin）、ベータ−シペルメトリン（beta-cypermethrin）、ビフェナゼート（bifenazate）、ビフェントリン（bifenthrin）、ビオアレスリン（bioallethrin）、ビオレスメトリン（bioresmethrin）、ビストリフルロン（bistrifluron）、ブロフラニリド（broflanilide）、ブロモプロピレート（bromopropylate）、ブプロフェジン（buprofezin）、ブトカルボキシム（butocarboxim）、カルバリル（carbaryl）、カルボフラン（carbofuran）、カルボスルファン（carbosulfan）、カルタップ（cartap）、チノメチオネート（chinomethionat）、クロルアントラニリプロール（chlorantraniliprole）、クロルエトキシホス（chlorethxyfos）、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、クロルフェンビンホス（chlorfenvinphos）、クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、クロルメホス（chlormephos）、クロロベンジラート（chlorobezilate）、クロロプラレスリン（chloroprallethrin）、クロルピリホス（chlorpyrifos）、クロピリホス−メチル（chlorpyrifos-methyl）、クロマフェノジド（chromafenozide）、クロフェンテジン（clofentezine）、クロチアニジン（clothianidin）、シアノホス（cyanophos）、シアントラニリプロール（cyantraniliprole）、シクラニリプロール（cyclaniliprole）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、シエノピラフェン（cyenopyrafen）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、シフルトリン（cyfluthrin）、シハロジアミド（cyhalodiamide）、シハロトリン（cyhalothrin）、サイヘキサチン（cyhexatine）、シペルメトリン（cypermethrin）、シフェノトリン（cyphenothrin）、シロマジン（cyromazine）、デルタメトリン（deltamethrin）、ジアクロデン（diacloden）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ダイアジノン（diazinon）、ジクロルボス（dichlorvos）、ジクロロメゾチアズ（dicloromezotiaz）、ジコホール（dicofol）、ジエノクロル（dienochlor）、ジフロビダジン（diflovidazin）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、ジメフルトリン（dimefluthrin）、ジメトエート（dimethoate）、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）、ジノテフラン（dinotefuran）、ジオフェノラン（diofenolan）、ジスルフォトン（disulfoton）、デーエヌオーシー（DNOC）、ｄ−Ｔ−８０−フタルスリン（d-tetramethrin）、エマメクチンベンゾエート（emamectin-benzoate）、エンペントリン（empenthrin）、エンドスルファン（endosulfan）、イーピーエヌ（EPN）、イプシロン−メトフルトリン（epsilon-metofluthrin）、イプシロン−モムフルオロトリン（epsilon-momfluorothrin）、エスフェンバレレ���ト（esfenvalerate）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、エチプロール（ethiprole）、エトフェンプロックス（etofenprox）、エトキサゾール（etoxazole）、エトリムホス（etrimfos）、フェバンテル（Febantel）、フェナザキン（fenazaquin）、フェンブタチンオキシド（fenbutatin oxide）、フェニトロチオン（fenitrothion）、フェノブカルブ（fenobucarb）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フェンチオン（fenthion）、フェンバレレート（fenvalerate）、フィプロニル（fipronil）、フロメトキン（flometoquin）、フロニカミド（flonicamid）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、フルアズロン（fluazuron）、フルベンジアミド（flubendiamide）、フルシクロクスロン（flucycloxuron）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルフェネリム（flufenerim）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、フルフェンプロックス（flufenprox）、フルフィプロール（flufiprole）、フルヘキサホン（fluhexafon）、フルメトリン（flumethrin）、フルピラジフロン（flupyradifurone）、フルララネル（fluralaner）、フルバリネート（fluvalinate）、フルキサメタミド（fluxametamide）、ホノホス（fonophos）、ホルメタネート（formetanate）、フォルモチオン（formothion）、フラチオカルブ（furathiocarb）、ガンマ−シハロトリン（gamma-cyhalothrin）、ハルフェンプロックス（halfenprox）、ハロフェノジド（halofenozide）、ヘプタフルトリン（heptafluthrin）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）、イミプロトリン（imiprothrin）、インドキサカルブ（indoxacarb）、インドキサカルブ−ＭＰ（indoxacarb-MP）、イソフェンホス（isofenphos）、イソプロカルブ（isoprocarb）、イソキサチオン（isoxathion）、カッパ−ビフェントリン（kappa-bifenthrin）、カッパ−テフルトリン（kappa-tefluthrin）、ラムダ−シハロトリン（lambda-cyhalothrin）、レピメクチン（lepimectin）、ルフェヌロン（lufenuron）、マラチオン（malathion）、メペルフルスリン（meperfluthrin）、メタフルミゾン（metaflumizone）、メタルカルブ（metalcarb）、メタルデヒド（metaldehyde）、メタクリホス（methacrifos）、メタミドホス（methamidophos）、メチダチオン（methidathion）、メソミル（methomyl）、メソプレン（methoprene）、メトキシクロル（methoxychlor）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、臭化メチル（methyl bromide）、メトフルトリン（metofluthrin）、ミルベメクチン（milbemectin）、モムフルオロトリン（momfluorothrin）、モノクロトホス（monocrotophos）、ムスカルア（muscalure）、ニテンピラム（nitenpyram）、ノバルロン（novaluron）、ノビフルムロン（noviflumuron）、オメトエート（omethoate）、オキサゾスルフィル（oxazosulfyl）、オキシデメトン−メチル（oxydemeton-methyl）、オキシデプロホス（oxydeprofos）、パラチオン（parathion）、パラチオン−メチル（parathion-methyl）、ペンタクロロフェノール（pentachlorophenol）、ペルメトリン（permethrin）、フェノトリン（phenothrin）、フェントエート（phenthoate）、ホレート（phorate）、ホサロン（phosalone）、ホスメット（phosmet）、ホスファミドン（phosphamidon）、ホキシム（phoxim）、ピリミカーブ（pirimicarb）、ピリミホス−メチル（pirimiphos-methyl）、プラジクアンテル（Praziquantel）、プロフェノホ��（profenofos）、プロフルトリン（profluthrin）、プロパホス（propaphos）、プロパルギット（propargite）、プロチオホス（prothiofos）、プロトリフェンブト（protrifenbute）、ピフルブミド（pyflubumide）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピラクロホス（pyraclofos）、ピラフルプロール（pyrafluprole）、ピレトリン（pyrethrins）、ピリダベン（pyridaben）、ピリダリル（pyridalyl）、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazon）、ピリミジフェン（pyrimidifen）、ピリプロール（pyriprole）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、レスメトリン（resmethrin）、ロテノン（rotenone）、シラフルオフェン（silafluofen）、スピネトラム（spinetoram）、スピノサド（spinosad）、スピロジクロフェン（spirodiclofen）、スピロメシフェン（spiromesifen）、スピロテトラマート（spirotetramat）、スピロメシフェン（spyromesifen）、スルホテップ（sulfotep）、スルホキサフロル（sulfoxaflor）、スルプロホス（sulprofos）、タウ−フルバリネート（tau-fluvalinate）、テブフェノジド（tebfenozide）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、テフルトリン（tefluthorin）、テルブホス（terbufos）、テトラクロラントラニリプロール（tetrachlorantraniliprole）、テトラクロロビンホス（tetrachlorvinphos）、テトラメトリン（tetramethrin）、テトラメチルフルスリン（tetramethylfluthrin）、テトラニリプロール（tetraniliprole）、チアクロプリド（thiacloprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、チオシクラム（thiocyclam）、チオジカルブ（thiodicarb）、チオファノックス（thiofanox）、チオメトン（thiometon）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、トラロメトリン（tralomethrin）、トランスフルトリン（transfluthrin）、トリアザメート（triazamate）、トリアズロン（triazuron）、トリクロルホン（trichlorfon）、トリフルメゾピリム（triflumezopyrim）、トリフルムロン（triflumuron）、チクロピラゾフロル（tyclopyrazoflor）、バミドチオン（vamidothion）、ゼタ−シペルメトリン（zeta-cypermethrin）等が挙げられる。
【００１５】
殺ダニ剤としては、アセキノシル（acequinocyl）、アクリナトリン（acrinathrin）、アミドフルメット（amidoflumet）、アミトラズ（amitraz）、アゾシクロチン（azocyclotin）、ベンゾキシメート（benzoximate）、ビフェナゼート（bifenazate）、ブロモプロピレート（bromopropylate）、クロフェンテジン（clofentezine）、シエノピラフェン（cyenopyrafen）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、ジコホール（dicofol）、ジエノクロル（dienochlor）、エトキサゾール（etoxazole）、フェナザキン（fenazaquin）、フェンブタチン−オキシド（fenbutatin oxide）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、ホルメタネート（formetanate）、ハルフェンプロックス（halfenprox）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、ミルベメクチン（milbemectin）、プロパルギット（propargite）、ピフルブミド（pyflubumide）、ピリダベン（pyridaben）、ピリミジフェン（pyrimidifen）、スピロジクロフェン（spirodiclofen）、スピロメシフェン（spiromesifen）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、ＮＡ−８９（試験名）等が挙げられる。
【００１６】
殺線虫剤としては、アルドキシカルブ（aldoxycarb）、ベンクロチアズ（benclothiaz）、カズサホス（cadusafos）、デービーシーピー（DBCP）、ジクロフェンチオン（dichlofenthion）、デーエスピー（DSP）、エトプロホス（ethoprophos）、フェナミホス（fenamiphos）、フェンスルホチオン（fensulfothion）、フルアザインドリジン（fluazaindolizine）、フルエンスルホン（fluensulfone）、ホスチアゼート（fosthiazate）、フォスチエタン（fosthietan）、イミシアホス（imicyafos）、イサミドホス（isamidofos）、イサゾホス（isazofos）、オキサミル（oxamyl）、チオキサザフェン（thiaxazafen）、チオナジン（thionazin）、チオキサザフェン（tioxazafen）等が挙げられる。
【００１７】
駆虫剤としては、アクリフラビン（acriflavine）、アルベンダゾール（albendazole）、アトバコン（atovaguone）、アジスロマイシン（azithromycin）、ビチオノール（bithionol）、ブロムフェノホス（bromofenofos）、カンベンダゾール（cambendazole）、カルニダゾール（carnidazole）、クロロキン（chloroquine）、クラズリル（clazuril）、クリンダマイシン（clindamycin hydrochloride）、クロルスロン（clorsulon）、クロサンテル（closantel）、クマホス（coumaphos）、シミアゾル（cymiazol）、ジクロロフェン（dichlorophen）、ジエチルカルバマジン（diethylcarbamazine）、ジミナゼン（diminazene）、ジソフェノール（disophenol）、ヨウ化ジチアザニン（dithiazanine iodide）、ドキシサイクリン（doxycycline hydrochloride）、ドラメクチン（doramectin）、エモデプシド（emodepside）、エプリノメクチン（eprinomectin）、フェバンテル（febantel）、フェンベンダゾール（fenbendazole）、フルベンダゾール（flubendazole）、フラゾリドン（furazolidone）、グリカルピラミド（glycalpyramide）、イミドカルブ（imidocarb）、イベルメクチン（ivermectin）、レバミゾール（levamisole）、メベンダゾール（mebendazole）、メフロキン（mefloquine）、メラルソミン二塩酸塩（melarsamine hydrochloride）、メトロニダゾール（metronidazole）、メチリジン（metyridine）、ミルベマイシンオキシム（milbemycin oxime）、モネパンテル（monepantel）、酒石酸モランテル（morantel tartrate）、モキシデクチン（moxidectin）、ナイカルバジン（nicarbazin）、ニクロサミド（niclosamide）、ニトロスカネート（nitroscanate）、ニトロキシニル（nitroxynil）、オムファロチン（omphalotin）、パモ酸オキサンテル（oxantel pamoate）、酒石酸オキサンテル（oxantel tartrate）、オクスフェンダゾール（oxfendazolee）、オキシベンダゾール（oxibendazole）、オキシクロザニド（oxyclozanide）、パマキン（pamaquine）、フェノチアジン（phenothiazine）、アジピン酸ピペラジン（piperazine adipate）、クエン酸ピペラジン（piperazine citrate）、リン酸ピペラジン（piperazine phosphate）、ＰＮＵ−９７３３３（paraherquamide A）、ＰＮＵ−１４１９６２（2-deoxyparaherquamide）、プラジクアンテル（praziquantel）、プリマキン（primaquine）、プロペタムホス（propetamphos）、プロポクスル（propoxur）、パモ酸ピランテル（pyrantel pamoate）、ピリメタミン（pyrimethamine）、サントニン（santonin）、セラメクチン（selamectin）、スルファジメトキシン（sulfadimethoxine）、スルファドキシン（sulfadoxine）、スルファメラジン（sulfamerazine）、スルファモノメトキシン（sulfamonomethoxine）、スルファモイルダプソン（sulfamoildapsone）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チニダゾール（tinidazole）、トルトラズリル（toltrazuril）、トリブロムサラン（tribromsalan）、トリクラベンダゾール（triclabendazole）等が挙げられる。
【００１８】
抗真菌剤としては、ケトコナゾール（ketoconazole）、ミコナゾール硝酸塩（miconazole nitrate）等が挙げられる。
【００１９】
抗菌剤としては、アモキシシリン（amoxicillin）、アンピシリン（ampicillin）、ベトキサジン（bethoxazin）、ビチオノール（bithionol）、ブロノポール（bronopol）、セファピリン（cefapirin）、セファゾリン（cefazolin）、セフキノム（cefquinome）、セフチオフル（ceftiofur）、クロルテトラサイクリン（chlortetracycline）、クラブラン酸（clavulanic acid）、ダノフロキサシン（danofloxacin）、ジフロキサシン（difloxacin）、ジニトルミド（dinitolmide）、エンロフロキサシン（enrofloxacin）、フロルフェニコール（florfenicol）、リンコマイシン（lincomycin）、ロメフロキサシン（lomefloxacin）、マルボフロキサシン（marbofloxacin）、ミロキサシン（miloxacin）、ミロサマイシン（mirosamycin）、ニトラピリン（nitrapyrin）、ノルフロキサシン（norfloxacin）、オクチリノン（octhilinone）、オフロキサシン（ofloxacin）、オルビフロキサシン（orbifloxacin）、オキソリニック酸（oxolinic acid）、オキシテトラサイクリン（oxytetracycline）、ペニシリン（penicillin）、ストレプトマイシン（streptomycin）、チアンフェニコール（thiamphenicol）、フマル酸チアムリン（tiamulin fumarate）、リン酸チルミコシン（tilmicosin phosphate）、酢酸イソ吉草酸タイロシン（acetylisovaleryltylosin）、リン酸タイロシン（tylosin phosphate）、ツラスロマイシン（tulathromycin）、バルネムリン（valnemulin）、貝殻焼成カルシウム（酸化カルシウム）、タラロマイセス属菌、トリコデルマ属菌、ユニオチリウム属菌等が挙げられる。
【００２０】
（ａ）農薬活性成分のうち、化合物Ａの含有量は、本発明の組成物中、０.１〜３０質量％が好ましい。化合物Ａの含有量の下限は、０.５質量％がより好ましく、１質量％がより一層好ましく、３質量％が更に好ましく、４質量％が更に好ましく、５質量％が最も好ましい。また、その上限は、２５質量％がより好ましく、２０質量％がより一層好ましく、１８質量％が更に好ましく、１５質量％が最も好ましい。
【００２１】
前記その他の農薬活性成分を含む場合、その含有量は、本発明の効果を損なわない限り任意であるが、通常、本発明の組成物中０.０１〜２０質量％程度であり、０.１〜１５質量％程度が好ましい。ただし、（ａ）農薬活性成分が化合物Ａとその他の農薬活性成分を含む場合、これらの合計は、３０質量％以下であることが好ましい。
【００２２】
［（ｂ）アジュバント］
（ｂ）アジュバントは、農薬活性成分の生物効果を増強する機能を有するものであり、本発明においては、エステル化ポリオールアルコキシレート、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル等が好ましい。
【００２３】
前記エステル化ポリオールアルコキシレートは、下記式（１Ａ）、（１Ｂ）又は（１Ｃ）で表されるものである。
【化３】
2019216296.tif 000004
【００２４】
式（１Ａ）中、ＰOAは、トリメチロールプロパンの残基である。式（１Ｂ）中、ＰOBは、グリセロールの残基である。式（１Ｃ）中、ＰOCは、ソルビタンの残基である。すなわち、式（１Ａ）で表されるエステル化ポリオールアルコキシレートは、トリメチロールプロパンのヒドロキシ基の水素原子が下記式（１'）で表される基で置換された化合物であり、式（１Ｂ）で表されるエステル化ポリオールアルコキシレートは、グリセロールのヒドロキシ基の水素原子が下記式（１'）で表される基で置換された化合物であり、式（１Ｃ）で表されるエステル化ポリオールアルコキシレートは、ソルビタンのヒドロキシ基の水素原子が下記式（１'）で表される基で置換された化合物である。
【化４】
2019216296.tif 000005
【００２５】
前記式中、Ａ1は、炭素数２〜４のアルカンジイル基である。前記炭素数２〜４のアルカンジイル基としては、エタン−１,２−ジイル基、プロパン−１,２−ジイル基、プロパン−１,３−ジイル基、ブタン−１,２−ジイル基、ブタン−１,３−ジイル基、ブタン−１,４−ジイル基等が挙げられる。これらのうち、エタン−１,２−ジイル基、プロパン−１,２−ジイル基、ブタン−１,３−ジイル基、ブタン−１,４−ジイル基が好ましく、エタン−１,２−ジイル基、プロパン−１,２−ジイル基がより好ましい。なお、ｍ≧２のとき、各Ａ1は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
【００２６】
前記式中、ｍは、−Ａ1−Ｏ−基の平均数を表し、１〜１００の整数である。ｍは、２〜８０が好ましく、５〜６０がより好ましく、１０〜５０がより一層好ましく、１８〜３０が更に好ましい。
【００２７】
前記式中、Ｒ1は、それぞれ独立に、水素原子、又は−Ｃ(＝Ｏ)−Ｒ1'（式中、Ｒ1'は、炭素数１〜２８の１価炭化水素基である。）であるが、少なくとも１つは−Ｃ(＝Ｏ)−Ｒ1'である。前記炭素数１〜２８の１価炭化水素基としては、直鎖状又は分岐状のものが好ましく、例えば、炭素数１〜２８のアルキル基、炭素数２〜２８のアルケニル基等が挙げられる。
【００２８】
前記アルキル基としては、炭素数が５〜２６のものが好ましく、１０〜２４のものがより好ましく、１６〜２２のものがより一層好ましい。前記炭素数１〜２８のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、エイコシル基、ヘニコシル基、ドコシル基、トリコシル基、テトラコシル基、ペンタコシル基、ヘキサコシル基、ヘプタコシル基、オクタコシル基、これらの分岐状の異性体等が挙げられる。これらのうち、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、エイコシル基、これらの分岐状の異性体が好ましい。
【００２９】
前記アルケニル基としては、炭素数が５〜２６のものが好ましく、１０〜２４のものがより好ましく、１６〜２２のものがより一層好ましい。前記炭素数２〜２８のアルケニル基としては、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデセニル基、オクタデセニル基、ノナデセニル基、エイコセネニル基、ヘミコセニル基、ドコセニル基、トリコセニル基、テトラコセニル基、ペンタコセニル基、ヘキサコセニル基、ヘプタコセニル基、オクタコセニル基、これらの分岐状の異性体等が挙げられる。これらのうち、ドデセニル基、トリデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデセニル基、オクタデセニル基、ノナデセニル基、エイコセニル基、これらの分岐状の異性体が好ましい。
【００３０】
また、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｒ1'は、脂肪酸残基であってもよい。ここで、「脂肪酸残基」とは、脂肪酸のエステル化反応により得られる、脂肪酸に由来するアルカノイル基を意味する。
【００３１】
前記脂肪酸は、直鎖状又は分岐状の脂肪酸が好ましい。また、前記脂肪酸は、飽和脂肪酸であっても不飽和脂肪酸であってもよい。前記不飽和脂肪酸は、少なくとも１つの不飽和炭素−炭素二重結合を含むものであるが、１〜３個の炭素−炭素二重結合を有するものが好ましく、１個の炭素−炭素二重結合を有するものがより好ましい。炭素−炭素二重結合は、シス又はトランス配置のいずれかで存在することができる。
【００３２】
前記飽和脂肪酸としては、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、アラキジン酸、ベヘン酸、リグノセリン酸、セロチン酸等が挙げられる。これらのうち、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸が好ましい。
【００３３】
前記不飽和脂肪酸としては、ミリストレイン酸、パルミトレイン酸、サピエン酸、オレイン酸、エライジン酸、バクセン酸、リノール酸、リノエライジン酸、α−リノレン酸、アラキドン酸、エイコサペンタエン酸、エルカ酸、ドコサヘキサエン酸等が挙げられる。これらのうち、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、パルミトレイン酸、エライジン酸が好ましく、オレイン酸がより好ましい。
【００３４】
また、前記脂肪酸は、天然の脂肪及び油、例えばヒマワリ油、大豆油、オリーブ油、菜種油、綿実油又はトール油から得られる不飽和脂肪酸混合物であってもよい。
【００３５】
前記脂肪酸残基としては、特に、直鎖モノ不飽和脂肪酸に由来するものが好ましい。
【００３６】
前記ポリオキシアルキレンアルキルエーテルは、下記式（２）で表されるものである。
【化５】
2019216296.tif 000006
【００３７】
式（２）中、Ｒ2は、炭素数１０〜１４のアルキル基である。前記炭素数１０〜１４のアルキル基としては、直鎖状又は分岐状のものが好ましく、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、及びこれらの分岐状の異性体が挙げられる。
【００３８】
式（２）中、Ａ2は、炭素数２〜４のアルカンジイル基である。前記炭素数２〜４のアルカンジイル基としては、エタン−１,２−ジイル基、プロパン−１,２−ジイル基、プロパン−１,３−ジイル基、ブタン−１,２−ジイル基、ブタン−１,３−ジイル基、ブタン−１,４−ジイル基等が挙げられる。これらのうち、エタン−１,２−ジイル基、プロパン−１,２−ジイル基、ブタン−１,３−ジイル基、ブタン−１,４−ジイル基が好ましく、エタン−１,２−ジイル基、プロパン−１,２−ジイル基がより好ましい。なお、ｎ≧２のとき、各Ａ2は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
【００３９】
式（２）中、ｎは、−Ａ2−Ｏ−基の平均数を表し、１〜１００の整数であるが、５〜８０が好ましく、１０〜５０がより好ましい。
【００４０】
式（２）で表されるポリオキシアルキレンアルキルエーテルとしては、ポリオキシエチレンイソデシルエーテル、ポリオキシエチレントリデシルエーテル、ポリオキシエチレン(C12-14)第２級アルコールエーテル及びポリオキシアルキレン分岐デシルエーテル等が好ましい。
【００４１】
式（１Ａ）で表されるエステル化ポリオールアルコキシレートとしては、市販品を使用することができ、その具体例としては、Croda社製Atplus（登録商標）UEP-100等が挙げられる。式（１Ｂ）で表されるエステル化ポリオールアルコキシレートとしては、市販品を使用することができ、その具体例としては、第一工業製薬(株)製ノイゲン（登録商標）ＧＩＳシリーズ（GIS-108等）等が挙げられる。式（１Ｃ）で表されるエステル化ポリオールアルコキシレートとしては、市販品を使用することができ、その具体例としては、Croda社製Tween（登録商標）20、21、80等が挙げられる。
【００４２】
式（２）で表されるポリオキシアルキレンアルキルエーテルとしては、市販品を使用することができ、その具体例としては、第一工業製薬(株)製ノイゲン（登録商標）ＳＤシリーズ（SD-110、SD-70等）、ＴＤＳシリーズ（TDS-80、TDS-120等）、ＥＴシリーズ（ET-135、ET-69、ET-109、ET-129、ET-149、ET-159等）、ＸＬシリーズ（XL-40、XL-100等）、ＴＤＸシリーズ（TDX-50、TDX-100D、TDX-120D等）等が挙げられる。
【００４３】
これらのうち、（ｂ）成分のアジュバントとしては、粒子成長を抑制する効果が大きいことから、式（１Ａ）で表されるエステル化ポリオールアルコキシレート、式（１Ｂ）で表されるエステル化ポリオールアルコキシレートのうちグリフィンの式により算出したＨＬＢ値が１２〜１７程度のもの、式（１Ｃ）で表されるエステル化ポリオールアルコキシレートのうちグリフィンの式により算出したＨＬＢ値が１２〜１７程度のもの、式（２）で表されるポリオキシアルキレンアルキルエーテルのうちグリフィンの式により算出したＨＬＢ値が１１〜１６程度のものが好ましく、式（１Ａ）で表されるエステル化ポリオールアルコキシレートがより好ましい。
【００４４】
（ｂ）アジュバントの含有量は、本発明の組成物中、０.０１〜２５質量％が好ましい。（ｂ）アジュバントの含有量の下限は、０.１質量％がより好ましく、０.５質量％がより一層好ましく、１質量％が更に好ましく、３質量％が最も好ましい。また、その上限は、２５質量％がより好ましく、２０質量％がより一層好ましく、１５質量％が更に好ましく、１３質量％が最も好ましい。（ｂ）アジュバントは、１種単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。２種以上を組み合わせて使用する場合、その比は任意である。
【００４５】
［（ｃ）分散剤］
（ｃ）分散剤は、水難溶性である（ａ）農薬活性成分を水中に分散させるための成分である。（ｃ）分散剤としては、特に限定されないが、例えば、アルキレンオキシド鎖を側鎖に有する(メタ)アクリル酸グラフトコポリマー；アルコール開始ＥＯ／ＰＯブロックコポリマー；ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー；ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル；アルキドポリエチレンオキシド樹脂；ポリビニルアルコール樹脂；アルコールアルコキシレート；リグノスルホン酸塩；ナフタレンスルホン酸塩又はアルキルナフタレンスルホン酸塩のホルムアルデヒド縮合物；縮合メチルナフタレンスルホン酸塩；アルキルフェノール、ホルムアルデヒド及び任意により亜硫酸ナトリウムのアニオン性縮合物；ポリカルボン酸の塩；トリスチリルフェノールエトキシレートのリン酸エステル等が挙げられる。なお、「ＥＯ／ＰＯ」は、「エチレンオキシド／プロピレンオキシド」を意味する。
【００４６】
前記アルキレンオキシド鎖を側鎖に有する(メタ)アクリル酸グラフトコポリマーとしては、エチレンオキシド鎖やプロピレンオキシド鎖を側鎖に有する(メタ)アクリル酸グラフトコポリマーが挙げられる。前記アルコール開始ＥＯ／ＰＯブロックコポリマーとしては、４−ブトキシ−１−ブタノール開始ＥＯ／ＰＯブロックコポリマー等が挙げられる。
【００４７】
（ｃ）分散剤としては、本発明においては、アルキレンオキシド鎖を側鎖に有する(メタ)アクリル酸グラフトコポリマー、アルコール開始ＥＯ／ＰＯブロックコポリマー、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル等が好ましい。前記分散剤としてポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー又はポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルを用いる場合は、特に、グリフィンの式により算出したＨＬＢ値が７〜１７程度のものが粒子成長を抑制する観点から好ましい。
【００４８】
（ｃ）分散剤としては、市販品を使用することができ、その具体例は、アルキレンオキシド鎖を側鎖に有する(メタ)アクリル酸グラフトコポリマーとしては、Croda社製Atlox（登録商標）4913等が挙げられる。アルコール開始ＥＯ／ＰＯブロックコポリマーとしては、Croda社製Atlas（登録商標）G-5000、G-5002L等、Croda社製SYNPERONIC（登録商標）PE/L 62、PE/L 44、PE/F 127、PE/L 31等が挙げられる。ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルとしては、東邦化学工業(株)製ソルポール（登録商標）T20等が挙げられる。ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルとポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマーとの混合物としては、東邦化学工業(株)製ソルポール3353等が挙げられる。ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマーとしては、BASF社製Pluronic（登録商標）PEシリーズ、三洋化成工業(株)製ニューポールPEシリーズ等が挙げられる。
【００４９】
（ｃ）分散剤の含有量は、本発明の組成物中、０.１〜１５質量％が好ましい。（ｃ）分散剤の含有量の下限は、０.２質量％がより好ましく、０.３質量％がより一層好ましく、０.４質量％が更に好ましく、０.５質量％が最も好ましい。また、その上限は、７.５質量％がより好ましく、５質量％がより一層好ましく、４質量％が更に好ましく、３質量％が最も好ましい。（ｃ）分散剤は、１種単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。２種以上を組み合わせて使用する場合、その比は任意である。
【００５０】
特に、本発明において（ｃ）分散剤としては、アルコール開始ＥＯ／ＰＯブロックコポリマー又はポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマーが好ましく、アルコール開始ＥＯ／ＰＯブロックコポリマーがより好ましい。以下、これらを総称してブロックコポリマー分散剤という。ブロックコポリマー分散剤を使用する場合、農薬活性成分である（ａ）成分の含有量の、前記ブロックコポリマー分散剤の含有量に対する比が、１５以下となるようにブロックコポリマー分散剤を添加することが好ましく、１４以下となるように添加することがより好ましく、１３以下となるように添加することがより一層好ましく、１２以下となるように添加することが更に好ましく、１１.５以下となるように添加することが最も好ましい。このような添加量でブロックコポリマー分散剤を使用することで、粒子の成長率をより小さいものとすることができる。なお、前記比の下限は、特に限定されないが、通常３程度であり、５以上が好ましい。
【００５１】
［その他の成分（補助剤）］
本発明の組成物は、更に各種補助剤を含んでもよい。前記補助剤としては、水性懸濁状農薬組成物に使用されるものであれば特に限定されないが、具体的には、増粘剤、凍結防止剤、消泡剤、防菌防黴剤、着色剤等が挙げられる。
【００５２】
増粘剤としては、特に限定されず、有機、無機の天然物、合成品及び半合成品を用いることができ、例えば、キサンタンガム、ウェランガム及びラムザンガム等のヘテロ多糖類；ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸、ポリアクリル酸ナトリウム及びポリアクリルアミド等の水溶性高分子化合物；メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、カルボキシエチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース及びヒドロキシプロピルセルロース等のセルロース誘導体；モンモリロナイト、サポナイト、ヘクトライト、ベントナイト、ラポナイト及び合成スメクタイト等のスメクタイト系粘土鉱物等が挙げられる。これらの増粘剤は、１種単独で又は２種以上を混合して使用してもよく、混合する場合の比も自由に選択できる。これらの増粘剤は、そのまま添加してもよく、あらかじめ水に分散させたものを添加してもよい。本発明の組成物中、増粘剤の含有量は、本発明の効果を損なわない限り、特に限定されない。
【００５３】
凍結防止剤としては、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、１,３−プロパンジオール、ポリエチレングリコール、ソルビトール、グリセロール等が挙げられる。これらのうち、前記凍結防止剤としては、粒子の成長率をより小さいものとすることができることから、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、１,３−プロパンジオールが好ましく、プロピレングリコールがより好ましい。
【００５４】
凍結防止剤を含む場合、その含有量は、本発明の効果を損なわない限り特に限定されないが、本発明の組成物中、１〜３０質量％が好ましい。含有量の下限は、２質量％がより好ましく、３質量％がより一層好ましく、４質量％が更に好ましく、５質量％が最も好ましい。また、その上限は、２５質量％がより好ましく、２０質量％がより一層好ましく、１５質量％が更に好ましく、１０質量％が最も好ましい。前記凍結防止剤は、１種単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。２種以上を組み合わせて使用する場合、その比は任意である。
【００５５】
更に、シリコーン系エマルション等の消泡剤、防菌防黴剤、着色剤等を、本発明の効果を損なわない範囲で配合してもよい。
【００５６】
本発明の組成物の製造方法は、特に限定されないが、例えば、水に前述の各成分を加え、攪拌機により混合して得られる。また、必要に応じて、農薬活性成分、アジュバント、分散剤及びその他補助剤は、それぞれ単独で又は混合して乾式又は湿式粉砕機により微粉砕してもよい。
【００５７】
乾式粉砕は、衝撃式粉砕機、ボールミル、ジェットミル等で行うことができる。湿式粉砕による微粉砕は、アトライター、サンドグラインダー、ダイノミル、パールミル、アペックスミル、ビスコミル、ウルトラビスコミル等の湿式粉砕機により行うことができる。
【００５８】
本発明の組成物は、例えば、原液のまま水田に直接散布する方法、水で５０〜５,０００倍程度に希釈して、噴霧機等を用いて作物又はそれが生育する土壌に散布する方法、空中からヘリコプター、ドローン等を使用して、原液のまま又は水で２〜１００倍程度に希釈して散布する方法等で施用することができる。
【実施例】
【００５９】
以下、調製例、実施例及び比較例を挙げて、本発明をより具体的に説明するが、本発明は、下記実施例に限定されない。【００６０】
［１］プリゲルの調製
［調製例１］プリゲルＡの調製
水９８.５質量部に、キサンタンガム（商品名：KELZAN S、CP Kelco社製）１.０質量部及び１,２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン（商品名：PROXEL GXL、Lonza社製）０.５質量部をこの順で分散させ、プリゲルＡを１００質量部得た。【００６１】
［調製例２］プリゲルＢの調製
水９６.０質量部にスメクタイトクレー（商品名：VEEGUM R、R. T. Vanderbilt社製）４.００質量部を分散させ、プリゲルＢを１００質量部得た。【００６２】
［２］水性懸濁状農薬組成物の調製
［実施例１−１］水性懸濁状農薬組成物Ａ１の調製
１．粉砕スラリーの調製
水１７.０４質量部に、アクリルコポリマー溶液（商品名：Atlox 4913、Croda社製）１.５０質量部、ブチルブロックコポリマー（商品名：Atlas G-5002L、Croda社製）１.５０質量部、シリコーン系消泡剤（商品名：Xiameter AFE-1530 Antifoam Emulsion、DOW CORNING社製）０.３０質量部、プロピレングリコール１０.００質量部、及び農薬活性成分として化合物Ａ（純度９６.９％）１４.６６質量部を分散させ、０.８−１.２ｍｍφガラスビーズ４５ｍＬを用いてサンドグラインダー（アイメックス(株)製）で湿式粉砕し、粉砕スラリーＡを４５質量部得た。【００６３】
２．分散媒の調製
水４４.４５質量部に、１,２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン（商品名：PROXEL GXL、Lonza社製）０.１０質量部、キサンタンガム（商品名：KELZAN、CP Kelco社製）０.１５質量部及びスメクタイトクレー（商品名：VEEGUM R、R. T. Vanderbilt社製）０.３０質量部をこの順で分散させ、分散媒Ａを４５質量部得た。【００６４】
３．水性懸濁状農薬組成物の調製
粉砕スラリーＡ４５質量部、分散媒Ａ４５質量部及びアルコキシル化ポリオールエステル（商品名：Atplus UEP-100、Croda社製）１０質量部を混合し、均一な水性懸濁状農薬組成物Ａ１を１００質量部得た。【００６５】
［実施例１−２］水性懸濁状農薬組成物Ａ２の調製
アクリルコポリマー溶液（商品名：Atlox 4913、Croda社製）１.５０質量部及びブチルブロックコポリマー（商品名：Atlas G-5002L、Croda社製）１.５０質量部のかわりにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル（商品名：ソルポールT-20、東邦化学工業(株)製）３.００質量部を用いた以外は、実施例１−１と同様の方法で、水性懸濁状農薬組成物Ａ２を１００質量部得た。【００６６】
［実施例１−３］水性懸濁状農薬組成物Ａ３の調製
１．粉砕スラリーの調製
水２２.２０質量部に、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルとポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマーとの混合物（商品名：ソルポール3353、東邦化学(株)製）３.００質量部、シリコーン系消泡剤（商品名：KM-73、信越化学工業(株)製）０.１０質量部、プロピレングリコール１０.００質量部、及び化合物Ａ（純度９６.６％）１４.７０質量部を分散させ、０.８−１.２ｍｍφガラスビーズ５０ｍＬを用いてサンドグラインダー（アイメックス(株)製）で湿式粉砕し、粉砕スラリーＢを５０質量部得た。【００６７】
２．分散媒の調製
水１６.０質量部に、プリゲルＡ１４.０質量部、プリゲルＢ７.５質量部及びポリオキシエチレンイソデシルエーテル（商品名：ノイゲンSD-110、第一製薬工業(株)製）１２.５質量部をこの順で分散させ、分散媒Ｂを５０質量部得た。【００６８】
３．水性懸濁状農薬組成物の調製
粉砕スラリーＢ５０質量部及び分散媒Ｂ５０質量部を混合し、均一な水性懸濁状農薬組成物Ａ３を１００質量部得た。【００６９】
［実施例１−４］水性懸濁状農薬組成物Ａ４の調製
ポリオキシエチレンイソデシルエーテル（商品名：ノイゲンSD-110、第一製薬工業(株)製）のかわりにポリオキシエチレントリデシルエーテル（商品名：ノイゲンTDS-120、第一工業製薬(株)製）を用いた以外は、実施例１−３と同様の方法で、水性懸濁状農薬組成物Ａ４を１００質量部得た。【００７０】
［実施例１−５］水性懸濁状農薬組成物Ａ５の調製
ポリオキシエチレンイソデシルエーテル（商品名：ノイゲンSD-110、第一製薬工業(株)製）のかわりにポリオキシエチレントリデシルエーテル（商品名：ノイゲンTDS-80、第一工業製薬(株)製）を用いた以外は、実施例１−３と同様の方法で、水性懸濁状農薬組成物Ａ５を１００質量部得た。【００７１】
［実施例１−６］水性懸濁状農薬組成物Ａ６の調製
ポリオキシエチレンイソデシルエーテル（商品名：ノイゲンSD-110、第一製薬工業(株)製）のかわりにポリオキシエチレン(C12-14)第２級アルコールエーテル（商品名：ノイゲンET-135、第一工業製薬(株)製）を用いた以外は、実施例１−３と同様の方法で、水性懸濁状農薬組成物Ａ６を１００質量部得た。【００７２】
［実施例１−７］水性懸濁状農薬組成物Ａ７の調製
ポリオキシエチレンイソデシルエーテル（商品名：ノイゲンSD-110、第一製薬工業(株)製）のかわりにポリオキシアルキレン分岐デシルエーテル（商品名：ノイゲンXL-100、第一工業製薬(株)製）を用いた以外は、実施例１−３と同様の方法で、水性懸濁状農薬組成物Ａ７を１００質量部得た。【００７３】
［実施例１−８］水性懸濁状農薬組成物Ｂ１の調製
１．粉砕スラリーの調製
水１７.０４質量部に、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル（商品名：ソルポールT-20、東邦化学工業(株)製）３.００質量部、シリコーン系消泡剤（商品名：KM-73、信越化学工業(株)製）０.３０質量部、プロピレングリコール１０.００質量部、及び化合物Ａ（純度９６.９％）１４.６６質量部を分散させ、０.８−１.２ｍｍφガラスビーズ５０ｍＬを用いてサンドグラインダー（アイメックス(株)製）で湿式粉砕し、粉砕スラリーＣを４５質量部得た。【００７４】
２．分散媒の調製
水４４.４０質量部に、１,２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン（商品名：PROXEL GXL、Lonza社製）０.１０質量部、キサンタンガム（商品名：KELZAN、CP Kelco社製）０.２０質量部及びスメクタイトクレー（商品名：VEEGUM R、R. T. Vanderbilt社製）０.３０質量部をこの順で分散させ、分散媒Ｃを４５質量部得た。【００７５】
３．水性懸濁状農薬組成物の調製
粉砕スラリーＣ４５質量部、分散媒Ｃ４５質量部及びトリシロキサンエトキシレート（商品名：Silwet L-77、Momentive Performance Materials Inc.製）１０質量部を混合し、均一な水性懸濁状農薬組成物Ｂ１を１００質量部得た。【００７６】
［３］保存安定性の評価
［実施例２−１〜２−８］
水性懸濁状農薬組成物Ａ１〜Ａ７及びＢ１をそれぞれ３０ｍＬ容バイアル瓶に入れ、５４℃の恒温槽で２週間保存した。製造直後及び保存後のメジアン径（Ｄ50）を、(株)堀場製作所製粒度分布測定装置LA-960Sを用いてレーザ回折散乱法で測定した。結果を表１に示す。なお、粒子成長率は、下記式によって算出した。
粒子成長率（％）＝[(保存後のＤ50−製造直後のＤ50)／製造直後のＤ50]×１００【００７７】
【表１】
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【００７８】
表１に示した結果より、本発明の水性懸濁状農薬組成物は、保存中の農薬活性成分の粒子成長が抑制され、保存安定性が良好であることがわかった。【００７９】
［４］水性懸濁状農薬組成物の調製
［実施例３−１］水性懸濁状農薬組成物Ｃ１の調製
１．粉砕スラリーの調製
水５９.３１質量部に、アクリルコポリマー溶液（商品名：Atlox 4913、Croda社製）１.５０質量部、ブチルブロックコポリマー（商品名：Atlas G-5002L、Croda社製）３.００質量部、プロピレングリコール９.２１質量部、及び農薬活性成分として化合物Ａ（純度９６.３％）１７.２２質量部を分散させ、０.８−１.２ｍｍφガラスビーズを用いてサンドグラインダー（アイメックス(株)製）で湿式粉砕し、粉砕スラリーＤを９０.６４質量部得た。【００８０】
２．水性懸濁状農薬組成物の調製
粉砕スラリーＤ９０.６４質量部、キサンタンガム（商品名：KELZAN、CP Kelco社製）０.１５質量部及びアルコキシル化ポリオールエステル（商品名：Atplus UEP-100、Croda社製）９.２１質量部を混合し、均一な水性懸濁状農薬組成物Ｃ１を１００質量部得た。【００８１】
［実施例３−２］水性懸濁状農薬組成物Ｃ２の調製
水及びブチルブロックコポリマー（商品名：Atlas G-5002L、Croda社製）使用量をそれぞれ６０.８１質量部及び１.５０質量部とし、得られた粉砕スラリー及びキサンタンガム（商品名：KELZAN、CP Kelco社製）の使用量をそれぞれ９０.２４質量部及び０.５５質量部とした以外は、実施例３−１と同様の方法で、水性懸濁状農薬組成物Ｃ２を１００質量部得た。【００８２】
［実施例３−３］水性懸濁状農薬組成物Ｃ３の調製
水、ブチルブロックコポリマー（商品名：Atlas G-5002L、Croda社製）及び化合物Ａ（純度９６.３％）の使用量を、それぞれ６３.４３質量部、１.５０質量部及び１５.００質量部とした以外は、実施例３−１と同様の方法で、水性懸濁状農薬組成物Ｃ３を１００質量部得た。【００８３】
［実施例３−４］水性懸濁状農薬組成物Ｃ４の調製
アクリルコポリマー溶液（商品名：Atlox 4913、Croda社製）を使用せず、水、ブチルブロックコポリマー（商品名：Atlas G-5002L、Croda社製）及び化合物Ａの使用量をそれぞれ６４.９３質量部、１.５０質量部及び１５.００質量部とした以外は、実施例３−１と同様の方法で、水性懸濁状農薬組成物Ｃ４を１００質量部得た。【００８４】
［実施例３−５］水性懸濁状農薬組成物Ｃ５の調製
水及び化合物Ａ（純度９６.３％）の使用量をそれぞれ６３.４３質量部及び１５.００質量部とし、ブチルブロックコポリマー（商品名：Atlas G-5002L、Croda社製）３.００質量部のかわりにポリアルキレンオキシドブロックコポリマー（商品名：Atlas G-5000、Croda社製）１.５０質量部を用いた以外は、実施例３−１と同様の方法で、水性懸濁状農薬組成物Ｃ５を１００質量部得た。【００８５】
［実施例３−６］水性懸濁状農薬組成物Ｃ６の調製
ポリアルキレンオキシドブロックコポリマー（商品名：Atlas G-5000、Croda社製）のかわりにポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー（商品名：SYNPERONIC PE/L 62、Croda社製、HLB: 7）を用いた以外は、実施例３−５と同様の方法で、水性懸濁状農薬組成物Ｃ６を１００質量部得た。【００８６】
［実施例３−７］水性懸濁状農薬組成物Ｃ７の調製
ポリアルキレンオキシドブロックコポリマー（商品名：Atlas G-5000、Croda社製）のかわりにポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー（商品名：SYNPERONIC PE/L 44、Croda社製、HLB: 16）を用いた以外は、実施例３−５と同様の方法で、水性懸濁状農薬組成物Ｃ７を１００質量部得た。【００８７】
［実施例３−８］水性懸濁状農薬組成物Ｃ８の調製
１．粉砕スラリーの調製
水１７.０４質量部に、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル（商品名：ソルポールT-20、東邦化学工業(株)製、HLB: 13.3）３.００質量部、シリコーン系消泡剤（商品名：Xiameter AFE-1530 Antifoam Emulsion、DOW CORNING社製）０.３０質量部、プロピレングリコール１０.００質量部、及び化合物Ａ（純度９６.９％）１４.６６質量部を分散させ、０.８−１.２ｍｍφガラスビーズを用いてサンドグラインダー（アイメックス(株)製）で湿式粉砕し、粉砕スラリーＥを４５質量部得た。【００８８】
２．分散媒の調製
水４４.４５質量部に、１,２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン（商品名：PROXEL GXL、Lonza社製）０.１０質量部、キサンタンガム（商品名：KELZAN、CP Kelco社製）０.１５質量部及びスメクタイトクレー（商品名：VEEGUM R、R. T. Vanderbilt社製）０.３０質量部をこの順で分散させ、分散媒Ｅを４５質量部得た。【００８９】
３．水性懸濁状農薬組成物の調製
粉砕スラリーＥ４５質量部、分散媒Ｅ４５質量部及びアルコキシル化ポリオールエステル（商品名：Atplus UEP-100、Croda社製）１０質量部を混合し、均一な水性懸濁状農薬組成物Ｃ８を１００質量部得た。【００９０】
［実施例３−９］水性懸濁状農薬組成物Ｃ９の調製
１．粉砕スラリーの調製
水１３.４５質量部に、ブチルブロックコポリマー（商品名：Atlas G-5002L、Croda社製）１.５０質量部、シリコーン系消泡剤（商品名：Xiameter AFE-1530 Antifoam Emulsion、DOW CORNING社製）０.３０質量部、プロピレングリコール１０.００質量部、及び化合物Ａ（純度９６.３％）１４.７５質量部を分散させ、０.８−１.２ｍｍφガラスビーズを用いてサンドグラインダー（アイメックス(株)製）で湿式粉砕し、粉砕スラリーＦ４０質量部を得た。【００９１】
２．分散媒の調製
水４９.４５質量部に、１,２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン（商品名：PROXEL GXL、Lonza社製）０.１０質量部、キサンタンガム（商品名：KELZAN、CP Kelco社製）０.１５質量部及びスメクタイトクレー（商品名：VEEGUM R、R. T. Vanderbilt社製）０.３０質量部をこの順で分散させ、分散媒Ｆ５０質量部を得た。【００９２】
３．水性懸濁状農薬組成物の調製
粉砕スラリーＦ４０質量部、分散媒Ｆ５０質量部及びポリオキシエチレンイソデシルエーテル（商品名：ノイゲンSD-70、第一製薬工業(株)製、HLB: 13.2）１０質量部を混合し、均一な水性懸濁状農薬組成物Ｃ９を１００質量部得た。【００９３】
［実施例３−１０］水性懸濁状農薬組成物Ｃ１０の調製
ポリオキシエチレンイソデシルエーテル（商品名：ノイゲンSD-70、第一製薬工業(株)製、HLB: 13.2）のかわりにポリオキシアルキレントリデシルエーテル（商品名：ノイゲンTDX-100D、第一製薬工業(株)製、HLB: 13.5）を用いた以外は、実施例３−９と同様の方法で、水性懸濁状農薬組成物Ｃ１０を１００質量部得た。【００９４】
［実施例３−１１］水性懸濁状農薬組成物Ｃ１１の調製
ポリオキシエチレンイソデシルエーテル（商品名：ノイゲンSD-70、第一製薬工業(株)製、HLB: 13.2）のかわりにポリオキシアルキレントリデシルエーテル（商品名：ノイゲンTDX-120D、第一製薬工業(株)製、HLB: 14.3）を用いた以外は、実施例３−９と同様の方法で、水性懸濁状農薬組成物Ｃ１１を１００質量部得た。【００９５】
［実施例３−１２］水性懸濁状農薬組成物Ｃ１２の調製
ポリオキシエチレンイソデシルエーテル（商品名：ノイゲンSD-70、第一製薬工業(株)製、HLB: 13.2）のかわりにモノラウリン酸ポリオキシエチレン(20)ソルビタン（商品名：Tween 20、Croda社製、HLB: 17）を用いた以外は、実施例３−９と同様の方法で、水性懸濁状農薬組成物Ｃ１２を１００質量部得た。【００９６】
［実施例３−１３］水性懸濁状農薬組成物Ｃ１３の調製
ポリオキシエチレンイソデシルエーテル（商品名：ノイゲンSD-70、第一製薬工業(株)製、HLB: 13.2）のかわりにモノオレイン酸ポリオキシエチレン(20)ソルビタン（商品名：Tween 80、Croda社製、HLB: 15）を用いた以外は、実施例３−９と同様の方法で、水性懸濁状農薬組成物Ｃ１３を１００質量部得た。【００９７】
［実施例３−１４］水性懸濁状農薬組成物Ｃ１４の調製
ポリオキシエチレンイソデシルエーテル（商品名：ノイゲンSD-70、第一製薬工業(株)製、HLB: 13.2）のかわりにモノラウリン酸ポリオキシエチレン(4)ソルビタン（商品名：Tween 21、Croda社製、HLB: 13）を用いた以外は、実施例３−９と同様の方法で、水性懸濁状農薬組成物Ｃ１４を１００質量部得た。【００９８】
［実施例３−１５］水性懸濁状農薬組成物Ｃ１５の調製
ポリオキシエチレンイソデシルエーテル（商品名：ノイゲンSD-70、第一製薬工業(株)製、HLB: 13）のかわりにイソステアリン酸ポリオキシエチレングリセリル（商品名：ノイゲンGIS-108、第一工業製薬(株)製、HLB: 12.1）を用いた以外は、実施例３−９と同様の方法で、水性懸濁状農薬組成物Ｃ１５を１００質量部得た。【００９９】
［実施例３−１６］水性懸濁状農薬組成物Ｃ１６の調製
１．粉砕スラリーの調製
水５５.０８質量部に、ブチルブロックコポリマー（商品名：Atlas G-5002L、Croda社製）１.５０質量部、プロピレングリコール９.２１質量部、及び化合物Ａ（純度９６.３％）１５.００質量部を分散させ、０.８−１.２ｍｍφガラスビーズを用いてサンドグラインダー（アイメックス(株)製）で湿式粉砕し、粉砕スラリーＧ８０.７９質量部を得た。【０１００】
２．１.５質量％ケルザンプリゲルの調製
水９８.５０質量部に、キサンタンガム（商品名：KELZAN、CP Kelco社製）１.５０質量部を分散させ、１.５質量％ケルザンプリゲル１００質量部を得た。【０１０１】
３．水性懸濁状農薬組成物の調製
粉砕スラリーＧ８０.７９質量部、前記１.５質量％ケルザンプリゲル１０質量部及びポリオキシアルキレンオレイルセチルエーテル（商品名：ノイゲンET-149、第一製薬工業(株)製、HLB: 11.2）９.２１質量部を混合し、均一な水性懸濁状農薬組成物Ｃ１６を１００質量部得た。【０１０２】
［実施例３−１７］水性懸濁状農薬組成物Ｃ１７の調製
ポリオキシアルキレンオレイルセチルエーテル（商品名：ノイゲンET-149、第一製薬工業(株)製、HLB: 11.2）のかわりにポリオキシアルキレンオレイルセチルエーテル（商品名：ノイゲンET-159、第一製薬工業(株)製、HLB: 11.2）を用いた以外は、実施例３−１６と同様の方法で、水性懸濁状農薬組成物Ｃ１７を１００質量部得た。【０１０３】
［実施例３−１８］水性懸濁状農薬組成物Ｃ１８の調製
ポリオキシエチレンイソデシルエーテル（商品名：ノイゲンSD-70、第一製薬工業(株)製、HLB: 13）のかわりにポリオキシアルキレンオレイルセチルエーテル（商品名：ノイゲンET-159、第一製薬工業(株)製、HLB: 13.4）を用いた以外は、実施例３−９と同様の方法で、水性懸濁状農薬組成物Ｃ１８を１００質量部得た。【０１０４】
［実施例３−１９］水性懸濁状農薬組成物Ｃ１９の調製
１．粉砕スラリーの調製
水４７.８６質量部に、アクリルコポリマー溶液（商品名：Atlox 4913、Croda社製）１.５０質量部、ブチルブロックコポリマー（商品名：Atlas G-5002L、Croda社製）５.００質量部、プロピレングリコール９.２１質量部、及び化合物Ａ（純度９６.３％）１５.００質量部を分散させ、０.８−１.２ｍｍφガラスビーズを用いてサンドグラインダー（アイメックス(株)製）で湿式粉砕し、粉砕スラリーＨ８０.７９質量部を得た。【０１０５】
２．１.５質量％ケルザンプリゲルの調製
水９８.５０質量部に、キサンタンガム（商品名：KELZAN、CP Kelco社製）１.５０質量部を分散させ、１.５質量％ケルザンプリゲル１００質量部を得た。【０１０６】
３．水性懸濁状農薬組成物の調製
粉砕スラリーＨ８０.７９質量部、前記１.５質量％ケルザンプリゲル１０質量部及びアルコキシル化ポリオールエステル（商品名：Atplus UEP-100、Croda社製）９.２１質量部を混合し、均一な水性懸濁状農薬組成物Ｃ１９を１００質量部得た。【０１０７】
［実施例３−２０］水性懸濁状農薬組成物Ｃ２０の調製
ブチルブロックコポリマー（商品名：Atlas G-5002L、Croda社製）５.００質量部のかわりに７.００質量部を用いた以外は、実施例３−１９と同様の方法で、水性懸濁状農薬組成物Ｃ２０を１００質量部得た。【０１０８】
［実施例３−２１］水性懸濁状農薬組成物Ｃ２１の調製
ブチルブロックコポリマー（商品名：Atlas G-5002L、Croda社製）５.００質量部のかわりに１０.００質量部を用いた以外は、実施例３−１９と同様の方法で、水性懸濁状農薬組成物Ｃ２１を１００質量部得た。【０１０９】
［実施例３−２２］水性懸濁状農薬組成物Ｃ２２の調製
アクリルコポリマー溶液（商品名：Atlox 4913、Croda社製）を使用せず、水の使用量を５５.０８質量部及びプロピレングリコールのかわりにエチレングリコールを用いた以外は、実施例３−１９と同様の方法で、水性懸濁状農薬組成物Ｃ２２を１００質量部得た。【０１１０】
［実施例３−２３］水性懸濁状農薬組成物Ｃ２３の調製
プロピレングリコールのかわりにジエチレングリコールを用いた以外は、実施例３−２２と同様の方法で、水性懸濁状農薬組成物Ｃ２３を１００質量部得た。【０１１１】
［実施例３−２４］水性懸濁状農薬組成物Ｃ２４の調製
プロピレングリコールのかわりにジプロピレングリコールを用いた以外は、実施例３−２２と同様の方法で、水性懸濁状農薬組成物Ｃ２４を１００質量部得た。【０１１２】
［実施例３−２５］水性懸濁状農薬組成物Ｃ２５の調製
プロピレングリコールのかわりに１、３−プロパンジオールを用いた以外は、実施例３−２２と同様の方法で、水性懸濁状農薬組成物Ｃ２５を１００質量部得た。【０１１３】
［実施例３−２６］水性懸濁状農薬組成物Ｃ２６の調製
プロピレングリコールのかわりにポリエチレングリコール４００を用いた以外は、実施例３−２２と同様の方法で、水性懸濁状農薬組成物Ｃ２６を１００質量部得た。【０１１４】
［実施例３−２７］水性懸濁状農薬組成物Ｃ２７の調製
プロピレングリコールのかわりにＤ−ソルビトール（商品名：ソルビトールＦ、成分重量６０％、物産フードサイエンス(株)製）を用いた以外は、実施例３−２２と同様の方法で、水性懸濁状農薬組成物Ｃ２７を１００質量部得た。【０１１５】
［実施例４−１］水性懸濁状農薬組成物Ｄ１の調製
１．粉砕スラリーの調製
水５９.５８質量部に、アクリルコポリマー溶液（商品名：Atlox 4913、Croda社製）３.６８質量部、ブチルブロックコポリマー（商品名：Atlas G-5002L、Croda社製）０.５５質量部、及び化合物Ａ（純度９６.３％）１７.２２質量部を分散させ、０.８−１.２ｍｍφガラスビーズを用いてサンドグラインダー（アイメックス(株)製）で湿式粉砕し、粉砕スラリーＩを８１.０３質量部得た。【０１１６】
２．水性懸濁状農薬組成物の調製
粉砕スラリーＩ８１.０３質量部、グリセロール９.２１質量部、キサンタンガム（商品名：KELZAN、CP Kelco社製）０.５５質量部及びアルコキシル化ポリオールエステル（商品名：Atplus UEP-100、Croda社製）９.２１質量部を混合し、均一な水性懸濁状農薬組成物Ｄ１を１００質量部得た。【０１１７】
［実施例４−２］水性懸濁状農薬組成物Ｄ２の調製
グリセロールのかわりにプロピレングリコールを用いた以外は、実施例４−１と同様の方法で、水性懸濁状農薬組成物Ｄ２を１００質量部得た。【０１１８】
［実施例４−３］水性懸濁状農薬組成物Ｄ３の調製
水及びブチルブロックコポリマー（商品名：Atlas G-5002L、Croda社製）の使用量を、それぞれ６２.２１質量部及び０.５０質量部とした以外は、実施例３−１と同様の方法で、水性懸濁状農薬組成物Ｄ３を１００質量部得た。【０１１９】
［実施例４−４］水性懸濁状農薬組成物Ｄ４の調製
水及びブチルブロックコポリマー（商品名：Atlas G-5002L、Croda社製）の使用量を、それぞれ６１.７１質量部及び１.００質量部とした以外は、実施例３−１と同様の方法で、水性懸濁状農薬組成物Ｄ４を１００質量部得た。【０１２０】
［実施例４−５］水性懸濁状農薬組成物Ｄ５の調製
水、アクリルコポリマー溶液（商品名：Atlox 4913、Croda社製）及びブチルブロックコポリマー（商品名：Atlas G-5002L、Croda社製）の使用量を、それぞれ６０.８１質量部、１.００質量部及び２.００質量部とした以外は、実施例４−１と同様の方法で、水性懸濁状農薬組成物Ｄ５を１００質量部得た。【０１２１】
［実施例４−６］水性懸濁状農薬組成物Ｄ６の調製
１．粉砕スラリーの調製
水６３.４３質量部に、アクリルコポリマー溶液（商品名：Atlox 4913、Croda社製）１.５０質量部、ブチルブロックコポリマー（商品名：Atlas G-5002L、Croda社製）１.５０質量部、グリセロール９.２１質量部、及び化合物Ａ（純度９６.３％）１５.００質量部を分散させ、０.８−１.２ｍｍφガラスビーズを用いてサンドグラインダー（アイメックス(株)製）で湿式粉砕し、粉砕スラリーＪを９０.６４質量部得た。【０１２２】
２．水性懸濁状農薬組成物の調製
粉砕スラリーＪ９０.６４質量部、キサンタンガム（商品名：KELZAN、CP Kelco社製）０.１５質量部及びアルコキシル化ポリオールエステル（商品名：Atplus UEP-100、Croda社製）９.２１質量部を混合し、均一な水性懸濁状農薬組成物Ｄ６を１００質量部得た。【０１２３】
［実施例４−７］水性懸濁状農薬組成物Ｄ７の調製
ポリアルキレンオキシドブロックコポリマー（商品名：Atlas G-5000、Croda社製）のかわりにポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー（商品名：SYNPERONIC PE/F 127、Croda社製、HLB: 22）を用いた以外は、実施例３−５と同様の方法で、水性懸濁状農薬組成物Ｄ７を１００質量部得た。【０１２４】
［実施例４−８］水性懸濁状農薬組成物Ｄ８の調製
ポリアルキレンオキシドブロックコポリマー（商品名：Atlas G-5000、Croda社製）のかわりにポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー（商品名：SYNPERONIC PE/L 31、Croda社製、HLB: 22）を用いた以外は、実施例３−５と同様の方法で、水性懸濁状農薬組成物Ｄ８を１００質量部得た。【０１２５】
［実施例４−９］水性懸濁状農薬組成物Ｄ９の調製
ポリオキシエチレンイソデシルエーテル（商品名：ノイゲンSD-70、第一製薬工業(株)製、HLB: 13.2）のかわりにポリオキシアルキレントリデシルエーテル（商品名：ノイゲンTDX-50、第一製薬工業(株)製、HLB: 9）を用いた以外は、実施例３−９と同様の方法で、水性懸濁状農薬組成物Ｄ９を１００質量部得た。【０１２６】
［実施例４−１０］水性懸濁状農薬組成物Ｄ１０の調製
ポリオキシアルキレンオレイルセチルエーテル（商品名：ノイゲンET-149、第一製薬工業(株)製、HLB: 11.2）のかわりにポリオキシアルキレンオレイルセチルエーテル（商品名：ノイゲンET-109、第一製薬工業(株)製、HLB: 8.4）を用いた以外は、実施例３−１６と同様の方法で、水性懸濁状農薬組成物Ｄ１０を１００質量部得た。【０１２７】
［実施例４−１１］水性懸濁状農薬組成物Ｄ１１の調製
ポリオキシアルキレンオレイルセチルエーテル（商品名：ノイゲンET-149、第一製薬工業(株)製、HLB: 11.2）のかわりにポリオキシアルキレンオレイルセチルエーテル（商品名：ノイゲンET-129、第一製薬工業(株)製、HLB: 10.2）を用いた以外は、実施例３−１６と同様の方法で、水性懸濁状農薬組成物Ｄ１１を１００質量部得た。【０１２８】
［実施例４−１２］水性懸濁状農薬組成物Ｄ１２の調製
ポリオキシエチレンイソデシルエーテル（商品名：ノイゲンSD-70、第一製薬工業(株)製）のかわりにトリシロキサンエトキシレート（商品名：Silwet L-77、Momentive Performance Materials Inc.製）を用いた以外は、実施例３−９と同様の方法で、水性懸濁状農薬組成物Ｄ１２を１００質量部得た。【０１２９】
［比較例１−１］水性懸濁状農薬組成物Ｅ１の調製
１．粉砕スラリーの調製
水５６.５８質量部に、プロピレングリコール９.２１質量部及び化合物Ａ（純度９６.３％）１５.００質量部を分散させ、０.８−１.２ｍｍφガラスビーズを用いてサンドグラインダー（アイメックス(株)製）で湿式粉砕し、粉砕スラリーＫ８０.７９質量部を得た。【０１３０】
２．１.５質量％ケルザンプリゲルの調製
水９８.５０質量部に、キサンタンガム（商品名：KELZAN、CP Kelco社製）１.５０質量部を分散させ、１.５質量％ケルザンプリゲル１００質量部を得た。【０１３１】
３．水性懸濁状農薬組成物の調製
粉砕スラリーＫ８０.７９質量部、前記１.５質量％ケルザンプリゲル１０質量部及びポリオキシアルキレントリデシルエーテル（商品名：ノイゲンTDX-50、第一製薬工業(株)製、HLB: 9）９.２１質量部を混合し、均一な水性懸濁状農薬組成物Ｅ１を１００質量部得た。【０１３２】
［比較例１−２］水性懸濁状農薬組成物Ｅ２の調製
プロピレングリコールのかわりにグリセロールを用いた以外は、比較例１−１と同様の方法で、水性懸濁状農薬組成物Ｅ２を１００質量部得た。【０１３３】
［比較例１−３］水性懸濁状農薬組成物Ｅ３の調製
ポリオキシアルキレントリデシルエーテル（商品名：ノイゲンTDX-50、第一製薬工業(株)製、HLB: 9）のかわりにトリシロキサンエトキシレート（商品名：Silwet L-77、Momentive Performance Materials Inc.製）を用いた以外は、比較例１−１と同様の方法で、水性懸濁状農薬組成物Ｅ３を１００質量部得た。【０１３４】
［５］保存安定性の評価
［実施例５−１〜５−２７、実施例６−１〜６−１２、比較例２−１〜２−３］
水性懸濁状農薬組成物Ｃ１〜Ｃ２７、Ｄ１〜Ｄ１２及びＥ１〜Ｅ３をそれぞれ３０ｍＬ容バイアル瓶に入れ、５４℃の恒温槽で２週間保存した。製造直後及び保存後のメジアン径（Ｄ50）を、(株)堀場製作所製粒度分布測定装置LA-960Sを用いてレーザ回折散乱法で測定した。結果を表２〜４に示す。なお、粒子成長率は、下記式によって算出した。
粒子成長率（％）＝[(保存後のＤ50−製造直後のＤ50)／製造直後のＤ50]×１００【０１３５】
【表２】
2019216296.tif 000008
【０１３６】
【表３】
2019216296.tif 000009
【０１３７】
【表４】
2019216296.tif 000010
【０１３８】
表２〜４に示した結果より、本発明の水性懸濁状農薬組成物は、保存中の農薬活性成分の粒子成長が抑制され、保存安定性が良好であることがわかった。
【国際調査報告】
2019216296.tif 000012
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2019216296.tif 000014
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