(57)【要約】  表面処理剤、好ましくは親油性基及び基材との密着性官能基を含有するオルガノシラン又はオルガノシロキサン化合物を含む表面処理剤により表面処理されてなり、該表面処理剤層のオレイン酸接触角が２０°以下である光学部材は、優れた親油性を有し、油汚れが付着した場合も透過性を失わない。【特許請求の範囲】
【請求項１】
表面処理剤により表面処理されてなり、該表面処理剤層のオレイン酸接触角が２０°以下である光学部材。
【請求項２】
表面処理剤層の膜厚が２ｎｍ以上１００ｎｍ以下である請求項１に記載の光学部材。
【請求項３】
オレイン酸に１分間浸漬し、引き揚げた後のＨＡＺＥが１．５％以下である請求項１又は２に記載の光学部材。
【請求項４】
表面処理剤が、親油性基及び基材との密着性官能基を含有するオルガノシラン又はオルガノシロキサン化合物を含むものである請求項１〜３のいずれか１項に記載の光学部材。
【請求項５】
表面処理剤が、親油性基及び水酸基もしくは加水分解性基を含有する、オルガノシラン化合物、オルガノシロキサン化合物、及びそれらの部分（加水分解）縮合物から選ばれる１種又は２種以上を含むものである請求項４に記載の光学部材。
【請求項６】
表面処理剤が、下記一般式（１）で表されるオルガノシラン化合物及び／又はその部分（加水分解）縮合物を含むものである請求項５に記載の光学部材。
【化１】
2020137277.tif 000158
（式中、Ａは−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ1、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ12、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ1、及び−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ1）2のいずれかであり、Ｒ1は水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリール基又は炭素数７〜３０のアラルキル基であり、Ｙは独立に２価の有機基であり、Ｒは独立に炭素数１〜４のアルキル基又はフェニル基であり、Ｘは独立に水酸基又は加水分解性基であり、ｎは１〜３の整数である。）
【請求項７】
前記一般式（１）において、Ｙが−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ−、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ−（Ｒは炭素数１〜４のアルキル基又はフェニル基である）、シルアルキレン基、シルアリーレン基、及びケイ素原子数２〜１０個の直鎖状、分岐状又は環状の２価のオルガノ（ポリ）シロキサン残基から選ばれる２価の基を含んでいてもよく、また炭素数６〜２０のアリーレン基を含んでいてもよい炭素数２〜３０のアルキレン基である請求項６に記載の光学部材。
【請求項８】
表面処理剤が、下記一般式（２）で表されるオルガノシラン化合物及び／又はその部分（加水分解）縮合物を含むものである請求項６又は７に記載の光学部材。
【化２】
2020137277.tif 000159
（式中、Ｒ2は炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数６〜２０のアリール基又は炭素数７〜２０のアラルキル基であり、ｍはそれぞれ独立に２〜２０の整数であり、Ｘは独立に水酸基又は加水分解性基である。）
【請求項９】
前記一般式（１）又は（２）において、Ｘがそれぞれ独立に、水酸基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、炭素数２〜１０のアルコキシ置換アルコキシ基、炭素数１〜１０のアシロキシ基、炭素数２〜１０のアルケニルオキシ基、ハロゲン原子、オキシム基、イソシアネート基、及びシアネート基からなる群より選ばれる基である請求項６〜８のいずれか１項に記載の光学部材。
【請求項１０】
表面処理剤が、下記一般式（３）で表されるオルガノシロキサン化合物及び／又はその部分（加水分解）縮合物を含むものである請求項５に記載の光学部材。
【化３】
2020137277.tif 000160
（式中、Ａ’は−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ1、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ12、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ1、及び−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ1）2のいずれかであり、Ｒ1は水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリール基又は炭素数７〜３０のアラルキル基であり、Ｙ’は独立に２価の有機基であり、Ｗは独立に炭素数１〜４のアルキル基、フェニル基、水酸基又は加水分解性基であり、Ｒは独立に炭素数１〜４のアルキル基又はフェニル基であり、Ｘは独立に水酸基又は加水分解性基であり、ｎは１〜３の整数であり、ｑは１〜３の整数である。）
【請求項１１】
前記一般式（３）において、Ｙ’が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ−、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ−（Ｒは炭素数１〜４のアルキル基又はフェニル基である）、シルアルキレン基、シルアリーレン基、及びケイ素原子数２〜１０個の直鎖状、分岐状又は環状の２価のオルガノ（ポリ）シロキサン残基から選ばれる２価の基を含んでいてもよく、また炭素数６〜２０のアリーレン基を含んでいてもよい炭素数２〜３０のアルキレン基である請求項１０に記載の光学部材。
【請求項１２】
前記一般式（３）において、Ｗがそれぞれ独立に、炭素数１〜４のアルキル基、フェニル基、水酸基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、炭素数２〜１０のアルコキシ置換アルコキシ基、炭素数１〜１０のアシロキシ基、炭素数２〜１０のアルケニルオキシ基、ハロゲン原子、オキシム基、イソシアネート基、及びシアネート基からなる群より選ばれる基である請求項１０又は１１に記載の光学部材。
【請求項１３】
表面処理剤が、下記一般式（４）で表されるオルガノシロキサン化合物及び／又はその部分（加水分解）縮合物を含むものである請求項１０〜１２のいずれか１項に記載の光学部材。
【化４】
2020137277.tif 000161
（式中、Ｒ3は炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数６〜２０のアリール基又は炭素数７〜２０のアラルキル基であり、Ｑは単結合、又はシルアルキレン基、シルアリーレン基、及びケイ素原子数２〜１０個の直鎖状、分岐状もしくは環状の２価のオルガノ（ポリ）シロキサン残基から選ばれる２価の基であり、ｍ’はそれぞれ独立に１〜２０の整数であり、ｍ''は２〜２０の整数であり、Ｘは独立に水酸基又は加水分解性基である。）
【請求項１４】
前記一般式（３）又は（４）において、Ｘがそれぞれ独立に、水酸基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、炭素数２〜１０のアルコキシ置換アルコキシ基、炭素数１〜１０のアシロキシ基、炭素数２〜１０のアルケニルオキシ基、ハロゲン原子、オキシム基、イソシアネート基、及びシアネート基からなる群より選ばれる基である請求項１０〜１３のいずれか１項に記載の光学部材。
【請求項１５】
光学部材がメガネレンズである請求項１〜１４のいずれか１項に記載の光学部材。
【請求項１６】
光学部材がカメラレンズ又はレンズカバーである請求項１〜１４のいずれか１項に記載の光学部材。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、分子中に基材との密着性官能基と親油性基とを含有するオルガノシラン又はオルガノシロキサン化合物を含む表面処理剤で表面処理された光学部材に関する。
【背景技術】
【０００２】
一般に、光学部材、例えばカメラレンズ等の撮像装置は、天候や周辺環境により表面に水滴や油汚れが付着して透過性が失われ、撮影される画像が不鮮明になる場合がある。そこで、外観や透過性を向上するために、光学部材に汚れを付きにくくする技術や、汚れを目立たなくする技術の要求が年々高まってきており、これらの要求に応えることのできる材料の開発が望まれている。【０００３】
一般に、ガラスや樹脂などの基材の表面改質剤としては、シランカップリング剤が良く知られており、各種基材表面のコーティング剤として幅広く利用されている。シランカップリング剤は、１分子中に有機官能基と反応性シリル基（一般にはアルコキシシリル基等の加水分解性シリル基）を有し、この加水分解性シリル基が、空気中の水分などによって自己縮合反応を起こして被膜を形成する。該被膜は、加水分解性シリル基がガラスや金属などの表面と化学的・物理的に結合することにより耐久性を有する強固な被膜となる。【０００４】
そこで、フルオロポリエーテル基含有化合物に加水分解性シリル基を導入したフルオロポリエーテル基含有ポリマーを用いることによって、基材表面に防汚性等を有する被膜を形成しうる組成物が数多く開示されている（特許文献１〜６：特表２００８−５３４６９６号公報、特表２００８−５３７５５７号公報、特開２０１２−０７２２７２号公報、特開２０１２−１５７８５６号公報、特開２０１３−１３６８３３号公報、特開２０１５−１９９９０６号公報）。【０００５】
しかし、従来のフルオロポリエーテル基含有ポリマーを用いて作製した被膜層は、その高い撥水撥油性から防汚性に優れるものの、付着した液体が表面に弾かれることで微小な液滴を形成し、光が散乱するために曇りが生じ、透過性が低下するという問題点があった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特表２００８−５３４６９６号公報
【特許文献２】特表２００８−５３７５５７号公報
【特許文献３】特開２０１２−０７２２７２号公報
【特許文献４】特開２０１２−１５７８５６号公報
【特許文献５】特開２０１３−１３６８３３号公報
【特許文献６】特開２０１５−１９９９０６号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明は、上記事情に鑑みなされたもので、親油性を示す硬化被膜を形成し得るオルガノシラン化合物又はオルガノシロキサン化合物を含有する表面処理剤により表面処理された光学部材を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者は、上記目的を達成するために鋭意検討を重ねた結果、表面処理剤、好ましくは親油性基及び基材との密着性官能基を含有するオルガノシラン又はオルガノシロキサン化合物を含む表面処理剤により表面処理されてなり、該表面処理剤層のオレイン酸接触角が２０°以下である光学部材が、優れた親油性を有し、油汚れが付着した場合も透過性を保つことを見出し、本発明をなすに至った。【０００９】
従って、本発明は、下記の光学部材を提供する。
〔１〕
表面処理剤により表面処理されてなり、該表面処理剤層のオレイン酸接触角が２０°以下である光学部材。
〔２〕
表面処理剤層の膜厚が２ｎｍ以上１００ｎｍ以下である〔１〕に記載の光学部材。
〔３〕
オレイン酸に１分間浸漬し、引き揚げた後のＨＡＺＥが１．５％以下である〔１〕又は〔２〕に記載の光学部材。
〔４〕
表面処理剤が、親油性基及び基材との密着性官能基を含有するオルガノシラン又はオルガノシロキサン化合物を含むものである〔１〕〜〔３〕のいずれかに記載の光学部材。
〔５〕
表面処理剤が、親油性基及び水酸基もしくは加水分解性基を含有する、オルガノシラン化合物、オルガノシロキサン化合物、及びそれらの部分（加水分解）縮合物から選ばれる１種又は２種以上を含むものである〔４〕に記載の光学部材。
〔６〕
表面処理剤が、下記一般式（１）で表されるオルガノシラン化合物及び／又はその部分（加水分解）縮合物を含むものである〔５〕に記載の光学部材。
【化１】
2020137277.tif 000002
（式中、Ａは−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ1、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ12、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ1、及び−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ1）2のいずれかであり、Ｒ1は水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリール基又は炭素数７〜３０のアラルキル基であり、Ｙは独立に２価の有機基であり、Ｒは独立に炭素数１〜４のアルキル基又はフェニル基であり、Ｘは独立に水酸基又は加水分解性基であり、ｎは１〜３の整数である。）
〔７〕
前記一般式（１）において、Ｙが−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ−、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ−（Ｒは炭素数１〜４のアルキル基又はフェニル基である）、シルアルキレン基、シルアリーレン基、及びケイ素原子数２〜１０個の直鎖状、分岐状又は環状の２価のオルガノ（ポリ）シロキサン残基から選ばれる２価の基を含んでいてもよく、また炭素数６〜２０のアリーレン基を含んでいてもよい炭素数２〜３０のアルキレン基である〔６〕に記載の光学部材。
〔８〕
表面処理剤が、下記一般式（２）で表されるオルガノシラン化合物及び／又はその部分（加水分解）縮合物を含むものである〔６〕又は〔７〕に記載の光学部材。
【化２】
2020137277.tif 000003
（式中、Ｒ2は炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数６〜２０のアリール基又は炭素数７〜２０のアラルキル基であり、ｍはそれぞれ独立に２〜２０の整数であり、Ｘは独立に水酸基又は加水分解性基である。）
〔９〕
前記一般式（１）又は（２）において、Ｘがそれぞれ独立に、水酸基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、炭素数２〜１０のアルコキシ置換アルコキシ基、炭素数１〜１０のアシロキシ基、炭素数２〜１０のアルケニルオキシ基、ハロゲン原子、オキシム基、イソシアネート基、及びシアネート基からなる群より選ばれる基である〔６〕〜〔８〕のいずれかに記載の光学部材。
〔１０〕
表面処理剤が、下記一般式（３）で表されるオルガノシロキサン化合物及び／又はその部分（加水分解）縮合物を含むものである〔５〕に記載の光学部材。
【化３】
2020137277.tif 000004
（式中、Ａ’は−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ1、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ12、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ1、及び−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ1）2のいずれかであり、Ｒ1は水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリール基又は炭素数７〜３０のアラルキル基であり、Ｙ’は独立に２価の有機基であり、Ｗは独立に炭素数１〜４のアルキル基、フェニル基、水酸基又は加水分解性基であり、Ｒは独立に炭素数１〜４のアルキル基又はフェニル基であり、Ｘは独立に水酸基又は加水分解性基であり、ｎは１〜３の整数であり、ｑは１〜３の整数である。）
〔１１〕
前記一般式（３）において、Ｙ’が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ−、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ−（Ｒは炭素数１〜４のアルキル基又はフェニル基である）、シルアルキレン基、シルアリーレン基、及びケイ素原子数２〜１０個の直鎖状、分岐状又は環状の２価のオルガノ（ポリ）シロキサン残基から選ばれる２価の基を含んでいてもよく、また炭素数６〜２０のアリーレン基を含んでいてもよい炭素数２〜３０のアルキレン基である〔１０〕に記載の光学部材。
〔１２〕
前記一般式（３）において、Ｗがそれぞれ独立に、炭素数１〜４のアルキル基、フェニル基、水酸基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、炭素数２〜１０のアルコキシ置換アルコキシ基、炭素数１〜１０のアシロキシ基、炭素数２〜１０のアルケニルオキシ基、ハロゲン原子、オキシム基、イソシアネート基、及びシアネート基からなる群より選ばれる基である〔１０〕又は〔１１〕に記載の光学部材。
〔１３〕
表面処理剤が、下記一般式（４）で表されるオルガノシロキサン化合物及び／又はその部分（加水分解）縮合物を含むものである〔１０〕〜〔１２〕のいずれかに記載の光学部材。
【化４】
2020137277.tif 000005
（式中、Ｒ3は炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数６〜２０のアリール基又は炭素数７〜２０のアラルキル基であり、Ｑは単結合、又はシルアルキレン基、シルアリーレン基、及びケイ素原子数２〜１０個の直鎖状、分岐状もしくは環状の２価のオルガノ（ポリ）シロキサン残基から選ばれる２価の基であり、ｍ’はそれぞれ独立に１〜２０の整数であり、ｍ''は２〜２０の整数であり、Ｘは独立に水酸基又は加水分解性基である。）
〔１４〕
前記一般式（３）又は（４）において、Ｘがそれぞれ独立に、水酸基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、炭素数２〜１０のアルコキシ置換アルコキシ基、炭素数１〜１０のアシロキシ基、炭素数２〜１０のアルケニルオキシ基、ハロゲン原子、オキシム基、イソシアネート基、及びシアネート基からなる群より選ばれる基である〔１０〕〜〔１３〕のいずれかに記載の光学部材。
〔１５〕
光学部材がメガネレンズである〔１〕〜〔１４〕のいずれかに記載の光学部材。
〔１６〕
光学部材がカメラレンズ又はレンズカバーである〔１〕〜〔１４〕のいずれかに記載の光学部材。
【発明の効果】
【００１０】
本発明の光学部材は、表面処理剤、好ましくは分子内に親油性基及び基材との密着性官能基を含有するオルガノシラン又はオルガノシロキサン化合物により表面処理されてなり、該表面処理剤層のオレイン酸接触角が２０°以下であることで、付着した油汚れ等を表面に濡れ広げることができる。よって、本発明の表面処理剤により表面処理された光学部材は、油汚れ等が付着した場合も透過性を失わない。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
本発明の光学部材は、表面処理剤により表面処理されてなり、該表面処理剤層のオレイン酸接触角が２０°以下であるものである。オレイン酸接触角が２０°以下であると、親油性、及び油汚れが付着した際の透過性が良好となる。オレイン酸接触角は、２０°以下であり、好ましくは１５°以下、より好ましくは１０°以下である。オレイン酸接触角の下限は特に限定されないが、例えば２°である。なお、本発明において、オレイン酸接触角は、表面処理剤層に対して接触角計Ｄｒｏｐ  Ｍａｓｔｅｒ（協和界面科学社製）を用いることで測定できる。より具体的には、オレイン酸を用いて室温２０℃で、水平を保った表面処理剤層上に液滴２μＬを滴下し、滴下後４０秒時点での接触角を１０箇所で測定し、測定結果の平均値を接触角とする。
本発明の光学部材を上記接触角の範囲とするためには、好適には、分子内にアルキル基、エステル基、アミド基、スルホン酸基又はホスホン酸基等の親油性基と、アルコキシシリル基等の基材との密着性官能基とを有するオルガノシラン化合物又はオルガノシロキサン化合物を用いて光学部材の表面を表面処理することが好ましい。
【００１２】
本発明の光学部材の表面処理剤層の膜厚は、２ｎｍ以上１００ｎｍ以下であることが好ましい。膜厚の下限は、より好ましくは２．５ｎｍ以上であり、更に好ましくは３ｎｍ以上である。膜厚の上限は、より好ましくは９０ｎｍ以下であり、更に好ましくは５０ｎｍ以下である。膜厚が２ｎｍよりも薄いと親油性が損なわれる場合があり、１００ｎｍよりも厚くなると光学部材の透明性が損なわれる場合がある。
【００１３】
本発明の光学部材は、オレイン酸に１分間浸漬し、引き揚げた後のＨＡＺＥが１．５％以下である。ＨＡＺＥが１．５％以下であると、油汚れが付着した際の透過性が良好となる。ＨＡＺＥは、好ましくは１％以下であり、更に好ましくは０．５％以下である。ＨＡＺＥの下限は特に限定されないが、例えば０．０１％である。なお、本発明において、ＨＡＺＥは、表面処理剤層に対してヘーズメーターＮＤＨ５０００（日本電色工業社製）を用いることで測定できる。
本発明の光学部材を上記ＨＡＺＥの範囲とするためには、好適には、分子内にアルキル基、エステル基、アミド基、スルホン酸基又はホスホン酸基等の親油性基と、アルコキシシリル基等の基材との密着性官能基とを有するオルガノシラン化合物又はオルガノシロキサン化合物を用いて光学部材の表面を表面処理して該表面処理剤層のオレイン酸接触角を２０°以下にすることが好ましい。
【００１４】
本発明の光学部材は、親油性基及び基材との密着性官能基を含有するオルガノシラン又はオルガノシロキサン化合物を含む表面処理剤を用いて表面処理することが好ましい。このような表面処理剤を用いると、表面処理された光学部材は、親油性、及び油汚れが付着した際の透過性が良好となる。
【００１５】
上記密着性官能基としては、水酸基、加水分解性シリル基、エポキシ基、ビニル基、アクリル基、メタクリル基、アミノ基、メルカプト基、イミダゾール基、リン酸基、イソシアネート基、ウレイド基、スチリル基が挙げられる。好ましくは、水酸基、加水分解性シリル基である。このような密着性官能基を用いると、該表面処理剤は基材と強固に密着した被膜を形成できる。
【００１６】
上記表面処理剤としては、中でも、親油性基と水酸基もしくは加水分解性基とを含有する、オルガノシラン化合物、オルガノシロキサン化合物、及びそれらの部分（加水分解）縮合物を含むものが好ましく、下記一般式（１）で表されるオルガノシラン化合物及び／又はその部分（加水分解）縮合物、又は下記一般式（３）で表されるオルガノシロキサン化合物及び／又はその部分（加水分解）縮合物を有することがより好ましい。
【化５】
2020137277.tif 000006
（式中、Ａは−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ1、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ12、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ1、及び−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ1）2のいずれかであり、Ｒ1は水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリール基又は炭素数７〜３０のアラルキル基であり、Ｙは独立に２価の有機基であり、Ｒは独立に炭素数１〜４のアルキル基又はフェニル基であり、Ｘは独立に水酸基又は加水分解性基であり、ｎは１〜３の整数である。）
【化６】
2020137277.tif 000007
（式中、Ａ’は−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ1、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ12、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ1、及び−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ1）2のいずれかであり、Ｒ1は水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリール基又は炭素数７〜３０のアラルキル基であり、Ｙ’は独立に２価の有機基であり、Ｗは独立に炭素数１〜４のアルキル基、フェニル基、水酸基又は加水分解性基であり、Ｒは独立に炭素数１〜４のアルキル基又はフェニル基であり、Ｘは独立に水酸基又は加水分解性基であり、ｎは１〜３の整数であり、ｑは１〜３の整数である。）
【００１７】
下記一般式（１）で表されるオルガノシラン化合物
【化７】
2020137277.tif 000008
（式中、Ａは−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ1、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ12、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ1、及び−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ1）2のいずれかであり、Ｒ1は水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリール基又は炭素数７〜３０のアラルキル基であり、Ｙは独立に２価の有機基であり、Ｒは独立に炭素数１〜４のアルキル基又はフェニル基であり、Ｘは独立に水酸基又は加水分解性基であり、ｎは１〜３の整数である。）
【００１８】
上記式（１）で表される親油性基含有（加水分解性）オルガノシラン化合物は、親油性末端基と、アルコキシシリル基等の加水分解性シリル基あるいは水酸基含有シリル基が、連結基であるシルフェニレン基を介して結合した構造であり、基材密着性、親油性に優れる。
【００１９】
上記式（１）において、Ａは−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ1で示されるエステル又はカルボン酸、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ12で示されるアミド、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ1で示されるチオエステル又はチオ酸、及び−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ1）2で示されるホスホン酸エステル又はホスホン酸のいずれかであり、本発明における親油性末端基である。
【００２０】
ここで、Ｒ1は水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリール基又は炭素数７〜３０のアラルキル基であり、アルキル基としては、直鎖状、分岐状、環状のいずれでもよく、またこれらの組み合わせでもよい。好ましくは炭素数１〜８の直鎖状のアルキル基であり、より好ましくは炭素数２〜４の直鎖状のアルキル基である。
【００２１】
Ｒ1として、具体的には、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ネオペンチル基、テキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロヘキシルメチル基、ノルボルニル基、デカヒドロナフチル基、アダマンチル基、アダマンチルメチル基等のアルキル基、フェニル基、トリル基、ナフチル基等のアリール基、ベンジル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基等のアラルキル基などが挙げられる。Ｒ1として、好ましくはエチル基、オクチル基である。
【００２２】
Ａとしては、例えば、下記に示すものを例示することができる。
【化８】
2020137277.tif 000009
【化９】
2020137277.tif 000010
（ＣＨ3Ｏ）2ＯＰ−
（Ｃ2Ｈ5Ｏ）2ＯＰ−
【００２３】
上記式（１）において、Ｘは互いに異なっていてよい水酸基又は加水分解性基である。このようなＸとしては、水酸基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基などの炭素数１〜１０のアルコキシ基、メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基などの炭素数２〜１０のアルコキシ置換アルコキシ基、アセトキシ基などの炭素数１〜１０のアシロキシ基、イソプロペノキシ基などの炭素数２〜１０のアルケニルオキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子、オキシム基、イソシアネート基、シアネート基などが挙げられる。中でもメトキシ基、エトキシ基、イソプロペノキシ基、塩素原子が好適である。
【００２４】
上記式（１）において、Ｒは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等の炭素数１〜４のアルキル基、又はフェニル基であり、中でもメチル基が好適である。ｎは１〜３の整数、好ましくは２又は３であり、反応性、基材に対する密着性の観点から３がより好ましい。
【００２５】
上記式（１）において、Ｙは２価の有機基で、Ａ基とシルフェニレン基、及び加水分解性シリル基又は水酸基含有シリル基とシルフェニレン基との連結基であり、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ−、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ−（Ｒは上記と同じ）、シルアルキレン基、シルアリーレン基、及びケイ素原子数２〜１０個の直鎖状、分岐状又は環状の２価のオルガノ（ポリ）シロキサン残基から選ばれる２価の基を含んでいてもよく、また炭素数６〜２０のアリーレン基を含んでいてもよい炭素数２〜３０、特に炭素数２〜２０のアルキレン基であることが好ましく、より好ましくは下記式（５）で表される２価の基である。
−Ｒ4−Ｚ−（Ｒ4）a−      （５）
【００２６】
上記式（５）において、Ｒ4は独立に２価の炭化水素基であり、具体的には、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキサメチレン基等の炭素数２〜３０のアルキレン基、フェニレン基等の炭素数６〜２０のアリーレン基を含む炭素数７〜３０のアルキレン基が挙げられ、好ましくは炭素数２〜２０のアルキレン基である。
【００２７】
上記式（５）において、Ｚは単結合、又は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ−、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ−、シルアルキレン基、シルアリーレン基、及びケイ素原子数２〜１０個、好ましくは２〜５個の直鎖状、分岐状又は環状の２価のオルガノ（ポリ）シロキサン残基から選ばれる２価の基であり、Ｒは上記と同じである。
【００２８】
ここで、シルアルキレン基、シルアリーレン基としては、下記に示すものが例示できる。
【化１０】
2020137277.tif 000011
（式中、Ｒ5はメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等の炭素数１〜４のアルキル基、フェニル基等の炭素数６〜１０のアリール基であり、Ｒ5は同一でも異なっていてもよい。Ｒ6はメチレン基、エチレン基、プロピレン基（トリメチレン基、メチルエチレン基）等の炭素数１〜４のアルキレン基、フェニレン基等の炭素数６〜１０のアリーレン基である。）
【００２９】
また、ケイ素原子数２〜１０個、好ましくは２〜５個の直鎖状、分岐状又は環状の２価のオルガノ（ポリ）シロキサン残基としては、下記に示すものが例示できる。
【化１１】
2020137277.tif 000012
（式中、Ｒ5は上記と同じである。ｇは１〜９の整数、好ましくは１〜４の整数であり、ｈは１〜８の整数、好ましくは１〜３の整数である。）
【００３０】
上記式（５）において、ａは０又は１である。
【００３１】
Ｙの具体例としては、例えば、下記の基が挙げられる。
【化１２】
2020137277.tif 000013
【００３２】
【化１３】
2020137277.tif 000014
【００３３】
【化１４】
2020137277.tif 000015
【００３４】
上記式（１）で表される親油性基含有（加水分解性）オルガノシラン化合物としては、下記式で表されるものが例示できる。
【化１５】
2020137277.tif 000016
【００３５】
【化１６】
2020137277.tif 000017
【００３６】
【化１７】
2020137277.tif 000018
【００３７】
【化１８】
2020137277.tif 000019
【００３８】
【化１９】
2020137277.tif 000020
【００３９】
上記式（１）で表される親油性基含有（加水分解性）オルガノシラン化合物として、更に好ましくは下記一般式（２）で表されるものである。
【化２０】
2020137277.tif 000021
（式中、Ｒ2は炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数６〜２０のアリール基又は炭素数７〜２０のアラルキル基であり、ｍはそれぞれ独立に２〜２０の整数、好ましくは３〜１０の整数であり、Ｘは上記と同じである。）
【００４０】
ここで、Ｒ2は炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数６〜２０のアリール基又は炭素数７〜２０のアラルキル基であり、好ましくは炭素数１〜８の直鎖状のアルキル基であり、より好ましくは炭素数２〜４の直鎖状のアルキル基である。
【００４１】
Ｒ2として、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ネオペンチル基、テキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロヘキシルメチル基、ノルボルニル基、デカヒドロナフチル基、アダマンチル基、アダマンチルメチル基等のアルキル基、フェニル基、トリル基、ナフチル基等のアリール基、ベンジル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基等のアラルキル基などが挙げられる。Ｒ2として、好ましくはエチル基、オクチル基である。
【００４２】
上記式（２）で表される親油性基含有（加水分解性）オルガノシラン化合物としては、下記式で表されるものが例示できる。
【化２１】
2020137277.tif 000022
【００４３】
上記式（１）で表される親油性基含有（加水分解性）オルガノシラン化合物、特に式（１）においてＹがそれぞれ独立に炭素数２〜２０のアルキレン基であり、Ｒがメチル基である親油性基含有（加水分解性）オルガノシラン化合物の調製方法としては、例えば、下記のような方法が挙げられる。
分子鎖末端に上記式（１）におけるＡとフェニルジメチルシリル部位をそれぞれ有するシラン化合物（例えば、ケイ素原子に結合する置換基として上記式（１）におけるＡとジメチルハイドロジェンシリルフェニル基とを有するジメチルシラン）を４０〜１２０℃、好ましくは６０〜１００℃、より好ましくは約８０℃の温度で加熱撹拌し、ヒドロシリル化反応触媒、例えば塩化白金酸／ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液を添加する。続いて分子鎖末端に加水分解性シリル基とオレフィン部位（例えば、アルケニル基）をそれぞれ有する化合物を滴下し、４０〜１２０℃、好ましくは６０〜１００℃、より好ましくは約８０℃の温度で、１０分〜１２時間、好ましくは１〜６時間、より好ましくは３〜６時間熟成させる。また、反応を行う際、有機溶剤で希釈してもよい。
【００４４】
ここで、分子鎖末端に上記式（１）におけるＡとフェニルジメチルシリル部位をそれぞれ有するシラン化合物としては、下記一般式（６ａ）、（６ｂ）、（６ｃ）及び（６ｄ）で表されるシラン化合物が例示できる。
【化２２】
2020137277.tif 000023
（式中、Ｒ2、ｍは上記と同じである。）
【００４５】
式（６ａ）で表されるシラン化合物として、具体的には、下記に示すものが例示できる。
【化２３】
2020137277.tif 000024
【００４６】
【化２４】
2020137277.tif 000025
【００４７】
【化２５】
2020137277.tif 000026
【００４８】
式（６ｂ）で表されるシラン化合物として、具体的には、下記に示すものが例示できる。
【化２６】
2020137277.tif 000027
【００４９】
式（６ｃ）で表されるシラン化合物として、具体的には、下記に示すものが例示できる。
【化２７】
2020137277.tif 000028
【００５０】
式（６ｄ）で表されるシラン化合物として、具体的には、下記に示すものが例示できる。
【化２８】
2020137277.tif 000029
【００５１】
上記式（６ａ）、（６ｂ）、（６ｃ）及び（６ｄ）で表されるシラン化合物の調製方法としては、１，４−ビス（ジメチルシリル）ベンゼンを４０〜１２０℃、好ましくは６０〜１００℃、より好ましくは約８０℃の温度で加熱撹拌し、ヒドロシリル化反応触媒、例えば塩化白金酸／ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液を添加する。続いて分子鎖末端に上記式（１）におけるＡとオレフィン部位（例えば、アルケニル基）をそれぞれ有する化合物を、ゆっくり時間をかけて滴下し、４０〜１２０℃、好ましくは６０〜１００℃、より好ましくは約８０℃の温度で、１０分〜１２時間、好ましくは１〜６時間熟成させる。また、反応を行う際、有機溶剤で希釈してもよい。
【００５２】
ここで、分子鎖末端に上記式（１）におけるＡとオレフィン部位をそれぞれ有する化合物として、具体的には、下記に示すものが挙げられる。
【化２９】
2020137277.tif 000030
【００５３】
【化３０】
2020137277.tif 000031
【００５４】
分子鎖末端に上記式（１）におけるＡとオレフィン部位をそれぞれ有する化合物の使用量は、１，４−ビス（ジメチルシリル）ベンゼン１当量に対して０．０５〜０．５当量、より好ましくは０．１〜０．４当量である。
【００５５】
上記式（６ａ）、（６ｂ）、（６ｃ）及び（６ｄ）で表されるシラン化合物の調製において、ヒドロシリル化反応触媒としては、白金黒、塩化白金酸、塩化白金酸のアルコール変性物、塩化白金酸とオレフィン、アルデヒド、ビニルシロキサン、アセチレンアルコール類等との錯体等、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、クロロトリス（トリフェニルホスフィン）ロジウム等の白金族金属系触媒が挙げられる。好ましくはビニルシロキサン配位化合物等の白金系化合物である。
ヒドロシリル化反応触媒の使用量は、１，４−ビス（ジメチルシリル）ベンゼンと分子鎖末端に上記式（１）におけるＡとオレフィン部位をそれぞれ有する化合物の合計質量に対して、遷移金属換算（質量）で０．５〜１００ｐｐｍ、より好ましくは０．５〜５０ｐｐｍとなる量で使用する。
【００５６】
上記式（６ａ）、（６ｂ）、（６ｃ）及び（６ｄ）で表されるシラン化合物の調製には有機溶剤を用いてもよい。用いられる有機溶剤としては、エーテル系溶剤（ジブチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなど）、炭化水素系溶剤（石油ベンジン、トルエン、キシレンなど）を例示することができる。これらの中では特にトルエンが好ましい。
溶剤を配合する場合の使用量は、分子鎖末端に上記式（１）におけるＡとオレフィン部位をそれぞれ有する化合物１００質量部に対して、１０〜３００質量部、好ましくは５０〜１５０質量部である。
【００５７】
続いて、反応を停止し、溶剤を留去することで、上記式（６ａ）、（６ｂ）、（６ｃ）及び（６ｄ）で表されるシラン化合物が得られる。
【００５８】
式（１）で表される親油性基含有（加水分解性）オルガノシラン化合物の調製において、分子鎖末端に加水分解性シリル基とオレフィン部位（例えば、アルケニル基）をそれぞれ有する化合物として、具体的には、下記に示すものが例示できる。
【化３１】
2020137277.tif 000032
【００５９】
分子鎖末端に加水分解性シリル基とオレフィン部位をそれぞれ有する化合物の使用量は、上記分子鎖末端に上記式（１）におけるＡとフェニルジメチルシリル部位をそれぞれ有するシラン化合物１当量に対して１〜５当量、より好ましくは１〜２．５当量、更に好ましくは１．１〜２当量である。
【００６０】
上記式（１）で表される親油性基含有（加水分解性）オルガノシラン化合物の調製において、ヒドロシリル化反応触媒としては、白金黒、塩化白金酸、塩化白金酸のアルコール変性物、塩化白金酸とオレフィン、アルデヒド、ビニルシロキサン、アセチレンアルコール類等との錯体等、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、クロロトリス（トリフェニルホスフィン）ロジウム等の白金族金属系触媒が挙げられる。好ましくはビニルシロキサン配位化合物等の白金系化合物である。
ヒドロシリル化反応触媒の使用量は、上記分子鎖末端に上記式（１）におけるＡとフェニルジメチルシリル部位をそれぞれ有するシラン化合物と分子鎖末端に加水分解性シリル基とオレフィン部位をそれぞれ有する化合物の合計質量に対して、遷移金属換算（質量）で０．５〜１００ｐｐｍ、より好ましくは１〜５０ｐｐｍとなる量で使用する。
【００６１】
上記式（１）で表される親油性基含有（加水分解性）オルガノシラン化合物の調製には有機溶剤を用いてもよい。用いられる有機溶剤としては、エーテル系溶剤（ジブチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなど）、炭化水素系溶剤（石油ベンジン、トルエン、キシレンなど）を例示することができる。これらの中では特にトルエンが好ましい。
溶剤を配合する場合の使用量は、分子鎖末端に上記式（１）におけるＡとフェニルジメチルシリル部位をそれぞれ有する化合物１００質量部に対して、１０〜３００質量部、好ましくは５０〜１５０質量部である。
【００６２】
続いて、反応を停止し、溶剤及び未反応成分を留去することで、上記式（１）で表される親油性基含有（加水分解性）オルガノシラン化合物が得られる。
【００６３】
例えば、分子鎖末端に上記式（１）におけるＡとフェニルジメチルシリル部位をそれぞれ有するシラン化合物として、下記式で表される化合物
【化３２】
2020137277.tif 000033
を使用し、分子鎖末端に加水分解性シリル基とオレフィン部位をそれぞれ有する化合物として、下記式で表される化合物
【化３３】
2020137277.tif 000034
を使用した場合には、下記式で表される化合物が得られる。
【化３４】
2020137277.tif 000035
【００６４】
下記一般式（３）で表されるオルガノシロキサン化合物
【化３５】
2020137277.tif 000036
（式中、Ａ’は−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ1、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ12、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ1、及び−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ1）2のいずれかであり、Ｒ1は水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリール基又は炭素数７〜３０のアラルキル基であり、Ｙ’は独立に２価の有機基であり、Ｗは独立に炭素数１〜４のアルキル基、フェニル基、水酸基又は加水分解性基であり、Ｒは独立に炭素数１〜４のアルキル基又はフェニル基であり、Ｘは独立に水酸基又は加水分解性基であり、ｎは１〜３の整数であり、ｑは１〜３の整数である。）
【００６５】
上記式（３）で表される親油性基含有（加水分解性）オルガノシロキサン化合物は、親油性末端基と、シロキサン骨格と、好ましくは複数（即ち２個以上）、より好ましくは２〜９個、更に好ましくは３〜９個のシラノール基、あるいは１個以上、好ましくは２個又は３個、より好ましくは３個の加水分解性シリル基（即ち、それぞれ独立に１〜３個、好ましくは２個又は３個の加水分解性基を有するシリル基）とを有し、親油性、耐切削油性に優れる。
【００６６】
上記式（３）において、Ａ’は−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ1で示されるエステル又はカルボン酸、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ12で示されるアミド、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ1で示されるチオエステル又はチオ酸、及び−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ1）2で示されるホスホン酸エステル又はホスホン酸のいずれかであり、本発明における親油性末端基である。
【００６７】
ここで、Ｒ1は水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリール基又は炭素数７〜３０のアラルキル基であり、式（１）のＲ1と同様のものが例示でき、好ましくはエチル基、オクチル基である。
【００６８】
−ＣＨ3以外のＡ’としては、例えば、下記に示すものを例示することができる。
【化３６】
2020137277.tif 000037
【化３７】
2020137277.tif 000038
（ＣＨ3Ｏ）2ＯＰ−
（Ｃ2Ｈ5Ｏ）2ＯＰ−
【００６９】
上記式（３）において、Ｗは互いに異なっていてよい炭素数１〜４のアルキル基、フェニル基、水酸基又は加水分解性基である。このようなＷとしては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等のアルキル基、フェニル基、水酸基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基などの炭素数１〜１０のアルコキシ基、メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基などの炭素数２〜１０のアルコキシ置換アルコキシ基、アセトキシ基などの炭素数１〜１０のアシロキシ基、イソプロペノキシ基などの炭素数２〜１０のアルケニルオキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子、オキシム基、イソシアネート基、シアネート基などが挙げられる。中でもメチル基、メトキシ基、エトキシ基、イソプロペノキシ基、塩素原子が好適である。
【００７０】
上記式（３）において、Ｘは互いに異なっていてよい水酸基又は加水分解性基であり、式（１）のＸと同様のものが例示でき、中でもメトキシ基、エトキシ基、イソプロペノキシ基、塩素原子が好適である。
【００７１】
上記式（３）において、Ｒは、炭素数１〜４のアルキル基、又はフェニル基であり、式（１）のＲと同様のものが例示でき、中でもメチル基が好適である。
【００７２】
上記式（３）において、Ｙ’は２価の有機基で、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ−、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ−（Ｒは上記と同じ）、シルアルキレン基、シルアリーレン基、及びケイ素原子数２〜１０個の直鎖状、分岐状又は環状の２価のオルガノ（ポリ）シロキサン残基から選ばれる２価の基を含んでいてもよく、また炭素数６〜２０のアリーレン基を含んでいてもよい炭素数２〜３０、特に炭素数２〜２０のアルキレン基であることが好ましく、より好ましくは下記式（７）で表される２価の基である。
【化３８】
2020137277.tif 000039
（式中、Ｚ、ａは上記と同じであり、Ｒ7は独立に２価の炭化水素基である。）
【００７３】
上記式（７）において、Ｒ7は独立に２価の炭化水素基であり、具体的には、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキサメチレン基等の炭素数１〜３０のアルキレン基、フェニレン基等の炭素数６〜２０のアリーレン基を含む炭素数７〜３０のアルキレン基が挙げられ、好ましくは炭素数２〜２０のアルキレン基である。
【００７４】
Ｙ’の具体例としては、例えば、下記の基が挙げられる。
【化３９】
2020137277.tif 000040
【００７５】
【化４０】
2020137277.tif 000041
【００７６】
【化４１】
2020137277.tif 000042
【００７７】
【化４２】
2020137277.tif 000043
【００７８】
上記式（３）において、ｎは１〜３の整数であり、ｑは１〜３の整数であり、好ましくは、ｎは２又は３、ｑは２又は３であり、より好ましくは、ｎは３、ｑは３である。
【００７９】
上記式（３）で表される親油性基含有（加水分解性）オルガノシロキサン化合物としては、下記式で表されるものが例示できる。
【化４３】
2020137277.tif 000044
【００８０】
【化４４】
2020137277.tif 000045
【００８１】
【化４５】
2020137277.tif 000046
【００８２】
【化４６】
2020137277.tif 000047
【化４７】
2020137277.tif 000048
【化４８】
2020137277.tif 000049
【００８３】
【化４９】
2020137277.tif 000050
【００８４】
【化５０】
2020137277.tif 000051
【００８５】
【化５１】
2020137277.tif 000052
【００８６】
上記式（３）で表される親油性基含有（加水分解性）オルガノシロキサン化合物として、更に好ましくは下記一般式（４）で表されるものである。
【化５２】
2020137277.tif 000053
（式中、Ｒ3は炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数６〜２０のアリール基又は炭素数７〜２０のアラルキル基であり、Ｑは単結合、又はシルアルキレン基、シルアリーレン基、及びケイ素原子数２〜１０個の直鎖状、分岐状もしくは環状の２価のオルガノ（ポリ）シロキサン残基から選ばれる２価の基であり、ｍ’はそれぞれ独立に１〜２０の整数、好ましくは２〜１０の整数であり、ｍ''は２〜２０の整数、好ましくは２〜１０の整数であり、Ｘは上記と同じである。）
【００８７】
上記式（４）において、Ｒ3は炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数６〜２０のアリール基又は炭素数７〜２０のアラルキル基であり、好ましくは炭素数１〜８の直鎖状のアルキル基である。
Ｒ3として、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ネオペンチル基、テキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロヘキシルメチル基、ノルボルニル基、デカヒドロナフチル基、アダマンチル基、アダマンチルメチル基等のアルキル基、フェニル基、トリル基、ナフチル基等のアリール基、ベンジル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基等のアラルキル基などが挙げられる。Ｒ3として、好ましくはメチル基、エチル基、ブチル基、オクチル基である。
【００８８】
上記式（４）において、Ｑは単結合、又はシルアルキレン基、シルアリーレン基、及びケイ素原子数２〜１０個、好ましくは２〜５個の直鎖状、分岐状もしくは環状の２価のオルガノ（ポリ）シロキサン残基から選ばれる２価の基である。
【００８９】
ここで、シルアルキレン基、シルアリーレン基、ケイ素原子数２〜１０個、好ましくは２〜５個の直鎖状、分岐状もしくは環状の２価のオルガノ（ポリ）シロキサン残基は、上述した式（５）及び（７）のＺ中のシルアルキレン基、シルアリーレン基、もしくはケイ素原子数２〜１０個、好ましくは２〜５個の直鎖状、分岐状又は環状の２価のオルガノ（ポリ）シロキサン残基として例示したものと同様のものが例示できる。
【００９０】
上記式（４）で表される親油性基含有（加水分解性）オルガノシロキサン化合物としては、下記式で表されるものが例示できる。
【化５３】
2020137277.tif 000054
【化５４】
2020137277.tif 000055
【００９１】
上記式（３）で表される親油性基含有（加水分解性）オルガノシロキサン化合物、特にＲがメチル基である親油性基含有（加水分解性）オルガノシロキサン化合物の調製方法としては、例えば、下記のような方法が挙げられる。
分子鎖末端に上記式（３）におけるＡ’と複数のＳｉＨ基（ケイ素原子に結合した水素原子）とをそれぞれ有するシロキサン化合物（オルガノハイドロジェンシロキサン化合物）を４０〜１２０℃、好ましくは６０〜１００℃、より好ましくは約８０℃の温度で加熱撹拌し、ヒドロシリル化反応触媒、例えば塩化白金酸／ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液を添加する。続いて分子鎖末端に加水分解性シリル基とオレフィン部位（例えば、アルケニル基）をそれぞれ有するシラン化合物を滴下し、４０〜１２０℃、好ましくは６０〜１００℃、より好ましくは約８０℃の温度で、１０分〜１２時間、好ましくは１〜６時間熟成させる。また、反応を行う際、有機溶剤で希釈してもよい。
【００９２】
ここで、分子鎖末端に上記式（３）におけるＡ’と複数のＳｉＨ基とをそれぞれ有するシロキサン化合物（オルガノハイドロジェンシロキサン化合物）としては、下記一般式（８）で表されるシロキサン化合物が例示できる。
【化５５】
2020137277.tif 000056
（式中、Ａ’、Ｙ’、Ｗ、ｑは上記と同じである。）
【００９３】
式（８）で表されるシロキサン化合物として、具体的には、下記一般式（ａ）〜（ｊ）で表されるオルガノハイドロジェンシロキサン化合物が例示できる。
【化５６】
2020137277.tif 000057
【化５７】
2020137277.tif 000058
【化５８】
2020137277.tif 000059
【化５９】
2020137277.tif 000060
【化６０】
2020137277.tif 000061
【化６１】
2020137277.tif 000062
【化６２】
2020137277.tif 000063
【化６３】
2020137277.tif 000064
【化６４】
2020137277.tif 000065
【化６５】
2020137277.tif 000066
（式中、Ｒ3、Ｗ、ｍ’、ｍ''、ｑは上記と同じである。Ｑ’はシルアルキレン基、シルアリーレン基、及びケイ素原子数２〜１０個の直鎖状、分岐状もしくは環状の２価のオルガノ（ポリ）シロキサン残基から選ばれる２価の基である。）
【００９４】
式（ａ）で表されるオルガノハイドロジェンシロキサン化合物として、具体的には、下記に示すものが例示できる。
【化６６】
2020137277.tif 000067
【化６７】
2020137277.tif 000068
【００９５】
【化６８】
2020137277.tif 000069
【００９６】
式（ｂ）で表されるオルガノハイドロジェンシロキサン化合物として、具体的には、下記に示すものが例示できる。
【化６９】
2020137277.tif 000070
【００９７】
【化７０】
2020137277.tif 000071
【００９８】
式（ｃ）で表されるオルガノハイドロジェンシロキサン化合物として、具体的には、下記に示すものが例示できる。
【化７１】
2020137277.tif 000072
【化７２】
2020137277.tif 000073
【００９９】
式（ｄ）で表されるオルガノハイドロジェンシロキサン化合物として、具体的には、下記に示すものが例示できる。
【化７３】
2020137277.tif 000074
【０１００】
【化７４】
2020137277.tif 000075
【０１０１】
式（ｅ）で表されるオルガノハイドロジェンシロキサン化合物として、具体的には、下記に示すものが例示できる。
【化７５】
2020137277.tif 000076
【化７６】
2020137277.tif 000077
【０１０２】
式（ｆ）で表されるオルガノハイドロジェンシロキサン化合物として、具体的には、下記に示すものが例示できる。
【化７７】
2020137277.tif 000078
【０１０３】
【化７８】
2020137277.tif 000079
【０１０４】
式（ｇ）で表されるオルガノハイドロジェンシロキサン化合物として、具体的には、下記に示すものが例示できる。
【化７９】
2020137277.tif 000080
【化８０】
2020137277.tif 000081
【０１０５】
式（ｈ）で表されるオルガノハイドロジェンシロキサン化合物として、具体的には、下記に示すものが例示できる。
【化８１】
2020137277.tif 000082
【０１０６】
【化８２】
2020137277.tif 000083
【０１０７】
式（ｉ）で表されるオルガノハイドロジェンシロキサン化合物として、具体的には、下記に示すものが例示できる。
【化８３】
2020137277.tif 000084
【０１０８】
式（ｊ）で表されるオルガノハイドロジェンシロキサン化合物として、具体的には、下記に示すものが例示できる。
【化８４】
2020137277.tif 000085
【０１０９】
【化８５】
2020137277.tif 000086
【０１１０】
上記式（８）、特に式（ａ）〜（ｊ）で表されるオルガノハイドロジェンシロキサン化合物の調製方法としては、分子鎖末端に上記式（３）におけるＡ’と加水分解性シリル基をそれぞれ有するシラン又はシロキサン化合物を−２０〜４０℃、好ましくは−１０〜２０℃、より好ましくは０〜１０℃の温度で撹拌し、テトラメチルジシロキサン（１，３−ジヒドロ−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン）等のテトラオルガノジシロキサン（１，３−ジヒドロ−１，１，３，３−テトラオルガノジシロキサン）及び共加水分解反応触媒、例えば塩酸又は硫酸を滴下し、−２０〜４０℃、好ましくは−１０〜２０℃、より好ましくは０〜１０℃の温度で、１０分〜１２時間、好ましくは１〜６時間熟成させる。また、反応を行う際、有機溶剤で希釈してもよい。
【０１１１】
ここで、分子鎖末端に上記式（３）におけるＡ’と加水分解性シリル基をそれぞれ有するシラン又はシロキサン化合物としては、下記一般式（９）で表されるシラン又はシロキサン化合物が例示できる。
【化８６】
2020137277.tif 000087
（式中、Ａ’、Ｙ’、Ｗ、ｑは上記と同じである。）
【０１１２】
式（９）で表されるシラン又はシロキサン化合物として、具体的には、下記に示すものが挙げられる。なお、式（９）で表されるシロキサン化合物としては、上述した式（１）で表されるオルガノシラン化合物も例示できる。
【化８７】
2020137277.tif 000088
【０１１３】
【化８８】
2020137277.tif 000089
【０１１４】
【化８９】
2020137277.tif 000090
【０１１５】
【化９０】
2020137277.tif 000091
【０１１６】
【化９１】
2020137277.tif 000092
【０１１７】
【化９２】
2020137277.tif 000093
【０１１８】
【化９３】
2020137277.tif 000094
【０１１９】
【化９４】
2020137277.tif 000095
【０１２０】
【化９５】
2020137277.tif 000096
【０１２１】
【化９６】
2020137277.tif 000097
【０１２２】
【化９７】
2020137277.tif 000098
【０１２３】
【化９８】
2020137277.tif 000099
【０１２４】
【化９９】
2020137277.tif 000100
【０１２５】
【化１００】
2020137277.tif 000101
【０１２６】
【化１０１】
2020137277.tif 000102
【０１２７】
【化１０２】
2020137277.tif 000103
【０１２８】
【化１０３】
2020137277.tif 000104
【０１２９】
【化１０４】
2020137277.tif 000105
【０１３０】
式（９）で表される分子鎖末端に上記式（３）におけるＡ’と加水分解性シリル基をそれぞれ有するシラン又はシロキサン化合物、特に式（９）において、Ｙ’がシルアリーレン基を含むアルキレン基であるシラン化合物の調製方法としては、上述した式（１）で表されるオルガノシラン化合物の調製方法で例示した方法により得ることができる。
【０１３１】
式（９）で表される分子鎖末端に上記式（３）におけるＡ’と加水分解性シリル基をそれぞれ有するシラン又はシロキサン化合物、特に式（９）において、Ｙ’がシルアルキレン基、及びケイ素原子数２〜１０個の直鎖状、分岐状又は環状の２価のオルガノ（ポリ）シロキサン残基から選ばれる２価の基を含むアルキレン基であるシラン又はシロキサン化合物の調製方法としては、分子鎖末端に２個のＳｉＨ基を有する化合物を４０〜１２０℃、好ましくは６０〜１００℃、より好ましくは約８０℃の温度で加熱撹拌し、ヒドロシリル化反応触媒、例えば塩化白金酸／ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液を添加する。続いて分子鎖末端に上記式（３）におけるＡ’とオレフィン部位（例えば、アルケニル基）をそれぞれ有する化合物を、ゆっくり時間をかけて滴下し、４０〜１２０℃、好ましくは６０〜１００℃の温度で、１０分〜１２時間、好ましくは３０分〜６時間熟成させることにより、分子鎖末端に上記式（３）におけるＡ’と末端ＳｉＨ基をそれぞれ有するシラン又はシロキサン化合物を得ることができる。また、反応を行う際、有機溶剤で希釈してもよい。
続いて、上記で得られた分子鎖末端に上記式（３）におけるＡ’と末端ＳｉＨ基をそれぞれ有するシラン又はシロキサン化合物を４０〜１２０℃、好ましくは６０〜１００℃の温度で加熱撹拌し、ヒドロシリル化反応触媒、例えば塩化白金酸／ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液を添加する。続いて分子鎖末端に加水分解性シリル基とオレフィン部位（例えば、アルケニル基）をそれぞれ有するシラン化合物を滴下し、４０〜１２０℃、好ましくは６０〜１００℃の温度で、１０分〜１２時間、好ましくは１〜６時間熟成させる。また、反応を行う際、有機溶剤で希釈してもよい。
【０１３２】
ここで、分子鎖末端に２個のＳｉＨ基を有する化合物として、具体的には、下記に示すものが挙げられる。
【化１０５】
2020137277.tif 000106
【０１３３】
また、分子鎖末端に上記式（３）におけるＡ’とオレフィン部位をそれぞれ有する化合物として、具体的には、下記に示すものが挙げられる。
【化１０６】
2020137277.tif 000107
【０１３４】
【化１０７】
2020137277.tif 000108
【０１３５】
分子鎖末端に上記式（３）におけるＡ’とオレフィン部位をそれぞれ有する化合物の使用量は、分子鎖末端に２個のＳｉＨ基を有する化合物１当量に対して０．０５〜０．５当量、より好ましくは０．１〜０．４当量である。
【０１３６】
上記式（９）で表されるシラン又はシロキサン化合物の調製において、ヒドロシリル化反応触媒としては、白金黒、塩化白金酸、塩化白金酸のアルコール変性物、塩化白金酸とオレフィン、アルデヒド、ビニルシロキサン、アセチレンアルコール類等との錯体等、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、クロロトリス（トリフェニルホスフィン）ロジウム等の白金族金属系触媒が挙げられる。好ましくはビニルシロキサン配位化合物等の白金系化合物である。
分子鎖末端に２個のＳｉＨ基を有する化合物と、分子鎖末端に上記式（３）におけるＡ’とオレフィン部位をそれぞれ有する化合物との反応に用いるヒドロシリル化反応触媒の使用量は、分子鎖末端に２個のＳｉＨ基を有する化合物と、分子鎖末端に上記式（３）におけるＡ’とオレフィン部位をそれぞれ有する化合物との合計質量に対して、遷移金属換算（質量）で０．１〜１００ｐｐｍ、より好ましくは０．５〜５０ｐｐｍとなる量で使用する。
【０１３７】
上記式（９）で表されるシラン又はシロキサン化合物の調製には、有機溶剤を用いてもよい。用いられる有機溶剤としては、エーテル系溶剤（ジブチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなど）、炭化水素系溶剤（石油ベンジン、トルエン、キシレンなど）を例示することができる。これらの中では特にトルエンが好ましい。
分子鎖末端に２個のＳｉＨ基を有する化合物と、分子鎖末端に上記式（３）におけるＡ’とオレフィン部位をそれぞれ有する化合物との反応に用いる有機溶剤の使用量は、分子鎖末端に上記式（３）におけるＡ’とオレフィン部位をそれぞれ有する化合物１００質量部に対して、１０〜３００質量部、好ましくは５０〜１５０質量部である。
【０１３８】
続いて、反応を停止し、有機溶剤を留去することで、分子鎖末端に上記式（３）におけるＡ’と末端ＳｉＨ基をそれぞれ有するシラン又はシロキサン化合物が得られる。
【０１３９】
上記式（９）で表されるシラン又はシロキサン化合物の調製において、分子鎖末端に加水分解性シリル基とオレフィン部位（例えば、アルケニル基）をそれぞれ有するシラン化合物として、具体的には、下記に示すものが例示できる。
【化１０８】
2020137277.tif 000109
【０１４０】
分子鎖末端に加水分解性シリル基とオレフィン部位をそれぞれ有するシラン化合物の使用量は、上記で得られた分子鎖末端に上記式（３）におけるＡ’と末端ＳｉＨ基をそれぞれ有するシラン又はシロキサン化合物１当量に対して１〜５当量、より好ましくは１．１〜２．５当量である。
【０１４１】
上記式（９）で表されるシラン又はシロキサン化合物の調製において、上記で得られた分子鎖末端に上記式（３）におけるＡ’と末端ＳｉＨ基をそれぞれ有するシラン又はシロキサン化合物と、分子鎖末端に加水分解性シリル基とオレフィン部位をそれぞれ有するシラン化合物との反応に用いるヒドロシリル化反応触媒の使用量は、上記分子鎖末端に上記式（３）におけるＡ’と末端ＳｉＨ基をそれぞれ有するシラン又はシロキサン化合物と、分子鎖末端に加水分解性シリル基とオレフィン部位をそれぞれ有するシラン化合物との合計質量に対して、遷移金属換算（質量）で０．１〜１００ｐｐｍ、より好ましくは０．５〜５０ｐｐｍとなる量で使用する。
【０１４２】
上記式（９）で表されるシラン又はシロキサン化合物の調製において、上記で得られた分子鎖末端に上記式（３）におけるＡ’と末端ＳｉＨ基をそれぞれ有するシラン又はシロキサン化合物と、分子鎖末端に加水分解性シリル基とオレフィン部位をそれぞれ有するシラン化合物との反応に有機溶剤を用いる場合、有機溶剤としては上記と同様のものが例示でき、この有機溶剤の使用量は、上記で得られた分子鎖末端に上記式（３）におけるＡ’と末端ＳｉＨ基をそれぞれ有するシラン又はシロキサン化合物１００質量部に対して、１０〜３００質量部、好ましくは５０〜１５０質量部である。
【０１４３】
続いて、反応を停止し、有機溶剤及び未反応成分を留去することで、上記式（９）で表されるシラン又はシロキサン化合物、特に式（９）において、Ｙ’がシルアルキレン基、及びケイ素原子数２〜１０個の直鎖状、分岐状又は環状の２価のオルガノ（ポリ）シロキサン残基から選ばれる２価の基を含むアルキレン基であるシラン又はシロキサン化合物を得ることができる。
【０１４４】
また、式（９）で表される分子鎖末端に上記式（３）におけるＡ’と加水分解性シリル基をそれぞれ有するシラン又はシロキサン化合物、特に式（９）において、Ｙ’がアルキレン基であるシラン化合物の調製方法としては、上述した分子鎖末端に上記式（３）におけるＡ’とオレフィン部位（例えば、アルケニル基）をそれぞれ有する化合物を４０〜１２０℃、好ましくは６０〜１００℃、より好ましくは約８０℃の温度で加熱撹拌し、ヒドロシリル化反応触媒、例えば塩化白金酸／ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液を添加する。続いて分子鎖末端に加水分解性シリル基とＳｉＨ基をそれぞれ有するシラン化合物を、ゆっくり時間をかけて滴下し、４０〜１２０℃、好ましくは６０〜１００℃、より好ましくは約８０℃の温度で、１０分〜１２時間、好ましくは３０分〜６時間熟成させることにより、上記式（３）におけるＡ’と加水分解性シリル基をそれぞれ有するシラン又はシロキサン化合物、特に式（９）において、Ｙ’がアルキレン基であるシラン化合物を得ることができる。また、反応を行う際、有機溶剤で希釈してもよい。
【０１４５】
ここで、分子鎖末端に加水分解性シリル基とＳｉＨ基をそれぞれ有するシラン化合物として、具体的には、下記に示すものが挙げられる。
【化１０９】
2020137277.tif 000110
【０１４６】
分子鎖末端に上記式（３）におけるＡ’とオレフィン部位（例えば、アルケニル基）をそれぞれ有する化合物の使用量は、分子鎖末端に加水分解性シリル基とＳｉＨ基をそれぞれ有するシラン化合物１当量に対して０．２〜１当量、より好ましくは０．４〜０．８当量である。
【０１４７】
上記式（９）において、Ｙ’がアルキレン基であるシラン化合物の調製において、ヒドロシリル化反応触媒としては上記と同様のものが例示でき、このヒドロシリル化反応触媒の使用量は、分子鎖末端に上記式（３）におけるＡ’とオレフィン部位をそれぞれ有する化合物と、分子鎖末端に加水分解性シリル基とＳｉＨ基をそれぞれ有するシラン化合物との合計質量に対して、遷移金属換算（質量）で０．１〜１００ｐｐｍ、より好ましくは０．５〜５０ｐｐｍとなる量で使用する。
【０１４８】
上記式（９）において、Ｙ’がアルキレン基であるシラン化合物の調製において、有機溶剤を用いる場合、有機溶剤としては上記と同様のものが例示でき、この有機溶剤の使用量は、分子鎖末端に上記式（３）におけるＡ’とオレフィン部位をそれぞれ有する化合物１００質量部に対して、１０〜３００質量部、好ましくは５０〜１５０質量部である。
【０１４９】
上記式（８）、特に式（ａ）〜（ｊ）で表されるオルガノハイドロジェンシロキサン化合物の調製において、分子鎖末端に上記式（３）におけるＡ’と加水分解性シリル基をそれぞれ有するシラン又はシロキサン化合物の使用量は、テトラオルガノジシロキサン１当量に対して０．２〜０．６当量、より好ましくは０．３〜０．５当量である。
【０１５０】
上記式（８）、特に式（ａ）〜（ｊ）で表されるオルガノハイドロジェンシロキサン化合物の調製において、共加水分解反応触媒としては、有機錫化合物（ジブチル錫ジメトキシド、ジラウリン酸ジブチル錫など）、有機チタン化合物（テトラｎ−ブチルチタネートなど）、有機酸（酢酸、メタンスルホン酸など）、無機酸（塩酸、硫酸、リン酸など）が挙げられる。これらの中では、塩酸、硫酸が好ましい。
共加水分解反応触媒の使用量は、分子鎖末端に上記式（３）におけるＡ’と加水分解性シリル基をそれぞれ有するシラン又はシロキサン化合物１当量に対して、１〜５当量、より好ましくは２〜４当量である。
【０１５１】
上記式（８）、特に式（ａ）〜（ｊ）で表されるオルガノハイドロジェンシロキサン化合物の調製には有機溶剤を用いてもよい。用いられる有機溶剤としては、エーテル系溶剤（ジブチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなど）、炭化水素系溶剤（石油ベンジン、トルエン、キシレンなど）、フッ素系溶剤（パーフルオロヘキサン、１，４−ビス（トリフルオロメチル）ベンゼンなど）を例示することができる。これらの中では特にトルエン、１，４−ビス（トリフルオロメチル）ベンゼンが好ましい。
有機溶剤の使用量は、分子鎖末端に上記式（３）におけるＡ’と加水分解性シリル基をそれぞれ有するシラン又はシロキサン化合物１００質量部に対して、１０〜３００質量部、好ましくは５０〜１５０質量部である。
【０１５２】
続いて、反応を停止し、有機溶剤を留去することで、上記式（８）、特に式（ａ）〜（ｊ）で表されるオルガノハイドロジェンシロキサン化合物が得られる。
【０１５３】
式（３）で表される親油性基含有（加水分解性）オルガノシロキサン化合物の調製において、分子鎖末端に加水分解性シリル基とオレフィン部位（例えば、アルケニル基）をそれぞれ有するシラン化合物として、具体的には、下記に示すものが例示できる。
【化１１０】
2020137277.tif 000111
【０１５４】
分子鎖末端に加水分解性シリル基とオレフィン部位をそれぞれ有するシラン化合物の使用量は、上記分子鎖末端に上記式（３）におけるＡ’と複数のＳｉＨ基とをそれぞれ有するオルガノハイドロジェンシロキサン化合物１当量に対して３〜５当量、より好ましくは３．５〜４．５当量である。
【０１５５】
上記式（３）で表される親油性基含有（加水分解性）オルガノシロキサン化合物の調製において、ヒドロシリル化反応触媒としては、白金黒、塩化白金酸、塩化白金酸のアルコール変性物、塩化白金酸とオレフィン、アルデヒド、ビニルシロキサン、アセチレンアルコール類等との錯体等、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、クロロトリス（トリフェニルホスフィン）ロジウム等の白金族金属系触媒が挙げられる。好ましくはビニルシロキサン配位化合物等の白金系化合物である。
ヒドロシリル化反応触媒の使用量は、上記分子鎖末端に上記式（３）におけるＡ’と複数のＳｉＨ基とをそれぞれ有するオルガノハイドロジェンシロキサン化合物と分子鎖末端に加水分解性シリル基とオレフィン部位をそれぞれ有するシラン化合物の合計質量に対して、遷移金属換算（質量）で０．１〜１００ｐｐｍ、より好ましくは０．２〜５０ｐｐｍとなる量で使用する。
【０１５６】
上記式（３）で表される親油性基含有（加水分解性）オルガノシロキサン化合物の調製には有機溶剤を用いてもよい。用いられる有機溶剤としては、エーテル系溶剤（ジブチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなど）、炭化水素系溶剤（石油ベンジン、トルエン、キシレンなど）を例示することができる。これらの中では特にトルエンが好ましい。
有機溶剤を配合する場合の使用量は、分子鎖末端に上記式（３）におけるＡ’と複数のＳｉＨ基とをそれぞれ有するオルガノハイドロジェンシロキサン化合物１００質量部に対して、１０〜３００質量部、好ましくは５０〜１５０質量部である。
【０１５７】
続いて、反応を停止し、有機溶剤及び未反応成分を留去することで、上記式（３）で表される親油性基含有（加水分解性）オルガノシロキサン化合物が得られる。
【０１５８】
例えば、分子鎖末端に上記式（３）におけるＡ’と複数のＳｉＨ基とをそれぞれ有するオルガノハイドロジェンシロキサン化合物として、下記式で表される化合物
【化１１１】
2020137277.tif 000112
を使用し、分子鎖末端に加水分解性シリル基とオレフィン部位をそれぞれ有するシラン化合物として、下記式で表される化合物
【化１１２】
2020137277.tif 000113
を使用した場合には、下記式で表されるシロキサン化合物が得られる。
【化１１３】
2020137277.tif 000114
【０１５９】
以上のような反応で得られる一般式（１）で表される親油性基含有（加水分解性）オルガノシラン化合物、又は一般式（３）で表される親油性基含有（加水分解性）オルガノシロキサン化合物は、濃縮、カラム精製、蒸留、抽出等の精製単離操作を行い、また反応溶液をそのまま一般式（１）で表される親油性基含有（加水分解性）オルガノシラン化合物、又は一般式（３）で表される親油性基含有（加水分解性）オルガノシロキサン化合物を含む混合物として、あるいは有機溶剤等で更に希釈して使用することもできる。
【０１６０】
以上のようにして得られる親油性基含有（加水分解性）オルガノシラン又はオルガノシロキサン化合物を各種光学部材のための表面処理剤として用いることで、基材表面に高い親油性を与えることができる。これによって、光学部材表面は油汚れが付着した場合でも透過性が低下しない。
【０１６１】
本発明にかかる表面処理剤は、上記親油性基含有（加水分解性）オルガノシラン又はオルガノシロキサン化合物を１種単独で用いても、２種以上を組み合わせて用いてもよく、また、該親油性基含有オルガノシラン又はオルガノシロキサン化合物の水酸基を部分的に縮合させて得られる部分縮合物、又は該親油性基含有加水分解性オルガノシラン又はオルガノシロキサン化合物の末端加水分解性基を予め公知の方法により部分的に加水分解した水酸基を縮合させて得られる部分加水分解縮合物を含んでいてもよい。
【０１６２】
該表面処理剤は、適当な溶剤を含んでもよい。このような溶剤としては、アルコール系溶剤（プロピレングリコールモノメチルエーテル、ブタノール、イソプロパノールなど）、エーテル系溶剤（ジブチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなど）、炭化水素系溶剤（石油ベンジン、トルエン、キシレンなど）、ケトン系溶剤（アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなど）を例示することができる。これらの中では、溶解性、濡れ性などの点で、アルコール系溶剤、エーテル系溶剤が望ましく、特には、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジブチルエーテルが好ましい。
【０１６３】
上記溶剤は、その２種以上を混合してもよく、親油性基含有（加水分解性）オルガノシラン又はオルガノシロキサン化合物及びその部分（加水分解）縮合物等の親油性基及び基材との密着性官能基を含有するオルガノシラン又はオルガノシロキサン化合物を均一に溶解させることが好ましい。なお、溶剤に溶解させる親油性基及び基材との密着性官能基を含有するオルガノシラン又はオルガノシロキサン化合物の最適濃度は、処理方法により異なり、秤量し易い量であればよいが、直接塗工する場合は、溶剤と親油性基及び基材との密着性官能基を含有するオルガノシラン又はオルガノシロキサン化合物との合計１００質量部に対して０．０１〜１０質量部、特に０．０５〜５質量部であることが好ましく、蒸着処理をする場合は、溶剤と親油性基及び基材との密着性官能基を含有するオルガノシラン又はオルガノシロキサン化合物との合計１００質量部に対して１〜１００質量部、特に３〜３０質量部であることが好ましく、ウェット処理する場合は、溶剤と親油性基及び基材との密着性官能基を含有するオルガノシラン又はオルガノシロキサン化合物との合計１００質量部に対して０．０１〜１０質量部、特に０．０５〜１質量部であることが好ましい。
【０１６４】
該表面処理剤には、加水分解縮合触媒、例えば、有機錫化合物（ジブチル錫ジメトキシド、ジラウリン酸ジブチル錫など）、有機チタン化合物（テトラｎ−ブチルチタネートなど）、有機酸（酢酸、メタンスルホン酸など）、無機酸（塩酸、硫酸、リン酸など）を添加してもよい。これらの中では、特に酢酸、テトラｎ−ブチルチタネート、ジラウリン酸ジブチル錫などが望ましい。
加水分解縮合触媒の添加量は、親油性基及び基材との密着性官能基を含有するオルガノシラン又はオルガノシロキサン化合物１００質量部に対して０．１〜１５０質量部、特に２５〜１２５質量部であることが好ましく、更に５０〜１１０質量部であることが好ましい。
【０１６５】
該表面処理剤は、刷毛塗り、ディッピング、スプレー、蒸着処理など公知の方法で光学部材に施与することができる。蒸着処理時の加熱方法は、抵抗加熱方式でも、電子ビーム加熱方式のどちらでもよく、特に限定されるものではない。また、硬化温度は、硬化方法によって異なるが、例えば、直接塗工（刷毛塗り、ディッピング、スプレー等）の場合は、２５〜２００℃、特に２５〜１５０℃にて１５分〜３６時間、特に３０分〜２４時間とすることが好ましい。加湿下で硬化させてもよい。また、蒸着処理で施与する場合は、２０〜２００℃の範囲が望ましい。加湿下で硬化させてもよい。硬化被膜の膜厚は、基材の種類により適宜選定されるが、２ｎｍ以上１００ｎｍ以下であることが好ましい。膜厚の下限は、より好ましくは２．５ｎｍ以上であり、更に好ましくは３ｎｍ以上である。膜厚の上限は、より好ましくは９０ｎｍ以下であり、更に好ましくは５０ｎｍ以下である。また、例えばスプレー塗工では予め水分を添加した溶剤に希釈し、加水分解、つまりＳｉ−ＯＨを生成させた後にスプレー塗工すると塗工後の硬化が速い。
【０１６６】
該表面処理剤で処理される基材は光学部材に用いられるものであれば特に制限されず、ガラス、プラスチック、セラミック、石英など各種材質のものであってよい。該表面処理剤は、前記基材に親油性に優れた硬化被膜を形成し得る。
【０１６７】
本発明の表面処理剤で処理される光学部材としては、カーナビゲーション、携帯電話、スマートフォン、デジタルカメラ、デジタルビデオカメラ、ＰＤＡ、ポータブルオーディオプレーヤー、カーオーディオ、ゲーム機器、眼鏡レンズ、カメラレンズ、レンズカバー、レンズフィルター、サングラス、胃カメラ等の医療用器機、複写機、ＰＣ、液晶ディスプレイ、有機ＥＬディスプレイ、プラズマディスプレイ、タッチパネルディスプレイ、保護フイルム、反射防止フイルム等が挙げられる。本発明においては、特にメガネレンズ、カメラレンズ、レンズカバーに用いることが、油汚れが付着した場合の透過性付与の点から好適である。
【実施例】
【０１６８】
以下、合成例、実施例及び比較例を示し、本発明をより詳細に説明するが、本発明は下記実施例によって限定されるものではない。【０１６９】
［合成例１］
反応容器に入れた１，４−ビス（ジメチルシリル）ベンゼン４５．７ｇ（２．３５×１０-1ｍｏｌ）を８０℃まで加熱した。続いて、塩化白金酸／ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液１．０×１０-2ｇ（Ｐｔ単体として３．０×１０-7ｍｏｌを含有）を添加した後、ウンデセン酸エチル１０．０ｇ（４．７１×１０-2ｍｏｌ）を３時間かけて滴下し、１時間加熱撹拌した。その後、溶剤及び未反応物を減圧留去することで、下記式（Ａ）
【化１１４】
2020137277.tif 000115
で示される生成物を１８．０ｇ得た。【０１７０】
1Ｈ−ＮＭＲ
δ０．２−０．４（−Ｓｉ−ＣＨ3）１２Ｈ
δ０．７（−（ＣＨ2）7ＣＨ2−Ｓｉ−）２Ｈ
δ１．２−１．５（−（ＣＨ2）7−，−ＯＣＨ2ＣＨ3）１７Ｈ
δ１．６（−ＯＯＣ−ＣＨ2ＣＨ2（ＣＨ2）7ＣＨ2−Ｓｉ−）２Ｈ
δ２．３（−ＯＯＣ−ＣＨ2−）２Ｈ
δ４．１（−ＯＣＨ2ＣＨ3）２Ｈ
δ４．４（−Ｓｉ−Ｈ）１Ｈ
δ７．５（−Ｓｉ−Ｃ6Ｈ4−Ｓｉ−）４Ｈ【０１７１】
反応容器に入れた、上記で得られた下記式（Ａ）
【化１１５】
2020137277.tif 000116
で表される化合物１０．０ｇ（２．４６×１０-2ｍｏｌ）を８０℃まで加熱した。続いて、塩化白金酸／ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液１．０×１０-2ｇ（Ｐｔ単体として３．０×１０-7ｍｏｌを含有）を添加した後、アリルトリメトキシシラン８．００ｇ（４．９２×１０-2ｍｏｌ）を滴下し、３時間加熱撹拌した。その後、溶剤及び未反応物を減圧留去することで、下記式（Ｂ）
【化１１６】
2020137277.tif 000117
で示される生成物（化合物１）を１３．１ｇ得た。【０１７２】
1Ｈ−ＮＭＲ
δ０．２−０．３（−Ｓｉ−ＣＨ3）１２Ｈ
δ０．７（−（ＣＨ2）7ＣＨ2−Ｓｉ−，−ＳｉＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）４Ｈ
δ０．８（−ＳｉＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）２Ｈ
δ１．２−１．４（−（ＣＨ2）7−，−ＯＣＨ2ＣＨ3）１７Ｈ
δ１．５（−ＳｉＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）２Ｈ
δ１．６（−ＯＯＣ−ＣＨ2ＣＨ2（ＣＨ2）7ＣＨ2−Ｓｉ−）２Ｈ
δ２．３（−ＯＯＣ−ＣＨ2−）２Ｈ
δ３．５（−ＳｉＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）９Ｈ
δ４．１（−ＯＣＨ2ＣＨ3）２Ｈ
δ７．５（−Ｓｉ−Ｃ6Ｈ4−Ｓｉ−）４Ｈ【０１７３】
［合成例２］
反応容器に入れたウンデセン酸エチル１０．０ｇ（４．７１×１０-2ｍｏｌ）を８０℃まで加熱した。続いて、塩化白金酸／ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液１．０×１０-2ｇ（Ｐｔ単体として３．０×１０-7ｍｏｌを含有）を添加した後、トリメトキシシラン８．６ｇ（７．０６×１０-2ｍｏｌ）を３時間かけて滴下し、１時間加熱撹拌した。その後、溶剤及び未反応物を減圧留去することで、下記式（Ｃ）
【化１１７】
2020137277.tif 000118
で示される化合物を１２．１ｇ得た。【０１７４】
1Ｈ−ＮＭＲ
δ０．８（−（ＣＨ2）7ＣＨ2−Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）２Ｈ
δ１．２−１．４（−（ＣＨ2）7−，−ＯＣＨ2ＣＨ3）１７Ｈ
δ１．６（−ＯＯＣ−ＣＨ2ＣＨ2（ＣＨ2）7ＣＨ2−Ｓｉ−）２Ｈ
δ２．３（−ＯＯＣ−ＣＨ2−）２Ｈ
δ３．５（−Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）９Ｈ
δ４．１（−ＯＣＨ2ＣＨ3）２Ｈ【０１７５】
反応容器に入れたテトラメチルジシロキサン４．５ｇ（３．４×１０-2ｍｏｌ）、１２規定塩酸水溶液３．６ｇ（４．３×１０-2ｍｏｌ）、１，４−ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン２．５ｇの混合物を０℃まで冷却した。続いて、上記で合成した下記式（Ｃ）
【化１１８】
2020137277.tif 000119
で表される化合物５．０ｇ（１．５×１０-2ｍｏｌ）を滴下し、０℃で６時間熟成した。その後、分液操作により下層を回収し、溶剤及び未反応物を減圧留去することで、下記式（Ｄ）
【化１１９】
2020137277.tif 000120
で示される生成物を５．８ｇ得た。【０１７６】
1Ｈ−ＮＭＲ
δ０．１−０．２（−Ｓｉ−ＣＨ3）１８Ｈ
δ０．５（−（ＣＨ2）7ＣＨ2−Ｓｉ（Ｏ−Ｓｉ（ＣＨ3）2−）3）２Ｈ
δ１．２−１．５（−（ＣＨ2）7−，−ＯＣＨ2ＣＨ3）１７Ｈ
δ１．６（−ＯＯＣ−ＣＨ2ＣＨ2（ＣＨ2）7ＣＨ2−Ｓｉ−）２Ｈ
δ２．３（−ＯＯＣ−ＣＨ2−）２Ｈ
δ４．１（−ＯＣＨ2ＣＨ3）２Ｈ
δ４．７（−Ｓｉ−Ｈ）３Ｈ【０１７７】
反応容器に入れた、上記で得られた下記式（Ｄ）
【化１２０】
2020137277.tif 000121
で表される化合物５．０ｇ（１．１×１０-2ｍｏｌ）を８０℃まで加熱した。続いて、塩化白金酸／ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液５．０×１０-3ｇ（Ｐｔ単体として１．５×１０-7ｍｏｌを含有）を添加した後、アリルトリメトキシシラン７．３ｇ（４．５×１０-2ｍｏｌ）を滴下し、３時間加熱撹拌した。その後、溶剤及び未反応物を減圧留去することで、下記式（Ｅ）
【化１２１】
2020137277.tif 000122
で示される生成物（化合物２）を８．８ｇ得た。【０１７８】
1Ｈ−ＮＭＲ
δ０．１−０．２（−Ｓｉ−ＣＨ3）１８Ｈ
δ０．５（−（ＣＨ2）7ＣＨ2−Ｓｉ（Ｏ−Ｓｉ（ＣＨ3）2−）3）２Ｈ
δ０．６−０．８（−ＳｉＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−Ｓｉ（ＯＣＨ3）3，−ＳｉＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）１２Ｈ
δ１．２−１．４（−（ＣＨ2）7−，−ＯＣＨ2ＣＨ3）１７Ｈ
δ１．５（−ＳｉＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）６Ｈ
δ１．６（−ＯＯＣ−ＣＨ2ＣＨ2（ＣＨ2）7ＣＨ2−Ｓｉ−）２Ｈ
δ２．３（−ＯＯＣ−ＣＨ2−）２Ｈ
δ３．５（−ＳｉＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）２７Ｈ
δ４．１（−ＯＣＨ2ＣＨ3）２Ｈ【０１７９】
［合成例３］
反応容器に入れたテトラメチルジシロキサン５．３ｇ（４．０×１０-2ｍｏｌ）、１２規定塩酸水溶液４．３ｇ（５．２×１０-2ｍｏｌ）、１，４−ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン５．０ｇの混合物を０℃まで冷却した。続いて、上記で合成した下記式（Ｂ）
【化１２２】
2020137277.tif 000123
で表される化合物１０．０ｇ（１．８×１０-2ｍｏｌ）を滴下し、０℃で６時間熟成した。その後、分液操作により下層を回収し、溶剤及び未反応物を減圧留去することで、下記式（Ｆ）
【化１２３】
2020137277.tif 000124
で示される生成物を８．２ｇ得た。【０１８０】
1Ｈ−ＮＭＲ
δ０．１−０．２（−Ｓｉ−ＣＨ3）３０Ｈ
δ０．５（−（ＣＨ2）7ＣＨ2−Ｓｉ（Ｏ−Ｓｉ（ＣＨ3）2−）3）２Ｈ
δ０．７−０．８（−Ｃ6Ｈ4−Ｓｉ−ＣＨ2−）４Ｈ
δ１．２−１．５（−（ＣＨ2）7−，−ＯＣＨ2ＣＨ3，−Ｓｉ−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−Ｓｉ−）１９Ｈ
δ１．６（−ＯＯＣ−ＣＨ2ＣＨ2（ＣＨ2）7ＣＨ2−Ｓｉ−）２Ｈ
δ２．３（−ＯＯＣ−ＣＨ2−）２Ｈ
δ４．１（−ＯＣＨ2ＣＨ3）２Ｈ
δ４．７（−Ｓｉ−Ｈ）３Ｈ
δ７．５（−Ｓｉ−Ｃ6Ｈ4−Ｓｉ−）４Ｈ【０１８１】
反応容器に入れた、上記で得られた下記式（Ｆ）
【化１２４】
2020137277.tif 000125
で表される化合物６．０ｇ（８．６×１０-3ｍｏｌ）を８０℃まで加熱した。続いて、塩化白金酸／ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液５．０×１０-3ｇ（Ｐｔ単体として１．５×１０-7ｍｏｌを含有）を添加した後、アリルトリメトキシシラン５．８ｇ（３．６×１０-2ｍｏｌ）を滴下し、３時間加熱撹拌した。その後、溶剤及び未反応物を減圧留去することで、下記式（Ｇ）
【化１２５】
2020137277.tif 000126
で示される生成物（化合物３）を９．４ｇ得た。【０１８２】
1Ｈ−ＮＭＲ
δ０．１−０．２（−Ｓｉ−ＣＨ3）３０Ｈ
δ０．５（−（ＣＨ2）7ＣＨ2−Ｓｉ（Ｏ−Ｓｉ（ＣＨ3）2−）3）２Ｈ
δ０．６−０．８（−Ｃ6Ｈ4−Ｓｉ−ＣＨ2−，−ＳｉＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−Ｓｉ（ＯＣＨ3）3，−ＳｉＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）１６Ｈ
δ１．２−１．４（−（ＣＨ2）7−，−ＯＣＨ2ＣＨ3，−Ｓｉ−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−Ｓｉ−）１９Ｈ
δ１．５（−ＳｉＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）６Ｈ
δ１．６（−ＯＯＣ−ＣＨ2ＣＨ2（ＣＨ2）7ＣＨ2−Ｓｉ−）２Ｈ
δ２．３（−ＯＯＣ−ＣＨ2−）２Ｈ
δ３．５（−ＳｉＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）２７Ｈ
δ４．１（−ＯＣＨ2ＣＨ3）２Ｈ
δ７．５（−Ｓｉ−Ｃ6Ｈ4−Ｓｉ−）４Ｈ【０１８３】
［合成例４］
反応容器に入れた、上記で得られた下記式（Ａ）
【化１２６】
2020137277.tif 000127
で表される化合物１０．０ｇ（２．４６×１０-2ｍｏｌ）を８０℃まで加熱した。続いて、塩化白金酸／ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液１．０×１０-2ｇ（Ｐｔ単体として３．０×１０-7ｍｏｌを含有）を添加した後、７−オクテニルトリメトキシシラン９．１０ｇ（３．９４×１０-2ｍｏｌ）を滴下し、４時間加熱撹拌した。その後、溶剤及び未反応物を減圧留去することで、下記式（Ｈ）
【化１２７】
2020137277.tif 000128
で示される化合物を１４．０ｇ得た。【０１８４】
1Ｈ−ＮＭＲ
δ０．２（−Ｓｉ−ＣＨ3）１２Ｈ
δ０．６（−ＳｉＣＨ2（ＣＨ2）6ＣＨ2−Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）４Ｈ
δ０．７（−（ＣＨ2）7ＣＨ2−Ｓｉ−，−ＳｉＣＨ2（ＣＨ2）6ＣＨ2−Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）２Ｈ
δ１．２−１．４（−（ＣＨ2）7−，−（ＣＨ2）6−，−ＯＣＨ2ＣＨ3）３１Ｈ
δ１．６（−ＯＯＣ−ＣＨ2ＣＨ2（ＣＨ2）7ＣＨ2−Ｓｉ−）２Ｈ
δ２．３（−ＯＯＣ−ＣＨ2−）２Ｈ
δ３．５（−ＳｉＣＨ2（ＣＨ2）6ＣＨ2−Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）９Ｈ
δ４．１（−ＯＣＨ2ＣＨ3）２Ｈ
δ７．５（−Ｓｉ−Ｃ6Ｈ4−Ｓｉ−）４Ｈ【０１８５】
反応容器に入れたテトラメチルジシロキサン３．３ｇ（２．５×１０-2ｍｏｌ）、１２規定塩酸水溶液２．６ｇ（３．１×１０-2ｍｏｌ）、１，４−ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン３．５ｇの混合物を０℃まで冷却した。続いて、上記で合成した下記式（Ｈ）
【化１２８】
2020137277.tif 000129
で表される化合物７．０ｇ（１．１×１０-2ｍｏｌ）を滴下し、０℃で６時間熟成した。その後、分液操作により下層を回収し、溶剤及び未反応物を減圧留去することで、下記式（Ｉ）
【化１２９】
2020137277.tif 000130
で示される生成物を５．６ｇ得た。【０１８６】
1Ｈ−ＮＭＲ
δ０．１−０．２（−Ｓｉ−ＣＨ3）３０Ｈ
δ０．５（−（ＣＨ2）7ＣＨ2−Ｓｉ（Ｏ−Ｓｉ（ＣＨ3）2−）3）２Ｈ
δ０．７−０．８（−Ｃ6Ｈ4−Ｓｉ−ＣＨ2−）４Ｈ
δ１．２−１．５（−（ＣＨ2）7−，−ＯＣＨ2ＣＨ3，−Ｓｉ−ＣＨ2（ＣＨ2）6ＣＨ2−Ｓｉ−）２９Ｈ
δ１．６（−ＯＯＣ−ＣＨ2ＣＨ2（ＣＨ2）7ＣＨ2−Ｓｉ−）２Ｈ
δ２．３（−ＯＯＣ−ＣＨ2−）２Ｈ
δ４．１（−ＯＣＨ2ＣＨ3）２Ｈ
δ４．７（−Ｓｉ−Ｈ）３Ｈ
δ７．５（−Ｓｉ−Ｃ6Ｈ4−Ｓｉ−）４Ｈ【０１８７】
反応容器に入れた、上記で得られた下記式（Ｉ）
【化１３０】
2020137277.tif 000131
で表される化合物３．０ｇ（３．９×１０-3ｍｏｌ）を８０℃まで加熱した。続いて、塩化白金酸／ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液２．５×１０-3ｇ（Ｐｔ単体として７．５×１０-8ｍｏｌを含有）を添加した後、アリルトリメトキシシラン２．６ｇ（１．６×１０-2ｍｏｌ）を滴下し、３時間加熱撹拌した。その後、溶剤及び未反応物を減圧留去することで、下記式（Ｊ）
【化１３１】
2020137277.tif 000132
で示される生成物（化合物４）を４．２ｇ得た。【０１８８】
1Ｈ−ＮＭＲ
δ０．１−０．２（−Ｓｉ−ＣＨ3）３０Ｈ
δ０．５（−（ＣＨ2）7ＣＨ2−Ｓｉ（Ｏ−Ｓｉ（ＣＨ3）2−）3）２Ｈ
δ０．６−０．８（−Ｃ6Ｈ4−Ｓｉ−ＣＨ2−，−ＳｉＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−Ｓｉ（ＯＣＨ3）3，−ＳｉＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）１６Ｈ
δ１．２−１．４（−（ＣＨ2）7−，−ＯＣＨ2ＣＨ3，−Ｓｉ−ＣＨ2（ＣＨ2）6ＣＨ2−Ｓｉ−）２９Ｈ
δ１．５（−ＳｉＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）６Ｈ
δ１．６（−ＯＯＣ−ＣＨ2ＣＨ2（ＣＨ2）7ＣＨ2−Ｓｉ−）２Ｈ
δ２．３（−ＯＯＣ−ＣＨ2−）２Ｈ
δ３．５（−ＳｉＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）２７Ｈ
δ４．１（−ＯＣＨ2ＣＨ3）２Ｈ
δ７．５（−Ｓｉ−Ｃ6Ｈ4−Ｓｉ−）４Ｈ【０１８９】
［合成例５］
反応容器に入れたテトラメチルジシロキサン３１．６ｇ（２．３５×１０-1ｍｏｌ）を８０℃まで加熱した。続いて、塩化白金酸／ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液１．０×１０-2ｇ（Ｐｔ単体として３．０×１０-7ｍｏｌを含有）を添加した後、ウンデセン酸エチル１０．０ｇ（４．７１×１０-2ｍｏｌ）を３時間かけて滴下し、１時間加熱撹拌した。その後、溶剤及び未反応物を減圧留去することで、下記式（Ｋ）
【化１３２】
2020137277.tif 000133
で示される生成物を１６．４ｇ得た。【０１９０】
1Ｈ−ＮＭＲ
δ０．２−０．４（−Ｓｉ−ＣＨ3）１２Ｈ
δ０．７（−（ＣＨ2）7ＣＨ2−Ｓｉ−）２Ｈ
δ１．２−１．５（−（ＣＨ2）7−，−ＯＣＨ2ＣＨ3）１７Ｈ
δ１．６（−ＯＯＣ−ＣＨ2ＣＨ2（ＣＨ2）7ＣＨ2−Ｓｉ−）２Ｈ
δ２．３（−ＯＯＣ−ＣＨ2−）２Ｈ
δ４．１（−ＯＣＨ2ＣＨ3）２Ｈ
δ４．４（−Ｓｉ−Ｈ）１Ｈ【０１９１】
反応容器に入れた、上記で得られた下記式（Ｋ）
【化１３３】
2020137277.tif 000134
で表される化合物１０．０ｇ（２．８８×１０-2ｍｏｌ）を８０℃まで加熱した。続いて、塩化白金酸／ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液１．０×１０-2ｇ（Ｐｔ単体として３．０×１０-7ｍｏｌを含有）を添加した後、７−オクテニルトリメトキシシラン９．４ｇ（４．０４×１０-2ｍｏｌ）を滴下し、３時間加熱撹拌した。その後、溶剤及び未反応物を減圧留去することで、下記式（Ｌ）
【化１３４】
2020137277.tif 000135
で示される化合物を１５．１ｇ得た。【０１９２】
1Ｈ−ＮＭＲ
δ０．２−０．３（−Ｓｉ−ＣＨ3）１２Ｈ
δ０．７（−（ＣＨ2）7ＣＨ2−Ｓｉ−，−ＳｉＣＨ2（ＣＨ2）6ＣＨ2−Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）４Ｈ
δ０．８（−ＳｉＣＨ2（ＣＨ2）6ＣＨ2−Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）２Ｈ
δ１．２−１．４（−（ＣＨ2）7−，−ＳｉＣＨ2（ＣＨ2）6ＣＨ2−Ｓｉ（ＯＣＨ3）3，−ＯＣＨ2ＣＨ3）２９Ｈ
δ１．６（−ＯＯＣ−ＣＨ2ＣＨ2（ＣＨ2）7ＣＨ2−Ｓｉ−）２Ｈ
δ２．３（−ＯＯＣ−ＣＨ2−）２Ｈ
δ３．５（−ＳｉＣＨ2（ＣＨ2）6ＣＨ2−Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）９Ｈ
δ４．１（−ＯＣＨ2ＣＨ3）２Ｈ【０１９３】
反応容器に入れたテトラメチルジシロキサン５．１ｇ（３．８×１０-2ｍｏｌ）、１２規定塩酸水溶液４．１ｇ（４．９×１０-2ｍｏｌ）、１，４−ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン５．０ｇの混合物を０℃まで冷却した。続いて、上記で合成した下記式（Ｌ）
【化１３５】
2020137277.tif 000136
で表される化合物１０．０ｇ（１．７×１０-2ｍｏｌ）を滴下し、０℃で６時間熟成した。その後、分液操作により下層を回収し、溶剤及び未反応物を減圧留去することで、下記式（Ｍ）
【化１３６】
2020137277.tif 000137
で示される生成物を８．６ｇ得た。【０１９４】
1Ｈ−ＮＭＲ
δ０．１−０．２（−Ｓｉ−ＣＨ3）３０Ｈ
δ０．５−０．６（−Ｏ−Ｓｉ（ＣＨ3）2−ＣＨ2−）６Ｈ
δ１．２−１．５（−（ＣＨ2）7−，−ＯＣＨ2ＣＨ3，−Ｓｉ−ＣＨ2（ＣＨ2）6ＣＨ2−Ｓｉ−）２９Ｈ
δ１．６（−ＯＯＣ−ＣＨ2ＣＨ2（ＣＨ2）7ＣＨ2−Ｓｉ−）２Ｈ
δ２．３（−ＯＯＣ−ＣＨ2−）２Ｈ
δ４．１（−ＯＣＨ2ＣＨ3）２Ｈ
δ４．７（−Ｓｉ−Ｈ）３Ｈ【０１９５】
反応容器に入れた、上記で得られた下記式（Ｍ）
【化１３７】
2020137277.tif 000138
で表される化合物５．０ｇ（７．０×１０-3ｍｏｌ）を８０℃まで加熱した。続いて、塩化白金酸／ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液５．０×１０-3ｇ（Ｐｔ単体として１．５×１０-7ｍｏｌを含有）を添加した後、アリルトリメトキシシラン４．６ｇ（２．８×１０-2ｍｏｌ）を滴下し、３時間加熱撹拌した。その後、溶剤及び未反応物を減圧留去することで、下記式（Ｎ）
【化１３８】
2020137277.tif 000139
で示される生成物（化合物５）を６．７ｇ得た。【０１９６】
1Ｈ−ＮＭＲ
δ０．１−０．２（−Ｓｉ−ＣＨ3）３０Ｈ
δ０．５−０．７（−Ｏ−Ｓｉ（ＣＨ3）2−ＣＨ2−，−ＳｉＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−Ｓｉ（ＯＣＨ3）3，−ＳｉＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）１８Ｈ
δ１．２−１．４（−（ＣＨ2）7−，−ＯＣＨ2ＣＨ3，−Ｓｉ−ＣＨ2（ＣＨ2）6ＣＨ2−Ｓｉ−）２９Ｈ
δ１．５（−ＳｉＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）６Ｈ
δ１．６（−ＯＯＣ−ＣＨ2ＣＨ2（ＣＨ2）7ＣＨ2−Ｓｉ−）２Ｈ
δ２．３（−ＯＯＣ−ＣＨ2−）２Ｈ
δ３．５（−ＳｉＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）２７Ｈ
δ４．１（−ＯＣＨ2ＣＨ3）２Ｈ【０１９７】
［合成例６］
反応容器に入れた、合成例２で得られた下記式（Ｄ）
【化１３９】
2020137277.tif 000140
で表される化合物５．０ｇ（１．１×１０-2ｍｏｌ）を８０℃まで加熱した。続いて、塩化白金酸／ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液５．０×１０-3ｇ（Ｐｔ単体として１．５×１０-7ｍｏｌを含有）を添加した後、７−オクテニルトリメトキシシラン１０．０ｇ（４．３×１０-2ｍｏｌ）を滴下し、３時間加熱撹拌した。その後、溶剤及び未反応物を減圧留去することで、下記式（Ｏ）
【化１４０】
2020137277.tif 000141
で示される生成物（化合物６）を１１．０ｇ得た。【０１９８】
1Ｈ−ＮＭＲ
δ０．１−０．２（−Ｓｉ−ＣＨ3）１８Ｈ
δ０．５（−（ＣＨ2）7ＣＨ2−Ｓｉ（Ｏ−Ｓｉ（ＣＨ3）2−）3）２Ｈ
δ０．６−０．８（−ＳｉＣＨ2（ＣＨ2）6ＣＨ2−Ｓｉ（ＯＣＨ3）3，−ＳｉＣＨ2（ＣＨ2）6ＣＨ2−Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）１２Ｈ
δ１．２−１．４（−（ＣＨ2）7−，−ＯＣＨ2ＣＨ3）１７Ｈ
δ１．５（−ＳｉＣＨ2（ＣＨ2）6ＣＨ2−Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）３６Ｈ
δ１．６（−ＯＯＣ−ＣＨ2ＣＨ2（ＣＨ2）7ＣＨ2−Ｓｉ−）２Ｈ
δ２．３（−ＯＯＣ−ＣＨ2−）２Ｈ
δ３．５（−ＳｉＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）２７Ｈ
δ４．１（−ＯＣＨ2ＣＨ3）２Ｈ【０１９９】
［合成例７］
反応容器に入れた、合成例３で得られた下記式（Ｆ）
【化１４１】
2020137277.tif 000142
で表される化合物１０．０ｇ（１．４×１０-2ｍｏｌ）を８０℃まで加熱した。続いて、塩化白金酸／ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液１．０×１０-2ｇ（Ｐｔ単体として３．０×１０-7ｍｏｌを含有）を添加した後、７−オクテニルトリメトキシシラン１３．４ｇ（５．８×１０-2ｍｏｌ）を滴下し、３時間加熱撹拌した。その後、溶剤及び未反応物を減圧留去することで、下記式（Ｐ）
【化１４２】
2020137277.tif 000143
で示される生成物（化合物７）を１５．４ｇ得た。【０２００】
1Ｈ−ＮＭＲ
δ０．１−０．２（−Ｓｉ−ＣＨ3）３０Ｈ
δ０．５（−（ＣＨ2）7ＣＨ2−Ｓｉ（Ｏ−Ｓｉ（ＣＨ3）2−）3）２Ｈ
δ０．６−０．８（−Ｃ6Ｈ4−Ｓｉ−ＣＨ2−，−ＳｉＣＨ2（ＣＨ2）6ＣＨ2−Ｓｉ（ＯＣＨ3）3，−ＳｉＣＨ2（ＣＨ2）6ＣＨ2−Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）１６Ｈ
δ１．２−１．４（−（ＣＨ2）7−，−ＯＣＨ2ＣＨ3）１７Ｈ
δ１．５（−ＳｉＣＨ2（ＣＨ2）6ＣＨ2−Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）３６Ｈ
δ１．６（−ＯＯＣ−ＣＨ2ＣＨ2（ＣＨ2）7ＣＨ2−Ｓｉ−）２Ｈ
δ２．３（−ＯＯＣ−ＣＨ2−）２Ｈ
δ３．５（−ＳｉＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）２７Ｈ
δ４．１（−ＯＣＨ2ＣＨ3）２Ｈ
δ７．５（−Ｓｉ−Ｃ6Ｈ4−Ｓｉ−）４Ｈ【０２０１】
［合成例８］
反応容器に入れた、合成例４で得られた下記式（Ｉ）
【化１４３】
2020137277.tif 000144
で表される化合物１．８ｇ（２．３×１０-3ｍｏｌ）を８０℃まで加熱した。続いて、塩化白金酸／ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液２．０×１０-3ｇ（Ｐｔ単体として６．０×１０-8ｍｏｌを含有）を添加した後、７−オクテニルトリメトキシシラン２．３ｇ（９．８×１０-3ｍｏｌ）を滴下し、３時間加熱撹拌した。その後、溶剤及び未反応物を減圧留去することで、下記式（Ｑ）
【化１４４】
2020137277.tif 000145
で示される生成物（化合物８）を２．７ｇ得た。【０２０２】
1Ｈ−ＮＭＲ
δ０．１−０．２（−Ｓｉ−ＣＨ3）３０Ｈ
δ０．５（−（ＣＨ2）7ＣＨ2−Ｓｉ（Ｏ−Ｓｉ（ＣＨ3）2−）3）２Ｈ
δ０．６−０．８（−Ｃ6Ｈ4−Ｓｉ−ＣＨ2−，−ＳｉＣＨ2（ＣＨ2）6ＣＨ2−Ｓｉ（ＯＣＨ3）3，−ＳｉＣＨ2（ＣＨ2）6ＣＨ2−Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）１６Ｈ
δ１．２−１．４（−（ＣＨ2）7−，−ＯＣＨ2ＣＨ3）１７Ｈ
δ１．５（−ＳｉＣＨ2（ＣＨ2）6ＣＨ2−Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）３６Ｈ
δ１．６（−ＯＯＣ−ＣＨ2ＣＨ2（ＣＨ2）7ＣＨ2−Ｓｉ−）２Ｈ
δ２．３（−ＯＯＣ−ＣＨ2−）２Ｈ
δ３．５（−ＳｉＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）２７Ｈ
δ４．１（−ＯＣＨ2ＣＨ3）２Ｈ
δ７．５（−Ｓｉ−Ｃ6Ｈ4−Ｓｉ−）４Ｈ【０２０３】
［合成例９］
反応容器に入れた、合成例５で得られた下記式（Ｍ）
【化１４５】
2020137277.tif 000146
で表される化合物５．０ｇ（７．０×１０-3ｍｏｌ）を８０℃まで加熱した。続いて、塩化白金酸／ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液５．０×１０-3ｇ（Ｐｔ単体として１．５×１０-7ｍｏｌを含有）を添加した後、７−オクテニルトリメトキシシラン６．５ｇ（２．８×１０-2ｍｏｌ）を滴下し、３時間加熱撹拌した。その後、溶剤及び未反応物を減圧留去することで、下記式（Ｒ）
【化１４６】
2020137277.tif 000147
で示される生成物（化合物９）を７．６ｇ得た。【０２０４】
1Ｈ−ＮＭＲ
δ０．１−０．２（−Ｓｉ−ＣＨ3）３０Ｈ
δ０．５−０．７（−Ｏ−Ｓｉ（ＣＨ3）2−ＣＨ2−，−ＳｉＣＨ2（ＣＨ2）6ＣＨ2−Ｓｉ（ＯＣＨ3）3，−ＳｉＣＨ2（ＣＨ2）6ＣＨ2−Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）１８Ｈ
δ１．２−１．４（−（ＣＨ2）7−，−ＯＣＨ2ＣＨ3）１７Ｈ
δ１．５（−ＳｉＣＨ2（ＣＨ2）6ＣＨ2−Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）３６Ｈ
δ１．６（−ＯＯＣ−ＣＨ2ＣＨ2（ＣＨ2）7ＣＨ2−Ｓｉ−）２Ｈ
δ２．３（−ＯＯＣ−ＣＨ2−）２Ｈ
δ３．５（−ＳｉＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）２７Ｈ
δ４．１（−ＯＣＨ2ＣＨ3）２Ｈ【０２０５】
［合成例１０］
反応容器に入れた１，４−ビス（ジメチルシリル）ベンゼン４０．６ｇ（２．０９×１０-1ｍｏｌ）を８０℃まで加熱した。続いて、塩化白金酸／ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液１．０×１０-2ｇ（Ｐｔ単体として３．０×１０-7ｍｏｌを含有）を添加した後、下記式（Ｓ）
【化１４７】
2020137277.tif 000148
で示される化合物１０．０ｇ（４．１８×１０-2ｍｏｌ）を３時間かけて滴下し、６時間加熱撹拌した。その後、溶剤及び未反応物を減圧留去することで、下記式（Ｔ）
【化１４８】
2020137277.tif 000149
で示される生成物を１７．１ｇ得た。【０２０６】
1Ｈ−ＮＭＲ
δ０．２−０．４（−Ｓｉ−ＣＨ3）１２Ｈ
δ０．７（−（ＣＨ2）7ＣＨ2−Ｓｉ−）２Ｈ
δ１．０−１．２（−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）2）６Ｈ
δ１．２−１．５（−（ＣＨ2）7−）１４Ｈ
δ１．６（−ＮＯＣ−ＣＨ2ＣＨ2（ＣＨ2）7ＣＨ2−Ｓｉ−）２Ｈ
δ２．３（−ＮＯＣ−ＣＨ2−）２Ｈ
δ３．２−３．４（−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）2）４Ｈ
δ４．４（−Ｓｉ−Ｈ）１Ｈ
δ７．５（−Ｓｉ−Ｃ6Ｈ4−Ｓｉ−）４Ｈ【０２０７】
反応容器に入れた、上記で得られた下記式（Ｔ）
【化１４９】
2020137277.tif 000150
で表される化合物１０．０ｇ（２．３１×１０-2ｍｏｌ）を８０℃まで加熱した。続いて、塩化白金酸／ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液１．０×１０-2ｇ（Ｐｔ単体として３．０×１０-7ｍｏｌを含有）を添加した後、７−オクテニルトリメトキシシラン７．５ｇ（３．２３×１０-2ｍｏｌ）を滴下し、６時間加熱撹拌した。その後、溶剤及び未反応物を減圧留去することで、下記式（Ｕ）
【化１５０】
2020137277.tif 000151
で示される化合物を１２．６ｇ得た。【０２０８】
1Ｈ−ＮＭＲ
δ０．２−０．３（−Ｓｉ−ＣＨ3）１２Ｈ
δ０．７（−（ＣＨ2）7ＣＨ2−Ｓｉ−，−ＳｉＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）４Ｈ
δ０．８（−ＳｉＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）２Ｈ
δ１．０−１．２（−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）2）６Ｈ
δ１．２−１．４（−（ＣＨ2）7−）１４Ｈ
δ１．５（−ＳｉＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）２Ｈ
δ１．６（−ＮＯＣ−ＣＨ2ＣＨ2（ＣＨ2）7ＣＨ2−Ｓｉ−）２Ｈ
δ２．３（−ＮＯＣ−ＣＨ2−）２Ｈ
δ３．２−３．４（−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）2）４Ｈ
δ３．５（−ＳｉＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）９Ｈ
δ７．５（−Ｓｉ−Ｃ6Ｈ4−Ｓｉ−）４Ｈ【０２０９】
反応容器に入れたテトラメチルジシロキサン４．５ｇ（３．４×１０-2ｍｏｌ）、１２規定塩酸水溶液３．６ｇ（４．３×１０-2ｍｏｌ）、１，４−ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン５．０ｇの混合物を０℃まで冷却した。続いて、上記で得られた下記式（Ｕ）
【化１５１】
2020137277.tif 000152
で表される化合物１０．０ｇ（１．５×１０-2ｍｏｌ）を滴下し、０℃で６時間熟成した。その後、分液操作により下層を回収し、溶剤及び未反応物を減圧留去することで、下記式（Ｖ）
【化１５２】
2020137277.tif 000153
で示される生成物を８．６ｇ得た。【０２１０】
1Ｈ−ＮＭＲ
δ０．１−０．２（−Ｓｉ−ＣＨ3）３０Ｈ
δ０．５（−（ＣＨ2）7ＣＨ2−Ｓｉ（Ｏ−Ｓｉ（ＣＨ3）2−）3）２Ｈ
δ０．７−０．８（−Ｃ6Ｈ4−Ｓｉ−ＣＨ2−）４Ｈ
δ１．０−１．２（−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）2）６Ｈ
δ１．２−１．５（−（ＣＨ2）7−，−Ｓｉ−ＣＨ2（ＣＨ2）6ＣＨ2−Ｓｉ−）２６Ｈ
δ１．６（−ＮＯＣ−ＣＨ2ＣＨ2（ＣＨ2）7ＣＨ2−Ｓｉ−）２Ｈ
δ２．３（−ＮＯＣ−ＣＨ2−）２Ｈ
δ３．２−３．４（−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）2）４Ｈ
δ４．７（−Ｓｉ−Ｈ）３Ｈ
δ７．５（−Ｓｉ−Ｃ6Ｈ4−Ｓｉ−）４Ｈ【０２１１】
反応容器に入れた、上記で得られた下記式（Ｖ）
【化１５３】
2020137277.tif 000154
で表される化合物５．０ｇ（６．３×１０-3ｍｏｌ）を８０℃まで加熱した。続いて、塩化白金酸／ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液５．０×１０-3ｇ（Ｐｔ単体として１．５×１０-7ｍｏｌを含有）を添加した後、７−オクテニルトリメトキシシラン５．９ｇ（２．５×１０-2ｍｏｌ）を滴下し、３時間加熱撹拌した。その後、溶剤及び未反応物を減圧留去することで、下記式（Ｗ）
【化１５４】
2020137277.tif 000155
で示される生成物（化合物１０）を８．１ｇ得た。【０２１２】
1Ｈ−ＮＭＲ
δ０．１−０．２（−Ｓｉ−ＣＨ3）３０Ｈ
δ０．５（−（ＣＨ2）7ＣＨ2−Ｓｉ（Ｏ−Ｓｉ（ＣＨ3）2−）3）２Ｈ
δ０．６−０．８（−Ｃ6Ｈ4−Ｓｉ−ＣＨ2−，−ＳｉＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−Ｓｉ（ＯＣＨ3）3，−ＳｉＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）１６Ｈ
δ１．０−１．２（−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）2）６Ｈ
δ１．２−１．４（−（ＣＨ2）7−，−Ｓｉ−ＣＨ2（ＣＨ2）6ＣＨ2−Ｓｉ−）２６Ｈ
δ１．５（−ＳｉＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）６Ｈ
δ１．６（−ＮＯＣ−ＣＨ2ＣＨ2（ＣＨ2）7ＣＨ2−Ｓｉ−）２Ｈ
δ２．３（−ＮＯＣ−ＣＨ2−）２Ｈ
δ３．２−３．４（−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）2）４Ｈ
δ３．５（−ＳｉＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）２７Ｈ
δ７．５（−Ｓｉ−Ｃ6Ｈ4−Ｓｉ−）４Ｈ【０２１３】
比較化合物として、以下の化合物を使用した。
下記式（Ｘ）で示される化合物１１
【化１５５】
2020137277.tif 000156
【０２１４】
表面処理剤の調製及び硬化被膜の形成
［実施例１〜１０］
合成例１〜１０で得られた式（Ｂ）、（Ｅ）、（Ｇ）、（Ｊ）、（Ｎ）、（Ｏ）、（Ｐ）、（Ｑ）、（Ｒ）、（Ｗ）で示される親油性基含有加水分解性オルガノシラン又はオルガノシロキサン化合物１〜１０を濃度０．１質量％、更に酢酸を濃度０．１質量％になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルに溶解させて表面処理剤を調製した。その後、コーニング社製Ｇｏｒｉｌｌａガラスに、ディップ塗工し、１２０℃、３０分硬化させ、それぞれ表１に記載の膜厚の硬化被膜を作製した。【０２１５】
［比較例１］
式（Ｘ）で示される加水分解性オルガノシラン化合物１１を、濃度０．１質量％になるようにＮｏｖｅｃ  ７２００（３Ｍ社製、エチルパーフルオロブチルエーテル）に溶解させて表面処理剤を調製した。その後、コーニング社製Ｇｏｒｉｌｌａガラスに、ディップ塗工し、１２０℃、３０分硬化させ、表１に記載の膜厚の硬化被膜を作製した。【０２１６】
［比較例２］
比較例２（ブランク）として、何も塗工していないコーニング社製Ｇｏｒｉｌｌａガラスを用いた。【０２１７】
［膜厚の評価］
上記にて作製した硬化被膜を形成したガラスについて、透過電子顕微鏡Ｈ−９５００（（株）日立ハイテクノロジーズ製）により膜厚を測定した。試料はＦＩＢ法により薄片化し、加速電圧２００ｋＶで断面を観察した。結果を表１に示す。【０２１８】
［ＨＡＺＥの評価］
上記にて作製した硬化被膜を形成したガラスをオレイン酸に１分間浸漬した後に引き揚げ、ヘーズメーターＮＤＨ５０００（日本電色工業社製）を用いてヘーズ（ＨＡＺＥ）を測定した。結果を表１に示す。【０２１９】
［親油性の評価］
上記にて作製した硬化被膜を形成したガラスについて、接触角計Ｄｒｏｐ  Ｍａｓｔｅｒ（協和界面科学社製）を用いて、硬化被膜のオレイン酸に対する接触角（親油性）を測定した（液滴：２μｌ、温度：２５℃、湿度（ＲＨ）：４０％）。結果（オレイン酸接触角）を表１に示す。【０２２０】
【表１】
2020137277.tif 000157
【０２２１】
実施例１〜１０は、いずれにおいてもオレイン酸浸漬後のＨＡＺＥの値が低く、高い透過性が確認された。一方、撥油系表面処理剤である化合物１１を用いた比較例１、表面処理を行わなかった比較例２は、ＨＡＺＥの値が高く、曇りが生じていた。
【国際調査報告】
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